بیفنیل پلی‌کلر شده
بیفنیل پلی‌کلر شده یا (PCB) یک ترکیب آلی کلر با فرمول CHCl است. بیفنیل پلی‌کلر شده در دوره‌ای به فراوانی به عنوان دی‌الکتریک و سیال سردکننده در ابزارهای الکتریکی، دستگاه‌های کپی بدون کربن و سیال‌های انتقال حرارت کاربرد داشت. همچنان PCB به دلیل طول عمر بالایی که دارد به فراوانی کاربرد دارد البته از دههٔ ۱۹۶۰ پس از آنکه یک سری مشکلات دربارهٔ این ماده معلوم شد، تولید آن به شدت کاهش یافت. بیفنیل پلی‌کلر شده برای محیط زیست، سمی است و در ردهٔ آلاینده‌های آلی دیرپا جای دارد. در ۱۹۷۹ کنگرهٔ آمریکا تولید PCB را ممنوع کرد همچنین کنوانسیون آلاینده‌های آلی دیرپای استکهلم هم در سال ۲۰۰۱ همین رای را اعلام کرد. مرکز جهانی تحقیقات سرطان PCB را قطعاً برای انسان، سرطانزا اعلام کرد. همچنین آژانس حفاظت محیط زیست ایالات متحده آمریکا (EPA) این ماده را برای حیوانات، سرطانزا و برای انسان احتمالاً سرطانزا اعلام کرد.
آنالوگ ساختاری برمی برای PCB، بیفنیل پلی‌برم شده (PBB) است که آن هم نگرانی‌های زیست‌محیطی خود را دارد.
ترکیب‌های این ماده، مایعی با اندکی گرانروی و به رنگ زرد کمرنگ است. این مواد آب‌گریزند و انحلال‌پذیری کمی در آب دارند (۰٫۰۰۲۷ تا ۰٫۴۲ نانوگرم در لیتر)؛ اما در بیشتر حلال‌های آلی مانند روغن‌ها و چربی‌ها، انحلال پذیری خیلی خوبی دارند. فشار بخار این مواد در دمای اتاق کم است. گذردهی نسبی آنها بین ۲٫۵ تا ۲٫۷ قرار دارد، رسانش گرمایی و نقطه اشتعال (بین ۱۷۰ تا ۳۸۰ درجهٔ سانتیگراد) بسیار بالایی دارند. چگالی آنها میان ۱٫۱۸۲ تا ۱٫۵۶۶ کیلوگرم بر لیتر قرار دارد.
دیگر ویژگی‌های فیزیکی و شیمیایی PCB بسته به ردهٔ آنها تغییر می‌کند. هرچه درجهٔ کلری شدن بیشتر شود، نقطهٔ ذوب و چربی‌دوستی افزایش می‌یابد و فشار بخار و حلالیت در آب کاهش می‌یابد. PCB به آسانی شکسته نمی‌شود از این رو در صنعت بسیار مورد توجه است. همچنین مخلوط‌های PCB در برابر اسیدها، بازها، اکسید شدن، هیدرولیز و دگرگونی‌های دمایی مقاوم اند.
این مواد در اثر اکسید شدن ناقص می‌توانند دی‌بنزوفوران و دی‌بنزودی‌اکسین‌های به شدت سمی تولید کنند.
PCB به آسانی در پوست، PVC و لاتکس (لاستیک طبیعی) نفوذ می‌کند. از جمله مواد مقاوم در برابر PCB می‌توان به ویتون، پلی‌اتیلن، پلی‌وینیل استات (PVA)، پلی تترافلوئورواتیلن (PTFE)، لاستیک بوتیلی، لاستیک نیتریلی و نئوپرن اشاره کرد.
PCBها از بیفنیل با فرمول CH یا بدست می‌آیند. در PCB برخی اتم‌های هیدروژن در بیفنیل با اتم‌های کلر جایگزین شده‌اند. در مجموع ۲۰۹ ترکیب شیمیایی متفاوت از این ماده وجود دارد که در آن یک تا ده اتم کلر را می‌توان با اتم هیدروژن جایگزین کرد. ۱۳۰ مورد از PCBها به صورت تجاری در دسترس است.
تنها تولیدکنندهٔ PCB در آمریکای شمالی، مونسانتو است که این ماده را با نام تجاری Aroclor می‌فروشد.
در اثر آلوده شدن انسان به PCB در حجم بالا، مواردی مانند راش و جوش‌های کیست مانند شدید در پوست دیده می‌شود. کارگرانی که با این ماده تماس داشته‌اند دچار اختلالاتی در خون و ادرار شده بودند که نشان دهندهٔ بیماری کبدی بود. در ۱۹۶۸ در ژاپن، ۲۸۰ کیلوگرم روغن سبوس برنج آلوده به PCB به جوجه‌ها خورانده شد و منجر به آلودگی شدیدی به نام بیماری یوشو در ۱۸۰۰ نفر شد. آسیب‌های شایع آلودگی PCB عبارتند از نامرتبی چرخه قاعدگی، آسیب‌های چشمی و پوستی، و پایین آمدن پاسخ دستگاه ایمنی بدن؛ دیگر نشان‌های آلودگی عبارتند از خستگی، سردرد، سرفه و خشکی غیرطبیعی پوست.
حیواناتی که در دورهٔ کوتاهی غذای آلوده به PCB خورده‌اند دچار بیماری‌های کبدی و مرگ شده‌اند، در ۱۹۶۸ در ژاپن، ۴۰۰ هزار پرنده و مرغ پس از خوردن دانه‌های آلوده کشته شد. اگر حیوان در معرض مقدار کمتری PCB باشد دچار مشکلاتی مانند کم‌خونی، آکنه در پوست، مشکلات معده، کبد و غدهٔ تیروئید می‌شود. آسیب به دستگاه ایمنی نیز ممکن است.