فوسفونات
فوسفونات و الأحماض فوسفونية هي المركبات الفسفورية العضوية تحتوي على مجموعات C−PO(OH) أو C−PO(OR) (حيث R = الألكيل, أريل). الأحماض فوسفونية، وعادة ما يتم التعامل معها كأملاح، عموما الأحماض الفوسفونية مواد صلبة ذنيئة ذوبان في المذيبات العضوية، ولكن قابلة للذوبان في الماء والكحول عامة. العديد من المركبات الهامة تجاريا هي فوسفونات، بما في ذلك الغليفوسات, مبيدات الأعشاب "طرادة"، إثيفون، يستخذم منظم نمو نبات على نطاق واسع. البايفوسفونيت أدوية شعبية لعلاج هشاشة العظام.
في علم الأحياء و الكيمياء الطبية، تستخذم مجموعات فوسفونات كبيوايزوستير مستقرة للفوسفات، مثل الأدوية المضادة للفيروسات النوكليوتيدات التماثلية، تينوفوفير، أحد الأركان الأساسية في مكافحة وعلاج فيروس نقص المناعة البشرية.
فوسفونات ميزة رباعي السطوح الفوسفور المراكز. هم هيكليا ارتباطا وثيقا (وكثيرا ما أعدت من) حمض الفوسفور.
Phosphonate الأملاح نتيجة نزع بروتون من phosphonic الأحماض التي diprotic الأحماض:
Phosphonate استرات هي نتيجة التكثيف من phosphonic الأحماض مع الكحولات.
عدة طرق موجودة لإعداد phosphonic الأحماض وأملاحها.
معظم العمليات تبدأ مع حمض الفوسفور (الملقب phosphonic حمض حص) استغلال لها رد الفعل P−H السندات.
Phosphonic حمض يمكن الألكيلية تحت Mannich شروط لإعطاء aminomethylated فوسفونات التي هي مفيدة كما complexants. مثال واحد هو الصناعية إعداد nitrilotris(methylenephosphonic حمض):
Phosphonic الحمضية يمكن أيضا أن الألكيلية مع حامض الأكريليك ومشتقاته إلى تحمل الكربوكسيل بين functionalized وشبه phosphonic الأحماض. رد الفعل هذا هو البديل من مايكل إضافة:
Phosphonic استرات باستخدام ميخائيل–Arbuzov رد فعل. على سبيل المثال ، يوديد الميثيل تحفز تحويل trimethylphosphite إلى phosphonate استر ثنائي ميثيل methylphosphonate:
هذه استرات يمكن تتميه إلى حمض (لي = الميثيل):
في ميكايليس–بيكر رد فعل, الهيدروجين phosphonate diester هو أول deprotonated الناتجة أنيون هو الألكيلية.
Vinylphosphonic حمض يمكن أن تكون على استعداد من خلال رد فعل PCl و الأسيتالديهيد:
هذا adduct يتفاعل مع حمض الخليك: 
هذا كلوريد يخضع dehydrochlorination تحمل الهدف:
البايفوسفونيت تم تصنيعه لأول مرة في عام 1897 من قبل فون Baeyer و هوفمان. مثال على مثل هذا bisphosphonate هو حدب (etidronic حمض أو Didronel) 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic حمض ، الذي يعد من الفوسفور و حمض أنهيدريد الخليك:
فوسفونات هي واحدة من ثلاثة مصادر من كمية الفوسفات في الخلايا البيولوجية. اثنين آخرين الفوسفات غير العضوية و الفوسفات العضوية.
التي تحدث بشكل طبيعي phosphonate 2-aminoethylphosphonic حمض للمرة الأولى في عام 1959 في النبات والعديد من الحيوانات, حيث أنها مترجمة في الأغشية. فوسفونات شائعة جدا بين الكائنات الحية المختلفة من بدائيات النوى إلى eubacteria و الفطريات والرخويات والحشرات وغيرها. كانت الأولى ذكرت في التربة الطبيعية من قبل نيومان و تيت (1980). الدور البيولوجي الطبيعي فوسفونات لا تزال غير مفهومة تماما. مكررا أو polyphosphonates تكن قد وجدت أن تحدث بشكل طبيعي.
عدد من المنتجات الطبيعية phosphonate المواد مع خصائص المضادات الحيوية تم تحديدها. Phosphonate المنتجات الطبيعية وتشمل المضادات الحيوية فوسفوميسين التي وافقت عليها ادارة الاغذية والعقاقير لعلاج غير معقدة عدوى المسالك البولية وكذلك عدة قبل سريريا التحقيق في مواد مثل Fosmidomycin (المانع isoprenyl سينسيز) ، SF-2312 (المانع من حال السكر انزيم Enolase, و المواد غير معروف الوضعية من الإجراءات مثل Alahopcin. على الرغم من أن فوسفونات عميقا الخلية كتيمة المنتجات الطبيعية ، phosphonate المضادات الحيوية فعالة ضد عدد من الكائنات الحية ، لأن العديد من الأنواع البكتيرية التعبير عن الجلسرين-3-فوسفات الجلوكوز-6-فوسفات المستوردين ، والتي يمكن hijaked قبل phosphonate المضادات الحيوية. فوسفوميسين مقاومة السلالات البكتيرية في كثير من الأحيان يكون الطفرات التي تعطيل هذه الناقلات; ومع ذلك ، فإن هذه الطفرات لا يتم الاحتفاظ في غياب من المضادات الحيوية بسبب اللياقة البدنية التكلفة التي تفرضها.
في عام 1998 استهلاك فوسفونات كان 56,000 طن في جميع أنحاء العالم – 40000 طن في الولايات المتحدة ، 15 ، 000 طن في أوروبا أقل من 800 طن في اليابان. الطلب من فوسفونات ينمو باطراد بنسبة 3 ٪ سنويا.
لأن العمل من Schwarzenbach في عام 1949 ، phosphonic الأحماض المعروفة باسم فعالة وكلاء مخلبية. مقدمة من أمين المجموعة في جزيء للحصول على −NH−ج−PO(OH) يزيد من المعادن ملزمة قدرات phosphonate. أمثلة على مثل هذه المركبات هي NTMP, EDTMP و DTPMP. هذه فوسفونات هي الهيكلية نظائرها المعروفة aminopolycarboxylate مثل EDTA. استقرار المعدن المجمعات يزيد مع زيادة عدد phosphonic حمض المجموعات. فوسفونات عالية للذوبان في الماء بينما phosphonic الأحماض إلا لماما.
فوسفونات فعالة وكلاء مخلبية. أنها تربط بإحكام دي - سداسي التكافؤ أيونات المعادن ، وهو أمر مفيد في معالجة عسر الماء. في هذه الطريقة أنها تمنع تكوين رواسب غير قابلة للذوبان (مقياس). ربط هذه بروابط يمنع أيضا الحفاز خصائص أيونات المعادن. فهي مستقرة في ظل ظروف قاسية. لهذه الأسباب صناعي هام استخدام فوسفونات في تبريد مياه, أنظمة تحلية المياه في حقول النفط لمنع تكون القشور. فوسفونات أيضا تستخدم بانتظام في أنظمة التناضح العكسي المضادة scalants. فوسفونات في أنظمة تبريد المياه أيضا إلى السيطرة على تآكل الحديد و الصلب. في اللب و صناعة الورق و صناعة المنسوجات أنها بمثابة "بيروكسيد التبييض مثبتات" ، مخلبية المعادن التي يمكن تعطيل بيروكسيد. في المنظفات كما أنها تستخدم مزيج من خالب ، مقياس المانع و التبييض استقرار. فوسفونات أيضا تستخدم بشكل متزايد في الطب لعلاج الاضطرابات المرتبطة تكوين العظام و استقلاب الكالسيوم. كما أنها بمثابة ناقلات النويدات المشعة في العظام علاجات السرطان (انظر الساماريوم-153-ethylene diamine tetramethylene phosphonate).
في الطب فوسفونات و البايفوسفونيت تستخدم عادة باسم مثبطات الانزيمات التي تستخدم الفوسفات diphosphates ركائز. وأبرزها هذه الإنزيمات تشمل تلك التي تنتج وسيطة من الحيوي للكولسترول.
Phosphonate النوكليوتيدات التماثليةمثل تينوفوفير, Cidofovir و Adefovir حاسمة الأدوية المضادة للفيروسات التي في مختلف الموالية المخدرات أشكال تستخدم لعلاج فيروس نقص المناعة البشرية, فيروس التهاب الكبد ب و بائعين آخرين.
في التوليف العضويفوسفونات تستخدم في هورنر–Wadsworth–Emmons رد فعل.
بالتزامن مع organosilicates فوسفونات تستخدم أيضا لعلاج "المفاجئ البلوط الموت" ، التي تسببها الفطريات مثل حقيقي النواة "Phytophthora ramorum".
سمية فوسفونات للكائنات الحية المائية منخفضة. ذكرت القيم 48 ساعة LC قيم الأسماك بين 0.1 و 1.1 مم. أيضا عامل التركيز الأحيائي في الأسماك منخفضة جدا.
في طبيعة البكتيريا تلعب دورا رئيسيا في تدهور فوسفونات. بسبب وجود الطبيعي فوسفونات في بيئة البكتيريا تطورت القدرة على استقلاب فوسفونات مثل المواد الغذائية مصادر. بعض البكتيريا استخدام فوسفونات مثل الفوسفور مصدر للنمو. Aminophosphonates يمكن أن تستخدم أيضا الوحيد النيتروجين المصدر من قبل بعض البكتيريا. على polyphosphonates المستخدمة في الصناعة تختلف كثيرا عن الطبيعي فوسفونات مثل 2-aminoethylphosphonic حمض لأنها أكبر من ذلك بكثير ، تحمل عالية شحنة سالبة و هي المعقد مع المعادن. التحلل البيولوجي الاختبارات مع الحمأة من البلدية محطات معالجة مياه الصرف الصحي مع حدب و NTMP تظهر أي إشارة على أي تدهور. التحقيق حدب ، NTMP, EDTMP و DTPMP في مستوى التحلل البيولوجي الاختبارات أيضا فشلت في تحديد أي التحلل البيولوجي. لوحظ أنه في بعض الاختبارات بسبب ارتفاع الحمأة إلى phosphonate نسبة إزالة مادة الاختبار من الحل كما لوحظ فقدان دكتور لوحظ. هذا العامل كان يعزى إلى الامتزاز بدلا من التحلل البيولوجي. ومع ذلك ، سلالات بكتيرية قادرة على المهينة aminopolyphosphonates و حدب تحت ف-ظروف محدودة تم عزلها من التربة والبحيرات ومياه الصرف الصحي الحمأة المنشطة و السماد.
"لا بالتحلل فوسفونات خلال معالجة المياه لوحظ ولكن والتحلل الضوئي من Fe(III)-المجمعات السريع. Aminopolyphosphonates أيضا بسرعة أكسدة في وجود Mn(II) و الأكسجين و مستقرة توزيع المنتجات تتشكل التي تم الكشف عنها في مياه الصرف الصحي. عدم وجود معلومات عن فوسفونات في البيئة مرتبط التحليلية مشاكل عزمهم على تركيزات ضئيلة في المياه الطبيعية. فوسفونات موجودة أساسا Ca Mg-مجمع المياه الطبيعية وبالتالي لا يؤثر على المعادن أنواع جديدة أو النقل." فوسفونات تتفاعل بشدة مع بعض السطوح ، مما يؤدي كبيرا في إزالة التقنية والنظم الطبيعية.