منثول
المنثول هو زيت طيار له رائحة عطرية مميزة. مركب عضوي موجود في بعض النباتات العشبية و يستخرج غالبا من النعناع أو عشبة الفليو ، و يعتبر المنثول نوع من الكحول الثانوي المشبع لاحتوائه على رابط الهيدروكسيل OH-
المنثول هو زيت النعناع وهو خلاصة من أجزاء عشبة النعناع الفلفلي، الذي ظل مستخدما كعامل مساعد في الهضم منذ أقدم العصور. وأصبح يستخدم في هذه الأيام كأحد إضافات الطعم للمنتجات الصحية، مثل معاجين الأسنان وغسولات الفم و الغرغرة. كما يستخدم «المنثول»، وهو أحد مركبات زيت النعناع، في المستحضرات التي توضع على الجسم لتخفف حالات مثل الاحتقان وآلام العضلات والحروق السطحية. كما يستخدم كمهدئ للسعال و لتخفيف الإحتقان في المجاري الأنفية و الرئوية التنفسية و تهويتها.
توجد على شكل بلورات سداسية عديمة اللون، غالباً ما تكون مشابهه للإبر، أو على شكل كتل ملتحمة، أو على شكل مسحوق بلوري، له رائحة جميلة تشبه النعنع البري، درجة انصهاره هي من 41 إلى 44 درجة.
المينثول الطبيعي يتواجد كوحدة مصاوغ فراغية واحدة تقريبا يكون دائما على صيغة (1R,2S,5R)
( زاوية اليسار السفلى من الرسم ادناه ) . المصاوغات الفراغية الثمانية المحتملة:
في المركب الطبيعي ، مجموعة بروبيل هي الدوران المفروق لكل من مجموعتي ميثيل و هيدروكسيل. لذا ، يمكن رسمه باي من الطريقتين التاليتين .
المتبلورات المضادة ال (+) و (-) للمينثول هي الأكثر استقرارا بين كل الصيغ المذكورة استنادا لموافقاتها الحلقية السداسية. بوجود هذه الحلقة في موافقةchair conformation ، تستطيع المجموعات الثلاثة الدوران في مواقع متساوية .
صيغتين بلوريتين للمينثول العنقودي لهما درجة ذوبان عند 28 و 38 درجة مئوية. المينثول ال (-) النقي له أربع صيغ بلورية، و تعد صيغة ال α هي الأكثر استقرارا، الابر الواسعة المتعارف عليها .
من خلال اخذ عينة لبلورة مينثول على درجة حرارة الغرفة لوحظ أن قدرة المينثول على تحريك مستقبلات الحساسة للبرودة في خلايا الجلد مسؤولة عن البرودة التي نشعر بها عند استنشاق المينثول أوأكله أو وضعه على الجلد. هذه الخاصية شبيهة بالفلفل, المسؤول كيميائيا عن الحرارة الناتجة من تناول الفلفل الحار ( بالتالي يحفز دون حدوث أي تغيير فعلي على درجة الحرارة )
بتم التحكم بالخصائص المسكنة للمينثول عن طريق تحفيز متخصص لل kappa مستقبل أشباه الأفيونيات. يعمل المينثول أيضا على اغلاق قنوات الصوديوم الحساسة للشحنة، ما يقلل من النشاط العصبي الذي قد يحفز العضلات. اظهرت دراسة ان الامتصاص الموضعي لل iboprufen لا يزداد مع المينثول، لكنه يسجل تاثير كامل للمينثول كمسكن للالم نفسه.
يستعمل المينثول بشكل واسع في مجال العناية بالاسنان كمضاد موضعي للبكتيريا، فعال ضد مختلف الأنواع من بكتيريا العقديات و الملبنات.
Mentha arvensisهي الاصناف الرئيسية للنعنع يستخدم لعمل بلورات المينثول الطبيعي و رقائق المينثول الطبيعية. و هذه الاصناف تنمو بشكل أساسي في منطقة Uttar Pradesh في الهند .
المينثول ال (-) يتواجد بشكل طبيعي في زيت النعنع الحار ( مع قليل من ال menthone، the ester menthyl acetate، و مركبات أخرى )، يستخرج من Mentha x piperita. يحتوي المينثول الياباني أيضا على نسبة قليلة من ال 1-epimer, (+) neomenthol.
يتم التحقق من الثصنيع الحيوي للمينثول بال M. xpiperita، كل الانزيمات المشتركة في التصنيع الحيوي تم التعرف عليها و تحديد خصائصها. تبدا بتصنيع terpene limonene، يتبعها اضافة الهيدروكسيل، و من ثم عدة خطوات تقليل و مصاوغة.
بشكل محدد أكثر، التصنيع الحيوي للمينثول (-) تحتل مكان في خلايا الغدة المفرزة لنبتة النعنع الحار. 
General diphosphate synthase (GPPS)، أولا تقوم بتحفيز تفاعل ال و ال في ال . و بعدها يقوم ال بتحفيز التشكيل الحلقي لل geranyl diphosphate إلى limonene (-). و بعدها يقوم ال (-) limonene-3-hydroxylase ( L3OH) باستخدام الأوكسجين و NADPH بتحفيز allylic hydroxylation لل (-)-limonene على ثلاث مواقع ل (-)-trans-isopiperintenol. (-)-trans-isopiperitenol dehydrogenase (iPD) يقوم أيضا على أكسدة مجموعة 
الهيدروكسي على الثلاث مواقع باستخدام NAD+ لعمل (-)-isopiperitenone. و من ثم يقلل ال 
(−)-Isopiperitenone reductase (iPR)الروابط الثنائية بين الكربونتين 1 و 2 باستخدام NADPH لتكوين 
(+)-cis-isopulegone. و من ثم يقوم ال (+)-Cis-isopulegone isomerase (iPI)على مصاوغة الروابط الثنائية المتبقية لتكوين (+)-pulegone. و ثم يقلل (+)-Pulegone reductase (PR) هذه الرابطة الثنائية باستخدام NADPH لتكوين (-) menthone. و من ثم يقلل (−)-Menthone reductase (MR). مجموعة الكاربونيل باستخدام NADPHلتكوين (-)-menthol .
كماهوالحال مع العديد من المنتجات الطبيعية المستخدمة على نطاق واسع، فإن الطلب على المنثول يتجاوز إلى حد كبير في الامدادات من المصادرالطبيعية. في حالة المنثول فمن المثير للاهتمام أيضا أن نلاحظ أن التحليل المقارن من إجمالي تكاليف دورة الحياة من منظور الاستدامة، قد أظهرت أن الإنتاج من المصادرالطبيعية يؤدي فعلا إلى استهلاك المزيد من الوقود الأحفوري، وتنتج المزيد من النفايات السائلة ثاني أكسيدالكربون، وتضم أكثر الأثر البيئي من أي من طرق الإنتاج الصناعي الرئيسية.
يتم تصنيع المنثول باعتباره جزيء واحد (94٪ ) على مقياس 3000 طن سنويا من قبل . وتشمل عملية التوليف غيرالمتماثلة تطويرها من قبل فريق بقيادة ريوجي نويوري، الذي فاز بجائزة نوبل للكيمياء عام 2001 تقديرلعمله على هذه العملية:
وتبدأ العملية بتشكيلallylic amine من myrcene،الذي يخضع لمصاوغة غيرالمتماثلة في وجود مركب BINAP rhodium لإعطاء (بعدالتحلل) بشكل مصاوغ مضاد R-citronellal النقي. وهذا يتم تشكيله حلقيا من قبل carbonyl-ene-reaction ابتداءا بال zinc bromide إلى isopulegol، الذي يتم هدرجته لاعطاء مينثول (1R,2S,5R) نقي. 
عملية تجارية أخرى هي عملية Haarmann-Reimer process. وتبدأهذهالعملية من حيث تتم الكلته مع ال propene للثيمول. وتتم هدرجة هذا المركب في الخطوة التالية. يتم عزل المنثول العنقودي عن طريق التقطير التجزيئي. يتم فصل المصاوغات المضادة بالتصميم اللاتناظري بالتفاعل مع ، تبلور محدد يتبعه التحلل المائي.
ويمكن أيضا أن تتشكل المنثول الراسيمي بواسطة هدرجة . في كلتا الحالتين مع مزيد من المعالجة (انحلال التبلور الانسيابي لكتل menthyl benzoatecon) فمن الممكن أن يزداد تركيزالمصاوغ المضاد L، ولكن هذا يميل إلى أن يكون أقل كفاءة، على الرغم من أن ارتفاع تكاليف المعالجة قد يقابله انخفاض تكاليف المواد الخام.وثمة ميزة أخرى لهذه العملية هو أنD-menthol تصبح متوفرة بشكل غير مكلف لاستخدامها بوصفها مساعد اللا تناظر، إلى جانب نقيض L المعتاد .
ويستعمل المنثول ك :
ويدخل المينثول في العديد من المنتجات لاسباب مختلفة. هذه تضم:
أمثلة: Vicks VapoRub, , vapoRem
ولقد حددت منظمة الصحة العالمية الجرعة اليومية من المنتول بـ 0,4 ملغ لكل 1كغ من وزن الجسم ,يجب أن يتم حفظ المنتول في عبوات محكمة الإغلاق، بدرجة حرارة لا تتجاوز الـ 25 درجة مئوية، لأنها تتصعد بسرعة.
المنثول يتفاعل بطرق كثيرة مثل الكحول الثانوي العادي. يتأكسدإلى من قبل مواد مؤكسدة مثل حمض الكروموثانيكرومات، على الرغم من ذلك تحت بعض الشروط يمكن للأكسدة أن تذهب أبعد من ذلك و تكسر و تفتح الحلقة. المنثول يجفف بسهولة ليعطي بشكل أساسي 3-menthene، بفعل حمض الكبريتيك 2٪. (PCL5) يعطي منثل كلوريد.
هناك أدلة أن المنتول قد عرف في اليابان لأكثرمن 2000 سنة،ولكن في الغرب لم يتم عزلها حتى 1771،قبل . المواصفات المبكرة تم القيام بها من قبل أوبنهايم، بيكيت، موريا، واتكينسون.وتم تسميتها من قبل F.L. ألفونس أوبنهايم (1833-1877) في عام 1861.
تناول المنثول النقي يمكن أن يكون ساما ،والجرعة الزائدة يمكن أيضا ان تحدث من خلال الإفراط في استهلاك المنتجات التي تحتوي على المنثول وقد قدرت الجرعة القاتلة عن طريق الفم في المتوسط 192 ملغ / كغ. مصادرأخرى تعطي أرقام أعلى من ذلك بكثير مثل 2900 ملغ / كغ.