تصاوغ
التصاوغ أو المتماكبات أو المتزامرات أو الزميرات أو المتصاوغات (تشابه الصيغ) أو الأيسومر أو المتجازئ "الإيزوميرات" (isomers) في الكيمياء هي جزيئات لها نفس الصيغة الكيميائية وغالبا بنفس نوع الروابط بين الذرات لكنها تختلف في ترتيب المجموعات الوظيفية المختلفة التي تشكل هذه المركبات. عديد من المتناظرات تتشارك في خواص متشابهة إن لم تكن متطابقة في معظم التفاعلات الكيميائية.
وبتعريف آخر هو ظاهرة واسعة الانتشار في الكيمياء العضوية تنص على وجود عدة مركبات عضويه لها الصيغة الجزيئية نفسها وتختلف عن بعضها البعض بخاصيتها الفيزيائية والكيميائية.
ومثال للتصاوغ البروبانول وله الصيغة CHO أو CHOH ومتناظراته كالتالي:
بوبان-1-أول (إن-بروبيل ألكحول على اليسار) بروبان-2-أول (أيزو بروبيل ألكحول على اليمين)
لاحظ أن موضع ذرة الأكسجين يختلف في الشكلين ؛ فهي مرتبطة بذرة كربون طرفية في المصاوغ الأيسر، ولذرة كربون وسطية في المصاوغ الأيمن. ويمكن ملاحظة أن عدد المصاوغات يزيد بزيادة عدد الذرات ، فمثلا الكحول الآتى بيوتانول CHO، له خمس مصاوغات مختلفة.
وفى الشكل السابق يجب ملاحظة أن كل الروابط الموجودة هي روابط أحادية، ولا يوجد أي اختلاف في نوعية الروابط في كل منهما. كما أن عدد الروابط أيضا متساوي. وعلى هذا فإنه يمكن استنتاج أن ثباتهم الكيميائي سيكون متطابق أو شبه متطابق.
وعموما فإنه يوجد مصاوغ آخر للصيغة CHO والتي لها خواص مختلفة تماما (ميثيل إثيل إيثر):
ويلاحظ في الشكل الأخير اختلاف طريقة ترابط الأكسجين مع ذرات الكربون عن الشكلين في الأعلى، حيث أنها متصلة بذرة كربون وذرة هيدروجين في الشكلين بالأعلى بينما ترتبط بذرتي كربون في الشكل الأسفل. ونظرا لعدم وجود مجموعة هيدروكسيل في الشكل الأسفل، فإن المركب في الشكل الأسفل ليس من الكحولات ولكنه ينتمى للإيثرات. وله خواص كيميائية تخنلف تماما عن الكحولات.
تم ملاحظة التصاوغ أو التماكب لأول مرة في عام 1825، عندما كان فريدريك فوهلر يحضر حمص السيانيك ولاحظ أنه برغم أن تركيبه العنصري يماثل حض الفلومينيك (الذي تم تحضيره بواسطة جستس فون لايبيج), فإن خواصه مختلفة تماما. وقد تحدى هذا الاكتشاف الفكرة السائدة في هذا الوقت، والتي كانت تنص على أن المركبات المختلفة تكون مختلفة لأن لها تركيب عناصر مختلف. وبعد حدوث اكتشافات إضافية مماثلة، مثل اكتشاف فوهلر لليوريا والتي لها نفس تركيب الأمونيوم سيانات، قام بيرزيليوس باقتراح المصطلح "تصاوغ" (Isomerism) لوصف تلك الظاهرة.
هناك نوعان رئيسيان للتصاوغ: التصاوغ البنائي (structural isomers) أو البنيوي والتصاوغ الفراغي (stereoisomers).
في التصاوغ البنائي أو تصاوغ صيغة المركب :تكون الذرات ومجموعات وظيفية مرتبطة بطرق مختلفة، كما في مثال بروبيل ألكحول في الأعلى. وهذا الشكل من التناظر يتضمن تصاوغ سلسلي (chain isomerism) والذي فيه تكون سلاسل الهيدروكربون بها تفرعات مختلفة : "تصاوغ موضعي" (position isomerism) والذي يتعامل مع موضع المجموعة الفعالة في السلسلة، و"تصاوغ المجموعات الوظيفية" functional group isomerism حيث تختلف المجموعات الفعالة المرتبطة بكل نظير.
أو بتعبير آخر التماكب البنيوي :هو التماكب يتعلق باختلاف ترتيب الذرات وتسلسل روابطها في الجزيئات العضويه
وله عدة أنواع:
التماكب السلسلي: هو نوع من انواع التماكب البنيوي توافق فيه المتماكبات تركيبا واحدا و تختلف عن بعضها البعض ببنية الهيكل الكربوني للجزيئات ، التماكب الموضعي : هو نوع من انواع التماكب البنيوي يتعلق باختلاف مواضع الروابط المضاعفه والزمر الوظيفيه في السلاسل الكربونيه التماكب المتامري: نوع من انواع التماكب البنيوي توافق فيه صيغه جزيئيه مجمله واحده جذورا مختلفه مرتبطه بذره متغايره متعدده التكافؤ ,التماكب الوظيفي : هو نوع من انواع التماكب البنيوي تنتسب إليه المركبات الموافقه لصيغة جزيئة مجملة ذات وظائف كيميائية مختلفة ، التماكب النزوحي(التوتومري) : هو ضرب من ضروب التماكب البنيوي التحريكي يتحول فيه مركب مت من صنف معين إلى صنف اخر مع بقاء الترتيب الكيفي و الكمي ثابتا دون تغيير.
بينما التصاوغ الفراغي ويعنى به تصاوغ مجسم (في ثلاثة أبعاد ) : يكون بناء الروابط متطابق، ولكن مواضع الذرات والمجموعات الفعالة في الفراغ يكون مختلفا. وهذا الشكل من التناظر يتضمن : تصاوغ بصري optical isomerism حيث تكون الأيزومرات المختلفة صورة مرآة لبعضها البعض ، و تصاوغ هندسي geometric isomerism حيث يمكن أن تدور المجموعات الفعالة الموجودة في نهاية السلسلة في أوضاع مختلفة.
وبينما أن المصاوغات البنائية يكون بينها اختلاف في الخصائص الكيميائية، فإن المصاوغات بصفة عامة تتصرف بنفس الطريقة تقريبا في معظم التفاعلات الكيميائية. ويكون للإنزيمات القدرة على التفرقة بين المصاوغات المختلفة للمركب، كما أن الكائنات الحية ليها آلية في اختيار أحد المصاوغات دون الآخر. كما أن بعض المصاوغات تختلف في طريقة استقطاب الضوء.
ويوجد أيضا أيزومرات توبولوجية تسمى توبايسومر (topoisomer). ويندرج تحت الجزيئات التي بها توبايسومر كاتينان وحمض نووي ريبوزي منقوص الأكسجين. وتقوم الإنزيمات التي بها توبايسوميراز (Topoisomerase) بربط جزيئات DNA وبالتالى تغير من تبولوجيتها.
أيزوتوبايسومر (isotopomers) أو أيزوتوبي (isotopic) هي المتناظرات التي لها نفس العدد من المستبدلات الأيزوتوبية ولكن بوضع كيميائي مختلف.
ويوجد التناظر أيضا في الفيزياء في بعض حالات نواة الذرة, شاهد مماكب نووي