質問: 「エルゴステロール」や「ベータカロチン」などのように、体内でビタミンに変化する物質を総称して何という?
回答: プロビタミン

タイトル: キサントフィル
キサントフィル(英:Xanthophyll、独:Xanthophylle)は、カロテノイド由来の黄色の色素である。分子構造はカロテンが基本であるが、カロテンとは違い水素原子のいくつかがヒドロキシル基、または同じ炭素原子に結合する水素原子のペアがオキソ基と置換した構造を持つ。キサントフィルはほとんどの植物に存在し、葉の色素体で生合成される。緑色のクロロフィルとともに光合成に関わっている。なお、クロロフィルは秋の寒さによって変性し葉は特有の色に変わる。植物では、キサントフィルはカロテンと共に光合成の補助色素だと考えられている。葉や花などを赤色と青色、紫色にするアントシアニン類は光合成には関与しないため補助色素ではない。動物はキサントフィルを生合成することができないため食物から摂取する必要がある。卵黄の黄色は摂取したキサントフィルによるものである。

タイトル: 栄養素
栄養素が必要とされるのは、その物質が生体内の需要を生合成で賄うことができず、外部からの取り込みに頼ることが理由となる。需要量の点から栄養素を分類すると、需要量の多い主要栄養素(しゅよう えいようそ、macronutrient)と、それとは相対的に少量の摂取で済む微量栄養素(びりょうえいようそ、micronutrient)からなる。すなわち栄養素としてとりこまれる物質の比率は生物種によって異なるだけでなく、生物の置かれた環境や個体の成長段階によっても変化する。しかし、細胞を構築するための物質やエネルギー産生の為の物質はその必要量も多く、主要栄養素(しゅよう えいようそ、macronutrient)と呼ばれる。その一方、調節機構にかかわる物質は存在自体が少量な為、栄養素としての取り込み量も少量である。そのような栄養素は微量栄養素(びりょうえいようそ、micronutrient)と呼ばれる。

タイトル: Δ-カロテン
δ-カロテン(delta-Carotene)またはε,ψ-カロテンは、一方の端にε環を持ち、他は非環式のカロテンである。光合成植物がリコペンからα-カロテン(β,ε-カロテン)またはε-カロテン(ε,ε-カロテン)合成する際の中間体である。δ-カロテンは、脂溶性である。

タイトル: アンドロスタンジオール
アンドロスタンジオール(Androstanediol)は、以下を指す総称である。

タイトル: 栄養素
従属栄養生物には退化により一部の生体物質の生産を完全に外部に依存していたり、生合成で成長期に必要な量を生合成できないために外部に依存する場合もある。その場合は有機栄養素の一部が必須栄養素となる。このように、必須栄養素であるかそうでないかは生物種によってだけ決まるものではなく、個体の成長段階に応じて変化する栄養素への要求量の変化も関係する。例えば、多くの動物はビタミンCを合成できるので外部から摂取する必要はない。しかしヒトやモルモットなど一部の哺乳類は、ビタミンCを合成するための酵素を欠くので必須栄養素である。また植物では無機塩類としてカリウムは必須であるが、ナトリウムは生育に必要としないものが大半である。しかし動物では神経伝達に伴う活動電位の発生のため、カリウムとナトリウムの両方を必須としている。逆にビタミンDは、ヒトの皮膚に太陽光(のうち紫外線)があたることでも合成される。

タイトル: ビカルタミド
ビカルタミドは、ほとんどがCYP3A4によって代謝される。そのため、CYP3A4の阻害薬や誘導薬によって体内の濃度が変化する可能性がある。しかし、ビカルタミドはCYP3A4で代謝されるにもかかわらず、150mg/日以下の用量のビカルタミドとシトクロムP450酵素活性を阻害または誘導する薬剤を併用しても、臨床的に重大な薬物相互作用の証拠は観察されなかった。ビカルタミドは比較的高濃度で循環し、かつタンパク質との結合性が高いため、ワルファリン、フェニトイン、テオフィリン、アスピリンなどのタンパク質との結合性が高い薬剤が血漿中の結合タンパク質から追い出される可能性がある。その結果、これらの薬剤の遊離濃度が上昇し、効果や副作用が増強され、投与量の調整が必要になる可能性がある。

タイトル: ナイスタチン
アムホテリシンBやナタマイシンと同じく、ナイスタチンは真菌の細胞膜の主成分であるエルゴステロールに結合する。濃度が充分に高ければ、ナイスタチンは細胞膜に孔を形成し、細胞内Kの漏出と酸性化を導き、細胞死に至らしめる。エルゴステロールは真菌に特異的な成分であり、動物細胞や植物細胞には作用しない。しかしながら、哺乳類のステロールであるコレステロールに対しても結合するため、様々な全身効果、毒性が現れる。ナイスタチンが血中に現れた場合に出現する腎毒性もその一つである。

タイトル: ビタミンB12全合成
また、トレオニンの双性イオンに酸素処理したテトラリンを加えると、1-アミノ-2-プロパノールが生成する。これを金属を触媒にAと反応させると、リン酸基の結合位置によって2つの異性体ができる。このうち多いほう(34%)が目的とするヌクレオチドである。これをヌクレオチドBとする。この合成は1976年3月17日に発表された。コバル酸にトリエチルアミンおよびジメチルホルムアミドを溶媒としてエチルクロロカルボン酸を反応させると、エステルができる。これに合成したヌクレオチドBを反応させると収率73%でビタミンB12が生成する。

タイトル: 標的化ドラッグデリバリー
ただし、体の一部の領域は、他の領域よりも自然な酸性であるため、ナノ粒子が特定のpHに遭遇したときに薬物を放出することにより、この能力を利用できる。もう一つの特別なトリガー機構は、酸化還元電位に基づいている。腫瘍の副作用の一つに低酸素症(英語版)があり、これは腫瘍の近くの酸化還元電位を変化させる。薬物を放出する酸化還元電位を変更することによって、小胞は、異なるタイプの腫瘍に選択的になる。薬物を充填したナノ粒子は、受動的および能動的な標的化の両方を利用することで、従来の薬物よりも高い利点を持つようになる。それは、細胞特異的リガンド、磁気位置決め、またはpH応答性材料の使用を通じて、標的に首尾よく引き付けられるまで、長時間にわたって体内を循環できることである。これらの利点のために、薬物を充填したナノ粒子が病変組織のみに影響を与える結果、従来の薬物による副作用は大幅に減少する。

タイトル: Γ-グルタミルカルボキシラーゼ
γ-グルタミルカルボキシラーゼはビタミンKヒドロキノン(メナキノールなど)をビタミンKエポキシドに酸化すると同時に、タンパク質の特定のグルタミン酸(Glu)残基に二酸化炭素を付加してカルボキシグルタミン酸(Gla)とする。

タイトル: 酸化防止剤
食品の酸化、特に油脂類の酸化は色や風味の劣化、褐変や退色、栄養価の低下の原因になる。酸化防止剤は食品成分の代わりとなって酸化されることにより食品の酸化を抑制する。代表的なものに清涼飲料水の酸化防止に使われるアスコルビン酸(ビタミンC)がある。酸化防止剤として用いられる抗酸化物質には、ビタミンC(アスコルビン酸)、ビタミンE(トコフェロール)、BHT(ジブチルヒドロキシトルエン)、BHA(ブチルヒドロキシアニソール)、エリソルビン酸ナトリウム、没食子酸プロピル、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム、ピロ亜硫酸カリウム、二酸化硫黄、コーヒー豆抽出物(クロロゲン酸)、緑茶抽出物(カテキン)、ローズマリー抽出物などが挙げられる。

タイトル: コレステロール
コレステロール脂質を含むいくつかのコレステロール誘導体はある種の液晶として知られており、この分子はコレステリック液晶と呼ばれる配向状態をとる。コレステリック液晶はネマティック液晶の一種であり、ネマティック液晶のダイレクタ(分子集合体の向き)が空間的に歳差運動のようにねじれながら回転していき、らせん状に配向する性質を持つ。これはコレステリック液晶分子がキラリティを有することに起因している(下図参照)。コレステリック液晶はキラルネマティック相とも呼ばれる。コレステリック相のらせんピッチは可視光線の波長と同程度であることが多く、このとき選択反射という現象が観察されて色が見える。刺身から緑色の反射光が見えることがあるのはこのためである。らせんピッチは微小な温度変化に応答するため、温度によって色彩が変化する。それゆえ、コレステロール誘導体は液晶温度計や温度応答性インキとして利用される。

タイトル: テストステロン
テストステロン(Testosterone)は、アンドロゲンに属するステロイドホルモンで、男性における主要な性ホルモンであり、蛋白同化ステロイドでもある。男性において、テストステロンは、精巣や前立腺などの男性生殖組織の発達に重要な役割を果たすと共に、筋肉や骨量の増加、体毛の成長などの二次性徴を促進する。さらに、男女共にテストステロンは、気分や行動などの健康や幸福、骨粗鬆症の予防にも関与している。男性のテストステロンが不足すると、虚弱体質や骨量減少などの異常が生じる可能性がある。テストステロンは、3位と17位にそれぞれケト基とヒドロキシ基を持つアンドロスタンクラスのステロイドである。テストステロンは、コレステロールからいくつかの段階を経て生合成され、アンドロゲン受容体に結合して活性化することで作用を発揮する。肝臓で不活性な代謝物に変換される。

タイトル: ステロイドホルモン
さまざまな合成ステロイドや合成ステロールが創り出されている。その多くはステロイド化合物であるが、似た分子形状の為にステロイド受容体に作用しうる非ステロイド分子も含まれる。受容体作用の点でいくつかの合成ステロイドは天然型ステロイドよりも弱いが、あるものは天然型以上に強いものもある。次に合成ステロイドホルモンの一部を示す。

タイトル: フィトエストロゲン
以下の食品に比較的多く含まれている。

タイトル: コレステロール
名称は1784年に研究者が胆石からコレステロールの固体を初めて同定した際、ギリシア語の chole-(胆汁)と stereos(固体)からコレステリン (cholesterin) と命名されていたが、その後化学構造がアルコール体であるため、化学命名接尾辞 "-ol" が付けられて現在の名称となっている。

タイトル: テルペンアルカロイド
テルペンアルカロイドとは、テルペノイドを母核とするアルカロイドの総称。キンポウゲ科トリカブト属各種、キンポウゲ科デルフィニウム属各種に含まれるトリカブトアルカロイドやスイセン科コウホネに含まれるコウホネアルカロイドなどが知られ、いずれも強い生理活性作用を持つ。真正アルカロイドと異なり、窒素源がアンモニアに由来し、基本骨格がアミノ酸由来ではない。そのため偽アルカロイド(プソイドアルカロイド、英語: pseudoalkaloid)と呼ばれる。モノテルペン、ジテルペン、セスキノテルペンを母核とするものをそれぞれモノテルペンアルカロイド、ジテルペンアルカロイド、セスキノテルペンアルカロイドのように呼ぶ。

タイトル: 尿酸
霊長類のヒト上科では尿酸オキシダーゼが欠損すると共に、霊長類の直鼻猿亜目ではアスコルビン酸(ビタミンC)合成も欠損している。これは尿酸が抗酸化物質として部分的にアスコルビン酸の代用となるためである。尿酸とアスコルビン酸は強力な抗酸化物質(還元剤および酸化防止剤)である。ヒトでは、血漿中の約半分の抗酸化物質は尿酸から来ている。なお、霊長類の進化は約6500万年前、白亜紀末期頃に始まったと考えられている。霊長類でL-グロノラクトンオキシダーゼ(ビタミンC合成酵素)の活性が失われたのは約6300万年前であり、直鼻猿亜目(酵素活性なし)と曲鼻猿亜目(酵素活性あり)の分岐が起こったのとほぼ同時である。ビタミンC合成能力を失った直鼻猿亜目にはメガネザル下目や真猿下目(サル、類人猿、ヒト)を含んでいる。ビタミンC合成能力を有する曲鼻猿亜目には、キツネザルなどが含まれる。

タイトル: ポルフィリン
ポルフィリンや類似化合物の金属錯体は、生体内でヘム、クロロフィル、シアノコバラミン(ビタミンB12)などとして存在しいずれも重要な役割を担う他、人工的にも色素や触媒として多様に用いられる。

タイトル: Βバレル
リポカリンは通常8つのストランドからなるβバレルで構成され、細胞外に分泌されるタンパク質である。疎水性分子と結合し、運ぶ働きをする。最も有名な例はレチノール結合タンパク質(RBP)で、レチノール(ビタミンA)を運搬する。ヒトではレチノールは肝臓に蓄えられ、RBPによって他の組織へ運ばれる。それぞれのRBP分子は、プレアルブミンと様々な細胞表面受容体のタンパク質間相互作用によって1分子のレチノールを運ぶ。レチノールを運び終わったRBPは腎臓で分解される。

タイトル: ナリンゲニン
ナリンゲニンの配糖体としては、以下のようなものが知られている。

タイトル: アントラニル酸
アントラニル酸(アントラニルさん、anthranilic acid)は芳香族アミノ酸の一種である。哺乳類に対して催乳作用を示すため、ビタミンL1とも呼ばれる。生体内でのトリプトファン合成に関与するシキミ酸経路では、コリスミ酸とグルタミンからアントラニル酸シンターゼによって合成される。また様々なアルカロイドの前駆体となる。一方、トリプトファンの代謝経路であるキヌレニン経路においてキヌレニンより生合成される。メタノールとのエステルであるアントラニル酸メチルはブドウやジャスミンに含まれる香気成分である。日本においては、1991年(平成3年)に改正された麻薬及び向精神薬取締法で、向精神薬原料に加えられた。

タイトル: エイコサペンタエン酸
「エパデールS」(持田製薬)やその後発医薬品は医薬品であり、食品ではない。エゴマ油、アマニ油などにはEPAではなくα-リノレン酸が含まれている。α-リノレン酸は、摂取後体内でEPAに変換される。上記の魚油がEPA製剤に用いられているが、魚類はEPAを体内で合成することはできず、魚油のEPAも元は植物プランクトン由来である。

タイトル: プロピオン酸
哺乳動物では、プロピオニルCoAはビオチン依存性酵素であるプロピオニルCoAカルボキシラーゼによって(S)-メチルマロニルCoAに変換される。この酵素反応では炭酸水素イオンとATPを要する。この生成物はさらにメチルマロニルCoAエピメラーゼによって(R)-メチルマロニルCoAに変換される。(R)-メチルマロニルCoAは、メチルマロニルCoAムターゼによってスクシニルCoAに変換されるが、この酵素は炭素-炭素結合の移動を触媒するためのコバラミン(ビタミンB12)を要する。メチルマロニルCoAムターゼの欠如は、血液のpHが低下するメチルマロン酸血症(Methylmalonic acidemia)を引き起こす。生成したスクシニルCoAは、クエン酸回路の中間体として代謝される。人の皮膚常在菌である Propionibacteriaはプロピオン酸を生成できることから名付けられた。

タイトル: 糖アルカロイド
ジャガイモに含まれるソラニンやソラマメに含まれるビシンが代表例である。糖アルカロイドのアルカロイド部分は、一般にアグリコンとも呼ばれる。糖アルカロイドそのままでは消化器でほとんど吸収されず、胃腸の炎症を引き起こす。アグリコンは吸収され、神経系兆候に関わっていると考えられている。味は苦く、口の裏側と舌の側面に焼けたような炎症を起こす。Lane Labs USA Inc.では、皮膚がんの予防のために糖アルカロイドを基にした薬品を販売していたが、未承認薬として2004年にアメリカ食品医薬品局によって禁止された。類似の糖アルカロイドのゲルは、現在も皮膚剥脱用として販売されている。

タイトル: ベタレイン
最も研究が行われているベタレインは、テーブルビートから抽出されるベタニンである。ベタニンはグルコシドであり、グルコースとベタニジンに加水分解される。食品の着色料として使われ、色はpHに依存する。ビートに含まれるその他のベタレインには、イソベタニン、プロベタニン、ネオベタニンがある。ベタニン及びインディカキサンチンの色や抗酸化能は、マイクロ波による誘電加熱の影響を受ける。2,2,2-トリフルオロエタノールの添加により、水溶液中での加水分解に対する安定性が向上するという報告がある。さらに、ベタニン-ユウロピウム(III)複合体は、炭疽菌やセレウス菌の芽胞に含まれるジピコリン酸カルシウムの検出に用いられる。その他、重要なベタシアニンには、アマランサスに含まれるアマランシンやイソアマランシンがある。