質問: サクラの葉から芳香成分のクマリンが出るなどし、植物の化学物質が他の生物の成長などに影響を及ぼす作用を何という?
回答: アレロパシー

タイトル: クマリン
桜の葉、シナモン、トンカマメなどに含まれている。生きている葉の中ではクマリン酸(o-クマル酸)配糖体の形で糖分子と結びついて液胞内に隔離されているので匂いはしないが、これを含むサクラやヒヨドリバナなどの葉や花を半乾きにしたり破砕、塩蔵するなどすると、死んだ細胞の中で液胞内のクマリン酸配糖体と液胞外の酵素が接触し、加水分解によりクマリン酸が分離、さらに閉環反応が起こってクマリンが生成し、芳香を発するようになる。食品添加物としては認められていないが、インターネットショッピングや業務用販売などで桜葉や桜葉パウダーが食品素材として流通している。

タイトル: クマリン
クマリン (coumarin) は桜の葉に代表される植物の芳香成分の一種。ラクトンの一種で、芳香族化合物である。バニラに似た芳香があり、苦く、芳香性の刺激的な味がする。桜湯や天然のオオシマザクラの塩蔵葉を用いた桜餅の香りはこれらに含まれるクマリンなどによるものである。クマリンは、シナモンの香り成分のシンナムアルデヒドやコーヒーの香り成分であるコーヒー酸とともに天然の香り成分として知られている。

タイトル: クマリン
当初は中南米に育つマメ科のクマル(Dipteryx odorata、トンカともいう。クマリンの語源でもある)という樹木から得られる種子(トンカマメ)から分離されていたが、1876年にウィリアム・パーキンがサリチルアルデヒドと無水酢酸の反応(パーキン反応)により合成に成功。現在では香料、軽油識別剤、医薬品原料として用いられている。

タイトル: サクラ
日本では、ほぼ全土で何らかの種類が生育可能である。様々な自然環境に合わせて多様な種類が生まれており、日本においてもいくつかの固有種が見られる。たとえばソメイヨシノの片親であるオオシマザクラは伊豆大島など、南部暖帯に自生する固有種とされる。日本では少なくとも数百万年前から自生しているとされ、鮮新世の地層とされる三朝層群からムカシヤマザクラの葉の化石が見つかっている。全てではないが、多くの種に共通して見られる特徴を挙げる。雌雄同株であり、中高木から低木程度の大きさである。若い樹皮は光沢がありカバノキにも似た水平方向の皮目が出来、この部分は細胞に隙間が生じて呼吸孔になっている。古くなると皮目が消えて表面から徐々に細かく風化していく。葉の形は楕円形であり、枝に互生し、葉の縁はギザギザ(鋸歯)になっている。葉に薄い細毛が生えるものも少なくない。葉は秋になると紅葉する。葉の中にクマリンがある。

タイトル: アロエベラ
葉には生理活性物質(僅かに生命現象に影響を与える化合物で、主に生体機能の調節を行うことから、医薬品の候補化合物として注目されている)が含まれる。最も良く研究されているのは、アセチルマンナン、ポリマンナン、アントラキノンC-グリコシド、アンスロン、アントラキノンや様々なレクチンである。

タイトル: クマル酸
p-クマル酸は、ピーナツ、トマト、ニンジン、ニンニクなどの食用植物中にも広く含まれている。o-クマル酸は配糖体として植物に存在し、これが分解すると閉環してクマリン(桜の葉などの香り)となる。

タイトル: マツ科
精油に含まれる香りの主成分は酢酸ボルニルであり、いわゆる「森の香り」がする。これを利用して、「ウッディな香り」がする石鹸・入浴剤・ルームフレグランスなどが製造され、男性用化粧品にも多く使われる。症例は少ないとされるが、花粉症の原因植物となることがある。

タイトル: ヘルニアリン
ヘルニアリン(Herniarin)は、天然の有機化合物である。化学的には、クマリンのメトキシ誘導体、ウンベリフェロンのメチル誘導体である。コゴメビユや、ミヤマザクラ等のサクラ属のいくつかの種に含まれる。

タイトル: セイヨウミザクラ
樹皮を傷つけて得られる樹脂は香料として、あるいはチューイングガムの代用に使われることがある。また、種の核は医薬としても利用され、収れん作用、咳止め、利尿薬にも使われる。 緑色の染料をとることもある。

タイトル: ソメイヨシノ
2012年(平成24年)に初めて中国や朝鮮半島由来の外来種のクビアカツヤカミキリによるサクラの食害が報告されて以来、日本各地で被害報告が相次いでいる。その被害の深刻さから、2018年(平成30年)1月にクビアカツヤカミキリが環境省より特定外来生物に指定された。このカミキリはサクラに穴をあけて卵を産み付けるが、その幼虫が大量発生して木の内部を食い散らかす事態が相次いでおり、特に大量に植樹されているソメイヨシノの被害が著しく、回復不能なダメージを受けて伐採される事例が相次いでいる。2017年5月にはクビアカツヤカミキリに対応可能な住友化学の薬剤「ロビンフッド」の適用範囲がサクラにも拡大され、対応策の一例となっている。また埼玉県環境科学国際センターではサクラへ寄生するクビアカツヤカミキリ対策として、薬剤注入やネットによる成虫の拡散防止などの方法を広く公開している。

タイトル: アレロパシー
いくつかの作用経路を経て、他の植物に影響を与える。

タイトル: 毒
なお植物に含まれる他の生物に影響を与える成分が、「たまたま人間の役に立つ」場合もあり、これらはいわゆる薬草となる。キニーネはマラリア治療に効くことで知られ、元々は19世紀後半にオランダがキナの樹の大規模栽培に成功し、その後アフリカでの植民地政策で、プランテーションの道具として使われた。

タイトル: 薬草
植物は「酢酸マロン酸経路」「シキミ酸経路」「メバロン酸経路」の3つの経路および複合経路によって、多種多様な有機化合物を生合成している。主たる成分を挙げる。

タイトル: クマリン
常温では無色の結晶または薄片状の固体。アルコール、エーテル、クロロホルムおよび揮発油に可溶。水に微溶。可燃性。紫外線のブラックライトを照射すると、黄緑色の蛍光を発する。土壌などに残留し、雑草を抑制するアレロパシーの性質を持つ。

タイトル: サルビノリンA
サルビア・ディビノラムからは、他のサルビノリンやジビナトリン、サルビニシン等、他のテルペノイドが多く単離されている。しかし、これらの物質の中には、κ-オピオイド受容体とμM以下のレベルの高い親和性を持つものはなく、これらがこの植物による精神活性に寄与しているという証拠はない。

タイトル: カネラ目
カネラ目の植物は精油を含み、またセスキテルペンなど生理活性をもつ化合物を含むため、薬用や香辛料に利用されることがある。カネラ(カネラ科)の樹皮は白桂(white cinnamon)とよばれ、香料や香辛料に用いられることがある(下図6a)。またウァルブルギア属、キンナモデンドロン属(カネラ科)、シキミモドキ属、ドリミス属(シキミモドキ科)などの樹皮、葉または果実が薬用や香辛料に利用されることもある(下図6b)。他にも材として利用される例や、観賞用に植栽される例もある。

タイトル: 植食者誘導性植物揮発性物質
そうした物質では、揮発性物質にもかかわらず葉の表面にとどまり、その味のために摂食妨害物質として働く。

タイトル: サクラ
サクラには花と葉が同時に展開する種が多くあるが、日本の野生種の中ではエドヒガンが例外的に葉が展開する前に花が咲く特質を持っており、エドヒガンから誕生した栽培品種のソメイヨシノやシダレザクラもこの特質を受け継いでいる。エドヒガンは他の多くの野生サクラや昆虫の活動期より少し前に花を咲かせるが、他に開花している種が少ないため効率的に虫をおびき寄せることができ、これが生存戦略となっている。なお、花が散る頃に葉が混ざって生えた状態から初夏過ぎまでを葉桜と呼ぶ。サクラは花芽を作ると葉で休眠ホルモンを作って休眠する。その後に休眠解除(休眠打破)して再び開花するには、一般的に5°C程度の低温刺激が望ましく、低温時間の積算とその後の気温の上昇が必要である。

タイトル: シナガワハギ属
この属の植物は、スイートグラス(Hierochloe odorata)によく似た甘い香りがある。両者共に芳香物質のクマリンを高濃度で含んでいる(クマリンの味は苦みがあり、おそらく植物が動物の食害を防ぐため生産すると考えられる)。クマリンはスイートクローバーが発酵または腐敗する間に、微生物によって抗凝血作用のあるジクマロール(Dicoumarol)に変化する。この化合物がいわゆるスイートクローバー中毒の原因であった。スイートクローバー中毒の研究と分析は最終的に、抗凝固剤としてのワルファリンの発見と利用に道を開いた 。 詳細はスイートクローバー中毒を参照のこと。

タイトル: Β-カルボリン
現在までに、64の既知のβ-カルボリンアルカロイドが、少なくとも8つの植物ファミリーに広がっている。ペガヌム・ハルマラ(英語版)(シリアン・ルー)の種子には、β-カルボリンが多く含まれており、2-6%のアルカロイドを含み、ほとんどはハルマリンである。また、ハルミンとハルマリンは、海洋生物、昆虫、哺乳類、またヒトの生体内など、自然界に広く存在する。ハルマンは、コーヒー、たばこの煙、調理された肉などにも含まれる。サソリのクチクラにβ-カルボリン類が存在することにより、サソリの外皮はブラックライトなどで作り出される特定の波長の紫外線に曝されると蛍光を発することが知られている。いくつかのβ-カルボリン類は、痙攣や不安惹起作用、記憶増強作用などベンゾジアゼピン系と逆の作用を示す。

タイトル: ジャバラ
ジャバラの果実にはナリルチンなどのフラボノイドが含有されており、ジャバラには花粉症の症状改善効果があるのではないかと報告されている(岐阜大学医学部の研究、「臨床免疫・アレルギー科」50巻3号(2008年9月)にて発表)。

タイトル: アカバナルリハコベ
しかし、一般的に臨床的有効性についての証拠は不十分である。精油は特徴的なにおいを発し、多くの昆虫に対して殺虫剤・忌避剤として作用する。人間に対して過剰に経口摂取した場合、24時間にも及ぶ深刻な吐き気、頭痛、体の痛みを引き起こした。一部の人々は、葉に触れただけで皮膚炎を発症する。ハーブとその種子にはサポニンが含まれているため、新鮮な物が溶血性が強い理由を説明できる。他の可能な配糖体として、根にサクラソウ科に多く見られる有毒な成分を含む。

タイトル: カラクサケマン
化学的な分析ではadlumidiceine、copticine、fumariline、perfumine、protopine、fumaranine、paprafumicin、paprarinといったアルカロイドが存在することが確認されており、また薬理学的に駆虫効果、解熱効果、並びに血糖低下作用があることが示されている。またフマル酸はWinklerが1832年に本種から発見されたことが知られており、この物質名 Fumaric acid も本種の属名Fumaria に由来するもので、この物質は疥癬の治療や食品の酸化剤として用いられている。他に黄色の染料として用いられたという。シェークスピアの『リア王』では第4幕4場の冒頭で狂ったリア王の姿を娘のコーディリアが語るシーンがあり、王が様々な雑草でできた冠をかぶっていると嘆くが、その雑草の最初に出てくるのが本種である。

タイトル: ドクダミ
生の地上部の茎葉の特異な匂いは、精油成分であるデカノイルアセトアルデヒド (decanoyl acetaldehyde) やラウリルアルデヒド (lauryl aldehyde) などの脂肪族アルデヒドに由来し、これには制菌作用があるが、揮発性であるため乾燥品では失われる。また茎葉や花序にはクエルセチン (quercetin; 図5a) やクエルシトリン (quercitrin; 図5b)、イソクエルシトリン (isoquercitrin)、アフゼリン (afzerin)、ヒペリン (hyperin)、ルチン (rutin) などのフラボノイドまたはその配糖体も含まれる。ミネラルとしてはカリウムを多く含む。どくだみ茶の飲用による副作用として、以下のものが報告されている。ドクダミの葉は加熱することで臭気が和らぐため、日本では天ぷらなどにして賞味されることがある。

タイトル: ヨモギ属
テルペノイドなどの薬用成分を有するものが多く、医薬品や香料などに用いられるものが多い。食用とされるものもある。他方、風媒花であり、多くの花粉を風に飛ばすため、花粉症の原因となることも知られている。

タイトル: 根圏
いくつかの植物は、同種または多種の生物の増殖や生育を阻害するアレロパシー物質を根から分泌する。

タイトル: 競争 (生物)
競争相手に勝つための手段として、積極的に相手を攻撃する植物もある。その一つが他感作用で、化学物質を分泌して、例えば自分の周囲で他の植物の生長を妨げるなどの例がある。植物ではないが、共生藻類に光合成産物をもらって生活する造礁サンゴにも、同様な種間競争が見られる。

タイトル: シキミ
その後の研究で、ほとんどの植物において、シキミ酸を中間産物として芳香族アミノ酸を生合成していることが明らかとなり、この生合成経路はシキミ酸経路とよばれている。シキミ酸経路は植物における重要な二次代謝経路であり、アルカロイド、フェニルプロパノイド、フラボノイド合成に関わっている。シキミ酸は、シキミ属(トウシキミ等)のほか、コンフリーやイチョウにも多く含まれることが報告されている。シキミ酸は、インフルエンザ薬であるオセルタミビル (商品名タミフル) の原料となる (シキミ酸自体にはその効果はない)。シキミは精油を含み、葉や樹皮には芳香がある。シキミの葉から得られる精油の主成分として、1,8-シネオール (図4c)、サフロール、リナロール、ミリスチシンなどが報告されている。

タイトル: カラクサナズナ
ブラジル、イタリア、ハワイ、アメリカ、オーストラリアやニュージーランド等多くの国で、カラクサナズナはタマネギ、エンドウマメ、ジャガイモ、ニンジン等栽培地における主要な雑草とみなされている。前述の強い異臭の為、牧草地や飼料作物の栽培地にカラクサナズナが侵入すると問題をもたらすことが有る。カラクサナズナ自体は小さな草で牧草の成育を妨げることはないが、飼料として採集した牧草にカラクサナズナが混じると、それを食べた牛の牛乳にカラクサナズナの悪臭が移るためである。ヨーロッパにおいてはこの問題は古くから知られ、多くの研究がなされてきた。この悪臭、及び牛乳に悪臭をもたらす原因はこの植物が含むベンジルイソチオシアネートなどのベンジル基を中心とした化合物である。日本では、九州地域でイタリアンライグラス等の冬作飼料作物栽培地におけるカラクサナズナ混入の被害が大きい。

タイトル: サポニン
サポニンが含まれる植物には次のようなものがある。

タイトル: センブリ
その効果を詳細に調査するためにカラムクロマトグラフィーで分画し、その成分を調べたところ30%のスウェルチアマリンが含まれていることが報告されている。

タイトル: シソ科
芳香成分として、セスキテルペンのパチョロール(patchouli alcohol)を主成分として含む事が多い、これらの成分はストレス軽減などの作用を示す。また、抗変異原性があるものが多いと報告されている。

タイトル: ジュグロン
ユグロンはアレロパシーを示す化合物の1つである。アレロパシーとは、ある植物が生合成した物質が、周囲の他の植物に影響を及ぼす現象を指す。造園家は、クロクルミの木の下でのガーデニングが難しい事を、昔から知っていた。これはクロクルミのユグロンが、他の植物の代謝に必要な酵素に対して、阻害作用を有するためである。しかし、全ての植物に対してユグロンが有効ではない。ユグロンに耐性を持つ植物としては、カエデ (Acer)、カバノキ (Betula)、ブナ (Fagus)などが知られる。また、ユグロンは多くの植食昆虫に対しても有毒である。しかし、ユグロンを1,4,5-トリヒドロキシナフタレンに代謝して、無毒化する生物もいる。

タイトル: スベリン
スベリンは疎水性の、いくらか「弾力のある(rubbery)」物質で、その主な働きは水分の組織への透過を防ぐことである。根において、スベリンは内皮細胞の放射方向および横断方向の細胞壁に蓄積する。この構造はカスパリー線(casparian strip、casparian band)として知られ、根から吸収した水や養分がアポプラストを通って中心柱に入るのを防ぐ役割を持つ。アポプラストを通れなくなった水や養分はシンプラスト経由で内皮細胞の中を通過することになるため、植物は水に溶けた物質を選択的に吸収することができる。この機能によって、スベリンは有害な物質に対する重要なバリアとなっている。たとえばマングローブは、海岸に生育する上で、過剰な塩分の吸収をスベリンによって防いでいる。スベリンは樹皮のコルク層でも見つかっている。

タイトル: フィトンチッド
フィトンチッド(phytoncide)とは、微生物の活動を抑制する作用をもつ、樹木などが発散する化学物質。植物が傷つけられた際に放出し、殺菌力を持つ揮発性物質のことを指す。森林浴はこれに接して健康を維持する方法だが、健康だけでなく癒やしや安らぎを与える効果もある。フィトンチッドはその殺菌性や森林の香りの成分であるということから良いイメージがあり、森林浴の効能を紹介する際に良く用いられている。

タイトル: 没薬
花、特にバラの香りの分析的評価の一つにミルラ香という名前がある。

タイトル: クマガイ
クマガイ(熊谷もしくは桜熊谷、学名:Cerasus × subhirtella ‘Kumagai’)はバラ科サクラ属のサクラ。エドヒガン群のコヒガン系の栽培品種で、マメザクラとエドヒガンが交雑した種間雑種である。

タイトル: オレガノ
生育する地方によって、芳香や草姿に変化がある。

タイトル: ヨモギ
花が終わると総苞が残り、中で果実が熟す。果実は痩果で、長さ1 - 1.5ミリメートルほどの線形で灰白色をしており、冠毛はなく、中央に縦の稜がある。風にのって種子散布すると考えられている。セイタカアワダチソウと同様に地下茎などから他の植物の発芽を抑制する物質を分泌する。この現象をアレロパシー(他感作用、allelopathy)と言う。ヨモギが持っている独特の香りは、乾燥地帯で生える多くの植物と同様に、害虫や雑菌から身を守るために抗菌化物質などの化学物質を発展させてきたものに由来する。香りのもととなっている精油成分は、さまざまな薬効成分があるので、古くから薬草として用いられてきた。