質問: 分子式「C6H12O6」で表される、ラクトースを加水分解するとブドウ糖とともに得られる単糖類の一種は何?
回答: ガラクトース

タイトル: 単糖
単糖(たんとう、monosaccharide)とは、それ以上加水分解されない糖類である。単純糖ともいう。単糖は、複数の糖が結合(脱水縮合)して多糖を形作る際の構成要素となる。一般に水溶性で結晶性の無色固体である。

タイトル: ラクトース
化学式 C12H22O11、分子量 342.3で、ガラクトースとグルコースがβ-1,4-グリコシド結合した二糖である。乳漿(ホエイ)から作られる。

タイトル: タガトース
タガトース (tagatose) は、六炭糖およびケトースに分類される単糖の一種である。

タイトル: ソルボース
ソルボース (sorbose, Sor) は、ヘキソース及びケトースに分類される単糖の一種である。天然にはL型の方が多く、自然界から見つかった初めてのL型糖である。天然では、D-グルコースを酢酸菌やグルコン酸菌で発酵させることにより得られる。

タイトル: 二糖
マルトースとセロビオースはそれぞれデンプン、セルロースを加水分解することにより生成する。

タイトル: 四糖
四糖(よんとう、tetrasaccharide)は、加水分解によって4分子の単糖が生成する炭水化物である。例えば、スタキオースは加水分解するとグルコースとフルクトースと2分子のガラクトースが生成する。四糖の一般分子式はC24H42O21である。

タイトル: 二糖
二糖(にとう、disaccharide)とは、糖類の最小構成単位である単糖2分子が脱水縮合し、グリコシド結合を形成して1分子となった糖のことである。砂糖の主成分であるスクロースは二糖の一種である。二糖は炭水化物のグループの一つで、少糖ともいわれるオリゴ糖 (oligosaccharide) の一種ともされる。高等学校の教科書などにおいて、狭義には分子式 C12H22O11 で表される糖を指すこともある。広義には、構成要素として糖アルコールを含むマルチトール、糖酸を含むラクトビオン酸、アミノ糖を含むラクトサミンなどのものも二糖として扱われる。二糖を触媒を用いて加水分解すると単糖が得られる。

タイトル: 2'-フコシルラクトース
2'-フコシルラクトース (2'-Fucosyllactose, 2'-FL, Fucα1-2Galβ1-4Glc) は、オリゴ糖の1つで、L-フコース、D-ガラクトース、D-グルコースからなる中性の三糖である。化合物名の通り、ラクトースの2' 位がフコシル化されている。ヒトの母乳に最も多く含まれるオリゴ糖(ヒト母乳オリゴ糖)であり、重量換算にして全体の約20 - 50%を占める。1950年代にヒトの母乳の中から初めて発見され、1972年に初めて単離された。

タイトル: 単糖
例えば、左のグリセルアルデヒドはD型のD-グリセルアルデヒドであり、エピマーのL-グリセルアルデヒドは-OHと-Hの位置が逆である。単糖のほとんどは環状構造であり、水中では分子内ヘミアセタール、ヘミケタール構造を取りやすい。この時の各構造を特にそれぞれアルドース、ケトースと呼ぶ。この構造変化は平衡反応であり、平衡を通して起こる立体異性化を変旋光と呼ぶ。具体例はグルコースの項を参照。単糖はヒドロキシ基を多数持っており、同じ化学式を持つものにおいても多数の異性体が存在する。これらの異性体は全く異なる性質を示す。デオキシリボース (C5H10O4) など一部の例外はあるが、概ね組成式 CnH2nOn で表され、n = 5 のものを五炭糖(ペントース、例:リボース、デオキシリボース)、n = 6 のものを六炭糖(ヘキソース、例:グルコース、フルクトース、ガラクトース)と分類する。

タイトル: グルコース
グルコース(英: glucose)は、分子式 C6H12O6を持つ単純な糖である。ブドウ糖(ブドウとう、(葡萄糖)とも呼ばれる。三文字表記の略称はGlcであり、ドイツ語のTraubenzucker(トラウベンツッカー:Trauben ブドウ、Zucker 糖)からTzとも略記される。なお、しばしば用いられるGluという表記ではグルタミン酸などを指すことがあるため、少なくとも化学において使われることはあまりない。また、ブドウ糖の名の由来は、「熟したブドウの果汁に多く含まれていたから」、「化学式の形状がブドウの房に似ていたから」などの説がある。グルコースは血糖として動物の血液中を循環している。糖は植物などに含まれる葉緑体において、太陽光からのエネルギーを使って水と二酸化炭素から光合成によって作られる。グルコースは細胞呼吸(英語版)のための最も重要なエネルギー源である。

タイトル: 生化学
もう一つの重要な二糖類は、牛乳に含まれるラクトース(乳糖)で、これはグルコース分子とガラクトース分子が結合したものである。乳糖はラクターゼという酵素によって加水分解され、この酵素が欠乏すると乳糖不耐症になる。単糖が数個(3-6個程度)結合したものをオリゴ糖と呼ぶ(オリゴは「少数」の意味)。この分子は、マーカー(英語版)やシグナルとして使われるなど、さまざまな用途も持っている。単糖が多数結合して多糖を形成する。これらは、1本の長い直鎖で結合することもあれば、分岐した構造になることもある。最も一般的な多糖にはセルロースとグリコーゲンがあり、どちらもグルコースモノマーの繰り返しから構成されている。セルロースは植物の細胞壁の重要な構造成分であり、グリコーゲンは動物のエネルギー源として貯蔵されている。糖には還元末端または非還元末端がある。

タイトル: ラクトース
ラクトース(Lactose)または乳糖(にゅうとう)は、二糖類の低甘味度甘味料。ショ糖の0.4倍の甘味を有する。

タイトル: ケトース
ケトース (ketose) は糖質をその構造により分類する際に用いられる化学の用語で、鎖状構造の内部にケト基(ケトン性カルボニル基)を1つ含む単糖類の総称である。分子式は CnH2nOn (n ≥ 3) である。代表的なケトースとしてフルクトース(果糖)がある。生体内に存在するのは、エンジオールを通じてアルドースと異性化可能な関係にある 2-ケトースであり、単にケトースと言った場合も暗黙のうちに 2-ケトースを指すことが多い。これらの化合物は主にペントースリン酸経路内の生成物として見られる。ペントース以上のケトースでは、そのヒドロキシ基がカルボニル基へ分子内的に付加し、環状ヘミケタールであるフラノースまたはピラノースとなり、さらに一対のアノマー(α体、β体)を生じる。溶液中の平衡状態では、鎖状構造も含めたそれら異性体の混合物として存在する。

タイトル: グロース
グロース (gulose、Gul.) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。ガラクトースの3位のエピマーである。フィッシャー投影式で書くと、リガンドの向きがグルコースとちょうど逆向きになる。そのため、グルコース (glucose) の名前をひっくり返して命名されたといわれている (Glucose → Gulose)。水溶液中では異性化を起こし、環状構造との混合物となる(変旋光)。平衡状態に達したときに最も存在比が高いのは β-ピラノース体である。

タイトル: プルラン
プルラン(pullulan) は、グルコースのみからなる多糖類の一種で、グルコース3分子がα1-4結合したマルトトリオースがα1-6結合で繋がった構造を持つ。すなわち、結合はα1-4、α1-4、α1-6という並びの繰り返しである。CAS登録番号は9057-02-7。1939年、Bauerらにより黒色酵母Aureobasidium pullulansの培地から抽出され命名された。加水分解酵素によって、マルトトリオースまたはパノースなどに分解される。

タイトル: 生化学
単糖は最も単純な炭水化物で、炭素、水素、酸素を通常は1:2:1の比率で含んでいる(一般式はCnH2nOn、nは少なくとも3)。グルコース(C6H12O6)は最も重要な炭水化物であり、その他には甘い果物に含まれるフルクトース(C6H12O6)や、DNAの構成要素であるデオキシリボース(C5H10O4)などがある。単糖には、非環式(開鎖型)と環式の状態がある。開鎖型は、一方の端のカルボニル基と他方の端のヒドロキシ基の酸素原子により架橋された炭素原子の環に変化したものである。この環状分子は、直鎖状がアルドースかケトースかによって、ヘミアセタール基かヘミケタール基を持つ。これらの環状分子は、通常5個または6個の原子を含む環を持ち、それぞれフラノースおよびピラノースと呼ばれる。

タイトル: タロース (糖類)
タロース (talose, Tal) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。ガラクトースの 2 位のエピマーである。

タイトル: イソマルトース
イソマルトース (isomaltose) は、グルコース2分子が α1-6結合で結合した、二糖の一種である。デンプンの分岐部分に相当する。固定分濃度60%以上の高濃度ブドウ糖液にグルコアミラーゼ(AspergillusまたはRhizopus由来)を作用させて生成される。外観は白色の結晶性粉末または粉末であり、う蝕原性の低い甘味料糖質である。消化酵素に消化吸収されずに消化管下部まで到達し、ビフィズス菌や乳酸菌に選択的に使用され、これらの有用菌の増殖作用を持つ。

タイトル: L-グルコース
L-グルコースは、化学式C6H12O6またはH–(C=O)–(CHOH)5–Hで表わされる有機化合物であり、具体的には単糖の中のアルドヘキソースの一種である。最も一般的な単糖であるD-グルコースのエナンチオマー(鏡像異性体)である。L-グルコースは自然界の高等生物においては見出されないが、実験室において化学的に合成することができる。L-グルコースは味ではD-グルコースと区別できないが、解糖系の出発酵素であるヘキソキナーゼによってリン酸化されないため生物のエネルギー源にはならない。既知の例外の一つは植物病原細菌のBurkholderia caryophylli(英語版)である。この細菌はL-glucoseを酸化することができるD-threo-アルドース-1-デヒドロゲナーゼを含んでいる。

タイトル: ガラクトース
ガラクトース(galactose)はアルドヘキソースに分類される単糖の一種であり、Galと略記されることがある。乳製品や甜菜、ガム、および粘液で見出される他、ヒトの体内でも合成され各組織で糖脂質や糖タンパク質の一部を形成する。 エネルギーとなる食物である。

タイトル: マルトース
2)やβ-アミラーゼの作用により分解され生成する(γ-アミラーゼはグルコースを生成し、マルトースは生成しない)。マルトースは、α-グルコシダーゼ (EC 3.2.1.20)、あるいは酸により、単糖類であるグルコース2分子に分解される。

タイトル: 生化学
同様の炭素-酸素環を持つ最も単純な化合物であるフランおよびピラン(炭素-炭素二重結合を持たない)に類似していることから、その名が付けられた。たとえば、アルドヘキソースのグルコースは、炭素1の水酸基と炭素4の酸素の間でヘミアセタール結合を形成し、グルコフラノースと呼ばれる5員環の分子を作ることができる。同様の反応は炭素1と炭素5の間でも起こり、グルコピラノースと呼ばれる6員環の分子ができる。7員環のヘプトース (en:英語版) はまれである。2つの単糖はグリコシド結合またはエステル結合で結合し、脱水反応によって水分子が放出されて二糖になる。二糖のグリコシド結合を切断して2つの単糖に分解する逆の反応を加水分解という。最もよく知られた二糖類はスクロース(普通の砂糖)で、グルコース分子とフルクトース分子が結合したものである。

タイトル: フルクトース
同量の砂糖(スクロース)よりも甘いため、糖を転化させることによって砂糖の量を控えることが可能である。異性化糖とは、デンプンを酵素又は酸により加水分解して得られる、主としてグルコース(ブドウ糖)からなる糖液を酵素又はアルカリにより異性化した果糖又はブドウ糖を主成分とする糖をいう。デンプンはブドウ糖から構成されているが、ブドウ糖をより甘味の強い果糖に異性化させることによって甘味をより強めることができる。トウモロコシやジャガイモ、あるいはサツマイモなどのデンプンを、酵素にて糖化させた後、含まれるブドウ糖の一部を別の酵素にて果糖に異性化させたものである。

タイトル: 二糖
二糖は2分子の単糖がそれぞれ水分子を脱離して結合することによって形成する。例えばラクトース(乳糖)はグルコースとガラクトースからなり、スクロース(ショ糖)はグルコースとフルクトースからなる。このような反応を脱水反応(または縮合反応、両方まとめて脱水縮合反応)といい、形成した結合をグリコシド結合と呼ぶ。なお、二糖類を化学結合からみると、配糖体の一種と見ることもできる。グリコシド (glycoside)は、糖全般の配糖体を指す。これに対し、グルコシド (glucoside) はグルコースの配糖体、ガラクトシド(galactoside)はガラクトースの配糖体を指すように、糖名 + オシドで表記する。2種類の糖によるグリコシド結合の名称も、配糖体でいう、アグリコンが結合している糖の方の名前で呼ぶ。例:スクロース→グルコシド結合、ラクトース→ガラクトシド結合。

タイトル: ラフィノース
ラフィノース (raffinose) は、天然に存在するオリゴ糖の1種である。主にビートから抽出して精製されるが、キャベツ、ブロッコリー、アスパラガスなど植物に広く含まれている。ラフィノースの構造は、フルクトース、ガラクトース、グルコース分子が1つずつグリコシド結合によって連なったものである。つまり、三糖に分類される糖である。甘味はスクロースの約20%、カロリーは約半分で、大腸まで届いてビフィズス菌を増殖させる。ラフィノースはα-ガラクトシダーゼ (α-GAL) によってD-ガラクトースとスクロースに加水分解されるが、この酵素はヒトでは見られない。α-ガラクトシダーゼはこの他、スタキオース、ベルバスコース、ガラクチノールなどのα-ガラクトシド類も加水分解するが、ラクトースのようなβ-結合したガラクトースは分解しない。

タイトル: オリゴ糖
天然の動植物中にもともと含まれているオリゴ糖は、ほとんどがスクロース、ラクトース、トレハロース、マルトースなどの二糖類であり、三糖類より多くの糖が結合しているものの量は少ない。 天然から見出されているものとしては三糖類ではラフィノース、パノース、マルトトリオース、メレジトース、ゲンチアノースなど。四糖類ではスタキオースなどが知られている。また、ブドウ糖が環状に結合したオリゴ糖としてシクロデキストリンがある。

タイトル: ルチノース
ルチノース(Rutinose)は、ラムノースとグルコースがα-(1→6)グリコシド結合してできた二糖である。還元糖である。フラボノイド配糖体の中に存在する。ラムノジアスターゼによるルチンの加水分解によって生産される。

タイトル: フルクトース
フルクトース (fructose)、または果糖(かとう、fruit sugar)は、糖の一種であり、単糖の一つで、三文字表記はFruである。水溶性の白色の結晶であり、全ての糖の中で最も多く水に溶ける。フルクトースは、ハチミツ、木に成る果実、ベリー類、メロン、ある種の根菜に多量に含まれている。

タイトル: 糖化
糖化(とうか、saccharification)とは、デンプン等の多糖類を、少糖類・単糖類に分解する化学反応のこと。動物や植物の生体内で起こるほか、菌類や細菌(糖化菌など)などが分泌する酵素、あるいは酸などによってもこの反応は進行する。酒造の発酵や製糖の過程でも観察される。化学的には多糖類のグリコシド結合を加水分解することである。なお、製糖を目的とする場合、ブドウ糖と異性化液糖に関しては規格がJASにより定められているが、麦芽糖などその他の糖に関しては特に規定はない。

タイトル: 糖
糖を構成する炭素の数が3つであれば三炭糖(トリオース)、4つであれば四炭糖(テトラオース)、5つであれば五炭糖(ペントース)、6つであれば六炭糖(ヘキソース)、7つであれば七炭糖(ヘプトース)となる。ただし、このような名称は専ら単糖にのみ用いる。

タイトル: フルクトース-6-リン酸
F6Pは解糖系に登場し、グルコース-6-リン酸の異性化によって作られる。これは後にフルクトース-1,6-ビスリン酸に変換される。

タイトル: スクロース
スクロースは、単糖であるグルコース(ブドウ糖)とフルクトース(果糖)がα-1,2-グリコシド結合した糖であり、二糖類の1種である。無色結晶、甘味を有する、水に溶けるという二糖類共通の性質を持つ。加水分解するとグルコースとフルクトースを生じる。水溶性が高く、25 °Cにおいて、1 gの水に2.1 g溶ける。先進国における主要な甘味料であり、砂糖の主成分である。一般にはサトウキビや、サトウダイコン(テンサイ)から抽出し、純度を高め結晶化したものである。原料としては他にソルガム(モロコシ)とサトウカエデがある。ちなみにショ糖の結晶を大きく成長させると氷砂糖になる。約170 °Cに加熱すると、カラメル(キャラメル)と呼ばれる褐色の物質に変化する。カラメルは食用となり、独特の香りを持つ。カラメルはカスタードプディングやカラメルミルクなどに使用される。

タイトル: グルコース
単糖の一種であり、ヘキソース(六炭糖)およびアルドースに分類される、アルドヘキソースである。光学活性物質であり、天然に大量に存在するのはD体である。グルコースは以下のようなオリゴ糖や多糖の構成単位である。グルコースを構成単位とする多糖の総称をグルカンと称する。グルコースは、チマーゼと呼ばれる酵素群によりエタノールと二酸化炭素に分解される。この反応をアルコール発酵という。グルコースは水溶液中ではごく一部が鎖状構造となっている。この構造の末端にはアルデヒド基が存在するため、グルコース水溶液は還元性を示す。水溶液中でアルデヒド基をもつ単糖はアルドースと呼ばれる。水溶液中では、以下の3種類の構造が一定の割合で存在する平衡状態となっている。