質問: 分子式「C6H12O6」で表される、ラクトースを加水分解するとブドウ糖とともに得られる単糖類の一種は何?
回答: ガラクトース

タイトル: 糖
一般的には炭水化物(糖質)と同義とされることが多いが、厳密には糖は炭水化物より狭い概念である。糖質化学、分子生物学などでは炭水化物の代わりに糖質ないしは糖と呼ぶ場合が多い。一方、生化学では炭水化物と呼ぶが、徐々に糖質と呼ぶようになりつつある。栄養学では炭水化物のうち、人間によって消化できない「食物繊維」を除いた物を「糖質」と呼ぶが、単に糖質のみを指して「炭水化物」と呼ぶ事も多く行われてきた。また糖類(sugars)は、遊離糖類(英語版)、つまり砂糖(同じくsugar)やブドウ糖、果糖といった単糖類、二糖類のみを指すことがある。健康への影響が穀物に含まれる多糖類であるデンプンとは異なるため区別されている。糖は植物の組織やはちみつ、果物に多く含まれ、特にグルコースは生物のエネルギー源として重要である。DNAとRNAにもデオキシリボースとリボースという糖が含まれている。

タイトル: 単糖
特にグルコース(ブドウ糖)は生体にとって重要なエネルギー源である。

タイトル: キシロース
キシロース(xylose,木糖,Xyl)は、C5H10O5、分子量150.13の糖で、単糖、五炭糖及びアルドースに分類される。天然にはD体のみが存在し、L体、DL体は有機化学合成によって作られる。CAS登録番号は、D体が[58-86-6]、L体が[609-06-3]、DL体が[41247-05-6]。D-キシロースは、小腸で吸収されにくく、α-グルコシダーゼの活性を抑えるためグルコースの吸収を抑える作用があり、血糖値を抑制する作用がある。L-アラビノースにも同様の活性が認められ、D-キシロースよりも活性が強い。

タイトル: ソホロース
ソホロース (sophorose) は、グルコース2分子が β1-2結合で結合した、二糖の一種である。セルロース分解酵素であるセルラーゼの誘導物質として知られている。グルコースのキャラメル化による生成物である。

タイトル: ゲンチオビオース
ゲンチオビオース (gentiobiose) は、グルコース2分子がβ1-6結合で結合した、二糖の一種である。

タイトル: ラクトビオン酸
ラクトビオン酸(Lactobionic acid:LacA)は、グルコン酸とガラクトースからなる二糖および糖酸である。4-O-β-ガラクトピラノシル-D-グルコン酸(4-O-β-galactopyranosyl-D-gluconic acid)ともいう。ラクトビオン酸のアニオン型はラクトビオナート(lactobionate)として知られる。

タイトル: ガラクトース
配糖体や糖鎖の構成成分として動植物に幅広く存在する。また一部の海藻類の細胞壁にはL体も存在する。

タイトル: ペントース
ペントース(Pentose)または五炭糖(ごたんとう)は、5個の炭素原子を含む単糖である。1位にホルミル基を持つアルドペントースと、2位にカルボニル基を持つケトペントースが存在する。

タイトル: デキストラン
デキストラン (dextran) はグルコースのみからなる多糖類の一種。

タイトル: パノース
パノース (panose) は天然に存在するオリゴ糖で、グルコース分子がα1-6結合、α1-4結合で3つ連なった三糖の一つである。プルランの加水分解で生成し、日本酒などに含まれる。非常に高い抗齲蝕性を持つほか、ビフィズス菌を増やし腸内環境を整える働きも持つ。

タイトル: 配糖体
C-グリコシドはアルドースのアノメリック炭素に直接アグリコンが結合した配糖体で、加水分解や酵素によって分解されにくい特徴をもつ。C-グリコシドにはアロエの葉から単離されたバルバロイン、tRNAから単離されたプソイドウリジン、放線菌から得られたホルマイシン、ベニバナ色素であるカルタミンなどが知られる。

タイトル: 多糖
多糖(たとう、英語: polysaccharide, ポリサッカロイド、ポリサッカライド)は、グリコシド結合によって単糖分子が多数重合した物質の総称である。多糖(デンプンなど)は、構成単位となる単糖(グルコースなど)とは異なる性質を示すようになる。広義としては、単糖に対し、複数個(2分子以上)の単糖が結合した糖も含むこともある。一般に固体で親水性(水を吸着しやすい)であるが、物性は様々であり、水に不溶性のもの(セルロース、キチンなど)、加熱すれば溶けたりゲルを作るもの(デンプン、グリコーゲン、アガロース、ペクチンなど)がある。

タイトル: シクロアワオドリン
ラムノースは天然型が L体の 6-デオキシ糖であるため(6-デオキシ-L-マンノースにあたる)、シクロアワオドリンは L体の糖からなる初めての環状オリゴ糖にあたる。

タイトル: フルクトース
フルクトースとグルコースは末梢受容体のみならず、脳への影響レベルも異なり、食欲に対する影響も異なる。フルクトースは満腹に関連するホルモンのピークが低く、満腹感を与えにくいことが推測された。スクロース(砂糖)は、グルコース(ブドウ糖)とフルクトース(果糖)が結合した糖であり、二糖類の一種である。無色結晶、甘味を有する、水に溶けるという二糖類共通の性質を持つ。加水分解するとグルコースとフルクトースを生ずる。スクロースは、小腸壁に存在する消化酵素「サッカラーゼ(インベルターゼ)」によりグルコースとフルクトースに加水分解され、小腸で吸収されて血流に入る。この反応は短時間で起こるため、グルコースが血糖値を急激に上昇させる。転化糖は、酸または酵素(インベルターゼ)によって、スクロースをフルクトースおよびグルコースに加水分解した甘味料である。

タイトル: 三糖
三糖(さんとう、trisaccharide)は、3分子の単糖が2つのグリコシド結合で繋がったオリゴ糖である。二糖と同様、グリコシド結合は単糖のどのヒドロキシル基とも形成できる。三糖を構成する単糖がすべて同じで位置化学と立体化学が異なる三糖は、化学的・物理的性質が異なるジアステレオマーである。

タイトル: プルラン
グルコース3分子がα1-4結合したマルトトリオースがα1-6結合で繋がった構造を持つ多糖類。

タイトル: 代謝
この基本構造にはいくつかの変種があり、スフィンゴミエリンはスフィンゴシンなどの骨格鎖が、リン脂質にはリン酸などの親水性基が存在する。また、ステロールなどのステロイド類も脂質の主要な分類の一つである。炭水化物(糖類とも呼ぶ)は、複数のヒドロキシ基(水酸基)が結合したアルデヒドまたはケトンからなる生体分子で、直鎖状または環状の形態を取ることがある。炭水化物はもっとも豊富に存在する生体分子であり、エネルギーの貯蔵や輸送や(デンプンやグリコーゲン)、構造部品としてなど(植物のセルロースや動物のキチン)、さまざまな役割を担っている。炭水化物の基本的な構成単位は単糖と呼ばれ、ガラクトース、フルクトース、そしてもっとも重要なグルコースなどがある。単糖は互いに結合して多糖と呼ばれるより大きな炭水化物分子を形成することができ、その結合様式はほぼ無限に存在する。

タイトル: ガラクタン
ガラクタン(Galactan)またはガラクトサン(Galactosan)は、ガラクトースが重合した多糖である。一般的に、天然に由来するガラクタンは、核として、α(1→3)またはα(1→6)で結合したガラクトース単位を含み、他の単糖を側鎖として持つ。シクンジ科のAnogeissus latifoliaに由来するガラクタンは、主にα(1→6)結合からなるが、アカシア由来のものはα(1→3)結合が主である。

タイトル: 糖
単糖やオリゴ糖は水に溶けやすいが、多糖は水に溶けにくい。単糖やオリゴ糖は甘味のするものが多く、また無色・無臭のものが多い。

タイトル: デキストリン
デキストリン (dextrin、糊精) は、デンプンまたはグリコーゲンの加水分解で得られる低分子量の炭水化物の総称である。α-グルコースがα-(1→4) または α-(1→6)グリコシド結合によって重合した分子構造である。多糖類に分類され、デンプンとマルトースの中間にあたる。

タイトル: デオキシリボース
デオキシリボース (deoxyribose) または2-デオキシ-D-リボースは、アルドース、ペントースおよびデオキシ糖の一つで、アルデヒド基を含む単糖である。1929年にフィーバス・レヴィーンによって発見された。リボースの2位のヒドロキシル基が水素に置換され、元より酸素原子が1つ減少した構造をしている。デオキシリボ核酸 (DNA) の構成成分でもある。五員環構造はデオキシリボフラノース (Deoxyribofuranose) と呼ばれる。

タイトル: マルトース
マルトース(maltose)、もしくは麦芽糖(ばくがとう)とは、グルコース2分子がα-1,4-グリコシド結合した還元性のある二糖類。デンプンの直鎖部分に相当する。化学式はC12H22O11である。水飴の主成分となっている。名称の由来は、オオムギを発芽させ、湯を加えることによってデンプンが糖化されたもの(モルト、Malt)に多く含まれることから。β-アミラーゼは大麦にも多く含まれており、大麦自身のデンプンを、大麦の持つβ-アミラーゼが分解することでマルトース(麦芽糖)を生成する。このとき機能する酵素は60°Cでもっとも活性が高くなるので、微生物が繁殖せず糖化だけが起こる。すなわち腐敗を起こさずモルトのみを得ることができる。デンプンやグリコーゲンなどから、α-アミラーゼ(唾液や膵液に含まれる消化酵素、EC 3.2.1.

タイトル: フコース
フコース(fucose)は、デオキシ糖の一種である6-デオキシ-ガラクトースで、化学式はC6H12O5、分子量164.16、融点163°C、比旋光度-76°で六炭糖、単糖に分類される。6-デオキシヘキソースはメチルペントースとも呼ばれる。天然にはL型がL-フコシドの形で、動植物に幅広く存在する。 名前の由来は、ヒバマタ(Fucus)という海藻の細胞壁多糖類であり昆布のねばねば成分としても知られるフコイダン(Fucoidan)で発見されたため。哺乳類と植物では細胞表面のN結合糖鎖上で見つかる。

タイトル: マルトトリオース
マルトトリオース(Maltotriose)は、3分子のグルコースがα1-4グリコシド結合した三糖である。 アミラーゼによるアミロースまたはデンプンの分解で生成する。

タイトル: 糖酸
糖酸(とうさん、sugar acid)は、単糖の持つ酸素官能基の一つまたはいくつかがカルボキシ基に酸化された有機化合物である。糖酸には次の分類がある。

タイトル: フラノース
フラノース(Furanose)はフラン様の五員環を持った糖の総称である。

タイトル: 解糖系
栄養は小腸の細胞に吸収されなければ解糖系などで活躍できない。そのため、デンプンから最終的にD-グルコースに獲得する酵素が小腸に存在する。デンプン以外の栄養素から由来する他の二糖ラクトース、スクロース、トレハロースも、単糖へと分解する酵素反応は小腸の表面で行われる。それぞれの酵素はラクターゼ、スクラーゼ、トレハラーゼ。これらの単糖は、体中の細胞の中で解糖系の準備期のそれぞれの段階に導入される。この導入のためにATPを1当量必要とする、それぞれ異なる酵素反応を受ける。D-グルコースはヘキソキナーゼの触媒によりグルコース-6-リン酸となり、段階1に導入される。D-フルクトースもヘキソキナーゼの触媒を受けるが、こちらは段階2の基質であるフルクトース-6-リン酸となる。D-ガラクトースはさまざまな反応を経て段階1の供給に利用される。

タイトル: プシコース
D-タガトース3-エピメラーゼ(DTE)によりD-フルクトースから大量に合成され、様々な希少糖生産の出発物質となっている。また、食品加工の工程中でサトウキビ搾汁及びスクロース並びにフルクトースから加熱反応で生成される経路が存在している。水溶液中では異性化を起こし、環状構造との混合物となる(変旋光)。平衡状態に達したときに最も存在比が高いのは α-フラノース体である。

タイトル: 糖アルコール
糖アルコール(とうアルコール、sugar alcohol)は、アルドースやケトースのカルボニル基が還元されて生成する糖の一種である。広義にはポリヒドロキシシクロアルカンであるシクリトール (cyclitol) も含む。また、アルドースの還元によって生じた糖アルコールは特にアルジトールという。甘味があるものが多く、小腸から体内への吸収が悪くカロリーになりにくい低カロリー甘味料として用いられるものがある。また口内細菌による酸への代謝がされにくいため、虫歯になりにくい甘味料という効能がうたわれているものもある。長鎖脂肪酸のエステルの中には乳化剤として使用されるものがある。加熱しても褐色化やキャラメル化が起こらない。

タイトル: コージビオース
コージビオース (kojibiose) は、グルコース2分子がα1-2結合で結合した、二糖の一種である。麹の中から発見されたことよりこの名がつけられた。酒やみりんに含まれている。ニゲロースとともに精製が難しく大変高価な糖として知られており、どちらも1グラム当たり100万円前後の価格がつけられている。グルコースのキャラメル化による生成物である。

タイトル: 還元糖
例えばスクロースは非還元糖であるが、スクロースが加水分解した転化糖(上白糖、中白糖、異性化糖(グルコース・フルクトース混合液))は還元糖である。

タイトル: キノボース
キノボース(quinovose)は、天然に存在するデオキシ糖の一種。6-デオキシグルコース。

タイトル: フルクトシド
フルクトシド(Fructoside)は、フルクトースの配糖体である。

タイトル: 二糖
アグリコン部の鎖状型がアルデヒド基をもつものは(アグリコン部がフルクトースのものは、ロブリー・ドブリュイン-ファン エッケンシュタイン転位反応によりアルデヒド基が生じる)還元性をもつ。よって、アグリコン部の鎖状型がアルデヒド基をもつマルトースやパラチノースは、還元性をもつ「還元糖」であるのに対し、パラチノースと同じグルコース + フルクトース型の二糖であるスクロースでは、アグリコン部が鎖状型をとるための還元末端部を結合に使ってしまっているため、アルデヒド基を生じず、還元性を持たない「非還元糖」となる。

タイトル: アルトロース
アルトロース (altrose, Alt) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。マンノースの 3 位のエピマーである。