質問: 分子式「C6H12O6」で表される、ラクトースを加水分解するとブドウ糖とともに得られる単糖類の一種は何?
回答: ガラクトース

タイトル: 糖
単糖2分子がグリコシド結合により1分子となったものを二糖といい、単糖3分子が結合したものを三糖、同様に4分子のものを四糖という。単糖2分子 - 20分子程度が結合したものをオリゴ糖という。多数の単糖がグリコシド結合により重合したものを多糖という。糖のヒドロキシ基を水素に置換したものをデオキシ糖、アルドース末端の炭素をカルボキシル基に置き換えたものをウロン酸、ヒドロキシ基をアミノ基に置き換えたものをアミノ糖、ケトン基やアルデヒド基がアルコールに還元されたものを糖アルコールと呼ぶ。環状ヘミアセタールにおいて、五員環の物をフラノース、六員環の物をピラノースと呼ぶ。基本的に糖の種類によって大多数がフラノースもしくはピラノースとなるが、(例えば、グルコースはほとんどがピラノースとなる。)若干の異性体を含む。つまり、大多数がピラノースでも、若干のフラノースを含む。また、炭素の数によっても分けられる。

タイトル: リボース
リボース(ribose)は、単糖の1種で、炭素鎖の長さが5つのアルドースである。なお、リボースに対応するケトースは、リブロースである。

タイトル: マンノース
マンノース (英: mannose) は、アルドヘキソースに分類される単糖の一種である。

タイトル: ラクトース
牛乳や人乳問わず哺乳類の乳汁に含まれている。また、植物ではレンギョウの花粉中に含まれていることが知られている。β-ガラクトシダーゼによってガラクトースとグルコースに加水分解される。血中グルコース濃度が0.14%を大きく超えると糖化反応により身体に毒性を示すが、グルコースを乳糖に再合成することにより数パーセントの濃度であっても身体の細胞に毒性を示さない。乳中の乳糖は母体に悪影響を与えずに子供に多量の糖分を供与する手段となっている。乳糖の大部分は乳児の小腸のラクターゼによってグルコースとガラクトースに分解・吸収され、ガラクトースは乳児の肝臓でグルコースに変換されて利用される。母乳に含まれる乳糖の一部は分解されずに大腸に達し、乳児の腸内のビフィズス菌を増やす働きがある。

タイトル: デンプン糖
デンプン糖(デンプンとう、澱粉糖、英語: starch sugar)とは、デンプンに酸や酵素を作用させて製造されるブドウ糖などの単糖類、マルトースやトレハロースなどの少糖類、各種の水飴のこと。場合によっては、マルチトールなどの還元糖も含む。

タイトル: アルドース
アルドース (aldose) は糖質をその構造により分類する際に用いられる化学の用語で、鎖の末端にホルミル基を1つ持ち、CnH2nOn (n ≥ 3) の化学式を持つ単糖類を指す。炭素原子が3つのグリセルアルデヒドが、最も単純な骨格を持つアルドースである。アルドースはロブリー・ドブリュイン-ファン エッケンシュタイン転位によりケトースへ異性化する。

タイトル: メリビウロース
メリビウロース(Melibiulose)は、メリビオースと似た、フルクトースとガラクトースからなる二糖である。

タイトル: キシルロース
キシルロース (xylulose) はケトース、五炭糖に分類される単糖の一種である。化学式はC5H10O5で、自然界にはL体、D体の両エナンチオマーがともに存在する。代謝系においては、キシロースからキシロースイソメラーゼによる異性化、またはキシリトールからキシリトールデヒドロゲナーゼによる脱水素化により生成する。その後キシルロキナーゼによってリン酸化されキシルロース-5-リン酸となり、ペントースリン酸経路に入る。L-キシルロースは五炭糖尿症患者の尿に蓄積する。L-キシルロースはD-グルコースと同様に還元糖としての反応を持つため、五炭糖尿症患者は昔、糖尿病であるという誤った診断を下されることがあった。

タイトル: スクロース
化学式はC12H22O11であり、グルコースとフルクトースがα-1,2-グリコシド結合した二糖類である。組織名はβ-D-フルクトフラノシル-(2↔1)-α-D-グルコピラノシド (β-D-fructofuranosyl-(2↔1)-α-D-glucopyranoside) である。語尾が「- オシド ( -oside)」になっているのは還元糖ではないためである。グルコースのアルデヒド基とフルクトースのケトン基が共にグリコシド結合のため酸化されず、二糖類としてはトレハロースと同じように例外的に還元性を持たない。なお多糖類には共通の性質として還元性がない。濃硫酸によって脱水反応が触媒され、単体の炭素が得られる。また、角砂糖に火を近づけても溶けたり焦げたりするだけで燃焼は起きないが、灰をかけて火を近づけると触媒反応によって燃焼が起こる。

タイトル: グルコース
植物ではデンプン、動物ではグリコーゲンのようなポリマーとして貯蔵される。グルコースは6個の炭素原子を含み、単糖の下位区分であるヘキソースに分類される。D-グルコースは16種類のアルドヘキソース立体異性体の一つである。D型異性体であるD-グルコースは、デキストロース(dextrose)とも呼ばれ、天然に広く存在するが、L-型異性体であるL-グルコースはそうではない。グルコースは乳糖やショ糖、麦芽糖、セルロース、グリコーゲンなどといった炭水化物の加水分解によって得ることができる。グルコースは通常コーンスターチから商業的に製造されている。グルコースは世界保健機関必須医薬品モデル・リストに入っている。Glucoseという名称は、「ワイン、ブドウ果汁」を意味するギリシア語 γλυκός (glukós, 「甘い」を意味する γλυκύς (glykýs)に由来する) から来ている。

タイトル: アロース
アロース (allose, All) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。グルコースの 3 位のエピマーである。希少糖の中では、プシコースと並び、最も研究がなされている。水に対して溶解するが、メタノールには不溶である。アフリカに自生するヤマモガシ科プロテア属の低木Protea rubropilosaの葉から誘導体が単離されている。抗酸化作用を示し、虚血による神経細胞死の保護作用や、癌細胞増殖抑制作用などを示すことが明らかにされている。水溶液中では異性化を起こし、環状構造との混合物となる(変旋光)。平衡状態では、β-ピラノース体の存在比が最も高い。

タイトル: イソマルツロース
イソマルツロース (isomaltulose) または6-O-α-D-グルコピラノシル-D-フルクトースは、蜂蜜に微量に含まれる天然の糖類である。グルコースおよびフルクトースからなる二糖の一種で、スクロースとは結合の位置の異なる異性体である。蜂蜜中の含有量が少ないため、一般に利用されるのは、てんさい糖を発酵処理したものである。この転移酵素がドイツのプファルツ地方(独: Pfalz、英: Palatinate(パラティネート))の製糖会社研究所で発見されたことから、欧米ではパラチノースと一般に呼ばれており、日本では三井製糖がパラチノース (palatinose) として商標登録している。

タイトル: イヌリン
イヌリンは主に果糖の重合体であり、普通は末端にブドウ糖が結合している。果糖はイヌリン中でβグリコシド結合をしている。植物中に存在する場合はおよそ2から140個の果糖を含む。イヌリン類のうち最も単純なものは1-ケストース(1-kestose)であり、これは2つの果糖と1つのブドウ糖からなる。加水分解によってオリゴ糖を生ずる。

タイトル: ガラクトース
グルコースとともに二糖類のラクトース(乳糖)を構成する。ラクトースからグルコース、ガラクトースへの分解は酵素ラクターゼ(ヒトではラクトースβ-グルコシダーゼ)によって加水分解される。この酵素を欠く人は乳糖非耐性となり、乳中の糖類を栄養とすることができない。さらに大腸に達したラクトースが腸内細菌に分解され、ガスと腹の張りの原因となる。人体では、ラクトースを分泌するために、グルコースが乳腺でガラクトースに変換されて生じる。

タイトル: スクロース
スクロース (sucrose) またはショ糖(蔗糖、しょとう)は、糖の1種であり、砂糖の主成分である。テンサイやサトウキビなどから得られる。なお「蔗糖」の「蔗」は「さとうきび」の意の漢字である。

タイトル: ガラクトシド
ガラクトシド(Galactoside)は、ガラクトースを含む配糖体である。ガラクトースのC1炭素原子に配位するH基またはOH基が有機化合物に置換する。グリコシド結合がガラクトースの分子面の「上」に来るか「下」に来るかによって、α-ガラクトシドとβ-ガラクトシドに分類される。β-ガラクトシドは、グリコシド結合がガラクトース残基の面の上に来たものである。生化学で最も良く使われるβ-ガラクトシドは、ラクトースであるが、その他にも生化学の分析用に合成されるものもある。β-ガラクトシド結合を切断する酵素は、β-ガラクトシダーゼと呼ばれる。

タイトル: 生体物質
ヘキソースであるブドウ糖はまた、ペントース・リン酸回路と呼ばれる代謝経路により5つの炭素からなるペントースと呼ばれる別の糖類に変換されるが、これは核酸の構成要素であるリボースおよびデオキシリボース(上述)の合成に使われる(いずれもペントースの一種)。リボースはさらにATP、FAD、NADなどの補因子の構成要素になる。ブドウ糖などの単糖類がモノマーとして重合(グリコシド結合)すると生体高分子である多糖類を生成する。よく知られるデンプンおよびグリコーゲンはどちもブドウ糖をモノマーとした多糖類であり、これらの高分子はエネルギーの貯蔵庫として機能する。同様に、セルロースもブドウ糖からなる多糖類で、こちらは植物や藻類の細胞壁を構成する。キチンはブドウ糖のアミド誘導体(N-アセチルグルコサミン)をモノマーとして生成する多糖類で、菌類の細胞壁や節足動物の外骨格を構成する。

タイトル: 糖
たとえば、グルコースがα1→4結合で多数連結すると、アミロース(でんぷん)となり、β1→4結合で多数連結するとセルロースとなる。グリコシド結合は一般名で個々の糖についてはグルコースならグルコシド、ガラクトースならガラクトシドのように糖名+オシドで表記する。2種類の糖による結合の場合はアセタールを形成する糖の名前で呼ぶ。そのため加水分解酵素は同じ糖類に作用するとしても酸素を挟んでどちら側でグリコシド結合を分解するかによって名前が異なる。例:ラクトース分解酵素はヒトではβ-グルコシダーゼ、大腸菌ではβ-ガラクトシダーゼ。多くの不斉炭素を持つ異性体のなかで、1つの不斉炭素の立体配置だけが異なるジアステレオマーを相互にエピマーと呼ぶ。例えば,D-グルコースとD-マンノースはC-2におけるエピマー,D-グルコースとD-ガラクトースはC-4におけるエピマーである。

タイトル: オリゴ糖
例えばアミロースをアミラーゼで分解すると二糖類のマルトースと三糖類のマルトトリオースなどの混合物が得られる。得られる糖はアミラーゼの種類により異なる。

タイトル: プシコース
D-プシコース(D-psicose、Psi、D-allulose、D-ribo-2-hexulose)は、六炭糖およびケトースに分類される単糖の一種。D-フルクトースの3位のエピマーである。名称はプシコースの初期の名称であるpseudo-fructoseの略記法であるΨ-fructoseから来ている。アルロースとも呼ばれる。当量のスクロース(ショ糖)のわずか0.3%のカロリーしかエネルギーとして利用されないという特徴がある。

タイトル: マルツロース
マルツロース(maltulose)または1-α-D-グルコピラノシル-4-D-フルクトフラノースは、還元二糖に分類される天然に存在する化合物である。グルコースとフルクトースから構成され、グリコシド結合によって連結している。マルツロースは蜂蜜やビールに含まれている。

タイトル: 1-ケストース
1-ケストース(1-kestose)は、ショ糖のフルクトースにスクロースがβ–1,1–グリコシド結合した、三糖の一つである。別名GF2。オリゴ糖に分類される。甘味料としては明治製菓が2006年に初めて量産化に成功した。結合するフルクトースの数がさらに増えると、GF3(ニストース)、GF4(フラクトフラノシルニストース)となる。酵素によって砂糖にフルクトースを結合して合成される。

タイトル: 単糖
単糖は単一のポリヒドロキシアルデヒドまたはポリヒドロキシケトンといわれる。話を簡単にするためにここで扱う単糖は炭素、水素、酸素しか含まないものとするが、単糖の中には窒素、リン、硫黄を含むものもある。単糖の持つ官能基はヒドロキシ基と、アルデヒドまたはケトン基の2種類である。直鎖構造と環状構造それぞれについて以下に説明する。一般的な単糖分子の骨格は枝分かれのない炭素鎖である。そのため単糖の鎖状構造といえば直鎖である。この項の中では単に単糖といえば直鎖構造の物を指す。単糖の、置換基に含まれない炭素を除けばすべての炭素はヒドロキシ基を1つだけ持っている。そして炭素を含む置換基はアルデヒド基またはケトン基(下図の太字)であり、このことから直鎖の単糖は2つに分けられる。すなわち、アルデヒド基を含む単糖をアルドースaldose 、ケトン基を持つ単糖をケトースketose と呼ぶ。

タイトル: 還元糖
還元糖(かんげんとう、reducing sugar)とは、塩基性溶液中でアルデヒド基またはケトン基を形成する糖のことである。還元糖は適当な酸化剤によって酸化されてアルドン酸、アルダル酸を与える。還元糖には例えばグルコース(ブドウ糖)、フルクトース(果糖)、グリセルアルデヒドなどの全ての単糖、ラクトース(乳糖)、アラビノース、マルトース(麦芽糖)などのマルトース型二糖・オリゴ糖が含まれる。ケトン基を含む糖はケトース、アルデヒド基を含む糖はアルドースとして知られる。スクロースおよびトレハロースは溶液中でアルデヒド基およびケトン基を生じないため還元糖ではない。

タイトル: 二糖
二糖を構成する単糖のどちらかがフリーなヘミアセタール構造を持つ還元糖と、アノメリック炭素がアセタールを形成しヘミアセタール構造を持たなくなった非還元糖の2つに分類できる。例えば、セロビオースとマルトースは還元糖で、スクロースとトレハロースは非還元糖である。

タイトル: セドヘプツロース
セドヘプツロース (sedoheptulose) は、七炭糖及びケトースに分類される糖の一種。天然に存在する数少ない七炭糖の一つである。1917年にベンケイソウから発見された。リン酸エステルのセドヘプツロース-1,7-ビスリン酸はカルビン回路、セドヘプツロース-7-リン酸はカルビン回路とペントースリン酸経路両方の中間体である。

タイトル: 甘味
このフルクトースの甘味の強さを利用して転化糖や異性化糖が利用されている。特に異性化糖は、成分に応じてブドウ糖果糖液糖や果糖ブドウ糖液糖とも呼ばれ、その甘味の割にコストが安く、清涼飲料水に多く使われている。

タイトル: グルコシド
グルコシド (Glucoside) は、グルコースに由来する配糖体である。グルコシドは、植物では一般的に見られるが、動物では稀である。グルコシドが純粋に化学的な手段による加水分解あるいは発酵や酵素によって分解されると、グルコースが生じる。当初は、このような特徴を持つ植物が生産する物質に対してこの名前が用いられてきた。この時、分子の中でグルコース以外の部分は、多くの場合は芳香族アルデヒドやフェノール化合物である(例外としては、シニグリン、スカモニン(en)がある)。現在では、アルコール性のグルコース溶液と塩酸を反応させて生じるような合成エーテルや、ショ糖のような多糖に対しても用いられる。グルコースはグルコシドの中に最も普遍的に存在する糖であるが、ラムノース等を生成するものも多く知られており、これらはペントシドと呼ばれる。

タイトル: リブロース
リブロース (ribulose) はケトース、五炭糖に分類される糖の一種。化学式は C5H10O5 で、自然界にはL体、D体の両エナンチオマーがともに存在する。1位と5位にリン酸基のついたリブロース-1,5-ビスリン酸は、光合成のカルビン - ベンソン回路において、二酸化炭素を固定する重要な働きをしている。そのため、この反応を触媒するリブロース1,5-ビスリン酸カルボキシラーゼ/オキシゲナーゼは地球上で最も多いタンパク質となっている。また、5位にリン酸基のついたリブロース-5-リン酸は、ペントースリン酸経路で作られ、核酸を構成するリボースを作る原料となる。

タイトル: アラビノース
アラビノース (arabinose, Ara) は、五炭糖及びアルドースに分類される糖の一種である。他の単糖とは異なり、自然界にD体よりもL体の方が多いという特徴を持つ。キシロース主鎖にα1,3結合したアラビノキシランの構成成分としてカラマツやイネ科植物等に多く含まれるほか、ペクチンにも含まれている。L-アラビノースは、植物の細胞壁を構成するヘミセルロース などに豊富に存在し、米や小麦などの穀類の繊維質に特に多く存在する。またアラビノース同士がα1,5結合し、アラビアガム、シュガービートパルプなどの成分であるアラビナンを構成している。 砂糖の50%程度の甘味を持ち、小腸で吸収されにくく、α-グルコシダーゼの一種であるスクラーゼ(ショ糖分解酵素)の活性を特異的に阻害する。そのため、ショ糖(=砂糖)を含む食品とともに摂取した際、その吸収を抑え、血糖値の上昇を抑制する作用がある。

タイトル: 配糖体
なお配糖体という言葉には二次代謝産物の天然物というニュアンスが強い。そのため核酸塩基をアグリコンとするヌクレオシドおよびヌクレオチド、糖鎖で修飾されたタンパク質である糖タンパク質、糖が結合した脂質である糖脂質などは一次代謝産物として分類されることから配糖体には含めないことがある。また、アルキルグリコシドのように人工的に合成されたものも配糖体には含めないことがある。なお、グルコシドはグルコースの配糖体に限定した呼び方であるので混同しないように注意する必要がある。

タイトル: セロビオース
セロビオース(D-Cellobiose)は、グルコース2分子がβ1、4結合でつながった二糖で、化学式はC12H22O11。セルロースをセルラーゼで分解すると生じる。CAS登録番号は528-50-7。水に溶けにくい結晶性粉末で、わずかに甘みを呈する。オリゴ糖の一種であり、整腸作用を有する。従来の、セルロースを分解する方法ではコストがかさんでいたが、最近ではスクロースから合成する方法が開発されている。