質問: サリチル酸のカルボキシ基をメチル基に置換するとできる化合物は何でしょう?
回答: クレゾール

タイトル: ローソン試薬
より高効率で反応を進行させることができるように、また取り扱いを容易にするため、リン上の置換基が異なる類縁体がいくつか合成されてきた。ローソン試薬のメトキシフェニル基をアルキルチオ基で置き換えたものがデービー試薬 (Davy's reagent, DR) として知られている。この化合物は対応するチオールまたはアルコールと P4S10 の反応によって得られ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、ベンジルチオ基を持つ誘導体が合成されている。ローソン試薬と同様にカルボニル基をチオカルボニル基に変換するのに用いられるが、反応性・選択性の面でより優れ、カルボン酸から1段階でジチオカルボン酸が得られるなどの特長を持つ。

タイトル: アセチルサリチル酸
アセチルサリチル酸は以下の手順で合成される。フェノールを高温と高圧の下で二酸化炭素と水酸化ナトリウムと反応させて、サリチル酸の二ナトリウム塩を合成する。このカルボキシ化はコルベ・シュミット反応 (Kolbe-Schmitt reaction) と呼ばれ、フェノラートアニオンは共鳴効果によりオルト位の求核性が高まり、これが二酸化炭素に対して求核付加反応する。後処理で二ナトリウム塩を希硫酸で中和し、サリチル酸を遊離させる。このサリチル酸に無水酢酸を作用させてアセチル化し、アセチルサリチル酸を得る。

タイトル: シアノ酢酸エチル
シアノ酢酸エチルは、カルボン酸エステルとニトリルの構造を持つ有機化合物である。無色の液体 で芳香がある。この化合物は多様な官能基と化学的反応性のために合成の出発物質として有用である。

タイトル: メチルホスホン酸
メチルホスホン酸は、サリンの加水分解等によって生成される無毒の有機リン化合物である.

タイトル: カルボン酸
生物が作りだすカルボン酸、およびその塩は自然界に普遍的に見出すことができるので、物質としては有史以来親しまれてきた。錬金術の時代以来、単離・命名されて来たので酢酸のような慣用名を持つものが少なくない。IUPAC命名法では、カルボキシ基をメチル基に置換した炭化水素の語尾を「oic acid」とし命名する。

タイトル: トリメチルシリルジアゾメタン
フェノールあるいはカルボン酸のO-メチル化剤として汎用され、メチルエーテル誘導体やメチルエステル誘導体を生成する。ジアゾメタンと同様な条件で反応し、生成物にトリメチルシリル基は残らずメチル誘導体となる。活性なアセチレン類(三重結合)、エチレン類(二重結合)と1,3-双極子付加反応してピラゾール誘導体ないしはピラゾリン誘導体を生成する。この場合は生成物にトリメチルシリル基が残存する。塩入らにより、アーント・アイシュタート合成におけるジアゾメタンの代替物質としての利用が報告されている。

タイトル: メチルエクゴニン
メチルエクゴニンの持つ水酸基に、安息香酸の持つカルボキシ基を脱水縮合させた化合物が、コカインである。また、メチルエクゴニンの持つ水酸基に、桂皮酸(3-フェニル-2-プロペン酸)の持つカルボキシ基を化合物が、シンナモイルコカインである。

タイトル: メシチルオキシド
二重結合を水素化するとメチルイソブチルケトン (MIBK) が得られる。メシチルオキシドに対してさらにもう1分子のアセトンが縮合環化すると、イソホロンが得られる。

タイトル: メチルホスホン酸イソプロピル
メチルホスホン酸イソプロピル(—さん—、isopropyl methylphosphonate)は、サリン(CH3P(=O)(F)OCH(CH3)2)を加水分解することによって発生する化合物のひとつ。常温で液体。

タイトル: サリチルアルコール
サリチルアルコール (Salicyl alcohol) またはサリゲニン (Saligenine) は、フェノール配糖体のサリシンのアグリコンで、1860年にサリシンの加水分解によって得られた有機化合物である。サリチルアルコールを酸化するとサリチル酸が得られる。

タイトル: ペンタニトロアニリン
3,5-ジニトロ-p-トルイジンに混酸を作用させて合成した例がある。この反応では基質のメチル基がイプソ置換を受けニトロ基に置換される。

タイトル: カルバミン酸メチル
カルバミン酸メチル(カルバミンさんメチル、英: Methyl carbamate)は化学式C2H5NO2で表される有機化合物。最も簡単なカルバミン酸のエステルである。

タイトル: カルボキシメチルセルロース
CMCはアルカリを触媒とする、セルロースとクロロ酢酸の反応により合成される。極性のカルボキシル基がセルロースを可溶化し、化学的に反応しやすくする。CMCの機能的性質はセルロース構造の置換の度合い、すなわちどの程度のヒドロキシ基上にカルボキシメチル基が置換しているか、およびセルロース骨格構造の鎖長に依存する。

タイトル: トリクロロ酢酸
トリクロロ酢酸(トリクロロさくさん、trichloroacetic acid, TCA)は、酢酸のメチル基の3つの水素原子を塩素原子に置換したカルボン酸である。

タイトル: バリン
IUPACによると、カルボキシ基に結合している炭素原子を1として4や4'の炭素原子にメチル基が結合している。2位の炭素は不斉炭素となっており、光学異性体が存在する。

タイトル: サリチル酸デカルボキシラーゼ
サリチル酸デカルボキシラーゼ(Salicylate decarboxylase、EC 4.1.1.91)は、以下の化学反応を触媒する酵素である。従って、この酵素の基質は、サリチル酸のみ、生成物は、フェノールと二酸化炭素の2つである。この酵素はリアーゼ、特に炭素-炭素結合を切断するカルボキシリアーゼに分類される。系統名は、サリチル酸 カルボキシリアーゼ(salicylate carboxy-lyase)である。他に、salicylic acid decarboxylase、Scdとも呼ばれる。この酵素は、逆反応でフェノールを位置選択的にカルボキシル化し、サリチル酸を合成する反応を触媒する。

タイトル: ベラトルアルデヒド
ベラトルアルデヒド(veratraldehyde)は、メトキシ基が2つ置換したベンズアルデヒドの誘導体である。バニリンのメチルエーテルに当たるためメチルバニリンとしても知られる。

タイトル: サリチル酸
サリチル酸は天然に広く認められる化合物である。植物内(特に果実)にエステル体であるサリチル酸メチルやサリシンの状態で存在しており、これは消炎剤や鎮痛薬として用いることも可能である。その他、一部の食品やハーブ系植物などにも含まれカレー粉やスパイス類に多く含まれるとの報告もある。 植物では、サリチル酸がウイルスやバクテリアなど様々な病原微生物に対する抵抗性(全身獲得抵抗性)を誘導する鍵となる物質として働くことが知られ、この働きにおいてはジャスモン酸と拮抗的に作用すると考えられている。植物ホルモンの1種とされることもあり、分子生物学による植物免疫研究の対象である。

タイトル: カルボン酸
カルボキシ基 (carboxy group(wikidata)、−COOH) は、炭素鎖の末端にヒドロキシ基一つと酸素原子が二重結合した親水性の官能基。ヒドロキシ基部分がプロトンを遊離することで、この官能基を持つ物質は酸性を示す。以前は「カルボキシル基」と呼んだこともあったが,現在は「カルボキシ基」が正式な表記である。還元するとアルデヒド基またはヒドロキシ基となる。酸化すると過カルボン酸となる。脱炭酸すると炭素原子が1個減った化合物になる。ヒドロキシ基と脱水縮合してエステルを作り、チオールとはチオエステルを作る。アミノ基と縮合して作るアミドはナイロンの部分構造となっている。アミノ酸のカルボキシ基とアミノ基が縮合したものはペプチド結合と呼ぶ。

タイトル: ジサリチル酸マグネシウム
サリチル酸は分子中にカルボキシ基を1つ持っており、1価の有機酸としてふるまう。対して、マグネシウムは通常2価の陽イオンとなる。これが塩を作るので、サリチル酸2分子に対して、マグネシウムイオン1つが塩を作る。この時の式量は、約298.53である。なお、CAS登録番号は18917-89-0。サリチル酸が非ステロイド性抗炎症剤として作用するように、ジサリチル酸マグネシウムも同様の解熱鎮痛作用を持つ。なお、ジサリチル酸マグネシウムは四水和物を作ることもあり、この場合、934.4 mgのジサリチル酸マグネシウム四水和物を投与するのと、580 mgの無水ジサリチル酸マグネシウムを投与するのとが、同じ力価になる。

タイトル: 3,5-ジ-tert-ブチルサリチルアルデヒド
このアルデヒドは、市販されている。また、2,4-ジ-tert-ブチルフェノールとヘキサメチレンテトラミンからダフ反応で合成できる。

タイトル: アクリル酸メチル
アセチレンに一酸化炭素を反応させて、メタノールを付加させる(レッペ反応)。また、エチレンシアノヒドリンにメタノールと硫酸を反応させることでも合成することができる。

タイトル: メタン
メタンを置換基として見た場合は、メチル基(1価)、メチレン基(2価)、メチン基(3価)と呼ばれる。

タイトル: プロピオン酸メチル
プロピオン酸メチルは、プロピオン酸をメタノールでエステル化することによって調製することができる。工業的には、カルボアルコキシル化つまり、触媒の存在下でエチレンと一酸化炭素とメタノールを反応させることによって得られる。この反応は、ニッケルカルボニルとパラジウム(0)錯体の触媒によって進行する。

タイトル: メリト酸
メリト酸(メリトさん、mellitic acid)は、黒鉛酸(こくえんさん、graphitic acid)、あるいはベンゼンヘキサカルボン酸(benzene hexacarboxylic acid)とも呼ばれる芳香族性を持ったカルボン酸の1種である。ベンゼンの水素が全てカルボキシ基に置換された構造をしている。

タイトル: サリチル酸メチル
サリチル酸とメタノールによりフィッシャーエステル合成反応を行うと、脱水縮合を起こしてサリチル酸メチルが合成される。過去に海外では植物から取れる精油を利用していた。

タイトル: 6-メチルサリチル酸デカルボキシラーゼ
6-メチルサリチル酸デカルボキシラーゼ(6-methylsalicylate decarboxylase、EC 4.1.1.52)は、以下の化学反応を触媒する酵素である。従って、この酵素の基質は、6-メチルサリチル酸のみ、生成物は、3-クレゾールと二酸化炭素の2つである。この酵素はリアーゼ、特に炭素-炭素結合を切断するカルボキシリアーゼに分類される。系統名は、6-メチルサリチル酸 カルボキシリアーゼ (3-クレゾール形成)(6-methylsalicylate carboxy-lyase (3-cresol-forming))である。他に、6-methylsalicylic acid (2,6-cresotic acid) decarboxylase、6-MSA decarboxylase、6-methylsalicylate carboxy-lyaseとも呼ばれる。

タイトル: メトキシメチル基
ヒドロキシ基を保護した形がアセタールとなっているため、一般に酸への反応性が高いが、塩基や還元剤への耐性がある。そのため、脱保護は酸を触媒とした加水分解により行われる。

タイトル: カルボキシメチルセルロース
食品科学の分野では、例えばアイスクリームなどで増粘剤および乳化安定剤として使用される。CMCのE番号はE466である。CMCは比較的に安価で、K-Y ゼリー、歯磨剤、下剤、ダイエット用錠剤、水性インク、界面活性剤、そして、さまざまな紙製品などの非食品製品にも使用されている。CMCは粘度が高く、毒性を持たず、普通はアレルギー性がない。CMCはまた不揮発性の点眼液(人工涙液)の潤滑剤としても使用される。類似の用途にはメチルセルロース (methylcellulose, MC) が使用される場合もあるが、非極性であるメチル基 (−CH3) はセルロースに可溶性や化学反応性を与えるものではない。リチウムイオン電池では、増粘剤、安定化剤、流動化剤として用いられる。

タイトル: ボロキシン
最もよく利用されるボロキシンのひとつはトリメチルボロキシンであり、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦カップリングによる様々なハロゲン化アリールのメチル化に用いられる。鈴木・宮浦カップリングのもうひとつの形として、塩化アリール化合物との反応においてクロロ基に対して選択的にメチル化させることができる。ボロキシンはまた、オキソボランモノマー (HB≡O)の前駆体として研究されている。オキソボラン化合物は低温状態ですら即座にボラキシン環へと戻ってしまう。

タイトル: マロン酸ジエチル
マロン酸は比較的単純なジカルボン酸であり、2つのカルボキシ基が接近している。マロン酸からマロン酸ジエチルを形成する際には、両方のカルボキシ基のヒドロキシ基がエトキシ基に置き換わる。マロン酸部分の中央にあるメチレン基は、2つのカルボニル炭素の隣にある。カルボニル基の隣の炭素原子上にある水素原子は、アルキル基の隣の炭素原子上にある水素原子の最大30桁も酸性が強い。2つのカルボニル基と隣り合う炭素原子上の水素原子は、間のメチレン基からプロトンが除去されて生じるカルバニオンを安定化させるため、酸性はさらに高まる。この化合物の共役塩基の共鳴安定化の範囲は、以下の3つの共鳴式で描かれる。

タイトル: メコン酸
メコン酸はジカルボン酸で、ピロン環に2つのカルボキシル基と1つのヒドロキシル基が置換した構造をしている。塩化鉄(III)により赤色を呈する。メコン酸自体は無色で、水にはほとんど溶けないがアルコールにはよく溶ける。

タイトル: アミノサリチル酸
アミノサリチル酸は、 サリチル酸のアミノ誘導体は以下の通りである。

タイトル: クロロトリメチルシラン
またカルボン酸、ケトンを、それぞれエステル、アセタールへと変換するのに用いられる。アルファ位に水素原子を持つアルデヒド、ケトン、エステルは、トリエチルアミンやリチウムジイソプロピルアミドの存在下でクロロトリメチルシランを反応させることでトリメチルシリルエノールエーテルになる。これらの化合物は有機化学において広範な用途を持つ。エポキシ化やジヒドロキシ化による二重結合の酸化は、元のカルボニル基のアルファ位にヒドロキシ基を導入するのに用いられる。マスクされたエノール剤として向山アルドール反応にも用いられる。クロロトリメチルシランはまた、次のようなトリメチルシリルハロゲンや擬ハロゲンの合成の出発物質として用いられる。これらの化合物は、クロロトリメチルシランと(擬)ハロゲン塩 (MX)の置換反応によって合成される。

タイトル: 2-イソブチル-3-メトキシピラジン
メチルピラジンをブロモエタンと反応させ2-イソブチルピラジンとしたのちに、塩化スルフリルで一旦塩素化し、ナトリウムとメタノールでメトキシ基に置換することで製造される。

タイトル: 2-（トリメチルシリル）エトキシメチル基
2-(トリメチルシリル)エトキシメチル基 (2-(トリメチルシリル)エトキシメチルき、2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl group) とは、有機合成化学で用いられる保護基のひとつで、構造が (H3C)3SiCH2CH2OCH2- と表される1価の置換基のこと。アルコールのヒドロキシ基を保護するために用いられる。構造式上で SEM と略される。メトキシメチル基など他のアセタール系の保護基に比べ、弱酸に対して安定である。

タイトル: 4-ピロン-2,6-ジカルボン酸
4-ピロン-2,6-ジカルボン酸をアンモニアと共に加熱することによって、ケリダム酸を合成することができる 。

タイトル: トリチル基
トリチル基(トリチルき、trityl group)とは、有機化学における1価の置換基のひとつで、-C(C6H5)3 と表されるもの。トリフェニルメチル基のこと。ヒドロキシ基などへの保護基として用いられ、構造式上では Tr または Trt と略される。

タイトル: カルボン酸無水物
塩基存在下アミノ基あるいはヒドロキシ基と反応させて、を生成する。上記各項目の合成法の節も参照いただきたい。

タイトル: サリチルアルデヒド
サリチルアルデヒド (salicylaldehyde) とは、有機化合物の一種で、ベンズアルデヒドのオルト位(2位)がヒドロキシ基で置換された構造を持ち、即ちヒドロキシベンズアルデヒドの異性体のひとつである。合成中間体、香料などの用途に利用される無色の液体で、アーモンド様な苦みのある臭いを持つ。消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する。フェノールに対しクロロホルムと強塩基が作用するとサリチルアルデヒドが生成する。この反応はライマー・チーマン反応と呼ばれる。工業的にはα-クレゾールから合成される。分子内のアルデヒド基とフェノール性ヒドロキシ基で水素結合を完結させるため、水にほぼ不溶、エタノール、エーテルなどの有機溶媒に易溶である。 2分子のサリチルアルデヒドがエチレンジアミンと縮合したイミンはサレンと呼ばれ、配位子として有機金属化学で利用される。

タイトル: マロン酸ジエチル
この化合物の主要な用途の1つは、マロン酸エステル合成である。マロン酸ジエチル(1)と適当な塩基の反応で合成されるカルバニオン(2)は、適当な求電子剤でアルキル化することができる。このアルキル化1,3-ジカルボニル化合物(3)は、すぐに脱炭酸して置換酢酸を得る。塩基としてはナトリウムエトキシドを用いることが望ましい。苛性アルカリや他のアルコキシドを用いると加水分解やエステル交換反応により副生成物を生じてしまう。他の多くのエステルと同様、この化合物にもクライゼン縮合反応が起きる。この化合物を用いる利点は、不測の自己縮合反応が起こらない点である。また他のエステルと同様、α位が臭素化する。

タイトル: N-メチル-4-ニトロアニリン
N-メチル-4-ニトロアニリン(N-Methyl-4-nitroaniline)とはアニリンにメチル基とニトロ基が付いた有機化合物である。