質問: イヌにとっては強い毒となる、チョコレートの苦み成分である、カカオに含まれるアルカロイドの一種は何?
回答: テオブロミン

タイトル: 毒
毒性は、生物種によって大きく異なり、ある生物種にとっては無害でも、別の生物種にとっては猛毒であるものすらある。これを利用して、人体に害の少ない殺虫剤、除草剤、抗菌剤などが開発されている。生物種による毒性の違いはヒトと生活を共にするコンパニオンアニマルで問題となることがある。例えば、イヌやネコにとってタマネギ(ネギ類全般があてはまる)に含まれる硫黄化合物は、赤血球を溶解し溶血性貧血を引き起こすため毒となる(タマネギ中毒)。また、チョコレートに含まれるテオブロミンやカフェインも、イヌやネコが摂食すれば中毒を起こす(チョコレート中毒あるいはココア中毒)。

タイトル: 苦味
苦味物質は、主に、アルカロイド類のカフェイン、テオブロミン、ニコチン、カテキン、テルペノイドのフムロン類、リモニン、ククルビタシン、フラバノン配糖体のナリンジン、苦味アミノ酸、苦味ペプチド、胆汁酸、無機塩類のカルシウム塩、マグネシウム塩がある。茶などに含まれるカテキン、コーヒーなどに含まれるクロロゲン酸などがある。デナトニウムは、最も苦味の強い物質としてギネスブックにも記載されている。

タイトル: ココア
ココアには、血管収縮作用を有するチラミンが含まれているので、ココアを飲んでから数時間後にココアの血管収縮作用が消える際に血管が拡張する反動の影響として頭痛を引き起こすことがある。チョコレートアレルギーも参照のこと。チョコレートは人間だけでなく、他の数多くの動物も惹き付ける食物である。しかしながらチョコレートおよびココアには多くのキサンチン、特にテオブロミン、およびより少ない範囲であるがカフェインが含まれ、犬と猫を含む多くの動物の健康に有害である。これらの成分は人間には望ましい効果を与えるが多くの動物では効率的に代謝できず、心臓と神経系に問題を引き起こし多量に消費した場合は死に至る。しかしながら2000年代の中期に、キサンチンの濃度が低いココアの派生物がペットの消費に適するよう専門の産業により設計され、ペットフード産業は動物に安全なチョコレートとココア風味製品を提供することが可能となった。

タイトル: チョコレート
同様のメカニズムで収縮のあとの急激な脳血管の拡張により片頭痛が起こることがある。また、テオブロミンと位置異性体の関係にあるテオフィリンを主成分とした医療用医薬品(キサンチン系気管支拡張薬等)の添付文書には、副作用として「鼻出血」と記載されている。ただし、チョコレートアレルギーによる鼻血はあり得る。カフェインの含有量はカカオ分99%のチョコレート100gあたり120mg。チョコレートに加えられることが多い食品には食物アレルギーの表示義務があるミルクやピーナッツがあり、これらが原因となる可能性が考えられる。日本ではカカオにはアレルギー表示の義務はない。チョコレートに含まれるテオブロミンはイヌやネコなどの動物に、嘔吐、下痢、発熱、発作などをもたらすため保管に注意を要する。

タイトル: テオブロミン
テオブロミン(theobromine)は、カカオなどに含まれるプリン塩基と構造が似たアルカロイドの1種である。カカオ以外にもチャノキやコーラと言った植物にも含まれるため、チョコレート以外にも茶などのほかの食品中にも存在している。その名前に反して臭素(Bromine)は持たず、テオブロミンという名前は、ギリシア語で神の(theo)食べ物(broma)という意味を持つカカオの学名Theobromaに由来する。公式には、xantheose とも呼ばれる。

タイトル: ドクツルタケ
欧米では「死の天使」「破壊の天使」「殺しの天使」(Destroying angel) という異名をもち、日本においても死亡率の高さから、地方名で「ヤタラタケ」「テッポウタケ」などとも呼ばれる。また、同じく猛毒のシロタマゴテングタケやタマゴテングタケとともに猛毒キノコ御三家と称される。毒性が極めて強いため、素人は白いキノコは食すのを避けるべきとする人やキノコの会もある。ただし誤って食べた場合の食感はよく味も美味とされる。毒成分は環状ペプチドで、アマトキシン類、ファロトキシン類(ファロイジンなど)、ビロトキシン類、ジヒドロキシグルタミン酸などからなる。毒性は、1本で1人の人間の命を奪う。腹痛嘔吐下痢が起こり、1日ほどで治まったかに見えるが、その約1週間後には肝臓や腎臓の組織が破壊され、劇症肝炎様の症状が現れる。

タイトル: オピオイド
オピオイド(Opioid)は、ケシから採取されるアルカロイドや、そこから合成された化合物、また、体内に存在する内因性の化合物を指す。鎮痛、陶酔作用があり、また薬剤の高用量の摂取では昏睡、呼吸抑制を引き起こす。医療においては手術や、がんの疼痛の管理のような強い痛みの管理に不可欠となっている。このようなアルカロイド(オピエート)やその半合成化合物には、モルヒネ、ジアセチルモルヒネ、コデイン、オキシコドンなどが含まれ、合成オピオイドにはフェンタニル、メサドン、ペチジンなどがある。これらは本来的な意味で麻薬(narcotic)である。オピオイドとは「オピウム(アヘン)類縁物質」という意味であり、これらが結合するオピオイド受容体に結合する物質(元来、生体内にもある)として命名された。内因性のオピオイドにはエンドルフィン、エンケファリンなどがある。

タイトル: ストリキニーネ
ストリキニーネ (strychnine) はインドールアルカロイドの一種。非常に毒性が強い。IUPAC許容慣用名はストリキニジン-10-オン strychnidin-10-one。ドイツ語ではストリキニン (Strychnin)。1948年にロバート・バーンズ・ウッドワードにより構造が決定され、1954年に同じくウッドワードにより全合成された。化合物の絶対配置は1956年にX線結晶構造解析により決定された。

タイトル: カンノーロ
皮の生地には砂糖、塩、重曹、シナモン、卵黄、マルサラ酒、ラードが入り、ココアを混ぜてチョコレート味にすることもある。カンノーロの大きさはさまざまで、指よりも細い「カンヌーリッキ」 (cannulicchi) から、シチリア島パレルモの南にあるピアーナ・デッリ・アルバネージ特産の拳サイズのものまでが見受けられる。クリームを詰めると皮が水分を吸って湿ってしまうため、大きさに関係なく、食べる直前まで待ってから皮にクリームを詰めた方が、クリームの柔らかさと皮のパリパリ感の対比を最大限に楽しむことができる。注文を受けてからクリームを詰めたカンノーロを特に「カンノーロ・エスプレッソ」 (cannolo espresso) と呼ぶ。

タイトル: ヌファリジン
ヌファリジンは、常温・常圧では無色の固体である。N-オキシド化された部分が極性を持っているなどの理由で、極性溶媒である水やメタノールやエタノールには溶解しやすい 。 この他、クロロホルムにも溶けやすく、また、アセトンやベンゼンにも多少ならば溶解する 。 ところで、一般にアルカロイドは、ヒトが口にすると苦味を感ずる。ヌファリジンの水溶液をヒトが口にした場合も、その濃度が充分であれば、苦味を感ずることが知られている 。 ヌファリジンは上記の通り、簡単に水に溶解するため、充分な量のヌファリジンの固体をヒトが口にした場合も、間もなく水溶液となって苦味を感ずることが判る。この他の性質として、ヌファリジンを加熱すると、220 °Cから221 °Cで分解する 。 また、これはアルカロイド一般に起こる反応ながら、ヌファリジンの場合もドラーゲンドルフ試薬に反応する。

タイトル: ナーズ (キャンディ)
ナーズを構成するのは主に砂糖で、成分は上位から順にグルコース、砂糖、リンゴ酸である。残りの成分は全体の2パーセント以下に過ぎず、それらはコーンシロップ、カルナウバロウ、人工香料、人工着色料で、人工着色料はフレーバーにより異なる。およそスプーン1杯分15グラムのカロリーは60kcalで、ごく僅かな脂質やタンパク質を除くとほとんどが炭水化物である。ナーズのアレルギー表示には、小麦と卵を取り扱う工場で生産されている旨記載されている。

タイトル: ココナッツカダンカダンウイロイド
CCCVdは、名称が示す通りココナッツを生産するココヤシ (Cocos nucifera) に対して重篤な病気をもたらす事で知られている。病気としての発見は1927年から1928年にフィリピンのサンミゲル島で報告された事が最初である。病原体としてCCCVdが記載されたのは1985年である。CCCVdの外観は円形または直線状の1本鎖RNAである。ゲノムサイズは非常に小さく、ヌクレオチドの数は最小のものでわずか246である。このうちの44の配列は他のウイロイドにもよく見られる。また、タンパク質は一切コードしていない。CCCVdは上記にあげたゲノム配列の197位にシトシンを1つ追加した247の長さを持つ変異体もよく知られている。CCCVdによる病気は、この変異体が引き起こす。CCCVdが感染する植物はヤシ科 (Arecaceae) に属する。

タイトル: モナチン
モナチン (monatin) は、南アフリカ共和国のトランスヴァール地域で見られるキツネノマゴ科の植物Sclerochiton ilicifoliusから抽出される、非常に強い甘みを持つアミノ酸である。モナチンは、ショ糖やその他の甘味料と異なり、炭化水素も糖も含まず、エネルギーもほとんどない。1992年に構造決定され、2000年には不斉全合成が報告されている。

タイトル: アピゲトリン
アピゲトリン(Apigetrin)は、たんぽぽコーヒーに含まれる化学物質である。アピゲニンの7-O-グルコシドである。

タイトル: ヨウシュヤマゴボウ
ヨウシュヤマゴボウは有毒植物で、全体にわたって毒があり、果実も有毒である。毒性は、根>葉>果実の順であるが、果実中の種子は毒性が高い。毒成分は、アルカロイドであるフィトラッカトキシン(phytolaccatoxin)、サポニンであるフィトラッカサポニン(phytolaccasaponins)、アグリコンであるフィトラッキゲニン(phytolaccigenin)などである。また、根には硝酸カリウムが多く含まれる。誤食すると、2時間ほど経過後に強い嘔吐や下痢が起こり、摂取量が多い場合はさらに中枢神経麻痺から痙攣や意識障害が生じ、最悪の場合には呼吸障害や心臓麻痺を引き起こして死に至る。幼児の場合は、種子を破砕した果汁を誤飲すると、果実数粒分でも重篤な症状を引き起こしうるために十分な警戒を要する。

タイトル: ココア
研究では島に住むクナ族が島の住民ほどココアを飲まない本土の人と比べて、心臓病や癌の率が有意に低いことが分かった。フラボノイドが豊富なココアの消費により改善された血液循環が、心臓や他の臓器の健康に有益な影響を与えたと信じられている。特に有益な影響は脳に達し、学習と記憶に重要な好影響をもたらす可能性がある。アメリカの医学専門誌であるArchives of Internal Medicine(JAMAアーカイブジャーナルのひとつ)の2007年4月9日号で発表された研究「血圧に対するココアとお茶の影響:メタアナリシス(Effect of Cocoa and Tea Intake on Blood Pressure: A Meta-analysis)」によると、ココアに富んだ食事は血圧を下げるようであるが緑茶や紅茶ではそのような結果は認められなかった。

タイトル: 銅
また、グラム単位の様々な銅塩は人体に対して深刻な毒性を示すため自殺目的に用いられ、その機序はおそらく酸化還元サイクルおよび、DNAに損傷を与える活性酸素種の生成によると考えられている。銅換算で体重1 kgあたり30 mgに相当する量の銅塩は動物に対して毒性を示すように、多くの動物にとって慢性的に過剰な銅の摂取は毒である。反芻動物では銅の過多により肝硬変や発育不全、黄疸、などが起こりうる。例えば、ウサギのエサ中の銅濃度が100 ppm、200 ppm、500 ppmとより高濃度になると、飼料要求率(英語版)や成長率、枝肉の歩留まりに有意な影響がある可能性が示唆されている。無脊椎動物の多くは過剰供給となって代謝異常を起こす閾値が脊椎動物よりも低い。

タイトル: イモガイ
ひどい場合は、視力や血圧の低下、全身麻痺、さらには呼吸不全により死に至る。イモガイの毒には抗毒血清がないので、毒が被害者の体内で代謝され抜けきるまで、なんとか生命を持ちこたえさせることが唯一の救命策である。アンボイナではその毒は神経性で、呼吸筋の麻痺によって死に至るが、心筋や中枢神経には被害が及ばないため、人工呼吸器で対応することで乗り切れるとのこと。ヤキイモ C. magusの毒には、モルヒネの1,000倍強力な鎮痛作用を示す成分が含まれている。この成分に由来した初のイモガイ毒由来の鎮痛剤ジコノタイド (Ziconotide) は、2004年12月にアメリカ合衆国の連邦食品医薬品局 (FDA) により医薬品として承認されており、その劇的な鎮痛効果から、将来的にはモルヒネに取って代わることが期待されている。

タイトル: ケイ皮酸
水には溶けず、エタノールに溶ける。(むすいケイひさん、cinnamic anhydride)は分子式 C18H14O3、融点 136 °C の結晶である。水には溶けず、エタノールに僅かに溶ける。ベンゼンなど(さんよんジヒドロキシケイひさん、(E)-3,4-dihydroxycinnamic acid)は分子式 C9H8O4、分子量は 180.16。コーヒー酸あるいはカフェ酸 (caffeic acid) という慣用名がある。キナ酸と 3,4-ジヒドロキシケイ皮酸とのエステルはクロロゲン酸と呼ばれる。3,4-ジヒドロキシケイ皮酸もクロロゲン酸も植物の成長制御に関与する物質である。その他、エステルとして植物界に広く分布し、その一部はタンニンとして知られる。生合成的にはケイ皮酸の酸化により生じる。

タイトル: カリカイン
カリカイン(Caricain、EC 3.4.22.30)は、papaya peptidase A、papaya peptidase II、papaya proteinase、papaya proteinase III、papaya proteinase 3、proteinase omega、papaya proteinase A、chymopapain S、Pp等とも呼ばれる酵素である。以下の化学反応を触媒する。この酵素は、パパイヤから単離される。

タイトル: アリョンカ
アリョンカ(露: Алёнка, 英: Alenka)は、ロシアの製菓メーカー、クラスヌィ・オクチャブリ(英語版、ロシア語版)が製造しているチョコレートのブランドである。アリョーンカとも表記される。販売会社は、ユナイテッド・コンフェクショナーズ(英語版、ロシア語版)の小売店チェーン、ユナイテッド・コンフェクショナーズ・ネットワーク (ООО «Объединённая кондитерская сеть») である。

タイトル: 有毒植物
有毒植物(ゆうどくしょくぶつ)とは、その全体あるいは一部に毒を持つ植物。毒草(どくそう)とも言うが、草本類だけでなく木本類も含めた言葉の厳密性から有毒植物という言葉が用いられる。植物に含まれる毒としてはアルカロイド類が多い。

タイトル: フェネチルアミン
フェネチルアミン (phenethylamine) は、アルカロイドに属すモノアミンである。フェニルエチルアミン (phenylethylamine) とも呼ばれる。この群に属する物質は向精神作用がある物質が多い。ヒトの脳において神経修飾物質や神経伝達物質(微量アミン)として機能するとされている。無色の液体で、空気にさらすと二酸化炭素 (CO2) と反応して炭酸塩を形成する。天然ではアミノ酸であるフェニルアラニンの酵素的脱炭酸によって合成される。食物の中にも存在し、特にチョコレートなど微生物発酵したものに多く見られる。そのような食物を多量に摂取すると、含まれるフェネチルアミンによって向精神薬のような効果が得られるとする者もいるが、モノアミン酸化酵素 (MAO-B) によって速やかに代謝されるため脳に高濃度のフェネチルアミンが集積することはない。

タイトル: コリアンダー
この遺伝子、OR6A2(英語版)は嗅覚受容体遺伝子のクラスター内に位置し、アルデヒド化学物質に感受性の高い受容体をコードしている。香り化学者は、コエンドロの芳香が数種類の物質によって作られ、これらのほとんどがアルデヒドであることを明らかにした。コエンドロの味を嫌う人は不快にさせる不飽和(英語版)アルデヒドに感受性があり、同時にコエンドロを好む人が爽やかと感じる芳香化学物質を嗅ぎ分けることができないようだ。その味とその他複数の遺伝子(苦味受容体など)との間の関係も明らかにされている。

タイトル: 強心配糖体
強心配糖体は、これまでに100種類以上が知られている。自然では、ユリ科、ゴマノハグサ科、キョウチクトウ科、キンポウゲ科に多く存在する。一般に、強心配糖体は矢毒に用いられるほど作用が激しいため、薬用として用いられるのはジギタリス(ゴマノハグサ科)とストロファンツス(キョウチクトウ科)に限られ、大半は致死性有毒成分とされる。身近な植物としては、スズランがあり、スズランを生けた花瓶の水を飲んだ幼児が、溶け出した強心配糖体による中毒を起こした例も知られる。モロヘイヤも、可食部分の葉の部分には含まれないものの、種子に強心配糖体を含み、中毒を起こす可能性がある。キョウチクトウも大気汚染に強いため植栽されるが、この葉には強心配糖体が含まれ、人や牛の中毒例がある。

タイトル: 純チョコレート規格
純チョコレート規格に適合したチョコレートは次のような要件を満たしている。ただし以上の他にも全国チョコレート業公正取引協議会によって承認された物質は加えてもいいという例外規定が設けられている。このため食品添加物は使わないこととされている条項については有名無実となっており、次のような食品添加物が以下のような一定の制限のもとで使用されたとしても純チョコレート規格に適合したチョコレートといえることになっている。またこの例外規定により、今後さらに全国チョコレート業公正取引協議会によって承認された物質が増えれば他の食品添加物を使用しても純チョコレート規格に適合したチョコレートを名乗れる可能性が残されている。