質問: 化学名を「アスコルビン酸」という、レモンなどの果物に豊富に含まれているビタミンは何でしょう?
回答: ビタミンC

タイトル: ビタミン
ビタミン(ヴィタミン、ヸタミン; 英語: vitamin)は、生物の生存・生育に微量に必要な栄養素のうち、その生物の体内で十分な量を合成できない炭水化物・タンパク質・脂質以外の有機化合物の総称である(なお栄養素のうち無機物はミネラルである)。生物種によってビタミンとして働く物質は異なる。たとえばアスコルビン酸はヒトにはビタミン(ビタミンC)だが、多くの生物にはビタミンではない。ヒトのビタミンは13種が認められている。ビタミンは機能で分類され、物質名ではない。たとえばビタミンAはレチナール、レチノールなどからなる。ビタミンはほとんどの場合、生体内で十分量合成することができないので、主に食料から摂取される(一部は腸内細菌から供給される)。ビタミンが不足すると、疾病や成長障害が起こりうる(ビタミン欠乏症)。

タイトル: エリソルビン酸
エリソルビン酸(Erythorbic acid)はL-アスコルビン酸(ビタミンC)の立体異性体で、5位炭素原子のみの配置が異なるジアステレオマー。イソアスコルビン酸、D-アラボアスコルビン酸とも呼ばれる。ソルビン酸(Sorbic acid)とは関係ない。アスコルビン酸と同様に、グルコースを元にして合成される。またエリソルビン酸とその塩は同様に毒性が非常に低いので、酸化防止剤として食品添加物に使われている。還元作用はアスコルビン酸よりも強いが、ビタミンCとしての効力はほとんどない。

タイトル: アスコルビン酸グルコシド
アスコルビン酸グルコシドとは、アスコルビン酸(ビタミンC)にグルコースが結合したもの。ビタミンC誘導体の一種。

タイトル: アスコルビン酸
アスコルビン酸(アスコルビンさん、英: ascorbic acid)は、栄養素のビタミンCとしてはたらく、ラクトン構造を持つ有機化合物の1種である。光学活性化合物であり、ビタミンCとして知られるのはL体の方である。食品添加物の酸化防止剤として、広く使用される。IUPAC命名法では、フランの誘導体と見なして、(R)-3,4-ジヒドロキシ-5-((S)-1,2-ジヒドロキシエチル)フラン-2(5H)-オンと表される。

タイトル: カルニチン
カルニチン(carnitine)は、生体において脂質の代謝に関与するビタミン様物質である。カルニチンはヒトの生体内でATP産生などに関わるものの、その必要量や、意図的な摂取の必要性の有無、有害性の有無などについては、議論が有る。ただし、条件によってはヒトでカルニチンの欠乏症が発症し得ることも知られており、医薬品として用いられる場合もある。一方で、過剰に摂取すると有害である可能性が指摘されている中で、サプリメントなどを売らんがために宣伝なども行われており、情報の取捨選択には注意を要する。

タイトル: アルキルレゾルシノール
ライ麦、小麦、ライコムギ(英)、雑穀、トウモロコシ、オオムギ、イチョウの果実であるギンナンなどに含まれる。。

タイトル: ガルシニア
ガルシニアとはガルシニアカンボジア(Garcinia gummi-gutta; シノニム: Garcinia cambogia)というフクギ科の植物の果実成分の由来物である。食欲を調整し脂肪合成を抑制するとされる。ガルシニアに含まれるヒドロキシクエン酸(HCA:hydroxycitric acid)には脂肪蓄積抑制作用、グリコーゲン蓄積促進作用、脂肪分解作用があるとされるため、ガルシニアエキスがサプリメントの原料として使用される。ラット試験において多量摂取による有害性が確認されている一方、問題なかったという実験結果もある。本項では元となったガルシニアカンボジアについても併せて解説することとする。

タイトル: アスタチン
酸化数は7, 5, 3, 1, -1価をとることがわかっている。うち、他のハロゲン同様-1価が最も安定である。他のハロゲンと同じように水素との化合物を作ることが知られている。知られている化合物の中では、-1価の化合物が最も多い。その他にも AtO、AtO3 などの化合物も確認されている。

タイトル: オオバアサガオ
オオバアサガオの種子は、多くの化合物を含んでいる。配糖体のArgyrosideは、オオバアサガオに特有のステロイド配糖体である。比率の不明なエルゴリンアルカロイドには、アグロクラビン(英語版)、カノクラビン II(英語版)、フェスツクラビン(英語版)、リセルゲン(英語版)、リゼルゴール(英語版)、イソリゼルゴール(英語版)、セトクラビン(英語版)、イソセトクラビン(英語版)がある。

タイトル: ケブリン酸
ケブリン酸(Chebulinic acid)は、リュウガンの種子、ミロバランの果実、Terminalia macropteraの葉で見られるエラジタンニンである。

タイトル: サリチル酸
かつて鎮痛作用を狙って使用されていた柳エキスは、苦味が強い。この柳エキスに代わって、19世紀にはサリチル酸が鎮痛薬として使われたものの、副作用として、薬剤性の胃潰瘍を発症し、強い胃痛が発生するといった問題があった。これは同じ成分を含む柳エキスと同様の副作用である。その後、副作用の軽減のためにアセチルサリチル酸(アスピリン)が開発され、実際に副作用が減少したため、鎮痛薬として用途でのサリチル酸はアセチルサリチル酸に取って代わられた。サリチル酸は、ベンゼン環に結合している水酸基の影響で、カルボキシ基がプロトンを放出した状態でも安定しやすくなるため、カルボン酸としては比較的強い酸であり、そのpKaは、2.97である。皮膚を腐食する作用があり、例えば、尋常性疣贅(イボ)を取るための外用薬の主成分として使用される場合がある。

タイトル: 網膜
ビタミンA群(Vitamin A)はレチノイドと言われ、その代表的なレチノール(Retinol)の生理活性として網膜の保護が知られており、網膜の英語名である「retina」に由来して命名されている。

タイトル: アンズ
 シアン化水素はごく少量であれば安全に分解されるが、ある程度摂取すれば嘔吐、顔面紅潮、下痢、頭痛等の中毒症状を生じ、多量に摂取すれば意識混濁、昏睡などを生じ、死に至ることもある。熟した果肉や加工品を通常量摂取する場合には、安全に食べることができる。 アミグダリンは果実の成熟に従い、植物中に含まれる酵素エムルシンによりシアン化水素(青酸)、ベンズアルデヒド(アーモンドや杏仁、ビワ酒に共通する芳香成分)、グルコースに分解されて消失する。この時に発生する青酸も揮散や分解で消失していく。また、加工によっても分解が促進される。しかし、種子のアミグダリンは果肉に比べて高濃度であるため、成熟や加工によるアミグダリンの分解も果肉より時間がかかる。

タイトル: ウルソール酸
ウルソール酸(ウルソールさん、ウルソル酸、ursolic acid)は、5環性トリテルペン酸であり、化粧品で使用されている。また、ウルソール酸は、STAT3活性化経路を阻害することにより様々な種類のがん細胞の増殖を阻害し、グルココルチコイド受容体を介した作用によりマトリックスメタロプロテアーゼ-9の発現を減少させることによってヒト線維肉腫細胞の増殖を阻害する。ウルソール酸は、リンゴ、バジル、ビルベリー、クランベリー、エルダーフラワー、ペパーミント、ローズマリー、ラベンダー、オレガノ、タイム、サンザシ、プルーンを含む多くの植物に存在している。リンゴの皮は、ウルソール酸および関連化合物を大量に含んでいる。ウルソール酸は、抗腫瘍剤のような、より強力な生理活性誘導体の合成の出発材料として使用されている。ウルソール酸は、筋肉の萎縮を軽減し、マウスの筋肉の成長を刺激することが判明している。

タイトル: カンペステロール
カンペステロール(Campesterol)は植物ステロール(フィトステロール)の一種であり、コレステロールと類似した化学構造を持つ。多くの野菜、果物、種実類(ナッツ)、種子が低濃度であるがカンペステロールを含んでいる。バナナ、ザクロ、コショウ、コーヒー、グレープフルーツ、キュウリ、タマネギ、エンバク、ジャガイモ、レモングラスなどが可食部100 mg当たり 〜1-7 mgのカンペステロールを含む食物である。一方、キャノーラとトウモロコシは50-200 mg程度と比較的多量のカンペステロールを含んでいる。化合物名は、1941年にアブラナ科のブラッシカ・カンペストリス (Brassica campestris、現在はB. rapa のシノニム) から単離されたため、その学名から命名された。カンペステロールはコレステロール低下作用や抗炎症作用を示すことが知られている。

タイトル: プロアントシアニジン
それによると、多岐にわたる45種の植物のさまざまな部位からロイコアントシアニンの抽出が行われ、それを塩酸で熱することによりアントシアニジンが生成されることを示し、このロイコアントシアニンが植物界に広く分布していることを明らかにした 。 これら一連の研究から、1960年にFreudenberg とWeinges は、“このロイコアントシアニンのように無色でありながら塩酸のような無機酸で熱することで赤いアントシアニジンを生成する物質をプロアントシアニジンと命名する”ことを提案した 。これが、プロアントシアニジンの起源である。なお、このプロアントシアニジンは、1962年にFreudenberg とWeingesがフラバン-2,3ジオール、-3,4ジオール、-2,3,4トリオールあるいはそれらの配糖体などの物質に与えた名称であった 。

タイトル: 安息香酸
ユストゥス・フォン・リービッヒとフリードリヒ・ヴェーラーにより、1832年に構造決定がなされた。安息香(ベンゾイン)は香料として用いられる樹脂の一種であり、この中に安息香酸のエステルが多いことからこの名がとられた。

タイトル: ビタミンA
なお、ニューイングランド・ジャーナル・オブ・メディシン(1995年11月23日発行)の報告では、妊娠前後でビタミンA所要量は増加せず、非妊娠時でも妊娠期でも、成人女性の所要量は1,800 IU とされる。そのため、他の栄養素と異なりビタミンAの所要量は増加しないので、妊婦では過剰摂取に特に留意が必要だ、という見解もある。ビタミンAを簡単にとるには、ビタミンA前駆体のβ-カロテンを多く含む緑黄色野菜、例えばニンジン、ピーマン、ホウレンソウ、コマツナ、カボチャなどをとるとよい。

タイトル: イソフラボン
発酵食品である味噌では、イソフラボンのレベルが増加している。その他のイソフラボンを含む食品としては、ヒヨコマメ(ビオカニンA、Biochanin A)やアルファルファ(ホルモネチン formonetin、クメストロール coumestrol)、ピーナッツ(ゲニステイン)などがある。植物組織では、ほとんどのイソフラボン類は、配糖体やそれぞれの配糖体のマロン酸あるいはアセチル化抱合体として存在しており、水溶性が高まった状態となっている(en:Isoflavone-7-O-beta-glucoside 6"-O-malonyltransferaseを参照)。マロン酸抱合体は不安定なため脱炭酸によって変換される。マメ科植物がウイルスや菌による感染を受けようとすると、水溶性で移行可能なイソフラボン誘導体が加水分解を受け、感染を受けている部位でアグリコンが生成される。

タイトル: キシリトール
キシリトール (xylitol) は化学式 C5H12O5 で表される、キシロースから合成される糖アルコールの一種。メソ化合物である。天然の代用甘味料として知られ、最初はカバノキから発見されギリシア語 Ξυλον(Xylon、木)から命名された。北欧諸国で多用されている。旧厚生省は天然にも存在する添加物に分類している。冷涼感があり、後味の切れが早い。スクロースと同程度の甘みを持ち、エネルギーが4割低い。分子量は152.15である。また、加熱による甘みの変化がないため、加工にも適している。

タイトル: 核酸医薬
東京医科歯科大学の仁科、横田らは核酸医薬のデリバリーとしてビタミンE(α-tocopherol、Toc)に注目した。彼らはTocをアミダイト化しsiRNAの5’末端に結合させたToc-siRNAを合成して、肝臓をターゲットとした生体内でのTocの生理学的輸送動態を用いたsiRNAのデリバリーを試みた。マウスに静脈注射し肝臓での標的mRNAの発現量を検討した。従来のコレステロール結合siRNAと比較して投与量を1/10に減らすことに成功した。次に彼らはTocをギャップマー型ASO(一本鎖DNAの両端をLNAで置換したASO)へ応用することを考えた。しかし脂質をはじめとした各種分子をASOに直接結合するとASOの有効性が減弱することが知られていた。

タイトル: ビリン
ビリン(英語: bilin)(ビラン又は胆汁色素)はポルフィリン類の代謝物としてたくさんの臓器で生成される生化学的な色素である。ビリン(ビリクロムとも呼ばれる)は、ヒトの胆汁(バイル)から名付けられたが、これらの物質はより下等な脊椎動物、無脊椎動物、紅藻、緑色植物、シアノバクテリアからも発見されている。ビリン類は、赤色、オレンジ色、黄色、茶色、青色、緑色を呈することができる。

タイトル: ビオチン
この中には糖代謝に関与するピルビン酸カルボキシラーゼ、脂肪酸合成に関与するアセチルCoAカルボキシラーゼや、アミノ酸や脂肪酸代謝に関与するプロピオニルCoAカルボキシラーゼ、アミノ酸の一種ロイシンの代謝に関与する3-メチルクロトニルCoAカルボキシラーゼなどが含まれる。。生卵白中のアビジン(後述)は、ビオチンに非常に強く結合するため、標的分子にビオチンを結合して目印とし、これをアビジンで検出する方法が用いられている。血液検査で用いられる。そのため大量摂取している場合、実際には異常がないのに誤診されることがある(後述)。ビオチンの栄養状態を計測する指標として血清ビオチン濃度があるが、軽度のビオチン欠乏には感度が鈍いため別の指標が考えられている。

タイトル: 抗酸化物質
主なものは以下の通り。ポリフェノールとは、ポリ(たくさんの)フェノールという意味で、分子内に複数のフェノール性ヒドロキシ基を持つ植物成分の総称であり、抗酸化作用を持つ物質である。主なものは以下の通り。

タイトル: セロトニン
単細胞生物は、いろいろな目的でセロトニンを生産する。動物の消化管に寄生するある種のアメーバは、セロトニンを産生し宿主に下痢を起こさせて感染を広げる。セロトニンは植物も産生する。果物は、種を広範囲に蒔くために、下剤成分を含むことがある。植物のセロトニンは動物の消化管運動に影響を与える。セロトニンを最も多く含むのはクルミである(25-400mg/kg)。次に多いのは、パイナップル、バナナ、キウイ、トマトなどである(3-30mg/kg)。たいていの野菜は0.1-3mg/kgのセロトニンを含んでいる。エビがセロトニンを注射されると、そのエビは優位の個体として振る舞う。オクトパミンを注射されると、劣位の個体として振る舞う。セロトニンは、たいていの動物で神経伝達物質として機能し、ポジティブな出来事があると分泌される。

タイトル: アスパラギン
アスパラギンは1806年、フランスのルイ=ニコラ・ヴォークランとピエール=ジャン・ロビケ(当時は助手)によりアスパラガスの汁から結晶として単離され、単離された最初のアミノ酸となった。1809年、ピエール=ジャン・ロビケは甘草の根からもアスパラギン様物質を単離したが、1828年、それはアスパラギンであったことが確認された。

タイトル: ロマノフスキー染色
青色の塩基性色素(アズール色素、メチレンブルー)は、酸性の細胞成分(DNAを持つ核、RNAを持つリボゾームなど)を青く染める。 細胞質が青色に染まるのは主にメチレンブルーがリボゾーム(RNA)と結合するためである。赤色の酸性色素(エオシン)は、細胞質の塩基性成分(好酸球の好酸性顆粒、赤血球の細胞質、など)を赤く染める。 ロマノフスキー染色においては、上記に加えてさらに、核(やアズール顆粒等)においてアズールBとエオシンの複合体が沈着し、紫色を呈する。この最後の「核などが青ではなく紫に染まる」、「元の色素の赤色・青色以外のさまざまな色調が現れる」ことをロマノフスキー現象という。

タイトル: ビス(2-メチル-3-フリル)ジスルフィド
ビス(2-メチル-3-フリル)ジスルフィド(英: Bis(2-methyl-3-furyl) Disulfide)は、有機硫黄化合物の一種。2つの2-メチルフランがジスルフィド結合した構造である。ビタミンB1の分解により生じ、栄養ドリンクなどにおける、いわゆるビタミン臭の主な要因と考えられている。他のジスルフィド化合物とともに、乳製品などの香料としても使用される。調理した食肉からも生じ、嗅覚閾値は0.00002ppbと強い臭気を持つ。日本の消防法では危険物第4類第3石油類に区分される。

タイトル: 4-アミノ安息香酸
4-アミノ安息香酸(4-アミノあんそくこうさん、4-aminobenzoic acid)は芳香族カルボン酸かつアミンの一種である有機化合物である。パラアミノ安息香酸、PABAとも呼ばれる。葉酸の前駆体として生体内で合成されるほか、日焼け止めとしても用いられる。PABAはある種の真正細菌に必須の栄養素であり、ビタミンBxと呼ばれたこともあった。しかしヒトにとっては必須栄養素ではないことが明らかとなっており、現在ではビタミンに分類されない。PABAは真菌の酵素(ジヒドロプテロイン酸シンターゼ)によって葉酸へと変換されるが、ヒトはこの酵素を欠いている。サルファ薬はPABAに構造が類似しており、この酵素を阻害するため真菌選択的に抗菌作用を示す。

タイトル: トリゴネリン
トリゴネリン (trigonelline) とは多くの植物に含まれるピリジン環を持つアルカロイドの一種で、1-メチルピリジン-1-イウム-3-カルボキシラートのこと。あるいは N-メチルニコチン酸のこと。カフェアリン (caffearine) とも呼ばれる。一分子内に両荷電基を持つベタイン型分子である。トリゴネリンは熱により分解し、ニコチン酸に変化する。神経等に対する薬理作用が研究されている。オシロイバナの種子や根に多く含まれるほか、コーヒーなどの農作物や一部魚介類にも含まれる。ゲッキツはこの物質を含むため、他のミカン科植物を食害するシロオビアゲハの産卵を抑制して食害を免れることが判明している。トリゴネリン はコーヒーの生豆に最も多く含まれる。しかし高温に弱く、焙煎されることによってそのほとんどが失われてしまう。