質問: 1828年にドイツの化学者ウェーラーが、シアン酸アンモニウムから合成することに成功した、肥料や保湿クリームに使われる有機化合物は何?
回答: 尿素

タイトル: シアン酸
フリードリヒ・ヴェーラーがシアン酸とアンモニアから尿素を合成したことは、初めての無機化合物から有機化合物の合成として広く知られている。また、異性体の存在が初めて発見された化合物である。フリードリヒ・ヴェーラーはシアン酸塩の性質を研究しており、ユストゥス・フォン・リービッヒは雷酸塩の研究を行なっていた。シアン酸塩と雷酸塩は同じ化学的組成を示すにもかかわらず、雷酸銀は爆発性を持つがシアン酸銀は持たないという違いがあった。これは激しい論争を起こしたが、結論として、異性体という物が存在する事を認める形で決着がついた。すなわちシアン酸もイソシアン酸も、雷酸とは構造異性体の関係にある。

タイトル: 有機化学
化学における生気論は1828年にドイツのフリードリヒ・ヴェーラーによって打ち破られた。彼は、無機物であるシアン酸アンモニウムの加熱によって有機物である尿素が得られることを示したのである。これによって有機物の定義は変化した。その後、19世紀後半には有機化学は分野として独立し、様々な有機化合物の性質が調べられ数々の反応が発見されるとともに、様々な有機物が合成されるに至り生気論は崩壊した。その中で特筆すべきものとして芳香族化合物の発見があげられる。最初に見つかった芳香族化合物はベンゼンである。ベンゼンの構造はフリードリヒ・ケクレによって示されたが、二重結合を有する物質の割に反応性が低いことや、置換誘導体の種類が少ないなど奇妙な性質を持っていることが分かった。この奇妙な性質の原因が解明されるのは量子力学が導入されてからである。

タイトル: 尿素
尿素は、人間の手によって初めて無機化合物のみから合成された有機化合物として、有機化学の歴史上非常に重要な化合物である。 フリードリヒ・ヴェーラーは1828年にその合成に成功した。彼は、シアン酸アンモニウムの水溶液を加熱して尿素が生成することを確認した。この合成法はヴェーラー合成と呼ばれている。その当時の化学では、有機化合物は生物にしか作り出すことができないという考え(生気論)が正当とされてきたが、ヴェーラーの実験結果はそれをくつがえすもののひとつとなった(ただし、尿素は炭酸のアミドに相当し、炭酸は通常有機化合物に含まれない。このため尿素を真に有機化合物と呼んでよいかは議論がある)。

タイトル: ヴェーラー合成
ヴェーラー合成(ヴェーラーごうせい、英:Wöhler synthesis)は、有機化学における合成法の一つで、シアン酸アンモニウムを尿素へ変換する手法である。この化学反応は、1828年にフリードリヒ・ヴェーラーによって発見され、現代有機化学の出発点であると考えられている。しかし、ヴェーラーの反応はシアン酸アンモニウムの変換に関係するが、この塩は不安定中間体として生ずるだけである。ヴェーラーは、最初の出版物では別の反応物の組み合わせ(シアン酸とアンモニア、シアン酸銀と塩化アンモニウム、シアン酸鉛とアンモニア、シアン酸水銀とシアン酸アンモニウム)で反応を立証した。実際には、シアン酸カリウムと塩化アンモニウムの溶液を使って反応は立証される。これらの溶液を混ぜ、加熱して再び冷やす。化学変化の証明にはシュウ酸溶液が用いられ、シュウ酸化尿素の白色沈殿が得られる。

タイトル: シアン酸アンモニウム
シアン酸アンモニウム水溶液を加熱すると、尿素が生じる。 これは1828年にフリードリヒ・ヴェーラーが発見したものである。

タイトル: オイゲン・バウマン
生理学研究所での研究中に、カール・ショッテン(英語版)とともにアミンと酸塩化物からアミドを合成する方法を発見した。この方法は現在でもショッテン・バウマン反応として知られている。

タイトル: モーブ
モーブ以前の合成染料としては、フリードリープ・フェルディナント・ルンゲがコールタールを蒸留して得たキアノールや、パーキンの指導者でもあったアウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンが合成したアニリン由来の染料があったほか、企業によって試験的に得られていたものもあったが、いずれも実用化には至っていない。従って、たびたびモーブはセレンディピティ的な発見の経緯と共に「世界初の合成染料」として紹介されるが、正しくは「工業的に生産された世界初の合成染料」ということになる。

タイトル: ジェンコル酸
ジェンコル酸は、Van VeenとHymanにより、ジリンマメを食べて中毒に苦しむジャワ島の現地人の尿から初めて単離された。彼らは、ジリンマメを水酸化バリウムを用いて30°Cで長時間処理することにより、ジェンコル酸の結晶を単離することに成功した。後に、1 kgの乾燥ジリンマメ中に20 gのジェンコル酸が含まれることが報告された。また、Leucaena esculenta (2.2 g/kg)やPithecolobium ondulatum (2.8 g/kg)等、他の豆果にも、より少量ではあるもののジェンコル酸が含まれることも報告された。Du VigneaudとPattersonは、液体アンモニア中でジクロロメタンと2モルのL-システインを縮合することでジェンコル酸を合成し、これが天然のジェンコル酸と同一のものであることを示した。

タイトル: ニトログリセリン
1846年にイタリアの化学者、アスカニオ・ソブレロ が初めて合成に成功した。出来上がった新物質を調べようと自分の舌全体でなめてみたところ、こめかみがずきずきしたという記録があるが、これは彼自身の毛細血管が拡張されたためである。爆発力がすさまじく、一滴を加熱しただけでガラスのビーカーが割れて吹き飛ぶほどの威力があり、ソブレロは危険すぎて爆薬としては不向きであると判断した。しかしその後、アルフレッド・ノーベルらの工夫により実用化された。ニトログリセリンの原料となるグリセリンは油脂の加水分解によって得られるが、第一次世界大戦中には爆薬として大量の需要が生じたため、発酵による大量生産法を各国が探索した。

タイトル: エシュバイラー・クラーク反応
エシュバイラー・クラーク反応(—はんのう、Eschweiler-Clarke reaction)とは、有機化学における合成反応の一種で、一級または二級アミンにホルムアルデヒドと過剰のギ酸とを作用させ、メチル化されたアミンを得る手法である。還元的アミノ化の手法のひとつ。メチル化の進行は三級アミンまでで止まり、それ以上メチル化を受けた四級のアンモニウムまでは進まない。

タイトル: ペンタクロロニトロベンゼン
1868年に研究室での合成に成功し、1930年代に水銀系農薬の代替品としてドイツのバイエル社により開発された。日本では1956年4月7日に農薬登録を受け、殺菌剤として野菜の根こぶ病や立枯れ病、根腐れ病の防除に使用されたが2000年3月26日に登録失効した。

タイトル: ジフェニルエーテル
ジフェニルエーテルとその特性は1901年に初めて報告されている 。このエーテルは、塩基と触媒の銅の存在下、ナトリウムフェノキシドとブロモベンゼンとの反応によって作られる。

タイトル: クロロアセトフェノン
1871年にドイツのGraebeによって、初めて合成され、1918年にアメリカ合衆国で催涙剤として開発された。日本陸軍においては「みどり剤」と呼称された。

タイトル: 酸化オスミウム(VIII)
再酸化剤としては N-メチルモルホリン-N-オキシド (Upjohn法)、過酸化水素、フェリシアン化カリウムなどが用いられる。触媒量の酸化オスミウム(VIII)に加え、過剰量の過ヨウ素酸ナトリウムを加えておくとこれが再酸化剤として働く上、生成したジオールを酸化開裂させてカルボニル化合物2分子が生成する。これはレミュー・ジョンソン酸化 (Lemieux–Johnson oxidation) と呼ばれ、オゾン分解の代替反応になりうる。また反応系にクロラミンTなどを共存させておくことにより、アミノアルコールを合成することもできる。2等量以上用いれば 1,2-ジアミンへと誘導することも可能である。オスミウム酸化の際にキニーネの誘導体を共存させておくことにより、キラル(キラリティー)な 1,2-ジオールやアミノアルコールを得る手段がバリー・シャープレスらにより開発されている。

タイトル: フクシン
フクシンは1858年、アウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンによってアニリンと四塩化炭素から合成された。François-Emmanuel Verguinはホフマンと同年、独立にこの物質を発見し特許を取った。"フクシン"という名はその製造業者Renard frères et Francによって付けられた。由来は諸説あるが、植物学者レオンハルト・フックスに献名された植物フクシア(花の色が似る)に因むという説、自身の名Renard(キツネ)をドイツ語にしたFuchsに由来するという説がある。1861年のRépertoire de Pharmacieによると、双方の理由で命名したようである。

タイトル: ボイランド・シムズ酸化
ボイランド・シムズ酸化(—さんか、Boyland-Sims oxidation)は、有機化学における合成反応のひとつで、アニリン類に過硫酸カリウム (K2S2O8) を作用させてベンゼン環上にヒドロキシ基を導入する酸化反応である。オルト酸化体が優先的に生成する。基質の種類によっては少量のパラ体も副生する。同様の条件でフェノール類をヒドロキシ化する反応も知られ、エルブス過硫酸酸化 (Elbs persulfate oxidation) と呼ばれる。その反応ではフェノールのパラ位が優先的に酸化される。

タイトル: イソシアン酸フッ素
イソシアン酸フッ素 (fluorine isocyanate ,FNCO) はフッ素とイソシアン酸からなる化合物である。アルゴン中で、FCON3 (fluorocarbonyl azide) の紫外線分解によって生成することが確認されている。

タイトル: オリンピアダン
オリンピアダン(Olympiadane)は、5つの大きな環が組み合わさってできた有機化合物である。この化合物は直線形ペンタカテナンもしくは[5]-カテナンである。1994年に、フレイザー・ストッダートらによって合成と命名がなされた。命名は同じく5つの輪が組み合わされたオリンピック・シンボルにちなむ。合成は、環の数の少ない [3]-カテナンを別途合成し、そこへさらに高圧条件下 (12 kbar, 20 °C, 3 日) で環の部品を加えて反応させる経路がとられた。そのとき、[4]-カテナンや枝分かれカテナンなどとともにオリンピアダンが生成する。π電子供与体とπ電子受容体の2種類の芳香環がもたらす相互作用により、カテナン生成が引き起こされる。この分子は、実用的な用途を想定されずにデザインされた。

タイトル: ナトリウム
1807年、ハンフリー・デービーが水酸化ナトリウム(苛性ソーダ)を電気分解することにより発見した。

タイトル: シクロペンタデカノリド
本物質のような大環状化合物は分子内閉環法と環拡大法(英語版)が研究されたが、工業的にはアゼライン酸半エステルから、ウォーレス・カロザースがナイロンの研究中に1935年に発見した重合-解重合法を経て製造される。他に、ドデカンジオールやウンデシレン酸からの合成、オキサビシクロアルケンからの環拡大法の研究も行われたが、商業化には至っていない。

タイトル: 1,3,2,4-ジチアジホスフェタン 2,4-ジスルフィド
ドイツの特許に、1,3,2,4-ジチアジホスフェタン 2,4-ジスルフィドとジアルキルシアナミドの反応による P−N=C−N=C−S− 6員環を含む構造の植物保護剤の製造がある。Fc2P2S4 およびローソン試薬とジメチルシアナミドの反応は、実際には上記の化合物のみでなく、いくつかの含リン化合物の混合物を与えることが示されている。反応混合物中のジメチルシアナミドの濃度により、他種の6員環化合物 (P−N=C−S−C=N−) または非環式化合物 (FcP(S)(NR2)(NCS)) のいずれかが主生成物として得られる。加えて、痕跡量の副生物も生成する。6員環化合物 (P−N=C−S−C=N−) が植物保護剤として働く可能性は低く、むしろ FcP(S)(NR2)(NCS) が昆虫に対する神経毒として作用していると考えられている。

タイトル: ウォーレス・カロザース
1928年2月6日、デュポンの研究施設に着任。ドイツの化学者ヘルマン・シュタウディンガーによる重合体の高分子説を実証するため、重合体合成を研究班の研究テーマとし、エミール・フィッシャーが達成していた分子量4,200以上の合成を目指した。1928年夏、博士課程を指導したロジャー・アダムズと修士課程を指導したカール・マーベルをコンサルタントとして招聘。しかし、1929年中ごろになっても分子量4,000以上の重合体を合成できないでいた。1930年1月、エルマー・K・ボルトン(英語版)がカロザースの直属の上司に就任。ボルトンは具体的成果を求め、同年中にそれは達成された。ボルトンはカロザースにアセチレン重合体の研究を依頼し、合成ゴムを生み出した。1930年4月、カロザースのスタッフの1人アーノルド・M・コリンズがクロロプレンの単離に成功。その液体を重合させることでゴム状の固形物質ができた。

タイトル: シンノリン
この化合物が初めて合成されたのは置換基があるもので、アルキンo-C6H4(NH2)C≡CCO2Hを水中で環化して得られた4-ヒドロキシシンノリン-3-カルボン酸(4-hydroxycinnoline-3-carboxylic acid)であった。この生成物を脱炭酸とヒドロキシル基の還元をすることで母核であるシンノリンが得られる。この反応は、リヒターシンノリン合成(Richter cinnoline synthesis)と呼ばれる。この合成法を発展させた方法が存在する。それは、酸化水銀を使ってジヒドロシンノリンを脱水素する方法で、塩酸塩として単離できる。古典的なシンノリンの合成法はヴィドマン-ストーマー合成(Widman-Stoermer synthesis)といい、α-ビニルアニリン、塩酸、亜硝酸ナトリウムの閉環反応である。

タイトル: アンモニア
現在ではアンモニアの工業生産はハーバー・ボッシュ法によるものが一般的である。実際のプラントでは水素と窒素を鉄触媒存在下 25 - 35 MPa、約500°C で反応させると、の反応によってアンモニアが生成する。実験室レベルでは、アンモニア水を加熱するか、塩化アンモニウムと水酸化カルシウムを混合して熱する方法で、発生させることができる。水への溶解度が大きく、空気の平均分子量より小さいため、吸湿して構わないならば上方置換によって集めることができる。アンモニアを生成する事が出来ます。

タイトル: 塩化ベンゾイル
塩化ベンゾイル(えんか—、benzoyl chloride)とは、有機化合物の一種で、安息香酸から誘導されるカルボン酸塩化物。合成中間体として利用される無色の液体で、独特の強い刺激臭を持つ。塩化ベンゾイルは、安息香酸を塩化チオニル、五塩化リン、ホスゲンなどで塩素化すると得られる。ベンズアルデヒドと塩素の作用で得ることもできる。塩化ベンゾイルは求電子的なベンゾイル化剤としての反応性を示す。塩基の存在下にアミンと反応してベンズアミド誘導体を、アルコールと反応して安息香酸のエステルを与える(参考: ショッテン・バウマン反応)。そこから、アミノ基やヒドロキシ基をベンゾイル基で保護する際に用いられる。水とは徐々に反応して安息香酸と塩化水素とに分解される。ルイス酸触媒により、フリーデル・クラフツ反応の基質として芳香族化合物と反応する。過酸化ナトリウムとの反応で過酸化ベンゾイルとなる。

タイトル: 臭素
アントワーヌ・バラールは、1826年にフランス学士院へ臭素発見に関する論文を提出している。フランス・モンペリエにおいて、海水と塩素の反応によって発見された。なお、ドイツのカール・レーヴィヒは、1825年に鉱泉から新元素を発見していたのだが、論文を提出する前にバラールの論文が発表されてしまった。20世紀初頭、ドイツでは海水から臭素を得ていた。プールに導き入れた海水を塩素で酸化して、わずかに生じる臭素をアニリンと反応させて得られる2,4,6-トリブロモフェノール(フェノールに臭素原子が3つ置換したもの)の沈殿を分解して臭素単体を得ていた。当時の価格は同質量の金より高価であったという。アメリカ合衆国においては、ダウ・ケミカル創業者のハーバート・ダウが開発した電気分解法を鹹水鉱床に用いることで、臭素生産が始まった。後に海水にもダウの手法が適用された。

タイトル: ソーダ石灰
ソーダ石灰(ソーダせっかい、soda lime)とは、ガラス生産や二酸化炭素、水の吸収材として利用される塩基性混合物である。生石灰を水酸化ナトリウムの濃厚溶液に浸し加熱乾燥して製造する、強塩基性を示す不定形の白色粒状の固体。ソーダ石灰の顆粒は、長時間使用しても粒形が崩れ難いため、実験室では二酸化炭素吸着剤や乾燥剤として利用される。もともとソーダ石灰を原料としたガラスがソーダ石灰ガラスと呼ばれたが、今日では同じものがソーダ灰から製造される。

タイトル: リューカン＝ノトデンの産業遺産
ヨーロッパでは、トマス・ロバート・マルサスが『人口論』を著した後、来るべき人口増加に備えた農業生産力の向上を目指した研究が進められていた。様々な肥料が試みられる中、1870年代以降に中心を占めたのが、グアノ、次いでチリ硝石であった。しかし、天然資源であるがゆえに枯渇が懸念され、空気中に多量に存在する窒素を化合物として取り出すこと(化学的窒素固定)が模索された。ノルウェーの物理学者クリスチャン・ビルケランは、サムエル・エイデ(英語版)とともに、窒素固定によって硝酸カルシウムを生成する手法を確立した。これはビルケラン=エイデ法(英語版)ないし電弧法(空中電弧法)と呼ばれる。ビルケラン=エイデ法は雷の反応に着想を得たもので、電弧の高熱を利用して窒素固定をする手法である。しかし、これには大量の電力を必要とするので、安価な電力源が必要となる。

タイトル: フェルディナント・ティーマン
フェルディナント・ティーマン(Johann Karl Wilhelm Ferdinand Tiemann、1848年6月10日-1899年11月14日)は、ドイツの化学者であり、カール・ルートヴィヒ・ライマー(ドイツ語版)とともにライマー・ティーマン反応を発見した。