質問: 悪玉コレステロールを抑制する効果がある、ヒマワリ油、ベニバナ油、オリーブ油などに多く含まれる不飽和脂肪酸は何?
回答: オレイン酸

タイトル: ピーナッツオイル
ピーナッツに多く含まれている不飽和脂肪酸であるオレイン酸は、悪玉コレステロールを減少させる効果がある。ピーナッツにはレスベラトロールという抗酸化作用があるポリフェノールも含まれ、動脈硬化や高血圧の予防や老化を防ぐ効果が期待される。ピーナッツに含まれる、ビタミンEは高い抗酸化作用をもち、ビタミンEはその生成を防止するため老化を防ぐ効果がある。 血管をきれいにし、血行をよくするのとともに、ホルモンのバランスを整える。冷え症や肌のシミを防ぐなどの効果も期待できる。

タイトル: エゴマ油
エゴマ油は脂肪酸の豊富な供給源と考えられており、飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸の両方を含む。エゴマ油に含まれる飽和脂肪酸は、主にパルミチン酸(5〜7%)とステアリン酸(1〜3%)、不飽和脂肪酸は、オレイン酸(12〜22%)、リノール酸(13〜20%)、γ-リノレン酸(0-1%)、α-リノレン酸(54〜64%)、アラキジン酸(0 - 1%)となっている。エゴマ油はオメガ3脂肪酸54〜64%、オメガ6脂肪酸成分は通常約14%が含まれており、他の植物油と比較して多く含まれている。

タイトル: 必須脂肪酸
しかし、欠乏症実験にてリノール酸と競合する結果が確認されるため、長い間αリノレン酸でも確実だとみなされなかった。1953年には豚の脳からDHAが生成され、1960年にはαリノレン酸がDHAに変換される代謝経路が発見された。DHAが神経伝達に重要だと提唱され網膜からも発見され、EPAの血小板凝集を阻害するプロスタグランジンE3への変換も報告されたが、1970年代初頭までω-3脂肪酸はあまり関心がもたれなかった。1976年にCuthbertonが粉ミルクの必要成分としてリノール酸のみが必須だと主張したが、Crawfordは異議を唱え、1978年には世界保健機関(WHO)と国際連合食糧農業機関(FAO)が、脂肪に関する専門部会でαリノレン酸の必須性を確定した。1982年に、ラルフ・ホルマンが、αリノレン酸の摂取が増加すると、血中のDHAが増加することを確認しヒトでαリノレン酸が必須だと裏付けた。

タイトル: フェノフィブラート
「要約すると、フィブラートの中性脂肪低下作用の根底には、トリグリセリドを多く含む粒子の異化作用の増強とVLDLの分泌低下があり、一方、HDLの代謝に対する効果は、HDLのアポリポタンパク質の発現の変化と関連している。」フェノフィブラートは、フェノフィブリン酸がイソプロピルエステルに結合したプロドラッグで、フィブリン酸誘導体である。ペルオキシソーム増殖因子活性化受容体α(PPARα(英語版))を活性化することにより、脂質レベルを低下させる。PPARαは、リポタンパク質リパーゼを活性化し、アポタンパク質CIIIを減少させることで、脂肪分解を促進し、血漿中のトリグリセリドを多く含む粒子を除去する。また、PPARαは、アポタンパク質AIおよびAIIを増加させ、VLDLおよびLDLを含むアポタンパク質Bを減少させ、HDLを含むアポタンパク質AIおよびAIIを増加させる。

タイトル: 潤滑油
植物由来の潤滑剤は概して液体である。植物油はまた代表的な油性剤でもある。また、種々の化学反応で処理することにより、基油や油性剤、極圧添加剤、乳化・分散剤になる。このように、原料のままでも加工したものでも潤滑剤用の添加剤として用いられている。一般に生分解性であり、環境中に放出されても早期に消失する。また、人体に対して無害である。このため、農業用や食品工場用の機械に用いられている。環境汚染防止や環境保全の観点から、鉱油や合成油から動植物油への代替が進んでいる。例えば、低公害車燃料にパーム油のメチルエステルや菜種油の活用が欧米やマレーシアなどで開発されている。ナタネ油の脂肪酸メチルエステルはヨーロッパにおいて自動車や農機具、チェンソー用の潤滑油に利用されている。トリグリセライド構造により、鉱油にない潤滑特性をもっている。また、鉱油より潤滑性は高い。圧延油の基油に用いられる。

タイトル: ピスタチオ油
他のナッツ油と比べると、ピスタチオ油は、風味が特に強い。他のナッツ油と同様に、味は元のナッツに似る。ピスタチオ油は、ビタミンE含量が19mg/100gと高い。組成は、12.7%の飽和脂肪酸、53.8%の一不飽和脂肪酸、32.7%のリノール酸、0.8%のω-3脂肪酸である。ピスタチオ油は、蒸した野菜等の料理にかけるテーブルオイルとして用いられる。

タイトル: コレステロール
逆に善玉HDL(コレステロールではない) は、動脈硬化巣から酸化LDLを引き抜く作用があり善玉と呼ばれている。詳細は、脂質異常症、体内輸送およびリポタンパク質、変性LDLの項を参照のこと。コレステロールの存在自体は知られていたが、20世紀に入るまでその構造は長い間不明であった。1927年にコレステロールのステロイド骨格が4つの環構造6, 6, 6, 5員環が繋がっているものであると決定したのはオットー・ディールスである。彼はセレンを使った脱水素反応を利用した炭化水素の構造に関する系統的な研究を行っている。すなわち構造が未知の炭化水素を脱水素して二重結合を生成したり骨格を切断したりして既知の炭化水素に導き、元の炭化水素の構造を推定していくのである。ステロイド骨格もその一環でディールスの炭化水素と呼ばれる化学式 C16H18 の炭化水素から現在の立体配置を除くステロイド骨格の構造を決定した。

タイトル: 脂質
脂質(ししつ、英: lipid)は、生物から単離される無極性溶媒に可溶(水に不溶)な物質を総称したものである。これは特定の化学的、構造的性質ではなく、溶解度による定義であるため、脂質に分類される化合物は多岐にわたる。無極性溶媒は通常炭化水素で、これに可溶な脂肪酸、ワックス(蝋)、ステロール、一部のビタミン、アシルグリセロール、リン脂質などが一般に脂質として分類される。ただし、この定義に当てはまらない例外も多く存在する。国際純正・応用化学連合(IUPAC)でも「ゆるやかに定義された単語」(loosely defined term)としており、厳密な定義はない。生化学的定義では「長鎖脂肪酸あるいは炭化水素鎖を持つ生物体内に存在あるいは生物由来の分子」とされる。脂質は、ときに脂肪と同じ意味で用いられることがあるが、厳密には脂肪は脂質のサブグループであるトリグリセリドを指す。

タイトル: 肥満
インスリンはこのHSLの働きを抑制し、脂肪細胞内の中性脂肪の分解を妨害し、脂肪細胞からの脂肪酸の流出を最小限に抑える。インスリンはほんのわずかな量でHSLの働きを抑制し、インスリンの濃度がわずかでも上昇すると、脂肪細胞内に脂肪が蓄積していく。HSLは、脂肪細胞における脂肪分解だけでなく、ステロイドの産生や精子の形成にも関わる重要な酵素である。HSLが欠損すると、脂肪組織の萎縮、炎症が起こり、インスリン抵抗性が全身に惹き起こされ、脂肪肝の発症を促進する。ATGLとHSLの活性化は、絶食している時にWAT(White Adipose Tissue, 白色脂肪組織)で強力に上方調節された(有意に増加した)。同時に、血漿遊離脂肪酸の比率も増加し、空腹時や絶食状態になると脂肪分解率の上昇が確認された。成長ホルモン(Growth Hormone)には、蓄積した脂肪の減少を促す作用がある。

タイトル: エゴマ油
エゴマ油(Perilla oil)は、荏胡麻の種子に由来する植物油。焙煎した荏胡麻の種子から圧搾した油はナッツのような香ばしさがあり、食用油として使用される。焙煎していない荏胡麻の種子を圧搾した物は食用以外の用途、例えば油絵具のバインダーや木製品・革製品のオイルフィニッシュワニスなどの目的で使用される。

タイトル: Ω-7脂肪酸
藻類オイルは酸による洗浄などによって、極性脂質や金属が除去される。その後、エステル交換反応と精製によって、ω-7脂肪酸とエイコサペンタエン酸の混合物となる。そして結晶化と分離によって目的のω-7脂肪酸が得られる。

タイトル: コレステロール依存性細胞溶解素
細胞膜のリン脂質組成は膜内のコレステロールの配置に関与し、CDCの膜結合と膜孔形成の開始に影響を与える。パーフリンゴリジンOは、18炭素アシル鎖を含むリン脂質を主体とするコレステロールに富む膜に選択的に結合する。円錐形の分子形状の脂質は、膜コレステロールのエネルギー状態を変化させ、コレステロール依存性細胞溶解素とステロールの相互作用を増大させる。ある一定値以上のコレステロールはCDC結合/膜孔形成に必須であるため、CDCは脂質ラフトと会合すると考えられていた。しかし、後の研究で、脂質ラフト形成に必要な成分であるスフィンゴミエリンは、パーフリンゴリジンOの標的膜への結合を促進するのではなく阻害することを示した。

タイトル: 必須脂肪酸
必要とされる必須脂肪酸は、以下のように全カロリーの3~4%程度と非常に少ない。2004年の国際的に脂質を評価しているISSFAL(International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids)によれば、必須脂肪酸の1日あたりの摂取量は、リノール酸の適正な摂取量は全カロリーの2%(4-5g)、α-リノレン酸の健康的な摂取量は0.7%(2g)、冠動脈の健康のためにEPAとDHAを合計で最低500mgとしている。同じように1999年の日本の摂取基準中の説明でも言及があり、必要量はリノール酸は2.4%、α-リノレン酸は0.5~1.0%であり、DHAとEPAは必要量は決められないが0.5%をすすめISSFALの報告より少し多い。

タイトル: コレステロール
コレステロール(英: cholesterol)は、ステロイドの中で、ステロールと呼ばれているサブグループに属する有機化合物の一種である。トリテルペノイドの一つでもある。1784年に胆石からコレステロールが初めて単離された。室温で単離された場合は白色ないしは微黄色の固体である。生体内ではスクアレンからプロトステロール(ラノステロールなど)を経て生合成される。コレステロールは動物細胞にとっては生体膜の必須構成物質であり、さらに細胞内のさまざまなプロセスに関わる主要生体分子の一つである。一方、精製物は化粧品・医薬品・液晶の原材料など工業原料として広く利用されている。コレステロールを含めてステロールは脂質の主要カテゴリの一つを構成する(ステロール脂質)。

タイトル: 必須脂肪酸
まったく同じ量で理由に言及しており、2000年の『脂質研究の最新情報』では、動物実験から欠乏症を予防するにはリノール酸を総エネルギーの2.4%、最大組織レベルが維持されるためのαリノレン酸の量は0.5-1%としており、EPAとDHAに関しては菜食主義者もいるため必要量は決められないがαリノレン酸からの変換が十分でない場合を考えると、併せて0.5%程度の摂取が推奨される。2003年の世界保健機関の目標とする範囲は、ω-6脂肪酸を5-8%、ω-3脂肪酸を1-2%である。ヒトではαリノレン酸からEPAやDHAへの変換量には、まず性差があり女性の方が明らかに多い。EPAへの変換率は8-20%で女性の方が2.5倍大きく、DHAでは男性0.5%-4%、女性約9%である。妊娠期にはより簡単に合成できるという仮説も存在する。

タイトル: ヒドロキシチロソール
ヒドロキシチロソール(英: Hydroxytyrosol)はフェノール類の一つで、構造としてはカテコールのベンゼン環にエタノールがくっついた形となっている。そのままの単体あるいはエステルのオレウロペインとしてヴァージンオリーブ・オイルやオリーブの実に含まれている。

タイトル: コレステロール
コレステロールは生体の細胞膜の必須成分であり、また動脈硬化症の危険因子として、ヒトにおけるコレステロールの生理学は注目を集めている。まず、コレステロールが含有することでリン脂質より構成される脂質二重膜は、生体膜特有のしなやかさを発現する。そして、コレステロールから代謝産生されるステロイドホルモン類は、細胞核内の受容体タンパク質と結合して転写因子となり遺伝子の発現を制御する。複雑な体制を持つ多細胞動物の体内では、コレステロールは胆汁酸、リポタンパク質など輸送分子と共に複合体を形成して移送される。そして、どの輸送分子と組み合わされているかによって、どの組織からどの組織へ移送されるのかが制御されている。コレステロールに関する研究ではコンラート・ブロッホ、フェオドル・リュネンがコレステロールと脂肪酸代謝の調節機序を解明した功績で1964年のノーベル生理学・医学賞を受賞している。

タイトル: 揮発性脂肪酸
揮発性脂肪酸(きはつせいしぼうさん、英: volatile fatty acid)とは6以下の炭素鎖よりなる脂肪酸。揮発性脂肪酸は消化管における発酵によって産生される。揮発性脂肪酸には、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸が含まれる。

タイトル: 3-メチルブタン酸
3-メチルブタン酸(3-メチルブタンさん、3-methylbutanoic acid)またはイソ吉草酸(イソきっそうさん、isovaleric acid)は、多くの植物、精油に見られる天然の脂肪酸である。水にはやや溶け、多くの有機溶媒にはよく溶ける無色透明、揮発性の液体である。イソ吉草酸自体にはチーズもしくは汗、足、加齢による口臭のにおいのような不快感を伴う刺激臭があるが、そのエステルは快い芳香を持つため香料として広く使われている。

タイトル: メリシン酸
メリシン酸(melissic acid)は、飽和脂肪酸の一つ。系統名ではトリアコンタン酸(triacontanoic acid)。

タイトル: えのき茶
えのき茶のダイエット効果(内臓脂肪率減少効果)は、含有される成分であるエノキタケリノール酸によるものである。以下は、エノキタケリノール酸のダイエット効果を示した研究報告である。延べ約250人の健常な男女を対象とした、エノキタケリノール酸を含んだエノキタケ抽出物(以降、単に「抽出物」とする)による臨床試験では、8〜12週間で有意な体重、BMI(Body Mass Index)、体脂肪率、および内臓脂肪率の低下が認められた。特に内臓脂肪率は平均で約23%の減少が確認された。皮下脂肪の減少については実験によって結果が異なる。

タイトル: 脂肪酸の合成
パルミチン酸以降は、さらなる伸長反応(例えばC18ステアリン酸合成)や、不飽和脂肪酸の合成に移行する。炭素数16以上の伸長反応は基本的にはFAS IIが行うものと同じである。細胞質基質ではなく、主に小胞体で行われる。一方、C14以下の短鎖・中鎖飽和脂肪酸(偶数炭素数)は、パルミチン酸などの長鎖飽和脂肪酸のβ酸化、もしくは炭水化物の発酵などで生成する。奇数炭素数の脂肪酸(odd-chain fatty acid; OCFA)は、FASにより偶数炭素数の飽和脂肪酸と同様の機構で合成される。一部の反芻動物や植物に見つかっているが、自然界における分布は少ない。プライマーにアセチルCoA(C2)ではなくプロピオニルCoA(C3)を用いることで、奇数炭素数の飽和脂肪酸が合成される(主にC15ペンタデカン酸とC17ヘプタデカン酸)。

タイトル: グリーンナッツオイル
グリーンナッツオイル (green nuts oil) は、アマゾン川周辺を原産とするトウダイグサ科の樹木、サッチャインチ(英語版)(学名: Plukenetia volubilis L.、プルケネティア・ボルビリス)の新鮮な果実と種子から圧搾した油である。サチャインチ油またはサチャインチオイル (英: sacha inchi oil)、インカインチオイルとも。グリーンナッツオイルには、オメガ3脂肪酸であるα-リノレン酸が約50%と非常に多く含まれ、亜麻仁油に匹敵する。グリーンナッツオイルには、100gあたり176–226 mgと非常に多いトコフェロール(ビタミンE)が含まれ、主にガンマトコフェロール (50%) と、デルタトコフェロールである。2004年のパリウォルル食用油品評会では金賞を受賞し、「食べておいしいオメガ3オイル」とされた。

タイトル: Γ-ヒドロキシ酪酸
γ-ヒドロキシ酪酸(ガンマヒドロキシらくさん、英: Gamma-Hydroxybutyric Acid、略称: GHB)はヒドロキシ酸の一種。中枢神経系の抑制効果を持つ。ワイン、牛肉、小さな柑橘類などの食品に存在する事が知られる。多くの国で違法ドラッグとして規制されているが、ナルコレプシーや不眠症、うつ病の治療効果を持ち、アメリカやカナダ、ニュージランド、オーストラリア、多くの欧州諸国では治療目的で認可を受けている。

タイトル: オレンジ油
オレンジ油(オレンジゆ)、オレンジオイル(英: orange oil)とは、温州ミカン、ダイダイ(ビターオレンジ)などの柑橘類(かんきつるい)の果皮に含まれている揮発性の油、つまり精油である。油脂ではない。主成分はリモネンである。柑橘類が含有するビタミンCなどの水溶性成分は含まれない。果皮を低温圧搾することで抽出する。水蒸気蒸留が利用されることもあるが、成分組成がやや異なっている。精油の多くは、オレンジジュースの副産物であり、残留物に溶剤を加えて抽出したり、濃縮オレンジジュースを蒸留する方法もある。こうしたタイプの異なる精油を混合することで、一定の質の精油が作られる。精油は短期間で酸化するため、消費期限が非常に短く、ふつう抗酸化剤が添加されている。他の柑橘類の精油を混ぜたり、合成リモネンを添加する場合もある。

タイトル: 脂肪族アルコール
ベヘニルアルコール、リグノセリルアルコール、セリルアルコール、1-ヘプタコサノール、モンタニルアルコール、1-ノナコサノール、ミリシルアルコール、1-ドトリアコンタノール、ゲジルアルコールは、ポリコサノールにも分類され、モンタニルアルコールとミリシルアルコールが最も豊富に存在する。