質問: 「エタナール」という別名もある、エタノールが酸化することによって生じる、二日酔いの原因となる物質は何でしょう?
回答: アセトアルデヒド

タイトル: 二日酔い
二日酔い(ふつかよい)、宿酔(しゅくすい)とは、酒などのエタノール(アルコール)を含んだアルコール飲料を、自身の代謝能力以上に摂取することにより引き起こされる不快な身体的状態。エタノールの中間代謝により生成されるアセトアルデヒド中毒症状・脱水症状・低血糖・睡眠不足など複数の要因が重なって二日酔いの症状を引き起こす。基本的には、夜間に酒を飲み、アルコールが抜けた翌朝の起床後、顕著に現れる現象を指す。急性アルコール中毒とは異なり、生命に直接の危険はないが、しばしば頭痛や吐き気などの著しい不快感を伴う。なお飲酒後、短時間で現れるものは悪酔い(わるよい)という。

タイトル: 人体へのエタノールの作用
酒に含まれるアルコール(エタノール)を摂取すると人間は酔う。酔いには、エタノールによる脳の麻痺と、体内でのエタノール分解の過程で生じるアセトアルデヒドの毒性による酔いとの、二種類がある。以下に、エタノールによる脳の麻痺による酔いを説明する。アルコールによる酔いは、エタノールの血中濃度に比例する。しかし、同じ量を同じペースで飲んでも、酔う程度は人により異なる。これは同じ量のエタノールを摂取しても、エタノールの血中濃度は各人が持っている体液の量(体液の量が多いと同じ量のエタノールを摂取しても血中濃度は低くなる)により変わってくること、および、アルコール脱水素酵素の活性度にはアセトアルデヒド脱水素酵素(アルデヒド脱水素酵素)と同じように3種類の遺伝子多型があり、エタノールの分解速度が異なるためである。

タイトル: 二日酔い
原因が酒にあるのは確実だが、二日酔いに至る原因は驚くほど解明されていない。薬物が体から抜けていくときの離脱症状、脱水症状、低血糖、栄養失調、体の酸塩基平衡(英語版)のアンバランス、炎症反応、アセトアルデヒドの影響、酒に含まれるメタノールや不純物などなどが原因としてあげられている。アルコールがドーパミンニューロンに作用すること、血中のカテコールアミン量が上昇することなどが要因の一つではないかという研究も進められている。ただ一つ言えるのは、原因は一つではなく複数の要因によって引き起こされているということである。二日酔いは主に飲みすぎ、すなわち自身のアルコール分解能力を超えた量の酒を飲むことで起きる。アセトアルデヒドの代謝酵素であるアセトアルデヒド脱水素酵素は、人種あるいは個人の遺伝的体質により、その代謝能力に差がある。

タイトル: アルコール
低分子のアルコールは「鼻を突く」と描写される刺激性を持ち、種類によっては特異な臭気を持つこともある。アルコール飲料としてのエタノールは、酒とも呼ばれ、有史以前より、多種多様な衛生的、食事、薬用、宗教、そして快楽を得る目的で消費されてきた。それは少量では比較的害が無いか、あるいは有用であると広く認知されている。しかし、一度に大量に摂取すると酔いあるいは泥酔の状態になり、恒久的な健康被害や死をもたらす(アルコール依存症や急性アルコール中毒)。また、アルコール飲料は、IARCによる発がん性リスク評価でGroup1(ヒトに対する発癌性が認められる)に分類されている。いわゆる悪酔いや二日酔いはエタノールの代謝物であるアセトアルデヒドが蓄積されることで生じると言われている。酒類に微量含まれるアミルアルコールもその原因のひとつであるとも言われる。

タイトル: 人体へのエタノールの作用
短時間に代謝量を上回るエタノールを摂取すると、代謝が追いつかず急激に血中濃度が上昇し、発揚期・酩酊期を経ずにいきなり中枢神経系を抑制してしまうことで最悪の場合死に至る(急性アルコール中毒)。上記の酔いは、エタノールが体内でアセトアルデヒドに分解されるまでに、エタノールの脳への作用で生じる酔いであり、一般的に言われているお酒に強い体質・弱い体質(アセトアルデヒド脱水素酵素の活性度合いの差による体質)とは関係がない。

タイトル: メチルtert-ブチルエーテル
米国では地下水を飲用に供している町がある。これまでもガソリンスタンドの老朽化した地下ガソリンタンクからガソリンは漏洩していたが、ガソリンは水と混ざらないので地下細菌によって分解されていた。しかし MTBE やアルコールは水和性のため、漏洩した MTBE が地下水に混入し、飲用不適になってしまう問題が起こった。エタノールはガソリン分解細菌の活性を低下させるという意見もあったが、過剰に摂取しない限り人体無害なので、米国では MTBE の禁止とともにバイオエタノールの需要が激増した。なお、老朽化した地下タンクを使い、周辺の地下水を飲用に使う場合、メタノールでも MTBE と同様の問題は発生しうる。

タイトル: アセトアニリド
アセトアニリド (acetanilide) は、アミドの一種で、フレーク状の外見を持つ無色の固体。N-フェニルアセトアミド、アセタニルなどとも呼ばれる。アンチヘブリンという名称でかつて解熱鎮痛剤として用いられていた有機化合物。

タイトル: 不眠症
また高地は酸素不足のため高地不眠症(altitude insomnia)がよく見られる。精神障害患者の約80%に不眠関連の訴えが見られる。双極性障害、うつ病、全般性不安障害、心的外傷後ストレス障害、統合失調症、躁病、強迫性障害、認知症やADHDなどがある。アルコールは、不眠症の自己治療(セルフメディケーション)の形で入眠のために広く用いられている。しかし入眠のためのアルコールの使用は、不眠症の原因となる。アルコールの長期的な使用(英語版)は、ノンレム睡眠のステージ3と4の睡眠の減少と、レム睡眠を抑制し断片化させる。睡眠の段階の間を頻繁な移動が生じ、頭痛や尿意、脱水、発汗のために覚醒することになる。飲酒によってグルタミン反跳(リバウンド)も起こる。アルコールは身体の作る天然の覚醒剤であるグルタミンを阻害する。飲酒を中止すると、必要以上にグルタミンを生成する。

タイトル: アクロレイン
この研究により、油脂中のリノレン酸が空気中の酸素により酸化されヒドロペルオキシドが発生、そのヒドロペルオキシドが高温下で酸化され分解し、アクロレインが発生することが判明した。なお、これまではアクロレインの発生にはグリセリンが関係していると考えられていた。また、ガソリンエンジン・ディーゼルエンジン及びタバコの不完全燃焼でも発生し、自動車・船舶等からの排出量は年間1,765トン(製品評価技術基盤機構 2005年調べ)、タバコから年間97トン排出されている。(環境省 2004年調べ)なお、タバコ1本あたりからの発生量は主流煙で9.93~116μg、副流煙で288〜348μgと分析されている。(厚生労働省 2002年調べ)

タイトル: ホワイトリカー
ホワイトリカーとは、製糖残渣の廃糖蜜を発酵させ、連続式蒸留器で得たエタノールに加水し、アルコール度数36度未満とした日本の酒税法における焼酎(主に焼酎甲類)を指す。無色透明で香りやクセも無く、純粋なエタノール水溶液に近い。和製英語であり、英語の"White liquor"は別の意味(製紙業におけるパルプ材料の白液)になる("white distilled liquor"という言い方であれば無色の蒸留酒という意味)。ウイスキーやブランデーなどの熟成蒸留酒を「ブラウンリカー」と呼び、これに対比させた呼称とみられる。梅酒などの果実酒(リキュール)や、チューハイなど風味付けアルコール飲料の原材料として利用される。

タイトル: 二日酔い
写真家ロバート・キャパが「神はこの世を六日間で創り給うた。そして七日目には二日酔いを与え給うた。」との言葉を残したように、二日酔いは洋の東西を問わず、人類を古くから悩ませてきた。「酒のない 国へ行きたい 二日酔い また三日目には 帰りたくなる」(蜀山人)

タイトル: 安息香酸ナトリウムカフェイン
安息香酸ナトリウムカフェイン(あんそくこうさんナトリウムカフェイン)は、カフェインと安息香酸ナトリウムとの塩複合体。通称アンナカと呼ばれる。強心剤や鎮痛剤にも用いられ、眠気をとったり、頭痛を和らげる作用がある。薬効は主にカフェインによるものである。

タイトル: 二塩化二硫黄
二塩化二硫黄(英語: Disulfur dichloride、sulfur monochloride、化学式:S2Cl2)は硫黄と塩素から成る無機化合物である。 化学構造はCl−S−S−Clの形をしており、過酸化水素の構造と類似している。二塩化二硫黄の純物質は黄色の液体である。構造異性体のチオスルホキシド(化学式:S=SCl2)は二塩化二硫黄に紫外線が照射された時に化学変化して一時的に生成する。

タイトル: 濁り酒
生の状態のものは炭酸ガスを多く含んでおり慎重に取り扱う必要がある。

タイトル: ステアリルアルコール
ステアリルアルコール(Stearyl alcohol)またはオクタデシルアルコール(Octadecyl alcohol)は、CH3(CH2)16CH2OHという分子式を持つ有機化合物である。脂肪族アルコールに分類され、白色顆粒状で水には溶けない。潤滑油、樹脂、香水、化粧品等に広く用いられる。また、様々な種類の軟膏の保水剤、乳化剤、増粘安定剤等にも用いられ、シャンプーやリンスの成分ともなる。ステアリルアルコールは、ステアリン酸やその他の脂肪酸を触媒を用いて水素化することにより生成される。低い毒性を持つ。

タイトル: 1-ドデカノール
ドデカノール (dodecanol) は高級アルコールの一種。炭素数は12。ラウリン酸(ヤシ油)の還元によって得ることができる。用途は界面活性剤の製造(ラウリル硫酸ナトリウム、ラウレス硫酸ナトリウムなど)、潤滑油。エタノールの約半分の毒性があり、海洋生物にとっては非常に有害である。LD50は12800 mg/kg(ラット、経口)。

タイトル: 2-モルホリノエタノール
2-モルホリノエタノールは、その名の通り第1級アルコールでもある。よって、この分子の持つ水酸基に、何らかのカルボン酸を脱水縮合させることでエステルを作ることができる。そのような化合物の例として、免疫抑制剤の1種であるミコフェノール酸モフェチルが知られる。免疫抑制作用を示すのはミコフェノール酸の部分であるものの、ミコフェノール酸をそのまま経口投与してもバイオアベイラビリティが低いので、これを改善するために、ミコフェノール酸が持つカルボキシ基とのエステルの形にしてプロドラッグ化したものが、ミコフェノール酸モフェチルである 。

タイトル: ドデカナール
ドデカノールの接触脱水素化反応により製造される。

タイトル: 吉草酸エチル
吉草酸とエタノールを無機酸触媒下で反応させることにより得られる。

タイトル: ホモエリオジクチオール
ホモエリオジクチオール(Homoeriodictyol)とは、イエルバサンタ(Eriodictyon californicum)という植物から抽出された、フラバノンの1種である。この物質は、味覚修飾物質(味覚を狂わせる作用をもった物質)であることが知られている。なお、3`-メトキシ-4`,5,7-トリヒドロキシフラバノンなどとも呼ばれることがあるものの、本稿では以降、ホモエリオジクチオールに統一する。

タイトル: アクロレイン
ラットによる経口毒性LD50が82mg/kg、ウサギによる経皮毒性LD50が250mg/kgと、毒性が強い他、可燃性も強く、取り扱いには十分注意する必要がある。日本では毒物及び劇物取締法の関連法令である毒物及び劇物取締法施行令(別表第二)により原体が劇物に、消防法により第1石油類に指定されている。また重合を起こしやすいため、市販の物には重合停止剤としてヒドロキノンが含まれていることが多い。純粋なものが必要なときには、蒸留などで精製してすぐ用いるべきである。食用油を使って揚げ物等の調理作業を長時間行ったために気分が悪くなる現象を「油酔い」と呼ぶ。「油酔い」は加熱分解された油脂から発生するアクロレインが引き起こすものとされている。2013年に、東京工科大学と築野食品工業株式会社の研究チームにより、アクロレインの生成において、油脂中に含まれるリノレン酸が大きく関係していることが発見された。

タイトル: ホウ酸トリエチル
ホウ酸トリエチル (Triethyl borate)は、無色で引火性の液体で、化学式はB(C2H5O)3である。ホウ酸とエタノールのエステルである。-85°Cで融解し、118°Cで沸騰する。引火点は11°Cである。消防法による第4類危険物 第1石油類に該当する。緑色の炎を上げて燃え(ホウ素の炎色反応)、エタノール溶液は、特殊効果や花火に用いられる。酸触媒下、ホウ酸とエタノールを反応させることにより得られ、次の反応式に従って平衡状態になる。正反応の速度を増すために、生成された水を共沸蒸留または吸着によって反応系から除く必要がある。ろう、樹脂、塗料、ニス等の溶媒や触媒として用いられる。また紡績業における難燃剤の成分や溶接における融剤として用いられる。

タイトル: アルコール燃料
アルコール燃料(アルコールねんりょう)は、内燃機関などのエネルギー源として利用されるアルコールの総称。アルコール単独であるいは他の燃料と混合して使用される。最近の原油価格高騰および地球温暖化に対する関心の高まりを背景に、化石燃料を代替する燃料として注目が集まっている。特に、メタノール、エタノール、ブタノールおよびプロパノールについては、バイオマス(現生生物由来の資源)から合成が可能で、現在普及している内燃機関の燃料としてそのまま利用できることから注目度が高い。アルコール燃料のうち、メタノールは、主として天然ガスから合成されており、原油価格の高騰を背景に、石油を補う代替自動車燃料としての利用が模索されている。

タイトル: オクタノール
イソオクチルアルコール (isooctyl alcohol) またはイソオクタノール (isooctanol) とは、R を分枝ヘプチル基 (C7H15) としたとき、RCH2OH と表される分枝脂肪族アルコールの混合物。CAS登録番号は [26952-21-6]。

タイトル: 振戦せん妄
これは、主にグルタミン酸のような興奮性神経伝達物質の生産や、同様にノルアドレナリン、ドーパミン、アドレナリンやセロトニンにおいて、脳の受容体における下方制御あるいは上方制御を起こし、飲酒者のアルコールに対する更なる耐性を獲得する。アルコールの消費がなくなった時、下方制御されたGABAA受容体複合体は、GABAの標準的な量では非常に弱い作用となっており、GABAに対して反応しにくい。それと共に、GABAは本来ならば活動電位の形成を阻害しており、GABAが結合する受容体は多くない。これは交感神経系の活性が大きく優越することを意味し、アドレナリンの嵐(英語: adrenergic storm)として知られている。

タイトル: 硝酸鉛(II)
硝酸鉛(II) (しょうさんなまり に、lead(II) nitrate)とは鉛の硝酸塩である。化学式はPb(NO3)2、 分子量 331.2、CAS登録番号 10099-74-8、PRTR法の規制対象物質である。15世紀にはドイツの錬金術師アンドレウス・リバヴィウスによる記述が見られ、"plumb dulcis" と名づけられていた。初めて一般に販売されたのは1943年のアメリカ合衆国においてであった。鉛の塩は一般的に水に溶けにくいが、硝酸鉛(II) は酢酸鉛(II) と同様に水溶性が高く、無電解めっき液の安定剤として使用される。またフェリシアン化物を検出する純度試験の際に硝酸鉛溶液が試薬の一部として用いられる。黄鉛の原料の一つでもある。

タイトル: 3-ヒドロキシブタナール
3-ヒドロキシブタナール(3-hydroxybutanal)は、睡眠薬および抗不安薬に使用されるアルドール。

タイトル: エストラジオール
酸化ストレスによる細胞死を防ぎ、神経保護作用を有することが in vivo で分かった。Gタンパク質共役型受容体30 (GPR30)を介したN-メチル-D-アスパラギン酸 (NMDA)曝露による興奮毒性から培養皮質神経細胞を保護した。グルタミン酸 20 mM の毒性に対し、17βエストラジオールの ED 50 は 1.978 μM であった。

タイトル: アンチモン
周期律表でヒ素の下に位置し、化学的性質に類似性がある。「ヴァレンティヌス文書」などを始め古典的著作には毒性が認められてきた元素である。広く使われてきた結果、自然界への蓄積が進み、無視できないレベルに達していると指摘する識者もいる。急性アンチモン中毒の症状は、著しい体重の減少、脱毛、皮膚の乾燥、鱗片状の皮膚である。また、血液学的所見では好酸球の増加が、病理的所見では心臓、肝臓、腎臓に急性の鬱血が認められる。このほか、アンチモン化合物は、皮膚や粘膜への刺激性を有するものが多く、日本では毒物及び劇物取締法及び毒物及び劇物指定令によりアンチモン化合物及びこれを含有する製剤は硫化アンチモンなど一部の例外を除いて劇物に指定されている。

タイトル: 酸化剤
酸化とは、ある物質が酸と化合する、水素を放出するなどの化学反応である。酸化剤(さんかざい、Oxidizing agent、oxidant、oxidizer、oxidiser)は、酸化過程における酸の供給源になる物質である。主な酸化剤は酸素であり、一般的な酸化剤は酸素原子を含む。酸化反応に伴い熱やエネルギーが発生し、燃焼や爆発は、急激な酸化現象である。酸化剤は燃料や爆薬が燃焼する際に加えられて、酸素を供給する役割を果たす。一般に用いられる酸化剤としては空気、酸素、オゾン、硝酸、ハロゲン (塩素、臭素、ヨウ素) などがある。

タイトル: カフェイン中毒
カフェインの中毒とは、生体内のカフェインの濃度が高く、数々のカフェインの生理作用が、もはや有害な域に達した状態、さらには生命維持を脅かす状態に達した事態に当たる。カフェインは中枢神経系の大脳皮質の神経細胞を興奮させる作用を有している。カフェインの分子は、キサンチンの1番と3番と7番の窒素に、水素ではなくメチル基が結合した構造をしており、したがって、メチルキサンチン類に分類される。キサンチンにも中枢神経系の興奮作用が存在するものの、キサンチンが分子中に有する窒素にメチル基を結合させると、この中枢神経系の興奮作用が増強する事が知られている。メチルキサンチン類の中でも3箇所の窒素にメチル基を持つカフェインは、比較的中枢神経系の興奮作用が強い事が知られている。カフェインも低濃度であれば、アデノシンA1受容体をブロックするために、眠気が去る覚醒作用を起こす程度で済む。