조승우

조승우(曺承佑, 1980년 3월 28일 ~ )는 대한민국의 배우이다.
그는 대학생 때 약 1,000:1의 오디션 경쟁률을 뚫고 2000년 개봉한 영화 《춘향뎐》의 주연으로 발탁되어 배우 데뷔작으로 칸 영화제에 참석하였고, 2002년 영화 《후아유》에서 청춘 스타의 면모를 보이며 충무로에 눈도장을 찍었다. 2003년 영화 《클래식》에서 절절한 멜로 연기를 선보여 대중의 주목을 받았으며, 2004년 영화 《하류인생》의 베니스 영화제 진출로 짧은 기간 내 세계 3대 영화제에 자신의 주연작을 다시 선보이며 외신의 이목을 끌었다. 2004년 뮤지컬 《지킬 앤 하이드》에서 열연으로 '조승우 신드롬'을 일으키며 한국 뮤지컬 시장의 대중화를 가속화 시켰고, 2005년 영화 《말아톤》에서 뛰어난 연기력을 인정받아 국내외의 각종 영화제에서 남우주연상을 수상하며 연기파 배우로 명성을 얻었다. 2005년 뮤지컬 《헤드윅》에서 파격적인 변신을 통해 다양한 연기 스펙트럼을 가진 배우로 호평을 받았으며, 2006년 영화 《타짜》에서 나이가 믿기지 않는 노련한 연기력으로 충무로 대표 배우 중 한명으로 자리매김 하였다. 2007년 뮤지컬 《맨 오브 라만차》도 흥행에 성공하며 충무로(영화)와 대학로(뮤지컬)를 동시에 아우르는 거의 유일한 배우라는 평가를 받았고, 2011년 영화 《퍼펙트 게임》에서 실존 인물을 빙의 수준으로 표현해내며 연기적인 측면에서 극찬을 들었다. 2012년 드라마 《마의》에 출연하여 배우 데뷔 후 처음 하게 된 드라마를 성공적으로 이끌어 그 해 방송사 대상을 수상하였고, 2014년 드라마 《신의 선물 - 14일》에서도 호평을 받으며 스크린과 무대에 이어 브라운관까지 연기파 배우로서의 입지를 공고히 했다. 2015년 영화 《내부자들》의 흥행으로 다시 한번 '믿고 보는 배우'임을 입증했으며, 2017년 드라마 《비밀의 숲》에서 극을 압도하는 연기력으로 대중과 평단에게 '조승우가 곧 장르'라는 찬사를 받았다.
생애와 가족.
조승우는 1980년 3월 28일, 서울특별시 서초구에서 1남 1녀 중 막내로 태어났다. 조승우의 부모님은 조승우가 3살 때 이혼을 했기 때문에 조승우는 어머니 슬하에서 누나와 유년시절을 보냈고, 이 시절 집안 사정으로 인해 잠깐 망원동 단칸방에서 살기도 하였으며, 그 후 서초동에 터를 잡고 어머니, 누나와 계속 살아왔다. 독실한 크리스천으로도 유명한 조승우는 누나의 영향으로 어렸을 때부터 교회를 다니기 시작했으며, "엄마가 어딜 가셨는데 밤늦도록 안 돌아오시면 위험하니까 지켜달라고 기도하고, 누나가 중요한 시험을 앞두면 기도하고, 걱정 근심 있을 때마다 하나님께 다 이야기했던 것 같아요."라고 밝히며 아버지의 부재로 인한 외로움을 사소한 것 하나도 기도를 하는 것으로 해결했다고 한다. 한편 뮤지컬 배우이자 교수인 조승우의 누나 조서연에 따르면, 조승우의 어머니는 이혼 후 아버지 없이 어린 두 남매를 키우느라 의상실, 화장품가게, 커피숍, 음식점까지 안 한 일이 없을 정도로 고생을 많이 했다고 한다. 이 힘든 상황에서 남매는 서로 의지를 하며 자랐고, 조서연은 "제가 중학교 다닐 때였는데 승우가 하루는 천원짜리 지폐 몇 장을 건네주면서 ‘누나 돈 없지? 이거 써. 난 필요 없어’ 하는 거예요. 얼마나 착한데요. 마음 씀씀이가 비단결이죠. 제게 승우는 든든한 동생, 힘이 되는 동생입니다."라고 어린 시절의 일화를 밝히며 조승우는 '오빠 같은 동생'이라고 남매간의 애틋한 마음을 드러내기도 했다. 친누나도 동생이지만 오빠 같다고 하고, 주변에서도 나이에 비해 어른스럽다는 말을 많이 듣는 조승우는 그 이유에 대해서 "초등학교 때 집이 경제적으로 많이 기울어서 어머니가 힘들어하셨어요. 그 때 제가 신문지를 오려서 만 원이라고 쓴 후에 몇 십 장을 엄마 지갑에 넣어드렸대요. 어머니는 아직까지도 그 일을 잊지 못하시는데, 나이에 비해 어른스럽다고 '애늙은이'라고 하는 것 같아요."라고 어린 시절 일화를 밝혔다. 실제로 조승우는 집안에 남자가 본인 혼자였기 때문에 어려서부터 엄마와 누나를 지켜줘야 한다는 생각을 했으며, 그는 "어릴 때부터 우리 집의 가장은 나라는 생각을 했죠. 어머니와 누나, 이 연약한 두 여자를 보호해야 한다는 책임감이 있었어요. 그게 나쁜 영향을 주지는 않았어요. 두 여자를 제가 귀여워해줬죠. 아주 꼬맹이 때부터."라고 말하며 어릴 적부터 생각해 온 가장으로서의 책임감을 털어 놓기도 했다.
조승우의 생부는 노래 'YMCA' 등을 히트 시킨 가수 조경수이고, 그는 조승우의 어머니와 이혼 후에 미국으로 건너가서 그 나라에서 생활하다 알게 된 MBC 공채 6기 탤런트 출신 조혜석과 한국으로 돌아와 재혼을 하였다. 생부 조경수는 방송 출연을 통해 조서연과 조승우 남매를 자주 거론해 화제가 되었는데, 이는 그의 일방적인 언급이며 정작 남매와 가족으로서 친밀한 왕래는 전혀 없는 것으로 알려져 있다. 조승우는 데뷔 후 공식 석상에서 가족을 언급할 때, 자신의 어머니와 누나 그리고 이모, 이모부, 외삼촌 등 외가 식구들만 언급하였고 아버지에 대해서는 말을 아꼈다. 그의 이모부와 외삼촌은 어린 조승우를 데리고 낚시를 같이 가는 등 같이 지낸 적이 없던 아버지 대신 집안의 남자 어른 역할을 한 것으로 알려져 있다. 조승우가 70년대 말에 활약했던 당시의 유명 가수 조경수의 아들이었다는 것은 뒤늦게 언론에 의해 드러나게 되었다. 그러나 조승우는 부모의 유명세 후광을 이용한 것이 아닌 배우 조승우 본인 스스로의 능력을 이미 인정받은 상태였기 때문에, 연예계에 만연한 '스타 2세'들과는 다른 예외의 케이스가 되었다. 조승우는 조경수가 생부라는 것을 스스로 밝히지 않은 이유에 대해 "아버지 이야기를 꺼렸던 것은, 아버지에 대한 말을 하면 적어도 그 세대 사람들에겐 좀더 유명해질 텐데, 그 덕을 봐서 알려지고 싶은 생각이 없었기 때문이에요"라고 단호하게 인터뷰를 통해 밝혔다. 그는 "부모님이 떨어져 있는 가정에서 자랐기 때문에 결혼에 대해 굉장히 신중해져요. 저는 그런 가정을 만들고 싶지 않아 만나는 것부터 신중해지다 보니 섣불리 연애를 시작하지 못해요."라고 언급하며 어머니와 생부의 이혼이 그의 가치관 자체에 많은 영향을 끼쳤음을 드러내기도 했다. 조승우는 생부를 만나지 않는 이유에 대해서는 "예전엔 외롭기도 하고 아버지가 있는 집이 부럽기도 했지만, 그 외로움 때문에 배우로서 표현할 것도 많아진 게 사실이에요. 감정을 진하게 드러내야 하는 장면에서는 그런 걸로 태우면서 활용하는 경우도 있어요. 나이를 먹어가면서 아버지에 대한 원망이 점점 옅어져요. 물론 아버지가 없는 외로움을 어머니가 훌륭히 보완해주셨기 때문이기도 하고요. 제가 세 살 때 떠났던 아버지가 중학교 때 얼마간 집에 와 계신 적이 있었는데, 불편하더라고요. 엄마는 다시 돌아오셨으면 하고 바라셨는지 모르겠지만, 저는 안 돌아오시길 원했어요. 우리 엄마의 오랜 외로움은 제가 채워줄 수 있을 것 같았고, 또 그 분은 가정이 이미 있었기에 다시금 다른 가정에 상처를 주는 걸 용납할 수 없었던 거죠."라고 밝히며 생부에 대한 불편한 심정을 한 매체를 통해 언급하였다.
어릴 때부터 피아노와 바이올린 등 음악 교육을 받았다는 조승우는 무엇을 배운다는 자체가 일처럼 느껴져서 싫었고, BMX 자전거와 야구를 좋아하며 스포츠에만 관심이 있는 평범한 소년이었다. 그러다 중학교 3학년 때 계원예고에 다니는 누나 조서연이 알돈자 역으로 출연한 청소년 버전 뮤지컬 《돈키호테》를 보고 감동을 받았고, 그 후로 뮤지컬 배우의 꿈을 꾸게 되었다. 이 뮤지컬을 볼 당시 그는 '꿈'이 없는 소년이었는데, "꿈과 이상을 포기하는 것이 가장 안타까운 일"이라는 극중 세르반테스의 대사가 꼭 본인에게 하는 이야기처럼 들렸다고 한다. 공연을 보는 내내 울고 웃으면서 모든 감정을 쏟아냈다는 그는 공연이 다 끝난 후에도 일어나지 못하고 그 자리에 앉아서 '뮤지컬 배우가 되어서 저 배역으로 무대에 서게 해달라'라고 기도를 했다고 한다. 조승우의 어머니는 장래희망을 갖게 된 조승우가 꿈을 펼칠 수 있도록 그의 예술고등학교 진학을 적극적으로 지원 하였고, 그는 자신의 누나가 다니고 있는 계원예고 연극영화과에 최종적으로 합격하게 되었다. 예고의 학생이 된 조승우는 학교에서 자체적으로 하는 뮤지컬 《돈키호테》, 《방황하는 별들》, 《가스펠》, 《우리 읍내》 등에 출연 하며 뮤지컬 배우의 꿈을 키웠으며, 학교의 뮤지컬 공연이 시작되면 거의 날마다 학교에서 먹고 자다시피 하며 뮤지컬에 열정을 보였다. 이 시절 그는 뮤지컬 배우 남경읍에게 가르침을 받았는데, 그는 제자인 조승우의 고교 시절에 대해 "고등학교 1학년 때만 해도 조용했는데 2학년이 끝날 때부터 노래와 연기실력 등 모든 것들이 변하기 시작했다. 변화가 있기까지 자신의 노력이 상당했다."라고 말했다. 당시에 남경읍과 같이 공연을 했던 뮤지컬 배우 최정원에 따르면, 남경읍이 자기가 가르치던 학생을 유별나게 칭찬하며 '대단한 녀석'이라고 사진을 보여줬는데 그게 바로 계원예고의 조승우였다고 한다. 조승우의 누나 조서연은 "계원예고에 다닐 때부터 뮤지컬 배우를 꿈꾸며 학교 수업과 별도로 성악가·무용가들을 찾아다녔다"라고 조승우의 노력에 대해 언급 하기도 했다. 조승우는 갖고 싶었던 뮤지컬 CD와 자료를 위해 고등학생 신분으로 공사 현장에서 일을 하였고 그날 받은 노동 일당으로 뮤지컬 자료를 구입 하면서까지 뮤지컬에 몰두 하였다. 이렇게 뮤지컬 관련 팜플렛, 악보, 테이프, 관련 기사 잡지 등을 모은 것이 책장 한 면을 차지할 정도였다고 한다. 고교 2학년 방학 때, 조승우는 자신의 방을 이중 유리창으로 바꾸고 청계천에 가서 석고로 된 계란판을 사다가 방 사면에 모두 붙이며 '방음벽'을 손수 설치한 후 스피커와 마이크까지 구비 하였고, 자신이 구한 뮤지컬 음악 자료를 바탕으로 노래의 목록을 정해서 '오늘은 몇 곡의 노래, 내일은 또 몇 곡의 노래' 이렇게 일주일 스케줄을 짠 후, 매일 아침 방문을 잠그고 노래 연습을 하며 뮤지컬에 노력을 기울였다고 밝혔다. 이 외에도 취미가 '대학로 가기'라고 할 만큼 학생 때 소극장 뮤지컬을 공부삼아 많이 보러 다니기도 한 조승우는 고교 3년간 뮤지컬에 열정과 노력을 쏟아 부으며 뮤지컬 배우의 꿈을 착실하게 키워왔고, 단국대 연극영화과 진학에 성공하였다. 그 후 대학에서 학생 뮤지컬을 준비하던 조승우는 교수님의 추천으로 영화 《춘향뎐》의 오디션에 응모하였다. 그는 배우를 꿈꾸긴 했지만 영화라는 장르에는 별 관심이 없었고 뮤지컬만 하겠다고 생각을 해왔으며, 오디션도 되지 않을 줄 알고 원서는 넣었지만 준비도 제대로 하지 않았다고 한다. 그러나 그는 약 1,000:1의 오디션 경쟁률을 뚫고 최종적으로 거장 임권택 감독 영화의 주연으로 발탁되었고, 응모 당시 대학교 2학년이었던 조승우는 본인의 원래 꿈이었던 뮤지컬이 아닌 영화로 정식 배우 데뷔를 하게 된다.
조승우는 2000년 데뷔한 이후 스크린과 무대를 오가며 배우 활동을 하다가 2008년 12월 15일에 현역으로 군 입대를 하였다. 조승우는 애초에 군악대에 가고 싶어서 타악기와 색소폰 등을 배웠으나, 훈련소에서 전경으로 차출되면서 경찰청 홍보단 호루라기 연극단에 배속되었고, 그 곳에서 주로 음향병으로 업무를 담당했다. 음향 외에도 무대 조명 담당, 난타 퍼포먼스 등 종목을 가리지 않고 호루라기 연극단 내에서 남는 역할을 맡아서 연 150회 정도 전국을 돌아다니며 장애인과 독거 노인을 위한 공연, 어린이 범죄 예방 관련 공연을 하였다. 제대 후 한 매체와 인터뷰 중 '갑작스런 입대였다'라는 기자의 질문에 조승우는 "떠벌리면서 가고 싶지 않았어요. 군에 입대하는 것도 인생의 한 부분인데, 그 감정을 혼자 느끼고 싶었던 것도 있었던 것 같아요."라고 말하며, 따로 기자 회견 같은 것은 하고 싶지 않아서 극비리에 입대를 했다고 밝혔으며, 그는 "기자 분들이 그렇게 오시면 팬 분들도 오셔야 하고, 자랑스러운 일도 아닌데 너무 많은 발걸음을 하게 하고 싶지 않았다. 군대를 너무 늦게 가서 송구스러울 뿐이다."라고 말했다. 조승우는 본인이 없으면 혼자 계셔야 할 어머니가 "제가 언제 군대 갑니다" 말하는 순간부터 힘들어 할 것 같아서, 심지어 가족인 어머니한테도 군대를 가는 구체적인 날짜를 말하지 않다가 군대 가기 7시간 전에야 말했다고 한다. 조승우는 군 복무를 마치고 2010년 10월 23일에 제대를 하였고, 전역 후 가장 먼저 삽살개 보존협회에 위탁했던 자신의 반려견 단풍이를 데려오는 등 자신의 반려견과 반려묘를 되찾아왔다고 한다. 조승우는 군 복무 기간 중 활동을 통해 어렵고 소외된 이웃들에게 봉사하고 국민에게 친근한 경찰 이미지를 구현하는데 기여한 공로로 전역 후 명예 경찰로 위촉 되기도 하였다.
연기 경력.
2000년-2004년.
2000년, 조승우는 임권택 감독의 영화 《춘향뎐》의 주인공 이몽룡으로 배우 데뷔를 하게 된다. 고전 소설 '춘향전'을 모티브로 하여 만들어진 이 영화는 1999년 5월에 촬영을 시작했고 2000년 초에 개봉을 하였다. 당시 대학교 2학년이었던 조승우는 약 1,000:1의 오디션 경쟁률을 뚫고 주인공으로 캐스팅 되었는데, 그는 오디션 원서에 정식 프로필 사진이 아닌 대충 찍은 사진을 첨부해 보냈다고 한다. 조승우 본인이 밝힌 바에 따르면, 사진 찍는 걸 별로 좋아하지 않아서 변변한 독사진 하나가 없었는데, 사진이 없으면 원서 접수가 안 된다니 할 수 없이 계원예고 시절 사진 수업 시간에 사진 전공하는 친구가 부탁을 해서 찍어준 사진을 원서에 붙여냈다고 한다. 조승우의 설명에 따르면 그 사진은 회색 정장에 까만 터틀넥을 입고 머리는 올백으로 넘긴 채로 낡은 아파트 같은 곳에서 녹슨 파이프를 배경으로 찍은 사진인데, 친구가 카메라 좀 보라는데 너무 하기 싫은 표정을 내서 째려보듯 나왔다고 한다. 또한 오디션을 본 계기는 자신의 학교인 단국대의 교수님 추천으로 오디션에 참가하게 되었고, 그는 애초에 오디션이 최종까지 될거라는 생각은 전혀 못했기 때문에 준비도 제대로 하지 않았다고 한다. 한복도 마련을 못해서 외삼촌 한복을 빌려 입고 보았으며, 특기도 마땅히 보여줄 것이 없어서 《맨 오브 라만차》의 뮤지컬 넘버인 '이룰 수 없는 꿈(The Impossible Dream)'을 불렀다고 한다. 조승우는 최종적으로 주인공 '이몽룡'역에 낙점 되었을 때, 오디션 결과가 나오자마자 수십 명의 기자들이 갑자기 본인에게 몰려와서 정신이 없었고, '발탁되어 기쁜 마음 보다는 두렵고 불안한 마음부터 들었다'고 한 매체와의 인터뷰를 통해 합격했던 그 날의 심경을 회상하였다. 이러한 조승우를 자신의 영화의 남자 주인공으로 선택한 임권택 감독은 조승우의 오디션 원서 프로필 사진을 보고 "야, 얜 뭐야? 무슨 &lt;춘향뎐&gt; 오디션 본다는 놈이 이딴 사진을 보내와. 웃기는 놈 아니야."라고 생각하였고, 오히려 그런 조승우의 배짱에 반해 결국 그의 영화에 출연시키게 되었다고 후일 밝혔다. 이 영화는 2000년 5월에 열린 제53회 칸 영화제에 한국 영화 최초로 본선 경쟁 부문에 진출 하였고, 조승우는 배우 데뷔작으로 세계 3대 영화제 중 하나인 칸 영화제 경쟁 부문 레드카펫을 한국 남자 배우 최초로 밟게 되었다. 영화는 8개월 정도 촬영을 하였는데, 시나리오 상에는 베드신이 없었기 때문에 당시에는 베드신을 촬영 한다고 했을 때 충격을 받았으며, 첫날밤 장면은 촛불만 끄면 다음 날 아침으로 넘어갈 줄 알았다고 한다. 조승우에 따르면 임권택 감독은 촬영 콘티를 그 날 현장에서 바로 정하며 찍는 스타일이라고 한다. 조승우는 '포기하고 싶진 않았나요?'라는 기자의 질문에 "아뇨. 일단 시작한 일이니까 포기하고 싶다는 생각은 안했어요. 그런데 '내가 도대체 잘 하고 있는건가'하는 의문이 든 건 사실이에요."라고 인터뷰를 하였다. 조승우는 훗날 임권택 감독과의 작업은 총체적으로 어땠냐는 기자의 질문에 대해서는 "성격이 모나서 그런지 남다른 배짱이 있어서 그런지 거장의 감독님과 함께 데뷔작업을 한다고 막 위축되거나 그런 건 별로 없었고, 다만 영화라는 장르 자체를 처음 접했던 터라 장르에 적응하느라 힘들었어요. 무대위의 광기와 자유로움을 표현하고 싶었는데, 좁은 앵글 안에서 움직여야만 한다는 게 아주 힘들었죠. 마스킹 테이프라는 게 있어요. T자 형태의 테이프. 연기할 때 그 라인 안에서 움직여야 해요. 그 제약에 적응하는 게 힘들더라구요. 지금은 별 상관이 없는데 그 때는 알몸으로 연기를 해야 하는 것도 부담이 됐어요. 나조차도 정신이 없고 수습하기가 힘드니까 상대 배우를 배려하고 끌어줄 수 없다는 것이 속상했죠."라고 대답 하였다. 고전 그대로의 이몽룡을 표현하는데 어려움은 없었냐는 질문에 대해서는 "그건 그렇게 어렵진 않았어요. &lt;춘향가&gt; 네 시간짜리 판소리를 수백 번도 넘게 들었거든요. 그렇게 듣다보니까 귀가 열리더라구요. 처음에는 진짜 무슨 얘기를 하는 건지 어리둥절했는데 촬영 중반 즈음에는 판소리가 주는 의미가 가슴 뭉클하게 전달되더라구요. 판소리 &lt;춘향전&gt;에 '갈까보다'하는 유명한 구절이 있어요. 몇 번을 듣다보니까 가슴이 쩍쩍 갈라지면서 눈물이 나더라구요."라고 밝혔다. 조승우는 이 영화를 통해 대중에게 바로 얼굴을 알렸지만, 정작 조승우 본인은 "돌이켜 생각해보면 좋은 경험이었다고 말하지만, &lt;춘향뎐&gt; 찍을 때 정말 힘들었다. 여러 번 도망가고 싶었다. 당시 내가 이렇게 잠꼬대를 했단다. 난 그냥 평범한 대학생이고 싶어, 학교 다니고 싶어 이랬다고. 실내 세트 베드 신 찍을 때는 술이 없으면 잠을 못 잘 정도였다. 보름 동안 8킬로 빠졌다. 그냥 다 때려 엎고 싶었다. 가장 혼란스러웠던 시기였다. 난 이거 끝나고 다시는 영화 하지 않겠다고 결심했었으니까. 의지할 곳이 없었다."라고 밝혔고, 주변에서 "한복을 왜 안 입고 왔냐, 당나귀는 어디에 주차시켰냐?"라고 하는 등 배우 조승우가 아닌 극 중 캐릭터 이몽룡으로 자신을 기억해서 힘들었다고 한다. 그는 자신이 너무 이도령으로 마스코트화되어서 부담감이 컸다며 "&lt;춘향전&gt;은 영광의 가시면류관이었죠. 매일 한복을 입은 채 이리저리 끌려다녔어요. 인터뷰 때나 청룡 영화제 때, 심지어 칸 영화제 때도 한복을 입고 출연했으니까요. 배우가 중세의 기사 역할을 했다고 기사 옷을 입고 시상식에 나오진 않잖아요. 스트레스가 심했어요."라고 말했다. 그 이미지에서 벗어날려고 노력했지만 잘 되지 않았다고 회상한 그는 시간이 지난 지금에 와서 생각해보면 '한국에서 80년만에 칸 영화제 경쟁부분에 초청을 받았으니 오죽했겠는가'하고 충분히 이해가 되지만, 그 당시에는 앞으로 다시는 한복 입는 연기는 안 할거라고 다짐을 했다고 한다. 그러다 나중에 결국 '내 숙명이다'라고 인정을 하자 마음이 편해졌다고 답하며 데뷔작으로 겪은 그만의 애환을 몇 년 후 인터뷰에서 털어 놓았다.
2000년, 조승우는 영화 배우로 데뷔한 그해 가을 뮤지컬 《》의 '걸인' 역 오디션에 응모 하였고, 최종적으로 합격하여 김민기 연출가의 극단 '학전'에 들어가게 되었다. 계원예고 시절부터 학교에서 하는 뮤지컬 공연에 참여하며 뮤지컬 배우의 꿈을 키운 조승우는 영국의 《》를 우리나라 정서에 맞춰 각색하고 번안해 올린 뮤지컬 《》에서 '걸인'이자 작품의 해설자를 담당하는 역을 맡게 되었다. 내레이터이자 걸인을 맡은 그는 한 작품 안에서 다양한 모습을 선보이며 관객들의 시선을 사로 잡았다. 조승우는 "그때 배역과 내 나이가 맞지 않았음에도 기회를 주셨다."라고 '걸인' 역 오디션에 합격했던 당시의 일을 훗날 인터뷰를 통해 회상하기도 했다. 조승우는 영화계의 신예로 주목을 받았음에도 불구하고 다시 무대로 돌아간 이유에 대해서 "처음부터 뮤지컬 배우가 하고 싶어서 대학 진학때 연극영화과를 선택했지만 2학년 때 '춘향뎐'에 캐스팅되면서 운좋게 영화에 데뷔하게 됐다."라고 말하며, 영화를 끝내고 1년 반 정도는 연기 공부도 하고 싶고 해서 소극장을 간 것이라고 답하였다. 조승우는 학전에서 가장 막내여서 정수기 물도 갈고, 청소를 도맡아 하는 등 말단이 하는 일부터 하기 시작하였고, 다른 작품들의 오디션도 보러 다녔다. 그리고 락 뮤지컬부터 클래식 뮤지컬, 세미 뮤지컬 등 다양한 장르를 접하며 연기 경험을 했다고 한다. 그는 영화 《춘향뎐》 덕분에 학전 소극장에서 뮤지컬 배우로 활동할 수 있었다고 밝히며, 이어서 "원래의 꿈을 펼칠 수 있게 만들어준 작품은 아이러니하게도 영화다. 만약 '춘향뎐'이 없었다고 가정을 해 본다면 학생에서 바로 뮤지컬 무대로, 나 정도의 실력을 갖고 이렇게까지 될 수 있었을까? 그 때 '나 영화 싫어요. 관심 없어요. 안 볼래요'라고 하면서 오디션 장에 가지 않았더라면 분에 넘치는 관심과 사랑을 받는 배우가 될 수 있었을까 싶다. 그래서 난 정말 운이 좋은 놈이다. 99%는 운이다."라고 솔직하게 언급하였다. 이 극단에서 2000년부터 2001년까지 있던 시절, 조승우는 무대를 관람하는 관람객들 사이에서 김윤석, 설경구, 장현성, 황정민과 함께 일명 '학전 독수리 5형제'로 불리며 인기를 끌기도 하였다. 조승우는 훗날 인터뷰에서 '나중에라도 꼭 해보고 싶은 작품'으로 자신의 데뷔작인 뮤지컬 《》을 꼽기도 했다. 조승우는 "사실 지금껏 라이선스 작품을 할 때마다 정서적으로 부딪히는 것이 있었다. 그래서 늘 나의 감성 자체를 그 작품의 정서에 맞춰가는 작업에 신경썼다. 거기에는 충돌도 있고 절충도 있었다. 그런데 우리나라 창작극은 정서가 딱 맞으니까 그런 걸 신경 쓸 필요가 없다. ‘의형제’에서 걸인이자 내레이터로 나왔는데, 이십대 초반 이 작품을 하면서 가슴에 남은 것들이 정말 많아서 언젠가 뮤지컬 무대 은퇴작으로 꼭 하고 싶다는 생각을 했다."라고 말하며 자신이 언젠가 뮤지컬을 그만두게 되면 마지막 작품으로 이 극을 하고 싶다고 밝혔다. 약 10년 후, 학전 20주년 기념 공연에서 자신이 맡았던 《》의 걸인(해설자) 역할을 다시 연기한 조승우는 《지킬 앤 하이드》 공연으로 바쁜 와중에도 주저 없이 출연을 결정했다고 한다. 조승우는 "원래 공연 하는 중에 다른 작품을 못하지만 저 역시도 &lt;의형제&gt;를 언제 다시 한번 해볼 수 있을까 바라면서 기다리고 있었던 터라."라고 인터뷰 하였다. 그리고 조승우는 "&lt;지킬 앤 하이드&gt;가 내 첫 뮤지컬이라고 아는 기자님들도 되게 많아요. 그 전까지 전혀 알려지지 않아서. 그런데 사실 저는 2000년에 &lt;의형제&gt;로 데뷔했고 그 후로 &lt;명성황후&gt;, &lt;지하철 1호선&gt;, &lt;젊은 베르테르의 슬픔&gt;, &lt;카르멘&gt;, 그 다음이 &lt;지킬앤하이드&gt;인데 뮤지컬은 항상 대박이었어요."라고 말하며, 뮤지컬에서는 본인도 놀랄 정도로 극장 복도 없었는데도 불구하고 늘 자리가 없을 만큼 잘됐다고 언급하였다. '더 뮤지컬'과의 인터뷰에서 기자는 조승우에게 '몇 해 전에 &lt;스모키 조스 카페&gt; DVD를 가지고 있냐는 질문을 받은 적이 있어요. 조승우가 그 작품을 좋아한다는 이야기가 있어서, 국내 공연을 고려해보려고 그런다는 거예요. 어떤 작품이나 배역을 꿈꾸는 것이 배우에게 갈증을 주고 동력이 되기도 하는데, 원하는 작품을 하게 해주겠다는 제작자들이 줄을 서 있는 상황에서 조승우라는 배우에게 그런 갈증이 있을까 궁금하던데요.'라는 질문을 한 적이 있다. 이에 대해 조승우는 《》를 자신의 갈증 대상으로 뽑았다. 조승우는 "저는 학전에서 꼭 다시 &lt;의형제&gt;를 하고 싶어요. 학전에 가서 김민기 선생님을 뵈면 늘 ‘선생님, &lt;의형제&gt; 안 하세요? 6개월, 아니 1년 공연이어도 할 수 있어요’ 그렇게 졸랐는데 저작권 문제 때문에 어려워져버렸어요. 그 원작인 &lt;블러드 브라더스&gt;가 있지만 번역극처럼 하는 &lt;의형제&gt;는 하고 싶지 않고, 선생님이 번안한 버전으로, 한국식으로 된 걸 하고 싶은데 그건 내 뜻대로 되는 게 아니잖아요. 영국에 있는 저작권자에게 연락을 해서 해달라고 조를 수도 없는 거고. 그런 경우는 있어요."라고 이어서 답변 하였다. 기자가 '&lt;의형제&gt;의 걸인 역할이 왜 그렇게 좋았어요?'라는 질문을 하자 조승우는 "일단 작품 자체가 주는 느낌. 그리고 그 작품 속에서 내가 그 감정들을 따라가면서 내 식대로 해설한다는 거. 하여튼 무대에서 자유로울 수 있다는 게 너무 좋았어요. 부랑자처럼 갈고리 차고 깡통 들고 나와서 돌아다니는 인물인데 작품 속 어딜 갔다 놔도, 어느 신에 넣어도 어색하지 않은 역할이잖아요. 뮤지컬 무대 데뷔작에서 그런 자유로운 역을 맡았기 때문에 제가 그 맛을 잊지를 못해요. 스무 살에 그 역을 맡았는데 그때도 ‘아, 이건 좀 더 나이를 먹어서 하면 더 깊이가 느껴질 수 있겠구나’ 생각을 했어요. 그때부터 ‘이건 10년 후에 하면 또 다를 거야’ 라는 걸 계속 염두에 두고 있었는데 10년이 지났지만 할 수 없다는 게 참 아쉽죠."라고 답하며, 이어서 "배우들도 많이 하고 싶어 해요. ‘이걸 우리가 왜 못하는 거야’ 하고 답답해하죠. 지금 학전에서 &lt;의형제&gt;를 한다고, &lt;의형제&gt; 할 사람 모이라고 하면 배우들이 극장 밖으로 나올 만큼 줄을 설걸요."라고 자신말고도 동료 뮤지컬 배우들도 이 작품에 대해 애정을 갖고 있다고 언급하였다.
2001년, 조승우는 뮤지컬 《명성황후》에서 고종을 맡아 2001년 초부터 중반까지 공연 하였다. 이 시기 조승우는 데뷔작이자 주연작 《춘향뎐》의 칸 영화제 진출로 영화계에서 국내외 안팎으로 주목을 받은데 이어, 뮤지컬계에서도 국내 및 해외의 이목을 끌기도 했다. 학생 시절 학교에서 한 뮤지컬 공연을 제외하고, 극단 '학전'의 소극장 뮤지컬 《》 단 하나의 작품 경험만 있던 조승우가 처음으로 대극장 뮤지컬을 하게 되었는데, 신인임에도 관록의 배우 유희성과 함께 뮤지컬 《명성황후》의 더블 캐스팅으로 주인공이 되었기 때문이다. 참고로 이 작품 《명성황후》는 국가대표 뮤지컬로 불리며 당대 최고의 스타들이 캐스팅됐던 뮤지컬이다. 당시 같은 배역을 맡았기 때문에 그를 곁에서 지켜봤던 유희성은 "어린 나이임에도 집중력과 열정이 뛰어난 배우"라고 훗날 회상하기도 했다. 조승우는 일본 NHK 방송국에서 기획하는 '신 아시아 발견(新アジア發見)'의 한국 편 주인공으로 선정되어 한국 뮤지컬계의 유망주로 집중 조명되었다. '미래의 뮤지컬스타를 목표로(明日のミュージカルスターをめざして)'라는 제목의 이 다큐멘터리는 조승우가 《명성황후》의 고종으로 캐스팅 된 후 무대에 처음 선 2001년 1월 초 까지의 과정을 담았고, 2001년 2월 일본 현지에서 방영 되었다. 뮤지컬 《명성황후》의 연출가 윤호진은 이 다큐멘터리의 취재진과 인터뷰를 하면서 조승우에 대해 "배우마다 밑에서 올라오는 배우도 있고, 잠재 성향이 좋아서 느닷없이 주인공으로 캐스팅 되는 경우도 있고, 사람은 자기 그릇이 분명이 있다."라고 언급하며, "조승우는 나이보다 생각이나 행동이 진득하다. 그래서 조금만 더 다듬으면 상당히 좋은 배우가 될 것이다."라고 조승우에 대해 평가 하였다. 이 방송에서 조승우는 "작품에 대한 부담감은 굉장히 많아요. 제가 잘못하게 된다면 저만 평가하는게 아니라 작품 전체를 평가하게 되잖아요."라고 말하며 연습에 매진하고 선배 배우들에게 조언을 구하는 모습이 계속해서 포착 되었다. 이러한 조승우의 태도에 대해서, 무당 진령군 역을 맡아 조승우와 같이 《명성황후》를 공연하고 있는 선배 배우 김현동은 "선배나 후배들이 노래 좀 봐달라고 오면 얘기를 해줘요. 그럼 보통 사람들은 10개를 알려주면 그중에 많이 알아들으면 대여섯 개, 모르는 사람들은 한두 개 알아 듣는데. 승우는 내가 10개에 대해서 이건 이렇다고 얘기를 해주면, 9개를 받아들이고 그걸 고쳐와요. 그게 너무 예쁘니까 저도 재밌는거에요."라고 말하며 "승우는 잘할거에요. 앞으로 더 큰 애가 될 거에요. 보여요, 그게."라고 조승우의 근성에 대해 칭찬 하였다. 한편 뮤지컬 배우로는 신인이었던 조승우를 뮤지컬 《명성황후》의 핵심 인물 중 하나인 고종으로 발탁한 사람은 음악 감독 박칼린이다. 박칼린은 성황리에 막을 내리고 재공연에 들어가게 된 뮤지컬 《명성황후》의 고종 역할을 할 배우가 필요해서, 적절한 배우를 찾기 위해 대학로에서 다른 뮤지컬 작품을 관람하며 사람들을 조용히 관찰하기 시작했다. 어느 날 그녀는 극단 학전의 뮤지컬 《》라는 작품을 보게 되었는데 그 극에서 연기를 하고 있던 배우가 기억에 남았고, 자신이 마음에 든 배우의 이름을 기억하지 못한 채 돌아갔다. 그 후 바로 《명성황후》의 연출가와 함께 극단 학전을 다시 찾았고 그때 만나게 된 배우가 《》에서 주로 걸인 역을 맡아 공연하는 조승우였다. 조승우는 테스트 과정에서 박칼린 마음에 더 들게 되어 최종적으로 고종 역에 캐스팅 되었다. 박칼린은 "정확한 발음, 다양한 표정 연기에 놀랐다. 고종 역을 그에게 맡기며 대단한 배우가 될 거라 예상했다."라고 조승우를 테스트 했던 당시를 회상하였다. 그러나 후에 알고보니 조승우는 박칼린이 봤던 배우가 아닌 《》에 더블 캐스팅된 다른 주연이었다. 그녀는 면대면으로 만난 조승우의 실제 체구와 얼굴이 무대 위에서 본 배우와 달랐지만, 그 이유가 분장과 조명의 차이 때문이라고 생각했었다고 한다. 박칼린은 이 캐스팅 에피소드를 말하며 다른 사람과 착각해서 얼떨결에 조승우라는 배우를 만나게 됐지만 "재능이 너무 있어서 되게 유심히 지켜본 친구죠."라고 언급하며, 이어서 "조승우는 되게 똑똑하다. 주문을 하는 것에 대한 이해력이 되게 빠르고 그 다음에 다 받아들이지 않고 딱 걸러서 생각해서 듣고 표현을 하는 친구다. 결국 머리좋은 친구들이 살아남는 것 같다."라고 인터뷰 하였다. 박칼린은 조승우에 대해 "조승우씨는 음악이나 연기에 대해 뭔가 요구하면 눈으로 흡수하고 있었어요. 이해력도 빠르고 감성도 풍부해서 앞으로 팬들에게 인정받는 배우가 될거라 믿습니다."라고 인터뷰 하였고, 몇 년 후 다른 매체와의 인터뷰에서도 조승우에 대해 "백 년에 한 번 나타날까 말까 하는 배우"라고 평하며 조승우에 대해 좋은 평가를 하였다. 이어서 "승우는 기본적으로 실력이 있는 데다 굉장한 노력파여서 연습을 하는 동안 제가 더 좋은 음악인이 되도록 긴장시켰어요. 이후 1년에 한 번씩 만나서 이야기를 나누는 사이가 됐고 몇 년 뒤 승우는 영화와 뮤지컬 쪽에서 대스타가 됐죠. 그는 누가 ‘발견’할 그런 사람이 아니라 스스로 모든 걸 다 하는 사람이에요. 혼자서 뭔가를 끊임없이 개척해나가기 때문에 저는 그가 뭔가를 필요로 할 때만 도움을 줄 뿐이죠. 이렇게 멋진 친구들을 만날 때면 저 또한 굉장한 자극을 받아요."라고 인터뷰를 하였다. 이 후에도 박칼린의 뇌리에서 지워지지 않는 특별한 배우가 있냐는 질문에 "조승우. 그는 무언가를 주문하면 그걸 다 받아먹을 줄 아는, 주문한 걸 만들어내는 사람이다. '잠시만요, 칼린. 잠깐만 기다려줘요.' 그러면 자기 것으로 만든 후, 소화해내는 배우. 이런 그의 모습 때문에 함께 작업하면서 깜짝깜짝 놀란 적이 많다. 그 후 누누이 이런 말을 해왔지만, 100년에 한 번 나타날까 말까 하는 배우의 모습이라고 생각한다."라고 조승우를 언급하기도 했다. 박칼린은 본인의 에세이집에서 "승우는 내게 있어서는 그냥 망원경으로 지켜 보는 그런 존재다. 누가 ‘발견’할 그런 사람이 아니다. 누구의 손에 ‘개발’되는 사람도 아니다. 그는 스스로 모든 것을 다 하고 있는 사람이라 생각한다."라고 코멘트 하였다. 그리고 조승우와 작품을 했을 당시를 회상하며 "나조차 그를 많이 도와줄 수 없었다. 아니, 내가 뭔가를 계속 많이 알려줄 수는 없었다는 게 맞다. 명성황후 때는 그 한 작품을 하기 위한 도움을 줬을지는 몰라도 승우란 존재는 뭔가를 끊임없이 개척해나가는 친구라 생각했다. 이 친구는 '어떤 소속사에 의해 내가 발굴한 애다, 혹은 어느 선생으로서 내가 키운 애다'라는 말 따위를 들어서는 안 되는 사람이구나."라고 조승우에 대해 느낀 점을 말하였다.
2001년, 조승우는 SBSi가 제작하여 인터넷에서 선보이는 영화 《아미지몽》에 출연 하였고, 현대판 천녀유혼을 연상케하는 이 영화에서 조승우는 목걸이의 정령인 아미와 사랑에 빠지는 남자 주인공 지훈을 맡았다. 조승우는 국내 최초로 PPL 방식으로 제작비를 조달하여 온라인 상영을 시도하는 이 인터넷 영화에서 배우 이은주와 호흡을 맞췄다. 이 당시 이은주는 함께 연기하게 된 조승우에 대해 "조승우씨는 저희 단국대 한 학년 선배이세요. 이거를 같이 하기 전에 저는 &lt;오! 수정&gt;으로 승우 오빠는 &lt;춘향뎐&gt;으로 같이 칸느에 갔었거든요? 같이 가서 뭐 얘기도 많이 했고 그다지 서먹서먹하지는 않았어요. 선배고 하니까. 그런데 같이 가까이서 연기를 하다 보니 조승우씨가 뮤지컬하고 연극을 많이 해서 그런지 트레이닝이 굉장히 많이 되어있는 사람 같아요. 목소리 톤이나 발성이 굉장히 좋아요 그런 점도 같이 연기작업하면서 많이 배웠어요."라고 인터뷰를 하였다. 《춘향뎐》으로 화려하게 데뷔한 이후 1년이 넘도록 다음 영화 소식이 없었다는게 의문이라는 기자의 말에, 조승우는 칸 영화제에 다녀온 후로 뮤지컬에 집중했다고 답했다. 그는 영화 《아미지몽》 촬영 시작 직전까지 《명성황후》 부산 공연을 했으며, 영화의 촬영이 없을 때는 4월부터 시작하는 《지하철 1호선》의 연습실에 나간다고 한다. 기자는 이러한 조승우에게 '혹시 영화에 관심이 없는 거 아닌가'라고 물었고, 옆에서 같이 인터뷰를 한 이은주는 이 질문에 대해 "승우 오빤 영화 보는 눈이 너무 높아서 그래요."라고 대신 코멘트 하였다. 조승우 본인도 "두번째 영화도 데뷔작 못지않게 근사한 걸 하려는 욕심에 시나리오를 까다롭게 고르다보니 늦었다."라고 답했다. 조승우는 영화 《춘향뎐》 이후 영화가 힘들게만 느껴지고 카메라만 보면 도망가고 싶을 정도였다고 한다. '이몽룡 도령'의 강한 이미지를 깨고 싶었으나 과하게 시도를 하다가 본인만 망가질까봐 슬럼프를 겪었고, 이 때문에 다음 영화 작품을 선택하는 것도 망설여졌다고 한다. 이러한 이유로 주로 무대에에 집중을 하였고 그러다가 만나게 된 작품이 바로 이 인터넷 영화 《아미지몽》이라고 한다. 조승우는 그가 카메라 앞에서 자연스럽게 연기 할 수 있도록 이은주가 많은 배려를 해주었고, 이 인터넷 영화를 찍으며 연기에 대한 자신감을 다시 찾기 시작했다고 인터뷰로 언급했다. 한편 조승우는 영화 《말아톤》으로 상을 받았을 때 "이 상의 기쁨을 지금은 하늘에서 천사가 되어 있을 이은주 씨와 함께 하고 싶다"라고 수상 소감을 하며, 파트너로서 작품을 같이 했고 자신에게 도움을 주었던 이은주에게 애도의 뜻을 표하기도 하였다.
2001년, 조승우는 극단 학전의 뮤지컬 《지하철 1호선》에 출연하여 연기를 하였다. 이 뮤지컬은 조승우의 뮤지컬 데뷔작 《》에 이어 학전에서 하는 두번째 작품이다. 조승우는 이 작품에서 제비, 신문팔이, 지하철 잡상인 등 1인 다역을 소화하며 다양한 연기 경험을 했다고 한다. 이 작품은 여러 인물이 나오는 뮤지컬이지만 남자 주인공 격은 '안경'이라는 역할 이었는데, 조승우는 그 배역이 아닌 '제비'를 주로 맡았다. 월간 '객석'의 기자는 이 작품을 하던 시기의 조승우에 대해 "그의 마른 체격에서 뿜어져 나오는 열기는 학전그린 소극장을 가득 채웠다."라고 회상하며 조승우가 부른 '지하철을 타세요'는 투박하지만 시원하게 내지르는 목소리가 인상적이었다고 언급하였다. 조승우는 이후 《지하철 1호선》의 3,000회 기념 공연에 잡상인으로 출연 하기도 했다. 극단 학전 창립 20주년 기념으로 다시 공연하는 《지하철 1호선》에도 '지하철을 타세요' 노래를 부르며 극에 참여했는데, 이때 조승우는 "내심 잡상인을 하고 싶었는데 안 시켜주시더라고요. 학전 쪽에서는 제가 방정 떠는 역할을 으레 안 하고 싶어 할 거라고 생각하고 빼셨던 거 같아요. 나 잘할 수 있는데."라고 인터뷰를 하였다. 조승우는 "학전은 저를 프로로 처음으로 데뷔시켜준 곳이기 때문에 저한테는 정말로 너무 고마운 그런 극단이죠."라고 학전에 대한 애정을 드러내기도 했고, 김민기 대표는 조승우 본인에게 말 그대로 '진짜' 선생님이자 좋은 친구였다며 "개인적으로 김민기 대표는 우리나라에서 서민의 삶을 가장 잘 표현하는 예술가라고 생각한다. 그때까지 나는 연기를 하면서 편하게 즐겼던 기억이 없는데, &lt;1호선&gt;은 마음껏 즐기면서 표현할 수 있었던 작품이다. 학전과 김민기 대표는 부담이 없어 나의 휴식처 같은 공간 이었다."라고 학전의 김민기 대표에 대해 존경심을 표하기도 했다.
2001년, 극장에서 개봉한 영화 《와니와 준하》에서 조승우는 여자 주인공의 이복 남동생 영민을 맡아 만인의 첫사랑 같은 모습을 보여 주었는데, 여주인공 와니(김희선)의 눈썹을 연필로 그려주던 조승우의 장면이 시간이 지난 뒤에도 회자되며 멜로 영화에서 서정적인 감성 연기를 선보였다는 평을 받았다. 이 영화에서 조승우는 비록 조연이었지만 극의 갈등을 일으키는 중요한 배역으로 등장해 강렬하게 관객들의 가슴 속에 잔상을 남기며, 스크린 배우로서의 가능성을 보여주었다고 무비스트의 기자는 평가 하였다. 맥스무비 기자도 "조승우는 &lt;와니와 준하&gt;에서 회상씬에서만 등장한다. 손에 잡힐 듯 잡히지 않았던 애간장은 비단 와니의 것만은 아니었다. 이 영화에서 새삼 조승우를 ‘재발견’한 관객들은 그제서야 주섬주섬 그의 이력을 챙기기 시작했으며 ‘이몽룡’이란 잊혀진 이름 위에 조승우란 이름 석자를 온전히 포갤 수 있게 되었다."라고 언급하며 적은 분량이지만 매력을 발산한 조승우에 대해 언급했다. 이 작품은 조승우가 뮤지컬에 집중하면서 영화에 대한 꿈을 접었을 때 만난 작품으로, 조승우가 다시 영화 배우로서 활동을 하겠다고 본인 스스로 결심을 하게 된 작품이라고 한다. 이 영화의 제작사는 '《춘향뎐》의 이도령이 어떻게 와니의 옛사랑을 연기하느냐'며 우려를 하였으나 조승우는 오디션에서 김용균 감독의 마음에 들게 되었고, 조승우에게서 가능성을 본 김 감독은 제작사의 반대에도 불구하고 조승우의 캐스팅을 고집해서 하게 되었다고 한다. 조승우는 씨네버스와의 인터뷰에서 "영민은 워낙 신비스럽게 가려진 매력이 있는 캐릭터라, 큰 갈등없이 무조건 해야겠다고 생각했는데, 사무실에서 ‘이도령이 무슨 영민이야. 신비스러운 게 없잖아’라며 반대를 했다는 거예요. 그래서, 오기가 생겨서 오디션을 봐서 된거죠."라고 자신의 캐스팅에 대한 비하인드를 직접 밝히기도 했다. 조승우는 "시나리오의 완성도가 높은데다 동세대 감성이 자연스럽게 녹아있는 작품에 이끌렸다. 주인공부터 단역에 이르기까지 모든 등장인물들에 대한 연출자의 애정어린 시선도 인상적이었다"라고 크랭크인 전에 매체를 통해 출연 소감을 말했다. 몇 년이 지난 후 조승우는 "그땐 제가 가족을 부양해야 하는 상황이었는데, 이 작품을 해서 경제적 도움도 얻었고요. 영화라는 게 즐겁고 소중한 것이라는 걸 알게 해줬고, 영화배우가 되어야겠다는 결심을 하게 해준 작품이기에 제게 큰 의미가 있습니다."라고 이 영화가 자신에게 어떤 의미가 있는지 밝히기도 했다.
2002년, 조승우는 영화 촬영을 병행 하면서도 뮤지컬 《젊은 베르테르의 슬픔》에 베르테르 역을 맡아 열정적인 연기 생활을 이어 나갔고, 20대 초반의 어린 나이임에도 불구하고 조승우는 섬세한 연기를 선보이며 호평을 받았다. 이 극의 제작자 '극단 갖가지'의 심상태 대표는 몇 년 후의 인터뷰에서 《젊은 베르테르의 슬픔》의 '베르테르' 역을 거쳐간 배우 중 기억에 남는 사람으로 조승우를 꼽기도 하였다. 심 대표는 조승우에 대해 "너무 어려서 처음엔 별 기대를 안 했어요. 그런데 무대에 서니까 완전히 다른 사람이 되어 있더군요."라고 언급하였다. 이 작품은 조승우에게 예전에 제의가 들어왔던 작품이라고 한다. 뮤지컬 《지하철 1호선》을 끝낸 뒤 영화를 찍고 있던 조승우는 《젊은 베르테르의 슬픔》의 음악 감독으로부터 연락을 받았었고 2년에 걸쳐 두번이나 제의가 들어왔다고 한다. 그런데 조승우는 영화의 스케줄이 계속 이어져 있어서 하지를 못했다고 한다. 그 당시 《젊은 베르테르의 슬픔》을 보지는 못했지만 뮤지컬 배우들 사이에서 '음악이 참 좋은 뮤지컬'이라는 소문을 들었고, 음악을 구해서 들어보고 이 작품이 마음에 깊게 다가왔다는 조승우는 세 번째 제의가 들어왔을 때 결국 이 뮤지컬의 출연을 확정하였다고 한다. 공연 연습에 절대 빠지지 않을 정도로 열성적인 조승우는 "영화 촬영과 병행하느라 새벽 3∼4시까지 연습하는 강행군이지만 관객과 직접 호흡하는 뮤지컬에 애착이 많아요."라고 언급 하며 작품에 대한 애정을 드러냈다. 조승우는 약 13년이 지난 후의 인터뷰에서 "그 당시 저는 실제로 사랑의 열병을 앓고 있었습니다. 누군가를 진심으로 좋아했고 1년 반 동안 가슴이 타들어가는 짝사랑을 하는 중이었습니다. 어린 마음에 저의 애타고 죽을 것만 같았던 마음을 무대 위에 고스란히 펼쳐 놓았던 것 같습니다."라고 말하며 공연을 했던 시절의 기억을 털어 놓았고, 그는 자신이 이 작품에서 가장 좋아하는 장면은 뮤지컬 넘버 '하룻밤이 천년'이 나오는 장면이라고 밝히기도 했다.
2002년, 조승우는 현실과 사이버 공간에서 엇갈리는 남녀의 사랑 이야기를 담은 멜로 영화 《후아유》에서 남자 주인공 게임 기획자 지형태를 맡았다. 지형태로 분한 조승우에 대해 영화 평론가 이동진은 "사실 저는 예전에 '후아유'의 한 장면에서 조승우씨가 메들리로 노래하는 장면을 처음 보았을 때, 새로운 청춘 스타가 탄생했다는 느낌이 강하게 들었어요. 실제 최고의 스타 자리에 오르시게 된 것은 좀 더 나중의 일이었지만요."라고 언급하며 조승우의 《후아유》에 대해 호평하기도 했다. 이처럼 이 작품은 조승우의 매력을 제대로 드러낸 첫 작품이라는 평가를 듣는 영화이다. 이 시기에 조승우는 씨네21이 선정한 한국 영화의 유망주 배우 7인 중 하나로 뽑히기도 했으며, 영화의 개봉 후에 "올해의 발견"이라는 평을 받으며 충무로에 확실한 눈도장을 찍게 된다. 맥스무비의 김영창 기자는 "&lt;후아유&gt;가 이뤄낸 것 중 하나는 젊은 배우들을 새롭게 발견해냈다는 사실이다. &lt;춘향뎐&gt;으로 데뷔해 운좋은 신인이겠거니 했던 조승우는 &lt;와니와 준하&gt;를 거쳐 &lt;후아유&gt;에서 배우로서 매력과 가능성을 온전히 증거한다."라고 조승우에 대해 호평 하였다. 이 기자는 1년 뒤의 기사에서 "오늘도 거리에서 어깨를 스쳤을지 모르는 평범한 청년들 중 하나. 딱 그 모습이었다. 다만 남들보다 좀 더 긍정적인 사고를 품은 채 열심히 살려고 하는 게 유별났달까. 관객들은 &lt;후아유&gt;를 보고 난 후 아직 미완이었던 조승우의 가능성을 철석같이 믿게 되었다. 이를테면 그것은 ‘확인사살’에 다름 아니었다. 자연스런 연기는 동시대 젊은 관객들을 매료시키기에 충분했으며 기타까지 손수 치며 노래를 불러 제끼는 모습은 여성 관객을 향한 백마디 구애를 대신했었다."라고 이 영화 속 조승우에 대해 다시 코멘트 하며, 《와니와 준하》에서 관객에게 재발견된 조승우가 《후아유》에서 결정타를 날렸다고 평가했다. 무비스트의 기자는 영화 속 조승우에 대해 "면도가 필요한 덥수룩한 턱수염, 때론 지나치게 솔직하고 유들유들한 뺀질이 같은 게임기획자 ‘지형태’가 된 조승우의 모습에서 쇠똥구리를 잡고 채변봉투를 들고 뛰던 60년대의 순박한 고등학생 ‘준하’의 모습을 찾을 수 있을까. 그의 이런 완벽한 변신의 밑바탕이 된 연기력이 &lt;후아유&gt;가 범작에서 걸작이 될 수 있는 가능성을 제공하는 주체라는 것은 말할 필요도 없을 것"이라고 영화가 개봉하고 1년 뒤에 작품 속 조승우에 대해 언급하였다. 영화의 매니아층이 생겨나 DVD 출시 기념 특별 상영회까지 열리기도 하였는데, 관객들이 스스로 돈을 모아 자체적으로 영화를 관람하는 경우는 있었으나, 관객들의 지속적인 1년여간의 요구로 제작사에서 직접 영화 재상영을 하는 경우는 《후아유》가 처음이라고 한다. 이 영화에서 그는 잘나지도 못나지도 않은 현실적인 남자의 모습을 보여주는데, 조승우는 평범한 남성의 캐릭터에서 직선적이고 거친 매력을 연기로 표현 하였다. 조승우는 《후아유》 홍보차 가진 씨네버스와의 인터뷰에서 자신이 맡은 지형태가 두 가지를 보여줄 수 있는 이중적인 캐릭터라는 점이 가장 마음에 들었다고 말했다. 그는 "한 인물이지만, 전혀 상반된 성격의 아바타를 지닌 형태를 연기하는 것이 초반에는 힘들었지만, 그래서 더 욕심과 오기가 생겼다. 우선은 감정이 시키는 데로 가려고 노력했다. 형태는 형태답게, 멜로는 멜로답게."라고 말하며 연일 강행군으로 이어진 촬영이 지형태 캐릭터 구축에 도움이 되기도 했다고 밝혔다. 워낙 촬영장이 급박하게 돌아가다 보니 시간에 쫓기는 상황이었고 그러다 보니 저절로 초췌해진 모습이 그를 정말 '벤쳐인'그 자체로 만들었다는 게 그의 설명이다. 영화에서는 63빌딩의 30층이지만 실제로는 58층을 빌려서 보름이 넘게 강행군을 했으며, 실내 세트지만 원래 연회장이라서 다음 예약때문에 몰아서 찍는 경우가 많았다고 한다. 조승우는 《후아유》에서 거리를 걸으며 서로 감정 싸움을 벌이다가 자신의 감정이 배신감인지 실망감인지 혼란스러워하며 눈물을 흘리는 인주, 그리고 그를 쫓아가며 절절하게 "난 너를 다 알아"라고 부르짖는 형태의 모습에 대해서 "그 때, 형태는 형태가 아니라 멜로였던 것 같아요. 형태의 내면에 숨겨져 있던 멜로가 형태의 몸을 빌어서 진심을 말하는 거죠. 그 대사를 할 때는 나도 정말 속에서 울컥울컥하는 게 있었어요. 눈물이 나올 뻔 했는데, 많이 참았어요."라고 언급하였다. 조승우가 여자 주인공에게 어쿠스틱 기타로 긱스의 '짝사랑'을 포함한 여러 곡의 노래를 부르는 장면이 회자 되기도 하였는데, 한 기자가 "기타를 들고 컴퓨터 앞에 앉아 메들리를 부르며 사랑을 호소하는 장면에 반한 여성팬들이 많다"라고 말하자, 조승우는 "사람들의 희망이 담겨 있어서 일 것"이라고 답하며, "사람들이 모니터 앞에서 누군가 자신을 위해 그렇게 불러주기를 바라기 때문"에 그 장면이 인기가 있을 것이라고 말했다. 조승우는 "솔직히 그 장면 찍을 때 이재수 버전을 주문받았어요. 뮤지컬 섭외 안 들어오면 감독님이 책임지라고 그러고 노래했지요."라고 이 메들리의 후일담을 밝히기도 했다. 그는 이 영화를 본 기자의 '외모보다 연기력으로 승부하는 청춘스타'라는 평가에 대해서 "그래요? 기분 좋은데요. 외모에는 별 관심이 없으니까 연기 잘 한다는 말 듣는게 좋죠. 그러나 그 동안 사람들에게 너무 단아한 느낌만 주다보니까 연기자로서 개성이 부족하다는 걸 느끼겠더라구요. 앞으로 이것저것 다양한 연기를 소화할 수 있게 만들어야죠. 그림으로 치자면, 어떤 그림도 그려낼 수 있는 백지."라고 대답 하였다. 그리고 '영화는 사극이든, 현대물이든 계속 멜로물이네요?'라는 질문에 대해서는 "사랑얘기를 연기한다는 것이 낯간지럽기도 하고, 쑥스럽기도 하지만 제가 지금 학원물이나 액션물을 할 수 있는 것도 아니니까. 될 수 있는 한 감정에 충실할 수 있는 역할을 하려구요. 아직까지는 큰 욕심 없어요. 생각해보세요. 제가 액션하면 어울리겠어요? 하하. 지금까지 몇 작품 하지 않았지만 저는 항상 '새로운' 영화가 좋더라구요. 설레이게 하죠. 첫 영화 &lt;춘향뎐&gt;도 오랜만에 만들어진 사극이었구, &lt;와니와 준하&gt;도 조폭영화들 사이에 끼어있던 순정만화 같은 영화였죠. 그리고 이번 영화 &lt;후아유&gt;도 온라인과 오프라인을 넘나드는 사랑을 두 가지 캐릭터로 연기할 수 있어 신선했어요."라고 답을 하였다. 조승우는 사극이 아닌 현대물에서의 나를 보여주고 싶었다며 "굳어버린 제 이미지를 깨려고 노력한게 이번 영화예요. 저한테는 무척이나 중요한 선택이고, 도전이죠."라고 이 영화를 찍은 이유를 밝히기도 했다. 《후아유》의 여주인공 인주가 현실의 지형태 말고 게임 속의 아바타인 '멜로'한테 편안함을 느끼고 마음을 여는 것처럼, 요즘은 가상 현실을 또 하나의 현실로 인정하고 받아들이는 추세 인 것 같다는 기자의 말에 대해 조승우는 "사람들이 직업과 나이 등으로 구분지어지는 자신 말고, 다른 코드의 욕망이나 모습을 아바타에 삼투하는 것 같아요. 자신 안의 다른 모습이 입체적으로 존재한다는 걸 예전에는 병적으로 취급했지만 이젠 인터넷의 가상 공간에서 그런 모습들을 대리 표출하는거죠. &lt;후아유&gt;의 인터넷, 채팅, 아바타, 가상현실 등은 극중의 형태와 인주를 연결해주는 중요한 매개체가 되어주죠. 재미를 추구하는 데 익명성만큼 알맞은 소재는 없을거에요. 한편으론 인터넷의 익명성이 두드러지기 시작하면서 자기 방어기제가 더 강해진 것 같아요. 실체를 보여주기 싫은 거죠. 보이지 않는 세계의 환상을 탐닉하는 것이기도 하고."라고 답하였다. 조승우는 이 영화를 하기 전에 뮤지컬 《오페라의 유령》의 오디션 합격을 기다리고 있다가 불합격했다는 통보를 들었고, 그 뒤로 영화 《후아유》의 출연 계약서에 도장을 찍었다고 한다. 하지만 후에 알고 보니 제작사 신입 직원의 실수로 합격을 불합격으로 잘못 통보한 것이라고 한다. 이에 대해 조승우는 "분명 '오페라의 유령'이 욕심나는 작품이고 명작이기는 하지만, 만약 그런 실수가 없었다면 '후아유'에 출연하지 못했을 것이다. '후아유'는 영화계에서 이름값이 없던 나를 주목받게 해준 작품이다. 다 운명인 것 같다."고 밝혔다. 
2002년, 조승우는 영화 《YMCA 야구단》에 딴청을 부리는 마부로 우정 출연 하였다. 이 작품은 황정민이 재밌는 역할이라고 먼저 조승우에게 시나리오를 보여주며 제안을 했고, 뒤이어 송강호가 영화 《후아유》의 시사회 때 직접 찾아와서 조승우에게 "영화의 살을 붙여줬으면 한다"고 카메오 출연을 부탁해서 이루어 졌다고 한다. 영화 《춘향뎐》의 이몽룡을 맡았던 조승우를 떠올리게 하는 핵심 대사인 "암행어사 출두요"를 제외하곤 조승우가 원래 대사에서 거의 변형을 해서 애드리브로 연기를 했다고 한다. 영화 잡지 '프리미어'의 이숙명 기자는 '&lt;춘향뎐&gt;에서의 자기 캐릭터를 극적으로 전복했던 &lt;YMCA 야구단&gt;은 그에게 매우 유쾌한 작업'이었을 것이라고 보도했고, 조승우는 이 기자에게 "&lt;춘향뎐&gt;의 이미지를 장난쳐 보고 싶었어요. 원래는 정말 순박한 마부 청년이었는데, 강호 형이랑 같이 캐릭터를 만들면서 좀 사이코 같은, 덜 떨어진 인물로 갔어요."라고 말하였다. 이 영화의 대미를 장식한 후, 조승우는 "강호 형이 제가 하면 재미있을 것 같다고 해서 출연했죠. 기억하시는 분들은 아시겠지만, 마지막에 ‘암행어사 출두요’라고 외쳤던 우스꽝스러운 마부 역할로 나왔어요. 카메오니까 부담이 적어서였는지, 정말 재미있게 촬영했어요."라고 촬영의 후일담을 한 매체를 통해서 밝혔다. 영화를 본 웹진 '조이씨네' 편집장 최세희는 조승우에 대해 "고작 스물세 살의 그다지 '도드라져 보이지 않는' 배우가 블록버스터 야심작인 &lt;YMCA 야구단&gt;에 '우정 출연', 똥줄이 타 죽게 생긴 송강호에게 나무늘보 인간의 여유로 '맞짱' 뜬 것은 웬만한 내공으론 어림도 없는 일이다."라고 평가 하기도 했다.
2002년, 주로 멜로 영화에 출연해 풋풋한 소년과 청년 사이를 보여주며 충무로의 청춘 배우를 상징하던 조승우는 영화 《H》에서 연쇄살인범 신현을 맡아 파격적인 승부수를 던졌다. 이 영화는 흥행에 성공하지는 못했지만 염세적인 인물로 나오는 그의 연기력에 대해선 좋은 평가가 이어졌고, 영화 속 조승우를 본 한 일간지 기자는 "영화가 뭔 소린지는 모르겠는데, 그놈은 진짜 미친 거 같더라"는 연기적 호평의 말을 남기기도 했다. 이 역을 위해 조승우는 원래 마른 체격임에도 불구하고 섬뜩한 인상을 실감나게 보여주기 위해 5kg를 감량 했다고 밝혔으며, 조승우는 《H》의 신현이라는 캐릭터를 선택한 이유에 대해서 "일부러 악역을 찾아 선택한 건 아니에요. 시나리오를 처음 봤을 때 굉장히 강한 느낌을 받았고, 나에게 필요한 역할이라는 생각이 들면서 비로소 욕심이 생겼죠. ‘신현’은 아주 정적인 인물이에요. 영화 내내 저의 톤은 거의 변화가 없어요. 악인은 스스로를 악인이라 생각하지 않잖아요. 자신이 저지르는 일이 인류를 구원하는 유일한 방법이라는 정당성을 가지고 있으니까, 오히려 표정은 평온할 수밖에 없죠."라고 언급했다. 월간 잡지 'PAPER'와의 인터뷰에서 정유희 기자는 《H》에서 조승우가 연기했던 '신현'이라는 인물을 모 매체에서는 《양들의 침묵》의 한니발 렉터 박사랑 비교하기도 하였다며, 조승우의 내면에도 아직 노출되지 않는 악마성이 있지 않냐는 질문을 하였다. 이에 대해 조승우는 "저한테는 악마성이라기 보다는 고쳐야 될 점이 있어요. 만약에 어떤 사람이 저에게 잘못을 했어요. 두 번까지는 넘어가요. 세 번째에는 전 그 사람을 절대 안 봐요. '투명인간'이 되는 거죠. 그런 잔인함이 저한테도 있어요."라고 대답을 하였다. 그리고 자신이 맡은 신현이라는 캐릭터에 대해 "영화 안에서 신현은 '죽음만이 모두에게 유일한 구원'이라고 주장하며 6명의 여자를 죽인 후 제 발로 경찰서로 들어가 자수하죠. 햇살 같은 소년의 모습 안에 통찰력 강한 악마성을 감추고 있는 무서운 캐릭터였어요. '생명을 유기하는 사람들을 향한 분노'라는 살인의 의도를 알아차렸을 때, 사람들의 선과 악의 구분점이 헷갈리기 시작하죠. 사실 '선과 악이라는 개념이 전 우주를 지배하는 진리인가'라는 생각에 접근하면 상당히 혼란스러워져요."라고 코멘트 하였다. 그는 이 인터뷰 당시 "싫어하는 사람의 유형"에 대해 질문 받기도 하였는데 이에 대해서는 "뜬금 없을지도 모르는데 동물 학대 하는 사람, 밀렵하는 사람을 정말 증오해요. 그리고 술 마시고 시비 거는 사람들, 거짓말 밥 먹듯이 하는 사람들도 너무 싫어요. 여자들한테 험하게 구는 사람은 상종할 가치가 없는 사람이죠."라고 대답하였다. 이 영화에서 미스터리한 신현의 마음을 표정으로 조율하여 연기한 조승우는 넓은 스펙트럼의 연기를 하는 배우로서의 가능성을 입증 하였다. 냉혹한 살인범의 이미지 속에 차분하면서도 부드러운 이미지를 드러냄으로써 냉혹함을 더욱더 극대화 시키는데 일조를 하는 연기를 선보였다는 평가를 받기도 했고, 공포감과 측은함을 동시에 불러 일으키는 기묘한 캐릭터가 조승우의 연기 스펙트럼을 한 단계 넓혀냈다고 백은하 기자는 평가 하기도 했다.
2003년, 조승우는 곽재용 감독의 멜로 영화 《클래식》에서 준하 역을 맡아 열연을 하였는데, 감수성 뛰어난 연기로 제 몫을 해냈다는 호평을 들었고, 과거 속 인물인 조승우의 연기가 "'클래식'에서 얻은 가장 큰 수확"이라는 평을 받았다. 이 영화는 획기적인 기록을 세우지는 못했지만 꾸준히 롱런하면서 관객들을 끌어 모았는데 이에 대해 무비스트 기자는 "&lt;엽기적인 그녀&gt;로 흥행 돌풍을 일으켰던 곽재용 감독님의 신작이라는 아우라도 상당 있겠지만, 무엇보다도 상대역 손예진의 빈틈이 느껴지는 연기조차 메워버릴 정도로 탄탄한 연기력을 보여준 조승우라는 배우가 있었기 때문"이라고 흥행 현상을 분석하며, 이어서 "2003년, 적어도 2004년에는 그가 최고의 연기력과 표현력을 지닌 차세대 A급 스타로 인정받을 배우라는 걸 확신"한다고 보도 하였다. 이 영화는 초반 기획 당시 1인 2역을 맡은 손예진을 중심으로 과거와 현재의 장면이 균등하게 분배된 멜로 영화였는데 현재 부분의 남자 주인공 조인성의 촬영 분량이 대폭 삭제되면서 과거 부분의 남자 주인공 조승우 중심의 영화가 되었다. 영화의 1960년대의 배경에서 순수한 사랑을 표현하는 조승우는 마치 황순원 작가의 소설 '소나기' 속 소년의 이미지를 떠오르게 하며, 영화가 개봉한 후 오랜 시간이 지난 뒤에도 조승우의 '오준하'는 멜로 영화 팬들에게 손 꼽히는 남자 주인공으로 회자 되기도 하였다. 이 영화는 '조승우'라는 배우의 이름을 본격적으로 대중에게 각인 시킨 영화로, 순박하고 여린 순정을 가진 소년과 남성성을 동시에 담아낸 준하라는 캐릭터와 이 인물의 비극적 결말은 이를 섬세하게 연기한 조승우에 대한 대중적 호기심을 최고점에 올려놓았다. 특히 극중 눈이 멀어버렸음에도 사랑하는 여자 앞에서 눈이 보이는 척 하는 조승우의 연기는 《클래식》 최고의 장면 중 하나로 꼽힌다. 조승우는 필름2.0 최광희 기자와의 인터뷰에서 촬영 비하인드를 밝히기도 했는데, 영화 촬영의 막바지에 조승우가 감정을 잡아야 하는 신이 몰려 있어서 어쩔 땐 너무 울어 집에 돌아오면 머리가 아플 정도였다고 한다. 또한 그는 영화가 개봉한 후 60년대의 느낌을 가지려고 어떤 노력을 했냐는 질문을 많이 들었는데, 올드 팝송이나 60~70년대 음악들을 많이 들었던 것이 60년대의 정서로 접근해가는 데 많은 도움이 되었다고 언급하였다. 그리고 극 마지막 부분의 준하가 군대를 간 이유에 대해서는 "상투적인 이유일 수도 있겠지만 주희를 사랑하고, 또 주희를 사랑하는 친구 태수를 사랑했기 때문이 아닐까. 어떻게 보면 현실을 회피하는 것처럼 보일 수 있겠지만 스스로 그냥 떠나는 거지."라고 자신만의 해석을 말하기도 했다. 조승우는 이 영화 이후의 계획에 대해서는 "올해는 다작을 하는 건 좀 버거운 것 같고, 아직은 좀 느긋하게 가야 할 것 같아. 조금 느긋하게 되돌아보면서 가고 싶어. 여유가 없으면 좀 불안해지는 성격이거든. 느리기 때문에 쉬엄쉬엄 가는 거지. 너무 오래 휴학을 해서 일단 학교로 복학하려고 해. 좋은 작품이 오면 하긴 해야지. 놓치긴 또 싫으니까."라고 인터뷰 하기도 하였다. 옛 시절에 살던 인물을 연기하기가 쉽지 않았을 것 같다는 질문에 대해, 조승우는 사랑의 감정을 컴퓨터식으로 분석할 수는 없기 때문에, 아무리 시대가 변해도 사랑의 본질은 변함없다는 생각으로 감정에 충실했다고 답했다. 한편 14년 후에 열린 '클래식:배우토크 LIVE'에서 곽재용 감독은 "첫 날 촬영한 분량을 보면서 전부 다 조승우, 조승우 이야기를 해서 캐스팅을 잘했다는 생각을 했다."고 언급했고, 상대 배우였던 손예진은 "지금 이 영화를 다시 보니까 조승우라는 배우가 심히 대단하다고 생각을 했다. 승우 오빠는 그때도 연기를 안정적이게 했다라는 것을 14년만에 다시 알게 됐어요."라고 밝히기도 했다. 씨네21 김현정 기자는 "시나리오보다 영화에서 더 빛나는 &lt;클래식&gt;의 웃음과 휴식은 준하를 연기한 조승우에게 기대는 부분이 크다."라며 이 영화는 조승우의 연기가 핵심이라고 호평하며 "조승우는 &lt;후아유&gt;에서 그랬던 것처럼 낯뜨거울 수 있는 순간까지도 낙천적으로 감싸안는 넉넉한 분위기가 있다."라고 언급했다. 맥스무비의 김영창 기자는 조승우에 대해 "이 스물세살 배우에게는 외모로 감히 포장해내지 못할 매력이 반짝반짝 빛나기 때문이다. 종래는 다양한 연기와 표정을 토해내는 그 평범한 외모에 찬탄을 보내도록 만들기에."라고 말하며 조승우가 본인의 뛰어난 연기력으로 밋밋한 그의 외형적 조건을 커버한다고 코멘트 하였다. 또한 조승우가 희노애락의 감정을 자유자재로 표현하며 관객에게 감정을 고스란히 전달 한다며 "조승우가 &lt; YMCA 야구단 &gt;의 카메오 출연과 &lt; H &gt;의 연쇄 살인범을 거친 후 찍은 &lt;클래식&gt;은 &lt;엽기적인 그녀&gt;의 곽재용 감독이 연출한 작품이다. 조승우는 이번 영화에서 여주인공의 엄마가 가슴 깊이 봉해둔 첫사랑의 상대인 준하를 연기했다. 친구와 정혼한 여자 친구를 결국 등질 수 밖에 없는 비운의 청년. 하지만 지레 우울한 캐릭터라고 예단하면 안될 일이다. 조승우는 관객들을 웃길 때 확실히 웃겨주고 나중에는 눈물을 쏙 빼놓게 만든다. 조승우의 연기는 그대로 신통한 주문이 되어 그가 원한 바대로 관객을 즐겁게도, 슬프게도 만든다. 이건 배우로서 대단한 재능이다. 조승우의 등에 업혀 60년대 풍경 속을 거니는 관객들은 그 등이 하도 따사로워 내리기가 영 싫어진다. 아마 영화 속 주희(손예진 분)도 그랬을 것이다. 발목을 다쳐 그 등에 업혔을 때, '이 얘를 사랑하게 되겠구나, 정말 그렇게 되겠구나' 하면서 어느새 필연으로 옷을 갈아입은 우연에 가슴이 콩당콩당 뛰었을 것이다. 조승우, 충무로의 앞날을 그 등에 맡겨도 될 성 싶은 ‘모범답안’같은 배우. 이런 기분 좋은 흥분을 안겨준 젊은 배우가 얼마만인가 싶다."라고 다음과 같이 칼럼에 서술하며 조승우가 배우로서 대단한 재능을 가졌다고 극찬을 하였다. 이 시기 조승우는 《클래식》의 성공으로, 잡지 GQ에서 기획한 '5명의 영화계 유망주 배우에 대한 품평'에서 영화계 관계자들의 좋은 평가를 받기도 했다. 
2003년, 조승우는 휴학했던 학교에 복학하여 학교를 다니다가 자신이 하고 싶던 뮤지컬 《카르멘》의 돈 호세 역을 맡아 그 해 여름에 무대로 복귀했다. 《젊은 베르테르의 슬픔》에 이어 《카르멘》을 맡게 된 음악 감독 구소영에 따르면, 이 시기에 올라가는 모든 작품들이 조승우를 주인공으로 잡으려고 혈안이 되어 있었다고 한다. 근데 조승우가 선뜻 《카르멘》을 먼저 하겠다고 해줘서 고마웠다며 후일 감사한 마음을 표현 하였다. 조승우와 더블 캐스팅으로 《카르멘》 돈 호세를 맡았던 뮤지컬 배우 이석준 역시 "그 당시에 대작들이 많았는데 진짜 제가 기억하기로도 조승우라는 인물 잡기에 혈안이 되어 있었다. 근데 조승우씨가 선뜻 카르멘을 하겠다고 했다. 너무 고마웠다."라고 당시의 기억을 회상하기도 했다. 이에 대해 조승우는 이 작품의 초연을 봤을 때부터 하고 싶었다고 자신의 출연 이유를 밝혔다. 그는 《젊은 베르테르의 슬픔》을 작업하는 와중에 뮤지컬 《카르멘》의 음악을 접하게 되었는데 이 작품의 음악이 너무 좋았다고 한다. 그래서 이 작품의 초연에 참여하고 싶었는데 영화 스케줄 때문에 못했고, 이번에야 합류하게 되었다고 밝혔다. 조승우는 자신이 맡은 돈 호세라는 인물의 치열한 인생을 직접 경험해 본 게 아니라서 계속 그 인물을 탐구하게 된다고 밝히며 "집에서 샤워를 하거나 밥을 먹다가도 '돈 호세라면 이럴 때 어떻게 할까?' 생각하게 되죠. 전 두 가지를 동시에 집중하지 못 하는 스타일이라서 지금은 돈 호세가 나인지 내가 돈 호세인지 분간이 잘 안 되게 만들어야 한다고 생각해요."라고 말하며 이 인물에 최대한 몰입하기 위해 일상 생활에서도 노력하고 있다고 밝혔다. 돈 호세의 캐릭터는 다양한 모습이 한 인물 안에 공존 했는데 이에 대해 조승우는 "힘들어요. 돈 호세라는 인물은 감정의 기복이 심하거든요. 소리지르고 광분하는 게 아니라 심리적으로 지치게 만드는 역이죠. 한없는 기쁨과 슬픔, 흥분과 집착, 살인과 죽음의 욕망을 오르내리는 인물을 정리하느라 힘듭니다. 아니죠. 정리가 되면 안되죠. 저, 분열돼야 해요."라고 말하며 인물 분석이 까다로운 캐릭터라고 코멘트 하기도 했다. 조승우는 카르멘 같은 격정적인 사랑이 찾아온다면 어떻게 할 것이냐는 기자의 물음에 대해서 "돈 호세도 카르멘이 어떤 여자라는 것을 알았을 거예요. 집시의 사랑은 격정적이지만, 그만큼 빨리 식는다는 것을 왜 몰랐겠어요. 돈 호세는 바른생활 사나이처럼 사는 자신의 틀을 깨고 싶어서 옛 애인보다는 카르멘을 택한 것이라고 생각해요. 비극적인 사랑이 될 것이라는 것을 알아도 선택할 수밖에 없었으니까, 돈 호세는 불쌍한 사람이죠. 글쎄요. 저는 돈 호세처럼 카르멘을 선택하지는 않을 것 같아요"라고 답하기도 했다. 카르멘에게 집착할 수밖에 없었던 이유를 돈 호세의 입장에서 보여주는 창작 뮤지컬 《카르멘》은 연출가의 부재로 굉장히 열악한 상황이었지만 조승우를 비롯 이 뮤지컬에 출연하는 배우들이 스스로 대본도 다시 쓰는 등 공동 창작의 형태로 무대를 꾸려갔다고 한다. 영화 《클래식》 이후 오랜만에 무대에 모습을 드러낸 조승우의 무대를 본 기자는 "극 초반 애인 ‘미카엘라’와의 달콤한 사랑을 보여줄 때는 잔잔한 호수의 감미로움을 노래와 연기로 보여준다. 하지만, 거부할 수 없는 유혹의 집시 여인 ‘카르멘’을 만나면서 몰아치는 폭풍우처럼 격정적인 모습으로 변한다. 카르멘에 대한 사랑은 점점 집착으로 변한다. 점점 미쳐가는 돈 호세의 광기어린 모습이 조승우의 몸과 노래를 통해 생생하게 표현된다. 배역에 대한 정확한 분석을 보여준다는 평이 옳다는 것을 온몸으로 증명하고 있는 듯하다."라고 언급하며 감정이 변화무쌍하게 변하는 '돈 호세'를 조승우가 완벽히 표현했다고 호평하였다. 조승우는 자신의 뮤지컬 연기에 대해 "배역에 대한 분석은 무대에 올라가서도 계속 변해요. 연습하는 내내 스스로 함정을 많이 만들어 실수를 계속 만들어가요. 캐릭터를 객관적으로 보려고 하는 방법이죠. 무대에 서고 있는 지금도 돈 호세에 대한 연구는 계속되고 있어요. 배역에 푹 빠져 주관적이 되는 것을 차단하려고 하는 거죠."라고 말하며 자신의 연기 소신을 밝히기도 했다. 이어서 조승우는 영화나 드라마로 많은 돈을 벌 수 있지만 뮤지컬 무대에 오르는 이유에 대하여 "저는 무대 위의 긴장감이 좋아요. 그리고 공연을 통해서 관객과 직접 대면할 수 있다는 것이 무대공연의 매력이죠. 무대에는 꾸준히 서려고 합니다. 연극도 기회가 되면 해야죠."라고 답변했다.
2004년, 조승우는 영화 《하류인생》에서 건달 최태웅을 맡아 임권택 감독과 데뷔작에 이어 두번째 인연을 맺게 된다. 이 영화의 제작자인 태흥영화사 이태원 사장의 실제 경험담을 듣고 감독이 직접 시나리오를 썼기 때문에, 조승우는 1950년대 후반 자유당 말기부터 1970년대 초반 군사정권의 유신체재 시기까지 외면할 수 없는 한국 현대사의 험한 시대를 살아온 한 남자의 청년부터 중년까지의 삶을 연기 하였다. 이 영화는 2004년 9월에 열린 제61회 베니스 영화제 경쟁 부문에 진출하게 되었고, 조승우는 데뷔한 지 약 4년만에 세계 3대 영화제 중 두 영화제에 자신의 주연작으로 참가하여 세계인의 주목을 받게 되었다. 조승우가 이 영화를 하게 된 에피소드가 공개되기도 했는데, 임권택 감독은 영화 《춘향뎐》에서 조승우가 막 찍은 원서 사진을 제출한 것을 보고 배짱을 마음에 들어하며 "이 따위 사진을 보내다니, 웃긴 놈도 다 있군. 이놈이 이몽룡이 안 되면 나중에 액션 영화 한 편 출연시켜야 겠구만"라고 생각했다고 한다. 조승우가 곱상하면서 매서운 맛이 있다고 평가한 임 감독은 나중에 깡패 배역을 맡겨도 괜찮을 것 같다고 판단을 하였다. 그리고 영화 《클래식》을 후에 보고 "'춘향뎐'을 찍으면서 이 친구가 다방면에서 천부적인 소질을 가진 연기자라는 걸 알았어요. 영화 '클래식'을 보면서 그만한 연기를 할 정도면 이번 역할도 문제없을 거라 더욱 확신했죠."라며 조승우를 이 영화의 주인공으로 점찍었다고 한다. 이때 조승우는 영화 《클래식》이 끝난 후 복학을 해서 학교를 다니던 시기였는데, 오랜만에 임권택 감독님도 뵙고 싶고 자신의 학교인 단국대와 '태흥영화사'가 가깝기도 해서 영화사에 들려 임 감독에게 인사를 드렸다고 한다. 근데 임 감독이 뜬금없이 "승우야, 너 태권도 좀 배워라. 근데 너 골프는 치냐? 못 치면 골프도 배워라."라고 하였다고 한다. 조승우는 이 날을 회상하며 "느낌이 들었죠. 감독님이 영화를 준비하신다는 소문도 들었고, 액션이 섞인 영화가 될 거라는 얘기를 들었으니까. 또 난 어차피 다음 계획도 없었어요. 순간 스쳐지나간 생각은 ‘감독님이 나를 다시 찾아주시는구나, 좋네, 기분이’였어요. &lt;춘향뎐&gt;할 때는 너무 어렸고, 아무것도 모를 때였는데, 감독님한테 그때 보여드리지 못한 새로운 면을 보여줄 수도 있겠군, 하고 생각했죠."라고 인터뷰를 하였다. 임권택은 즉석에서 본인의 스카프를 풀어서 조승우에게 매주기도 하고, 영화의 제작자 이태원 사장은 본인의 양복을 가져와 입혀주면서까지 조승우의 영화 촬영을 적극적으로 서포트 했다고 한다. 영화 출연 이전에는 액션에는 문외한이었던 조승우는 촬영을 마친 후 임권택 감독에게 "그동안 어떻게 참았는지 모르겠다는 생각이 들 정도로 훌륭하다."는 평가를 듣기도 하였다. 임 감독은 "그렇긴 해도 걱정을 전혀 안 했던 건 아닌데 아주 만족스럽게 해냈어요. 다시 한번 전천후 연기자라는 생각을 하게 됐습니다."라고 《하류인생》에서의 조승우 연기에 대해 만족감을 드러내기도 했다. 조승우는 자신이 하는 건달 연기에 대해 "깡패영화이기는 하지만 깡패수업을 받을 수는 없잖아요. 대신 독기를 띠려고 노력했어요. 인상만 쓰고 겉모습만 건달 같기보다는 독기를 띠기 위해 노력했습니다."라고 자신의 연기에 대해 설명하기도 했다. 실제로 액션 장면은 모두 조승우가 대역 없이 촬영 하였다고 한다. 조승우는 영화를 위해 태권도를 배웠으며 "동작을 응용해서 공중에서 2회전 하는 것을 한 바퀴 돌고 뒤돌려 차기로 변용해 보기도 했어요. 하도 안 시켜줘서 그걸 선보였더니 감독님이 아주 좋아하셨죠."라고 영화 속에서 자신이 태권도를 응용해서 선보인 액션 연기에 대해 언급하였다. 조승우는 자신이 맡은 태웅이라는 인물에 대해 "제가 맡은 극 중 태웅은 겉은 딱딱하고 속은 부드러운 놈입니다. 선인장, 파충류처럼. 머리는 좋지만 영웅은 아니죠. 돈이라면 물불 안 가리고 강자에 빌붙어 살지만 윗사람과 가족을 끔찍이 챙깁니다."라고 정의를 내렸고, 이 영화에서 좋아한 장면에 대해 묻는 질문에 대해서는 "애 아빠가 됐을 때죠. 일을 하고 집으로 돌아오면 강아지 같은 아이들이 뛰어와 내 품에 안겨 킁킁 거릴 때. 그 평화로움, 내가 애 아빠가 됐다는 게 신기하고도 행복했습니다."라고 답했다. 인터뷰를 진행한 보그의 에디터는 조승우에게 '상류와 하류인생의 정의'에 대해 질문을 하였는데 그는 "그건 잘살고 못살고의 차이는 아닙니다. 과정 속에서 얼마만큼의 풍랑을 겪어내는가의 차이인 것 같은데요. 어떤 지류의 삶이든 죽을 때 후회없이 죽는 게 중요합니다."라고 답했다. 에디터는 이어서 '그러니까 궁극적으로 어떤 인생을 살고 싶은가?'라는 질문을 했고 조승우는 "흐르는 강물처럼 살고 싶습니다. 몸에서 사리가 나올 것 같다고 해도 어쩔 수 없어요."라고 답하였다. 이 영화에서 조승우는 세파에 찌든 한 남자의 삶을 액션과 눈빛으로 제대로 표현했다는 평을 들었다. 이 영화까지 두 편의 영화를 조승우와 함께 한 임권택 감독은 조승우의 얼굴을 두고 곱상하면서도 깡패같은 이중성이 있는 얼굴이라며 배우로서 좋은 얼굴을 가졌다고 평가하며 "언뜻 보기엔 유약해보이지만 그 안에 강렬한 에너지가 있는 배우다. 거친 역할을 하면서도 섬세함을 놓치지 않아 앞으로 크게 될 거라고 믿는다."라고 칭찬 하였다. 이 영화를 본 김지운 감독은 조승우의 골목길 액션씬을 극찬하기도 하였으며, 가수에서 영화 배우로 도전을 시작한 김동완은 이 영화를 본 후 "딱 조승우씨 만큼만 해보고 싶어요. 하류인생을 보고 솔직히 질투가 났어요. 내 또래인데 저사람은 어떻게 저런 걸 해내는 걸까. 자기 몸 전체를 모두 연기하는데 쓰면서 뭐하나 놓치는 법이 없더라고요."라고 하는 등 그는 이 작품으로 같은 분야의 사람들에게 호평을 받았다. 또한 이 시기 조승우는 씨네21의 백은하 기자가 한국영화를 이끄는 스무 명의 배우들에 관해 출간한 책 『우리시대 한국배우』에서 「조승우 - 끝없는 물줄기가 파도를 덮친다」라는 세부 타이틀을 달고 선배들과 함께 이름을 올리기도 했다. 그는 25살이라고는 믿기 힘들 정도의 작품에 대한 집중력과 분석력, 연기력과 열정, 그리고 배역에 대한 철저한 연구를 한다는 영화업계의 좋은 평가를 받으며 충무로 섭외 1순위의 배우로 거듭나고 있었는데 한 매체의 기자는 이러한 조승우에 대해 "영화 '춘향뎐'으로 데뷔한 조승우는 만 5년만에 충무로 섭외 1순위 배우가 되었다. 어떤 역이든 어울릴 것 같은 묘한 외모와 안정된 연기, 그리고 한 작품에 충실하는 집중력이 그 이유일 것이다. 데뷔 이후 '후아유', '와니와 준하', '클래식', '하류인생' 등 꾸준히 영화에 출연해 왔다. 흥행 대박을 기록한 영화가 많지는 않지만 매 작품마다 그의 연기는 많은 이들에게 강한 인상을 남겼다. 영화관을 나서면 이내 관객들은 조승우의 매력에 흠뻑 빠지게 된다."라고 평가 하였다.
2004년-2006년.
2004년, 조승우는 뮤지컬 《지킬 앤 하이드》에 출연하게 되었다. 이 뮤지컬에서 조승우는 배우 한 사람이 선과 악의 양면적인 성격을 표현해야 하는 1인 2역 격의 '지킬' 역을 맡았다. 영화 《하류인생》 개봉 이후 조승우는 영화계의 수많은 러브콜을 받았지만, "올 여름은 뮤지컬에만 전념할 것"이라고 자신의 의사를 밝혔다. 그는 '출연 작품 선정은 어떻게 하나'라는 기자의 질문에 "현재 영화와 뮤지컬을 같이하고 있는데 처음 대본이나 시나리오를 봤을 때 마음에 와 닿는 작품을 결정하는 편이다. 이 작품은 내 거야 하는 생각이 들면 주저없이 결정한다."라고 대답하였다. 조승우는 《지킬 앤 하이드》 출연을 확정한 후 "어릴 적부터 꿈꿔왔던 작품을 하게 돼 기쁘다. 고등학교 때부터 뮤지컬 배우를 꿈꾸며 꼭 해보고 싶었던 역할이었다. 다소 버거운 작품이기도 한데 열심히 하겠다."라고 출연 소감을 밝혔다. 이어서 '선과 악을 동시에 연기해야 한다. 어떻게 준비하고 있나.'라는 질문에 대해 "지킬과 하이드 역할은 서로 다른 성격을 동시에 표현하는 데 매력이 있다. 나이가 어려 다소 부담이 되기도 한다. 작품을 통해 선과 악의 극명한 대립보다는 선과 악이 생겨나는 인간의 내면에 초점을 맞춰 연기하겠다."라고 인터뷰 하였다. 조승우는 '자기 자신도 몰랐던 밝음과 어둠이 뒤섞인 인물'인 지킬을 통해 관객들이 각자 본인을 되돌아보도록 하는 것이 중요하다고 언급하기도 하였다. 조승우는 이 뮤지컬의 흥행을 성공 시켰고, 대중과 평단이 모두 조승우의 '지킬'에 극찬을 쏟아 내었다. 그가 출연한 뮤지컬 《지킬 앤 하이드》는 객석점유율 98%라는 경이적인 ‘신화’를 기록하며 2005년 초까지 앙코르 공연도 진행하는 등 한국 뮤지컬사에 신기원을 펼쳤고, 조승우는 이 공연을 계기로 성악 전공 출신 뮤지컬 배우들과 맞서는 정통 연기파 뮤지컬 배우로 자리매김했다. 조승우는 이 작품을 통해 한국 뮤지컬 시장의 대중화를 이끌었다는 공을 인정 받았고, 이 《지킬 앤 하이드》를 시작으로 영화와 뮤지컬 작품에서 연이어 두각을 나타내며 충무로(영화)와 대학로(뮤지컬)를 동시에 아우르며 자유롭게 넘나드는 거의 유일한 배우라는 평가를 받게 되었다. 이 뮤지컬에 캐스팅 되었을 때 평범한 이미지라 카리스마가 없다며 미스 캐스팅이라는 소리를 듣기도 했던 조승우는 《지킬 앤 하이드》라는 작품을 성공시킨 '조지킬' 조승우가 있기까지 굉장한 노력을 한 것이 밝혀지기도 하였다. 조승우는 이 작품의 연습에 들어간 후 연출가 데이비드 스완과 극을 만들어 갈 때, 풀리지 않거나 이해가 안되는 상황이 있을 때마다 과감하고 무모하게 연습 중단을 요청하고 통역과 함께 두 시간씩 대화를 나누었고, 이 때문에 데이비드 스완 연출은 조승우를 트러블 메이커라고 농담삼아 말하기도 했다고 한다. 그리고 뮤지컬 잡지 '더 뮤지컬'은 조승우와의 인터뷰를 토대로 이 작품을 준비하던 조승우의 비하인드를 언급하였는데, "연습실에서 보는 배우 조승우는 마치 '완벽주의자'같다. 연습이 없는 날에도 나와서 '나랑 연습하자'며 연습반주자를 괴롭힌다. 연습이 다 끝나면 선배 연기자들을 붙잡는다. '저랑 대사 한 번 맞춰봐요.' 자신이 이해되지 않는 감정에 대해서는 연습하다 말고 몇 시간이고 연출자와 토론을 통해 해결한다. 작은 손짓, 대사 하나도 그냥 대충 넘어간 적이 없다. 연습 기간 중 그의 개인 스케줄은 딱 두 번 있었다. 사인회와 화보 촬영이었는데, 겸사겸사 쉬고 싶었을 만도 한데 그는 일이 끝나면 또 곧장 연습실로 가곤 했다."라는 내용을 싣고 배우로서 그의 열정과 진지함에 혀를 내두를 정도라고 코멘트 하였다. 조승우의 출연분은 앙코르 공연에서도 곧바로 매진 되었는데, 조승우 출연분이 이토록 빨리 매진된 이유는 그의 뛰어난 연기가 입소문을 타고 전파된 데서 기인한다고 한 매체의 기자는 말했다. 사실 이 작품이 한국에서 처음 공연된다고 할 때 뮤지컬계에서는 기대보다 우려가 컸는데, 그 이유는 일단 제작사의 역량도 불확실하고, 이벤트용인 코엑스 오디토리움을 공연장으로 선택한 것 때문이라고 한다. 이 공연장은 '이곳에서 성공한 공연이 없다'라는 말이 전해질 만큼 악명이 높고, 공연장을 못 구한 제작사들이 최후의 보루로 삼는 곳이라고 한다. 프로덕션 자체로만 봐도 《지킬 앤 하이드》의 완성도는 그리 높지 않은 편이며 이 매체의 기자는 "특히 조악한 음향이나 엉성한 무대장치, 의상, 조명 등은 비판을 들을 소지가 많았다."라고 하였다. 하지만 이 모든 것을 덮어버린 것이 바로 조승우의 카리스마 넘치는 연기라고 기자는 평가했다. 또 다른 매체의 기자는 조승우의 이중인격 연기는 압권이라고 극찬한 후 "그가 이성적인 청년 의사 지킬을 연기할 때는 더없이 준수하고 기품 어렸다. 어깨까지 파마 머리를 늘어뜨리고 마성을 드러내는 하이드 때는 몸서리쳐지게 광적이었다. 애초 스물네 살 조승우가 소화하기에 너무 연기의 진폭이 크지 않으냐는 우려를 깨끗이 털어냈다."라며, "몸의 절반은 지킬, 절반은 하이드로 분리된 채 부르는 마지막 노래 ‘파이널 트랜스포메이션(Final Transformation)’도 무리 없이 해냈다. 순전히 배우의 노래와 연기력에 의지하는 이 장면은 비교컨대, ‘미녀와 야수’에서 특수효과를 빌려 야수가 왕자로 변하는 마지막 장면보다 극적이었다."라고 보도 하였다. 공연계나 영화계에서 쓰이는 용어 가운데 스타 비히클()이 있다. 스타를 작품 전면에 내세워 그를 믿고 관객들이 찾아오게 만들고, 배우가 자신의 역을 너무 잘 해서 관객들이 그 배역에는 다른 배우를 떠올리지 못하게 되는 경우를 일컬어 쓰는 용어이다. 한 매체의 기자는 《지킬 앤 하이드》의 조승우가 바로 이 '스타 비히클'의 대표적인 사례라며 이번 《지킬 앤 하이드》는 2004년 초연과 2005년까지 진행된 초연 앙코르 공연을 포함하면 여러 '지킬'역의 캐스팅이 있지만 사실상 조승우의 독무대였다고 평가했다. 이 작품의 2005년 초까지 진행된 앙코르 공연에서 같은 지킬 역을 맡았던 뮤지컬 배우 민영기는 후일 한 매체와의 인터뷰에서 배우 생활을 하면서 천재를 만나본 적이 있는데 그게 바로 조승우라며 "뮤지컬 '지킬 앤 하이드'에서 같이 공연한 적이 있어요. 같은 역할인데도 그만의 매력이 있었죠. 같은 배우로서 '저건 노력만으로 되는 게 아닌 것 같다'는 생각이 들었어요. '이 친구는 정말 시대가 준 천재구나'라고 느꼈죠. 물론, 기본적으로 굉장히 노력을 많이 하는 배우에요. 노력이 없었다면 지금의 조승우는 없었겠죠."라고 언급하였다. 또한 루시 역을 맡아서 조승우와 같이 호흡한 뮤지컬 배우 최정원은 조승우에 대해 "조승우씨는 제가 같이 연습을 하면서 느낀건, 선천적으로 타고난 본인의 연기적인 느낌이 굉장히 강하신것 같아요. 배우가 연습을 통해서, 물론 연습도 굉장히 열심히 하시거든요. 그럼에도 불구하고 무대 위에 섰을 때 순간적인, 저희가 라이브이기 때문에 순간적인 감정을 무시할 수가 없잖아요. 제가 만약에 다른 톤으로 대사를 쳤다면, 그거에 대해 받아들이는 능력이 정말 최고에요. 제가 같이 했던 어떤 배우보다도. 정말 너무나 훌륭하구요. 마음같아선, 물론 영화에서도 너무나 아름답고 멋진 모습이지만 '1년에 한작품씩 뮤지컬을 해주시면 너무나 고맙겠다'라는 생각이 들 정도로 매일 기도하고 있어요."라고 극찬을 하였다. 뮤지컬 제작사 PMC 이사 김종헌은 조승우에 대해 "무대를 장악하는 카리스마는 노래만이 아니라 연기까지 뒷받침될 때 가능하다는 것을 조승우가 보여줬다"고 언급했으며, 설앤컴퍼니 대표 설도윤은 "조승우의 표정과 연기는 도저히 그 나이의 것이 아니다"라고 호평하는 등 조승우에 대한 공연계의 찬사가 이어지기도 했다. 이 작품으로 그는 한국뮤지컬대상에서 남우주연상을 수상 하기도 했고, '조승우 신드롬'이라는 말을 탄생 시키며 관객 동원력과 스타 파워를 보여줬다. 심지어 스포츠조선의 기자는 브로드웨이 배우들을 캐스팅해서 오리지널 버전에 충실한 《지킬 앤 하이드》를 본 후 "'지킬 앤 하이드'는 국내 뮤지컬 역사를 새로 쓴 작품이기도 하다. 지난 2004년 코엑스에서 초연돼 '조승우 신드롬'을 일으키며 국내 뮤지컬시장의 규모를 한단계 업그레이드시켰다. 조승우 류정한 소냐 김소현 김선영 등이 출연하며 흥행불패의 신화를 이어왔다. 조승우의 '지킬'에 익숙한 국내 팬들에게 이번 무대는 '비슷하나 어딘가 다른 느낌'을 준다. '완성도는 확실히 높은데 왠지 좀 밋밋하다'는 반응이 은근히 많다."라고 보도하며, 조승우라는 배우의 역량과 그의 강렬한 색깔이 더해진 국내 버전에 비해 오리지널 버전은 흡인력이 상대적으로 더 떨어진다고 평했고 "조승우의 힘은 '하이드'가 아니라 '지킬'에 있다. 선량하지만 어딘가 창백한 인텔리인 '헨리 지킬'의 이미지를 만들어냈기에 '괴물' 하이드의 반전이 힘을 발휘했다. 글자 하나하나를 쥐어 짜듯 발음하는 한국식 딕션(diction)의 맛을 제대로 살린 것도 조승우의 공(功)이다."라고 오리지널 버전의 《지킬 앤 하이드》를 다루는 기사에서 조승우에 대한 호평으로 기사를 마무리 짓기도 했다. 실제로 '지킬'역을 맡은 브로드웨이의 뮤지컬 배우 은 '한국에서는 조승우라는 배우가 같은 역할을 맡아 큰 인기를 얻었는데, 혹시 그를 알고 있는지'라는 질문에 대해서, 조승우의 공연을 보지는 못했지만 유튜브 동영상을 찾아서 감상했다며 "조승우요? 유튜브를 통해 봤는데 훌륭하더라고요. 솔직히 말씀 드리면 그의 연기 한두 개 베껴서 활용하고 있어요. 정적이고 영적인 차분한 모습이 숨 막히는 느낌으로 다가 와 참고하지 않을 수 없었거든요."라고 '지킬'을 연기할 때 조승우의 연기를 참고한 부분이 있다고 솔직하게 밝히기도 했다. 한편 이 뮤지컬의 제작자 신춘수 대표는 극단 '학전'에서 뮤지컬을 하는 조승우를 눈여겨보다 2004년 초연을 앞둔 《지킬 앤 하이드》 배우로 캐스팅을 하게 되었다고 한다. 이 역할을 제안 받았던 당시 조승우는 뮤지컬 《카르멘》 공연을 하고 있었는데, 대작이라는 부담감에 출연을 세 번이나 고사 했지만 결국 제작자 설득에 승낙을 하였다. 조승우는 "당시 제 실력으로는 감당할 수 없는 작품이라고 생각해 출연요청을 거듭 고사했어요. 그러다가 ‘미친 척하고 도전해보자’고 마음먹었죠."라고 밝히며, 이어서 "사실 &lt;지킬 앤 하이드&gt;는 내용이 너무 어두워서 주요 대극장에서 대관을 거부한 작품이에요. 2004년 초연 때 전문공연장이 아닌 코엑스 내에서 공연한 것도 그런 이유에서였죠. 그런데 입소문을 타면서 전회 매진됐어요. 첫날 공연이 끝난 뒤 모든 관객들이 일어나 갈채를 보내셨던 순간을 결코 잊을 수 없어요."라고 이 공연의 비하인드를 밝히기도 했다. 이렇게 초연부터 거대한 성공을 거둔 이 작품을 계기로 조승우의 뮤지컬 공연엔 전회 매진 신화가 생겼고, 이후 '조지킬(조승우+지킬)'이란 별명까지 붙었다. 공연계에서는 이후 '조승우 신드롬'이라는 단어와 함께 '조승우 효과'라는 말이 통용 됐으며 《지킬 앤 하이드》에서 조승우가 보여준 관객 동원력과 스타 파워가 뮤지컬 마니아를 넘어서 하나의 신드롬을 일으킬 정도로 조승우가 가진 힘은 대단했다고 전문가들은 평했고, 2009년에 출간된 뮤지컬에 대한 역사와 대표 작품에 관해 다루는 책 『뮤지컬 토크 2.0』의 저자 이동섭은 자신의 저서에서 「지킬 앤 하이드 - ‘조승우의 조승우와 조승우’」로 세부 타이틀을 달고 조승우에 대해 몇 페이지에 걸쳐 심층 분석 하기도 했다. 
2005년, 조승우는 영화 《말아톤》을 통해 흥행 배우로 성공을 하였고, 선배 배우들과 함께 '연기파 배우'라고 언급되며 영화 배우로서 자리를 굳혔다. 무대과 스크린을 자유자재로 넘나드는 몇 안되는 전천후 스타인 조승우가 이번 《말아톤》으로 제대로 화제성과 연기력 두 마리 토끼를 다 잡았다는 게 평단의 일치된 의견이다. 영화와 뮤지컬에서 발군의 기량을 보여준 조승우는 이 당시 매체와의 인터뷰에서 "어차피 나는 연기자이고 뮤지컬과 영화 둘 모두를 좋아하고 또 하고 싶다. 굳이 구분하고 싶지 않다"고 강조하며, "뮤지컬은 일단 라이브여서 관객과 같은 시공간에서 호흡하지만 영화는 스크린을 통해 관객과 만남이 이뤄진다. 또 뮤지컬이 한 흐름을 타고 흐러간다면 영화는 작은 물방울이 모여 바다가 되듯 한 컷 한 컷이 모여서 만들어진다"라고 둘의 차이를 설명하기도 했다. 이 시기부터 조승우는 신인 배우와 젊은 남자 배우들의 롤모델 중 하나로 언급되기 시작했다. 단적인 예를 들자면 영화 잡지 '무비위크' 이순주 기자와의 《말아톤》 관련 인터뷰 대담에서 조승우에 대한 기자의 질문이 "좀 전에 인터뷰한 신인배우가 꼭 물어봐 달라는 질문인데, 평소엔 어떤 방법으로 다음 작품을 준비하나요?", "요즘 젊은 남자 배우들을 인터뷰하다 보면, 그들이 닮고 싶어하는 가장 가까운 모델은 어김없이 승우 씨더라고요. 심지어 ‘조승우만큼만 하면 부러울 게 없겠다’는 사람도 있어요." 이렇게 시작될 정도였다. 조승우의 연기력에 대해선 그 전부터 이견이 없었으나 소재 자체가 상업성이 떨어져서 흥행을 점치지 못했고, 이 때문에 영화의 개봉 시기를 조율 중이었는데 내부 시사 결과 완성도면에서 호평을 받아서 이 영화는 설 시즌 개봉을 하게 되었다. 이 영화에서 배형진 씨를 모티브로 한 자폐증을 겪는 청년 윤초원 역을 맡은 조승우는 실제 인물이 된 것처럼 뛰어난 연기력을 선보이며 관객과 평단 모두에게 호평을 받았고, 시사회에 참석한 특수학교 교사가 조승우의 디테일한 자폐증 연기에 놀라기도 했다. 또한 조승우는 그의 연기력만으로 상업적인 면과 예술적인 면 두가지의 성취를 모두 이뤄냈고, 치열한 자의식과 뚜렷한 주관으로 자기 세계를 완강하게 구축해 가는 배우이자 스타로 자리매김 했다는 평가를 받았다. 이미 여러 영화에서 연기력을 인정받은 조승우는 자폐증 청년이라는 쉽지 않은 배역을 맡아 감정의 과잉 없이 그 역을 잘 소화 해냈다는 평을 들었고, '단조로운 드라마와 평이한 연출을 뛰어넘는 조승우의 놀라운 연기'라며 찬사가 이어졌다. 조승우는 표정이 별로 없으면서도 남들과 똑같은 감정을 가지고 있는 자폐아를 연기 하면서 아주 작은 차이로 감정을 드러내는 쉽지 않은 연기를 해냈다. 이러한 까다로운 캐릭터인 윤초원의 옆에서 호흡을 맞춘 어머니로 분한 김미숙은 22년 만에 영화에 출연하게 된 이유로 상대역인 조승우 때문이었다고 언급하기도 했다. 연기란 늘 상대방을 고려하게 되는 것인데 조승우가 평판이 상당히 좋았고, 이 영화가 크랭크인에 들어가기 전 조승우의 《지킬 앤 하이드》를 직접 보러와서 "연기를 잘하는 줄은 알았지만 이 정도로 훌륭한 배우인지 몰랐다. 함께 영화에 출연하게 되어 너무 기쁘다."라고 하기도 했다. 이 영화의 감독인 정윤철 감독 역시 조승우라는 배우와 함께 작업을 한 소감을 밝혔다. 몰입력이 강하고, 순간적으로 상승하는 힘이 있는 조승우는 원래 완벽을 추구해서 치밀하게 계산된 연기를 좋아하는데, 어느 순간 그걸 다 놓고, 어린아이처럼 자연스럽고 편하게 연기하기 시작했다고 한다. 이어서 정 감독은 조승우에 대해 "어린아이 같기도 하고 사악하게 보이기도 해서 스펙트럼이 매우 넓고, 무엇이든 얹어 먹을 수 있는 담백한 크래커 같은 배우"라고 호평 하였다. 정윤철 감독은 12년이 지난 후의 인터뷰에서도 "승우가 배우로서 잘 돼 기쁘다. 승우랑도 더 많은 영화를 찍었으면 했는데, 내가 9년 만에 하다 보니 그럴 수가 없었다. 승우의 젊은 시절에 더 많은 작품을 같이 못해서 아쉽다. 앞으로라도 같이 많이 만들고 싶다"고 밝히며 조승우를 향한 각별한 마음을 보이기도 하였다. 씨네21의 김현정 기자는 "이 영화의 주연 조승우는 특별히 드라마틱한 부분이 없는 이 영화에서 결정적인 역할을 수행했다. 조승우는 거의 변하지 않는 표정 아래서도 솔직하고 물결처럼 변화하는 숱한 감정을 드러낸다. 그는 아무것도 표현하지 않지만 아무것도 숨기지 않는, 너무 찰나여서 좀처럼 손에 쥐기 힘든 경계 위에 서 있다. 그를 보고 있으면, 관객 또한, 그의 진심을 알고 싶어질 것이다."라고 평가하기도 했다. 이 영화로 조승우는 그 해 백상예술대상, 대종상, 부산영화평론가협회상 등 국내 유수의 영화제에서 남우주연상을 수상하였고 국외 영화제인 중국 금계백화영화제에서도 남우주연상을 수상하는 영광을 누렸다. 작품의 흥행으로 조승우가 영화에서 착용한 스포츠 제품의 매출이 급증 하기도 했으며, 영화 속에서 조승우가 중얼중얼 읊는 여러 광고 CM으로 각 광고의 제품들이 PPL을 하지도 않았는데 뜻밖의 호황기를 맞이하기도 했다. 이 영화는 전국 관객수는 514만명을 돌파 하였고, 조승우가 외치는 "우리 아이에게는 장애가 있어요."는 시간이 지나도 회자되는 명장면 중 하나로 꼽힌다. 모두에게 호평 일색인 조승우의 실감나는 연기는 조승우 본인의 직관으로 캐릭터를 형상화 한 것이라고 조승우 본인이 한 매체에서 밝히기도 했다. 조승우는 "영화 전체로 본다면 절반이 애드리브라고 할 수 있어요."라고 말하며, 처음에는 말투, 호흡, 눈깜박임까지 다 계산해서 카메라에 섰으나 껍데기 같은 느낌이 들어서 그러한 연기 패턴을 다 버리고 영화 촬영의 매 순간을 즉흥연기 한다는 기분으로 연기했다고 밝혔다. 이러한 조승우의 열연에 대중 뿐 아니라 영화계 관계자들 역시 감동을 받았고, 이 영화를 본 《춘향뎐》, 《하류인생》의 제작자 태흥영화사 이태원 사장은 "왜 이 할애비를 울리고 그래?"라며 조승우를 짓궂게 타박하기도 했다고 한다. 한편, 배우 조승우가 자폐아 윤초원 역할을 맡아서 할 때 연기에 대해 임하는 자세에 대해 알 수 있는 일화들이 몇 가지 있다. 조승우는 영화 《말아톤》의 촬영 현장 공개 때, '자폐아처럼 포즈를 취해보라'라고 주문한 기자에게 화를 내서 현장 분위기를 싸하게 만들었다고 한다. 조승우는 그 기자의 질문이 자폐아에 대한 기본적 상식도, 예의도 없는 요구라고 생각해서 화를 냈다고 후에 한 매체와의 인터뷰에서 밝혔다. 조승우는 《말아톤》 개봉 이후 '자폐아 연기는 어떻게 하셨나요? 힘들지 않았나요?'라는 질문을 많이 받았는데, 그때마다 그는 "운동복 입고 뛰느라 겨울에 땀 빼는 게 힘들었어요."라며 질문자의 의도에서 비껴간 대답을 하였다고 한다. 조승우는 이렇게 답변을 한 이유에 대해선 '자폐아'를 어떤 패턴이나 정의로 묶는 건 엄청난 오해라는 걸 깨달았기 때문이라고 밝혔다. 이러한 조승우의 인터뷰에 대해서 한 매체의 기자는 "나는 조승우의 대답이 발달장애인을 연기하는 게 다른 캐릭터보다 더 힘들 것도, 더 쉬울 것도 없었다는 뜻이었다고 생각한다. 그것이 장애든 시대든 직업이든, 결국 배우는 자기가 경험해보지 못한 것을 연기로 표현해야 한다. '특별히 장애인이 더 어렵다'는 말은 결국 장애인이 우리와 간극이 큰 존재, 단지 다른 몸이나 인지방식을 가진 것을 넘어서 존재 자체가 우리와 다른 인간임을 전제할 위험이 있다. 그리고 이는 차이가 차별로 구성되고 다름이 비정상으로 치부되는 혐오로 미끄러질 가능성을 내포한다. 나는 조승우가 그 지점을 잘 알고 있었으리라 생각한다. 그에게 발달장애인인 자신의 캐릭터는 이상할 것도 웃길 것도 없는 그저 자신과 다른 하나의 개인일 뿐이었다. 누군가의 차이를 보고 웃음거리로 삼지 않기 위해 많은 사람이 기억해야 할 지점이다."라고 훗날 한 칼럼을 통해 코멘트 하였다. 조승우는 이와 같이 '자폐아'라는 설정에 중점을 두기 보다 남들과 다를 것 없는 똑같은 인간 '윤초원'에 집중을 해서 역할 표현을 했다. 영화 마지막 장면의 환한 웃음이 대표적인 예인데, 이 엔딩 웃음 장면은 조승우가 우겨서 만든 장면이라고 한다. 조승우가 고집해서 찍은 이 엔딩 미소 장면에 대해 '자폐아 같지 않다'며 '오버'였다고 말하는 사람들도 있었다고 한다. 그러나 조승우는 그런 미소 한번 정도는 영화적인 관점에서라도 용인될 수 있지 않을까 생각했으며 자신의 의견을 끝까지 관철시켰다. 원래는 처음 달리기 대회에서 3등을 했을 때 찍었던 사진처럼 억지 웃음을 짓는 것으로 마무리 될 장면이었으나, 조승우는 자신이 느낀 '윤초원'이라는 인물은 겉으로 표현을 못할지라도 그 순간 환한 미소를 짓고 있었을 거라는 분석을 하였다고 한다. 이러한 그의 캐릭터 분석은 조승우가 한 매체에서 밝힌 윤초원이라는 인물에 대한 평가와 일맥상통한다. 조승우는 윤초원이 "자폐아(自閉兒)가 아니라 자개아(自開兒)라고 생각하고 있다"라고 말하며, 모든 일에 호기심을 갖고 세상에 열려있는 순수한 어린아이의 면모를 가진게 '윤초원'이라는 인물이라고 언급하였다. 이 시기 조승우는 뮤지컬 《지킬 앤 하이드》 공연이 끝난 후 장애를 가진 한 팬과 다정하게 찍은 사진이 인터넷 상에 공개되어 화제가 되기도 하였다. 조승우는 이에 대해 "자신은 괜찮지만 본의 아니게 얼굴이 알려지게 된 그 친구에게 미안하다"라며, "예전부터 알고 지내던 오래된 팬이다. 어떻게 사진이 돌아다니게 됐는지 잘 모르겠지만 그 친구가 상처를 받을까봐 걱정이 됐다."라고 해당 사진 속 팬을 걱정하는 모습을 보이기도 했다. 조승우는 이 팬에 대해 다른 매체와의 인터뷰에서 "자신의 장애에 좌절하지 않고 열심히 사는 게 멋진 여자"라고 말하며, 자신이 《말아톤》에 출연을 결심하게 된 데 이 팬의 영향도 있었다고 답변하였다. 그리고 "이 땅에서 하루빨리 장애인에 대한 편견이 사라지고 또 장애인을 위해 완벽한 편의시설이 갖춰져야 할 것"이라고 코멘트 하였다. 
2005년, 조승우는 영화로 주가를 한참 올리는 시점에서 뮤지컬 《헤드윅》을 선택하여 트랜스젠더 록가수 헤드윅을 연기 하였다. 조승우는 60년대 악극 전성시대 이래 근 40년 만에 다시 등장한 스크린-무대 양쪽의 빅 스타로 대중과 업계 관계자들의 눈길을 끌었고, 뮤지컬 제작자와 연출가들 사이에서 "가장 캐스팅하고 싶은 배우 1순위"로 뽑히기도 하였다. 《헤드윅》의 연출가에게 "타고난 배우", "거기에다 신인 같은 노력이 더해져 나오는 집중력은 소름끼칠 정도"라는 평가를 받은 조승우는 발성, 호흡, 움직임, 균형감, 집중력, 가창력에 카리스마까지 좋은 데다 관객 동원력까지 높기 때문에 뮤지컬 관계자들이 그를 선호하는 것이라고 한 매체는 분석했다. 이 시기에 조승우는 경향신문이 발표한 '한국을 이끌 60인' 대중문화 부문 인물에 '뮤지컬·영화 최고의 흥행배우' 자격으로 선정되기도 했으며, 60인의 미래 지도자를 선정한 이 기획은 경향신문이 2006년부터 2020년까지 우리나라의 각 분야를 이끌 인물들을 전문가들의 추천, 여론 조사를 통한 일반인들의 인지도, 평판 등을 종합적으로 평가하는 과정을 거쳐 선정한 것이라고 한다. 한편 조승우의 측근은 조승우가 영화가 아닌 뮤지컬을 다시 선택한 이유에 대해서 "소극장에서 막을 올린 '지하철 1호선'을 하던 때의 초심을 그리워했다. 그런 마음에서 이번 작품 '헤드윅'을 선택했다."라고 한 매체를 통해 조승우의 의중을 대신 밝히기도 했다. 이 뮤지컬 《헤드윅》의 연출자 이지나 감독은 조승우에 대해 "너무 얄밉다. 조승우를 보면서 연출자가 왜 필요한지 자괴감에 빠지게 될 정도다. 나이 어린 사람을 보면서 입이 떡 벌어지는 것이 나에겐 정말 신선한 충격이었다."라고 극찬을 하며, 지난 2002년 영화 《후아유》에서 본 조승우를 매번 작품을 기획할 때마다 노리다가 이번에 소원을 풀었다고 언급한 후에 "승우는 스타가 되기 이전에도 작품을 선별하는 기준이 꽤나 까다로웠죠. 자기의지가 강해 본인의 느낌이 꽂히지 않으면 절대로 안 하는 대단한 젊은이에요"라고 그에 대해 평가 하기도 했다. 뮤지컬 《지킬 앤 하이드》, 영화 《말아톤》, 뮤지컬 《헤드윅》을 이어서 선택하며 현실에서 보기 힘든 역할만 선택하는 이유가 있느냐는 기자의 질문에 조승우는 "어떤 의도나 계획이 있었던 것이 아니라 순간순간 내게 자극과 감동을 준 작품을 선택한 것이다. 인간이 자기 삶을 비춰볼 수 있는 작품, 따뜻한 작품에 관심이 많다. ‘말아톤’은 결국 장애인도 똑같은 사람이라는 것을, ‘지킬 앤 하이드’는 인간에게 누구나 선과 악이 공존한다는 것을 보여준다."라고 언급하였다. 이어서 헤드윅의 매력에 대해서는 "‘헤드윅’은 서로 다른 것이 공존하는 작품이에요. 가벼움 속에 무거움이 있고, 헤드윅이란 인물은 강한 사람이면서 연약한 사람이지요. 배우로서 어려움은 있겠지만, 그런 것을 찾아가는 고된 과정이 저를 발동시키지 않았나 합니다."라고 말했다. 이 뮤지컬은 조승우의 인기로 매진을 기록 하였고, 이 현상에 대해 배국남 대중 문화 평론가는 다음과 같이 평가 하였다. 
2006년, 조승우는 뮤지컬 《지킬 앤 하이드》의 무대에 다시 서게 된다. 조승우는 이 공연에서 국내 뮤지컬 사상 최고액의 출연료를 받는 것이 한 매체에 의해 보도 되었는데, 이로 인해 몸값 논란을 불러일으키기도 했다. 이 뮤지컬 역시 조승우의 인기로 매진 행렬을 보였고, 조승우는 이름값을 하며 재공연에서 다시 한번 흡입력을 과시했다는 평을 받았다. 이 당시 《지킬 앤 하이드》에서 루시 역을 맡아 조승우와 같이 연기한 뮤지컬 배우 정선아는 몇 년 후 자신과 함께했던 파트너들에 대해 코멘트 하는 자리에서 조승우에 대해 "뮤지컬 배우하면 조승우다. 조승우씨는 너무나 똑똑한 두뇌를 갖고 있다. 지킬 앤 하이드 때 만났는데, 여우 같다는 생각이 많이 들었다. 감성이 너무 좋은데, 이성도 겸비해 있는 사람이고, 정해진 틀 안에서 자기가 표현할 수 있는 걸 모두 표현하는 사람이다. 공연하다 실수하기 쉬운 게 내가 나를 못이겨서 노래도 못 부를 정도로 울면서 감정이 과잉 되는건데, 관객들은 그렇게 슬프지도 않고 대사도 하나도 안 들린다며 어리둥절 할 수 있다. 그때 그걸 잡아주는 배우가 조승우다."라고 같은 동료 뮤지컬 배우로서 조승우에 대해 호평 하기도 하였다. 이 작품을 통해 조승우는 한국 뮤지컬계에서 "조승우 같은 뮤지컬 배우가 10명만 있다면 우리나라가 당장 세계 뮤지컬 시장을 석권할 수 있을 텐데."라는 기대 섞인 한탄이 만연할 정도로 호평을 받았다. 조승우에 대해 한 매체의 기자는 "조승우를 일약 스타덤에 올려놓은 영화 〈말아톤〉이나 〈클래식〉의 공통점은 그가 ‘착한 사람’으로 나온다는 것이다."라고 말하며 이어서 "조승우의 진정한 매력은 그가 악역을 할 때 알 수 있다. 임권택 감독의 〈하류인생〉에서 출세지향적인 악한의 이미지가 어느 정도 드러나지만 그다지 전면적이지는 않았다. 그런 면에서 뮤지컬 〈지킬 앤 하이드〉는 그의 두 얼굴을 제대로 만날 수 있는 드문 기회다. 선과 악을 왔다갔다 하는 〈지킬〉은 조승우를 위한, 조승우에 의한, 조승우의 뮤지컬이라고 할 수 있다."라고 이 작품 속 조승우에 대해 평가하였다. 또한 "조승우가 뛰어난 배우라는 데 이의를 달 사람은 거의 없을 것이다. 주어진 배역을 정확히 분석해 내는 영리함, 연기에 몰두하는 고도의 집중력, 그리고 착해 보이는 얼굴 어딘가에 깃든 악한의 면모까지."라고 코멘트를 하기도 했다. 극의 흥행으로 초연 때처럼 같은 해 하반기에 앙코르 공연을 이어간 《지킬 앤 하이드》는 조승우를 앞세워 일본 진출을 하기도 했다. 일본 뮤지컬 공연에 앞서 일본 현지에서 열렸던 기자회견장은 조승우를 취재하려는 일본 언론들로 북새통을 이뤄 이번 공연에 대한 기대감을 높였고, 조승우는 일본 시사주간지 '아에라'가 선정한 '2006년 주목할만한 한류스타'에 선정되기도 했다. 조승우는 일본의 기자들에게 "누구나 공감할 수 있는 작품을 만들려고 한다. 또한 선악의 단순한 대립만이 아닌 관객들이 무대를 통해 등장인물 역시 나와 같은 인간이라고 느끼며, 인간의 나약함과 비참한 모습을 통해 자기 삶을 되돌아 볼 수 있는 계기가 되었으면 한다."고 이 작품이 가지는 의미에 대해서 언급했다. 일본에서 영화 《클래식》과 《말아톤》으로 유명했던 조승우는 공연 전부터 일본 뮤지컬 관객들의 많은 기대를 받았는데, 공연 후에 "더 이상 말이 필요 없는 최고의 실력"이라는 극찬을 받았다. 조승우는 일본 도쿄 공연에서 공연을 한지 3일만에 성대 결절이 왔고 이러한 목 상태로 오사카 공연까지 마치고 돌아왔다고 한다. 그럼에도 불구하고 한국에 비해 대체로 반응이 없고 점잖다고 알려진 일본 관객들은 조승우의 열연에 기립박수를 보낸 이례적인 일도 일어났으며, 이 현상에 대해 업계의 관계자는 "우리보다 뮤지컬 역사나 시스템이 한참이나 앞선 일본무대에 진출, 기립박수를 받아냈다. 하지만 그저 실력 하나로 이 딱딱한 일본팬들의 가슴을 울리고, 기립박수를 받아낸 것은 워낙에 재능도 많지만 자신의 주력분야에 있어서는 타의 추종을 불허할 정도의 집중력과 실력을 지녔기 때문이다."라고 코멘트 하며 조승우의 실력을 호평하였다. 이 일본 공연이 열리는 극장을 찾은 관객들은 《클래식》과 《말아톤》등 영화를 통해 조승우를 알고 찾아온 20∼30대 여성과 일본의 주요 뮤지컬 수요자인 중년층이었다. 조승우를 보기 위해 왔다는 한 일본인은 "조승우가 이렇게 노래를 잘할 줄은 생각도 못했다"라고 하였다. 이 뮤지컬의 제작사 OD뮤지컬컴퍼니 신춘수 대표는 "일본 관객들은 대체로 박수에 인색하다길래 큰 기대를 안했는데 예상 외로 뜨거운 반응이어서 놀랐다"고 말하기도 했다. 영화 《말아톤》을 수입한 아뮤즈 엔터테인먼트의 오사토 오우키치 회장은 "조승우를 보러왔다. 조승우는 물론 모든 배우들의 가창력과 연기가 뛰어나다. 한국뮤지컬의 레벨이 굉장히 높아 놀랐다"라고 칭찬을 하기도 했고, 후일 도쿄에 '한국 뮤지컬 전용극장'을 차린 후 한국 매체와 가진 인터뷰에서도 조승우에 대해 기자가 언급하자 "최고, 최고"라는 말을 연발하기도 했다. 한편 2008년 중앙일보는 국내에서 가장 왕성하게 활동 중인 뮤지컬 남자 배우 33명을 설문조사해 '연령대별 최고의 배역'을 꼽았고, 더불어 조사 결과를 토대로 '국내외를 통틀어 각 배역을 가장 잘 연기한 배우'는 누구였는지 전문가 5인으로부터 알아보는 기획 기사를 지면에 실었는데, 여기에는 조승우가 국내 배우로는 유일하게 선정됐다. 흥미로운 점은 30대 연령대에서 최고의 배역이 《지킬 앤 하이드》의 지킬로 뽑혔는데, 이 배역을 가장 잘 연기한 배우로 20대의 조승우가 선정됐다는 점이다. 전문가들은 유럽이나 브로드웨이의 배우가 아닌, 2004년부터 2005년까지 진행된 초연 공연과 2006년의 재공연 단 2번의 지킬을 한 국내의 20대 남배우 조승우를 '최고의 지킬'로 뽑은 이유를 다음과 같이 밝혔다. 
2006년, 조승우는 멜로 영화 《도마뱀》에서 한 여자만 20년간 바라보는 바보스러울 정도로 순정적인 남자 조강 역을 맡았다. 이 영화에서 조승우는 선한 이미지를 바탕으로 영화 후반부로 갈수록 사랑을 위해 물불 가리지 않는 열정을 덧입힌 연기를 펼쳤고, 순정의 늪에 빠진 남자의 성숙된 연기는 호평을 받았다. 조승우의 필모그래피를 보면 이번 영화 《도마뱀》을 포함하여 《와니와 준하》, 《후아유》, 《클래식》 등 멜로 영화가 중요한 위치를 점하고 있고, 자칫하면 식상하다는 말을 들을 수 있음에도 조승우는 멜로 영화를 통해 한 단계씩 뛰어올랐다는 평가를 받았다. 이에 대해 조승우는 "멜로 영화, 어렵죠. 색다른 모습을 보여준다는 생각은 하지 않았습니다. 이번 영화의 주제를 '기억'과 '그리움'으로 잡았어요. 한 여자를 늘 기억하고, 늘 그리워하는. 나름대로 연기 플랜을 갖고 촬영했는데 촬영 순서가 왔다갔다 했어도 그건 유지된 거 같네요."라고 답했다. 조승우는 자신이 맡은 차조강이라는 인물에 대해 "20년 동안 세 번 만난 여자를 기다리는 남자라면 낙천적인 동시에 퍽 고집스럽겠다 싶었죠. 능청스럽고, 뻔뻔하기도 하고."라고 말하며, 순수한 순정을 갖고있는 소년에서 사랑을 위해 물불 가리지 않는 열정적인 청년으로 변주하는 이 캐릭터의 감정 흐름을 감독과 상의하며 만들어갔고, 특히 극중 아버지(강신일)와 친구 같은 관계가 차조강이라는 캐릭터에 살을 붙이는 데 큰 도움이 됐다고 언급했다. 조승우는 영화 잡지 '프리미어'와의 인터뷰에서 사람들이 비현실적으로 순정적인 사랑이 나오는 《도마뱀》과 같은 멜로 영화 장르를 보는 이유에 대해 "그런 사랑을 추구하기 때문에 보는 거다. 그런 사랑이 있었으면 싶어서 극장을 찾는 거다. 타인의 사랑 이야기를 통해서 자신의 사랑을 볼 수 있으니까."라고 답하기도 하였다. 조승우는 영화 전문 잡지 '스크린' 4월호와의 인터뷰에서는 지독한 기다림의 사랑을 견뎌내는 '조강'이라는 인물이 갖고있는 순정에 대해서 "기다리는 순정이란, 지극히 현실적인 감정이다. 상대에 대한 미운 정 고운 정을 다 넘어서 그야말로 진득한 '신뢰'만 남는 상태."라고 답하며, 영화 속에서 어린 조강이 '소양강 처녀'를 흥얼거리는 아버지에게 '아빠, 왜 순정이 딸기 같아?'라고 묻는데 아마 조승우가 아버지였다면, "순정은 딸기잼 같다"라고 답했을 것이며, "뭉근한 불 위에서 타지 않게 저어가며 졸여, 오래도록 변치 않을 진액을 만들어내는 '과정'의 고단함을 아는 이에게, 백짓장 같은 순수를 바라는 건 억지다."라고 생각한다고 답했다. 이어서 유독 조승우에게 《클래식》의 준하나 《말아톤》의 초원처럼 완전무결한 '순수'의 틀 안에 조승우를 가둬놓고 보는 대중들의 시선들에 대해서 그는 부담스럽다며 "연기하는 사람들은, 허구적 인물의 인생과 감정을 연구하는 학도라고 생각해요. 내 몸과 감성을 통해 표현하다 보니, 내 모습의 일부분을 빼내서 보여주기도 하지만, 캐릭터의 영혼을 갖고 사는 사람은 아니거든요. 난 나고 역할은 역할인데. 저는요, 해맑은 사람도 아니고, 순수한 사람도 아니고, 착한 사람도 아니고, 전적으로 믿음을 줄 수 있는 사람도 아니에요. 전, 아직 제가 어떤 놈인지 모르는, 그냥 사람이에요."라고 답했다. 이 인터뷰를 진행한 '스크린'의 박혜은 기자는 조승우의 이 답변에 대해 "어떤 비현실적인 인물을 맡아도, 마치 어딘가 살아 숨쉬고 있을 것 같은 현실감을 살려내는 그의 기찬 연기력이 파생시킨 에상치 못한 족쇄다"라고 코멘트를 하였다. 이 시기 조승우는 영화를 찍을 당시 실제 연인이었던 강혜정과의 동반 스크린 출연으로 각종 매체와 호사가들의 입방아에 오르내려 마음 고생을 하였다. 이에 대해 조승우는 "상대 배우가 혜정이라서 안 찍을 이유가 없다고 생각해요. '올드보이'를 본 이후 배우로서 강혜정이라는 배우와 꼭 한번 찍어보고 싶었으니까요."라고 말하며 연인이 아닌 배우로서 강혜정과 호흡을 맞춰보고 싶었다고 언급하며 "조승우와 강혜정의 연애담이 아닌 영화이기 때문에 담담히 임할 수 있었다"고 말했다. 또한 그는 "배우는 연기하는 '사람'이잖아요. 바꿔 말하면, 연기하지 않을 때도 사람이니 사생활이 있죠. 배우라고 그 모든 걸 다 노출할 순 없는 건데, 만인이 알고 싶어 하기 때문에 꼭 알아야겠대요. '저는 그렇게 생각하지 않습니다'라고 입 다물고 있으면 그때부터 추측에 과장이 부풀려져서 엉뚱한 이야기들이 들려요. 근거 없는 내용이나 오보들. 처음엔 화도 났지만, 지나면서 사실이 아닌 건 결과적으로 드러나게 된다는 걸 알게 됐어요. 뭐, 나중에 알아주겠죠. 그래서 그냥 있기로 했어요."라고 답변 하였다. 그리고 인터뷰 말미에 조승우는 "제가 연기한 캐릭터는 모두 나이기도, 모두 내가 아니기도 해요. 그래서 캐릭터가 사랑받았다고 해서 조승우가 사랑받는 게 아니고, 영화가 흥행했다고 제가 힘이 생기는 게 아니라고 봐요. 배우의 파워같은 건 내가 생각할 몫이 아닌거죠. 전 그냥 제가 좋아하는 연기를 즐길 뿐이에요. 진짜 그것뿐. 다른 건 모르겠어요."라고 말하며 배우로서의 자신의 소신을 밝히기도 했다. 조승우에게 "조승우 씨에 대해선 다들 일찍 깨우친 배우라고 묘사하잖아요. 여러 가지 분석과 해석이 연기론이라는 이름으로 쓰여지고요."라고 말하며 그의 연기 철학에 대해 질문하는 기자에게, 조승우는 아직 모든 게 막연하다며 "내겐 연기관이나 인생관 따위는 없어요. 그냥 그런건 생각하지 않죠. 열정에 따라 무대에 오르는 거고, 본능에 따라 얘기하는 거고, 카메라 앞에 서는 거죠."라고 말하며 형식적인 연기관이나 인생관에 대해 묻는 질문을 선호하지 않는다고 언급하기도 했다.
2006년-2011년.
2006년, 조승우는 최동훈 감독의 영화 《타짜》에서 우연히 목격한 화투판에 끼게 된 고니 역을 맡았다. 최 감독은 "조승우란 배우를 만난 것은 이 영화의 행운"이라고 언급을 했었는데, 과연 조승우는 부드러움 속에 감춰진 야무진 매력으로 조승우만의 새로운 고니를 만들어냈다. 조승우는 일장춘몽 같은 고니의 삶을 희망도 없고 절망도 없는 세상 다 산 느낌으로 표현 해내며, 팔색조 같은 연기를 하였다. 조승우는 처음 캐스팅이 되었을 때 원작 《타짜》의 곰같은 '고니'의 느낌과 상반되는 작고 왜소한 이미지어서 미스 캐스팅이라는 우려의 목소리도 있었으나, 이 영화에서 연기 선배들과 호흡 하면서도 전혀 밀리지 않는 연기력을 선보여 캐스팅 논란을 불식시켰다. 2시간16분에 이르는 영화 전편을 책임지는 주인공으로서 조승우는 쟁쟁한 선배들과 견줘도 결코 기죽지 않았으며, 영화 《타짜》가 고니의 성장영화로서 원작과 차별화하는 결정적 요인으로 동력을 발휘했다는 평가를 받았다. 이 영화는 청소년 관람불가의 영화임에도 불구하고 총 684만명의 관객수 기록을 세우며 흥행에 성공하였고 조승우는 이 영화로 대한민국 대학영화제에서 올해의 남배우상을 수상하기도 하였으며, 조승우는 '2006 대중문화 파워리더' 중 한명으로 선정되기도 했다. 연기적으로 큰 호평을 받았던 조승우는 국내 유수의 메이저 영화제에도 남우주연상으로 노미네이트되었으나, 수상에는 실패하며 '무관의 제왕'으로 남았고, 날 선 도박꾼 역할을 신들린 듯 소화한 조승우는 흥행과 인기가 같이 가는 몇 안되는 국내 스타 가운데 한명이지만 그가 누리지 못하는게 바로 '상복'이라며 그의 수상 실패를 안타까워 하는 기사가 보도 되기도 하였다. 영화에서 제 몫을 해낸 조승우에 대해 최동훈 감독은 "조승우는 내가 직접 시나리오를 건넨 유일한 배우다. 조승우가 시나리오를 보고, 영화를 하고 싶다고 했을 때 짝사랑하던 여자랑 데이트를 하게 된 기분이었다.", "나에게 조승우는 브래드 피트, 알 파치노였다. 이 장면에서 조승우가 어떤 연기를 할까 생각하며 웃을 정도로 상상력을 자극하는 배우였다."라고 밝히며 조승우에 대한 신뢰를 여러 매체를 통해서 드러내기도 하였다. 조승우는 평생 화투를 한 번도 쳐 본 적이 없어서 이 영화를 위해 많은 연습을 했다고 알려졌으며, 손에 물집이 터지도록 연습을 했다고 밝혔다. 배우들에게 화투 다루는 법을 지도한 전문가는 피나는 연습을 거친 조승우의 실력이 일취월장했다고 평가하였다. 연기아카데미로 유명한 'MTM'의 이사장이자 서울종합예술실용학교의 이사장인 김민성은 "필자가 천재들을 보고 놀라듯 선배배우 김혜수가 조승우를 보고 놀랐다고 한다. 웬만큼 고스톱을 쳐도 어려운 타짜기술을 3개월만에 익혀 촬영장에서 무던한 얼굴로 해냈으니 말이다. 그에게 기술을 전수해주신 분도 3년만에 익힐 것을 3개월만에 했다고 칭찬이 자자하다고 하니, 이 수더분하게 생긴 젊은 이 속에 무서운 천재성이 부글부글 끓고 있는 것을 엿볼 수 있다."라고 조승우의 타짜 기술 습득 비하인드를 스포츠조선을 통해 기고하며 "이 배우를 함부로 폄하할 수 있는 사람은 국내에도 국외에도 없으리라 본다. 진짜 오래 사랑받는 배우의 비결을 알고 싶다면, 이 젊은 친구 조승우를 스승으로 삼았으면 한다."라고 언급하기도 했다. 이 영화에서 조승우는 김혜수와 베드신을 찍기도 했는데 이에 대해 노골적으로 묻는 기자에게는 "베드신을 두고 연예신문에서 다룬 기사들을 보고 어이가 없었다. 속옷이 보였다느니 엄청 화끈했다느니 온갖 기사가 다 나왔던 것 같다. 뭐, 베드신을 찍다 보면 자연스럽게 속옷이 보일 수도 있는 것 아닌가. 그게 그렇게 중요한 것인가. 베드신의 퀄리티가 속옷이 보이나 안 보이나로 나뉘는 것인가. 도대체 이해하기가 힘들다. 영화 홍보에 반하는 발언일 수도 있지만, 사실 그 베드신의 수위는 그리 높지 않았다."라고 단호하게 일침을 날리며, "영화를 보면 아시겠지만 김혜수 선배님도 그러고 있는데 그 상황에서 남자배우가 부담을 느낄 자격은 없죠."라고 베드신에 남자 배우는 부담을 느낄 자격이 없다고 인터뷰 하였다. 조승우는 원작 만화 '타짜'에서 그려진 섬세하고 감성적인 면이 강한 캐릭터와 달리 강인하면서도 여유있는 모습과 카리스마까지 보태서 한정된 러닝타임 속 캐릭터를 극적으로 그려냈다. 평소에 만화를 좋아하지 않아서 시나리오를 받고 나서야 원작 만화를 찾아 읽었다는 조승우는 자신이 맡은 고니에 대해 "고니는 상황에 따라 보호색을 띠는 남자예요. 사람을 좋아하고, 사람을 대하는 게 스스럼없죠. 평경장을 대할 때 말로는 선생님이라고 하면서도 능글맞게 굴기도 합니다. 영리하고 상황 판단이 빠르기도 하고. 세상에 꿀릴 게 없으니까, 자신의 인생에서 뭔가 해방구를 찾고 싶으니까, 그런 마음으로 도박을 선택했을 겁니다."라고 자신만의 해석을 인터뷰를 통해 언급하였다. 조승우만의 '고니'는 영화 속 애드리브를 통해서도 관객들에게 보여졌는데 극 중 고광렬(유해진)과 대화하는 장면이 많았던 조승우는 고니와 고광렬의 장면에서 애드리브를 많이 했다고 한다. 입으로 도박을 할 만큼 말이 많은 고광렬에게 "아가리 좀 닥치고 쳐도 될 것 같은데"라고 내뱉는 고니의 대사가 대표적인 조승우의 애드리브이다. 한편, 이 영화에서 '포항'이라는 자막이 나오며 조승우가 선글라스를 끼고 담배 연기를 내뿜는 장면은 주연 배우 대부분 감탄한 장면이라고 한다. 최 감독 역시 변화된 고니를 한 쇼트로 표현할 수 있음에 만족했으며, 특히 김혜수는 영화가 고니를 멋있게 표현하려는 장면이 많은데도 조승우가 자제하면서 연기하는 것을 보고 놀랐다고 소감을 밝혔다. 씨네21 유운성 영화 평론가는 조승우에 대해 "&lt;타짜&gt;에서 그나마 예외가 있다면 그건 조승우가 연기한 고니 정도일 게다. 여기서 조승우는 데뷔 이래 최상의 연기를 보여준다. 또한 그가 연기한 고니는 &lt;타짜&gt;에서 유일하게 만화적이지 않은 인물인 동시에 허영만의 인물에 가장 가까이 다가간 인물이기도 하다."라고 평하며 조승우의 연기에 대해 극찬 하기도 했다. 씨네21의 김봉석 영화 평론가는 "조승우가 연기하는 고니는 곱상한 얼굴과 달리 담대하면서도 능글맞은 캐릭터다. 최고수 평경장에게 기술을 배우면서도 꿀리지 않고, 잔인한 아귀와 맞서서도 기죽지 않는 강한 캐릭터. 고니가 어떻게 도박사로 살아가는지는, 조승우의 연기만으로도 충분히 공감할 수 있다."라고 평가 하였다. 맥스무비 김규한 기자는 "조승우는 상대배우의 연기에서 기를 받아들여 자신의 것으로 만들어 내는데 천부적인 재능을 가지고 있는 듯 보였다."라고 하였고, 중앙일보 이후남 기자는 이 영화에서 고니로 분한 조승우에 대해 "조승우에 초점 맞춰 &lt;타짜&gt;를 본다면, 소년과 청년 사이의 미묘한 변화를 감지하는 재미가 크다. 가구공장 뒷방에서 어이없이 도박 선수들에게 당할 때는 물론이고, 평경장을 찾아가 막무가내로 배움을 청할때도, 정마담의 페로몬에 이끌려 정사를 나누고 길게 누운 나신의 고니 역시 소년이었다. 그랬던 고니가 판을 주무르는 경지에 이르렀을 때, 조승우의 눈빛에는 소년시절을 졸업한 남자의 야비함과 자신감이 번득인다. 무대에서 '지킬박사와 하이드'를 오가며 숙련된 덕분일까. 이렇다할 분장의 도움 없이도 그 눈빛으로 소년을 성장시킨 세월을 표현하는 공력이 바로 조승우 연기의 힘이다."라고 영화 전문 잡지 '프리미어'에 기고하기도 했다. 이 영화는 미국 뉴욕 타임스에 소개 되기도 했는데, 조승우의 시원시원한 연기를 우디 앨런의 영화 《브로드웨이를 쏴라》 속 주연 배우 존 쿠삭에 비교하며 호평 하기도 하였다. 최동훈 감독은 이 영화의 시나리오 작업을 할 때부터 고니 역은 무조건 조승우라고 점찍었으며, 함께 호흡을 맞춘 김혜수 역시 조승우의 연기에 대해 질투를 느꼈다고 밝혔다. 김혜수는 영화가 개봉한 후 몇 년 뒤 가장 기억에 남는 파트너가 누구냐는 질문에 "특별히 조승우 씨. 그 친구가 아주 복합적인 매력이 있어요. 정말 순도 높은 청년 같은 면이 있고, 어떨 땐 인생을 다 아는 것 같이 깊이 있고, 또 힘 있는 배우예요. 너무 귀여운것 같은데 어떻게 연기를 그렇게 하나 모르겠어요."라고 언급하였고, "조승우와 김윤석이 내 앞에서 연기를 하는데 정신을 못 차릴 정도였다. 나도 겉으로는 연기를 하고 있지만 마음 속으로는 헬렐레 정신줄을 놓고 있었다. 대사까지 없으니까 두 사람의 연기를 넋놓고 보게 되더라. 쨍쨍쨍쨍 칼날이 부딪치는 것 같았다."라고 10년 뒤의 인터뷰에서도 그의 연기를 언급하였다. 
2007년, 조승우는 영화를 연이어 성공 시키고 다시 뮤지컬로 돌아온다. 뮤지컬 《렌트》에서 그는 주인공인 에이즈 환자 로저 역을 맡았다. 조승우는 계원예고에 다니던 시절 뮤지컬 자료를 수집하는 게 취미였는데, "그중에서 거의 모든 장르가 다 들어 있는 ‘렌트’가 참 매력적"이라고 생각했으며 《렌트》의 오리지널 음반을 구해듣고 음악에 매료되어 그때부터 이 작품에 빠져들었고, 국내에서 《렌트》가 한다는 사실을 알고 먼저 제작사 측에 연락했다고 한다. 조승우는 "'렌트'는 오래 전부터 출연하고 싶어했던 작품"이라며 "2004년 '지킬 앤 하이드'와 겹치는 바람에 이 작품을 하지 못해 아쉬웠는데 이번에 합류하게 돼 너무 기쁘다"고 말했다. 박명성 신시뮤지컬컴퍼니 제작사 대표는 몇 년 후의 인터뷰에서 "조승우는 자기가 하고 싶은 작품만 한다. 누구와 친하다고 해서 아무 작품에 출연하지 않는다. 2007년 '렌트'를 다시 공연해 캐스팅에 고심하고 있을 때였다. 그가 '서른을 넘기기 전에 이 작품에 꼭 출연하고 싶다'며 전화를 걸어왔다."라고 캐스팅 당시 비하인드를 언급하며, 조승우에 대해 "가장 믿을 만한 배우다. 발성, 연기, 가창력, 무대 매너, 카리스마를 다 갖추고 있다."라고 언급 하기도 했다. 조승우는 이 작품에서 뮤지컬 배우인 누나 조서연과 함께 공연을 하였다. 이에 대해 조승우는 "누나의 '돈키호테' 공연을 보고 뮤지컬 배우의 꿈을 키운 만큼 누나는 나의 뮤지컬 스승이라고 할 수 있는데, 스승과 처음 호흡을 맞춘다는 것이 무척 재미있었다."고 밝혔다. 이 작품 역시 조승우의 티켓 파워가 증명되며 매진 행렬이 이어졌다. 이에 대해 조승우는 "내 공연 티켓이 일찌감치 매진되고, 또 인터넷에서 높은 값에 경매된다는 이야기도 들리는데 기분좋을 수도 있지만 사실 반갑지만은 않다. '렌트'를 앞두고는 어깨가 무거워 연습실에 더 일찍 왔다. 중압감 때문에 더 연습에 몰두했다."라고 언급하였다. 조승우는 약 두 달간의 연습 기간 동안 청룡영화상 시상식에 참석한 하루만 빼놓고 매일같이 연습실을 지켜 관계자들을 놀라게 하기도 했다고 한다. 이러한 조승우에 대해 한 매체의 기자는 영화와 뮤지컬에서 최고의 티켓파워를 자랑하는 조승우가 인간적인 속내를 드러냈다며 그의 솔직함을 칭찬하였고, '타고난 카리스마' 이전에 성실한 '연습벌레'임을 보여줬다고 코멘트 하였다. 이 뮤지컬의 제작사 신시뮤지컬컴퍼니는 조승우에 대해 "조승우가 공연 때마다 열심히 하는 것은 익히 알고 있었으나 이번엔 정말로 아주 적극적이다. 초연 당시의 대본과 영상자료 등을 구해 많이 준비하고 있다."고 전하며 이 극에 대한 그의 열정에 대해 언급 하기도 했다.
2007년, 조승우는 뮤지컬 《헤드윅》에 다시 합류 하였다. 뮤지컬 《렌트》를 끝낸지 얼마 되지 않은 상황에서 조승우는 다시 소극장의 뮤지컬을 택했고, 이번 조승우가 출연한 이 작품 역시 매진을 이어 나갔다. 조승우는 초연과 달리 이번에는 여유가 생겼다며 "'헤드윅'은 정통 뮤지컬이라기보다 쇼에 가까운 공연이어서 정답이 없고 배우에 따라 색깔이 달라진다. 초연 때에는 정답을 찾으려고 했고 그래서 힘들었지만 이번엔 작품을 즐기면서 했다."라고 인터뷰 하기도 했다. 이 시기에 조승우는 잡지 '더 뮤지컬'이 제작사 등 뮤지컬 전문가를 대상으로 한 설문조사에서 뮤지컬계가 뽑은 최고의 우량 배우로 선정되어 공연계 흥행 보증 수표임을 다시 한번 확인 하는 계기가 되었다. 또한 《헤드윅》의 창작자 존 카메론 미첼이 "승우, 나를 위해 10주년 기념 무대에 게스트로 출연해줄 순 없겠니?"라고 조승우에게 메일을 보내기도 했고, 《헤드윅》의 연출자 이지나가 조승우에 대해 "그냥 대충 연기를 해도 남들이 도저히 따라갈 수 없을 만큼, 타고난 천재다. 근데 노력까지 한다. 연구도 한다. 미칠 정도다. 앞으로 조승우 이상의 배우를 만날 수 있을지, 솔직히 모르겠다."라고 언급하기도 하는 등 국내 전문가들 뿐 아니라 해외의 원작자에게도 인정을 받기도 했다. 조승우는 한 매체와의 인터뷰에서 《헤드윅》의 초연이 끝난 후 2년 동안 차 안에 늘 《헤드윅》의 MR을 꽂고 다니며 이 작품에 대해 고민하고 생각하는 시간을 가졌다고 말하며, 이번 《헤드윅》에 임하는 조승우 본인만의 확고한 작품 해석을 털어놓기도 했다. 
2007년, 조승우는 영화가 아닌 무대로 다시 복귀하여 뮤지컬 《맨 오브 라만차》에서 돈 키호테와 세르반테스 1인 2역에 도전 하였다. 영화 《타짜》 이후 뮤지컬 《렌트》, 뮤지컬 《헤드윅》을 하며 뮤지컬에만 전념하고 있는 조승우이기에 이번에는 영화로 컴백할 것으로 예상 되었으나 또 다시 뮤지컬을 선택해 조승우의 결정에 많은 영화인들은 아쉬운 소리를 하였다. 한편 조승우는 2005년 초연 때도 이 극의 섭외가 들어왔었는데 '세르반테스'의 철학과 인생을 담아내기엔 자신이 너무 어리다고 생각해서 거절 했었는데, 공연을 본 후 '돈 키호테'의 두려움이 있어도 부딪히는 용기에 대해 깨달음을 얻고 도전을 하기로 마음 먹었다고 한다. 조승우는 이 작품에 대해 "중학교 시절, 꿈도 없고 어떻게 살아야 하는지 방황했을 때 '돈키호테(맨 오브 라만차)'를 보고 배우가 되기로 마음 먹었다. 내 인생의 전환점을 제시한 작품이다."라며 각별한 애정을 보였다. 그는 사실 이 공연을 하는 것이 처음이 아니라고 밝히기도 했다. 그는 계원예고 시절, 자신의 학교에서 하는 청소년 뮤지컬 《돈키호테》에서 주인공이 아닌 '산초'역을 맡아서, 당시 학생 뮤지컬임에도 불구하고 국립극장 소극장 무대에도 올랐고 지방 순회 공연도 펼쳤다고 한다. 그는 그 시절 돈 키호테 대신 감초 역인 '산초'를 하게 됐을 때 서운해서 울었을 정도였으며, 지금도 당시 오디션 곡으로 불렀던 돈키호테의 노래 ‘이룰 수 없는 꿈’을 외우고 있다고 후에 인터뷰에서 밝히기도 했다. 조승우가 생각하는 이 뮤지컬의 매력은 무엇인지 묻는 기자의 질문에 조승우는 "돈키호테적인 삶을 통해 관객에게 메시지를 전달하고 변화를 이끌어낸다는 점이다. 내가 이 작품을 통해 꿈을 꾸고 인생이 바뀔 수 있었던 것처럼 관객들도 작품을 보고 변화의 계기를 가질 수 있었으면 좋겠다."라고 답하였다. 그리고 '대극장 뮤지컬은 오랜만인데 소극장과 대극장 작품 중 어떤 걸 더 선호하나.'라는 기자의 질문에 대해서 조승우는 "소극장 무대가 나의 가장 많은 부분을 가장 잘 표현할 수 있는 것 같다. 객석과 거리가 먼 대극장 무대에 가면 자연스러운 연기를 하지 못하고 과장된 연기를 할 수밖에 없다."라고 대답 하였다. 이어서 '올해에는 뮤지컬만 연달아 세 작품을 하고 있다. 영화보다 뮤지컬을 더 선호하는 건지.'라는 기자의 물음에 조승우는 "영화 시나리오도 계속 보고 있는데 좋은 뮤지컬이 많이 들어와 무대에 계속 서게 됐다. 예전에는 '영화와 뮤지컬 중 어떤 게 더 좋으냐'고 물으면 대답을 회피했는데 솔직히 말하면 뮤지컬이 더 좋다. 우연히 영화로 데뷔했고 영화를 통해 일반인들에게 널리 알려지긴 했지만 원래 나의 꿈은 뮤지컬 배우였다."라고 자신이 무대를 더 선호함을 언급하였다. 그는 최근의 자신의 뮤지컬 출연작이 모두 해외 라이선스 작품이었는데, 좋은 창작 뮤지컬을 하고 싶다고 밝히며, 우리나라에도 외국에서 탐낼 만한 창작물이 빨리 나왔으면 좋겠다고 말하기도 했다. 조승우는 몇 년 후의 인터뷰에서 "솔직히 &lt;맨 오브 라만차&gt;를 할 때는 장난을 많이 쳤어요. 그 작품은 그렇게 해도 된다고 생각했기 때문에 애드리브를 했는데 가령 ‘이 벌레 같은 놈’이라는 대사를 돈키호테 캐릭터라면 더 재미있는 말로 할 수 있을 거 같다고 생각해서 온갖 버전으로 했는데 무대에서 장난을 친다고 부정적으로 생각을 하는 사람도 있었고, 재미있다 다음에는 또 어떤 말이 나올까 궁금해 하는 분들도 있었죠. 물론 그러다가 작품에 어울리지 않는 장난을 친 적도 있어요. 그건 분명히 내가 실수를 한 거예요."라고 솔직하게 털어 놓기도 했다. 그는 이와 같이 애드리브를 하는 이유에 대해서 "음악은 굉장히 신성하고 좋은 거지만 여기서는 표현을 콩나물이라고 할게요. 콩나물에 얽매이기가 싫어요."라고 밝히며, 이어서 "나는 감정이 우선인 사람이라, 감정에 따라서 멜로디나 박자나 리듬이 바뀔 수도 있다고 생각을 해요. 그래서 번역을 할 때도 늘 참여를 하려고 하고요. 내 감정이 음악에 맞춰서 잘 흘러갈 수 있도록 하고 싶어서요. 한참 많은 비난을 받았을 때 쟤는 악보대로 안 한다, 쟤는 노래를 못 불러서 그렇게 한다는 이야기도 들었지만 나는 그렇게 얽매이고 싶지가 않아요. 작가도, 작곡가도 배우가 자기가 만든 작품이 가진 가능성을 극대화해 주기를 바랄 거라고 생각해요. 그에 합당한 정당성이 있고 설득력이 있을 때 그런 변형을 줘도 인정해줄 거라고."라고 자신만의 소신을 밝혔다. 이 답변을 들은 기자가 '배우가 장기판의 말처럼 쓰이는 작품과는 굉장히 안 맞겠네요'라는 말을 하자 조승우는 "정형화되어 있는 거 싫어해요. 전 세계의 모든 프로덕션에서 똑같은 동선으로 맞춰야 하는 작품이라면 저는 좀 힘들어요."라고 수긍 하였다. 이 작품 역시 조승우의 티켓 파워를 보여주며 매진이 이어졌고, 조승우는 이 작품에서 카리스마를 발휘하며 열연하여 더 뮤지컬 어워즈에서 남우주연상을 수상하기도 하였다. 또한 그는 일본에서도 《맨 오브 라만차》 공연을 선보여 2006년에 이어 다시 한번 일본 현지 언론과 관객의 집중적 조명을 받았고, 이 공연 역시 성공리에 마치며 '공연계의 한류'로 자리잡았다. OD뮤지컬컴퍼니 신춘수 대표는 일본 관객이 생각보다 무척 배타적이라고 말하며 "브로드웨이나 웨스트엔드의 투어팀에 대한 반응이 의외로 시큰둥하더군요. 그런데 특정 스타에 열광하기 시작하면 그 때부턴 에너지가 폭발합니다. 특히 배우 조승우의 인기가 뜨거웠어요."고 전하기도 했다. 이 시기에 조승우는 한국 뮤지컬계에서 가장 영향력 있는 인물을 알아보는 동아일보와 잡지 '더 뮤지컬'의 공동 설문 조사에서 4위를 기록하며 배우로는 유일하게 상위 10위 안에 포함되며 영향력을 보였다. 조승우의 이러한 결과에 대해 뮤지컬 칼럼니스트 조용신은 "흥행에 성공하고 싶다면, 이 배우가 출연을 원하는 작품을 만들라"라는 단평을 붙였다. 
2008년, 조승우는 영화 《고고70》에서 1970년대에 실존했다는 록밴드 '데블스'의 리더 상규를 연기했다. 작년인 2007년에는 대중에게 뮤지컬을 선보이며 무대에만 집중했던 조승우는 GQ에서 영화 전문가들과 함께한 대담 '지금 충무로의 톱배우는 누구인가?'라는 기획 기사에서 "배우로서 가장 중요한 것은 연기력이다. 훌륭한 연기력을 갖춘 배우들이 많지만 송강호, 손예진, 조승우는 어떤 역을 주어도 소화해 낼 수 있는 스펙트럼이 넓은 연기자다. 연기의 패턴이 보이거나, 배우 특유의 색깔 때문에 한정된 캐릭터 범주 안에서만 연기를 잘하는 것이 아닌, 어떠한 장르와 캐릭터라도 믿고 맡길 수 있는 배우가 되기는 쉽지 않다."라는 코멘트를 받으며 1년간의 공백이 무색하게 충무로 대표 배우 중 하나로 언급되기도 하였다. 조승우의 뛰어난 가창력이 영화의 완성도를 높였다는 평이 이어진 《고고70》은 개봉 전 언론 시사회에서 '70년대 열정적인 밤 문화와 청춘의 에너지를 느낄 수 있는 신나는 영화'라는 전문가들의 호평을 받아 개봉일 하루 전에 전야 상영을 결정하였는데, 결국 흥행에는 실패 했지만 일부 평론가나 매니아층에서는 높은 평가를 받았다. 영화 평론가 이동진은 '데블스'라는 그룹이 중점이기 때문에 팀웍이 중요한 이 영화에서 잘 정제된 조승우의 연기가 이 영화에서 확고한 구심점 역할을 했다고 평가했다. 이 영화의 음악을 담당한 방준석 음악 감독은 "승우는 처음에는 ‘하나도 몰라’라고 하지만 정말 막상 너무 잘 한다. 조승우는 굉장히 훌륭하다. 다른 가수들이 녹음하는 것도 보고 오래 봐 왔는데 노래 할 때 조승우는 정말 훌륭하다. 노래 할 때, 음정이 틀리기도 하지만 그게 중요하지 않다는 것을 알고 있다. 느낌이 가장 중요하다는 것을 알고 있다. 자신 안의 것을 솔직하게 내 놓는 게 가장 중요한데 그 부분을 조승우는 완벽하게 해 낸다."라고 조승우에 대해서 호평하기도 했다. 이 영화를 찍으면서 기타에 빠졌다는 조승우는 "기타를 15대나 구했을 정도로 기타광이 됐다. 사람들이 기타에 빠질 때 누구나 사고 싶어 하는 기타들을 사모았다."라고 밝히기도 했으며 프로 밴드로 데뷔하는 것이 희망일 정도로 음악에 푹 빠졌다고 밝혔다. 조승우는 영화 《타짜》에서 화투를 배운 것에 이어서, 이번에도 역할 때문에 기타를 배우며 연기 외적인 것에서 기술을 습득 하였는데, 조승우의 배움은 끝이 없는 것 같다는 기자의 말에 대해 "&lt;타짜&gt; 때 배운 기술은 다 까먹었어요. 영화 촬영 이후로 화투 한 번 잡아본 적도 없어요. 하지만 기타는 달라요. 메인 기타가 아니기 때문에 부담이 없었지만 배우기 시작하면서 그 매력에 빠져버렸어요. 아마도 평생 기타를 닦으면서 살 것 같아요."라고 밝히며 기타에 대한 애정을 드러냈다. 실제로 절친한 황정민, 지진희와 진지하게 밴드 결성을 논의 했다는 조승우는 "'감질맛'이라는 밴드를 만드는 겁니다. 30분 분량의 감질나는 콘서트를 하고, 계속해서 관객을 받는 겁니다. 하루에 열 번 스무 번…그 수익금으로 장애인을 돕는 거죠."라고 인터뷰에서 자신의 생각을 밝히기도 했다. 영화가 크랭크인 되기도 전에 홍대에서 다른 인디밴드처럼 배우라는 것을 숨기고 공연을 하기도 한 조승우는 영화에서의 연기를 위해 석 달 넘게 기타를 배웠으며 그의 기타 실력은 수준급이라고 한다. 영화 《후아유》에 이어 두 번째 호흡을 맞추게 된 최호 감독은 조승우에게 70년대 록밴드 이야기를 만드는데 조승우를 모델로 시나리오를 쓰고 있으니 같이 하자고 권유했다고 한다. 조승우는 시놉시스도 안 나온 상황에서 최 감독의 말을 듣고 긍정의 의사를 밝혔고 이 영화가 만들어졌다고 한다. 조승우는 최호 감독의 가장 큰 장점이 세련된 음악이라고 생각했으며, 그 감독이 자기의 주력인 음악을 가지고 영화를 한다는 것 자체가 와 닿아서 결정했다고 한다. 영화 속에서 장발에 적당히 촌스러운 분위기가 녹아있는 70년대 청년으로 나오는 조승우는 "과거 얘기에 매력을 느껴요. 그 시대를 겪어보지 않았지만 젊음은 시대를 아우르는 거잖아요."라고 밝혔다. 조승우는 자신이 출연한 작품들을 다시 보진 않지만 《고고70》은 극장에서 여러 번 봤다며 "음악 영화라는 걸 대놓고 찍었는데 잘 안 돼서 마음이 아팠다. 그러나 개인적으로 아끼는 작품이다."라고 몇 년이 지난 뒤 인터뷰로 이 영화에 대한 애정을 드러내기도 했다. 한편 최호 감독은 조승우에 대해 "영화와 뮤지컬을 아우르는 배우가 누가 있겠는가. 더 이상 설명이 필요없다"고 만족감과 함께 극찬을 하였고, 이 영화에서 조승우는 영화 배우와 뮤지컬 배우 사이의 간극을 노련하게 메우며 자신이 가장 잘 할 수 있는 것으로 영리하게 필모그래피의 변곡점을 그렸다는 평가를 받았다.
2009년, 조승우가 입대 전 촬영한 영화 《불꽃처럼 나비처럼》이 개봉하였다. 조승우는 군인 신분이라 영화 홍보 스케줄엔 참여하지 못했고, 그는 홍보에 참여하지 못한 것에 대한 미안함 때문에 김용균 감독과 수애에게 자필로 편지를 보내기도 하였다. 영화 제작사에 따르면 이 영화는 처음 촬영할 때부터 조승우의 입대를 전제로 하고 제작 되었으며, 그는 입대 한달 전까지 촬영을 하였다고 한다. 조승우는 이 영화에서 거친 매력과 순수한 면모를 동시에 지닌 무사 무명을 연기 하였고, 천주교를 믿다 자신의 눈 앞에서 순교한 어머니를 둔 자객이라는 어두운 분위기로 치우칠 수 있는 인물을 어린아이와 같은 천진함이 깃든 건달로 재치있게 표현했다는 평을 받았다. 조승우는 이 역할을 통해 순수한 사랑을 하는 남자의 모습을 드러내며, 강렬한 액션부터 아련한 멜로 연기까지 다양한 감정의 파노라마를 선보였다. 이 영화를 본 관객들이 뽑은 명장면 중 '광화문 대전' 장면은 명성황후를 위한 '무명'의 처절한 사랑을 확인하게 만드는 장면이다. 혈혈단신으로 군사들과 대적하는 '무명'은 대원군의 입성을 막아내지만, 그 대가로 명성황후의 이름으로 고종이 사사한 사례금을 받는다. 특히 이 장면에서는 사례금이 아닌 명성황후에 대한 마음 하나로 목숨을 건 '무명'을 열연한 조승우의 연기가 빛을 발했다는 평을 받았다. 한 매체는 조승우가 이 영화에서 보여준 사랑의 다양한 감정에 대해 호평하며 "첫사랑의 풋풋함에서 이룰 수 없는 사랑에 괴로워 하는 모습, 자신을 경계하는 고종을 바라보는 질투심, 목숨을 바치며 마지막을 지키려 하는 애틋함 등이 조승우의 표정을 타고 관객에게 전달된다."라고 보도 하였다. 모든 것을 바쳐 지키고자 한 무사의 의지를 표현하는 조승우의 연기가 심금을 울린다는 평도 이어졌다. 조승우는 이 영화에서 20kg의 갑옷을 입고 액션 장면을 소화해야 했는데, 처음 접한 단검 액션이 익숙지 않았지만 몸무게가 7kg이나 줄어들 만큼 무슬 연습에 매진해 탁월한 액션 감각을 보여줘 감독과 무술 감독으로부터 극찬을 받기도 했다. 영화 《와니와 준하》에 이어 두 번째로 조승우와 작업하게 된 김용균 감독은 조승우에 대해 "조승우는 너무 연기를 징그럽게 잘한다. 항상 돋보이는 건 잘하는 게 아니다. 어떤 신에서는 흘러갈 줄도 알고, 상대 배우를 돋보이게 할 줄도 안다. 그러나 자기가 돋보여야 할 신에서는 돋보일 줄을 안다. 조승우는 그런 배우다."라고 평가 했다. 함께 작업한 수애는 조승우에 대해 "배우로서 철두철미함은 물론 인간적인 매력까지 왜 모두들 ‘조승우’란 배우를 찾는지 알겠더라."라고 언급하며 조승우에 대한 신뢰를 드러내기도 했다. 여담으로 카메라와 촬영에 관심이 많은 조승우는 촬영 틈틈이 직접 카메라를 잡았고 실제로 영화 《불꽃처럼 나비처럼》의 본편 중에는 조승우가 직접 촬영한 장면도 있다고 한다.
2010년, 조승우는 제대 후 뮤지컬 《지킬 앤 하이드》로 복귀를 하였는데, 이 시기에 그는 한국 뮤지컬계 사상 최고 개런티를 받는다는 것이 공개되었다. 조승우는 이 공연에서 발생하는 1회 매출의 약 15%, 전체 제작비로 환산하면 출연자들의 총 출연료 중 약 60%를 개런티로 받는 격이라 언론과 대중 그리고 업계에서 설왕설래가 있었다. 이 뮤지컬의 제작사 OD뮤지컬컴퍼니 신춘수 대표는 "뮤지컬도 산업이고 시장도 커졌으며 2004년 조승우의 지킬 이후 배우를 보고 작품을 선택하면서 실제로 외형적인 성장을 이끌었다. 배우뿐 아니라 뮤지컬계 종사자들의 몸값이 함께 상승하며 배우와 스텝도 하나의 직업으로 인정받으며 긍정적인 효과도 가져왔다고 본다."라고 밝히며 조승우의 출연료는 합당한 산정에 의한 지급이라고 답변했다. 이 논란에 대해 한 매체는 "일부 스타들에 돈이 몰리면서 관객의 입장에서는 스타를 볼 수 있는 무대에 몰리는 동시에 선택권은 좁아지고 있다. 시장이 커지지만 다양성은 사라지는 무대, 누구를 위해 몸값은 오르고 있을까."라고 우려의 목소리를 냈고, 뮤지컬 평론가 원종원은 "작품 완성도보다 배우를 보고 뮤지컬을 택하는 대중의 관람 패턴이 유지되는 한, 배우 몸값의 부익부 빈익빈은 심화될 것"이라고 코멘트 하기도 했다. 이와 반대되는 의견으로 CJ엔터테인먼트 관계자는 "5개월 정도 장기 공연이면 마케팅 비용이 최소 10억원이다. 조승우가 출연하면 마케팅 비용이 따로 필요하지 않다. 전회 매진 기록으로 14억원 이상의 몸값을 하고 있다"라고 언급하였고, 중앙일보 공연 담당 기자이자 더 뮤지컬 어워즈의 프로듀서는 "조승우에 대해 “까다롭다” “깐깐하다”고 흉을 볼지언정 “개런티 때문에 못 해 먹겠다”고 얘기하는 제작자를 난 한 번도 보지 못했다. 고액을 줬어도 그 이상으로 수익이 나기 때문이다."라고 옹호 하기도 했다. 한 공연 전문 에디터는 "그는 팬이 아니라 대중에게 어필하는 배우"라고 언급하며, 티켓값이 1만원씩 인상된 것에 조승우의 개런티가 관계가 없진 않지만, 조승우의 출연으로 인해 홍보 및 마케팅 비용이 줄어들기 때문에 문제가 없고, 조승우 공연의 유료객석 점유율과 조승우가 참여하는 공연은 할인이 없거나 할인율이 낮기 때문에 그의 개런티는 합당하다고 주장하기도 했다. 개런티 논란과 별개로 조승우는 역시 이 시즌 공연도 흥행을 성공 시켰고, 연말에 '2010 대중문화 빅리더' 중 한명으로 선정되기도 했다. 조승우는 이 작품에서의 열연으로 더 뮤지컬 어워즈 남우주연상을 수상 하였는데 수상소감을 말할 때 자신의 출연료에 관한 업계의 여러 이야기를 의식 했는지 "얼마 전 거액의 개런티가 공개돼 죄인이 된 느낌이었다. 내가 바란 것이 아니었다. 그 일로 혹시라도 상처 받은 분들이 있다면 미안하다. 제 값을 하는 배우가 되겠다"라고 관련 이슈에 대해 언급을 하였다. 그는 이후에도 "내가 뮤지컬해서 돈 벌고 싶었다면 러닝 개런티 걸었을 것이고, 그랬다면 난 재벌 됐을 것이다. 12년 동안 뮤지컬 해왔던 뮤지컬 배우인데 스타 캐스팅이라고 하는건 불쾌한 일이다. 스타라고 해준다면 감사한 일인데, 생각해보면 미스 캐스팅이라고 했던 '지킬 앤 하이드'를 통해 스타가 됐다. 그 전부터 뮤지컬을 안하고 있던 사람이 아니고, 뮤지컬 흥행 신화를 써오고 있었다. 뮤지컬을 하면서 스타가 됐는데 그 범주에 끼워넣는 식의 얘기들은 나한테는 굉장한 상처다. 나는 작품과 연기를 보지 돈이나 스타성을 보고 내 노후 대비를 하거나 그런 일은 없다."라고 《닥터 지바고》 기자 간담회에서 출연료 논란에 대해 다시 한번 강력하게 자신의 입장을 피력하기도 했다. 한편 조승우는 이번 공연을 하게 된 소감에 대해 "제 나이 20대 중반에 했던 지킬과 달라졌다. 예전에는 보이지 않았던 게 이제 보인다. 과거에는 감정적으로 했다면, 이제는 논리적으로 연기하려고 한다. 지킬과 하이드가 두 가지 역할이 아니라는 생각으로 하겠다. 어차피 하이드가 지킬에서 튀어나온 내면이기 때문에 최대한 한 인물에 초점을 맞춰서 연기하려고 한다. 하이드가 과거 괴물로 표현됐다면, 동일시한 인물로 표현하겠다."라고 밝히며 이 작품에 세 번째로 임하는 각오를 전하기도 했다. 그는 자신이 의도하지 않았는데도 불구하고 《지킬 앤 하이드》를 연기하며 겉멋에 빠져들고 있다는걸 느꼈다며 "분명 초연 무대에선 그렇지 않았는데 그 뒤 서서히 균형이 깨졌어요. 지킬 초연 무대가 제게 가장 이상적이었어요. 그땐 지킬과 하이드가 적절히 제 안에 있었거든요. 인간의 본성이 그런 거잖아요. 하지만 나중엔 하이드만 남는 겁니다. 지금 제가 붙잡는 게 초심이에요. 이번 무대는 다를 겁니다. 겉멋은 버리고, 인물 속으로 깊숙히 들어가야죠. 내면속의 악함을 단순하면서도 정확하게 표현해내고 싶어요."라고 말하기도 했다. 그는 연출가 데이비드 스완 그리고 새롭게 투입된 멤버들과 작품의 업그레이드를 위해 다 같이 노력을 하고 있다며 "예전에 잘못 번역된 부분은 없는지, 관객들에게 조금 더 설득력 있는 작품을 선보이기 위해 워크숍을 하는 기분으로 준비 중이다."라고 이번 공연을 최선을 다해 준비하고 있다고 언급했다. 동아일보는 "‘조지킬’로 불리는 조승우를 뮤지컬 ‘본좌’로 등극시킨 작품. 이전의 ‘조지킬’이 어딘지 연민을 불러일으키는 느낌이었다면, 돌아온 ‘조지킬’에게선 여유마저 느껴진다. 그의 연기를 보고 있으면 몇 번이나 소름이 등을 타고 돋는 걸 경험하게 된다. 불멸의 넘버 ‘지금 이 순간’의 하이라이트 부분에서 조승우는 암전의 순간, 양 팔을 벌리고 뒤로 몸을 꺾다 못해 아예 던지는 완벽하게 계산된 연기를 펼친다. 너무도 유명해 뮤지컬로서는 드물게 종종 패러디되기도 하는, 주인공에게 내재된 지킬과 하이드가 극렬하게 대결하는 장면이야말로 조승우의 장기. 외국의 전문가들이 보고 혀를 내둘렀다는 바로 그 연기가 작렬한다."라고 보도하며 조승우의 연기에 대해 극찬을 하였다. 뮤지컬 평론가와 뮤지컬 이슈에 대해서 대담을 하는 자리에서 전문가들은 뮤지컬이 주목 받은 데에는 조승우의 《지킬 앤 하이드》가 큰 역할을 했으며, 조승우는 영악할 정도로 매체별 연기톤을 잘 조절한다고 평가 하였다. 
2011년, 조승우가 출연한 독립 영화 《복숭아나무》가 제16회 부산국제영화제 '한국 영화의 오늘 - 비전 부문'에 초청되어 영화제 기간에 먼저 상영을 하였다. 이 영화는 다음 해인 2012년에 극장에서 정식 개봉하였다. 조승우는 이 영화에서 샴 쌍둥이 형으로 동생의 뒤편에서 얼굴 외에는 움직일 수 없지만 항상 동생에게 양보하며 순종적인 성격의 상현을 맡아 열연 하였다. 상현은 얼굴만 붙어있는 샴 쌍둥이 중 하나라 조승우는 신체의 자유없이 오직 얼굴 표정으로만 연기해야 했다고 한다. 고도의 연기력을 요구하는 역이라 조승우가 아니면 감동을 주기 힘들었을 거라는 평가다. 이 영화는 크게 흥행에 성공한 것은 아니지만 동생을 위해 모든 것을 희생하는 상현 역을 애절하게 연기한 조승우의 진가를 새삼 확인할 수 있다는 평가를 받고 있다. 남들이 보기엔 모험이지 싶은 이 영화를 택한 이유에 대해서 조승우는 "누가 목만 가지고 연기하겠나. 너무 새로웠다. 지금껏 그런 소재는 다룬 적이 없었다. 시나리오 보고 바로 결정했고, 즐겁게 잘 찍었고, 감정들도 잘 나온 것 같다. 만족스러운 작품이다. 이제 30대 중반이 넘었으니 작품 선택을 신중히 하라는 충고를 많이 듣는다. 그런데 난 지금 안 하면 영화 안 들어올까봐 불안하다거나, 커리어에 영향을 주지 않을까 하는 그런 마음은 없다. 지금 집에 가서도 시나리오 좋으면 바로 결정해서 할 거니까. 주연, 원톱, 그런 거 상관없고 조연이라도 뭐든 한다. 단막극도 찍었고, 독립영화도 해보고 싶고 다 해보고 싶다."라고 몇 년 뒤의 인터뷰에서 밝혔다. 그는 배우로 살면서 몸을 안쓰고 얼굴로만 승부하는 연기를 할 기회가 있을까란 생각을 했으며, 좀 두려웠지만 재미있는 경험이었다고 밝혔다.
2011년, 조승우는 뮤지컬 《조로》에 출연을 확정하였고, 주인공 '조로' 역을 맡아서 뮤지컬 활동을 이어 나갔다. 이 작품에서 조승우는 계원예고 연극영화학과 동창으로 3년 동안 같은 반이었던 16년지기 친구들 뮤지컬 배우 최재웅, 조정은과 함께 공연하게 되었고, 이 외에도 극단 학전에서 함께 막내 생활을 했던 구원영, 같이 공연을 해왔던 김선영 등 친한 지인들과 함께 작품을 할 수 있어서 좋다고 언급하였다. 조승우는 자신이 맡은 '조로'라는 인물에 대해 "조로는 남자 배우라면 꼭 한번 해보고 싶은 매력적인 역할"이라고 언급하였는데, 여담으로 조승우는 근 10년 전 뮤지컬 《명성황후》를 할 당시에 음악감독 박칼린으로부터 "승우는 나중에 조로 같은 역을 하면 잘 어울릴 것 같다"라는 말을 들었다고 한다. 조승우 본인도 이러한 영웅 이야기에 관심이 있다고 언급하며 "박칼린 감독님이 제 안에서 어떤 모습을 발견하셨는지 잘 모르겠지만, 남자들은 누구나 영웅 이야기에 속이 부글부글 끓어오르는 열정 같은 게 있잖아요. 자신이 뭔가를 해낼 수 있을 것 같고, 정의로움에 막 불 타고요. 저는 사실 쓸데없는 일에 정의로워서 다른 사람들을 당황스럽게 하기도 해요. 하지만 ‘조로’의 정의로운 면모에 대한 동경은 늘 있죠."라고 '조로'라는 캐릭터에 매료된 이유에 대해 설명하기도 했다. 뮤지컬 《헤드윅》의 공동 프로듀서 재키가 입대 전의 조승우에게 영국에서 공연된 ‘조로’ 영상 CD와 주연배우 친필 사인까지 가져다주면서 "좋은 작품이 있는데 네가 했으면 좋겠다"라고 권해서 이 작품에 대해 그때부터 고민하기 시작한 조승우는 "그때부터 관심이 생겨서 유튜브에서 음악을 맡은 ‘집시 킹스’ 음악도 찾아 듣고 이것저것 접해봤죠."라고 밝혔다. 그리고 결정적으로 하기로 한 이유는 일단은 조승우 본인이 '조로'라는 캐릭터를 좋아했다고 한다. 그리고 계약을 할 때까지 직역을 한 대본만 받아본 상태였는데 영국 쪽에서 작품을 수정할 수 있는 권한을 이번 한국 공연의 《조로》 한테만 줬다고 한다. 연출가 데이비드 스완이 보완을 잘해 줄 수 있을 거라는 믿음이 있기도 하고 이 정도 대본이면 할 수 있겠다 싶어서 결정을 했다고 한다. 그리고 조승우는 "늘 무게감이 있는 쇼 뮤지컬을 해보고 싶었어요. 그냥 팔랑 거리는 게 아니라 메시지가 있고, 음악도 좋고, 어느 정도 유머도 있으면서 감동도 있는, 즐길 수 있는 쇼 뮤지컬을 원했는데 지금 그렇게 만들어지고 있는 거 같아요."라고 대답하며 《조로》에 대한 만족감을 드러냈다. 그는 "이 작품을 하고 싶은 마음에 군대에서는 명찰 이니셜을 ‘CHO’에서 ‘ZO’로 바꿔 달기도 했어요"라고 말하기도 했다. 그는 뮤지컬은 물론 영화에서도 유독 시대극 출연이 많은 이유에 대해서는 "개인적으로 낭만적인 것을 좋아한다. 옛 시대의 이야기를 접하면 나도 모르게 설렌다. 만약 타임머신이 있다면 미래가 아닌 과거로 가고 싶다"고 설명했다. 이 작품에 들어간 조승우는 작품에 있어서 역시 완벽주의를 보였다. 뮤지컬 《조로》의 홍보 담당자가 잡지 '더 뮤지컬'을 통해 공개한 일화에 따르면, 배우들이 캐릭터 분석을 들어가기 전에 홍보 이미지를 먼저 촬영할 때 '조로처럼 포즈를 취해달라'라고 했더니 조승우가 "그건 안 한다고 먼저 말하지 않았냐"라며 항의 했다고 한다. 물론 이렇게 일에 있어서는 완벽주의지만, 이 홍보 담당자에 따르면 "‘액션 연습에 힘든 분들 힘내라’는 쪽지를 붙여놓은 프로틴 두 통을 연습실에 슬그머니 갖다 놓고, 앙상블 배우 전원의 이름을 제일 먼저 외우는 동료이고, 플라멩코 선생님이 오디오를 계속 끄러 다니는 게 힘들어 보인다고 원격조종장치를 챙겨온 제자" 역시 조승우라고 그의 인간적인 면모에 대해서 언급하였다고 한다. 조승우는 뮤지컬 《조로》의 연습이 힘들다며 "춤이 있고, 액션도 있고, 극중극은 아니지만 디에고와 조로를 오가면서 여러 모습을 보여주는 것들이 있어서 정말 고되다."라고 언급 하기도 했다. 조승우는 이 극에서 "조승우가 조로가 된 건지, 조로가 조승우화한 건지 말하기 어려울 정도였다. ‘개콘’급 유머로 관객과 호흡을 함께 가져가는 영리함. 모든 군더더기를 뛰어넘어 자신의 존재감과 작품의 아이덴티티를 분명히 각인시켰다."라며 호평을 받았다. '무비위크'의 이유진 기자는 조승우의 《조로》를 보고 "솔직히 조승우가 뮤지컬 배우로서 좋은 조건을 가진 건 아니다. 뮤지컬이란 장르 특성상 ‘가창력’은 물론이거니와 무대 위에서의 ‘간지’도 중요하다. 조승우는 조건에 부합하는 배우는 아니다. 대신 조승우는 그냥 조승우다. 대부분의 뮤지컬 배우들이 무대 위에서 ‘연기와 노래’를 한다면 조승우는 ‘연기로 노래’를 한다. 유독 영화보다 뮤지컬에서 그가 독보적인 이유다. 그는 연기의 호흡을 몸에 정확히 새겨서 무대 위에 오른다. 덕분에 노래를 하다가 연기를 놓치는 실수를 범하지 않는다. 그러니까 관객들은 그의 노래가 아니라 ‘연기된 노래’에 카타르시스를 느끼는 것이다. 동물적 감각을 잃지 않으면서 작품과 캐릭터에 따라 폭발의 높낮이를 조절할 수 있는 건 그 때문이다. 특히 &lt;지킬 앤 하이드&gt;는 그 폭발에 정점을 찍은 작품이다. &lt;지킬 앤 하이드&gt;의 거의 모든 캐스팅을 봤지만 조승우를 넘어선 전율은 느끼지 못했다. 이 정도로 에너지를 쏟아냈으니 한동안 뮤지컬은 안 하지 않을까 싶었다. 그 이상의 연기가 가능하겠냐는 게 전반적인 업계 반응이었다. 그래서 &lt;조로&gt; 캐스팅 소식을 들었을 땐 좀 의아했다. &lt;젊은 베르테르의 슬픔&gt;&lt;지킬 앤 하이드&gt;&lt;헤드윅&gt;&lt;렌트&gt;&lt;맨 오브 라만차&gt; 등 ‘비애’를 담은 인물, 작품의 중심에서 드라마를 이끌어 가는 역할을 담당했던 조승우다. 그의 에너지를 쏟기에 ‘조로’란 인물은 너무 단편적이지 않은가 걱정이 앞섰다. 하지만 기우였다. 조승우의 등장에 전원 기립하는 관객들과 그런 관객들을 흐뭇하게 바라보는 조승우의 얼굴을 보았다. 순간 그의 영민함에 소름이 끼쳤다. 그는 &lt;지킬 앤 하이드&gt; 이상의 것은 보여줄 수 없을 거란 우려와 조승우란 배우를 향한 충성도에 대한 확신을 한 큐에 해결한 거다. &lt;조로&gt;의 도입부에 이런 대사가 있다. '이렇게 매력적이고 섹시한데! 다른 여자들은 다 쓰러져!' 작품 자체로만 따지면 안 쓰러져야 마땅한데 나도 모르게 그의 매력에 무장해제 되고 말았다. 여우(ㅡ극중에서 ‘조로’는 ‘여우’를 뜻한다.) 같은 배우가 작품을 살렸다."라고 평가하며 조승우의 작품에 따라 달라지는 영민한 연기력에 대해 극찬을 하기도 했다. 한편 조승우는 이 작품을 뮤지컬 《라이온 킹》의 예시를 들어 설명하며, 《조로》는 '어른들의 영웅극'이라고 평가 하였고, 영웅을 그리는 작품은 대부분 비슷한 구조를 가지고 있지만 작품을 만드는 사람들이 얼마만큼 진실성과 순수함을 갖고 임했는지가 중요하다고 이어서 코멘트 하였다. 자신이 고소공포증이 있다고 밝힌 조승우는 이 작품에서 '조로'라는 인물을 연기하기 위해 공중에서 뛰어내리고 와이어 없이 밧줄을 타는 등 대역 없이 연기 투혼 발휘했다. 
2011년-2015년.
2011년, 조승우는 영화 《퍼펙트 게임》에 출연하여 롯데 자이언츠의 최동원 선수를 맡아 열연 하였고, 이제는 고인이 된 최동원 감독의 선수 시절 젊은 영혼이 빙의라도 된 듯 소름끼치는 호연을 펼쳤다는 평을 받았다. 이 시기 그는 뮤지컬과 영화 등 장르를 넘나들면서 조승우 이름 석자의 파워를 발휘했다는 평을 받으며 '2011 대중문화 빅리더' 중 한명으로 선정되었다. 이 영화는 150만명의 관객을 동원하며 흥행은 미미 했으나, 배우 조승우의 완벽한 연기에 대한 평단의 찬사가 쏟아진 작품이다. 씨네21의 김도훈 기자는 "조승우는 이렇게 메이저리그로 올라서고"라는 평을 하며 "특히 조승우는 지금 한국에서 그를 따라잡을 만한 30대 배우는 없다는 걸 결연하게 증명한다."라는 극찬을 하였고, 장영엽 평론가는 "조승우의 퍼펙트 게임" 평을 하였으며, 이화정 평론가는 "모든 걸로 시작해 조승우로 귀결"이라는 평가와 함께 "특히 빙의라는 표현이 아깝지 않을 최동원 역의 조승우 연기는 후반으로 갈 수록 정점에 달한다."라는 호평을 하였다. 이화정 평론가는 주간동아에 기사를 기고하며 "그는 연기라기보다 ‘빙의’에 가까운 전율을 선사한다. 그는 이번 작품으로 연기의 어떤 단계를 넘어선 것처럼 보인다."라고 영화 속 조승우를 평가하기도 했다. 김형석 영화 저널리스트는 "최동원 역할을 맡은 조승우는, 이 영화가 레전드를 부활시킬 수 있었던 가장 큰 원동력."이라는 평을 하였고, 이지혜 텐아시아 기자는 "특히 최동원의 선수로서의 아우라 뿐만 아니라 남성적인 매력까지 증폭시킨 조승우만으로도 영화를 볼 이유는 충분하다."라는 평가를 하였다. 한 매체의 기자는 이 영화 속 조승우에 대해 평가 하기를 "'퍼펙트 게임'은 조승우를 빼놓고 한 줄도 설명이 어려운 영화다. 아마츄어 마라토너의 꿈인 서브 쓰리(3시간 내 완주)를 성공하는 자폐아 초원(말아톤)일 때부터 조승우는 괴물이었다. 자신이 맡은 역할을 연기하는 게 아니라 그 인물에 온전히 빠져 오히려 조승우를 잊게 하는 무시무시한 연기자."라고 하였다. 이 기자는 조승우가 자신의 작은 체격을 서늘한 연기력으로 커버하는 배우라며 "펄펄 끓는 뜨거운 연기를 뜨겁게 표현하는 배우는 많다. 화나면 소리 지르고 머리를 쥐어뜯으며 악다구니 쓰는 연기다. 하지만 이 뜨거운 연기를 냉동고에 넣었다가 뺀 것처럼 차갑게 만들어 보여주는 배우는 드물다. 송강호 김명민 같은 타고난 연기 천재들에게나 기대할 수 있는 표현법이다. 그런데 조승우는 신인 시절부터 이런 패턴의 연기를 보여줬다. '말아톤'에선 지능이 멈춘 초원이었고, '타짜'에선 돈과 여자를 쥐락펴락하는 영락없는 고니였다. 본인은 "금테 안경만 썼을 뿐'이라고 겸손해하지만 '퍼펙트 게임'에서 그는 최동원이다. 세트포지션에서 1루 주자를 견제하는 눈빛과 와인드업, 홈플레이트에 공을 꽂아넣는 최동원 특유의 투구폼을 거의 완벽하게 재연해냈다. 뿐만 아니다. 경상도 남자답게 말수는 없지만 후배와 동료를 향한 속정과 고교 야구부 은사에 대한 회한을 보여줄 땐 여러 대사가 필요없었다. 조승우의 일그러진 표정 하나, 사소한 손짓 하나로도 충분히 최동원의 진심이 와닿았다. 아무도 없는 라커룸 뒤에서 혼자 진통제를 맞으며 어깨 통증과 싸우고, 힘겹게 올라간 마운드에서 '마 내가 지금 커브 던질 힘이 없다카이. 이번에도 직구데이'라며 포수와 교감할 때도 가슴 밑바닥에서 뜨거운 뭔가가 올라왔다."라고 극찬을 쏟아냈다. 부산의 영화 관객들은 조승우의 부산 사투리 실력에 대해 완벽하다고 칭찬하기도 했다. 이 영화에 출연한 조진웅은 박희곤 감독과의 에피소드를 들려주는 과정에서 조승우에 대해 언급하기도 했는데, 박 감독이 조진웅에게 '세상에서 가장 부러운 친구가 누구냐'고 물었을 때 그는 '같은 연기자들 중에 너무 잘하는 사람들'이라고 답했으며, 이번 《퍼펙트 게임》 촬영 중에 그가 가장 시기한 배우는 조승우였다고 언급했다. 조진웅은 조승우에 대해 "못하는 게 없더라고요. 뮤지컬도 봤는데, 참 나, 기가 꽉 차서. 선물을 사갔는데 주지 말고 돌아올까 싶었다니까."라고 답했으며, 이 후의 인터뷰에서도 자신은 "자타공인 30대 최고 배우들과 작업"을 했는데 "조승우는 진짜 천재" 같았다고 재차 언급하기도 했다. 프레시안에 최동원 선수를 추모하는 글을 투고한 김형민 PD는 최동원을 똑같이 구사해서 연기한 조승우 때문에 코끝이 시큰해지기도 했다고 말하기도 했다. 호평 일색인 조승우의 최동원 선수 연기는 그의 피나는 노력의 결과이기도 하다. 사회인 야구단 '쉘터스'에서 투수로 활동하고 있으며, 어릴 때부터 야구를 좋아했다는 조승우는 최동원 선수를 연기 하기 위해 엄청난 노력을 거듭했다고 한다. 조승우를 지도한 박민석 코치는 "조승우의 퀵모션과 글러브를 낀 왼손은 당시 최동원 선수의 모습과 정말 똑같다"라고 칭찬하기도 했다. 조승우는 야구 기술을 위주로 한 물리적인 노력 외에도 600쪽 분량의 최동원 선수에 대한 스크랩 자료들을 철저히 분석하며 배역에 대해 연구했다고 한다. 조승우는 한 매체와의 인터뷰에서 "인간적인 면모를 영화에 다 담고 싶었지만 여러 제약 때문에 승부욕이 강하고 마운드 위에서 냉철하고 고집스러운 모습이 주로 부각된 게 아쉽다"라고 언급하며, 자신이 스크랩 자료를 통해 접한 '사람' 최동원 역시 영화에서 보여주고 싶었으나 스포츠 영화 특성상 '선수' 위주로 흘러갔기 때문에 최동원이라는 인물의 여러 면모를 다 담지 못한 것에 대한 아쉬움을 전달하였다. 
2012년, 조승우는 뮤지컬 《닥터 지바고》의 유리 지바고 역으로 출연하여 뮤지컬에 복귀 하였다. 이 시기 조승우는 뮤지컬 전문지 '더 뮤지컬'에서 동아일보 문화부와 공동으로 실시한 설문조사 '누가 한국 뮤지컬을 움직이는가'에서 압도적 지지로 1위를 차지하기도 했다. 해당 결과는 2011년 12월에 뮤지컬 기획사, 제작사, 투자사, 배우 등 뮤지컬 분야 종사자 총 100명에게 설문지를 보내 이루어 졌으며, 동아일보 지면과 2012년 1월호 '더 뮤지컬' 잡지를 통해 발표 되었다. 4년 전인 2007년에 같은 조사를 할 때도 배우 중 유일하게 4위를 차지하기도 했던 조승우는 자신이 1위를 한 것에 대해 "전혀 예상하지 못했다. 1위를 했다는 게 그리 반갑지만은 않다. 부담스럽다. 제작자나 크리에이티브 팀들이 1위를 차지해야 맞다고 생각한다."라고 자신의 소신을 밝히기도 했다. 박병성 '더 뮤지컬' 편집장은 이러한 결과에 대해서 조승우가 압도적 1위를 차지한 것은 그만큼 한국 뮤지컬계가 배우 중심으로 흘러가고 있다는 분위기를 반영한다는 분석을 내놓았다. 최근 뮤지컬의 흥행을 결정하는 중요 요인은 배우이고, 대형 작품들이 증가해 경쟁이 치열해지면서 점점 배우의 영향력이 높아지고 있다고 언급한 박 편집장은 "그중에서도 조승우는 다른 배우들이 지닌 파워와 티켓 판매력 면에서 확연히 구분된다."라고 코멘트 하였다. 2004년 《지킬 앤 하이드》 초연 당시, 공연계에서 이 뮤지컬의 흥행 전망은 밝지 않았는데 그 이유에 대해 박 편집장은 "뮤지컬로서는 꺼려하는 어두운 소재였고 브로드웨이에서도 흥행하지 못한 작품이었다. 게다가 공연장도 낯설고 무대 시설이 열악한 코엑스 오디토리움에서 올라갔다."라고 설명하였다. 그럼에도 조승우는 지킬과 하이드를 자유자재로 넘나드는 연기력과 관객을 몰입시키는 가창력으로 《지킬 앤 하이드》 초연을 성공 시켰고 이 공연부터 조승우의 영향력이 입증이 되었다. 이후 '조승우 출연=흥행'이라는 공식이 생기며 《헤드윅》, 《맨 오브 라만차》 등의 출연 작품에서도 티켓 파워를 발휘하며 조승우 신드롬을 불러 일으켰다. 군 제대 이후 《지킬 앤 하이드》 공연과 《조로》에서도 거의 원맨쇼로 작품을 이끌며 조승우는 자신의 존재감을 재확인 시켰고, 작품 내 카리스마와 역할 소화력, 티켓 판매력 등 종합적인 면에서 조승우의 위치는 절대적이라고 박 편집장은 평가하였다. 조승우에 대해 뮤지컬 제작자 설도윤은 "조승우는 뮤지컬 쪽에서는 천재라고 생각한다. 뮤지컬을 하기 위해서는 노래도 기본이 되어야 하지만 좋은 목소리를 타고 나야 한다. 또 연기를 잘하는 사람은 많다. 하지만 관객의 마음을 100% 사로잡을 수 있는 사람은 많지 않다. 하지만 조승우는 그것 또한 타고 났다. 정말 연기를 잘하는 배우를 보면 경험, 연륜이 많고 타고났다. 그 타고남 위에 노력이 있어야 한다. 조승우도 타고 난 것 위에 노력이 더해진 배우다. 그래서 천재다."라고 언급한 적이 있는데 이러한 조승우의 노력을 볼 수 있는 작품이 바로 이 작품이다. 조승우는 뮤지컬 《조로》를 끝내자 마자 이 작품에 급하게 합류 하였다. 원래 이 작품을 스케줄 상 거절을 했던 조승우에게 다시 한번 제안을 한 신춘수 대표는 "작품의 완성도를 위해서는 강력한 유리 지바고가 필요했다"라며 조승우에게 다시 제안을 한 이유를 밝혔다. 조승우는 이에 대해 "유리지바고의 고독함과 쓸쓸함이 지금의 나와 맞물리는 것 같아 선택하게 됐다"라고 언급하며, "영화 '퍼펙트게임'과 뮤지컬 '조로' 두 작품을 했던 시기에 신춘수 대표로부터 뮤지컬 '닥터지바고' 섭외를 받았다. 하지만 작품에 빠져있을 때 다른 작품이 침투하지 못하는 성격이라 '닥터지바고'를 정중하게 거절했었다. 대본도 읽지 않고, 음악도 듣지 않았다. 솔직히 작품에 대한 믿음이 가지 않았다. '조로' 공연 중인 내가 '닥터지바고' 대관 스케줄에 맞춰 출연하는 것에 대해서도 불쾌하고 화가 나서 출연하고 싶지 않았다. 한번 나에게 퇴짜를 맞은 신춘수 대표가 또다시 나에게 출연 섭외를 했을 때 정말 무모하게 도전하는 제작자라는 걸 실감했다. 도대체 이 사람 뭐지, 본인은 빚더미에 있으면서 왜 이렇게 작품 올리는 것에 욕심을 내지 하며 정체성에 의심을 품기도 했다. '닥터지바고' 호주 공연 실황을 봤고, 국내 배우들의 첫 리허설을 보고 파워와 감동에 생각이 달라졌다. 신춘수 대표의 패기와 도전정신에 '혹했다'. 체력 소모도 많고 나 역시 성대 결절이 올 수 있을 만큼 힘들겠지만 이 작품은 도전정신, 의무감이 들었다."라고 허심탄회하게 합류 이유에 대해 밝혔다. 그는 캐스팅에 대해 급하게 제안한 것보다 배우가 필요하면 공연을 늦춰야 하는데 대관 문제 때문에 힘들다고 한 것이 더 불쾌했다는 의사를 재차 피력하며 이어서 "사실 이 작품은 러시아 혁명 등 공부를 하지 않으면 참여할 수 없는 작품입니다. 이미 참여를 결정한 만큼 유리가 가지고 있는 고독감을, 홀로 연습하면서 느끼게 될 고독감으로 표현할 거예요."라고 밝히며 배우로서의 책임감을 나타냈다. 조승우는 이 작품에서 역시 이름값에 걸맞게 제 몫을 해내며 호평을 받았고 이 작품에서 완벽한 연기를 선보여 더 뮤지컬 어워즈에서 남우주연상을 받았다. 시상식의 주최 측인 중앙일보는 기사를 통해서 "'구원투수' 조승우는 전세를 180도 돌려놓았다. '바로 이때를 노렸다'는 듯 폭발적인 무대를 보여줬다. 극적인 반전이었다. 티켓 판매는 두 배 이상 뛰었다. 막판 마이클 조던이 투입된 농구경기처럼 배우들의 호흡도 살아났다."라고 이 작품의 조승우의 활약에 대해 평가하며, 조승우에 연기에 대해서는 "극에 대한 완벽한 이해로 얼굴의 각도를 달리하는 것만으로도 감정을 표현한다"라고 호평했다. 이 기사에서 더 뮤지컬 어워즈의 프로듀서이자 중앙일보 문화부에서 뮤지컬을 담당하고 있는 최민우 기자는 조승우에 대해 "조승우에 따라다니는 수식어는 많다. '뮤지컬 티켓 파워 1위' '뮤지컬의 제왕' …. 하지만 오늘의 영광이 그저 찾아온 건 아니다."라고 언급하며, 어느새 한국 뮤지컬의 아이콘이 된 조승우의 놀라운 기세가 어디까지 확장될 것인지 궁금하다고 코멘트 하였다. 이 시상식의 남우주연상을 심사한 심사위원들은 "의사이자 시인이며, 누군가의 남편이자 연인인 지바고의 복잡한 심경을 섬세하게 표현했다"라고 평가하며 조승우의 연기에 대해 극찬을 쏟아냈다. 
2012년, 조승우는 이병훈 PD가 연출하고 김이영 작가가 극본을 맡은 드라마 《마의》에서 말을 치료하는 마의에서 시작해 왕의 주치의인 어의가 되는 실존 인물 백광현 역을 맡아 연기하게 되었다. 이 작품으로 조승우는 데뷔 13년 만에 드라마에 처음 출연하게 되었고, 연말에 '2012 대중문화 빅리더'로 중 한명으로 선정되며 영화, 뮤지컬 무대에 이어 TV를 넘나드는 배우로 존재감을 과시했다. 조승우는 생애 첫 드라마에 출연하여 '마의'를 단숨에 시청률 1위에 올려 놓고, 최고 시청률이 23.7%를 기록 하는 등 이름값을 톡톡히 해냈으며, 연기 인생 최초로 TV 드라마에 출연해 곧바로 MBC 연기대상의 대상 트로피를 거머쥐는 기염을 토했다. 이병훈 PD는 과거에 조승우에게 몇 번의 러브콜을 보냈었다고 언급하며, 캐스팅에 얽힌 일화를 밝히기도 했다. 10년 넘게 영화와 뮤지컬만 해오다가 새로운 장르인 드라마 작업에 참여한 이유가 궁금하다는 한 매체의 기자 질문에 조승우는 "나의 고향은 무대다. 어릴 적 꿈꾼 곳도 무대였다. 영화나 드라마를 하는 건 호기심·도전·모험이라는 단어에 가깝다."라고 답하며, 이어서 "캐릭터의 한계를 느끼기 때문이다. 지금 모든 장르가 소재의 한계에 부딪혔고, 비슷한 캐릭터들만 계속 나오고 있다. 예전엔 연기를 하는 데 있어 장르를 많이 따졌지만, 이젠 방송국 카메라든, 영화 카메라든 그 앞을 무대로 여기고 연기하기로 생각했다."라고 대답 하였다. '어느 제작 환경에서 일하는 것이 본인과 가장 잘 맞는가'에 대한 질문에 대해서는 "연습 환경은 당연히 뮤지컬 무대가 편하다. 무대는 6주 동안 정해진 시간대로 연습하고 따로 돌아다닐 필요도 없고, 하나에만 집중할 환경이 마련되니까 좋다."라고 대답 하였고, "드라마는 환경적인 부분만 두고 봤을 땐 엉망이다. 배우 입장에서, 연기를 하는 입장에서 그렇다는 거다. 한 번의 촬영이 바로 돈과 직결되기에 감정선과 상관없이 최대한 한 장소에서 묶어서 촬영을 한다. 모두가 시간·돈·대본에 쫓긴다."라고 드라마 현장에 대해 자신이 느낀 바를 언급하였다. 이어서 "반면 같은 영상이어도 드라마에 비해 영화는 여유가 좀 있다. 감정선 잡기가 힘들지만 대본은 미리 나와 있으니까."라고 영화 현장에 대해서도 코멘트 하였다. 스크린과 무대로 자신의 연기 영역을 국한 하기엔 장르적 한계가 와서 드라마를 배우 데뷔 이후 처음 선택했다는 조승우는 이러한 이유 외에도 자신의 뮤지컬 공연을 본 사람들이 비싼 공연 말고 TV에서도 조승우라는 배우를 보고싶다고 이야기를 해서 TV 드라마 출연을 긍정적으로 보고 있었다고 한다. 그리고 자신의 첫 드라마로 《마의》를 선택한 이유에 대해서는 다음과 같이 밝혔다. 그는 드라마 《허준》이 방송될 때 꼭 챙겨서 봤었고, 언젠가 드라마를 하면 꼭 저 드라마를 연출한 이병훈 PD와 하겠다고 생각해 왔었다고 한다. 이어서 그는 결정적으로 선택한 이유에 대해서는 동물이 많이 나온다는 설정 때문이라고 답하였다. 실제로 조승우는 고양이 4마리와 개 2마리를 키울 정도로 동물 애호가이며, 이 드라마의 매력에 대해 '인간과 동물의 교감'이라는 주제를 꼽기도 했다. 조승우는 이 드라마에서 5회에 성인으로 성장한 백광현으로 첫 등장하였고, 브라운관 첫 등장이라고 믿어지지 않을 정도로 자연스럽게 등장하여 존재감을 발산하며 '역시 조승우다'라는 반응을 이끌어냈다. 이 드라마에서 조승우는 능글맞음과 진지함을 자유자재로 오가며 흡입력 있는 연기를 선보여 호평을 받았고, 조승우의 영화와 뮤지컬에서 쌓은 탄탄한 연기 실력은 브라운관에서도 유감없이 발휘 되었다. 액션과 코믹을 비롯해 멜로와 휴머니즘 등 다양한 장르를 넘나드는 연기를 담아내며 연기력을 증명한 조승우는 백광현 역에 완벽 빙의된 연기를 선보여 시청자들을 압도했다. 또한 고난도의 침술 연기를 위해 대사의 톤이나 손동작, 침을 놓는 섬세한 움직임, 침을 놓는 위치, 방법 등에 대해 상세하게 조언을 받으며 연기 열정을 불태우기도 했다. 이 드라마의 연출자 이병훈 PD는 자신의 작품에서 애드리브를 웬만해서는 허용하지 않는 것으로 유명한데 조승우의 애드리브는 극중 상황에 맞아 떨어진다며 조승우에 한에 허락하기도 했다. 조승우는 사극 장르의 분위기를 크게 해치지 않는 범위 내에서 애드리브를 하였는데, 사슴을 치료하며 "사슴아, 너 화났니? 뿔났네" 등의 백광현의 밝은 성격을 드러내는 대사가 대표적인 조승우의 애드리브이다. 이에 대해 이 드라마의 관계자는 "조승우는 공연을 많이 해서 그런지 순발력이 좋아 순간순간 상황에 맞는 애드리브를 많이 시도한다."라고 언급하기도 했다. 
2013년, 조승우는 드라마의 성공 후 뮤지컬 《헤드윅》으로 복귀하여 다시 소극장 무대로 돌아왔다. 대학로에 《헤드윅》을 뿌리 내리게 한 일등공신이라는 평가를 듣는 조승우는 드라마 종영 이후 각계의 러브콜에도 불구하고 《헤드윅》 출연을 자처했다고 한다. 조승우는 이 작품을 차기작으로 선택한 것에 대해 "드라마를 하는 동안 꿈을 꿀 정도로 무대가 그리웠다. 그래서 대상 수상 소감으로 무대에 돌아가고 싶다고 말한 것은 정말 진심이었다. ‘마의’가 끝난 후 차기작으로 ‘헤드윅’을 선택한 것은 놀고 싶었기 때문이다. 틀에 얽매이지 않고 무대에서 놀고 싶었다. 작품의 본질을 놓치지 않는 선에서 마음껏 놀 수 있는 것이 ‘헤드윅’이다. 저를 불살라버릴 수 있는 작품이라서 선택했다."라고 밝혔다. 이 시기에 조승우의 《헤드윅》을 보러 온 일본의 배우 미우라 하루마는 한국의 한 잡지와의 인터뷰에서 "조승우 씨가 나온 &lt;헤드윅&gt;을 봤는데 굉장한 파워를 느꼈어요. 좀처럼 볼 수 없는 사고도 있어 더 기억에 남아요. 갑자기 조승우 씨 마이크 소리가 안 나왔는데, 처음에는 연출인가 생각될 정도로 자연스럽게 대처하시더군요. 조승우 씨가 아카펠라로 노래했는데 그게 정말 좋았어요. 그럴 때 당황하지 않는 건 정말 실력이 있는 사람만이 할 수 있는 거잖아요. 돌발 상황 속에 관객을 내버려두지 않고 다시 무대의 세계로 끌고 오는 힘이 있다는 거죠."라고 말하며 조승우의 연기와 무대에 대해 인상깊었던 점을 언급하기도 했다. 헤드윅에 어울릴만한 화려한 의상도 손수 골랐다는 조승우는 "대본을 수정해 놓고 나선 대본을 보지 않았다. 틀에 얽매이지 않고 제대로 놀아보고 싶다"라고 하였는데, 이 말을 입증이라도 하듯 시시때때로 관객들에게 말을 건네고 즉석에서 노래를 하는 등 한결 여유롭고 자유로워진 모습을 보였다. 그는 "이제는 '헤드윅'을 한 명의 사람으로 보게 되고, 예전에 안보이던 것들이 눈에 들어오게 됐다"라고 자신이 연기하는 헤드윅이라는 인물에 대해 코멘트 하였다. 한 공연 전문 기자는 이번 조승우의 《헤드윅》에 대해서 "&lt;헤드윅&gt;의 러닝 타임은 약 2시간이다. 하지만 조승우는 2시간을 훌쩍 넘겼다. 그것도 극장을 나선 뒤에 알아차렸다. 보이지 않는 끈에 이끌려 성난 슬픔과 파도치는 외로움을 함께 던져버리게 만든 조드윅 세상을 경험하고 온 기분이다."라고 말하며 조승우의 진정성 있는 연기에 대해 호평을 하였다. 한국 공연 오리지널 캐스트이기도 한 조승우는 이번 《헤드윅》 1차 판매에서 자신이 출연하는 공연 회차의 전 좌석을 판매 개시 9분만에 보조석까지 남김없이 전석 매진을 시켰다. 이러한 현상에 대해서 기자는 "관객들의 지갑은 물론 눈과 귀, 그리고 마음까지 열게 만드는 조승우의 매력은 뭘까. 그 보다 잘 생긴 배우가 없어서? 아니다. 그 보다 노래를 잘 하는 배우가 없어서? 그것도 물론 아니다. 정답은 ‘인척’하는 게 아닌 ‘그 자체’인 연기, 노래가 노래로만 들리지 않고 이야기처럼 들리게 만드는 마력, 무대 위에서 제대로 놀지만 메시지는 놓치지 않는 노련함에 있다."라고 분석하였다. 중앙일보의 기자는 헤드윅이라는 인물의 비극을 관객들이 피부로 느끼게 만든 건 '보이지 않는 조승우의 힘'이었다며, 조승우의 마치 '헤드윅'에 빙의가 된 듯한 연기에 대해 극찬 하기도 했다. 
2013년, 조승우는 이어서 뮤지컬 《맨 오브 라만차》에 복귀하여 돈 키호테와 세르반테스의 1인 2역을 하였고, 이 시기 '2013 대중문화 빅리더' 중 한명으로 선정되기도 하였다. 이 작품을 "내 인생을 바꾼 뮤지컬"이라고 표현할 정도로 남다른 애정을 가지고 있는 조승우는 자신의 가치를 또 한번 입증하며, 세르반테스가 허름한 갑옷을 갖춰 입고, 하얀 서리가 내린 머리와 수염을 붙이면서 돈키호테로 점점 변하는 순간, 젊고 지적인 그가 음색과 억양 그리고 구부정한 자세 등 모든 것이 영락없는 노인으로 변할 때까지 집중력을 잃지 않는 연기를 선보여 호평을 받았다. 조승우는 이 극에서 "The Impossible Dream(이룰 수 없는 꿈)"을 제일 좋아하는데 이 곡이 자신의 인생을 바꿔놓았으며 약 20년 동안 다시 들어도 전율이 일어난다고 한다. 그는 6년만에 다시 《맨 오브 라만차》를 하면서 새롭게 표현하게 된 것이 있냐는 기자의 질문엔 "인생을 알아갈수록 오히려 배우는 게 더 많은 작품이에요. 그래서 오래하고 싶은 작품"이라고 언급하며 다음과 같이 밝혔다. 
2013년, 조승우는 단막극 《이상 그 이상》에 출연하여 천재 시인 이상을 연기 하였다. 조승우의 단막극 출연은 데뷔 후 처음이며, 노개런티로 단막극에 출연한 것이 알려져 화제가 되었다. 이 단막극은 드라마 《마의》의 공동 연출을 맡았던 최정규 PD의 연출 데뷔작으로 조승우는 최 PD와의 인연으로 출연을 확정한 것으로 알려졌다. 한 매체와의 인터뷰에서 기자는 '일정이 겹치는 작품엔 잘 출연하지 않는 것으로 알고 있다. 하지만 최근엔 예외도 생긴 것 같다. ‘맨 오브 라만차’ 연습 중 촬영했던 단막극 ‘이상 그 이상’이 최근에 방영됐는데.'라고 질문하였다. 이에 대해 조승우는 "‘마의’ 때 반년 넘게 함께 촬영한 동갑내기 감독님의 데뷔작이다. 서로 같은 세대라 대화도 잘 통하고 공감대가 형성되는 부분도 많았다. 그분이 연출한다는 얘기에 주저 없이 결정했다. 뮤지컬의 1·2막 런스루까지 다 마친 상태에서 연출가에게 허락을 받고 드라마 촬영을 했다. 단막극 전체 촬영은 2~3주 정도였는데, 나는 6회 차 안에 촬영을 끝냈다."라고 대답 하였다. '의리 때문에 참여한 것이냐'는 질문에 대해서는 "대본이 안 좋고 작품적 메시지가 와 닿지 않았으면 무슨 핑계를 대서라도 다음에 하자고 했을 것이다. 작품도 좋고 협업하는 사람들도 좋아서 한 거다."라고 답했다. 이 단막극을 본 기자는 '오랜만에 본 단막극이기도 했지만, 내용 전개가 식상하지 않아서 좋았다.'라고 코멘트 하였다. 이 기자의 말에 대해 조승우는 "그게 단막극의 매력인 것 같다. 요즘 우리나라 드라마는 시청자에게 너무 휘둘리고 있다. 최근에 미국 드라마를 보기 시작했는데, 소재도 다양하고 사람들이 관심을 안 가질 것 같은 내용을 가지고 한 회를 영화보다 더 근사하게 찍더라. 물론 미국은 자본이나 시스템이 굉장히 잘 돌아가기도 하지만, 그럼에도 작품에 깊이가 있고 단순히 흥행만을 노리고 하는 것 같아보이진 않았다. 반면 우리나라는 자극적인 것과 시청률을 너무 의식한다. 시청자의 범위를 너무 넓게 잡고 있기도 하고. 시청자를 배려하는 것도 좋지만 하나의 창작물을 만들어낸다는 관점에서 보면 아쉬운 부분이 많다. 이번 단막극을 두고 어느 한쪽에선 너무 어렵다는 말도 있었다. 하지만 70분 안에 어떻게 모든 걸 다 넣을 수 있겠나. 오히려 새로운 시도가 갖는 의미가 크다고 생각한다."라고 자신의 생각을 언급하였다. 이 단막극에서 조승우는 두 가지 눈빛을 가진 비운의 천재 이상을 완벽히 표현하여 박수를 받았다. 밝고 엉뚱한 모습을 보이며 능청스러운 연기를 펼치다가도 카리스마를 발산하는 그의 다채로운 연기색에 호평이 뒤이었다. 이 드라마는 단막극으로 보기 아쉬운 드라마로 등극 하였고, 특히 주인공 이상에 빙의된 듯 감정 연기를 펼치는 조승우의 연기가 빛났다. 조승우는 상대배우와 사소한 말다툼을 하는 능청연기부터 고종 황제의 밀지를 찾기 위해 찾기 위해 혈안 된 독종연기, 일본 식민지 시대를 안타까워하는 진지한 연기까지 모두 완벽하게 소화해냈다. 단막극은 작품의 특성상 신인 작가, PD들이 기획, 연출하기 때문에 톱스타들 쉽게 출연하지 않는데, 조승우가 단막극에 노개런티로 출연을 결정지으며 단막극의 가치를 높였다는 평을 받았다. 이 단막극은 제47회 미국 휴스턴 국제 영화제에서 'TV스페셜-드라마' 부문 은상을 수상하였다.
2014년, 조승우는 최란 작가가 극본을 맡은 드라마 《신의 선물 - 14일》에서 과거 강력계 형사였고 현재는 흥신소를 운영하는 기동찬 역을 맡아 열연하여 존재감을 보여줬고 다소 시청자들을 지치게 만들었던 줄거리임에도, 조승우는 흡입력 있는 연기력으로 끝까지 시청자들을 몰입시켰다. 조승우의 두 번째 드라마가 된 이 작품은 소재의 참신함으로 매니아층의 이목을 끌었는데, 그 결과 국내 드라마로는 유일하게 미국 4대 지상파로 불리는 ABC의 러브콜을 받으며 'Somewhere Between'이라는 제목으로 2017년 리메이크 되기도 하였다. 이 시기에 스포츠조선이 전문가를 상대로 조사한 '시대의 명배우' 중 하나로 뽑히기도 한 조승우는 이 드라마를 선택한 이유에 대해서, "기동찬은 양아치도 건달도 아닌 다소 희한한 인물"이라며 "대본의 결말을 모르기 때문에 어떤 인물이 될지 기대감에 새로움에 이끌려 출연을 결정했다"고 밝혔다. 조승우는 "최란 작가님이 쪽대본 주는 작가가 아니니까. 너무 행복해하면서 찍었어요."라고 말하며, "신의 선물’을 굉장히 재미있게 촬영했고, 드라마에 대한 재미를 제대로 알게 해준 작품이었다. 지금도 최란 작가님한테 시즌2 하자고 얘기하고 있다. 2시간 동안 하나의 캐릭터를 구성하는 재미도 있지만 60분 동안 16회에 걸쳐 인물을 만들어가는 재미도 대단하다. 그 매력을 빨리 느끼고 싶고, 시즌제 드라마가 우리나라에서도 좀 많이 나왔으면 좋겠다."라고 언급하였고, 사람들이 어떻게 평가할지는 모르겠지만 본인은 개인적으로 너무 좋아하는 작품이라며 "공중파인데 납치, 유괴, 타임슬립이라는 소재를 어둡게 다루지 않았나. 그런 시도를 한 게 고맙더라."라고 이 드라마에 대한 각별한 마음을 인터뷰를 통해 드러내기도 했다. 한편 데뷔 후 첫 드라마 《마의》가 끝난지 1년 만에 다시 브라운관으로 복귀한다는 소식은 대중들에게도 꽤 놀라운 것이었는데, 이에 대해 한 칼럼니스트는 "언론 노출이 적기로 유명한 그의 인터뷰를 모두 찾아서 정독하는 열성팬이 아니더라도, 데뷔 10년차가 넘어가는 동안 꾸준히 일급 스타였던 이 배우의 성향이 대중들의 눈에 어느 정도 보였던 모양이다."라고 말하며 "고등학교를 졸업하자마자 데뷔를 하고서 15년이 지나도록 배우로서 대중들에게 우습게 보인 적이 한 번도 없다는 것 역시 흔치 않은 일이다."라고 대중들의 반응과 그들이 조승우를 보는 시각에 대한 해석을 내놓았다. 이 드라마 《신의 선물 - 14일》은 시청률 보다 인터넷 상의 화제성이 더 높은 드라마였는데, 그 중 절반 이상의 화제가 거칠지만 의지가 강한 전직 형사 기동찬을 입체적으로 그려낸 조승우의 연기에 대한 칭찬이었고, 이런 현상에 대해서 작품 자체에 대한 평이 갈리는 것과 관계없이 배우의 펄펄 뛰는 생명력이 시청자들에게 고스란히 전해졌기 때문에 조승우의 두 번째 드라마 도전은 만장일치에 가까운 지지를 받은 것이라고 코멘트 했다. 드라마의 완성도는 널을 뛰었지만 그 상황에서 밸런스를 잡고 극의 결점을 메우는 조승우의 연기는 점점 더 화제의 중심이 되었다. 이에 대해 칼럼니스트는 "조승우는 무대에서나 카메라 앞에서나 배우의 해석과 상상력이 필요한 작품일수록, 배우로서 운신의 폭이 넓을수록 더 좋은 결과를 보여준다. 자신만의 템포와 리듬감을 가지고 있고 작품에 따라 적절하게 변주가 가능한 순발력과 배짱 또한 넉넉하다."라고 기술하며, 수많은 복선이 꼬여있고 의문이 늘어만 가는 와중에 그토록 추적해왔던 것이 바로 자기 자신임을 알게 된 '기동찬'이라는 인물이 갖는 비극적 요소가 강렬한 흡인력을 가진 조승우의 연기력과 만나 파괴적인 시너지를 낸 것이라고 평가 하였다. 조승우가 맡은 기동찬이라는 역할은 이러한 결말의 비극적 요소 이전에, 전직 형사에서 이제는 흥신소를 운영하게 된 하류의 삶을 사는 인물이기도 하다. 그래서 겉으로 보여지는 면이 양아치스럽기도 하고 상스럽기도 하다. 그럼에도 조승우가 연기하는 기동찬은 무게감이 있었다. 이러한 조승우의 연기에 대해서 이 칼럼니스트는 "아무리 막나가는 것처럼 놀아도 &lt;헤드윅&gt;의 상스러움을 경멸할 수 없고 &lt;맨 오브 라만차&gt;의 잡스러움을 우습게 여길 수 없도록 하는 것은 결국 이 작품으로 무슨 이야기를 하려는 것인지부터 확실히 한 후 접근방식을 선택하는 조승우의 영민함 때문이다."라고 조승우가 맡아왔던 극적인 요소의 인물들을 나열하며, 이어서 "그는 추하거나 별 볼일 없는 행위를 표현할 때조차 관객들이 그 볼품없는 것에서 현실과는 다른 이끌림을 느끼도록 해야 한다는 것을 몸으로 이해하고 있다. 기억 속에서 아련하게 미화된 첫사랑의 이미지로 여인들의 마음을 사로잡았지만 그 환상을 딱히 달가워하지 않았던 젊은 배우는 장엄한 비극의 히어로부터 종잡을 수 없는 잡놈까지 부지런히 오가며 자신이 좋아하고 대중들에게 사랑받을만한 연기를 하고 있다."라고 조승우에 대해 평가하였다. 이 드라마에서 주변 동료들과 달리 조승우는 혼자 사투리를 쓰는데 이건 조승우가 기동찬이라는 캐릭터의 설정을 표현하기 위해 스스로 설정한 장치라고 제작진이 밝혔다. 조승우는 전직 형사에서 흥신소 직원으로 막 살아가는 동찬을 표현하기 위해 걸쭉한 전라도 사투리를 사용하는 것이 좋겠다고 판단했다고 한다. 자연스러운 전라도 사투리를 구사하며 양아치로 분한 조승우는 미스테리한 상황 판단을 할 때에는 기동찬의 전직이었던 형사의 느낌을 살려 냉철함을 보이는 극과 극의 연기를 소화해냈다. 또한 이 드라마에서 조승우는 애드리브를 굉장히 많이 했다고 한다. 뻔한 레퍼토리가 반복될 수 있는 상황에서, 조승우의 짧은 애드리브는 극의 활력을 더했고 이에 대해 드라마의 관계자는 "조승우의 애드리브가 시의적절하게 활용되면서 작가도 이를 긍정적으로 받아들이고 있다. 톡톡 튀는 애드리브가 화면에 담기면서 보는 즐거움이 배가 됐다는 시청자 평에 내부적으로도 좋은 반응"이라고 언급하였다. 조승우는 이 드라마의 포스터를 찍을 때 헤어 스타일이 캐릭터와 잘 맞지 않는다고 스타일을 다시 해서 나타날 정도로 캐릭터에 대해서 철저한 분석력과 완벽주의를 보이기도 했다고 한다. 
2014년, 조승우는 드라마 촬영이 끝난 후 곧바로 뮤지컬 《헤드윅》의 10주년 공연에 합류하여 연습을 강행 하였고, 조승우의 연기는 역시 호평이 이어졌다. 조승우는 '조드윅'(조승우+헤드윅)으로 분해 어김없이 존재 가치를 증명 하며 헤드윅인지 조승우인지 구분이 가지 않는 무대로 열연 하였다. 대극장 뮤지컬 뿐 아니라 '헤드윅' 같은 소극장 무대에도 끊임없이 서 온 조승우는 국내에 이 작품을 뿌리내리게 한 주인공으로 평가 받기도 하였다. 한 매체는 《헤드윅》의 첫 공연 이후 10년이 흐른 지금, '조드윅'은 관객들과 더욱 깊게 교감하고 있고, 천재적 감성으로 수년째 회자되는 원작 영화 《헤드윅》의 기시감도 '조드윅'에게는 중요치 않으며, '헤드윅'의 도발적인 자유로움을 정확히 드러낸 조승우의 '조드윅'은 "조드윅을 안 본 사람은 있어도 한번 본 사람은 없다."는 우스갯소리가 있을 정도로 한국 뮤지컬의 레전드가 되고 있다고 평가했다. 웹진 ize가 기획한 뮤지컬 《헤드윅》 기사에서 공연 칼럼니스트 지혜원은 조승우의 공연에 대해 "조승우는 관객이 자신에게서 보고 싶은 것을 보여주되 그 모든 것을 ‘헤드윅’이라는 인물 안에서 끄집어낸다. 그 줄타기를 참 잘한다. 극 중간에는 “세상 사는 게 내 맘대로 안 되더라고. 그치?” 같은 기존에는 없던 대사를 하는데, 10년간 쌓인 배우의 연륜이 느껴지면서 나도 찡했다. 조승우는 관객과 소통하며 스스로 자신이 서있는 무대를 연출할 수 있는 몇 안 되는 배우다."라고 말하였다. 이 대담에 참여한 기자는 조승우의 연기에 대해 "조승우는 크지 않지만 디테일한 액션으로 관객의 시선을, 툭 하고 내뱉은 대사 뒤 1~2초가량의 짧은 포즈(pause)로 관객의 생각을 붙든다. 허투루 넘어가는 신이 없고 톤이 얼핏 간증 같은 느낌도 있어서 몰입도가 가히 최고다. 이지나 연출, 이준 음악감독, 조승우의 합작품으로 만들어진 &lt;헤드윅&gt; 완전체 같은 느낌이었다."라고 언급하였다. 조승우는 10주년 《헤드윅》 공연 무대에 서는 배우들이 말하는 '나와 헤드윅' 기획 기사에서 인터뷰를 통해 "새로운 연기세계를 알게 해준 신세계와 같은 작품"이라고 말하며, 《헤드윅》에서 성(性)의 구분 없는 삶을 연기 하면서 많은 것을 깨닫게 됐다고 코멘트 하였다. 그는 자신의 공연에서 실제로 헤드윅 같은 삶을 사는 연륜 지긋한 분들이 자신의 연기를 보고 눈물을 흘리며 기립박수 쳐주던 모습이 기억에 남는다고도 언급했다. 여러 시즌을 참여하며 '헤드윅' 역을 맡아 공연한 조승우는 이 작품의 한국 공연 10주년을 맞아 자신이 생각하는 《헤드윅》의 베스트 장면을 뽑기도 했다. 그가 생각한 베스트는 공연의 첫 장면과 끝 장면이라고 한다. 이 장면을 선택한 이유에 대해서 조승우는 "자신이 겪어온 삶의 아픔을 화려한 치장으로 가리며 들어왔지만 결국 그 길로 나갈 땐 아무것도 입지 않은 채 모든 것을 털어낸 상태로 나가게 되는 것" 때문이라고 코멘트 하였다. 잡지 '더 뮤지컬'과 진행된 조승우의 인터뷰에서 인터뷰어를 담당한 박병성 '더 뮤지컬' 편집장은 조승우에 대해 "조승우는 말을 참 잘하는 배우다. 적절한 예를 제시할 줄 알고, 질문의 요지를 잘 이해하고 질문보다 더 좋은 대답을 내어놓는다. 그가 말을 잘하는 것은 생각이 많기 때문인 것 같다. ‘헤드윅’이라는 주제에서 거의 벗어나지 않은 결코 짧지 않은 인터뷰였는데 그는 어떤 질문에도 막히지 않고 자신의 생각을 얘기했다. 그만큼 &lt;헤드윅&gt;에 빠져 있던 시간이 길었기 때문이리라. 2005년 조승우 신드롬이 한창일 때 &lt;헤드윅&gt;을 선택해 신선한 충격을 주었던 그는 이번이 네 번째 출연하는 &lt;헤드윅&gt;이지만 이번에도 또 다른 &lt;헤드윅&gt;을 내어놓았다. 10년의 시간이 지나서 만난 조승우의 헤드윅은 덜 도발적이었고 더 인간적이었다."라고 코멘트 하였다. 조승우는 "올해 공연이 또 다르더라."라는 박 편집장의 말에 "네 시즌을 하면서 같았던 적은 없었다."라고 대답 했으며, '변화를 민감하게 받아들이는 관객들도 많을 것 같다'라는 질문에 대해서 조승우는 "내 공연은 항상 논란거리가 되긴 했다. 너무 다른 거 아니냐고."라고 말하며, 원작자 존 카메론 미첼이 초연 대본을 전달할 때 대본 앞에다 "지금 이 대본은 정형화된 게 아니고, 우리도 자유롭게 공연한다. 한국 공연도 부디 상황에 맞게 너희 식대로 해주었으면 좋겠다. 우린 그것을 기대한다"라고 써놓았다고 언급하였다. 박 편집장은 조승우에게 "배우마다 자신의 색깔이 드러나는 공연이지만 조승우의 &lt;헤드윅&gt;은 그런 성격이 강하다. 대사를 그때그때 만들어내는 능력도 놀랍다."라고 감탄 하였는데 그에 대해 조승우는 "재능이 아니다. 내가 원하는 것을 말하는 거다. 어차피 헤드윅을 온전히 이해할 수는 없다. 그저 노래하는 사람 대 사람으로 접근하는 거다."라고 대답 하였다. "조승우의 &lt;헤드윅&gt;은 그 누구의 작품보다 개인이 많이 반영되고 배우를 느끼게 한다."라는 평가에 대해서 조승우는 "처음부터 이건 뮤지컬이 아니라고 생각했다. 작은 극장에서 뮤지션이 나와 콘서트를 하는 것이다."라고 말하며 억지로 연극처럼 만들지 않고 자연스럽게 가려고 했다고 자신의 의도를 말했다. 조승우는 이번 《헤드윅》에서 관객들에게 "결국 누가 누구를 사랑할 것이냐의 문제다. 스스로를 사랑할 수 없으면 그 누구도 사랑할 수 없다. 세상의 중심은 당신이고 당신이 주인공이다"라는 메시지를 전달하고 싶었다고 한다. 조승우는 '헤드윅'이라는 인물을 연기할 때 "누군가를 사랑하는 한 사람으로 접근하고 있다"라고 답하며 이어서 '사람 대 사람의 사랑'으로 접근하다 보니까 넓은 시각에서 바라볼 수 있게 됐다고 말했다. 이러한 조승우에 대해 박병성 편집장은 "헤드윅을 연기할 때 굳이 여성스럽게 연기하려고 하지는 않는 것 같다"라고 코멘트 하였다. 박 편집장은 이번 조승우의 《헤드윅》 공연에서 달라진 점으로 '이츠학을 대하는 태도의 변화'를 꼽았다. 조승우는 박 편집장의 말에 대해 "이전 공연은 이츠학을 무시하고 폭력적으로 억압하다가 마지막에 가발을 주어서 감동을 준다. &lt;헤드윅&gt;을 26살에 시작해서 지금 35살이 됐다. 10년이 지나니까 그런 식으로 이츠학을 대하는 태도가 유치하게 느껴졌다. 그리고 그런 연기 자체를 하고 싶지 않았다. 음악을 하는 보컬 둘이 무대에 서는 것을 주된 컨셉으로 잡았다. 그래서 둘의 관계는 우정으로 갔으면 좋겠다고 생각했다."라고 대답하며 '헤드윅'이 '이츠학'의 정체성을 억누르는 폭력적인 장면이 이번 자신의 공연에선 아예 없다고 대답 하였다. 지난 공연에서 약 3시간 이상을 할애해서 극을 이끌기도 했던 조승우이기에, 박병성 편집장은 "공연 내내 주도해서 이끌어가는 공연인데, 체력적으로 힘들지 않나"라는 질문을 하였다. 이에 대해 조승우는 "이 작품은 체력적으로 부담스럽지 않다. 2007년까지만 해도 틀에 얽매여서 했기 때문에 내가 자유롭지 않으니까 굉장히 힘들었다. 지금 은 오늘 공연이 어떻게 나올지 나도 모른다. 메이크업을 한 시간씩 받았는데 예전에는 가사 까먹을까봐 노래 불러보고 대사 외우느라고 정신없었다. 요즘은 그런 거 안 한다. 러프하게 이런 내용을 전달해야지 하고 대본을 설정해 놓았는데 그 대본을 쓰지도 않는다. 일종의 큐시트처럼 스태프들을 위한 대본을 설정해 놓은 것이다. 작년 공연이 왜 길었냐면 영화의 내용을 섞어서 설명이 안 되는 부분을 이야기해주다 보니 길어졌다. 2014년 &lt;헤드윅&gt;은 분명 다르게 느낄 것이다. 그리고 한 달 뒤에는 또 바뀐다. 틀이 없으니까. 그걸 기대하는 거고. 그 안에 담겨 있는 보석 같은 감정들을 찾아내는 것이 내 몫인 것 같고 내 기쁨이다. 그것을 혼자 찾은 것이 아니라 관객들과 교감하면서 찾는다. 그래서 교감이 중요하다. 답이 있는 게임이 아니니까."라고 대답 하였다. 
2014년, 조승우는 뮤지컬 《지킬 앤 하이드》의 10주년 공연에 출연 하였고, 이 뮤지컬은 2015년까지 공연 되었다. 웹진 ize는 2004년 국내 초연 이후 여전히 관객몰이에 성공하는 《지킬 앤 하이드》에 대해 분석 해보는 대담에서 공연 칼럼니스트 지혜원은 "초연 당시 [후아유], [클래식] 등으로 인기를 모은 조승우에게는 캐릭터와 장르를 뛰어넘어 연기의 스펙트럼을 넓힐 계기를 마련해줬고, 그로 인해 뮤지컬은 좀 더 대중적인 장르가 될 수 있었다."라고 하며 조승우의 뮤지컬 대중화의 공을 언급했다. 조승우는 이번 공연에서 인간의 복잡미묘한 내면을 연기로 충분히 몰입감 있게 설명한다는 평과 함께 매 작품마다 인물 그 자체가 되어 버리는 조승우가 표현하는 지킬과 하이드는 극단적인 두 캐릭터임에도 중심을 잘 잡았다는 호평을 받았다. 한 기자는 그의 공연에 대해 "조승우의 연기 디테일이 정말 놀라운 점은 단순히 장면 장면에만 짜맞춘 것이 아니라 극 전체를 관통하는 디테일이라는 점에 있다. 조승우는 같은 극이지만 공연때마다 조금씩 다른 표현을 보여주는 것으로도 유명한데 그날 그날의 감정에 따라 디테일이 차곡차곡 연결되어 극을 이끄는 구심점이 되었다는 것을 깨닫게 되면 소름이 돋는다."라고 보도하기도 했다. 
2015년-2017년.
2015년, 조승우는 영화 《타짜》에서 호흡을 맞췄던 최동훈 감독의 제안으로 영화 《암살》에서 의열단 단장 김원봉 역으로 특별 출연을 하였다. 조승우는 이 영화에서 '타겟(target)'이라는 단어를 '타게트'라고 발음하며 애드리브를 하는 등 디테일한 연기를 보여줬고, 조승우의 세심한 설정으로 이루어진 시대상의 발음 '타케트'가 김원봉이라는 인물의 존재를 단번에 관람객들에게 각인 시켰다는 평가를 받았다. 영화 초반에 조승우가 한 대사 "나 밀양 사람 김원봉이요"는 영화가 개봉하고 몇년이 지난 뒤에도 밀양시 시민들에게 회자되고 있으며, 영화의 후반부에서 조승우가 독립운동가들의 넋을 기리며 하는 대사 "잊혀지겠죠? 미안합니다."는 이 영화의 대표적인 명대사 중 하나가 되었고, 이러한 카메오 조승우의 존재감이 주연들 못지 않다는 호평을 받았다. 또한 조승우가 연기한 김원봉이라는 인물을 《암살》 프리퀄을 통해 따로 영화화 해달라는 요구가 빗발치기도 하며 짧은 분량이지만 대중들에게도 존재감을 뽐냈다. '1920년대 김원봉의 이야기를 만들어볼 생각은 없는지, 그리고 조승우를 주인공으로 다시 한 번 영화를 만들 계획은 없는지'라고 묻는 기자에게 최동훈 감독은 "1920년대도 굉장히 격동적인 시기라서 할 이야기가 많다. 조승우가 함께 해준다면 언제든 환영이다"고 조승우에 대한 애정을 드러냈다. 씨네21 주성철 기자는 "'암살'을 통해 김원봉이라는 인물에 대해 알게 된 것만으로도 뜻깊었다는 얘기에 깊이 공감한다."고 밝히기도 했다. 이 영화의 제작사 케이퍼필름 안수현 대표는 조승우를 선택한 이유에 대하여 "김원봉의 경우 고민을 많이 할 수 밖에 없었다. 젊은 층에선 김원봉이란 인물을 알지 못하는 경우도 많더라. 독립운동을 풍미했던 대단한 인물이라는 점을 부각시키기 위해선 그 만큼 '임팩트' 강한 배우가 필요했다."라고 밝혔다. 최동훈 감독은 "실제로 약산 김원봉 선생은 잘생기고 강단이 있는 사람이었다. 대중에게 잘 알려지지 않은 인물이어서 관객들에게 강렬한 인상을 남기길 바랐고, 조승우만이 그를 연기할 수 있을 것이라 생각했다."라고 캐스팅 비하인드를 밝혔다. 최 감독은 이어서 "영화에선 김원봉의 비중이 크지 않지만, 이 인물의 존재감과 깊이감을 관객에게 단번에 전하고 싶었다. 내가 정말 사랑하는 배우 조승우에게 '승우야, 사람들에게 김원봉의 얼굴이 너의 얼굴로 기억되었으면 좋겠다'고 전했고, 흔쾌히 출연해주었다. 승우씨가 현장에 오니 옛날 생각도 나고 정말 좋았다."라고 언급하기도 했다. 최 감독은 "관객은 김원봉 선생을 잘 모를 테니 ‘왜 조승우가 저걸 했지?’란 호기심을 가지며 김원봉을 찾아볼 거라고 계산했다. 출연제의를 하자 대뜸 ‘내가 특별 출연할 나이는 아닌데...’라고 웃었지만, 시나리오가 좋다며 수락했다. 워낙 서로에 대한 믿음이 있었던 것 같다."라고 조승우와의 일화 하나를 밝히기도 했다. 김원봉은 의열단 단장인데다 어마어마한 현상금을 내걸었을 정도로 일본 입장에선 정말 잡고 싶은 인물이어서 중요한 배우가 했으면 좋겠다고 생각했다는 최동훈 감독은 "더구나 영화 시작과 끝에 모두 김원봉이 나와야 했다. 그래서 조승우밖에 없었다."라고 설명했다. 최동훈 감독은 맥스무비와의 인터뷰에서 "평범한 대사도 배우가 연기를 잘하면 보석이 된다는 걸 종종 느꼈다. 영화에서는 중요한 대사일수록 아무렇지 않게 뱉어야 한다. 그걸 하는 건 배우들이다. 영화에서는 배우가, 정말 중요한 거다."라고 말했는데 이 말을 들은 기자가 "그 말을 들으니 영화의 앞뒤에서 무게를 잡아주는 조승우 배우의 연기가 생각난다."라고 코멘트 하였다. 최 감독 말에 따르면, 조승우는 원래 특별 출연을 거의 안하는 배우라서 "시나리오 보고 마음에 들면 하고 안 들면 안 해도 괜찮아"라고 말했는데, 조승우가 흔쾌히 "시나리오가 재밌어서 하는 거야"라면서 응해줬다고 한다. 이어서 기자가 "짧은 출연이었지만, 조승우라는 배우가 최동훈 감독과 정말 잘 맞는구나 싶던데."라고 말하자 최동훈 감독은 "다시 즐겁게 작업하고 싶다. 그러려면 좋은 시나리오를 써야겠지. 그래야 같이 할 수 있을 테니까."라고 답변 하였다. 이와 같이 감독에게 적극적인 러브콜을 받은 조승우는 영화의 시작과 끝을 장식하며 관객들에게 강한 인상을 남겼다. 최동훈 감독의 부탁에 "시나리오가 좋으면 해주고 그렇지 않으면 안 하겠다"라고 섭외 당시 이렇게 말했던 조승우는 적은 분량에도 불구하고 상해 촬영까지 동행하였다. 그리고 최 감독이 조승우에게 '상해를 가야 한다'고 말하자 "시나리오가 좋아서 해준다"고 말했다고 한다. 이렇게 상해까지 동행한 그는 이 영화에서 총 6회차 분량을 찍었는데 1회차만 한국에서 찍고 5회차는 중국에서 찍었다고 한다. 조승우는 김원봉의 작전으로 이야기가 시작된다는 점에 흥미를 느껴 출연을 결정하였고, 실존 인물을 연기 한다는 부담감이 있었지만 최 감독 특유의 다양한 캐릭터들이 모여가는 과정이 흥미로워 참여하게 되었다고 소감을 전했다.
2015년, 조승우는 뮤지컬 《맨 오브 라만차》의 10주년 공연에 합류 하였다. 이미 영화 및 드라마를 통해 '연기 잘 하는 배우'라는 것이 대중적으로도 잘 알려진 사실이기 때문에 무대 위에서 조승우의 연기를 보는 관객들의 신뢰도는 100%에 가깝다는 평이다. 한 매체는 조승우에 대해 "'뮤지컬 황제' 조승우의 활약은 가히 명불허전이다. 굳이 성량이나 가창력을 따진다면 조승우보다 더 뛰어난 배우들이 적지 않다. 하지만 조승우의 연기력과 감정 조절은 타의 추종을 불허한다. 가사 한 마디 한 마디에 혼을 실어 관객들 구석구석에 전달하는 그의 연기를 보노라면 감탄이 절로 난다."라고 언급하며 《맨 오브 라만차》는 화려한 영상이나 무대 장치 없이 오직 스토리와 음악의 힘만으로 3시간을 가득 채우지만, 지루할 틈을 느낄 수 없는 건 역시 배우들의 힘이라고 보도했다. 《지킬 앤 하이드》에서 상반된 1인 2역 캐릭터를 소화해 냈던 조승우는 이 작품에서도 세르반테스와 돈키호테의 캐릭터를 자유자재로 오가며 조승우 특유의 ‘자연스러운’ 연기력을 선보였고, 젊고 영리한 세르반테스와 힘 없고 고집만 센 노인인 돈키호테의 특징을 잘 살려 같은 얼굴, 같은 옷이지만 각기 다른 두 명의 배우를 보는 듯한 착각을 불러 일으키며 극의 집중도를 높혔다는 평가를 받았다. 이번이 세 번째 《맨 오브 라만차》 공연인 그는 '조동키'라는 애칭이 붙은 이유를 증명하며 열연 하였다. 한편 조승우를 인터뷰한 기자는 조승우에게 영화와 뮤지컬의 선택 기준이 좀 다른거 같다며 "영화는 새로움을 쫓는다면 공연은 같은 걸 하더라도 깊이나 변주에 공을 들이는 느낌이다. '맨 오브 라만차'나 '지킬 앤 하이드', '헤드윅' 등은 수년간 해오고 있다. 같은 공연, 같은 캐릭터를 여러 번 하면서 변주를 한다는 건 어떤 의미인가?"라고 질문을 하였는데, 이에 대해 조승우는 다음과 같이 말하며 뮤지컬의 경우 했던 작품을 또 하는 이유에 대해 밝혔다. 
2015년, 조승우는 괴테의 '젊은 베르테르의 슬픔'을 원작으로 하는 창작 뮤지컬 《베르테르》 15주년 기념 공연에서 베르테르 역을 맡아 2016년 초까지 공연 하였다. 13년만에 베르테르로 돌아온 조승우는 첫 공연에서 눈물을 보이기도 했는데, 이에 대해 제작사 관계자는 "조승우가 지난 10일 올해 첫 공연에서 뜨거운 눈물을 흘렸다. 이 작품에 애정이 많은 데다 13년 만의 출연이라 감회가 새로웠던 것 같다."고 코멘트 했다. 조승우는 《베르테르》가 15주년을 맞아 기쁜 점을 답해달라는 잡지 '더 뮤지컬'의 요청에 "제가 알기론 그 어느 나라에서도『젊은 베르테르의 슬픔』을 뮤지컬로 만든 적이 없다 했습니다. 오페라로는 만들어졌지만, 세계에서 우리가 첫 번째로 뮤지컬 &lt;베르테르&gt;를 만들어낸 것입니다. 저는 13년 전에 출연하고 나서 그 후로 재공연에 참여하지 않았지만, 15년이라는 세월 동안 묵묵히 버텨줘서 너무 고마운 작품입니다. 이렇게 15주년 공연을 할 수 있게 모든 것을 마련해준 갖가지 심상태 대표님과 구소영 음악감독, 조광화 연출, 그리고 마니아 성향이 있는 이 작품이 상업적으로 잘되든 안 되든 조건 없이 믿고 발전시키고 제작해주고 지원해준 씨제이 제작사분들께 감사하다는 말씀을 드리고 싶네요."라고 답을 하였다. 이 시기 조승우는 국가 차원의 브랜드 경쟁력 현 수준을 진단하기 위해 실시한 '2016년 대한민국마케팅대상 국민브랜드'의 개인부문에서 뮤지컬 부문의 인물로 선정되기도 했다. 영화 《내부자들》도 비슷한 시기에 개봉을 해서 영화 속 조승우의 모습과 《베르테르》에서 연기하는 조승우가 극과 극 캐릭터인 관계로 몰입에 방해가 될 가능성이 다분했으나, 한 언론은 "하지만 조승우는 역시 조승우였다. 심도 깊은 내면 연기와 강력한 무대 흡입력에 '내부자들' 속 그림자가 끼어들 틈은 없었다."며 "이 작품의 가장 중요한 요소는 자살로 이르는 베르테르의 애절한 사랑이 관객들에게 얼마나 설득력 있게 전달되는가에 있다. 관객들의 이성을 마비시켜 베르테르의 감정을 이입시키는 건 오로지 배우의 몫이다. 그런 점에서 조승우는 관객들을 또 한 번 설득시키는데 성공했다."라고 평가하였다. 뮤지컬 《젊은 베르테르의 슬픔》 이후 13년 만에 베르테르 역으로 돌아온 조승우는 이 극에서 밀도 높은 연기로 ‘조승우의, 조승우에 의한, 조승우를 위한 작품’이라는 호평을 받기도 하였다. 최근 영화와 드라마에서 다소 강한 캐릭터를 맡아 열연했던 조승우는 사랑에 빠진 베르테르의 벅찬 마음을 조승우 특유의 섬세한 연기로 표현하여 그가 매체를 가리지 않고 다양한 연기를 잘 하는 배우라는 것을 다시 한번 입증 하였다. 웹진 ize의 기자는 "영화와 드라마는 물론 공연에서도 멜로가 주가 된 작품에는 잘 출연하지 않던 조승우의 경우, 13년 만에 선 [베르테르] 무대에서 절절한 멜로 연기를 선보인다. 이번 [베르테르]는 감정의 개연성을 최대한 살려낸 연출로 작품의 완성도를 높이 끌어올렸다. 하지만 연출의 디렉션에서 반 발짝 더 나아간 조승우는 노래와 대사는 물론, 걸음 하나, 손짓 하나, 표정 하나에도 정서를 담아내며 관객의 1초도 허투루 쓰지 않는다. 그런 조승우의 연기는 순간이 모여 전체를 이룬다는 문장의 의미를 피부로 느끼게 하고, 다양하게 표현된 베르테르의 매력은 관객을 납득시키는 힘으로 작용한다."라고 그의 연기를 평가하며 《베르테르》를 완성하는 마지막 열쇠가 있다면 그것은 조승우와 전미도의 연기에 있다고 언급하였다. 이 극에 참여했던 소품 디자이너 노주연은 조승우에 대하여 "‘베르테르’를 작업하면서 가장 크게 배운 것은 ‘내가 만든 아주 작고 사소한 소품들이 때로는 배우들의 연기에 영향을 줄 수 있겠구나’라는 것이었다. 조승우의 연기를 보면서 특히 그런 부분들을 배웠다. 사실 이젤의 그림이 관객석에게 보이지 않는다. 공연이 시작되기 전 조승우씨가 이젤에 놓을 그림 두 장을 요청하더라. 하나는 발하임의 풍경, 또 다른 하나는 사람이 그려진 그림으로. 다시 한 번 말하지만 이젤의 그림은 절대 관객석에게 보이지 않는다. 요청에 따라 그림을 놓았는데, 이번에는 그림의 위치가 아래에 있다고 하는 것이다. 실제 그림을 그린다고 가정했을 때, 이젤의 높이 상 그림이 위쪽에 있는 것이 맞는데, 도화지 속 그림은 너무 아래에 있다는 것이다. 그리고 그 시대는 목탄을 이용해 그렸으니 목탄으로 그림을 그려달라고 하더라. 그때 조승우씨의 요청을 들으면서 새삼 깨달았다. 보이지 않는 것의 중요성을."이라고 언급하며 연기에 임하는 조승우의 모습을 보고 많은 것을 배우게 되었다고 언급 하기도 하였다. 이 극에서 함께 연기한 뮤지컬 배우 전미도는 조승우에 대해 "정말로 이렇게 열심히 하는 배우는 처음 봤어요. 혀를 내두르는 분석도 분석이지만 장면 연습을 할 때도 그렇고 공연에 들어가서도 그래요."라고 밝히며 조승우는 항상 일찍 나와서 혼자 무대를 몇 바퀴 돌고 동선을 밟아본다며 대단하다고 극찬 하였다. 이어서 "했던 작품이니까 좀 쉬엄쉬엄 할 법도 한데 10시에 연습이 시작하면 늦지 않고 와서 끝까지 풀로 다 하더라고요. 처음 하는 사람들이 기죽을 만큼. 심지어 &lt;베르테르&gt;는 &lt;맨 오브 라만차&gt;를 하면서 연습하잖아요. 그런데도 연습 때 항상 몰입해 있어요. 그걸 보면 슬렁슬렁 할 수가 없어요. 선배가 되고 어느 정도 경력이 쌓이면 했던 작품은 느슨하게 생각할 수도 있잖아요. 근데 그렇게는 못하는 사람이에요."라고 언급하며 《베르테르》의 연습 기간이 그 전에 조승우가 이미 꾸준히 해오던 작품 《맨 오브 라만차》를 공연하던 시기와 겹쳤는데도 두 작품 모두 최선을 다해서 연습을 하는 조승우의 성실성에 대해 놀랐다고 언급하기도 하였다. 한편 13년만에 《베르테르》를 하게 된 조승우는 '때 묻지 않은 감성'을 지녀야 하는 베르테르 역을 다시 하기엔 자신이 '때'가 너무 많이 묻었으며, "지금이 지나버리면 더 이상 베르테르의 순수했던 감성을 표현하기가 어려울 것 같았어요."라고 밝히며 2002년 공연 이후 다시 이 극을 도전하는 이유를 언급했다. 많은 배우들이 거쳐간 《지킬 앤 하이드》, 《헤드윅》, 《맨 오브 라만차》에서 자신만의 해석을 더해 캐릭터를 만들어간 조승우이기 때문에 이번 《베르테르》에 대한 그만의 해석이 궁금하다는 기자의 질문에 조승우는 다음과 같이 자신만의 주관을 밝히기도 했다. 
2015년, 조승우는 우민호 감독의 영화 《내부자들》에서 정의구현을 하려는 깡으로 가득한 검사 우장훈을 맡아 열연하여 이름값에 걸맞는 존재감을 발휘했다. 이 시기 이 영화는 이병헌에 대한 대중의 부정적 시선 때문에 홍보에 어려움을 겪기도 했는데, 언론 시사회 이후 곧바로 조승우를 각 매체의 인터뷰에 먼저 투입한 배급사 쇼박스 마케팅팀과 인터뷰 때마다 이병헌에 대한 사람 냄새 나는 일화부터 연기 칭찬을 찬양 수준으로 늘어놓는 조승우의 전략이 영화 초반 홍보에 큰 역할을 했다는 평을 받았다. 이 영화는 정식 개봉 전부터 윤태호 작가의 원작 웹툰에 대한 기대감을 바탕으로 충무로에서 내로라하는 세 연기파 배우들의 열연은 볼거리가 가득하다는 평과 관객들의 신뢰도가 높은 조승우와 백윤식이 이병헌의 안 좋은 이미지를 보완하기 때문에 흥행을 예상한다는 긍정적인 보도들이 나왔다. 과연 예상대로 이 영화는 총 707만명을 돌파 하였고, 뒤이어 개봉한 감독판 《내부자들: 디 오리지널》은 208만명이 관람 하였다. 청소년 관람불가 등급 영화에도 불구하고 총 915만명의 기록을 세웠으며 이 《내부자들》의 흥행으로 조승우는 뮤지컬계, 영화, 드라마까지 올어라운드에서 톱을 지키고 있다는 평을 받으며 '2015 대중문화 파워리더' 중 한명으로 선정되기도 하였다. 오랜만에 상업 영화에 복귀한 조승우는 본인의 영화 《타짜》가 갖고 있던 청불 영화 흥행 스코어 기록을 9년만에 역시 본인의 영화 《내부자들》로 넘어서며 개런티에 걸맞는 성적을 내었다. 여담으로 웹진 ize는 "이 영화의 장르가 범죄물인지 로맨틱코미디인지 헷갈릴 지경"이어서 감히 올해의 '베스트커플상'이라며 영화 속 이병헌과 조승우의 브로맨스가 다소 납득하기 어려운 건달과 검사의 의기투합 설정을 메운다고 코멘트 하기도 했다. 관객 500만 돌파 시점에 제작진과 출연진이 기자들을 위해 가진 미디어데이 자리에서 '조승우를 스크린에서 더 자주 보고 싶다'는 기자들에게 조승우는 "저는 30대를 무대에서 열정을 바치고 싶습니다"라는 답을 하였다. "그래도 끊임없이 영화계가 조승우를 찾고, 또 '조승우가 아니면 안 된다', '믿고보는 조승우'라는 말을 하는데 좋지 않냐."라는 질문에 대해 조승우는 "당연히 기분좋고 고마운 말이다."라고 말하였다. 이어서 "영화와 드라마 쪽에서는 내가 무슨 한류를 이끄는 스타도 아니고, 흔히 얘기하는 국위선양하는 배우도 아닌데 꾸준하게 날 필요로 하고 대본을 주시니까 감사할 수 밖에 없다. 그리고 그 대부분이 '진짜 승우씨 생각하면서 썼어요'라고 해주시니까 아무래도 한 번 더 보게 된다. 아직까지는 작품을 선택할 수 있다는데 감사하고, 몸이 하나라 다 선택하지는 못한다는 것에 죄송함을 느낀다."라고 대답 한 후, "배우는 언제나 선택 당하는 사람이잖아요. 선택해주시는 분들이 계시다는 건 정말 감사한 일이에요."라고 인터뷰 하였다. 스크린에서는 거의 볼 수 없는 조승우에 대해 관객들이 아쉬워하는 것처럼, 조승우는 한국영화계에 아쉬움을 전하기도 했다. 그는 "군대 가기 전후로 나뉜다. 입대 전에는 밸런스가 1년에 영화 한 편, 뮤지컬 한 편을 했었는데 제대하고 나서 ‘지킬 앤 하이드’와 ‘베르테르’가 10주년, 15주년을 맞이하면서 자연스레 뮤지컬에 연달아 출연하게 됐다."라고 밝히며, "영화의 경우는 날이 갈수록 제작 편수는 많지만, 소재는 많이 없는 것 같다. 감사하게도 시나리오는 계속 많이 주시지만, 많이 본 류다. 미국에서 흥행한 작품이 있으면, 한국식으로 만들고 싶어 하기도 한다. 넘기다가 덮어버리고를 반복하다 보니 영화 출연을 자주 하지 못한 것 같다."라고 자신이 군 제대 이후 영화 출연을 드물게 한 이유에 대해 답하였다. 조승우는 뮤지컬에 집중하고 있긴 하지만 무대나 스크린을 나누는 것이 아니고 자신을 사로잡는 역할을 선호할 뿐인 배우라고 말하며 "연극, 드라마, 영화는 모두 삶의 이야기를 다루다 보니 아무래도 소재가 고갈될 수 밖에 없다. 참신한 소재가 등장하는 게 이제는 정말 가뭄에 콩 나듯 한다. 그렇기 때문에 매체를 막론하고 세상에 저런 이야기가 있어? 어떻게 저런 상상을 할 수 있지? 라고 생각될 만한 새로운 콘텐츠가 나오는 건 정말 기쁜 일이다. 그런 경우가 점점 더 줄어들고 있지 않나. 사실 뮤지컬은 창작 뮤지컬도 있기는 하지만 해외 라이센스 작품이 대부분이다. 그런데 영화나 드라마는 감독님이나 작가가 대본을 직접 쓰는 경우가 더 많다. 다른 곳에 로열티를 지불하는 리메이크가 아닌 창조물인 거다. 그래서 특정 매체에 출연해야겠다는 계획이 있는 게 아니라 영화든, 연극이든, 나를 새롭게 사로잡는 작품을 선택해 이야기의 소재를 넓혀 나가고 있는 거다. 나는 단지 배우일 뿐인데, 무대에도 서고 카메라 앞에도 서는 거다."라고 대답하기도 했다. 이러한 조승우에 대해 한 기자는 "당신을 자주 보고 싶다, 소비자 입장에서 ‘문턱 낮은’ 스크린에서."라는 문장으로 기사를 끝맺기도 했다. 백은하 기자는 '내부자들, 관객과의 대화 라이브톡'에서 "영화를 보면 우민호 감독님이 왜 삼고초려 끝에 우장훈 역에 조승우 배우를 캐스팅 하고 싶었는지 충분히 설득되고 증명시켰다는 생각이 든다. 사실 '암살'의 김원봉이 가뭄의 단비같은 그런 만남이었고, 팬들한테도 갈증이 엄청났었다. 저 같은 경우에는 영화계에 있는 사람이다 보니까 이대로 무대에 조승우라는 배우를 뺏기는 건가 이런 걱정이 많았다."라고 언급하며 다시 영화계에 돌아와서 반갑고 다행이라는 생각이 든다고 하였다. 한 매체의 기자는 "전작이 전혀 떠오르지 않는 것은 물론이요, 같은 작품이라도 늘 다르게 올라오는 조승우의 모습에, ‘역시’라는 말이 떠오르지만, ‘저 모습을 스크린으로 더 많은 사람이 봤으면’이라는 아쉬움은 감출 수 없다. 무대 위에서 뜨거운 열정을 불태우고 관객들과 호흡하는 것도 좋지만, 대중들에게 조승우는 언제나 ‘스크린에서 보고 싶은 배우’니 말이다."라고 보도 하기도 하였다. 우민호 감독은 "내가 기대한 로버트 드니로의 이미지를 이병헌이 연기해주고, 그것을 그대로 받아치는 조승우를 보면서 ‘이건 알파치노인가’라는 생각도 들더라. 내가 할 수 있는 한 모든 배려와 지원으로 두 사람의 연기를 살려주고 싶었다. 큰 틀에서 자유롭게 놀도록 두면 가끔 그 선을 벗어날 때도 있었지만 그때마다 다시 데려왔고, 그 줄다리기를 아주 팽팽하고 영리하게 이어갔다."라고 말하며, "이병헌 조승우 모두 각자 원톱 영화로 족적을 남긴 배우들 아닌가. ‘광해’ ‘말아톤’ 등 말이다. 그런데 그 둘을 한 영화에 모아놨으니 처음엔 우려 섞인 시선도 있었다. 이병헌 조승우의 케미를 과연 잘 살릴 수 있을까 걱정도 했다. 그런데 촬영에 돌입하자 둘의 케미가 너무나도 굉장했다."라고 이 영화의 캐스팅에 대해 만족감을 드러내면서 조승우가 무대 말고 스크린에도 집중을 했으면 하는 바람을 드러냈다. 같이 연기한 이병헌은 조승우에 대해 "‘내부자들’은 조승우 영화라고 생각해요. 너무너무 잘해요. 승우 씨는 되게 구렁이 담넘어가듯 하는 연기의 능숙함이 있어요. 참 자기 걸로 잘 만들어낸다는 생각이 들어요. ‘자기화를 잘 시키는 구나’ 곱씹고 곱씹어서 뱉어낼 때 자기화되어 나온다는 생각이 들면서 저런 능청스러움이랄까 그런 것들이 되게 좋아보였어요. 자연스럽고.", "조승우는 매번 인터뷰 때마다 이야기하는데, '타짜' '말아톤' 등 워낙 흥행작이 많으니 저도 조승우의 작품을 분명 봤다. 볼 때마다 '저 친구 참 좋은 배우구나' 했다. 막상 둘이 같이 호흡하면서 연기해보니 보통 배우가 아니라는 생각이 들었다.", "촬영을 하면서 바짝 긴장해야겠다 생각이 들더라. 정말 잘하는 배우더라. 되게 많이 긴장했다"라고 하면서, "이 영화를 통해 절실하게 느낀 건 ‘조승우는 정말 좋은 배우구나, 정말 잘 하는 배우구나’다. 촬영장에서도 ‘역시나’였다. 순발력이 굉장하다. 내가 애드리브를 하면 질새라 탁 받아치고, 서로 주고받는 맛이 있었다."라고 조승우의 연기에 대해 칭찬을 하였다. 씨네21 이예지 기자는 조승우의 연기에 대해 "‘수저 계급론’을 타파하기 위해 성공과 정의 사이에서 분투하는 조승우는 가히 ‘날아다닌다’고 할 수 있을 수준의 연기를 선보인다"라고 호평 하였다. 영화 평론가 이동진은 "'내부자들'은 배우들의 역량이 두드러지는 영화입니다. '타짜'나 '고고70' 같은 작품들에서 그랬듯이, 조승우씨의 가장 좋은 연기는 영화를 타고 간다는 느낌이 드는데, '내부자들'에서 바로 그런 느낌을 전해주지요. 극중에서 그가 맡은 배역이 입체적이기 위해서는 조승우라는 배우가 갖고 있는 고유한 질감 같은 게 꼭 필요했던 것으로 보이기에 더없이 적절한 캐스팅이었던 것으로 여겨지기도 합니다."라고 하였다. 씨네21 김현수 기자는 "배우의 역량과 영향력에 대해서도 많은 생각할 거리를 던져주는데 조승우, 이병헌의 연기가 영화를 좋아 보이게 만든다."라고 평가 하였고, 영화 저널리스트 이숙명은 "이병헌과 조승우가 붙기 시작하면 전혀 다른 영화가 된다. 함께일 때 그들은 놀랍도록 예리하고 번쩍거린다. 그들은 자칫 유치할 수 있는 설정들을 힘껏 설득해내 기어이 통쾌함을 맛보게 한다."라고 평가 하였다. 씨네21 이화정 기자는 "배우의 연기가 만족하게 해주는 부분이 절대적이다. 이병헌, 조승우라는 두 카드의 충돌과 조화가 스크린을 빈틈없이 꽉 채운다. 배우에의 집중이, 온전히 스토리를 따라가게 해주는 길잡이가 된다."라고 연기에 대한 호평을 하였다. 우민호 감독은 조승우의 강하면서도 연약해 보이는 모순적인 이미지가 정의와 성공 사이에서 줄타기하는 역할을 설득력 있게 보여준 것 같다며 영화 속 조승우의 연기에 대해 만족감을 드러냈다. 이 영화는 윤태호 작가의 웹툰을 원작으로 하고, 조승우가 맡은 우장훈은 원작에는 없고 우민호 감독이 새로 창작한 인물이다. 우 감독은 씨네21과의 인터뷰에서 우장훈 캐릭터는 조승우를 1순위로 놓고 만든 캐릭터라고 밝히며, 조승우의 상처 입은 날짐승 같은 느낌이 매력적이라고 생각했다고 한다. 그러나 조승우는 자신이 검사를 맡기엔 외모적으로 안 어울릴 것 같아서 세 번이나 거절을 하였다. 그의 막내 이모부는 검사 출신이신데 어릴 때 봤던 이모부의 우직함을 자신이 표현할 수 있을지 걱정이 되었다고 한다. 조승우는 처음 시나리오를 받고 우 감독에게 "영화 대사에 왜 이렇게 멋을 부리셨어요? 이럴수록 영화가 더 멋없어요"라고 하기도 했다고 한다. 그럼에도 우민호 감독은 '조승우'라는 카드를 손에서 놓지 않았다. 조승우에 따르면 우 감독은 조승우가 비중이 작아서 출연을 꺼린 줄 알고, 시나리오를 자꾸 고쳐서 들고 왔다고 한다. 그는 우 감독과의 이 에피소드를 언급하며 "비중을 따진다면 ‘복숭아나무’, ‘암살’, 단막극 출연도 안 했을 텐데 말이다."라고 말했다. 삼고초려 끝에 조승우를 설득해 캐스팅 한 우민호 감독은 조승우의 거절로 '우장훈' 역할이 공석이 된 상황에서 영화의 크랭크인 날짜가 다가오고 투자사에서 "배우 없이 할 거냐"라는 소리를 들어도 조승우를 캐스팅 하고 싶다는 열망을 버리지 않았다. 조승우의 "다음 기회가 있지 않을까요?"라는 완곡한 거절 멘트에 "내가 만든 캐릭터가 내 성을 딴 우씨니 알아주십시오"라며 재차 찾아가 부탁을 했다고 한다. 우민호 감독은 이러한 조승우의 '기회는 또 있지 않겠냐'는 거부 의사를 듣고, 마음 속으로는 '센데?'라면서 놀랐지만 겉으로는 아무렇지 않은 듯 조승우에게 "인생에 다음이 있다고 생각하냐"고 응수했다고 한다. 조승우는 우민호 감독이 그를 만나자마자 "합시다. 너무 오래 기다렸어요. 우린 승우 씨 말고 대안 없어요"라고 하는 것이 뚝심이 느껴져서 결정적으로 마음을 돌렸다고 한다. 조승우가 밝힌 또 다른 일화에 따르면 조승우가 《내부자들》 출연을 거절한 것이 알려지자 그 소식을 들은 영화계 관계자들과 주변 사람들이 "왜 안 하려고 하냐. 다시 읽어봐."라고 난리가 나기도 했다고 한다. 조승우는 이에 대해 "그동안 흥행과 상관없이 주관적으로 고집을 부려가면서 하고 싶은 영화를 선택해왔다. 객관적인 시선이 때로는 정확할 수 있겠지 싶어서 ‘내부자들’에 출연하기로 했다. 거의 처음으로 타인의 시선이 영향을 준 작품 선택이었다."라고 밝히며 후회하지 않을 만큼 좋은 선택이었다고 생각한다고 하였다. 영화 시나리오들의 식상함에 영화 출연이 쉽지 않았다는 조승우는 《내부자들》 역시 시나리오 자체가 새로운 건 결코 아니었다며 "이번 작품도 결과적으로 사회비리 고발이지 않나. 야망도 있고, 검사도 있고. 그런 설정만으로는 흔해서 뭐가 새로운지 모르겠다 싶었다"고 코멘트 하였고, 그는 "남자들의 야욕이 얽히고 설켜 있는 시나리오가 솔직히 신선하게 다가오지도 않았고요. 다만, 사회의 단면을 뚝 잘라 본 대범한 영화라는 생각은 들었어요."라고 솔직하게 언급하였다. 그러나 이 영화를 작업한 후 "미장센, 연기, 연출 등 모든 작업들이 뭉쳐지면 결과물이 다르게 될 수도 있음을 새롭게 느끼게 됐다. 얼마나 시간을 투자하고, 공을 들이느냐가 완성도를 좌우함을 깨달았다."라고 감탄하며, 이 작품이 어떻게 기억되면 좋겠냐는 질문에 "한국에서의 작품들 속 세상은 교육상 인간적이지 않다. ‘내부자들’은 세상 단면을 잘라 느끼는 건 당신 몫이다를 말하고 있는 것 같다. 세상 돌아가는 게 보인다. 이 작품은 사람 취향 차이겠지만 분명한 건 세상은 이보다 덜할 수도 있고 더할 수도 있음을 보여준다는 거다. 그런 점에서 이 작품은 한국영화에서 의미가 있지 않을까 싶다."라고 대답하였다. 조승우는 오랜만에 영화 복귀도 좋았지만 간만에 '현시대' 사람을 연기했다고 한다. 그동안 무대에서 '돈키호테'나 '베르테르' 등 과거를 배경으로 한 인물들을 소화하였기 때문이다. 그는 《내부자들》에서 수트와 넥타이를 매고 A4용지를 들고 다니니 기분이 남달랐으나, 자신은 기본적으로 옛날 이야기, 과거 시대의 낭만을 좋아한다고 밝혔다. 이번 《내부자들》은 낭만적이진 않지만 우장훈이 어릴 때 살던 집인 헌책방이 정말 좋았다고 밝힌 조승우는 그 때 촬영할 때 나던 책 냄새가 정말 좋았고 향수를 느낄 수 있는 공간이라 마음에 들었다고 언급하였다. 출연을 확정한 후 왜소함을 보완하려 일부러 살을 더 찌웠다는 조승우는 우장훈이라는 캐릭터가 완급 조절이 중요한 캐릭터라 점점 도전하고 싶은 욕심이 생겼다고 밝혔다. 그는 선배들과의 연기 대결에 관해 질문하는 기자에게는 "나는 그 '연기 대결'이라는 표현을 안 좋아한다. 연기라는 건 배우들 간의 공동 작업이고 한데 어우러져 시너지를 내는 거다. 연기는 앙상블이고 하모니지 혼자하는 게 아니다. 굳이 표현하자면 배우 대 배우의 대결이 아니라 역할 대 역할의 대결이다. '내부자들'에서 안상구와 우장훈의 대결이 불꽃 튀는 건 좋았다."라고 소신을 밝히기도 했다. 이 작품에서 조승우는 영화 속 안상구(이병헌)의 아킬레스건이라고 할 수 있는 '의수'를 가지고 거침없이 장난을 치는 모습을 보여주며, 근본없고 상스럽지만 검사라는 위치에 있어서 약간의 권위적인 면도 있는 우장훈의 캐릭터성을 확실하게 각인시키는데 이는 조승우의 애드리브라고 한다. 또한 영화에서 끊임없이 하는 욕설 역시 애드리브였으며, 시종일관 안상구에게 "깡패야"라고 호칭하는데, 이 역시 조승우의 애드리브라고 한다. 한편 조승우는 이전의 영화 《퍼펙트 게임》에서는 완벽한 경상도 사투리를 구사 했었으나, 이번 영화 《내부자들》에서는 경상도 사투리도 아니고 어떤 지역의 말투도 아닌 족보 없는 사투리로 말투를 구현했다고 밝혔다. 이는 오랜 타지 생활 및 환경 적응력을 보여주기 위한 설정으로, 검사 우장훈의 설정이 지방대 출신으로 지방에서 서울로 상경한 설정이라 서울에서 살며 경상도 사투리가 아직 말투에서 가시지 않은 설정을 하면 좋겠다고 생각을 해서 적용을 시켰다고 한다. 조승우는 서울로 상경해서 10년, 20년 지내다 보면 자기도 모르게 변형이 된 사투리를 쓰게 되고, 자신의 가족들을 봐도 그렇다고 설명을 덧붙였다. 조승우는 "예를 들어 지방에서 서울에 온 지 오래된 사람들 중에는 표준어를 써도 어조가 남아있는 경우가 많더라. 그런데도 고향에 가면 지인들에게 왜 서울말 쓰냐고 핀잔 받는다고 하더라. 영화에서는 우장훈이 어느 지역 출신이라고 명시되지 않았기 때문에 변형된 사투리를 썼다. 경상남도도 경상북도도 아닌, 저거 뭐지? 싶은 사투리를 써 보고 싶었다. 그래서 우장훈은 만나는 상대에 따라서도 말투가 다르다. 실제 생활에서도 지방에서 서울에 온 많은 사람들이 표준어를 쓰다가도 감정이 격해지거나 급해지면 갑자기 사투리를 쓰는 경우가 있지 않나."라고 말하며 자신이 왜 이러한 사투리 연기를 했는지에 대해 인터뷰로 설명하였다. 우민호 감독은 이에 대해 "조승우가 무대 경험이 많아서인지, 즉흥적이고 순발력 있게 연기하더라. 영화 속 우장훈(조승우)은 서울말 쓰는 경상도 출신 검사인데, 조승우가 감정이 격해질 때마다 사투리를 써서 입체감을 살렸다. 매번 다른 연기를 선보이니 40대, 50대엔 어떤 연기를 펼칠지, 미래가 가장 궁금해지는 배우."라고 이야기 하기도 했다. 유진모 칼럼니스트는 조승우의 말투 설정에 대해 영민하다고 극찬 하기도 하였다. 
2016년, 조승우는 뉴욕 오리지널 프로덕션의 브로드웨이 공연에 맞춰 '뉴 메이크업'이라는 부제를 달게 된 뮤지컬 《헤드윅: 뉴 메이크업》에 출연하여 헤드윅을 연기 하였다. 그 전까지 소극장에서 공연하던 《헤드윅》은 '뉴 메이크업'이라는 새로운 제목을 달고 중극장에서 공연을 선보이게 되었다. 공연 개막 전에 공개된 콘셉트 포스터에서 조승우는 어디에도 속하지 못하는 운명을 짊어진 헤드윅의 모습을 담담하게 표현하여 사진만으로 작품에 대한 기대감을 높였다는 평을 받았다. 조승우는 출연한 영화의 성공 후 다시 무대에 돌아온 이후에 대해서 "30대의 열정을 무대에서 바치고 싶다. 영화나 드라마와 달리 공연은 기록이 남지 않는다. 현장 예술이다. 그래서 지금 나이에는 무대에 열정을 쏟고 싶다."라고 밝혔다. 이러한 조승우에 대해 한 매체는 "영화와 드라마를 병행하는 배우들은 얼마든지 있다. 그러나 연기와 노래가 능통해야 가능한 뮤지컬 분야에서 10년 넘게 정상의 자리를 지키고 있는 건 쉽지 않은 일이다. 그런 점에서 조승우는 특별한 위치에 있는 배우다. 이 전천후 '감정예술가'의 귀환이 반가울 뿐이다."라고 언급하며, 조승우의 공연과 영화의 병행, 그리고 연기 열정에 대해 긍정적으로 보도하였다. 바쁜 스케줄 속에서도 또 다시 '헤드윅'에 출연한 그는 역시 호평을 받았고, 특유의 애드리브로 극을 휘어 잡았다. 조승우는 이 무대에서 직전의 뮤지컬 이었던 《베르테르》의 젠틀한 모습과는 천지 차이인 헤드윅을 선보였는데, 탄탄한 연기력으로 노래를 부를 때 이야기하듯 감정을 담아 부르며, 인물의 희노애락을 표현해 '조드윅'의 이름값을 해냈다는 평을 받았다. 매 시즌 색다른 헤드윅을 만들어온 조승우는 이번 공연에서 산전수전 다 겪은 퇴물로 콘셉트를 잡았고, 후반부에 노출이 있는 만큼 헤드윅들은 보통 몸매 관리에 힘쓰는데, 조승우는 이번 공연에서는 일부러 다이어트를 하지 않았다고 한다. 또한 이번 시즌 '헤드윅'에서 조승우는 헤드윅 특유의 화려한 의상 대신 밋밋한 티셔츠에 단색 원피스 등 튀지 않게 꾸며서 다른 헤드윅들과 차별점을 두었다. 이에 대해 윤하정 문화 전문 기자는 '의상 따위 중요하지 않다, 조승우만으로 충분하다'는 의도 아니겠는가 라고 코멘트하며 조승우라는 배우가 선보이는 연기 자체의 흡인력과 매력을 칭찬 하였다. 인물들의 이야기를 유추하기가 쉽지 않아 내용이 명쾌하게 다가오지 못하는 게 《헤드윅》의 단점인데 조승우는 자신만의 애드리브와 연기로 이러한 단점을 커버 하였고, 기자는 이번 공연 속 '헤드윅' 조승우에 대해 "그는 영리한 배우이며, 관객을 위할 줄 아는 좋은 배우이다."라고 평가 하였다.
2016년, 조승우는 뮤지컬 《스위니 토드》의 타이틀롤 이발사 스위니 토드를 맡아 공연을 하였다. '더 뮤지컬'과 인터뷰에서 '도대체 얼마 만의 신작이에요! 신작 출연은 나름대로 큰 결심이었을 것 같은데, 맞아요?'라는 기자의 질문에 조승우는 "제가 한 몇 년 앙코르 공연만 계속했잖아요? 신춘수 프로듀서의 꼬임에 넘어가서, &lt;지킬 앤 하이드&gt; 10주년 공연, &lt;맨 오브 라만차&gt; 10주년 공연, 계속 이렇게 예전에 했던 작품만 하다 보니 새로운 작품에 목이 말랐어요. 사실 &lt;스위니 토드&gt;는 9년 전인가 초연이 올라가고 나서 계속 재공연 이야기가 있던 작품인데, 얘기가 나올 때마다 요리조리 도망 다녔어요. 내가 열여섯 살짜리 딸이 있는 아빠의 모습을 보여줄 수 있을까? 내 나이로? 내 비주얼로? 내 인생 경험으로? 아, 이건 아니다 싶었거든요. 사실 지금도 버거워요."라고 대답하며 지금도 좌절에 부딪히며 연습 중이라고 대답 하였다. 기자는 이에 대해 '새로운 작품을 잘 안 하는 건 신중함 때문일까요, 아니면 다른 이유가 있을까요?'라고 질문을 하였다. 그 질문에 대해 조승우는 "지금까지 한 작품 수가 공연해 온 시간에 비해 별로 없어요. 다작도 안 하는 데다 신작은 더 드문드문 하는데, 그 이유가 저는 영화도 하고 드라마도 하니까 저한테는 그게 신작이거든요. 그래서 뮤지컬은 신작에 대한 조급함이 없이 진짜 좋은 거 하자, 그런 마음이에요."라고 밝혔다. 이러한 조승우의 대답에 대해 기자는 '좀 이상한 말일지 몰라도, 누군가는 그럼 진짜 좋은 신작만 하면 되는 거 아닌가, 이미 했던 작품을 여러 번 반복할 만큼 무대에서 얻는 게 뭘까 하는 질문을 가질 것 같아요.'라고 코멘트 하였고, 조승우는 이에 대해 "쉽게 얘기해서, 제 젊음을 무대 위에 툭 던져 놓고 싶은 거죠. 물론 그럼 또 누군가는 젊음을 어딘가에 남기고 싶으면, 필름에 새기는 게 더 좋지 않겠냐고 할 수 있겠죠. 그런데 저는 그냥 무대에 남기고 싶어요. 원래 무대가 제 꿈이기도 했고, 마음을 가장 불태우면서 할 수 있는 작업이 여기 일인 걸 어쩌겠어요. 15년 넘게 활동하는 동안 어디서 뭘 하든 제 중심은 항상 무대에 있었어요. 절 아는 사람은 누구나 다 알 거예요."라고 답했다. 기자가 '젊음 얘기가 나와서 말인데, 활동 초기 영화 &lt;클래식&gt;을 이번에 다시 봤더니 그때 당시에 진짜 풋풋했더라고요? 만화 속 순정남 같기도 하고. 혹시 가끔 본인의 옛날 영화나 드라마를 보기도 해요?'라고 질문하자 조승우는 "전 제가 나온 거 잘 안 봐요. 아니, 못 봐요, 어색해서. 그리고 예전 작품들을 다시 보지 않는 이유는, 거쳐 온 역할한테는 이미 마음이 떠났으니까요. 마치 탁 덮어 책장에 꽂아둔 추억 같은 거라 굳이 다시 들춰보지 않아요. 나중에 죽기 전에나 한 번 싹 돌려 보고 가야죠."라고 단호하게 대답을 하기도 했다. 조승우는 메시지가 명확한 작품을 선호 하는데, 《스위니 토드》는 스위니 토드라는 인물이 좋은 사람이다 혹은 나쁜 사람이다 하는 가치 판단을 강요하지 않고 인간의 복수심은 어디까지 갈 수 있나 하는 본질을 보여줄 뿐 주제가 간단히 요약되는 작품이 아니라서 이 작품을 하기까지 고민이 있었다고 한다. 조승우의 이러한 인터뷰를 듣고 보니 《스위니 토드》가 여러모로 조승우에게 도전이었겠다는 생각이 든다는 기자의 말에 조승우는 "엄청난 도전이죠. 근데 생각해 보면, 지금까지 한 거의 대부분의 작품들이 다 도전이었어요. 스물 네다섯 살에 &lt;지킬 앤 하이드&gt; 같은 대작을 했던 거나, 에이즈나 바이 섹슈얼 같은 문제가 국내에 생소할 때 &lt;렌트&gt;를 했던 거나, 성소수자에 대한 인식이 낮았을 때 &lt;헤드윅&gt;을 했던 거나, 다 도전이었죠. 심지어 &lt;닥터 지바고&gt;는 공연을 며칠 앞두고 갑자기 투입됐잖아요? 배우로서 최악으로 열악했던 상황이 &lt;닥터 지바고&gt;라고 생각했는데, &lt;스위니 토드&gt;가 그걸 넘어섰어요. &lt;스위니 토드&gt;는 앞선 장면에서 전혀 예상하지 못한 분위기의 장면이 툭 튀어나오는, 반전이 기막힌 작품이거든요. 되게 오래된 작품이지만, 뮤지컬이 꼭 그래야만 해? 구성이? 노래가? 하고 반문하는 작품 같아요. 아마 제가 그런 데에 매력을 느끼나 봐요. 나를 잡고 뒤흔드는, 이리 와, 나를 한번 알아봐, 하고 저를 자극하는 작품들에."라고 대답하였다. 그리고 조승우는 이번 캐릭터를 어떻게 만들어 갔는지 궁금해하는 기자의 질문에 "작품 속 캐릭터가 처한 상황하고 비슷한 경험이 아니라 감정적으로 비슷했던 기억을 찾아내는 게 제가 캐릭터에 다가가는 방식이에요. 이번에 떠올린 기억은, 되게 위험한 발언이 될 수도 있는데…. 최근에 강아지 공장이 이슈가 됐잖아요? 저는 동물 학대하는 사람들을 보면, 정말 죽이고 싶어져요. 물론 생각에서 멈추지만, 마음은 진짜 그래요. 그런 개인적인 경험에서 소소한 감정을 끌어와서 극 중 상황에 옮겨 놓고 상상해 봐요. 그런데 정 이해가 안 될 때는, 감정을 맞추기도 해요. 극 상황에 맞게 제 자신한테 주문을 넣는 거죠."라고 답하였다. 조승우는 대사를 말하듯이 노래하는 형식인 레치타티보를 뮤지컬에도 적용시키는 배우인데, 극 자체가 곡의 정서 표현에 더 집중해야 하는 넘버들로 이루어져 있어 조승우의 연기와 어우러져 시너지가 좋았다는 평을 받았다. 조승우는 특히 정확한 딕션으로 대사와 가사가 매우 중요한 스티븐 손드하임의 작품에 걸맞는 연기력을 보이며 존재감을 보여주며 광기어린 연기로 호평을 받았고, 한 매체의 기자는 "조승우의 미친 연기력은 감탄사를 자아낸다. 그는 15년간 억울한 누명을 쓴 토드 역할을 유쾌하고 가볍게 표현했다. 분노와 이성을 잃은 가장의 모습과 무거운 스토리를 감정의 과잉 없이 유쾌하게 이끌어 갔다. 감칠 맛 나는 그의 추임새와 찰진 욕은 관객의 박수를 터져 나오게 한다. 특히 파이 가게 러빗 부인과 인육파이를 만들어 맛을 표현하는 부분, 신랄하게 사회 부조리를 조롱하듯 내뱉는 연기는 관전 포인트이다."라고 평을 남기기도 했다. 이 공연 역시 성공적으로 끝낸 조승우는 "뮤지컬 ‘지킬앤하이드’ ‘맨오브라만차’ 10주년, ‘베르테르’ 15주년 공연을 한 후 쉬지 않고 바로 신작에 출연하면서 어느 순간 자양분이 공급되지 않고 있다는 생각이 들었어요."라고 밝히며 이 작품을 마지막으로 뮤지컬 무대를 3년 정도 떠날 계획을 밝혔다.
2017년, 조승우는 이수연 작가의 드라마 《비밀의 숲》에서 감정을 느끼지 못하는 검사 황시목을 맡아 "조승우가 곧 장르"라는 평가를 받는 등 대중과 관계자들의 극찬을 받았다. 조승우는 처음 그가 《비밀의 숲》에서 '검사'를 연기한다는 소식이 전해졌을 때 《내부자들》에 이어 또 '검사'여서 '캐릭터의 자기복제'가 되는 것이 아닌가 하는 우려의 목소리를 들었으나, 본인의 연기력으로 단번에 이같은 기우를 깨부쉈다는 평이 이어졌다. 이 드라마에서 보여지는 황시목의 캐릭터는 조승우가 구축한 바가 크다고 한다. 이수연 작가는 "대사 톤이나 의미에 대해서 배우와 얘기를 나눴지만, 지금 보이는 황시목의 캐릭터는 조승우 배우의 완벽성에서 기인한 바가 매우 크다."고 하였고, 안길호 PD는 "조승우 씨는 누구보다도 대본에 대해 많이 연구하고 고민하는 배우다. 항상 대본을 보면서 다음 신, 다음 찍을 시퀀스 등에 대해 스태프들과 많은 소통을 한다. 작은 눈빛이나 손짓하나의 연기 또한 상당히 디테일하다고 느꼈으며 감탄했다. 조승우 씨의 연기 잠재력은 어디까지일까 궁금해지기까지 한다."고 언급하였다. 파트너로서 호흡을 맞췄던 배두나는 조승우의 연기에 대해 "저는 조승우 씨 대단하다고 생각한 게 자기가 분위기를 만들더라고요. 사실 모든 배우가 앙상블인데 그가 만들어놓은 분위기에 맞춰서 따라가게 되는 거예요. 그래서 너무 좋았던 것 같아요. ‘만약에 조승우가 아니었다면 이게 됐을까?’ 싶었어요."라고 언급하며 조승우의 연기에 대해 칭찬을 하기도 하였다. 이 드라마는 독특하게도 기존의 한국 드라마와 다르게 주인공의 극적인 요소가 없는데 이수연 작가는 "주인공이 위기에 처하지 않으니 지켜보는 사람들이 응원하는 몰입도가 떨어질 수밖에 없을 겁니다. 이걸 메워준 게 조승우 씨의 연기력이었습니다. 누명을 벗으려고 발버둥치는 주인공이 아닌데도 그에게 매혹되고 끝까지 잘해내라고 응원하는 마음을 갖게 된 건 조승우란 배우의 외모, 목소리, 움직임이 매력적이었기에 가능했습니다."라고 언급하며, 드라마의 흡입력을 높인게 황시목을 연기한 조승우 배우의 연기력과 임팩트라고 생각한다고 밝혔고, "조승우 배우분의 연기야 이미 일정 경지를 넘어섰지요."라고 인터뷰를 하였다. 조승우는 이 드라마로 백상예술대상에서 TV부문 최우수상을 수상하며 소감으로 "사실 집에 그동안 받은 상이 하나도 없다. 어머니 집에 있다. 상을 굳이 집에 놓지 않는 이유는 되게 부담스럽고 어깨가 무거워서, 상을 보고 있으면 그렇게 잘난 사람도 아닌데 괜히 자만할까 봐 상을 쳐다도 안 본다. 집에 하나 있는 건 예비군에서 훈련 열심히 했다고 받은 표창장이 하나 있다"라고 인상적인 코멘트를 하였다. 조승우는 백상예술대상 시상식 당일 현장에서 진행된 'TV 대상' 3차 투표까지 자신의 작품 《비밀의 숲》과 단둘이 대상 경합을 하였고, 최종적으로 배우 개인에게 주어지는 남자 최우수상을 수상하게 되었다. 이 시상식의 주최 측과 심사위원단은 드라마 속 조승우의 연기에 대해 다음과 같이 평했다. 조승우가 맡은 황시목이라는 인물은 어릴 적 겪었던 뇌 수술 후 감정을 잃어버린 검사이기 때문에 연기력을 보여 주기 쉽지 않은 캐릭터다. 보통 사람이 가지고 있는 감정 공감 능력이 없어서 감정이 극한으로 치닫는 법이 없고 무표정 안에 모든 것을 표현해야 한다. 이 캐릭터를 맡은 조승우 본인은 "시목이 감정이 없다고 해서 생각과 표정까지 없진 않다."라고 분석을 하며 섬세한 변화를 연기할 것이라고 언급한 바 있는데, 그는 첫 방송부터 일정한 목소리 톤과 표정을 유지하며 캐릭터의 성격을 잘 살리면서 압도적인 카리스마를 내뿜으며 기존 드라마에서 전혀 본 적 없었던 새로운 캐릭터를 완성하며 연기력을 뽐냈다. 조승우는 감정이 느끼지 못하는 것과 없는 것의 미세한 종이 한 장 차이를 절묘하게 그리며 황시목 캐릭터를 구축했는데, 조용히 의사표현을 하다가 갑자기 "죽을거 알았잖아"라고 언성을 높이고 다시 침착하게 연기를 하는 조승우의 장면은 이 독특한 황시목이라는 캐릭터의 특징을 단번에 각인시킨 조승우의 연기력이 빛나는 장면이기도 하다. 드라마 분량의 대부분을 혼자 이끌어간 조승우는 극의 초반에 본인을 살인 용의자로 가정하고 직접 살인 행위를 재현해가며 사건을 재구성하는 소름돋는 연기력으로 드라마의 시작부터 시청자들을 압도 시켰다는 평이다. 한편 조승우는 이 역할을 선택한 이유에 대해서 이 대본을 받은 시기에 배우로서 갈등하던 시점 이었다며 "전에는 배우를 즐기면서 했다면 그 당시에는 일처럼 느껴지고 잡생각이 나고 그랬다. 그때 '10만원 씩 주고 오신 관객 분들 앞에서 이렇게 하면 안 되겠다' 싶고 되게 무서웠다. 그래서 열정이 타오를 때까지 잠시 쉬어야겠다고 하던 시기였다. 배우는 연기를 하면서 감정을 만들어 내야하고 찾아내야 하는 건데, 그때 '난 뭐지, 내 인생은 어딨고 내 삶은 어디있지'를 고민하던 시기에 감정의 대부분을 잃어버린 황시목 검사를 만나게 됐다. 이 역할이면 내가 다시 할 수 있겠다고 생각했다."라고 언급했으며, 감정 과잉이 없는 연기에 대해서 도전 하고픈 욕심이 생겨서라고 밝혔다. 그리고 조승우는 연기에 대한 고민이 있을 때 이 작품 《비밀의 숲》을 만났지만 촬영을 마친 후에도 갈증이 해소되지 않았다며, "연기자에게 해소란 건 있을 수 없다는 걸 깨달았다."라고 털어 놓았다. 황시목은 주인공이 감정을 폭발 시키고 고성을 지르는 기존의 기존의 한국 드라마에서 볼 수 없는 차분하고 냉정한 캐릭터이다. 단조롭고 평면적으로 그려질 만한 황시목이란 캐릭터를 배우 조승우는 눈빛, 손짓 하나까지 고민하고 표현해 시청자의 몰입을 이끌어 냈다. 조승우는 황시목을 대본대로 연기하기보다, 재해석해 새로운 캐릭터를 빚어 냈다고 한다. 다른 배우들의 대사까지 달달 외우며 대본을 익힌 후, 제스처를 연습하며 그만의 캐릭터를 구축했다고 한다. 조승우는 촬영에 들어가기 전부터 황시목의 감정에 집중하기 위해, 제작진과 배우들이 한데 모이는 송년회도 불참하는 등 외부 활동마저 자제했다고 한다. 이 드라마는 조승우의 연기 내공이 단연 돋보인 작품으로 그가 연기파 배우로서 자신의 가치를 모두에게 다시 한 번 입증한 작품으로 평가 되었다. 
2018년-현재.
2018년, 조승우는 기존의 의학 드라마와 달리 병원 내 권력에 초점을 맞춘 드라마 《라이프》에서 상국대학교병원 총괄 사장 구승효 역을 맡아 극을 이끌었다. 이수연 작가의 페르소나가 되어가는 조승우는 이 작가와 연이어 드라마에서 호흡을 맞추게 되었다. 조승우는 이 드라마에서 세상 그 무엇보다 숫자가 중요한 냉철한 역할을 맡아 야망을 좇는 변화무쌍한 캐릭터를 보여 줄 예정이며, 대본리딩부터 연기력으로 존재감을 드러냈다. 이 드라마는 그해 7월 방영했다.
2018년, 조승우는 《관상》, 《궁합》에 이은 '역학 3부작'의 마지막 작품 영화 《명당》에 캐스팅 되어 조선 천재 지관 박재상을 연기하게 되었다. 박희곤 감독과는 영화 《퍼펙트 게임》에 이은 두 번째 작업이다. 이 영화는 2019년 9월 19일에 개봉하였다.
2020년, 조승우는 과거 호평을 받은 드라마 《비밀의 숲》의 연장선인 《비밀의 숲 2》에서 대검찰청 검사, 검-경 협의회의 일원 황시목 역을 맡았다. 이 드라마는 2020년 8월 15일부터 2020년 10월 4일까지 방영되었다.