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1917년 배화학당을 졸업하고 평양고등여학교에 편입, 1918년 평양고등여학교를 졸업하였다.
후일 딸의 이같은 자유로운 감성을 간파한 아버지의 권고로 일본 고베(神戶)의 신학교인 간사이 학원으로 유학하게 된다.
1918년 이화학당 전문부에 입학하였으며 미국 유학을 목표로 YMCA 기독교청년회에도 다니며 영어를 배웠다.
1919년초, 이화학당 전문부를 졸업하고 일본으로 유학, 도쿄에 체류하며 간사이 학원(關西學院)에 입학하였다.
그러나 낮선 환경과 권위에 얽매이지 않으려는 그의 성격, 문화의 차이 등은 그에게 심리적인 압박감을 주었고, 그는 일본 생활을 쉽게 적응하지 못하였다.
그는 장성하면서 부친과 신뢰하는 사이가 되어, 아버지 허헌과는 부녀관계인 동시에 정치적, 사상적 동지 관계로 때로는 사상적 충돌도 있었다고 한다.
그의 집에 드나들던 사회주의 운동가들과 독립운동가들에게 많은 영향을 받으며 유년기를 보낸 허정숙은 일찍부터 여성문제에 대한 글을 쓰고 경성여자청년동맹을 결성하면서 여성 해방 운동을 시작했다.
유복한 집안에서 태어나 `신식교육'을 받으며 자유로운 감성으로 성장한 허정숙은 금욕, 순종 따위의 전통적 여성의 미덕들로부터 스스로 거리를 두었다.
그는 유교 사상은 여성과 인간을 억압하는 사상이며, 유교가 말하는 도덕과 예의는 인간의 권리와 본능을 존중하지 않는 비인간적인 사상이라고 비판했다.
1919년 아버지 허헌의 뜻에 의해 일본으로 유학하여 간사이 학원에 입학하였다.
간사이학원의 기숙사는 엄격한 기숙사 생활을 하는 곳이었다.
그는 기숙사의 엄격한 생활에 적응하지 못했다.
기숙사 생활 외에도 그는 끝내 학교생활에 쉽게 적응하지 못하고, 1919년 3월, 3·1 운동 직후 귀국하였다.
경성에서 그는 3·1 운동 이후 계속 이어지던 만세 대열에 참여하였지만 만세 운동은 곧 조선총독부의 탄압으로 실패로 돌아갔고, 검속을 피해 은신하였다.
그는 일본 유학생활 중 습득한 사회주의 사상을 연구, 공부한 뒤 귀국 후에는 사회주의 운동과 페미니즘 운동에 참여한다.
그러나 간사이 학원의 엄격한 규율에 적응하지 못하고 1920년 여름 방학 때 간사이 학원을 중퇴하고 귀국하였다.
그러나 아버지 허헌의 뜻에 의해 다시 일본으로 보내져, 고베 신학교로 진학하였으나 역시 적응하지 못하고 귀국한다.
그의 회상에 의하면 '수녀원 같은 생활을 견디지 못해 중도에 뛰쳐나온' 것이었다.
그 뒤 다시 일본으로 건너가 1926년 간사이 학원을 수료하였다.
1920년 가을, 상하이로 유학, 이동휘의 집에 머무르면서 사회주의 사상에 빠져들었고, 그의 집에 있으면서 상하이 기독교청년회에서 연 외국어강습소에 다니며 영어를 배우다가 상하이 외국어 학교에 입학했다.
상하이 외국어 학교에서 영어와 일본어를 배웠다.
상하이 외국어 학교 재학 중 허정숙은 공산주의운동가인 임원근을 만났다.
그는 상하이로 가는 기차 안에서 임원근을 만나게 된다.
그리고 임원근을 통해 박헌영, 김단야, 주세죽, 조봉암, 김조이 등을 만났고 사회주의 서적들을 접하게 된다.
이후 임원근과 자주 만나다가 연인관계가 되었고 허정숙은 아버지 허헌에게도 편지를 주고 받으며 이 사실을 알렸다 한다.
아버지 허헌은 둘의 관계를 흔쾌히 수락하였다.
1921년 진링 대학(金陵大學)에 입학하려 하였으나 늑막염으로 귀국하였다.
일본, 중국, 미국 등지로 유학을 하면서 당시의 진보적인 이론과 비판적인 사회의식을 길렀다.
동시에 잘못된 가족제도를 인식하는 계기가 되기도 했다.
유학을 통해 조국의 현실을 직시하게 된 그는 조선 여성들을 억압하는 가장 큰 원인이 식민지와 계급의 문제임을 깨닫고 이른바 '인습 타파'와 '교육 계몽'에 중점을 두는 기존의 부르주아 여성운동과는 또 다른 사회주의 계열의 여성운동을 주도하게 된다.
한편 유학생 공산주의자들 끼리의 만남도 주선하여 박헌영과 주세죽의 만남을 적극 주선하기도 해 주었다.
공개 단발과 단발의 보급.
1920년 그는 공개적으로 머리를 자르는 단발을 하였다.
신체발부 수지부모, 오두가단 차발불가단을 외치던 성리학자들은 그를 패륜아라며 공격하였다.
그러자 허정숙은 더욱 저항하는 의미에서 자주 머리카락을 자르는 모습을 공개하였다.
자유주의자 여성들이 위생에 좋고 편리하며 합리적이라는 이유로 단발을 했다.
그에 반해 허정숙, 주세죽, 심은숙, 정칠성 같은 사회주의자 여성들은 여성 해방과 반봉건운동 차원에서 단발을 하였다.
성리학자들은 모던걸을 자칭하는 그와 일부 여성들을 가리켜 毛斷 걸, 못된 걸, 못된 년이라는 단어로 희화화하여 불렀다.
허정숙은 대한제국 때의 남자 단발령 조차도 매국으로 간주하던 당시의 성리학자들을 아집이 강한 꽁생원이라며 조롱하였다.
당시 여성 지식인들 중 가장 먼저 단발을 했던 허정숙은 다시 머리를 기르면서 그것(단발)은 모두 필요에 의한 것일 뿐, 특별하게 겉모습에 신경 쓴 것이 아니라고 밝혔다. (머리 감는데) 시간도 절약되고 위생적이므로 개인적인 필요에 의해 단발을 단행했으나 여성운동을 해나가면서 일반 여성들에게 더 친근하게 다가가기 위해서 사회적 필요에 의해 도로 머리를 기르게 되었다는 것이다.
이후 여학생들 사이에 단발이 유행하게 되었다.
그는 머리를 기르기도 했고 단발하기도 하였는데, 단발에 대한 비난이 계속되자 나중에는 공개 단발 퍼포먼스를 감행한다.
1920년 4월 14일 차미리사의 조선여자교육회에 참여하고, 여자교육회 여자교육선전강연대에 참여하여 1921년 6월 10일부터 10월 10일까지 4개월간 전국 13도를 순회하면서 계몽강연회를 개최하였다.
1921년부터 그는 동아일보의 객원논설위원이었고, 동아일보 외에도 조선일보, 매일신보와 각종 잡지에 칼럼을 발표하였다.
1921년부터 각지에서 여성 단발운동이 벌어지자 허정숙은 단발을 감행하였으며 이후 여성 단발 운동을 지지하고, 적극 주도하였다.
이 교사의 단발에 대한 비판이 거세지자 그는 단발의 편리함, 위생성과 머리 감을 때의 간단함을 이유로 들어 반박하였다.
또한 단발령을 큰 잘못이자 망국의 원인으로 규정한 성리학자들에 대해서도 사회가 부패하고 정치인들의 잘못으로 조선이 망한 것이며 단발령과는 무관하다며 반박하였다.
군산 기생 강산월(康山月)이 더 이상 '유산계급 노리개'를 할 수 없다며 단발했을 때는 박스기사로 크게 소개됐다.(조선일보 1925년 3월 20일자) 그러나 단발령을 최대의 불효와 패륜으로 규정한 성리학자들은 그가 사회를 금수처럼 만들려 한다, 뉘집의 딸이냐며 비방하였다.
단발 운동을 지지, 주도하던 그는 1925년 다시 공개 단발을 감행한다.
1922년부터 사회주의 운동에 본격적으로 참가하기 시작하였다.
1922년 1월 24일 조선여자교육회가 정식으로 조선여자교육협회로 승격되자 창립 멤버의 한사람으로 참여하였다.
1924년 1월초 모스크바공산대학을 중퇴하고 김찬웅 등과 함께 만주를 거쳐 국내에 들어오던 중, 평안북도경찰부 형사 이성근(李聖根), 김덕기(金德基) 등에 의해 체포되었다가 풀려났다.
여성주의 운동과 독립 운동.
귀국 직후 그는 '여자도 한 사람의 인간이다'라고 주장하여 화제가 되었다.
귀국한 뒤 박헌영과 주세죽, 김단야와 고명자, 조봉암과 김조이 부부 등과 함께 사회주의 계열의 독립 운동에 뛰어들었다.
허정자는 이때 박헌영, 김단야와 함께 화요회 3인방으로 불리던 임원근과 결혼하여 부인이 되었다.
그 후 중국에서는 이름 정자 대신 정숙을 사용하였다.
허정숙은 여자들이 봉건 이래로 남자와 사회로부터 부당한 억압과 순종을 강요당하였으며, 일제로부터도 억압당한다고 보았다.
그는 조국의 독립에 앞서 당면 과제로 여자들이 우선 남자들로부터 독립하고, 하나의 독립된 인격체로 설수 있어야 된다고 주장했다.
남자들로부터 독립하려면 의식이 깨어야 하고, 그 다음으로는 경제적으로 독립해야 된다는 것이었다.
1924년 1월, 주세죽과 함께 평양형무소에 출소하는 임원근, 박헌영을 마중나갔다.
1922년 6월부터 임원근은 공산주의 전파를 위해 박헌영과 함께 국내로 잠입하다 검거돼 평양형무소에서 1년 반을 복역하였다.
허정숙과 주세죽은 흰옷을 지어 함께 이들을 마중했고, 허정숙과 임원근은 곧 결혼했다.
그는 아버지 허헌이나 집안의 의향을 묻지 않고 자기 스스로 결혼을 결정했다.
이 일로 집안 어른들의 비판이 있었지만 아버지 허헌과 어머니 정보영이 이를 막아주었다.
1924년부터 허정숙은 기독교의 위선과 편협함, 독단성을 신랄하게 비판하여 이슈가 되었다.
이후 전국 순회강연을 다니며 기독교는 사후세계라는 허망한 것으로, 사람들을 현혹한다는 점과 인간을 사랑하지 않으면서 예수만 믿으면 모든 잘못이 청산된다는 허황된 교리를 내세워 사람들을 현혹한다며 기독교 교리를 비판하는 등의 안티 기독교 활동을 하였다.
한편 그가 기독교에 대한 비판을 하면서 교인이던 아버지 허헌과도 언쟁을 벌이기도 했다.
1924년 말 경성부로 올라와 아들 임표(다른 이름은 임경한)를 출산하였다.
1925년 허정숙은 '신사상 연구회'(후일의 화요회로 개명)에 가입하였고, 1925년 4월에는 경성에서 사회주의 활동가인 박헌영등과 안티 기독교 공개 강연회를 개최하였다가, 기독교인들이 이들의 강연회를 조선총독부 경무국에 신고하여 일본 경찰을 피해 한동안 은신하기도 했다.
1926년 5월미국으로 유학할 때까지 그는 각종 안티 기독교 강연에 참여하였다.
그 뒤 송봉우와 한때 동거하기도 했다.
여성해방론의 토착화 노력.
1924년 1월부터 그는 여성 해방 사상을 국내에 소개하는 한편 YMCA청년회와 사회주의 모임, 여성 계몽 강연에 나가 여성해방론을 소개하였다.
그리고 국내의 여성 지식인들의 참여와 자각을 호소하였다.
1924년 5월 주세죽·허정숙·박원희 등 사회주의운동에 참여했던 여성운동가들이 조선여성동우회를 만들었다.
1924년 5월 23일 허정숙은 조선여성동우회 결성에 참여하고 집행위원이 되는 등 본격적인 사회주의 운동을 시작하였다.
그가 작성한 조선여성동우회의 강령 초안에는 '사회진화의 법칙', '신사회 개척', '조선여성해방운동' 등이 있었다.
또한 그는 동아일보 등에도 글과 컬럼을 기고했는데 이때 그는 '수가이'라는 필명을 사용하였고, 한자로는 '秀嘉伊'라 하였다.
김명순, 김일엽, 나혜석, 윤심덕, 박인덕 등 3·1 운동을 전후하여 일본 유학을 하고 돌아와 1920년대 중반까지 문화계에서 활동을 한 여성들이 신여성의 대표로 알려졌다.
또 1920년대 대중들 앞에 등장한 허정숙과 정종명은 의식적으로 사회 해방을 추구하고, 낭만적 사랑보다는 동지애를 중시했다는 점에서 지향점은 그들과는 달랐지만 신여성으로 통칭되었다.
허정숙은 당시에 풍미하던 엥겔스, 베벨, 콜론타이 등의 여성 해방론을 수용, 한국 사회의 특성에 맞게 그 이론 틀을 모색하고 실천 방안을 적극적으로 강구, 적용하고자 노력한 대표적인 사회주의 여성운동가였다.
1922년 귀국 이후 활동 초기부터 그는 수가이라는 필명으로 신문, 잡지 등에많은 글을 발표하였다.
또한 칼럼과 계몽 강연 활동에도 수시로 나갔다.
허정숙은 여성의 해방을 위해서는 사회의 변화가 필요함을 확신하였다.
그리고 한 사람의 개인의 참여가 사회를 바꾸는 중요한 동인이 된다고 주장하였다.
1924년에는 여성동우회의 주요 멤버로, 그리고 1925년 조선공산당이 결성되었을 때에는, 직접 참여는 않았지만 그는 여성해방은 궁극적으로 사회 변혁 속에서만 구현될 수 있다는 이념을 가지고, 사회주의 사상을 적극 지지하였다.
사회단체 활동과 계몽 강연 활동.
1924년 1월부터 3월 8일 경성에서 개최할 국제무산부인데이(세계 여성의 날) 행사를 진행하려 하였으나, 3월 8일 조선총독부의 반대와 경무국에서 파견한 일본 경찰들의 방해로 실패했다.
1924년부터 허정숙은 국제부녀절과 각국의 국제부녀절 행사를 조선에 소개하였다.
1924년 2월 11일 신흥청년동맹이 결성되자 남편 임원근과 함께 가입, 사회 운동가로서의 첫 발을 내딛인후 같은 해 4월 12일 조선청년총동맹이 창립되었을 때는 허헌은 그를 통해 사회주의 운동과 자금을 적극 지원하였다.
이어 허정숙은 조선청년총동맹에도 회원으로 가입하여 활동했다.
그는 청년들에게도 배워서 깨닫는 것을 강조하였다.
여성 외에도 젊은이들이 학업에 힘써 나라에 꼭 필요한 인재가 되어야 함을 역설하였다.
그는 당시에는 일본 제국주의의 식민치하에 있지만 언젠가 우리는 독립하거나 자치권을 얻게 될 것이며, 그 때를 대비하여 열심히 학업과 기술 연마를 게을리해서 안됨을 역설했다.
그는 주로 그가 몸담는 신문, 잡지, 언론기관에 여성해방 이론에 관한 글을 발표하는 한편 강연활동 등을 통해 청년과 여성들에게 사회의식을 심어주고 여론을 환기, 단체를 조직하는 데 주력하였다.
그의 주요 강연활동은 3.8 국제무산부인데이를 맞아 3개 여성 단체, 즉 여성동우회, 경성여자청년동맹, 경성여자청년회 연합 주최 강연회를 비롯, 그 밖에도 경성은 물론 지방 청년단체 등 초청 강연에 몸을 아끼지 않았다.
그는 계몽과 강연을 통해 여성 해방을 주장하고, 남녀가 평등하다, 여성도 인간이다, 진화론, 무신론, 유교 비판, 안티 기독교적인 내용의 강연을 주로 하였다.
그는 또, 빈부와 무지를 모두 계급으로 보고 계급적 각성을 할 것을 촉구했다.
그는 지식도 재산이니, 지식이 있고 없는 것, 정보가 있고 없는 것도 역시 계급이라며 깨닭을 것, 끊임없이 탐구하고 스스로 알려고 노력할 것을 주문하였다.
수려한 외모에 깔끔한 옷에 유창한 달변으로 많은 청년들의 인기를 모았다.
여성해방을 위해서는 부인의 경제적 독립이 필요하다고 주장하던 그는 1924년 초부터 주세죽, 박원희, 정칠성 등 사회주의 여성운동가들과 연락, 여성 해방 운동 단체 조직에 착수한다.
허정숙은 여자들이 정당한 인격체로 존중받으려면 남자들에게 의존하거나 기생하려는 습관을 버려야 된다고 역설하였다.
1924년 5월 4일 허정숙은 경성부 제동 조선여자강습원에서 박원희, 정종명, 김필애, 정칠성, 주세죽 등과 함께 조선여성동우회 발기총회를 열었다.
1924년 5월 10일 경성부 종로방 간동(諫洞)의 능인강습소에서 허정숙은 김필애, 박원희, 주세죽 등과 함께 여성동우회(女性同友會)를 창립, 창립 발기인으로 참여하여 “우리 조선의 무산여성은 현재의 이중노예의 상태에서 벗어나자”는 강령을 채택하고, 박원희, 주세죽 등과 함께 여성동우회 공동 집행위원의 한사람으로 선출되었다.
여성동우회 창립발대식부터 이후 종로경찰서의 형사들이 와서 그를 감시하였다.
여성동우회는 경찰의 간섭으로 적극적인 활동을 할 수 없었으나, 여러 여성 식자들의 공감을 얻어 전국에 70개 이상의 지부를 조직하고 서울 회의에도 참여케 했다.
그는 여성도 한 사람의 인간이며 가정으로부터, 남자로부터 해방되어야 한다고 주장하였다.
단지 남자들과 동등한 권리, 연애의 자유, 결혼의 자유를 주장하는 견해에 대해서도 적당히 타협할 생각을 한다며 비판하였다.
그는 조선의 여성들에게 여성 스스로 생계에 뛰어들 것을 호소하는 한편, 조선총독부에 여성이 구직 활동과 육아를 병행하게 할 것을 요구했다.
1924년 여름, 동아일보 본사의 사회부 기자 임원근(林元根)과 결혼하였다.
1924년 11월 그는 '수가이'라는 필명으로 동아일보에 '여성해방은 경제적 독립이 근본'이란 글을 발표하였다.
동아일보 1924년 11월 3일자 동아일보에서 그녀는 여성이 억압받는 이유가 지금까지 기생충 같이 남성에게 의존해 먹고사는 문제를 해결했기 때문이라고 당시로서는 파격적인 주장을 하였다.
허정숙은 여자도 인간이라고 선언하였다.
그는 여성이 해방되려면 우선 가정과 남자로부터 해방되어야 한다고 전제한 뒤, 남자와 가족으로부터 해방되려면 경제력을 갖추어야 된다고 주장하였다.
허정숙은 가정에서는 구가정의 부인이나 신가정의 부인이나 다 똑같이 남성이 우월권을 가지고 전횡하며, 여성과 자녀를 구속, 압박하여 여성의 인격이 유린받는다는 점에서는 (여성에게도 교육의 기회가 주어진 지금이나 과거나) 조금도 다름
없는 고통을 받는다고 지적한다.
그러므로 그녀는 자유연애론자들이 스스로 독립하려 하고 자기 생활을 자기 손으로 영위하려면 자유연애를 주장하기에 앞서, 경제적 독립이 근본이라고 보았다.
이후 그는 남자들로부터의 경제권을 독립해야 한다는 주장을 했는데, 남편에게 의존하지 말고 남자에게 의존하지 말고 여자들도 직업을 갖고 땀흘려 일할 것을 주장하였다.
또한 가정의 경제를 남자가 아니라 여자들도 부담할 수 있어야 된다고 하였다.
그리고 여성의 진정한 독립은 경제적 독립으로부터 시작된다고 하였다.
남자들에게 의존하고 기대는 습성을 버리지 않는다면 여자들은 영원히 남자들로부터 독립할 수 없고 남자의 부속물로 전락할 것이라 하였다.
여성단체 활동과 동아일보 기자 생활.
1925년 1월 화요파는 경성여자청년동맹을 서울파는 경성여자청년회를 결성했다.
허정숙은 경성여자청년회와 경성여자청년동맹의 창립에도 참여, 가입하여 활동했다.
이후 허정숙은 세 단체의 주요 인사들을 만나 합심, 협력을 것을 호소하며 통합, 연대를 추진한다.
1925년 1월 초 경성여자청년동맹 결성에 참여하고 집행위원에 선출되었다.
그러나 그해 1월 여성동우회가 경성여자청년회계와 신사상연구회계의 계파싸움 끝에 분열되었다.
여성동우회의 분열로 허정숙은 경성여자청년동맹으로 건너갔다.
1월 17일 친경성여자청년회계로 조선여자강습소를 운영하던 김현제(金賢濟)와 대한애국부인회의 이정숙(李貞淑) 일파, 그리고 주옥경(朱鈺卿) 등 천도교 신파의 여성운동단체인 천도교내수단(天道敎內修團) 등의 주도로 여성해방동맹(女性解放同盟)이 결성되자 여성해방동맹에도 창립 발기인이자 회원으로 참여하였다.
허정숙은 분열은 세력의 약화를 꾀한다며 경성여자청년동맹과 여성해방동맹의 통합과 협력을 설득하였다.
1925년 1월 동아일보에 입사하여 학예부 기자, 부녀부 기자, 사회부 기자로 활동하였다.
당시 잡지사에는 많은 여기자가 있었지만 신문사 여기자는 허정숙 외에는 김경숙(金慶淑 또는 金敬淑) 외에는 거의 없어서 주목받기도 했다.
동아일보 입사 초반 그는 인도 국민회의의 의원이며 시인인 사로지니 나이두의 영문시를 한글로 번역 소개하기도 했다.
학예부와 부녀부, 사회부를 동시에 맡았지만 그는 모두 소화해냈고, 남자 기자들과 마찬가지로 산악과 교통편이 불편한 농촌 현장의 취재에도 직접 뛰어다녔다.
이때 그의 남편 임원근 역시 동아일보 기자로 있어서 당시로서는 드물게 부부가 한 신문사에서 근무하였다.
동아일보의 여성담당, 학예담당 기자로 재직 중이던 1925년 1월 21일에는 주세죽, 박정덕 등과 함께 경성여자청년동맹(京城女子靑年同盟)을 조직하여 경성여청에서도 활동하였다.
또한 주말에는 각 친목회의 주말 조기축구나 야구회에도 나가 남자 회원들과 함께 운동하면서 인맥을 쌓기도 했다.
1925년 3월 8일 전 세계 무산자 부녀들의 기념일인 국제무산부인데이(國際無産婦人紀念日) 기념행사에 참석하였다.
3개 여성단체인 조선여성동우회, 경성여자청년동맹, 경성여자청년회 등의 연합주최로 천도교 기념관 내에서 열린 기념대강연회에서 그는 김조이, 박희자, 주세죽, 박원희, 김희자 등과 함께 연사로 참석, '국제부인데이의 의의와 여성운동'이란 주제로 강연하였다.
세계 여성의 날 행사 개최.
3월 9일에는 '수가이'라는 필명으로 동아일보에 '국제부인(國際婦人)데이에–3월 8일은 무산부녀들의 단결적 위력을 나타내인 날로써 세계 각국의 무산부녀들이 국제적으로 기념하는 날이다'라는 칼럼을 기고하였다.
허정숙은 러시아와 독일이 세계 여성의 날을 꾸준히 챙겨오고 있음을 소개하고, 반면에 “우리 조선에서는 한 번도 이 강연 날을 기념치 못하였다.
작년 3월 8일에 기념강연이 있었으나 그 역시 중지되어버리고 우금(于今)까지 아는 중 모르는 중 또 1년을 맞게 되었다”며 애석해하였다.
1924년 3월 8일 사회주의 예술단체인 염군사(焰群社)에서 이날을 기념하는 행사를 준비했으나 경찰의 방해로 중지되었다. (‘국제 부인 데이 기념강연 경찰 금지로 중지’, 『동아일보』, 1924. 3. 8) 그럼에도 여성운동가들은 매년 국제 부인 데이 기념식을 준비했고, 자주 금지조치를 당했다.
또한 허정숙은 세계 여성의 날 행사는 대중화된 운동, 대중을 본위로 하는 운동이어야 한다며 행사 진행에 대한 비전을 제시하기도 했다.
1925년 5월 박헌영 등과 함께 '철필구락부'의 임금 인상 투쟁에 가담하면서 1925년 5월 박헌영과 함께 기자직을 그만두었다.
그 뒤에도 1932년까지 그는 동아일보와 조선일보의 논설위원으로 칼럼을 송고하였다.
20년대 중반 그는 여성동우회·근우회·화요회·여자청년동맹 등의 지도자의 한 사람으로서 사회주의여성운동과 반일운동에 참여하였다.
1925년 8월에는 주세죽, 김조이 등과 함께 경성부 시내에서 가위를 들고 공개 단발을 하여 화제가 되었다.
기자들이 몰려와 이들의 공개 단발은 신문과 잡지에 보도되었다.
신체발부는 수지부모라는 사상을 고수하던 유학자들은 이들의 행동을 사회를 어지럽히는 행각이라며 질타하였다.
1923년 3월 전조선청년당대회와 1924년 1월 경성신흥청년동맹회에서 개최한 안티 기독교 운동에 참여하였다.
1924년 그는 기독교가 사회를 진작하지 않고, 오히려 유교만큼이나 수구적이며 인간을 노예화한다고 비판하였다.
그는 페미니즘 운동과 함께 기독교를 비판, 규탄하는 강연 활동을 다니기도 했다.
1924년, 1925년 그는 필명 '정숙'이라는 필명으로 삼천리, 신여성 지 등에 기독교 비판 칼럼을 발표하였다.
칼럼들에서 그는 기독교가 독선적이고, 폐쇄적이고 배타적이며 이기적이라고 지적하였다.
그리고 기독교가 유교만큼이나 조선 사람들을 세뇌, 노예화시킨다고 비판하였다.
이어 무신론, 진화론, 적자생존설에 대한 것을 소개하기도 했다.
1925년 10월 25일 기독교계가 준비한 제2회 전조선주일학교대회에 대한 조직적인 저항의 방편으로 한양청년동맹 등의 주최로 '반기독교대강연회'가 개최되었다.
강연에는 박헌영(朴憲永)의 '과학과 종교', 김장현의 '지배계급과 기독교', 김단야는 '기독교의 기원', 홍순준(洪淳俊)은 '기독교는 미신이다', 김평주(金平主)는 '대중아 속지 말아라', 박래원(朴來源) '양면양심의 기독교', 허정숙의 '현하 조선과 기독교의 해독(害毒)' 등의 주제로 강연이 열렸다.
그는 연단에서 기독교가 우리 민족에게 끼친 해악과 독이라며 기독교가 노예화를 촉진시켰다며 비판하였다.
허정숙은 기독교가 지나치게 인간에게 죄의식을 심어준다는 점과, 수동성과 타율성을 강요한다고 지적했다.
그런데 강연이 있기 전 기독교 계열의 밀고로 출동한 일제 경찰당국에 의해 해산되고 그도 경찰의 시선을 피해 피신하였다.
그는 가정이 과연 여성과 인간의 행복을 가져오는가에 대해 회의를 품었다.
1925년 11월 허정숙은 신여성지에 '가정은 지옥'이라고 주장하여 논란이 되었다.
그는 "여성이라는 것은 오래 예전부터 구속과 압박 밑에서 자유 없이, 오직 노예의 생활을 하고 지나왔습니다.
가정이라는 지옥 속에서 남편의 노예, 부모의 노예, 자식의 노예, 예의도덕의 노예, 가사노동의 노예, 경제의 노예로써 이중 삼중의 노예로 있던 것은 (지금까지의) 사실이 웅변으로 증명"한다고 하였다."
허정숙은 서로, 상호간에 지키지 않는 예의와 도덕은 참된 예의, 도덕이 아니라고 하였다.
그가 예의와 도덕이 인간을 억압하는 굴레이며, 여자들을 괴롭히는 압제이며, 여자를 노예로 만드는 하나의 원인이라고 주장하자 성리학계에서는 이를 두고 인륜을 어지럽히는 망발이라며 발끈하고 나섰다.
가정은 지옥, 가족은 지옥이라고 규정한 것에 대해 기독교계와 남자 지식인들, 여자 지식인 일부에서도 그를 두고 이상한 사고방식을 가진 사람이라고 인신 비방을 가하였다.
그는 가정이 안락한 휴식처, 쉼터가 아니라 여자를 옭아매는 하나의 족쇄라고 주장하였다.
그는 가족이 지옥인 이유로 설날과 한식, 추석 등의 명절에 여자는 각종 음식과 잡일을 하는데 동원되어 쉬지도 못한다는 점과 성격이 이상한 가족, 친척들의 수발과 비위를 맞춰야 되는 이중, 삼중의 고통도 감내해야 된다고 들었다.
또한 가정이 여자를 '예의도덕의 노예, 가사노동의 노예, 경제의 노예'로 만들어 비참한 상태로 몰고간다고 했다.
그리고 지옥과 같은 가정에서 자기 인생의 가치를 찾지 못하고, 자식에게 과도하게 집착하여 자식들의 인생까지 망치는 악순환이 반복된다고 지적하였다.
허정숙은 내 인생의 주인공은 나다, 자기 삶의 주체는 자기 자신임을 잊지 말아야 한다고 역설하였다.
가정, 도덕, 유교와 성리학, 기독교에 대한 비판과 부정은 그에게 많은 적을 만들고, 비판과 험담의 소재가 되었지만 그는 자신의 신념을 후회하지 않았다.
1925년 10월 신여성지에 입사하여 《신여성》지 편집부 기자가 되었다.
여기서 김일엽 등을 만나 교분을 쌓게 된다.
그러나 자유로운 연애, 자유로운 남녀 관계를 주장하던 김일엽과 달리 허정숙은 남자들로부터의 완전한 독립을 주장하였으므로 어느정도 거리를 두게 된다.
개벽사 《신여성》지로 옮긴 지 얼마 되지 않아 그는 《신여성》의 편집 책임자가 되었다. 《신여성》지 편집 책임자로 옮긴 그는 논설, 편집, 인쇄교정에 이르기까지 능력을 한껏 발휘하였다.
그는 홀로 편집과 인쇄 교정 외에도 신문용지로 보급되는 종이의 재질을 검사하여 종이의 질이 좋고, 나쁘고를 판별해냈다.
《신여성》지의 기자, 편집, 인쇄교정, 종이재질 검수를 하면서도 동아일보 객원칼럼니스트 활동과 여성동우회 활동에도 게을리하지 않았다.
1925년 조선공산당이 결성되었을 때에 그는 직접 참여는 않았다.
그러나 그는 여성해방은 궁극적으로 사회 변혁 속에서만 구현될 수 있다는 이념을 가지고, 사회주의 사상을 적극 지지하였다.
그밖에도 그는 신여성을 비롯, 여러 잡지에 여성의식 계몽과 여성운동에 대한 수다한 글을 발표하고 있으며, 여성 해방론에 입각한 정연한 이론전개 위에 한국여성의 현실에 맞는 여성운동을 단계적으로 실시해야 함을 적극 주장하였다.
또한 유교의 도덕, 윤리, 예의는 허울뿐인 명분이며 여성을 억압하는 동시에 인간에게 자비심과 인간성을 박탈하는 족쇄가 된다고 주장하였다.
특히 《신여성》지에 〈단발호〉를 내어 여성 단발을 주창, 자신은 물론 주세죽 등 여성동우회원들의 단발을 대대적으로 보도하였다.
또한 그는 월급의 대부분을 동지들을 위한 단체 활동비로 썼으며, 그래도 모자라면 부친에게서, 또는 집안의 골동품을 팔아 사용하였다고 한다.
그해 11월에 발생한 조선공산당 사건으로 조선공산당원 전원이 체포되었다.
허정숙 역시 종로 관철동에서 종로경찰서 형사들에게 검거·투옥되면서 일시 휴직 제의를 사양하고 입사 2개월만에 신여성지 기자직을 그만두게 된다.
사회 개혁활동과 조선공산당 활동.
1925년 8월 허정숙은 주세죽, 김조이와 함께 경성부에서 공개적으로 가위를 들고 단발을 감행했다.
이는 화제가 되어 기자들이 취재를 하기도 했다.
그 날의 조선일보 기사에 의하면 '1925년 당대의 여성 명사이자 '주의자(主義者)'인 주세죽(朱世竹) 허정숙(許貞淑) 김조이(金祚伊) 3명이 한꺼번에 단발을 감행하는 '사건'을 저질렀다. '종래 제도의 구속을 타파하고, 부자연한 인습을 개혁'한다는 이유에서다.(조선일보 1925년 8월 22일자)'고 보도하였다.
8월 23일자 조선일보 시평(時評)란은 "외국에 잇서서는 이미 진부한 사(事)"이나, "우리 조선에 잇서서 단행한 그 용기는 다대타"고 논평했다.
한편 이를 옹호하는 시각도 존재하였다.
1925년 11월 7일의 시대일보 기사에는 '요사이 경성 시내에는 단발 여자를 종종 보게 되는데 구식의 썩은 인습에 중독된 머리를 가진 자들이 꽁무니 빠진 새 모양 같거니, 여승이 되려고 하였거니 하고 별별 망칙한 말로 은연히 혹은 공공연히 조롱하고 비웃지만 단발 여자는 날로 늘어감에야 시대의 변천을 누구의 힘으로 막을 줄 알랴?'는 내용의 기사가 나가기도 했다.
그해 11월 7일 허정숙은 주세죽, 김조이의 공개단발에 영향을 받은 경성여자청년동맹의 조원숙, 심은숙, 김영희 등이다시 경성부 종로 시내에서 공개 단발을 감행하였다.
1925년 11월 7일자 시대일보는 '여성단발'이라는 제목의 기사를 통해 '두어 달 전에 허정숙, 주세죽,김조이 삼 씨가 단발한 후로 지난 7일에 또 시내 낙원동 경성여자청년동맹에서 조원숙, 심은숙, 김영희 삼씨가 수십년 길러오던 머리를 한 가위날로 잘라버렸다고 하는데 그들의 감상을 들어본 즉 "우리는 아무런 감상도 없소이다.
다만 일을 하는데 편리롭고 위생상에도 퍽 적합하므로 구태여 긴 머리를 틀어서 엮을 필요가 없기 때문에 잘랐습니다." 하는 단순한 답변으로 인습에 얽매인 자들의 조롱과 미소를 도리어 조롱하는 듯 하였다'고 한다.
허정숙은 단발 운동을 확산시키려 노력했고, 여러 서양 여성들의 단발머리 사진을 입수, 인쇄해서 각지에 배포하기도 했다.
1925년 11월 30일 조선공산당 관련자들을 체포할 때 관련 혐의로 체포되었다.
11월 30일 종로경찰서 고등계 사상범 전담반은 그를 공산당 결성 혐의자로 지목, 종로 관철동 변호사 허헌 사무실을 압수수색하고, 관철동 자택에서 허정숙과 남편 임원근을 함께 체포하였다.
바로 12월 1일 종로경찰서에 수감되고 가택 수색을 당한 후, 경성부 시내에서 체포한 공산주의자 4, 5명을 추가로 체포하였다.
허정숙과 임원근이 검거된 이후 '제1차 조선공산당 탄압사건'이 터져 100여 명 이상의 조선공산당 당원들이 추가로 검거되면서 이 사건은 사상 최대 규모의 사건으로 커져 갔습니다.
연행된 후 검찰에 송치되었다가, 허정숙은 무혐의 처분을 받고 풀려났지만 남편 임원근은 구속수감되었다.
동아일보에 재직 당시 허정숙과 임원근을 ‘원앙 기자’라 부르며 부러워하였지만 제1차 조선공산당 사건으로 임원근이 옥살이를 하자 허정숙은 남편 임원근의 면회를 다니면서도 여러 남자들과 어울리던 중 북풍회의 송봉우와 연애하여 동거하였다.
그는 당시 흔치 않은 자유 연애와, 같은 사회주의자에 대한 동지애에 뿌리를 둔 '붉은 연애'로 화제가 되었다.
송봉우와 사랑에 빠져 동거한 사건 이후로 그녀에게 붙여진 꼬리표는 콜론타이식 붉은 사랑의 구현이라는 표현이었다.
조선공산당 재조직 활동.
1925년 당시 조선공산당을 주도했던 화요회는 북풍회를 흡수하려다가 실패하게 된다.
그런데 허정숙은 화요회 계열이었고, 동거하던 송봉우는 북풍회 계열이었다.
1926년 초 그는 오해를 사게 되었는데, 조선공산당에서는 북풍회원인 송봉우가 당의 정보를 얻기 위해 허정숙에게 의도적으로 접근했다고 규정하고, 허정숙이 송봉우에게 화요회 계열의 정보와 동태를 넘겨서 흡수, 통합에 방해를 했다고 그를 비난했다.
허정숙은 억울함을 호소했지만 들어주지 않았다.
일본으로 건너가 다시 간사이 학원에 복학했지만 수료하고 되돌아왔다.
허정숙이 1926년 봄 경성에서 둘째 아들 송길한(다른 이름은 송영)을 출산하자, 시중의 화제가 된 반면 조선공산당에서 그에 대한 비난은 계속 거세어졌다.
또한 평소 허정숙의 공개 단발 운동을 상당히 부정적으로 보던 유교 사상가들 역시 허정숙이 송봉우의 아들을 낳은 것을 계기로 그에 대한 인신공격을 가하였다.
시중에서는 허정숙이 어우동이나 황진이의 환생 또는 어우동과 황진이의 자손이라는 풍자와 비아냥이 돌아다녔다.
이 무렵 조선공산당을 주도했던 화요계는 북풍회를 당으로 포섭하려다가 실패하게 된다.
이때 허정숙은 화요계, 송봉우는 북풍회에서 활동하고 있었는데 조선공산당에서는 북풍회원인 송봉우가 당의 정보를 얻기 위해 허정숙에게 의도적으로 접근하였다고 규정하고, 허정숙과 송봉우를 조선공산당을 내분으로 빠지게 한 위해인물로 규정하였다.
1926년 12월의 제2차 조선공산당 전당대회에서 허정숙과 송봉우의 연애는 민감한 사안이 되었다.
조선공산당에서는 허정숙과 송봉우를 당을 내분으로 빠지게 한 반역행위의 장본인으로 지목했고, 제2차 조선공산당의 당수였던 화요회계의 인사 강달영은 코민테른에 이들의 사사로운 관계까지도 모두 소련의 코민테른에 보고하였다고 한다.
더군다나 조선공산당에서는 허정숙의 남편인 임원근이 제1차 조선공산당 사건으로 구속되어 감옥에 수감 중이었는데, 수감중인 남편을 외면하고 다른 남자들과 사귀었고, 송봉우와 동거한다고 공개 비난을 가하였다.
허정숙은 남편 임원근이 감옥에 있는 동안 동지 송봉우와 사랑에 빠져 동거한 뒤 주위로부터 “정조관념이 희박하다”는 비난을 받았다.
그러나 허정숙은 이에 개의치 않고 다른 남자들과도 만나며 자유롭게 연애하고, 동거하였다.
허정숙은 정조를 문제삼는 견해에 대해 정조는 무엇이며 누가 만들었느냐.
남자들은 여러 여자를 첩으로 두고, 술집 여자와도 놀아나면서 왜 여자에게만 정조를 강요하느냐며 반박하였다.
허정숙은 강연과 칼럼을 통해 정조는 의미가 없다는 정조 무용론을 주장했다.
그는 자신이 오래전부터 주장하던 자유 연애론, 연애 유희론을 직접 실천하였다.
그는 자유로운 연애와 동거, 결혼에 얽매이지 않는 것 역시 남성과 가정, 가족으로부터의 해방이라 역설하였다.
당시 아버지 허헌은 사위인 임원근을 비롯한 제1차 조선공산당 사건으로 수감된 이들의 변론을 맡고 있었는데, 허정숙이 송봉우와 동거하고 그의 아들을 출산한 일로 상당한 충격과 심적 스트레스를 받았던 것으로 보인다.
한편 조선공산당의 비난은 계속되었다.
허정숙은 억울함을 호소하였으나 북풍회를 심하게 경계하던 화요회계 인사들은 이를 믿어주지 않았다.
허정숙은 송봉우에게 당의 정보를 빼냈다는 소문은 코민테른에도 보고되었는데 이슈는 정보 유출에서 허정숙과 송봉우의 동거로 확산된다.
1926년 12월 제2차 조선공산당 전당 대회에서 허정숙과 송봉우의 동거 사실이 매우 민감한 사안이 되어 주제로 오르기도 했다.
공산주의자나 사회주의자들 조차도 편견을 가졌다.
자신에게 쏟아지는 시중의 비난에 대해 그는 여성에게도 성욕이 있다고 주장하였다.
허정숙은 “성적 해방과 경제적 해방이 극히 적은 조선여성에게 사회가 일방적으로 수절을 요구하는 것은 여성의 본능을 무시하는 허위”라며 반박했다.
그는 사랑과 성욕은 지극히 당연한 것이며 이를 터부시하거나 비판하는 것은 위선자들이 부르짖는 무지의 소치라고 하였다.
그의 다채로운 연애 경력은 또한 일엽 김원주, 정월 나혜석, 탄실 김명순 등의 신여성의 경력과 비견된다.
그러나 허정숙의 연애 경력에 대한 세인과 언론의 태도는 김일엽, 김명순 등 자유주의적 연애실천론자들에 대한 언론의 태도와는 사뭇 달랐다.
김일엽, 김명순의 연애 경력은 김명순을 모델로 한 김동인의 소설 김연실전에서 그들의 연애행각이 비꼼의 형태로, 김기진에 의한 공개장 형태로 비난되었는데, 특히 김기진은 김명순에 대해 성욕생활이 무절제하다고 하면서, 그런 사람 치고 훌륭한 사람이 없다고 공개적으로 비난을 가했다.
이에 반해 허정숙은 언론의 주목을 거의 받지 않았을 뿐더러, 간혹 잡지책의 주요 인물 소식란에 진보적 혹은 희박한 정조관을 가진 여사, 콜론타이 여사 식의 소위 진보적 정조관을 친히 실천해 나가는 양반 정도의 기사가 실릴 정도였다.
1930년대에 이르러 허정숙의 자유 연애는 신문과 잡지의 이슈가 되었다.
당대 남성 지식인들은 그녀의 민족적·사회적 활동보다 그녀의 스캔들에 더 관심이 많았다.
그녀는 1921년 사회주의 운동가 임원근과 결혼했다가 1925년 남편이 검거된 뒤 송봉우와 동거를 시작하고, 1929년 송봉우가 전향하자 다시 그와 헤어지고 중국 항일운동단체에 있던 최창익과 결혼했는데, 이러한 과정들이 남성 지식인들의 조롱거리가 되었던 것이다.
임원근이 투옥당했을 때 몇명의 남자들과 어울려 자유로운 성관계를 갖기도 했고, 송봉우와 헤어진 뒤에는 신일룡과도 동거하였다.
이전의 나혜석, 김명순 등에 대한 비판이 쏟아질 때보다는 비판이 다소 누그러졌지만 시중의 편견과 비방은 계속되었다.
허정숙은 자신에 대한 비방이 쏟아지는 것의 원인을 유교 봉건 잔재 때문으로 해석하였다.
또한 그는 성적 만족을 위해서라면 정신적인 사랑 없이 육체적 결합이 가능하다는 '연애 유희론'을 주장하였다.
그는 사랑과 연애, 성교는 각각 다른 별개의 문제라며 사랑이 없이도 성적인 만족과 쾌락을 위해 성관계를 할 수도 있다고 밝혔다.
사랑 없이는 성관계가 있을 수 없다는 연애지상주의자와 낭만주의 지식인들의 비판에 대해 사랑 없이도 성관계를 갖고, 사는 사람들의 존재를 어떻게 설명할 것이냐며 반박하였다.
그는 소비에트 연방의 유명한 페미니스트이자 여성 사회주의자였던 알렉산드라 콜론타이의 여성 해방 사상을 국내에 소개하기도 했다.
미국, 일본, 프랑스 등으로부터 받아들인 자유주의 페미니즘과는 또다른 형태의 사회주의와 결합한 형태의 페미니즘 사상이었다.
허정숙은 "연애는 사사다"라는 콜론타이의 구호를 실제의 삶에서 구현한 지식인 여성이었다.
그는 알렉산드라 콜론타이의 동지애적 사랑에 공감했다.
마음이 맞을 때 사귀고 그렇지 않으면 헤어지되 동지적인 유대관계는 유지하자는 것에 깊이 공감하였다.
그러나 그는 자유 연애를 감행하였고, 오히려 유교가 종교적, 도덕적인 핑계로 여성의 성과 자유를 억압 통제한다며 오히려 유교 사상과 가부장제의 비인간성을 지적, 질타하였다.
1926년 근우회 상무위원회 상무위원에 피선되었고, 근우회 서무부장, 출판부장을 역임했다.
동아일보와 신여성에서 근무하던 기자 시절 그는 자신의 월급이나 원고료를 고스란히 경성여자청년동맹, 신간회와 근우회의 활동비로 전액 기부하기도 했다.
그러나 그의 자유 연애와 단발 문제는 여러가지로 인신공격과 각종 시달림의 대상이 되었다.
미국에 다녀올 예정이던 아버지 허헌은 허정숙을 데려갈까를 고민한다.
이어 딸 허정숙을 데리고 하와이와 미국을 거쳐 유럽으로 세계일주를 할 결심을 한다.
1926년 5월 아버지 허헌은 미국으로 가는데, 딸 허정숙을 데리고 떠난다.
미국 유학을 생각하던 아버지 허헌은 유럽까지 돌아보고 세계일주를 하거나 미국에 체류하면서 학업을 더 하거나 두가지 복안을 마련해놓고 있었다.
아버지 허헌은 허정숙에게 가해지는 비판도 막을 겸, 자신의 학업도 계속할 겸 떠나면서 그에게 함께 미국 여행을 가자고 권고했다.
허정숙은 어머니에게 아들을 맡기고 허헌을 따라 구미로 외유한다.
그러나 미국 체류 중에도 허정숙은 국내의 사회주의인사 및 여성운동가들과 연락하며 활동 소식을 접하였다.
1926년 가을 그가 아버지와 함께 세계일주 여행을 할 때에는 유창한 영어로 통역 역할을 하기도 했다.
미국에 간 그는 아버지 허헌을 따라 하와이의 이승만, 안창호, 조병옥, 하와이 교민단장 최창덕, 하와이 중앙교회 목사 민찬호, 허정 등을 만났다.
또한 체류 기간은 짧았지만 아버지를 따라 미국 정·재계의 주요 인사를 만났다.
그러나 그는 미국 사회를 물질로 운영되는 사회이며 인간이 존재하지 않는 사회로 규정하였다.
또한 미국 여성의 권리가 조선 여성보다 개선되어 있음은 인정하면서도 상류층 여성이 하층민 남성을 무시하고 착취하는 형태를 지적, 진정한 남녀 평등이 아니라고 규정하였다.
짧은 체류 기간 중 아버지를 따라 미국 정·재계의 주요 인사를 만난 그녀는 미국에 대해 거리를 두고 날카롭게 비판했다.
미국은 “돈의 힘이 아니면 유지할 수 없는 것이 이 나라”로 파악한 허정숙은 재미 한인 동포들을 가리켜“자본가들에게 사역을 당하는 무리”로, 미국의 여성을 “돈이라면 얼른 삼키는 인형”이라고 평가하기도 했다.
일부 재미 교포들의 호화로운 생활은 허정숙으로 하여금 자본주의에 대한 반감을 품게 하였다.
허정숙이 출국하자 언론에는 서대문 형무소에 수감 중이며 허정숙의 남편이었던 임원근을 인터뷰한다.
옥중에서 허정숙이 다른 남자들을 만났고, 송봉우와 동거한다는 사실을 접하고 있었다.
그때 잡지 삼천리지는 옥중기라는 제목으로 임원근의 감옥생활을 회고하는 글을 게재하였다.
여기에서 임원근은 "사랑의 결정체인 귀엽은 아들 '표'(경한)를 안아 주고 싶지만 모든 것은 환상이었다."고 밝히기도 했다.
근우회 조직 준비와 귀국.
그는 유학 도중 미국 컬럼비아 대학에서 문학과 철학, 사상 연구에 전념할 작정이었으나 일년 반만에 귀국하게 된다.
미국으로 건너갔던 허정숙은 동료들과의 편지, 전보를 통해 미국 체류 중 근우회의 활동에 참여하였고, 1927년 11월 귀국하였다.
그는 귀국 직후에 발표한 성명서에서 과거의 연애 활동을 혼탁한 정신이라고 표현하였지만, 이후에도 송봉우와 동거를 계속하였다.
그는 1928년 1월 3일부터 1월 5일까지 동아일보에 '부인운동과 부인문제 연구'라는 논문을 3회에 걸쳐 발표하였다.
허정숙은 이 글에서 '부인문제는 기필코 무산계급문제와 동일한 해결을 요한다'고 하여 여성문제와 사회의 근본적인 문제의 관련성을 주장하고, 사회적 모순을 해결해야 여성문제도 해결된다고 주장하였다.
신간회 활동과 근우회 확장 운동.
귀국 직후 그는 신간회에도 가담했고, 근우회에서 본격 활동하였다.
근우회는 창립 초기 민족협동전선 신간회의 여성부 형태가 아니라 여성만의 별도 조직으로 출범했다.
이를 당시에는 '성별 조직'이라고 불렀다.
일각에서는 성별 조직을 만들어서 민족 운동 단체의 분열을 촉진시킨다고 비난하기도 했다.
그러나 허정숙은 분열을 원하는 것은 아니라며 이에 대해 해명하였다.
그는 여성만의 조직을 만든 이유를 해명하였다.
송계월(당시 경성여자상업학교 재학) 등 여성운동에 관심이 있는 학생들을 근우회 등으로 인도하기도 했다.
송계월이 허정숙과 만나면서 사회주의와 여성 해방론에 공감하기 시작한 것도 이즈음이었다.
1928년 1월 근우회 본부 중앙집행위원의 한 사람에 선출되었다.
신간회의 활동에도 참여했지만 이후 그는 근우회의 활동에 주로 주력하게 된다.
1929년부터는 근우회본부 회관 마련을 목적으로 계몽 강연활동 외에도, 어학원의 시간제 영어 강사와 공장 노동자 등 다중 아르바이트를 하며 기금을 마련하였다.
1928년 당시 허정숙은 조신성과 함께 23명의 근우회 중앙집행위원이었고, 그때 위원장은 정종명이었다.
1928년 2월 근우회 경성지회 창립에 참여하였고, 5월 1일 경성청년총동맹 상임위원에 피선되었으며, 근우회 경성지회 중앙위원에 선출됐다.
5월 10일부터는 근우회의 기관지 근우의 편집, 발간에도 참여하였다.
1928년 7월 경성에서 근우회 임시전국대회가 개최되자 근우회 전형위원과 중앙집행위원의 한 사람에 선출되었다.
근우회 임시전국대회에서 전형위원, 중앙집행위원으로 선출된 그는 바로 박호진, 정칠성, 심은숙 등과 지방순회강연을 정기적으로 하기도 하였다.
1929년 1월부터는 한신광, 정칠성, 박호진 등과 함께 근우회의 기관지인 《근우》의 편집 겸 발행위원으로 참여했고, 허정숙은 근우 지 발행 책임위원으로 선임되었다.
3월에는 사리원청년회 주최 사상강연대회에 연사로 참여하였다.
1929년 5월에는 근우회의 강령과 비전을 제시한 근우회 선언과 근우회 운동의 역사적 지위와 당면임무를 작성하였다.
이는 그가 전국순회강연이나 근우회 주최 강연 등에서 강조한 내용으로 추정된다.
허정숙은 대중여성운동체로서의 근우회의 나아갈 방향을 제시하였다.
근우회가 일부 배운 여성들만의 모임이 아닌 전체 여성의 모임으로 발전하고 사회로 침투할 것을 주장했다.
그는 근우회 강연이나 그밖의 여러 활동 등으로 언제나 경찰의 요주의 대상인물이 되었으며 걸핏하면 검거, 조사받곤 하였다.
1929년 9월에는 정칠성과 함께 전주여자고등보통학교 학생퇴학처분에 항의문을 발송했다가, 1929년 9월 30일에 종로경찰서에검거, 각각 구류 3일 처분을 받기도 하였다.
1929년 일본인의 조선여학생 희롱 문제로 광주 학생 항일 운동이 발생하여 서울까지 확대되자, 근우회 서무부장으로 있던 그는 모교인 이화여자고등보통학교를 찾아가 시위 동참을 호소, 독려하였다.
바로 이화여전 여학생과 함께 학생시위운동을 주도하였으며, 만세운동을 사주, 선동했다 하여 검거되었다가 곧 풀려났다.
29년 8월 근우회 상무위원회 위원에 임명되었다.
광주학생운동과 경성 여학생 만세운동.
허정숙은 신간회, 근우회에 참가하였으며, 이후 감옥에서 배운 의학지식과 출소 직후 한의학을 배워 태양광선 치료소라는 병원을 설립, 운영하기도 했다.
1929년 이후 광주학생운동 후속 시위의 배후 조종 혐의 등으로 여러 차례 감옥에 갇히는 탄압을 받자 1930년대 중반 병원을 다른 의사에게 넘기고 옌안으로 망명하게 된다.
1929년 11월 3일 전라남도 광주에 내려간 허정숙은 일본인 학생들에게 희롱당하던 박기옥·암성금자·이광춘 등 세 여학생과 박준채를 면담한 뒤 경성으로 올라와 여학생들과 여성 운동가들에게 항의 시위를 할 것을 촉구하였다.
광주 학생 항일 운동이 터지자 경성에서 이화여자전문학교, 배화여자고등보통학교 등을 찾아다니며 광주에서 일본인 남학생이 조선인 여학생을 성추행했다며 동맹휴학과 시위를 홍보하였다.
1929년 9월 근우회 교섭위원의 한사람에 선출되었다.
1930년 1월 15일 경에 대규모 만세시위를 계획하고 실천에 옮겼다.
광주 학생 항일 운동이 전국으로 확산되었을 때 경성에서도 여학생들을 중심으로 만세운동이 확산되었다.
서울의 여학생궐기는 당시 근우회의 간부인 허정숙의 영향이 컸던 것으로 알려졌다.
여학생 운동의 가장 주동적 인물은 이화여고보 4학년의 최복순(崔福順)이었는데 그는 광주 학생 운동이 터지자 서울에서도 같은 운동을 벌여야겠다는 마음을 먹고 여러 모로 생각하던 끝에, 근우회 간부 허정숙을 찾아가 그 뜻을 전하고 그의 찬동을 얻었다.
1930년 봄의 근우회 본부 중앙집행위원 선출에서 허정숙은 옥중 수감을 이유로 누락되었다.
허정숙은 최복순에게 각 여학교 간부들에 연락, 이를 알리게 하고 서로 연락하는 일을 도왔다.
경성 각급 학교의 대표들이 만나는 자리에도 특별히 참석하여 광주에서의 조선인 여학생의 성추행 사실을 알리고, 일본인들의 부당한 대우에 항거할 것을 역설하였으며 주변의 남학교 학생들과도 연대하여 휴학, 시위할 것을 부탁하였다.
그는 여학생들에게 언니와 같은 자세로 임했고, 누구나 자신보다도 나라와 민족을 먼저 생각해야 한다고 말해왔다.
학생 중 항일운동을 하면 부모님을 걱정시켜드린다고 꺼리는 학생이 있으면 나라를 위해 운동하는 것은 부모에 대한 효도에 앞서는 것이라고 역설하여 모든 여학생들을 운동에 참여케 했다.
그는 노예로 사는 것은 자유인으로 죽는 것만 못하다고 하였다.
1929년 12월 14일~12월 15일 경성부내 각 여학교에서는 만세 시위를 하였다.
각 학교에서 이날 9시 반을 기해 고창하고 교내를 출발해서 시위운동을 하면서 종로로 나갈 것, 경찰에 체포돼도 관계 학생의 이름을 대지 말 것, 구속 중에는 단식을 할 것, 부르는 구호는 '광주학생석방 만세'. '피압박민족 만세'. '약소민족 만세'로 결정했다.
이때 허정숙은 각 학교연락책이던 송계월에게 정치적 불온구호는 삼가하는게 좋다고 주지시켰다고 한다.
제2차 경성 만세 운동 주도.
1930년 1월 초 이화여전 외에도 동덕여학교, 배화여전, 근화여자상업학교, 경성보육학교, 정신여학교, 실천여학교, 태화여자미술학교, 숙명여자고보 등의 여학생 수백 명이 이에 동조하여 거사를 계획하였다.
그러나 총독부 경무국 밀정에게 정보가 입수되어 그해 말 1차 만세 운동은 실패로 돌아가고 만다. 1차 만세 운동은 실패하였으나 구체적인 물증을 찾지못해 여학생들은 체포를 모면하였다 학생들의 비상연락망은 살아 있었고, 허정숙은 계속 사람들을 만나 두 번째로 만세 시위를 기도한다.
1930년 1월 서울에서 일어난 제2차 여학생 만세 운동은 일면 근우회 사건 또는 허정숙 사건으로 부른다. 1929년 12월과 1930년 1월의 경성에서의 항일동맹휴교운동을 주도한 혐의로 그는 1930년 1월 중순 종로경찰서에 체포되었다.
그러나 사전에 누설, 발각되어 실패한다. 1929년 12월 13일에는 신간회의 민중대회 계획이 누설되어 20명이 체포된 민중대회사건, 또는 허헌 사건이 발생, 허헌도 수감되었다.
허정숙은 다시 연락망을 구성하여 1월 중순 만세운동 거사날자를 잡고 유인물과 태극기를 등사하여 살포한다.
체포 당시 허정숙은 임신 중이었다.
그러나 임신을 핑계로 회피하지 않고, 나는 감옥에서 죽어서 나갈 것이라며 투옥된다.
1930년 5월에 감옥에서 아이를 출산하였지만, 출산 후유증으로 간성 늑막염과 신경통 등이 발생했고, 몸에 심한 부기와 열이 났다.
출산 후유증으로 결국 보석되었지만 1931년 재수감된다.
늑막염과 신경통이 낫지 않았는데도 다시 투옥, 그는 1931년 곧 재수감되어 병감신세를 지기도 했다.
1931년 6월 광주학생운동 배후조종, 경성 항일학생 시위 주도, 조선공산당 재건 등의 혐의, 유언비어 날조 및 선동 혐의 등으로 총독부 검사국에서 '보안법 및 치안유지법 위반죄'로 징역 1년형을 선고받고, 서대문 형무소에 투옥되었다.
이때 허정숙과 학생들의 변론은 김병로 변호사가 전담하였다.
서대문 형무소에 투옥된 상태에서 그는 경성지방법원에서 재판을 받았고, 당시 허정숙과 여학생들의 변호를 맡은 이는 줄곧 김병로였다.
1932년 3월 3심 재판에서 집행유예 처분을 받고 가석방되었다.
30대가 되기 이전에 남편 임원근을 비롯하여 세 명의 남자 연인을 둔 그에 대한 주변의 시선은 따가웠다.
시중에서는 그를 꼬리 잘린 여우가 자신이 꼬리가 잘렸으니 꼬리잘린 것을 자랑하는 것이라며 비판하기도 했다.
1931년 7월 삼천리지 1931.7월호에 붉은 연애의 주인공들을 소개할 때 그에 대한 기사도 소개하였다.
그러나 허정숙에 대해서는 "아직 나이 30 이전에 애인을 세 번" 가지게 된 과정만 장황하게 늘어놓았다.
송봉우와의 동거는 미국 여행을 갔다 온 이후에도 송봉우와 동거하였다.
1932년 3월 출감한 뒤에도 송봉우와 동거하였다.
시중에서는 이를 비꼬고 조롱하는 허송세월(許宋歲月, 허씨와 송씨가 달을 센다, 몰래 만난다)이라는 단어가 유행하였다. 하는 일 없이 세월만 헛되이 보낸다는 뜻의 허송세월(虛送歲月)을 한자 음이 비슷한 허송세월(許宋歲月)로 바꿔서 허정숙과 송봉우의 관계를 조롱한 것이었다.
그러나 후일 송봉우가 공산당 사건으로 체포된 이후 전향하였다.
여러 번 송봉우를 설득하였으나 결국 전향하자 그녀는 송봉우에게 결별을 선언, 관계를 끊어버렸다.
이후 신일룡을 만나 사귀었으며, 그와의 사이에서 셋째 아들 신영한을 두었다.
허정숙은 자신과 헤어졌던 전 남자친구 혹은 잠시 사귀다가 헤어진 남자친구들과도 친구처럼 지내거나 함께 사회주의 운동, 사회 운동에 참여하였다.