4-Benzilidenamino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on Türevlerinin Antioksidan Aktivitelerinin Teorik Olarak İncelenmesi
Theoretical Study on The Investigation of Antioxidant Properties of Some  4-Benzylidenamino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one Derivatives
Yazar: Turhan Irak, Zeynep; Beytur, Murat
Dergi: Iğdır Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, Vol. 9 No. 1, 2018
Anahtar kelimeler: Chemical Engineering ; Kimya Mühendisliği ; Antioxidant mechanism,radical scavenging activity,antioxidant descriptors,density theory,triazole ; Antioksidan mekanizma,radikal süpürme aktivitesi,antioksidan tanımlayıcılar,yoğunluk teorisi,triazol

Bu çalışmada, antioksidan özellikleri deneyselolarak belirlenmiş bazı 4-benzilidenamino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-ontürevleri bileşiklerinin Yoğunluk Fonksiyonel Teorisi yöntemiyle antioksidanetkinliklerinin karşılaştırılması yapılmıştır. Yoğunluk fonksiyonel teorisine(DFT) dayanan kuantum kimyasal hesaplamalar, deneysel sonuçlarında en fazla veen az antioksidan aktiviteye sahip4-benzilidenamino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on türevlerinin (2a ve 2giçin) arasındaki ilişkiyi incelemek için kullanılmıştır. Antioksidan aktivitesiüzerindeki solvasyon etkileri, farklı dielektrik sabitleri (ϵ = 2.25, C6H6;ϵ = 78.39, H2O) ile iletken benzeri polarize süreklilik modelikullanılarak dikkate alınmıştır. Üç antioksidan reaksiyon mekanizması, hidrojenatom transferi (HAT), tek elektron transfer-proton transferi (SET-PT) veardışık proton kaybı elektron transferi (SPLET) açıklanmıştır. Bumekanizmalardaki adımlarla ilgili reaksiyon entalpileri gaz fazında veçözücülerde hesaplanmış, hesaplanan sonuçların deneysel değerlerle uyumluluğutartışılmıştır. Sonuçlar, SPLET'in sulu fazda 2a ve 2g’nin antioksidanaktivitesini tanımlamak için en uygun mekanizma olduğunu göstermiştir, SPLET entermodinamik olarak makul reaksiyon yolunu temsil etmiştir. Hesaplamalar, DFTyöntemiyle nötral moleküller ve anyonlar için rB3LYP/ 6-311++G (2d,2p),radikaller ve katyonlar için uB3LYP/ 6-311++G (2d,2p) temel setlerikullanılarak yapılmıştır.

In this study, the antioxidant properties ofsome experimentally determined4-benzylideneamino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one derivatives ofantioxidant properties were compared by density functional theory method.Quantum chemical calculations based on density functional theory (DFT) wereemployed to study the relationship between4-benzylideneamino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one derivatives (for 2a and2g) having the highest and least antioxidant activity in experimental results. The solvation effects onthe antioxidant activity were taken into account by using the conductor-likepolarisable continuum model with different dielectric constants (ϵ= 2.25, C6H6;ϵ = 78.39, H2O). The three antioxidant action mechanisms, hydrogenatom transfer (HAT), single electron transfer-proton transfer (SET-PT) andsequential protonloss electron transfer (SPLET) were elucidated. The reactionenthalpies related to the steps in these mechanisms were computed in gas phaseand solvents, the compatibility of the calculated results with experimentalvalues ​​is discussed. The results showed that SPLET was the most favourablemechanism for describing the antioxidant activity of 2a and 2g in the aqueousphase, SPLET represented the most thermodynamically plausible reaction pathway. Calculations performedby using DFT method at the rB3LYP/6-311++G (2d,2p) level of theory for neutralmolecules and anions in the gas and solvation phase, for radicals and cations,uB3LYP/ 6-311++G (2d,2p) basis set has been used.