İmidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevi hibrit bileşiklerin ve bazı substitue aromatik schiff bazlarının sentezi, antimikrobial ve antioksidan aktivitelerinin belirlenmesi
Synthesis and determination of antimicrobial and antioxidant activities of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivative hybrid compounds and some substituted aromatic schiff bases
Yazar: EBRU TAFLAN
Danışman: DOÇ. DR. HACER BAYRAK
Karadeniz Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2020
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Çalışmanın birinci bölümünde 3,4-dihidroksibenzoik asitten yola çıkılarak İmidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol (İTD) (46a ve 46b) kaynaşmış halka çekirdeği içeren yapıların sentezi gerçekleştirilmiş olup iki farklı seride farklı sekonder aminler kullanılarak karşılık gelen Mannich bazları (47 – 50 nolu bileşikler) InCl3 katalizörü varlığında sentezlendi. Sentezlenen Mannich bazları içerisinde florokinolon sınıfı ilaçlardan olan Norfloksazin ve Siprofloksazin bileşikleri de mevcut olup hedeflenen ürünlerde (47a, 47b, 48a ve 48b) farmakofor olarak yer almıştır. Ayrıca morfolin, tiyomorfolin, fenilpiperazin, 1-(2-pirimidil)piperazin ve indol aminleri de kullanılarak formaldehit ile İTD C5 konumunda grupların yapıya dahil edilmesi sağlandı (49a-49e ve 50a-50e). Sentezlenen tüm bileşikler bazı test mikroorganizmalarına karşı standart ilaçlarla kıyasla antimikrobiyal aktiviteleri incelendi. Ayrıca FRAB ve DPPH yöntemleri ile antioksidan kapasiteleri incelendi. İkinci bölümünde ise yapısında nitro grupları bulunan pikrik asitten (62) yola çıkılarak Schiff bazlarının (65a-65e) eldesi için ara başlangıç maddesi olacak olan asetohidrazit türevi (64) bileşiğinin eldesi, sırasıyla etilbromoassetat ve hidrazinhidrat ile muamele edilerek gerçekleştirildi. Ardından hedef üründe farklı substitue aromatik aldehitlerle (salisilaldehit, 5-metoksisalisilaldehit, vanillin, anisaldehit ve 2,4,6-trihidroksibenzaldehit) Schiff bazları elde edildi. Sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve LC-MS spektroskopik yöntemlerle aydınlatıldı.

Abstract:
In the first part of the study, the syntjhesis of  imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole (ITD) (46a and 46b) ring core fused starting from 3,4-dihydroxybenzoic acid was carried out in two different series. The corresponding Mannich bases (compounds 47 - 50) were synthesized in the presence of InCl3 catalyst using different secondary amines. Norfloxacin and Ciprofloxacin compounds, which are fluoroquinolone drugs, are also included in the synthesized Mannich bases (47a, 47b, 48a and 48b) as pharmacophores. In addition, morpholine, thiomorpholine, phenylpiperazine, 1-(2-pyrimidyl)piperazine and indole amines were used to incorporate groups into the structure with formaldehyde at the ITD C5 position (49a-49e and 50a-50e). All the synthesized compounds were analyzed for their antimicrobial activities compared to standard drugs against some test microorganisms. In addition, antioxidant capacities were examined with FRAB and DPPH methods. In the second part, starting from picric acid (62) with nitro groups in its structure, the acetohydrazide derivative (64) compound, which will be an intermediate starting material for the acquisition of Schiff bases (65a-65e), was carried out by treatment with ethylbromoacetate and hydrazinhydrate, respectively. Then, Schiff bases were obtained with different substituted aromatic aldehydes (salicylaldehyde, 5-methoxysalicylaldehyde, vanillin, anisaldehyde and 2,4,6-trihydroxybenzaldehyde) in the target product. The structures of all synthesized compounds were characterized by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve LC-MS spectroscopic methods.