2-amino-4-(sübstitüe amino)kinolin-3-karbonitrillerin sentezi, karakterizasyonu ve kuantum kimyasal hesaplamaları
Synthesis, characterization and quantum chemical calculations of 2-amino-4-(substituted amino)quinoline-3-carbonitriles
Yazar: NIZAMI SHAMIYEV
Danışman: PROF. DR. İLHAMİ ÇELİK
Eskişehir Teknik Üniversitesi / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Organik Kimya Ana Bilim Dalı / Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2021
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Organik bileşiklerin yarıdan fazlası heterosiklik iskelet içerdiklerinden 
heterosiklik yapılar son derece önemli bileşikler grubudur. Birçok vitaminde, ilaçta ve 
doğal bilşiklerde heterosiklik yapılar mevcuttur. Bundan dolayı yeni heterosiklik 
bileşiklerin sentezi güncel araştırma konularındandır. Kinolin ve türevlerinin çeşitli 
biyolojik ve farmakolojik aktivitelere sahip olmaları onları önemli bir bileşik sınıfı 
yapmaktadır. 
Bu tezin ilk aşamasında, 2-amino-4-hidroksikinolin-3-karbonitriller potasyum 
tersiyer bütoksit varlığında N-(2-aminobenzoil)benzotriazollerin malononitril ile 
reaksiyonundan sentezlenmiştir. Tezin ikinci aşamada 2-amino-4-hidroksikinolin-3-
karbonitrilin fosforoksi klorür ile olan reaksiyonundan 2-amino-4-klorokinolin-3-
karbonitriller elde edilmiştir. Üçüncü aşamada, 2-amino-4-klorokinolin-3-karbonitrillerin 
birincil ve ikincil aminler ile olan reaksiyonundan 2-amino-4-(sübstitüe amino)kinolin3-karbonitriller sentezlenmiştir. Bütün aşamalarda elde edilen bileşiklerin yapıları FT-IR, 
1H NMR, 13C NMR gibi spektroskopik yöntemler ile aydınlatılmıştır. Tezin dördüncü 
aşamasında, sentezlenen 2-amino-4-(sübstitüe amino)kinolin-3-karbonitrillerin kuantum 
kimyasal hesaplamaları Yoğunluk Fonksiyonel Teorisi (DFT/B3LYP/6-31G(d,p)) 
kullanılarak gerçekleştirilmiştir. Tezin son aşamasında, deneysel ve teorik sonuçlar 
arasındaki korelasyon incelenmiş ve sonuçların uyumlu olduğu gözlenmiştir.

Abstract:
Heterocyclic compounds are extremely important because more than half of all 
organic compounds contain heterocyclic skeleton. The hetereocyclic structres exist in 
many vitamins, drugs and natural compound. Therefore, synthesis of novel heterocyclic 
compounds and the development of new synthetic methodologies are the subject of 
current research. The fact that quinoline and its derivatives have various biological and 
pharmacological activities makes them an important class of compounds.
In the first stage of this thesis, 2-amino-4-hydroxyquinoline-3-carbonitriles were 
synthesized from the reaction of N-(2-aminobenzoyl) benzotriazoles with malononitrile
in the presence of potassium tertiary butoxide. In the second step of the thesis, 2-amino4-chloroquinoline-3-carbonitriles were obtained from the reaction of 2-amino-4-
hydroxyquinoline-3-carbonitrile with phosphorus oxychloride. In the third step, 2-amino4-(substituted amino) kinoline-3-carbonitriles were synthesized from the reaction of 2-
amino-4-chloroquinoline-3-carbonitriles with primary and secondary amines. The 
structures of the compounds obtained at all stages were elucidated by spectroscopic 
methods such as FT-IR, 1H NMR, 13C NMR. In the fourth step of the thesis, quantum 
chemical calculations of synthesized 2-amino-4-(substituted amino) quinoline-3-
carbonitriles were studied using Density Functional Theory (DFT/B3LYP/6-31G(d,p)).
In the last stage of the thesis, the correlation between the experimental and calculated 
results were examined and it was observed that the results were compatible.