Yeni ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu, fotofiziksel ve fotokimyasal özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and characterization of new phthalocyanines and investigation of photophysical and photochemical properties
Yazar: ÖMER TAYFUROĞLU
Danışman: DOÇ. DR. ALİ ERDOĞMUŞ
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Anorganik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2016
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Son yıllarda hem temel bilim, hem de uygulamalı çalışmalarda üzerinde önemle durulan
konulardan birini oluşturan ftalosiyaninler sentetik olarak elde edilen en önemli boyar
madde gruplarındandır. Zengin koordinasyon kimyası özellikleri, kataliz ve malzeme
bilimindeki uygulamalarıyla ilgi çeken ftalosiyaninler ilk kez 1907 yılında Braun ve Tcherniac
isimli araştırmacılar tarafından ftalimid ve asetikanhidrit ile o-siyanobenzamid sentezi
sırasında mavi yeşil renkli bir yan ürün olarak rastlantı sonucu bulunmuştur.
Ftalosiyaninlerin fiziksel ve kimyasal özellikleri üzerine geniş incelemeler yapılmaktadır.
Çünkü ftalosiyaninler birçok alanda kullanılabilecek fizikokimyasal özelliklere sahiptirler.
Örneğin, metalli ftalosiyanin kompleksleri (MPc) optik uygulamalarda, kanser tedavisinde
(PDT) ışığa duyarlı madde olarak kullanımı yanında gaz sensör, optik bilgi saklamada veya
organik ışık yayan diyot (OLED)'lerde de kullanılır. Bu çalışmada, 6-sülfonilhekzanoik asit
sübstitüentli Zn (II) (1a) ve 4-ter- butilbenzil sübstitüentli; metalsiz (2a) , Zn (II) (2b), Mg (II)
(2c) ve Ni (II) (2d) ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu, fotofiziksel ve
fotokimyasal özellikleri çalışıldı. Elde edilen bileşiklerin yapıları (1a, 2a, 2b, 2c, 2d) FT-IR, 1 H
NMR, UV-Vis ve Kütle spektroskopisi yöntemleriyle aydınlatıldı. Ayrıca 1a, 2a, 2b, 2c, 2d
komplekslerinin THF, DMSO ve DMF içerisindeki floresans kuantum verimi, Singlet oksijen
kuantum verimi ve fotobozunma kuantum verimleri hesaplandı.
Yapılan hesaplamalar sonuncunda kompleks 2c 'nin THF, DMSO ve DMF içerisindeki floresans
kuantum verimi standartlara göre daha yüksek değerde olduğu ve bu çalışmada sentezlenen
bütün komplekslerin floresans kuantum veriminin THF içerisinde DMSO ve DMF 'e göre daha
yüksek olduğu görülmüştür. Bunun yanında komplekslerin singlet oksijen kuantum
verimlerine bakıldığında 1a ve 2b bileşikleri standartlara yakın kuantum verimine sahip
olduğu görülmektedir. Ayrıca yine 1a ve 2b bileşikleri ışığa karşı DMSO içerisinde kararlı
olduğu yapılan hesaplamalar sonucu anlaşılmıştır.

Abstract:
In recent years, phthalocyanines attract attention due to rich coordination chemistry properties,
the application of catalysis and materials science. Phthalocyanines were discovered as by-
product by Braun and Tchernia during preparation of o-cyanobenzamide from phthalimide and
acetic anhydride in 1907.
Scientist have been focus on the investigations of physical and chemical properties of
phthalocyanines. Because phthalocyanines have physicochemical properties that can be used in
many field. They are extensively used in printing inks, coatings, paints and plastics as blues and
greens pigments. The phthalocyanines find use also in catalylts for control of sulfur effluents,
lasers, lubricants, photodynamic reagents for cancer therapy, optical information storage systems,
photography and xerography, high energy density batteries, chemical sensors, electrochoromic
display devices and liquid crystal colour display applications.
The synthesis, characterization, spectral and investigation of photophysical and photochemical
properties of 6-sulfonylhekzanoic aside substituted 6- Zn (II) (1a) ende 4-tert- butylbenzyl
substituted; metalfree (2a) , Zn(II) (2b), Mg(II) (2c) ve Ni (II) (2d) phthalocyanines are described
for the first time. These complexes (1a, 2a, 2b, 2c, 2d) and their precursor are characterized by
elemental analysis, FT-IR, 1H NMR, electronic spectroscopy as well as mass spectroscopy.
Furthermore, Fluorescence quantum yield, singlet oxygen quantum yield and the quantum yield
of photodegradation of the 1a, 2a, 2b, 2c and 2d complexes were calculated in THF, DMSO and
DMF. According to the calculations results, comlex 2c of fluorescence quantum yield is higer
than standarts in THF, DMSO and DMF. Also, fluorescence quantum yield of all complexes were
found to be higher in THF. Moreover, 1a and 2b compounds in DMSO were found to be stable
against light.