Kumarin-pirazol-triazin halkası içeren floresans melez moleküllerin sentezi, fotofiziksel özellikleri ve anyon algılayıcısı olarak kullanılma potansiyelinin incelenmesi
The synthesize of the fluorescence hybride molecules that have coumarine-pyrazol/pyrazolone-triazine ring, the examination of photophysical features and potential as anion sensor
Yazar: MELTEM ALKIŞ
Danışman: DOÇ. DR. ZEYNEL SEFEROĞLU
Gazi Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2015
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Anyon tespitinde kullanılan metotlar içerisinde özellikle hızlı yanıt veren, doğruluk ve hassasiyet oranı yüksek, yeniden kullanıma olanak sağlayan sistemlere ihtiyaç duyulmaktadır. Bu nedenle pratik kullanıma olanak sağlayan, kolay ve hızlı yoldan hazırlanabilen sistemler ön plandadır. Günümüzde bu ihtiyaçları giderebilmek için bu potansiyele sahip sistemlerin başında analite karşı kolorimetrik/florimetrik değişimlere cevap verebilen floresans boyarmaddeler gelmektedir. Tez kapsamında gerçekleştirilen çalışmalar ile gün ışığında bile floresans özelliğe sahip Kumarin-pirazol-triazin halkası içeren floresans melez bileşikler sentezlenmiştir. Sentezlenen tüm bileşiklerin bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve HRMS/LCMS ile aydınlatılmıştır. Kumarin-pirazol-triazin melez bileşiklerin UV-GB ve floresans spektroskopisi ile fotofiziksel özellikleri incelenmiştir. Ayrıca, TGA ölçümleri ile bileşiklerin ısısal kararlılıkları belirlenmiştir. Bu bileşiklerin en kararlı tautomerik formları gerekli teorik hesaplamalar ile belirlenmiş olup uygun görülen bileşiklerin anyon duyarlılık çalışmaları gerçekleştirilmiştir. Bu kapsamda bileşiklerin anyon duyarlılık çalışmaları spektrofotometrik ve 1H-NMR titrasyon yöntemleri ile yapılmıştır. Ayrıca, bileşiklerin çeşitli anyonlara karşı kolorimetrik/florimetrik değişimin tersinir olup olmadığı belirlenmiştir. Tez kapsamında sentezlenen hedef bileşiklerin ESIPT (uyarılmış halde molekül içi proton transferi) potansiyeline sahip oldukları ancak yürüyen mekanizmanın PET (fotoindüklenmiş proton transferi) olduğu gerekli teorik çalışmalar ile açıklanmıştır.

Abstract:
Systems especially enabling reusable, has high rate of accuracy and sensivity, responsive fastly are needed methods for detection of anions. For this reason, the systems which using pratically, preparing easily and fastly are at the forefront. In our day, to satisfy this need, fluorescence dyestuffs answering colorimetric/fluorimetric are the primary of this potential systems. Triazine based compounds possessed fluorescence feature even in daylight were synthesized as part of thesis. Structure of compounds were enlightened with ATR, 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS/LCMS. Compounds have fluorescence features were examined photophysical features with UV-Vis and fluorescence spectroscopies. Thermal determination of compounds were determined with TGA measurements. Stable tautomeric form of compounds were confirmed with theoretical calculations. Anion sensing studies were realised appropiate compounds in the direction of prior purpose of thesis. Within this scope, spectrophotometric titrations and 1H-NMR spectrometre results were obtained.  Features of colorimetric and reversibility were determined with essential measurements. PET (photoinduced proton transfer) mechanism progressing at compounds was determined with required mechanistic computation while ESIPT (excited state intramolecular proton transfer) had asserted within the scope of thesis.