Endemik iki Sideritis türü S. arguta ve S. congesta'nın diterpenik bileşiklerinin izolasyonu ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Isolation and biological activity investigation of diterpen compounds of Sideritis arguta and Sideritis congesta two endemic species of Sideritis
Yazar: ABDULSELAM ERTAŞ
Danışman: PROF.DR. GÜLAÇTI TOPÇU
İstanbul Üniversitesi / Sağlık Bilimleri Enstitüsü / Eczacılık Temel Bilimleri Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2005
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
EDEMİKİKİ SİDERİTİS TÜRÜ SİDERİTİS ARGUTA ve S. CONGESTA'nın DİTERPENİK BİLEŞENLERİNİN İZOLASYONU VE BİYOLOJİK AKTİVİTELERİNİN İNCELENMESİ 4. ÖZET Bu çalışmada Türkiye'de 40'ı endemik olmak üzere toplam 46 tür (54 takson) ü yetişen Sideritis cinsine ait iki endemik tür Sideritis arguta Boiss. et Heldr. ve S. congesta P.H. Davis & Hub. -Mor. bitkileri diterpenik bileşikleri ve biyolojik aktiviteleri yönünden incelenmiştir. Bu bitkilerin petrol eteri ve aseton ekstrelerinden kromatografik yöntemlerle izole edilen bileşikler, saflaştırılarak yapılan spektroskopik yöntemlerle belirlenmiştir. Sideritis arguta bitkisinin petrol eteri ve aseton ekstrelerinden bilinen yedi ent- kauren diterpen bileşik elde edildi. Elde edilen bileşiklerin yapılan ent-7a-asetoksi- 15p,18-dihidroksikaur-16-en (1), e#zf~7a-asetoksi-18~hidroksi-15p,16p- epoksikauran (epoksisiderol) (2), siderol (3), sideroxol (4), e»*-7a~15p-16p-18- trihidroksi kaur-16-en (5), 7-epicandicandioI (6), en*-7a,18-diasetoksi-15p,16p- epoksikauran (7) olarak belirlendi. İkinci bitki olan Sideritis congesta bitkisinin petrol eteri ve aseton ekstrelerinden bilinen 7 ent-kmrm diterpen sideroxol (1), 7- epicandicandiol (2), siderodiol (3), foliol (4), linearol (5), sidol (6), siderol (8) ve bir yeni kauran enf-3p,7a-dihidroksi,18-asetoksi-15p,16p-epoksikauran (7) olarak belirlendi. Saflaştınlan bileşiklerin yapılan İR, !H NMR, 13C NMR (APT, DEPT) ve kütle spektroskopisi yöntemlerinden yararlanarak aydınlatılmıştır. Bu diterpenlerin bazılarının, özellikle miktarı yeterli olanların antioksidan, sitotoksik, antibakteriyel ve daha az sayıda insektisidal aktiviteleri araştırılmıştır. Antioksidan aktivite çalışmaları bizzat birimimizde yapılmış, diğer testler yurt içi ve yurt dışı ortak çalışmalar neticesinde gerçekleştirilmiştir. Tüm bu aktivite çalışmaları sonucunda 7-epicandicandiol pek çok aktivite bakımından aktif bulunmuş, özelikle ovaryum ve kolon kanserine karşı anlamlı sitotoksik aktivite ve potansiyel antifeedant aktivite göstermiştir. ANAHTAR SÖZCÜKLER: Sideritis / Labiatae / Diterpen / Kauren / Biyolojik Aktivite 138

Abstract:
ISOLATION OF DITERPENIC CONSTITUENTS AND BIOLOGICAL ACTIVITY STUDIES OF TWO ENDEMIC SJDERITIS SPECIES, SIDERITIS ARGUTA AND SIDERITIS CONGEST A 5. SUMMARY In this study two endemic species, Sideritis ctrguta Boiss. et Heldr. ve S. congesta P.H. Davis & Hub.-Mor. of Sideritis genus, which is represented by 46 species (54 taxa) in Turkey 40 being endemic, have been investigated for diterpenic constituents and biological activities. Structure elucidation of the purified compounds was carried out by spectroscopic methods. From petroleum ether and acetone extracts of & arguta total seven known ent- kaurane diterpenes were obtained and identified as enf-7a-acetoxy-15p,18- dihydroxy kaur- 1 6-ene (1), entf-7o>acetoxy-l 8-hy droxy- 1 5p, 1 6f}-epoxykaurane (epoxysiderol) (2), siderol (3), sideroxol (4), e«*-7a-15p-16p-18-trihydroxykaur-16- ene (5), 7-epicandicandiol (6), ewf-7a,18~diacetoxy~15p,16p-epoxykaurane. The second plant S. congesta 's petroleum ether and acetone extracts afforded seven known and a new ent-kmrene diterpenes. The structures of the known kauranes were identified as sideroxol (1), 7-epicandicandiol (2), siderodiol (3), foliol (4), linearol (5), sidol (6), siderol (8) while the new one as e«*-3p,7a-dihy droxy, 18- acetoxy-15p,16p-epoxykaurane (7). For structure elucidation, IR, lH, 13C (APT) and mass spectroscopic methods were used. Some of the pure diterpenes have been investigated for their antioxidant, cytotoxic, antibacterial and insecticidal activities. Most of the biological activity studies have been carried out by collaborators both from Turkey and abroad while antioxidant activity studies were performed completely in our unit. As a result 7-ep/candicandiol has been found moderately active against human ovarian and colon cancer cell lines and it showed high insecticidal potency. KEY WORDS: Sideritis /Laib'mt&e I Diterpene / Kaurene / Biological Activity 139