5-(4-etoksibenzoil)-4-(4-etoksifenil)-1-metilpirimidin-2(1h)-on ve sentezindeki bileşenlerin fizikokimyasal ve titreşim spektroskopik özelliklerinin kuramsal incelenmesi
Theoretical investigation of physicochemical and vibrational spectroscopic properties of 5-(4-ethoxybenzoyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-1-methylprimidine-2(1h)-on and the constituent in the synthesis
Yazar: EMİN ALPER
Danışman: PROF. DR. TALAT ÖZPOZAN
Erciyes Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Bölümü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2009
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Biyolojik dokularda DNA ve benzeri yapılarda yer alan pirimidin türevi bileşiklerle benzer özellikler taşıyan yeni sentezlenmiş 5-(4-etoksibenzoil)-4-(4-etoksifenil)-1-metilpirimidin-2-(1H)-on (EEMP) bileşiği ve bunun sentezinde kullanılan 5-(4-etoksifenil)-4-(4-etoksibenzoil)-2,3-furandion (EEF) ve N-metilüre(NMU) bileşiklerinin FTIR spektrumu ve bazı fizikokimyasal özellikleri kuramsal olarak hesaplandı ve titreşim spektrumlarındaki bilinmeyen bantlar simülasyon yöntemiyle aydınlatılmaya çalışıldı.Bileşiklerin geometrisi, her bir bağın uzunluğu, bağ açısı ve kuvvet sabiti gibi veriler kullanılarak titreşim frekansları; atom yarıçapları, elektronegatiflikler kullanılarak da IR ve RAMAN aktiflikler hesaplandı. Bileşiklere ait nokta grubu simetrisi belirlenip normal koordinat analizi yoluyla spektrum yorumlandı.Hesaplamalarda Wilson'un GF Matris yöntemini temel alan SPSIM paket programı kullanıldı. İncelenen bileşiklerin titreşim spektrumlarının hesaplanmasında benzer bileşiklerinin kuvvet sabitlerinden faydalanıldı. Teorik olarak incelenen moleküllere ait titreşim spektrumları ile bu moleküllere ait deneysel titreşim spektrumları karşılaştırıldı. Deneysel (gözlenen) spektrumlardaki bantlar teorik hesaplanan spektrumlar yardımıyla, aydınlatılmaya çalışıldı. Her bir bileşiğin titreşim spektrumunu hesaplayabilen yeni değerlik kuvvet alanları (VFF) geliştirildi ve önceden yapılmış çalışmaların yardımıyla sonuçların geçerliliği tartışıldı.

Abstract:
Newly synthesized biologically important compound 5-(4-ethoxybenzoyl)-4-(4-ethoxyphenyl)-1-metylpyrimidine-2(1H)-on (EEMP) and the reactant 5-(4-etoxyphenyl)-4-(4-ethoxybenzoyl)-2,3-furandione (EEF) and N-metylurea used in the synthesis of EEM were examined theoretically. Vibrational spectra and some physicochemical properties were calculated. The bands in the vibrational spectra were assigned through simulation of the vibrational spectra.Vibrational frequencies and activities were calculated from the geometry, force field, electronegativities and atomic radii data. The spectra were assigned through normal coordinate treatment after point group symmetry analysis. Wilson?s GF Matrix method was used for the calculation of vibrational frequencies and the program package SPSIM was employed for these calculations. The force constants were transferred from similar compounds. The calculated frequencies were compared with the experimental analogs to assign unknown bands. New valence force fields (VFF) were developed for the compounds investigated.Total energies of the molecules were calculated by semiemprical PM3 and DFT methods using GAUSSIAN 03 program to get favored structure. The validity of the calculated results was discussed in relation to the similar studies in the literature taking the experimental data into account.