Metoksi substitue biskalkon ve bromo substitue azaflavanon bileşiklerinin sentezi ve biyolojik aktiviteleri ve Karadeniz bölgesinde yetişen kara yosunlarının uçucu yağ bileşenlerinin analizleri
Synthesis, biological activities of methoxy substituted bischalcones and bromo substituted azaflavanones and essential oil analyses of land-mosses from Black Sea region
Yazar: TAYYİBE BEYZA CANSU
Danışman: PROF. DR. NURETTİN YAYLI
Karadeniz Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2012
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada, ilk olarak kalkon türü doğal bileşiklerin analogları olan metoksi substitue kalkonlar olan 1-9 Nolu bileşikler sentezlendi. Daha sonra bu bileşiklerden yola çıkılarak biskalkon bileşikleri olan 10-18 Nolu bileşiklerin sentezi yapıldı. Kalkon ve biskalkon bileşiklerine ek olarak 19-21 Nolu amino substitue kalkonlar elde edildi. Bir sonraki adımda doğal flavanon bileşikleri olan 22-24 Nolu bileşikler mikrodalga kullanılarak 19-21 Nolu bileşiklerinden sentezlendi. Literatür araştırmasına göre; 1-9 ve 19-24 Nolu bileşiklerin bilinen olduğu tespit edildi, ancak 10-18 Nolu bileşikler ilk kez sentezlendi ve 22-24 Nolu bileşiklerinin mikrodalga destekli sentezleri ilk kez bu çalışmayla yapıldı. 1-24 Nolu bileşiklerin antimikrobiyal aktivitelerinde, 1-9 Nolu bileşiklerinin oldukça düşük aktiviteye sahip oldukları, 4-6 Nolu bileşiklerinin test edilen Gram-negatif bakterilere, 2, 4, 7 ve 8 Nolu bileşiklerin ise Gram pozitif bakterilere karşı aktivitelerinin olduğu bulundu. Bunun yanında biskalkon olarak adlandırılan kenetlenme ürünleri Candida tropilas dışında test edilen mikroorganizmalara karşı düşük aktivite gösterdi. Özellikle 10-14, 17 Nolu bileşikleri bu mantara karşı yüksek aktivite gösterdi. Antioksidan aktivite çalışmaları sonucunda biskalkonların kalkonlardan daha aktif olduğu bulundu. Metoksi grubunu 4 poziyonunda bulunduran 16-18 Nolu bileşikler orta derecede antioksidan aktivite gösterdiği belirlendi. Bu çalışmanın ikinci kısmında, Karadeniz bölgesinde yetişen 9 karayosunun uçucu yağ bileşimleri analiz edildi. Antimikrobiyal aktivite sonuçlarına göre yalnızca 1-4 Nolu yosunları test edilen bakterilere karşı iyi derecede aktivite gösterdi.Anahtar Kelimeler: Flavanoid, Kalkon, Azakalkon, Biskalkon, Azaflavanon, Antimikrobiyal Aktivite, Antioksidan Aktivite

Abstract:
In this study, 1-9 methoxy substituted chalcones, which are analogs of the chalcone-type natural compounds, were synthesized at first. Then, 10-18 bischalcone compounds were synthesized starting from these azachalcones. In addition to chalcones and bischalcones, 19-21 amino substituted chalcones were obtained. At the next step, 22-24 natural flavanone compounds were yielded from compounds 19-21 by using microwave. According to the literature research, compounds 1-9 and 19-24 were found to be known but, compounds 10-18 were synthesized first time and microwave assisted synthesis of compounds 22-24 was carried out firstly with this study. In the antimicrobial activities of compounds 1-24, it was found that compounds 1-9 had a few activity, compounds 4-6 had activitiy against tested Gram-negative bacteria, compounds 2, 4, 7 and 8 had activitiy against tested Gram-positive bacteria. In addition to these, the coupling products called bischalcones showed low activity against to tested microorganisms except Candida tropilas. Especially, compounds 10-14, 17 had high activity against to this fungus. As a result of antioxidant activities, bischalcones had more activity than chalcones. Compounds 16-18 which contains methoxy group on the position 4 showed moderate antioxidant activity. At the second part of this study, essential oil composition of nine land mosses grew in Black Sea Region were analysed. Antimicrobial activity results of these mosses showed that, only mosses 1-4 had good activity against to tested bacteria.Key Words: Flavanoid, Chalcone, Azachalcone, Bischalcone, Azaflavanone, Antimicrobial Activity, Antioxidant Activity