R(+)-?-metilbenzilamin ile fonksiyonlandırılmış manyetik nanoparçacıkların sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of functionalized chiral nanoparticals with R(+)-?-methylbenzylamine
Yazar: M. SEDAT ATEŞ
Danışman: DOÇ. DR. BİLSEN TURAL
Dicle Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2012
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: FTIR = FTIR ; Kromatografi-yüksek basınçlı-sıvı = Chromatography-high pressure-liquid ; Manyetik malzemeler = Magnetic materials ; Mikroskopi-elektron taramalı = Microscopy-electron scanning ; Nanoteknoloji = Nanotechnology ; X ışını kırınımı = X ray diffraction ; Yüzey modifikasyonu = Surface modification

Özet:
(R)-mandelik asit anti bakteriyel olarak idrar yolu enfeksiyonları tedavisinde, cilt hastalıkları tedavisinde, cilt bakım ürünlerinde, yetişkinlerde akne sorunlarını gidermede kullanılırken (S)-mandelik asit daha çok hayvan sağlığında ve hayvan bakım ilaçlarında kullanılmaktadır. Bundan dolayı rasemik mandelik asitin rezolüsyonu önem arzetmektedir. Bu çalışmada, rasemik mandelik asitin rezolüsyonu için kiral manyetik nanoparçacıkların hazırlanması ve karakterizasyonu amaçlanmıştır.Bu amaç doğrultusunda, birlikte çökme metoduyla Fe3O4 nanoparçacıkları hazırlanmıştır. Uygun fonksiyonel grupların tutturulabilmesi için, manyetik nanoparçacıkların yüzeyi tetraetilortosilikat kullanılarak sol-jel metoduyla silika ile kaplanmıştır. 3-Glisidoksipropildimetoksimetilsilan ile R(+)?-metilbenzilamin etkileştirilmiş ve oluşan ürün silika kaplı manyetik nanoparçacıkların yüzeyine tutturulmuştur. Modifiye edilmiş nanoparçacıkların karakterizasyonu için Fourier dönüşümlü infrared (FT-IR) spektrumu, X-IşınıDifraksiyonu (XRD), Geçirimli Elektron Mikroskobu (TEM), Taramalı Elektron Mikroskobu (SEM), Zeta-Potansiyel ve Mobilite Ölçüm Cihazı kullanılmıştır. R(+)?-metilbenzilamin'in silika kaplı manyetik nanoparçacıkların yüzeyine tutturulduğu FT-IR spektrofotometresi ile gösterilmiştir. Nanoparçacıkların tane boyutu TEM ve SEM görüntüleri ile aydınlatılmış ve 11 nm civarında olduğu belirlenmiştir. Parçacıkların kristal yapısı Hanawalt metodu kullanılarak X-Işını Difraksiyonu (XRD) ile tespit edilmiştir. Zeta potansiyel ve mobilite cihazı kullanılarak taneciklerin aglomerasyon boyutunun ortalama 500 nm olduğu gözlenmiştir.Kiral nanoparçacıklar rasemik mandelik asitin rezolüsyonunda kullanılmıştır. Yüksek Basınçlı Sıvı Kromatografi (HPLC) cihazı kullanılarak rezolüsyon çalışması takip edilmiş ve % 56 enantiyomerik aşırılık (% ee) elde edilmiştir.

Abstract:
(R)-mandelic acid as an anti-bacterial treatment of urinary tract infections, the treatment of skin disorders, skin care products, adult acne is used to resolve the problems of (S)-mandelic acid is used in many animal health and animal care medicine. Therefore, it is important resolution of racemic mandelic acid. In this study, for the chiral resolution of racemic mandelic acid preparation and characterization of magnetic nanoparticles is intended.For this purpose, magnetite (Fe3O4) nanoparticles were synthesized by co-precipitating Fe+2 and Fe+3 in an ammonia solution. Appropriate functional groups in the surface of magnetic nanoparticles using the sol-gel method tetraethylorthosilicate for attaching coated with silica. 3-Glycydoxypropyldimethoxymethylsilane the R(+)?-methylbenzylamine be enabled and the resulting product is attached to the surface of the silica-coated magnetic nanoparticles. X-Ray Diffraction (XRD), Zeta-Potential and Mobility Measurement, Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FT-IR), Transmission Electron Micrograph (TEM), Scanning Electron Microscopy (SEM) methods were used to characterize the surface modified magnetic nanoparticles. XRD (Scherer?s equation) and TEM results indicate that the primary particle size of magnetite was around 11 nm. R(+)?-methylbenzylamine anchored to the surface of the silica-coated magnetic nanoparticles is shown by FT-IR spectrophotometer. The particle size distribution of Fe3O4@SiO2 core?shell magnetic nanoparticles was shown by Zeta-Potential and Mobility Measurement and Scanning Electron Microscopy (SEM) methods. The average particles agglomeration size of Fe3O4@SiO2 particles was ca.~500 nm.