Karbazol köprülü indol bileşiklerinin sentezi ve sensör özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of sensor properties of carbazol linked indole compounds
Yazar: SÜLEYMAN EREN KABİL
Danışman: PROF. DR. BÜNYEMİN ÇOŞUT
Gebze Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2023
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Karbazol, benzen halkalarının pirol çekirdeğinin her iki yanına kaynaşmasıyla
oluşan azot grubuna sahip önemli bir heterosiklik moleküldür. Karbazoller, fotoelektronik ve boyar malzeme olarak kullanılmalarının yanı sıra supramoleküler kimya
ve ilaç kimyası alanında yapılan çalışmalarda kullanılan önemli bir organik bileşiktir.
Ayrıca karbazol temelli bileşiklerin kimyasal sensör çalışmaları da oldukça dikkat
çekicidir.
Azot grubu içeren bir diğer heterosiklik bileşik sınıfı ise pirol ve benzen
halkasından oluşan indol molekülüdür. İndol temelli bileşikler sahip oldukları
floresans karakterlerinden dolayı kimyasal sensör olabilme potansiyeline sahiptir.
Literatürde, farklı indol türevleri sensör özellikleri incelenmek üzere tasarlanıp
sentezlenmiş olmasına rağmen, bu sistemlerin hedef türlere karşı seçiciliğinin düşük
ve tekrarlanabilirliğinin sınırlı olması gibi dezavantajları mevcuttur. İndol grupları
içeren çok bileşenli tasarımlar ile, tekrarlanabilir ve yüksek seçiciliğe sahip sensör
geliştirme çalışmaları oldukça dikkat çekicidir.
Tez kapsamında karbozol-indol temelli yeni floresans sensörlerin geliştirilmesi
hedeflenmiştir. Bu kapsamda, ilk olarak Vilsmeier-Haack formilasyonu yöntemi
kullanılarak karbazol bileşiğinin aktif C3 ve C6 pozisyonlarına aldehit fonksiyonel
grupları eklenip elde edilen karbazol-3-karbaldehit ve karbazol-3,6-dikarbaldehit
bileşiklerinin 3-metil indol ile reaksiyonundan karbazol köprülü ikili ve dörtlü indol
türevleri sentezlenmiştir. Çalışmanın ikinci kısmında ise karbozol-indol temelli yeni
bileşiklerin fotofiziksel ve sensör özellikleri UV-Vis ve floresans spektrofotometresi
ile belirlenmiştir. Bileşiklerin 14 farklı metal iyonuna (Cu+2, Fe+3, Hg+2, Ni+2, Ca+2,
Na+1, Cs+1, Li+1, Mn+2, Ag+1, Ba+2, Al+3, Sr+2, K+1) karşı seçicilikleri incelenmiştir.
Karbozol-indol temelli bileşiklerin Fe+3 ve Cu+2 iyonlarına karşı seçici oldukları
gözlemlenmiştir. Bu tez çalışması, sentezlenen yeni tür karbazol köprülü indol
bileşiklerinin floresans sensörler olarak kullanılabilme potansiyeline sahip olduklarını
göstermektedir.

Abstract:
Carbazole is an important heterocyclic molecule with nitrogen group formed by
fusing of benzene rings on both sides of pyrrole nucleus. Carbazoles are an important
organic compound used in supramolecular and pharmaceutical chemistry, as well as
being used as photo-electronic and dyestuffs. Chemical sensor studies of carbazolebased compounds are also quite remarkable.
Another class of heterocyclic compounds containing nitrogen group is indole
molecule consisting of pyrrole and benzene ring. Indole-based compounds have
potential to be chemical sensors due to their fluorescence characteristics. Although
various indole derivatives have been designed and synthesized in the literature for
investigation of sensor properties, these systems still suffer from drawbacks such as
low selectivity and limited repeatability. With multi-component designs containing
indole groups, reproducible and highly selective sensor studies are quite remarkable.
In this thesis, it is aimed to develop new fluorescence sensors based on carbozolindole. Firstly, using Vilsmeier-Haack formylation method, aldehyde functional
groups were added to active C3 and C6 positions of carbazole compound, resulting in
carbazole-3-carbaldehyde and carbazole-3,6-dicarbaldehyde compounds. These
compounds were reacted with 3-methyl indole to synthesize carbazole-linked binary
and quadruple indole derivatives. In the second part, photophysical and sensor
properties of new carbozol-indole-based compounds were determined by UV-Vis and
fluorescence spectrophotometer. The selectivities of the compounds against 14
different metal ions (Cu+2, Fe+3, Hg+2, Ni+2, Ca+2, Na+1, Cs+1, Li+1, Mn+2, Ag+1, Ba+2,
Al+3, Sr+2, K+1) were investigated. It has been observed that carbozol-indole based
compounds are selective towards Fe+3 and Cu+2 ions. This thesis study shows that the
newly synthesized carbazole linked indole compounds have the potential to be used as
fluorescence sensors.