Substitue tiyosemikarbazon ve tiyadiazollerin sentezi /
Yazar: SABRİYE ÇOBANOĞLU
Danışman: PROF. DR. ŞENİZ KABAN
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2005
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
ÖZETSon yıllarda önemi hızla artan heterosiklik bileşikler başta biyokimya, farmasötik ve pestisidkimyası olmak üzere bir çok bilim dalının ilgi alanına girmektedir. Başlangıçta sentezçalışmaları ile ilerleyen araştırmalar daha sonraları bu maddelerin fonksiyonlarınınbelirlenmesine yönelmiştir. Bu suretle, heterohalkalı bileşikler; tıpta tedavi amacıyla, tarımdazararlılara karşı mücadelede, kauçuk endüstrisinde ve kimya endüstrisinin bir çok kolundaara madde olarak yaygın bir şekilde kullanılmaktadırlar.Heterosiklik bileşiklerin en popüler araştırma alanını kanser türlerine karşı yapılan çalışmalarteşkil etmekte olup deney hayvanlarında ve izole edilen tümörlerde yapılan denemelersonucunda, tümör büyümelerini engelleyici özellikleri ortaya konmuştur. Tarım ilaçlarınınüretimi ve kullanımı, bir diğer önemli araştırma konusudur. Günümüzde bu maddelerin birçoğunun sentezi ve uygulamaları patent haline getirilmiştir.Bu sebeple, bu çalışma hem heterohalkalı bileşikler sınıfına katkıda bulunmak ve hem debiyokimyasal ve farmokolojik araştırmalarda yararlı olabilecek yeni bileşiklerinsentezlenmesi amacıyla başlatılmıştır. Çalışma, başlıca iki bölümden meydana gelmektedir.Birinci bölümde, 5-metilfuran-2- , tiyofen-2- , 5-metiltiyofen-2- , 3-metiltiyofen-2- vepirrol-2-karboksaldehidlerin her biri sırasıyla 4-fenil-3-tiyosemikarbazid ile kondenzasyonreaksiyonuna sokularak beş tane yeni hetaril-substitue 4-fenil-3-tiyosemikarbazon bileşiğielde edilmiştir. İkinci bölümde ise, birinci bölümde elde edilmiş olan 4-fenil-3-tiyosemikarbazon türevlerinin demir(III) klorür ile verdiği oksidatif intramolekülerhalkalanma reaksiyonlarından dört yeni 1,3,4-tiyadiazol bileşikleri sentezlenmiştir.Anahtar Kelimeler: Heterosiklik Bileşikler, Tiyosemikarbazonlar, Tiyadiazoller,Kondenzasyon, Oksidatif İntramoleküler Halkalanma.

Abstract:
ABSTRACTHaving gained momentum in recent years, the use of heterocyclic compounds has become amain concern of various sciences and especially that of biochemistry, pharmaceutical andpesticide chemistry. Researches, which at first focused on synthesis works, was later directedat determining the functions of these compounds. As the result of these, heterocycliccompounds have come to be widely used in medicine, agriculture, rubber industry, and inmany other chemical industries as intermediates.Examinations made against to the types of cancer are the most popular research field ofcompounds in heterocyclic class. Experiments on rats and isolated tumors have proved thatthese compounds suppress tumor growth. Production and usage of agricultural drugs isanother important research topic. Nowadays, many synthesis and applications of thesecompounds are patented.For this reason, this study was initiated both for contributing to the class of heterocycliccompounds and for synthesizing new compounds which may be useful in biochemical andpharmaceutical researches. The study consists of two sections. In the fırst section, fivenew hetaryl-substituted 4-phenyl-3-thiosemicarbazone compounds were obtained viacondensation reaction of 4-phenyl-3-thiosemicarbazide with each of the 5-methylfuran-2- ,thiophen-2- , 5-methylthiophen-2- , 3-methylthiophen-2- , and pirrol-2-carboxaldehydes,respectively. In the second section which is main section, four new 1,3,4-thiadiazolecompounds were synthesized via oxidative intramolecular cyclisation reactions of the 4-phenyl-3-thiosemicarbazone derivatives obtained in the first section with iron(III) chloride.Key Words: Heterocycylic Compounds, Thiosemicarbazones, Thiadiazoles, Condensation ,Oxidative Intramolecular Cyclisation