3-(4-klorobenzil)-5-(4-klorofenil)-1h-1,2,4-triazol ve 5-(4-klorobenzil)-2-undekil-2,4-dihidro-3h-1,2,4-triazol-3-on halkaları içeren yeni heterosiklik bileşiklerin sentezi
The synthesis of new heterocyclic compounds containing cycles of 3-(4-chlorobenzyl)-5-(4-chlorophenyl)-1h-1,2,4-triazole and 5-(4-chlorobenzyl)-2-undecyl-2,4-dihydro-3h-1,2,4-triazol-3-one
Yazar: YUSUF ÖZDEMİR
Danışman: PROF. DR. OLCAY BEKİRCAN
Karadeniz Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2016
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: 1,2,4-triazol = 1,2,4-triazole ; Antimikrobiyal aktivite = Antimicrobial activity ; Deaminasyon = Deamination ; Mannich bazları = Mannich bases ; Schiff bazları = Schiff bases

Özet:
Bu çalışmada, 35 ve 36 nolu hidrazonlardan başlayarak amino grubu içeren 37 ve 60 nolu 1,2,4-triazol türevleri sentezlendi. Bileşiklerin çeşitli benzaldehitler ile reaksiyonuyla Schiff bazları (38-40, 61-65) elde edildi. Hipofosforöz asit ve NaNO2 varlığında, 37 ve 60 nolu bileşiklerin deaminasyonuyla başlangıç maddeleri (42, 66) sentezlendi. 42 ve 66 bileşikleri etil bromoasetatlı ortamda ester grubu içeren 1,2,4-triazol türevlerine (95, 97) dönüştükten sonra hidrazin hidrat ile muamelesi sonucu asetohidrazitler (96, 98) sentezlendi. 96 nolu bileşiği CS2 ve KOH ile reaksiyonu sonucu oluşan tuzun hidrazin hidrat ile muamelesi sonucu halka kapanmasıyla 130 bileşiği ve daha sonra Schiff bazları (131-135) sentezlendi. Schiff bazlarının fenil piperazin ile reaksiyonundan mannich bazları (226-230) elde edildi. Hidrazit-hidrazonlar (99-108) ve tiyosemikarbazitler (176-185) asetohidrazitlerden sentezlendi. Tiyosemikarbazitlerin (176-185) NaOH ile reaksiyonuyla oluşan halka kapanması ile 1,2,4-triazol-3-tiyol türevleri (186-195) sentezlendi ve fenil piperazin ile muamelesi sonucu Mannich bazları (243-249) elde edildi. Sentezlenen yeni bileşiklerin karakterizasyonları FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, Kütle spektroskopisi ve elemental analiz yöntemleriyle tanımlandı. Ayrıca sentezi gerçekleştirilen bileşiklerin antimikrobiyal ve antilipaz aktiviteleri incelenmiştir.

Abstract:
In this study, some 4-amino-1,2,4-triazole derivatives (37, 60) were synthesized starting from hydrazones (35, 36). Schiff bases (38-40, 61-65) were obtained from the reaction of synthesized compounds (3) with appropriate aldehydes. 42 and 66 as starting compounds were synthesized by deamination of compounds (37, 60) in the presence of hypophosphorous acid and sodium nitrite. Treatment of compounds (42, 66) with ethyl bromoacetate obtained ester derivatives (95, 97), which was converted to the acetohydrazide derivatives (96, 98) by treatment with hydrazine hydrate. The condensation of 96 with CS2 in the medium of KOH, followed by cyclization with hydrazine hydrate, afforded (130). Treatment of 130 with several aldehydes gave Schiff bases (131-135), which were converted into Mannich bases (226-230) in the presence of 1-phenylpiperazine. Hydrazide-hydrazones (99-108) and thiosemicarbazides (176-185) were synthesized from acetohydrazides (96, 98). The cyclization of thiosemicarbazides (176-185) in the presence of NaOH resulted in the formation of 1,2,4-triazol-3-thiol derivatives (186-195) which were converted into Mannich bases (243-249) in the presence of formaldehyde. Newly obtained compounds were characterized by IR, NMR, Mass spectra and elemental analysis. All the compounds were examined for their antimicrobacterial and antilipase activity.