1,7-diaril-1,4,6-heptatrien-3-on yapılı diarilheptanoid bileşiklerinin sentezi
Synthesis of 1,7-diaryl-1,4,6-heptatrien-3-one structured diarylheptanoid compounds
Yazar: ASLI ERDOĞAN KARAOĞLU
Danışman: PROF. DR. HASAN SEÇEN
Atatürk Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2023
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Amaç: Diarilheptanoidler, aril-C7-aril yapısına sahip bileşikler olup doğal ürünlerin özel bir sınıfını oluştururlar. Doğal diarilheptanoidler arasında en yaygın olarak bilineni kurkumin olduğu için diarilheptanoid bileşiklerine kurkuminoidler de denir. Çeşitli farmakolojik özellikleri ve biyolojik etkileri nedeniyle kurkumin ve kurkuminoidler üzerinde yoğun araştırmalar yapılmaktadır. Yüksek düzeyde ve geniş spektrumlu biyoaktivite gösteren bazı doğal kurkuminoid bileşikleri 1,7-diaril-1,4,6-heptatrien-3-on yapısına sahiptir. Bu tez çalışması, (1E,4E,6E)-1,7-diarilhepta-1,4,6-trien-3-on yapılı diarilheptanoidlerin hazırlanması için yeni ve verimli bir sentez yöntem geliştirmeyi amaçlamıştır.
Yöntem: Bu çalışma kapsamında, (6+1) stratejisine dayalı yeni ve iki adımlı bir sentez yöntemi geliştirildi ve bu yöntemle 1,7-diaril-1,4,6-heptatrien-3-on zincirine sahip diarilheptanoid bileşiklerinin etkin bir şekilde sentezi gerçekleştirildi.
Bulgular: Sinnemaldehit ve 4-metoksi sinnemaldehitin asetonla kondenzasyonu ile iki farklı çıkış bileşiği 6 karbon içeren (3E,5E)-6-fenilhekza-3,5-dien-2-on ve (3E,5E)-6-(4-metoksifenil)hekza-3,5-dien-2-on hazırlandı. Bu bileşiklerin her biri değişik benzaldehit türevleriyle Claisen-Schimdt kondenzasyonuna tabi tutularak ilgili diarilheptanoid bileşikleri verimli bir şekilde sentezlendi.
Sonuç: Uygulanan yöntemle toplam 20 Diarilheptanoid bileşiği sentezlendi ve bileşiklerin yapıları 1H NMR,13C NMR ve HRMS ile aydınlatıldı.

Abstract:
Purpose: Diarylheptanoids are compounds with an aryl-C7-aryl structure and constitute a special class of natural products. Diarylheptanoid compounds are also called curcuminoids since curcumin is the most widely known among natural diarylheptanoids. Due to their various pharmacological properties and biological effects, curcumin and curcuminoids are under intense research. Some natural curcuminoid compounds showing high level and broad-spectrum bioactivity have 1,7-diaryl-1,4,6-heptatrien-3-one structure. This thesis aimed to develop a new and efficient synthesis method for the preparation of diarylheptanoids with (1E,4E,6E)-1,7-diarylhepta-1,4,6-trien-3-one structure.
Method: In this study, a new two-step synthesis method based on the (6+1) strategy was developed for the efficient synthesis of diarylheptanoid compounds with 1,7-diaryl-1,4,6-heptatriene-3-one chain.
Results: Two different starting compounds, (3E,5E)-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one and (3E,5E)-6-(4-methoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-one containing 6 carbons, were prepared by condensation of cinnamaldehyde and 4-methoxy cinnamaldehyde with acetone. Each of these compounds was subjected to Claisen-Schimdt condensation with different benzaldehyde derivatives to synthesize the corresponding diarylheptanoid compounds efficiently.
Conclusion: A total of 20 diarylheptanoid compounds were synthesized by the appropriate method and their structures were elucidated by 1H NMR, 13C NMR and HRMS.