Schiff baz metal komplekslerinin hesapsal karakterizasyonu ve antikanser-antibakteriyel özelliklerinin incelenmesi
Computational characterization of Schiff base metal complexes and investigation of anticancer-antibacterial properties
Yazar: SERPİL KAYA
Danışman: PROF. DR. DURAN KARAKAŞ
Sivas Cumhuriyet Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2021
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada 2-((etilamino)metil)-6-metoksifenol (HL1), 2-((etilamino)metil)-6-metilfenol (HL2) ve 2-((etilamino)metil)-6-klorofenol (HL3) Schiff bazları ve onların Ni(Ln)2 ve Pt(Ln)2 tipi hipotetik kompleksleri hesapsal olarak incelendi
Schiff bazlar için B3LYP/6-31G(d), kompleksler için M062X/LANL2DZ/6-31+G(d,p) seviyesi en iyi hesaplama seviye olarak bulundu. Schiff bazlar ve onların Pt(Ln)2 ve Ni(Ln)2  tipi dört koordinasyonlu kompleksleri gaz ve sulu fazda optimize edilerek, moleküler yapıları, spektroskopik özellikleri (IR, 1H-NMR ve 13C-NMR, UV-VIS), moleküler elektrostatik potansiyel haritaları ve bazı moleküler özellikleri hesaplandı. Schiff bazlar ve metal komplekslerin antikanser ve antibakteriyel aktivitelerini tahmin etmek için meme kanseri hücre hattına (MCF7) ve tüberküloz bakteri hücre hattına (H37Rv) karşı docklandı ve standart maddeler ile karşılaştırıldı. 
Optimizasyon ve spektroskopik çalışmalardan Schiff bazlardaki metil ve kloro sübstitüentlerinin elektron verici özelliğinin metoksi sübstitüentinden daha yüksek olduğu bulundu. Pt(Ln)2 ve Ni(Ln)2  tipi komplekslerin kare düzlem geometriye sahip olduğu belirlendi. Hesaplanan docking parametrelerine göre, hem Schiff bazların hem de Ni(Ln)2 ve Pt(Ln)2 tipi komplekslerin antikanser ve  antibakteriyel standardı olan maddelerden daha yüksek aktiviteye sahip olduğu bulundu. Schiff bazlarda azometin grubunun meta pozisyonuna elektron verici sübstitüentlerin bağlanması hem antikanser hem de antibakteriyel aktiviteyi artırdığı tahmin edildi.

Abstract:
In this study, 2-((ethylamino)methyl)-6-methoxyphenol (HL1), 2-((ethylamino)methyl)-6-methylphenol (HL2) and 2-((ethylamino)methyl)-6-chlorophenol (HL3) Schiff bases and their Ni(Ln)2 and Pt(Ln)2 type hypothetical complexes were investigated computationally.
B3LYP/6-31G(d) for Schiff bases and M062X/LANL2DZ/6-31+G(d,p) for complexes were found to be the best computational level. Schiff bases and their Pt(Ln)2 and Ni(Ln)2 type four-coordinated complexes are optimized in gas and aqueous phase, and their molecular structures, spectroscopic properties (IR, 1H-NMR and 13C-NMR, UV-VIS), molecular electrostatic potential maps and some molecular features were calculated. Schiff bases and metal complexes were docked against breast cancer cell line (MCF7) to predict anticancer activities and against tuberculosis bacterial cell line (H37Rv) to predict antibacterial activities and compared with standard substances.
From the optimization and spectroscopic studies, it was found that the electron donating property of the methyl and chloro substituents in Schiff bases is higher than the methoxy substituent. It was determined that Ni(Ln)2 and Pt(Ln)2 type complexes have square planar geometry. According to the calculated docking parameters, both Schiff bases and Ni(Ln)2 and Pt(Ln)2 type complexes were found to have higher activity than substances with anticancer and antibacterial standards. Binding of electron-donating substituents to the meta position of the azomethine group in Schiff bases was predicted to increase both anticancer and antibacterial activity.