Halokinonların mono ve difonksiyonel gruplu tiyollerle reaksiyonlarının incelenmesi
Investigation of the reactions of haloquinones with mono-and di-functional groups thiols
Yazar: ZELİHA ÖZSOY GÜNEŞ
Danışman: PROF.DR. CEMİL İBİŞ
İstanbul Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2005
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada başlangıç maddesi olan kloranil bileşiğinin alifatik ditiyol ve aromatik tiyolbileşikleriyle bazik ortamdaki reaksiyonları incelendi.Çalışmanın ilk aşamasında başlangıç maddesi olan p-kloranil (1) bileşiği bazı tiyollerle reaksiyonasokularak literatürde mevcut olan bileşikler sentezlendi. (1) Bileşiği önce benzil merkaptan ilereaksiyona sokuldu ve literatürdeki 2,3:5,6-tetrabenzilmerkapto-1,4-benzokinon (2) bileşiği eldeedildi. Daha sonra (1) bileşiği 2-merkapto etanol ile reaksiyona sokularak literatürde mevcut olanbis(1-oxo,4-tiosiklohexano) [2,3-b:5,6-b']-1,4-benzokinon (3) bileşiği ve bunun izomeri olduğunu[2,3-b:2',3'-e]-1,4-benzokinondüşündüğümüz bis(1-oxo,4-tiosiklohexano) (4) bileşiklerisentezlendi.Çalışmanın ikinci aşamasında (1) bileşiği değişik tiyollerle reaksiyona sokuldu. (1) bileşiğinintiyo-2-naftol ile reaksiyonundan, 2,3:5,6-tetranaftiltiyo-1,4-benzokinon (5) bileşiği, bis(2-merkaptoetil)sülfit ile reaksiyonundan 2,3-bis(2-metkaptoetil sülfit)-5,6-diklor-1,4-benzokinon (6), 2,3:5,6-bis(bis(2-metkaptoetil sülfit))-1,4-benzokinon (7), 2,3-(Bis(2-merkaptoetil sülfit))-5,6-bis(etilenditiyo)-1,4-benzokinon (8) bileşikleri, furfuril merkaptan ile reaksiyonundan,difurfurilmerkaptan,diklor-1,4-benzokinon (9), 2,3:5-trifurfurilmerkapto-6-klor-1,4-benzokinon(10) ve 2,3:5,6-tetrafurfurilmerkaptan-1,4-benzokinon (11) bileşikleri sentezlendi.Elde edilen bu bileşikler kromatografik yöntemlerle saflaştırıldı.Yapıları elementel analiz vespektroskopik yöntemlerle (IR, 1H-NMR, MS) aydınlatıldı.

Abstract:
In this study, reactions of aliphatic dithiol and aromatic thiol compounds with p-chloranil (1)as a starting compound, were investigated.In the first step of this study, p-chloranil (1) as a starting compound, was reacted with thiolcompounds and synthesized some thioquinones in the literature. Firstly compound (1) was reactedwith benzyl mercaptan and 2,3:5,6-tetrabenzilmercapto-1,4-benzoquinone (2) was obtained. Than,compound (1) was reacted with 2-mercapto ethanol, bis(1-oxo,4-tiosiklohexano) [2,3-b:5,6-b?]-1,4-benzoquinone (3) compounds in the literature and bis(1-oxo,4-tiosiklohexano) [2,3-b:2?,3?-e]-1,4-benzoquinone (4) compounds were synthesized.In the second step of the study, (1) compound reacted with some different thiols to synthesizesome thioquinones weren?t in the literature. Compound (1) reacted with thio-2-naphtol, bis(2-mercaptoethyl)sulfide, furfural mercaptan and synthesized 2,3:5,6-tetranaphtiltio-1,4-benzoquinone (5), 2,3-bis(2-mercaptoethylsulfide)-5,6-dichloro-1,4-benzoquinone (6), 2,3:5,6-bis(bis(2-mercaptoethylsulfide))-1,4-benzoquinone (7), 2,3-(Bis(2-mercaptoethylsulfide))-5,6-bis(ethylenedithio)-1,4-benzoquinone (8), difurfurilmercaptan,dichlor-1,4-benzoquinone (9), 2,3:5-trifurfurilmercapto-6-chlor-1,4-benzoquinone (10) ve 2,3:5,6-tetrafurfurilmercaptan-1,4-benzoquinone (11).The products were purified by chromatographic methods. The structures of compounds weredetermined by micro analysis and spectroscopic methods (IR, 1H-NMR, MS).