Grafen tabanlı kiral amin-tiyoüre heterojen  katalizörlerinin hazırlanması ve enantiyoseçici reaksiyonlarda kullanılması
Preparation of graphene-based chiral amine-thiourea heterogenous catalysts and application in enantioselective reactions
Yazar: SAYED MUSTAFA BADR
Danışman: PROF. DR. MUSTAFA DURMAZ
Necmettin Erbakan Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2022
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Grafen oksit = Graphene oxide ; Heterojen araçlar = Heterogeneous vehicles ; Kimyasal reaksiyon = Chemical reaction ; Nanomateryaller = Nanomaterials

Özet:
Bu çalışmada, enantiyoseçici reaksiyonlarda kullanılmak üzere grafen tabanlı yapısında primer amin-tiyoüre taşıyan heterojen bir katalizörün hazırlanması amaçlanmıştır. Bu amaçla ilk olarak yüksek saflıkta doğal grafit tozu kullanılarak ideal niteliklere sahip grafen oksit (GO), modifiye edilmiş Hummer's metodu ile hazırlanmıştır. Ardından, enantiyomerik olarak saf (1S,2S)-(+)-1,2-diaminosiklohekzandan çıkılarak yapısında primer amin–tiyoüre taşıyan organosilan bileşiği elde edilmiştir. Grafen oksit ve enantiyomerik olarak saf organosilan bileşiğinin reaksiyonu ile yapısında primer amin–tiyoüre taşıyan grafen malzemesi sentezlenmiştir. Elde edilen GO tabanlı malzemenin detaylı karakterizasyonu yapısal ve morfolojik olarak UV-Vis, FT-IR, Raman, XPS, SEM ve TEM metotları kullanılarak gerçekleştirilmiştir. 
Edilen edilen grafen tabanlı heterojen katalizör, aldehitlerin nitrostirenlere ve maleimidlere enantiyoseçici Michael katılmasında kullanılmıştır. Reaksiyonlar sonucunda katılma ürünleri kolon kromatografi ile saflaştırılarak yapıları NMR ile karakterize edilmiştir. Katılma ürünlerinin enantiyomerik fazlalıkları (ee) ise yüksek performanslı sıvı kromatografide (HPLC) kiral kolonlar kullanılarak belirlenmiştir. Ayrıca, katalitik reaksiyonlarda katalizörün yeniden kullanılabilirliği de araştırılmıştır.

Abstract:
In this study, it is aimed to prepare a heterogeneous graphene-based catalyst containing primary amine-thiourea for use in enantioselective reactions. For this purpose, firstly, graphene oxide (GO) with ideal qualities was prepared by using high purity natural graphite powder by the modified Hummer's method. Then, starting with enantiomerically pure (1S,2S)-(+)-1,2-diaminocyclohexane,  an organosilane compound containing primary amine–thiourea was obtained. Graphene-based material containing primary amine-thiourea in its structure was synthesized by the reaction of graphene oxide and enantiomerically pure organosilane compound. The detailed characterization of the obtained GO-based material was carried out structurally and morphologically using UV-Vis, FT-IR, Raman, XPS, SEM and TEM methods.
	The resulting graphene-based heterogeneous catalyst was used for the enantioselective Michael addition of aldehydes to nitrostyrenes and maleimides. After the reactions, the addition products were purified by column chromatography and their structures were characterized by NMR. The enantiomeric excesses (ee) of the addition products were determined by high performance liquid chromatography (HPLC) using chiral columns. In addition, the reusability of the catalyst in catalytic reactions has also been investigated.