Yarı iletken özellik gösteren simetrik ve asimetrik Co(II) ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of symmetric and asymmetric Co(II) phthalocyanines showing semiconductive properties
Yazar: HASAN HÜSEYİN ÇELEBİ
Danışman: DOÇ. DR. ŞAZİYE ABDURRAHMANOĞLU
Marmara Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Anorganik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2012
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada 4-(2-etoksi-4-formilfenoksi)ftalonitril ve 3-(2-etoksi-4-formilfenoksi)ftalonitril bileşiklerinden kobalt metalli simetrik ve asimetrik ftalosiyaninler  sentezlenip yapılarının aydınlatılması amaçlanmıştır. 
İlk aşamada, 3-etoksi-4-hidroksi benzaldehidin (1) 3-nitro ftalonitril (2) ve 4-nitro ftalonitril (4) ile reaksiyonundan sırasıyla 3-(2-etoksi-4-formilfenoksi)ftalonitril (5) ile 4-(2-etoksi-4-formilfenoksi)ftalonitril (3) bileşikleri sentezlenmiştir. İkinci aşamada ise 3 ve 4 nolu bileşiklerin Co(C2H3O2)2.4H2O metal tuzu ile reaksiyonundan  2-(4-(2-etoksi-4-formilfenoksi))-9(10),16(17),23(24)trinitrokobalt (II) ftalosiyaninin (6) kompleksi,  4 ve 5 nolu bileşiklerin Co(C2H3O2)2.4H2O metal tuzu ile reaksiyonundan    1-(3-(2-etoksi-4-formil fenoksi))-9(10),16(17),23(24)trinitrokobalt(II) ftalosiyanin (7) kompleksi ve 5 nolu bileşiğin Co(C2H3O2)2.4H2O metal tuzu ile reaksiyonundan 2,9(10),16(17),23(24)-Tetrakis(4-(2-etoksi-4-formilfenoksi) Co(II)ftalosiyanin (8) kompleksi  elde edilmiştir.
Elde edilen bileşiklerin yapıları elemental analiz, UV/VIS, FT-IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektrumlarıyla aydınlatılmıştır.
Sentezlenen bu yeni asimetrik ftalosiyaninlerden 2-(4-(2-etoksi-4-formilfenoksi))-9(10),16(17),23(24) trinitrokobalt(II) ftalosiyaninin (6) 1-(3-(2-etoksi-4-                           formilfenoksi))-9(10),16(17),23(24)trinitrokobalt(II) ftalosiyanin (7) komplekslerinin filmine ait dc ve ac iletkenlik ölçümleri sıcaklığa bağlı (295-523 K) olarak vakum ortamında (~2x10-2 mbar) ve karanlıkta yapıldı. İletkenlik ölçümlerinden komplekslerin yarıiletken özellik gösterdiği tespit edildi. Kompleklerin ac iletkenliğinin frekans ve sıcaklık ile doğru orantılı değiştiği belirlendi.

Abstract:
In the context of this thesis, its aimed to synthesize and characterize of symmetric and asymmetric Co(II) phthalocyanines using 4-(2-ethoxy-4-formylphenoxy) phthalonitrile and 3-(2-ethoxy-4-formylphenoxy) phthalonitrile as starting compounds.
At the first step, the compounds 4-(2-ethoxy-4-formylphenoxy) phthalonitrile (5) and 3-(2-ethoxy-4-formylphenoxy) phthalonitrile (3) was sythesized by 3- (2-ethoxy -4-hidroxybenzaldehyde (1) and 4-nitrophthalonitrile (4), 3-(2-ethoxy-4-hidroxy benzaldehyde (1) and 3-nitrophthalonitrile (2) respectively. At the second step,           the complex 2-(4-(2-ethoxy-4-formylfhenoxy))-9(10),16(17),23(24)trinitrocobalt(II) phthalocyanine (6) was prepared by numbered 3 compound, numbered 4 compound and Co(C2H3O2)2.4H2O metal salt. The complex 1-(3-(2-ethoxy-4-formylphenoxy))-9(10),16 (17),23(24)trinitrocobalt(II) phthalocyanine (7) was obtained numbered 4 compound, numbered 5 compound and Co(C2H3O2)2.4H2O  metal salt. The complex 2,9(10),16(17),23(24)-tetrakis(4-(2-ethoxy-4-formylfhenoxy) Co(II) phthalocyanine (8) was sythesized by numbered 5 compound and Co(C2H3O2)2.4H2O  metal salt. 
Structures of obtained those compounds were determined by elemental analysis, UV / VIS, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR spectra.
The new asymmetric phthalocyanines, 2-(4-(2-Ethoxy-4-formylphenoxy))-9(10),16(17),23(24)trinitro Kobalt (II) phthalocyanine (6)       and 1-(3-(2-Ethoxy-4-formylphenoxy))-9(10),16(17),23(24)trinitroKobalt(II) phthalocyanine (7)? s dc and ac conductivity measurements, were done depending on the temperatures between 295-523 K in vacuum (~2x10-2 mbar) in the dark. It was determined that conductivity measurements of the numbered 6 and 7 complexes showed semi-conductive properties.