Kloraloz türevi semikarbazonların ve tiyosemikarbazonların sentezi
The synthesis of chloraloses derivatives semicarbazones and thiosemicarbazones
Yazar: CAN EMRE YETGİN
Danışman: YRD. DOÇ. DR. KADİR AY
Celal Bayar Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Bölümü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2014
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Pentodialdo-1,4-furanozlar (12-15), semikarbazit ve tiyosemikarbazit ile ayrı ayrı tepkimeye sokularak, sırasıyla 1,2-O-(R)-trikloroetiliden-α-D-ksilo-pentodialdo-1,4-furanoz semikarbazon (26), 1,2-O-(S)-trikloroetiliden-α-D-ksilo-pentodialdo-1,4-furanoz semikarbazon (27), 1,2-O-(S)-trikloroetiliden-β-L-arabino-pentodialdo-1,4-furanoz semikarbazon (28), 1,2-O-(R)-trikloroetiliden-β-D-likso-pentodialdo-1,4-furanoz semikarbazon (29) ve 1,2-O-(R)-trikloroetiliden-α-D-ksilo-pentodialdo-1,4-furanoz tiyosemikarbazon (30), 1,2-O-(S)-trikloroetiliden-α-D-ksilo-pentodialdo-1,4-furanoz tiyosemikarbazon (31), 1,2-O-(S)-trikloroetiliden-β-L-arabino-pentodialdo-1,4-furanoz tiyosemikarbazon (32), 1,2-O-(R)-trikloroetiliden-β-D-likso-pentodialdo-1,4-furanoz tiyosemikarbazon (33) bileşikleri iyi verimle sentezlenmiştir. Söz konusu bileşiklerin yapıları, NMR, FTIR ve elementel analiz yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Ayrıca 26-33 bileşiklerinin antimikrobiyel özellikleri, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Pseudomonas aeroginosa, Bacillus cereus, Enterobacter aerogenes, Sarcina lutea, Salmonella typhimurium, Enterococcus faecalis ve Candida albicans mikroorganizmalarına karşı ağar çukur difüzon yöntemi kullanılarak incelenmiştir. İlgili bileşiklerin gram pozitif, gram negatif bakteriler ile Candida albicans fungisidi üzerine geniş aralıkta bir antimikrobiyal aktiviteye sahip oldukları ve MIC değerlerinin 260-1510 μg/mL aralığında olduğu saptanmıştır. Sentezlenen semikarbazon ve tiyosemikarbazon türevlerinden en yüksek aktiviteye sahip olan bileşiklerin ikisinin de (26 ve 30) α stereokimyaya sahip ksilokloraloz'dan türevlendirilmiş bileşikler olduğu belirlenmiştir.

Abstract:
Pentodialdo-1,4-furanoses (12-15) seperately reacted with semicarbazide and thiosemicarbazide compounds and such derivatives; 1,2-O-(R)-trichloroethylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose semicarbazone (26), 1,2-O-(S)-trichloroethylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose semicarbazone (27), 1,2-O-(S)-trichloroethylidene-β-L-arabino-pentodialdo-1,4-furanose semicarbazone (28), 1,2-O-(R)-trichloroethylidene-β-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanose semicarbazone (29) and 1,2-O-(R)-trichloroethylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose thiosemicarbazone (30), 1,2-O-(S)-trichloroethylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose thiosemicarbazone (31), 1,2-O-(S)-trichloroethylidene-β-L-arabino-pentodialdo-1,4-furanose thiosemicarbazone (32), 1,2-O-(R)-trichloroethylidene-β-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanose thiosemicarbazone (33) were synthesized in good yield. Their structures were elucidated on the basis of NMR, FTIR spectral analysis and elemental analysis. Furthermore, new compounds (26-33) were evaluated for their antimicrobial properties against some bacteria such as Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Pseudomonas aeroginosa, Bacillus cereus, Enterobacter aerogenes, Sarcina lutea, Salmonella typhimurium, Enterococcus faecalis, Candida albicans using the well diffusion and microdilution method. Antibacterial potency of the new compounds was evaluated using an inhibition zone diameter and MIC test. The results show that these compounds have a broad-spectrum of activity against Gram-positive, Gram-negative bacteria and fungicide Candida albicans. The MIC values were determined to be between 260 and 1510. Among all semicarbazone and thiosemicarbazone derivatives, it is determined that the compounds with the highest activity are compound 26 and 30 which are derivatized from xylochloralose with α stereochemistry.