Fenoksi grubu içeren schiff bazları ve bazı metal komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve katalitik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation catalytic properties of some metal complexes of new phenoxy-imine schiff bases
Yazar: ALİ ÇAPAN
Danışman: PROF. DR. MEHMET SÖNMEZ
Gaziantep Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2017
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada, 2-hidroksibenzaldehit ve bazı aromatik aminlerin (anilin, 4-kloranilin, 3,4-dikloranilin, 4-nitroanilin, 4-metilanilin) kondenzasyonundan ara ürün olarak kullanılacak Schiff bazları, litaratüre uygun olarak sentezlenmiştir. Sentezlenen Schiff bazları ile 1,2-bis(bromometil)benzen'in reaksiyonundan ligand olarak kullanılacak olan yeni fenoksi-imin ligandları sentezlenmiştir. Bu ligandların Fe(III), Cr(III) ve Ru(III) klorür tuzlarıyla metal kompleksleri elde edilmiştir. Ayrıca 2-hidroksibenzaldehit ve 2-hidroksi-3-metoksibenzaldehid ile 1,2-bis(bromometil)benzen'nin reaksiyonundan litaratüre uygun olarak dialdehitler sentezlenmiştir. Bunların 2-aminofenol ile kondenzasyonundan yeni fenoksi-imin ligandları ve metal kompleksleri elde edilmiştir. Gerçekleştirilen tüm reaksiyonların, takibi İnce Tabaka Kromatografisi (İTK) ile yapılmış ve hedeflenen ürünler uygun çözücülerde kristallendirilerek veya farklı organik çözücülerde yıkama işlemiyle saflaştırılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin yapıları elementel analiz (C,H,N), FT-IR, UV-Vis, 1H-NMR, 13C-NMR, LC/MS/MS gibi spektroskopik yöntemler ve TGA/DTA gibi termal tekniklerin yanında molar iletkenlik, magnetik duyarlılık ölçümleriyle aydınlatılmıştır. Sentezi gerçekleştirilen kompleks bileşiklerin katalitik özellikleri incelenmiştir.
Anahtar Kelimeler: Schiff baz, Metal kompleks, Sentez, Spektroskopik yöntem, Katalitik aktivite.

Abstract:
In this study, Schiff bases to be used as intermediates were synthesized from the condensation of 2-hydroxybenzaldehyde with aromatic amines (aniline,4-chlorobenzenamine, 3,4-dichlorobenzenamine, 4-nitrobenzenamine, p-toluidine). These reaction of the intermediate synthesized Schiff bases with 1,2-bis(bromomethyl)benzene result in new pheoxy-imine ligands. Metal complexes of the ligands with Fe(III), Cr(III), Ru(III) chlorine salts were obtained. In addition, dialdehyde compounds were prepared from the reactions of 1,2-bis(bromomethyl)benzen with 2-hydroxybenzaldehyde and 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde. New phenoxy-imine ligands were then synthesized from the reaction of aldehydes with 2-aminophenol and their metal complexes were obtained with Fe(III), Cr(III) and Ru(III) chloride salts. All reactions were monitored by Thin Layer Chromatography (TLC) and crude products were purified by crystallization from appropriate solvents or washed with different organic solvents. The structures of synthesized compounds were determined using spectroscopic and analytical methods such as, elemental analysis (C, H, N), FT IR, UV/Vis, ¹H NMR, 13C NMR, LCMS/MS, TGA/DTA spectroscopy within molar conductivity and magnetic susceptibility. The catalytic properties of synthesized complexes have been studied.
Key Words: Schiff bases, Metal complexes, Synthesis, Spectroscopic method, Catalytic activity.