Bor sübstitüe ftalosiyaninler ve öncü bileşikleri
Boron substituted phthalocyanines and their precursors
Yazar: ŞENNUR ÖZÇELİK
Danışman: PROF. DR. AHMET GÜL
İstanbul Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2013
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Benzenboronik asitler = Boronic acids ; Bor = Boron ; Bor bileşikleri = Boron compounds ; Boronik asit = Boronic acid ; Ftalosiyaninler = Phthalocyanines

Özet:
Çalışmanın ilk kısmında, 4-(4-formil-3- hidroksifenoksi)ftalonitril bileşiği ve 4-(3-hidroksi-4-(((2-hidroksifenil)imino)metil)fenoksi)ftalonitril bileşiği sentezlenmiştir. Bu Schiff bazı yapısındaki dinitril türevinin boronatı, fenilboronik asit ile reaksiyonuyla hazırlanmıştır. 11B NMR spektrumunda tetrakoordine bor atomunun karakteristik pikinin gözlenmesi, boronat bileşiğinde N?B bağının varlığını kanıtlamıştır. Çalışmanın ikinci kısmında; tetra-[4-(4-salisilideniminofenoksi)-]ftalosiyaninato çinko(II) bileşiğinin fenilboronik asit ile reaksiyonuyla periferal konumlarında 4 adet Schiff bazı gruplarının benzenboronik asit esterlerini taşıyan ftalosiyanin bileşiği elde edilmiştir. Çalışmanın üçüncü kısmında; tetra(salisilaldimino)-ftalosiyaninato çinko(II) bileşiğinin difenilborinik asit esteri hazırlanmıştır. Tetrakoordine bor atomu içeren bu ftalosiyaninin fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri de incelenmiştir. Çalışmanın son aşamasında; 4-[2-(bis(2-hidroksietil)amino)etoksi]ftalonitril bileşiği ve bu dinitril bileşiğinin fenilboronik asit ile kompleksleşme reaksiyonuyla yeni bir dioksazaborakan elde edilmiştir. Bu dietanol amin grupları içeren dinitrilin siklotetramerizasyonuyla elde edilen tetrakis-[2-(bis(hidroksietil)amino)etoksi]-ftalosiyaninato çinko (II) bileşiği fenilboronik asit ile reaksiyona sokularak dioksazaborakan sübstitüe çinko ftalosiyanin sentezlenmiştir.

Abstract:
In the first part of this study; 4-(4-formyl-3-hydroxyphenoxy)phthalonitrile and 4-(3-hydroxy-4-(((2-hydroxyphenyl)imino)methyl)phenoxy)phthalonitrile were synthesized. The boronate of this Schiff Base structured dinitrile derivative was obtained by its reaction with phenylboronic acid. The N-B bond in this boronate was established by 11B NMR which showed a signal, characteristic for the tetracoordinated boron atom. In the second part of this work; the phthalocyanine substituted peripherally with 4 phenyl boronic acid esters of Schiff base groups was obtained from the reaction of tetra-[4-(4-aminophenoxy)]-phthtalocyaninatozinc (II) with phenylboronic acid. In the third part of this work, diphenylborinic acid ester of tetra (salicylaldimino)-phthtalocyaninatozinc(II) was prepared. The photophysical and photochemical properties of this phthalocyanine having a tetracoordinated boron atom in its structure have also been investigated. In the last part, 4-[2-(bis(2-hydroxyethyl)amino)ethoxy]phthalonitrile was synthesized. A novel dioxazaborocane was obtained from its complexation reaction with phenylboronic acid. Dioxazaborocane substituted zinc phthalocyanine was synthesized by the reaction of phenylboronic acid and tetrakis-[2-(bis(2-hydroxyethyl)amino)ethoxy] zinc (II) obtained from cyclotetramerization of this dinitrile derivative with diethanolamine substituents.