Bazı triazol türevi bileşiklerin pKa değerlerinin farklı çözücü ortamlarında termodinamik parametreler yardımı ile incelenmesi
Determination of the pKa values of some triazole derivative compounds in different solvents media with the helps of thermodynamic parameters
Yazar: NACİYE ERDOĞAN
Danışman: PROF. DR. FATİH İSLAMOĞLU
Recep Tayyip Erdoğan Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2020
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada, 5 adet triazol türevi bileşiğin ( (1) 3-metil-4-fenilasetilamino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on, (2) 3-etil-4-fenilasetilamino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on, (3) 3-benzil-4-fenilasetilamino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on, (4) 3-p-metilbenzil-4-fenilasetilamino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on, (5) 3-p-klorobenzil-4-fenilasetilamino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on) pKa değerleri yarı-deneysel kuantum kimyasal metotları (PM7, PM6, PM6-DH2, RM1, PM3, AM1 ve MNDO) kullanarak 298 K' de 47 farklı çözücü ortamı içerisinde MOPAC 2016 bilgisayar programı ile hesaplandı. İlk etapta bu çalışmada, pKa hesaplamalarının en çok yapıldığı 47 farklı çözücünün termodinamik değerleri ((∆H (kal/mol), ∆S (kal/Kmol), ∆G (kal/mol) ve C (kal/Kmol)) hesaplanarak pKa çalışmaları için bir veri bankası oluşturuldu. Daha sonra bu veriler kullanılarak termodinamik döngü teorisine göre bu çalışmada seçilen 5 adet triazol türevi bileşiğin pKa değerleri 7 farklı yarı-deneysel kuantum kimyasal metotları kullanarak 298 K' de 47 farklı çözücü ortamı içerisinde MOPAC 2016 bilgisayar programı ile hesaplandı. Gaussian G09W paket programı kullanılarak IR frekans değerleri DFT-B3LYP ve HF-B3LYP metodlarının 6-311G (d,p) temel seti kullanılarak gaz fazında hesaplandı. Hesaplanan IR verilerinin tanımlanmasında Veda4f programı kullanıldı. Bunun yanında bu 5 bileşiğin bağ açıları, bağ uzunlukları, Mulliken yükleri, HOMO-LUMO enerjileri, dipol momentleri ve enerjileri aynı metodlar ve aynı setler kullanılarak hesaplandı ve tablolar halinde verildi.

Abstract:
In this study, five triazole derivative compounds ((1) 3-methyl-4-phenylacetylamino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one, (2) 3-ethyl-4-phenylacetylamino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one, (3) 3-benzyl-4-phenylacetylamino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5- one, (4) 3-p-methylbenzyl-4-phenylacetylamino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one,(5)3-p-chlorobenzyl-4-phenylacetylamino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one) pKa values  calculated with MOPAC 2016 computer program using ab-initio experimental quantum chemical methods (PM7, PM6, PM6-DH2, RM1, PM3, AM1 and MNDO) at 298 K in 47 different solvents. In this study in the first place, the thermodynamic values (∆H (cal/mol), ∆S (cal/Kmol), ∆G (cal/kmol) and C (cal/Kmol)) of 47 different solvents, for which pKa calculations are made the most, are calculated in order to create a database for the researchers doing pKa studies. Then, using these data according to the thermodynamic cycle theory, the pKa values of 5 triazole derivative compounds selected in this study were calculated using 7 different ab-initio experimental quantum chemical methods at 298 K in 47 different solvent media with the MOPAC 2016 computer program. Using the Gaussian G09W package program, the IR frequency values were calculated in the gas phase using the 6-311G (d,p) basic set of DFT-B3LYP and HF-B3LYP methods. Veda4f program was used to define the calculated IR data. In addition, bond angles, bond lengths, mulliken loads, HOMO-LUMO energies, dipole moments and energies of these 5 compounds were calculated using the same methods and same sets and given in tables.