Benzilaminofosfazenlerin iki donörlü hacimli ligandlar ile reaksiyonlarından oluşan bileşiklerin yapılarının araştırılması ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
The investigation of syntheses, crystal structures, spectroscopic and stereogenic properties, and biological activities of compounds obtained with the reaction of benzylaminophosphazenes and bidentate ligands
Yazar: İPEK BERBEROĞLU
Danışman: PROF. DR. ZEYNEL KILIÇ
Ankara Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2021
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Siklofosfazenler = Cyclophosphazenes

Özet:
Bu çalışmada iki dişli aminopodand bileşikleri (1-5), 4-kloro-benzaldehit'in N-etiletilendiamin, N-metiletilendiamin ve N-metil-1,3-propandiamin ile ve ferrosenilbenzaldehit'in N-etiletilendiamin ve N-metiletilendiam ile etkileştirilmesinden elde edilen Schiff bazlarının NaBH4 ile indirgenmesinden hazırlandı. Aminopodandlar (1-3)'ün trimerik fosfazen N3P3Cl6 ile kuru THF'deki tepkimesinden monospiro (6-8) ve dispiro (9-14) fosfazen türevleri sentezlendi. Monospiro türevler (6-8)'in ferrosenildiaminler ile tepkimesinden ferrosenil dispiro fosfazen türevleri (6e-6h, 7e-7h ve 8e-8g) elde edildi. Kuru THF'de ismi (6-8) ve ismi (12-14) fosfazen türevlerinin pirolidin ile tepkimesi tamamen sübstitüe fosfazen türevleri (6a-8a ve 12a-14a)'yı verdi. Ayrıca ismi (6-8)'in piperidin, morfolin ve 1,4-dioksa-8-azaspiro[4,5]dekan ile tepkimeleri sonucunda tamamen sübstitüe fosfazen türevleri (6b-8b, 6c-8c ve 6d-8d) sentezlendi. Sentezlenen fosfazen türevlerinin yapısı element analizi, FTIR, MS, 1H, 13C ve 31P NMR yöntemleri kullanılarak karakterize edildi. Tek kristali elde edilebilen bileşiklerin (6, 7, 7b, 6e, 6g ve 12a) katı hal yapısı, X-ışınları kırınımmetre verilerinden yararlanılarak aydınlatıldı. Ayrıca, bileşiklerin bazı bakteri ve mayalara karşı antimikrobiyal aktivitesi, Mycobacterium Tuberculosis H37Rv suşuna karşı antitüberküloz aktivitesi ve DNA ile etkileşimleri araştırıldı.

Abstract:
In this study, bidentate aminopodand compounds (1-5) were prepared by the reduction of Schiff bases which were obtained from the reaction of 4-chloro-benzaldehyde with N-ethylethylenediamine, N-methylethylenediamine and N-methyl-1,3-propanediamine, and the reaction of ferrocenylbenzaldehyde and N-methylethylenediamine. Monospiro (6-8) and dispiro (9-14) phosphazene derivatives were synthesized from the reaction of aminopodands (1-3) with trimeric phosphazene N3P3Cl6 in dry THF. Ferrocenyl dispiro phosphazene derivatives (6e-6h, 7e-7h and 8e-8g) were obtained from the reaction of monospiro derivatives (6-8) with ferrocenyldiamines. The reaction of ismi (6-8) and ismi (12-14) phosphazene derivatives with pyrrolidine in dry THF let to the formation of fully substituted phosphazene derivatives (6a-8a and 12a-14a), respectively.In addition, ismi (6-8) were reacted with piperidine, morpholine and 1,4-dioxa-8-azaspiro[4,5]decane to obtain fully substituted phosphazene derivatives (6b-8b, 6c-8c and 6d-8d). All phosphazene derivatives were characterized by elemental analysis, FTIR, MS, 1H, 13C, and 31P NMR techniques. The crystal structures of the compounds (6, 7, 7b, 6e, 6g and 12a) which could be obtained their single crystals were verified by X-ray diffraction analysis. Besides that, the antimicrobial activities against some bacteria and yeast strains, the antituberculosis activities against reference strain Mycobacterium Tuberculosis H37Rv, and the interactions of plasmid DNA of the compounds were investigated.