Yeni 3,5-disubstitue pirazolin türevleri ve bor komplekslerinin sentezi, uv absorpsiyon özellikleri ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of new 3,5-disubstituted pyrazoline derivatives and boron complexes, investigation of their uv absorption properties and biological activities
Yazar: ZEYNEP HAŞİMOĞLU
Danışman: DOÇ. DR. NURAN KAHRİMAN
Karadeniz Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2016
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Elektronca zengin azot atomu içeren pirazolin türevi bileşikler pek çok biyolojik ve farmakolojik özelliğe sahiptirler. Kalkonlar ise bu bileşiklerin sentezi için uygun ara ürünlerdir. Bunların yanında, organik bor-flor bileşikleri (BODIPY; BOPIM gibi) göstermiş oldukları boya, floresan kemosensör, fotodinamik terapi ajanı, iyon sensörü, güneş pili sensörü, kuvvetli UV absoplayıcı, enerji trasfer paketi gibi özellikleriyle birçok bilim adamının araştırma konusu olmuştur. Bu çalışmanın ilk bölümünde azakalkon (1-3) ve diazaflavonlardan (10) yola çıkılarak yeni 3,5-disubstitue pirazolin türevleri (4-6) ve ardından BODIPY bileşiklerine benzer yeni organik bor 3-(2ʹ-aminofenil),5-(2ʹ-/3ʹ-/4ʹ-piridil)pirazolin (BOAPPY) (7-9) ve bordifloro 1,2ʹ-diazaflavon (BODAF) (11) komplekslerinin sentezi gerçekleştirildi. İkinci bölümde ise bu bileşiklerin UV absorpsiyonları ve floresans özellikleri ölçüldü, antioksidan, enzim inhibisyon ve antibakteriyal aktivite özellikleri araştırıldı. Sentezlenen 4-6 nolu pirazolin türevleri ve 7-9, 11 nolu bor kompleksleri yeni bileşikler olup, bu bileşiklerin antibakteriyal ve orta derecede enzim inhibisyon aktivitelerinin olduğu, antioksidan aktivitelerde ise bazı bileşiklerin standarttan daha aktif olduğu belirlendi. Ayrıca sentezlenen bileşiklerin farklı çözücülerdeki absorpsiyon ölçümlerinde dalga boyunda kaymaların olduğu gözlemlendi.

Abstract:
Pyrazoline, electron-rich nitrogen containing, derivative compounds have many biological and pharmacological activities. The chalcones are the appropriate intermediates for the synthesis of these compounds. In addition to these, organic boron-fluorine compounds (as BODIPY, BOPIM) have become investigation subject of many scientists with the shown properties as dye, fluorescent chemosensors,  photodynamic therapy agent, ion sensor, sensitizers for solar cells and energy transfer cassettes. In the first part of this study, synthesis of 1,3-disubtituted pyrazoline derivatives (4-6) and organic boron 3-(2ʹ-aminophenyl),5-(2ʹ-/3ʹ-/4ʹ-pyridyl)pyrazoline (BOAPPY) (7-9) and boron 1,2ʹ-diazaflavone complexes (BODAF) (11) similar to BODIPY compounds starting from azachalcones (1-3) and diazaflavone (10) were performed. In the second part, UV absorption and fluorescence properties of these synthesized compounds were measured and antioxidant, enzyme inhibition and antibacterial activities were investigated. The synthesized pyrazoline derivatives (4-6) and boron complexes (7-9, 11) are novel compounds and it was determined that they had antibacterial and moderate enzyme inhibition activities, and some of them had more antioxidant activity than used standart.  Also wavelength shifts were observed in the absorption measurement of the synthesized compounds in different solutions.