Guanilhidrazonların ninhidrin ile reaksiyonlarının mekanistik incelenmesi
Mechanistic investigation of the reactions of guanilhydrazones with ninhydrin
Yazar: AYSU BALKAYA
Danışman: PROF. DR. İLHAN ÖZER İLHAN ; PROF. DR. EMİN SARIPINAR
Erciyes Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2022
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Guanilhidrazon = Guanylhydrazone ; Ninhidrin = Ninhydrin ; Nükleofilik reaksiyon = Nucleophilic reaction ; İmidazoller = Imidazoles

Özet:
GUANİLHİDRAZONLARIN NİNHİDRİN İLE REAKSİYONLARININ MEKANİSTİK İNCELENMESİ

Aysu BALKAYA

Erciyes Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü
Yüksek Lisans Tezi, Eylül 2022
Danışman: Prof. Dr. İlhan Özer İLHAN

ÖZET
İmidazol türevleri, biyolojik olarak oldukça aktif olan bileşiklerin keşfedilmesinde ve geliştirilmesinde önemli bir yere sahiptir. İlaç yapılarının pek çoğunda küçük moleküllere dayalı imidazol yapısı bulunmaktadır. İmidazol bileşiğinin yanı sıra guanilhidrazon bileşiği de yeni bileşiklerin tasarlanmasında ve geliştirilmesinde öncülük eden, yaygın olarak kullanılmakta olan yapı iskelelerinden biridir. Son yıllarda hastalıklarda istenmeyen bir artış görülmektedir ve bu artışın önüne geçmek için ilaç keşfinde öncülük edecek bileşikleri bulmak ve yapılan araştırmalara katkıda bulunmak daha önemli hale gelmektedir. Bu nedenle elde ettiğimiz bilgilerden yola çıkarak tez çalışmamızda; hastalıklara karşı önleyici ve tedavi edici bir kimyasal olarak kullanılabileceğini düşündüğümüz, ninhidrin bileşiği ile guanilhidrazon bileşiklerinin oluşturduğu reaksiyonların sonucunda yapısında imidazol türevlerinin yer aldığı yeni Dihidroksi-tetrahidroindeno-imidazole türevlerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezlediğimiz bileşiklerin, 1H NMR, 13C NMR, IR ve HRMS gibi çeşitli spektral teknikler kullanılarak karakterize edilmiş olup, sentezlenen bileşiklerin yapısı tek kristalli X-ışını kristalografisi ile doğrulanmıştır.

Anahtar Kelimeler: İmidazol, Guanilhidrazon, Ninhidrin, Nükleofilik reaksiyon.

Abstract:
MECHANISTIC INVESTIGATION OF THE REACTIONS OF GUANILHYDRAZONES WITH NINHYDRIN

Aysu BALKAYA

Erciyes University, Graduate School of Natural and Applied Sciences
Master Thesis, November 2022
Thesis Supervisor: Prof. Dr. İlhan Özer İLHAN

ABSTRACT
Imidazole derivatives are considered very pivotal in the discovery and development of biologically active compounds. Numerous drugs based on small molecules consist imidazole as part of their structure. On the other hand, guanylhydrazone moiety is one of the most widely used scaffold in the design and development of novel lead compounds. Finding lead compounds for drug discovery is becoming more and more important due to the rise in diseases over the past ten years. consequently, there is need to contribute to the ongoing research in finding lead compounds as cure to these diseases.  In this thesis, new Dihydroxy-tetrahydroindeno-imidazole derivatives were synthesized from reaction name using guanylhydrazone and ninhydrin. Synthesized compounds were characterized using various spectral techniques such as 1H NMR, 13C NMR, IR, and HRMS. Furthermore, the structure of synthesized compounds was confirmed by single-crystal x-ray diffraction.

Keywords: Imidazole, Guanylhydrazone, Ninhidrin, Nucleophilic reaction.