Yeni tip 2-dibenzilaminoetoksil sübstitüe, asitte çözünebilen ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu ve bazı özelliklerinin incelenmesi
Novel, acid-soluble, 2-dibenzylami̇noethoxyl substituedphthalocyanines; synthesis, characterization and some physicalproperties
Yazar: SEMA ŞENOĞLU
Danışman: PROF. DR. METİN ÖZER
Marmara Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Analitik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2019
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Ftalosiyaninler, çekirdek döngüsünde azot içeren düzlemsel makrosiklik bileşiklerdir. Hem metal iyonu hem de sübstitüentler, ftalosiyaninlerin fiziksel ve kimyasal özellikleri üzerinde önemli etkilere sahiptir. Bu ayarlanabilir özellikler ve bunların 18 π elektronik yapısı, yüksek termal ve optik özellikleri; ftalosiyaninleri, sensörler, elektrokromik sistemler, doğrusal olmayan optik malzemeler, boya tabanlı güneş pilleri, kanser terapisi
ve diğer medikal uygulamalarda fotodinamik terapi maddeleri olarak, moleküler elektronik, yarı iletkenler ve sıvı kristaller gibi önemli bilimsel uygulamalarda işlevsel bileşikler haline getirir. Ftalosiyaninlerin fiziksel özellikleri; merkezi metal iyonu, periferik olmayan pozisyonlardaki sübstitüentler ve merkezi atoma bağlanan ligandlarla değiştirilebilir. Farklı metal iyonlarının ftalosiyanin merkezine koordinasyon olasılığı ve çok sayıda
farklı sübstitüentlerin bağlandığı düşünülürse, sınırsız sayıda yeni ftalosiyanin eldesi mümkündür. Elektrokataliz çevre dostu elektrik üretmek için kullanılabilir. Bununla birlikte, yakıt hücresi teknolojisinin yaygınlaşması, yüksek maliyetler ve sınırlı dirençle kısıtlı kalmaktadır. Platin ve platin alaşımları gibi bazı pahalı katalizörlerin, oksijen indirgeme reaksiyonu ve oksijen evrimi reaksiyonu üzerindeki en popüler elektrokatalizörler olduğu iyi bilinmektedir. Kataliz materyallerinin yüksek maliyeti ve eksikliğinden dolayı, çabalar son yıllarda değerli olmayan metal bazlı bileşiklere yoğunlaşmıştır. Geçiş metali N4 tipi şelat, ilk olarak 1964'te Jasinski tarafından oksijen elektrokatalizinde kullanıldığından, geçiş metali ftalosiyaninler ve porfirinler gibi çeşitli
N4-makrosiklleri oksijen elektrokatalizinde kullanılabilmektedir.Bu çalışmada, öncelikli olarak katalizör olarak kullanılmak üzere Ni, Co ve Mn metalleri ile koordine yeni tetrakis 2- (dibenzilamino) etoksil ikameli nikel (II), kobalt (II) ve manganez (II) ftalosiyaninler sentezlenmiştir. Yeni ftalonitril ligand, katalizör olarak potasyum
karbonat varlığında geri akış sıcaklığında asetonitril içindeki 2- (dibenzilamino) etan-1- ol ve 4-nitroftalonitrilden hazırlandı. Bileşiklerin yapısal karakterizasyonu elementel analiz, FTIR, UV-vis ve MALDI-TOF Kütle spektroskopik metotları ile gerçekleştirildi.

Abstract:
Phthalocyanines are planar macrocyclic compounds containing nitrogen in the nucleus cycle. Both metal ions and substituents have significant effects on the physical and chemical properties of phthalocyanines. Thanks to these adjustable features, their 18 π electronic structure, high thermal and optical properties; Phthalocyanines act as functional compounds in key scientific applications such as molecular electronics, semiconductors and liquid crystals as sensors, electrochromic systems, nonlinear optical materials, dye-based solar cells, cancer therapy and other medical applications as photodynamic materials.
Physical properties of phthalocyanines can be changed with the central metal ions and the substituents in the peripheral or nonperipheral positions. It is possible to obtain unlimited number of new Pcs if several different metal ions are coordinated to the center of the Phthalocyanine and a large number of different substituents are considered.
Electrocatalysis can be used to produce eco-friendly electricity. However, to become widespread of fuel cell technology remains restricted by high costs and limited resistance. It is well known that some expensive catalysts like platinum and platinum -alloys are the most popular electrocatalysts on oxygen reduction reaction and oxygen evolution reaction. Because of the high cost and shortage of catalysis materials, efforts are concentrated on non-precious metal-based compounds in recent years. Since a transition metal N4-type chelate had been used on oxygen electrocatalysis by Jasinski first in 1964, various N4-macrocycles such as transition metal phthalocyanines and porphyrins were used on oxygen electrocatalysis
In this study, first, the catalyst is included for various purposes, the new tetrakis 2-(dibenzylamino) ethoxyl-substituted nickel (II), cobalt (II) and manganese (II) phthalocyanines coordinated with Ni, Co and Mn metal ions.The new phthalonitrile ligand was prepared from 2-(dibenzylamino)ethan-1-ol and 4-nitrophthalonitrile in
acetonitrile at reflux temperature in the presence of potassium carbonate as catalyst. The structural characterization of the compounds was carried out by elemental analysis, FTIR, UV–vis and MALDI-TOF Mass spectroscopic methods.