Karbon, azot ve bor atomlarından oluşan 5 üyeli heterosiklik halkaların elektronik yapılarının incelenmesi
Investigation of electronic structures of 5-membered heterocyclic rings consisting of carbon, nitrogen and boron atoms
Yazar: ÇAĞDAŞ BOZGUN
Danışman: DOÇ. DR. RESUL SEVİNÇEK
Dokuz Eylül Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Fizik Ana Bilim Dalı / Fizik Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2024
Konu: Fizik ve Fizik Mühendisliği = Physics and Physics Engineering
Dizin: Heterosiklik bileşikler = Heterocyclic compounds

Özet:
Hetero siklik moleküller, organik kimyanın önemli bir bileşenini oluşturur ve biyolojik ile kimyasal sistemlerde çeşitli roller üstlenir. Bu moleküllerin kimyasal reaktiviteleri ve polarite özellikleri, uygulama alanlarını belirlemede kritik öneme sahiptir. Özellikle, karbon, azot ve bor atomlarından oluşan beş üyeli hetero siklik moleküller, ilaç endüstrisi, tarım kimyasalları ve malzeme bilimi gibi alanlarda yaygın olarak kullanılan önemli bileşiklerdir. Bu çalışmada, bor, azot ve karbon atomlarından oluşan beş üyeli hetero siklik bileşiklerin olası tüm halkalı kombinasyonlarının geometri optimizasyonları yapılmıştır. Geometri optimizasyonu sonucunda bozulan, halka açılması olan ve frekans hesabında negatif frekans gözlenen geometriler ele alınmamış, negatif frekansa rastlanmayan moleküller ile hesaplamalara devam edilmiştir. Optimize geometriler üzerinden elektronik yapıları ve dipol momentleri belirlenmiştir. Ayrıca, öncül moleküler orbitalleri (HOMO-LUMO) ve bu moleküler orbitallere bağlı elektronik özellikler incelenmiştir. Sonrasında, biyolojik aktivite çalışmalarında sıklıkla kullanılan in silico testi Way2Drugs'un maddeler için aktivite spektrumu tahmini (PASS) yapılmıştır. Bu sonuçlar ile ele alınan moleküllerin dipol momentleri arasındaki ilişki incelenmiştir. Dipol moment kıyaslanması yapılabilmesi için birim yük başına dipol moment kavramı tanımlanmış ve biyolojik aktivite ile arasındaki ilişki araştırılmıştır. Çalışmadaki tüm hesaplamalar Gaussian09 paket programı ile Yoğunluk Fonksiyoneli Teorisi kullanılarak Becke'nin üç parametreli B3LYP fonksiyoneli ve optimizasyon için 6-311G; diğer hesaplamalar için 6-311++G(d,p) baz setleri kullanılarak gerçekleştirilmiştir. In silico hesaplar için de Way2drug PASS uygulaması kullanılmıştır.

Abstract:
Heterocyclic molecules form an important component of organic chemistry, performing a variety of roles in biological and chemical systems. The chemical reactivity and polarity properties of these molecules are critical in determining their application areas. In particular, five-membered heterocyclic molecules consisting of carbon (C), nitrogen (N) and boron (B) atoms are important compounds that have many biological activities and are widely used in fields such as the pharmaceutical industry, agricultural chemicals and material science. In this study, geometry optimizations were first made for all possible cyclic combinations of five-membered heterocyclic compounds consisting of boron, nitrogen and carbon atoms. Geometries to which was distorted as a result of optimization, which had a ring opening, and negative frequencies were observed in the frequency calculation were not taken into consideration, and calculations were continued with molecules that did not have negative frequencies. Electronic structures and dipole moments were determined through optimized geometries. Moreover; frontier molecular orbitals (HOMO-LUMO) and electronic properties related to these frontier molecular orbitals were examined. Afterwards, activity spectrum estimation (PASS) was performed for the substances using the in silico test Way2Drugs, which is frequently used in biological activity studies. The relationship between these results and the dipole moments of the molecules considered was examined. In order to compare dipole moments, the concept of dipole moment per unit charge, Dipole/Charge was defined and the relationship between activity and dipole/charge was investigated. All calculations in the study were performed using Density Functional Theory with the Gaussian09 package program, using Becke's three parameter B3LYP functional and 6-311G basis set for optimization; and 6- 311++G(d,p) basis set for other calculations were used. Way2drug PASS application was also used for in silico calculations.