Bazı imidazo[4,5-f] kinolin türevlerinin semi-empirik yöntemlerle asit-baz davranışlarının incelenmesi
Investigation of acid-base behaviors of some imidazo[4,5-f]quinoline derivatives using semi-empirical methods
Yazar: HALİS KESKİN
Danışman: DOÇ. DR. NEVİN KANIŞKAN
Anadolu Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2006
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada ; A grubu ( 7-Metil-1(3)H-imidazo[4,5-f]kinolin, 2-Fenil-7-metil-1(3)H-imidazo[4,5-f]kinolin, 2-(4'-metilfenil)-7-metil-1(3)H-imidazo[4,5-f]kinolin, 2-(4'-metoksifenil)-7-metil-1(3)H-imidazo[4,5-f]kinolin, 2-(2'-piridil)-7-metil-1(3)H-imidazo[4,5-f]kinolin, 2-(3'-piridil)-7-metil-1(3)H-imidazo[4,5-f]kinolin, 2-(4'-piridil)-7-metil-1(3)H-imidazo[4,5-f]kinolin) B grubu (9H-pirido[4,3-b]indol, 2-amino-9H-pirido[2,3-b]indol, 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridin, 2-Amino-3-metil-3H-imidazo[4,5-f]kinolin, 2-amino-3,8-dimetil-imidazo[4,5-f]kinoksalin, 2-amino-3,4,8-trimetil-3H-imidazo [4,5-f]kinoksalin, 2-amino-3,4,7,8-tetrametil-3H-imidazo[4,5-f] kinoksalin)bileşiklerinin sulu ortamda semi-empirik kuantum kimyasal hesaplamayöntemleriyle (AM1, PM3, MNDO, MINDO/3 ) âH ve âS değerleri saptanarak,asitlik sabitleri hesaplanmıştır. Sulu ortam hesaplaması için COSMO solvasyonyöntemi kullanılmıştır. A grubu bileşiklerinin birinci, ikinci, üçüncü (piridilsübstitüentler içerenler için ) protonlanma ve proton verme, B grubu bileşiklerininprotonlama asitlik sabitleri teorik olarak hesaplanmıştır. Hesaplanan asitlik sabitideğerleri, deneysel değerlere karşı grafiğe geçirilerek R2 değerleri bulunmuştur.Yapılan teorik hesaplamalar sonucunda, deneysel asitlik sabitleri ve hesaplananasitlik sabitleri arasındaki uyumun PM3 yöntemi ile diğer yöntemlerden daha iyiolduğu görülmüştür.Anahtar Kelimeler: İmidazokinolin, Kinoksalin, Asitlik, Asitlik Sabiti,Semi-Empirik Yöntemler

Abstract:
In this study, âH and âS values of A group (7-Methyl-1(3)H-imidazo[4,5-f]quinoline, 2-Phenyl-7-methyl-1(3)H-imidazo[4,5-f]quinoline,2-(4?Methylphenyl)-7-methyl-1(3)H-imidazo[4,5-f]quinoline, 2-(4?Methoxyphenyl)-7-methyl-1(3)H-imidazo[4,5-f]quinoline, 2-(2?-Pyridyl)-7-methyl-1(3)H-imidazo[4,5-f]quinoline, 2-(3?-Pyridyl)-7-methyl1(3)H-imidazo[4,5-f]quinoline, 2-(4?-Pyridyl)-7-methyl1(3)H-imidazo[4,5-f]quinoline)and B group (9H-pyrido[4,5-b]indole, 2-amino-9H-pyrido[2,3]indole, 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine, 2-amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline, 2-amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline, 2-amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline, 2-amino-3,4,7,8-tetramethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline) were calculated in aqueous phase using semi-empirical quantum chemical calculation methods (AM1, PM3, MNDO,MINDO/3 ) and the obtained result were used to calculate acidity constants.COSMO solvation method was employed in the case of aqueous solutioncalculations. Acidity constant for first, second, third ( for pyridly substituents )protonation and deprotonation of A group compounds and B group compoundsprotonation were calculated theoritically. R2 values were determined by usingcalculated acidity constants and experimental values. Theoritical calculationsshowed that, the best correlation were observed between the experimental acidityconstants and calculated acidity constants by PM3 method.Keywords: İmidazoquinoline, Quinoxaline, Acidity, Acidity Constands,Semi-Empirical Methods