Doymamış trisiklit anhidrid bileşiğinin Heck tipi hidroarilasyon reaksiyonları
The Heck type hydroarylation reactions of the unsaturated tricyclic anhydride compound
Yazar: EMEL PELİT
Danışman: DOÇ. DR. ZUHAL TURGUT
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2005
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Günümüzde yapılmakta olan kimyasal araştırmaların bir çoğu, biyolojik aktivite gösterebilecek yeni bileşiklerin sentezlenmesi ve aktivitelerinin saptanarak ölçülmesine yöneliktir. Yapılan çalışmalar ile substitue bisiklik anhidrid bileşiklerinin polimer ürünler oluşturma dışında antibiyotik, diüretik, anti-kanser gibi birçok biyolojik aktivite gösterdikleri saptanmıştır (Bremer,R.E., 2000). Bunun yanı sıra, Heck reaksiyonu olarak bilinen alkenlerin paladyum katalizörlü arilasyonu ve alkenizasyonu organik sentezlerde yeni bir karbon-karbon bağ oluşumu ile sonuçlandığı için çok etkili katalitik metodlardan biri olarak güncelliğini korumaktadır. Son yıllarda ise alkenlerin özellikle bisiklik halka sistemlerinin asimetrik Heck-tipi hidroarilasyonları, hem reaksiyon kolaylığı ve hem de stereoselektif sonuçlar vermesi nedeniyle yoğun bir şekilde incelenmektedir (Namyslo ve Kaufmann, 1997,1999). Yapılan kaynak araştırmalardan sonra hazırlanan bu çalışma başlıca üç aşamadan oluşmaktadır. Birinci aşama, başlangıç maddeleri olarak kullanılacak bisiklo[2.2.1]hept-5-en- 2,3-dikarboksilik anhidrid ve 2,3-dimetoksikarbonil-7-okzabisiklo[2.2.1]hept-5-en'in hazırlanmasını, ikinci aşama ise bu bileşiklerin aril halojenürlerle Heck-tipi hidroarilasyon reaksiyonlarım içermektedir. Son aşamada sentezlenen tüm yeni bileşiklerin yapılan IR, ıH NMR, 13C NMR, HETCOR ve MS spektrofotometrik yöntemleriyle aydınlatılmıştır. Anahtar Kelimeler : Biyolojik aktivite, Bisiklik anhidridler, Bisiklik esterler, Heck-tipi Hidroarilasyon Reaksiyonları. vi

Abstract:
Most of the chemical investigations have been focused on the synthesizing of the new compounds possibly having biological activities; determination and measuring of these activities. It has been shown that bicyclic anhydride compounds have antibiotic, diuretic and anti cancer properties besides forming polymers (Bremer,R.E., 2000; Jamie, J. vd., 2005). Furthermore, the arylation and alkenization of alkenes in presence of palladium catalyst in organic synthesis named as Heck reaction, keep their currency as very effective catalyzing method in forming carbon-carbon bonds. Recently, the asymmetric Heck-type hydroarylation of specific bicyclic ring systems of alkenes have been examined intensively, because of the easily obtained stereoselective results (Namyslo and Kaufmann, 1997, 1999). This study planned after a wide literature surveys, is consist of three steps. The first step is the synthesizing of initial materials bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxanhydride and 2-3- dimetoxicarbonyl-7oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene, the second one, its Heck-type hydroarylation reactions with aryl halides. In the last step, the structure determination of all new compounds by IR, ıH NMR, 13C NMR, HETCOR and MS spectroscopic data. Keywords : Biological activity, Bicylic anhydrides, Bisiklik esters,Heck-type Hydroarylation Reactions. Vll