Karboksil ve tert-Bütil sübstitüe dendritik asimetrik ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of carboxyl and tert-Buthyl substueted dendritic assymetric phthalocyanines
Yazar: SEÇİL ÜSTÜN
Danışman: PROF. DR. MUSTAFA SÜLÜ
İnönü Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2019
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Ftalosiyaninler yapılan bilimsel çalışmalarda ve ileri teknolojik uygulamalarda yaygın olarak kullanılan makrosiklik bileşikler sınıfından biridir.  Ftalosiyaninlerin özellikle, fotodinamik kanser tedavisi,  güneş pilleri, optiksel veri toplama ve katalizör olarak kullanımı giderek öne çıkmaktadır. Elektron sağlayıcı tert-bütilfenoksi ve elektron çekici karboksil sübstitüe dendritik asimetrik ftalosiyanin türevlerinin hazırlanması ve karakterize edilmesiyle önemli sonuçlar elde edilecektir. Katalitik, fotofiziksel ve fotokimyasal özelliklerinden dolayı hazırlanacak yeni bileşikler farklı alanlarda, özellikle güneş pili yapımında, kullanılabilme potansiyeline sahip olacaklardır.
4,5-diflororftalonitril ve dimetil-5-hidroksiizoftalatın DMSO'da K2CO3 varlığında tepkimesiyle 1bileşiği elde edildi. DMSO'da K2CO3 varlığında, 4,5-diklororftalonitrilin p-klorofenol ile tepkimesi sonucu 2 bileşiği elde edildi. Bu bileşiğin oda sıcaklığında, p-tert-butil fenolle etkileşmesiyle dendritik ftalonitril türevi 3 hazırlandı. 1 ve 3 bileşikleri ile Li metalinin tepkimesiyle lityum ftalosiyanin türevi hazırlandı ve bu bileşiğin derişik HOAc ile hidrolizi sonucu metalsiz dendritik ftalosiyanin 4 elde edildi. 1 ve 3 bileşiklerinin  Zn(OAc)2 ve [RuCl2(DMSO)4] ile DMF de, DBU varlığında tepkimesi sonucunda ise sırasıyla dendritik çinko ftalosiyanin türevi 5 ve dendritik rutenyum ftalosiyanin türevi 6 sentezlendi. Hazırlanan ftalosiyaninler CHCl3, aseton çözünmektedir.
Sentezlenen bileşikler 1H-NMR,13C-NMR UV-VIS ve IR spektroskopi yöntemleriyle karakterize edildi.

Abstract:
Phthalocyanines are one of the class of macrocyclic compounds widely used in scientific studies and advanced technological applications. Thuse of phthalocyanines as photodynamic cancer therapy, solar cells, optical data collection and catalyst is becoming more and more important. Significant results will be obtained by the preparation and characterization of electron-donor tert-butylphenoxy and electron-attractive carboxyl-substituted dendritic asymmetric phthalocyanine derivatives. Because of their catalytic, photophysical and photochemical properties, new compounds will have the potential to be used in different areas, especially in solar cell construction.
Reaction of 4,5-difluoro phtalonitrile and dimethyl-5-hydroxyisophthalate in DMSO in the presence of K2CO3 yielded compound 1. In the presence of K2CO3 in DMSO, the reaction of 4,5-dichloro-phthalonitrile with p-chlorophenol yielded the compound 2. Dendritic phthalonitrile derivative 3 was prepared by interaction of this compound with p-tert-butylphenol at room temperature. The lithium phthalocyanine derivative was prepared by reaction of the compound 1 and 3 with Li metal, and hydrolysis of the compound with concentrated HOAc yielded metal-free dendritic phthalocyanine 4. The reaction of compound 1 and 3 with Zn(OAc)2 and [RuCl2(DMSO)4] in DMF and in the presence of DBU resulted in the synthesis of dendritic zinc phthalocyanine derivative 5 and dendritic ruthenium phthalocyanine derivative 6, respectively. Prepared phthalocyanines are dissolved in CHCl3, acetone.
The synthesized compounds were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR UV-vis and IR spectroscopy methods.