Bir serotonin/noradrenalin geri alım inhibitörü olarak 1-(1-(4-metoksifenil)vinil)stanninan öncü bileşiğin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of 1-(1-(4- methoxyphenyl)vinyl)stanninane as a serotonin/noradrenaline reuptake inhibitor precursor compound
Yazar: MUAZZEZ GÜÇLÜ
Danışman: DOÇ. DR. SEVİL AKSU
Akdeniz Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2019
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada biyolojik olarak etkin olan karbon bazlı kimyasal bir bileşiğin, daha etkili olan kalay biyoizosterinin sentezlenmesi ve yapısının aydınlatılması amaçlanmıştır. Araştırmanın merkezinde, bir serotonin/noradrenalin geri alım inhibitörü olan venlafaksinin kalay analoğu olan stanna-venlafaksinin bir öncüsü olan 1-(1-(4-metoksifenil)vinil)stanninan bileşiğinin sentezi ve karakterizasyonu yer almaktadır. Bu bileşiğin ve elde edilebilecek çeşitli türevlerinin biyoteknolojik uygulamalarda kullanım potansiyeline sahip olacağı düşünülmektedir. 
Kalaylı öncü bileşiği sentezlenirken, literatürde bilinen benzer bileşiklerin karbon, silisyum veya germanyum türevlerinin sentezinde kullanılan yöntemlerden faydalanılmıştır. Ancak kalay elementi organometalik bileşik oluştururken, silisyum ve germanyumdan farklı davranışlar sergilediği için, sentez yollarının kalay kimyasına uyarlanması ve modifiye edilmesi gerekiyordu.
Buna göre; SnCl4 bileşiğinin önceden hazırlanan Grignard bileşiği ile reaksiyonuyla oluşan stanna-siklohekzan bir lityum amid bileşiğiyle türevlendirilmiştir. Stanna-siklohekzanın amid türevinin metanolle tepkimesi sonucunda oluşan 1,1-dimetoksi-1-stannasiklohekzan, önceden hazırlanan 1-metoksiasetofenon-2,4,6-triizopropilbenzen sülfonilhidrazon (Chamberlin 1978) bileşiği ile tepkimeye girerek (Shapiro Reaksiyonu) 1-metoksi-1-[1-(4-metoksifenil)vinil]-1-stannasiklohekzan oluşturmaktadır. Son ürün lityum alüminyum hidrür ile verdiği indirgenme reaksiyonu üzerinden elde edilmiştir. Elde edilen bütün ürünler 1H-, 13C-NMR ve IR spektroskopisi kullanılarak karakterize edilmiştir.

Abstract:
The aim of this study was to synthesize and characterize a more effective tin bioisoster of a biologically active carbon-based chemical compound. At the center of the research is the synthesis and characterization of 1-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl) stanninane, a precursor of stanna-venlafaxine, the tin analog of the serotonin/noradrenaline reuptake inhibitor venlafaxine. It is thought that this compound and its various derivatives will have potential for use in biotechnological applications.
When synthesizing the tin precursor compound, the methods used in the synthesis of carbon, silicon or germanium derivatives of similar compounds known in the literature were utilized. However, since the tin element had different behaviors than silicon and germanium in forming the organometallic compound, it was necessary to adapt and modify the synthesis routes to tin chemistry.
According to this; Stanna-cyclohexane formed by the reaction of SnCl4 with the previously prepared Grignard compound was derivatized with a lithium amide compound. 1,1-dimethoxy-1-stannacyclohexane, formed by the reaction of the amide derivative of stanna-cyclohexane with methanol, reacts with the previously prepared 1-methoxyacetophenone-2,4,6-triisopropylbenzene sulfonylhydrazone (Chamberlin 1978) compound to form 1-methoxy-1-[1-(4-methoxyphenyl)vinyl]-1-stannacyclohexane (Shapiro reaction). The final product was obtained by a reduction reaction with lithium aluminum hydride. All products were characterized by 1H-,13C-NMR and IR spectroscopy.