Bazı pirazol-3 karboksilli asitlerin çeşitli alkollerle reaksiyonları
Reactions of some pyrazole-3 carboxylic acids with various alcohols
Yazar: ÖZLEM BAHADIR
Danışman: YRD. DOÇ. DR. İLHAN ÖZER İLHAN
Erciyes Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2007
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Alkoller = Alcohols ; Esterler = Esters ; Nükleofilik katılma = Nucleophilic addition

Özet:
Bu çalışmada, 4-Benzoil-1-(2,4-dinitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilli asit ve 4-Benzoil-1-(4-dinitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilli asit klorürünün bazıalkollerle reaksiyonları araştırılmıştır.Bu araştırma altı yeni bileşiğin sentezi ile sonuçlanmıştır. Öncelikle 4-Benzoil-1-(2,4-dinitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilli asit (2), sonra 4-Benzoil-1-(4-nitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilli asit (3), bunun SOCI2 ile reaksiyonundan 4-Benzoil-1-(4-nitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilli asit klorürü (4) bileşiği sentezlenmiştir.Ardından (2) ve (4) bileşiklerinin çeşitli alkollerle reaksiyonları yapılarak sırasıyla;pentil 4-benzoil-1-[2,4-dinitrofenil]-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilat (OB1),izopentil 4-benzoil-1-[2,4-dinitrofenil]-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilat (OB2),izopropil 4-benzoil-1-[2,4-dinitrofenil]-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilat (OB3),bütil 4-benzoil-1-[2,4-dinitrofenil]-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilat (OB4), bütil 4-benzoil-1-[4-nitrofenil]-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilat (OB5), pentil 4-benzoil-1-[4-nitrofenil]-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilat (OB6), bileşikleri sentezedilmiştir. Sentez edilen bileşiklerin yapıları elementel analiz, NMR ve IRspektroskopisi yardımıyla aydınlatılmıştır.Sonuçlar reaksiyonlarda kullanılan nükleofillerin ve sentez edilip kullanılansubsratların yapı ve özellikleri yönünden karşılaştırmalı olarak tartışılmıştır.Anahtar Kelimeler: Pirazol-3-karboksilli asit, Pirazol-3-karboksilli asit klorür,Alkol, Nükleofilik Katılma Reaksiyonları, Ester

Abstract:
In this study, the reactions of 4-Benzoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid and 4-Benzoyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylicacid chloride with various alcohols were investigated.The investigation resulted in the synthesis of 6 new compounds. First, the compound 4-Benzoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (2), then 4-Benzoyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (3), wassynthesized. 4-Benzoyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acidchloride (4) was obtained from the reaction of (3) with thionyl chloride. Pentyl 4-benzoyl-1-[2,4-dinitrophenyl]-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate (OB1),isopentyl 4-benzoyl-1-[2,4-dinitrophenyl]-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate(OB2), isopropyl 4-benzoyl-1-[2,4-dinitrophenyl]-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate (OB3), butyl 4-benzoyl-1-[2,4-dinitrophenyl]-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate (OB4), butyl 4-benzoyl-1-[4-nitrophenyl]-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate (OB5), pentyl 4-benzoil-1-[4-nitrophenyl]-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate (OB6) were obtained from the reaction of 2 and 4 with thecorresponding alcohols. The structure of these newly synthesized compoundswere confirmed by using IR, NMR spectra and elemental analyses.The effect and the behavior of the nucleophiles and the new substrates in thesereactions were discussed comparably according to their properties and structures.Keywords: Pyrazole-3-carboxylic acid, Pyrazole-3-carboxylic acid chloride,Alcohol, Nucleophilic Addition, Ester