Piridin ve benzotriazol heterohalkaları içeren paladyum(II) komplekslerinin sentezi ve mikrodalga ışıma altında suzuki eşleşme tepkimelerinde etkinliklerinin incelenmesi
Synthesis of paladium(II) complexes containing pyridine and benzotriazol heterocycle and investigation of their efficiency in suzuki coupling reactions under microwave irradiati̇on
Yazar: ÖMER UĞUR AYGÜZER
Danışman: PROF. DR. FİLİZ YILMAZ
Eskişehir Teknik Üniversitesi / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Anorganik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2022
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Benzotriazol = Benzotriazole ; Eşleşme = Coupling ; Piridin = Pyridine

Özet:
Bu tez çalışmasında üç adet piridin-benzotriazol türevi ligand (Pyr-Bt, PyrNHCH2Bt, PyrCOBt) ve bunların paladyum metali ile bağlanması sonucu üç adet paladyum kompleksi (PyrBt-Pd, PyrNHCH2Bt-Pd, PyrCOBt-Pd) sentezlenmiştir. Tüm bileşiklerin karekterizasyonu UV-görünür bölge, FTIR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopik teknikler kullanılarak gerçekleştirilmiştir. Komplekslerin termal analiz çalışmaları TG/DTA/DTG yöntemleri ile gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen paladyum komplekslerinin aril halojenürler ile fenil boronik asit arasındaki Suzuki eşleşme tepkimelerinde katalitik etkileri incelenmiştir. Sentezlenen paladyum komplekslerinin katalitik etkinlikleri fenil boronik asit ile bromopiridin, iyodobenzen, bromobenzen ve 4-bromoasetofenon arasındaki C-C eşleşme tepkimelerinde incelenmiştir. Mikrodalga ışıma altında gerçekleştirilen kataliz çalışmalarında reaksiyon süresinin, çözücünün, bazın ve katalizör miktarının katalizörün etkinliği üzerine etkileri incelenmiştir. Sentezlenen komplekslerin etkinlikleri kıyaslandığında PyrBt-Pd kompleksinin diğer iki kompleksten daha yüksek olduğu tespit edilmiştir. Katalizörlerin yeniden kullanabilirlik deneylerinde PyrNHCH2Bt-Pd kompleksinin beş döngü boyunca %80'in üzerinde etkinliğini koruduğu dolayısıyla yeniden kullanabilirliğinin diğer komplekslerden daha fazla olduğu bulunmuştur.

Abstract:
In this thesis, three pyridine-benzotriazole derivative ligands (Pyr-Bt, PyrNHCH2Bt, PyrCOBt) and three palladium complexes (PyrBt-Pd, PyrNHCH2Bt-Pd, PyrCOBt-Pd) were synthesized as a result of their binding with palladium metal. Characterization of all compounds was performed using UV-visible, FTIR, 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopic techniques. Thermal analysis studies of the complexes were carried out with the TG/DTA/DTG methods. The catalytic effects of synthesized palladium complexes in Suzuki coupling reactions between aryl halides and phenyl boronic acid were investigated. The catalytic activities of the synthesized palladium complexes were investigated in C-C coupling reactions between phenyl boronic acid and bromopyridine, iodobenzene, bromobenzene and 4-bromoacetophenone. In the catalysis studies carried out under microwave irradiation, the effects of reaction time, solvent, base and amount of catalyst on the efficiency of the catalyst were investigated. When the activities of the synthesized complexes were compared, it was determined that the PyrBt-Pd complex was higher than the other two complexes. In the reusability experiments of the catalysts, it was found that the PyrNHCH2Bt-Pd complex retained over 80% efficiency for five cycles, thus its reusability was higher than the other complexes.