p-kloranilin S-nükleofillerle reaksiyonundan tetrakis-, tris- ve bistiyosübstitüe kinonların sentezi
The synthesis of tetrakis-, tris- and bis-thiosubstitute quinones from reactions of p-chloranil with S-nucleophiles
Yazar: MESUT ÖZEN
Danışman: PROF. DR. CEMİL İBİŞ
İstanbul Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2011
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Kinonlar = Quinones ; Tiyokinonlar = Thioquinones

Özet:
Bu çalışmanın ilk aşamasında, başlangıç maddesi olan p-kloranil (1) bileşiğinin çeşitli alifatik ve aromatik tiyol bileşikleri ile bazik ortamda gerçekleşen reaksiyonları incelendi.p-Kloranil (1)'in n-propantiyol ile reaksiyonu sonucu; yeni 2-kloro-3,5,6-tripropiltiyo-1,4-benzokinon (2), bilinen 2,3:5,6-tetrapropiltiyo-1,4-benzokinon (3), bilinen 2-etoksi-3,5,6-tripropiltiyo-1,4-benzokinon (4), yeni 2,5-dietoksi-3,6-bispropiltiyo-1,4-benzokinon (5), etantiyol ile reaksiyonu sonucu; yeni 2-kloro-3,5,6-trietiltiyo-1,4-benzokinon (6), 4-tert-bütil tiyofenol ile reaksiyonu sonucu; yeni 2,3:5,6-tetra(4-tert-bütil tiyofenol)-1,4-benzokinon (7), 4-klorobenzil merkaptan ile reaksiyonu sonucu; yeni 2,6-bis(4-klorobenziltiyo)-3,5-dietoksi-1,4-benzokinon (8) ve yeni 2,3:5,6-tetra(4-klorobenziltiyo)-1,4-benzokinon (9) bileşikleri sentezlendi.Çalışmanın ikinci aşamasında başlangıç maddesi olarak kullanılan 2-kloro-3,5,6-tripropiltiyo-1,4-benzokinon (2) bileşiğinin çeşitli aromatik tiyol bileşikleri ile bazik ortamda gerçekleşen reaksiyonları incelendi.2-Kloro-3,5,6-tripropiltiyo-1,4-benzokinon (2)'un 4-tert-bütil tiyofenol ile reaksiyonu sonucu: yeni 2-(4-tert-bütilfeniltiyo)-3,5,6-tripropiltiyo-1,4-benzokinon (10), 4-klorobenzil merkaptan ile reaksiyonu sonucu; yeni 2-(4-klorobenziltiyo)-3,5,6-tripropiltiyo-1,4-benzokinon (11) bileşikleri sentezlendi.Elde edilen bileşikler kromatografik yöntemlerle saflaştırıldı.Yapıları elementel analiz ve spektroskopik yöntemlerle (IR, UV, 1H-NMR, 13C-NMR, MS) aydınlatıldı.

Abstract:
In the first step of this study, reactions of various aliphatic and aromatic thiol compounds with p-chloranil (1) as a starting compound in basic medium, were investigated.p-Chloranil (1) was reacted with n-propanthiol, ethanethiol, 4-tert-butyl thiophenol, 4-chlorobenzyl mercaptan and new 2-chloro-3,5,6-tripropylthio-1,4-benzoquinone (2), known 2,3:5,6-tetrapropylthio-1,4-benzoquinone (3), known 2-ethoxy-3,5,6-tripropylthio-1,4-benzoquinone (4), new 2,5-diethoxy-3,6-bispropylthio-1,4-benzoquinone (5), new 2-chloro-3,5,6-trietylthio-1,4-benzoquinone (6), new 2,3:5,6-tetra(4-tert-butyl thiophenol)-1,4-benzoquinone (7), new 2,6-bis(4-chlorobenzylthio)-3,5-diethoxy-1,4-benzoquinone (8), new 2,3:5,6-tetra(4-chlorobenzylthio)-1,4-benzoquinone (9) compounds were synthesized.In the second step of this study, reactions of various aromatic thiol compounds with 2-chloro-3,5,6-tripropylthio-1,4-benzoquinone (2) as a starting compound in basic medium, were investigated.2-Chloro-3,5,6-tripropylthio-1,4-benzoquinone (2) was reacted with 4-tert-butyl thiophenol, 4-chlorobenzyl mercaptan and new 2-(4-tert-butylphenilthio)-3,5,6-tripropylthio-1,4-benzoquinone (10), new 2-(4-chlorobenzylthio)-3,5,6-tripropylthio-1,4-benzoquinone (11) compounds were synthesized.The products were purified by chromatographic methods.The structures of compounds were determined by micro analysis and spectroscopic methods (IR, UV, 1H-NMR, 13C-NMR, MS).