Spermin türevi siklofosfazatrienlerin monofonksiyonlu tiyol ve alkoller ile reaksiyonları
The reactions of spermine derivatives cyclotriphosphazatriene with monofunctional thiol and alcohols
Yazar: YUNUS ZORLU
Danışman: YRD. DOÇ. DR. GÖNÜL YENİLMEZ ÇİFTÇİ
Gebze Yüksek Teknoloji Enstitüsü / Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2006
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Hekzaklorosiklotrifosfazatrien (trimer) ile sperminin 1:1 mol oranında trietilaminvarlığında, argon atmosferinde ve diklormetanda, dört gün oda sıcaklığında karıştırılmasıylagerçekleştirilen reaksiyonundan bileşik I; trimer ile sperminin 1:2 mol oranında, argonatmosferinde ve kloroformda, üç gün oda sıcaklığında karıştırılmasıyla gerçekleştirilenreaksiyonundan bileşik I ve II elde edildi.Trimerin spermin türevi (I) ile etanolün 1:1 mol oranında NaH varlığında kuruTHF'de, argon atmosferinde 24 saat oda sıcaklığında karıştırılmasıyla gerçekleştirilenreaksiyonundan bileşik III; trimerin spermin türevi (I) ile metanol ve etanolün aşırısındaNaH varlığında kuru THF'de, argon atmosferinde 19 saat oda sıcaklığında karıştırılmasıylagerçekleştirilen reaksiyonlarından sırasıyla IV ve V bileşikleri elde edildi.Trimer ile tiyofenolün 1:4 mol oranında NaH varlığında kuru THF'de, argonatmosferinde 1.5 saat oda sıcaklığında karıştırılmasıyla gerçekleştirilen reaksiyonundan VIve VII bileşikleri elde edildi. VII bileşiği ile sperminin 1:1 mol oranında trietilaminvarlığında kuru THF'de, argon atmosferinde 20 saat oda sıcaklığında karıştırılmasıylagerçekleştirilen reaksiyonundan bileşik VIII; VI bileşiği ile sperminin 1:2 mol oranındakloroformda, argon atmosferinde 4 saat oda sıcaklığında karıştırılmasıyla gerçekleştirilenreaksiyonundan ise bileşik IX elde edildi. Trimerin spermin türevi (II) ile etanolün 1:1.5 moloranında NaH varlığında kuru THF'de, argon atmosferinde 5 saat oda sıcaklığındakarıştırılmasıyla gerçekleştirilen reaksiyonundan bileşik X ve XI elde edildi.Bu çalışmada, sentezleri gerçekleştirilen bileşiklerin yapıları FT-IR, elementel analiz,kütle spektrometresi, 1H, 31P NMR incelemelerinden elde edilen bilgilerle aydınlatıldı.Ayrıca I, II, IV, VI, VII, VIII, X bileşiklerinin yapıları X-ışınları difraktometreölçümlerinden elde edilen verilerle de aydınlatıldı.

Abstract:
Hexachlorocyclotriphosphazatriene (trimer) was reacted with one equivalent ofspermine in the presence of triethylamine in dichloromethane with stirring at roomtemperature for four days under argon atmosphere and compound I; trimer was reacted withtwo equivalent of spermine in chloroform with stirring at room temperature for three dayand compound I and II were isolated.Spermine derivate of cyclotriphosphazatriene (I) was reacted with one equivalent ofethanol in the presence of NaH in dry THF with stirring at room temperature under argonatmosphere for one days and compound III was isolated. Compound I was reacted withexcess methanol and ethanol in the presence of NaH in dry THF with stirring at roomtemperature under argon atmosphere for 19 hours and compound IV and V were isolatedrespectively.Trimer was reacted with four equivalent of thiophenol in the presence of NaH in dryTHF with stirring for 1.5 hours at room temperature under argon atmosphere and compoundVI and VII were isolated. Geminal tetrathiophenol derivative of trimer (VII) was reactedwith one equivalent of spermine in the presence of triethylamine in dry THF with stirring for20 hours at room temperature under argon atmosphere and compound VIII was isolated.Geminal bisthiophenol derivative of trimer (VI) was reacted with two equivalent ofspermine in chloroform with stirring for four hours at room temperature under argonatmosphere and compound IX was isolated. Spermine derivative of cyclotriphosphazatriene(II) was reacted with 1.5 equivalent of ethanol in the presence of NaH in dry THF withstirring at room temperature under argon atmosphere for five hours and compound X and XIwere isolated.The structure of these compounds were elucidated by FT-IR, mass spectrometry, 1H,31P NMR spectra and elemental analysis. The structures of I, II, IV, VI, VII, VIII, Xcompounds were determined with X-ray diffraction measurement.