3-alkil-4-[2-(4-metilbenzoksi)-3-metoksibenzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiklerinin yeni mannich bazı türevlerinin sentezi, antioksidan ve antibakteriyel özelliklerinin incelenmesi
Synthesis new mannich base derivatives of 3-alkyl-4-[2-(4-methylbenzoxy)-3-methoxybenzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-on compounds, investigation of antioxidant and antibacterial properties
Yazar: BESTE İDİL ÇAĞRAŞAN
Danışman: PROF. DR. ÖZLEM GÜRSOY KOL
Kafkas Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2023
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Antibakteriyel aktivite = Antibacterial activity ; Antioksidan aktivite = Antioxidant activity ; Kütle spektroskopisi = Mass spectroscopy ; Kızılötesi spektroskopi = Infrared spectroscopy ; Manyetik rezonans spektroskopi = Magnetic resonance spectroscopy ; Organik kimya = Organic chemistry

Özet:
Bu tez çalışması için planlanmış olan yeni Mannich bazlarının sentezlenebilmesi için gerekli olan başlangıç bileşiklerinin eldesi ile çalışmanın ilk aşaması başlamıştır. Bunun için, karşın olan organik syano bileşikleri alınıp, bilinen yöntemler kullanılarak altı adet etil imidoasetat.HCl sentezlenmiş olup bu bileşiklerden yola çıkarak hidrazon bileşikleri ve akabinde bunların da kaynar sulu ortamda hidrazinhidrat ile muamele edilmesiyle bilinen 3-alkil-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşikleri oluşturulmuştur. Altı adet amino bileşiğinin bir benzaldehid türevi ile etkileşmesinden yine bilinen Schiff bazlarına ulaşılmıştır.
Sentez bölümünün orijinal kısmında Mannich reaksiyonu uyarınca, Schiff bazları formaldehid varlığında 3-metilpiperidin ve etil 1-piperazinkarboksilat ile ayrı ayrı muamele edilerek 6 adet yeni 1-(3-metilpiperidin-1-il-metil)-3-alkil-4-[2-(4-metilbenzoksi)-3-metoksibenzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on ve 6 adet yeni 1-(4-etoksikarbonilpiperazin-1-il-metil)-3-alkil-4-[2-(4-metilbenzoksi)-3-metoksibenzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşikleri elde edilmiştir.
Çalışmanın ikinci bölümünde, sentezlenen 12 adet yeni bileşiğin yapıları IR, 1H- ve 13C-NMR, kütle spektroskopik yöntemleri kullanılarak karakterize edilmiştir.
Çalışmanın üçüncü bölümünde; indirgeme gücü, serbest radikal giderme aktivitesi ve metal şelat aktivitesi yöntemleri kullanılarak sentezlenen yeni Mannich bazı bileşikleri in-vitro antioksidan özellikleri bakımından incelenmiş ve elde edilen sonuçlar standart antioksidan bileşikler ile karşılaştırılmıştır.
Çalışmanın dördüncü bölümünde; elde edilen yeni bileşiklerin in-vitro antibakteriyel özellikleri agar kuyucuk yöntemi ile beş farklı mikroorganizmaya (Bacillus cereus, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, Staphylococcus aureus, Escherichia coli karşı incelenmiş olup elde edilen sonuçlar değerlendirilmiştir.

Abstract:
The study's first phase started with obtaining the starting compounds required for synthesizing the new Mannich bases planned for this thesis study. For this purpose, using the corresponding organic cyano compounds, known methods were used, six ethyl imidoacetate.HCl were synthesized, and hydrazone compounds were obtained from these compounds. Subsequently, known 3-alkyl-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds were formed by treating hydrazone compounds with hydrazinehydrate in boiling aqueous medium. The known Schiff bases were obtained from the interaction of six amino compounds with a benzaldehyde derivative.
By Mannich reaction in the original part of the synthesis section, Schiff bases were treated separately with 3-methylpiperidine and ethyl-1-piperazine carboxylate in the presence of formaldehyde, and six new 1-(3-methylpiperidin-1-yl-methyl)-3-alkyl-4-[2-(4-methylbenzoxy)-3-methoxybenzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one and six new 1-(4-ethoxycarbonylpiperazine-1-yl-methyl)-3-alkyl-4-[2-(4-methyl-benzoxy)-3-methoxybenzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds were obtained.
In the second part of the study, the structures of 12 synthesized new compounds were characterized using IR, 1H- / 13C-NMR, and mass spectroscopic methods.
In the third part of the study, the newly synthesized Mannich base compounds were examined in terms of their in-vitro antioxidant properties using reducing power, free radical scavenging activity, and metal chelate activity methods, and the results were compared with the standard antioxidant compounds.
In the last part of the study, the in-vitro antibacterial properties of the new compounds were examined against five different microorganisms (Bacillus cereus, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumonia, Staphylococcus aureus, Escherichia coli) by the agar well method and the results were evaluated.