4-asetil-5-(2-naftil)-2,3-dihidro-2,3-furandion bileşiğinin azotlu nükleofillerle reaksiyonları
Reactions of 4-acetyl-5-(2-naphtyl)-2,3-dihydro-2,3-furandione with some nitrogenous nucleophiles
Yazar: AYHAN ÖZALP
Danışman: PROF.DR. BEHZAT ALTURAL
Erciyes Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2005
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
4-ASETİL-5-(2-NAFTİL)-2,3-DİHİDRO-2,3-FURANDİON BİLEŞİĞİNİNAZOTLU NÜKLEOFİLLERLE REAKSİYONLARIAyhan ÖZALPErciyes Üniversitesi, Fen Bilimleri EnstitüsüYüksek Lisans Tezi, Temmuz 2005Tez Danışmanı: Prof.Dr. Behzat ALTURALÖZETBu araştırmada; 4-asetil-5-(2-naftil)-2,3-dihidro-2,3-furandion bileşiğinin çeşitliaromatik amin ve hidrazin türevli bileşiklerle nükleofilik katılma reaksiyonlarıgerçekleştirilerek literatüre yeni bileşiklerin kazandırılması amaçlanmıştır.4-Asetil-5-(2-naftil)-2,3-dihidro-2,3-furandion bileşiğinin 4-nitrofenilhidrazinlereaksiyonundan 3-asetil-4-(2-naftil)-4-(4-nitrofenilhidrazino)-2-okso-3-bütenoik asit(AÖ-1), 2,4-dinitrofenilhidrazinle reaksiyonundan 3-asetil-4-(2-naftil)-4-(dinitrofenilhidrazino)-2-okso-3-bütenoik asit (AÖ-2), 2-nitroanilinle reaksiyonundan 3-asetil-4-(2-naftil)-4-(2-nitroanilino)-2-okso-3-bütenoik asit (AÖ-3), Î±ânaftilaminlereaksiyonundan 3-asetil-4-(2-naftil)-4-(1-naftilamino)-2-okso-3-bütenoik asit (AÖ-4),p-toluidinle reaksiyonundan 3-asetil-4-(2-naftil)-4-(p-toluidino)-2-okso-3-bütenoik asit(AÖ-5), o-toluidinle reaksiyonundan; 3-asetil-4-(2-naftil)-4-(o-toluidino)-2-okso-3-bütenoik asit (AÖ-6), benzilaminle reaksiyonundan 1-benzil-4-asetil-5-(2-naftil)-2,3-piroldion (AÖ-7) ürünlerinin sentezi yapıldı.Sentezi gerçekleştirilen yeni bileşiklerin yapıları elementel analiz, IR ve 1H-HMRspektrumları yardımıyla belirlenerek sonuçlar preperatif organik kimya açısındantartışıldı.Anahtar Kelimeler: Furan, Furandion, Sikloadisyon, Aromatik Bileşikler, ReaksiyonMekanizması

Abstract:
REACTIONS OF 4-ACETYL-5-(2-NAPHTYL)-2,3-DIHYDRO-2,3-FURANDIONE WITH SOME NITROGENOUS NUCLEOPHILESAyhan ÖZALPErciyes University, Graduate School of Natural and Applied SciencesM. S. Thesis, July 2005Thesis Supervisor: Professor Behzat ALTURALABSTRACTIn this study; the reactions of 4-acetyl-5-(2-naphtyl)-2,3-dihydro-2,3-furandione (3)with various nitrogenous nucleophiles were investigated.At the end of the studies, the compounds of 3-acetyl-4-(2-naphtyl)-4-(2-nitroanilino)-2-oxo-3-butanoic acid, 3-acetyl-4-(2-naphtyl)-4-(4-nitrophenylhydrazino)-2-oxo-3-butanoic acid, 3-acetyl-4-(2-naphtyl)-4-(2,4-nitrophenylhydrazino)-2-oxo-3-butanoicacid, 3-acetyl-4-(2-naphtyl)-4-(1-naphtylamino)-2-oxo-3-butanoic acid, 3-acetyl-4-(2-naphtyl)-4-(p-toluidino)-2-oxo-3-butanoic acid, 3-acetyl-4-(2-naphtyl)-4-(o-toluidino)-2-oxo-3-butanoic acid, 1-benzyl-4-acetyl-5-(2-naphtyl)-2,3-piroldione as were obtainedfrom the reactions of (3) with 4-nitrophenylhydrazine, 2,4-nitrophenylhydrazine, 2-nitroaniline, Î±-naphtylamine, p-toluidine, o-toluidine, benzylamine respectively.The structure of the synthesized compounds were determined by being interpreted theelemental analysis, IR and 1H-HMR spectra and the results of the reactions werediscussed according to the reaction conditions and the properties the reactants.Keywords: Furan, Furandione, Cycloaddition, Aromatic Compounds, ReactionMechanism