Liquidambar orientalis var. Orientalis ve Liquidambar orientalis var. İntegriloba'nın anti-inflamatuar etkili bileşiklerin izolasyonu ve yapılarının aydınlatılması
The isolation of anti-inflamatory effective compounds  of Liquidambar orientalis var. Orientalis and Liquidambar orientalis var. İntegriloba and the clarification of their structures
Yazar: AYLİN ALBAYRAK
Danışman: PROF. DR. MEHMET EMİN DURU
Muğla Sıtkı Koçman Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2019
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu tez çalışmasında, Liquidambar orientalis Var. Orientalis ve L. orientalis Var. integriloba'nın yaprak, meyve ve reçinesinin sırayla, hekzan, etilasetat ve metanol ile ekstraksiyonları yapıldı. Ayrıca, her iki variyetenin yapraklarından hidrodestilasyon yöntemiyle  uçucu yağları elde edildi. Tüm ekstrelerin ve uçucu yağlar ile uçucu yağın majör bileşenlerinin anti-inflamatuar aktiviteleri araştırıldı.  Uçucu yağın ve uçucu türeve dönüştürülen hekzan ekstrelerinin bileşenleri GC ve GC/MS sistemiyle kalitatif ve kantitatif olarak belirlendi. Tüm ekstrelerin ve uçucu yağın anti-inflamatuar aktiviteleri COX-1 ve COX-2 enzimleri kullanılarak in vitro koşullarda yapıldı. Elde edilen sonuçlara göre; Liquidambar orientalis Var. integriloba meyvesinin metanol ekstresinin hem COX-1 hem de COX-2 enzimi bakımından (sırasıyla %89,64 ve %72,88) diğer tüm örneklere göre en yüksek etkiye sahipken,  Liquidambar orientalis Var. orientalis yapraklarının metanol ekstresi (%88,82 ve %72,64) ikinci sırada aktivite göstermektedir.   Liquidambar orientalis Var. integriloba yapraklarının uçucu yağının, Liquidambar orientalis Var.orientalis yapraklarının uçucu yağına göre daha yüksek aktivite gösterdiği (COX-1'e göre sırasıyla, %50,94 ve %46,09) belirlendi. 
Gaz kromatografisi ve gaz kromatografisi-kütle spektroskopisiyle yaptığımız analizlerde;  Hem L. orientalis Var. orientalis  hem de L. orientalis Var. integriloba yapraklarının uçucu yağında terpinen-4-ol (%22,90 ve %46,69) majör bileşendir. Bunun yanısıra, Germakren D (%11,90 ve %5,15), γ-Terpinen (%7,27 ve %10,06), Sabinen (%9,02 ve %3,90) ve β-Karyofilen (%5,36 ve %3,73) diğer majör bileşenlerdir.  Her iki varyetenin meyvelerinin hekzan ekstrelerinde sinnamil sinnamat, betülin ve oleanolik asit majör bileşikken, yapraklarının hekzan ekstrelerinde ise β-sitosterol, linolenik asit ve sinnamil sinnamat majör bileşendir. Reçinenin hekzan ekstresinde ise sinnamil sinnamat ve hidrosinnamik asit, 3-fenil propil esteri'nin majör bileşik olduğu belirlendi. Çeşitli kromatografik tekniklerle L.orientalis reçinesinde izole ettiğimiz iki bileşiğin yapıları 1H-NMR,13C-NMR VE 2D NMR teknikleri kullanılarak aydınlatılarak bu bileşiklerin oleanolik asit ve sinnamil sinnamat olduğu belirlendi.

Abstract:
In this thesis, the leaf, fruit and extractions of  Liquidambar orientalis Var. orientalis and L. orientalis Var. integriloba were made with hexane, ethylacetate and methanol, respectively. In addition, volatile oils were obtained by hydrodestillation from the leaves of both entities. Anti-inflammatory activities of all extracts and essential oil and essential components of essential oil were investigated. The components of the essential oil and the hexane extracts converted to the volatile derivative were determined qualitatively and quantitatively by GC and GC/MS system. Anti-inflammatory activities of all extracts and essential oil were performed in vitro using COX-1 and COX-2 enzymes. According to the results obtained; while the methanol extract of Liquidambar orientalis Var. integriloba fruit had the highest effect compared to all other samples in terms of both COX-1 and COX-2 enzyme (89.64% and 72.88% respectively), the methanol extract of the Liquidambar orientalis Var. orientalis leaves (88.82% and 72.64%) were in the second order. It was determined that the essential oil of the Liquidambar orientalis Var. integriloba leaves showed higher activity than the volatile oil of  Liquidambar orientalis Var. orientalis leaves (50.94% and 46.09%, respectively, according to COX-1).
In our gas chromatography and gas chromatography-mass spectroscopy analyses; terpinene-4-ol (22.90% and 46.69%) is the major component in essential oil of both L. orientalis Var. orientalis and in L. orientalis Var. integriloba leaves. In addition, Germakren D (% 11.90 and% 5.15), γ-Terpinene (7.27% and 10.06%), Sabinene (9.22% and 3.90%) and β-Caryophylene (%) 5.36 and 3.73%) are the other major components. In the hexane extracts of the fruits of both varieties, cinnamyl cinnamate, betuline and oleanolic acid are the major constituents, while the hexane extracts of the leaves are the major constituents of β-sitosterol, linolenic acid and cinnamil cinnamate. In the hexane extract of the resin, cinnamyl cinnamate and hydrosinnamic acid 3-phenyl propyl ester were determined to be the major compound. The structures of the two compounds we isolated in L.orientalis resin by various chromatographic techniques were determined by using 1H-NMR, 13C-NMR and 2D NMR techniques and these compounds were determined to be oleanolic acid and cinnamyl cinnamate.