Tiyofenol modifiye edilmiş organo karbon nanotüplerin mikrodalga sentez yöntemiyle sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of thiophenol modified organo carbon nanotubes by microwave synthesis method
Yazar: MEHMET ASLAN
Danışman: PROF. DR. BAKİ ÇİÇEK
Balıkesir Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2021
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Organo modifiye karbon nanotüpler son zamanlar birçok araştırma gruplarının ilgi alanına girmektedir. Birçok teknolojik alanda yeni nesil uygulama potansiyeli olması, nanotüpler üzerindeki kovalent modifikasyonların önemini ortaya koymaktadır. Yüksek lisans tez çalışması kapsamında organo-modifiye çok duvarlı aril tiyo modifiye karbon nanotüpler (ÇDKNT) kovalent modifikasyonlarla sentezlendi ve yapısal karekterizasyonları, FT-IR, NMR, TGA ve TEM yöntemleri ile yapılmıştır. Buna ek olarak optik karakterizasyonları fotolüminesans yöntemi kullanılarak incelenmiştir.

İlk olarak ÇDKNT tiyofenol türevleri, tiyoesterleşme reaksiyonuyla mikrodalga sentez yöntemi kullanılarak elde edilmiştir. Bu amaçla ÇDKNT bileşiği okside edilerek ÇDKNT-COOH bileşiği, bu bileşiğin tiyonil klorür ile reaksiyonundan ÇDKNT-COCl bileşiği elde edilmiştir. Pridin bazı varlığında mikrodalga sentez cihazı kullanılarak minimum çözücü, minumun reaksiyon süresi ve maksimun verim ile tiyoester türevleri elde edilmiştir. İkinci olarak ÇDKNT-COOH bileşiği ile tiyofenol grubu içeren tolüen ve anisol türevlerinin, Steglich ester sentezi reaksiyonu ile ÇDKNT-CO-S-(orto/meta/para-metil/metoksi-fenil) bileşikleri sentezlenmiştir. Steglich esterleşmesi direk karboksilli asit üzerinden esterleştiği için kısa sürede ve oda koşullarında ÇDKNT tiyofenol türevleri elde edilmiştir.Her iki yöntem ile gerçekleştirilen MA1-MA6 bileşiklerinin verimleri karşılaştırılmıştır. Steglich esterleşmesi ürünlerinin daha düşük verimlerle sentezlendiği gözlenmiştir.

ÇDKNT, CDKNT-COOH ve MA1-MA6 bileşiklerin fotolüminesans özellikleri incelenmiştir. Fonksiyonel grubun pozisyonunun değişmesiyle fotolüminesans şiddetinin değiştiği gözlenmiştir.

Abstract:
Organo-modified carbon nanotubes have been in the interest of many research groups recently. The relevance of covalent alterations on nanotubes is highlighted by the possibility for next generation applications in a variety of technical sectors. Organo-modified multi-walled aryl thio-modified carbon nanotubes (MWCNTs) were synthesized using covalent modifications for the master thesis study, and their structural characterizations were performed using FT-IR, NMR, TGA, and TEM techniques. In addition to this, the photoluminescence technique was used to investigate their optical characterizations.

Firstly, MWCNT thiophenol derivatives were obtained by using microwave synthesis method with thioesterification reaction. For this purpose, MWCNT compound was oxidized to synthesis MWCNT-COOH compound and MWCNT-COCl was obtained from the reaction of this compound with thionyl chloride. Thioester derivatives were obtained with minimum solvent, minimum reaction time and maximum yield by using microwave synthesis device in the presence of pyridine base. Secondly, MWCNT-CO-S-(ortho/meta/para-methyl/methoxy-phenyl) compounds were synthesized by Steglich ester synthesis reaction of MWCNT-COOH compound and anisole derivatives containing thiophenol group in toluene as a solvent. Since Steglich esterification is directly esterified over carboxylic acid, MWCNT thiophenol derivatives were obtained in a short time and at room conditions. The yields of MA1-MA6 compounds made by both methods were compared. It was observed that Steglich esterification products were synthesized with lower yields.

Photoluminescence properties of MWCNT, MWCNT-COOH and MA1-MA6 compounds were investigated. It was observed that the photoluminescence intensity changed with the change in the position of the functional group.