Formil grubu içeren farklı ligandlara sahip fosforesans heteroleptik iridyum (III) komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve opto-elektronik cihazlarda kullanımının araştırılması
Synthesis, characterisation and optoelectronic properties of formyl group containing ligands and their phosphorescent heteroleptic iridium (III) complexes
Yazar: NURAY ALTINÖLÇEK
Danışman: PROF. DR. MUSTAFA TAVASLI
Bursa Uludağ Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2020
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Tez kapsamında 2-fenilpiridin (1), 2-(9'-hekzilkarbazol-3'-il)piridin (9) ve 2-fenilkinolin (4) olmak üzere üç farklı ana ligand seçildi. Bu ligandlardan (1) ve (9)'un piridin halkası (4)'ün ise fenil halkasının 4- ve 5-pozisyonları elektron çekici formil grubu ile fonksiyonlandırıldı. Böylece 2-fenil-4/5-formilpiridin (3a-b), 2-(9'-hekzilkarbazol-3'-il)4/5-formilpiridin (8a-b) ve 2-(3'/4'-formilfenil)kinolin (11a-b) sentezlendi. Sentezlenen ligandlar saflaştırıldı ve tam karakterize (1H NMR, 13C NMR, FT-IR, Elementel Analiz, Kütle Spektrometrisi ve HRMS) edildi. Ardından bu ligandlar sırasıyla 3a-b, 8a-b ve 11a-b heteroleptik iridyum(III) kompleksleri K1a-b, K2a-b ve K3a-b'ye dönüştürüldü. Sentezlenen kompleksler, saflaştırıldı ve tam karakterize edildi. 
Sentezlenen ligandlar (3a-b, 8a-b ve 11a-b) ve kompleksler (K1a-b, K2a-b ve K3a-b)'nin fotofiziksel ve elektrolüminesans özellikleri incelendi. Ligand 3a-b'nin toluen içerisinde sırasıyla λemmax: 450 ve 425 nm'de mavi ışık yaydığı, ligand 8a-b'nin diklormetan içerisinde λemmax: 562 ve 482 nm'de sarı ve mavi ışık yaydığı, ligand 11a-b'nin ise diklormetan içerisinde λemmax: 313 ve 313, 350 (sh)  nm'de mavi ışık yaydığı görüldü. Heteroleptik iridyum(III) kompleksleri K1a-b'nin toluen içerisinde sırasıyla λemmax: 675 ve  625 nm'de kırmızı ışık yaydığı görüldü. K2a-b'nin diklormetan içerisinde sırasıyla λemmax: 662 ve 661 nm'de, K2b cihaza dönüştürüldüğünde ise λemmax: 624 nm'de kırmızı ışık yaydığı görüldü. K3a-b'nin ise diklormetan içerisinde sırasıyla λemmax: 579 ve 630 nm'de, cihaza dönüştürüldüğünde ise λemmax: 572 ve 628 nm'de sarımsı yeşil ve kırmızı ışık yaydığı görüldü.

Abstract:
In this thesis, three main ligands are selected for functionilisation: 2-phenylpyridine (1), 2-(9'-hexylcarbazol-3'-yl)pyridine (9) and 2-phenylquinoline (4). The pyridine rings of ligands (1) and (9) and the phenyl ring of ligand (4) were functionalized with a electron withdrawing formyl group in the 4- and 5-positions. Thus, 2-phenyl-4/5-formylpyridine (3a-b), 2-(9'-hexylcarbazol-3'-yl)4/5-formylpyridine (8a-b) and 2- (3'/4'-formylphenyl) quinoline (11a-b) were synthesized. The synthesized ligands were purified and fully characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, Elemental Analysis, Mass Spectrometry and HRMS. These ligands 3a-b, 8a-b, and 11a-b were then converted into heteroleptic iridium (III) complexes K1a-b, K2a-b and K3a-b, respectively. Complexes were purified and fully characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, Elemental Analysis, Mass Spectroscopy and HRMS.
Photophysical and electroluminescence properties of synthesized ligands (3a-b, 8a-b and 11a-b) and complexes (K1a-b, K2a-b and K3a-b) were investigated. Ligands 3a and 3b emit blue light at λemmax: 450 and 425 nm in toluene. Ligand 8a and 8b emits yellow and blue light at λemmax: 562 and 482 nm and ligands 11a and 11b emit blue light at λemmax:  313 and 313, 350 (sh) nm in dichloromethane, respectively. Heteroleptic iridium (III) complexes K1a and K1b emit red light at λemmax: 675 and 625 nm in toluene, respectively. K2a and K2b emit at red light at λemmax: 662 and 661 nm in dichloromethane, respectively.  OLED device made with K2b emits red light at λemmax: 624 nm. K3a and K3b emit yellowish green and red light at λemmax: 579 and 630 nm in dichloromethane. OLED devices made with K3a and K3b also emit yellowish green and red light at λemmax: 572 and 628 nm, respectively.