Sulu ortamda şeker seviyesi ölçmek için kemosensör sentezi
Synthesis of chemosensor for measuring sugar in aqueous environment
Yazar: ALPASLAN GÜLTEKİN
Danışman: DR. ÖĞR. ÜYESİ SAID NADEEM
Muğla Sıtkı Koçman Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2018
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu projede, sulu ortamda hedeflenmiş boronik asit bazlı şeker kemosensör içeren polimer partiküller (BABP-AZO-BOR) başarılı bir şekilde sentezlenmiş, boronik asitler için sık kullanılan kuersetin ile pozitif test sağlanmıştır. İlk aşamada, hedef azo boya molekülü 4-[(E)-2-(2-iyodofenil)diazen-1-il] fenol (1) ve 4-[(E)-2-(2-iyodofenil)diazen-1-il] fenol (9) sentezlendi ve 1HNMR ile diğer spektroskopik tekniklerle(UV-VISIBLE, IR ) yapı tayini yapıldı. Boya boronik aside dönüştürülmüştür, ancak kolon kromatografi ile saflaştırma aşamasında sentezlenen madde düşük verimde elde edilmiştir. Saflaştırma adımlarını atlamak için diazo boyası (1/9) önce polimer partiküllerine (BABP)(10) immobilize edildi sonra             -78 °C'de BuLi ve triizopropil borat kullanılarak boronik asitlere dönüştürüldü. BABP, PVA (polivinil alkol), VBC (vinilbenzil klorür), EGDMA (etilen glikol dimetilakrilat) ve AIBN (2,2'-azobis (2-metilpropionitril)'den başlayarak süspansiyon polimerizasyonu ile sentezlendi. BABP, benzil klorürlü beyaz partiküllerdir. İyi ayrılan benzil klorür grup olan BABP partikülleri 60 oC'de aseton içinde 1/9 ile 24 saat karıştırıldı. Elde edilmiş kırmızı partiküller (BABP-AZO)(11) etanol, saf su, tetrahidrofuran (THF) ve aseton ile sonifikasyon yaptıktan sonra yıkandı. BABP-AZO'nun kalıcı rengi, azo boyanın partiküllerin yüzeyinde immobilizasyonunu başarılı bir şekilde kanıtladı. Yüksek vakum ve 40 oC'de kurutulmuş BABP-AZO partikülleri, BuLi ve izopropil borat ile -78 oC'de sodyum ve benzofenon ile kurutulmuş THF içinde tepkimeye sokularak BABP-AZO-BOR (12) asit partiküller üretildi. Kırmızı partiküllerin rengi turuncuya dönüştü. BABP-AZO-BOR partikülleri bilinen bir konsantrasyonda kuersetin ile karıştırıldı. Kuersetinin absorbansı 60 dakika içerisinde 1,3'ten 0,78'e düşmesi ile partiküllerin yüzeyinde boronik asitlerin varlığı kanıtlandı. Başka bir deneyde, BABP-AZO-BOR partikülleri (40 mg) köy tavuğu (KTB) ve çiftlik tavuğu (ÇTB) yumurtasının beyaz kısmı (10 mL suda 10 µL) ile karıştırıldı. Partiküller, ÇTB içinde çöktü, ancak KTB akında süspansiyon halinde kaldı. Bu durum da partiküller üzerindeki boronik asidin varlığını, aynı zamanda çiftlik yumurtasına kıyasla köy tavuğu yumurtasında daha fazla glikoprotein varlığını kanıtlanıyor. Sentezlenen BABP-AZO-BORONİK partiküller, sulu ortamlarda şeker ve farklı glikoprotein analizi için çok uygun bir kemosensör olarak ortaya çıkmıştır.

Abstract:
In this project, the target boronic acid based sugar kemosensör polymer particles has been successfully synthesized, which was positive in quercetin test that is used to verify boronic acids. In the first step, the target azo dye 4‐[(E)‐2‐(2‐iodophenyl)diazen‐1‐yl]phenol 1 and 4‐[(E)‐2‐(2‐iodophenyl)diazen ‐1‐yl]phenol (9) were synthesized and characterized by 1HNMR and other spectroscopic techniques. The dye was converted to boronic, but in the purification process through column chromatography, very less yield was obtained. To skip purification steps, the diazo dye (1/9) was first immobilized to polymer particles (BABP) and then converted to boronic acids using BuLi and triisopropyl borate at -78 oC. BABP was synthesized by suspension polymerization starting from PVA (polyvinyl alcohol), VBC (vinylbenzyl chloride), EGDMA (ethylene glycol dimethylacrylate) and AIBN (2,2'-azobis(2-metilpropionitril). BABP are white particles. With benzyl chloride, a good leaving group, BABP particles were stirred with 1/9 in acetone at 60 oC for 24 hours. Prepared red particles (BABP-AZO)(11) were washed with ethanol, distilled water, tetrahydrofuran (THF) and acetone after sonification. The persistent red color of the BABP-AZO proved the successful immobilization of the azo dye on the particle's surface. BABP-AZO particles, dried under high vacum at 40 oC, were further subjected with the BuLi and isopropyl borate in THF, which was dried with benzophenone and sodium, at -78 oC to produce BABP-AZO-BOR acid particles. The color of red particles was changed to orange. BABP-AZO-BOR particles were stirred with a known concentration of quercetin. The absorbance of quercetin was dropped from 1.3 to 0.78 within 60 min that proved the presence of boronic acids on the surface of the particles. In another test, BABP-AZO-BOR particles (40 mg) were mixed with village (VCE) and commercial chicken's egg (CCE) white part (10 L in 10 mL water). The particles remained suspended in VCE but collapsed in CCE, which also proved the presence of boronic acid on the particles surface as well as the presence of more glycoproteins in VCE as compared to the CCE. The synthesized BABP-AZO-BOR particles were found as a suitable chemosensor for sugar analysis in aqueous environments.