Karbohidrat esaslı stiren türevi yeni monomerlerin sentezi
Synthesis of carbohydrate based new styrene derivate monomers
Yazar: ÖMER ERTABAK
Danışman: DOÇ. DR. AZİZE YEŞİM SALMAN
Ege Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2022
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Karbohidrazid = Carbohydrazide ; Kloraloz = Chloralose ; Polisakkaritler = Polysaccharides ; Stiren = Styrene ; Vinil bileşikleri = Vinyl compounds

Özet:
Bu tezde D-Glukoz, D-Galaktoz ve D-Riboz şekerleri kullanılarak stiren türevi yeni glikopolimer monomerlerinin sentezi ve karakterizasyonu üzerine çalışılmıştır.
D-Galaktoz susuz trikloroasetaldehit ile reaksiyona sokularak 1,2-O-trikloroetiliden-α-D-galaktofuranoz elde edildi. Elde edilen şeker, serbest olan 5 ve 6 numaralı hidroksillerinin korunması amacıyla asit katalizörlüğünde 2,2-Dimetoksipropan ile reaksiyona sokuldu ve 5,6-O-izopropiliden-1,2-trikloroetiliden-α-D-galaktofuranoz elde edildi. Reaksiyon zincirinin son basamağında, bazik ortamda 5,6-O-izopropiliden-1,2-trikloroetiliden-α-D-galaktofuranoz'un p-vinilbenzil klorür ile yer değiştirme reaksiyonu sonucunda galaktoz esaslı yeni bir stiren türevi elde edildi. Benzer şekilde aynı reaksiyon basamakları D-glukoz ile tekrarlanarak 3-O-(p-vinilbenzil)-5,6-O-izopropiliden-1,2-O-(S)-trikloroetiliden-B-D-glukofuranoz monomeri elde edildi.
Bu çalışmada kullanılan bir diğer şeker olan D-Riboz ise öncelikle asit varlığında kuru metanol ve kuru aseton ile karıştırılarak 1-O-Metil-2,3-O-izopropiliden-B-D-ribofuranoz elde edildi. Korunmuş şekerin p-vinilbenzil klorür ile yer değiştirme reaksiyonu sonucunda ise 5-O-(p-Vinilbenzil)- 1-O-Metil-2,3-O-izopropiliden-B-D-ribofuranoz monomeri sentezlenmiştir.
Bu tez kapsamında sentezlenen monomerlerin karakterizasyonu; 1H NMR, 13C NMR ve IR spektroskopileri kullanılarak gerçekleştirilmiştir.

Abstract:
In this thesis, the synthesis and characterization of new styrene derivative glycopolymer monomers using D-Glucose, D-Galactose and D-Ribose sugars have been studied.
1,2-O-trichloroethylidene-α-D-galactofuranose was obtained by reacting D-Galactose with anhydrous trichloroacetaldehyde. The obtained sugar was reacted with 2,2-Dimethoxypropane under acid catalysis in order to protect its free number 5 and 6 hydroxyl groups, and 5,6-O-isopropylidene-1,2-trichloroethylidene-α-D-galactofuranose was obtained. In the last step of the reaction chain, a new galactose-based styrene derivative was obtained as a result of the substitution reaction of 5,6-O-isopropylidene-1,2-trichloroethylidene-α-D-galactofuranose with p-vinylbenzyl chloride in basic medium. Similarly, the same reaction steps were repeated with D-glucose to obtain 3-O-(p-vinylbenzyl)-5,6-O-isopropylidene-1,2-O-(S)-trichloroethylidene-B-D-glucofuranose monomer.
D-Ribose, another sugar used in this study, was first mixed with dry methanol and dry acetone in the presence of acid to obtain 1-O-Methyl-2,3-O-isopropylidene-B-D-ribofuranose. As a result of the displacement reaction of the protected sugar with p-vinylbenzyl chloride, 5-O-(p-Vinylbenzyl)-1-O-Methyl-2,3-O-isopropylidene-B-D-ribofuranose monomer was synthesized.
Characterization of monomers synthesized within the scope of this thesis; It was performed using 1H NMR, 13C NMR and IR spectroscopies.