Biyolojik aktif ligand ve bileşiklerinin deneysel ve teorik titreşimsel spektroskopik çalışması
Experimental and theoretical vibrational spectroscopic study of biological active ligand and compounds
Yazar: CEYHUN KÜÇÜK
Danışman: PROF. DR. ŞENAY YURDAKUL
Gazi Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Fizik Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2023
Konu: Fizik ve Fizik Mühendisliği = Physics and Physics Engineering
Dizin: Kinoksalin = Quinoxaline ; Ligandlar = Ligands ; Metilkinolin = Methylquinoline ; Spektroskopi = Spectroscopy ; Spektroskopik veri = Spectroscopic data ; İmidazoller = Imidazoles

Özet:
Bu tez çalışmasında, biyolojik olarak aktif oldukları bilinen 5-iyodoindol, 1-(4metoksifenil)-1H-imidazol ve 2-metil-kinoksalin organik molekülleri ile 2-metil-kinoksalin molekülünün gümüş nitrat bileşiğinin yapısal, elektronik, optik ve termodinamik özellikleri teorik hesaplama yöntemleri kullanılarak belirlenirken spektroskopik özellikleri hem deneysel yöntemlerle hem de teorik hesaplama yöntemleriyle belirlenmiştir. Teorik hesaplamalar GausssView 5,0 programı ile görselleştirme işlemleri yapıldıktan sonra Gaussian 09W programında yapılmıştır. 5-iodoindol molekülü için titreşimsel, elektronik, optik ve termodinamik özelliklere ait hesaplamalar DGDZVP, LanL2DZ ve 6-311++G(d,p) + DGDZVP temel setleri kullanılarak gerçekleştirilirken,  1-(4-metoksifenil)-1H-imidazol ve 2-metil-kinoksalin molekülleri için aynı hesaplamalar 6-311++G(d,p) temel seti kullanılarak yapılmıştır. 2-metil-kinoksalin molekülünün gümüş nitrat bileşiği için hesaplamalarda da LanL2DZ temel seti kullanılmıştır. Moleküllere ait kırmızı-altı ve Raman spektrumları sırasıyla 4000-500 cm-1 ile 4000-100 cm-1 dalga boyu aralığındaki bölgede kaydedilmiştir. NMR hesaplamaları ise GIAO yöntemi ile 5-iyodoindol molekülü için DGDZVP, 1-(4metoksifenil)-1H-imidazol ve 2-metil-kinoksalin molekülleri için 6-311+G(2d,p), kompleks yapı için de 6-311+G(2d,p) ve LanL2DZ temel setleri birlikte kullanılarak yapılmıştır. Deneysel 1H ve 13C NMR spektrumları ise 0-15 ppm ve 100-200 ppm aralıklarında kaydedilerek teorik sonuçlarla kıyaslanmıştır. UV-Vis spektrumları ise TD-DFT yöntemi kullanılarak, 5-iodoindol molekülü için 6-311++G(d,p) temel seti ve DGDZVP temel seti bir arada kullanılarak yapılırken diğer organik moleküller için 6-311++G(d,p) temel seti, kompleks yapı için de 6-311++G(d,p) temel seti ile LanL2DZ temel seti bir arada kullanılarak hesaplanmıştır. UV-Vis spektrumları 190-350 nm arasında kaydedilmiştir ve her bir yapı için hesaplanan elektronik soğurma spektrumları ile karşılaştırılarak tartışılmıştır. Son olarak, moleküler sınır orbitalleri,  moleküler elektrostatik enerji yüzey haritaları, yük dağılımları ve Fukui fonksiyonları da teorik hesaplamalarla belirlenmiş ve tartışılmıştır.

Abstract:
In this thesis, the structural, electronic, optic, and thermodynamic properties of 5-iodoindol, 1-(4methoxyphenyl)-1H-imidazole, and 2-methyl-quinoxaline organic molecules, which are known to be biologically active, as well as the silver nitrate compound of the 2-methyl-quinoxaline molecule, were investigated by theoretical studies while its spectroscopic properties were determined by both experimental methods and theoretical calculation methods. Theoretical calculations were performed in Gaussian 09W program after visualization with GaussView 5.0 program. Calculations of vibrational, electronic, optical, and thermodynamic properties for the 5-iodoindole molecule were carried out using the DGDZVP, LanL2DZ, and a combination of 6-311++G(d,p) with DGDZVP basis sets, while for 1-(4methoxyphenyl)-1H-imidazole and 2-methyl-quinoxaline molecules, the same calculations were made using the 6-311++G(d,p) basis set. The LanL2DZ basis set was also used in the calculations for the silver nitrate complex of the 2-methyl-quinoxaline molecule. Infrared and Raman spectra of the molecules were recorded in the wavelength range of 4000-500 cm-1 and 4000-100 cm-1, respectively. NMR calculations were performed with the GIAO method using DGDZVP for the 5-iodoindole molecule, 6-311+G(2d,p) for 1-(4methoxyphenyl)-1H-imidazole and 2-methyl-quinoxaline, and 6-311+G(2d,p) and LanL2DZ basis sets together for a complex structure. Experimental 1H and 13C NMR spectra were recorded in the ranges of 0–15 ppm and 100–200 ppm and compared with the experimental results. The UV-Vis spectra analyses are made in the TD-DFT method, using the 6-311++G(d,p) and DGDZVP basis sets together for the 5-iodoindole molecule, while the 6-311++G(d,p) basis set was used in the calculations of the other organic molecules. For the complex structure, it was calculated by using the 6-311++G(d,p) basis set and the LanL2DZ basis set together. UV-vis spectra were recorded between 190-350 nm and compared with the calculated electronic absorption spectra for each structure. Finally, molecular boundary orbitals, molecular electrostatic energy surface maps, charge distributions, Fukui functions, non-linear optics, and thermodynamic properties were also determined with theoretical calculations and discussed.