Metilen köprüsü azollerin sentezi ve karekterizasyonu
Synthesis and characterization of azoles linked methylene
Yazar: YASEMİN ÜNVER
Danışman: Y.DOÇ.DR. KEMAL SANCAK
Karadeniz Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2006
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
ÖZET Bu çalışmada, N'-l-etoksi-2-tiyofen-2-il-etiliden hidrazin karboksilik asit etil esterinin farklı sayıda metilen köprüsü içeren diaminlerle reaksiyonundan 5 (tiyofen-2-il - metil) 2,4-dihidro- 1,2,4 triazol -5-on -4 il ] n-alkanlann sentezi gerçekleştirilmiştir. Yine, N'-l-etoksi-2-tiyofen-2-il-etiliden hidrazin karboksilik asit etil esterin hidrazin hidrat ile muamelesinden elde edilen 4-amino-5-tiyofen-2-il-metil 2,4-dihidro-[ 1,2,4] triazol-3-on bileşiğinin değişik sayıda aromatik yada hetero aromatik aldehitlerle reaksiyonundan shift bazı niteliğinde 3- [(adliden /hetero ariliden)-amino] -5- tiyofen -2-il metil-2,4-dihidro [1,2,4] -triazol-3-on bileşiklerine vanlmıştrr. Elde edilen shift bazı niteliğindeki bu bileşiklerden seçilen bazı türevleri, ayrı ayrı bromo etil asetat ve bromo aseto fenon ile reaksiyona sokularak {4-[( ariliden /hetero ariliden)-amino]-5-okso-3-tiyofen-2-il metil - 4,5-dihidro-[ 1,2,4] triazol- 1 -il}- asetik asit etil esteri ve 2-(2-okso-2-fenil-etil)-4-[( ariliden /hetero ariliden)-amino)]-5-tiyofen-2-ilmetil- 2,4-dihidro-[ 1,2,4] triazol-3-on bileşMerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Daha sonra bu bileşiklerden bazıları değişik sıcaklık şartlarında NaBELı ile indirgenerek (2-hidroksi-2-fenil-etil)-5-tiyofen-2-ilmetil-4-[( aril /hetero aril)- amino] 2,4-dihidro-[l,2,4] triazol- 3 -on ve (2-hidroksi-2-fenil - etil)-5-tiyofen-2-ilmetil-4- [(ariliden /hetero ariliden)-amino]2,4-dihidro-[ 1,2,4] triazol-3-on bileşikleri elde edilmiştir. Elde edilen bileşiklerden seçilen örneklerin anti mikrobiyal özellikleri test edilerek bazılarından olumlu sonuçlar elde edilmiştir. Ayrıca, Amerikan Ulusal Kanser Enstitüsü tararından seçilen bileşiklerin 60 kanser hücresine karşı olan incelemeleri devam etmektedir. Sentezlenen orijinal nitelikte 59 bileşiğin yapı aydınlatılması İR, !H-NMR,13C-NMR ve MS spektroskopi yöntemleri kullanılarak yapılmıştır ve sentezlere ilişkin reaksiyon mekanizmaları önerilmiştir. Anahtar kelimeler: Hidrazin karboksilik asit etil esteri, 1,2,4 triazol-3 (5)-on, Shift bazı, aldehit, Bromo aseto fenon, Bromo etil asetat. vın

Abstract:
SUMMARY Synthesis and Characterization of Azoles linked methylene In this study, 5-(thiophen-2 yl -methyl) 2,4-dihydro-l,2,4 triazol -5-one -4 yl n- alkanes were synthesized from reaction N'-l-ethoxy-2-thiophen-2-yl-ethylidene hydrazino carboxylic acid ethyl ester and diamines containing various methylene groups. In the same way, 4-amino-5-thiophen-2-yl-methyl 2,4-dihydro-[ 1,2,4] triazol-3-one was obtained by reaction N'-l-ethoxy-2-thiophen-2-yl- ethylydene hydrazino carboxylic acid ethyl ester and hydrazine. Then this compound was reacted with various aldehydes and 3- [(aryldene /hetero aryldene) - amino] -5 -thiophen -2 -yl methyl-2,4-dihydro [l,2,4]-triazol- 3 -one compounds carrymg schiff base character were synthesized.. Some selected compounds containing schiff base character were converted to {4-[( aryldene/hetero aryldene)-amino]-5-oxo-3- thiophen -2-yl methyl -4,5-dihydro-[l,2,4] triazol- 1-yl}- acetic acid ethyl ester and 2-(2-oxo-2-phenyl-ethyl) -4-[( arylidene /hetero arylidene)-amino)]-5-thiophen -2-yl methyl- 2,4-dihydro-[ 1,2,4] triazol-3-one compounds by treating with bromo ethyl acetate and bromo acetophenon bromo ethyl asetate. At the various temperature some of these compounds were reduced by NaBfLt and 2-hidroxy-2- pheny 1- ethyl) - 5 - thiophen -2-yl methyl-4-[(aryl /hetero aryl)-amino] 2,4-dihydro-[l,2,4] triazol-3-one compounds and 2-hidroxy-2-phenyl-ethyl)-5-thiophen -2-yl methyl-4-[( arylidene /hetero arylidene)-amino] 2,4-dihydro-[l,2,4] triazol-3-one compounds were obtained. Some of obtained compounds were tested for antimicrobial properties and some of them gave pozitif results. Selected compounds by American National Cancer Institute are being researched aganist 60 cancer cells. The structure of 59 new compounds synthesized in this study were analyzed by IR, H-NMR, C-NMR, MS spectroscopy and reaction mechanisms were proposed for the general methods established in the study. Key words: Hydrazine carboxylic acid ester, 1,2,4 triazole -5-ones, Aldehydes, Schiff bases, Bromo aceto fenon, Bromo ethyl acetat. DC