N-sübstitüe oksimlerin sentezi ve antioksidan aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of N-substituted oximes and investigation of antioxidant activities
Yazar: NAZLICAN KILIÇ
Danışman: PROF. DR. MEHMET YILMAZ
Kocaeli Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2021
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Oksimler bileşikleri yüz yıldan fazla süredir bilinen ayrıca yaygın endüstriyel ve biyolojik kullanım alanlarına sahip yapılardır. Bu bileşikler anti-inflamatuvar, anti kanser, antibakteriyal ve antidepresan biyolojik aktivitelere sahiptir. Endüstride özellikle yüzey koruma işlemleri başta olmak üzere boya, pigment ve ışığa duyarlı bileşiklerin sentezinde oksim türevleri yaygın olarak kullanılmaktadır.
Piperazin ve piperidin içeren heterosiklik moleküller çeşitli biyolojik aktivite gösterdikleri ve yaygın bir şekilde ilaç aktif maddesi olarak kullanıldıkları için önemli bileşik gruplarıdır. Bu bileşikler antimikrobiyal, antienflamatuar, antiviral, genel anestezik, antioksidan ve gibi çok çeşitli biyolojik aktiviteye sahiptirler.
Bu çalışmada, öncelikle çeşitli aldehitlerin hidroksilamin hidroklorür ile reaksiyonları sonucunda oksim bileşikleri (97a-e) sentezlendi. Daha sonra bu bileşikler (97a-e) N-hidroksi imidoil klorürlerine dönüştürüldü (98a-e). Ardından 98a-e bileşiklerinden, yeni, piperazin, piperidin ve dietil amin sübstitüe aril ve alkil oksim türevleri (99a-s) sentezlendi. Elde edilen bileşiklerin (99a-s) DPPH yöntemiyle antioksidan aktiviteleri ve modifiye edilmiş Ruch metodu kullanılarak hidrojen peroksit süpürücü kapasiteleri incelendi. Sentezlenen bütün bileşiklerin 1H-NMR, 13C-NMR, FTIR, HRMS gibi spektroskopik yöntemlerle karakterize edildi.
Bu bileşiklerin (99a-s) büyük bir kısmı literatürde ilk defa sentezlendi. Bu nedenle bu bileşiklerinin antioksidan aktiviteleri göstermesinin literatüre ve ilaç sektörüne önemli katkılar sağlayacağı düşünülmektedir.

Abstract:
Oxime compounds are structures that are known more than a hundred years and have wide industrial and biological uses. These compounds have biological activities such as antiinflammatory, anticanceri antibacterial and antidepressant. In the industry, oxime compounds are widely used in the synthesis of dyes, pigments and light sensitive materials and especially, in the surface protection systems.
Piperazine and piperidine containing heterocycles are important class of compounds due to their biological activities and their use as active ingredients in drugs. These compounds have many important biological activities such as, antimicrobial, antiinflammatory, antiviral, general anesthetics, antioxidants.
In this work, firstly oxime compounds (97a-e) were synthesized from the reaction of various aldehydes with hydroxylamine hydrochloride. Then these compounds were converted into N-hydroxy imidoyl chlorides (98a-e). After that new piperazine, piperidine and diethylamine substituted aryl and alkyl oxime derivatives (99a-s) were obtained from (98a-e). Obtained compounds (99a-s) were evaluated in vitro for their antioxidant activities with DPPH method and hydrogen peroxide scavenging activites with modified Ruch method. All obtained compounds were characterized with 1H-NMR, 13C-NMR, FTIR and HRMS spectroscopies.
A major part of these molecules (99a-s) were obtained first time in literature. For this reason, it is thought that the antioxidant activities of these compounds will provide important contributions to the literature and pharmaceutical industry.