Bazı yeni ksanten türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis of some new xanthene derivatives and clarification of their structures
Yazar: İREM BAŞTAŞ
Danışman: DOÇ. DR. TÜLAY YILDIZ ; DOÇ. DR. HATİCE BAŞPINAR KÜÇÜK
İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2021
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Ksantenlerin, özellikle de benzoksantenlerin sentezi, son yıllarda biyolojik ve farmakolojik özelliklerinin geniş olması nedeniyle çok dikkat çekici bir şekilde artmıştır. Ksantenler, biyolojik olarak aktif oksijen içeren önemli heterosiklik bileşiklerdir. Bu tür bileşiklerin anti-kanser başta olmak üzere antiviral, antibakteriyel, antienflamatuar aktiviteleri gibi biyolojik ve farmakolojik özellikleri bulunmaktadır. Dibenzoksanten türevlerinin sentezi için birçok çalışma mevcuttur. 
Bu tezde öncelikle önemli biyolojik aktiviteleri bulunan ksanten bileşiklerinin yeni türevleri (substitue 9-arilksantenler), yeni bir sentez metodu geliştirilerek sentezlendi. Ksanten türevlerini elde edebilmek için başlangıç olarak kullanılacak orijinal alken bileşikleri 4 adımda uygun reaksiyonlar kullanılarak sentezlendi ve istenen ksanten türevlerini elde edebilmek için sentezlenen başlangıç bileşikleri olan uygun alken bileşiklerinin moleküliçi Friedel-Crafts alkilasyonu ile halka kapanması reaksiyonu gerçekleştirildi. Bu yöntem uygun katalizör ve reaksiyon şartlarının geliştirilmesi ile özgündür. Sonuçta bir alken bileşiği, ilk kez aktive edilerek halka kapanması yoluyla ksanten sentezinde kullanıldı.
Geliştirilen yeni yöntem kullanılarak 11 adet orijinal yapılarda ve muhtemel biyolojik aktiviteye sahip substitue 9-arilksanten türevleri sentezlenmiştir.
Sentezlenen bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve GC/MS yardımıyla aydınlatılmıştır.

Abstract:
The synthesis of xanthenes, especially benzoxanthenes, has increased remarkably in recent years due to their wide range of biological and pharmacological properties. Xanthenes are important biologically active oxygen containing heterocycles possessing. Such compounds have biological and pharmacological properties such as anti-cancer, antiviral, antibacterial, anti-inflammatory activities. Various methods have been reported for the synthesis of benzoxanthenes.
In this thesis, firstly, new derivatives (substituted 9-arylxanthenes) of xanthene compounds with important biological activities were synthesized by developing a new synthesis method. In order to obtain xanthene derivatives, the original alkene compounds to be used as the starting point were synthesized in 4 steps using appropriate reactions. In order to obtain the desired xanthene derivatives, ring closure reaction was carried out by intramolecular Friedel-Crafts alkylation of the synthesized starting compounds, the appropriate alkene compounds. This method is unique with the development of suitable catalyst and reaction conditions. As a result, an alkene compound was used in the synthesis of xanthene through ring closure by activating it for the first time.
Using the newly developed method, 11 substituted 9-arylxanthene derivatives with original structures and possible biological activity were synthesized.
The structures of the synthesized compounds were illuminated by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and GC/MS.