2-(4-kloro-1-naftiloksi)-2- oksoetil metakrilat'ın 2-(dimetilamino) etil metakrilat ile kopolimerlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of 2-(4-chloro-1-naphthyloxy)-2-oxoethyl methacrylate with 2-(dimethylamino)ethyl methacrylate copolymers
Yazar: AHMET ŞAHAN
Danışman: PROF. DR. CENGİZ SOYKAN
Bozok Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Bölümü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2009
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada, 2-(4-Kloro-1-Naftiloksi)-2-Oksoetil Metakrilat (CINOEMA) monomeri 70 oC'de faz transfer maddesi trietil benzilamonyumklorür yanında asetonitril çözeltisinde 4-klornaftiloksikarbonil metilenklorür ile sodyum metakrilat'tan sentezlendi. ClNOEMA monomerinin yapısı FT-IR, 1H- ve 13C-NMR yöntemleriyle aydınlatıldı. ClNOEMA'nın 2-(dimetilamino) etil metakrilat (DMAEMA) ile değişik oranlardaki bir seri kopolimerleri hazırlandı. Monomer reaktivite oranları; rClNOEMA ve rDMAEMA Fineman-Ross(F-R), Kelen-Tüdös(K-T) linear yöntemi ve bilgisayar programı RREVM yöntemleriyle hesaplandı. Kopolimerlerin camsı geçiş sıcaklıkları diferansiyel taramalı kalorimetre (DSC ) ile belirlendi. Polimerlerin termal kararlılıkları TGA ile araştırıldı. Kopolimerlerin Molekül Ağırlığı Dağılımı Jel Geçirgenlik Kromotografisi (GPC) Metodu ile hesaplandı. Polimer ve Kopolimerlerin antimikrobiyal özellikleri farklı bakteri ve mantarlara karşı test edildi. Kopolimerlerin kuvaterner amonyum tuzları yapılmış ve elektriksel iletkenlikleri ölçüldü.Kopolimer bileşimindeki CINOEMA'nın miktarı arttıkça kopolimer örneklerinin camsı geçiş sıcaklık değerlerinin ve termal kararlılığının giderek arttığı görüldü. Kopolimer sistemi için monomer reaktivite oranı rClNOEMA =0.1537 ve rDMAEMA =2.9598 olarak bulundu. Bu durum kopolimer zincirinin DMAEMA bakımından zengin olduğunu göstermektedir. Kopolimer bileşimindeki CINOEMA'nın miktarı arttıkça kopolimerlerin bakteri ve mayalara karşı etkisinin arttığı görüldü. Kopolimer bileşimindeki DMAEMA oranı ve sıcaklık arttıkça, kuvaternizasyon süresi uzadıkça iletkenlik değerinin arttığı görüldü.Anahtar Kelimeler: 2-(4-Kloro-1-Naftiloksi)-2-Oksoetil Metakrilat, Kopolimerizasyon, Monomer reaktivite oranları, Termal özellikler, Antimikrobiyal aktivite, Kuvaternizasyon, Elektriksel iletkenlik

Abstract:
In this study, 2-(4-Chloro-1-naphthyloxy)-2-oxoethyl methacrylate ((ClNOEMA) monomer was synthesized from 4-Chlor-1-naphthol, methacryloyl chloride and sodiummethacrylate in acetonitrile solvent at 70 oC in the presence of triethylbenzylammonium chloraid as phase transfer mater. The structure of monomer(ClNOEMA) was characterized by, FT-IR, 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopic techniques. Copolymers having various ClNOEMA with 2-(dimethylamino)ethyl methacrylate (DMAEMA) contents were prepared. Monomer reactivity ratios; rClNOEMA and rDMAEMA were calculated both Finemann-Ross (F-R) and Kalen-Tüdös (K-T) methods, and with the computer program RREVM. The glass transition temperature of copolymers was investigated by DSC and also its thermal stabilities was studied by TGA. The molecular weights of the copolymers were obtained by GPC measurements. The antimicrobial activities of polymers and copolymers were tested against different bacteria and fungi. The quaternerization salts of poly(ClNOEMA-co-DMAEMA) were prepared with methyiodide. It is observed that as the amount of CINOEMA increased in the composition of copolymer the glass transition temperature and the thermal stability of the samples increased. The ratios of monomer reactivity of the copolymer system were found as rClNOEMA = 0.1537 and rDMAEMA =2.9598. This showed that the copolymer chain is reach in DMAEMA. As the amount of CINOEMA increased in the copolymer composition, the effects of copolymers against the bacterias and yeasts increased. It is observed that higher amount of DMAEMA, increased temperature and the longer period of quaternerization resulted in the higher value of conductivity.Keywords: 2-(4-Chloro-1-naphthyloxy)-2-oxoethyl methacrylate, Copolymerization, Monomer Reactivity Ratios, Thermal Properties, Antimicrobial Activity, Quaternerization, Conductivity