Xanthoria Parietina likeninden parietin izolasyonu ve kimyasal modifikasyonları
Isolation and chemical modifications of parietin from Xanthoria Parietina lichen
Yazar: VOLKAN MUSTAFA AKBULUT
Danışman: DOÇ. DR. İLKER AVAN
Eskişehir Teknik Üniversitesi / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2022
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Amino asitler = Amino acids ; Asitler = Acids ; Doğal bileşikler = Natural compaunds ; Emodin = Emodin

Özet:
Emodin, (1,3,8-trihidroksi-6-metil-9,10-antrakinon), doğal olarak üretilen bir antrakinon bileşiğidir ve bu bileşiğin anti-tümör, anti-biyotik, anti-viral biyoaktiviteleri ve anti-oksidan gibi birçok biyoaktif özelliğe sahip olduğu bilinmektedir. Parietin, emodinin, 3-hidroksil pozisyonunun metillenmiş bir türevidir. Parietin, özellikle Xanthoria parietina (L.) Th likeni tarafından bol miktarda üretilen ikincil bir metabolittir ve antioksidan, antimikrobiyal, antiproliferatif, nöroprotektif ve özelliklere sahip olduğu bilinmektedir.
Bu çalışmada, doğal olarak oluşan bir bileşik olan parietinden kimyasal modifikasyon-larla yeni biyolojik olarak aktif emodik asit türevlerinin elde edilmesi, doğadan direkt olarak elde edilmesi çok zor olan biyoaktif doğal bileşiklerin veya türevlerinin kimyasal modifikasyonlarla daha kolay elde edilmesi ve bu bileşiklerin antioksidan özelliklerinin ortaya çıkarılması amaçlanmıştır. Öncelikle, parietin sekonder bileşiği, Xanthoria parie-tina'dan izole edilmiştir ve amino asit ve amin konjuge emodik asit türevlerine ulaşmak için kimyasal olarak modifiye edilmiştir. Elde edilen yeni amino asit ve amin konjuge emodik asit türevleri bileşikler 1 boyutlu NMR ve 2 boyutlu NMR teknikleriyle karak-terize edilmiştir. Daha sonra elde edilen bileşiklerin antioksidan özelliklerini ortaya çı-karmak için DPPH metodu uygulanmıştır. Bunun sonucunda bileşiklerin orta-iyi sevi-yede antioksidan etki gösterdiği görülmüştür.

Abstract:
Emodin, (1,3,8-trihydroxy-6-methyl-9,10-anthraquinone) is a naturally produced anth-raquinone compound and it is also known, this compound has many bioactive properties like anti-tumor, anti-biotic, anti-viral bioactivities and anti-oxidan. Parietin is a methyla-ted derivative of the 3-hydroxyl position of emodin. Parietin is a secondary metabolite produced in abundance especially by Xanthoria parietina (L.) Th lichen and is known to have antioxidant, antimicrobial antiproliferative and neuroprotective properties. In this study, it is aimed to obtain new biologically active emodic acid derivatives by chemical modifications from parietin, a naturally occurring compound, to obtain bioac-tive natural compounds by chemical modifications, which are very difficult to isolate directly from nature, and to reveal the antioxidant properties of these compounds. Parie-tin was isolated from Xanthoria parietina and chemically modified to reach amino acid and amine conjugated emodic acid derivatives. DPPH method was applied to reveal the antioxidant properties of the obtained compounds. The obtained new amino acid and amine conjugated emodic acid derivatives compounds were characterized by 1D NMR and 2D NMR techniques. Then, the DPPH method was applied to reveal the antioxidant properties of the obtained compounds. As a result, it was seen that a compounds showed moderate antioxidant activity.