Bazı pirazol-3-karboksilli asit klorürlerinin aromatik aminlerle ve bazı kalkon türevi bileşiklerinin çeşitli hidrazidlerle reaksiyonları
Reactions of some pyrazole-3-carboxylic acid chloride with various aromatic ami̇ne and some chalcones derivatives with various hydrazide
Yazar: FEYZA TINMAZ
Danışman: PROF. DR. İLHAN ÖZER İLHAN
Erciyes Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Bölümü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2014
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
BAZI PİRAZOL-3-KARBOKSİLLİ ASİT KLORÜRLERİNİN AROMATİK AMİNLERLE VE BAZI KALKON TÜREVİ BİLEŞİKLERİNİN ÇEŞİTLİ HİDRAZİDLERLE REAKSİYONLARI

Feyza TINMAZ

Erciyes Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü 
Yüksek Lisans Tezi,  Şubat 2014
Danışman: Prof. Dr. İlhan Özer İLHAN

ÖZET

Bu çalışmada, 4-Benzoil-1-(2,4-dinitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilli asit klorürünün çeşitli aromatik aminlerle ve bazı kalkon türevi bileşiklerinin çeşitli hidrazidlerle reaksiyonlarının araştırılması amaçlanmıştır.
Bu araştırma onbir yeni bileşiğin sentezi ile sonuçlanmıştır. Öncelikle 4-Benzoil-1- (2,4-dinitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilli asit (2) bileşiği sentezlenmiştir. 4- Benzoil-1-(2,4-dinitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilli asit klorürü (3) bileşiği ise (2) bileşiğinin SOCl2  ile reaksiyonundan elde edilmiştir. Ayrıca bu çalışmada başlangıç maddesi olarak kullandığımız benzalasetofenon (BAF), p,p-dimetoksi benzalasetofenon (mBAF) ve  p,p-dimetil benzalasetofenon (CBAF) bileşikleri sentezlenmiştir. Daha sonra (BAF), (mBAF) ve (CBAF) bileşiklerinin çeşitli hidrazidlerle reaksiyonları yapılarak sırasıyla; 1-benzoil-3,5-bis(4-metoksifenil)-4.5-dihidro-1H-pirazol (FT2), 3,5-difenil-1-(fenilasetil)-4,5-dihidro-1H-pirazol (FT3), 3-(4-metoksifenil)-5-(4-metoksifenil)-1-(fenilasetil)-4,5-dihidro-1H-pirazol (FT4), 1-asetil-3,5-difenil-4,5-dihidro-1H-pirazol (FT6), 1-(2-nitrobenzoil)3,5-difenil-4,5-dihidro-1H-pirazol(FT7), 1-(2-nitrobenzoil)-3,5-bis(4-metoksifenil)-4.5-dihidro-1H-pirazol (FT8), 1-(2-nitrobenzoil)-3,5-bis(4-metilfenil)-4,5-dihidro-1H-pirazol (FT9) bileşikleri ve bunun yanında (3) bileşiğinin çeşitli aromatik aminlerle reaksiyonları yapılarak sırasıyla; 4-Benzoil-N-(4-klorofenil)-1-(2,4-diitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-carboxamide (FT10), 4-Benzoil-1-(2,4-dinitrofenil)-N-(4-nitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksamit (FT11) 4-Benzoil-1-(2,4-dinitrofenil)-N,5-difenil-1H-pirazol-3-karboksamit (FT12) ve 4-benzoil-1-(2,4-dinitrofenil)-N,2-naftil-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksamit (FT13) bileşikleri sentez edilmiştir.
Sentez edilen bileşiklerin yapıları Elementel Analiz, Nükleer Manyatik Rezonans Spektroskopisi (NMR) ve Infrared (IR) spektroskopisi yardımıyla aydınlatılmıştır.
Ayrıca  FT3, ve FT7 bileşiklerinin X-ışını kristal analizleri de yapılarak yapıları netleştirilmiştir.
Anahtar   Kelimeler: Pirazol-3-karboksilli   asit,   Pirazol-3-karboksilli   asit   klorür, Hidrazit, Kalkon, Nükleofilik Katılma Reaksiyonları

Abstract:
REACTIONS OF SOME PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID CHLORIDE WITH VARIOUS AROMATIC AMİNE AND SOME CHALCONES DERIVATIVES WITH VARIOUS HYDRAZIDE

Feyza TINMAZ

Erciyes University, Graduate School of Natural and Applied Sciences 
M.Sc. Thesis, February 2014
Supervisor: Prof. Dr. İlhan Özer İLHAN

ABSTRACT
In this study, the reactions of some pyrazole-3- carboxylic acid chloride with various aromatic amine and some chalcones der,vatives with various hydrazide were investigated.
The research resulted in the synthesis of 11 new compounds. Firstly, the compound 4-Benzoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (2) synthesized. Then 4-benzoyl-1-[2,4-dinitrophenyl]-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid chloride (3) was obtained from the reaction of (2) with thionyl chloride. Inaddition the compounds whis is used as a starting materials BAF, mBAF and CBAF with various hydrazide, respectively; 1-benzoyl-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole (FT2), 3,5-diphenyl-1-(phenylacetyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole (FT3), 3-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1-(phenylacetyl)-4,5-dihydro-1H-pirazole (FT4), 1-acetyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pirazole (FT6), 1-(2-nitrobenzoyl)3,5-diphenyl-4.5-dihydro-1H-pyrazloe(FT7), 1-(2-nitrobenzoyl)-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole (FT8), 1- 
(2-nitrobenzyl)-3,5-bis(4-methoxyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole (FT9) and the reaction compounds of (3) with various aromatic amine, respectively; 4-benzoyl-N-
(4-cholorophenyl)-1-(2,4-dinitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxamide (FT10), 4-benzoyl-1-(2,4-dinitrophenyll)-N-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxamide (FT11), 4-benzoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)-N,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxamide (FT12)  and 4-benzoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)-N-2-naphtyl-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxamide (FT13).
The structure of these newly synthesized compounds were confirmed by using Nucleer Magnetic Resonans  Spectroscpy (NMR), Infrared Spectroscpy (IR) and Elementel Analysis.
Concurrently, the compounds FT3 and FT7 were also characterized by single-crystal X-ray Spectroscpy.
Keywords: Pyrazole-3-carboxylic acid, Pyrazole-3-carboxylic acid chloride, Hydrazide, Nucleophilic Addition