Quinoxaline bridged N-heterocyclic carbene precursors bearing benzimidazole core and properties
Benzimidazol çekirdeği içeren kinoksalin köprülüN-heterosiklik karben öncülleri ve özellikleri
Yazar: MEHMET HANİFİ ŞAHAN
Danışman: PROF. DR. SERPİL DEMİR DÜŞÜNCELİ
İnönü Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2021
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Elektronik yapısı nedeni ile NHC ler güçlü σ-donör fakat zayıf π-akseptör ligantlardır. NHC ligandlarının metale benzersiz bağlanma özelliklerinden dolayı kelat yapılı ve çok dişli ligant gruplu NHC sistemleri ve bunlardaki bağlanma son yıllarda araştırılan çalışma konuları olmuştur.  Özellikle çapraz eşleşme ve arilasyon tepkimeleri, çapraz yapılı organik bileşikler elde etmek için sıkça kullanılan önemli bir yöntemdir. Bu tepkimeyle iki organik maddenin ılımlı koşullarda istenilen özellikleri birleştirilebilir. Özellikle karbenlerin en önemli uygulama alanı olan katalitik eşleşme tepkimeleri ile birçok ilacın, doğal ürünlerin, endüstriyel başlangıç maddelerinin sentezi mümkün olmaktadır. Çapraz eşleşme tepkimelerinde aktif olarak palladyum temelli katalizörler kullanılmaktadır. Ligant sınıfının palladyum ile tepkimesinden oluşturulan ve izole edilen kompleksler katalizör olarak aktivite gösterirken katalitik ortamda ligant ve palladyumun oluşturduğu kompleks te oldukça iyi bir aktivite göstermektedir. İn situ dediğimiz (tepkime ortamında ligant ve metalin etkileşiminden aktif katalizörün oluşması) bu yöntem ile kompleksin izole edilmesine gerek kalmadan aktif katalizör oluşmaktadır. Bu sebeple biz de tez çalışmasında köprülü yapıdaki NHC öncüllerinin çapraz eşleşme ve arilasyon tepkimelerinde palladyum ile tepkime ortamında oluşturduğu katalitik sistemin aktivitesini araştırmayı amaçladık.

Abstract:
Due to their electronic nature, NHCs are strong σ-donor but weak π-acceptor ligands. Due to the unique metal binding properties of NHC ligands, NHC systems with chelated and polydentate ligand groups and their binding have been the subject of research in recent years. In particular, cross coupling and arylation reactions are important method frequently used to obtain cross-structured organic compounds. The desired properties of two organic compound can be combined under mild conditions with this reaction. Especially with the catalytic coupling reactions, which is the most important application area of carbenes, the synthesis of many drugs, natural products and ındustrial starting materials is possible. Palladium based catalysts are actively used in cross coupling reactions. While the complexes formed and isolated from the reaction of the ligand class with palladium show activity as a catalyst, the complex formed by the ligand and palladium in the catalytic medium (in situ) also shows a very good activity. With this method, which we call in situ (the formation of active catalyst from the interaction of ligand and metal in the reaction medium), an active catalyst is formed without the need to isolate the complex. For this reason, we aimed to investigate the activity of the catalytic system formed by the bridged NHC precursors in the reaction medium with palladium in cross coupling and arylation reactions.