Bazı yeni perimidin ve bisbenzimidazol türevi bileşiklerin mikrodalga ışıma ile sentezi, yapılarının aydınlatılması ve antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of some perimidine and bisbenzimidazole derivative compounds via microwave irradiation, characterization and investigate of the antimicrobial activities
Yazar: NESRİN KARAALİ
Danışman: PROF. DR. BAHİTTİN KAHVECİ
Recep Tayyip Erdoğan Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2013
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Azot atomu içeren heterosiklik bileşiklerin sentezi, çeşitli alanlardaki kullanımları, güvenilirlikleri ve yüksek terapötik etkilerinden dolayı son yıllarda giderek önem kazanmaktadır. Bu çalışmada bazı diamino bileşiklerinin bazı iminoester hidroklorürler ile mikrodalga etkileşmesi incelenmiştir. Çalışmanın ilk bölümünde perimidin türevi bileşikler (19-36), hem mikrodalga ışıma hem de geleneksel yöntem uygulanarak 1,8-diaminonaftalen bileşiğinin iminoester hidroklörür (1-18) ile reaksiyonu sonucu elde edilmişlerdir. 19, 20, 22, 27 nolu bileşiklerin K2CO3 varlığında etilbromoasetat ile etkileşimi sonucu karşılık gelen ester türevi perimidinler (37-40) sentezlenmiştir. Çalışmanın ikinci kısmında, o-fenilendiamin, 3-metil-o-fenilendiamin ve 3-nitro-o-fenilendiamin bileşiklerinin 17, 18 nolu iminoester hidroklorürlerle mikrodalga destekli ve geleneksel yöntem ile etkileşimi sonucu 41-46 nolu bisbenzimidazol türevleri sentezlenmiştir. Bir sonraki adımda ise 41-46 nolu bileşiklerden etilbromoasetat ve K2CO3 varlığında karşın gelen ester türevleri (47-52) elde edilmiştir. Çalışmamızın son kısmında, 47-52 bileşikleri hidrazin hidrat varlığında 53-58 nolu hidrazit türevlerine dönüştürülmüştür. Bu çalışmada toplam 40 madde sentezlenmiştir. Sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR, kütle spektroskopisi yöntemleriyle doğrulanmış ve antimikrobiyal etkileri incelenmiştir.

Abstract:
The synthesis of nitrogen containing heterocyclic systems has been attracting increasing over the past decade due to their safety profile,  high therapeutic effects and use in various fields.In this study, the interaction of some diamine compounds with some iminoester hydrochlorides were investigated. Firstly, perimidine derivatives (19-36) were obtained as a result of the reaction of iminoesterhydrochlorides (1-18) with 1,8-diaminenaphthalene using both microwave irradiation and  conventional method. Then, the compounds (19, 20, 22, 27) were converted to the corresponding ester derivatives using ethylbromoacetate in the presence of K2CO3. The second part of the study, bisbenzimidazole derivatives (23-28) were obtained from the reaction o-phenylenediamine, 4-methyl- o-phenylenediamine and 4-nitro-o-phenylenediamine  with iminoesterhydrochlorides (17,18) using the microwave irradiation and  conventional method. Then, 23-28 compounds were converted to the corresponding ester derivatives (47-52) using  ethylbromoacetate and K2CO3 via microwave irradiation. Finally, the treatment of 47-52 compounds with hydrazine hydrate yielded the corresponding hydrazide derivatives of bisbenzimidazole.In this study, 40 compounds were synthesized. The structures of synthesized compounds were confirmed by IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectroscopic techniquies. The antimicrobial activities of the compounds were  investigated.