İmidazol türevi bileşikler kullanarak bazı aldehitlerin, ketonların eldesi ve aromatik bileşiklerin bromlanması
Synthesis of some aldehydes, ketones and bromination of aromatic compounds using of imidazole derivative compounds
Yazar: MİRAY ERYAPRAK
Danışman: PROF. DR. NEBAHAT DEĞİRMENBAŞI AKGÜL
Gazi Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2017
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Son yıllarda organik sentezlerde moleküler bromun kullanılmasının dezavantajlarından dolayı çevre dostu bromlu organik bileşiklerin kullanımının önemi giderek artmaktadır. Alkollerin karbonil bileşiklerine ılımlı ve nötral koşullar altında oksidasyonu için çevreci yeni yöntemler geliştirilmektedir. Ayrıca organik tepkimelerde ultrasonik dalga kullanımı ile ilgili çalışmalar önem kazanmıştır. Bu çalışmada yeni bir bromlu organik bileşik olan 2-metilimidazolyum bromokromat  (2-MIBC) ve alümina destekli 2-metilimidazolyum bromokromat (2-MIBC/alümina) bileşikleri sentezlendi. 2-MIBC'nin yapısı aydınlatıldı. Erime noktası, çözünürlük, pH ve iletkenlik özellikleri incelendi. Bazı alkoller ve oksimler 2-MIBC ve 2-MIBC/alümina bileşikleri ile geri soğutucu altında ve ultrasonik destekli ortamda yükseltgenerek karbonil bileşikleri elde edildi. 2-MIBC ile geri soğutucu altında ve ultrasonik destekli ortamda bazı aromatik bileşikler bromlandı. Ayrıca, tepkime koşullarını optimize etmek amacıyla 2-MIBC'nin depolama süresi, substrat:2-MIBC oranı ve farklı çözücülerin etkileri incelendi. 2-MIBC'nin oldukça yüksek verimle elde edilen, çalışılması rahat, hazırlanması kolay, nem çekici özelliği olmayan, etkinliğini uzun süre koruyan ve asidik olmayan kararlı bir bileşik olduğu gözlenmiştir. Bu çalışmada literatürde ilk kez yeni bir alümina destekli bromokromat bileşiği ultrasonik dalga kullanılarak sentezlendi. Ayrıca bu reaktif ile alkollerin ve oksimlerin karbonil bileşiklerine dönüştürülmesi alümina/ultrasonik destekli ortamda ilk kez yapıldı. Alüminalı 2-MIBC'nin yükseltgenme tepkimesinde ve 2-MIBC'nin bromlama tepkimesinde ultrasonik dalganın kullanılması ile elde edilen sonuçlar litaratürle karşılaştırıldığında reaktifin mevcut halojenli krom reaktiflerine kıyasla avantajlı olduğu görülmüştür.

Abstract:
In recent years, due to the disadvantages of using molecular bromine in organic synthesis, the importance of using environmentally friendly brominated organic compounds have been increasing. New environmentally friendly methods are being developed for oxidation of alcohols to carbonyl compounds under neutral and mild conditions. In addition, studies on the use of ultrasonic waves in organic reactions have gained importance. In this study, a new bromo-organic compound, 2-methylimidazolium bromochromate (2-MIBC) and alumina supported 2-methylimidazolium bromochromate (2-MIBC/alumina) were synthesized. The structure of 2-MIBC was elucidated. Properties such as melting point, solubility, pH and conductivity were investigated. Some alcohols were oxidized to carbonyl compounds with 2-MIBC and 2-MIBC/alumina under reflux in ultrasonically supported medium. Some aromatic compounds were also brominated with 2-MIBC under reflux in ultrasonically supported medium.Furthermore, in order to optimize the reaction conditions, the storage time of 2-MIBC, substrate: 2-MIBC ratio and effect of different solvent were investigated. It has been observed that 2-MIBC was obtained with a very high yield and it was found to be non-acidic, stable, easy to work with, easy to prepare, non hygroscopic and long lasting its activity.In this work, a new alumina-supported bromochromate compound was synthesized by using ultrasonic wave for the first time in the literature. In addition, conversion of alcohols/oximes to carbonyl compounds with this reagent was done for the first time in an alumina/ ultrasonically assisted environment. The results obtained with the use of ultrasonic waves in the oxidation reaction of alumina supported 2-MIBC and in the bromination reaction of 2-MIBC were found to be advantageous compared to the results obtained with halogenated chromium reagents in the present literature.