Dispers orange 13'ten çıkarak substitüe ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve özelliklerinin tayini
The synthesis of substitued phthalocyanine compounds starting from dispers orange 13 and characterization of their properties
Yazar: ŞİDA BOZDOĞAN
Danışman: PROF. DR. MUSTAFA BULUT
Marmara Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Organik Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2006
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
ÖZETDİSPERS ORANGE 13'TEN ÇIKARAK SUBSTİTÜEFTALOSİYANİN BİLEŞİKLERİNİN SENTEZİ VEÖZELLİKLERİNİN TAYİNİFtalosiyaninler ilk kez 1907 yılında 2-siyanobenzamid'in hazırlanmasısırasında saptandı. 1927 yılında piridin içinde bakır(I) siyanid ile 1,2-dibromobenzen'in ısıtılmasıyla % 23 verimle bakırlı ftalosiyanin sentezlendi.Substitue olmayan ftalosiyaninlerin yapıları Linstead'ın kapsamlı araştırmaları veRobertson'un X-Ray difraksiyonu analizleri ile belirlendi.Ftalosiyaninler genellikle yüksek sıcaklıklarda sentezlenirler. Ftalosiyaninlerısıya, ışığa ve asitlere karşı dayanıklılıklarına rağmen düşük çözünürlüğe sahiptirler.Bu nedenle ftalosiyaninlerin çözünürlüğünü artırmak için çeşitli polar gruplar veyahacimli substitüentler kullanılmaktadır. Böylece farklı yapıda çözünür ftalosiyaninlersentezlenmektedir.Genellikle güçlü mavi yada yeşil olan renkleriyle ftalosiyaninler uzun yıllarboyu boyar madde olarak kullanılmışlardır. Ancak son yıllarda farklı substitüentlerlesentezlenen ftalosiyaninlerin ileri teknoloji alanlarında da kullanım alanına sahipolduğu görülmektedir. Ftalosiyaninler günümüzde, plastik ve metal yüzeylerinrenklendirilmesi, fotokopi makineleri, kimyasal sensörler, fotodinamik kansertedavisi gibi birçok alanda kullanılmaktadırlar.Yüksek Lisans Tez konum olan ?Dispers Orange 13'ten Çıkarak SubstitüeFtalosiyanin Bileşiklerinin Sentezi Ve Özelliklerinin Tayini? kapsamında yenisimetrik ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılmasıhedeflenmiştir.Ftalosiyanin sentezi için; CHCl3, DMF, DMSO gibi birçok organik çözücüdeçözünebilen ftalonitril türevi olan 4-(4-((E)-(4-((E)-benzildiazenil)naftalen-1-il)diazenil)fenoksi)ftalonitril (4) sentezlenmiştir. Bu ftalonitril türevinden ise uygun çözücü(N,N-dimetiletanolamin) ortamında metalsiz ftalosiyanin ve ilgili metallerin tuzlarıyla(Zn(OAc)2.2H2O,CoCl2.6H2O) metalli ftalosiyaninler sentezlenmiştir. Ürünler çözünürlükproblemleri nedeniyle çeşitli organik çözücülerle yıkanarak saflaştırılmıştır.Sentezlenen yeni ürünlerin yapıları UV/vis, FT-IR ve 1H-NMR spektrumlarıylaaydınlatılmıştır.Temmuz, 2006 Şida BOZDOĞAN

Abstract:
ABSTRACTTHE SYNTHESIS OF SUBSTITUED PHTHALOCYANINECOMPOUNDS STARTING FROM DISPERS ORANGE 13 ANDCHARACTERIZATION OF THEIR PROPERTIESPhthalocyanines were obtained for the first time in 1907 as a by-productduring the preparation of 2-cyanobenzamide. In 1927, PcCu was prepared in 23%yield by heating 1,2-dibromobenzene with copper(I) cyanide in pyridine. Thestructure of this unsubstituted phthalocyanine was determined by comprehensiveresearches of Linstead and X-Ray diffraction analyses of Robertson.Generally, phthalocyanines are obtained at high temperatures. Althoughphthalocyanines are resistant to heat, light and asid, they have less solubility. For thisreason, various polar groups or bulky subtituents are used in synthesis ofphthalocyanines for increasing solubility, so different kinds of solublephthalocyanines can be obtained.Generally phthaocyanines that are strong blue or green were used as dyes. Butin the recent years phthalocyanine that are obtained from different substituents haveuses in new technological applications. These days phthalocyanines are used formany applications like making coloured metal and plastic surfaces, photocopymachine, chemical sensor, photodynamic cancer cure laser technology.In the thesis titled as ?The Synthesis of Substitued PhthalocyanineCompounds Starting From Dispers Orange 13 and Characterization of TheirProperties?, we have synthesized new symmetrical phthalocyanines andcharacterization of their structures.In this study, we have synthesized for the first time 4-(4-((E)-(4-((E)-benzyldiazenyl)napthalene-1-yl)diazenyl)phenoxy)phthalonitrile (4) , which is alsosoluble in some organic solvents like CHCl3, DMF, DMSO. And metal freeand metal phthalocyanines were synthesized in suitable solvent and anhdrous metalsalt ((Zn(OAc)2.2HO, CoCl2.6H2O).Because of products? less solubility they were purificated by washing withdifferent organic solvents.Uv/Vis, FT-IR and 1H-NMR spectra confirm the proposed structure of thesynthesized compounds.June, 2006 Şida BOZDOĞAN