Furanosteroid yapılı bazı bileşiklerin antifungal etkinliğinin ve Neurospora crassa fungal kültürünün biyotransformasyon ve biyosorpsiyon özelliklerinin incelenmesi
Investigation of the antifungal activity of some furanosteroid derivatives and biotransformation and biosorption properties of Neurospora crassa fungal culture
Yazar: TAMER AKAR
Danışman: Y.DOÇ.DR. TEMİR ALİ DEMİR ; Y.DOÇ.DR. İSMAİL KIRAN
Eskişehir Osmangazi Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2005
Konu: Biyokimya = Biochemistry ; Biyoteknoloji = Biotechnology ; Kimya = Chemistry

Özet:
ivÖZETÇalışmamızda bir furanosteroid yapısına sahip olan demetoksiviridin, 1Î±-hidroksidemetoksiviridin, 5'-metilfuro-(4',3',2'-4,5,6)pregn-5-ene-3,20-dion ve 5'-metilfuro-(4',3',2'-4,5,6)androst-5-ene-3,17-dion bileşiklerinin Candida albicans,Aspergillus niger, A. fumigatus, A. flavus, A. parasiticus, Fusarium graminarium, F.solani ve Geotrichum candidum fungal kültürlerine karşı antifungal aktiviteleriincelenmiş ve demetoksiviridin ve 1Î±-hidroksidemetoksiviridin bileşiklerinin,amphotericin B (amfoterisin B) ile karşılaştırıldığında iyi bir etkinlik gösterdikleribelirlenmiştir.Çalışmamızda ayrıca seskiterpen yapısına sahip diizoforon, sedrol ve patculialkol bileşiklerinin Neurospora crassa fungal kültürü ile biyotransformasyonlarıincelenmiştir. Diizoforon ve sedrol bileşiklerinin biyotransformasyonları sonucundastereospesifik mono hidroksillenmiş türevleri olan 8Î²-hidroksidiizoforon ve 12Î²-hidroksisedrol metabolitleri elde edilmiştir. Metabolitler kolon kromatografisi1H NMR,13C NMR, APT, DEPT,yardımıyla saflaştırılmış ve yapıları FTIR,HETCORE, HMBC, n.O.e ve HREIMS analizleri kullanılarak aydınlatılmıştır.Son olarak çalışmamızda bir tekstil boyası olan Asit Kırmızısı (AK- 57) nin N.crassa fungal biyokütlesi ile biyosorpsiyonu incelenmiş ve izoterm, kinetik vetermodinamik parametreleri belirlenmiştir. Biyosorpsiyon verilerinin Freundlich,Langmuir ve Dubinin-Radushkevich (D-R) izotermlerine ve yalancı ikinci derecekinetik modele uyum sağladığı ve prosesin ekzotermik olduğu gözlenmiştir. Sonuçolarak bu biyokütlenin sulu çözeltilerden Asit Kırmızısı 57 (AK57) boyasınınuzaklaştırılmasında alternatif bir biyosorbent olarak kullanılabileceği belirlenmiştir.

Abstract:
vSUMMARYAntifungal activities of demethoxyviridin, 1Î±-hydroxydemethoxyviridin, 5?-methylfuro-(4?,3?,2?-4,5,6)pregn-5-ene-3,20-dione and 5?-methylfuro-(4?,3?,2?-4,5,6)androst-5-ene-3,17-dione, which possess furanosteroid like structures, wereinvestigated against Candida albicans, Aspergillus niger, A. fumigatus, A. flavus, A.parasiticus, Fusarium graminarium, F. solani and Geotrichum candidum and it wasfound that demethoxyviridin and 1Î±-hydroxydemethoxyviridin showed good inhibitioneffect when compared with that of amphotericin B.In addition; biotransformation of sesquiterpene-type structures of diisophorone,cedrol and patchouli alcohol were studied and monohydroxylated diisophorone andcedrol derivatives were obtained stereoselectivelly whereas no metabolite was identifiedfrom patchouli alcohol. The structures of the metabolites were determined by using1 13spectroscopic methods which include FTIR, HNMR, C NMR, APT, DEPT,HETCORE, HMBC, nOE and HREIMS spectra.Finally, biosorption properties of dried Neurospora crassa biomass for theremoval of a textile dye, Acid Red 57 (AR-57) from aqueous solutions were studied andisotherm, kinetic and thermodynamic parameters were derived. The results showed thatthe biosorption process was appropriately described by the Langmuir, Freundlich andDubinin-Radushkevich (D-R) isotherm models, followed by the pseudo-second orderkinetic model and was exothermic in nature.