Bazı 2-(4-sübstitüe)fenil-5-benziliden/p-sübstitüebenziliden-3-fenilaminotiyazolidin-4-on türevleri üzerinde çalışmalar
Studies on some 2-(4-substituted)phenyl-5-benzyliden/p-substitutedbenzyliden-3-phenylaminothiazolidin-4-one derivatives
Yazar: BARBAROS EROĞLU
Danışman: PROF. DR. AYLA BALKAN
Hacettepe Üniversitesi / Sağlık Bilimleri Enstitüsü / Eczacılık Bölümü / Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2014
Konu: Eczacılık ve Farmakoloji = Pharmacy and Pharmacology
Dizin: 1,2,4-triazol = 1,2,4-triazole ; Antienfektif ajanlar = Anti infective agents ; Mycobacterium = Mycobacterium ; Tiyazoller = Thiazoles ; İmidazoller = Imidazoles

Özet:
Bu çalışmada 3-(fenilamino)-2-[4-(1H-1,2,4-triazol/imidazolil)fenil]-1,3-tiyazolidin-4-on yapısında 2 bileşik (Bileşik 1,2) ve 5-(benziliden/p-sübstitüebenziliden)-3-(fenilamino)-2-[4-(1H-1,2,4-triazol/imidazolil)fenil]-1,3-tiyazolidin-4-on yapısında 9 (Bileşik 3-11) yeni bileşiğin sentezi yapılarak, Mycobacterium Tuberculosis H37Rv'ye karşı antimikobakteriyel aktiviteleri incelenmiştir.
Hedef bileşiklerimiz (Bileşik 1-11), 4-(1H-1,2,4-triazol/imidazol-1-il)benzaldehit türevlerinden hareketle gerçekleştirilen üç basamaklı bir reaksiyon sonucu elde edilmişlerdir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR, kütle spektrumları ve eleman analizi verileri kullanılarak kanıtlanmıştır.
Aktivite sonuçları incelendiğinde, bileşiklerin hiçbirinin M. tuberculosis'e karşı standart bileşikler olan izoniazit, rifampin, etambutol ve siprofloksazin kadar etkili olmadıkları, bununla beraber antimikobakteriyel aktivitenin hem triazol hem de imidazol içeren  türevlerde benziliden grubunun yapıya girmesiyle arttığı görülmüştür (Bileşik 3-11).
Benziliden halkası üzerindeki sübstitüentelerin aktiviteye etkileri incelendiğinde, nonsübstitüe türevlerin (Bileşik 3 ve 8) daha yüksek aktivite gösterdikleri ve sübstitüentlerin yapıya girmesiyle (Bileşik 10 hariç) aktivitenin düştüğü saptanmıştır.
Anahtar Kelimeler: 1,2,4-triazol, imidazol, 1,3-tiyazolidin-4-on, antimikobakteriyel aktivite

Abstract:
In this study, 2 new compounds having 3-(phenylamino)-2-[4-(1H-1,2,4-triazole/imidazolyl)phenyl]-1,3-thiazolidin-4-one (Compunds 1, 2) and 9 new compounds having 5-(benzylidene/p-substitutedbenzylidene)-3-(phenylamino)-2-[4-(1H-1,2,4-triazole/imidazolyl)phenyl]-1,3-thiazolidin-4-one structures were synthesized and evaluated for their antimycobacterial activity against M. tuberculosis H37Rv.
Our target compounds were obtained by a series of reaction starting from 4-(1H-1,2,4-triazole/imidazole-1-yl)benzaldehyde derivatives. The structures of synthesized compounds were proven by IR, 1H-NMR, mass spectra and elemental analysis data.
According to activity result, none of the target compounds were found as active as isoniazid, rifampin, ethambutol and ciprofloxacin, standart compounds. However, in both imidazole and triazole containing compounds, benzylidene substitution increased antimycobacterial activity.
Considering the effects of the substituents on the benzylidene ring to the activity, nonsubstituted derivatives (Compounds 3,8) were found more effective than the substituted ones and substitution on the benzylidene ring decreased activity (except compound 10).
Keywords: 1,2,4-triazole, imidazole, 1,3-thiazolidin-4-one, antimycobacterial activity.