Bazı kükürt içeren amino sübstitüe triazin bileşiklerinin sentezi
Synthesis of some amino substitue triazine compounds containing sulphur
Yazar: SEVİL ERTAMAM
Danışman: PROF. DR. SÜLEYMAN TANYOLAÇ
İstanbul Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2011
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: 1,2,4-triazin = 1,2,4-triazine ; Halkalaşma = Cyclization ; Heterosiklik bileşikler = Heterocyclic compounds ; Schiff bazları = Schiff bases

Özet:
Bu çalışmada yeni 1,3,4-tiyadiazolo-1,2,4-triazin türevlerinin ve Schiff bazlarının sentezi amaçlanmıştır. Azot ve kükürt atomları içeren heterohalkalı bileşikler biyolojik ve farmakolojik etkileri nedeniyle oldukça önemlidir. Bu bileşikler ve türevleri antikanser, antiproliferatif, antihipertensif, antiviral, antimalaryal, antifungal ve herbisid gibi önemli etkilere sahiptir.Bu çalışmada önce karbon disülfür ve hidrazin hidratın reaksiyonuyla başlangıç maddelerinden biri olan tiyokarbohidrazid sentezlenmiştir. Tiyokarbohidrazid ve glioksilik asit monohidrat'ın reaksiyonundan başlangıç maddesi olan 4-amino-3-merkapto-1,2,4-triazin-5(4H)-on bileşiği elde edilmiştir. Ayrıca 4-amino-3-merkapto-1,2,4-triazin-5(4H)-on'un metil iyodür ile reaksiyonundan 4-amino-3-metiltiyo-1,2,4-triazin-5(4H)-on bileşiği sentezlenmiştir. Sonra, sentezlenen 4-amino-3-merkapto-1,2,4-triazin-5(4H)-on ile 4-kloro-2,5-diflorobenzoik asit, 2-kloro-4,5-diflorobenzoik asit, 2-bromo-4-klorobenzoik asit, 3-bromo-4-metilbenzoik asit ve 4-bromo-2-metilbenzoik asit'in reaksiyonundan beş adet yeni halkalanma ürünleri sentezlenmiştir. Ayrıca 4-amino-3-merkapto-1,2,4-triazin-5(4H)-on ile 4-(metiltiyo)benzaldehit'in reaksiyonuyla bir adet yeni Schiff bazı sentezlenmiştir.Sentezlenen bileşikler kristalizasyon ve kromotografik yötemlerle saflaştırıldıktan sonra yapıları UV, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS ve elementel analiz yöntemleriyle aydınlatılmıştır.

Abstract:
It was aimed to synthesis of new 1,3,4-thiadiazolo-1,2,4-triazine derivatives and new Schiff bases in this study. The heterocyclic compounds which contain nitrogen and sulfur atoms are very important because of their biological and pharmacological effects. This compounds and their derivatives have significant impacts as anticancer, antiproliferative, antihypertensive, antiviral, antimalarial, antifungal and herbicide.In this study firstly thiocarbohydrazide, which is one of the starting compounds, was synthesized by the reaction of carbon disulfide and hydrazine hydrate. As for starting compounds 4-amino-3-merkapto-1,2,4-triazine-5(4H)-on was obtained from the reaction of thiocarbohydrazide and glioxylic acid monohydrate. Also 4-amino-3-methylthio-1,2,4-triazine-5(4H)-on was synthesized from the reaction of 4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazine-5(4H)-on with methyl iodide. Then, the new five cyclisation products were synthesized from the reaction of synthesized 4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazine-5(4H)-on with 4-chloro-2,5-difluorobenzoic acid, 2-chloro-4,5-difluorobenzoic acid, 2-bromo-4-chlorobenzoic acid, 3-bromo-4-methylbenzoic acid and 4-bromo-2-methylbenzoic acid. Also, one new Schiff base was synthesized from the reaction of 4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazine-5(4H)-on with 4-(methylthio)benzaldehyde.The structures of all these synthesized compounds were characterized by UV, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS and elemental analysis methods after they were purified by chromotographic or crystalization methods.