Veratrum album bitkisinin rizomlarından insektisit aktivite gösterebilecek sekonder metabolitlerin izolasyonu ve kimyasal yapılarının belirlenmesi
Isolation of insecticidal secondary metabolites from rhizomes of Veratrum album and identification of their chemical structures
Yazar: TUBA AYDIN
Danışman: PROF. DR. AHMET ÇAKIR ; PROF. DR. CAVİT KAZAZ
Atatürk Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2012
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Veratrum album'un rizomlarından elde edilen ekstre ve bazı metabolitlerin, önemli bir tarım zararlısı olan, patates böceğine (Leptinotarsa decemlineata) karşı toksik etkilerini test etmek amacıyla, bitkinin gölgede kurutulmuş rizomları ayrı ayrı aseton, NH4OH-benzen, kloroform ve etanol ile ekstrakte edildi. Elde edilen ekstrelerden kolon kromatografisi ve ince tabaka kromatografisi yöntemleri kullanılarak değişik miktarlarda 15 bileşik izole edildi. UV, IR, MS, 1H-NMR, 13C-NMR ve 2D-NMR spektroskopisi yöntemleriyle, izole edilen bileşiklerden 14 tanesinin kimyasal yapıları; n-oktakosanol (VA-1), ß-sitosterol (VA-2), stearik asit (VA-3), diosgenin (VA-4), resveratrol (VA-5), moracin J (VA-6), oksiresveratrol (VA-7), ß-Sitosterol 3-O-ß-D-glikopiranozit (VA-8), diosgenin 3-O-?-L-ramnopiranozil (1?2)-ß-D-glikopiranozit (VA-9), oksiresveratrol 3-O-ß-D-glikopiranozit (VA-10), jervin (VA-11), pseudojervin (VA-13), 1-hidroksi 5,6-dihidrojervin (VA-14) ve sakkaroz (VA-15) olarak aydınlatıldı. Yapısı aydınlatılan bileşiklerden diosgenin (VA-4), moracin J (VA-6), diosgenin 3-O-?-L-ramnopiranozil (1?2)-ß-D-glikopiranozit (VA-9) ve oksiresveratrol 3-O-ß-D-glikopiranozit (VA-10) V. album rizomlarından ilk defa, bu çalışmada izole edildi. Diğer taraftan, VA-12 kodlu oligosakkaritin kimyasal yapısı aydınlatılmadı. Ekstre ve bazı saf metabolitlerin patates böceğine karşı toksik etkileri test edildi ve alkaloit bakımından zengin NH4OH-benzen, aseton ve kloroform ekstreleri ile saf metabolitlerden ß-sitosterol-3-O-ß-D-glikopiranozit, oksiresveratrol, ve nispeten jervinin güçlü böcek öldürücü etkisinin olduğu belirlendi. Yapılan bu çalışma ile ilk defa, V. album bitkisinin rizomlarından elde edilen ekstre ve bazı metabolitlerin, ?Patates böceği? adıyla bilinen L. decemlineata 'ya (Colorado potato beetle) karşı güçlü toksik etki gösterdikleri ve doğal insektisit olarak kullanılabilecekleri ortaya konuldu.

Abstract:
The dried rhizomes of Veratrum album were individually extracted with acetone, NH4OH-benzene, chloroform and ethanol to test the toxic effects against Colorado potato beetle, Leptinotarsa decemlineata which is an important agricultural pest. Fifteen compounds in various amounts were isolated from the extracts using column and thin layer chromatographic methods. From these compounds, chemical structures of fourteen compounds were characterized as n-octacosanol (VA-1), ß-sitosterol (VA-2), stearic acid (VA-3), diosgenin (VA-4), resveratrol (VA-5), moracin J (VA-6), oxyresveratrol (VA-7), ß-sitosterol 3-O-ß-D-glucopyranoside (VA-8), diosgenin 3-O-?-L-rhamnopyranoside (1?2)-ß-D-glucopyronoside (VA-9), oxyresveratrol 3-O-ß-D-glucopyranoside (VA-10), jervine (VA-11), pseudojervine (VA-13), 1-hydroxy-5,6-dihydrojervine (VA-14) and saccharose (VA-15) using UV, IR, MS, 1H-NMR, 13C-NMR ve 2D-NMR spectroscopic methods. Diosgenin (VA-4), moracin J (VA-6), diosgenin 3-O-?-L-rhamnopyranoside (1?2)-ß-D-glucopyranoside (VA-9) and oxyresveratrol 3-O-ß-D-glucopyranoside (VA-10) were isolated from V. album rhizomes for the first time in the current study. On the other hand, chemical structure of VA-12 was not characterized. Toxic effects of the extracts and some compounds isolated were tested against Colorado potato beetle and were evaluated potent toxic effects of NH4OH-benzene, rich in alkaloids, acetone and chloroform extracts and the compounds, ß-sitosterol-3-O-ß-D-glucopyranoside, oxyresveratrol as well as jervine. In this study, for the first time, it has been documented that the extracts and some metabolites isolated from the rhizomes of V. album have potent toxic effects against L. decemlineata known as Colorado potato beetle, and they can be used as natural insecticides.