Tiyoeter fonksiyonel gruplu polimerik yapıda kaliks[4]arenin sentezi ve iyon taşıma özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of calix[4]aren compounds thioether derivatives and investigation of their ion transport properties
Yazar: EMEL KARAOĞUL ÖZ
Danışman: YRD. DOÇ. DR. GÜLDEREN UYSAL AKKUŞ
Afyon Kocatepe Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2009
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
ÖZETYüksek Lisans TeziTİYOETER FONKSİYONEL GRUPLU POLİMERİK YAPIDA KALİKS[4]ARENİN SENTEZİ ve İYON TAŞIMA ÖZELLİKLERİNİN İNCELENMESİEmel KARAOĞUL ÖZAfyonkarahisar Kocatepe ÜniversitesiFen Bilimleri EnstitüsüKimya Anabilim DalıDanışman: Yrd. Doç. Dr. Gülderen UYSAL AKKUŞBu çalışma, toksik metal katyonlar ve anyonlar için seçimli ekstraktant olan yeni kaliks[4]aren tiyoeter türevleri ile bunların uygun kopolimerlerinin sentezlenmesini ve bu bileşiklerin sıvı-sıvı ve katı-sıvı ekstraksiyon çalışmalarını içermektedir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik teknikler (FTIR, 1H NMR), element analizi ve CPC (Jel Geçirgenlik Kromatografisi) ile aydınlatıldı.Sentez çalışmalarında, literatürde belirtilen metodlardan yararlanarak 5,11,17,23-tetra-tert-bütil-25,26,27,28-tetrahidroksikaliks[4]aren 1 sentezlendikten sonra, bu bileşik yine literatüre göre asetonitrilin çözücü olduğu ortamda K2CO3 beraberinde p-nitrobenzil bromür ile etkileştirilerek 5, 11, 17, 23 -tetra-tert-bütil-25- (4-nitrobenziloksi)-26, 27, 28-trihidroksikaliks[4]aren (2) bileşiği elde edildi. Daha sonra bu bileşik, K2CO3 ve NaI'lü ortamda susuz asetonun çözücü olarak kullanılmasıyla 2-kloroetil metil sülfit ile etkileştirilerek 3 nolu bileşik elde edildi. Elde edilen bileşikteki nitro grubu metanol:etilasetatın çözücü olarak kullanıldığı ortamda hidrazin beraberinde raney nikel ile etkileştirilerek 4 nolu bileşik sentezlendi. Elde edilen kaliks[4]arenin amino türevi pridin varlığında kloroformlu ortamda akriloilklorür ile etkileştirilerek monomer 5 elde edildi. Son olarak bu monomer radikal bir başlatıcı varlığında toluenli ortamda stiren ile etkileştirilerek kopolimer 5 elde edildi.Sentezlenen bileşiklerin iyon taşıma özelliklerini görmek için geçiş metal (Cu2+, Co2+, Ni2+, Cd2+, Hg2+) pikrat çözeltileri ve Cr2O3= ile sıvı-sıvı ekstraksiyon çalışmaları yapıldı.2009, 81 sayfaAnahtar kelimeler: Kaliksaren, geçiş metal, kopolimer, çözücü ekstraksiyonu

Abstract:
SYNTHESİS of CALİX[4]AREN COMPOUNDS THİOETHER DERİVATİVES and INVESTIGATİON of THEİR ION TRANSPORT PROPERTIES.Emel KARAOĞUL ÖZAfyonkarahisar Kocatepe UniversityFaculty of Science and ArtsDepartment of ChemistrySupervisor: Assist Prof. Dr. Gülderen Uysal AKKUŞThe project comprises synthesis of calix[4]arene thioether derivatives, their corresponding oligomers and copolymers that are selective extractants for toxic metal cations and anions and their liquid-liquid and solid-liquid extraction studies. Structures of these compounds were characterized by spectroscopic techniques (FTIR, 1H NMR), elemental analysis and CPC (gel permeability chromatography).Synthetic work was carried out according to the methods described in the literature Initially, 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetra-hydroxycalix[4]-arene (1) was synthesized followed by the synthesis of 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25-(4-nitrobenzyloxy)-26,27,28-trihidroxycalix[4]-arene (2) by treatment with p-nitrobenzylbromide in acetonitrile in the presence of K2CO3. Then compound 3 was obtained by means of treating compound 2 with 2-chloroethyl methyl sulfide in the presence of K2CO3 and NaI in dry acetone. Then nitro groups of this compound reduced to amino groups (4). The monomer 5 was obtained by treatment of compound 4 with acryloyl chloride in CHCl3 in the presence of pyridine. Finally the copolymer 6 was obtained by treatment of this monomer with styrene in toluene in the presence of radical initiator.Liquid-liquid extraction studies of these compounds were performed with transition metal (Cu2+, Co2+, Ni2+, Cd2+ and Hg2+) cations and Cr2O32- anion in order to observe their ion transport properties.2009, 81 pagesKeywords: calixarene, transition metal, copolymer, solvent extraction