N,n'-bis(Piridin-2-ilmetiliden)benzen-1,4-diamin schiff bazının oksidatif kondensasyon polimerizasyonu ve bazı özelliklerinin incelenmesi
The oxidative condensation polymerization of n,n'-bis(Pyridine-2-ylmethylene)benzene-1,4-diamine and investigation of some properties
Yazar: ASAN A. FADHEL
Danışman: PROF. DR. MERAL ŞAHİN
Ankara Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2017
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
2-piridinkarbaldehitin ile ρ-fenilendiamin' in metanol ortamında kondensasyonu ile N,N'-bis(piridin-2ilmetiliden)benzen-1,4-diamin (2-PMBDA) Schiff bazı sentezlendi. Daha sonra 2-PMBDA' in, metanolde çözünerek hazırlanan çözeltisinde, H2O2 yükseltgeni kullanılarak oksidatif polikondenzasyon reaksiyonu ile poli[N,N'-bis(piridin-2ilmetiliden)benzen-1,4-diamin] (poli(2-PMBDA)) hazırlandı. Polimerin verimi ve sayıca ortalama mol kütlesi (Mn), kütlece ortalama mol kütlesi (Mw) ve heterojenlik indisi (HI) değerleri üzerine yükseltgen türü, yükseltgen derişimi, polimerizasyon sıcaklık ve süresinin etkileri incelendi. Polimerin mol kütlesi dağılımı jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) yöntemi ile belirlendi. Sentezlenen Schiff bazı ve polimerinin yapısı UV-Vis, FT-IR, 1HNMR spektrumları ile aydınlatıldı. Monomer ve polimerinin termal davranışı ise TG/DTG-DTA teknikleri ile incelendi. Termal analiz ölçümlerine ek olarak polimerin termal bozunma davranışı, 25-600 oC aralığında kaydedilen Termo-IR spektrumlarıyla takip edildi. Farklı sıcaklıklarda iyot ve HCl buharına maruz bırakılan polimerin elektriksel iletkenliğinin değişimi 168 saat (7 gün) boyunca iki nokta tekniği ile takip edildi. Schiff bazı ve polimerinin seçilen S.lutea, A.baumannii, E.faecium, E.coli, B.subtilis, MRSA, E.faecalis, E.aerogenes, E.cloacae, K.pneumoniae bakteri ve S.cerevisiae, C.galabrata mantarlarına karşı antimikrobiyal aktiviteleri test edildi. 2-PMBDA Schiff bazının bazı metal tuzları ile etkileştirilmesi sonucu kompleks verme özelliği incelendi.

Abstract:
N,N'-bis(pyridine-2-ylmethylene)benzene-1,4-diamine (2-PMBDA) schiff base was synthesized by 2-pyridinecarbaldehyde and ρ-phenylenediamine with condensation in organic medium. The polymer of N,N'-bis(pyridine-2-ylmethylene)benzene-1,4-diamine (poli(2-PMBDA)) were prepared with oxidative polycondensation reaction by using H2O2 as oxidant in organic ambient. The effects of oxidant type, oxidant concentration, polymerization temperature and time on the polymer yield and number average molecular weight (Mn), weight average molecular weight (Mw) and polydispersity index (PDI) of the synthesized polymer were investigated. The molecular weight distribution measurements were determined by gel permeation chromatography (GPC) method. The structures of the synthesized monomer and polymer were characterized by their UV-Vis, FT-IR, 1HNMR spectra. Thermal behaviour of monomer and polymer was examined by TG/DTG-DTA techniques. In addition to thermal analysis curves, the behaviour of thermal degradations of the polymer was also observed by Thermo-IR spectra recorded in the temperature range of 25-600 oC. The electrical conductivity values of the polymer exposed to iodine and HCl vapour at different temperatures for 168 h were monitored by two-point probe technique. Antimicrobial activities of the Schiff bases and polymer were tested against selected S.lutea, A.baumannii, E.faecium, E.coli, B.subtilis, MRSA, E.faecalis, E.aerogenes, E.cloacae, K.pneumonia bacteria and S.cerevisiae, C.galabrata fungi. The property of the result of interaction between the 2-PMBDA Schiff base with some metal salts to form complex was examined.