Yüksek çözünürlük gösteren 4-(tiyofen-3-il)-fenoksi türevli ftalosiyaninlerin sentezi ve fotofiziksel çalışmaları
Syntesis and photophysical studies of highly soluble  
4-(tiofen-3-yl)-phenoxy substutied phthalocyanines
Yazar: MERVE KARA
Danışman: DOÇ. DR. İBRAHİM ERDEN
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Anorganik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2015
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Ftalosiyaninler, 1907 yılında Braun ve Tcherniac tarafından ftalimid ve asetik asitten o-siyanobenzamid sentezi sırasında raslantı sonucu bulunmustur. 1933-1940 yılları arasında Linstead'in incelemeleri ve Robertson'ın X-ışını çalısmaları ile ftalosiyaninlerin yapıları aydınlatılmıstır. Ftalosiyaninlerin ısıya, ısığa, asitlere ve bazlara karsı kararlılıkları dikkat çekmistir. Ftalosiyaninler genellikle ftalonitril ve bunların çesitli türevlerinden (örneğin; ftalimid, ftalik asit vb.) veya bunların substitüsyon ürünlerinden metalsiz olarak ve metal tuzları ile de genellikle yüksek sıcaklıklarda metalli olarak sentezlenmislerdir. Merkezde bulunan metal iyonu ve periferal substitüentler değistirilerek yeni ftalosiyaninler elde edilebilmektedir. Günümüzde özellikle metalli ftalosiyaninlerin (MPc) fiziksel ve kimyasal özellikleri üzerine geniş incelemeler yapılmaktadır. MPc komleksleri doğrusal olmayan optik uygulamalarda, kanserin fotodinamik tedavisinde (PDT) ışığa duyarlı madde olarak kullanımı yanında, ayrıca gaz sensör, supramoleküler madde ve optik bilgi saklamada kullanılır. 
Yüksek Lisans Tez konusu olarak; periferal pozisyonlarda tetra ve okta sübstitüeli [4-(Tiyofen-3-il)-fenoksi] grupları içeren metalsiz ftalosiyaninler sentezlendi. Metalli ftalosiyanin komplekslerinin sentezi ise evropiyum ve lutesyum metalleri kullanılarak elde edildi. Sentezi gerçekleştirilen tüm metalli ve metalsiz ftalosiyaninler kolon kromatograsi yöntemiyle saflaştırıldı. Sentezlenen karakterizasyon işlemleri 1H-NMR, FTIR, kütle ve UV-visible spektrofotometre ile birlikte elementel analiz tarafından desteklendi.
Anahtar Kelimeler: Ftalosiyanin, Lu, Eu

Abstract:
The compounds which were called phthalocyanines discovered as an accident in 1907, by Braun and Tcherniac during preparation of o-cyanobenzamide from phthalimide and acetic acid. After the investigations of Linstead and X-ray studies of Robertson the structure of phthalocyanines were elucitated between 1933 and 1940. Phthalocyanines' stability to light, heat, acids and alkalies have been outstanding peculiarity. Phthalocynanines are usually synthesized starting from the appropriate phthalonitriles and their derivatives (ex.: phthalimide, phthalicacid, etc.) or their substitution yield as metal-free phthalociyanine and metallophthalocyanines which obtained especially in high temperatures with the presence of a suitable anhydrous metal salt. Today there are lots of studies about the physical and chemical proporties of metallophthalocyanines. MPc complexes are using at nonlineer optical applications, photodynamic therapy as a photosensitizer, gas sensor, supramolecular matter, optical information storage. 
According to master of science thesis, we have synthesized new phthalociyanines. In the present work, we have synthesized tetra and octa substitued 4-[4-(Tiofen-3-yl)-phenoxy] metal-free phthalociyanines, which also soluble in some organic solvents. We have synthesized metallophthalocyanines with the conversation of metal-free phthalociyanines to Europium(III) and Lutetium(III). 
The purification of these compounds were made by using silica-gel coloumn chromatography. UV/vis, IR, 1H-NMR, mass spectra confirm the proposed structure of the synthesized compounds.