Fotokararlı azlakton türevletinin sentezi, fotofiziksel ve fotokimyasal özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, photophysical and photochemical properties of photostable azlactone derivatives
Yazar: DERYA TOPKAYA
Danışman: DOÇ. DR. SERAP ALP
Dokuz Eylül Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Organik Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2005
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada, özellikle kristal halleri non-lineer optik materyallerde ve yarıiletken sistemlerde elektrofotografik fotoreseptör olarak kullanılan oksazol-5-onsınıfı boyaların sentezleri, bunların kromatografik olarak saflandırılması vefotofiziksel ve fotokimyasal özelliklerinin incelenmesi gerçekleştirilmiştir.Sentezleri gerçekleştirilen oksazol-5-on türevleri, 4-benziliden-2-feniloksazol-5-on, 4-(p-metilbenziliden)-2-feniloksazol-5-on, 4-(p-izopropilbenziliden)-2-feniloksazol-5-on, 4-(p-metoksibenziliden)-2-feniloksazol-5-on, 4-(pasetoksibenziliden)-2-feniloksazol-5-on, 4-(p-benzoksibenziliden)-2-feniloksazol-5-on, 4-(o-nitrobenziliden)-2-feniloksazol-5-on, 4-(m-klorobenziliden)-2-feniloksazol-5-on, 4-(p-florobenziliden)-2-feniloksazol-5-on, 4-(o-bromobenziliden)-2-feniloksazol-5-on, 4-(2,4,6-trimetoksibenziliden)-2-feniloksazol-5-on' dur.Sentezlenen çıkış maddeleri ve oksazol-5-on türevlerinin kromatografik yöntemlerlesaflaştırılması yapılmış ve yapıları IR, UV-VIS, 1H NMR ve 13C NMR spektroskopikteknikleri ile aydınlatılmıştır.Çalışmanın ikinci bölümünde, sentezleri gerçekleştirilen oksazol-5-ontürevlerinin polyester destek materyali üzerinde hazırlanan optikçe geçirgen polivinilklorür (PVC) matrikslerde demir, bakır, nikel, çinko ve kobalt katyonlarına karşıyanıtları spektroflorimetrik yöntemle incelenmiştir. Her bir floresans özellik gösterenboyarmadde için doğrusal çalışma aralığı, tekrarlanabilirlikleri ve rejenere olmaözellikleri incelenmiştir.Anahtar sözcükler : Oksazol-5-on, Azlakton, Floresans Emisyon, Polimer Film

Abstract:
In this study, the synthesis and chromatograhic partifications of ?oxazole-5-one?derivatives which have shown favourable photophysical and photochemicalproperties in the crystalline state, which has resulted in their use in semiconducterdevices such as electrophotographic photoreceptor, and in non-lineer opticmateriels. Following, the luminescence properties of azlactone dyes have beeninvestigated in different solvents and in the crystalline state .Synthesized oksazole-5-one derivatives are 4-benzylidene-2-phenyloxazole-5-one, 4-(p-methylbenzylidene)-2-phenyloxazole-5-one, 4-(p-izopropylbenzylidene)-2-phenyloxazole-5-one, 4-(p-methoxybenzylidene)-2-phenyloxazole-5-one 4-(pacetoxybenzilidene)-2-phenyloxazole-5-one, 4-(p-benzoxybenzilidene)-2-phenyloxazole-5-one, 4-(o-nitrobenzylidene)-2-phenyloxazole-5-one, 4-(m-chlorobenzylidene)-2-phenyloxazole-5-one, 4-(p-florobenzylidene)-2-phenyloxazole-5-one,4-(o-bromobenzylidene)-2-phenyloxazole-5-one and 4-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)-2-phenyloxazole-5-one. Synthesized starting materials andoxazole-5-one derivatives were purified by using chromatographic methods and theirstructures were identified by using IR, UV-VIS, 1H NMR ve 13C NMRspectroscopic techniques.The second part of this study, the oxazole-5-one derivatives embedded inplasticized PVC matrix has been studied for monitoring, Fe3+, Co2+, Ni2+, Zn2+ andCu2+. The oxazole-5-one derivatives exhibited satisfactory fluorescence emissionbased optical response to Fe3+ with a detection limit of 1x10-7 M.Keywords : Oxazolone-5-one, Azlactone, Fluorescence emission, Polymer Film