Centaurea aphrodisea boiss.'in sekonder metabolitlerinin araştırılması
Investigation on the secondary metabolites of centaurea aphrodisea boiss
Yazar: FAZİLET AKAY
Danışman: PROF. DR. CANAN KARAALP
Ege Üniversitesi / Sağlık Bilimleri Enstitüsü / Farmasötik Botanik Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2015
Konu: Botanik = Botany ; Eczacılık ve Farmakoloji = Pharmacy and Pharmacology

Özet:
Centaurea L. (Asteraceae) Türkiye florasında 112si endemik olmak üzere 181 takson ile temsil edilmektedir. Bir çok yeni türün tanımlanmasından sonra bu sayı %66.8'i endemik olmak üzere 222'ye yükselmiştir. Centaurea türleri halk arasında peptik ülsere karşı, malarya, soğuk algınlığı, midevi rahatsızlıklar, karın ağrısı ve dudak çevresindeki herpes enfeksiyonlarında kullanılmaktadır. Centaureatürleri üzerinde yapılan fitokimyasal araştırmalara göre seskiterpen laktonlar, flavonoitler ve lignan glikozitleri en çok rastlanan kimyasal moleküllerdir.
Centaurea aphrodisea Boiss. Bozdağ, İzmir çevresinde yetişen endemik bir taksondur. Yapılan biyoaktivite çalışmalarında bitkininkloroform ekstresinin antioksidan, antieflamatuvar ve sitotoksik etkiler gösterdiği saptanmıştır. C. aphrodisea'nın topraküstü kısımlarından su buharı distilasyonu ile elde edilen uçucu yağın GC ve GC/MS analizine göre,ana bileşenlerin %8.1 spatulenol, %7.8 hekzahidrofarnesil aseton, %5.4 tridekanal ve %4.5 heptakozan olduğu belirlenmiştir.
Bu çalışmada, İzmir Bozdağ'dan (1670 m) toplanan, C. aphrodisea'nın kurutulmuş ve toz haline getirilmiş toprak üstü kısımlarından kloroform ektresi hazırlanmıştır. Bu ekstre üzerinde  değişik kromotografik yöntemler (AKK, İTK) kullanılarak fraksiyonlama ve izolasyon çalışmaları yapılmış ayrıca metabolitlerin yapıları spektroskopik metotlarla (NMR, kütle spektroskopisi) belirlenmiştir.
Sonuç olarak bir seskiterpen (metil 8α,6α,15-trihidroksielema-1,3,11(13)-trien-12-oat) ve iki flavon (sirsimaritin ve 5-hidroksi 3',4',6,7 tetrametoksiflavon) bileşiği izole edilmiştir. Ayrıca bir flavon (salvigenin) ve bir fenilpropanoit glikozitinin (siringin) varlığı İTK tekniği üzerinde değişik solvan sistemleri ve şahit bileşikler kullanılarak belirlenmiştir. Bu bileşikler C.aphrodisea'dan ilk kez rapor edilmektedir.

Abstract:
The genus Centaurea L. (Asteraceae) is represented by 181 taxa in the flora of Turkey, 112 of them which is endemic. Since a lot of newtaxa have been described lately there are now 222 species and the level of endemism is 66.8 %. Centaureaspecies are used traditionally as medicine for various purposes; against peptic ulcer, malaria, common cold, stomach upset, abdominal pain and herpes infections around lips. According to phytochemical investigations on Centaurea species, sesquiterpene lactones, flavonoids and lignan glucosides are most common compounds of this genera. 
Centaurea aphrodisea Boiss. is an endemic taxon which distrubute in the area of Bozdağ, İzmir. Antioxidant, anti-inflammatory and cytotoxic effects of the chloroform extract of Centaurea aphrodisea have been reported in bioactivity studies. According to the GC and GC-MS analyse of the aerial parts essential oil of C. aphrodisea, spathulenol (8.1%), hexahydrofarnesyl acetone (7.8%) , (E,E)-2,4-decadienal (5.4%) and heptacosane (4.5%) were determined as major constituents.
In this study, a chloroform extract was prepared from the dried and powdered aerial parts of C.aphrodisea collected from İzmir Bozdağ (1670 m). Different chromatographic methods (OCC,TLC) for the fractionation and isolation were used,  as well structures of the metabolites were determined by spectoroscopic methods (NMR, LC-MS/MS).
Consequently, a sesquiterpene (methyl 8α,6α,15-trihydroxyelema-1,3,11(13)-trien-12-oate) and 2 flavone (cirsimaritin and 5-hydroxy-3',4',6,7 tetramethoxyflavone) were isolated. Besides, one flavone(salvigenin) and a phenylpropanoid glycoside (syringin) were identified by using TLC techniques, different solvant systems and standart compounds. All of these compounds are reported for the first time in C. aphrodisea.