Bifenil türevi muz şekilli kiral sıvı kristallerin sentezi, karakterizasyonu ve elektro-optik özelliklerinin incelenmesi
The synthesis, characterization and investigation of electro-optic properties of banana-shaped chiral liquid crystals derived from biphenyl derived from biphenyl
Yazar: GÜLŞAH EROL
Danışman: DOÇ. DR. HALE OCAK
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2016
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Geniş teknolojik kullanımlarıyla yoğun ilgi gören sıvı kristaller, sıvıların ve kristallerin zıt özelliklerinin bir arada bulunduğu organik maddelerdir. Bu sıradışı moleküller, hem kristalin optik ve anizotropi özelliğine, hem de sıvının ise moleküler hareketlilik ve akışkanlık özelliklerine sahiptir. Termotropik sıvı kristallerin alt sınıfı olan ve merkezi aromatik bir çekirdeğe belirli bir açıda iki çubuksu ünitenin kovalent olarak bağlanmasıyla oluşturulan muz şekilli sıvı kristaller; polar mesofazları, kiralite ve elektro-optik özellikleri nedeniyle ilgi çekici araştırma konularından biridir. Bu ilginç materyallerin mesofazlarında elektro-optik çevrilme davranışın keşfinden sonra, mesogenite ve moleküler yapı arasındaki ilişkiyi anlamak ve dizayn prensiplerini belirlemek için temel yapısal segmentlerin kombine edildiği çok sayıda muz şekilli molekül sentezlenmiştir.
Muz şekilli moleküllerde çubuksu segmentler genellikle merkezi ünite olan 1,3-disübstitüe benzen halkası, 2,6-disübstitüe piridin halkası, 2,7-disübstitüe naftalen ünitesi ya da 3,4'-disübstitue bifenil ünitesine bağlanır. Aromatik halka sayısı, uç zincirlerin türü ve uzunluğu, moleküler kiralitenin varlığı, zincirlerin dallanması, bağlantı gruplarının türü ve yönü mesofazın ortaya çıkışında önemli rol oynar. Bu segmentlerdeki herhangi bir değişiklik, sergilenen mesomorfik davranışı tamamen değiştirebilir.
Bu çalışmada molekülün bir tarafında (S)-3,7-dimetiloktiloksi zinciri, diğer tarafta ise homolog alkoksi uç zincirin yer aldığı bifenil-3,4'-diol türevi muz şekilli bileşikler sentezlenmiş ve karakterize edilmiştir. Sentezlenen muz şekilli bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler (1H-NMR, 13C-NMR ve FT-IR) kullanılarak aydınlatılmıştır. Sıvı kristal özellikleri diferansiyel tarama kalorimetrisi (DSC), polarizasyon mikroskobu (PM) ve elektro-optik (EO) yöntemlerle belirlenmiştir. Bifenil türevi kiral uç zincir içeren muz şekilli moleküllerde, homolog zincir uzunluğu arttıkça, anti-ferroelektrik çevrilme davranışına sahip polar mesofazlar ortaya çıkmıştır. 

Anahtar Kelimeler: Sıvı kristaller, muz şekilli moleküller, mesogenite, elektro-optik çevrilme.

Abstract:
Liquid crystals which have gained considerable importance due to their wide technological applications are organic materials that combine the opposite properties of liquids and crystals. These unusual molecules have the optical and anisotropy property of the crystalline and also the molecular mobility and flow characteristics of the fluid. Banana-shaped liquid crystals, which are a sub-field of thermotropic liquid crystals and formed by linking two rod-like units covalently to an angular central core unit, are one of remarkable research topics by their polar mesophases, chirality and electro-optic properties. After the discovery of electro-optic switching in the mesophases of these interesting materials, a large number of bent-core compounds which combine the basic structural segments have been synthesized in order to realize relationships between mesogenity and molecular structure and determine the design principles.
The rod-like units in banana-shaped molecules are generally attached to a 1,3-disubstituted benzene ring, a 2,6-disubstituted pyridine ring, a 2,7-disubstituted naphthalene unit or a 3,4'-disubstituted biphenyl unit which are the central unit. The number of aromatic rings,  the type and length of the terminal chain, the presence of molecular chirality,  branching of the chains, the type and direction of linking groups play an important role in the emergence of mesophase. Any variations in these segments may completely change the mesomorphic behaviour.
In this study, Biphenyl-3,4'-diol based banana-shaped compounds with a (S)-3,7-dimethyloctyloxy chain attached to on one side of the molecule and homolog alkoxy terminal chain at the other side have been synthesized and characterized. The structures of the synthesized banana-shaped compounds were characterized by using spectroscopic methods (1H-NMR, 13C-NMR and FT-IR). The liquid crystalline properties were investigated by differential scanning calorimetry, polarizing microscope and electro-optic methods.  In biphenyl based banana-shaped molecules with a chiral terminal chain, polar mesophases with anti-ferroelectric switching have been emerged by the increase in length of homolog chain.

Keywords: Liquid crystals, banana-shaped molecules, mesogenity, electro-optic switching.