Tanacetum chiliophyllum (Fisch. & Mey.) Schultz Bip. türü varyeteleri üzerinde karşılaştırmalı fitokimyasal ve biyolojik araştırmalar
A comparative phytochemical and biological study on the varieties of Tanacetum chiliophyllum (Fisch. & Mey.) Schultz Bip.
Yazar: KAAN POLATOĞLU
Danışman: PROF. DR. NEZHUN GÖREN
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2009
Konu: Eczacılık ve Farmakoloji = Pharmacy and Pharmacology ; Kimya = Chemistry

Özet:
T. chiliophyllum varyetelerinden var. monocephalum, var. chiliophyllum, var. oligocephalum ve var. heimerlei bitkileri üzerinde karşılaştırmalı olarak fitokimyasal araştırmalar yapılmıştır. Elde edilen ekstrelerin ve uçucu yağların insektisit, antimikrobiyal, sitotoksik ve antioksidan aktiviteleri incelenmiştir. S. granarius'a karşı en yüksek aktiviteyi T. chiliophyllum var. oligocephalum gövde ekstresi %87 ölüm oranıyla kontak toksisite göstermiştir. T. chiliophyllum var. monocephalum çiçek uçucu yağı Bacillus cereus' karşı en yüksek antimikrobiyal aktiviteyi (MIC: 62.5 ?L/mg) göstermiştir. DPPH radikal süpürücü etkisi en yüksek ekstre T. chiliophyllum var. oligocephalum etil asetat ve metanol ekstrelerinde görülmüştür (%91.9 ve 93). Saf maddelerin içinde en yüksek etki 4',5,7-Trihidroksi-3',6-dimetoksiflavon maddesinde %81.5 DPPH süpürücü etkisi ile görülmektedir. Kromatografik yöntemlerle izole edilen maddelerin yapıları spektral yöntemler ve bazı kimyasal reaksiyonlarla belirlenmiştir. İzolasyon çalışmalarında ikisi yeni olmak üzere toplam ondokuz madde elde edilmiştir. T. chiliophyllum var. monocephalum bitkisinden ilk defa izole edilen 1-epi-Chiliophyllin, Olean-12,13-en-3ß,10ß-olid ve nadir olarak rastlanan 4',5,7-Trihidroksi-3',8-dimetoksiflavon, 4,5,7-Trihidroksi-8-metoksiflavon maddeleri; T. chiliophyllum var. chiliophyllum bitkisinden Cumambrin A, Cumambrin B, Dehidrocumambrin A, Dehidrocumambrin B ve Tatridin A maddeleri; T. chiliophyllum var. oligocephalum bitkisinden İzofraksidin, 5-Hidroksi-3',4',6,7-tetrametoksiflavon, 5,7-Dihidroksi-3',4',6-trimetoksiflavon, 4',5-Dihidroksi-6,7-dimetoksiflavon, 4',5-Dihidroksi-3',6,7-trimetoksiflavon, 5-Hidroksi-3',4',7-trimetoksiflavon, 3',5,7-Trihidroksi-4',6-dimetoksiflavon, 4',5,7-Trihidroksi-3',6-dimetoksiflavon ve Taraksasterol asetat maddeleri izole edilmiştir. T. chiliophyllum var. chiliophyllum bitkisinin farklı lokasyonlardan toplanan örneklerinin uçucu yağ ve ekstrelerinin bileşenleri birbirleriyle karşılaştırılmış ve XLSTAT 7.5.2 versiyonu istatistik programı ile ?agglomerative hiererchical cluster? analiziyle farklılıkları incelenmiştir. Dendogramlardan elde edilen sonuçlarda bu bitkinin Van-Güzeldere ve Van-Muradiye'de yetişen iki farklı kemotipi olduğu gözlemlenmiştir.

Abstract:
Comparative phytochemical investigation was carried out on four varieties of T. chiliophyllum insecticidal, antimicrobial, cytotoxic and antioxidant properties of the extracts and essential oils were investigated. T. chiliophyllum var. oligocephalum stem extract showed highest contact toxicity against S. granarius. Essential oil of T. chiliophyllum var. monocephalum flowers showed highest antimicrobial activity against Bacillus cereus (MIC: 62.5 ?L/mg). T. chiliophyllum var. oligocephalum ethyl acetate and methanol extracts showed highest antioxidant activity (91.9 and 93% respectively). Among the pure compounds highest antioxidant activity was observed in 4?,5,7-Trihydroxy-3?,6-dimethoxyflavone (81.5%). Pure compounds were isolated by chromatographic methods and their structures were determined by spectral methods and by means of some chemical reactions. Totaly nineteen compounds were isolated two of them being new. T. chiliophyllum var. monocephalum yielded new compounds 1-epi-Chiliophyllin, Olean-12,13-ene-3ß,10ß-ollide and rare flavonoids 4?,5,7-Trihydroxy-3?,8-dimethoxyflavone, 4?,5,7-Trihydroxy-8-methoxyflavone. T. chiliophyllum var. chiliophyllum afforded known sesquiterpene lactones Cumambrin A, Cumambrin B, Dehydrocumambrin A, Dehydrocumambrin B and Tatridin A. T. chiliophyllum var. oligocephalum yielded known aromatic compounds Isofraxidin, 5-Hydroxy-3?,4?,6,7-tetramethoxyflavone, 5,7-Dihydroxy-3?,4?,6-trimethoxyflavone, 4?,5-Dihydroxy-6,7-dimethoxyflavone, 4?,5-Dihydroxy-3?,6,7-trimethoxyflavone, 5-Hydroxy-3?,4?,7-trimethoxyflavone, 3?,5,7-Trihydroxy-4?,6-dimethoxyflavone, 4?,5,7-Trihydroxy-3?,6-dimethoxyflavone and Taraxasterol acetate. Extracts and essential oils of T. chiliophyllum var. chiliophyllum samples from different geographical locations were compared with each other and their differences were investigated with XLSTAT 7.5.2 statistical program by ?agglomerative hiererchical cluster? analysis. Dendograms obtained from these analyses showed two different chemotypes from Van-Güzeledere ve Van-Muradiye locations.