Furfuralden elde edilen kalkonlara tiyollerin 1,4- katılması ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
1,4 addition of thioles to chalcones obtained from furfural and investigation of biological activities
Yazar: MELİHA BURCU GÜRDERE
Danışman: DOÇ. DR. MUSTAFA CEYLAN
Gaziosmanpaşa Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Bölümü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2008
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Kalkonlar = Chalcones

Özet:
Hem doğal hemde sentetik olarak elde edilebilen kalkonlar flavonoid ailesine üye bileşikler olup geniş bir biyolojik aktivite spektrumuna sahiptirler. Bu yüzden, son yıllarda kalkon ve türevleri yoğun bir ilgi odağı olmuş ve özellikle biyolojik aktivite üzerine çok sayıda çalışma yapılmıştır.Bu çalışma da ilk olarak; farklı asetofenon türevleri (2a-ö) ve furfural (3) bazik ortamda etkileştirilerek toplam 17 adet kalkon türevinin sentezi gerçekleştirildi.2a-ö 3 4a-öX = o, m, p-Br ; o, m, p-Cl ; o, m, p-OCH3; o, p-OH; o, m, p-NO2, m, p-NH2, p-CH3İkinci kısımda ise sentezlenen kalkon türevlerine (4a-m) tiyofenol'ün (5) baz katalize çözücüsüz ortamda 1,4- katılması (Michael Katılması) tepkimesi sonucunda 14 adet tiyofenol katılma ürünü sentezlendi.4a-m 5 6a-mX = o, m, p-Br ; o, m, p-Cl ; o, m, p-OCH3; o, p-OH; o, m, p-NO2Üçüncü basamakta kalkon türevlerine (4a-j) tiyoglikolik asitin (7) çözücüsüz ortamda baz katalize 1,4- katılması gerçekleştirildi ve 11 adet bileşik elde edildi.4a-j 7 8a-jX = o,m,p-Br ; o,m,p-Cl ; o,m,p-OCH3; o,p-OHDördüncü olarak kalkon türevlerine (4a-j) metiltiyoglikolat (9) CH2Cl2 içerisinde iyot katalizörlüğünde katıldı ve 11 adet bileşik elde edildi.4a-j 9 10a-jX = o, m, p-Br ; o, m, p-Cl ; o, m, p-OCH3; o, p-OHSon basamakta, kalkon türevlerinin ve tiyofenil katılma ürünlerinin biyolojik aktiviteleri, insan patojeni 12 ayrı mikroorganizmaya karşı test edildi. Bu testlerde pozitif kontrol olarak SCF (Sepaferazon / Sulbactam), negatif kontrol olarak ta CH3OH (metanol) kullanıldı ve testler disk-difüzyon yöntemine göre yapıldı.Anahtar kelimeler: Kalkon, tiyofenol, tiyoglikolik asit, metiltiyoglikolat, biyolojikaktivite, insan patojeni mikroorganizma.

Abstract:
Chalcones can be obtained as either natural or synthetic are belonging to the flavanoid family and they have largly biological activity. Therefore, many investigations have been done on the chalcone derivatives in last years.In this study, seventeen chalcone derivatives (4a-ö) were firstly synthesized from the treatment of furfural (3) and substitue acetophenones (2a-ö) in the presence of base.2a-ö 3 4a-öX = o, m, p-Br ; o, m, p-Cl ; o, m, p-OCH3; o, p-OH; o, m, p-NO2, m, p-NH2, p-CH3Secondary, thiophene addition products (6a-m) were obtained from the base catalyzed 1,4-addition (Michael Addition) of thiophene (5) to chalcone derivatives (4a-m) under the solvent-free conditions.4a-m 5 6a-mX = o, m, p-Br ; o, m, p-Cl ; o, m, p-OCH3; o, p-OH; o, m, p-NO2In the third stage of study, the base catalyzed 1,4-addition of thioglicolic acid (7) to chalcone derivatives (4a-j) were carried out under the solvent-free conditions and eleven adduct products were yielded in this reaction.4a-j 7 8a-jX = o,m,p-Br ; o,m,p-Cl ; o,m,p-OCH3; o,p-OHFourth, eleven methylthioglycolat (9) adduct products were synthesized by the iodine catalyzed reaction of methylthioglycolat (9) with chalcone derivatives (4a-j) in CH2Cl2 at room temperature for 0.5-3 hours.4a-j 9 10a-jX = o, m, p-Br ; o, m, p-Cl ; o, m, p-OCH3; o, p-OHLastly, the biological activities of chalcone derivatives and products of thiophenol adduct were screened aganist the human pathogen 12 different microorganism. In this tests, SCF (Sepaferazon / Sulbactam) was used as positive control and CH3OH (methanol) was used as negative control, and the tests were done in according to the discs-diffusion method.Keywords: Chalcone, thiophene, thioglicolic acid, methylthioglycolat, biological activitie, human pathogen microorganism