Bazı 1,2,4 triazol türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis of some 1,2,4-triazole derivatives and identification of their structures
Yazar: SİBEL HAMZA
Danışman: DOÇ. DR. NESLİHAN DEMİRBAŞ
Karadeniz Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2009
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: 1,2,4-triazol = 1,2,4-triazole ; 1,3,4-tiyadiazol = 1,3,4-thiadiazole ; Furfural = Furfural ; İsoniazid = Isoniazid

Özet:
Bu çalışmada ilk olarak nikotinik asit hidrazidinin fenilizotiyosyanat ile reaksiyonundan N-alkil-2-(piridin-3-ilkarbonil)hidrazinkarbotiyoamid türevi elde edilmiştir. Bu bileşiğin H2SO4 ile reaksiyonu sonucu 2-Fenilamino-5-piridin-4-il-1,3,4-tiyadiazol elde edilirken, NaOH, fenilaçilbormür ve kloroasetik asit ayrı ayrı uzun süreli ısıtılması ile 2-Fenilamino-5-piridin-4-il-1,3,4-tiyadiazol elde edilmiştir. 2-Fenilamino-5-piridin-4-il-1,3,4-tiyadiazol türevinin sırasıyla etilbromoasetat, hidrazinhidrat ve fenilizotiyosyanat ile reaksiyonu 2-{[(4-fenil-5-piridin-4-il-4H-1,2,4-triazol-3-il)tiyo]asetil}-N-fenilhidrazinkarbotiyoamid'in oluşumu ile sonuçlanmıştır. Bu bileşiğin de NaOH ile ısıtılma 4-Fenil-5-{[(4-fenil-5-piridin-4-il-4H-1,2,4-triazol-3-il)tiyo]metil}-4H-1,2,4-triazole-3-tiol bileşiğini vermiştir.Literatürde bildirilen yönteme göre elde edilen ve daha ileri reaksiyonlar için aktif ara ürünler olan dört çeşit 1,2,4-triazol-3-on bileşiği indol-3-karbaldehit ve furfural ile reaksiyona sokulmuş ve 4-(substituemetilenamino)-5-alkil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşikleri elde edilmiştir.Bunlara ek olarak, yine bu çalışmada sentezlenen bileşik olan 5-(4-klorobenzil)-4-[(2-furilmetilen)amino]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on asetikanhidrit ile reaksiyonu incelenmiş ve 2-Asetil-5-(4-klorobenzil)-4-[(2-furilmetilen)amino]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşiği elde edilmiştir.Çalışmada elde edilen yeni bileşiklerin yapı aydınlatılmaları için IR, 1H NMR ve 13C NMR spektroskopisi yöntemleri kullanılmıştır. Ayrıca çalışmada uygulanan reaksiyonlar için mekanizmalar önerilmiştir.

Abstract:
In the present study, first of all, the synthesis of N-alkyl-2-(pyridin-3-ylcarbonyl)hidrazinecarbothioamide was performed from the reaction of isonicotinic acid hydrazide with phenylisothiocyanate. The reaction of this compound with H2SO4 afforded 2-phenylamino-5-pyridin-4-yl-1,3,4-thiadiazole. On the other hand, the treatment with NaOH, 4-chloro phenacylbormide or chloroacetic acid yielded 2-phenylamino-5-pyridin-4-yl-1,3,4-thiadiazole. The reaction of latter compound with etilbromoacetate, hydrazinehidrate and phenylisothiocyanate, respectively, resulted in the formation of 2-{[(4-phenyl-5-pyridin-4-yl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetyl}-N-phenylhidrazinecarbothioamide. The treatment of this product with NaOH produced 4-phenyl-5-{[(4-phenyl-5-pyridin-4-yl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]methyl}-4H-1,2,4-triazole-3-thiol.4-(Substituemetilenamino)-5-alkil-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on compounds were obtained from the reaction of various 4-amino-5-alkil-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ones with indol-3-carbaldehyde or furfural. The synthesis of 2-acetyl-5-(4-chlorobenzyl)-4-[(2-furilmethylene)amino]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one was peformed from the reaction of 5-(4-chlorobenzyl)-4-[(2-furilmethylene)amino]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one with acetic anhydride.The structures of newly synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopic methods.