Mentha longifolia subsp. noeana bitkisinden elde edilen bileşiklerin yapı tayinleri, antioksidan ve antikolinesteraz aktivitelerinin belirlenmesi
Structure elucidation and determination of antioxidant and anticholinesterase activities of the ısolated compounds from mentha longifolia subsp. noeana
Yazar: ABDULSELAM ERTAŞ
Danışman: PROF. DR. UFUK KOLAK
İstanbul Üniversitesi / Sağlık Bilimleri Enstitüsü / Analitik Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2011
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Biyolojik aktivite = Biological activity ; Lamiaceae = Lamiaceae ; Mentha = Mentha ; Mentha longifolia subsp. noeana = Mentha longifolia subsp. noeana ; Metabolitler = Metabolites ; Yağlar-uçucu = Oils-volatile

Özet:
Bu doktora tez çalışmasında, Mentha longifolia L. Hudson subsp. noeana (Boiss. Ex Briq.) Briq. bitkisinin toprak üstü kısımlarından hazırlanan petrol eteri, aseton ve metanol ekstrelerinin toplam fenolik miktarları pirokatekole, toplam flavonoit miktarları kersetine eşdeğer olarak tayin edildi. Bitkinin toprak üstü kısımlarından hazırlanan uçucu yağın GC/MS analizi sonucunda yirmi üç bileşeni belirlendi. Petrol eteri ekstresinin fraksiyonlandırılması ile elde edilen yağ asidi karışımının GC/MS analizi sonucunda on dört bileşen içerdiği tespit edildi. Kromatografik yöntemler kullanılarak petrol eteri ekstresinden bir triterpen uvaol, üç steroit stigmast-5-en-3 ? -il format, stigmast-5-en-3-on, ? -sitosterol ve bir yağ asidi nervonik asit, aseton ekstresinden bir triterpen ursolik asit ve bir fenolik bileşik bis(2-etilhekzil) benzen-1,2-dikarboksilat, metanol ekstresinden bir flavon 5-hidroksi-6,7,3',4'-tetrametoksi flavon, bir yağ asidi palmitik asit ve bir yağ asidi esteri cis-8,11,14-eikosatrienoik asit metil esteri elde edildi ve spektroskopik yöntemlerle yapıları aydınlatıldı. Ekstrelerin, uçucu yağın ve saf maddelerin antioksidan aktiviteleri ? -karoten renk açılım ve DPPH serbest radikali giderim yöntemleri, antikolinesteraz aktiviteleri Ellman deneyi ile belirlendi.Bu tez çalışması sonucunda, M. longifolia subsp. noeana bitkisinin uçucu yağ ve yağ asidi analizleri, petrol eteri, aseton ve metanol ekstrelerinin kimyasal içerikleri, antioksidan ve antikolinesteraz aktiviteleri ilk kez bu tez çalışması ile incelendi. Ayrıca uvaol, stigmast-5-en-3 ? -il format, stigmast-5-en-3-on, bis(2-etilhekzil) benzen-1,2-dikarboksilat ve cis-8,11,14-eikosatrienoik asit metil esteri Mentha türlerinden ilk kez elde edildi. Uvaol, stigmast-5-en-3 ? -il format, stigmast-5-en-3-on, bis(2-etilhekzil) benzen-1,2-dikarboksilat ve 5-hidroksi-6,7,3',4'-tetrametoksi flavon'un antioksidan ve antikolinesteraz aktiviteleri, nervonik asit ve cis-8,11,14-eikosatrienoik asit metil esteri'nin antikolinesteraz aktiviteleri ilk kez incelendi. ? -karoten renk açılım yönteminde 100 ? g/mL konsantrasyonda üç ekstre de yüksek antioksidan etki gösterdi. Uçucu yağın kuvvetli butirilkolinesteraz inhibitörü olduğu belirlendi.Anahtar Kelimeler: Mentha longifolia subsp. noeana, Lamiaceae, Biyoaktivite, Uçucu yağ, Sekonder MetabolitlerBu çalışma, İstanbul Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Birimi tarafından desteklenmiştir. Proje No: 3603

Abstract:
In this thesis, total phenolic and total flavonoid contents of the extracts from the aerial parts of Mentha longifolia L. Hudson subsp. noeana (Boiss. Ex Briq.) Briq. were determined as pyrocatechol and quercetin equivalents, respectively. The essential oil (twenty three components) and fatty acid (fourteen components) compositions were determined by GC/MS analyses. A triterpene uvaol, three steroids stigmast-5-en-3 ? -il formate, stigmast-5-en-3-one, ? -sitosterol and a fatty acid nervonic acid from the petroleum ether extract, a triterpene ursolic acid and a phenolic compound bis(2-ethylhexyl) benzene-1,2-dicarboxylate from the acetone extract, a flavone (5-hydroxy-6,7,3',4'-tetramethoxy flavone), a fatty acid palmitic acid and a fatty acid ester cis-8,11,14-eicosatrienoic acid methyl ester from the methanol extract of the plant were isolated using chromatographic methods. Structure elucidation was determined using spectroscopic methods. The antioxidant activity was carried out by using the ß-carotene bleaching and DPPH free radical scavenging activity methods, and the anticholinesterase activity by the Ellman assay.In this thesis, the analysis of the essential oil and fatty acid, phytochemical investigation of the extracts with their antioxidant and anticholinesterase activities of the plant were determined for the first time. Uvaol, stigmast-5-en-3 ? -il formate, stigmast-5-en-3-one, bis(2-ethylhexyl) benzene-1,2-dicarboxylate and cis-8,11,14-eicosatrienoic acid methyl ester were isolated for the first time from Mentha species. The antioxidant and anticholinesterase activities of uvaol, stigmast-5-en-3 ? -il formate, stigmast-5-en-3-one, bis(2-ethylhexyl) benzene-1,2-dicarboxylate and 5-hydroxy-6,7,3',4'-tetramethoxy flavone, and the anticholinesterase effects of nervonic acid and cis-8,11,14-eicosatrienoic acid methyl ester were determined for the first time. The extracts were exhibited moderate antioxidant activity at 100 ? g/mL in ? -carotene bleaching method. The essential oil showed strong butyrylcholinesterase inhibitory activity.Key Words: Mentha longifolia subsp. noeana, Lamiaceae, Bioactivity, Essential Oil, Secondary MetabolitesThe present work was supported by the Research Fund of Istanbul University. Project No:3603