Pirazin-2,3-dikarboksilik asit ve anilin-2,5-disülfonik asidin heterohalkalı bileşiklerle metal komplekslerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of biological activities of metal complexes of pyrazine-2,3-dicarboxylic acid and aniline-2,5-disulfonic acid with heterocyclic compounds
Yazar: SEHER KAYA
Danışman: DOÇ. DR. NURGÜN BÜYÜKKIDAN
Kütahya Dumlupınar Üniversitesi / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2023
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu tez kapsamında, iki tane yeni proton transfer tuzu ve altı tane de yeni metal kompleksi sentezlenmiştir. (HABT)2+(ADSA)2-. 2H2O (1) tuzu anilin-2,5-disülfonik asit (H2ADSA) ve 2–aminobenzotiyazol'ün (ABT) reaksiyonundan ve (H2BPE)2+(PDA)2- (2) tuzu ise pirazin-2,3-dikarboksilik asit (PDA) ve 1,2-bis(4-piridil)etan'ın (BPE) reaksiyonundan elde edilmiştir. Sentezlenen komplekslerden üç tanesi  {(H2BPE)[Fe(PDA)2(H2O)2] (3), (H2BPE)[Ni(PDA)2(H2O)2] (4), (H2BPE){[Cu(PDA)2]}n (5)} proton tuzu 2'den sentezlenirken diğer üç tanesi  {[Co(DP)2(H2O)4](ADSA) (6), [Ni(DP)2(H2O)4](ADSA) (7) ve [Zn(DP)2(H2O)4](ADSA) (8)} karışık ligandlı olarak hidrotermal yöntemle  sentezlenmiştir. Sentezlenen tuzların (1 ve 2) yapıları 1H ve 13C NMR, FTIR ve UV-Vis ve elementel analiz yöntemleri ile komplekslerin (3-8) yapıları karakterize edilmiştir. Bunlara ilave olarak {(HABT)2+(ADSA)2-}. 2H2O (1) proton transfer tuzunun ve (H2BPE){[Cu(PDA)2]}n (5) kompleksinin molekül yapısı tek kristal X-ışını kırınımı yöntemi ile belirlenmiştir. Bileşiklerin antibakteriyel özellikleri; Bacillus subtilis, Listeria monocytogenes (ATCC 7644), Enterococcus faecalis (ATCC 29212), Staphylococcus aureus (NRRL B–767), Escherichia coli (ATCC 25922) ve Pseudomonas aeruginosa (ATCC 27853) bakterilerine ve antifungal özellikleri de Candida albicans (F89) mayasına karşı test edilmiştir. Bileşiklerin antibakteriyel aktiviteleri, referans bileşikleri olan Levofloksasin, Sefepim ve Vankomisin ile antifungal aktiviteleri ise antifungal referans bileşiği olan Flukanozol ile kıyaslanmıştır. Antimikrobiyal test sonuçlarından, yeni sentezlenen bileşiklerin bakteri ve maya mikroorganizmalarına karşı aktivite gösterdikleri tespit edilmiştir.

Anahtar Kelimeler: Anilin-2,5-disülfonik Asit, Pirazin-2,3-dikarboksilik Asit, 1,2-                       bis(4-piridil)etan, 2–aminobenzotiyazol ve 4,4'-bipiridin.

Abstract:
Bu tez kapsamında, iki tane yeni proton transfer tuzu ve altı tane de yeni metal kompleksi sentezlenmiştir. (HABT)2+(ADSA)2-. 2H2O (1) tuzu anilin-2,5-disülfonik asit (H2ADSA) ve 2–aminobenzotiyazol'ün (ABT) reaksiyonundan ve (H2BPE)2+(PDA)2- (2) tuzu ise pirazin-2,3-dikarboksilik asit (PDA) ve 1,2-bis(4-piridil)etan'ın (BPE) reaksiyonundan elde edilmiştir. Sentezlenen komplekslerden üç tanesi  {(H2BPE)[Fe(PDA)2(H2O)2] (3), (H2BPE)[Ni(PDA)2(H2O)2] (4), (H2BPE){[Cu(PDA)2]}n (5)} proton tuzu 2'den sentezlenirken diğer üç tanesi  {[Co(DP)2(H2O)4](ADSA) (6), [Ni(DP)2(H2O)4](ADSA) (7) ve [Zn(DP)2(H2O)4](ADSA) (8)} karışık ligandlı olarak hidrotermal yöntemle  sentezlenmiştir. Sentezlenen tuzların (1 ve 2) yapıları 1H ve 13C NMR, FTIR ve UV-Vis ve elementel analiz yöntemleri ile komplekslerin (3-8) yapıları karakterize edilmiştir. Bunlara ilave olarak {(HABT)2+(ADSA)2-}. 2H2O (1) proton transfer tuzunun ve (H2BPE){[Cu(PDA)2]}n (5) kompleksinin molekül yapısı tek kristal X-ışını kırınımı yöntemi ile belirlenmiştir. Bileşiklerin antibakteriyel özellikleri; Bacillus subtilis, Listeria monocytogenes (ATCC 7644), Enterococcus faecalis (ATCC 29212), Staphylococcus aureus (NRRL B–767), Escherichia coli (ATCC 25922) ve Pseudomonas aeruginosa (ATCC 27853) bakterilerine ve antifungal özellikleri de Candida albicans (F89) mayasına karşı test edilmiştir. Bileşiklerin antibakteriyel aktiviteleri, referans bileşikleri olan Levofloksasin, Sefepim ve Vankomisin ile antifungal aktiviteleri ise antifungal referans bileşiği olan Flukanozol ile kıyaslanmıştır. Antimikrobiyal test sonuçlarından, yeni sentezlenen bileşiklerin bakteri ve maya mikroorganizmalarına karşı aktivite gösterdikleri tespit edilmiştir.

Anahtar Kelimeler: Anilin-2,5-disülfonik Asit, Pirazin-2,3-dikarboksilik Asit, 1,2-                       bis(4-piridil)etan, 2–aminobenzotiyazol ve 4,4'-bipiridin.