Türkiye'nin çeşitli yörelerinde yetiştirilen haşhaş bitkilerinden alkaloidlerin ektraksiyonu ve ekstraktların susuz ortamlarda özelliklerinin incelenmesi
Extraction of alkaloids from the poppy plants grown in different degions of Turkey and investigation of the properties of these compounds in non-aqueous media
Yazar: YAŞAR NABİ KÜÇÜK
Danışman: DOÇ.DR. ORHAN ATAKOL
Ankara Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 1996
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Alkaloidler = Alkaloids ; Haşhaş = Poppy ; Özütleme = Extraction

Özet:
m ÖZET DOKTORA TEZİ TURKIYENIN ÇEŞİTLİ YÖRELERİNDE YETİŞTİRİLEN HAŞHAŞ BİTKİLERİNDEN ALKALOİDLERİN EKSTRAKSİYONU VE EKSTRAKTLARIN SUSUZ ORTAMLARDA ÖZELLİKLERİNİN İNCELENMESİ Yaşar Nabi KUCUK ANKARA ÜNİVERSİTESİ FEN BİLİMLERİ ENSTİTÜSÜ KİMYA ANABİLİN! DALİ Danışman: Doç.Dr.Orhan ATAKOL 1996, Sayfa: 141 Jüri: Doç.Dr.Orhan ATAKOL Prof. Dr. Esma KILIÇ Prof.Dr.Fitnat KÖSEO?LU Sunulan doktora tezi haşhaş kapsüllerinde bulunan majör alkaloidlerin, morfin, kodein, papaverin, noskapin ve tebainin analizi üzerine iki farklı türde çalışmayı içermektedir. Bu çalışmalardan birincisi haşhaş kapsüllerinden majör alkaloidleri ekstrakte edebilmek için optimum şartların araştırılması ve HPLC ile alkaloid analizlerinde taşıyıcı fazın iyileştirilmesi çalışmalarıdır. Diğeri ise majör alkaloidlerin analizi için HPLC yöntemine alternatif olabilecek yeni yöntemlerin araştırılmasıdır. Laboratuvar çalışmalarında haşhaş kapsüllerinden alkaloidleri ekstrakte etmek için klasikleşmiş bazı çözücü kompozisyonları kullanılmaktadır, bu çözücü karışımları ile ekstraksiyonun en verimli hangi pH larda olabileceği araştırılmış ve bu şekilde elde edilen alkaloid karışımları HPLC ile analiz edilmiştir. HPLC ile yapılan çalışmalarda literatür bilgileri ışığında en uygun taşıyıcı faz araştırması yapılmış ve taşıyıcı faz için uygun bir kompozisyon geliştirilmiştir. HPLC analizlerinde yapılan bu iyileştirme ile ülkemizde çeşitli yörelerde yetişen haşhaşlarda alkaloid analizleri yapılmış ve iklim ile tohumun alkaloid verimi üzerine etkileri araştırılmıştır. Klasik yöntemlerle alkaloid analizlerinin zorlukları günümüzde de aşılmış değildir bu yüzden HPLC alkaloid analizlerinde hemen hemen alternatifsizdir. Çalışmanın bir amacı da HPLC ye alternatif olabilecek analiz yöntemleri ortaya çıkarmaktır. Bu amaç doğrultusunda haşhaş alkaloidleri susuz çözücülerde titre edilmiş ve özellikle morfin için HPLC ye alternatif olabilecek bir yöntem bulunmuştur. Yapılan susuz ortam titrasyonlarının piyasada bulunan ve alkaloid bulunduran ilaçlara da uygulanabileceği ve ilaç analizi yapılabileceği görülmüştür. ANAHTAR KELİMELER: Susuz ortam titrasyonu, haşhaş kapsülü, afyon alkaloidleri, morfin, kodein, tebain, papaverin, noskapin, ekstraksiyon, afyon sakızı, yüksek performanslı sıvı kromatografisi, yarı-nötralleşme potansiyelleri.

Abstract:
ABSTRACT Ph.D. THESIS EXTRACTION OF ALKALOIDS FROM THE POPPY PLANTS GROWN IN DIFFERENT REGIONS OF TURKEY AND INVESTIGATION OF THE PROPERTIES OF THESE COMPOUNDS IN NON AQUEOUS MEDIA. Yaşar Nabi KÜÇÜK Ankara University Graduate School of Natural and Applied Sciences Department of Chemistry Supervisor: Assoc. Prof. Dr. Orhan ATAKOL 1996, Page: 141 Jury : Assoc.Prof.Dr.Orhan ATAKOL Prof. Dr. Esma KILIÇ Prof.Dr.FitnatKÖSEO?LU This study covers investigations on the improvement of the extraction process and the analysis of the major poppy head alkaloids, i.e. morphine, codeine, thebaine, papaverine and noscapine. The first part is aimed at the optimization of extraction conditions and the improvement of the HPLC-based analysis by using various mobile phase mixtures of constant composition. In the second part, use of non-aqueous phase volumetric technique based on potentiometry in various solvents have been tried. The first part starts with the preparation of representative samples for HPLC analysis. Choose of the mobile phase and the detector for optimum seperation and quantification is then investigated. Thereby, a viable HPLC technique for rapid analysis of poppy head alkaloids has been set up. Using this technique, a screening study on the level of major alkaloids in poppy heads of various geographical origins has been carried out. The second part is devoted to the development of volumetric methods for the analysis of the alkaloids as an alternative to the HPLC technique. At this stage, commercial alkaloid samples, or mixtures there of have been studied in organic solvents. Acetonitrile and pyridine were used as solvent. Perchloric acid solutions in the same solvent was used as titrant for the alkaloid bases. As morphine molecule has a phenolic-OH group and the other poppy head alkaloids have no acidic groups; we have been able to titrate morphine with t.etrabutylammonium hydroxide without any interference by the other alkaloids. KEY WORDS: Non-aqueous media titration, poppy head, opium alkaloids, morphine, codeine, papaverine, thebaine, noscapine, extraction, opium, HPLC (High performance liquid chromatography), half-neutralisation potentials.