Aminoalkilindol grubu içeren sentetik uyuşturucu maddelerin tayininde spektrofotometrik ve kromatografik yöntemlerin geliştirilmesi
Development of spectrophotometric and chromatographic methods for determination of synthetic narcotic substances containing aminoalkylindole group
Yazar: HASAN DURMUŞ
Danışman: DOÇ. DR. AYŞEM ARDA
İstanbul Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Analitik Kimya Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2017
Konu: Adli Tıp = Forensic Medicine ; Kimya = Chemistry
Dizin: Gaz kromatografisi = Gas chromatography ; HPLC yöntemi =   ; Kromatografi-sıvı = Chromatography-liquid

Özet:
Hint keneviri bitkisinin tarih boyunca sanayi değerinin yanında keyif verici ve ilaç olarak kullanımı da bulunmaktadır. Keyif verici etkiden içerisinde bulunan Δ9-THC maddesi sorumlu olup, insanlar üzerinde halüsinojen etkiye sahiptir. Δ9-THC maddesinin hint keneviri bitkisinden izolasyonu, tanımlanması ve laboratuvar ortamında sentezlenmesinin ardından bilim adamları bu maddenin ağrı kesici etki mekanizmasını kopyalamak amacıyla vücutta aynı reseptörler ile etkileşime girebilen maddeler sentezlemeye başlamışlardır. Ancak bu çalışmalar amacı dışına çıkmış, insanlar tarafından suiistimal edilerek ve hint kenevirine ikame olarak kullanılmıştır. Bu tür maddelerin en yaygın olanları aminoalkilindol grubu içeren sentetik kannabinoid türevi maddelerdir. Özellikle kolluk kuvvetlerinin yaptığı çalışmalar sonucu elde edilen şüpheli maddelerin yakalamaya sebep olabilecek makul şüphe oluşturacak ve/veya kaldıracak şekilde en kısa sürede tanımlanması gerebilmektedir. Güvenlik güçlerinin patlayıcı veya uyuşturucu maddeleri tespit etmeleri için çeşitli taşınabilir cihazlar bulunmakla birlikte kolorimetrik yöntemler uygulama kolaylığı, yatırım ve kullanım maliyeti ile en çok tercih edilen yöntemdir. Bu yöntemler göreceli olarak hızlı ve maliyeti düşük testlerdir. Yapılan test ile bir madde grubunun varlığını veya yokluğunu anlamak mümkündür. Bu maddeler için hali hazırda geliştirilmiş bir renk testi ve spektrofotometrik metot bulunmamaktadır. Yapılan çalışma ile aminoalkilindol grubu içeren maddelerin bilinen bir indol reaktifi olan p-DMAB ile SiO2 ve H2SO4 karışımı katalizörlüğünde reaksiyon vermesi ve renkli bir kompleks oluşturması sağlanmıştır. Geliştirilen bu yöntem AM-2201, JWH-018, 5F-PB-22 ve XLR-11 gibi aminoalkilindol türevi maddelere uygulanmış ve başarılı sonuçlar elde edilmiştir. Aminoalkilindol grubu maddelerin LC-MS/MS, HPLC ve GC-MS cihazları ile analizleri yapılmış, ayrıca İstanbul bölgesinde ele geçirilen sentetik kannabinoid türevi maddelerin HPLC ile nitel analizleri yapılarak, saflık oranları tespit edilmiştir. Yapılan bu çalışma neticesi ile aminoalkilindol grubu maddeleri içeren sentetik kannabinoidlerin hem toz hem de bitki üzerine emdirilmiş haldeki numunelerine sahada başarıyla uygulanabilecek ayırt edici bir yöntem geliştirilmiştir. Geliştirilen bu yöntem ile spektrofotometrik çalışmalar yapılarak, yöntemin adli kimya laboratuvarlarında nicel analizler için uygulanabilecek bir metot olduğu gösterilmiştir. Yapılan kromatografik analizler ve saha numunelerinde yapılan nicel analizler ile Türkiye'de ele geçirilmiş olan maddelerin içerikleri ile içerdikleri net madde miktarları ortaya konmuştur.

Abstract:
Cannabis plant has an industrial value along with recreational and drug use throughout the history. Compound called Δ9-THC is the main reason of recreational usage, which has a hallucinogenic effect on human beings. After the isolation, identification and synthesis in laboratory of Δ9-THC, scientist started to synthesize compounds interact with same receptors as Δ9-THC in order to copy analgesic effects of this compound. Nevertheless people started to use these researches for recreational purposes as a substitution for cannabis. Most known of these substances are synthetic cannabinoids which have aminoalkylindole group. Suspicious substances seized by law enforcements sometimes needs to be identified immediately to justify arrests. There are lots of hand-held and portable devices that can be used by law enforcements, hence colorimetric tests are method of choice in many areas due to their ease of application and costs. These methods relatively fast and costs of the operation are less. It is possible to say absence or presence of some substance group by applying these tests. There is no spectrophotometric method and an effective colorimetric test developed for these type of compounds. In this research a colorimetric method developed for the aminoalkylindole group containing compounds to give SiO2 and H2SO4 mixture catalyzed reaction with a well-known indole reagent, p-DMAB, to form a colored complex. The method applied to some aminoalkylindole derivatives such as AM-2201, JWH-018, 5F-PB-22 and XLR-11 and successful results came out. Also analysis of aminoalkylindole type substances done with LC-MS/MS, HPLC and GC-MS, hence quantitative analysis of seized materials in İstanbul region done by HPLC in order to report purity of the substances. As a result of the research, it's developed a method for aminoalkylindole containing compounds which can be successfully applied both powder and absorbed to plant material samples in field. The method was used in spectrophotometric analysis and proved that can be used in quantitative analysis in forensic laboratories. Chromatographic and quantitative analysis on seized materials showed that which substances are on the market and their purity for Turkey.