Simetrik olmayan bazı biyolojik aktif 9-arilksanten türevlerinin sentezi
Synthesis of some unsymmetrical biologically active 9- arylxanthene derivatives
Yazar: HAKAN DENİZ
Danışman: DOÇ. DR. TÜLAY YILDIZ
İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2022
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Friedel-Crafts = Friedel-Crafts ; Halkalaşma = Cyclization ; Heterosiklik bileşikler = Heterocyclic compounds ; Tiyoksanton = Thioxanthone

Özet:
Ksantenlerin en önemli ve biyolojik aktif türevleri tiyoksantenlerdir. Bu tez çalışmasında da bir seri halojen sübstitüe tiyoksantenlerin sentezi gerçekleştirilmiştir. Tiyoksantenler, farmakolojik olarak önemli kükürt içeren ve antibakteriyel, antiviral, antiinflamatuar, antitümör, antioksidan, antiplazmodiyal gibi bir dizi güçlü biyolojik aktivitelerinin yanı sıra Alzehimer veya şizofreni gibi psikotik hastalıkların tedavisinde kullanılan önemli heterosiklik yapılardır. 
Tezin içeriğinde ksanten bileşiklerinin yeni türevlerinin (9-ariltiyoksantenler) sentezi hedeflenmiş olup, bu doğrultuda yeni sentez yöntemleri kullanılmıştır. Yeni tiyoksanten türevlerini elde edebilmek için önce başlangıç molekülleri uygun reaksiyon yöntemleri ile sentezlenmiştir. Sentezlenen başlangıç bileşiklerine molekül içi Friedel-Crafts alkilasyonu (FCA) ile halka kapama tepkimesi uygulanmıştır.
Başlangıç bileşikleri olan sekonder alkollerin moleküliçi FCA tepkimesi için klasik FCA katalizörleri olarak aşındırıcı ve korosif etkileri olan halojenür reaktiflerinin yerine daha yenilikçi, daha kolay ve uygun reaksiyon şartları gerektiren organik Bronsted asidleri kullanılmış ve en iyi verim veren katalizör belirlenmiştir.
Yeni geliştirilen yöntem ile olası biyolojik aktivite özelliği bulunan 20 adet özgün tiyollü 9-arilksanten türevi molekül sentezlenmiştir.
Elde edilen bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve GC/MS yöntemleri ile belirlenmiştir.

Abstract:
The most important and biologically active derivatives of xanthenes are thioxanthenes. In this thesis, a series of halogen-substituted thioxanthenes were synthesized. Thioxanthenes are important heterocyclic structures that contain pharmacologically important sulfur and are used in the treatment of psychotic diseases such as Alzheimer's or schizophrenia, as well as a number of potent biological activities such as antibacterial, antiviral, anti-inflammatory, antitumor, antioxidant, antiplasmodial.
In the content of the thesis, the synthesis of new derivatives of xanthene compounds (9-arylthioxanthenes) was aimed, and new synthesis methods were used in this direction. In order to obtain new thioxanthene derivatives, first, the starting molecules were synthesized by appropriate reaction methods. Ring-closing reaction with intramolecular Friedel-Crafts alkylation (FCA) was applied to the synthesized starting compounds.
For the intramolecular FCA reaction of secondary alcohols, which are the starting compounds, organic Bronsted acids, which require more innovative, easier and suitable reaction conditions, were used instead of halide reagents with corrosive effects as classical FCA catalysts, and the catalyst with the best efficiency was determined.
With the newly developed method, 20 unique thiol-containing 9-arylxanthene derivative molecules with possible biological activity were synthesized.
The structures of the obtained compounds were determined by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and GC/MS methods.