Kinolinil substitue barbitürik ve tiyobarbitürik asit türevlerinin sentezi
Synthesis of quinolinyl substitued barbituric and thiobarbituric acid derivatives
Yazar: ALPER AKINCI
Danışman: PROF. DR. ŞENİZ KABAN
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2005
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Heterohalkalılar ve türevleri, organik kimyanın oldukça hızlı gelişme gösteren ve güngeçtikçe önemini arttıran bir bölümünü oluşturmaktadırlar. Halka üyesi olarak azot,kükürt ve oksijen gibi element atomlarından bir ya da daha fazla sayıda içerenheterohalkalı bileşikler, doğada yaygın halde bulunmakta olup, hem endüstrinin çeşitlialanlarında hem de tıpta kullanılmaktadırlar.Yapılan literatür araştırmaları doğrultusunda, bu çalışmada, çeşitli kinolinil gruplarınısubstituent olarak içeren ve bu nedenle potansiyel olarak yararlı olabilecek bazı yenipirimidintrion türevlerinin sentezlenmesi amaçlanmıştır.Çalışma üç bölümden oluşmaktadır. Birinci bölümde reaksiyonlarda kullanılacak olanheteroaromatik karboksaldehidler 4-metilkinolin, 2-metilkinolin, 2,6-dimetilkinolin ve2,4,6-trimetilkinolinin ılımlı bir yükseltgen olan selenyumdioksid ile dioksanlı ortamdayükseltgenmesinden hazırlanmıştır.Çalışmanın esas hedefi olan ikinci bölümde, Knoevenagel kondenzasyon reaksiyonundanyararlanılarak, bu aldehidlerin her biri 1,3-dimetilbarbitürik asid ve 1,3-dietil-2-tiyobarbitürik asid ile metanollü ortamda reaksiyona sokulmuş; ve böylece bazı yenibileşikler sentezlenmiştir.Son bölümde ise sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları ultraviyole, infrared, proton ve 13Cnükleer magnetik rezonans ve kütle spektroskopisi verileri ile aydınlatılmıştır.Anahtar kelimeler: Metilkinolin, Pirimidin, 1,3-Dimetilbarbitürik asid, 1,3-Dietil-2-tiyobarbitürik asid, Knoevenagel Kondenzasyonu.

Abstract:
Heterocyclic compounds and their derivatives, which are developing quite rapidly andbecoming more important day by day, constitute a branch of organic chemistry.Heterocyclic compounds containing atoms of the elements such as nitrogen, sulfur andoxygen as ring members are commonly used in various fields of industry as analyticalreagents, ligands, dyestuffs, pharmaceutical substances and bioindicators.According to the literature surveys made, this research is aimed for the synthesis of somenew pyrimidinetrione derivatives containing various quinolinyl groups as substituent, andthus, they may be potentially useful.The study consists of three steps. In the first step, heteroaromatic carboxaldehydes to beused in the reactions have been prepared by the oxidation of 4-methylquinoline, 2-methylquinoline, 2,6-dimethylquinoline and 2,4,6-trimethylquinoline with seleniumdioxide, which is a mild oxidant, in the medium of dioxane.In the second step which is the main goal of this research, via Knoevenagel condensationreaction, each of these aldehydes were subjected to one-pot reaction with1,3-dimethylbarbituric acid or 1,3-diethyl-2-thiobarbituric acid and thus some newpyrimidintrione or 2-thioxopyrimidinedione compounds have been synthesized.In the last step, the structures of the all synthesized compounds have been identified byusing ultraviolet, infrared, proton nuclear magnetic resonance, 13C nuclear magneticresonance and mass spectroscopical data.Keywords: Methylquinoline, Pyrimidine, 1,3-Dimethylbarbituric acid, 1,3-Diethyl-2-thiobarbituric acid, Knoevenagel Condensation.