Bazı 4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on türevlerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması, antioksidan ve asitlik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization, investigation of antioxidant and acidic properties of some 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one derivatives
Yazar: ÖZLEM GÜRSOY KOL
Danışman: PROF. DR. HAYDAR YÜKSEK
Kafkas Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Bölümü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2008
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: 4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on = 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-one ; Antioksidanlar = Antioxidants ; Asetilasyon = Acetylation ; Açilleme = Acylation ; Metillendirme = Methylation ; Potansiyometrik titrasyon = Potentiometric titration ; Schiff bazları = Schiff bases

Özet:
Bu çalışmada, 7 adet ester etoksikarbonilhidrazon ve 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiği sentezlenerek bazı reaksiyonları incelenmiştir. Çalışmada ilk olarak ester etoksikarbonilhidrazonlar, 3-aminobenzoik asit ve 4-aminobenzoik asit ile muamele edilmiştir. Ayrıca, etil siklopropilformat etoksikarbonilhidrazon bileşiğinin amonyak ve fenilhidrazin ile reaksiyonları incelenmiştir. Buna ilaveten, sentezlenen 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiklerinin 3-hidroksibenzaldehid ile reaksiyonundan karşın olan bileşikler elde edilmiş ve bu bileşiklerin N-, O-metil ve asetil türevleri sentezlenmiştir. 3-Alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşik-lerinin 3-asetoksibenzaldehid ile reaksiyonları incelenmiştir. Ayrıca, bazı 1-metil-3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşikleri, 3-hidroksibenzaldehid ve 3-asetoksibenzaldehid ile muamele edilmiştir. 3-Alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiklerinin 3-(4-nitrobenzoksi)benzaldehid ile reaksiyonundan karşın olan bileşikler sentezlenerek asetik anhidrid ile reaksiyonları incelenmiştir. Ek olarak, 1-metil-3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiklerinin 3-(4-nitrobenzoksi)-benzaldehid ile reaksiyonları da incelenmiştir. Sentez bölümünde son olarak 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşikleri, n-oktadekanoil klorür ile muamele edilmiştir.Çalışmada elde edilen 63'ü yeni olmak üzere toplam 65 bileşiğin yapı aydınlatmaları için mikroanaliz, IR, UV, 1H- ve 13C-NMR spektroskopisi yöntemleri kullanılmıştır.Çalışmada sentezlenen 64 bileşiğin üç farklı yöntemle antioksidan özellikleri incelenmiştir. Buna ilaveten, 4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on halkasında N-H ve yapıda fenolik O-H grubu taşıyan ve zayıf asidik özellik gösteren 44 bileşiğin dört farklı susuz çözücüde potansiyometrik olarak titrasyonları yapılmış ve yarı nötralizasyon metodu ile her bir çözücü için pKa değerleri tayin edilmiştir.

Abstract:
In this study, seven ester ethoxycarbonylhydrazones and 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds were synthesized that some reactions were investigated. In the first part of the study, ester ethoxycarbonylhydrazones reacted with 3-aminobenzoic acid and 4-aminobenzoic acid. Moreover, the reactions of ethyl cyclopropylformate ethoxycarbonylhydrazone with ammonia and phenylhydrazine were examined. In addition, the reaction of synthesized 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds with 3-hydroxybenzaldehyde, corresponding compounds were obtained and N-, O-methyl and acetyl derivatives of these compounds were synthesized. The reactions of 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds with 3-acetoxybenzaldehyde were investigated. Moreover, some 1-methyl-3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds reacted with 3-hyroxybenzaldehyde and 3-acetoxybenzaldehyde. The reaction of 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds with 3-(4-nitrobenzoxy)benzaldehyde, corresponding compounds were synthesized that the reactions with acetic anhydride were examined. In addition, the reactions of 1-methyl-3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds with 3-(4-nitrobenzoxy)benzaldehyde were examined. In the last part of the synthesis, 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds reacted with n-octadecanoyl chloride.The structures of to be above to 63 of these compounds are new compounds, total 65 compounds were characterized by microanalyze, IR, UV, 1H- and 13C-NMR spectra.In the study 64 synthesized compounds were analyzed for their antioxidant activities in three different methods. In addition to this, 44 compounds were titrated potentiometrically in four different non-aqueous solvents because of the weak acidic properties of 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one ring N-H group and structural O-H group. The pKa values were determined by the half-neutralization method for all cases.