Alkil 2-(4-metoksibenzoil)-3-(4-metoksifenil)-3-oksopropanoilkarbamat bileşiklerinin amino grubu içeren nükleofillerle reaksiyonları
Reactions of alkyl 2-(4-methoxybenzoyl)-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoylcarbamates with nucleophiles involving amino group
Yazar: ABDÜLREZZAK ALKAN
Danışman: Y.DOÇ.DR. MUSTAFA SAÇMACI
Erciyes Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2006
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
iiiALK L 2-(4-METOKS BENZO L)-3-(4-METOKS FEN L)-3-OKSOPROPANO L KARBAMAT B LEŞ KLER N N AM NOGRUBU ÇEREN NÜKLEOF LLERLE REAKS YONLARIAbdulrezzak ALKANErciyes Üniversitesi, Fen Bilimleri EnstitüsüYüksek Lisans Tezi, Ağustos 2006Tez Danışmanı: Yrd. Doç. Dr. Mustafa SAÇMACIÖZETBu çalışmada, 4-(4-metoksibenzoil)-5-(4-metoksifenil)-2,3-furandion'nun 2 üretan iletermoliz reaksiyonu sonucunda elde edilen etil 2-(4-metoksibenzoil)-3-(4-metoksifenil)-3-oksopropanoilkarbamat bileşiğinin 3 çeşitli hidrazinler, üre-tiyoüreler ve aminoasitler gibinükleofillerle reaksiyonları çalışıldı. Bu tezin ilk kısmında, tiyoüre, N-metiltiyoüre ve N-feniltiyoüre ile 3 bileşiğinin reaksiyonlarından yeni ve halkalı 2-tiyokso-2,3-dihidropirimidin-4(1H)-on türevi bileşikler sentezlendi. Üre ile 3 bileşiğinin reaksiyonundan 1,3-oksazin-2,4(3H)-dion türevi bir bileşik sentezlendi ve bu bileşiğin açık yapısı X-ray çalışması ile de3aydınlatıldı. kinci kısımda bileşiğinin fenilhidrazin, 4-metilfenilhidrazin, 4-metoksifenilhidrazin, (3,4)-dimetilfenilhidrazin ve hidrazin hidrat ile reaksiyonlarından yenive halkalı 1,2-dihidro-3H-pirazol-3-on türevi bileşikler; 4-nitrofenilhidrazin ve (2,4)-dinitrofenilhidrazin ile 3 bileşiğinin reaksiyonlarından da düz zincirli 3-oksopropanohidrazidtürevi heterosiklik bileşikler sentezlendi. Tezin son kısmında ise glisin ile 3 bileşiğininreaksiyonundan 3-oksopropanoil-amino-asetik asit türevi bir bileşik, L-alanin ve Î²-alanin ile 3bileşiğinin reaksiyonlarından, 3-oksopropanoil-amino-propanoik asit türevi iki yeni amino asittürevi bileşik, metilglisinat ve etilglisinat ile 3 bileşiğinin reaksiyonlarından da 3-oksopropanoil-amino-asetat türevi iki yeni düz zincir türevi amino asit esterleri sentezlendi.Sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları elementel analiz, IR, 1H-NMR ve 13C-NMR ileaydınlatıldı.Anahtar kelimeler: Pirimidin, Pirazol-3-on, Propanohidrazid, Aminoasit, Aminoasit esteri.

Abstract:
ivREACTIONS OF ALKYL 2-(4-METHOXYBENZOYL)-3-(4-METHOXYPHENYL)-3-OXOPROPANOYLCARBAMATES WITHNUCLEOPHILES INVOLVING AMINO GROUPAbdulrezzak ALKANErciyes University, Graduate School of Natural and Applied SciencesM. Sc. Thesis, August 2006Thesis Supervisor: Assist. Prof. Dr. Mustafa SAÇMACIABSTRACTIn this study, the reactions of 2-(4-methoxybenzoyl)-3-(4-methoxyphenyl)-3-3oxopropanoylcarbamate which is synthesized from 4-(4-methoxybenzoyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2,3-furandion 2 and urethane by thermolysis reactions were studied with aidof nucleophiles such as various hydrazines, urea-thioureas, aminoacid and aminoacid esters.In the first chapter of thesis, the novel and cyclic 2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-oneswere synthesized from the reactions of 3 with thiourea, N-methylthiourea and N-phenylthiourea. 1,3-oxazine-2,4-(3H)-dione derivative compound was synthesized from 3with urea and its the molecular skeleton was illimunated with aid of X-ray. In the second ofthesis, the novel and cyclic 1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one derivatives were synthesized from3the reactions of with phenylhydrazine, 4-methylphenylhydrazine, 4-methoxyphenylhydrazine, (3,4)-dimethylphenylhydrazine and hydrazine hydrate. And also,the open chain 3-oxopropanohydrazide derivative heterocyclic compounds were synthesizedfrom the reactions of 3 with 4-nitrophenylhydrazine and (2,4)-dinitrophenylhydrazine. In thefinal chapter of thesis, one compound which is named 3-oxopropanoyl-amino acetic acidderivative was synthesized from 3 with glycin, two 3-oxopropanoyl-amino propanoic acidderivatives were synthesized from 3 with L-alanin and Î²-alanin, the open chain and two new3-oxopropanoyl-amino acetates were synthesized from 3 with metilglycinate andethylglicinate. The structures of these new synthesized compounds were determined by 1H-NMR, 13C-NMR and IR spectroscopic data and elemental analysis.Key words: Pyrimidin, Pyrazol-3-one, Propanohydrazide, Aminoacid, Aminoacid ester.