Yeni sübstitüe grup içeren ftalosiyaninlerin sentezi, fotofiziksel ve fotokimyasal özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of photopysical and photochemical properties of phthalocyanines containing new substitue group
Yazar: HALİSE YALAZAN
Danışman: PROF. DR. HALİT KANTEKİN
Karadeniz Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2018
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu tez çalışması kapsamında yeni periferal ve non-periferal tetra sübstitüe metalli    ve metalsiz ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu, fotofiziksel ve fotokimyasal özelliklerinin incelenmesi amaçlanmıştır. Bu çalışmada (1), (2) ve (3) numaralı bileşikler literatürdeki yöntemler kullanılarak sentezlenmiştir. (E)-1-(3,4-dimetoksifenil)-3-(3-hidroksifenil)prop-2-en-1-one (1) bileşiğinin, 4-nitroftalonitril (2) ve 3-nitroftalonitril (3) bileşiği ile reaksiyonu sonucu literatüre kayıtlı olmayan                    (E)-4-(3-(3-(3,4-dimetoksifenil)-3-oksopropenil)fenoksi)ftalonitril (4a) ve (E)-3-(3-(3-(3,4-dimetoksifenil)-3-oksopropenil)fenoksi)ftalonitril (4b) bileşikleri sentezlendi. Elde edilen ftalonitril bileşikleri (4a-4b) kullanılarak n-pentanol ve DBU varlığında metalsiz ftalosiyanin (5a-5b) bileşikleri elde edildi. Ftalonitril bileşiklerinden (4a-4b) n-pentanol, DBU ve ilgili metal tuzlarının (Zn(Ac)2 ve MgCl2) varlığında siklotetramerizasyon reaksiyonu sonucu çinko ftalosiyaninler (6a-6b) ve magnezyum ftalosiyaninler (7a-7b) sentezlendi. Sentezlenen yeni bileşiklerin yapıları elementel analiz, IR, 1H-NMR,            13C-NMR, UV-vis ve MS spektral verileriyle aydınlatıldı. Ayrıca fotodinamik terapide fotoduyarlaştıcı madde olarak kullanılabilecek çinko ve magnezyum ftalosiyaninlerin     (6a, 6b, 7a ve 7b) fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri incelendi.

Abstract:
The aim of this study is to synthesize, characterize and investigate of photophysical and photochemical properties of the new peripherally and non-peripherally tetra substituted metallated and unmetallated phthalocyanines. In this work (1), (2) and (3) compounds were synthesized by using methods in literature. The new (E)-4-(3-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-  3-oxopropenyl)phenoxy)phthalonitrile (4a) and (E)-3-(3-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropenyl)phenoxy)phthalonitrile (4b) were synthesized by the reaction of (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one (1) with 4-nitrophthalonitrile (2) and 3-nitrophthalonitrile (3) compounds. Metal-free phthalocyanines (5a-5b) compounds were synthesized from phthalonitrile (4a-4b) compounds in the presence of n-pentanol and DBU. Zinc phthalocyanines (6a-6b) and magnesium phthalocyanines (7a-7b) were synthesized by cyclotetramerization of phthalonitrile compounds (4a-4b) in the presence of n-pentanol, DBU and corresponding metal salts (Zn(Ac)2 and MgCl2). The structures of the synthesized new compounds were identified by using elemental analysis, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-vis and MS spectroscopic data. In addition, the photophysical and photochemical properties of all zinc and magnesium phthalocyanines (6a, 6b, 7a ve 7b) which are potential photosensitizer in photodynamic therapy, were investigated.