4-(4-etil-fenil)-3-(4-metil-fenil)-1,2,4-oksadiazol-5(4h)-on ve4-(4-etil-fenil)-3-(4-metil-fenil)-1,2,4-oksadiazol-5(4h)-tiyon bileşiklerinin sentezi ve ft-ır spektroskopisinde solvent etkilerinin incelenmesi
4-(4-ethyl-phenyl)-3-(4-methyl-phenyl)-1,2,4-oxadiazole-5(4h)-one and4-(4-ethyl-phenyl)-3-(4-methyl-phenyl)-1,2,4-oxadiazole-5(4h)-thionesynthesis of compounds and investigation of solvent effects in ft-ir spectroscopy
Yazar: MUSTAFA ÜNSAL
Danışman: DOÇ. DR. YEŞİM SANİYE KARA
Kocaeli Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2020
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada yeni 4-(4-etil-fenil)-3-(4-metil-fenil)-1,2,4-oksadiazol-5(4H)-on (bileşik (1d)) ve 4-(4-etil-fenil)-3-(4-metil-fenil)-1,2,4-oksadiazol-5(4H)-tiyon (bileşik (1e)) sentezlendi. Bu oksadiazol halka türevleri IR, 1H NMR, 13C NMR ve HRMS analizleri ile karakterize edildi. Sentezlenen bileşiklerin C=O, C=N ve C=S gerilme titreşim frekansları ((C=O), (C=N) ve (C=S)) üzerindeki çözücü etkileri, zayıflatılmış toplam yansıma (ATR) kızılötesi spektroskopi kullanılarak deneysel olarak araştırıldı. Ayrıca bileşik (1d) ve bileşik (1e)'nin (C=O), (C=N) ve (C=S) solvent alıcı numaraları, Swain denklemi, Kirkwood-Bauer-Magat denklemi ve doğrusal çözünme enerjisi ilişkileri gibi ampirik solvent parametreleri ile korele edildi. Benzer çalışmalarda araştırılan doğrusal etkilerin yanı sıra, çözücü kaynaklı titreşim kaymaları ikinci dereceden denklem kullanılarak incelenmiştir. Ampirik çözücü parametrelerinin tahmin yetenekleri istatistiksel olarak karşılaştırıldı. Doğrusal çözünme enerjisi ilişkilerinin diğer ampirik çözücü parametrelerinden daha iyi korelasyon gösterdiği bulunmuştur. Ayrıca ikinci dereceden denklem, titreşim frekans değerleri için Swain ve doğrusal çözünme enerjisi ilişkileri denklemlerinden daha doğru tahminler sağladı.

Abstract:
In the present study novel 4-(4-ethyl-phenyl)-3-(4-methyl-phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one (compound (1d)) and 4-(4-ethyl-phenyl)-3-(4-methyl-phenyl)-1,2,4-oxadiazole-5(4H)-thione (compound (1e)) were synthesized. These oxadiazole ring derivatives were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS analyses. The solvent effects on C=O, C=N and C=S stretching vibrational frequencies ((C=O), (C=N) and (C=S)) of synthesized compounds were investigated experimentally using attenuated total reflection (ATR) infrared spectroscopy. Furthermore, the (C=O), (C=N) and (C=S) of compound (1d) and compound (1e) were correlated with empirical solvent parameters such as the solvent acceptor numbers, the Swain equation, the Kirkwood-Bauer-Magat equation, and the linear solvation energy relationships. Apart from the linear effects investigated in similar studies, solvent-induced vibrational shifts were investigated using the quadratic equation. The prediction capabilities of empirical solvent parameters were statistically compared. It was found that the linear solvation energy relationships show better correlation than the other empirical solvent parameters. Additionally, the quadratic equation provided more accurate predictions for the vibrational frequency locations than the Swain and the linear solvation energy relationships equations.