Schıff bazlı (C16H23NO2) ve (C27H31NO2) bileşiklerinin X-ışını kırınımı, kızılötesi ve UV-Vis spektroskopisi ile teorik ve deneysel olarak incelenmesi
Theoretical and experimental investigation of schiff based (C16H23NO2) and (C27H31NO2) compounds by X-ray diffraction, infrared and UV-Vis spectroscopy
Yazar: DİDEM AYTAÇOĞLU
Danışman: PROF. DR. METİN YAVUZ
Ondokuz Mayıs Üniversitesi / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Fizik Ana Bilim Dalı / Fizik Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2024
Konu: Fizik ve Fizik Mühendisliği = Physics and Physics Engineering

Özet:
Bu tez çalışması, Schiff Bazlı (C16H23NO2) ve (C27H31NO2) bileşiklerinin analiz edilmesini ve kullanım alanlarının belirlenmesini amaçlanmıştır. Moleküler ve geometrik yapılar, tek kristal X-ışını kırınım yöntemiyle detaylı bir şekilde ele alınmıştır. Organik moleküller üzerinde uygulanan tek kristal X-ışını kırınım yöntemiyle bağ uzunlukları, bağ açıları ve burulma açıları belirlenecek; ayrıca molekül içi ve moleküller arası hidrojen bağları ile kristalin paketlenmesi aydınlatılmıştır.Uv-Vis ve IR çalışmaları deneysel olarak incelenecek; elde edilen veriler arasında karşılaştırmalar yapılmıştır. Bu çalışma, moleküler yapıdan başlayarak optik özelliklere kadar geniş bir perspektifi kapsayarak derinlemesine bir inceleme sunmayı hedeflemiştir. Ek olarak, Parmak izi bölgesi ve Hirshfeld yüzey analizi yapılması amaçlamıştır. Moleküler Docking ve ADME çalışmaları yardımı ile bileşik yapılarının hedef protein yapıları ile birleştirilmesi ve sonuçlarının tartışılması amaçlanmıştır. Ek olarak ADME çalışmaları ile birlikte bileşik yapılarının ilaç tasarım bilgilerinin belirlenmesi amaçlanmıştır.
 Yapı çözümlemesi sonucunda C16H23NO2 (I) bileşiği, monoklinik sistemde kristallenmiştir ve P21 uzay grubunda oluşmuştur. O2A-C14A ve O2B-C14B bağ uzunlukları 1.478 (8) Å ve 1.467 (8) Å olarak belirlenmiştir. UV-Vis analizine göre bileşik enol-imin formunda oluşmuştur. Atomları arasındaki en yüksek etkileşim H•••H (%83.8) olarak belirlenmiştir. Bileşik yapısı testise özgü androjen bağlayıcı protein (SHGB) ile etkileşim göstermiştir. Protein yapısı ile Alkil ,Pi-alkil, Pi-sigma ve Van der Waals bağları oluşturmuştur. Çözücü erişilebilir yüzey incelendiğinde bileşik yapısının protein yapı ile yüksek etkileşim gösterdiği belirlenmiştir.
Yapı çözümlemesi sonucunda C27H31NO2 (II) bileşiği, triklink yapıda P¯1 uzay grubunda turuncu renkte kristalize olmuştur. O1—H1•••N1 ve C12—H12•••O2i hidrojen bağ geometrisi elde edilmiştir. Bileşik yapısının düzlem olmadığı belirlenmiştir. Atomlar arasındaki en yüksek etkileşim H•••H/ H•••H (%72.4) olarak belirlenmiştir. Bileşik yapısı Östrojen reseptörü alfa (ESR1) ile etkileşim göstermiştir. Bağlanma enerjisi -6.6 kcal/mol, altbağ rmsd 34.156 ve üstbağ rmsd 7.344 olarak belirlenmiştir. Vucüttan atılma değerinin 4.136 ml/dk/kg ve yarılanma ömrü 0.051 saat olarak hesaplanmıştır.

Abstract:
This thesis study had aims to analyze Schiff Base (C16H23NO2) and (C27H31NO2) compounds and  determine their usage areas.Molecular and geometric structures are discussed in detail by single crystal X-ray diffraction method. Bond lengths, bond angles and torsion angles will be determined by single crystal X-ray diffraction method applied on organic molecules; also intramolecular and intermolecular hydrogen bonds and crystal packing  illuminated. Uv-Vis and IR studies will be examined experimentally; comparisons were made between the obtained data. This study aimed to present an in-depth review by covering a wide perspective starting from molecular structure to optical properties. In addition, it was aimed to perform fingerprint region and Hirshfeld surface analysis. It was aimed to combine compound structures with target protein structures and discuss the results with the help of Molecular Docking and ADME studies. In addition, it was aimed to determine drug design information of compound structures with ADME studies.
As a result of the structure analysis, the C16H23NO2 (I) compound crystallized in the monoclinic system and formed in the P21 space group. The O2A-C14A and O2B-C14B bond lengths were determined as 1.478 (8) Å and 1.467 (8) Å. According to the Uv-Vis analysis, the compound formed in the enol-imine form. The highest interaction between its atoms was determined as H•••H (83.8%). The compound structure showed interaction with testis-specific androgen binding protein (SHGB). It formed Alkyl, Pi-alkyl, Pi-sigma and Van der Waals bonds with the protein structure. When the solvent accessible surface was examined, it was determined that the compound structure showed high interaction with the protein structure.
As a result of the structure analysis, the C27H31NO2 (II) compound crystallized in orange color in the P¯1 space group in the triclink structure. O1—H1•••N1 and C12—H12•••O2i hydrogen bond geometry was obtained. It was determined that the structure of the compound was not planar. The highest interaction between atoms was determined as H•••H/ H•••H (72.4%). The compound structure showed interaction with Estrogen receptor alpha (ESR1). Binding energy was determined as -6.6 kcal/mol, lower bond rmsd as 34.156 and upper bond rmsd as 7.344. The elimination value was calculated as 4.136 ml/min/kg and the half-life was calculated as 0.051 hours.