Yeni organo tiya- ve selenadiazol bileşiklerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of new organo thia and selenadiazole compounds and investigation of biological activities
Yazar: ZEYNEP BANU SALT
Danışman: PROF. DR. AYŞE SERGÜZEL YUSUFOĞLU
İstanbul Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2018
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Metil aromatik keton = Methyl aromatic keton ; Metil ketonlar = Methyl ketones ; Sübstitüsyon reaksiyon = Substitution reaction

Özet:
Organik kimyada önemli bir yer teşkil eden hetero halkalı bileşikler ve bunların sübstitüe türevleri, biyolojik etkileri nedeniyle gittikçe artan bir öneme sahip bileşiklerdir. Bu nedenle son zamanlarda dikkatler 1,2,3-selenadiazol ve 1,2,3-tiyadiazol türevleri üstüne yoğunlaşmıştır.
Bu tez çalışmasının birinci basamağında başlangıç maddesi olarak düz zincirli ya da halkalı olmak üzere toplamda dört adet keton Blaisse ve Friedel-Crafts açilleme reaksiyonuna göre sentezlenmiştir.
İkinci aşama da sentezlenen bu ketonlardan yola çıkılmış, sodyum asetat ve semikarbazit hidroklorürün ketonlarla muamele edilmesiyle; dört adet, semikarbozon ve türevleri elde edilmiştir. Ayrıca bu semikarbozonların elde edilişinde farklı yöntemler denenmiş, böylelikle yüksek verimli ürün eldesi sağlanmıştır.
Çalışmanın üçüncü ve son basamağında ise semikarbozonları selenyum di oksit ve tiyonil klorür ile Hurd-Mori göre reaksiyona sokulmuş; dört adet orijinal 1,2,3-selenadiazol bileşikleri ile yine orijinal dört adet 1,2,3-tiadiazol bileşikleri elde edilmiştir.
Bu tez çalışmasında toplam 8 adet yeni bileşik sentezlenmiştir.
Sentezlenen yeni bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, GC-MS yöntemleriyle aydınlatılmıştır.
Sentezlenen bu yeni selenadiazol ve tiadiazol bileşiklerinin antimikrobiyel aktiviteleri 7 adet bakteri ve 3 adet fungiye göre araştırılmıştır. Selena bileşiklerinin tia bileşiklerine göre daha reaktif olduğu tespit edilmiştir.

Abstract:
Heterocyclic compounds and their substituted derivatives, which are important in organic chemistry, are compounds with an increasing prevalence due to their biological effects. For this reason, attention has recently been focused on 1,2,3-selenadiazole and 1,2,3-thiadiazole derivatives.
In the first step of this thesis, a total of four ketones were synthesized according to the Blaisse and Friedel-Crafts annealing reactions, with straight chain or ring as starting material.
In the second stage, these ketones were synthesized and treated with sodium acetate and semicarbazide hydrochloride of ketones. four semicarbosone and its derivatives were obtained. In addition, different methods have been tried to obtain these semicarbazones, thus providing a high yield product line.
In the third and final step of the study, the semicarbosone was reacted with selenium dioxide and thionyl chloride with respect to Hurd-Mori; four original 1,2,3-thiadiazole compounds and the original four 1,2,3-thiadiazole compounds were obtained.
A total of 8 new compounds were synthesized in this thesis.
The structures of the synthesized new compounds were clarified by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and GC-MS methods.
The antimicrobial activities of these novel selenadiazole and thiadiazole compounds were investigated against 7 bacteria and 3 fungi. Selena compounds were found to be more reactive than tia compounds.