Farklı heterohalkalar içeren hibrit moleküllerin sentezi ve antimikrobial aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of hybrid molecules containing different heterocyclic rings and investigation of their antimicrobial activites
Yazar: DENİZ ŞAHİN
Danışman: DOÇ. DR. AHMET DEMİRBAŞ
Karadeniz Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2011
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: 1,2,4-triazol = 1,2,4-triazole ; 1,3,4-tiyadiazol = 1,3,4-thiadiazole

Özet:
Bu çalışmada, 1,2,4-triazol-3-on (116a, 116b, 118a, 118b ve 120) bileşikleri, hidrazinkarboksilat'dan başlanarak sentezlenmiş, ardından sırasıyla karşılık gelen asetat esterlerine (121-123), hidrazidlerine (124-126, 143), karbotiyoamidlere (127-129, 144a-c) ve karboksamidlere (130, 131) dönüştürülmüştür. 1,2,4-triazol (132-134, 146a-c) bileşikleri karşılık gelen karboksamid veya karbotiyoamidlerin bazik ortamda halka kapanmaları ile elde edilmiştir. 146b ve 146c bileşikleri S-alkil türevlerine (147, 148) dönüştürülmüştür. Karbotiyoamidlerin asidik ortamda halkalanmaları ise 1,3,4-tiyadiazol (145a-c)'lerin oluşumuna yol açmıştır. 127 ve 128'in substitue fenaçilbromürler ile kondenzasyonu, 1,3-tiyazolin (135, 136) ve 128 nolu bileşiğin kloroasetik asit ile reaksiyonu, 1,3-tiyazolidinon (137) oluşumu ile sonuçlanmıştır. Birer Schiff bazları olan 138a, 138b, 149a, 149b, 150a, 150b'nin sentezi, çeşitli aromatik aldehitler ile muamelesi sonucu gerçekleştirilmiştir. 116a, 116b, 118a, 118b'ler, sulfonamidlere (139a, 139b, 140, 141a, 141b, 142a-c) dönüştürülmüştür. 1,3,4-Oksadiazol türevi olan 152 nolu bileşik, aminotriazole (154) ve tiyadiazin (157) türevine ayrıca Schiff bazına (153) ve ardından Mannich bazlarına (155a, 155b) dönüştürülmüştür. Elde edilen bileşiklerin yapıları spektroskopik tekniklerle aydınlatılmış, antimikrobial aktiviteleri incelenmiş ve 26 adet bileşiğin test mikroorganizmalarına karşı orta-iyi derecede aktivite gösterdikleri bulunmuştur.Anahtar Kelimeler: 1,2,4-Triazol, 1,3,4-tiyadiazol,1,3,4-oksadiazol, morfolin, furan, schiff bazı, antimikrobial aktivite

Abstract:
In this study, 1,2,4-triazol-3-one?s, (116a, 116b, 118a, 118b and 120) were synthesized starting from hydrazynecarboxylate, then converted to acetate esters (121-123), hydrazides (124-126, 143), carbothioamides (127-129, 144a-c) and carboxamides (130, 131), respectively. The basic treatment of carboxamide or carbothioamide derivatives afforded 1,2,4-triazoles (132-134, 146a-c), while the acidic treatment of carbothioamides produced the corresponding 1,3,4-thiadiazole derivatives (145a-c). Compounds 146b ve 146c were converted to the corresponding S-alkyl derivates (147, 148). The condensation of carbothioamides (127, 128) with substitue phenacyl bromide resulted in the formation of the corresponding 1,3- thiazole derivatives (135, 136). The reaction of 128 with chloroacetic acid produced 1,3-thiazolidinon (137). 116a, 116b, 118a and 118b were converted to sulfonylamides (139a, 139b, 140, 141a, 141b, 142a-c). Schiff bases (149a, 149b, 150a, 150b) was performed from the reaction of the corresponding amines with 4-substitue benzaldehydes. 1,3,4-Oxadiazole derivative (152) was converted to aminotriazole (154) and 1,3,4 thiadiazin (157). Compound 152 was converted to the corresponding Mannich bases (155a, 155b) via the formation of Schiff base, 153. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed by IR, Mass, 1H and 13C NMR spectroscopic methods and compounds were screened for their antimicrobial activities. 26 of them were found to possess good-moderate activities.Key Words: 1,2,4-Triazole, 1,3,4-thiadiazole, 1,3,4-oxadiazole, morpholine, furanSchiff bases, antimicrobial activity