Tibbi̇ tani ki̇tleri̇ni̇n hazirlanmasinda kullanilmak üzere 
 β-di̇ketonat esasli li̇gantin ve onun lantani̇t şelatinin sentezi̇ 
ve yapilarinin karakteri̇zasyonu
Synthesis and structural characterization of ß-diketonate based ligand and its lanthanide chelate to be used in preparation of medical diagnosis kits
Yazar: SEMANUR ŞEN
Danışman: DOÇ. DR. ALPER TOLGA ÇOLAK
Dumlupınar Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2015
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada tıbbi tanı kitlerinde biyoetiket olarak kullanılabilecek beta diketonat esaslı ligantın ve onun Eu(III) kompleksinin sentezlenmesi amaçlanmıştır. Bu amaçla literatür araştırmasının sonucunda başlangıç maddesi olarak keton fonksiyonel grubuna alfa konumunda metil grubu içeren asetofenon molekülü seçilmiştir. İlk olarak bu molekül ile dietiloktafloroadipat molekülünün Claisen kondenzasyonu sonucu 4,4,5,5,6,6,7,7-oktafloro-1,10-difenildekan-1,3,8,10-tetraon (H2ODİT) ligantı elde edilmiştir. Bu ligantın 1H-NMR,    13C-NMR ve kütle spektrum analizleri yanında tek kristali de elde edilerek X-ışınları analizleri de yapılmış ve yapı karakterize edilmiştir. X-ışınları analizi sonucu bu ligandın keto-enol tautomerisi gösterdiği saptanmıştır. İkinci aşamada elde edilen H2ODİT molekülüne antikora bağlanabilmesi için klorsülfonik asitle reaksiyonu sonucunda –ClSO2 fonksiyonel grubu bağlanmıştır. Bu grup H2ODİT molekülündeki asetofenon grubuna ait ketonun bağlı olduğu karbona göre orto konumundaki karbona bağlanmıştır.  Bu molekülün (H2CODİT) yapısı da yine NMR ve kütle spektrumu analizleri ile aydınlatılmıştır. Üçüncü aşamada ise elde edilen ligantın biyoetiket olarak kullanılabilirliğini anlamak amacı ile EuCl3 ile kompleksi sentezlenmiştir. Kompleks bileşik saflaştırıldıktan sonra kurutulmuş ve lüminesans analizi yapılmıştır. Kompleks 306 nm dalga boyunda UV ışığı ile uyarıldığında Eu(III)'e özgü hiper duyarlı 5D0→7F2 fosforesans geçişinin literatüre uygun olarak 615 nm'de geldiği gözlenmiştir. Böylece H2CODİT molekülünün tıbbi tanı kitlerinde kullanılmak üzere biyoetiket olarak kullanılabileceği anlaşılmıştır.

Abstract:
In this study we aimed to synthesize β-diketonate based ligand and its Eu(III) complex which used in medical diagnosıs kits. For this purpose, we chose acetophenone as the starting material which contains methyl group at the alpha position of the ketone group, after literature research results. Firstly, we  obtained 4,4,5,5,6,6,7,7-octafluoro-1,10- diphenyldecane-1,3,8,10-tetraone (H2ODİT)  ligand between the reaction of acetophenone and diethyloctafluoroadipate with claisen condensation. This ligand was charactrezied by 1H-NMR, 13C-NMR and mass spektrum analyse. We were obtain single crystal of H2ODİT  ligand and characterized by X-ray analysis. The X-ray analysis shows that this ligand has keto-enol tautomerism. At the second step ın order to bind H2ODİT to the antibody, it is reacted with chlorosulfonic acid. As a result of this reaction the functional group of  -ClSO2 was bound. This group was bound carbon atom at the ortho position depending of carbon atom which bound keto group of acetophenone in H2ODİT molecule. The structure of H2CODİT was characterized by NMR and mass spektrum analysis. In the third step, to understand the usability of the ligand as a biolabel, the complex were synthesized with EuCl3. After dried and purified the complex compound the luminescence analysis was performed. When the complex was excited with UV light at 306 nm wave length,  specific hypersensitive 5D0 → 7F2 phosphorescence transition of the Eu (III) observed as the literature indicatig at 615 nm. Proven that, it was understood the H2CODİT molecule can work as biolabel to be used in medical diagnosıs kits.