Biyolojik aktivite içerebilecek heterohalkalı bileşiklerin tek kap yöntemi ile sentezleri
Synthesis of the heterocyclic compounds as possible biological activity via one pot reaction
Yazar: BEGÜM PEKTAŞ
Danışman: PROF. DR. ZÜHAL TURGUT
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2019
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Oksijen içeren heterohalkalı bileşikler ve onların türevleri çok önemli biyoaktif maddelerdir. Bu tür bileşiklerin pek çoğu insan hastalıklarının tedavisinde sıkça kullanılır. Bu geniş yelpazenin içinde yer alan  ksanten ve benzoksanten bileşiklerinin büyük bir çoğunluğu biyolojik ve farmasötik açıdan çok önemlidirler. Ksanten ve onların heterosiklik türevlerinin kimyası, sentetik ve etkili biyolojik önemi nedeniyle büyük ilgi görmüştür. Bu bileşiklerin ateş düşürücü, antiviral, antibakteriyal, antikanser, antimalaryal, anti-anafilaktik aktivite, diuretik, anti-koagulant etkileri bulunur. 
Triflat, triflorometansülfonat, CF3SO3- olarak bilinir ve M(OTf)x kısaltması ile gösterilir. Organik reaksiyonlarda kolay ayrılan bir gruptur ve halka kapanması reaksiyonlarında sıkça kullanılmaktadır. Son zamanlarda Lewis asitlerinin yeni bir tipi olarak nadir toprak metali triflat, özellikle de Bi(OTf)3 katalizli organik sentezler geliştirilmiş ve bir çok reaksiyona uygulanmıştır. Triflatların en önemli özellikleri; yüksek  kararlılıkları, Lewis asidi gibi davranmaları, kolay kullanımı, suya dayanıklılığı ve sudan tekrar kazanılmasıdır. Bir çok reaksiyonda çok az bir miktarda kullanıldıklarında, reaksiyonu tamamlanması için yeterli olurlar. Ayrıca reaksiyon tamamlandıktan sonra aktivite kaybetmeden yeniden kullanılabilirler.
Bu çalışmada, tetrahidrobenzo[b]ksanten-1,6,11-trion türevleri, Bi(OTf)3 triflat katalizörü eşliğinde tek kap yöntemi kullanılarak, 2-Hidroksi-1,4-naftokinon, dimedon ve çeşitli aril aldehidlerin halka kapanması reaksiyonu sonucu sentezlenmiştir. Biyolojik özellik gösterebilecek substitüe benzo[b]ksanten türevleri değişik koşullar denenerek iyi verimler ile sentezlenmeye çalışılmıştır. Sentezlenen ürünlerin yapı aydınlatma çalışmaları, saflaştırma işlemleri sonunda FTIR, 1H NMR, 13C NMR, ve GC-MS, LCMS QTOF gibi spektroskopik yöntemler ile aydınlatılmıştır. 
Ayrıca bu tez kapsamında elde edilen ürünlerin enzim inhibisyon etkileri ölçtürülmüştür.

Anahtar Kelimeler: triflat, benzo[b]ksanten, tek-kap, heterohalka, biyoaktivite

Abstract:
Oxygen-containing heterocyclic compounds and their derivatives are very important bioactive substances. Many of these compounds are frequently used in the treatment of human diseases. The majority of the xanthene and benzoxanthene compounds contained within this broad spectrum are very important in biological and pharmaceutical terms. The chemistry of xanthene and their heterocyclic derivatives has attracted great attention due to its synthetic and effective biological significance. These compounds have antipyretic, antiviral, antibacterial, anticancer, antimalarial, anti-anaphylactic activity, diuretic, anti-coagulant effects.
Triflate is known as trifluoromethanesulfonate, CF3SO3- and is indicated by the abbreviation M(OTf)x. It is an easy separation group in organic reactions and is frequently used in ring closure reactions. Recently, rare earth metal triflate, especially Bi(OTf)3 catalyzed organic syntheses have been developed as a new type of Lewis acids and applied to many reactions. The most important features of triflat; high stability, behave like Lewis acid, easy to use, water resistance and recovery from water. When used in a very small amount of reactions, they are sufficient to complete the reaction. They can also be reused without losing activity after the reaction is complete.
In this study, the tetrahydrobenzo[b]xanthene-1,6,11-trione derivatives were synthesized using ring closure reaction of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, dimedone and various aryl aldehydes with one pot reaction method in the presence of the Bi(OTf)3  catalyst. The benzo[b]xanthene derivatives, which may exhibit novel substituted biological properties, have been tried to be synthesized with good yields by trying different conditions. Purification processes of the synthesized compounds were carried out by chromatographic methods. The synthesized products have been clarified by spectroscopic methods such as FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR and LCMS QTOF. 
In addition, the enzyme inhibition effects of the obtained compounds were measured within the scope of this thesis.

Keywords: triflate, benzo[b]xanthene, one-pot, heterocyclic, bioactivity