Centaurea cyanus l.'nin sekonder metabolitlerinin araştırılması
Investigation on secondary metabolites of centaurea cyanus l
Yazar: GÖKÇEN TAN
Danışman: DOÇ. DR. CANAN KARAALP
Ege Üniversitesi / Sağlık Bilimleri Enstitüsü / Farmasötik Botanik Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2010
Konu: Eczacılık ve Farmakoloji = Pharmacy and Pharmacology
Dizin: Asteraceae = Asteraceae ; Bitki özütü = Plant extract ; Centaurea = Centaurea ; Centaurea cyanus L. = Centaurea cyanus L. ; Klorojenik asit = Chlorogenic acid ; Kromatografi-yüksek basınçlı-sıvı = Chromatography-high pressure-liquid ; Metabolitler = Metabolites ; Tıbbi bitkiler = Plants-medicinal

Özet:
Bu çalışmada, Manisa Spil dağından toplanmış olan Centaurea cyanus'un kurutularak toz edilmiş toprak üstü kısımlarından, n-hekzan, kloroform ve metanol ekstreleri hazırlanmıştır. Çeşitli kromatografik yöntemler kullanılarak n-butanol ekstresi üzerinde fraksiyonlama ve izolasyon işlemleri gerçekleştirilmiştir. Saf maddelerin yapı tayinleri spektroskobik yöntemler kullanılarak gerçekleştirilmiştir (1H ve 13C NMR). Bazı fraksiyonlarda ticari saf standartlar kullanılarak İTK ile tespit çalışmaları yapılmıştır. C. cyanus'tan elde edilen n-BuOH ve MeOH ekstrelerinin içerikleri UPSK cihazında flavonoit bileşikleri ve klorojenik asit standartları ile karşılaştırılarak belirlenmiştir.Sonuç olarak C. cyanus'tan izoramnetin-7-O- ? -D-glukopiranozit ve apiin bileşikleri izole edilmiştir. Siringin, klorojenik asit ve apigenin varlığı ise İTK metodları ile tesbit edilmiştir. Ayrıca, ekstrelerde klorojenik asit, homoorientin, luteolin-3-O-glikozit, luteolin-4-O-glikozit ve apiin bulunduğu UPSK metodu ile belirlenmiştir. Bitkide siringin, homoorientin, luteolin-3-O-glikozit ve luteolin-4-O-glikozit varlığı bu çalışma ile ilk kez ortaya konmaktadır.Anahtar sözcükler: Centaurea cyanus, isoramnetin-7-O- ? -D-glukopiranozit, apiin, siringin, klorojenik asit, apigenin, homoorientin, luteolin-3-O-glikozit, luteolin-4-O- glikozit, İTK, UPSK, NMR.

Abstract:
In this study, n-hexane, CHCl3 and MeOH extracts from dried and powdered aerial parts of C. depressa Bieb. collected from Manisa, Mountain Spil were prepared. Fractionation and isolation procedures were performed on the n-BuOH extract by using several chromatographical methods. Structure elucidation of the pure compounds were performed by using spectroscopic methods (1H and 13C NMR). Identification studies were performed with TLC methods by using commercial pure standarts on some fractions. Contents of the n-BuOH and MeOH extracts prepared from C. cyanus were determined by comparing flavonoids and chlorogenic acid standarts on UPLC instrument.As a result, isorhamnetin-7-O- ? -D-glucopyranoside and apiin were isolated from C. cyanus. Syringin, chlorogenic acid and apigenin were identified by using a TLC method. Furthermore, chlorogenic acid, homoorientin, luteolin-3-O-glycoside, luteolin-4-O- glycoside and apiin were determined in the extracts by using an UPLC method.Syringin, homoorientin, luteolin-3-O-glycoside and luteolin-4-O-glycoside were reported for the first time in C. cyanus by our work.Key Words: Centaurea cyanus, isorhamnetin-7-O- ? -D-glucopyranoside, apiin, syringin, chlorogenic acid, apigenin, homoorientin, luteolin-3-O-glycoside, luteolin-4-O- glycoside, TLC, UPLC, NMR.