Tiyofen-benzotiyazol hibrit yeni azometin ve amin bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu ve dft hesaplamaları
Synthesis, characterization and dft calculations of thiophene-benzothiazole hybrid new azomethine and amine compounds
Yazar: KAAN DURMUŞ
Danışman: DR. ÖĞR. ÜYESİ EMEL ERMİŞ
Eskişehir Teknik Üniversitesi / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2020
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada, tiyofen-benzotiyazol türevi yeni azometin bileşikleri (3a-3e) geleneksel ısıtma ve mikrodalga destekli sentez yöntemleri kullanılarak iyi verimlerde başarıyla sentezlenmiştir. Ayrıca, tiyofen-benzotiyazol türevi yeni amin bileşikleri (4a-4e), (3a-3e)' nin indirgenme reaksiyonu ile iyi verimlerle elde edilmiştir. Tüm bileşiklerin karakterizasyonu UV-görünür bölge, FTIR, 1H ve 13C NMR spektroskopik teknikler ve element analizi ile gerçekleştirilmiştir. (3a), (3d) ve (3e)' nin kimyasal yapıları tek kristal X-ışını kırınım yöntemi ile doğrulanmıştır. (3a-3e) ve (4a-4e) için teorik olarak optimize edilmiş moleküler yapılar ve molekül içi hidrojen bağı, 1H ve 13C NMR kimyasal kayma değerleri, UV-görünür bölge spektroskopik parametreleri, HOMO-LUMO enerjileri, Mulliken (MPA) ve doğal (NBO) atom yükleri, moleküler elektrostatik potansiyel (MEP) haritaları ve çözücü erişilebilen yüzeyler (SAS) DFT/B3LYP/6-311G(2d,p) yöntemi kullanılarak hesaplanmıştır. Teorik sonuçlar deneysel olarak elde edilen verilerle karşılaştırılmış ve tüm sonuçlar uyumlu bulunmuştur. Ayrıca, (3a-3e) ve (4a-4e)' Bacillus cereus (NRRL-B3711), Bacillus subtilis (NRRL-B4378), Escherichia coli (NRRL-B3008), Staphylococcus aureus (ATCC-6538) ve Salmonella typhimurium (ATCC-13311) bakteri türlerine karşı antibakteriyel aktivite taraması yapılmıştır. Sonuçlar, incelenen bileşiklerin test edilen mikroorganizmalar arasında orta ve iyi derecede aktif, hafif aktif veya aktif olmadığını göstermektedir.

Abstract:
In this study, the novel thiophene-benzothiazole derivative azomethine compounds (3a-3e) were successfully synthesized in excellent yields by using conventional heating and microwave assisted synthesis methods. In addition, the new thiophene-benzothiazole derivative amin compounds (4a-4e) were obtained in good yields by reduction reaction of 3a-3e. The characterization of all compounds were performed by UV-Vis, FTIR, 1H and 13C NMR spectroscopic techniques and elemental analysis. The chemical structures of 3a, 3d and 3e were also confirmed by single crystal X-ray diffraction method. The effect of solvents with different polarity on electronic absorption behaviors of all compounds was examined in detail. The optimized molecular structures and intramolecular hydrogen bonding, 1H and 13C NMR chemical shift values, UV-Vis spectroscopic parameters, HOMO-LUMO energies, Mulliken (MPA) and natural (NBO) atomic charges, molecular electrostatic potential (MEP) maps and solvent accessible surfaces (SASs) for 3a-3e and 4a-4e were calculated by using DFT/B3LYP/6-311G(2d,p) method. The theoretical results were compared to the experimentally obtained data and all results were found to be compatible. In addition, (3a-3e) and (4a-4e) were screened for their antibacterial activities against Bacillus cereus (NRRL-B3711), Bacillus subtilis (NRRL-B4378), Escherichia coli (NRRL-B3008), Staphylococcus aureus (ATCC-6538) ve Salmonella typhimurium (ATCC-13311). The results show that investigated compounds have either moderately and good active, slightly active or inactive among the tested microorganisms.