Elektrokromik 3,5-bis-(4-bromophenyl)-dithieno[2,3-d;3',2'-b]thiophene- 4,4- dioxide sentezi, fluoren kopolimerleri ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of electrochromic 3,5-bis(4-bromophenyl)-dithieno[2,3-d;3',2'-b]thiophene-4,4-dioxide their fluorene copolymers and investigation of their properties
Yazar: İPEK ÖSKEN
Danışman: PROF. DR. AYŞE YUSUFOĞLU ; PROF. DR. TURAN ÖZTÜRK
İstanbul Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2009
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Suzuki tepkimeleri = Suzuki reactions ; Tiyofen = Thiophene

Özet:
Bu tez çalışmasında; elektronca zengin ve materyal kimyasındaki rolü her geçen gün artan DTT (ditiyenotiyofen) türevlerinden biri sentezlenmiş ve bu bileşik Suzuki Kenetleme reaksiyonları kullanılarak polimerleştirilmiştir. Böylece, merkezinde ditiyenotiyofen bulunan yüksek konjugasyona sahip polimerler sentezlenmiştir.Prosedüre tiyofen ile başlanacak ve ara basamaklar sonunda elde edilecek olan 1,8-diketonlardan özel bir halka kapama reaksiyonu kullanılarak bir DTT türevi elde edilmiştir. DTT `ler yüksek konjugasyonları sayesinde ilgi çekici elektrokimyasal ve optik özelliklere sahiptirler. Birbirine kenetlenmiş üç tiyofen halkasından oluşan DTT'ler, kükürtün sahip olduğu bağ yapmamış elektron çifti sayesinde kolayca oksitlenerek floresans özelliği kazanırlar. Böylelikle işaretlemede, özellikle biyolojik sistemler için, büyük önem taşırlar. Oksitlenmiş yapının sentezlenmesiyle, istenilen polimeri elde edecek çekirdek sentezlenmiştir. Sahip oldukları konjugasyonu arttırmak için fluoren ile Suzuki Kenetleme reaksiyon sistemi kullanılarak farklı oranlarda polimerler elde edilmiştir. Suzuki Kenetleme reaksiyonu için ayrıca fluorene oktiller takılıp daha sonra borlanmış, böylelikle literatürde de sıkça rastlanan ve yüksek verimle polimer elde edilen yöntem ditiyenotiyofen türevi için uygulanmıştır. Bu yöntemle, iki kollu bir ditiyenotiyofen çekirdeğine oktilli fluoren grupları takılmış olup, polimerizasyonun devamı da bromlu fluorene gruplarıyla sağlanmıştır.

Abstract:
In this thesis study, it is aimed to synthesis of DTT (dithienothiophene) derivative which is electron rich and having an increasing attention as a promising material in many fields. This compound is polymerised via Suzuki Coupling as a result, highly conjugated polymer having a DTT core is obtained.The procedure begins with thiophene and than after intermediate steps, 1,8-diketone obtained to synthesis the DTT derivative through an exceptional ring closure mechanism. DTT?s have interesting electrochemical and optical properties because of their electron rich structures. They contain three fused thiophene rings where the nonbonding electrons of the sulphur in the middle can easily be oxidized then become flourescent. As a consequence of this property, they take place for labelling and biological systems. As the oxidized compound synthesised, the core of the desired polymer is obtained. To extend the conjugation of the system, the monomer was polymerised with fluorene by using the Suzuki Coupling reaction to gain polymers with different ratios. Additionally, octyls and boron gorups was bound up to fluorene to be able to polymerise in order to perform the method for DTT derivatives. By the method, a polymer having a DTT core with two branches of octylled fluorenes is obtained while the polymerisation was contiuned by the brominated fluorene groups.