X-ışınları kırınımı ile C14H15N3O2S, C13H22N6O2.2H2O, C14H11N2O2Cl, C14H11N2O2Br, C20H16N2O2 organik moleküllerinin yapı analizleri
Structure analyses of C14H15N3O2S, C13H22N6O2.2H2O, C14H11N2O2Cl, C14H11N2O2Br and C20H16N2O2 organic molecules with X-ray diffraction
Yazar: GONCA ÖZDEMİR
Danışman: Y.DOÇ.DR. ŞAMİL IŞIK
Ondokuz Mayıs Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Fizik Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2005
Konu: Fizik ve Fizik Mühendisliği = Physics and Physics Engineering

Özet:
iÖZETBu tez çalışmasında, (1-(N-Etiltikarbamoil -3,5-(2-furil)-2-pirazolin),C14H15N3O2S (I), (1,2-Bis[5-okso-3-(n-propil)-4,5-dihidro-3H-1,2,4-triazol-4-yl]etandihidrat), C12H20N6O2.2H2O (II), ((E)-2-Asetil-4-[(3-klorfenil) diazenil)fenol)C14H11N2O2Cl (III), ((E)-2-Asetil-4-[(2-bromofenil)diazenil]fenol), C14H11N2O2Br (IV)ve ((E)-2-benzoil-4-[(4-metilfenil)diazenil]fenol), C20H16N2O2 (V) bileşiklerininkristal yapıları, tek kristal x-ışını kırınımı yöntemi kullanılarak, SHELXS-97(Sheldrick, 1997) programı yardımı ile direkt yöntemler kullanılarak çözülmüş veSHELXL-97 (Sheldrick, 1997) programı kullanılarak en küçük kareler yöntemi ilearıtılmıştır.(1-( N-Etiltikarbamoil-3,5-(2-furil)-2-pirazolin), C14H15N3O2S (I) kristalidüzlemsel olmayan, 2 furil halkası arasındaki açı 88.4(2)0'lik dihedral açıyasahiptir.O1/C1-C4 ve O2/C8-C11 furil halkaları ve pirazolin halkası arasındaki açı6.3(2)Çº ve 85.59(18)o'dir. Kristaldeki moleküller arasında hidrojen bağı bulunmaktadır.Monoklinik ve P 21/c uzay grubuna ait C14H15N3O2S (I) kristalinin birim hücreparametreleri ve arıtım sonunda ulaşılan bazı değerler ise; a=7.0192 (4) Çº, b=22.1771(10) Çº, c=10.5972 (7) Çº, Î± = 90 0 , Î² = 119.5410 , Î³ = 90 0 , V=1435.17(14) Çº3, Z=4, Dx=1.330 Mg m-3, R=0.049, wR=0.139, S=1.06 şeklindedir.(1,2-Bis[5-okso-3-(n-propil)-4,5-dihidro-3H-1,2,4-triazol-4-yl]etan dihidrat),C12H20N6O2.2H2O (II) kristali düzlemsel iki triazol halkası içerir. Molekül 2 katdönme simetrisine sahiptir. Kristal yapısında moleküller arası N-Hâ¦O, O-Hâ¦O ve O-Hâ¦N hidrojen bağları bulunmaktadır. Kristal yapısı moleküller arası hidrojen bağlarıiçerip, 3-boyutlu ağ formundadır. Monoklinik ve C 2/c uzay grubuna aitC12H20N6O2.2H2O (II) kristalinin birim hücre parametreleri ve arıtım sonunda ulaşılanbazı değerler ise; a=13.0125(12) b=8.5957(6) c=15.4586(15)Çº, Çº, Çº,Î± = 90 0 , Î² = 112.655 0 , Î³ = 90 0 , V=1595.7(2) Çº 3, Z=4, Dx=1.317 Mg m-3, R=0.046,wR=0.120, S=0.94 şeklindedir.((E)-2-Asetil-4-[(3-klorofenil)diazenil]fenol), C14H11N2O2Cl (III), ((E)-2-Asetil-4-[(3-bromofenil)diazenil]fenol), C14H11N2O2Br (IV), ((E)-2-benzoil-4-[(4-metilfenil)diazenil]fenol), C20H16N2O2 (V), bileşikleri azo gruplarına sahipmoleküllerdir.iiC14H11N2O2Cl (III) kristali merkez yerleşimli N=N çift bağ ilgisiyle, düzlemseleyakın trans konfigürasyon gösterir. İki aromatik halka arasındaki açı 179.27o olup,moleküller O-Hâ¦H hidrojen bağlarıyla bağlanır ve 2-boyutlu ağ formundadır.Monoklinik ve P 21/n uzay grubuna ait C13H10N2O2Cl (III) kristalinin birim hücreparametreleri ve arıtım sonunda ulaşılan bazı değerler ise; a=8.4663(15) Çº,b=11.236(3) Çº, c=13.955(3) Çº, Î± = 90 0 , Î² = 103.914 0 , Î³ = 90 0 , V=1188.6(5) Çº 3, Z=4,Dx=1.416 Mg m-3, R=0.0435, wR=0.1339, S=0.970 şeklindedir.C14H11N2O2Br (IV) bileşiğinin kristal yapısı moleküller arası O-Hâ¦O hidrojenbağlarıyla, azo kısmı trans konfigürasyon gösterir. İki aromatik halka arsındaki bağaçıları 174.94o'dir. Moleküller arası O-Hâ¦H hidrojen bağlarıyla bağlanır ve ikiboyutlu ağ formundadır. Monoklinik ve P 21 uzay grubuna ait C14H11N2O2Br (IV)kristalinin birim hücre parametreleri ve arıtım sonunda ulaşılan bazı değerler ise;a=4.0088(3) Çº, b=5.9492(3) Çº, c=26.799(2) Çº, Î± = 90 0 , Î² = 94.142 0 , Î³ = 90 0 ,V=637.46(9) Çº 3, Z=1, Dx=1.663 Mg m-3, R=0.0977, wR=0.3198, S=1.113 şeklindedir.C20H16N2O2 (V) molekülü yaklaşık olarak düzlemsel ve N=N çift bağ ilgisiyletrans konfigürasyon gösterir. İki aromatik halka arasındaki dihedral açılar 116.51oolup,üç boyutlu ağ yapısına sahiptir ve molekülde zayıf van der Waals etkileşimi görülür.Monoklinik ve P 21/c uzay grubuna ait C20H16N2O2 (V) kristalinin birim hücreparametreleri ve arıtım sonunda ulaşılan bazı değerler ise; a=15.6711(13) Çº,b=5.8068(2) Çº, c=18.7764(13) Çº, Î± = 90 0 , Î² = 111.706 0 , Î³ = 90 0 , V=637.46(9) Çº 3,Z=4, Dx=1.324 Mg m-3, R=0.0403, wR=0.1149, S=1.022 şeklidedir.Anahtar Kelimeler: Pirazolin, Triazol ve Azo Grupları

Abstract:
iiiABSTRACTIn this thesis, crystal structures of (1-(N-Ethylthicarbamoyl-3,5-(2-furyl)-2-pyrazoline), C14H15N3O2S (I), (1,2-Bis[5-oxo-3-(n-propyl)-4,5-dihydro-3H-1,2,4-triazole-4-yl] ethanedihydrate), C12H20N6O2.2H2O (II), ((E)-2-Acetyl-4-[(3-chlorophenyl) diazenyl)phenol) C14H11N2O2Cl (III), ((E)-2-Acetyl-4-[(2-bromophenyl)diazenyl]phenol), C14H11N2O2Br(IV) ve ((E)-2-benzoyl-4-[(4-methylphenyl)diazenyl]phenol), C20H16N2O2 (V) were elucidated by single crystal x-ray diffraction method. The structures have been solved by using direct methods withthe program SHELXS-97 (Sheldrick, 1997) and refined by using least squaresrefinement with the program SHELXL-97 (Sheldrick, 1997).The molecule C14H15N3O2S (I) is non-planar, the dihedral angle between thetwo furyl rings are 88.4(2)o. The dihedral angle between the furyl rings and pyrazolinerings are 6.3(2) Çº and 85.59(18)o. Hydrogen bond interactions are present betweenmolecules of the crystal. Parameters related to unit cell and crystallographic refinementprocess of crystal structure of C14H15N3O2S (I) adopted monoclinic P 21/c space groupare given as follows; a=7.0192 (4) Çº, b=22.1771(10) Çº, c=10.5972(7) Çº,Î± = 90 0 , Î² = 119.5410 , Î³ = 90 0 , V=1435.17 (14) Çº 3, Z=4, Dx=1.330 Mg m-3, R=0.049,wR=0.139, S=1.06.1,2-Bis[5-oxo-3-(n-propyl)-4,5-dihydro-3H-1,2,4-triazol-4-yl]ethane dihydrate),C12H20N6O2.2H2O (II), is contains two planar triazole rings. The molecule hascrystallographic twofold rotation symmetry. The crystal structure is stabilized byintermolecular hydrogen bonds, which form a three-dimensional network. Parametersrelated to unit cell and crystallographic refinement process of crystal structure ofC12H20N6O2.2H2O (II) adopted monoclinic P 21/c space group are given as follows;a=13.0125(12) Çº, b=8.5957(6) Çº, c=15.4586 (15) Çº, Î± = 90 0 , Î² = 112.655 0 , Î³ = 90 0 ,V=1595.7(2) Çº 3, Z=4, Dx=1.317 Mg m-3, R=0.046, wR=0.120, S=0.94.The molecules (( E )-2-Acety-4-[ ( 3-chlopohenyl ) diazenyl ] phenol ) ,C13H10N2O2Cl (III), ((E)-2-Acety-4-[(3-bromophenyl)diazenyl]phenol), C14H11N2O2Br(IV), ((E)-2-benzoyl-4-[(4-methylphenyl)diazenyl]phenol), C20H16N2O2 (V) arecontains azo group.ivC14H11N2O2Cl (III), is approximately planar and displays a trans configurationwith respect to the central N=N double bond. The dihedral angle between the twoaromatic rings is 179.27(16)o. The molecules are linked by intermolecular O-H...Ohydrogen bons, forming a two-dimensional network. Parameters related to unit cell andcrystallographic refinement process of crystal structure of C13H10N2O2Cl (III) adoptedmonoclinic P 21/n space group are given as follows; a=8.4663(15) Çº, b=11.236(3) Çº,c=13.955(3) Çº, Î± = 90 0 , Î² = 103.914 0 , Î³ = 90 0 , V=1188.6(5) Çº 3, Z=4, Dx=1.416 Mgm-3, R=0.0435, wR=0.1339, S=0.970.C14H11N2O2Br (IV), is displays a trans configuration of the azo moity, whichforms an intramolecular O-H...O hydrogen bond. The dihedral angle between the twoaromatic rings is 174.94(12)o. The molecules are linked by intermolecular O-H..Ohydrogen bonds, forming a two-dimensional network. Parameters related to unit celland crystallographic refinement process of crystal structure of C14H11N2O2Br (IV)adopted monoclinic P 21/n space group are given as follows; a=4.0088(3) Çº,b=5.9492(3) Çº, c=26.799(2) Çº, Î± = 90 0 , Î² = 94.142 0 , Î³ = 90 0 , V=637.46(9) Çº 3, Z=1,Dx=1.663 Mg m-3, R=0.0977, wR=0.3198, S=1.113.C20H16N2O2 (V),is approximately panar and displays a trans configuration withrespect to the N=N double bond. The dihedral angle between the two aromatic rings is116.51(14) o. In three dimensional network, the molecules are linked by weak van derWaals interaction. Parameters related to unit cell and crystallographic refinementprocess of crystal structure of C20H16N2O2 (V) adopted monoclinic P 21/c space groupare given as follows; a=15.6711(13) Çº, b=5.8068(2) Çº, c=18.7764(13) Çº,Î± = 90 0 , Î² = 111.706 0 , Î³ = 90 0 , V=637.46(9) Çº 3, Z=4, Dx=1.324 Mg m-3, R=0.0403,wR=0.1149, S=1.022.Key Words: Pyrazoline, Triazole, Azo Groups.