Yeni 1,3-disübstitüe formazan ve bis-formazanların sentezi ve yapılarının spektroskopik yöntemlerle aydınlatılması
Synthesis of new 1,3-disubstituted formazans and bis-formazans and investigation of their strucure by using spectroscopic methods
Yazar: EBRU YILDIRIM
Danışman: DOÇ. DR. HÜLYA ŞENÖZ
Hacettepe Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2013
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Formazanlar = Formazans ; Kızılötesi spektroskopi = Infrared spectroscopy ; Manyetik rezonans spektroskopi = Magnetic resonance spectroscopy ; Tetrazolium = Tetrazolium

Özet:
Formazanlar, yapılarında konjuge pi bağlarının bulunması, yükseltgenme-indirgenme reaksiyonlarını kolayca verebilme, izomerleşme ve tautomerleşme gibi özellikleri nedeniyle geniş kullanım alanlarına sahip olması, kimyacılar, biyologlar ve yeni teknolojiler geliştiren araştırmacılar için ilgi çekici olmuştur. Bunun yanı sıra tıpta da birçok yeni uygulamaları gelişmektedir. Ayrıca formazanlar metal kompleks hazırlanmasında, eser element tayininde ve heterohalkalı bileşiklerin sentezinde, analitik reaktif olarak, fotokromik, termokromik materyallar olarak kullanılmaktadır.Bis-formazanlar basit formazanlara göre daha büyük moleküllerdir. Bu durum bis-formazanlarda daha uzun bir konjügasyon sağlar dolayısıyla farklı özellikler kazandırmıştır. Çok dişli ligant özelliği, metal kompleksi oluşturmasını kolaylaştırmıştır. Sentezleri ve saflaştırılmaları basit formazanlara kıyasla daha güç olduğundan literatürde bis-formazanlarla ilgili çalışmalar daha azdır.Bu çalışmada hazırladığımız hidrazonların fenilendiaminle tepkimesi sonucu 1-(p-aminofenil)-3-(p-sübstitüefenil)-5-fenilformazan bileşikleri ve benzidin ile tepkimesi sonucunda 1,1'-([1,1'-bifenil]-4,4'-il)bis(3-(p-sübstitüefenil)-5-fenilformazan bileşikleri elde edilmiş ve yapıları elementel analiz, 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, UV-Vis ve LC-MS ile aydınlatılmıştır.

Abstract:
Formazans have drawn attention of chemists, biologists and researches that develop new technologies because of their wide range of use due to having conjugated pi bonds in their structures, their tendency to under oxidation-reduction reactions and their ability to form isomers and tautomers. Also, they are used more and more often in medicinal applications. In addition to those, formazans are used for trace element determination, to prepare metal complexes, to synthesize heterocyclic compounds (as an analytic reagent) and as a photochromic or thermochromic material.Bis-formazans are bigger compounds than simple formazans. This leads to an extended congutation and gives different features to bis-formazans. Being a poly-dentate ligand makes the complexation with metals easier. Since their synthesis and purification is harder than of simple formazans, there is less examples of bis- formazans in literature.In this study, 1-(p-aminophenyl)-3-(p-substitutedphenyl)-5-phenylformazan compounds were obtained by reacting the prepared hydrazones with phenylenediamine. In addition to that, 1,1'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-il)bis(3-(p-substitutedphenyl)-5-phenylformazan compounds were obtained by using benzidine instead of phenylenediamine. Finally, their structure were determined via elemental analysis, 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, UV-Vis techniques and LC-MS.