Aminofenol ve aminopiridin türevi yeni azometin bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu ve teorik hesaplamaları
Synthesis, characterization and theoretical calculations of aminophenol and aminopyridine derivative new azomethine compounds
Yazar: ATAKAN AYDIN
Danışman: DR. ÖĞR. ÜYESİ EMEL ERMİŞ
Eskişehir Teknik Üniversitesi / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2020
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Aminofenoller = Aminophenols ; Aminopiridinler = Aminopyridines ; Azometinler = Azomethines ; Tiyofen = Thiophene

Özet:
Bu çalışmada, tiyofen-aminofenol işlevselliği içeren sekiz yeni azometin bileşiği (3a-3h) ile tiyofen-aminopiridin işlevselliği içeren yedi yeni azometin bileşiği (5a-5g) geleneksel ısıtma ve mikrodalga destekli sentez yöntemleri kullanılarak iyi verimlerde sentezlenmiştir. Yeni sentezlenen bileşiklerin yapıları, UV-görünür bölge, FTIR, 1H ve 13C NMR spektroskopik tekniklerle ve element analiz ile karakterize edilmiştir. Teorik hesaplama yöntemiyle optimize edilmiş moleküler yapılar, 1H ve 13C NMR kimyasal kayma değerleri, UV-görünür bölge spektroskopik parametreleri, HOMO-LUMO enerjileri, Mulliken (MPA) ve doğal (NBO) atom yükleri, moleküler elektrostatik potansiyel (MEP) haritaları ve çözücü erişebilen yüzeyler (SAS) bütün bileşikler için DFT/B3LYP/6-311G(2d,p) yaklaşımı kullanılarak hesaplanmıştır. DFT hesaplamaları ile elde edilen teorik spektroskopik özellikler deneysel verilerle çok iyi bir uyum göstermektedir. Ayrıca, (3a-3h) bileşikleri Bacillus cereus (NRRL-B3711), Bacillus subtilis (NRRL-B4378), Escherichia coli (NRRL-B3008), Staphylococcus aureus (ATCC-6538) ve Salmonella typhimurium (ATCC-13311)' e karşı ve (5a-5g) bileşikleri ise Bacillus cereus (NRRL-B3711), Escherichia coli (NRRL-B3008), Listeria monocytogenes, Micrococcus luteus, Salmonella typhimurium (ATCC-13311) ve Staphylococcus aureus (ATCC-6538) bakteri türlerine karşı antibakteriyel aktiviteleri açısından taranmıştır. Sonuçlar, araştırılan bileşiklerin test edilen mikroorganizmalara karşı orta ve iyi derecede aktif, hafif aktif veya aktif olmadığını göstermektedir.

Abstract:
In this study, eight new azomethine compounds (3a-3h) containing thiophene-aminophenol functionality and seven new azomethine compounds (5a-5g) bearing thiophene-aminopyridine functionality were synthesized in good yields by using the conventional heating and microwave assisted synthesis methods. The structures of the newly synthesized compounds were characterized by UV-Vis, FTIR, 1H and 13C NMR spectroscopic techniques and elemental analysis. The optimized molecular structures by the theoretical method, 1H and 13C NMR chemical shift values, UV-Vis spectroscopic parameters, HOMO-LUMO energies, Mulliken (MPA) and natural (NBO) atomic charges, molecular electrostatic potential (MEP) maps and solvent accessible surfaces (SAS) were calculated for all compounds by using DFT/B3LYP/6-311G(2d,p) approach. The theoretical spectroscopic features obtained by DFT calculations show a very good agreement with the experimental data. In addition, (3a-3h) were screened for their antibacterial activities against Bacillus cereus (NRRL-B3711), Bacillus subtilis (NRRL-B4378), Escherichia coli (NRRL-B3008), Staphylococcus aureus (ATCC-6538) and Salmonella typhimurium (ATCC-13311), while (5a-5g) were investigated for their antibacterial activities against Bacillus cereus (NRRL-B3711), Escherichia coli (NRRL-B3008), Listeria monocytogenes, Micrococcus luteus, Salmonella typhimurium (ATCC-13311) ve Staphylococcus aureus (ATCC-6538). The results show that investigated compounds have either moderately and good active, slightly active or inactive among the tested microorganisms.