Edaravon bileşiğiyle yeni boyarmadde sentezleri ve incelenmesi
Synthesis and investigations of new dyestuffs by edaravone compound
Yazar: MERVE SARAYLI
Danışman: PROF. DR. NÜKET ÖCAL
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2010
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Heterohalkalı bileşikler kimyasının önemli bir kısmını teşkil eden pirazolon ve türevleri, başta analjezik olmak üzere, canlı sistemlerde çok çeşitli biyolojik etkilere sahip oldukları gibi, boyarmaddeler sınıfında da yer almaktadırlar. Bu grup bileşikler arasında yer alan ve edaravon adıyla bilinen 1-fenil-3-metilpirazol-5-on bileşiği, tıpta serbest radikal tutucu olarak in vitro oksidatif strese karşı nörovasküler birimi bileşenlerini korur, inme oluşumunu geciktirir. Aynı zamanda bu bileşiğin boyarmadde özellikleri de bilinmektedir.Diğer taraftan, günümüzde halen büyük önem taşıyan azo dispers boyaların birçoğu kansere sebep olması nedeniyle yasaklanmıştır. Bu nedenle, çalışmamızda edaravon gibi toksik olmayan ve biyolojik aktivite gösteren heterohalkalı bileşiklerden yola çıkarak bir dizi pirazolon boyarmadesinin hazırlanması ve boyarmadde özelliklerinin test edilmesi planlanmıştır.Bu çalışma başlıca dört kısımdan oluşmaktadır. Birinci kısmında, edaravon bileşiği ve 2,4-dimetilfenil türeviyle çeşitli p-sübstitüe fenil diazonyum tuzlarının kenetlenmesi gerçekleştirilmiştir. İkinci aşamada ise 1-metil-5-okso-3-fenil--4,5-dihidro-1H-pyrazole-4-karbaldehid ve 2-(1-metil-5-okso-3-fenil-1H-pirazol-4(5H)-iliden)-3-feniltiyazolidin-5-on bileşikleri hazırlanmış ve bu bileşiklerin çeşitli diazonyum tuzlarıyla kenetlenmesinden bir dizi hetarilazo ve bisazo boyarmaddeleri sentezlenmiştir. Üçüncü aşamada, yeni bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır. Boyarmaddelerin görünür bölge absorpsiyon spektrumları üzerine çözücü, sübstitüent ve pH etkisi incelenmiştir. Son aşamada ise boyarmaddelerin poliester kumaş üzerindeki renk haslıkları ISO standartlarına göre test edilmiştir.

Abstract:
Pyrazolone and its derivatives that constitute a significant portion of the heterocyclic compounds chemistry, particularly to analgesic, as they have very different biological effects in living systems, they are also located in dyestuff class. 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-one compound that is located in this group and known as edaravone protects the neurovascular unit as a free radical scavenger against in vitro oxidative stress and delays the formation of a stroke. This compound?s colorant properties are also known.On the other hand, many of the azo disperse dyes that are still of great importance today are prohibited because they cause cancer. Therefore, in our study it has been planned to prepare a series of pyrazolone dyestuff based on non-toxic and biologically active heterocyclic compounds and to test the colorant properties.This study consists of four main parts. In the first section, the coupling reaction was carried out between edaravone and its 2,4-dimethylphenyl derivative and various p-substituted diazonium salts. In the second stage, 1-methyl-5-oxo-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-4-carbaldehyde and 2-(1-methyl-5-oxo-3-phenyl-1H-pyrazol-4(5H)ylidene)-5-on-3-phenylthiazolidine compounds were prepared and the coupling reactions of these compounds with various diazonium salts, a series of hetarylazo and bisazo dyestuffs were synthesized. The third stage, the structure of new compounds have been illuminated by spectroscopic methods. The solvent, substituent and pH effects on visible absorption spectra of dyes were investigated. In the final stage, color fastness of dyes on polyester fabrics were tested according to ISO standards.