Weissella paramesenteroides biyokatalizörü ile prokiral ketonların asimetrik indirgenmesi
Asymmetric reduction of prokiral ketones with Weissella paramesenteroides biocatalyst
Yazar: CANER TOZLU
Danışman: DOÇ. DR. ENGİN ŞAHİN
Bayburt Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Gıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2019
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Enantiyomerik saf maddeler endüstrideki konumu itibariyle günümüz araştırmacılarının uğraş alanlarından biridir. Enantiyomerik saflıkta elde edilen kiral alkoller endüstride büyük bir yere ve öneme sahiptir. Prokiral ketonların enantiyomerikçe zengin sekonder alkollere indirgenmesi sonucu enantiyomerik saflıkta kiral madde üretimi üzerine çalışmalar önem kazanmıştır.   
Bu çalışmada prokiral ketonların biyoindirgenmesiyle endüstride çeşitli alanlarda kullanılan optikçe aktif kiral sekonder alkoller elde edildi. Dört farklı bakteri suşu kullanılarak prokiral ketonların asimetrik indirgenmesinde biyokatalizör olarak değerlendirildi. Bu suşlar arasından Weissella paramesenteroides N7'nin ketonlara karşılık gelen alkollerin indirgenmesinde en uygun biyokatalizör olduğu belirlenmiştir. Reaksiyon koşulları, indirgeyici madde için, yüksek enantiyoselektiflik ve dönüşüm gösteren bu biyokataliz için sistematik olarak optimize edilmiştir. Weissella paramesenteroides N7 ile 1-(4-metoksifenil) propan-1-on (1r)'nin asimetrik indirgenmesi, (R)-1-(4-metoksifenil)propan-1-ol (2r) >%99 enantiyomerik aşırılık ve %94 verimle elde edildi. Weissella paramesenteroides N7'nin mükemmel verim ve enantiyoseçiciliğe sahip kiral karbonil bileşikler elde etmek için biyokatalizör olarak kullanılabileceğini göstermektedir. Bu metod hafif ve çevre dostu yöntem ile biyolojik öneme sahip sekonder kiral alkollerin sentezi için umut vaat eden ve alternatif bir yaklaşım gerektirmektedir.

Abstract:
Enantiomeric pure substances are one of the fields of interest of today's researchers in the industry. Chiral alcohols obtained in enantiomeric purity have a great place and importance in industry. As a result of the reduction of prochiral ketones to enantiomerically rich secondary alcohols, studies on the production of chiral substances with enantiomeric purity have gained importance.
In this study, optically active chiral secondary alcohols which are used in various fields in the industry have been obtained by biotransformation of prochiral ketones. Four different lactic acid bacteria strains were used as biocatalyst in asymmetric reduction of prochiral ketones. Among these strains, Weissella paramesenteroides N7 was found to be the most suitable biocatalyst for the reduction of alcohols to ketones. The reaction conditions are systematically optimized for this biocatalysis with high enantioselectivity and conversion for the reducing agent. Asymmetric reduction of 1- (4-methoxyphenyl) propan-1-one (1r) by Weissella paramesenteroides N7, (R) -1- (4-methoxyphenyl) propan-1-ol (2r)> 99% enantiomeric excess and% 94 yields. Weissella paramesenteroides show that N7 can be used as a biocatalyst to obtain chiral carbinol with excellent yield and enantioselectivity. This method requires a promising and alternative approach to the synthesis of biologically important secondary chiral alcohols by a light and environmentally friendly method.