Bazı organik moleküllerinyapısal ve biçimlenimsel analizi
Structural and conformational analysis of some organics molecules
Yazar: BETÜL ŞEN
Danışman: YRD. DOÇ. DR. MUHİTTİN AYGÜN
Dokuz Eylül Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Fizik Bölümü / Fizik Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2009
Konu: Fizik ve Fizik Mühendisliği = Physics and Physics Engineering
Dizin: Konformasyon analizi = Conformation analysis ; Kristal yapı = Crystal structure ; Oksazol = Oxazole

Özet:
`2-Methoxy-4-[(5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-ylidene)methyl]phenyl 4-methyl benzenesulfonate` (C(24)H(19)NO(6)S) ve `1,3-Di-3-pyridyl-2,3-dihydro-1H-naphth [1,2e] [1,3] oxazine' (C(22)H(17)N(3)O) bileşiklerinin moleküler ve kristal yapıları tek kristal X-ışını kırınımı yöntemiyle belirlenmiştir.Triklinik sistemde kristallenen C(24)H(19)NO(6)S bileşiğinin uzay grubu P-1 dir. Yapı I ?büyüktür? 2sigma(I) koşulunu sağlayan 2745 yansıma kullanılarak direk yöntemler ile çözülmüş ve R ?eşittir? 0,050 değerine kadar arıtılmıştır. Z-konfigürasyonuna sahip olan bileşikteki oksazolon halkası, 2-fenil ve metoksifenil halkaları ile hemen hemen düzlemseldir. Bileşiğin kristal yapısı C-H?N tipi molekül içi ve C-H...O tipi moleküller arası zayıf hidrojen bağları ile kararlı haldedir. Moleküller arası C-H?O tipi zayıf hidrojen bağı ile birbirine bağlanan, moleküller kristal içinde dimerik yapı oluşturacak şekilde istiflenirler. Ayrıca molekülün biçimlenimsel esnekliğini incelemek için, seçilen torsiyon açısı ?eksi? 180 dereceden ?artı?180 dereceye kadar 10 derecelik adımlarla değiştirilerek moleküler enerji profili belirlenmiştir. Elde edilen sonuçlardan, H-bağının oluştuğu açı değerlerinde minimumlar gözlenmiştir.C(22)H(17)N(3)O bileşiğinin kristal sistemi monoklinik olup uzay grubu P2(1)/c dir. Yapı I ?büyüktür? 2sigma(I) koşulunu sağlayan 1786 yansıma kullanılarak direk yöntemlerle çözülmüş ve R ?eşittir? 0,041 değerine kadar arıtılmıştır. Moleküldeki oksazin halkası yarım sandalye konformasyonundadır. (N2/C1-C6) ve (N3/C6-C10) atomlarının oluşturduğu piridin halkaları ile oksazin halkasının düzlemsel kısmı (O-C-C-C-N) arasındaki dihedral açı değerleri sırası ile 72.14(6) derece ve 35.44(7) derecedir. Bileşik, oksazin halkasındaki C21 ve C22 atomlarından dolayı iki streojenik merkeze sahiptir. C21 ve C22 atomlarınının konfigürasyonları RS ve SR dir. Kristal yapı içinde moleküller, moleküller arası N-H?N tipi hidrojen bağları ile sonsuz bir boyutlu polimerik zincir oluşturarak b ekseni doğrultusunda istiflenirler. Bu polimerik zincirin graf set gösterimi C(6) dır.

Abstract:
Molecular and crystal structure of `2-Methoxy-4-[(5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-ylidene)methyl]phenyl 4-methylbenzenesulfonate` (C(24)H(19)NO(6)S) and `1,3-Di-3-pyridyl-2,3-dihydro-1H-naphth[1,2-e] [1,3] oxazine' (C(22)H(17)N(3)O)have been determined by single crystal X-ray diffraction study.The compound, C(24)H(19)NO(6)S, which was crystallized in triclinic system is related to P-1 space group. The structure was solved by direct methods and refined to a final R ?equals? 0.050 for 2745 reflections with I ?greater than? 2sigma(I). The molecule adopts the Z-configuration. The oxazolone ring is approximately coplanar with 2-phenyl and methoxyphenyl rings. The crystal structure is stabilized by C-H?N type intra-molecular and C-H?O type weak inter-molecular interactions. Pairs of molecule are linked into dimers through weakC-H?O hydrogen bonds in the crystal structure. In addition, to investigate conformational flexibility of the molecule, the selected torsion angle is varied from ?minus? 180 degrre to ?plus? 180 degree in every 10 degree separately and molecular energy profile is calculated and analyzed. It is concluded that where the profile has minimums, there are intra-molecular weak interactions, such as H-bonding.The compound, C(22)H(17)N(3)O, is in the monoclinic crystal system and P2(1)/c space group. The structure was solved by direct methods and refined to a final R ?equals? 0.041 for 1786 reflections with I ?greater than? 2sigma(I). In the molecule, the oxazine ring has a half-chair conformation. The dihedral angles made by the best least-squares plane through the planar part (O-C-C-C-N) of the oxazine ring with the mean planes of the pyridine rings (N2/C1-C6) and (N3/C6-C10) are 72.14(6) degree and 35.44(7) degree, respectively. The molecule has two stereogenic centers at the oxazine carbons C21 and C22 , RS and SR. In the crystal structure, intermolecular N-H?N hydrogen bonds link the molecules to form an infinite one-dimensional polymeric chain along b-axis. Graph set notation of polymeric chain is C(6).