Bir pirazol-3-karboksilik asit klorürü türevinin çeşitli nülklefillerle fonksiyonlandırma reaksiyonları
Functionalized reactions of the pyrazole-3-carboxylic acid chloride derivative with various nucleophyles
Yazar: EMİNE BÜYÜKBAŞ
Danışman: PROF. DR. İSMİL YILDIRIM
Erciyes Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2008
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Aromatikler = Aromatics ; Hidrazinler = Hydrazines ; Nükleofilik sübstitüsyon = Nucleophilic substitution

Özet:
Bu çalışmada daha önce sentez edilen 4-benzoil-5-fenil-furan-2,3-dion (1) bileşiğinden yola çıkılarak elde edilmiş olan 4-benzoil-1,5-difenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit klorürü (3) bileşiğinin çeşitli nükleofillerle reaksiyonları gerçekleştirilerek bu reaksiyonlar sonucu N,N-disübstitüe hidrazit, heterosiklik hidrazon ve arilketon türevi orijinal bileşikler sentez edilmiştir.Bu araştırma bir çok yeni bileşiğin senteziyle sonuçlanmıştır. Üç türlü reaksiyon çalışması yapılmıştır. Birinci reaksiyon grubunda 3 bileşiğinden yola çıkılarak sentezlenmiş çeşitli heterosiklik amit türevi bileşikler başlangıç maddesi olarak düşünülmüş ve bunların fenilhidrazin ile farklı şartlarda reaksiyonları yapılarak sırasıyla; EB1, EB2, EB3 bileşikleri elde edilmiştir. İkinci reaksiyon grubunda; 3 bileşiğinin çeşitli hidrazinlerle reaksiyonu denenerek hidrazit türevi olan EB4, EB5, EB6, EB7 bileşikleri sentezlenmiştir. Üçüncü reaksiyon grubunda ise Friedel-Crafts açilleme reaksiyonu ile yine 3 bileşiği başlangıç maddesi olarak alınıp 1,4-dikarbonil türevi arilketonların oluştuğu EB8, EB9, EB10, EB11 bileşikleri sırasıyla elde edilmiştir.Sentez edilen bileşiklerin yapıları elementel analiz sonuçları, IR ve 1H-NMR, 13C-NMR spektroskopisi yardımıyla aydınlatıldı ve sonuçlar reaktiflerin özellikleri ve reaksiyon şartlarına göre karşılaştırmalı olarak tartışıldı.Anahtar Kelimeler: Pirazol-3-karboksilik asit klorürü, Aromatik diamin, N,N-Disübstitüe hidrazin, Nükleofilik sübstitüsyon

Abstract:
In this study, N,N-disubstituted hydrazide, heterocyclic hydrazone and arylketone derivatived original compounds were synthesized as the result of the reactions various nucleophiles with 4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazol-3-carboxylic acid chloride (3) which is derived from the compound of 4-benzoyl-5-phenyl-2,3-furandion (1) that was synthesized before.This research ended with synthesis of many new compounds. The Three different reactions were investigated. First group of the reactions, EB1, EB2, EB3 compounds were obtained by reacting with various heterocyclic amide derivatives which were related to the compounds 3 and accepted as starting material, and phenylhydrazine in different conditions. In the second group of reactions, new hydrazide derivatived EB4, EB5, EB6, EB7 compounds were synthesized by trying reactions of the compounds 3 with various hydrazines. The third group of reactions is Friedel-Crafts acylation. EB8, EB9, EB10, EB11 compounds that the 1,4-dicarbonyl derivated arylketones appear in, were obtained from the reactions of the compound 3 and some aromatic compounds.The structure of synthesized compounds were confirmed by being interpreted the elemental analyses and IR, 1H-NMR, 13C-NMR spectra and the results of the reactions were discussed comparably according to the reaction conditions and the properties the reactants.Keywords: 1H-Pyrazole-3-carboxylic acid chloride, Aromatic diamine, N,N-Disubstitue hydrazine, Nucleophilic substitution