2,3-Dihidroksibenzaldehit içeren bazı yeni Schiff bazlarının sentezi, kristalografik ve spektroskopik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, crystallographic and spectroscopic properties of some new Schiff bases containing 2,3-dihydroxybenzaldehyde
Yazar: MAHMUT TAŞDOĞAN
Danışman: PROF. DR. ERBİL AĞAR ; DR. ÖĞR. ÜYESİ GONCA ÖZDEMİR TARI
Ondokuz Mayıs Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2019
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Organik kimya = Organic chemistry

Özet:
Bu çalışmada 2,3-dihidroksibenzaldehit; 2-metoksianilin, 4-iyotanilin, 2-brom-3-metilanilin,  2-amino-4-metilfenol,  2-fenoksianilin,3-kloro-4-(4-kloro fenoksi) anilin,3-kloro-4-metilanilin, 3,4-dimetoksibenzilamin, N-aminofitalamid ve 2-tiyofenmetilamin ile reaksiyona sokularak karşılık gelen azometin bileşikleri elde edildi. Sentezlenen bileşikler, (Z)-2-hidroksi-6-(((2-metoksifenil)amino)metilen) siklohekza-2,4-dien-1-on, (E)-3-(((4-iyotfenil)imino)metil)benzen-1,2-diol, (E)-3-(((3-brom-4-metilfenil)imino)metil)benzen-1,2-diol, (Z)-2-hidroksi-6-(((2-hidroksi-5-metilfenil)amino)metilen)siklohekza-2,4-dien-1-on, (Z)-2-hidroksi-6-(((2-fenoksi fenil)amino)metilen)siklohekza-2,4-dien-1-on, (E)-3-(((3-klor-4-(4-klorfenoksi)fenil) imino)metil)benzen-1,2-diol, (Z)-6-(((3-klor-4-metilfenil)amino)metilen)-2-hidroksi siklohekza-2,4-dien-1-on, (Z)-6-(((3,4-dimetoksibenzil)amino)metilen)-2-hidroksi siklohekza-2,4-dien-1-on, 2-((2,3-dihidroksibenzildien)amino)isoindolin-1,3-dion, (Z)-2-hidroksi-6-(((tiyofen-2-ilmetil)amino)metilen)siklohekza-2,4-dien-1-on dır. Sentezlenen bu azometin bileşiklerinin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-vis spektroskopik teknikleri kullanılarak aydınlatıldı. Uygun çözücülerde tek kristalleri hazırlanan bileşiklerin kristalografik ve moleküler yapıları X-ışınları difraksiyon yöntemiyle de belirlendi.

Abstract:
2,3-dihydroxybenzaldehyde; 2-methoxyaniline, 4-iodoaniline, 2-bromo-3-methylaniline, 2-amino-4-methylphenol, 2-phenoxyaniline, 3-chloro-4- (4-chloro phenoxy) aniline, 3-chloro-4-methylaniline, 3,4-dimethoxybenzylamine was reacted with N-aminophthalamide, 2-tyofenmethylamine to give the corresponding azomethine compounds. The compounds synthesized are (Z) -2-hydroxy-6 - (((2-methoxyphenyl) amino) methylene) cyclohexane-2,4-dien-1-one, (E) -3 - (((4-iodylphenyl) imino ) methyl) benzene-1,2-diol, (E) -3 - (((3-brom-4-methylphenyl) imino) methyl) benzene-1,2-diol, (Z) -2-hydroxy-6- (((2-hydroxy-5-methylphenyl) amino) methylene) cyclohexane-2,4-dien-1-one, (Z) -2-hydroxy-6 - (((2-phenoxyphenyl)amino)methylene)cyclohexane- 2,4-dien-1-one, (E) -3 - ((((3-chloro-4- (4-chlorphenoxy) phenyl) imino) methyl) benzene-1,2-diol, (Z) -6- ((((3-chloro-4-methylphenyl) amino) methylene) -2-hydroxycyclohexane-2,4-dien-1-one, (Z) -6 - (((3,4-dimethoxybenzyl) amino) methylene) - 2-hydroxycyclohexane-2,4-dien-1-one, 2-((2,3-dihydroxybenzyl)amino)isoindoline-1,3-dione, (Z)-2-hydroxy-6- (((thiophene -2)-methylmethyl)amino)methylene)cyclohexane-2,4-dien-1-one. The structures of these synthesized azomethine compounds were elucidated using IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-vis spectroscopic techniques. Crystallographic and molecular structures of the compounds prepared with single crystals in suitable solvents were also determined by X-ray diffraction method.