Aminoasit sübstitüe yeni ftalosiyanin türevlerinin sentez ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of new amino acid substituted phthalocyanine derivatives
Yazar: GİZEM TASVİR ÖZDEMİR
Danışman: DOÇ. DR. MELTEM GÖKSEL ŞAHİN
Kocaeli Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2024
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Esansiyel amino asit = Essential amino acid ; Sübstitüe ftalosiyaninler = Substituted phtalocyanines

Özet:
Ftalosiyaninler yakın kızılötesi bölgede (near infrared) şiddetli absorpsiyon davranışı
sergilemesi, singlet oksijen kuantum veriminin yüksek olması ve uzun yarı-ömür
değerlerine sahip olmaları nedeniyle ilgi çekici moleküller olarak literatürde yer
almaktadır. İlk olarak 1907 yılında tesadüf sonucu bulunduklarından bu yana yapılarının
aydınlatılmasıyla başlayan yoğun ilgi teknolojik birçok alanda (sensör, sıvı kristal, nonlineer
optik, güneş pilleri, moleküler elektronik, katalizör ve fotodinamik terapi gibi)
uygulamaları sayesinde yıllar içerisinde herhangi bir kayba uğramamıştır. Çok çeşitli
kullanım alanı bulabilmesinin sebepleri arasında makro halka üzerinde delokalize 18π
elektronundan kaynaklanan kararlılığı, periyodik cetveldeki 70'in üzerindeki metal ile
koordine olabilmeleri ve de çok çeşitli sübstitüentlerle türevlendirilebilmeleri olmak
üzere sıralanabilir. Bu türevlendirilebilme özelliği sayesinde düşük olan çözünürlükleri
de iyileştirilebilmektedir.
Periferal pozisyonlardan sübstitüentlerin bağlanması hem kullanım alanlarında hem de
çözünürlükte iyileşmeye sebep olmaktadır. Bu tez çalışmasında da amaç, aminoasit
sübstitüe simetrik metalli ftalosiyaninler sentezlemek ve yapılarını aydınlatmaktır. Amin
ve karboksil grubu içeren yapılar olan amino asitler proteinlerin temel yapıtaşı olan
biyomoleküllerdir. Doğada bulunan 20 amino asitten yalnızca 3 tanesi floresan özelliğe
sahiptir; fenilalanin (Phe), triptofan (Trp) ve Tirozin (Tyr)'dir.
Sunulan tez çalışmasında amaç, amino asit sübstitüe grup içeren yeni simetrik
ftalosiyanin bileşiklerinin sentezlenmesidir. Sentezlenen bu konjugatların, saflaştırılma
ve karakterizasyon-yapı analizi işlemleri tamamlandıktan sonra UV-Vis ve floresans
özellikleri incelenmiştir. İleri çalışmalarda in vitro Fotodinamik terapi (PDT)
uygulamaları gerçekleştirilecektir.
Ek olarak ftalosiyaninler ışığa duyarlı ajanlardır ve bu bileşiklerin ışığa karşı aktif hale
gelme özelliklerini arttırabilmek için floresans özellik gösteren üç amino asidin
bağlanmasıyla sentezlenecek yeni simetrik ftalosiyanin bileşiklerinin ftalosiyaninlerin
kullanım alanı olan Fotodinamik terapi (PDT)'deki etkinliğinin artacağı
düşünülmektedir.

Abstract:
Phthalocyanines are included in the literature as interesting molecules due to their strong
absorption behavior in the near infrared region, high singlet oxygen quantum yield and
long half-life values. Since they were first discovered by chance in 1907, the intense
interest that started with the elucidation of their structures has not suffered any loss over
the years, thanks to their applications in many technological fields (such as sensors, liquid
crystals, non-linear optics, solar cells, molecular electronics, catalysts and photodynamic
therapy). The reasons for its wide range of uses include its stability due to the 18π electron
delocalized on the macro ring, its ability to coordinate with more than 70 metals in the
periodic table, and its ability to be derived with a wide variety of substituents. Thanks to
this differentiability feature, low resolutions can also be improved.
Binding of substituents from peripheral positions leads to improvements in both usage
areas and solubility. The aim of this thesis is to synthesize amino acid substituted
symmetric metal phthalocyanines and to elucidate their structures. Amino acids, which
are structures containing amines and carboxyl groups, are biomolecules that are the basic
building blocks of proteins. Only 3 of the 20 amino acids found in nature have fluorescent
properties; phenylalanine (Phe), tryptophan (Trp) and Tyrosine (Tyr).
The aim of the presented thesis is to synthesize new symmetric phthalocyanine
compounds containing amino acid substituted groups. After the purification and
characterization-structure analysis processes of these synthesized conjugates were
completed, their UV-Vis and fluorescence properties were examined. In further studies,
in vitro Photodynamic therapy (PDT) applications will be carried out.
In addition, phthalocyanines are light-sensitive agents, and it is thought that the
effectiveness of new symmetrical phthalocyanines, which will be synthesized by binding
three amino acids with fluorescent properties in order to increase the light-activating
properties of these compounds, will increase their effectiveness in Photodynamic Therapy
(PDT), which is the area of use of phthalocyanines.