Yeni 4-aminoantipirin türevli Schiff bazları ile komplekslerinin spektroskopik, antioksidan ve antimikrobiyal özelliklerinin incelenmesi
Investigation of the spectroscopic, antioxidant and antimicrobial properties of a novel 4-aminoantipyrine derived schiff bases and their transition metal complexes
Yazar: ESRA YILDIRIM
Danışman: YRD. DOÇ. DR. ALİYE GEDİZ ERTÜRK
Ordu Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2019
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Organik kimya = Organic chemistry

Özet:
Çalışmamız, üç bölümden oluşmaktadır. Sentez kısmından oluşan ilk bölümde; 4-
aminoantipirin ile biyolojik açıdan aktivitesi tescillenmiş hetero atomlu halkalar içeren
(tiyazol, imidazol, indol, benzimidazol vb.) aldehit türevleri arasındaki asit katalizli
kondenzasyon reaksiyonu sonucu karşılık gelen Schiff baz bileşikleri (3a-f) elde
edildi. Ardından, sentezlenen altı yeni Schiff bazının bakır (II), nikel (II), kobalt (II)
metalleri ile kompleks bileşikleri hazırlandı.
İkinci bölümde ise sentezlenen yirmi iki yeni bileşiğin karakterizasyonu
gerçekleştirildi. Bu amaçla UV-Vis., FT-IR, 1H ve 13C NMR Spektroskopilerinden
toplanan verilerin yanında, elementel analiz, molar iletkenlik ve manyetik duyarlılık
ölçümü gibi yöntemlerin sunduğu bulgulardan da faydalanılarak yapılar
aydınlatılmaya çalışıldı. Elde edilen sonuçlara göre kompleks bileşiklerdeki
ligand:metal birleşme oranının 2:1 olduğu ve metal ile bağlanmanın azometin azotu
ile aminopirin halkasındaki karbonil oksijeni üzerinden gerçekleştiği belirlendi.
Kompleks bileşiklerin geometrik yapı olarak genelde oktahedral geometriyi tercih
ettikleri, sadece bakıra ait iki bileşiğin kare düzlem yapıda düzenlendiği tespit edildi.
Son bölümde ise elde edilen bileşiklerin biyoaktiviteleri incelendi. Disk difüzyon
yöntemi kullanılarak, sekiz bakteri ve iki mantara karşı antimikrobiyal etkinlikleri
çaşıldı. Bileşikler genel olarak ılımlı bir etkinlik gösterirken, özellikle bakır içeren
komplekslerin daha büyük bir antimikrobiyal etkinliğe sahip oldukları gözlendi.
DPPH radikal süpürme ve Fe2+ metal şelatlama aktiviteleri incelenerek, bileşiklerin
antioksidan potansiyelleri araştırıldı. Özellikle nikel ve kobalt içeren komplekslerin
konsantrasyon artışına paralel olarak, kullanılan standartlar (BHA, BHT ve EDTA)
kadar yüksek antioksidan etkinlik gösterdikleri saptandı.

Abstract:
Our study, consists of three parts. In the first part that belongs to synthesis; The acid
catalyzed condensation reaction between the 4-aminoantipyrine and the aldehyde
derivatives containing heterocyclic rings (thiazole, imidazole, indole, benzimidazole,
etc.) with their accepted biological activity was obtained as a result of the
corresponding Schiff base compounds (3a-f). Afterwards, the six new Schiff bases
complexes synthesized with copper (II), nickel (II), cobalt (II) metals were prepared.
In the second stage, characterization of twenty-two new synthesized compounds was
performed. For this purpose besides, the data collected from UV-Vis., FT-IR, 1H and
13C NMR Spectroscopy, it was tried to clarify the structures by using the methods
presented by methods such as elemental analysis, molar conductivity and magnetic
susceptibility measurement. According to the obtained results, it was determined that
the ratio of ligand:metal bonding in the complex compounds was 2:1 and the metal
binding was carried out with the azomethine nitrogen and the carbonyl oxygen in the
aminopyrine ring. While the complex compounds generally preferred octahedral
geometry as the geometric structure, only two compounds of the copper were
determined in the square plane structure.
In the last section, the bioactivities of the synthesized compounds were investigated.
By using disk diffusion method, antimicrobial activities against eight bacteria and two
fungi were performed. While the compounds generally show moderate activity, it has
been observed that copper complexes have particularly a greater antimicrobial activity.
DPPH radical scavenging and Fe2+ metal chelating activities were investigated for
antioxidant potentials of the compounds. Especially, nickel- and cobalt-containing
complexes have been found to exhibit high antioxidant activity as well as the standards
used (BHA, BHT and EDTA) in parallel with the concentration increase.