Kaliks[4]aren 1,3-dibenzooksodiazol türevlerinin sentezi, seçimli anyon taşıma özelliklerinin incelenmesi ve canlı hücre görüntülenmesinde kullanılması
Synthesis of calix[4]arene 1,3-dibenzooxadiazole derivatives and investigation of selective anion carrying properties and their application in living cell imaging
Yazar: MALAK ALIZADA
Danışman: PROF. DR. MUSTAFA YILMAZ
Selçuk Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2020
Konu: Biyokimya = Biochemistry ; Kimya = Chemistry

Özet:
Kaliksarenler, basit yoldan sentezlenebilmeleri ve kolay fonksiyonlandırılabilmelerinden dolayı sentetik organik kimyada popüler bileşikler olmayı sürdürmektedirler. Bu bileşikler hem fenolik-O üzerinden hem de ter-bütil gruplarının dealkilasyonundan sonra aromatik birimlerin p-konumundan fonksiyonlandırılarak anyon, katyon ve nötral molekül taşıyıcı olarak kullanılmaktadırlar.
Bu çalışmada 1,3-dibenzooksodiazol (NBD) grupları taşıyan kaliks[4]aren türevleri sentezlendi ve yapıları spektroskopik teknikler (FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR) ile aydınlatıldı. Sentezlenen kaliks[4]aren türevlerinin katyon ve anyon taşıma özellikleri UV-Vis. ve floresans spektroskopik teknikleri kullanılarak incelendi. Metal katyonu olarak Na+, Mg+2, Ca+2, Fe+2, Fe+3, Co+2, Ni+2, Cu+2, Zn+2, Hg+2, Al+3, Cr+3, Ag+, Pb+2 ve anyon olarak F-, Cl-, Br-, I-, H2PO4-, PO4-3, HSO4-, SO4-2, NO3-, CH3COO- kullanıldı.
Sentezlenen kaliks[4]aren türevlerinin (4, 8, 12 no'lu bileşikler) Cu+2 iyonuna karşı seçimli olduğu ve floresans özellik gösterdiği, 4, 8 no'lu bileşiklerin F- ve H2PO4- iyonlarına karşı seçimli floresans özellik gösterdiği anlaşıldı. 12 no'lu kaliks[4]arenler türevinin ise F- ve CH3COO- iyonlarına karşı seçimli floresans özellikte olduğu gözlendi. Bu kompleksleşme çalışmalarının yanında bu bileşikler A549 (akciğer kanseri) hücresi kullanılarak hücre içi görüntülemede kullanıldılar.

Abstract:
Calixarenes continue to be popular compounds in synthetic organic chemistry due to their simple synthesis and easily functionalized. These compounds are used as the anion, cation, and neutral molecule carrier, both from phenolic-O and after dealkylation of tert-butyl groups by functionalized the p-position of aromatic units.
In this study calix[4]arene derivatives bearing 1,3-dibenzooxodiazole (NBD) groups were synthesized and their structures were examined by spectroscopic techniques (FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR). Fluorescence properties of the synthesized calix[4]arene derivatives were examined by UV-Vis and fluorescence spectroscopic techniques. As the metal cations Na+, Mg2+, Ca2+, Fe2+, Fe3+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Zn2+, Hg2+, Al3+, Cr3+, Ag+, Pb2+ and the anions F-, Cl-, Br-, I-, H2PO4-, PO43-, HSO4-, SO42-, NO3-, CH3COO- were used.
It was understood that the synthesized calix[4]arene derivatives (compounds 4, 8, 12) were selective against Cu+2 ion and had fluorescence properties and compounds 4, 8 had selective fluorescence against F- and H2PO4- ions. Compound 12 of calix[4]arene derivative had selective fluorescence against F- and CH3COO- ions was observed. In addition to these complexation studies, these compounds were used for intracellular imaging using the A549 (lung cancer) cell.