Bazı yeni tetrazol bileşiklerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis of some new tetrazole compounds and investigation of their structures
Yazar: ÖZGE ÇAĞLAR TEKNİKEL
Danışman: PROF. DR. ALİ DİŞLİ
Gazi Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2021
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada tetrazol, tiyotetrazol ve selenotetrazol yapılarından iki tanesini içeren bazı yeni ditetrazol  bileşikleri  sentezlendi.  Bu  amaçla  ilk  olarak  uzun  zincirli  birincil  alkil halojenürlerin, siyanür, tiyosiyanür ve selenosiyanürle tepkimesinden bir ucu siyano grubu içeren  yeni nitril bileşikleri sentezlendi. Bu bileşiklerin sodyum azür ve trietilamonyum klorür varlığında toluen içinde ısıtılmasıyla 5-sübstitüe-1H-tetrazol türevleri oluşturuldu.  Elde  edilen  tetrazollerin  bazik  ortamda  dialkilhalojenürlerle  tepkimesinden  tetrazol halkasının 1 numaralı azot  atomundan haloalkillenmiş tetrazol türevleri  sentezlendi. Bir sonraki   basamakta,tetrazol  azotuna  bağlı  haloalkil  gruplarının  yine  tiyosiyanat  ve selenosiyanatla  uygun  koşullarda  tepkimesinden  yeni  nitril  gruplarını  içeren  bileşikler sentezlendi.Son olarak, bu yeni nitril yapıları uygun reaktiflerle ve uygun şartlarda tetrazol halkasına  dönüştürülerek  ditetrazol  yapıları  elde  edildi. Sentezlenenyeni   ditetrazolbileşiklerinin  yapıları  spektroskopik  yöntemlerle  (FTİR, 1H  NMR, 13C-APT  NMR  ve HRLC-MS) aydınlatıldı. Ahi Evran Üniversitesi ziraat fakültesi laboratuvarlarındayapılanin  vitroklinik  antibakteriyel  etkinlik  çalışmaları  sonrasında sentezlenen  kükürt  içerikli ditetrazol  yapılarının  gram  negatif  bakterilere  karşıpiyasada  kullanımda  olanantibiyotiklerlebazılarının hemen hemen aynı bazılarının ise çok daha fazla etki gösterdiği saptandı.

Abstract:
In this study, some new diterazole compounds containing two of the tetrazole, thiotetrazole and  selenotetrazole  structures  were  synthesized.  For  this  purpose,  new  nitrile  compounds containing cyano group at the end were synthesized from the reaction of long chain primary alkyl halides with cyanide, thiocyanide and selenocyanide. By heating these compounds in toluene in the presence of sodium azide and triethylammonium, 5-substituted-1H-tetrazole derivatives were formed. By reacting the obtained tetrazoles with dialkylhalides in the basic medium, haloalkylated tetrazole derivatives from the nitrogen atom of the tetrazole ring wassynthesized. Compounds containing new nitrile groups then were formed from the reaction of haloalkyl  groups bound to tetrazole nitrogen  with thiocyanate  and selenocyanate under appropriate conditions. Ditetrazole structures wereobtained by converting these new nitrile structures  with  suitable  reagents  and  tetrazole  ring  under  appropriate  conditions.  The structures  of  the  newditetrazole  compounds  obtained wereinvestigatedby  spectroscopic methods  (FT-IR, 1H  NMR, 13C-APT  NMR  and HRLC-MS).In  vitro  clinical  antibacterial efficacy  studiescarried  out  in  Ahi  Evran  University  faculty  of  agriculture  research laboratoriesit was determined that the synthesized sulfur-containing ditetrazole structures have  almost  the  same  or  more  efficacy  against  gram-negative  bacteria  against  current antibiotics.