Origanum rotundifolium Boiss bitkisindeki sekonder metabolitlerin aktivite kontrollü izolasyonu, yapılarının aydınlatılması ve antioksidan aktivitelerinin incelenmesi
Activity controlled isolation of secondary metabolites in Origanum rotundifolium Boiss, investigation of structures and investigation of antioxidance activities
Yazar: BİLAL MERAL
Danışman: PROF. DR. RAMAZAN ERENLER
Tokat Gaziosmanpaşa Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2018
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Doğal ürünler, ilaç keşfi ve gelişiminde önemli bir rol oynamaktadır. İlk çağdan beri bunlar halk ilacı olarak kullanılmaktadırlar. Bu çalışmada, Origanum rotundifolium Boiss. bitkisinin toprak üstü kısmı, sırasıyla hekzan, etilasetat, ve metanol ile ekstrakte edildi. Çözücü uzaklaştırıldıktan sonra, katı kısım suda kaynatıldı ve etil asetat ile partitisyon yapılarak etil asetat/su ekstraktı elde edildi. Bütün ekstraktlar üzerinde uygulanan antioksidan testleri sonucu, etil asetat/su ekstaktının en yüksek aktiviteye sahip olduğu ve en çok fenolik bileşik içerdiği belirlendi. Antioksidan aktivite için 1,1-difenil-2-pikril-hidrazin Serbest Radikal (DPPH•) Giderme, 2,2'-azino-bis(3-etilbenzotiazolin-6-sülfonik asit) (ABTS) Radikal Giderme, İndirgeme Gücü yöntemleri kullanıldı. Bütillenmiş hidroksianisol (BHA), Bütillenmiş hidroksi tolien (BHT) ve troloks standard olarak uygulandı. EtOAc/Su ekstraktı kromatografik yöntemlere tabi tutularak aktif bileşikler izole edildi. İzole edilen bileşiklerin yapıları 1D-, 2D-NMR ve LC-TOF/MS teknikleri ile belirlendi. Globoidnan A (6) (IC50, 22.4 μg/mL), viteksin (3) (IC50, 31.4), ve Rosmarinik acid (5) (IC50, 47.2) oldukça yüksek DPPH• serbest radikal giderme aktivitesi gösterdi. Vitexin (3) (IC50 3.6), Globoidnan A (6) (IC50 4.6), Apigenin (1) (IC50 8.9), ve Ferulik asit (2) bileşiklerinin ABTS•+ serbest radikal giderme aktiviesi trolox (IC50 13.8)'dan daha etkili olduğu belirlendi. Origanum rotundifolium bitkisi, gıda ve farmasötik endüstrisi için ümit verici bir doğal antioksidan olma potansiyeline sahiptir.

Abstract:
Natural products play an importand role in drug discovery and development process. They have been used in traditional medicine from ancient times. In this work, aerial parts of Origanum rotundifolium Boiss were extracted with hexane, ethyl acetate, methanol sequentially. After removal of the solvent, the solid part was boiled in water then partitioned with ethyl acetate to yield the water/EtOAc extract. The antioxidant activities of all these extracts were carried out using different antioxidant assays, including 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl free radical (DPPH•) scavenging, 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) radical scavenging, reducing power. Butylated hydroxyanisole (BHA), butylated hydroxytoluene (BHT) and trolox were used as standards. Total phenolic contents of extracts were also determined. Water/EtOAc extract exhibited the most antioxidant effect and included the most phenolic compounds among the extracts. Hence, water/EtOAc extract was subjected to chromatography to isolate the active compounds. The structures of isolated compounds were elucidated by 1D, 2D NMR and LC-TOF/MS. Apigenin (1), ferulic acid (2), vitexin (3), caprolactam (4), rosmarinic acid (5), and globoidnan A (6) were isolated and identified. Globoidnan A (6), vitexin (3), and rosmarinic acid (5) revealed the excellent DPPH• scavenging effect with the IC50 values of 22.4, 31.4, 47.2 μM respectively. Vitexin (3) (IC50 3.6), globoidnan A (6) (IC50 4.6), apigenin (1) (IC50 8.9), and ferulic acid (2) exhibited more ABTS•+ activity than standard trolox (IC50 13.8 μg/mL). The Origanum rotundifolium could be a promising natural antioxidant for food and pharmaceutical industries.