Kumarin içeren floresan hidrazon bileşiklerinin sentezi ve çeşitli anyonlarla etkileşimlerinin spektroskopik yöntemlerle belirlenmesi
Synthesis of fluorescent hydrazone compounds containing coumarin and determination of their interactions with various anions by spectroscopic methods
Yazar: WIEM BOUALI
Danışman: DOÇ. DR. MÜJGAN ÖZKÜTÜK
Eskişehir Osmangazi Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2021
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Anyon ve katyonların tanınması ve algılanması, çok çeşitli biyolojik, çevresel ve kimyasal süreçlerdeki önemli rolleri nedeniyle büyük ilgi görmektedir. Floresan probları yüksek hassasiyet, seçicilik, basit uygulamalar, düşük maliyet, hızlı yanıt oranı, gerçek zamanlı algılama, çözünürlük ve kolay görselleştirme gibi birçok olağanüstü özelliğe sahiptir. Kumarin bileşiğinin 7-konumunda elektron verici substitüentlerin bulunmasıyla molekül içi yük aktarımı (ICT) olamasıyla floresan özelliğinin artmasına neden olur. Bunun yanında anyonlarla veya katyonlarla etkileştiğinde ise floresan artışı ve/veya sönümlenmesi meydana gelir. Tez kapsamında, floresan özelliğe sahip yeni organik boyaların sentezlenmesi ve çeşitli floresan prob uygulamalarında kullanılabilme potansiyeli amaçlanmıştır. Bu amaçla, florofor grup olarak kumarin temelli hidrazon fonksiyonel grubuna sahip farklı benzaldehit türevleri ile kondensazyon reaksiyonu sonucunda kumarin hidrazid türevleri sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, HR-MS gibi spektroskopik yöntemler kullanarak karakterizasyonları yapılmıştır.. Bileşiklerin farklı polariteye sahip çözücüler içinde kuantum verimleri, molar absorptivite ve Stokes kayma değerleri hesaplanmıştır. Bileşiklerin, anyon ve katyonlarla olan etkileşimleri sırasında renk ve floresan değişimlerini izleyebilmek amacıyla gün ışığındaki ve UV lambası (365 nm) altında fotoğrafı alınmıştır. Bileşiklerin etkili olan anyona karşı belirlenebilme sınırı olan LOD değeri hesaplanmıştır.

Abstract:
The recognition for metal ions and anions has received increasing attention because of their important roles in biological, environmental and chemical processes. Fluorescent probes have several advantages such as remarkable sensitivity, prominent selectivity, simplicity of implementation, low cost, fast response times, real-time detection and solubility. The presence of electron-donating substituents in the 7-position of the coumarin compound causes an increase in fluorescence due to intramolecular charge transfer (ICT). In addition, when it interacts with anions or cations, they possess intrinsic emission decrease/increase proprieties.  In this study, it is aimed to synthesize new organic dyes with fluorescent properties and potential to be used in various fluorescent probe applications. For this purpose, coumarin hydrazide derivatives were synthesized as a result of condensation reaction with different benzaldehyde derivatives having coumarin-based hydrazone functional group as fluorophore group. the structure of these compounds characterized with using FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, HR-MS. Absorption and emission spectra were investigated in solvents with different polarities, molar absorptivity, quantum yields and Stokes shifts were calculated. Photographs were taken in the sunlight and under UV lamp (365 nm) in order to determine the color and fluorescence changes of the compounds during their interaction with anions and cations. The limit of detection (LOD) of the compounds against the effective anions and cations was calculated.