Bazı oksalamid ve karbazol türevlerinin moleküler ve kristal yapı analizi
Molecular and crystal structure analysis of some oxalamide and carbazol derivatives
Yazar: DUYGU BARUT
Danışman: YRD. DOÇ. DR. MUHİTTİN AYGÜN
Dokuz Eylül Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Fizik Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2010
Konu: Fizik ve Fizik Mühendisliği = Physics and Physics Engineering
Dizin: Kristal yapı = Crystal structure

Özet:
`N-(1,3-diokso-1,3,3a,4,7,7a-hekzahidro-2H-4,7-metanoizoindol-2-yl)-2,2-dimetilpr opanamid' ve `2-(Karbazol-9-yl)asetik asit' bileşiklerinin moleküler ve kristal yapıları, tek kristal X-ışını kırınımı yöntemiyle belirlenmiştir.Birinci bileşik, oksalamid türevi bir yapı olup, Pca21 uzay grubunda ve ortorombik sistemde kristallenmektedir. Yapı I>2sigma(I) koşulunu sağlayan 5227 yansıma kullanılarak direk yöntemlerle çözülmüş ve 344 atomik parametrenin arıtılması sonucu R = 0,066 değeri elde edilmiştir. Bileşik, asimetrik birimde iki moleküle sahip, kiral bir bileşiktir. C1, C2, C7, C8 ve C15, C16, C21, C22 atomları ile 8 stereojenik merkeze sahiptir. C2, C3, C6, C7 atomlarının konfigürasyonları S, R, S, R dir. Aynı şekilde C16, C17, C20, C21 atomları da S, R, S, R konfigürasyonuna sahiptir. Bileşik, N ? H?O tipi hidrojen bağı ile sentrosimetrik olmayan dimerik bir yapı oluşturur. Bileşiğin kristal yapısı N ? H?O tipi molekül içi, N ? H?O ve C ? H?O tipi moleküller arası hidrojen bağları ve C? O?pi zayıf etkileşmesi ile kararlı durumdadır. Dikarboksimid ve norbornan halkaları içerisindeki bağ açıları ve bağ uzunlukları literatürle uyum içindedir.İkinci bileşik ise bir karbazol türevidir. Bileşiğin kristal sistemi monokliniktir ve C2/c uzay grubunda bulunur. I>2sigma(I) koşulunu sağlayan 1975 yansıma kullanılarak direk yöntemlerle çözülen yapı, 190 parametre ile R = 0,046 değerine kadar arıtılmıştır. Molekülde trisiklik aromatik halka hemen hemen düzlemseldir. Maksimum sapma 0,036 (2) Å ile C3 atomuna aittir. İki benzen halkası arasındaki dihedral açı 2,4 (2)° iken, karboksil grup ile pirol halkası arasındaki dihedral açı 87.7 (2)° dir. Kristal yapı moleküller arası O ? H?O tipi hidrojen bağı ve C ? H?pi zayıf etkileşmeleri ile kararlı durumdadır.

Abstract:
Molecular and crystal structure of `N-(1,3-dioxo?1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H?4,7 methanoisoindol?2-yl)-2,2-dimethylpropanamide' and `2-(Carbazol?9-yl)acetic acid' have been determined by single crystal X-ray diffraction study.The first compound, which is an oxalamide derivative, crystallized in the orthorombic system and its space group is Pca21. The structure was solved by direct methods and 344 parameters were refined to a final R = 0.066 for 5227 reflections with I>2sigma(I). The compound, which has two molecules in asymmetric unit, is a chiral compound. With C1, C2, C7, C8 and C15, C16, C21, C22, it has 8 stereogenic center. The configuration of C2, C3, C6, C7 atoms are S, R, S, R. Similarly C16, C17, C20, C21 atoms are in S, R, S, R configuration. Compound occures non-centrosymmetric dimeric structure with N ? H?O type H bond. The crystal structure of the compound is stabilized by intermolecular N ? H?O type and intramolecular C ? H?O, N ? H?O type H-bonds, also C? O?pi weak interactions. Bond angles and distances of atoms in the dicarboximide and norbornane rings are compatible with the literature.The second compound is a derivative of carbazol. It is crystallized in the monoclinic system, its space group is C2/c. The structure was solved by direct methods and 190 parameters were refined to a final R = 0.046 for 1975 reflections with I>2sigma(I). In the compound, the tricyclic aromatic ring system is almost planar. (Maximum deviation = 0.036 (2) Å with C3 atom.) The dihedral angle between the two benzene rings is 2.41 (2)°, while the carboxyl group forms a dihedral angle of 87.7 (2)° with the pyrrole ring. Besides O ? H?O intermolecular hydrogen bond, there are two C ? H?pi weak interactions effectthe stabilizied of the crystal.