Biyolojik aktif olabilecek çeşitli organik moleküllerin sentezlenmesi
Synthesis of various organic molecules with biological active potential effect
Yazar: ONUR TOPBAŞTEKİN
Danışman: PROF. DR. ZEHRA NÜKET ÖCAL SUNGUROĞLU
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2015
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Günümüzde yapılmakta olan kimyasal araştırmaların birçoğu, biyolojik aktivite gösterebilecek yeni bileşiklerin sentezlenmesi ve aktivitelerinin saptanarak ölçülmesine yöneliktir.
Farmakolojik çalışmalar ve tıbbi açıdan önemli kimyasal bileşiklerin hazırlanmasında aktif rol alan imid türevlerinin antidepresan, antikanser, antimalerial, antibakteriyal ve fungisidal özellikleri gösterdikleri saptanmıştır.
Bunun yanı sıra, Heck reaksiyonu olarak bilinen alkenlerin paladyum katalizörlü arilasyonu ve alkenizasyonu organik sentezlerde yeni bir C-C bağ oluşumu ile sonuçlandığı için çok etkili katalitik metodlardan biri olarak güncelliğini korumaktadır. Son yıllarda ise alkenlerin özellikle bisiklik halka sistemlerinin asimetrik Heck-tipi hidroarilasyonları, hem reaksiyon kolaylığı hem de stereoselektif sonuçlar vermesi nedeniyle yoğun bir şekilde Prof. Dr. Dieter Kaufmann ve grubumuz tarafından incelenmektedir.
Bu çalışma, başlıca üç aşamadan oluşmaktadır. İlk aşama, başlangıç maddeleri olarak kullanılan N-(3-kloro-4-fluorofenil)aminobisiklo[2.2.1]hept-8-en-2-endo,6-endo-dikarboksimid ve N-(2,4-dinitrofenil)aminobisiklo[2.2.1]hept-8-en-2-endo,6-endo-dikarboksimid bileşiklerinin hazırlanmasını içerir. İkinci aşama ise, bu bileşiklerin aril iyodürlerle Heck-tipi hidroarilasyon reaksiyonları çalışılmıştır. Üçüncü aşamada sentezlenen tüm yeni bileşiklerin yapıları FTIR, 1H NMR, 13C NMR, GC-MS ve LC-MS-QTOF teknikleri kullanılarak tayin edilmiştir.

Abstract:
Nowadays, most of the chemical researches are focused on the synthesizing of the new compounds possibly having biological activities, besides determining and measuring of these activities.
It has been shown that imides and its derivatives which are active precursors of the important compounds in the pharmacological and medicinal researches have antidepressant, anticancer, antimalarial, antibacterial and fungicidal properties.
Furthermore, the arylation and alkenization of alkenes in presence of palladium catalyst in organic synthesis named as Heck reaction, keep their currency as very effective catalyzing method in forming carbon-carbon bonds. Recently, the asymmetric Heck-type hydroarylation of specific bicyclic ring systems of alkenes have been examined intensively, because of the easily obtained stereoselective results.
This study planned as three steps. The first step is including the synthesizing of starting materials N-(3-chloro-4-fluorophenyl)aminobicyclo[2.2.1]hept-8-ene-2-endo,6-endo-dicarboximide and N-(2,4- dinitrophenyl)aminobicyclo[2.2.1]hept-8-ene-2-endo,6-endo-dicarboximide. At the second step, hydroarylation reactions of these compounds with aryl iodides were studied. On the third step is including structure characterizations of all new compounds by FTIR, 1H NMR, 13C NMR (APT), LC-MS-QTOF and GC-MS techniques, respectively.