Bazı N-sübstitüe azolakrilatların Baylis-Hillman katılma ürünlerinden stereoseçici ve regioseçici olarak tek basamakta sentezi
One pot synthesis of some N-substitued azoleacrylates as stereoselective and regioselective from Baylis-Hillman adducts
Yazar: AYŞEN KÖSECELİ ÖZENÇ
Danışman: DOÇ. DR. İLHAMİ ÇELİK
Anadolu Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2015
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Hem doğal hem de sentetik birçok bileşiğin yapısında sıklıkla karşılaşılan azoller heterosiklik bileşiklerin önemli bir sınıfını oluştururlar. Antifungal, antibakteriyel, antidiyabetik, antitümör ve daha birçok terapötik etki gösterdikleri için azolleri içeren organik bileşiklerin sentezi ilaç kimyasındaki en önemli hedeflerden biridir. Günümüze kadar, imidazol, benzimidazol ve benzotriazol gibi azolleri içeren birçok ilaç geliştirilmiştir. Bu ilaçlar, sahip oldukları çok çeşitli biyolojik aktivitelerden dolayı kanserden AIDS'e, kalp rahatsızlıklarından ülsere kadar birçok hastalığın tedavisinde rahatlıkla kullanılmaktadırlar.
Azolleri içeren bileşiklerin yüksek farmakolojik aktivite göstermeleri ve Baylis-Hillman ürünlerinin farklı fonksiyonelliğe sahip bileşiklerin hazırlanmasında uygun bir platform sunması sebebiyle bu tez çalışmasında N-açilazoller kullanılarak çeşitli N-sübstitüe azolakrilatların sentezi hedeflendi. İlk olarak, bir aldehit ile metil akrilatın çözücüsüz ortam kullanılarak, başarılı bir katalizör olan 1,4-diazabisiklo[2.2.2]oktan (DABCO) varlığında reaksiyona sokulmasıyla başlangıç maddesi olan Baylis-Hillman ürünleri elde edildi. Daha sonra, N-açilazoller ve Baylis-Hillman ürünleri arasındaki reaksiyondan literatüre alternatif oluşturacak yeni bir yöntemle potasyum karbonat katalizörlüğünde çeşitli N-sübstitüe azolakrilatların sentezi gerçekleştirildi. Elde edilen bileşiklerin yapıları 1H-NMR ve 13C-NMR spektrumları yardımı ile aydınlatıldı. Elde edilen sonuçlar elementel analiz sonuçları ile desteklendi.

Abstract:
Azoles which appear in the structures of both natural and synthetic compounds constitute an important class of heterocyclics. Synthesis of organic compounds containing azole heterocylics are one of the biggest goals in pharmaceutical science. Up to now, lots of drugs having azole units like imidazole, benzimidazole and benzotriazole have been developed. Due to their wide variety of biological activities, these drugs can be easily used in the treatment of many diseases such as cancer, AIDS, heart disease and ulcer. 
Because compounds containing azole ring show good pharmacological activities and Baylis-Hillman adducts offer a suitable platform for the preparation of compounds with various functionalities, in this study it was aimed to synthesize N-substituted azoleacrylates using N-acylazoles. At first, in the presence of DABCO as a successful catalyst and in solvent free medium, Baylis-Hillman compounds were obtained from the treatment of an aldehyde with methyl acrylate. Then, the syntheses of N-substituted azoleacrylates were achieved from the reaction between N-acylazoles and Baylis-Hillman adducts with a new method alternative to the literature. Structures of compounds were characterized by 1H-NMR and 13C-NMR spectrum. Obtained results were supported by elemental analysis.