Azo-azometin bazlı yeni heterosiklik ligant ve geçiş metal komplekslerinin sentezi; spektral, termal ve floresans özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of spectral, thermal and fluorescence properties of azo-azomethine based novel heterocyclic ligand and its transition metal complexes
Yazar: GÖKHAN YEĞİNER
Danışman: DOÇ. DR. MEHMET GÜLCAN
Yüzüncü Yıl Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2017
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Biyolojik aktivite = Biological activity ; Floresan = Fluorescence ; Metal kompleksleri = Metal complexes ; Schiff bazları = Schiff bases

Özet:
Bu yüksek lisans çalışmasında, yeni bir azo-azometin bazlı ligand, 5-benzoil-1-((E)-(2-hidroksi-3-metoksi-5-((E)fenildiazenil)benzilidene)amino)-4-fenilpirimidin-2(1H)-on (HL), ve geçiş metal (II) kompleksleri sentezlenmiş ve 1H-NMR, 13C-NMR, elementel analiz, FT-IR, LC/MS, UV–vis, molar iletkenlik, mağnetik hassasiyet ve termal analiz teknikleri kullanılarak karakterize edilmiştir. Molar iletkenlik sonuçlarına göre sentezlenen tüm kompleks bileşiklerin elektrolitik iletkenlik göstermedikleri tespit edilmiştir. Elektronik absorbsiyon spektrumları ve mağnetik hassasiyet ölçümleri sonucunda Pd(II) kompleksinin kare düzlem, diğer komplekslerin ise oktahedral geometride oldukları öngörülmüştür. Ligand ve geçiş metal komplekslerinin karakteristik infrared spektrum verileri karşılaştırıldığında ligandın ONO donör seti ile metal iyonlarına koordine olduğu belirlenmiştir. Bununla birlikte sentezlenen azo-azometin bazlı ligand ve geçiş metal komplekslerinin absorbsiyon ve emisyon özellikleri de farklı çözücü ortamlarında incelenmiştir. Sonuçlar, ligand ve geçiş metal komplekslerinin floresans emisyonlarının metal iyonunun türüne bağlı olduğunu, 44 ile 107 nm arasında Stokes kayması gösterdiklerini ve mükemmel fotokararlılık taşıdıklarını ortaya koymuştur. Ayrıca tüm bileşiklerin antioksidan, antibakteriyel ve pBR322 DNA yarıcı özellikleri de incelenmiş ve bileşiklerin DPPH radikal giderme etkinliği taşıdıkları, özellikle [MnL2]•H2O ve [NiL2]•H2O komplekslerinin metal (demir) şelatlama etkinliklerinin yüksek olduğu ve iki zincirli DNA yarıcı etkinlik taşıdıkları tespit edilmiştir.

Abstract:
In this master study, a new azo-azomethine based ligand, 5-benzoyl-1-((E)-(2-hydroxy-3-methoxy-5-((E)phenyldiazenyl)benzylidene)amino)-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one (HL), and its transition metal (II) complexes were synthesized and defined by using 1H-NMR and 13C-NMR, elemental analysis, FT-IR, LC/MS, UV–vis, molar conductance, magnetic susceptibility and thermal analysis techniques. According to the conductance data obtained indicate all of the metal complexes have non-electrolytic nature. Square pyramidal geometry for Pd(II) and octahedral geometry for all the other complexes synthesized was concluded from the electronic absorption spectra and magnetic susceptibility measurements of the complexes. Investigation of the significant infrared bands of the active groups in the ligand and the solid complexes alludes that HL is coordinated to the metal ions ONO tridentate manner. Moreover, the absorption and emission properties of the ligand and its complexes were investigated. The results obtained show that fluorescence emissions of the ligand and its complexes depend on the type of transition metal ions and the derivatives displayed moderate Stokes' shift values between 44 and 107 nm. All the compounds exhibited superb photostability.  Further, antioxidant, antimicrobial and pBR322 plasmid DNA cleavage activities were investigated. All compounds showed good DPPH• (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) radical scavenging activity and complexes of [MnL2]•H2O and [NiL2]•H2O exhibited excellent metal chelating activity. All the compounds tested demonstrated two strand DNA cleavage activities.