N-sübstitüe pirol türevlerinin mikrodalga etkisi altında sentezi
Synthesis of N-substituted pyrrole derivatives under microwave radiation
Yazar: MEHMET BAŞARIR
Danışman: DOÇ. DR. FERAY AYDOĞAN
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2006
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Günümüzde, teknoloji ve kimya endüstrisinin hızlı gelişimi, beraberinde çevresel sorunları dagetirmektedir. Bu nedenle bilim adamları, son yıllarda çevreye ve topluma daha duyarlı,yöntem ve kimyasalların geliştirilmesine yönelmektedir. Bu yönelim, atıkların ve çözücükullanımının azaltılmasına, zararlı yöntem ve kimyasalların kullanımının azaltılmasına,enerjinin etkin şekilde kullanımına ve doğal hammaddelerin kullanımına odaklanan `YeşilKimya' kavramını ön plana çıkarmaktadır.Otuz yılı aşkın bir süredir gelişmekte olan mikrodalga teknolojisi de, yeşil kimya kavramıylabirlikte önem kazanmaya başlamıştır. Mikrodalga kimyası sayesinde reaksiyonlar daha hızlıve daha verimli şekilde gerçekleştirilebilmektedir. Aynı zamanda önemli derecede kimyasalkullanımının ve atık miktarının azaltılması mümkün olmaktadır.Pirol ve türevleri, hemoglobin gibi hayati bileşiklerin yanı sıra, biyolojik aktivite gösteren pekçok doğal ya da sentetik maddenin yapısında bulunmaktadır. Ayrıca bir çok boyanın, fotoğrafkimyasalının, parfümlerin, elektrik iletken polimerlerin bileşiminde, önemli başlangıçmaddelerinin ve katalizörlerin yapısında da yer almaktadır.Yapılan kaynak araştırmalarından sonra hazırlanan bu çalışmada, başlangıç maddesi olarakkullanılan cis-1,4-dikloro-2-büten bileşiği ile amin bileşiğinden N-sübstitüe pirol türevisentezlenmesi için yeni bir yol geliştirilmiştir. Reaksiyon mikrodalga radyasyonu etkisialtında, silikajel destekli çözücüsüz ortamda gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen tüm bileşiklerinyapıları, IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve MS spektrofotometrik yöntemleriyle aydınlatılmıştır.Anahtar Kelimeler: Pirol, N-sübstitüe pirol, kiral, optik aktif, mikrodalga, yeşil kimya,biyolojik aktivite.

Abstract:
Nowadays, fast development of technology and chemical industry causes environmentalproblems. In this fact, scientists aimed to produce safer chemicals and processes for humansand environment. This orientation brings out the term of `Green Chemistry? that focused onminimisation or elimination of waste and solvent use, using of safer chemical processes andproducts, designing more energy efficient processes, using of more environmantal friendlyraw materials.Development of microwave technology gains importance with term of green chemistry overthree decades. Use of microwave in chemical synthesis leads to enhanced reaction rates,higher yields and cleaner reactions. At the same time, it greatly reduces use of chemicals andamount of waste in reaction media.Pyrrole and its derivatives exist not only in structure of living materials such as hemoglobinbut also in structure of natural or synthetic compounds which show biological activities. Inaddition, they are found in the structure of dyes, photographic chemicals, perfums, catalysts,conducting polymers and starting materials for synthesis of biologically importantcompounds.This study planned after a wide literature surveys includes a new synthetic method of N-substituted pyrrole derivatives from the reaction of cis-1,4-dichloro-2-butene with aminecompounds. Reactions occur in solvent free silica gel supported conditions under microwaveradiation. The structure of all new pyrrole derivatives are determined by using IR, 1H-NMR,13C-NMR and MS spectroscopic data, respectively.Keywords: Pyrrole, N-substituted pyrrole, chiral, optical activity, microwave, greenchemistry, biological activity.