Yeni ftalosiyanin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of new phthalocyanines
Yazar: BURCU BAĞDIR
Danışman: ÖĞR. GÖR. ALPER MERT ACAR
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2006
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
En az dokuz üye ve en az üç heteroatom içeren bileşiklere makrohalkalı bileşikler denir.Makrohalka taşıyan koordinasyon bileşiklerinden olan ftalosiyanin kompleksleri, 20. yüzyılınbaşında bir rastlantı sonucu bulunmuştur. `Phthalocyanine' sözcüğü `naphtha (kaya yağı)' ve`cyanine (koyu mavi)' sözcüklerinin Yunanca karşılıklarından türetilmiştir. Ftalosiyanin (Pc)ismi ilk kez 1933 yılında Imperial Bilim ve Teknoloji Kolejinde çalışan Profesör Reginald P.Linstead tarafından metalsiz ve metalli ftalosiyaninler ve bunların türevlerinden oluşanorganik bileşikler sınıfını tanımlamak için kullanılmıştır.Çok iyi mavi ve yeşil pigment özelliklerinin yanında, kimyasal ve ısısal olarak kararlı,kuvvetli oksitleyiciler hariç, kuvvetli asit ve kuvvetli bazlara karşı çok dayanıklı olup organikçözücülerle suda çözünmeme özellikleri vardır. Sübstitüe ve sübstitüe olmamışftalosiyaninler, pigment ve boya olarak geniş ölçüde kullanılırlar. Fotokopi makinelerindefotoiletken eleman, elektrokromik görüntü cihazlarında, kanserin fotodinamik terapisi vediğer tıbbi uygulamalarda kullanılırlar. Ayrıca bilgisayar optik okunan-yazılan diskler ve ilgiliveri depolama sistemlerinde, lazer boyalarında, sıvı kristal renkli ekran uygulamalarında,fotovoltaik hücre elemanlarında, kükürtlü gaz atıkları kontrol etmede, doymuş hidrokarbonlarıdüşük sıcaklıkta yükseltgemede ve benzinin oktan sayısını arttırmada katalizör olarakkullanım alanları vardır.Bu çalışmanın ilk kısmında, 1,2-dikloro-4,5-benzendikarboksilik asit ve asetik anhidrittenbaşlayarak iki farklı dinitril türevi elde edildi. kinci kısmında elde edilen dinitril türevleriçeşitli metal tuzlarıyla uygun çözücülerde reaksiyona sokularak asimetrik ftalosiyanin eldeedildi. Elde edilen ürünler yaygın çözücülerle yıkandıktan sonra kloroform ile silikajelüzerinden kolon kromatografisi ile saflaştırıldı. Daha sonra elementel analiz, UV/VIS, IR ve1H-NMR spektrofotometrik yöntemlerden elde edilen sonuçlarla önerilen yapının doğruluğuaraştırıldı ve birbirleriyle uyum içinde bulundu.Anahtar kelimeler: Ftalosiyanin, asimetrik ftalosiyanin, ZnPc, NiPc, CoPc.

Abstract:
Macrocycle compunds are the compounds that contain a minimum of 9 members and 3heteroatomes. Phthalocyanines, which are one of the coordination compounds containingmacrocycles ligands, were discovered by accident at the beginning of the 20th century. Theword `phthalocyanine? is derived from the combination of Greek words `naphtha? and`cyanine?. It was first used by Prof. Reginald P. Linstead in 1933 for describing metal andmetal-free compounds and their derivative organic compounds.Besides phthalocyanines? blue and green pigment properties, they have an outstandingstability against light, excessive heat, strong acids and alkalis other than strong oxidationagents, and are insoluble in some organic solvents and water. Unsubstituted and substitutedphthalocyanines are widely used as pigment and dyes. They have been used asphotoconducting agents in photocopying machines, as electrochromic display device, asphotodynamic reagents for cancer therapy and other medical applications. Other applicationsinclude using optical computer read-write disc and related information storage systems, aslaser dyes, in liquid-crystal color display applications, in photovoltaic cell elements, ascatalysts for control of sulfur effluents, for oxidizing saturated hydrocarbons at lowtemperature, and for increasing the octane rate of gasoline, etc. so phthalocyanines can findmany potential usage in industry.In the first part of this study, was obtained two different dinitrile derivative from started 4,5-dichloro-4,5-benzenedicarboxylic acid and acetic anhydride. In the second part of the study,this products were reacted with various metal salts in suitable solvents. The newly synthesizedphthalocyanine was washed common organic solvents and seperated by columnchromatography on silica gel. And then, the structure of the synthesized compound wascharacterized by the elemental analyzes, UV/VIS, IR and 1H-NMR spectroscopies.Keywords: Phthalocyanine, unsymetrical phthalocyanine, ZnPc, NiPc, CoPc.