Yeni beta-amino alkollerin sentezi ve karakterizayonu
Synthesis and characterization of novel beta-amino alcohols
Yazar: HÜSEYİN SALİHOĞLU
Danışman: PROF. DR. MAKBULE ÇİĞDEM SAYIL ; DOÇ. DR. ESEN BELLUR ATICI
İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2020
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Beta-amino alkol sentezinin ana basamağını bir yer değiştirme (sübtitüsyon) reaksiyonu oluşturmaktadır. Elde edilmek istenilen ürün, (R)-8-(benziloksi)-5-(2-((5,6-dietil-2,3-dihidro-1H-inden-2-il)amino)-1-hidroksietil)kinolin-2(1H)-on 2,3-dihidroksipropanoat (5) bileşiğidir. Bu bileşik, (R)-8-(Benziloksi)-5-(2-bromo-1-hidroksietil) kinolin-2(1H)-on (3) bileşiğinin, halojenür bağında bulunan brom ile 5,6-dietil-2,3-dihidro-1H-inden-2-amin hidroklorür (1) bileşiğinin N-H bağı arasında gerçekleşen yer değiştirme reaksiyonu sonucunda elde edilmektedir. Bu sentez yöntemine alternatif olarak bir başka giriş bileşiği olan (R)-8-(Benziloksi)-5-(oksiran-2-il) kinolin-2(1H)-on (4) yapısındaki, gergin epoksit bağı koparak aynı şekilde 5,6-dietil-2,3-dihidro-1H-inden-2-amin bileşiğindeki (2) N-H bağına bağlanır ve (R)-8-(benziloksi)-5-(2-((5,6-dietil-2,3-dihidro-1H-inden-2-il)amino)-1-hidroksietil) kinolin-2(1H)-on 2,3-dihidroksipropanoat (5) bileşiği elde edilir. İlk yöntemde zayıf asit karakterindeki 5,6-dietil-2,3-dihidro-1H-inden-2-amin hidroklorür (1) kuvvetli bir baz yardımı ile serbest amin haline yani 5,6-dietil-2,3-dihidro-1H-inden-2-amin bileşiğindeki (2) haline dönüştürülerek reaksiyon gerçekleştirilmiştir.   Reaksiyonların sonunda ilk ürün olan (R)-8-(benziloksi)-5-(2-((5,6-dietil-2,3-dihidro-1H-inden-2-il)amino)-1-hidroksietil)kinolin-2(1H)-on 2,3-dihidroksi propanoat (5) bileşiği tartarik asit ile çöktürülmüş ve tuz yapısı saf olarak elde edilmiştir. Reaksiyonlar sonucunda ürünün yanında bazı ilgili bileşikler de elde edilmiştir. Bunlar, yer izomerleri ve dimer yapıları şeklindedir. Bu çalışmada, ilk ürünün katı halde elde edilmiş olmasının yanı sıra geri kalan kısımda bulunan ilgili bileşiklerin de karakterizasyonu yapılarak yapıları aydınlatılmış ve beta-amino alkol yapısı taşıdıkları saptanmıştır.

Abstract:
The main step of beta-amino alcohol synthesis is a substitution reaction. The desired product is as (R)-8-(benzyloxy)-5-(2-((5,6-diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino)-1-hydroxyethyl)quinoline-2-(1H)-one 2,3-dihydroxypropanoate (5). This compound is prepared by reacting (R)-8-(Benzyloxy)-5-(2-bromo-1-hydroxyethyl)quinolin-2(1H)-one (3) with bromine present in the halide bond is obtained by displacement reaction between the N-H bond of 5,6-diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine hydrochloride (1). As an alternative to this synthesis method, another starting compound, (R)-8-(Benzyloxy)-5-(oxiran-2-yl)quinolin-2(1H)-one (4), breaks the epoxide bond and binds to the N-H bond of 5,6-diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine as a result of this reaction the first product (R)-8-(benzyloxy)-5-(2-((5,6-diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino)-1-hydroxyethyl)quinoline2-(1H)-one 2,3-dihydroxypropanoate (5)  is obtained. In the first method, the weak acid 5,6-diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine hydrochloride (1) is converted into the free amine with the aid of a strong base, i.e. 5,6-diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine (2). At the end of the reactions, the first product (R)-8-(benzyloxy)-5-(2-((5,6-diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino)-1-hydroxy ethyl)quinoline-2(1H)-one 2,3-dihydroxypropanoate (5) was precipitated with tartaric acid to give pure salt structure. The reactions yielded some related subtances as well as the first product. These are regio isomers and dimer structures of the first product. In this study, the first product is obtained in solid state, the remaining part by characterizing the structure of the related subtances by lightening their structure and beta-amino alcohol structure was determined.