Yeni dinükleer ve trinükleer salen-bor komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu, stereojenik ve antibakteriyel özelliklerinin incelenmesi ve antibakteriyel tekstil üretimi için salen-bor kompleksleri ile fonsiyonelleştirilmiş mikro-,nano-liflerin hazırlanması
Syntheses, characterization, investigation of the stereogenic and antibacterial properties of new dinuclear and trinuclear salen-boron complexes, preparation of functionalized micro-,nano-fibers with salen-boron complexes for antibacterial textile production
Yazar: BUSE ÇAM
Danışman: PROF. DR. SELEN BİLGE KOÇAK
Ankara Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2024
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Spektroskopi = Spectroscopy

Özet:
Bu tez çalışmaları kapsamında, SalenH2 tipi ligandlar (1a-1d)'nin 4-hidroksifenilboronik asit ve borik asit/4-hidroksifenilboronik asitle tepkimelerinden bir seri yeni dinükleer (2a-2d) ve trinükleer (3a-3d) Salen-bor kompleksi sentezlendi. Sentezlenen Salen-bor komplekslerinin yapısı; element analizi, MS, FT-IR, bir-boyutlu (1D) ve iki-boyutlu (2D) NMR yöntemleriyle aydınlatıldı. Salen-bor kompleksleri, diastereomerlerin oluşumuna neden olan iki eşdeğer kiral bor merkezine sahiptir. Bu nedenle bor komplekslerinin stereojenik özellikleri, NMR spektroskopisi ve dairesel dikroizm (CD) ile incelendi. Stereoizomerler, dinükleer ve trinükleer olmak üzere iki farklı mimari tipe sahip yedi-, sekiz- ve dokuz-üyeli [(B–O–B)–(N–R–N)] hetero halkalara sahip 8 adet Salen-bor kompleksi için birbiriyle karşılaştırıldı. Komplekslerin NMR ve CD spektrumlarının birlikte değerlendirilmesiyle stereojenik özellikleri incelendi. Buna göre kompleksler (2a, 2c, 2d ve 3b) ve (2b, 3c ve 3d)'nin sırasıyla yalnızca bir cis-mezo (RS/SR) ve yalnızca bir trans-enantiyomer (RR veya SS) verdiğini gösterdi. Salen-bor kompleksi (3a)'nın bir enantiyomer (RR veya SS) ve bir mezo (RS/SR) olmak üzere iki diastereomer içerdiği bulundu. Salen-bor kompleksleri (2a-2d ve 3a-3d)'nin selüloz asetat (SA) ile elektroeğirme tekniği kullanılarak mikro-, nano-lifleri elde edildi. Lifler, FT-IR spektroskopisiyle karakterize edildi. Liflerin FE-SEM görüntüleriyle morfolojileri incelendi ve liflerin çapları belirlendi. Liflerin termal özellikleri, TG/DTA sistemiyle incelendi. Salen-bor komplekslerinin ve liflerin antibakteriyel aktivitesi, Escherichia coli ve Staphylococcus aureus bakteri suşlarına karşı disk difüzyon, sıvı mikrodilüsyon, JIS L 1902: 2008, tekstil ürünlerinin antibakteriyel aktivitesi için test yöntemi yoluyla araştırıldı. Tüm kompleksler ve lifler için farklı seviyelerde antibakteriyel aktivite gözlendi.

Abstract:
A series of new dinuclear (2a-2d) and trinuclear (3a-3d) Salen-boron complexes were synthesized from the reaction of SalenH2 type ligands (1a-1d) with 4-hydroxyphenylboronic acid and boric acid/4-hydroxyphenylboronic acid. The structures of complexes (2a-2d and 3a-3d) were characterized by elemental analysis, MS, FT-IR, one-dimensional (1D) and two-dimensional (2D) NMR techniques. The complexes have two equivalent chiral boron centers, giving rise to diastereoisomers. So, the stereogenic properties of the complexes were investigated using NMR spectroscopy and circular dichroism (CD). The stereoisomers were compared with each other for dinuclear and trinuclear, and a total of 8 Salen-boron complexes with seven-, eight-, and nine-membered [(B–O–B)–(N–R–N)] heterocycles. The combination of NMR and CD spectra of the complexes showed that the complexes (2a, 2c, 2d and 3b) and (2b, 3c and 3d) gave only a cis-meso (RS/SR) isomer, and only one trans-enantiomer (RR or SS), respectively. The complex (3a) contained two diastereoisomers as one enantiomer (RR or SS) and one meso (RS/SR). Complexes (2a-2d and 3a-3d) were formed into micro-, nano-fibers using the electrospinning technique with cellulose acetate (CA). FT-IR spectroscopy was utilized to characterize fibers, while FE-SEM images were utilized to study their morphology and diameters, and the thermal properties were examined using the TG/DTA system. The antibacterial activity of complexes and fibers was investigated by disc diffusion, broth microdilution and JIS L 1902:2008, testing method for antibacterial activity of textiles against Escherichia coli and Staphylococcus aureus bacteria strains. Different levels antibacterial activity was observed for all complexes and fibers.