Fotokimyasal özellik gösterebilecek yeni hidrazon türevi ftalosiyaninlerin sentezi, saflaştırılması ve karakterizasyonu
Synthesis, characterization and investigation of photochemical properties of new hydrazone derived phthalocyanine
Yazar: DİLARA ABDULLAHOĞLU
Danışman: DOÇ. DR. ÖMER TAHİR GÜNKARA
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2024
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Ftalosiyaninler ve bunların metal kompleksleri 18π elektron yapısına sahip olup yüksek termal ve fotostabilitenin yanı sıra görünür spektrumda güçlü ışık soğurma gibi özellikler sergileyen bileşiklerdir. Boya ve renklendirmede bilinen uygulamaları; optik veri depolama sistemleri, sensörler, sıvı kristal malzemeler, elektrokromik görüntüleme cihazları ve fotodinamik terapi için ışığa duyarlılaştırıcılar dahil olmak üzere çok sayıda yüksek teknoloji alanına ulaşmıştır.
Ftalosiyaninler tipik olarak, kalıp etkisi sağlamak üzere uygun bir metal katyonu kullanılarak ftalik anhidrit veya ftalonitrilin yüksek sıcaklıkta siklotetramerizasyonu yoluyla sentezlenmektedir. Fonksiyonel gruplara sahip ftalonitriller, mevcut ftalonitrillerin konfigürasyonu değiştirilerek elde edilmektedir. Bu değiştirilmiş ftalonitriller, geleneksel reaksiyon yöntemleri kullanılarak ftalosiyaninlerin sentezinde öncü olarak görev yapmaktadır.
Günümüzde kanser hastalıklarının tedavisinde kemoterapi, radyoterapi ve immünoterapi gibi geleneksel tedavi yöntemlerine alternatif olarak çeşitli tedavi yaklaşımları uygulanmaktadır. İlk olarak cilt kanseri hastalarını başarılı bir şekilde tedavi etmek için fotodinamik terapi (PDT) kullanılmıştır ve klinik ortamlarda tümör fotosensitizasyonu için fotodinamik terapinin kullanılabileceği gösterilmiştir. Ftalosiyaninler, yüksek singlet oksijen üretim kapasiteleri ve diğer benzersiz özellikleri nedeniyle, başta PDT ve sonodinamik terapi (SDT) olmak üzere terapötik uygulamalarda duyarlılaştırıcı olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır. Singlet oksijen kanserli dokuları parçalayabilir ve kanserli hücrelerin bölünmesini engelleyebilir. Tedavi yöntemleri PDT ve SDT'nin bazı sınırlamaları vardır ve bu sınırlamalara bir çözüm olarak sonofotodinamik terapi (SPDT) geliştirilmiştir.
Bu çalışmada fotokimyasal özellik gösterebilecek yeni hidrazon türevi ftalosiyaninler sentezlenmiş, saflaştırılmış ve karakterize edilmiştir.
Anahtar Kelimeler: Fotodinamik terapi, ftalonitril, ftalosiyanin, kanser.

Abstract:
Phthalocyanines and their metal complexes have an 18π electron structure and are compounds that exhibit properties such as high thermal and photostability as well as strong light absorption in the visible spectrum. Applications initially used in paint and coloring; it has expanded into numerous high-technology areas, including optical data storage systems, sensors, liquid crystal materials, electrochromic imaging devices, and photosensitizers for photodynamic therapy.
Phthalocyanines are typically synthesized via high-temperature cyclotetramerization of phthalic anhydride or phthalonitrile using a suitable metal cation to provide template effect. Phthalonitriles with functional groups are synthesized by changing the configuration of existing phthalonitriles. These modified phthalonitriles serve as first precursors in the synthesis of phthalocyanines using conventional reaction methods.
Today, various treatment approaches are used as alternatives to traditional treatment methods such as chemotherapy, radiotherapy and immunotherapy in the treatment of cancer diseases. Photodynamic therapy (PDT) was first used to successfully treat skin cancer patients, and it has been shown that photodynamic therapy can be used for tumor photosensitization in clinical settings. Phthalocyanines are widely used as sensitizers in therapeutic applications, primarily PDT and sonodynamic therapy (SDT), due to their high singlet oxygen production capacity and other unique properties. Singlet oxygen can break down cancerous tissues and prevent cancerous cells from dividing. Treatment methods PDT and SDT have some limitations, and sonophotodynamic therapy (SPDT) was developed as a solution to these limitations. In this study, new hydrazone-derived phthalocyanines that may exhibit photochemical properties were synthesized, purified and characterized.
Keywords: Cancer, phthalonitrile, phthalocyanine, photodynamic theraphy.