2-aminopirimidin türevlerinin sentezi ve pirimido[1,2-a] pirimidinlere dönüştürülmesi
Synthesis of 2-aminopyrimidine derivatives and their conversion to pyrimido[1,2-a]pyrimidines
Yazar: ÖZNUR ÖZYAVAŞ
Danışman: PROF. DR. MUSTAFA GÜLLÜ
Ankara Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2009
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Pirimidinler = Pyrimidines

Özet:
Bu tez çalışmasında; 2-aminopirimidinlerin özellikle 4-, 5- ve 6- konumunda halojen içeren türevlerinin eldesi ve bu bileşiklerin nükleofilik yer değiştirme ve dehalojenasyon reaksiyonlarıyla bazı 2-aminopirimidin türevlerinin sentezi, bu bileşiklerin aktif malonat esterleri ile halkalaşma reaksiyonları sonucu yeni pirimido[1,2-a]pirimidin türevlerinin sentezi araştırılmıştır.Araştırmanın birinci aşamasında; bazı bilinen ve bilinmeyen yeni 4-, 5- ve 6- halojen sübstitüe 2-aminopirimidin türevlerinin sentezi ve bu bileşiklerin nükleofilik yer değiştirme reaksiyonları incelenmiştir. Bu amaçla, bazı 1,3-dikarbonil bileşiklerinin guanidin ile reaksiyonundan elde edilen 4-hidroksi-6-sübstitüe ve 4,6-dihidroksi pirimidinlerin hidroksil grupları klorla yer değiştirilerek 4- ve 6- halojen türevleri elde edilmiştir. Ayrıca 2-aminopirimidinin klorlanma ve bromlanma reaksiyonları gerçekleştirilerek, 5-klor ve 5-brom- 2-aminopirimidin elde edilmiştir. Daha sonra elde edilen 2-aminopirimidinin halojen türevlerinin farklı nükleofillerle reaksiyonları ile 2-aminopirimidin türevlerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. İkinci aşamada, elde edilen 2-aminopirimidin türevlerinin aktif malonat esterleri ile uygun koşullarda kondenzasyon reaksiyonları incelenmiş ve bu reaksiyonlar sonucunda yeni pirimido[1,2-a]pirimidin türevleri elde edilmiştir.Sonuç olarak; tezde önerildiği gibi farklı 2-aminopirimidinler kullanılarak yeni 2-hidroksi-4H-pirimido[1,2-a]pirimidin-4-on bileşikleri sentezlenmiştir. Elde edilen yeni bileşiklerin yapıları uygun spektral analiz yöntemleri (IR, 1H-NMR, MS ve element analizi) kullanılarak aydınlatılmıştır.

Abstract:
In this thesis, synthesis and nucleophilic substitution reaction of 2-aminopyrimidines having a halogen atom at 4-, 5- and/or 6- positions have been investigated. Later, the reactions of these 2-aminopyrimidine derivatives with active malonate esters have been studied in order to prepare new pyrimido[1,2-a]pyrimidine derivatives.In the first part of the research, synthesis of some known and/or unknown new 4-, 5- and 6- halogen substituted 2-aminopyrimidine derivatives and the nucleophilic substitution reactions of these compounds have been examined. For this purpose, 4- and 6- halogen derivatives of 2-aminopyrimidines have been synthesized by the substitution of hydroxyl group(s) with chlorine in the 4-hydroxy-6-substituted and 4,6-dihydroxy-2-aminopyrimidines which have prepared from the reaction of some 1,3-dicarbonyl compounds with guanidine. Furthermore, 5-chloro- and 5-bromo- 2-aminopyrimidines were prepared by the halogenation reaction of 2-aminopyrimidine. Later, these halogen derivatives of 2-aminopyrimidine have been reacted with different nucleophiles in order to prepare new 2-aminopyrimidines. In the second step, the condensation reactions of 2-aminopyrimidines with active malonate esters under optimized conditions have been investigated. New pyrimido[1,2-a]pyrimidine derivatives were made by this reaction.In conclusion, new 2-hydroxy-4H-pyrimido[1,2-a]pyrimidines were synthesized from different 2-aminopyrimidines as proposed in this thesis. Structures of new compounds were characterized by appropriate spectroscopic methods (IR, 1H-NMR, MS and elemental analysis).