Aminoasit hidrazitlerinden türeyen hidrazonların sentezi ve yapılarının karakterizasyonu
Synthesis of hydrazones derived from aminoacid hydrazides and characterization of their structure
Yazar: ŞENEL TEKE
Danışman: YRD. DOÇ. DR. AYŞEGÜL İYİDOĞAN
Gaziantep Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2011
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Hidrazin hidrat = Hydrazine hydrate ; Hidrazonlar = Hydrazones ; L-fenilalanin = L-phenylalanine

Özet:
Son zamanlar antimikrobiyal ajanlara karşı dirençli türlerin ortaya çıkmasıyla, araştırmacılar etkili yeni antimikrobiyal ilaçlar geliştirmeye yönelmişlerdir. Hidrazit-hidrazonların biyolojik aktivite spektrumlarına baktığımızda, bu bileşikler antimikrobiyal, antikanser, antitüberküloz, antibakteriyal, antimalaryal, antifungal vb., ilaç olarak 1953'lerden günümüze kullanılmaktadırlar. Hidrazit-hidrazonların biyolojik aktivitelerine ek olarak, incelenen makalelerin çoğu hidrazit-hidrazonların organik sentezler için başlangıç maddesi olarak ve metal kompleksleri için ligant olarak kullanıldıklarını göstermektedir.Bu çalışmada, ilk olarak (S)-etil-2-(4-sübstitüe)benzamido-3-fenilpropanoat türevleri (1, 4) başlangıç maddesi L-fenilalanin etil ester hidroklorür ile uygun benzoil klorürlerin reaksiyonundan sentezlendi. İkinci basamakta, % 98'lik hidrazin monohidrat kullanlarak (S)-2-(4-sübstitüe)benzamido-3fenilpropanhidrazit türevleri sentezlendi (2, 5). Daha sonra orijinal (S)-2-(4-sübstitüe benzamido-N'-(4-sübstitüebenziliden)-3-fenilpropanhidrazitleri (3a-d ve 6a-d) yüksek verimde elde etmek için hidrazitler farklı 4-sübstitüe benzaldehitlerle etanollü ortamda kondense edildi.Bütün reaksiyonlar İnce Tabaka Kromatografisi (İTK) ile izlendi ve elde edilen ürünler uygun çözücülerden kristallendirilerek saflaştırıldı. Sentezlenen bileşiklerinin yapılarının aydınlatılması için IR, ¹H NMR, UV-vis ve elemental analiz (C,H,N,S) tekniklerinden yararlanıldı.Anahtar kelimeler: Hidrazit, Hidrazon, L-fenilalanin etil esteri

Abstract:
Recently, with emerging resistant strain aganist antimicrobial agents, researcher have head towards developing new effective antimicrobial drugs. When we looked at biological spectrum of biological activity spectrum of hydrazides-hydrazones, these compounds have been used as antimicrobial, anticancer, antitubercular, antibacterial, antimalarial, antifungal etc., drugs from 1950s to todays. In addition to biological activity of hydrazides-hydrazones, investigated many of articles have been showed that hydrazides-hydrazones used as starting material for organic synthesis and ligant for metal complexes.In this study, firstly S)-ethyl-2-(4-substituted)benzamido-3-phenylpropanoate derivates (1, 4) were prepared by reacting of the starting material L-phenylalanin ethyl ester hyrocloride with appropriate 4-substituted benzoyl clorides. At second step, using % 98 hydrazine monohydrate, (S)-2-(4-substituted)benzamido-3-phenylpropanhydrazide derivates (2, 5) were synthesized. Then the hydrazides were condensed with different 4-substituted benzaldehydes in ethanol to give the novel(S)-2-(4-substituted)benzamido-N?-(4-substitutedbenzilidene)-3-phenylpropanhydrazides (3a-d and 6a-d) in good yields.All reactions was monitored by Thin Layer Chromatography (TLC) and obtained products purified by crystalization from appropriate. The structures of synthesized compounds were identified by IR, ¹H NMR, UV-vis, and elemental analysis (C, H, N, S).Key Words: Hydrazides, Hydrazones, L-phenylalanin ethyl ester