İzosiyanat grubu içeren polimerik kaplamaların hazırlanması ve işlevselleştirilmesi
Preparation and functionalization of isocyanate group containing polymeric coatings
Yazar: EMİNE CANSU TARAKCI
Danışman: DR. ÖĞR. ÜYESİ TUĞÇE NİHAL GEVREK CİVAN
Gebze Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2021
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Hidrojeller = Hydrogels ; Polimer film = Polymeric film ; İzosiyanat = Isocyanate

Özet:
Bu yüksek lisans tezinde fotopolimerleşme tepkimesi ile reaktif izosiyanat 
fonksiyonel grubu barındıran çapraz bağlı hidrofilik polimerlerin sentezi çalışılmıştır. 
Fotopolimerleşmenin oda sıcaklığında ve hızlı gerçekleşen bir tepkime olmasının 
avantajı ile neme karşı reaktif olduğu bilinen izosiyanat grubu içeren monomer 
hidrofilik monomerler ve çapraz bağlayıcı varlığında polimerleştirilebilmiştir.
Poli(etilen glikol metil eter metakrilat) veya dietilen glikol metakrilat monomerleri ile 
fonksiyonel monomer olan 2-izosiyanatoetil metakrilat, çapraz bağlayıcı olarak 
pentaeritritol tetraakrilat ya da polietilen glikol diakrilat kullanılarak, fotobaşlatıcı 
varlığında dökme hidrojeller ve yüzey üzerinde çapraz bağlı filmler hazırlanmıştır.
Elde edilen hidrojellerin yapı analizi FTIR ile gerçekleştirilmiş ve su tutma 
kapasiteleri, sıcaklık ile bozunma davranışları ve morfolojik özellikleri incelenmiştir.
Çapraz bağlı reaktif polimerlere izosiyanat-amin ve izosiyanat-tiyol klik tepkimeleri 
ile amin ya da tiyol barındıran bileşikler bağlanmıştır. Aminli bileşikler olarak 4-
(Triflorometil) benzilamin, 3-amino-1-propanol, oktadesilamin kullanılmış ve 
katalizör gerekmeksizin reaksiyon gerçekleşmiştir. Tiyol tabanlı bileşikler olarak ise, 
4-florobenzilmerkaptan, N-asetil-L-sistein ve 3-merkaptopropiyonik asit kullanılarak 
reaksiyon gerçekleşmiştir. Jellere konjugasyonun gerçekleştiği FTIR ile gösterilmiştir.
Cam yüzey üzerinde film olarak hazırlanan jellere ise amin içeren floresan boya 
bağlanmış ve floresan mikroskop ile incelenmiştir. Böylece, basitçe hazırlanabilen 
izosiyanat grubu içeren reaktif hidrofilik platformların eldesi gösterilmiştir. Bu 
platformların ilerde biyomolekül sabitleme çalışmaları için kullanılma potansiyelleri 
mevcuttur.

Abstract:
In this master's thesis, the synthesis of cross-linked hydrophilic polymers 
containing a reactive isocyanate functional group by photopolymerization reaction was 
studied. With the advantage of photopolymerization being a rapid reaction at room 
temperature, the monomer containing isocyanate group, which is known to be reactive 
to moisture, could be polymerized in the presence of hydrophilic monomers and 
crosslinkers. By using poly(ethylene glycol methyl ether methacrylate) or diethylene 
glycol methacrylate monomers and 2-isocyanatoethyl methacrylate as a functional 
monomer, pentaerythritol tetraacrylate or polyethylene glycol diacrylate as 
crosslinkers, bulk hydrogels and cross-linked films on the surface were prepared in the 
presence of photoinitiator. The structural analysis of the obtained hydrogels was 
carried out by FTIR and their water uptake capacity, temperature degradation behavior 
and morphological properties were investigated. Amine or thiol containing compounds 
could be attached to cross-linked reactive polymers by isocyanate-amine and 
isocyanate-thiol click reactions. 4-(Trifluoromethyl) benzylamine, 3-amino-1-
propanol, octadecylamine were used as amine compounds and the reaction took place 
without the need for a catalyst. As thiol-based compounds, the reaction was carried 
out using 4-fluorobenzylmercaptan, N-acetyl-L-cysteine and 3-mercaptopropionic 
acid. Conjugation to gels was demonstrated by FTIR. Amine containing fluorescent 
dye was also attached to the gels prepared as a film on the glass surface and examined 
with a fluorescent microscope. Thus, simple preparation of reactive hydrophilic 
platforms containing isocyanate groups was demonstrated. These platforms may find 
applications in biomolecular immobilization studies in the future.