Bazı tetrahidro-2H-1,3,5-tiyadiazin-2-tiyon türevi bileşiklerin sentezleri ve antibakteriyel, antifungal etkilerinin araştırılması
The synthesis and evaluation of antibacterial, antifungal activities of some tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thione derivatives
Yazar: EVREN SAĞLAM
Danışman: PROF.DR. MEVLÜT ERTAN
Hacettepe Üniversitesi / Sağlık Bilimleri Enstitüsü / Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2005
Konu: Eczacılık ve Farmakoloji = Pharmacy and Pharmacology

Özet:
ÖZETSağlam, E. Bazı tetrahidro-2H-1,3,5-tiyadiazin-2-tiyon türevi bileşiklerinsentezleri ve antibakteriyel, antifungal etkilerinin araştırılması. HacettepeÜniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü Farmasötik Kimya Programı YüksekLisans Tezi, Ankara, 2005. Bu çalışmada 3,5-disübstitüe-tetrahidro-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thione yapısında 10 bileşiğin sentezi yapılarak antimikrobiyal etkileriincelenmiştir. Sentezi yapılan bileşiklerin kimyasal yapıları, reaksiyon verimleri veerime dereceleri Tablo 1'de gösterilmiştir. Bu bileşikler, çeşitli alkil veya aralkilaminlerin karbon sülfür ve potasyum hidroksitle reaksiyona sokulması ile elde edilenditiokarbamik asit tuzlarının formaldehit ve farklı alkil veya aralkil aminlerlereaksiyonu sonucu hazırlanmışlardır. Bileşiklerin bazı fiziksel özellikleri, ince tabakakromatografisindeki Rf değerleri ve UV absorpsiyon özellikleri belirlenmiş; IR, 1H-NMR, kütle spektrumları ve eleman analizi ile yapıları kanıtlanmıştır. Bileşiklerinantimikrobiyal aktiviteleri, iki gram (+), iki gram (-) bakteri ve üç maya benzerifungusa karşı mikrodilüsyon yöntemi ile incelenmiş; minimal inhibisyonkonsantrasyonları (M K) saptanmıştır.Anahtar Kelimeler: Tetrahidro-2H-tiyadiazin-2-tiyon, antibakteriyel, antifungalTablo 1. Sentezlenen maddelerin kimyasal yapıları, reaksiyon verimleri ve erimedereceleriR2R1N NS SBileşikR1 R2 E. D. (Â° Verim (%)C)NoCH3Bileşik 1 177-180 42.36CHCH3Bileşik 2 148-150 51.56CHCH3Bileşik 3 150-153 69.26CH2 COOHCHCH3 COOH CH3Bileşik 4 154-157 34.94CH CH CH2 CHCH3CH3Bileşik 5 142-145 78.38CH2CH COOHCH3OHBileşik 6 108-110 52.76CHOHCH2Bileşik 7 100-103 57.50OHBileşik 8 175-178 50.37NO2OHBileşik 9 225-227 42.96COOHOHBileşik 10 161-164 49.56

Abstract:
ABSTRACTSağlam, E. The synthesis and evaluation of antibacterial, antifungal activities ofsome tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thione derivatives. Hacettepe UniversityInstitute of Health Sciences, MS Thesis in Pharmaceutical Chemistry, Ankara,2005. In this study, 10 compounds in 3,5-disubstituted-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thione structure have been synthesized and their antimicrobial activitieshave been investigated. Chemical structures, reaction yields and melting points ofthe synthesized compounds are shown in Table 1. These compounds have beenprepared by the reaction of various alkyl amines or aralkyl amines and formaldehydewith dithiocarbamic acid salts which resulted from the reaction of various alkyl andaralkyl amines with carbon disulfide and potassium hydroxide. Some physicalproperties, Rf values on thin-layer chromatography and UV absorption properties ofthe compounds have been determined. Their structure have been elucidated by IR,NMR, mass spectra and elemental analysis. Antimicrobial activities of thecompounds have been evaluated by microdilution broth method using, two gram (+)and two gram (-) bacteria and three yeast-like fungi. Their minimal inhibitionconcentrations (MIC) have been determined.Key Words: Tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thione, antibacterial, antifungalTable 1. Chemical structures, reaction yields and melting points of the synthesizedcompoundsR2R1N NS SCompound No R1 R2 M. P. (ºC) Yield (%)CH3Compound 1 177-180 42.36CHCH3Compound 2 148-150 51.56CHCH3Compound 3 150-153 69.26CH2 COOHCHCH3 COOH CH3Compound 4 154-157 34.94CH CH CH2 CHCH3CH3Compound 5 142-145 78.38CH2CH COOHCH3OHCompound 6 108-110 52.76CHOHCH2Compound 7 100-103 57.50OHCompound 8 175-178 50.37NO2OHCompound 9 225-227 42.96COOHOHCompound 10 161-164 49.56