N-(2,4-difenilmetil)-3-oksobütanamit türevi hidrazonların sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and Elucidation of Hydrazones Derived From N-(2,4-dimethylphenyl)-3-oksobutanamide
Yazar: MURAT ÇAĞLAR HAMZAÇEBİ
Danışman: PROF.DR. SEVİM ROLLAS
Marmara Üniversitesi / Sağlık Bilimleri Enstitüsü / Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2007
Konu: Eczacılık ve Farmakoloji = Pharmacy and Pharmacology
Dizin: Azo bileşikleri = Azo compounds ; Hidrazonlar = Hydrazones ; Manyetik rezonans spektroskopi = Magnetic resonance spectroscopy ; Sentez = Synthesis

Özet:
Hidrazonlar antitüberküler , antibakteriyal , antifungal , antitümöral aktivitelere sahipbilesiklerdir . Bazı azo ve hidrazonların pigment veya boyar madde özellikleri mevcuttur. Bu arstırmada N-(2,4-dimetilfenil)-3-oksobutanamid'den haraketle yeni hidrazonlarınsentezlenmesi amaçlanmıstır . N-(2,4-dimetilfenil)-3-oksobutanamit'le sülfanilik asit , 4? nitroanilin , 4 ? aminosalisilikasit , sülfonilamid , sülfametoksazol , sülfatiyazol ,sülfapiridin , sülfamerazin'in diazonyum tuzlarıyla kenetlenerek ; N ? ( 2 , 4 ?dimetilfenil ) ? 2 ? [ 4 ( benzensülfonik asit ) hidrazono ] ? 3 ? oksobütanamid (1a) , N ?( 2 , 4 ? dimetilfenil ) ? 2 ? [( 4 ? nitrofenil ) hidrazono ] ? 3 ? oksobütanamid (1b) , N ?( 2 , 4 ? dimetilfenil ) ? 2 ? [ 4 ( 2 ? hidroksibenzoik asit ) hidrazono ] ? 3 ?oksobütanamid (1c) , N ? ( 2 , 4 ? dimetilfenil ) ? 2 ? [( 4 ? sülfamoilfenil ) hidrazono ]? 3 ? oksobütanamid (1d) , N ? ( 2 , 4 ? dimetilfenil ) ? 2 ? ({ 4 ? [( 5 ? metilizoksazol ?3 ? il ) sülfamoil ] fenil } hidrazono ) ? 3 ? oksobütanamid (1e) , N ? ( 2 , 4 ?dimetilfenil ) ? 2 ? ( 4 ? {[( 1 , 3 ? tiyazol ? 2 ? il ) sülfamoil ] fenil } hidrazono ) ? 3 ?oksobütanamit , (1f) , N ? ( 2 , 4 ? dimetilfenil ) ? 2 ? ({[ 4 ? (piridin ? 2 ? il ) sulfamoil] fenil } hidrazono ) ? 3 ? oksobütanamit , (1g) , N ? ( 2 , 4 ? dimetilfenil ) ? 2 ? ({ 4 ?[( 4 ? metilpirimidin ? 2 ? il ) sülfamoil ] fenil } hidrazono ) ? 3 ? oksobütanamid (1h)elde edilmistir .Sentezlenen bilesiklerin yapıları elementel analiz ve UV , IR , 1H ? NMR , kütlespektroskopik yöntemleri ile aydınlatılmıstır .Anahtar kelimeler : Hidrazon , azo , sentez , yapı tayini , NMR

Abstract:
Hydrozones have been known to exhibit certain pharmacological properties ieantitubercular , antibacterial , antifungal , antitumoral . Several azo and hydrazocompounds have pigment or colorant properties . In this research ; N ? ( 2 , 4 ?dimethylphenyl ) ? 2 ? [ 4 ( benzenesulfonic acid ) hydrazono ] ? 3 ? oxobutanamide(1a) , N ? ( 2 , 4 ? dimethylphenyl) ? 2 ? [( 4 ? nitrophenyl ) hydrazono ] ? 3 ?oxobutanamide (1b) , N ? ( 2 , 4 ? dimethylphenyl) ? 2 ? [ 4 ( 2 ? hydroxybenzoic acid )hydrazono ] ? 3 ? oxobutanamide (1c) , N ? ( 2 , 4 ? dimethylphenyl ) ? 2 ? [( 4 ?sulfamoilphenyl ) hydrazono ] ? 3 ? oxobutanamide (1d) , N ? ( 2 , 4 ? dimethylphenyl )? 2 ? ({ 4 ? [( 5 ? methylizoxazole ? 3 ? yl ) sulfamoil ] phenyl } hydrazono ) ? 3 ?oxobutanamide (1e) , N ? ( 2 , 4 ? dimethylphenyl ) ? 2 ? ( 4 ? {[( 1 , 3 ? thiazole ? 2 ?yl ) sulfamoil ] phenyl } hydrazono ) ? 3 ? oxobutanamide (1f) , N ? ( 2 , 4 ?dimethylphenyl ) ? 2 ? ({[ 4 ? ( pyridine ? 2 ? yl ) sulfamoil ] phenyl } hydrazono ) ? 3? oxobutanamide (1g) , N ? ( 2 , 4 ? dimethylphenyl ) ? 2 ? ({ 4 ? [( 4 ?methylpyrimidine ? 2 ? il ) sulfamoil ] phenyl } hydrazono ) ? 3 ? oxobutanamide (1h)were obtained coupling the diazonium salts of sulfanilic acid , 4 ? nitroaniline , 4 ?aminosalicylic acid , sulfanilamid , sulfamethoxazole , sulfathiazole , sulfapyridine ,sulfamerazine with N-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide .The structures of the synthesized compounds were elucidated by elementel analysis ,UV , IR , 1H ? NMR and mass spectroscopics methods .Key words : Hydrazone , azo , synthesis , structure elucidation , NMR .