7-hidroksi-8-metil-4-(2,3,4,5-tetraflorofenil)kumarin içeren periferal ve non-periferal metalli ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of peripheral and non-peripheral metal phthalocyanines caring 7-hydroxy-8-methyl-4-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)coumarin
Yazar: ZEHRA KAZANCIÇOK
Danışman: PROF. DR. ÜMİT SALAN ; PROF. DR. MUSTAFA BULUT
Marmara Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2023
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Kumarin, birçok bitkide doğal şekilde bulunmaktadır ancak aynı zamanda organik olarak da sentezlenebilir bir bileşiktir. Kumarin türevleri; kimya, biyoloji, kozmetik ve farmakoloji alanlarında kullanılmaktadır. Kumarin; antikoagülan, antifungal, fotostimülan (fotouyarıcı), antioksidan, antibakteriyel, antiviral ve antikanser özelliklere sahiptir. Ftalosiyaninler, 18 π-elektron delokalizasyonuna sahip aromatik makrosiklik grubun üyeleridir. Bu bileşikler, çok yönlülükleri, termal ve kimyasal kararlılıkları, çeşitli redoks özellikleri ve yoğun renkleri nedeniyle birçok araştırma alanının konusu olmuştur. Ftalosiyaninler fotodinamik kanser tedavisinde, fotoduyarlılıkları, yüksek tekli oksijen üretimi ve görünür bölgede yüksek absorpsiyonları nedeniyle sıklıkla fotouyarıcı olarak kullanılırlar. Fotodinamik terapi, vücudun görünür ışığı emerek etkinleştirilen toksik olmayan fotouyarıcıları izlemesine ve kullanmasına izin vererek hedefe yönelik kullanımına imkân tanır. Bu durum ışığında, yüksek floresans özelliğe sahip 7-hidroksikumarin türevi bileşikleri ile mükemmel fotouyarıcı özelliğe sahip ftalosiyanin bileşikleri birleştirilerek, fotodinamik terapi için kullanılabilecek toksik olmayan uygun fotouyarıcıların sentezlenmesi mümkündür. Bu tez çalışmasında, ftalosiyanin bileşiği, 7-hidroksikumarin türevi 7-Hidroksi-8-metil-4-(2,3,4,5-tetraflorofenil)kumarin ile değiştirilmiştir. Bu bileşikler, saflaştırıldıktan sonra karakterize edilmiş, fotofizikokimyasal özellikleri ve fotodinamik terapide fotouyarıcı olarak kullanımları araştırılmıştır.

Abstract:
Coumarin is a compound that is found naturally in many plants, but can also be synthesized organically. Coumarin derivatives are used in the fields of chemistry, biology, cosmetics, and pharmacology. Coumarin has anticoagulant, antifungal, photostimulatory (photosensitizing), antioxidant, antibacterial, antiviral, and anticancer properties. Phthalocyanines are members of the aromatic macrocyclic group with 18 π-electron delocalization. These compounds have been the subject of research in many areas due to their versatility, thermal and chemical stability, various redox properties, and intense colors. Phthalocyanines are frequently used as photosensitizers in photodynamic cancer therapy due to their photodynamic sensitivities, high singlet oxygen production, and high absorption in the visible region. Photodynamic therapy allows for targeted use by allowing the body to absorb and use non-toxic photosensitizers that are activated by visible light. Based on this, it is possible to synthesize non-toxic suitable photosensitizers for photodynamic therapy by combining phthalocyanine compounds, which have excellent photostimulatory properties, with 7-hydroxycoumarin derivatives that have high fluorescence properties. In this thesis, the phthalocyanine compound was modified with the 7-Hydroxy-8-methyl-4-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)coumarin derivative. After purification, these compounds were characterized and their photophysical and photochemical properties as well as their use as photosensitizers in photodynamic therapy were investigated.