Makrosiklik BODIPY bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of macrocyclic BODIPY compounds
Yazar: FERHAN KARA GÜNEŞ
Danışman: PROF. DR. FİKRİYE TÜNCEL ELMALI
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Anorganik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2023
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Son zamanlarda, 4,4-difloro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indasen (BODIPY) türevleri, floresans özellikleri ve yüksek kuantum verimi nedeniyle araştırmacılar arasında ilgi çekici hale gelmiştir. Bu bileşiklerin türevleri geniş uygulama alanına sahiptir. BODIPY türevi olan makrosiklik BODIPY bileşiklerinin sentezi ve potansiyel uygulamalarının araştırılması, bilime yeni anlayışlar sunabilir. Bu çalışmadan elde edilen sonuçlar, kimya, biyokimya ve malzeme bilimi, fotodinamik terapi, sono dinamik terapi, sono-fotodinamik terapi gibi disiplinlerde ilerlemeye katkıda bulunabilir ve yeni moleküler tasarımların yapılmasına zemin hazırlayabilir. Bu tez çalışması kapsamında, önce dört farklı BODIPY türevi sentezlenmiştir. Sonra, bu bileşiklerin 3 ve 5 konumlarına FFOP bileşiği eklenerek literatürde bulunmayan makrosiklik BODIPY türevlerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezi tamamlanan BODIPY türevlerinin yapıları, FTIR, UV-Vis, NMR, MS analiz teknikleri kullanılarak karakterize edilmiştir. Bu yeni makrosiklik BODIPY türevlerinin, literatüre katkı sağlaması ve makrosiklik BODIPY türevlerinin gelişimine yardımcı olması hedeflenmektedir. Bu çalışma, sensörler, fotodinamik terapi, biyomedikal uygulamalar ve optoelektronik cihazlar gibi çeşitli alanlarda ilgi çekebilecek potansiyel uygulama alanlarının keşfedilmesine olanak sağlayabilir. Makrosiklik BODIPY türevleri, moleküler yapılarının özgünlüğü ve fonksiyonlandırılabilirlikleri nedeniyle çeşitli potansiyel uygulamalara sahiptir. Hipotezimize göre, sentezlenen BODIPY çekirdeklerinin metil gruplarından halka kapanması ile makrosiklik bileşiklerin eldesi, floresan verimliliklerini ve fotofiziksel özelliklerini değiştirebilir. Sentezlenen maddelerin literatüre katkı sağlaması ve makrosiklik BODIPY bileşiklerinin gelişimine yardımcı olması amaçlanmıştır.

Abstract:
Recently, derivatives of 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) have become intriguing among researchers due to their fluorescent properties and high quantum yield. The derivatives of these compounds have broad applications. Exploring the synthesis of macrocyclic BODIPY compounds, which are derivatives of BODIPY, and investigating their potential applications can provide new insights into chemistry, biochemistry, and materials science, as well as disciplines such as photodynamic therapy, sonodynamic therapy, and sono-photodynamic therapy. The results obtained from this study could contribute to advancements in these fields and lay the groundwork for the design of new molecules. In the scope of this thesis, four different BODIPY derivatives were initially synthesized. Subsequently, the synthesis of unprecedented macrocyclic BODIPY derivatives was achieved by adding the FFOP compound to positions 3 and 5 of these compounds, a step not found in the literature. The structures of the synthesized BODIPY derivatives were characterized using FTIR, UV-Vis, NMR, and MS analysis techniques. The aim is for these new macrocyclic BODIPY derivatives to contribute to the literature and assist in the development of macrocyclic BODIPY derivatives. This study could open up potential application areas of interest in various fields such as sensors, photodynamic therapy, biomedical applications, and optoelectronic devices. Molecular structures of macrocyclic BODIPY derivatives offer various potential applications due to their uniqueness and functionalizability. According to our hypothesis, the closure of the rings from the methyl groups of the synthesized BODIPY cores may result in the production of macrocyclic compounds, altering their fluorescent efficiencies and photophysical properties. The intended outcome of the synthesized substances is to contribute to the literature and aid in the development of macrocyclic BODIPY compounds.