Sıvı kristal bakır ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of liquid crystalline copper phthalocyanines
Yazar: ASUMAN DAKOĞLU GÜLMEZ
Danışman: DOÇ. DR. MAHMUT DURMUŞ
Gebze Yüksek Teknoloji Enstitüsü / Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2012
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Ftalosiyaninler = Phthalocyanines ; Sıvı kristaller = Liquid crystals

Özet:
Ftalosiyaninler (Pc) 1928'den beri bilinen makrosiklik bileşikler olup pigment, boya ve katalizör olarak çok miktarda kullanılmakta ve sahip oldukları fiziksel ve kimyasal kararlıkları ve ilginç makrosiklik yapıları nedeniyle gelişmiş ülkelerde pek çok sayıda araştırma grubunun çalışma konusunu oluşturmaktadır. Son yıllarda ftalosiyaninlerin, malzeme biliminde özellikle lineer olmayan optik cihazlarda, sıvı kristallerde, Langmuir-Blodgett filmlerde, elektrokromik cihazlarda, gaz sensörlerde ve önemli bir kanser tedavi yöntemi olan fotodinamik terapi ( PDT)'de kullanılması gibi birçok alanda uygulamaları bulunmaktadır.Ftalosiyaninler kolumnar teksture (sütunlu yapı) formunda sıvı kristal özellik gösteren maddelerdir. Ftalosiyaninlerin bu özellikleri halkaya bağlı bulunan sübstitüentlerin sayısına, yapısına ve pozisyonuna ayrıca merkez atomun türüne bağlıdır. Bu sınıfın ilk termotropik diskotik sıvı kristal bileşiği Simon ve arkadaşları tarafından 1982 yılında elde edilmiştir ve bu tarihten itibaren birçok sıvı kristal ftalosiyanin bileşiği sentezlenmiştir.Bu tez çalışmasının amacı, sıvı kristal özellik gösteren ftalosiyanin bileşiklerinin sentezlenmesidir. Öncelikle ftalosiyanin bileşiklerinin başlangıç maddeleri olan 3-nitroftalonitril ve 4-nitroftalonitril bileşikleri sentezlenmiş ve bu bileşikler alkoksi ve alkiltiya bileşikleri ile sübstitüe edilmiştir. Sübstitüe nitril bileşiklerinden başlayarak CuCI2 tuzu varlığında tetra sübstitüe olmuş ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiştir. Bu bileşiklerin yapısı; erime noktaları, FT-IR, UV-Vis ve kütle spektrumlarıyla ile aydınlatılmış ve sıvı kristal özellikleri de diferansiyel taramalı kalorimetri, polarize optik mikroskop ve X-ışınları kırınımı çalışmaları ile aydınlatılmıştır.

Abstract:
Phthalocyanines (Pcs) are macrocyclic compounds known since 1928 to be used as dyes, pigments and catalysts in large amounts and because of their physical and chemical stability, have been the subject of numerous research groups in developed countries. In recent years, phthalocyanines have found applications in the area of materials science especially in nonlinear optic equipments, liquid-crystals, Langmuir-Blodget films, electro chromic equipments, gas sensors and photodynamic therapy (PDT) which is a cancer treatment technique.Phthalocyanines are substances that showing liquid crystalline feature at the columnar texture. These properties of Pcs depend on the number, structure and position of substituents which connected to the ring, also the kind of the central metal atom. The first thermotropic discotic liquid crystalline phthalocyanine was reported in 1982 by Simon and co-workers and since then numerous liquid crystalline phthalocyanine derivatives have been synthesized .The aim of this study is the synthesis of liquid crystalline phthalocyanine compounds. Firstly, starting compounds 4-nitrophthalonitrile and 3- nitrophthalonitrile have been synthesized. These compounds have been substituted with alkoxy and alkylthio groups. Tetra substituted phthalocyanines have been synthesized with CuCl2 starting from substituted phthalonitrile compounds. The structures of these compounds were characterized by melting points, UV/Vis, FT-IR, and mass spectra. The liquid crystalline properties of these were studied by differential scanning calorimetry, polarizing optical microscopy and X-ray diffraction measurements.