Origanum solymicum P.H. Davis bitkisinden sekonder metabolitlerin izolasyonu ve antioksidan aktivitelerinin incelenmesi
Isolation of secondary metabolites from Origanum solymicum P.H. Davis and investigation of antioxidant activities
Yazar: TUĞBA ADAK
Danışman: PROF. DR. RAMAZAN ERENLER
Gaziosmanpaşa Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2017
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Halk arasında kekik adıyla bilinen Origanum türleri eski çağlardan günümüze kadar gıda, kozmetik ve tıp gibi birçok alanda kullanılmaktadır. Bu çalışmada bitki örneği kurutulduktan sonra su ile kaynatılıp sırasıyla etil asetat ve n-bütanol ile ekstrakte edildi. Elde edilen ekstraktların toplam fenolik miktarları belirlendi. Ayrıca ekstraktlara DPPH• (DPPH• serbest radikal giderme aktivitesi), ABTS•+ (ABTS•+ katyon radikali giderme aktivitesi), indirgeme gücü ve metal şelatlama antioksidan aktivite testleri uygulandı. Etil asetat ekstraktının diğer ekstraktlara göre daha yüksek aktiviteye sahip olduğu ve daha fazla fenolik bileşik içerdiği belirlendi. Bundan dolayı, etil asetatın içerdiği biyoaktif bileşikler kromatografik yöntemlerle (kolon kromatografisi, preperatif HPLC) izole edildi. İzole edilen bileşiklerin yapıları spektroskopik tekniklerle (1D-NMR, 2D-NMR ve LC-TOF-MS) belirlendi. 3,4-dihidroksi benzoik asit (1), 3,4-dihidroksi benzaldehit (2), 2-O-ß-D-glikopiranozil-4,6-dihidroksi asetofenon (myrciaphenone) (3), kafeik asit (4), rozmarinik asit (5), litospermik asit B (6) bileşikleri izole edildi. İzole edilen bileşiklerin antioksidan aktiviteleri incelendi. 3,4-dihidroksi benzoik asit (1), 3,4-dihidroksi benzaldehit (2) ve 2-O-ß-D-glikopiranozil-4,6-dihidroksi asetofenon (3) bileşikleri oldukça yüksek DPPH serbest radikal giderme aktivitesi gösterdiler. Ayrıca, 2-O-ß-D-glikopiranozil-4,6-dihidroksi asetofenon (3), kafeik asit (4) ve litospermik asit B (6) bileşikleri ABTS•+ karşı oldukça etkili olduğu belirlendi. En etkili indirgenme gücü aktivitesi ise myrciaphenone (3) olarak ortaya kondu.

ANAHTAR KELİMELER: Kromatografi, Origanum solymicum, izolasyon, antioksidan aktivite, spektroskopi.

Abstract:
Origanum species know as "kekik" in Turkish citizen have been employed in food, cosmetic, and medicine for centuries. In this work, dried plant material was boiled in water then extracted with ethyl acetate, n-butanol. Total phenolic content, DPPH• free radical scavenging effect, ABTS•+ radical cation scavenging activity, reducing power and metal chelating activity tests were applied to ethyl acetate and n-butanol extracts. n-Butanol extract included higher fenolic contents and revealed the more antioxidant activity then the ethyl acetate extract. Therefore, chromatographic techniques (column chromatography, preparative HPLC) were applied to n-butanol extract to isolate the bioactive compounds. 3,4-dihydroxyl benzoic acid (1), 3,4-dihydroxy benzaldehyde (2), 2-O-ß-D-glucopyranosyl-4,6-dihydroxy acetophenone (myrciaphenone) (3), caffeic acid (4), rosmarinic acid (5), lithospermic acit B (6) were isolated from n-butanol extract. The structures were elucidated by spectroscopic methods (1D-, 2D-NMR , LC-TOF-MS). 3,4-dihydroxyl benzoic acid (1), 3,4-dihydroxy benzaldehyde (2) and myrciaphenone (3) revealed the outstanding DPPH• free radical scavenging effect. In addition, myrciaphenone (3), caffeic acid (4), and lithospermic acit B (6) revealed the excellent ABTS•+ radical cation scavenging activity. Myrciaphenone (3) exhibited the best reducing power activity among the isolated compounds. 

KEYWORDS: Origanum solymicum, isolation, antioxidant activity, spectroscopy.