1-kloroantrakinon bileşiğinden amino ve tiyo grup içeren antrakinon türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of anthraquinone derivatives containing amino and thio group from 1-chloroantraquinone compound
Yazar: FIDAN VAGIFLI
Danışman: PROF. DR. NİHAL ONUL
İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2021
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Antrakinonlar = Anthraquinones

Özet:
Bu çalışmada 1-Kloroantrakinon (1) bileşiği başlangıç maddesi olarak kullanılmıştır. (1) bileşiğinin çeşitli amino ve tiyo grubu içeren nükleofillerle reaksiyonları yapılmıştır. Reaksiyonlar sonucunda amino sübstitüe ve tiyo sübstitüe antrakinon türevleri sentezlenmiştir.
1-Kloroantrakinon (1) bileşiğinin 4-Florotiyofenol ile etilen glikol içerisinde potasyum hidroksit varlığında 120-130 0C sıcaklığındaki reaksiyonundan yeni 1-(4-florofeniltiyo)antrasen-9,10-dion (2) bileşiği elde edildi.
1-Kloroantrakinon (1) bileşiğinin nonantiyol ile etilen glikol içerisinde potasyum hidroksit varlığında 120-130 0C sıcaklığındaki reaksiyonundan bilinen 1-(nonantiyo)antrasen-9,10-dion (3) [1] bileşiği sentezlendi.
1-Kloroantrakinon (1) bileşiğinin 2`2-Tiyodietantiyol ile etilen glikol içerisinde potasyum hidroksit varlığında 120-130 0C sıcaklığındaki reaksiyonundan yeni 2-(2-(9,10-antrasendion-1-yltiyo)etiltiyo)etantiyol (4) bileşiği elde edildi.
1-Kloroantrakinon (1) bileşiğinin 2-Merkaptobenzilalkol ile etilen glikol içerisinde potasyum hidroksit varlığında 120-130 0C sıcaklığındaki reaksiyonundan yeni 1-(((2-hidroksimetil)fenil)sulfonil)antrasen-9,10-dion (5) bileşiği sentezlendi.
1-Kloroantrakinon (1) bileşiğinin 3-Kloro-1-propantiyol ile etilen glikol içerisinde potasyum hidroksit varlığında 120-130 0C sıcaklığındaki reaksiyonundan yeni 1-(3-Kloropropiltiyo)antrasen-9,10-dion (6) bileşiği elde edildi.
1-Kloroantrakinon (1) bileşiğinin 2,5-dimetilpiperazin ve 1-Etilpiperazin ile etilen glikol içerisinde potasyum hidroksit varlığında 120-130 0C sıcaklığındaki reaksiyonlarından sırasıyla yeni 1-(2,5-dimetilpiperazin-1-yl)antrasen-9,10-dion (7) [2] ve 1-(4-etilpiperazin-1-yl)antrasen-9,10-dion  (8) bileşikleri sentezlenmiştir.
1-Kloroantrakinon (1) bileşiğinin 4-Asetoamidotiyofenol ile etilen glikol içerisinde potasyum hidroksit varlığında 120-130 0C sıcaklığındaki reaksiyonundan yeni N-(4-(9,10-dihidro-9,10-dioksoantrasen-5-yl-tiyo)asetamit (9) bileşiği elde edildi.
1-Kloroantrakinon (1) bileşiğinin N-fenilpiperazin ve 2-Metilpiperazin ile etilen glikol içerisinde potasyum hidroksit varlığında 120-130 0C sıcaklığındaki reaksiyonlarından sırasıyla yeni 1-(4- fenilpiperazin-1-yl)antrasen-9,10-dion (10) ve 1-(3-metilpiperazin-1-yl)antrasen-9,10-dion  (11) bileşikleri sentezlenmiştir.
1-Kloroantrakinon (1) bileşiğinin 2-Amino-1-butanol ile etilen glikol içerisinde potasyum hidroksit varlığında 120-130 0C sıcaklığındaki reaksiyonundan bilinen 1-(1-hidroksibutan-2-yl-amino)antrasen-9,10-dion (12) [3] bileşiği elde edildi.
Elde edilen bileşikler kolon kromatografisi ile saflaştırıldı. Sentezlenen bütün amino ve tiyo antrakinon bileşiklerinin yapıları FTIR Spektroskopisi, 1H NMR ve 13C NMR Spektroskopisi, Kütle Spektroskopisi ile karakterize edildi. Sentezlenen onbir bileşikten dokuzu yeni bileşiktir. Organik Kimya literatürüne bu bileşiklerin katkı sağlayacağını düşünmekteyiz.

Abstract:
In this study, 1-Chloroanthraquinone (1) compound was used as the starting substance. The reactions of compound (1) with nucleophiles containing various amino and thio groups were performed. As a result of the reactions, amino substituted and thio substituted anthraquinone derivatives were synthesized.
A new compound 1-(4-fluorophenylthio)anthracene-9,10-dione (2) was obtained from the reaction of 1-Chloroanthraquinone (1) with 4-Fluorothiophenol in the presence of potassium hydroxide in ethylene glycol at a temperature of 120-130 0C.
A known 1-(nonanethio)anthracene-9,10-dione (3) [1] compound was synthesized from the reaction of 1-Chloroanthraquinone (1) with nonanthiol in ethylene glycol in the presence of potassium hydroxide at a temperature of 120-130 0C .
A new compound 2-(2-(9,10-anthracendione-1-yl-thio)ethylthio)ethanthiol (4) was obtained from the reaction of 1-Chloroanthraquinone (1) with 2`2-Thiodiethanthiol in the presence of potassium hydroxide in ethylene glycol at a temperature of 120-130 0C. 
A new compound 1-(((2-hydroxymethyl)phenyl)sulfonyl)anthracene-9,10-dione (5) was synthesized from the reaction of 1-Chloroanthraquinone (1) with 2-Mercaptobenzyl alcohol in the presence of potassium hydroxide in ethylene glycol at 120-130 0C.
A new compound 1-(3-Chloropropylthio)anthracene-9,10-dione (6) was obtained from the reaction of 1-Chloroanthraquinone (1) with 3-Chloro-1-propanthiol in the presence of potassium hydroxide in ethylene glycol at a temperature of 120-130 0C.
From the reactions of 1-Chloroanthraquinone (1) with 2,5-dimethylpiperazine and 1-Ethylpiperazine in ethylene glycol in the presence of potassium hydroxide at a temperature of 120-130 0C, new 1-(2,5-dimethylpiperazin-1-yl)anthracene-9,10-dione (7) and 1-(4-ethylpiperazin-1-yl)anthracene-9,10-dione (8) [2] compounds were synthesized, respectivily.
New N-(4-(9,10 dihydro-9,10-dioxoanthracen-5-yl-thio)acetamide (9) compound from the reaction of 1-Chloroanthraquinone (1) with 4 acetoamidothiophenol in the presence of potassium hydroxide in ethylene glycol at 120-130 0C obtained.
From the reaction of 1-Chloroanthraquinone (1) with N-phenylpiperazine and 2-Methylpiperazine in the presence of potassium hydroxide in ethylene glycol at a temperature of 120-130 0C, new 1-(4-phenylpiperazin-1-yl)anthracene-9,10-dione (10) and 1-(3-methylpiperazin-1-yl)anthracene-9,10-dione (11) compounds were synthesized, respevtivily.
New 1-(1-hydroxybutan-2-yl-amino)anthracene-9,10-dione (12) [3] compound from the reaction of 1-Chloroanthraquinone (1) with 4-amino-1-butanol in the presence of potassium hydroxide in ethylene glycol at 120-130 0C obtained.
The obtained compounds were purified by column chromatography. The structures of all synthesized amino and thioanthraquinone compounds were characterized by FTIR Spectroscopy, 1H NMR and 13C NMR Spectroscopy, Mass Spectroscopy. Of the eleven synthesized compounds, nine are new compounds. These compounds will contribute to the Organic Chemistry literature.