2,2-bis(4-formilfenoksi)-4,4,6,6-bis[spiro(2',2''-dioksi-1',1''-bifenilil)]siklotrifosfazenin Schiff bazı türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization of some schiff base derivates of 2,2-b?s(4-formylphenoxy)-4,4,6,6,-bis[spiro(2?,2??-dioxy-1?,1??-bifenilyl)]cyclotriphosphazene
Yazar: MURAT YILMAZ
Danışman: DOÇ. DR. A. ORHAN GÖRGÜLÜ
Fırat Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2011
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Hekzaklorosiklotrifosfazatrien = Hexachlorocyclotriphosphazatriene

Özet:
Hekzaklorosiklotrifosfazen(1) ile 2,2'-bifenol ile reaksiyona sokularak 2,2'-dikloro-4,4,6,6,-bis[spiro(2',2''-dioksi-1',1''-bifenilil)]siklotrifosfazen(2) elde edildi. Hekzaklorosiklotrifosfazen hava ve neme karşı hassas olduğu için bu reaksiyon havasız ortamda ve argon atmosferinde gerçekleştirildi. 2 bileşiği 4-hidroksibenzaldehit ile K2CO3'lı ortamda etkileştirilerek 2,2-bis(4-formilfenoksi)-4,4,6,6-bis[spiro(2',2''-dioksi-1',1''-bifenilil)]siklotrifosfazen(3) bileşiği elde edildi. Elde edilen 3 bileşiği aromatik primer aminlerle (Ar-NH2 veya Ar-CH2-NH2) etkileştirerek Schiff bazı taşıyan siklotrifosfazenler(4-10) elde edildi. Schiff bazı taşıyan 2-(4-formilfenoksi)-2-(4-formilfenoksi) (4-metoksibenzilimin)-4,4,6,6,-bis[spiro(2',2''-dioksi-1',1''-bifenilil)siklotrifosfazen(4), 2-(4-formilfenoksi)-2-(4-formilfenoksi)(4-metilbenzilimin)-4,4,6,6,-bis[spiro(2',2''-dioksi-1',1''-bifenilil)siklotrifosfazen(5), 2-(4-formilfenoksi)-2-(4-formilfenoksi)(4-klorobenzilimin)-4,4,6,6,-bis[spiro(2',2''-dioksi-1',1''-bifenilil)siklotrifosfazen(6), 2-(4-formilfenoksi)-2-(4-formilfenoksi)(2-klorobenzilimin)-4,4,6,6,-bis[spiro(2',2''-dioksi-1',1''-bifenilil)siklotrifosfazen(7), 2-(4-formilfenoksi)-2-(4-formilfenoksi)(2-hidroksifenilimin)-4,4,6,6,-bis[spiro(2',2''-dioksi-1',1''-bifenilil)siklotrifosfazen(8), 2-(4-formilfenoksi)-2-(4-formilfenoksi)(4-aminoasetofenonimin)-4,4,6,6,-bis[spiro(2',2''-dioksi-1',1''-bifenilil)siklotrifosfazen(9), 2-(4-formilfenoksi)--2-(4-formilfenoksi)(2-hidroksi-5-klorofenilimin)-4,4,6,6,-bis[spiro(2',2''-dioksi-1',1''-bifenilil)siklotrifosfazen(10), bileşiklerinin sentezinde, 2-aminofenol, 4-metoksibenzilamin, 4-metilbenzilamin, 2-klorobenzilamin, 4-klorobenzilamin, 4-aminoasetofenon, 2-amino-5-kloro fenol kullanılmıştır. Elde edilen ürünlerin yapıları IR, (1H, 13C, 31P) NMR ve elementel analiz ile aydınlatıldı

Abstract:
In this study, hexachlorocylotriphosphazene(1) was reacted with biphenyl-2,2?-diol. From this reaction, 2,2-dichloro-4,4,6,6,-bis[spiro(2?,2??-dioxy-1?,1??-bifenilyl)]cyclotriphosphazene(2) was obtained. Since hexachlorocylotriphosphazene is sensitive to air and moisture, experimental studies were carried out at without air and moisture in argon atmosphere. 2,2-Bis(2-formilphenoxy)-4,4,6,6,-bis[spiro(2?,2??-dioxy-1?,1??-bifenilyl)]cyclotriphosphazene(3) was synthesized from the reaction of (2) with 4-hydroxybenzaldehyde Schiff base containing 2-(4-formylfenoxy)-2-(4-formylfenoxy) (4-metoxybenzylimine)-4,4,6,6,-bis[spiro(2?,2??-dioxy-1?,1??-biphenylyl)siklotriphosphasen(4), 2-(4-formilfenoksi)-2-(4-formilfenoksi)(4-metilbenzilimin)-4,4,6,6,-bis[spiro(2?,2??-dioxy-1?,1??-bifenilil)siklotrifosfazen(5), 2-(4-formilfenoksi)-2-(4-formilfenoksi)(4-klorobenzilimin)-4,4,6,6,-bis[spiro(2?,2??-dioxy-1?,1??-bifenilil)siklotrifosfazen(6), 2-(4-formilfenoksi)-2-(4-formilfenoksi)(2-klorobenzilimin)-4,4,6,6,-bis[spiro(2?,2??-dioxy-1?,1??-bifenilil)siklotrifosfazen(7), 2-(4-formilfenoksi)-2-(4-formilfenoksi)(2-hidroksifenilimin)-4,4,6,6,-bis[spiro(2?,2??-dioxy-1?,1??-bifenilil)siklotrifosfazen(8), 2-(4-formilfenoksi)-2-(4-formilfenoksi)(4-aminoasetofenonimin)-4,4,6,6,-bis[spiro(2?,2??-dioxy-1?,1??-bifenilil)siklotrifosfazen(9), 2-(4-formilfenoksi)--2-(4-formilfenoksi)(2-hidroksi-5-klorofenilimin)-4,4,6,6,-bis[spiro(2?,2??-dioxy-1?,1??-bifenilil)siklotrifosfazen(10) were synthesized by the reaction of 2,2-Bis(4-formilphenoxy)-4,4,6,6,-bis[spiro(2?,2??-dioxy-1?,1??-bifenilyl)]cyclotriphosphazene (3) with , 2-aminofenol, 4-metoksibenzilamin, 4-metilbenzilamin, 2-klorobenzilamin, 4-klorobenzilamin, 4-aminoasetofenon, 2-amino-5-kloro fenol, respectively. The structures of the compounds were characterized by IR, 1H, 13C and 31P NMR spectroscopy and elemental analysis. .The structure of the compounds were defined by elementel analysis, IR, 1H, 13C, and 31P-NMR spectroscopy.