Centaurea virgata LAM. Bitkisinin Sekonder Metabolitlerinin Aktivite Yönlerdirmeli İzolasyonu ve Karakterizasyonu
Bioactivity guided ısolation and characterization of secondary metabolites from centaurea virgata LAM. Plant
Yazar: SEMRA ŞANAL
Danışman: PROF. DR. ADEM ÖNAL ; DOÇ. DR. AYŞE ŞAHİN YAĞLIOĞLU
Gaziosmanpaşa Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2016
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu tez çalışması kapsamında Centaurea virgata LAM. bitkisinin antikanser aktivite yönlendirmeli sekonder metabolitlerinin izolasyonu gerçekleştirildi. Bu amaçla C. virgata bitkisinin farklı polaritedeki çözücüler ile (hekzan, diklorametan, etilasetat ve metanol)  ekstraksiyon işlemi yapıldı. Elde edilen ekstrelerin C6 ve HeLa kanser hücrelerine karşı dört farklı dozda (100, 50, 25, 5 μg/mL) antikanser aktiviteleri incelendi. Yapılan testler neticesinde her iki hücre türü için en etkili ekstrenin diklorametan ekstresi olduğu gözlendi ve izolasyon çalışmaları için ilgili ekstre kullanıldı. Diklorametan ekstresinin izolasyon çalışmaları için ince tabaka kromatografisi, kolon kromatografisi gibi saflaştırma teknikleri kullanıldı. Spekroskopik yöntemlerle ( 1D, 2D, NMR) izole edilen bileşikler cnicin (1) ve daucosterin (2) olduğu belirlendi. HeLa hücresi için Daucosterin molekülünün, C6 hücresi için ise Cnicin molekülünün daha etkili olduğu görüldü. C. virgata Hekzan ve diklorametan ekstrelerinin GC-MS analizi gerçekleştirildi. Diklotametan ekstresinin sonucunda ana bileşen olarak Nonacosane ve Palmitic acid belirlendi. Hekzan ekstresinde ise ana bileşen olarak taraxasterol belirlendi. C. virgata EtOAc ve MeOH ekstrelerinin HPLC/TOF-MS analizleri gerçekleştirildi. EtOAc ekstresinde ana bileşenler olarak 4-hidroksi benzoik asit, vanilik asit, diosmin ve apigenin belirlendi. MeOH ekstresinde ise ana bileşenler olarak klorojenik asit, fumarik asit, quarcetin-3-β- D-glucoside ve diosmin olduğu ortaya konuldu.

Abstract:
In this work, activity- guided isolation of secondary metabolites were carried out from Centaurea virgata LAM. Centaurea virgata was extracted with (hexane, dichloromethane, ethylacetate and methanol) anticancer activities of these extracts were executed on C6 and HeLa cell lines at various concentration (100, 50, 25, 5 µg/ mL). The dichloromethane extract exhibiting the most  anticancer  activities was subjected to chromatographic techniques (column chromatography, preparative- TLC) to isolate the active compounds the structures isolated compounds daucosterin and cnicin were identified by spectroscopic method (1D, 2D, NMR). Cnicin (1) and daucosterin (2) were exhibited excellent anticancer activities on C6 and HeLa cell lines respectively. GC- MS analysis were performed for hexane extract and dichloromethane extract Nonacosane and Palmitic acid were determined as main compounds for dichloromethane extract. Taraxasterol was the main constituent of hexane extract. HPLC-TOF/MS analysis were executed of ethylacetate extract and methanol extract, 4-hydroxybenzoic acid, vanillic acid, diosmin and apigenin were determined as main components in ethylacetate extract. Chlorogenic acid, fumaric acid, quarcetin-3-β-D- glucoside and diosmin were the a main constituents of methanol extract.