Yedi-, sekiz-, dokuz- ve onbir-üyeli boraksan grubuna sahip dinükleer bor komplekslerinin sentezi, spektroskopik özelliği, antimikrobiyal aktivitesi ve dna üzerine etkisi
Syntheses of dinuclear boron complexes with seven-, eight-, nine- and eleven-membered boraxane groups, their spectroscopic properties, antimicrobial activities and effects against to dna
Yazar: ALİYE KÖMEZ ÇOBAN
Danışman: PROF. DR. SELEN BİLGE KOÇAK
Ankara Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2019
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: DNA = DNA

Özet:
Bu çalışma kapsamında, salisilaldehitin MeOH'de etan diamin, propan diamin ve bütan diamin ile tepkimesinden SalenH2 tipi ligandlar (1a–1c) elde edildi. o-Karboksifenilboronik asit ve SalenH2 ligandları (1a–1c), boraksan grubuna (RB-O-BR) sahip dinükleer bor kompleksleri (2a–2c)'yi elde etmek için toluende 2:1 sitokiyometride kondenzasyon tepkimesine sokuldu. Bor kompleksleri, oksijen köprüsüne sahip merkezi yedi-, sekiz- ve dokuz-üyeli heterohalkalar içermektedir ve diastereoizomerlerin (mezo ve rasemat) oluşumuna götüren iki stereojenik bor atomuna sahiptir. Dinükleer bor komplekslerinin yapısı; FTIR, MS, 1D 1H, 13C ve 11B NMR ve 2D HSQC teknikleri ile aydınlatıldı. 1H ve 13C NMR belirlemeleri kompleksler (2b ve 2c)'nin mezo ve rasemik formları için yapıldı. Dinükleer bor komplekslerinin antimikrobiyal aktivitesi, beş bakteriye karşı incelendi. Tüm dinükleer bor komplekslerinin test edilen bakteriler üzerinde antibakterial etkiye sahip olmadığı görüldü. Bununla birlikte, bor komplekslerinin pBR322 plazmid DNA ile etkileşiminin doğası, jel elektroforez deneyleri ile incelendi ve elde edilen sonuçlara göre dinükleer bor komplekslerinin yüksek konsantrasyonlarda bile DNA'ya hasar vermediği belirlendi. Ayrıca bor kompleksi (2b)'nin calf thymus DNA ile etkileşimi, absorpsiyon spektrometresi ile incelendi ve sonuçlar kompleksin DNA'ya bağlanmadan parçalandığını gösterdi.

Abstract:
In this study, SalenH2 type ligands (1a–1c) were obtained from the reaction of salicylaldehyde with ethane diamine, propane diamine and butane diamine in MeOH. o-Carboxyphenylboronic acid and SalenH2 ligands (1a–1c) were brought to condensation reaction in a 2:1 stoichiometry in toluene to obtain dinuclear boron complexes with a boraxane group (RB-O-BR) (2a–2c). The boron complexes contain central seven-, eight- and nine-membered heterocycles with a bridging oxygen, and possess two equivalent stereogenic boron centers giving rise to diastreoisomers (meso and racemate). The structures of dinuclear boron complexes were characterized by elemental analysis, FTIR, MS, 1D 1H, 13C and 11B NMR, and 2D HSQC techniques. The 1H and 13C NMR assignments were made for the meso and racemic forms of the complexes (2b and 2c). Dinuclear boron complexes were subjected to antimicrobial activity against five bacteria. It was observed that all of the dinuclear boron complexes showed no antibacterial effect on all the tested bacteria. In addition, the nature of the interactions of all of the boron complexes with pBR322 plasmid DNA was investigated using gel electrophoresis experiments, and according to the results, it was determined that the dinuclear boron complexes did not damage DNA even at high concentrations. The interactions of boron complex (2b) with calf thymus DNA was also investigated using UV titration method, and the results displayed that the complex was fragmented without binding to DNA.