Tek kristal X-ışınları kırınımı yöntemiyle C16H12BrN3OS, C15H13N3OS, C14H11N3OS kristallerinin yapı analizi /
Yazar: SADIK GENÇ
Danışman: YRD. DOÇ. DR. NECMİ DEGE
Ondokuz Mayıs Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Fizik Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2005
Konu: Fizik ve Fizik Mühendisliği = Physics and Physics Engineering
Dizin: 1,2,4-triazol = 1,2,4-triazole ; 2-hidroksifenil 4-metoksi stirilketon = 2-hydroxyphenyl 4-methoxy styrlketone ; 4-hidroksibenzaldehit = 4-hydroxybenzaldehyde ; Tek kristaller = Single crystals ; X ışını kırınımı = X ray diffraction ; X ışını kırınımı yöntemi = X ray diffraction method

Özet:
Bu çalışmada, 5-Bromo-2-hidroksibenzaldehit(4-fenil-1,3-tiyazol-2-il)hidrazone (C16H12BrN3OS),5-(2-hidroksifenil)-4-(p-tolil)-2,4-dihidro1,2,4-triazol-3-tiyonon (C15H13N3OS)  ve 3-(2-hidroksifenil)-4-fenil-1,2,4-triazol-5(4H)-tiyonon (C14H11N3OS) kristallerinin yapıları, X-ışını kırınımı yöntemi ile incelendi. Atomik parametrelerin arıtımı tam-matris en küçük kareler ve Fark-Fourier yöntemleri kullanılarak yapıldı. Veriler, Ondokuz Mayıs Üniversitesi Fen-Edebiyat Fakültesi X-Işınları Laboratuarında kurulu olan STOE & CIE firmasının STOE IPDS II model Tek Kristal X-Işınları Difraktometresi ile elde edildi. Veri toplanmasında X-AREA (Stoe & Cie, 2002), yapı çözümünde SHELXS-97 (Sheldrick, 1997), yapı arıtımında SHELXL-97 (Sheldrick, 1997), molekül grafikleri çiziminde ise Windows için ORTEP-3 (Farrugia, 1999) programları kullanıldı. 
C16H12BrN3OS kristali monoklinik yapıda ve P21/c uzay grubundadır. Birim hücre örgü sabitleri a=18.7025(15)Å, b=7.9183(8)Å, c=10.6063(12)Å ve eksen açıları α=90º, β=106.007(7)º, γ=90º dir. V=1509.8(3)Å3, Z=4, Dx=1.646Mgm-3, μ=2.87mm-1,    λ(MoKα)=0.71073Å, T=293(2)ºK, R=0.038,  ωR=0.083, S=0.80, F(000)=752.
Bu bileşiğin molekülü düzlemsel değildir ve molekülü oluşturan halkalar arasındaki açılar ise; tiyazol halkası ile fenil halkası arasında 44.5(2)º, tiyazol halkası ile 5- hidroksibenzaldehit halkası arasında 7.2(2)º dir. Bu yapıda biri O–H...N ve diğeri O–H...S olmak üzere iki tane molekül içi ve bir tane moleküller arası N–H...N hidrojen bağı tespit edilmiştir. 
C15H13N3OS kristali monoklinik yapıda ve C2/c uzay grubundadır. Birim hücre örgü sabitleri a=26.524(3)Å, b=11.3288(18)Å, c=9.2310(11)Å, ve eksen açıları α=90º, β=104.643(9)º, γ=90º dir. V=2683.7(6)Å3, Z=8, Dx=1.410Mgm-3, μ=0.24mm-1,   λ(MoKα)=0.71073Å, T=150ºK, R=0.0554, ωR=0.148, S=0.98, F(000)=1184.
Bu molekül düzlemsel değildir. Kristal yapı,  N–H...S ve C–H...S moleküller arası, O–H...N molekül içi hidrojen bağları içermektedir. 
C14H11N3OS kristali monoklinik yapıda ve P21/c uzay grubundadır. Birim hücre örgü sabitleri a=5.7333(4)Å, b=19.1695(16)Å, c=11.6547(8)Å ve eksen açıları α=90º,  β=103.441(6)º, γ=90º dir. V=1245.82(16)Å3, Z=4, Dx=1.436Mgm-3, μ=0.25mm-1,   λ(MoKα)=0.71073Å, T=293ºK, R=0.038, ωR=0.094, S=1.06, F(000)=560.
C14H11N3OS kristali düzlemsel değildir. 2,4-dihidro-1,2,4-triazol halkası ile fenil ve hidroksifenil halkaları arasındaki dihedral açılar yazıldıkları sıra ile 69.08(9)º ve 24.57(9)º dir. Fenil ile hidroksifenil halkaları arasındaki dihedral açı ise 64.19(9)º dir.                                                                                         

Anahtar Kelimeler: triazol, tiyazol, tautomeri

Abstract:
In this study, crysal structures of 5-Bromo-2-hydroxybenzaldehyde (4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)hydrazone (C16H12BrN3OS), 5-(2-Hydroxyphenyl)-4-(p-tolyl)-2,4-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione (C15H13N3OS) ve 3-(2-Hydroxyphenyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-5(4H)-thione (C14H11N3OS) have been determined by X-ray diffaction method. Atomic parameters were refined by least squares and Fourier teqniques. Data of the crystals have been obtained in the STOE IPDS II diffractometer in the  Laboratory of the Faculty of Arts and Sciences, Ondokuz Mayıs University. Data collections: X-AREA (Stoe & Cie, 2002), programs used to solve structure: SHELXS-97 (Sheldrick, 1990), programs used to refine structure: SHELXL-97 (Sheldrick, 1993), molecular graphics: ORTEP-3 for Windows (Farrugia, 1997).
Unit cell parameters of the C16H12BrN3OS crystal which has P21/c  monoclinic space group symmetry are as follow: a=18.7025(15)Å, b=7.9183(8)Å, c=10.6063(12)Å,   α=90º, β=106.007(7)º, γ=90º. V=1509.8(3)Å3, Z=4, Dx=1.646Mgm-3, μ=2.87mm-1, λ(MoKα)=0.71073Å, T=293(2)ºK, R=0.038, ωR=0.083, S=0.80, F(000)=752.
The molecule is non-planar and the thiazole ring makes an angle of 44.5(2)º with the phenyl ring, an angle of 7.2(2)º with the 5-bromosalicyaldehyde ring. The molecular structure is influenced by O–H...N and O–H...S intramolecular, and N–H...N intermolecular hydrogen-bonds.
Unit cell parameters of the C15H13N3OS crystal which has C2/c monoclinic space group symmetry are as follow: a=26.524(3)Å, b=11.3288(18)Å, c=9.2310(11)Å, α=90º, β=104.643(9)º, γ=90º. V=2683.7(6)Å3, Z=8, Dx=1.410Mgm-3, μ=0.24mm-1,   λ(MoKα)=0.71073Å, T=150ºK, R=0.0554, ωR=0.148,  S=0.98, F(000)=1184.
The molecular structure non-planar. The molecular structure is influenced by N–H...S and  C–H...S intramolecular, and  O–H...N intermolecular hydrogen-bonds.
Unit cell parameters of the C14H11N3OS crystal which has P21/c monoclinic space group symmetry are as follow: a=5.7333(4)Å, b=19.1695(16)Å,  c=11.6547(8)Å, α=90º, β=103.441(6)º, γ=90º. V=1245.82(16)Å3, Z=4, Dx=1.436Mgm-3, μ=0.25mm-1,   λ(MoKα)=0.71073Å, T=293ºK, R=0.038, ωR=0.094, S=1.06, F(000)=560.
The molecular structure is non-planer. The phenyl and hydroxyphenyl rings form dihedral angles of 69.08(9)º and 24.57(9)º, respectively, with the 2,4-dihydro-1,2,4-triazole ring. The dihedral angle between the phenyl and hydroxyphenyl rings is 64.19(9)º.

Key words: triazole, thiazol, tautomerism