İzokinolin konduritol hibrit moleküllerinin sentezine  doğru
Towards synthesis of isoquinoline–conduritol hybrid molekules
Yazar: DİLEK BASKIN
Danışman: YRD. DOÇ. DR. RAŞİT ÇALIŞKAN
Süleyman Demirel Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2015
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Heteroatom  içeren aromatik polisiklik bileşikler organik kimyada ve farmakolojide geniş yer tutmaktadır. Heteroatomun azot olduğu moleküller, aza-polisiklik bileşikler olarak sınıflandırılmaktadır. Aza-polisiklik iskeleti bulunduran bileşikler doğada yaygın olarak bulunmaktadırlar ve azotlu heterosiklik yapıya bağlı olarak gösterdikleri biyolojik aktivitelerden dolayı son yıllarda ilgi çeken moleküllerdir. Ancak heterosiklik bileşiklere bağlı olan şeker sübtitüentlerin serbest dönmesinin reaktiviteyi azalttığı düşünülmektedir. Diğer taraftan, şekerlerin üyesi olan ve hidroksil gruplarının bağlı olduğu karbosiklik polialkoller siklitol olarak adlandırılmaktadır. Siklitoller, doğada yaygın olarak bulunur ve konduritol, quercitol ve inositol olmak üzere  üç ana gruba ayrılır. Konduritol türevlerinin antibiyotik, tümör inhibitörü, glikosidaz inhibitörü gibi biyolojik aktivite göstermeleri, konduritol türevleri ve analogları üzerinde yapılan çalışmaları arttırmaktadır. 
Her  iki bileşik türü birbirine kombine edilerek bünyesinde hem  izokinolin hem de konduritol ünitesi bulunan ve serbest dönmenin olmadığı izokinolin-konduritol hibrid bileşiklerinin sentezi amaçlanmaktadır. Bu amaçla izokinolin (138), nitrolama, indirgeme ve oksidasyon  reaksiyonu ile izokinolin kinon 144'e dönüştürüldü. Kinon türevinin epoksidasyonuyla epoksi kinon türevi 140 elde edildi. Epoksi kinon bileşiğinin indirgemesiyle epoksidiol 141 elde edildi. Ancak epoksidiolün halka açılma reaksiyonu aromatikleşme ile sonuçlandı.

Abstract:
Aromatic polycyclic compounds containing hetero-atoms  have vast place in organic chemistry and pharmacology. The molecules in which hetero-atoms are nitrogen are classified as aza-polycyclic compounds. Compounds containing aza-polycyclic skeleton are found widely in nature and have become molecules attracting attention recently due to biological activities displayed subject to nitrogenous heterocyclic structure. However, it is believed that free cycling of sugar substituent  bonded to heterocyclic compounds decreases reactivity. On the other hand, Cyclitol is widely found in nature and divided into three main groups, namely conduritol, quercitol and inositol. Since conduritol derivatives  display biological activities such as antibiotics, tumor inhibitor, glycosidase inhibitor, the number of studies conducted on conduritol derivatives and their analogs increases. 
It is aimed to combine both compound types and synthesize isoquinoline-conduritol hybrid compounds having both isoquinoline and conduritol unit and not having free cycling. For this purpose, isoquinoline (138)  was converted into isoquinoline quinon 144 by use of reduction and oxidization reaction.  Epoxy quinon 140 was obtained by means of epoxidation of quinon derivative.  Then carbonyl groups reduction by NaBH4.  But ring openin reaction of epoxydiol 141 was obtained aromatization product.