Diiyodo[1,3-dialkilbenzimidazol-2-iliden]piridinpalladyum(II) komplekslerinin sentezi ve özellikleri
Synthesis and properties of diiyodo[1,3-dialkylbenzimidazol-2-ylidene]pyridinpalladium(II) complexes
Yazar: FATOŞ ERDEMİR
Danışman: PROF. DR. YETKİN GÖK
İnönü Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2018
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Organometalik kimyada N-heterosiklik karbenler (NHC) ve geçiş metal kompleksleri çok dikkat çekmektedir. NHC'ler, çoğunluğu geçiş metalleri ile çok kararlı bağlar oluşturabilen güçlü σ-verici ve zayıf π-alıcı ligandlardır. NHC'lerin düşük toksisite, yüksek kimyasal ve termal kararlılık gibi dikkat çekici özellikleri fosfinlere karşı alternatif olarak görülmektedir. Bu özelliklerinden dolayı NHC-Metal kompleksleri Suzuki-Miyaura, Sonogashira-Hagihara ve Mizoroki-Heck reaksiyonları gibi çapraz eşleşme reaksiyonlarında yüksek katalitik aktivite göstermektedir. Ayrıca NHC öncülleri ve metal-NHC komplekslerinin antibakteriyel, antimikrobiyal, antioksidan, antifungal, enzim inhibisyonu ve antikanser gibi bir çok biyolojik aktiviteleri vardır.
            Bu tezde yapılan çalışmalar sekiz başlıkta özetlenebilir.
1) Yapılan çalışmalarda karben öncülü olarak 2-hidroksietil sübstitüyent içeren benzimidazolyum tuzu (2) sentezlenmiş ve yapıları uygun spektroskopik yöntemler ile aydınlatılmıştır. Ayrıca, farklı anyon içeren 2-hidroksietil sübstitüyentli benzimidazolyum tuzları da sentezlenmiştir.
2)  Sentezlenen benzimidazolyum tuzları, PdCl2 ve piridin ile etkileştirilerek NHC-Pd(II)-Piridin komplekleri (3) elde edilmiş ve yapıları uygun spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır
3) Hazırlanan NHC-Pd(II)-Piridin kompleksleri kullanılarak trans ligant değişim yöntemi ile NHC-Pd-PPh3 komplekleri (4) elde edilmiş ve yapıları uygun spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır.  
4) Hazırlanan NHC-Pd(II)-Piridin kompleksleri kullanılarak trans ligant değişim yöntemi ile NHC-Pd-2-aminopiridin komplekleri (5) elde edilmiş ve yapıları uygun spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır.  
5) Sentezlenen benzimidazolyum tuzlarının (2) Mizoroki-Heck ve Suzuki-Miyaura eşleşme reaksiyonlarında katalititik özellikleri incelenmiştir.
6) Sentezlenen NHC-Pd(II)-Piridin (3) ve NHC-Pd(II)-PPh3 (4) kompleklerinin Sonogashira-Hagihara eşleşmesi reaksiyonundaki katalitik özellikleri  incelenmiştir. 
7) Sentezlenen NHC-Pd(II)-PPh3 (4) komplekslerinin Mizoroki-Heck eşleşmesi reaksiyonundaki katalitik aktiviteleri incelenmiştir.
8) Hazırlanan bazı 2-hidroksietil sübstitüyentli benzimidazolyum tuzlarının (2) hCAI ve hCAII izoenzimleri, AChE, BChE, α-glikozidaz enzimlerine karşı inhibisyon etkileri incelenmiştir.

Abstract:
N-heterocyclic carbenes (NHC) and transition metal complexes are very attractive in organometallic chemistry. NHCs are strong σ-donor weakly π-acceptor ligands that form very stable bonds with the majority of transition metals. The attractive properties of NHCs, such as high chemical and thermal stability and low toxicity, are seen as an alternative to phosphines. Because of these properties, NHC-Metal complexes exhibit high catalytic activity in cross-linking reactions such as Suzuki-Miyaura, Sonogashira-Hagihara and Mizoroki-Heck reactions. In addition, NHC precursors and NHC-Metal complexes have many biological activities such as antibacterial, antimicrobial, antioxidant, antifungal, enzyme inhibition and anticancer.
The results of this study could be summarized in eight main sections:
1)	In the present study, 2-hydroxyethyl substituted benzimidazolium salts (2) were synthesized by using carbene precursors with aryl/alkyl halides. The structures of the complexes were elucidated by appropriate spectroscopic techniques. Also, 2-hydroxyethyl substituted benzimidazolium salts were synthesized that contain different halogens.
2)	NHC-Pd(II)-Pyridine complexes (3) were synthesized by the reaction of benzimidazolium salts (2), palladium and pyridine compounds. The structures of the complexes were elucidated by appropriate spectroscopic techniques.
3)	NHC-Pd-PPh3 (4) complexes were synthesized from NHC-Pd(II)-Pyridine complexes (3) by using trans-ligand exchange method. The structures of the complexes were elucidated by appropriate spectroscopic techniques.
4) NHC-Pd-2-aminopyridine (5) complexes were synthesized from NHC-Pd(II)-Pyridine complexes (3) by using trans-ligand exchange method. The structures of the complexes were elucidated by appropriate spectroscopic techniques.
5) Catalytic activities were investigated in the Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura coupling reactions of the benzimidazolium salts (1).
6) The catalytic activities of the NHC-Pd(II)-Pyridine complexes (3) were investigated in the Sonogashira-Hagihara coupling reaction.
7) The catalytic activities of the NHC-Pd(II)-PPh3 complexes (4) were investigated in the Mizoroki-Heck coupling reaction.
8) Enzyme inhibition studies of some of the 2-hydroxyethyl substituted benzimidazolium salts (2) have been investigated.