Yeni tip 1-[3,5-bis(triflorometil)fenil] propoksil sübstitüe elektrokromik double decker ftalosiyanin komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu
Synthesis and characterization of novel type 1-[3,5-bis(trifloromethyl)phenyl] propoxyl substituted electrochromic double decker phthalocyanine complexes
Yazar: MERVE KARACAN
Danışman: PROF. DR. METİN ÖZER ; DR. ÖĞR. ÜYESİ NİLÜFER KOÇYİĞİT
Marmara Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Analitik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2023
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Ftalosiyanin (Pc) yapıları sahip olduğu konjuge π elektron sistemi ve kararlı yapılarını yüksek sıcaklıklarda dahi koruyabilen makrosiklik yapılardır. Mavi – yeşil renkleri nedeniyle boyar madde olarak kullanılsa da elektriksel iletkenlikleri ve ışığa duyarlı ve görünür bölgede yüksek absorbsiyon yapabilmesi, elektrokromik özellikleri ile kanser tedavisinde kullanılan fotodinamik terapi, elektrokromik uygulamalar, doğrusal olmayan optik, güneş pilleri gibi pek çok alanda önem kazanmıştır.
Genel olarak çözünürlüğü düşük olan ftalosiyanin yapıları metalli, metalsiz, çift katlı gibi farklı yapılara sahip şekilde sentezlenebilir. Merkeze bağlanan metal katyonu, periferik konuma sahip olmayan sübstitüentler ve merkeze bağlı ligantların değiştirilebilir olması farklı fiziksel özelliklere sahip ftalosiyanin yapılarının sentezlenmesine olanak sağlamaktadır.
Sandviç tipi çift katlı lantanit ftalosiyanin yapıları oldukça ilgi çekici fiziksel, elektriksel ve doğrusal olmayan optik ve elektrokromik özellikler barındırmaktadır. Bu nedenle günümüzde çift katlı ftalosiyanin sentezi alanındaki çalışmalar oldukça fazladır ve endüstriyel anlamda da önem kazanmaktatır.
Bu çalışmada 1-[3,5-bis (trifluorometil) fenil] propanol ve 4-nitroftalonitrilin tepkimesi sonucu yeni tip ftalonitril sentezlenmiştir. Sentezlenen nitril yapısının uygun nadir toprak metali asetatları (Lantanit(III) asetat) ile tepkimesi sonucu yeni tip çift katlı 1-[3,5-Bis (trifluorometil) fenil] propoksil sübstitüente sahip ftalosiyanin kompleksleri sentezlenmiştir. Uv-Vis, 1H NMR ve MALDI TOF MS, FTIR spektroskopik yöntemleri ile sentezlenen bileşikler karakterize edilmiştir.

Abstract:
Phthalocyanine (Pc) structures are macrocyclic structures that can maintain their conjugated π electron system and stable structures even at high temperatures. Although it is used as a dyestuff due to its blue-green color, it has gained importance in many fields such as photodynamic therapy, electrochromic applications, non-linear optics, solar cells used in cancer treatment, with its electrical conductivity, high absorption in the light-sensitive and visible region, electrochromic properties.
In general, phthalocyanine structures with low solubility can be synthesized with different structures such as metal, metal-free, double-decker. The metal cation attached to the center, the substituents that do not have a peripheral position, and the interchangeability of the center-bound ligands allow the synthesis of phthalocyanine structures with different physical properties.
Sandwich type double-decker lanthanide phthalocyanine structures have very interesting physical, electrical and nonlinear optical and electrochromic properties. Therefore, today, studies in the field of double-decker phthalocyanine synthesis are quite high and it is gaining importance in the industrial area.
In this study, a new type of phthalonitrile was synthesized from 1-[3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] propanol and 4-nitrophthalonitrile. By using the synthesized nitrile with suitable rare earth metal acetates (Lanthanide(III) acetate), a new type of double-decker phthalocyanine complexes substituted 1-[3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] propoxyl were synthesized. All the compounds were characterized by FTIR, UV-vis, 1H NMR and MALDI TOF MS spectroscopic methods.