İmidazotiyazolil sübstitüe heterosiklikler, sentez ve yapı tayinleri
Synthesis and characterization of imidazothiazolyl substituted heterocyclics
Yazar: ERKAN PEHLİVAN
Danışman: PROF. DR. NURAY GÜZELDEMİRCİ
İstanbul Üniversitesi / Sağlık Bilimleri Enstitüsü / Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2014
Konu: Eczacılık ve Farmakoloji = Pharmacy and Pharmacology
Dizin: Antienfektif ajanlar = Anti infective agents ; Heterosiklik bileşikler = Heterocyclic compounds ; Sentez = Synthesis ; Tiyazoller = Thiazoles ; İmidazoller = Imidazoles

Özet:
Pehlivan E. İmidazotiyazolil Sübstitüe Heterosiklikler, Sentez ve Yapı Tayinleri İstanbul Üniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Farmasötik Kimya AD. Yüksek Lisans Tezi. İstanbul. 2014.
İmidazo[2,1-b]tiyazol artığına sahip 3-alkil/aril-2-[[[6-(fenil/4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetil]hidrazono]-5-nonsübstitüe/metil-4-tiyazolidinon (5-16) yapısında yeni bileşikler bu çalışma kapsamında elde edilmiş ve antiviral aktivite çalışması yapılmıştır. Bu amaç doğrultusunda fenaçil bromür/4-klorofenaçil bromür ve etil 2-aminotiyazol-4-asetat'ın reaksiyonlarından kazanılan 2-amino-3-[(benzoil/4-klorobenzoil)metil]-4-(etoksikarbonilmetil)tiyazolyum bromür (1)'den absolü etanollü ortamda etil [6-(fenil/4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetat hidrobromür (2) sentezlenmiş, daha sonra (2), hidrazin hidrat ile etkileştirilerek 2-[6-(fenil/4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetohidrazid (3) elde edilmiş, (3)'ün de çeşitli alkil/aril isotiyosiyanatlarla reaksiyonundan 4-alkil/aril-1-[[6-(fenil/4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetil]-3-tiyosemikarbazidler (4a-j) sentezlenmiştir. 4-Tiyazolidinon türevi olan 3-alkil/aril-2-[[[6-(fenil/4-klorofenil) imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetil]hidrazono]-5-nonsübstitüe/metil-4-tiyazolidinon (5-16)'lar 4a-j'nin etil bromoasetat veya etil 2-bromopropiyonat ile siklizasyonundan elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin oluşum mekanizmaları tartışılmış ve yapıların doğruluğu elementel analiz, UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR (APT), 13C-NMR (DEPT), HSQC ve ESI-MS kütle spektrumu verileri ile kanıtlanmıştır. Ayrıca, bileşiklerin antiviral aktiviteleri araştırılmıştır.

Abstract:
Pehlivan E. Synthesis and Characterization of Imidazothiazolyl Substituted Heterocyclics. İstanbul University, Institute of Health Sciences, Department of Pharmaceutical Chemistry. M.S. Thesis. İstanbul. 2014.
New compounds having an imidazo[2,1-b]thiazole moiety; 3-alkyl/aryl-2-[[[6-(phenyl/4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetyl]hydrazono]-5-nonsubstitute/ methyl-4-thiazolidinone (5-16) derivatives were obtained and their antiviral activities were investigated. In the direction of this purpose, 2-amino-3-[(benzoyl/4-chlorobenzoyl)methyl]-4-(ethoxycarbonyl methyl) thiazolium bromide (1), obtained from the reactions of ethyl 2-aminothiazol-4-acetate with phenacyl bromide/4-chlorophenacyl bromide was reacted with absolute ethanol to synthesize ethyl [6-(phenyl/4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetate hydrobromide (2). Then, 2 was reacted with hydrazine hydrate to yield 2-[6-(phenyl/4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetohydrazide (3). After that, 4-alkyl/aryl-1-[[6-(phenyl/4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetyl] thiosemicarbazides (4a-j) were synthesized from condensation of 3 with various alkyl/aryl isothiocyanates. In the end, 3-alkyl/aryl-2-[[[6-(phenyl/4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetyl] hydrazono]-5-nonsubstitute/methyl-4-thiazolidinones (5-16) were obtained from cyclization of 4a-j with ethyl bromoacetate or ethyl 2-bromopropionate. The reaction mechanisms of the synthesized end products have been discussed and the accuracy of new structures were proved by the data obtained from elemental analysis, UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR (APT), 13C-NMR (DEPT), HSQC and ESI-MS spectra. Also, the antiviral activities of compunds were investigated.