Bor içeren ftalosiyaninlerin floresans kuantum verimleri ve singlet oksijen kuantum verimlerine solvent etkisinin incelenmesi
Investigation of fluorescence quantum yields and solvent effect of boron containing phthalocyanines on singlet oxygen quantum yields
Yazar: FATMA NUR YABAŞ
Danışman: PROF. DR. MEVLÜDE CANLICA
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Anorganik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2024
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Kanserin görülme sıklığının artması, yenilikçi ve etkili tedavi yöntemlerine olan ihtiyacı da arttırmaktadır. Fotodinamik terapi, fotoduyarlaştırıcı bir maddenin ışıkla uyarılması ve oluşan singlet oksijen ve serbest radikallerin hasta hücre ile etkileşimi sonucu hücre tahribatına dayananan, klasik kanser tedavi yöntemlerine alternatif bir tedavi yöntemidir. Ftalosiyaninler; 670 700 nm bölgesinde yüksek molar absortiviteye sahiptir, singlet oksijen kuantum verimleri yüksektir, ayrıca kimyasal ve fotokimyasal stabiliteye sahiptirler ve nispeten toksik değildirler. Bu özelliklerinden dolayı fotodinamik terapide fotoduyarlaştırıcılar olarak üzerinde sıklıkla çalışılan bileşiklerdir. Ftalosiyaninler, 18π elektron sistemine sahip, 4 izoindol ünitesinin aza köprüleriyle bağlanmasıyla oluşan, makrosilik yapılardır. Ftalosiyaninler 70'den fazla element ile koordine olabilmekte, ayrıca yapının periferal ve non-periferal konumlarına farklı fonksiyonel gruplar bağlanabilmektedir. Böylelikle, farklı yapıda ve özellikte birçok ftalosiyanin bileşiği sentezlenebilmektedir. Dünya bor rezervlerinin yaklaşık %73'üne sahip olan ülkemizde borun kullanım alanları ve etkileri yoğun bir şekilde araştırılmaktadır. Birçok kullanım alanı olan borun, insan sağlığına olumlu etkileri bilimsel olarak bilinmektedir. Bor, kemik sağlığı, kasların ve beyin fonksiyonlarının gelişimine yardım eder. Osteoporoz ve menopoz tedavilerinde, alerjik hastalıklarda, psikiyatride ve kanser tedavisinde (Bor Nötron Yakalama Tedavisi) bor aktif olarak kullanılmaktadır. Diğer taraftan flor içeren ftalosiyaninlerin yüksek singlet oksijen kuantum verimine sahip olduğu ve bunun da kanser hücrelerini yok etmede etkili bir faktör olduğu bilinmektedir. Bu çalışmada, fotodinamik terapide kullanılmak üzere yeni ftalosiyanin bileşiklerinin sentezlenmesi ve fotofizikokimyasal özelliklerinin araştırılması hedeflenmiştir. Bu doğrultuda, bor ve flor grupları içeren metalli ve metalsiz ftalosiyanin bileşikleri elde edildi. Bileşiklerin UV-Vis, FT-IR, 1H-NMR ve kütle spektrumları alınarak karakterizasyonu yapıldı. Ayrıca bileşiğin fotokimyasal ve fotofiziksel özellikleri araştırıldı.

Abstract:
The increasing incidence of cancer also increases the need for innovative and effective treatment methods. Photodynamic therapy is an alternative treatment method to classical cancer treatment methods, which are based on cell destruction as a result of the stimulation of a photosensitizing substance with light and the interaction of the resulting singlet oxygen and free radicals with the diseased cell. Phthalocyanines; They have high molar absorptivity in the 670-700 nm region, high singlet oxygen quantum yields, also have chemical and photochemical stability and are relatively non-toxic. Due to these properties, they are compounds frequently studied as photosensitizers in photodynamic therapy. Phthalocyanines are macrosilicic structures with an 18π electron system, formed by connecting 4 isoindole units via aza bridges. Phthalocyanines can coordinate with more than 70 elements, and different functional groups can be attached to the peripheral and non peripheral positions of the structure. Thus, many phthalocyanine compounds with different structures and properties can be synthesized. In our country, which has approximately 73% of the world's boron reserves, the usage areas and effects of boron are intensively researched. Boron, which has many uses, has scientifically known positive effects on human health. Boron helps bone health, muscle and brain function development. Boron is actively used in osteoporosis and menopause treatments, allergic diseases, psychiatry, arthritis and cancer treatment (Boron Neutron Capture Therapy, BNCT, Bortezomib). On the other hand, it is known that fluorine-containing phthalocyanines have high singlet oxygen quantum yield, which is an effective factor in destroying cancer cells. In this study, it was aimed to synthesize new phthalocyanine compounds for use in photodynamic therapy and to investigate their photophysicochemical properties. In this direction, metal and metal-free phthalocyanine compounds containing boron and fluorine groups were obtained. The compounds were characterized by UV-Vis,FT-IR, 1H-NMR and mass spectra. Additionally, the photochemical and photophysical properties of the compound were investigated.