Ditiyenotiyofen türevlerinin topaklanmaya bağlı ışıma özelliklerinin arttırılması için hacimli gruplarla fonksiyonlandırılması ve özelliklerinin incelenmesi
Investigation of the properties of functionalized dithienothiophene derivatives with bulky groups for enhancement of aggregation induced emission
Yazar: FATMA GÖZDE AYDIN
Danışman: PROF. DR. ZEHRA NÜKET ÖCAL SUNGUROĞLU ; PROF. DR. TURAN ÖZTÜRK
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2016
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Moleküler organik = Molecular organic

Özet:
İletken polimerlerin keşfi ile birlikte konjuge organik moleküllerle ilgili yapılan tüm çalışmalar bütün dünyada ilgi odağı olmuştur ve araştırmalar artarak devam etmektedir. Organik moleküllerin rahatlıkla türevlendirilebilmesi ve farklı fonksiyonel gruplarla farklı özellikler kazanması nedeniyle uygulama alanları genişlemiştir. Konjuge organik moleküllerin organik ışık yayan diyot (OLED), elektrokromik cihaz (ECD), organik alan etkili transistör (OFET) ve güneş pili uygulamaları için çok iyi optik ve elektrokimyasal özelliklerinin olduğu ortaya çıkmıştır. 
Beyaz OLED teknolojisinin gelişmesiyle, enerji verimliliği, uzun ömür ve anında ışık verme gibi avantajlara sahip katı-kal aydınlatma uygulamaları araştırmaların temel konusu olmaya başlamıştır. Bu nedenle OLED uygulamalarında kullanılan moleküllerin katı haldeki özelliklerinin de iyi olması beklenmektedir. Donör-akseptör (D-A) sistemine sahip moleküller, OLED uygulamalarında sıklıkla kullanılır. Bunun nedeni, en yüksek enerjili dolu orbital (HOMO) ile en düşük enerjili boş orbital (LUMO) arasındaki bant aralığının (band gap) az olması nedeniyle elektron iletimi daha fazladır. Bu konuda yapılan çalışmaların çoğu halka birleşik tiyofen birimleri içermektedir. Bunun nedeni, halka birleşik tiyofenler esnek olmayan yapıdadır ve uzun π-konjugasyonuna sahiptir. İyi bir elektron donör olan ditiyenotiyofen (DTT) türevleri bu konudaki çalışmalarda önemli yer kaplamaktadır. Bu çalışmadaki DTT sentezleri grubumuz tarafından geliştirilen 1,8-diketon üzerinden halka kapama yöntemiyle sentezlenmiştir.
Tez kapsamında hacimli bir grup olan tetrafeniletilen (TPE) ünitesi kullanılarak moleküllerin topaklanmaya bağlı ışıma (AIE) özelliği göstermesi hedeflenmiştir. Donor olarak DTT, akseptör olarak dimesitilbor grubu kullanılarak D-A tipi materyaller elde edilmesi amaçlanmıştır.
DTT ve DTT-S,S-dioksit türevli bileşikler nükleer manyetik rezonans ve kütle spektroskopisi yöntemleriyle karakterizasyonu edilmiştir, optik ve elektrokimyasal özellikleri incelenmiştir. Bileşikler incelendiğinde topaklanmaya bağlı ışıma özellikleri gösterdiği görülmüştür. OLED uygulamaları için cihaz çalışmaları yapılacaktır.

Abstract:
After the discovery of conductive polymers, studies related to conjugated organic molecules has become the focus of attention all over the world and the number of studies has been increasing. Organic compounds have expanding application areas because the characteristic of these compounds can be tunable on their functional groups. Conjugated organic molecules have good optical and electrochemical properties for the application of organic light emitting diodes (OLED), electrochromic devices (ECD), organic field effective transistors (OFET) and solar cells.
With the development of white OLED technology, solid-state lighting applications have become a major part of research area in terms of their good energy efficiency and long life-time. For this reason, molecules designed for OLED applications have been expected good properties in solid state. Utilizing donor-acceptor units in conjugated organic molecules have been often used in OLED applications. Since the energy gap is low which supplies high electron transfer efficiency between HOMO and LUMO energy levels. Containing three fused thiophene rings dithienothiophenes (DTT) are good electron donors. The rigid structure and enlarged π-conjugation of fused thiophenes make them promising organic materials in this research area. Our group has published a different synthetic procedure of DTT through 1,8-diketone ring closure reaction which was used a main synthetic route to get DTT cores.
In this thesis, enhancement of aggregation-induced emission (AIE) was aimed by using tetraphenylethylene (TPE) as a bulky group coupled with DTT units therefore dimesitylboron group was used as an acceptor in order to achieve D-A type materials. 
DTT and DTT-S,S-dioxide based compounds have been synthesized and their optic and electrochemical behaviors were examined. New compounds were characterized by nuclear magnetic resonance and mass spectroscopy. AIE characteristics were investigated and they were found promising. OLED applications will be performed.