Bazı apigenin ve kuersetin benzeri bileşiklerin sentezlenmesi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and lighting their structures of some apigenin and quersetin-like compounds
Yazar: SELİNAY ÖZEL
Danışman: PROF. DR. YILMAZ YILDIRIR
Gazi Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2021
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Kanser, DNA'nın hasarı sonucu hücrelerin kontrolsüz veya anormal bir şekilde büyümesi ve çoğalmasıdır. Tedavi süreci kolay değildir ve tedavi amacıyla uygulanan kemoterapinin de çok sayıda yan etkisi bulunmaktadır. Bu nedenlerle yeni tedavi yöntemleri araştırılmaktadır. Son yıllarda yapılan çalışmalarda flavonoitlerin, kanser tedavisinde kullanılabilecek potansiyele sahip oldukları gösterilmiştir. Flavonoitler, bu özellikleri nedeniyle bilim adamlarının ilgisini çekmiş ve etki mekanizmaları, tedavi sürecine katkıları ile metabolik reaksiyonlardaki fonksiyonları üzerine yapılan çalışmaların artmasına neden olmuştur. Ancak bitkilerde çok az oranda bulunması ve bir doz ilaç için bile çok miktarda bitkiye ihtiyaç duyulması nedeniyle bu tür yapıların sentezleri oldukça önemlidir. Yapılan çalışmalar, bugüne kadar keşfedilen 6000'den fazla flavonoit içerisinde apigenin ile kuersetinin kanser tedavisi için en umut verici maddeler olduğunu göstermektedir. Apigenin ve kuersetinin kanser hücreleriyle yaptığı reseptör etkileşimlerinin hidrojen bağları ile sağlanması nedeniyle bu çalışmada, güçlü hidrojen bağı yapabileceği düşünülen flor atomları içeren triflorometil grupları bulunan apigenin ve kuersetin türevlerinin sentezlenmesi amaçlanmıştır. Bu maddelerin kanser hücrelerine karşı biyoetkinliklerinin daha yüksek olması beklenmektedir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları ATR-FTIR, 1H-NMR, 13C-APT NMR ve HR-MS spektroskopisi teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır.

Abstract:
Cancer is the uncontrolled or abnormal growth and proliferation of cells as a result of damage to DNA. The treatment process is not easy and chemotherapy applied for treatment has many side effects. For these reasons, new treatment methods are being investigated. Recent studies have shown that flavonoids have the potential to be used in cancer treatment. Due to these properties, flavonoids have attracted the attention of scientists and have led to an increase in studies on their mechanism of action, their contribution to the treatment process and their functions in metabolic reactions. The synthesis of such structures is very important because they are found very low amount in plants and large quantities of plants are needed even for a single dose of drug. Researchs show that among more than 6000 flavonoids discovered to date, apigenin and quercetin are the most promising substances for cancer treatment. In this research, it was aimed to synthesize apigenin and quercetin derivatives have trifluoromethyl groups containing fluorine atoms that can make strong hydrogen bonds because of apigenin and quercetin interact with the receptor by hydrogen bonds. These substances are expected to have higher bioactivity against cancer cells. The structures of the synthesized compounds were elucidated using ATR-FTIR, 1H-NMR, 13C-APT NMR and LC-MS spectroscopy techniques.