Bazı yeni 1,2,4-triazollerin kimyasal özelliklerinin potansiyometrik olarak incelenmesi
Potentiometric investigation of chemical properties of some novel 1,2,4-triazole compounds
Yazar: FATİH İSLAMOĞLU
Danışman: PROF. DR. MUSTAFA ÖZDEMİR
Karadeniz Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2006
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bazı Yeni 1,2,4-Triazollerin Kimyasal ÖzelliklerininPotansiyometrik Olarak İncelenmesiFatih İSLAMOĞLUOnaltı yeni 1,2,4-triazol bileşiği ilk kez sentezlenerek bunların potansiyometrikincelemesi yapıldı. Bu bileşiklerin biyolojik aktif oldukları bilinmektedir. Bu nedenle pek çokpratik uygulamada önem kazanmışlardır. Sentezlenen bileşiklerin sudaki çözünürlükleri çokküçük olduğundan susuz ortam tercih edildi. Çözücülerin seçiminde çözücünün farklı çözücügruplarından olması, susuz ortam çözücüsü olarak yaygın kullanılması, dielektrik sabitleri veotoprotoliz sabitlerinin farklı olması önemli etken oldu. Susuz ortamda çözücü olarakamfiprotik nötral çözücülerden 2-propanol ve t-butil alkol, dipolar aprotik çözücülerdenasetonitril ve N,N-dimetilformamid tercih edildi. Titrant olarak susuz ortam titrasyonlarındageniş kullanım alanı olan tetrabutilamonyum hidroksitin (TBAH) 2-propanoldeki çözeltisikullanıldı. Asitlik tayininde titrimetrik analiz yöntemlerinde dönüm noktasının belirlenmesiiçin kullanılan potansiyometrik yöntem uygulandı. Titrasyon sonucunda elde edilen bulgulartablolar ve grafikler halinde verildi. Grafikler incelendiğinde tipik sigmoid titrasyon eğrilerielde edildiği görüldü. Yarı nötralizasyon yöntemiyle elde edilen veriler ve grafiklerkullanılarak bileşiklerin çözücülerdeki asitlik sabitleri hesaplandı. Elde edilen bilgilere görebileşiklerin asitlik kuvvetlerinin çözücülerde farklandırıldığı belirlendi. Onaltı yeni 1,2,4-triazol bileşiğinin değişik çözücülerdeki asitlik kuvvetleri, çözücünün dielektrik sabiti,otoprotoliz sabiti ve seviyeleme-farklandırma etkileri incelendi. Bileşiklerin pKa değerleri 2-propanolde 10.05 - 15.30, N,N-dimetilformamidte 12.34 - 15.61, t-butil alkolde 10.38 - 14.85ve asetonitrilde 11.06 - 15.61 arasında bulundu.Anahtar Kelimeler : Susuz Ortam Titrasyonları, pKa Değerleri, Yarı Nötralizasyon Yöntemi,Potansiyometrik Titrasyon, Triazoller

Abstract:
Potentiometric Investigation of Chemical Properties of Some Novel1,2,4-Triazole CompoundsFatih İSLAMOĞLUSixteen new 1,2,4-triazole compounds were first time synthesized and investigated bypotentiometric method. It was known that the triazoles were biological active compounds.Because of that, the triazole compounds are very important in many practical application.Because of scarcely low solubility of the compounds in water, non-aqueous media were used.The following principles were considered in choosing the non-aqueous solvents used; Theyshould be widely used in the non-aqueous solution media, be from different solvents groups,and have distinct autoprolysis constants. In non-qaueous medium, 2-propanol and t-butylalcohol among the amphiprotic type, and acetonitrile and N,N-dimethylformamide among thedipolar aprotic type were taken as solvent. Tetrabuthylamonnium hydroxide (TBAH) in 2-propanol, a titrant widely used in non-aqueous titrations, was used as titrant in all titrations.The potentiometric method used in determining the end-points in titrimetric analyses wasutilized for the determination of acidity. The results obtained from the titrations are presentedin tables and graphs. Typical sigmoid shaped titration curves are observed in the graphs. Theacidity constants of the compounds in the solvents chosen were calculated using the graphsand the data obtained with half-neutralization method. The acidity strength of the compoundswas observed to differ from the information obtained. The acidity strength of 1,2,4-triazolecompounds in different solvents, dielectric constant of the solvents, autoprotolysis constantand leveling-differentiation effects were investigated. pKa values of compounds were in therange of 10.05 - 15.30 for 2-propanol, 12.34 - 15.61 for N,N-dimethylformamide, 10.38 -14.85 for t-butyl alcohol, 11.06 - 15.61 for acetonitrile.Keywords : Non-Aqueous Media Titrations, pKa Values, Half-Neutralization Method,Potentiometric Titration, Triazoles