2H-1-benzopiran-2-on türevi ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and structural characterization of 2H-1-benzopyran-2-on derivatives of phthalo-cyanine compound
Yazar: MEHMET PİŞKİN
Danışman: PROF. DR. MUSTAFA BULUT
Marmara Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2011
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Ftalosiyaninler = Phthalocyanines ; Karakterizasyon = Characterization ; Kumarinler = Coumarins ; Sentez = Synthesis

Özet:
Heterohalkalı bileşikler olan kumarin (2H-1-Benzopiran-2-on) ve türevleri; mantarlara karşı (antifungal), pıhtılaşmayı önleyici (antikoagülant), damar genişletici (vazodilatör), fotoduyarlaştırıcı (fotosensizer), sedatif, antimikrobiyal ve anti-HIV gibi pek çok biyolojik aktiviteye ayrıca bruselloz, yanık, romatizmal hastalıklar ve bazı kanser tedavisinde de kullanılabilen farmakolojik aktiviteye sahiptirler. Besin ve kozmetik maddelerinin üretiminde katkı maddesi olarak kullanılmaktadır. 7-Hidroksikumarin türevleri floresans özelliklerinden dolayı; lazer ve optik aydınlatma uygulamalarında da kullanılabilmektedir.Ftalosiyaninler 1,3 pozisyonunda aza köprüleriyle birbirine bağlı dört izoindolünitesinden oluşan 18 ?-elektron sistemine sahip aromatik makrohalkalı yapılardır. Bu makrohalkalılar üzerindeki 2-boyutlu ?-elektron delokalizasyonu, endüstriden (katalizörler, fotoiletkenler) tıbba (fotodinamik terapi, PDT) kadar pek çok farklı uygulamalarıyla sonuçlanan, fiziki özelliklerinin büyük miktarda artışına sebep olmaktadır. Bu yüzden ftalosiyaninler, olağanüstü optik ve elektriksel davranışlar gösteren kimyasal ve termal olarak dayanıklı bileşiklerdir. Ftalosiyaninler, şiddetli ? ? ?* bantları ile beraber düzlemsel heteroaromatik ?-konjuge sisteminden dolayı genellikle mavi-yeşil renktedirler. Bu nedenle boya ve pigment olarak yaygın bir şekilde kullanılmaktadırlar. Ftalosiyaninlerin pek çok uygulamaları, onların karakteristik ?-konjugasyonlarından kaynaklanmaktadır. Uygulama alanlarındaki spesifiklik, Pc halkasının modifikasyonu ile, merkezdeki metalin veya ligandların değiştirilmesi ile arttırılabilmektedir.Doktora tez çalışma konusu kapsamında periferal, non-periferal, periferal okta klor, periferal okta pozisyonlarında değişik kumarin grupları içeren orijinal çeşitli metalli ve metalsiz ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiştir. 1H-NMR, FT-IR, UV-Vis, ve MALDI-TOF-MS analiz metotları kullanılarak yapıları karakterize edilip aydınlatılmıştır.

Abstract:
Coumarin (2H-1-benzopyran-2-on) and its derivatives have many biological activities such as antifungal, anticoagulants, vasodilator, photosensitizing, sedative, antimicrobial and anti-HIV. Some of them can be used in treatment of brucellosis, rheumatic diseases and cancer. The substances are used as additives in the production of food and cosmetics. 7-hydroxycoumarins are also used in laser and optics because of the fluorescence properties.Phthalocyanines are aromatic macrocycles with 18?-electron comprising four isoindole units linked together through their 1,3-positions by aza bridges. The particular two dimentional ?-electron delocalization over these macrocycles gives rise to a great number of unique physical properties, resulting in a diverse number of applications ranging from industrial (catalysts, photoconductors) to biomedical (photodynamic therapy, PDT). Thus phthalocyanines are chemically and thermally stable compounds that exhibit exceptional optical and electrical behaviour. Phthalocyanines are generally blue-green in color due to the intense ? ? ?* bands associated with the planar heteroaromatic ?-conjugation system. As a result, phthalocyanines have been used extensively in dyes and pigments. Most of the applications of phthalocyanines stem from their characteristic ?-conjugation systems. Specificity in the applications of phthalocyanines can be introduced by modification of the phthalocyanine ring or by changes in the central metal or ligands.In this PhD thesis study, original metal free and metallo phthalocyanine compounds containing coumarin groups were synthesized. The structure of the compounds were characterized with using 1H-NMR, FT-IR, UV-Vis and MS MALDI-TOF-mass spectroscopies..