Sülfonamit grubu içeren tiyosemikarbazon türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of thiosemicarbazone derivatives containing sulfonamide group
Yazar: RAHİME BETÜL TOPALFAKIĞLU
Danışman: YRD. DOÇ. DR. AYŞEGÜL İYİDOĞAN
Gaziantep Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2013
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Epilepsi, tekrarlayan nöbetlerle karakterize edilen ciddi ve yaygın kronik nörolojik bir hastalıktır. Bu hastalığın tedavisi için yeni aktif ajanların geliştirmesine ihtiyaç vardır. Bu antikonvülsan ajanlar arasında farmasötik amaçlı kullanılan bileşiklerin önemli bir sınıfı olan sülfonamit türevleri antibakteriyal, antitüberküloz, antiinflamatuar, antikonvülsan, antiviral, antikanser ve anti-HIV aktiviteler gibi geniş spektrumlu aktiviteler gösterir. Bunun yanında tiyoüre türevlerinin büyük bir grubu olan tiyosemikarbazonların antikonvülsan, antimikrobiyal, antiviral ve antikanser özellikleri rapor edilmiştir. Bu çalışmada bu iki yapı birleştirilip biyoaktif bileşikler olarak tasarlanmış ve sentezlenmiştir.Bu çalışmada, 4-asetilbenzen sülfonil klorür 4-sübstitüe anilin türevleriyle reaksiyona sokularak sülfonamit türevleri [1,2] elde edilmiştir. Diğer taraftan 4-sübstitüefenil izotiyosiyanat türevleri hidrazin monohidrat ile muamele edilerek 4-sübstitüefenil tiyosemikarbazit türevleri elde edilmiştir. Son olarak sülfonamit türevi bileşikler, tiyosemikarbazit türevleri bileşikleriyle metanollü ortamda reaksiyona sokularak tiyosemikarbazon türevi [1a-h, 2a-h] bileşikler sentezlenmiştir.Sentezlenen tüm bileşiklerin reaksiyonu İnce Tabaka Kromatografisi (İTK) ile izlendi. Sentezlenen bileşiklerinin yapıları fiziksel ve kimyasal yöntemlerin yanı sıra UV-VIS, FT IR, 1H NMR, 13C NMR gibi spektroskopik yöntemler ve elementel analiz (CHNS) tekniği yardımı ile aydınlatıldı.

Abstract:
Epilepsy is a common and serious chronic neurological disorder characterized by recurring seizures. Therefore, there is a need for development of new active agents for this illness. Among these anticonvulsant agents, sulfonamide derivatives which is an important class of pharmaceutical compounds, show a large spectrum of biological activites such as antibacterial, antituberculosis, anti-inflammatory, anticonvulsant, anticancer and anti-HIV activities. Futhermore, thiosemicarbazones which a big group of thiourea derivatives, with anticonvulsant, antimicrobial, antiviral and anticancer properties have been reported. In this research, these two structures were combined to design and synthesize as bioactive compounds.In this work, 4-acetylbenzenesulfonylchloride was treated with 4-substituted aniline to obtain [1, 2] sulfonamide derivatives. On the other hand, 4-substituted phenyl isothiocyanates were reacted with hydrazine monohyrate to gain 4-substituted phenyl thiosemicarbazide derivatives. Finally, thiosemicarbazones derivatives [1a-h, 2a-h] were synthesized by reaction in presence of methanol between sulfonamide derivatives and thiosemicarbazide derivatives.All reactions were monitored by Thin Layer Chromatography (TLC). Structures of all synthesized compounds were illuminated not only by physical and chemical methods and also spectroscopic methods such as UV-VIS, FT IR, 1H NMR, 13C NMR, Elemental Analysis (CHNS) Technique.