Karbazol amit türevlerinin sentezi
Synthesis of carbazole amide derivatives
Yazar: VOLKAN AKYILDIZ
Danışman: PROF. DR. MUSTAFA YAVUZ ERGÜN
Dokuz Eylül Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2015
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Karbazolün keşfinden beri karbazol halkasına sahip çeşitli bileşikler başta biyolojik aktiflikleri olmak üzere birçok alanda çalışılmaktadırlar. Karbazol bileşikleri gösterdiği antitümör, anti-inflamatuar, antioksidatif, sitotoksik, antimikrobiyal, antifungal ve anti-HIV gibi önemli biyolojik aktiflikler sayesinde birçok kimyacının dikkatini çekmeyi başarmıştır.
Hidrazit bileşikleri ise son yıllarda gösterdikleri antibakteriyel, antitümör, antikanser, anti-viral, antimikrobiyal, anti-HIV, antitüberküloz ve antioksidan özellikler sayesinde, sadece önemli bileşiklerin sentezi için kullanılan ara ürünler olmakla kalmayıp, hedef bileşikler olmayı da başarmışlardır. Hydra, Isovit, Laniazid, Nydrazid ticari adlarıyla satılan, Isoniazid olarak da bilinen ve bir hidrazit türevi olan isonikotinohidrazit, tüberküloz tedavisinde kullanılan en etkili ilaç olarak bilinmektedir.
Bu çalışmada, karbazol amit türevleri olan 9H-karbazol-3-karbohidrazit, 4-Metil-9H-karbazol-3-karbohidrazit, 9-Metil-9H-karbazol-3-karbohidrazit, 4,9-dimetil-9H-karbazol-3-karbohidrazit ve 2,3,4,9-tetrahidro-1H-karbazol-3-karbohidrazit bileşikleri sentezlenmiştir. Bunun için siklohekzanon ester bileşikleri 1a ve 1b bileşiklerinden yola çıkılarak Fischer-indol sentezi, aromatikleştirme, N-metilleme ve son olarak da hidrazin hidrat ile reaksiyonları sonucunda hedef bileşikler sentezlenmiştir.
Sentezlenen maddeler kromatografik yöntemler kullanılarak saflaştırılmış ve yapıları Fourier Transform Infrared spektroskopisi (FT-IR) ve Nükleer Manyetik Rezonans (1H-NMR) spektroskopisi ile aydınlatılmıştır.

Abstract:
Various compounds containing carbazole ring have been studied in many field, particularly biological activity, since the discovery of carbazole. Carbazole compounds succeed to attract attention due to the significant biological activities they showed such as anti-tumor, anti-inflammatory, antioxidative, cytotoxic, antimicrobial, antifungal and anti-HIV. 
Hydrazide compounds succeed to be not only intermediates for synthesizing important compounds but also target compounds thanks to their antibacterial, anti-tumor, anti-cancer, anti-viral, antimicrobial, anti-HIV, anti-tuberculosis and antioxidant properties. Isonicotinohydrazide, also known as Isoniazid, which is a hydrazide derivative that sold commercially by the names of Hydra, Isovit, Laniazid, Nydrazid, is known as the most effective drug for tuberculosis treatment.
In this study, the compounds 9H-carbazole-3-carbohydrazide, 4-Methyl-9H-carbazole-3-carbohydrazide, 9-Methyl-9H-carbazole-3-carbohydrazide, 4,9-dimethyl-9H-carbazole-3-carbohydrazide, 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carbohydrazide which are carbazole amide derivatives were synthesized. For this purpose, based on the cyclohexanone ester compounds 1a and 1b, target compounds were synthesized as a result of Fischer-indole synthesis, aromatization, N-methylation and finally reaction with hydrazine hydrate.
Synthesized compounds were purified by using chromatographic methods and their structures were identified by using Fourier Transform Infrared spectroscopy (FT-IR) and Nuclear Magnetic Resonance (1H-NMR) spectroscopy.