Mikrodalga yöntemi ile 3?-aza-flavon/flavanon bileşiklerinin sentezi, N-alkil türevleri, katalitik hidrojenasyon reaksiyonları ve biyolojik aktiviteleri
Microwave assisted synthesis of 3?-aza-flavone/flavanone compounds, N-alkyl derivatives, catalytic hydrogenation reactions and biological activities
Yazar: MURAT YÜCEL
Danışman: PROF. DR. NURETTİN YAYLI ; YRD. DOÇ. DR. OSMAN ÜÇÜNCÜ
Karadeniz Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2012
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Antioksidanlar = Antioxidants ; Hidrojenasyon = Hydrogenation ; Kalkonlar = Chalcones

Özet:
Bu çalışmada, ilk olarak kalkon türü doğal bileşiklerin analogları olan hidroksi substitue azakalkon (1) sentezlendi. Sonra bu bileşiklerden yola çıkılarak yine doğal flavon ve flavanon analogları olan aza-flavon/flavanon (2-3) bileşiklerinin mikrodalga destekli sentezleri ve bunların N-alkil türevlerinin (4-25) sentezi gerçekleştirildi. Daha sonra sentezlenen aza-flavon/flavanon (2-3) bileşiklerinin farklı katalizör, basınç ve sıcaklıkla katalitik hidrojenasyon reaksiyonları ile (26-28) bileşikler sentezlendi. Yapılan araştırmasında; 1-3 nolu bileşiklerin literatürde bilinen, ancak 4-28 nolu bileşiklerle ilgili ise herhangi bir çalışmaya rastlanmadığı görüldü. Bileşiklerin yapılarının aydınlatılmasında NMR (1H NMR, 13C NMR, APT, COSY), FT-IR, UV, LC-MS/MS ve elementel analiz teknikleri kullanıldı. Sentezlenen 1-28 nolu bileşiklerin antimikrobiyal aktivite testleri MİK ölçümleri yapılarak belirlenmiş ve testler sonucunda 1-3 nolu bileşiklerde herhangi aktivite gözlenmezken, alkil türevi bileşiklerinin (4-25) özellikle de 2 nolu bileşikten elde edilen alkil türevlerinden 9-15 C'lu bileşiklerinin ve 3 nolu bileşikten elde edilen alkil türevlerinden 7-15 C'lu bileşiklerinin G+ bakterilere karşı son derece aktif olduğu tespit edilmiştir. 4-14 Nolu bileşiklerde DPPH radikali temizleme aktivitesi zincir uzamasıyla düşmektedir. 15-25 Nolu bileşikler de genel olarak zincir uzamasıyla FRAP değerinin düştüğü söylenebilir.

Abstract:
In this study, hydroxy substituted azachalcones (1), analogs of the natural chalcone-type compounds, were synthesized at first. At the second step, microwave assisted synthesis of natural flavone/flavanone analogs called azaflavone/azaflavanone (2-3) were yielded from compound 1 and their N-alkyl derivatives (4-25) were synthesized. Then, compounds (26-28) were obtained with the catalytic hydogenation reactions of the synthesized aza-flavone/flavanone at different catalyst, temperature and pressure. According to the literature research, compounds 1-3 were found to be known but, it was seen that there was no study about compounds 4-28. Identification of compounds were done by spectroscopic methods using NMR (1H NMR, 13C NMR, APT, COSY), FT-IR, UV, LC-MS/MS and elemental analysis techniques. Antimicrobial activity studies of compounds 1-28 were determined by measuring MIC values and it was defined that compounds 1-3 didn?t have any activity against tested bacteria. But alkyl compounds (4-25) especially 6-12 carbon chained derivatives of compound 2 and 7-15 carbon chained derivatives of compound 3 showed high antimicrobial activities against Gram-positive bacteria. DPPH scavenging activity of compounds 4-14 decreased with the chain contraction. Also it was clear that FRAP values of compounds 15-25 decreased with the chain contraction generally.