Bazı tiyoüre ve amit türevlerinin sentezi ve çeşitli anyonlarla hidrojen etkileşimlerinin incelenmesi
Synthesis of some thiourea and amide derivatives and investigation of hydrogen binding properties with various anions
Yazar: AYTAÇ ALP ÜNAL
Danışman: PROF. DR. NAZAN TUNOĞLU
Hacettepe Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2012
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Organik bileşikler kovalent bağlı bileşiklerdir ve genelde bağ polar kovalent bağ şeklindedir. Bağı oluşturan atomların farklılığı durumunda, elektronegatiflik farkı nedeniyle, indüktif etki olarak tanımlanan yük dağılımı pozitif veya negatif yönde etkilenmektedir. Bu kapsamda tiyoüre, pirol, porfirin, guanidin, konjuge amit kısımlı bazı moleküllerin N-H grubu ile F-, Cl-, Br-, I-, AcO-, HSO4-, CN- gibi çeşitli anyonların hidrojen bağı yapması ve elektrostatik etkileşimi anyon koordinasyonu olarak tanımlanır. Biyomedikal araştırmalar için F-, AcO-, H2PO4- veya çevre duyarlı CN-, NO2- gibi iyonlar ile etkileşim özellikleri sadece 1H NMR spektrumu değişimi verileri ile değil çıplak gözle gözlenebilecek kadar belirgin renk değişimleri göstermeleri nedeniyle de bu tip özelliğe sahip bileşiklerin sentezleri yapılmaktadır.Bu çalışmada açil klorür ve aminlerin tepkimesi sonucu, tiyoüre ve amit türevleri sentezi yapılması amaçlanmıştır. Çalışmanın ilk bölümünde, benzoil klorürden oluşturulan benzoil izotiyosiyanat ile diaminlerin tepkimeleri sonucu ditiyoüre ve diamit türevleri elde edilmiş, ürünlerin yapıları 1H NMR, 13C NMR, MS ve FT-IR teknikleri kullanılarak karakterize edilmiştir. Çalışmanın ikinci bölümünde ise, elde edilen ürünlerin yapısındaki elektronegatif atoma bağlı hidrojenlerin tetraalkilamonyum tuzlarının anyon kısımları ile hidrojen etkileşimleri 1H NMR titrasyonu tekniğiyle incelenmiştir. Ayrıca etkileşim fiziksel olarak renk değişimleri ile gözlemlenmiştir.

Abstract:
Organic compounds are bonded covalently, and these bonds are usually polar covalent bonds. If the bond is formed between two different atoms, the charge distribution(known as the inductive effect) is affected because of the electronegativity difference between two atoms. N-H groups of thioureas, pyrroles, porphyrins, guanidines and conjugated amides can bind anions such as F-, Cl-, Br-, I-, AcO-, HSO4-, CN- via hydrogen bonding or electrostatic interactions. This phenomenon is defined as anion coordination. The synthesis of this type of compounds are important because the interactions of these compounds with F-, AcO-, H2PO4- for biomedical researches or interactions with environment sensitive ions such as CN- and NO2- were not only observed by 1H NMR spectral changes but their striking color changes can also be observed by naked eye.The aim of this study was to synthesize thiourea and amide derivatives by the reactions of acyl chlorides and amines. In the first part of the study, dithiourea and diamide derivatives were obtained from the reactions of benzoyl chloride and oxalyl chloride with mono and diamines. Synthesized products were characterized using by 1H NMR, 13C NMR, MS and FT-IR techniques. In the second part of the study, the interactions between hydrogens of electronegative atom and anions of tetraalkylammonium salts were investigated by using 1H NMR titration technique. Furthermore, the color changes of anion solutions were observed by naked eye.