2H-1-benzopiran-2-on türevi ftalosiyanin sentezi ve spektral özellikleri
The synthesis of 2H-1-benzopyran-2-one derivatives of phthalocyanines and their spectral properties
Yazar: METİN ÇAKAR
Danışman: DOÇ. DR. ÜMİT SALAN
Marmara Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2009
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Ftalosiyaninler = Phthalocyanines ; Kumarinler = Coumarins

Özet:
Kumarin ve türevleri antikanserojenik, antifungal, antikoagulan ve etkin fluoresan verme gibi birçok özellikleri olan, yararlı farmakolojik aktivite gösteren doğal bileşiklerin önemli bir sınıfını oluştururlar.Ftalosiyaninler, boya ve pigment olarak matbaa mürekkeplerinde, plastik vemetal yüzeylerin renklendirilmesinde, lazer teknolojisinde, optik ve elektrikselmalzemeler olarak ticari kullanım alanlarının yanında, fotodinamik kanser tedavisive kimyasal sensör gibi birçok alanda da kullanımları vardır.Ftalosiyaninler genellikle mavi, yeşil renkli, yüksek ısıya, ışığa dayanıklı kimyasal olarak kararlı fakat çözünürlüğü çok az olan bileşiklerdir. Bu nedenle ftalosiyanin sentezinde çözünürlüğü yüksek ürünler elde etmek önem kazanmaktadır.Yapılan bu çalışmada, yeni 5,6-benzo-3-(4-hidroksifenil)kumarin türevi metalsiz ftalosiyaninler ve ftalosiyanin metal kompleksleri sentezlendi.İlk aşamada, 2-hidroksinaftaldehit ve 4-hidroksifenil asetik asit kullanılarak Perkin Reaksiyonu ile 5,6-benzo-3-(4-hidroksifenil)kumarin sentezlendi. 5,6-benzo-3-(4-hidroksifenil)kumarin, 4-nitroftalonitril ile 5,6-benzo-3-[4-(3,4-disiyanofenoksi)fenil]kumarin bileşiği sentezlendi.İkinci aşamada bu bileşik, 2-(dimetilamino)-etanol içinde ısıtılmasıyla kumarin türevi metalsiz ftalosiyanin ve Zn(AcO)2.2H2O, Co(AcO)2.4H2O, Mg(AcO)2.4H2O ile yine 2-(dimetilamino)-etanol içinde ısıtılmasıyla kumarin türevli çinko, kobalt ve magnezyum metalli ftalosiyanin elde edildi. Elde edilen ftalosiyanin türevleri çeşitli çözücülerle yıkanark saflaştırıldı.Yeni sentezlenen bileşiklerin karakterizasyonu UV/VIS, FT-IR, 1H-NMR, kütle spektrumlarıyla aydınlatıldı.

Abstract:
Coumarin and derivatives which are important classes of natural compounds having pharmaceutical activities, have many properties such as anticarcinogenecity, antifungal, anticoagulant and dispersed fluorescent.Phthalocyanines, have widely usage in different areas. For example, press ink as a dye and pigment, making coloured metal and plastic surfaces, laser technology, as optical and electrical materials, photodynamic cancer cure and chemical sensor.Generally, phthalocyanine compounds which are blue, green colour, thermally and chemically stable but less soluble. For that reason, the synthesis of high soluble phthalocyanines are extremely important.In this study, 5,6-benzo-3-(4-hydroxyphenyl)coumarin derivatives of new metal-free and metallophthalocyanines were synthesized.In the first part of study, 5,6-benzo-3-(4-hydroxyphenyl)coumarin was synthesized using 2-hydroxynaphtaldehit and 4-hydroxyphenylacetic acid according to the Perkin Reaction. 5,6-benzo-3-[4-(3,4-dicyanophenoxy)phenyl]coumarin which was synthesized by the reaction of 4-nitropthalonitrile and 5,6-benzo-3-(4-hydroxyphenyl)coumarin.In the second part of this study, novel coumarin derivatives of metal-free and zinc, cobalt, magnesium phthalocyanine were obtained from 5,6-benzo-3-(4-(3,4-dicyanophenoxy)phenyl)coumarin in 2-(dimethylamino)-ethanol by heating. The phthalocyanin derivatives were purified by washing with several solvents.Novel compounds were characterized by UV-Visible, FT-IR, 1H NMR and mass spectroscopy.