Fenantroimidazol yapısı içeren 1,3,4-tiyadiazol bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu ve fotofiziksel özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of photophysical properties of 1,3,4-thiadiazole compounds containing phenanthroimidazole structure
Yazar: MERVE ZURNACI
Danışman: PROF. DR. İZZET ŞENER
Kastamonu Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Malzeme Bilimi ve Mühendisliği Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2022
Konu: Mühendislik Bilimleri = Engineering Sciences
Dizin: Agregasyon = Aggregation ; Fenantroimidazol = Phenanthroimidazole ; Floresans spektrofotometre = Fluorescence spectrophotometer ; Fotofiziksel özellikler = Photophysical properties ; Kuantum verimi = Quantum yield

Özet:
Organik malzemelerin en dikkat çeken disiplinlerinden biri, organik bileşiklerin floresans özellik göstermesidir. Floresans özellik gösteren organik bileşikler, özellikle azot içeren heterosiklik bileşikler, yüksek emisyon verimleri nedeniyle araştırmacıların ilgisini çekmektedir. Tez kapsamında, floresans özellik gösteren yeni heterosiklik moleküller olan fenantroimidazol-tiyadiazol hibrit bileşikleri iki aşamalı bir reaksiyon mekanizması tasarlanarak sentezlenmiş ve fotofiziksel özellikleri araştırılmıştır. Sentezlenen bileşikler saflaştırılarak karakterizasyonu spektroskopik yöntemler ATR-IR, 1H-NMR, kütle ve elementel analizi ile gerçekleştirilmiştir. Çalışmanın sonraki aşamasında, yeni fenantroimidazol-tiyadiazol bileşiklerinin absorpsiyon ve emisyon özellikleri UV-Vis ve floresans spektroskopisi ile belirlenmiştir. Bileşikler için Stokes kayması, singlet enerji seviyeleri (Es), molar sönümleme katsayıları (ε), floresans ömrü (τ), kuantum verimleri (ϕf), ışınımsal (kr) ve ışınımsız hız sabiti (knr) belirlenmiştir. Molekülün, orto-, meta- ve para- pozisyonlarına elektron çekici ve elektron verici grupların bağlanmasıyla farklı polariteye sahip çözücüler içerisinde absorpsiyon ve floresans emisyon piklerindeki değişimler incelenmiştir. Ayrıca fotofiziksel özellikleri değiştiren önemli bir parametre olan agregasyon ölçümleri yapılmış, moleküler yapı: fotofiziksel özellikleri araştırılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin yüksek π konjugasyon sistemine sahip olması ve gösterdikleri gelişmiş fotofiziksel özellikleri ile floresans lazer boyalar, güneş pilleri, OLED teknolojisi ve sensörler gibi farklı teknolojilerde uygulama alanı bulabilen bileşikler olabileceği düşünülmektedir.

Abstract:
Fluorescence properties of organic compounds are one of the most remarkable disciplines or organic materials. Fluorescent organic compounds, especially nitrogen-containing heterocyclic compounds, attract the attention of researchers due to their efficiency. Within the scope of te thesis, phenanthroimidazole-tiadiazole hybrid compounds, which are new heterocyclic molecules with fluorescent properties, were designed with a two-stage reaction mechanism, synthesized and their photophysical properties were investigated. The synthesized compounds were purified and characterized by ATR-IR, 1H-NMR, mass and elemental analysis. In the next part of the study, the absorption and emission spectra of the new compounds were measured by UV-Vis and fluorescence spectroscopy. Stokes' shifts, singlet energy levels (Es), molar extinction coefficients (ε), lifetimes (τ), quantum yield (ϕf), the radiative (kr) and the nonradiative (knr) constant for new hybrid derivatives were determined fort he compounds. The changes in the absorption and fluorescence emission peaks in solvents of different polarities were investigated by the bonding of electron withdrawing and electron donating groups to the ortho-, meta- and para- positions of the molecule. In addition, aggregation measurement, which is an important parameter that changes the photophysical properties, were carried and the molecular structure: photophysical properties were investigated. It is thought that the synthesized compounds may find applications in different technologies such as fluorescent laser dyes, solar cells, OLED technology and sensors thanks to their high π conjugation system and their advanced photophysical properties.