1,2,4-triazol içeren bazı karbotiyoamid türevlerinin sentezi ve reaksiyonlarının incelenmesi
Synthesis of some carbothioamide derivatives containing 1,2,4-triazole and investigation of their reactions
Yazar: ŞULE CEYLAN
Danışman: DOÇ. DR. NESLİHAN DEMİRBAŞ
Karadeniz Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2006
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada önce bazı 2-(4-amino-3-alkil-5-okso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-il)asetohidrazid'ler literatürde bildirilen yönteme göre elde edilmiş, ardındanbenzilizotiyosyanat ile etkileştirilerek karşılık gelen yeni bileşikler olan 2-[(4-amino-3-alkil-5-okso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-il)asetil]-N-benzilhidrazinkarbotiyoamid'leredönüştürülmüştür.4-Amino-5-benzil-2-[(4-benzil-5-merkapto-4H-1,2,4-triazol-3-il)metil]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşiğinin sentezi, karşılık gelen karbotiyoamid'in NaOH ilemuamelesi suretiyle yapılmıştır. Benzer yapıda bileşik olan 4-amino-5-(4-klorobenzil)-2-{[4-(3-florofenil)-5-merkapto-4H-1,2,4-triazol-3-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşiğinin sentezi ise 2-[4-amino-3-(4-klorobenzil)-5-okso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-il]asetohidrazid'in aynı reaksiyon ortamında önce 3-florofenil izotiyosyanat ileetkileştirilmesi ve ardından reaksiyon karışımının NaOH varlığında geri soğutucu altındakaynatılmasıyla gerçekleştirilmiştir.Bunlara ek olarak, 2-[(4-amino-3-alkil-5-okso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-il)asetil]-N-benzilhidrazinkarbotiyoamid'lerin 4-klorofenaçilbromür ile reaksiyonlarıincelenmiş ve 2-(4-amino-3-alkil-5-okso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-il)-N'-[4-(4-klorofenil)-3-benzil-1,3-tiyazol-2(3H)-iliden]asetohidrazid'ler elde edilmiştir. Bureaksiyonlarda klorofenaçil bromür yerine kloroasetik asit kullanılmasının ise 2-(4-amino-3-alkil-5-okso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-il)-N'-(3-benzil-4-okso-1,3-tiyazolidin-2-iliden)asetohidrazid oluşumu ile sonuçlandığı kanıtlanmıştır.Çalışmada elde edilen yeni bileşiklerin yapı aydınlatılmaları için IR, 1H NMR,13C NMR ve kütle spektroskopisi yöntemleri kullanılmıştır. Ayrıca çalışmada uygulananreaksiyonlar için mekanizmalar önerilmiştir.

Abstract:
In this study, some of 2-(4-amino-3-alkyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetohydrazides were synthesized according to the way reported in the literature andthan, converted to corresponding N-benzylhydrazinecarbothioamides by treated they withbenzylisothiocyanate.The synthesis of 4-amino-5-benzyl-2-[(4-benzyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one was performed with the reaction ofcorresponding carbothioamide with NaOH. 4-Amino-5-(4-chlorobenzyl)-2-{[4-(3-fluorophenyl)-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl]methyl}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-one was obtained when 2-[4-amino-3-(4-chlorobenzyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetohydrazide was treated with 3-fluorophenylisothiocyanate followingNaOH added in the reaction mixture.The treatment of carbothioamide derivatives synthesized in this study with 4-chlorophenacyl bromide afforded 2-(4-amino-3-alkyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-N'-[4-(4-chlorophenyl)-3-benzyl-1,3-tiyazol-2(3H)-yliden]acetohydrazides, while thereaction of the same intermediates with chloroacetic acid resulted in the formation of 2-(4-amino-3-alkyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-N'-(3-benzyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-yliden)acetohydrazides.The structures of newly synthesized compounds were identified using IR, 1H NMR,13C NMR and mass spectroscopic methods.