Yeni bir seri 2-(kumarin-3-il)imidazo[1,2-a]pirimidin temelli floroforların geleneksel ve mikrodalga ışıması (MDI) yöntemleriyle sentezlenmesi, fotofiziksel, asidokromik ve ısısal özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of a new series 2-(coumarin-3-yl)imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives with conventional microwave irradiation (MWI) method and investigation of photophysical, acidochromic and thermal properties
Yazar: BURCU AYDINER
Danışman: DOÇ. DR. ZEYNEL SEFEROĞLU
Gazi Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2017
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Biyolojik aktivite ve fotolüminesans gibi farklı özelliklere sahip aromatik/non-aromatik heterohalkaların aynı molekülde birleştirildiği hibrit sistemlerde heterohalkaların mevcut etkinliklerinin arttığı ya da yeni özelllikler kazandıkları bilinmektedir. Bu doğrultuda sunulan tez kapsamında fotofiziksel özelliği iyi bilinen bir florofor olan kumarin heterohalkası ile biyolojik aktivite gösterme potansiyeli yüksek olan imidazo[1,2-a]pirimidin halkasının aynı molekülde bulunduğu bir seri 2-(kumarin-3-il)imidazo[1,2-a]pirimidin ve 6-fenil/sübstitüefenil-2-(kumarin-3-il)-imidazo[1,2-a]pirimidin bileşikleri gelenkesel ve mikrodalga ışıması (MDI) yöntemleriyle sentezlenmiş ve yapıları FT-IR (ATR), 1H-NMR, 13C-NMR ve HR-MS ile aydınlatılmıştır. Hedef bileşiklerin fotofiziksel özelliklerini belirlemek için farklı polariteye sahip çözücüler içerisinde absorpsiyon ve emisyon spektrumları incelenmiş, kuantum verimleri, molar absorpsiyon katsayıları ve Stokes kaymaları belirlenmiştir. Bileşiklerin termal kararlılıkları Termal Gravimetrik Analiz (TGA) ölçümleri ile belirlenmiştir. Ayrıca tez kapsamında sentezlenen bileşiklerin pH değişimine karşı olan duyarlılıklarının ve floresan pH kemosensörü olma potansiyellerinin araştırılması için bileşiklerin CH2Cl2 içerisindeki çözeltilerine trifloroasetik asit (TFA) eklenmesi ile  Ultraviole-Görünür Bölge (UV-GB) Spektroskopisi ve Floresans Spektroskopisinde (FL) ortaya çıkan değişimler incelenmiştir. Asidokromik özellikleri belirlenen bileşiklerden sulu ortamda çözünme eğilimi gösteren üç 2-(7-dietilaminokumarin-3-il)imidazo[1,2-a]pirimidin türevinin tampon çözeltisi içerisindeki UV-GB ve FL spektrumları incelenerek asit ayrışma sabitleri (pKa) belirlenmiştir.

Abstract:
Current activities of heterocycles, as biological activity and photoluminescence, are known to increased or gained new features in hybrid systems which are combined in one molecule of aromatic/non-aromatic heterocycles. Based on these informations, in this study, primary goal has been synthesis of new series 2-(coumarin-3-yl)imidazo[1,2-a]pyrimidine and 6-Phenyl/substitutedphenyl-2-(coumarin-3-yl)imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives with conventional and microwave irridation (MWI) methods which are combined with coumarin ring, which is fluorophore group with well-known photophysical property, and imidazo[1,2-a]pyrimidine ring, which has potentially biological active, in the same molecule. Synthesized compounds were characterized by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, mass spectroscopy. Photophysical properties of these compounds in various solvents were examined by Ultraviolet-visible spectroscopy (UV-Vis) and fluorescence spectroscopy. Their quantum yields, molar absorptivities and Stokes shifts were determined. Thermal determination of compounds was determined with TGA measurements. Furthermore, titration studies were also investigated by Ultraviolet-Visible (UV-Vis) and fluorescence spectroscopy in the presence of trifluoroacetic acid (TFA) to determine the pH sensitivity of the compounds synthesized for their potential used as probs. Finally, acid dissociation constant (pKa) were determined by the UV-vis absorption spectroscopic method in buffer solution for selected three 2-(7-diethylaminocoumarin-3-yl)imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives.