N-alkilbenzimidazol palladyum kompleksleri ve C-C bağ oluşum tepkimeleri
N-alkylbenzimidazole palladium complexes and C-C bond formation reactions
Yazar: SEMA ŞEKER
Danışman: PROF. DR. İSMAİL ÖZDEMİR ; DR. ÖZNUR DOĞAN ULU
İnönü Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2022
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Azoller = Azoles ; Benzimidazoller = Benzimidazoles ; Palladyum = Palladium

Özet:
Organik kimya içerisinde yer alan heterosiklik bileşikler canlı hücrelerin metabolizmasında hayati bir rol oynamaktadır. Hem sentetik hem de doğal çok sayıda heterosiklik bileşik farmakolojik olarak aktiftir ve klinik kullanımları mevcuttur. Azol ve benzoazol bileşiklerinfarmasötikler, zirai kimyasallar ve veterinerlik ürünleri gibi geniş bir uygulama alanı vardır. Ayrıca hassaslaştırıcılar, geliştiriciler, antioksidanlar, korozyon önleyiciler, kopolimerler, boyarmaddeler olarak da uygulamaları bulunmaktadır.
Pd-katalizli eşleşme reaksiyonları, sitokiyometrik miktarda kullanılmalarına rağmen yüksek çevrim sayılarının başarılması, daha kısa tepkime süreleri, ilaç endüstrisinde kullanılmaları ve biyolojik aktiviteleri gibi özellikleri dolayısıyla geniş bir araştırma alanı oluşturmaktadır. İlk palladyum katalizli tepkimelerin bildirilmesini takiben farklı birçok organik halojenür ve organometalik bileşikler kullanılarak birçok eşleşme tepkimesi gerçekleştirilmiştir. Farklı Pd-katalizör tasarımları farmasötikler, floresan bileşikler ve diğer yüksek değerli uygulanabilir ürünler gibi birçok alandayer alarak hedef odaklı sentez uygulamalarını zenginleştirmiştir. Çeşitli fonksiyonel grupların gelişmesi ve toleransı, işleme, tıbbi kimya ve nanoteknolojide de çeşitli C-C ve C-X bağları (X = F, NR2, OR, SR, vb.) oluşturmak için yeni umutlarla temel bir araç olarak Pd-katalizinde devrim yaratmıştır.
Bulunan sonuçlar üç başlıkta özetlenebilir:
1. N-alkilbenzimidazol ligantları (1a-d) sentezlenerek yapıları spektroskopik yöntemlerle aydınlatıldı.
2. N-alkilbenzimidazol ligantları (1a-d) PdCl2 ile etkileştirilerek Pd(II)-azol kompleksleri (2a-d) sentezlendi ve yapıları spektroskopik yöntemlerle aydınlatıldı.
3. Sentezlenen Pd(II)- azol komplekslerinin heteroaromatik bileşiklerin arilasyonundaki aktiviteleri incelendi.
Anahtar Kelimeler:Palladyum, Azol Bileşikleri, C-C Bağ Oluşum Tepkimeleri

Abstract:
Heterocyclic compounds in organic chemistry play a vital role in the metabolism of living cells. Many heterocyclic compounds, both synthetic and natural, are pharmacologically active and have clinical uses. Azole and benzoazole compounds have a wide range of applications such as pharmaceuticals, agrochemicals and veterinary products. It also has applications as sensitizers, enhancers, antioxidants, corrosion inhibitors, copolymers, dyestuffs.
Although Pd-catalyzed coupling reactions are used in cytochiometric amounts, they constitute a wide area of research due to their features such as achieving high cycle numbers, shorter reaction times, use in the pharmaceutical industry and biological activities. Following the reporting of the first palladium-catalyzed reactions Many coupling reactions have been carried out using many different organic halides and organometallic compounds. Different Pd-catalyst designs have enriched target-oriented synthesis applications in many fields such as pharmaceuticals, fluorescent compounds and other high-value applicable products. The development and tolerance of various functional groups has revolutionized Pd-catalysis as a fundamental tool with new hopes to form various C-C and C-X bonds (X = F, NR2, OR, SR, etc.) also in processing, medicinal chemistry and nanotechnology.
The results found can be summarized under three headings:
1. N-alkylbenzimidazole ligands (1a-d) were synthesized and their structures were elucidated by spectroscopic methods.
2. Pd(II)-azole complexes (2a-d) were synthesized by interacting N-alkylbenzimidazole ligands (1a-d) with PdCl2 and their structures were elucidated by spectroscopic methods.
3. The activities of synthesized Pd(II)-azole complexes in arylation of heteroaromatic compounds were investigated.
Keywords:Palladium, Azole compounds, C-C cross coupling reactions