1,2,4-triazol-3-on halkası içeren poliheterosiklik bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve antimikrobiyal özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and antimicrobial activities of poliheterocyclic compounds containing 1,2,4-triazol-3-one ring
Yazar: HAKAN BEKTAŞ
Danışman: DOÇ. DR. AHMET DEMİRBAŞ
Karadeniz Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2010
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: 1,3,4-oksadiazol = 1,3,4-oxadiazole ; 1,3,4-tiyadiazol = 1,3,4-thiadiazole

Özet:
Bu çalışmada, bazı 1,2,4-triazol-3-on türevleri (71, 74 ve 75) sentez edildi ve bu bileşiklerin ester türevleri (76-78) karşılık gelen asit hidrazitlerine (79-81) dönüştürüldü. Hidrazitlerin (79-81) CS2 ile muameleleri sonucu 1,3,4-oksadiazol çekirdeği içeren 1,2,4-triazol-3-on türevleri elde edildi. 82 Nolu bileşiğin schiff bazından (85) başlayarak karşılık gelen mannich bazları (86, 87) sentezlendi. Hidrazitlerin (79-81) değişik aldehitlerle reaksiyonlarından arilmetilidenasetohidrazitler (88-100) elde edildi. 79-81 Bileşiklerinin fenilizotiyosyanat ile reaksiyonlarından karbontiyol türevleri (101-103) elde edildi ve bu bileşikler asidik ve bazik ortamlarda [(4-fenil-5-sülfonil-4H-1,2,4-triazol-3-il)metil]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol 3-on (104, 105) ve [5-(fenilamino)-1,3,4-tiyadiazol-2-il]metil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on (106, 107) bileşiklerine dönüştürüldü. 104 Bileşiğinin bazik ortamda metil iyodür ve 1-Bromoheptan ile reaksiyonlarından iki alkil türevi (108, 109) elde edildi. Üstelik 104 bileşiği schiff bazına (110) dönüştürüldü.1,3,4-oksadiazol ve 3H-indol yapısını birlikte içeren bileşiklerin (83, 84) hidrazin hidrat ile muameleleri sonucu 1,3,4-oksadiazol halkası 4-amino-1,2,4-triazol halkasına dönüştürüldü (111, 112). Sonuçta hidrazitlerin (80, 81) 3-kloro veya 3-bromobenzensülfonilklorür'lerle muamelelerinden karşılık gelen N'-(4-halojenofenilsülfonil)asetohidrazit (113-115) türevleri elde edildi.Yeni sentezlenen bileşiklerin yapıları IR, 1H NMR, 13C NMR ve kütle spektroskopisi yöntemleriyle doğrulandı. Sentezlenen tüm bileşiklere ilişkin antimikrobiyal testler Rize Üniversitesi, Biyoloji Bölümü öğretim üyesi sayın Doç. Dr. Şengül Alpay Karaoğlu tarafından yapılmıştır.

Abstract:
In this study, some 1,2,4-triazol-3-one derivatives (71, 74, 75) were synthesized and then converted to the corresponding acid hydrazides (79-81) via the formation of ester derivatives (76-78). The treatment of hydrazides (79-81) with CS2 afforded 1,2,4-triazol-3-one derivatives also containing 1,3,4-oxadiazole nucleus (82-84). The synthesis of the corresponding Mannich bases (86, 87) was performed starting from 82 via the formation of the corresponding Schiff base (85). Arilmethylidenacetohydrazides (88-100) were obtained from the reaction of hydrazides (79-81) with several aldehydes. Carbonothioyl derivatives (101-103) were obtained from the reaction of 79-81 with phenylisothiocyanate; and then converted to the compounds containing 4-phenyl-5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ones (104, 105) and [5-(phenylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ones (106, 107) in basic or acidic media. Two alkylated derivatives (108, 109) of 104 were obtained in basic media using methyl iodide or 1-Bromoheptane. Moreover, compound 104 were converted to a schiff base (110) containing 4-methoxybenzaldehyde. The treatment of the compounds containing both 1,3,4-oxadiazole and 3H-indol moieties (83, 84) with hydrazine hydrate resulted the conversion of 1,3,4-oxadiazol ring into 4-amino-1,2,4-triazole ring. Finally, the treatment of hydrazides (80, 81) with 3-chloro- or 3-bromobenzensulfonylchloride yielded the corresponding N'-(4-halogenophenylsulfonyl) acetohydrazide (113-115) derivatives.The structures of newly synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR and Mass spectroscopic techniques. Antimicrobial properties were screened by Assoc. Prof. Şengül Alpay Karaoğlu (Rize Univ. Department Biology).