Bazı amino asitlerden türetilmiş kinazolin 
temelli rutenyum(II) komplekslerinin sentezi ve asimetrik 
transfer hidrojenasyon reaksiyonu ile ketonların indirgenme 
denemeleri
The synthesis of quinazoline based ruthenium (II) complexes 
deri̇ved from certain amino acids and ketones reduction 
testi̇ng vi̇a asymmetric transfer hydrogenation reaction
Yazar: AHMET AĞAÇ
Danışman: YRD. DOÇ. DR. ŞEMİSTAN KARABUĞA
Kahramanmaraş Sütçü İmam Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2015
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Transfer hidrojen reaksiyon yöntemi basitliği ve seçici bir reaksiyon olması yönüyle
sentetik kimya açısından oldukça ilgi çekmektedir. Transfer hidrojenasyon reaksiyonunun
asimetrik sentezlerdeki kayda değer sonuçları ile bu yöntemin uygulanabilirliliği ve
kullanımı da her geçen gün artmaktadır. Oldukça düşük miktardaki katalitik uygulamaları
ise çevresel dost olarak kıymetini arttırmaktadır. Asimetrik transfer hidrojenasyon
reaksiyonunun doğal bileşiklerin ve farmasötik öneme sahip ürünlerin önemli bir
basamağında kullanılması ve etkili sonuç (verim ve enantiyomerik zenginlik) göstermesi
bu konuda çalışmaların hızla ilerlemesine olanak sağlamaktadır. Moleküllerdeki C=O ve
C=N fonksiyonel gruplarının transfer hidrojenasyon yöntemiyle asimetrik olarak
indirgenebilmesi ve yüksek seçicilik göstermesi sonucu, bu tip çalışmalarda yeni
ligandların tasarlanması ve Rutenyum komplekslerinin hazırlanması ihtiyacını
doğurmaktadır.
Bu tez kapsamında doğal ve ticari olarak ulaşılması kolay olan aminoasitlerden
başlayarak iki adet yeni kinazolin temelli ligant sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen
kinazolin ligandları ile Ru(II) kompleksleri hazırlanmış ve bu komplekslerin ketonların
transfer hidrojenasyonla indirgenme reaksiyonlarında katalizör olarak kullanılmasındaki
katalitik etkileri incelenmiştir. Ketonların asimetrik transfer hidrojenasyonunda %94
enantiyomerik aşırılığa varan değerler ve yüksek dönüşümler elde edilmiştir.
Sentezi gerçekleştirilen ligant ve komplekslerin yapı aydınlatılması için NMR, IR,
HRMS ve polarimetre analizleri yapılmıştır. Asimetrik Transfer Hidrojen reaksiyonunda
elde edilen ürünlerin dönüşüm ve enantiyomerik zenginlik ölçümleri, üzerinde kiral kolonu
bulunan gaz kromatografisi (GC) cihazı kullanılarak ölçülmüştür.

Abstract:
Hydrogen transfer reduction processes are attracting increasing interest for
synthetic chemists in view of their operational simplicity and high selectivity. The use and
applicability of this method is growing day by day with the help of remarkable results in
asymmetrical syntheses. The property of having catalytic applications within the quite low
amounts is increased by its value as being environment friendly. The use of hydrogen
transfer reduction processes is an important stage in preparation of natural and
pharmacologically important products and its giving high yield and high enantiomeric
excess (ee), provides related studies an opportunity to proceed quickly. As a result of
asymmetrically reduction of C=O and C=N functional groups of the molecules and having
high selectivity creates a need for the design of new ligands and preparation of Ruthenium
complexes in these types of studies.
Within the scope of this thesis, two new quinazoline based ligands will be
synthesized starting from amino acids which are natural and commercially accessible. Ru
(II) complexes were prepared with these synthesized ligands and their catalytic activity in
the reduction reaction of ketenos in transfer hydrogenation as a catalyst were examined.
Through asymmetric transfer hydrogenation of ketones, 94 % ee and high conversions
were obtained.
For the structural characterization of synthesized ligands and complexes will be
analyzed using NMR, IR, HRMS and polarimeter analysis. The conversion and
enantiomeric excess of the products were analysed by GC attached with chiral columns.