p-dimetilanilinazometinfenollerin oksidatif kondenzasyon polimerizasyonu
Oxidative condensation polymerization of p-dimethylanilineazomethinephenols
Yazar: NURAY YILMAZ BARAN
Danışman: PROF. DR. MEHMET SAÇAK
Ankara Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2015
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
2-[[4-(dimetilamino)benziliden]amino]fenol (2-DBAF), 3-[[4-(dimetilamino) benziliden]amino]fenol (3-DBAF) ve 4-[[4-(dimetilamino)benziliden]amino]fenol (4-DBAF)'ün  NaOCl, H2O2 ve O2 yükseltgenleri kullanılarak gerçekleştirilen oksidatif polikondenzasyon reaksiyonları ile azometin grubu içeren yeni polifenol türevleri, (Poli(2-[[4-(dimetilamino)benziliden]amino]fenol) (P(2-DBAF)), Poli(3-[[4-(dimetilamino)benziliden]amino]fenol) (P(3-DBAF)), Poli(4-[[4-(dimetilamino) benziliden]amino]fenol) (P(4-DBAF)) sentezlendi.  Sulu bazik ve organik ortamda sentezlenen polimerlerin verimi ve sayıca ortalama mol kütlesi (Mn), kütlece ortalama mol kütlesi (Mw) ve heterojenlik indisi (HI) değerleri üzerine çözücü ve yükseltgen türü, yükseltgen ve monomer derişimi, polimerizasyon sıcaklık ve süresinin etkileri incelendi. Polimerlerin mol kütlesi dağılımı jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) yöntemi ile belirlendi. Sentezlenen Schiff bazı ve polimerinin yapısı UV-Vis, FTIR, 1H-NMR spektrumları ile karaterize edildi. Monomer ve polimerinin termal davranışı ise TG/DTG-DTA teknikleri ile aydınlatıldı. Termal analiz ölçümlerine ek olarak polimerin termal bozunması, 25-800 oC aralığında ısıtılan örneklerin IR (Termo-IR) spektrumlarıyla desteklendi. 20 °C ve 60 °C'de iyot buharına maruz bırakılan polimerlerin elektriksel iletkenliklerinin değişimi 144 saat boyunca iki nokta tekniği ile takip edildi. Schiff bazları ve polimerlerininin seçilen bazı bakteri ve mantarlara karşı antimikrobiyal aktiviteleri test edildi.

Abstract:
Novel polyphenol derivatives (poly(2-[[4-(dimethylamino)benzylidene]amino]phenol) (P(2-DBAF)), poly(3-[[4-(dimethylamino)benzylidene]amino]phenol) (P(3-DBAF)) and poly(4-[[4-(dimethylamino)benzylidene]amino]phenol) (P(4-DBAF)) containing azomethine groups were synthesized by oxidative polycondensation reaction of 2-[[4-(dimethylamino)benzylidene]amino]phenol (2-DBAF), 3-[[4-(dimethylamino) benzylidene]amino]phenol (3-DBAF), 4-[[4-(dimethylamino) benzylidene] amino]phenol (4-DBAF) using NaOCl, H2O2 and O2 oxidants. The effects of polymerization media, oxidant type, concentrations of oxidant and monomer, polymerization temperature and time were investigated on the polymer yield and number average molecular weight (Mn), weight average molecular weight (Mw) and polydispersity index (PDI) of the synthesized polymers in aqueous alkaline and organic media. The molecular weight distributions of polymers were determined by gel permeation chromatography (GPC) method. Structures of synthesized Schiff bases and their polymers were characterized by UV-Vis, FTIR, 1H-NMR spectra. Thermal behaviour of monomers and their polymers were also identified by TG/DTG-DTA techniques. The thermal degradation of the polymers, in addition to thermal analysis measurements, was also supported by IR (Thermo-IR) spectra of samples heated in the temperature range of 25-800 oC. The changes of electrical conductivity of the polymers exposed to iodine vapour at 20 and 60 °C were monitored for 144 h using two-point probe technique. Antimicrobial activities of the schiff bases and their polymers were tested against some selected bacteria and fungi.