Sentezlenen imin ve tiyoamid moleküllerinin heck tepkimeleri üzerindeki katalitik etkilerinin ve antioksidan aktivitelerinin incelenmesi
Investigation of the antioxidant activity of synthesized imine and thioamide molecules and their catalytic effects on heck reactions
Yazar: VECİH HILANI
Danışman: DOÇ. DR. ÖZGÜR YILMAZ
Mersin Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2024
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Schiff bazları olarak adlandırılan -C=N- grubu içeren moleküller etkili biyolojik ve kimyasal özelliklerinden dolayı organik kimya alanında önemli moleküller sınıfındadır. Schiff bazları ayrıca ilaç etken maddeleri, pestisitler ve bazı doğal ürünler gibi birçok önemli molekülün sentezlenmesinde de ara ürün olarak kullanılmaktadır. Çünkü, mevcut -C=N- grubu indirgenme, katılma, siklizasyon gibi tepkimelere kolaylıkla uygulanabilmekte ve istenilen fonksiyonel gruba dönüştürülebilmektedir. Ara ürün olarak kullanılmasının yanı sıra kendilerinin de anti-bakteriyel, anti-tümör, antioksidan, anti-HIV ve anti-viral özelliklerine sahip olduğunu gösteren literatürde birçok çalışma mevcuttur. Biyolojik özelliklerine ek olarak Schiff bazlarını önemli kılan diğer özellik ligand olarak kullanıldığı birçok katalitik tepkime uygulamasının olmasıdır. Bu moleküllerin ve bu moleküller üzerinden elde edilen kompleks yapıların özellikle Suzuki ve Heck C-C kapling, transfer hidrojenasyon gibi tepkimeleri katalizlediği bilinmektedir. Tüm bu önemli özellikleri göz önünde bulundurulduğunda literatürde yeni Schiff bazlarının sentezlenmesi ve sentezlenen moleküllerin katalitik ve biyolojik etkilerinin incelenmesi üzerine yapılan çalışmalar ilgi duyulan çalışmalar olmaktadır. Schiff bazları üzerinden tiyoamidler de tek kademede ve yüksek verimlerle rahatlıkla sentezlenebilmektedir. Tiyoamidlerin de en az Schiff bazları kadar kıymetli molekül sınıfında olduğunu gösteren birçok çalışma literatürde mevcuttur. Özellikle katalitik uygulamalarda yine Suzuki ve Heck tepkimelerinin yanı sıra transfer hidrojenasyon tepkimelerinde ligand olarak kullanılmaktadır. 
	Buradan hareketle tez kapsamında, Schiff bazlarının ve schiff bazları üzerinden sentezlenen tiyoamidlerin tüm bu önemli özelliklerinden dolayı, önceki çalışmalarımızda sentezlediğimiz Schiff bazları üzerinden ilgili tiyoamid türevleri sentezlenmiş ve sentezlenen tüm moleküllerin antioksidan aktiviteleri DPPH ve demir şelatlama yöntemleri kullanılarak incelenmiştir. Ayrıca tüm moleküllerin C-C Heck kapling tepkimelerindeki katalitik etkinlikleri de araştırılmıştır. Schiff bazları, 4-aminoindan ve 5-aminoindan moleküllerinin substitüe aldehitlerle tepkimeleri sonrasında elde edilmiş ve tiyoamid türevleri de bu Schiff bazları üzerinden sentezlenmiştir. Böylece, aynı iskelet yapıya ancak farklı fonksiyonel gruplara sahip birçok molekül sentezlenmiştir. Bu sayede, yapıdaki diğer fonksiyonel grupların katalitik ya da antioksidan aktiviteyi nasıl etkilediği tartışılmış ve iyi bir yapı aktivite ilişkisi kurulmuştur.

Abstract:
Schiff bases, molecules containing the -C=N- group, called Schiff bases, are among the important molecules in the field of organic chemistry due to their effective biological and chemical properties. Schiff bases are also used as intermediates in the synthesis of many important molecules such as active pharmaceutical ingredients, pesticides and some natural products. Because the existing -C=N- group can be easily applied to reactions such as reduction, addition and cyclization and can be converted into the desired functional group. In addition to being used as an intermediate product, there are many studies in the literature showing that they also have anti-bacterial, anti-tumor, antioxidant, anti-HIV and anti-viral properties. In addition to their biological properties, another feature that makes Schiff bases important is that they have many catalytic reaction applications where they are used as ligands. It is known that these molecules and the complex structures obtained from these molecules catalyze reactions such as Suzuki and Heck C-C coupling, transfer hydrogenation. Considering all these important properties, studies on the synthesis of new Schiff bases and the examination of the catalytic and biological effects of the synthesized molecules are of interest. Thioamides can also be easily synthesized via Schiff bases in a single step and with high yields. There are many studies in the literature showing that thioamides are at least as valuable a molecule class as Schiff bases. They are used as ligands in Suzuki and Heck reactions, as well as transfer hydrogenation reactions, especially in catalytic applications.
	From this point of view, due to all these important properties of Schiff bases and thioamides synthesized via Schiff bases, the relevant thioamide derivatives were synthesized via Schiff bases that we synthesized in our previous studies and the antioxidant activities of all synthesized molecules were investigated using DPPH and iron chelation methods. In addition, the catalytic activities of all molecules in C-C Heck coupling reactions were investigated. Schiff bases were obtained after the reactions of 4-aminoindane and 5-aminoindane molecules with substituted aldehydes and thioamide derivatives were synthesized via these Schiff bases. Thus, many molecules with the same skeletal structure but different functional groups were synthesized. In this way, it was discussed how other functional groups in the structure affected the catalytic or antioxidant activity and a good structure-activity relationship was established.