Klorasetil grubu içeren hidrazon türevlerinin sentezi, karakterizasyonu, protonasyon sabitlerinin tayini ve biyolojik uygulamaları
Synthesis, characterization, determination of protonation constants and investigation of biological activities of hydrazone compounds containing choloroacetil group
Yazar: ENGİN YILMAZ
Danışman: PROF. DR. ALAADDİN ÇUKUROVALI
Fırat Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Analitik Kimya Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2010
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Üç aşamalı olarak planlanan bu çalışmanın ilk aşamasında, kloroasetil gurubu içeren 17 adet hidrazon bileşiği sentezlenerek karakterize edilmiştir. Karakterizasyon işlemleri IR, 1H-NMR, 13C-NMR gibi enstrümental analiz yöntemleri kullanılarak yapılmıştır. İkinci aşamada, sentezlenen bileşiklerin protonasyon sabitleri %60 dioksan-%40 su ortamında, 25 ± 0.1oC'ta, azot atmosferinde ve 0.1 M sodyum perkloratlı ortamda ve sabit iyonik şiddette potansiyometrik metotla incelenmiştir. Titrasyonlar sonucunda sentezlenen bileşiklerden hiçbirinin protonlanmadığı belirlenmiştir. Üçüncü aşamada ise sentezlenen bileşiklerin biyolojik aktiviteleri gram pozitif ve gram negatif bakteri suşlarına karşı incelenmiştir. Test edilen bileşikler arasında, E.coli'ye karşı en etkili bileşik 2-Klor-N'-(4-florbenziliden)-N-(4-(3-metil-3-fenilsiklobütil)tiyazol-2-yl)a-setohidrazid dir. P.aeroginosa'ya karşı en etkili bileşik N'-(4-brombenziliden)-2-klor-N-(4-(3-metil-3-fenilsiklobütil)tiyazol-2-yl)asetohidrazid, 2-Klor-N-(4-(3-me-til-3-fenilsiklobütil)-tiyazol-2-yl)-N'-(2-nitrobenziliden)asetohidrazid ve 2-Klor-N-(4-(3-metil-3-fenil-siklobütil)tiyazol-2-yl)-N'-(3-nitrobenziliden)asetohidrazid-dir. E.faecalis'e karşı en etkili bileşiğin 2-Klor-N-(4-(3-metil-3-fenilsik-lobütil)tiyazol-2-yl)-N'-(2-nitro-benziliden)asetohidrazid olduğu bulunmuştur. Staphylococcus aureus'a karşı sentezlenen bileşikler herhangi bir etkinlik göstermemiştir

Abstract:
In the first stage of this work which was planned in three stages, seventeen hydrazone compounds containing choloroacetil group were synthesized and characterized. In the characterization, spectral techniques such as IR, 1H-NMR, 13C-NMR were used.In the second stage of this study, protonation constants of the synthesized compounds were determined by potentiometric titration method in %60 dioxane-%40 water media at 25 ± 0.1oC under nitrogen atmosphere and at ionic strength of 0.1 M sodium perchlorate. It has been observed that the compounds titrated in this work have not protoned.In the third stage of the study, the biological activities of the synthesized compounds were investigated by screening against gram positive and gram negative bacteria. Among the tested compounds, the most effective ones were found to be 2-chloro-N'-(4-fluorobenzylidene)-N-(4-(3-methyl-3-phenylcyclobutyl)thiazol-2-yl)acetohydrazide aga-inst E.coli. N'-(4-bromobenzylidene)-2-chloro-N-(4-(3-methyl-3-phenylcyclobutyl)thi-azol-2-yl)acetohydrazide, 2-chloro-N-(4-(3-methyl-3-phenylcyclobutyl)thiazol-2-yl)-N'-(2-nitrobenzylidene)acetohydrazide and 2-chloro-N-(4-(3-methyl-3-phenylcyclobutyl)thiazol-2-yl)-N'-(3-nitrobenzylidene)acetohydrazide against P.Aeroginosa. 2-chloro-N-(4-(3-met-hyl-3-phenylcyclobutyl)thiazol-2-yl)-N'-(2-nitrobenzylidene)acetohydrazide against E.Fa-ecalis.