Amin ve fenollerin tespitine yönelik bophy ve bodipy tabanlı bileşiklerin sentezi
The synthesis of bophy and bodipy-based compounds for the detection of amines and phenols
Yazar: EROL TUNCA
Danışman: PROF. DR. CANAN ÜNALEROĞLU
Hacettepe Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2024
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Aminlerin ve fenollerin tayini çevre ve insan sağlığı için oldukça önemlidir. Atık sulardaki kirlenme ve gıda ürünlerindeki bozulmalar bu bileşiklerin tespiti ile tanımlanabilmektedir. Bu bileşiklerin tespitine yönelik kemosensörlerin tasarımı kimyanın önemli konularındandır. Literatürde birçok floresan bileşik kemosensör olarak kullanılmaktadır. Uygulama alanına yönelik yeni sensör bileşikleri geliştirilmesi günümüzde yoğun çalışılan alanlardandır.
Tez çalışmasının ilk aşamasında literatürde düşük verimlerle elde edilen BOPHY bileşiğinin sentezi üzerinde çalışıldı ve BOPHY bileşiği tek-kap yöntemi ile çözücüsüz ortamda yüksek verimle sentezlendi. Katı halde floresan özellik gösteren BOPHY'nin polar protik ve apolar aprotik çözücülerdeki kararlılığı incelendi. BOPHY bileşiğinin polar protik çözücülerde azin monoborat yapısına dönüştüğü gösterildi. 
BOPHY bileşiği aminlerin tespitine yönelik geliştirilen sensörün kromofor grubu olarak kullanıldı. Bromlanmış BOPHY bileşiğinin aminlerle olan tepkimesi incelendi. Literatürde, amin bileşiğinin bromlanmış BOPHY ile tepkimesinin α konumundan gerçekleştiği bilinmektedir. Bu tepkime kullanılarak bromlanmış BOPHY'nin amin sensörü olarak kullanımı araştırıldı. Düşük derişimlerdeki bromlanmış BOPHY ile bu tepkimenin meso konumundan gerçekleştiği gösterildi. Amin tespitinde kullanılabilirliği gösterilen bu yöntem, bozulmuş gıdalardaki biyolojik aminler tespitine uygulandı.
Tez çalışmasının ikinci aşamasında fenol ve aminlerin tespitine yönelik BODIPY-BODIPY diadı sentezlendi. Diad bileşiğindeki bromların amin ve fenol ile tepkimeleri sonucu oluşan fotofiziksel değişimler incelendi. Diadın fenol varlığına fotofiziksel tepki verdiği ancak bu tepkinin fenol derişimiyle orantılı olmadığı görüldü.  Diad bileşiğinin aminlerin tespitine yönelik sensör olarak kullanılabileceği tespit edildi.

Abstract:
Determination of amines and phenols is highly important for the environment and human health. Contamination in wastewater and spoilage in food products can be identified by the detection of these compounds. The design of chemosensors for the detection of these compounds is an important topic in chemistry. Many fluorescent compounds are used as chemosensors in the literature. Today, development of new sensor compounds for application areas is one of the most intensiveley studied areas.
In the first stage of this thesis, the synthesis of the BOPHY compound, which was obtained in low yields in the literature, was achieved in high yield in a solvent-free medium by a one-pot method. The stability of BOPHY, which is fluorescent in solid state, in polar protic and nonpolar aprotic solvents was examined. It has been shown that the BOPHY compound transforms into the azine monoborate structure in polar protic solvents.
BOPHY compound was used as the chromophore core for the sensor developed for the detection of amines. The reaction of the brominated BOPHY compound with amines was examined. In the literature, the reaction of amine with brominated BOPHY compound is known to take place at the α position. Using this reaction, the applicability brominated BOPHY as an amine sensor was investigated. It has been shown that the reaction takes place at the meso position with lower concentrations of brominated BOPHY. This method, which was shown to be used in amine detection, was applied to the detection of biological amines in spoiled foods.
In the second stage of the thesis, a BODIPY-BODIPY diad was synthesized for the detection of phenols and amines. Photophysical changes occurred upon the reactions of amine and phenol with the bromine on the diad were examined. It was observed that diad showed a photophysical response to phenol, but this response was not proportional to the amount of phenol. It was determined that the diad compound could be used as a sensor for the detection of amines.