Naftalimid-borondipirometen-grafen oksit nanoplatformlar: Sentez, karakterizasyon, fotofiziksel ve fotokimyasal özellikler
Naphthalimide-boron dipyrromethene-graphene oxide nanoplatforms: Synthesis, characterization photophysical and photochemical properties
Yazar: BERKAN TASASIZ
Danışman: DOÇ. DR. ELİF OKUTAN
Gebze Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2021
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: BODIPY bileşikleri = BODIPY compounds ; Floresan = Fluorescence ; Fotosensitizer = Photosensitizer ; Grafen oksit = Graphene oxide ; Singlet oksijen = Singlet oxygen

Özet:
Nanoteknoloji alanındaki ilerlemeler, yeni nesil akıllı fotoduyarlaştırıcılar konusunda yapılan çalışmalarda yeni bir devir açmıştır. Bu tez çalışmasında, literatürde olmayan üzerinde hidrofilik glukoz grupları bulunduran Naftalimid-Borondipirometen (NI-BODIPY) ikili sistemleri (10-12) ve Naftalimid-Borondipirometen-Grafen Oksit (NI-BODIPY-GO) nanokompozitleri (GO-10, GO-11, GO-12) hazırlandı ve fotofiziksel/ fotokimyasal özellikleri incelendi. Bu çalışmada, mezo pozisyonunda naftalimid birimlerine sahip sübstitüe olmamış, diiyodo- ve dibromo- distiril- BODIPY bileşiklerinin glukoz uçlu türevleri (10-12) hazırlandı. Tez kapsamında sentezlenen 1-9'nolu bileşiklerin yapıları, 1H, 13C NMR ve MALDI-TOF ile; sonuç bileşiklerin (10-12) yapıları ise FT-IR, 1H, 13C NMR ve MALDI-TOF spektroskopik tekniklerinden elde edilen verilerle aydınlatıldı. Bileşik 10-12'nin ticari GO ile kovalent olmayan yöntem kullanılarak etkileştirilmesiyle NI-BODIPY-GO nanokompozitleri (GO-10, GO-11, GO-12) hazırlandı. Elde edilen nanomalzemelerin yapı karakterizasyonu FT-IR, Raman, EDX spektroskopisi, HR-TEM ve AFM görüntüleme tekniklerinden elde edilen yöntemler ile gerçekleştirildi. NI-BODIPY diadlarının (10-12) ve NI-BODIPY-GO nanokompozitlerinin (GO-10, GO-11, GO-12) fotofiziksel özellikleri (floresans kuantum verimi, ΦF, floresans ömürü, 𝜏𝐹, molar absorpsiyon katsayısı, ε) UV-Vis absorpsiyon ve floresans emisyon spektroskopik teknikleri ile incelendi. NI-BODIPY ikili sistemlerinin (10-12) ve NI-BODIPY-GO nanokompozitlerinin (GO-10, GO-11, GO-12) singlet oksijen üretme kapasiteleri (singlet oksijen kuantum verimi, ΦΔ) organik çözücü (DCM) içerisinde belirlendi ve su içerisinde de (PBS tampon) etkili şekilde singlet oksjen ürettikleri gözlendi. Hazırlanan NI-BODIPY diadlarının ve GO nanoplatformlarının ışığa karşı dayanıklılıkları, karanlıktaki fotokimyasal kararlılıkları ve ışık altındaki başarılı fotoduyarlaştırıcı aktivitelerinden dolayı bu sistemlerin fotodinamik terapi uygulamaları için uygun olabilecekleri belirlendi.

Abstract:
Development of nanotechnology opened a new era for the research on novel smart photosensitizers. In this thesis, new Naphthalimide-Boron Dipyrromethene (NI-BODIPY) dyads (10-12) containing hydrophilic glucose groups and Naphthalimide-Boron Dipyrromethene-Graphene Oxide (NI-BODIPY-GO) nanocomposites (GO-10, GO-11, GO-12) were prepared and their photophysical/ photochemical properties were examined by UV-Vis absorbance and fluorescence emission techniques. In this study, unsubstituted, diiodo- and dibromo- distyryl-BODIPYs bearing naphthylamide units on the meso position with glucose side groups were prepared. The synthesized compounds (1-9) were characterized by 1H, 13C NMR and MALDI-TOF and the structural analysis of NI-BODIPY dyads (10-12) were identified by using FT-IR, 1H, 13C NMR and MALDI-TOF spectroscopic techniques. NI-BODIPY-GO nanocomposites (GO-10, GO-11, GO-12) were prepared by the treatment of compounds 10-12 with GO by non-covalent modification. The prepared nanomaterials were characterized by FT-IR, Raman, EDX spectroscopy. The morphologic characterizations of the nanoplatforms were carried out by HR-TEM and AFM. Photophysical properties (fluorescence quantum yield, ΦF, fluorescence lifetimes, 𝜏𝐹, molar absorption coefficient, ε) of NI-BODIPY dyads (10-12) and NI-BODIPY-GO nanocomposites (GO-10, GO-11, GO-12) were investigated by UV-Vis absorption and fluorescence emission spectroscopic techniques. Singlet oxygen generating capacities (singlet oxygen quantum yield, ΦΔ) of NI-BODIPY dyads (10-12) and NI-BODIPY-GO nanocomposites (GO-10, GO-11, GO-12) in organic solvent (DCM) were determined. Studied dyads and nanoplatforms were also found to be produce singlet oxygen effectively in water (PBS buffer) environment. The prepared NI-BODIPY dyads and GO nanoplatforms are suitable candidates for photodynamic therapy applications due to their photostability, photochemical stability in the dark and efficient photosensitizing activity under light.