Sübstitüe tetra karbonhidrat ftalosiyaninler
Substitute tetra carbohydrate phthalocyanines
Yazar: UFUK KUMRU
Danışman: YRD. DOÇ. DR. FABİENNE DUMOULİN
Gebze Yüksek Teknoloji Enstitüsü / Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2008
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Ftalosiyaninler = Phthalocyanines ; Glikozilasyon = Glycosylation

Özet:
4-nitroftalonitril ve propandiol K2CO3 varlığında, DMF içerisinde argon atmosferi altında bir gün oda sıcaklığında karıştırılmasıyla gerçekleştirilen reaksiyondan dinitril türevi olan bileşik 6 elde edildi. 6 ve 2,3,4,6-Tetra-O -benzoil-?-D-galaktopayronozil trikloroasetimit TMSOTf varlığında, CH2Cl2 içerisinde argon atmosferi altında altı saat 0 oC'de karıştırılmasıyla gerçekleştirilen reaksiyondan dinitril türevi olan bileşik 9 elde edildi.4-nitroftalonitril ve 1,2:3,4-Di-O-ispropilden-?-D-galaktopayranoz K2CO3 varlığında, DMF içerisinde argon atmosferi altında bir gün 80 oC'de karıştırılmasıyla gerçekleştirilen reaksiyonlardan dinitril türevi olan bileşik 18 elde edildi.6 Zn(AcO)2 ve DMAE içerisinde, argon atmosferinde bir gece 130 oC'de geri soğutucu altında karıştırılmasıyla gerçekleştirilen reaksiyonundan çinko ftalosiyanin 11 bileşiği elde edildi. 6 ve 4,5-Bis-heksilsülfanil-ftalonitril NiCl2 ile DBU varlığında, kuru pentanol içerisinde, argon atmosferinde bir gece 140 oC'de geri soğutucu altında karıştırılmasıyla gerçekleştirilen reaksiyonlarından nikel ftalosiyanin 13 bileşiği elde edildi.13 ve 2,3,4,6-Tetra-O -benzoil-?-D-galaktopayronozil trikloroasetimit TMSOTf varlığında, CH2Cl2 içerisinde argon atmosferi altında altı saat 0 oC'de karıştırılmasıyla gerçekleştirilen reaksiyondan karbonhidrat sübstitüe ftalosiyanin 14 bileşiği elde edildi.18 Zn(AcO)2 ve DMAE içerisinde, argon atmosferinde bir gece 160 oC'de geri soğutucu altında karıştırılmasıyla gerçekleştirilen reaksiyonundan çinko ftalosiyanin 19 bileşiği elde edildi.Bu çalışmada, sentezleri gerçekleştirilen bileşiklerin yapıları FT-IR, elementel analiz, kütle spektrometresi, 1H, 13C NMR incelemelerinden elde edilen bilgilerle aydınlatıldı.

Abstract:
4-nitrophthalonitril was reacted with propane-1,3-diol in the presence of K2CO3 in DMF with stirring at room temperature for one day under argon atmosphere and phthalonitrile 6 was isolated. 6 was reacted with 2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-?-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate in the presence of TMSOTf in CH2Cl2 with stirring at 0 oC for six hours under argon atmosphere and dinitrile derivative compound 9 was isolated.4-nitrophthalonitril was reacted with 1,2:3,4-di-O-isopropylidene- ? -D-galactopyranose in the presence of K2CO3 in DMF with stirring at 80 oC for one day under argon atmosphere and dinitrile derivative compound 19 was isolated.6 was reacted with Zn(AcO)2 in DMAE with stirring at 130 oC under argon atmosphere for one day and Zn-phthalocyanine derivative compound 11 was isolated. 6 was reacted with 4,5-Bis-hexylsulfanyl-phthalonitrile and NiCl2 in the presence of DBU in pentanol with stirring at 140 oC under argon atmosphere for one day and Ni-phthalocyanine derivative compound 13 was isolated.13 was reacted with 2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-?-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate in the presence of TMSOTf in CH2Cl2 with stirring at 0 oC for six hours under argon atmosphere and carbonhydrate substituted phthalocyanine 14 was isolated.18 was reacted with Zn(AcO)2 in DMAE with stirring at 160 oC under argon atmosphere for one day and the Zn-phthalocyanine 19 was isolated.The structure of these compounds were elucidated by FT-IR, mass spectrometry, 1H, 13C NMR spectra and elemental analysis.