Çeşitli sülfonamit türevleri ve bunların bazı geçiş metal komplekslerinin sentezi, antimikrobiyal etkilerinin incelenmesi
Synthesis of several sulfonamide derivatives and their some transition metal complexes, evaluation of antimicrobial activities
Yazar: HALİME GÜZİN ASLAN
Danışman: PROF. DR. NURCAN KARACAN
Gazi Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2008
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Kompleks yapılar = Complex structures

Özet:
Bu çalışmada, önce benzensülfonil klorür ile sırasıyla metilhidrazin, 1,3-diaminopropanol, etanol amin gibi üç aminin tepkimesi sonucu benzensülfonikasit-1-metil hidrazit (bsmh), N-(2-hidroksietil)benzen sülfonamit (bsea), N-(3-amino-2-hidroksipropil) benzensülfonamit (bsdiap) bileşikleri sentezlenmiştir. Sonra, bsmh bileşiğinin dört ayrı aldehit ile verdiği tepkime sonucu dört yeni sülfonilhidrazon, salisilaldehit benzensülfonilhidrazon (Hsalbsmh), 2-hidroksi-1-naftaldehit benzensülfonilhidrazon (Hnafbsmh), 2-hidroksi-1-asetofenon benzensülfonilhidrazon (Hafbsmh) ve tiyofen-2-karbaldehit benzen sülfonilhidrazon (t2kbsmh) elde edilmiştir. Bileşiklerin yapılarının aydınlatılmasında element analizi, LC-MS, 1H-NMR, 13C-NMR, FTIR teknikleri kullanılmış, gaz fazında DFT/B3LYP/GIAO hesaplama yöntemleri ile bulunan sonuçlar bu verilerle karşılaştırılmıştır.M(salbsmh)2 ve M(nafbsmh)2 (M = Ni(II), Pd(II), Pt(II), Cu(II) ve Co(II) kompleksleri sentezlenmiş yapıları, element analizi, LC-MS, FTIR, UV, öz iletkenlik ve manyetik duyarlılık ölçümleri ile aydınlatılmıştır.Sülfonamit türevleri ve komplekslerin in vitro antimikrobiyal aktiviteleri Staphylococcus aureus ATCCT 25923, Bacillus cereus ATCC 11778, Pseudomonas fluorescens ATCC 49838, Klebsiella pneumonia ATCC 13883, Enterococcus faecalis ATCC 29212, Bacillus subtilis ATCC 6633, Escherichia coli ATCC 25922, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Staphylococcus epidermidis ATCC 12228, Enterobacter aerogenes ATCC 13048 ile Candida albicans ATCC 90028 mayasına karşı disk difüzyon ve mikrodilüsyon yöntemleri ile tayin edilmiştir. Bileşiklerin mikroorganizmalara karşı geniş aktiviteye sahip olduğu bulunmuştur. Genel olarak, sülfonamitler Gram-negatif bakterilere, sülfonil hidrazonlar Gram pozitif bakterilere ve C. albicans mayasına karşı daha fazla aktivite gösterir. Bsmh en yüksek antibakteriyal ve en düşük antifungal aktivite göstermiştir. Tiyofen grubuna sahip t2kbsmh, naftaldehit grubuna sahip Hnafbsmh dan daha aktiftir. İlaveten, ML2 ( M= Pt(II), Pd(II) ve L = nafbsmh ve salbsmh) kompleksleri bütün mikroorganizmalara karşı iyi antibakteriyal ve antifungal aktivite göstermiştir. Halbuki, Ni(nafbsmh)2 ve Ni(salbsmh)2 kompleksleri sadece P. fluorescens ve E. coli bakterilerine karşı etkin bulunmuştur.AnahtarKelimeler:Sülfonamitler, sülfonilhidrazitler, DFT, MİK, GIAO, sülfonilhidrazonlar, metal kompleksleri, antimikrobiyal aktivite

Abstract:
In this study, benzenesulfonicacid-1-methylhydrazide (bsmh), N-(3-amino-2-hydroxypropylbenzenesulfonamide) (bsdiap) and N-(2-hydroxyethylbenzene sulfonamide (bsea) were synthesized by the reaction of benzenesulfonyl chloride with various amines, namely methyl hydrazide, 1,3-diamino-2-hydroxypropane and ethanolamine, respectively. Then, four new sulfonyl hydrazones of bsmh, i.e. salicylaldehyde benzenesulfonylhydrazone (Hsalbsmh), 2-hydroxy-1-naphtaldehydebenzenesulfonylhydrazone(Hnafbsmh), 2-hydroxy-1-acetophenon benzenesulfonylhydrazone (Hafbsmh) and thiophene-2-carbaldehyde benzenesulfonyl hydrazone (t2kbsmh) were prepared. Elemental analysis, LC-MS, 1H-NMR, 13C-NMR, FTIR data are made use of for characterization and DFT/B3LYP/GIAO computational predictions were compared with the experimental findings.Complexes of tetra-coordinated M(salbsmh)2 and M(nafbsmh)2, M = Co(II), Ni(II), Pd(II), Pt(II) and Cu(II) were synthesized and their structures were elucidated by LC-MS, FTIR, conductivity and magnetic susceptibility techniques.Antimicrobial activity of sulfonamide derivatives and coordination complexes were evaluated in vitro against Staphylococcus aureus ATCC 25923, Bacillus cereus ATCC 11778, Pseudomonas fluorescens ATCC 49838, Klebsiella pneumonia ATCC 13883, Enterococcus faecalis ATCC 29212, Bacillus subtilis ATCC 6633, Escherichia coli ATCC 25922, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Staphylococcus epidermidis ATCC 12228, Enterobacter aerogenes ATCC 13048 and Candida albicans ATCC 90028 by paper disc diffusion and microdilution methods. The compounds were found to have abroad-range activity against microorganisms. Generally, sulfonamides show activity against Gram-negative bacteria, however sulfonyl hydrazones have activity against Gram positive bacteria and C. albicans yeast. Bsmh shows higher antibacterial and lower antifungal activity than other compounds. t2kbsmh possessing thiophene group was more active than Hnafbsmh having naphtaldehyde group. In addition, ML2 ( M= Pt(II), Pd(II) and L = nafbsmh and salbsmh) complexes show good antibacterial and antifungal activity against all microorganisms. However, Ni(nafbsmh)2 and Ni(salbsmh)2 complexes show only antimicrobial activity against P. fluorescens and E. coli bakteria.Key Words:Sulfonamides, sulfonyl hydrazides, sulfonylhydrazone, metal complexes, DFT, GIAO, antimicrobial activity, MIC