Kiral terminal zincir içeren muz şekilli moleküller: Sentezi, karakterizasyonu ve mesofazların incelenmesi
The banana-shaped molecules including chiral terminal chains: The synthesis, characterization and investigation of mesophases
Yazar: FULYA ÇAĞLA ÇELİKEL
Danışman: PROF. DR. BELKIZ BİLGİN ERAN ; DOÇ. DR. HALE OCAK
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2014
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Sıvı kristaller, katıların tipik düzenini ve sıvıların ise akışkanlığını bir arada gösteren kendiliğinden düzenlenebilir materyallerin özel bir sınıfıdır. Akiral bükülmüş çekirdekli sıvı kristallerin mesofazında elektro-optiksel çevrilmenin keşfinden sonra, termotropik mesogenlerin bu yeni sınıfını kapsayan sıvı kristal çalışmaları oldukça önem kazanmıştır. "Bent-core" moleküllerin sıvı kristal fazındaki tabakadaki eğimli düzen ve makroskopik polar düzenlenmenin eşsiz kombinasyonu süperyapısal kiraliteye yol açmaktadır. Mesofazların bu dikkat çekici özelliği, elektro-optiksel çevrilmeye yönelik çok sayıda potansiyel uygulamada sıvı kristallerin kullanımını mümkün kılmaktadır. 
"Bent-core" moleküllerin sıvı kristal davranışı, merkezi çekirdeğin yapısı, bükülmüş moleküllerin lineer ünitesindeki terminal zincirlerin uzunluğu ve türü, bağlantı gruplarının çeşitliliği ve yöneliminden etkilenmektedir. Bu gibi değişimler, özel sıvı kristal fazların oluşmasında önemli rol oynamaktadır. "Bent-core" moleküllerde ester bağlantı gruplarının yöneliminin mesomorfizm üzerindeki etkisi, kalamitik sıvı kristaller yapılarına oranla daha güçlüdür.
Bu çalışmada, ester bağlayıcı grubunun yönündeki farklılıklar, moleküler kiralitenin varlığı, uç zincirlerin uzunluğu gibi bazı değişimlerin ortaya çıkan mesofaz türünde ve geçiş sıcaklıkları üzerindeki etkisini araştırmak amacıyla;  kalamitik yapının terminal pozisyonunda (S)-3,7-Dimetiloktiloksi kiral zincir bulunduran 3-Hidroksibenzoik asid türevi yeni asimetrik "bent-core" moleküllerin dizaynı, sentezi ve karakterizasyonu gerçekleştirilmiştir.
Yeni "bent-core" moleküllerin yapıları spektroskopik yöntemler (IR, 1H-NMR, 13C-NMR) ile karakterize edilmiştir. Bileşiklerin sıvı kristal özellikleri diferansiyel tarama kalorimetresi ve polarizasyon mikroskobu ile aydınlatılmıştır. 
Anahtar Kelimeler: Sıvı kristaller, Kiralite, Bükülmüş çekirdekli moleküller, 3-Hidroksibenzoik Asid.

Abstract:
Liquid crystals are a special class of self-organized materials combining long-range order typical for crystals and the fluidity typical for liquids. After the discovery of electro-optical switching in the mesophase of achiral bent-core molecules, the liquid crystal studies comprising this new class of thermotropic mesogens have gained considerable interest. The unique combination of tilted organization in layers and macroscopic polar order within liquid crystal phase of the bent-shaped molecules leads to a superstructural chirality. This striking feature of the mesophases enables using liquid crystal materials for numerous potential applications in electrooptical switches.
The mesomorphic behaviour of bent-core mesogens is influenced by the structure of the central cores, the length and type of terminal chains, the diversity and orientation of linking groups in the linear units of the bent-core molecules. Such variations play a crucial role in the emergence of particular liquid crystal phases. Remarkably, the orientation of the ester linking groups has a major effect on the mesomorphism of bent-core molecules than that in calamitic liquid crystals. 
In this study, the design, synthesis and characterization of 3-Hydroxybenzoic acid based new unsymmetrical bent-core molecules which have a (S)-3,7-Dimethyloctyloxy chiral chain at the one of the terminals of the rigid core have been carried out in order to investigate the influence of the some variations such as the reversal of the ester linking group orientation, the existence of molecular chirality and the terminal chain length on the transition temperatures and type of the mesophases formed.
The structures of the new bent-core molecules have been characterized by spectroscopic methods (IR, 1H-NMR, 13C-NMR). The liquid crystalline properties of the compounds have been investigated by differential scanning calorimetry and optical polarizing microscopy. 
Keywords: Liquid crystals, Chirality, Bent-core molecules, 3-Hydroxybenzoic acid.