2-merkapto-6-metil pirimidin-4-hidroksi grubu ihtiva eden yeni tip ftalosiyanin komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve elektrokimyasal özelliklerinin incelenmesi
The synthesis, characterization and the electrochemical properties of the new type of phthalocyanine complexes containing 2-merkapto-6-methyl pyrimidine-4-hydroxy group
Yazar: YUNUS EMRE KADAKAL
Danışman: PROF. DR. SİNAN SAYDAM
Fırat Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2018
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Ftalosiyaninler, dört iminoizoindolin biriminden oluşan 18-π elektron delokalizasyonuna sahip makrosiklik bileşiklerdir. Bu bileşiklerin, sahip oldukları ilginç elektronik yapıları, kararlılıkları, fiziksel ve kimyasal özellikleri sebebiyle çok sayıda teknolojik alanda uygulama potansiyelleri bulunmaktadır. Bu özelliğinden dolayı birçok çalışma grubu tarafından ftalosiyanin türevlerinin sentezi ve özelliklerini inceleme çalışmaları her geçen gün artmaktadır.
Bu çalışmada ftalimidden yola çıkılarak sırası ile 4-nitroftalimid, 4-nitroftalamid ve 4-nitroftalonitril bileşiği sentezlenmiştir. 4-nitroftalonitril bileşiği de 2-merkapto-6-metilpirimidin-4hidroksi bileşiği ile reaksiyonu sonucunda 4-((4-Hidroksi-6-metil pirimidin-2-il)tiyo)ftalonitril bileşiği sentezlendi. 4-((4-Hidroksi-6-metil pirimidin-2-il)tiyo)ftalonitril bileşiğinin yapsı erime noktası, FT-IR, 1H NMR ve 13C NMR spektroskopisi yöntemleri ile aydınlatıldı.
Yeni sentezlenmiş olan bu bileşik ile Co(ll), Ni(ll), Cu(ll), ve Zn(ll) asetat tuzları kullanılarak metalli ve metalsiz bisfitalosiyanin kompleksleri sentezlendi. Sentezlenmiş olan bu komplekslerin oluştukları, elementel analiz, IR, UV-görünür bölge spektroskopisi yöntemleri ile aydınlatıldı. Komplekslerin, termal davranışları termogravimetrik analiz (TGA) ve diferansiyel termal analiz (DTA) ile incelendi.
Anahtar Kelimeler : Ftalosiyanin, 4-Hydroxy-2-mercapto-6-methylpyrimidine, 4-((4-Hidroksi-6-metil pirimidin-2-il)tiyo)ftalonitril, elektrokimya, Kobalt ftalosiyanin, Nikel ftalosiyanin, Bakır ftalosiyanin, Çinko ftalosiyanin, dönüşümlü voltametri, termal analiz.

Abstract:
Phthalocyanines are macrocyclic compounds with 18-π electron delocalization consisting of four iminoizoindoline units. These compounds have potential to apply in many technological fields due to their interesting electronic structures, stability, physical and chemical properties. Due to this feature, the studies on the synthesis and properties of phthalocyanine derivatives have been increasing by many working groups.

In this study, 4-nitrophthalimide, 4-nitrophthalamide and 4-nitrophthalonitrile compounds were synthesized from phthalimide. The 4-nitrophthalonitrile compound was reacted with the 2-mercapto-6-methylpyrimidine-4-hydroxy compound to synthesize the 4-((4-hydroxy-6-methylpyrimidin-2-yl)thio)phthalonitrile compound. 4-((4-Hydroxy-6-methylpyrimidin-2-yl)thio)phthalonitrile compound was characterized by melting point, elemental analysis, FT-IR, and NMR spectroscopy.

With this newly synthesized 4-((4-Hydroxy-6-methylpyrimidin-2-yl)thio)phthalonitrile compound, metal and metal-free phthalocyanine complexes were synthesized using Co (II), Ni (II), Cu (II), and Zn (II) acetate salts. Elemental analysis, IR, UV-visible region spectroscopy methods were used for the characterisation of these complexes. Thermal behavior and electrochemical redox potentials of complexes were investigated by thermogravimetric analysis (TGA) and cyclic voltammetry and differential puls voltammetry respectively.

Key words: Phthalocyanine, 4-nitrophthalonitrile, 4-hydroxy-2-mercapto-6-methylpyrimidine, 4-((4-Hydroxy-6-methylpyrimidin-2-yl)thio) phthalonitrile, electrochemistry, Cobalt phthalocyanine, Nickel phthalocyanine, Copper phthalocyanine, Zinc phthalocyanine, metal-free phthalocyanine, cyclic voltammetry, thermal analysis.