Siklohekzanon yapısı içeren bis-sülfit, bis-sülfon ve β-aminokarbonil bileşiklerinin sentezi ve enzim inhibiyon (hCA I,hCA II, AChE ve BChE) çalışmaları
Synthesis of bis-sulfide, bis-sulfone and β-amino carbonylcompounds containing cyclhekzanone structure andenzyme inhibition (hCA I,hCA II, AChE ve BChE) studies
Yazar: ABDULLAH BİÇER
Danışman: DOÇ. DR. GÜNSELİ TURGUT CİN ; PROF. DR. MEHMET SERDAR GÜLTEKİN
Akdeniz Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2019
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Tez kapsamında siklohekzanon bileşiğinin çeşitli aromatik aldehit türevleriyle
verdiği Claisen-Schmidt kondenzasyon reaksiyonu ile bis-kalkon bileşikleri (1a-j)
sentezlendi. Bis-kalkon türevlerine tiyofenol bileşiğinin 1,4-Michael tipi katılmasıyla bissülfit
türevleri (2a-j) sentezlendi. Elde edilen bis-sülfit bileşiklerini metakloroperbenzoik
asit (m-CPBA) ile yükseltgeyerek bis-sülfon türevleri (3a-j) sentezlendi.
β-amino karbonil bileşiklerinin sentezi için 1,4-Michael tipi katılma reaksiyonları
denendi. 1,4-Michael katılma denemelerde ürün elde edilemediğinden alternatif olarak
multikomponent Mannich-tipi reaksiyonla bis-β-amino karbonil bileşikleri (4a-e) ve
mono-β-amino karbonil bileşikleri (5a-e) sentezlendi.
Tez kapsamında sentezlenen bütün ara ve sonuç ürünlerin yapıları, spektroskopik
yöntemler (1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR) ve elementel analiz tekniği kullanılarak
karakterize edildi. Sentezlenen bazı bis-sülfit (2h, 2i ve 2j) ve mono-β-amino karbonil
bileşiklerinin (5a, 5d ve 5e) tek kristalleri elde edildi ve yapıları X-ışınları kristallografisi
ile aydınlatıldı. Bis-sülfit (2a-j), bis-sülfon (3a-j) ve β-amino kabonil bileşiklerinin
(4a-e ve 5a-e) insan karbonikanhidraz enzimleri (hCA I, hCA II), asetilkolinesteraz
enzimi (AChE) ve bütirilkolinesteraz enzimine (BChE) karşı inhibisyon çalışmaları
yapıldı.

Abstract:
In the thesis, bis-chalcone compounds (1a-j) were synthesized by the Claisen-
Schmidt condensation reaction of the cyclohexanone compound with various aromatic
aldehyde derivatives. The bis-sulfide derivatives (2a-j) were synthesized by adding 1,4-
Michael type of thiophenol compound to bis-chalcone derivatives. Bis-sulfone
derivatives (3a-j) were synthesized by oxidizing bis-sulfide compounds with metachloroperbenzoic
acid (m-CPBA). For the synthesis of β-amino carbonyl compounds,
1,4-Michael type addition reactions were tried. Since the product was not obtained in 1,4-
Michael addition trials, bis-β-amino carbonyl compounds (4a-e) and mono-β-amino
carbonyl compounds (5a-e) were synthesized by multicomponent Mannich-type reaction
as an alternative.
The structure of all the intermediate and final products synthesized in the scope
of the thesis was characterized by spectroscopic methods (1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR)
and elemental analysis technique. Some of the synthesized bis-sulfite (2h, 2i and 2j) and
mono-β-amino carbonyl compounds (5a, 5d and 5e) were obtained from single crystals
and their structures
was determined by X-ray crystallography. Inhibition studies of bissulfide
(2a-j), bis-sulfone (3a-j) and β-amino carbonyl compounds (4a-e and 5a-e)
against human carbonichydrase enzymes (hCA I, hCA II), acetylcholinesterase enzyme
(AChE) and butyrylcholinesterase enzyme (BChE) were performed.