Bazı yeni 2-metoksi-4-(3-alkil/aril-4,5-dihidro-1h-1,2,4-triazol-5-on-4-il-azometin)-fenil 3-metoksibenzoat bileşiklerinin sentezi ve bazı özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of some properties of some new 2-methoxy-4-(3-alkyl/aryl-4,5-dihydro-1h-1,2,4-triazol-5-on-4-yl-azomethine)-phenyl 3-methoxybenzoate
Yazar: ESMA SAYKAL
Danışman: PROF. DR. HAYDAR YÜKSEK
Kafkas Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2018
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: 4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on = 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-one ; Antioksidanlar = Antioxidants ; Asitlik sabitleri = Acidity constants ; Schiff bazları = Schiff bases

Özet:
Bu çalışmada, öncelikle 8 adet 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiği sentezlenmiştir. Çalışmanın devamında m-metoksi benzoil klorür ile 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehidin soğukta trietilamin varlığında reaksiyonu sonucu yeni 4-formil-2-metoksifenil 3-metoksibezoat bileşiği sentezlenmiştir. Daha sonra bu substitue-benzaldehid türevinin 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşikleri ile reaksiyonlarından 8 adet yeni 2-metoksi-4-(3-alkil/aril-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on-4-il-azometin)-fenil 3-metoksibenzoat bileşikleri elde edilmiştir. Çalışmada ayrıca elde edilen bileşiklerin asetik anhidrid ile muamelesinden N-asetil türevleri olan 2-metoksi-4-(1-asetil-3-alkil/aril-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on-4-il-azometin)-fenil 3-metoksibenzoat bileşikleri sentezlenmiştir.

İkinci bölümde sentezlenen biri yeni benzaldehid türevi olmak üzere toplam 14 bileşiğin yapıları IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopik yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır.

Çalışmanın üçüncü bölümünde sentezlenen yeni 2-metoksi-4-(3-alkil/aril-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on-4-il-azometin)-fenil 3-metoksibenzoat ve 2-metoksi-4-(1-asetil-3-alkil/aril-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on-4-il-azometin)-fenil 3-metoksibenzoat bileşiklerinin indirgeme gücü, serbest radikal giderme aktivitesi ve metal şelat aktivitesi yöntemleri kullanılarak in-vitro antioksidan özellikleri incelenmiş ve elde edilen sonuçlar kullanılan standart antioksidan bileşiklerle mukayese edilmiştir.

Tez çalışmasının son bölümünde zayıf asidik N-H grubu taşıyan yeni bileşiklerin 4 farklı susuz çözücüde (izopropil alkol, tert-butil alkol, aseton ve N,N-dimetilformamid) tetrabutilamonyum hidroksit (TBAH) ile potansiyometrik olarak titrasyonları yapılarak yarı nötralizasyon metodu ile pKa değerleri bulunmuştur.

Abstract:
In this study, eight 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones were synthesized. In the continuation of the study, 4-formyl-2-methoxyphenyl-3-methoxybenzoate compoud was obtained from the reactions of 3-methoxybenzoyl chloride with 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde in the presence of triethylamine. Later, eight new 2-methoxy-4-(3-alkyl/aryl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one-4-yl-azomethine)-phenyl 3-methoxybenzoate were synthesized from the reactions of 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones with 4-formylphenyl-2-methoxybenzoate. In the study, 2-methoxy-4-(1-acetyl-3-alkyl/aryl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-on-4-yl-azomethine)-phenyl 3-methoxybenzoates were also synthesized from the treatment of synthesized these compounds with acetic anhydride.

In the second section of the study, the structures of synthesized one novel benzaldehyde and fourteen novel heterocycles compounds were characterized by using IR, 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopic methods.

In the third section of the study, antioxidant properties of 2-methoxy-4-(3-alkyl/aryl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-on-4-yl-azomethine)-phenyl 3-methoxybenzoates and 2-methoxy-4-(1-acetyl-3-alkyl/aryl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-on-4-yl-azomethine)-phenyl 3-methoxybenzoates were investigated and conclusions obtained were discussed with antioxidant properties using reducing power, free radical scavenging and metal chelating activit methods.

In the final section of the study, new compounds which have the weakly acidic N-H group were titrated potentiometrically with tetrabutylammonium hydroxide (TBAH) in four different non-aqueous solvents (izopropyl alcohol, tert-butyl alcohol, acetone and N,N-dimethylformamide), half notralization potentials and pKa values were determined by half neutralization method.