Karışık donörlü makrosikliklerin ekstraksiyon özelliklerinin incelenmesi, vic-dioksim kompleks formasyonlarının sentezi ve karakterizasyonu
Investigation of extraction proporties of mixed donors macrocycles, the synthesis and characterization of a new vic-dioxime complex formation
Yazar: ASİYE BAKARAY
Danışman: PROF.DR. HALİT KANTEKİN
Karadeniz Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2006
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada , literatüre kayıtlı olmayan karışık donörlü yeni makrosikliklerinsentezi ve ekstraksiyon özellikleri incelendi. Ayrıca yeni bir vic-dioksim ve metalkompleksleri sentezlendi. Trietilen glikolün PBr3 ile reaksiyonundan 1,9-dibromo-3,6-dioksanonan (4) elde edildi. Elde edilen bu bileşiğin 2-aminotiyofenol ile reksiyonundanise 2-{[2-(2-{2-[(2-aminofenil)tiyo]etoksiy}etoksi)etill]tiyo}fenilamin (5) sentezlendi.Sentezlenen bu bileşiğin p-sülfonilklorür ile reaksiyonu sonucunda 4-metil-N-[2-({2-[2-(2-{[2-({[(4metilfenil)sülfonil]metil}amino)fenil]tiyo}etoksi)etoksi]etil}tiyo)fenil]benzensülfonamid (6) elde edildi. (5) bileşiğinin kloroasetil klorür ile reaksiyonundan N-(2-{[2-(2-{2-[(2-aminofenil)tiyo]etoksi}etoksi)etil]tiyo}fenil)-2-kloroasetamid(7)bileşiği sentezlendive bu bileşiğin 1,2-etanditiyol ile reaksiyonundan 6,7,9,10,12,13,23,24-oktahidro-19H,26H- dibenzo[h,t][1, 4, 7, 13, 16, 22, 10, 19]dioksatetratiyadiazasiklotetracosine 20,27(21H,28H)dion (8),2-merkaptoetilsülfit ile reaksiyonundan ise 9, 10, 12, 13, 23, 24, 26, 27,29,30-dekahidro-5H,15H-dibenzo [h,w] [1,4,7,13,16,19,25,10,22] dioxapentatiyadiazasikloheptacosine -6,16 (7H,17H)-dion (9) sentezlendi. Sentezlenen bu makrosikliklerinekstraksiyon özellikleri incelendi. Ayrıca 2,2'-[propan-1,3-diilbis(tiyo)]dianilden (3) H2L(10) sentezlendikten sonra bu ligandın metal kompleksleri hazırlandı (11), (12), (13).13C, 1H-NMR ve MS spektral verileri ileElde edilen bileşiklerin yapıları IR,aydınlatılmıştır.Anahtar Kelimeler: Makrosiklik Bileşik, (E-E)-dioksim,ekstraksiyon,metal kompleksleri,ligand.

Abstract:
In this work, the extraction proporties and its synthesis of new macrocycles wereinvestigated. Besides, a new vic-dioksime and its metal complexes were synthesized. 1,9-dibromo-3,6-dioksanonan (4) was prepared by the reaction of PBr3 and triethyleneglycol. 2-{[2-(2-{2-[(2-aminophenyl)tio]etoksy}etoksy)etyl]tio}phenilamine (5) was prepared byreaction of (4) and 2-aminotiophenol. 4-methyl-N-[2-({2-[2-(2-{[2-({[(4methylphenyl)sulfonile]methyl}amino)phenyl]tio}etoksy)etoksy]ethyl}tio)phenyl]benzene sulfonamide (6) was prepared by reaction of (5) and p-slfonilklorür. N-(2-{[2-(2-{2-[(2-aminofenil)tiyo]etoksi}etoksi)etil]tiyo}fenil)-2-chloroacetamide (7) was preparedby reaction of (5) and chloroacetylchloride, and 6,7,9,10,12,13,23,24-octahydro-19H,26H-dibenzo [h,t] [1,4,7,13,16,22,10,19] dioxatetratiadiazacyclotetracosine 20,27(21H,28H)dione (8) was prepared by reaction of (7) and 1.2-ethanedithiol.9,10,12,13,23,24,26,27,29,30 -dekahidro-5H,15H-dibenzo[h,w][1,4,7,13,16,19,25,10,22]dioxapentatiadiazacyclohepta cosine-6,16 (7H,17H)-dione (9) was prepared by reaction of(7) and 2-mercaptoethylsülfide The extraction proporties of these synthesizedmacrocycles were investigated. Besides, after the preparation of H2L that is a new vic-dioxime, the metal complexes of its were prepared.13C, 1H-The structure of synthesized compounds were identified by using IR,NMR, and MS spectrometers.