Sülfametizolden türeyen bazı Schiff bazlarının DNA ile etkileşimlerinin voltametrik ve spektroskopik incelenmesi
Voltammetric and spectroscopic investigation of DNAinteractions of some Schiff bases derived from sulfamethizole
Yazar: VAHİDE PEHLİVAN
Danışman: PROF. DR. ENDER BİÇER
Ondokuz Mayıs Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2019
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu tez çalışmasında sülfonamitler sınıfından sentetik bir antimikrobiyal ajan olan sülfametizol ile 2-hidroksi-3-metoksi benzaldehit, 2-hidroksi-5-nitro benzaldehit, 2,3-dihidroksi benzaldehit, 2,4,6-trihidroksi benzaldehit tepkimeye sokularak sırasıyla karşılık gelen sülfonamit türevli Schiff 1, Schiff 2, Schiff 3 ve Schiff 4 bazları  sentezlenmiştir. Schiff bazlarının yapısı elementel analiz, FT-IR, UV-Gör. ve 1H-NMR spektroskopisi yöntemleri kullanılarak karakterize edilmiştir. Schiff bazlarının fizyolojik pH'da (pH=7,4) elektrokimyasal davranışları Kare Dalga Voltametrisi (KDV) ve Dönüşümlü Voltametri (DV) teknikleriyle incelenmiştir. Yapılan bu çalışmada Schiff bazlarının elektrot tepkimesi için bazı elektrokimyasal parametreler (αn, ks0 ve E) hesaplanmıştır. Schiff bazlarının fizyolojik pH'da (pH=7,4) buzağı timüs DNA'sı (CT-DNA) ile etkileşimi DV ve UV-gör. bölge spektroskopisi teknikleri kullanılarak incelenmiştir. Artan CT-DNA derişimi ile Schiff bazlarının esas indirgenme pik akımlarının moleküller arası etkileşimlerden dolayı azaldığı belirlenmiştir. Schiff bazlarının elektrokimyasal parametreleri (αn, ks0 ve E) CT-DNA varlığında da belirlenmiştir. CT-DNA varlığında ve yokluğunda bu parametrelerin değişmesi incelenmiştir. Schiff bazları ve CT-DNA arasında 1:1 oranda bağlanma sabitleri voltametrik ve spektroskopik tekniklerle belirlenmiştir. Ayrıca Schiff bazlarının CT-DNA ile etkileşimleri üzerine iyonik şiddet etkisi araştırılmış ve buna bağlı olarak etkileşim türü önerilmiştir. Elde edilen sonuçlara göre Schiff 1 bazı ve Schiff 3 bazı CT-DNA ile elektrostatik etkileşim gösterirken, Schiff 2 bazı ve Schiff 4 bazının CT-DNA ile interkalasyon türünde etkileşim göstermiştir.

Abstract:
In this thesis, from the reaction of sulfamethizole, which is a synthetic antimicrobial agent from the class of sulfonamides, with 2-hydroxy-3-methoxy benzaldehyde, 2-hydroxy-5-nitro benzaldehyde, 2,3-dihydroxy benzaldehyde, 2,4,6-trihydroxy benzaldehyde and the sulfonamide-derived Schiff base 1, Schiff base 2, Schiff base 3 and Schiff base 4 were synthesized, respectively. These compounds were characterized by elemental analysis, FT-IR, UV-Vis, 1H-NMR spectroscopy techniques. The electrochemical behaviours of Schiff bases at physiological pH      (pH = 7.4) were investigated by Square Wave Voltammetry (SWV) and Cyclic Voltammetry (CV) techniques. In this study, for the electrode reactions of Schiff bases, some electrochemical parameters (αn, ks0 and E) were calculated. The interactions of Schiff bases with calf thymus DNA (CT-DNA) at physiological pH were studied by Cyclic Voltammetry (CV) and UV-Vis spectroscopy techniques. It was determined that the main reduction peak currents of Schiff bases were decreased by increasing the concentration of CT-DNA due to the intermolecular interactions. In the presence of CT-DNA, electrochemical parameters (αn, ks0 and E) of Schiff bases were also determined. The changes at these parameters in the presence and absence of CT-DNA were studied. The binding constants in 1:1 stoichiometry between Schiff bases and CT-DNA were determined by voltammetric and spectroscopic techniques. In addition, the effect of ionic strength on the interactions of Schiff bases with CT-DNA was investigated and according to this, the types of interaction were proposed. It was concluded that interactions of Schiff base 1 and Schiff base 3 with CT-DNA were electrostatic binding while Schiff base 2 and Schiff base 4 could interact with CT-DNA through the intercalative binding mode.