Asteraceae familyasına ait bazı bitki türlerinin fitokimyasal ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Investigation of the phytochemical and biological activities of some plant species belong to asteraceae family
Yazar: ALİ RIZA TÜFEKÇİ
Danışman: PROF. DR. İBRAHİM DEMİRTAŞ
Çankırı Karatekin Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Kimya Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2020
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada, Çankırı ilinde yetişen ve Asteraceae familyasına ait endemik Centaurea türlerinin (Centaurea paphlagonica ve Centaurea cankiriense) fitokimyasal içeriğinin yanında, antiproliferatif, antioksidan, insektisit ve enzim aktiviteleri üzerine olan etkileri incelendi. HeLa kanser hücrelerine karşı antiproliferatif etkiye sahip ekstrelerden aktivite yönlendirmeli izolasyon işlemleri yapıldı. C.paphlagonica çiçek (CPÇ) kısmından; bir tane yeni azotlu bileşik [CPÇ-12 (Paphlagonica-1); 5-amino-1-diazenil-3,4-dihidroksi-1,5-dihidro-2H-pirol-2-on] ve onüç tane bilinen bileşik, C. paphlagonica gövde-yaprak (CPGY)  kısmından; bir tane yeni [CPGY-8 (Paphlagonica-2); 5,7,4'-trihidroksi-3,3'-dimetoksi 6-O-β-D glukozit] ve onbir tane bilinen bileşik ve C. cankiriense çiçek (CCÇ) kısmından; iki tane yeni  [CCGY-5 (Cankiriense-1); morelosin 3-O-β-D glukozit ve CCGY-9 (Cankiriense-2); jaceosidin 7-O-β-D glukoz-[1→3]-O-β ksiloz] ve yedi tane bilinen bileşik izole edildi. İzole edilen bileşiklerin yapıları 1H, 13C, DEPT, HMBC, HSQC, COSY, NOESY, ROESY NMR, FTIR ve MS gibi spektroskopik yöntemler ile aydınlatıldı. En güçlü antiproliferatif etkiyi sırasıyla 26.0 μM (CPGY-12), 50.0 μM (CPGY-10), 103.0 μM (CPGY-11) ve 153.0 μM (CPGY-7) kodlu bileşiklerin gösterdiği belirlendi. Ayrıca CPÇ (UY) ve CPÇ (EA) ekstrelerinin Sitophilus granarius böceğine karşı çok yüksek insektisit aktivite, CCGY ve CCK ekstrelerinin CA-I'e ve CPÇa (M/K) ektresinin CA-II enzimine karşı çok iyi hidrataz aktivite ve CPÇ (EA), CPÇ (He3), CCGY (EA) ve CCGY (n-Bu) ekstrelerinin standartlara yakın hatta antioksidan aktivite çalışmasına bağlı olarak yüksek antioksidan aktiviteye sahip olduğu belirlendi.

Abstract:
In this study, phytochemical contents and antiproliferative, antioxidant, insecticidal and enzymatic activities of some endemic Centaurea species (Asteraceae) from Cankiri province (Centaurea paphlagonica ve Centaurea cankiriense) were investigated. Bioactivity guided isolation procedures were performed on their extracts with antiproliferative activity against HeLa cells. One new nitrogen containing [CPÇ-12 (Paphlagonica-1); 5-amino-1-diazenyl-3,4-dihydroxy-1,5-dihydro-2H-pyyrole-2-one] and thirteen known compounds from flower part of C.paphlagonica (CPÇ); one new [CPGY-8 (Paphlagonica-2); 5,7,4'-trihydroxy-3,3'-dimethoxy-6-O-β-D-glucoside] and eleven known compounds from stem part of C. paphlagonica (CPGY), and two new [CCGY-5 (Cankiriense-1); morelosin 3-O-β-D-glucoside and CCGY-9 (Cankiriense-2); jaceosidin-7-O-β-D-glucose-[1→3]-O-β-xylose] and seven known compounds from flower part of C. cankiriense were isolated. Molecular structures of the isolated compounds were revealed by spectroscopic methods like 1H, 13C, DEPT, HMBC, HSQC, COSY, NOESY, ROESY NMR, FTIR and MS. CPGY-12, CPGY-10, CPGY-11 and CPGY-7 showed the highest activities against HeLa cells with IC50 values of 26.0, 50.0, 103.0 and 153.0 µM, respectively. Additionally, CPÇ (EO) and CPÇ (EA) extracts showed high insecticidal activities against Sitophilus granarius, whereas CCGY and CCK extracts showed very good hydratase activity against CA-I enzyme and CPÇa (M/K) extract showed very good hydratase activity against CA-II enzyme. CPÇ (EA), CPÇ (He3), CCGY (EA) and CCGY (n-Bu) extracts were determined to have antioxidant activities similar to, in some tests hihger than, the positive controls.