Azot ve kükürt içeren yeni hetero kinonların sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization nitrogen- and sulfur- containing of new hetero quinones
Yazar: SEMİH KURBAN
Danışman: PROF. DR. MAKBULE ÇİĞDEM SAYIL ; DOÇ. DR. ZELİHA GÖKMEN
İstanbul Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2016
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Yapmış olduğumuz bu çalışmada, başlangıç maddesi olan 2,3-dikloro-1,4-naftakinon ve 2,3,5,6-tetrakloro-1,4-benzokinon bileşiklerinin tiyol ve amin bileşikleriyle olan reaksiyonları incelendi.
S-, N-, S,N- nükleofilleri ile kinon bileşiklerinin çeşitli reaksiyonları sonucu bilinmeyen yeni sübstitüe kinon bileşikleri sentezlendi. Yeni kinon bileşiklerinin sentezlenmesinde; başlangıç maddesi olarak 2,3-dikloro-1,4-naftakinon ve 2,3,5,6-tetrakloro-1,4-benzokinon  bileşiği kullanıldı.
Çalışmanın ilk aşamasında 2-(hekzadesiltiyo)-3-(kloro)naftalen-1,4-dion (1), 2-kloro-3-(oktadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (3) ve 2-kloro-3-(etiltiyo)naftalen-1,4-dion (7) bileşikleri benzen-1,2-diamin ve 2-aminofenol ile reaksiyona sokuldu ve bilinmeyen yeni 6-(hekzadesiltiyo)benzo[a]fenazin-5(7H)-one(2), 6-(oktadesiltiyo)benzo[a]fenazin-5(7H)-one (4), 6-(hekzadesiltiyo)-5H-benzo[a]fenoksazin-5-one (5), 6-(oktadesiltiyo)-5H-benzo[a]fenoksazin-5-one (6), 6-(etiltiyo)benzo[a]fenazin-5(7H)-one (8), ve 6-(etiltiyo)-5H-benzo[a]fenoksazin-5-one (9) gibi fenoksazon bileşikleri elde edildi. 
Çalışmanın ikinci aşamasında, 2,3-dikloro-1,4-naftakinon (12) ve 2,3,5,6-tetrakloro-1,4-benzokinon(29) bileşikleri S-, N-, S,N- nükleofilleri içeren bileşikler ile reaksiyona sokuldu ve bilinmeyen yeni  naftakinon ve benzokinon bileşikleri (11, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38) sentezlendi. 
Çalışmanın son aşamasında, mono amin naftakinon bileşikleri (21, 23, 25, 27) sodyumazür ile reaksiyona sokuldu ve bilinmeyen yeni  naftakinon ve fenazin bileşikleri (22, 24, 26, 28) sentezlendi. 
Sentezlenen yeni kinon bileşikleri kromatografik yöntemlerle saflaştırıldı. Bu bileşiklerin yapıları mikroanaliz ve spektroskopik yöntemler (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS) kullanılarak aydınlatıldı.

Abstract:
In this study that we have done, reactions of thiol and amine compounds with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone and 2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone as a starting compounds, were investigated.
The unknown new substituted-quinone compounds were synthesized by reactions of S-, N-, S,N- nucleophiles with quinones. 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone and 2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone were used as starting material to synthesis of new quinone compounds.
In the first step of this study, firstly 2-(hexadecylthio)-3-(chloro) naphthalene-1,4-dione (1), 2-chloro-3-(octadecylthio)naphthalene-1,4-dione (3) ve 2-chloro-3-(ethylthio) naphthalene-1,4-dione (7) compounds were reacted with benzene-1,2-diamine and 2-aminophenol compounds and unknown novel phenoxasine compounds 6-(hexadecylthio)benzo[a]phenazin-5(7H)-one (2), 6-(octadecylthio)benzo[a]phenazine-5(7H)-one (4), 6-(hexadecylthio)-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one (5), 6-(octadecylthio)-5-benzo[a]phenoxazine-5-one (6), 6-(ethylthio)benzo[a]phenazine-5(7H)-one (8), ve 6-(ethylthio)-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one (9) were obtained.
In the second step of this study, 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (12) and 2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone (29)  compounds was reacted with compounds  containing S-, N-, S,N- nucleophiles that unknown novel naphthoquinone and benzoquinone (11, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38) in the literature, were synthesized. 
The last step of this study, mono amine naphthoquinone compounds (21, 23, 25, 27)  were reacted with sodium azide and unknown novel naphthoquinone and phenazine compounds (22, 24, 26, 28) in the literature, were synthesized.
The novel synthesized quinone compounds were purified by chromatographic methods. The structures of compounds were determined by using micro analysis and spectroscopic methods (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS).