Paraben substıtue mono-, dispiro 2,2'-bifenoksi türevi siklotrifosfazen bileşiklerinin sentezi DNA etkileşim çalışmaları
The synthesis and DNA interaction studies of paraben substituted mono-, dispiro 2,2'-biphenoxy derivated cyclotrophosphazene compounds
Yazar: NADİDE AKBAŞ
Danışman: PROF. DR. GÖNÜL YENİLMEZ ÇİFTÇİ ; DR. ELİF ŞENKUYTU
Gebze Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2019
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Siklofosfazenler, –N=PX2– gruplarının tekrar ettiği inorganik hetero halkalı bileşiklerdir. Siklofosfazenlerdeki halojen gruplarının yer değiştirme tepkimelerine uygun olması bilim insanlarının bu bileşiklerle birçok çalışma yapmasına imkân sağlamıştır. Parabenler ise birçok kullanım alanına sahip para-hidroksibenzoik asit türevleridir. Antifungal ve antibakteriyel özellikleri, geniş pH aralığında kararlı olabilmeleri gibi özellikleri parabenlere önem kazandırmıştır. Ticari olarak kullanımlarının yaygın olması parabenler üzerine yapılan çalışmaları artırmıştır. Biyosensörler sağlık, tarım, gıda ve savunma sanayi gibi çeşitli alanlarda kullanıcılara hızlı, hassas ve ekonomik analizler yapıma imkânı sağlayarak gelişen teknolojiler arasına girmiştir.
Bu çalışmada hekzaklorosiklotrifosfazen halkası ile 2,2'-bifenol bileşiğinin tepkimesinden monospiro ve dispiro yapıdaki başlangıç bileşikleri (I ve II) elde edildi. Bu bileşiklerin (I-II) sırasıyla metil, etil, propil, bütil ve benzil paraben bileşikleri ile reaksiyonları gerçekleştirildi. Sentezlenen ve uygun yöntemlerle saflaştırılan bütün bileşiklerin (I-XII) yapısı kütle (MALDI-TOF), 31P ve 1H NMR, FT-IR spektroskopisi ve uygun kristal elde edilen bileşikler için tek kristal X-ışını kırınımı tekniği (III) ile aydınlatıldı. Sentezlenen bileşiklerin MiSens elektrokimyasal DNA biyosensör cihazında DNA analizleri gerçekleştirildi.

Abstract:
Cyclophosphazenes are inorganic hetero-ring compounds in which the –N=PX2– groups are repeated. The fact that halogen groups in cyclophosphazenes are suitable for displacement reactions has allowed scientists to carry out a number of studies with these compounds. Parabens are para-hydroxybenzoic acid derivatives with many uses. Their antifungal and antibacterial properties, their stability over a wide pH range, have given parabens an important place. The widespread use of commercial products has increased the number of studies on parabens. Biosensors have become one of the developing technologies by enabling users to perform fast, sensitive and economic analyzes in various fields such as health, agriculture, food and defense industry.
In this study, monospiro and dispiro starting compounds (I and II) were obtained from the reaction of hexachlorocyclotriphosphazene ring and 2,2'-bisphenol compound. Reactions of these compounds (I-II) with methyl, ethyl, propyl, butyl and benzyl paraben compounds were performed respectively. The structure of all compounds (I-XII) synthesized and purified by appropriate methods was elucidated by mass (MALDI-TOF), 31P and 1H NMR, FT-IR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction technique (III) for the compounds obtained. DNA analysis of the synthesized compounds was performed on MiSens electrochemical DNA biosensor device.