2-asetil-7-hidroksibenzofuran içeren ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization, and investigation of properties of phthalocyanine compounds containing 2-acetyl-7-hydroxybenzofuran
Yazar: GÖRKEM ÖZÇELİK
Danışman: DOÇ. DR. SEMİH GÖRDÜK
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Anorganik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2024
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Görünür bölgede yaptığı güçlü absorpsiyon sayesinde ayırt edici koyu mavi-yeşil tonlarında renklere sahip olan ftalosiyanin kompleksleri makrosiklik bileşikler grubunda yer almaktadır. Makro halkalı yapıda 18 delokalize π elektronu içeren ftalosiyaninler aromatik ve kararlı yapıda bileşiklerdir. Benzersiz özellikleri ile birçok farklı teknolojide kullanılan bu bileşiklerin en büyük dezavantajı zayıf çözünürlüğüdür. Literatürde yapılan çalışmaların temelinde makro halkaya çeşitli sübstitüe grupların bağlanması ile çözünürlüğünün arttırılması amaçlanmaktadır. Yaygın araştırma konularından biri olarak fotodinamik terapi (PDT) tekniğinde kullanılan ışığa duyarlı bileşikler özelinde çalışılan ftalosiyaninlerin çözünürlük ve singlet oksijen verim özelliklerinin arttırılması hedeflenmektedir. 
Literatürle uyumlu olarak, bu çalışmada daha önceden ftalosiyanin sentezi için kullanılmayan 2-Asetil-7-hidroksibenzofuran bileşiği kullanılarak öncelikle ftalonitril türevli ligand sentezinin gerçekleştirilmesi sonra bu ligand ile çinko(II) ve magnezyum(II) metal tuzlarının reaksiyonu ile tetra-sübstitüe metalli ftalosiyanin bileşiklerinin elde edilmesi amaçlanmıştır. Elde edilen ftalonitril türevli ligandın karakterizasyonu FT-IR, MS, 1H-NMR ve 13C-NMR spektral teknikleriyle gerçekleştirilerek yapı aydınlatılmıştır. Yapısı aydınlatılan furan türevli ftalonitril bileşiği kullanılarak elde edilen metalli ftalosiyaninler ise FT-IR, UV-Vis, MALDI-TOF MS ve 1H NMR spektroskopik teknikleri kullanılarak karakterize edilmiş ve PDT tekniği için bu metalli ftalosiyaninlerin çalışabilirliği incelenmiştir. Bunun için ftalosiyaninlerin DMF ve DMSO çözücüleri içerisinde agregasyon özellikleri incelenerek çözünürlükleri yorumlanmış ve daha sonra karanlık ortamda ışıkla etkileşimi sonucunda singlet oksijen verimi, fotodegradasyon kuantum verimi ve fotofiziksel özellikleri çalışılarak yapının PDT tekniğinde fotosensitizer bileşik olarak kullanılabilirliği yorumlanmıştır.

Abstract:
Phthalocyanine complexes, which have distinctive dark blue-green colors thanks to their strong absorption in the visible region, are in the group of macrocyclic compounds. Phthalocyanines containing 18 delocalized π electrons in the macro ring structure are aromatic and stable compounds. The biggest disadvantage of these compounds, which are used in many different technologies with their unique properties, is their poor solubility. The main aim of the studies in the literature is to increase their solubility by attaching various substituted groups to the macro ring. As one of the common research topics, it is aimed to increase the solubility and singlet oxygen efficiency properties of the phthalocyanines studied in the light sensitive compounds used in photodynamic therapy (PDT) technique. 
According to the literature, the aim of this study was to synthesize a phthalonitrile derivative ligand using 2-Acetyl-7-hydroxybenzofuran compound, which was not previously used for phthalocyanine synthesis, and then to obtain tetra-substituted metallic phthalocyanine compounds by the reaction of zinc(II) and magnesium(II) metal salts with this ligand. The structure of the obtained phthalonitrile derivative ligand was elucidated by characterization of FT-IR, MS, 1H-NMR, and 13C-NMR spectral techniques. The metallic phthalocyanines obtained by using the elucidated furan-derived phthalonitrile compound were characterized using FT-IR, UV-Vis, MALDI-TOF MS and 1H NMR spectroscopic techniques and the feasibility of these metallic phthalocyanines for PDT technique was investigated. For this purpose, the aggregation properties of phthalocyanines in DMF and DMSO solvents were examined and their solubility was interpreted and then the singlet oxygen yield, photodegradation quantum yield and photophysical properties were studied as a result of interaction with light in the dark environment and the usability of the structure as a photosensitizer compound in PDT technique was investigated.