Klik reaksiyonu ile propil ftalimit sübstitüe metalli ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik özelliklerinin araştırılması
Investigation of the synthesis, characterization and biological properties of propyl phthalimide substituted metallic phthalocyanines by click reaction
Yazar: BÜŞRA DEĞER
Danışman: DOÇ. BAHADIR KESKİN
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2024
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Ftalosiyaninler (Pcs), 18 π-elektron sistemine sahip, 1,3 konumunda bulunan aza köprüleriyle birbirine bağlı dört izoindol ünitesinden oluşan aromatik makroheterohalkalı bileşiklerdir. Ftalosiyaninler genellikle ftalonitril, ftalik asit, ftalimid gibi türevlerinden veya genellikle yüksek sıcaklıklarda bunların sübstitüsyon ürünlerinden yol alarak metalsiz ve metal tuzlarıyla da sentezlenmektedir. Yeni ftalosiyaninlerin elde edilmesi için merkezde bulunan metal iyonu ve periferal sübstitüentler değişitirilebilir. Parlak renkleri, ışığa karşı oldukça dayanıklı olmaları, yarı iletken özellik gösterebilmeleri ve katalitik etki sergilemeleri gibi birçok önemli özelliklere sahiplerdir. Boyarmadde ve pigment olarak değerlendirilebilen tamamen sentetik olan ftalosiyaninler, elektrofotografi, gaz sensör, enerji dönüşümü ve optik veri depolanması gibi uygulamaları vardır.  
Bu bileşiklerin olumsuz tarafı ise suda ve organik çözücülerde çözünürlüklerinin az olmasıdır. Çözünebilir ftalosiyanin türevleri sentezlemek için ftalosiyanin halkasının periferal ya da periferal olmayan konumlarına bazı fonksiyonel gruplar eklenerek çözünürlükleri artırılabilir.
Bu çalışmada propil ftalimit azit türevi ile asetilen uçlu ftalonitril kullanılarak klik ligandı elde edilmiştir. Periferal pozisyonda propil ftalimit fonksiyonlu yeni metalsiz veya metalli ftalosiyaninler metal tuzları kullanılarak yüksek derecedeki sıcaklıklarda sentezlenmiştir. Üretilen yeni bileşiklerin moleküler yapıları FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, UV-Vis, MALDİ TOF yöntemleri ile karakterize edilmiştir. Ayrıca, bu bileşiklerin antioksidan özellikleri gibi biyolojik aktiviteleri araştırılmıştır.
Anahtar Kelimeler: Ftalosiyanin, klik reaksiyonu, ftalimit, antioksidan aktivite

Abstract:
Phthalocyanines are aromatic macro heterocyclic compounds featuring an 18 π-electron system, composed of four isoindole units connected by nitrogen bridges at the 1,3 positions.Phthalocyanines are usually synthesized from phthalonitrile and its derivatives such as phthalimide, phthalic acid or their substitution products at elevated temperatures, both metal-free and with metal salts. The central metal ion and peripheral substituents can be changed to obtain new phthalocyanines. Phthalocyanines have many important properties such as their bright color, high lightfastness, semiconductor properties and catalytic activity. Fully synthetic phthalocyanines, which can be used as dyestuffs and pigments, have many applications such as electrophotography, gas sensor, energy conversion, , optical data storage and one-dimensional metals.  
Recently, the use of microwave heating technology in chemical reactions has emerged as an alternative to conventional heating methods to enable shorter reaction times and easily controllable high efficiency reactions.
In this study, phthalocyanines were synthesized via click reaction using propyl phthalimide. The molecular structures of the new materials were characterized by UV-Vis, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopic methods.

Keywords: Phthalocyanine, click reaction, phthalimide, metallic phthalocyanine.