Sülfanilamit'ten hareketle bazı yeni tiyazolidin-4-on bileşiklerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of some new thiazolidine-4-one compounds derived from sulfonamide
Yazar: ÜMİT DEMİR
Danışman: DOÇ. DR. ESRA TATAR
Marmara Üniversitesi / Sağlık Bilimleri Enstitüsü / Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2018
Konu: Eczacılık ve Farmakoloji = Pharmacy and Pharmacology
Dizin: 5-ariliden-1,3-tiyazolidin-4-on = 5-arylidene-1,3-thiazolidine-4-one ; Antineoplastik ajanlar = Antineoplastic agents ; Antiviral ajanlar = Antiviral agents ; Streptomyces = Streptomyces ; Sülfanilamit = Sulfanilamide ; Tiyazolin-4-on = Thiazolin-4-one

Özet:
SÜLFANİLAMİT'TEN HAREKETLE BAZI YENİ TİYAZOLİDİN-4-ON BİLEŞİKLERİNİN SENTEZİ VE YAPILARININ AYDINLATILMASI

ÜMİT DEMİR
Danışman: Dr. Öğr. Üyesi Esra TATAR
FARMASÖTİK KİMYA ANABİLİM DALI

Amaç: Anabilim dalımızda son yıllarda yapılan çalışmalarda 5-ariliden-1,3-tiyazolidin-4-on bileşiklerinin bazılarının antiviral ve antikanser etki göstermesi ve son yıllarda bu bileşikler ile yapılan çalışmalardaki artış bizi 5-ariliden-1,3-tiyazolidin-4-on türevi bileşikler sentezlemeye yönlendirmiştir.
Gereç ve Yöntem: Tezimizin konusunu oluşturan 5-ariliden-1,3-tiyazolidin-4-onlar'ın sentezinde başlangıç maddesi olarak sülfanilamit kullanılmıştır. Sülfanilamit'in kloroasetil klorür ile tepkimesinden 2-kloro-N-(4-sulfamoilfenil) asetamit [1] elde edilmiştir. Bileşik 1'in etanollü ortamda amonyum tiyosiyanat ile ısıtılması sonucunda karşılık gelen 4-tiyazolidinon halkası [2] kapatılmıştır. Bileşik 2'nin, sodyum metoksit çözeltisi içerisinde seçilen aromatik aldehitlerle ısıtılması sonucunda hedeflenen ariliden türevleri [3-14] sentezlenmiştir. 
Bulgular: Sentezlenen bileşiklerin saflıkları elementel analiz verileri ile doğrulanmıştır. Yapı aydınlatma çalışmalarında ise IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektral yöntemleri kullanılmıştır.
Sonuçlar : Çalışmamız kapsamında sentezlenen bileşiklerin antiviral ve antikanser etkinliklerinin araştırılması düşünülmektedir.
Anahtar sözcükler: 1,3-Tiyazolidin-4-on, 5-ariliden-1,3-tiyazolidin-4-on, sülfanilamit, antikanser etki, antiviral etki.

Abstract:
SYNTHESIS and CHARACTERIZATION of SOME NEW THIAZOLIDINE-4-ONE COMPOUNDS DERIVED FROM SULFONAMIDE

ÜMİT DEMİR
Advisor: Asst.Prof. Esra TATAR
DEPARTMENT of PHARMACEUTICAL CHEMISTRY

Aim: Recent scientific attempts of our department on several 5-arylidene-1,3-thiazolidin-4-one derivatives have yielded some derivatives with antiviral and anticancer activities and also an increasing number of studies on these type of compounds encouraged us to pursue our efforts to synthesize 5-arylidene-1,3-thiazolidine-4-ones.
Materials and Method: Sulfanilamide was selected as the starting compound to synthesize 5-arylidene-1,3-thiazolidine-4-ones within context of our thesis. Through the reaction of sulfanilamide with chloroacetyl chloride, 2-chloro-N-[4-(sulphamoilphenil)acetamide [1] was gained. 1,3-Thiazolidine-4-one ring system [2] was gained by refluxing compound 1 and ammonium thiocyanate in ethanol. Targeted arilidene compounds [3-14] were synthesized by the reaction of compound 2 with appropriate aromatic aldehydes in sodium methoxyde solution.
Findings: Purity of the synthesized compounds is confirmed by elementel analysis data. Their structures were elucidated by the use of their IR, 1H-NMR and 13C-NMR spectral data.
Results: The synthesized compounds are considered to be evaluated for their antiviral and anticancer activity.
Keywords: 1,3-Thiazolidine-4-one, 5-arylidene-1,3-thiazolidine-4-one, sulfanilamide, anticancer activity, antiviral activity.