Yeni heterosiklik dispers disazo-azometin boyarmaddelerin sentezi, spektroskopik özellikleri ve bazı haslık özelliklerinin incelenmesi
The synthesis of novel heterocyclic disperse disazo-azomethine dyes, investigation of their spectroscopic properties and some fastness properties
Yazar: HAKKI YASİN ODABAŞOĞLU
Danışman: PROF. DR. FİKRET KARCI
Pamukkale Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2022
Konu: Kimya = Chemistry ; Tekstil ve Tekstil Mühendisliği = Textile and Textile Engineering
Dizin: Diazo bileşikleri = Diazo compounds ; Diazolama yöntemi = Diazotization method ; Diazonyum bileşikleri = Diazonium compounds ; Diazonyum tuzları = Diazonium salts ; Hetarilazo boyarmadde = Hetarylazo dyestuff ; Schiff bazları = Schiff bases

Özet:
Gerçekleştirilen çalışmada anilin ve türevleri sırasıyla diazolama, 3-amino krotononitrille kenetlenme ve hidrazin monohidratla halka kapama reaksiyonuna sokularak aril-azo-pirazol türevlerine dönüştürülmüştür (2a-h). Bu bileşikler ve 4-fenildiazenil salisil aldehit bileşiği (3) kondenzasyon reaksiyonuyla heterosiklik dispers disazo-azometin boyarmaddeler olan 4a-h bileşiklerine dönüştürülmüştür. Çalışmaları çeşitlendirmek amacıyla 7 adet arilfenildiazenil arilaldehit bileşikleri sentezlenmiştir (5a-g). Bu bileşikler 6 ve 2b bileşikleriyle kondenzasyon reaksiyonuna sokularak sırasıyla 7a-g ve 8a-g bileşikleri elde edilmiştir. Belirtilen çalışmalar sonucunda toplam 22 adet yeni heterosiklik dispers disazo-azometin boyarmaddeleri sentezlenmiştir ve spektroskopik yöntemlerle yapıları aydınlatılmıştır. Aynı zamanda sentezlenen bileşiklerin geometri optimizasyonları, moleküler elektrostatik potansiyel haritaları, sınır molekül orbitalleri ve kimyasal reaktivite değerleri teorik hesaplamalar sonucunda ortaya koyulmuştur. Elde edilen bileşiklerle %100 polyester kumaşların boyamaları gerçekleştirilmiş ve boyama özellikleri incelenmiştir. Boyanmış kumaşların yıkama, süblimleşme ve ter haslıkları ölçülerek çalışma tamamlanmıştır. Çalışma sonucunda 22 bileşiğin 5 tanesinin boyama sonrası herhangi bir ardıl işlem uygulanmadan ticari haslık değerleri verdiği görülmüştür. 10 tanesinin boyama sonrası ardıl işlem uygulamalarıyla istenilen seviyelere getirilebileceği, 8 tanesininse istenilen haslık değerlerine sahip olmadığı görülmüştür.

Abstract:
In this study aniline and its derivatives were converted to aryl-azo-pyrazole derivatives (2a-h) by diazotization, coupling with 3-amino crotononitrile and ring closing reaction with hydrazine monohydrate respectively. These compounds and 4-phenyldazenyl salicyl aldehyde compound (3) were reactted into 4a-h compounds, which are heterocyclic disperse disazo-azomethine dyes, by condensation reaction. In order to diversify the studies, 7 arylphenyldiazenyl arylaldehyde compounds were synthesized (5a-g). These compounds were subjected to condensation reaction with compounds 6 and 2b to obtain compounds 7a-g and 8a-g, respectively. As a result of the mentioned studies, a total of 22 new heterocyclic disperse disazo-azomethine dyes were synthesized and their structures were elucidated by spectroscopic methods. Geometry optimizations, molecular electrostatic potential maps, boundary molecular orbitals and chemical reactivity values of the synthesized compounds were revealed as a result of theoretical calculations. 100% polyester fabrics were dyed with the obtained compounds and their dyeing properties were investigated. The study was completed by evaluating the washing, sublimation and perspiration fastness properties of dyed fabrics. As a result of the study, it was seen that 5 of the 22 compounds gave commercial fastness values after dyeing without any after-treatment. It has been observed that 10 of them can be brought to the desired levels with after-treatment applications subsequent to dyeing, and 8 of them do not have the desired fastness values.