Bazı hidrazit-oksimlerin sentezi ve antibakteriyel özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of some hydrazide-oxime and investigation of their antibacterial properties
Yazar: GHADAH TAHA AHMED ALTAI
Danışman: PROF. DR. İBRAHİM KARATAŞ
Selçuk Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2020
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Ketoksimler = Ketoximes

Özet:
Bu çalışmada, 5 adet asetofenon türevinin (asetofenon, p-metilasetofenon, p-kloroasetofenon, p-hidroksiasetofenon, p-nitroasetofenon) (Me)3SiCl, C11H5ONO ve C2H5ONa katalizörlüğünde önce izonitrozoasetofenon türevleri (keto oksim) (A, B, C, D, E) sentezlenmiştir. Sonra bu keto oksimlerin benzhidrazit (I) ve izoniazit (II) ile kondenzasyon reaksiyonlarından 10 adet (IA-E ve IIA-E) hidrazit-oksim türevleri elde edilmiştir.
Çalışmanın ikinci kısmında sentezlenen bütün bileşiklerin (A-B, IA-E, IIA-E) bakteriler (Staphylococcus aureus, MRSA	: Metisiline dirençli Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Enterococcus faecalis, Bacillus cereus, Escherichia coli,  Klebsiella pneumoniae) üzerindeki etkileri incelenmiştir. Araştırma sonuçlarına göre, antitüberküloz ilaç olarak kullanılan izoniazitden sentezlenen oksim-türevlerinin beklenilenin aksine antibakteriyel aktivite göstermedikleri bulunmuştur. Benzhidrazit-oksim türevlerinden IA maddesi ise çalışılan bakteriler üzerinde kayda değer bir antibakteriyel aktivite göstermiştir. Diğer maddelerin bakteriler üzerinde düşük etkili ya da etkisiz olduğu bulunmuştur. IA maddesi <2 μg/mL MİK değeriyle en etkili olduğu bakteriler Enterococcus faecalis ve Klebsiella pneumoniae bakterileridir. Yine antibiyotiklere karşı direnç geliştirmesiyle bilinen gram negatif bir patojen olan Klebsiella pneumoniae'ya da etki göstermesi araştırılması gereken önemli sonuçlardır.
Sentezlenen bileşiklerin molekül yapıları E.n., FT-IR ve 1H-NMR spektroskopik teknikleri kullanılarak değerlendirilmiştir.

Abstract:
In this study, five asetophenon derivatives (acetophenone, p-methylacetophenone, p-chloroacetophenone, p-hydroxyacetophenone, p-nitroasetophenone) (Me)3SiCl, C5H11ONO and C2H5ONa,  are catalysts of their izonitrozoasetophenone derivatives (A-B-C-D-E) were synthsized. Then their condensation reaction with benzhydrazide (I) and izoniazide (II) 10 pieces of condensation reaction (1A-E ve 11A-E) hydrazide-oxime derivatives were obtained. The second synthesized of the study of compounds (A-B, 1A-1E, IIA-E) bacterials (Staphylococcus aureus, MRSA: Methycilline resistant Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Enterococcus faecalis, Bacillus cereus, Escherichia coli, klebsiella pneumoniae) effect on it were invastigated. According to the results of the research, It was found that the oxime derivatives synthesized from izoniazide wich is used antituberculosis drug, do not show antibacterial activity according to expectation. Benzhydrazide-oxime derivatives showed another antibakterial activity on the bacteria studied. Other have been found to have low or no effect on bacteria. Enterococcus faecalis and Klebsiella pneumoniae are the most effective bacteria with IA substance <2 μg/mL MIC. Klebsiella pneumoniae, gram negative pathogen known for developing resistance to antibiotics, or its effect is important results to be investigated. 
          Molecular structures of the synthesized compounds were evaluated using E.n, FT-IR and 1H-NMR spectroscopic techniques.