Triazol içerikli sülfonamidlerin sentezi, karakterizasyonu ve biyokimyasal özelliklerinin belirlenmesi
Synthesis, characterization and determination of biochemical properties of triazole containing sulfonamides
Yazar: FİLİZ DURAK
Danışman: PROF. DR. KEMAL SANCAK
Karadeniz Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2021
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Çalışmada sekiz farklı nitrilden başlanarak elde edilen iminoesterler (71a-h) etilkarbazat ile reaksiyona sokularak sekiz farklı hidrazin karboksilat (73a-h) anahtar bileşikleri elde edilmiştir. İlgili hidrazin karboksilatlar 3-(2-aminoetil)benzensülfonamid (74) ile ısı kontrollü reasksiyona sokularak gerçekleşen halka kapanması sonucu 4-(2-(3-
alkil/alkilaril/aril-5-okso-1,5-dihidro-4H-1,2,4-triazol-4-il)etil) (75a-h) 75 tipi sülfonamid türevi 1,2,4-triazol-5-on bileşikleri elde edildi. Sentezlenen bileşiklerin FT-IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektrumları kullanılarak karakterizasyonları yapıldı. İkinci aşamada bileşiklerin inhibitör özellikleri belirlenmek üzere AChE, BuChE, Glikozidaz ve Trosinaz enzimlerine ilişkin inhibisyon çalışmaları yapıldı. Bileşiklerin tümü inhibitör davranış sergilerken, özelikle 75e, 75d ve 75h bileşiklerinin yüksek inhibisyon gösterdikleri belirlendi. Sonraki aşama yapılan insektisit testlerinde 75a bileşiğinin kırmızı un böceğine karşı %80 oranında öldürücü etki gösterirken tüm bileşiklerin aynı zamanda uzaklaştırıcı (antifeeding) özellik taşıdığı belirlendi. Bileşiklerin 13 farklı mikroorganizmaya karşı yapılan antimikrobiyal testlerde seçici olarak Bacillius Cereus patojenine karşı etkili olduğu özellikle 75d bileşiğinin kontrol antibiyotiği olan Ampicillin'den daha yüksek antibiyotik özellik taşıdığı belirlendi. Çalışmanın diğer bölümünde antioksidan aktivite testleri yapıldı, 75a ve 75h hariç tüm bileşiklerde orta seviyede radikal süpürücü özellik belirlendi.

Abstract:
In the study, eight different hydrazine carboxylate (73a-h) key compounds were obtained by reacting iminoesters (71a-h) obtained from eight different nitriles with ethylcarbazate. The obtained hydrazine carboxylates are reacted with 3-(2-
aminoethyl)benzenesulfonamide (74) under temperature control, ring closure occurs as a result of 4-(2-(3-alkyl/alkylaryl/aryl-5-oxo-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl)ethyl) (75a-h) 75-type sulfonamide derivative 1,2,4-triazol-5-one compounds were obtained. The synthesized compounds were characterizated by using FT-IR, 1H-NMR and 13C-NMR 
spectra.  In the second step, inhibition studies of AChE, BuChE, Glycosidase and Trosinase enzymes were performed to determine the inhibitory properties of the compounds. While all of the compounds exhibited inhibitory behavior, it was determined that especially the 75e, 75d and 75h compounds showed high inhibition. In the next step insecticide tests, it was determined that while 75a compound had a lethal effect against the red flour beetle (80%), all compounds also had antifeeding properties. In antimicrobial tests against 13 different microorganisms, it was determined that the compounds were selectively effective against the Bacillius Cereus pathogen, especially the 75d compound, which had higher antibiotic 
properties than the control antibiotic Ampicillin.  Antioxidant activity tests were performed in the part of the study, moderate radical scavenging properties were determined in all compounds except 75a and 75h.