7-asetoksi-6-(2,3-dibromopropil)-4,8-dimetilkumarin ve kumarin 481 moleküllerinin infrared titreşim spektroskopisi ve NMR çalışmaları
Infrared vibrational spectroscopy and NMR studies of 7-acetoxy-6-(2,3-dibromopropyl)-4,8-dimethylcoumarin and coumarin 481 molecules
Yazar: MUSTAFA KUMALAR
Danışman: YRD. DOÇ. DR. EROL TAŞAL
Eskişehir Osmangazi Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Fizik Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2009
Konu: Fizik ve Fizik Mühendisliği = Physics and Physics Engineering
Dizin: Hartree-Fock teorisi = Hartree-Fock theory ; Konformasyon analizi = Conformation analysis ; Kızılötesi spektrum = Infrare spectrum ; Manyetik rezonans spektroskopi = Magnetic resonance spectroscopy ; Yoğunluk fonksiyonu teorisi = Density function theory

Özet:
Bu çalışmada, 7-asetoksi-6-(2,3-dibromopropil)-4,8-dimetilkumarin (7ADDC) ve 7-(dietilamino)-4-(triflorometil)-2H-1-benzopiran-2-on (C481) molekülleri FT-IR ve NMR teknikleriyle incelendi. Deneysel sonuçlar alındı, Gaussian 03W programıyla moleküllerin kızılötesi ve NMR için teorik hesaplamaları yapıldı. Moleküllerin konformasyon analizleri yapıldıktan sonra potansiyel enerji yüzeyleri (PES) bulunup yeniden optimize edildi. Tüm hesaplamalar en kararlı konformer üzerinden yapıldı. Moleküllerin titreşim frekansları, potansiyel enerji dağılımları (PED), IR yoğunlukları, enerjileri, dipol momentleri, bağ uzunlukları, bağ açıları, dihedral açılar, atomik yük yoğunlukları, polarizebilitileri ve termodinamik parametreleri HF ve DFT B3LYP metodları, 6-311++G(d,p), 6-31G(d,p) ve 3-21G temel setleri kullanılarak hesaplandı. FT-IR spektrumları için skala faktörleri bulundu ve deneysel verilerle hesaplanan teorik veriler karşılaştırıldı. Korelasyon grafikleri çizildi. Korelasyon değerleri, HF ve DFT B3LYP metodları, 6-311++G(d,p), 6-31G(d,p) ve 3-21G temel setleriyle 7ADDC molekülü için sırasıyla HF; 0,9984, 0,9983, 0,9987, DFT; 0,9982, 0,9983, 0,9984 ve C481 molekülü için sırasıyla HF; 0,9982, 0,9981, 0,9983, DFT; 0,9985, 0,9985, 0,9987' dir.Moleküllerin deneysel olarak alınan 13C ve 1H kimyasal kaymaları, Gaussian 03W programıyla HF ve DFT B3LYP metodları, 6-31G(d,p) ve 3-21G temel setleri kullanılarak hesaplandı ve deneysel verilerle karşılaştırıldı. Korelasyon değerleri 7ADDC molekülü 13C için sırasıyla HF; 0,993, 0,990, DFT; 0,996, 0,996 ve 1H için HF; 0,973, 0,989, DFT; 0,939, 0,976' dır. C481 molekülü 13C için sırasıyla HF; 0,993, 0,983, DFT; 0,996, 0,971 ve 1H için HF; 0,994, 0,994, DFT; 0,998, 0,992' dir. Karbon ve proton kimyasal kaymalarının yanında DEPT, COSY, NOESY ve HETCOR NMR grafikleri de yorumlanıp her iki molekül için kızılötesi ve NMR yöntemleriyle detaylı organik yapı analizleri yapılmıştır.

Abstract:
In this study, 7-acetoxy-6-(2,3-dibromopropyl)-4,8-dimethylcoumarin (7ADDC) and 7-(diethylamino)-4-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopiran-2-one (C481) molecules were studied FT-IR and NMR techniques. Experimental results were obtained. The theoretical of molecules infrared and NMR calculations were calculated with Gaussian 03W package program. Conformational analyses of molecules were calculated. Potential energy surface (PES) was calculated and then molecules were re-optimized. All calculations were performed over the most stable conformer. Vibrational frequencies, potential energy distributions (PED), IR density, energies, dipole moments, bond lengths, bond angles, dihedral angles, atomic charges, polarizabilities, and thermodynamic parameters of molecules were calculated with HF and DFT B3LYP methods, 6-311++G(d,p), 6-31G(d,p) and 3-21G basic sets. Scala factors were found and the experimental data were compared with theoretical data for FT-IR spectra. Correlation graphs were drawn. Correlation values, HF and DFT B3LYP methods, 6-311++G(d,p), 6-31G(d,p) and 3-21G basic sets for 7ADDC molecule HF; 0,9984, 0,9983, 0,9987, DFT; 0,9982, 0,9983, 0,9984 respectively and for C481 molecule HF; 0,9982, 0,9981, 0,9983, DFT; 0,9985, 0,9985, 0,9987 respectively.The experimental data of 13C and 1H chemical shifts of molecules compared with calculated data which was used Gaussian 03W package program with HF and DFT B3LYP methods, 6-31G(d,p) and 3-21G basic sets. Correlation values for 13C 7ADDC molecule HF; 0,993, 0,990, DFT; 0,996, 0,996 and for 1H HF; 0,973, 0,989, DFT; 0,939, 0,976 respectively. 13C for C481 molecule HF; 0,993, 0,983, DFT; 0,996, 0,971 and for 1H HF; 0,994, 0,994, DFT; 0,998, 0,992 respectively. Carbon and proton chemical shifts, DEPT, COSY, NOESY and HETCOR NMR graphs are interpreted. For two molecules with infrared and NMR methods are carried out a detailed analysis of organic structure.