Pillar[5]aren ve bodipy temelli amino asit sensörünün sentezi ve spektroskopik özelliklerinin araştırılması
Synthesis and investigation of spectroscopic properties of pillar[5]arene and bodipy based amino acid sensor
Yazar: ELİF BAŞTUĞ
Danışman: DOÇ. DR. AHMED NURİ KURŞUNLU
Selçuk Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2020
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu tez çalışmasında temel amino asitlerin seçici tespiti için iki jenerik sınıf, Pillar[5]aren ve Bodipy türevleri kombine edilmiştir. Bu amaçla, on adet alkin grubu içeren bir Pillar[5]aren türevi ve azid grubu içeren bir Bodipy türevi sentezlendi. Daha sonra 'click' sentez kullanılarak floresan bir makrosiklik bir bileşik (P5-Bodipy) hazırlandı. Bileşiklerin kimyasal yapı analizleri, 1H-NMR, FT-IR, 13C-NMR, erime noktası, elementel analiz ve kütle spektroskopisi gibi bazı teknikler kullanılarak aydınlatıldı. P5-Bodipy'nin amino asitlere (L-Metionin, L-Serin, L-Valin, L-Treonin, L-Glutamik asit, L-Glutamin, L-Fenilalanin, L-Asparajin, L-Lösin, L-Triptofan, L-Arjinin, L-Glisin, (L-Met, L-Ser, L-Val, L-Thr, L-Tyr, L-Glu, L-Gln, L-Phe, L-Asn, L-Leu, L-Trp L-Arg, L-Gly)) karşı duyarlılığı florometrik olarak yarı sulu ortamda Uv-vis ve florimetre cihazlarının kullanımıyla incelendi. Amino asit türevleri ve P5-Bodipy arasındaki elektrostatik etkileşimler ve hidrojen bağı gibi moleküllerarası etkileşimler, sensör sistemimizin asparajini diğer amino asitlerden ayırt edilebilmesini sağlamıştır. P5-Bodipy ve asparajin'in seçici etkileşimi, bir maviye kayma ile orantılı bir tepki sağlarken P5-Bodipy'nin floresan şiddetini de artırmıştır. Pratik uygulamalar için, tek dalga boyu tespiti ile diğer geliştirilmiş sensörlere göre önemli bir avantaja sahiptir.

Abstract:
In this thesis, two generic classes, Pillar[5]arene and Bodipy derivatives, have been combined for the selective detection of essential amino acids. To this end, a Pillar[5]arene derivative containing ten alkyne groups and a Bodipy derivative containing azide group were synthesized. A fluorescent macrocyclic compound (P5-Bodipy) was then prepared using 'click' synthesis. The chemical structure analysis of the compounds was illuminated using some techniques such as 1H-NMR, FT-IR, 13C-NMR, melting point, elemental analysis and mass spectroscopy. P5-Bodipy's amino acids (L-Methionine, L-Serine, L-Valine, L-Threonine, L-Glutamic acid, L-Glutamine, L-Phenylalanine, L-Asparagine, L-Leucine, L-Tryptophan, L -Arginine, L-Glycine, (L-Met, L-Ser, L-Val, L-Thr, L-Tyr, L-Glu, L-Gln, L-Phe, L-Asn, L-Leu, L- Trp L-Arg, L-Gly)) sensitivity was examined fluorometrically with the use of Uv-vis and fluorimeter devices in a semi-aqueous medium. Electrostatic interactions between amino acid derivatives and P5-Bodipy and intermolecular interactions such as hydrogen bonding have enabled our sensor system to distinguish asparagine from other amino acids. The selective interaction of P5-Bodipy and asparagine increased the fluorescence intensity of P5-Bodipy while providing a proportional response to a blue shift. For practical applications, it offers a significant advantage over other improved sensors limited to single wavelength detection.