Bazı (e)-4-bromo-2-metil-6-[(fenilimino)metil]fenol türevlerinin spektroskopik, kristalografik ve hesaplamalı yöntemlerle incelenmesi
Investigation of some (e)-4-bromo-2-methyl-6-[(phenylimino)methyl]phenol derivatives by spectroscopic, crystalographic and computational methods
Yazar: GÖZDE SELİN ASLAN
Danışman: PROF. DR. ÇİĞDEM ALBAYRAK KAŞTAŞ
Sinop Üniversitesi / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2023
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu yüksek lisans tezi kapsamında, 5-bromo-2-hidroksi-3-metilbenzaldehit ve anilin türevleri kullanılarak yeni çeşitli sübstitüentler içeren Schiff bazları sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin tek kristalleri uygun çözücüler kullanılarak elde edilmiştir. XRD sonuçları bileşiklerin hepsinin katı halde fenol-imin formunda olduğunu göstermektedir. FT-IR sonuçları da XRD sonuçlarını desteklemektedir. Bileşiklerin hekzan, kloroform, DMSO, etanol gibi dielektrik sabitleri farklı dört çözücü içerisinde UV-Vis spektrumları kaydedilmiştir. UV-Vis spektroskopi sonuçlarına göre 400 nm üzerinde absorpsiyon olmaması bileşiklerin fenol-imin formunda olduğunu göstermektedir. Bileşiklerin NMR spektrumları CDCl3 içerisinde alınmıştır. Elde edilen sonuçlar NMR spektroskopisine göre de bileşiklerin fenol-imin formunda olduğu göstermiştir. Ayrıca yapıların hesaplamalı çalışmaları Gaussian 09 paket programı kullanılarak DFT/B3LYP 6-311G(d,p) teori seviyesinde incelenmiştir. Hesaplamalı olarak bileşiklerin geometrik optimizasyonları yapılmış, HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) ve LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital) enerjileri hesaplanmış ve MEP (Moleküler Elektrostatik Potansiyel) haritaları incelenmiştir. Yapıların kimyasal özelliklerini belirlemek üzere nükleofilik ve elektrofilik güçleri karşılaştırılmıştır. Aynı zamanda hesaplamalı olarak FT-IR, UV-Vis ve NMR analizleri yapılmış olup sonuçların deneysel sonuçlar ile uyumlu olduğu görülmüştür.

Abstract:
Within the scope of this master thesis, new Schiff bases containing various new substituents were synthesized by using 5-bromo-2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde and aniline derivatives. Single crystals of the synthesized compounds were obtained using suitable solvents. XRD results show that all of the compounds have  phenol-imine form in the solid state. The FT-IR results are in accord with the XRD results. UV-Vis spectra of the compounds were recorded in four solvents with different dielectric constants such as hexane, chloroform, DMSO, and ethanol. According to the results of UV-Vis spectroscopy, the absence of absorption above 400 nm indicates that the compounds are in the form of phenol-imine. NMR spectra of the compounds were recorded in CDCl3. The results obtained showed that the compounds were in the form of phenol-imine according to NMR spectroscopy. In addition, computational studies of the structures were studied at the DFT/B3LYP 6-311G(d,p) theoretical level using the Gaussian 09 package program. Computationally, geometric optimizations of the compounds were done, HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) and LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital) energies were calculated and MEP (Molecular Electrostatic Potential) maps were examined. Nucleophilic and electrophilic powers were compared to determine the chemical properties of the structures. At the same time, computational FT-IR, UV-Vis and NMR analyzes were performed and the results were found to be compatible with the experimental results.