Bazı 2-sübstitüe perimidin türevlerinin pKa değerlerinin hesaplanması
Calculation of pKa values some 2-sübstituted pyrimidine derivatives
Yazar: TOLGA TANYEL
Danışman: DOÇ. DR. FATİH İSLAMOĞLU
Recep Tayyip Erdoğan Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2015
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada on dört adet bazı perimidin türevi bileşiklerin (2-benzil-1H-perimidin (1), 2-(2-florobenzil)-1H-perimidin (2), 2-(3-florobenzil)-1H-perimidin (3), 2-(4-florobenzil)-1H-perimidin (4), 2-(2-bromobenzil)-1H-perimidin (5), 2-(3-bromobenzil)-1H-perimidin (6), 2-(4-bromobenzil)-1H-perimidin (7), 2-(3-metilbenzil)-1H-perimidin (8), 2-(2-klorobenzil)-1H-perimidin (9), 2-(3-klorobenzil)-1H-perimidin (10), 2-(4-klorobenzil)-1H-perimidin (11), 2-(2,6-diklorobenzil)-1H-perimidin (12), 2-(2,6-diklorobenzil)-1H-perimidin (13), 2-((3,4,5-trimethoksibenzil)-1H-perimidin (14)) asidik iyonlaşma sabitleri çeşitli çözücü (2-propanol, N,N-dimetilformamit, tert-butanol, asetonitril) ortamlarında potansiyometrik titrasyon yöntemi ile yarı – nötralizasyon metoduna göre tayin edilmiştir. Potansiyometrik titrasyon verilerinden yararlanarak asidik iyonlaşma sabitleri hesaplanmıştır. Deneysel yöntemler ile elde edilen pKa değerleri, SPARC programından (online teorik pKa hesaplama programı) hesaplanan teorik pKa değerleriyle karşılaştırılmıştır. Bileşiklerin pKa değerleri, deneysel olarak 2-propanolde 14.65 (13. bileşik) - 16.57 (2. bileşik), N,N-dimetilformamidte 15.03 (13. bileşik) - 16.70 (5. Bileşik), tert-butanolde 15.00 (13. bileşik) - 17.44 (2. ve 9. bileşikler) ve asetonitrilde 15.55 (11. bileşik) - 17.61 (3. bileşik) arasındadır. Ayrıca, perimidin türevi bileşiklerin, asitlerin asitliği üzerine yapı ve çözücü etkisi de incelenmiştir.



Anahtar Kelimeler: Perimidin, Yarı – nötralizasyon metodu, pKa

Abstract:
In this study, acidic ionization constants of fourteen number some pyrimidine derivatives (2-benzyl-1H-pyrimidine (1), 2-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrimidine (2), 2-(3-fluorobenzyl)-1H-pyrimidine (3), 2-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrimidine (4), 2-(2-bromobenzyl)-1H-pyrimidine (5), 2-(3-bromobenzyl)-1H-pyrimidine (6), 2-(4-bromobenzyl)-1H-pyrimidine (7), 2-(3-methylbenzyl)-1H-pyrimidine (8), 2-(2-chlorobenzyl)-1H-pyrimidine (9), 2-(3-chlorobenzyl)-1H-pyrimidine (10), 2-(4-chlorobenzyl)-1H-pyrimidine (11), 2-(2,6-dichlorobenzyl)-1H-pyrimidine (12), 2-(2,6-dichlorobenzyl)-1H-pyrimidine (13), 2-((3,4,5-trimethoksybenzyl)-1H-pyrimidine (14)) were determined in several solvent (izo-propyl alcohol, N,N-dimethylformamide, tert-buty alcohol, acetonitrile) media by potentiometric titration method according to half-neutralization method. Using the potentiometric titration data, acidic ionization constants were calculated.  The pKa values obtained experimentally were compared to theoretic pKa values obtained from SPARC programme (online theoretic pKa calculation programme). pKa values of compounds as experimentally were in the range of 14.65 (compound 13) - 16.57 (compound 2)  for 2-propanol, 15.03 (compound 13) - 16.70 (compound 5) for N,N-dimethylformamide, 15.00 (compound 13) - 17.44 (compounds 2. and 9.) for tert-butylalcohol, 15.55 (compound 11) - 17.61  (compound 3) for acetonitrile. Furthermore, the structural effect and solvent effect on the acidity of pyrimidine derivatives were discussed




Keywords : Pyrimidine, Half-neutralization method, pKa