Yanıt yüzey metodolojisi optimizasyon stratejisi kullanılarak Lactobacillus senmaizukei biyokatalizörü ile asetofenon türevlerinin asimetrik indirgenmesi
Response surface methodology as optimization strategy for asymmetric bioreduction of acetophenone using whole cell of Lactobacillus senmaizukei
Yazar: NİDA SEZİN ÇOLAK
Danışman: DOÇ. DR. ENGİN ŞAHİN
Bayburt Üniversitesi / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Gıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2021
Konu: Gıda Mühendisliği = Food Engineering

Özet:
Ketonların biyokatalizörler ile asimetrik indirgenmesi kiral organik moleküllerin sentezinde temel bir prosestir. Prokiral ketonların asimetrik indirgenmesi ile elde edilen kiral sekonder alkoller zirai kimya, ilaç sanayi, tatlandırıcı sentezi, doğal ürünlerin sentezlenmesi gibi çeşitli alanlarda önemli kiral yapı taşları olarak kullanılmaktadırlar. Tüm hücre biyokatalizör ile yapılan uygulamalar, esas olarak biyokatalizörün kültür parametrelerinden etkilenen enantiyomerik açıdan zengin kiral sekonder alkolleri elde etmek için prokiral ketonların biyokatalitik olarak indirgenmesi ile sağlanılan yöntemlerden biridir. Bu çalışmada, model substrat asetofenonun asimetrik indirgenmesi için güvenli bir Laktik Asit Bakterisi (LAB) olarak tüm hücre Lactobacillus senmaizukei biyokatalizörü kullanılmıştır ve en yüksek dönüşüm ve enantiyomerik aşırılığı elde etmek için sıcaklık, pH, inkübasyon süresi ve çalkalama hızı gibi kültür parametrelerini optimize etmek için Yanıt Yüzey Metodolojisi (RSM) uygulaması kullanılmıştır. Asetofenonun asimetrik indirgenmesi, kültür parametrelerinin doğrusal ve kuadratik etkilerinden önemli ölçüde etkilenmiştir. Bu bulgular, biyo-indirgeme reaksiyonları için kültür parametrelerinin rolünü ve ayrıca bu parametreleri optimize etmek için RSM tekniğinin etkinliğini göstermek açısından önemlidir. RSM ile elde edilen optimize şartlar altında çeşitli prokiral ketonların asimetrik indirgenmesi gerçekleştirilmiştir.

Abstract:
Asymmetric reduction of ketones with biocatalysts is a basic process in the synthesis of chiral organic molecules. Chiral secondary alcohols obtained by asymmetric reduction of prochial ketones are using as important chiral building blocks in various fields such as agricultural chemistry, pharmaceutical industry, sweetener synthesis, and synthesis of natural products. Applications with perform whole cell biocatalysts are one of the methods that used to reduce the prochiral ketones biocatalytically to obtain enantiomerically rich chiral secondary alcohols, which are mainly affected by the culture parameters of the biocatalyst. In this study, whole cell Lactobacillus senmaizukei biocatalyst was used as a safe Lactic Acid Bacteria (LAB) for asymmetric reduction of the model substrate acetophenone, and Response Surface Methodology (RSM) application was used to optimize culture parameters such as temperature, pH, incubation time and agitation rate to achieve the highest conversion and enantiomeric excess. Asymmetric reduction of acetophenone has been significantly affected by the linear and quadratic effects of culture parameters. These findings are important to demonstrate the role of culture parameters for bio-reduction reactions, as well as the effectiveness of the RSM technique to optimize these parameters. As a result of the optimized conditions obtained with RSM, asymmetric reduction of various prochiral ketones was performed.