SO3 grup içeren ftalosiyanin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterisation of phthalocyanine which containing SO3 moiety
Yazar: KÜBRA BİLGİÇ
Danışman: DOÇ. DR. AHMET LÜTFİ UĞUR
Çanakkale Onsekiz Mart Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Biyomühendislik ve Malzeme Mühendisliği Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2017
Konu: Biyomühendislik = Bioengineering ; Kimya = Chemistry
Dizin: Metaloftalosiyaninler = Metallopthalocyanines ; Sübstitüe ftalosiyaninler = Substituted phtalocyanines

Özet:
Ftalosiyaninler eşsiz fiziksel, elektrokimyasal, optik özellikleri sebebiyle son yıllarda oldukça yoğun ilgiyle araştırılmıştır. Kaydadeğer termal stabilitesi ve kimyasal kararlılığı ile metal ftalosiyanin türevleri katalizör, ticari boya, yarıiletken malzeme, fotoiletken ajan, fotodinamik terapi için fotoduyarlaştırıcı, optik ve elektrik malzeme, kimyasal sensör, sıvı kristaller gibi teknolojik ve terapötik alanlarda kullanılmaktadır. Metal ftalosiyaninlerin uygulama alanlarında kısıtlayıcı etken olan suda çözünürlüğünün arttırılması için SO3 uçlu asimetrik yeni bir ftalosiyanin tasarlanıp ve sentezlenerek literature kazandırılması amaçlanmıştır.
Çalışma kapsamında SO3 uç içeren asimetrik çinko ftalosiyanin ilk kez sentezlenmiştir. Öncelikle bu yeni bileşik FT-IR, UV-Vis, 1H NMR, floresan ve kütle spektroskopisi yöntemleri yoluyla karakterize edilmiştir. İkinci olarak antibakteriyel özelliği 4 tür bakteri ve bunların 8 suşu üzerinde incelenmiştir. Son olarak fotodinamik terapide etkinliğinin ölçülmesi amacıyla, çinko ftalosiyanin aynı reaksiyon koşullarında sentezlenmiş ve karakterizasyonunun ardından in vitro analizi yapılmıştır. Ayrıca fotokimyasal ve fotofiziksel özellikleri singlet oksijen, fotodegredasyon, floresan kuantum verimi ve floresans davranış analizleri de incelenmiştir.
Singlet oksijen kuantum verimi ve fotodegredasyon kuantum verim değerleri sırası ile bileşik 5, 6, 4 olarak bulunurken floresan kuantum verimi değerleri sırası ile bileşik 4, 6, 5 olarak belirlenmiştir. Ayrıca, elde edilen tüm çinko ftalosiyanin türevlerinin fotofiziksel ve fotokimyasal özelliklerinin fotodinamik terapi için uygun aralıkta olduğu tespit edilmiştir. Sentezlenen ftalosiyaninlerin antibakteriyel aktivitelerinin başlangıç bileşiklerinden daha yüksek olduğu gözlenmiştir.

Abstract:
As a consequence of its attractive physical, electrochemical, optical properties last three decades PCs has been investigated quite popular. Due to remarkable thermal stability and chemical inertness metal phthalocyanines derivatives (MPcs) are used in technological and therapeutic areas included catalysts, commercial dyes, semiconductor materials, photoconductive agents, photosensitizers for photodynamic therapy, optical and electrical materials, chemicals sensors, liquid crystals. The aim of increasing the water solubility that the limiting factor of MPs applications, new unsymmetrical Pc with SO3 moiety is intended to design, synthesize and gain to the literature.
An asymmetrical zinc phthalocyanine with SO3 moiety have been synthesized for the first time. Firstly, the new compounds were characterized via FT-IR, UV–Vis, 1H NMR fluorescence and mass spectroscopies. Secondly Its antibacterial features examined on 4 species with their 8 sub-strains of bacteria. Lastly, the aim of photodynamic therapy effectiveness, zinc phthalocyanine is synthesized in the same reaction conditions and analyzed in vitro following characterization. Furthermore, photochemical and photophysical properties have been analyzed with singlet oxygen, photodegradation, fluorescence quantum yields and fluorescence behavior.
Singlet oxygen and photodegradation quantum yields values are found as 5, 6, 4, respectively and fluorescence quantum yields values of compounds are determined as 4, 6, 5, respectively. Besides, photophysical ant photochemical properties of all Pc derivatives that obtained are detected as suitable for photodynamic therapy applications. It is observed that antibacterial activity of phythalocyanines that synthesized are higher than precompounds.