Sodyum ditiyonit - iyonik likit kombinasyonuna dayanan çok amaçlı, çevre dostu nitro ve karbonil gruplarının  indirgenme reaksiyonları
A new, multifunctional and environmentally friendly approach to reduction of nitro and carbonyl groups via sodium dithionite, ionic liquid combination
Yazar: HÜSEYİN CEM KILIÇLAR
Danışman: PROF. DR. OKAN SİRKECİOĞLU
İstanbul Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2019
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Erimiş tuzlar = Molten salts ; Sodyum ditiyonit = Sodium dithionite

Özet:
İndirgenme reaksiyonları organik kimyanın en önemli reaksiyon sınıflarından birisidir. Şimdiye kadar organik kimyada yüzlerce indirgeme bileşimi rapor edilmiştir. Bunlar arasında sodyum ditiyonit hem indirgeme etkinliği bakımından, hem de pek çok grubun indirgenmesinde kullanılabiliyor olması bakımından ayrı bir önem arz etmektedir.
Redüksiyon potansiyeli nötral pH civarında -0.66 Volt olduğundan, keton, aldehit, nitro, nitroso, kinon, alkil halojenür ve azo gruplarını kolayca indirgeyebilmektedir.  Ancak bu bileşiğin yalnız suda çözünebiliyor olması önemli bir dezavantajdır ki bu nedenle suda pek az da olsa çözünebilen organik bileşiklerin indirgenmesinde kullanılabilir. Suda çözünmeyen organik bileşiklerin indirgenmesinde kullanılamaz. Çünkü bu takdirde indirgenme ya çok düşük verimlerle gerçekleşir ya da hiç gerçekleşmez. Projede sodyum ditiyonitin iyonik sıvıdaki çözeltisinin suda çözünmeyen organik bileşiklerin indirgenmesinde de kullanılabileceği kanıtlanmıştır. 
 Oldukça yakın geçmişte ortaya çıkan iyonik sıvılar organik kimya alanında da ilgi çekmişlerdir. Bunun nedeni özellikle iki fazlı reaksiyonlarda faz transfer katalizi gerektirmeden inorganik reaktiflerin organiklerle reaksiyonlarını mümkün kılarlar. Bazı iyonik sıvıların, inorganik tuzları  % 30'lara varan oranlarda çözebilmesi, suyla karışmayan organik bileşiklerin, sulu inorganik çözeltilerle şimdiye kadar başarılamayan reaksiyonlarını mümkün kılar. İyonik sıvıların bu potansiyelinin görülmesinden sonra, konunun bir proje kapsamında yapılacak çalışmalarla ayrıntılı olarak incelenmesine karar verilmiştir. Projede ditiyonit-iyonik sıvı çözeltisinin her tip organik bileşiğe uygulanabilen üniversal bir indirgeme formülasyonu olarak geliştirilmesi hedeflenmiştir.
Diğer metalli indirgenme reaksiyonları gibi dışarıya toksik metal tuzları salınımı bulunmamaktadır. Ayrıca uçucu organik solventler de kullanılmadığı için geri soğutucuya dahi gerek duymaksızın bir kap içerisinde reaksiyon gerçekleştirilebilir ve oldukça güvenli bir reaksiyondur. Laboratuvara ve çevreye solvent buharı salınımı yapmadığı için ve iyonik sıvının içeriğinde bulunan formik asit ve etanolamin doğal yollarla elde edilebilen ve uçucu organik solventlere nazaran daha masum kimyasallar oldukları için daha temiz bir indirgenme reaksiyonunu mümkün kılmaktadır. Bu özellik gelecekte kullanılabilecek ilaç etken madde moleküllerinin sentezinde önem arz edebilir. Organik fonksiyonel grupların yarıdan çoğunu indirgeyebiliyor olması, diğer indirgenlere kıyasla oldukça saf indirgenme ürünü vermesi ve ucuz olması nedeniyle sodyum ditiyonit caziptir.  Sodyum ditiyonitin yine ucuz olan bir iyonik sıvı ile kombinasyonu onu daha da cazip hale getirmektedir. 
Yapılan çalışmalar bu doğrultularda incelenmiş ve sonuçlar elde edilmiştir.

Abstract:
Reduction reactions are one of the main reaction type that is being used in organic chemistry. Until now, hundreds of reduction reaction  combinations were reported. Between those reports sodium dithionite has an unique role for itself.
Sodium dithionites high efficency and applicability to different kinds of functional groups makes it valuable to modern chemistry. Sodium dithionite has a -0,66 V reduction potential in neutral pH which enables it to reduce ketone aldehyde nitro nitroso quinone and alkyl halogenide and azo gruops But sodium dithionite is only soluble in water, therefore it can only reduce molecules that is soluble in water, which causes a huge disadvantage. It is not applicable for molecules which cannot be dissolved in water because it will either lower the yield or even reaction can not occur. 
In this Project it is proved that sodium dithionite-ionic liquid mixture is able to reduce organic compounds which have low solubility in water.  Recently discovered ionic liquids also took attention in organic chemistry field. As a reason for that, they do not require a phase transfer catalyst in two phase reactions, to make organic reagent- inorganic reagent reactions happen. Up to 30% dissolving capability of inorganic salts in ionic liquids, enables reactions between non-watersoluble organic molecules and inorganic salts. 
After the realization of the potential of the ionic liquids, it is decided to take this topic in to further investigation as a project. In this Project the main goal is to prepare a universal formulation that is able to reduce nitro and carbonyl functional groups, which is applicable to any kind of organic molecule. Its capacity to reduce more than half of the organic functional groups, compared to other reducers its speciality to give purer final products and also the cheapness of the material makes it priceless.  
Unlike the metal-using reducing reactions, this combination does not gives away hazardous metallic salts as by-products. Furthermore volatile organic compounds do not take place in this reaction. Therefore this reaction can be done as one pot reaction without any requirement of reflux condenser or anything. Also the chemicals ethanolamine and formic acid can be obtained naturally and they are very innocent compared to volatile organic compounds. Those advantages makes this reaction safe to handle.
The combination of sodium dithionite with another cheap ionic liquid makes it even more valuable. All researchs that have been done in laboratories focused on this point and results had obtained.