Quercus aucheri Jaub ve Spach (FAGACEAE) bitkisinin polifenolik bileşikleri üzerinde farmakognozik araştırmalar
Pharmacognostical investigations on the polyphenolic compounds of Quercus aucheri Jaub and Spach (FAGACEAE)
Yazar: DİDEM ŞÖHRETOĞLU
Danışman: PROF.DR. KORAY SAKAR
Hacettepe Üniversitesi / Sağlık Bilimleri Enstitüsü / Farmakognozi Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2004
Konu: Eczacılık ve Farmakoloji = Pharmacy and Pharmacology

Özet:
ÖZET Şöhretoğlu, D., Quercus aucheri Jaub.&Spach (Fagaceae) bitkisinin polifenolik bileşikleri üzerinde farmakognozik araştırmalar, Hacettepe Üniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü Farmakognozi Programı Yüksek Lisans Tezi, Ankara, 2004 Quercus aucheri (Jaub.& Spach)' nin açık havada kurutulmuş ve toz edilmiş yapraklan önce MeOH (%80) ile ekstre edilmiştir. Elde edilen sulu metanol ekstresi düşük ısıda ve alçak basınç altında yoğunlaştınldıktan sonra, ham ekstre suda çözülmüş ve sırasıyla petrol eteri, etil asetat, n-BuOH ile ekstre edilmiştir. Bu ekstrelerin iki Gram pozitif, iki Gram negatif bakteri ve üç maya benzeri mantar kullanılarak Broth Mikrodilüsyon metoduyla antibakteriyel ve antifungal aktiviteleri araştırılmıştır. En yüksek antimikrobiyal aktiviteyi gösteren ekstre olan EtOAc ekstresi (S. aureus için MIK=2.4 ug/ml, E.faecalis için 19.5 u.g/ml, E. coli için 156.2 u.g/ml, P. aeruginosa için 39.0 ug/ml, C. albicans için 2.4 u.g/ml, C. krusei için 4.9 u.g/ml, C. parapsilosis için 1.2 ug/ml) üzerinde izolasyon çalışmaları yapılmıştır. Çeşitli kromatografik yöntemlerin (açık kolon kromatografisi, vakum-sıvı kromatografisi, orta basınçlı sıvı kromatografisi ve preparatif ince tabaka kromatografisi) uygulanması ile yapılan izolasyon çalışmaları sonucunda iki flavonoit glikoziti [kersetin 3-0-/?-D~galaktopiranozit; QAF-2, kersetin 3-0-a-L- arabinopiranozit; QAF-3], iki kondanse tanen prekürsörü ve bir kondanse tanenin, asetilli türevleri hazırlanarak [(+)-kateşin; QAT-1, (+)-gallokateşin; QAT-2 ve epikateşin-(4/?- »8)-kateşin; QAT-3] elde edilmiştir. Elde edilen bileşiklerin yapılan spektroskopik yöntemler (UV, İD ('H, 13C, TOCSY) ve 2D-NMR (COSY, HSQC ve HMBC) kullamlarak aydınlatılmıştır. Aynca deri tozuyla kombine edilen iyodometrik yöntem kullamlarak tanen miktar tayini yapılmıştır. Anahtar kalimeler: Quercus aucheri, flavonoit glikozitleri, kondanse tanenler, antimikrobiyal aktivite, tanen miktar tayini.

Abstract:
VI ABSTRACT Şöhretoğlu, D., Pharmacognostical investigations on the polyphenols compounds of Quercus aucheri Jaub.&Spach (Fagaceae), Hacettepe University Health Science Institute, M.S. Thesis Ankara, 2004. The air dried and powdered leaves of Quercus aucheri (Jaub.& Spach) were extracted with MeOH (%80). After evaporation of the obtained methanolic extract under vacuum and low tempature, the crude extract was dissolved in water and extracted with petroleum ether, EtOAc, ra-BuOH, respectively. These extract were investigated for their antibacterial and antifungal activies against two Gram positive and two Gram negative bacteria and three yeast like fungi by Broth microdilution method. The EtOAc extract which showed the highest antimicrobial activity (MIC=2.4 ug/ml for S. aureus, 19.5 ug/ml for E. faecalis, 156.2 ug/ml for E. coli, 39.0 ug/ml for P. aeruginosa, 2.4 ug/ml for C. albicans, 4.9 ug/ml for C. krusei, 1.2 ug/ml for C. parapsilosis) was further used for the isolation procedure. By means of serial chromatographic studies (open column chromatography, vacuum-liquid chromatography and preparative thin layer chromatography) two flavonoid glycosides (quercetin 3-0-/?-D-galactopyranoside; QAF-2, quercetin 3-O-a-L- arabinopyranoside; QAF-3), two tannin precursors and a condensed tannin (as peracetates of (+)-catechin; QAT-1, (+)-gallocatechin; QAT-2 and epicatechin- (4/?->8)-catechin; QAT-3) were isolated. The structures of the isolated compounds were elucidated by means of spectroscopic (UV, ID (*H, 13C, TOCSY) and 2D-NMR (COSY, HSQC, HMBC) evidence. Quantitative tannin determination was performed by means of hide powder combined with iodometric method. Keywords: Quercus aucheri, flavonoid glycosides, condensed tannins, antimicrobial activity, tannin determination.