Bazı safra asitlerinin amin türevlerine çevrilmesi
Translation of some the bile acids to amine derivatives
Yazar: TALİP YILDIZ
Danışman: YRD. DOÇ. DR. HÜSEYİN RIZA FERHAT KARABULUT
Trakya Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2014
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Literatürde pek çok çalışma yapılmasına rağmen geniş bir kullanım alanına sahip olmasından dolayı hala popülerliğini kaybetmeyen konulardan biri de safra asitleridir. Biz de bu tez çalışmamızda ilerideki projelerimizde başlangıç maddesi olarak kullanacağımız 3-amino lithokolik asit metil esterinin ve 3-amino kenodeoksikolik metil esterinin sentezine yönelik reaksiyon koşullarının optimizasyonunu gerçekleştirip bileşikleri sentezledik. Reaksiyon, asit ucunun metil esterine çevrilmesi, 3 numaralı karbonda bulunan hidroksil grubunun mesil türevine dönüştürülüp kolay ayrılan grup haline getirilmesi, mesilin sodyum azür ile yer değiştirmesi ve azürün indirgenerek amine çevrilmesi olmak üzere toplam dört basamakta olup hem lithokolik asit hem de kenodeoksikolik asit bileşiklerinden başlanarak yapılmıştır. Bu tez esnasında toplam sekiz adet bileşik başarıyla sentezlenmiş olup bileşiklerin yapıları IR, 1H NMR, 13C NMR gibi spektroskopi tekniklerinden yararlanarak aydınlatılmıştır. Spektroskopik yöntemlerle elde edilen veriler literatürlerle de kıyaslanarak yapılar doğrulanmıştır.
Ayrıca ileride yapmayı düşündüğümüz çalışma olan polioksometalatın safra asidi türevlerine yönelik ön çalışma niteliğinde, sanayide geniş bir kullanım alanına sahip polioksometalatlarla da çalışma yapılmıştır. Bu amaçla polioksometalat olan tetrabütilammonyum hekzamolibdatın komleksi sentezlenerek bu kompleks elde edilen 3-amino lithokolik asit metil ester ve 3-amino kenodeoksikolik asit metil esteri ile reaksiyona sokulmuştur. Fakat hedeflenen imino tarzı bileşiklerin hekzamolibdat kompleksine bağlanamadıkları yapılan X-Ray analizleri sonucunda anlaşılmıştır.

Abstract:
Although there are many studies in the literature, the bile acids are one of the subjects having still popularity because they have many application areas. In this thesis, the reaction conditions of 3-amino lithocholic acid methyl ester and 3-amino chenodeoxycholic methyl ester which will be used as a starting material in our next projects were optimized and them the synthesis of the compounds were carried out. Reactions were complated for both lithocholik acid and chenodeoxycholic acid at totally four steps;  the converting  acid end to methyl ester, them converting hydroxy group at carbon 3- to mesyl derivative and generating good leaving group, after that placing mesyl with azide and the finally converting azid to amine by being reduction. In this thesis, totally eight compounds were successfully synthesized and the structures of compounds were confirmed by utilizing spectroscopic techniques such as IR, 1H NMR, 13C NMR.
Also, we studied thereactions with the polyoxometalates were not in the plan of the, in order to enhance the experience and enrich our thesis. For this purpose, the tetrabütylammonium hexamolybdate complex being polyoxometalate was synthesized and this complex was reacted with the 3-amino lithocholic acid methyl ester and 3-amino chenodeoxycholic acid methyl ester. It was understood that target imino style compounds couldn't be linked to hexamolybdate complex.