Bazı kaliks [4]aren türevlerinin sentezi ve bazı azo boyar maddelerinin ekstraksiyonunda kullanılmması
Synthesis of some calix[4]arene derivatives and by using some azo dyes extraction
Yazar: DEMET ÖZKIR
Danışman: PROF.DR. MEHMET SEZGİN
Selçuk Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2005
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışma değişik fonksiyonel gruplar (ester, asit, amit) taşıyan bazı kaliks[4]aren bileşiklerinin sentezlenmesi ve bu bileşiklerin faz-transfer reaksiyonlarının incelenmesini kapsamaktadır. Sentezlenen bileşiklerin yapılan spektroskopik teknikler (FTER, 'H NMR) ile aydınlatıldı. Sentez çalışmalarında literatürde belirtilen metoda göre 5, 11, 17, 23-tetra- ter-bütil-25, 26, 27, 28-tetrahidroksikaliks[4]aren (1) sentezlendikten sonra, bu bileşiğin tetra ester türevi (2), 1 numaralı bileşiğin asetonun çözücü olarak kullanıldığı ortamda K2CO3 ve etilbromo asetat ile etkileştirilerek sentezlendi. Daha sonra 2 numaralı bileşik EtOH / NaOH ile hidroliz edilerek bileşik 3 sentezlendi.Ayrı bir çalışmada 1 numaralı bileşik, toluenin çözücü olduğu ortamda AICI3 ile literatürde belirtilen metoda göre etkileştirilerek dealkilleme işlemiyle tersiyer bütil grupları giderilerek 4 numaralı bileşik sentezlendi. 4 numaralı bileşik kura asetonun çözücü olduğu ortamda K2CO3 varlığında metilbromo asetat ile tepkimeye sokularak kaliks[4]arenin diester türevi (5) sentezlendi. Daha sonra 5 numaralı bileşik uygun primer aminlerle (3-aminometil piridin ve triptamin) reaksiyona sokularak değişik amit türevlerine (6-7) dönüştürüldü. Sentezlenen bu bileşiklerin iyon taşıma özelliklerini incelemek amacıyla 1-3, 4-7 numaralı bileşikler çeşitli azo boyarmaddelerin (pH= 11) sulu çözeltileri ile sıvı- sıvı ekstraksiyon çalışmalarında kullanıldı. Anahtar Kelimeler: Kaliksaren, faz-transfer reaksiyonu, azo boyarmadde ekstraksiyonu.

Abstract:
This study contains synthesis of some calix[4]arene derivatives bearing different functional groups such as ester, acid and amide, and investigation of their phase-transfer reactions. The molecular structures of the synthesized compounds were characterized by spectroscopic techniques (FTIR, 'H NMR). In the synthetic work, the synthesis of 5, 11, 17, 23-tetra-terf-butyl-25, 26, 27, 28-tetrahydroxycalix[4]arene (1), and its conversion to its terra ester derivative (2) by inthe treatment with ethylbromo acetate in acetone in the presence K2CO3 was made according to the literature methods. After that 5, 11, 17, 23-tetra~tert-butyl-25, 26, 27, 28-tetra(hydroxycarbonylmethoxy)calix[4]arene (3) was obtained by the treatment of compound 2 with alcoholic NaOH. In another work, compound 1 by the treatment with A1C13 in dry toluene according to the literature methods with dealkyllation of compound 1 was obtained compound 4. After the synthesis of diester derivative of calix[4]arene (5) through the reaction of 4 with methylbromo acetate in dry acetone in the presence of K2CO3, this compound 5 was converted to its different amide derivatives (6-7) with different primary amines [ (3-aminomethyl)pyridine and tyrptamine]. Liquid-liquid extraction studies were performed to investigate the ion transfer properties of the synthesized compounds 1-3 and 4-7 with various azo dyes solutions atpH=ll. Key words: Calixarene, phase-transfer reaction, azo dye extraction.