Yeni bir yöntem kullanılarak benzimidazol bileşiklerinin mikrodalga ışıma ile sentezlenmesi ve bu bileşiklerin bazı biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of benzimidazole compounds using microwave irradiation as a new technique and screening of some biological activities
Yazar: EMRE MENTEŞE
Danışman: DOÇ. DR. BAHİTTİN KAHVECİ ; YRD. DOÇ. DR. MEVLÜT SERDAR
Karadeniz Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2012
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Benzimidazoller = Benzimidazoles ; Mikrodalga ısıtma = Microwave heating ; İminoester hidroklorür = Iminoester hydrochlorides

Özet:
Farmasotik kimya açısından son derece önemli olan benzimidazol türevi bileşiklerin sentezine ilişkin alternatif bir yöntem geliştirilmiştir. Bu çalışmanın ilk bölümünde 4,5-dikloro-o-fenilendiamin ile iminoester hidroklorürlerin (1a-g) çözücüsüz ve çözücülü ortam mikrodalga reaksiyonları sonucu hedeflenen benzimidazol türevi bileşikler (2a-g) elde edilmiştir. Bu bileşikler karşılaştırma yapmak amacıyla klasik yöntemle de sentezlenmiştir. (2a-g) Bileşiğinin metil-?-bromoasetat ile mikrodalga destekli reaksiyonundan (3a-g) elde edilmiştir. (3a-g) Bileşiklerinin hidrazin hidrat ile mikrodalga destekli etkileşimi sonucunda hidrazit türevleri (4a-g) sentezlenmiştir.Çalışmanın ikinci kısmında 3,3´-diaminobenzidin ile iminoester hidroklorürlerin (1a-e) çözücüsüz ve çözücülü ortam mikrodalga destekli reaksiyonları sonucu (5a-e) bileşikleri sentezlenmiştir. (5a-e) Bileşiklerinin metil-?-bromoasetat ile mikrodalga destekli reaksiyonundan (6a-e) sentezlenmiştir. (6a-e) Bileşiklerinin hidrazin hidrat ile mikrodalga destekli etkileşimi sonucunda (7a-e) elde edilmiştir.Bu çalışma kapsamında sentezlenen 36 bileşiğin yapıları spektroskopik yöntemler kullanılarak aydınlatılmış ve bazı biyolojik özellikleri incelenmiştir.

Abstract:
In this study, an alternative method to synthesize of benzimidazole derivative, which is very important compounds for the pharmaceutical chemistry, has been developed.Firstly we obtained benzimidazole derivative compounds (2a-g) from the reaction of iminoester hydrochlorides (1a-h) with 4,5-dichloro-o-phenylenediamine presence of acidic alumina or in methanol under the microwave irradiation. For comparing, we synthesized these compounds by using conventional method. These derivatives converted to esters (3a-g) using methyl-?-bromoacetate under microwave irradiation. Finally compound (3a-g) was converted to (4a-g) by the treatment with hydrazyne hydrate using the microwave irradiation.Second original part of work, we obtained bisbenzimidazole derivative compounds (5a-e) from the reaction of (1a-e) with 3,3?-diaminobenzidine presence of acidic alumina or in methanol under the microwave irradiation. These derivatives converted to esters (6a-e) using methyl-alpha bromoacetate under microwave irradiation. Finally via a nuchleophilic displacement of the methoxy with hydrazine hydrate was given to acyl hydrazides (7a-e) under the microwave irradiationStructures of 36 compounds were identified on the basis of spectroscopic methods. The antimicrobial activities were screened.Key Words: Microwave synthesis, Benzimidazole, Solvent-free, Iminoester hydrochlorides