Farmakolojik özellik taşıyan heterohalkalı bileşiklerin sentezi
Synthesis of heterocyclic compounds with pharmacological properties
Yazar: ELİF GÜNEŞ
Danışman: PROF. DR. ZÜHAL TURGUT
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2023
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Azot içeren heterohalkalı bileşik sınıfından olan akridin ve türevleri önemli biyolojik aktiviteye sahip maddelerdir. Bu tür bileşiklerin pek çoğu ilaç ham maddesi olarak kullanılmaktadır. Uzun konjugasyon zinciri nedeniyle, floresan ve görüntüleme belirteçleri olarak da işlev görebilir. Bu alanlarda yer alan benzo[b]akridin-trion bileşikleri bazı DNA- etkileşimli antikanser ilaçlarında da önemli bir rol oynar. Bununla birlikte bileşiğin yapısında bulunan farmakofor kinon grubu, yaygın kullanımı ve antifungal, antitümör, antibakteriyel, anti-inflammatör ve antimalaryal aktivitesi nedeniyle büyük ilgi görmektedir (Akishina vd., 2020).
Son zamanlarda N-içeren heterohalkalı bileşiklerin ayrıcalıklı yapılar olarak sentezi, biyoorganik alanlarda önemli bir yer kaplaması nedeniyle; hızlı, çevre dostu yöntemlerin bulunmasına çalışılmakta ve pek çok katalizör ve yöntem denenmektedir (Kamalifar vd., 2019). 
Bu çalışmada, azot kaynağı olarak da kullanılan NH4OAc katalizörlüğünde, dimedon (5,5-dimetil-1,3-siklohekzandion), 2-hidroksinaftalen-1,4-dion (Lawson) ve aril/hetaril aldehidler tek-kap yöntemi ile reaksiyona sokularak biyolojik aktivite gösterebilecek yeni substitüe 12-(4-aril/hetaril)-3,4-dihidro-3,3-dimetil-benzo[b]akridin-1,6,11(2H)-trion bileşikleri sentezlenmiştir. Bu ürünlerin yapı aydınlatma çalışmaları FTIR, 1H NMR, 13C NMR, spektroskopik yöntemleri ile gerçekleştirilmiştir.

Abstract:
Acridine and its derivatives, which are nitrogen-containing heterocyclic compounds, are substances with significant biological activity. Many of these compounds are used as pharmaceutical raw materials. Due to its long conjugation chain, it can also act as fluorescent and imaging markers. Benzo[b]acridine-trione compounds in these areas also play a significant role in some DNA-interactive anticancer drugs. However, the pharmacophore quinone group in the structure of the compound attracts great attention due to its widespread use and antifungal, antitumor, antibacterial, anti-inflammatory and antimalarial activity (Akishina vd., 2020).
Synthesis of N-containing heterocyclic compounds as privileged structures recently occupy an important place in bioorganic fields. For this reason, fast, environmentally friendly methods are being tried to be found and many catalysts and methods are tested (Kamalifar vd., 2019). 
In this study, dimedone (5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione), 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione (Lawson) and aryl/hetaryl aldehydes were reacted with the one-pot method under the catalysis of NH4OAc, which is also used as a nitrogen source. New substituted 12-(4-aryl/hetaryl)-3,4-dihydro-3,3-dimethyl-benzo[b]acridine-1,6,11(2H)-trione compounds that can show biological activity have been synthesized. Structure elucidation studies of these products were carried out by some spectroscopic methods like FTIR, 1H NMR, 13C NMR.