Simetrik ve asimetrik yeni pirrol türevlerinin sentezlenmesi ve metal komplekslerinin biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
The synthesis of a new symmetrical and asymetric pyrrole derivatives and investigation of biological activities of their metal complexes
Yazar: ESRA ŞENSES
Danışman: PROF. DR. SERDAR KARABÖCEK
Karadeniz Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2012
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada, simetrik ve simetrik olmayan pirrol türevleri ile bunların Cu (II), Ni (II) ve Co (II) metal kompleksleri sentezlenmiştir. Bu amaç için öncelikle 2,6-diaminopiridin bileşiği, 2,5-hegzadion bileşiği ile derişik HCl varlığında metanol çözücüsü içerisinde ve azot atmosferi altında 1:1 oranında reaksiyona sokulmuş ve asimetrik pirrol türevi (1) elde edilmiştir. 2,6-diaminopiridin bileşiğinin 2,5-hegzadion bileşiği ile azot atmosferi altında, der. HCl varlığında, metanol çözücüsü içerisinde 1:2 oranındaki reaksiyonundan ise simetrik pirrol türevi (2) elde edilmiştir. Daha sonra 1,2-fenilendiamin bileşiği ile 2,5-hegzadion bileşiği sırası ile 1:1 ve 1:2 oranlarında aynı koşullarda reaksiyona sokularak bir diğer asimetrik pirrol türevi olan (3) ve simetrik pirrol türevi olan (4) bileşikleri elde edilmiştir. (1) bileşiğinin [Cu(ClO4)2.6H2O] bileşiği ile 2:1 oranında metanol çözücüsü içerisinde, 70 oC'de 4 saat geri soğutucu altında kaynatılması ile (5) bileşiği, [Ni(ClO4)2.6H2O] ve [Co(ClO4)2.6H2O] bileşikleri ile aynı koşullar altında reflux ettirilmesi ile de (6) ve (7) bileşikleri elde edilmiştir. (2), (3) ve (4) bileşiklerinin benzer yöntemle [Cu(ClO4)2.6H2O], [Ni(ClO4)2.6H2O] ve [Co(ClO4)2.6H2O] bileşikleri ile 2:1 oranındaki reaksiyonlarından ise sırası ile (8), (9), (10), (11), (12), (13), (14), (15) ve (16) kompleksleri elde edilmiştir. Elde edilen yeni bilesiklerin yapıları, 1H-NMR, IR, UV-Vis, kütle spektral, elementel analiz ve magnetik susseptibilite verileri kullanılarak karakterize edilmistir. Ayrıca elde edilen bileşiklerin hepsi bakteri ve mantarlara karşı göstermiş oldukları antimikrobial aktivite özelikleri bakımından değerlendirilmişlerdir.

Abstract:
In this work, symmetrical and asymmetric pyrrole compounds and their Cu (II), Ni (II), Co (II) metal derivatives were synthesized. For this purpose, firstly 2,6-diaminopyridine compound and 2,5-hexadione compounds were mixed in methanol, 1:1 in the ratio of and in the presence of HCl, finally asymetric pyrrole compound (1) was obtained. Then, the compounds 2,5-hexadione and 2,6-diaminopyridine were mixed in methanol, subsequently HCl were added in the mixture under nitrogen atmosphere, in conclusion symmetrical pyrrole compound (2) was obtained. Later on, 1,2-phenylenediamine compound and 2,5-hexadione compound were reacted under the same conditions 1:1 and 1:2 ratios respectively, the other asymmetric pirrol derivative (3) and symmetric pirrol derivative (4) were obtained. The synthesis of the (5) was performed by a reaction of (1) with [Cu(ClO4)2.6H2O] compound in MeOH at 70 oC. The synthesis of the (6) and (7) were performed under the same conditions by a reaction of (1) with [Ni(ClO4)2.6H2O] and [Co(ClO4)2.6H2O] compounds. Using the same method, (8), (9), (10), (11), (12), (13), (14), (15), (16) complexes were obtained by the reactions of Cu(II), Ni(II), Co(II) salts with (2), (3) and (4) compounds. The structures of all these original compounds were identified by using elemental analysis, mass spectrometer magnetic suseptibilite, 1H-NMR, IR, and UV-vis spectroscopic data. Also, the free ligands and metal complexes were tested against to bacteria and fungi for determining their antimicrobial activities.