Click reaksiyonu uygulamaları ile hibrit 1,2,3-triazollerin sentezi ve biyokimyasal özelliklerinin incelenmesi
Investigation of the synthesis and biochemical properties of hybrid 1,2,3-triazols with click reaction practices
Yazar: FATİH ÇELİK
Danışman: PROF. DR. KEMAL SANCAK
Karadeniz Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2018
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmanın ilk bölümünde ticari olarak satılan muhtelif keton ve aldehit türevi 1-(4-hidroksifenil) etan-1-on, 1-(4-hidroksi-3-metoksifenil) etan-1-on, 4-hidroksibenzaldehit ve 3-metoksi-4-hidroksibenzaldehit bileşiklerinin probargil bromür ile muamelesinden 60 (a-d) bileşikleri sentezlenmiştir. Çalışmanın devamında;  3-(4-florobenzil)-1,5-dihidro-4H-4-amino-1,2,4-triazol-3(5)-on (61) bileşiğinin ayrı ayrı tiyofenkarboksaldehit, 3-metil-tiyofen karboksaldehit ve 5-bromo-tiyofen karboksaldehit ile reaksiyonundan 62 (a-c) bileşiklerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen 62 (a-c), 63 tipi ve  65 nolu 1,2,4-triazol türevi bileşiklerin K2CO3 ve probargil bromür ile reaksiyonundan 64 (a,b), 66 nolu bileşik ve 67 (a-c) bileşikleri elde edilmiştir. Elde edilen 60 (a-d) bileşiklerinin 1,2-diazidoetan  ile reaksiyonundan 68 (a-d),  64 (a,b) ve 66 nolu  bileşiklerinin  ayrı ayrı ω,ώ-diazidoalkan türevi 56 (a-g) bieşikleri ile  reaksiyonundan ise bis-1,2,3-triazol türevi 69 (a-g), 70 (a-g),  ve  71(a-g)  bileşikleri sentezlenmiştir. 67 (a-c) bileşiklerinin 4-klorobenzil azid ve 4-bromobenzilazid ile ayrı ayrı muamelesinden 72 (a-f)  bileşikleri sentezlenmiştir. Çalışmanın son aşamasında 69e, 69f, 69g, 70c, 70d ve 70e nolu bileşikler NaBH4 ile indirgenerek 73 (a-f) bileşikleri elde edilmiştir. Çalışma kapsamında sentezlenen toplam 45 adet orijinal bileşiğin antioksidan, antimikrobiyal ve enzim inhibisyon özellikleri incelenmiş ve  bileşiklerin  yapı aydınlatılması  FT-IR, 1H-NMR,13C-NMR ve LC-MS/MS  kullanılarak yapılmıştır.

Abstract:
In this work, compounds 60 (a-d) were synthesized from the reaction of 1- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) ethan-1-one, 4-hydroxybenzaldehyde and 3-methoxy-4-hydroxy benzal dehyde with probargyl bromide. 3- (4-fluorobenzyl) -1,5-dihydro-4H-4-amino-1,2,4-triazole-3 (5) -one (61) was separately reacted with thiophenecarboxaldehyde, 3-methyl-thiophene carboxaldehyde and 5-bromothiophene carboxaldehyde to synthesize the compounds 62 (a-c). The 1,2,4-triazole derivative compounds 64 (a, b), 66 and 67 (a-c) were obtained by reacting the synthesized 62 (a-c) type 63 and 65 compounds with K2CO3 and probargyl bromide. Compounds 68 (a-d) were synthesized by reacting the resulting compounds 60 (a-d) with 1,2-diazidoethane. The bis-1,2,3-triazole derivative 69 (a-g), 70 (a-g), and 71 (a-g) were synthesized by reacting the compounds 64 (a,b) and 66 with ω,ώ diazidoalkane derivative 56 (a-g). Compounds 72 (a-f) were synthesized by separately treating compounds 67 (a-c) with 4-chlorobenzyl azide and 4-bromo benzyl azide. In the last step of the work, compounds 69a, 69f, 69g, 70c, 70d and 70e were reduced with NaBH4 to give compounds 73 (a-f). Antioxidant, antimicrobial and enzyme inhibition properties of 45 original compounds synthesized in the study were examined. Structure elucidation of all compounds obtained was carried out using FT-IR, 1 H-NMR, 13 C-NMR and LC-MS / MS.