Bazı 15-crown-5 eterlerinin kristal yapısının ve konformasyonlarının x-ışınları kırınımı ve moleküler mekanik yöntemlerle incelenmesi
Crystal structures and conformational analysis of some 15-crown-5 ethers by x-ray diffraction and molecular mechanics calculations
Yazar: NERMİN DOĞAN
Danışman: PROF.DR. SÜHEYLA ÖZBEY
Hacettepe Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Fizik Mühendisliği Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2005
Konu: Fizik ve Fizik Mühendisliği = Physics and Physics Engineering

Özet:
BAZI 15-CROWN-5 ETERLER N N KR STAL YAPISININ VEKONFORMASYONLARININ X-IŞINLARI KIRINIMI VE MOLEKÜLER MEKAN KYÖNTEMLERLE NCELENMESNermin DoğanÖZBu çalışmada R-(-)-2-propyl-N-benzyl (benzo-monoaza-15-crown-5) [Molekül (I)] veS-2-[4-methoxyphenoxy)methyl]-15-crown-5.NaClO4 [Molekül(II)] bileşiklerinin X-ışınları kırınımı yöntemiyle yapıları incelendi. Yapı çözümünde kullanılan Braggyansıma şiddetleri, Enraf-Nonius CAD4 kırınımmetresi ile toplandı. Moleküllerin yapıçözümü WinGX programı içinde bulunan SHELXS-97 ve SHELXL-97 programları ileyapıldı. Kristallerin birim hücre boyutları, birim hücredeki atom konumları, bağuzunlukları, bağ açıları ve titreşim parametreleri belirlendi.Moleküler mekanik hesaplamalarda, Hyperchem 7.5 programı içinde bulunan MM+yöntemi kullanılarak, kuantum mekaniksel hesaplamalarda ise AM1 ve MNDO yarıdeneysel moleküler orbital yöntemleri kullanılarak moleküllerin gaz fazında yalıtılmışdurumdaki kararlı durumları incelendi. Bu moleküllerin geometrisi deneysel olarakbulunan X-ışını sonuçları ile karşılaştırıldı. Moleküllerin X-ışınları başlangıçgeometrileri için, toplam enerjileri, oluşum ısıları ve dipol momentleri MM+, AM1 veMNDO yöntemleri ile hesaplandı.Bu tip moleküllerde var olan doğal gerilmeler hakkında bilgi edinebilmek için, MM+yöntemi ile moleküllerin konformasyon analizleri de yapıldı ve olası konformasyonlarıincelendi. Analiz sonucu bulunan düşük enerjili ilk 10 konformasyon ile optimize X-ışını konformasyonları karşılaştırıldı.Anahtar Kelimeler: X-ışınları kırınımı, moleküler mekanik yöntemler, MM+,konformasyonel analiz, kuantum mekaniksel hesaplamalar, AM1, MNDO, taç eter.Danışman: Prof. Dr. Süheyla Özbey, Hacettepe Üniversitesi, Fizik MühendisliğiBölümü, Genel Fizik Anabilim Dalı

Abstract:
CRYSTAL STRUCTURES AND CONFORMATIONAL ANALYSIS OF SOME 15-CROWN-5 ETHERS BY X-RAY DIFFRACTION AND MOLECULAR MECHANICSCALCULATIONSNermin DoğanABSTRACTIn this study the structure of R-(-)-2-propyl-N-benzyl (benzo-monoaza-15-crown-5)[Molecule (I)] and S-2-[4-methoxyphenoxy)methyl]-15-crown-5.NaClO4 [Molecule(II)] compounds were investigated by X-ray diffraction method. The intensities ofBragg reflections which are used for structure solutions were collected by Enraf-Nonius CAD4 diffractometer. The structural solutions of the molecules were carriedout by SHELXS-97 and SHELXL-97 programmes which are found in WinGX programpackage. The unit cell dimensions of the crystals, the positions of the atoms in theunit cell, the bond distances, the bond angles and the displacement parameters havebeen determined.The stable states of molecules under the isolated gas phase were studied by usingmolecular mechanics and semi-empirical calculations with the MM+, AM1 and MNDOmethods included in Hyperchem 7.5 program package. The calculated geometries ofboth componds were compared with the experimental structures. The total energies,heat of formation and dipole moments are calculated by MM+, AM1 and MNDO for X-ray starting geometry of molecules.In order to gain more information about the intrinsic strain in this type of molecules, aconformational search was also performed using molecular mechanics methods. Firstten low-energy conformers obtained in this analysis were compared with the X-rayconformations for both compounds.Keywords: X-ray diffraction, molecular mechanics methods, MM+, conformationalsearch, quantum mechanical calculations, AM1, MNDO, crown ether.Advisor: Prof. Dr. Süheyla Özbey, Hacettepe University, Department of PhysicsEngineering, General Physics Section