Gallik asit türevi o,o'-dihidroksiazo boyarmaddelerinin eldesi, spektroskopik, renklendirme, haslık, antioksidan ve antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi
Obtaining of gallic acid derivative o,o'-dihydroxiazo dyestuffs, investigation of the spectroscopic, coloring, fastness, antioxidant and antimicrobial activities
Yazar: ERSİN DEMİR
Danışman: PROF. DR. HASAN KOCAOKUTGEN
Ondokuz Mayıs Üniversitesi / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2022
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Antimikrobiyal aktivite = Antimicrobial activity ; Antioksidanlar = Antioxidants ; Azo boyar maddeler = Azo dyestuffs ; Dihidroksiazo = Dihydroxyazo ; Haslık = Fatsness ; Renklendirme = Coloring ; Tanenler = Tannins

Özet:
Bu çalışmada kaynaklarda olmayan 4 adet yeni gallik asit türevi o,o'-dihidroksiazo boyarmaddesi elde edilmesi ve bu o,o'-dihidroksiazo boyarmaddelerin renklendirme, haslık, antioksidan ve antimikrobiyal özelliklerinin belirlenmesi hedeflenmiştir. Bunun içinde doğal ürünlerden elde edilebilen gallik asit kenetlenme bileşiği olarak kullanıldı. Çalışmada 2-hidroksianilin, 2-hidroksi-5-metilanilin, 2-hidroksi-5-kloranilin ve 2-hidroksi-4-nitroanilinin bileşikleri diazolanarak pH'ı 7-8 arasında olan tampon çözelti (KH2PO4/Na2HPO4) ortamında gallik asit ile kenetlendi. 3,4,5-Trihidroksi-2-(2-hidroksifenildiazenil)benzoik asit, 3,4,5-trihidroksi-2-(2-hidroksi-5-metilfenildiazenil)benzoik asit, 3,4,5-trihidroksi-2-(2-hidroksi-5-klorofenildiazenil)benzoik asit, 3,4,5-trihidroksi-2-(2-hidroksi-4-nitrofenildiazenil)benzoik asit bileşikleri elde edildi. Bu gallik asit türevi o,o'-dihidroksiazo boyarmaddelerin ham verimleri %30,9-84,2 değerleri arasında elde edildi. Bu boyarmaddelerin spektroskopik (UV-VIS, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR) ve kütle spektrometrisi (MS) sonuçları değerlendirildi. Elde edilen bileşikler ile uygun şartlar altında yün ve poliamit kumaşlar renklendirildi. Renklendirilen kumaşların yıkama, ışık, sürtme haslık özellikleri incelendi. Yıkama haslıkları belirlenmesi için ISO 105 C10-A, ISO 105 C06-A1S, ISO 105 C06-B2S, ISO 105 C10-C yöntemle, sürtme haslıkları için ISO 105:X12 yöntemi kullanıldı ve oluşan renk değişiklikleri, renk akmaları ve lekeleme dereceleri gri skalalar kullanılarak belirlenmiştir. Renkli kumaşların ışık haslık özellikleri ise kumaşların güneş ışığı altında bekletilmesi sonucu elde edilen solma dereceleri standart mavi yün kumaşların renk solma dereceleri ile karşılaştırılarak belirlendi. Ayrıca elde edilen o,o'-dihidroksiazo boyarmaddelerin toplam antioksidan aktivitesi, indirgeme gücü kapasitesi, serbest radikal giderme aktivitesi, ABTS˙⁺ giderme aktivitesi, metal şelat aktiviteleri ile antioksidan özellikleri ve disk difüzyon, minimum inhibisyon konsantrasyonu yöntemleri ile antimikrobiyal aktiviteleri belirlendi. Antimikrobiyal test için Gram-negatif bakteriler (Escherichia coli (ATCC 25922), Pseudomonas aeruginosa (ATCC 15442), Klebsiella pneumoniae (ATCC 10031)) ve Gram-pozitif bakteriler (Enterococcus faecalis (ATCC 29212), Bacillus cereus (CCM 99), Staphylococcus aureus (ATCC 25213)) kullanıldı. o,o'-Dihidroksiazo boyarmaddelerin renklendirme, haslık özellikleri oldukça güçlü ve biyolojik uygulamalarında alınan sonuçlar oldukça olumludur.

Abstract:
In this study, it was aimed to obtain 4 new gallic acid derivative o,o'-dihydroxyazo dyestuffs and to determine the coloring, fastness, antioxidant and antimicrobial properties of these o,o'-dihydroxyazo dyestuffs. In this, gallic acid, which can be obtained from natural products, was used as a chelating compound. In the study, the compounds of 2-hydroxyaniline, 2-hydroxy-5-methylaniline, 2-hydroxy-5-chloroaniline and 2-hydroxy-4-nitroaniline were diazotized and coupled with gallic acid in a buffer solution (KH2PO4/Na2HPO4) with a pH between 7-8. 3,4,5-Trihydroxy-2-(2-hydroxyphenyldiazenyl)benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-2-(2-hydroxy-5-methylphenyldiazenyl)benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-2-(2-hydroxy-5-chlorophenyldiazenyl)benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-2-(2-hydroxy-4-nitrophenyldazenyl)benzoic acid compounds were obtained. The crude yields of gallic acid derivative o,o'-dihydroxyazo dyestuffs were obtained between % 30.9- 84.2. The spectroscopic (UV-VIS, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR) and mass spectrometry (MS) results of the obtained o,o'-dihydroxyazo dyestuffs were evaluated. Wool and polyamide fabrics were colored with the obtained compounds under suitable conditions. Washing, light and rubbing fastness properties of colored fabrics were examined. ISO 105 C10-A, ISO 105 C06-A1S, ISO 105 C06-B2S, ISO 105 C10-C methods were used to determine washing fastnesses and ISO 105:X12 method was used for rubbing fastnesses, and the color changes, color bleeding and staining degrees were determined using gray scales. The light fastness properties of colored fabrics were determined by comparing the fading degrees of standard blue wool fabrics, which were obtained as a result of keeping the fabrics under sunlight. In addition, antioxidant properties by the total antioxidant activity, reducing power capacity, free radical scavenging activity, ABTS˙⁺ scavenging activity, metal chelate activities and antimicrobial activities by disc diffusion, minimum inhibition concentration methods of the obtained o,o'-dihydroxyazo dyestuffs were determined. Gram-negative bacteria (Escherichia coli (ATCC 25922), Pseudomonas aeruginosa (ATCC 15442), Klebsiella pneumoniae (ATCC 10031)) and Gram-positive bacteria (Enterococcus faecalis (ATCC 29212), Bacillus cereus (CCM 99), Staphylococcus aureus(ATCC 25213)) was used for antimicrobial testing. Coloring and fastness properties of o,o'-dihydroxyazo dyestuffs are quite strong and the results obtained in biological applications are quite positive.