3-amino-2-asetilbenzofuranın yeni amit ve kalgon türevlerinin sentezi
Synthesis of new calgone and amide derivatives of 3-amino-2-acetylbenzofuran
Yazar: NESLİHAN KEÇECİ
Danışman: PROF.DR. MİSİR AHMEDZADE
Fırat Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2005
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
ÖZET Yüksek Lisans Tezi 3-AMİNO-2-ASETİLBENZOFURANIN YENİ AMİT VE KALGON TÜREVLERİNİN SENTEZİ Neslihan KEÇECÎ Fırat Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı 2005, Sayfa: 67 Bu çalışmada 2-hidroksibenzonitril ile 1-kloroaseton K2CO3 yanında etkileştirilerek 3-amino-2~ asetilbenzofuran sentezlendi. Bu bileşik, trietilamin ile organik çözücülerde açilklorüler ile amitlerine (N-Asetil-3-amino-2-asetil-benzofuran, N-Propiyonil-3-amino~2-asetil-benzofuran, N-(2-Klorasetil)-3-amino-2-asetil-benzofuran, N-Benzoil-3-amino-2-asetil-benzofuran, N-(2- Klor-benzoil)~3-amino-2-asetil~benzofuran, N-(4-Metoksi-benzoil)-3-amino-2-asetil-benzofuran ve N-Fenilasetil-3-amino-2-asetil-benzoruran); aromatik aldehitler ile de kalgonlarına dönüştürüldü ( 1 -(3-Amino- 1 -benzofuran-2-il)-3 -fenil-propen-2-en- 1 -on, 1 -(3 -Amino- 1 - benzofuran-2~il)-3 -(2-flor)fenil-propen-2-en- 1 -on, 1 -(3-Amino- 1 -benzofuran-2-il)-3 -tiyofen-2- il-propen-2-en-l-on, l-(3-Amino-l-benzofuran-2-il)-3-(2-piridil)-propen-2-en-l-on ve l-(3- Amino-l-benzofuran-2-il)-3-(3-nitrofenil)-propen-2-en-l-on)). 3-Aminokalgonlar, fenilasetilklorür ile amitleri (l-[(N-Fenilasetil)-3-Amino-l-benzofüran-2-il]-3-fenil-propen-2- en- 1 -on ve 1 -[(N-Fenilasetil)-3 -Amino- 1 -benzofuran-2~il]-3 -(3 -nitro-fenil)-propen-2-en- 1 -on) ve hidrazinhidrat ile pirazol türevleri (3-(3-Aminobenzofuran-2-il)-4-fenil-pirazolin) sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapılan, elementel analiz, 'H-NMR, DSC ve FT-IR ile karakterize edildi. Anahtar Kelimeler: Benzofuran, kalgon ve amit IV

Abstract:
ABSTRACT Master Thesis SYNTHESIS OF NEW CALGONE AND AMIDE DERTVATIES OF 3-AMINO -2- ACETYLBENZOFURAN Neslihan KEÇECİ Fırat University Graduate School of Natural and Applied Sciences,, Department of Chemistry 2005, Page: 67 In this study, 2-hydroxybenzonitrile and 1-chloroacetone were reacted in the presence of K2CO3 for the synthesis of 3-amino-2-acetylbenzofuran. This compound was rearranged with triethylamine to amide via acylchloride (N-Acetyl-3-amino-2-actyl-benzofuran, N-Propionyl-3- amino-2-acetyl-benzofuran, N-(2-Chloroacetyl)-3-amino-2-acetyl-benzofuran, N-Benzoyl-3- amino-2-acetyl-benzofuran, N-(2-Chloro-benzoyl)-3 -amino-2-acetyl-benzofuran, N-(4- Methoxy-benzoyl)-3 -amino-2-aceryl-benzofuran ve N-phenylacetyl-3 -amino-2-acetyl- benzofuran) and rearranged to calgone via aromatic aldehyde in organic solvents (l-(3~Amino- l-benzofuran-2-yl)-3-phenyl-propen-2-en-l-on, l-(3-Amino-l-benzofuran-2-yl)-3-(2-floro) phenyl-propen-2-en- 1 -on, 1 -(3 -Amino- 1 -benzofuran-2-il)-3 -thiöfen-2-il-propen-2-en- 1 -on, 1 - (3-Amino- 1 -benzofuran-2-yl)-3 -(2-piridyl)-propen-2-en- 1 -on ve 1 -(3 -Amino-1 -benzofuran-2- yl)-3-(3-nitrophenyl)-propen-2-en-l-on)).. From this 3-aminocalgones, a new amides were synthesized with phenyl acetylchloride(l-[(N-phenylacetyl)-3-Amino-l-benzofuran-2-yl]-3- phenyl-propen-2-en-l-on ve l-[(N-phenylacetyl)-3-Amino-l-benzofuran-2-yl]-3-(3-nitro- phenyl)-propen-2-en-l-on). Also a new pyrazoline were synthesized from calgone with hydrazinehydrat(3-(3-Aminobenzofuran-2-yl)-4-phenyl-pirazolin). The structures of the compounds were defined by DSC, FT-IR, 'H-NMR spectroscopy and elemental analyses techniques. Keywords: Benzofurane, calgone and'amide