Rodamin bazlı yeni Schiff bazı türevlerinin sentezi ve metal iyonlarına karşı florometrik ve kolorimetrik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of novel Schiff base derivatives based on rhodamine and the investigation of their fluorometric and colorimetric properties towards metal ions
Yazar: MESUT YÜKSEKOĞUL
Danışman: DOÇ. DR. ÖZCAN KOÇYİĞİT
Selçuk Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2017
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışma, rodamin bazlı yeni reseptörlerin sentezini ve sentezlenen bileşiklerin metal iyonlarına karşı florometrik ve kolorimetrik özelliklerini içermektedir.
Sentez çalışmalarında, ilk olarak etilen diamin ve hidrazin kullanılarak rodamin'in iki tane amin türevi sentezlendi. İkinci olarak ise Bisphenol-A'nın dialdehit ve trifenilaminin mono aldehit türevleri hazırlandı. Daha sonra sentezlenen amin türevleri etanol ortamında Bisphenol-A'nın dialdehit ve trifenilaminin mono aldehit türevleri ile etkileştirilerek rodamin bazlı Schiff bazı türevleri elde edildi (R1, R2). Elde edilen tüm bileşiklerin yapıları NMR teknikleri (1H NMR, 13C NMR, COSY NMR),  FT-IR ve elemental analiz yöntemleri ile aydınlatıldı. 
Sentezlenen reseptörlerin (R1 ve R2) metal iyonlarına (Li+, Na+, Cs+, Mg2+, Ca2+, Sr2+, Ba2+, Mn2+, Fe2+, Fe3+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Ag+, Zn2+, Cd2+, Hg2+, Al3+, Pb2+) karşı florometrik ve kolorimetrik özellikleri floresans ve UV-vis. Spektroskopisi ile incelendi. R1 (rodamin-bisfenol-A), asetonitril ortamında kullanılan metal iyonları arasında sadece Zn2+ iyonuna, asetonitril-su ortamında ise Hg2+ iyonuna karşı seçimlilik gösterdi. Bu seçimlilik farklı mekanizmalar (FRET ve ESIPT) ile açıklandı. Diğer taraftan, sentezlenen R2 (rodamin-trifenilamin) reseptörü metal iyonlarına karşı kayda değer bir seçimlilik göstermedi. Ayrıca insan prostat kanser hücrelerinde Hg2+ iyonunu tayin etmek için BAR reseptörünün kullanılabilirliğini florosans hücre görüntüleme cihazı ile incelendi.

Abstract:
This study contains the synthesis of new receptors based rhodamine and their fluorometric and colorimetric properties towards metal ions. 
In the syntheses, firstly, two amine derivatives of rhodamine were synthesized by using ethylenediamine and hydrazine. Secondly, the di-aldehyde of bisphenol-A and mono-aldehyde derivatives of triphenylamine were prepared. Then, rhodamine based Schiff bases (R1 and R2) were obtained by interacting of the prepared aldehyde compounds with rhodamin's amine derivatives in ethanol media. The structures of all compounds were characterized by NMR (1H NMR, 13C NMR, COSY NMR), FT-IR and elemental analysis techniques.
The fluorometric and colorimetric properties of the synthesized receptors (R1 and R2) towards metal ions (Li+, Na+, Cs+, Mg2+, Ca2+, Sr2+, Ba2+, Mn2+, Fe2+, Fe3+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Ag+, Zn2+, Cd2+, Hg2+, Al3+, Pb2+) were examined by fluorescence and UV-vis. spectroscopies. R1(rhodamine-bisphenol-A) exhibited an effectively selective toward Zn2+ and Hg2+ ions in pure MeCN and MeCN-H2O over other cations, respectively. This selectivity was explained by different mechanisms (FRET and ESIPT). On the other hand, R2 (rhodamine-triphenylamine) did not show significant effect against metal ions. Furthermore, possible uti-lization of BAR as bio-imaging fluorescent probe to detect Hg2+in human prostate cancer cell lines wasalso observed by Fluorescent Cell Imager.