Yeni tip metalli ftalosiyaninlerin sentezi, fotofiziksel ve fotokimyasal özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of new type metal phthalocyanines and investigation their photophysical and photochemical properties
Yazar: NAGİHAN KOCAAĞA
Danışman: PROF. DR. ALİ ERDOĞMUŞ
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Anorganik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2020
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Metaloftalosiyaninler = Metallopthalocyanines ; Sübstitüe ftalosiyaninler = Substituted phtalocyanines

Özet:
Dünyada ve ülkemizde kanser nedeniyle ölen kişi sayısı her yıl artış göstermektedir. Görünür bölgede yüksek absorpsiyon veren ftalosiyaninler, kanser tedavisi başta olmak üzere iletken ve yarı iletken polimerler, tekstil boyaları, gaz sensörleri gibi çok çeşitli uygulama alanlarına sahiptirler. Uzun triplet ömürleri ve etkili singlet oksijen üretimi sağlamalarından dolayı ftalosiyaninlerin fotodinamik terapide (PDT) fotosensitizer olarak kullanılmaları oldukça önemlidir. 20. yüzyılda rastlantı sonucu bulunan ftalosiyaninler için çözünürlük oldukça önemli bir problemdir. Ftalosiyanin halkasının periferal kısımlarına bazı fonksiyonel gruplar (taç eter, alkil, alkoksi, alkiltiyo, N ve O içeren gruplar vb.) bağlanarak ya da ftalosiyaninlerin iç kısmına metal iyonları eklenerek organik çözücülerde çözünürlükleri arttırılabilir. Lutesyum ftalosiyaninler, elektrokromik ve gaz algılama özelliklerinin yanı sıra yüksek içsel iletkenlikleri ve birden fazla ftalosiyanin halkasına bağlanma kabiliyetleri gibi kendine has özellikleri nedeniyle araştırmacılar tarafından büyük ilgi görmektedirler. Aynı zamanda lutesyum ftalosiyaninler, lutesyumun ağır atom etkisinden dolayı ideal singlet oksijen kuantum verimine (>0.3) sahip oldukları için PDT'de fotosensitizer olarak kullanılma potansiyeli gösterirler. Daha verimli ve etkin bir fotosensitizer oluşturmak için bu tez çalışmasında yukarıda bahsedilen özellikleri bir araya getirmek amaçlanmıştır. Bunun için tetra ikameli yeni mono ve bis lutesyum ftalosiyaninler hazırlanarak fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri incelenmiş ve sentezlenen bileşiklerin yapısı UV-Vis, IR, 1H-NMR ve MS spektrofotometresi ile karakterize edilmiştir.

Abstract:
The number of people who die from cancer in the world and in our country increases every year. Phthalocyanines which have high absorption in the visible UV region, especially cancer treatment, have various application areas like conductive and semiconductor polymers, textile dyes, gas sensors. They also play an important role in the use of photodynamic therapy as a photosensitizer because of their very effective singlet oxygen production and long triplet lifetimes. Solubility is a very important problem for phthalocyanines found by chance in the 20th century. The solubility can be increased by binding some functional groups (crown ethers, alkyl, alkoxy, alkylthio and the donor atoms such as N and O etc.) to the peripheral parts of the phthalocyanine ring or by adding some metal ions to the interior of the phthalocyanines. Due to lutetium phthalocyanines have some unique properties such as their electrochromic, gas sensing, high intrinsic conductivity and ability to bind of more than one phthalocyanine ring, researchers show great attention. Moreover, lutetium phthalocyanines show the potential to be used as a photosensitizer in photodynamic therapy because of their ideal singlet oxygen quantum yield (>0.3) caused by the heavy atom effect of lutetium. In order to form a more effective and efficient photosensitizer, we have been aimed to associate the above mentioned features in this thesis. Thus, tetra substituted new mono and bis lutetium phthalocyanines have been prepared and evaluated their photophysical and photochemical properties. The new compounds have been analyzed and characterized by using the ways of UV-Vis, IR, 1H-NMR and MS spectral data.