Apolar sübstitüentler içeren metalli ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu ve özelliklerinin araştırılması
Synthesis, characterization and investigation of properties of metallophthalocyanine compounds containing apolar substituents
Yazar: GAMZE ÖZGÜL ARTUÇ
Danışman: PROF. DR. BELKIZ BİLGİN ERAN ; PROF. DR. MUSTAFA BULUT
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2019
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Ftalosiyaninler 18-π elektron sistemine sahip, merkez boşluğunda çeşitli metal ve metal olmayan katyonları bulundurabilen, düzlemsel makrosiklik bileşikleridir. Doğada bulunmayan, sentetik olarak elde edilen ftalosiyaninler önemli boyar maddelerdir. Isı, ışık ve kimyasallara karşı yüksek stabilite gösterirler. Boya ve ve pigment olarak kullanımlarının yanı sıra ilginç kimyasal ve fiziksel özelliklerinden dolayı kimyasal sensörler, güneş pilleri, sıvı kristaller, elektrokromik görüntüleme aygıtları gibi çok çeşitli teknolojik uygulama alanlarında kullanılmaktadırlar. Ayrıca, kanserin fotodinamik tedavisi (PDT) için kullanılabilecek fotoduyarlaştırıcılardır.
Son zamanlarda, çeşitli fonksiyonel gruplar ve sübstitüentlerin eklenmesiyle ftalosiyanin moleküllerinin sahip olduğu özelliklerin geliştirilmesi ve yeni özelliklerin araştırılması oldukça ilgi çekmektedir. 
Bu tez çalışmasında, apolar özellikte piperazin ve kumarin birimleri içeren ftalonitril türevleri ve periferal ve non-periferal tetra sübstitüe metalli ftalosiyanin kompleksleri sentezlenmiştir. Öncelikle, ftalonitril türevleri piperazin ve kumarin bileşiklerinin 3- yada 4-nitroftalonitril ile nükleofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonu sonucu elde edilmiştir. Daha sonra ftalosiyanin bileşikleri, ftalonitril türevlerinin siklotetramerizasyonuyla sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşikler, çeşitli spektroskopik yöntemlerle  (UV-Vis, FT-IR, 1H-NMR, Maldi-Tof MS) karakterize edilmiştir. Sentezlenen yeni metalli ftalosiyanin komplekslerinin spektral özellikleri incelenmiştir. Ayrıca, piperazin sübstitüe ftalosiyanin bileşikleri için fotovoltaik, kumarin substitüe ftalosiyanin bileşikleri için etanol sensör özellikleri araştırılmıştır.

Abstract:
Phthalocyanines are planar macrocyclic compounds with an 18-π electron system, capable of containing various metal and non-metal cations in the center cavity. Phthalocyanines, not found in nature and are synthetically obtained, are very important dyes. They exhibit high stability against heat, light and chemicals. Due to their interesting chemical and physical properties, they are used in a variety of technological applications such as chemical sensors, solar cells, liquid crystals, electrochromic imaging devices, as well as their use as paints and pigments. They are also photosensitizers that can be used fot the photodynamic theraphy (PDT) of cancer.
Recently, the development of the properties of phthalocyanine molecules with the addition of various functional groups and substituents, and the investigation of new properties is great interest.
In this thesis, phthalonitrile derivatives bearing piperazine and coumarin units with apolar characteristics and corresponding peripheral and non-peripheral tetra substituted metal phthalocyanine complexes were synthesized. The synthesized compounds were characterized by various spectroscopic methods (UV-Vis, FT-IR, 1H-NMR, Maldi-Tof MS). First, phthalonitrile derivatives were obtained by nucleophilic aromatic substitution reaction of piperazine and coumarin compounds with 3- or 4-nitrophthalonitriles. Then the phthalocyanine compounds were prepeared by cyclotetramerization of respective phthalonitrile derivatives. Spectral properties of synthesized new metallophthalocyanine complexes were investigated. Also photovoltaic and ethanol sensing properties were also investigated for piperazine and coumarin substituted phthalocyanines, respectively.