Benzotiyazol grubu içeren imin ve amin türevi bileşiklerin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik aktivite özellikleri
Synthesis, characterization and biological activity properties of imine and amine derivative compounds containing benzothiazole group
Yazar: MUHAMMED TUTAR
Danışman: DOÇ. DR. MUSTAFA DURGUN
Harran Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2023
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Benzotiyazoller = Benzothiazoles ; Schiff bazları = Schiff bases ; Sentez = Synthesis ; Spektroskopi = Spectroscopy ; İndirgenme reaksiyonu = Reduction reaction

Özet:
Tiyazol halkası ve türevleri, sentetik ve doğal ürün kaynaklarının farmakolojik olarak aktif olan bölgelerinde çeşitli türevleri halinde bulunan ve heterosiklik kimyadaki en önemli yapılardan birisi olarak çeşitli hastalıkların tedavisinde en sık başvurulan kimyasal yapılardan birisidir. Bu tez çalışmasında, dört farklı, benzotiyazol türevi imin bileşiğinin (Ak-bb, Ak-bc, Ak-cb, Ak-cc) sentezi, başlangıç maddesi olarak iki farklı primer amin (2-Amino-6-florobenzotiyazol, 2-Amino-6-klorobenzotiyazol) ve iki farklı aromatik aldehitin (5-bromo-2-hidroksi-benzaldehit, 5-kloro-2-hidroksi-benzaldehit) kondenzasyon reaksiyonu sonucu gerçekleştirilmiştir. Bu imin grubu taşıyan benzotiyazol türevi bileşiklerin, NaBH4 ile indirgenmesi sonucu sekonder aminler (Ak-bbi, Ak-bci, Ak-cbi, Ak-cci) elde edilmiştir. Sentezlenen benzotiyazol türevi imin ve amin bileşiklerinin yapıları, elementel analiz, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR ve Kütle spektroskopisi yöntemleri kullanılarak karakterize edilmiştir. Ayrıca bu bileşiklerin sitotoksisite aktivite çalışmaları DU-145 prostat kanserli hücre hattı ve A549 akciğer kanserli hücre hattına karşı MTT yöntemi ile ölçülerek değerlendirilmiştir A549 akciğer kanseri ve normal hücre hatlarına karşı gerçekleştirilen sitotoksik aktivite çalışmaları sonucunda, AK-bbi bileşiğinin A549 akciğer kanserli hücre hattına karşı etkili sitotoksik aktiviteye sahip olduğu diğer bileşiklerin ise orta düzeyde antiproliferatif ve sitotoksisite aktiviteler gösterdikleri tespit edilmiştir.

Abstract:
Thiazole ring and its derivatives are one of the most frequently used chemical structures in the treatment of various diseases as one of the most important structures in heterocyclic chemistry, which are found in the pharmacologically active regions of synthetic and natural product sources in the form of various derivatives. In this thesis, the synthesis of four different benzothiazole derivative imine compounds (Ak-bb, Ak-bc, Ak-cb, Ak-cc) was carried out with two different primary amines (2-Amino-6-fluorobenzothiazole, 2-Amino-6-chlorobenzothiazole) as starting materials and two different aromatic aldehydes (5-bromo-2-hydroxy-benzaldehyde, 5-chloro-2-hydroxy-benzaldehyde) condensation reaction. Secondary amines (Ak-bbi, Ak-bci, Ak-cbi, Ak-cci) were obtained as a result of the reduction of benzothiazole derivative compounds carrying this imine group with NaBH4. The structures of synthesized benzothiazole derivative imine and amine compounds were characterized using elemental analysis, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and Mass spectroscopy methods. In addition, the cytotoxicity activity studies of these compounds were evaluated by measuring with the MTT method against DU-145 prostate cancer cell line and A549 lung cancer cell line. As a result of cytotoxic activity studies against A549 lung cancer and normal cell lines, it was determined that AK-bbi compound had effective cytotoxicity activity against A549 lung cancer cell line, while other compounds showed moderate antiproliferative and cytotoxic activities.