Benzimidazol ve triazol yapılarını içeren bileşiklerin tasarımı ve sentez çalışmaları
Design and synthesis studies of the compounds containing benzimidazole and triazole structures
Yazar: ESMA ÖZCAN
Danışman: PROF. DR. ZÜLBİYE KÖKBUDAK ; DOÇ. DR. ŞENGÜL DİLEM DOĞAN
Erciyes Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2023
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Biyolojik olarak aktif bileĢiklerin tasarlanmasında, heterosiklik halkalar ana yapı olarak
sıklıkla kullanılmaktadırlar. Bu tez kapsamında da muhtemel biyolojik aktivitesi olan
benzimidazol veya 1,2,4-triazol yapısı içeren hibrit moleküllerin sentez çalıĢmaları
gerçekleĢtirilmiĢtir. Elde edilen bu yapıların antihelmintik, antifungal, antiviral,
antibakteriyel, antitümör, antimikrobiyal, antikanser, antiülser, antienflatuvar,
antikonvulsan aktiviteler vb. gibi çok çeĢitli farmakolojik aktiviteleri bilinmektedir.
Üç aĢamalı olarak planlanan bu tez çalıĢmasının ilk aĢamasında benzensülfonilklorür ile
hidrazinmonohidrat etkileĢerek benzensülfonohidrazit türevi bileĢikler (SH1-SH10)
sentezlendi. Sonraki aĢamada, benzimidazol veya 1,2,4-triazol ile 2-florobenzaldehit
reaksiyonu sonucunda azol grubu bağlı aldehit türevleri (BHD-THD) elde edildi.
ÇalıĢmanın son aĢamasında, daha önceki basamaklarda sentezlenen benzimidazol
halkası veya 1,2,4-triazol halkasına sahip aldehitler benzensülfonohidrazit türevi
bileĢiklerle reaksiyona sokularak azol yapısına sahip ve Schiff baz grubunu içeren yeni
hibrit moleküllerin sentezi gerçekleĢtirildi. Toplam 20 adet yeni bileĢik (SHB1-SHB10)
ve (SHT1-SHT10) sentez edildi. Ayrıca SHB3 kodlu bileĢiğin yapısı X-Ray analizi ile
doğrulandı. Tez kapsamında sentezlenen bileĢiklerin yapıları 1H NMR, 13C NMR ve
HRMS spektroskopik teknikleri kullanılarak aydınlatıldı.
Anahtar Kelimeler: Benzimidazoller, 1,2,4-Triazoller, Benzensülfonohidrazit, Schiff
Bazı

Abstract:
In the design of biologicaly active compounds, heterocyclic ring systems are frequently
utilizied as the core structure. In the scope of the present thesis, synthesis studies of
hybrid molecules containing benzimidazole or 1,2,4-triazole structures with possible
biological activities were carried out. These structures are well known to have a
extensive range of pharmacological and/or biological activities such antihelmintic,
antifungal, antiviral, antibacterial, antitumor, antimicrobial, anticancer, antiulcer, antiinflammatory, anticonvulsant activities, etc.
In the prime stage of this thesis which had been planned in three main stages, 10
benzenesulfonohydrazide derivative compounds (SH1- SH10) were synthesized by
reacting benzenesulfonylchloride with hydrazine. In the following step, azole group
linked aldehyde derivatives (BHD-THD) were obtained by reaction of benzimidazole or
1,2,4-triazole with 2-fluorobenzaldehyde. In the final step of present the study, 2-(1Hbenzo[d]imidazole-1-yl)benzaldehyde (BHD) and 2-(1H-1,2,4-triazole-1-
yl)benzaldehyde (THD) were reacted with benzenesulfonohydrazide derived
compounds in order to synthesize novel hybrid molecules containing the benzimidazole
ring or the 1,2,4-triazole ring which are obtained by previous synthesis reactions and
Schiff base group. These synthesized molecules are a total of 20 substances, (SHB1-
SHB10) and (SHT1-SHT10). The structure of compound coded as SHB3 was also
successfully confirmed by X-Ray analysis. The structures of the synthesized
compounds within the scope of the thesis were elucidated using 1H NMR, 13C NMR
and HRMS spectroscopic techniques.
Key Words: Benzimidazoles, 1,2,4-Triazoles, Benzensulphonohydrazide, Schiff base.