Yeni 1H-pirazol-1-karboksi(-tiyo)amid sentezleri ve reaksiyonları
The Reactions and synthesis of new 1H-pyrazole-1-carboxy(-thio)amides
Yazar: SONER AKMAN
Danışman: PROF. DR. İLHAN ÖZER İLHAN
Erciyes Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2021
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
YENİ 1H-PİRAZOL-1-KARBOKSİ(-TİYO)AMİD SENTEZLERİ VE REAKSİYONLARI Soner AKMAN Erciyes Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü Yüksek Lisans Tezi, Eylül 2021 Danışman: Prof. Dr. İlhan Özer İLHAN ÖZET Bu çalışmada yeni pirazol yapılarının sentezlenmesi ve sentezlenen bileşiklerin Tiyonil Klorür ile reaksiyonlarının araştırılması amaçlanmıştır. Bu araştırma sekiz adet yeni bileşiğin senteziyle sonuçlanmıştır. Öncelikle (BAF ve BAF- türevi) bileşikleri olan (BAF1), (BAF2), (BAF3), (BAF4) başlangıç maddeleri sentezlenmiştir. Daha sonra bu yapıların, semikarbazit ve tiyosemikarbazit ile reaksiyonlarından, daha önce literatürde yer almayan, 3-(4-klorofenil)-5-(4-etoksifenil)-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-karboksamit (SA1), 3-(3-metilfenil)-5-fenil-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-karboksamit (SA3), 3-(4-metoksifenil)-5-(4-metilfenil)-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-karboksamit (SA4), 3-(4-klorofenil)-5-(4-metoksifenil)-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-karboksamit (SA5) ve literatürde yer alan, 3-(4-klorofenil)-5 (4-etoksifenil)-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-karbotiyoamit (SA2) ile sentez edilmiştir. Sentez edilen bu bileşiklerin bir kısmı başlangıç maddesi olarak alınmış, (SA1), (SA2) ve (SA3)'in tiyonil klorür ile reaksiyonlarından sırasıyla; 3-(4-klorofenil)-5-(4-etoksifenil)-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-karbonitril (SA6), 3-(4-klorofenil)-5-(4-etoksifenil)-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-karbonitril (SA8), 3-(3-metilfenil)-5-fenil-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-karbonitril (SA7), yapıları sentezlenmiştir. Son olarak da bu bileşiklerden (SA6) ile (SA8) bileşikleri hidroliz edilerek, 3-(4-klorofenil)-5-(4-etoksifenil)-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-karboksilik asit (SA9) bileşiği elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları Nükleer Manyetik Rezonans (NMR) ve İnfrared (IR) spektroskopisi yardımıyla aydınlatılmıştır. Anahtar Kelimeler: Karbazit, Kalkon, Pirazol, Pirazol-1-Karbonitril, Nükleofilik Katılma Reaksiyonları, Pirazol-1-karboksilik asit

Abstract:
NEW 1H-PYRAZOL-1-CARBOXY(-THIO)AMIDE SYNTHESES AND REACTIONS Soner AKMAN Erciyes University, Graduate School of Natural and Applied Sciences Master Thesis, September 2021 Supervisor: Prof. Dr. İlhan Özer İLHAN ABSTRACT In this study, it is aimed to synthesize new pyrazole structures and to transport the synthesized ones with Thionyl Chloride. This research resulted in the synthesis of eight yen. related (BAF and BAF-derivative) are exemplified in the example above. Then, the reaction with Semicarbazide and Thiosemicarbazide, which was not included in the literature, 3-(4-chlorophenyl)-5-(4-ethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide (SA1), 3-(3-methylphenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide (SA3), 3-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro -1H-pyrazole-1-carboxamide (SA4), 3-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide (SA5) and 3 -(4-chlorophenyl)-5 (4-ethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide (SA2). Based on some of the synthesized buin, (SA1), (SA2) and (SA3) were treated with Thionyl Chloride; 3-(4-chlorophenyl)-5-(4-ethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbonitrile (SA6), 3-(4-chlorophenyl)-5-(4-ethoxyphenyl)-4 ,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbonitrile (SA8), 3-(3-methylphenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbonitrile (SA7) was synthesized. Finally, budene (SA6) with (SA8) hydrolysphenyl, 3-(4-chlorophenyl)-5-(4-ethyloxyphenyl)-4,5-(4-ethyloxyphenyl)-4,5-acid-1H- pyrazole acid (SA9) is obtained. The structures of the synthesized compounds were elucidated with the help of Nuclear Magnetic Resonance (NMR) and Infrared (IR) spectroscopy. Keywords: Carbazide, Chalcone, Pyrazol, Pyrazole-1-Carbonitrile, Nucleophilic Addition Reactions, Pyrazole-1-carboxylic acid