Cistus salviifolius L. üzerinde farmakognozik araştırmalar
Pharmacognostical investigations on Cistus salviifolius L.
Yazar: PERİHAN GÜRBÜZ
Danışman: PROF. DR. L. ÖMÜR DEMİREZER
Hacettepe Üniversitesi / Sağlık Bilimleri Enstitüsü / Farmakognozi Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2011
Konu: Eczacılık ve Farmakoloji = Pharmacy and Pharmacology
Dizin: Antioksidanlar = Antioxidants ; Cistus = Cistus ; Cistus salviifolius L. = Cistus salviifolius  L. ; Farmakognozi = Pharmacognosy ; Fenilbutanon = Phenylbutanone ; Flavonoidler = Flavonoids ; Floroglusinol = Phloroglucinol ; Steroidler = Steroids

Özet:
Bu çalışmada dünya üzerinde 21, Türkiye florasında 5 türle temsil edilen Cistus cinsine ait Cistus salviifolius bitkisi üzerinde Farmakognozik araştırmalar gerçekleştirilmiştir. Bitkinin topraküstü kısımları önce n-hekzan daha sonra MeOH ile ekstre edilmiş, metanol ekstresi petrol eteri ve n-BuOH ile partisyona tabi tutulmuştur. Sekonder metabolitler, n-BuOH ve n-Hekzan ekstresinden çeşitli kromatografik yöntemlerle izole edilmiştir. n-BuOH ekstresinden 3 flavonoit aglikonu; CS-1: Kemferol, CS-2: Kersetin, CS-3: Mirsetin, 4 tane flavonoit glikoziti; CS-4: Kemferol 3-O-ß-(6''-O-trans-p-kumaroil)-glukopiranozit, CS-5: Kersetin 3-O-?-arabinopiranozit, CS-6: Kersetin 3-O-ß-galaktopiranozit,; CS-7: Mirsetin 3-O-ß-galaktopiranozit, 2 fenilbutanon glikoziti CS-8: 4-(4'-O-[6''-O-galloil-ß-galaktopiranozil]-3'-hidroksifenil)-butan-2-on, CS-9: 4-(3'-O-ß-glukopiranozil-4'-hidroksifenil)-butan-2-on, 2 floroglusinol glikoziti; CS-10: 1-O-ß-glukopiranozil-3-metoksi-5-hidroksibenzen, CS-11: 1-O-ß-glukopiranozil-3,5-dimetoksibenzen; n-hekzan ekstresinden ise 1 steroit aglikonu; CS-12: Stigmast-5-en-3-ß-ol ve 2 steroit glikoziti; CS-13: Stigmast-5-en-3-O-ß-glukopiranozit ve CS-14: Sitosterol-3-O-(6''-O-butanoil)-ß-galaktopiranozit olmak üzere toplam 14 bileşik izole edilmiştir. Elde edilen bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler (UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, 2D-NMR, MS) kullanılarak aydınlatılmıştır. n-BuOH ekstresinin ana fraksiyonlarının ve bu fraksiyonlardan elde edilen bileşiklerin radikal süpürücü aktiviteleri DPPH metoduyla ölçülmüş; fenolik bileşikleri taşıyan fraksiyonlar ve bu fraksiyonlardan elde edilen bileşiklerin aktiviteleri yüksek bulunmuştur. En güçlü radikal süpürücü aktivite gösteren saf bileşiklerin sıralamasının şu şekilde olduğu saptanmıştır: Kersetin (IC50: 4,23) > Kemferol (IC50: 6,24) > Kersetin 3-O-ß-galaktopiranoz (IC50: 8,26) > Mirsetin (IC50: 9,76) > Mirsetin 3-O-ß-galaktopiranozit (IC50: 10,05). Bu değerlere bakıldığında kersetinin standart olarak kullanılan askorbik asitten daha etkili ve kafeik asite eşdeğer radikal süpürücü aktivitesi olduğu görülmüştür.

Abstract:
In this study, pharmacognostical investigations have been carried out on Cistus salviifolius, belonging to Cistus genus, represented by 21 species on worldwide and 5 species in Turkish flora. The aerial parts of the plant were extracted with n-hexane and MeOH, respectively. The methanolic extract was partitioned with petroleum ether and n-BuOH. Isolation of secondary metabolites from n-hexane and n-BuOH extracts were performed with various chromatographic methods. The n-BuOH extract yielded three flavonoid aglycones; CS-1: Kaempferol, CS-2: Quercetin, CS-3: Myricetin, four flavonoid glycosides; CS-4: Kaempferol 3-O-ß-(6''-O-trans-p-coumaroyl)-glucopyranoside, CS-5: Quercetin 3-O-?-arabinopyranoside, CS-6: Quercetin 3-O-ß-galactopyranoside, CS-7: Myricetin 3-O-ß-galactopyranoside, two phenylbutanon glycosides; CS-8: 4-(4'-O-[6''-O-galloyl-ß-galactopyranosyl]-3'-hydroxyphenyl)-butan-2-on, CS-9: 4-(3'-O-ß-glucopyranosyl-4'-hydroxyphenyl)-butan-2-on, two floroglusinol glycosides; CS-10: 1-O-ß-glucopyranosyl-3-methoxy-5-hydroxybenzene, CS-11: 1-O-ß-glucopyranosyl-3,5-dimethoxybenzene and n-hexane extract yielded one steroid aglycone; CS-12: Stigmast-5-en-3-ß-ol and two steroid glycosides; CS-13: Stigmast-5-en-3-O-ß-glucopyranoside and CS-14: Sitosterol-3-O-(6''-O-butanoyl)-ß-galactopyranoside. Totally 14 different compounds were isolated and the structures of these compounds were elucidated using spectroscopic methods (UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, 2D-NMR and MS). The free radical scavenging activity of main fractions of the n-BuOH extract and pure compounds were measured by DPPH method. Phenolic fractions and the compounds isolated from these fractions showed the strongest activity. The most active compounds were Quercetin (IC50: 4,23) > Kaempferol (IC50: 6,24) > Quercetin 3-O-ß-galactopyranoside (IC50: 8,26) > Myricetin (IC50: 9,76) > Myricetin 3-O-ß-galactopyranoside (IC50: 10,05) respectively. According to these results quercetin is more active than ascorbic acid and has similar activity with the caffeic acid used as standards.