Bazı 2-sübstitüe benzimidazol türevlerinin yeni geçiş metali komplekslerinin sentezlenmesi, yapılarının aydınlatılması ve buğdayın çimlenme parametreleri üzerine etkilerinin incelenmesi
Synthesis and characterization of novel transition metal complexes of some 2-substituted benzimidazole derivatives and investigation their influence on wheat germination parameters
Yazar: SEDA KÜLEN
Danışman: PROF. DR. SEBLA DİNÇER
Ankara Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2021
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Metal kompleksleri = Metal complexes ; Schiff bazları = Schiff bases

Özet:
Bu tez çalışması kapsamında ilk defa sentezlenen bazı benzimidazol türevlerinin ve metal komplekslerinin buğdayın çimlenme parametreleri üzerine etkileri araştırıldı. Bileşiklerin sentezlenmesi ve istatistiksel olarak değerlendirilmesi üç seride tamamlandı. 
İlk seride, çıkış bileşikleri olarak kullanılan 5-nitro-1H-benzimidazol (1), 5,6-dinitro-1H-benzimidazol (2) ve 5,6-dinitro-2-metil-1H-benzimidazol (3) bileşikleri sentezlenerek bu bileşiklerin seçici indirgenmesiyle 5-nitro-1H-benzimidazol-6-amin (4) ve 2-metil-5-nitro-1H-benzimidazol-6-amin (5) bileşikleri elde edildi. Bu bileşikler 1-[(5-nitro-1H-benzimidazol-6-il)diazenil]naftalen-2-ol (6) ve 1-[(2-metil-5-nitro-1H-benzimidazol-6-il)diazenil]naftalen-2-ol (7) azo boyar maddelerinin sentezlerinde kullanıldı. 
İkinci seri sentezlerinde 2-metil-1H-benzimidazol bileşiğinin 2-[-2-(1H-benzimidazol-2-il)etenil]fenol (15) ve 4-[-2-(1H-benzimidazol-2-il)etenil]fenol (16) türevleri ve bu bileşiklerin Cu, Y ve La kompleksleri elde edildi. Üçüncü seri olarak 2-metil-5-nitro-1H-benzimidazol-6-amin (5) bileşiğinden 2-[(2-metil-5-nitro-1H-benzimidazol-6-il)imino]metil}fenol (8), 1H-benzimidazol-2-amin bileşiğinden 2-{[(1H-benzimidazol-2-il)imino]metil}fenol (9),  4-{[(1H-benzimidazol-2-il)imino]metil}fenol (10), N-(1H-benzimidazol-2-il)-1-(4-klorofenil)metanimin (11), N-(1H-benzimidazol-2-il)-1-(2-metoksifenil)metanimin (12), N-(1H-benzimidazol-2-il)-1-(3-metoksifenil)metanimin (13) ve N-(1H-benzimidazol-2-il)-1-(4-metoksifenil)metanimin (14) türevleri ve bu Schiff bazlarının Cu, Y ve La kompleksleri sentezlendi. Sentezlenen yeni bileşiklerin yapıları, spektral yöntemlerle (FT-IR, 1H-NMR, UV-VIS) ve element analizleriyle karakterize edildi. 
Üç ekmeklik (Demir-2000, Bayraktar-2000, Tosunbey) ve üç makarnalık buğday (Kızıltan-91, Çeşit-1252, Eminbey) çeşidi kullanılarak, sentezlenen ligandların ve komplekslerin çimlenme analizleri yapıldı. Bu çalışmada; farklı benzimidazol türevlerinin 10-6 M derişimde, buğday tohumlarının 12. saat ve 24. saat su alım oranları, çimlenme hızı, çimlenme oranı, koleoptil ve kök uzunlukları, koleoptil yaş ve kuru ağırlığı, kök yaş ve kuru ağırlığı üzerine etkileri incelendi. Elde edilen analiz sonuçları dikkate alındığında, her buğday çeşidi için ölçülen çimlenme parametrelerinde, benzimidazol türevlerinin yapılarında -N=N-, -C=C- ya da -C=N- gruplarının bulunmasına bağlı olarak farklılık olduğu tespit edildi. Stiril ve imin türevlerinin ekmeklik buğdaylar üzerine etkisinin, makarnalık buğdaylara oranla daha fazla olduğu ve yapılarında La elementinin bulunmasının buğdayın koleoptil ve kök uzunluğuna olumlu yönde etki ettiği belirlendi.  JMP programında varyans analizine (ANOVA) göre faktöriyel tasarımda tesadüf parselleri deneme deseni ve asgari önemli fark (LSD-Student's t) yöntemi kullanılarak, % 5 olasılık düzeyinde uygulama yöntemleri arasındaki farklar belirlenerek elde edilen çimlenme verileri istatistiksel olarak değerlendirildi.

Abstract:
In this thesis, the effect of the new synthesized benzimidazole derivatives and their metal complexes on germination parameters of wheat was investigated. The synthesis and statistical evaluation of the compounds in the thesis were completed in three series. 
In the first series, 5-nitro-1H-benzimidazole (1), 5,6-dinitro-1H-benzimidazole (2) and 5,6-dinitro-2-methyl-1H-benzimidazole (3) compounds were synthesized and selectively reduced to 5-nitro-1H-benzimidazol-6-amine (4) and 2-methyl-5-nitro-1H-benzimidazol-6-amine (5). These compounds were used in tle synthesis of azo dyes, namely 1-[(5-nitro-1H-benzimidazol-6-yl) diazenyl]naphthalen-2-ol (6) and 1-[(2-methyl-5-nitro-1H-benzimidazol-6-yl) diazenyl] naphthalen-2-ol (7). 
In the second series synthesis, 2-[-2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethenyl]phenol (15) and 4-[-2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethenyl] phenol (16) derivatives and their Cu, Y and La complexes were synthesized.
In the third series 2-[(2-methyl-5-nitro-1H-benzimidazol-6-yl) imino] methyl} phenol (8) and 2-{[(1H-benzimidazol-2-yl) imino] methyl} phenol (9), 4-{[(1H-benzimidazol-2-yl)imino]methyl}phenol (10), N-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)methanimine (11), N-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(2-methoxyphenyl)methanimine (12) N-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(3-methoxyphenyl)methanimine (13), N-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl) methanimine (14) derivatives were obtained from 2-methyl-5-nitro-1H-benzimidazol-6-amine (5) and 2-aminobenzimidazole respectively and their Cu, Y and La complexes were synthesized. The structures of the new compounds synthesized were characterized by spectral methods (FT-IR, 1H-NMR, UV-VIS) and elemental analysis. 
Germination analyzes of synthesized ligands and complexes were performed using three types of bread (Demir-2000, Bayraktar-2000, Tosunbey) and three durum wheat (Kızıltan-91, Çeşit-1252, Eminbey). The effects of different benzimidazole derivatives on 12th and 24th hour water intake rates, germination rate, germination rate, coleoptile and root lengths, coleoptile fresh and dry weight, root fresh and dry weight of wheat seeds at 10-6 M concentrations were investigated. Taking into account the obtained analysis results, it was seen that the germination parameters measured for each wheat variety differed depending on the presence of  -N=N-, -C=C- or -C=N- groups in the structure of benzimidazole derivatives. It was determined that the effect of styryl and imine derivatives on bread wheats were higher than those of durum wheat and the presence of La element in the structure of the studied benzimidazole derivatives had a positive effect on the coleoptile and root length of wheat. In the JMP program, according to the analysis of variance (ANOVA), using the random plot trial design and the minimum significant difference (LSD-Student's t) method in factorial design, the germination data obtained by determining the differences between the application methods at the 5% probability level were evaluated statistically.