Aminofosfin bileşiklerinin sentezi ve antioksidan özellikleri ile enzim (asetilkolinesteraz, butilkolinesteraz, tirozinaz) inhibisyon aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis and antioxidant properties of aminophosphine compounds and investigation of enzyme (acetylcholinesterase, butylcholinesterase, tyrosinase) inhibition activities
Yazar: CELAL BİTKİN
Danışman: PROF. DR. NERMİN BİRİCİK
Dicle Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Anorganik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2023
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Fosfor kimyası da hem temel hem de uygulamalı araştırma alanlarında da belirgin bir şekilde sürekli bir ilgi çekmektedir. Fosforun bileşikleri çok çeşitli minerallerde, bitkilerde veya hayvanlarda bulunur ve aynı derecede çok çeşitli yapay bileşikler evsel ve endüstriyel ölçekte günlük hayatta uygulanır ve hızla genişleyen fosfor kimyası, şimdi kimyanın önemli dallarından birini oluşturur. Tersiyer fosfinlerin koordinasyon kimyası, farklı yükseltgenme basamağındaki geçiş metalleri ile kararlı bileşikler oluşturabilmelerinden dolayı araştırılmaktadır. P-N-P üniteli iki dişli nötral aminofosfinler son zamanlarda ekonomik, uygulaması kolay öncüler olarak ortaya çıkmıştır. Ancak aminofosfin bileşiklerinin hazırlanması, araştırmacılar için hem kolay hemde zorlu bir alandır. Kimya ve endüstri alanında aminofosfin kimyasının araştırılmasını gerektiren çok sayıda örnek vardır. P-N bağı içeren aminofosfin bileşklerinin geçiş metal kompleksleri yüksek katalitik ve biyolojik aktiviteye sahip olmalarından dolayı son yıllarda araştırmacıların ilgi odağı haline gelmiştir. Aminofosfin-palladyum kompleksleri endüstri ve akademide yaygın olarak kullanılmaktadır. İlave donör gruplar ile işlevselleştirilmiş aromatik aminlerden hazırlanan aminofosfinler, moleküllerin özelliklerini önemli ölçüde değiştirebildiklerinden ve bu nedenle önemli bir rol oynadıkları için özellikle ilgi çekicidir. Ancak, P-N bağının zayıflığıyla ilişkili problemler nedeniyle, aminofosfinlerin ve komplekslerinin uygulanması, geleneksel kimyaya kıyasla hala nispeten keşfedilmemiş olduğundan yeni aminofosfin bileşiklerinin geliştirilmesi önemlidir. Bu yüzden tez kapsamında birinci aşamada, fosforilasyon yöntemi kullanılarak yeni aminofosfin bileşiği, 4-pikolil-N(Ph2P)2 anilin (1a) ve onun geçiş metal kompleksleri ([4-pikolil-N(Ph2P)2]MCl2, M = Pd, Pt, Ru ve ([4-pikolil-N(Ph2P)2]2MCl2 M=Ru)(1b-1d) sentezlenerek yapıları 1H NMR,13C NMR,31P-{1H} NMR, IR gibi spektroskopik yöntemler ile aydınlatılmıştır (Şekil 1). Bilimsel veri tabanları incelendiği zaman aminofosfin bileşiklerinin biyolojik aktivite araştırmalarına dair çalışmalar sınırlıdır. Bu nedenle tez kapsamında çalışmanın ikinci aşamasında tarafımızdan yeni sentezlenmiş 1a-1c, daha önce sentezlenmiş ancak yayınlamamış olan (2a-2c,3a-3-c) ve sentezi ve katalitik aktiviteleri yayınlanmış aminofosfin bileşikleri (4a-4c,5a-5c) yeniden hazırlanarak biyolojik aktiviteleri incelenmiştir.
Anahtar Kelimeler: Aminofosfin (AMP), bis(fosfino)amin, Rutenyum, Palladyum, Biyolojik aktivite

Abstract:
Fosfor kimyası da hem temel hem de uygulamalı araştırma alanlarında da belirgin bir şekilde sürekli bir ilgi çekmektedir. Fosforun bileşikleri çok çeşitli minerallerde, bitkilerde veya hayvanlarda bulunur ve aynı derecede çok çeşitli yapay bileşikler evsel ve endüstriyel ölçekte günlük hayatta uygulanır ve hızla genişleyen fosfor kimyası, şimdi kimyanın önemli dallarından birini oluşturur. Tersiyer fosfinlerin koordinasyon kimyası, farklı yükseltgenme basamağındaki geçiş metalleri ile kararlı bileşikler oluşturabilmelerinden dolayı araştırılmaktadır. P-N-P üniteli iki dişli nötral aminofosfinler son zamanlarda ekonomik, uygulaması kolay öncüler olarak ortaya çıkmıştır. Ancak aminofosfin bileşiklerinin hazırlanması, araştırmacılar için hem kolay hemde zorlu bir alandır. Kimya ve endüstri alanında aminofosfin kimyasının araştırılmasını gerektiren çok sayıda örnek vardır. P-N bağı içeren aminofosfin bileşklerinin geçiş metal kompleksleri yüksek katalitik ve biyolojik aktiviteye sahip olmalarından dolayı son yıllarda araştırmacıların ilgi odağı haline gelmiştir. Aminofosfin-palladyum kompleksleri endüstri ve akademide yaygın olarak kullanılmaktadır. İlave donör gruplar ile işlevselleştirilmiş aromatik aminlerden hazırlanan aminofosfinler, moleküllerin özelliklerini önemli ölçüde değiştirebildiklerinden ve bu nedenle önemli bir rol oynadıkları için özellikle ilgi çekicidir. Ancak, P-N bağının zayıflığıyla ilişkili problemler nedeniyle, aminofosfinlerin ve komplekslerinin uygulanması, geleneksel kimyaya kıyasla hala nispeten keşfedilmemiş olduğundan yeni aminofosfin bileşiklerinin geliştirilmesi önemlidir. Bu yüzden tez kapsamında birinci aşamada, fosforilasyon yöntemi kullanılarak yeni aminofosfin bileşiği, 4-pikolil-N(Ph2P)2 anilin (1a) ve onun geçiş metal kompleksleri ([4-pikolil-N(Ph2P)2]MCl2, M = Pd, Pt, Ru ve ([4-pikolil-N(Ph2P)2]2MCl2 M=Ru)(1b-1d) sentezlenerek yapıları 1H NMR,13C NMR,31P-{1H} NMR, IR gibi spektroskopik yöntemler ile aydınlatılmıştır (Şekil 1). Bilimsel veri tabanları incelendiği zaman aminofosfin bileşiklerinin biyolojik aktivite araştırmalarına dair çalışmalar sınırlıdır. Bu nedenle tez kapsamında çalışmanın ikinci aşamasında tarafımızdan yeni sentezlenmiş 1a-1c, daha önce sentezlenmiş ancak yayınlamamış olan (2a-2c,3a-3-c) ve sentezi ve katalitik aktiviteleri yayınlanmış aminofosfin bileşikleri (4a-4c,5a-5c) yeniden hazırlanarak biyolojik aktiviteleri incelenmiştir.
Anahtar Kelimeler: Aminofosfin (AMP), bis(fosfino)amin, Rutenyum, Palladyum, Biyolojik aktivite