Bodipy benzimidazol bileşiklerinin sentezi ve fotofiziksel özelliklerinin belirlenmesi
Synthesis and determination of photophysical properties to bodipy benzimidazole compounds
Yazar: EMİNE DOĞAN
Danışman: DR. ÖĞR. ÜYESİ GÖKHAN SEVİNÇ
Bilecik Şeyh Edebali Üniversitesi / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2024
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: BODIPY bileşikleri = BODIPY compounds

Özet:
Bu tez çalışması mezo (8) konumunda 2-fenil benzimidazol grubu bulunduran BODIPY
türevlerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve fotofiziksel özelliklerinin belirlenmesini
kapsamaktadır. Çalışma aşamalı sentez reaksiyonlarını içermekte olup ilk aşamada pirol
türevleri (2,4-difenil-1H pirol, 2,4-bis(4-metoksifenil)-1H pirol ve 2,4-dietil-3-etil-1H pirol)
ve koruma grubu içeren aromatik aldehitten (4-(5,5-dimetil-1,3-dioksan-2-il)benzaldehit) ilk
seri BODIPY'lerin (bileşik A1, B1 ve C1) sentezi gerçekleştirilmiştir. Bu bileşikler THF:H2O
ortamında trifloroasetik asit ile hidroliz edilerek formil sübstitüe BODIPY ara ürünleri
(sırasıyla A2, B2 ve C2) elde edilmiştir. Aldehit (formil) grupları, BODIPY çekirdeğinin
mezo (8) pozisyonunda benzimidazol grubu oluşturmak için yapı taşı olarak kullanılmıştır.
Son aşamada formil grupları içeren BODIPY bileşikleri o-fenilendiamin türevleri ile DMF
içerisinde p-toluensülfonik asit katalizi altında reaksiyona sokularak nihai benzimidazolBODIPY 
türevleri (bileşik A3, B3, B4 ve C3) elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapısal
karakterizasyonları 1H, 13C-NMR, HRMS ve FTIR tekniklerinden yararlanılarak
gerçekleştirilmiştir. Bileşiklerin çözeltide soğurma ve floresans spektrumları alınarak temel
fotofiziksel parametreleri ve nihai bileşiklerin singlet oksijen kuantum verimleri (ΦΔ)
belirlenmiştir.

Abstract:
This thesis covers the synthesis of some BODIPY derivatives containing 2-phenyl
benzimidazole group in the meso (8) position, elucidation of their structures and
determination of their photophysical properties. The study includes stepwise synthesis
reactions, and in the first stage, the first serie of the BODIPYs (compounds A1, B1 and C1)
were synthesized from an aromatic aldehyde (4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)benzaldehyde)
containing protecting group and pyrrole derivatives (2,4-diphenyl-1H pyrrole, 2,4-bis(4-
methoxyphenyl)-1H pyrrole and 2,4-diethyl-3-ethyl-1H pyrrole). These compounds were
hydrolyzed with trifluoroacetic acid in THF:H2O media to obtain formyl-substituted BODIPY
intermediates (A2, B2 and C2, respectively). The aldehyde (formyl) groups were used as
building blocks to form the benzimidazole group at the meso (8) position of the BODIPY
core. In the last stage, BODIPY compounds containing formyl groups were reacted with 
ophenylenediamine derivatives in DMF under p-toluenesulfonic acid catalysis to obtain the
final benzimidazole-BODIPY derivatives (compounds A3, B3, B4 and C3). Structural
characterizations of the synthesized compounds were carried out using 1H, 13C-NMR, HRMS
and FTIR techniques. The photophysical parameters were determined by taking the
absorption and fluorescence spectra of the compounds in solution, in addition to singlet
oxygen quantum yields (ΦΔ) of the final compounds