Bazı pirazol-3-karboksilli asit klorürlerinin çeşitli ürelerle reaksiyonları
Reactions of some pyrazole-3 carboxylic acids, with various ureas
Yazar: KAZIM DEMİRKOL
Danışman: DOÇ. DR. İLHAN ÖZER İLHAN
Erciyes Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2011
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada, 4-benzoil-1-(2,4-dinitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilli asit klorürü ve 4-benzoil-1-(4-nitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilli asit klorürünün çeşitli ürelerle reaksiyonlarının araştırılması amaçlanmıştır.Bu araştırma dokuz yeni bileşiğin sentezi ile sonuçlanmıştır. Öncelikle 4-benzoil-1-(4-nitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilli asit (2) daha sonra 4-benzoil-1-(2,4-dinitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilli asit (3) bileşikleri sentezlenmiştir. 4-benzoil-1-(4-nitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilli asit klorürü (4) ve 4-benzoil-1-(2,4-dinitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilli asit klorürü (5) bileşikleri (2) ve (3) bileşiklerinin SOCl2 ile reaksiyonundan elde edilmiştir. Ardından (4) ve (5) bileşiklerinin çeşitli ürelerle reaksiyonları yapılarak sırasıyla; N-[4-benzoil-1-(4-nitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karbonil]-N',N'-dimetilüre (K1), N-[4-benzoil-1-(4-nitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karbonil]-N'-etilüre (K2), N-[4-benzoil-1-(4-nitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karbonil]-N'-fenilüre (K3), N-[4-benzoil-1-(4-nitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karbonil]-N'-etiltiyoüre (K4), N-[4-benzoil-1-(4-nitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karbonil]-N,N'dimetiltiyoüre (K5) , N-[4-benzoil-1-(2,4-dinitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karbonil]-N'-etilüre (K6), N-[4-benzoil-1-(2,4-dinitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karbonil]-N'-fenilüre (K7), N-[4-benzoil-1-(2,4-dinitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karbonil]-N',N'dimetilüre (K8), sentez edilen bileşiklerin yapıları elementel analiz, NMR ve IR spektroskopisi yardımıyla aydınlatılmıştır.Anahtar Kelimeler: Pirazol-3-karboksilli asit, Pirazol-3-karboksilli asit klorür, Üre, Nükleofilik Katılma Reaksiyonları

Abstract:
In this study, the reactions of 4-benzoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid chloride and 4-benzoyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid chloride with various ureas were investigated.The investigation resulted in the synthesis of 9 new compounds. First, the compound 4-benzoyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (2), then 4-benzoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (3), were synthesized. 4-benzoyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid chloride (4) and4-benzoyl-1-[2,4-dinitrophenyl]-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid chloride (5) were obtained from the reaction of (2) and (3) with thionyl chloride. The compounds of N[-4-benzoyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl]-N?,N?-dimethyl urea (K1), N[-4-benzoyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl]-N?-ethylurea (K2), N[-4-benzoyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl]-N?-phenylurea (K3), N[-4-benzoyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl]-ethylthiourea (K4), N[-4-benzoyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl]-N,N?-dimethylthiourea (K5), N[-4-benzoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl]-N?-ethylurea (K6), N[-4-benzoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl]-N?-phenylurea (K7), N[-4-benzoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl]-N?,N?-dimethylurea (K8), The structure of these newly synthesized compounds were confirmed by using IR, NMR spectra and elemental analyses.Keywords: Pyrazole-3-carboxylic acid, Pyrazole-3-carboxylic acid chloride, Urea, Nucleophilic Addition Reactions.