Patateste zararlı biyotik faktörler ile mücadelede yeni jenerasyon pestisitlerin geliştirilmesi
Development of a novel generation pesticides to fight against devastating biotic factors potatoes
Yazar: DİLEK ÜNLÜER BİRİNCİ
Danışman: PROF. DR. KEMAL SANCAK
Karadeniz Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2020
Konu: Biyoloji = Biology ; Kimya = Chemistry

Özet:
İlk basamakta, N-1 pozisyonunda asidik proton içeren N-köprülü (aril/alkil)-1,2,4-triazol-5(4H)-on(3-12) türevlerinin bromo etil asetat ile reaksiyonundan elde edilen ester fonksiyonel grubu taşıyan (13-21) nolu bileşikler, bazik ortamda (22-30) nolu karboksilli asit türevi bileşiklere dönüştürülmüştür. Ardından açil klorür(34) türevleri 1,2,4-triazol halkası taşıyan karboksilli asit (22-30) türevlerinin okzalil klorür ile reaksiyonundan elde edilmiştir. Sonuç olarak; çok iyi antifungal ve antibakterial etki gösterdiği bilinen 1,2,4-triazol halkası içeren, yeni tür insektisitler olan diaçilhidrazin grubuna sahip final bileşikleri (35a,b; 36a; 37a; 38a,b), uygun literatüre göre açilklorür(34) türevi bileşiklerle tert-butil-4-florobenzoil hidrazin (a) and tert-butil-4-metoksibenzoil hidrazin(b) ile ayrı ayrı reaksiyonuyla sentezlenmişlerdir. Diğer basamakta, 1,2,4-triazol-amino(40,41) bileşikleri sırasıyla 5-bromo-, 3-metil-, ve tiyofen karboksialdehit ile reaksiyonundan elde edilen N-1 pozisyonunda asidik proton içeren 1,2,4-triazol içerikli schiff baz(42(c-e), 43(c-e)) türevi bileşiklerinin propargil bromür ile reaksiyonundan 1,2,4-triazol-asetilen (44(c-e), 45(c-e)) türevi bileşikleri sentezlenmiştir. Modifiye insektistler olarak adlandırılan 1,2,3-triazol türevi 46-49(c-e) hedef bileşikler, ayrı ayrı 4-klorobenzil ve 4-bromobenzil azid ile Cu(I) katalizörlüğünde Klik reaksiyonuyla sentezlenmiştir. Bu tezde hibrid ilaçlar olarak düşünülerek sentezlenen tüm hedef bileşikler için docking denemeleri ve Leptinotarsa decemlineata and Curculio elephas vs karşı biyoassay çalışmaları yapılmıştır.

Abstract:
In first experimental step, (aryl/alkyl)-1,2,4-triazole-5(4H)-one (3-12) derivatives bearing N-bridged cyclic system including acidic proton at N1 position were converted from ester functional compounds (13-21) with ethyl bromo acetate to carboxylic acid derivatives(22-30) with the base action. In addition, acylchloride derivatives(34) were synthesized from carboxylic acid derivatives containing 1,2,4-triazol with oxaylchloride. As a result, final compounds (35a,b; 36a; 37a; 38a,b), which is new types of insecticidant, namely diacylhdrazines bearing 1,2,4-triazoles well-known the best of antifungal, antibacterial keys, was obtained from the reaction tert-butyl-4-fluorobenzoyl hydrazine(a) and tert-butyl-4-methoxybenzoyl hydrazine(b) synthesized according to literature with acylchloride derivatives(34).The other part of step, 5-bromo-, 3-methyl- and thiophene carboxaldehyde derivatives, was reacted with 1,2,4-triazol-amino compounds(40,41), respectively, and then novel compounds containing 1,2,4-triazol-acetylene derivatives (44(c-e), 45(c-e)) were synthesized, by reacting propargyl bromide, starting from the new shiff bases (42(c-e), 43(c-e)) bearing acidic proton at N1 position. As target molecules 46-49(c-e) containing 1,2,3-triazol derivatives were synthesizedwith 4-chlorobenzyl azide and 4-bromo benzyl azide via copper(I)-catalyzed click chemistry. İn this thesis, Synthesised all target/final compounds which could be considered hybrid drug were studied docking and bioassay studies against Leptinotarsa decemlineata and Curculio elephas etc.