Scorzonera hıeracııfolıa ve scorzonera longıana türleri üzerinde farmakognozik çalışmalar
Scorzonera hieraciifolia ve scorzonera longiana türleri üzerinde farmakognozik çalişmalar
Yazar: BÜŞRA KORKMAZ
Danışman: PROF. DR. GÜLİN RENDA
Karadeniz Teknik Üniversitesi / Sağlık Bilimleri Enstitüsü / Farmasötik Bilimler Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2024
Konu: Eczacılık ve Farmakoloji = Pharmacy and Pharmacology ; Kimya = Chemistry
Dizin: Doğal bitkiler = Natural plants

Özet:
Doğal kaynaklı bileşiklerin, ilaç etken madde olma potansiyelleri nedeniyle izolasyonları ve biyolojik etkinlik araştırılmalarının yapılması oldukça önemlidir. Scorzonera L. türlerinin gıda olarak tüketildiği ve geleneksel tıpta kullanıldıkları rapor edilmiştir. Tez çalışması kapsamında Türkiye'de yetişen Scorzonera longiana ve Scorzonera hieraciifolia türleri üzerinde farmakognozik çalışmalar yapılmıştır. Her iki bitkinin toprak altı yumrularının maserasyon yöntemine göre metanolle ekstre edildi ve ham metanol ekstreleri n-hekzan, diklorometan, n-bütanol ve su ile fraksiyonlandırılmıştır. S. longiana ve S. hieraciifolia bitkilerinin n-hekzan fraksiyonlarının GK-KS analizi sonucu sırasıyla sekiz ve on bir adet apolar bileşen tanımlanmıştır.
S. longiana bitkisinin n-hekzan, diklorometan ve n-bütanol fraksiyonlarından çeşitli kromatografik yöntemlerle 7 adet yeni ve bir adet bilinen dihidroizokumarin skorzolongin I (SLD-5), skorzolongin II (SLD-6), skorzolongin III (SLD-7), skorzolongozit I (SLB-1), skorzolongozit II (SLB-2), skorzolongozit III (SLB-3), skorzolongozit IV (SLB-4), skorzolongozit V (SLB-5), bir adet bilinen seskiterpen (SLD-4), iki adet bilinen fenil heterozit (SLB-6-7) ve 7 adet bilinen tirterpen/sterol (SLH-1-3a-c, SLD-1-3, SLD-8 ve SLD-9a-c) bileşikleri olmak üzere toplam 18 adet bileşik izole edilerek spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır. S. hieraciifolia bitkisinin n-hekzan ve n-bütanol fraksiyonlarından toplam 6 bileşik; üç triterpen (SHH-1, SHH-2 ve SHH-3), yeni bir flavon heterozit (skorzohierakozit, SHB-1), karbohidrat (sükroz, SHB-2) ve 1-oktadeken (SHB-3) çeşitli kromatografik yöntemlerle izole edilerek spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır. Tüm bileşikler S. longiana ve S. hieraciifolia'dan ilk kez izole edilmiştir.
S. longiana izole edilen 8 yeni (SLD-5-7 ve SLB-1-5) ve iki adet bilinen (SLB-6-7) bileşiklerin antimikrobiyal aktiviteleri araştırılmıştır. SLD-5-7 bileşikler arasında Skorzolongin II bileşiğinin Escherichia coli, Yersinia pseudotuberculosis, Mycobacterium smegmatis, Candida albicans, Saccharomyces cerevisiae' ye karşı en düşük MİK değerine (33.8 μg/mL) sahip olduğu bulunmuştur. SLB-1-7 bileşikler arasında ise Skorzolongozit IV, Skorzolongozit V ve 3,4,5-trimetoksifenil-1-O-[6-O-β-D-apiofuranosil]-β-D-glukopiranozit bileşiklerinin M. smegmatis'e karşı sırasıyla 5 µg/mL, 15.63 µg/mL ve 10.63 µg/mL ve Skorzolongozit I bileşiğinin ise sadece M. smegmatis'e karşı 14.84 μg/mL MİK değerine sahip olduğu bulunmuştur.
Anahtar Kelimeler: Antimikrobiyal Aktivite, GK-KS, İzolasyon, Kumarin, Scorzonera hieraciifolia, Scorzonera longiana

Abstract:
It is very important to isolate and investigate the biological activity of naturally occurring compounds due to their potential as active pharmaceutical ingredients. Scorzonera L. species have been reported to be consumed as food and used in traditional medicine. Within the scope of the thesis study, pharmacognosic studies were carried out on Scorzonera longiana and Scorzonera hieraciifolia species grown in Turkey. The underground tubers of both plants were extracted with methanol according to the maceration method, and the crude methanol extracts were fractionated with n-hexane, dichloromethane, n-butanol and water. As a result of GC-MS analysis of n-hexane fracitons S. longiana and S. hieraciifoli, eight and eleven nonpolar compunds were identified, respectively.
A total of 18 compounds, 7 New and one known dihydroisocoumarin scorzolongin I (SLD-5), scorzolongin II (SLD-6), scorzolongin III (SLD-7), scorzolongoside I (SLB-1), scorzolongoside II (SLB-2), scorzolongoside III (SLB-3), scorzolongoside IV (SLB-4), scorzolongoside V (SLB-5), one known sesquiterpene (SLD-4); two known phenyl heterosides (SLB-6-7), and 7 known triterpene/sterol compounds (SLH-1-3a-c, SLD-1-3, SLD-8 and SLD-9a-c) were isolated from the n-hexane, dichloromethane and n-butanol fractions of S. longiana plant by using various chromatographic techniques and identified by spectroscopic methods. A total of 6 compounds from the n-hexane and n-butanol fractions of S. hieraciifolia; three triterpenes (SHH-1, SHH-2 and SHH-3), a new flavone heteroside (SHB-1), carbohydrate (SHB-2) and 1-octadecene (SHB-3) were isolated by various chromatographic methods and characterized by spectroscopic methods. All compounds were isolated for the first time from S. longiana and S. hieraciifolia.
The antimicrobial activities of 8 new (SLD-5-7 and SLB-1-5) and two known (SLB-6-7) compounds isolated from S. longiana were investigated. Among the SLD-5-7 compounds, Scorzolongin II was found to have the lowest MIC value (33.8 μg/mL) against E. coli, Y. pseudotuberculosis, M. smegmatis, C. Albicans and S. cerevisiae. Among SLB-1-7 compounds, Scorzolongoside IV, Scorzolongoside V and 3,4,5-trimethoxyphenyl-1-O-[6-O-β-D-apiofuranosyl]-β-D-glucopyranoside were found to have MIC values of 5 µg/mL, 15.63 µg/mL and 10.63 µg/mL against M. smegmatis, respectively, and Scorzolongoside I was found to have MIC value of 14.84 μg/mL only against M. smegmatis.
Keywords: Antimicrobial Activity, Coumarin, GC-MS, Isolation, Scorzonera hieraciifolia, Scorzonera longiana