Yeni mesogenik fonksiyonel organik malzemelerin dizaynı, sentezi ve karakterizasyonu
Design, synthesis and characterization of new mesogenic functional organic materials
Yazar: UMUT BORA
Danışman: PROF. DR. HALE OCAK ; DOÇ. DR. HURİYE AKDAŞ KILIÇ
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2022
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Donörler = Donors ; Elektron donor akseptör = Electron donor acceptor ; Lüminesans = Luminescence ; Sıvı kristaller = Liquid crystals

Özet:
Kristal katılar örgü yapısı içerisinde anisotropi ile sonuçlanan, konumsal ve yönelimsel olarak oldukça düzenli bir istiflenmeye sahiptir. Sıvı fazda moleküller katı fazın aksine konumsal ve yönelimsel düzen olmaksızın akışkan haldedir. Sıvı kristaller bu iki faza ait işlevsel özellikleri birleştiren ve kristal katılar gibi yönelimsel ve konumsal düzen gösteren isotropik sıvılar gibi akışkan maddelerdir. Bu eşsiz özellikleri sıvı kristalleri başta ekran teknolojileri olmak üzere pek çok optik ve elektronik uygulama için elverişli hale getirmektedir.
Son yıllarda sıvı kristal özellik gösteren malzemelere moleküler mimaride yapılan modifikasyonlar ile ek özellikler de kazandırarak, multi-fonksiyonel malzemelerin eldesi sıvı kristal araştırmalarında oldukça dikkat çekici durumdadır. Sıvı kristallerin doğasında bulunan akıcılık ve kendi kendine düzenlenme özellikleri, lüminesans özellik ile birleştiğinde, organik ışık yayan diyot (OLED), doğrusal olmayan optik (NLO) malzemeler, optik veri depolama gibi pek çok bilimsel ve endüstriyel uygulama için oldukça ilgi çekici olmuştur.
Bu tarz özelliklere sahip moleküller, elektron çekici (akseptör, A) çekirdeklere, elektron verici (donör, D) grupların konjuge olacak şekilde pi (π) bağları ile bağlandığı D- π-A- π-D şeklindeki moleküler yapılar ile elde edilebilir. Elektron çekici yapıya sahip bipirimidin çekirdeğin, donör grupların sübstitüsyonuyla güçlü lüminesans ve NLO özellikler sergilediği bilinmektedir. Bu yapılara uzun zincirlerin girişi ile sıvı kristal özelliklerin de optik özelliklerle beraber ortaya çıkışı rapor edilmiştir.
Bu çalışmada alkoksi zincir sübstitüe sitiril grupları taşıyan bipirimidin çekirdekli yeni bileşiklerin (5a-e) sentezi, mesomorfik ve optik özelliklerinin incelenmesi gerçekleştirilmiştir. Yeni sentezlenen moleküllerin yapıları spektroskopik yöntemlerle (FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, LC-MS) karakterize edilmiş, mesomorfik özellikleri polarize optik mikroskop (POM) ve diferansiyel taramalı kalorimetre (DSC) ile incelenmiş, UV-VIS absorpsiyon, fotolüminesans özellikleri ölçülmüş ve fotolüminesans kuantum verimleri hesaplanmıştır.

Abstract:
Crystalline solids have a highly ordered positionally and orientationally packing which results in anisotropy in lattice structure. In liquid phase, unlike the solid phase, the molecules are in a state of fluidity without positional and orientational order. Liquid crystals are fluid substances like isotropic liquids that combine the functional properties of these two phases and show orientational and positional order like crystalline solids. These unique properties make liquid crystals suitable for many optical and electronic applications, most importantly for display technologies.
In recent years, the production of multi-functional materials by adding extra properties with the modifications in the molecular architecture to the materials which exhibit liquid crystal property has become quite remarkable in liquid crystal research. When the fluidity and self-organization properties inherent in liquid crystals are combined with luminescence property, have been of great interest for many scientific and industrial applications such as organic light-emitting diode (OLED), non-linear optical (NLO) materials, optical data storage.
Molecules with such properties can be obtained with molecular structures in the form of D-π-A-π-D, in which electron-withdrawing (acceptor, A) nuclei are attached to electron-donor (donor, D) groups with pi (π) bonds to be conjugated. It is known that an electron-withdrawing pyrimidine core exhibits strong luminescence and NLO properties with substitution of donor groups. With the introduction of long chains into these structures, the emergence of liquid crystal properties together with optical properties has been reported.
In this study, synthesis, mesomorphic and optical properties of new compounds (5a-e) with bipyrimidine core carrying alkoxy chain substituted styryl groups were carried out. The structures of newly synthesized molecules were characterized by spectroscopic methods (FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, LC-MS), their mesomorphic properties were investigated by polarized optical microscope (POM) and differential scanning calorimetry (DSC), their UV-VIS absorption, photoluminescence properties were measured and photoluminescence quantum yields were calculated.