Bazı 3 imino türevli sülfahaydantoinlerin sentezi
Synthesis of some 3 imino derivated sulfahaydantoins
Yazar: FERİDE CEYLAN
Danışman: DR. ÖĞR. ÜYESİ ALİYE GEDİZ ERTÜRK
Ordu Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2019
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Sülfahaydantoinler hem iltihap giderici, kas spazmını önleyici hem de peptid bağlarının hidrolizini katalizleyen serin proteaz enzimlerini aktive edici nitelikteki kimyasalların yapısında yer alan beş üyeli halkalı yapılardır.Sülfahaydantoin temel iskeletini içeren tez çalışmamız iki aşamadan oluşmaktadır. Birinci aşamada, sodyum siyanür varlığında sülfamid ile aldehit grubuna sahip farklı heterohalkalı bileşikler, 3-imino-4-sübstitüe sülfahaydantoin yapısını oluşturmak üzere bir araya getirilmiştir. Çalışmamızda, daha önce sülfamid ile sodyum/potasyum siyanür varlığında sadece basit sübtitüe benzaldehitlerle birlikte çalışılmış olan bu iskeletin, oldukça etkin biyoaktivite gösteren farklı heterohalkalı (imidazol, benzimidazol, indol, benzotiyofen, benzofuran, çok halkalı aromatikler vb) bileşiklerle kondenzasyonu sonucu, farmakolojik açıdan daha yüksek potansiyele sahip olması hedeflenen 3-iminosülfahaydantoinlerin sentezi gerçekleştirilmiştir. Ayrıca tasarlanan moleküllerin sentezinde bu sınıf bileşiklerin eldesi için literatürde kullanılandan farklı bir çözücü ortamında ve farklı saflaştırma yöntemleriyle çalışılarak halkalı yapılar elde edilmiştir.
İkinci aşamada ise, yeni sentezlenen dokuz ürün saflaştırıldıktan sonra, yapıları erime noktası, elementel analiz gibi fiziksel yöntemlerle birlikte; FTIR, 1H NMR, 13C NMR spektroskopik yöntemlerin de yardımıyla aydınlatılmıştır.
Bu çalışmanın geniş çaplı farmakolojik aktivite gösteren heterohalkalarla zenginleştirilmiş yeni 3-imino sülfahaydantoin türevlerinin basit, etkin sentezlerinin incelenmesi açısından literatürdeki boşluğu dolduracağına inanılmaktadır. Böylece ileriki aşamalarda tamamlayıcı olarak hali hazırda tıbbi açıdan etkili bir çekirdek olan sülfahaydantoinlere hem imino grubunun hem de oldukça biyoaktif heterohalkaların katkısı incelenerek, uygun alanlarda değerlendirileceği düşünülmektedir.

Abstract:
Sulfahaydantoins are five-membered cyclic structures which are involved in the structure of chemicals that are both anti-inflammatory, anti-muscle spasm and activating serine protease enzymes that catalyze hydrolysis of peptide bonds. Our thesis, which contains the basic skeleton of sulfahaydantoin, takes two stages. In the first step, different heterocycle compounds with sodium cyanide var, sulfamide and aldehyde groups were combined, aimed at making 3-imino-4-substituted sulfahaydantoin. In our study, the synthesis of 3-iminosulfahaydantoins, which was previously intended to have high potential heterohalings in highly effective bioactivity, was performed with this sub-skeleton, which had previously worked only with simple substituted benzaldehydes with sulfamide and sodium / potassium cyanide. In addition, cyclic structures have been obtained by using a different system system and different purification methods than those used in the literature for obtaining these class compounds in the synthesis of the designed molecules.
In the second stage, after the nine newly synthesized products are purified, their structures are combined with physical methods such as melting point and elemental analysis; FTIR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopic methods illuminated the room.
The broad pharmacological properties of this study are believed to be simple, effective syntheses of novel 3-imino sulfahaydantoin derivatives enriched with existing heterocycles will fill the gap herein. Note whether the contribution of both the imino group and highly bioactive heterocycles to the sulfahaydantoins, a core that is already active as a complement to advanced levels, has been appropriately evaluated.