Bazı benzimidazollerin katalitik özelliklerinin incelenmesi
Investigation of catalytic properties of some benzimidazoles
Yazar: SELMA DENİZ
Danışman: PROF. DR. HASAN KÜÇÜKBAY
İnönü Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2009
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Benzimidazol türevleri = Benzimidazole derivatives

Özet:
Benzimidazoller ve türevleri doğal olarak oluşan birçok üründe ve değişik ilaçların yapısında da bulunmasından dolayı kapsamlı olarak çalışılmaktadır. Diğer taraftan, benzimidazol temelli N-heterohalkalı karbenler (NHC ler) bir çok katalitik tepkimede daha pahalı fosfin ligantlarına alternatif olarak kullanılmakta ve ligant olarak kendilerini değerli kılan bir çok ilginç özellikler sergilemektedirler.Ham maddelerin maksimum kullanımı ve minimum atık madde oluşumu kaygısı hem laboratuarda hemde endüstride, tepkimeler için uygun katalizörlerin araştırılmasını özendirmektedir.Son yıllarda mikrodalga ile yüksek hızlı sentezler önemli miktarda dikkat çekmektedir. Mikrodalga hızlı ısıtmanın tepkime sürelerini ciddi şekilde azaltması birçok avantajlarından sadece bir tanesidir.Benzimidazol yapısı içeren bir çok organometalik bileşiğin etkin katalitik özellikler sergilediği bilinmektedir.Bu nedenlerden dolayı, bu tezde karben öncülü benzimidazol tuzları sentezlendi ve Suzuki, Heck ve halka kapama tepkimelerindeki katalitik aktiviteleri mikrodalga destekli ve mikrodalga kullanılmaksızın araştırıldı.Benzimidazol bileşiklerinin seçilen tepkimelerdeki katalitik aktiviteleri GC-MS teknikleriyle belirlendi. Benzimidazol tuzlarının Suzuki ve Heck tepkimelerindeki optimum katalitik aktiviteleri 5 dakika mikrodalga ışınlamada elde edildi.Bu çalışmada sentezlenen bütün yeni bileşiklerin yapısı 1H-NMR, {1H}-13C-NMR, FT-IR spektroskopik teknikleri ve element analiz teknikleriyle aydınlatıldı.

Abstract:
Benzimidazoles and their derivatives have been extensively studied because they are present in many naturally occurring products and various drugs. On the other hand, benzimidazole based N-heterocyclic carbenes (NHCs) have been exhibited many interesting properties that make them valuable as ligand used as an alternative to the more expensive phosphine ligands in many catalytic reactions.Concerns for maximal use of raw materials and minimal generation of waste products stimulate the search for appropriate catalyst for the reactions both in laboratory and industry.High-speed synthesis with microwaves has attracted a considerable amount of attention in recent years. The efficiency of microwave flash heating in dramatically reducing reaction times is just one of the many advantages.It has been known that, many organometallic compound having benzimidazole moiety exhibit efficient catalytic properties.Due to these reasons, in this thesis, carbene precursors benzimidazole salts were synthesised and their catalytic properties were investigated in Suzuki, Heck and Ring closure reactions with and without microwave. The catalytic activities of the benzimidazole compounds were determined in the selected reactions using by GC-MS techniques. The optimum catalytic activities of the benzimidazole salts in Suzuki ve Heck reactions were obtained 5 minutes microwave irradiation.Structure of all new compounds synthesised in this work were identified by 1H-NMR, {1H}-13C-NMR, FT-IR spectroscopic techniques, and micro analysis.