Kumarin tiyazol halkası içeren yeni floresans özellikli Schiff bazlarının ve Pd(II), Pt(II) komplekslerinin sentezi, anyon kemosensorü olarak kullanılma potansiyelleri ve antikanser aktivitelerinin incelenmesi
The synthesis of fluorescent featured Schiff bases containing coumarin thiazole circle and Pd(II), Pt(II) complexes and the investigation of their anticancer activity and the potential for usage as anion chemosensor
Yazar: ÖMER ŞAHİN
Danışman: DOÇ. DR. ÜMMÜHAN ÖZDEMİR ÖZMEN
Gazi Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2015
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada kumarin tiyazol türevi ile bundan türetilen 3-metoksisalisilaldehit tiyazolkumarin (o-vantk) , 3-tersiyerbutilsalisilaldehittiyazolkumarin (3-tertbusaltk) ve 5-metilsalisilaldehittiyazolkumarin (5m-saltk) bileşikleri sentezlenmiştir. Yeni kumarin tiyazol Schiff bazlarının yapıları element analizi ve spektroskopik metodlarla (FT-IR, 1H/13C-NMR, LC/MS) karekterize edilmiştir. Ayrıca 3-metoksisalisilaldehit tiyazolkumarin (o-vantk) ve 5-metilsalisilaldehittiyazolkumarin(5m-saltk) nin yapısı X-ışınları kırınım yöntemiyle desteklenmiştir. Sentezlenen ligandların farklı anyonlara karşı (F-, Cl-, Br-, I-, AcO-, CN-, H2PO4-,HSO4- ve ClO4- NO3- ) duyarlılık çalışmaları gerçekleştirilmiş ve kemosensor olabilme özellikleri incelenmiştir. Kumarin tiyazol Schiff bazlarının kompleksleri ML2, (M=Pd(II), Pt(II)) genel formülüne sahiptir, yapıları; spektroskopik metodlarla (FTIR, 1H-NMR, LC/MS), manyetik duyarlık ve molar iletkenlik yöntemleri kullanarak belirlenmiştir. Sentezlenen kumarin tiyazol Schiff bazlarının Pd(II) ve Pt(II) komplekslerinin MCF-7 (insan göğüs kanseri), LS174T (insan kolon kanseri) ve LNCAP (insan prostat kanseri) üzerindeki anti-kanser etkileri enzimatik test yöntemlerinden biri olan MTT [3-(4,5-dimetiltiazol-2-il)difenil tetrazolium bromid] yöntemi ile in vitro kullanılarak deneysel olarak belirlenmiştir. Sonuç olarak Pd(5m-saltk)2 kompleksinin antikanser aktivitesi diğer bileşiklerden daha iyi etki göstermiştir.

Abstract:
In this work, coumarin thiazole derivative and its derivatives 3-methoxysalicylaldehyde thiazole coumarin (o-vantk), 3-tert-butylsalicylaldehyde thiazole coumarin (3-tert-butsaltk) and 5-methylsalicylaldehyde thiazole coumarin (5m-saltk) have been synthesized. The structures of new coumarin thiazole Schiff bases have been characterized by elemental analysis and spectroscopic methods ( FTIR, 1H, 13C-NMR, LC/MS) and also 3-methoxysalicylaldehyde thiazole coumarin (o-vantk) and 5-methylsalicylaldehyde thiazolecoumarin (5m-saltk) were supported with X-ray crystallography method. Sensitivity studies of the synthesized ligands have been determined against different anion (F-, Cl-, Br-, I-, AcO-, CN-, H2PO4-, HSO4- ve NO3-) and chemosensor properties were examined. The complexes of coumarin thiazole Schiff bases have general formule as ML2, (M= Pd(II), Pt(II)) and their structures have been determined by using elemental analysis, FT-IR, LC/MS, 1H-NMR, UV-Vis spectra, magnetic susceptibiliy and molar conductivity methods. Anti-cancer activity of synthesized coumarin thiazole Schiff bases and their Pd(II), Pt(II) complexes were evaluated in vitro mode using MTT assay on the human cancer lines MCF-7 (human breast adenocarcinoma), LS174T (human colon carcinoma) and LNCAP (human prostate adenocarcinoma). As a result; anticancer activities of Pd(5m-saltk)2 (II) complexes were observed higher active than the other compounds.