N-(2-Aminobenzoil)Benzotriazol ortamlı bazı Kinolin türevlerinin sentezi ve kuantum kimyasal hesaplamalar ile incelenmesi
Synthesis of some Quinoline derivatives with N-(2-Aminobenzoyl) Benzotriazole mediated and their investigation with quantum chemical calculations
Yazar: GÜLÜMSER ORAL
Danışman: DOÇ. DR. NEVİN KANIŞKAN
Eskişehir Teknik Üniversitesi / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2020
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Kinolin halkası ve türevlerinin sensör, boya, ilaç gibi birçok alanda kullanımları mevcuttur ve geniş bir biyolojik aktivite spektrumu sergileyen birçok doğal ve farmakolojik olarak aktif bileşiğin temel iskeletini oluşturur. Kinolin ve türevlerinin dikkate değer biyolojik aktiviteleri nedeniyle, sentezleri için kolay ve basit metodolojilerin geliştirilmesine artan bir ilgi söz konusudur ve bu alanda yerini hep koruyarak yeni çalışmalar için de ilgi odağı olmuştur.

Bu tez çalışması kapsamında, yeni bir yöntemle 3-siyano-4-hidroksi-2-fenilkinolin türevlerinin sentezi ve kuantum kimyasal hesaplamalarla incelenmesi amaçlanmıştır. Tezin ilk aşamasında N-(2-aminobenzoil)benzotriazol bileşikleri ve 3-okso-3-fenilpropannitril kullanılarak hedeflenen bazı yeni kinolin türevlerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin karakterizasyonu UV-GB, FT-IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopik analiz yöntemleriyle yapılmıştır. Çalışmanın ikinci aşamasında ise sentezlenen bileşiklerin kuantum kimyasal hesaplamaları, Yoğunluk Fonksiyonel Teorisi (DFT/B3LYP/6-31G(d,p)) metodu ile yapılarak, titreşim frekansları, 1H-NMR ve 13C-NMR kimyasal kaymaları, UV-GB spektroskopik parametreleri, HOMO-LUMO enerjileri, moleküler elektrostatik potansiyel (MEP) harita sonuçları teorik olarak elde edilmiştir. Hesaplanan teorik sonuçların deneysel sonuçlar ile uyumlu olduğu görülmüştür.

Anahtar Sözcükler: 3-siyano-4-hidroksi-2-fenilkinolin türevleri, DFT/B3LYP Metodu, 1H ve 13C-NMR kimyasal kayma, N-(2-Aminobenzoil)benzotriazol

Abstract:
The quinoline ring and its derivatives are used in many fields, such as sensors, dyes, drugs, and form the basic skeleton of many natural and pharmacologically active compounds that exhibit a broad spectrum of biological activity. Due to the remarkable biological activities of quinoline and its derivatives, there is an increasing interest in the development of easy and simple methodologies for their synthesis, and has always been a focus of interest in new studies.

The aim of this thesis is to synthesize 3-cyano-4-hydroxy-2-phenylquinoline derivatives with a new method and to investigate them by quantum chemical calculations. In the first step of the thesis, some novel quinoline derivatives targeted were synthesized by using N-(2-aminobenzoyl)benzotriazole compounds and 3-oxo-3-phenylpropannitrile. Characterization of the synthesized compounds was performed by UV-Vis, FT-IR, 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopic analysis methods. In the second step of the study, the quantum chemical calculations of the synthesized compounds were performed by Density Functional Theory (DFT/B3LYP/6-31G(d, p)) method and theoretical results of vibration frequencies, 1H-NMR and 13C-NMR chemical shifts, UV-Vis spectroscopic parameters, HOMO-LUMO energies, molecular electrostatic potential (MEP) map were obtained. The theoretical results were found to be consistent with the experimental results.

Keywords: 3-cyano-4-hydroxy-2-phenylquinoline derivatives, DFT/B3LYP Method, 1H and 13C-NMR chemical shift, N-(2-Aminobenzoyl)benzotriazole