Aromatik laktonların keten katılma tepkimeleri ile eldesi ve antioksidan özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of some indane derivatives and investigation of theirantioxidant properties
Yazar: ELİF GÖKÇAY BİLİCİ
Danışman: PROF. DR. NERMİN ŞİMŞEK KUŞ
Mersin Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2024
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Aromatik halka içeren laktonların ilaç endüstrisinde önemli bir yere sahip olması antioksidan, antibakteriyel, antifungal, antiviral, antitümör gibi çeşitli biyolojik aktivitelerinden kaynaklanmaktadır. Bu nedenle, ilaç geliştirme sürecinde aktif bileşenler olarak kullanılırlar. Bu tez kapsamında keten katılması ve daha ileri reaksiyonlar üzerinden haloketon ve halolakton moleküllerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Diğer taraftan, halo-indanların biyolojik aktivitesinden dolayı 1,1,3,3-tetrabromoindan sentezi hedeflenmiş olup, sentezlenen moleküllerin ve diğer indan türevlerinin antioksidan kapasiteleri araştırılmıştır. Elde edilen sonuçların karşılaştırılması amacıyla antioksidan kapasitesi yüksek olan askorbik asit, α-tokoferol ve BHA ile kıyaslama yapılarak hem sentezlenen moleküllerin hem de diğer indan türevlerinin antioksidan özellikleri incelenmiştir. DPPH (2,2-difenil-1-pikrilhidrazil) çözeltisi serbest radikallerin tespit edilmesi için kullanılan bir radikal türü olup hem sentezlenen moleküllerin hem de indan türevlerinin antioksidan kapasitelerini belirlemek için kullanılmıştır. Böylece hem sentezlenen moleküllerin hem de diğer indan türevlerinin IC50 başlangıç DPPH konsantrasyonunu %50 azaltmak için gerekli olan antioksidan miktarları hesaplanarak elde edilen sonuçlar en düşükten en yükseğe doğru sıralanmıştır. Diğerlerine göre daha düşük olan IC50 değerleri antioksidan kapasitesinin düşük konsantrasyonlarda bile aktif ve etkili olduğunu göstermiştir.

Abstract:
Aromatic ring-containing lactones have an important place in the pharmaceutical industry due to their various biological activities such as antioxidant, antibacterial, antifungal, antiviral, and antitumor. Therefore, they are used as active ingredients in the drug development process. Within the scope of this thesis, the synthesis of haloketone and halolactone molecules was carried out through the addition of ketene and further reactions. On the other hand, due to the biological activity of halo-indanes, the synthesis of 1,1,3,3-tetrabromoindanes was targeted and the antioxidant capacities of the synthesized molecules and other indane derivatives were investigated. To compare the results obtained, the antioxidant properties of both the synthesized molecules and other indan derivatives were examined by comparing with ascorbic acid, α-tocopherol and BHA which have high antioxidant capacity. DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) solution is a type of radical used to detect free radicals and was used to determine the antioxidant capacity of both synthesized molecules and indan derivatives. Thus, the antioxidant amounts required to reduce the IC50 initial DPPH concentration of both the synthesized molecules and other indan derivatives by 50% were calculated and the results obtained were ranked from the lowest to the highest. IC50 values lower than the others showed that the antioxidant capacity was active and effective even at low concentrations.