Lavandula stoechas ssp. stoechas bitkisinin uçucu yağının ve uçucu olmayan organik bileşenlerinin incelenmesi ve biyolojik aktivitelerinin belirlenmesi
Lavandula stoechas ssp.stoechas is a native plant of Western Anatolia
Yazar: MERAL NİL AYRAL
Danışman: PROF. DR. ADNAN AYDIN ; DOÇ. DR. GÜLAÇTI TOPÇU
Marmara Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Analitik Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 1997
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Karabaş otu = Lavandula stoechas L. ; Lavandula stoechas = Lavandula stoechas ; Lavandula stoechas = Lavandula stoechas ; Muğla-Bodrum-Gümbet = Muğla-Bodrum-Gümbet ; Organik bileşikler = Organic compounds ; Uçucu yağlar = Essential oils

Özet:
ÖZET Bu çalışmada Lavandula stoechas ssp. stoechas bitkisinin toprak üstü kısımları uçucu yağ bileşikleri yönünden, toprak altı kısımları ise uçucu olmayan bileşenleri yönünden incelenmiştir. Lavandula stoechas ssp. stoechas bitkisi Nisan 1996'da Bodrum-Gümbet bölgesinden ve Çayırova-Gebze bölgesinden toplanıp, Ankara Üniversitesi herbaryumunda teşhis edilmiştir. Gebze'den toplanan bitkinin toprak altı kısımlarında organik bileşenleri, Bodrum'dan toplanan bitkinin toprak üstü (dal ve çiçek) kısımlarında ise uçucu olan bileşenler incelenmiştir. Bitkinin toprak altı kısımlarından bileşeklerin izolasyonu ve saflaştırılması için ekstraksiyon ve kromatografik yöntemler (sütun, ince tabaka, preparatif ince tabaka) kullanıldı, bu bileşeklerin yapı tayinleri ise spektroskopik yöntemlerle (UV, İR, 1H ve 13C NMR, MS) saptandı. Çalışma sonucunda kloroform ekstraktında 3 tanesi doğadan ilk kez elde edilen (18 hidroksi-14-norursan-A12,A14 -dien-30 al-28-oik asit, 3p-24 dihidroksi olean-12-en, virgatik asit 29-al) toplam 13 bileşik tespit edildi ( p-sitosterol, p-sitosterol asetat, p-amirin,p- amirin asetat, oleanolik asit 3p-asetat, betülin ve betülinik asit, dimerik cis ve trans 4-O-metil kafeik asit oktanol esteri, 16p-hidroksi lupeol 3-palmitat ve miristat, 11 oxo p-amirin, monoginol A trans ve cis kumaroil esterleri). Bu bileşikler içinde yalnızca, p-amirin, p-amirin asetat, oleanolik asit 3p-asetat ve p-sitosterol bu tür bitkide daha önce gözlenmiştir. Bitkinin topraküstü kısımlarında uçucu yağların eldesinde süperkritik akışkan ekstraksiyon yöntemi ve su buharı distilasyonu yöntemleri kullanılmış, ürünlerin GC-MS analizi ile belirlenen bileşiklerinin karşılaştırması yapılmıştır. Uçucu yağın ana bileşenleri olarak; ökaliptol, kamfor, fenkon, fenkol, kalamen, aromadendren, viridiflorol, D-limonen, a-thujen, a-pinen, nootkatone, globulol, ledol, palustrol, a-terpineol, kadinen, kopaen, bornil asetat, murolen belirlenmiştir. Bunların içinden a-pinen, kamfor, ökaliptol, bornil asetat, D-limonen ve fenkonun dışındakiler Lavandula stoechas ssp.stoechas bitkisinden ilk kez elde edilmiştir. Bu şekilde bitkinin kök, dal ve çiçeklerinden şimdiye kadar gözlenmemiş 25 bileşik izole edilmiş olup, bunlardan 3 tanesi doğadan ilk kez elde edilmiştir. Bitkinin uçucu yağlarının ve kromatografi ile ayrılan bileşenlerinden bazılarının antibakteriyal etkileri ve çeşitli kanser hücrelerine karşı in vitro sitotoksik etkileri incelenmiş ve özellikle uçucu yağların oldukça aktif olduğu gözlenmiştir.

Abstract:
SUMMARY  Since the brews of dried parts of the plants are used in traditional medicine as diuretic and in healing coronary diseases we investigated the volatile compounds of its aerial parts and non-volatile compounds of the roots. The non-volatile organic compounds in the roots of the plants are isolated and purified by extractions and chromatographic separations their structure elucidations followed by the using spectropic means such as UV,IR,1H and 13C NMR and Mass spectroscopy. From chloroform extracts of the roots, the compounds p-sitosterol, p-sitosterol acetate, a-amyrin, oleanolic acid 3p-acetate, betüline and betülinic acid, dimeric cis and trans-4-0-methyl caffeic acid octanol esters, 16p-hydroxy lupeol-3-palmitat and myristate, 11-oxo-p-amyrin, - p-amyrin acetate, monogynol A trans and cis cumaroyl esters were isolated and identified along with the compounds 18-hydroxy-14-norursan-A12,A14-dien-30-al-28-oic acid, 3p-24 hidroxy olean-12-en and virgatic acid 29-al which have been isolated from natural sources for the first time. Most of the above mentioned compounds have been isolated from L.stoechas ssp. stoechas for the first time. The essential oil from the plant has been obtained by means of either steam distillation or supercritical extraction via C02. The compositions of volatile oils have been investigated by use of GC-MS. Thus, 1,8-cineole, camphore, fenkon, fenkol, calamen, aromadendrene, viridiflorol, D-limonene, a-thujen, a-pinene, nootkatone, globulol, ledol, palustrol, a- terpineol, cadinene, copaene, bornyl acetate, muurolen have been identified. Totally, 25 compounds have been isolated and identified from the dried roots, aerial parts and flavors of the Lstoechas ssp.stoechas for the first time, three of which have also been isolated from the natural compounds for the first time. The antibacterial and cytotoxic activity of some of the pure compounds and essential oils of Lstoechas ssp.stoechas have been investigated and found active against some standard bacteria and fungus. Their cytotoxic activities have also been investigated against the cells of human breast cancer, colon cancer, lung cancer, mouse epidermoid carcinoma and hormone dependent human prostate cancer cells to some extent.