Farklı konumlarda sübstitüent içeren, mono ve bis ftalonitril türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of mono and bis phthalonitrile derivatives containing substituents at different positions
Yazar: ECE TÜRKSEVER
Danışman: DOÇ. DR. DERYA TOPKAYA TAŞKIRAN
Dokuz Eylül Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2023
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Ftalonitril = Phthalonitrile ; Ftalosiyaninler = Phthalocyanines

Özet:
Bu tez çalışmasında ileri türevlendirmelerde öncü molekül olarak kullanılabilecek ve biyolojik aktivite gösterebilecek farklı konumlarda sübstitüent içeren mono ve bis ftalonitril türevlerinin sentezi amaçlanmıştır. Yapılan bu çalışma iki kısımdan oluşmaktadır. İlk kısımda tetraetilenglikol sübstitüenti içeren ftalonitril türevleri, ikinci kısımda ise oksazol-5-on grubu içeren ftalonitril türevlerinin sentezi yapılmıştır. Çalışma kapsamında öncelikle 4-nitroftalonitril, monohidroksi ftalonitril, tetraetilenglikol-ditosilat, tetraetilenglikol-diiyodo, PN-monoTEG-I, 4,5-dikloroftalonitril, dihidroksiftalonitril ve PN-diTEG-I türevlerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Ardından ikinci kısmın aldehit grubu içeren öncü molekülleri olan Pht-1 ile Pht-2 yapılarının sentezi ve oksazol-5-on grubu içeren ftalonitril türevleri olan Pht-Ox-1, Pht-Ox-2, Pht-Ox-3, Pht-Ox-4, Pht-Ox-5 ve Pht-Ox-6 yapılarının sentezi gerçekleştirilmiştir. Elde edilen türevlerin saflandırma işlemleri kolon kromatografisi ve kristallendirme yöntemleri ile sağlanmıştır. Sentezlenen tüm ftalonitril türevleri FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MALDI-MS spektroskopik yöntemleri ile tanımlanmış ve kanıtlanmıştır. Ayrıca oksazol-5-on grubu içeren ftalonitril türevleri için farklı çözücülerin kullanıldığı UV-Vis Absorpsiyon ve Emisyon spektroskopik yöntemleri uygulanmıştır ve yapılan çalışmalar sonucunda karakterize edilerek fotokararlılık testleri yapılmıştır.

Abstract:
In this thesis, it is aimed to synthesize mono and bis phthalonitrile derivatives containing substituents in different positions, which can be used as a precursor molecule in further derivatization and can show biological activity. This study consists of two parts. In the first part, phthalonitrile derivatives containing tetraethyleneglycol substituent were synthesized, and in the second part, phthalonitrile derivatives containing oxazol-5-one group were synthesized. Within the scope of the study, firstly, the synthesis of 4-nitrophthalonitrile, monohydroxy phthalonitrile, tetraethyleneglycol-ditosylate, tetraethyleneglycol-diiodo, PN-monoTEG-I, 4,5-dichlorophthalonitrile, dihydroxyphthalonitrile and PN-diTEG-I derivatives was carried out. Then, synthesis of Pht-1 and Pht-2 structures, the precursor molecules of the second part containing aldehyde group, and phthalonitrile derivatives containing oxazol-5-one group, Pht-Ox-1, Pht-Ox-2, Pht-Ox-3, Pht-Ox Synthesis of -4, Pht-Ox-5 and Pht-Ox-6 structures was carried out. Purification processes of the obtained derivatives were provided by column chromatography and crystallization methods. All synthesized phthalonitrile derivatives were identified and proven by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MALDI-MS spectroscopic methods. In addition, UV-Vis Absorption and Emission spectroscopic methods using different solvents were applied for phthalonitrile derivatives containing oxazol-5-one group, and photostability tests were carried out by characterizing them as a result of the studies.