Bazı merkapto-1,2,4-triazoliletiltiyeno[2,3-d]pirimidin türevlerinin sentezlenmesi, yapılarının aydınlatılması ve Lepidium sativum L. tohumları üzerinde herbisit etkilerinin araştırılması
Synthesis and characterization of some novel mercapto-1,2,4-triazolylethythieno[2,3-d]pyrimidine derivatives and investigation of their herbicide effects on the seeds of Lepidium sativum L.
Yazar: ÖZGE ERÖZDERİM
Danışman: DOÇ. DR. İSMAİL KAYAĞİL
Mehmet Akif Ersoy Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2016
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Tarımsal alanlarda sıkıntıya yol açan allelopatik bitkilerle mücadele için kullanılan herbisitler iyi tarım ürünleri elde edebilmek için oldukça önemlidir. Araştırmalar heterosiklik çekirdek taşıyan yapıların oldukça güçlü antimikrobik etkiye sahip olduğunu göstermektedir. Pek çok tohum içerisinde tohumun çimlenmesine yardımcı olan bakteriler bulunmaktadır. Bu bakteriler enzimatik olarak büyümeye ve bitkinin gelişmesine yardımcı olurlar. Bu bakterilerin yok edilmesi büyümeyi yavaşlatır hatta durdurur. Antimikrobik aktiviteye sahip moleküller, tohumların içine girerek bu bakterileri etkisiz hale getirerek fitotoksik etki gösterebilirler, yani dolaylı olarak antimikrobiyal etki ile fitotoksik etki örtüşebilir. Bu amaçla fitotoksik etkileri incelenmek üzere bir seri özgün bileşik sentezlenmiştir.
Siklopentanon, siklohekzanon ve sikloheptanon bileşiklerinden başlanarak bir seri reaksiyon sonucunda sırasıyla 4-hidroksi-5,6,7-trimetilentiyeno[2,3-d]pirimidin, 4-hidroksi-5,6,7,8-tetrametilentiyeno[2,3-d]pirimidin ve 4-hidroksi-5,6,7,8,9-pentametilentiyeno[2,3-d]pirimidin bileşikleri elde edilmiştir. Bu başlangıç maddeleri yine bir seri reaksiyonsonrasında tiyosemikarbazit türevlerine çevrilerek son basamakta yapıda merkapto-1,2,4-triazol halkası oluşturulmuştur. Elde edilen bileşikler, merkapto-1,2,4-triazoliletiltiyeno[2,3-d]pirimidin türevlerinin (6a-d, 12a-h, 18a-d) yapıları, IR, 1H-NMR ve MS spektroskopik verileri ve elementel analiz sonuçları yardımıyla kanıtlanmıştır. Elde edilen bileşikler, Lepidium sativum L. (tere) tohumları ile biyolojik aktivitelerinin incelenmesi için test edilmiştir. Bu testin sonucunda bileşiklerin fitotoksik etkileri ortaya konulmuştur.

Abstract:
Herbicides used to struggle allelopathic plants causing trouble in agricultural areas are very crucial to achieve good crops. Researches show that heterocyclic nucleus bearing structures have very strong antimicrobal effect. There are bacteria in seeds such as Lepidium sativum L. which help seeds to germinate. These bacteria help growth enzymatically. Extermination of these bacteria slows growth even stop it. Molecules with antimicrobal activity, can show phytotoxic effects by entering into the seeds and inactivating these bacteria, namely phytotoxic effect and antimicrobial effect may overlap. For this purpose a new series of specific compound has been synthesized to analyze phytotoxic effects.
As a result of a series of reactions starting fromcyclopentanone, cyclohexanone, and cyclohexanone compounds, 4-hydroxy-5,6,7-trimethylenethieno[2,3-d]pyrimidine, 4-hydroxy-5,6,7,8-tetramethylenethieno[2,3-d]pyrimidine and 4-hydroxy-5,6,7,8,9-pentamethylene thieno[2,3-d]pyrimidine compounds were obtained respectively. After again a series of reactions these onset substances were converted into thiosemicarbazide derivative, in the last step mercapto-1,2,4-triazole ring structure was formed. The obtained compounds were proved with the help of (6a-d, 12a-h, 18a-d) structures of mercapto-1,2,4-triazoleiletilthieno[2,3-d]pyrimidine derivatives, IR, 1H-NMR and MS spectroscopic data and elemental analysis results.
The obtained compounds were tested with seeds of Lepidium savitum L. (cress) for the study of biological activity. Cytotoxic effects of the compounds were found on the results of this test.