İmidazol içerikli iyonik sıvıların hazırlanması ve fiziksel özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigate physical properties of some new imidazolium ionic liquids
Yazar: ESRA DÜĞDÜ
Danışman: PROF. DR. KEMAL SANCAK
Karadeniz Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2013
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Antimikrobiyal aktivite = Antimicrobial activity ; Antineoplastik ajanlar = Antineoplastic agents ; Triazol bileşikler = Triazole compounds

Özet:
Bu çalışmada,  bazı (alkil/aril)-etoksi karbonil hidrazon(1)?ların N-(3-aminopropil) imidazol (2) ile reaksiyonundan 4-(3-(1H-imidazol-1-il)propil)-3-Alkil (aril  veya arilalkil)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on (3) tipi imidazol- triazol-5(3)-on türevi anahtar bileşikler sentezlenmiştir. Bunun yanında  aynı reaksiyon yolu üzerinde ara kademe ürünü niteliğinde Etil-N'-3-(1H-imidazol-1-il)propilkarbamoil aril hidrazon(4) bileşikleri sentezlenmiştir. Çalışmanın diğer kısmında, seçilen (3) tipi  bileşiklerin (?,?')-dihalojeno alkanlarla reaksiyonundan 3,3'-[(etan/butan/hekzan/oktan-(?,?')-diil)]bis(1-(3-(3-alkil/aril-5-okso-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-il)propil)-1H-3-imidazolyum)(bromür/iyodür) (9) tipi dikatyonik  iyonik sıvının  sentezi gerçekleştirilmiştir. Daha sonra seçilen bu iyonik sıvıların bazıları ile  potasyum hegzafloro fosfatın (KPF6) anyon değişimi reaksiyonu ile 3,3'-[(etan/butan/hekzan/oktan-(?,?')-diil)]bis(1-(3-(3-alkil/aril-5-okso-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-il)propil)-1H-3-imidazolyum)hekzaflorofosfat (10) dikatyonik iyonik sıvı sentezlenmiştir. Elde edilen bileşiklerin tümünün  antimikrobial ve antitümör özellikleri test edilmiş özellikle 3 ve 4 tipi bileşiklerin tamamında anti tümör aktivite gözlenmiştir. 4-(3-(1H-imidazol-1-il)propil)-3-Alkil (aril  veya arilalkil)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on ve N'-3-(1H-imidazol-1-il)propilkarbamoil fenilhidrazon türevi bileşiklerin   kristalleri hazırlanarak yapısal analizlere yardımcı X-RAY ortep diyagramları elde edilmiştir. Ayrıca sentezlenen iyonik sıvıların molar iletkenlik ölçümleri, termal gravimetrik analizleri (TGA) ve floresans verimleri (EDX-RF) incelenmiş ve elde edilen veriler yapısal analizlerin açıklanmasında kullanılmıştır. Sentezlenen tüm bileşiklerin yapı aydınlatılması FT-IR,1H-NMR, 13C-NMR ve LC-MS/MS spektroskopisi yöntemleri kullanılarak  yapılmıştır.

Abstract:
In this study, 4-(3-(1H-imidazole-1-ly)propyl)-3-Alkyl (aryl  or arylalkyl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-one (3) types of key imidazole-triazole-5(3)-one derivative compounds were synthesized from the reaction some (alkyl/aryl)-ethoxy carbonyl hydrazone (1) with N-3-aminopropyl imidazole (2). In addition, out of the same reaction pathway intermediate products Ethyl-N'-3-(1H-imidazole-1-yl)propylcarbamoyl aryl hydrazone (4) were synthesized. The other part of study, 3,3'-[(ethane/butane/hexane/octane-(?,?')-diyl)]bis(1-(3-(3-alkyl/aryl-5-oxo-1H-1,2,4-triazole-4(5H)-yl)propyl)-1H-3-imidazolium)(bromide/ iodide) (9) type dicationic ionic liquids were synthesized from the reaction selected (3) type compounds with ?,?'-dihalogene alkanes. On the other hand, anion exchange reactions were made from the reaction potassium hexa fluoro phosphate (KPF6) with some ionic liquids. As a result of this reaction, 3,3'-[(ethane/butane/hexane/octane-(?,?')-diyl)]bis(1-(3-(3-alkyl/aryl-5-oxo-1H-1,2,4-triazole-4(5H)-yl)propyl)-1H-3-imidazolium) hexafluorophosphate (10) dicationic ionic liquid compounds were obtained. Synthesized all compounds were tested for antimicrobial and antitumor activities. Especially (3) and (4) types compounds show antitumor activities. 4-(3-(1H-imidazole-1-ly)propyl)-3-Alkyl (aryl  or arylalkyl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-one (3) and N'-3-(1H-imidazole-1-yl) propylcarbamoyl derivative compounds were crystallized and X-RAY ortep diagrames were obtained. Additionally  ionic liquids which were synthesized, molar conductivity measurements, thermal gravimetric analysis (TGA) and fluorescence yields (EDX-RF) were examined. Synthesized all compounds were analyzed by FT-IR,1H-NMR, 13C-NMR ve LC-MS/MS and X-RAY spectroscopies.