Spiro-n-metil-1,3-diaminopropan türevi siklotrifosfazatrien ile mono ve difonksiyonlu reaktiflerin reaksiyonları
The reactions of spiro-n-methly-1,3-diaminopropane derivative of cyclotriphosphazatrien with mono and difunctional reagents
Yazar: ELİF OKUTAN
Danışman: PROF.DR. ADEM KILIÇ
Gebze Yüksek Teknoloji Enstitüsü / Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2006
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Hekzaklorosiklotrifosfazatrien (trimer) ile N-metil-1,3-diaminopropan' ın; (1:2) argon atmosferinde, tetrahidrofuranda 3 saat oda sıcaklığında karıştırılarak yapılan reaksiyonundan, spiro-N-metil-1,3-diaminopropan türevi siklotrifosfazatrien (I) izole edildi. Elde edilen bileşik (I), bu tez çalışmasında ileri düzeydeki reaksiyonlar için başlangıç maddesi olarak kullanıldı.Bileşik (I) ile metanol'ün (1:1); argon atmosferinde, kuru THF' de, NaHvarlığında, 4.5 saat oda sıcaklığında karıştırılarak yapılan reaksiyonundan bileşik (II)izole edildi. Bileşik (I) ile metanol'ün (1:2); kuru THF' de, NaH varlığında, 5 saatoda sıcaklığında karıştırılarak yapılan reaksiyonundan bileşik (III) elde edildi.Bileşik (I) ile 1,3-propandiol (1:1); NaH varlığında, 21 saat oda sıcaklığındakarıştırıldı. İnce tabaka ve kolon kromatografisi tekniklerinin uygulanmasıylagerçekleştirilen ayırma ve saflaştırma işlemlerinin uygulanması sonucunda, ürün (IV)ve (V) elde edildi. Bileşik (I) ile 1,3-propandiol' ün (1:2); kuru THF' de, NaHvarlığında, 3 gün oda sıcaklığında karıştırılarak yapılan reaksiyonundan, bileşik (VI)elde edildi. Trimerin spiro-N-metil-1,3-diaminopropan türevi (I) ile pirolidin' inreaksiyonu; kuru THF' de, argon atmosferinde ve NaH varlığında, 3 gün odasıcaklığında karıştırılmasıyla gerçekleştirildi. Bu reaksiyondan ürün (VII) izoleedildi.Çalışmada sentezleri gerçekleştirilen bileşiklerin yapıları; FT-IR, Gaz31P NMR, 1H NMR spektrometresiKromatografi-Kütle Spektrometresi (GC-MS),yöntemlerinden elde edilen verilerle aydınlatıldı. Ayrıca; (I), (II), (IV), (VI), (VII)bileşiklerinin yapıları tek kristal X-ışınları kırınım ölçümlerinden elde edilenverilerle de aydınlatıldı.

Abstract:
In this study; hexachlorocyclotriphosphazatriene (trimer) was reacted withtwo equivalent of N-methyl-1,3-diaminopropane in tetrahydrofuran, at roomtemperature, for three hours, under argon atmosphere and spiro-N-methyl-1,3-diaminopropane derivative of cyclotriphosphazane (I) was isolated. This compoundwas used as starting material, here in.Compound (I) was reacted with methanol (1:1) in dry THF at roomtemperature for 4.5 hours under argon atmosphere and compound (II) was isolated.Compound (I) was reacted with methanol (1:2) in the presence of NaH, in dry THFat room temperature for five hours and compound (III) was isolated. Compound (I)was reacted with 1,3-propanediol (1:1) in the presence of NaH, in dry THF. Thereaction was continued for 21 hours under argon atmosphere. The reaction mixturewas seperated and purified using column chromotography technique to obtaincompounds (IV) and (V). Compound (I) was reacted with 1,3-propanediol (1:2) inthe presence of NaH, in dry THF at room temperature for three days and compound(V) was obtained. The reaction of spiro-N-methyl-1,3-diaminopropane derivative ofcyclotriphosphazane (I) with pyrolidine (1:1) in the presence of NaH in dry THF atroom temperature and argon atmosphere for 3 days was yielded compound (VII).The structure of these compounds were elucidated by FT-IR, Gas-31P NMR and 1H NMR techniques.Chromatography Mass Spectroscopy (GC-MS),The structures of (I), (II), (IV), (VI) and (VII) compounds were determined withsingle crystal X-ray diffraction measurements.