Kinolin-triazol grupları içeren heterohalkalı hibrit bileşiklerin sentezi
Synthesis of heterocycle hybrid compounds containing quinoline-triazol groups
Yazar: MUSTAFA ÇİÇEK
Danışman: DR. ÖĞR. ÜYESİ İREM KULU
Gebze Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2019
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Günümüzde; anti-kanser, antibakteriyel, anti-fungal ve antimalaryal gibi özellikler gösteren biyolojik aktif kimyasal maddelerin büyük bir kısmını heterohalkalı bileşikler oluşturmaktadır. Bu sebeple heterohalkalı bileşikler bu alanda önemini hiç kaybetmemektedir. Kinolin ve triazol halkaları, heterohalkalı bileşikler sınıfında en etkin biyolojik aktivite gösteren gruplardandır.
Bu çalışmamızda; biyolojik aktif olabilecek kinolin ve triazol grubu içeren birçok hibrit molekül sentezi gerçekleştirilmiştir. Günümüzde, hibrit moleküller bir bileşiğin içerisinde birden fazla özellik barındırdıkları için çok tercih edilen ve ihtiyaç duyulan moleküllerdir. Ayrıca, hibridizasyon metadolojisiyle sentezlenen moleküller birden fazla etkin aktif grubun tek bir molekül üzerinde bir araya gelmesi sonucunda daha fazla aktiflik göstermeleri ve daha düşük toksisiteye sahip olmaları gibi özelliklerinden dolayı da önem arz etmektedirler. Kinolin iskeleti ve türevleri doğal ve sentetik heterosiklik moleküllerin sentezinde anahtar yapıların başında gelmektedirler ve birçok ilaç etken maddenin ve farmasötik maddenin yapısını oluşturmaktadırlar. Triazol halkasının içerdiği azot atomlarının, moleküllerin aktivitesini arttırıcı etkisi olduğu bilinmektedir. Kinolin ve türevlerini içeren moleküller gibi birçok biyolojik aktif molekülün yapısında  da triazol halkası bulunmaktadır.
Çalışmamızın ilk aşamasını, kinolin halkası ile planlanan grupların sübstitüsyon reaksiyonu oluşturmaktadır. Ardından bu iskelet moleküle, farklı fonksiyonel gruplar içeren asetilenler ile 1,3-dipolar siklokatılma reaksiyonu gerçekleştirilmiştir. Siklokatılma reaksiyonunda seçtiğimiz reaktiflerin sahip oldukları farklı özellikler ile biyolojik aktivite açısından öncü olabilecek yapıyı bulmak için bir seri molekül sentezlenmesi hedeflenmiştir. Bilinen yöntemler kullanılarak sentezlenmiş yeni hibrit moleküller, kromatografik yöntemler kullanılarak saflaştırılmış ve yapıları spektroskopik analiz yöntemleriyle aydınlatılarak literatüre kazandırılmıştır.

Abstract:
Günümüzde; anti-kanser, antibakteriyel, anti-fungal ve antimalaryal gibi özellikler gösteren biyolojik aktif kimyasal maddelerin büyük bir kısmını heterohalkalı bileşikler oluşturmaktadır. Bu sebeple heterohalkalı bileşikler bu alanda önemini hiç kaybetmemektedir. Kinolin ve triazol halkaları, heterohalkalı bileşikler sınıfında en etkin biyolojik aktivite gösteren gruplardandır.
Bu çalışmamızda; biyolojik aktif olabilecek kinolin ve triazol grubu içeren birçok hibrit molekül sentezi gerçekleştirilmiştir. Günümüzde, hibrit moleküller bir bileşiğin içerisinde birden fazla özellik barındırdıkları için çok tercih edilen ve ihtiyaç duyulan moleküllerdir. Ayrıca, hibridizasyon metadolojisiyle sentezlenen moleküller birden fazla etkin aktif grubun tek bir molekül üzerinde bir araya gelmesi sonucunda daha fazla aktiflik göstermeleri ve daha düşük toksisiteye sahip olmaları gibi özelliklerinden dolayı da önem arz etmektedirler. Kinolin iskeleti ve türevleri doğal ve sentetik heterosiklik moleküllerin sentezinde anahtar yapıların başında gelmektedirler ve birçok ilaç etken maddenin ve farmasötik maddenin yapısını oluşturmaktadırlar. Triazol halkasının içerdiği azot atomlarının, moleküllerin aktivitesini arttırıcı etkisi olduğu bilinmektedir. Kinolin ve türevlerini içeren moleküller gibi birçok biyolojik aktif molekülün yapısında  da triazol halkası bulunmaktadır.
Çalışmamızın ilk aşamasını, kinolin halkası ile planlanan grupların sübstitüsyon reaksiyonu oluşturmaktadır. Ardından bu iskelet moleküle, farklı fonksiyonel gruplar içeren asetilenler ile 1,3-dipolar siklokatılma reaksiyonu gerçekleştirilmiştir. Siklokatılma reaksiyonunda seçtiğimiz reaktiflerin sahip oldukları farklı özellikler ile biyolojik aktivite açısından öncü olabilecek yapıyı bulmak için bir seri molekül sentezlenmesi hedeflenmiştir. Bilinen yöntemler kullanılarak sentezlenmiş yeni hibrit moleküller, kromatografik yöntemler kullanılarak saflaştırılmış ve yapıları spektroskopik analiz yöntemleriyle aydınlatılarak literatüre kazandırılmıştır.