Potansiyel biyoaktif moleküller olan 1-aril-3-benzilamino-1-propanon hidroklorürlerin sentezlenmesi
Syntheses of of 1-aryl-3-benzylamino-1-propanone hydrochlorides, which are potentialy bioactive compounds
Yazar: EKREM KARABİBER
Danışman: PROF. DR. H. İNCİ GÜL
Atatürk Üniversitesi / Sağlık Bilimleri Enstitüsü / Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2011
Konu: Eczacılık ve Farmakoloji = Pharmacy and Pharmacology
Dizin: Benzilaminler = Benzylamines ; Hidroklorik asit = Hydrochloric acid ; Mannich bazları = Mannich bases ; Mikrodalgalar = Microwaves ; Sentezleme = Synthesizing

Özet:
Bu tez kapsamında 1-aril-3-benzilamino-1-propanon hidroklorür genel yapısına sahip 9 adet bileşiğin sentezi; hem mikrodalga yöntemi ile (keton, paraformaldehit ve benzilaminhidroklorür sırasıyla 1:1.2:1 mol oranlarında alınarak, asetik asitte, 80 Watta, 120°C'de, değişik sürelerde ısıtılarak) hem de konvansiyonel yöntemle (keton, paraformaldehit ve benzilaminhidroklorür sırasıyla 1:1.2:1 mol oranlarında alınarak, asetik asitte 120°C'de, değişik sürelerde ısıtılarak) gerçekleştirilmiştir. Reaksiyonlar ince tabaka kromotografisi ile izlenmistir. Bileşiklerin kimyasal yapıları 1H NMR spektrumu alınarak doğrulanmıştır.Mannich bazları sitotoksik ve antikanser etkiler başta olmak üzere geniş bir biyoaktivite spektrumuna sahiptir. Bu çalışmanın amacı söz konusu Mannich bazlarının sentezinde konvansiyonel yöntem ile mikrodalga yönteminden hangisinin reaksiyonların verimi ve süresi açısından avantajlı olduğunu karşılaştırarak belirlemek, literatürdeki sınırlı sayıdaki mikrodalga yöntemi ile sentezlenen Mannich bazlarına katkı sağlamak ve ileriki sentez çalışmalarında izlenebilecek en uygun sentetik yöntemi belirlemektir.Bileşiklerin sentezinde kullanılan iki yöntem olan mikrodalga yöntemi ve konvansiyonel yöntem, sentez yöntemlerinin söz konusu bileşiklerin eldesinde reaksiyon süre ve verimine etkisi açısından karşılaştırıldığında, mikrodalga yönteminde reaksiyon süreleri konvansiyonel yönteme kıyasla belirgin bir şekilde azalırken (1.7-66.9 kez), konvansiyonel yöntemde reaksiyon verimleri bileşik 4 hariç belirgin bir şekilde (1.1-3.3 kat) artmıştır.İleriki çalışmalar için, Mannich bazlarının sentezinde en uygun yöntemin hangisi olduğu bu veriler ışığında söylenemez. Bunun için daha çok sayıda ve farklı kimyasal yapılardaki Mannich bazlarının sentezinde her iki yöntem beraberce denenmeli ve sonuçlar değerlendirilmelidir.

Abstract:
In this thesis, syntheses of 9 compounds with a general chemical structure of 1-aryl-3-benzylamino-1-propanone hydrochloride were carried out both microwave and classical conventional methods. To synthesize those compounds with microwave method, ketone, paraformaldehyde and benzylamine hydrochloride were taken with 1:1:2:1 molratio, respectively, and then heated for varying time periods in aceticacid at 120°C at 80 watt. To synthesize those compounds with classical conventional method, ketone, paraformaldehyde and benzylamine hydrochloride were taken with 1:1:2:1 molratio, respectively, and then heated for varying time periods in aceticacid at 120°C. Reactions were followed by thin layer chromatography. Chemical structures of the compounds were confirmed by1H NMR spectra.Mannich bases have a wide range of biological activities including cytotoxic and anticancer effects. The aims of this study were to determine whether the conventional method or microwave method has more advantages by comparing the yields of the reactions and duration of the synthesis to synthesise the above mentioned Mannich bases, and also to make contribution to the limited number of Mannich bases synthesized using microwave method and finally to determine the most suitable synthetic method that can be used in further synthetic studies.When conventional and microwave methods were compared in terms of the yields of the reactions and duration of the synthesis to synthesise the above mentioned Mannich bases, reaction periods were remarkably (1.7 to 66.9 fold) decreased by using microwave method, however, except compound 4, the yields of the reactions were higher (1.1 to 3.3 fold) in conventional method.According to our results, it cannot be said that whether conventional or microwave method is the most suitable method to synthesize Mannich bases in future studies. Both conventional and microwave methods should be used to synthesize more Mannich bases with different chemical structures and the results should be evaluated again to find the most suitable method to synthesize Mannich bases.