2-amino-6-etil-4,5,6,7-tetrahidrotieno[2,3-c]piridin-3-karbonitril sentezi,  salisilaldehit türevleri ile kenetlenmesi; Ni(II), Cu(II) ve Zn(II) komplekslerinin sentezi, yapısal karakterizasyonu ve bazı biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
2-amino-6-ethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carbonitrile synthesis, coupling with salicylaldehyde derivatives; synthesis, structural characterization of the Ni(II), Cu(II) and Zn(II)  complexes,  and investigation of their some biological activities
Yazar: BERNA AĞIRKAYA ODUNCU
Danışman: PROF. DR. RAGIP ADIGÜZEL
Munzur Üniversitesi / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Kimyasal Teknolojiler Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2024
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada ilk olarak, bir aminotiyofen türevi olan "2-amino-6-etil-4,5,6,7-tetrahidrotieno[2,3-c]piridin-3-karbonitril" (I) bileşiği liiteratür yöntemine göre elde edildi. İkinci aşamada, bileşik (I)'in bir salisilaldehit türevi olan "3,5,-dikloro-2-hidroksibenzaldehit" bileşiği ile kondensasyon tepkimesi sonucunda "2-((3,5-dikloro-2) -hidroksibenziliden)amino)-6-etil-4,5,6,7-tetrahidrotieno[2,3-c]piridin-3-karbonitril" yeni Schiff bazı (L) ligandı elde edildi. Üçüncü adımda, yeni Schiff bazı (L) ligandının orijinal L-Ni(II) L-Cu(II) ve L-Zn(II) kompleksleri sentezlendi. (L) ligandının yapısı FT-IR, 1H NMR, 13C NMR ve elementel analiz metotları ile aydınlatıldı. Komplekslerin kimyasal yapıları ise FT-IR, UV-görünür bölge ve LC-MS kütle analizi gibi spektroskopik yöntemlerin yanı sıra TGA-DTA analizi, magnetik süsseptibilite ve elementel analiz ile karakterize edildi. Schiff bazının (L) tek çekirdekli L-Ni(II) ve L-Zn(II) komplekslerinde iki dişli ligand görevi gördüğü, buna karşın çift çekirdekli L-Cu(II) kompleksinde ise üç dişli ligand görevi gördüğü belirlendi. Buna bağlı olarak, L-Ni(II) ve L-Zn(II) kompleksleri için oktahedral geometri; L-Cu(II) kompleksi için ise kare piramidal geometri önerildi.
Son olarak Schiff bazı (L) ligandı ve komplekslerinin antioksidan aktiviteleri ve AChE enzimine karşı inhibitör etkileri incelendi. Enzim inhibisyonu çalışmalarının deneysel sonuçları, ligandın moleküler doking çalışmasıyla desteklendi.

Abstract:
In this work firstly, the compound "2-amino-6-ethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carbonitrile" (I), which is an aminothiophene derivative was obtained according to    literature method. In the second step, as a result of the condensation reaction of the compound (I) with the compound "3,5,-dichloro-2-hydroxybenzaldehyde", a salicylaldehyde derivative, "2-((3,5-dichloro-2-hydroxybenzylidene) amino)-6-ethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carbonitrile"  new Schiff base ligand (L) was synthesised. In the third step, the original L-Ni(II), L-Cu(II) and L-Zn(II) complexes of the new Schiff base ligand (L) were synthesized. The structure of the ligand (L) was clarified by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and elemental analysis methods. The chemical structures of the complexes were characterized by spectroscopic methods such as FT-IR, UV-visible region and LC-MS mass analysis, as well as TGA-DTA analysis, magnetic susceptibility and elemental analysis. It was determined that the Schiff base (L) acts as a bidentate ligand in the mononuclear L-Ni(II) and L-Zn(II) complexes, whereas it acts as a tridentate ligand in the binuclear L-Cu(II) complex. Therefore, the octahedral geometry for the L-Ni(II) and L-Zn(II) complexes; the square pyramidal geometry was proposed for the L-Cu(II) complex. 
Finally, the antioxidant activities of Schiff base ligand (L) and it's complexes and the inhibitory effects against the AChE enzyme were examined. The experimental results of enzyme inhibition studies were supported by molecular docking study of the ligand.