Ditiyenotiyofen temelli optoelektroaktif materyallerin hazırlanması ve özelliklerinin incelenmesi
Preparation and investigation of the properties of dithienothiophene based optoelectroactive materials
Yazar: ONUR ŞAHİN
Danışman: PROF. DR. TURAN ÖZTÜRK
İstanbul Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2009
Konu: Kimya = Chemistry ; Polimer Bilim ve Teknolojisi = Polymer Science and Technology

Özet:
Organik iletken teknolojisinde yaygın olarak kullanılan OLED ?Organic Light Emitting Device? materyaller; genel olarak, bir alt tabaka ?substrate?, anot, iletken tabaka, ışın yayıcı tabaka ve katotdan ibarettir. OLED materyallerde, hem iletken hem de ışın yayıcı tabakanın niteliği OLED materyalin verimi ve etkinliği açısından önemlidir. Bu nedenle, daha etkin iletken organik tabaka materyaller aranmakta ve tasarlanmaktadır. Sentezlenen ve tasarlanan materyaller de, ışık yayan diyotlar, fotovoltaik cihazlar, alan-etki transistorler, düz ekran görüntüleme sistemleri gibi pek çok optoelektronik uygulamada yerini alabilmektedir.Elektronca zengin ditiyenotiyofen(DTT) temelli bileşikler elektronik ve optiksel alana giren elektrolümünesanlar, foton absorbanlar, floresanlar, fotokromizm, optiksel kromoforlar, ince film transistörler, radar absorblayıcılar, iletken polimerler gibi önemli uygulama alanlarında kullanılabilmektedirler. DTT'ler pek çok yoldan sentezlene bilinmekle birlikte, bu çalışmada, yakın zamanda geliştirilen 1,8-diketonların P4S1O ile halka kapama reaksiyonundan faydalanılmıştır. Bilinen bu sentez yöntemi üzerine, detaylı bir deneysel çalışma da yürütülmüştür. Böylece, bu halka kapama reaksiyonunun davranışı anlaşılmaya çalışılmıştır. Bu çerçevede, metoksifenil etendithiotiyofen ?MeOPh-EDTT? bileşiği, ki bu bileşik etilendioksitiyofen ?EDOT? a bir analogdur, sentezlenmiş ve bu yapı X-ray single kristal metot yöntemi ile açıklanmıştır. iletken ve Organik Işık Yayan Device materyaller arasında yer alabileceği düşünülerek, bir ditiyenotiyofen ?DTT? türevi 3,5-dimetoksifenil ditiyeno [3,2-b:2',3'-d] tiyofen ve onun oksitli formu 3,5-dimetoksifenil ditiyeno [3,2-b:2',3'-d] tiyofen-4,4-dioksit sentezlenmiş ve özellikleri incelenmiştir. Bu iki oksitli ve oksitsiz yapıdan hazırlanan materyaller üzerine, oksidasyon ve redüksiyon potansiyel ölçümünü de kapsayan fiziksel bir çalışma döngülü voltmetre ile gerçekleştirilmiştir.

Abstract:
OLED ?Organic Light Emitting Device? materials which are widely used in organic conducting technology, in general, consist of an under layer ?substurate? , anode, conducting layer, emissive layer and cathode. In OLED materials, the quality of both conducting layer and emissive layer is important for the efficiency and effectiveness of OLED materials. For this reason, more efficient organic conducting-layer materials have been looking for and designed. Sythesized and designed materials find a place in many optoelectronic applications like light-emitting diodes, photovoltaic devices, field-effect transistors, flat-display monitoring system.Dithienothiophene ?DTT? based compounds rich in electrons can be used in various electronic and optic applications like electroluminescence, photon absorbent, fluorescent, photochromism, optic, chromophor, thin-film transistor, and conducting polymers. For DTTs, many synthesis methods are known. In thid study, 1,8-diketone ring closure with P4S10, recently discovered, was made use of. On this known ring closure reaction, a detailed experimental study was performed. Thus, it was tried to understand the behavior of this ring closure reaction. In this frame, methoxyphenyl ethenedithiothiophene ?MeOPh-EDTT? compound which is an analogue of ethylenedioxythiophene ?EDOT? was synthesized. The structure of MeOPh-EDTT was explained by X-ray single crystal method. Besides, a dithienothiophene ?DTT? derivative 3,5-dimethoxyphenyl dithieno [3,2-b: 2?,3?-d] thiophene and its oxidized form 3,5-dimethoxyphenyl dithieno [3,2-b: 2?,3?-d] thiophene-4,4-dioxide were synthesized, and their properties were investigated, considering that they could have an application among organic conducting and Organic Light Emitting Device ?OLED? materials. On the materials prepared from these two species, a physical study which is an oxidation-reduction potential measurement was carried out by cyclic voltammetry.