Yeni kiral amino alkol türevlerinin hazırlanması ve boran dimetil ortamında prokiral ketonların enantiyoseçici indirgenmesinde katalitik olarak etkilerinin araştırılması
The preparation of new chiral amino alcohols derivatives and investigation of their catalytic activity in enantioselective borane reduction of prochiral ketones
Yazar: MURAT AZİZOĞLU
Danışman: DOÇ. DR. YILMAZ TURGUT
Dicle Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2012
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Amidler = Amides ; Asimetrik sentez = Asymetric synthesis ; Bor = Boron ; Enansiyoseçici sentez = Enantioselective synthesis ; Keton = Ketone ; Metil aromatik keton = Methyl aromatic keton ; İndirgenme reaksiyonu = Reduction reaction

Özet:
Organik bileşiklerin enantiyoseçimli sentezi günümüz araştırmacılarının en önemli uğraş alanlarından biridir. Sentetik kiral moleküllerin tek enantiyomer hali ilaç uygulamalarında, optik ve elektronik aletlerde, yeni özellikler taşıyan polimerlerin bileşeni olarak ve biyolojik fonksiyonlu prob olmak üzere geniş bir kullanım alanına sahiptir. Bu nedenle kiral organik bileşiklerin tek enantiyomerik formları veya yüksek enantiyomerik saflıktaki karışımlarının sentezi organik kimyanın ilgi çekici konularından biridir. Prokiral ketonların enantiyomerikçe zengin sekonder alkollere indirgenmesi sentetik organik kimya'da oldukça önemli bir dönüşümdür.Bu çalışmada salisilik asidin asit grubu önce tiyonil klorür ile asit klorürüne dönüştürülerek daha aktive edilmiş ve daha sonra stereojenik merkezde alifatik ve aromatik gruplar içeren kiral amino alkollerle etkileştirilerek toplam 7 adet çok koordinasyonlu yeni ? -hidroksi amit türevi ligandlar sentezlendi. Sentezlenen ligandlar THF ortamında BH3.Me2S ile etkileştirilerek boran kompleksleri hazırlandı. Hazırlanan bu ligandlar katalizör olarak, 11 adet prokiral ketonun enantiyoseçimli indirgenmelerinde, elektronik ve sterik açıdan katalitik etkileri araştırıldı.Anahtar Kelimeler: Enantiyoseçimli İndirgenme, ß-hidroksi Amitler, Prokiral Ketonlar, BH3.Me2S.

Abstract:
Enantioselective synthesis of organic compounds is one of the major interests of most researchers. Single enantiomer form of synthetic chiral molecules has a wide application field such as pharmaceutics, optical and electronic devices, as a component of polymers with new features and as probe with biological function. Therefore, synthesis of a single enantiomeric form of chiral organic compounds or mixtures of high enantiomeric purity is one of the interesting subjects of organic chemistry. Reduction of prochiral ketones to enantiomerically enriched secondary alcohols is a significant transformation in synthetic organic chemistry.In this study, first, acid group of salicylic acid is activated by thionyl chloride to give acid chloride and then totally 7 multi coordinated new ? -hydroxy amide derivative ligands synthesized by reacting the acid chlorides with chiral amino alcohols having aliphatic and aromatic groups at their stereogenic centers. Their borane complexes were prepared in appropriate THF medium by reacting the ligands with BH3.Me2S. Catalytic activities of these ligands were investigated in enantioselective reduction of various prochiral ketones depending on electronic and steric effects.Key Words: Enantioselective reduction, ß-hydroxy amides, Prochiral ketones, BH3.Me2S.