Antitümör aktivite potansiyeline sahip benzotiyazol sübstitüe yeni pirazol sülfonamit türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of novel benzothiazole substituted pyrazole sülfonamide derivatives with antitumor activity potential
Yazar: MÜJGAN ALP
Danışman: PROF. DR. RAHMİ KASIMOĞULLARI
Dumlupınar Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2017
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Hetero halkalı bileşikler doğada bol miktarda bulunurlar ve yaşam için önemli bir yere sahiptirler. Pirazol halkası, farmakolojik aktiviteye sahip çeşitli ilaç moleküllerinin yapısında bulunan heterosiklik bir bileşiktir. Örneğin pirazol halkası içeren bileşiklerin son zamanlarda, HIV ve flavivirüse karşı potansiyel antiviral etkiye sahip oldukları rapor edilmiştir. Ayrıca pirazollerin; antimikrobiyal, antifungal, antidepresan, antiinflamatuar, antitümör ve antikonvülsan gibi çok önemli biyolojik aktivite gösterdikleri de bilinmektedir.
Bu çalışmada antitümör aktivite potansiyeline sahip olabilecek yeni pirazol türevlerinin sentezi amaçlandı. İlk olarak başlangıç bileşiğimiz olan 1-(benzo[d]tiyazol-2-il)-3-(4-bromofenil)-1H-pirazol-4-karbaldehit (M-2) literatüre göre sentezlendi. Daha sonra bu bileşik farklı asetofenon türevleriyle etkileştirilerek yeni kalkon türevlerine dönüştürüldü. Elde edilen bu kalkon türevleri ise, çeşitli hidrazinlerle reaksiyona sokularak, halkalanma neticesinde yeni pirazolin türevi bileşikler elde edildi. Ayrıca M-2 bileşiğinin, bazı hidrazin ve aril aminlerle reaksiyonları gerçekleştirilerek çeşitli hidrazon ve imin bileşikleri sentezlendi.
Sentezlenen bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve Kütle (Mass) spektrumları yardımıyla karakterize edildi.

Anahtar Kelimeler: Biyolojik aktivite, Kalkon, Pirazol, Pirazolin, Pirazol karbaldehid, Sülfonamit.

Abstract:
Heterocyclic compounds are abundant in nature and have an important place in life. The pyrazole ring is a heterocyclic compound that is found in the structure of several important drug molecules with a wide variety of pharmacological activities. For example, compounds containing the pyrazole ring have recently been reported to have potential antiviral activity against HIV and flavivirus. Also, pyrazoles are known to have antimicrobial, antifungal, antidepressant, antiinflammatory, antitumor and anticonvulsant activities. 
In this work, it was aimed to synthesize novel pyrazole derivatives which may have antitumor activity potential. First, the starting compound 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (M-2) was synthesized according to the literature. Then this compound was converted to new chalcone derivatives by interaction with different acetophenone derivatives. The obtained chalcone derivatives were treated with various hydrazines to obtain new pyrazoline derivative compounds as a result of cyclization. In addition, various hydrazone and imine compounds were synthesized by reacting the M-2 with some hydrazine and aryl amines.
Structures of the synthesized compounds were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR and Mass spectra.

Keywords: Biological activity, Chalcone, Pyrazole, Pyrazoline, Pyrazole carbaldehyde, Sulfonamide.