Homotrinükleer boroksin gruplu bor komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik aktivitesi
Syntheses, structural characterization and biological activities of boron complexes with homotrinuclear boroxine groups
Yazar: KÜBRA KARAAĞAÇ
Danışman: PROF. DR. SELEN BİLGE KOÇAK
Ankara Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2019
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Antibakteriyel aktivite = Antibacterial activity ; Spektroskopi = Spectroscopy

Özet:
Bu çalışma kapsamında, salisilaldehit'in kuru MeOH'de 1,2-diaminoetan, 1,3-diaminopropan, 1,4-diaminobütan ve 2,2′-diaminodietil disülfit ile tepkimesinden SalenH2 tipi ligandlar (1a-1d) elde edildi. Boroksin grubuna [(B-O-B)-(O2BPh)] sahip olan ve iki adet dört-koordineli ve bir adet üç koordineli bor atomu içeren trinükleer bor kompleksleri (2a-2d), borik asit/o-karboksifenilboronik asit ve SalenH2 ligandları (1a-1d)'nin etkileştirilmesi ile sentezlendi. Trinükleer bor kompleksleri (2a–2d), oksijen köprüsüne sahip merkezi yedi-, sekiz-, dokuz- ve onbir-üyeli heterohalkalar içermektedir ve diastereoizomerlerin (mezo ve rasemat) oluşumuna götüren iki stereojenik bor atomuna sahiptir. Trinükleer bor komplekslerinin yapısı; element analizi, FTIR, MS, 1D 1H, 13C ve 11B NMR ve 2D HSQC teknikleri ile aydınlatıldı. 1H ve 13C NMR belirlemeleri kompleksler (2b ve 2c)'nin mezo ve rasemik formları için yapıldı. Trinükleer bor kompleksleri'nin antimikrobiyal aktivitesi, beş bakteriye karşı incelendi ve komplekslerin test edilen bakteriler üzerinde antibakteriyel etkiye sahip olmadığı görüldü. Trinükleer bor komplekslerinin pBR322 plazmid DNA ile etkileşiminin doğası, jel elektroforez deneyleri ile incelendi ve elde edilen sonuçlar trinükleer bor komplekslerinin yüksek konsantrasyonlarda bile DNA'ya hasar vermediğini gösterdi. Ayrıca bor kompleksi (2b)'nin calf thymus DNA ile etkileşimi, absorpsiyon spektrometresi ile incelendi ve kompleksin DNA'ya bağlanmadan parçalandığı belirlendi.

Anahtar Kelimeler: SalenH2 ligandı, trinükleer bor kompleksi, fenilboronik asit, spektroskopi, antibakteriyel aktivite, DNA

Abstract:
In this study, SalenH2 type ligands (1a-1d) were obtained from the reaction of salicylaldehyde with 1,2-diaminoethane, 1,3-diaminopropane, 1,4-diaminobutane and 2,2′-diaminodiethyl disulfide. Trinuclear boron complexes (2a-2d) with a boroxine group (B-O-B)-(O2BPh), two four-coordinate and one three-coordinate boron atoms were synthesized through the combination of boric acid/o-carboxyphenylboronic acid and SalenH2 ligands (1a-1d). All of the trinuclear boron complexes (2a-2d) contain central seven-, eight-, nine- and eleven-membered heterocycles with a bridging oxygen, and possess two equivalent stereogenic boron centers giving rise to diastreoisomers (meso and racemate). The structures of trinuclear boron complexes were characterized by elemental analysis, FTIR, MS, 1D 1H, 13C and 11B NMR, and 2D HSQC techniques. The 1H and 13C NMR assignments were made for the meso and racemic forms of the complexes (2b and 2c). Trinuclear boron complexes were subjected to antibacterial activity against five bacteria, and it was observed that the complexes showed no antibacterial effect on all the tested bacteria. The nature of the interactions of the trinuclear boron complexes with pBR322 plasmid DNA was investigated using gel electrophoresis experiments, and according to the results, it was determined that the trinuclear boron complexes did not damage DNA even at high concentrations. The interactions of boron complex (2b) with calf thymus DNA was also investigated using absorption spectrometry and the results displayed that the complex was fragmented without binding to DNA.


Key Words: SalenH2 type ligand, boronic acid, trinükleer boron complex, antibacterial activity, DNA