Aromatik nitro bileşikleri ve bazı ağır metal iyonlarına karşı kemosensörlerin geliştirilmesi ve özelliklerinin incelenmesi
Development of chemosensors against aromatic nitro compounds and some heavy metal ions and investigation of their properties
Yazar: AYŞEGÜL KÖSE
Danışman: PROF. DR. MEHMET TÜMER
Kahramanmaraş Sütçü İmam Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Biyomühendislik ve Bilimleri Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2021
Konu: Biyomühendislik = Bioengineering ; Kimya = Chemistry
Dizin: Kimyasal sensör = Chemical sensor

Özet:
Tez çalışması kapsamında 5-Amino-1,10-fenantrolin (Z1), 5-aminoisoftalik asit (Z2) ve 4'-hidrazino-2,2':6',2''-terpridin (Z3) bileşiklerinin çeşitli aldehitler ile tepkimesinden üç farklı grupta Schiff bazı bileşikleri sentezlenmiştir. 5-Amino-1,10-fenantrolin (Z1) bileşiği 1,10-fenantrolin bileşiği kullanarak iki basamakta sentezlenmiştir. Birinci basamakta 1,10-fenantrolin derişik sülfürik asitli ortamda ve yüksek sıcaklıkta (160 °C) derişik nitrik asit kullanarak nitrolanmıştır. Sonraki adımda ise nitro grubu Pd/C ve hidrazin kullanılarak indirgenmiştir. 4'-Hidrazino-2,2':6',2''-terpridin (Z3) bileşiği 4′-kloro-2,2′:6′,2′′-terpridin bileşiğinin hidrazin hidrat ile sübstitüsyon tepkimesinden elde edilmiştir. Çalışma kapsamında toplam 16 adet Schiff bazı final bileşikleri yüksek verimde ve saflıkta elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin molekül yapıları FT-IR, 1H/13C NMR ve kütle spektroskopik metodlarla karakterize edilmiştir. Z1a, Z1b ve 2,2'-ditiodibenzaldehit (g) bileşiklerinin tek kristalleri elde edilmiş ve kristal formda molekül yapıları tek kristal X-ışını kırınım çalışmaları ile belirlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin çözelti ortamında Na+, K+, Al+3, Cr3+, Mn+2, Fe+2, Co+2, Ni+2, Cu+2, Zn+2, Cd+2, Hg+2 ve Pb+2 metal iyonlarına karşı sensör özellikleri kolorimetrik, spektrofotometrik ve florimetrik yöntemler kullanılarak araştırılmıştır. Son olarak sentezlenen bileşiklerin nitroaromatik bileşiklere [nitrobenzen (NB), 4-nitrofenol (NP), 2,4-dinitrofenol (DNP) ve 1,3,5-trinitrofenol (TNP)] karşı sensör özellikleri floresans spektroskopisi ile incelenmiştir.

Abstract:
In this thesis study, three different group Schiff base compounds were synthesized by the reaction of 5-Amino-1,10-phenanthroline (Z1), 5-aminoisophthalic acid (Z2) and 4'-hydrazino-2,2':6',2''-terpyridine (Z3) with various aldehydes. 5-Amino-1,10-phenanthroline (Z1) was synthesized in two steps using 1,10-phenanthroline compound. In the first step, 1,10-phenanthroline was nitrated in concentrated sulfuric acid at high temperature (160 °C) using concentrated nitric acid. In the next step, the nitro group was then reduced using Pd/C and hydrazine. 4'-Hydrazino-2.2':6',2''-terpyridine (Z3) was obtained from the substitution reaction of 4′-chloro-2,2′:6′,2′′-terpyridine with hydrazine hydrate. Within the scope of the study, a total of 16 Schiff base final compounds were obtained in high yield and purity. The molecular structures of the synthesized compounds were characterized by FT-IR, 1H/13C NMR and mass spectroscopic methods. Single crystals of Z1a, Z1b and 2,2'-dithiodibenzaldehyde (g) were obtained and their molecular structures in crystalline form were determined by single crystal X-ray diffraction studies. The sensor properties of the synthesized compounds in the solution medium towards Na+, K+, Al+3, Cr3+, Mn+2, Fe+2, Co+2, Ni+2, Cu+2, Zn+2, Cd+2, Hg+2 and Pb+2 metals environment against ions were investigated by using colorimetric, spectrophotometric and fluorimetric methods. Finally, the sensor properties of the synthesized compounds against nitroaromatic compounds [nitrobenzene (NB), 4-nitrophenol (NP), 2,4-dintrophenol (DNP) and 1,3,5-trinitrophenol (TNP)] were investigated by fluorescence spectroscopy.