Safra Asidi Türevi Hidrojel Sentezi
Synthesis of bile acid derivatives hydrogels
Yazar: BERK MERT
Danışman: DOÇ. DR. HÜSEYİN RIZA FERHAT KARABULUT
Trakya Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2018
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Organik kimya = Organic chemistry

Özet:
Hidrojeller, suda çözünmeyen, hidrofilik özellikleri sayesinde su tutarak en az 10% oranında şişme gösteren çapraz bağlı ağ yapılı polimerlerdir. Biz bu tez çalışmasında hidrofobik karakterinin yanında hidrofilik gruplarda bulunduran safra asitlerinden yola çıkarak çapraz bağlı polimerler elde edip bunların şişme kapasitelerine bakarak hidrojel özelliği gösterip göstermediğini inceledik. Bu amaçla safra asidi olarak litokolik asit, kenodeoksikolik asit ve kolik asit kullanıldı. Bu safra asitleri indirgenerek alkollerine dönüştürüldü. Elde edilen bileşiklerdeki tüm hidroksil grupları akriloil klorür ile esterlerine dönüştürüldü. Sentezlenen bu bileşikler 2,2-Dimetoksi-2-fenilasetofenon (DMPA) varlığında fotopolimerizasyon yöntemi ile 2-Hidroksietil metakrilat (HEMA), Trietilen glikol dimetakrilat (TEGDMA) ve Poli (etilen glikol) metakrilat (PEGMA)'nın farklı oranlarda kullanılmasıyla reaksiyona sokulup safra asidi türevi çapraz bağlı polimerler elde edildi. Bu çalışma sonucunda 3 yeni safra asidi türevi bileşik sentezlenip yapıları 1H-NMR, 13C-NMR, Fourier Transform İnfrared Spektroskopisi (FT-IR) ve HRMS yöntemleriyle aydınlatıldı. Ayrıca 9 farklı yapıda oranları değiştirilerek 21 yeni polimer sentezlendi. Elde edilen safra asidi türevi çapraz bağlı polimerlerin 25 °C'da saf su içinde şişme testleri yapılarak hidrojel özellikleri incelendi. Sentezlenen bu polimerlerden 17 tanesi şişme özelliği bakımından hidrojel özellik gösterdi.

Abstract:
Hydrogels are crosslinked network polymers that are insoluble in water and exhibit at least 10% swelling due to their hydrophilic properties. In this thesis, we have investigated whether hydrophilic character is present alongside hydrophilic groups in bile acids and whether they show hydrogel properties by looking at their swelling capacities. For this purpose, lithocholic acid, chenodeoxycholic acid and cholic acid were used as bile acids. These bile acids were reduced to their alcohols. All hydroxyl groups in the resulting compounds were converted to their esters by acryloyl chloride. These synthesized compounds are reacted in the presence of 2,2-Dimethoxy-2 phenylacetophenone (DMPA) by photopolymerization using different ratios of 2-Hydroxyethyl methacrylate (HEMA), Triethylene glycol dimethacrylate (TEGDMA) and Poly (ethylene glycol) methacrylate (PEGMA) bile acid derivatized cross-linked polymers were obtained. As a result of this study, three new bile acid derivative compounds were synthesized and their structures were elucidated by 1H-NMR, 13C-NMR, Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FT-IR) and HRMS methods. In addition, twentyone new polymers were synthesized by changing the ratios in nine different structures. Hydrogel properties of the obtained bile acid cross-linked polymers were examined by swelling in distillated water at 25 °C. Seventeen of these synthesized polymers exhibited hydrogel properties in terms of swelling properties.