Bazı Scrophularıaceae bitkilerindeki sekonder metabolitlerin aktivite kontrollü izolasyonu, yapılarının aydınlatılması ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Bio-guided isolation and characterization of secondery metabolites in Scrophulariaea and  investigation of their some biological activities
Yazar: YAKUP ULUTAŞ
Danışman: PROF. DR. EKREM KÖKSAL ; DR. ÖĞR. ÜYESİ HÜSEYİN AKŞİT
Erzincan Binali Yıldırım Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2022
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Metabolitler = Metabolites ; Sığırkuyruğugiller = Motherworts

Özet:
Bu tez çalışmasında biyoaktivite yönlendirmeli izolasyon yöntemi ile S. erzincanica bitkisinin toprak üstü kısmından bilinen 2 adet iridoid E1 (katalpol) ve E5 (6-O-(3''-O-trans p-kumaroil)-α-L-ramno pironazil katalpol), 1 adet saponin glikozit E4 (ilvensisaponin A), 1 adet feniletanoid glikozit E3 (verbaskozit), 1 adet flavonoid E2 (apigenin 7-O-glikozit) olmak üzere toplam 5 bileşik izole edilmiştir. S. subaequiloba bitkisinin toprak üstü kısmından bilinen 3 adet iridoid S2 (katalpol sinnamik ester), S3 (8-asetilharpagid-6-O-β-glikozit), S4 (harpagid), 1 adet flavonoid S5 (sinarozit) ve kök kısmından bilinen 2 adet iridoid S6 (ajugol), S7 (aukubin), 1 adet fenolik asit S8 (p-kumarik asit metil ester), bir adet saponin glikozit S1 (ilvensisaponin A) olmak üzere 8 adet bileşik izole edilmiştir. Bu bileşiklerin yapıları 1D ve 2D NMR Spektroskopi yöntemleri ile aydınlatılmıştır. Elde edilen bu bileşiklerin A549, Calu1, H1650, A172, C6, SH-SY5Y, MDA-MB-453, SW620 ve FL hücre hatları üzerine antikanser etkileri incelenmiştir. Bu bileşiklerden S1 A549 10,11 µM, Calu1
10,95 µM, H1650 15,22 µM, A172 11,24 µM, C6 41,00 µM, SH-SY5Y 39,01 µM, MDAMB-453 15,36 µM, SW620 105,55 µM' lık IC50 değerleriyle göstermiştir. Diğer bileşikler 22,24-187,17 µM arasında değişen IC50 değerleriyle 5FU'dan düşük veya yüksek aktivite göstermiştirler.

Abstract:
In this thesis study, 2 known iridoids E1 (catalpol) and E5 (6-O-(3''-O-trans p-coumaryl)-α-Lramno pyronazil catalpol from the above-ground part of the S. erzincanica plant were used by bioactivity guided isolation method, 1 saponin glycoside E4 (ilwensisaponin A), 1 phenylethanoid glycoside E3 (verbascoside), 1 flavonoid E2 (apigenin 7-O-glycoside), a total of 5 compounds were isolated. 3 iridoids S2 (catalpol cinnamic ester), S3 (8-acetylharpagid- 6-O-β-glycoside), S4 (harpagid), 1 flavonoid S5 (cinnaroside) known from the aerial part of the S. subaequiloba plant and 2 known from the root part 8 compounds were isolated, namely iridoid S6 (ajugol), S7 (aukubin), 1 phenolic acid S8 (p-coumaric acid methyl ester), one
saponin glycoside S1 (ilwensisaponin A). The structures of these compounds were elucidated by 1D and 2D NMR Spectroscopy methods. The anticancer effects of these compounds on A549, Calu1, H1650, A172, C6, SH-SY5Y, MDA-MB-453, SW620 and FL cell lines were investigated. Among these compounds, S1 A549 10,11 µM, Calu1 10,95 µM, H1650 15,22 µM, A172 11,24 µM, C6 41,00 µM, SH-SY5Y 39,01 µM, MDA-MB-453 15,36 µM, SW620 105,55 µM showed IC50 values. Other compounds showed lower or higher activity than 5FU, with IC50 values ranging from 22,24-187,17 µM.