Bazı yeni fumarik asit türevi 1,3,4-tiyadiazol bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu ve antibakteriyel aktivitelerinin belirlenmesi
Synthesis, characterization, determination of  antibacterial activities of some novel fumari̇c acid derivative 1,3,4-thiadiazole compounds
Yazar: GHAITH ALABED IBRAYKE ELEFKHAKRY
Danışman: DOÇ. DR. HALİT MUĞLU
Kastamonu Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2021
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Atomik spektroskopik yöntemler = Atomic spectroscopic methods

Özet:
(E)-N-metil-5-(2-(5-(metilamino)-1,3,4-tiyadiazol-2-il)vinil)-1,3,4-tiyadiazol-2-amin (1), 
(E) -N-etil-5-(2-(5-(etilamino)-1,3,4-tiyadiazol-2-il) vinil)-1,3,4-tiyadiazol-2-amin(2), (E)-
N-allil-5-(2-(5-(allilamino)-1,3,4-tiadiazol-2-il)vinil)-1,3,4-tiadiazol-2-amin(3), (E)-N-(2-
metoksifenil) -5- (2- (5- (2-metoksifenilamino) -1,3,4-tiyadiazol-2-yl) vinil) -1,3,4-
tiadiazol-2-amin (4), (E)-N-(3-klorofenil)-5-(2-(5-(3-klorofenilamino)-1,3,4-tiyadiazol-2-
yl)vinil)-1,3,4-tiyadiazol-2-amin (5), (E)-5-(2-(5-(p-toluidin)-1,3,4-tiyadiazol-2-il)vinil)-
N-p-tolil-1,3,4-tiyadiazol-2-amin (6), (E)-N-sikloheksil-5-(2-(5-(sikloheksilamino)-1,3,4-
tiyadiazol-2-il)vinil)-1,3,4-tiyadiazol-2-amin (7), fumarik asit ve N–
(alkil/allil/sikloheksil/fenil) tiyosemikarbazit türevlerinin fosfor oksiklorür katalizörü 
eşliğinde reaksiyonu ile sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşikler elemental analiz, FT-IR, 13C
NMR, 1H NMR gibi spektroskopik yöntemlerle karakterize edilmiştir. Bileşiklerin seçilen
bakteriler için antibakteriyel aktivite incelenmiştir. Bileşiklerin antibakteriyel etkisini 
gözlemlemek için minimum inhibitör konsantrasyonu (MİK) ve minimum bakteri 
konsantrasyonu (MBK) kullanılmıştır. Elde edilen sonuçlara göre 2, 3, 4, 5, 6 ve 7 numaralı
bileşikler K. pneumoniae üzerine etki gösterdiği gözlenmiştir. Ayrıca, 4, 5, 6 ve 7 numaralı
bileşikler B. subtilis'e, 3, 5, 6 ve 7 numaralı bileşikler E. faecium'a ve 3 ve 7 numaralı
bileşikler E. coli üzerine etki göstermiştir. Bileşiklerin hiçbiri S. kentucky, S. macrescens, 
P. aeruginosa ve S. epidermidis üzerine etki göstermemiştir.

Abstract:
(E)-N-methyl-5-(2-(5-(methylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)vinyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
(1), (E)-N-ethyl-5-(2-(5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)vinyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
(2), (E)-N-allyl-5-(2-(5-(allylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)vinyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
(3), (E)-N-(2-methoxyphenyl)-5-(2-(5-(2-methoxyphenylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-
yl)vinyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine (4), (E)-N-(3-chlorophenyl)-5-(2-(5-(3-
chlorophenylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)vinyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine (5), (E)-5-(2-(5-
(p-toluidino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)vinyl)-N-p-tolyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine (6), (E)-Ncyclohexyl-5-(2-(5-(cyclohexylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)vinyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
(7), were synthesized by the reaction fumaric acid and N-
(phenyl/alkyl/allyl)thiosemicarbazide derivatives with phosphorous oxychloride. 
Antibacterial activity was studied for selected bacteria. Compounds were synthesized and 
characterized with, FT-IR, 13C NMR, 1H NMR elemental methods. Antibacterial activity of 
the compounds for selected bacteria was studied. The minimum inhibitory concentration 
(MIC) and minimum bacteria concentration (MBK) were used to observe the antibacterial 
effect of the compounds. According to the results, it was observed that compounds 2, 3, 4, 5, 
6 and 7 had effects on K. pneumoniae In addition, compounds 4, 5, 6 and 7 showed effects on
B. subtilis, compounds 3, 5, 6 and 7 on E. faecium and compounds 3 and 7 on E. coli. None of 
the compounds showed effects on S. kentucky, S. macrescens, P. aeruginosa and S. 
epidermidis.