Biyolojik öneme sahip yeni antimon(ııı) tiyosemikarbazon türevi bileşiklerin sentezi, karakterizasyonu ve uygulamaları
Synthesis, characterization and applications of new antimony (iii) thiosemicarbazone derivative compounds with biological significicance
Yazar: OKAN UÇAR
Danışman: DOÇ. DR. İBRAHİM İSMET ÖZTÜRK
Tekirdağ Namık Kemal Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2023
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Tez çalışması kapsamında ilk olarak tiyofen-2-karbaldehit tiyosemikarbazon (Httsc), tiyofen-2-karbaldehit-N-metil tiyosemikarbazon (Htmtsc), tiyofen-2-karbaldehit-N-etil tiyosemikarbazon (Htetsc), 2-asetiltiyofen tiyosemikarbazon (Hattsc), 2-asetiltiyofen-N-metil tiyosemikarbazon (Hatmtsc) ve 2-asetiltiyofen-N-etil tiyosemikarbazon (Hatetsc) ligandları sentezlenmiştir. Bu tiyosemikarbazon türevi ligandların antimon(III) halojenürler (klor, brom ve iyot) ile oluşturdukları 18 adet yeni bileşik 1:1, 2:1 ve 3:2 molar stokiyometrik oranlarında uygun çözücü ve şartlarda elde edilmiştir. Sentezlenen yeni antimon(III) tiyosemikarbazon komplekslerinin kimyasal yapıları erime noktası, elementel analiz, molar iletkenlik, FT-IR spektroskopisi, FT-Raman spektroskopisi, 1H ve 13C-NMR spektroskopisi, ultraviyole spektroskopisi ve tek kristal X-ışını kırınımı analizi ile termogravimetrik differansiyel termal analiz (TG-DTA) yöntemleri ile aydınlatılmıştır. Antimon(III) tiyosemikarbazon komplekslerden 1, 4, 10 ve 13 bileşikleri dimerik diğer bileşikler ise monomerik yapıda bulunmaktadır. Kompleks 1, 4, 10 ve 13'de iki halojen köprüsü ile kompleks 16'de ise iki halojen ve bir kükürt köprüsü ile monomerik birimler birbirine bağlanarak dimerleri oluşturmuştur. Kompleks 1, 4, 10, 13 ve 16 oktahedral, 2, 3, 5, 7, 8, 9, 14, 15, 17 ve 18 kare piramit, 6, 11 ve 12 psödo üçgen çift piramit geometridedir. Kristal yapısı aydınlatılan komplekslerdeki moleküller arası etkileşimler Hirshfeld yüzey analizi yöntemi ile belirlenmiştir. Elde edilen tiyosemikarbazon türevi ligandların ve antimon(III) halojenür komplekslerinin sitotoksik etkileri kanser hücrelerine karşı, antibakteriyel etkileri de gram negatif ve pozitif bakterilere karşı test edilmiştir.

Abstract:
In this thesis study, firstly thiophene-2-carbaldehyde thiosemicarbazone (Httsc), thiophene-2-carbaldehyde-N-methyl thiosemicarbazone (Htmtsc), thiophene-2-carbaldehyde-N-ethyl thiosemicarbazone (Htetsc), 2-acetylthiophene thiosemicarbazone (Hattsc), 2-acetylthiophene-N-methyl thiosemicarbazone (Hatmtsc) and 2-acetylthiophene thiosemicarbazone (Hatetsc) were synthesized. The 18 new antimony(III) halides (chlorine, bromine, iodine) with these thiosemicarbazone derived complexes have obtained in 1:1, 2:1 and 3:2 molar ratio at suitable solvent and conditions. The chemical structures of newly synthesized antimony(III) thiosemicarbazone complexes were determined by melting point, elemental analysis, molar conductance, FT-IR spectroscopy, FT-Raman spectroscopy, 1H and 13C-NMR spectroscopy, ultraviolet spectroscopy, single crsytal X-ray diffraction and thermogravimetric differential thermal analysis (TG-DTA). The complexes 1, 4, 10, 13 and 16 are dimeric, the other complexes are monomeric. In complex 1, 4, 10 and 13 two halide bridges and in complex 16 two halide and one sulfur bridges binding monomeric units to form dimers. The complexes 1, 4, 10, 13 and 16 are octahedral, 2, 3, 5, 7, 8, 9, 14, 15, 17 and 18 are square pyramidal, 6, 11 and 12 are pseudo trigonal bipyramidal geometry. Intermolecular interactions in complexes whose crystal structure was illuminated were determined by the Hirshfeld surface analysis method. The cytotoxic and antibacterial effects of the obtained thiosemicarbazone derivative ligands and antimony(III) halide complexes were tested against cancer cells and gram negative and gram positive.