Yeni bir salisilaldehit türevi schiff bazı bileşiğinin liyotropik kolesterik faza etkisi
Effect of a new salicylaldehyde derivative schiff base compound on lyotropic cholesteric phase
Yazar: HİLAL ÇİM
Danışman: PROF. DR. AYŞEN ALAMAN AĞAR
Ondokuz Mayıs Üniversitesi / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Fizikokimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2024
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Çift karakterli bileşiklerden hazırlanan liyotropik sıvı kristaller pek çok alanda kullanılmaktadır. Kullanım alanları oldukça yaygın olan ve biyolojik aktifliği yüksek orto-hidroksi türevi Schiff bazlarının liyotropik sıvı kristal ortamına etkilerinin incelenmesi bu alanlardaki çalışmalara yeni bilgiler sağlayacaktır. 
Bu çalışmada 2-hidroksi-5-metilbenzaldehit bileşiğinin p-fenetidin bileşiği ile tepkimesinden salisilaldehit türevi Schiff bazı (E)-2-(((4-etoksifenil)imino)metil)-4-metilfenol (EFIMM) sentezlendi. Sentezlenen bileşiğin yapısı FT-IR, UV-Vis., 1H-NMR, 13C-NMR, kütle spektroskopisi ve elementel analiz yöntemleri ile tanımlanarak açıklandı. Farklı kütle miktarlarında optikçe aktif çift karakterli L-alanin hidroklorür desil ester (L-ADE) miktarına (%m/m) göre L-ADE/ Na2SO4/ H2O sisteminden gerçek kolesterik disk faz elde edildi. L-ADE/ Na2SO4/ H2O gerçek kolesterik disk faz sisteminde sıcaklık artıkça polarize optik mikroskop (POM) altında sarmal adım uzunluğunun kısaldığı gözlendi. Ayrıca L-ADE/ Na2SO4/ H2O gerçek kolesterik disk faz sistemine farklı karbon sayısına sahip alkanollerin (hekzanol, oktanol ve dekanol) etkisi derişime ve alkanolün yapısına bağlı olarak incelendi. 
Farklı kütle miktarlarında  hazırlanan L-ADE/ Na2SO4/ alkanol/ H2O gerçek kolesterik disk faz sisteminde hidrokarbon sayısına, alkanol kütle miktarı değişimine ve farklı sıcaklıklarda sarmal adım uzunluğundaki değişimler gözlendi. L-ADE/ Na2SO4/ alkanol/ H2O gerçek kolesterik disk faz sisteminde sıcaklık artıkça POM altında sarmal adım uzunluğunun kısaldığı görüldü.
Tanımlanan EFIMM bileşiğinin liyotropik sıvı kristal faz ortamına etkisinin belirlenmesi amacıyla; belirli miktarda Schiff bazının (EFIMM), alkanolde (hekzanol, oktanol ve dekanol) hazırlanan çözeltileri gerçek kolesterik disk fazlara eklenerek POM altında sarmal adım uzunluklarına etkisi incelendi. Gerçek kolesterik faz sisteminde  sarmal adım uzunluklarının kısaldığı gözlendi.
Ayrıca toz halde elde edilen EFIMM'nin in-siliko ADME uygulaması ile bileşiğin fizikokimyasal, lipofilik, suda çözünürlük,farmakokinetik ve tıbbi kimyasal özellikleri ve bileşiğin moleküler kenetleme çalışmaları teorik olarak çalışılmıştır.

Abstract:
Amphiphilic lyotropic liquid crystals are used in many areas. Investigation of the effects of ortho-hydroxy derivatives Schiff bases, which are widely used and have abroad biological activity, on lyotropic liquid crystal media will open new ways to studies in this fields.
In the present, salicylaldehyde derived Schiff base (E)-2-(((4-ethoxyphenyl)imino)methyl)-4-methylphenol (EPIMM) was synthesized from the reaction of 2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde with p-phenetidine. The structure of the synthesized compound was characterized by FT-IR, UV-Vis., 1H-NMR, 13C-NMR, mass spectroscopy and elemental analysis techniques. Intrinsic cholesteric disc phase was obtained from the L-ADE/ Na2SO4/ H2O system according to the containing different amount of optically active amphiphilic L-alanine hydrochloride decyl ester (L-ADE) (%w/w) of different mass ratios. In the L-ADE/ Na2SO4/ H2O intrinsic cholesteric disc phase system, the pitch was shortened by polarized optical microscope (POM) as the temperature was increased. In addition, the effects of alkanols whit different carbon numbers (hexanol,octanol and decanol) on the L-ADE/ Na2SO4/ H2O intrinsic cholesteric disc phase system were investigated depending on the concentration and structure of the alkanol. 
In the intrinsic cholesteric disc phase system was prepared with different mass amounts of L-ADE/ Na2SO4/ alkanol/ H2O, changes in the number of hydrocarbons, the change in the mass amount of alkanol and the pitch at different temperatures were observed. The pitch was shortened under POM as the temperature was increased in the L-ADE/ Na2SO4/ alkanol/ H2O intrinsic cholesteric disc phase system. 
To see determine the effect of the characterized EPIMM compound on the lyotropic liquid crystal phase environment; solutions of a certain amount of Schiff base (EPIMM) in alkanol (hexanol, octanol and decanol) were prepared and added to the direct cholesteric disc phases, and the effect on the pitch under POM was investigated.  The pitch was shortened in the direct cholesteric disc phase system. 
In addition, the physicochemical, lipophilic, water solubility, pharmacokinetic and medicinal chemical properties of the compound and molecular docking studies of the compound were carried out theoretically with the in-silico ADME application of the Schiff base compound EPIMM obtained in powder form.