Yeni 1-(4-etoksikarbonilpiperazin-1-il-metil)-3-substitue-4-(3-etoksi-4-hidroksibenzilidenamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-onlarin sentezi, karakterizasyonu ve bazı özelliklerinin incelenmesi
New 1-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl-methyl)-3-substituted-4-(3-ethoxy-4-hydroxybenzylideneamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones synthesis, characterization and examination of some properties
Yazar: NİGAR GÖNÜLALAN ÖZTÜRK
Danışman: PROF. DR. HAYDAR YÜKSEK
Kafkas Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2024
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Çalışmada, öncelikle yeni bileşiklerin sentezinde kullanılacak olan bilinen altı adet 3-substitue-4-(3-etoksi-4-hidroksibenzilidenamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiğinin sentezi dört basamaklı reaksiyonla gerçekleştirilmiştir. Bu reaksiyon serisinin ilk basamağında nitrillerden başlanarak altı adet iminoester hidroklorür, ikinci basamağında bu bileşiklerin etil karbazat ile muamelesinden altı adet ester etoksikarbonilhidrazon bileşiği elde edilmiştir. Üçüncü basamakta bu bileşiklerin hidrazin hidrat ile reaksiyonundan altı adet 3-substitue-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiği elde edilmiştir. Son basamakta bu bileşiklerin 3-etoksi-4-hidroksibenzaldehidle reaksiyonundan 3-substitue-4-(3-etoksi-4-hidroksibenziliden-amino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşikleri sentezlenmiştir.
Yeni Mannich bazlarının sentezlendiği bölümde 3-substitue-4-(3-etoksi-4-hidroksibenzilidenamino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiklerinin formaldehid varlığında 1-etoksikarbonilpiperazinle muamelesinden altı adet yeni 1-(4-etoksikarbonilpiperazin-1-il-metil)-3-substitue-4-(3-etoksi-4-hidroksibenzilidenamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşikleri elde edilmiştir.
Çalışmanın ikinci bölümünde sentezlenen altı yeni Mannich bazının yapısı FTIR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopisi yöntemleriyle karakterize edilmiştir. Sonra, sentezlenen altı yeni Mannich bazının 3 farklı yöntemle (indirgeme gücü, serbest radikal giderme aktivitesi ve metal şelat aktivitesi) antioksidan özellikleri belirlenmiştir. Çalışmada son olarak yeni bileşiklerin 6 farklı mikroorganizmaya (Bacillus cereus, Klebsiella pneumonia, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa ve Escherichia coli) karşı antimikrobiyal özellikleri incelenmiştir.

Abstract:
In the study, the synthesis of six known 3-substitue-4-(3-ethoxy-4-hydroxybenzylideneamino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds that will be used primarily in the synthesis of new compounds. It was carried out with a four-step reaction. In the first step of this reaction series, starting from nitriles, six iminoester hydrochlorides were obtained, and in the second step, six ester ethoxycarbonylhydrazone compounds were obtained by treating these compounds with ethyl carbazate. In the third step, six 3-substitute-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds were obtained from the reactions of these compounds with hydrazine hydrate. In the last step, 3-substitue-4-(3-ethoxy-4-hydroxybenzylideneamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds were synthesized from the reactions of these compounds with 3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde.
In the section where the new Mannich bases are synthesized, six new 1-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl-methyl)-3-substitute-4-(3-ethoxy-4-hydroxybenzylidene-amino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds were synthesized. 
In the second part of the study, the structures of six novel Mannich bases synthesized were characterized by FTIR, 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopy. Then, antioxidant properties of six newly synthesized Mannich bases were determined by 3 different methods (reducing power, free radical scavenging activity and metal chelate activity). Finally, the antimicrobial properties of the new compounds against 6 different microorganisms against (Bacillus cereus, Klebsiella pneumonia, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis,