Yeni mono- ve di- azokaliks [4] aren türevlerinin sentezi ve absorpsiyon özelliklerinin incelenmesi
The synthesis of new mono- and di azocalix [4] arene derivatives and investigation of absorption properties
Yazar: ÖZLEM ÖZEN
Danışman: YRD. DOÇ. DR. HASALETTİN DELİGÖZ
Pamukkale Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2005
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
PAMUKKALE ÜN VERS TESFEN B L MLER ENST TÜSÜTEZ ÖZET B LD R FORMUK MYA ANAB L M DALIYEN MONO- ve D - AZOKAL KS[4]AREN TÜREVLER N N SENTEZ veABSORPS YON ÖZELL KLER N N NCELENMESÖzlem ÖZENÖZETBu çalışmada, kenetlenme bileşeni olarak kullanılan 25,26,27-tribenzoiloksi-28-hidroksi-5,11,17,23-tetra-(tert-bütil)kaliks[4]aren ve 25,27-diasetoniloksi-26,28-dihidroksi-5,11,17,23-tetra-(tert-bütil)kaliks[4]aren literatüre uygun olarak sentezlendi. Elde edilen bubileşiklerin toluen içerisinde AlCl3 katalizörlüğünde dealkilleme yöntemi ile 25,26,27-tribenzoiloksi-28-hidroksi-11,17,23-tri-(tert-bütil)kaliks[4]aren (A) ve 25,27-diasetoniloksi-26,28-dihidroksi-11,23-di-(tert-bütil)kaliks[4]aren (B) bileşikleri oluşturuldu. Literatüre göresentezlenen bu bileşikler kenetlenme bileşeni olarak kullanıldı.Bu bileşikler (A ve B) aromatik diazonyum tuzları ile kenetlenerek (2-, 3- ve 4-nitro, 4-fenilazo, 2- ve 3- kloro, ve 3- ve 4-metil anilin), sekiz mono- azokaliks[4]aren (A1 - A8) vesekiz di- azokaliks[4]aren (B1 - B8) olmak üzere toplam 16 bileşik sentezlendi. Sentezlenenbileşiklerin yapıları (A1 - A8 ve B1 - B8) UV-vis, FT-IR ve 1H-NMR spektroskopik tekniklerive elemental analiz yöntemi ile aydınlatıldı.Sentezlenen bileşiklerin absorpsiyon spektrumları üzerine çözücü, konsantrasyon,sıcaklık, asit ve baz etkileri incelendi. Bileşiklerin absorpsiyon spektrumları aromatik aminiçeren esas bileşikler ile karşılaştırıldığında daha geniş kırmızıya kayma gösterdiklerigözlendi. Sentezlenen bileşiklerin renkleri, aromatik halkanın yapısı ve sübstitüentler dikkatealınarak tartışıldı.

Abstract:
PAMUKKALE ÜN VERS TESFEN B L MLER ENST TÜSÜTEZ ABSTRACT B LD R FORMUGRADUATE PROGRAM IN CHEMISTRYTHE SYNTHESIS of NEW MONO- and DI- AZOCALIX[4]ARENE DERIVATIVES andINVESTIGATION of ABSORPTION PROPERTIESÖzlem ÖZENABSTRACTIn this study, 25,26,27-tribenzoyloxy-28-hydroxy-5,11,17,23-tetra-(tert-butyl)calix[4]arene and 25,27-diacetonyloxy-26,28-dihydroxy-5,11,17,23-tetra-(tert-butyl)calix[4]arene have been subjected to de-alkylation process in toluene with AlCl3catalysis, which resulted in the formation 25,26,27-tribenzoyloxy-28-hydroxy-11,17,23-tri-(tert-butyl)calix[4]arene (A) and 25,27-diacetonyloxy-26,28-dihydroxy-11,23-di-(tert-butyl)calix[4] arene (B). These components have been used as coupling component, whichhave been synthesized according to the literature.The compounds (A ve B) have been coupled with aromatic diazonium salts (2-, 3-and 4-nitro, 4-phenylazo, 2- ve 3- kloro, and 3- ve 4-methyl aniline), which resulted in theformation of total 16 components including eight mono- azocalix[4]arene (A1 - A8) and eightdi- azocalix[4]arene (B1 - B8) compounds. The prepared compounds (A1 - A8 and B1 - B8)were characterized based on using UV-vis, FT-IR ve 1H-NMR spectroscopic techniques aswell as elemental analysis.Solvent, concentration, temperature, acid and base effects on the absorptionspectra of compounds have been investigated. The absorption spectra of the preparedcompounds are discussed, both the effect of varying pH and solvent upon the absorptionability of azocalix[4]arenes. Absorption maxima of the prepared compounds showed largebathochromic effects in comparison with analogues compounds containing aromatic amineresidue. The colors of the prepared compounds are discussed with respect to the nature of thearomatic ring and substituents.