Bazı yeni 5-brom-2-furoik asit türevi 1,3,4-tiyadiazol bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu, antioksidan ve antibakteriyel aktivitelerinin belirlenmesi
Synthesis, characterization, determination of antioxidant and antibacterial activities of some novel 5-bromo-2-furoic acid derivatived 1,3,4-thiadiazole compounds
Yazar: MOHAMED AB. KHALIFA IBRAHIM
Danışman: Assoc. Prof. Dr. HALİT MUĞLU ; YRD. DOÇ. DR. HASAN YAKAN
Kastamonu Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2020
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Antibakteriyel aktivite = Antibacterial activity ; Antioksidanlar = Antioxidants ; Kızılötesi spektroskopi = Infrared spectroscopy ; Manyetik rezonans spektroskopi = Magnetic resonance spectroscopy ; Moleküler organik = Molecular organic

Özet:
N-(sübstitüefenil/alkil/allil)-5-(5-bromofuran-2-il)-1,3,4-tiyadiazol-2-amin türevleri (1-9), 5-bromo-2-furoik asit ve N-feniltiyosemikarbazidlerin fosfor oksiklorür varlığında tepkimesi sonucunda sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin kimyasal yapıları, IR, 1H NMR, 13C NMR ve elementel analiz yöntemleri ile aydınlatılmıştır. Bileşiklerin antibakteriyel etkisini gözlemlemek için için sekiz ayrı suş (Bacillus subtilis, Enterococcus faecium, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Salmonella kentucky, Pseudomonas aeruginosa, Serratia marcescens ve Staphylococcus epidermidis) kullanılmış olup; antibakteriyel etki, minimum inhibitör konsantrasyonu (MİK) ve minimum bakterisidal konsantrasyonu (MBK) testleri kullanılarak gözlenmiştir. MİK değerlerini incelediğimizde, sentezlenen bileşiklerin bazıları B.subtilis, K. pneumoniae ve E. faecium'a karşı iyi ve orta derecede antibakteriyel aktiviteye sahip oldukları görüldü. 7 numaralı bileşik, B.subtilis'a karşı 7,5 μg/mL MİK değeri ile en yüksek antibakteriyel aktiviteyi gösterirken, bileşik 3 ise tüm suşlarda en düşük aktiviteye sahiptir. Bununla birlikte, bileşiklerin hiçbiri P. aeruginosa'ya karşı etkili değildir. MBK testine göre, 1, 2, 6, 7 ve 9 numaralı bileşiklerin K. pneumoniae'a karşı; 5, 7 ve 9 numaralı bileşikler E. faecium'a karşı MBK/MİK 4'ten küçük olduğu için bakteriyosidal (bakterileri öldürücü) aktivite göstermektedir. Ayrıca, 4 ve 8 numaralı bileşiklerin K. pneumoniae'a karşı; 1 ve 4 numaralı bileşikler E. faecium'a karşı; 5, 7 ve 8 numaralı bileşikler ise B.subtilis 'a karşı MBK/MİK 4'ten büyük olduğu için bakteriostatik aktivite (bakteriyi öldürmez, çoğalmasını durdurur) gözlenmiştir. Antioksidan aktivite tayinleri 1,1-difenil-2-pikril hidrazil (DPPH) metodu kullanılarak yapıldı. Sentezlenen bileşikler birbirlerine yakın ve standart olarak kullanılan askorbik aside göre daha düşük antioksidan aktivite gösterdi ve 8>2>6>5>4>9>7>1>3 sıralamasını izledi.

Abstract:
N-(substitutedphenyl/alkyl/allyl)-5-(5-bromofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine derivatives (1-9) were synthesized by the reaction of 5-bromo-2-furoic acid and N-phenylthiosemicarbazides in the presence of  phosphorous oxychloride. Compounds 1-9 were characterized with FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR and elemental methods. Antibacterial activity was studied for selected bacteria. Eight different strains (Bacillus subtilis, Enterococcus faecium, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Salmonella kentucky, Pseudomonas aeruginosa, Serratia marcescens ve Staphylococcus epidermidis) were used; The antibacterial effect was observed using the minimum inhibitor concentration (MIC) and minimum bactericidal concentration (MBK) tests. When examined by MIC, it was seen that some of the synthesized compounds had good and moderate antibacterial activity against B.subtilis, K. pneumoniae and E. faecium. Compound 7 showed the highest antibacterial activity against B.subtilis with a MIC value of 7,5 μg/mL, while compound 3 has the lowest activity in all strains. However, none of the compounds effect on P. aeruginosa. According to the MBK test, compounds 1, 2, 6, 7 and 9 against K. pneumoniae; compounds 5, 7 and 9 against E. faecium showed bacteriocidal activity (kill bacteria) due to MBK/MIC 4 is small. In addition, compounds 4 and 8 against K. pneumoniae; compounds 1 and 4 against E. faecium; compounds 5, 7 and 8 against B.subtilis have been observed to exhibit bacteriostatic activity (does not kill bacteria, stops its growth) caused by MBK/MIC is greater than 4. The in vitro antioxidant activity determinations were made using 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazil (DPPH) method. The synthesized compounds were close to each other and showed lower antioxidant activity than the standard used ascorbic acid and followed the order of 8>2>6>5>4>9>7>1>3.