BİS hidrazo oksim türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis of BIS hydrazo oximes derivatives and their characterization
Yazar: YASEMİN İPEK
Danışman: PROF. DR. İBRAHİM KARATAŞ
Selçuk Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2019
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Ketoksimler = Ketoximes

Özet:
Bu çalışmada önce bifenil ve difenileterin asetilklorür ile reaksiyonundan 4-asetil türevleri (I-II) sentezlenmiştir. Sentezlenen asetil türevli bileşiklerin ve 2-asetilfuran'ın izonitroso  oksimleri (keto oksim) (III, IV, V) izobütilnitrit ve (CH3)3SiCl varlığında sentezlenmiştir. Daha sonra elde edilen isonitrazo bileşikleriyle , 4-isonitrosodifenil'in hidrazinhidrat ile reaksiyonlarından 2-(biphenil-4-yl)-2-hidrazonoasetaldehit oksim (VI) sentezlenmiştir. Elde edilen bu hidrazo oksimin (VI) çeşitli bazı aldehitler ile (asetaldehit, bezaldehit, o-hidroksibezaldehit) kondenzasyonundan, 2-(biphenil)-2-(alkil-hidrazono)asetaldehit oksim türevleri sentezi (VII-IX) sentezlenmiştir. Bu VII-IX nolu bileşiklerin Cu(II) ve Co(II) ile verdiği kompleksleri izole edilmiştir . Bu bileşiklerin kompleksleşme reaksiyonu vermeleri, onların fonksiyonlu gruplarının kendi arasında halkalaşma (1,2,4-triazin) yapmadığını gösterir. 
Çalışmanın ikinci kısmında tereftalaldehit ve izoftalaldehitin hidrazinhidrat ile reaksiyonundan tereftalodihidrazon (X) ve izoftalodihidrazon (XI) elde edildi. Bu hidrazonlar, 4-izonitrosoasetofenon, 4-isonitrosoasetil difenileter ve 2-izonitrozoasetilbenzofuran ile reaksiyona tabi tutulmuştur. Oluşan bileşiklerin analizleri, oksim grubu ile hidrazon grupları arasında halka kapanması (1,2,4-triazin) yaptığını göstermektedir. Bu reaksiyonda sırasıyla, (1,4-fenilen)bis(1,2,4-triazin) türevleri (XII-XIV) ve (1,3-fenilen) bis(1,2,4-triazin) türevleri (XV-XVII) oluşmuştur.
Elde edilen bileşiklerin yapıları Elementel Analiz, FT-IR ve '1H-NMR spektroskopi teknikleri kullanılarak aydınlatılmaya çalışılmıştır.

Abstract:
In this study, 4-acetyl derivatives (I-II) were synthesized from the reaction of biphenyl and diphenylether with acetyl chloride. The isonitroso oximes (keto oxime) (III, IV, V) of these and 2-acetylfuran were then synthesized in the presence of isobutylnitrite and trimethylsilane chloride. Then, 2-(biphenyl)-2-hydrazonoacetaldehyde oxime (VI) was synthesized from the reactions of 4-isonitrosodiphenyl with hydrazinhydrate. The synthesis of 2-(biphenyl)-2-(alkyl-hydrazono) acetaldehyde oxime derivatives (VII-IX) was synthesized from the condensation of the resulting hydrazo oxime (VI) with various aldehydes (acetaldehyde, bezaldehyde, o-hydroxybezaldehyde). Complexes of these compounds VII-IX with Cu (II) and Co (II) were isolated. The complexation reaction of these compounds indicates that their functional groups do not cyclize (1,2,4-triazine) among themselves.
In the second part of the study, terephthalodihydrazone (X) and isophthalo- dihydrazone (XI) were obtained from the reaction of terephthalaldehyde and isophthalaldehyde with hydrazinhydrate. These hydrazones were reacted with 4-isonitrosoacetophenone, 4-isonitrosoacetyl diphenylether and 2-isonitrozoacetyl benzofuran. Analysis of the resulting compounds showed ring closure (1,2,4-triazine) between the oxime group and the hydrazone groups. In this reaction, respectively (1,4-phenylene) bis (1,2,4-triazine) derivatives (XII-XIV) and (1,3-phenylene) bis (1,2,4-triazine) derivatives (XV-XVII) were formed. 
The structures of the compounds were analyzed using Elemental Analysis, FT-IR and 1H-NMR spectroscopy techniques.