X-ışınları kırınımı ile C22H10N4O2, C36H42O3, C14H11N2O2Cl, C16H16N2O3 ve C22H16N4O organik moleküllerinin kristal yapılarının incelenmesi
Investigation of crystal structure of C22H10N4O2, C36H42O3, C14H11N2O2Cl, C16H16N2O3 and C22H16N4O organic molecules by X-ray diffraction
Yazar: ÖZLEM DEVECİ
Danışman: YRD. DOÇ. DR. ŞAMİL IŞIK
Ondokuz Mayıs Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Fizik Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2006
Konu: Fizik ve Fizik Mühendisliği = Physics and Physics Engineering

Özet:
Bu çalışmada 1,3-Bis(3,4-disyanofenoksi)benzen (C 22 H 10 N 4 O 2 ), 1,3,5-Tris(2-isopropilfenoksimetil)benzen (C 36 H 42 O 3), 2-Asetil-4-(2-klorofenildiazenil)fenol(C 14 H 11 N 2 O 2 Cl), 2-Asetil-4-(4-etoksifenildiazenil)fenol (C 16 H 16 N 2 O 3 ) ve 4-[2-Metilfenildiazenil)fenoksi]ftalonitril (C 22 H 16 N 4 O) organik bileşiklerinin,moleküllerinin yapılarını ve katı fazdaki konformosyonlarını bulmak amacıyla tekkristal x-ışını kırınımı yöntemi kullanılmıştır.C 22 H 10 N 4 O 2 , (I), kapalı formülüyle verilen bileşik ftalosiyaninlerin başlangıçmaddesi olan ftalonitril türevidir. Benzen halkalarına bağlı dört siyano grubuâbulunmaktadır. (I), triklinik kristal sisteminin Î¡1 uzay grubundadır ve arıtım sonundaelde edilen bazı parametreleri; a=8.2296(6)Ã, b=8.6309(7)Ã, c=13.4708(10)ÃÎ±=75.085(6)Â°, Î²=88.710(6)Â°, Î³=77.777(6)Â°, V=903.10(12)ÃÂ³, Z=2, Dx=1.333Mgm â3 ,Î»( M o KÎ± )=0.71073Ã, Âµ=0.09mm â1 , T=293(2)K, F(000)=372, R=0.065, Rw=0.186,S=0.849 şeklinde elde edilmiştir.C 36 H 42 O 3 , (II), kapalı formülü ile verilen bileşik 1-, 3- ve 5- konumlarındamerkezi benzene bağlı olan 2-isopropilfenoksimetil gruplarından oluşmaktadır.Moleküler konformasyonu etkileyen molekül içi hidrojen bağları ise CâHâ¦Oâtipindedir. (II) yapısı, triklinik kristal sisteminin uzay grubundadır ve arıtımÎ¡1sonunda elde edilen bazı parametreleri; a=9.3172(7)Ã, b=11.5055(9)Ã,c=16.3424(13)Ã Î±=104.677(6)Â°, Î²=105.307(6)Â°, Î³=103.098(6)Â°, V=1551.6(2)ÃÂ³, Z=2,Dx=1.119Mgm â3 , Âµ=0.07mm â1 ,Î»( M o KÎ± )=0.71073Ã, T=298(2)K, F(000)=564,R=0.046, Rw=0.141, S=0.85 şeklinde elde edilmiştir.C 14 H 11 N 2 O 2 Cl, (III), kapalı formülü ile verilen bileşik azo bağına göre transkonfigürasyonuna sahiptir ve molekül düzlemseldir. (III) yapısı, monoklinik kristalsisteminin C2/c uzay gurubundadır ve arıtım sonunda elde edilen bazı parametreler;a=10.8170(9)Ã, b=9.3912(6)Ã, c=25.3745(18)Ã Î±=90Â°, Î²=95.576(6)Â°, Î³=90Â°,iiV=2565.5(3)ÃÂ³, Z=8, Dx=1.422Mgm â3 , Î»( M o KÎ± )=0.71073Ã, Âµ=0.30mm â1 , T=296K,F(000)=1136, R=0.038, Rw=0.111, S=0.92 şeklinde elde edilmiştir.C 16 H 16 N 2 O 3 , (IV), kapalı formülüyle verilen bileşik benzen halkaları azo çiftbağına göre trans konfigürasyonundadır ve molekül düzlemseldir. (IV) yapısı,ortorombik kristal sisteminin Pbca uzay grubundadır ve arıtım sonunda elde edilen bazıparametreler; a=7.2099(5)Ã, b=13.6448(9)Ã, c=29.631(3)Ã Î±=90Â°, Î²=90Â°, Î³=90Â°,V=2915.0(4)ÃÂ³, Z=8, Dx=1.296Mgm â3 , Î»( M o KÎ± )=0.71073Ã, Âµ=0.09mm â1 , T=296K,F(000)=1200, R=0.053, Rw=0.173, S=0.89 şeklinde elde edilmiştir.C 22 H 16 N 4 O, (V), kapalı formülüyle verilen bileşik diğer azo türevlerinde degörüldüğü gibi âN=Nâ çift bağına göre trans konfigürasyonu sergilemektedir. Kristalpaketlenme, zayıf moleküler arası CâHâ¦N, CâHâ¦O hidrojen bağları ve zayıfCâHâ¦ Ï etkileşimiyle sağlanmaktadır. Molekül konformasyonuna etki eden etkileşimise zayıf molekül içi CâHâ¦N hidrojen bağıdır. (V) yapısı, monoklinik kristalsisteminin P21/c uzay grubundadır ve arıtım sonunda elde edilen bazı parametreler;a=12.7084(10)Ã, b=8.0446(9)Ã, c=20.2971(16)Ã Î±=90Â°, Î²=119.050Â°, Î³=90Â°,V=1814.0 (3)ÃÂ³, Z=4, Dx=1.290Mgm â3 , Î»( M o KÎ± )=0.71073Ã, Âµ=0.08mm â1 , T=296K,F(000)=736, R=0.053, Rw=0.157, S=0.91 şeklinde elde edilmiştir.Anahtar kelimeler: x-ışını kırınımı, tek kristal, ftalonitril türevleri, azo ve fenoksimetilbileşikleri.

Abstract:
iiiABSTRACTIn this thesis, molecular and crystal structure of 1,3-Bis(3,4-dicyanophenoxy)benzene, (C 22 H 10 N 4 O 2 ), 1,3,5-Tris(2-isopropylphenoxymethyl)benzene(C 36 H 42 O 3 ), 2-Acetyl-4-(2-chorophenyldiazenyl)phenol (C 14 H 11 N 2 O 2 Cl), 2-Acetyl-4-(4-ethoxyphenyldiazenyl)phenol (C 16 H 16 N 2 O 3 ) and 4-[2-Methylphenyldiazenyl)phenoxy] phthalonitrile (C 22 H 16 N 4 O) organic compounds havebeen determined by single crystal x-ray diffraction method.The compound, C 22 H 10 N 4 O 2 , (I) has been designed and synthesized as aprecursor of dye pigments. Benzene rings have four cyano groups in this compound.âThe compound (I) belongs to the triclinic Î¡1 space group. Some unit cell parametersof the compound (I), obtained from refinement of crystal structure, are as follows ;a=8.2296(6)Ã, b=8.6309(7)Ã, c=13.4708(10)Ã Î±=75.085(6)Â°, Î²=88.710(6)Â°,Dx=1.333Mgm â3 ,Î³=77.777(6)Â°, V=903.10(12)ÃÂ³, Z=2, Î»( M o KÎ± )=0.71073Ã,Âµ=0.09mm â1 , T=293(2)K, F(000)=372, R=0.065, Rw=0.186, S=0.849.The compound, C 36 H 42 O 3 , (II) consists of three 2-isopropylphenoxymethylgroups bonded to the central benzene ring at the 1-,3- and 5-positions. IntramolecularCâHâ¦O hydrogen bonds seem to have an effect on the molecular conformation. Theâcompound (II) belongs to the triclinic Î¡ 1 space group. Some unit cell parameters ofthe compound (II), obtained from refinement of crystal structure, are as follows ;a=9.3172(7)Ã, b=11.5055(9)Ã, c=16.3424(13)Ã Î±=104.677(6)Â°, Î²=105.307(6)Â°,Dx=1.119Mgm â3 ,Î³=103.098(6)Â°, V=1551.6(2)ÃÂ³, Z=2, Î»( M o KÎ± )=0.71073Ã,Âµ=0.07mm â1 , T=298(2)K, F(000)=564, R=0.046, Rw=0.141, S=0.85.The compound, C 14 H 11 N 2 O 2 Cl, (III) the benzene rings are in a transconfiguration with respect to the azo double bond and the molecule is essentially planar.The compound (III) belongs to the monoclinic C2/c space group. Some unit cellparameters of the compound (III), obtained from refinement of crystal structure, areivas follows; a=10.8170(9)Ã, b=9.3912(6)Ã, c=25.3745(18)Ã Î±=90Â°, Î²=95.576(6)Â°,Î³=90Â°, V=2565.5(3)ÃÂ³, Z=8, Dx=1.422Mgm â3 , Î»( M o KÎ± )=0.71073Ã, Âµ=0.30mm â1 ,T=296K, F(000)=1136, R=0.038, Rw=0.111, S=0.92.The compound, C 16 H 16 N 2 O 3 , (IV) the benzene rings are in a trans configurationwith respect to the azo double bond and the molecule is essentially planar. Thecompound (IV) belongs to the orthorombic Pbca space group. Some unit cellparameters of the compound (IV), obtained from refinement of crystal structure, are asfollows; a=7.2099(5)Ã, b=13.6448(9)Ã, c=29.631(3)Ã Î±=90Â°, Î²=90Â°, Î³=90Â°,V=2915.0(4)ÃÂ³, Z=8, Dx=1.296Mgm â3 , Î»( M o KÎ± )=0.71073Ã, Âµ=0.09mm â1 , T=296K,F(000)=1200, R=0.053, Rw=0.173, S=0.89.The compound, C 22 H 16 N 4 O, (V), displays a trans configuration with respect to theâN=Nâ double bond, as found for other diazene derivatives. There is a weakintramolecular CâHâ¦N hydrogen bond, which seems to have an effect on themolecular conformation . The crystal packing is governed by weak intermolecularCâHâ¦N and CâHâ¦O hydrogen bonds, weak CâHâ¦ Ï stacking. The compound (V)belongs to the monoclinic P21/c space group. Some unit cell parameters of thecompound (V), obtained from refinement of crystal structure, are as follows;a=12.7084(10)Ã, b=8.0446(9)Ã, c=20.2971(16)Ã Î±=90Â°, Î²=119.050Â°, Î³=90Â°,V=1814.0 (3)ÃÂ³, Z=4, Dx=1.290Mgm â3 , Î»( M o KÎ± )=0.71073Ã, Âµ=0.08mm â1 , T=296K,F(000)=736, R=0.053, Rw=0.157, S=0.91.Key Words: x-ray diffraction, single crystal, phthalonitril derivatives, azo andphenoxymethyl compounds.