Çeşitli semi ve tiyosemi karbazidlerinin 4-benzoil-1-(2,4-dinitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilli asit klorürü ve çeşitli kalkon türevleri ile reaksiyonları
Reactions of 4-benzoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid chloride and chalcones derivatives with various semi-and thiosemi carbazide
Yazar: NAZENİN AKIN
Danışman: PROF. DR. İLHAN ÖZER İLHAN
Erciyes Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Bölümü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2013
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Nükleofilik reaksiyon = Nucleophilic reaction ; Pirazol = Pyrazole

Özet:
Bu çalışmada, çeşitli karbazit türevlerinin 4-Benzoil-1-(2,4-dinitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilli asit klorürü, benzalasetofenon ve p,p'-dimetoksi benzalasetofenon ile reaksiyonlarının araştırılması amaçlanmıştır.
Bu araştırma on iki yeni bileşiğin sentezi ile sonuçlanmıştır. Öncelikle 4-Benzoil-1-(2,4-dinitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilli asit (2) bileşiği sentezlenmiştir. 4-Benzoil-1-(2,4-dinitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilli asit klorürü (3) bileşiği ise 2 ve SOCl2 'ün  reaksiyonundan elde edilmiştir. Ayrıca bu çalışmada başlangıç maddesi olarak kullandığımız benzalasetofenon (BAF) ve p,p'-dimetoksi benzalasetofenon (mBAF) bileşikleri sentezlenmiştir. Daha sonra (3), (BAF) ve (mBAF) bileşiklerinin çeşitli karbazitlerle reaksiyonları yapılarak sırasıyla; 5-[4-Benzoil-5-fenil-1-(2,4-dinitrofenil)-1H-pirazol-3-yl]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on (NA1), 5-[4-Benzoil-5-fenil-1-(2,4-dinitrofenil)-1H-pirazol-3-yl]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiyon (NA2), 2-{[4-benzoil-5-fenil-1-(2,4-dinitrofenil)-1H-pirazol-3-yl] karbonil}-N-fenil hidrazin karboksi amit (NA3), 2-{[4-benzoil-5-fenil-1-(2,4-dinitrofenil)-1H-pirazol-3-yl] karbonil}-N-fenil hidrazin karbotiyo amit (NA4), 3,5-difenil-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-karbotiyo amit (NA5), 3,5-difenil-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-karboksi amit (NA6), N,3,5-trifenil-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-karboksi amit (NA7), 4,6-difenil-6-hidroksi-1-{[(1Z)-1-fenil etildien] amino} tetra hidropirimidin-2(1H) on (NA8), 3,5-bis(4-metoksifenil)-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-karbotiyo amit (NA9), 3,5-bis(4-metoksifenil)-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-karboksi amit (NA10), 3,5-bis(4-metoksifenil)-N-fenil-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-karboksi amit (NA11) sentez edilmiştir. Sentez edilen bileşiklerin yapıları Elementel Analiz,  Nükleer Manyetik Rezonans  (NMR) ve İnfrared (IR) spektroskopisi yardımıyla aydınlatılmıştır.
Ayrıca NA7 ve NA9 bileşiklerinin X-ışını kristal analizleri de yapılarak yapıları netleştirilmiştir.

Anahtar Kelimeler: Pirazol-3-karboksilli asit, Pirazol-3-karboksilli asit klorür, Karbazit, Kalkon, Nükleofilik Katılma Reaksiyonları

Abstract:
In this study, the reactions of 4-Benzoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid chloride, Benzalacetophenone and p,p'-dimethoxy Benzalacetophenone with various semi- and thiosemi carbazide were investigated. 
The investigation resulted in the synthesis of 12 new compounds. First, the compound 4-Benzoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (2) synthesized. Then 4-benzoyl-1-[2,4-dinitrophenyl]-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid chloride (3) was obtained from the reaction of 2 with thionyl chloride. The compounds of 5-[4-benzoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one (NA1), 5-[4-benzoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thione (NA2), 2-{[4-benzoyl-5-phenyl-1-(2,4-dinitrophenyl)1H-pyrazole-3-yl] carbonyl}-N-phenyl hydrazine carbox amide (NA3), 2-{[4-benzoyl-5-phenyl-1-(2,4-dinitrophenyl)1H-pyrazole-3-yl] carbonyl}-N-phenyl hydrazine carbothio amide (NA4), 3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothio amide (NA5), 3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbox amide (NA6), N,3,5-triphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbox amide (NA7), 4,6-diphenyl-6-hydroxy-1-{[(1Z)-1-phenyl ethylidene] amino}tetrahydropyrimidin-2(1H)-one (NA8), 3,5-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothio amide (NA9),  3,5-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbox amide (NA10), 3,5-bis(4-methoxphenyl)-N-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbox amide (NA11).  The structure of these newly synthesized compounds were confirmed by using Nucleer Magnetic Resonans (NMR), Infrared Spectroscpy (IR) and Elemental Analyses.
Concurrently, the compounds NA7 and NA9 were also characterized by single-crystal X-ray.

Keywords: Pyrazole-3-carboxylic acid, Pyrazole-3-carboxylic acid chloride, Carbazide, Nucleophilic Addition