Bazı 1-heteroarilmetil-2-fenil/sübstitüefenil benzimidazol türevi bileşiklerin sentez, yapı aydınlatılması ve antimikrobiyal aktiviteleri üzerinde çalışmalar
Studies on the synthesis, structure elucidation and antimicrobial activity of some 1-heteroarylmethyl-2-phenyl/substitutedphenyl benzimidazole derivatives
Yazar: İLGAR KERİMOV
Danışman: DOÇ.DR. GÜLGÜN AYHAN KILCIGİL
Ankara Üniversitesi / Sağlık Bilimleri Enstitüsü / Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2004
Konu: Eczacılık ve Farmakoloji = Pharmacy and Pharmacology

Özet:
76 ÖZET Bazı l-Heteroariîmeîil-2-Fenîl/Süstitüefeiîil Benzimidazol Türevi Bileşiklerim Sentez, Yapı Aydınlatılması ve Antimikrobiyal Aktiviteleri Üzerinde Çalışmalar [-(2-klorofeniltiyokarbamoiihidrazinokarbonil)metil-2-(4-siyanofenil)-lH- l-(3-kIorofeniltiyokarbamoilhidrazinokarboniI)metil-2-(4-siyanofeniI)-lH- Bu çalışmada, antimikrobiyal aktiviteleri bilinen tiyadiazol ve bunun açık zincirli türevi olan tiyosemikarbazitler ve benzimidazol heterosiklik yapılarını aynı molekül üzerinde taşıyan bileşiklerin sentezi ve antimikrobiyal aktiviteleri yönünden incelenmesi amaçlandı. Bunun için: 1- 4-(lH-benzimidazol-2-il)-benzonitril sentezi gerçekleştirildi. 2- 4-(lH-Benzimidazol-2-i!)-benzonitririn sırasıyla brometilasetat, hidrazinhidrat ve uygun arilisotiyosyanatlarla reaksiyonuyla tiyosemikarbazit türevleri (4a-g), bu bileşiklerin sülfürik asitli ortamda siklizasyonu ile de l-(5-sübstitüeamino-l,3,4-tiyadiazol-2-il)metiI-2-(4- siyanofenil) benzimidazol türevi bileşikler (5a, 5c, 5e-5g)'e ulaşıldı. 4a l-(feniltiyokarbamoilhidrazinokarbonil)metil-2-(4-siyanofenil)-lH- benzimidazol 4b benzimidazol 4c benzimidazols 4d benzimidazol 4e benzimidazol 4f benzimidazol 4g benzimidazol 5a benzonitril 5c benzonitril 5e benzonitril 5f benzonitril 5g il}-benzonitril Bileşiklerin saflıkları İTK. ile kontrol edildikten sonra ergime noktaları saptandı ve yapılan İR, NMR, Maaş ve Elemente! Analiz verileriyle kanıtlandı. 1)-1 H- 1)-1H- 1)-1H- l-(2-florofeniItiyokarbamoilhidrazinokarbonil)metil-2-(4-siyanofeni l-(3-florofeniltiyokarbamoilhidrazinokarbonil)metil-2-(4-siyanofeni l-(4-florofeniltiyokarbamoilhidrazinokarbonil)metil-2-(4-siyanofeni l-(3-bromofeniltiyokarbamoilhidrazinokarbonil)metil-2-(4-siyanofenil)-lH- 4-{l-[5-(fenilamino)-[1.3.4]îiyadiazol-2-ilmetil]-lH-benzimidazol-2-il}- 4-{l-[5-(3-klorofenilamino)-[1.3,4]tiyadiazol-2-ilmetil]-lH-benzimidazol-2il}- 4-{l-[5-(3-florofenilamino)-[1.3,4]tiyadiazol-2-ilmetil]-lH-benzimidazol-2-il}- 4-{l-[5-(4-florofenilamino)-[1.3.4]tiyadiazol-2-ilmetil]-lH-benzimidazol-2-il}- 4-{l-[5-(3-bromofenilamino)-[l,3,4]tiyadiazol-2-ilmetil]-lH-benzimidazol-2- Anahtar Sözcükler : Antibakteriyel aktivite, antifungal aktivite, benzimidazol, tiyadiazol, tiyosemikarbazit.

Abstract:
77 SUMMARY Studies on the Synthesis, Structure Elucidation and Antimicrobial Activity of some 1- HeteroaryImetfayl-2-Phenyi/Substitutedphenyî Benzimidazole Derivatives In this study, it was aimed to synthesize of some compounds containing benzimidazoles and thiadiazoles and open-chain analogs thiosemicarbazides, that already are known to have antimicrobial activities, and to investigate from their antimicrobial properties of view. For this purpose; 1- 4-(l H-benzimidazole-2-yl)-benzonitrile was synthesized. 2- Treatment of 4-(lH-benzimidazole-2-yl)-benzonitrile with ethylbromoacetate, hydrazine hydrate and appropriate arylisothiocyanates, respectively, gave the thiosemicarbazide derivatives (4a-g). Cyclization of these compounds with sulfuric acid resulted the formation of l-(5-substitutedamino-l,3,4-thiadiazole-2-yl)methyl- 2-(4-cyanophenyl) benzimidazoles (5a, 5c, 5e-g). 4a l-(phenylthiocarbamoylhidrazinecarbonyl)methyI-2-(4-cyanophenyI)-lH- benzimidazole 4b 1 -(2-chlorophenylthiocarbamoylhidrazinecarbonyI)methyl-2-(4-cyanophenyl)- 1 H- benzimidazole 4c 1 -(3-chIorophenyIthiocarbamoy!hidrazinecarbonyl)methy l-2-(4-cyanophenyl)- 1 H- benzimidazole 4d l-(2-fluorophenylthiocarbamoylhidrazinecarbonyl)methy!-2-(4-cyanophenyl)-lH- benzimidazole 4e l-(3-fluorophenyithiocarbamoylhidrazinecarbonyl)methyl-2-(4-cyanophenyl)-lH- benzimidazole 4f 1 -(4-fluorophenylthiocarbamoyIhidrazinecarbonyl)methyl-2-(4-cyanophenyl)- 1 H- benzimidazole 4g l-(3-bromophenyithiocarbamoylhidrazinecarbonyl)methyl-2-(4-cyanophenyl)-lH- benzimidazole 5a 4-{l-[5-(phenylamino)-[l,3,4]thiadiazol-2-ylmethyI]-lH-benzimidazol-2-yl}- benzonitril 5c 4-{ 1 -[5-(3~chlorophenylamino)-[ 1,3,4]thiadiazol-2-ylmethyl]- 1 H-benzimidazol-2- yl}-benzonitril 5e 4-{ 1 -[5-(3-fluorophenyIamino)-[ 1,3,4]thiadiazol-2-ylmethyl]- 1 H-benzimidazol-2- yl}-benzonitril 5f 4-{l-[5-(4-fluorophenylamino)-[l,3,4]thiadiazol-2-ylmethyl]-lH-benzimidazol-2- yI}-benzonitril 5g 4-{l-[5-(3-bromophenylamino)-[1.3,4]thiadiazol-2-ylmethyl]-lH-benzimidazol-2- yl}-benzonitriI Their purity were controlled by TLC and then melting points were determined. The chemical structure of the synthesized compounds were elucidated by their IR, NMR, Mass and Elementel analysis data. Key Words : Antibacterial activity, antifungal activity, thiadiazol, thiosemicarbazide, benzimidazole.