Tetrahidroimidazo[1,5-b] İzoksazol-2,3-Dietil Dikarboksilatların Sentezi
Synthesis of tetrahydroimidazo [1,5-b] i̇soxazole 2,3-diethyl dicarboxylate derivatives
Yazar: ALEV ORHAN NEVARSA
Danışman: DOÇ. DR. NESİMİ ULUDAĞ ; DOÇ. DR. OKTAY ASUTAY
Tekirdağ Namık Kemal Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2022
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: FTIR = FTIR ; NMR =   ; Nitron = Nitron ; Nükleer manyetik rezonans =   ; İmidazolin 3-oksit = Imidazoline 3-oxide ; İmidazolin = Imidazoline ; İzokonazol nitrat = Isoconazole nitrate

Özet:
1960'lı yıllarda Huisgen tarafından geliştirilen 1,3-dipollerin halkakatılma reaksiyonlarının organik kimyada genel uygulamaları sistematik olarak yapılmıştır (Huisgen, 1961). İlk kez Beckmann (Beckmann, 1890) tarafından 1890 da sentezlenen nitronların ikili veya üçlü bağlara sahip dipolarofillerle reaksiyonlarından 5 üyeli heterohalkalı bileşikler elde edilebilmektedir (Hamer ve Macaluso, 1964). Nitronların 1,3-dipolar halkakatılma reaksiyonu sonucu oluşan
heterohalkalı sistemler yapılarında azot atomu taşımaları nedeniyle pek çok alkaloid ve doğal bileşikler açısından nitronları önemli hale getirmiştir (Padwa, 1987). Tetrahidroimidazol halkasını içeren bileşiklerin potansiyel antibakteriyel ve antikanserojen (Coşkun ve ark., 1997) aktiviteye sahip olmaları nedeniyle sentezlenmeleri önem arz etmektedir. 3-İmidazolin-3- oksitlerin DMAD ve -pinen (Coşkun ve ark., 2001), metil tiyo izosyanat (Coşkun ve Tat,
2003), fenil propanoik asit alkil esterleri (Coşkun ve Yılmaz, 2006), gibi polarofillerle reaksiyona sokularak tetrahidroimidazo [1,5-b] izoksazolin ikili halka sistemi sentezlenmiştir. Bizim çalışmamızda DMSO içinde 65oC de bir seri-3-imidazolin-3-oksit DEAD (Dietilasetilen di karboksilat) ile reaksiyona sokularak orta derecede verimlerle dietil 5,6-substituefenil-3a-fenil3a,4,5,6-Tetrahidroimidazo [1,5-b] isoksazol 2,3-dikarboksilatlar elde edilmiştir.

Anahtar Kelimeler: Halkakatılma, 1,3-Dipolar Halkakatılma, Dietilasetilen Dikarboksilat, Nitron

Abstract:
The cycloaddition reactions of 1,3-dipoles developed by Huisgen in the 1960s have been systematically applied in organic chemistry (Huisgen, 1961). The reactions of nitrones, first synthesized by Beckmann (Beckmann, 1890) in 1890, with dipolarophiles having double or triple bonds can yield 5-membered heterocyclic compounds (Hamer and Macaluso, 1964).
Heterocyclic systems formed as a result of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones have made nitrones important for many alkaloids and natural compounds because they carry nitrogen atoms in their structures (Padwa, 1987). The synthesis of compounds containing the tetrahydroimidazole ring is of great importance due to their potential antibacterial and anticarcinogenic activity (Coskun et al., 1997). The tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazoline double ring system has been synthesized by reacting 3-Imidazolin-3-oxides with polarophiles such as DMAD and -pinene (Coskun et al., 2001), methyl thio isocyanate (Coskun and Tat, 2003), phenyl propanoic acid alkyl esters (Coskun and Yılmaz, 2006). In our study, a series of 3-imidazolin-3-oxides were reacted with DEAD (Diethylacetylene di carboxylate) at 65oC in DMSO to give diethyl 5,6-substitutedphenyl-3a-phenyl-3a,4,5,6-Tetrahydroimidazo[1,5-b] isoxazole 2,3-dicarboxylates in moderate yields.

Keywords: Cycloaddition, 1,3-Dipolar Cycloaddition, Diethylacetylene Dicarboxylate, Nitrone