Etilen glikol ara bağlayıcısı içeren porfirin-resorsinaren kavitand hibritlerin hazırlanması ve piridinli fulleren ile etkileşiminin incelenmesi
Preparation of porphyrin-resorcinarene cavitand hybrids with ethylene glycol spacer and investigation of their interaction with pyridine fulleren
Yazar: TUĞBA KÜÇÜK
Danışman: YRD. DOÇ. DR. FABIENNE ANNE CHANTAL DUMOULIN
Gebze Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2018
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Son zamanların ilgi çekici araştırma alanlarında biri de biyolojik sistemlerde gerçekleşen enerji-elektron transfer işlemleridir. Porfirinler fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri gereği görünür bölgede yüksek absorbsiyon ve yüksek elektron verici özelliklere sahiptir. Bu sebeple enerji-elektron transferi konularında sıkça kullanılmaktadır. Porfirinlerin fulleren ile etkileşimleri de elektron transferleri, π-π etkileşimleri ve kararlılıkları sayesinde konuk-konak  etkileşimleri için uygun yapılardır. Ayrıca porfirindeki çinko metali ile fonksiyonlandırılmış fulleren çözeltisindeki azot atomu etkileşimi de kararlılığı artırıcı yönde etki etmektedir.  Resorsinarenler de hidrojen-bağı, π-π istifleme ve elektrostatik etkileşimler yoluyla, etkili enerji ve elektron transferi için uygun moleküllerdir. Kavite yapıları sayesinde fulleren için uygun konuk molekül olarak davranabilmektedir. Bu sebeplerden dolayı biz bu tez kapsamında çinko metali içeren porfirin resorsinaren kavitand hibritler sentezlenmiştir.
Öncelikle brom ile fonksiyonlandırılmış resorsinaren kavitandlar tasarladık ve bunları AB3 tipi asimetrik, elektron verici gruplar içeren porifinlere etilen glikol ara bağlayıcısı ile birbirine bağladık ve çinko metali ile metalleme gerçekleştirdik. Daha sonra elde ettiğimiz porfirin resorsinaren kavitand hibritlerin porfirin miktarına bağlı olarak değişimini görebilmek için karakteristik özellikleri ile konuk-konak etkileşimini inceledik ve fulleren ile etkileşimini gözlemledik.

Abstract:
One of the interesting research areas of recent times is complex energy-electron transfer processes in biological systems. Porphyrins have high absorption and high electron donating properties in the visible region due to their photophysical and photochemical properties. For this reason it is frequently used in energy / electron transfer. The interaction of porphyrins with fullerenes is also made suitable for guest-host interactions through electron transfers, π-π interactions and stability. In addition, the interaction of the nitrogen atom in the solution of fullerene, which is functionalized with zinc metal in porphyrin, also acts to increase stability.  Resorcinarens are also suitable molecules for efficient energy and electron transfer through hydrogen bonding, π-π stacking and electrostatic interactions. Thanks to the cavity structure, it can act as a suitable guest molecule for fullerenes. For these reasons, in this thesis, we have synthesized porphyrin resorcinaren cavitand hybrids containing zinc metal.
First, we designed resorcinaren cavitands functionalized with bromine and ligated them with porphyrins containing asymmetric, electron donating groups of type AB3 with ethylene glycol spacer and metallized with zinc metal. We then examined the guest-host interaction with the characteristics of the porphyrin resorcinaren cavitand hybrids, depending on the amount of porphyrin, and observed their interaction with fullerenes.