Norbornadien türevlerinin dimerleşme ve trimerleşme reaksiyon ürünlerinin konformasyonlarının, geometrik ve elektron yapılarının teorik incelenmesi
Teoritically examination of conformations, geometric and elektronik structure of dimerization and trimerization reaction products norbornadien and its derivatives
Yazar: AHMET ŞENOCAK
Danışman: PROF. DR. RZA ABBASOĞLU
Karadeniz Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2012
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Bisiklik alken = Bicyclic alkene

Özet:
Norbornadien, spironorbornadien ve benzonorbornadienin dimerleşme ve trimerleşme reaksiyonları son yıllarda organik kimyacıların ve hesapsal kimyacıların oldukça ilgisini çekmektedir. Bu dimerleşme ve trimerleşme reaksiyonları organik kimyanın iyi bilinen önemli reaksiyonlarıdır. Dolayısıyla bu alkenler hakkındaki bilgilerimiz, yapılan deneysel çalışmaların yanında son yıllarda gelişmekte olan hesapsal metotların sonuçlarına dayanmaktadır.Çalışılacak moleküllerin geometrileri, elektron yapıları ve konformasyon analizleri HYPERCHEM ve GAUSS VİEW 3.0 adlı bilgisayar programlarında moleküler mekanik ve kuantum kimyasal metotlar kullanılarak belirlenmiştir.İkinci aşamada, norbornadien ve benzonorbornadien molekülünün dimerleşmesi sonucu oluşması mümkün olan izomerlerinin piramitleşme parametreleri, gerilim enerjileri ve elektron yapıları AM1 metoduyla hesaplanmış ve konformasyon analizi MM2 metoduyla yapılmıştır.Daha sonra, spironorbornadien molekülünün dimerleşmesi sonucu oluşan ürünler incelenmiş ve onların gerilim enerjileri MM2 metoduyla belirlenmiştir. Deneysel olarak sentezlenebilen ürünlerin neden sentezlendiği ve sentezlenemeyen ürünlerin neden sentezlenemediği teorik verilere dayanarak belirlenmiştir.Son olarak, norbornadienin trimerleşmesi sonucu mümkün olan ürünlerin teorik parametreleri AM1 metoduyla elektron yapıları ve geometrileri, DFT metoduyla nispi enerjileri belirlenmiştir.

Abstract:
In recent years, dimerization and trimerization reactions of norbornadien, spironorbornadien and benzonorbornadien attract attention of organic and computational chemists. The dimerization and trimerization reactions are the most known important reactions in organic chemistry. Hence, our knowledges about these alkenes are base on experimental works in addition to results of computational methods are developing.Geometries, electron structures and conformation analyses of the molecules that will work are determined by using molecular, mechanical, and quantum chemical methods on the HYPERCHEM and GAUSS VIEW 3,0 computer programs.In the second step, parameters of pyramidization, regression energies and electron structures of isomers which may be formed by result of dimerization of benzonorbornadien and norbornadien molecule are calculated by AM1 method and conformation analyses are made by MM2 method.Afterwards, the products are form of dimerization of spironorbornadien molecule are examined and regression energies are determined by MM2 method. Experimental synthesized products are why or not synthesize are determined by the teorical datas. Consequently, teorical parameters of products which may be formed by result of trimerization of norbornadien are determined by AM1 method electron structures and geometries, by DFT method relative energies.