3-iyodo-1h-benzo[f]indole-4,9-dion türevlerinin elektrofilik halkalaşma tepkimeleri ile sentezi
3-iyodo-1h-benzo[f]indole-4,9-dion türevleri̇ni̇n elektrofi̇li̇k halkalaşma tepki̇meleri̇ i̇le sentezi̇
Yazar: CENGİZ ZOBİ
Danışman: DOÇ. DR. ARİF KIVRAK
Yüzüncü Yıl Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2016
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Naftakinon ve türevleri doğal olarak değişik bitkilerden izole edilebilen ve sahip oldukları biyolojik aktivitelerden dolayı uzun yıllardan bu yana birçok hastalığın tedavisinde ilaç olarak kullanılan organik yapılardır. Yapılan bilimsel çalışmalar sonucunda naftakinonların özellikle antikanser, antibakteriyel, antifungal gibi önemli özelliklere sahip oldukları kanıtlanmıştır. Sahip oldukları aktivitelerinden dolayı yapısında naftakinon bulunduran yapıların sentezi hem tıbbi hem de farmakolojik olarak önemlidir. Son zamanlarda bu yapıların sentezi için yeni yöntemler geliştirilmeye çalışıldığı gibi yeni kullanım alanları üzerinde de yoğun çalışmalar devam etmektedir. Bu çalışmada elektrofilik halkalaşma tepkimesi ile 3-iyodo-1h-benzo[f]indole-4,9-dion türevini sentezlemeye çalıştık.  Hedeflenen molekülün sentezi için çok farklı tepkime koşulları test edilmesine rağmen hedeflenen molekül çok düşük verimler ile izole edilebildi. Tezin ikinci bölümünde ise organik güneş hücrelerinde kullanılmak üzere Dönor-akseptor (D-A) yapısına sahip yeni 4 türevin sentezi gerçekleştirilmiştir. Son yıllarda organik güneş hücrelerinde (OGH) ve organik alan etkili transistörlerde (OFET) kullanılmak üzere organik yapıların tasarımı, sentezi oldukça önem kazanmıştır. Özellikle yapısında güçlü elektron çekiçi gruplar bulunduran organik malzemeler organik güneş hücrelerinde kullanılmakta ve iyi sonuçlar elde edilmektedir. Bu çalışmada yapısında güçlü akseptor grupları bulunduran yeni antrasen türevlerinin sentezi gerçekleştirilerek, elektrokimyasal ve elektro-optiksel özellikleri incelenmiştir. Tasarımı yapılan organik malzemelerin deneysel HOMO, LUMO ve Eg (bant aralığı) değerleri hesaplanmıştır.  Elde ettiğimiz sonuçlara göre tasarladığımız bu yeni nesil türevlerimiz OGH lerinde kullanılabilme potansiyeline sahip küçük moleküllerdir. 
Anahtar kelimeler: Heteroaromatik,  Elektrofilik Halkalaşma, Antrasen, Organik Güneş Hücreleri, Elektron çeken gruplar, Elektrokimyasal özellikler, Fotovoltaikler.

Abstract:
Naphthoquinone and derivatives have been isolated from different kinds of plants and used to treat different diseases for many years due to their important biological activities. It has been shown that naphthoquinones have a broad range of biological activities including anticancer, antibacterial and antifungal properties. For this reason, naphthoquinone-containing organic structures are both medicinally and pharmacologically very important. Recently, the synthesis of such compounds has attracted great attention in drug synthesis as well as in other application areas. In this study, we tried to synthesis of 3-iodo-1H-benzo[f]indole-4,9-dione derivatives by using electrophilic cyclization reactions. However, different kinds of reaction conditions were applied fort he formation of our desired hetero compounds, expected product was isolated in a low yields. In the second part of thesis, novel 4 anthracene derivatives (D-A) were synthesized for the application of organic solar cells.  Recently, the design and synthesis of organic structure used at organic solar cells (OSC) and organic field effect transistors have gained quite importance. Especially, organic materials including strong electron donor groups in their structures are used at organic solar cells and have good performances. In the present study, the synthesis of antrasen groups having strong acceptor groups in their structures were synthesized and their electrochemical and electro optical properties were founded. After HOMO, LUMO, and Eg values of designed organic materials was calculated. As a result, the new generation organic materials have better electrochemical and electrooptical properties and they will be used at OSC and OFT applications. 

Key words: Naphthoquinone, Heteroaromatics,  Heteroaromatik,  Anthracene, Organic Solar cells, Electron withdrawing groups, Electrochemical properties, Photovoltaics.