Morfolin grubu içeren ftalosiyaninlerin sentezi ve Sudan (II)boyasının florimetrik tayininde kullanımlarının incelenmesi
Synthesis of phthalocyanines containing morpholine group and investigation of the utilization of Sudan (II) paint in florimetric determination
Yazar: NURTEN ASLAN
Danışman: PROF. DR. HALİT KANTEKİN
Karadeniz Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2020
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu yüksek lisans tezinde yeni periferal tetra sübstitüe metalli ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu, kompleks bileşimlerinin ve kompleks kararlılık sabitlerinin belirlenmesi ve Sudan (II) boyasının florimetrik tayininde kullanımlarının incelenmesi amaçlanmıştır. Bu amaçla öncelikle 4-Metil-N-(3-morfolinopropil)benzensülfonamid  bileşiği (3) sentezlendi. Daha sonra metalli ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi için gerekli olan N-(3,4-disiyanofenil)-4-metil-N-(3morfolinopropil)benzensülfonamid bileşiği (5), 4-Metil-N-(3-morfolinopropil)benzensülfonamid (3) ile 4-nitroftalonitril (4) ve susuz K2CO3 bileşiklerinin kuru asetonitrilli ortamdaki reaksiyonundan elde edilmiştir. Yeni Cu (II) (6), Co (II) (7), Mn(III)Cl (8) ve Ni (II) (9) ftalosiyanin bileşikleri, ftalonitril bileşiği (5), pentan-l-ol ve DBU varlığında ilgili susuz metal tuzlarının siklotetramerizasyon reaksiyonu ile elde edildi. Sentezlenen yeni bileşiklerin yapıları LC-TOF/MS, UV-vis, Fourier Infrared, 1H-NMR, 13C-NMR ve MALDI-TOF spektral verileriyle karakterize edildi. Bu çalışmada ayrıca, baharatlarda kırmızı rengi artırmak için kullanılan yasaklanmış bir azo-boya olan Sudan (II)'nin basit ve ekonomik tespiti ve belirlenmesi için daha ucuz ve daha hızlı spektroflorimetrik yöntemlerle tespit için yeni metalli ftalosiyanin (6-9) bileşiklerinin kullanılabileceği önerilmektedir. Ayrıca, önerilen yöntemin hassasiyeti, 0.1 mg/L'lik bir konsantrasyonda boya miktarını belirlemek için bile yeterince iyidir.

Abstract:
In this master of science thesis, it was aimed to synthesize and characterize the new peripheral tetra-substituted metallophthalocyanine compounds, to determine complex compositions and complex stability constants, and to examine their use in the fluorimetric determination of Sudan (II) dye. For this purpose, primarily 4-Methyl-N-(3morpholinopropyl) benzenesulfonamide compound (3) was synthesized. Afterwards, N(3,4-dicyanophenyl)-4-methyl-N-(3-morpholinopropyl)benzenesulfonamide compound (5) that was necessary for the synthesis of metallophthalocyanines was synthesized by the reaction of 4-methyl-N-(3-morpholinopropyl)benzenesulfonamide (3), 4-nitrophthalonitrile 
(4) and anhydrous K2CO3 in dry acetonitrile. The new Cu (II) (6), Co (II) (7), Mn(III)Cl (8), and Ni (II) (9)  phthalocyanines were obtained by cyclotetramerization reaction in the presence of the phthalonitrile compound (5),  pentan-1-ol, DBU, and corresponding anhydrous metal salts. The structures of the newly synthesized compounds were elucidated with LC-TOF/MS, UV-vis, Fourier Infrared, 1H-NMR, 13C-NMR, and MALDI-TOF spectral data. In this study, it is also suggested that new metallophthalocyanine compounds (6-9) can be used for simple, and economical detection and determination of Sudan (II), which is a forbidden azo-dye used to increase red color in spices. Also, the sensitivity of the proposed method is good enough to determine the amount of dye at a concentration of 
0.1 mg / L.