Kırmızıya yakın bölgede emisyon yapan diketopirolopirol türevlerinin hazırlanması
Preparation of red emitting diketopyrrolopyrrole derivatives
Yazar: GÜLER YAĞIZ
Danışman: PROF. DR. SERAP ALP
Dokuz Eylül Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2017
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Organik boyar maddeler = Organic dyestuffs

Özet:
Bu tez projesi kapsamında, literatürde bulunmayan üç yeni Azl-DPP-Azl türevleri başarıyla sentezlenmiştir. Oksazol-5-one grubu içeren biyolojik aktif DPP türevleri, bir dizi reaksiyon ile hedef moleküller elde edilmiştir. Sentezlenen tüm moleküller, kromatografik yöntemler kullanılarak izole edilmiş ve saflaştırılmıştır. Sentezlenen ara moleküllerin ve hedef moleküllerin yapıları, FT-IR, 1H NMR ve 13C NMR spektroskopi teknikleriyle analiz edilmiş ve iki Azl-DPP-Azl türevi için LC-MS tekniği uygulanmıştır.

Yeni moleküllerin elde edilmesindeki son aşama, Erlenmeyer azlakton reaksiyonu ile tek basamakta siklodehidrasyon ve aldehit kondenzasyonu gerçekleştirilerek, aldehit karbonil bandı kaybolarak ve 1791 cm-1'de oksazol-5-one grubuna ait lakton karbonil bandı oluşmuştur. DPP çekirdeğinde laktam karbonil titreşim bandının dalga sayısı değeri rezonans etkisi nedeniyle 1666'dan 1722'ye kaydığı gözlenmiştir. 

Hedef moleküllerin UV-Vis absorpsiyon ve emisyon spektrumları, beş farklı polaritedeki çözücülerde kaydedilmiştir. Hedef moleküllerin UV-Vis maksimum absorpsiyon ve emisyon dalgaboyu sonuçları, her molekül için bathokromik kayma, yani kırmızı bölgeye doğru kaymanın olduğunu göstermiştir. Sırasıyla 450-650 nm ve 330-450 nm arasındaki dalga boylarında iki absorpsiyon bandı kaydedilmiştir. 330-450 nm'de olan bu ikinci absorpsiyon bandı, azlakton yapısına aittir. Bu sonuçlar, Azl-DPP-Azl sentezinin başarılı bir şekilde gerçekleştirildiğini ortaya koymaktadır.

Abstract:
In this thesis Project, three novel Azl-DPP-Azl derivatives were successfully synthesized. Biological active DPP derivatives including oxazol-5-one group were obtained with a series of reactions. All the synthesized molecules were isolated and purified by using chromatographic methods. The structures were confirmed by FT-IR, 1H and 13C NMR spectroscopy techniques of all molecule and LC-MS were applied for two derivatives.

New molecules were obtained via cyclodehydration and aldehyde condensation respectively in one pot reaction by using Erlenmeyer condensation, aldehyde C=O band was disappeared and lactone carbonyl of the Oxazole-5-one band was formed at 1791 cm-1. The lactam carbonyl wavenumber value at the DPP was observed shifting to 1722 from 1666 because of their resonance effect.

UV-Vis absorption and emission spectra of target molecules were recorded in five solvents with different polarity. The UV-Vis maximum absorption and emission wavelength results of the target molecules show that it is a bathochromic shift for each molecule, that is, towards the red region. Two absorption bands were generally recorded at the wavelengths between 450-650 nm and 330-450 nm, respectively. This second absorption band which was at the 330-450 nm is belonging to azlactone. These results provide that the synthesis of Azl-DPP-Azl's has been successfully carried out.