İndolil imin bileşiklerinin sentezi ve biyolojik özelliklerin incelenmesi
Synthesis and investigation of biological properties of indolilimine compounds
Yazar: SADIK METİN CEYHAN
Danışman: DOÇ. DR. İBRAHİM FAZIL ŞENGÜL
Gebze Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2023
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada indol bileşiği olarak benzen halkası üzerinde metoksi grupları bulunan 4,6-dimetoksiindol türevleri anahtar başlangıç ürünleri olarak kullanılması planlanmaktadır. Bunun nedeni normalde elektrofilik substitüsyon reaksiyonlarına karşı aktif olmayan C7 pozisyonunun C4 ve C6 pozisyonundaki metoksi gruplarının elektron salıcı özelliği sayesinde aktif hale getirmesidir. Önerilen tez çalışması kapsamında tasarımı yapılan indolil imin bileşiklerinin sentezinde başlangıç ürünü olarak kullanılacak olan 4,6-dimetoksiindol-7-karbaldehit bileşiği 4,6-dimetoksiindol bileşiğinin Vilsmeier-Haack formilasyonuna tabi tutulması sonucu elde edilecektir. İndol karbaldehit bileşiklerinin sentezlenmesinden sonra, bu aldehitlerin birincil heterohalkalı ve aril aminler ile Schiff bazı tepkimesi vermesi sağlanacak ve hedeflenen indolil-imin bileşiklerinin sentezi gerçekleştirilecektir. Sentez çalışmalarının ikinci kısmında ise monomerik 4,6-dimetoksiindol-7-formaldehit ile reaksiyonunda metilen köprülü bis-indol dikarbaldehit bileşikleri sentezlenecektir. Sentezlenecek olan bis-indol-dikarbaldehitlerin farklı tiyosemikarbazit türevleri ile reaksiyonundan yeni bis-indol temelli tiyosemikarbazon bileşiklerinin sentezlenmesi planlanmaktadır. Daha önce sentezi yapılmamış bu bileşiklerin yapıları; infrared spektroskopisi, 1H NMR ve 13C NMR spektroskopileri ve Maldi-Tof spektrometre teknikleri kullanılarak aydınlatılacaktır. Bunun ile birlikte sentezi gerçekleştirelen yeni indol temelli Schiff bazı bileşiklerinin α-glukozidaz, α-amilaz ve antioksidan özellikleri incelenmiştir.

Abstract:
In this study, 4,6-dimexy indole derivatives with methoxy groups on the benzene ring are planned to be used as key starting products as indole compounds. This is because, although normally unsubstituted indole compounds are not prone to electrophilic substitution reactions at the C7 position, the electron-releasing property of the methoxy groups at the C4 and C6 positions activate the C7 position against electrophilic reactions. The 4,6-dimethoxyindole-7-carbaldehyde compound, which will be used as the starting product in the synthesis of indolyl imine compounds designed within the scope of the proposed thesis study, will be obtained as a result of subjecting the 4,6-dimethoxyindole compound to Vilsmeier-Haack formulation. After the synthesis of indole carbaldehyde compounds, these aldehydes will be allowed to react with primary heterocyclic and aryl amines with Schiff base and the synthesis of targeted indolyl-imine compounds will be realized. In the second part of the synthesis studies, methylene bridged bis-indole dicarbaldehyde compounds will be synthesized in the reaction with monomeric 4,6-dimethoxyindole-7-formaldehyde. It is planned to synthesize new bis-indole based thiosemicarbazone compounds from the reaction of bis-indole-dicarbaldehydes to be synthesized with different thiosemicarbazide derivatives. The structures of these compounds that have not been synthesized before; It will be illuminated using infrared spectroscopy, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and Maldi-Tof spectrometry techniques. In addition, the α-glucosidase, α-amylase and antioxidant properties of the new indole-based Schiff base compounds were investigated.