İki yeni C2-simetrik kiral amit bileşiğinin sentezi ve jelleşme özelliklerinin araştırılması
Synthesis of two new C2-symmetric chiral amide compounds and investigation of their gelation properties
Yazar: ELİF KÖTEKOĞLU
Danışman: DR. ÖĞR. ÜYESİ DENİZ BARIŞ CEBE
Batman Üniversitesi / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2021
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Jeller, apolar (organojeller) veya polar (hidrojeller) olmak üzere ağ yapısı içerisinde bulunan, immobilize olmuş dış bir solvente sahip, yarı-katı formülasyona sahip yapılardır. Jellerin kullanım alanları gıda, tıp, biyomateryal, kozmetik ve diğer teknolojilerin geniş bir yelpazesinde uygulamaya sahiptir. Günlük yaşamda kontak lenslerin yanı sıra kozmetik endüstrisinde, saç jölelerinde, diş macunlarında, şampuan ve sabunlarda, kontrollü ilaç salınımında, sensörlerde, yiyecek üretiminde, fotoğrafçılıkta, boya giderimde ve doku mühendisliğindeki potansiyel uygulamalarıyla en yararlı sistemler arasındadır. Çalışmamızda, L-izolösinden iki yeni düşük mol kütleli C2-simetrik kiral tetraamit bileşiği sentezlenmiş olup, organojelatör olarak kullanılmıştır. Bu organojelatörlerin etil laurat, etil miristat, etil palmitat, izopropil laurat, izopropil miristat, izopropil palmitat gibi farklı zincir uzunluklarına sahip yağ asidi etil esterleri ile anisol, ksilen, likit parafin, toluen, dietilen glikol, 1-dekanol, n-dodekan ve kloroform gibi organik çözücülerle jelleşme özelliği araştırılmıştır. Seçilen bu jelleştirme sıvıları, ilaç ve kozmetik endüstrisinde yaygın olarak kullanılan organik çözücülerdir. Hem biyouyumlu olmaları hem de deri yoluyla ilaç verilmesinde, deriden geçişi arttırıcı özelliklerinin olması nedeniyle jelleştirme sıvıları olarak seçilmiştir. Oranojelatörlerin belirtilen sıvılar içerisindeki minimum jel konsantrasyonları (MJK) belirlenerek, jellerin erime sıcaklıkları olan Tg değerleri tespit edilmiş ve ΔHg jelleşme entalpisi değerleri Van't Hoff denkleminden bulunmuştur. Bu şekilde sentezlenen organojelatörlerin, jelleşme yetenekleri ve jelleşme kapasiteleri yanında, termal kararlılıkları tespit edilmiştir.

Abstract:
Gels are non-polar (organogels) or polar (hydrogels) structures in a network of semi-solid formulations with an immobilized external solvent. Gels have different applications in a wide range of fields such as food, medicine, biomaterial, cosmetics and other technologies. In addition to contact lenses in daily life, it is among the most useful systems with its potential applications in the cosmetic industry, hair gels, toothpastes, shampoos and soaps, controlled drug release, sensors, food production, photography, paint removal and tissue engineering. 
In our study, two new low molecular mass C2-symmetric chiral tetraamide compounds were synthesized from L-isoleucine and used as an organogelator. Gelation properties of these organogelators were investigated with fatty acid ethyl esters having different chain lengths such as ethyl laurate, ethyl myristate, ethyl palmitate, isopropyl laurate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, and with organic solvents such as anisol, xylene, liquid paraffin, toluene, diethylene glycol, 1-decanol, n-dodecane and chloroform. These selected gelation fluids are organic solvents commonly used in the pharmaceutical and cosmetic industries. They have been chosen as gelation fluids because of their biocompatibility and their ability to increase the penetration through the skin in drug administration. By determining the minimum gel concentrations (MGC) of the organogelators in the specified liquids, the Tg values, which are the melting temperatures of the gels, were determined and the gelation enthalpy values of ΔHg were found from the Van't Hoff equation. The thermal stability of organogelators synthesized in this way, as well as their gelation abilities and gelation capacities, were determined.