Çeşitli sideritis türlerinden izole edilen linearol bileşiği üzerine deneysel ve hesapsal çalışmalar
Experimental, theoretical studies on linearol isolated from variety of sideritis species
Yazar: SELVİHAN ÇITAK
Danışman: DOÇ. DR. AKIN AZİZOĞLU ; DOÇ. DR. TURGUT KILIÇ
Balıkesir Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2012
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Hartree-Slater teorisi = Hartree-Slater theory ; Yoğunluk fonksiyonu = Density function

Özet:
Sideritis L.(Lamiaceae) cinsi, Türkiye'de 36'sı endemik 46 tür ile temsil edilmektedir. Türkiye'de yetişen Sideritis türleri uçucu yağları, diterpen ve flavonoid bileşikleri bakımından zengindir.Bu çalışmanın ilk aşamasında Sideritis stricta Boiss.&Heldr. bitkisinden birditerpen yapısı olan linearol bileşiği izole edildi. 1H-NMR,13C-NMR ve FT-IR spektroskopisi ölçümleri gerçekleştirildi.Bileşiğin yapısı spektroskopik teknikler ile Ent-3 ? , 7 ? -dihidroksi-18 asetoksi kaur-16-ene olarak belirlendi.Daha sonra bu bileşik üzerine YFT (B1LYP, B1B95, B3LYP, B3P86, B3PW91, MPW1PW91) ve HF düzeylerinde teorik hesaplamalar gerçekleştirildi. Elde edilen teorik bağ açısı ve bağ uzunlukları değerleri , tek kristal X-Ray spektroskopisi verileri ile karşılaştırıldı.Teorik sonuçların deneysel sonuçlar ile uyum içinde olduğu görüldü. Linearol bileşiğinin titreşim frekansları hesaplandı ve titreşim modları analiz edildi. Hesaplanan titreşim frekansları ile deneysel IR frekanslarının uyum içinde olduğu görüldü. 1H-NMR ve 13C-NMR kimyasal kayma değerleri hesaplandı.Hesaplanan 1H-NMR ve 13C-NMR kimyasal kayma değerleri deneysel veriler ile karşılaştırıldı. Sonuç olarak;bağ açıları için B1B95/ 6-31G, bağ uzunlukları için HF/6-31(G), titreşim frekansları için B3LYP/6-31G, 13C ?NMR kimyasal kayma değerleri için MPW1PW91/6-31G,1H-NMR kimyasal kayma değerleri için B3PW91/6-31G(d) yönteminin deneysel sonuçlarla en uyumlu yöntemler oldukları bulundu.ANAHTAR KELİMELER:Sideritis stricta Boiss.&Heldr.,linearol, YFT,HF

Abstract:
Sideritis L.(Lamiaceae) is represented in Turkey flora by 46 species, of which 36 species are endemic. Sideritis species growing in Turkey are known to be rich in essential oils, diterpenes and flavonoids.In the first part of this study, linearol has been isolated from Sideritis stricta Boiss. & Heldr. plant. The structure of Ent-3 ? ,7 ? -dihydroxy-18 acetoxykaur-16-ene was determined by spectroscopical techniques.Later, theoretical calculations have been carried out on this compound with the rank of DFT (B1LYP, B1B95, B3LYP, B3P86, B3PW91, and MPW1PW91) and HF. The values of the bond angle and the bond length acquired before are compered with the values of just one cristyal of X- Ray spectroscopy.Theoretical results are in agreement with the experimental results. The vibrational frequencies of linearol compound have been calculated and the vibrational modes have been analysed. Calculated and the experimental IR frequencies are in agreement.The values of 1H-NMR and 13C NMR chemical shifts have been calculated. Calculated values of these 1H-NMR and 13C NMR chemical shifts have been compared with the experimental results. As a result it is determined , that the best method for the bond length are HF/6-31G , for the bond angles are B1B95/6-31G, for the vibrational frequencies are B3LYP/6-31G, for the 1H-NMR chemical shifts are B3PW91/6-31G(d), for the 13C-NMR chemical shifts are MPW1PW91/6-31G.KEYWORDS:Sideritis stricta Boiss. &Heldr., linearol, DFT, HF