Guanilhidrazonların dimedon ve glioksal reaksiyonlarının mekanistik incelenmesi
Mechanical investigation of dimedone and glioxal reactions of guanilhydrazones
Yazar: FATMA GÜRBÜZ BOZ
Danışman: PROF. DR. İLHAN ÖZER İLHAN ; PROF. DR. EMİN SARIPINAR
Erciyes Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2023
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Aminoguanidin = Aminoguanidine ; Dimedon = Dimedone ; Fenilglioksal = Phenylglyoxal ; Guanilhidrazon = Guanylhydrazone ; Reaksiyon = Reaction ; İmidazoller = Imidazoles

Özet:
Bu çalışma ile guanilhidrazonların tek kapta 1,3-dikarbonil bileşiği olan dimedon ve aril glioksal türevlerinden olan fenil glioksal ile üç bileşenli reaksiyonundan 2,3-dihidro-imidazol türevleri sentezlenmiştir. Literatürde bulunmayan bu yeni bileşiklerin yapısında imidazol halkası bulunması sebebiyle tıpta koruyucu ve tedavi edici olarak kullanılabilecekleri düşünülmektedir.
Bu bileşikler veya bunları içeren formülasyonlar; antimikrobiyal, antiviral, antitüberküloz, antikanser, antiinflamatuvar, antibakteriyel, antiparasitik, antifungal, antiobezite, antidiyabetik, antihipertansif, analjezik, antikonvülsan ve AIDS gibi çeşitli enzim inhibitörlerine veya bunlardan bazılarına biyolojik aktivite amaçlı kullanılabilme ihtimali bulunmaktadır. Ayrıca, bu bileşikler veya bunları içeren formülasyonlar RNA ve DNA virüslerine karşı da kullanılabileceği gibi, memelilerin tedavisinde veya hastalıkların önlenmesinde faydalı olabileceği bunun yanında bitkisel hastalıklarda da kullanılabileceği düşünülmektedir.
Bu çalışma ile piyasada üretimi yapılan ve kolay bulunan, maliyeti ve sentezi ucuz olan aminoguanidin tuzları ile karbonil bileşiklerinden (aldehit/keton) elde edilen guanilhidrazon türevlerinin dimedon ve fenil glioksal maddeleriyle tek kap reaksiyonu sonucu literatürde olmayan ve patenti daha önceden alınmamış olan, çalışılması yapılmayan çevre dostu bir zwitter iyon yapısında imidazol halkası içeren bileşikler sentezlenmiştir.

Anahtar Kelimeler: İmidazol, Guanilhidrazon, Aminoguanidin, Fenilglioksal, Dimedon

Abstract:
In this study, 2,3-dihydro-imidazol derivatives were synthesized by obtaining from the three-component reaction of guanylhydrazones with the 1,3-dicarbonyl compound dimedone and aryl glyoxal derivatives. It is considered that these new compounds, which are not found in the literature, can be used as preventive and therapeutics in medicine due to the presence of an imidazole ring in their structure.
These compounds or formulations containing them have possible effects to be; used as various enzyme inhibitors due to their biological activities such as antimicrobial, antiviral, antituberculosis, anticancer, anti-inflammatory, antibacterial, antiparasitic, antifungal, anti-obesity, antidiabetic, antihypertensive, analgesic, anticonvulsant and AIDS. In addition, it is considered that these compounds or formulations containing them can be utilized against RNA and DNA viruses, it may be useful in the treatment of mammals or in the prevention of diseases, as well as in herbal diseases.
In this study, compounds containing imidazole ring in a friendly zwitter ion structure were synthesized by the result of the one-pot reaction of aminoguanidine salts, which are produced in the market, easily- available, cost and synthesis cheap, and guanylhydrazone derivatives obtained from carbonyl compounds (aldehyde/ketone) with dimedone and phenyl glyoxal substances, which has neither been studied nor in the literature and patented before.

Keywords: Imidazole, Guanylhydrazone, Aminoguanidine, Phenylglyoxal, Dimedone