Bazı semikarbazit türevli kaliks[4]aren'lerin sentezi ve oksianyonların ekstraksiyonunda kullanılması
Synthesis of some calix[4]arene based semicarbazide derivatives for extractions of the oxianions
Yazar: ENİSE AKÖZ
Danışman: PROF. DR. MUSTAFA YILMAZ
Selçuk Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2010
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışma, yeni kaliks[4]aren türevlerinin sentezi ve seçilmiş bazı oksianyonların bu bileşiklerle katı-sıvı ekstraksiyon çalışmalarını içermektedir.Sentez çalışmalarında, literatürde belirtilen metoda göre p-ter-bütilkaliks[4]aren (1) başlangıç maddesi olarak sentezlendikten sonra, 1 numaralı bileşik asetonun çözücü olduğu ortamda K2CO3 varlığında metil bromasetat ile etkileştirilerek p-ter-bütilkaliks[4]arenin diester türevi (2) sentezlendi. Daha sonra 2 numaralı bileşik TFA ortamında HMTA ile etkileştirilerek p-pozisyonundan dialdehit türevine dönüştürüldü (3). Oluşan bu bileşik, kloroform/methanol çözücü ortamında benzhidrazit, 4-fenilsemikarbazit ve isoniazit ile ayrı ayrı etkileştirilerek Schiff bazı türevleri ( 4, 5 ve 6) elde edildi. Sentezlenen makrosiklik bileşiklerin yapıları spektroskopik teknikler (FTIR, 1H NMR ve 13C-NMR) ile aydınlatıldı.Diğer taraftan manyetik nanoparçacıklar FeCl3 ve FeCl2 kullanılarak hazırlandı. Sentezlenen manyetik nanoparçacıklar 3-aminopropiltrimetoksi silan ile etkileştirilerek amino fonksiyonlu formuna dönüştürüldü.Sentezlenen (4, 5 ve 6) kaliks[4]aren bileşikler ayrı ayrı amino uçlu manyetik nanoparçacıklara immobilize edildi. Böylece manyetik özelliklik gösteren makrosiklik bileşikler elde edildi (9, 10 ve 11). Sentezlenen manyetik özellikli makrosiklik bileşiklerin yapıları FTIR, TGA teknikleri kullanılarak aydınlatıldı.Bu bileşiklerin katı sıvı ekstraksiyon çalışmaları farklı pH larda seçilen dikromat, fosfat ve uranil iyonları kullanılarak gerşekleştirildi.

Abstract:
This study contains the synthesis of new calix[4]arene derivatives, and the extraction studies of some selected oxianions.In the syntheses, according to literature, the p-ter-butylcalix[4]arene (1) was synthesized as a starting material. Compound 1 was treated with methylbromoacetate in presence of K2CO3 in acetone to obtain its diester derivative (2). This compound was reacted with HMTA in TFA to prepare formylated p-ter-butil calix[4]arene derivative (3). To give the compunds 4, 5 and 6, the compound 3 was treated with benzyhidrazide, 4-phenyl semicarbazide and isoniazide in chloroform/ methanol (1:1). The molecular structures of the synthesized compounds were characterized by spectroscopic techniques (FTIR, 1H-NMR and 13C- NMR).Magnetic nanoparticles were prepared by the chemical co-precipitation of FeCl3 and FeCl2 salts. Then, the nanoparticles were modified directly by 3-aminopropyltrimethoxy silane (APTMS) to introduce reactive groups onto the particles' surfaceTo obtain calix[4]arene derivatives (4, 5 and 6), were treated with the magnetic nanoparticles in toluen/ methanol (1:1). Structure of the synthesized magnetic compounds were characterized by spectroscopic FTIR, TGA techniques.The synthesized compounds 9-11 were used in solid-liquid extraction studies with dichromate, phosphate and uranyl ions at different pHs.