Flavonoid türevi siklotrifosfazen bileşiklerinin sentezi ve antioksidan özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of flavonoid derivatives cyclotriphosphazene compounds and its investigation of antioxidant properties
Yazar: BURAK KÖKSAL
Danışman: PROF. DR. GÖNÜL YENİLMEZ ÇİFTÇİ
Gebze Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2023
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Düz zincir şeklinde, halka yapılı veya makromoleküler yapılarda bulunabilen fosfazenler, [N=PR2]- (R: halojen, amino, alkoksi), inorganik kimyanın önemli bir sınıfını oluşturmaktadır. Altı üyeli siklotrifosfazen bileşiği (hekzaklorosiklotrifosfazen, trimer, N3P3Cl6) azot ve fosfor atomlarının sıralı olarak birbirine bağlandığı altı üyeli düzlemsel halka yapısına sahip olan fosfazen sınıfının üyelerinden biridir. Trimer bileşiğindeki fosfor atomu ile bağlanmış olan klor atomlarının farklı nükleofiller ile yer değiştirmesi ile farklı yapılarda siklotrifosfazen bileşikleri elde edilebilmektedir.
Doğada yer alan bitkilerden elde edilen, düşük molekül kütlesine sahip bileşikler olan flavonoidler, on beş karbon atomuna sahip kroman halkasının propan ile bağlanması ile meydana gelmektedir. Antioksidan, antimikrobiyal, antibakteriyel, antiviral, antifungal, antikanser, antialerjenik gibi özelliklere sahip olduklarından fenolik bileşikler arasında en önemli sınıflardan biridir.
Tez çalışması kapsamında, hekzaklorosiklotrifosfazen bileşiğinin 2,2-dimetil-1,3-propandiol ile reaksiyonları gerçekleştirilerek monospiro (1) ve monoansa (2) yapılı siklotrifosfazen bileşikleri elde edildi. Sentezlenen bileşikler tez çalışmasında yer alan ileri reaksiyonlar için başlangıç bileşikleri olarak kullanıldı. 1 ve 2 No.lu siklotrifosfazenler ile sırasıyla 3-hidroksiflavon (Flavonol), 6-hidroksiflavon, 7-hidroksiflavon bileşiklerinin reaksiyonları gerçekleştirilerek ayırma ve saflaştırma işlemleri yapıldı ve 3-10 bileşikleri elde edildi. Elde edilen bileşiklerin yapıları kütle (MALDI-TOF), proton ile eşleşmemiş 31P NMR, proton ile eşleşmiş 31P NMR, 1H NMR ve FT-IR spektroskopisi teknikleri kullanılarak aydınlatıldı. Daha sonra, sentezlenen bileşiklerin (1-10) antioksidan özellikleri, Serbest Radikal Süpürücü Aktiviteleri (DPPH) ve Toplam Fenolik Miktarları belirlendi.

Abstract:
Phosphazenes, [N=PR2]- (R: halogen, amino, alcoxy), which can be found in linear, ring-structured, or macromolecular structures, constitute an important class of inorganic chemistry. The six-membered cyclotriphosphazene compound (hexachlorocyclotriphosphazene, trimer, N3P3Cl6) is one of the members of the phosphazene class, which has a six-membered planar ring structure in which nitrogen and phosphorus atoms are sequentially bonded together. Cyclotriphosphazene compounds with different structures can be obtained by replacing the chlorine atoms bonded with the phosphorus atom in the trimer compound with different nucleophiles.
Flavonoids, which are compounds with low molecular weights obtained from plants in nature, are formed by the bonding of the chroman ring with fifteen carbon atoms with propane. It is one of the most important classes among phenolic compounds because it has properties such as antioxidant, antimicrobial, antibacterial, antiviral, antifungal, anticancer, antiallergenic.
Within the scope of the thesis study, monospiro (1) and monoansa (2) cyclotriphosphazene compounds were obtained by performing the reactions of hexachlorocyclotriphosphazene compound with 2,2-dimethyl-1,3-propanediol. The synthesized compounds were used as starting compounds for the advanced reactions in the thesis. Cyclotriphosphazenes 1 and 2 were synthesized with 3-hydroxyflavone (Flavonol), 6-hydroxyflavone, 7-hydroxyflavone, respectively, separation and purification processes were performed and compounds 3-10 were obtained. The structures of the resulting compounds were elucidated using mass (MALDI-TOF), proton decoupled 31P NMR, proton coupled 31P NMR, 1H NMR and FT-IR spectroscopy techniques. Then, antioxidant properties of synthesized compounds (1-10) were determined by Free Radical Scavenging Activities (DPPH) and Total Phenolic Amounts.