Yeni işlevsel fonksiyonlu ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu ve bazı özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of some features of new functional phthalocyanines
Yazar: METİN ÇELEBİ
Danışman: DOÇ. DR. MEHMET SALİH AĞIRTAŞ
Yüzüncü Yıl Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Anorganik Kimya Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2014
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Metaloftalosiyaninler = Metallopthalocyanines

Özet:
Bu çalışmada; (i) 2,2'-(4-metilfenilimino)dietanol ve 4-nitroftalonitrilden türetilen 4-(2-((2-hidroksietil)(p-tolil)amino)etoksi)ftalonitril (3) ve 4,4'-(((p-tolilazandiil)bis(etan-2,1-diil)bis(oksi)diftalonitril (8), (ii) 2,2'-(4-metilfenilimino)dietanol ve 4,5-dikloroftalonitrilden türetilen 4-kloro-5-(2-((2-hidroksietil)(p-tolil)amino)etoksi)ftalonitril (14), (iii) 5-(4-hidroksifenil)-5-fenilhidantoin ile 4- nitroftalonitrilden türetilen 4-(4-(2,5-diokso-4-fenilimidazolidin-4-il)fenoksi)ftalonitril (19)  bileşikleri sentezlendi. Bu ftalonitril türevlerinin farklı metal tuzları ile uygun reaksiyon şartlarında siklotetramerizasyonundan onbeş farklı metalliftalosiyanin elde edildi. Sentezlenen metalliftalosiyaninlerin agregasyon özellikleri derişime bağlı olarak incelendi. Elde edilen tüm bileşiklerin yapıları; elementel analiz (EA), infrared (FT-IR), nükleer manyetik rezonans (1H-NMR), ultraviyole-görünür ışık (UV-Vis) ve kütle (LCMS/MS, MALDI-TOF) spektral verileri kullanılarak aydınlatıldı. 
            Bunlara ek olarak sentezlenen tüm bileşiklerin antioksidan özellikleri; DPPH giderme, metal şelatlama ve indirgeyici güç aktivite tayin metotları kullanılarak belirlendi. Son olarak tüm bileşiklerin gram-pozitif ve gram-negatif bakterilere karşı antimikrobiyal özellikleri de incelendi

Abstract:
In this study, (i) (2-((2-hydroxyethyl)(p-tolyl)amino)ethoxy)phthalonitrile (3) and 4,4'-(((p-tolylazanedyil)bis(ethane-2,1-diyl)bis(oxy)diphthalonitrile (8) were synthesized throughout the reaction of 2,2'-(4-methylphenylimino)diethanol with 4-nitrophthalonitrile in different molar concentrations. (ii) 4-chloro-5-(2-((2-hydroxyethyl)(p-tolyl)amino)ethoxy)phthalonitrile (14) and 4-(4-(2,5-dioxo-4-phenylimidazolidin-4-yl)phenoxy)phthalonitrile (19) were synthesized by the series reactions of 2,2'-(4-methylphenylimino)diethanol with 4,5-dichlorophthalonitrile, and  (iii) 5-(4-hydroxyphenyl)-5-phenylhydantoin with 4-nitrophthalonitrile. Fifteen different metallophthalocyanines were synthesized from cyclotetramerisation of these phthalonitrile derivatives with different metal salts under mild reaction conditions. The aggregation behaviours of as synthesized metallophthalocyanines were investigated depending on concentration. The structures of these compounds were characterized by using elemental analysis (EA), Fourier Transform Infrared (FT-IR), Nuclear magnetic resonance (1H-NMR), Ultraviolet–visible (UV-Vis) and mass (LCMS/MS, MALDI-TOF) spectral data.
               Additionally, the antioxidant properties of these compounds were analyzed the methods of DPPH scaveging activity, metal chelating activity, and reducing power activity methods. Finally, antimicrobial properties of the some compounds against gram-positive and gram-negative bacteria were also investigated.