2,9,16,23-tetrakis-(4-fenoksiasetik asit) ftalosiyaninin bazı aldehitlerle reaksiyonu ve ürünlerin karakterizasyonu
The synthesis and characterization of 2,9,16,23-tetrakis-(4-phenoxyacetic acid) phthalocyanines with some benzaldehydes
Yazar: BÜŞRA ERSOY
Danışman: PROF. DR. ALİ RIZA ÖZKAYA ; PROF. DR. MUSTAFA BULUT
Marmara Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2011
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Ftalosiyaninlerin birçok alanda çeşitli uygulamaları vardır ve bu bileşikler doğada sentezlenemezler. Ftalosiyaninlerin metal iyonlarıyla olan kompleksleri, onların termal kararlılık, çok renkli olabilme özellikleri, katalitik aktiviteleri, yarı-iletkenlik, foto-iletkenlik ve bunun gibi ilginç özellikleri sayesinde dünya çapında ilgi çekmektedirler. Bu bileşikler elektroniklerde, lineer olmayan optiksel uygulamada, sıvı kristal olaylarda, gaz sensörlerde, yarı-iletken malzemelerde, fotodinamik tedavide, fotokatalizlerde ve elektrokromik göstergelerde kullanılmaktadırlar.Ftalosiyaninlerin organik çözücülerde çözünürlüklerinin zayıf olması kullanım alanlarını kısıtlamaktadır. Ftalosiyaninlerin periferal ve aksiyel pozisyonlarında alkil, alkoksi, alkiltiyo zincirleri veya hacimli grupların bulunması çözünürlüklerini büyük ölçüde değiştirmektedir.Bu çalışmada, önce 4-nitroftalonitril sentezlendi. Daha sonra p-(3,4-disiyanofenoksi)fenilasetik asit literatüre göre sentezlendi. Aynı literatüre göre p-(3,4-disiyanofenoksi)fenilasetik asit çinko ve kobalt tuzlarının yüksek kaynama noktalı çözücüler içindeki reaksiyonu sonucu metalli ftalosiyaninler sentezlendi. Sonra, metalli ftalosiyaninler Perkin reaksiyonuna göre bazı aldehitlerle (4-karboksibenzaldehit, 4-dimetilaminobenzaldehit, 4-dimetilaminosinemaldehit) reaksiyona sokuldu.Elde edilen yeni ftalosiyanin bileşikleri değişik çözücülerle yıkanarak saflaştırıldı.Yeni bileşiklerin yapıları UV-Vis, FT-IR ve Kütle spektroskopisi spektrumlarının sonuçlarına dayanarak aydınlatıldı.

Abstract:
Phthalocyanines play a major role with applications in many fields and they do not occur in nature. Complexation of phthalocyanines with metal ions attracted world-wide interest because of their interesting properties like thermal stability, very high colouring properties, catalytic activity, semiconductivity, photoconductivity and the like. They have been studied in many area such as molecular electronics, for non-linear optical applications, as liquid crystals, gas sensors, semiconductor materials, photodynamic therapy, photocatalysts and for electrochromic displays.The main restricting factor of phthalocyanines is a rather low solubility in organic solvents. Peripheral and axial substitution of phthalocyanines with alkyl, alkoxy, alkythio chains or bulky groups drastically increase their solubility.In the experimental section of this study, 4-nitrophthalonitrile and p-(3,4-dicyanophenoxy)phenylacetic acid were synthesized according to the literature. Metallo phthalocyanine synthesis were performed by reaction of p-(3,4-dicyanophenoxy)phenylacetic acid with zinc- or cobaltacetate metal salts in high boiling solvents. Then metallophthalocyanines reacted separetly with 4-carboxybenzaldehyde,4-dimethylaminobenzaldehyde and 4-dimethylaminocinnamaldehyde according to the Perkin reaction.All the phthalocyanines obtained were purified by washing with different solvents.The structures of these new compounds were determined based on the results of spectroscopic methods such as UV-Vis, FT-IR and Mass spectroscopy.