N-alkil sübstitüe furil nitronların eldesi ve bunların halka katılma reaksiyonları üzerinde çalışmalar
The synthesis of N-alkyl substituted furyl nitrones and studies on the cycloaddition reactions of these
Yazar: TANER ERDOĞAN
Danışman: DOÇ.DR. ÖZDEN ÖZEL GÜVEN
Zonguldak Karaelmas Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2005
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
ÖZETBilim Uzmanlığı TeziN-ALKİL SÜBSTİTÜE FURİL NİTRONLARIN ELDESİ VE BUNLARINHALKAKATILMA REAKSİYONLARI ÜZERİNDE ÇALIŞMALARTaner ERDOĞANZonguldak Karaelmas ÜniversitesiFen Bilimleri EnstitüsüKimya Anabilim DalıTez Danışmanı : Doç. Dr. Özden ÖZEL GÜVENHaziran 2005, 85 Sayfa1,3-Dipolar halkakatılma reaksiyonları uzun yıllardan beri beş üyeli heterohalkalıbileşiklerin sentezinde yaygın olarak kullanılan, organik kimyada önemli bir yer tutangenel reaksiyonlardır. Çok kullanışlı olmalarına karşın ancak 1980'lerin başlarındanitibaren bu reaksiyonlar önemli doğal bileşiklerin sentezlerinde kullanılmaktadır.İzoksazolidin ve izoksazolin türevleri, nitronların 1,3-dipolar halkakatılma reaksiyonuürünleridir. Bu bileşiklerin çok çeşitli kompleks doğal bileşiklerin sentezlerinde anahtargörevi görmesinin yanısıra, kendi fonksiyonları da günümüzde organik kimyanın ilgialanıdır.Bu çalışmada öncelikle, bir 1,3-dipol olan Î±-furan-2-il-Î±-(1H-benzo[d]imidazol-1-ilmetil)-N-metilnitron (6) sentezlenmiş ve daha sonra çeşitli dipolarofillerle halkakatılmaiiiÖZET (devam ediyor)reaksiyonları gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen yapılar çeşitli spektroskopik metotlarlaaydınlatılmıştır.Çalışmanın ikinci kısmında, antibakteriyel, antifungal ve antikonvülzan aktivitelere sahipoldukları bilinen, bir gem-fenil-(1H-imidazol-1-ilmetil) grubu bulunduran ve diğer benzeryapılardan hareketle, Î±-furan-2-il-Î±-(1H-benzo[d]imidazol-1-ilmetil)-N-metilnitronun (6)sentezi sırasında ara basamakta elde edilen 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-il)-1-(furan-2-il)etanonun (4) indirgenmesi sonucu alkolü ve bu alkolün benzil eter türevleri sentezlenmişve yapıları çeşitli spektroskopik metotlarla aydınlatılmıştır.Anahtar Sözcükler : 1,3-dipolar halkakatılma reaksiyonları, nitron, furan, benzimidazol,benzil eter, antibakteriyel, antifungal, antikonvülzan.Bilim Kodu: 405.02.01iv

Abstract:
ABSTRACTM. Sc. ThesisTHE SYNTHESIS OF N-ALKYL SUBSTITUTED FURYL NITRONES ANDSTUDIES ON THE CYCLOADDITION REACTIONS OF THESETaner ERDOĞANZonguldak Karaelmas UniversityGraduate School of Natural and Applied SciencesDepartment of ChemistryThesis Advisor : Assoc. Prof. Dr. Özden ÖZEL GÜVENJune 2005, 85 pages1,3-Dipolar cycloaddition reactions are general reactions which have been widely used formany years in the synthesis of five-membered heterocyclic compounds and taking animportant place in organic chemistry. Even though their very usefulness, they have beenused in the synthesis of significant natural products since early 1980s.Isoxazolidine and isoxazoline derivatives are the resulting compounds of 1,3-dipolarcycloaddition reactions of nitrones. In addition to the key function of these compounds inthe synthesis of various complex natural products, their own functions of these compoundsare the concern of the organic chemistry nowadays.In this study firstly, a 1,3-dipole, Î±-furan-2-yl-Î±-(1H-benzo[d]imidazol-1-ylmethyl)-N-methylnitrone (6) was synthesized and then the cycloaddition reactions of this compoundswith various dipolarophiles were realized. The synthesized structures were identified byvABSTRACT (continued)various spectroscopic methods.In the second part of the study, being inspired of some structures which include a gem-phenyl-(1H-imidazol-1-ylmethyl) group and the other similar structures havingantibacterial, antifungal and anticonvulsant activity, the alcohol was synthesized by thereduction of the compound 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-(furan-2-yl)etanone (4),obtained at the intermediate step during the synthesis of Î±-furan-2-yl-Î±-(1H-benzo[d]imidazol-1-ylmethyl)-N-methylnitrone (6). The benzyl ether derivatives of thisalcohol was also synthesized and their structures were identified by various spectroscopicmethods.Keywords : 1,3-Dipolar cycloaddition reactions, nitrone, furan, benzimidazole, benzylether, antibacterial, antifungal, anticonvulsant.Science Code: 405.02.01vi