Hekzakis (2-formilfenoksi) siklotrifosfazenelr'in oksim türevleri ve reaksiyonları
Oxime derivatives and reactions of hexakis(2-formylphenoxy) cyclotriphosphazenes
Yazar: ORHAN PAMUKÇİ
Danışman: PROF. DR. MUSTAFA ARSLAN
Fırat Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2006
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
ÖZETYüksek Lisans TeziHEKZAKİS(2-FORMİLFENOKSİ)SİKLOTRİFOSFAZEN'İN OKSİM TÜREVLERİVE REAKSİYONLARIOrhan PAMUKÇİFırat ÜniversitesiFen Bilimleri EnstitüsüKimya Anabilim Dalı2006, sayfa: 62Bu çalışmada hekzaklorosiklotrifosfazen (1), 2-hidroksi benzaldehit ile reaksiyonasokularak hekzakis(2-formilfenoksi)siklotrifosfazen (2) elde edildi. Hekzaklorosiklotrifosfazenhava ve neme karşı hassas olduğu için bu reaksiyon havasız ortamda ve argon atmosferindegerçekleştirildi. Elde edilen 2 bileşiği hidroksilaminhidroklorür ile piridinde etkileştirilerek yeni biroksim olan hekzakis(2-[(hidroksiimino)metil]fenoksi)siklotrifosfazen (3) sentezlendi.3 Bileşiği allil bromür, klorasetil klorür, benzoil klorür, propanoil klorür, metil iyodür, etilbromür, 4-metoksibenzoil klorür, asetil klorür, benzil klorür ve 2-klorobenzoil klorür ile reaksiyonasokuldu. Elde edilen ürünlerin yapıları, elementel analiz, IR, 1H, 13 31C ve P-NMR spektroskopisikullanılarak aydınlatıldı.3 Bileşiğinin allil bromür, benzoil klorür, propanoil klorür, metil iyodür, etil bromür ve 4-metoksibenzoil klorür ile olan reaksiyonları sonucunda bileşikteki 6 adet oksim protonunun yerinealkil veya açil gruplarının bağlandığı hekzasübstitüe bileşikler elde edildi. Klorasetil klorür ileolan reaksiyonu sonucu 2 adet klorasetil grubu yapıya katılarak disübstitüe ürün elde edildi. Asetilklorür, benzil klorür ve 2-klorobenzoil klorür ile olan reaksiyonları sonucunda ise saf ve yapısıaydınlatılabilen ürünler elde edilemedi.ANAHTAR KELİMELER: Hekzaklorosiklotrifosfazen, fosfazen, siklofosfazen, oksim,oksim-fosfazenler

Abstract:
ABSTRACTMaster ThesisOXIME DERIVATIVES AND REACTIONS OF HEXAKIS(2-FORMYLPHENOXY)CYCLOTRIPHOSPHAZENESOrhan PAMUKÇİGraduate School of Natural and Applied SciencesDepartment of Chemistry2006, Page: 62In this study, hexachlorocylotriphosphazene(1) was reacted with 2-hydroxybenzaldehyde.From this reaction, hexakis(2-formylphenoxy)cyclotriphosphazene (2) was obtained. Sincehexachlorocylotriphosphazene is sensitive to air and moisture, experimental studies were carriedout at without air and moisture in argon atmosphere. Hexakis(2-[(hydroxyimino)methyl]phenoxy)cyclotriphosphazene (3) was synthesized from the reaction of 2with hydroxlaminehydrochloride in pyridine.Compound 3 was reacted with allyl bromide, chloroacetyl chloride, benzoyl chloride,propanoyl chloride, methyl iodide, ethyl bromide, 4-methoxybenzoyl chloride, acetyl chloride, benzylchloride and 2-chlorobenzoyl chloride. The structure of the compounds were defined by elementelanalysis, IR, 1H, 13C, and 31P-NMR spectroscopy.Hexasubstituted compounds were obtained from the reactions of 3 with allyl bromide, benzoylchloride, propanoyl chloride, methyl iodide, ethyl bromide and 4-methoxybenzoyl chloride via all ofthe oxime protons replacement with alkyl or aryl groups. However, disubstituted product formed fromthe reaction of 3 with chloroacetyl chloride. Pure and defined products could not be obtained from thereaction of 3 with acetyl chloride, benzyl chloride and 2-chlorobenzoyl chloride.KEYWORDS: Hexachlorocyclotriphosphazene, phosphazene, cyclophosphazene, oxime,oxime-phosphazenes.