Farmakolojik açıdan aktif olabilecek organik moleküllerin sentezi
The syntheses of organic molecules which can be pharmalogically active
Yazar: SEZİN İŞSEVER
Danışman: PROF. DR. ZEHRA NÜKET ÖCAL SUNGUROĞLU
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2016
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Aza-oksiallil katyonlar; α-haloamidlerin dehidrohalojenasyonu ile hazırlanırlar. Bu reaksiyon, çeşitli α-haloamid bileşiklerinin hazırlanması için kullanılır ve diastereoselektiftir. Bu etkin ara ürünler, çeşitli siklokatılma reaksiyonlarında kullanılarak yeni hetorohalkalı bileşiklerin sentezlenmesini sağlarlar [1].
Aza-oksiallil katyonlar üzerine yaptığımız araştırmada, Schiff bazları ile hiçbir reaksiyonuna rastlanılmamıştır. Bu nedenle planlanan çalışmada, aza-oksiallilik katyonlar ve Schiff bazları ile heterohalkalı kimyasının önemli sınıfını oluşturan imidazolidin-4-on bileşiklerinin elde edilmesi amaçlanmıştır. 
İmidazolidin-4-on türevleri, geniş bir biyolojik aktivite spektrumu göstermektedir. Anti-sıtma, CCR1 antagonisti olarak, diyabette ve Alzheimer hastalığında kullanılabilir oldukları rapor edilmiştir. Doğal ürünlerin toplam sentezinde önemli bir kiral yapı taşı, amino asit sentezi için kiral yardımcı madde ve çeşitli asimetrik reaksiyonlar için ise başarılı organokatalizör olarak kullanılmaktadır [2].
Çalışmanın birinci aşamasında, seçtiğimiz imin bileşikleri bizim önerdiğimiz kısa yolla hazırlandı [54]. İkinci aşamasında ise α-haloamidler literatüre göre sentezlendi. Reaksiyon şartlarını ve kullanılacak çözücüleri optimize etmek için sayısız denemeler yapıldı. Üçüncü aşamada iminlerle α-haloamidlerin one-spot reaksiyonları sonucu beklenilen 4-imidazolidinon bileşikleri sentezlendi.
Son aşamada ise, FTIR, 1H NMR, 13C NMR (APT), LC-MS (Q-TOF) ve 1D NOESY teknikleri kullanarak sentezlenen tüm yeni bileşiklerin yapıları karakterize edildi.

Abstract:
Aza-oxyallyl cations are prepared with the dehydrohalogenation of α-haloamides. This reaction is used for various α-haloamides and are diastreoselective. These derivatives ensure the synthesis of new heterocyclic compounds when utilized in various cycloaddition reactions [1].
In research on aza-oxyallyl cations by us, no reaction was observed with the Schiff bases. As a result, our study has been structured with the aim of obtaining imidazolidin-4-one derivatives, which form a significant class of heterocyclic compounds, by means of aza-oxyallyl cations and Shiff bases.  
The imidazolidin-4-one derivatives show a broad spectrum of biological activity. It is reported to have been used in anti-malaria, diabetes and Alzheimer's disease. It is an important chiral building block in the total synthesis of natural products; a chiral excipient in the synthesis of amino acids and an effective organacatalyst in the synthesis of various asymmetric reactions [2].
In the initial stage of our study, the imine compounds we selected were prepared with the short process that we suggested [54]. In the second stage, however, the                 α-haloamides were prepared in accordance with literature. Numerous experiments were conducted in order to optimize the reaction conditions and the solvents to be used. In the third stage of our study, 4-imidazolidin compounds, which is the expected product from the one-spot reactions of the imines and the α-haloamides, were synthesized. 
In the final stage of our study, all the new compound structures that were synthesized, were characterized by using FTIR, 1H NMR, 13C NMR (APT), LC-MS (Q-TOF) and            1D NOESY techniques.