Schiff bazı içeren bazı azo boyarmaddelerin sentezi ve spektroskopik özellikleri
Synthesis of azo dyes containing schiff bases and spectroscopic features
Yazar: RAMAZAN TURGUT
Danışman: PROF. DR. MUSTAFA CENGİZ
Süleyman Demirel Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2013
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada, asetofenon ile 4-nitroanilinin kenetlenmesi sonucu 4-nitro-N-(1-feniletiliden)anilin bileşiği sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşik ile sübstitüe anilinlerden oluşan diazonyum tuzlarının kenetlenmereaksiyonu sonucunda ise sırasıyla4-Nitro-2-(fenildiazenil)-N-(1-feniletillidin)anilin, o-,m-,p-4-nitro-2-((nitrofenil)diazenil)-N-(1-feniletilidin)anilin,o-,m-,p-4-Nitro-2-((klorfenil)diazenil)-N-(1-feniletillidin)anilin,o-,m-,p-4-Nitro-N-(1-feniletillidin)-2-(tolildiazenil) anilin,o-,m-,p-2-((metoksifenil)diazenil)-4-nitro-N-(1-feniletillidin) anilinolmak üzere13 yeni azoboyarmadde sentezlenmiştir

Sentezlenen azo boyarmaddeler element analizi, FT-IR ve 1H-NMR gibi spektral yöntemlerle karakterize edilmiş ve görünür bölge absorpsiyon spektrumları üzerine değişik çözücü, asit ve baz etkileri incelenmiştir.

İnceleme sonucundaabsorpsiyon spektrumlarına bakıldıgında maksimum pikleri simetrik olup omuzlanmalar fazla gözlenmemektedir. Buda bize elde edilen bilesiklerin çok fazla tautomer karışımı şeklinde olmayıp tek formda olduklarını göstermektedir. Bileşiklerin absorpsiyon spektrumları üzerine çözücü etkisi incelendiğinde sentezlenen bileşiklerin tümünde DMSO ve DMF içinde batokromik kaymanın olduğu gözlenmiştir.Bileşiklerin absorpsiyon spektrumları üzerine asit-baz etkisi incelendiğinde ise, bazı bileşiklerin asidik ve bazik çözeltilerinde batokromik kaymaların olduğu gözlenmiştir. Ancak gözlenen bu batokromik kaymaların bir iyon oluşumuna sebep olmadığı söylenebilir.

Anahtar Kelimeler: Azo boyarmadde, Azo kenetlenme reaksiyonu, Heterosiklik bileşikler, Diazo kenetlenme reaksiyonu, Disazo boyarmaddeleri

Abstract:
In this thesis study, 4-nitro-N-(1-phenylethylidene)aniline compound was synthesized by coupling acetophenone with 4-nitroaniline.  Then 4-Nitro2-(phenyldiazenyl)-N-(1-phenylethylidene)aniline,o-,m-,p-4-nitro-2-((nitrophenyl)diazenil)-N-(1-phenylethylidene)aniline, o-,m-,p-4-Nitro-2-((klorfenil)diazenil)-N-(1-fenilethylidene)aniline,o-,m-,p-4-Nitro-N-(1-phenylethylidene)-2-(tolildiazenil)aniline,o-,m-,p-2-((metoksiphenyl)diazenil)-4-nitro-N-(1-phenyletillidin)aniline 13 new azo dyes synthesized by coupling 4-nitro-N-(1-phenylethylidene)aniline with diazonium salts that was obtained subtitue anilines.

The synthesized heterocyclic azo dyes were characterized by elemental analysis and spectral methods such as FT-IR ve 1H-NMR and was investigated different solvents and effects of acids and bases upon the absorption spectra of the visible region. 

When we look absorption spectra of dyes, maximum peaks are symmetricals and there are some shoulder but not a lots. This shows that there arent?t lots tautomerical form. When we investigate solvent effect upon absorption spectra of compounds, DMF and DMSO show bathochromic shift. And also when we investigate acid and base effect upon absorption spectra of compounds, some compounds show bahhochromic shift in acidic and basic solutions. However; bathochromic shifts  that are observed, we can be said that it don?t lead to the forming of an ion.

Key Words:Azo dye,Azo coupling reaction,Heterocyclic compunds,Diazo coupling reaction, Disazo dyes