Yeni schiff bazları ve metal kompleksleri ile polikondenzasyon yöntemiyle oligomerlerinin sentezi, karakterizasyonu, DNA ile etkileşimleri, optik ve elektriksel özelliklerinin incelenmesi
Syntheses and characterization, investigation DNA interactions, electrical and optical properties of oligomer by polycondensation and their metal complexes and the new schiff bases
Yazar: METİN ATLAN
Danışman: PROF. DR. HAMDİ TEMEL
Dicle Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2012
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: DNA = DNA ; Elektriksel iletkenlik = Electrical conductivity ; Flavonoidler = Flavonoids ; Schiff bazları = Schiff bases

Özet:
Bu çalışmada, bir flavonoid olan naringenin ile etilendiamin tepkimesinden literatüre uygun olarak (4E)-4-[(2-{[(4E)-5,7-dihidroksi-3-(4-hidroksifenil)-3,4-dihidro-2H-1-benzopiran-4-ylidene] aminoetil) imino]-2-(4-hidroksifenil)-3,4-dihidro-2H-1-benzopiran-5,7-diol (L1)ligandı ve naringenin ile 4-amino benzoik hidrazitten önce tek taraflı Schiff bazı, sonra bubileşiğin salisilaldehit ile reaksiyonundan N'-[(4E)-5,7-dihidroksi-2-(4-hidroksifenil)-3,4-dihidro-2H-1-benzopiran-4-ylidene]-4-[(Z)-[(2-hidroksifenil) metileden]amino]benzohidrazid(L2) ligandı sentezlenmiştir. Elde edilen bu bileşiklerin Cu(II), Ni(II), Zn(II), Co(II), Cd(II) veLa(III) metal kompleksleri hazırlanmıştır. Ayrıca sentezlenen bu Schiff bazları ve metal kompleksleri oksidatif polikondenzasyon reaksiyonuyla 90 oC'de sulu alkali ortamda NaOCl oksidantı ile polimerleştirilmiştir. Monomer ve polimerler elementel analiz, molar iletkenlik,manyetik süseptibilite, UV-vis., FT-IR, 1H NMR, ESI-TOF kütle, TGA/DTA ve GPC ile karakterize edilmişlerdir.Daha sonra hem DNA ile etkileşmeleri, hem de optik ve elektriksel özellikleri incelenmiştir. DNA ile doğrudan etkileşim çalışmasında sadece L1Cu kompleksinin DNA'yaciddi hasar verdiği, H2O2 varlığında ise L1Cu kompleksinin DNA'ya verdiği hasarı arttırdığı ayrıca L1Co ve L3 bileşiklerinin DNA'ya verilen hasarı ciddi derecede azalttığı belirlenmiştir. Optik ve elektriksel çalışmalarda yalnızca polimerler kullanılmış, tüm polimerlerin dolaylı band yapısına sahip oldukları ve yarıiletken oldukları belirlenmiştir. Polimerler aygıt üretiminde kullanılarak akım-gerilim (I-V) ve kapasite-gerilim (C-V) ölçümleri alınıp idealitefaktörü, engel yüksekliği, seri direnç ve taşıyıcı yoğunluğu gibi karakteristik parametreleri belirlenmiştir. Ayrıca, elde edilen yapıların I-V ölçümleri AM 1.5 global filtreye sahip güneşsimülatörü altında alınarak ışığa karşı hassasiyet, açık devre gerilimi ve kısa devre akımı gibi özelliklerin ışık yoğunluluğuna bağımlılıkları araştırılmıştır. Işığa karşı en fazla hassasiyet gösteren polimerik kompleks (L3Zn) ile güneş gözesi elde edilmiş ve fotovoltaik özellikleri incelenmiştir.

Abstract:
In this study, according to the literature by reaction of ethylenediamine with a flavonoid naringenin (4E)-4-[(2-{[(4E)-5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-ylidene]aminoethyl)imino]-2- (4-hydroxyphenyl) -3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5,7-diol (L1) ligand and naringenin with 4-amino benzoic hydrazide firstly unilateral Schiffbase, later the reaction of this compound with salicylaldehyde N?-[(4E)-5,7-dihidroksi-2-(4-hidroksifenil)-3,4-dihidro-2H-1-benzopiran-4-ylidene]-4-[(Z)-[(2-hidroksifenil)metileden]amino]benzohidrazid (L2) ligand was synthesized. The obtained compounds were prepared Cu(II), Ni(II), Zn(II), Co(II), Cd(II) and La(III) metal complexes. In addition, these synthesizedSchiff bases and their metal complexes were polymerized by oxidative polycondensation reaction with NaOCl as an oxidant in an aqueous alkaline medium at 90o C. The monomers andthe polymers were characterised by elemental analyses, molar conductivity, magnetic susseptibility, UV-visible, FT-IR, 1H NMR , ESI-TOF mass, TGA/DTA and GPC. Then, theinteractions with the DNA, as well as optical and electrical properties were investigated.Then, the interactions with the DNA, as well as optical and electrical properties wereexamined. Study of direct interaction with DNA; serious damage to DNA only the complex of L1Cu, in the presence of H2O2 increases the damage of the DNA complex of L1Cu, L3 and L1Cocompounds also significantly reduce the damage to DNA were determined.Optical and electrical studies polymers used only, it was seen that all compounds had indirect band gaps and they could be accepted as in semiconductor class.The production ofpolymers using the device, characteristic parameters of fabricated devices such as ideality factor, barrier height, series resistance and carrier density were determined using current-voltage (I-V) and capacitance-voltage (C-V) measurements. In addition, sensitivity to light, open circuitvoltage and short circuit current of the structures with respect to the light intensity were investigated by taking the I-V measurements under a solar simulator with AM1.5 global filter. Asolar cell was fabricated using the polymeric metal complex (L3Zn)which had a highest sensitivity to light and its photovoltaic properties were determined.