Amino sübstitüe kinoksalinlerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of amino-substituted quinoxalines
Yazar: SEDEF KILIÇ BENER
Danışman: DOÇ. DR. AMAÇ FATİH TUYUN
İstanbul Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2022
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Aminler = Amines ; Kinoksalin = Quinoxaline ; Sübstitüsyon = Substitution

Özet:
Sübstitüe kinoksalinlerin eldesi için literatürde yaygın olarak kullanılan iki önemli yöntem vardır. Birincisi, benzil türevleri ve o-fenilendiamin gibi simetrik α-diketon arasındaki siklokondenzasyon reaksiyonunu içermektedir. İkinci yöntem, 2,3-diklorokinoksalin ve nükleofiller arasındaki nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonudur. Bu tez çalışmasında başlangıç malzemelerinin ticari olarak temin edilebilmeleri ve hazırlanmalarının kolaylığı nedeniyle ikinci yöntem tercih edilerek 2,3-diklorokinoksalin maddesi başlangıç maddesi olarak kullanılmıştır.
2,3-Diklorokinoksalin (1)'in farklı pozisyonlarda alkoksi grubu taşıyan aril aminler (2-metoksianilin (2a), 4-metoksianilin (2b), 2-etoksianilin (2c), 3-etoksianilin (2d), 4-etoksianilin (2e), 4-bütoksianilin (2f), 2,4-dimetoksianilin (2g), 3,4-dimetoksianilin (2h) ve 3,5-dimetoksianilin (2i)) ile reaksiyonlarından toplam dokuz (9) adet N2,N3-bis(2-metoksifenil)kinoksalin-2,3-diamin (3a), N2,N3-bis(4-metoksifenil)kinoksalin-2,3-diamin (3b), N2,N3-bis(2-etoksifenil)kinoksalin-2,3-diamin (3c), N2,N3-bis(3-etoksifenil)kinoksalin-2,3-diamin (3d), N2,N3-bis(4-etoksifenil)kinoksalin-2,3-diamin (3e), N2,N3-bis(4-bütoksifenil)kinoksalin-2,3-diamin (3f), N2,N3-bis(2,4-dimetoksifenil)kinoksalin-2,3-diamin (3g), N2,N3-bis(3,4-dimetoksifenil)kinoksalin-2,3-diamin (3h) ve N2,N3-bis(3,5-
AMİNO SÜBSTİTÜE KİNOKSALİNLERİN SENTEZİ VE KARAKTERİZASYONU
xii
dimetoksifenil)kinoksalin-2,3-diamin (3i) bileşikleri elde edilmiştir. Bu reaksiyonlar sonucunda hedeflendiği gibi 2,3-disübstitüe kinoksalinler sentezlenmiştir.
Elde edilen bütün bileşikler saflaştırma metotlarından kolon kromatografisi ve/veya kristallendirme ile saflaştırıldıktan sonra yapıları FTIR, 1H NMR, 13C NMR ve MS gibi spektroskopik metotlarla aydınlatılmıştır.

Abstract:
There are two important methods that are widely used among the different methods of obtaining substituted quinoxalines. The first one involves the cyclocondensation reaction between benzyl derivatives and symmetrical alpha diketones such as o-phenylenediamine. The second method is the nucleophilic substitution reaction between 2,3-dichloroquinoxaline and nucleophiles. In this thesis study, the second method was preferred due to the commercial availability of the starting materials and the ease of their preparation, and 2,3-dichloroquinoxaline was used as the starting material.
A total of nine (9) N2,N3-bis(2-methoxyphenyl)quinoxaline-2,3-diamine (3a), N2,N3-bis(4-methoxyphenyl)quinoxaline-2,3-diamine (3b), N2,N3-bis(2-ethoxyphenyl)quinoxaline-2,3-diamine (3c), N2,N3-bis(3-ethoxyphenyl)quinoxaline-2,3-diamine (3d), N2,N3-bis(4-ethoxyphenyl)quinoxaline-2,3-diamine (3e), N2,N3-bis(4-butoxyphenyl)quinoxaline-2,3-diamine (3f), N2,N3-bis(2,4-dimethoxyphenyl)quinoxaline-2,3-diamine (3g), N2,N3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)quinoxaline-2,3-diamine (3h) and N2,N3-bis(3,5-dimethoxyphenyl)quinoxaline-2,3-diamine (3i) were obtained from the between the 2,3-dichloroquinoxaline (1) aryl amines of with alkoxy groups in different positions (2-
SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF AMINO-SUBSTITUTED QUINOXALINES
xiv
methoxyaniline (2a), 4-methoxyaniline (2b), 2-ethoxyaniline (2c), 3-ethoxyaniline (2d), 4-ethoxyaniline (2e), 4-butoxyaniline (2f), 2,4-dimethoxyaniline (2g), 3,4-dimethoxyaniline (2h), and 3,5-dimethoxyaniline (2i)). As a result of these reactions, 2,3-disubstituted quinoxalines were synthesized as targeted.
After all the obtained molecules were purified by using column chromatography and/or crystallization from purification methods, their structures were elucidated by spectroscopic methods such as FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and MS.