Aril sübstitüe bodipy bileşiklerinin sentezi ve spektroskopik özellikleri
Synthesis and spectroscopic properties of aryl-substituted bodipy compounds
Yazar: ZELİHA PINAR TAŞKIRAN
Danışman: DR. ÖĞR. ÜYESİ GÖKHAN SEVİNÇ
Bilecik Şeyh Edebali Üniversitesi / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2022
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Dipiron = Dipyrone ; Kalkonlar = Chalcones ; Kimyasal bileşikler = Chemical compounds ; Pirometalurji = Pyrometallurgy

Özet:
4,4-difloro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indasen bileşikleri, yaygın adıyla Bodipy'ler, görünür bölge spektrumundaki şiddetli soğurmaları, yüksek floresans kuantum verimleri, keskin absorpsiyon pikleri, kimyasal kararlılıkları ve amaca yönelik molekül sentezine imkan tanımaları nedeniyle son yıllarda dikkat çeken bir boyar maddelerdir. 
Bu çalışma bazı dipirin ligant ve Bodipy komplekslerinin sentezi, kimyasal ve fotofiziksel karakterizasyonlarıyla ilgilidir. Bu amaçla ilk olarak sübstitüe benzaldehit ve asetofenon türevlerinden aşamalı organik reaksiyonlar yoluyla 2,4-difenil-1H-pirol bileşikleri- çıkış bileşikleri olarak kullanılmak amacıyla- elde edilmiştir. İkinci aşamada ise farklı aromatik aldehitlerin piroller ile asit katalizli kondenzasyon reaksiyonları sonucu dipirometen ligantları ve bunların Bordiflorür kompleksleri (Bodipy bileşikleri) sentezlenmiştir. Elde edilen 15 bileşikten, 2 adet pirol türevi, 2 adet dipirometen ve 7 adet Bodipy bileşiği özgün bileşiklerdir.
Sentezlenen bileşiklerin yapıları FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR ve Yüksek Çözünürlüklü kütle spektrumları (HRMS) kullanılarak aydınlatılmıştır. Nihai ligant ve komplekslere ait fotofiziksel parametreler (absorbsiyon ve floresans dalga boyları, molar absorbsiyon katsayıları, stokes kaymaları, floresans kuantum verimleri ve yarı yükseklikteki tam genişlik değerleri) UV ve floresans spektrofotometresi kullanılarak belirlenmiştir. Sübstitüe grupların türü, sterik etki ve konjugasyona bağlı olarak söz konusu nicelikler yorumlanmıştır. Ayrıca dipirometen bileşiklerinin ortam pH'ına bağlı olarak farklı dalga boylarında absorpsiyon göstermeleri nedeniyle, kolorimetrik pH sensörü olarak kullanılabilecekleri belirlenmiştir.

Abstract:
4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene compounds, commonly known as Bodipys, are a class of dyestuff that have attracted attention in recent years due to their strong absorptions in the visible region in elektromagnetic spectrum, high fluorescence quantum yields, sharp absorption peaks, chemical stability, and convenience for the chemical design strategies. 
This study is about the synthesis, chemical and photophysical characterization of some dipyrrin ligand and Bodipy complexes. For this purpose, firstly, 2,4-diphenyl-1H-pyrrole compounds - to be used as starting compounds - were obtained from substituted benzaldehyde and acetophenone derivatives through different organic reactions. In the second step, dipyrromethene ligands and their borondifluoride complexes (Bodipy compounds) were synthesized by means of acid-catalyzed condensation reactions of different aromatic aldehydes with pyrroles by following one pot synthetic procedures. Among them, 2 pyrrole derivatives, 2 dipyrromethene and 7 Bodipy compounds are novel compounds.
The structures of the novel compounds were elucidated from FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR and High Resolution mass spectra (HRMS). Photophysical parameters of the final ligand and complexes (absorption and fluorescence wavelengths, molar absorption coefficient, stokes shift, fluorescence quantum yield and full width at half media) were determined using UV/visible and fluorescence spectroscopy. These quantities were interpreted depending on the type of substituted groups, steric effect and conjugation. In addition, it has been demonstrated that dipyrromethene compounds can be used as colorimetric pH sensors due to their absorption wavelengths differentiation depending on the ambient pH.