Kükürtçe zengin organik materyallerin sentezleri ve özelliklerinin incelenmesi (Tetratiyafulvalen, Vinilenditiyotiyofen ve Ditiyanotiyofen türevleri)
Synthesis and properties of some sulfur rich organic materials (Tetrathiafulvalenes, Vinylenedithiathiophenes and Dithianothiophenes)
Yazar: HAKAN BİLDİRİR
Danışman: PROF. DR. TURAN ÖZTÜRK
İstanbul Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2011
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Günümüzde tam anlamıyla bir ilgi odağı olan organo-elektronik yapıların sentezi için dünya çapında çok fazla araştırma grubu çalışmakta ve ilgi çekici sonuçlar almaktadır. On ? on beş sene içerisinde, şu anda kullanılan anorganik temelli elektronik aygıtlar yerine, kolayca işlenebilen ve üretimi anorganik temelli maddelerle yapılanlara göre daha ucuz olan, organik maddeleri temel almış aygıtların geçmesi öngörülmektedir. Bu çalışmada, organik ışık saçan diyotlarda (OLED' lerde) kullanılabilirliği olan ditiyenotiyofen (DTT) ve vinilenditiyotiyofen (VDTT) sentezleri ile organik alan etkili transistörler (OFET' ler) ve güneş pilleri için uygun olan tetratiyafulvalen (TTF) türevleri sentezlenmiştir.DTT' lerin paranitrofenil (DTT-NO2), VDTT' lerin paranitrofenil (VDTT-NO2) ve para-dimetilamino-fenil (VDTT-N(Me)2) ve TTF' lerin, TTF çekirdeğine bağlı altılı halka - tiyofen yani ditiyin-tiyofen (TTTF6) ile yine TTF çekirdeğine bağlı beşli halka ? tiyofen yani bitiyofen (TTTF5) türevleri sentezlenmiştir.Yukarıda bahsi geçen maddelerin sentezlenmesindeki stratejiler; DTT-NO2 durumunda elektron verici ? alıcı gruplanın tek molekülde birleştirilmesi; VDTT-NO2 ile VDTT-N(Me)2 için ise, aynı yapıda güçlü elektron çeken ve güçlü elektron veren grupların etkisi; TTF' lerin ikisi için ise elektrokimyasal olarak polimerleştirilebilen yarı iletken sentezidir.Sentezlenen moleküller, nükleer manyetik rezonans (NMR), yüksek çözünürlüklü kütle spektrometresi (HR-MS) veya hızlı atom bombardıman kütle spektrometresi (FAB-MS), ile kızıl ötesi (IR) ve mor ötesi (UV) spektrometreleri kullanılarak karakterize edilmiştir. Elektrokimyasal özellikleri döngülü voltametri (CV) ile incelenmiştir.

Abstract:
One of the most impressive topic of today is organic-electronics, which is drawn attention by too many research groups around the world; and in ten or fifteen years, they will be a replacement of inorganic to organic in electronics via specifications of organic-electronics like easy manufacturing and cheapness of production. In this work, some derivatives of dithianothiophenes (DTTs) and vinylenedithiothiophenes (VDTTs), which can be promising materials for organic light emitting diods (OLEDs) and some tetratihiafulvalene (TTF) derivatives, that can be promising materials for organic field effect transistors (OFETs) and solarcells.The derivatives which are synthesized can be summarized like; p-nitrophenilene derivative of DTTs (DTT-NO2) and VDTTs (VDTT-NO2), also p-dimethylaminophenilene derivative of VDTTs (VDTT-N(Me)2), and for TTFs, fused six membered dithine-thiophene (TTTF6) and fused bithiopheniyl (TTTF5) derivatives.The strategy to these molecules can be described like: for DTT-NO2: An intramolecular donor-acceptor moiety, for VDTT-NO2 and VDTT-N(Me)2: Observing the effects of strong electron donating and withdrawing groups in one structure, and for TTF derivatives: Production of organic semi-conducting polymers via electrochemistry.Characterization techniques are nuclear magnetic resonance (NMR) spectrometry, FAB-MS (fast atom bombardment mass spectrometry) or HR-MS (high resolution mass spectroscopy), infra red spectroscopy (IR) and ultra violet spectroscopy (UV). Electrochemical characterization is held by using cyclic voltammetry (CV).