Anilin-2,5-disülfonik asit ve piridin-2,6-dikarboksilik asit ile çeşitli dipiridin türevlerinin proton transfer tuzlarının ve bunların geçiş metal komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of biological activities of proton transfer salts of various dipiridine derivatives with aniline-2,5-disulfonic acid and pyridine-2,6-dicarboxylic acid and their transition metal complexes
Yazar: SEDA BOZYEL TURGUT
Danışman: DOÇ. DR. NURGÜN BÜYÜKKIDAN
Kütahya Dumlupınar Üniversitesi / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2023
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu tez kapsamında, dört tane yeni proton transfer tuzu ve dokuz tane de yeni metal kompleksi sentezlenmiştir. (H2BPE)2+(PDC)2- (1) ve (H2DPDS)2+(PDC)2- (2) tuzları, piridin-2,6-dikarboksilik asit (H2PDC) ile sırasıyla 1,2-bis(4-piridil)etanın (BPE) ve  4,4'-dipiridil disülfit (DPDS) tepkimesinden, (H2BPE)2+(ADSA)2- (3) ve (H2DPDS)2+(ADSA)2- (4) proton transfer tuzları ise anilin-2,5-disülfonik asitin (H2ADSA) sırasıyla BPE ve DPDS bileşikleriyle olan reaksiyonundan elde edilmiştir. [Cu6(PDC)6(BPE)3(H2O)4].3H2O (5) ve {[Co(BPE)(H2O)4]n[Co(PDC)2].2H2O (8) kompleksleri tuz 1'den, [Cu(PDC)(DPS)H2O].5H2O (9) kompleksi tuz 2'den, [Co(BPE)2(H2O)4](ADSA).BPE (10) ve [Ni2(BPE)4(H2O)8](ADSA)2.3H2O (11) kompleksleri tuz 3'ten, {[Co(DPS)2(H2O)2]}n(ADSA).4H2O (12) ve {[Cu(DPS)2(H2O)2]}n(ADSA).4H2O (13) kompleksleri de tuz 4'ten oda sıcaklığında sentezlenmiştir. Karışık ligandlı [Cu2(PDC)2(BPE)(H2O)2].H2O (6) ve [Cu3(PDC)2(BPE)2].7H2O (7) kompleksleri ise H2PDC ve BPE bileşiklerinin hidrotermal koşullar altındaki reaksiyonundan elde edilmiştir. Sentezlenen tuzların (1-4) yapıları NMR (1H ve 13C), FTIR ve UV-Vis spektroskopileri ve elementel analiz yöntemleri ile metal komplekslerinin (8-13) yapıları ise, tek kristal X-ışını kristallografisi, UV-Vis, FTIR, AAS, manyetik moment ve elementel analiz yöntemleri ile belirlenmiştir. Ayrıca, başlangıç maddeleri, sentezlenen tuzlar ve metal komplekslerinin antimikrobiyal özelliklerinin belirlenmesinde mikrodilüsyon metodu kullanılmıştır. Bileşikler gram pozitif bakterilerine {Listeria monocytogenes (ATCC 7644), Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus (NRRL B-767), Enterococcus faecalis (ATCC 29212)}, gram negatif bakterilerine {Pseudomonas aeruginosa (ATCC 27853), Escherichia coli (ATCC 25922)} karşı ve Candida albicans (F89) mayasına karşı test edilmiştir. Bileşiklerin antibakteriyel aktiviteleri kontrol ilaçları olan Levofloksasin, Sefepim ve Vankomisin ile antifungal aktiviteleri ise antifungal kontrol bileşiği olan Flukanozol ile karşılaştırılmıştır. Elde edilen aktivite sonuçları, yeni sentezlenen bileşiklerin hastalık yapıcı gram pozitif, gram negatif ve maya mikroorganizmalarına karşı aktiviteye sahip olduklarını göstermiştir.

Abstract:
In this thesis, four new proton transfer salts and nine new metal complexes were synthesized. (H2BPE)2+(PDC)2- (1) and (H2DPDS)2+(PDC)2- (2) salts were synthesized from the reaction of pyridine-2,6-dicarboxylic acid (H2PDC) with 1,2-bis(4-pyridyl)ethane (BPE) and 4,4'-dipyridyl disulfide (DPDS), respectively. (H2BPE)2+(ADSA)2- (3) and (H2DPDS)2+(ADSA)2- (4) proton transfer salts were obtained from the reaction of aniline-2,5-disulfonic acid (H2ADSA) with BPE and DPDS compounds, respectively. Complexes [Cu6(PDC)6(BPE)3(H2O)4].3H2O (5) and {[Co(BPE)(H2O)4]}n-[Co(PDC)2].2H2O (8) were synthesized from salt 1, complex [Cu(PDC)(DPS)H2O].5H2O (9) from salt 2, complexes [Co(BPE)2(H2O)4](ADSA).BPE (10) and [Ni2(BPE)4(H2O)8](ADSA)2.3H2O (11) from salt 3, complexes {[Co(DPS)2(H2O)2]}n(ADSA).4H2O (12) and {[Cu(DPS)2(H2O)2]}n(ADSA).4H2O (13) from salt 4 at room temperature. Complexes with mixed ligand Cu2(PDC)2(BPE)(H2O)2].H2O (6) and [Cu3(PDC)2(BPE)2].7H2O (7) were obtained from the reaction of H2PDC and BPE compounds under hydrothermal conditions. The structures of the synthesized salts (1-4) were determined by NMR (1H and 13C), FTIR and UV-Vis spectra and elemental analysis methods and the structures of metal complexes (8-13) were determined by single crystal X-ray crystallography, UV-Vis, FTIR, AAS, magnetic moment and elemental analysis methods. In addition, microdilution method was used to determine the antimicrobial properties of starting materials, synthesized salts and metal complexes. Compounds were tested against gram positive bacteria {Listeria monocytogenes (ATCC 7644), Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus (NRRL B-767), Enterococcus faecalis (ATCC 29212)}, gram negative bacteria {Pseudomonas aeruginosa (ATCC 27853), Escherichia coli (ATCC 25922)} and were tested against yeast Candida albicans (F89). The antibacterial activities of the compounds were compared with the control drugs Levofloxacin, Cefepim and Vancomycin and their antifungal activities were compared with the antifungal control compound Flucanozole. The obtained activity results showed that the newly synthesized compounds had activity against gram positive, gram negative and yeast microorganisms.