Fosfazen esaslı epoksi bağlayıcıların sentezi vekarakterizasyonu
Synthesis and characterization of phosphazene based epoxy binders
Yazar: CENGİZ AYAR
Danışman: PROF. DR. FERDA HACIVELİOĞLU
Gebze Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2020
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada, inorganik alev geciktirici özellik gösteren
hekzaklorosiklotrifosfazen (Trimer) bileşiğine organik gruplar bağlanarak elde edilen
hibrit bileşikler, epoksi bağlayıcının içerisine belli oranlarda katılarak reçinenin
özellikleri incelenmiştir. Bu amaçla trimer bileşiğinin ilk olarak glisidol (G) bileşiğiyle
reaksiyona girmesi sağlanarak sodyum hidrür varlığında kuru tetrahidrofuran içinde
argon gazı verilerek inert bir ortamda nükleofilik sübstitüsyonu ile
hekzaglisidilsiklotrifosfazen (HGCP) (1) hibrit bileşiği sentezlendi.
İkinci hibrit bileşik olan hekza(4-glisidilbisfenol-A)siklotrifosfazen (t6BPAEPOX)
(4), kademeli olarak 3 basamakta sentezlendi, birinci basamakta bisfenol-A
bileşiğinin, potasyum karbonat varlığında aseton içerisinde allil bromür ile
reaksiyonundan bisfenol-A monoallil eter (BPA-1) sentezlendi.
İkinci basamakta elde edilen bisfenol-A monoallil eter (BPA-1) (2) bileşiği
sodyum elementi ile metilalkol ortamında tuzu oluşturuldu daha sonra dietilen glikol
dimetil eter içerisinde 165 oC sıcaklıkta trimer ile nükleofilik sübstitüsyon
reaksiyonundan hekza(4-aliloksi bisfenol-A)siklotrifosfazen (t6BPA) (3) bileşiği elde
edildi.
Üçüncü basamakta sentezlenen hekza(4-aliloksibisfenol-A)siklotrifosfazen
(t6BPA) bileşiğinin yapısındaki vinil grupları, diklorometan ortamında meta-
Kloroperoksibenzoik asit (mCPBA) ile reaksiyonundan yapısında epoksi grupları
içeren hekza(4-glisidilbisfenol-A)siklotrifosfazen (t6BPA-EPOX) (4) hibrit bileşiği
sentezlendi.
Elde edilen bileşiklerin yapıları 31P NMR, 1H NMR, 13C NMR, FT-IR ve
MALDI teknikleri kullanılarak aydınlatıldı. Sentezlenen (1) ve (4) hibrit bileşikler
katı epoksi reçine-sertleştirici (R-S) karışımı içerisine belli oranlarda (%10, %20, %30
a/a) katılarak karışımların camsı geçiş sıcaklığı (Tg) ve termal dayanım gibi özellikleri
DSC ve TGA yöntemleriyle incelendi.

Abstract:
In this study, the hybrid compounds obtained by attaching organic groups to the
hexachlorocyclotriphosphazene (trimer) compound, which exhibits inorganic flame
retardant properties, were added into the epoxy binder in different ratios and the
properties of the resin were investigated. For this purpose firstly, trimer compound
was reacted with glycydol in the presence of sodium hydride and the hеkzaglycidyl
cyclotriphosphazene (HGCP) (1) hybrid compound was synthesized by nucleophilic
substitution reaction in dry tetrahydrofuran under argon gas.
The second hybrid compound, hexa(4-glycidylbisphenol-
A)cyclotriphosphazene (t6BPA-EPOX), was synthesized gradually in 3 steps. In the
first step, bisphenol-A monoalyl ether (BPA-1) (2) was synthesized from the reaction
of bisphenol-A compound with allyl bromide and potassium carbonate in acetone.
In the second step, the salt of bisphenol-A monoalyl ether (BPA-1) compound
with sodium element was formed in ethyl alcohol medium. Then, hexa(4-
allyloxybisphenol-A)cyclotriphosphazene (t6BPA) (3) compound was obtained from
nucleophilic substitution reaction with trimer at 165 oC in diethylene glycol dimethyl
ether.
In the third step, vinyl groups of hexa(4-allyloxybisphenol-
A)cyclotriphosphazene (t6BPA) were reacted with meta-chloroperoxybenzoic acid
(mCPBA) in dichloromethane and epoxy containing hexa(4-glycidylbisphenol-
A)cyclotriphosphazene (t6BPA-EPOX) (4) hybrid compound was synthesized.
The structures of the synthesized compounds were analyzed by 31P NMR, 1H
NMR, 13C NMR, FT-IR and MALDI techniques. The hybrid (1) and (4) compounds
were added to the solid epoxy resin-hardener mixture in certain ratios (10%, 20%, 30%
w / w) and the properties of the mixtures such as glass transition temperature (Tg) and
thermal resistance were determined by DSC and TGA methods.