2-hidroksi-6-metoksiisonikotinik asit içeren çinko ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of zinc phthalocyanines containing 2-hydroxy-6-methoxyisonicotinic acid
Yazar: ASLI YILDIRIM
Danışman: DR. ÖĞR. ÜYESİ NESUHİ AKDEMİR
Amasya Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2022
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Ftalosiyaninler = Phthalocyanines ; Hidroksi = Hydroxy ; Çözünme = Dissolution

Özet:
Kimyasal kararlılığı ve yapısal özelliği bakımından birçok alanda görebileceğimiz ftalosiyanin, sudaki çözünürülüğünün düşük olması gibi bazı dezavantajlara sahiptir. Bu özellik biyolojik ve medikal alanda kullanımını kısıtlamaktadır. Giderilmesi içinde hidrofobik özelliğe sahip olan ftalosiyanine (periferal veya non periferal kısımlarına) hidrofilik sübstitüentler bağlanması yeterlidir.
Yapılan bu çalışmanın ilk basamağında Metil 2-Hidroksi-6- Metoksiisonikotinat sentezlendi. İkinci basamağında ise 3-nitroftalonitril, 4-nitroftalonitril ve 4,5-dikloroftalonitril sentezlendi. İlk basamakta sentezlenen Metil 2-Hidroksi-6-Metoksiisonikotinat ile iki basamakta elde edilen ftalonitrillerle sırasıyla etkileştirildi. Etkileşim sonucu sırasıyla, Metil 2-(3,4-disiyanofenoksi)-6-Metoksiisonikotinat, Metil 2-(2,3 Disiyano-6-Metoksifenoksi)-6-Hidroksisonikotinate, Metil 2-(2-Kloro-4,5-Disiyanofenoksi)-6-Metoksiisonikotinat maddeleri elde edildi. Elde edilen bu başlangıç maddeleri çinkoasetetat ve kinolinle etkileştirilerek siklotetramerizasyon gerçekleştirilerek ftalosiyaninler oluşturuldu. Peripheral Pozisyonda Metil 2-Hidroksi-6- Metoksiisonikotinat içeren Çinko Ftalosiyanin, Nonperipheral Pozisyonda Metil 2-Hidroksi-6- Metoksiisonikotinat içeren Çinko Ftalosiyanin, Peripheral Pozisyonda Klor ve Metil 2-Hidroksi-6- Metoksiisonikotinat içeren Çinko Ftalosiyaninler elde edildi. Elde edilen ftalosiyaninler LiOH çözeltisi ile etkileştirildi.
Elde edilen ftalosiyaninler IR, 1H NMR, 13C NMR ve UV-Vis. spektrumları ile karakterize edildi.

Abstract:
Phthalocyanine, which we can see in many areas in terms of its chemical stability and structural properties, has some disadvantages such as its low solubility in water. This feature restricts its use in the biological and medical field. It is sufficient to bind hydrophilic substituents to phthalocyanine (peripheral or non-peripheral parts), which have a hydrophobic property in order to eliminate it.
In the first step of this study, Methyl 2-Hydroxy-6-Methoxyisonicotinate was synthesized. In the second step, 3-nitrophthalonitrile, 4-nitrophthalonitrile and 4,5-dichlorophthalonitrile were synthesized. It was respectively affected by Methyl 2-Hydroxy-6-methoxyisonicotinate synthesized in the first step and phthalonitriles obtained in the second step. The result of the interaction, respectively, Methyl 2-(2,3-dicyanophenoxy)-6-Methoxyisonicotinate, Methyl 2-(3,4-dicyanophenoxy)-6-Methoxyisonicotinate, Methyl 2-(2-Chloro-4,5-dicyanophenoxy)-6-Methoxyisonicotinate materials were obtained. These initial substances obtained were reacted with zincacetetate and quinoline and cyclotetramerization was carried out to form phthalocyanines. Zinc Phthalocyanines containing Methyl 2-Hydroxy-6-Methoxyisonicotinate in the Peripheral Position, Zinc Phthalocyanine containing Methyl 2-Hydroxy-6-Methoxyisonicotinate in the Nonperipheral Position, Chlorine and Methyl 2-Hydroxy-6-Methoxyisonicotinate in the Peripheral Position were obtained. The obtained phthalocyanines were affected by LiOH solution.
The obtained phthalocyanines are characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and UV-Vis spectra.