2-amino sübstitüe halokalkon n-glikozit türevi bileşiklerin lipaz inhibitör aktivitelerinin incelenmesi
Investigation of lipase inhibitory activities of 2-amino substituted halochalcone nglycoside derivative compounds
Yazar: MERVE YIKILMAZ
Danışman: PROF. DR. REZZAN ALİYAZICIOĞLU ; DR. ÖĞR. ÜYESİ SEDA FANDAKLI
Karadeniz Teknik Üniversitesi / Sağlık Bilimleri Enstitüsü / Eczacılık Biyokimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2022
Konu: Biyokimya = Biochemistry
Dizin: Glikozitler = Glycosides ; Halokalkon = Halocalcone ; Halokalkon asetil-N-glikozitleri = Halocalcone acetyl-N-glycosides ; Halokalkon-N-glikozitleri = Halocalcone-N-glycosides ; Lipaz = Lipase ; Obezite = Obesity

Özet:
2-Amino Sübstitüe Halokalkon N-Glikozit Türevi Bileşiklerin Lipaz İnhibitör Aktivitelerinin İncelenmesi
2-Amino Sübstitüe Halokalkon N-Glikozit Türevi Bileşikleri sentezlenerek lipaz inhibitör aktivitelerinin incelenmesi amaçlanmıştır. 
2-Amino asetefenon ile benzaldehit, 4-/Flor/klor/brom, baz olarak NaOH ve çözücü olarak etanol ile su kullanılarak halokalkon 1-3 No'lu başlangıç bileşikleri sentezlenmiş, 1-3 No'lu başlangıç bileşiklerinin α-D-bromotetraasetoglukoz ve piridin içerisinde DMSO çözücüsü bulunan reaksiyon kabında geri soğutucu altında ısıtılarak ve reaksiyon ortamına azot gazı geçirilerek halokalkon asetil-N-Glikozit bileşikleri 4a/b, 5a/b, 6a/b elde edilmişir. Daha sonra 4a/b, 5a/b, 6a/b bileşikleri sodyum metoksit ile aseton çözücüsü bulunan reaksiyon kabında oda sıcaklığında azot gazı geçirilerek karıştırılarak halokalkon N-Glikozit bileşikleri 7-9 No'lu bileşikler sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin lipaz inhibitör aktiviteleri incelenmiştir.
Sentezlenen 12 bileşiğin yapısı 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR, HSQC ve LC-TOF-MS kullanılarak aydınlatılmıştır. Sentezlenen 1-3 No'lu kalkon bileşikleri bilinmekte olup veriler literatürdeki kalkon bileşiklerinin verileri ile uyumludur. 4a/b, 5a/b, 6a/b, 7-9 bileşikleri bu tez çalışması kapsamında ilk defa sentezlenmiştir. En yüksek lipaz inhibisyonu gözlenen 2 ve 5a bileşiklerin IC50 değerleri sırasıyla 17,7±0,9 μg/mL ve 22,6±1,2 μg/mL olarak tespit edilmiştir.
Yapılan bu tez çalışması, yeni yerli ilaç gelişimi sağlanmasına yönelik preklinik çalışmalara öncülük edecektir. Bütün bu bilgiler eczacılık, kimya ve tıp bilimlerinde literatüre katkı sağlayacaktır.

Abstract:
Investigation of Lipase Inhibitory Activities of 2-Amino Substituted Halochalcone N-Glycoside Derivative Compounds
It is aimed to examine lipase inhibitor activities by synthesizing 2-Amino Substituted Halocalcone N-Glycoside Derivatives Compounds.
Halocalcon starting compounds No 1-3 were synthesized using ethanol and water as solvent, 2-amino acetefenone and benzaldehyde, 4-/Fluoro/chlor/bromine, NaOH as base , and Halocalcon acetyl-N-Glycoside compounds 4a/b, 5a/b, 6a/b were obtained by heating under reflux in the reaction vessel containing DMSO solvent in starting compound No 1-3 α-D-bromotetraasetoglukoz and pyridine and passing nitrogen gas to the reaction medium. Then, halocalcon N-Glycoside compounds 7-9 compounds were synthesized by mixing and passing nitrogen gas through the compounds 4a/b, 5a/b, 6a/b at room temperature in the reaction vessel with sodium methoxide and acetone solvent. The lipase inhibitor activities of the synthesized compounds were investigated.
The structures of 12 synthesized compounds were elucidated using 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR, HSQC and LC-TOF-MS. The synthesized chalcone compounds No 1-3 are known, and the data are compatible with the data of the chalcone compounds in the literature. 4a/b, 5a/b, 6a/b, 7-9 compounds were synthesized for the first time within the scope of this thesis. The IC 50 values of compounds 2 and 5a with the highest lipase inhibition were found to be 17.7±0.9 μg/mL and 22.6±1.2 μg/mL, respectively.
This thesis study will lead to preclinical studies for the development of new domestic drugs. All this information will contribute to the literature in pharmacy, chemistry and medical sciences.