Dialdofuranoz türevlerinden çeşitli schiff baz oluşumları
Formations of various schiff base from dialdofuranose derivatives
Yazar: SEDEF YÜCEL
Danışman: Y.DOÇ.DR. NİLGÜN YENİL
Celal Bayar Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Organik Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2007
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada, Î±-kloraloz ve Î²-kloralozun önce ilgili dialdofuranoz yapılarına dönüştürülmesigerçekleştirilmiştir. Daha sonra bu dialdofuranoz türevlerinin 1,4-fenilendiamin, 2,6-dikloro-4-nitroanilin, p-nitroanilin ve anilin gibi aminler ve 2,4-dinitrofenilhidrazin gibi bir hidrazinle reaksiyonlarıdenenmiş ve şeker molekülünün iskelet yapısı üzerinde Schiff bazı ve hidrazon türevlerinin oluşumunusağlayan sentezler üzerinde çalışılmıştır.Aminlerle denenen Schiff bazı oluşum çalışmalarında istenen sonuçlar elde edilememiştir. Bununsonucunda 2,6-dinitrofenilhidrazin ile bir çalışma yapılmış, 1,2-O-(S)-trikloroetiliden-Î±-D-ksilo-1,4-furanodialdoz-2,4-dinitrofenilhidrazon ürünü elde edilmiştir.Farklı bir çalışma olarak, Î²-kloralozdan 3-O-metil-1,2-O-(S)-trikloroetiliden-Î²-D-gulukofuranoz (13)sentezlendikten sonra bu yapı ilgili dialdofuranoz türevine dönüştürülmüştür. Bu bileşik, 2,4-dinitrofenilhidrazin gibi bir hidrazinle ve benzilamin gibi bir aminle reaksiyona sokulmuş ve 3-O-Metil-1,2-O-(S)-trikoroetiliden-Î±-D-ksilo-1,4-furanodialdoz-2,4-dinitrofenilhidrazon (15) ile 3-O-Metil-1,2-O-(S)-trikloroetiliden-Î±-D-ksilo-1,4-furanodialdoz benzilimin (16) bileşikleri sentezlenmiştir.Aynı işlemler Î±-kloraloz için de gerçekleştirilmiştir. Öncelikle, Î±-kloralozun 5 ve 6-OH guruplarınınkorunması ve daha sonra 3-OH gurubunun metillenmesi ile 3-O-Metil-1,2-O-(R)-trikloroetiliden-Î±-D-gulukofuranoz (19) türevi sentezlenmiş ve ilgili dialdofuranoz yapısı elde edilmiştir. Sentezlenen bileşik19 ile 2,4-dinitrofenilhidrazinin reaksiyonu üzerinde çalışılmış, 3-O-Metil-1,2-O-(R)-trikoroetiliden-Î±-D-ksilo-1,4-furanodialdoz-2,4-dinitrofenilhidrazon (21) bileşiği sentezlenmiştir.Anahtar sözcükler: Hidrazon, minler, Schiff bazları.

Abstract:
In this work, firstly dialdofuranose derivatives were synthesized by the oxidation of Î±-chloralose andÎ²-chloralose. Than, the condensation reaction of these dialdofuranose derivatives were examined withamines as 1,4-phylenediamine, amine, 2,6-dichloro-nitroaniline and aniline and hydrazin as 2,4-dinitrophenylhydrazine and it has been worked that the synthesis of Schiff bases and hydrazonederivatives on skeleton of sugar molecules.Schiff bases couldn?t be achieved by condensation of amines with dialdofuranose derivatives.Therefore, synthesis of dialdofuranose derivative of Î²-chloralose with 2,4- dinitrophenylhydrazine wasstudied and 1,2-O-(S)-trichloroethylidene-Î±-D-xylo-1,4-furanodialdose-2,4-dinitrophenylhydrazone wassynthesized.At the different study, 3-O-methyl-1,2-O-(S)-trichloroethylidene-Î±-D-gulucofuranose (13) wassythesized from Î²-chloralose and then this formation was converted to the dialdofuranose derivative.This compound was treated with 2,4- dinitrophenylhydrazine and benzylamine and the compound of 3-O-Methyl-1,2-O-(S)-trichloroethylidene-Î±-D-xylo-1,4-furanodialdose-2,4-dinitrophenyldrazone (15) andthe compound of 3-O-Methyl-1,2-O-(S)-trichloroethylidene-Î±-D-xylo-1,4-furanodialdose-benzylimine(16) were sythesized.Same studies were performed for Î±-chloralose. Firstly, 5 and 6-OH groups of Î±-chloralose wereprotected and then, 3-O-methyl-1,2-O-(R)-trichloroethylidene-Î±-D-gulukofuranose (19) derivative withmethylation of 3-OH group was sythesized in order to obtain the related dialdofuranose derivative.The reaction of the sythezied compoud (19) with 2,4-dinitrophenylhydrazine was studied and thecompound of 3-O-methyl-1,2-O-(R)-trichloroethylidene-Î±-D-xylo-1,4-furanodialdose-2,4-dinitrophenylhydrazone (21) was synthesized.Key words: Hydrazone, Imines, Schiff bases.