4-Asetil-N-Sübstitüe benzensülfonamit yapısından türeyen hidrazit-hidrazon türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization of novel hydrazide-hydrazones derived from 4-Acetyl-N-Substituted benzenesulfonamide
Yazar: ERHAN BOZKURT
Danışman: PROF. DR. EMİNE ELÇİN EMRE
Gaziantep Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2015
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Dünya Sağlık Örgütü'nün verilerine göre her yıl 8-10 milyon insan Mycobacterium Tuberculosis bakterisi nedeniyle enfekte olmakta ve ortalama 3 milyon insan bu bakterinin etkeni olduğu Tüberküloz (TB) hastalığı nedeniyle de yaşamını yitirmektedir. Tüberküloz tedavisinde kullanılan ilaçlara karşı direnç gelişmesi, ilaçların yan etkilerinin fazla olması, yeni tüberküloz suşlarının ortaya çıkması, daha aktif yeni bileşiklerin sentezini gerekli kılmaktadır. Bu çalışmamızda hidrazit-hidrazon yapısı içeren bileşiklere, bakteri enfeksiyonlarının tedavisinde kullanılan ilk ilaç grubu olan sülfonamit yapısı eklenerek daha güçlü antimikrobiyal aktivite göstermesi muhtemel yeni aktif türevlerin sentezlenmesi ve yapılarının aydınlatılması amaçlanmıştır.

Üç aşamadan oluşan bu çalışmada önce sübstitüe benzoil klorür türevleri hidrazin hidrat ile muamele edilerek sübstitüe benzoilhidrazin türevleri hazırlanmıştır. İkinci aşamada 4-asetilbenzensülfonil klorür ile sübstitüe aromatik aminler muamele edilerek sülfonamit bileşikleri sentezmiştir. Son aşamada ise sübstitüe benzoilhidrazin ile sülfonamit bileşikleri metanollü ortamda etkileştirilerek sübstitüe hidrazit-hidrazon türevleri elde edilmiştir.

Sentezlenen bileşiklerin yapıları UV, IR, 1H NMR, 13C NMR ve Kütle spektroskopisi ile yapıları aydınlatılmış, formülleri elemental analiz yöntemiyle doğrulanmıştır

Abstract:
According to the data of World Health Organization, 8-10 million people are infected each year due to Mycobacterium tuberculosis bacteria, and an average of 3 million people lose their lives because of the disease tuberculosis (TB), to which this bacterium is the causative agent. Development of resistance to drugs used in the treatment of tuberculosis, the much more side effects of drugs and the emergence of new strains of tuberculosis makes the synthesis of more active new compounds necessary.

In this study, we aim to show the stronger antimicrobial activity of the compounds containing hydrazide-hydrazone structure by adding structure sulfonamide which is  the first group of medicines used in the treatment of bacterial infections, the expression of a possible new active derivatives and  the clarification  of structures.

In this study consisting of three phases first of all, substituted benzoylhydrazine derivatives were prepared by treatment of substituted benzoyl chloride with hydrazine hydrate. In the second step, sulfonamide compounds were synthesized by treatment of 4-acetyl benzenesulfonyl chloride with substituted aromatic amines. In the last stage, substituted hydrazide-hydrazone derivatives were obtained by interacting substituted benzoylhydrazine with sulfonamide compounds in methanolic solution.

The structures of the synthesized compounds were illuminated by UV, IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data and their formulas were confirmed by elemental analysis.