Siyanür algılayıcı yeni π-konjuge floresans sensörlerin tasarımı ve sentezi
Design and synthesis of new π-conjugated cyanide detecting fluorescence sensors
Yazar: AHMET ÖZDEMİR
Danışman: PROF. DR. SERKAN ERDEMİR
Selçuk Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2021
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Siyanür, altın madenciliği, elektrokaplama, metalurji, liflerin ve reçinelerin sentezi gibi birçok endüstriyel işlemde yaygın olarak kullanılmaktadır. Bununla birlikte, siyanür en zehirli anyonlardan biridir ve çok az miktarda siyanür doğrudan birkaç dakika içinde organizmaların ölümüne yol açabilir. İçme suyundaki izin verilen maksimum siyanür seviyesi Dünya Sağlık Örgütü'ne (WHO) göre sadece 1,9 µM dır. Bu nedenle, siyanürü tespit etmek için yüksek verimli bir yöntem geliştirmek oldukça önemlidir. Siyanür analizi için titrimetrik, voltametrik, potansiyometrik, elektrokimyasal ve iyon kromatografisi gibi metotlar kullanılmaktadır. Ancak bu metotlar karmaşık örnek hazırlama aşamaları, yüksek algılama limitine sahip sofistike cihazların kullanımı ve zaman gerekmektedir. Pahalı ve zaman alıcı bu yöntemlerin tersine, yüksek duyarlılığa, seçiciliğe ve hızlı tepki süresine sahip olan ve nispeten daha kolay örnek hazırlama ve daha basit cihazlar gerektiren florometrik ve kolorimetrik yöntemler ile siyanürü analiz etmek mümkündür. 
Bu tezde, yüksek analitik performansa sahip, siyanür iyonuna duyarlı, farklı dalga boylarında ışıma yapabilecek özgün kimyasal yapılara sahip yeni floresans sensörler hazırlanarak uygulanabilirlik testleri gerçekleştirildi. Bunun için trifenilamin içeren ve farklı florofor grupların bir araya geldiği siyanür algılayıcı 3 adet yeni π-konjuge molekül (TPMN, TPATP ve TPDM) uygun reaktifler kullanılarak sentezlendi ve yapıları sepktroskopik teknikler ile karakterize edildikten sonra anyonlara karşı optik özellikleri incelendi. TPMN ve TPATP algılayıcılar siyanür iyonuna karşı iç-yük transfer mekanizması üzerinden nükleofilik katılma tepkimesi ile yüksek oranda seçimlilik gösterdi. Sentezlenen diğer algılayıcı TPDM ise Cu2+-komplesi üzerinden siyanür iyonuna karşı seçimlilik gösterdi.  Tez kapsamından sentezlenen algılayıcıların siyanür iyonu için pratik uygulanabilirlik çalışmaları ise su numuneleri ve test kitleri üzerinde başarıyla gerçekleştirildi.

Abstract:
Cyanide is widespreadly used in a number of industrial processes such as gold mining, electroplating, metallurgy and the synthesis of fibers and resins. However, cyanide is one of the most toxic anions and an extremely small amount of cyanide can directly lead to the death of organisms in several minutes. The maximum permission level of cyanide in the drinking water is only 1.9 μm according to the World Health Organization (WHO). Hence, exploring highly efficient method to detect cyanide is extraordinarily crucial. Various methods used previously to analyze cyanide employ titrimetric, voltammetric, potentiometric, and electrochemical, ion chromatography methods, etc. However, these methods often require complicated sample preparation steps, the use of sophisticated instrumentation with high detection limits and time. In contrast to these highly expensive and time-consuming methods, fluorometric and colorimetric methods can be good alternatives for the detection of cyanide that provides high selectivity, sensitivity and rapid-response time.
In this thesis, new fluorescence sensors with high analytical performance, sensitive to cyanide ion, and unique chemical structures that can emit at different wavelengths were prepared and applicability tests were carried out. For this purpose, 3 new π-conjugated molecules (TPMN, TPATP and TPDM) containing triphenylamine and different fluorophore groups were synthesized using appropriate reagents and their structures were characterized with sepcroscopic techniques and their optical properties towards anions were examined. TPMN and TPATP sensors showed high selectivity with nucleophilic addition reaction towards cyanide ion via internal-charge transfer mechanism. Another sensor synthesized TPDM showed selectivity against cyanide ion over the Cu2+-complex. Practical applicability studies of the sensors synthesized within the scope of the thesis for cyanide ion were successfully carried out on water samples and test kits.