Ferrosen içeren çeşitli schıff bazları ve benzimidazollerin bazı metal komplekslerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of some metal complexes of various schiff bases and benzimidazoles containing ferrocene
Yazar: OZAN SÜLEYMAN ÜRGÜT
Danışman: PROF. DR. AYDIN TAVMAN ; DOÇ. DR. İBRAHİM İSMET ÖZTÜRK
İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Kimya Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2020
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Anorganik kimya = Inorganic chemistry

Özet:
Schiff bazları, benzimidazol türevleri ve ferrosen bileşikleri, organometalik kimya, koordinasyon kimyası, tıbbi kimya ve ilaç uygulamaları gibi birçok alanda kullanılmaktadır. Ferrosen, metallosenler içinde en kararlı ve düzgün yapıda olandır. Ferrosen bileşikleri, sentezleri, yapıları, biyolojik aktivitelere sahip olmaları, elektrokimyasal özellikleri ile ilgi çeken bileşiklerdir. Bu doktora tezinde, ferrosen grubu içeren 3 adet benzimidazol türevi ve 3 adet Schiff bazı türevi ligand olarak yer almaktadır. Diaminobenzen türevlerinden 2-Ferrosenil-6-kloro-1H-benzimidazol (HL1), 2-Ferrosenil-6-nitro-1H-benzimidazol (HL2) ve 2-Ferrosenil-1H-benzimidazol (HL3) ve aminofenol türevlerinden de (E)-((4-kloro-2-hidroksifenilimino)metil)ferrosen (HL4), (E)-((4-nitro-2-hidroksifenilimino)metil)ferrosen (HL5) ve (E)-((2-hidroksifenilimino)metil)ferrosen (HL6) sentezlenmiştir. Sentezlenen altı tane ligandın her biri beş adet metal klorürü (FeCl3, CoCl2, CuCl2, ZnCl2 ve PdCl2) ile reaksiyona sokularak toplam 30 adet bimetalik koordinasyon bileşiği sentezlenmiştir. Elde edilen ligand ve bileşiklerin erime noktası, elementel analiz, FT-IR, 1H- ve 13C-NMR, UV-görünür, kütle spektrometrisi (MS), molar iletkenlik ve magnetik moment analizleri yapılmıştır. Ayrıca, HL1 ligandı ve onun metal bileşiklerinin antibakteriyel çalışmaları da yapılmıştır. Ligandlardan HL1, HL2 ve HL3 tek dişli (monodentat), HL4, HL5 ve HL6 çift dişli (bidentat) olarak davrandığı gözlenmiştir. Tüm komplekslerde ferrosen grubundaki Fe2+ ile birlikte iki farklı metal iyonunun bulunması bu bileşiklere heterobinükleer özellik kazandırmış ve bileşikleri ilginç hale getirmiştir. Ligantlar ile metal tuzlarının 1:1 oranında reaksiyona girdiği gözlenmiş olup, MS analizleri ile molekül ağırlıkları doğrulanmıştır. İnfrared ve NMR spektrumlarında Schiff bazlarının, benzimidazol türevlerinin ve ferrosen grubunun karakteristik pikleri gözlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin molar iletkenlik değerleri incelendiğinde, koordinasyon küresi dışında Cl- iyonu bulunduran iyonik bileşikler olduğu anlaşılmıştır. Manyetik moment ölçüm sonuçları da kompleks bileşiklerin geometrileri ve yapısal özellikleri ile ilgili katkı sağlamıştır. UV-görünür bölge spektroskopi verileri, ligandlarda moleküliçi yük transfer geçişleri, komplekslerde ise liganddan metale yük transfer geçişlerinin olduğunu göstermektedir. Ayrıca, bileşiklerin anti bakteriyel özellikleri incelenmiştir.

Abstract:
Schiff bases and benzimidazole derivatives are groups of compounds which can be applied in many fields, such as organometallic chemistry, medical chemistry and drug applications. One of the most stable metallocene compound is ferrocene, uses in organic synthesis studies, their biological activities and electrochemical features. In this thesis, all ligands and compounds have ferrocene groups. Two different ligand groups were prepared, benzimidazole group 2-Ferrocenyl-6-chloro-1H-benzimidazole (HL1), 2-Ferrocenyl-6-nitro-1H-benzimidazole (HL2) ve 2-Ferrocenyl-1H-benzimidazole (HL3) consists of ferrocenecarboxyaldehyde and diaminobenzene, the other Schiff base group (E)-((4-chloro-2-hydroxyphenylimino)methyl)ferrocene (HL4), (E)-((4-nitro-2- hydroxyphenylimino)methyl)ferrocene (HL5) and (E)-((2- hydroxyphenylimino)methyl)ferrocene (HL6) consists of ferrocenecarboxyaldehyde and aminophenol groups, totally six ligands were synthesized. Thirty complex from the ligands with some metal chlorides (FeCl3, CoCl2, CuCl2, ZnCl2 and PdCl2) were obtained. Melting point, elemental analysis, FTIR, 1H- and 13C-NMR, UV-visible, mass spectrometry (MS), molar conductivity and magnetic moment analysis were performed. HL1 ligand and its metal complexes antibacterial studies were investigated. Ligands HL1, HL2 and HL3 are monodentate, whereas HL4, HL5 and HL6 are bidentate. The presence of two metal ions in the complexes containing ligands gives binuclear properties to these compounds and thus these compounds have become more interesting. Ligands and metal chloride reactions with 1:1 mol ratio. Reaction status was monitored by thin layer chromatography (TLC) and their molecular weights were verified by MS analysis. In the FT-IR and NMR studies show that all the expected vibrations and peaks belonging to the benzimidazoles, Schiff bases and ferrocenes were confirmed by literature. When the molar conductivity values of the synthesized compounds are examined, ionic compounds containing Cl- ion are found outside the sphere of coordination. The magnetic moment measurement results also contributed to the geometry and structural properties of the complex compounds. UV-visible data shows that there are intense intramolecular charge transfers in the ligands and ligand to metal charge transfer transitions in the complexes. Molar conductivity studies were showed that which molecules are ionic. Finally, the antibacterial activities of the HL1 ligand and its metal chloride compounds were also tested.