Yeni tip bodipy bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu ve biyogörüntüleme özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization, and investigation of bioimaging properties of new type bodipy compounds
Yazar: ERCAN COŞAR
Danışman: PROF. DR. BÜNYEMİN ÇOŞUT
Gebze Teknik Üniversitesi / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2024
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
BODIPY bileşikleri son yıllarda biyomedikal görüntüleme alanında büyük ilgi gören bir organik floresan bileşik sınıfıdır.
Bu tez kapsamında yeni tip BODIPY bileşiklerinin sentezlenmiştir. Sentezlenen yeni tip BODIPY türevlerinin yapısal, fotofiziksel ve biyolojik özellikleri çeşitli çalışmalarla detaylı bir şekilde incelenmiştir.
Öncelikle, aldehit fonksiyonel grubuna sahip pirazol bileşikler 3,5-dimetil pirol ile reaksiyona sokularak yeni tip BODIPY bileşikleri sentezlenmiş ve sentezlenen BODIPY bileşiklerinin kimyasal yapıları, 13C NMR, 1H NMR, FT-IR spektroskopisi ve MALDI-TOF kütle spektrometresi ile karakterize edilmiştir. Bu teknikler, bileşiklerin moleküler yapısını doğrulamak ve olası yan ürünleri belirlemek için kullanılmıştır. Daha sonra, sentezlenen bileşiklerin fotofiziksel özellikleri UV-Vis. ve floresans spektroskopisi ile incelenmiştir. Bu analizler, bileşiklerin absorpsiyon ve emisyon özelliklerini belirleyerek biyogörüntüleme uygulamalarında kullanılabilirliğinin değerlendirilmesi için yardımcı olmuştur.
Biyogörüntüleme çalışmaları, sentezlenen BODIPY bileşiklerinin hücre içi etkileşimlerini ve biyolojik etkilerini değerlendirmek amacıyla gerçekleştirilmiştir. Hücre içi görüntüleme deneyleri, bileşiklerin hücrelerle etkileşimini, hücre içi dağılımını ve hücre viyabilitesini belirlemek için kullanılmıştır.
Ayrıca, bu çalışmada pirazol konjuge BODIPY bileşiklerinin yapısal çeşitliliği ve biyolojik aktiviteleri üzerindeki etkileri detaylı bir şekilde incelenmiştir. Bu türevlerin sentezi ve karakterizasyonu, ilaç tasarımı, biyomedikal araştırmalar ve malzeme bilimi gibi birçok alanda potansiyel uygulamaları olan önemli bir araştırma alanını oluşturur.
Sonuç olarak bu çalışma, sentezlenen BODIPY bileşiklerinin fiziksel ve biyolojik özelliklerini detaylı bir şekilde inceleyerek, biyogörüntüleme alanında yeni uygulamalara ışık tutmayı amaçlamaktadır. Tüm bu analizlerin sonuçları, sentezlenen yeni tip BODIPY bileşiklerinin biyomedikal görüntüleme uygulamalarında potansiyel olarak değerli olduğunu ortaya koymaktadır. Sentezlenen 5 numaralı bileşik ve 9 numaralı bileşiğin kanserli hücrelerde belirli konsantrasyonlarda etkili bir floresans özelliği gösterdiği ve bunun sonucunda literatüre yeni tip BODIPY bileşikleri kazandırılarak biyogörüntüleme alanında ve ilgili uygulama alanlarında kullanımı için anlamlı bir çalışma olduğu ortaya koyulmuştur.

Abstract:
BODIPY are an important class of organic fluorescent that has gained significant interest in the field of biomedical imaging in recent years. This thesis focuses on the synthesis of new types of BODIPYs. The structural, photophysical, and biological properties of the synthesized new BODIPY derivatives have been investigated by various techniques.
Initially, new BODIPY compounds were synthesized by reacting pyrazole containing aldehyde with 3,5-dimethyl pyrrole. The chemical structures of the synthesized BODIPY compounds were characterized using 13C NMR and 1H NMR, Fourier-transform infrared (FT-IR) spectroscopy and MALDI-TOF mass spectrometry. These techniques were employed to confirm the molecular structures of the compounds and to identify any potential by-products. Following this, the photophysical properties of the synthesized compounds were examined using UV-Vis spectroscopy and fluorescence spectroscopy. These analyses helped in evaluating the usability of the compounds in bioimaging applications by determining their absorption and emission properties.
Bioimaging studies were conducted to assess the intracellular interactions and biological effects of the synthesized BODIPY compounds. Intracellular imaging experiments were used to determine the interaction of the compounds with cells, their intracellular distribution, and cell viability.
Furthermore, this study extensively examined the impact of the structural diversity and biological activities of the pyrazole based BODIPYs. The synthesis and characterization of these derivatives constitute a significant research area with potential applications in various fields, including drug design, biomedical research, and materials science.
In conclusion, this study aims to shed light on new applications in the field of bioimaging by thoroughly investigating the physical and biological properties of the synthesized BODIPY compounds. The results of all these analyses demonstrate that the newly synthesized BODIPY compounds have potential value in biomedical imaging applications. Specifically, compounds 5 and 9 have shown effective fluorescence properties at certain concentrations in cancer cells, highlighting the significance of this study in contributing new types of BODIPY compounds to the literature for use in bioimaging and related application areas.