Fotokatalizör olarak kullanılabilecek bir grup ftalosiyanin türevinin sentezlenmesi ve fotokatalitik işlemlerde kullanılmaları
The synthesis of a group of phthalocyanines derivatives used as photocatalyst and use in photocatalytic treatment
Yazar: ÖZLEM SEVEN
Danışman: Y.DOÇ.DR. BİRCAN DİNDAR
Ege Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Güneş Enerjisi Ana Bilim Dalı / Enerji Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2007
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Bakteriler = Bacteria ; Ftalosiyaninler = Phthalocyanines ; Mikrodalga enerjisi = Microwave energy ; Sensörler = Sensors ; Sentez = Synthesis

Özet:
Metalsiz 2(3),9(10),16(17),23(24)-tetra(3,5-dimetilfenoksi)ftalosiyanin,2(3),9(10),16(17),23(24)-tetra(4-tert-butilfenoksi)ftalosiyanin ve 2(3),9(10),16(17),23(24)-tetra(3,5-di-tert-butil-4-hidroksifenil)ftalosiyanin türevleri mikrodalga yöntemi ve klasikyöntemle sentezlendi ve yapı tayinleri yapılarak, sonuçlar ve verimleri karşılaştırıldı.Mikrodalga yöntemi ile yapılan sentezlerde, 10 dak. gibi çok kısa sürede, klasik yöntemle 24saatte elde edilen verimlerle yarışacak düzeydeki ürünler elde edildi. Simetrik Zn(II)- veCu(II)- 2(3),9(10),16(17),23(24)-tetra(3,5-dimetilfenoksi)ftalosiyanin, Zn(II)- ve Cu(II)-2(3),9(10),16(17),23(24)-tetra(4-tert-butilfenoksi)ftalosiyanin, Zn(II)-2(3),9(10),16(17),23(24)-tetra(3,5-di-tert-butil-4-hidroksifenil)ftalosiyanin ve asimetrikZn(II)-9(10),16(17),23(24)-tris[3,5-di-tert-butil-4-hidroksifenil]-2(3)-[4-karboksifenoksi]ftalosiyanin türevleri sentezlenerek, spektroskopik yöntemlerle yapılarıtanımlandı, elementel analizleri yapıldı.Bu tezde ayrıca, iki adet Zn(II)-ftalosiyanin türevi (ZnPc1 ve ZnPc3) ün fotodinamikaktiviteleri, gram negatif bakteri E.coli ve gram pozitif bakteri S.aureus'a karşı test edildi.ZnPc1 ve ZnPc3 bileşiklerinin singlet oksijen üretme kapasitelerinin varlığı, 1,3-difenil-isobenzofuran(DPBF) ile ilişkili olarak saptandı.Önemli bir başka sonuç, elde ettiğimiz ftalosiyanin türevlerinin, termal olarak 500 oC yekadar, çözelti ortamlarında, ışığa karşı da oldukça dayanıklı bileşikler oldukları tespitedilmiştir. Bu özellik, bu tür bileşiklerin uygulama alanlarının daha geniş düşünülmesinisağlamaktadır.Anahtar sözcükler: metalsiz ftalosiyanin, Zn ve Cu ftalosiyanin, asimetrik Znftalosiyanin, mikrodalga enerjisi, fotodinamik inaktivasyon, E.coli, S.aureus, ksenon lambası

Abstract:
Synthesis of metal-free 2(3),9(10),16(17),23(24)-tetra(3,5-dimethylphenoxy)phthalocyanine, 2(3),9(10),16(17),23(24)-tetra(4-tertbuthylphenoxy)phthalocyanine and 2(3),9(10),16(17),23(24)-tetra(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)phthalocyanine have been carried out by microwave irradiation and withconventional heating, and results was compared. Symmetrical Zn(II)- and Cu(II)-2(3),9(10),16(17),23(24)-tetra(3,5-dimethylphenoxy)phthalocyanine, Zn(II)- and Cu(II)-2(3),9(10),16(17),23(24)-tetra(4-tert-buthylphenoxy)phthalocyanine and Zn(II)-2(3),9(10),16(17),23(24)-tetra(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)phthalocyanine, andunsymmetrical Zn(II)-9(10),16(17),23(24)-tris[3,5-di-tert-buthyl-4-hydroxyphenyl]-2(3)-[4-carboxyphenoxy] derivatives were synthesized.In this thesis, also the photodynamic activity of Zn(II)-2(3),9(10),16(17),23(24)-tetra(3,5-dimethylphenoxy)phthalocyanine and Zn(II)-2(3),9(10),16(17),23(24)-tetra(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) phthalocyanine were tested against a gram negative bacteriaE.coli and a gram positive bacteria S.aureus. Also, singlet oxygen generation capacities ofZnPc1 and ZnPc3 were studied. 1,3-diphenyl-iso-benzofuran was used as selective singletoxygen trap.Another important result of this thesis, the sythesized Pc derivatives are quite thermallystable until 500 oC. Also, ZnPc derivatives are photostable in solution.Key words; metal-free phthalocyanines, Zn and Cu phthalocyanines, unsymmetrical Znphthalocyanine, microwave irradiation. Photodynamic inactivation, E.coli,S.aureus, xenon lamp.