Bazı heterosiklik bileşiklerin sentezi ve elde edilen bileşiklerin kağıt endüstrisinde mikrobiyosit olarak kullanılabilirliğinin araştırılması
Synthesis of some heterocyclic compounds and investigation of their usage as microbiocide in paper industry
Yazar: ŞULE CEYLAN
Danışman: PROF. DR. HÜSEYİN KIRCI ; PROF. DR. NESLİHAN DEMİRBAŞ
Karadeniz Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2012
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: 1,2,4-triazol = 1,2,4-triazole ; 1,3,4-oksadiazol = 1,3,4-oxadiazole ; 1,3,4-tiyadiazol = 1,3,4-thiadiazole ; Mannich bazları = Mannich bases

Özet:
Bu çalışmada, 1,2,4-triazol-3-on (154) bileşiği, hidrazinkarboksilat'dan elde edilmiş, ardından asetat esterine, hidrazidine dönüştürülmüştür. 171 bileşiğinden 1,3 tiyazol halkası içeren hidrazid (173) elde edilmiştir. Hidrazidler, izo(tiyo)syanatlar ile muamele edilerek karbo(tiyo)amidlere dönüştürülmüştür. Merkapto-1,2,4-triazol bileşikleri karşılık gelen karbo(tiyo)amidlerin bazik ortamda halka kapanmaları ile elde edilmiştir. Merkapto triazoller olan 183 ve 184 bileşiklerinin çeşitli alkil halojenürler ile reaksiyonu, karşılık gelen S-alkil türevlerini vermiştir. Mannich bazları karşılık gelen bileşiklerin, aminlerle reaksiyonu sonucu elde edilmiştir. Karbo(tiyo)amidlerin asidik ortamda halkalanmaları ise 1,3,4-tiyadiazol'leri vermiştir. 1,3-oksa(tiya)zoller, karbo(tiyo)amidlerin 4-kloro fenaçilbromür ile kondenzasyonundan elde edilmiştir. Aynı ara ürünlerin etil bromoasetat ile reaksiyonu sonucu oksa(tiya)zolidin türevleri oluşmuştur. Hidrazidlerin aromatik aldehitler ile reaksiyonundan Schiff bazları sentezlenmiştir. Hidrazid 156'nın benzen sülfonilklorür ile muamelesi sülfonamid türevi (159)'ni vermiştir. 169 nolu aminotriazol, hidrazid 156'dan başlanarak ve 1,3,4-oksadiazol oluşumu üzerinden sentezlenmiştir. Elde edilen bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmış, antimikrobial aktivitelerine bakılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin kağıt endüstrisinde mikrobiyosit olarak kullanılabilirliği incelenmiş ve 33 adet bileşiğin test mikroorganizmalarına karşı orta-iyi derecede aktivite gösterdikleri bulunmuştur.

Abstract:
In this study, 1,2,4-triazole-3-on (154) was synthesized starting from hydrazynecarboxylate, then, 154 was converted to acetate ester (155) and hydrazide (156), respectively. Hydrazides converted to carbo(thio)amides (160, 161, 176, 181, 182, 191) by the treatment with izo(thio)cyanates. The basic treatment of carbo(thio)amide derivatives afforded mercapto-1,2,4-triazoles. The treatment of mercapto triazoles (183 and 184) with several alkyl halides produced the corresponding S-alkyl derivatives. Mannich bases (170, 195-207), was obtained from the reaction of the corresponding compounds with several amines. The acidic treatment of carbothioamides (181, 182) produced the corresponding 1,3,4-thiadiazole derivatives (185, 186). The condensation of carbo(thio)amides (160, 161, 181, 182, 191) with 4-chloro phenacyl bromide resulted in the formation of the corresponding 1,3-thia(oxa)zoles. The reaction of karbo(thio)amides with ethyl bromoacetate led to the formation of oxa(thia)zolidine derivatives. Schiff bases were obtained from the reaction of the corresponding hydrazides with aromatic aldehydes. The reaction of hydrazide, 156 with benzene sulfonyl chloride afforded of sulfonylamide derivative (159).The aminotriazole (169) was obtained starting from compound 156 via the formation of 1,3-oxadiazole. The structures of the obtained compounds were confirmed by on the basis of spectroscopic methods, compounds were screened for their antimicrobial activities. Synthesized compounds was investigated their usage as microbiocide in paper industry. 33 of them were found to possess good-moderate activities.