Bazı 1-fenil-3-(4-(4-fenil-5,6,7,8-tetrahidrokinolin-2-il)fenil)üre türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of biological activities of some 1-phenyl-3-(4-(4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)phenyl) urea derivatives
Yazar: ALPARSLAN ATAHAN
Danışman: PROF. DR. MUSTAFA CEYLAN ; DOÇ. DR. MUSTAFA ZENGİN
Gaziosmanpaşa Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2013
Konu: Kimya = Chemistry ; Mikrobiyoloji = Microbiology
Dizin: Disk difüzyon yöntemi = Disk diffusion method ; Kalkonlar = Chalcones ; Kinolin = Quinoline ; Üre = Urea

Özet:
Bu çalışmada, fenilizosiyanat türevleri (3a-e) ve 4'-aminoasetofenondan (4) çıkılarak yapılarında kinolin birimi içeren üre türevlerinin sentezi ve antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi planlandı. Bu sebeple, ilk olarak, çıkış bileşikleri olan beş farklı asetofenon türevi (5a-e) fenilizosiyanat türevleri (3a-e) ve 4'-aminoasetofenonun(4) toluen içerisinde yaklaşık 12 saat reflüks edilmesi ile elde edildi. Çalışmanın ikinci basamağında ise, kalkon (1,3-diaril-2-propen-1-on) iskeletine sahip fenilüre türevleri (7a-u) ilgili asetofenonlar (5a-e) ile benzaldehit türevlerinin (6a-d) MeOH/DMSO içerisinde ve baz varlığında kondenzasyonu ile sentezlendi. Akabinde, kalkon türevlerine (7a-u) bazik ortam ve FTK (Faz transfer katalizörü: tetrabutilamonyum bromür) varlığında siklohekzanonun 1,4-katılmasıyla 1,5-diketon türevleri (8a-u) hazırlandı. Sentez kısmının son aşamasında ise 1,5-diketon türevlerinin (8a-u) etanol içerisinde amonyum asetat (NH4OAc) ile halkalaşması sonucunda hedef bileşiklerinin(9a-u) sentezi tamamlandı. Son olarak, kalkon (7a-u) ve kinolin türevlerinin (9a-u) antimikrobiyal aktiviteleri insan patojeni çeşitli mikroorganizmalara karşı Disk Difüzyon ve Makrodilüsyon teknikleri ile belirlendi.Anahtar Kelimler: Üre, Kinolin, Kalkon, 1,5-Diketon, 5,6,7,8-Tetrahidrokinolin, Antimikrobiyal, Disk difüzyon tekniği, Minimal inhibisyon konsantrasyonu.

Abstract:
In this study, the synthesis and investigation of antimicrobial activity of urea derivatives containing quinoline unit starting from phenylisocyanate derivatives (3a-e) and 4?-aminoacetophenone (4) were planned. For this reason, firstly, five different acetophenone derivatives (5a-e) which are starting materials were obtained via refluxing phenylisocyanate derivatives (3a-e) and 4?-aminoacetophenone (4) in tolueneabout 12 hours. In second stage of study, phenylurea derivatives (7a-u) having chalcone(1,3-diaryl-2-propen-1-one) skeleton were synthesized by condensation of corresponding acetophenone (5a-e) and benzaldehyde derivatives (6a-d) in MeOH/DMSO in the presence of base. Followed, 1,5-diketone derivatives (8a-u) wereprepared by 1,4-addition of cyclohexanone to chalcone derivatives (7a-u) in the presence of PTC (Phase transfer catalyst: tetrabutylammonium bromide) in basicmedium. In the last stage of synthesis part, the synthesis of the target compounds (9a-u) were completed by cyclization of 1,5-diketone derivatives (8a-u) with ammoniumacetate (NH4OAc) in ethanol. Finally, the antimicrobial activities of chalcone (7a-u) and quinoline derivaties (9a-u) against the human pathogen different microorganismwere determined with Disc Diffusion and Macrodilution techniques.Key Words: Urea, Quinoline, Chalcone, 1,5-Diketone, 5,6,7,8-Tetrahydroquinoline, Antimicrobial, Disc diffusion assay, Minimal inhibition concentration.