Origanum majorana ve Origanum syriacum bitkilerinden sekonder metabolitlerin izolasyonları, yapı analizleri ve bazı biyolojik aktivitelerinin araştırılması
Some biological activities of secondary metabolites isolated and elucidated from origanum majorana and origanum syriacum
Yazar: ÖZKAN ŞEN
Danışman: PROF. DR. RAMAZAN ERENLER
Gaziosmanpaşa Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2015
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bitkilerin ilaç amaçlı kullanımı eksi çağlara kadar dayanmaktadır. Ülkemizde "Kekik" olarak bilinen Origanum gıda sanayinde yaygın olarak kullanılmaktadır. Ayrıca bu türler, antibakteriyal, antifungal, antiviral antioksidan, antikanserojen ve antidiyabetik özellik taşımaktadır. Origanum majorana L. (OM) ve Origanum syriacum L. (OS) türleri Gaziosmanpaşa üniversitesi ''Aromatik ve Tıbbi Bitkiler Bahçesi''nden toplandı. OM bitkisi gölgede kurutulduktan sonra toprak üstü kısmı, metanol-kloroform çözücü sistemiyle (3:1) ekstrakte edildi. Organik çözücü uzaklaştırıldıktan sonra suda çözülen ekstrakt, sırasıyla hekzan ve etil asetat ile sıvı-sıvı ekstraksiyon yapıldı. Antioksidan aktivitesi yüksek olan etilasetat ekstraktı için, kromatograik yöntemler (kolon kromatografisi, preperatif HPLC) ile 5,6,3'-trihidroksi-7,8,4'-trimetoksiflavon (1), hesperetin (2), hidrokinon (3), arbutin (4) ve rozmarinik asit (5,12) izole edildi ve yapıları spektroskopik yöntemler (1D-NMR, 2D-NMR, IR, UV, LC-TOF/MS) ile belirlendi. OS bitkisi ise sırasıyla hekzan, etil asetat, metanol ve su ile ektrakte edildi. Su ekstraktı, süzüldükten sonra ayrıca etil asetat ile sıvı-sıvı ekstraksiyona tabi tutuldu. Antioksidan aktivitesi yüksek olan metanol ekstraktından kromatografik yöntemlerle daukosterin (6), 2-O-ß-D-glikopiranozil-4,6-dihidroksi asetofenon (7), viteksin (8), visenin-2 (9), asasetin-7-O-[3-O-asetil- β-L-kisilopiranozil-(1-2)-β-D-glikopiranozit] (10), izoviteksin (11), rozmarinik asit (5) izole edildi ve yapıları spektroskopik yöntemlerle belirlendi. Saflaştırılan bileşiklerin antioksidan aktiviteleri ve C6 (Sıçan Beyin Tümör Hücresi), HeLa (İnsan Rahim Kanser Hücresi) hücrelerine karşı farklı dozlarda antikanser aktiviteleri araştırıldı. 5,6,3'-trihidroksi-7,8,4'-trimetoksiflavon (1), hesperetin (2), hidrokinon (3), bileşikleri yüksek antioksidan ve antiproliferatif aktivite gösterirken, rozmarinik asit (5) orta derecede antiproliferatif etki gösterdi.

Abstract:
The usage of plants as medicinal purpose has begun from the ancint times. The Origanum called as "Kekik" in Turkey has been used commonly in food industries. In addition, these species have been exhibied the antibacterial, antifungal, antiviral, antioxidant, anticancer and antidiabetic properties. Origanum majorana L. (OM) and Origanum syriacum L. (OS) have been collected from ''Aromatic and Medicinal Plant Field'' of Gaziosmanpasa University. Aerial part of OM was dried at shadow then extracted with methanol-chlorofom (3:1). After the removal of the solvent, the extract dissolved in water was applied liquid-liquie extraction with hexane and ethyl acetate respectivly. The chromatographic techniques (column chromatography, preperative HPLC) were applied for the ethyl acetate extract exhibiting the high antioxidant activity to isolate the 5,6,3′-Trihydroxy-7,8,4′-trimethoxyflavone (1), hesperetin (2), hydroquinone (3), arbutin (4) ve rosmarinic acid (5,12). The aerial part of the OS was extracted sequentially with hexane, ethyl acetate, methanol and water. Water extract was also extracted with ethyl acetate as liquie-liqued extraction. Daucosterine (6), 2-O-ß-D-glucoside 4-6 Dihydroxy acetophenone (7), vitexin (8), vicenin-2 (9), Acacetin-7-O-[3-O-acetyl-α-L-xsopiranosyl-(1-2)- β-glicopyranoside] (10), isovitexin (11), rosmarinic acid (5) were isolated by chromatographic methods from methanol extract which exhibited high antioxidant activity. The structure of isolated compounds were elucidated by spectroscopic techniques (1D-NMR, 2D-NMR, IR, UV, LC-TOF/MS). Antioxidant and antiproliferative activities of extracts and isolated compounds were carried out. C6 (Rat brain tumor cell), HeLa (Human uterine cancer cell) cells were used for the antiproliferative activities. 5,6,3′-Trihydroxy-7,8,4′-trimethoxyflavone (1), hesperetin (2), hydroquinone (3)  have exhibited high antioxidant and antiproliferative activities. Rosmarinic acid has revealed the moderate antiproliferative activity