Biyolojik etkili yeni bazı kinazolin bileşikleri üzerinde çalışmalar
Studies on some new quınazolina compounds with biological effect
Yazar: IŞILAY YÜCEİLYAS
Danışman: PROF. DR. OYA DÜNDAR
Ankara Üniversitesi / Sağlık Bilimleri Enstitüsü / Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2021
Konu: Biyokimya = Biochemistry ; Eczacılık ve Farmakoloji = Pharmacy and Pharmacology ; Kimya = Chemistry

Özet:
Antikanser aktiviteleri değerlendirilmek üzere yeni bir seri kinazolinil sülfonil flavon
bileşikleri sentez edilmiştir.
Bu kapsamda 7'sı orijinal 8 adet ara ürün ve 7 adet orijinal sonuç ürün olmak üzere
toplam 15 adet bileşik sentez edilmiştir. Sentezi gerçekleştirilen bileşikler aşağıda
listelenmiştir:
A) 6-Amino-3-metil-3,4-dihidrokinazolin-2(1H)-on (AQNZ)
B) 3'-Flavon sülfonil klorür (IVa)
C) 4'-Metil-3'-Flavon sülfonil klorür (IVb)
D) 5-Metoksi-3'-flavon sülfonil klorür (IVc)
E) 6-Metoksi-3'-flavon sülfonil klorür (IVd)
F) 6-Kloro-3'-flavon sülfonil klorür (IVe)
G) 3'-Metil-4'-flavon sülfonil klorür (IVf)
H) 4'-Metoksi-3'-flavon sülfonil klorür (IVg)
İ) N-(3-Metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-6-il)-3-(4-okso-4H-kromen-2-
il)benzensülfonamid (SQZM)
J) 2-Metil-N-(3-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-6-il)-5-(4-okso-4H-kromen-2-
il)benzensülfonamid (4MQZM)
K) N-(3-Metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-6-il)-3-(5-metoksi-4-okso-4Hkromen-2-il)benzensülfonamid (5OMQ)
L) N-(3-Metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-6-il)-3-(6-metoksi-4-okso-4Hkromen-2-il)benzensülfonamid (6QZM)
M) 3-(6-Kloro-4-okso-4H-kromen-2-il)-N-(3-Metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin6-il)- benzensülfonamid (6CQZM)
N) 2-Metil-N-(3-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-6-il)-4-(4-okso-4H-kromen-2-
il)benzensulfonamid (4SMQN)
O) 2-Metoksi-N-(3-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-6-il)-5-(4-okso-4Hkromen-2-il)benzensülfonamid (4OQZM)
Sentezlenen 7 sonuç ürünün sitotoksik aktivite sonuçlarına göre en etkin bileşik N-(3-
metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-6-il)-3-(4-okso-4H-kromen-2-il)benzensülfonamid
(SQZM) bileşiği olmuştur.

Abstract:
A new series of a quinazolinylsulfonyl flavone compounds have been synthesized for
their anticancer activities.
For this purpose, a total of 15 compounds were synthesized, 6 of which were original 8
intermediates and 7 original products. The synthesized compounds are listed below:
A) 6-Amino-3-methyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one (AQNZ)
B) 3'-Flavone sulfonyl chloride (IVa)
C) 4'-Methyl-3'-Flavone sulfonyl chloride (IVb)
D) 5-Methoxy-3'-flavone sulfonyl chloride (IVc)
E) 6-Methoxy-3'-flavone sulfonyl chloride (IVd)
F) 6-Chloro-3'-flavone sulfonyl chloride (IVe)
G) 3'-Methyl-4'-flavone sulfonyl chloride (IVf)
H) 4'-Methoxy-3'-flavone sulfonyl chloride (IVg)
İ) N- (3-Methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-6-yl) -3- (4-oxo-4H-chromen-2-yl)
benzenesulfonamide (SQZM)
J) 2-Methyl-N-(3-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-6-yl)-5-(4-oxo-4Hchromen-2-yl)benzenesulfonamide (4MQZM)
K) N- (3-Methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-6-yl) -3- (5-methoxy-4-oxo-4Hchromen-2-yl) benzenesulfonamide (5OMQ)
L) N- (3-Methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-6-yl) -3- (6-methoxy-4-oxo-4Hchromen-2-yl) benzenesulfonamide (6QZM)
M) 3- (6-chloro-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-N- (3-Methyl-2-oxo-1,2,3,4-
tetrahydroquinazolin-6-yl) - benzenesulfonamide (6CQZM)
N) 2-Methyl-N-(3-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-6-yl)-4-(4-oxo-4Hchromen-2-yl)benzenesulfonamide (4SMQN)
O) 2-Methoxy-N-(3-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-6-yl)-5-(4-oxo-4Hchromen-2-yl)benzenesulfonamide (4OQZM)
81
According to the cytotoxicity results of 7 synthesized products, the most effective
compound was N- (3-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-6-yl) -3- (4-oxo-4Hchromen-2-yl) benzenesulfonamide (SQZM).