Beyaz ışık yayan organik diyot üretimine yönelik geliştirilmiş yeni benzimidazol türevleri sentezi
Synthesis of new benzimidazole derivatives designed for the production of white organic light emitting diode
Yazar: OĞUZHAN ÇİMEN
Danışman: DOÇ. DR. HALUK DİNÇALP
Celal Bayar Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2012
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Benzimidazoller = Benzimidazoles

Özet:
Bu tez çalışmasında, beyaz ışık yayan organik diyotlara (WOLED) yönelik, 2,1,3-benzotiyadiazol molekülünden çıkılarak; 4,7-dibromo-2,1,3-benzotiyadiazol, 4,7-difenil-2,1,3-benzotiyadiazol 4-bromo-7-fenil-2,1,3-benzotiyadiazol, 1,1':4',1''-terfenil-2',3'-diamin, 4-Bromobifenil-2,3-diamin,2-(4,7-difenil-1H-benzimidazol-2-yil)fenol, 2-(4-Bromo-7-fenil-1H-benzimidazol-2-yil)fenol, [2-(2-Hidroksifenil)-7-fenil-1H-benzimidazol-4-yil]boronik asit, 2,2'-[2,1,3-benzotiyadiazol-4,7-diyilbis(7-fenil-1H-benzimidazol-4,2-diyil)]difenol bileşikleri sentezlenmiştir. Diğer taraftan aynı hedefe yönelik olarak perilen-3,4,9,10-tetrakarboksilik dianhidrit molekülünden çıkılarak; sırasıyla sentezlenen N,N'-Bis(2,6-diizopropilfenil)-1,7-dibromoperilen-3,4,9,10-tetrakarboksilik diimid ve N,N'-Bis(2,6-diizopropilfenil)-1,7-bis-(4-bromofenoksi)perilen-3,4,9,10-tetrakarboksilik diimid boyaları ile 2,1,3-benzotiyadiazol molekülünden sentezlenen [2-(2-Hidroksifenil)-7-fenil-1H-benzimidazol-4-yil]boronik asit yapısı ile reaksiyona sokularak sırasıyla; N,N'-Bis(2,6-diizopropilfenil)-1,7-bis[2-(2-hidroksifenil)-7-fenil-1H-benzimidazol-4-yil]perilen-3,4,9,10-tetrakarboksilik diimid ve N,N'-Bis(2,6-diizopropilfenil)-1,7-bis-{4-[2-(2-hidroksifenil)-7-fenil-1H-benzimidazol-4-yil]phenoxy}perilen-3,4,9,10-tetrakarboksilik diimid yapıları sentezlenmiştir.Sentezlenen bileşiklerin yapıları UV-Vis, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR spektroskopik yöntemleri ile aydınlatılmıştır. Fluorimetre ile emisyon değerleri tespit edilerek fotofiziksel özellikleri incelenmiştir. Döngüsel voltammetri ile elektrokimyasal özellikleri ortaya konmuştur.

Abstract:
In this thesis, in order to be used in white organic light emitting diodes (WOLED), starting from 2,1,3-benzothiadiazole molecule, 4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole, 4,7-diphenyl-2,1,3-benzothiadiazole, 4-bromo-7-phenyl-2.1.3-benzothiadiazole, 1,1':4',1''-terphenyl-2',3'-diamine, 4-Bromobiphenyl-2,3-diamine,2-(4,7-diphenyl-1H-benzimidazole-2-yl)phenol, 2-(4-Bromo-7-phenyl-1H-benzimidazole-2-yl)phenol, [2-(2-Hidroxyphenyl)-7-phenyl-1H-benzimidazole-4-yl]boronic acid, 2,2'-[2,1,3-benzothiadiazole-4,7-diylbis(7-phenyl-1H-benzimidazole-4,2-diyl)]diphenol molecules were synthesized. On the other hand, starting from perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride dye, N,N'-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide and N,N'-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,7-bis-(4-bromophenoxy)perylene-3,4,9,10 tetracarboxylic diimide dyes were synthesized, respectively. These dyes were reacted with [2-(2-Hidroxyphenyl)-7-phenyl-1H-benzimidazole-4-yl]boronic acid molecule generated from 2,1,3-benzothiadiazole to give N,N'-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,7-bis[2-(2-hydroxyphenyl)-7-phenyl-1H-benzimidazole-4-yl]perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide and N,N'-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,7-bis{4-[2-(2-hidroxyphenyl)-7-phenyl-1H-benzimidazole-4-yl]phenoxy}perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide molecules for white organic light emitting diodes.Structures of all synthesized compounds have been identified by UV-Vis, fluorescence, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR spectroscopic methods. Photophysical properties were investigated by fluorimeter measuring the emissions. Also, electrochemical properties were determined with cyclic voltammetry.