Türkiye' de yetişen endemik Sideritis L. türlerinin (Sideritis pisidica boiss. Et Heldr. apud bentham, S. phrygia Bornm., S. brevibracteata P.H. Davis ) fitokimyasal analizleri
Phytochemical analysis of endemic Sideritis L. species from Türkiye  (Sideritis pisidica boiss. Et Heldr. apud bentham, S. phrygia Bornm., S. brevibracteata P.H. Davis )
Yazar: ZÜLEYHA ÖZER SAĞIR
Danışman: PROF. DR. TURGUT KILIÇ
Balıkesir Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2016
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Antioksidanlar = Antioxidants ; Uçucu yağlar = Essential oils

Özet:
Bu çalışmada Türkiye' de yetişen türler arasında en yüksek endemizm oranına sahip olan Sideritis türlerinden, Türkiye' ye endemik olan Sideritis phrygia Bornm., S. pisidica Boiss. Et Heldr., S. brevibracteata P.H. Davis bitkileri fitokimyasal olarak incelenmiştir. Öncelikle bitkilerden elde edilen uçucu yağlar GC-MS ile analiz edilmiş ve sırasıyla 42, 31 ve 26 bileşenin yapısı aydınlatılmıştır. Uçucu yağ ana bileşenleri S. phrygia; limonen (%10.6), S. pisidica ve S. brevibracteata; karyofilen (%31.8, % 43.3) olarak belirlenmiştir. 
Bitkilerin toprak üstü kısımlarından hazırlanan hekzan, aseton ve metanol ekstreleri terpen bileşikleri bakımından incelenmiştir. S. phrygia Bornm. bitkisinden bilinen 7 terpen bileşiği izole edilmiş ve yapıları, Siderol (1) Sideroxol (2), Oleanolik asit (3), Sideridiol (4), Linearol (5), 7-epicandicandiol (6) ve Athanolone (7) olarak belirlenmiştir. Çalışılan ikinci tür olan Sideritis pisidica Boiss. Et Heldr. Bitkisinden bilinen 4 terpen bileşiği izole edilmiş olup yapıları Siderol (1), Sideridiol (4), Linearol (5) ve Eubol (8) olarak belirlenirken, çalışılan üçüncü tür olan Sideritis brevibracteata P.H. Davis bitkisinden bilinen 5 terpen bileşiği izole edilmiş ve yapıları, Siderol (1), Sideridiol (4), Linearol (5), Athanolone (7) ve Eubotriol (9) olarak belirlenmiştir. Çalışılan üç bitkiden toplamda 9 terpen bileşiği izole edilmiş olup yapıları IR, NMR ( 1H-NMR, 13C-NMR ) ve Kütle spektroskopisi ile aydınlatılmıştır. 
Bitkilerden hazırlanan hekzan, aseton ve metanol ekstrelerinin LC-MS/MS ile sekonder metabolitleri tanımlanmıştır. Aynı zamanda ekstrelerin antioksidan aktiviteleri, DPPH Serbest Radikal Giderim Aktivitesi, Lipid Peroksidasyonu İnhibisyonu (β-Karoten-Linoleik Asit Yöntemi) ve CUPRAC (Cu (II) İyonu İndirgeyiciantioksidan kapasite) yöntemleri ile belirlenmiş ve Antikolinesteraz Aktivite Tayini Ellman Yöntemi kullanılarak Asetilkolinesteraz (AChE) ve Bütirilkolinesteraz (BChE) enzimlerine karşı yapılmıştır.

ANAHTAR KELİMELER: Sideritis pisidica Boiss, S. phrygia Bornm., S. brevibracteata P.H. Davis, Terpen, Uçucu yağ, Antioksidan aktivite, Antikolinesteraz aktivite.

Abstract:
Among the species which growing in Türkiye, Sideritis species have high endemism ratio. In this study, three Sideritis species, endemic for Türkiye, Sideritis phrygia Bornm., S. pisidica Boiss. Et Heldr., S. brevibracteata P.H. Davis have been analyzed for phytochemical. The essential oils were obtained from the plants and analyzed by GC-MS. 42, 31, 26 components were characterized respectively. The main component of these species were found to be S. phrygia; limonene (10.6%), S. pisidica and S. brevibracteata; caryophyllene (31.8%, 43.3%).

The hexane, acetone and methanole extract, prepared for upper side of soil, have been studied in terms of terpene compounds. S. phrygia Bornm. were give 7 known terpens and their structures elucidated as Siderol (1) Sideroxol (2), Stigmasterol (3), Sideridiol (4), Linearol (5), 7-epicandicandiol (6) and Athanolone (7). From the second studied species Sideritis pisidica Boiss. Et Heldr. Apud Bentham hexane, acetone and methanole extracts, 4 known terpene compounds were isolated. Their structures were determined as Siderol (1), Sideridiol (4), Linearol (5) and Eubol (8). The hekzane, acetone and methanole extract of third plant, S. brevibracteata P.H. Davis 5 known terpene compounds were isolated and their structures identified as, Siderol (1), Sideridiol (4), Linearol (5), Athanolone (7) and Eubotriol (9). From the three studied plants, totally 9 known diterpenoids were isolated and all structures were identified by using IR, NMR (1H-NMR, 13C-NMR) and Mass spectroscopy. 

The hexane, acetone and methanole extract, prepared for plants have been studied secondary metabolite by LC-MS/MS. As well the antioxidant activity of the extracts was established by using, DPPH Free Radical Scavenging Methods, β-Carotene Bleaching for Lipid Peroxidation Inhibition and CUPRAC (cupric ion reducing antioxidant capacity), Extracts were also screened for the anticholinesterase activity by Ellman method against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) enzymes.

KEYWORDS: Sideritis pisidica Boiss., S. phrygia Bornm., S. brevibracteata P.H. Davis, Terpene, Essential oil, Antioxidant activity, Anticholinesterase activity.