Dimetilokzalat bileşiğinin çeşitli aromatik ketonlarla reaksiyonu
Reactions of dimethyloxalate with various aromatic ketones
Yazar: TUĞBA ARSLANTAŞ
Danışman: PROF. DR. BEHZAT ALTURAL
Erciyes Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2008
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Furan-2,3-dion = Furan-2,3-dione

Özet:
Bu çalışmada; lakton halkası içeren bazı yeni furan-dion türevlerinin sentezine çalışıldı. Başlangıç maddesi olarak kullanacağımız ester yapısındaki dimetilokzalat bileşiğinin önce aromatik metilketon yapısındaki asetofenon, metoksiasetofenon ve metilasetofenon ile Claisen kondenzasyonu yapıldı. Sonuç olarak sırası ile metil-2,4-diokso-4-fenilbutanoat (TA1), metil-4-(4-metoksifenil)-2,4-dioksobutanoat (TA2), metil-4-(4-metilfenil)-2,4-dioksobutanoat (TA3) bileşiklerinin sentezi gerçekleştirildi.Bu çalışmanın diğer kısmında TA1 bileşiği asitli ortamda hidrolize uğratılarak 3-okso-3-fenilpropanoik asit (TA4), bileşiği elde edildi.Elde edilen metil-4-(4-metoksifenil)-2,4-dioksobutanoat (TA2), metil 4-(4-metilfenil)-2,4-dioksobutanoat (TA3) bileşikleri okzalil klorürle lakton halkası ihtiva eden furan türevi bileşiklerin sentezi yapılarak, metil-3-[(4-metoksifenil)karbonil]-4,5-diokso-4,5-dihidrofuran-2-karboksilat (TA5) ve metil-3-[(4-metilfenil)karbonil]-4,5-diokso-4,5-dihidrofuran-2-karboksilat (TA6) bileşikleri elde edildi.Son olarak yaptığımız metil-3-[(4-metoksifenil) karbonil]- 4,5- dihidrofuran ?2-karboksilat (TA5) bileşiği ile etil karbamatın reaksiyonu yapılarak 4-[(etoksikarbonil)amino]-5-metoksi-3-[(4-metoksifenil)karbonil]-2,5-dioksopent-3-enoik asit (TA7) bileşiği sentezlendi.Sentezlediğimiz yeni bileşiklerin karakterizasyonları elementel analiz, IR, H-NMR ve C-NMR yöntemleri ile yapıldı. Sonuçlar preparatif Organik Kimya açısından tartışıldı.Anahtar kelimeler; Dimetil okzalat, Aromatik Metilketonlar, Claisen Kondenzasyonu, Furan-2,3-dion

Abstract:
In this study we intended to synthesize some new furandion derivaties having a lactone ring. Dimethyoxalate, easily prepared from oxalyl chloride and methanol at first, was realized to react with aromatic methyl ketones to give the moiety of 2,4-dioxo-4-phenyl butanoates as Claisen condensation products. Methyl-2,4-dioxo-4-phenyl butanoate (TA1), methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2,4-dioxo butanoate (TA2) and methyl 4-(4-methylphenyl)-2,4-dioxo butanoate (TA3) were obtained by using dimethyloxalate and respectively acetophenone, p-methoxyacetophenone and p-methylacetophenon.2,4-dioxo-4-phenylbutanoic acid (TA4) was prepared from TA1 by acidic hydrolysis.In another part of this study, methyl-3-[(4-methoxyphenyl)carbony]-4,5-dioxo-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate (TA5) and methyl-3-[(4-methylphenyl)carbony]-4,5-dioxo-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate (TA6) were acquired from the reaction of oxalychloride, in order with TA2 and TA3.At the end of this study, 4-[(ethoxycarboyl)amino]-5-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)carbonyl]-2,5-2,5-dioxopent-3-enoic acid (TA7) compound was prepared by being made up the reaction of TA5 and ethylcarbamateThe structure of these synthesized new compounds were detamined by being interpreted the results of the elemental analysis and IR, 1H-NMR, 13C-NMR spectra.Keywords: Dimethyloxalate, Aromatic Methylketones, Claisen Condensation, Furan-2,3-dion