İmidazol türevlerinin sentezinde selüloz immobilize fosfotungstik asit katalizörünün etkisi
The effect of cellulose immobilized phosphotungstic acid catalyst on imidazole derivatives synthesis
Yazar: KAFİYE CANSU ASİL
Danışman: PROF. DR. HABİBE CANAN CABBAR
Gazi Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2019
Konu: Kimya Mühendisliği = Chemical Engineering

Özet:
İmidazol türevleri benzersiz optik özelliklere sahiptir. Bu bileşikler, kimyadaki fonksiyonel materyallerin hazırlanmasında çok önemli bir rol oynamaktadır. İmidazol, azomisin, simetidin ve metrodinazol gibi çok sayıda doğal veya sentetik ilaç molekülünde bulunur. Bu nedenle, imidazol türevleri, çok çeşitli biyolojik ve farmakolojik aktiviteler sergileyen önemli bileşiklerdir. Ayrıca, imidazol türevleri, demir, bakır, çinko ve bunların alaşımları gibi geçiş metalleri için potansiyel korozyon inhibitörleri olarak da kullanılır. Bu çalışmada, amino selüloz-PTA katalizörü, benzil, amonyum asetat, anilin ve çeşitli aromatik aldehitler kullanılarak imidazollerin elde edilmesi için sentezlendi. Katalizör sentezi için, selülozdan başlayarak ilk olarak tosil selüloz ve daha sonra amino selüloz elde edildi ve fosfotungstik asit (PTA) ile reaksiyona sokularak amino selüloz-PTA katalizörü üretildi. Üretilen katalizör elementel analiz, FTIR, XRD, katı C NMR ve SEM ile tanımlandı. İmidazollerin üretimi sırasında reaksiyon ortamına farklı miktarlarda üretilen katalizörler eklendi ve 20 mg olarak eklenmesinin uygun olduğuna karar verildi. Reaksiyonlar hem çözücü hem de çözücü içermeyen ortamda test edildi ve çözücü içermeyen ortamda daha verimli sonuçların elde edildiği gözlendi. C NMR ve H NMR ile karakterize edilen imidazol türevleri arasında benzaldehit ve anilin ile sentezlenen 1,2,4,5-tetrafenil imidazol, %87 ile en yüksek verime sahip olan ürün olarak bulundu.

Abstract:
Imidazole derivatives have unique optical properties. These compounds play a very important role in the preparation of functionalized materials in chemistry. Imidazole exists in large numbers of natural or synthetic drug molecules such as azomycin, cimetidine and metronidazole. Therefore, imidazole derivatives are important compounds that exhibit a wide range of biological and pharmacological activities. Furthermore, imidazole derivatives are also used as potential corrosion inhibitors for transition metals such as iron, copper, zinc and their alloys. In this study, amino cellulose-PTA catalyst was synthesized in order to obtain imidazoles by using benzil, ammonium acetate, aniline and various aromatic aldehydes. Starting from cellulose first, tosyl cellulose and then amino cellulose was obtained and reacted with phosphotungstic acid (PTA). The produced catalyst was characterized by elemental analysis, FTIR, XRD, solid C NMR and SEM. Different amounts of catalyst were added to the reaction medium during the production of the imidazoles and optimum amount of catalyst was founded as 20 mg. The reactions were tested in both solvent and solvent-free medium and it was observed that more efficient results were obtained in solvent-free environment. Among the imidazole derivatives those characterized by C NMR and H NMR, 1,2,4,5-tetraphenyl imidazole that synthesized with benzaldehyde and aniline was the found as one having the highest yield with 87%.