Bazı amit fonksiyonel gruplu kaliks[4]arenlerin sentezi ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of some calix[4]arene with amide functional groups and investigation of biological properties
Yazar: ŞEYDA ÇİĞDEM ÖZKAN
Danışman: DOÇ. DR. AYDAN YILMAZ
Selçuk Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2011
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Antimikrobiyal aktivite = Antimicrobial activity ; DNA = DNA ; Kaliksarenler = Calixarenes

Özet:
Bu çalışma amit türevli bazı kaliks[4]aren bileşiklerinin sentezini ve bu bileşiklerin antimikrobiyal ve DNA üzerindeki etkilerinin incelenmesini içermektedir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik teknikler (FTIR, 1H NMR), element analizi ile aydınlatıldı. Sentez çalışmalarında, literatürde belirtilen metoda göre 5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25,26,27,28-tetrahidroksikaliks[4]aren (1) sentezlendikten sonra, bu bileşik asetonun çözücü olarak kullanıldığı ortamda, K2CO3 varlığında etil bromasetat ile reaksiyona sokularak diester türevine (2) dönüştürüldü. Daha sonra bu bileşik (2) EtOH/NaOH ortamında hidroliz edilerek bileşik 3 elde edildi. Kaliksarenin OH konumundan farklı amit türevlerini sentezlemek için 2 nolu bileşik primer aminler (Furfuril amin, 2-tetrahidrofurfuril amin ve 3-morfolinopropil amin) ile toluen/metanol ortamında tepkimeye sokularak diamit türevli kaliksarenler (4, 5 ve 6) sentezlendi. Ayrı bir çalışmada 1 nolu bileşiğin farklı diester türevlerini sentezlemek amacıyla, asit türevleri(5-bromovalerik asit ve (4-bromometil)benzoik asit) metanol ve derişik H2SO4 ile tepkimeye sokularak metil ester türevlerine (7 ve 8) dönüştürüldü. 1 nolu bileşik 7 ve 8 nolu ester bileşikleri ile asetonun çözücü olarak kullanıldığı ortamda, K2CO3 varlığında tepkimeye sokularak diester türevleri(9 ve 14) halinde sentezlendi. Elde edilen diester türevleri EtOH/KOH ortamında hidroliz edilerek diasit türevlerine (10 ve 15) dönüştürüldü. Daha sonra sentezlenen diasit türevleri diklormetanın çözücü olduğu ortamda okzalil klorür ile reaksiyona sokularak asit klorürleri (11 ve 16) haline dönüştürüldü. Sentezlenen asit klorür türevleri primer aminlerle etkileştirilerek çeşitli amit fonksiyonel gruplu kaliks[4]aren bileşikleri halinde sentezlendi (12, 13, 17, 18 ve 19). Son olarak sentezlenen 2-6, 9, 10, 12-15 ve 17-19 nolu bileşiklerin antimikrobiyal ve DNA cleavage etkileri araştırıldı.

Abstract:
This study contains the synthesis of some calix[4]arene amide derivatives and investigation of their antimicrobial and DNA cleavage. The molecular structures of the synthesized compounds were characterized by spectroscopic techniques (FTIR, 1H NMR) and elemental analysis. In the syntheses, according to literature, 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrahidroxycalix[4]arene (1) was synthesized. After that this compound convert to its diester derivative 2 by the treatment with ethylbromacetate in dry acetone in the presence of K2CO3. Then 3 was obtained by hydrolyzing this compound in EtOH/NaOH. Compound 2 was reacted with various primary amine [furfuryl amine, 2-tetrahydrofurfuryl amine and 3-morpholinopropyl amine] in toluene/methanol in order to synthesize various amide derivatives of calixarene on the lower rim. In another work, different acide derivative [5-bromvaleric acid and (4-brommetyl)benzoic acid] in methanol and concentrated H2SO4 were converted to its different methyl ester derivatives (7,8). After that diester derivative of compounds 9 and 14 was synthesized by the reaction of 1 with compounds 7 and 8 in acetone in the presence of K2CO3. The synthesized diester derivative (9 and 14) were hidrolysized that were obtained diacide derivatives (10 and 15). After then the acid chloride derivatives (11 and 16) were obtained by the treatment of diacid derivative (10 and 15) with oxalylchloride in dichlormethane. Calix[4]arene with different amide functional groups (12,13,17 and 19) were synthesized by the treatment of these compounds with primary amine. Finaly these obtained compounds 2-6, 9, 10, 12-15 and 17-19 have been investigated of their antimicrobial effects and DNA cleavage.