İndol türevlendirilmesinde yeni stratejiler ve ditiyenileten temelli organik nanoyapıların inşası
New strategies for derivatization indole and the building of dithienylethene based organic nanostructures
Yazar: HAYDAR KILIÇ
Danışman: PROF. DR. NURULLAH SARAÇOĞLU
Atatürk Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2015
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Doktora Tez çalışması iki ana bölümden oluşmaktadır. Bunlardan ilki indolin ve indol türevlerinin kapsamlı sentezi ve enantiyoselektif çalışmalardır. İkincisi ise fotokromik organik moleküllerden organik nanoyapıların inşasıdır. İndol türevlerinin sentezi kapsamında öncelikli olarak N-sübstitüe indolin ve indol türevlerinin sentezi gerçekleştirildi. Sonrasında N-sübstitüe indolin ve indollerin enantiyoselektif sentezleri ile ilgili çalışmalar gerçekleştirildi. Bu çalışmalarda hem sentezi gerçekleştirilen yeni tür kiral indolin ve indol temelli üre/tiyoüre organokatalizörler hem de ticari olarak mevcut kiral katalizörler kullanıldı. Ayrıca yeni tür organokatalizörlerin indol ve 4,7-dihidroindol'ün asimetrik Michael katılma reaksiyonlarında katalitik aktiviteleri test edildi. İndolin'in β-nitrostiren ile olan Zn(OTf)2 katalizli reaksiyonunda bir C5 sübstitüe indolinin beklenmedik oluşumu gözlendi. Bu sonuçların ışığında C5 sübstitüe indolin ve indollerin kantitatif verimlerle sentezi gerçekleştirildi. İndol türevlerinin senteziyle ilgili son olarak siklohekzanon ve indol türevlerinin Bi(NO3)3.5H2O katalizli reaksiyonundan 1,3-di(1H-indol-3-il)benzen ve 3-siklohekzil indol türevleri sentezlenmiştir. Doktora tez çalışmasının ikinci kısmı organik nanoyapıların kendiliğinden düzenlemesidir. Bu kapsamda amfifobik ve bolaamfifilik iki türden oluşan fotokromik organik moleküllerin sentezleri gerçekleştirildi. Fotokromik moleküllerin fizikokimyasal özellikleri incelendi ve kendiliğinden düzenlenmeleri ile ilgili çalışmalar yürütüldü. Bu moleküllerin hem açık formları hem de kapalı formları için çalışmalar yapıldı. Çalışmaların sonucunda fotokromik moleküllerin açık ve kapalı formunda nanoyapıların oluşumu gözlendi.

Abstract:
This dissertation consists of two main parts. The first of these is the comprehensive synthesis of indoline and indole derivatives. The second is about the building of organic nanostructures from organic photochromic molecules. In the scope of studies for the synthesis of indole derivatives, N-substituted indoline and indole derivatives were synthesized. Then the enantioselective studies of the N-substituted indolines and indoles were carried out. In these studies, both newly synthesized indoline and indole based urea/thiourea organocatalysts and commercially available chiral catalysts were used. In addition the activity of new organocatalysts were tested for the asymmetric Michael addition reaction of indole and 4,7-dihydroindole. The formation of an unexpected C5 substituted indoline was observed in the Zn(OTf)2 catalyzed reaction of indoline with β-nitrostyrene. As a result of these studies, C5 substituted indolines and indoles were synthesized in quantitative yields. Also 1,3-di(1H-indol-3-yl)benzene and 3-cyclohexyl-1H-indole derivatives were synthesized from the Bi(NO3)3.5H2O catalyzed reaction of cyclohexanone and indole derivatives.  The second part of my PhD studies is on the self-assembly of organic nanostructures. To that and, amphiphobic and bolaamphiphilic photochromic organic compounds were synthesized. The physical properties of the photochromic compounds were investigated and their self-assembly studies were carried out. All measurements were conducted for both open and closed forms of these compounds. As a results, the formation of nanostructures was observed on the open and closed forms of these novel photochromic compounds.