Biyolojik aktif doğal bileşiklerin endemik Cephalaria sumbuliana bitkisinden izolasyonu, saflandırılması ve yapı tayini
Isolation, purification and structural determination of biologically active natural compounds from endemic Cephalaria sumbuliana
Yazar: HÜSEYİN ABACI
Danışman: DOÇ. DR. NAZLI SARIKAHYA
Ege Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2020
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Endemik Cephalaria sumbuliana Göktürk bitkisinin fitokimyasal içeriğinin ve biyolojik aktivite potansiyelinin araştırılmasının amaçlandığı tez çalışmamızda, triterpen glikozitlerce zengin olduğu tespit edilen n-bütanol ekstresi üzerinde detaylı kromatografik, kimyasal ve biyolojik çalışmalar tarafımızca ilk kez gerçekleştirildi.
İzolasyon ve saflandırma çalışmalarında; çeşitli kromatografik ve kimyasal yöntemler sonucunda 1'i yeni toplam on üç doğal bileşik elde edildi. Bileşiklerin yapılarının aydınlatılmasında 1 ve 2 boyutlu NMR analizleri, HR-MS, IR ve GCMS yöntemleri kullanıldı. Yeni bileşiğin yapısının aglikona esterik olarak bağlı, monodesmosidik, oleanan tipinde bir triterpen saponin olduğu saptanmış ve
bileşiğe sumbulianosit A (1) ismi verilmiştir. İzole edilen bilinen 12 bileşiğin de yapılarının triterpen saponin olduğu belirlenmiştir. Bunlardan dipsacus saponin A (2) bileşiği Cephalaria bitki sınıfından ilk kez izole edilmiştir. Diğer bilinen bileşiklerin isimleri sırasıyla şu şekildedir; elmalienosit A (3), elmalienosit B (4), elmalienosit C (5), 3-O-α-L-ramnopiranozil-(1→2)-α-L-arabinopiranozil hederagenin 28-O-β-D- glukopiranozil ester (6), tchihatchewosit A (7), akebia saponin D (8), scoposit A (9), dipsacosit B (10), balansoit D (11), davisianosit A (12), cilicicosit I (13). Yeni bileşik 1 ve Cephalaria'da yeni olan bileşik 2'nin sitotoksik ve immünomodülatör aktiviteleri test edildi. Bileşiklerin her ikisinde de belirgin bir sitotoksisiteye rastlanmazken, bileşik 1'in IL-1β sitokini üzerinde inhibisyon etkisi gösterdiği tespit edilmiştir.

Abstract:
In our thesis; study aiming to investigate the phytochemical content and biological activity potential of the endemic Cephalaria sumbuliana Gokturk plant, detailed chromatographic, chemical and biological studies were carried out by us for the first time on n-butanol extract, which was found to be rich in triterpene glycosides.
As a result of various isolation and prufication studies, in which a total of thirteen natural compounds, 1 of which was new, were obtained. 1 and 2 dimensional NMR analyzes, HR-MS, IR and GC-MS methods were used for structural determination. The structure of the new compound was determined as a monodesmocidic, oleanan-type triterpene saponin, namely sumbulianoside A (1). The structures of 12 compounds was determined as triterpene saponin. Dipsacus saponin A (2) was isolated from Cephalaria species, for the first time. The names of other known compounds are as follows; elmalienosides A-C (3-5), 3-O-α-Lrhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl hederagenin 28-O-β-Dglycopyranosyl ester (6), tchihatchewoside A (7), akebia saponin D (8), scoposide A (9), dipsacoside B (10), balansoide D (11), davisianoside A (12), cilicicoside I (13). The cytotoxic and immunomodulatory activities of the new compound 1 and compound 2 were tested. While no significant cytotoxicity was found in both of the compounds, it was found that compound 1 had an inhibitory effect on the IL-1β cytokine.