Bazı S-, N, S- sübstitüe naftakinon bileşiklerinin sentezi
The synthesis of some S-, N, S- substituted naphthoquinones compouns
Yazar: BAŞAK DOĞAN
Danışman: PROF. DR. CEMİL İBİŞ ; YRD. DOÇ. DR. NİHAL Y. ONUL
İstanbul Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2010
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Tiyokinonlar = Thioquinones

Özet:
Bu çalışmada 2,3-diklor-1,4-naftakinon (1) bileşiği başlangıç maddesi olarak kullanıldı. Bu maddenin çeşitli tiyoller ve aminler ile reaksiyonundan bilinen ve bilinmeyen tiyokinon ve N-sübstitüe tiyokinon bileşikleri sentezlendi.Bileşik (1)'in benzenetantiyol ile kloroform varlığındaki reaksiyonundan bilinmeyen yeni 2-(benzenetantiyo)-3-klor-1,4-naftakinon (2) sentezlendi, benzenetantiyol ile etanol varlığındaki reaksiyonundan bilinmeyen yeni 2,3-bis(benzenetantiyo)-1,4-naftakinon (3) sentezlendi. 2,3-Diklor-1,4-naftakinon (1) bileşiğinin 4-tert-butilbenzilmerkaptan ile kloroform varlığındaki reaksiyonundan bilinmeyen yeni 2-(4-tert-butilbenziltiyo)-3-klor-1,4-naftakinon (4) ve bilinmeyen yeni 2,3-bis(4-tert-butilbenziltiyo)-1,4-naftakinon (5) sentezlendi. Bileşik (1) in 2-merkaptofenol ile kloroform varlığındaki reaksiyonundan bilinen benzo[b]fenoksathin-6,11-dion (6) sentezlendi. 4-Merkaptofenol ile kloroform varlığındaki reaksiyonundan bilinmeyen yeni 2-(4-hidroksifeniltiyo)-3-klor-1,4-naftakinon (7) sentezlendi, 2-naftalintiyol ile kloroform varlığındaki reaksiyonundan bilinen 2,3-di-ß-tiyonaftil-1,4-naftakinon (8) sentezlendi, 2-naftalintiyol ile metanol ve sodyum karbonat varlığındaki reaksiyonundan bilinmeyen yeni 2-(2-naftiltiyo)-3-metoksi-1,4-naftakinon (9) ve bilinen 2,3-dimetoksi-1,4-naftakinon (10) sentezlendi, benzilmerkaptan ile etanol ve sodyum karbonat varlığındaki reaksiyonundan bilinen 2,3-bis(benziltiyo)-1,4-naftakinon (11) ve bilinen 2,3-dietoksi-1,4-naftakinon (12) sentezlendi, benzilmerkaptan ile 1-propil alkol ve sodyum karbonat varlığındaki reaksiyonundan bilinen 2-benziltiyo-3-klor-1,4-naftakinon (13) sentezlendi. 2,3-Diklor-1,4-naftakinon (1) bileşiğinin tiyomorfolin ile metanol varlığındaki reaksiyonundan bilinen 2-tiyomorfolin-3-klor-1,4-naftakinon (14) sentezlendi. 2-(4-Hidroksifeniltiyo)-3-klor-1,4-naftakinon (7) ile tiyomorfolin kloroform varlığındaki reaksiyonundan bilinmeyen yeni 2-(4-hidroksifeniltiyo)-3-tiyomorfolin-1,4-naftakinon (15) sentezlendi. 2-(4-Tert-butilbenziltiyo)-3-klor-1,4-naftakinon (4) ile tiyomorfolin kloroform varlığındaki reaksiyonundan 2-(4-tert-butilbenziltiyo)-3-tiyomorfolin-1,4-naftakinon (16) sentezlendi.Elde edilen bütün bileşikler kromatografik yöntemlerle saflaştırıldı. Yapıları ise mikroanaliz ve spektroskopik metotlarla (IR, UV, 1H-NMR, 13C-NMR, MS) tayin edilerek aydınlatıldı.

Abstract:
In this study, 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (1) was used as a starting compund. This compound was reacted with several thiols and amine to synthesis known and unknown thioquinone and N-substituted thioquinone compounds.Compound (1) was reacted with benzeneethanethiol, 4-tert-butylbenzyl mercaptan, 2-mercaptophenol, 4-mercaptophenol, 2-naphthalenethiol, benzyl mercaptan, thiomorpholine and was synthesized; new 2-(benzenethanethio)-3-chloro-1,4-naphthoquinone (2), 2,3-bis(benzenethanethio)-1,4-naphthquinone (3), 2-(4-tert-butylbenzylthio)-3-chloro-1,4-naphthoquinone (4), 2,3-bis(4-tert-butylbenzylthio)-1,4-naphthoquinone (5), known benzo[b]phenoxathiin-6,11-dione (6), new 2-(4-hydroxyphenylthio)-3-chloro-1,4-naphthoquinone (7), known 2,3-di-ß-thionaphthyl-1,4-naphthoquinone (8), new 2-(2-naphthylthio)-3-methoxy-1,4-naphthoquinone (9), known 2,3-dimethoxy-1,4-naphthoquinone (10), known 2,3-bis(benzylthio)-1,4-naphthoquinone (11), known 2,3-diethoxy-1,4-naphthoquinone (12), known 2-benzylthio-3-chloro-1,4-naphthoquinone (13), known 2-thiomorpholine-3-chloro-1,4-naphthoquinone (14), new 2-(4-hydroxphenylthio)-3-thiomorpholine-1,4-naphthoquinone (15), new 2-(4-tert-butylbenzylthio)-3-thiomorpholine-1,4-naphthoquinone (16).The known and new products were purified by chromatographic methods. The structured of compounds were determined by micro analysis and spectroscopic methods (IR, UV, 1H-NMR, 13C-NMR, MS)