Mono hidroksi-2H-1-benzopiran-2-on türevi ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
The synthesis of some mono hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one derivatives of phthalocyanin compounds and characterization of their structures
Yazar: ALİYE ASLI ESENPINAR
Danışman: PROF. DR. MUSTAFA BULUT
Marmara Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2005
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Kumarin (2H-1-benzopiran-2-on) ve bazi türevleri yararli farmakolojikaktiviteye sahip dogal bilesiklerin önemli bir sinifini olustururlar. Antibakteriyel,antikoagülan, antikanserojenik, hipotermal gibi fizyolojik özellikleri ve etkinfluoresans vermelerinden dolayi bu tür bilesiklerin ve türevlerinin sentezi ile ilgilipek çok çalisma literatüre geçmistir.Antikanserojen amaçli kanser tedavisinde fotodinamik belirteç olarakkullanilan diger önemli bir bilesik sinifi da ftalosiyaninlerdir. Bu sinif bilesiklerkimyasal olarak kararlidirlar ve fotodinamik aktiviteleri yüksektir.Yapilan bu çalisma, kumarin ve ftalosiyaninlerin önemli biyolojik ve kimyasalözellikleri dikkate alinarak gerçeklestirilmis ve kumarin türevi ftalosiyaninlersentezlenerek literatüre ilk defa bu tür bilesiklerin girmesi hedeflenmistir.Deneysel çalisma sirasinda önce, baslangiç bilesiklerinden 7-hidroksi-4-metilkumarin Pechmann reaksiyonu ile sentezlenmis, bir diger baslangiç maddesiolan 7-merkapto-4-metilkumarin ise satin alinmistir. Bu bilesikler ayri ayri4-nitroftalonitril ile reaksiyona sokularak, 7-(3,4-disiyanofenoksi)-4-metilkumarin ve7-(3,4-disiyanofeniltiyo)-4-metilkumarin sentezlenmistir. Bu bilesiklerden7-(3,4-disiyanofeoksi)-4-metilkumarin kolon kromatografisi ile THF kullanilaraksaflastirildi. Daha sonra bu bilesikler üzerinden metalsiz ve çinko (II) metalliftalosiyaninler sentezlendi. Sentezlenen kumarin türevi ftalosiyaninler çözünürlükfarkindan yararlanilarak, degisik çözücülerle ekstraksiyon islemleri sonucusaflastirildilar.Sentezlenen 7-(3,4-disiyanofenoksi)-4-metilkumarin, 7-(3,4-disiyanofeniltiyo)-4-1metilkumarin ve kumarin türevi ftalosiyaninlerin yapilari UV-Visible, FT-IR, H-NMR ve 13 C-NMR spektrumlari ile aydinlatildi.Mayis 2005 A. Asli ESENPINAR

Abstract:
Coumarin (2H-1-benzopyran-2-one) and their derivatives are an importantclass of natural compounds. They have useful pharmaceutical activities. Thesecompounds have many biological activities such as antibacterial, anticoagulant,anticarcinogenecity, hypothermal.Another important class of compounds are phthalocyanines. They haveanticarcinogenecity properties and are chemically stable which are being used asPDT (in Photodynamic Theraphy).In this study, synthesis of coumarins and phthalocyanines were realized due totheir spacious biological and chemical properties. Consequently, phthalocyanineswith coumarin derivative were performed. The goal of this work is the preparation ofsome novel phthalocyanines containing coumarin moieties.In experimental study, at first 7-hydroxy-4-methylcoumarin was synthesizedby Pechmann condensasyon reaction. Another compound, 7-mercapto-4-methylcoumarin was purchased. Then these compounds were treated with 4-nitrophthalonitrile respectively. 7-(3,4-Dicyanophenoxy)-4-methylcoumarin and 7-(3,4-dicyanophenylthio)-4-methylcoumarin were obtained. 7-(3,4-Dicyanophenoxy)-4-methylcoumarin was purified with THF by using silica gel columnchromatography. Metal free and metallo phthalocyanines with zinc (II) metal weresynthesized from their precursor. The purification of these phthalocyanines withcoumarin moieties were made by extraction with various solvent.The structure of new 7-(3,4-dicyanophenoxy)-4-methylcoumarin, 7-(3,4-dicyanophenylthio)-4-methylcoumarin and phthalocyanines with coumarin moietieswere determined based on the results of spectroscopic methods such as UV-Visible,FT-IR, 1 H-NMR and 13 C-NMR.May 2005 A. Asli ESENPINAR