Bazı yeni muhtemel biyo-aktif pirazol-3-karboksilik asit türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu /
Yazar: ALİ DÖNMEZ
Danışman: DOÇ. DR. İSHAK BİLDİRİCİ
Yüzüncü Yıl Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2015
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Pirazol türevleri heterosiklik bileşiklerin azot içeren önemli türevlerindendir. Sahip oldukları geniş spektrumlu biyolojik aktivite (antibakteriyel, antifungal, antimikrobiyal, hipoglisemik, antihipolipidemik, tümör-nekroz inhibitörü vs) nedeniyle üzerlerindeki ilgi eksilmeden devam etmektedir. Bunların sentezleri için çok çeşitli sentez yöntemleri geliştirilmiştir. Öte taraftan N-açil-üre türevleri de önemli biyolojik aktivite göstermelerinin yanısıra tedavi edici potansiyel taşımaktadırlar. Bu veriler doğrultusunda fonksiyonel N-açil üre türevleri sentezlemek medikal kimyacılar için önem taşımaktadır.
Bu çalışmada amaç, başlangıç maddesi olarak 4-benzoil-1,5-difenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit AD-2'den çıkarak 4-benzoil-1,5-difenil-1H-pirazol-3-karbonil klorür AD-3'ü elde etmek ve buradan muhtemel yeni biyo-aktif maddeleri sentezlemek olmuştur. 
Çalışmanın ilk bölümünde Curtius çevrilmesiyle pirazol-açil-azid AD-5 elde edilmiş ve bunun hidroloziyle ara kademede oluşan izosiyanat üzerinden simetrik üre türevi olan AD-8, metil karbamat AD-6 ve 4-amino pirazol AD-7 türevleri elde edildi. Çalışmanın ikinci bölümünde uygun reaksiyon koşulları altında başlangıç maddesi AD-2 ile bazı amino asitlerin (glisin, beta-alanin ve L-fenil-alanin) peptid bağıyla kondenzasyonu sağlandı.  Daha sonra bu türevler disiklohekzil-karbodiimit (DCC) ile hem trietil aminli hemde trietil amin olmadan N-dipeptidil-N,N'-disiklohekzil-üre türevleri sentezlemek üzere reaksiyona sokuldu.
Sonuç olarak muhtemel tıbbi ve biyolojik aktiviteye sahip pirazol halkası içeren N-açilüre, açil-azid, N-dipeptidil-üre, amino ve karbamat türevleri sentezlendi

Anahtar kelimeler: Açil azid, Biyo-aktif, DCC, N-açilure, Pirazol.

Abstract:
Pyrazole derivatives are generally well-known nitrogen containing heterocycles, and various procedures have been developed for their synthesis. Pyrazoles have been studied for a long time as an important class of heterocyclic compounds and still continue to attract considerable attention due to the broad range of biological activities such as antibacterial, antifungal, tumour-necrosis inhibitor, antimicrobial, hypoglycaemic, hypolipicemic and anti-inflammatory. On the other hand, N-acylurea derivatives exhibit significant biological activity and help facilitate the generation of new therapeutic leads. Therefore, access to functionalized N-acylurea derivatives is a continuous synthetic challenge for organic chemists.
The aim of the present study was to obtain potential biolgiacally active derivatives of 4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-chlorocarbonyl AD-3 from 4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid AD-2 as a starting compound. In the first part of the study, we applied Curtius rearrangement of acyl-azides AD-5 followed by hydrolysis of the formed isocyanates which gave the symmetrical urea AD-8, methyl carbamate AD-6 and 4-amino pyrazole AD-7 derivatives. At the second part of the study, the amino acids are attached to the starting compound AD-2 with mild reaction condition. Therefore, compound AD-2 was further derivatized to glycine, beta alanine and phenyl-alanine. Finally, a series of N-dipeptidyl-N,N'-dicyclohexylurea analogs  were synthesized by a facile one pot reaction of dicyclohexyl-carbodiimide (DCC) with the presence and absence of triethylamine.
In summary, consist of pyrazoles, N-acylurea, acyl-azide, N-dehyropeptidyl, amino and carbamate derivatives were synthesized, which may have useful biological and medicinal activities.

Keywords: Acyl-azide, Bio-activity, DCC, N-acylurea, Pyrazole.