Bodipy-boronik asit temelli sensör sentezi̇ ve uygulamaları
Synthesis of bodipy-boronic acid based sensors and their applications
Yazar: İREM BAYRAKTAR
Danışman: PROF. DR. CANAN ÜNALEROĞLU ; DR. ÖĞR. ÜYESİ DİLEK IŞIK TAŞGIN
Hacettepe Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2024
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
BODIPY floroforları son yıllarda yüksek kuantum verimi, kimyasal ve ışık kararlılığı ve ayarlanabilir fotofiziksel özellikleri sebebiyle sensör uygulamalarında sıklıkla kullanılmaktadır. Bu bileşikler kolay uygulanabilir oluşları sebebiyle florometrik ve kolorimetrik sensörler olarak biyolojik görüntüleme, kimyasal tanıma ve ışık hasadı sistemlerinde bileşen olarak birçok uygulama alanına sahiptir.
Boronik asit bileşikleri Suzuki-Miyaura reaksiyonlarındaki kullanımlarının yanı sıra floresans sensörler olarak kullanılmaktadır. Sensör uygulamalarında, karbonhidratlar ve iyonları tanımada kullanımları mevcuttur.
Tez kapsamında BODIPY-boronik asit temelli bileşiklerin sentezlenmesi ve bu bileşiklerin sensör olarak iyonları ve karbonhidratları tanıyan çift yönlü uygulamaları hedeflenmiştir. Gerçekleştirilen çalışmalarda geliştirilen bu sensör yapılarının 14 farklı katyon arasından Cu2+ katyonunu seçici olarak tanıyarak kompleks yapı oluşturduğu belirlenmiştir. Oluşan kompleks yapılar FTIR, HRMS ve kuramsal çalışmalar ile tespit edilmiştir.
Çalışmanın ikinci kısmında sentezi yapılan sensör yapıların karbonhidratlar ile etkileşimleri incelenmiştir. BODIPY-boronik asit temelli sensör yapılarının disakkarit ve monosakkaritleri birbirinden ayırdıkları gösterilmiştir. BODIPY-boronik asit yapılarının karbonhidrat bileşiklerinden laktoz ile etkileşim sonucu absorbans şiddetindeki artış monosakkarit yapısındaki glukoz ve fruktoza göre daha fazladır.

Abstract:
BODIPY fluorophores have been frequently used in sensor applications in recent years due to their photophysical properties, such as high quantum yield, chemical and light stability, and tunable characteristics. These compounds, due to their ease of application, have a wide range of uses as fluorometric and colorimetric sensors in biological imaging, chemical recognition, and as components in light-harvesting systems.
In addition to their use in Suzuki-Miyaura reactions, boronic acid compounds are also employed as fluorescent sensors. In their application as sensors, they are used for the recognition of carbohydrates and ions.
Within the scope of this thesis, the synthesis of BODIPY-boronic acid-based compounds and their dual applications as sensors for recognizing ions and carbohydrates were targeted. In the studies conducted, it was determined that these developed sensor structures selectively recognize the Cu²⁺ cation among
14 different cations by forming a complex structure. The formed complex structures were identified through FTIR, HRMS, and theoretical studies.
In the second part of the study, the interactions of the synthesized sensor structures with carbohydrates were examined. It was shown that the BODIPY-boronic acid sensors differentiate the disaccaride from monosaccharides. The increase in the absorbance strength of the BODIPY-boronic acid based sensors with the carbohydrate compound lactose is higher than the increase of absorbance strength in monosaccharide compounds glucose and fructose.