Gypsogeninin farklı anhidritler ile yarı sentetik türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis of semi synthetic derivatives of Gypsogenin with different anhydrites and characterization of their structures
Yazar: ECE SÖZER
Danışman: PROF. DR. ÖZGEN ALANKUŞ
Ege Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2021
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bitkiler tedavi edici özellikleri sebebiyle insan sağlığında oldukça önemli bir yere sahiptir. Bu yüzden bitki yapısını keşfetmek bitki kimyasında önemli çalışmalardan olmuştur. Bitkilerden elde edilen birçok ikincil metabolitlerin teröpatik faydalarının olduğu tespit edilmiştir. Saponinler, flavanoidler ve terpenler gibi ikincil metabolitlerin göstermiş olduğu biyolojik aktiviteler ve teröpatik faydalar, bitkilerin insan sağlığında tedavi edici özelliği olduğunu ortaya koymuştur. Bu çalışmada, triterpen içeren, saponin türevi olan gypsogenin eldesini ve elde edilen bu saf aglikon üzerinde yeni türevlendirme çalışmaları ile daha etkin bileşiklerin sentez çalışmaları gerçekleştirilmiştir. Bu sebeple gypsogenin bileşiğinin eldesi için, helva yapımında kullanımı tercih edilen, saponin, reçine ve şeker içeren Gypsophila arrostii bitki köklerinin su ekstresinden yararlanılmıştır. Halk arasında "Çöven suyu" olarak adlandırılan bu su ektresine bazik ve asidik hidroliz işlemleri uygulanarak aglikona bağlı şeker kısımlar koparılmış ce daha sonra gypsogenin bileşiğinin elde edilmesi amacıyla DCM ile ekstraksiyon yapılarak ve elde edilen DCM fazının kolon kromotografisi ile saflaştırılma işlemleri gerçekleştirilmiştir. Ardından gypsogenin aglikonun 3 numaralı karbonuna (C-3) bağlı hidroksil grubu ile farklı anhidritler arasında esterleşme tepkimesi gerçekleştirilmiştir. Elde edilen yeni semi-sentetik bileşiklerin saflaştırıldıktan sonra yapılarının aydınlatılması için erime noktası tayini ve çeşitli spektroskopik analizler (FT-IR, LC-MS, 1H NMR, APT NMR) kullanılmıştır.

Abstract:
Plants have a very important place in human health due to their therapeutic properties. Therefore, exploring plant structure has been one of the important studies in plant chemistry. Many secondary metabolites obtained from plants have been found to have therapeutic benefits. The biological activities and therapeutic benefits of secondary metabolites such as saponin, flovanoids, and terpene have proven that plants have therapeutic properties in human health. In this study, the synthesis of more effective compounds with triterpene-containing, saponin derivative gypsogenin and new derivatization studies on this pure aglycone were carried out. For this reason, water extract of Gypsophila arrostii plant roots containing saponin, resin and sugar, which is preferred to be used in halva production, was used to obtain the gypsogenin compound. Basic and acidic hydrolysis processes were applied to this water extract, which is popularly called "Çöven juice", and sugar parts bound to aglycone were removed. Afterwards, in order to obtain pure gypsogenin compound, purification of the gypsogenin compound obtained by column chromatography of this extract extracted with DCM and water was carried out.  Then, reaction of anhydride derivatives with hydroxyl group bound to carbon number 3 (C-3) of gypsogenin aglycon was carried out.  Many spectroscopic analysis (CC, melting point, FT-IR, UV, 1H NMR ve APT NMR, LC-MS) applied for purification of obtaining new semi- synthetic compounds and their structures.