Bor türevi kimyasallarla çeşitli bileşiklerin sentezi ve uygulamaları
Synthesis and various applications of boron derivative compounds
Yazar: SALİH PAŞA
Danışman: PROF. DR. HAMDİ TEMEL
Dicle Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2014
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Antioksidanlar = Antioxidants ; Benzenboronik asitler = Boronic acids ; Karakterizasyon = Characterization ; Katalitik hidrojenasyon = Catalytic hydrogenation ; Sentez = Synthesis

Özet:
Bor minerali ve onun türevleri olan bileşikler; tarımdan sanayiye, tıptan ilaç ve kozmetik sanayisine, enerjiden iletişim araçlarına kadar çeşitli endüstri dallarında farklı malzeme ve ürünlerin üretiminde kullanılmaktadır. Böyle birçok alanda kullanılabilir olmasından dolayı günümüzde büyük önem taşımaktadır. Özellikle kanser üzerine yapılan araştırmalardan bor nötron yakalama tedavisi (BNCT), bor ve bor türevi bileşiklerin önemli bir yönünü ortaya koymaktadır. Kısacası bor çalışmaları insanlığın ihtiyaçları için geleceğe ışık tutabilecektir.
Bu tez çalışmasında N, O donör atomlarını içeren 2,2'-(1E,1'E)-(etan-1,2-diilbis(azan-1-il-1-yiliden))bis(methan-1-il-1-yiliden)diphenol ve 2,2'-(propan-1,3-diilbis(azan-1-il-1-yiliden)) bis(methan-1-il-1-yiliden)diphenol ligandlarıyla boronik türevi maddeler etkileştirilerek yeni türden bor kompleksleri elde edilmiştir. Sentez basamağında elde edilen tüm bileşikler 1H & 13C NMR, LC-MS-IT-TOF, LC-MS/MS, TGA/DTA, UV-Vis., Elementel Analiz, XRD, SEM, FTIR gibi spektroskopik cihazlar kullanılarak karakterize edilmiştir. 
Deneysel basamakta öncelikli olarak ligandların sentezleri gerçekleştirildi. Bu ligandlar ile fenil boronik asitin farklı fonksiyonel gruba sahip formları ile reflaks sistemi kullanılarak borlu bileşikleri elde edildi. Bu kompleksler transfer hidrojenasyonda kullanılarak moleküllerin katalitik etkinliği araştırıldı. 
Ayrıca NaBH4'ün dietilen glikol dimetil eter ve 3,5-lutidin ile tek kristal çalışmaları yapıldı. Bu kristallerden NaBH4:diglim kristalleri asetofenonun kiral indirgenmesinde kullanıldı. NaBH4:3,5-lutidin kristallerinin ise X-ışınları ile yapısı aydınlatılarak bor içerikli piridin türevi ile oluşturduğu yeni bileşik araştırmaya eklendi.
Aldehit grubu içeren boronik asit türevleri ile amin grubu içeren aromatik bileşikler etkileştirilerek yeni türden bor içeren imin(C=N) ligandları elde edildi. Bu boronik Schiff bazı ligandları antikanser ve antimikrobiyal amaçlı kullanıldı. Prostat kanser hücreleri üzerine yapılan çalışmalarda sağlıklı hücrelerin canlı kalarak, kanserli hücrelerin canlılığının düştüğü görüldü.
 Ayrıca 2,2-difenil-1-pikril hidrazil (DPPH) standardına karşı antioksidan özelliği çalışıldı. Fiziksel uygulamada ise boyaya duyarlı güneş hücreleri (DSSC) elde edilmesinde kullanıldı. Güneş hücresi olarak kullanılabilme verimleri ölçüldü.  
Yapılan tüm uygulamalar, bor türevi olan bu bileşiklerin ilgi çekici bir şekilde birçok disiplinde önemli bir yere sahip olduğunu göstermiştir.

Abstract:
Boron and its derivatives have been using in various fields such as agriculture, medicine, pharmaceutical and cosmetic industry, energy and communication tools to get suitable materials for human life. Due to the fact that being usable in many areas it has comprised a great importance. Especially, the cancer treatment activities which one of them was newly developed is Boron Neutron Capture Therapy (BNCT) has the most significant aspect of using the boron and its different derivatives. Briefly the boron studies may enlighten the future for human demand. 
In the present thesis, N and O donor atoms bearing ligands such as 2,2'-(1E,1'E)-(ethane-1,2-diylbis(azan-1-yl-1-ylidene))bis(methan-1-yl-1-ylidene)diphenol and 2,2'-(propane-1,3-diylbis(azan-1-yl-1-ylidene))bis(methan-1-yl-1-ylidene)diphenol were treated with various phenyl boronic acid derivatives to synthesize novel boron complexes. All of the boron compounds which were synthesized during the experimental step were characterized by 1H & 13C NMR, LC-MS-IT-TOF, LC- MS/MS, TGA/DTA, UV-Vis., Elementel Analysis, XRD, SEM, FTIR.
Firstly, the synthesis of ligands which will be employed with boronic compounds was done. The reflux system was used for the reaction between these ligands and substituted aryl boronic acids. Obtained these boron complexes were applied for the transfer hydrogenation reactions to determine the catalytic approaches. 
However, the single crystal producing experiments with NaBH4 and diethylene glycol dimethyl ether was also studied. The crystals of NaBH4:Diglyme were utilized for the reduction of acetophenone to chiral alcohols. NaBH4:3,5-Lutidine crystal which is one of the pyridine derivative was also identified by X-ray diffraction. 
Furthermore, aldehyde group bearing phenyl boronic acids were reacted with aromatic amines to get boron containing imine (C=N) ligands. These kind of boronic ligands were used for anticancer and antimicrobial purposes. Prostate cancer cells were treated with boronic compounds and it was seen that the cancer cells decreased while the most of healthy cells are still viable.  The antioxidant features were also searched according to standard of 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH). Dye sensitized solar cells(DSSC) were fabricated to determine the physical properties of boronic ligands. 
As a conclusion, the results showed that the obtained boron derivative compounds can significantly occupy an important role in many research disciplines.