Furan sübstitüe konjuge triazol bileşiklerinin sentezi ve kuantum kimyasal hesaplamaları
Synthesis of furan substituted conjugated triazole compounds and quantum chemical calculations
Yazar: MERVE AKIŞ
Danışman: DR. ÖĞR. ÜYESİ SULTAN FUNDA GÖRKEM
Eskişehir Teknik Üniversitesi / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2019
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Furan ve türevleri, tiyofenlere kıyasla organik elektroniklerde uzun yıllar dikkat çekmemiştir. Tiyofenden farklı fiziksel ve kimyasal özelliklere sahip olması, oksijen atomunun kükürtten daha küçük olması ve yüksek elektronegativite, daha az aromatiklik ve zayıf moleküller arası etkileşimlerinden dolayı uzun süre ön yargı ile bakılmasına neden olmuştur. Bu tez çalışmasının amacı organik ışık yayıcı diyot ( OLED) bileşeni olarak kullanılabilecek furan sübstitüe konjuge triazol bileşiklerinin sentezlemek ve bu bileşiklerin deneysel ve kuantum kimyasal hesaplamalarla, fiziksel ve kimyasal özelliklerini incelemektir. İlk aşamada başlangıç maddesi ve sekiz hedef bileşik olan M1-M8 sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları FTIR, 1H-NMR, 13CNMR spektroskopik yöntemler kullanılarak aydınlatılmıştır. Çalışmanın ikinci aşamasında, sentezlenen triazol bileşiklerinin FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-GB, HOMO-LUMO bant enerji aralıklarının teorik değerlerini elde etmek amacıyla DFT yöntemi kullanılarak bilgisayar destekli kimyasal hesaplamalar gerçekleştirilmiştir. Tez çalışmasının son aşamasında ise sentezlenen yeni triazol bileşiklerinin solvatokromik özellikleri beş farklı çözücü içerisinde UV-GB spektroskopisi kullanılarak araştırılmıştır. Elde edilen absorpsiyon spektrumlarından deneysel HOMO-LUMO bant enerji aralıkları ve UV-GB absorbans değerleri tespit edilmiştir. Deneysel ve hesaplanan veriler karşılaştırılmıştır.

Anahtar Kelimeler: Triazol, Furan,  HOMO-LUMO Bant Enerji Aralığı, OLED, DFT, B3LYP.

Abstract:
Furan and its derivatives have not attracted attention for many years in organic electronics compared to thiophenes. Due to its different physical and chemical properties than thiophene, oxygen atom is smaller than sulfur and has high electronegativity, less aromaticity and poor intermolecular interactions have led to prejudice. The aim of this thesis is to synthesize furan substituted conjugated triazole compounds which can be used as organic light emitting diode (OLED) component, and to investigate their physical and chemical properties by experimental and quantum chemical calculations. In the first step, the starting material and the target eight compounds M1-M8 were synthesized. The structures of the synthesized compounds were elucidated using FTIR, 1H-NMR, 13CNMR spectroscopic methods. In the second step of the study, computer assisted chemical calculations were performed by using DFT method to obtain the theoretical values of FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis., HOMO-LUMO band energy ranges of synthesized triazole compounds. In the last stage of the thesis, the solvatochromic properties of synthesized new triazole compounds were investigated using UV-Vis. spectroscopy in five different solvents. Experimental HOMO-LUMO band energy ranges and UV-Vis. absorbance values were determined from the obtained absorption spectra. Experimental and calculated data were compared.

Key Words: Triazole, Furan, HOMO-LUMO Band Gap Energy, OLED, DFT, B3LYP.