Yeni kiral kalamitik sıvı kristallerin sentezi, karakterizasyonu ve biyomalzeme özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of biomaterial properties of new chiral calamitic liquid crystals
Yazar: DUYGU CEYLAN ERDOĞAN
Danışman: PROF. DR. BELKIZ BİLGİN ERAN ; PROF. DR. HALE OCAK
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2021
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Sıvı kristaller bir sıvının akışkanlığını ve bir katının moleküler düzene sahip olma özelliğini aynı anda gösterebilen eşsiz bir madde sınıfı olmalarından ötürü teknolojik olarak çok geniş bir yelpazede kullanım alanına sahiptirler. Uygulamalar için aranan sıvı kristal özelliklerin eldesinde kiralite büyük bir etkiye sahiptir. Çubuksu molekül geometrisine sahip sıvı kristallere kiral ünitenin girişi, kiral nematik (N*) ve kiral smektik C (Sm C*) gibi heliksel yapıların oluşumunu mümkün kılar. Ayrıca, kiral sıvı kristal fazlar, moleküler kiraliteye neden olan asimetrik karbon atomu taşıyan saf mesogenlerle kiral bir molekülün karıştırılmasıyla da elde edilebilirler. 
Bu çalışmada kiral uç zincire sahip yeni imin ve salisilaldimin bileşiklerinin dizaynı, sentezi ve karakterizasyonu gerçekleştirilmiştir. Kiral bir grubun kalamitik molekül yapısına girişinin ve uç zincir uzunluğundaki değişimin mesomorfizm üzerindeki etkileri araştırılmıştır. Elde edilen bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemlerle (1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR, Raman ve MS) aydınlatılmıştır. Bileşiklerin mesomorfik ve dielektrik özellikleri, Diferansiyel Tarama Kalorimetresi (DSC), polarizasyon mikroskobu (PM) ve elektro-optik yöntemler ile belirlenmiştir.  Mesomorfik incelemeler, moleküler kiralitenin yeni sıvı kristallerin mesofazları üzerinde büyük bir etkiye sahip olduğunu ve enantiyotropik kiral smektik C mesofazının (SmC*) oluşumuna yol açtığını göstermektedir.
Yeni mesogenik malzemelerin biyomalzeme potansiyelini araştırmak amacıyla, seçilen bileşikler Poli(3-hidroksibutirat-ko-3-hidroksihekzanoat) (PHBHHx) polimeri ile kompozit membran haline getirilmiş ve bu kompozitlerin yüzey morfolojik, mekanik ve sitotoksik özellikleri incelenmiştir. Hazırlanan PHBHHx/sıvı kristal kompozit membranların yüzey morfolojileri ve mekanik özellikleri, sırasıyla Taramalı Elektron Mikroskobu (SEM) ve Dinamik Mekanik Analiz (DMA) cihazı ile araştırılmıştır. Ayrıca PHBHHx/sıvı kristal kompozit membranların hücre uyumluluk testleri 3-(4,5-Dimetiltiyazol-2-il)-2,5-difeniltetrazolyum bromür (MTT) metodu ile yapılmıştır.

Abstract:
Since liquid crystals are a unique class of substances that can show the fluidity of a liquid and the molecular order of a solid, they have a wide range of uses technologically. Chirality has a great effect on obtaining liquid crystal properties which are desired for applications. The introduction of the chiral unit into liquid crystals with rod-like molecular geometry enables the formation of helical structures such as chiral nematic (N *) and chiral smectic C (Sm C *). Additionally, chiral liquid crystal phases can also be obtained by mixing a chiral molecule with pure mesogens carrying asymmetric carbon atoms which lead to a molecular chirality. 
In this study, the design, synthesis and characterization of new imine and salicylaldimine compounds with chiral end chains have been carried out. The effects of the introduction of a chiral group into the calamitic molecular structure and the change in end chain length on mesomorphism have been investigated. The structures of the obtained compounds were illuminated by spectroscopic methods (1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR, Raman and MS). Mesomorphic and dielectric properties of the compounds were determined by Differential Scanning Calorimetry (DSC), polarization microscopy (PM) and electro-optical methods. The mesomorphic investigations show that molecular chirality has a major effect on the mesophases of new liquid crystals and give rise to in the occurrence of enantiotropic chiral smectic C mesophase (SmC *).
In order to investigate the biomaterial potential of new mesogenic materials, selected compounds have been made into composite membranes with Poly(3-hydroxybutyrate-co-3-hydroxyhexanoate) (PHBHHx) polymer and surface morphological, mechanical and cytotoxic properties of these composites were investigated. 
Surface morphologies and mechanical properties of PHBHHx / liquid crystal composite membranes were investigated by Scanning Electron Microscope (SEM) and h Dynamic Mechanical Analysis (DMA) device, respectively. In addition, cell compatibility tests of PHBHHx / liquid crystal composite membranes were performed by the 3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) method.