Yeni 2,3-furandion türevi bileşiklerinin sentezi ve çeşitli nükleofillerle reaksiyonları
Synthesis of new 2,3-furandione derivatives and their reactions with various nucleophiles
Yazar: İRFAN KOCA
Danışman: DOÇ.DR. İSMAİL YILDIRIM
Erciyes Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2003
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada yeni 2,3-furandion türevi bileşiklerin sentezi, termolizi, çeşitli aromatik amin ve diamin nükleofilleriyle reaksiyonları araştırılmıştır. Bu araştırma on iki yeni bileşiğin senteziyle sonuçlanmıştır. Öncelikle 4-p-metilbenzoil- 5-/?-metilfenil-2,3-furandion (2) bileşiği sentezlenmiştir. Ardından 2 bileşiği termoliz edilerek 3,5-di-p-metilbenzoü-2,6-di-/?-metilfenil piran-4-on(3) bileşiği elde edilmiştir. 2 Bileşiği ile bazı aromatik amin ve diaminlerin reaksiyonları yapılarak sırasıyla; 3-(p- metilbenzoil)-4-(/7-metilfenil)-4-(a-naftilamino)-2-okso-3-bütenoik asit(4), 1 -Naftil-4- p-Metilbenzoil-5-/7-Metilfenil-2,3-piroldion(5), 4-p-metilbenzoil-5-p-metilfenil-3- hidroksi-l-/M:olil-5-/?-tolilammo-l,5-dihidro pirrolin-2-on(6), 4-/?-metilbenzoil-5-p- metilfenil-3 -hidroksi- 1 -o-tolil-5-o-tolilamino- 1,5-dihidro pirrolin-2-on(7), 3 -( 1,3 - diokso- 1,3 -p-dimetilfenil-2-propil)-7-metil-2-okso- 1,2-dihidro kinoksalin(8), 3 -( 1,3 - diokso-l,3-p-dimetilfenil-2-propil)-6,7-dimetil-2-okso-l,2-dihidro kinoksalin(9), 3-(l,3- diokso-l,3-p-dimetilfenil-2-propil)-6-nitro-2-okso-l,2-dihidro kinoksalin(lO) bileşik leri sentez edilmiştir. Daha sonra bir yeni aktif başlangıç bileşiği olan 4-(3,4-dimetoksibenzoil)~5-(3,4- dimetoksifenil)-2,3-furandion (12) sentez edilmiştir. Sentez edilen bileşiklerin yapılan elementel analiz ve İR spektroskopisi yardımıyla aydınlatılmıştır. Sonuçlar reaksiyonlarda kullanılan nükleofillerin ve sentez edilip kullanılan substratlarm yapı ve özellikleri yönünden karşılaştırılmalı olarak tartışılmıştır.Anahtar Kelimeler: 2,3-Furandion, Termoliz, Aromatik amin, Aromatik diamin.

Abstract:
In this study, the synthesis and, thermolysis of new furan-2,3-diones, and the reactions of these furan-2,3-diones with various aromatic amines and diamines were investigated. The investigation resulted in the synthesis of 12 new compounds. First, the compound of 4-j7-methylbenzoyl-5-/7-methylphenyl-2,3-furandiones (2) was synthesized. Then 3,5- di- p-methylbenzoyl-2,6-di-p-methylphenyl pyran-4-one(3) was obtained by thermolysis of 2. 3-(p-methylbenzoyl)-4-(p-methylphenyl)-4-(a-naphtylamino)-2-oxo- 3-butenoic acid (4), l-Naphtyl-4-p-methylbenzoyl-5-/7-methylphenyl-2,3-pyrroldione (5), 4-/7-methylbenzoyl-5- /?-methylphenyl -3 -hydroxy- l-/?-tolyl-5-/?-tolylamino- 1,5- dihydro pyrrolin-2-one (6), 4-o-methylbenzoyl-5-o-methylphenyl-3 -hydroxy- 1 -p-tolyl- 5-p-tolylamino-l,5-dihydro pyrrolin-2-one (7), 3-(l,3-dioxo-l,3-p-dimethylphenyl-2- propyl)-7-methyl-2-oxo-l,2-dihydro quinoxaline (8), 3-(l,3-dioxo-l,3-p-dimethyl- phenyl-2-propyl)-6,7-dimethyl-2-oxo-l,2-dihydro quinoxaline (9), 3-(l,3-dioxorl,3-p- dimethylphenyl-2-propyl)-6-nitro-2-oxo-l,2-dihydro quinoxaline (10) were obtained from the reaction of 2 with the corresponding aromatic amines and diamines. Later 4-(3,4-dimethoxybenzoyl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-furandione (12) that is a new active substrate was synthesized. The structure of these synthesized new compounds were confirmed using ER,NMR spectra and elemental analysis. The effects and the behavior of the nucleophiles and the new substrate in this reaction were discussed comparably according to their properties and structures.Key words: 2,3-Furandione, Thermolysis, Aromatic amine, Aromatic diamine.