Bazı furan türevi bileşiklerin heterohalkalı diaminlerle reaksiyonları
Reactions of some furan derivative compounds with hetereocyclic diamines
Yazar: HİLAL BÖLÜKBAŞI
Danışman: DOÇ. DR. MUSTAFA SAÇMACI
Bozok Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2011
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Furan = Furan ; Furan-2,3-dion = Furan-2,3-dione ; Pirol = Pyrrole-2,3-dione

Özet:
Bu araştırma on dokuz yeni bileşiğin sentez ve karakterizasyonu ile sonuçlanmıştır. Çalışmamızın ilk aşamasında, etil-2-(4-metoksifenil)-4,5-diokso-4,5-dihidrofuran-3-karboksilat (1b) bileşiğinin Wittig reaktifleri (2a-b) ile çözücü (benzen veya tolien) ortamında reaksiyonlarından etil-(5E)-5-(2-metoksi-2-oksoetiliden-2-(4-metoksifenil)-4-okso-4,5-dihidro-furan-3-karboksilat (3c) ve etil-(5E)-5-(2-etoksi-2-oksoetiliden-2-(4-metoksifenil)-4-okso-4,5-dihidrofuran-3-karboksilat (3d) bileşikleri sentezlendi. İkinci aşamada elde edilen bu iki yeni bileşik (3c-d) ve literatürde daha önce sentezlenmiş olan metil[4-(4-metoksibenzoil)-5-(4-metoksifenil)-3-oksofuran-2(3H)-yiliden]asetat (3a) ve etil[4-(4-metoksibenzoil)-5-(4-metoksifenil)-3oksofuran-2(3H)-yiliden]asetat (3b) bileşikleri ile bazı heterohalkalı diamin türevi nükleofillerin (5a, 5b, 5c ve 7) reaksiyonları yapılmıştır. Bu reaksiyonların sonucunda literatürde yer almayan pirrol-3-on türevleri (8a-h ve 9a-d) elde edildi. Son aşamada, 4-benzoil-5-fenilfuran-2,3-dion (4a) ve 4-(4-metilbenzoil)-5-(4-metilfenil)furan-2,3-dion (4b) bileşiklerinin (5a-c) nükleofilleri ile reaksiyonlarından kinoksalin türevleri sentez edildi. Sentezlenen bu yeni bileşiklerin yapıları elementel analiz, IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve MS spektrumları yardımıyla aydınlatılmıştır. Ayrıca, 8c bileşiğinin X-Ray analizi de yapılarak açık formül kesinlik kazanmıştır. Sonuçlar, reaksiyonlarda kullanılan nükleofillerin ve sentez edilip kullanılan substratların yapı ve özellikleri yönünden mukayeseli olarak tarkışıldı.

Abstract:
In this study, it was resulted in nineteen new compounds? synthesis and characterization. At the first step of our work, ethyl (5E)-5-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate (3c) and ethyl 5-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate (3d) were synthesized from reactions of ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dioxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate (1b) with Wittig reactives (2a-b) in solvent (benzene or toluen). At the second step, reactions of some heterocyclic diamine derivative nucleophiles (5a, 5b, 5c and 7) were studied with these two new compounds (3c-d), methyl [4-(4-methoxybenzoyl)-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxofuran-2(3H)-ylidene]acetate (3a) and ethyl (2Z)-[4-(4-methoxybenzoyl)-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxofuran-2(3H)-ylidene]acetate (3b). Pyrrol-3-one derivatives (8a-h and 9a-d) which aren?t included in literature were obtained from the result of these reactions. Finally, quinoxaline compounds (6a-c) were synthesized from reactions with (5a-c) nucleophiles of 4-benzoyl-5-phenylfuran-2,3-dione (4a) and 4-(4-methylbenzoyl)-5-(4-methylphenyl)furan-2,3-dione (4b). The structures of these synthesized new compounds were determined by the interpretation of the result obtained from the elemental analysis, IR, 1H-NMR, 13C-NMR and MS spectrums. The molecular formula of compound 8c was determined definitely by using X-Ray analysis, as well. The effects and the behavior of the nucleophiles and the new substrate in this reaction were discussed comparably according to their properties and structures.