Terpen yapılı potansiyel koku ve antimikrobiyal maddelerin mikrobiyal transformasyon ile elde edilmesi
Obtaining potential terpen-type fragrances and antimicrobial substances by microbial transformation
Yazar: HATİCE ÜÇER
Danışman: PROF. DR. İSMAİL KIRAN
Eskişehir Osmangazi Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Biyokimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2022
Konu: Biyokimya = Biochemistry ; Biyoteknoloji = Biotechnology
Dizin: Antimikrobiyal aktivite = Antimicrobial activity ; Biyotransformasyon = Biotransformation ; Hidroksi = Hydroxy ; Terpenler = Terpenes

Özet:
Monoterpenler iki izopren biriminden oluşan C10H16 molekül formülüne sahip terpen yapısına sahip bileşiklerdir. Kozmetik ve farmasötik endüstri açısından değerli bileşiklerdir. Antimikrobiyal, antiviral ve antikanser aktivite gibi önemli biyolojik aktivite gösterirler ve güçlü koku ve tat özelliklerine sahiptirler. Doğal kaynaklardan elde edilmelerinde karşılaşılan sorunlar ve tüketicilerin doğal ürünlere karşı olan ilgisi, monoterpenlerin biyoteknolojik olarak üretimine yönelik çalışmalara ivme kazandırmıştır.
Bu çalışmada monoterpen yapısına sahip (1R,2R,5R)-(+)-2-hidroksi-3 pinanon (1) ve (1S,2S,5S)-(-)-2-hidroksi-3-pinanon (2) molekülleri 14 farklı mikroorganizma ile mikrobiyal transformasyona uğratıldı ve elde edilen metabolitlerin antimikrobiyal etkileri incelendi. 1 Nolu bileşiğin α–besi ortamında 25◦C'de 7 gün boyunca Aspergillus niger NRRL 326 and Aspergillus fumigatus (izolat) ile biyotransformasyonu sonucu β-hidroksi türevi (3), Fusarium culmorum (izolat) ile keton grubunun indirgenmesi sonucu α-hidroksi türevi (4) ve Alternaria infectoria (izolat) ile ise mono-hidroksillenmiş türevi (5) elde edildi. Aynı koşullarda 2 nolu bileşiğin Aspergillus niger ATCC 10549 ile biyotransformasyonu sonucunda α-hidroksi (6) ve mono-hidroksillenmiş türevleri (7) ve Alternaria tenuissima (izolat) ile ise keton grubunun inndirgenmesi sonucu β-hidroksi türevi (8) elde edildi. 
1 ve 2 nolu bileşikler ile elde edilen metabolitlerin 5 fungus, 6 bakteri ve 3 mayaya karşı mikrodilüsyon yöntemi ile gerçekleştirilen antimikrobiyal aktivite çalışmalarında, önemli bir aktiviteye rastlanmadı ve MIK değerleri > 500 µg/mL olarak belirlendi.

Abstract:
Monoterpenes are compounds with a terpene structure with the molecular formula C10H16, which consists of two isoprene units. They are valuble compounds for pharmaceutical and cosmetic industry since they exert important biological activities such as antimicrobial, antiviral and anticancer and high volatility and strong sensory qualities. Difficulties encountered in isolating monoterpenes from natural sources and the interest of consumers towards natural products have accelerated the studies on the biotechnological production of monoterpenes.
In this study, microbial transformation of two monoterpenes of (1R,2R,5R)-(+)-2-hydroxy-3 pinanone (1) and (1S,2S,5S)-(-)-2-hydroxy-3-pinanone (2) was performed with 14 different microorganisms and the antimicrobial effects of the obtained metabolites were examined. Biotransformation of 1 by both Aspergillus niger NRRL 326 and Aspergillus fumigatus (wild type) yielded its β-hydroxy derivative (3), Fusarium culmorum (wild type) reduced the keto group of 1 to its α-hydroxy derivative (4) whereas Alternaria infectoria (wild type) yielded mono-hydroxylated derivative (5) in an α–medium for 7 days at 25◦C. Under the same conditions biotransformation with compound 2 by Aspergillus niger ATCC 10549 yielded two metabolites of α-hydroxy (6) and mono-hydroxylated derivatives (7) whereas Alternaria tenuissima (wild type) yielded its β-hydroxy derivative as a result of reduction of ketone group (8).
Antimicrobial evaluation of compounds 1 and 2 together with their biotransformation metabolites against 5 fungi, 3 yeast and 6 bacteria were carried out using a broth micro-dilution method. The results tested indicated moderate inhibitory activity when compared to the standart, with MICs > 500 µg/mL.