Azot içeren reaktiflerle yeni heterohalkalı bileşiklerin sentezi
Synthesis of novel heterocyclic compounds with nitrogen-containing reagents
Yazar: BİLGESU ONUR SUCU BAVKIR
Danışman: PROF. DR. ZEHRA NÜKET ÖCAL SUNGUROĞLU
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2015
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
N-Karboksi-α-amino asid anhidritler (4-alkil-oksazolidin-2,5-dion), Leuchs' anhidritler olarak da bilinir. Leuchs' anhidritler (NCA), peptidleri, polipeptidleri, siklik peptidleri, block kopolimerleri, ilaç ve ilaç taşıyıcıları hazırlamak için önemli ara bileşiklerdir.
Leuchs' anhidritler üzerine yaptığımız araştırmada, iminlerle hiçbir reaksiyonuna rastlanılmamıştır. Çalışmamızda, Leuchs' anhidrit ve imin bileşikleri ile imidazolidin-4-on ve α-amino asid amid–Schiff bazlarını elde etmeyi amaçladık. 
Imidazolidin-4-on türevleri, geniş bir biyolojik aktivite spektrumu göstermektedir. Anti-sıtma, CCR1 antagonisti olarak, diyabette ve Alzheimer hastalığında kullanılabilir oldukları rapor edilmiştir. Doğal ürünlerin toplam sentezinde önemli bir kiral yapı taşı, amino asit sentezi için kiral yardımcı madde ve çeşitli asimetrik reaksiyonlar için ise başarılı organokatalizör olarak kullanılmaktadır [1]. 
α-Amino asid amid–Schiff Bazları ile ilgili kaynak araştırmalarında sentezinin çok aşamalı olduğunu ve bu tür bileşiklerin kiral visinal diaminler, α-aminoketonlar ve α-amino alkollerin hazırlanmasında önemli rol oynadığını gördük [2]. 
α-Amino asid amid–Schiff Bazlarını, kısa, basit ve tek aşamalı bir yöntemle sentezledik ve reaksiyon koşulları üzerine sayısız deneme yaptık. Ayrıca, bu bileşikleri sodyum borhidrür ile indirgeyerek aminlerini de hazırladık. Buna önemli ek olarak, tek aşamada (one-pot) imidazolidin-4-on'ları sentezledik.
Son aşamada ise, FTIR, 1H NMR, 13C NMR (APT) ve LC-MS (Q-TOF, HRMS) teknikleri kullanarak sentezlenen tüm yeni bileşiklerin yapılarını karakterize ettik.

Anahtar Kelimeler: Leuchs anhidrit, Schiff bazı, imidazolidin-4-on, α-Amino asid amid– Schiff bazı

Abstract:
N-carboxy-α-amino acid anhydrides (4-alkyl-oxazolidin-2,5-dione) are also known as Leuchs' anhydrides.   Leuchs' anhydrides (NCA), peptides, polypeptides, cyclic peptides, block copolymers, are important intermediates for the preparation of drugs and drug carriers.
In literature research about Leuchs' anhydride, no reactions were seen with imines.  In our study, we aimed to react Leuchs' anhydrides with Schiff base to obtain imidazolidin-4-one and α-amino acid amides-Schiff base. 
Imidazolidin-4-one derivatives show a broad spectrum of biological activity. It is reported to be used in Anti-malaria, diabetes and Alzheimer's disease. They are used as important chiral building total synthesis of natural products, chiral auxiliary for the synthesis of amino acids and also as organacatalyst for the synthesis of various asymmetric reactions [1]. 
In literature research, we found that the synthesis of α-amino acid amide-Schiff base is multistep syntheses and this compound play an important role in the preparation of chiral vicinal diamines, α-amino alcohols and α-aminoketones [2].
We have made numerous experiments on reaction conditions and synthesized to α-Amino acid amide Schiff base by a short, simple and one-step method.  In addition, we also prepared compounds of the amine by reduction with sodium borohydride. In important addition, we synthesized imidazolidin-4-ones by one-pot reaction.
In the last step, we characterized structures of all new compounds by FTIR, 1H NMR, 13C NMR (APT) and LC-MS techniques.

Keywords: Leuchs' anhydride, Schiff base, imidazolidin-4-one, a-amino acid amide- Schiff base