4-benzoil-1,5-difenil-pirazol-3-karboksilik asit ve türevlerinin indirgenmesi, bazı hidrazit ve 1,3-diketonlarla reaksiyonları ile yeni bir 2,3-furandion sentezi ve reaksiyonları
Reduction of 4-benzoyl-1,5-diphenyl-pyrazole-3-carboxylic acid and its derivatives, reactions with some hydrazides and 1,3-diketones and synthesis of a new furan-2,3-dione and its reactions
Yazar: DİLEK DEMİR
Danışman: PROF. DR. BEHZAT ALTURAL
Erciyes Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2010
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Heterosiklik sistemler = Heterocyclic systems ; Organik kimya = Organic chemistry ; Pirazol türevleri = Pyrazole derivatives

Özet:
Bu çalışmada öncelikle başlangıç maddesi olarak kullanılan 4-benzoil-5-fenil-2,3-furan-dion (1) 4-benzoil-1,5-difenil-pirazol-3-karboksilli asit (2), 4-benzoil-1,5-difenil-pirazol-3-karboksilik asit klorürü (3) ve türevleri literatüre uygun olarak sentezlendi. 3 bileşiğinin çeşitli hidrazitlerle reaksiyonlarından pirazol karbo hidrazit yapısında altı adet bileşik (DH 1-6) sentezlendi. Yine 3 bileşiğinin 1,3-dikarbonil bileşikleriyle Claisen kondenzasyon reaksiyonlarından dört adet triketon (DD 1-4) bileşikleri sentez edildi.4-Benzoil-1,5-difenil-pirazol-3-karboksilli asit (2), 4-benzoil-1,5-difenil-pirazol (4), 4-benzoil-1,5-difenil-3-pirazol karboksilik asit metil esteri (5), 4-benzoil-1,5-difenil-3-pirazol karboksilik asit amiti (6), 3,4-dibenzoil-1,5-difenil-pirazol (7) ve DH 1,3,5 bileşiklerinin indirgenmeleri gerçekleştirilerek alkol türevi bileşikler elde edildi (DI 1-8). Bu bileşiklerden ileri reaksiyonlarla eter ve alkil halojenür türevi bileşikler de elde edildi (DIR 1-5).Benzer bileşiklerin aktifliklerinden yola çıkılarak, bir 1,3-dikarbonil bileşiği olan DDM ve 4-p-etoksibenzoil-5-p-etoksifenil-2,3-furandion (DF) bileşiği sentezlendi ve DF'nin N-metilüre, N-metiltiyoüre, fenil izosiyanat, naftil izosiyanat ve o-fenilendiamin ile reaksiyonlarından pirrolo[2,3-d]pirimidin-2,5,6-trion (DK 1,2), pirimidin-2(1H)-on/tiyon (DK 3,4) ve kinoksalin (DK 5) türevi bileşikler sentez edildi.

Abstract:
In this study, first of all the starting compounds 4-benzoyl-5-phenyl-2,3-furan-dione (1) 4-benzoyl-1,5-diphenyl-pyrazole-3-carboxylic acid (2), 4-benzoyl-1,5-diphenyl-pyrazole-3-carboxylic acid chloride (3) and derivatives were synthesized according to the literature. Then, the reactions of compound 3 with hydrazides were investigated and six novel pyrazole carbohydrazide (DH 1-6) were obtained. Also four triketone compounds (DD 1-4) were synthesized from Claisen condensation reactions of 3 with 1,3-dicarbonyl compounds.The reduction reactions of 4-benzoyl-1,5-diphenyl-pyrazole-3-carboxylic acid (2), 4-benzoyl-1,5-diphenyl-pyrazole (4), ethyl 4-benzoyl-1,5-diphenyl-3-pyrazole carboxylate (5), 4-benzoyl-1,5-diphenyl-3-pyrazole carboxamide (6), 3,4-dibenzoyl-1,5-diphenyl-pyrazole (7) and DH 1,3,5 were performed and alcohol derivatives were obtained (DI 1-8). Further studies with these compounds furnished the synthesis of ethers and alkyl halides as products (DIR 1-5).Regarding the reactivity of 2,3-furandione systems, a 1,3-dicarbonyl compound (DDM) and 4-p-ethoxybenzoyl-5-p-ethoxyphenyl-2,3-furandione (DF) was synthesized and reactions of DF with N-methylurea/thiourea, phenyl- and naphtylisocyanate and o-phenylenediamine afforded pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,5,6-trione (DK1,2), pyrimidine-2(1H)-one/thione (DK3,4) and quinoxaline (DK5) derivatives.