Bazı yeni 1,2,4-triazol türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis and bi?ologi?cal activities of some new 1,2,4-triazole derivatives
Yazar: ÖZLEM AKTAŞ YOKUŞ
Danışman: PROF. DR. HAYDAR YÜKSEK
Kafkas Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2012
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: 1,2,4-triazol = 1,2,4-triazole

Özet:
Bu tez çalışmasında, 10 adet 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiği elde edilerek bazı reaksiyonları incelenmiş ve 29'u yeni olmak üzere toplam 81 adet heterosiklik bileşikler elde edilmiştir.Çalışma beş bölüm olarak planlanmış olup, ilk bölüm yeni bileşiklerin sentezini kapsamaktadır. Çalışmada ilk olarak 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşikleri elde edilmiş, birer benzaldehid türevi olan ve tez kapsamında sentezlenen 3-benzensulfoniloksi-4-metoksibenzaldehid ve 4-metoksi-3-(p-toluensulfoniloksi)-benzaldehid ile reaksiyonları incelenmiş ve karşın olan, 3-alkil(aril)-4-(3-benzensulfoniloksi-4-metoksibenzilidenamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on ve 3-alkil(aril)-4-[4-metoksi-3-(p-toluensulfoniloksi)-benzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşikleri elde edilmiştir. Ayrıca, bileşiklerin asetik anhidrid ile reaksiyonundan N-asetil türevleri elde edilmiştir.Çalışmanın ikinci bölümünde 2'si benzaldehid türevi olmak üzere sentezlenen 31 yeni bileşiğin yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV, kütle ve elementel analiz yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır.Çalışmanın üçüncü bölümünde 29 yeni 4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on türevinin üç farklı yöntemle (indirgeme gücü, serbest radikal giderme aktivitesi ve metal şelat aktivitesi) antioksidan aktiviteleri incelenmiş, grafikleri çizilmiş ve sonuçlar yorumlanmıştır.Çalışmanın dördüncü bölümünde 52'si literatürde kayıtlı 81 bileşiğin Agar Kuyucuk Difüzyon Yöntemi kullanılarak antimikrobiyal özellikleri incelenmiş ve sonuçlar değerlendirilmiştir.Çalışmanın son bölümünde zayıf asidik NH grubuna sahip 17 yeni bileşiğin 4 farklı susuz çözücüde (izopropil alkol, tert-butil alkol, N,N-dimetilformamid ve aseton) tetrabutilamonyumhidroksit ile potansiyometrik olarak titrasyonları yapılmış, titrasyon grafikleri çizilmiş, yarı nötralizasyon metodu ile yarı nötralizasyon potansiyelleri ve karşın olan pKa değerleri tayin edilmiştir. Elde edilen sonuçlardan yararlanarak asitlik üzerine çözücü ve molekül yapısının etkisi tartışılmıştır.Anahtar Kelimeler 1,2,4-triazol, Schiff bazı, asetillendirme, antioksidan, antimikrobiyal, potansiyometrik titrasyon

Abstract:
In this study, ten 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds were synthesized. Their some reactions had been examined and 29 for a total of 81 new heterocyclic compounds were obtained.This study is of five parts and the first part includes the synthesis of new compounds. Primarily in this study, 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds were derived, and their reactions with 3-benzenesulfonyloxy-4-methoxybenzaldehyde and 4-methoxy-3-(p-toluenesulfonyloxy)-benzaldehyde which are kinds of benzaldehyde and synthesized within this paper, were examined, and then 3-alkyl(aryl)-4-(3-benzenesulfonyloxy-4-methoxybenzylidenamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one and 3-alkyl(aryl)-4-[4-methoxy-3-(p-toluenesulfonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds were obtained. N-acetyl derivatives were synthesized from the reaction of these compounds with acetic anhydride.In the second part of the study, a total of 31 new compounds structures, two of which were kinds of benzaldehyde, were characterized by the aid of FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV, Mass and elemental analyses methods.In the third part of the study, 29 new 4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on derivatives were analyzed by the use of three different methods (reducing power, free radical scavenging and chelating activity), the related graphs were drawn and the results were evaluated.In the fourth part of the study, 81 compounds, 52 of which are in literature, were examined by the use of Agar Kuyucuk Diffusion Method in terms of antimicrobial features and the results were evaluated.In the last part of the study, 17 new compounds, which have weak acidic NH groups, were titrated in four different non-aqueous solvents (isopropyl alcohol, tert-butyl alcohol, N,N-dimethylformamide and acetone) in terms of potentiometric and tetrabutylammonium hydroxide aspects, and the titration graphs were drawn. Half neutralization potentials and pKa values were prescribed by the use of half neutralization method. The effects of solvent and molecule features on acidity were discussed by means of the results.Key Words 1,2,4-triazole, Schiff base, acetylation, antioxidant, antimicrobial, potentiometric titration