Trakya bölgesinde yetişen Cirsium creticum (Lam.) d'Urv. subsp. creticum (Asteraceae) bitkisinin fitokimyasal incelenmesi ve antioksidan aktivitesinin tayini
Phytochemical investigation of Cirsium creticum (Lam.) d'Urv. subsp. creticum (Asteraceae) plant which growing in Trakya region and determination of its antioxidant activity
Yazar: MERVE ÖZER
Danışman: PROF. DR. TEMİNE ŞABUDAK
Tekirdağ Namık Kemal Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2018
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmanın amacı, daha önce kimyasal içeriği ve biyolojik aktivitesi araştırılmamış olan, Trakya bölgesinde yetişen, Cirsium creticum (Lam.) d'Urv. subsp. creticum (Asteraceae) bitkisinin fitokimyasal bakımdan incelenmesi yapılarak özellikle yeni fenolik/flavonoid bileşiklerinin izolasyonu ve bu bileşiklerin kimyasal yapılarının tayinidir. Bu amaçla bitkide metanol, dietil eter, n-hekzan, etilasetat çözücüleri ile ekstraksiyonlar yapılmış ve elde edilen ham ekstrelerde toplam fenolik/flavonoid madde miktarı ile DPPH radikali giderim aktivitesi, ABTS•+ katyon radikali giderim aktivitesi, FRAP, β-karoten renk giderim aktivitesi, KUPRAK aktivitesi, süperoksit anyon radikali giderim aktivitesi yöntemleri kullanılarak antioksidan aktiviteleri belirlenmiştir. Araştırma sonuçlarına göre; ham ekstrelerde en yüksek fenolik ve flavonoid madde miktarının MeOH ekstresinde olduğu belirlenmiştir. Antioksidan aktivite testlerine göre de metanol ekstresinin süperoksit anyon giderme kapasitesi ve KUPRAK aktivitesi dışında en yüksek aktiviteye sahip olduğu bulunmuştur. Bu nedenle izolasyon çalışması için MeOH ekstresi seçilerek, maddeler birbirinden kromatografik yöntemlerle ayrılmış ve kimyasal yapıları 1D, 2D NMR ve MS teknikleriyle tayin edilmiştir. Çalışmanın sonucunda, C. creticum bitkisinden 5 alkil fenol (alkil kateşol), 1 ftalik ester ve 1 fenolik asit türevi olan 7 bileşik izole edilmiştir. İzole edilen 7 bileşik de C. creticum bitkisinden ilk defa izole edilmiştir. İzole edilen, miktarı fazla olan 2,3 ve 4 numaralı alkil fenol türevlerine üç yöntemle antioksidan aktivite testi uygulanmıştır. 2 numaralı bileşiğin ABTS•+ radikali giderme kapasitesi, KUPRAK ve FRAP aktivitesi bakımından diğer iki bileşikten daha yüksek aktiviteye sahip olduğu belirlenmiştir.

Anahtar Kelimeler: Cirsium creticum, Asteraceae, alkil fenoller, antioksidan aktivite, toplam fenolik madde miktarı, fenolik asit, alkil kateşol

Abstract:
The aim of this study is to examination the phytochemical analysis of Cirsium creticum Lam.) d'Urv. subsp. creticum (Asteraceae) plant, which was grown in the Trakya region, whose chemical content and biological activity have not been investigated before, especially isolation of new phenolic / flavonoid compounds and determination of chemical structures of these compounds. For this purpose, plants were extracted by using methanol, diethyl ether, n-hexane, ethylacetate as solvent. Total phenolic / flavonoid content was determined in crude extracts and DPPH radical scavenging activitiy, ABTS•+ cation radical scavenging activitiy, FRAP capacity, β-carotene bleachingactivitiy, CUPRAC and superoxide anion radical scavange activitiy methods applied for determination of antioxidant activity in crude extracts. As a result of this study; MeOH extract was revealed higher total phenolic/flavonoid content than the other extracts. According to antioxidant activity assays MeOH extract had highest antioxidant activity except superoxide anion radical scavange activitiy and CUPRAC activity. In the determination of antioxidant activity (except Superoxide and CUPRAC methods) MeOH extract was gave the best result. Therefore meOH extract was chosen for the isolation study and substances were separated by chromatographic methods and chemical structures were determined by 1D, 2D NMR and MS techniques. As a result of the work, 7 compounds including 5 alkyl phenol, 1 phthalic ester and 1 phenolic acid derivative were isolated from C. creticum plant. ABTS•+ scavenging activity and ferric-reducing antioxidant power (FRAP) applied to isolated compounds which are identified as 2,3 and 4 alkyl phenol derivates. The seven isolated compounds were first isolated from C. creticum plant. Antioxidant activity tests were applied to 2,3 and 4 alkyl phenol derivates which are isolated.  ABTS•+ scavenging activity, CUPRAC and ferric-reducing antioxidant power (FRAP) of 2 numbered compound was found highest antioxidant activity.

Keywords: Cirsium creticum, Asteraceae, alkyl phenols, antioxidant activity, total phenolic content, phenolic acid, alkyl catechol
2018, 180 Pages