Polar grup sübstitüeli muz şekilli mesogenlerin sentezi, karakterizasyonu ve elektro-optik özelliklerinin incelenmesi
The synthesis, characterization and investigation of electro-optic properties of polar group substituted banana shaped mesogens
Yazar: BARIŞ SEZGİN
Danışman: DOÇ. DR. HALE OCAK
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2018
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Sıvı kristaller isotropik sıvılar ve kristaller arasındaki düzenlenme derecesine sahip haldir. Bu materyallerin en yaygın kullanım alanı gösterge teknolojisi olmakla birlikte; akıllı camlar, enerji verimliliği sağlayan sıvı kristal katkılı bataryalar, biyosensörler ve kontrollü ilaç salınımı gibi farklı birçok uygulamalarda da yer bulan ileri organik malzemelerdir. Termotropik sıvı kristallerin dikkat çekici bir alt sınıfı olan muz şekilli sıvı kristaller, molekülün akiral doğasına karşın, mesofazlarında polar düzenin ve kiral süperyapıların ortaya çıkışıyla büyük ilgi odağı olmuştur.

Muz şeklindeki sıvı kristaller çok çeşitli sıvı kristal fazlar sergiler. Bu fazları etkileyen en önemli özelliklerden biri yanal grup sübstitüsyonudur. Genellikle, yanal grup sübstitüsyonu merkezi çekirdek üzerinde gerçekleşir ve polar sübstitüentlerin kullanımı temel olarak mesofaz oluşumunu etkiler. Örneğin, resorsinol halkasının 4-pozisyonundaki siyano sübstitüsyonu, çubuk benzeri kanat gruplarının yapısına ve uç gruplarının yapısına bağlı olarak mavi fazların yanı sıra polar smektik fazlar oluşturmaya da neden olurken, diğer sübstitüentler LC fazlarının kaybıyla sonuçlanmaktadır.

Bu çalışmada, iki tereftalat esaslı çubuk benzeri kanatları olan ve (S)-3,7-dimetiloktiloksi kiral grubu ve n-alkiloksi zinciri ile sonlanan 4-siyanoresorsinol merkezi üniteden oluşan yeni ''bent-core'' sıvı kristal malzemeler sentezlendi. Yeni bileşikler, spektroskopik yöntemler (1H-NMR ve 13C-NMR) ve elementel analiz ile karakterize edildi. Moleküler kiralitenin lameler sıvı kristal fazların, süperyapısal kiralite ve polar düzeninin üzerindeki etkisini incelemek amacıyla; polarizasyon mikroskobu, diferansiyel taramalı kalorimetre ve elektro-optik yöntemlerle mesomorfik özellikler incelenmiştir.

Abstract:
Liquid crystals are an intermediate state of matter between isotropic liquids and crystals. Although the most common use of these materials in the field of display technology; they are advanced organic materials which are included in many different applications such as smart glasses, energy-efficient liquid crystal-added batteries, biosensors and controlled drug release. Banana-shaped liquid crystals, a noteworthy subclass of thermotropic liquid crystals, have been the focus of interest for the emergence of polar order and chiral superstructures in mesophases, despite the achiral nature of the molecule.

Banana-shaped liquid crystals exhibit a wide variety of liquid crystal phases. One of the most important features affecting these phases is the lateral group substitution. Usually, the lateral group substitution takes place on the central core and the use of polar lateral groups mainly affects the occurrence of mesophase. For example, cyano substitution in the 4-position of resorcinol ring induces to form polar smectic phases as well as blue phases depending on the structure of the rod-like wing groups and nature of attached terminal groups, whereas other substitutions results in by the loss of LC phases.

In this study, new bent-core liquid crystalline materials consisting of a 4-cyanoresorcinol central unit with two terephthalate based rod-like wings and terminated by (S)-3,7-dimethyloctyloxy chiral group and n-alkoxy chain were synthesized. The new compounds were characterized by spectroscopic methods (1H-NMR and 13C-NMR) and elemental analysis. The mesomorphic properties were investigated by polarizing microscopy, differential scanning calorimetry and electro-optic methods to study the influence of molecular chirality on the superstructural chirality and polar order in lamellar liquid crystalline phases.