2-amino-5-merkapto-1,3,4-tiyadiazol'ün çeşitli aldehitlerle kondenzasyonu ile yeni schıff bazlarının sentezi
Synthesis of the new schiff bases by condensation of 2-amino-5-merkapto-1,3,4-thiadiazole with aldehyde derivatives
Yazar: CENK HACIOĞLU
Danışman: DOÇ. DR. AYDIN TAVMAN ; YRD. DOÇ. DR. ADEM ÇINARLI
İstanbul Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2011
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: 1,3,4-tiyadiazol = 1,3,4-thiadiazole ; Schiff bazları = Schiff bases

Özet:
Karbonil bileşikleri primer amin grupları ile kondenzasyon reaksiyonları verir ve karbon azot çifte bağı meydana gelir. Bu bağa imin veya azometin bağı adı verilir. Karbonil bileşiği aldehit ise oluşan bağ aldimin, keton ise oluşan bağa ketimin adı verilir.Schiff bazları reversibl oksijen bağlama, katalitik etki göstermeleri, fotokromik ve termokromik özellikleri, anyon sensörü olarak kullanılmaları ve antikanser, antibakteriyel, antifungal ve antiviral gibi biyolojik etkilere sahip olmaları gibi özellikleri nedeniyle önemli bir bileşik sınıfıdır. Bu nedenle Schiff bazı türevleri biyolojide, farmokolojik ve analitik çalışmalarda, çelikte korozyon inhibitörü, boyarmadde olarak ve diğer pek çok alanda önem arz eden bileşiklerdir.Schiff bazları koordinasyon kimyasında ligand olarak kullanılırlar ve merkez atomuna yapısında bulunan donör atomları ile bağlanırlar. Azometin veya imin bağları oldukça ilginç bağlardır, maddenin geometrik izomerini ve spektral özelliklerini çok fazla etkilerler.Bu çalışmada; 2-amino-5-merkapto- 1,3,4,-tiyadiazol'un çeşitli aldehit türevleri ile kondenzasyonundan 18 adet yeni Schiff bazı elde edilmiştir. Elde edilen bu bileşiklerin yapıları erime noktası, elementel analiz, IR, 1H-NMR, kütle spektroskopi teknikleri yardımıyla aydınlatılmıştır. Schiff bazlarının en önemli göstergesi olan azometin bağı (-HC=N-) oluşumu IR ve 1H-NMR spektrumlarında tespit edilerek Schiff bazlarının oluştuğu teyit edilmiştir. IR spektrumlarında C=N titreşimleri 1600 cm-1 civarında tespit edilmiştir. OH ve SH grupları da pek çok bileşiğin 1H-NMR spektrumunda tespit edilmiştir: OH protonları 9.5-11.5 ppm aralığında görülürken, SH protonlarına ait pikler 14 ppm civarında ortaya çıkmaktadır. Bileşikler üzerindeki sübstitüentlerin ve hidrojen köprülerinin etkileri spektroskopik olarak incelenmiştir.

Abstract:
Schiff bases are typically formed by the condensation of a primer amine and carbonyl compounds.Schiff bases are very important compounds which are able to bond with reversible oxygen and have anticancer, antibacterial, antifungal, antiviral, catalytic, photocromic, thermocromic characteristic features. With all these benefits, working with Schiff bases is very common in divisions of biology, pharmacology and analitical chemistry. Also it is known that Schiff bases have been used as a dye stuff.The Schiff bases used to as a ligand and connected central atoms with (by) donor atoms. Azomethine or imine bonds are very interesting bonds and they effect the spectral characteristics of the compound.In this study, the new Schiff bases were synthesized by condensation of 2-amino-5-mercapto- 1,3,4,-thiadiazole with aldehyde derivatives. The structure of new ligands were elucidated on the basis of elemental analyses, IR, 1H-NMR, and MS spectroscopic techniques. The most important indicator of Schiff bases which is azomethine bond (-HC =N-) were identified and were confirmed to occur via IR and NMR spectrums. Besides, in IR spectrums, the C=N vibrations around 1600 cm-1 have been identified. OH and SH groups in many compounds have been identified via 1H-NMR spectrums as well. The effects of the substituents and hydrogen bridges on the compounds were investigated spectroscopically.