Kaliks[4]arenin homokiral Schiff bazı türevlerinin sentezi ve ekstraksiyon özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of homochiral calix[4]arene Schiff base derivatives and examining of extraction properties
Yazar: MUSTAFA DURMAZ
Danışman: DOÇ. DR. ABDULKADİR SIRIT
Selçuk Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Ortaöğretim Fen ve Matematik Alanları Eğitimi Ana Bilim Dalı / Kimya Öğretmenliği Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2007
Konu: Biyokimya = Biochemistry ; Kimya = Chemistry
Dizin: Enantiyomerik tanıma = enantiomeric recognition ; Kaliksarenler = Calixarenes ; Schiff bazları = Schiff bases ; Sentez = Synthesis ; Özütleme = Extraction

Özet:
Bu çalışmada kaliks[4]aren'in kiral üç yeni Schiff bazı türevi (5, 6 ve 7);25,27-Dipropoksi-26,28-dihidroksi-15,17-dialdehitkaliks[4]aren (4) sırasıyla (S)-(?)-1-feniletilamin, (R)-(?)-1-siklohekziletilamin ve (R)-(?)-2-heptilamin ile tepkimeyesokularak elde edilmiştir. Kaliks[4]arenin kiral Schiff bazı türevleri kiral ve akiralaminlerin moleküler tanınma çalışmalarında ve amino asitlerin faz transferekstraksiyonunda kullanılmıştır. p-tert-bütilkaliks[4]aren ve kaliks[4]arenin kiraltartarik ester türevleri (9 ve 10) literatürdeki metodun geliştirilmesiyle sentezlenmişve 10 nolu bileşik para köşelerinden seçimli formilasyon ile aldehit türevi (11) eldeedilmiştir. Kiral kaliks[4]aren türevleri bazı amino asitlerin faz transferekstraksiyonunda kullanılmıştır. Ayrıca bu bileşiklerin feniletil amin ve 1,2-propandiol guestlerine karşı kiral tanınma özellikleri 1H NMR spektroskopisikullanılarak incelenmiştir.Gerçekleştirilen tüm reaksiyonlar İTK ile izlenmiş ve elde edilen ürünlerkolon kromatografisi ile saflaştırılarak yapıları IR ve 1H NMR, 13C NMR ve FABMS teknikleriyle aydınlatıldıktan sonra kiral bileşiklerin optik çevirme açılarıölçülmüştür.Anahtar Kelimeler: Kaliks[4]aren; Schiff Bazı, Enantiyomerik ve molekülertanınma

Abstract:
In this study, three novel chiral Schiff base derivatives of calix[4]arene (5, 6ve 7) have been synthesized from the reaction of 5,17-diformyl-25,27-dipropoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene 4 with (S)-(?)-1-phenylethylamine, (R)-(?)-1-cyclohexylethylamine, (R)-(?)-2-heptylamine, respectively. Chiral Schiff basederivatives of calix[4]arene have been used for molecular recognition of chiral andachiral amines and also phase transfer extraction of some selected ?-amino acids.Chiral tartaric ester derivatives of p-tert-butylcalix[4]arene and calix[4]arene (9 and10) were synthesized by modification of the method in the literature and thenconverted to chiral dialdehyde derivative (11) by the selective formylation at the paraposition. Chiral derivatives of calix[4]arene were used in phase transfer extraction ofsome selected ?-amino acids. Moreover chiral recognition capability of thesecompounds towards the guests; phenylethyl amine and 1,2-propanediol by 1H NMRspectroscopy was investigated.The reactions were monitored by TLC and pure compounds were obtainedafter crystallysation, column chromatography or both. The structures of synthesizedcompounds were identified by IR, 1H NMR 13C NMR ve FAB MS and opticalrotation measurements were also included.Keywords: Calix[4]arene; Schiff Base; Enantiomeric and molecular recognition