Xanthıum Strumarıum l. bitkisinden biyolojik aktif bileşiklerin izolasyonu, yapılarının aydınlatılması ve asetilkolinesteraz ve butirilkolinesteraz inhibisyon aktivitelerinin incelenmesi
The isolation and structure elucidation of bioactive compounds from Xanthium Strumarium l.
Yazar: PINAR ALPASLAN
Danışman: YRD. DOÇ. DR. ÖZLEM DEMİRKIRAN
Trakya Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Bölümü / Organik Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2013
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu tez çalışmasında Xanthium strumarium L. bitkisinin kimyasal bakımdan incelenmesi amaçlanmıştır. Bu amaçla bitki metanol içinde 2 hafta bekletilmiştir. Daha sonra bitki ekstresi su ile seyreltilerek sırası ile hekzan, diklorometan ve etil asetat ile ekstrakte edilmiştir. Elde edilen bu fraksiyonların ince tabaka kromatografileri yapılmış ve diklorometan ve hekzan fraksiyonlarının benzer bileşenler içermesinden dolayı diklorometan ve hekzan fraksiyonları birleştirilmiştir. Maddelerin bu fraksiyonlardan eldesinde çeşitli kromatografik yöntemlerden yararlanılmıştır.
Xanthium strumarium L bitkisinin diklorometan ekstresinden dördü seskiterpen lakton, biri flavonoid, biri steroid, biri fenolik bileşik, biri de fenil propanoid olmak üzere toplam sekiz bileşik izole edilmiştir. Bileşiklerin yapı tayininde IR, UV, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, COSY, ESI-MS gibi spektroskopik tekniklerden yararlanılmıştır. Bileşikler literatür ile kıyaslanarak kesin sonuca varılmıştır. Bulgular ayrıntılı olarak açıklanmıştır.
İzole edilen bileşikler (1-8) AChE ve BChE inhibisyon aktivitelerini tespit etmek üzere taranmıştır. AChE için test edildiğinde, xanthatin (1), tomentosin (2), 4-okso-bedfordia acid (3), isoxanthanol (4) ve stigmasterol (5) sırası ile 0.64, 0.90, 0.69, 0.50, and 0.42 mM?lık IC50 değerleri göstermiştir. BChE inhibisyonu IC50 değerleri (1-5) nolu bileşikler için 2.17, 8.64, 4.16, 2.20, 5.88 mM olarak tespit edilmiştir. Ancak, fenolik bileşikler (6-8) her iki enzime karşı inhibisyon aktivitesi göstermemiştir. Standart inhibitörün (galantamin) AChE ve BChE enzimlerine karşı IC50 değerleri sırası ile 0.12 mM and 0.33 mM bulunmuştur.

Abstract:
In this study, the chemically investigation of Xanthium Strumarium L. was aimed. For this purpose, the plant material was soaked in MeOH for two weeks. Then MeOH extract was diluted with water and fractionated with hexane, dichloromethane, and ethyl acetate, respectively. Based on the results of TLC chromatography, CH2Cl2 and hexane extracts were found very similar. Therefore, these two extracts were combined. Several chromatographic techniques have been used for the isolation of the compounds from the extracts of hexane-dichloromethane, and ethyl acetate.
	Purification of dichloromethane extract of Xanthium strumarium  L. resulted with the isolation of eight compounds including four sesquiterpene lactones, a sterol, and three phenolic compounds. The structure determination of the compounds achieved by spectral methods such as IR, UV, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, COSY, ESI-MS and also by comparing their spectral data to those of literature values. The results were discussed.
The isolated compounds (1-8), were screened against AChE and BChE inhibitory activity. When tested against the AChE, xanthatin (1), tomentosin (2), 4-oxo-bedfordia acid (3), isoxanthanol (4) and stigmasterol (5) displayed IC50 values of 0.64, 0.90, 0.69, 0.50, and 0.42 mM, respectively. The IC50 values for BChE inhibition by compounds (1-5) were 2.17, 8.64, 4.16, 2.20, 5.88 mM, respectively. However, phenolic compounds 6-8 were not active against both enzyme. Standard inhibitor (galanthamine) exhibited AChE and BChE inhibition with IC50 value of 0.12 mM and 0.33 mM, respectively.