Tiyazakalkonların sentezi, N-alkil türevleri, dimerleşme reaksiyonları ve antimikrobiyal aktiviteleri; Campanula lactiflora (Campanulaceae) bitkisinden doğal polar bileşiklerin izolasyonları ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis of thiazahalcones, N-alkyl derivatives, dimerization reactions and antimicrobial activities; isolation and structure elucidation of natural polar compounds from Campanula lactiflora (Campanulaceae) plant
Yazar: ASU USTA
Danışman: PROF. DR. NURETTİN YAYLI
Karadeniz Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Bölümü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2008
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Antibakteriyel aktivite = Antibacterial activity ; Campanula = Campanula ; Kalkonlar = Chalcones

Özet:
Bu çalışmanın birinci bölümünde kalkonoid benzeri 6 adet madde; (2E)-1-(3-metil-2-tiyenil)-3-(3-piridinil)-2-propen-1-on, 1, (2E)-1-(4-metil-2-tiyenil)-3-(3-piridil)-2-propen-1-on, 2, (2E)-1-(5-metil-2-tiyenil)-3-(3-piridil)-2-propen-1-on, 3, (2E)-1-(3-metil-2-tiyenil)-3-(4-piridil)-2-propen-1-on, 4, (2E)-1-(4-metil-2-tiyenil)-3-(4-piridil)-2-propen-1-on, 5, (2E)-1-(5-metil-2-tiyenil)-3-(4-piridil)-2-propen-1-on, 6, Claisen-Schmidt reaksiyonuna göre sentezlendi. Ardından 1-6 nolu maddelerin N-alkil substituye türevleri, 7-12, ve [2+2] siklokatılma ürünleri, 13-18, sentezlendi. Yapılan literatür araştırmaları sonucu 1-18 nolu maddelerin yeni maddeler oldukları tespit edildi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları NMR, FT-IR, UV, LC-MS/MS ve Elementel Analiz teknikleriyle aydınlatıldı.Çalışmanın ikinci bölümünde ise iki adet doğal madde; 3ß-O-[?-L-ramnopiranosil-(1 2)-ß-D-glukopiranosil]-13?,14?-epoksi-8?,12ß,15-trihidroksi-(17E, 21E)-17,21-campanuldien-6 ? (30)-olid, 19, 3ß-O-[ß-D-glukopiranosil-(1 2)-ß-D-glukopiranosil]-13?,14?-epoksi-8?,12ß-dihidroksi-(17E,21E)-17,21-campanuldien-6 ? (30)-olid, 20, Campanula lactiflora Bieb. bitkisinin metanol-kloroform ekstraktından çeşitli kromatografi tekniklerinin kullanılmasıyla ilk defa izole edilip, yapıları modern NMR teknikleri ve kütle spektrumlarıyla aydınlatıldı. Literatür araştırması sonucu 19-20 nolu maddelerin yeni maddeler oldukları tespit edildi.

Abstract:
In the first part of this work, 6 chalconoid like compounds; (2E)-1-(3-methyl-2-thienyl)-3-(3-pyridinyl)-2-propen-1-one, 1, (2E)-1-(4-methyl-2-thienyl)-3-(3-pyridinyl)-2-propen-1-one, 2, (2E)-1-(5-methyl-2-thyenyl)-3-(3-pyridinyl)-2-propen-1-one, 3, (2E)-1-(3-methyl-2-thiyenyl)-3-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one, 4, (2E)-1-(4-methyl-2-thienyl)-3-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one, 5, (2E)-1-(5-methyl-2-thienyl)-3-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one, 6, were synthesized according to Claisen-Schmidt reaction. Then, their N-alkyl Substituted derivatives, 7-12, and [2+2] cycloaddition reactions products, 13-18 were synthesized. In the literature research, compounds 1-18 were found to be new. The structure of the synthesized compounds were identified by NMR, FT-IR, UV, LC-MS/MS, and elemental analyses tecniques.In the second part of the study, two natural compounds; 3ß-O-[?-L-rhamnopyranosyl-(1 2)-ß-D-glucopyranosyl]-13?,14?-epoxy-8?,12ß,15-trihydroxy-(17E, 21E)-17,21-campanuldien-6 ? (30)-olide, 19, 3ß-O-[ß-D-glucopyranosyl-(1 2)-ß-D-glucopyranosyl]-13?,14?-epoxy-8?,12ß-dihydroxy-(17E,21E)-17,21-campanuldien-6 ? (30)-olide, 20, were isolated for the first time using various chromatographic techniques from the chloroform-methanol extract of Campanula lactiflora plant. Their structures were identified by modern NMR techniques and mass spectra. As a result of the literature review, it was determied that compound 19-20 were new.