Sideritis lycia ve Sideritis leptoclada türlerinin diterpen bileşiklerinin izolasyonu ve karakterizasyonu
Isolation and characterization of diterpenic compounds of Sideritis lycia and Sideritis leptoclada
Yazar: TURGUT KILIÇ
Danışman: DOÇ.DR. YAŞAR KEMAL YILDIZ ; PROF.DR. GÜLAÇTI TOPÇU
Balıkesir Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2002
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Ballıbabagiller = Labiatae ; Diterpenler = Diterpenes ; Kütle spektroskopisi = Mass spectroscopy ; Manyetik rezonans spektroskopi = Magnetic resonance spectroscopy

Özet:
Türkiye'de 35'i endemik toplam 46 Sideritis türü yetişmektedir. Bu çalışmada endemik birer tür olan Sideritis lycia ve S. leptoclada (Labiatae=Lamiaceae) türleri d iterpen bileşikleri yönünden incelenmiştir. Ayrıca çalışma sonunda elde edilen bileşiklerin biyolojik aktivite testleri yapılmıştır. İlk olarak S. lycia bitkisinin hekzan ve aseton ekstreleri çalışılmış ve sekiz bilinen kauren diterpen bileşiği elde edilmiştir. Elde edilen bileşiklerin yapılan linearol (1), isolinearol (2), sidol (3), isosidol (4), siderol (5), sideridiol (6), foliol (7) ve 7-epicandicandiol (8) olarak belirlenmiştir. Çalışılan ikinci bitki S. leptoclada ' nın toprak üstü kısımlarından hekzan ve aseton ekstreleri hazırlanmıştır. İzolasyon ve saflaştırma sonunda 8 bilinen diterpen bileşiği elde edilmiştir. Elde edilen bileşiklerin yapıları linearol (1), sidol (3), 7- epicandicandiol (8), e/7/-7a,18-dihidroksi-15p,16p-epoksikauran (9), e«/-7a-asetoksi- 1 8-hidroksi- 1 5(3, 1 6[3-epoksikauran (10), ent-la, 1 5p, 1 8-trihidroksikaur- 16-en (1 1), eA7/-7a-asetoksi-15p,18dihidroksikaur-16-en (12) ve e«/-7a-hidroksi,18-asetoksi- 15p,16p-epoksikauran (13) olarak belirlenmiştir. mÇalışılan iki bitkiden toplam on üç farklı yapıda diterpen bileşiği izole edilmiştir. Bu bileşiklerden üçü, linearol (1), sidol (3) ve 7-epicandicandiol (8) her iki bitki türünden de izole edilmiştir. İzole edilen bütün maddelerin yapıları İR, NMR ('II NMR, UC NMR, HETCOR, COLOC ) ve kütle spektroskopisi yöntemleri ile aydınlatılmıştır. Bitkilerden elde edilen ham ekstraktlarm ve çalışma sonunda elde edilmiş maddelerin biyolojik aktivite testleri yapılmıştır. Aktivite testi sonucunda 7- epicandicandiol (8) bileşiğinin kolon kanser hücresine karşı orta derecede aktivite gösterdiği saptanmıştır. ANAHTAR SÖZCÜKLER: Siderilis lycia / Sicleritis leplocladu / Labiatae / diterpen / kauren / kauran / NMR / kütle spektroskopisi

Abstract:
There are 46 Sideritis species growing in Turkey, which of 35 are endemic. Two endemic species Sideritis lycia and S. leptoclada (Labiatae=Lamiaceae) have been studied with respect to diterpene compounds. From hexane and acetone extracts of Sideritis lycia, eight known diterpene compounds have been isolated. The structures of the isolated diterpenes were determined as linearol (1), isolinearol (2), sidol (3), isosidol (4), siderol (5), sideridiol (6), folio! (7) and 7-epicandicandiol (8). The hexane and acetone extracts of the stem of S. leptoclada have been prepared. Eight known diterpenes have been isolated and the structures of these compounds were determined as linearol (1), sidol (3), 7-epicandicandiol (8), ent- 7a. 1 8-dihydroxy- 1 5 p\ 1 6p-epoxykaurane (9), e«/-7a-acetoxy- 1 8-hydroxy- 1 5 p, 1 6p- epoxykaurane (10), e«/-7aJ5p,18-trihydroxykaur-16-ene (11), en/-7a-acetoxy- 1 5p,18-dihydroxykaur-16-ene (12) and e«/-7a-hydroxy-18-aceloxy-15p,16p-epoxy- kaurane (13). Totally thirteen different diterpenes were isolated from the studied plants. Three of these compounds are identified as linearol (1), sidol (3) and 7- epicandicandiol (8) which were isolated from both plants.The structures of the all compounds were determined by using IR, NMR ('H NMR, L,C NMR, HETCOR, COLOC ) and mass spectroscopic techniques. The biological activity tests of the crude extracts and the isolated compounds were evaluated and 7-epicandicandiol was found to be active against colon cancer cell line. Keywords: Sideritis lycia / Sideritis leptoclada / Labiatae / diterpene / kaurene / kaurane / NMR / mass spectroscopy. VI