Yeni sülfoniltiyoüre türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitesinin değerlendirilmesi
Synthesis and evaluation of biological activity of novel sulfonylthiourea derivative
Yazar: HASAN YUNUS ASLAN
Danışman: PROF. DR. EMİNE ELÇİN EMRE
Gaziantep Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2023
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Antioksidan aktivite = Antioxidant activity ; Antioksidanlar = Antioxidants ; Organik kimya = Organic chemistry ; Tirosinaz = Tyrosinase

Özet:
Yeni Sülfoniltiyoüre Türevlerinin Sentezi ve Biyolojik Aktivitesinin Değerlendirilmesi Sülfoniltiyoüreler, farmakolojik olarak önemli olan ve son yıllarda yoğun çalışmalara konu olan bileşiklerdir. Bu çalışmada başlangıç maddesi olarak 4-bromobenzensülfonamit seçilmiştir. 4-bromo-N-(4-sübstitüe-fenilkarbamo-tiyoil) benzensülfonamit türevleri, 4-bromobenzensülfonamit bileşiğinin kuru aseton içindeki izotiyosiyanat ile potasyum karbonat varlığında verdiği reaksiyon sonucu elde edilmiştir. Bileşiklerin saflıkları İTK ile kontrol edildikten sonra, yapıları elementel analiz ve spektral verilerle aydınlatılmıştır. Sentezlenen 13 maddenin ABTS+·, DPPH·, CUPRAC, β-karoten/linoleik asit testleri ile antioksidan aktivitesi; α-amilaz ve α-glukosidaz inhibisyon aktivitesine göre antidiyabet aktivitesi, asetilkolinesteraz ve bütirilkolinesteraz enzimlerine karşı antikolinesteaz inhibisyon aktivitesi ve tirosinaz ihnibisyon aktivitesi araştırıldı. Bileşik 1, 3, 7, 9, 10 ve 13 en iyi antioksidan aktivite sergilediği tepsit edildi. Antidiyabet testlerinden α-amilaz inhibisyon aktivitesinde hiçbir etkinlik göstermezken; α-glukosidaz inhibisyon aktivitesi özellikle bileşik 4, 11 ve 13 en aktif bileşik olup testin pozitif standardı olan akarbozdan daha aktif olduğu bulundu. Bileşik 4, 5, 7, 8, 9, 10, 11 ve 12'nin tirosinaz inhibisyon aktivitesi testin pozitif standardı olan kojik asitten çok daha etkin olduğu bulundu.

Abstract:
Synthesis And Evaluation Of Biological Activity Of Novel Sulfonylthiourea Derivatives Sülfonilthiourea compounds are of great interest in medicinal chemistry due to their pharmacological activities. In this study, 4-bromobenzenesulfonamide was selected as the starting material. The 4-bromo-N-(4-substituted-phenylcarbamoyl) benzenesulfonamide derivatives were synthesized by the reaction of 4-bromobenzenesulfonamide with isothiocyanate in dry acetone in the presence of potassium carbonate. After the purity of the compounds was confirmed by TLC, their structures were elucidated through elemental analysis and spectral data. The antioxidant activity of the synthesized 13 compounds was evaluated using ABTS+, DPPH, CUPRAC, β-carotene/linoleic acid assays. Their antidiabetic activity was assessed based on α-amylase and α-glucosidase inhibition assays, while their anticholinesterase activity was determined against acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase enzymes. Additionally, their tyrosinase inhibition activity was investigated. Compounds 1, 3, 7, 9, 10 and 13 exhibited the most potent antioxidant activity. Among the antidiabetic tests, none of the compounds showed activity in the α-amylase inhibition assay, while compounds 4, 11 and 13 demonstrated significant α-glucosidase inhibitory activity, surpassing the positive standard acarbose. Moreover, compounds 4, 5, 7, 8, 9, 10, 11, and 12 exhibited superior tyrosinase inhibition activity compared to the positive standard kojic acid.