Bazı imin türevi moleküllerin spektroskopik, yapısal, elektronik ve fotovoltaik özelliklerinin incelenmesi
The investigation of spectroscopic, structural, electronic, and photovoltaic properties of some imine derivative molecules
Yazar: MELİKE AYAZ
Danışman: PROF. DR. YUSUF ERDOĞDU
Gazi Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Fizik Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2024
Konu: Fizik ve Fizik Mühendisliği = Physics and Physics Engineering

Özet:
Bu tez, yeni sentez moleküller (E)-N,N- dimetil-4-((piridin-2-ilmetilen)amino)anilin (Molekül 5), (E)-N,N- dimetil-4-((piridin-4-ilmetilen)amino)anilin (Molekül 6) ve (E)-N,N-dimetil-4-((piridin-3-ilmetilen)amino)anilinin (Molekül 7) deneysel, teorik ve mikrobiyolojik yönlerini içeren kapsamlı bir araştırmayı sunmaktadır. Bu yeni bileşiklerin sentezi mikrodalga yöntemi kullanılarak gerçekleştirilmiş ve FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR elemental analiz teknikleri ile yapıları karakterize edilmiştir. Teorik araştırmalarda, torsiyonel bariyer analizi, taban durum geometrisi ve 5, 6 ve 7 numaralı moleküller için Fourier Transform Kızılötesi spektrumları (FT-IR) ve Nükleer Manyetik Rezonans spektrumları (NMR) Yoğunluk Fonksiyonel Teorisi (DFT) hesaplamaları kullanılarak hesaplanmıştır. Torsiyonel bariyeri taramasından elde edilen konformerlerin optimizasyonu B3LYP/6-31G(d,p) seviyesinde gerçekleştirilirken, en kararlı konformerlerin harmonik titreşim frekansları, potansiyel enerji dağılımı (PED), kızılötesi yoğunlukları ve NMR kimyasal kaymalarını içeren ileri analizler B3LYP/6-311 ++ G(d,p) yöntemi kullanılarak yapılmıştır. Teorik modelleri doğrulamak için teorik olarak tahmin edilen spektral veriler ile deneysel sonuçlar arasında karşılaştırmalı bir analiz gerçekleştirilmiştir. Ayrıca boya moleküllerinin spektroskopik, elektiriksel ve fotovoltaik özellikleri, HOMO-LUMO enerji seviyeleri, elektron enjeksiyonu ve boya yenilenme süreçleri boya duyar güneş pillerinde (DSSC) potansiyel kullanımı açısından araştırılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin antimikrobiyal değerlendirmesi çeşitli mikrobiyal suşlara karşı yapılmıştır. Moleküller 5, 6 ve 7'nin antimikrobiyal etkinliği, seçilen bakteri ve mayalara karşı minimum inhibitör konsantrasyon (MIC) ve difüzyon yöntemleri ile değerlendirilmiştir. Özellikle, Molekül 7 hem bakteri hem de mayaya karşı en yüksek aktiviteyi sergilerken, Molekül 5 orta düzeyde antimikrobiyal aktivite göstermiştir. Molekül 6 (özellikle S. aureus ve C. albicans'a karşı) ve 7, 1,95 ila 7,81 μg/mL (P. aeruginosa ve E. coli'ye karşı) arasında değişen oldukça yüksek minimum inhibe edici konsantrasyon sergilemiştir. İnhibisyon bölgesi değerleri açısından, 6 ve 7 numaralı bileşikler, L. monocytogenes ve S. thyphimurium hariç olmak üzere, çeşitli bakterilere karşı 10-20 mm aralığında değerler göstermiştir.

Abstract:
This thesis presents a comprehensive investigation encompassing experimental, theoretical, and microbiological aspects of the novel molecules (E)-N,N- dimethyl-4-((pyridine-2-ylmethylene)amino)aniline (Compund 5),(E)-N,N-dimethyl-4-((pyridine-4-lmethylene)amino)aniline (Compound 6), and (E)-N,N -dimethyl-4-((pyridine-3-ylmethylene)amino)aniline (Compound 7). The synthesis of these novel compounds was achieved utilizing the microwave method, followed by structural characterization through a combination of analytical techniques including FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and elemental analysis methodologies. The theoretical investigations delved into various aspects such as torsional barriers analysis, ground state structure determination, as well as the computation of Fourier Transform Infrared spectra (FT-IR) and Nuclear Magnetic Resonance spectra (NMR) for compounds 5, 6, and 7 using Density Functional Theory (DFT) calculations. The optimization of conformers derived from torsional barrier scanning was conducted at the B3LYP/6-31G(d,p) level, while further analysis involving harmonic vibrational frequencies, potential energy distribution (PED), infrared intensities, and NMR chemical shifts of the most stable conformers was performed utilizing the B3LYP/6-311 ++ G(d,p) method. A comparative analysis between the theoretically predicted spectral data and the experimental results was carried out to validate the theoretical models. In addition, the spectroscopic, electrical, and photovoltaic properties of the dye molecules, their HOMO-LUMO energy levels, electron injection, and dye regeneration processes were investigated in terms of their potential use in DSSCs.The antimicrobial evaluation of the synthesized compounds was conducted against a variety of microbial strains. The antimicrobial efficacy of compounds 5, 6, and 7 was assessed through minimum inhibitory concentration (MIC) and diffusion methods against selected bacteria and yeast. Notably, compound 7 exhibited the highest activity against both bacteria and yeast, whereas compound 5 demonstrated moderate antimicrobial activity. Compounds 6 (specifically against S.aureus and C.albicans) and 7 displayed considerably high minimum inhibitory concentrations, ranging from 1.95 to 7.81 μg/mL (against P.aeruginosa and E. coli). In terms of zone of inhibition values, compounds 6 and 7 exhibited values within the range of 10–20 mm against various bacteria, with the exception of L monocytogenes and S.thyphimurium.