Halkalı fosfazen çekirdekleri içeren dendirimerik piren türevlerininin sentezi, termal ve fotofiziksel özelliklerinin incelenmesi
The synthesis, thermal and photophysical properties of pyrene substituted dendrimeric cyclic phosphazenes
Yazar: ÖMER FARUK ÇİFTBUDAK
Danışman: DOÇ. DR. SERKAN YEŞİLOT
Gebze Yüksek Teknoloji Enstitüsü / Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2013
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Halkalı ve polimerik fosfazenler inorganik hetereosiklik sistemlerin önemli bir sınıfını oluşturmaktadırlar. Fosfazen bileşiklerinin fiziksel ve kimyasal özellikleri sübstitüe olan grubun özelliğine göre ayarlanabilmektedir. Elektrolüminesansbileşikler, organik ışık yayan diyotlarda (OLED ya da OIYD), organik ve inorganik analizörlerde fotokatalizör ve floresans sensör olarak kullanılmaları nedeniyle son yıllarda büyük ilgi çekmeye başlamıştır. Tez çalı?masında, OIYD?nin mavi renk ömrünü arttırmak amacıyla piren birimleri kullanarak dendrimerik fosfazen bile?iklerini içeren konjuge bileşikler sentezlenmiş karakterizasyonu gerçekleştirilip, termal, fotofiziksel ve elektrolüminesans özellikleri incelenmiştir. İlk olarak, piren ile bromun tepkimesinden 1-bromopiren (1) bileşiği senterzlendi. ?kinci olarak (1)bile?iği Suzuki kenetlenme reaksiyonları yöntemiyle sırasıyla fenilboronik ve naftilboranik asit bileşikleri ile etkileştirilmiş ve sonuçta 2 ve 3 bileşikleri izole edilmiştir. Üçüncü olarak, 2 ve 3 bileşikleri aliquat varlığında hidrobromik asitle indirgenerek R1 ve R2 yan grupları sentezlenmiştir. Son olarak da, R1 ve R2bile?iklerinin sırasıyla hekzaklorosiklotrifosfazatrien (trimer) ve oktaklorosiklotetrafosfazen (tetramer) ile tepkimeleri sonucu dendrimerik 4, 5, 6 ve 7bile?ikleri sentezlenmiştir. Sentezlenen bu bile?iklerin yapıları, MALDI-TOF kütle spektrometresi, 1H, 13C ve  31P NMR ölçümlerinden elde edilen verilerle aydınlatıldı. Sentez ve karakterizasyon işlemleri tamamlanan dendrimerik bile?iklerinin termal, fotofizikselve elektrolüminesans özellikleri incelendi.

Abstract:
Cyclic and polymeric phosphazenes constitute an important class of hetereosyclic inorganic systems. Their physical and chemical properties can be tailored via the appropriate substituted groups on the phosphorus atoms.Electroluminescence compounds is used as a photocatalyst and fluorescence sensor in organic light emitting diode (OLED), organic and inorganic analyzers. Hence there has recently been considerable interest in fluorescent compounds. In this thesis we report the synthesis of conjugated dendrimeric phosphazene compound via using pyrene units in order to increase blue light lifetime of OLED and their thermal, photopysical and electroluminescence properties were investigated.Firstly, bromo-pyrene (1) is synthesized by reaction of pyrene with bromine. Secondly, compound (1) is reacted with phenylboronic and naphthylboronic respectively via Suzuki coupling reaction to give copmopund 2 and 3. Thirdly, hydrobromic acid is reduced to compound 2 and 3 with aliquat to give the R1 and R2side groups. Finally, R1 and R2 are reacted with hexachlorocyclotriphosphazene and octachlorocyclotetraphosphazene to give dendrimeric compounds 4, 5, 6 and 7,respectively.Newly synthesized compounds have been fully characterized by MALDI-TOF mass spectrometry, 1H, 13C and 31P NMR spectroscopy. The thermal stability,fluorescence spectral and electroluminescence properties of all these novel compounds are investigated