4-benzoil-5-fenil-1-(4-metoksifenil)-1H-pirazol-3-karboksilik asit klorürünün çesitli fonksiyonlandırma reaksiyonları
Some functionalized reactions of 4-benzoyl-5-phenyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid chloride
Yazar: İBRAHİM HARMANCI
Danışman: PROF. DR. İSMAİL YILDIRIM
Erciyes Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2012
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada, daha önce laboratuarlarımızda sentez edilen 4-benzoil-5-fenil-1-(4-metoksifenil)-1H-pirazol-3-karboksilik asit klorürü (3) bileşiğinin genel prosedüre göre sentezi yapılmış; bu bileşiğin çeşitli alkollerle reaksiyonları yapılarak ester türevi bileşikler, elektrofilik sübstitüsyon reaksiyonları yapılarak diaril ketonlar, hidrazin hidratla reaksiyonu yapılarak heterosiklik hidrazon türevi bileşikler sentez edilmiştir.Bu araştırma birçok yeni bileşiğin senteziyle sonuçlanmıştır. Dört türlü reaksiyon çalışması yapılmıştır. Birinci reaksiyon grubunda 3 bileşiğinin çeşitli alkollerle reaksiyonu denenerek ester türevi olan IE-1, IE-2 ve IE-3 bileşikleri sentezlenmiştir. İkinci reaksiyon grubunda 3 bileşiğinden yola çıkılarak çeşitli bileşiklerle Friedel Crafts açilleme reaksiyonları yapılarak sentezlenen IE-4, IE-5 ve IE-6 bileşikleri elde edilmiştir. Üçüncü reaksiyon grubunda IE-4 ve IE-5 bileşiklerinin bazı açil klorürlerle reaksiyonları yapılarak IE-7, IE-8, ve IE-9 bileşikleri sentezlenmiştir. Reaksiyonların dördüncü grubunda IE-4 bileşiğinin hidrazin hidratla reaksiyonu yapılıp elde edilen IE-10 bileşiği ile benzoil klorürün reaksiyonu yapılarak IE-11 bileşiği sentezlenmiştir.Sentez edilen bileşiklerin yapıları elementel analiz sonuçları, IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopisi yardımıyla aydınlatıldı ve sonuçlar reaktiflerin özellikleri ve reaksiyon şartlarına göre karşılaştırmalı olarak tartışıldı.Anahtar Kelimeler: Pirazol-3-karboksilik asit klorürü, pirazol, pirazol karboksilat N,N-Disübstitüe hidrazin, pirazolo-piridazin, elektrofilik sübstitüsyon.

Abstract:
In this study, first we have obtained of 4-benzoyl-5-phenyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-carboxylic acid chloride (3) that was synthesized before in our laboratories. Compound 3 was tested reactions of various alcohols and ester derivatived of compounds were synthesized. We made electrophilic substitution reactions and synthesized compounds that the 1,4-dicarbonyl derivated arylketones and heterocyclic hydrazone derivative of compounds were synthesized.This research ended with synthesis of many new compounds. At the first group of the reactions, compound 3 was reacted with various alcohols and new ester derivatives IE-1, IE-2 and IE-3 were synthesized. The second group of the reactions is Friedel-Crafts acylation. IE-4, IE-5 and IE-6 compounds that the 1,4-dicarbonyl derivated arylketones appear in, were obtained from the reactions of 3. In the third group of the reactions, some acyl chlorides were reacted with compounds IE-4, IE-5 and compounds IE-7, IE-8 and IE-9 were synthesized. In the fourth group of the reactions, compound IE-4 was reacted with hydrazine hydrate and compound IE-10 was synthesized. After the reaction of IE-10 with benzoyl chloride, compound IE-11 was synthesized.The structure of synthesized compounds were confirmed by being interpreted the elemental analyses and IR, 1H-NMR, 13C-NMR spectra and the results of the reactions were discussed comparably according to the reaction conditions and the properties the reactants.Keywords: 1H-Pyrazole-3-carboxylic acid chloride, pyrazole, pyrazole carboxylate, pyrazolo-pyridazine, heterocyclic hydrazone.