Mikrodalga yardımıyla benzoksazol türevlerinin sentezi
Microwave assisted synthesis of benzoxazole derivatives
Yazar: HAKAN DURAN
Danışman: PROF. DR. YUNUS BEKDEMİR
Ondokuz Mayıs Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2011
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada mikrodalga yardımıyla 2-aminofenol türevleri ile benzoik asit türevlerinin kondenzasyonu sonucunda benzoksazoller sentezlenmiştir. Sentezler, CEM Discover mikrodalga reaktöründe ılıman koşullarda az miktarda 0.01 M NaCl (neat) ile ıslatma yapılarak gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen benzoksazol türevlerinin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Mikrodalga şartlarda yürütülen tüm reaksiyonlar klasik ısıtmaya göre daha kısa sürelerde yüksek verimlere ulaşılmıştır.2-Fenilbenzoksazol (la) klasik ısıtma yöntemiyle 240 dakikada %78 verimle sentezlenmiştir. Aynı bileşik mikrodalgada reaktiflerin birkaç damla 0.01 M NaCl çözeltisi ile ıslatılmasıyla 15 dakikada %78 verimle elde edilmiştir.2-Benzoksazole-2-ilkinolin (lb) bileşiği klasik ısıtma yöntemi ile 600 dakikada %67 verimle sentezlenmesine karşın mikrodalgada 15 dakikada %70 verime ulaşılmıştırReaksiyon verimlerindeki artış ve sürelerdeki kısalmanın, reaktiflerden ürüne gidiş sırasında dipolar geçiş durumlarının oluşması ve bu yapıların mikrodalgada daha etkili bir şekilde ve seçici olarak soğurmalarından kaynaklandığı düşünülmektedir.Benzoksazol türevlerinin sentezinde kullanılan bu yöntemin, reaktiflerin az miktarda çözücü ile ıslatılması sonucu kısa sürelerde yüksek verimlere ulaşılması ve enerji transferinde mikrodalgaların kullanılması gibi yönleri ile daha çevre dostu ve ekonomik olduğu anlaşılmıştır.Anahtar Kelimeler: Mikrodalga, sentez, benzoksazol

Abstract:
In this study, a series of benzoxazole derivatives were synthesized by condensation of substituted 2-aminophenol derivates with benzoic acid derivatives under microwave irriditation. All the synthesis were done in a CEM Discover instrument microwave mild condition by wetting the reactants with a little amounts of 0.01 M NaCl (neat). Structures of compounds were identified by using IR, 1H-NMR, 13C-NMR techniques. In all the reactions that is conducted under microwave irriditation were achieved the higher yields in shorter times than classical heating.2-Phenylbenzoxazole (Ia) was synthesed in 240 minutes with 78% yields under reflux conditions with classical heating methods. Same compound was obtained in 15 minutes with 78% yields under microwave irriditation were few drops of 0.01 M NaCl solution was used wet the reactants.2-Benzoxazole-2-ylquinoline (Ib) was obtained 600 minutes with 67% yields by the classical heating methods, whereas under microwave conditions the yield was reached 70% in 15 minutes.It is concluded that increasing in the reaction yields and shortening the reaction times were due to formation of the dipolar structures which absorb microwaves more efficiently and selectively going from reactants to products.This method used in the synhesis of the benzoxzale derivatives, has been found enviromently friendly and economical, since microwave heating of neat reactants give high yields in shorter reaction times and using of microwaves for the energy transfer.Keywords: Microwave, synthesis, benzoxsazole