Tiyofen içeren Schiff bazı polimerlerinin sentezi, karakterizasyonu ve antibakteriyel özelliklerinin incelenmesi
Investigation of their antibacterial properties and characterization, synthesis of Schiff base polymers containing thiophene
Yazar: ELİFNUR KARATAĞ
Danışman: DOÇ. DR. AYSEL AYDIN KOCAEREN
Çanakkale Onsekiz Mart Üniversitesi / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Matematik ve Fen Bilimleri Eğitimi Ana Bilim Dalı / Kimya Eğitimi Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2023
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Antibakteriyel özellikler = Antibacterial properties ; Minimum inhibisyon konsantrasyonu = Minimum inhibition concentration ; Polimerler = Polymers ; Schiff bazları = Schiff bases ; Tiyofen = Thiophene

Özet:
Tez çalışmasında, 3-{[(3-hidroksi naftalen-2-il)imino]metil}benzen-1,2-diol (A1) ve 4-{[(3-hidroksi naftalen-2-il)imino]metil}benzen-1,2,3-triol (A2) Schiff bazları, başlangıç bileşikleri 3-aminonaftalen-2-ol ile 2,3-dihidroksibenzaldehit ve 2,3,4-trihidroksibenzaldehit kullanılarak kondenzasyon reaksiyonu ile sentezlendi. Sentezlenen Schiff bazlarının polimerleri (poli-3-{[(3-hidroksinaftalen-2-il)imino]metil}benzen-1,2-diol ve poli-4-{[(3-hidroksinaftalen-2-il)imino]metil}benzen-1,2,3-triol) ise sulu alkali ortamda amonyum persülfat ((NH4)2S2O8) varlığında oksidatifpolikondenzasyon reaksiyonu ile sentezlendi.Poli-3-{[(3-hidroksinaftalen-2-il)imino]metil}benzen-1,2-diol (B1) ve poli-4-{[(3-hidroksinaftalen-2-il)imino]metil}benzen-1,2,3-triol (B2) Schiff bazı polimerleri ve 3,4-dibromo tiyofen (S) arasındaki reaksiyonlardan elde edilen yeni tip polimerler (B1-S ve B2-S) iki aşamalı bir sentez sürecine sahiptir. Bu polimerler ise HBr eliminasyonu ile THF çözücüsü içerisinde elde edildi. Sentezlenen polimerler ve Schiff bazlarının yapısal karakterizasyonişlemleri FT-IR, UV-Vis, 1H-NMR, 13C-NMR, TG ve DTG ve MALDI-TOF MS gibi analiz teknikler kullanılarak gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin SEM görüntüleri 100, 30, 5 ve 1 µm gibi farklı boyutlarda kaydedildi. A1 olarak kısaltılan Schiff bazının SEM görüntülerine bakıldığında 30 µm' deyüzey morfolojisininküresel şekilde ve damlacıklı yapıda, 1 µm' de ise ipliksi bir yüzeye sahip olduğu görülmektedir.Tez çalışmasının odak noktası olan antibakteriyel akvite özelliklerinin araştırılması için polimerler ve Schiff bazı monomerleri bazı bakteri türlerine karşı test edildi. Sentezlenen polimerler ve Schiff bazlarının antibakteriyel özelliklerini araştırmak için minimum inhibitör konsantrasyon (MIC) yöntemi kullanıldı. .Elde edilen MIC test sonuçlarına göre sentezlenen polimerler P. vulgaris NRRL-B-123 bakterilerinin bulunduğu yüzeylerde antimikrobiyal aktivite gösterdikleri görülmüştür.

Abstract:
In this study, 3-{[(3-hydroxynaphthalen-2-yl)imino]methyl}benzene-1,2-diol (A1) and 4-{[(3-hydroxynaphthalen-2-yl)imino]methyl} benzene-1,2,3-triol (A2) Schiff bases were synthesized by condensation reaction with the starting compounds such as 3-amino naphthalene-2-ol, 2,3-dihydroxybenzaldehyde and 2,3,4-trihydroxybenzaldehyde. Polymers of synthesized Schiff bases (poly-3-{[(3-hydroxy-naphthalen-2-yl)imino]methyl}benzene-1,2-diol and poly-4-{[(3-hydroxy-naphthalen-2-yl)imino]methyl}benzene-1,2,3-triol) were synthesized by oxidative polycondensation reaction in the presence of ammonium persulfate ((NH4)2S2O8) in aqueous alkaline medium. Poly-3-{[(3-hydroxynaphthalen-2-yl)imino]methyl}benzene-1,2-diol (B1) and poly-4-{[(3-hydroxy naphthalen-2-yl)imino]methyl}benzene-1,2,3-triol (B2) are Schiff base polymers, that were used to synthesize new type of polymers (B1-S and B2-S) obtained by using 3,4-dibromo thiophene (S). It had two-step synthesis process. These polymers were obtained in THF solvent by elimination of HBr. Structural characterization of synthesized polymers and Schiff bases were performed using analytical techniques such as FT-IR, UV-Vis, 1H-NMR, 13C-NMR, TG and DTG and MALDI-TOF MS. SEM images of the synthesized compounds were recorded at different sizes such as 100, 30, 5 and 1 µm. When the SEM images of the Schiff base, abbreviated as A1, are examined, it is seen that the surface morphology was spherical and droplet at 30 µm, and it had a filamentous surface at 1 µm. In order to investigate their antibacterial activity properties, which is the focus of the study, polymers and Schiff base monomers were tested against some bacterial species. The minimum inhibitory concentration (MIC) method was used to investigate the antibacterial properties of the synthesized polymers and Schiff bases. According to the obtained MIC test results, it was observed that the synthesized polymers showed antimicrobial activity on the surfaces where P. vulgaris NRRL-B-123 bacteria were found.