Köyceğiz'de üretilen portakal ve limon türlerinin kabuklarından farklı yöntemlerle elde edilen uçucu yağlarının ve ekstrelerinin kimyasal içerik değişimlerinin ve biyoaktivitelerinin belirlenmesi
Determination of chemical content changes and bioactivities of essential oils and extracts obtained by different methods of the peels of orange and lemon species grown in Köyceğiz
Yazar: ÖZGÜR BAŞ
Danışman: PROF. DR. MEHMET ÖZTÜRK ; DOÇ. DR. YUSUF SICAK
Muğla Sıtkı Koçman Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2023
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Ülkemizin Akdeniz ikliminde yetiştirilen ve önemli ekonomik getiriye sahip Citrus familyasından portakal ve limon, kozmetik, aromaterapi ve fitoterapide kullanımı olan bir bitkilerdir. Avrupa Farmakopisinde portakal uçucu yağı "Sweet Orange Oil", limon uçucu yağı ise "Lemon Oil" isimleriyle yer alıp, genel olarak destilasyon yöntemiyle uçucu yağları elde edilmektedir.
Bu tez çalışmasında, Köyceğiz'de yetiştirilen farklı portakal ve limon türlerinin kabuklarından hidro distilasyon, buhar distilasyonu, su-buhar distilasyon ve soğuk pres yöntemleri ile uçucu yağlar ve maserasyon tekniği ile de etanol ekstreleri elde edilmiştir. Uçucu yağların kimyasal içeriğinin GC-MS ile etanol ekstrelerinin kimyasal bileşenleri ise HPLC ile tespit edilmiştir. Elde edilen uçucu yağlar ve ekstrelerin antioksidan aktivitesi ve tirosinaz inhibisyon potansiyellerinin ortaya konulması amaçlanmıştır. 
Portakal kabuğunun maserasyon tekniği ile elde edilen etanol ekstrelerinde Washington portakalı etanol ekstresi (WME) için hesperedin (180,07 mg/g), sinarin (7,79 mg/g), klorojenik  asit (0,53 mg/g), vanilik asit (0,42 mg/g), ferulik asit (0,20 mg/g), protokateşik asit (0,06 mg/g) ve teofilin (0,07 mg/g) gibi fenolik maddelere ait pikler tespit edildi. Yafa portakalı etanol ekstresi (YME) için hesperedin (10,23 mg/g), sinarin (6,12 mg/g), metil-1,4-benzokinon (2,30 mg/g), klorojenik  asit (0,31 mg/g), 4-hidroksibenzoik asit (0,07 mg/g) ve protokateşik asit (0,02 mg/g) gibi fenolik maddelere ait pikler tespit edildi. Valensiya portakalı etanol ekstresine (VME) için hesperedin (14,99 mg/g), sinarin (6,13 mg/g), hesperetin (1,20 mg/g) ve klorojenik  asit (0,40 mg/g) gibi fenolik maddelere ait pikler tespit edildi. Sonuç olarak; 4-hidroksibenzoik asit, metil-1,4-benzokinon ve trans-2-hidroksi sinnamik asit fenolik maddeleri sadece Yafa portakalında bulunurken, Hesperedin ise miktar olarak en fazla Washington portakalında 180,07 mg/g olarak bulundu. Washington, Yafa ve Valensiya portakallarının etanol ekstrelerinde hesperedin, sinarin, klorojenik asit, ferulik asit ve vanilik asit olmak üzere 5 tane fenolik maddenin üç portakal türünde bulunduğu tespit edildi. İnterdonat limonu etanol ekstresine (IME) ait kromatogramda; 4-hidroksiresorkinol (29,23 mg/g), 1,4-diklorobenzen (7,71 mg/g), sinarin (5,91 mg/g), hesperedin (4,30 mg/g), metil-1,4-benzokinon (2,28 mg/g), klorojenik  asit (0,19 mg/g) ve protokateşik asit (0,09 mg/g) gibi fenolik maddelere ait pikler tespit edildi. Mayer limonu etanol ekstresine (MME) için hesperedin (44,99 mg/g), sinarin (5,90 mg/g), klorojenik  asit (0,24 mg/g), 4-hidroksi benzaldehit (0,07 mg/g) ve protokateşik asit (0,02 mg/g) gibi fenolik maddelere ait pikler tespit edildi. Sonuç olarak; İnterdonat ve Mayer limonu etanol ekstrelerinde protokateşik asit, vanilik asit, klorojenik asit, ferulik asit, hesperedin ve sinarin olmak üzere 6 tane fenolik maddenin iki limon türünde de bulunduğu tespit edildi. Portakal ve limon türlerinin kabuklarının uçucu yağlarının majör bileşeni genel olarak yüksek oranda D-Limonen % bileşen miktarlarına sahip olduğu izlendi. Portakal ve limon türlerinin kabuklarının uçucu yağının içeriğinin elde edilme tekniğine göre farklılık gösterdiği ve hidrodestilasyon tekniği ile elde edilen uçucu yağların Avrupa Farmokopisine en uygun olduğu tespit edildi. 
Antioksidan ve tirosinaz inhibisyon aktivite test sonuçlarına göre ekstrelerin, uçucu yağlara göre daha iyi aktivite sergilediği belirlendi.

Abstract:
Orange and lemon, belonging to the Citrus family, are a plant used in cosmetics, aromatherapy and phytotherapy. The essential oils of two species belonging to the commonly used Citrus species are included in various pharmacopoeias. In the European Pharmacopoeia, orange is listed as "Sweet Orange Oil" and lemon as "Lemon Oil", and its essential oils are generally obtained by distillation method. These two species, grown in the Mediterranean climate of our country, have significant economic returns.
In this thesis study, essential oil extracts were obtained from the peels of different orange and lemon species grown in Köyceğiz by hydro distillation, steam distillation and water-steam distillation methods, and ethanol extracts were obtained by the maceration technique. The chemical content of essential oils was determined by GC-MS, and the chemical components of ethanol extracts were determined by HPLC. It was aimed to reveal the antioxidant activity and tyrosinase inhibition potential of the obtained essential oils and extracts.
In the ethanol extracts obtained by the maceration technique of orange peel, hesperedin (180.07 mg/g), cynarin (7.79 mg/g), chlorogenic acid (0.53 mg/g), vanillic acid for Washington orange ethanol extract (WME) were detected peaks belonging to phenolic substances such as (0.42 mg/g), ferulic acid (0.20 mg/g), protocatechuic acid (0.06 mg/g) and theophylline (0.07 mg/g). Yafa orange ethanol extract (YME) were detected peaks belonging to phenolic substances such as hesperedin (10.23 mg/g), cynarin (6.12 mg/g), methyl-1,4-benzoquinone (2.30 mg/g), chlorogenic acid (0.31 mg/g), 4-hydroxybenzoic acid (0.07 mg/g) and protocatechuic acid (0.02 mg/g). Valencia orange ethanol extract (VME) contains phenolic compounds such as hesperedin (14.99 mg/g), cynarin (6.13 mg/g), hesperetin (1.20 mg/g) and chlorogenic acid (0.40 mg/g). Peaks belonging to the substances were detected. In conclusion; While 4-hydroxybenzoic acid, methyl-1,4-benzoquinone and trans-2-hydroxy cinnamic acid phenolic substances were found only in Jaffa orange, Hesperedin was found to be highest in Washington orange, at 180.07 mg/g. Five phenolic substances were found to be common in the ethanol extracts of Washington, Yafa and Valencia oranges: hesperedin, cynarin, chlorogenic acid, ferulic acid and vanillic acid. In the chromatogram of Interdonat lemon ethanol extract (IME) were detected peaks belonging to phenolic substances such as 4-hydroxyresorquinol (29.23 mg/g), 1,4-dichlorobenzene (7.71 mg/g), cynarin (5.91 mg/g), hesperedin (4.30 mg/g), methyl-1,4-benzoquinone (2.28 mg/g), chlorogenic acid (0.19 mg/g) and protocatechuic acid (0.09 mg/g). Mayer lemon ethanol extract (MME) were detected peaks belonging to phenolic substances such as hesperedin (44.99 mg/g), cynarin (5.90 mg/g), chlorogenic acid (0.24 mg/g), 4-hydroxy benzaldehyde (0.07 mg/g) and protocatechuic acid (0.02 mg/g). In conclusion; It was determined that 6 phenolic substances, namely protocatechuic acid, vanillic acid, chlorogenic acid, ferulic acid, hesperedin and cynarin, were found in common in the ethanol extracts of Interdonat and Mayer lemon. It was observed that the peels of orange and lemon species generally had high amounts of D-Limonene, the major component of the essential oils. It was determined that the essential oil content of the peels of orange and lemon species differs according to the extraction technique and that the essential oils obtained by the hydrodistillation technique are most suitable for the European Pharmacopoeia.
According to the antioxidant and tyrosinase inhibition activity test results, it was determined that the extracts exhibited better activity than essential oils.