Azot ve oksijen taşıyan aktif molekül sentezleri
Synthesis of active molecules containing nitrogen and oxygen
Yazar: ÖZNUR EYİLCİM
Danışman: PROF. DR. ZEHRA NÜKET ÖCAL SUNGUROĞLU
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2017
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
α-Haloamidler, o-substituehidroksilamin hidroklorürler ile α-substitue açil klorürlerin reaksiyonlarından elde edilirler. Aza-oksiallil katyonlar da α-haloamidlerin dehidrohalojenasyonu ile hazırlanırlar. Bu artı yükü üzerinde etkin taşıyan ara ürünler, çeşitli siklokatılma reaksiyonlarında kullanılarak özellikle yeni 4- ve 5- halkalı bileşiklerin meydana gelmesine yardımcı olur.
Yapılan literatür çalışmalarında, imidazolidin-4-on bileşiklerinin sentezinde Schiff bazları ve hidrazon bileşiklerinin kullanılmadığı görülmüştür. Hedefimiz aza-oksiallil katyonlar ile Schiff bazları ve hidrazon bileşiklerinin halka kapanma reaksiyonunu gerçekleştirmektir. Böylece heterohalkalı kimyasının önemli bölümüne sahip imidazolidin-4-on moleküllerinin sentezlenmesi hedeflenmiştir. 
İmidazolidin-4-on türevleri antisıtma, Alzheimera karşı, antidiyabetik ve CCR1 antagonisti gibi önemli biyolojik etkinliklere sahiptir.
Çalışmanın ilk adımında, başlangıç maddesi olarak seçtiğimiz imin bileşikleri daha önce grubumuz tarafından belirlenen kısa yolla hazırlandı. İkinci adımında ise fenil ve metil substitue α-haloamidlerin reaksiyonu için literatürden yararlanılmıştır. Sıcaklık, baz, çözücü gibi reaksiyon şartlarını belirlemek amacıyla birçok deney gerçekleştirildi. Daha sonra, Schiff bazı ve hidrazonların α-haloamidler ile tepkimeleri gerçekleştirildi ve çeşitli imidazolidin-4-on türevleri elde edildi. 
Son adımda,  bütün yeni moleküllerin yapıları çeşitli spektroskopik yöntemlerle belirlendi bu bileşiklerin iki tane stereojenik merkez içermesi nedeniyle yapı tayininde NOESY tekniğinden yararlanıldı.
Anahtar Kelimeler: 4-İmidazolidinon, α-haloamit, aza-oksiallil iyonu, Schiff bileşikleri, biyolojik aktivite

Abstract:
α-Haloamides are obtained from the reaction of α-substituted acyl chlorides with o-substituted hydroxylamine hydrochlorides. Aza-oxyallyl cations are also prepared by dehydrohalogenation of α-haloamides. Intermediates which efficiently carry this positive charge can be used in a variety of cycloaddition reactions to specifically synthesize new 4- and 5-ring compounds.
Literature studies have shown that Schiff bases and hydrazone compounds are not used in the synthesis of imidazolidin-4-one compounds. In this study, it was aimed to carry out the ring closing reaction of aza-oxyallyl cation with Schiff bases and hydrazones. Thus, the synthesis of imidazolidin-4-one molecules which constitute a significant class of heterocyclic chemistry have been planned. 
The imidazolidin-4-one compounds have important biological efficiencies such as anti-malarial and Alzheimer's disease, antidiabetic and CCR1 antagonist.
In the first step of the study, the imine compounds which we have chosen as starting material, have been prepared in a short way, previously identified by our group. In the second step, phenyl and methyl substituted α-haloamides have been synthesized according to the literature. Various repetitions were made to determine the reaction conditions such as temperature, base and solvnet. Then, the reactions of Schiff bases and hydrazones with α-haloamides were carried out and imidazolidin-4-one derivatives have been synthesized. 
Lastly, the structure of all new compounds were determined by various spectroscopic methods. The NOESY technique was used for structure determination because the synthesized compounds contain two stereogenic centers.
Lastly, the characterization of all new compounds were determined by using FTIR, 1H NMR, 13C NMR (APT) and LC-MS (Q-TOF).
Keywords: 4-Imidazolidinone, α-haloamide, aza-oxyallyl ion, Schiff bases, biological activity