Biyoaktif yeni kumarin türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of new bioactive coumarin derivatives
Yazar: AHMET DURAN KABADAYI
Danışman: PROF. DR. FERAY AYDOĞAN
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2024
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Heterosiklik yapılar birçok biyolojik olarak aktif molekülün ayrılmaz bir parçasıdır. Günümüzde kullanılan birçok ticari ilacın yapısında heterosiklik bir iskelet bulunmaktadır. Bunlar arasında, özellikle azot ve oksijen içeren heterosiklik yapılar biyolojik olarak aktif bileşiklerin büyük bir grubunu oluşturmaktadır. Oksijen içeren 2H-piran-2-on halkası doğada yaygın olarak bulunan ayrıcalıklı bir biyolojik iskelet olarak, antifungal, antibiyotik ve sitotoksik aktiviteler de dahil olmak üzere geniş bir etki spektrumu sergilemektedir. Önemli biyolojik aktivitelere sahip olan ve yapısında azot atomu bulunduran triazoller de sentetik kolaylıkları nedeniyle pek çok önemli bileşiğin yapısında bulunmakta ve çeşitli farmakofor birimler arasında köprü görevini yerine getirmektedir. 
Benzopiranon yapısına sahip olan kumarinler çok özel bir kimyasal aileye ait moleküllerdir. Konjuge çift halka sistemlerinin farklı araştırma alanları için ilginç moleküller haline getirdiği bu bileşikler, endüstride kozmetik ve parfüm bileşenleri olarak, gıda katkı maddesi olarak kullanım alanı bulmakta, özellikle de sergiledikleri antikoagülan, antiinflamatuar ve antitümör gibi birçok biyolojik aktivite nedeniyle ilaç endüstrisinde çok sayıdaki eczacılık ile ilgili sentetik ürünlerin yapısında bulunmaktadırlar. Triazol eklenmiş heterosiklikler, ana bileşiklerle karşılaştırılabilir düzeyde gelişmiş biyolojik aktiviteler sergilerler ve bu nedenle triazol-heterosiklik moleküler hibritler, özellikle triazol-kumarinler, tıbbi kimyada önemli uygulamalara sahiptirler. Kumarin-triazol konjugatları, 3-azidokumarinlerin terminal alkinlerle bakır(I) katalizli Click kimyası olarak adlandırılan 1,3-dipolar siklokatılma reaksiyonuyla hazırlanmaktadır.
Bu çalışmada, potansiyel biyolojik aktivitelere sahip yeni triazolsubstitue kumarin bileşikleri Click kimyası yöntemiyle sentezlenmiş ve yapıları aydınlatılmıştır.

Abstract:
Heterocyclic structures are an integral part of many biologically active molecules. The structure of many commercial drugs in use today contains a heterocyclic skeleton. Among these, heterocyclic structures containing nitrogen and oxygen, in particular, form a large group of biologically active compounds. The oxygen-containing 2H-pyran-2-one ring, as a privileged biological scaffold commonly found in nature, exhibits a broad spectrum of activity including antifungal, antibiotic, and cytotoxic activities. Triazoles, which contain a nitrogen atom in their structure and possess significant biological activities, are found in the structure of many important compounds due to their synthetic ease and act as bridges among various pharmacophore units.
Coumarins, which have a benzopyranone structure, are molecules belonging to a very special chemical family. These compounds, whose conjugated double-ring systems make them interesting molecules for different research areas, find usage in the industry as cosmetic and perfume ingredients, as food additives, and especially in the pharmaceutical industry in numerous synthetic products due to their anticoagulant, anti-inflammatory, and antitumor activities. Heterocycles with triazole addition exhibit enhanced biological activities comparable to the main compounds, and therefore, triazole-heterocyclic molecular hybrids, particularly triazole-coumarins, have significant applications in medicinal chemistry. Coumarin-triazole conjugates are prepared via the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 3-azidocoumarins with terminal alkynes, known as Copper(I)-catalyzed Click chemistry.
In this study, new triazole-substituted coumarin compounds with potential biological activities were synthesized using the Click chemistry method, and their structures were elucidated.