Bazı Astragalus türlerinin sikloartan triperten saponozitleri üzerinde farmakognozik araştırmalar
Pharmacognostical studies on cycloartane triterpene saponins of some Astragalus species
Yazar: ERDAL BEDİR
Danışman: PROF. DR. İHSAN ÇALIŞ
Hacettepe Üniversitesi / Sağlık Bilimleri Enstitüsü / Farmakognozi Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 1998
Konu: Eczacılık ve Farmakoloji = Pharmacy and Pharmacology
Dizin: Farmakognozi = Pharmacognosy ; Triterpen = Triterpene ; Tıbbi bitkiler = Plants-medicinal

Özet:
Birçok Astragalus türü halk arasında karaciğer koruyucu, antioksidan, immünostimülan ve antiviral özelliklerinden dolayı kullanılmaktadır. Bu farmakolojik aktivitenin üç grup kimyasal maddeden kaynaklandığı saptanmıştır: poliholozitler, saponinler, fenolikler (RIOS & WATERMAN, 1997). Bu çalışmada A microcephaius, A. brachypterus ve A, trojanus bitkileri taşıdıkları sikioartan tipi saponinler yönünden incelenmiştir. Açık havada ve gölgede kurutulmuş A. microcephaius, A. brachypterus ve A, trojanus\jn kökleri ve A. îrojanus'un toprak üstü kısımları %80 EtOH ile ekstre edilmiştir. Etanolik ekstrelerin suda çözünen kısımları üzerinde yapılan kromatografik çalışmalar sonunda (VSK, Açık Kolon Kromatografisi, OBSK), A. mlcrocephalus'îan altı (A. mic 1-6), A hrachypterus'tan sekiz (A. brac 1-8), A trojanus'tan on iki (A. tro 1-12) ve A trojanusün toprak üstü kısımlarından altı (ATH 1-6) tane sikioartan tipi glikozit elde edilmiştir. Ayrıca, yeni birer oleanan glikozit (A. tro 13) ve tripîofan türevi (A. tro 15) iîe bir steroidal glikozit (A. tro 14) ve bir izoflavonoit (ATH 7) elde edilmiştir. Bileşiklerin yapı analizleri, kimyasal (asetilleme) ve spektral yöntemler (UV, İR, FAB- MS, 1D-NMR, 1H-NMR, ^G-NMR, 2D-NMR, DQF-COSY, TOCSY, HOHAHA, HSQC, HMBC ve ROESY) kullanılarak gerçekleştirilmiştir. Cycloastragenol [20(H),24(S)-epoksi-3£,6a,16p,25-teîrahidroksisikioartan] ve cyclocanthogenoi [3p,6a,16p,24(S),25-pentahidroksisikloartan] toplam on dokuz bileşikte sapogenol olarak bulunmuştur. Elde edilen bileşikler arasında cycloastragenol, astragaloside I, II, IV ve VII, astrasieversianin I ve II, cyciocanthoside E bilinen, cyclocephaioside II, brachyoside A, B, C ile trojanoside A-F ve H ise doğa ve bilim için yeni bileşiklerdir. Ayrıca bu çalışmada Astragalus türleri için yeni olan sikioartan tip bir sapogenol (20,25-epoksi-3p,6tt,16p,24a-tetrahidroksisikloartan) glikozit formunda elde edilmiş ve cyclocephaioside I olarak adlandırılmıştır. Anahtar kelimeler: Astragalus microcephaius, Astragalus hrachypterus, Astragalus trojanus, Leguminosae, sikioartan, oleanan, triterpenik saponin, cyclocephaioside I, II, brachyoside A-C, trojanoside A-H, triptofan türevi, trojanin, îzoflavanoit, maackiain, steroidal saponin.

Abstract:
Many Astragalus species are used in folk medicine for their hepatoprotective, antioxidative, immune-stimulant and antiviral properties. Three groups of chemicals have been described as pharmacologically active principles: polysaccharides, saponins and phenolics. In this study, A. microcephalus Willd., A. brachypterus Fischer and A. trojanus Stev. are studied from the point of view of their cycloartane type saponin contents (RIOS & WATERMAN, 1997). Air dried roots of A, microcephalus, A. brachypterus, A. trojanus as well as the overground parts of A. trojanus were extracted with 80% EtOH. As a result of the chromatographical studies (VLC, Open Column Chromatography and MPLC) on the water soluble parts of the ethanolic extracts, six cycloartane-type glycosides were isolated from A. microcephalus (A. mic 1-6), eight from A brachypterus (A. brae 1-8), twelve from A. trojanus (A. tro 1-12) and six from the aerial parts of A trojanus (ATH 1-6). in addition, a new oleanane glycoside {A. tro 13), a new tryptophan derivative (A. tro 15), a steroidal glycoside (A. tro 14) and an isoflavonoid (ATH 7) were isolated. The structural analysis of these compounds were carried out by chemical (acetylation) and mainly spectroscopic (UV, IR, FAB- MS, 1D-NMR, 1H-NMR, 13C-NMR, 2D-NMR, DQF-COSY, TOCSY, HOHAHA, HSQC, HMBC and ROESY) means. Cycloastragenol (20(fl),24(S)-epoxy-3p,6u,16p,25- tetrahydroxycycloartane) and cyciocanthogenol (3p,6a,16p,24(S),25- pentahydroxycycioartane) were found as the sapogenoi moiety for totally nineteen compounds. Among these isolated compounds, cycloastragenol, astragalosides I, II, IV and VII, astrasieversianins I and II, and cyclocanthoside E are known saponins while cyclocephaloside II, brachyosides A-C and trojanosides A-F and H are found to be as new compounds for nature and science. On the other hand, a new cycloartane type sapogenoi for Astragalus species (20,25- epoxy-3p,6a,16p,24a-tetrahydroxycycloartane) was also determined as the sapogenoi moiety of a new saponin, named as cyclocephaloside I, from Astragalus microcephalus in this study. Key words: Astragalus microcephalus, Astragalus brachypterus, Astragalus trojanus, Leguminosae, cycloartan, oleanane, triterpen saponin, cyclocephalosides I, II, brachyosides A-C, trojanosides A-H, tryptophan derivative, trojanin, isoflavanoid, maackiain, steroidal saponin.