Kaliks[4]aren bazlı suda çözünen gümüş nanopartiküllerin sentezi ve antibakteriyal özellikleri
Synthesis and antibacterial properties of calix[4]arene based water-soluble silver nanoparticles
Yazar: FATMA DEMİR
Danışman: PROF. DR. GÜLDEREN UYSAL AKKUŞ
Afyon Kocatepe Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2022
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Antibakteriyel etkiler = Antibacterial effects ; Gümüş nanopartiküller = Silver nanoparticles ; Kalikscrown(4)aren = Calixcrown(4)arene ; Nanoteknoloji = Nanotechnology

Özet:
Bu çalışma suda çözünebilen hidrazon türevi içeren yeni kaliks[4]aren makromolekülünün sentezlenmesi, sonrasında bu bileşikten uygun ortamlarda gümüş nanopartikülün eldesi ve antibakteriyel özelliklerinin belirlenmesini içermektedir. Sentezlenmiş olan bileşiklerindyapılarıdspektroskopikdyöntemler (FT-IR, 1H-NMR, TEM, Elementel analiz) kullanılarak aydınlatılmıştır.
Sentez çalışmalarında ilk olarak literatürde bilinen metotlar kullanılarak 5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25,26,27,28-tetra-hidroksi-kaliks[4]aren (1) sentezlenmiştir. Bu bileşik literatürde bilinen diğer bir metot doğrultusunda asetonundçözücüdolduğudortamda K2CO3 varlığında metil bromoasetat ile etkileştirilerekd5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25,26,27,28-tetra-(metoksikarbonilmetoksi)-kaliks[4]aren (2) bileşiği sentezlenmiştir. Sonrasında (2) numaralı bileşik etil alkolün çözücü olduğu ortamda hidrazin hidratla etkileştirilerek amit grubu içeren 5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25,26,27,28-tetra-(karbohidrazit-metoksi)-kaliks[4]aren (3) elde edilmiştir. (3) numaralı bileşik H2SO4 ile işleme alınarak suda çözünebilen 5,11,17,23-tetra-sülfonato-25,26,27,28-tetra-(karbohidrazit-metoksi)-kaliks[4]aren (4) bileşiği elde edilmiştir. Son olarak (4) numaralı bileşiğin sulu çözeltisi AgNO3 ile etkileştirilerek C[4]SO3H-AgNPs (5) nanopartikülleri elde edilmiştir. 
Sentezlenen (4) ve (5) numaralı maddelerin antibakteriyel özelliklerini incelemek adına Pseudomonas aeruginosa ATCC 11778, Escherichia coli ATCC 35213, Staphylococcus aureus ATCC 12600, Streptococcus mutans ATCC 10449, test mikroorganizmaları kullanılmıştır. Elde edilen bulgular doğrultusunda (4) numaralı bileşiğin Pseudomonas aeruginosa ATCC 11778 üzerinde birinci pozitif kontrol örneği (vankomisin) kadar etikili olduğu, ikinci pozitif kontrol örneğinden (klindamisin) çok daha fazla miktarda antibakteriyel etki gösterdiği, Escherichia coli ATCC 35213 üzerinde ise birinci pozitif kontrol örneğinden (vankomisin) yaklaşık altı kat daha fazla, üçüncü pozitif kontrol örneğinden (ofloksasin) ise yine daha fazla antibakteriyel etki gösterdiği, Staphylococcus aureus ATCC 12600 üzerinde birinci pozitif kontrol örneğinden (vankomisin) daha fazla antibakteriyel etkisi olduğu ve son olarak Streptococcus mutans ATCC 10449 üzerindeki etkisi incelendiğinde bileşiğin yine birinci pozitif kontrol örneğinden (vankomisin) daha fazla antibakteriyel etkileri olduğu gözlenmiştir.

Abstract:
This study includes the synthesis of a new calix[4]arene macromolecule containing a water-soluble hydrazone derivative, Then, obtaining silver nanoparticles from this compound in suitable medium, and determination of its antibacterial properties. The structures of the synthesized compounds were elucidated using spectroscopic methods (FT-IR, 1H-NMR, TEM, Elemental analysis).
In synthesis studies, firstly, 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetra-hydroxy-calix[4]arene (1) was synthesized using methods known in the literature. In accordance with another method known in the literature, this compound was reacted with methyl bromoacetate in the presence of K2CO3 in the presence of acetone as a solvent, 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetra-(methoxycarbonylmethoxy)-calix[4]arene (2) compound was synthesized. Afterwards, compound numbered (2) is reacted with hydrazine hydrate in the presence of ethyl alcohol as a solvent, and containing amide group 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetra-(carbohydrazide-methoxy)-calix[4] arene (3) was obtained. Compound (3) is a water-soluble 5,11,17,23-tetra-sulfonato-25,26,27,28-tetra-(carbohydrazide-methoxy)-calix[4]arene (4) compound, which is treated with H2SO4 has been obtained. Finally, C[4]SO3H-AgNPs (5) nanoparticles were obtained by activating the aqueous solution of the compound (4) with AgNO3.
Pseudomonas aeruginosa ATCC 11778, Escherichia coli ATCC 35213, Staphylococcus aureus ATCC 12600, Streptococcus mutans ATCC 10449 were used as test microorganisms to examine the antibacterial properties of synthesized substances (4), and (5). In accordance with the findings obtained, compound (4) was as effective as the first positive control sample (vancomycin) on Pseudomonas aeruginosa ATCC 11778, showed much more antibacterial effect than the second positive control sample (clindamycin), and on Escherichia coli ATCC 35213, it was more effective than the first positive control sample. (vancomycin) approximately six times more, and again more antibacterial effect than the third positive control sample (ofloxacin), more antibacterial effect on Staphylococcus aureus ATCC 12600 than the first positive control sample (vancomycin) and finally its effect on Streptococcus mutans ATCC 10449, when examined, it was observed that the compound had more antibacterial effects than the first positive control sample (vancomycin).