Gıda endüstrisinde kullanılabilecek bazı bileşiklerin sentezlenmesi
Synthesis of some compounds for the food industry
Yazar: SENEM AKKUŞ ÇEVİKKALP
Danışman: PROF. DR. ZEHRA NÜKET ÖCAL SUNGUROĞLU
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2016
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Amino asitler = Amino acids

Özet:
Günümüzde; yapı iskeletlerinde  karakteristik olarak N-C-O grubu bulunması nedeniyle farmakolojik, pestisid, antimikrobiyal gibi özellikler gösterebilen biyolojik aktif heterohalkalı bileşikler, ilaç endüstrisinde büyük bir öneme sahiptir. 
Oksazolonlar, heteroatom olarak azot ve oksijen içeren 5 üyeli heterohalkalı bileşiklerdir ve sahip oldukları çeşitli reaktif gruplar sayesinde modifikasyonlar gerçekleştirerek amino asitler, amitler, peptidler, tiamin, amino alkoller gibi biyolojik aktivite gösterebilecek yeni bileşiklerin sentezlenmesine öncülük ederler.
Proteinler ve peptitler gibi çok sayıda biyoorganik doğal ürünün ve birçok ilaç molekülünün yapısında bulunan amitler ise antifungal, antitümör, antipsikotik, antiinflamatuar ve aneljezik aktivite gibi çeşitli farmakolojik özelliklerinden dolayı, ilaç endüstrisinin yanısıra tarım, plastik ve kauçuk endüstrisi gibi farklı alanlarda da büyük bir öneme sahiptir.
Oksazolonlar ve amitlerin bu özelliklerinden dolayı, son yıllarda araştırma gruplarının bu bileşiklere olan ilgisi artmıştır. 5-Oksazolon türevlerinin nükleofilik reaksiyonlar sonucunda halka açılması ile benzamit bileşiklerini oluşturduğu literatürde verilmektedir.
Bu iki bileşik sınıfına katkıda bulunabilmek amacıyla gerçekleşen çalışma, başlıca üç aşamadan oluşmaktadır. İlk aşamada başlangıç maddesi olarak kullanılacak özgün N-substitue amino asitlerin Schotten Baumann reaksiyonuyla sentezleri gerçekleştirilmiştir. İkinci aşamada, sentezlenen N-substitüe amino asitlerin  N,N'-disikloheksilkarbodiimit (DCC) ile halka kapanması reaksiyonları çalışılarak yeni substitue 5-oksazolonların sentezi gerçekleştirilmiştir. Çalışmanın üçüncü aşamasında ise yeni 5-oksazolon türevlerinin iki ayrı reaksiyon sistemi ile reaktivitelerinin incelenmesi amaçlanmış ve yeni benzamit türevleri sentezlenmiştir. Tüm yeni bileşiklerin yapıları FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR (APT), GC-MS ve LC-MS gibi spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır.

Abstract:
Nowadays, biologically active heterocyclic compounds which can show pharmaceutical, pesticides, antimicrobial properties due to having characteristic N -C- O groups in their scaffold, have a great importance in the pharmaceutical industry.
Oxazolones are five-membered heterocyclic compounds containing nitrogen and oxygen as hetero atoms and can lead to many modifications to form new biologically active compounds such as amino acids, amides, peptides, thiamine and amino alcohols
Amides, as a part of many drug molecules and bioorganic products such as proteins and peptides, due to their antifungal, antitumor, antipsychotics, anti-inflammatory and analgesic activity, have a great importance not only in pharmaceutical industry, but also in agriculture, plastics and rubber industry.
Recently, considering these properties, research groups are focused on oxazolones and amides. It is shown that 5-oxazolone analogs can easily leads to form benzamide compounds via ring opening reactions by nucleophilic attack.
Our study has been done in order to contribute to these two classes of compounds consists of three main stages. On the first step, the synthesis of novel N-substituted amino acids as starting materials was carried out by Schotten Baumann reaction. Second step was including ring closure reactions of N-substituted amino acids with N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) to form new substituted 5-oxazolones. On the third step of the study, it was aimed to investigate reactivity of new 5-oxazolone derivatives by two separate reaction systems and new benzamide derivatives were synthesized. The structures of all new compounds were confirmed by using spectroscopic methods such as FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR (APT), GC-MS and LC-MS.