Bazı N-(4-Sübstitüebenziliden)-5-Fenil-1,3,4-Tiyadiazol-2-Amin Türevleri Üzerinde Çalışmalar
Studies on Some N-(4-Substitutedbenzylidene)-5-Phenyl-1,3,4-Thiadiazole-2-Amine Derivatives
Yazar: DİLARA ÇIRDAKLI
Danışman: PROF. DR. FÜGEN ÖZKANLI
Hacettepe Üniversitesi / Sağlık Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Farmasötik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2018
Konu: Eczacılık ve Farmakoloji = Pharmacy and Pharmacology ; Kimya = Chemistry
Dizin: 1,3,4-tiyadiazol = 1,3,4-thiadiazole ; Antibakteriyel ajanlar = Anti-bacterial agents ; Antifungal ajanlar = Antifungal agents ; Farmasötik kimya = Chemistry-pharmaceutical ; Kütle spektrometri = Mass spectrometry ; Mikrobiyal duyarlılık testleri = Microbial sensitivity tests ; Sübstitüe benzil = Substituted benzyl ; Tiyadiazoller = Thiadiazoles

Özet:
Bu çalışmada 2-sübstitüe-5-fenil-1,3,4-tiyadiazol yapısında 9 yeni bileşiğin sentezi yapılarak, antifungal ve antibakteriyel aktiviteleri incelenmiştir. Hedef bileşiklerimiz, 5-fenil-1,3,4-tiyadiazol-2 amin ve sübstitüebenzaldehitin asetik asit varlığında reaksiyona sokulmasıyla elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR, kütle spektrumları ve eleman analizi verileri kullanılarak kanıtlanmıştır. Aktivite sonuçları incelendiğinde, bileşiklerin S. aureus, P. aeruginosa, E. faecalis, E. coli, C. albicans, C. parapsilosis ve C. krusei'ye karşı standart bileşikler olan gentamisin ve flukonazol kadar etkili olmadıkları görülmüştür. Bileşiklerin antibakteriyel aktiviteleri incelendiğinde Bileşik 1, 3, 6 ve 7' nin diğer bileşiklere göre daha yüksek aktiviteye sahip olduğu görülmüş; ancak 2 numaralı sübstitüentin aktivite üzerinde anlamlı bir fark oluşturmadığı gözlenmiştir.  Bileşiklerin antifungal aktiviteleri incelendiğinde; aktivitesi yüksek olan Bileşik 1, 4 ve 6' nın 2 numaralı konumda bulunan sübstitüentlerin değişmesinden etkilenmediği görülmüştür. Piperazin sübstitüenti taşıyan bileşiklerde, piperazinin para konumunda bulunan karbon zincirinin uzamasının aktiviteyi etkilemediği (Bileşik 5 ve 9); para konumuna benzil grubunun gelmesiyle aktivitenin arttığı saptanmıştır (Bileşik 6). Ayrıca piperidin sübstitüenti taşıyan Bileşik 7' nin aktivitesinin piperazin sübstitüenti taşıyan bileşikten daha düşük olduğu görülmüştür.

Abstract:
In this study, 9 new compounds having 2-substituted-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole structures were synthesized and their antifungal and antibacterial activities were evaluated. Target compounds were synthesized by reaction of 5-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-amine and substituted benzaldehydes with acetic acid. The structures of synthesized compounds were proved by IR, 1H-NMR, mass spectra and elemental analysis data.When the activity results were examined, it was seen that the compounds were not as effective as gentamicin and fluconazole which are standard compounds against S. aureus, P. aeruginosa, E. faecalis, E. coli, C. albicans, C. parapsilosis and C. krusei. When the antibacterial activities of the compounds were examined, it was seen that compounds 1, 3, 6 and 7 had higher activities compared to that of other compounds, however it was observed that the presence of the substituents at 2 position didn't create a significant difference on the activity.  When the antifungal activities of the compounds were examined, it was seen that the compounds 1, 4 and 6 were not affected by the change of the substituents at the position 2. It was determined that the length of the carbon chain at the para position of piperazine did not affect the activity (Compounds 5 and 9) but where as the addition of benzyl group to the para position increased the activity (Compound 6). Meanwhile, it was seen that the activity of Compound 7 which includes piperidine ring was lower then that of compounds with piperazine substituent.