Yeni Schiff bazı sübstitüe silikon ftalosiyanin sentezi
Synthesis of novel Schiff base substituted silicon phthalocyanine
Yazar: SEDA ÜNLÜ
Danışman: DOÇ. DR. FİKRİYE TÜNCEL ELMALI
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Anorganik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2022
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Ftalosiyaninler = Phthalocyanines ; Schiff bazları = Schiff bases ; Silikonlar = Silicones

Özet:
Ftalosiyaninler yüksek konjugasyonlu 18 π elektron sistemine sahip, sağlamyapılı, renkli, makrosiklik bileşiklerdir. Pigment, boya, non-lineer optikmalzemeler, enzim benzeri katalizörler, likit kristaller, fotokimyasalreaksiyonlarda ya da fotovoltaik hücrelerde duyarlaştırıcılar ve kanser tedavisindefotodinamik terapi reaktifi gibi çeşitli alanlarda kullanımları mevcuttur.Ftalosiyaninlerin en büyük dezavantajı aggregasyon problemidir. Bu probleminçözüm yollarından biri sübstitüenti aksiyel konumlara yerleştirmektir. Sübstitüeedilmemiş ftalosiyaninler birçok organik çözücüde ve suda çok az çözünürlükgösterirler, bu sebeple çeşitli alanlarda uygulamaları sınırlanır. Silikonftalosiyaninler aksiyel sübstitüsyon sağlayabildiği için agregasyonu düşürmeye veorganik çözücülerde çözünürlüğü arttırmaya yardımcı olur. Merkez metalatomundan bağlanan, düzlemsel olmayan sübstitüentler sayesinde disübstitüesilikon ftalosiyaninlerde agregasyon düşürülmüş olur. Schiff bazları imin (C=N-)grubu içeren, biyolojik ve farmakolojik öneme sahip, tıbbi kimyada yaygınkullanılan malzemelerdir. Schiff bazları bir primer aminin karbonil grubu ilekondenzasyon reaksiyonu sonucunda sentezlenir. Bu çalışmada aksiyel Schiff bazxiiisübstitüe Silikon (IV) Ftalosiyaninler sentezlenmiştir. Öncelikle farklı primeraminler ile bir aldehitin tepkimesinden dört farklı Schiff bazı sentezigerçekleştirilmiştir. Schiff bazlarının sentezinde 4-hidroksibenzaldehit ve primeramin olarak 3-aminopiridin, 3-aminokinolin, 3-aminometilpiridin, 5-amino-1,10-fenantrolin maddeleri kullanılmıştır. Daha sonra sentezlenen bu Schiff bazlarıtoluen çözücüsü kullanılarak Silikon (IV) Ftalosiyaninlere aksiyel konumlardabağlanmıştır. Sentezlenen ürünler kolon kromatografisi ile saflaştırıldıktan sonrayapıları elementel analiz, FT-IR, UV-Vis, 1H-NMR, MS spektroskopik yöntemleriile karakterize edilmiştir.

Abstract:
Phthalocyanines are robust, colored, macrocyclic compounds with highlyconjugated 18 π electron system. They are used in various fields such as pigment,dye, non-linear optical materials, enzyme-like catalysts, liquid crystals, sensitizerin photochemical reactions or photovoltaic cells and photodynamic therapyreagent in cancer treatment. The biggest disadvantage of phthalocyanines is theaggregation problem. One of the solutions of this problem is to place thesubstituents in axial positions. Unsubstituted phthalocyanines show limitessolubility in most organic solvents and water, thus their applications in variousfields are limited. As silicon phthalocyanines can provide axial substitution, theyhelp to reduce aggregation and increase the solubility in organic solvents.Aggregation is reduced in disubstituted silicon phthalocyanines due to non-planarsubstituents issued from the center metal atom. Schiff bases are materials thatcontain an imine (-C=N-) group, have biological and pharmacologicalimportance, anda re widely used in medicinal chemistry. Schiff bases aresynthesized by the condensation reaction of a primary amine with carbonyl group.xvIn this study, axially Schiff base substituted Silicon (IV) Phthalocyanines weresynthesized. Firstly, Schiff bases were synthesized from the reaction of differentprimary amines and an aldehyde. In the synthesis of Schiff bases 4-hydroxybenzaldehyde and as primary amines 3-aminopyridine, 3-aminoquinoline,3-aminomethylpyridine, 5-amino-1,10-phenantroline substances were used. Thenthese Schiff bases were attached to Silicon (IV) Phthalocyanines in axial positionsby using toluene solvent. After the synthesized products were purified by columnchromatography, their structures were characterized by elemental analysis, FT-IR,UV-Vis, 1H-NMR, MS spectroscopic methods.