Boya duyarlı güneş pili uygulamaları için karbazol ve tiyofen türevli bileşiklerin dizaynı, sentezlenmesi ve karakterizasyonu
Designed, synthesized and characterization of carbazole and thiophene derivative compounds for dye synthesized solar cell (DSSC) applications
Yazar: KEMAL BOZBAL
Danışman: DOÇ. DR. KAMURAN GÖRGÜN
Eskişehir Osmangazi Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2024
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmada, 4 adet karbazol tabanlı donör-akseptör özelliği taşıyan moleküller tasarlandı ve bu maddeler için Ullman ve Suzuki-Miyaura kenetlenme reaksiyonları kullanıldı. Elektron zengini karbazol ve π boşluk oluşturucu benzotiyofenin ve tiyofenin karbazolün N konumunda bulunan benzenin -3,-5 konumuna eklenmesi ile, cam oluşturma ve bipolar karakter özelliğine sahip olabilecek moleküller tasarlanmıştır.  Elde edilen sonuç ürünler, farklı çözücüler kullanılarak Suzuki-Miyaura kenetlenme reaksiyonuna etkisi deneysel yöntemlerle araştırılmış 1H-NMR ve 13C-NMR ile yapıları aydınlatılmıştır.  Ayrıca, fotofiziksel ve termal özellikleri de karakterize edilmiştir.  Benzen kromoforu ile elektron veren karbazol (Carb) bölümü arasındaki elektronik kuplaj, karbazole bağlı fenil çekirdeğinin 3,5- konumlarına benzotiyofen ve tiyofen grubu bağlanarak ayarlanan ve yapıları aydınlatılan moleküller 9-(3-(benzo[b]tiyofen-2-il)-5-(benzo[b]tiyofen-3-il)fenil)-9H-karbazol (IV) (%60) 9-(3-(benzo[b]tiyofen-3-il)-5-bromofenil)-9H- karbazol (V) (%30), 9-(3,5-bis(5-kloro-2,5-dihidrotiyofen-2-il)fenil)-9H-karbazol (VI) (%76) 9-(3-bromo-5-(5-kloro-2,5-dihidrotiyofen-2-il)fenil)-9H-karbazol (VII) (%36) olarak isimlendirildi. Sentezlenen maddelerden biri olan IV numaralı maddenin, boya duyarlı güneş pili fabrikasyonu yapıldıktan sonra ölçülen güneş pili performans değerlerinin pil verimi (%n) 2,089x10-3, kısa devre akım yoğunluğu (JSC) 2,034x10-5, açık devre voltajı (VOC) 0,16 ve dolum faktörü (FF) 0,062 olduğu görülmüştür.

Abstract:
In this study, four carbazole-based donor-acceptor molecules were designed and Ullman and Suzuki-Miyaura coupling reactions were used for these substances. By adding electron-rich carbazole and π-vacancy forming benzothiophene and thiophene to the -3,-5 position of benzene in the N position of the carbazole, molecules that can form glass and have bipolar character have been designed. The effect of the resulting products on the Suzuki-Miyaura coupling reaction was investigated by experimental methods using different solvents, and their structures were characterized by 1H-NMR and 13C-NMR. Additionally, their photophysical and thermal properties were also characterized. The electronic coupling between the benzene chromophore and the electron-donating carbazole (Carb) moiety , molecules whose structures have been elucidated and adjusted by binding benzothiophene and thiophene groups to the 3,5- positions of the phenyl nucleus attached carbazole is named as 9-(3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-5-(benzo[b]thiophen-3-yl)phenyl)-9H-carbazole (IV) (60%) 9-(3-(benzo) [b]thiophen-3-yl)-5-bromophenyl)-9H-carbazole (V) (30%), 9-(3,5-bis(5-chloro-2,5-dihydrothiophen-2-yl)phenyl )-9H-carbazole (VI) (76%) 9-(3-bromo-5-(5-chloro-2,5-dihydrothiophen-2-yl)phenyl)-9H-carbazole (VII) (36%). The solar cell performance values measured after fabrication of the dye-sensitized solar cell of one of the synthesized substances, substance IV, were found to be battery efficiency (%n) 2.089x10-3, short circuit current density (JSC) 5.034x10-5, open circuit voltage (VOC) 0.16 and filling factor (FF) 0.062.