Yeni ftalosiyanin türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve elektrokimyasal özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and characterization of new phthalocyanine derivatives and investigation of their electrochemical properties
Yazar: SEMİH GÖRDÜK
Danışman: PROF. DR. ULVİ AVCIATA ; AR.GÖR. BAHADIR KESKİN
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Anorganik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2013
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Ftalosiyaninler, birbirlerine mezo konumlardaki azot atomlarıyla bağlanan dört izoindol ünitesinden oluşan makroheterohalkalı bileşiklerdir. Ftalosiyaninler genellikle ftalonitril ve bunların çeşitli türevlerinden (örneğin; ftalimid, ftalik asit vb.) veya bunların sübstitüsyon ürünlerinden metalsiz olarak ve metal tuzları ile de genellikle yüksek sıcaklıklarda sentezlenmektedir. Merkezde bulunan metal iyonu ve periferal sübstitüentler değiştirilerek yeni ftalosiyaninler elde edilebilmektedir.
Tamamen sentetik ürünler olan ftalosiyaninlerin boyarmadde ve pigment olarak değerlendirilmesi yanında enerji dönüşümü, elektrofotografi, optik veri depolanması, gaz sensör, sıvı kristal, lazer teknolojisi için kızıl ötesi boyarmadde ve tek boyutlu metaller gibi pek çok uygulaması bulunmaktadır. Kimyasal reaksiyonlarda mikrodalga ile ıstma teknolojisi, son zamanlarda, daha kısa süreli reaksiyonimkanı ve kolay kontrol edilebilir yüksek verimli reaksiyon olanağı sağlamak gibi avantanjlarından dolayı geleneksel ısıtma yöntemlerine alternatif olarak ortaya çıkmıştır.
Yeni sentezlenmiş ftalosiyanin komplekslerinin elektrontransfer özelliklerinin incelenmesi ileri uygulamalarının çalışılabilmesi için gereklidir. Ftalosiyaninlerin elektrontransfer özellikleri ftalosiyanin halkasının sahip olduğu konjuge ?-elektron sistemi ile merkez metal atomu arasındaki etkileşim eve sahip oldukları sübstitüentin tür ve sayısına bağlı olarak değişmektedir. Bu çalışmada ilk olarak propargil alkol ve 4-nitroftalonitril den yola çıkılarak yeni alkil uçlu ligant sentezlenmiştir. Bu madde metal tuzları ile klasik metod şartlarında reaksiyona sokularak ftalosiyaninler elde edilmiştir.Ayrıca çinkoftalosiyanin için klasik metoda alternatif olarak mikrodalga yöntemiyle de bu madde sentezlenmiştir. Sentezlenen bu yeni maddelerin molekül yapıları UV-Vis, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR ve MALDI-TOF Kütle spektrumları ile karekterize edilmiştir. Son olarak sentezlenen bu bileşiklerin elektrokimyasal ve spektroelektrokimyasal özellikleri karşılaştırmalı olarak incelenmiştir.
Anahtar Kelimeler:Ftalosiyanin, çinkoftalosiyanin, kobaltftalosiyanin, mikrodalga, elektrokimya

Abstract:
Phthalocyanines are macroheterocyclic compounds which comprise four isoindole units linked by nitrogen atoms at the meso position. Phthalocynanines are usually synthesized starting from the appropriate phthalonitriles and their derivatives (for exm. phthalimide, phthalic acid, etc.) or their substitution  yield as  metal free phthalo-ciyanine and metallophthalocyanines which obtained especially in high temperatures with the presence of a suitable anhydrous metal salt. 
Phthalocyanines that are completely synthetic materials are used in energy transfer, electrophotography, optic data collection, gas sensor, liquid crystal, lazer technology, one-dimensional metals as well as dyes and pigments. Recently, microwavetechnology in chemical reactions has emerged as an alternative to conventional heating methods due to some advantages such as the possibility of a shorter reaction time andprovidingthe ability toeasily controllablereaction with high-efficiencyyield. 
Itisnecessary toexaminethe electron transfer behaviour of newly synthesized phthalocyanine complexes in order to study further applications. Electron transfer behaviour of phthalocyanines change according to interaction of conjugated ?-electron system with central metal atom and kind and number of substituent to phthalocyanine. In this study, firstly, a novel phthalonitrile derivative ending alkynyl group was synthesized from propargyl alcohol and 4-nitrophthalonitrile. Metallophthalocyanines were obtained its cyclotetramerization with classical method in the presence of metal salts. Also zinc-phthalocyanine was synthesized using microwave irradiation as alternatively classical method. Moleculer structures of new products have been characterized by FT-IR, UV-Vis, 1H NMR, 13C NMR and MALDI-TOF Mass Spectroscopy methods. At last, electrochemical and spectroelectrochemical properties of these compounds were investigated, comparatively.
Keywords: Phthalocyanine, zincphthalocyanine, cobaltphthalocyanine, microwave,electrochemistry