Fotodinamik terapi amaçlı yeni tip silisyum ftalosiyaninlerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of new type silicon phthalocyanines for photodynamic therapy
Yazar: GÖKNUR YAŞA ATMACA
Danışman: DOÇ. ALİ ERDOĞMUŞ
Yıldız Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Anorganik Kimya Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2018
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Metaloftalosiyaninler = Metallopthalocyanines ; Sübstitüe ftalosiyaninler = Substituted phtalocyanines

Özet:
Ftalosiyaninler (Pcs), görünür bölgede (600-800 nm) sahip oldukları yüksek absorbsiyon katsayısı, uyarılmış triplet ömürlerinin uzunluğu, yüksek verimle etkili singlet oksijen üretimi O2(1∆g) sağlamaları ve oluşan reaktif oksijenin seçilen dokuların nekrozuna sebep olmasından dolayı, tıpta kanserin fotodinamik terapisi ile tedavisinde fotosensitizer olarak kullanılan önemli boyar maddelerdir.
Ftalosiyaninlerin su ve organik çözücülerde çözünürlüklerinin kısıtlı olması, onların kullanım alanlarında sınırlamalara neden olmaktadır. Fakat çözünürlükleri, taç eter, alkil, alkoksi, alkiltiyo, N ve O içeren gruplar gibi farklı türlerde hacimli ve uzun zincirli fonksiyonel grupların sübstitüe olması ile arttırılabilir. Ayrıca fotodinamik terapi uygulamaları için, ilaç hasta kanına direk enjekte edileceği için ftalosiyaninin suda çözünebilir olması çok büyük öneme sahiptir. Suda çözünebilir ftalosiyaninler organik çözücüde çözünenlere göre PDT'de ışığa duyarlı maddeler olarak daha aktif bileşikler olarak kullanılabilirler.
Metalli ftalosiyaninlerin (MPcs) fotofiziksel özellikleri merkez metal iyonundan oldukça etkilenir. Zn2+, Ga3+ ve Si4+ gibi diyamanyetik iyonlar ftalosiyanin komplekslerine yüksek verimli ve uzun yaşam süreli triplet hal verirler.
Bu tezde, daha etkili bir fotodinamik ajan oluşturmak için yukarıda bahsedilen özellikler birleştirilmek istendi. Bunun için sübstitüent olarak aksiyel konumlu o-karboran-monool, 2-kinolintiyol, 8-hidroksikinolin ve 5-(triflorometil)-2-tiyopiridin silisyum ftalosiyaninler (SiPcs) ve bunların kuaternize türevleri sentezlenerek, farklı çözücülerdeki fotokimyasal ve fotofiziksel özellikleri incelendi. 
Sentezlenen bileşiklerin yapıları UV–Vis, FT-IR, 1H-NMR ve Kütle Spektrofotometresi ile karakterize edildi.

Anahtar Kelimeler: Ftalosiyanin, silisyum ftalosiyanin, fotodinamik terapi (PDT), fotofizik, fotokimya

Abstract:
Phthalocyanines (Pcs) are important dyes used in the medicinal field as photosensitizers for photodynamic therapy (PDT) of cancer treatment because of their properties that exhibit high absorption coefficients in the visible region of the spectrum, mainly in the phototherapeutic window (600–800 nm), a long lifetime of triplet excited state to produce efficiently singlet molecular oxygen, O2(1∆g) and the reactive oxygen species lead to necrosis of selected tissues. 
Applications of phthalocyanines are restricted owing to their insolubility in common solvents and water. But the solubility of phthalocyanines can be improved by introducing different kinds of bulky substituents, such as crown ethers, alkyl, alkoxy and alkylthio and the donor atoms such as N and O within the substituents at the periphery of the phthalocyanines. Besides, for PDT applications, the drug is injcted into the patient's blood stream, and since the blood itself is a hydrophilic system, water solubility becomes crucial for a potential photosensitizer for PDT.
The photophysical properties of metallophthalocyanines (MPcs) are strongly influenced by the nature of the central metal ion. Diamagnetic ions, for example Zn2+, Ga3+ and Si4+, give phthalocyanine complexes excellent properties such as high triplet yields and long triplet lifetimes. 
In this thesis, it is desired to combine the above mentioned features to create a more effective photodynamic agent. Thus, axially substitued o-carborane-monool, 2-quinolinethiol, 8-hydroxyquinoline and 5-(triﬂuoromethyl)-2-thiopyridine silicon phthalocyanines and their quaternized derivatives have been synthesized and examined for their photochemical and photophysical properties in different solvents. 
The structures of the synthesized compounds were characterized by UV-Vis, FT-IR, 1 H-NMR and Mass spectrophotometry.

Keywords: Phthalocyanines, silicon phthalocyanine, photodaynamic therapy (PDT), photophysic, photochemistry