Bazı sülfonamitlerin etkin yöntemlerle asimetrik sentezi
Asymmetric synthesis of some sulfonamides by effective methods
Yazar: ZEYNEP SİNİN
Danışman: PROF. DR. SÜLEYMAN GÖKSU
Atatürk Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2020
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Amaç: Sülfonamidlerin önemli biyolojik aktiviteler göstermesi dikkate alınarak bu tez kapsamında 2,3-dimetoksibenzaldehitten çıkılarak bir seri yeni sülfonamidlerin sentezi amaçlandı. Yine asimetrik sülfonamid bileşiklerinin ilk sentezleri de tarafımızdan amaçlandı. 

Yöntem: Benzaldehitler Pd-C katalizörlüğünde hidrojenasyon reaksiyonuyla ilgili toluen türevlerine indirgenmektedir. Bu yöntem uygulanmak süretiyle 2,3-dimetoksitoluen elde edildi. Aromatik bileşikler klorosülfonik asitle sülfolama reaksiyonu verirler. Benzen sülfonilklorür türevinin sentezinde bu yöntem kullanıldı. Benzen sülfonil klorür türevleri aminlerle ilgili sülfonamidleri vermektedir. Hedef bileşikler olan sülfonamidlerin sentezi için bu yöntemin daha etkin olacağı düşünüldü. 

Bulgular: 2,3-Dimetoksibenzaldehit (21a)'nın Pd-C katalize hidrojenasyon ve hidrojenoliz reaksiyonu 2,3-dimetoksitoluen (22a)'yı verdi. 2,3-Dimetoksitoluenin klorosülfonik asitle reaksiyonu benzen sülfonil klorür (48)'i verdi. 48'in sırasıyla amonyak, alkil aminler ve asimetrik L-amino asit metil esterleriyle reaksiyonu neticesinde bir seri yeni sülfonamidler 49-59 sentezlenmiş oldu.

Sonuç: 2,3-Dimetoksibenzaldehitten çıkılarak yeni sülfonamidler 49-59 etkin bir yöntemle sentezlendi. Sentezlenen bütün bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemlerle karakterize edildi. Sentezlenen bileşiklerin potansiyel biyolojik aktif bileşikler olması ileri sentetik ve biyolojik aktivite çalışmalarına da ışık tutacaktır.

Abstract:
Purpose: Considering that sulfonamides show important biological activities, in this theses it was aimed to synthesize a series of novel sulfonamides starting from 2,3-dimethoxybenzaldehyde. Again, the first syntheses of asymmetric sulfonamide compounds were also aimed by us.
Method: Benzaldehydes are reduced to toluene derivatives via Pd-C catalyzed hydrogenation reaction. 2,3-Dimethoxytoluene was obtained by applying this method. Aromatic compounds give sulfonation reaction with chlorosulfonic acid. This method was used in the synthesis of benzene sulfonylchloride derivative. The reaction of benzene sulfonyl chloride derivatives with amines gives the corresponding sulfonamides. It was thought that this method would be more effective for the synthesis of target compounds, sulfonamides.
Findings: Pd-C catalyzed hydrogenation and hydrogenolysis reaction of 2,3-dimethoxybenzaldehyde (21a) gave 2,3-dimethoxytoluene (22a). Reaction of 2,3-dimethoxytoluene with chlorosulfonic acid gave benzene sulfonyl chloride (48). A series of new sulfonamides 49-59 were synthesized as a result of the reaction of 48 with ammonia, alkyl amines and asymmetric L-amino acid methyl esters, respectively.
Results: Starting from 2,3-dimethoxybenzaldehyde, novel sulfonamides 49-59 were synthesized by an effective method. Structures of all synthesized compounds were characterized by spectroscopic techniques. The fact that the synthesized compounds are potential biologically active compounds will also shed light on advanced synthetic and biological activity studies.