BODIPY türevi bir fotoduyarlaştırıcının sentezi ve farklı çözgen ortamlarında singlet oksijen kuantum verimlerinin belirlenmesi
Synthesis of a BODIPY-derived photosensitizer and determination of singlet oxygen quantum yields in different solvent mediums
Yazar: ZEYNEP YILMAZER
Danışman: DOÇ. FAZLI SÖZMEN
Sivas Cumhuriyet Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Nanoteknoloji Mühendisliği Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2019
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Fotodinamik terapi (PDT) kötü huylu ve kötü huylu olmayan (yaşa bağlı maküler dejenarasyo-AMD, sedef hastalığı vb.) tümörler gibi çeşitli hastalıkları tedavi edici bir yöntem olarak son derece ilgi çekmektedir. PDT temelde üç tane toksik olmayan komponentin varlığına ihtiyaç duyar. Bunlar oksijen, fotoduyarlaştırıcı ve son derece reaktif singlet oksijen üretimini başlatan ışıktır. Oluşan singlet oksijen ve diğer reaktif oksijen türleri (ROS) hücre ölümüne neden olur. BODIPY bileşikleri PDT'de
fotoduyarlaştırıcı olarak sıklıkla kullanılırlar. Bu çalışmada diiyotlu bir BODIPY türevi IBOD (5 numaralı bileşik), fotodinamik terapide kullanılmak üzere bir fotoduyarlaştırıcı olarak sentezlenmiştir. Daha sonra bu fotoduyarlaştırıcının farklı çözücü ortamlarındaki singlet oksijen kuantum verimleri (ΦΔ) hesaplanmıştır. Çözücü olarak diklorometan (DCM), dimetil sülfoksit (DMSO) ve etanol kullanılmıştır. Siglet oksijen tuzak molekülü olarak ise 1,3-difenillisobenzofuran (DPBF) kullanılmıştır. Singlet oksijen kuantum verimlerini hesaplamak için referans molekül olarak ise metilen mavisi kullanılmıştır. Hedef molekülün (IBOD), @550 nm'den uyarılması sonucu oluşan singlet oksijen, DPBF'nın kullanılan çözücü içerisindeki maksimum absorabansındaki düşüş izlenerek takip edilmiştir. Aynı çözücülerde metilen mavisinin @660 nm'den uyarılması sonucu oluşan singlet oksijen de DPBF tuzak molekülün maksimum absorbansındaki düşüş takip edilerek belirlenmiştir. Bu şekilde DCM'de, DMSO'da ve etanolde, IBOD'un singlet oksijen kuantum verimleri sırasıyla 1.09, 1.40 ve 0.20 olarak hesaplanmıştır. Bu çalışmadan elde edilen sonuçlar farklı fotoduyarlaştırıcı tasarımları ve bunların farklı ortamlardaki singlet oksijen kuantum verimleri ile ilgili çalışmalara ilham olacaktır.

Abstract:
Photodynamic therapy (PDT) is of great interest as a therapeutic method for treating various diseases, such as malignant and non-malignant (age-related macular degeneration-AMD, psoriasis, etc.) tumors. The PDT basically requires the presence of three non-toxic components. They are oxygen, photosensitizer (PS) and highly reactive singlet oxygen. The resulting singlet oxygen and other reactive oxygen species (ROS) cause cell death. BODIPY compounds are commonly used as photosensitizers in PDT. In this study, a di- iodinated BODIPY derivative IBOD (compound number 5) was synthesized as a photosensitizer for use in photodynamic therapy. Then, the singlet oxygen
quantum yields (ΦΔ) of this photosensitizer in different solvent media were calculated. Dichloromethane (DCM), dimethyl sulfoxide (DMSO) and ethanol were used as the solvent. 1,3 diphenylisobenzofuran (DPBF) was used as singlet
oxygen trap molecule. To calculate the singlet oxygen quantum yields,
methylene blue was used as the reference molecule. The Singlet oxygen,
forming from the excitation of the target molecule (IBOD) at @550 nm, was
monitored with the decrease of DPBF's maximum absorbance in used solvents.
The Singlet oxygen, forming from the excitation of the methylene blue at @660
nm was also monitored with the decrease of DPBF's maximum absorbance in
same solvents. Thus, singlet oxygen quantum yields of the IBOD in DCM,
DMSO and ethanol were calculated as 1.09, 1.40 and 0.20, respectively. The
results obtained from this study, will inspire the different photo-sensitizer
designs and their studies on singlet oxygen quantum yields in different mediums.