Yeni bisaril naftalimit bileşiklerinin sentezi ve fotokromik floresans özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of novel bisaryl naphthalimide compounds and investigation of their photochromic fluorescence properties
Yazar: MUSTAFA NARIN
Danışman: YRD. DOÇ. DR. ERSİN ORHAN
Düzce Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2013
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışmanın amacı ışık ile dönüşüm gösterebilen yeni fotokromik floresans bileşikler sentezlemekti. 4-Bromo-N-butil-3-iodo-1,8-naftalimit?den çıkarak dört yeni bileşik: 3,4-Bis(2-fenil-5-metil-4-tiyazolil)-N-butil-1,8-naftalimit 2.10, 3,4-bis(3,5-dimetil-4-isoksazolil)-N-butil-1,8- naftalimit 2.12, 3,4-bis(3,5-dimetil-4-pirazolil)- N-butil-1,8- naftalimit 2.14 ve 3,4-bis(1,3,5-trimetil-4-pirazolil)-N-butil-1,8-naftalimit 2.16, aril boronik asit ve aril boronik asit esterlerinin iki basamaklı Suzuki eşleşme reaksiyonları ile sentezlendi ve onların fotokromik flüoresans özellikleri araştırıldı. Sentezlenen bütün bisaril naftilimitler, naftilimit grubu nedeniyle, flüoresans olmalarına rağmen, Bu çalışmanın amacı ışık ile dönüşüm gösterebilen yeni fotokromik floresans bileşikler sentezlemekti. 4-Bromo-N-butil-3-iodo-1,8-naftalimit?den çıkarak dört yeni bileşik: 3,4-Bis(2-fenil-5-metil-4-tiyazolil)-N-butil-1,8-naftalimit 2.10, 3,4-bis(3,5-dimetil-4-isoksazolil)-N-butil-1,8- naftalimit 2.12, 3,4-bis(3,5-dimetil-4-pirazolil)- N-butil-1,8- naftalimit 2.14 ve 3,4-bis(1,3,5-trimetil-4-pirazolil)-N-butil-1,8-naftalimit 2.16, aril boronik asit ve aril boronik asit esterlerinin iki basamaklı Suzuki eşleşme reaksiyonları ile sentezlendi ve onların fotokromik flüoresans özellikleri araştırıldı. Sentezlenen bütün bisaril naftilimitler, naftilimit grubu nedeniyle, flüoresans olmalarına rağmen, onlar arasından sadece fotokrom 2.10 fotokromizm sergiledi.Fotokrom 2.10 ultraviyole ışığına maruz bırakıldığında, halka kapanmış forma 2.10 C dönüşmesi nedeniyle, soluk sarı renkten mavi-yeşil renge dönüştü, halka kapanmış form görünür ışığa maruz bırakıldığında tekrar halka açık formuna 2.10 dönüştü.2.10 `nun (O formundan C formuna ait fotoreaksiyonunun) dönüşüm oranı ve kuantum verimi de belirlendi.
İlave olarak, 2.10`nun floresans özelliğine çözücü polaritesinin etkisi de araştırıldı. Çözücü polaritenin artırılması floresans emisyonlarına ait dalga boylarının kırmızıya kaymasına (daha uzun dalga boylarına) neden oldu.
Anahtar sözcükler: Fotokromizm, Floresans, Naftalimit, Çözücü etkisi

Abstract:
The objective of the research was to synthesise new photo switchable photochromic fluorescence compounds. Starting from 4-bromo-N-butyl-3-iodo-1,8-naphthalimide four new compound: 3,4-Bis(2-phenyl-5-methyl-4-thiazolyl)-N-butyl-1,8-naphthalimide 2.10, 3,4-Bis(3,5-dimethyl-4-isoxazolyl )-N-butyl-1,8-naphthalimide 2.12, 3,4-Bis(3,5-dimethyl-4-pyrazolyl)- N-butyl-1,8-naphthalimide 2.14 and 3,4-Bis(1,3,5-trimethyl-4-pyrazolyl)-N-butyl-1,8-naphthalimide 2.16 were prepared via two step Suzuki coupling reaction of aryl boronic acid and esters, and their photochromic fluorescence properties were investigated. Although all prepared bisaryl naphthlimides were fluorescence due to the naphthlimide moiety, among them only photochrome 2.10 displayed photochromism. On exposure to ultraviolet light, the photochrome 2.10 showed a pale yellow to blue-green colour change due to the formation of ring closed form 2.10 C, which reversed to the ring opened form 2.10 on exposure to visible light. Conversion ratio and quantum efficiency (from O to C form) for 2.10 were also determined. 
Additionally, a solvent effect on the fluorescence properties of 2.10 was investigated. Increase of solvent polarity results in a red shift (to longer wavelengths) of the fluorescence emissions. 
Keywords: Photochromism, Fluorescence, Naphthalimide, Solvent effect