Doğal ürün diarilheptanoid 1-(4''-metoksifenil)-7-(4'-hidroksifenil)-(E)-hept-2-en' in Z-izomerinin sentezi
Synthesis of Z-isomer of natural product diarylheptanoid 1-(4''- 
metoksifenil)-7-(4'-hidroksifenil)-(E)-hept-2-en
Yazar: SALİH TUNCAY
Danışman: PROF. DR. HASAN SEÇEN
Atatürk Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2013
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Doğal ürünlerin özel ve yaygın bir sınıfını olu?turan diarilheptanoidler, 1 ve 7 numaralı karbonlarında aril grupları içeren aril-C7-aril yapısındaki bile?ikler olup, ?imdiye kadar doğadan 400?ün üstünde diariheptanoid bile?iği izole edilmi?tir. Yakın zamanda tropikal bir bitki olanZingiberaceae familyasına ait Pleuranthodium racemigerum türünün toprak altı kısımlarından, biyoaktivite yönlendirmeli fraksiyonlama tekniği ile izole edilen, yeni bir doğal ürün diarilheptanoid 1-(4??-metoksifenil)-7-(4?-hidroksifenil)-(E)-hept-2-en bile?iğinin oldukça iyi bir antienflamatuar ve be? farklı kanser hücresine kar?ı orta düzeyde sitotoksik aktivite gösterdiği bilinmektedir. Bile?ik, doğal ürün lineer diarilheptanoidler içinde nonkonjuge olefin (1,7-diaril-3-hepten) yapısına sahip ilk ve tek doğal üründür. Bu çalı?mada, diarilheptanoid yapısında 1-(4??-metoksifenil)-7-(4?-hidroksifenil)-(Z)-hept-2-en ve sentetik türevi olan diarilheptanoid 1-(4?-metoksifenil)-7-(4??-metoksifenil)-(Z)-hept-2-en bile?iklerininstereospesifik olarak ilk toplam sentezleri gerçekle?tirildi. Bu iki diarilheptanoid 5+2 ekleme stratejisi ile yakınsak bir yöntemle sentezlendi. Bu amaçla, uygun bütün parçalar gerekli koruyucu grupla birlikte bağımsız olarak sentezlendi ve bu parçalar ilgili diarilheptanoid bile?iklerini olu?turmak üzere Wittig kondenzasyona tabi tutuldu. Anahtar Kelimeler: Diarilheptanoid, Wittig reaksiyonu, Antienflamatuar, Sitotoksik

Abstract:
Diarylheptanoids, which have two aryl rings attached to C-1 and C-7 of a seven-carbon chain, are a special and common class of natural products. So far, over 400 naturally occurring diarylheptanoids have been isolated from nature. In recent years a new natural product known as diarylheptanoid (1-(4??-metoxyphenyl)-7-(4?-hydroxyphenyl)-(E)-hept-2-en) has been isolated from rhizomes located in the plant Pleuranthodium racemigerum (Zingiberaceae family) by bioactivity-guided-fractionation techniques. This product has shown a fairly good antiinflammatory properties and cytotoxic activity against five different cancer cells. This compound is the first and unique natural product that possess non-conjugate olefin structures (1,7-diaryl-3-hepten) among linear diarylheptanoids. In this work, two synthetic derivatives of the natural product 1-(4??-metoxyphenyl)-7-(4?-hydroxyphenyl)-(Z)-hept-2-en ((Z)-37) and 1-(4??-metoxyphenyl)-7-(4?-metoxyphenyl)-(Z)-hept-2-en ((Z)-38) were synthesizedstereospecificaly for the first time. Our (5+2) strategy for the synthesis of the two diarylheptanoids (Z)-37-(Z)-38 was based on convergent methods. For this purpose, all suitable parts with required protective groups were synthesized independently and these parts werecondensed with Wittig reaction to give the corresponding diarylhaptanoid compound. Keywords: Diarylheptanoid, Wittig reaction, Antiinflammatory, Cytotoxic