Potansiyel parmak izi reaktifleri olarak yeni 1,4-antrakinon ve 1,4-naftakinonlar
Novel 1,4-anthraquinones and 1,4-naphthoquinones as potential fingerprint reagents
Yazar: OĞUZHAN BEBEK
Danışman: DR. ÖĞR. ÜYESİ KIYMET BERKİL AKAR
Tokat Gaziosmanpaşa Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Biyomühendislik Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2019
Konu: Biyomühendislik = Bioengineering ; Kimya = Chemistry

Özet:
Lawson 4, 2-sübstitüe-1,4-naftakinon türevidir. Doğal bir boya olan lawson 4 ile 2008 yılında yapılan bir çalışmada bu bileşiğin gizli parmak izi reaktifi olarak kullanılabilirliği incelenmiş ve lawson 4' un  başta ninhidrin 3 olmak üzere amino asitlerle tepkimeye dayanan parmak izi reaktiflerine alternatif olabileceği belirtilmiştir. Daha sonra bu konu üzerinde yapılan çalışmalar birkaç naftakinon türevi ve birkaç makale ile sınırlı kalmıştır. Kinon ailesinin en önemli üyelerinden antrakinonlar ise kullanım alanı çok geniş olan son derece etkili boyalardır. Buna rağmen bugüne kadar bu bileşiklerin parmak izi reaktifi olarak kullanılabilirliğine yönelik literatürde kayda değer bir çalışma mevcut değildir.
Bu çalışmada 2,9,10-tribromo-1,4-antrakinon (15) ve 2,5,8-tribromo-1,4-naftakinon (16) bileşiklerinin kükürt içeren nükleofillerle nükleofilik yer değiştirme tepkimeleri ile yeni sübstitüe antrakinon ve naftakinon türevleri sentezlenmiştir. Saf olarak elde edilen her bir bileşiğin hazırlanan çözeltisi kâğıt (beyaz fotokopi kağıdı ve termal fatura kağıdı) yüzeylerindeki parmak izleri ile muamele edilmiştir. Bu çalışma ile elde edilen antrakinon ve naftakinon türevlerinin amino asitlerle reaksiyona girerek lüminesans özellik gösteren ürünler oluşturduğu tespit edilmiştir. Elde edilen sonuçlar, izlerin lawson 4 ve ninhidrin 3 ile muamelesi neticesinde elde edilen sonuçlarla kıyaslanmış ve lawson 4 ile elde edilenlen parmak izi görüntülerinden daha iyi sonuçlar elde edilmiştir. 
Bu çalışma ile potansiyel birer parmak izi reaktifi olarak sübstitüe-1,4-antrakinonların ve sübstitüe-1,4-naftakinonların gizli parmak izlerinin tespitinde kullanılabilirliklerine ilişkin önemli sonuçlar elde edilmiştir. Parmak izi reaktifi olarak kullanılabilecek pek çok yeni bileşik (52, 53, 54, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62 ve 63) önerilmiştir.

Abstract:
Lawson 4 is a 2-substituted-1,4-naphthoquinone derivatives.  In a study carried out in 2008, the availability of the lawson 4, a natural dye, as a latent fingerprint reagents were investigated and lawson 4 has been reported to be an alternative to the fingerprint reagents based on the reaction with amino acids, primarily ninhydrin 3. Later studies on this subject were limited with a few naphthoquinone derivatives and with a few article. Anthraquinones are one of the most important members of the quinone family and they are highly effective dyes. However, these compounds have not been significant studied so far in the literature for the availability of fingerprint reagent. 
In this study, novel substituted anthraquninone and naphthoquinone derivatives have been synthesized by nuclephilic substitution reactions of 2,9,10-tribromo-1,4-anthraquinone (15) and 2,5,8-tribromo-1,4-naphthaquinone (16) with sulfur nuclephiles. Then, latent fingerprints on paper substrates  (white copy paper and thermal invoice paper) was treated with solutions of novel anthraquinones and naphthoquinones. The anthraquinone and naphthaquinone derivatives obtained by this study react with amino acids and produce luminescence products. The obtained results were compared with the results obtained in the fingerprints treatment with lawson 4 and ninhydrin 3. Much better results were obtained from the results obtained with lawson 4.
In this study, very important results were obtained on the availability of and substituted-1,4-anthraquinones and substituted-1,4-naphthoquiones as potantial fingerprint reagents of detecting latent fingerprints. Many new compounds (52, 53, 54, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62 and 63) have been proposed as fingerprint reagent.