Gözenekli yüzeylerdeki gizli parmak izlerinin tespiti için potansiyel parmakizi reaktifleri olarak yeni sübstitüe-1,4-naftakinonlar ve sübstitüe-1,4-antrakinonların sentezi
Synthesis of novel substituted-1,4-naphthoquinones and substituted-1,4-anthraquinones as potential fingermark reagents for the detection of latent fingermarks on porous surfaces
Yazar: BARIŞ ERAN
Danışman: DR. ÖĞR. ÜYESİ KIYMET BERKİL AKAR
Tokat Gaziosmanpaşa Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Biyomühendislik Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2018
Konu: Adli Tıp = Forensic Medicine ; Biyomühendislik = Bioengineering

Özet:
Bu çalışmada, 2,5,8-tribromo-1,4-naftakinon (16) ve 2,9,10-tribromo-1,4-antrakinon (17) bileşiklerinin nükleofilik yer değiştirme reaksiyonları, (O-, N- ve S-) nükleofil ve bir baz varlığında (K2CO3, TEA, DBU) %10-%90 verimle gerçekleştirilmiş ve 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75 no' lu bileşikleri elde edilmiştir. Bu bileşiklerin yapıları 1H NMR, 13C NMR, Kütle spektrumu, IR ve Elementel analiz ile aydınlatılmıştır. Yapılar tüm metotlar tarafından doğrulanmıştır. Daha sonra sentezlenen bileşiklerin parmak izi reaktifi olarak kullanılabilirlikleri test edilmiştir. Bu amaçla gizli parmak izinin yüzey, cinsiyet ve kimyasal bileşimi üzerine çeşitli denemeler yapılmıştır. Sonuçlar Bandey sklası yardımıyla değerlendirilmiştir. Bu değerlendirme sonunda gözenekli yüzeylerde naftakinon türevi bileşiklerden 62, 63, 67 ve 68 no' lu bileşiklerin, antrakinon türevi bileşiklerden ise 72 ve 73 no' lu bileşiklerin parmak izi gelişimi üzerinde oldukça etkin olduğu tespit edilmiştir. Gazete üzerinde 62 ve 64 no' lu bileşikler en iyi sonucu vermiştir. Mavi fotokopi kağıdı için naftakinon türevlerinden 62, 64, 66 ve 67 no' lu bileşikler ve antrakinon türevlerinden 70, 74 ve 75 no' lu maddeler; termal fatura kağıdı için ise naftakinon
türevlerinden 62, 63, 65, 66 ve 69 no' lu maddeler ve antrakinon türevlerinden ise 71 no' lu madde parmakizi reaktifi olarak önerilebilir.

Abstract:
In this study, nucleophilic substition reactions of 2,5,8-tribromo-1,4-naphthoquinone (16) and 2,9,10-tribromo-1,4-anthraquinone (17) were realized within the presence of nucleophile (O-, N-, S-) and base (K2CO3, TEA, DBU) in yield of %10-90. Compounds of 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75 were obtained. The structures of the compounds were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, MS and elemental analysis. All this methods confirmed the structure of the compounds. Afterwards, the synthesized compounds were tested for their reactivity as fingermarks. The results were evaluated by Bandey scar. At the end of this evaluation it has been found that the compounds of naphtaquinone derivatives 62, 63, 66 and 68, and the anthraquinone derivatives 72 and 73 are highly effective on the fingerprint development on porous surfaces. 62 and 64 compounds gave the best result on the newspaper. For blue photocopy paper, fingerprints of compounds 62, 64, 66 and 67 of
naphthoquinone derivatives and of compounds 70, 74 and 75 of anthraquinone derivatives; for the thermal invoice paper, fingerprints of compounds 62, 63, 65, 66 and 69 of naphthacinone derivatives and of compounds 71 of anthraquinone derivatives may be suggested as reactive.