Fenolik-O konumundan kaliks[4]aren'in kinolin türevinin sentezi ve sensör özelliklerinin araştırılması
Synthesis and investigation of sensor properties of quinoline derivative of calix[4]arene from phenolic-O location
Yazar: ARWA ALSALEH
Danışman: DOÇ. DR. ARZU UYANIK
Selçuk Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2024
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Düşük konsantrasyonlardaki metal iyonlarının tespit edilmesinde floresans kemosensörlerin tasarımı ve sentezi, özellikle supramoleküler kimya ile birleştirildiğinde en önemli yöntemlerden biri olarak kabul edilir. Kaliksarenlerin supramoleküler kimyada önemli bir yeri vardır. Diğer supramoleküllere göre daha kolay sentezlenebilir ve fonksiyonlandırılabilir oldukları için organik kimyada dikkat çeken bileşiklerdir. Kaliksarenler fenolik–O grupları üzerinden ve ter-bütil grupları dealkilasyonla giderildikten sonra aromatik birimlerin p-konumundan fonksiyonladırılarak anyon, katyon ve organik bileşikler için reseptör olarak kullanılabilirler. Son birkaç yılda incelenen en seçici ve hassas metal dedeksiyon teknolojileri arasında, kaliksaren bazlı kemosensörler, çeşitli uygulamalarla yoğun ilgi görmüştür. Kaliksarenlerin diğer moleküler sistemlere göre hidrofobik olması, kavitesi ve üst veya alt bölgelerinde kolay işlevsellik sağlaması gibi bazı avantajları vardır. Bu çalışmada yeni fenolik-O konumundan kaliks[4]arenin kinolin türevi sentezlendi ve sentezlenen kaliks[4]aren türevinin yapısı spektroskopik tekniklerle (FTIR, 1H-NMR) aydınlatıldı. Bu bileşiğin bazı metal katyonlara (Li+, Na+, K+, Rb+, Cs+, Mg+2, Ca+2, Sr+2, Ba+2, Mn+2, Fe+2, Fe+3, Co+2, Ni+2, Cu+2, Ag+, Zn+2, Cd+2, Hg+2, Pb+2) ve anyonlara (F-, Cl-, Br-, I-, CH3COO-, H2PO4-, NO3-, HSO-4) karşı floresans sensör özellikleri UV-Vis ve floresans spektroskopik teknikleri kullanılarak incelendi. Sentezlenen floresans kaliks[4]aren bileşiği geri dönüşümlü ve öncelikle Hg+2 iyonlarına karşı ve ikincil olarak ise Cu+2 iyonlarına karşı yüksek seçicilik gösterdi.

Abstract:
The design and synthesis of fluorescent chemosensors is considered one of the most important methods of detecting low concentrations of metal ions, especially when combined with supramolecular chemistry. Calixarenes hold a significant position in supramolecular chemistry. They are notable compounds in organic chemistry due to their ease of synthesis and functionalization compared to other supramolecular entities. Calixarenes can be used as receptors for anions, cations, and organic compounds by being functionalized from the p-position of aromatic units after removing phenolic–O groups or tert-butyl groups by dealkylation. Among the most selective and sensitive metal detection technologies studied in the last decade, calixarene-based chemosensors have received intense interest with a variety of applications. Calixarenes have some advantages over other molecular systems such as being hydrophobic and providing easy functionality in the cavity of upper or lower rims. In this study, a new quinoline derivative of calix[4]arene from the phenolic-O position was synthesized, and the structure was elucidated by spectroscopic techniques (FTIR, 1H-NMR). The fluorescence properties of the new compound were investigated when it was treated with metal cations (Li+, Na+, K+, Rb+, Cs+, Mg2+, Ca2+, Sr2+, Ba2+, Mn2+, Fe2+, Fe3+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Ag+, Zn2+, Cd2+, Hg2+, Pb2+) and anions. (F-, Cl-, Br-, I-, CH3COO-, H2PO4-, NO3-,  HSO-4) using UV-Vis and fluorescence spectroscopic techniques. The synthesized fluorescent calix[4]arene sensor was found to be reversible and exhibited high selectivity and sensitivity, primarily towards Hg2+ ions and secondarily towards Cu2+ ions.