Ftalosiyanin-subftalosiyanin konjuge bileşiklerin fotofiziksel ve fotokimyasal özelliklerinin incelenmesi
Investigation of photophysical and photochemical properties of phthalocyanine-subphthalocyanine conjugated compounds
Yazar: FATİH DEMİR
Danışman: PROF. DR. MAHMUT DURMUŞ ; DR. ESRA NUR KAYA
Gebze Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2022
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Enerji iletim sistemleri = Energy transmission systems ; Fotofiziksel özellikler = Photophysical properties ; Fotosensitizer = Photosensitizer ; Ftalosiyaninler = Phthalocyanines ; Metaloftalosiyaninler = Metallopthalocyanines

Özet:
Çağımızın en tehlikeli sağlık sorunlarından biri de kanserdir. Kanser tedavisinde, birçok avantaja sahip olmasından dolayı fotodinamik tedavi (PDT) önemli bir yer edinmiştir. PDT, özellikle Niels Finsen tarafından on dokuzuncu yüzyılın sonunda geliştirilmiş ve bu çalışmaları Niels Finsen'e Nobel ödülü kazandırmıştır. PDT, temel olarak bakıldığında üç faktörden oluşur; ışık, ışığa duyarlı madde (fotosensitizer) ve oksijen. PDT yönteminde, yüksek dalga boylarında absorpsiyon yetenekleri, triplet durumda uzun süre kalabilmeleri ve fazla miktarda singlet oksijen üretmeleri nedeniyle ışığa duyarlı madde (fotosensitizer) olarak ftalosiyaninler kullanılmaktadır. Ftalosiyaninler çeşitli gruplarla sübstitüe edilerek özellikleri PDT için daha uygun hale getirilebilir. Bu gruplardan biri de subftalosiyaninlerdir. Ayrıca subftalosiyaninler ve ftalosiyaninler enerji transferi kapasiteleri sayesinde ışık hasatı sistemlerinde de kullanılabilmektedirler.
Bu tez çalışmasında fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri incelenecek olan ftalosiyanin-subftalosiyanin konjuge bileşiklerinin sentezi için öncelikle terminal etinil grupları içeren azaftalosiyanin ve ftalosiyanin bileşikleri literatürde verilen yöntemlere göre sentezlenmiştir. Diğer taraftan aksiyel posizyonunda azid grubu içeren subftalosiyanin bileşiği de yine literatürde verilen yöntemlere göre sentezlenmiştir. Daha sonra sentezlenen terminal etinil içeren azaftalosiyanin veya ftalosiyanin bileşikleri aksiyel azidoetanol sübstitüe subftalosiyanin ile "klik" reaksiyonu yardımıyla birleştirilerek hedeflenen ftalosiyanin-subftalosiyanin konjuge yapılar elde edilmiştir. Saflaştırma ve yapı aydınlatma (FT-IR, UV-Vis, Kütle, NMR yöntemlerle) işlemleri tamamlandıktan sonra sentezleri yapılan bileşiklerin fotofiziksel (floresans kuantum ile enerji transfer kuantum verimleri ve floresans ömürleri) ve fotokimyasal (singlet oksijen ve fotobozunma kuantum verimleri) çalışmaları da yapılarak PDT'de ışığa duyarlaştırıcı (fotosensitizer) olarak kullanılabilme özellikleri ve güneş pilleri gibi yapay ışık hasadı sistemlerinde kullanılabilirlikleri tespit edilmiştir.

Abstract:
One of the most dangerous health problems of our age is cancer. Photodynamic therapy (PDT) has an important place in cancer treatment due to its many advantages. PDT was developed especially by Niels Finsen at the end of the nineteenth century. PDT consists of three factors; light, photosensitizer and oxygen. In PDT, phthalocyanines are used as photosensitizers due to their absorption ability at high wavelengths, to stay in the triplet state for a long time, their large amount of singlet oxygen production. Phthalocyanines can be substituted with various groups to make their properties more suitable for PDT. One of these groups is subphthalocyanines. In addition, subphthalocyanines and phthalocyanines can be used in light harvesting systems due to their energy transfer capacities.
In this thesis, azaphthalocyanine and phthalocyanine compounds containing terminal ethynyl groups were synthesized according to the methods given in the literature for the synthesis of phthalocyanine-subphthalocyanine conjugated compounds. And subphthalocyanine compound containing azide group at the axial position will also synthesized according to the methods given in the literature. Then, the targeted compounds were obtained by combining the synthesized terminal ethinyl-containing azaphthalocyanine or phthalocyanine compounds with axial azidoethanol-substituted subphthalocyanine by the "click" reaction. After purification and structure illumination (using methods FT-IR, UV-Vis, Mass, NMR) studies were completed, the photophysical (fluorescence quantum yields and lifetimes, energy transfer quantum yields) and photochemical (singlet oxygen quantum yields and photodecay quantum yields) measurements were evaluated and their usability as photosensitizers for PDT and their usability in artificial light harvesting systems were also investigated.