Çeşitli fonksiyonel gruba sahip kaliksarenlerin biyolojik aktivite özelliklerinin incelenmesi
Investigation of the biological activity properties of calixarenes having various functional grups.
Yazar: İHSAN KOCAAĞA
Danışman: DOÇ. DR. GÜLDEREN UYSAL AKKUŞ
Afyon Kocatepe Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2018
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Bu çalışma 5, 11, 17, 23- tetra-ter-bütil-25, 27-bis- (4-nitrobenziloksi)- 26, 28-dihidroksi kaliks[4]aren  (K1);  5, 11, 17, 23- tetra-ter-bütil-25, 27-bisbenziloksi- 26, 28-dihidroksi kaliks[4]aren  (K2); 5, 11, 17, 23- tetra-ter-bütil-25, 27-bis- (pentaflorobenziloksi)- 26, 28-dihidroksi kaliks[4]aren (K3); 5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25,27-bis(propargil)kaliks[4]aren (K4) ve 5, 11, 17, 23- tetra-ter-bütil- 25,27-dimetoksikarbonilmetoksi-26, 28-dihidroksi kaliks[4]aren (K5) bileşiklerininin  sentezlenmesi ve bu bileşiklerin biyolojik aktivite çalışmalarını içermektedir. 

Sentez çalışmalarında, literatürde belirtilen metodlara göre çıkış bileşiği olan 5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25,26,27,28-tetrahidroksikaliks[4]aren sentezlendi. 

Daha sonra yine literatürde belirtilen metodlara göre sırasıyla 5, 11, 17, 23- tetra-ter-bütil-25, 27-bis- (4-nitrobenziloksi)- 26, 28-dihidroksi kaliks[4]aren  (K1);  5, 11, 17, 23-tetra-ter-bütil-25, 27-bisbenziloksi-26, 28-dihidroksi kaliks[4]eren (K2); 5, 11, 17, 23-tetra-ter-bütil-25, 27-bis-(pentaflorobenziloksi)- 26, 28-dihidroksi kaliks[4]aren (K3); 5, 11, 17, 23- tetra-ter-bütil-25, 27 -bis(propargil)- 26, 28-dihidroksi kaliks[4] aren (K4); 5, 11, 17, 23-tetra-ter-bütil-25, 27-dimetoksikarbonilmetoksi-26, 28-dihidroksi kaliks[4]aren (K5)  sentezlendi. 

Sentezlenen bileşiklerin (K1-K5) antimikrobiyal özelliklerini araştırmak için mikroorganizma türlerinden Staphylococcus aureus ATCC25923, Pseudomonas Aeruginosa ATCC27853, Escherichia Coli ATCC35218, Bacillus subtilis, Candida glabrata kullanılarak biyolojik aktivite çalışması yapıldı. Yapılan incelemenin sonucunda en fazla antimikrobiyal etki K4 ve K5 de Pseudomonas aeruginosa' a karşı, K1, K2, K4 ve K5 bileşiklerinin ise C. glabrata'ya karşı etkili olduğu gözlendi.

Abstract:
This work involves the synthesis of  5, 11, 17, 23-tetra-ter-butyl-25,27-bis- (4-nitrobenzyloxy) -26,28-dihydroxy calix [4] aren (K1); 5, 11, 17, 23-tetra-ter-butyl-25,27-bisbenzyloxy-26,28-dihydroxy calix [4] aren (K2); 5, 11, 17, 23-tetra-ter-butyl-25,27-bis- (pentafluorobenzyloxy) -26,28-dihydroxy calix [4] aren (K3); 5,11,17,23- tetra-ter-butyl-25,27-bis(propargil) -26,28-dihydroxy calix [4] arene (K4) and 5, 11, 17, 23-tetra-ter-butyl-25,27-dimethoxycarbonylmethoxy-26,28-dihydroxy calix [4] arene (K5) compounds and the biological activity of these compounds.

In the synthesis studies, the starting compound 5,11,17,23-tetra-ter-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4] arene was synthesized according to methods described in the literature.

Then, 5, 11, 17, 23-tetra-ter-butyl-25,27-bis-(4-nitrobenzyloxy)-26,28-dihydroxy calix [4] arene (K1), 5, 11, 17, 23-tetra-ter-butyl-25,27-bisbenzyloxy-26,28-dihydroxy calix [4] arene (K2); 5, 11, 17, 23-tetra-ter-butyl-25,27-bis- (pentafluorobenzyloxy)-26,28-dihydroxy calix [4] arene (K3); 5,11,17,23- tetra-ter-butyl-25,27-bis(propargil) 26,28-dihydroxy calix [4] arene (K4); 5,11,17,23-tetra-ter-butyl-25,27-dimethoxycarbonylmethoxy-26,28-dihydroxy calix [4] aren (K5) were synthesized respectively, according to the methods described in the literature.

Biological activity studies were carried out using Staphylococcus aureus ATCC 25923, Pseudomonas Aeruginosa ATCC 27853, Escherichia coli ATCC 35218, Bacillus subtilis and Candida glabrata to investigate the antimicrobial properties of the synthesized compounds (K1-K5). As a result of the investigation, it was observed that the antimicrobial effects of K4 and K5 were most effective against Pseudomonas aeruginosa, while those of K1, K2, K4 and K5 were effective against C. globrata.