Cirsium leucopsis ve Cirsium sipyleum Bitkilerinden Sekonder Metabolitlerin Saflaştırılması, Antioksidan ve Antikolinesteraz Aktivitelerinin Belirlenmesi
Structure Elucidation and Determination of Antioxidant and Anticholinesterase Activities of the Isolated Secondary Metabolites from Cirsium leucopsis and Cirsium sipyleum
Yazar: MEHMET BOĞA
Danışman: PROF. DR. UFUK KOLAK
İstanbul Üniversitesi / Sağlık Bilimleri Enstitüsü / Eczacılık Bölümü / Analitik Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2012
Konu: Eczacılık ve Farmakoloji = Pharmacy and Pharmacology
Dizin: Antioksidanlar = Antioxidants ; Asteraceae = Asteraceae ; Cirsium leucopsis = Cirsium leucopsis ; Cirsium sipyleum = Cirsium sipyleum ; Kolinesterazlar = Cholinesterases

Özet:
Bu tez çalışmasında, Cirsium leucopsis DC. ve C. sipyleum O. Schwarz bitkilerinin toprak üstü kısımlarından hazırlanan ekstrelerin toplam fenolik ve toplam flavonoit içerikleri sırasıyla pirokatekol ve kersetine eşdeğer olarak belirlendi. Her iki bitkinin petrol eteri ekstrelerinden elde edilen apolar fraksiyonlar GC/MS kullanılarak analiz edildi. C. leucopsis ve C. sipyleum bitkilerinden kromatografik yöntemler kullanılarak iki triterpenoit (taraksasterol, taraksasterol asetat), iki lignan (cis-epoksikoniferil alkol, syringin), iki neolignan (balanophonin, 1'-O-metilbalanophonin), iki fenolik bileşik (p-hidroksibenzoik asit, vanilik asit), iki flavonoit glikozit (kampferol-3-O-ß-D-glikopiranozit, kampferol-3-O-?-L-ramnopiranozit), bir flavon (apigenin), bir steroit (ß-sitosterol) ve bir steroit glikozit (ß-sitosterol-3-O-ß-D-glikopiranozit) elde edildi. Yapı tayininde spektroskopik yöntemler kullanıldı. Antioksidan aktivitenin belirlenmesinde ß-karoten renk açılım, DPPH serbest radikali, ABTS katyon radikali ve süperoksit anyon radikali giderim ve CUPRAC yöntemleri, antikolinesteraz aktivitenin tayininde Ellman yöntemi kullanıldı.Bu tez çalışmasında, C. leucopsis ve C. sipyleum bitkilerinin fitokimyasal, antioksidan ve antikolinesteraz aktivite çalışmaları ilk kez yapıldı. cis-epoksikoniferil alkol, balanophonin ve 1'-O-metilbalanophonin (aynı zamanda Asteraceae familyasından da) Cirsium türlerinden ilk kez elde edildi. C. leucopsis bitkisinin aseton ekstresi ß-karoten renk açılım yönteminde 100 ?g/mL' de %80 inhibisyon gösterdi. Balanophonin, vanilik asit ve kampferol-3-O-?-L-ramnopiranozit kuvvetli antioksidan aktivite gösterdi. Test edilen tüm ekstrelerin ve saflaştırılan maddelerin asetil- ve butiril-kolinesteraz enzimlerine karşı aktif olmadıkları bulundu, taraksasterol' ün orta düzeyde antikolinesteraz etkiye sahip olduğu belirlendi.

Abstract:
In this thesis, total phenolic and total flavonoid contents of the extracts from the aerial parts of Cirsium leucopsis DC. and C. sipyleum O. Schwarz were determined as pyrocatechol and quercetin equivalents, respectively. The non-polar fractions of the petroleum ether extracts from these two plants were analysed using GC/MS. Two triterpenoids (taraxasterol, taraxasterol acetate), two lignans (cis-epoxyconiferyl alcohol, syringin), two neolignans (balanophonin, 1'-O-methylbalanophonin), two phenolic acids (p-hydroxybenzoic acid, vanillic acid), two flavonoid glycosides (kaempferol-3-O-ß-D-glycopyranoside, kaempferol-3-O-?-L-rhamnopyranoside), a flavone (apigenin), a steroid (ß-sitosterol) and a steroid glycoside (ß-sitosterol-3-O-ß-D-glycopyranoside) were isolated using chromatographic methods from C. leucopsis and C. sipyleum. Structure elucidation of the isolates was determined using spectroscopic methods. The antioxidant activity was carried out by using ß-carotene bleaching, DPPH free radical, ABTS cation radical and superoxide anion radical scavenging activity, CUPRAC methods, and the anticholinesterase activity by the Ellman assay, in vitro.In this thesis, the phytochemical investigation of C. leucopsis and C. sipyleum with their antioxidant and anticholinesterase activities were determined for the first time. cis-Epoxyconiferyl alcohol, balanophonin and 1'-O-methylbalanophonin (also from Asteraceae family) were isolated for the first time from Cirsium species. Among the obtained extracts, acetone extract of C. leucopsis exhibited highest activity with 80% inhibition at 100 ?g/mL in ß-carotene bleaching method. Balanophonin, vanillic acid and kaempferol-3-O-?-L-rhamnopyranoside showed strong antioxidant activity. Almost none of the tested extracts and isolated compounds have been found to be active against acetyl- and butyryl-cholinesterase enzymes, while taraxasterol possessed moderate anticholinesterase activity.