Globularia türleri üzerinde farmakognozik çalışmalar
Pharmacognostical studies on Globularia species
Yazar: HASAN KIRMIZIBEKMEZ
Danışman: PROF.DR. İHSAN ÇALIŞ
Hacettepe Üniversitesi / Sağlık Bilimleri Enstitüsü / Farmakognozi Ana Bilim Dalı
Derece: Doktora, 2002
Konu: Eczacılık ve Farmakoloji = Pharmacy and Pharmacology

Özet:
ÖZET Kırmızıbekmez, H., Globularia türleri üzerinde farmakognozik çalışmalar, Hacettepe Üniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü Farmakognozi Programı Doktora Tezi, Ankara 2002. Bu çalışmada G. trichosantha, G orientalis, G davisiana, G cordifolia ve G. dumulosa (Globulariaceae) sekonder metabolitlerinin izolasyonları, yapı tayinleri ve serbest radikal süpürücü (antioksidan) özellikleri yönünden incelenmiştir. Çalışmada kullanılan bitkisel materyal metanol ya da etanol ile ekstre edilmiştir. Yoğunlaştırılan ekstreler suda çözülüp CHC13 ya da CH2Q2 ile sıvı sıvı ekstraksiyon yapılarak lipofil maddeler organik faza çekilmiştir. İzolasyon çalışmaları, ham ekstrelerin suda çözünen kısımları üzerinde yürütülmüştür. Ekstreler üzerinde ön fraksiyonlama ve saflaştırma işlemleri çeşitli kromatografik yöntemler (VSK, AKK ve OBSK) kullanılarak yapılmıştır. Çalışmalar sonucunda, G. trichosantha' nın toprak altı kısımlarından ikisi yeni 11 bileşik, G. orientalis'in. toprak üstü kısımlarından 12 bileşik, toprak alü tasımlarından biri yeni 6 bileşik, G. davisiana' nın toprak üstü kısımlarından biri yeni 17 bileşik, G. cordifolia'nın toprak altı kısımlarından üçü yeni 19 bileşik ve G. dumulosa 'nın toprak üstü kısımlarından ikisi yeni 15 bileşik elde edilmiştir. Bileşiklerin yapı tayinleri spektroskopik (UV, İR, İD ve 2D NMR ve kütle spektroskopisi) ve kimyasal (kısmi metilleme, alkali hidroliz, redüksiyon ve asetilleme) yöntemler kullanılarak gerçelleştirilmiştir. Elde edilen toplam 80 bileşik 49 farklı yapıya sahip olup, bunlar, iridoitler (1-23), feniletanoit glikozitleri (24-35), şeker esterleri (36-38), lignan glikozitleri (39-41), flavon glikozitleri (42-46), asetofenon glikoziti (47) ve steroller (48 ve 49) olmak üzere 7 grup altında toplanmıştır. Ekstreler ve elde edilen fenolik yapıdaki bileşiklerin serbest radikal süpürücü (antioksidan) özellikleri, DPPH radikalinin redüksiyonu yöntemi ile tayin edilmiştir. Anahtar kelimeler: Globularia trichosantha, Globularia orientalis, Globularia davisiana, Globularia cordifolia, Globularia dumulosa, Globulariaceae, iridoitler, feniletanoit glikozitleri, şeker esterleri, lignan glikozitleri, flavon glikozitleri, asetofenon glikoziti, steroller, serbest radikal süpürücü özellik.

Abstract:
VI ABSTRACT Kırmızıbekmez, H., Pbarmacognostical studies on Globularia species, Hacettepe University, Institute of Health Sciences, Pharmacognosy Program, Ph. D. Thesis, Ankara 2002. In this study, G. trichosantha, G. orientalis, G. davisicma, G. cordifolia and G. dumulosa (Globulariaceae) were investigated from the point of view of the isolation of their secondary metabolites, structure elucidation and radical scavenging (antioxidant) properties. The plant materials used in this study were extracted with either methanol or ethanol. After evaporation, the extracts were dissolved in water and extracted with either chloroform or dichloromethane in order to get rid of the lipophilic contents. The water-soluble parts of the crude extracts were used for isolation studies. Prefractionation and purification studies on the extracts were performed by using chromatographic methods (VLC, OCC, and MPLC). Consequently, 11 compounds, two of which were new, from the underground parts of G. trichosantha; 12 compounds from the aerial parts as well as 6 compounds, one of which was new, from the underground parts of G. orientalis; 17 compounds, one of which was new, from the aerial parts of G. davisiana, 19 compounds, three of which were new, from the underground parts of G. cordifolia; and 15 compounds, two of which were new, from the aerial parts of G. dumulosa were obtained. The structures of the compounds were elucidated by spectroscopic (UV, IR, ID and 2D NMR and Mass Spectroscopy) and chemical (partial methylation, alkaline hydrolysis, reduction and acetylation) methods. Totally, 80 compounds, corresponded to 49 different structures were isolated and categorized under 7 main groups: fridoids (1-23), phenylethanoid glycosides (24-35), sugar esters (36-38), lignan glycosides (39-41), flavon glycosides (42-46), acetophenone glycoside (47) and sterols (48 and 49). The free radical scavenging (antioxidant) properties of the extracts and obtained phenolic compounds were determined by reduction of DPPH radical method. Keywords: Globularia trichosantha, Globularia orientalis, Globularia davisiana, Globularia cordifolia, Globularia dumulosa, Globulariaceae, iridoids, phenylethanoid glycosides, sugar esters, lignan glycosides, flavon glycosides, acetophenone glycoside, sterols, free radical scavenging property.