Kükürt atomu içeren farklı kaliks[4]aren amit türevlerinin hazırlanması ve belirli ilaç etken maddelerini algılama özelliklerinin kuartz kristal mikrobalans sisteminde incelenmesi
Preparation of different calix[4]arene amid derivatives bearing sulphur atoms and investigation of their sensing properties for certain active drugs on quartz crystal microbalance system
Yazar: YASİR DEMİR
Danışman: PROF. DR. MUSTAFA TABAKCI
Konya Teknik Üniversitesi / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2020
Konu: Kimya Mühendisliği = Chemical Engineering

Özet:
Bu çalışmada, amit grubu ve kükürt içeren kaliks[4]aren türevleri ile kaplanan QCM sensörlerin hazırlanması ve farklı ilaç etken maddelerine (ibuprofen, difenilhidramin, aminofenazon, naproksen, atenolol, parasetamol, fluourasil, L-askorbik asit) karşı sulu ortamda algılama özelliklerinin incelenmesi hedeflendi. QCM sisteminde kullanılacak farklı amit grupları ile türevlendirilmiş kaliks[4]aren KFA ve KPTA türevleri sentezlendi. Bu türevleri ve karşılaştırma için alkil grubu içeren kaliks[4]aren KPA türevi de sentezlendi. Elde edilen türevlerin yapı analizleri 1H-NMR spektroskopisi ile gerçekleştirildi. Sentezlenen kaliks[4]aren türevleri, QCM kristalleri üzerine çözeltide bekletme yöntemi kullanılarak kaplı QCM sensörleri hazırlandı. Sıvı temaslı sistem içerisinde kullanılan kaliks[4]aren türevi ile kaplı QCM kristalleri farklı konsantrasyonlardaki ilaç etken maddesi çözeltilerine karşı algılama çalışması gerçekleştirildi. Bu algılama çalışmasında kaliks[4]aren 4, KFA, KPTA ve KPA türevleri kullanıldı. Hem aromatik halkaya hem de karbonil ve amit grubuna sahip olması nedeniyle kaliks[4]aren KFA türevi, stokiyometrik oran açısından en etkili kaplama malzemesi olduğu ortaya çıktı. Kaliks[4]aren KFA türevi kullanılarak, farklı konsantrasyonlardaki ilaç etken maddelerine karşı algılama çalışmalarından elde edilen verilere göre, adsorpsiyon özellikleri Langmuir ve Freundlich izotermleri ile, bağlanma sabiti Scatchard izotermine göre hesaplandı. Kaliks[4]aren KFA türevi ile kaplanmış QCM sensörü ile farklı ilaç etken maddelerine karşı tekrarlanabilirlik çalışması gerçekleştirildi. Elde edilen sonuçlara göre, amit grubu içeren kaliks[4]aren türevleri ile kaplı QCM sensörleri, sulu ortamda farklı ilaç etken maddelerinin algılanması için etkili oldukları görüldü.

Abstract:
In this study, the aim is investigation of sensing properties of calix[4]arene derivatives, which is include amide groups and sulfur, coated QCM sensors towards several pharmaceutical active ingredient, such as ibuprofen, diphenhydramine, aminophenazone, naproxen, atenolol, paracetamol, fluorouracil, L-ascorbic acid in aqueous media. Calix[4]arene derivatives, CPhA and CPTA which is include different amide groups, was synthesized to use QCM system and another calix[4]aren derivative CPrA, which has alkyl groups, was synthesized to compare sensing properties of amide group effects. All calix[4]arene derivatives were characterizated by 1H-NMR spectrometry. QCM crystals were coated with calix[4]arene derivatives by soaking method. In liquid contact systems, calix[4]arene derivative coated QCM sensors were used to sensing studies towards different concentration of pharmaceutical active ingredient. Calix[4]arene 4, CPhA, CPTA, and CPrA derivatives were used for sensing studies. According to results, calix[4]arene CPhA derivative was shown most effective sensing properties and stoichiometric ratio because of having amide, carbonyl groups and aromatic rings. By using calix[4]arene CPhA derivative, had prepared different amount of QCM crystals to investigate sensing parameters towards different concentrations of pharmaceutical active ingredients. According to datas, Langmur, Freundlich and Scatchard isotherms was calculated to investigate adsorption and association constant. Also, repeatability of calix[4]arene CPhA coated QCM sensor was studied towards pharmaceutical active ingredients. According to results obtained, it was determined that calix[4]arene derivatives with functionalized amide groups shows that effective to detect different pharmaceutical active ingredient in aqueous media.