Bifenilkumarin türevi yeni metalli ve metalsiz ftalosiyanin bileşikleri sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization of biphenylchromen derivatives: The novel metal-free and metallo phthalocyanine compounds
Yazar: ASİYE GÖK
Danışman: DOÇ. DR. ÜMİT SALAN
Marmara Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2009
Konu: Kimya = Chemistry

Özet:
Kumarin ve türevleri bitki hücrelerinde serbest ve glikozitleri halinde bulunurlar. Kumarinler izoflavonoid sınıfı bileşiklerden olup; turunçgillerde, sebzelerde, birçok baklagil çeşidinde ve orkidede rastlanır. Bu bileşikler bruselloz, yanık, romatizmal hastalıklar ve bazı kanser tedavisinde de kullanılabilen farmakolojik aktiviteye sahip doğal ürünlerdir.Ftalosiyaninler azot atomlarıyla birbirine bağlı dört izoindolin ünitesinden oluşan 18?-elektron sistemine sahip aromatik bileşiklerdir. Ftalosiyaninler, 70'ten fazla metalik ve ametalik katyon ile kompleks oluşturabilirler. Ftalosiyaninler, boya ve pigment olarak matbaa mürekkeplerinde, plastik ve metal yüzeylerin renklendirilmesinde, lazer teknolojisinde, optik ve elektriksel malzemeler olarak ticari kullanım alanlarının yanında, fotodinamik kanser tedavisi ve kimyasal sensör gibi birçok alanda da kullanımları vardır.Yapılan bu çalışma, kumarin ve ftalosiyaninlerin önemli biyolojik ve kimyasal özellikleri dikkate alınarak gerçekleştirilmiş ve kumarin türevi ftalosiyaninler sentezlenerek literatüre ilk defa bu tür bileşiklerin girmesi hedeflenmiştir.Bu çalışmada ilk önce başlangıç bileşiği olan 3-(Bifenil-4-il)-7-hidroksi-2H-kromen-2-on sentezlenmiştir. İkinci adımda bu ürün 4-Nitroftalonitril ile reaksiyona sokulmuş ve 4-(3-(Bifenil-4-il)-2-okso-2H-kromen-iloksi)ftalonitril bileşiği elde edilmiştir. Çalışmanın son aşamasında ise 4-(Bifenil-4-il)-okso-2H-kromen-iloksi)ftalonitril bileşiğinden yeni metalsiz ve metalli ftalosiyanin türevleri (H2Pc, ZnPc, CoPc, InPc) sentezlenmiştir. Bu yeni bileşiklerin yapıları UV-vis, 1H-NMR ve FT-IR spektrumlarıyla kanıtlanmıştır.

Abstract:
Chromen and its derivatives are in the free state and glucosides in plants. Chromens belong to the isoflovonoid class and they are seen in citrus fruits, vegetables, leguminous and orchides. Chromens are pharmacologically active and are used in the treatment of diverse range of diseases, such as brucellosis, burns, rheumatic disease and even some type of cancer.Phthalocyanines are 18?-electron macrocyclic aromatic compounds consisting of four isoindolin units linked together by nitrogen atoms. Phthalocyanines are capable of incorporating more than 70 different metallic and nonmetallic cations in their ring cavity. Phthalocyanines, have widely usage in different areas. For example, press ink as a dye and pigment, making coloured metal and plastic surfaces, laser technology, as optical and elektrical materials, photodynamic cancer cure and chemical sensor.In this study, synthesis of coumarins and phthalocyanines were realized due to their spacious biological and chemical properties. Consequently, phthalocyanineswith coumarin derivative were performed. The goal of this work is the preparation ofsome novel phthalocyanines containing coumarin moieties.In this study, firsty, 3-(Biphenyl-4-yl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one was synthesized as precursor compound. In the second step, this product were treated with 4-Nitrophthalonitrile and were obtained 4-(3-Biphenyl-4-yl)-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)phthalonitrile. In the last part of study, the new metal-free and metallo phthalocyanine (H2Pc, ZnPc, CoPc, InPc) compounds were synthesized from 4-(3-Biphenyl-4-yl)-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)phthalonitrile. Structures of the novel synthesized compounds were determined based on the results of UV-vis, 1H-NMR and FT-IR spectra.