Pirol halkası içeren yeni sülfonamitlerin sentezi
Synthesis of new sulfonamides containing pyrole ring
Yazar: ŞEMSİ NUR KAYA
Danışman: PROF. DR. İRFAN KOCA ; DR. ÖĞR. ÜYESİ MEHMET GÜMÜŞ
Yozgat Bozok Üniversitesi / Lisansüstü Eğitim Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Derece: Yüksek Lisans, 2022
Konu: Kimya = Chemistry
Dizin: Furan = Furan ; Heterosiklik bileşikler = Heterocyclic compounds ; Hibrit bileşikler = Hybrid compounds ; Organik bileşikler = Organic compounds ; Piroller = Pyrroles ; Sülfonamitler = Sulfonamides

Özet:
Piroller, başta doğal ürünler olmak üzere çok çeşitli bileşiklerin sentezi için kolayca erişilebilir ve oldukça esnek yapı bloklarını temsil etmektedir. Pirol yaygın aktif bir farmakofor olarak bilinmektedir. Bu çekirdek, birçok doğal ve biyolojik üründe önemli rol oynamaktadır. Özellikleri nedeniyle bu tür iskeletlerin geliştirilmesi büyük ilgi görmüştür. Farmasötik, moleküler tanıma ve malzeme biliminde pirol türevleri önemli kullanım alanlarına sahiptir. Sülfonamit grubu olarak adlandırılan fonksiyonel gruba (R, -SO2, -NH2) sahip sülfonamit bileşikleri ise biyolojik aktivite potansiyeli olan ve farmasötik uygulamalarda sıklıkla karşılaşılan önemli moleküllerdir. Çalışmamızda pirol ve sülfonamit gruplarının biyolojik aktivite özellikleri dikkate alınarak, yeni hibrit bileşiklerin sentezleri gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler olan FTIR, NMR ve HRMS teknikleriyle aydınlatılmıştır. Çalışmamızda hedef bileşiklerin sentezlerinde kullanılmak üzere literatürde yer alan 2,3-furandion bileşikleri başlangıç maddesi olarak kullanılmıştır. Bu bileşiklerin fosforan reaktifleriyle devam reaksiyonlarından furanon bileşikleri sentezlenmiştir. Hedef bileşiklerin sentez basamağında furanon bileşikleri ile farklı sülfonamit türevlerinin reaksiyonlarından, pirol-sülfonamit türevi dokuz tane yeni heterosiklik bileşik elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin biyolojik aktivite özellikleri (karbonikanhidraz ve asetilkolinesteraz enzim inhibisyonu çalışmaları),disiplinlerarası çalışmalarla biyolojik aktivite grubu tarafından araştırılmıştır.

Abstract:
Pyroles represent easily accessible and highly flexible building blocks for the synthesis of a wide variety of compounds, including natural products. Pyrrole is widely known as an active pharmacophore. This core plays an important role in many natural and biological products.
The development of such skeletons has received a lot of attention due to their properties. Pyrrole derivatives have important uses in pharmaceuticals, molecular recognition and  materials science. Sulfonamide compounds, which have a functional group (R, -SO2, -NH2) called sulfonamide group, are important molecules that have biological activity potential and are frequently encountered in pharmaceutical applications. In our study, new hybrid  compounds were synthesized by considering the biological activity properties of pyrrole and sulfonamide groups. The structures of the synthesized compounds were elucidated by spectroscopic methods such as FTIR, NMR and HRMS. In our study, 2,3-furandione compounds in the literature were obtained as starting materials to be used in the synthesis of target compounds. Furanon compounds were synthesized from the continuation reactions of 
these compounds with phosphorane reagents. Nine new pyrrole-sulfonamide derivative heterocyclic compounds were obtained from the reactions of furanon compounds and different sulfonamide derivatives in the synthesis step of target compounds. The biological activity properties of the synthesized compounds (carbonicanhydrase and acetylcholinesterase enzyme inhibition studies) were investigated by the biological activity group through interdisciplinary studies.