Sultan Haji Omar 'Ali Saifuddien Sa'adul Khairi Waddien

Kesusasteraan

Baginda begitu masyhur dalam bidang kesusasteraan. Antara karya terunggul baginda ialah Syair Perlembagaan Negeri, Syair Nasihat, Syair Asli Rajang Hari dan Rampaian Laila Syair.  Minat baginda terhadap sastera amatlah mendalam. Motif dan corak rekaan baginda telah diadun bukan sahaja dalam rekabentuk kain-kainan, malah juga dalam senibina bangunan. Sehingga kini, baginda terkenal dengan nama 'Arkitek Brunei Moden'.

Keinginan untuk menyertai Malaysia

Apabila Tunku Abdul Rahman, Perdana Menteri Persekutuan Tanah Melayu mengumumkan cadangannya untuk penggabungan Singapura,  Borneo Utara ,  Sarawak, dan Brunei, Omar Ali Saifuddien menyaksikan ini sebagai peluang untuk mencapai kemerdekaan daripada pengaruh Inggeris. Beliau menghantar telegraf kepada Tunku Abdul Rahman, menunjukkan sokongannya terhadap penggabungan itu.
Bagi beliau, Brunei sebagai negara kecil, masih memerlukan perlindungan negara yang lebih besar; satu-satunya cara untuk mencapai matlamat ini adalah dengan menggabungkan dengan Malaya dan seluruh negara. Pandangan ini juga dikongsi oleh Lee Kuan Yew, Perdana Menteri Singapura pada masa itu.

Brunei Revolt

PRB, termasuk pemimpinnya,  A.M. Azahari menentang penggabungan itu. Menurut mereka, jika Brunei menyertai Persekutuan, Brunei tidak akan mencapai kemerdekaan sepenuhnya. Sebaliknya, ia hanya pemindahan kuasa dari Britain ke Tanah Melayu. Ini dipanggil sebagai neo-kolonisasi. Pada  8 Disember 1962, PRB mengetuai pemberontakan terhadap kerajaan. Dengan bantuan tentera British yang ditugaskan dari Singapura, pemberontakan itu kemudiannya dihancurkan dan PRB dikalahkan.
Semasa pemberontakan, Azahari berada di Filipina dalam perjalanan ke Pertubuhan Bangsa-Bangsa Bersatu untuk mencadangkan satu lagi persekutuan yang dipanggil Persekutuan Borneo Utara, yang akan merangkumi Brunei, Borneo Utara dan Sarawak, dengan Brunei sebagai ibu kota de facto.

Berdiri Brunei mengenai isu menyertai Malaysia

Selepas pemberontakan, perbincangan masih berlangsung. Omar Ali Saifuddien menghantar delegasi untuk menghadiri mesyuarat Jawatankuasa Penyatuan Solidariti Malaysia (MSCC). Pandangan rakyat juga dicari oleh jawatankuasa yang dipengerusikan oleh  Marsal Maun, Ketua Menteri pada masa itu.
Pandangannya berbeza-beza, ada yang menyokong Brunei menyertai Malaysia, ada yang menentang dan ada yang menginginkan Sultan membuat keputusan.
Pada tahun 1963, satu mesyuarat diadakan untuk membincangkan prospek Brunei menyertai Malaysia. Mereka gagal mencapai persetujuan mengenai isu-isu pendapatan minyak Brunei dan hak persekutuan untuk cukai. Sultan juga enggan menerima bahawa beliau telah disenaraikan sebagai ahli paling junior yang akan menjadi Yang di-Pertuan Agong Malaysia. Malah, ketika itu YDPA Malaysia pada masa itu sedang menunggu untuk menamatkan tempohnya.
Malah tarikh awal untuk persekutuan (yang pada 31 Ogos 1963) ditangguhkan hingga 16 September, tidak ada kesepakatan yang dicapai antara kedua belah pihak. Akhirnya, Persekutuan Malaysia dibentuk tanpa Brunei.

Kemerdekaan dan lindung

Tatkala Brunei mencapai kemerdekaan penuh pada tahun 1984, baginda dilantik sebagai Menteri Pertahanan dan dikurniakan pangkat Jeneral dalam Angkatan Bersenjata Diraja Brunei.
Pada 7 September 1986, baginda lindung beberapa minggu sebelum Puja Usia ke-72. Layuan baginda kemudiannya dimakamkan di Kubah Makam Diraja, Bandar Seri Begawan, bersebelahan dengan pusara isteri baginda Raja Isteri Pengiran Anak Damit, paduka ayahanda baginda, Sultan Muhammad Jamalul Alam II, paduka nenda baginda Sultan Hashim Jalilul Alam Aqamaddin dan juga paduka kekanda baginda, Sultan Ahmad Tajuddin, yang merupakan sultan sebelum baginda.