敗北後、スティールは上院議員選挙から共和党全国委員長ケン・メルマンの後任に目標を変更したと報道されたが、メルマンの後任にはメル・マルティネスが選出され、2007年末にマルティネスが辞任した際にもマイク・デュカンが選出された。その代わりにスティールには政治資金を管理する共和党の政治行動委員会であるGOPAC会長のポストを与えられた。また2010年に予定されていたメリーランド州知事選で、今度は州知事候補として擁立する計画も立てられていた。2008年11月24日、マイク・デュカンの退任に伴う共和党全国委員長選挙に立候補を表明して広報ウェブサイトを立ち上げた。2009年1月30日、他の対立候補を制して当選を果たし、アフリカ系アメリカ人として初の全国委員長に選出された。奇しくも10日前にバラク・オバマ上院議員が民主党候補としてアメリカ大統領に当選しており、アフリカ系アメリカ人の政界進出を印象付ける出来事が続く事になった。その為、超タカ派の共和党支持者で知られるラッシュ・リンボーから、共和党の党首でありながらオバマ大統領と並んで猛烈な中傷を受け、スティールも「彼は単なる芸能人だ」と応酬するなど激しい論戦となった。伝統的な支持基盤である穏健な白人保守層の勢力が弱まり、難局の最中にある共和党を委ねられたスティールはナンシー・ペロシ下院議長へのネガティブキャンペーンなど積極的な対抗戦略を取って存在感を発揮した。オバマケアに対する反発から急速に台頭した過激なティーパーティー運動からは共和党穏健派としての姿勢が敬遠され、十分に協力体制を構築できなかったが、2010年アメリカ合衆国中間選挙にも事実上の勝利を得て党の立て直しに一定の成果を上げた。2011年、任期継続を表明して共和党全国委員長選挙に再び出馬、第1回投票から第3回投票までは長年の友人であるラインス・プリーバスに次ぐ第2位得票を集めるなど健闘した。第4回投票で投票が伸び悩んだ事から選挙撤退を決断、支持者にはマリア・チノ候補への投票を呼びかけたが、プリーバスの当選を阻む事は出来なかった。2011年1月14日、共和党全国委員長の任期を終えた。退任後、スティールはテレビ局MSNBCの政治評論家として契約を結び、またアフリカ系アメリカ人に向けた文化誌The Rootのコラムニストも務めている。2012年、バラク・オバマ大統領が再選した際、スティールは共和党全国委員長への三度目の立候補を考えていると発言した。
メリーランド州副知事として全国的な名声を得たスティールは、共和党に所属するアフリカ系アメリカ人の政治家や党員にとって中心的な存在になった。2004年、民主党のアフリカ系アメリカ人政治家として人望を集め、同年の民主党全国大会で基調演説を行っていたバラク・オバマ上院議員の様な役割を期待され、第38回共和党全国大会では一層の注目を集めた。またアメリカでは少数派であるカトリック教徒としての立場も有利に働き、ジョージ・W・ブッシュ大統領からローマ法王ベネディクト16世の即位式におけるアメリカ代表団の一員に任命されている。2005年3月、メリーランド州選出の上院議員ポール・サーベンスが次期上院議員選挙に出馬しない意向を発表すると、ディック・チェイニー副大統領を含む共和党指導部はスティールをメリーランド州選挙区の共和党候補として推すようになった。そしてチェイニーやブッシュ政権の参謀役であるカール・ローヴからの財政面を含むサポートにより、スティールは2005年10月25日に共和党の候補として正式に次期上院議員選挙に出馬することを発表した。2006年11月7日、スティールは民主党候補のベン・カルダンに苦戦を強いられ、55％対44％の得票率で敗北し、共和党上層部の期待に応えられなかった。
2004年12月25日阪神競馬第6競走でデビュー。芝1600mを1分36秒7で走り先頭でゴール。この時上がり3ハロンで34秒6をマークしたものの目立った勝ちっぷりではなかった。翌2005年1月9日に行われた寒竹賞（中山競馬9競走･500万円以下）は4番人気の評価だったが2分1秒6のタイムで快勝。この時2着アドマイヤフジ（後に皐月賞5着、日本ダービー4着、中山金杯優勝）、4着ダンスインザモア（後にスプリングステークス、福島記念優勝）と高レベルの争いを制し、一躍名前を広げた。3戦目は重賞のフラワーカップ（3月19日中山競馬11競走）。単勝1.4倍と圧倒的な支持を得て2着スルーレートに2馬身半差の快勝。次走の桜花賞では、3戦目まで手綱を取っていた福永祐一騎手がラインクラフトに騎乗するために公営名古屋競馬所属の吉田稔に乗り替りとなった。迎えた第65回桜花賞（4月10日阪神競馬場）では単勝1番人気に支持され最後の直線コースでは鋭く伸びたがラインクラフトにアタマ差及ばず2着と惜敗した。ラインクラフトがNHKマイルカップに向かったため、続く優駿牝馬（5月22日東京競馬場）は福永祐一に手綱が戻った。ラインクラフトがNHKマイルカップで優勝したこともあり、オークスのシーザリオの単勝オッズは1.5倍と断然の1番人気となった。レースは隣枠にいた武豊騎乗のエアメサイア（後、同年の秋華賞を優勝）らの厳しいマークもあって4コーナーを曲がった時点での位置取りは12番手。逃げた（脚質の項を参照）エイシンテンダーのペースがスローだったため前方にいる馬たちに余力があることを考えると、府中（東京競馬場）の直線が長いことを考慮しても絶望的とも思える位置であったが、そこから上がり3ハロン33.3秒と驚異的な末脚を披露し、エアメサイアをクビ差で差し切り優勝した。さらに、7月3日に開催されたアメリカンオークス（アメリカ・ハリウッドパーク競馬場）では単勝2番人気に推され、3コーナーで先頭に出ると最後の直線コースでは他馬を寄せつけず、単勝1番人気のMelhor Ainda（メリョールアインダ）に4馬身差をつけ、1分59秒03のレースレコードタイムで圧勝した。これは父内国産の日本調教馬としては初の海外国際G1制覇、日本のクラシックホースとしても初の海外G1制覇、日本調教馬として初のアメリカG1制覇となった。当地の実況アナウンサーが興奮して“Japanese superstar Cesario!”と絶叫した様子は日本のニュース等でも広く伝えられた。このアメリカンオークス制覇の偉業が称えられ、2006年12月9日にアメリカ・ハリウッドパーク競馬場の第3競走にて、「シーザリオステークス」が開催された。しかし、競走中に繋靭帯炎を発症し、長期休養を余儀なくされた。同年JRA賞では、ライバルのラインクラフトを抑えて最優秀3歳牝馬、最優秀父内国産馬を受賞した。その後、復帰へ向けた調教が行われていたが、調教中に繋靭帯炎を再発し、2006年4月5日に引退を発表し、4月19日に競走馬登録を抹消された。なお、シーザリオについて主戦騎手を務めていた福永祐一はサラブレ2009年3月号にて｢僕が乗った中での最強牝馬。それも群を抜いていた｣と語っている。