のめり込んだ最初のゲームは『ロードランナー』。アクションゲームやパズルゲームの要素があり、反射神経やクリアするための作戦など、プレイ感が絶妙なところが気に入っている。誰もが新たな面を考案できるゲームの原点とも信じている。『スペランカー』に興味を持った理由は、地底探検というテーマが面白かったから。ファミコン版『スペランカー』を難しくした理由については、「アーケードゲームは最初の数分でゲームの面白さやチャレンジ精神を感じさせないと商売にならないゲーム作りの厳しさがある一方、当時の家庭用ゲームはリプレイしたくなる仕掛けが甘く、挑戦する刺激が物足りなかったため」と語っている。プレイヤーが学習して達成感を得ることを、ゲームの目的に置いている。『テトリス』については、老若男女がプレイできるシンプルかつ奥深いゲームで、このゲームを外してゲームを語るなかれとさえ思っている。何十回も転職を繰り返しながらも、ゲーム業界に40年近く関わり続けている理由は、ゲームは “楽しみを売る仕事” であり、それにやりがいを感じたから。『スペランカー』『ロードランナー』『テトリス』の3本との出会いが、自分の人生を運命的にコントロールしたと確信している。
大学を出て10年後、友人の紹介で賭博機事業に関わる。当時は巷ではロタミントというドイツ製のメダル式ゲーム機を輸入して100円玉で遊べるように改造する機械が出回っていた。改造したロタミントは1台1ヶ月150万円の売上を叩き出したという。ところが1年後、風営法が改正されてゲーム機で現金を扱うことができなくなり、ビジネスは終焉へ。そんな違法ゲーム機が置かれていた場所にアーケードゲームが設置されるようになっていったことにゲーム業界の将来性を期待し、知己があったカプコン創業者の辻本憲三が立ち上げたアイ・ピー・エム（後に改名してアイレムになり、その後アピエスとアイレムソフトウェアエンジニアリングに分割）に入社する。最初はゲーム機レンタルの営業に関わり、その後海外販売部を創設。1980年にナナオ（現 EIZO）がアイレムを買収し、1983年に辻本がカプコンを創業した後も社内に残り、取締役ゲーム開発部部長として『ムーンパトロール』『10ヤードファイト』『ジッピーレース』『スパルタンX』などを制作。1983年にファミリーコンピュータが登場したことを機に、家庭用テレビゲームソフトの開発に乗り出す。1984年、米国のブローダーバンド社から『ロードランナー』のライセンスを取得し、1984年7月にアーケード版『ロードランナー』を発売。それを機にブローダーバンド社との関係を深め、1985年6月に『スペランカー』のライセンスを取得。1985年12月、ファミコン版『スペランカー』発売。1988年3月には、家庭用ゲームの新しい流れを作るべく、高い演算処理能力や画像表示能力をより必要とするアーケードゲームを、家庭用コンソールへ初めての移植となるPCエンジン版『R-Type』（ハドソン）の実現に協力した。なお、北米のゲームマーケットを凌駕した Nintendo Entertainment System は1985年10月18日に発売されたが、任天堂から同時発売されたソフト17タイトルのうち『Kung-Fu（日本語名：スパルタンX）』と『10-Yard Fight』の2タイトルはアイレム時代に制作したアーケードゲームをライセンスしたもので、他の15タイトルは任天堂の開発作品だった。
大学を出て最初に就いた仕事は、神戸外国倶楽部のバーテンダー。ゲーム業界に入るまでどんな世界でも経験したいと、各種セールス、製缶、配管、土木工事、洋服、事務機器、内装、建築、小物卸、店頭販売、貿易関係、運転手、ペンキなど、17〜8回の転職を重ねた。転居も、神戸、大阪、名古屋、東京など、12回経験している。
ケネディはカリフォルニア州サクラメントにあるアイルランド系のカトリックの家庭に生まれ育った。 彼はカリフォルニア州議会での影響力に定評のあるアンソニー・J・ケネディと、多くの地元市民活動に参加し弁護士であるグラディス（旧姓マクラウド）の息子であった。ケネディは、カリフォルニア州知事、後に米国最高裁判所長官アール・ウォーレンのような著名政治家と接触があった。ケネディは1954年から1958年の間にスタンフォード大学に在籍・卒業し、政治学の学士号を得た。 後にロンドン・スクール・オブ・エコノミクスに留学 彼は1961年にハーバード大学のロースクールで法学の学位を得た。ケネディは1961年から1963年にサンフランシスコで開業していた。1963年に彼の父が死亡し、 彼は1975年まで父親のサクラメントでの営業を引き継いだ。 1965年から1988年に、彼はパシフィック大学で憲法の教授となった。 彼は、ヨーロッパでの夏のセッション中にセミナーで法学部の学生を教えるためにオーストリアのザルツブルグに滞在した。ケネディはカリフォルニア州で法学教授や弁護士などを務めている頃、カリフォルニア州知事だったロナルド・レーガンの州税案の起草を助けた。ケネディはそのキャリアにおいて、多くの仕事を務めている。1961年にカリフォルニア州陸軍州兵の経験、1987年から1988年に連邦司法センターの委員の経験などがある。彼はまた、アメリカの司法会議の2つの委員会（財務情報開示の諮問委員会と司法活動諮問委員会）の委員を1979年から1987年の間務めた。また太平洋領土に関する委員会の委員を1979年から1990年まで務め、1982年から1990年までの間は委員長であった。その後、レーガン知事の推薦に応じて1975年3月3日、フォード大統領がチャールズ・マートンメリル判事の辞職により空席になった、連邦第九巡回控訴裁判所の判事にケネディを指名した。 ケネディの判事就任は全会一致で1975年3月20日に連邦上院によって承認され、1975年3月24日に辞令を受け取った。ケネディはメアリー・デイビスと結婚し、3人の子供がいる。