彼らの僅かな収入源の一つに、回収業者が廃品の買取をする方法や直接販売可能な廃品の買取がある。前者が段ボールやアルミ缶、後者は週刊誌などの雑誌である。段ボール集めの場合、古紙回収業者がリヤカーを提供し、安い料金で街中の段ボールを無断で集めさせている。しかし最近では、段ボールも無料での引取りがなくなり、放火の危険性からも街中では見られなくなりつつある。缶に至っては、“資源ゴミは自治体が所有権を留保する有価物”であり、集積所からの持ち出しは窃盗罪に問われる。
ホームレス者は結核の罹患率が高いとされている。アメリカの場合、ニューヨークでは結核患者の3割程度がホームレスであり、全ての患者のうちで強制入院を経験した割合は4%程度とされている。また日本では、あいりん地域でホームレスの中高年齢者に対して公的就労対策として特別清掃事業が行われ、研究事業として平生15～17年の3年間に胸部X線検査が実施された。胸部レントゲン検査では結核有所見者の割合が高く、平成16年度の実績では、研究対象のホームレスの人のうち結核有所見者34.6%であった。
中には、暴力団など非合法組織に関係し親族・家族に絶縁され家出をし、ホームレスとなり、死亡後に遺体となって家族のもとに帰る者もいる。また近年、中国から覚せい剤の密輸を行う運び屋として逮捕される事件が発生している。また、雇用助成金を騙し取る目的で設立されたペーパーカンパニーの社長に、仕立て上げられた事件も発生している。
直前の職業は、おもに日雇い労働など、もともと不安定な就労形態であった者が多く、建設不況などにより日雇い労働市場が縮小した現在、高齢化の問題も手伝って、仕事に就くのに困難な状況が伴っており、職業訓練や新たな雇用の創出などの対策が求められる。また、アルコール依存症などによる心身面の問題を抱える者については、一旦、生活を立て直した後で、また再び野宿に戻る場合があるなどの問題を抱えている。屋外で生活することが多いため、気温の変化に対応することが難しく死に直面することもある。2017年1月に欧州が寒波に見舞われた際には、30人以上（移民も含まれている）が凍死。同寒波はウクライナも襲い、同国内だけでも40人が死亡。寒さをしのぐために飲酒しており、遺体の大半は路上で発見されていると指摘している医師もいる。一方、2015年6月にパキスタンが熱波に見舞われた際には、1,200人以上が死亡。死亡者の2/3は路上生活者や麻薬常用者であった。日本でも、凍死する例が、しばしば発生している。衛生面においても課題が見られる。2007年の調査では衛生面の問題が日常生活の課題として30.8%を占めており、特に女性は月経の対処によって感染症に罹患するリスクを抱えているものの、生理処理用品が高額であることなどから対処法が限られていることが指摘されている。
札幌に北海道の首府を建設する際に、開拓使判官の島義勇が円山に登って、札幌市の市街化計画の構想を考えたといわれるが、そのとき登ったのは円山ではなく三角山だったのではないかという説がある。根拠は円山から眺める景観よりも、三角山からの方が、市街地の景観がより真っ直ぐな碁盤の目状に見えることである。1908年（明治41年）に、東北帝国大学農科大学（後の北海道大学）の学生にスキーが伝えられると、学生たちは構内から近隣に足を伸ばし、三角山やナマコ山でスキーを行った。農科大学スキー部は、三角山にシルバーシャンツェというジャンプ台（シャンツェ）を作って、ここを札幌におけるスキージャンプの発祥の地とした。三角山には続くアルファーシャンツェ、改造されたシルバーシャンツェ、さらに札幌市が作った札幌シャンツェの三つのジャンプ台が設けられ、1920年代には札幌におけるスキー大会開催の中心地であった。大正年間には、札幌神社（現北海道神宮）の境内林となり管理されるようになった。1931年（昭和5年）に荒井山記念シャンツェ、翌年に大倉シャンツェ（大倉山ジャンプ競技場）が作られると、三角山は大会の中心地ではなくなった。が、一帯のゲレンデ（スキー場）の一つとして広くスキー愛好者に利用された。かつて札幌西高等学校は、この山でスキー学習を行い、北1条通が未整備の時代には、山から学校までノンストップでスキーで戻ってくることができた。なお、1950年代に宅地化が進み、また後述する採石場に山体の一部を削られて、三角山のゲレンデは消滅した。1945年、第二次世界大戦後に境内林が整理される中で、三角山は国有地（大蔵省所管）となった。1957年、札幌神社は大蔵省より三角山の431haを買い受けて再び所有者となったが、うち約40haを同年中に採石業者に売却。その後、採掘の権利は二つの業者に渡ることとなった。翌1958年に北海道は、三角山を風致保安林に指定したものの、既に採石業者側は採掘に必要な許可を受けており、景観に支障を来さない等の条件を附した上で採石が行われた。その後、住民が要望する保安林の維持と業者側が採石を継続する意見は衝突し続けて問題となった。結果的に1965年、北海道が採石により森林に復旧が困難な一部箇所を保安林解除すること、また、1969年に札幌市が保安林解除した箇所のうち約25haを買収し、緑地公園として保存することで決着を見ている。当時の採石跡地は、2000年代においても大倉山ジャンプ競技場の展望台から遠望することができる。