1930年（昭和5年）1月18日、石射猪太郎吉林省総領事は幣原外務大臣と南京の公使に対して、『時事月報』に掲載された「田中義一の上奏文」と題する長文の「排日記事」が吉林で一部人士にセンセイションを起こし、単行本の計画があるらしいこと、奉天方面では既に配布されたとの噂があることを電報で報じた。2月9日、重光葵公使は、中国国民政府外交部部長王正廷と会見し「田中上奏文」が事実無根として取締まることを要請した。王は4月11日に「出来る丈け取締をなすべし尤も冊子の発売を禁止するが如きは事実上仲々徹底せざる憾ある」から、むしろ「貴方公文中の説明を適宜発表し一般の誤解を解く様にしては如何」と答え、4月12日には機関紙『中央日報』で「田中上奏文」の誤りを報じた。当初、中国政府も偽書であると認識していた。
天正13年（1585年）7月11日、秀吉の関白就任に伴い、従五位下治部少輔に叙任される。同年末に秀吉から近江国水口4万石の城主に封じられたと一般にはされているが、水口には天正13年7月に中村一氏が6万石で入っており、その後は同18年（1590年）に増田長盛、文禄4年（1595年）に長束正家と引き継がれている。天正14年（1586年）1月、当時名将として名高かった島清興（左近）を知行の半分を与えて召し抱えたといわれる（『常山紀談』。異説あり）。秀吉はこれに驚愕、賞賛し、左近に三成への忠誠を促し、菊桐紋入りの羽織を与えた。同年、越後国の上杉景勝が秀吉に臣従を誓うために上洛してきた時、これを斡旋した。また、秀吉から堺奉行に任じられる。三成は堺を完全に従属させ、兵站基地として整備する。秀吉は翌天正15年（1587年）の九州平定に大軍を動員し、比較的短期間で終わらせるが、その勝因の1つは水軍を最大限に活用して大軍を動員・輸送する能力があったことである。こうした秀吉の遠征を支えたのが、後方の兵糧・武具などの輜重を担当した三成ら有能な吏僚達であった。九州平定後、博多奉行を命じられ、軍監の黒田孝高らと共に博多町割り、復興に従事した。また、天正16年（1588年）、取次として薩摩国の島津義久の秀吉への謁見を斡旋した。天正17年（1589年）、美濃国を検地する。天正18年（1590年）の小田原征伐に参陣。秀吉から後北条氏の支城の館林城、忍城攻撃を命じられる。忍城攻めでは元荒川の水を城周囲に引き込む水攻めが行われ、その際の遺構が石田堤として周囲に現存している。関東各地の後北条氏のほとんどの支城は本城である小田原城よりも先に陥落したが、忍城では小田原開城後の7月初旬まで戦闘が続いた。なお三成は取次として、常陸国の佐竹義宣が秀吉に謁見するのを斡旋し、奥州仕置後の奥州における検地奉行を務めるなど着実に実績を重ね、吏僚としての功績は大きかった。天正19年（1591年）4月、近江佐和山に入城する。ただし、これは蔵入地の代官の資格で佐和山城に入ったもので、城を預かる城代としての入城であった。当時の三成の所領は美濃国内、安八郡神戸とその周辺にあったと推定されている。文禄元年（1592年）からの文禄の役（朝鮮出兵）では渡海し、増田長盛や大谷吉継と共に漢城に駐留して朝鮮出兵の総奉行を務める。文禄2年（1593年）、碧蹄館の戦いや幸州山城の戦いに参加。その後、明軍の講和使・謝用梓、徐一貫を伴って肥前名護屋城に戻るなど、明との講和交渉に積極的役割を果たしている。しかし、秀吉と現地の連絡役という立場の行動は、豊臣家中で福島正則、黒田長政ら武断派の反発を招いた。文禄3年（1594年）、9月3日に母・瑞岳院が死去、兄・正澄と親交が厚かった藤原惺窩や大村由己らが追悼の漢詩や文を送り、三成も佐和山城下に瑞岳寺を建立している。また、この年に島津氏・佐竹氏の領国を奉行として検地する。文禄4年（1595年）、秀吉の命により、秀吉の甥・豊臣秀次を謀反の嫌疑により糾問する（秀次事件）。秀次の死後、その旧領のうち、近江7万石が三成の代官地になる。また、同年に畿内と東国を結ぶ要衝として、軍事的にも政治的にも、重要な拠点である近江佐和山19万4,000石の所領を秀吉から与えられ、正式に佐和山城主となった。慶長元年（1596年）、佐和山領内に十三ヶ条掟書、九ヶ条掟書を出す。明の講和使節を接待。同年、京都奉行に任じられ、秀吉の命令でキリシタン弾圧を命じられている。ただし、三成はこの時に捕らえるキリシタンの数を極力減らしたり、秀吉の怒りを宥めて信徒達が処刑されないように奔走したりするなどの情誼を見せたという（日本二十六聖人）。慶長2年（1597年）、慶長の役が始まると国内で後方支援に活躍した。その一方で、この年に起きた蔚山城の戦いの際に在朝鮮の諸将によって戦線縮小が提案され、これに激怒した秀吉によって提案に参加した大名が譴責や所領の一部没収などの処分を受ける事件が起きた。この際、現地から状況を報告した軍目付は三成の縁戚である福原長堯らであり、処分を受けた黒田長政、蜂須賀家政らはこの処分を秀吉に三成・長堯が意見した結果と捉え、彼らと三成が対立関係となるきっかけとなった。慶長3年（1598年）、秀吉は小早川秀秋の領地であった筑後国・筑前国を三成に下賜しようとしたが、三成は辞退している。しかし、筑後国・筑前国の蔵入地の代官に任命されて名島城を与えられた。慶長4年（1599年）に予定されていた朝鮮における大規模攻勢では、福島正則や増田長盛と共に出征軍の大将となることが決定していた。しかし、慶長3年（1598年）8月に秀吉が没したためこの計画は実現せず、代わって戦争の終結と出征軍の帰国業務に尽力した。