治承・寿永の乱に際し、千田荘の領家藤原親政が、源頼朝に加担した千葉氏に敗れ、後上総広常が粛清され、九十九里浜沿いの各地においても千葉氏一門の台頭を招くことになった。嫡流の千田氏の領した千田荘の他、匝瑳南条荘は千葉常胤の弟椎名胤光に譲られ、子孫の椎名氏が代々地頭を勤めた。建長年間（1249年-1256年）には椎名氏の外護を受けた浄土宗第3祖の良忠が、ここを拠点に関東各地の教化を行った。南北朝の騒乱においては、千田荘を本拠とした千田胤貞は、従弟の貞胤と千葉氏の家督を賭けて争うが、貞胤が降伏した直後に自身が病没し宗家復帰はならなかった。このため宗家の地位を失った千田氏はその後衰退していった。その後、享徳の乱で、原胤房に襲われた千葉胤直・胤宣親子が千田荘に逃れるが、馬加康胤に討たれて千葉氏宗家の嫡流が滅亡した。胤直の弟胤賢の子実胤と自胤は八幡荘に落ちのび、将軍足利義政が派遣した東常縁の支援はあったが、足利成氏が敵対的な介入を図ったため、さらに武蔵国に逃れることとなり下総帰還は叶わなかった。この時常縁に同行していた酒井定隆は常縁の帰国には同行せず、後に土気城に入り上総酒井氏の祖となった。
有史以前には、貝塚などの遺跡のほか、多数の丸木舟の出土例があり古くから水上交通を通した文化圏が形成されていたとみられている。なお、丸木舟の出土地点は現在の栗山川とその支流借当川流域の、旧椿海周辺の海抜4メートル前後の地点に集中しており、当時海岸であったことがわかる。
沿岸には、日本全体の40パーセントに相当する80例にのぼる丸木舟の出土があり、九十九里浜は香取海とともに危険な犬吠埼沖を通過を避けて設定された、四国・近畿地方から東北地方を結ぶ水上交通の要衝であった。北東側の下海上国造の領域には、古墳時代当時の海岸に面した高台にしゃくし塚古墳・北条塚古墳・御前鬼塚古墳などが築造され、その後壬申の乱に敗れた大友皇子の妃耳面刀自媛が父藤原鎌足の故地鹿島を目指し上陸したが、病に倒れ亡くなったといわれ匝瑳市野手には媛の墓とされる内裏塚古墳がある。また平安時代、アテルイに敗れた征東大将軍紀古佐美が真光寺を建立、征夷大将軍に任じられた坂上田村麻呂は蝦夷征討の途中松崎神社に参拝したと伝えられ、天慶2年（939年）承平天慶の乱に際しては、寛朝僧正が難波津から下向している。なお、奈良時代東国巡錫のおり行基が海難防止のため一宇を建立したことに始まり、平安時代空海によって改修されたと伝わる不動院長勝寺は、その後幾度かの改修を経て維持され続け、文化遺産として現存している。
九十九里の古名は玉浦（玉の浦）である。九十九里の地名の起源は、石橋山の戦いに敗れ房総に逃れた源頼朝が、家臣に命じ太東岬から1里ごとに矢を立て、99本目で行部岬に達したという伝承から、「九十九里」と言われるようになったとされ、中央とされる山武市蓮沼には箭挿神社がある。またその故事に因んで、「矢指ヶ浦」とも呼ばれる。まん丸や、箭挿（やさし）が浦の月の的　　----　源頼朝
アントワーヌ・オカール・ド・テュルト伯爵（Antoine Hocquart de Turtot、1872-1954）は、ルイ・オカール伯爵の甥にあたる。アントワーヌ・オカール伯爵は騎兵隊長を務めたのち、1921年に奨励協会のメンバーに選出され、裁決委員を努めた。1928年からは裁決委員長を務めた。フランス競馬場連盟（National Racecourse Federation）の理事長を20年務めた。1920年代の終わりから、世界的な不況がフランスの競馬界にも暗い影を落としていた時代で、アントワーヌ・オカール伯爵は経営の改善のため様々な対策を打ち出した。伯爵は、ロンシャン競馬場に初めて電光掲示板を設置し、2歳戦の整備を行った。また、初めてスポンサー付きのレースを創設したり、国営宝くじと合同でスウィープステークスを導入した。これは、馬券に馬番のほかに抽選番号がついており、両方が的中した場合に大きな払い戻しが受けられるというものだった。さらに、1934年にはロンシャン競馬場のナイター開催を実現した。しかし、第二次世界大戦が勃発し、パリがドイツ軍に占領されると、競馬の開催にはますます難題が増えた。伯爵は競走馬の確保や輸送、飼料の確保などに尽力し、競馬開催の持続に貢献した。戦後に伯爵が行った改革のうち最大のものは、フランス競馬の外国馬への開放である。もともとフランス産馬の改良を目的とした奨励協会の創設以来、フランス国内の競馬は、パリ大賞典を例外として外国馬の出走を拒んでいた。第二次大戦中のイギリスは競馬産業が大きく衰退したのに対し、フランスは戦争中も馬産と競馬の維持に成功したことで、戦後のイギリス競馬はフランス馬が席巻した。イギリスからは、フランスの競馬がイギリスに開放されていないことに対する不満の声が出た。これを受け、アントワーヌ・オカール伯爵は、もはやフランス馬はイギリス馬に劣らないとして、1946年に国内の競馬を外国馬に開放することを決断した。伯爵は20年にわたって理事長を務めた。その任期の長さは歴代2位にあたる。伯爵は、1948年にド・ガネー侯爵（Marquis de Ganay）に奨励協会の理事長の職を譲った。その後も、1954年に83歳で死去するまで、奨励協会の委員を務めた。