2012年6月、スイス・スーパーリーグのFCシオンへ移籍。2013年2月、解任されたビクトル・ムニョスの後任として選手兼任監督に就任したが、5月に解任された。
セリエAに舞い戻ったが、サレルニターナは最終節でセリエBに降格した。ガットゥーゾ自身は1998-99シーズン終了後にACミランへ移籍した。2002年FIFAワールドカップ日韓大会出場。イタリア代表はベスト16。2003-04シーズン、セリエA優勝。2006年FIFAワールドカップドイツ大会出場。ブッフォン、カンナヴァーロ、ピルロ、トッティ、マテラッツィ、デル・ピエロらと共に24年ぶり4度目の優勝。2008年12月、カターニア戦で前十字靭帯を損傷し、長期離脱。2009年5月13日のアルバニアとの親善試合で復帰した。2010年、FIFAワールドカップ南アフリカ大会を最後に代表引退する事を表明。しかし本大会でイタリア代表は1敗2分と1勝もできずにグループリーグ敗退、自身も第3戦のスロバキア戦でスタメン出場するが前半終了時にクリスティアン・マッジョと交代しベンチに退いた。2011年9月、ラツィオ戦で途中交代後、長期離脱。10月に行われた会見で視神経のマヒによるものと発表された。2012年5月、2011-12シーズン限りでのミラン退団を公表した。
移籍証明書の発行が遅れ、グラスゴーに赴いて2カ月間は出場不可であったが、1997-98シーズンからスターティングメンバーに名を列ね、巨躯なスコットランドの選手達に交じり、アイブロックスのピッチを駆け回る小柄なイタリア人は「ライノー（スコットランド人の「リーノ」の発音）」「ブレイヴハート」と呼ばれファンの心を掴んだ。計36試合に出場し7得点を挙げた。1998-99シーズンの途中に、イタリア復帰を突然表明した。当時セリエAに所属していたサレルニターナが獲得に乗り出し、1998年10月に移籍した。ガットゥーゾ本人は現在でも「あの国のサッカーが僕の性格やプレースタイルには最も合っている」と明言している。
プリマヴェーラではスクデットを獲得し、U-18イタリア代表にも選出された。1995-96シーズンに17歳でセリエBながらプロデビューし、翌シーズンにクラブはセリエAに昇格し、ガットゥーゾも1996年12月22日にセリエAデビューを果たした。その数カ月後の初春に、彼に人生最大の転機が訪れる。意外にもスコットランドの強豪レンジャーズが、当時、欧州サッカー界で議論を巻き起こしていたボスマン判決を利用する形で、ガットゥーゾの移籍金ゼロでの獲得に乗り出し、（ガットゥーゾ曰く）「現在の30倍近くの年俸を払う」と持ちかけた。当然ペルージャ側に手塩にかけて育てた逸材を手放す考えはなかったが、最後はガットゥーゾの意思一つで移籍が決まった。
将軍就任を果たした義教の目標は、兄義持の長い治世のうちに失墜した幕府権威の復興と将軍親政の復活であった。施策の手本は父・義満に求めたと考えられており、義満時代の儀礼などの復興を行っている。前述の称光天皇死後の皇位継承問題を手がけたのもその一端であり、後花園天皇の新続古今和歌集は義教の執奏によるもので、父義満の執奏による新後拾遺和歌集以来の勅撰和歌集であるが、結果として現在に至るまで最後の勅撰和歌集となった。ただし、前述の通り、治天の君であった後小松法皇とは疎遠であり、天皇の実父である貞成親王および伏見宮家との関係を重視する方向へと転換させていくことになる。法皇が崩御後の、永享7年（1435年）に貞成親王が花の御所の義教を訪問すると、表では一親王に過ぎない貞成を対して目上として振る舞っていた義教は中に入ると一転して親王を上席とし、以降は義教が貞成を訪問する体裁を取るようになる。これは後花園天皇の父は後小松法皇であるとする法皇の遺詔の意図に反するものであった。また、参加者の身分・家柄が固定化された評定衆・引付に代わって、自らが主宰して参加者を指名する御前沙汰を協議機関とすること、管領を経由して行ってきた諸大名への諮問を将軍が直接諮問するなど、管領の権限抑制策を打ち出した。また、管領を所務沙汰の場から排除する一方で、増加する軍事指揮行動に対処するために、軍勢催促や戦功褒賞においてはこれまでの御内書と並行して管領奉書を用いるようになった。また義満と同様に、みずから駿河国へ下向し、富士山の遊覧を行っている。さらに財政政策においても、義持の代から中断していた勘合貿易を再開させ、兵庫へ赴いて遣明船を視察するなど、幕府権力の強化につとめた。また社寺勢力への介入を積極的に行った。しかし義満時代とは将軍が立脚する基盤は大きく異なっており、実態もまた大きく異なるものとならざるを得なかった。義教は有力守護に依存していた軍事政策を改め、将軍直轄の奉公衆を再編、強化して独自の軍事力を強化しようとした。そして鎌倉公方足利持氏が、正長から永享に改元したにも拘らず正長の年号を使い続け、また鎌倉五山の住職を勝手に決定するなどの専横を口実とし討伐を試みる。これは関東管領上杉氏の反対に遭い断念するが、代わりに大内盛見に九州征伐を命じた。盛見は戦死したが跡を継いだ甥の大内持世が山名氏の手を借りて渋川氏や少弐氏・大友氏を撃破、腹心となった持世を九州探題とし九州を支配下に置いた。