交通の要衝のこの地に目を付けた戸田全久（宗光）が二連木城（豊橋市仁連木町）を築城（1493年）、その後、西方の至近距離に、牛窪城（豊川市牛久保町）の牧野古白（成時）が今橋城（豊橋市今橋町）を築城した（1505年）。また、この当時、東三河に今川氏の影響力が及んでおり、北条早雲を総大将とする今川氏親軍が三河国に侵攻し、今橋合戦で今橋城の牧野古石を討つなどしたが、松平長親との井田野合戦（岡崎市井田町）で敗北している。その後、三河牧野氏と、二連木城等を有する戸田氏の間で抗争が起きたが、やがて、西三河をまとめた岡崎城の松平清康が東三河に侵攻、吉田城に篭る牧野信成、宇利城に篭る熊谷氏が防戦したが、戸田氏他の東三河の勢力も清康に降参し、ここに初めて、松平家による三河国統一が実現される。しかしながら、森山崩れによって松平清康が横死したため、三河国は大混乱に陥り、東から今川義元、西から織田信秀が侵攻し、三河国は彼らの属領争奪の場と化す。領国の蚕食を受けた松平氏は衰退し、今川氏の傘下となる。松平氏が撤退した後の吉田城は、城番の牧野成敏が城主となったが、その後これを略取した戸田宣成が、牧野氏の要請を受けた今川氏により討たれ、今川氏の直接支配となった。1560年（永禄3年）桶狭間の戦いで今川義元が織田信長に討たれると、徳川家康は岡崎城に入城し、今川氏真を見限って独立を宣言。1565年（永禄8年）3月に吉田城が開城し、所属の今川軍と主将小原鎮実は遠江国に撤退した。家康は、重臣の酒井忠次を吉田城に入城させ、東三河の旗頭となした。そして、翌1566年（永禄9年）5月には牛久保城（豊川市）に残存勢力を結集していた牧野氏などの土豪なども家康の降伏の勧めに応じて、三河国は家康によりほぼ再統一された。安土桃山時代、1590年（天正18年）に、関東移封で徳川家康が駿府から江戸に遷ると、池田輝政が東三河4郡を統べる吉田城主（15万2千石）となり、城の拡張や城下町の形成、吉田川（豊川）への吉田大橋（現在の豊橋）の建設（酒井忠次による土橋から木橋へ）などが行われた。
律令制（国郡制）の下で、三河国の渥美郡、宝飯郡、八名郡に属したとされる。律令制の下で班田制が敷かれていたとされる遺跡が、嵩山や賀茂などで見つかっている。また、初期の東海道が設置され、飽海川（あくみがわ、現在の豊川）河口には渡し場が置かれた。これは飽海川の渡しと呼ばれ、後に志香須賀（しかすが）の渡しとして『枕草子』の「渡は」の段などでも言及されており、よく知られている。飽海川はその後、吉田川に改称され、明治以降に豊川に改称された。「豊川」とは、現在の豊川市にあった古代集落・宝飯郡豊川郷を指す。
縄文時代の遺跡として嵩山（すせ）の蛇穴遺跡など数件が、弥生時代の遺跡として瓜郷遺跡がある。市域に流れる川の流域には4世紀から7世紀頃の古墳（円墳、前方後円墳）も多く発見されている。なお、豊橋市牛川町で1957年と1959年に約十万年前のものとされる人骨が発見され、牛川原人（牛川人）として紹介されていたが、2001年にお茶の水女子大学の教授である松浦秀治がその骨をフッ素年代測定法で調査したところ、ナウマンゾウのすねの骨という結果が出た。そのため人骨である可能性は低いとされる。
5月17日朝、両軍は再布陣した。ベレスフォードの命令は、スールトが前進した場合には退却することを示していた。スールトは一日中動かず、負傷兵をセビリアへ運ぶ手配をするには十分であった。（グアディアナ川の北岸に取り残されていた）ケミスの強力な旅団1,400が夜明けに戦場に到着し連合軍と合流した時でさえも、ベレスフォードにとりスールトへの攻撃を再開する機会が少ないということは明白ではなかった。またベレスフォードには比較的無傷のポルトガル師団とアルテンのKGL隊、待機中の数個のスペイン軍大隊もいた。それと対照的に、スールト軍で戦闘態勢にあるのはゴディノの旅団とラトゥール＝モブールの騎兵だけであった。ウェリントンがもう2個師団を連れてエルヴァスへ進軍中との情報は、スールトに退却の決断を急がせ、ベレスフォードは砲兵と騎兵で優るスールト軍へ早まった攻撃を行うのを止めた 。5月18日未明、スールトは数百の負傷兵を連合軍に委ねて戦場を離れた。ベレスフォードは、戦力で優り、かつ一日の休みがあったにもかかわらず、追撃することができなかった。戦闘であまりにも多くの兵が負傷し、2日後もまだ戦場から回収されるのを待っているところであった。アルブエラの教会は負傷したフランス兵であふれ、戦場には戦死者が未だ放置されていた。アルブエラの戦いは、参加兵力の割には、半島戦争の中で最も血が流れた戦いであった。両軍とも損害は甚大であり、スールトはバダホスの包囲を解くという狙いに失敗したが、どちらも決定的勝利と公表する意志を明らかにはしなかった。連合軍の損害は5,916、うちイギリス軍4,159、ポルトガル軍389、スペイン軍1,368に達した。スールトは1811年5月21日付の報告書で、イギリス軍の損害を800から1,000の捕虜を含め5,000、スペイン軍を捕虜1,100を含め2,000、ポルトガル軍を700から800と見積もっていた。フランス軍の損害はより確認が難しかった。スールトは当初、ナポレオンへの報告書で2,800と記していたが、7月6日に作成された公式文書では5,936まで数字が引き上げられた。これについてイギリスの歴史家の間では、スールトの数字が士官の死傷者数を241としているのに対し連隊の報告では計362となっていることから議論がある。チャールズ・オマーンは、この数字からフランス軍の総損害を推計して約7,900としている。これに対し、フランスの歴史家ジャック・ヴィタル・ベルマ（Jacques Vital Belmas）とエドゥアール・ラペネ（Édouard Lapène）はスールトの損害を7,000としている。イギリス軍戦死者のうち、ダニエル・ホートン少将を含めた数人はエルヴァス英軍墓地に埋葬された。ウェリントンはベレスフォードの戦況報告を読むと、その意気消沈する内容を不満に思い、「これではダメだ。イギリス国民を発狂させてしまう。勝利と書き直せ。」と参謀に伝えた。この報告は適切に書き直されたが、ウェリントン個人としては、こんな戦闘がもう一度あったら軍が壊滅すると認めていた。スールトも、連合軍のほうが損害が大きかったとして「大勝利」と主張した。彼は気前よく連合軍部隊の強靭さに敬意を表し、「あんな将軍連中にもかかわらず敵兵は無敵だ。常々彼らをダメな兵隊だと思っていたが、今それを確信した。私は彼らの右側に回り込み、中央を突破し、全ての場所で勝った－しかし彼らは逃げる方法を知らないのだ！」と記した。