1985年7月2日、アメリカ合衆国ニュージャージー州モンマス郡で、父マイクと母リサの下に次女として生まれる。4歳年上の姉ジェニファー・ティスデイルがおり、彼女も女優である。父の家系がユダヤ系である。1998年に映画『バグズ・ライフ』で声優としてデビューし、その後様々なテレビドラマ・映画への出演を重ねる。2005年にディズニー・チャンネルのテレビドラマ『スイート・ライフ』にメインキャストとして出演し人気と知名度が上昇。そして2006年に、同じくディズニー・チャンネルで放送されたテレビ映画『ハイスクール・ミュージカル』に出演したことで一躍大ブレイクし、人気が不動のものとなった。また、2006年から2008年に、ディズニー・チャンネルで活躍中のスターたちによる夢の共演番組「ディズニー・チャンネル ゲームズ」で、小山田真と共演している。全米で2008年10月24日に、日本では2009年2月7日に『ハイスクール・ミュージカル/ザ・ムービー』が公開された。また、2007年2月にはファーストアルバム『Headstrong』を発表。U.S.ビルボード・チャートでは初登場5位を獲得し、歌手業でも成功を収めている。
前作から30年後の1984年のテキサスの田舎町、アナリーン。かつての若者たちは皆中年となっていた。しかし、デュエーンは経営している石油会社が倒産寸前のうえ、妻のカーラとは喧嘩が絶えなかった。一方、アナリーンの市長となったサニーも亡くした人々の思い出の中にばかり浸り、心に深い喪失感を抱いていた。そんなある日、かつてのデュエーンの恋人で女優となっていたジェイシーが帰ってきた事で、デュエーンの心の中に再びかつての恋の思い出が甦る。その頃、町は百年祭のイベントを目前に控えていたが、そのさなかにサニーが行方不明になってしまう。
1920年はデッドボール時代からライブボール時代へ移行した年となった。この年の8月16日のポロ・グラウンズで行われた対クリーブランド・インディアンス戦の5回表、打席に立ったレイ・チャップマンはメイズが1ストライク1ボールからインコース高めへ投じた速球に対して全く避ける素振りさえ見せずに頭部左側のこめかみ部分に受けて地面に倒れた。メイズはバットのグリップエンドに球が当たったものと思い、跳ね返ってきた球を処理して一塁へ送球した。トム・コナリー審判は右耳から血が流れていたのに気付いて医者を呼ぶように叫び始め、インディアンスの監督で友人でもあるトリス・スピーカーも駆け寄った。チャップマンは意識を取り戻して立ち上がり、話す事を試みたが、全く言葉が出てこなかった。その後に不自由な足取りで外野の中堅方向に位置するクラブハウスに向けて自力で歩いて戻ろうとしたが、二塁ベース手前で崩れ落ちた。2人のチームメイトの肩に寄り添いながら、クラブハウスへ担ぎ込まれた。「私は大丈夫だから、カールには気にするなと伝えてくれ」と言ったという。メイズは試合が中断されている間もマウンド上で待機した。チャップマンは直ぐに病院に搬送されたが、死球を受けてから12時間後の翌17日午前4時40分に収容されたニューヨーク市内の病院で亡くなった。1909年のダク・パワーズに次いでMLB史上2人目の試合中の事故が原因で死亡した選手となった。チャップマンはプレートぎりぎりに構えて立ち、メイズはインコース中心の攻めで知られていた。この悲劇の直後に試合中に汚れたボールは審判の判断でいつでも交換出来るようになり、スピットボールなどボールに細工をする行為の対策が徹底された。メイズは自発的にマンハッタン地区検察局へ行き、故意によるものでは無かったと証言して罪には問われない事を確認した。8月18日のインディアンス対ヤンキースの試合では両球団の選手が喪章（黒のアームバンド）を着用してプレーする中、メイズはこの喪章を着けなかったので目立ってしまった。メイズに対する風当たりは強く、レッドソックス、タイガース、セントルイス・ブラウンズを含む幾つかの球団はジョンソン会長へメイズを球界から追放するように求める嘆願書を送った。この動きに対してジョンソン会長はメイズが登板する試合のボイコットを禁じ、事態を沈静化させようとした。8月23日の対タイガース戦の試合前にタイ・カッブから「可能であるなら、私はチャップマンの墓石にこう刻んでいただろう。ここに傲慢、悪質、貪欲の犠牲者が眠る」と記されたノートを渡された事をメイズが明かしている。この試合に登板したメイズは明らかに緊張した面持ちだったが、ヤンキースファンからの声援を背に受け、復帰を完封勝利で飾った。暫くはブーイングと歓声が入り混じる中での登板となった。9月初めのクリーブランドへの遠征試合にはメイズは同行するつもりだったが、インディアンス関係者の感情に配慮して球団が同行を認めなかった。1921年は自己最高の27勝9敗で最多勝のタイトルを獲得した。同年のニューヨーク・ジャイアンツとのワールドシリーズでは第1戦で完封勝利を収めたが、第4戦・第7戦では援護に恵まれず、共に完投しながら敗戦投手になった。ヤンキースは3勝4敗でワールドチャンピオンを逃した。1922年は防御率3.60で13勝14敗と負け越した。同年の2年連続同一カードとなるジャイアンツとのワールドシリーズでは第4戦に先発登板して8.0回・4失点で敗戦投手になった。ヤンキースは0勝4敗1分けで、1勝も出来ずに敗退した。この年と前年のワールドシリーズでは賭博師から金銭を受け取り、八百長行為をしてわざと負けたのでは無いかという疑惑が表面化した。この疑惑については、ケネソー・ランディスコミッショナーが探偵事務所に調査を依頼した結果、潔白である事が証明された。1923年は防御率6.20・5勝2敗と自己最低の成績に終わった。同年の3年連続同一カードとなるジャイアンツとのワールドシリーズではメイズも登録されたが、登板機会は与えられなかった。八百長疑惑でミラー・ハギンス監督らに不信感を持たれており、シーズン終了後の12月11日に売却される形でシンシナティ・レッズへ移籍した。