元永2年（1119年）32歳の時、父定実が出家すると、能書として様々な書役を務めた。天治元年（1124年）摂政の上表文を、大治4年（1129年）に法勝寺千僧御読経の願文や、太政大臣の上表を書いた。康治元年（1142年）には大嘗会屏風の筆者となるなど、多くの墨跡を今日に伝えている。大治4年から仁平元年（1151年）の23年間をかけて、一切経全5048巻を独力で書写した。書写を終えた後、春日大社でこれを供養し、多武峰で出家、法名を生光とした。この一筆一切経の偉業を成し遂げたのは、日本の歴史上定信と宗像大社の色定法師の二人だけである。『本朝世紀』によると、院宮諸家がその偉業を讃え、たくさんの贈り物をしたという。翌年、定信が左大臣藤原頼長の家を訪ねた際、頼長は手を洗い、口をすすぎ、衣装を整え、まず定信に礼拝してから談話したという。しかし、奉納した春日大社で起きた火災で全て焼失してしまい、現存しない。鑑識にも長じており、保延6年（1140年）10月22日、小野道風書の『屏風土代』（三の丸尚蔵館蔵）と藤原行成書の『白楽天詩巻（高松宮家本）』（東京国立博物館蔵）を入手し、『屏風土代』は延長6年（928年）11月、道風35歳の書であること、『白楽天詩巻』は寛仁2年8月21日、行成47歳の書であることを鑑定し、それぞれの奥書きに記している。今日、道風や行成の書風が分かるのは、この定信の鑑定によるところが大きい。書風は祖父・藤原伊房の影響が強いことが、当時から『今鏡』で指摘されており、代表作の「金沢本万葉集」も伊房筆「藍紙本万葉集」の書風に似ている。しかし、定信の方が一筆一切経の経験からか、運筆が早く軽快で緩急抑揚の変化が大きい。強い右肩上がりの書風で、「定信様」と呼ばれた。定信は西行と和歌の贈答をしたことが『山家集』に見えはするものの、歌人ではなかった。そのため、定信は当時一流の能書家でありながら、古筆の筆者としては尊重されず、多くは藤原公任の書跡とされて伝来している。
納屋制度の廃止・三菱による坑夫の直轄化がRCアパートの建造とともに進められ、1916年（大正5年）には日本で最初の鉄筋コンクリート造の集合住宅「30号棟」が建設された。この年には大阪朝日新聞が端島の外観を「軍艦とみまがふさうである」と報道しており、5年後の1921年（大正10年）に長崎日日新聞も、当時三菱重工業長崎造船所で建造中だった日本海軍の戦艦「土佐」に似ているとして「軍艦島」と呼んでいることから、「軍艦島」の通称は大正時代ごろから用いられるようになったとみられる。ただし、この頃はまだ鉄筋コンクリート造の高層アパートは少なく（30号棟と日給社宅のみ）、大半は木造の平屋か2階建てであった。RC造の30号棟が完成した1916年までに、まず世帯持ち坑夫の納屋（小納屋）が廃止されたが、1930年の直営合宿所の完成以降には、単身坑夫の納屋（大納屋）も順次廃止され、1941年にはついに端島から納屋制度が全廃される。しかし、代わって登場した三菱の直轄寄宿舎も、劣悪であった。例えば1916年に建設された30号棟は、世帯持ち坑内夫向けの6畳一間の小住居がロの字プランの一面に敷き詰められ、その狭さから建設当初から評判が良くなかった。一方で、後に建設された坑外夫向けの16号～20号棟は、6畳＋4.5畳というやや広めの間取りで、端島における坑内夫と坑外夫の差別がそのままRC化されていた。 端島炭鉱は良質な強粘炭が採れ、隣接する高島炭鉱とともに、日本の近代化を支えてきた炭鉱の一つであった。それを支える労働者のための福利厚生もすごい勢いで整えられ、1937年の時点で、教育、医療保険、商業娯楽等の各施設は、既に相当なレベルで整備されていた。一方で仕事は非常にきつく、1日12時間労働の2交代制で、「星を頂いて入坑し星を頂いて出坑する。陽の光に当ることがない」との言葉がある。1916年（大正5年）以降から少年及び婦人の坑内使役が開始され、大正中期からは内地人の不足を補充するために朝鮮人労働者の使役が開始される。1939年（昭和14年）からは朝鮮人労働者の集団移入が本格化し、最重労働の採鉱夫のほとんどが朝鮮人に置き換えられたほか、1943年（昭和18年）から中国人捕虜の強制労働が開始された。朝鮮人労働者は納屋、中国人捕虜は端島の南端の囲いの中にそれぞれ収容されたという。戦後、高島・端島・崎戸の3鉱の華人労務者やその遺族らが国・長崎県・三菱マテリアル・三菱重工を相手に損害賠償を求めて起こした訴訟では、長崎地裁が2007年3月27日に、賠償請求自体は請求権の期限（20年）が経過しているとして棄却したものの、強制連行・強制労働の不法行為の事実については認定した。1939年には坑内でガス爆発事故が発生し、死傷者34名を出した。戦時中の1941年から始まった「産業報国戦士運動」の結果、石炭出炭量が最盛期を迎えた1941年（昭和16年）には約41万トンを出炭（端島の歴史における年間最高出炭）、1943年には第2立坑より1日に2062トンを出炭した。この時期の端島の生活は極めて劣悪で、高浜村端島支所に残された1939年～1945年の『火葬認可証下付申請書』によると、この時期の端島における死亡者は日本人1162人、朝鮮人122人、中国人15人であり、朝鮮人や中国人だけでなく日本人も相当な人数が死んでいる。死因は主に爆焼死・圧死・窒息死などで、1940年の端島の推定人口が3333人なので、住人の40%近くが死んでいる計算になる。1945年（昭和20年）6月11日にアメリカの潜水艦「ティランテ」が、停泊していた石炭運搬船「白寿丸」を魚雷で攻撃し撃沈したが、このことは「米軍が端島を本物の軍艦と勘違いして魚雷を撃ち込んだ」という噂話になった。1945年には高島二子発電所が空爆を受け、第2立坑が水没する。1945年（昭和20年）に完成した65号棟（報国寮）北棟の防空用偽装塗装にこの時期の記憶が残る。