2012年のMLBドラフトでヒューストン・アストロズから1巡目追補（全体41位）指名され、プロ入り。同年は傘下のルーキー級ガルフ・コーストリーグ・アストロズでプロデビューし、アパラチアンリーグのルーキー級グリーンビル・アストロズでもプレーした。2013年はA級クァッドシティズ・リバーバンディッツで25試合に登板し、6勝5敗・防御率3.18の成績を残した。2014年はA+級ランカスター・ジェットホークスで25試合に登板し、3勝6敗4セーブ・防御率5.47の成績を残した。2015年は開幕をAA級コーパスクリスティ・フックスで迎え、7試合に登板して3勝1敗1セーブ・防御率0.56の成績を残した。5月14日にAAA級フレズノ・グリズリーズへ昇格したが、同球団での登板が無いまま18日にメジャー初昇格を果たし、25人枠入りした。メジャー初登板となった同日のオークランド・アスレチックス戦では先発し4.2回を投げて1失点だった（勝敗は付かず）。そのまま先発ローテーション入りし、23日のデトロイト・タイガース戦では初勝利、6月3日のボルチモア・オリオールズ戦では11奪三振の初完投勝利を挙げた。最終的には22試合全てに先発登板し、1つ負け越したものの防御率3.22・125.2イニングで129三振を奪って奪三振率9.2をマークするなど、ルーキーイヤーから素晴らしい活躍を見せ、チームのプレーオフ進出に大きな貢献を見せた。2016年は14試合の先発登板に留まったが、2年連続で防御率3.22と6勝を記録し、自身初の勝ち越しシーズンだった。三振を奪うペースはアップし、81.0イニングで106奪三振・奪三振率11.8という好数値を叩き出した。この奪三振率は、アストロズで1試合でも先発登板した投手の中では最高だった。2017年は自身初となるオールスター選出を果たした。レギュラーシーズンでは22試合に先発し前々年・前年を上回る7勝を挙げたが、防御率は4.25と上昇した。
キーウィはニュージーランドの国を象徴する鳥（国鳥）。また、キーウィは、ニュージーランドのシンボルとして19世紀後半に連隊バッジに初めて登場した。その後、1886年にサウスカンタベリー大隊のバッジ、1887年にヘイスティングスライフルボランティアのバッジに登場し、多くの軍事バッジにキウイが登場した。 1906年に生まれた靴のケア用品「KIWI（キィウイ）」がイギリスとアメリカで広く販売されるようになり、ニュージーランドのシンボルとして知られるようになった。第一次世界大戦中、ニュージーランドの兵士を一般的に「Kiwi」と呼ぶようになり、巨大なキウイ（現在はブルフォードキウイとして知られている）が、イギリスのスリングキャンプの上の白い丘に刻まれた。現在、ニュージーランド人は「Kiwi」と呼ばれ、ニュージーランド人自身も「Kiwi」を自称する。キーウィはニュージーランドの最も有名な国民的シンボルになり、ニュージーランドの多くの都市、クラブ、組織の紋章やバッジに使われている。 ニュージーランド空軍、ニュージーランドラグビーリーグのロゴに使われており、ラグビーリーグニュージーランド代表は「Kiwis（キウイズ）」という愛称で知られる。ニュージーランド・ドル（NZD）の1ドル硬貨の裏にはキウイがデザインされていて、外国為替市場などでNZDはしばしば「Kiwi」と呼ばれる。キーウィはオスが巣作りや子育てをすることから、献身的に家事や子育てをする父親を「Kiwi husband（キウィの旦那）」と呼ぶ。
『傷追い人』に続いて連載された小池・池上による劇画作品。本作の主人公はマッチョな男性ではなく、人を殺す度に涙を流すナイーブな殺し屋、クライング・フリーマン。チャイニーズ・マフィア「百八竜（ハンドレッド・エイト・ドラゴン）」の長となったクライング・フリーマンが組織と妻を守るため襲い来る敵を撃退していく、エロス満載のアクション活劇である。作画の池上は原作の小池から「涙を流す陶芸家の殺し屋」というコンセプトを聞き、マッチョな男より「いい男」を描きたいと思ったという。またこの当時、漫画業界全体で性的な表現が拡大していった時期であり、本作でも性的描写・性行為が多く見られ、公私無関係にすぐに全裸になり、平気でストリーキングをするという奇行的な行動が現れている。大西祥平『小池一夫伝説』によれば、本作は（日本の）漫画で堂々と陰毛・ヘアを描写した嚆矢たる作品であるという。本作は本来、百八竜に拘束され殺人機械にされてしまった哀れな男の物語であったはずであるが、いつしかストーリーは主人公がただ組織と妻を守るため、襲いかかる強敵を倒していく勧善懲悪ヒーローの物語になってしまう。これは、適当に名付けたはずの百八竜という青幇が香港に実在していたことによる。物語が中盤の頃、小池は百八竜にホテルの一室に呼び出された。「なかなかおもしろい」と評され、高級時計をプレゼントされるなど、その対談は友好的雰囲気のうちに終わったが、さすがにそれでは今後、百八竜を悪の組織として描くわけにはいかず、中盤以降の予定がすっかり狂ってしまったと小池は述懐している。結果、以後百八竜は「悪い組織を退治する謎の組織」（大西祥平『小池一夫伝説』p.163より引用）となったが、この路線変更が本作のさらなるヒットに結びついたとも考えられる。漫画の他にも、東映アニメーションによってアニメ化され、1988年から1994年にかけて6本のOVAが発売された。DVD版もリリースされた。また香港で2度、実写映画化されたほか（1990年の『紅場飛龍』、同じく1990年の『浪漫殺手自由人』）、1995年には日米合作によりクリストフ・ガンズ監督、マーク・ダカスコス主演で映画化されている。小池書院が編集・発行している漫画雑誌『ガッツポン』に原作・小市ケン、作画・柳澤一明でスピンオフ作品『クライングフリーマンNEXT』が連載されたが雑誌の発行停止に伴い、中断している。