市立和歌山商業高校では1967年、2年生時に、1年上のエース野上俊夫を擁し、控え内野手として春夏連続で甲子園に出場。春の選抜は準々決勝で甲府商に敗退。夏の選手権は準決勝に進むが広陵高に敗れる。高校卒業後は三菱重工神戸に入社し外野手に転向。1970年の都市対抗では、中心打者として活躍、橘谷健（川崎重工から補強）の好投もあって決勝に進む。しかし大昭和製紙との決勝は引き分け再試合の末に敗退し、準優勝にとどまる。その年のドラフトで南海ホークスから5位指名を受け入団。1972年に一軍に上がるが、強肩俊足を活かした代走や終盤の守備固めとしての出場が多かった。1978年には、シーズン後半に外野手として14試合に先発出場。しかし1979年には出番が減り、同年限りで引退した。引退後は、コーチに転任。二軍外野守備コーチ（1980年 - 1981年）、二軍外野守備兼走塁コーチ（1982年）、一軍外野守備・走塁コーチ（1984年）、一軍守備・走塁コーチ（1985年）を歴任した。
千葉県が観光立県を目指す一つのイベントとして計画され、観光開発・地域の活性化を目指している。参加年齢層も幅広く、安全保安部品の義務を守れば誰でも参加可能。このためシティサイクルで参加する者もいるが、ノーブレーキピストなど道路交通法に違反する自転車では参加できない。
天正18年（1590年）の小田原征伐では、主家の那須氏が遅参し、改易されたのに対し、いち早く参陣し10,000石の所領を安堵され、また長男・晴増にも3,000石が与えられた事によって大関氏は13,000石を領する大名となった。没年月日は寛永諸家系図伝では慶長5年（1600年）1月14日となっていたが、寛政重修諸家譜では慶長3年（1598年）1月14日に訂正されている。享年72（寛政重修諸家譜）。
資胤との戦いにいずれも敗れた大関氏・大田原氏は、永禄11年（1568年）、資胤と和睦。高増は剃髪し主家に反抗した罪を謝した。その後は那須七騎の筆頭的な人物として主家を支え、那須資晴の代には那須氏における最有力者として権勢を誇った。天正4年（1576年）、居城を白旗城から黒羽城に移した。天正6年（1578年）、次男・清増に家督を譲ったが実権は握り続けた。天正13年（1585年）3月、主君・那須資晴と共に薄葉ヶ原の戦いにて塩谷義綱・宇都宮国綱連合軍を打ち破り、大関勢は多くの首級を挙げた。同年12月には主君・資晴の了承を得て千本資俊・資政親子を謀殺し、千本氏の遺領の一部を弟である福原資孝・大田原綱清らと分割し、実家である茂木氏に戻されていた資俊の養子・千本義隆に千本氏の家督を継がせた。また、同年末から翌天正14年（1586年）1月にかけて、こちらも資晴の了承を得て、次男・清増を伊王野資信の所領に攻めこませ、清増が勝利したことにより講和の条件として伊王野領の東郷を割譲させるなど、専断的な行動も目立った。
永禄3年（1560年）、小田倉の戦いでは、白河結城氏・蘆名氏の侵攻に際し那須資胤を援け、防戦に努めたが、戦後、合戦に苦戦した事を非難され、主家と対立。高増は大田原氏ら上那須衆と共に佐竹氏に内通した。以後、上那須衆と那須氏の間で戦いが繰り返され、永禄9年（1566年）には佐竹氏・下野宇都宮氏も加わり資胤を攻撃。しかし資胤の奮戦に退けられ、翌年、佐竹義重と共に大崖山で那須氏と戦うが、再び退けられた。
執筆活動の始まりは1984年、現在も勤めるUPI通信社のジャーナリストとして、民主党全国大会を取材した時だった。1年後にワシントンD.C.の本社へ異動。更に2年後、中東の特派員に任じられ、エジプトのカイロへ転じた。CNNのワシントン本部の仕事を得て帰国。同局では、討論番組の"Crossfire" や"Capitol Gang" などのプロデューサーやエグゼグティブ・プロデューサーを務めた。1994年、処女作『マルベリー作戦』の執筆を開始。1996年に刊行され、『ニューヨーク・タイムズ』のベストセラーとなった。翌1997年、専業作家になるためにCNNを退社。これまでに16作のスパイ小説を上梓し、主なシリーズに、イスラエル人美術修復師で暗殺者のガブリエル・アロンが主人公のものがある。2001年の発表からシリーズは全て『ニューヨーク・タイムズ』のベストセラーとなり、"Moscow Rules" （2008年）、"The Defector" （2009年）、"Portrait of a Spy" （2011年）はベストセラーリストのトップに躍り出た。イスラム系のテロリストとの戦いを描いたものや、ロシアとの戦いを描いたもの、第二次世界大戦やホロコーストなど歴史的な出来事について描いた作品などがある。2007年、ユニバーサル・ピクチャーズがガブリエル・アロン・シリーズのうち、2005年に発表した"The Messenger" の権利を買った。2011年、ジェフ・ザッカーがプロデューサーを務めると発表されたが、2014年7月現在までに制作の続報はない。妻ジェイミー・ガンジェルはNBCのニュース番組「トゥデイ」の国内特派員で、シルバが中東の特派員だった時にガンジェルも同じく中東の特派員だった縁で親しくなった。ニコラスとリリーという2人の子供がおり、著作のリサーチ旅行に子供たちを連れて行くことも度々ある。