クライストは収容所から解放された後ベルリンを経由して1807年8月の終わりにドレスデンに着いた。ここで彼はさまざまな人物と知り合った。シラーの友人クリスティアン・ゴットフリート・ケルナー、ルートヴィヒ・ティーク、カスパー・ダーフィト・フリードリヒ、歴史哲学者アーダム・ミュラー、フリードリヒ・クリストフ・ダールマンなどである。クライストはアーダム・ミュラーと共に1808年1月『フェーブス』を創刊した。この創刊号に「悲劇の断片：ペンテジレーア」として『ペンテジレーア』の一部が発表されたのだが、この号を受け取ったゲーテは返信の中で作品に対する驚きを表明しながらも理解できなかったことを伝えている。1808年12月スペインにおける反ナポレオン蜂起やプロイセンの占領状態、オーストリアにおける解放闘争の開始などから影響を受けてクライストは『ヘルマンの戦い』を完成させた。（発表は死後の1821年）1809年5月には高揚する反ナポレオン機運に希望を抱き、ダールマンと共に、ナポレオンが敗れた数日後のアスパーンを通ってプラハに赴き、ここでオーストリア愛国主義団体と交流しながら『ゲルマニア』という名の週刊新聞発行を企画している。この新聞はドイツ解放運動の機関紙となるはずであったが、オーストリアの無条件降伏のせいでこの企画は実現しなかった。この新聞には彼のいわゆる政治的著作『この戦争はどうなるか』『ドイツ人のためのスペインを手本とした大人も子供も使える教理問答』『フランスジャーナリズムの教科書』、風刺詩にして頌歌『ゲルマニア女神がその子に向かって』などが発表されるはずであった。1809年11月から一ヶ月彼はフランクフルト・アン・デア・オーダーに帰省したが、その後ベルリンに帰ってからは死に至るまでベルリンで過ごした。
1804年中ごろにシュタインの率いる財務省でしばらく働いた後、1805年5月1日からハルデンベルクの推薦を受けてケーニヒスベルクで非常勤職員になり、国家経済理論家のクリスティアン・ヤーコプ・クラウゼから財政について教えを受けた。ケーニヒスベルクでクライストは哲学教授ヴィルヘルム・トラウゴット・コッホと結婚した姉ヴィルヘルミーネに再会している。クライストはこのころ喜劇『こわれ甕』を完成させ『アンフィトーリュオン』の製作にかかり、また悲劇『ペンテジレーア』、『ミヒャエル・コールハース』、『チリの地震』（原題『イェローニモとヨゼーフェ』）などを執筆している。1806年8月クライストは友人リリーエンスターンに国務から離れて劇作に専念する考えを打ち明けた。しかし官を辞してベルリンに向かう途上の1807年1月、彼と同行者はフランスの占領軍当局によってスパイ行為のかどで捕らえられ、ブザンソン近郊のジュー砦に収監された。その後シャンパーニュの戦時捕虜収容所へ移されたが、ここで『O公爵夫人』『ペンテジレーア』を書き進めたと考えられている。
1801年春、姉ウルリケと共にクライストはドレスデンを通ってパリへと向かった。しかし旅の意図とは逆に、パリに来たクライストにはそこがフランス啓蒙主義の示したのとは逆の非理性的現実を呈しているように思われた。幻滅を通して再び理性の確実さと歴史の意志に対する疑いが深まったのである。クライストはルソーに刺激を受け、農民の生活を志向するようになる。1802年4月クライストはスイスに赴き、ツーン湖に浮かぶアーレ島に住み始めた。これは彼の希望に従って一緒に農民的生活を送ろうと望まなかった婚約者ヴィルヘルミーネとの破局を招いた。クライストは既にパリで悲劇『シュロッフェンシュタイン家』の元になる作品を『ゴノレス家』の題名で書き始めており、悲劇『ノルマンの公爵ロベール・ギスカール』もこのころ製作している。さらにその後、喜劇『こわれ甕』にも着手している。1803年春、クライストはドイツに旅し、ドレスデンでフリードリヒ・ド・ラ・モット・フーケとその友エルンスト・フォン・プフーエルと知り合った。プフーエルと共にクライストは再びパリに旅したが、そこで自らの才能に対する深い疑念にとらわれ、『ロベール・ギスカール』の原稿を焼き捨ててしまう。「天は僕にこの世で最も偉大な富、名声を拒みました」（1803年10月26日ウルリケ宛）クライストはこのときフランス軍に加わって「戦死するために」イギリス遠征に参加しようとする。しかし知人に説得されて再びドイツに戻り、1803年12月ベルリンで外交にたずさわるポストを求めている。
フツーリシュチナはウクライナ・カルパト山脈の南西に位置し、ハルィチナー、ブコヴィナ、ザカルパーッチャの一部をなしている。チェレモシュ川とシレト川が合流してプルート川をなし、スチャヴァ川やナドヴィルニャンシカ・ブィストルィツャ川、トィーサ川が流れ出でる。フツーリシュチナの南北の境は、最高峰と川の流れる険しい渓谷によって形作られている。南部では、ゴルガヌィ山脈とチョルノホーラ山脈が境をなしている。一方、北部ではチウチンスィキ山脈の斜面が境となっている。民族学の見地からフツーリシュチナの北部の境とされるのは、ゼレーナ＝デリャトィン＝ヤーブルニウ＝ピストィニ＝コスィウ＝クートィ＝ヴィジュヌィツャを結ぶ線である。ときには、コロムィーヤ、ナドヴィルナ、ソロトヴィヌィ、モナストィルチャンまでフツーリシュチナに含められる場合もある。西部の境は、デリャトィンのプルート川渓谷全体とナドヴィルニャンスィカ・ブィストルィツャ川の渓谷とされる。東部の境は、ヴィジュヌィツャ＝ベレホメト＝ムィホヴェ＝バヌィリウ＝ピドヒルヌィイを結ぶ線とされる。いくつかのフツル人の民族学的特徴は、ルーマニアのマラムレシュの村落にも見られる。長年に亙って受けてきた分割統治という不自然な行政区分にも拘らず、フツーリシュチナでは何世紀もの間に地域に共通する独自の伝統的秩序、山岳条件、生活様式、羊飼いの法、畜産業、物質面と精神面に及ぶ文化、方言が養成された。近隣から隔たった深山という環境は、フツル人同士での交易を促進した。現在、ルーマニア領ブコヴィナに属する8戸のフツル人住居を除き、フツーリシュチナ全土がウクライナ領となっている。