延元3年/建武5年（1338年）、南朝の北畠顕家を撃破した師直は、続けて京都の難攻不落の要塞石清水八幡宮に籠城する春日顕国を攻撃し、およそ一ヶ月に渡る拮抗した戦いの末、7月5日深夜、石清水八幡宮に火を放って焼き滅ぼした（『中院一品記』同日条など）。社殿と共に、おびただしい数の神宝が焼失した（『菊大路家文書』）。師直の聖域破壊行為は、当時の公家社会を震撼させ、もはや神社仏閣への攻撃が珍しくなくなった数十年後に至っても、その代表例としてたびたび挙げられていた（北畠親房『神皇正統記』および三条公忠『後愚昧記』応安4年記（1371年）など）。師直の石清水八幡宮焼き討ちがことさら批難されたのは、主祭神である八幡大菩薩が、主君足利氏が属する清和源氏の氏神だったからである。春日顕国は、室町幕府軍が清和源氏ゆかりの聖域に総攻撃することはあるまいとたかをくくっていたのだが、師直はそれを逆手にとって奇襲することで勝利を手にしたのである。しかし、逆に言えば、一ヶ月間も総攻撃を躊躇するなど、師直の内面には相当の心理的葛藤があったことを推察することができる（亀田俊和説）。師直に批判的な『太平記』ですら、放火決行は進退きわまったため、と戦略上の観点から仕方ないことであったと描いている。
佐藤進一以来の定説としては、革新派の高師直の元には新興武士層が、保守派の足利直義の元には足利一門や幕府奉行人層・寺社勢力といった伝統的勢力が集まったと言われている。幕府内には、鎌倉幕府以来の武士層と、かつては悪党と呼ばれた人々や惣領の傘下に入ることを余儀なくされた庶子層などからなる新興武士層とが存在し、前者及び貴族や寺社などの守旧的な勢力が直義を、彼らからの圧迫を排除して在地における支配権の保障を求めた後者が師直を支持したとされている。師直が後世に悪し様に書かれるのは、この時代の知識階層で多く記録を残したのは貴族・寺社勢力であり、彼らに反抗する新興武士層や彼らの擁護者である足利氏に対する反感もあったと思われる。一方、亀田俊和は、二人の政治思想面の違いは、その支持基盤の違いに実はそれほど影響しなかったのではないか、と主張している。例えば、足利氏の名門中の名門今川氏は尊氏派（＝師直派）につき、逆に幕府きっての武闘派で足利氏庶流の中では家格の低い新興武士である桃井直常は直義派についている。亀田によれば、師直と直義の派閥を分けたのは、主に恩賞の問題であるという。単純に、師直の執事施行状のおかげで恩賞（＝土地）を得た者は師直に付き、この制度から漏れて利益を受けられず不満を持った者は直義に付いた。ここに、足利直冬（直義の養子で、尊氏の非認知子）の処遇をどうするかという問題が絡み合って観応の擾乱が勃発したのではないか、としている。
red herringの直訳は「赤いニシン」であるが、これは、そのような名の魚種があるわけではなく、濃い味付けのキッパーを意味している。キッパーとはイギリスにある料理で、主としてニシン（ニシンとは限らないが）を、塩漬けや燻製のいずれか、または両方の加工をした料理のことである。この加工によって、魚には独特の鼻につく臭いがつき、濃い塩水を使うことで魚の身が赤くなる。この、濃い味付けのキッパーという意味での red herring は、中世期末に遡る用例があり、1400年頃の手稿 Femina（ケンブリッジ大学トリニティカレッジ蔵：Trin-C B.14.40）27 には "He eteþ no ffyssh But heryng red."（彼は魚は食べなかったが、赤いニシンは食べた。）という記述がある。サミュエル・ピープスは、1660年2月28日の日記に、"Up in the morning, and had some red herrings to our breakfast, while my boot-heel was a-mending, by the same token the boy left the hole as big as it was before."（朝起き、朝食に赤ニシンを少し食べている間に、ブーツの踵を修理させたが、いつものように小僧は穴が空いたままにしていた）と記した。英語における慣用表現としての red herring の意味は、近年に至るまで猟犬の訓練手法に由来する表現であると考えられていた（後述）。由来についてはいくつかの異なる説があるが、そのひとつは、鼻を突く臭いを放つ燻製ニシンを引きずって子犬にその臭いを追うように仕込む、というものである。その後、犬がキツネやアナグマのかすかな臭いを追えるように仕込まれていくと、訓練士は、今度は（その強い臭いで動物の臭いに、動物の臭いを紛れさせるために）燻製ニシンを動物の痕跡とは垂直の方向に引きずり、犬を惑わす。犬は最終的には、強い臭いに惑わされることなく、元々追っている動物の臭いを追跡できるようになる。これとは別の説では、脱獄した囚人が、追跡する犬に臭いの強い魚を投げて気を逸らせようとしたことによるとされる。実際には、このような手法が犬の訓練に用いられることはないし、燻製ニシンが逃亡者に役立つこともない。この慣用表現は、1807年2月14日に、ジャーナリスト ウィリアム・コベット(William Cobbett)が、自ら創設した週刊新聞 Weekly Political Register 紙に発表した記事に由来するものと思われる。（ナポレオン率いるフランス軍が苦戦の上、辛勝したアイラウの戦いについて）ナポレオンの敗北を誤報したイギリスの新聞を批判する記事の中で、コベットは、かつてウサギを追う犬の気を逸らそうと、燻製ニシンを使ってみたことがある、という話を持ち出した上で、「政治的な燻製ニシンの効果は、ほんの一瞬のものでしかない。土曜には、その臭いも石のようにさめきってしまった」と記している。イギリスの語源研究家マイケル・キニオン(Michael Quinion) は、「この話は、（コベットによって）1833年にも繰り返し使われ、それは「赤いニシン」に比喩的含意を読者の意識に生じさせるのに十分であったが、不幸なことに、それが実際の狩猟者がやっていることに由来するのだという誤解も生んでしまった」と述べている。