中世初期には長くサン・セバスティアンが文献に登場しないが、1014年、エルナニとの境界に近く、サガルド（リンゴ酒）用のリンゴ園を持つ聖セバスティアンの修道院がナバラ王国のサンチョ3世によってレイレ修道院に寄進された。1181年までに、サン・セバスティアンはイスルムに所在するナバラ王サンチョ6世に自治権（フエロ）を与えられ、オリア川とビダソア川の間のすべての領土を管轄した。1200年にはアルフォンソ8世を王とするカスティーリャ王国に征服され、自治権を維持することは確認されたが、ナバラ王国は大西洋に直接到達するルートを剥奪された。1204年かそれより早く、モンテ・ウルグル山麓にある都市中心部にはバイヨンヌやさらに遠くからガスコン語を話す移住者が移り住んだ。彼らはその後数世紀の間に、サン・セバスティアンの発展に重要な足跡を残している。1265年、カスティーリャ王国とナバラ王国の婚姻に関する協定の一部として、港湾都市サン・セバスティアンがナバラ王国に与えられた。サン・セバスティアンに住んでいた多数のガスコン語住民は、ヨーロッパの他港やガスコーニュ地方との貿易の発展を支持した。サン・セバスティアンはギプスコア地方で起こった壊滅的なバンドス戦争から逃れた領土中唯一の町である。戦争が終結した1459年にはサン・セバスティアンもギプスコア地方の一部となった。16世紀までのサン・セバスティアンは大部分の戦争から逃れていたが、15世紀初頭までには簡易な構造の防壁が市街地を取り囲んでいたことが証明されている。中世末の1489年には大規模な火災によって町が荒廃し、この火災後には木材の代わりに主に石材を使用して町の復興に取り組んだ。
サン・セバスティアン近郊で最初に確認されたヒトの定住跡はアメツァガニャの集落であり、市街地から見て南のインチャウロンド区とアスティガラガの間にある。アメツァガニャからはグラヴェット文化期の紀元前24,000年前から22,000年前に遡る、動物の皮膚を切断するためのナイフとして使われた石器などが発掘されている。後期旧石器時代の野外の集落は、定住者が狩猟を行うホモ・サピエンスだったことを明らかにしており、さらに当時の寒冷な気候も指し示している。古代ローマ時代、サン・セバスティアンはヴァルドゥリの領土だったと考えられている。サン・セバスティアンの東17kmにあるイルンにはバスク・ローマの町であるオイアッソの遺跡があるが、文献上では長い間サン・セバスティアンがオイアッソであると誤認されていた。
サン・セバスティアンはスペイン北東部、バスク州北部にあり、北側がビスケー湾に面している。ギプスコア県のドノスティアルデア郡に属する。サン・セバスティアン都市圏の中心都市であり、近隣の町にはイルン（17km）、エレンテリア（7km）などがある。都市圏の東部は国境を越えてフランス・ヌーヴェル＝アキテーヌ地域圏のアンダイエにまで広がっている。サン・セバスティアンの美しい海岸線は人気のビーチスポットである。市街地やラ・コンチャ海岸などのビーチはモンテ・ウルグル、ウリア山、パサイア山、アダラ山、モンテ・イゲルドなどに囲まれており、ラ・コンチャ湾にはサンタ・クララ島が浮かんでいる。サン・セバスティアンはウルメア川の河口に位置し、18世紀以後にウルメア川最下流部の大規模な湿地帯の上に建設された。市内は17区に分かれており、アイエテ区、アルツァ区、アマラ区、アマラ・ベリ区、アンティグア区、アニョルガ区、アテゴリエタ＝ウリア区、エルディアルデア区、エヒア区、グロス区、イバエタ区、インチャウロンド区、ロイオラ区、マルトゥテネ区、ミラクルス＝ビデビエタ区、パルテ・サアーラ区、スビエタ区がある。市街地中心部やアマラ・ベリ区、ロイオラ区は20世紀前半までウルメア川の流路だったかつての河床跡に位置している。
「第二世界」とはソビエトの影響圏内の国々、たとえばワルシャワ条約機構加盟国や、それ以外でもキューバ・北ベトナムのようなソビエトの同盟国を指して使われた。東ヨーロッパの多くの国はモスクワの意向を受けた政権により運営されていた。中ソ対立後にソビエトから離れた国家、たとえばアルバニアは第二世界に含むことも含めないこともある。中ソ対立以後の中華人民共和国は自らを第三世界の国だと位置づけた。毛沢東は1974年以降、「3つの世界論」の中で、第一世界を米ソ超大国、第二世界をその同盟国、第三世界を非同盟諸国とする独自の分類を打ち出している。またモスクワからも北京からも距離をとった北朝鮮も第二世界ではなく第三世界に含める時もある。また第一世界・第二世界・第三世界の狭間にあった国もあった。たとえばスイス、スウェーデン、アイルランドなどは生活水準の高い資本主義国であったが中立国であった。フィンランドはソ連の影響下にあったが、社会主義国でもなくワルシャワ条約機構加盟国でもない。オーストリアはアメリカ合衆国の影響下にあったが、1955年に共和国として完全に独立した時以、中立の状態を保ち続けていた。ユーゴスラビアは社会主義国だったがソ連からは距離を置き、非同盟運動を立ち上げた。別の定義では、第一世界は発展した市場経済国家を、第二世界は発展した計画経済国家を、第三世界はどちらの経済モデルを選んだにしろ発展途上の国と地域を指すとしたものもある。この定義も、ソ連崩壊と計画経済の終焉とともに使われなくなった。また不正確な使い方ではあるが、中程度に発展した国（新興工業経済地域）を指して第二世界という使い方もある。これは第一世界を先進国、第三世界を発展途上国と単純にとらえた見方に由来する。この見方から、第二世界はその中間という解釈が生まれた。これを補強するように、かつて第三世界に属した発展途上国の中でも特に経済の貧しい後発開発途上国を、第三世界と区別する意味で「第四世界」と呼ぶ用法が登場している。