特捜部は、ライブドアがオン・ザ・エッヂ時代の2001年12月、初めて手がけた企業買収であるレンタルサーバー会社のパイナップルサーバーサービスの買収について証券取引法違反の容疑で立件しようとしていた。オン・ザ・エッヂはパイナップル社を株式交換で買収した際、堀江貴文が保有するオン・ザ・エッヂ株が大量に貸し株に回っていて、ある証券マンがその貸し株を使って売り抜けたという話だったが、堀江の株の移動は株の大量保有報告書に記載されなかったので特捜部は虚偽記載の疑いがあるとみていた。しかし、上級庁は「今更やる必要はない」として強制捜査を決裁で了承せず、堀江の3度目の逮捕は見送られたという。特捜部はパイナップル社をめぐる疑惑に関しては捜査に1ヵ月を費やし、立件には自信を持っていただけに面目が潰れた格好となった。特捜部は特殊直告2班キャップの斎藤隆博を中心にして村上ファンドのインサイダー疑惑に矛先を変えていった。このままでは大山鳴動してネズミ一匹になりかねず、批判の声が上がるのを防ぎたかったからだとされる。「堀江さんを逮捕する材料があれば村上ファンド事件は起きなかった。村上さんは堀江さんの3度目の逮捕の代わりにやられたのだと思う」とライブドア元幹部の弁護人である元特捜検事は述べている。しかしながら、大量保有報告書の不提出/虚偽記載は当時の証券取引法では3年以下の懲役であり、3年で公訴時効が成立するため、2001年12月の本件に対しては既に立件が不可能であり、専門家である特捜部が立件しようとしていたとは考えにくい。
人材派遣会社トラインは株式交換方式で買収されることになっていたがライブドア株はすぐにはトライン創業者の手に渡らなかった。ライブドアはトラインの債務超過状態を解消するために、創業者に資金を貸し付けて資本増強させ、資本増強後、ライブドアは約束通り1億円でトライン株を取得した。2004年3月15日、ライブドアは株式交換によるトライン取得という名目で新株4万4448株を発行した。買収完了後、トラインを欲しがっていた岡本文人が社長を務めていたEXマーケティング社に約4分の1の2430万円で転売した。大鹿靖明はライブドアがあえて高値で取得したのは株式交換で発行する株を多めに出そうという魂胆からではないかと推測している。このとき発行された株も「M&Aチャレンジャー1号投資事業組合」の手に渡り、「VLMA2号投資事業組合」に現物出資され、香港のゲインウェル証券を通じて東京株式市場で売却された。この買収も投資事業組合を使った「自社株食いスキーム」だったにもかかわらず立件されなかった。
M&Aチャレンジャー1号投資事業組合がクラサワコミュニケーションズとウェブキャッシング･ドットコムの買収に関わり取得したライブドア株式のうち、VLMA2号投資事業組合が894,178株を43億3947万6888円で売却した。また、M&Aチャレンジャー1号投資事業組合が当時のライブドア代表取締役社長堀江貴文からライブドア株式5,000株の貸株を受け、VLMA1号投資事業組合に対し現物出資をおこない、VLMA1号投資事業組合が市場で売却し、M&Aチャレンジャー1号投資事業組合がクラサワコミュニケーションズとウェッブキャッシング・ドットコムの株式交換でライブドアより交付を受けた後に堀江に返却している。これら一連の行為で13億3600万6524円分の株式を売却している。これら取引から原資を引いた37億6699万6000円を売上として計上している。これら一連の取引による自己株式の売却益の売上への計上が法律上許されない行為であるか否かについては、ライブドア及び当時の取締役のうち宮内などは罪を大筋で認めたが、堀江は外部の投資事業組合を通じた投資事業の収益であり売上として計上できるなどとして無罪を主張していた。第一審では投資事業組合が脱法目的で組成され存在を否定すべきであり、実質的にはライブドアファイナンスがライブドア株を売却したと認められると判断した。
ウェブキャッシング・ドットコムの買収に際しても同社の株主が現金による買収を希望したため、クラサワコミュニケーションズと同様の方法で買収がおこなわれた。M&Aチャレンジャー1号投資事業組合に対しライブドア株式480,771株が交付され、VLMA2号投資事業組合に現物出資された後にVLMA2号投資事業組合は市場で480,771株を売却している。
シングル「ヴァーチャル・インサニティ (Virtual Insanity)」は、2010年頃日清食品「カップヌードル」のテレビCMでも使用されたプロモーションビデオによって日本でも広く知られ、動く床と戯れるように歌うケイの姿が強烈なインパクトを残すもので、1997年の米MTV Video Music Awardsで4部門を受賞している(実際には床ではなく壁が動いている)。当楽曲は現在でも人気が高く、2017年10月にはトヨタ自動車「カローラフィールダー」のCMソングに起用された。日本でのテレビ露出は、NHKBSでは初期の来日ライブが放映されるなどしていたが、地上波では1990年代のフジテレビ系子供番組ウゴウゴルーガのEDに採用されたのが初めてになる。1997年頃ソニーのMDのCMイメージキャラクターに起用され、フジテレビの音楽番組「HEY！ HEY！ HEY！ MUSIC CHAMP」に出演したり、2004年の6月頃からドワンゴのいろメロミックスのCMに、ケイ自ら所有するフェラーリと共に出演したりした。日本文化好きとしても知られ、ロンドン市内のソーホーにあるカラオケラウンジ「ラッキー・ヴォイス」に度々訪れている。2007年よりカーオーディオメーカー、クラリオンのイメージキャラクターに起用され、ケイが出演するイメージビデオを制作。映像はそのままCMとして日本の他アメリカでも放送され、2008年も引き続き同社のイメージキャラクターとしてCMに出演した。2010年11月24日、プロモーションのために来日。日本テレビ系『スッキリ!!』で生出演し、新宿で開催された「AZUL by moussy」のオープニングレセプションにシークレットゲストとして登場、日本では自身初となるストリートライブを行った。2012年にはサマーソニック出演のため来日。ケイの体調不良のため大阪会場出演がキャンセルされ、東京会場のみの披露となった。2017年、5月予定の単独日本公演がケイの急性椎間板ヘルニアのためにキャンセルされ、振替公演が9月に日本武道館で敢行された。