迎えた皐月賞では、混戦模様を呈す中でアイネスフウジンに次ぐ2番人気に支持された。しかしレースでは後方に控えると、最後の直線要所で進路を失う形となり、残り200mでようやく先頭を窺い追い込むも、ハクタイセイの3着に敗れた。明確な不利を受けての敗戦に、続く日本ダービーでは、売上げ・入場者数が史上最高を記録した中で1番人気に支持される。しかし今度はアイネスフウジンが後続を終始引き離し、レースレコードでの逃げ切り勝利を見せ、後方から追い込んだメジロライアンは2着に終わった。馬主のメジロ牧場にとっては、初代オーナーの北野豊吉所有馬であったメジロオーから数えて、これでダービー通算4度目の2着となり、横山は「北野のおばあちゃんに申し訳なかった」と語った。（競走詳細については第57回東京優駿を参照のこと）その後はクラシック三冠最終戦の菊花賞に備えて休養に入った。当初は8月の函館記念から始動の予定であったが、レースに向けての調整中に脚を捻って出走を回避する。態勢を立て直したのち、10月の京都新聞杯で改めて復帰。この競走では逃げたオースミロッチを直線だけで半馬身差し切り、重賞2勝目を挙げた。重馬場ながら優勝タイム2分12秒3はコースレコードであった。春のクラシックを制したハクタイセイとアイネスフウジンはいずれも故障で戦線を離脱しており、メジロライアンは名実ともに菊花賞に向けての最有力馬となった。11月4日に迎えた菊花賞では、単勝オッズ2.2倍の1番人気に支持された。しかし先行した新興勢力のメジロマックイーン、ホワイトストーンを捉えきれず3着に終わり、結局クラシックでは無冠に終わった。なお、競走前の調教でライアンは当時格下だったマックイーンに先着することができず、奥平は「菊花賞で負けるとすればマックイーンだろう」と予感していたという。年末にはグランプリ・有馬記念にファン投票第4位選出で出走。メジロマックイーンは「ライアンに勝たせたい」というメジロの意向を汲んだ管理調教師の池江泰郎が回避させていた。当日は菊花賞2着のホワイトストーン、厩舎の先輩馬メジロアルダンに続く3番人気に支持される。レースは4-5番手を進み直線で抜け出しを図ったが、数戦のスランプから本競走を最後に引退が決まっていた「怪物」オグリキャップの復活劇の前にまたも2着に敗れ、4歳シーズンを終えた。横山は「きっちり差せると思ったけど、オグリの底力の方が上だった」と述べている。
競走年齢の3歳に達した1989年7月、函館開催でデビュー。当初は柏崎正次が騎乗したが、道中で真っ直ぐ走らせることに苦労し、2戦を2、6着となった。その後骨膜炎を発症して休養に出されると、2カ月の間に馬体が著しく良化。復帰戦から、奥平の甥である当時4年目の若手騎手・横山典弘が騎乗した。緒戦は斜行癖を出して3着となったが、迎えた4戦目で初めて後方待機策を取ると、直線だけのひと捲りで先行馬を差し切り、初勝利を挙げた。その後条件戦5着（安田富男騎乗）を経て、鞍上が横山に戻った年末のひいらぎ賞で2勝目を挙げ、6戦2勝で3歳シーズンを終えた。明け4歳シーズンとなった1990年はオープン戦のジュニアカップから始動すると、デビュー以来3連勝中・クラシック候補の一角と目されていたプリミエールを破って勝利し、陣営はクラシックへの手応えを得る。続いて出走した皐月賞への前哨戦・弥生賞では、不良馬場で行われた中で後方に控えると、直線では密集した馬群をこじ開けるようにしながら一気に抜け出して優勝し、重賞初制覇を果たした。圧倒的な1番人気に推されていた前年の最優秀3歳牡馬・アイネスフウジンを4着に退けての勝利に、横山は「ゴールの瞬間、この先が全部見えた気がしましたね。皐月賞も、ダービーも」というコメントを残した。のちに横山は当時を振り返り、クラシックを意識したかとの問いに「全部勝てると思ったよ（笑）」と語っている。
尼崎工業高1年次に尼崎ボクシングジムでボクシングを始める。学校、バイト、ジムの掛け持ちは負担が大きく、夏休み明けに学校を退学している。2008年5月、プロ試験合格。2008年9月14日、プロデビュー戦をバンタム級で森永真一（新日本大阪）と戦い、2RTKOで飾る。2009年8月15日、新人王トーナメント西日本新人王バンタム級決勝まで4連続2R以内KOで勝ち進み、仲田雅宗（八尾）を1RKOで西日本新人王となる。またMVPにも選ばれている。2009年9月26日、西部日本新人王対抗戦で西部新人王坂本英生（フジタ）と戦い、5R判定0-2で初黒星を喫する。2010年2月21日、再起戦で橋詰知明（井岡）と戦うが6R判定0-3で連敗となる。2010年9月12日、ヘルマン・トーレスの子、利幸トーレス（大鵬）を相手に6R判定3-0で勝利し、連敗ストップ。この試合の直前に母を亡くしている。2011年3月27日、ゼロフィット・ジェロッピ瑞山（千里馬神戸）に8R判定1-2で敗れる。この試合の後、井岡ボクシングジムに移籍する。2012年3月20日、井岡ジム移籍後初戦をダニーロ・ペーニャ（フィリピン）と戦い、8R判定3-0で勝利で飾る。2015年4月5日、岩佐亮佑（セレス）が返上し空位のOPBF東洋太平洋バンタム級王座決定戦に8連勝で同級3位で臨む。同級4位川口裕（グリーンツダ）を相手に序盤優勢を保つも追い上げられ、12R1-2で戴冠ならず。2015年8月2日、川口裕とダイレクトリターンマッチとなるOPBF東洋太平洋バンタム級タイトルに挑み、両者ダウンの応酬となるも川口の出血が酷く7RTKOでタイトル奪取に成功する。2015年12月31日、防衛戦をストロング小林佑樹（六島）と行い、2RTKOで初防衛に成功。2016年7月20日、レックス・ワオ（フィリピン）を相手に防衛戦を行い、1RKOで2度目の防衛に成功。2016年11月11日、OPBF東洋太平洋バンタム級1位マーク・ジョン・ヤップ（六島）との指名試合。5RTKOで敗れ、初のKO負けとともにタイトルを失った。2017年4月23日、大阪府立体育会館でペットインシー・ローンリアンギーラーコラート（タイ）と対戦し、2回1分56TKO勝ちを収め、再起戦を飾った。2017年9月13日、大阪府立体育会館でスーパージェン・シットサイトーン（タイ）とスーパーバンタム級8回戦を行い、1回2分43秒KO勝ちを収めた。2018年4月28日、神戸市立中央体育館でジェストニ アウティダ（比）と56.0kg契約8回戦を行い、8R判定3-0（79-76,79-74,79-73）で判定勝ちを収めた。2018年12月9日、大阪府立体育会館第2競技場で大森将平（ウォズ）とスーパーバンタム級8回戦を行い、3回2分48秒TKO負けを喫した。