コルツに移籍後9試合しか出場しなかったものの1,011ヤードを走り、シーズン合計で1,288ヤードを走った。彼の活躍などによりコルツはこの年1977年以来10シーズンぶりにプレーオフ出場を果たした。1988年、彼は1,659ヤードを走りコルツの選手としては1955年のアラン・アメチー以来となるリーディングラッシャーとなった。1989年にも1,311ヤードを走り、シーズン中にキャリア91試合目（ジム・ブラウンが98試合目、バリー・サンダースが103試合目、エミット・スミスが106試合目、ラダニアン・トムリンソンが106試合目で通算10,000ヤード達成している。）で10,000ヤード（10,000ヤードラッシャーとしては史上7人目）を突破するNFL史上最速記録を作った。1989年までのプロ入りから7シーズン全てで彼は1,000ヤードラッシャーとなるNFL記録を作り、リーディングラッシャーにも4回輝いた。しかしその後のコルツでの2年は怪我や契約のトラブルなどにより十分な活躍を見せることができなかった。29歳となった彼はNFLで最高給のランニングバックとなった。当時の年報によれば年俸140万ドルであった。1990年シーズン開幕前、彼とコルツの契約はもつれ、チームは彼をインアクティブリストに入れた。これにより7試合に欠場することとなった彼は60万ドルのサラリーを失った。復帰して6試合目のシンシナティ・ベンガルズ戦で143ヤードを走った彼はジム・ブラウンの記録を抜き、ウォルター・ペイトン、トニー・ドーセットに次いで通算ラン歴代3位となった。1991年も契約でもめて開幕から3試合欠場した彼は怪我や加齢によりわずか536ヤード獲得に留まった。またチームはNFLワーストの1勝15敗に終わった。
当初彼はUSFLのロサンゼルス・エクスプレスへの入団も検討したが彼が入団したのはNFLのロサンゼルス・ラムズであった。彼は1983年のNFLドラフト1巡目全体2位でロサンゼルス・ラムズに指名されて入団した。彼は1年目から390回のランで1,808ヤードを獲得、18ラッシングタッチダウンをあげた。これらは全てNFLの新人記録であった。彼はレシーブでも2タッチダウンをあげてプロボウル、オールプロ、ルーキー・オブ・ザ・イヤーに選ばれた。2年目の1984年、彼はこれまでO・J・シンプソンが持っていたシーズンラッシング記録を100ヤード以上塗り替える2,105ヤードを走った。このシーズンラン平均で5.6ヤードを走った彼はチームをプレーオフに導いた。1985年、契約でチームともめた彼は最初の2試合を欠場したが1,234ヤードを走った。この年プロボウル選出は逃したもののダラス・カウボーイズとのプレーオフではプレーオフ新記録となる248ヤードを走った。この年よりラムズと彼の間では契約トラブルが続き、1987年に3試合出場したところでインディアナポリス・コルツのコーネリアス・ベネット、バッファロー・ビルズのグレッグ・ベルやドラフト指名権などの三角トレードでインディアナポリス・コルツに移籍した。
彼は祖母のテキサス州内にとどまってほしいとの願いを受けて、テキサス農工大学、オクラホマ大学、南カリフォルニア大学、南メソジスト大学の中から南メソジスト大学への進学を決定した。祖母は同大学のコーチ、ロン・メイヤーを好んでいた。彼が大学4年の時に運転していたポンティアック・トランザムについてはリクルーティング違反ではないかという騒動も起きた。大学入学後当初、クレイグ・ジェームズ及びもう1人の選手とプレータイムを分け合っていたがその選手が負傷しディッカーソンはジェームズと併用されることとなった。彼らに率いられた攻撃は「ポニー・エクスプレス」と呼ばれた。ディッカーソンは4年間で790回のキャリーで4,450ヤードを走ったがこれはアール・キャンベルが作ったサウスウェスト・カンファレンスの記録を更新するものであった。また彼があげた48回のタッチダウンはドーク・ウォーカーが作った大学記録に並ぶものとなった。4年次もジェームズと併用された彼はハイズマン賞の投票では3位に終わったものの1982年のオールアメリカン・ファーストチームに、前年の1981年もオールアメリカン・セカンドチームに選ばれた。
第二次世界大戦中、平塚市には海軍火薬廠があったため、1945年7月の空襲で焼野原となり、終戦後の1950年7月に復興まつりが開催された。その後、平塚商工会議所、および、平塚市商店街連合会が中心となり、仙台市の仙台七夕まつりを模範とした第1回「平塚七夕まつり」が1951年7月に行われた。1952年と1953年には「平塚七夕音頭」が発表された。回数を重ねるごとに規模が拡大していき、1957年の第7回平塚七夕まつりからは、当時の市長である戸川貞雄の方針により平塚市の主催となった。1973年の第23回平塚七夕まつりでは、駅ビル建設問題などの諸問題から平塚市がいったん開催中止を宣言した。しかし、「伝統の火を消すな」と有志が立ち上がり、商工会議所が開催している。1993年の第43回から現在の「湘南ひらつか七夕まつり」との名称となった。平塚駅周辺の都市整備により、2005年より開催期間が5日から4日に縮小された。更に2011年以降は東日本大震災の影響等による安全対策優先のため開催期間が3日間となり、主催が湘南ひらつか七夕まつり実行委員会となっている。なお、七夕まつり実行委員会は平塚市と平塚商工会議所が合同で組織している。
2017年7月11日、レアル・マドリード時代の恩師であるカルロ・アンチェロッティ率いるバイエルン・ミュンヘンへ移籍することが発表された。2019年までの2年間のレンタルで加入し、さらにバイエルン側に買取オプションも付随しているという。背番号は11番。世界最高のクラブともいわれるレアルからの移籍について「後退ではない。新しい挑戦だ」と語り、「監督の望むところならどこでもプレーしたい。右でも左でも、10番としてもね。ただチームを助けたいんだ。バイエルンは世界でトップ3に入るクラブ。でも僕はもっと良くするためにここへ来た。新しい街、新しい言語。ここで多くを学びたいし、ドイツ語にも挑戦するよ」と本人も この移籍を前向きに捉えている。加入当初は「リズムを失っていた」と自ら認めるなど活躍はできなかったが、第5節シャルケ戦にて移籍後初のゴール、3-0の勝利に貢献した。指揮官がユップ・ハインケスに代わって以降は出場時間も増えていき、本来の調子を取り戻した。第18節のレヴァークーゼン戦では直接フリーキックからゴールを奪い、UEFAチャンピオンズリーグ準決勝第2戦マドリードでの古巣レアル・マドリード戦ではゴールを決めたが、喜びを露わにせず、逆に手を合わせて謝罪するような仕草を見せた。優勝が決まった第33節FCケルン戦でも得点するなど、シーズン中は10アシスト以上を記録し、主力メンバーの一人として、バイエルンの連覇に貢献した。2019年3月17日のマインツ戦でポルト時代以来となるハットトリックを達成した。2019年6月5日、バイエルンは買取オプションを行使しないを発表した。4200万ユーロの買取オプションが設定されていたが、ハメスがこれを行使しないようにクラブに要望し、クラブがこれを受け入れた。これにより2シーズン振りにレアル・マドリードに復帰することになったが、2018-19シーズン中に監督に復職したジダンとの関係は改善されていないと報じられた。