ディオニュシオスはこの機会を利用し、カルタゴ軍が回復あるいは援軍を得る前に、水陸両面攻撃の実施を計画した。レプティネスとファラキダスの指揮した80隻の軍船が準備され、ダスコンに係留されているカルタゴ船を攻撃し、ディオニュシオス自身は選抜された兵士を率いてカルタゴ軍野営地を攻撃することとした。南方の野営地を直接攻撃することは避け、野営地西方のキアネ神殿付近を大きく迂回して、夜明けと共に攻撃する計画であった。海軍は陸軍の攻撃が開始された後に出撃する。この作戦の成功は、陸軍と海軍が時間的に協調した攻撃ができるか否かにかかっていた。もしタイミングがずれてしまうと、紀元前405年のゲラの戦いの敗北が繰り返されることとなる。
ペストの蔓延は紀元前429年の「アテナイのペスト」（ただし最近の研究では天然痘または発疹チフスと考えられている）と同様に、湿地での衛生維持が不十分なことと、マラリアも原因となったと考えられる。感染で死亡した兵の数は膨大で、当初は死体はすぐに埋葬されたが、やがて埋葬が追いつかなくなり、腐敗した遺体の悪臭が漂った。感染に対する恐怖から、罹患者への治療も適切に行えなくなった。この悲劇の原因は、ギリシアの神殿と墓を冒涜したためと考えられた。アクラガス包囲戦において、ヒミルコは同様の事態に対処するために子供と各種の動物を生贄としてささげている。しかし、ヒミルコがどのような手段を講じたとしても、ペストに対しては効果がなかった。カルタゴ軍の兵力は大幅に縮小し、戦闘可能な軍船も大幅に減った。ヒミルコとカルタゴ軍はそれでも頑固に野営地にとどまったが、カルタゴ軍の士気も戦闘力も低下した。
海戦が実際に起こったか否かはともかく、両軍の戦略的状況は夏になっても変わらなかった。ヒミルコはシュラクサイを占領できず、ディオニュシオスもカルタゴ軍を撃退できなかった。また両軍ともに海上補給に依存していた。このような中でカルタゴ軍にペストが発生し、また夏の暑さにも苦しめられることとなった。
この直後、ディオニュシオスは弟のレプティネスと共に、補給船隊を小艦隊に護衛させて出撃した。ディオニュシオスが不在の間に、誰がシュラクサイの司令官を務めたかは不明である。しかしこの行動は、ギリシア側の顕著な成功に終わった。まず、護衛無しに外港に停泊していたカルタゴの穀物運搬船に狙いをつけ、5隻のシュラクサイ船でこれを鹵獲した。この獲物をシュラクサイに運んでいると、40隻のカルタゴ船が出航してきた。これに対して全シュラクサイ艦隊（数は不明だが、カルタゴ艦隊を上回っていたと思われる。指揮官の名前は不明である）が出撃し、4隻を撃沈し、旗艦を含む20隻を鹵獲した。続いてギリシア艦隊はカルタゴ海軍の主係留地に向かったが、カルタゴ艦隊は出撃してこなかった。ギリシア艦隊は戦利品とともにシュラクサイに戻った。この成功は、ディオニュシオスの指揮のもとで得られたものではなく、彼の政敵はディオニュシオスが帰還した際に彼を罷免しようとした。しかし、支援に来ていたスパルタはそれを支持せず、クーデターは失敗に終わった。しかし、歴史家の中には、この海戦は事実ではなく、後日反ディオニュシオス派が創作したものと考える者もいる。
冬の間は両軍共に積極的な行動を起こさなかった。紀元前396年春になると、ヒミルコはシュラクサイの郊外を攻撃し始めた。またカルタゴ軍が城壁を破壊したという記録はないが、デーメーテール・コレー神殿を含む市の一部を占領・略奪した。ディオニュシオスも活発に作戦を実施し、カルタゴ軍パトロール部隊に対する攻撃部隊を出撃させ、いくつかの小戦闘に勝利した。しかし、全般的な状況は変わらなかった。一方、ギリシア本土ではポリクセノスが海軍の小艦隊を組織し、スパルタのファラキダスが指揮する30隻の三段櫂船がシュラクサイに到着した。スパルタ艦隊は何隻かのカルタゴ船を鹵獲し、これを先頭に立ててカルタゴ艦隊が戻ってきたように偽装し、カルタゴの封鎖艦隊をあざむいた。カルタゴ、シュラクサイ共に、その補給は海上輸送に依存していた。
天正10年（1582年）1月15日、安土で行われた「左義長」では小姓衆・馬廻衆の先頭を切って行進し、後に堀秀政・長谷川秀一・矢部家定と続いた。同年2月、武田勝頼の家臣木曾義昌が信長に寝返ったが、この時義昌から送られた人質の上松義豊（義昌弟）は長頼が預っており、3月10日には信長の元へ出仕した義昌に申次として応対した。甲州征伐には信長に近侍して3月中に出馬。長頼と堀秀政・長谷川秀一・矢部家定・福富秀勝の五人が馬廻を率いて4月に甲斐国入りしたが、既に織田信忠によってほぼ武田氏は駆逐されており、戦闘は無かった。5月14日には義昌に信長が木曽方面の仕置きを油断無く行っているという事を説明した黒印状に副状を発した。5月19日には長谷川秀一と共に総見寺での徳川家康歓迎の能楽会に参加。20日には高雲寺で家康の饗応を丹羽長秀・堀秀政・長谷川秀一と共に行っている。また、この間も政務をしており、5月20日、5月27日の二回に渡って長連龍に宛てて書状を発給している。5月29日、信長に従って上洛。6月2日に発生した本能寺の変においては、市中に宿を取っており、本能寺に駆けつけたものの、明智勢の前に本能寺に入ることは出来ず、妙覚寺の織田信忠の元に駆けつけて、二条御所で信忠に殉じた。これによって前年に予定されていた、越前府中の引継ぎは長頼が越前入りする前に死亡した事で全て白紙となっている。