その後イオアンは財産を処分して貧しい人々に分け与え、親友コスマとともにエルサレムに赴いて主イイスス（イエスのギリシャ語読み）の墓に巡礼し、マル・サバ修道院に行った。しかしどの修道士もイオアンの名声を知っていたので弟子に迎えようとはしなかった。しかし一人の老修道士だけはイオアンを弟子として迎えた。老修道士は品行方正で知られた人物であり、特に謙遜を第一と心得ていた。そこで名声と栄誉を得ているイオアンに謙遜を身に付けさせるために、師に対する従順を求め、文学・文章を書く事を禁じた。様々な労働や貧困には心苦しいと感じなかったイオアンであったが、イオアンは名高い文学者であり博学でもあったため、学芸と知恵を用いることを許されないという一点だけは辛く感じた。ある時、修道院で一人の修道士が永眠した。その弟は兄の死を非常に悲しんでいた。弟はイオアンに一つの詩を作って慰めてくれるようにイオアンに求めたが、イオアンは老師から命じられている事を守り固く断った。しかしながら弟は非常に熱く一篇の詩を願った。イオアンは動揺し、ついに一つの詩を作り与えて弟を慰めた。弟は非常に喜んでイオアンに感謝して立ち去った。この詩は今日、正教会の埋葬式で歌われている。イオアンがその詩を自室で口ずさんでいると、隣室の老師がすぐにやって来て咎めた。イオアンは詩を作った理由を告げたが、老師は許さず、修道院からイオアンを追放した。修道士達は、アダムの楽園追放を想い門の前で泣くイオアンに同情してイオアンへの赦しを乞うたが、老師の怒りは解けなかった。何日か過ぎてようやく老師の心も和らぎ、イオアンを修道院に入れ、代わりに罰として重労働を命じた。イオアンが喜んで重労働に従事するのを見て老師は初めて喜び、イオアンに接吻した。こうしてイオアンは老師とともに、再び修道院に戻った。イオアンの喜びは大変大きく、アダムも楽園に帰れば同じように喜ぶであろうと思い、さらに老師に従った。しばらくしたある夜、老師の夢に生神女マリヤが現れ、イオアンの知識を泉に喩えてこれを塞（せ）き止めてはならないと教えた。老師は夢から醒めて大いに驚き、すぐにイオアンを呼び、イオアンに著作と詩作を許し、これまでの罪を詫びて赦しを乞うた。この時から聖イオアンは猛烈に執筆活動にあたった。神学書・論文を書き、聖歌を作曲した。また、イコン論争の再燃にあたっては反駁書を著し、マニ教徒やイスラーム教徒とも論争したが、やがてマル・サバ修道院に隠退して、のち永眠した。聖イオアンの幼少の頃からの親友コスマは、イオアンとともに修道士となった後、主教となった。コスマも論文や聖歌を遺している。
もともと天台座主であった義教は、還俗後すぐに弟の義承を天台座主に任じ、天台勢力の取り込みを図った。だが、永享5年（1433年）7月19日に延暦寺山徒は幕府の山門奉行飯尾為種や、光聚院猷秀らに不正があったとして十二か条からなる弾劾訴訟を行った。満済や管領細川持之が融和策を唱えたため、閏7月7日に義教は為種や猷秀を配流することで事件を収めた。しかし、延暦寺山徒は勝訴の勢いにのり、8月12日には訴訟に同調しなかった園城寺を焼き討ちする事件が起こる。義教は激怒し、自ら兵を率いて園城寺の僧兵とともに比叡山を包囲した。これをみて12月12日に延暦寺側は降伏し、一旦和睦が成立した。永享6年（1434年）7月、延暦寺が鎌倉公方足利持氏と通謀し、義教を呪詛しているとの噂が流れた。8月、義教はただちに近江の守護である京極持高・六角満綱に命じ、近江国内に多くあった延暦寺領を差し押さえさせ、比叡山一帯を包囲して物資の流入を妨げた。これに対し、8月23日及び10月4日に延暦寺は神輿を奉じて入洛したが、幕府の兵に撃退された。11月19日、義教は諸将を派遣し、26日には軍兵が比叡山の門前町である坂本の民家に火をかけ、住民が山上へ避難する騒ぎとなった。12月6日に延暦寺側が降伏を申し入れ、管領・細川持之ら幕府宿老も赦免要請を行ったが、義教はなかなか承諾しなかった。10日、持之ら幕府宿老5名が「比叡山赦免が成されなければ、自邸を焼いて本国に退去する」と強硬な要請を再三行った。12日、義教はようやく折れて和睦が成立し、延暦寺代表の山門使節4人を謁見した後に軍を引いた。18日には没収した寺領を延暦寺に返付している。しかし、義教は本心では許しておらず、永享7年（1435年）2月に先の4人を京に招いたが、彼らは義教を疑ってなかなか上洛しなかった。しかし、管領の誓紙が差し出されたため、4日に4人が出頭したところ、彼らは捕らえられて首をはねられた。これを聞いた延暦寺の山徒は激昂し、5日に抗議のため根本中堂に火をかけ、24人の山徒が焼身自殺した。炎は京都からも見え、世情は騒然となった。義教は比叡山について噂する者を斬罪に処す触れを出した。その後、山門使節の後任には親幕派の僧侶が新たに任命され、半年後には根本中堂の再建が開始された。