ビンドラーンワーレーは、インド・パンジャーブ州のファリードコート県にあるローデー村に生まれた。父親のジョギンダル・シンは農夫であり、そしてシク教の地方指導者でもあった。 ビンドラーンワーレーは8人兄弟の7番目に生まれ、厳格な菜食主義者として育てられた。1965年まで農業をしていたビンドラーンワーレーは、グルバチャン・シン・カールサーによって見出されモーガー県モーガーの町に程近いシク教の教育機関ダムダミー・タクサルに参加した。グルバチャン・シン・カールサーの指導に影響され神学、シク教の歴史、聖典の講習を1年にわたり学ぶ。その後ビンドラーンワーレーは故郷に戻り、再び農業にいそしむ。帰郷したビンドラーンワーレーはハリヤーナー州ヤムナーナガル県のビラースプルに住んでいたバーイー・スチャ・シンの娘ビービー・プリータム・カウルと結婚。妻との間には1971年と1975年にイシャル・シン、インダルジート・シンの2人の息子を授かる。 （2007年9月15日、ビービー・プリータム・カウルはパンジャーブ州のジャーランダル県で死去。）
1995年のMLBドラフト直前、腰の筋肉を痛めたという情報が漏れたため、結局ドラフトではカンザスシティ・ロイヤルズからの2巡目（全体49位）指名となった。6月5日にロイヤルズと契約したベルトランはマイナーリーグ最下層のルーキー級に配属されることになり、故郷プエルトリコを離れアメリカ合衆国本土のフロリダ州へと向かう。ガルフ・コーストリーグでプロデビューした1年目は52試合で打率.278を記録。ただ、シャイな性格の持ち主であることや言葉が通じないことなどから、ホームシックにかかった。後に彼の妻となるジェシカによると、プエルトリコにいたときは無口だったベルトランが本土へ行ってからは彼女に毎日、それも「1日に20回はあったかと思ってしまうくらい」電話をかけるようになったという。シーズン終了後プエルトリコに戻り、ウィンターリーグに参加。そこで憧れのバーニー・ウィリアムスと出会う。ウィリアムスはベルトランに「実力はあるんだから、努力を怠るなよ」とアドバイスした。1996年に右打ちからスイッチヒッターへ転向。「このままではいけないな」と考えてのことだったが、「タイミングを狂わされないようにするというのが難しかった」と振り返るように左打席で苦しんだシーズンとなり、シーズン終了後はプエルトリコでも左打席での打撃を特訓する。1997年、A+級ウィルミントン・ブルーロックスで11本塁打のうち10本を左打席から放ち、スイッチヒッターとして成長を見せた。また、守備については広い守備範囲と強肩が高く評価されている。1998年にはシーズン途中でA+級ウィルミントンからAA級ウィチタ・ラングラーズに昇格。2クラス合計で99試合に出場し、打率.313・19本塁打・76打点・18盗塁・OPS.948という好成績を残した。マイナーリーグのシーズンが終了した9月に飛び級でメジャーリーグへ昇格した。1998年9月14日、本拠地カウフマン・スタジアムでのオークランド・アスレチックス戦でメジャーデビュー。7回表、ラリー・サットンに代わって中堅手の守備に就き、その裏のメジャー初打席ではバディ・グルームから初安打となる内野安打を放った。その1週間後の21日の試合では1試合2三塁打を放つなど、この年は14試合に出場した。この年の活躍により評価が上昇した。1999年シーズン開幕前には『ベースボール・アメリカ』が発表した若手有望株ランキングで14位に入った。スプリングトレーニング期間中には監督のトニー・ミューサーがベルトランに1番・中堅手の定位置を確約。その通りに開幕戦に先発出場したベルトランは4月の1か月間で20試合に出場し、打率.307を記録した。その後も勢いは衰えず、前半戦終了時点で打率.302・12本塁打・59打点・13盗塁を記録すると、後半戦からは主に3番を打っていたジョニー・デイモンと打順が入れ替わり、ベルトランが3番打者を任されるようになる。シーズンを通しての成績は、打率.293・22本塁打・108打点・27盗塁。打点とともに得点でも100を超えた（112）が、これは新人としては1975年のフレッド・リン以来のことであった。シーズン終了後、ジェシカと結婚。その3日後、ベルトランの元にアメリカンリーグ新人王受賞の知らせが届いた。2000年、背番号を過去2年つけていた36から15へ変更してシーズンに臨んだ。これは妻の誕生日が12月15日であることに由来する。打撃では変化球で外角を突く相手の攻めに対応することができず不振に。更に、8月には膝の打撲で故障者リスト入りするも、フロリダ州の球団施設でリハビリするよう求められながらこれを拒否したため、チームから出場停止処分を受けた。成績は98試合の出場で打率.247・OPS.675と低迷。2001年、ロイヤルズは外野のレギュラーだったデイモンをアスレチックスへトレードで放出したため、ベルトランの責任は大きくなる。この年は怪我もなくシーズンを過ごし155試合に出場。打率.306・24本塁打・101打点・31盗塁と、前年の不調から脱却した。この頃から「手応えを感じるようになった」と本人は言う。2002年は全162試合に出場し、2年連続の20本塁打・100打点・30盗塁超え。このシーズンを終えた後、ベルトランは故郷に一戸建てを買い「両親に家をプレゼントする」という夢を叶える。両親は最初、その住宅はベルトランとジェシカが住むためのものだと思って庭造りや家具選びなどを手伝っていたため、新居のお披露目パーティーでベルトランから「この家は僕からのプレゼントだから、今日から住んでほしい」と打ち明けられ涙を流した。感動的場面の一方で、12月にはロイヤルズが3年2500万ドルでの契約延長をオファーするもベルトラン側は拒否。チームはここ2年連続で30以上の負け越しという低迷期にあり、ベルトランはあと2年でFAとなる状況から、トレードの可能性が高まっていった。2003年はシーズン開幕から14試合を怪我で欠場するも、復帰後は141試合で打率.307・26本塁打・100打点・41盗塁を記録。打率とOPS（.911）、更に盗塁数で自己最多の成績を残し、シーズン終了後のMVP投票では9位に入った。8月9日のタンパベイ・デビルレイズ戦でランス・カーターから通算100本塁打を達成。2004年1月、チームとの年俸調停を回避して1年900万ドルで同年の契約を結び、FA権取得前最後のシーズンを迎える。