本作の題材となる競技で、パルクールと駅伝競走を組み合わせたものに近い、1レースに出場できるのは2チームまでで、6人一組のチームのうち5人がランナーとして街中に設置された約400mの障害物のあるコースをリレー方式で全力で走り、次走者へのリレーは「リレーショナー」と呼ばれる指揮者の指示で「テイクオーバーゾーン」の区間内でハイタッチをすることで走者を交代（リレーション）する。リレーショナーには各走者へ指示を送るためのヘッドホン型インカムと、走者の位置・速度が表示されるアプリをインストールしたタブレットが、ランナーにはリレーショナーからの指示を受ける為のイヤホンとアプリ用のGPS内蔵の腕時計がそれぞれ貸与される。リレー時は次走者が前走者を追いかける形が理想であるとされ、この為リレーショナーによる次走者のスタートタイミングが合わないとリレーに失敗したり双方ぶつかってケガをする場合もある。ユニフォームは上半身は長袖のジャージ、下半身は短パン。胸部や袖部にはスポンサーが掲示されるが、これは「街がまるごとステージになる」という競技の特性上、遠征費など予算が多く必要となる為である。ストライドの大会自体は「祭り」の要素を持っており、特に東日本高校ナンバーワンを決める大会「エンド・オブ・サマー（略称：EOS）」は一大イベントとして多くの若者の憧れの舞台となっている。このEOSに出場するには各地で開催される「トライアルツアー」で勝ち抜く必要がある。
架空のエクストリームスポーツ「ストライド」に魅せられた男子高校生と、それに憧れて上京してきた女子高校生の青春模様を描く。企画・原作はFiFSの曽我部修司が、キャラクターデザインはFiFSのののかなこが担当。また音楽は渡部恭久とGAINGAUGEが共同で担当している。コンテンツは『電撃Girl's Style』（KADOKAWA アスキー・メディアワークス）で2012年4月に企画発表後、2012年7月からのビジュアルノベル連載を皮切りにドラマCD、コンピュータゲーム、テレビアニメなど多岐な分野に渡って展開される。公式サイトトップの見出しは「本当にカッコいいのは、本気になったヤツだけ。」2015年10月に、マチ★アソビの企画で「『プリンス・オブ・ストライド』スペシャルステージ in マチ★アソビ〜眉山を駆け抜けろ！〜」と題したイベントが開催され、キャスティングリストには山下大輝、諏訪部順一、鈴木達央らの男性声優が名を連ねること、アニメのオープニングテーマをOxT(オクト)が担当すること、東京・秋葉原にあるアミューズメントフルーツパーラー「AutumnLeaf」とのコラボレートする企画が決定したことなどが公表された。なお、このイベントでの出演者は方南学園のジャージを着て出演しており、山下の場合自身が演じる人物が一条館高校の生徒のため、異例であった。
難波駅 - 三日市町駅・林間田園都市駅・橋本駅・極楽橋駅間で運行されている。2005年10月16日の改正で極楽橋方面への列車は系統分割が行なわれ基本的に橋本駅折り返しとなった。難波駅 - 林間田園都市駅・橋本駅間の列車が中心で極楽橋駅発着は一部のみである。橋本駅で橋本駅 - 高野下駅・極楽橋駅間に運行されるワンマン運転の各駅停車やJR和歌山線に接続している。なお難波駅 - 極楽橋駅間の直通列車は早朝時間帯を除いて快速急行同様に橋本駅で増解結作業を行う。前節の快速急行と同様に上下列車とも行き先駅まで原則先着するが、時間帯によっては河内長野駅で特急に追い抜かれる列車もある。2000年のダイヤ改正までは橋本駅で特急に追い抜かれる列車もあった。平日に残されていた難波発の高野下行きは2015年のダイヤ改正で廃止された。2000年12月23日のダイヤ改正前の急行はズームカーで運行される難波駅 - 極楽橋駅間直通の列車が中心で難波駅の発車時刻が原則として0分・30分だった。それゆえ特に深夜の下り急行に関しては激しい混雑が常態化していた。現行のダイヤでは大半が大型車両に置き換えられたが、ズームカーの運用はまだ残っていて、早朝には難波駅 - 橋本駅・極楽橋駅間の急行において4両編成で運行される列車が残っている。また日中以降でも難波駅 - 河内長野・橋本方面の系統の優等列車（急行・区間急行）を中心に6・8両で運用されている。朝ラッシュ時、橋本駅・林間田園都市駅を始発駅とするズームカーを除く8両編成で運転する上り列車は、橋本駅 - 天下茶屋駅間で、難波寄りから4両目を女性専用車両としている。英語表記は“Express”である。なお、橋本駅で極楽橋行（高野下行）の列車と接続する場合は「高野山・極楽橋（高野下）連絡、急行 橋本行」となり、接続のない急行橋本行とは明確に区別されている。自動放送もこの表現で統一されているが、難波駅のみこの表現が用いられず、「橋本で高野山極楽橋行（高野下行）に接続します」と放送される。2007年8月25日のダイヤ変更からは、方向幕にも小ぶりながら「高野山連絡（高野下連絡）」の表記が追記され、より区別が明確になっている。さらにこれに合わせて主要駅に備え付けの時刻表では本来のスペースに加え、直通列車のほか橋本駅で極楽橋行への接続がある列車用の時刻表（いわゆる「高野山極楽橋行専用時刻表」のこと）も別に掲載されるようになり、利便性が増した。加えて、2008年10月31日まで極楽橋駅 - 橋本駅間でワンマン運転を行う極楽橋発難波行き急行もあり、その車両側の種別幕は「急行」と「ワンマン」の二段表記となっていた。1968年までは、現在の急行は「快速急行」として運行され、これとはまた別に住吉東駅・三国ヶ丘駅・初芝駅にも停車する急行が設定されていた。現行ダイヤでは河内長野駅以南で各駅に停車するにもかかわらず難波駅 - 橋本駅間を快速急行と同じ所要時間（48分）で運行される列車もある。