地元マイアミ出身としてファンから歓迎され、同じくNPBから復帰して活躍したセシル・フィルダーのような働きを期待され、1993年の開幕戦では4番・一塁手を務めている。オールスターゲームまでの成績は打率.250、7本塁打、43打点だったが、6月にゲイリー・シェフィールドが移籍してきてマークが分散したこともあり、夏場に復調してシーズン通算ではチームトップの20本塁打、87打点となった。一方、同年は一塁手としてナ・リーグ最多の19失策を記録している。1994年はリーグの一塁手最低の打率.208と極度の不振に陥り、5月22日の対カージナルス戦で大乱闘を引き起こした後、5月24日にウェイバー公示にかけられている。マーリンズではキューバ人コミュニティなど地元から大きな期待を受けて、プレッシャーを感じていたという。ロッド・ブリューワの不振もあって任意引退選手となっていた西武への復帰も予想されたが、娘の病気などもあって同年中はマイナーでもプレーせず引退を続けた。同年10月の日本シリーズ期間中に西武オーナーの堤義明が再契約の意向を表明し、12月15日に年俸2億円（推定）で入団契約を結んでいる。
フィデル・カストロ統治時代のキューバで産まれ、5歳の時に家族とともにメキシコを経由してアメリカ合衆国に亡命した。当初は叔父の住むニューヨークに住み、英語の話せない父はタクシー運転手、大学の教員だった母はスペイン語教師をしていたが、生活は苦しかった。このため、9歳の時に一家はキューバ人亡命者のコミュニティがあるフロリダ州マイアミに移住している。マイアミで野球を始めてフレッド・マグリフらと仲良くなったが、高校時代は目立った実績を挙げていない。タンパにあるフロリダ短期大学に進むと、野球とバスケットボールに夢中になった。この間、実家から離れた事で精神的に成長したという。同校では58試合で23本塁打を放ち、フロリダ州の短期大学のシーズン記録を更新した。この活躍で注目され、1981年にニューヨーク・ヤンキースと契約した。しかしマイナーリーグで右足の靭帯断裂と骨折という重傷を負い、一時は選手生命が終わったと感じるなど、1987年9月11日のメジャーデビューまでに約8年間を要した。1988年5月30日、ヒッポリト・ペーニャとのトレードでピッツバーグ・パイレーツに移籍。同年はAAAのバッファロー・バイソンズで4番を務め、5月には2度の1試合4安打、6月には4試合連続本塁打を記録している。9月11日の対フィリーズ戦ではスティーブ・ベドローシアンからMLB初の本塁打を放っている。同年にNPBの中日ドラゴンズからオファーがあったというが、まだメジャーでのプレイを希望していたため断った。1989年は阪神タイガース監督の村山実が獲得を希望してデストラーデと食事までしていたが、フロントの拒否によって破談となった。その後バイソンズでプレーしていたところ、チームの主砲を務めていたタイラー・バン・バークレオの不振を受けてアメリカで選手を探していた西武ライオンズスカウト部長の根本陸夫がオファーを出し、外国人選手としては格安の年俸3,250万円（推定）で入団契約を結んでいる。
ギター楽器はこれまで、「ギブソン・エクスプローラー」「ギブソン・SG」「フェンダー・ストラトキャスター」「ギブソン・EDS-1275」などのカスタムモデルを使用。近年は、希少だったアンペグ製「ダン・アームストロング」のリイシュー・モデルを扱っている。
時は今—。児童書の編集者であるアリスは，仕事も恋も上手くいかず泥酔していた。その時，彼女はどこからともなく助けを求める声を聞く。声の主は，ある青年だった。彼は醒めない夢を見たいと望み，悪魔ナイトメアに誘われてある場所へと連れ去られていく。一方声の主を探していたアリスは足を滑らせ，蓋の開いていたマンホールに落ちてしまう・・・。地下の不思議の国・ファンタスマゴリア。ここでは，赤の女王主催の舞踏会が催される予定だったが，女王に物語を披露するはずのファンタスマゴリア唯一のストーリーテラー，ルイス・キャロルがいつまで経っても姿を見せないでいた。苛立つ女王が広場に控える者全員の首を刎ねようとしたその時，ようやくルイス・キャロルが姿を現す。彼は「物語を創作中に月を見上げていたところ月から女の子が落ちてきたのを目撃し，それまで考えていた物語が陳腐に思え，新たな物語を考える決心をした」と弁明。そして月から落ちてきたその女の子こそ，あの夜マンホールに落ちたアリスだった。女王は彼の申し出を受け入れ，次の舞踏会までにアリスと共に制作した物語を完成させるように命じる。ルイス・キャロルとアリスが新しい物語を完成させなければ，ファンタスマゴリアの劇団の一座全員の首を刎ねると赤の女王に脅された座長のジョーカーは，二人に全面協力を申し出る。しかし，近頃創作に行き詰まっていたルイス・キャロルはなかなか作品創りに取りかかろうとしない。しかし，彼がこれまで綴ってきた物語を読み感動したアリスは，ルイス・キャロルの作品創りを手伝う決心をする。アリスの熱意に負けたルイス・キャロルは，ようやく新しい物語を書き始めるのだった。一方，突然ファンタスマゴリアに現れたアリスに不信感を抱くナイトメアは，部下のレイブンに彼女を見張るよう命じる。同じ頃，夢の管理人である白の女王は，一刻も早くルイス・キャロルとアリスをファンタスマゴリアから現実世界へと助け出そうとしていた。ルイス・キャロルは，夢の存続を目論むナイトメアによって夢の中へと連れ去られたのだが，夢主であるルイス・キャロルはあまりに眠りが深すぎるため，自分が夢の中にいる事すら忘れているという。いよいよ舞踏会の日。新作「ジャバウォックの詩」が上演される中，白の女王の部下であるルークとポーンは，女王の命によりルイス・キャロルとアリスをファンタスマゴリアから救うため，ナイトメアを倒すタイミングを計っていた。その時，ルイス・キャロルを醒めない夢の中に閉じ込めようと企むナイトメアが，邪魔者であるアリスを連れ去っていくのだった・・・。