1990年代に入り、バブル崩壊が起き、拓銀の不良債権も急増する。カブト・ソフィアへの融資で建てられたホテルは採算性ゼロ、加えてホテルマンとしては素人である拓銀行員が従業員に加わっていたため、営業するだけ赤字は拡大していった。目立った客は「拓銀○○支店ご家族一行様」であり、1994年（平成6年）の宿泊者数は目標の半分に過ぎない5万7,000人。拓銀はすぐに潰して償却するという選択をせず、延命資金を追加注入し、不良債権はさらに増加していった。拓銀からカブトへの直接の融資は500億円程度とされていたが、傘下企業同士を含める総体は数千億円規模に膨らんでいた。1992年（平成4年）3月末には500億円の追加融資枠が設定され、第三者割当増資の引受もあり、最終的にカブトへの融資は2,803億円、カブトによる関連会社への債務保証も1,000億円を超えていた。拓銀側も「実質的にカブトは債務超過」と認めたが、融資の中にはペーパーカンパニーを通したものもあり、すぐにカブトに倒産されては不正の実態が明るみに出てしまう。この責任問題を恐れた拓銀は、表面上は再建支援を装いつつ、自らへの悪影響を減らしながらカブトを数か月かけて倒産に導く方向で動き出す。1992年（平成4年）には拡大路線を進めてきた「SSKトリオ」の最も下であった海道弘司常務が乱脈融資の責任をとらされるかたちで常務を退任し、関連会社タクトの社長に就任した。同年に、頭取時代に拡大路線を採用し「SSKトリオ」の長として長らく人事権を掌握していた鈴木茂会長も、取締役相談役に退いた。「SSKトリオ」は崩壊し、行内での影響力を失った。1994年（平成6年）にはインキュベーター路線を推し進めていた総合開発部が廃止され、インキュベーター路線の破綻が完全に明らかになった。
TSR社を退社したあと、1986年にガイギャックスはNew Infinities Productions, Inc.の設立に協力した。 1986年10月、ガイギャックスはNew Infinities Productions, Inc.の会長に就任し、デザイン・エグゼクティブのフランク・メンツァーとキム・モハン(en:Kim Mohan)、そして他2人からなるクリエイティブ委員会の筆頭になった。ガイギャックスのNew Infinitiesでの最初のロールプレイングゲームの仕事は1987年に出版されたサイエンス・フィクションRPG「サイボーグ・コマンドー」(en:Cyborg Commando)（メンツァーとモハンとの共著）で、ガイギャックスはその後多彩なジャンルに渡るRPG「デンジャラス・ジャーニーズ」(en:Dangerous Journeys)を創造し、ゲームデザイナーズ・ワークショップ社(GDW)から出版された。そしてTSR社から訴訟の原因となった。ガイギャックスは「デンジャラス・ジャーニーズ」の全ての製品に作家として関わり、その中には「ミサス」、「ミサス・マジック」そして「ミサス・ベスティアリー」が含まれる。彼はその後、1995年に新しいRPGの仕事を始める前に、いくつかのファンタジー小説を書いた。1999年、ガイギャックスは、最初はコンピューター・ゲームとして意図されていた、「レジェンダリー・アドヴェンチャー」(en:Lejendary Adventure)をリリースした。1980年代中盤、ガイギャックスはフリント・ディリ(en:Flint Dille)とともに、「サーガド・ザ・バーバリアン・ブックス」の仕事をした。この時代には、彼の他の書籍「ロールプレイング・ゲームの達人」とその続刊「実践 ゲームマスターの達人」も含まれる。ガイギャックスはまたいくつかの出版された短編小説を書いた。1990年代の間にガイギャックスは3つのより多くの小説「ザ・アヌビス・マーダーズ」、「ザ・サマルカンド・ソリューション」、そして「デス・イン・デルヒ」を書き、ペンギンブックスから出版され、後にパイゾ社(en:Paizo Publishing)から再版された。パイゾ社はまたガイギャックスの「失われた」小説である「インファーナル・ソーサレス」も出版した。ガイギャックスはオープン・ゲーム・ライセンス(en:Open Game License)のもと、D20システムを使用した作品をリリースした。これらの中には、「ア・チャレンジ・オブ・アームズ」包括的アドヴェンチャーモジュール、「ザ・ウェイランド・スミス&カンパニー・ジャイアント・ファン・カタログ」（ジョークの魔法の品物たち）、そして「ザ・スレイヤーズ・ガイド・トゥ・ドラゴンズ」ソースブックが含まれた。ガイギャックスは1994年に発行された「ミシック・マスターズ」（Trigee）誌の6つそれぞれの号に、全体の64ページの主要な著者として現れた。 2002年から2006年にかけ、ガイギャックスはトロール・ロード・ゲームズ(en:Troll Lord Games)の「ガイギャクシアン・ファンタジー・ワールズ」に、ボリュームIからIIIの原理作家として、またボリュームIV、V、VIそしてVIIの編集者として働いた。2005年、ガイギャックスは、トロール・ロード・ゲームズ(en:Troll Lord Games)と、彼が創造に積極的に参加した「キャッスルズ&クルセイズ」(en:Castles & Crusades)で、「ダンジョンズ&ドラゴンズ」RPGに帰ってきた。トロール・ロード・ゲームズが出版した「キャッスル・ザギグ 」は、以前に未発表だったガイギャックスの「キャッスル・グレイホーク」(en:Castle Greyhawk)のオリジナルバージョンで、D&Dのためのオリジナルのダンジョンセッティングだった。キャッスル・ザギグの出版は7つのソースブックが計画され、商標上の理由で実際には「グレイホーク」の名のもとに出版されなかった。 1999年、ガイギャックスはTSR社のショーン・K・レイノルズ(en:Sean K. Reynolds)とアドヴェンチャー「アゲンスト・ザ・ジャイアンツ：ザ・リベレーション・オブ・ジェフ」をデザインした。ガイギャックスは晩年アニメやビデオゲームに自分の声を貸し、フューチュラマのエピソードen:Anthology of Interest Iに彼自身の絵のために声を提供し、2000年に放送された。 ガイギャックスはさらにMMORPG「ダンジョンズ&ドラゴンズ オンライン、ストームリーチ」(en:Dungeons & Dragons Online: Stormreach)では、「デレーラの墓地」クエストシリーズでゲスト・ダンジョンマスターのナレーションを演じた。彼の死後、そのダンジョンの近くに彼の墓碑が作られ、デレーラ墓地でのクエストの報酬として記念アイテムも作られた。