人間そっくりの人工生命体「レプリス」の少女と、図らずも彼女の兄代わりとなった少年をめぐる物語。本作の主題は「成長」である。主人公の少年にとっての越えられない壁として父と兄がおり、それでも肉親を越えようとあがき成長していくことでラブストーリーが展開していく。5月が舞台に選ばれた理由は、「エンディング付近は雨がいい」という構想から梅雨の来る前に時期を設定したためである。全体の構成は一般的な恋愛アドベンチャーゲームのものであり、前半の共通シナリオでの選択によって各ヒロインのシナリオへと分岐する形になる。エンディングの数はヒロインごとに異なるが、総じてA・B・Cに分類され、このうちAがいわゆるハッピーエンドに相当する。ただし「みさおAエンディング」はつらく重い展開であり、多くのユーザーがショックを受けた。本作はオールクリアしてもかなりの謎が未解明のまま残されてしまっており、続編である『My Merry Maybe』でそれらが解明される形になっている。ただし最初から2部作にする構想があったわけではなく、張られた伏線の内容は一切明かされない予定だった。続編の製作が決まったのは本作の発売1週間後である。なお、本作の舞台となっている津久見高校と同名の学校が大分県に存在するが、本作とは関係ない。
1992年7月4日、愛知県で生まれる。愛知県の公立小学・中学・高校を卒業。高校時代に、ヒップホップダンスで全国高等学校ダンスドリル選手権大会の東海大会地区に出場し、地域優勝の経験がある。
1953年にアトランティックシティ競馬場で創設された競走である。1998年に開催が休止された後、1999年に現在のモンマスパーク競馬場に移設された。当初はハンデキャップ競走のユナイティッドネイションズハンデキャップ（United Nations Handicap）として創設され、1990年からはシーザーズインターナショナルハンデキャップ（Caesars International Handicap）に改称された。その後1999年より以前の名称に戻り、2004年になって負担重量が別定に変更、そのため競走名から「ハンデキャップ」が消えた。芝11ハロンで施行される競走で、アメリカ東海岸地区の芝中長距離路線における主要G1競走のひとつである。ただ、2013年まで同時期には同じく芝路線の主要競走で、負担重量が定量のマンノウォーステークスもあったため、斤量で不利を蒙ることが見込まれる有力馬はそちらに流れることも多かったが、2014年からマンノウォーステークスの開催時期が5月に変更されている。このため、この競走にはニュージャージーを拠点とする競走馬がおもに参戦している。1973年にグレード制が開始されるとG1競走として設定され、その後1990年に一度G2へと降格するが、1994年に再度のG1復帰を果たしている。2008年から2015年まではブリーダーズカップ・チャレンジの対象競走に指定され、優勝馬はブリーダーズカップ・ターフへの出走権が与えられる。
『ジェッシィ・ストーン』シリーズは、CBSテレビにより、トム・セレックを主役にテレビドラマ化された。ドラマ化は順番を外れて始まったが、第4作まではあらすじとキャラクターはテレビネットワークに相応しく変更された点を除き、小説に一致している。セレックは、ストーンよりも年齢は上であるが（小説の30歳代後半に対し、50歳代後半から60歳代前半）、可能な限り小説に忠実にキャラクターを演じている。原作者パーカーは、ジェッシィ・ストーンの映画は自身の小説のテレビ化で最も正確なものだと述べ、ブログで「トムはキャラクターを体現している」とまで言っている。警察署長としてトム・セレックは、スミス&ウェッソンのSW19115C45口径を携帯している。実生活でもセレックは、元軍人であり射撃の達人で、火器の収集家である。セレックがテレビで演じる武器を携帯する人物は、多くの場合SW1911A145口径を携帯している。しかし、小説の1作目でジェッシィ・ストーンは、LAPDで殺人課刑事であったときと同じく38スペシャルのスミス&ウェッソン36snub-noseリボルバーを携帯している。パーカーの私立探偵スペンサーも38スペシャルのスミス&ウェッソン36snub-noseリボルバーを13作までは携帯していた。最新作である Killing the Blues ではジェッシィ・ストーンはコルトコマンダー45口径1911A1を携帯している。他のレギュラーキャラクターには、パラダイス署の部下として警官モリー・クレーン役のヴァイオラ・デイヴィス、警官ルーサー「スーツ」シンプソン役のコール・サダス、警官アンソニー・デアンジェロ役のヴィット・レッザがいる。デアンジェロは映画第5作の時点ではストーン所長に勧められて署を退職している。モリー・クレーンも同じく続けられていない。これはデイヴィスのスケジュールが他の映画の撮影と重なったためで、これにより彼女はこのシリーズから離れることになった。しかしジェッシィ・ストーンの小説においては、彼女は妊娠し家庭を作るために署を辞めたと説明されている。彼女の署内のポジションは、より小説のキャラクター・モリー・クレーンに近いキャシー・ベイカー演ずるローズ・ギャモンに代わっている。スティーヴン・マクハティはマサチューセッツ州警察のヒーリー警部として出演し、ウィリアム・ディヴェインはディックス医師を演じている。彼は元警官の精神科医でストーンは飲酒問題や他の個人的な問題で助けを得ている。ソウル・ルビネックは汚職にまみれた町の評議会代表ヘイスティの役を演じている。彼は牢獄から釈放され、地域の自動車ディーラーをしている。ヘイスティとジェッシイはその過去にもかかわらず友人となっている。ロバート・ハーモンが1作（Jesse Stone: Innocents Lost はディック・ローリー）を除き、すべて監督している。ジェフ・ビールがオリジナル音楽を作曲、そのときまでの映画から選択された曲はヴァレス・サラバンデルによる限定CDとして2009年に発売された。映画第5作からトム・セレックとマイケル・ブランドマンが脚本を書いている。第5作はパーカー（2010年にボストンの自宅で他の小説を執筆中に死亡した）の小説をもとにした、映画からの新展開であり、小説の展開からかなり乖離している。最近のテレビの話の流れでは、ジェッシイ・ストーンは町の評議会によりパラダイス署長としての職を辞めさせられている。評議会はストーンを早期退職させ、部分年金を与えた（誓約した元警官として、通常必要な許可なしでの火器の秘密保持を保証された）。町の評議会のトップは義理の息子を新たな署長に望んだ。ストーンはときおり「臨時コンサルタント」としてヒーリー警部に雇われ州警察の捜査を助けている。ストーンは、「まだ終わっていない」と言いながら彼の署長としての以前の仕事に復職すると主張している。ジェッシイの相棒、ゴールデンリトリバーのレジーは、「暗夜を渉る」のブーマーに代わりストーンを見守り、偉大な仕事をしている。レジーはジェッシイ・ストーンシリーズで重要な役割を果たしている。