芙沙子がコーチに就任して最初の年となった2001年はダブルスでニコル・アレントと組んでシーズンを戦う。アレントとのペアで出場した全豪オープンダブルスは準決勝に進出。ツアーでもキャンベル国際とインディアンウェルズ・マスターズで2勝を上げるなど好調であったが、3月のマイアミ・マスターズを最後にペアを解消。その後単発で数人の選手と組むもペア固定とまでは行かずツアー1〜2回戦負けが続いた。しかし第4シードとして出場したウィンブルドン選手権で、前年のアキュラ・クラシック以来2度目のペアとなったキム・クライシュテルスとのダブルスが成功し、準決勝で第1シードのリサ・レイモンド＆レネ・スタブス組に3-6,7-5,6-2のフルセットで勝利する活躍で同部門2年連続の決勝進出を果たす。決勝では第8シードのビーナス・ウィリアムズ&セリーナ・ウィリアムズ組にストレートで敗れるも、後に本格的に固定ペアとしてツアーを回る切っ掛けとなった。一方シングルスではアキュラ・クラシック2回戦で当時世界ランク5位のクライシュテルスをストレートで下すなどの活躍も見られたがシーズン全体では前年に続き低調な成績が続き、年度末ランクも30位と前年より2ランク上げるに留まった。母芙沙子は当時を振り返り「コーチと選手の関係になってからの1年はお互いが選手とコーチとして自立するのに時間が掛かり葛藤があった」とお互いに戸惑いがあったとしながらも「あの1年があって愛の長い競技人生に繋がったと思う」と述懐している。
シングルスでは年初のタルゴ・オーストラリア女子ハードコート選手権優勝 から次週のアディダス国際準決勝まで8連勝のスタートダッシュを切ると、好調のまま臨んだ全豪オープンではグランドスラムシングルスで初めてシード選手となる第16シードで出場、1996年ウィンブルドン以来のグランドスラム4回戦進出を果たす。大会第1シード、ディフェンディングチャンピオンとして臨んだ4月のジャパン・オープン決勝ではコリーナ・モラリューを6-3,6-3のストレートで下し大会2連覇。この年は他にも東レ パン・パシフィック・オープン・テニストーナメント、WTAドイツ・オープンのティアIグレード2大会を含む5大会でツアーベスト8に進出するなど安定して好成績を残し、年度末ランクも18位に上昇した。この年は出場した全大会で固定ペアを組んだリホフツェワとのダブルスで更なる躍進を見せ、年初のタルゴ・オーストラリア女子ハードコート選手権で優勝すると、10月のSEATオープン、11月のスパルカッセン・カップ、アドバンタ選手権 で3週連続優勝を果たし年間4勝を挙げる。この年は他にも東レ パン・パシフィック・オープン・テニストーナメント、ストラスブール国際でベスト4に進出した他、全豪オープンを含む7大会でベスト8に進出し、年末最終戦チェイス選手権への初出場を果たす。この活躍により年度末ランクは13位まで上昇した。
日本人選手トップとなって臨んだ1997年は、杉山を様々な角度からサポートする「チーム愛」を結成、コーチに丸山淳一、コーディネーターに母親の芙紗子を付けた他、トレーナー、マネージャーも加わるチーム体制でツアーを転戦するようになる。シングルスでは第6シードで出場した年初のゴールドコースト・クラシックで準優勝の好成績を収めると、第4シードで出場した4月のジャパン・オープンでは準決勝で第2シードのキンバリー・ポーを5-7,6-4,6-1で、決勝でエミー・フレージャーを4-6,6-4,6-4の逆転でそれぞれ下し、4度目のツアーシングルス決勝で初優勝を果たす。更にノーシードで出場した10月のクレムリン・カップでは2回戦で第7シードのブレンダ・シュルツ＝マッカーシーを6-4,7-5で、準々決勝で第3シードのアランチャ・サンチェス・ビカリオ6-1,7-6のストレートで下す番狂わせを起こし決勝に進出。決勝では第1シード、当時世界ランク2位のヤナ・ノボトナに3－6,4-6のストレートで敗れるも、自身初のティアI大会準優勝を果たした。ダブルスではこの年からエレーナ・リホフツェワと主にペアを組むことが多くなり、5月のストラスブール国際ではこのペアで準優勝した他、9月のトヨタ・プリンセス・カップではモニカ・セレシュと組んで出場し、単複通じて同大会日本人初優勝を決めている。これらの活躍により年度末ランクはシングルスが20位と初めてトップ20で終了し、ダブルスでも77位 と不調だった前年から52位上昇する25位でシーズンを終えた。
衛星測位システムは、社会インフラストラクチャーとして重要と言われ、アメリカ合衆国のグローバル・ポジショニング・システム（GPS）を始めとして、ロシア連邦のGLONASS、欧州連合のガリレオ、中華人民共和国の北斗と、大国や国家連合により、自前のグローバル・コンステレーションシステムの構築が進行もしくは計画されている。他国に頼らず自前で全地球航法衛星システムを構築することは、精密誘導兵器や大陸間弾道ミサイルの運用等、国家安全保障上の観点から重要である。しかし、多数の人工衛星の打ち上げ、かつ、10年ほどの寿命による衛星更新が常に必要で、維持にも常時多額の費用がかかるため、自国による構築は、国家安全保障のための強い政治的な意思決定と、軍事費を含む財政的裏付けが前提となる。したがって、他国の衛星測位システムに依存する、もしくは地域航法衛星コンステレーションの構築（日本のQZSS、インドのNavICなど）までにとどめて、必要とする衛星数を抑制する選択肢もある。一般論としては利用者側においても、特定の1つの衛星航法システム (NSS) だけに依存して、永続的かつ安定したサービス受益を期待することには、様々な大国や国家連合の軍事的・政治的意図を抜きに考えた場合でさえも、不安定性が伴う。例としてアメリカ合衆国のGPSは、本来は軍事衛星専用であったのを、段階的に提供精度の向上も含めて公的・民生的用途に拡大して行った経緯があり、それはアメリカ合衆国連邦政府の意図次第で、今後もサービスレベルが変更される可能性が残ると言う事になる。また衛星航法システムは、航法衛星と信号受信機の2要素単独では成立しがたい複合的なシステム（補助GPSなど）でもあり、また1つの系にトラブルや異常が生じたような場合でも、マルチGNSS対応であれば、他の系統でバックアップできる。日本の準天頂衛星システムでも、費用に見合う効果およびキラーアプリケーションを見いだすよう、継続して検討されている。