2014年1月14日、ボタフォゴを退団し、ACミランの監督となることが決定。会見では｢ミランの監督をやる以上は、タイトルを目指したい。｣と述べた。16日にACミランと契約し、正式に監督に就任した。2013-14シーズンは就任後の後半戦19試合で勝ち点35を稼ぐも、監督就任前の前半戦の低迷（19試合勝ち点22）も響いて結局8位に終わった。この結果、チャンピオンズリーグはおろかヨーロッパリーグの出場権も獲得できなかった。シーズン終了後の6月、ACミランは解任を発表。後任は選手時代の同僚だったフィリッポ・インザーギである。
1994年12月14日、ルクセンブルク戦で代表デビュー。しかし、チームの内紛など問題の多いオランダ代表にあって本来の力を発揮する事が出来ず、1996年の欧州選手権では、自らのPK失敗によりチームも敗退。1998年のFIFAワールドカップでは、4位という好成績に貢献しながらも大きなインパクトを残す事は出来なかった。2002年のワールドカップでは、欧州予選敗退。2006年のワールドカップでは、本大会出場に貢献したが、本大会のメンバーから外れた。代表でプレーする際にはエゴイスティックなプレーが多く、マルコ・ファン・バステン元オランダ代表監督に失格の烙印を押された。しかし2006年11月15日のイングランドとの親善試合で久しぶりに代表に招集され、試合では背番号"10"を着けて先発出場。好調なプレーとキャプテンシーを見せ、再びファン・バステンの信頼を得た。
2002-03シーズン、フランチェスコ・ココとのトレードでライバルチームのACミランへ加入。このシーズン、自身3度目のチャンピオンズリーグ制覇（史上初の異なる3つのクラブでのチャンピオンズリーグ制覇）。2006-07シーズン、4度目のチャンピオンズリーグ制覇。この大会では、後にバロンドールを受賞することになるカカの活躍が取り上げられたが、セードルフ自身も随所に高いパフォーマンスを披露している。準々決勝でのバイエルン・ミュンヘン戦では、相手ディフェンダーの股を抜いてのゴールと、フィリッポ・インザーギへ絶妙なヒールパスでアシスト。準決勝のマンチェスター・ユナイテッド戦でも、アレッサンドロ・ネスタのロングパスを頭で落とし、カカのゴールをアシスト。自身もネマニャ・ヴィディッチのプレスをものともせず、エドウィン・ファン・デル・サールの守るゴールにシュートを決め、優勝に貢献。UEFAチーム・オブ・ザ・イヤーとUEFAクラブ最優秀MFを受賞。2007-08シーズン、2007年12月にFIFAクラブワールドカップで出場。浦和戦では、カカのラストパスから決勝ゴールを決めた。また同月、チャンピオンズリーグにおいて通算100試合出場を達成。2008-09シーズンでは、怪我でアンドレア・ピルロが離脱したときにはレジスタとして中盤の底でプレーし、代役を務めるなど高いユーティリティ性を示した。2010-11シーズン、序盤、自らのミスから失点の足がかりとなったり、不用意なパスミスなどで、ポジションを一時ケヴィン＝プリンス・ボアテングに奪われるなど限界がささやかれた。しかし、終盤になるにつれパフォーマンスが向上。ミラノダービーでの圧巻のプレー、サンプドリア戦では、無回転のフリーキックを直接決めるなど、結果的にミラン7シーズンぶりとなるスクデット獲得に貢献。ミランにおいても、加入してからほぼ常にレギュラーポジションをつかみ、公式戦400試合以上に出場した。これはミランにおける、外国人選手の最多出場記録である。2012年6月、ACミラン退団を発表。
インテル移籍後は、徐々に輝きを失っていく。控えの選手として苦しい時期を過ごし、代表でのポジションも絶対的なものではなくなってしまう。2001-02シーズン、後半戦に出場機会を得ると、目覚しい戦果を上げ復活をアピールした。
1960年2月1日、北海道松前郡福島町に生まれる。両親、さらには父方・母方の両祖父が学校の先生という教育者の家庭で育った。小学生のころ、自身にとっての「エロのルーツのルーツ」ともいえる『ハレンチ学園』を愛読。高校時代は、筒井康隆の小説を読んで本の面白さに目覚める一方、下宿先の女性の先輩から『りぼん』を借りて読んでいた。1978年、北海道函館中部高等学校を卒業し、早稲田大学に入学。入試で第一文学部に落ちたため、教育学部に進学した。大学時代は、萩尾望都、大島弓子、山岸凉子、吾妻ひでお、大友克洋などの作品に親しむ。1979年、大学2年の冬に、友人たちとSF小説、少女漫画、ニューウェーブなどの話をするうちに、それまで読むばかりだった漫画を自分でも描き始める。1981年、小池一夫が主催する「劇画村塾」に入塾する。同期には堀井雄二、とがしやすたからがおり、その熱気に影響されて同人誌の作成を思い立つ。1982年、劇画村塾の有志が製作した同人誌に同人漫画家として初めての成人向け漫画を発表する。大学卒業に際して、就職活動はせずに、漫画の投稿、持ち込みを始めた。1984年、森山塔名義で『ピンクハウス』（日本出版社発行の自販機本）に掲載の「ほら、こんなに赤くなってる」でデビュー。同年、山本名義でも「私の青空」で『ジャストコミック』新人賞を受賞しデビュー。デビュー当初は、「山本 直樹」名義でストーリー性のある青年漫画を描く一方で、「森山 塔」・「塔山 森」名義で成人向け漫画を描いていたが、両者の境界はなくなっていった。1991年 、『Blue』が初めて東京都青少年保護育成条例で有害コミック指定を受け、当時沸き起こりつつあった有害コミック論争の中心的存在となる。有害コミック論争以降も作風は変わらず、『ありがとう』では更に過激な描写を見せた。 2000年からは、漫画雑誌『マンガ・エロティクス』（現・『マンガ・エロティクス・エフ』、太田出版）のスーパーバイザーを務めながら、同誌に作品も発表している。2006年、『イブニング』（講談社）で連合赤軍事件を題材にした 『レッド』の連載を開始し、2010年には同作品で第14回文化庁メディア芸術祭マンガ部門優秀賞を受賞した。