1986年、復帰したジャイッチを始めとするフロント陣は5年に渡る長期計画を立て、欧州制覇という大目標を掲げる。そしてジャイッチに才能を見いだされ、「ピクシー（妖精）」ドラガン・ストイコビッチが入団したのもこの年であった。1987年の夏より5ヶ年計画は始まった。1987年のクラブが誕生した日、レッドスターはレアル・マドリードにマラカナで敗れた。この日から1992年の3月までの5年間、レッドスターは黄金時代と言える最良の時間を過ごした。ロベルト・プロシネチキ、シニシャ・ミハイロヴィチ、デヤン・サビチェビッチなどユーゴスラビアを代表する選手が顔を揃え、国内リーグでは5シーズンで4度の優勝を飾った。ストイコビッチは3年連続でMVPを獲得するなど大活躍し、1990年にクラブを去った。この5年間で監督は5人変わったが、フロント陣の顔ぶれに変わりはなかった。1990年4月から5月にかけてユーゴスラビア各地で初の自由選挙が行われ、連邦を構成する各共和国で独立の機運が高まっていた。5月13日、ザグレブで行われた対ディナモ・ザグレブとの試合で暴動が起こり、これをきっかけにユーゴスラビア全土に戦火が広がっていくことになる（詳細は1990年ディナモ・ザグレブ対レッドスター・ベオグラード戦での暴動を参照）。1990-91シーズンのチャンピオンズカップでは、フランスのオリンピック・マルセイユをPK戦の末に破り初の欧州王者となる。皮肉にも前年までクラブに多大な貢献をしてきた「第5の星人」ストイコビッチはマルセイユのベンチを暖めていた。試合を決めるPKを蹴ったダルコ・パンチェフはこのシーズンのヨーロッパ・ゴールデンシューを獲得した。その後のインターコンチネンタルカップでもチリのコロコロを破り世界一となり、このときの「セルビアを東京へ」というスローガンは、その後のユーゴスラビア紛争でも多用された。
1966年ミリャン・ミリャニッチが監督に就任し、世代交代を推し進めた。クラブの中心だったシェクララツはドイツへ去り、後に「第3の星人」の栄誉を受け、UEFAジュビリーアウォーズにて過去半世紀におけるセルビア史上最高の選手と称えられる左サイドのウインガー、ドラガン・ジャイッチが台頭した。就任初年度は5位に低迷するものの、1967-68シーズンからリーグ3連覇を達成。1970-71シーズンには再びチャンピオンズカップの準決勝まで進出したが、ギリシャのパナシナイコスFCの前に4対4のタイスコアながらアウェイゴールの差で敗れた。ミリャニッチは1974年、レアル・マドリードに引き抜かれるまで指揮を採り、4度のリーグ優勝、3度のカップ優勝を成し遂げた。ミリャニッチ辞任の翌年にジャイッチはクラブを去り、ヴラディミル・ペトロヴィッチの時代が始まった。1972年6月にデビューしたペトロヴィッチは「ピジョン（鳩）」のニックネームを授かり、1970年代後半に入るとクラブの絶対的なエースへと成長した。1978-79シーズンのUEFAカップでは、このシーズンリーグ得点王に輝いたドゥシャン・サヴィッチらと共にクラブを初のUEFA主催大会決勝へ導き、後に「第4の星人」として表彰された。ペトロヴィッチは1982年にクラブを去るが、以降もトミスラヴ・イヴコヴィッチ、ボシュコ、ミルコのジュロヴスキ兄弟などのユーゴスラビア代表選手が活躍し、ミリャニッチ辞任後の10年で2強を形成していたライバル、パルチザンを上回る4回のリーグ優勝を飾った。
第二次世界大戦中の1945年3月4日、レッドスターは反ファシズムを標榜する若者たちの集団による内務省系の総合文化クラブとして設立された。クラブは主将としてBSKベオグラードで活躍をしていたライコ・ミティッチを迎え入れ、終戦後の1946年からユーゴスラビアリーグに参加する。1948年から1950年まで3年連続でユーゴスラビアカップを優勝したクラブのリーグ初優勝は1951シーズンであった。1955年には前年王者ハイデュク・スプリトの中心選手だったヴラディミル・ベアラやドラゴスラヴ・シェクララツなどを獲得。後に星人（後述）の称号を得るミティッチ、シェクララツを始め、幾人もの代表選手が顔を揃えたクラブは、このシーズンからリーグ4連覇を達成するなど国内では無類の強さを見せ、1950年代は6回のリーグ優勝、2回のカップ優勝を記録した。欧州の舞台に初めて姿を見せたのは、1956-57シーズンのチャンピオンズカップ（UEFAチャンピオンズリーグの前身大会）であった。この大会ではオランダのラピッドJC、ブルガリアのCDNAソフィアを破り準決勝まで勝ち進むが、準決勝では得点を奪えないままイタリアのフィオレンティーナに敗れた。2年後の1958-59シーズンはルクセンブルクのスタッド・デュドランジュを相手に当時の最多得点記録となる2試合計14対1の大差で勝利するものの、準々決勝でイングランドのマンチェスター・ユナイテッドに敗れた。1960年代に入ると50年代までの強さは影を潜め、3シーズン連続で無冠に終わる。1962-63シーズンはクラブ史上最低順位となる7位に低迷し、得点数は降格争いをしていたヴォイヴォディナ・ノヴィサドの半数以下であった。
アメリカン・ブリンプ社のA-60飛行船（機体記号：N614LG・N620LG）を「スヌーピーJ号」として運航していたが、2016年末の運航をもって活動を終了した。
ハイデルベルクにおける近距離交通の重要な集積点は、ビスマルク広場で、多くの都市交通網がここでクロスする。広場の東から、ハイデルベルクのアルトシュタットを貫く歩行者専用道路が始まるが、この歩行者空間は、規模的にヨーロッパで最大のもの一つに数えられる。以前は、この広場に面して、頭端式ホームを有する中央駅があったが、1955年に約1.5km西に移転した。現中央駅は、ビスマルク広場に次ぐ重要な交通ポイントとなっている。1883年にハイデルベルクに公営の近距離旅客交通会社が設立され、馬車鉄道の形で営業を開始した。高速輸送機関の隆盛に伴い、1901年に電動式の路面電車が開通した。1950年代から路面電車網は徐々に路線を拡大していった。その後、自家用車の普及という大きな問題に直面した近距離旅客交通会社の経営陣は、路面電車の路線を次第に縮小せざるを得なかった。しかし、近年になって路面電車が再評価されて、複数の新路線が計画され、新たな路線が開設され、また既存路線が整備されている。現在は、ラインネッカー交通(RNV)が市電とバスの運行を管轄している。1989年からはライン=ネッカー交通連盟の統一料金が適用されるようになった。また、ハイデルベルクにはカーシェアリングの組織もある。2003年にハイデルベルクは、ライン=ネッカー地域全域を結びプファルツ地方や南ヘッセンにまで延びる、ラインネッカーSバーンの路線網に組み込まれた。その後Sバーンはカールスルーエまで接続した。これにより、ライン=ネッカー地域は一つのSバーンで結ばれた最後の人口集中地域となった。この計画遂行に10年以上を要したことには、異なる州（バーデン＝ヴュルテンベルク州、ヘッセン州、ラインラント＝プファルツ州）の間での調整に時間がかかったという背景がある。登山鉄道は、モルケンクーア展望台までの下部は2005年から導入された新しい車両、上部のケーニヒシュトゥールまでは歴史的な車両で運行している。この鉄道は、ハイデルベルク城へ行く際の交通手段として人気がある。この登山鉄道の計画は1873年に初めて立案されたのだが、資金難から最初の路線が開通したのは1890年であった。この鉄道は、2004年にバーデン＝ヴュルテンベルク州の文化財リストに登録された。