1999年にはアリゾナ・ダイヤモンドバックスに移籍。打率.336・26本塁打・111打点と打撃3部門で自己ベストを更新し、206安打はリーグ最多、45二塁打はリーグ2位となった。また、4月11日から5月18日にかけてリーグ10年ぶりとなる30試合連続安打を含む5回もシーズン中に10試合連続安打以上を記録しており、これはエリック・ヤング（1996年）に次ぐナリーグ史上2人目の選手となった。2000年は球団史上初の全162試合に出場し、昨年を上回る47二塁打・31本塁打・114打点を記録。2001年に自己ベストの打率.325、57本、142打点、長打数は史上12人目（のべ15人目）となる100を記録。4月にはリーグタイ記録となる13本塁打を記録し、初の月間MVPを受賞。5月17日にはミッキー・マントル（1956年）を上回る40試合で20本塁打に到達。6月には打率.417・12本塁打の成績で2回目の月間MVPを受賞。8月29日には史上5人目となる9月を前に50本塁打を達成。この年にチームはニューヨーク・ヤンキースとのワールドシリーズにおいて歴史的死闘を繰り広げ、第7戦でゴンザレスがヤンキースのクローザーマリアノ・リベラから逆転サヨナラヒットを放ち、球団創設4年目でメジャー制覇という快挙を成し遂げる。レギュラーシーズンではMVP級の大活躍だったが、73本塁打のバリー・ボンズ、64本塁打のサミー・ソーサには及ばず、投票では3位という結果だった2002年は打率.288・28本塁打・103打点と前年よりも悪化した。9月23日のカージナルス戦で肩を故障し、連続試合出場が446で途切れた。9月30日に手術を受けた。2003年3月18日に3年契約を結び、開幕を迎えた。4月30日までに球団新記録となる36安打・タイ記録となる11二塁打を記録し、4月5日から5月19日の40試合中39試合で出塁をしている。打率は2年ぶりに3割を記録し、46二塁打と前年の2倍以上記録している。2004年は5月22日のフロリダ・マーリンズ戦で2000本安打を達成し、6月30日のサンディエゴ・パドレス戦で球団史上初の1000本安打を達成したが、8月1日の試合を最後に欠場。8月2日にはトミー・ジョン手術を受けた。2005年は復活を果たし、2年ぶり5回目となるオールスターに選出された。2006年は自己最多の52二塁打を記録し、4月18日には500二塁打を達成し、史上21人目となる500二塁打・300本塁打を達成した。
2006年、ピン芸人「しんご☆くん」としてケイダッシュステージ所属。命名は事務所の先輩にあたるはなわである。同年、事務所ライブである「裏ケイダッシュライブ」にて舞台デビュー。2007年に『エンタの神様』の打ち合わせの現場で、番組プロデューサーの五味一男によりすぎはら美里と出会い、「姉弟」という設定で番組内での限定ユニット「Mint姉弟」（ミントきょうだい）を組み、「乙女な弟」としてボケを担当。「僕、やっちんちん」というフレーズで人気を博し、同番組に6回出演。なお、Mint姉弟としては、2009年中にはM-1グランプリ出場や、テレビショッピング専門チャンネル・QVC出演などの活動もある。活動は順調であったが、体調を崩し、しばらく休業する。2008年中にケイダッシュステージを退社、フリーで活動。同時に「画数がいい」という理由で芸名を「しんご」に改名。その後、2009年に入ってからは「楽しんご」の名前でテレビ、ライブ等に出演している。R-1ぐらんぷり2009では3回戦まで進出（この時は「しんご」の名前で出場）。2009年6月から「あらびき団」に定期的に出演する様になったのを機によしもとクリエイティブ・エージェンシーに所属した。2010年7月19日、お笑いフェス「LIVE STAND 2010」のKAWAKI-MON STAGEにて、「あらびき団ダンスフェス in LIVE STAND」で優勝したことで、『あらびき団』以外の露出が増加。直後にはオリコン調べによる「第2回ネクストブレイクを期待するお笑い芸人」アンケートで3位に選ばれる。R-1ぐらんぷり2011で準決勝進出。2011年6月15日、女性エンターテインメント集団あやまんJAPANとのコラボユニット「楽しんごとあやまんJAPAN」による楽曲「ドドスコぽいぽいのうた」（ダウンロード配信のみ）で歌手デビュー。同年7月期のTBS系金曜ドラマ『美男ですね』で連続ドラマデビュー。2011年12月1日に発表された『2011ユーキャン新語・流行語大賞』で、彼のギャグ「ラブ注入♡」がトップテン入りを果たした。2018年4月から、渋谷りゅうきとのコンビ「おいなりさん」を結成して活動。2019年4月1日付で吉本興業を退社し、PABLOに移籍。この事務所移籍は、YouTuber活動を本格化させるためだとされていたが、事務所を通さないいわゆる「闇営業」でのトラブルが原因で吉本興業との契約を解除されたためだったと同年6月に報じられた。この報道を受けて楽しんごは自身のSNSを更新し、「闇営業なんてみんなやってる」と事実であると認める発言をしている。同年4月29日に大阪府豊中市の176BOXで開催された「天翔ソニック」でプロレスデビュー。昼の部は2対3の変則マッチで夏すみれ、花園桃花と組んで、政岡純、ドレイク森松と対戦、夜の部は3対4の変則タッグマッチでアルティメットスパイダーJr.、ドレイク森松、LINDAと組んで、木下亨平、山下りな、夏すみれと対戦した。