『作庭記』など室町時代の作庭理論は陰陽五行理論の具現化が中心だった。作庭書で初めて真行草の価値観が明示されたものは江戸時代の『築山庭造伝』（1735年）だが、夢窓疎石や相阿弥が作成した真行草の庭図への言及があり、室町時代から作庭の世界でも真行草が意識されていたことが分かる。『築山庭造伝』では「真行草の格に因って、気象体志を弁ふべし」といい、外面である石木の配置（体志）と内面である心の趣き（気象）から、真行草の格を意識して空間処理を心がけるように説いている。
室町時代の絵画は、飾るべき部屋の格に適合する画体によって、真行草と性格付けられる画法が確立した。絵画の真行草は行体を中軸とした対立概念である。武田恒夫は絵画の真体と草体とは、画法における明晰と非明晰、謹直と粗放、硬と軟、静止と動勢、用筆と用墨といった対概念で整理されていると述べた。
仏教の供花や花宴の節会など、平安時代には花の鑑賞が盛んになり、南北朝時代には書院造の出現によって立花の法式が確立した。その最古の理論書『仙伝抄』（1445年）には、序破急とともに真行草の概念が取り入れられている。華道における真草行は、真は仏前供花や賓客の饗応などの公式な場のために立てる花、行は書院の座敷飾りや花会で立てる花、草は花材や花器にこだわらず気ままに立てる花を指す。
「真行草」の語は、最初に書道の世界で定義された。真書は正書・楷書であり正格を表し、草書は正格を逸脱した風雅な書体、行書はその中間にあって真書を少し楽に書くものを指す。中国で真書を簡略化して筆記する過程で自然発生したものを東晋の王羲之・王献之が整理したと言われている。真行草の語は、奈良時代に『真草千字文』とともに日本に入り、平安時代には書体筆法として定着した。
楽器に触れたのは幼少期で、母親に買ってもらったおもちゃのピアノを弾いていた。また、5歳の時に初めて曲作りをしたと語っている。小学生の時には音楽委員会に所属し、中学生の時は吹奏楽部でトロンボーンを担当していた。15歳から4年間、定期的に路上ライブ活動を行っており、声優の仕事とエレキギターは『BanG Dream!』プロジェクトがきっかけで始めたと語っている。一部インタビュー等でエンドース契約に関する記載があり、誤解されるが、大塚個人がメーカー等とエンドース契約を行っているという話では無い。
東西冷戦が朝鮮戦争となっても全面講和論を主張してGHQの反発を買い、GHQは朝日新聞社に笠の追放を要求したが、長谷部忠社長が激しく拒否した。1960年の第一次安保闘争においては安保条約の改定反対、岸内閣退陣の論陣を張ったが（1960年5月21日付の朝日新聞社説「岸退陣と総選挙を要求す」は1面トップに置かれた）、6月15日に安保反対デモ隊と警官隊の衝突で東大女子学生が死亡すると、一転して「暴力を排し　議会主義を守れ」という7社共同宣言（6月17日付）を発する中心的役割を担い、反対運動に冷水を浴びせた。その後、岸信介首相が退陣すると、宮沢喜一と極秘に接触し、次の首相に朝日新聞OBの石井光次郎を就任させることを宮沢を介して池田勇人に要求するなど、政治的なフィクサーとしても活動した（2009年9月12日毎日新聞/岩見隆夫「近聞遠見」）。また、恒久平和の実現を目指して、湯川秀樹らと共に世界連邦運動を提唱し続けており、1958年の元旦と1月16日の朝日新聞には「世界連邦を日本の国是とせよ」という社説を掲げている。
しばらく音楽制作に関しては音沙汰のなかったデヴィンであったが、2009年にそれまでの自身の人生をテーマにした全く違う音楽性の4つのアルバムを制作、順次リリースすると発表。Devin Townsend Projectという新たな名義を打ち出し1作目のカントリーやアンビエント、オルタナティブロック色の強い『Ki』をリリースする。立て続けに同年には2作目の『Addicted』を、翌年2010年からはツアーを開始。北米、ヨーロッパなど数多くの都市を回り夏にはフェスにも多く出演。元The GatheringのAnneke van Giersbergenをゲストボーカルに迎えポップな路線を強く打ち出した『Addicted』はファンのみならず多くのメディアから高い評価を受け、デヴィンの完全復活を印象付けた。 そして2011年には4部作の残りの2つ『Deconstructin』と『Ghost』を同時発売。『Deconstructin』は数多くのゲストミュージシャンとフルオーケストラを起用し、Strapping Young Ladとはまた違ったプログレッシブかつヘヴィな音楽性を見せた。一方『Ghost』はニューエイジに強くアプローチ。最初の宣言通り全く音楽性の異なる4つの作品により、デヴィンの持つ幅広い音楽性がさらに強くアピールされることとなった。同年11月にイギリスはロンドンでDevin Townsend Project 4部作の再現ライブを4夜連続で行う。この再現ライブは『By A Thread』として2012年にDVD化。限定生産分がわずか数ヶ月で売り切れ、現在では入手困難になっている。2012年、4部作で終了かと思われたDevin Townsend Projectの名義の元に『Epicloud』をリリース。同年の10月にはロンドンでそれまでのデヴィンの音楽を集大成にしたスペシャルショウ『The Retinal Circus』を行う。このライブは2013年にDVD/Blu-Rayでリリースすることが発表されている。2013年、アルバム『Casualties of Cool』を制作中であると発表。同年10月、LOUD PARK13で来日。