後述するように、第二テサロニケ書には第一テサロニケ書と類似するくだりが多く含まれ、内容的には3分の1ほどが重なるとも、3分の2ほどが第一書を敷衍しているとも言われる。まず、第1章5節から10節に独自の思想が含まれているとする者がおり、そこに含まれた応報の思想にはユダヤ教色が強いとも指摘されている。次に、キリストの再臨に至るスケジュールを記した第2章1節から12節は第一テサロニケ書には直接重なり合う箇所を持たず、第二テサロニケ書の随所に散りばめられている第一書からの借用表現も、この箇所には見られない。この部分がこの書簡の核心とされることがしばしばである。後段とのかかわりから、その箇所を口語訳聖書から引用しておく。さて兄弟たちよ。わたしたちの主イエス・キリストの来臨と、わたしたちがみもとに集められることとについて、あなたがたにお願いすることがある。霊により、あるいは言葉により、あるいはわたしたちから出たという手紙によって、主の日はすでにきたとふれまわる者があっても、すぐさま心を動かされたり、あわてたりしてはいけない。だれがどんな事をしても、それにだまされてはならない。まず背教のことが起り、不法の者、すなわち、滅びの子が現れるにちがいない。彼は、すべて神と呼ばれたり拝まれたりするものに反抗して立ち上がり、自ら神の宮に座して、自分は神だと宣言する。わたしがまだあなたがたの所にいた時、これらの事をくり返して言ったのを思い出さないのか。そして、あなたがたが知っているとおり、彼が自分に定められた時になってから現れるように、いま彼を阻止しているものがある。不法の秘密の力が、すでに働いているのである。ただそれは、いま阻止している者が取り除かれる時までのことである。その時になると、不法の者が現れる。この者を、主イエスは口の息をもって殺し、来臨の輝きによって滅ぼすであろう。不法の者が来るのは、サタンの働きによるのであって、あらゆる偽りの力と、しるしと、不思議と、また、あらゆる不義の惑わしとを、滅ぶべき者どもに対して行うためである。彼らが滅びるのは、自分らの救となるべき真理に対する愛を受けいれなかった報いである。そこで神は、彼らが偽りを信じるように、迷わす力を送り、こうして、真理を信じないで不義を喜んでいたすべての人を、さばくのである。 — 第二テサロニケ書2:1-12、口語訳聖書 (Wikisource)これが第一テサロニケ書と矛盾する見解といえるのか、第一テサロニケ書とも共通する見解の異なる側面にすぎないのか、言い換えればパウロ的なのか非パウロ的なのかは、後述するように立場によって受け止め方が異なっている。第3章6節から13節も第一テサロニケに重なり合う部分をほぼ見出せない箇所であり、第2章1節から12節とあわせて、これら2箇所が内容上の特色と位置づけられることもある。こちらも引用しておく。兄弟たちよ。主イエス・キリストの名によってあなたがたに命じる。怠惰な生活をして、わたしたちから受けた言伝えに従わないすべての兄弟たちから、遠ざかりなさい。わたしたちに、どうならうべきであるかは、あなたがた自身が知っているはずである。あなたがたの所にいた時には、わたしたちは怠惰な生活をしなかったし、人からパンをもらって食べることもしなかった。それどころか、あなたがたのだれにも負担をかけまいと、日夜、労苦し努力して働き続けた。それは、わたしたちにその権利がないからではなく、ただわたしたちにあなたがたが見習うように、身をもって模範を示したのである。また、あなたがたの所にいた時に、「働こうとしない者は、食べることもしてはならない」と命じておいた。ところが、聞くところによると、あなたがたのうちのある者は怠惰な生活を送り、働かないで、ただいたずらに動きまわっているとのことである。こうした人々に対しては、静かに働いて自分で得たパンを食べるように、主イエス・キリストによって命じまた勧める。兄弟たちよ。あなたがたは、たゆまずに良い働きをしなさい。 — 第二テサロニケ書3:6-13、口語訳聖書有名な「働かざる者食うべからず」の典拠になっている箇所だが、それに関しては後述する。なお、第二テサロニケ書独自とはいっても、部分的に第一テサロニケ書簡とぴったり一致する箇所も含まれる。後掲するように、「人からパンをもらって」云々の一文には第一書簡とまったく同じ文章が挿入されている。
1899年10月12日に宣戦が布告され、ボーア軍はそれ以降、1900年1月までの間にケープ植民地とナタール植民地に最初の攻撃を開始した。ボーア軍は、レディスミス（Ladysmith）、マフェキング（ロバート・ベーデン＝パウエル指揮下の軍隊によって防衛されていた）およびキンバリーを包囲した。包囲による籠城生活が数週間に及ぶと、これらの街の兵士と市民にはたちまち食糧が不足し始めた。包囲されているこれらの街は、継続的な砲撃にさらされ、街路は非常な危険地帯となった。この年の12月中旬は、英国軍にとって非常に困難な時期で、特に1899年の12月10日から15日は「暗黒の一週間」 (Black Week) と呼ばれる。この一週間で英国軍はマゲルスフォンテーン (Magersfontein) 、ストームベルグ (Stormberg) 、コレンゾー (Colenso) において続けざまに壊滅的な打撃を被った。12月10日のストームベルグの戦い(en)において、英国軍の司令官、Sir William Gatacre将軍は、オレンジ川の50マイル南での鉄道ジャンクションを取り戻そうとしたが、オレンジ自由国軍の抵抗にあい、死傷者135人、捕虜600人という大損害を被った。英国軍を含めて、当時の世界の正規な軍隊では、歩兵が密集して横隊陣形を組んで攻撃前進するというのが普通のスタイルであった。それに対してボーア軍の主体は民兵部隊で特定の編制をもたず、連装式ライフル銃を装備した騎乗歩兵が主体であった。特定の陣形を組まずに分散して展開し、敵に近づくと馬を降りて、ブッシュや地形の起伏を巧みに利用して身を隠し命中精度の高い射撃を行ったのである。12月11日のマゲルスフォンテーンの戦い(en)では、ポール・サンフォード・メシュエン男爵（メシュエン3世）が指揮する14,000人の英国軍が、キンバリーを攻略するために用意された。ボーア軍指揮官であったデ・ラ・レイ (Koos de la Rey) とクロンジェ (Piet Cronje) は、英国軍の型にはまった作戦行動を逆手に取り、軍事教則にとらわれない場所に塹壕を掘り、射手（ライフルマン）を配置する作戦を実行した。これが図に当たり、キンバリー、そしてマフェキングを救出するはずだった英国軍は死者120人、負傷者690人を出す壊滅的な打撃を受けた。しかし、暗黒の一週間の最悪の日は、12月15日のコレンゾーの戦い(en)である。レディスミス救出のためにツゲラ (Tugela) 川を渡ろうとしたレドバース・ブラー (Redvers Buller) の指揮する21,000人の英国軍が、ルイス・ボータ（ボーサ）指揮する8,000人のトランスヴァール共和国軍に待ち伏せされた。砲撃と正確なライフル射撃の組合せにより、ボーア軍は川を渡ろうとした全ての英国軍を撃退した。ボーア軍の犠牲者40人に対して英国軍は1,127人の犠牲者を出し、更に悪いことには退却の際に放置した大砲10門を鹵獲される体たらくであった。