大名ゲーム、統一ゲームとも、兵士を従えていない時は仕官・商人ゲームの時と同じ選択肢が現れる。ただし例外として、大名ゲームで密書を届けなければいけない命令を受け、目的の城に着いた場合は「ごくろうで、ござった」というメッセージのみが出る（関所で取られるか間違って捨てたなどで密書カードを手放した状態で到達すると、別のメッセージが現れる）。一方で、兵士を従えている時は問答無用で戦争（じゃんけんゲーム）が発生する。大名ゲームでは指定された城と戦争をする命令が出ることがあるが、指定の城でなくても戦争になってしまう。
「しかんする」「ごぜんじあいにさんかする」「しろにしのびこむ」「たびだつ」の4つから選ぶことになる。「しかんする」を選ぶと紹介カードがない時は「紹介状がないんじゃあ、だめだね」とあしらわれ、紹介カードがある時は先述した事柄が発生する。「ごぜんじあいにさんかする」についても先述の通り。一方で「しろにしのびこむ」を選ぶと即座に地獄門ゲームがスタートする。最深部まで突破できれば密書カードが手に入り、失敗すれば兵士に取り押さえられ、3回休みとなってしまう。
あばしり、あおもり、おおた、ういろう、よしもと、ひろしま、とくしまの計7箇所に存在する。やっているゲームやプレイヤーの現状によって、城マスで発生することは違っている。
顔が描かれたマス。止まるとたけし様が現れ、アドバイスやプレゼント（ゴルフでホールインワンという条件付きもある）、雑談のほか、邪魔をしてくる（たけしの城付近のマスだと桜島が噴火して、どこかに吹っ飛ばされるなど）こともある。休みで何も起こらないことも間々あり、その際は「たけしさん きょうはやすみです さんちゃんいわく なんや またかいな」という明石家さんまのものらしきメッセージが出る。
丸マスに2つのプレイヤーが重なって止まると、動かしていたプレイヤーが「攻撃側」、同じマスに止まられたプレイヤーが「防御側」となり、剣術による決闘をしなければならない。勝利したプレイヤーは相手から金またはカード1枚を奪うことになるが、何も奪えないケースもある。なお、決闘の際は必ず攻撃側がコントローラーI、防御側がコントローラーIIで操作することになる。
プレイヤーの様子（ステータス）を見ることができる。画面下部には「もどる」「かーどをみる」「めっせーじのはやさ」の3コマンドがあり、自分の所持しているカードを1枚ずつ見たり、メッセージロールの速さを調節したりできる。
スタート地点はおおた城。ほかのゲームモードとは違いひたすらお金を稼ぐゲーム。3千、5千、1万の設定ができる。地道にお金を稼ぐならば、町の仕事屋へ行ってひたすら働くことだが、それ以外にも佐渡金山に潜入して一攫千金を狙ったり、山賊について通りがかった人から金目のものを奪い取るなどといった卑劣な手法を取ったりしても、所定の金額に届きさえすれば勝利者になる。以上5つのゲームモードが存在する。
スタートは北海道にあるあばしり城。目的地であるたけし城（九州、熊本県、宮崎県、鹿児島県の3県境あたりにある）を目指していくゲーム。単純なすごろくである。ゴールであるたけし城では、たけしとゴルフの勝負をしなければならず、ホールインワンしなければ勝利にならない。敗北すれば「顔を洗って出直し」となり、どこかへ飛ばされるが、敗北してもお金やカード、すなわち資産が多い場合は高確率で「めんどうだから」とたけし様が勝手に勝利扱いしてくれる。
「おおえどびーとぽっぷ」「さむらいさんば」「せんじょうのめりーさんのひつじ」「まんゆうおんど」の4つから選べる。選んだテーマソングは自分の出番が来ると流れるようになっている。
前藩主・仙石政美の側近だったが、文政6年（1823年）に政美に罷免される。騒動が起きた当時は、江戸で仙石氏の同族の仙石弥三郎の用人を務めていた。天保4年（1833年）、仙石左京が藩を乗っ取ろうとする陰謀を企んだとして国許にいる河野瀬兵衛と協力し、左京を弾劾する上書をもって幕府老中や仙石支族に訴えるが、誣告だとして瀬兵衛は追放に処せられる。瀬兵衛は天保5年（1834年）に但馬生野で捕らえられ、翌天保6年（1835年）7月に処刑。左京は転を国許に召喚しようとするが、危険を感じた転は藩邸を出奔し、柔術家渋川伴五郎の斡旋で下総国小金（千葉県松戸市小金）の一月寺へ逃げ込み、普化僧（虚無僧）となって友鵞（ゆうが）と名乗る。この時、友鵞は上総国三黒村（千葉県君津郡袖ヶ浦町三黒）にあった松見寺という寺の看主になる。天保6年（1835年）4月20日、左京からの依頼で、江戸町奉行筒井政憲は転を配下の役人に捕縛させる。友鵞（転）は虚無僧になっていたことから、一月寺は彼の身柄を引き渡すよう6月21日・7月9日・同21日の3度にわたって願書を出して要請するが却下される。しかし、このままでは瀬兵衛同様に処刑され左京の糾弾も叶わなくなることから、友鵞（転）は寺社奉行に申し立てたいことがあると主張したため、この件は寺社奉行の担当となる。友鵞（転）は松平備中守（正義）（上総国大多喜藩、2万石）家来の御預けとなり、瀬兵衛の上書を得た寺社奉行が老中に伺を出した。そして寺社奉行の脇坂安董により吟味が進められた結果、仙石左京は獄門となったほか、左京派の者たちもそれぞれ処分を受けた。転は騒動の終了後、藩に戻って家老になったとも、松見寺に虚無僧として留まったとも伝わる。天保14年（1843年）10月26日死去。享年50。