2月3日、K-1 RISING SUN '99でのマイケル・マクドナルド戦から7月18日、K-1 DREAM '99でのサム・グレコ戦までの5試合全てをKOもしくはTKO勝ち。その結果、前年のシニサ・アンドリヤセビッチ戦から9試合連続でKOもしくはTKO勝ちとなり、これはK-1におけるKOもしくはTKOでの最多連勝記録である。10月3日、K-1 GRAND PRIX '99 開幕戦ではロイド・ヴァン・ダムと対戦し判定勝ち。12月5日、K-1 GRAND PRIX '99 決勝戦の準々決勝でのジェロム・レ・バンナ戦では試合開始から15秒で右ハイキックによるダウンを奪うも、ロープ際に追い詰められての左フックを浴びて1ラウンドKO負けを喫した。
4月9日、K-1 KINGS '98では前年度K-1GP王者アーネスト・ホーストと対戦し、ダウンを奪って判定勝ち。6月6日、K-1 FIGHT NIGHT '98ではアンディ・フグとのWKA世界ムエタイスーパーヘビー級タイトルマッチに臨み、判定負けで王座奪取に失敗。7月18日、K-1 DREAM '98ではフランシスコ・フィリォと対戦。ダウンを奪って優勢だったが、自らキックを蹴った際に右脛に裂傷を負い、1ラウンド終了時ドクターストップでTKO負け。9月27日、K-1 GRAND PRIX '98 開幕戦ではシニサ・アンドリヤセビッチと対戦し、2ラウンドTKO勝ち。12月13日、K-1 GRAND PRIX '98 決勝戦では準々決勝の佐竹雅昭戦、準決勝のマイク・ベルナルド戦を共に1ラウンドTKO勝ちし、決勝のアンディ・フグとの対戦では左ハイキックで1ラウンドKO勝ちを収めて1993年のブランコ・シカティックに続く全試合KOもしくはTKO勝ちでの優勝ならびに史上初の3度目のGP優勝を果たした。なお、決勝大会での全試合1ラウンドKOもしくはTKO勝ちはK-1史上初であり、他にはK-1 WORLD GP 2009 FINALにてセミー・シュルトが達成したのみである。
3月16日、K-1 KINGS '97では前年王者アンディ・フグと初対戦し、左膝蹴りで1ラウンドTKO勝ち。4月29日、K-1 BRAVES '97ではジャン・クロードと対戦し、右ハイキックで2ラウンドTKO勝ち。7月20日、K-1 DREAM '97ではジェロム・レ・バンナとK-1 GRAND PRIX '94 決勝戦以来二度目の対戦をし、右ハイキックで2ラウンドKO勝ち。なお、このバンナ戦は後にアーツ自身が選ぶ自身のベストバウトの一つに挙げている。9月7日、K-1 GRAND PRIX '97 開幕戦ではジェームズ・ウェーリングと対戦し、右ハイキックで3ラウンドKO勝ち。11月9日、K-1 GRAND PRIX '97 決勝戦では準々決勝でマイク・ベルナルドに右ボディストレートで3ラウンドTKO勝ちするものの、準決勝でフグに判定負け。なお同年、所属していたドージョー・チャクリキを離脱。後にメジロジムに移籍。
タリーズコーヒーの社長を退任し、海外の和食ブームを予感し、和食店の展開を考えシンガポールで新たな事業を模索していた最中に、旧知だった浅尾慶一郎衆院議員（当時、みんなの党）に「一緒に日本を立て直そう」と誘いを受けたのが政界入りのきっかけだった。2010年7月11日投開票の第22回参議院議員通常選挙に出馬（みんなの党公認、東京都選挙区）。選挙では堀江貴文、藤田晋、経沢香保子の支援を受け、小池晃（日本共産党）を降して最下位当選を果たす。2010年9月29日、中国建国61周年を祝うレセプションに出席した。2012年、みんなの党広報委員長及び東京都総支部長、2013年8月に党筆頭副幹事長、10月に党参議院国会対策委員長代理、2014年4月に党参議院国会対策委員長などを歴任。9月には参議院議院運営委員会理事に就任した。同年11月28日、みんなの党解党に伴い無所属となり、12月18日に井上義行、山田太郎、山口和之、田中茂、行田邦子とともにみんなの党の参議院会派を離脱し、新会派「日本を元気にする会」を結成し、会派代表者に就任。2015年1月に井上、山田、山口と次世代の党を離党したアントニオ猪木を加えた5名で、政党「日本を元気にする会」を結党し、代表兼幹事長に就任する。同年夏の平和安全法制審議では、9月16日に自民、公明、元気、次世代、改革の5党で関連法案成立に向けて連携することを確認した。2016年6月2日、第190回国会が閉会した翌日に党代表兼幹事長の辞任届を提出。辞任の理由を「政党要件を失ったまま、党勢拡大を実現することができなかった。その責任をとる」と述べた。同年7月の第24回参議院議員通常選挙に出馬せず、任期限りで政界を引退。政界を去る理由について「政界では社会・ビジネス界の常識が驚くほど通用しない。自分がいるべきところではないのではないかと思うに至った」と語った。事業管理手法のPDCAサイクルの発想がないこと、契約を順守する考えが欠如していることを指摘。また、「みんなの党の分裂と解党、ベンチャー政党の結党と挫折を通して選挙で、当選のことしか考えない自己保身の国会議員の多さを感じた。理念もなく有利と判断した党派へ変える。過去に対立し批判した党派にも臆面なく参加する状況を数多く目の当たりにしてきた」と述べている。