『社長シリーズ』第27作。本作をもって、第1作『へそくり社長』以来レギュラー（『サラリーマン忠臣蔵』正続は除く）を務めた三木のり平と、『社長洋行記』以来レギュラーを務めたフランキー堺がシリーズを離れる。なお、前作『社長千一夜』と本作の間は5ヶ月離れているが、正続編がこれほど離れているのは珍しい。
狩猟中の落馬事故により、1740年6月17日にサマセットのウェルズで死去した。ローマで受けた占いにあやかって、馬の色は「当然白である」とされた。
このように憎悪を向けられることも多いウィンダムだったが、ロンドンでの公的生活では評判がよかった。例えば、1739年の捨子養育院の特許状では創立時の総裁の1人に名を連ねているが、その背景には義父の第6代サマセット公爵の2人目の妻シャーロット・フィンチ（Charlotte Finch）が病院の創立者トマス・コラム大尉による国王ジョージ2世への請願に最初に署名した人物だったことがある（サマセット公爵も創立時の総裁の1人である）。捨子養育院はイギリス初の捨て子のための孤児院であり、当時のロンドンの慈善事業では最も流行した。総裁にはウィンダムのほか、ニューカッスル公爵、ウォルドグレイヴ伯爵、ウィルミントン伯爵、ヘンリー・ペラム、アーサー・オンズロー、ウォルポール男爵、さらにロバート・ウォルポール自身までと錚々たる面子が揃った。
1738年以降、ジェントルマンズ・マガジンで「マグナ・リリパッティア上院の弁論」として出版された議会議事録には「ガンダム」（Gumdahm）の偽名で現れた。当時の議会議事録の出版では発言者の本名記載が禁止されており、その裏をかくために発言者の名前が偽名やアナグラムに置き換えられ、弁論の内容は「ガリヴァーにより直近に有名になった国のものだったが、その冒険心にあふれた冒険者の不慮の死により自分で出版できなかった」とされた。すなわち、ジョナサン・スウィフトのガリヴァー旅行記と同様のものであるとの主張だった。しかし、出版された演説のうち、ウィリアム・ピットによる演説とされるものにもウィリアム・ガスリーやサミュエル・ジョンソンといったマガジンの執筆者による創作が含まれている。
1710年に庶民院に入り、1712年にトーリー党内閣の戦時大臣に、1713年に財務大臣になった。急進派のトーリー党指導者ボリングブルック子爵と親しく、アン女王の死後にジャコバイトのステュアート朝復帰陰謀に関与、それが失敗すると罷免され、1714年に短期間投獄された。
1993年には、ジョン・クレイトンとジェフ・ハミルトンとともに録音し、初めてのアルバム『ステッピング・アウト（Stepping Out）』を発表。このアルバムはプロデューサーであるトミー・リピューマに注目された。1995年には、彼のプロデュースでセカンドアルバム『オンリー・トラスト・ユア・ハート（Only Trust Your Heart）』を出した。1996年、サードアルバム『オール・フォー・ユー〜ナット・キング・コール・トリオに捧ぐ（All for You: A Dedication to the Nat King Cole Trio）』（1996年発表）はグラミー賞にノミネートされ、また70週間もの間、ビルボードのジャズ・チャートに上がっていた。1997年、クラール、ラッセル・マローン（ギター）、クリスチャン・マクブライド（ベース）のトリオで出した『ラヴ・シーンズ（Love Scenes）』（1997年発表）も同時にヒットした。1999年、『ホエン・アイ・ルック・イン・ユア・アイズ（When I Look In Your Eyes）』（1999年）ではジョニー・マンデルによるオーケストラ・アレンジのバックもあり、再度グラミー賞にノミネートされ、クラールはその年の最優秀ジャズミュージシャンとして表彰された。2000年8月にクラールはトニー・ベネットと共に計20都市のジョイントツアーをした。2001年、『ザ・ルック・オブ・ラヴ（The Look of Love）』（2001年）でもバンド・ミックスのコンセプトが続き、プラチナ・ディスクとなりビルボードでも上位10位に達した。カナダのアルバムチャートでは1位となり、カナダではクワドループル（4倍）プラチナ・ディスクとなった。このアルバムのタイトル曲は1960年代末に人気を博した映画「カジノ・ロワイヤル」のダスティ・スプリングフィールドとセルジオ・メンデスの作品のカバーで、アダルト・コンテンポラリー・チャートで22位に達した。2001年9月にクラールはワールドツアーを開始した。フランス・パリのオランピア劇場でのライブは彼女の初めてのライブアルバム『ライヴ・イン・パリ』としてリリースされた。このライブはビルボード・ジャズ部門でトップ20に入り、カナダではトップ5の座を飾った。これにより彼女は二つ目のグラミー賞（最優秀ジャズボーカル）とジュノー賞を受賞した。このアルバムはビリー・ジョエルの「素顔のままで（Just the Way You Are）」のカバー（アメリカのスムーズ・ジャズラジオ局でヒットした）とジョニ・ミッチェルの「ア・ケイス・オブ・ユー（A Case of You）」のカバーが含まれている。2003年、エルヴィス・コステロと結婚以来、夫と共に作詞・作曲家としても活動する。2004年4月に発表したアルバム『ザ・ガール・イン・ジ・アザー・ルーム（The Girl in the Other Room）』は、まもなく全英アルバムチャートのトップ5に入り、オーストラリアのランキングではトップ40にも入った。トム・ウェイツの1987年のアルバム『フランクス・ワイルド・イヤーズ』からのカバー「テンプテーション（Temptation）」は世界ジャズチャート（米独仏日中のチャートからなる）で1位となった。2007年5月末より、クラールはレクサスの宣伝キャンペーンに起用され、「Dream a Little Dream of Me」を大御所ピアニストのハンク・ジョーンズのピアノにあわせ歌うこととなった。2011年、ポール・マッカートニーのアルバム『キス・オン・ザ・ボトム』（発表は2012年）のレコーディングに参加して、ピアノとリズム・アレンジを担当した。2015年、トップの音楽プロデューサー、デイヴィッド・フォスター プロデュースによるアルバム『Wallflower』をリリース。