作家としては、永井荷風、岡本綺堂、吉井勇らの影響を受けており、大泉黒石、稲垣足穂、徳川夢声らと交友があった。また弟子には小沢昭一、大西信行、永井啓夫、三代目桂米朝、鶯春亭梅橋、初代金原亭馬の助、都筑道夫、加藤武、小島貞二などがいる。五代目古今亭今輔の『お婆さん落語』の台本を書いた「鈴木みちを」は京華中学校時代の同級生。正岡は永井荷風を崇拝していたが、その永井がしばしば正岡宅を訪れるようになり、正岡は驚喜した。しかし永井は、実は妻の花園歌子が目当てだったという。三代目三遊亭圓馬に師事して親子のように交流。多くの演目を物にしており、高座にも上がっている。安藤鶴夫とはライバルで、犬猿の仲だった。ある雑誌の座談会の帰途、酔って安藤に暴力をふるったこともある。正岡の死後、安藤が『巷談本牧亭』で直木賞を受賞したとき、正岡の弟子たちは「先生が生きておられたら、荒れて荒れてたいへんだったろうなあ」と安堵したほどだったという。玉川太郎（のちに小金井太郎）という浪曲師を評価していて、自分の貸家の二階を彼にまた貸ししていた。だが正岡は家賃滞納で、玉川には内緒で夜逃げ同然の引越をした。玉川は怒りのあまり酒に酔って、引越し先に刃物を持って乗り込む大騒ぎになっている。三代目三遊亭圓歌は弟子ではないが、死後記念碑を建てる際に資金の寄付を行なったので記念碑には弟子らと共に彼の名が刻まれている。圓歌自身も正岡の弟子だと公言している。
喜怒哀楽が激しく、賑やかな人柄と、類のない独特の笑い方から「ジャズ」という綽名があった。無類の酒好きでわがままな性格、酒癖の悪さも有名だった。妻は体調と世間体を気にして酒に水を混ぜていたが、本人も「増量」のためサイダーをよく混ぜていたという。機嫌が良い時は自分が所蔵する演芸レコードを弟子に聴かせ、機嫌が悪い時は弟子を破門したり、友人と絶交したりすることは日常茶飯事だったが、しかしすぐに心変わりして仲直りした。桂米朝とは親密な仲で、関西が拠点だったためか破門したことは一度もなく、何かあることに手紙を送るほどだった。大阪から東京に戻る際、小田原に在住していた売れない噺家ふたりと共同生活し、原稿を東京に送って暮らしていた。だが貧窮極まり、飼っていた3匹の犬が次々に餓死したほどだった。そのためか、戦後は猫を何匹も飼っていたが、食事中に猫が物をほしがると、自分が食べているものを手に吐いてそれをやるほどの気の遣いようだった。正岡の懐事情が改善することはついになく、楽屋に出入りして「センセイ」と呼ばれるようになっても、陰では「セコ正」とよばれるほどの倹約家だった。大正末から昭和初期にかけて、自身で落語を十数枚のSPレコードに吹き込んでいる。そのレコードを愛好していつも聞いていた大阪のカフェーの女を、一時妻にしていたこともある。その性格から文壇では孤立した存在だったが、若い時分からの寄席通であり、落語、講談、浪曲などの大衆芸能の啓蒙に努めた。特に戦中戦後の重苦しい時勢の中で、精力的に著述や研究会などを行い、当時の知識人や学生に寄席の魅力を広めた功績は大きい。東京生まれだが、大阪にも長く住んでいたため東西の芸能には精通しており、五代目笑福亭松鶴、四代目桂米團治らと上方落語の復興を推進。上方落語を東京へ紹介するとともに、吉本興業の林正之助には漫才偏重方針を批判する書簡を送った。なお、米朝の落語界入りも正岡の強い勧めによるものである。また、自著『初代桂春團治研究』（1942年）で、当時邪道とされていた初代桂春團治の芸をいち早く評価している。
「内積」(inner) という語は「外積」(outer) の反対という意味での名称だが、外積は（きっちり反対というよりは）もう少し広い状況で考えることができる。簡単のため座標をとって、内積を 1×n 「余」ベクトルと n×1 ベクトルとの積と見るとき、これは 1×1 行列（つまりスカラー）を与えるが、外積は m×1 ベクトルと 1×n 余ベクトルを掛けて m×n 行列が得られる。ここで注意すべきは、内積は同じ次元のベクトルと余ベクトルとの積でないといけないが、外積は相異なる次元の余ベクトルとベクトルを掛けることができる点である。次元が同じである場合、内積は外積のトレースに一致する（トレースがとれるのは正方行列だけなので、次元が異なる場合は考察できない）。内積あるいはより一般に不定値内積を持つ（従って同型 V → V* を持つ）ベクトル空間上では、ベクトルを余ベクトルにすることができる（座標をとって考えるならば、転置をとることに相当する）から、内積および外積は単純にベクトルと余ベクトルとの積ではなくて、ベクトル同士の積として捉えることができる。より抽象的に述べれば、外積はベクトルと余ベクトルとの対を階数 1 の線型写像へ写す双線型写像 W × V* → Hom(V,W)（すなわち (1,1)-型単純テンソル）であり、内積は余ベクトルのベクトルにおける値を評価する双線型な評価写像 V* × V → F である。ここで、各写像の定義域において直積をとる順番は、余ベクトルとベクトルとの区別を反映していることに注意。上記の内積と外積に対して、混同するべきではないがよく似た積として内部積 (interior) と外（部）積 (exterior) というのが、ベクトル場や微分形式に対する、あるいはより一般に外積代数における演算として定義される。さらにややこしいことに、幾何代数において、内積 (inner) と（グラスマン）外積 (exterior) は幾何積（クリフォード線型環におけるクリフォード積）に統合される（内積は二つのベクトル (1-階ベクトル) をスカラー (0-階ベクトル) へ写し、外積は二つのベクトルを二重ベクトル (2-階ベクトル) へ写す）。そしてこの文脈においてグラスマン積はふつうは「外積」(outer)（あるいはウェッジ積）と呼ばれ、またこの文脈での内積は（考える二次形式が必ずしも正定値であることを要求されないという意味では「内積」でないので）スカラー積と呼ぶのが形式上はより適切である。