リーズ・ユナイテッドのユースチームから2006年にトップチームデビュー、2007年に17歳にしてトッテナム・ホットスパーFCへの移籍が決定する。トッテナム加入後はワトフォードFC、ピーターバラ・ユナイテッド、ブリストル・シティ、サンダーランドAFCでのローンを経験する。当初はウィングやサイドハーフの位置でプレーしていたが、後にサイドバックにコンバートされて才能が開花した。2013年にトッテナムに復帰すると、背番号を3番とし、中心選手として活躍を始める。2016年8月トッテナムとの契約を2021年まで延長した。2016年8月27日のリヴァプール戦でシーズン初ゴールを記録した。2016年12月18日のバーンリー戦ではチームを勝利に導く決勝ゴールを決めた。2015-16シーズンの活躍により、プレミアリーグベスト11に選ばれた。2016-17シーズンは怪我で終盤戦を離脱するも、それまでのパフォーマンスが認められて、2年連続でプレミアリーグの年間ベスト11に選ばれた。怪我のため約9か月離脱していたが、10月17日のUEFAチャンピオンズリーグのレアル・マドリード戦で途中出場で復帰した。2017-18シーズンごろからトッテナムの確執が噂され、2017年夏にはクラブ批判ともとれる発言をし、その後謝罪している。また、同時に怪我の間にうつ病になったことも明かした。2018-19シーズンは左サイドバックのレギュラーとしてリーグ戦26試合に出場し、UEFAチャンピオンズリーグ決勝にも出場した。2019-20シーズンは構想外とみられ、プレシーズンマッチに帯同しなかった。しかし移籍の交渉がまとまらず、残留する運びとなった。
17世紀前半はバルバリア海賊による襲撃の最盛期だった。これには特に著名なジーメン・ダンセカー（サイモン・デ・ダンサー）などオランダ人海賊が大きく貢献しており、オランダ革命の間にスペイン船を攻撃するためにバーバリの港を基地として使った。彼らは地元襲撃者と協力し、オランダの最新式帆走用艤装を紹介し、大西洋まで出ていくことを可能にした。これらオランダ人海賊の中にはイスラム教に改宗して恒久的に北アフリカに住んだ者もいた。その例として、「デ・ビーンボーア」と呼ばれたスレイマン・レイースは1617年にアルジェ海賊艦隊の提督となり、またその操舵手であるムラト・レイース、オランダ名ジャン・ジャンスゾーンがいた。二人とも悪名高いオランダ人海賊ジーメン・ダンセカーのために働いた。1607年、マルタ騎士団が45隻のガレー船で攻勢に出て、アルジェリアのボナの町を占領し、略奪した。ジャコポ・インギラミの指揮する聖ステファン騎士修道会もこの勝利に加わり、その様子はフィレンツェのピッティ宮殿「サラ・ディ・ボナ」にベルナルディーノ・ポッチェッティが描いた一連のフレスコ画に記念されている。バルバリア海賊による攻撃は、ポルトガル南部、スペインの南部と東部、バレアレス諸島、カナリア諸島、サルデーニャ島、コルシカ島、エルバ島、イタリア半島（特にリグーリア、トスカーナ、ラツィオ、カンパニア、カラブリア、プッリャの海岸部）、シチリア島、マルタ島で多かった。イベリア半島の北西、大西洋岸でも起こった。1617年、アフリカの海賊がこの地域を襲い、ブーザス、カンガス・ド・モラソを襲い、モアーニャやダルボの教会を破壊した。海岸部の襲撃は時として遠くにまで達することがあった。アイスランドは1627年に襲撃の対象となった。ジャン・ジャンスゾーン（小ムラト・レイース）は400人を捕虜にしたと言われており、そのうち242人は後にバーバリ海岸で奴隷に売られた。海賊は若者と健康状態の良い者のみを捕虜にした。抵抗する者は殺され、老人は教会に集められて火を点けられた。捕まえられた者達の中にオラファー・エギルソンが居り、翌年身請けされてアイスランドに帰った時に、その経験について奴隷の話を書いた。アイルランドも同様な攻撃の対象になった。1631年6月、ムラト・レイースがアルジェの海賊やオスマン帝国の軍隊と共にアイルランドのコーク州ボルティモアの小さな港村の海岸を襲った。村人のほとんど全員を捕まえ、北アフリカの奴隷にするために連れ帰った。その捕虜たちは様々な運命に振り分けられた。ある者はガレー船の奴隷としてオールに鎖で繋がれたままとなり、ある者はハーレムの芳香漂う隔離された部屋あるいはスルターンの王宮の壁内で長年を過ごした。彼らのうち2人のみが再度アイルランドを見ることができた。アルジェだけでも2万人以上が幽閉されたと言われている。裕福な者は身代金を払って解放されたが、貧者は奴隷のまま運命づけられた。その主人によってはイスラム教に改宗することで解放することもあった。イタリア人やスペイン人ばかりでなく、ドイツ人やイングランド人が南に旅していて暫く捕まっていたという社会的に地位のある者も多かったとされている。主な犠牲者はシチリア島、ナポリ、スペインの海岸部住人だったが、通行税を払わなかったあらゆる国の商人、あるいはバーバリ諸国が単独で出て行かせた商人達は海上で捕まることが多かった。レデンプトール会やラザロ会など宗教団体が捕虜の請戻しのために動き、多くの国でその目的のために大きな遺産が残されてきた。海賊行為が続いたことは、ヨーロッパ列強の間の競合があったことも幸いした。フランスはスペインに対する海賊行為を奨励し、後にイギリスやオランダもフランスに対する海賊行為を支援した。17世紀後半までに、ヨーロッパ列強の海軍力が強くなり、バーバリ諸国に和平を結ばせるほどに抑制できるようになった。しかし、それらの国の商業的利益は競合国に攻撃を続けることで得られていたのであり、その結果海賊行為を全般的に止めさせることには関心がほとんど無かった。キリスト教国の中で海賊の脅威に最もうまく対応したのがイングランドだった。1630年代からイングランドは様々な機会にバーバリ諸国と和平条約を結んだが、常にこれら協定を破って戦争状態にも入った。根幹にあるのは、イングランドの船舶が攻撃を避けている間に、外国船にその攻撃を仕向けることだった。しかし、イングランドの海軍力が強くなり、海賊に対する作戦行動を継続できるようになっていくと、次第にバーバリ諸国にとっての負担になっていった。チャールズ2世の治世に一連の遠征を行い、海賊艦隊に勝利し、さらにその母港にも攻撃を掛けて、イングランドの船舶に対するバルバリア海賊の脅威を永遠に止めさせた。1675年、ジョン・ナーボロー卿の率いたイギリス海軍の戦隊がチュニスとの永続する和平協定を交渉し、トリポリとは町を砲撃した後で、その協定を強制した。1676年にはサレとの和平協定が続いた。バーバリ諸国の中で最強だったアルジェとは1671年に結んだ条約を破って1677年に戦争状態に戻ったが、アーサー・ハーバートの指揮するイギリス戦隊がアルジェ軍を破り、1682年に再度和平条約を結ばせ、それは1816年まで続くことになった。この頃に海軍強国として頭角を現したフランスはそれから間もなくの1682年、1683年、さらに1688年にアルジェを砲撃して、永続する和平を確保し、トリポリにも同様に1686年に和平を強要した。