サッカー選手としての経歴は無く、大学卒業と同時にフィジカルコーチへの道を歩む。49歳で初めて監督を務めるが、母国の名門・コリンチャンスの監督で、しかも当初は40日間の暫定監督であった。2000年に同クラブを率いて同年のFIFAクラブ世界選手権優勝に導いた。2007年より鹿島アントラーズの監督に就任し、就任1年目でJリーグ優勝、さらに天皇杯も制し2冠を達成した。2008年、2009年もJリーグ優勝を果たし、鹿島にJリーグ史上初となる3連覇をもたらした。またJリーグにおいて1クラブでの最速50勝到達記録も持っている（2007年-2009年）。2014年時点でJリーグ史上最多の国内タイトル（Jリーグ・天皇杯・Jリーグカップ・FUJI XEROX SUPER CUP）を獲得した監督である。2012年からボタフォゴFR監督に就任。2014年、サントスFCに就任するも、同年9月2日に解任された。12月16日、SEパルメイラスの監督に就任した。2015年6月9日にパルメイラスの監督を解任したと発表した。サンパウロ州選手権は2位に導いたが、全国選手権は第6節を終えて20チーム中15位と振るわなかった。8月20日、12年ぶりにフラメンゴの監督に復帰も、11月29日、成績不振で解任された。2018年4月19日、浦和レッズの監督に就任する事が発表された。J1第10節（4月25日）より指揮を執る事も併せて発表されている。2011年の鹿島時代以来、7年ぶりに日本で監督を務めることとなった。リーグ戦5位となり、天皇杯では浦和を7度目の優勝に導いた。2019年も引き続き浦和の指揮を執ったが、5勝2分6敗の11位と低迷した5月28日、浦和が同日付で契約解除したことを発表。同年8月20日、フェルナンド・ジニズの後任としてブラジル1部・フルミネンセFCの監督に就任する事が発表された。同年9月27日（現地時間）、フルミネンセFCはオリヴェイラの解任を発表した。
ホーエンツォレルン家出身の君主カロル1世によって統治される新生ルーマニア王国は、王家の故郷プロイセンを含むドイツ帝国、オーストリア＝ハンガリー帝国、イタリア王国の三国による三国同盟に加わっていた。しかしバルカン半島を切っ掛けに欧州が不安定化して第一次世界大戦が勃発すると、ルーマニアは同盟条約を破棄して中立を宣言した。ルーマニア政府は戦争はオーストリアの侵略行為によるもので、相互防衛の範疇には含まれないと強弁した。一方で、カロル一世は縁戚のドイツ帝国と親密な関係を結んだ。1914年10月、カロル1世が急死し甥のフェルデナンド1世が即位した。新国王の妃マリヤはヴィクトリア女王の孫であり、イギリス人だった。この妻の影響で、ルーマニアは急速に連合国側に傾いて行くことになる。また、当時のルーマニア首相イオン・ブラティアヌはもともと親仏論者（若い時期にフランスに留学していた）であり、積極的に連合国にたった参戦を追求していた。戦争の進展につれて、両陣営は盛んに中立国への参戦工作を繰り広げる様になった。ルーマニアにも連合国から打診が行われ、ルーマニアはかつての同盟国オーストリアの領土であるトランシルヴァニアを要求した。民族的なルーマニア人とハンガリー人が混在していたトランシルヴァニア地方の併合を連合国は受託し、1916年の初めにブカレスト秘密協定が結ばれた。実際にルーマニアが参戦したのは同年の8月だったが、その数ヶ月前に行われたブルシーロフ攻勢は状況に大きな影響を与えた。参戦に関して、ベッサラビアへの領土欲も覗かせていたルーマニアにロシアが強い不快感を抱いて、彼らの参戦に反対したという説がある。またイギリスの軍史家ジョン・キーガンは「第一次世界大戦」の中で、連合国は終戦後に秘密協定を反故にしてルーマニアの領土的野心を無視する事を決めていたという。ルーマニア政府は1916年8月17日に連合国に参加を表明し、8月31日にオーストリア＝ハンガリー帝国のみに宣戦布告した。しかし、その1週間以内に他の同盟国全てから宣戦布告される。ブルシーロフ攻勢で戦った両軍がそれぞれ50万名前後であった事を考えれば、60万名を越えるルーマニア軍は一大戦力と言える。しかしルーマニア軍の軍備は、ロシア軍やオーストリア・ハンガリー軍に比較しても見劣りするものであり、三分の一は輜重兵で、かつ予備役と現役の区別が兵士では判然としなかった。農繁期には一部を除隊させねばならない状態で近代的な国民皆兵軍と呼ぶには無理があった。一般兵士はおろか将校でも、字が読めない者がいる有様で、近代的戦術を実行する能力は皆無と見なされていた。地勢的にルーマニアは敵の4国から集中攻撃を浴びかねないにもかかわらず、援軍はロシア帝国しか期待できなかった。そしてそのロシアはルーマニアに援軍を送る余力はなく、またルーマニア軍に何も期待していなかった。イギリスのホレイショ・キッチナー陸軍大臣はルーマニア参戦を強く推進した人物の一人で、クリストファー・トンプソン中佐をルーマニアに特使として派遣した。しかしキッチナーの思惑とは反対にルーマニア軍を視察したトンプソンは、仮想敵国であるオーストリア＝ハンガリー軍とブルガリア軍に勝てる余地は無く、むしろルーマニア軍は連合軍にとっての荷物になるだろうと判断した。報告を連合国陣営は認めようとせず、1916年8月13日に連合国とルーマニアの間で正式な軍事協定が結ばれた。後に空軍大臣を務めることになるトンプソンは同年の内にルーマニア軍によって生じた連合軍の被害を抑える役目を担う事になった。彼はルーマニア国内の油田地帯を破壊して、同盟軍によるルーマニア占領の利点を最小限に留める成果を挙げている 。ドイツ帝国はブルガリアと共に同盟国オーストリアを救うべく直ちに行動を起こし、戦線が安定化していた中東のオスマン帝国が助力を申し出た。情勢を詳しく把握していないドイツ軍は、大軍であるルーマニア軍の参戦を単純に脅威と捕らえる向きがあった。パウル・フォン・ヒンデンブルクは当時の日記に「ルーマニアのような小国がこれほどの重要な役割を与えられた事は世界史上に例の無い事だろう。ドイツとオーストリアは20分の1の人口しかない国に命運を握られたのだ」と記述している。