スパーズとの契約が2011年夏を以って満了なることを受けて、現地時間の7月11日にストーク・シティへの移籍が発表された。契約内容は1年契約で契約金は出場試合数に応じて支払われる歩合制で、活躍次第では1年間の契約延長のオプションも付いている。スパーズとの契約延長については打診があったようだが、トニー・ピューリス監督のラブコールと自身の新たなチャレンジとして移籍を決意したようだ。ストーク・シティでのリーグデビューは2011-12シーズン開幕のチェルシー戦。イングランドA代表招集経験もあるライアン・ショウクロスとセンターバックを組み、見事にチェルシーの猛攻を無失点で切り抜けた。その後は、右サイドバックで出場するゲームもあったが、全盛期の出来には程遠く、17試合の出場にとどまった。
ミドルズブラでの活躍でいくつかのクラブが獲得に関心を示す中、2008年1月28日に推定1050万ユーロ（約16億8000万円）の移籍金でトッテナム・ホットスパーFCに加入し、1月30日のエバートンFC戦で初出場を果たした。トッテナムでの初得点は2月24日、チェルシーFCとのフットボールリーグカップ決勝戦でのことである。この試合は前半39分にドログバのゴールで先制されるが、後半25分にウェイン・ブリッジのエリア内でのハンドで得たPKをディミタール・ベルバトフが決め同点とすると、延長前半4分にジャーメイン・ジェナスのクロスをウッドゲートがねじ込み逆転に成功、結局この得点が決勝点となりトッテナムが1999年以来9季ぶり4回目の優勝を飾った。また、この活躍からマンオブザマッチにも選ばれた。2008-09シーズンはレギュラーとしてリーグ戦34試合に出場し、スパーズの最終ラインを死守したが、2009-10シーズンは怪我に悩まされ3試合の出場に止まってしまった。2010-11シーズンは完全に構想外となり、チャンピオンズリーグ1試合の出場に留まった。
DFの再構築を目指すレアル・マドリードで構想外となったことで、2006年8月31日に地元のミドルズブラFCが今季終了後の買取りのオプション付きでレンタルで獲得。2年ぶりにイングランドに復帰した。デビュー戦は9月9日のアーセナル戦で、地方ラジオ放送局であるセンチュリーFMからマンオブザマッチに選出される活躍だった。ミドルズブラでは副主将としてチームを支え、本来の輝きを取り戻していった。2007年4月26日に移籍金700万ユーロ（約8億8000万円）で完全移籍。
才能を高く評価され、2004年8月21日に移籍金2000万ユーロ（約26億6000万円）でスペインのレアル・マドリードに加入した。前所属の2チームで怪我に苦しみ、実際に移籍時にも負傷していたウッドゲートをレアル・マドリードが獲得したことは多くのサッカーファンを驚かせた。リーガ・エスパニョーラ初挑戦で意気込んでいたが、開幕直前に古傷を負傷しシーズン中盤に復帰するも再び同じ箇所を負傷してしまい、その後完治することなく04-05シーズンは出場なしに終わった。チームはウッドゲートをDFラインに配置し、イバン・エルゲラを本職である中盤に戻すという構想が破綻してしまい、中盤に守備の選手が不在となり、シーズン序盤に大きく失速。冬にトーマス・グラベセンを獲得し、立て直しを図るも序盤の不調が響きチームは無冠に終わってしまう。リーガでのデビューは約1年後のアスレティック・ビルバオ戦となった。その試合ではオウンゴールを献上した上に累積警告で退場してしまったが、観客からは拍手と励ましを受けた。レアル・マドリードにおいての初ゴールは、UEFAチャンピオンズリーグデビュー戦だった2005年10月19日のローゼンボリBK戦であった。デビュー戦以後しばらくは本来のプレーを披露したが、その後怪我が再発し2005-06シーズンの出場はリーガでの9試合とUEFAチャンピオンズリーグでの3試合に止まった。高額な移籍金で加入したのにも関わらず、このように少ない出場数で終わってしまったためか、2007年夏にネット上のファン投票で「21世紀最悪の契約」に選ばれてしまった。
クロムウェルの騎兵隊はこの時すでに鉄騎隊とよばれ勇名を馳せていたが、それだけでは国王軍を撃破することはできなかった。各地方では依然として国王派が優勢であり、再編されたはずの議会軍もばらばらの行動をとり続けていたのである。さらに議会内でも、和平派（長老派）と改革派（独立派）の対立が激化し、悲観的な雰囲気さえ流れ始めていた。政治的にも軍事的にもなお議会派は「烏合の衆」であり、結束を強化する必要に駆られていた。この動きが出始めたのは、軍の指揮官たちからであった。このとき、和平派（長老派）によって、王党派との交渉が行われていた。この交渉が不調に終わると、改革派（独立派）が議会内で勢いを得て、鉄騎隊の組織機構を軍全体に広げて団結を強める「ニューモデル条例」、無能な指揮官（議員を兼職する指揮官）を軍から排除する辞退条例を成立させた。こうして誕生したニューモデル軍の統一的行動により、戦況は有利に展開することとなる。8月2日、en:Battle of Lostwithiel。9月18日、en:Relief of Montgomery Castle。10月27日、en:Second Battle of Newbury。7月、en:Siege of Taunton（1644年 - 1645年）。1645年6月14日、ネイズビーの戦いで国王軍主力を叩き潰すにいたった。以降1年をかけて議会軍は各地を平定した。7月10日、en:Battle of Langport。9月、en:Siege of Chester（1645年 - 1646年）。9月24日、en:Battle of Rowton Heath。1646年2月16日、en:Battle of Torrington。3月21日、en:Battle of Stow-on-the-Wold。5月、en:Siege of Oxford。チャールズ1世は自らの負けを悟って再度の和平交渉を持ちかけた。このとき議会の主導権を握っていた独立派は和平の提案を一蹴し、チャールズ1世は独立派と疎遠になりつつあったスコットランドに逃亡した。しかし結局国王の身柄はイングランドに引き渡され、核を失った国王軍は議会軍に投降し、1647年1月に内戦はひとまず幕を迎えた。