サンスティーンは著書「Democracy and the Problem of Free Speech（民主主義と言論の自由の問題）」の中で、合衆国憲法修正第1条を再定式化する必要があると主張した。ホームズ判事の「言論の自由市場」の概念をベースにした現在の定式化は、「アメリカの建国文書の起草者たちの意思に逆行している」とサンスティーンは考えている。この改革の目的は、「社会問題に対するより高い関心と、より多様な意見を保証することにより、民主的熟議の過程を活性化させることである」という。サンスティーンは、現在の「同じような意見の人の間だけで会話が行われる状況」を懸念しており、「経済・技術の驚くべき変化に照らすと、現在の解釈の下での憲法による言論の自由の保証が、民主主義の目標に正しく貢献しているかどうかを疑う必要がある」と考えている。そして、「言論の自由が政治的熟議や市民権の促進に果たす役割にこだわった、ブランダイス判事にあやかって『言論のニューディール』」を提案している。
2002年、ブッシュが議会の承認を受けずに軍事査問委員会を設置したことに関する論争が頂点に達したとき、サンスティーンはわざわざ前に出て、「現行法の下では、ジョージ・W・ブッシュ大統領は、軍事査問委員会を利用する法的権限を持つ」「ブッシュ大統領の選択は、しっかりした法的根拠に基づいている」と強く主張した。そして、ブッシュの軍事査問委員会には法的根拠がないことが最高裁で明らかになるだろう、と主張した法学教授ジョージ・Ｐ・フレッチャーを「ばかばかしい」と嘲った。
サンスティーンは司法ミニマリズムの提唱者であり、裁判官は原則として目の前の事件の判決に集中すべきで、広範囲に影響を与える法律や判決を根本的に変えることは避けるべき、と主張している。サンスティーンは、一部ではリベラル派と見なされているが、ジョージ・W・ブッシュによるマイケル・W・マコーネルやジョン・ロバーツの最高裁判事の指名を公的に支持し、死刑制度も理論的に強く支持し続けている。サンスティーンの研究の多くは、法学に行動経済学を結びつけたもので、「合理的行為者」モデルは、法的介入に人々がどう反応するかについて、不適切な理解を導くことがある、と示唆している。近年サンスティーンは、特にダニエル・カーネマン、リチャード・セイラー、クリスティーン・M・ジョルスなどの行動経済学の訓練を受けた研究者と共同で、人々が実際にどのように行動するかに関する新たな実証結果に基づいて、法と経済学の理論上の前提を修正する方法を示した。サンスティーンによれば、連邦法の解釈は、裁判官ではなく、合衆国大統領およびその周囲の人間の信念と責任において行われるべきであるという。「法的な曖昧さに直面したときに、連邦法の意味が連邦判事の性格や意向によって解決されるべき理由はない。結果はむしろ、大統領およびその下で働く人たちの責任と信念によって決まるべきである」と、サンスティーンは主張している。サンスティーンは（共著者リチャード・セイラーとともに）、リバタリアン・パターナリズムの理論を作り上げた。彼はこの理論を主張する際に、思想家/学者/政治家に対し、行動経済学の知見を受け入れて、それを法律に適用し、選択の自由を維持しつつ、人々の決断を彼ら自身の人生をより幸福にする方向に導くことを勧めている。サンスティーンはセイラーとともに、「選択アーキテクト」という新語を生み出した。
サンスティーンは、1954年9月21日にマサチューセッツ州コンコードにおいて、教師であったマリアン（旧姓グッドリッチ）と、建築業者であったキャス・リチャード・サンスティーンの、二人のユダヤ人の子として生まれた。1972年にはミドルセックス・スクール（中等学校）を卒業、1975年にはハーバード・カレッジを卒業し学士号を取得した。カレッジでは、スカッシュの学校代表チームや学生誌「ハーバード・ランプーン」の編集部に所属していた。1978年にはハーバード大学ロースクール（法科大学院）において優等の成績(magna cum laude)で法務博士号を取得。ロースクールでは、「ハーバード公民権・人権ロー・レビュー」の編集主幹を務め、エームズ模擬裁判コンペの優勝チームの一員でもあった。1978～1979年にはマサチューセッツ州最高裁判所においてベンジャミン・カプラン判事を補佐、1979～1980年には合衆国最高裁判所においてサーグッド・マーシャル判事を補佐し、ロー・クラークとして働いた。
1854年（安政元年）に当時の武蔵国埼玉郡臺村（現埼玉県久喜市菖蒲町台）に生を受ける。1871年（明治4年）に群馬県勢多郡大島村（現前橋市）に赴く。その地で梨栽培に興味を抱き、梨栽培技術の研究に励む。そして群馬県・千葉県でそれぞれ1年ずつ梨栽培の修行をし、埼玉県幡羅郡三ヶ尻村（後の大里郡三尻村、現熊谷市）で8年、計10年間梨の栽培実地研修を行った。1876年（明治13年）11月、大里郡武川村（現深谷市）で梨栽培に専念・技術も進歩し、販売を行い収益も多く得る。この有利な事業を一人占めすることなく1881年（明治17年）には南埼玉郡台村および南埼玉郡三箇村、南埼玉郡栢間村、南埼玉郡江面村、その他各地の村々を廻り、「長十郎」「真鍮」と呼ばれる品種の栽培を普及させ、梨栽培の有利性そして技術を伝えた。　梨栽培が有用な事業であることが認識されたのは1910年（明治43年）8月の台風による水害時（関東大水害）のことである。米や麦、野菜などの作物が被害を受ける中、梨はほぼ被害を受けることがなかった。梨は当時高価に取引され、換金作物として地域に急速に普及していった。1927年（昭和2年）に没し、その後「埼玉梨の元祖」と称されるようになった。出生の別説として、しみん農園久喜に所在する「ナシの記念碑」には「八五郎は安政元年に埼玉郡三箇村（現：久喜市菖蒲町三箇）字向野の大久保嘉左衛門の二男として生れた。」ともある。