1994年から1996年までセ・リーグのレンジファクター1位の外野手であり、数年間限定であれば近年の守備ナンバーワン外野手という意見もある。中堅手としての守備力は日本トップクラスで、中堅手で7年連続のゴールデングラブ賞は、セリーグでは山本浩二の10年連続に次ぐ史上2位の記録である（2010年現在）。外野コンバート後は屋鋪要のアドバイスに従って打撃練習の際にも守備を練習し、生きた打球に多く触れる事で投球コースによって打球を予測できるようになったという。外野守備に際しては弱い打球が安打にならないよう、浅めの守備位置についていた。また守備範囲も広く、1990年代半ばに神宮球場の外野フェンスに金網が設置されるまでは、フェンスに駆け上がるキャッチも持ち味としていた。外野フェンスを利用し、いわゆる三角飛びでホームランボールをキャッチした事もあった。送球については捕手時代の経験が活かされており、捕球からワンステップで腕をコンパクトに振って素早く投げ、コントロールも良かった。タイミングが際どい時はノーバウンドで返球し、距離が遠い場合や芝が濡れている時はワンバウンドが速くなると判断するなど、状況判断を大事にしている。なお1990年に二塁手を務めていたときはチームの併殺数が減り、遊撃手の池山隆寛に怒られることもしばしばだったという。1993年の日本シリーズ第4戦に70m近いダイレクトのバックホームで二塁走者の生還を阻止したプレーは特に有名で、飯田も生涯での守備のベストプレーに挙げている。このプレーはヤクルト1点リードの8回表2死で走者一、二塁の場面で、二塁走者は俊足の笘篠誠治、打者は鈴木健という状況だった。ベンチからは後ろに下がるよう指示があったが、終盤で勝負をかける場面であり逆風が強いことから、自身の判断で浅めの守備位置についていたという。ワンバウンドした打球を捕って即座に投げ、70m近い距離での補殺を成功させた。
ウエートトレーニングや短距離ダッシュによって、持ち味である素早さとシャープさを鍛えていた。本人曰く、50m走のタイムは6秒くらいであり、また自分より速い人はいっぱいいるが、それを生かせるかどうかが一流かそうでないかの差になると語っている。『スポーツマンNo.1決定戦』（TBS系列）の第1回プロスポーツマン大会のDASH（50メートル走）では6秒29を記録しNo.1に輝いているが、床の上で出したこの記録は陸上競技用スパイクを履けば5秒台に相当するという。第2回プロスポーツマン大会でも飯田が6秒26と記録を更新し、2連覇。第3回プロスポーツマン大会でも予選で6秒25、準決勝で6秒14を記録したが、3連覇はならなかった。バッテリーに盗塁を警戒されていたため、セットポジションに入った投手の体が少しでも動いたらスタートを切る感覚だったという。また、クセや投球リズムを読んでフライング気味にスタートする事もあった。盗塁では数より成功率にこだわり、それ以外の走塁でも併殺崩れの間に2塁から一気に生還するなど次の塁を常に狙う姿勢があった。
ミートを得意とし、速球に対してはノーステップ打法で対応する事もあった。バットは33.5インチ（85.9cm）で重さ920gと930gのものを使用している。トップバッターとして出塁のため、簡単に打ち上げずにゴロを打つバッティングを心がけた。
俊足強肩の1番打者としてヤクルトの5回のリーグ優勝に大きく貢献した。またヤクルト時代は「トリプルスリーも可能だし、ヤクルトのイチローになれる」と松井優典コーチに潜在能力を高く評価されていた。飯田はケン・グリフィー・ジュニアに憧れ、打撃だけでなく守備・走塁でも魅了する選手を理想としていた。とことん努力したのは30歳からで、それまでは野球への取り組み方に厳しさが足りなかったと引退後に述懐している。
2007年より古巣・ヤクルトの二軍外野守備・走塁コーチに就任し、翌2008年より一軍の守備・走塁コーチとなっている。2011年12月9日、野球殿堂入り候補者名簿・プレーヤー部門に掲載される。2013年10月9日に、コーチ契約期間の満了でヤクルトを退団することが発表された。退団後の2014年からは、ニッポン放送の野球解説者を務め、2015年より福岡ソフトバンクホークスの一軍外野守備・走塁コーチ就任が決まった。2016年10月28日より二軍打撃コーチを担当。2019年より三軍外野守備走塁コーチを担当する。探偵ナイトスクープ『亡き父にそっくりな飯田選手とキャッチボール』に出演したことがある。
江戸時代初めに白石に住んでいた大畑屋鈴木浅右衛門が、胃腸の弱い父親のため、旅の僧に教わった油を使わない麺の製法を苦心の末会得して創始したと伝えられる。浅右衛門は名を味右衛門と改めて温麺製造を業とした。油なしで細い素麺を作る製法はこれ以前に大和国を中心に上方に存在しており、その技術を取り入れたという経緯らしい。油なしの素麺はさっぱりして上品で、他の素麺より高級とされ、東北地方南部に流通し、仙台藩主の伊達家から大名・公家への贈答にも用いられた。現在の温麺は通常ゆでて調理するが、江戸時代には蒸して食べたという記録が残っている。当時はとりわけ冬に作られた寒製温麺が良いとされた。白石盆地には冬に蔵王おろしの乾燥した風が吹き、それが麺の製造の便になった。また、蔵王を水源とする小川が白石の街なかを縦横に流れているのも好適であった。江戸時代に白石三白と呼ばれた白石の名産は、和紙、葛粉とこの温麺である。このうち白石葛は廃れ、白石和紙の製造は一か所に限られるが、温麺は今でも盛んに作られている。製品化された温麺には、長く裁断して束ねたものと、短く裁断して束ねたものがあり、前者は片倉家や伊達家への献上品（そしてそこからの贈答品）に用いられ、後者が下等品であった。温麺は一般的な素麺よりもろく折れやすいので、短くするほうが便利である。そこを少々無理をして長くしたものが上等品というわけである。1917年（大正6年）に書かれた『仙台物産沿革』によれば、当時は細く長い温麺を上等として「素麺」といい、太く短いものを下等として「温麺」と呼んだという。第二次大戦後には白石市内で温麺を出す店がよく見られるようになった。2006年には、ギネスブックへの登録を目指して、流し素麺の世界最長記録を塗り替えるイベントが白石市のスキー場で行われた。これまでの記録を塗り替える1802メートルの「流し温麺」が完成した。