正信の領地は相模玉縄に2万2,000石（一説に1万石）であった。正信は常々、子の正純に「我の死後に、汝は必ず増地を賜るだろう。3万石までは本多家に賜る分としてお受けせよ。だがそれ以上は決して受けてはならぬ。もし辞退しなければ、禍が必ず降り懸かるであろう」と説いていた。また正信は秀忠に「もしこれまで正信のご奉公をお忘れでなく、長く子孫が続くことを思し召しされるのなら、嫡男上野介（正純）の所領は今のままで、これより多くなさらないように」と嘆願したという。他にも正信は正純に対し、「武家は軍法を諸道の根本とするのだ。軍法というは軍事ばかりに用いるものではない。軍法は常の備えである。善い政治は勝ち、悪い政治は負ける。勝負の本は国を治める事にある」「例えば樹木だが、根本によく土を掛けて、根を深くして育てると、大きく成長し、手入れをよくすれば、枝葉は栄え、花実も多く、少々枝を切っても傷みはしない。その心で天下国家の本とする大法を取り失わないように心得よ。士農工商は天下の4民である。士にしてその仕える家の老職を預かる者は、農工商をもって木の根とし、大事に育てて、これを慈しめ。諸士は木と同じで、合戦の仕方は枝葉に同じである。勝負は花実に等しければ、その本を失ってはならない。その本は忠信を尽くす事で、諸事は生ずるのだ」と述べたと伝わる。正純は、父の死後その遺志に叛いて宇都宮15万5,000石の封を得たが後に改易された。
松永久秀は正信のことを、「徳川の侍を見ることは少なくないが、多くは武勇一辺倒の輩。しかしひとり正信は剛にあらず、柔にあらず、卑にあらず、非常の器である」と評したという。
元和2年（1616年）4月、家康が死去すると家督を嫡男の正純に譲り隠居して一切の政務から離れ、6月7日に死去した。享年79。
慶長6年（1601年）からは、家康が将軍職に就任するために朝廷との交渉で尽力したといわれる。更にこの頃、本願寺では前法主・教如と法主・准如の兄弟が対立していたため、これを利用して本願寺の分裂を促すことを家康に献策。かつて自らも身を投じていた本願寺の勢力を弱めさせた。慶長8年（1603年）に家康が将軍職に就任して江戸幕府を開設すると、家康の側近として幕政を実際に主導するようになった。慶長10年（1605年）に家康が隠居して大御所となり、秀忠が第2代将軍になると、正信は江戸にある秀忠のもとで幕政を参画し、慶長12年（1607年）からは秀忠付の年寄（老中）になった。慶長17年（1612年）には子の正純の家臣・岡本大八による朱印状偽造が発覚している（岡本大八事件）。なお、慶長18年（1613年）の大久保長安事件、慶長19年（1614年）の大久保忠隣失脚に関わったとされるが、正信主導を伺わせる同時代の史料は確認できない。慶長18年（1613年）、暇を許されて駿府から江戸に帰府する際、家康から万病円200粒と八味円100粒を与えられている（『駿府記』）。
『いとしのレイラ』を作り上げたコラボレーション、デレク・アンド・ザ・ドミノス結成の要因は、スーパーグループとして過大な期待がかけられたクリームと、短命に終わったブラインド・フェイスでの活動で生じたエリック・クラプトンのフラストレーションであった。ブラインド・フェイス解散後、クラプトンはデラニー&ボニー・アンド・フレンズに参加した。デラニー&ボニーは1969年夏に行われたブラインド・フェイスのアメリカツアー時に前座を務めていた。デラニー&ボニー・アンド・フレンズが分裂した後、元メンバーのボビー・ウィットロックがイングランドのサリーでクラプトンと合流した。1970年4月から2人は、ウィットロックが「まさしく、演奏しなければならない」と表現した多くの曲を書くのに何週間も費やした。これらの曲は後に『いとしのレイラ』でのマテリアルの大半を補った。デラニー&ボニーがジョー・コッカーとのツアーを終えた後に、カール・レイドルとジム・ゴードンはバンドを脱退、イングランドでクラプトン、ウィットロックと再会した。クラプトンは匿名バンド「デレク・アンド・ザ・ドミノス」でスポットライトを浴びずに活動しようと試みた。彼は8月の3週間、イギリスの小クラブでのツアーを行った。伝えられるところでは、グループの名前は初のコンサートで司会者によって誤って紹介されたことから生じた。彼はバンド名を「エリック・アンド・ダイナモズ (Eric & The Dynamos)」と誤って発音した。事実上、クラプトンは自らの著名度がバンドのイメージを固定することを望まなかったので、彼は「デレク・アンド・ザ・ドミノス」というバンド名を選んだ。ツアーが終わると、彼らはアルバムを録音するためにマイアミのクライテリア・スタジオに向かった。アルバムのハイライトとなる「いとしのレイラ」は、クラプトンの私生活に基づく物であった。彼は親友のジョージ・ハリスンの妻であるパティ・ボイドに夢中になった。ヘロインを使用するようになったが、それでさえ心の痛みを癒やすことはできなかった。デイヴ・マーシュはローリング・ストーンの「The Rolling Stone Illustrated History of Rock and Roll」で「歌手か作者が非常に深く自己に達した瞬間を持つロック曲のレパートリーはわずかで、それらを聴くのは殺人もしくは自殺を目撃するのと同じである...私にとって『レイラ』はその中でも最も素晴らしい曲だ。」と記した。