1985年に歌手のマドンナと結婚したが、4年後に離婚。1987年には飲酒運転と暴行で逮捕、6ヶ月の実刑を受けている。1991年から女優のロビン・ライトと交際（同棲）し、1991年に長女（ディラン・フランシス）が、1993年に長男（ホッパー・ジャック）が誕生。1996年に結婚。おしどり夫婦として知られていたが、2007年12月に二人の離婚申請が『ピープル』誌に掲載された。だが翌2008年4月に申請を撤回し復縁した。2009年4月、今度はショーンの方から法的別居を申請。だが3週間後の5月下旬にはまたこの申請の取り消しを求めるなど夫婦間のゴタゴタが続いた。後日、夫妻は再度離婚を申請し2010年7月正式に離婚が成立した。捕鯨に対する抗議活動などをおこなっている環境保護団体のシーシェパードを支援している。。2013年から女優のシャーリーズ・セロンと交際し婚約までしたが、2015年に破局。
1979年にテレビ映画『誰がウェブスターを殺したか』で注目を集め、1981年に『タップス』で映画デビューする。世界三大映画祭（ヴェネツィア、カンヌ、ベルリン）の主演男優賞を全て受賞し、ヴェネツィアでは2度も受賞するなど、国際的にも非常に評価が高い名優である。2003年公開のクリント・イーストウッド監督作品『ミスティック・リバー』でアカデミー主演男優賞を受賞した。また、2008年公開のハーヴェイ・ミルクを演じた『ミルク』でもアカデミー主演男優賞を受賞した。2008年のカンヌ国際映画祭では審査委員長を務めた。1991年の『インディアン・ランナー』以降、映画監督にも進出。いずれの作品も高い評価を得ている。なお、自身の映画監督作品には出演しない。
カリフォルニア州サンタモニカで生まれる。父レオ・ペンは俳優兼映画監督、母アイリーン・ライアンは女優。兄のマイケル・ペンは、ミュージシャンであり、エイミー・マンの夫でもある。弟のクリス・ペンも俳優だった。祖父母はリトアニア及びロシアからのユダヤ人、母はイタリア人及びアイルランド人の、父はスペイン人の血を引く。父方の旧姓はPiñon（ピニョン）であり、セファルディムの子孫とされる。
1934年（昭和9年）7月28日の満州日報によると、年間製造予定は5,000台であった。（但し、同社は同年8月上旬からの操業を予定しており、この時点ではあくまでも予定に過ぎない。）
同和自動車工業株式会社（どうわじどうしゃこうぎょう）は1934年3月26日に創設され、1942年に満州自動車製造株式会社に吸収された自動車会社である。第一次世界大戦で自動車の軍事的有用性を理解した日本軍が、満州国内の外国車の排斥も視野に入れて、国産車の製造力強化のために設立した国策会社。主に、乗用車とトラックの製造を行っていたが、当初の目的に及ばず、日本から製造材料を輸入し、組み立てた後に日本に輸出するという現地組立工場（ノックダウン生産）の域を出ないものであった。満州建国後間もなく、フォード・モーターやゼネラルモーターズ（GM）などのアメリカの大手企業が満洲国内に支店を置いて営業を行い、この二社は乗用車で過半数のシェアを獲得している。
現在の宮城県の地には、古墳時代からヤマト王権の影響力が及んでおり、東北地方の中では最大の古墳となる雷神山古墳（名取市）や遠見塚古墳（仙台市）などの前方後円墳が造られていた。古墳時代後期には、厚葬禁止の令に従い、横穴式古墳も多く造られた。大化元年8月、改新政府は「東国国司」8組を、今後の政治改革遂行のために人口と田地面積の調査、武器の収公などの任務を与え、現在の中部・関東から東北地方南部に臨時的に派遣した。孝徳朝（645年 - 654年）の後半に第2次使者が派遣されて国造制が評制へ転換され、評の上に国が設けられ、国司の前身である国宰が派遣された。この時期に道奥国（みちのおくくに）が設けられた。その領域は、国造制が施行されていた宮城県南端と福島県で、最初に置かれた評は曰理（わたり）・伊具（いぐ）・宇多（うだ）・行方（なめかた）・標葉（しめは）・信夫（しのぶ）・安積（あさか）・岩背（盤瀨；いわせ）・白河・会津の10評。菊多（きくた）・安達（あだち）・耶麻（やま）郡は後に分置された郡で、石城（磐城）評ははじめ常陸国の管轄であった。この10評のうち行方・会津評を除く8評が国造のクニであって、行方評は分割・新置された評。曰理・伊具評が宮城県南端、宇多評以下が福島県域である。道奥国の表記は、後に陸奥国（みちのおくくに）と改められた。最初の陸奥国府と推定される官衙（郡山遺跡）は、現在の仙台市太白区郡山（旧名取郡）に設置された。養老8年/神亀元年（724年）には、多賀城（旧宮城郡）が設置され、現在の宮城県中南部は奥六郡（日高見国）と対峙する軍事・政治の拠点化が進んだ。又、陸奥国分寺・国分尼寺が、現在の仙台市若林区木下周辺（旧宮城郡）に設置された。後に多賀城は、現在の仙台市宮城野区岩切（旧宮城郡）に移転したと考えられているが、遺構は発見されていない。奈良時代末期から平安時代初期、仙台平野北部・三陸沿岸の蝦夷がたびたび大和朝廷の拠点を襲撃し、三十八年戦争が勃発した。伊治（コレハル、栗原？）を拠点とするアザマロは当初大和朝廷側に帰属し多賀城に出仕していたが、蝦夷への差別に怒って反乱を起こし多賀城を滅ぼした。これをきっかけに胆沢のアテルイ・モレによる抵抗戦争が起こった。11世紀半ば北上平野の俘囚の奥州安倍氏が仙台平野に影響力を拡大し、多賀城の国司と対立した。安倍氏討伐の命を受けた源頼義が下向しても仙台平野の郡司らは中立を守り、苦戦した朝廷軍は仙北の俘囚主清原氏の参戦でようやく安倍氏を滅ぼすことができた。その後12世紀、奥州藤原氏の時代になると、奥州の軍事警察権が平泉に遷り、仙台平野は中央勢力の荘園と在地勢力の自治が混在するようになった。奥州藤原氏の行政権の程度については諸説がある。