2003年5月3日、フローレスはプロデビューを果たし初回1分2秒TKO勝ちを収めた。2003年5月17日、アトランティックシティのトランプ・タージ・マハル内マーク・G・エテスズアリーナでジム・フランクリンと対戦し4回3-0（40-34、40-36、40-35）の判定勝ちを収めた。2004年9月25日、クルス・キンターナと対戦し、初回2分11秒TKO勝ちを収めた。2005年7月15日、フランク・ウォルカーと対戦し、8回3-0（80-72、2者が79-73）の判定勝ちを収めた。2006年5月13日、アリ・スプレーメと対戦し、初回2分24秒TKO勝ちを収めた。2007年3月2日、パトリック・ンワムと対戦し、12回判定勝ちを収めた。2008年2月28日、USBA全米クルーザー級王者ダーネル・ウィルソンと対戦し、12回3-0（115-113、116-112、118-110）の判定勝ちを収め王座獲得に成功した。2009年1月23日、マット・ヒックスと対戦し、3回2分50秒TKO勝ちを収めた。2009年3月21日、ホセ・ルイス・ヘレーラとNABO北米クルーザー級王座決定戦を行い、10回判定勝ちを収め王座獲得に成功した。2009年8月15日、エピファノ・メンドーサと対戦し4回1分19秒TKO勝ちを収め、初防衛に成功した。2010年11月17日、IBO世界クルーザー級王者で元世界2階級制覇王者のダニー・グリーンと対戦し、初敗戦となる12回0-3（110-118、111-118、112-117）の判定負けを喫し王座獲得に失敗した。2011年7月23日、ニコラス・イアンヌジーとNABA北米クルーザー級並びにNABO北米クルーザー級暫定王座決定戦を行い、5回終了時イアンヌジーの棄権によるTKO勝ちを収め王座獲得に成功した。2011年10月15日、パウル・ジェネッテとWBCアメリカ大陸並びにWBAフェデラテンクルーザー級王座決定戦を行い、10回3-0（3者共に100-90）の判定勝ちを収め王座獲得に成功した。2012年10月6日、NABO北米クルーザー級王者デビット・マクネマーとNABA北米クルーザー級王座決定戦を行い、2回2分14秒TKO勝ちを収め王座獲得に成功した。2014年6月27日、ラスベガスのザ・ジョイントでアンソニー・カプト・スミスと対戦し、8回3-0（3者共に80-72）の判定勝ちを収めた。2015年7月25日、パームス内ザ・パールで元WBA世界ライトヘビー級スーパー王者ベイブット・シュメノフとWBA世界クルーザー級暫定王座決定戦を行い、12回0-3（3者共に112-116）の判定負けを喫し王座獲得に失敗した。2016年10月15日、リヴァプールのエコ・アリーナ・リヴァプールでWBC世界クルーザー級王者トニー・ベリューと対戦するが、2回に3度、3回に1度の計4度のダウンを奪われプロキャリア初のKO負けとなる、3回2分11秒TKO負けを喫し王座獲得に失敗した。
1988年にリリースされたシングル「Burn the Bastards/Burn the Beat」からThe KLF名義で活動を始める。1988年に「What Time is Love?」、1989年に「3 A.M. Eternal」「Last Train to Trancentral」を出す。いずれも「Pure Trance Original」（基本はインストゥルメンタルで一部コーラスが加えられている）としてリリースされており、のちにリミックスされ（後述）代表曲となる。1989年、The KLFのファースト・アルバム兼、The JAMs、The Timelordsのベスト・アルバム『Shag Times』をリリース。続いて映画『The White Room』（未完成）とそのサウンドトラック『The White Room』のアルバムを出す。その後、シングル「Kylie Said To Jason」を発表。ペット・ショップ・ボーイズ風に作ったこの曲は、カイリー・ミノーグとジェイソン・ドノヴァンがデュエットでヒット曲「Especially For You」を出していたり、昼ドラに出ていたりしたことをモチーフに、この映画の制作費を稼ぐためにリリースしたが、全英チャート100位以内に入らず（最高位102位）、大きなヒットにはならなかった。またこの年、NEONの「No Limits」など「What Time is Love?」をカバーした曲が多数あることを知った彼らはこの曲を再リリースするとともに、この曲のカバーを集めた『The "What Time is Love" Story』をリリースする。1990年にシングル「Last Train to Trancentral (Pure Trance 5)」を2000枚限定で出し、さらに初のアンビエント・アルバム『Chill Out』を出す。他にもこのアルバムから「Madrugada Eterna」のクラブ・リミックスや「What Time is Love?」の新リミックス、またジュラ島で撮影された何も起こらないビデオ『Waiting』などもリリースしている。また、ジミー・コーティはジ・オーブのアレックス・パターソンとコラボレーションし、Space名義でアルバム『Space』を発表している。翌年1991年には映画『The White Room』のサウンドトラックであったアルバム『The White Room』をアレンジし、再リリース。Pure Tranceヴァージョンをリミックスした「スタジアム・ハウス三部作」と呼ばれる「What Time is Love?（Live At Trancentral）」「3 A.M. Eternal（Live At The S.S.L.）」「Last Train to Trancentral（Live From The Lost Continent）」等を収録（但し、「Last Train to Trancentral」はアメリカ版と日本版以外は別のヴァージョンを収録）。この内、シングル化された「What Time is Love? (Live at Trancentral)」は全英チャート5位、「3 A.M. Eternal (Live at S.S.L.)」は全英1位、全米5位、「Last Train to Trancentral (Live from the Lost Contient)」は全英2位のヒットとなった。なおこの「スタジアム・ハウス三部作」はそのサブタイトルや聞こえてくる歓声からライブ・レコーディングされたような感を受けるが、実際にはスタジオだけで制作された架空のライブ・ヴァージョンであり、聞こえてくる歓声はU2のアルバム『魂の叫び』などのライブ音源からサンプリングされたものである。そしてこの年の10月、その1年前に「King of Low Frequency」名義でリリースされていたシングル「It's Grim Up North」をThe JAMs名義で再度リリース、The JAMs名義では最大のヒットとなる。続いて、アメリカのカントリー・ミュージック歌手タミー・ウィネット（ビル自身が大ファンだったらしい）をフィーチャリングしたシングル「Justified and Ancient」をリリース。『The White Room』に収録していたものをアレンジしたこの曲は全英チャート2位のヒットを記録。そして、「What Time is Love?」をハードロックにアレンジし、元ディープ・パープルのグレン・ヒューズをフィーチャリングした「America:What Time is Love?」をリリースし、全英4位を記録。しかし、タイトル通りアメリカ向けに作ったこの曲は、全米チャート57位と不発であった。だが、1992年に日本で深夜に放送されていた音楽番組『BEAT UK』(フジテレビ)では、シングル・チャートでNo.1を獲得した。1992年にイギリスのブリット・アワーズにおける、受賞後のパーティで演奏中にビルが客席に向かって空砲を撃ち、さらに催されたホテルの外に「私はあなたのために死にました、どうぞ召し上がれ」と書いた紙を貼り付けた羊の死体を放置し、会場を去る。その言葉通り同年5月13日、音楽雑誌NMEへ引退広告を掲載してKLFは解散し、The JAMs、The Timelords名義のものも含め、すべてのレコードを廃盤とした。