Halloween VI「The Fatal Anniversary」は、1999年10月31日にエリック・レイモンドがマイクロソフトのLinuxへの戦略の変化と内容を言及している。Halloween I・IIをリークしてから一周年が経ち、マイクロソフトのLinuxへの戦略が、マイクロソフト自身が主導するFUD戦略からマイクロソフトが支援する第三者の故意的な評価結果に基づく批評戦略に移行していることを述べている。Mindcraft SoftwareやGartner Group, Inc.のWindowsとLinuxの比較評価にマイクロソフトが支援していることに言及し、それらの企業が出したWindowsがLinuxより優れているという評価がマイクロソフトの対Linux戦略の一貫であると述べている。
Halloween V「The FUD Begins」は、1999年3月にエリック・レイモンドが述べたマイクロソフトのLinuxに対するFUD戦略の解説である。1999年3月4日、ZDNetにマイクロソフトのEd Muthが自身の見解として「Linuxを学ぶほどにコンシューマーにとっての価値の少なさを感じている」と述べた記事が紹介された。エリック・レイモンドはこの記事を引用して、マイクロソフトによるLinuxへのFUD戦略の始まりであると述べ、Windows NTやWindows 2000のLinuxへの優位性を説明することなく、Linuxがコンシューマーにとって決して良いものではないように紹介されていると言及した。Windows NTがLinuxより堅牢である、Windows NTがLinuxのSMBでファイル共有・プリントサービスで良いパフォーマンスを出している、Windows NTがLinuxよりサーバ市場で成長している、などを主張していないのは、これらがいずれも事実そうでないからだと指摘している。
Halloween IV「When Software Things Were Rotten」は、1999年10月にエリック・レイモンドが執筆した、マイクロソフトのオープンソース開発に対する認識をロビン・フッドに例えた風刺作品である。1998年12月の記事で、マイクロソフトの幹部はオープンソースの開発手法は誇大広告として却下しており、マイクロソフトのグループマーケティングマネージャーEd Muthは「大きな機能の追加には大きなチームと大きな資産が必要」であり「ロビン・フッドとシャーウッドの森の彼のメリーバンドがうまく調整されていないようなものだ」と述べている。エリック・レイモンドはこのマイクロソフトのオープンソース開発への認識に対して、Linuxの開発者たちをロビン・フッドの仲間たち、マイクロソフトの人物を王様たちになぞらえて、オープンソース開発の認識へのズレを風刺した。
Halloween III「Microsoft's Reaction to the "Halloween Memorandum"」は、1998年11月5日にMicrosoft NetherlandsからI・IIを説明する声明発表としてコメントされ、同日にエリック・レイモンドが注釈をつけて公開した。声明は、I・IIに対するマイクロソフトの最初の正式な回答で、それまでは本当にマイクロソフトの資料であるという保証はなかったが、リーク文書の信頼性については既に確認されていた。それらの文書は競合製品調査として「日常的で適切なものである」と述べられ、加えてマイクロソフトのLinuxに対する「公式な立場」ではないと補足された。Linuxに対してはWindows NTの競合製品と見なされることがあるが極僅かな話でマイクロソフトにとって脅威のある製品ではなく、Linuxは知的財産権に違反しない限りは長期的には大きく成長することはないだろうと述べている。声明は単純な応答であったが、多くの点が後のマイクロソフトの公式見解に組み込まれた。また、1998年11月5日にマイクロソフトのグループマーケティングマネージャーEd Muthから同様の見解が発表されている。
アメリカ合衆国の新保守主義の源流は、後に「ニューヨーク知識人」と呼ばれるようになる、1930年代に反スタ左翼として活動したトロツキストたちにまで遡る。彼らの多くは、アメリカの公立大学の中で最も歴史のある大学の一つ、ニューヨーク市立大学シティカレッジ（CCNY）に学んでいる。CCNYは、高度に選択的な承認基準と自由教育により、20世紀初頭から中期にかけて「プロレタリアのハーヴァード」（“Harvard of the Proletariat”）と称されていた。これは当時、ハーヴァード大学をはじめとするアイビー・リーグの私立学校が、WASPを優先し大多数のユダヤ系アメリカ人や有色人種たちに関し排他的な入試制度を持っていたからである。当代のニューヨーク知識人には、社会学者ダニエル・ベル、政治学者シーモア・リプセット、リチャード・ホフスタッター、マイケル・ハリントン（シカゴ大学出身。左翼から保守に移行した知識人を批判的に「新保守主義」を名付けたのは、彼といわれている。）、政治学者マーティン・ダイアモンド、文芸批評のアーヴィング・ハウなどがおり、こうした人の中に、のちにアメリカ新保守主義の創設者（founder）と考えられている文芸批評家のアーヴィング・クリストル、その妻であり歴史家のガートルード・ヒンメルファーブ、ネーサン・グレイザー、シドニー・フックらがいた。したがってニューヨーク知識人の中で新保守主義へと転向したのは、一部に過ぎない。また、重要な人物としてマックス・シャハトマンが挙げられる。ポーランド移民である彼はトロツキズムの党派社会主義労働者党 ｰ 第四インターナショナルから、独ソ不可侵条約締結とソ連によるバルト3国侵攻を期に、ソ連の国家性格やその「帝国主義からの防衛」の是非をめぐってレフ・トロツキーらと論争し、社会主義労働者党から分裂して労働者党（英語: Workers Party (United States)）を結成する。ハリントンやハウは、彼に魅了され左翼になった（後に転向）。第二次世界大戦後、シャハトマンのグループはアメリカ社会党の統一執行部を掌握して民主党への統合を主張し、民主党に入り込むと、党内最左派として全米自動車労組（UAW）やヘンリー・M・ジャクソンの派閥などを基盤に活動していく。人数的には少数派だったがアメリカ労働総同盟・産業別組合会議（AFL-CIO）の会長や政府高官にメンバーを送り込んでいた。1970年代に入るとさらに保守化し、シャハトマンの死後このグループは分解の方向に向かった。このシャハトマン・グループ傘下の青年社会主義同盟に入っていたのがジーン・カークパトリックなどである。シャハトマンの新保守主義への貢献は、戦前にはトロツキスト・グループを形成し青年ユダヤ人に知的公共空間を提供したこと、戦後はユダヤ人たちが米国の現実政治のなかで影響力を与えていく回路をつくりあげたことだろう。なお、左翼からネオコンに至ったことで、両者に通底する何らかの部分があったとするマイケル・リンドは、新保守主義の「民主主義の輸出」というコンセプトは彼らが青年期に信奉したトロツキズムの「革命の輸出」の焼き直しであるとしているが、これは全米民主主義基金が創設された当時左翼からの転向者が幹部に居たことから指摘されていたものである。