妹のカイリー・ジェンナーとともに私立校シエラキャニオン（Sierra Canyon School）に通いチアリーダーとして活動。愛車は16歳の誕生日に家族からプレゼントされたレンジローバー（9万ドル：約700万円）。この車は2014年にもアイドルグループ「ワン・ダイレクション」のハリー・スタイルズとの色恋沙汰に伴い話題とされている。姉妹で出演・制作したケイティ・ペリーのリップシンクビデオも100万回以上YouTubeで再生されている。
ジェンナーは、2017年4月に「ライブ・フォー・ナウ（Live for Now）」というペプシコーラのコマーシャルに主演した後、世間の厳しい目に晒された。コマーシャルは、彼女が警察官と抗議者との間に平和を作るためにペプシコーラを使用するという内容である。この広告は、ブラック・ライヴズ・マター運動からイメージを借りたもので、特にアフリカ系アメリカ人に影響を及ぼすような、警察の残虐行為を軽視したことで批判された。ペプシは1日以内に広告を取りやめ、ジェンナーに「このポジションに彼女を置いた」ことを謝罪した。伝えられるところによれば彼女は広告で「打ちのめされた」が、しかし彼女は「広告が公開される前に広告を承認する権利を持っていた」と述べた。同じ情報源によると、ジェンナーとペプシとの契約は、この出来事についてコメントすることを禁止した。
2014年4月9日、雑誌「ピープル」が選ぶ世界で最も美しい50人のうちの1人に選ばれた。「タイム」が選ぶ最も影響力のある10代30人には、2014年と2015年 に姉妹で選ばれている。2014年12月16日、Googleで世界で2番目に多く検索されたモデルになった。2015年4月末、雑誌「FHM」が選ぶ世界で最もセクシーな女性100人に2位で初登場した。Tumblrで2015年に最も人気のあるモデルとなった。
雑誌「Seventeen」に、カイリーと共に2011年のスタイル・スターとして特集され、雑誌の「スタイル大使」に選ばれた。2014年、ジェンナー姉妹の共著で小説「レベルス:シティ・オブ・インドラ」を発表。この本のゴーストライターはマヤ・スローン。2016年5月24日、この小説の続編として「Time of The Twins」を制作したことを発表。同年11月15日に発売された。
2007年から彼女のステップファミリーに密着したE!のリアリティ番組「カーダシアン家のお騒がせセレブライフ」に助演で出演している。それに関連するスピンオフ「コートニー・アンド・キム・テイク・マイアミ」、「コートニー・アンド・キム・テイク・ニューヨーク」、「クロエ・アンド・ラマー」にも出演している。2010年、ボーイ・バンドワン・コールの「ブラックライト」のミュージック・ビデオに、アシュレイ・ベンソンとケヴィン・マクヘイルと共に出演。2012年、テレビドラマ「Hawaii Five-0」の第3シーズン第6話「ある一日」にAJ役で出演。2014年、「ANNOYING ORANGE アノーイングオレンジの胸やけ気味な大冒険」の第2シーズン第23話「"Shakesparagus Speare」にストロベリー役で声優として出演。2014年、パーティーネクストドアの「レコグナイズfeat.ドレイク」のミュージック・ビデオに出演。2018年公開の映画「オーシャンズ8」にカメオ出演。
1970年代から現在にかけては、臨死体験や「生まれ変わり」といった、「死後の生」を示唆し得る事例の収集と研究が進んだ。これらは、主にメディアを通して、現代人の死生観を変化させている。1975年以降、レイモンド・ムーディが臨死体験を調査報告したことをきっかけに、光の存在との遭遇や、亡くなった親類との再開、体外離脱など、危篤状態における同様の神秘体験の報告が、急速に増加してゆく。これは、第二次世界大戦後の救急医学の進歩により、危篤患者の蘇生する確率が上がったためである。その中でも、ソ連崩壊やチェルノブイリ原発事故、湾岸戦争など、将来の重大事件を体験中に見せられたダニオン・ブリンクリーや、脳機能の完全に停止した状態で体外離脱を経験し、自らの手術の様子を正確に描写したパム・レイノルズなどは、現在のところ脳内現象説では十分に説明できない特異な事例である。1987年、イアン・スティーヴンソンは、信憑性が高いと見なした多数の「生まれ変わり」事例を発表する。また、「過去生」への退行催眠も、アレクサンダー・キャノン（1950）を始まりとして、ジョエル・ホイットンやヘレン・ウォムバックらにより、1970年代以降、盛んに研究される。こうして、それまではタブーであった「輪廻」事例の研究が、正規の大学に所属する研究者によっても本格化してゆく。ただし、本人が「前世の記憶」と認識する記憶が前世の存在証明になるかについては、多くの意見がある。アメリカでは、ブライアン・ワイスなどの精神科医によって、催眠によって出生以前まで記憶を退行させ、前世（だとされる）イメージを見る事で、ストレスの緩和、心的外傷、その他多くの症状を治療するという「前世療法」が行われた。1970〜80年代にかけてのアメリカでは、催眠治療によって幼い頃の親による虐待やレイプの記憶を「思い出す」子供が多くあらわれ、裁判が行われたが、催眠によって「作られた」虚偽記憶が多く含まれており、多数の冤罪が生み出され大きな社会問題となった。作られた記憶（エピソード記憶、過誤記憶）は、過去における事実ではなくても、主観においては真実の過去となる。前世療法および退行催眠は、患者に偽物記憶を植え付けてしまう危険性がある。施術者が意図的に誘導する事も可能であり、意図せずとも「作られた過去」、「作られた前世」といった虚偽記憶を植え付けてしまう可能性は否定できない。