主戦騎手を務めた横山典弘は、当時デビュー4年目の若手騎手であり、その心技の成長にメジロライアンが大きく関わった。当時の横山はその騎乗技術を高く評価されていた一方、素行が悪く、問題児としても知られていた。そうした中で素質馬のメジロライアンを任され、自ら「ライアンが一番強い」と発言を続けながら、時に騎乗ミスもあり敗戦を重ねたことが、自身を見つめ直すきっかけとなった。後にメジロライアンの引退式で挨拶に立った横山は「ライアンの仔に乗ってGIを勝ちたい」と語りながら、衆目の中で涙を流した。横山はこの理由について、「ひどく寂しかった」と述べている。ライターの須田鷹雄はこの出来事を評して、横山の涙の性質には「自分を育ててくれた馬に対する涙」と「馬に十分なことをしてやれなかったという悔いを含んだ涙」の二つがあるとし、特に後者に注目して「つまり、活躍していた頃のライアンですら、さらなる可能性を残していたということだ。しかもそれは、『横山典が泣くほどのこと』なのだ。ひょっとするとメジロライアンは、史上有数の未完の大器なのかもしれない」と述べている。横山は『名馬列伝メジロライアン』の発刊に際して行われたインタビューにおいて、ライアンが一番強いという思いは変わらないかとの質問に「ええ、全然変わりません」と述べた。横山は後年、メジロライアンが自身に与えた影響について、次のように述べている。「今日の僕があるのはライアンがいたからです。僕のことを成長させてくれた、いいパートナーでした。クラシックを勝てなかったのは、僕が未熟だったからライアンが勝たせなかった。レースはそんなに甘いもんじゃないよ、と厳しさを教えてくれました。もし僕が簡単に三冠を取ったりしていたら、もう成長の止まったどうしようもない騎手で終わっていたでしょう。伯父さん（奥平師）や小島浩三さんや、北野のおばあちゃんや、多くの人に支えられて勝てた。一人で頑張っても、だめだということがよくわかった。それをわからせてくれたのもライアンなんです」
実力は認められながらも惜敗続きであったことから判官贔屓的な人気を博し、人気面ではGI4勝を挙げたメジロマックイーンを凌ぐともされた。特に女性人気が高く、その母性本能をくすぐったためであるとも言われる。作家の典厩五郎は「めっきり弱くなった関東馬の期待の星だったからではないか」としている。また、ノンフィクション作家の後藤正治は「詰めに甘さを残す馬ではあったが、雄大な馬格に、なお底の見えない魅力を秘めていた。出走すればいつも人気になったのはそのせいであったろう」と述べている。なお、JRAが制作したポスター「ヒーロー列伝」のキャッチコピーは、「本当の強さは、誰も知らない」というものであった。2000年に日本中央競馬会が実施した「20世紀の名馬大投票」では、ファン投票により第51位に選出されている。
1866年（慶応2年）7月27日、赤坂山は長州戦争（小倉戦争、豊長戦争）最大の激戦地となる。赤坂の戦い、赤坂口の戦い、赤坂山の戦い、赤坂合戦、赤坂・鳥越の戦いなどと呼ばれている。小倉戦争における幕府軍は征長軍小倉口総督小笠原長行（老中）の指揮下にあったが、配下の幕府陸軍歩兵隊、九州諸藩軍とも戦闘参加には極めて消極的で、開戦以来小倉藩軍が単独抗戦を強いられている状態だった。長州軍側は海軍総督高杉晋作が指揮していた。小倉戦争は、6月17日の長州軍による田ノ浦急襲で始まった。小倉藩は、征長軍の九州口先鋒として戦備を整えていたが、装備は旧式であり、また小笠原総督の指導力の無さから幕府陸軍歩兵隊や九州諸藩軍が傍観的な姿勢に終始する中で、単独で長州側の先制攻撃への抗戦を強いられ、田ノ浦に続いて7月2日-3日の大里の戦いでも苦戦を続けていた。大里の戦いの敗戦後、小倉藩は防衛体制を再編し、小倉城下防衛上の最重要拠点である赤坂・鳥越地区に熊本藩軍を配属することとした。熊本藩細川氏は、小倉藩小笠原氏とは戚族（親族）の関係にあり、全体として参戦に消極的な九州諸藩の中では小倉藩に最も近い立場にあった。軍備の近代化も進めており、征長軍への参加に際しても、家老・長岡監物の指揮下にアームストロング砲（8門）や洋式銃などを装備した精鋭を派遣していた。この部隊が、延命寺台場を含む赤坂・鳥越地区に布陣することとなった。7月27日に、長州軍は侵攻を再開し、大里地区から小倉に向かった。小倉藩軍は抵抗を続けたものの、火力の差が大きく、後退しながら延命寺台場の前面に長州軍を誘引した。熊本藩軍はここで長州軍に激しい銃砲撃を加えて大打撃を与え、更に小倉藩軍が追撃して大里方面まで長州軍を撃退することに成功した。この戦いで延命寺は焼失した。小倉戦争で初めて幕府側優位となった戦闘であったが、小笠原総督に対する熊本藩軍の不信は高まり、7月28日に熊本藩軍は無断で赤坂からの撤退を開始し、帰国する。長岡監物が出した支援要請を小笠原総督が拒絶したこと、熊本軍も少なからぬ被害が出ていたことが原因だったとされる。長州軍側では、奇兵隊第一小隊（槍隊）隊長山田鵬輔らが戦死した。また奇兵隊軍監として赤坂の戦いに参戦していた山県有朋が後に記した「越の山風」に、同じく参謀として参戦していた時山直八が越後長岡藩との朝日山の戦いで戦死する前日、山県に語ったことが記されている。「豈に科らんや此別即ち時山（時山直八）との永訣とならんとは、別に臨んで時山が、明日の戰ひは赤坂の戰ひよりも困難なるべしと語りたる、其の言葉は、今尚余の耳底に留まりて、悲酸の響きを爲し居るなり」幕府軍から熊本軍が離脱したことで、小倉藩は孤立した。8月1日、小倉藩は自ら小倉城に火を放ち、香春に撤退した。