城絵図は中世以来様々なものが作られていたが、もっとも著名なものは正保元年（1644年）に将軍徳川家光の命によって国絵図（正保国絵図）・郷帳（正保郷帳）とともに諸大名から提出された城絵図（正保城絵図）である。既に武家諸法度によって城の無断修補は禁じられていたため、江戸幕府はこれによって諸城の構造及び城下町の配置などを把握することになった。なお、正保城絵図の大部分は慶応4年（明治元年/1868年）の江戸開城の際に新政府軍に接収され、その多くが行方不明になったとされている。江戸時代には城絵図は機密事項であった一方で軍学・兵学の興隆とともに築城・攻城の研究のために城絵図が作成されていた。その際には多くは一国一城令などで廃城になっていた中世の城郭のものが用いられた。特に浅野文庫所蔵の『諸国古城之図』はその収録数から非常に研究価値が高いものとされている。平成26年に松江歴史館から『極秘諸国城図』が発見された。
グラフは25歳を過ぎた頃から身体の故障の蓄積が目立ち始め、1995年・1996年と全豪オープンを欠場するなど、出場試合数を制限していた。1996年4月28日に日本の東京・有明コロシアムで行われた「ワールドグループ」1回戦では伊達公子に 6-7, 6-3, 10-12 で敗れている。この試合ではグラフが第1セットを 5-0 でリードしていたが、ここから伊達が大逆転で先取し、第2セットはグラフが奪い返したが、第3セットは22ゲーム目までもつれ、伊達が7度目の対戦でグラフから初勝利を奪った。2勝2敗で迎えた最後のダブルス戦で、グラフとアンケ・フーバーのペアは杉山愛＆長塚京子組に 6-4, 3-6, 3-6 の逆転負けを喫し、ドイツは日本に敗退した（フェド杯対戦表）。グラフが伊達に敗れたのは1996年フェド杯1回戦の1度だけであるが、同年7月のウィンブルドン準決勝では伊達と2日がかりの試合を戦った。グラフが 6-2, 2-0 とリードした後、第2セット・第3ゲームから伊達が6ゲームを連取する。この試合の第2セット・第7ゲーム（グ2-4伊）の場面でグラフのファンと思われる者から（冗談で？）プロポーズされるハプニングも起きた。彼女の答えは“How much money do you have?”で、実父の脱税事件で金銭的問題を抱えていたことからくるブラックジョークであった。続く第8ゲームも伊達が奪って 6-2 とし、セットカウント 1-1 となったところで日没順延になる。翌日に再開された最終第3セットはグラフが取り、4日-5日にかけて行われた試合は 6-2, 2-6, 6-3 でグラフの勝利になった。1997年2月1日に東京体育館の「東レ パン・パシフィック・オープン・テニストーナメント」の準決勝でブレンダ・シュルツ＝マッカーシー（オランダ）と対戦中に左膝の故障が悪化し、2月2日にマルチナ・ヒンギスとの決勝を棄権する。治療のため休養に入り、同年3月31日に当時16歳のヒンギスに世界ランキング1位の座を明け渡した。（これでグラフの世界ランキング1位生涯保持記録は「377週」で終わった。）5月にいったん復帰するが、全仏オープン準々決勝でアマンダ・クッツァーに敗退する。全仏終了後の6月10日に左膝の手術を受け、復帰までに8ヶ月の長期間を要した。その間に若手の新勢力が次々と台頭し、グラフ自身の体調もなかなか回復しなかった。1年ぶりの4大大会復帰戦となった1998年ウィンブルドンでは、過去の実績を考慮した特別措置による「第4シード」を与えられたが、3回戦でナターシャ・ズベレワに敗退した。ようやく全米オープン直前の「パイロット・ペン選手権」決勝でヤナ・ノボトナを破り、復帰後の初優勝を果たす。11月上旬の2週連続優勝により、グラフは女子テニスツアー年間最終戦の「チェイス選手権」にも2年ぶりに出場資格を獲得し、リンゼイ・ダベンポートとの準決勝まで勝ち進んだ。このカムバックにより、グラフは世界ランキングを9位まで戻した。現役最後の年となった1999年、全豪オープンでは準々決勝でモニカ・セレシュに敗退する。3月上旬の「エバート・カップ」では、当時17歳のセリーナ・ウィリアムズと決勝戦を行い、全仏オープンで「第6シード」を得た。この大会で1996年全米オープン以来の4大大会決勝に進出したグラフは、1999年6月5日の決勝戦でマルチナ・ヒンギスとの“新旧女王対決”に勝ち、全仏で3年ぶり6度目の優勝を飾る。これが自身最後の4大大会優勝（22勝目）となった。続くウィンブルドンでは、3年ぶりの決勝でリンゼイ・ダベンポートに 4-6, 5-7 で敗退し、8度目の優勝を逃す。この大会ではジョン・マッケンローと組んで混合ダブルスにもエントリーしたが、準決勝の直前に試合を棄権した。その後左膝の故障が再発し、8月13日に世界ランキング3位で現役を引退した。グラフの4大大会優勝は「22勝」（全豪オープン4勝＋全仏オープン6勝＋ウィンブルドン7勝＋全米オープン5勝＝22勝）にのぼり、マーガレット・コート夫人の「24勝」、セリーナ・ウィリアムズの「23勝」に続く女子歴代3位の記録である。グラフは1988年・1993年・1995年・1996年と「4度」にわたり赤土の全仏オープンと芝生のウィンブルドン連続制覇を成し遂げたが、これは男子のビョルン・ボルグが1978年-1980年に成し遂げた「3度」を上回る過去最高記録である。4大大会女子シングルス決勝に31度進出したが、これはクリス・エバートの34度（18勝16敗）、マルチナ・ナブラチロワの32度（18勝14敗）に続く女子歴代3位記録である。決勝戦の勝率（22勝9敗＝71%）は、1968年以後の「オープン化時代」の女子テニス界では最高勝率となった。なお、彼女が1987年8月-1991年3月に記録した世界ランキング1位連続保持記録「186週」は、2007年8月27日に男子のロジャー・フェデラーが187週に到達したことにより、女子の歴代1位記録となった。（フェデラーは2004年2月2日-2008年8月17日まで「237週」世界ランキング1位を連続保持し、グラフの女子歴代1位記録を51週上回る世界最長記録を樹立した。）