1940年代後半に入ると、長い低迷から脱却するためにチームは若返りを図る。ロビン・ロバーツ、リッチー・アシュバーンといった有望な若手選手が続々とメジャーデビュー。1949年には彼らの活躍により81勝73敗と勝率5割以上を記録し、33年ぶりに3位に食い込んだ。翌1950年には開幕から好調を維持し、首位を独走、シーズン最終戦でのブルックリン・ドジャース（現・ロサンゼルス・ドジャース）との直接対決を制し、1915年以来となる2度目のリーグ優勝に輝いた。ニューヨーク・ヤンキースとのワールドシリーズでは敗れたものの、若手選手を中心に快進撃を遂げたこの年のフィリーズは「Whiz Kids（神童）」と呼ばれた。しかし、この優勝も束の間、チームは再び低迷期に入る。1960年代にはリーグ優勝に貢献した選手が次々に退団。1958年から4年連続の最下位、1961年には23連敗という不名誉なMLB記録を作ってしまう。そして1964年にはタイガースからジム・バニング投手が移籍し、この年に完全試合を達成するなど活躍しチームも絶好調でシーズン終盤の9月20日時点では90勝60敗で2位のカージナルスに6.5ゲーム差をつけていたのが、残り12試合を2勝10敗して最後は93勝を挙げたカージナルスに逆転されて優勝を逃してしまった。この1964年以外は目立った成績は残せず、せっかくトレードで獲得したエース投手バニングもパイレーツに移り、低迷期は続いた。この間、アスレチックスも長い低迷期を過ごしており、1934年から1967年までに10度の100敗シーズン、勝率5割以上は4回のみ、通算勝率.402だった。また両リーグのシーズン100敗以上の記録を両球団が持っている（アスレチックス：16回、フィリーズ：14回）。
1911年、ピート・アレクサンダーがメジャーデビューするとチームは一気に躍進する。デビュー1年目の1911年には28勝でいきなり最多勝、1914年から1917年かけて4年連続の最多勝とチームの大黒柱となる活躍で、1915年にはフィリーズをリーグ初優勝に導く。しかし、1917年限りでアレクサンダーがフィリーズを離れると、またしてもチームは長い低迷期に入る。再びリーグ優勝を遂げる1950年までに勝率5割を超えたのは1932年と1949年のわずか2シーズンのみであった。その間、1928年にチャック・クラインがメジャーデビュー。1930年代に三冠王1回、本塁打王4回などチームの主砲として活躍するが、フィリーズが上位に進出することはなかった。特に1930年代後半から1940年代前半は酷く、10年間で最下位8回、7度の100敗シーズン、勝率は3割台という有様だった。
ジェイソン(ザック・エフロン)はニューヨーク市のベンチに座って誰かが来るのを待っている。ナレーションで彼は長い間待っていることを説明しているが、なぜかと言うと、はじめに戻らなければならない。ジェイソンは視聴者に、全ての関係はより真剣な関係になるのを求めて「それで...」という瞬間になることを伝えて始める。この時点でジェイソンは関係が終わることを知る。付き合うつもりはないからだ。ジェイソンは親友ダニエル(マイルズ・テラー)と出版社で本の表紙のデザインをして一緒に働いてる。ふたりの友人マイキー(マイケル・B・ジョーダン)は若い医者で、大学時代の終わり頃にヴェラ(ジェシカ・ルーカス)と結婚したが、ヴェラが離婚を申し込んだ。3人はバーへ行き、独身であることを祝った。そこでダニエルの女性足がかり人チェルシー(マッケンジー・デイヴィス)と合流し、マイキーの妻のことを紛らわせようとした。マイキーは眼鏡をかけた女性(ケイト・シムズ)と出会い、一方でジョンソンはエリー(イモージェン・ピーツと出会い、彼女に酒を買ってあげようとしていた男性をからかった後意気投合した。マイキーは女性の電話番号を入手したものの妻との問題を解決するために電話をかけないと決めた。ジェイソンはエリーと一夜を共にしたが、彼女が売春婦かもしれない状況証拠を見つけてアパートから逃げ出した。翌日、ジェイソンとダニエルは新しい著者の本の表紙をデザインするのだが、その著者とはエリーだった。ジェイソンは事情を説明し、ふたりは定期的に会うようになった。一方でダニエルはチェルシーに惹かれ始め、ふたりは互いに会うようになった。また、マイキーは疎遠になっていた妻と会い、ふたりの結婚生活がうまくいかなかったのはマイキーが能天気すぎたからだと告げられてキスをして病院で一夜を共にし、ロマンスに火がついた。3人は以前に交わした独身でいようという約束のためにそれぞれの関係を秘密にしようと企てた。これらの関係は感謝祭の日に明らかになった。いつもはこの日に3人は一緒にいるが、それぞれの状況のため別々に過ごしていた。ジェイソンは最近亡くなったエリーの父親の葬儀に出席し、マイキーは感謝祭の特別な夕食を妻と共にし、ダニエルは交友関係にある人を誰でも招待する伝統的な感謝祭のパーティーに参加した。ジェイソンはエリーと親密な関係を築きたくなく、最終的に葬儀に参列せず、ふたりの関係も終わってしまった。マイキーは食事の間妻と深刻な話をし、彼女はマイキーのことを全く愛せないことを認めた。ジェイソンとマイキーは、ダニエルとチェルシーが特別な関係であることを知るパーティー会場へ向かい、ダニエルがチェルシーと付き合っていることを否定すると、ふたりの関係も終わった。3人はそれぞれの女性との関係を秘密にしていたことで口論するが、友好関係を修復し取り戻そうとした。マイキーはバーで出会った眼鏡をかけた女性に連絡し、デートの約束をした。ダニエルはタクシーとの衝突事故の後、チェルシーと病院で再開した。しかし2ヶ月後、ジェイソンはエリーのことが好きであるのにも関わらず、仲直りできていなかった。マイキーとダニエルはジェイソンに、週に1度のまばらな出席の読書会でエリーに気持ちを伝えるように助長した。しかし3人が到着してすぐに読書会は終わってしまったため、エリーと話す方法を見つけられなかった。ジェイソンは即興で作った本を読んで初めて出会ったときのこと、グラマシーパークで会ってやり直したいことを伝えることを決心した。始めのシーンに戻って、ジェイソンはグラマシーパークでエリーを待っている。エリーが来てジェイソンと共にベンチに座り、ジェイソンは雑談を次のように始める。「それで…」。