嘉吉の乱当時、6代目当主則伊はまだ9歳であったため仏門に入っていたが、応仁の乱後に赤松氏が播磨に再興を果たすと守護・赤松政則によって召喚されて還俗した。政則は櫛橋氏歴代の忠烈を称えて奉行職に再任し、則伊は赤松氏重臣として重きをなした。則伊は志方の支配にも取り組んでおり、天神山城、のち志方城を築いてそこを居城とした。このように櫛橋則伊は播磨国内において重要な武将として活躍したが、以後の活動は不明点が多くなる。7代目当主は伊家だが活動の記録がなく、代わりに櫛橋則高（豊後守）という人物が赤松氏の奉行衆に名を連ねている。8代目当主・伊定も同様に記録がなく、櫛橋氏の当主の記録は戦国時代に入るとやや混乱し、その後織田信長によって志方城が滅ぼされるころの城主が8代目・伊定であったのか、その子の9代目（政伊）であったのかも諸説ある。戦国後期の櫛橋氏は近隣勢力である別所氏の影響下が強く、別所長治が織田氏から離反するとそれと共に反旗を翻した。しかし間もなく織田軍の攻撃により鎮圧され、その時に播磨櫛橋氏は事実上滅亡した。子孫は伊定の娘櫛橋光の夫であった後の福岡藩祖黒田孝高に養われ、以後は福岡藩士として存続した。なお滅亡時、赤松氏支流櫛橋氏の当主は櫛橋伊則、志方氏の当主は志方秀尚であったが、特に伊則は志方城主との記述もあり、動向などの詳細は不明。なお伊則と秀尚は兄弟とある。
2代目当主伊光は、南朝方に属した赤松氏範が反乱した際に戦死。3代目当主伊範は、明徳の乱における京都での戦いで戦死。4代目当主伊高は、赤松義雅に従って大和永享の乱鎮圧に参加して戦死。5代目当主貞伊は、嘉吉の乱で赤松満祐に従って敗北し、伊勢国に逃れた後自害した。なお貞伊自害の際には櫛橋氏一族6名もともに自殺している。このように櫛橋氏は代々に渡って赤松氏に従って戦場に命を散らしており、後代赤松政則に絶賛を受けている。この中で特に3代・伊範は浦上氏とともに赤松氏の奉行人として頭角を現しており、また4代・伊高は東播磨目代となって別所氏（東播磨守護代）とともに東播磨支配で重きをなしたほか、播磨・備前・美作三国の出納役を務めるなど家中で重きをなした。また伊範は討伐された赤松家則（赤松氏範の子）の遺児を養育し、兄・祐則は櫛橋氏を、弟・家全は志方氏を称するようになった。赤松氏支流とされる櫛橋氏とはこの流れを指すのだが、資料によっては櫛橋氏宗家と赤松支流櫛橋氏を混同した記述が散見される。「観音寺文書」では櫛橋氏宗家が志方を治める豪族であったとしており発給文書もその名で散見できるが、赤松支流櫛橋氏の活動は先述の混同もあってよく分かっていない。
志方城の跡地に建てられた観音寺に伝わる文書類によると、世尊寺家7代藤原伊経の子である伊朝が初めて櫛橋氏を名乗ったとされている。一方で源平合戦期の相模国豪族・糟屋盛久の子に櫛橋余一がおり、これが櫛橋氏の初めであると解釈する説もあり、相模国大住郡櫛橋郷を出自とするという主張と符合する。櫛橋氏の名は『太平記』に見え、六波羅探題に従って櫛橋義守が戦死しており、一方で櫛橋三郎左衛門尉が赤松氏の武将として活動している事がみえる。また観応の擾乱において足利尊氏に随う武将に「糟谷新左衛門尉伊朝」の名があるが、これが櫛橋伊朝であるという説もある。櫛橋氏初代・伊朝については不明点が多いが、「国家草昧の始め、峡内の孤城に屯し、ついに骨を沙場に曝せるなり」とあり、南北朝の動乱期に赤松氏に従って戦死したと解釈されている。
1952年にイメルダは従姉の勧めで従兄の家に同居することになりマニラへ戻った。マニラに来てからは音楽店の歌手として働いていたが父の反対に遭い、1954年までフィリピン中央銀行の秘書として働いていた。また、サント・トーマス大学で声楽を学び、フィリピン女子大学音楽芸術学部の聴講生として勤務の傍らの時間を縫って通っていた。この頃にはミス・コンテストに相次いで出場し、「タクロバンの薔薇」「ミス・レイテ」「ミス・フィリピン」のタイトルを獲得している。1953年にはマニラ・クロニクルが出版する雑誌「ジス・ウィーク」のバレンタイン特集号で表紙を飾ることとなった。同年3月「ミス・マニラ・コンテスト」に出場したが次点と発表された。しかし、票の集計には市長の代理人が立ち会っておらず、イメルダは票集計の不正が行われたものとしてアーセニオ・ラクソンマニラ市長に異議を申し立てた。ラクソン市長もイメルダの抗議は合理性があると考え、コンテストの優勝者はイメルダであると発表したが判定は覆らず、市長の配慮から創設された「マニラのミューズ」の称号をイメルダに授与した。この騒動はイメルダの写真付きで新聞に取り上げられ、後に伴侶となるフェルディナンド・マルコスはこの記事で初めてイメルダを知ることとなった。1954年4月、マニラにおいてイメルダとフェルディナンドは出会った。イメルダを見初めたフェルディナンドは執拗にイメルダに迫り、根負けしたイメルダは結婚契約書にサインした。それは2人が出会ってから僅か11日後の出来事だった。同年5月1日にフェルディナンドとイメルダは結婚した。フェルディナンドは当時史上最年少で下院議員となった注目される政治家で、結婚式の立会人はラモン・マグサイサイ大統領、フィリピン国民党、フィリピン自由党の代議士が務める政治色が強いものであった。この結婚により、イメルダは政治家の妻としての役割をフェルディナンドに求められた。政治とはこれまで無縁であったイメルダにとって、このことは相当な重圧となり偏頭痛となってイメルダを襲った。イメルダは治療のために米国の精神科へ赴き診察を受けている。この結果、イメルダの症状は少しずつ改善に向かい1960年頃には模範的な政治家の妻となる決意を固めることができた。フェルディナンドが各地の遊説にイメルダを同伴するようになったのもこの頃からである。イメルダは、1964年の大統領候補指名獲得のための国民党大会および、翌年の大統領選で国中の政治家を訪れ、フェルディナンドが大統領となるのに助力した。訪れた自治体は1200か所に及び、そこでは応援演説や歌を歌い、フェルディナンドに対する支持を募っている。フェルディナンドは、この彼女の貢献に対して「彼女は少なくとも100万票を稼いでくれた」と述べ、政治家の妻としてイメルダが果たした役割を労った。イメルダは、フェルディナンドとの間に長女アイミー、長男ボンボン・マルコス、次女アイリーンの3人の子を儲けた。