しかし1990年に入るとモニカ・セレシュが急激に台頭し、グラフの1強時代に陰りが見え始める。全仏オープンでは決勝で完敗し、セレシュに史上最年少記録となる4大大会初優勝を献上すると、1991年3月11日付のランキングで遂に世界ランキング1位を明け渡し、連続保持記録は186週でストップした。その後もセレシュのパワーテニスの前にグラフは苦戦を強いられ、1990年から1993年の全豪オープンまでの4大大会優勝回数はグラフ3回に対してセレシュ8回、決勝では4回対戦して1勝3敗と圧倒されていた。
1989年の初頭、グラフの更なるグランドスラム達成が話題となった。マーガレット・コートはグラフがあと1、2回はグランドスラムを達成する可能性があると述べた。その期待に応えるがごとく、全豪オープンでは決勝でヘレナ・スコバを破り優勝した。このトーナメントの準決勝でグラフがサバティーニを6-3,6-0で破った試合を見た業界ベテランのテッド・ティンリン（Ted Tinling）は、その感想を「今まで見た中で最も素晴らしい試合」と言い、さらに「シュテフィのサバティーニに対しての攻撃を見れば、彼女が他の誰よりも優れていることが分かる試合だった」と付け加えている。グラフはその後ワシントンD.C.、サンアントニオ（テキサス）、ボカレイトン（フロリダ）、ヒルトンヘッド（サウスキャロライナ）の4つのトーナメントで連続優勝した。なかでもワシントンDCでは決勝でジナ・ガリソン相手に最初から20ポイント連続奪取。、ボカレイトンでは決勝までの7試合でクリス・エバートにわずかに1セット落としただけと、圧倒的な強さが目立った。その後のアメリア島クレーコートの決勝ではサバティーニにこの年初の敗退を喫したが、続くヨーロッパのクレートーナメント、ハンブルグとベルリンでは圧勝した。しかし、全仏オープンでは決勝で当時17歳のスペイン人プレーヤー、アランチャ・サンチェス・ビカリオにフルセットで破れ、グラフのグランドスラムトーナメントでの連続勝利がストップした。しかし、続く全英オープンでは準々決勝でアランチャ・サンチェス・ビカリオ、準決勝でクリス・エバート、決勝でナブラチロワを6-2,6-7,6-1で破り優勝した。それからサンディエゴ、モーワーで楽勝し全米オープンを迎える。そこでグラフは準決勝でサバティーニを、決勝でナブラチロワを破り、この年3つめのグランドスラムタイトルを取得した。続くチューリッヒ、ブライトンで勝ったあと、1989年を締めくくるバージニア・スリムス・チャンピオンシップの決勝でナブラチロワを下し、トップの座を不動にした。この年の戦績は86勝2敗で、落としたセットは12セットだった。
ボストン生まれ。父は洗濯機を実用化した発明家で、母親は朗読家・声優で国語教師もつとめた人物で、母方の祖父はオハイオ州の最高裁判事。両親の離婚にともない、オハイオ、南カルフォルニアへと転居。庭造りは、母方の父が趣味で楽しんでいたもの。カリフォルニア大学に入学した当初は法律学を専攻していたが、ランドスケープデザイン史の講義を聴講して興味を持ち、専攻を変更する。こうしてカリフォルニア大学バークレー校ランドスケープデザイン学科(当時は農学部)を卒業する。当時のバークレーでの教育は植物学など自然科学系の講義が幾つか必修で、2000種類もの植物識別を課していた。その後ハーバード大学デザイン大学院に進学し、ランドスケープアーキテクチェア専攻修士課程修了。ハーバード修了時、シェルドンの奨学金を得て1926年から1年ほどヨーロッパを旅し、庭園文化の見識を深める。帰国後の1927年から2年間は、オハイオ州立大学講師として教壇に立ち、その後はサンフランシスコに移り、オークランドのフロイド・ミックのデザインスタジオに2年間勤務したのち、独立する。1930年代の不景気の後、アメリカの生活スタイルをリードした雑誌『サンセット・マガジン』では、庭園と家庭環境の中に、芝生や樹木とテラスにバーベキューコーナーやブール、噴水といった庭園の諸要素を有機的に結合させた生活様式の開発を、チャーチらの協力を得て促進していった。これに関する作品として、チャーチが設計したサンセット社の見本庭園は、カリフォルニアのパル・アルトに現存している。この庭園は今も一般に広く開放されていて、庭園のみならず生活全般にわたってカリフォルニアのアウトドア・リビングのスタイルを提案している。チャーチがこのようにして設計者として成功した理由として、歴史的な事例等にとらわれず、常に新たなスタイルに着目して、その実践の多くは個人庭園で興味はもっぱら小規模な庭園にあったことがあげられている。特に敷地の原地形を生かした設計スタイルや、西海岸では既存樹であるブラック・オークを有効に活用するといった新しいガーデンスタイルを実践した。1933年、『カルフォルニアアート・アンド・アーキテクチャー』誌には、新しいデザインの慣習にのっとって、建築家と同じ土台にたって仕事をしよう、という声明文を発表した。また、著書「Gardens Are For People」で、デザインのアウトラインを統一、機能、簡単さ、比例といった4つの原則として示した。こうして、1930年代後半から、土地や既存の樹木の可能性を最大限に生かした多くのデザインを個人庭園を中心に進めていった。1951年、アメリカ建築家協会AIAから、芸術賞のメダルを受ける。1967年、雑誌「ハウスビューティフル」でオットー・クレンベラー、マルセル・ブロイヤーらと、現在の3賢人、として紹介される。1977年に引退。仕事の大部分は住宅庭園であるが、そうした個人邸の庭園設計には特に秀作が多く、伝えられているとこのによれば、デザインした庭の数は2000以上に及ぶとされている。 設計監理を主とするデザイナーながら自身が設計した庭にひさびさに行くときは、剪定道具も持参して、庭の手入れをはじめるという。そうして庭園の手入れをしながら、施主と会話をし時間を過ごすということを実践していた。初期に設計した庭は、均整美やアイストップ、軸線等を意識した新古典主義の構成でのものが多い。フレッチャー・スティールに出会って、木の大切さについて影響をうけ、作風が変化する。また、アルヴァ・アールトデザインの家具や食器のアメリカ合衆国内の輸入代理店を請け負っていた。なお、チャーチらの作風を、ルイス・マンフォードが後に「ベイ・エリア・スタイル」と名づけている。