1993年春にスタート。最初はピリオドのボーナスクイズの1つにすぎなかった。そこで走ったのは、芸能プロダクション対抗マネージャー4人の戦いだった。そこで司会の島田紳助（当時）が台本には無かった「タレントさんで走りたい方いますか?」の言葉から今の名物コーナーになった。コーナー名の「赤坂5丁目」は、現TBS放送センター（及び現TBS-HD総本社）の所在地であることに由来。通常他の企画ではアンケートを行った後、希望者から出場者を選考するが、この企画はアンケートで「走りたい」と押した人全員が参加できる企画である（1997年春より。1996年までは他コーナー同様マッチメイクを行っていた）。難関はTBS放送センター正面玄関横からAスタジオに入れる大道具搬入口へ続く、傾斜のきつい二段坂となっていて、高低差は12mある。2005年春からは、地元の商店街やTBSなどが主催する「赤坂春まつり・赤坂秋まつり」のイベントの一つとして位置づけられ、当日は一ツ木通り自体が終日歩行者天国になることから大がかりな交通規制が可能となり、2005年秋からは放送当日の日中には一般からの参加者を募り、ほぼ同じコース（TBS社屋内を除くエリア）を使って市民マラソン大会（赤坂チャリティマラソン）が開催されるなど、赤坂五丁目ミニマラソンは地域ぐるみの一大イベントとなっている。その一方で、近年は上位入賞者が固定されている（プロのランナー、森脇健児、水内猛、猫ひろし、宇野けんたろう、初参戦のためハンデを受けなかった俊足ランナー等）。
享禄4年（1531年）、島津忠良の子として誕生した。天文6年（1537年）、7歳にして長兄・貴久の軍勢の供をし、天文8年（1539年）の市来攻めにも同行した。天文23年（1554年）の岩剣城攻めの際は、加治木勢として出馬し活躍、翌天文24年（1555年）3月の帖佐での戦いでは、次兄・忠将と共に打ち掛かり、祁答院氏・菱刈氏を敗走させている。また、永禄2年（1559年）の松山城攻めなどでも活躍する。大隅国肝付氏との廻城奪回戦の後に病にかかり、翌年に死去した。この廻城攻めの際に戦死した兄・忠将を見殺しにしたと父に非難されての憤死とも言われる。享年32。なお、尾辻佐左衛門という者が殉死している。後に子の忠長が旧宮之城町（今のさつま町）を領したため宮之城家の祖とされ、宮之城家系図は『藤姓島津氏族尚久一流系図』と称されるが、尚久自身の領地は鹿籠桜之城、坊泊(坊津)であって、宮之城を治めてはいない。鄭若曽『籌海図編』（1562年、明の嘉靖41年完成）は、坊津を主要な根拠地とした倭寇の頭目徐海の同盟者として活動し、のちに徐海水軍を壊滅させた日本人倭寇の頭目陳東（活動時期1555年 - 1556年）について、嘉靖三十四年（1555年）に突然現れたこと、及び「薩摩州君の弟、書記を掌せる酋」であったことを記述する（当時の薩摩州君は尚久の長兄、島津貴久）。『籌海図編』には陳東逮捕の記述はあるが死亡・処刑の記述がなく、また『倭変事略』には陳東処刑の記述はあるが徐海の死亡・処刑の記述がなく、徐海・陳東という倭寇の二大頭目の最後は不明である（王直についても同様、また麻葉については名前すら確定しない）。島津尚久と倭寇のかかわりについて宮之城家系図である『藤姓島津氏族尚久一流系図』にいう。「頃年（弘治元年、1555年）、日本の凶賊しばしば大明の辺境を侵す。弘治二年七月、明の上官鄭舜功（『日本一鑑』編者）そのことをもって来朝して豊後に到り、贈りて書を華洛（京都）に進む。同二年、九条殿下（九条稙通）返翰をしたためてこれを明に投与せしむこと、故をもってす。同三月十七日、殿下大夫矢野山城守以清（矢野以清）に請ひ、尚久に示諭せしむ。その書いまなほ存す」と。また同書にいう。「同年（弘治三年）、尚久賊船のことにつきて使節をもって華洛（京都）に上言す。こと天聴に達す。五月十五日、広橋大納言兼秀卿（広橋兼秀）綸旨を奉り尚久に賜ふ。謹んで拝戴し、伝えて家宝となす」と。この記述から、尚久が倭寇に影響力を行使できる人物であったことがわかる。尚久自身が薩摩の倭寇の主として坊津を基地とする海賊衆を束ねていたといわれる。九条稙通が矢野以清を通じて尚久に示諭した具体的な内容は不明であるが、当時豊後に幽閉されていた明の上官（使者）鄭舜功からの書状の意を汲んで、尚久が倭寇活動を停止する、または更に進んで尚久自ら海賊仲間=倭寇を討つよう命じたと考えられる（幕府のスパイとして倭寇に参加したのちに倭寇を討伐）。実際に倭寇の頭目徐海は嘉靖三十五年（1556年）にそれまで同盟者であったはずの陳東から攻撃を受け、徐海水軍は壊滅し徐海自身も行方不明となった。陳東と尚久が同一人物であったことの傍証として、陳東が1555年(頃年)に突如出現し凶賊=倭寇として活動を開始したこと、徐海水軍壊滅直後の1556年に行方不明になったことと、徐海水軍壊滅の翌1557年に尚久の「賊舶のこと」（徐海水軍壊滅）に関する使者を通じた上言（報告）が室町幕府第13代征夷大将軍足利義輝から評価されて後奈良天皇に報告され（天聴に達し）、広橋兼秀を通じて天皇の綸旨を賜わり家宝としたこと、という2つの事実が挙げられる。