第1回目の放送でゲストの研ナオコに「目が離れて顔から出ている」とジェスチャーつきで発言し、研ナオコが「私はそこまで離れてない」と激怒。そのまま説教部屋行き決定となった。その後、歯に衣着せぬ発言と天然キャラが浸透し、ほぼ毎週テーマトークを披露。これは過去異例の多さである。天性の魔性キャラでゲストを数名翻弄。本番中、岩城滉一にはデートに誘われ、新庄剛志にはコンパを要求されていたが軽く受け流していた。さんまのことは好きではないらしく、よく言い争いをしていたが、中でも「お前は俺の事、どう思ってんねん?」と聞かれ、恋愛トークの流れだったのにも関わらず「踏み台」と即答しスタッフを大絶賛させていた。同期メンバーで特に仲が良かったのは絹川麗・武久美雪（陶芸家）。レギュラーメンバーだったのにも関わらず控え室ではリーダー的存在ではなく、いつも寝ていて、面倒見のいい真鍋真緒に起こされていたという。ちなみにその真鍋に、卒業記念本のインタビューで「マリちゃんは本番中に爆睡していた事がある」と暴露されている。卒業スペシャルでは後列メンバー陣に「本当はすごくいい子」と発言され、感動し号泣。本番中にコンタクトを外してさんまに怒られていた。毎週、流行のファッションで身を固め登場し、女性視聴者から人気を集めたがテレビジョン誌のインタビューで「実は、もう服がない」と発言。卒業スペシャルの直前放送では、ジャージのセットアップ（一応スカート）で登場し、共演メンバーに本気で笑われたという。
正直にありのままの姿を書く、自虐的な公式ブログが彼女の人気の一つである。過去には、母は本気のパチプロ、兄は正真正銘のバカだと公言。そのため、ギャンブルのヒキが強いのは母譲りだとも語っている。バイク番組レギュラー出演時、「バイクは危ないから嫌いだ」と暴言を吐く。視聴者からも反感を買ったが、その後むりやりバイクの後ろに乗せられ、泣きわめきながらも乗車。2時間程のツーリングの後、声を震わせながら「まぁまぁやな」と発言していた。スロット番組では池谷直樹（のちに、ゆうたろうに交代）とのコンビで実戦形式での番組を毎週展開。「スロット北斗の拳」を遊戯中、進行役としてケンシロウのオーラの色を見なければいけないのに「うわ〜男性が燃えてはる〜」と天然発言。結局オーラの色はオンエアでしか確認できなかった。から騒ぎ卒業直後、グラビアDVDをリリース。しかし当初から「グラビアはやりたくなかった」と公言。リリース記念イベントでは多数の記者に向かって「上沼恵美子さんみたいな人間になりたい」、「やしきたかじんさんの女版タレントを目指します」、「これからはオシリの時代が来る1」など意味不明な発言をし記者を困らせていた。本人曰く、目標とする芸能人は上沼恵美子である。見た目で判断されるのを嫌がり、可愛さは二の次で、あくまでお笑い目線でトークを一番に認められるようなタレントになりたいと常々語っている。
1年目のシーズンから個人としては殆ど全ての栄光を手に入れてしまったチェンバレンだったが、プレーオフでは彼の終生のライバルとなるビル・ラッセルと王者ボストン・セルティックスが立ちはだかった。両者はレギュラーシーズン4試合目で初めて相見えたが、ウォリアーズはセルティックスの前に敗れていた。そしてプレーオフ1回戦でシラキュース・ナショナルズを破ったウォリアーズは、デビジョン決勝でセルティックスと対決。かつてはチェンバレンをセルティックスに迎えようとしていたアワーバックは、脅威的なショットブロッカーでもあったチェンバレンを、トム・ヘインソーンに執拗にマークさせること（時にはハードファウルを見舞うことも厭わなかった）で自陣への戻りを遅らせ、より簡単にセルティックスが最も得意とする速攻を出させようとした。この作戦はチェンバレンに対し精神的なダメージを与え、チェンバレンは第2戦で乱闘を起こしてしまい、さらにこの乱闘で手首を負傷し第3戦を逃している。ウォリアーズの1勝3敗で迎えた第5戦では復帰したチェンバレンがこれまでの鬱憤を晴らすかのようにラッセルの上から50得点を叩き出してウォリアーズが勝利するが、第6戦は接戦の末にセルティックスがものにし、2勝4敗でウォリアーズの敗退が決まった。チェンバレンとラッセルの対決は"Battle Of Titans"と呼ばれ、屈指のライバル関係として当時のNBAの最大の呼び物となったが、チェンバレンは個人成績ではラッセルを上回りながらもプレーオフではラッセル擁するセルティックスの前に苦杯を舐めさせ続けられることになる。この敗戦はこの後7年も続く、セルティックスとの負の関係の始まりであった。チェンバレンはカレッジバスケ時代もそうだったように、対戦相手から執拗なダブルチーム、トリプルチームを受けることや、彼に対する度重なるハードファウルを苦痛に思い、1年目のシーズンが終わった時点で早くも引退を考え始めていた。そのうえチェンバレンはその風貌からファンやメディアから「奇形」呼ばわりされ、馬鹿にされていた。このような様々な精神的苦痛から、「誰もゴリアテを愛さない」という有名な言葉を残している。気落ちするチェンバレンにゴッドリーブオーナーは65,000ドルに昇給させることでチームに残留させている。2年目の1960-61シーズンもチェンバレンは素晴らしく、通算3,033得点2,149リバウンド（平均38.4得点27.2リバウンド）の成績を残して2年連続で得点王とリバウンド王に輝いた。1シーズン通算3,000得点達成はリーグ史上初であり、また通算2,149リバウンド、平均27.2リバウンド、このシーズン中に記録した1試合55リバウンドは、今もなお破られていないNBA歴代最多記録となっている。またフィールドゴール成功率はリーグ史上初の50%越えとなる50.9%を記録し、リーグ1位となった。このシーズンのウォリアーズの総得点の30.4%、総リバウンドの32%をチェンバレン一人が占めている。個人としては華々しいシーズンを送ったチェンバレンだが、彼のプレイもチームを成功に導くことは出来ず、プレーオフでは1回戦でナショナルズの前にスイープ負けを喫している。この頃はヘッドコーチのニール・ジョンストンとの関係も悪化していた。