戦国時代、下妻は結城氏に属していた多賀谷氏が治めていた。しかし小田原征伐後、結城秀康が結城晴朝の養嗣子として当主になると、多賀谷重経は徳川氏に反発し、秀康の臣下になることを嫌々ながらも承諾したが、その後も文禄・慶長の役では秀康の出陣命令を病気と称して拒み、さらに佐竹義宣の弟・多賀谷宣家を養嗣子として迎えるなど、反徳川色をますます強めた。このため、慶長5年（1600年）の関ヶ原の戦いで重経は秀康に従わず上杉景勝に応じ西軍に与したため、戦後に6万石を改易された。その後の慶長11年（1606年）に秀康の弟の鶴千代丸が10万石で入るが、慶長14年（1609年）12月22日に水戸藩へ移される。代わって元和元年（1615年）に上総姉崎藩より秀康の次男・松平忠昌が3万石で入るが、翌年に信濃松代藩へ移封され、代わって下総山川藩から松平定綱が3万石で入るが、元和5年（1619年）には遠州掛川藩へ移封されるなど、短期間で藩主がめまぐるしく変わった。その後、正徳2年（1712年）までは幕府領となる。正徳2年12月25日、井上正長が1万石で入ったことから、再び下妻藩が立藩する。正長は美濃郡上藩主・井上正任の三男であったが、父から3000石を分与されて交代寄合となり、徳川家宣が甲府藩主の時代からその家老を務め、家宣が将軍後継者となると西の丸御側衆となり、3000石を加増された。そしてその後も順調に加増されて8000石になり、家宣が死去するとその遺命により、正長は2000石を加増されて1万石の大名として下妻藩主となった。井上家は幕末期に浜松藩を領した井上家の分家にあたり、他には上総高岡藩があり、みな明治維新を迎えている。藩主家である井上家は歴代藩主の多くが短命だったため、14人の藩主のうち、10人が他家から迎えられたという異例の家であり、その点においても藩政は不安定であった。第14代藩主・井上正巳の時に明治維新を迎え、正巳は明治2年（1869年）6月24日の版籍奉還で藩知事となる。そして明治4年（1871年）7月14日の廃藩置県により下妻藩は廃藩となって下妻県となり、同年11月には茨城県に編入された。
1896年選挙の主要問題は経済問題だった。マッキンリーと共和党が望むようにアメリカは金本位制に留まるのか、ブライアンと人民党が提唱する銀の自由鋳造理論に従うように国の経済を転換するのかだった。ブライアンは、金本位制から離れ金の代わりに銀に裏書された紙幣を持つことでより多くの紙幣が国の経済に入っていくと主張した（ブライアンの大衆向けスローガンは「16対1」であり、銀に裏づけされたドルは金に裏づけされた1ドルに対して16ドルが印刷できるという主張に基づいた）。ブライアンとその支持者はこの「容易な金」が南部と西部の貧困に陥った農夫たちが借金から脱出して金を払えるようになり、経済に紙幣を流通させることで国を1893年から続いている経済不況から浮上させることになると主張した。しかし、マッキンリーと共和党は、金本位制がアメリカの経済には必須であり、もし国が金本位制を捨てれば、紙幣はその価値が半分になると反論した。ブライアンの急進的で賢明ではない経済政策と考えるものを揶揄するために、共和党はブライアンの顔のある偽ドル札を印刷し、その上に「我々は神を信じる...あの53セントのために」と書いたが、これは1ドル札が金の代わりに銀で裏づけされた場合、47セントの価値しかなくなるという主張を表したものだった。ブライアンは共和党に資金力では10対1に近い差を付けられたので、この選挙に勝つためには、列車を使って活発な全国遊説の旅に出ることに決めた。この方法で有権者に直接話しかけることができた。国中を旅し有権者に自ら会ったことでは初めての大統領候補者となった。1896年以前では、大統領候補者が選挙前に広く旅することは権威を損なうと考えられてきた。それでもブライアンの威圧するような声と背の高さが、彼の話を聞きにきた多くの人々に深い印象を与えた。このようなやり方の新しさが、ブライアンの人を魅了する雄弁術とその信念の熱情と組み合わされ、莫大な群集が彼を見るために集まることになった。南部や西部の多くの場所で、ブライアンの支持者がパレード、演説および支持の粗野な示威行動で出迎えた。ブライアンは国中を旅したが、この選挙の死命を制することになると考えた中西部を重点にした。ちょうど100日の間にブライアンは500回以上の演説を数百万の民衆に向かって行ったが、当時としては注目すべき偉業となった。ブライアンの劇的な努力とは対照的に、マッキンリーはオハイオ州キャントンの自宅前で、伝統的な「玄関前」選挙運動を行った。マッキンリーが旅をして有権者に会う替わりに、マーク・ハンナが数千人の有権者を列車でマッキンリーの家に連れてきた。一旦そこに至れば、マッキンリーが有権者集団を歓待して玄関前から有権者に向かって演説を行った。マッキンリーはブライアンの提案する社会と経済の改革は国の経済にとって重大な脅威だと決め付けた。1893年の恐慌に続く不況が終わりに近づき、マッキンリーのより保守的な経済政策を支持する声が増し、一方ブライアンの急進的な政策は中西部の農夫や工場労働者の支持を失っていった。勝利を確実なものにするために、ハンナは金を出して多数の共和党遊説者（セオドア・ルーズベルトを含む）を国中に旅させ、ブライアンを危険な急進者と貶めさせた。また潜在的に民主党に投票していた者が脅迫されてマッキンリーに投票したという報告もある。例えば、ある工場所有者が選挙の前日に、もしブライアンが選挙に勝てば、工場は閉鎖し労働者は職を失うことになるという張り紙を掲示した。マッキンリーは東部と北東部を制して、僅差ではあったが着実な勝利を得た。一方ブライアンは南部、西部および中西部の田舎の農夫は着実に稼いだ。大きなドイツ系アメリカ人有権者ブロックがマッキンリーを支持し、中産階級、熟練工場労働者、鉄道労働者および大規模農園主の間では大多数を獲得した。しかし、一般投票の結果は接戦であり、マッキンリーが51%を取ったのに対し、ブライアンは47%だった。選挙人選挙ではマッキンリーの271票に対し、ブライアンは176票（当選するためには224票が必要）となった。