人口は嘉永5年（1852年）に506人とある。屋敷地・人口から繁栄度を測った推定では、町人町の中で柳町は中の上程度とされる。仙台の中で柳町に偏る職業は、茶商と大工であったが、町が特定の職業で占められるほどではなく、職業構成は多様であった。藩が出す御判紙（営業許可書）に関する『御判紙方御用留』という史料には、魚屋は9（五十集7、五十集1、干肴1）、大工7、小間物4、塩3、茶3、桶屋2（桶1、桶店1）、油1、雑菓子1、畳刺1が柳町の者として見える。この史料では茶商が4人しか見えず、そのうち3人が柳町で占められるのは、柳町が茶の専売権をもったためであろう。大工の7人は他の町と比べると一番多いが、55人のうちの7人で特に集中していたわけではない。魚屋はどの町でも多かった。他の御譜代町と比べると、柳町、荒町には富商が少なかったようだが、天明4年（1784年）に仙台藩が何度目かの藩札発行を始めたとき、柳町の三浦屋惣右衛門が両替所に指定された。他の例と同様に、この藩札は激しいインフレーションを招くだけの失敗に終わった。
江戸時代初期の柳町は、仙台の南北に分かれた町奉行のうち、南町奉行の支配を受けた。町奉行は月番制になったのでこの地域割りは短期間で終わった。柳町には町役人として世襲の検断と肝入が置かれ、五人組が組織された。検断は戸祭氏が世襲したが、文政7年（1824年）には佐藤氏も見える。
江戸時代初期の柳町は、御譜代町の特権として、6年に1度、九月御日市（九月日市）を立てた。6つの御譜代町が順番に9月の間主要17品目の売買を独占するもので、期間中は城下の商人も外から来た商人も柳町で店を借りて商売しなければならなかった。この特権は慶安4年（1651年）10月に廃止され、かわりに城下の商人から総額70貫480文の日市銭を徴収する権利が、6年交替でめぐってくることになった。また別に、城下での茶の取引を独占する権利もあった。これも九月日市と同じく、その商売をするなら柳町に店を持つか借りるかしろ、というものであった。この特権は田町の紙独占が廃止された寛永18年（1641年）頃に廃止された。代償として、他の町で茶を商う者は月に銭150文を柳町に納めることになった。柳町には小泉村に2貫501文の年貢半免の畑が与えられ、地元の農民に耕作させて町の収入の足しにしていた。
広開土王、長寿王、そしてその跡を継いだ文咨明王（在位：492年-519年）の間は高句麗の対外活動が最も盛んな時期であった。その次の安臧王（在位：519年-531年）は531年に殺害され、王弟が安原王（在位：531年-545年）として即位したが、この王が病に倒れると、2年に亘って王位継承を巡る外戚の争いが繰り広げられた。その末に8歳の陽原王（在位：545年-559年）が擁立されたが、丸都城主朱理の乱を始めとして支配層は動揺し王権は弱体化した。このような体制の動揺に加え、5世紀末になると再建を果たした百済と朝鮮半島南東部の新羅がそれぞれ国家体制を整えて国力を増し、連合して高句麗に対抗する姿勢を示した。6世紀に入ると、朝鮮半島の東海岸を北上する新羅によって高句麗の前線は押し戻されるようになり、551年にはかつて百済から奪った漢城が百済と新羅の連合軍によって占領された。最終的にこの都市は新羅が占有した。この事態に対応するため、陽原王は552年に現在の平壌市内に当たる地域を新たな王都とすることを決定した。遷都後もその名前として平壌城という名が使用されたが、長安城とも呼ばれる。この都市は高句麗の伝統的なスタイルではなく、中国式の条坊制を取る計画都市であった。本格的な工事は次の王である平原王（在位：559年-590年）治世中の566年から始められ、その最終的な完成には43年の歳月を費やすことになる。この遷都は勢力を増す新羅の攻撃に対応する体制を整えると共に、朝鮮半島における不退転の決意を示すものであった。新羅の拡張を受けて、570年には初めて倭国へ使者を送って対新羅での連携を探った。中国においては南北両朝の双方に朝貢を行って友好を保ち、581年に隋の文帝が即位すると、隋からもすぐに冊封を受けた。しかし、589年に隋が南朝の陳を平定して中国が統一されたことにより長きにわたる南北朝時代が終了し、東アジアの国際情勢は根本的な変化を迎えた。その距離的な近さ故に、隋による中国統一に高句麗と百済は迅速に反応し、589年中に百済が、翌年には高句麗が隋への遣使を行っている。やや遅れて594年には新羅も隋へ朝貢して冊封を受け、東アジア諸国が隋を中心とした一元的な国際秩序の中に組み込まれて行くこととなった。このような変化は、中国と国境を接しこれまで南北両朝の存在を前提に北朝の脅威に対応してきた高句麗にとっては深刻な事態であった。この頃、高句麗は靺鞨を攻撃して支配下においていたが、靺鞨の中でも西端に位置した粟末靺鞨のみは高句麗の支配に服さず、首長の突地稽らは隋を頼んで遼西地方に移動し、隋領内から高句麗への反撃を行った。更に突厥に押されて高句麗領内に寄居していた契丹人も高句麗から離反して隋へ服属する動きを見せた。高句麗の平原王は契丹の離反を阻止するとともに、隋領内の突地稽ら粟末靺鞨との戦いを続け、隋の脅威に対応するために軍の増強と食料の備蓄を行った。隋の文帝は高句麗の行動について状況を確認するための使節を派遣したが、高句麗は厳重な警戒の下で使節に応対した。文帝は一連の高句麗の行動と使者の取り扱いに強い不快感を示し、平原王を問罪する璽書を送ったが、平原王が死亡したために沙汰止みとなった。