1984年のロサンゼルスオリンピックは逆にソ連がボイコットして不参加。米田一典監督が率いる全日本は江上由美（丸山由美）や三屋裕子など日立中心のチーム構成で臨み、準決勝で中国に敗れるも3位決定戦でペルーに勝利し銅メダルを獲得。しかし、この銅メダルという不本意な結果に対し「単独チーム方式」では限界があるという声がしだいに大きくなり、1986年の第10回世界選手権では所属チームにこだわらず広く各チームから才能を集める「純粋選抜方式」で挑んだが、結果は7位と沈んだ。1988年のソウルオリンピックでは中田久美や大林素子など再び日立中心のチーム構成で臨むも、準決勝でペルーに、3位決定戦で中国に敗れて初めてオリンピックでメダル無しに終わった。その後は1992年のバルセロナオリンピックでは5位、1996年のアトランタオリンピックでは9位と成績は下降を続け、2000年のシドニーオリンピック最終予選では3連勝の後に中国・イタリア・クロアチア・韓国に4連敗を喫して初めてオリンピック出場権を逃した。2001年に吉川正博が監督に就任、同年のグランドチャンピオンズカップこそ銅メダルを獲得したものの、アジア選手権では史上初のメダル無し、2002年の第14回世界選手権でも13位タイのワースト記録を更新するなど低迷を続けた。さらに直後の釜山アジア大会でも中国と韓国相手に1セットも取れずに3位で終わったため、低迷の責任を取る形で吉川監督を含む強化委員全員が辞任する事態となった。
プロイセン軍に生涯を捧げ、後に「老デッサウ人」と呼ばれてプロイセンの一時代を代表する将軍と見なされるようになるレオポルト1世の息子として、ディートリヒも当然のこととして軍人の道を歩み、ポストも用意されていた。はじめディートリヒはオランダ軍に入り大尉となったが（祖母ヘンリエッテ・カタリーナ・フォン・オラーニエンの縁によったとされる）、1718年にプロイセン軍に転じて中佐となり、父の第3歩兵連隊に所属して大北方戦争に従軍した。ディートリヒは軍務に対して優れた情熱と適性を示し、1722年には第10歩兵連隊指揮官の地位を与えられ、大佐に昇進する。1730年には連隊シェフとなった。1733年、ポーランド継承戦争が始まるとディートリヒも従軍し、王太子フリードリヒ（後のフリードリヒ2世）と共にプリンツ・オイゲンの帷幕に加わって戦った。1738年、少将に任命される。オーストリア継承戦争が開始された1740年冬、ディートリヒはマルヴィッツ軍に属して先行する部隊の後にシュレージエンに入り、諸方の都市の占領を担った。続く1741年4月のモルヴィッツの戦いでは、マルヴィッツの指揮下に右翼歩兵第一戦列に位置して旅団を指揮し、オーストリア騎兵部隊の猛攻に直面したがこれを支え切った。その後カルクシュタインの指揮のもとブリーク要塞攻略に参加し、6月にグロッカウで行われたオーストリア軍との捕虜交換ではオーストリア軍のレントゥルスに対するプロイセン側の代表を務めている。さらにその後は次兄レオポルト2世の指揮下に入ってナイセの包囲に携わった。クラインシュネレンドルフの密約によるナイセ明け渡しの後、ディートリヒは中将に昇進し、黒鷲勲章を授与された。1742年のメーレンにおける作戦で、ディートリヒはまず2月にイグラウ攻略の指揮を任され、これを行った後ゼーロヴィッツでブリュン包囲の後巻きをしている大王軍に合流した。しかしハンガリーからオーストリアの援軍が侵入して来たため、フリードリヒ2世はディートリヒにハンガリー勢の排除を命じて、歩兵8個大隊、騎兵30個中隊を与えた。ディートリヒはスカリッツやウンガリッシュブロートから続々と侵入してくる敵をハンガリーに追い返し、オルミュッツとの連絡線を確保した。しかし4月になるとフリードリヒ2世はメーレンでの作戦を断念して、主力部隊はベーメンに北上し、ディートリヒにはオルミュッツから上シュレージエンへの撤退を指揮するよう命じた。追いすがるハンガリーの軽歩兵から後送される傷病兵の車列を守りながら、ディートリヒはイェーゲルンドルフとトロッパウの線に後退し、増援部隊を率いた父と合流した。講和を挟んで1744年から行われた第二次シュレージエン戦争では、ディートリヒはマルヴィッツ軍に属して再びオルミュッツ攻略を図るも、冬のプロイセン軍全面撤退によって上シュレージエンに後退する。上シュレージエンのプロイセン軍は反攻を試みる優勢なオーストリア軍に直面し、さらにトロッパウを放棄してラティボルまで退かざるを得なくなった。司令官のマルヴィッツが急死したためディートリヒが指揮を引き継ぐも、コーゼルまで後退を重ねたが、1745年に入ると父がナイセから反撃に出てオーストリア軍を撤退させた。ホーエンフリートベルクの戦いにおいては次兄の指揮下に入り、弟モーリッツと共にザクセン軍を攻撃して敗走させた。戦勝後ディートリヒは歩兵大将に昇進し、フリードリヒ2世軍に属してベーメンに攻め込んだが、本国にあってザクセンを牽制している父の軍に増援として派遣される。父がザクセン軍に対して攻撃を開始したときには、ディートリヒは占領したザクセンの都市ライプツィヒの守備を命じられた。ディートリヒは兄弟の中で最も将才に恵まれ、フリードリヒ2世との仲も最も良かった。戦争終結後は所有する連隊の錬度向上に力を入れ、1747年には元帥に叙された。しかし、やがて軍務に倦んで、何度かの暇乞いの末にフリードリヒ2世に許されて1750年にデッサウに引退した。この時に第10歩兵連隊シェフの地位も手放している。七年戦争にも参加していない。引退後は狩猟三昧の日々を送るが、1751年に次兄レオポルト2世が50歳で死去すると、幼い甥レオポルト3世・フリードリヒ・フランツの後見役となり、レオポルト3世の成人の宣言された1758年までアンハルト＝デッサウ侯領の摂政を務めた。1769年、独身のまま67歳で死去。