16世紀初頭、オルデンブルク伯ヨハン5世 (en) は再びフリース人を犠牲にして勢力を拡大した。ヨハン5世死後、4人の息子が伯爵領を共同統治した。その一人アントン1世 (en) はルター主義を導入し、修道院を抑圧した。その一方でシュマルカルデン戦争においてはカトリック教会を支持する皇帝カール5世に対する忠誠を貫き、領土を増やした。アントンの弟クリストファも軍人として名声を得た人物で、デンマーク王クリスチャン2世の復位を目指し伯爵戦争（1534年 - 1536年）を戦った。アントン1世の孫にあたるアントン・ギュンター (en) は、1603年に伯位を継いだが、自らをしてオルデンブルク歴代で最も聡明な君主とみなしていた。イェファーはアントン・ギュンターの継承以前に伯領に編入されていたが、1624年にクニップハウゼン (de:Kniphausen) とファーレル (Varel) を領土に加え、1647年にはデルメンホルストを最終的に統合した。三十年戦争においては中立的立場を保ち、またティリー伯には貴重な軍馬を提供することによって、他のドイツ諸国が蒙った荒廃から自領を免れさせることができた。また彼は、ヴェーザー川を航行する船から通行料を徴収する権利を皇帝から得、豊かな資産を築く財源とした。1607年に彼はルネサンス式の城館を築いた。しかしアントン・ギュンターは1667年に男子なく没し、オルデンブルクは同族であるデンマーク王国（オルデンブルク朝）の支配下に1773年までの約100年間置かれることとなった。
Fortunatusとも呼ばれたディートリッヒ (en) の子で、1440年にオルデンブルク伯位を継承したのが、クリスティアン7世である。母方の家系でデンマーク王につながっていた（ホルシュタイン伯家出身の母がエーリク5世の血を引いていた）クリスティアン7世は、1448年にデンマーク王に選出された（クリスチャン1世。彼にはじまる王朝がオルデンブルク朝（オレンボー朝）である）。これにより、オルデンブルクはデンマーク王国から遠く離れた飛地となった。オルデンブルクの統治を委ねられた王の弟たちは、しばらくのあいだ専制政治をおこなった。さらにクリスチャン1世は、1450年にノルウェー王、1457年にスウェーデン王を兼ねた。1460年にはシュレースヴィヒ公国およびホルシュタイン公国を継承したが、これはその後のオルデンブルクの歴史にとって重要な出来事となる。クリスチャン1世は1454年、弟のゲルハルト6世 (en) にオルデンブルク伯の地位を譲った。ゲルハルト6世は好戦的な君主であり、ブレーメン司教 (en) やその他の隣国と恒常的に戦争を繰り広げた。1483年、ゲルハルト6世は息子たちによって退位に追い込まれ、スペインへの巡礼に出て客死することになる。
オルデンブルクの伯として最初に知られる人物は、エリマール1世 (en) （1108年没）である。エリマール1世の子孫は、ザクセン諸公国の家臣として、あるいは対抗者として現れる。1180年、皇帝フリードリヒ1世がザクセン公ハインリヒ3世の公領を没収した際、オルデンブルク伯も帝国諸侯（フュルスト）としての地位を認められた。この時のオルデンブルク伯領 (de:Grafschaft Oldenburg) にはデルメンホルスト伯領も含まれていたが、デルメンホルスト伯領はその後一族の若い分枝のための所領としてしばしば分割された（1262年-1447年、1463年-1547年、1577年-1617年）。13世紀初頭、オルデンブルク伯領はその北や西に広がる、独立のものもあれば半独立のものもあったフリース人諸国（フリースラント）との一連の戦争を戦い、領土を次第に拡大させた。オルデンブルク伯は、隣接する自由ハンザ都市ブレーメンやミュンスター司教 (en) とも頻繁に戦争を繰り返した。
首都オルデンブルクは、ヴェーザー川河口にもほど近い、支流フンテ川 (Hunte) のほとりに位置する都市である。都市オルデンブルクを中心とするヴェーザー川下流域一帯が、領邦オルデンブルクの本土にあたる。この地域は古代においてフリース人が暮らしたフリースラントと呼ばれる地域の東端にあたる。オルデンブルクを中心としてザクセン人が支配を押し広げた結果、北にはワッデン海・ヤーデ湾に面する領域が形成された。フリース人の文化の名残りは、ザーターラント (Saterland) で話される東フリジア語などに残されている。ドイツ帝国期のオルデンブルク大公国は、ドイツ帝国内に拡散した3つの領域を持っていた。本土のほか、リューベック市北部に隣接する旧リューベック司教領の一部（北部リューベック）、プロイセン王国ライン州内に位置しバイエルン王国領プファルツ地方にも近い旧ビルケンフェルト侯国である。北部リューベックとビルケンフェルトは、それぞれ19世紀初頭にオルデンブルクの領邦に含まれることになった土地である。
表題曲「奇蹟のビッグ・ファイト」は、劇場版『ドラゴンボールZ 危険なふたり!超戦士はねむれない』のエンディングテーマとして使用された。カップリングには、大矢晋が歌う同劇場版イメージソング「ドラゴンボールの伝説」が収録されている。ジャケットには孫悟空、孫悟飯、孫悟天、トランクス、ブロリーがプリントされている。
16世紀前半にマンスールは父の地位を継ぎ、トルファン、カラシャール、クチャなどを含むウイグリスタンを本拠地としてハンを称した（ウイグリスタン・ハン家。のちのトルファン ･ ハン家）。1514年にマンスールの弟スルターン・サイードはカシュガル、ヤルカンド、ホータンなどのオアシス都市を領有下に置くマンスールから自立した政権（カシュガル・ハン家）を樹立し、東トルキスタンは2人のハンの元で安定した状態に置かれた。敬虔なイスラーム教徒であるマンスールはスーフィー教団のナクシュバンディー教団を保護し、教団の指導者ホージャ・アフラールがウイグリスタンに派遣したスーフィーのタージュッディーン・ムハンマドに帰依した。1513年にハミの支配者である忠順王バーヤジードをトルファンに拉致し、タージュッディーン・ムハンマドを統治者としてハミに派遣した。1514年、マンスールは明の領土である粛州に初めて侵入する。1518年に甘粛地方のイスラーム教徒と連合して粛州に軍隊を派遣するが、明の守将である陳九疇の要請を受けたオイラトに阻まれて攻撃は失敗する。マンスールと同時代の歴史家で『ターリーヒ・ラシーディー』の著者であるミールザー・ムハンマド・ハイダルは、マンスールの明に対する軍事活動を異教徒に対するジハードと位置付けていた。マンスールは明の領土への侵入をジハードに転向しうるガザー（不信者に対する略奪行為）として行っていたが、明はマンスールの攻撃を通貢を求める示威行為と捉え、1529年にハミの奪回を断念した明はマンスールの通貢を承認した。以降、明末までモグーリスタンと明の関係は平穏なものとなる。1530年にモグーリスタンとオイラトとの婚姻同盟が破談になると両者の関係は悪化し、マンスールはオイラトに圧力を加え、オイラトの勢力は衰退する。