第一次世界大戦が始まるとジェムチュクは、ドイツ東洋艦隊追跡にあたる連合国（イギリス・フランス・日本）統合任務部隊の一員となり、ベンガル湾で日本の防護巡洋艦「筑摩」と共に活動した。1914年10月28日、ペナンに停泊していたジェムチュクはドイツ帝国海軍の防護巡洋艦「エムデン」からの攻撃を受けた。この時、ジェムチュクは修理とボイラーの清掃のため10月26日にペナンに到着していた。連合軍の艦隊司令官Martyn Jerramの忠告に反し、Cherkassovは大半の乗員に上陸許可を与え、すべての魚雷の信管をはずし、甲板状に保管された12発をのぞき砲弾は全てしまいこまれた。Cherkassovは婦人の友人と共にジョージタウンのイースタン＆オリエンタルホテルにいた。艦に残っていた乗員も見張りはせずパーティーを開いていた。エムデンはイギリス軍艦に儀装してペナンに現れ、それからドイツの軍艦旗を掲げて至近距離からジェムチュクに対して主砲と魚雷で攻撃した。魚雷は艦尾煙突付近に命中し、艦尾の砲を破壊した。ジェムチュク乗員は前部の砲で反撃を試みたが、港内の味方商船に当ててしまった。続いてエムデンからの2発目の魚雷が司令塔の側面部に命中し、ジェムチュクは分断された。爆発により乗員89名が死亡して143名が負傷し、ジェムチュクはすぐに沈没した。ウラジオストクで開かれた軍法会議で、Cherkassovは重過失の罪で禁固3.5年となった。また副長Kulibinも禁固18ヶ月となった。刑期は皇帝により後に10ヶ月に減刑されたが、二人は階級や勲章、ロシア貴族としての地位を剥奪された。死者のうち82名はペナンに埋葬されたが、残りの7人の遺体は発見されなかった。1914年12月に巡洋艦オレークによりジェムチュクの12cm速射砲が引き上げられた。その後、ジェムチュクは1920年代にイギリスの業者により引き揚げられ、解体された。
皿屋敷中学2年（魔界の扉編からは3年）。自称・浦飯幽助の永遠のライバルであり、浦飯チームのムードメーカー。熱くなりやすく喧嘩っ早いが犯罪を非常に嫌い（幽助曰く「あいつ（桑原）は万引きやカツアゲの類は一切やらねーよ」）、人一倍仲間想いで情に脆い性格。不良仲間たちからも慕われている。大の猫好きでもあり、永吉を初めとした数匹の猫を飼っている。身長は中学生ですでに180cmは超えており、高校生では194cmである自身の父親と身長差がほとんどない。幽助に幾度となくケンカを売り、いつも叩きのめされながらも挑戦を続けている。初登場回での幽助との対戦成績は、0勝156敗（第1話）であり、劇中で幽助には一度もケンカでは勝てなかったが、幽助を騙すことは上手い。仮復活中の幽助とのやり取りや（原作のみ）永吉を助けてもらってからは、幽助に友情も抱くようになる。なお、幽助と2年・3年ともに同じクラス。強い霊感を持っており、金縛りに遭うなどの現象が長く続いていた。乱童編ではそのことを幻海に相談するつもりで幻海邸を訪れたが、そこで行われた霊光波動拳門下生選考会に成り行きで参加。武蔵と対戦した際に、霊剣を出現させるなど本格的に霊力が開花。この一件以降、幽助と共に様々な事件の解決を手伝うようになる。浦飯チームにおいては、サブリーダー的存在となり、幽助不在時には、リーダー格としても活動した。しかし、大会中の戦績自体は6戦2勝とチームで最も勝率が低いが強敵である戸愚呂兄に勝利したり、瀕死の状態なのにも関わらず、吏将に勝利するなど実力は確実に上がっている。なお、選考会での霊撃力は129、霊気量は57、霊感応力は15勝0敗。当初は四聖獣戦を最後に戦いから退くつもりでいたが、一目惚れした雪菜救出に赴き、それにより、暗黒武術会に出場することになった際には、雪菜を守るために自分の名を裏社会に轟かせる決意を固めた。雪菜に対しては自分のことを色々とアプローチしているが、雪菜が恋を分かっていないゆえに、恋仲への進展はなかったが少なくともお互い友達としては好意は持っている。アニメでは幽助達が魔界へ行っている間、幻海の元で暮らす彼女の元へ足しげく通っている姿も描かれた。その雪菜が飛影の双子の妹であることは最後まで知らされなかった。蔵馬とは最初こそ彼に対して（薔薇を武器に使用するため）いけ好かないと発言したこともあるが、早い段階で打ち解け、暗黒武術会に向けての特訓も施してもらった（蔵馬自身は｢特訓につきあわされて｣と発言）。アニメ版では志保利の再婚式に桑原も出席した。蔵馬曰く、「特訓で分かったが、桑原くんは実戦で初めて力が出るタイプ」とのこと。飛影とは初めて会ったときから犬猿の仲であり、飛影が桑原に対して嫌味や皮肉を言い、桑原が飛影に憤っている光景が何度も描かれたが、互いのことを認め合ってもいる。アニメ版では、暗黒武術会に向けての練習相手に桑原は蔵馬だけでなく飛影にも付き合ってもらったが、飛影は手加減をしており、途中からは蔵馬に任せた。当初は理科のテストで7点という幽助に勝るとも劣らない劣等生だったが、舎弟の大久保を助けるために次のテストで50点というボーダーラインをクリアしてからは、勤勉学生に。幽助・蔵馬・飛影が魔界へと旅立ってからは、事実上戦いから一線を退き、勉学の道に進む。周囲の人間に無謀と笑われながらも猛勉強の末、骸工大付属高校に補欠合格する。アニメ版では「漢、桑原〜！」と何かに付けて口上を叫んだり、原作より軽い面もある。雪菜に惚れる以前はぼたんに惚れたこともあり、原作では呼び捨てなのに対し、アニメ版では「ぼたんちゃん」とも呼んでいる。螢子に対しても原作では名字で呼んでいるが、アニメ版では「螢子ちゃん」と名前で呼ぶことのほうが多い。ただし、雪菜に惚れた後は他の女子に興味を持つことはなかった。ミュージックバトル1の浦飯バンドでは、ドラムを担当。主要キャラの4人の中で一番ルックスが良くない（飛影曰く「つぶれた顔」、死々若丸曰く「失敗ヅラ」）。なお、この事柄についていは「もしも『聖闘士星矢』の主人公5人とチーム同士で戦ったら」という編集部のお遊び企画で、桑原が美形ではないという理由から星矢チームの勝利とするなど、半ばネタと化している。これらの通り、容姿や能力などから敵味方問わずほとんどの者から見下されたり、ぞんざいに扱われる不憫なキャラだが、主要キャラの中で三枚目ながらも男気があり、情に厚いため、人気キャラランキングでは4位に入るほど。名前の由来は作者の冨樫によると名字はおまじないの「くわばらくわばら」、その後に「漢字を当ててみたら、PL学園出身のプロ野球選手を一字ずつもらった形になったため、名前の方ももらった」とのこと。