紀元前367年（-紀元前366年）、60歳頃、ディオンらの懇願を受け、シケリア島のシュラクサイへ旅行した（2度目のシケリア行）。シュラクサイの若き僭主ディオニュシオス2世を指導して哲人政治の実現を目指したが、プラトンが到着して4ヶ月後に、流言飛語によってディオンは追放されてしまい、不首尾に終わる。
紀元前387年、40歳頃、プラトンはシケリア旅行からの帰国後まもなく、アテナイ郊外の北西、アカデメイアの地の近傍に学園を設立した。そこはアテナイ城外の森の中、公共の体育場が設けられた英雄アカデモスの神域であり、プラトンはこの土地に小園をもっていた。場所の名であるアカデメイアがそのまま学園の名として定着した。アカデメイアでは天文学、生物学、数学、政治学、哲学等が教えられた。そこでは対話が重んじられ、教師と生徒の問答によって教育が行われた。紀元前367年、プラトン60歳頃には、アリストテレスが17歳の時にアカデメイアに入門し、以後、プラトンが亡くなるまでの20年間学業生活を送った。プラトン没後、その甥のスペウシッポスが跡を継いで学頭となり、アリストテレスはアカデメイアを去った。
この後、紀元前388年（-紀元前387年）、39歳頃、プラトンはアテナイを離れ、イタリア、シケリア島（1回目のシケリア行）、エジプトを遍歴した。この時、イタリアでピュタゴラス派およびエレア派と交流をもったと考えられている。また、20歳過ぎの青年ディオンに初めて会ったのも、この時である。
プラトンは、師ソクラテスから問答法（弁証法）と、（「無知の知」や「行き詰まり」（アポリア）を経ながら）正義・徳・善を理知的かつ執拗に追求していく哲学者（愛知者）としての主知主義的な姿勢を学び、国家公共に携わる政治家を目指していたが、三十人政権やその後の民主派政権の惨状を目の当たりにして、現実政治に関わるのを避け、ソクラテス死後の30代からは、対話篇を執筆しつつ、哲学の追求と政治との統合を模索していくようになる。この頃既に、哲学者による国家統治構想（哲人王思想）や、その同志獲得・養成の構想（後のアカデメイアの学園）は温められていた。40歳頃の第一回シケリア旅行にて、ピュタゴラス学派と交流を持ったことで、数学・幾何学と、輪廻転生する不滅の霊魂（プシュケー）の概念を重視するようになり、それらと対になった、感覚を超えた真実在としての「イデア」概念を醸成していく。帰国後、アカデメイアに学園を開設し、初期末・中期対話篇を執筆。「魂の想起（アナムネーシス）」「魂の三分説」「哲人王」「善のイデア」といった概念を表明していく。また、パルメニデス等のエレア派にも関心を寄せ、中期後半から後期の対話篇では、エレア派の人物をしばしば登場させている。後期になると、この世界そのものが神によってイデアの似姿として作られたものであるとか、諸天体は神々の「最善の魂」の知性（ヌース）によって動かされているといった壮大な宇宙論・神学的描写が出てくる一方、第一回シケリア旅行時にシュラクサイのディオンと知り合ったことを縁として、僭主ディオニュシオス2世が支配するシュラクサイの国制改革・内紛に関わるようになったことで、現実的な「次善の国制」を模索する姿勢も顕著になる。
久延寺の和尚が飴で子を育てたという伝説から、子育て飴という、琥珀色の水飴が小夜の中山の名物となっている。久延寺の隣にある茶屋「扇屋」が、峠を通る客に出したのが始まりとされる。「国道1号小夜の中山トンネルの手前」には「名物 子育飴 元祖 小泉屋」があり、この店の裏にある。
前項の分家である。初代 安島主税信将はもとは清和源氏の一家系 大和源氏の一門で陸奥国石川郡を支配した国人領主、戦国大名 陸奥石川氏の流れを汲む大窪氏の出身で初名を與助といった。信将は南北朝時代の武将で陸奥国石川郡安泉城主 石川大膳大夫詮持の血筋をひく大窪庄太夫光里の末弟であり、主君 佐竹中務義秀から、安島吉兵衛信昌の養子として安島氏の分家を興すことを許され、安島姓と名乗ることで創始された家系である。子孫は代々、主に主税の名を襲名した。信将は妻に同じく佐竹東家の家臣 関作右衛門光任の養女を娶り、妻 関氏との間に嫡男 主税信芳を生む。その後、故あって向庄九郎守政家臣 遠藤惣兵衛孝親の養女を後妻とし、後妻 遠藤氏との間に田所伊三郎忠軌室となる長女、本家を継ぐ伝次信名、佐竹東家家臣 大窪庄太夫以光の養弟次いで田所忠軌の養子となる三男 又吉、後の主鈴忠由、二女、三女が生まれる。二代 主税信芳は同じく佐竹東家家臣 佐藤彦右衛門光吏の女を妻とし、妻 佐藤氏との間に安島百助信英、長女、二女、高畑今右衛門養女となる三女が生まれるという。なお、安島主税信将の家系図は本家 安島修理亮と同一のもので明和年間（1764年～1772年）までの記録残されており、その後の記録は必ずしも明らかではない。　　　　　　　　　　　　　 分家　　　　　　　　　　　　　 佐竹将監仕官系譜 〇安島吉兵衛信昌 ＝ ◎主税信将 ―― 主税信芳 ― 百助信英 … 子孫不詳