ワシントン州シアトル出身。スペイン、アイルランド、スコットランドの血を引いている。幼い頃から演技に興味を抱き、9歳のときにシアトルのレパートリー劇団で初舞台を踏む。ワシントン大学を卒業後、ロンドンに渡り演劇を学ぶ。1999年低予算ホラー映画『バレンタイン・デイ』で映画デビュー。翌年、2000年にキーネン・アイヴォリー・ウェイアンズ監督によるパロディ・ホラー・コメディ『最終絶叫計画』のヒロイン、シンディ・キャンベル役に抜擢されブレイク。その後もこの『絶叫計画シリーズ』にシンディ役で出演し彼女の代表作になった。また、人気シリーズ『フレンズ』では、チャンドラーとモニカが引き取る双子の生みの親を演じている。
1955年（昭和30年）、都立文京高校を中退し、4代目三遊亭圓遊に入門。前座名「金遊」。高校在学中は演劇部に在籍し、もっぱら人を笑わせ、落語家の素質を見せていたという。1958年（昭和33年）、二つ目昇進。1964年（昭和39年）7月13日 より、 JRN系列で月曜日から土曜日の13時から18時に放送していた昼ワイドラジオ番組『オーナー』の「落語天気図」コーナーにレギュラー出演し「お天気や金ちゃん」として人気を得る（〜1966年（昭和41年）10月1日まで）。『笑点』レギュラー出演中の1968年（昭和43年）9月に真打昇進。4代目小圓遊を襲名。以降、終生この名跡を名乗った。声優・俳優の井上真樹夫とは同じ高校の先輩・後輩という関係から、親交があった。
三遊亭 小圓遊（さんゆうてい こえんゆう）は、落語家（江戸落語）の名跡。小圓遊は明治時代の初代から数えて4代を数えたが、2代目を除く3名がいずれも若くして旅先で急逝を遂げていることでも知られる。そのこともあってか、1980年に4代目が急逝したのを最後に、この名跡は使われることもないまま空き名跡になっている。なお初代三遊亭圓遊（ステテコの圓遊）の息子（本名：竹内孝太郎）が清遊と名乗って落語家として活動しており、一時期小圓遊を名乗っていたが、技芸未熟のため取り上げられたという説がある。清遊はその後日本舞踊若柳流を興した若柳寿童の弟子となり2世宗家家元 若柳吉蔵と名乗った。
2016年3月1日、GMOインターネットが4月1日に創部することを発表。世界に通用するNo.1を目指すスポーツ選手の育成を目的としており、現在は男子陸上長距離のスタッフ・選手で構成し、将来においては他競技への支援も検討している。創部以来、チームとして駅伝には関わっていなかったが、2019年7月24日に駅伝に参入することを発表、ニューイヤー駅伝初出場、初優勝を目指す。
1982年にコピーライターの仲畑貴志が女優の田中裕子を起用して、企画制作されたサントリー樹氷のCM「タコなのよ、タコ。タコが言うのよ。」が放映されて評判を呼び、当時の流行語になる。その当時、居酒屋を中心に酎ハイブームが起こっていたこともあり、樹氷をそのまま酎ハイベースにし、その「タコ」をイラストに仕立てて、タコハイが誕生する。仲畑はサントリーのCM企画で、たびたび田中を起用したCMを放映し、樹氷→タコハイと立て続けに田中をCMに起用。CMはそれぞれ評判を呼び、コピーライターとしてだけでなく、CM企画者としての仲畑の評価も高まった。ちなみに仲畑は「なぜあのCMでタコというフレーズを使ったのか」という質問に対して、「嫁入り前の年齢になったいいとこの娘さんを持った父親をイメージしていたら、当時の雰囲気と簡潔な表現を求めてゆく内に、結果としてタコに行き着いた」という風に語っている。
NSDAPは、ヴァイマル共和政時代からすでに平均を超える支持を集めており、1930年の帝国議会選挙では、この都市の最有力政党となった。ナチスの権力掌握後、1933年1月30日にユダヤ人と「非アーリア人」に対する組織的な迫害運動が行われた。1933年には「非アーリア人」の官吏が強制的に一時解雇され、1939年までにハイデルベルク大学教師陣の1/3が、人種的あるいは政治的原因により大学を去った。1938年11月9日のいわゆる「水晶の夜」に、ハイデルベルク市民はハイデルベルクとロールバッハのシナゴーグに放火した。その後すぐにハイデルベルクで組織的なユダヤ人抑留が始まり、150人のユダヤ人同胞がダッハウ強制収容所へ連行された。それから約2年後の1940年10月22日、「ヴァーグナー＝ビュルケル作戦」が施行された。280人のハイデルベルク市民を含む、600人のバーデンのユダヤ人がグール強制収容所に送られた。国家社会主義がハイデルベルクに遺した建築遺産にハイリゲンベルクの民会場がある。これは1934年から1935年に国家勤労奉仕隊とハイデルベルクの学生が建設した、自称ゲルマン民族の礼拝場に設けられたギリシア風の外観をもつ屋外劇場である。アマイゼンビュッケルの英霊墓地は、1934年に国家労働奉仕団がハイデルベルクの学生と協力して造った。また、ハイデルベルクとマンハイムを結ぶアウトバーンA656号線もこの時代の遺産であり、1935年に完成した。ハイデルベルクは第二次世界大戦を無傷で切り抜けたドイツの大都市としては希な例である。1944年と1945年に小規模な空爆を受けたが、被害はわずかであった。1945年3月29日にドイツ国防軍が退却する際にアルテ・ブリュッケを破壊したが、翌3月30日にはアメリカ軍（アメリカ陸軍第7軍第3歩兵師団）が大きな抵抗もなくこの都市を占領した。アメリカ軍はドイツ軍兵舎を接収し、キャンプベル兵舎と名付けた。