2014年1月29日にニューヨーク・ヤンキースとマイナー契約を結んだ。AAA級スクラントン・ウィルクスバリ・レイルライダースで開幕を迎え、2試合に登板したが、0勝2敗、防御率12.79と結果を残していないまま、4月26日にヤンキースとメジャー契約を結んだ。昇格後は2試合に登板し、0勝1敗、防御率は22.50。5月3日にDFAとなり、5月5日にAAA級スクラントン・ウィルクスバリへ降格した。AAA級で4試合に登板し、7月23日に再びヤンキースとメジャー契約を結んだが、登板のないまま7月25日にDFAとなり、7月27日にAAA級スクラントン・ウィルクスバリへ降格。8月11日に再びヤンキースとメジャー契約を結んだが、登板のないまま8月13日にDFAとなり、8月16日にAAA級へ降格。そのままシーズンを終えた。結局ヤンキースでは2試合の登板にとどまり、AAA級では12試合の登板で、6勝4敗、防御率4.94だった。オフの10月3日にFAとなった。
2011年、世界大会デビューとなった8月の大邱世界選手権において、アメリカ勢としてはマイク・コンリー以来2人目となる、男子走幅跳と男子三段跳の両種目で決勝進出を果たした。男子走幅跳は9位に終わったものの、男子三段跳では17m50（+0.1）の自己ベスト（当時）で銅メダルに輝き、弱冠20歳で世界大会のメダリストとなった。これは世界選手権男子三段跳における最年少メダリスト記録（20歳83日）だった。2012年、2月の全米室内選手権では、男子三段跳を室内アメリカ歴代3位（当時）の17m63で初優勝を飾った（男子走幅跳は2位）。3月のイスタンブール世界室内選手権には、男子走幅跳で8m24、男子三段跳で17m63と、両種目の今季室内世界最高記録保持者として臨むと、男子走幅跳は8m04の4位でメダルを逃すも（3位とは18cm差）、男子三段跳ではクリスチャン・テイラーを7cm差で抑え、今季室内世界最高記録を塗り替える17m70で初の世界タイトルを獲得した。なお、世界室内選手権男子三段跳におけるアメリカ勢の優勝は3度目で、アメリカ勢のワンツーフィニッシュは史上初となった。2012年、6月の全米オリンピックトライアル（全米選手権）では男子走幅跳と男子三段跳の両種目で2位に入ると、8月のロンドンオリンピックでは両種目で決勝に進出した。男子走幅跳は8m12（-0.2）で銅メダルに輝き、走幅跳では初のメダルを獲得。男子三段跳では17m62（+0.6）の屋外自己ベスト（当時）をマークしたものの、優勝したクリスチャン・テイラーには19cm及ばず銀メダルに終わった。同一大会における男子走幅跳と男子三段跳の両種目でのメダル獲得は、1936年ベルリン大会の田島直人（三段跳で金メダル、走幅跳で銅メダル）以来76年ぶりであり、アメリカ勢としては1904年セントルイス大会のマイヤー・プリンスタイン（両種目で金メダル）以来108年ぶりの快挙だった。2013年、6月の全米選手権男子三段跳で2位に入ると（男子走幅跳は7位）、8月のモスクワ世界選手権男子三段跳では17m52（+0.5）のシーズンベストで銅メダルに輝き、2大会連続でメダルを獲得した。2014年、6月の全米選手権男子三段跳をアメリカ歴代7位（当時）の17m75（+0.8）で制し、屋外の全米選手権で初優勝を成し遂げた。2015年、2月の全米室内選手権男子走幅跳で優勝し、走幅跳で初の全米タイトルを獲得した。6月の全米選手権男子三段跳では2位に入るも、8月の北京世界選手権男子三段跳は怪我の影響もあって予選敗退に終わった。クレイは出場した世界大会で毎回メダルを獲得していたが、今回初めてメダルを獲得できなかった。2016年、6-7月の全米オリンピックトライアルでは、男子走幅跳は3位、男子三段跳は2年ぶり2度目の優勝を果たし、4年ぶりに両種目で表彰台に上った。しかし、男子走幅跳は公認記録でリオデジャネイロオリンピックの参加標準記録（8m15）を突破することができず（1cm届かず）、2大会連続2種目でのオリンピック出場を逃した。8月のリオデジャネイロオリンピック男子三段跳では17m76（+0.4）の自己ベスト（当時）をマークするも、優勝したクリスチャン・テイラーに10cm及ばず、2大会連続で銀メダルに終わった。なお、この種目におけるアメリカ勢のワンツーフィニッシュは4度目となった。競技終了後には、2013年モスクワ世界選手権女子100mハードルのファイナリストであり、恋人のクイーン・ハリソンにプロポーズをしたことで話題になった。2017年、6月の全米選手権男子三段跳を世界歴代9位・アメリカ歴代4位の17m91（+0.9）で制し、3度目の優勝を果たした。8月のロンドン世界選手権男子三段跳はクリスチャン・テイラーに5cm及ばず、17m63（-0.1）で銀メダルに終わったものの、世界選手権では過去最高成績を記録した。2018年、2月の全米室内選手権男子三段跳を17m28で制し、三段跳では2度目の室内全米チャンピオンに輝いた。3月のバーミンガム世界室内選手権男子三段跳には今期室内世界ランク3位（17m28）で臨むと、今季室内世界最高記録保持者（17m37）のアウミール・ドス・サントスを2cm差で抑え、17m43の今季室内世界最高記録で6年ぶり2度目の優勝を飾った。