1985年以来の8000系の増備に伴い、初期急行系車両の淘汰と優等列車運用の6連化が進行していった。当初は3561形や3301形・3501形などの直角カルダン車から淘汰が始まったが、1989年以降は7801形1次車や7601形も廃車対象になって置き換えが進行していた。7001形や7801形3次車はこれらの形式を主な併結相手としていたことから、置き換えが進行すると、4連および2連で運行されている両形式の併結相手の不足につながることとなった。ただ、この時期になると7001形および7801形3次車は登場以来20年を経過したことから車体更新の時期を迎えており、この機会に7001形が搭載していた力行専用の電機子チョッパ制御装置を、7801形3次車の電動カム軸式制御装置ともども、より省エネルギー効率が高くメンテナンスフリーにも優れた制御器に換装することを計画していた。当時は各大手私鉄においてVVVFインバータ制御車の投入が始まっていたが、それでも省エネルギーの実績がありコスト的にも引き合う界磁チョッパ制御車を導入する会社が大半であった。阪神においても当時の最新だった8000系はもちろん、7801形1次車や3521形を改造した3000系で界磁チョッパ制御を採用したが、界磁チョッパ制御にした場合、主電動機を直巻式から複巻式に換装する必要があり、主電動機が流用できずに改造コストが上昇するというデメリットがあった。しかし、1970年代後半から1980年代前半にかけて直巻式モーターで界磁制御によって安定した回生ブレーキを可能とする界磁添加励磁制御の開発が進み、1985年から1986年にかけて登場した国鉄205・211系や山陽電気鉄道5000系などに採用されてその技術も確立されていた。そこで阪神においても7001形および7801形3次車の更新改造時に界磁添加励磁制御装置を採用することし、併せて6連化に伴う先頭車の中間車化改造や中間に組み込まれた付随車の電装改造など大規模な改造が行われたことから、新形式の2000系が与えられることとなった。
橋本駅 - 極楽橋駅間は山岳路線であり、特に高野下駅以南は50‰の勾配や、制限速度33km/h、半径100m以下の急カーブが続く登山鉄道となっているため、この区間に乗り入れる列車にはズームカーと呼ばれる17m級の中型車両が専用車両として使用されている。山岳区間、とりわけ高野下駅 - 極楽橋駅間においては完全に線路が山の中に入るために、途中にある駅へは幹線道路からすれ違いの困難な狭い道路や林道があり、車で辿り着くのは容易でない。各駅の周辺の山間部は民家が少なく利用客もきわめて少ないが、すべての駅に簡易型の自動改札が完備され、駅係員も橋本駅および下古沢駅、紀伊細川駅から極楽橋駅のすべての駅に配置されている。上古沢駅と下古沢駅の間には、鉄道橋としては日本で10箇所だけで供用されているトレッスル橋（全長67.6m、高さ33.4m）の中古沢橋梁があり、南海電鉄が2010年2月25日にみずから設置した観光用の展望デッキと電車の通過時刻を記した時刻表を備え、トレッスル橋を下から見上げられる。展望デッキまでは上古沢駅・下古沢駅から徒歩20分の道のりである。九度山駅 - 極楽橋駅間には、もっとも長い「椎出トンネル」（九度山駅 - 高野下駅間、399m） をはじめ、大小24箇所のトンネルがあり、このうち高野下駅 - 極楽橋駅間の23箇所には坑口に番号が振られている。橋本駅を出ると線路は単線となり、すぐ緩やかに左カーブをして和歌山線は見えなくなるが、やがて大きく右にカーブをして南進を始め、同線および国道24号のガードをくぐると線路は紀の川を渡る。ここからしばらくは車窓左側には田園地帯の奥に山々が、右側には住宅地と田園地帯の錯雑が見られるようになる。続いてさらに大きく右カーブをして南西方向にしばらく進み、国道371号と平面交差すると紀伊清水駅。この付近から右側に国道370号が並走を始める。車窓左側に学文路天満宮、かむろ大師奥之院が見えると学文路駅。この駅の入場券は、毎年受験シーズンが近づくと、学文路天満宮の祈祷を受けた5枚セットが縁起物として販売される。線路はなおも西進して九度山町に入り、右側に丹生川が近づくと九度山駅である。この駅の近くには戦国武将の真田信繁（幸村）が潜伏していた真田庵があり、九度山駅の駅舎も2015年にそれにちなんだデザインにリニューアルされた。やがて左に大きくカーブをして南進を始める頃から、車窓左側は終点までほぼ完全に山に覆われてしまう。丹生川橋梁で国道370号と美しい渓流の景観が見える丹生川を渡り、椎出トンネルを抜けるとすぐ高野下駅に着く。この駅から先は各駅停車の本数がさらに半減する。ここから先は急カーブやトンネルの連続区間となり、車窓右側もいくつかの集落が見えるほかは山々に覆われた光景となる。下古沢駅は2002年に行き違い設備がいったん撤去されていたが、2018年に隣の上古沢駅から移設される形で復活し、交換可能駅となった。やがて中古沢橋梁に差し掛かるあたりからは周辺の集落もほぼ見えなくなり、さながら秘境の様相を呈してくる。2017年の台風21号に伴う地すべりの影響で棒線駅化された上古沢駅を出て2か所のトンネルを通過し、笠木橋梁を渡って3本目のトンネルを抜けた付近で高野町に入り、さらにトンネルを1か所通過すると紀伊細川駅、続く7本のトンネルを経て紀伊神谷駅に至る。最終の4か所のトンネルを抜けて、右側に朱塗りの極楽橋が見えると、鋼索線（高野山ケーブル）との接続駅である終点の極楽橋駅に到着する。ケーブルカーのりばは列車を降りて車止め方向に歩いて突き当たった右側にあり、およそ5分で高野山駅とを結んでいる。2009年（平成21年）2月6日に紀伊清水駅、学文路駅、九度山駅、高野下駅、下古沢駅、上古沢駅、紀伊細川駅、紀伊神谷駅、極楽橋駅、高野山駅、紀ノ川橋梁、丹生川橋梁、鋼索線が近代化産業遺産（高野山参詣関連遺産）に指定されている。