郡庁所在地のオッフェンバッハ・アム・マインとの間の連絡は戦後数週間完全に途絶えた。このため、街の行政はオーバータウヌス郡に管理に委ねられた。飛び地であるシュタインバッハの管理は、当初は一時的な委託であったが、1947年からは条例によりオーバータウヌス郡に編入された。ヴァルター・ヘルプストが町長に就任した直後、1962年に人口が1900人となった。拡大する社会構造はそれまでほとんど変化していなかった。
第二次世界大戦が始まると、若いポーランド人やソ連人がシュタインバッハに移送された。その後フランス人戦争捕虜が農作業の労働力として連れてこられた。1944年にこの街に2つの大宿営地が設けられた: 1つは体育館のイタリア司令部、もう一つはシュタインバッハの森の運動場に造られた4つのバラックからなるロシア司令部であった。イタリア軍は1944年1月半ばに駅の麓のオーバーガッセに移動した。その体育館には必要な量ぎりぎりの藁布団が用意されていた。イタリア軍のいくつかのグループはドイツ国営鉄道に労働力として連れて行かれた。残った者は、時折、地元の人から仕事を与えられたが、自由時間が多く自宅にいるように感じられた。1945年3月29日にアメリカ軍がシュタインバッハに入城し、イタリア人の帰郷を援助した。ロシア人もドイツ国営鉄道に詰め込まれた。シュタインバッハの森には弾薬貯蔵庫があった。そのコンクリート製の基礎上には現在オーバーヘーヒシュタットの「ヴァルトジートルング」がある。1942年8月24日から25日にかけての夜にシュタインバッハは炸裂弾や焼夷弾の爆撃を受けた。多くの火災が発生し、ガルテン通りの学校（現在の市役所）が焼失した。1944年の爆撃では13人が死亡した。1943年8月27日から26日の夜の攻撃では、何度もイギリス軍爆撃機を撃墜した対空砲を探るため、イギリス軍大佐が離脱した。このイギリスのスパイは離脱する際、不幸にもリンゴの木に着地した。彼は脚を捻挫し、職務を放棄せざるを得なかった。彼は現在のエシュボルン通りを街の中心に向かって脚を引きずり歩いたが、リンチしようとする住民に囲まれた。この様子をドイツ軍上等兵のハインリヒ・ヴェッシュが見ていた。彼は護身用のピストルを群衆に向け脅した。終戦後、この大佐は無事にイギリスに帰国した。後にこの救ってくれた人物の娘がシュタインバッハで結婚する際には、篤い感謝の言葉を贈った。第二次世界大戦では、58人のシュタインバッハは士が死亡または行方不明になった。
千葉県茂原町（現・茂原市）から庁南町（現・長南町）にかけては1909年（明治42年）から庁南茂原間人車軌道が走っていたが、徐々に時代遅れのものになってきており、1923年（大正12年）になると地元ではこれに見切りをつけて蒸気鉄道の建設を計画する。こうして、1926年（大正15年）に南総鉄道が資本金438,750円で設立された。社長は豊栄村の開業医で長生郡議会議員でもあった糸井玄。本社は当初茂原町内に置かれたが、後に笠森寺駅構内に移転している。1927年（昭和2年）1月19日に認可を受け、7月10日に第1期工事として、茂原 - 笠森寺間を着工したが、資金難から1928年（昭和3年）10月には早くも工事は中断に追い込まれた。社長の糸井は事態を打開するために、知人の紹介で、工事ならびに事業への参加を福井県の発電所工事や各種電気工事請負業者伊藤仁作に要請することになった。この間の経緯は糸井が南総鉄道開通後に風戸勝三郎に語った談話として残されている。糸井は、名目上社長にとどまったが、経営は伊藤仁作とその関係者に委ねられ、鉄道連隊の助力も得て1930年（昭和5年）8月1日に同区間を開通させた。開業当初は旅客輸送のみを気動車（ガソリンカー）で行なったが、すでにバス輸送が浸透していたことなどもあって経営は苦しいものであった。それは1932年（昭和7年）に茂原駅から九十九里海岸方面の白潟村への延長線の免許申請が現状での成業の見込み無しという理由で却下されている事からもうかがい知れる。1933年（昭和8年）には笠森寺 - 奥野間を延伸開業させるが、乗客が増えるどころか建設費が負担になって赤字が増加してしまう。その後も、蒸気機関車を導入しての貨物輸送、路線バス事業への進出、笠森寺付近での小遊園地建設などさまざまな経営改善策が取られたが経営状況が好転することはなかった。廃線直前には、「給料が払えないことから従業員が社長宅に押しかけた」などと、出典を明示せず書かれた資料もあるが、廃線まで車掌として勤務していた社員は「月給は30円前後で、家への仕送りもできました、（経営不振で給料が払えなかったという話には）、そんなことはない」と否定している。経営者の伊藤仁作は、戦前期のいわゆる地方財閥で国内外で複数の事業を経営しており、この事業で損失は被っているものの、給料の未払いなどはなく、工事代金の未収分も含め伊藤家で負担している。1939年（昭和14年）3月1日、茂原 - 奥野間の全線が廃止された。廃線後の路盤は農道などに転用されたほか、上総蔵持 - 深沢間のトンネルは拡幅されて現国道409号のトンネルとなった。なお、鉄道廃線後もバス部門は同じ経営陣で笠森自動車として営業を続けたが、1944年（昭和19年）に戦時統合によって小湊鉄道バスに統合された。