1979年、イリノイ州シカゴ生まれ。スタンダップ・コメディアンとして地元でキャリアをスタートさせた。2007年にアメリカ国内のコメディアン発掘のリアリティ番組『Last Comic Standing』でテレビデビュー。その後もコメディアンの活動を継続させつつ、2008年に『Last Comic Standing』で映画デビューも果たした。俳優としては2017年に同じくコメディアンのジョーダン・ピールが脚本、監督を担当した異色ホラー『ゲット・アウト』に出演。同作品ではダニエル・カルーヤ演じる主人公の親友役で、主人公の身に起こる出来事に心配を寄せるロッドをコミカルに演じた。同作は興行的にも成功したほか、ハウリー自身もその演技が高く評価され、2017年におけるMTVムービー・アワードのコメディ部門の最優秀賞を獲得している。以降は俳優としての活動も増え、2018年にはサンドラ・ブロックが主演するパニック映画『バード・ボックス』やジェレミー・レナー主演のコメディ映画『TAG タグ』などの作品へも出演した。
2005年4月に、中華人民共和国の甘粛省にある国立蘭州大学に1992年に設立した奨学基金の原資100万ドルについて、大学側が勝手に現地の投資信託会社で運用して失敗し回収不能に陥っている、と発表した。大学側は「高利の投資信託に移し奨学金を充実させたかった」と謝罪しているが、財団は大学に対し、投資信託会社から資金を取り戻して奨学制度を正常に復帰させるように求めている。財団側の説明によると、1992年3月に大学が持つ中国銀行の口座に100万ドルを振り込み、その利息で大学院生向けに奨学金を支給することを規定。しかし大学側は、財団に基金の運用機関を変更する届け出をしないまま1993年10月、当時高利息だった甘粛省投資信託公司へ移し替えた。事態を重くみた財団は2004年12月、中華人民共和国政府に対し原状回復への協力を要請し、2006年11月に中華人民共和国の王毅駐日大使から「全額、元に戻すことが確認された」との連絡があり、本問題は解決をみた。
大相撲にビデオ判定が導入されるきっかけは、1969年3月10日の3月場所2日目、横綱・大鵬と前頭筆頭・戸田の一番だった。土俵際に追いつめられ回り込む大鵬を追ううちに戸田の右足が俵を踏み越え、ほぼ時を同じくして大鵬の体が土俵を割った。22代式守伊之助の軍配は大鵬にあがったが、審判より物言いがあり協議をした結果、大鵬が先に土俵を割ったという結論（審判長の春日野（元横綱栃錦）以外の4人が戸田の勝ちを支持）になり、行司差し違えで戸田の勝ちとなった。しかし、この時の中継映像では戸田の足が先に出たように見えた。この日、NHKは午後7時からのニュースで、この一番をスローモーションで放送。大鵬がここまで45連勝していたこともあり、この一番の判定は「世紀の大誤審」と騒がれた。相撲協会には抗議の電話が相次ぎ、大鵬が所属する二所ノ関部屋宿舎には「タイホウが勝っていた。気を落とすな」との電報まで届いた。翌日、1969年3月11日付の日刊スポーツは、「大鵬『45』でストップ！」との大見出しで、この一番を報じている。小見出しには「誤審防止へ写真も使う」とある。武蔵川（元幕内・出羽ノ花）は誤審について、「こうした微妙な勝負に対しては審判員の参考として写真、工業用テレビなど利用することを考える。しかし、相撲の勝負判定は他の競技と違う特殊性があるので、写真を判定の主にすることはない。あくまで参考にして使いたい。運営審議会にもかけ、工業会社にも依頼して近いうちテストしてみたいと考えている」とコメント。この段階ではまだ、協会側はビデオ判定のテストをしていないように推測される。誤審を受けて、日本相撲協会は目視による判定を補う方法について検討し、次の5月場所よりビデオ判定を導入することになった。日本相撲協会広報部の資料には、「写真判定」の欄に「昭和44年3月場所2日目、大鵬－戸田戦で大鵬の連勝記録45でストップの一番と、9日目琴桜－海乃山戦の物言いが原因となって、翌10日目に審判部にて正式に翌5月場所からNHKテレビのVTRを参考資料にすることを決定した（実際には以前から準備しており、44年5月場所より採用予定であった）」と書かれている。1969年3月場所10日目、当時の春日野審判部長（元横綱・栃錦）は「写真判定採用は海乃山－琴桜戦が動機でもなければ、もちろん大鵬－戸田戦でもない。初場所前の記者会見後みんなで話し合って、最も近い時期を選んでということで、夏場所から実施することに決めたものだ。どんな方法でやるかはまだ分からないが、とにかく決まった以上は審判部が一丸となってやるつもりだ」とコメント。武蔵川理事長は「写真判定採用については5月からやることを正式に決めた。具体的なことは審判部に一任、協会はこれに対して全面的にバックアップをする」とした。相撲協会は、写真判定導入決定後の1969年4月8日、理事長、審判部長らがトップ会談を行い、写真判定の方法を発表。まずは幕内だけの取組を対象に、NHKの大相撲中継の録画映像を勝負判定の参考にすることにした。実際は「ビデオ判定」だが、当時は「写真判定」という言い方が一般的だった。1974年に発行された「武蔵川回顧録」（ベースボールマガジン社）によると、同理事長は当時について「数年来の懸案としてこの問題を討議していた協会は、この年の1月場所においてNHK画像からビデオ・テープに収録して勝負判定の補助とするよう試験を行い、良好な結果を得たので5月場所から本格的実施に踏み切ろうとした矢先の、大鵬－戸田戦であった」と振り返っている。2000年頃より多くのプロスポーツでビデオ判定を導入する動きが見られるが、大相撲のビデオ判定はこれらに大きく先んじるものである。