1910年（明治43年）11月、初代校長折田彦市が辞任。折田の下で生徒の間に「自由」の気風が醸成されたが、三高卒業生が編纂した『神陵史』によれば、学校全体が共有する学風として定着するには相応の時間を要したという。第3代校長金子銓太郎は生徒の統制を強め、また古参教員を免職したことから、生徒や卒業生らが猛反発し、1922年（大正11年）には激しい排斥運動に発展した。大正デモクラシーの気風も相まって、世論は生徒に同調的であり、金子は静岡高校創立準備委員長に転任することとなった。金子に代わった第4代校長森外三郎は折田校長時代に三高を卒業した人物であり、折田に範をとった「自由の学風」が定着することになる。なお、森外三郎以後の溝淵進馬・森総之助もまた折田時代の三高卒業生である。1930年（昭和5年）7月には、門限の設定など寮の取り締まり強化を契機として三高自由寮でストライキが発生。翌年、森外三郎は校長を辞任することとなる。1934年（昭和9年）、室戸台風により本館（木造）が倒壊。1936年（昭和11年）に本館が新築された。
1894年（明治27年）6月23日、第三高等中学校は高等学校令に基づき第三高等学校に改組される。第三高等学校には大学予科が置かれず、専門学部（法学部・医学部、新設の工学部）のみを置く学校として発足した。しかし、これに伴って従来の高等中学校の本科・予科は共に解散されることになり、学生たちは「分袂式」を開いて京都を去ることとなった。折田も学生の離散をのちに痛恨事として記している。「第三高等中学校解散記念碑」が京都大学吉田キャンパスに現存している。三高が専門学部のみの学校として発足したことは将来の大学への昇格ないし拡張を視野に入れたためであるが、この方針はのちに転換され、三高と別個に京都帝国大学が新設されることになる。1897年（明治30年）4月、三高は大学予科を設置、専門学部のうち法学部・工学部は新規募集を停止して廃絶の方針がとられ、大学予備教育機関となる。1897年（明治30年）6月、京都帝国大学が設立される。第三高等学校は京都帝大に校舎と設備を譲り、南側の隣接地域（二本松、現：京都大学吉田南構内）を京都府から寄贈されて校舎を新設した。1901年（明治34年）に岡山の医学部は独立して岡山医学専門学校（現：岡山大学医学部）となった。
1886年（明治19年）4月29日、大学分校は中学校令に基づく第三高等中学校（校長：中島永元）となった。同年11月に学区が定められて、近畿・中国・四国にまたがる第三区が設定され、高等中学校を京都に設置することと定められた。これにより京都移転が決定する。1887年（明治20年）4月に折田彦市が校長に復帰。第三高等中学校には1887年に本科が置かれた。また、文部省の告示により高等中学校に医学部を置くこととなったことから、岡山市の岡山県医学校を第三高等中学校にして編入して医学部とし、1888年（明治21年）4月に開部式が行われた。1889年（明治22年）9月、大阪市東区（現：中央区）から京都市上京区（現：左京区）吉田に移転が完了し、開業式が行われた。現在の京都大学吉田キャンパスの本部構内に当たる。1890年（明治23年）には法学部を設置した。
鉱山において坑道を掘り進むと、非常に高い可能性で地下水の湧出が発生する。湧水を排出する事は、鉱山経営において必要不可欠であった。坑道が高い位置にあれば重力による自然落下で排出可能であるが、そうでない場合には排出が非常に困難である。世界最初に実用化された蒸気機関は、トーマス・ニューコメンの発明によるものだが、目的は鉱山の排水であった。効率は非常に悪く、炭鉱において産出された石炭の三分の一が蒸気機関の燃料に用いられた事例もあったというが、それでもなお採算にあったという事が、鉱山における排水の困難さを物語っている、当然ながら人力で排水を行う場合、大量の人数を必要とし、かつ過酷な労働環境となった。日本の江戸時代の佐渡金山における水替人足が特に有名である。これは坑道が海抜下にまで進んだため湧水の量が非常に多かった事と、排水に多大なコストをかけてもそれに見合った収益が得られたため、長期間に渡って採掘が行われたからである。以下、それについて特に詳細に述べる。
大きな製鉄工場で働くチャーリーは、スパナを手にひたすらベルトコンベアーを流れる部品にねじを回し続けるという単純作業を繰り返していた。その様子はテレビモニターで監視され、休む暇もなく働かされていた。ある日、チャーリーは労働者の食事時間を節約するために作られた自動給食マシーンの実験台にされ散々な目に合わされる。その後も仕事を続けていく内にチャーリーは発狂し、トラブルを起こして精神病院送りになってしまう。ようやく退院を迎えた日、トラックから落ちた赤旗を拾い運転手に返そうと追いかけていく内にいつの間にか労働者のデモ隊の先導をきってしまい、そのリーダーと間違われて捕まって拘置所に入れられてしまう。脱獄囚を撃退した功績で模範囚として放免され造船所の仕事を紹介されるものの、上手くいかず辞めてしまい、あてもなく街をうろつく生活に陥ってしまう。拘置所が恋しくなったチャーリーはわざと無銭飲食をして捕まえられるが、護送車の中でパンを盗んだ浮浪少女（ポーレット・ゴダード）と出会う。護送車が急カーブで横転し、外へ投げ出されたチャーリーと少女は逃亡。少女と意気投合したチャーリーは、2人のために家を建てるという夢を胸に一念発起とばかり働き出す。デパートの夜回り、工場の技師の助手と仕事を獲得するものの結局上手くいかず、2件とも警察沙汰になるという不運な結果に終わってしまう。その後少女が勤め始めたキャバレーのウェイターの職を得る。見世物の「ティティナ」を歌って大成功したが、少女の微罪のため、そこも追われてしまう。やっとの思いで手に入れた幸福すらも失い悲しみに打ちひしがれる少女を、チャーリーは力強く励ます。そして、二人は未来に希望を見出し、現代社会の冷たさと束縛に囚われない自由な生活を求めて共に旅立っていくのだった。