東海大学卒業後、1983年にマツダに入社。同期に小林伸二、信藤克義ら。現役時代はマツダSCでプレー。1987年、信藤と共にマツダのプロ契約第1号となる。同年には、高橋真一郎、猿沢茂、ディド・ハーフナーらと共に天皇杯決勝進出に貢献した。現役引退後、1999年に母校東海大学のサッカー部監督に就任した。
長年、ファイブ・ポインツ・ギャングのボスと信じられてきたが、近年の調査でポール・ケリーは自前のギャングのボスであり、ファイブ・ポインツとむしろ争っていたことが判明した。その調査によれば、当時の新聞も、ケリーのギャングとファイブポインツを明確に別のものとして報じている上、ケリーの活動の場はファイブポインツのセクションとは異なる場所だった。イーストマンズとの抗争は小競り合い程度で、伝説と化した1902年の有名なイーストマンズとファイブポインツの抗争はケリーのギャングとは無関係だったが、月日を経てミックスされて神話が形成されたという。ケリーがギャング稼業を止めた時、ラッキー・ルチアーノやアル・カポネは10歳にも満たず、彼らがファイブ・ポインツの下部組織にいたとしても、ケリーとの接触はなかったとする。ファイブポインツのボス又は有力メンバーとして、ジャック・シロッコ、チック・トリッカー、後にリトルイタリー地盤の政治家になるジオヴァンニ・"ジミー・ケリー"・ディサルヴィオらを挙げている。
ハーレムを拠点にして、弟の不動産会社の経営者に名を連ね、正業のビジネスマンとなったが、その陰で労働組合の強請業に進出した。1907年6月、船舶会社White Star shipping lineのストライキ組合員との衝突に対応するため、スト破り要員50名を雇った。1910年9月14日、名前をヴァッカレリに戻した。組合の武闘グループを組織しながら、数々のフロント会社を設立し、合法的な社交クラブも立ち上げた。警察から執拗にマークされ、尾行やいやがらせを受けたケリーは、1912年5月、記者会見を開いて「自分はギャング稼業から足を洗い、今は正業のビジネスマンだ」と説明し、警察を非難した。1915年までに東海岸港湾組合 (I.L.A) の副支部長に就任し、波止場の荷役人夫を統率して、ストライキを武器に輸送会社から金を搾り取った。労働者の給料単価を釣り上げ、会社側が要求に応じないとストを実施し、会社に損害を与えた（波止場を使えず鉄道輸送に切り替えるとコストは数倍に膨れ上がった）。波止場の労働者からも協賛金の名目で金を吸い上げ、ストに参加しない労働者には配下のギャング団が脅迫・嫌がらせを加えた。1920年代は同組合のスト調停の委員長を務め、労働争議の武闘ギャングを率いて多くの組合のアドバイザーやコンサルタントになった。1931年夏、Loyal Labor Legion委員長に就任すると、組合員・非組合員の別なく待遇は平等にすべきだという、時代を先駆けするキャンペーンを始めた。1936年に死ぬまで労働組合に関わった。1963年、マフィアの内幕を暴露したジョゼフ・ヴァラキは、ポール・ケリーは死ぬぎりぎりまでマフィアとビジネスをしていたと述べている。
ファイブ・ポインツ・ギャングのジャック・シロッコとは提携していたが、仲間割れして抗争した。1905年5月26日、ジャック・マクマナスがファイブポインツに銃撃され、殺された。1905年11月23日、ニューブリトンで銃撃を受け、負傷した。一緒にいた用心棒のビル・ハリントンが死亡した。元ファイブポインターでアイルランド系ギャング「ゴファーズ」の頭領となったビフ・エリソンの仕業とされた。銃撃事件後、ロウアー・イースト・サイドのちまちましたギャング抗争に嫌気がさし、賭博や売春の縄張りをジャック・シロッコや"ジミー・ケリー"・ディサルヴィオらファイブポインターに明け渡してロウアー・イースト・サイドを去った。
石巻岡田劇場（いしのまきおかだげきじょう）は、中瀬3番地2号に所在した映画館、劇場である。「有限会社オカダプランニング」が運営していた。この劇場の起源は江戸時代の幕末まで遡る。当時、魚の行商から身を起こし鮮魚商となった千葉源七が自身の店に寄席小屋を併設した。これが石巻で初となる芝居小屋「千葉座」である。千葉座は、江戸から歌舞伎一座や落語家、講談師を招いて興行にあたり、活況を呈した。千葉座は中瀬に移り、1886年（明治19年）には内海橋の架橋で尽力した内海五郎兵衛が経営する「内海座」となった。その後、1891年（明治24年）に岡田谷組八城重兵衛の手に渡り「岡田座」となった。岡田座は芝居小屋として賑わいを見せるが、太平洋戦争中に空襲対策で建物の取り壊しを余儀なくされた。1946年（昭和21年）に岡田座は再建され、1949年（昭和24年）には映画上映を開始したのを機に岡田劇場と名を変えた（座席数：312席）。やがて石巻市内にシネマコンプレックスが開業し、その影響で2007年（平成19年）頃からは不定期営業となった。この頃、映画『エクレール・お菓子放浪記』のロケに使用された。2011年（平成23年）には岡田座時代の建物に似せる改装工事を行ったが、その完成の5日後である3月11日に、東北地方太平洋沖地震が発生し、その津波によって建物は全壊した。劇場自体はなくなったが、運営会社オカダプランニングの社長夫妻は九死に一生を得て、2011年10月現在、石巻市内で巡回上映会を不定期に行っている。旧館全壊前には劇場の正面入口付近に「岡田座思い出五人衆」として美空ひばり、ジャイアント馬場、三波春夫、由利徹、そして仮面ライダーのマスクを持った石ノ森章太郎が描かれた壁画が展示されていた。石ノ森は少年時代、出生地の登米郡石森町（現：登米市中田町石森）から自転車で2時間かけて同劇場へ映画を観に行ったという。