2009年11月24日、ランス・アームストロングを中心に結成し、2010年からUCIプロツアーに参入する新規チーム「チーム・レディオシャック」に移籍することが同チームのプレスリリースにより発表された。ところが先に発表されたスキル・シマノのラインナップに既に別府の名前が存在しており、別府とスキル・シマノは契約の有効性をめぐって対立。2010年シーズンがスタートしてからも別府はスキル・シマノ、レディオシャックいずれのキャンプにも参加できない状況が続いていた。この間、別府とスキル・シマノの弁護士の間で話し合いが続けられていたが、2月3日にスキル・シマノとの契約が解消され、翌2月4日にレディオシャックと正式契約に至った。これにより、別府は2010年において日本人唯一のプロツアーチーム契約選手となった。
2009年のツール・ド・フランスでは第2ステージでスキル・シマノのトレインを終盤に引く役割を果たしてタイム差なしの35位、第3ステージでは8位、終盤の第19ステージではアシストがいないにもかかわらずゴールスプリントに加わり7位に入る。また最終の第21ステージではシャンゼリゼ大通りでアタックを決めて逃げ集団を生み出し、そのまま終盤まで積極的に先頭を引くという見せ場を作り、ステージ敢闘賞を獲得した。最終的に別府は総合112位、総合優勝したアルベルト・コンタドールからは2時間55分21秒遅れの88時間43分56秒で全ステージを完走し、日本人初のツール・ド・フランス完走者の一人となった。9月に行われた世界選手権では57位となり、日本人3人の中で唯一の完走を果たした。
2007年シーズン限りでチームディスカバリーチャンネルが解散したため、2008年度からはプロフェッショナルコンチネンタルチームのスキル・シマノに移籍。2008年、奈良で開催されたアジア選手権・個人ロードレースで優勝。同年6月13日、北京オリンピックロードレース日本代表選手に選出された。2009年、当初の目標であった春のクラシックでは目立った結果を残せなかったものの、6月18日から21日までピレネー山脈を舞台に行われたルート・デュ・スュド（Route du Sud。UCIヨーロッパツアー2.1）では初日に3人の逃げに乗ってステージ2位を獲得。山岳ポイントでも首位に立った。別府は第3ステージでも逃げに乗って山岳ポイントを積み重ね、最終日の第4ステージでも山岳ポイント首位を守りきって、山岳賞を勝ち取った。その後6月29日に、同年のツール・ド・フランスの出場メンバーに選出されたことが発表された。同レースには新城幸也も別チームで出場することが既に決定していた。
パリ～ルーベ・エスポワールやジロ・デッラ・ヴァッレ・ダ・アオスタでの活躍により、2005年にはランス・アームストロングも所属したチームディスカバリーチャンネルへと2年契約で移籍した。その後、さらに契約を1年更新し2007年も同チームに所属。2006年の世界選手権では見せ場を作ることはできなかったが124位で完走を果たした（野寺秀徳・福島晋一は共にリタイア）ほか、チューリッヒ選手権で序盤に逃げを決め、2007年のツール・ド・ロマンディでは第3ステージで2位となり日本人として初めてUCIプロツアーのポイントを獲得した。
小学校2年生の時、当時現役競輪選手であった渡辺努の指導を受けマウンテンバイクの大会などに出場し始める。小学校4年生の時にロードレース初優勝を飾る。その後茅ヶ崎市立松林中学校を経て、ヨーロッパへの留学を希望するも神奈川県立藤沢北高等学校（現・神奈川県立藤沢総合高等学校）へ進学。卒業後、日本のチームブリヂストン・アンカーに所属。海外経験を積むために渡欧しフランスのトップアマチームであるヴェロクラブ・ラポム・マルセイユに派遣される。
・過去にスポーツバーでサッカーを観戦している客の隣でネタをして「うるさい！」と言われマイクのスイッチを切ってでもネタをしたことがある。会社員（パチンコ店勤務）と芸人活動の両立のために自身のスケジュールは一年中どちらかで埋め尽くされている。芸人活動で家族サービスがおろそかになったときは家族で劇場近くの動物園に行き、途中で抜け出して自分だけ劇場に出演していた。自他共に認める愛妻家である。・芸人を見下す人間をとことん嫌悪する性格で、過去に同窓会でネタをする予定だったのに、心無い同級生数人が「売れてない芸人のネタなど、特に見たくない」と言い出した為、激昂し同窓会をボイコットした。ネタの拒否をした同級生数人とは絶縁宣言をし、「今後、俺がどんな活動、活躍をしようと、決して俺と知り合いだっただの、同級生だっただの、そんな時だけ友達面するな。二度と原田おさむの知り合いだと、他人に告げるな。」と述べ、未だに許していない。・「何か面白い事しろ」「今すぐ笑わせろ」「そんな事だから売れない」などの、芸人をリスペクトせず見下した事を言う人間を、うまくかわしたりスルーする事のできない実直な性格のため、度々トラブルになる。その為に絶縁した人間も多いが、基本的に「お笑い芸人」という職業を、自分が値打ちを下げて相手に接する事が、余計に相手が見下す原因になる、自分が芸人というものに値打ちをつけ、強い信念をもって、自分に言い聞かせてやるべきというスタンスである。だからどんな素人の一般人でも、芸人を見下す人間は基本的に嫌いである。・芸人が芸人であるのは、舞台の上だけ。という持論があり、普段のパチンコ店員としては、本当に実直に仕事している。あまりの通常時の真面目さに、「それでも芸人か」と言われる事がある。「芸人が芸人として評価されるのは、ネタをしている時だけであり、それ以外の時間は家族のために働くただの労働者。そっとしておいてほしい。」と、その事に関していらわれたり、おちょくられるのは好きではない。