「ロリータ」という言葉に少女性を象徴する概念を付与する用法は、ウラジーミル・ナボコフの小説『ロリータ』に由来する。「ファッション」とは通常、時代や社会的役割、組織など他者からの期待や判断の対象となる場合が多い。だが、その全てをこの「ロリータ・ファッション」は拒絶する場合が多いとされる。なお、ここでいうファッションの定義はそのような服装および現象のことを指す。小説『ロリータ』で初恋の少女を求め続ける主人公の姿から、少女に纏わる性的空想も含めた広義の少女幻想が注目されるようになった。ロリータが社会全体が抱く少女らしさの象徴としての言葉になっているため、男性の性的空想ではなく「少女趣味」そのものをロリータと言う場合がある。歴史的に見れば、現在のロリータ・ファッションの原型は1980年代中頃にDCブランドから発表され流行が始まった「ドール・ファッション」と呼ばれたものと推測される。当時の代表的なブランドは、現在でもカントリーテイストで知られる「Pink House」、「田園詩」。当時アイドル的で音楽傾向の強い服作りをしていた「MILK」などがある。その後、MILKのデザイナーの1人だった村野めぐみが立ち上げた「Jane Marple」、同じくMILKのデザイナーの1人だった柳川れいが立ち上げた子供服ブランド「Shirley Temple」から生まれた大人向けの姉妹ブランド「Emily Temple cute」などのブランドが加わった。また、ここで名前の挙げられている「MILK」「Jane Marple」「Emily Temple cute」などのブランドは、あからさまにロリータ・ファッションであることを掲げてはおらず、「BABY, THE STARS SHINE BRIGHT」「metamorphose temps de fille」などのロリータ・ファッションと呼ばれる他のブランドと比較しても、その装飾は幼児性を孕んでいるとも、また極端であるとも言えない。しかし、その装飾やコンセプトにロリータ的な精神性を見出すことは不可能ではない。
ロリータ・ファッションは東京や大阪などの日本の都市部で2000年代に急増した、過剰に華やかで、膨らんだスカートに象徴される少女的な志向のストリートファッションのことであり、ひときわ目立ついでたちのために、ストリートファッションの中でも特別な存在感を持っている。バロック、ロココ、ヴィクトリアンといった確実な歴史の記録と、少女時代に憧れたお姫様の物語のイメージが混在しており、ロリータ衣装道楽では「欧米とは宗教文化も生活様式も違う日本だからこそ、リアルとフィクションをない混ぜにして、自由なスタイルを編み出すことができた」としている。ロリータ・ファッションは本来、自分本位なものであり、女性のおしゃれの基準は、男性の評価によるところが大きいという見方もあるが、ロリータは人の評価や世の流行は意に介さず、ただ自分の好きな服を着るのがロリータである。が、現在では多くのブランドが立ち上げられ、着こなしにも幅が出るようになり、ブランドそれぞれの個性が発揮されながらも、そこには1つの「様式」が定まりつつあるという。「ロリータ衣装道楽」や「ロリータ衣装道楽II」は、その様式と法則性について考え、定番的なアイテムを例にとりあげつつも、「一通りの「様式」に目を通した上で、あえてそれを破ってみることもおすすめします。」と記述している。主に白・ピンクを基調とした、幼児的なフォルム、フリルやレースなどが過剰にあしらわれた、西洋のお伽噺の世界から抜け出してきた「お姫様」のような前近代のヨーロッパの少女のドレスのデザインにも似たスタイルを指すが、嶽本野ばらのようにガーリーファッションもロリータ・ファッションに含めて使用する人もいる。また、ロリータブランドのアイテムを少しだけファッションに取り入れたり、ロリータブランド以外のアイテムを組み合わせたコーディネートもあり、「ロリータ衣装道楽II」では部屋着（アンダーウエア、ナイトウエア含む）を中心にロリータ・ファッションの愛好家の好みそうなものを紹介している。カジュアルラインのアイテムを発表するロリータ・ファッション・ブランドもある。また、ロリータの愛好家の間にだけ強く共有されている、独特の「ロリータ文化」が存在しており、それがロリータと他のストリートファッションムーブメントを峻別している。ロリータ・ファッションはその外見のインパクトのためしばしば好奇の目で見られ、メディアにも取り上げられている。ロリータ・ファッションのユーザーの洋服への熱意を掬い取るような雑誌は2000年を境に急増しており、またインターネットによっても手軽に調べることができる。
ロリータ・ファッションは、1990年代以降に日本で流行したファッションスタイルのひとつ、または、それを中心とした社会現象、その愛好者たちによる主義・思想である。ロリィタとも。少女のあどけないかわいらしさ、小悪魔的な美しさを表現したスタイルであり、欧米文化への憧れと想像力をエンジンに、懐古的でありながらも全く新しい日本独自の解釈を加えた、ティーンを中心としたストリートファッションである。日本だけではなく、諸外国からも注目を集めている。ロリータ・ファッションは「大人の少女服」と形容されることもある。
未成年者を法律上の「少年」として取り扱うための要件は、州ごとに異なる。ほとんどの州では、少年法制は7歳から17歳までの者に適用される。7歳未満の者は責任を問われない。これは刑事未成年と呼ばれる。少年法制は、少年を矯正施設に収容したり処罰したりすることではなく、彼らを回復させることに力点を置いている。マサチューセッツ州をはじめとする多くの州では、少年を審理することだけを目的とする特別の裁判所が設けられている。コロラド州をはじめとするその他の州では、同じ裁判所で少年事件も通常事件も両方取り扱っている。マサチューセッツ州をはじめとする多くの州では、アレインメント（罪状認否）において、「有罪」か「有罪ではない」かではなく、「非行がある」か「非行はない」かを答弁させる。それは、少年の非行行為が一般の犯罪とは異なっていることを明確にするためである。通常の手続がほとんどすべて一般に公開されているのとは異なり、少年法廷は一般には公開されないのが通常である。少年記録は（見えないように）シールを貼ることが多いが、さらに、その少年がある年齢（18歳か21歳が通常である。）に達したときには廃棄する取扱いもある。マサチューセッツ州では、少年法廷記録を含むすべての訴訟記録が、永久に保管される。同州では、少年法廷記録にシールを貼ったり抹消したりはしない。記録は、法執行機関及び裁判所が利用することができる。報道機関は刑事手続に臨んだ未成年者の名前は一切報道しないというのが、通常の実務（法的義務としている所もある。）である。少年裁判所では、事件の判断は、陪審ではなく、裁判官がするのが通常である。少年刑務所は、その他の行刑制度と同様に、悪行を懲らしめることよりも、善行に報いることにより力点を置くという哲学の下で運用されている。これらの施設に収容された非行少年は、授業に出席し、卒業証書、総合教育到達認定 (General Educational Development) 、場合によっては大学の履修単位を得る機会を（通常は裁判所の命令の下に）与えられる。青少年短期収容所 (youth detention center) の多くは、収容者に対して、教員補助や、庭木職人、調理といった、施設周辺での就職先を提供している。ネブラスカ州青少年矯正施設 (Nebraska Correctional Youth Facility) では、「HEART計画」に取り組んでいる。これは、収容者に捨てられた犬の世話と訓練をする機会を与えるものである。少年が上手に犬の世話をしたときは、その犬は地元の人々にペットとして引き取られてゆくこともある。