歴史を研究する際は、あくまでイデオロギーからは離れるべきで、一方を悪玉、他方を善玉というレッテル貼りをする研究では真実を見失うとしている。これについて井沢元彦はまさにその通りだと藤岡を評価し、藤原彰のように近現代史の学者はイデオロギーで研究結果を出してしまう人が多いと指摘している。一方で、著書『歴史人物シリーズ 高杉晋作』に関して、「確証された史実のみで書き綴ると」「無味乾燥になってしまう」から「私は、許されるウソは書いてもよい、許されないウソはなるべく書かない、という方針で執筆を続けることにした。」と述べている。
自らの共産党離党がつくる会発足後の2001年に行われたのではないかと指摘されたことについて「1991年8月から翌年8月にかけて文部省の在外研究員として渡米するにあたって『海外に長期滞在する党員は離党する』との党の規則に従って、妻とともに党籍を離れ、帰国後も離党の意思表示をして党に戻らなかった」との趣旨の釈明を行った。この「規則」について、自らのブログ「藤岡信勝ネット発信局」2006年4月9日付で「1970年代のことと記憶するが、韓国で太刀川という人が国際的なトラブルを起こすちょっとした事件があった。この人がたまたま日本共産党の党籍があったために、日本共産党はかなり不利な立場に立たされた。そこで、これ以後、長期にわたって海外で活動したり生活したりする党員は離党させる規則がつくられた」としている。「ちょっとした事件」とは、1974年に韓国で日本人留学生2人を含む180人が韓国中央情報部（KCIA、後の国家情報院）に拘束され、非常軍法会議に起訴された民青学連事件のことだが、KCIAが日本共産党員としたのは太刀川正樹ではなく早川嘉春である。太刀川は「朝鮮総連秘密連絡員」とされたが日本共産党員歴はない。しかも早川は事件が起きる3年も前の1971年5月に党を除籍されていると、1974年4月25日に党常任幹部会委員・金子満広が談話を発表している。事件で「日本共産党はかなり不利な立場に立たされた」というのも虚偽とされる。また共産党規約には1991年当時も現在も「長期にわたって海外で活動したり生活したりする党員は離党させる」との趣旨の条文は存在しない。
2007年に新潟県立新井高等学校を卒業。その後、上手いビートボクサーが集中する東京に活動拠点を移し、スーパーマーケットの店員の仕事をしながら生計を立てていた。当時は自分の銀行口座を持っていなかったため貯金はなく、親から貰った2万円のみで上京したという。勤め先のスーパーには社員寮があり、毎月の給料から家賃が引かれるため住む場所に困ることはなかった。それからは、夜の社員寮の浴室や自室などで安いマイクを使ってビートボックス動画を何回も撮影し、その中で100％上手くいったと思えるものを厳選し、月1・2本ずつ動画をアップロードしていた。YouTubeパートナー（広告収入を得るシステム）に申請したこともあったが、当時は却下されてしまう。その出来事をきっかけに、「YouTube側からオファーされるようになってやる」と考えるようになり、視聴者側の視点に立った動画作りを心掛けるようになった。上京から2年程は特に大きな出来事は起こらなかったが、少しずつ閲覧数が増えていき当時一番伸びていた動画で約20万再生だった。当時の日本ではYouTubeの知名度が低く、殆どが海外からの閲覧で日本からの閲覧は1・2割程だったという。そして、2010年にアップロードした動画「Super Mario Beatbox」がYouTubeにおける日本国内月間アクセス一位を記録し、アメリカ合衆国の『CBS News』のトップニュースで取り上げられる。アップロードの24時間後に20万アクセス、1週間後に100万アクセスを記録しその後、ついにYouTube側からYouTubeパートナーのオファーが来る。HIKAKINにとってはこの出来事による喜びが自分の原点だと語っており「スーパーの店頭で客に怒られたり、上司に嫌味を言われても自分にはYouTubeがある」と思っていたという。そして更に、2010年度YouTube世界ベストパートナートップ500人に選出、「WOWスタープロジェクト2010」では優勝しラスベガスに招待された。これらの出来事をきっかけに、パフォーマーとしてライブやテレビへの出演依頼も少しずつ来るようになったという。2011年6月に日本で「YouTubeパートナーフォーラム」が開催される。当時は動画を投稿して生活するという考えさえなかったが、当イベントでアメリカのYouTuberであるミシェル・ファンに出会い、彼女の演説に感銘を受けたことが転機となり本格的に動画投稿を始める。その後、「YouTube NextUp 2011」という受賞者は10組、賞金が200万円のコンテストが開催されチャンスが訪れる。当時、チャンネル登録者数が日本で1位だったため、周りからも受かるだろうと思われていたこともあり「これで会社を辞めて、YouTubeに専念できる」と自信を持ってコンテストに挑戦したが、10組に入ることはなかった。屈辱的な挫折を味わったその後、YouTuberへのアドバイザーの仕事をしている佐藤友浩に相談を求める。そこで、動画作りの基本をまとめたハンドブックをもらい、個別にも沢山のアドバイスを受ける。自身でも、国内外のトップクリエイターの動画を研究し、タイトルやサムネイルなどの編集スキルを真似していった。そうすること3ヶ月程、気づいたらYouTubeからの収入が会社員の給料を超えていたという。2012年にはスーパーの仕事を退職し、動画の投稿を通じた広告収入で生活する道を進むことになる。サラリーマン時代については、好きなことを仕事にできていなかった事から辛かったという。でも、「僕はただのサラリーマンじゃない。動画を作って、海外からもたくさん見られてるんだ」という意地のおかげで、仕事も続けられたと語っている。2013年5月のシンガポール滞在中ではエアロスミスと共演をし、1万5000人規模の会場で「ウォーク・ディス・ウェイ」を共に演奏した。その後もNE-YO、アリアナ・グランデなどの海外アーティストとの共演を行っている。同年6月にはYouTuberの事務所「UUUM」の設立と共に同社のファウンダー、最高顧問に就任する。