松上遥人は平凡な大学1年生。そろそろ春休みのある日、車に轢かれそうになった綾乃をかばい、代わりに怪我を負って入院してしまう。綾乃は入院中の遥人を親身に世話し、退院後も遥人の下宿・陣富荘（じんぶそう）へ通うようになる。やがて遥人の怪我は完治したが、もはや離れられなくなった綾乃は遥人の部屋へ押しかけ、晴れて恋人同士となった2人は同棲生活へ。そして遥人の幼なじみ・優子、綾乃の親友・つくしや妹・小乃花なども交えて、ドタバタの毎日が始まる。
PULLTOPの姉妹ブランド・PULLTOP LATTEのブランドデビュー作。PULLTOPよりも尖った、ターゲットを絞った作品企画として、PULLTOP LATTEの設立と表裏一体に制作が始まった。主人公と彼女が「付き合い始めた後」を「同棲」というわかりやすい形で描き、さらに他のヒロインが絡む珍しい作品になっている。合同ファンディスク『彼女と俺と、恋するリゾート』は内部で2作品のサイドに分かれており、本作品のサイドでは南国のリゾートを舞台に、本編のヒロインとのアフターストーリーやアナザーストーリーが展開する。『彼女と俺と恋人と。』初回特典として、松上すすきルートを追加する「お兄ちゃんじゃないとダメなのパッチ」が2013年2月28日までの期間限定でダウンロード配布された。パッチの配布自体は終了しているが、『彼女と恋する3ピースパック』ではあらかじめパッチ適用済みとなっている。
前作『ヘイル・トゥ・ザ・シーフ』の複数回の世界ツアーの後に約一年の休暇を挟み、その後何年もスタジオでの作業とツアーを繰り返し、キャリア最長の四年のインターバルを経て作品は完成された。途中に入ったトム・ヨークやジョニー・グリーンウッドのソロプロジェクトのこともあり、セッション/レコーディングも非常に断続的に行われ、最終的に2007年に入ってからバンドは本拠地オックスフォードに籠って三年の成果をまとめて、全18曲が出来上がった。トムがリリース直前にメディアに語ったように、全体的にエレクトロニカ色はさらに薄れ、サウンドプロダクションは3rd『OK コンピューター』に近い趣を持ったものになっている。前作『ヘイル・トゥ・ザ・シーフ』に比べると音数がかなり絞られビート感はシンプルなものが多いが、全体的にリヴァーヴやストリングスの多用が目立つ上、サウンドレベルをトラックごとにかなり細微にわたって調整している(ナイジェル・ゴッドリッチ曰くキャリアでも『Kid A』に次ぐ。)ため、音響はHi-Fi感が非常に強い。トムは今作を評して「基本的にポジティブなレコード」と語っている。
1997年5月に水越トンネル（2,370m）が開通。2000年3月7日に大規模な火災事故が発生、その事故は報道などのテレビ番組で取り上げられた。この事故で、トラックのエンジン部分が出火、積荷のプラスチックハンガーなどが燃え、濃煙、熱気、有毒ガスにより18人が負傷した。
Bee用に開発された2HA型エンジンは強制空冷水平対向2気筒OHVで、同時期のダイハツ製オート三輪に多用されていた、垂直から若干傾斜した単気筒や、90°V型2気筒の自然空冷エンジンとは異質なものであった。その構造上、（運転者の足元にエンジンが位置する）オート三輪用エンジンのようなキックスタート機構は与えられず、セルスタータ始動であった。オイルラインについてはドライサンプ方式を採用しており、高度な内容である。2HAエンジンは、元は1937年に当時のダットサン・トラックなどと同等の規格（750cc・全長3m未満の無免許運転許可対象）でダイハツが試作した4輪小型トラック「FA型」用のエンジン（空冷水平対向2気筒OHV　732cc　ボア／ストローク＝74.5mm×84mm）がベースと言われている。また同じ1937年頃に、ダイハツは日本陸軍からの試作要求に応じて1.200cc級の小型4輪駆動車を開発（くろがね四起と競合試験されて採用されなかったモデル）しており、こちらも空冷水平対向2気筒エンジン車で、この4輪駆動車用エンジンの設計を流用したという説もあるが、Beeとは排気量の差がかなり大きい。いずれにしても、単気筒やV型2気筒に比べれば振動抑制面では有利で、乗用車用としては適切な選択であった。Beeのエンジン仕様については記録上、混乱が付きまとう。当時ダイハツから発行されたカタログには、排気量540ccで出力13.5PS、最高速度70km/hと記載されていた一方、ダイハツ工業の社史では804cc・18PSが搭載されて公称最大78km/hであったことが記録されている。自動車雑誌等における回顧記事でも、Beeのエンジンについては530/540cc説と804cc説がばらばらに併存しており、並行生産されたのか、いずれかの時点で排気量変更が為されたのは明確にされていない。実用面から見ると、全長4m、自重1トン近い4座乗用車のエンジンに、540ccは1951年時点でも非力に過ぎる（750cc級の戦前型エンジンをベースにした終戦直後の小型4輪車のうち、ダットサンは860cc、オオタは760ccと903ccに排気量を拡大して性能を確保していた）。当時の軽自動車規格にも収まらないクラスでFA型の732ccから排気量縮小するメリットはなく、またダットサンに近いクラスまで排気量を上げても当時の小型タクシー規格には収まることから、主力は804ccだったのではないかと見られる。現存車はダイハツ保管車が804cc、埼玉県の個人所有車が540cc（雑誌記事中では530ccとも表記）とされ、博物館保有車については不明である。キャブレターはイギリスのアマル社タイプで、三国商工がライセンス生産し、当時のオート三輪に多用されていたものと同様なタイプを、左右シリンダーに1基ずつ装備したツインキャブレターとした。燃料タンクは、フロントノーズの前輪直後、スカットル部分の高い位置に装備されている。