2016年8月31日、チェルシーFCへの復帰が決定。契約は3年間。背番号は以前着けていた番号の4番はセスク・ファブレガスが着用しているため、30番になった。2017年1月31日のリヴァプール戦で直接FKを決めた。2017年4月には活躍が認められて、プレミアリーグに年間ベスト11に選ばれた。しかし復帰2年目の2017-2018シーズンは、序盤こそレギュラーとして出場していたが、2017年10月に監督のアントニオ・コンテとの確執が発生。発端は10月18日のUEFAチャンピオンズリーグのグループステージ第3節の対ASローマ戦で途中交代を命じられた際に悪態をついたとされる。さらに第4節の同じく対ASローマ戦では0-3で大敗した後のミーティングでダヴィド・ルイスはコンテの戦術に異を唱えたとされ、翌日の練習でも両者は練習態度を巡って衝突し、11月5日のプレミアリーグ第11節の対マンチェスター・ユナイテッド戦では召集外という罰を受けた。この衝突には、親友であるジエゴ・コスタがコンテとの確執で退団に追い込まれた処遇が背景にあり、ダヴィド・ルイスは両者の仲裁役を買って出たため、コンテからは疎まれていたとも報じられている。その後、コンテは若手のアンドレアス・クリステンセンを重用したため、2017-2018シーズンはリーグ戦10試合（騒動のあった10月以降はわずか2試合）のみの出場と冷遇された。しかし2018-19シーズンにコンテが解任されマウリツィオ・サッリが監督に就任すると風向きは一転。クリステンセンからレギュラーを奪取し、UEFAヨーロッパリーグのベストイレブンに選ばれるなど、ヨーロッパリーグ優勝に貢献した。
2014年5月、パリ・サンジェルマンFCへの移籍がクラブ間合意に達したと双方のクラブが発表、移籍金は推定4000万ポンドとされる。2015年3月11日、UEFAチャンピオンズリーグの決勝Ｔ1回戦で古巣のチェルシーと対戦し、アンカーとして1得点の活躍をした。
2011年1月31日、チェルシーFCへ移籍金2500万ユーロの5年半契約で移籍した。なお移籍金の一部としてネマニャ・マティッチがベンフィカに移籍した。2月6日、リヴァプールFC戦でデビューを果たした。プレミアリーグ第18節マンチェスター・ユナイテッドFC戦（延期の為2011年3月1日開催）で移籍後初ゴールを記録。3月20日のマンチェスター・シティFC戦でもゴールを記録した。闘争心溢れるディフェンスに高いフィード能力、攻撃参加が得意でありDFながらFKを任せられるなどして次々とゴールを決めている。ジョゼ・モウリーニョ監督が復帰した2013-14シーズンは、ジョン・テリーやガリー・ケーヒルの後塵を拝することが多くスタメン出場が減少した。
1995-96シーズンは怪我から完全に回復し、2度目のダブルを達成したチームにおいて重要な役割を果たした。グディソン・パークで行われたエヴァートンFC戦で決めたゴールは、ゴール・オブ・ザ・シーズンの候補に入ったが、投票の結果、マンチェスター・シティFCのゲオルギ・キンクラーゼの記録したゴールが賞に選ばれた。11月のサウサンプトンFC戦では2ゴールを挙げ、シーズンで最高の活躍を見せた。翌1996-97シーズン、クラブは4シーズンで3度目となるリーグタイトルを活躍し、ギグスはヨーロッパの舞台で脚光を浴びる最初のチャンスを得た。チャンピオンズリーグでは準決勝に進出し、28年振りとなるタイトル獲得の期待がかかったが、ボルシア・ドルトムントに2試合とも0-1で敗れ、大会を後にした。1997-98シーズンには、クラブはシーズン後半に失速し、アーセナルFCに次いで2位でシーズンを終えた。タイトルを一つも獲得せずにシーズンを終えるのは、1989年以来2度目となる出来事であった。1998-99シーズン、ユナイテッドはプレミアリーグ、FAカップ、チャンピオンズリーグを制してトレブル（3冠）を達成し、クラブ史上最高のシーズンを送った。ギグス自身は怪我により多くの試合で欠場を余儀なくされたものの、2つのカップ戦では好調なプレーを見せてクラブのタイトル獲得に貢献した。中でも、FAカップ準決勝（再試合）のアーセナルFC戦の延長戦でギグスが決めた決勝ゴールは、ギグスのキャリアにおける最高のゴールであると見なされている。大一番でチームのタイトル獲得を決定付けたそのゴールは、アーセナルのセンターハーフのパトリック・ヴィエラの横パスをハーフライン付近で自らインターセプトした後、当時リーグ屈指のディフェンス陣としてフェイマス4と渾名されたトニー・アダムス、リー・ディクソン、マーティン・キーオンの3人に囲まれながら約60メートルをドリブルで疾走してゴール前まで持ち込んでゴールするというものだった。ゴール後にユニフォームを脱いで振り回しながら喜びを爆発させ、チームメイトに駆け寄ってゴールを祝福したギグスの姿は、ゴールシーンとともにその後のファンの間で語り草となった。なお、その次の大会以降FAはFAカップの準決勝の方式を一度の対戦で決着をつける方式へと転換したため、このギグスのゴールはFAカップ準決勝の再試合において記録された最後のゴールとなった。また、ホームで行われたチャンピオンズリーグ準決勝のユヴェントス戦では90分に同点となるゴールを決めた他、チャンピオンズリーグ決勝のバイエルン・ミュンヘン戦では後半アディショナルタイムのテディ・シェリンガムの同点ゴールをアシストし、クラブのトレブル達成に貢献した。更に、年末に行われたインターコンチネンタルカップのパルメイラス戦ではマン・オブ・ザ・マッチに選出された。彼の絶大な人気はサッカーファンに新たな時代の到来を予感させるものであり、「100万人の10代の若者をユナイテッドファンに変えた」と言われた。ギグスは労働者階級以外の人たちにもサッカー人気が広がりつつあった1990年代のサッカーシーンに突然現れた若きポップスターのような存在として、リヴァプールFCのジェイミー・レドナップとともに広い支持を集めた。ギグスが本のサイン会に登場した時には道がふさがり、交通が滞ることも珍しいことではなかった。しかしトレブルを達成した1998-99シーズンの前後からはデイヴィッド・ベッカム、ポール・スコールズのようなより若い選手が注目を集めるようになり、ギグスがメディアに取り上げられる機会は減少していった。特にベッカムはギグスの前例を越え、過去に例を見ないような脚光を浴びるようになっていった。