音楽活動のほか、スクワイアは美術家としても知られる。1980年代、ストーン・ローゼズのレコード、ポスターのカバーアートで見られたアクション・ペインティングには、彼が受けたジャクソン・ポロックからの強い影響が見て取れる。ウォーチャイルドのチャリティオークションにはザ・ビーチ・ボーイズの曲タイトルで埋められたサーフボードが出品された。このサーフボードは1997年のトラヴィスのシングル「U16ガールズ」と、彼らのデビューアルバム『グッド・フィーリング』のカバーアートに登場した。2004年にはロンドン、マンチェスターの2都市で、2007年にはいずれもロンドンのスミスフィールド・ギャラリー、デイズド・ギャラリーで個展を開催した。彼はスミスフィールド・ギャラリーのオープニングに際し、音楽への諦めとストーン・ローゼズの再結成についての否定的なコメントを述べた。2009年にはイギリスのほか、日本、オーストリアでも展覧会が開催された。東京で開催された展覧会は「ネガティブ・アフターイメージ」と銘打たれ、陰性残像を視覚的に表現した作品が並んだ。
スクワイアは3人の新たなメンバーを引き連れ、1996年にザ・シーホーセズを結成した。彼らは1997年のアルバム『ドゥ・イット・ユアセルフ』一枚を残して1999年に解散した。2002年には初のソロアルバム『タイム・チェンジズ・エヴリシング』を、2004年にはエドワード・ホッパーから影響を受けたコンセプト・アルバム『マーシャルズ・ハウス』を発売した。3枚目のアルバムは録音に取り掛かったものの未だ発表はされていない。彼が録音した音源をお蔵入りさせることは1999年にも前例があった。このシーホーセズのアルバムは『マイナス・ブルー』、あるいは『モーターケイド』といったタイトルで呼ばれ、公式に発売がされないままデモ音源が流出している。
1980年代初頭、スクワイアとブラウンはザ・パトロールというバンドを結成した。このバンドは後にザ・ストーン・ローゼズと名前を変え、スクワイアはリード・ギタリストとして1984年から1996年までを過ごした。スクワイアとブラウンは作詞、作曲共にバンドの中心を担っていた。ザ・ストーン・ローゼズはこの時代で最も影響力のあるバンドだった。バンドの名を冠した1989年のデビューアルバムは瞬く間にイギリスにおけるクラシックとなり、NME誌が選ぶイギリス史上最高のアルバムに選ばれた。スクワイアは全ての曲をブラウンと共作し、レコードのカバーアートを自ら手掛けた。このジャクソン・ポロック風のカバーアートは1968年の五月革命が題材だった。1990年代半ばになると、ローゼズはブリットポップムーブメントのパイオニアとして祭り上げられた。スクワイアはそれらのバンドの殆どに嫌悪感を示し、「ケンジントンの気取ったオナニー野郎」と扱き下ろした。例外として上げられるのはオアシスで、スクワイアは彼らがネブワースで行った大コンサートに参加している。彼はこのコンサート中、「アイ・アム・ザ・ウォルラス」、「シャンペン・スーパーノヴァ」の2曲でギターを弾いた。バンドのセカンドアルバム『セカンド・カミング』（1994年発売）はスクワイアが殆どの作曲を担当した。アルバムはレッド・ツェッペリンやオールマン・ブラザーズ・バンドを思わせる重厚なブルースロックサウンドに仕上がり、ファンの反応は賛否が分かれた。程なくしてバンドには内紛が起こり、スクワイアは1996年4月1日にバンドを脱退した。
ジョン・スクワイアはマンチェスター近郊の村ティンパーリーで育った。一区画先にはイアン・ブラウンが住んでいた。彼はヘイズレーン・ジュニアスクールに通った後、イレブンプラスの試験に合格してオルトリナム・グラマースクールという男子校に入学した。彼は絵がとても上手い子供だった。卒業までの2年間でスクワイアとイアン・ブラウンは深い友情を育んだ。彼らはパンク・ロックにのめりこみ、中でもザ・クラッシュに夢中だった。彼らはサウス・トラフォード・カレッジに進学し、Oレベルの試験に合格した。彼らは揃ってギターの練習をしていたが、その殆どは独学だった。
自己免疫疾患の持病を持っており、中学時代には特発性血小板減少性紫斑病の闘病生活で主治医より数年後生存率の低さを告げられていたが奇跡的に寛解した。高校時代の公務員志望も闘病後（再発、慢性化が多い病気であるため）を鑑みての保守的な志望動機であるという。声優デビュー当初は毎週血液検査を受け、スケジュールは週に3日は休みをもらうなど体調を重視していた。しかし人気が出だしてからは仕事にのめり込むようになり、通院も怠るようになったという。飲酒については医師の了解を得ていたが、それでも体力維持のため業界の飲み会にはほとんど参加しなかった。2009年頃より全身の激痛を訴えるなど体調が悪化し、2011年に入ると階段の登り降りに介助を要し、収録は単独で行う（いわゆる「抜き録り」）までに至った。2012年に入って所属事務所の強い勧めで入院し、その結果全身性エリテマトーデスと診断された。5月18日、所属事務所は無期限の休養を発表。翌5月19日、後藤は自身のブログにて、約1年間体調不良が続いていた事、現在は都内の病院に入院しており、治療に最短で2か月半かかると公表した。10月より放送開始となった『ひだまりスケッチ×ハニカム』のヒロ役で活動を再開したが、2013年2月現在も入院加療中であり、病院と仕事場を往復しながらの活動となっている。なお、2012年年末頃から約1か月半ほどブログの更新が滞っていたが、これは風邪で体調を崩したためと公表した。入院中もブログは更新しており、6月28日付ブログにて「緊急入院したのは、心臓周辺に心嚢液が大量に溜まっていたためで（心機能低下の典型症状。ブログ中に『心臓と肺と血球がやられて』とあるとおり心機能低下で体液が心嚢と肺に貯留していく。入院中はホルター心電計を装着しておりこれは常時心拍観察が必要な要注意病状だったことを意味する）、他臓器に優先して処置され、主治医より『危機を完全に脱した』（治癒ではなく、危篤状態を脱したという診断）と告げられた」と報告。順調に行けば同年8月にも退院できる見込みと綴っていたが、退院しても実質外出禁止の状態が続く事（自己免疫疾患の薬により免疫力が低下するため。ブログにも外出時マスク着用や病室の生花禁止（雑菌付着のため）などが記されている。スタジオ収録時もスタッフの介助を受けたとあるので、心肺機能の回復も十分ではない模様。）などから、9月まで入院を続けることをその後公表した。その後2014年には退院し、様子を見ながら仕事に復帰している。2015年以降、精力的にアニメ出演などを果たしている。