1995年6月、正式に石本武士とお笑いコンビ「DRUG」のちに「D.R.U.G」結成。「DRUG」名義で改めて「ラ・ママ新人コント大会」に出演、これを機にお笑い芸人として活動を始める。同年10月、マセキ芸能社所属となる。1996年3月、事務所からは何も趣旨を知らされぬまま『進め!電波少年』の面接（オーディション）を受ける。最終選考5組に残るが落選。後に猿岩石の「ユーラシア大陸ヒッチハイク旅」の面接だった事を知り複雑な心境になる。1996年4月、電波少年と同じ土屋敏男プロデューサーの番組『ウッチャンナンチャンのウリナリ!!』の前説を始める。同時期、若手お笑い芸人を追うという内容のNHKドキュメント『にっぽん点描』の4ヶ月間に及ぶ密着取材を受ける。1996年6月、『進め!電波少年』の前説も任される。土屋によると、2人の前説の様子を見て、この2人なら猿岩石とはまた違う旅をしてくれそうだと思い、次のヒッチハイクの企画に起用しようと画策。この頃、電波少年の準備とは知らず、今後の為に『D.R.U.G』と言うコンビ名は麻薬などを連想させることもあり、イメージが良くないので変更するようアドバイスをされる。いくつか改名案が出されたが難航したため、痺れを切らしたチーフマネージャーから「この世にないオリジナルの言葉で考えろ」と課題を出され、前のコンビ名の音を一音残し『ドロンズ』に改名。改名してすぐの10月末『進め!電波少年』「南北アメリカ縦断ヒッチハイクの旅」に出発。放送後、一躍名を馳せる。1997年6月エクアドルにて26歳を迎える。同年12月31日ゴール、年明け帰国で凱旋ライブ。初舞台の場所ラ・ママで24時間ライブを決行。しかし、再び1998年3月お礼参りの旅の後、雷波少年の旅が始まる。当初は日本における様々な社会問題等のお題を与えられ、ヒッチハイクをしながら取材、それを元にコントを作って路上ライブを行い、上がりで1週間生活するというものだった。同年5月から「ドロンズのドンキホーテ!日本を行く!」に企画変更。2歳のロバ「ロシナンテ」を連れて北海道の宗谷岬を出発し、ゴールは鹿児島県の佐多岬までとする日本列島を縦断する旅が始まった。27歳の誕生日は津軽海峡上だった。9月に鹿児島県最南端の佐多岬でゴールを果たした。以降、多くのバラエティ番組に出演。
900SS、900SL、750SS、600SS、400SS(日本市場限定)があった。1988年発売の750スポルトの上位車種として、1989年夏に1990年式として、久々に「スーパースポーツ」の名を冠する900SSが登場した。750パゾや851で採用された技術や部品を取り入れられ、排気量904ccに拡大された空冷デスモドロミック90度V型2気筒エンジンを搭載し、車体の軽量化などがはかられた。しかしその約2年後となる1991年には、早々とエンジンやフレームを含む車両全体に大幅な改良を加えられた後期型が登場することとなる。当初は排気量904ccの900SSのみが発売され、1991年に後期型が登場すると、同時期に販売を終了した750スポルトと入れ替わるように排気量748ccの750SSや排気量583ccの600SS等も発売された。日本においては、免許制度に合わせて排気量を398ccに縮小した、普通自動二輪車免許でも乗れる400SSも1989年から発売された。ただし1991年までは400SSジュニアという車種名であった。また1992年以降には、一人乗り仕様として更なる軽量化を施した900SL(Super Light、スーパーライト)も限定で販売されていた。なお1997年に発売された900SS FE(Final Edition、ファイナルエディション)の仕様は塗装色以外は900SLとほぼ同じであった。この時代のSSに搭載されたのは、1979年の500SLに端を発するコグドベルトによるカムシャフト駆動を採用するエンジンである。ただしこれは、先に同様のカム駆動方式を採用した、500SLから750F1までの通称「パンタ(系)エンジン」を750パゾや750スポルトで更に進化させたものであり、細部は異なる。特に一番の違いは給排気の方向で、750パゾで採用された「内側吸気+外側排気」の方式となっている。吸気機構には2連装のダウンドラフト式キャブレターが採用され、初期型(1990年まで)では750パゾや750スポルトと同様のウェーバー製が、後期型(1991年以降)では新たにミクニ製が使われている。フレームは、この時代のSSになって、後のドゥカティの代名詞ともなった鋼管トレリスフレームが採用される。1990年までの初期型SSのフレームは750F1の流れを汲む750スポルトとほぼ同じものだったが、1991年以降の後期型では同じフレーム形式ながら高剛性化やキャスター角の変更など様々な改良を施された新たなフレームとなった。またフレームの変更と同時に、フロントサスペンションを正立式から倒立式へ、フロントタイヤのサイズを若干細くする等、細部に渡って様々な改良が行なわれた。この代の後期型から、フルカウルとハーフカウルという、カウルの違いによる二種類の車体が購入時に選べるようになったのも大きな特徴である(初期型はフルカウル版のみだった)。これらはサイドカウルの大きさの違いとそれに伴う車両重量の違いだけだったので、後からもう一方のサイドカウルを購入すれば、簡単にフルカウルとハーフカウルを「着替える」事もできた。