「保守系言論人」として有名になったが、左翼時代のほうがはるかに長い。小学校6年のときに姉からもらった『世界大百科事典』（平凡社）をノートに写して勉強していたが「その百科事典の近現代史関係項目を執筆していたのは、遠山茂樹という歴史学者をリーダー格とする『講座派』といわれる共産党系グループの学者たちだったんです」「中学二年の時に姉が『お前はそういうことに関心があるようだから』と引き合わせてくれた高校の日本史の先生がやはり共産党の方で、その先生に大きな影響を受けました」と、左翼になったきっかけを語っている。1962年、当時ソビエト教育学の拠点だった北海道大学教育学部に入学すると、共産党傘下の民青系に属し「労働問題研究会」でソ連共産党中央委員会編の『ソ連邦共産党史』を読んだりしたという。2年生だった1963年に共産党に入党した。新しい歴史教科書をつくる会の内紛の際に内部で出回り西尾幹二がネット上で公表した略歴メモによると、3年生だった1964年に民青系全学連の北海道組織である北海道学生自治会連合会（道学連）の「在札幌編集者会議」や「道学新支部再建準備会」に出席したとされる。妻は、北海道教育大学時代の学長で共産党員の教育学者舩山謙次の娘。舩山の妻、舩山しんは新日本婦人の会札幌協議会代表を務めるなど共産党系の運動で活躍した。舩山謙次の兄、舩山信一は戦前の唯物論研究会の会員で、治安維持法違反で検挙されたことがある。マルクスやヘーゲル、フォイエルバッハの研究者として知られる著名な共産党系の学者だった。「憲法・教育基本法の理念を実現・発展させる」を掲げる教育科学研究会の常任委員や授業づくり部会代表を務めたほか、「過去においてあやまった歴史教育が軍国主義やファッシズムの最大の支柱の一とされていた事実を痛切に反省し、正しい歴史教育を確立し発展させる」とする歴史教育者協議会に属した。これらの団体の構成員が著書を出し共産党色が強いとされる日本書籍（現・日本書籍新社）からの著書が多い。北海道大卒の藤岡が東大教授になれたのは、舩山謙次の娘婿であることに加え、共産党系学者としての活躍ぶりと無関係ではないとされる。授業を撮影したビデオを一時停止しながら授業場面に即した議論を行う「ストップモーション方式」と呼ばれる授業研究法を開発した。この授業研究法は藤岡が転向した今も多くの教員の間で支持されている。後に共産党を離党したと説明するが、後述するように、離党の経緯や時期、離党届が党内でどう処理されたかなどについては不明な点が多い。
公益認定等について内閣総理大臣の諮問を受けて審議し、答申を行う。2008年12月1日に施行される新制度では、内閣総理大臣から委任を受け、公益法人等の監督も行う。公益法人等に対し報告を求め、公益法人の事務所への立入検査などを実施する。
1989年に起こった東京・埼玉連続幼女誘拐殺人事件の容疑者宮﨑勤の逮捕によって"オタク"という概念に注目が集まる中、日本独特のオタク文化というものの発生に衝撃を受け、それまでも記事を書いていた『週刊SPA!』上で、1990年2月に「オタク評論家 宅八郎」として登場。翌年、雑誌だけでなく森高千里のフィギュアとマジックハンドに紙袋を持つという姿で『天才・たけしの元気が出るテレビ!!』や『とんねるずの生でダラダラいかせて!!』などのようなテレビ番組をはじめとする各種媒体に出演し、お茶の間に宅自身とそれが演じる"オタク"に対する強烈な印象を与えた。ただし、この宅が扮装した「オタク」の格好は宅自身の嗜好にもとづいて選ばれた服装ではなく、戯画的にオタクを演出するために敢えてダサイ服に着替えていたものだった。宅は東レの研究員であったといい、服飾に関しては繊維の基礎的な知識から持ち合わせていて、ブランド物については蘊蓄を傾けることができるほど造詣が深い。1990年秋には、『月刊プレイボーイ』専属モデルの撮影を同誌編集者の宮崎幸男に妨害されたとして、謝罪を要求したが、宮崎からは拒否された。そこで、宅はその顛末を『週刊SPA!』の連載で取り上げ、宮崎の個人情報を暴露したことから、『週刊プレイボーイ』のフリーライター・小峯隆生からは、「おまえ、宮崎さんにひどいことをしたな」、「この業界で食っていけないようにしてやる」などと脅迫されたため、宅は「小峯隣人化計画」と称して小峯の自宅マンションの隣室に転居し、ベランダに広角レンズでビデオカメラを設置して小峯夫妻の私生活を仔細に観察し、観察の結果を『噂の眞相』の連載コラムで発表。このため小峯が宅を民事訴訟し、裁判所に仮処分申請を求める騒ぎに発展した。これ以降、宅は「処刑執行人」と称し、「復讐」という名目で、論争相手の個人情報を一般雑誌の紙面で公開するほか、論争相手に対する嫌がらせを自らの連載の中で公表したり、「やっちゃえ! OK!」・「○○を殺す!」などと読者を煽ったりするようになる。また、宅が「復讐」と称する嫌がらせ行為は2017年の法律ではストーカー行為を認定されるほどのレベルにまでエスカレートすることも多く、標的の人物から、住居侵入・強要・威力業務妨害で被害届が出されたり、宅本人や『噂の真相』編集部に警察の強制捜査が入ると噂されたりすることもあった。1994年11月2日には、同年7月22日に宅の自家用車で駐車場を出る際、隣の車をこすったにも関わらずそのまま走り去ったとして、道路交通法違反（当て逃げ）の容疑で警視庁代々木警察署に逮捕されたが、宅本人は上記「週刊ポスト」担当デスクの事件による別件逮捕と主張している。「噂の眞相」では、『断筆宣言』を発表して連載を降りた筒井康隆に代わって田中康夫に連載執筆を依頼したところ、当て逃げ容疑での逮捕も重なり、宅の連載が一時休載することになった。その後、宅がこの一件について田中を攻撃したが、田中から連載上で反論されて激昂し、田中の車や家の一部を破壊したり、白紙のファクシミリを送り続けたりするなどの嫌がらせを繰り返し、田中の自宅前で騒ぐ宅を怖がった近隣住人から警察に通報されるなどの騒ぎとなった。その後安部譲二の仲介もあって一度は和解したものの、両者の間で板ばさみ状態になった編集長の岡留安則は胃潰瘍になった。これらの騒動も重なり『噂の眞相』の連載も遂に打ち切られるが、扶桑社の『SPA!』に移籍し、新たな連載の仕事を得た。