1675年、父の第2代ボルティモア男爵が死に、このとき38歳になっていたチャールズ・カルバートが、男爵位を承継するためにロンドンに戻った。この時、その政敵達がカルバートの不在を利用して、領主政府に対する難癖攻撃を始めており、1676年、『メリーランドとバージニアの逃避地から叫びを伴う苦情』という小冊子を出版して、特に国教会がないことなど多くの不満を掲載していた。聖公会もイングランド国教会もメリーランドにおける宗教的寛容の実験に満足していなかった。聖公会の聖職者ジョン・ヨー牧師はカンタベリー大主教に宛てて、メリーランドは「悲しむべき状態」にあり、「不浄のソドムと不道徳の伝染病病院に」なっていると不平を告げる手紙を送った。このことはロンドンでかなり深刻に取り上げられ、枢密院がカルバートに、彼に対して挙げられた苦情に対応するよう指示した。これら苦情に対するカルバートの反応は挑戦的だった。反逆者と考えられる者2人を絞首刑にし、メリーランド植民地の宗教的多様さを再確認するために動いた。その文書による回答はその統治が直面する難しさを述べていた。メリーランドの開拓者は、「長老派教会、独立系、アナバプテスト、クエーカーであり、イングランド国教会やローマ・カトリック教会の信者は少ない。そのような人々をして、正反対に導く聖職者を維持することを強いるような法に満足させるのは、最も難しい任務である」と記していた。
メリーランドに輸入されるアフリカ人の位置づけについて、カルバートが初期に判断したことの1つは、長く有害な結果を生んだ。最初のアフリカ人がメリーランドに連れて来られたのは1642年のことであり、植民地では最初のイングランド人開拓地であるセントメアリーズシティに23人の奴隷が着いた。彼らの法的な位置づけは当初不明であり、植民地の裁判所は、キリスト教の洗礼を受けた奴隷は自由の身分にされるべきと裁定する傾向があった。奴隷の所有者の権利を守るために、法における位置づけを明確化する法が作られるようになった。1663年、議会が、奴隷は生涯奴隷であるべきであり、奴隷の子供も生涯奴隷となるべきと決めたので、それから200年間、南北戦争のときの制度廃止まで、奴隷制度が続くことになった。しかし、そのような厳しい法の影響は暫くの間、さほど感じられないままだった。大規模なアフリカ人の輸入は1690年代に始まった。
カルバートが総督になった時までに、メリーランド植民地の人口は移民によって増加し、次第にプロテスタントが多くなっていった。しかし、政治権力は大部分がローマ・カトリック教徒のエリートの手に集中したままだった。カトリックから人口構成が変わっていったにも拘わらず、カルバートはメリーランド植民地のカトリックと言う意識付けを残そうとした。1669年から1689年、総督評議員となった27人の者の中では、8人がプロテスタントだった。評議員の大半がカトリックであり、多くはカルバートの血縁か姻戚であり、政治的な利益関係を維持し、民兵隊の指揮官や土地事務所の閑職のような魅力ある役職を占めることが多かった。カルバートとその臣民の間の紛争の多くは、イングランドの法がどこまでメリーランドに適用されるべきか、また領主総督はどの程度法の外の独自の特権を行使できるかという疑問に変わった。議会の議員は法の「全的権限」を確立したいと考えたが、その特権を守ってきたカルバートは自身とその評議員のみが、イングランドの法を何時何処で適用すべきかを決められると主張した。そのような不確かさが専断的な政府の告発を行え、また許した。カルバートは多数派であるプロテスタントの影響力を抑えるために様々な方法を実行した。1670年、選挙権を、土地50エーカー (200,000 m²) 以上を所有する、あるいは資産が40ポンド以上ある男性に限定した。植民地議会議員になる資格として、少なくとも1,000エーカー (4 km²) の土地を所有していることとした。1676年、有権者には議員には半数を選ぶ、すなわち4人を2人にするよう指示した。このような方法は議会を操作しやすくしたかもしれないが、カルバートと臣民の間の関係に歪を生じさせていた。
広義には代官の一種であるが、室町時代以降は室町幕府の直轄領の土地支配の代理人を代官といい、守護の代理人たる守護代と代官は区別された。守護は、鎌倉や京都につめて中央の政務に携わることが多く、任国を留守にする期間が長かった。複数の国を兼任する守護の場合、兼任した国を視察する機会はさらに少なかった。このため守護は、家臣の中から代官を任命して実際の政務を代行させた。これが守護代である。守護代も自らの代理人たる小守護代を置き、守護任国における土地支配構造はきわめて重層的であったといえる。また、一国に2人以上の守護代が居ることもあり、このような場合は｢分郡守護代｣の体制をとった。室町時代に入ると、当初は守護の一門やその傍流、或いは重臣、または守護国内の有力武士（国人）が任じられる（ただし、複数の守護を兼ねる家の場合には、他の領国の国人が守護代とされる場合もある。讃岐香西氏→丹波守護代、能登遊佐氏→河内守護代など）ことが多くなり、次第に世襲化していくと、守護に代わって実質的統治者になっていった。守護代は室町幕府より守護の白傘袋（しろかさぶくろ）、毛氈鞍覆（もうせんくらおおい）、及び塗輿（ぬりごし）の格式に次ぐ、唐傘袋（からかさぶくろ）、毛氈鞍覆、及び塗輿の使用が認められる格式を与えられ、国人よりも一等高い地位にあった。いっぽう、荘園の崩壊による惣の発達によって在地土豪や国人層の社会的地位が上昇し諸国で紛争が発生すると、領国を一元的に支配する傾向が顕著になって戦国大名が成長し守護大名とともに守護代は消滅していった。ただし越後の長尾氏、越前の朝倉氏や、尾張の織田氏、阿波の三好氏、備前の浦上氏、出雲の尼子氏のように、守護代が戦国大名化した事例も全国的に見られる。