2003年2月23日、Extreme Challenge 50でのミドル級トーナメント1回戦で、デニス・カーンにチョークスリーパーで一本勝ち。準決勝ではティム・ケネディに判定負け。2003年12月5日、SuperBrawl 32でハワイの人気選手イーゲン井上と対戦し、タオル投入によるTKO勝ち。リング上で激しいブーイングを浴びた。その後、一時期は「キャプテン・クック以来の嫌われ者」としてハワイでのヒール人気が高まったが、徐々に善玉的人気へと変わり、現在では地元ハワイの選手以上の人気者となっている。2004年10月16日、SuperBrawlウェルター級王座決定戦でロナルド・ジューンと対戦し、肩固めで一本勝ちを収め王座獲得に成功した。2005年4月16日、UFC初参戦となったUFC 52でジョルジュ・サンピエールと対戦し、0-3の判定負け。2005年12月、元恋人の女性宅に押し入り第1級強盗及び第3級暴行の罪で逮捕された。2006年9月2日、Icon Sportミドル級タイトルマッチでロビー・ローラーと対戦し、肩固めで一本勝ちを収め王座獲得に成功した。2006年12月1日、Icon Sportミドル級王座防衛戦でフランク・トリッグと対戦し、サッカーボールキックでTKO負けを喫し王座陥落した。2007年5月12日、WEC初参戦となったWEC 27で三浦広光と対戦し、判定勝ち。2007年12月15日、HDNet Fightsでティム・ケネディと再戦し、判定勝ちでリベンジ成功。2008年5月11日、DREAM初参戦となったDREAM.3のDREAMミドル級グランプリ1回戦で柴田勝頼と対戦し、試合開始早々から柴田を圧倒し、マウントポジションを奪ってからはテレビカメラに向かってカメラ目線の笑顔でピースサインをしたり、プロレス技のモンゴリアンチョップを放つなどして、最後はマウントパンチでKO勝ち。6月15日、DREAM.4のミドル級グランプリ2回戦でホナウド・ジャカレイと対戦し、マウントポジションを奪われてもスイープして切り返したり、ヒールホールドを極められても笑顔で親指を立てるサムズアップポーズをしたものの、判定負け。2009年4月18日、ハワイで旗揚げされたKingdom MMAでカラ・"コロヘ"・ホースと対戦し、チョークスリーパーで一本勝ち。初代ミドル級王座を獲得した。2009年5月26日、DREAM.9で行われたDREAMミドル級王座決定戦でホナウド・ジャカレイと再戦。グラウンド状態でキックを放ち、ジャカレイの頭部から出血し、試合はノーコンテストとなった。2009年11月7日、Strikeforce: Fedor vs. RogersのStrikeforce世界ミドル級王座決定戦でジェイク・シールズと対戦し、判定負けを喫し王座獲得に失敗した。2010年4月17日、Strikeforce: Nashvilleでティム・スタウトに1RでTKO勝ちを収め、メインイベント終了後に王座防衛に成功したジェイク・シールズに対してミドル級王座を賭けた再戦を要求。この際にシールズのセコンド陣と乱闘騒ぎを起こした。2010年9月25日、DREAM.16で憧れの選手であった桜庭和志と対戦し、肩固めで一本勝ち。桜庭はキャリア初のタップアウト負けとなった。
ナポレオンの情勢は半島戦争以外でも壊滅的になっていた。彼が万全を期して1812年6月に開始したロシア侵攻は同年末までに破滅的な失敗に終わり、この情勢を見たプロイセン王国はロシアと同盟を組んでナポレオンに反旗を翻した。オーストリア帝国もビトリアの戦いでのイギリス軍の勝利を見て、ナポレオンと距離をとるようになり、1813年8月に至ってロシア・プロイセンと同盟してフランスに宣戦布告した。10月のライプツィヒの戦いでフランス軍が同盟軍に敗れた結果、ライン同盟諸国の大半もナポレオンから離反するに至った。いよいよナポレオンに止めを刺す時が来たと判断したウェリントン侯爵は、1813年10月にスペイン・フランス国境のビダソア川を確保し、11月からフランス侵攻を開始した。バイヨンヌを包囲しようとしたが、これを恐れたスールト率いるフランス軍はトゥールーズに撤退した。ウェリントン侯爵はボルドーを占領し、さらにトゥールーズへ向けて進軍した。一方ロシア・プロイセン・オーストリア同盟軍も東からフランス侵攻を開始し、1814年3月末にはロシア皇帝アレクサンドル1世率いる同盟軍がパリに入城した。同盟軍の占領下でタレーランを首班とする臨時フランス政府が樹立され、4月2日には元老院がナポレオン廃位を決定した。パリに戻れなくなり、フォンテーヌブローに留まっていたナポレオンも4月4日には退位を受け入れた。一方ウェリントン侯爵の軍は4月10日にトゥールーズを攻略したが、翌11日にナポレオン側と同盟国側の交渉でナポレオンの無条件退位が正式に決まり、12日にウェリントン侯爵にもその情報が伝わった。これを聞いたウェリントン侯爵は「いい時期だ」と述べて喜び、同日のうちにフランス軍のスールト元帥との間に現地の停戦協定を結んだ。ウェリントン侯爵は本国からこれまでの戦功を労われ、5月3日にウェリントン公爵（Duke of Wellington）に叙せられた。王政復古してフランス王位についたルイ18世は、5月30日にも同盟軍とパリ条約を締結し、これによりフランス領土の範囲は1792年時の状態に戻ることになった。またフランスとオランダの植民地の多くをイギリスが獲得した。ウェリントン公爵は、6月にイギリスに帰国したが、帰国するやただちに駐フランス・イギリス大使に任じられてパリに派遣されることになった。この任命はウェリントン公爵が若かりし頃にフランスの陸軍士官学校を卒業しており、フランス語とフランス旧体制アンシャン・レジームの機微に通じていたので、政府からフランス復古王政と交渉しやすい人物と目されていたためと見られる。もっとも、かねてよりフランス軍との対決姿勢を強めていたウェリントン公爵自身は、この任命を不可思議に思っていたという。1814年末から開催されたオーストリア外相のメッテルニヒを議長とするウィーン会議にウェリントン公爵も参加した。イギリス代表は外相カスルリー子爵だったが、彼は1815年2月に本国に帰国したため、以降はウェリントン公爵がその代理としてイギリス代表となった。しかし会議そのものは、ロシアがポーランド、プロイセンがザクセンの領有権を主張して譲らなかったために紛糾し、「会議は踊る、されど進まず」と揶揄される状況になった。ウェリントン公爵もこの状況にあきれ果てたという。そのあいだイギリス軍に監視されながらエルバ島の小領主をしていたナポレオンは、ルイ16世の弟のルイ18世がフランスの民心を得られない状況を見て、いまフランスに戻れば政権を取り戻せると判断し、エルバ島を脱出してゴルフ＝ジュアンに上陸した。ナポレオンは、復古王政を「反人民の封建主義体制」と批判し、皇帝政府に復帰することをフランス軍やフランス人民に訴えた。警戒したルイ18世はミシェル・ネイ元帥をナポレオン捕縛に派遣したが、ネイ元帥は途中でナポレオンに寝返った。他のフランス軍将軍たちも続々とナポレオンに寝返ったため、ナポレオンは無血でパリを奪還することに成功した。この報告を聞いたウィーン会議出席中の各国首脳は、反ナポレオンで再び団結し、1815年3月12日にナポレオン排除を決議した。