1896年（明治29年）10月、拓殖務大臣の依頼で英国の植民地（インド、セイロン、ビルマ、海峡植民地）視察し、1897年（明治30年）には台湾総督の依頼で台湾を視察した。1898年（明治31年）3月に視察報告会で伊藤博文首相、後藤新平台湾総督府民政長官らを前に報告した。伊藤はカークウッドを評価し台湾総督府顧問就任を依頼。雇用契約でカークウッドは恩給加算などを求める交渉を行うが、司法省顧問の身分のままでの就任を受け入れた。台湾統治に関する意見書をまとめ、英国の統治方法を参考に憲法とは別に台湾向けの特別法を制定することを提案した。
その後、カークウッドは、1892年（明治25年）に起きた千島艦事件で日本政府から訴訟指揮を依頼され、英国汽船会社P&O（ペニンシュラ・アンド・オリエンタル）を相手に85万ドルの損害賠償訴訟を提起した。P&Oは10万ドルの支払いを求めて反訴したため、審理は反訴を認めるかどうかから始まった。一審英国領事庁は却下したが、P&Oは控訴し、二審上海・英国高等裁判所は一審を破棄し、今度は日本政府が英国枢密院に上告し、英国枢密院は反訴を却下した。本訴に入る前に英国のカーズン外務次官が加藤高明駐英公使を介して6000ポンドの賠償による和解を打診した。カークウッドは2万5000ポンド（約25万円）賠償と訴訟費用支払いを条件とするよう提案し日本政府はその通りに打診。P&O側は1万ポンド（約10万円）を再提示したため、カークウッドは1万ポンドを受け入れ、訴訟費用（1万2000円）を払わせることで日本側の「勝訴」を印象づけることを助言。日本政府はその通り返答し、和解が実現した。事件後、日本政府は費用込みで2万3750円をカークウッドに支払った。
1882年（明治15年）4月から日本における英国王室訴追人（Crown Prosecutor）と英国公使館臨時法律顧問に任命され、同年12月からは日本における英国王室代言人（Her Majesty's Crown Advocate）と英国公使館法律顧問（Legal Adviser）を1885年（明治18年）まで務めた。1885年（明治18年）4月、日本政府（司法省）の法律顧問として就任。3年契約で月給500ポンドであった。法律取調委員として各種法令の起草に従事した。1887年（明治20）年1月、新たな雇用契約を結び、1886年（明治19年）から1901年（明治34年）までの15年間の長期雇用になり、報酬も5年ごとに800円、900円、1000円に段階的に上昇させ、特別契約で年間3000円の支払いを約束する破格の待遇となる。これは井上馨外務大臣の構想により、外国人裁判官導入後の大審院判事としての雇用を前提としたため。結局、井上の後任外相となった大隈重信が爆弾で負傷し、外国人裁判官構想は実現しなかった。1887年（明治20年）7月、横浜でエシル・ケイト・モリスと再婚した（先妻とは死別)。
1850年2月20日、ウェールズ南西部カーマーゼンシャー（Carmarthenshire)、ランデイロ（Llandeilofawr)で、農家ジョン・タウンゼント・カークウッドとエレアノラ・エリザベスの四男として出生する。ロンドンのパブリックスクール、マールバラ・カレッジ（Malborough College）卒業後、インナー・テンプル法学院に入学。1873年4月30日、法廷弁護士資格（バリスター、barrister）を取得。7月にアリス・Ｈ・Ｅ・オーウェンと結婚。1874年（明治7年）10月に来日し、横浜居留地149番で弁護士事務所を開設。外国人や外国商会の依頼で弁護を引き受けた。有名事件としては、高島炭鉱事件でジャーディン・マセソン商会側弁護人として後藤象二郎を相手に訴訟を提起した。また、ビール醸造のスプリング・バレー経営者コープランドの弁護人を務め、その縁でスプリング・バレーを引き継いだジャパン・ブルワリーの取締役を務めた。ジャパン・ブルワリーは現在の麒麟麦酒（キリンビール）の前身にあたる。
出羽国置賜郡米沢館山口町（現:山形県米沢市）で米沢藩士・河村徳友の二男として生まれ、万延元年（1860年）北条家の養子となる。戊辰戦争では、振勇隊士官として板谷峠防禦陣地の構築に従事した。明治4年（1871年）上京して築地の明治協會学院に入学しドイツ語を学ぶ。明治政府に出仕し、明治5年4月4日（1872年5月10日）東京府権区長に就任。その後、警視庁で権中警部などを務めた。1875年6月、司法省に転じ、長崎上等裁判所在勤となり、同年12月13日、四級判事補に任官。その後、京都裁判所在勤、梅津区裁判所長、小浜区裁判所長、大阪上等裁判所在勤などを歴任し、1881年3月8日、判事任官。以後、金沢始審裁判所詰、新潟始審裁判所詰、根室始審裁判所長、根室重罪裁判所長、東京控訴院判事、水戸地方裁判所長などを歴任。1894年1月11日、検事に転じ、新潟地方裁判所検事正に就任した。1900年4月27日、岩手県知事に就任。規則の整備、教育施設の整備、岩手県庁舎新築などに尽力。1904年11月17日、知事を休職となる。1905年7月、病のため死去した。