神話、聖書、民俗学の世界観が好き（ただし、本人は無宗教）で、愛読書は「日本書紀」「旧約聖書」「ギリシャ神話」「遠野物語」「帝都物語」。趣味は神社巡りと御朱印集め。また、大の温泉好きで全国の温泉を巡っている。好みの温泉は雪見の白濁の露天で、トップ5は「鶴の湯」「酸ケ湯」『加仁湯』『万座』『白骨』。テレビ東京の「いい旅・夢気分」の大ファンで、20年間すべての放送を録画して観ているほど。大きな影響を受けた作品として、ドラマ「獅子の時代」「岸辺のアルバム」「大都会　闘いの日々」、映画「時計じかけのオレンジ」「ジョーズ」「死霊のはらわた」、アニメ「Ζガンダム」「伝説巨神イデオン」を挙げており、中でも「時計じかけのオレンジ」と「伝説巨神イデオン」はバイブルと語っている。また、第三舞台・鴻上尚史氏の中学以来の大ファン。音楽は、サザンオールスターズと中島みゆきをこよなく愛する。大学卒業後に勤めた生命保険会社では財務部門や融資部門を担当していた。そのため、生命保険よりも金融に詳しく保険については基本的なことしかわからないとのこと。読書家で、かつては一日一冊、会社を退職した直後は反動で年間五百冊読んでいた時期もあった。しかし、子供の頃は読書感想文が大の苦手で、小学校の通信簿に「漫画でもいいから読む習慣をつけましょう」と書かれたことがある。
多くの学校がトマス・ジョンソンに因んで名付けられた。例えば、フレデリックのトマス・ジョンソン知事高校、同じくフレデリックのトマス・ジョンソン知事中学校、ラーナムのトマス・ジョンソン中学校およびボルティモアのトマス・ジョンソン小学校などである。1978年、トマス・ジョンソン知事橋が開通しジョンソンに因んで命名された。この橋はパタクセント川に架かり、カルバート郡とセントメアリーズ郡を結ぶものである。
ジョンソンの娘のアンが1788年にジョン・コーリン・グラハムと結婚し、ジョンソンの晩年はフレデリックに建てていた家で娘夫妻と暮らした。ローズヒル邸宅とよばれるこの家は現在郡立公園となっており、公開されている（ジョンソンの名前を冠した高校がローズヒルの敷地の半分を占めている）。ジョンソンは長年健康状態がよくないままだった。1800年2月22日には、友人ジョージ・ワシントンの誕生記念祭で弔辞を読んだ（ワシントンは前年の12月に死去していた）。ジョンソンは1819年2月22日にローズヒルで死に、フレデリックのマウントオリバー墓地に埋葬されている。
ジェニングスが8歳の時、母親が「Thirty Pieces of Silver」という曲でギターの弾きかたを彼に教えた。母親が中古のステラ(en)を購入するまでジェニングスは近親者のギターで練習し、後にハーモニー社のパトリシャン(en)を注文した。 初期の影響は、ボブ・ウィルズ、フロイド・ティルマン、アーネスト・タブ、ハンク・ウィリアムズ、カール・スミス、エルビス・プレスリーだった。家族の集会から始めたジェニングスは青少年センターで公演し、その後地元の米国青年会議所やライオンズクラブに出演した。彼は、ラボック (テキサス州)地元テレビ局のタレント・ショーにて「ヘイ・ジョー」を歌って優勝した。後に彼は地元のタレント・ナイト期間中にリトルフィールドのパレス・シアターで頻繁に公演した。ジェニングスは、リトルフィールドのラジオ局KVOWで行われたオーディションを12歳で受けた。 主催のJ・B・マクシャンは彼のスタイルを気に入り、毎週の30分番組のために彼を雇った。この採用の後、ジェニングスは他の友人や知人を集めてザ・テキサス・ロングホーンズ(The Texas Longhorns)を結成した。カントリー＆ウエスタン、ブルーグラスの音楽が混ざったバンドのスタイルは、良い評価をされないことも多かった。16歳の時、ジェニングスは幾度かの懲戒違反を経て、高校中退が確定的となった。学校を去った彼は青果店で働き、短期仕事もしていたが、 ジェニングスは好きな活動の音楽が自分の職業になると感じていた。翌年、ジェニングスとテキサス・ロングホーンズは、ラボックのKFYOラジオで「Stranger in My Home」「There'll a a New Day」のデモを録音した。ジェニングスや他の地元のミュージシャンは、カントリーラジオ局KDAVで演奏することが多く、彼はその時にバディ・ホリーと出会った。この2人は地元番組で会うことが多く、ジェニングスはKDAVの『Sunday Party』でホリーの演奏に参加するようになった。KVOW局での演奏放送に加えて、1956年にジェニングスはDJとして働き始め、ラボックに引っ越した。彼の番組は午後4時から夕方10時まで6時間流れ、ジェニングスは2時間を昔のカントリー、2時間を最新カントリー、残る2時間は取り混ぜの録音だった。その最後2時間に、ジェニングスはチャック・ベリーやリトル・リチャードなどのアーティストの曲を演奏した。オーナーは彼がその演奏録音を放送するたびに彼を叱責し、彼が続けて2回リチャードのレコードを流した時、オーナーは彼を解雇した。KVOWに在籍中、別のラジオ局KLVTで働いていたDJのスカイ・コービンがジェニングスのもとを訪れた。ハンク・スノウの「I'm Moving On」に合わせてジングルを歌うのを聞いたコービンは、彼の声に感銘を受けたのだ。ジェニングスは週50ドルの給料で生活する経済的困窮を打ち明けた。そこでコービンはジェニングスをKLVTに招き入れ、最終的にはコービンが当時降板になった場所に入った。後にコービン家はラボックのFM局KLLLを買い取り、同局の方針をカントリーに変更した。ジェニングスはコービン家が運営するFM局最初のDJとして雇われた。ジェニングスはコマーシャルを制作したり他のDJとジングルを作った。彼らの人気が高まってきた頃、イングランドツアーからバディホリーが戻ってきてKLLL局を訪れた。ホリーは、ジェニングスを自分の最初のアーティストとした。 ホリーは彼に新しい服を着せ、一緒に彼のイメージを好印象に変えた。そして彼はクローヴィス (ニューメキシコ州)にあるノーマン・ペティの録音スタジオでジェニングスのセッションを手配した。9月10日に、ジェニングスはサックス奏者のキング・カーティスそしてギター奏者のホリーおよびトミー・オールサップと共に「Jole Blon」と「When Sin Stops(Love Begins)」を録音した。 その後、ホリーは「冬のダンスパーティーツアー」でのエレキベース奏者にジェニングスを雇った。