楠木党が水を飲めなくなってから12日が経過して力尽き、火矢を消す水もなく櫓もほぼ破壊されたため、兵たちは玉砕しようと城の入り口を開けた。しかし、城主の平野将監入道は、部下たちの鎧にすがって必死に説得を試み、「このように喉が渇いた状態で戦ったとしても、大したことができる訳ではないから、無駄死にだ。しかも、正成の千早城も陥落していないし、天下の趨勢はまだ定まっていない。それよりも投降して生き延び、機会を見計らうべきだ」と訴えた。これには部下たちも説得され、翌日、幕軍との交渉の結果、282人が投降した。しかし、赤坂城攻め副将の長崎高貞は助命の約束を裏切り、楠木党の投降兵を六波羅探題に引き渡した。六波羅は評議の結果、軍神への祝い事、血祭りとして、投降兵全員を六条河原で打首・獄門にかけて晒し首にした。これを聞いた千早城の籠城兵ら反幕府軍の者たちは、投降しても命が助かる見込みはない、と覚悟し、かえって獅子のように戦意を高めるのであった。
その後、阿蘇治時は8万余騎の大軍勢で攻めた。しかし赤坂城の三方は崖が高く屏風のようになっていて、南方だけ平地と細い道で続いていたが、そこも深い堀となっており、櫓が道の上に囲むようになっていたので、無理に通ろうとすると矢で射たれて全く進むことができない。死傷者は毎日500人以上を数え、それが13日も続いた。そこに播磨国の吉川八郎という人物が献策して、「正成はここ一、二年は兵糧の確保に務めていましたから、城内の食が尽きないことに疑問はありません。しかし、火矢を撃っても水で消火されるから、豊富な水の蓄えがあるとは不思議です。おそらく地下に樋（水路）があって南の山から水を引いているのでしょう。人夫を集めて山のふもとを掘らせてみてください」と言ったので、四、五千人の人夫を集めて実行すると、まさにその通りだった。
鎌倉時代末期の元弘元年（1331年）8月、後醍醐天皇は鎌倉幕府倒幕を計画し笠置山で元弘の乱を起こすが、笠置山の戦いで敗北し、間もなく捕らえられた。このとき初めて後醍醐天皇に謁見した土着の豪族楠木正成とその弟楠木正季も、9月11日ごろから根拠地赤坂城で孤軍奮闘するが（赤坂城の戦い）、戦闘当初より幕府30万の総攻撃を受け、ついに数週間後に落城。楠木兄弟は生死不明となる。後醍醐天皇は翌元弘2年（1332年）3月、隠岐に流され、元弘の乱は終結したかに見えた。ところが元弘2年4月3日、わずか半年の沈黙を破って突如姿を現した楠木兄弟は、赤坂城をたった1日で攻略して奪還した上に、敵城主湯浅宗藤まで味方につけてしまった。その後しばらく、楠木正成は攻撃を仕掛けず待機していた。5月1日、天王寺の戦いでは、四天王寺に攻撃を仕掛ける六波羅探題の主力の隅田・高橋に対し防戦し、鮮やかな策略で撃破してしまった。四天王寺はすぐに幕府の猛将宇都宮公綱に奪い返されるが、一計を案じて戦わずに追い返している。事態を重く見た幕府は、元弘3年/正慶2年（1333年）初頭、関東から大軍を差し向ける。一方、楠木正成も、前回使用した赤坂城をそのまま用い、設備に増強を施していた。正成と弟の正季は天険の要害千早城に待機すると共に、平野将監入道を赤坂城の主将に選び、守備に当たらせた。この平野将監入道という人物は、ここにしか登場せず背景も一切語られない、作中では詳細不明の登場人物である。そして2月2日、ついに戦いの火蓋が切って落とされた。
米国では「クレイジー・フォー・ユー」がBillboard Hot 100でマドンナにとり2度目の第1位獲得作品となった。この曲は、1985年3月30日発行分の初登場時は第54位であった。10週間後にUSAフォー・アフリカの「ウィ・アー・ザ・ワールド」に代わって第1位となり、1週間1位を保った。「クレイジー・フォー・ユー」は、作曲家のベティスにとってはカーペンターズの「トップ・オブ・ザ・ワールド」（1973年）以来2度目の第1位獲得作品であった。ベティスは「クレイジー・フォー・ユー」が「ウィ・アー・ザ・ワールド」に押さえられて3週の間第2位に留まっていたときにこの曲が1位になれるかどうか疑問視していた。ベティスとリンドの2人はこうコメントする。「もし何か失うものがあるとすればそれは『ウィ・アー・ザ・ワールド』の方だった。幸運過ぎることに最後の週に急激な盛り上がりを見せて『ウィ・アー・ザ・ワールド』の頭を抑えることができた。どれだけ曲がノッていたか、どれ程アーティストが熱かったかが分かるだろう。」「クレイジー・フォー・ユー」は、1985年7月16日に全米レコード協会（RIAA）から全米で100万枚のシングルを出荷したこと（1989年以前のゴールド・シングルの必須条件）でゴールド（gold）の認定を受けた。この曲は、アダルト・コンテンポラリー・シングル（Adult Contemporary Singles）で第2位とホット・ブラック・シングル（Hot Black Singles）で第8位を獲得した。カナダでは1985年3月16日発行の「RPM」誌で初登場第70位であったが、11週間でチャートの第1位を獲得した。チャート上に25週間居座り、1985年の「RPM」年間チャートでは第7位を獲得した。「クレイジー・フォー・ユー」は、オーストラリアでもケント・ミュージック・レポートのチャートで、マドンナの別の曲「エンジェル/イントゥー・ザ・グルーブ」（Angel"/"Into the Groove）から第1位の座を奪い取り、マドンナはオーストラリアのシングル・チャートで自身の曲の第1位を自身の曲で交代させた数えるほどしかいないアーティストの一人となった。1985年6月8日に英国でこの曲が発売されると2位となり、1991年2月に再発売されると再び2位を獲得した。「クレイジー・フォー・ユー」は、全英で40万枚を出荷したことで英国レコード産業協会（BPI）からゴールドの認定を受けた。このようなマドンナの人気にあやかって、『ビジョン・クエスト/青春の賭け』がビデオで発売されたときは『クレイジー・フォー・ユー』とタイトルを変えられた。「クレイジー・フォー・ユー」は、アイルランドとニュージーランドでも第2位を獲得し、ベルギー、ヨーロッパ、イタリア、日本、オランダ、スウェーデン、スイスでもチャートの20位以内に入り、オーストリア、フランス、西ドイツでは40位以内に入った。