ジョセフ・ジャクソンとキャサリン・ジャクソンの10人兄弟姉妹の8番目の子供として誕生した。幼いころはすでに兄たちが歌手としての活動を開始しており、兄たちの後ろでボンゴを叩くなど非公式メンバーとして参加していたが、1975年にジャクソン5からジャーメインが離脱した後、1976年にザ・ジャクソンズのメンバーに正式に参加した。ジャクソンズ時代にはマイケルとの共作も多い。交通事故に遭った影響で、ダンスこそさほど練習していないが、作曲能力はジャクソン兄弟でもトップクラスであると言われ、ギター、ベース、ドラム、キーボードといわゆるバンドに必要な楽器は全て弾ける。マイケルも家族の中では一番のミュージシャンだと語っている。ソロとしてはまず1978年にエピック・レーベルからシングルを発表（B面はジャネット・ジャクソンとのデュエットで、ジャネットにとってのデビューレコーディング）。同レーベルからアルバムの発表の予定もあったが、結局発表されることはなかった（ソロアルバム用に録音を数曲行ったとの説もある）。1989年にバンド「ランディ&ザ・ジプシーズ」としてA&Mレーベルと契約した（この時期はジャクソン・ファミリーのソロアルバムが乱立した時期でもあった）。ファンク/ロック調のファースト・アルバムを出したが、セールス的には失敗した。同年5月エリザ・シャッフィと結婚し、翌1990年に娘のスティヴァンナが生まれるが、1991年に離婚した。同年ランディは妻子への暴行容疑で有罪判決を受け1ヶ月ほど拘留され、精神科による治療を受けている。1992年にアレハンドラ・ジェネヴィーヴ・オアイザと再婚するが、1994年に離婚した。子供には娘のジェネヴィーヴ、双子の息子ランディ・ジュニアとドンテの3人がいる。離婚後、アレハンドラはジャーメインの妻になる（2004年離婚）。このように自身の私生活ではトラブルが続いたが、1996年に姉のラトーヤを夫の暴力から救い出し離婚を助けるなど、家族へのサポートでは際立った活躍を見せている。2003年に起きたマイケルの少年虐待疑惑裁判において、メゼロウ弁護士にコンタクトを取ったのもランディである。2001年の再結成の際にはジャーメインがチケットの話で注文を出し、その問題に巻き込まれる形で話題になってしまった。
鉄道軍（ŽelV, Železničné vojsko）は、かつて旧・運輸郵政通信省が所管した軍で、チェコスロバキア連邦運輸省鉄道軍を承継して1992年12月31日に発足した。軍事法に定める国内3軍の1つとされ、有事における鉄道軍事輸送および鉄道施設の防衛、建設、補修を目的とし、鉄道橋や道路橋の災害復旧工事も行った。スロバキアの北大西洋条約機構加盟に向けた2002年の国内軍事組織再編にともない同年12月31日付で廃止され、部隊は国有土木建設会社の補修技術・鉄道管理株式会社（TOOŽ, Technická obnova a ochrana železníc,a.s.）に改組された。現在は鉄道橋の補修・掛け替えや高速道路高架橋建設などを主な事業としており、2004年にはドナウ川で施工されたアポロ橋（ブラチスラヴァ市、2006年供用開始）の桁架設工事も手がけた。
小学校令改正により義務教育が6年に延長され、1908年（明治41年）から磯部村内の尋常小学校を統合することが議論され始めた。村内7つの校舎増築と教育費増大という金銭的負担が理由である。これに対して反対陳述書が出されるなどしたが、時の村長・坂本庄太郎は「一村一校主義」を貫き、1票差で統合議案は可決され、1911年（明治44年）4月1日に村内の7尋常小学校を統合して磯部尋常小学校を設立した。旧恵利原尋常小学校を仮の本校とし、五知・伊雑・飯浜・築地・坂崎の5分教場を置いた。翌1912年（明治42年）には磯部高等小学校と合併し、磯部尋常高等小学校に改称、新校舎の着工に至った。当時、恵利原1275番地（現校地と同じ）を本校とし、五知・伊雑・飯浜・築地・坂崎・修養・穴川・恵利原・下之郷の9つの仮教場を置いた。仮教場へは尋常科4年生までが通い、尋常科5年生と高等科生は本校通学、尋常科6年生は恵利原と下之郷の仮教場に分かれて通学した。1914年（大正3年）3月8日、新校舎落成式が挙行された。同日の午後には運動会も開催され、村民一同で落成を祝した。新校舎は平屋建で12教室と職員室、児童読書室、宿直室、休養室、用務員室、物置室、応接室、機械室、奉安殿を有し、校庭には農舎と実習地があった。さらに五知・伊雑・飯浜・築地・坂崎の5分教場を設置していたことから、当時の三重県では稀にみる大規模校であった。また、当時の校長の学校経営手腕と教員の熱心な教育研究により、三重県内各地から参観者が訪れるほどであった。1919年（大正8年）には尋常科6年と高等科2年が初めての修学旅行に出かけ、2泊3日で奈良・京都・大阪を周遊した。ほかに運動会・学芸発表会・時の記念日にちなんだ「早起き会」などの学校行事があった。1921年（大正10年）には講堂が新築され、一部は教室としても利用された。1924年（大正13年）5月13日、磯部村議会は三重県庁へ校地を横断する三重県道鳥羽浜島線（現・三重県道61号磯部大王線）の改修を要望して受容され、1928年（昭和3年）には校地の拡張と校舎の増築を行い、学校環境の整備を進めた。1941年（昭和16年）4月1日、磯部村国民学校に改称する。昭和初期は「八紘一宇」と書かれた基石の上に日の丸がはためき、教育勅語奉読が増え、修身教育のために二宮金次郎の銅像が卒業生から寄贈され、軍国主義が浸透していった。太平洋戦争が始まると出征兵士の見送り、体力錬成、校庭でのサツマイモ栽培が行われた。校舎のほとんどは護京部隊に接収され、雨の日は廊下で、晴れの日は近くの穂落宮で授業が行われる状態であった。戦況厳しい中、時の村長・前田林蔵は平和な時代が来て校地を拡張できるよう、小学校の北側の土地を村有地とした。後にこの村有地は磯部村立磯部中学校の校地として利用されることになる。