年1回、毎年8月に3日間の日程で行われる。初日と二日目は一次試験で、初日は筆記試験と受験者どうしの対局2対局、二日目に同じく受験者どうしで3対局する。一次試験終了後すぐに合格者が発表され、合格者のみが最終日に進み、奨励会員との対局3局と面接からなる二次試験が行われる。ただし、研修会B1クラス以上で満15歳以下の者、前年度の試験から1年間の間に行われた日本将棋連盟主催の小・中学生全国大会優勝者は一次試験は免除される。最終合否は､二次試験・面接試験・書類審査の総合評価により理事会が承認・決定し後日郵送で合格が通知される｡受験資格は、満19歳以下で四段以上のプロ棋士（日本将棋連盟正会員）から受験の推薦を得た者であることである。2008年からは、満15歳以下で、研修会C1クラス以上または試験開催年に行われた日本将棋連盟主催の小・中学生全国大会ベスト4以上の者であれば、棋士の推薦なしでの受験が可能であったが、この制度は2019年度を最後に廃止となった。この場合も、入会後1年以内に師匠となる棋士を決定する必要があった。受験の推薦を得るには、アマチュアの大会で優秀な成績を収めたり、プロ棋士などが指導する将棋教室などで実力を認められたりしなければならない。受験可能な最下位である奨励会6級でもアマチュア三 - 五段程度の実力に相当する（プロとアマで段級位がまったく異なる）ため、入会には都道府県のアマチュア上位に相当する実力が必要である。また、入会試験では他の受験者や、奨励会員との対局試験が大きなウェイトを占めているが、これらの対局試験には、一次・二次試験とも「〇対局で✖勝以上」という条件があるため、入会試験に合格できるのは、受験者全体の約3割という狭き門となっている。試験に際しては師匠の推薦により何級を受けるかを事前に申請し、合格すればその申請級位で入会となる（師匠の推薦がなければ6級入会に限定）。15歳以下であれば6級以上の任意の級で受験できるが、16歳・17歳・18歳はそれぞれ5級・4級・3級以上のみを受験でき、19歳は1級のみとなる（二次試験の対局相手がそれぞれ対応する級に準じた奨励会員（駒落ちでの調整も有り）となる）。19歳・1級で合格した例としては、櫛田陽一、里見香奈らがいる。
1898年（明治31年）1月4日、大倉喜八郎は石黒忠悳を赤坂の自邸に招き、自らの還暦と銀婚祝いの事業として商業学校を設立したいので協力して欲しいと諮った。1月20日には創立委員として石黒忠悳、渋沢栄一、渡辺洪基なども加わり、3月には財団法人設立を決定（10月認可）。そして、5月24日に還暦銀婚園遊祝賀会（大倉邸）で石黒忠悳によって「大倉氏商業学校創立の主意」が発表された。大倉氏商業学校創立の主意我輩の友人大倉喜八郎君、還暦及び結婚満二十五年の寿節に際し、資金中より五十万円を割き、商業学校を創設せんとする挙あり。大倉君十八歳にして郷里を出で赤手経営、商業に従事すること四十四年、今や日本商業界に有数の位置を占め、還暦の寿を迎へ、夫人徳子と共に銀婚の賀を祝せらる。大倉君の如きは多福の人と云ふべし。大倉君以為らく、弱年以来幾多の辛苦を嘗め、危険を冒し、今日の幸福を得たるものは、実に、　聖世昌平の恩沢なりと。即ち、其資産の一部を割きて商業学校を創設せるは　聖世の恩沢に報ずる所以なるべし。大倉君以為らく、欧米文明諸国と文字、言語、宗教、人種を異にする邦国にして、彼と対等の条約を結び競争の商売を営まんとするは、独り我日本あるのみ。されど日本国民は、今日の地位を以て満足すべからず。日本国民の愈々益々奮励すべきは、実に今後に在り。今日は、僅に競争場裡に名を列するを許されたるのみ。漸くにして競争場裡に名を顕し、最も激しく、甚だ長き競争を試みんとするに当りては、堅実なる品性を有し、日新の知能を有し、素養確かに、教化敦き人物を有せずんば、対等条約、内地雑居と云ふが如きは、適ま以て、国富、国力を耗するの不幸を来さんのみと。即ち、商業学校の創設は、当世の要務に応ずる所以なるべし。語に曰く、冨は屋を潤し、徳は身を潤すと。大倉君亦此語を銘するもの歟。大倉君既に、五十万円の支出を決し、学校設立の事を我輩三名に嘱托せられたり。我輩固より其器にあらずと雖も、既に前例なきの美挙に感ず。豈に、区々の労を惜まんや。而して設立の方法、学校の組織及び其他の要件は、更に識者を請し、委員を編し、適当の施設を定めんと欲す。茲に、大倉君還暦の寿宴及び銀婚の賀会に際して、此の美挙を世上に紹介すと云璽明治三十一年五月二十四日渋沢栄一渡辺洪基石黒忠悳大倉商業学校は1900年7月6日に設立認可され、9月1日に開校した。最初の入学者は予科47名、本科76名であった。翌年には夜学専修科も開設され、1904年には最初の本科卒業式を行い、まずは順調なスタートを切った。