キャラクターの演技と嵐のシーンの雨の作画とその叙情性から、政岡憲三の代表作の1つであるのみならず、日本のアニメーション史に名を残す傑作である。制作された当時は戦争の真っ只中であり、完成された作品も大阪の映画館1館のみで上映された（ここの記述は松本零士や手塚治虫が明石で観た記述と矛盾あり）。戦時中に多く作られた明らかなプロパガンダ目的の国策映画ではなく、童話のような教訓をミュージカル仕立てで描いている点で特異な作品とされている。ただし、擬人化されたてんとう虫の女の子は、いかにも日本人的な顔立ちと体型で童謡調の歌を歌っているのに対し、それをつけ狙う手足の長い悪役のクモはカンカン帽とマフラーを身につけ、パイプをくわえてオペラ調で歌っていることから（外見上はアフリカ系人物のデフォルメのようにも見える）、てんとう虫の女の子は日本を、クモは欧米などの外敵、そして作品後半の嵐が日本を救う神風を隠喩していると解釈することもできる（「てんとう虫」は政岡の妻・綾子夫人がモデルで、水着のようなコスチュームを着てポーズをとったといわれる。また日本のアニメーション史上初の「萌えキャラ」であると言われることもある）。なお、作画スタッフの熊川正雄は、クモがカンカン帽とマフラーをしているのは当時の日本で流行していたファッションだとしている。一方、公開時には監督官庁から、てんとう虫の女の子が白いことから白人、黒いクモを当時で言う南洋の土人と解釈された。大東亜共栄圏を築くため、日本が南洋の原住民と友好関係を築く必要がある時節に、日本人の味方とすべき南洋の土人を悪役として描き、かわいらしく描いた白人をいじめるという内容とみなされ、文部省の推薦を得ることが出来なかったという。
花畑を舞台とし、てんとう虫の女の子とクモとの追い掛けっこが物語の軸となっている。樹の上にクモの巣を張り、その前にあるハンモックへ誰かを乗せようと辺りを見回したクモは、歌を歌う女の子を見つけ「ハンモックへ乗って遊ばないか」と誘う。てんとう虫の女の子は「ありがとう」としながらも「陽が落ちて、三日月さまが出たから遊ばない」と断りクモと別れる。諦めきれないクモは糸を巧みに操りながら執拗にてんとう虫を追いかけ続け、危険を察したチューリップは花の中にてんとう虫を引き入れてかくまう。そのことを知ったクモはチューリップを大量の糸でグルグル巻きにして、てんとう虫が外へ出られないようにしたうえでハンモックへ戻り、眠ってしまう。しばらくすると大粒の雨が降り出し、やがて雷鳴と強風の嵐へと変わり、ハンモックは風で飛ばされ、クモの巣も半分が失われた。糸を掴んで飛ばされずに済んでいたクモも巣を修復している最中に飛んできた枝に当たって遠くへ飛ばされ、別の樹へたどり着く。そこでミノムシの子供から蓑（ミノ）を奪い取って嵐が通り過ぎるのを待とうとするクモであったが、身に付けた際に足が蓑の中に隠れて身動きが取れなくなったうえ糸を操ることもできなくなり、遠くへ飛ばされて水の中へ没した。嵐が過ぎ去り陽の光が輝く花畑で、チューリップの中にいて難を逃れたてんとう虫は外へ出て再び歌い始める。樹の上にはクモの姿はなく、陽に照らされて雨露が輝く半分のクモの巣だけが残されていた。
1775年4月にアメリカ独立戦争が勃発してから間もなく、イギリス軍と植民地軍はバンカーヒルの戦いで激突した。その戦いでイギリス軍が勝利したものの、払った代償も大きかったという知らせがロンドンにもたらされた時、ウィリアム・ハウ将軍と北アメリカ植民地に対する担当官であるジョージ・ジャーメイン卿は、イギリス帝国中から集めた部隊に、神聖ローマ帝国のドイツ諸侯国から雇用した部隊を併せて、ニューヨーク市に対して「断固たる行動」をとるべきことに決めた。第二次大陸会議から大陸軍の総司令官に指名されたばかりのジョージ・ワシントン将軍は、ニューヨーク市が「絶対的に重要な地点」であると他の者に繰り返し語っており、ボストン包囲戦の指揮を執るためにボストンに向かう途中、ニューヨーク市に立ち寄ったときにそこで民兵隊の組織化を始めていた。1776年1月、ワシントンはチャールズ・リー将軍に部隊を立ち上げニューヨーク防衛のための指揮を執るよう命じた。1776年3月、ワシントンがボストン市の南にある高地を要塞化してイギリス軍に脅しを掛けた後、イギリス軍はボストンを明け渡した。リーがこの知らせを聞いた時は、ニューヨークの防御を固めているときだった。ワシントンはハウがボストンからニューヨーク市に直接艦船で向かうことを心配し、ボストンから陸路部隊を急行させた。その中には4月半ばにワシントンがニューヨーク市に到着するまで部隊を指揮していたイズラエル・パットナム将軍も含まれていた。4月末、ワシントンはジョン・サリバン将軍に6個連隊をつけて経過が思わしくないカナダ侵攻作戦を援護するための遠征軍を派遣した。ハウ将軍はニューヨーク市に直接向かわずにノバスコシアのハリファックスに引いて、ヨーロッパ中の港から船出しニューヨークに向かっていたイギリス軍を乗せた輸送船団がハリファックスに集まり始める中で軍隊を再編成した。6月、ハウは全ての輸送船が到着する前に、ハリファックスに集結した9,000名の兵士と共にニューヨーク市に向けて出港した。主にヘッセン＝カッセルから雇用したドイツ兵とヘンリー・クリントンが指揮するイギリス兵の部隊は両カロライナに遠征を行った後にニューヨークでハウの艦隊と落ち合うこととされた。ハウの兄であるイギリス海軍のリチャード・ハウ提督はウィリアム・ハウ将軍が出発した後に輸送船団を率いてハリファックスに到着し、即座に後を追った。ハウ将軍の艦隊がニューヨークの外港に到着すると、7月2日には防御の施されていないスタテン島とロングアイランドの間のナローズを航行し、その日に無抵抗でスタテン島への上陸を開始した。ワシントンは捉えた捕虜からハウが10,000名の部隊を上陸させたが、さらに15,000名の到着を待っていることを知った。ワシントン軍の実効勢力はイギリス軍が揃った場合の勢力より小さい19,000名であり、イギリス軍とその作戦についてしっかりとした情報に不足しており、ハウがニューヨーク地域のどこを襲ってくるかも判断しかねていた。結果的に大陸軍はロングアイランドとマンハッタンおよび大陸本土の防衛陣地に軍を分けてしまった。さらにはニュージャージー北部に「フライング・キャンプ」までも設けた。この部隊はハドソン川のニュージャージー川岸でならばどこでも大陸軍の作戦を支援するように意図された予備隊だった。