第二次世界大戦において共同戦果を含めて撃墜65機を記録し、ソ連邦英雄、レーニン勲章、赤旗勲章および祖国戦争勲章を受章した。トマス・ポラークとクリストファー・ショアーズの調査によると、シェスタコフはヴァシリー・ネイデンコ (99機撃墜)に次いでソ連空軍第2位の撃墜数であり、イヴァーン・コジェドゥーブ (62機撃墜)を上回るとしている。 他の調査ではネイデンコの撃墜数はもっと少なく、コジェドゥーブが1位とされている。
戦後、同僚であったウラジミール・ラブリネコフは"His Call code - Sokol (Falcon) 1"と題するシェスタコフの伝記を発表した。その中で、シェスタコフは「黄金騎士鉄十字章を受章したシュトゥーカのエース、クルト・レンナーと戦った」とされている。クルト・レンナーなる人物は実在しないが、シェスタコフと同じ戦域には唯一の黄金柏葉剣付ダイヤモンド騎士鉄十字章受章者であるシュトゥーカパイロット、ハンス・ウルリッヒ・ルーデルがいた。シェスタコフは1944年1月からルーデルを撃墜しようと試み、胴体に派手な毒蛇のペイントが入ったJu 87をレンナー/ルーデルの乗機とみて探し回っていたという。彼の死後、ルーデル機に命中弾を与えた後に撃墜されたという噂が流れたが、ルーデルは軍歴において敵機に撃墜されたことはないため、シェスタコフはルーデル機を攻撃したものの大きな損傷を与えることはなかったと考えられる。ルーデル自身は自伝で次のように記している。ガーデルマンが撃墜したのか、私が急旋回したときにエンジンから発生した余波で墜落したのか。それは重要なことではない。私が装着しているヘッドフォンに混乱と悲鳴が混じったソ連軍の無線が突然入ってきた。ソ連軍に何が起きたのかを考えたが、それはとても重大なことではないかと思えた。そして、ソ連軍の無線から我々と交戦したのはソ連の英雄で有名な戦闘機パイロットであることがわかった。私は彼に名誉を与えるべきであろう。彼は優秀なパイロットであった。
房総半島南端の洲崎監視廠がB-29らしき爆音を確認し、慌てて第12方面軍司令部に報告したが、そのわずか数分後の0時8分には東京の東部が焼夷弾攻撃を受けたため、空襲警報は空襲が開始されたのち0時15分となり、市民の避難も日本軍による迎撃も間に合わなかった。それでも、第10飛行師団 の飛行第23戦隊（一式戦「隼」）、飛行第53戦隊（二式複戦「屠龍」）、飛行第70戦隊（二式戦「鍾馗」）の計42機と海軍の第三〇二海軍航空隊から月光4機が出撃し、陸軍の高射砲部隊（高射第1師団）との戦果を合わせてB-29を15機撃墜、50機撃破の戦果を報じた。アメリカ軍側の記録でもB-29が14機失われ、今までの爆撃任務で最大級の損失とはなったが、その劇的な成果と比較すると決して大きな損失ではなかった。出撃時にルメイに不満を抱いていたB-29搭乗員らも予想外の損害の少なさに、ルメイの戦術変更が正しかったと感想を抱いている。損失の内訳は日本軍の対空火器での撃墜2機、事故1機、その他4機（3機が燃料切れ墜落、1機不明）、7機が原因未確認（lost to unknown reasons）とされている。原因未確認の7機はすべて連絡のないまま行方不明となった機であるが、この日に出撃して無事帰還したB-29搭乗員からは、東京上空では合計7機のB-29が撃墜されたという報告があり、さらに行方不明とされていた1機については銚子岬の上空で4本の探照灯に捉えられて、大小の対空火器の集中砲火で撃墜されたという詳細な報告があったのにも関わらず、原因未確認の損失とされ、この日に日本軍により撃墜されたと判定されたのは、東京上空で対空火器で撃墜された1機と、対空火器の損傷で不時着水して搭乗員全員が救助された1機の合計2機のみに止まった。当時のアメリカ軍は日本軍の攻撃（Enemy Action）による損失と認定するにはよっぽどの確証が必要で、それ以外は未知（ないし未確認）の原因（lost to unknown reasonsもしくはcauses）とする慣習であったので、原因未確認の損失が増加する傾向にあった。この日は高射砲による戦果が目立っている。高高度精密爆撃の際は、数的には日本の高射砲戦力の主力を担っていた最大射高9,100mの八八式7.5cm野戦高射砲と、10,000mの九九式八糎高射砲は高度8,000ｍ以上で爆撃していたB-29に対しては射高不足であり、少しでも高度を稼ぐため、日本劇場や両国国技館の屋上などにも設置されたが、なかなか捉えることができず、日本国民から「当たらぬ高射砲」と悪口を言われた。しかし、ルメイによる作戦変更によりB-29の爆撃高度が下がったので、日本軍の高射砲はB-29を捉えることができるようになった。高射第1師団にいた新井健之大尉（のちタムロン社長）は「いや実際は言われているほどではない。とくに高度の低いときはかなり当たった。本当は高射砲が落としたものなのに、防空戦闘機の戦果になっているものがかなりある。いまさら言っても仕方ないが3月10日の下町大空襲のときなど、火災に照らされながら低空を飛ぶ敵機を相当数撃墜した」と発言している。代々木公園にあった高射砲陣地から撃たれた高射砲はよく命中していたという市民の証言もある。高射砲弾が命中したB-29は赤々と燃えながら、その巨体が青山の上空ぐらいで爆発して四散していた。日本軍の戦闘機による迎撃を過小評価していたルメイも高射砲に対してはかなり警戒していた。