2011年のツール・ド・フランスでは、第1ステージの落車で1分以上のタイムをロスしたものの、当初は「ちょうど良いハンデキャップなのではないか」という声もあった。しかし、最初のピレネー山岳ステージとなった第12ステージで優勝候補達から遅れを取ると、ジロの疲れから回復し切れていないことが明らかとなった。アルプスに入った16、17ステージでアタックして遅れを多少取り戻したものの、ガリビエ峠にゴールする第18ステージでは再びカデル・エヴァンス等から遅れ、最終的には総合5位で終わり、出場グランツール連勝記録は途絶えた（後に2012年2月にドーピング違反が認定により2011年1月25日から出場停止処分が適用されたことで順位も剥奪された）。なお、2011年シーズンはツール・ド・フランスをもって活動を終了することになった。
3年ぶりに出場したジロ・デ・イタリアでは、好調のミケーレ・スカルポーニと、前年のブエルタ・ア・エスパーニャ総合優勝者であるヴィンチェンツォ・ニバリとの三つ巴戦が予想されたが、エトナがゴールの第9ステージで2人を圧倒して区間優勝を果たしてマリア・ローザを奪取すると、その後のモンテ・ゾンコランやセストリエーレなどの山岳コースゴール区間でも安定した走りを見せ、何と総合2位のスカルポーニに対し6分10秒ものリードをもって総合優勝。ポイント賞も併せて獲得した。また、山岳賞部門でも、第13、14STで首位に立ち、両区間では3部門で首位を経験した。そしてこれで、グランツール出場機会6連続優勝を果たしたが、後にドーピング違反の出場停止期間中とされ優勝は剥奪となった。
2011年はクレンブテロールの陽性反応問題を引きずったままシーズンインを迎えた。ヴォルタ・アン・アルガルヴェから始動。カタルーニャ一周の前哨戦となるブエルタ・ア・ムルシアで総合優勝し、カタルーニャ一周では、アンドラのバユノルの山頂ゴールとなった第3ステージを制して総合首位に立つと、最終ステージまで守りきって総合優勝を果たしたが、2012年2月にドーピング違反が認定されたことにより2011年1月25日から出場停止処分が適用され、出場停止期間中とされたことで優勝は剥奪された。
昨年までチームにいた有力アシスト陣がチーム・レディオシャックに移籍したため、チームのアシスト力が懸念されていたが、2月に行われたヴォルタ・アン・アルガルヴェを連覇。3月のパリ〜ニースでは、マンドの山頂ゴールとなった第4ステージを制して総合首位に立ち、追いすがるアレハンドロ・バルベルデに11秒差をつけ、3年ぶり2度目の総合優勝。4月、2連覇中だったバスク一周を回避して、当年より、バスク一周終了後の開催時期に移行となったブエルタ・ア・カスティーリャ・イ・レオンに参加して2年ぶり3度目の総合優勝。その後、これまでめったに出場することがなかった春のクラシックレースに参加することになり、フレッシュ・ワロンヌでは、優勝のカデル・エヴァンスと同タイムで3位に入った。本人曰く、「クラシックの経験を積むため」に参加したという。6月に行われたクリテリウム・デュ・ドーフィネ（ドーフィネ・リベレ）では、第6ステージのラルプ・デュエズゴールを制し総合2位とポイント賞を獲得。その後連覇を期してツール・ド・フランスへと挑んだ。
2009年オフ、今年のランス復帰によるアスタナダブルエース体勢に不満があり、またヴィノクロフの復帰によりカザフスタンチーム色が強まる事の懸念、レディオシャック立ち上げによる有力アシスト陣離脱、アスタナの経営難などという様々な不安要素を抱えたコンタドールは移籍を決意。これにはケス・デパーニュ、ガーミン・スリップストリーム、クイックステップら多数のチームが獲得に名乗り出る。しかしながらアスタナの契約があと1年残っており、強制離脱しようとしたときの違約金がかなりの額になる事が発覚。アスタナ内マネージャーの内紛などもあり、残留か、それとも強制離脱なのか、円満離脱なのかは泥沼と化す。基本的には違約金額の関係で残留しかないと思われていたが、その後契約書に「アスタナがプロツアーチームであれば契約」という文章が発見され、一時期アスタナが経営難を理由にプロツアーライセンスが下りないという報道が有ったために移籍にGoサインが出された。しかしながら11月26日、新たなスポンサーを獲得した事によるプロツアーライセンスの申請が許可された結果、残留が確定した。
UCIワールドランキングではツールでステージ3勝、総合優勝を達成したことでツール・ド・スイスまでトップであったアレハンドロ・バルベルデからトップを奪取。その後のレースにはほとんど出場しなかったが（特にワールドカレンダー指定レースはツールがラスト）、ブエルタ終了時点での2位バルベルデに44ポイント差で逃げ切り、バルベルデがイタリア国内でレースができないために最終戦のジロ・ディ・ロンバルディアに出場できないことから、この時点でワールドカレンダー移行後初の年間王者が決定した。
左近衛権少将・花山院忠長は、ある時後陽成天皇の寵愛深い広橋局（武家伝奏・大納言広橋兼勝の娘）に懸想した。そこで宮中深くまで出入りを許されていた歯科医の兼安備後（妹の命婦讃岐も宮中に仕えていた）に仲介を頼んで文通を始め、それをきっかけとして二人で逢瀬を重ねていた。その話を漏れ聞いた猪熊は、俄然興味を持ち、かねてから懇意の飛鳥井雅賢をはじめ、言葉巧みに他の公卿・女官をも誘い出し、様々な場所で乱交を重ねることとなった。しかし、このように大人数の乱行が発覚しないわけはない。飛鳥井には恨みを含む女性がいた。当時、賀茂氏の流れである松下家（上北面で従五位下に上る地下家）が家業としている蹴鞠で飛鳥井家をしのぎ、蹴鞠の許状などを松下家でも発行していた。荘園収入がほぼ途絶え、家業が大きな収入源となる時代であり、飛鳥井家では松下家の蹴鞠を容認できず幕府に訴えた。裁可は慶長13年に下り、飛鳥井家が全面的に勝った。宮中に出仕していた松下家の息女が密通していた女官たちの密談を立ち聞きし、憎き飛鳥井家の公家を陥れるために天皇に逐一言上したのだと『花山物語』は述べている。慶長14年（1609年）7月、後陽成天皇の耳に達し、逆鱗に触れることとなる。機を見るに敏な猪熊は、露顕したことを知るや、一路九州へ逃れた。朝鮮国へ渡る心づもりだったともいう。