鎌倉街道という言葉は江戸時代の文化・文政年間に江戸幕府により編纂された江戸および周辺地の地誌に頻用されており、江戸時代に江戸周辺の住民が鎌倉街道と口伝する道があったことが分かっている。現在、「鎌倉街道には上道・中道・下道という3つの主要道があった」とされることが多いが、これらの言葉の由来については定かではない。「中道」については『吾妻鏡』にも「中路」の記述があり、これが語源となったと推定されている。一方、現在「上道」「下道」とされるルートは『吾妻鏡』ではそれぞれ「下道」「東海道」に相当し、同書の記述とは相違している。「鎌倉街道・上道」は、江戸時代に上洛の道（上道）の一道であった中仙道（木曾街道）と並行しており、いつしか両者が混同し、従来の下道が「鎌倉街道・上道」と呼ばれるようになったとの推定がある。また、奈良の道に上道・中道・下道があったことから、鎌倉街道についても同じように呼ばれるようになった、との説がある。阿部正道は律令国名と同様に都に近い方から上中下と呼ぶ　慣習によるものとしている。以下に現在、鎌倉街道「上道・中道・下道」とされているルートを記す。
江戸時代の天保年間に刊行された『江戸名所図会』の「十三」には、「堀兼の井戸」の説明文として鎌倉街道の記述がある。これによると、「堀兼の井戸は河越の南、堀兼村にあり、浅間宮の傍にあるため浅間堀兼と称されている。浅間宮の前の道は、古の鎌倉街道で、上州信州への往還道である」とされ、『吾妻鏡』でいう下道と推定される。鎌倉街道上道の支道、堀兼道と呼ばれている。また、「九」には、「千駄ヶ谷八幡宮」（鳩森八幡神社）の説明文として、「南向亭云く」と前述南向茶話を引用し、八幡宮前の道は鎌倉街道の旧跡である、と記述している。「六」には、「鼻缼地蔵（鼻欠地蔵）」（横浜市金沢区大道二丁目）について「鎌倉道沿いにある」と記述している。朝夷奈切通を越え、金沢へ向かう鎌倉街道下道に該当する。
江戸時代の文政年間に江戸幕府により編纂された御府内の地誌で『御府内備考』の「四十八 関口」には、「関口村」の総説として鎌倉街道の記述がある。これによると、「関口村は小石川、小日向、牛込等に隣接し、地名の起源は不明であるが、この西に宿坂という地名があり、そこは昔鎌倉街道が通り宿坂の関と言った」とされ、この鎌倉街道とは『吾妻鏡』でいう中路、奥大道と推定される。
江戸時代の寛延4年に酒井忠昌により著された『南向茶話』によると、「王子村の脇に谷村という所があり、畑道の間道が昔の当国の往還道であったため鎌倉海道と呼び伝えられているそうですね、と質問した。これに対し、そのとおりです。私（酒井忠昌）もそう聞いています。この谷村という所ではそのように呼ばれており、畑道も鎌倉海道と呼ばれています。谷村の古老の方に拠れば、当国の方には池沼が多くぬかるみの土地柄のため、現在の青山百人町の西北の方、原宿という所を経て、千駄ケ谷八幡の前（この土地では今も地名の小名として「鎌倉海道」と呼んでいる）、大窪を過ぎ、高田馬場より雜司ケ谷法明寺の脇を通り、護国寺の後ろを通り、現在の中山道を横切り、谷村、滝野川村を経て、豊島村より千住の方へ向かうのが、いにしえの道筋です、とのことです。この説を考察するに、その間の道筋に三箇所も旧名鎌倉海道が残っていることから、何の根拠も無いことではありません。現在の青山百人町から真っ直ぐに相模国の小田原への往還道を俗に中道と呼び、東海道より二里近く、日本橋より相州小田原まで十八里であり、･･･（後略）」とある。
『吾妻鏡』の養和元年9月16日の条に、下野国足利庄の桐生六郎が幕府の命により追討の命が下された主人の藤原俊綱の首を取って、武蔵大路よりその首を持参したとある。鎌倉の北西にある扇谷地区から源氏山を西へ、梶原谷から藤沢に抜ける道は、かつて「武蔵大路」と呼ばれ、鎌倉街道最大の道筋であった。境川に沿い町田市、多摩市、（武蔵）国府の府中を過ぎて、群馬県、栃木県の北関東へ続いていた。
『吾妻鏡』の文治5年7月17日の条に、奥州征伐の北陸道大将軍の比企能員および宇佐美実政などが、「鎌倉から下道を経て上野国高山、小林、大胡、左貫の住人を集め越後国から出羽国に出る」と記述されており、下道は相模国から武蔵国を経て上野国に至り、さらに北で北陸道に通じていたものと推察されている。
『吾妻鏡』の文治5年7月17日の条に「東海道大将軍である千葉常胤と八田知家は、一族と常陸国および下総国の諸氏を率いて宇大、行方を経て岩城、岩崎を廻り遇隈河を渡り大手軍（頼朝軍）と合流すること」とある。
1827年11月16日、トーマス・R・コーネリアスは、ミズーリ州でエリザベス・コーネリアスとベンジャミン・コーネリアス夫妻の間に生まれた。1845年、トーマスと家族はオレゴン・トレイルを辿ってオレゴン・カントリーに移住し、テュアラティン平原と呼ばれる今日のコーネリアス北方の土地に農場を設立した。ホイットマン虐殺が1847年後半に発生すると、1848年、トーマスはオレゴン暫定政府の市民軍に参加した。市民軍は、ホイットマン伝道所での殺害に責任を持つ者達に制裁を与えるべく、カイユース戦争を遂行した。カリフォルニアで金が発見されると、コーネリアスは一時的にカリフォルニアを訪れ、1849年にオレゴン準州に帰還している。翌年、フローレンティーン・ウィルクスと結婚し、1864年に彼女が没するまでに6人の子供を儲けた。その内の一人が、後にオレゴン州の政治家となるベンジャミン・P・コーネリアスである。一家はその後、640エーカー（km²）の広さを持つ、供与地請求法により取得したコーネリアス近郊の土地に入植することになる。1855年、アメリカ先住民との2度目の戦争がカスケード山脈の東方で勃発し、ヤキマ族との交戦が繰り広げられた。コーネリアスは再び市民軍に参加した。コーネリアスは部隊長として一隊を先導し、3ヶ月後、ジェームズ・W・ネズミスが辞職すると、コーネリアスは大佐に選出された。コーネリアスは戦争が終わる1856年まで大佐を務めた。