桐蔭学園高から慶應義塾大学に進学。1991年の東京六大学では主将として中軸を打ち、春秋の連覇に貢献。リーグ通算100試合出場し350打数94安打、打率.269、5本塁打、50打点。1992年に日本石油に入社。持ち前の強打と巧みなリードで1年目からレギュラーを獲得。都市対抗野球大会史上初の代打満塁本塁打も打っている。在籍5年間で社会人ベストナインを4度受賞する名選手となった。高校から社会人までの間、後に横浜ベイスターズにドラフト1位指名される小桧山雅仁とバッテリーを組む。1995年には翌年行なわれるアトランタオリンピック出場を希望し、ドラフト指名凍結選手となり、希望通り日本代表入り。川村丈夫（当時、日本石油）、杉浦正則（同、日本生命）らとバッテリーを組み、銀メダル獲得に貢献。1996年ドラフト6位指名で、近鉄バファローズに入団。既に27歳でプロ入りを危惧する声もあったが、大久保はプロ入りを決断。プロ入りしてすぐに右肩痛に悩まされ、一度も捕手として守ることなく、一軍出場は外野手としてのみ。途中から選手登録も外野手に変更された。1999年には代打の切り札として活躍するが、翌2000年には成績が下降し、チームが劇的な優勝に沸く2001年に戦力外通告を受けて現役を引退。2002年からは梨田昌孝監督の専属広報として活動。2004年からは湘南シーレックスの打撃コーチを務めた。2005年オフ、古巣の新日本石油ENEOS（日本石油から日石三菱、新日本石油を経て改称）から監督就任の要請を受け、湘南（横浜）を退団。早速その年横浜を戦力外通告された谷口邦幸投手の獲得や、田澤純一や大城基志をチームのエースに育てるなど、選手育成の手腕を発揮している。都市対抗野球大会では第79回大会（2008年）、第83回大会（2012年）、第84回大会（2013年）と3度の優勝を果たしている（史上最多タイ）。2015年（正式には前年12月1日付）からは母校・慶應義塾大学野球部の監督を務める。
時代の流れで娯楽の多様化、各種接待の激減（料亭の項参照）による利用客の需要の少なさなど、料理屋や新潟の花柳界自体の衰退があげられる。なおかつ、地元新潟市民の知名度の低さもあり、いまだにその存在や活動を知らない者や縁遠い物として関心がない場合が圧倒的多数を占めている。これに対して新潟市中央区では、特色のある区づくり事業「料亭の味と芸妓の舞」で花代の一部を同区の予算から補助している。
地方（じかた）問題では、姐さん方は次第に引退するが、地方の育成にはある程度お座敷に出られるようになるまで最低でも10年～20年程度必要である。しかし、若手の育成のスピードが間に合わず、または若手が次々に辞めてしまうために、近い将来地方は姿が消えてしまうことが予想されているため、対策が求められている。現在では、柳都振興に所属する芸妓に指導が行われるなど、後継者の育成に取り組まれている。2012年3月8日に、留袖の柳都さんが地方をつとめる舞台が披露された。
オリックスは1991年 - 2004年まで神戸を本拠としており、1995年の阪神・淡路大震災以後、復興のシンボルとして注目を集めた。2005年に近鉄と合併してからは大阪ドーム（現在の京セラドーム大阪）との併用となり、年間30試合程度に試合数が削減されたが、やはり神戸のチームという印象が根強く、観客動員の面でも神戸での試合が大阪よりも比較的よく入っていたというデータがあった。近鉄との球団合併最初のシーズン、かつ震災10周年の2005年は、神戸と東京での主催試合では「がんばろうKOBE」のロゴを入れたワッペンをつけて試合に臨んだこともあった。これ以後も、阪神・淡路大震災の発生から節目の年度に当たる一部の神戸での主管試合（2010年度、2015年度など）では、ブルーウェーブ時代のユニフォームの復刻版を採用して着用したり、震災の記憶を風化させないためのプロジェクトなどイベントを継続して行っている。前述のように2007年に事実上京セラドームに一本化（協約上は2008年度以後）され神戸を含めた兵庫県での主催試合も20試合程度に削減され、2011年 - 2015年は15試合（ただし予備日の無い振替試合は大阪開催）とさらにその数を減らしている。2017年からは、二軍の練習拠点を神戸市内から舞洲スポーツアイランド（大阪市此花区）へ移転した。当初、移転計画を発表した2015年の時点で、一軍公式戦のうち球団主管で15試合を神戸で開催することを西名球団社長が明言したものの、2018年は13試合（実際は雨天中止の2試合が京セラドーム大阪に振り替えれられたため11試合）、2019年は11試合、2020年は8試合（予定）と徐々に神戸での開催を縮小している。なお、二軍でも、ウエスタン・リーグ主管試合の一部を移転前に続いて神戸市内で開催している（上述表参照）。ちなみに神戸はメインだった2003年から合併後の今日まで、オリックス球団が管理許可制度の下で球場の運営を行っていることもあり、神戸市営地下鉄西神・山手線の電車の窓には主力選手のステッカーが貼られているほか（女性専用車両は除く）、神戸での公式戦開催日にはバファローブル（2010年シーズンまではネッピー）が描かれたヘッドマークが取り付けられている。