ローマで彼は哲学、神学、数学および物理学を学んだ。1915年にグレゴリアン大学で哲学の博士号を、そして1919年には神学の博士号を聖ボナベントゥラ大学で取得した。この頃にはフリーメーソンによる記念日の間に、教皇ピウス10世およびベネディクトゥス15世に反対するデモを目撃している。彼等は「ジョルダーノ・ブルーノ」の黒い色の軍旗をバチカンの窓の下に置きました。この軍旗には、大天使ミカエルが勝ち誇ったルシファーの足元に横たわっているのが描かれていました。同時に、教皇を侮辱し攻撃する数え切れない量のパンフレットが人々に配られました。 このできごとは、聖母マリアの取次ぎにより罪人やカトリック教会に敵対する人物、特にフリーメーソンを改心させるために働く聖母の騎士（ミリシャ・インマクラータ）を創立する契機となった。改心という目標に対して彼は非常に真剣であり、不思議のメダイの祈りの後にさらに付け加えた。原罪なくして宿り給いし聖マリア御身に依り頼み奉る我等の為に祈り給え。「また、御身により頼まざる人々、特に教会に敵対せし人々、かつ我等が御身に依り頼む全ての人々が為に祈り給え」1917年10月16日に、6人の志願者と共に神学校聖堂の汚れなき聖母の祭壇の前で聖母へ奉献を行い、「汚れなき聖母の騎士会」を創立した。クラクフにある大神学校の教会史の教授として3年間勤めたが、ローマで感染した結核のため1920年8月から1921年4月まで保養地のザコパネで療養生活を送っている。
両親は兄のフランシスコを神学校へ進学させるため、ライムンドは家業を継ぐこととなり進学が出来なくなった。ところが助産婦をしていた母の使いで薬局に行った際、薬品のラテン語名をすらすらと言えるライムンドの賢さに薬剤師のコフフスキーは驚き、その後は個人的に勉強を教え、兄と共に中等教育が受けられるよう援助した。1907年に、ライムンドは兄のフランシスコと共にコンベンツァル聖フランシスコ修道会への入会を決め、ロシアとオーストリア・ハンガリー帝国の国境を越えてルヴォフ（現在はウクライナ領のリヴィヴ）にあるコンベンツァル聖フランシスコ修道会の小神学校に入学した。 彼は数学の才能に恵まれ、数学の授業を担当した教師が「こんな才能をもっているのに司祭になるのは惜しい」と嘆く程であった。この頃に彼はロケットで月に行けると考え、ロケットの図面を描いたという。1910年、彼は修練院に入ることを許され、翌年の1911年に初誓願をたて、マキシミリアンの名前を与えられた。後の1914年にローマで聖母マリアの崇敬を示すために、さらにマリアの名前を取って、マキシミリアノ・マリアとした。1912年、彼はクラクフに送られ、そしてローマへの留学生に選ばれたが、最初は長上に健康がすぐれないなどの理由で辞退したが、長上の決定に従わなかったことで悩み、結局はローマ行きを決めている。
正平22年/貞治8年（1367年）、上杉憲方の子として誕生。天授4年/永和4年（1378年）、叔父で先代の越後守護・上杉憲栄が引退した後、守護代の長尾高景に推されて天授6年/康暦2年（1380年）、越後守護となった。当時、越後国の国衙領は山内上杉家の上杉憲方と犬懸上杉家の上杉朝房に分割されていたが、房方は当然実父である憲方から国衙領の半分を譲り受けた。さらに朝房の養子になることを条件に残りの半分も継承することになった。また、越後上杉家を継いだと言っても、房方は山内上杉家の一員として認識されており、憲方は山内上杉家の後継者に指名された弟の憲定に後継者が無い場合には、兄である房方が山内上杉家と関東管領を継ぐように命じていた。当初は実父である憲方、その没後は守護代の邦景（長尾高景の嫡男）の補佐を受けた。守護就任直後は南朝方の残存勢力の抵抗があったものの、概ね平穏であり、京都に出仕していた房方は応永7年（1400年）には室町幕府の評定衆に任ぜられている。応永23年（1416年）の上杉禅秀の乱においては一軍を率いて4代鎌倉公方・足利持氏と甥の関東管領・上杉憲基に加勢、上杉禅秀を討伐するなど活躍した。ところが、応永25年（1418年）になって憲基が急死すると、憲定の系統が断絶してしまったが、房方は山内上杉家の重臣と相談して、自分の代わりに三男である憲実をその後継とした。また、阿賀野川の北にある山浦の地を実弟の憲重を派遣して下越地方の掌握を図り、憲重が没すると自身の次男の頼方をその後継として山浦上杉家を興した。更に末子の清方を上条に派遣して中越地方の掌握を図って、上条上杉家を興した。幕府内では評定衆として管領の斯波義将に次ぐ席次を得ていたが、応永13年（1406年）には評定衆を退き、同年11月に出家して「常越」と号した。応永28年（1421年）11月10日に死去した。嫡男・朝方が継いだが、朝方もまもなく死去している。一方、房方の治世の間に守護代の長尾邦景が越後支配の実権を持つようになり、幕府首脳もその存在を無視できない存在へと台頭していった。