1998年電子フロンティア財団はサイファーパンクメーリングリストの援助を受け、データ暗号化標準の鍵を数日で見付ける20万ドルの機械を構築し、政府による陰謀の疑惑を沸き起こした。詳細はCracking DESに詳しい。背景についてはCitizendiumのDESの記事を参照せよ。プロジェクトリーダーはジョン・ギルモアであり、プロジェクトの目的はDESが安全でないという問題を示す以上のものであった。多くのサイファーパンクが理解していたように、アメリカ政府はDESの安全性について長い間意図的な嘘をついていたため、このプロジェクトが必要であった。
Mixmaster Remailerなどの匿名リメーラーはほとんど全てすべてサイファーパンクにより作成された。彼らが変わった数々のプロジェクトの中にはメールのプライバシーのためのPGP・ネット全体の日和見主義的暗号化のためのFreeS/WAN・匿名でのネットサーフィングのためのTorプロジェクトが含まれる。
サイファーパンク宣言に示されるように「サイファーパンクはコードを書く」。良い考えは議論されるだけでなく実装される必要があるという考えは、サイファーパンクメーリングリストの文化の多くを占める。元のサイファーパンクメーリングリストをホストしていたジョン・ギルモアは次のように記述している。我々が技術を確立し展開する能力と彼らが法律や条例を確立し展開する能力の競争の中に我々は正にいる。どちら側も決定的に競争に負けるまで降参も気付きもしないだろう。
重要な一連の議論において、圧制的な権力の存在下における暗号技術の利用に対して懸念が示されている。その結果サイファーパンクは暗号技術の利用そのものを隠したり、尋問者が機密情報を強制的に引き出したと信じさせたりするステガノグラフィの手法について議論し改善した。例えば“Rubberhose”は機密情報を分割し「偽の秘密情報」と混ぜ合わせ、それぞれを異なったパスワードでアクセスできるようにするツールであった。引き出したパスワードを持つ尋問者は確かに望む機密を解き明かした信じさせられるが、実際には本当の情報は機密のままである。つまりその存在すら秘匿される。同様にサイファーパンクは圧政的な政府によって設置されたネットワーク監視システムに気づかれることなく暗号が使える条件についても議論した。
検閲と政府や警察による様々なものの監視の問題も広く議論された。一般的にサイファーパンクは両方に反対する。特に電話での会話に対する暗号鍵を提出した暗号化(ほとんどの攻撃者に対して暗号的に安全であるが、政府の必要に応じて破ることができる)を目的としたアメリカ政府によるクリッパーチップ計画はメーリングリストの多くの参加者にとって嫌忌の的とされていた。この問題は強い反対を引き起こし、サイファーパンクへ多数の新入者をもたらした。メーリングリスト参加者であるマット・ブレイズは計画に深刻な欠陥を発見し、計画の終わりを早めた。スティーブン・シアーは裁判所命令や国家安全保障書簡による機密規定に対抗するために令状カナリアを作成し、令状カナリアは民間企業で受け入れられつつある。
匿名性や偽名性や評判に関する問題も広範囲にわたって議論された。間違いなく、匿名による言論や出版は開かれた社会にとって極めて重要であり、本当の言論の自由に対する必須要件である。これはほとんどのサイファーパンクの立ち位置である。
サイファーパンクにおける基本的な論点は通信におけるプライバシーとデータの保全である。ジョン・ギルモアは次のように述べている。そのような社会を私は作りたい。個人の通信における本当のプライバシーを我々に与える保障を、法的にではなく物理的・数学的に私は欲しいのです。このような保証には強力な暗号技術が必要であり、サイファーパンクは、90年代終わりまで論点であった、暗号技術の利用や輸出を規制しようとする政策に基本的に反対している。暗号化とは基本的に個人的な行為であり、サイファーパンクは暗号技術に対する規制に反対する。これは多くのサイファーパンクにとって中心的な論点であった。ほとんどの者は暗号技術を制限しようとする政府の試み、つまり輸出規制や鍵長の制限された暗号の推進や特に暗号鍵の提出に熱心に反対した。
1970年代までは暗号技術は主に軍や諜報機関で秘密裏に利用されていた。しかし70年代に2つの技術が公表され、機密から大衆の知るところとなる。1つは後に非常に広く使われたブロック暗号である「データ暗号化標準」(DES)の、アメリカ政府による公表である。もう1つはホイットフィールド・ディフィーとマーティン・ヘルマンによって初めて公開された公開鍵暗号に関する研究である。サイファーパンクの観念に関する技術的な起源は、暗号学者であるデビッド・チャウムが論文“Security without Identification: Transaction Systems to Make Big Brother Obsolete” (1985)で述べた、匿名電子マネーや偽名における評判管理システムなどの分野に対する研究に遡る。80年代の終わりにはそれらの観念は結合して1つの運動のようなものとなった。
2018年2月18日サンタアニタパーク競馬場の未勝利戦に1番人気で出走し、2着馬に9馬身半差をつけてデビュー戦を飾る。続く3月11日の条件戦でも2着馬に6馬身半差をつけ2連勝する。G1初挑戦となった4月7日のサンタアニタダービーでは好スタートからハナを奪うとそのまま逃げ切り2着のボルトドーロに3馬身差をつけG1初制覇を飾り、ケンタッキーダービーの有力候補に名乗りを挙げる。迎えた5月5日のケンタッキーダービーは道中2番手でレースを進めると3コーナーで先頭に立ちそのまま押し切ってG1・2連勝とした。無敗でのケンタッキーダービー制覇は2008年のビッグブラウン以来10年ぶり、3歳デビューでのケンタッキーダービー制覇は1882年のアポロ以来136年ぶりの快挙となった。5月19日のプリークネスステークス、6月9日のベルモントステークスを制覇。2015年のアメリカンファラオ以来3年ぶり、史上13頭目のアメリカクラシック三冠を達成した。無敗の三冠馬としては、1977年のシアトルスルー以来41年ぶりで、史上2頭目の快挙となった。ブリーダーズカップ・クラシックをキャリア最終戦と位置づけて調整していたが、脚首に怪我を負い、陣営から引退が発表された。引退後は80億円以上の取引額でクールモアグループに譲渡され、アッシュフォードスタッドにて種牡馬となる。