奈良期から平安期における遊女の主たる仕事は、神仏一致の遊芸による伝播であり、その後遊芸伝承が次第に中心となる。日本に於いては、母系婚が鎌倉時代初期まで続いていたが、男系相続の進展と共に、母系の婚家に男が通う形態から、まず、別宅としての男性主体の住処が成立し、そこに侍る女性としての性行為を前提とする新たな女性層が生まれる。これは、原始から綿々と続いた、子孫繁栄のための対等な性行為から、性行為自体を商品化する大きな転機となる。それまで、財産は母系、位階は夫系であった秩序が壊れ、自立する拠り所を失った女性が、生活のために性行為を行う「売春」が発生するのは、正にこの時期である。売春婦は俗に世界最古の職業と言われるが、日本の遊女も古くから存在していた。諸外国の神殿娼婦と同様、日本の遊女もかつては神社で巫女として神に仕えながら歌や踊りを行っていたが、後に神社を去って諸国を漂泊し、宿場や港で歌や踊りをしながら一方で性も売る様になったものと思われる。一方で遊女と宮中の舞踊・音楽の教習所である「内教坊」の「伎女」になんらかの関連があると考える研究者もいる。『万葉集』には「遊行女婦」として現れる。平安時代に「遊女」の語が現れ、船舶の出入りが多い土地のような一定の場所に常住して旅人を客として捉えることに発展し、特に大阪湾と淀川水系の水運で栄えた江口・神崎、川尻、室、蟹島の遊女が知られ、平安時代の文章家、大江匡房が『遊女記』を記している。同じ頃、宿駅で春をひさぐ女は傀儡女とも言われた。平安時代中期に成立した『更級日記』には、少女時代の作者菅原孝標女を含む旅の一行が足柄山麓の宿で遊女の歌を鑑賞するくだりがある。遊女（あそび）三人、いづくよりともなくいで来たり。五十ばかりなるひとり、二十ばかりなる、十四、五なるとあり。 （中略） 声すべて似るものなく、空に澄みのぼりてめでたく歌を歌ふ。
日本では古来より数多くの呼称があり、古く『万葉集』には、遊行女婦（うかれめ）の名で書かれており、平安時代になるとこれに代わって遊女（あそび）がでてくる。「遊（あそび）」は、『源氏物語』みをつくしの巻に「あそび共の集いまいれるも」、『栄花物語』に「江口という所なりて、あそびども笠に月をいだし」、『散木集』に「あそびども数多もうで来て」、『更級日記』に「あそび三人」などがあり、歌舞を主にし、「あそびめ」「あそびもの」とも言った。中世には、傀儡女（くぐつめ）や白拍子（しらびょうし）、傾城（けいせい）、上臈（じょうろう）などと呼ばれていた。近世になると、女郎（じょろう）、遊君（ゆうくん）、娼妓（しょうぎ）といった呼称もあらわれる。遊廓の遊女には位があり、最高位の遊女を太夫という。江戸の吉原遊廓では太夫が消滅した宝暦以降は高級遊女を花魁（おいらん）といった。大衆的な遊女には湯屋で性的労働を行う湯女（ゆな）、旅籠で性的労働を行う飯盛女（めしもりおんな）がある。そのほか街角で買春客を待つ京都の辻君（つじぎみ）、大坂の惣嫁・総嫁（そうか）、江戸の夜鷹（よたか）などもある。ただし一般的には、「遊女」「遊君」と言った場合はこうした大衆的な娼婦より上位の女を指す。
古代中国では遊女のことを妓女と呼ぶが、遊女という言葉は『詩経』周南・漢広編に「漢に遊女有り、求むべからず」とある。この詩経での用例は、川（漢水）べりで遊ぶ女という意味、もしくは川の女神という意味である。齋藤茂は日本語での遊女は、この詩経での「出歩き遊ぶ女」から派生したようだとしている。なお、日本の遊女の別称である「女郎」は、古代中国では「若い女性」の意味である。
4歳になってもキンチェムの快進撃は止まらなかった。この年はまずウィーンのエレフヌンクスレネンとプラーター公園賞に勝利し、続けてブラチスラヴァのアラームディーユ、ブダペストのアラームディーユ、キシュベル賞、アラームディーユ、再びウィーンに行ってシュタット賞、トライアルステークス、シュタット賞と、オーストリア・ハンガリー帝国で4月から5月にかけての約1ヶ月の間に9連勝をした。そしてキンチェムはこの後、西ヨーロッパ遠征を敢行する。西ヨーロッパ遠征の初戦はイギリスのグッドウッドカップだった。イギリスでもキンチェムは有名で、ヨハネス・ブラームスのハンガリー舞曲にちなんで「ハンガリーの奇跡」と呼ばれていた。なお、キンチェムにはダービー馬シルヴィオ (Silvio) やオークス馬プラシダ (Placida) とのマッチレースも企画されそうになったが実現はしていない。グッドウッドカップは、ハンプトン (Hampton) やアスコットゴールドカップを勝ったヴェルヌイユ (Verneuil) を初めイギリスの有力馬たちはハンガリー馬に負けるのを恐れ回避してしまっていたため、わずか3頭でレースが行なわれた。キンチェムの他にはこの後ドンカスターカップを勝つことになるページェント (Pageant) などが出走していた。そしてレースはそのページェントが逃げ、キンチェムは控える展開になったが、最後はキンチェムが2馬身差で勝利する。続いてキンチェムはフランスのドーヴィル大賞典に出走した。1番人気こそプールデッセデプーラン（フランス2000ギニー）を勝っていた地元フランスのフォンテヌブロー (Fontainebleau) だったものの、結局キンチェムが勝利している。ドーヴィル大賞典に勝利した後、バーデン大賞に出走するためドイツのバーデンバーデンに遠征した。キンチェムは自分が馴染んだものしか口にしなかったことから、キンチェムの遠征時にはいつもタピオセントマルトン牧場の水も持って行かれたが、バーデンバーデンでキンチェムは突然その水を飲まなくなってしまった。その後、キンチェムは3日間も水を飲まないでいたが、ある井戸を見つけると、その井戸に止まって水を飲んだ。この出来事をきっかけとして、その井戸が「キンチェムの井戸」と呼ばれるようになった。バーデン大賞では、騎手のマイクル・マデンが極端に後ろからの位置取りをしてしまい、プリンスジルス (Prince Giles) という馬と同着だった。マデンはこの時酒に酔ったまま騎乗したといわれている。この後プリンスジルスとの決勝戦が行われたが、突然馬場に野良犬が出てきて終始キンチェムに絡み、その隙に相手のプリンスジルスがキンチェムを突き放していった。しかしキンチェムは犬を蹴飛ばして追い払い、プリンスジルスとの差を縮めて追いつくとあっという間に交わして6馬身差で楽勝した。遠征を終えたキンチェムはオーストリア・ハンガリー帝国に戻り、ショプロンのアラームディーユとブダペストのリターディーユに勝利、さらに同じくブダペストのカンツァディーユを連覇して1878年を終えた。4歳時は15戦15勝だった。