東京では新宿二丁目、大阪ではここ堂山町といわれるほど多くの同性愛者向けの店が集まっており、西日本最大のゲイ・タウンでもある。堂山町は梅田駅東側の新御堂筋とJR大阪環状線高架に直角に囲まれた南東エリアにあり、堂山町の北側から万歳町にかけて、特にパークアベニュー堂山やそこから北側に伸びる脇道を中心としたエリアにゲイバーを始め、ゲイクラブ、ゲイ雑誌やゲイビデオなどを売るゲイショップなどが集まっている。堂山は通称であり、所在地でいうと堂山町以外に神山町・兎我野町・万歳町、高架北側の中崎町・中崎西・鶴野町・黒崎町、梅田芸術劇場近くの中津1丁目・豊崎、堂山町南側の曾根崎・曾根崎新地などに広がる。現在、堂山エリアにはゲイ系トータルで230店あり、内訳はゲイバー・飲食店154、マッサージ・エステ30、出張・売り専22、ゲイショップ10、アパレル3などとなっている。この内、新御堂筋とJR高架に囲まれた堂山・神山・兎我野・万歳町のコアエリアだけで183店になる。コアエリアはゲイバーや発展場が多く、高架北側や中津には売り専やマッサージが多い。その他非店舗系のゲイ企業やビアンバーがいくらか点在している。ゲイサウナの北欧館や大吉梅田寮が有名で、豊崎にはKOカンパニーとG@MESの本拠がある。1983年に日本初のゲイポルノ専門映画館として開館した「東梅田ローズ」（後の梅田ローズ劇場）は2011年に閉館した（但し2012年に新世界に「日劇ローズ」として復活）。
特に終戦後の高度成長期は梅田界隈が関西ビジネスマンの拠点として機能しており、ミナミに比べてキタは上品であるというイメージのもと、比較的高級なクラブやキャバレー、料亭なども堂山町に点在するようになった。特にパークアベニュー堂山沿いには、1951年（昭和26年）にはかの『北乃大和屋』が金台寺の手前にオープンし高級料亭として関西政財界の重鎮を引き付けた。1958年（昭和33年）には芝生の庭を持ち滝も流れる当時は東洋一と言われた豪華高級クラブであるクラブアローがオープンし、関西富裕層のジャズファンなどを虜にした。バブル経済が崩壊する以前はその他にも高級料亭が数多く存在し、北新地ほどではないものの高級な遊び場としての堂山町が存在していた。バブル崩壊後はゲイ・タウンとして日本では新宿歌舞伎町につぐ規模となり、2005年ではゲイ向けの商業施設が年間を通じて150件ほど存在していた。また安価なキャバクラやガールズバーが急増した。
明治期になると、天満にあった既存の天満青物市場に対するアウトサイダー市場として、北野青物市場が堂山に登場した。この市場は繁栄を続けたが、1945年に野菜の統制の厳格化に伴い廃止された。1874年（明治7年）に国鉄大阪駅ができ、1906年（明治39年）には阪神梅田駅、1910年（明治43年）には阪急梅田駅、そして1933年（昭和8年）には地下鉄御堂筋線の梅田駅が完成し、元々は寂れていた北界隈がターミナルとしての役割を持ち始め、街は旅客の流れで賑わい始め、飲食店、酒場、ビジネス旅館、社交場やレジャー施設などが数多く出来る。1945年6月1日の大阪大空襲では、堂山一帯も大きな被害を受けた。
堂山近辺はもともと、中世の大坂で勢力を張った渡辺党の本拠地であり交通の要衝であった渡辺津（現在の天満周辺）に近い。そのため、現在の堂山や北野、曾根崎、兎我野町にあたる地域には早くから風俗従事者たちが集まっていたという。
もとは西成郡北野村の一部。大阪市編入から3年後の1900年（明治33年）4月2日に北野堂山町の町名が誕生し、1924年（大正13年）6月1日に「北野」の冠称を廃して堂山町になった。町名は堂山町の南に太融寺のお堂があった事に由来する。町の東端および北端に中国街道が通る。1978年（昭和53年）に同じく旧 北野村の一部である高垣町の新御堂筋以東を編入し、現在の町域となる。
1879年（明治12年）、旧主・細川護久の勧めを受け、45歳で伴馬は東京へ移住する。上京した当初、伴馬は両国河原町辺りに住んだが、後に横山町に住居と稽古場を設けた。また小さな糸問屋と煙草屋も開き、伴馬の長女・梅がこの店を持ったが、これは能では暮らしていけなくなった時のための、護久の配慮だった。1881年（明治14年）、華族を中心とした後援団体・能楽社により、芝能楽堂が創設される。「能楽復興のシンボル」となったこの能楽堂の舞台披きに、伴馬は「加茂」（半能）で出演した。もっともこの時点では伴馬はまだ「一介の田舎役者」に過ぎず、扱いも決して大きなものではなかった。伴馬の名を一躍知らしめたのは、1882年（明治15年）5月、芝能楽堂で舞った「邯鄲」である。折しもその前月、梅若実が同じく「邯鄲」を舞ったばかりであったが、伴馬はそれを凌ぐ巧みな技を披露した。そして翌1883年（明治16年）4月、伴馬はやはり芝能楽堂で「道成寺」を舞った。この「道成寺」は高度な技術が要求される曲だが、中でもその見せ場となる鐘入りで、伴馬は「斜入」あるいは「舞込み」と呼ばれる特別な型を披露し、満座の喝采を浴びることとなった。この鐘入りの場面は通常では、演者が舞台上に吊された鐘の下に来て、その場で鐘に両手をかけて飛び上がる、と同時に後見が鐘を支える綱を放し、演者は落ちてくる鐘に吸い込まれるようにその中に消える、といったものである。しかし伴馬が披露したのは、通常より高く鐘を吊し、演者が一足離れた位置から回りながら飛び込んでくるのに合わせ、後見が勢いよく鐘を落とす、という、一歩間違えば怪我をしかねない難しい技であった。この技の鮮やかさに、観客席の藤堂高潔などは躍り上がって喜んだといわれる。また宝生九郎も、「櫻間の芸は本物である、地方で育つた能役者であれだけの人は古今を通じて出たことがない」と賞賛した。以来、伴馬は梅若実、宝生九郎と並び立つ当代きっての名手として、その名声を確立することとなった。