7世紀にイスラム教が成立すると、アンティオキア、アレクサンドリア、エルサレムの三主教座を含む地域はイスラム教徒の支配域に入った。キリスト教徒は信仰を許されたものの、ズィンミーとして厳しい差別と抑圧を受けた。これにより、キリスト教圏に残った総主教庁はローマとコンスタンディヌーポリだけとなり、ローマ皇帝（東ローマ帝国皇帝）の座所でもあるコンスタンディヌーポリ教会の権威が強くなった。7世紀末から8世紀前半にかけて起こった聖像破壊運動（イコノクラスム）の原因については、神学面・政治面などの様々な要因が絡んで起きた事件と言える。神学面では様々な要因があるが、まずイスラームの影響が挙げられる。イスラム教は、礼拝に像を用いることを厳しく禁じた。このため礼拝に聖像を用いるキリスト教を偶像崇拝であると非難した。この非難はイスラム教徒から始められたものであったが、偶像拒否はキリスト教の教義にもあり、小アジア（現在のトルコ南部）を中心に一部のキリスト教理論家は礼拝から一切の像を退けるべきだと考えるにいたった。8世紀に入りこの主張は公然となされるようになり、大規模な聖像破壊運動に発展した。聖像破壊主義は伝統的な聖像崇敬と衝突するため教会を二分する論争になった。政治面では、修道士はイコン崇敬を実践また奨励したのみならず、修道院は聖像制作の場であった。修道院の帝国における影響力は絶大であり、皇帝は脅威を感じていた。聖像破壊運動は聖像崇敬そのものに対する大きな打撃となった。聖像破壊運動が及んでいなかった西方教会に助けを求め、西方に逃亡した聖職者・修道士たちもいた。皇帝レオーン3世は聖像破壊主義を支持し、726年聖像破壊令を出した。レオーン3世と息子のコンスタンティノス5世は2代に渡って聖像破壊主義を取り、反対者を追放あるいは投獄し、あるいはその拠点である修道院を没収した。これに対し一般信徒、ことに首都コンスタンディヌーポリや帝国のヨーロッパ側では聖像破壊運動をほとんど支持せず、修道士や信徒などは広範な抵抗をみせ、反乱が起きた地方もあった。787年、皇后エイレーネーは事態を収拾するため第七全地公会を召集した。全地公会は聖像使用の教義を確認し、聖像破壊主義を否定した。正教会は第七全地公会議を大斎第一主日を「正教勝利の主日」と名付けて記憶し、教義に関する重要な確認がなされた公会議と捉えている。なお、第七全地公会議は正教会が有効と看做す最後の全地公会議である。
2001年秋頃、『いちご新聞』で行われた新キャラクターの読者投票企画にて選ばれ、グッズデビューが決まった。キャラクターの開発は当時のカフェブームの時代背景を受けた。2002年5月16日からグッズの発売が開始。当時の作品タイトル名はベビーシナモン(baby cinnamon)である。当時「癒し系」として注目を集めていたセガトイズ・ホリプロの「お茶犬」に対抗するキャラクターとされる。アメリカで商標登録の問題が生じたことなどから、2003年3月に名称をシナモロールに統一した。これまでサンリオはキャラクターの広告宣伝には消極的であったが、シナモロールはサンリオによるテレビ・雑誌での積極的な宣伝により、短期間で人気を獲得することに成功した。2004年にはサンリオショップでの売上の25%を占め、ハローキティに次ぐ人気を獲得。また同年11月には日本ビクター（現・JVCケンウッド）より、シナモロール（シナモン）がデザインされたポータブルMDプレーヤー「XM-C31CN」が発売された（既に生産、販売終了となっている。）。2005年度には年間300億円を売り上げた。2005年にはモカ、シフォン、アズキの3キャラクターによる「シナモエンジェルス」（Cinnamoangels）が発表され、シナモロールとは別に商品展開を開始した。商品展開開始時点での主となる対象層は8〜10歳程度の女児であり、小学校中学年〜同高学年程度向けの商品が主力のシナモロールより低く設定されている。2007年にはカプチーノの双子の弟の「ココ」「ナッツ」が発表された。さらに同年、「ルロロマニック」（Lloromannic）というシナモ系キャラの小悪魔バージョン（ベリー、チェリー）が発表され、これもシナモロール、シナモエンジェルスとは別に商品展開を開始した。また同年に小説「シナモロール シナモンのふしぎ旅行」が発売、作中キャラの「ポロン」も別に商品展開を開始した。2008年春からは講談社が発行する幼児向け雑誌での連載がスタートし、その代わりに小学館が発行する幼児向け雑誌での掲載がなくなった。2017年1月10日、シナモロール15周年を記念してサンリオピューロランドに「シナモロールふわもこタウン」のオープンと同時にシナモンにそっくりな「品川紋次郎（しながわもんじろう）」というちょんまげを結い袴を着てお団子の刀を持つ浪人をモチーフにした正体不明のキャラクターのほか、城のお役人をモチーフにした「かぷえもん」というお団子好きの食いしん坊のキャラクターや、くノ一で分身の術が得意な「しふぉ丸」というキャラクターなどが登場した。ピューロランド限定でグッズの販売も行なわれている。2017年7月2日、シナモロールはサンリオキャラクター大賞で得票数65万6154票を獲得し、初のグランプリに輝いた。この年は初回速報、中間発表でも1位をキープし続け、さらにいちご新聞に届いた票のみを集計した「いちご新聞ランキング」でもグランプリになり、四冠を達成した。2018年3月6日、シナモンの誕生日を記念して、サンリオキャラクター初のファンクラブサイト「シナモロール王国」が設立された。2018年7月1日、前年に引き続きサンリオキャラクター大賞でグランプリを獲得し、二連覇を達成した。ただしこの年は初回速報、中間発表では1位をキープしていたが、「いちご新聞ランキング」では2位となり（1位はポチャッコ）、惜しくもグランプリを逃した。