1998年11月に阪神電気鉄道社員で鉄道ファンの河渕則彦が、『ザ!鉄腕!DASH!!』（日本テレビ系）に「日本一（起動加速度の）速い電車」として書き込みをしたことから、同番組の「リレー対決!○○ VS TOKIOシリーズ」の企画で5500系とTOKIOの5人による50m×5人の250m競争を行った。1回目は深江駅で、2回目は打出駅で行い、1回目は5500系が、2回目はTOKIOが勝利した。2015年には同様の企画が5700系を用いて行われている。
5500系は1995年11月1日に梅田駅で出発式を実施後、営業運転を開始した。各編成とも阪神本線と西大阪線（現・阪神なんば線）の普通運用に充当された。定期運用としては新開地駅が運行区間の西限であったが、1998年11月に5500系による貸切臨時列車が山陽電鉄線の須磨寺駅まで運転された実績がある。この列車は須磨浦公園駅へ回送して折り返し、阪神線へ回送されている。2006年10月のダイヤ改正では、準急の運行区間短縮に伴う代替で普通が東須磨駅まで乗り入れ、ジェットカーで初の山陽電鉄線内定期運用となった。なお、2009年3月20日改正で山陽電鉄線への乗り入れは廃止された。西大阪線（現・阪神なんば線）では2009年1月23日から近鉄直通列車用の車両の試運転が開始され、同時に営業列車は6両編成での運転になったため、同年1月22日をもって営業運転を終了した。2010年3月現在、本線の普通列車で使用されている。
導入から20年以上経過した2016年度より、5500系のリニューアル工事が開始された。阪神ではリニューアル後の5500系を「リノベーション車両」と称している。旅客設備は5700系に準じたものとなり、半自動ドア化 (車内外自動放送機能付き) 、車内LCDディスプレイ設置、新塗装化などが施されたが、制御装置（IGBT化）や集電装置の換装などはなされていない。塗装は阪神間のモダンな街並みをイメージし、上部が「ラピスブルー」、扉と下部が「モダングレー」となった。塗り分け線の位置が下に広がり、青色の面積が大幅に広がった。最初のリニューアル工事施工編成となったのは5501Fで、2017年5月2日から営業運転を開始した。同年10月に5503Fが、2018年4月には5505Fがリニューアルを受けた。最終的には5500系全編成へ施工されることになっているが、2010年製造の5550系は車齢が若いために、対象外となっている。
大阪府立高津高等学校・関西学院大学商学部を卒業後、1973年にカナダへ留学。カナダからの帰国後、楽器を主とした音楽関連機材を取り扱う会社を設立すると共に、関西地区のライブハウスでミュージシャンやMCとしてステージに立つ。留学経験を活かしてビッグステップ（大阪・心斎橋）内に英会話スクール「PUMPKIN（所属事務所と同名）」を開いていた(1984年-1999年)。1985年にラジオ関西の『Seiden Sound Jockey』（星電社一社提供番組）でDJとしてデビュー。一方で毎日放送では、毎年秋口の深夜に関西ローカルで放送されている関西学生アメフトリーグのダイジェスト番組で司会も務めた。1989年6月1日に開局したFM802では、開局第一声を担当した。また、毎週金曜日の13時間の生放送『FRIDAY AMUSIC ISLANDS』をレギュラーで担当。FM802の看板DJとして人気を博す。11年間もの間、毎週金曜日に13時間生放送という番組を担当した他、1月1日が金曜日のときは、午前3時から16時間生放送という長時間放送を担当したこともある。また2008年の大晦日には、『FM802 STILL20 KICK OFF SPECIAL NEW YEAR CELEBRATION』（2008年12月31日21:00-2009年1月1日3:00、DJ:ヒロ寺平・尾上さとこ）→『Still 20 Still RockN' Roll』（2009年1月1日3:00-6:00、DJ:ヒロ寺平・鈴木理恵・飯室大吾・鬼頭由芽・タケモトコウジ、以上はいずれも生放送の特別番組）→『HIRO T'S MORNING JAM』へ立て続けに出演。「生放送番組への14時間連続出演」という記録を樹立した。2013年3月28日で14年半続いた『HIRO T'S MORNING JAM』を降板。同年4月1日より、FM802との専属契約を継続したまま、同局が運営するFM COCOLOの新番組『HIRO T'S AMUSIC MORNING』のDJとなる。FM COCOLOへの異動は2年前から話し合いが進められており、2010年4月以降、FM802がFM COCOLOの番組制作に深く携わり、2012年4月からは「1局2波」運営となった上で、16歳-34歳をターゲットとした番組作りのFM802と40歳以上をターゲットとするFM COCOLOとの双方のステーションカラーを明確に打ち出すために「必然」に変化した出来事であると語っている。2019年6月3日放送の『HIRO T'S AMUSIC MORNING』で、同年9月30日限りでラジオDJから引退することを発表、ラジオDJとしての活動に終止符を打った。ただし、DJからの引退後も、テレビ・ラジオ番組への単発出演やYoutube動画の製作など、メディアでの活動自体は継続する。