オスマン帝国とロシア帝国における第一次世界大戦は、それぞれの終焉をもって終わった。両国家はともに世俗化され、国家の統制下で一定の庇護を受けていた正教会は、大きな変化に直面させられた。トルコ共和国は、コンスタンディヌーポリ総主教座の存続を許したが、総主教はトルコ国籍に限ると規定した。教会領として保障されていた多くの土地は没収された。またこの当時、コンスタンディヌーポリ教会の信徒は、ほとんどがオスマン帝国領内カッパドキアなどの、キリスト教信徒が多数派を占める地方に住み、ギリシャ語を話していたが、トルコとギリシャの間で住民交換が行われ、コンスタンディヌーポリ教会管轄下の信徒は激減した。さらに、ギリシャ領ながらコンスタンディヌーポリ総主教の管轄下にあったアトス山修道院では、トルコとの住民交換により移住したギリシャ人を住まわせる土地を確保するため、ギリシャ政府が、アトス山の領地を大幅に没収した。このためアトス山は大きく運営に支障をきたすことになった。より大きな打撃となったのは、ロシア革命によるソビエト連邦政府の成立であった。聖務会院が廃止され、総主教制が復活したが、教会の自律は依然危機にあった。多くの主要な教会や修道院が閉鎖され、国家に財産を没収され、博物館などに転用された。また聖職者や信者が外国のスパイなどの嫌疑で逮捕され、処刑された。当初ボリシェヴィキ政権に激しく反発していたモスクワ総主教ティーホンは、その後の苛烈な教会弾圧を前にしてスターリン政権を認める姿勢に転じ、一定の協力を行った。それでも教会に対する弾圧は続き、1931年にはスターリンの命令で救世主ハリストス大聖堂が爆破されるに至った。第二次世界大戦中、祖国防衛に貢献したとの理由で教会は合法化されたが、教会の活動は著しく制限されており、信徒は社会生活のうえで不利にたたされた。またとくに革命の初期、政府の迫害を恐れ、多数の亡命者が出た。ヨーロッパや北アメリカに亡命した信徒や聖職者は、すでに移民していたロシア移民がたてた在外ロシア正教会に拠り、信仰を守った。それによりパリやニューヨークでロシア正教会の神学校がたち、20世紀における正教のみならずキリスト教神学研究のひとつの中心となった。
フランス革命後のヨーロッパでの民族主義の高揚は正教世界にもおよび、19世紀半ばからヨーロッパのオスマン帝国領内では独立運動が相次いだ。これに呼応して、教会の中にも、オスマン帝国の統制下にあるコンスタンディヌーポリ教会からの独立が志向された。1833年にギリシャ正教会が独立教会を宣言したのにつづき（コンスタンディヌーポリ総主教は1850年に承認）、セルビア正教会（1879年）、ルーマニア正教会（1885年）、ブルガリア正教会（1860年）が独立教会となった。また19世紀半ばにはロシア正教会内に東方伝道への積極的な取り組みが生まれた。ロシア領となったシベリアやアラスカでの伝道が積極的になされた。シベリア中部の都市イルクーツクが、拠点となった。イルクーツク近郊出身の神父イヴァン・ベニアミノフは、アリューシャン列島に伝道した。ベニアミノフは文章語としてのアリュート語を確立した人物として知られている。伝道のため、文字をもたなかったアリュート語の正書法を確立し、はじめての文法書を出版し、アリュート人の協力者とともに聖書をはじめとする宗教文書を翻訳した。日本にも、19世紀半ばの開国後、はじめ在函館ロシア領事館付司祭として来日したニコライ司祭（のち大主教）により、正教伝道が行われた。聖ニコライが在外ロシア人のための教会を建設しようとするのではなく、日本人のための正教会を志向したことにもより、この蒔かれた種は1970年に自治教会である日本ハリストス正教会に結実して今日に至っている。
1987年、元兄弟子の放送作家・石田章洋（三遊亭花楽京）からの誘いで、ニッポン放送のお笑いオーディション番組『激突!あごはずしショー』（1987年10月 - 1988年3月）に出演。このオーディションで優勝したことがお笑いタレントとしてのデビューのきっかけと語っている。当時のキャッチフレーズは「オペラ座の怪人」を捩った「オペラの怪人」。タキシードで正装し、威風堂々と「オー・ソレ・ミオ」を「恐ぉ〜れ山のイタコ」、「鰹風味のほんだし」（味の素「ほんだし」サウンドロゴ）を「鰹風味のふんどし〜」、「静かな湖畔」の歌詞を「静香の眉間にシワがある〜、クドークドー」など、替え歌ギャグをオペラ調に歌うギャグオペラ歌手という肩書きだった。この頃はテレビの深夜番組や、『笑っていいとも!』、『ウッチャンナンチャンのやるならやらねば!』で、上記のギャグオペラを披露する仕事が時々あったが、ギャグオペラと掲げてしまったためその言葉と内容に縛られ、リサイタルと称した舞台（お笑いライブ）でもギャグオペラのコーナーを設けなければならず、また当時は「足立新田高校声楽科中退」後イタリアに留学し、ルチアーノ・パヴァロッティに師事していたと語ってしまったため、ある程度オペラについての知識を勉強せねばならず苦労したという。本物のオペラ歌手だと間違われて、オペラのCDのライナーノーツ（解説）の依頼があったという逸話もある。『あごはずしショー』終了後は『山口良一のそれゆけ!土曜日行進曲』のレポーターなどを経て、1988年10月より冠番組『伊集院光のオールナイトニッポン』に登板。『あごはずしショー』で共演した岩井富士夫が制作スタッフであった『CREATIVE COMPANY 冨田和音株式会社』（CBCラジオ）にも1989年10月より週1レギュラーで出演を始め、以来、名古屋でも断続的にレギュラー番組を持つようになる。『オールナイトニッポン』では番組内から生まれた架空のアイドル・芳賀ゆいが話題になるなど、次第にコアな人気を集めていく。『ビートたけしのオールナイトニッポン』の後枠として一部昇格の候補に挙がったが、局内の対抗派閥が推した古田新太に決まった。その後、平日夜の人気番組だった『三宅裕司のヤングパラダイス』の後番組パーソナリティの最終選考（2名）に残り、選ばれたのは内海ゆたお（現：ゆたか）（『内海ゆたおの夜はドッカーン!』）だったが、ゆたおが精神的なプレッシャーのため11ヶ月で降板し、『伊集院光のOh!デカナイト』が開始されることとなった。『Oh!デカナイト』も名物コーナー「ザ・ベースボールクイズ」をメインにしたイベントで西武球場のスタンドを中高生のリスナーで満員にするなど人気番組となるが、1995年4月に降板。スポンサーとの軋轢や局側と喧嘩別れしたとされる形での4月末という改編期でない時期での終了などもあり、一夜限りの復活として開局50周年記念日スペシャル番組の中で『Oh!デカナイト』を放送する2004年までニッポン放送の番組への出演は一切無かった。その時期、『Oh!デカナイト』の企画で久保こーじと組み「荒川ラップブラザーズ」（略して「ARB」）のクレジットでラップのCDを出している。2014年、『ニッポン放送開局60周年記念 ラジオで聴いた『忘れられぬミュージック』』で10年ぶりにニッポン放送の番組に出演した。