藩創設以来、水戸藩では藩主に忠実な改革派（尊皇攘夷派）と、幕府との関係を重視する保守門閥派（諸生党）との対立が激しかったが、密勅への対応を巡り、改革派の中でも、密勅の通りに勅書を諸藩に廻達すべきとする、家老武田耕雲斎を中心とした尊攘激派（後の天狗党）と、勅書は朝廷又は幕府に返納すべきとする、會澤正志斎を中心とした尊攘鎮派とに分裂して激しく対立し、三巴の混沌とした藩状のまま明治維新を迎えることとなる。幕府は水戸藩に対し勅書の諸藩への回送取り止めを命じた上、勅書そのものの朝廷への返納を求めたが、勅書返納に反対する激派の藩士や領民は安政5年9月と安政6年5月に小金宿に集結し、勅書の返納を阻止するため気勢を挙げ、これに対して慶篤は家老大場弥右衛門、郡奉行金子孫二郎らを派遣して鎮撫に努めたが、抑え切れる状況ではなかった。安政6年8月27日（1859年9月23日）、幕府は、密勅は天皇の意思ではなく水戸藩の陰謀とし、密勅降下に関わったとして家老安嶋帯刀を切腹、奥祐筆茅根伊予之介、京都留守居役鵜飼吉左衛門を斬首、京都留守居役助役同幸吉を獄門、勘定奉行鮎沢伊太夫を遠島とし、斉昭は水戸での永蟄居、慶篤は差控とした（安政の大獄）。同年12月に幕府が朝廷に働きかけ、水戸藩に対し勅書を幕府に返納する事を命じ、水戸藩内では返納論が主流となっていたが、激派は水戸街道の長岡宿に集結し街道を封鎖して勅書の返納を実力阻止しようとした。勅書は歴代藩主の廟内で厳重に保管され、翌安政7年2月に勅書返納が正式に決まるが、城下で激派と鎮派が斬り合いとなる騒ぎが起こったり、斎藤留次郎が返納反対を訴えて水戸城内で切腹するなどの混乱があったりして返納は延期となった。長岡宿に屯集する激派に対して武力鎮圧する動きが起こると、激派の一部は脱藩して江戸へ向かい、安政7年3月3日（1860年3月24日）に井伊大老を襲撃することとなる（桜田門外の変）。変後の混乱により返納問題はうやむやとなり、勅書は水戸に留められた。
丹後宮津藩青山家の家老・角田市左衛門（号・青渓、家禄は500石）の長子として江戸で生まれる。青渓は荻生徂徠の系統を引く経世家でもあり、青陵の父と当時の藩主青山幸道は従兄弟に当たっていたため、父は藩の勝手掛という重職に就き藩財政の立て直しに努力していた。しかし、藩に内紛が起こったことで隠居せざるをえなくなり、宝暦6年（1756年）数え年2歳にも拘わらず青陵が家督を相続する。2年後、4歳の時、藩主が美濃郡上藩に移封になると、一家は暇願いを出し浪人の身になる。ただし、青陵の父は、彼が生きている限り青山家から20人扶持に金100両ずつ毎年送られることになっていたので、一家が困窮することはなかった。こうした幼いころの体験が、青陵が権力により果たすべき政策に大きな関心を持ちつつも、権力の中枢にたってそれを行使する気をもてなかった原因だろう。幼少時は父から、次いで10歳で父の師であった宇佐美灊水から儒学を学ぶ。灊水は荻生徂徠晩年の高弟で、徂徠学の公的な側面を受け継いだひとりである。16，7歳の頃、蘭学医桂川甫三に住み込みで学び、ここから灊水の塾に通った。その子で父青渓の門人でもあった桂川甫周と兄弟同然に暮らした。青陵は秀才甫周を生涯尊敬し、彼から西洋的な合理主義の思想を学んだという。明和8年（1771年）父青渓が尾張藩に出仕すると、青陵も後留書役に召されるが学問中として辞して就かず、安永5年（1776年）弟を嫡子として角田家の家督を譲り尾張藩に仕えさせ、自身は祖父の父の海保姓を名乗り、宮津藩青山公の儒者として家禄150石で奉公する。また、同年日本橋檜物町に学塾を開く。このころから経世の問題に目を向ける様になった。安永8年（1779年）禄を返上し、さらに天明4年（1784年）青山家を脱藩、寛政元年（1789年）経世家として身を立てるために上洛、江戸と京都を中心（しばしば木村兼葭堂を訪ねている）に大半を旅行に費やし、各地を遊学しつつ財政難に陥る大藩の高級武士や商人に経世策を説く一方、各地の産業や経済を身をもって見聞し、青陵自身の思想を深めていった。1年逗留した武州川越で絹織物や煙草など産業改革案を進言したのは有名である。享和元年（1801年）尾張藩の儒学者細井平洲が死去し月並の講書が不足したため、青陵は再び尾張藩の藩儒となるも、享和4年（1804年）大病を理由に辞す。その後、金沢に2年弱逗留した後、文化3年（1806年）に京都を終生の場と定め塾を開き、今までの旅でえた豊かな経験を元に『稽古談』『洪範談』『前識談』など数多くの著作に結晶させた。また、当時の文人のならいで青陵は専門絵師の作品にしばしば着賛しているが、青陵自ら絵と賛をしたためた作品も残っている。文化14年（1817年）、63歳で京都に没す。法名は随応専順居士。生前の青陵は常々弟子たちに「私には親族はいないから、死んだら火葬し骨を粉にして、大風の吹くにまかせよ」と語っていたが、実際には金戒光明寺の塔頭・西雲院に葬られ、「海保青陵先生之墓」が現存している。大正13年（1924年）正五位を追贈された。