個人主義の信念を持ちつつ、ハインラインの作品にはしばしば圧制者と抑圧される者とがかなり多義的に描かれている。ハインラインは個人主義と無知は両立しないと信じていた。彼は広範囲な教育によって大人の能力が適切なレベルになっていると信じており、その教育は学校の教室でのものとは限らない。彼のジュブナイル小説では、学生の科目選択について「なぜ何か役に立つことを勉強しておかなかったんだ？」と軽蔑を込めて言う人物がよく登場する。『愛に時間を』ではラザルス・ロングが人間なら誰でも持つべき能力を並べ立て、最後に「専門分化は昆虫のためにあるものだ」と結論している。『悪徳なんか怖くない』、「輪廻の蛇｣、「時の門」といった作品では、自身を作り出す個人の能力が深く探究されている。
ハインラインはアメリカ合衆国で人種差別が普通だった時代に育ち、公民権運動が激しいころにそれに影響を受けた小説をいくつか書いている。初期のジュブナイルは人種差別否定という意味でも時代に先行していて、主人公に白人でない者を採用したという意味でも当時のSFとしては非常に珍しかった。例えば1948年の『栄光のスペース・アカデミー』では、少数民族の隠喩として異星人を登場させている。ハインラインは読者の人種的偏見に挑戦するため、登場人物に思い切り同情させておいて、あとからその人物が黒人またはアフリカ系であることを明かすといった手法をとっていた。一部作品では人種そのものがテーマとなっている。有名な例として『自由未来』がある。主人公の白人一家が黒人が支配者となり白人が奴隷になっている未来に放り込まれる話である。1941年の Sixth Column では、特定の人種だけに効き目がある武器を使うアジアのファシスト国家の侵略からアメリカを守ろうとする白人レジスタンスを描いている。これはアジア人に対して人種差別的な描写がちりばめられていて、不思議なことに黒人やラテン系の人々は全く登場しない。この本のアイデアはジョン・W・キャンベルに押し付けられたもので、ハインラインはその人種差別的な面を何とか薄めようとしたが、自ら失敗作だとしている。なおこの作品は、特定民族だけに効果のある生物兵器は実現可能かという科学的議論を発生させた。『宇宙の戦士』では主人公がフィリピン系であることが最後の方で明かされている。『宇宙の戦士』に登場する集合精神的な社会性昆虫型生物は日本人または中国人を表しているとの示唆もあるが、ハインライン自身はこの作品を「アメリカによる核実験の一方的中止を求める声に対する反論」として書いたとだけ主張している。なおハインラインは同書の中で、昆虫の社会を共産主義にたとえている。
ハインライン作品は広範囲な政治的スペクトルを右に左に行ったり来たりしている。処女長編 For Us, The Living は主に社会信用論を扱い、初期の短編「不適格」ではフランクリン・ルーズベルトの市民保全部隊の宇宙版のような組織を描いている。ハインライン自身は若いころは非常にリベラルだった。後の『異星の客』ではヒッピーのカウンターカルチャーを称揚し、『栄光の道』は反戦を主張しているようにも読める。『宇宙の戦士』は軍国主義的で、ロナルド・レーガン政権時代に書かれた遺作『落日の彼方に向けて』は極めて右翼的である。『月は無慈悲な夜の女王』はリバタリアニズム的着想から書かれている。ただし、ハインライン自身がそれらの主張を信奉していたかどうかは不明である。ただし左右どちらにしろ反権威主義という点においては一貫しており、最初のジュブナイル長編『宇宙船ガリレオ号』では裁判所命令を無視してロケット船に乗り込んで発射する少年たちを描いている。同様の状況は短編「鎮魂歌/鎮魂曲」にも描かれている。ハインラインはまた、宗教の政治への関与にも一貫して反対の立場だった。
1961年日本ビクターからデビューしたロカビリー歌手倉光薫が1966年10月に結成したエレキ･ギター･バンドのゲーターズ（Gatores）に翌1967年日本クラウンで同年5月青春歌謡歌手としてデビューしていた出光功を加え改名を経て9月26日ジャズ喫茶新宿ACBでデビューステージを踏み、10月に日本クラウンからレコード･デビューした。所属の芸能事務所エコー・プロダクションからデビューに際して話題作りにヘア･スタイルを丸刈り坊主頭とその衣装かスコットランド風衣装どちらかの選択を迫られ後者を選び、スコットランド風にアレンジしたキュロットスカートを伴うユニホームで登場活動を開始し話題には成った。所属事務所にはザ・ジャガーズが在籍しそのミリタリールックが好評でこれに倣った提案で、衣装が限られる子供っぽい丸刈り坊主頭よりステージ衣装と心情で割り切ることができるスコットランド風衣装の方がマシ、演奏営業では着衣の自由が利くというメンバーの判断だった。ナイトクラブなどの出演にはスーツを着用している。全国交通事故死者数がワースト、ピークという当時の状況について社会世論は「交通戦争」と皮肉り、政策から交通安全意識の啓発とその運動に交通指導誘導員「みどりのおばさん」が増員された。休日には都心部の道路を車両通行止めにする歩行者天国が開始され、楽曲「テクテク天国」はこの道路交通事情と人災が相次いだ社会情勢を反映したユーモア曲として制作された背景があり、「あこがれ」は出光のソロ2作目を兼ねた中途半端な発表となった。ザ・クーガーズはエレキ･インストロメンタル･バンドを兼ねて発足した前身ゲーターズの由来から「アフロデティ」などではヴォリュームやトレモロ・アームを駆使した印象的な松本のリード･ギターに土志田のハイハットとシンバルを多用する卓越したロックドラムス奏法を聞くことができる。首都圏のジャズ喫茶を中心に活動、音楽テレビ番組や映画に出演し活躍していたが1968年に入りグループサウンズブームが徐々に退潮しファン層が変化し、ザ・クーガーズの人気が低迷するなか土志田が脱退、5人と臨時サポートメンバーを得てシングル「青い太陽」を発売後、長瀬実を加え心機一転を図ったが打開には繋がらず出光は転職の誘いを貰い倉光は音楽家としてキャリアアップを望み同年の夏頃にバンドは活動を停止した。