デビューは遅く、3歳になった1994年7月に初出走を果たし、4戦目となった8月のリポン競馬場で行われたハロゲートハンデキャップで初勝利を挙げた。ここから連勝劇が始まり、10月のケンブリッジシャーハンデキャップまで3連勝を果たしている。その1994年の12月に、ゴドルフィンのシェイク・モハメドに購入され、厩舎もジョン・ゴスデンのもとからドバイのサイード・ビン・スルール厩舎へと移籍した。同年の年末よりナドアルシバ競馬場でダートの競走を3戦し、1995年の年初にはマクトゥームチャレンジのラウンド1・ラウンド2（当時格付けなし）で優勝、連勝の記録を伸ばした。1995年7月、ホーリングはサンダウンパーク競馬場でエクリプスステークスに出走、初めてのG1競走挑戦となった。ホーリングは8頭立ての5番人気であったが、ウォルター・スウィンバーン騎乗のもとでスタートからずっと先頭を走り続け、最後の直線で追いすがった2着馬シングスピールからクビ差で逃げ切って優勝、初挑戦にしてG1馬の称号を手に入れた。続くヨーク競馬場のインターナショナルステークスでも逃げを打ち、最後の直線では2着のバーリ以下を大きく突き放して伸び、3馬身半差で連勝記録を8に伸ばした。しかし、その年最後の競走となったブリーダーズカップ・クラシックではスタートから先頭を奪えず中団につける羽目になり、さらにコーナーで大きく外を回らされたことも影響して、最後の直線を前に失速、勝ち馬のシガーから大きく離された最下位11着と惨敗を喫した。翌年1996年も3月のナドアルシバ競馬場より始動、現地のステークス競走を快勝して、その翌戦にこの年より創設されたドバイワールドカップを選んだ。しかし再びシガーと競走することになり、そして再び先頭を奪えず、さらにここでもシガーの優勝から遠く離れた最下位11着に敗れた。この後ホーリングは再びヨーロッパに戻り、5月のロンシャン競馬場で行われたイスパーン賞では得意の逃げ切りで久々のG1勝ちを収めた。続くエクリプスステークス・インターナショナルステークスもそれぞれ連覇し、チャンピオンステークスでボスラシャムの2着に敗れたところでその年の競走を終えた。ホーリングはこの年をもって引退し、デュラハムホールスタッドで種牡馬入りした。この年のカルティエ賞表彰において、ホーリングは最優秀古牡馬部門を受賞した。引退後は1997年から種牡馬として活動し、後の2005年よりドバイのエミレーツスタッドに移動している。代表産駒には2009年のパリ大賞典優勝馬キャヴァルリーマンや2010年のガネー賞優勝馬カットラスベイがいる。2016年2月2日にDalham Hall Studで死去した。
峠の直下に九十九廻坂トンネルが掘削されており、トンネルとその前後の区間は2車線（幅員7.0m）で整備されているが、林道区間は林道規程（昭和48年4月1日付け林野道第107号林野庁長官通知）で定める自動車道1級（国道、都道府県道等と連絡する幹線）1車線林道（幅員5.0m）として整備されている。なお、九十九廻坂トンネルの福井市側には、車両が10台程度停められる駐車場と東屋のある広場が設けられ、「ふるさと林道 美山〜大野線」の完成記念碑が設置されている。
標高562mの峠である。江戸時代は大野藩領だった芦見村（旧美山町）地域と大野を結ぶ主要な峠だった。かつては車両の通行は不可能だったが、福井県道172号皿谷大野線から分岐して新設した林道の整備とトンネルの掘削が行われ、2002年5月30日から車両の通行が可能となった。なお、トンネル区間に存在する旧峠道は登山道となっている。
文明10年（1478年）8月、清和源氏小笠原氏流大井氏の一族である長土呂大井氏の大井行俊が南北を千曲川、湯川に挟まれた断崖上にある要害の地、岩尾に築城した。この時、伊豆・箱根・三島神社を遷し鎮守とした。文明18年（1486年）家督を継いだ二代目城主行満は、延徳元年（1489年）甲斐武田氏の信濃侵攻により岩尾城を焼き討ちされたが、これを退けた。行満は明応年中（1492年 - 1500年）に出家し回国修行に出て大永5年（1525年）に岩尾に帰り、城内二の丸に西国・坂東・秩父百番観音巡礼供養塔を建てた。行満の子、行真が家督を継ぎ岩尾に在城した。行真は天文8年（1539年）に没し、嫡子行頼が家督を相続した。天文12年（1543年）9月、甲斐の武田晴信（信玄）は、長窪城の大井貞隆を攻め、岩尾城も攻略されて行頼は城を捨て逃れたが、その後武田氏に臣従して岩尾城に戻った。天文14年（1545年）岩尾城代には真田幸隆が任された。幸隆の子、真田昌輝、真田昌幸は岩尾城で生まれたとも言われる。天文20年（1551年）武田晴信自らが岩尾城の鍬立て（地鎮祭）を行い（『高白斎記』）、さらに天正6年（1578年）には武田勝頼が城の修復を命じているなど、岩尾城は佐久地方の重要な戦略拠点であり、難攻不落の堅城に作り上げられた。行頼の嫡子、五代目城主大井行吉は武田氏に従軍しており、岩尾城は一時岩村田の中沢清季が預かっていた。天正10年（1582年）に武田氏が滅亡すると行吉は後北条氏に臣従し、徳川家康の麾下依田信蕃が佐久に侵攻して諸城を攻略するのに対抗して、岩尾城に立て篭もった。天正11年（1583年）2月21日、徳川軍監柴田康忠、依田信蕃軍が総攻撃をかけたが行吉方は決死で防戦して退けた。23日、依田信蕃は自ら陣頭に立って三の丸付近まで攻め込んだが、鉄砲で狙撃され弟の信幸と共に討死した。行吉は柴田康忠の勧めに従い、3月7日開城して上州保渡田に去った。こうして岩尾城は築城より106年の後、廃城となった。