天正15年（1587年）には島津氏はほぼ九州を平定したが、豊臣秀吉の九州征伐が動き出して一気に情勢が変わった。犬童休矣は伊集院三河守と共に豊後の萱迫城（かけさこじょう）にいたが、3月18日に阿蘇の坂梨城に退却した。深水宗方は伊集院忠棟と共に同じく豊後の切禿城にいたが、葦北に退却。島津勢の総崩れとなって薩摩に撤退する中で、球磨勢も人吉に撤退した。豊臣秀長が耳川を渡って山田有信の守る高城を包囲すると、島津義久・島津義弘は救援に赴くことになり、頼房も犬童休矣を従えて出陣し、日向国で合流した。他方、4月15日に秀吉が八代に入ったことを聞いた深水宗方は、すでに戦利なしとして、相良長誠を奉じて八代に赴き、秀吉の陣所に伺候して所領の安堵を切に哀願した。秀吉は深水宗方に同情し、所領安堵を許した。深水宗方はすぐに使者を日向に送った。頼房は17日にこれを知ってすぐに陣払いをしたので、寸前で根白坂の戦いに参加しなかったが、球磨の士の何人かはこれを潔しとせずにそのまま島津義弘の家臣となった。4月23日、佐敷に入った秀吉の元に馳せ参じ、頼房は深水宗方と犬童休矣をつれて拝謁した。以後、秀吉に仕えることになり、豊臣側に寝返って球磨勢も薩摩に侵攻した。九州平定後、大平寺の秀吉陣所には、深水宗方が名代として勤めていたが、彼が連歌の達人であることを推薦する者があって、秀吉の前で歌を詠み、その外征の意をすでに知っていたかと喜ばれ、大坂に来て直臣になるようにと言われるほど大変気に入られた。深水宗方はこれを固辞するが、秀吉の彼への高評価が相良家にとって大いに利益となった。
1985年よりヤマハのシンセサイザー・ミュージックコンピュータの部門でシステム開発等に従事する傍ら、ゲームミュージックを制作。また、TM NETWORKのサポートメンバーとして1987年から1989年までマニピュレーター、1990年から1992年までサポートキーボーディストを務めた。2003年から2007年にかけては宇都宮隆、木根尚登、葛城哲哉、阿部薫によるTM NETWORKトリビュートライブに小室哲哉の代役として参加している。1991年11月、アルバム『LANDING TIMEMACHINE』でソロデビュー。1992年7月、貴水博之とのユニットaccessを結成。同年11月にシングル『Virgin Emotion』でデビューし、1995年1月の活動休止までに15枚のシングル、3枚のアルバムをリリース。『DRASTIC MERMAID』『MOONSHINE DANCE』『MISTY HEARTBREAK』など数々のヒット曲を手掛けた。オリコン年間ランキング作曲家別セールスでは1993年にトップ60、1994年にトップ20入りを記録している。1995年3月、92年以来3年ぶりにソロ活動を再開。同年7月、3rdアルバム『ELECTROMANCER』をリリース。また、1996年には黒田倫弘、伊藤賢一とのユニットIcemanを結成。同年7月にシングル『DARK HALF〜TOUCH YOUR DARKNESS』でデビューし、2000年3月の活動休止までに6枚のシングル、5枚のアルバムをリリースした。1998年から2004年にかけては、伊藤賢一とのユニットMad Soldiersとしても活動。コタニキンヤを共同プロデュースした。1995年から2004年にかけては、T.M.Revolution、藤井隆、Fayray、木村由姫、pool bit boys、LAZY KNACK、雛形あきこなど多くのアーティストをプロデュース。『WHITE BREATH』『HIGH PRESSURE』『HOT LIMIT』など数々のヒット曲を手掛けた。オリコン年間ランキング作曲家別セールスでは1995年にトップ50、1996年にトップ60、1997年、1998年にトップ10、1999年にトップ20、2000年、2002年にトップ30、2004年にトップ40入りを記録している。2001年1月、96年以来5年ぶりにソロ活動を再開。2002年9月、コンプリートBOX『21st Fortune』をリリース。2004年3月から2005年3月にかけては、アルバム「Quantum Mechanics Rainbow」シリーズを7枚連続リリース。2008年6月から2015年12月にかけては、配信限定シングル「DA METAVERSE」シリーズを33曲連続リリース。また、DJとして2003年から2018年にかけてクラブミックスアルバム「Sequence Virus」シリーズを8枚リリースしている。2002年1月、95年以来7年ぶりにaccessとしての活動を再開。以降、2017年12月現在までに17枚のシングル、5枚のアルバムをリリースしている。また、2010年2月には土屋公平、吉田建、屋敷豪太とのバンドSugar & The Honey Tonesとしてアルバム『SO SWEET!』をリリース。2018年1月には小室哲哉とのユニットPANDORAとしてシングル『Be The One』を、同年2月にはミニアルバム『Blueprint』をリリースしている。近年はaccessおよびソロでの活動を中心に、コタニキンヤ.のスーパーバイズ、外部への楽曲提供など精力的な活動を続けている。オリコン年間ランキング作曲家別セールスでは2005年にトップ60入りを記録。2018年9月現在までに作曲を手掛けたシングルは155作。うちオリコン週間ランキングにて1位を獲得したのは4作、5位以内にランクインしたのは38作、10位以内にランクインしたのは52作。シングルの総売上枚数は約1280万枚である。