ボクサーを辞めた後、マンハッタンのロウアー・イースト・サイドでストリートギャングになった。1901年、マルベリー・ストリートにポール・ケリー協会（Paul Kelly Association）を設立して活動の拠点とし、賭博と売春を手がけ、政治組織タマニーホールの汚職政治家ティモシー・サリヴァンの汚れ役仕事を請け負い、不正投票や政敵の妨害工作を行った。武闘グループを組織し、ポン引き、ボクサー崩れを雇っては派遣した。商店やレストランに用心棒代を要求し、従わないと店を破壊した。非合法のスポーツイベントを開催し、プロレスやボクシングの試合を組んで客を集めた。ボクシングはアイルランド系移民の催し物だったが世紀の変わり目からイタリア系やユダヤ系が興行を始めていた。1903年5月14日、自らレスラーとしてエキシビションマッチに出場、ゲットー・チャンピオンの異名を持つジョー・バーンスタインと戦い、15分で喧嘩に変わった（試合はバーンスタインの反則負け）。警察の度重なるガサ入れで何度もアジトを変えたが、1903年9月、バワリーのニューブリトンに拠点を据えた。イースト・ハーレムやニュージャージーにも支部を設けて、勢力を拡大した。1903年9月19日、イーストマンズとリヴィングトンで壮絶なガンファイトとなり、100発以上の発砲があった。ニューブリトン・アスレティッククラブ(New Brighton Athletic Club)ではボクシングマッチが行われ、連日盛況だった。隣に開店したリトル・ナポリ・カフェ(Little Naples Café)は、ギャングの巣窟になった。チック・トリッカー、ルーイ・ザ・ランプ、キッド・グリッフォ、ラフ・ハウス・ホーガン、ビフ・エリソンといった名だたるギャングが出入りし、喧嘩が絶えず、時としてガンファイトも起こった。用心棒にジャック・マクマナスを雇った。1905年4月、アスレティッククラブに警察の抜き打ちのガサ入れがあり、他のメンバーと共に逮捕されたが、タマニー・ホールの息のかかった判事がケリーに無罪を言い渡すと、傍聴席にいた数百人のギャングメンバーの間から拍手が巻き起こった。1905年夏、外套メーカーの組合のスト破りに抜擢され、同時に組合に労働者の統率役で雇われた。レイバースラッギング分野でこれが初めてのケリーの記録となった。
ニューヨーク生まれ。親はイタリア南部バジリカータ州ポテンツァの移民。職を転々とし、波止場の荷役人夫として働いた。1896年バンタム級プロボクサーになり、数々の懸賞試合に出場した。成績は浮き沈みがあったが、テクニカルで娯楽性に富むボクサーとして有名になった。1901年7月、ボクサーとしては最後の試合でキッド・グリッフォと戦った。
1940年（昭和15年）に農林省農事試験場鴻巣試験地で「農林8号」と「東北24号」の人工交配が行われた。「東北24号」は食味の良いことで知られる2大品種「旭」と「亀の尾」の子であり、「農林8号」もまた「旭」の子孫である。食味の改良は目標の一つだった。この雑種第3代種子を宮城県岩沼町にあった宮城県立農事試験場が1943年（昭和18年）に貰い受け、1947年（昭和22年）に古川分場が育成を続けた。この品種は1949年（昭和24年）に「東北54号」として関係各県で系統適応性試験を受け、1952年（昭和27年）に水稲農林73号「ササシグレ」として命名登録された。この年にササシグレは岩手県、福島県、山形県で奨励品種となり、翌年に宮城県でも奨励品種に指定された。この他には群馬県と徳島県でも奨励品種となった。ササシグレはいもち病や倒伏に弱いという性質を抱えていたが、食味は優れていた。また収穫量が当時の普及品種より20パーセント多く、戦後の食糧難の時代である当時の時世の要求に合致するものでもあった。こうした理由からササシグレは急速に普及した。1957年（昭和32年）には稲の品種として東北地方の中で作付面積第1位となり、特に宮城県と岩手県南部、山形県庄内地方、福島県会津地方で広く栽培された。主産地の宮城県では最盛期には水田面積の半数に作付けされたが、1964年（昭和39年）いもち病の大発生を期に後継品種となる「ササニシキ」にその座を譲った。この時代は旧食糧管理制度のために全て混米であり、ササシグレ単品での消費者への供給は無く、その食味はあまり知られる事はなかった。
1656年7月のワルシャワの戦いで、ソビェスキは2000人のクリミア・タタール人騎兵の精鋭を率いて目覚ましい戦功をあげ、これを認められて王冠領大旗手に昇進した。親フランス派の一員として、ソビェスキはルボミルスキの反乱が起きた後も国王ヤン2世を支持し続け、このことが彼にさらなる昇進の道を開いた。1665年、ソビェスキは王妃ルドヴィーカ・マリアの女官で、ヤン・ソビエパン・ザモイスキの未亡人だったマリー・カジミール・ド・ラ・グランジュ・ダルキアン（マリア・カジミェラ、マリシェンカ）と結婚した。同年、彼は王冠領宮内長官となり、翌1666年にはポーランド軍のナンバー2、王冠領野戦ヘトマンの地位を得た。1667年、ポーランド・コサック・タタール戦争の最中に、ソビェスキはピドハイツェの戦いでコサックとクリミア・タタールの同盟軍に対して目覚ましい勝利を収めた。そして翌1668年2月5日、ポーランド・リトアニア共和国最高位の軍官職で、事実上の共和国最高司令官である王冠領大ヘトマンに就任した。1672年、ポーランド・オスマン戦争が起き、ヤン2世の後を継いだ国王ミハウ・コリブト・ヴィシニョヴィエツキはウクライナ地方のポドレ（ポジーリャ）の敵側への帰属を認めて講和を結ぼうとした。しかしセイム（共和国議会下院）はこれを承認せず、大ヘトマンのソビェスキに戦争を継続させた。1673年11月、ソビェスキはホティンの戦いに勝利し、要塞都市ホティンを占領した。この勝利の知らせはホティンの戦いの前日に死んだ国王ミハウの死の報と同時に、瞬く間に共和国中に広まった。この戦勝はソビェスキの国民的人気を一気に高め、翌1674年5月19日の自由選挙で、ソビエスキは国王に選出された。票のほとんどが彼に入り、セイム代議員の反対者も十数人程度だった。最も熱心な支援者は妻のマリシェンカだったという。1676年2月2日、ソビェスキは正式に戴冠した。