1796年、サリバンはアメリカ合衆国国務長官ティモシー・ピカリングから、ジェイ条約の条件下でメインとイギリス領（現在のカナダ）ニューブランズウィック植民地との間の国境を正式なものとする二国間委員会の、アメリカ側代理人に指名された。国境の南側部分は、アメリカ独立戦争を終わらせた1783年のパリ条約で、セントクロア川と定義されていたが、当時のこの地域はほとんど人が住まず、測量もほとんど行われず、地域の地図には名称を付けられた川にも矛盾するものを含んでいることがあったので、どの川が実際に有効な国境になるのか問題があった。サリバンの任務は地域の地図や法的に有効な文書を集め、どれを境界とすべきかアメリカ合衆国のために法的な根拠を示すことだった。マサチューセッツの古文書から資料を探すことに加え、まだ測量が十分でない遠隔のパサマコディ湾を探検することに多くの時間を使い、マガグアダビック川が条約交渉担当者によって意図された川である根拠を示そうとした。1604年にフランス人が川の中にある島に入植した場所がどの川であるかを決めるために委員や代理人が地域を探検し、測量を命じた。その測量でセントクロア島の入植地の証拠を突き止め、その後委員会は現在のセントクロア川と呼ばれるものに南側の国境を定めた。湾の中の幾つかの島の処分は解決されず、国境の北側の部分が設定されたのは1842年のウェブスター＝アッシュバートン条約が締結されてからになった。
サリバンはアメリカの独立に繋がるイギリスの植民地政策に対する反対を当初から唱える者だった。1774年、植民地議会の代議員に選ばれた。議会が6月に招集されたとき、サリバンは大陸会議開催を要求する指導者だった。トマス・ゲイジ総督が議会の次の会合を10月まで遅らせたとき、代議員達だけで会してマサチューセッツ植民地会議を設立した。この会議体が、独立戦争初期に事実上マサチューセッツを支配するものになった。サリバンは植民地会議議員を務めることに加え、ヨーク郡で植民地防衛を指揮する組織者であり、その通信委員会などの委員も務めた。1775年、事実上ベネディクト・アーノルドの支配下にあったアップステート・ニューヨークのタイコンデロガ砦で軍隊と施設を検査する委員会の一部として派遣された。アーノルドはマサチューセッツの大佐に任官され、イーサン・アレンの助けを得て砦を占領することに成功していた。この骨の折れる旅により、サリバンはその後数か月も病気になっていた。1775年終盤、サリバンはマサチューセッツ邦海軍を設立する法を起草する委員会の委員になった。その法により、海軍裁判所のために3つの地位が設定された。サリバンは他の任務に加えて、東部地区（すなわち現在のメイン州）の海軍判事に指名された。植民地会議で務めている間に、数多い法律を起草し、多くの委員会で疲れを知らぬ活動を行った。1776年3月、マサチューセッツ邦最高司法裁判所判事に指名されたときにこの職を辞した。
ジェイムズ・サリバンは1744年4月22日に、当時はマサチューセッツ湾直轄植民地、現在はメイン州のバーウィックで、ジョン・サリバンとマージェリー・ブラウン・サリバン夫妻の四男として生まれた。サリバンの父はアイルランドのリムリック州の出身であり、母は父が乗って来た船にのっていた子供だった。母が成長したときに、父が求婚して結婚した。父はバーウィックで学校の教師、かつ農夫だった。サリバンは家で教育を受けた。子供時代の事故で足が砕け、軍人になりたいという望みが絶たれてしまった。若い頃にてんかんにも苦しめられ、人生の残りも概して穏やかだが発作があった（ただし長時間続くこともあった）。足の傷が快復しているときに、大いに本を読み、ラテン語や古典を学んだ。兄のジョンは法律を学んでおり、弟にも法律の本を渡し訓練を行うよう指示を受けていた。サリバンは現在のニューハンプシャー州ダーラムで兄の法律実務について法律を勉強し、最終的にマサチューセッツの法廷弁護士として認められた。現在のメイン州ジョージタウンで法律実務を始め、それから間もなくビデフォードに移り、町で最初の弁護士になった。1768年、サリバンはヘッティ・オディオーンと結婚した。ヘッティはニューハンプシャー州ポーツマスで成功した商人の娘だった。サリバンの法律実務は繁盛し、30歳までにヨーク郡でも指導的な市民の一人になっていた。ボストンを本拠にする商人の事業の代理人として働くことで、法律実務の収入を補った。その商人の中にはボストンでも最大級に裕福な者だったジョン・ハンコックがいた。土地の権利を守る弁護士としての仕事に対して、サリバンは1773年に弁護した権利の1つの中で土地を提供された。サリバンはこれを受け取り、父の生まれ故郷にちなんで、リムリック・プランテーションと名付け、組織化した。1775年、サリバンは町への入植を助け（自ら開墾を支援した）、1787年3月6日にはリムリックの町として法人化された。ジョン・アダムズに拠れば、サリバンは仕事の報酬を使って農地や工場など地元の不動産に投資していた。
猪名部氏（猪名部造）は物部氏の庶流にあたるが、祖父・猪名部財麿は伊勢国員弁郡少領、父・豊雄は従八位下・周防大目という、白丁（庶民）ではないものの、官人としては最も低い階層の出自であった。善縄は幼い頃から聡明であり、その才能に気付いた祖父は善縄を大切に育て、教育のために家の財産を惜しまずにつぎ込んだという。弘仁7年（816年）に大学寮に入って文章生となる。当時、文章科（後の紀伝道）を学ぶ文章生は下級役人（雑任）や白丁の子弟が入学を許された数少ない学科であった。ところが文章科で専攻していた正史・漢詩に対する貴族階層の関心の高揚を背景に、弘仁11年（820年）従来の方針を一転して文章生は「良家（公卿）子弟」のみに限定する規定が定められ、従来の白丁・雑任出身の文章生は対策を受ける権利を事実上剥奪されることとなった。だが、春澄はそれにめげることなく学業に勤しみ、熱心に学問を修める様子は、当時の学問を好む誰もが遠く及ばないものであった。天長年間初頭に文章博士・都腹赤らの奔走により、淳和天皇の勅旨によって奉試を受けて及第、文章得業生の代わりに設置され本来は良家の子弟しか採用されないことになっていた俊士に列せられた。天長4年（827年）常陸少目に任ぜられて官途に就く。天長5年（828年）に文章科の旧制への復帰に伴って俊士から文章得業生に転じると共に、兄弟姉妹5人と共に猪名部造姓から春澄宿禰姓に改姓している。天長7年（830年）に対策に丙第で及第。この年は淳和天皇の意向により、善縄のために内記の人員に欠員を生じさせており、対策の及第を待って、善縄は少内記に任命される。大内記を経て、天長9年（832年）には内位の従五位下に叙爵。