1957年にシェストレムは、彼を敬愛する映画監督イングマール・ベルイマンの要請を受けて、ベルイマン監督作品の『野いちご』で主人公である老イサク教授を演じることになる。当時のシェストレムは78歳と高齢で健康に優れず、撮影中に台詞を忘れることもしばしばだった。撮影監督のグンナール・フィッシェルによれば、屋外での撮影が予定されていた幾つかのシーンが、シェストレムの健康を考慮して屋内での撮影に変更されたという。また、撮影中のシェストレムは非常に気難しく、監督であるベルイマンの演出に不平をこぼすことも少なくなかった。撮影時には多くの困難が伴ったものの、完成後『野いちご』は批評家たちから絶賛を浴びた。特に主人公役であるシェストレムの演技は素晴らしく、監督のベルイマンが後に、『野いちご』は彼自身の映画ではなく、シェストレムのものだと語るほどであった。シェストレムは本作品で、ベルリン国際映画祭国際批評家連盟賞とナショナル・ボード・オブ・レビュー賞主演男優賞を受賞した。しかし撮影の激務のためか、シェストレムの健康状況は著しく悪化し、映画の公開とほぼ時を同じくして心臓病で入院することになってしまう。一度は退院したものの、1959年12月に再入院を余儀なくされたシェストレムは、その三週間後の1960年1月3日に80歳で死去。シェストレムの遺体は、数多くの著名人が眠っていることで知られるストックホルム郊外の「北の墓地」（原語：Norra begravningsplatsen）に埋葬された。
監督業から引退したシェストレムは、1939年から1943年にかけて演劇の世界に没頭する。しかし1943年には彼の所属するSvensk Filmindustri社の上層部に乞われて、再び映画業界で後進の育成を担うことになった。この時期にシェストレムは、当時まだ新進気鋭の脚本家であったイングマール・ベルイマンと知り合い、彼に様々な助言を行っている。1945年にベルイマンが『危機』で監督デビューを果たしたとき、社内で孤立したベルイマンの味方となったのはシェストレムただ一人だったと言われている（シェストレムはこの映画でプロデューサーを担当）。1949年にSvensk Filmindustri社を退社したシェストレムは、殆ど数えるほどしか映画に出演していなかったが、1950年にはベルイマンの監督作品である『歓喜に向かって』で、年老いたオーケストラの指揮者を演じている。1950年代のシェストレムは青年時代のように、劇団を率いて各地を巡業する生活を開始する。当時のシェストレムがしばしば演じた役として、アーサー・ミラーの『セールスマンの死』に登場するウィリー・ローマン役などが挙げられる。また、この時期に下積み時代のマックス・フォン・シドーとも共演を果たしている。
スウェーデン映画史に残る傑作を次々と発表するシェストレムは、やがて国際的にも知られた存在になっていく。1923年にシェストレムは、メトロ・ゴールドウィン・メイヤーの創始者の一人であるルイス・B・メイヤーによってハリウッドに招聘される。ハリウッドの潤沢な資金援助を受けたシェストレムは監督業に専念し、そこで様々な作品を製作することになった。1924年公開の『殴られる彼奴』は、ロン・チェイニー主演のドラマ映画であり、新生メトロ・ゴールドウィン・メイヤーにとって最初の大ヒット作となった。次にシェストレムは、当時の売れっ子女優リリアン・ギッシュを主役とする映画の撮影を開始する。1926年製作の『真紅の文字』と1928年製作の『風』がそれであり、前述の『殴られる彼奴』と併せて、シェストレムのハリウッド時代を代表する傑作として高く評価されている。新天地アメリカでも名声を得たシェストレムだが、1930年には家族を連れてスウェーデンに帰国することになる。シェストレムが得意としたサイレント映画が徐々に下火になり、逆に当時一般的になりつつあったトーキーに最後まで馴染めなかったからだとも言われている。帰国後シェストレムは新たに数本の映画を監督するが、何れも初期のスウェーデン時代やハリウッド時代の力作には及ばない出来であると、批評家たちからは低い評価をされている。結局1937年に撮影された『Under the Red Robe』を最後に、シェストレムは監督業から引退することになった。
現在の主要な民族であるアイマーク人はテュルク系遊牧民の出自を持つと考えられているが、古代にこの地方に住んでいたのはインド・ヨーロッパ語族のイラン語群の言語を話すイラン系の山岳遊牧民であり、イスラム時代の文献ではゴール人（グール人）と呼ばれる。イスラム帝国の支配がこの地方に及ぶ直前には、ハリー川を下った先にある大都市ヘラートを支配するサーサーン朝ペルシア帝国に従っており、サーサーン朝が倒されてヘラートがムスリム（イスラム教徒）の支配下となってから遠からずイスラム教に改宗していった。のちにゴール朝を興すシャンサバーニー族のシャンサブ家の先祖は、ゴール朝の滅亡後にまとめられた年代記によると、第4代正統カリフ、アリーの時代にイスラムに改宗し、アッバース朝のハールーン・アッ＝ラシードのときゴール地方の領主に任命されたことになっている。確実な歴史においては11世紀頃からゴール北部のハリー川上流域にシャンサバーニー族の土着王国があらわれ、ガズナ朝と熾烈な抗争を繰り広げ、強大なガズナ朝の前に服属を余儀なくされた。12世紀の半ばになると、シャンサバーニー家のゴール王国は独立を達成し、世紀後半の英主ギヤースッディーン・ムハンマドのもとでホラーサーンからインド亜大陸に至る広大な領域を治めるゴール朝に発展する。ギヤースッディーンはヘラートを征服して新しい拠点としたが、本来の本拠地であるゴールのフィールーズクーフにもその繁栄は及び、数多くのモスク（礼拝所）やマドラサ（学校）がゴールの山岳地帯の只中に建設された。そのギヤースッディーンの時代に建てられた建造物のひとつとみられるのがハリー川の支流の傍らに立つ世界遺産ジャームのミナレットであるが、本来フィールーズクーフにあった多くの建造物は廃墟となっている。13世紀にはゴール朝を滅ぼしたホラズム・シャー朝による支配を受け、次いでホラズム・シャー朝を滅ぼしたモンゴル帝国の支配下に入った。ゴール朝の時代にアフガニスタン西部に散ったゴール人たちはヘラートにクルト朝を立て、モンゴル帝国のイラン政権であるイルハン朝に服属する地方政権となる一方、山岳地帯にはモンゴルの駐留軍が入り込んでいった。モゴール人はこの末裔とみられ、またハザーラ人もモゴール人とは別の民族とみなされ、モンゴル語を話していた痕跡はないものの、モンゴロイドの形質がはっきりとでた容貌をしていることから、モンゴル帝国の軍隊と何らかの関係があるとも言われている。その後、クルト朝を滅ぼしたティムール朝の支配、次いでインドのムガル帝国とイランのサファヴィー朝によるアフガニスタンの山岳地帯の争奪、パシュトゥーン人によるアフガニスタンの建国を経て、この地方の主要な住民はイラン系のゴール人よりもテュルク系の出自をもつとみられるアイマーク人になっていったとみられ、近代以降にはゴール人と呼ばれる人々は知られていない。また言語的には、中央アジアの共通語であるペルシア語の一種ダリー語が浸透し、アイマーク人は完全に、モゴール人もほぼ完全にダリー語を日常語とするようになっている。