本作は批評家から好意的に評価されている。映画批評集積サイトのRotten Tomatoesには111件のレビューがあり、批評家支持率は67%、平均点は10点満点で6.2点となっている。サイト側による批評家の見解の要約は「『プーと大人になった僕』はA・A・ミルンの原作絵本やディズニーの原作アニメに匹敵する作品ではないかもしれない。しかし、子供時代のちょっとしたマジックを求めている観客にとって、同作は十分に魅力的な作品である。」となっている。また、Metacriticには35件のレビューがあり、加重平均値は59/100となっている。なお、本作のシネマスコアはAとなっている。
2018年3月5日、本作のティーザー・ポスターが公開された。6日、本作のティーザー・トレイラーがお披露目された。本作は『The Spy Who Dumped Me』、『ダーケスト・マインド』、『Death of a Nation: Can We Save America a Second Time?』と同じ週に封切られ、公開初週末に3000万ドル前後を稼ぎ出すと予想されていたが、実際の数字はそれを下回るものとなった。2018年8月3日、本作は全米3602館で公開され、公開初週末に2458万ドルを稼ぎ出し、週末興行収入ランキング初登場2位となった。中華人民共和国ではくまのプーさんが検閲されているため、この映画も公開されなかった。
2017年8月上旬、本作の主要撮影がイギリスで始まった。2018年2月9日、逝去したヨハン・ヨハンソンが本作で使用される楽曲を手掛ける予定だったと報じられた。3月6日、クラウス・バデルトがヨハンソンの代わりに起用されたとの報道があった。
2017年4月26日、ユアン・マクレガーが起用されたと報じられた。また、アリソン・シュローダーが脚本のリライト作業を行ってるとも報じられた。6月22日、ジェマ・アータートンが本作の出演交渉に臨んでいるとの報道があったが、交渉は不首尾に終わった。8月、ヘイリー・アトウェルとマーク・ゲイティス、ブラッド・ギャレット、ニック・モハメッドの出演が決まった。2018年1月、ピーター・カパルディ、クリス・オダウド、トビー・ジョーンズ、ソフィー・オコネドーがキャスト入りした。日本語吹き替えでは、過去作で声を務めてたプー役の亀山助清とイーヨー役の石田太郎が死去したため、プー役をかぬか光明が、イーヨー役を石塚勇が担当することになった。なお、石塚は石田存命中のイーヨーの歌唱部分を担当しており、今回セリフ部分も含め引き継ぐこととなる。プー役はかぬかで吹き替え声優としては4代目となる。それ以外のキャストは全員既存作品の日本語吹き替えキャストと同じである。
2015年4月2日、ウォルト・ディズニー・ピクチャーズは『くまのプーさん』のキャラクターたちを登場させた実写映画を製作すると発表した。『マレフィセント』や『アリス・イン・ワンダーランド』、『シンデレラ』同様、必ずしも原作に忠実な形で実写映画化されるわけではないとも発表された。2016年11月18日、正式なタイトルが『Christopher Robin』に決まり、マーク・フォースターが監督に起用されたと報じられた。2017年3月1日、トム・マッカーシーが脚本のリライト作業を行っているとの報道があった。
DISC1は2012年11月23日に渋谷 Star Loungeで行なわれた『MAXIII LAUNCH GIG!!』、2012年3月3日に恵比寿天窓.switchで行なわれた『BIRTHDAY LIVE 2012』から精選されたテイクを収録した初のライブ・アルバム形式で、DISC2は自身が所属しているインディーズレーベルから発売されたアルバムの中から選曲された久松監修のデジタルリマスタリングで施されたものになっている。
クリアデータを引き継いで新たに冒険を始める場合のおまけ要素を得るために、自分が得たいおまけ要素に応じたポイントが必要となることがある。この時に必要なポイントがGRADE（グレード）である。いわばGRADEは、「おまけ要素を買うための通貨」として機能する。このようなシステムをGRADE SHOP（グレードショップ）と呼び、GRADEを多く溜めていれば選べるおまけ要素が増える。余ったGRADEは次回の冒険に繰り越されるため、次にクリアしたときのために取っておくことも出来る（一部、新しく周回を始める際にGRADEを使用しても減らず、増えていくのみの作品もある）。作品により入手方法は異なるが、大まかに2種類に大別される。1つ目は戦闘時に戦闘評価点として得るパターン。『ハーツ』までの作品で主流だった方式。戦闘に勝利すると通貨であるガルドや敵が落とすアイテムの他に、その戦闘の内容に応じたGRADEを入手することが出来る。評価基準は作品ごとに異なるが、戦闘中の様々な行動が評価対象となり、短時間で戦闘を終了する、敵の攻撃をガードする、連携を繋げるなどの効率的な行動を取る事で加点され、ダメージを受ける、攻撃をガードされる、戦闘不能になるなど被害を受ける、回復アイテムを消費する、または非効率的な行動を取ることで減点される（減点が無い作品もある）。最終的な和がその戦闘の評価点となり、マイナス点が多い場合はこれまで取得したGRADEの総数から減点されてしまう。そのため、ただ単に戦闘を重ねれば増えていくわけではないのが特徴である。『デスティニー2』で初めて戦闘評価点をGRADEとして使用するシステムが採用された。戦闘評価のシステム自体は『エターニア』が初出だが、この時はGRADEとしておまけ要素の購入には関わっていなかった。この方式の場合、GRADEは際限なく入手することができるので、理論上GRADE SHOPのすべてのおまけ要素を購入することが可能である（経験値取得量を増減させるものなど同時取得が不可能なものを除く）。2つ目はゲームのやり込み度に対する評価点として得るパターン。『グレイセス』以降の作品で主流となっている。サブイベントを行う、コレクターブックなどを一定以上集めるなどの行動にあらかじめ対応するGRADEが設定されており、引き継ぎ時点で達成していた分だけのGRADEを利用することができる。この方式では獲得できるGRADEに上限があり、すべてのおまけ要素を購入してゲームを引き継ぐことはできない。