マリオ・ベーン新監督はジョナサンの残留を希望し、「ジョナサンはチームにとって重要な選手であり、彼が望む中央でのプレーメーカーのポジションで起用したいと思っている」と語った。イングランドのチェルシーFCやスペインのバレンシアCFに興味をもたれたが、フェイエノールトに残留した。シーズン開幕から9試合で3得点を挙げ、期待の持てるスタートを切ったが、2009年10月3日のRKCヴァールヴァイク戦 (3-0) で右足軟骨を負傷して外科手術が必要となり、2ヶ月間戦線離脱した。ウィンターブレーク後に復帰したが、さらに4試合に出場した後の2010年3月4日、練習中に左膝の同箇所を負傷した。シーズン最終戦で復帰したが、KNVBカップ決勝ではアヤックス・アムステルダムに1-4で敗れた。フリートランスファーでチームを離れる決断を下し、「個人的には復帰して決勝に出場できて良かったが、言うまでもなく結果は残念なものだった。このような方法（フリートランスファー）でフェイエノールトを離れなければいけないのはとても悲しい」と述べた。
2008-09シーズンは悲惨なシーズンとなった。2008年夏にはマンチェスター・シティFCへの移籍で個人的には合意に達していたが、フェイエノールトは移籍を認めず、「ロッテルダムを離れることを確信していた。フェイエノールトが認めなかったから移籍は実現しなかった。僕は（マンチェスター・シティFC）にイエスという返答をしていて、1000万ユーロと言われる移籍金は（フェイエノールトにとって）良い金額だと考えていた。しかし両クラブは契約合意に達せず、マンチェスター・シティFCはショーン・ライト＝フィリップスと契約した」と述べて残念がった。移籍の噂はプレシーズンの間中ずっと騒々しく、結局フェイエノールト残留が決まったが、2008-09シーズン開幕戦のヘラクレス・アルメロ戦 (3-1) では30分に相手選手に肘打ちを見舞い、一発退場となって4試合の出場停止処分を受ける失望の出だしとなった。フィジカルの問題にも苦しめられ、前半戦だけで鼠蹊部と腿と膝の負傷に悩まされると、2009年1月には膝半月板を負傷して手術を行った。残りのシーズンを棒に振り、この負傷のために2008-09シーズンは2試合の出場にとどまった。2009年夏のスポルティング・クルーベ・デ・ポルトゥガルとの親善試合 (1-2) でようやく復帰し、同点ゴールを決めた。
2007年夏にはジョヴァンニ・ファン・ブロンクホルスト、ロイ・マカーイなどの経験豊かな選手が加入し、ジョナサンにとって完璧な環境が作り上げられた。ベルト・ファン・マルワイク新監督は4-2-3-1フォーメーションの右ウイングでジョナサンを起用し、新しいポジションへの適応に戸惑ったが、プレッシャーからは解放され、2007-08シーズンはリーグ戦33試合に出場して9得点を挙げた。
2006-07シーズン序盤、チームはディルク・カイト（リヴァプールFCへ）やサロモン・カルー（チェルシーFCへ）などのスター選手を放出したため、サッカー選手として次のステップに踏み出そうとしていたジョナサンには大きな期待がかけられた。しかし、2006-07シーズンのフェイエノールトは7位と低迷し、ジョナサン自身も2009年5月10日のプレーオフ・FCフローニンゲン戦で退場処分を受けるなど失望のシーズンとなった。チームはプレーオフで敗退し、16年ぶりに欧州カップ戦出場権を逃した。シーズン終了後には過度のプレッシャーがあったことを認め、「僕はまだ19歳だった。そのことは誰にも言えなかった。本当に残念なシーズンだった。サッカー選手として成長できなかったが、あらゆる問題を抱えていたから精神面では成長した。個人的にとてもタフなシーズンだった」と語った。
108体のロイミュードを撲滅してから3ヶ月後、頻発する超常現象の極秘捜査を命じられた泊進ノ介 / 仮面ライダードライブと詩島霧子は、大天空寺へと足を運ぶ。超常現象の目撃者の中にいつも確認されている月村アカリと山ノ内御成に接触しようとするが、眼魔スペリオルが天空寺タケル / 仮面ライダーゴーストからムサシ眼魂を盗み出す。タケルは、眼魂を奪還しようと変身して眼魔に立ち向かうが、進ノ介たちには、眼魔が見えない。そのため、大天空寺の器物を誤って破壊してしまうなど1人で暴れているように見えるゴーストを進ノ介と霧子は誤解してしまう。さらに詩島剛 / 仮面ライダーマッハが加わりゴーストに襲い掛かる。そこに深海マコト / 仮面ライダースペクターも乱入。そして、進ノ介は、剛が持ってきたハーレー博士が自分用に作ったマッハドライバー炎とシフトデッドヒートで、仮面ライダーデッドヒートドライブに変身し、2対2の戦いに発展してしまうも、アカリが放射した不知火のおかげで、ようやく眼魔が見えるようになり、4人は眼魔スペリオルを撃破し、タケルはムサシ眼魂を取り返した。タケルたちと進ノ介たちは協力することになるが、突如モノリスに現れたワームホールによって、進ノ介とタケルは、10年前の過去（2005年）にタイムスリップしてしまう。そこで進ノ介は初めて知り合う前のベルトさん（ドライブドライバー）と、タケルは生前の父・天空寺龍との「再会」を果たすが、龍が眼魔との戦いで亡くなった日が間近に迫っていることを知ったタケルと進ノ介は、それを阻止すべく動き出す。一方、2人が過去に渡ったことで歴史が変わり、10年後の現在（2015年）には撲滅した筈のロイミュードたちが大挙して現れ、剛とマコトは復活したチェイス / 仮面ライダーチェイサーと共に迎え撃つ。そして過去（2005年）では、「世紀の大天才」と謳われた偉人・レオナルド・ダ・ヴィンチの力を持つダヴィンチ眼魔の誕生を目論むラファエロ眼魔とミケランジェロ眼魔によってチビアカリ（幼い頃のアカリ）が誘拐される事件が起こり、進ノ介とタケルは、龍とチビタケル（幼い頃のタケル）と共にチビアカリの救出に向かう。