すでに見たように、シギショアラの景観保存は共産主義体制の崩壊後に本格化した。まず問題となったのが、所有権である。共産主義体制において公有物となっていた建築物の数々について、脱公有化を行うことと景観保存との兼ね合いが問題となった。その結果、一部の教会などの重要な記念建造物群は引き続き公有物とされ、私有が認められた民家についても、都市景観を保持する上で重要な赤い屋根とファサードなどについては、規制が検討されることになった。1990年代以降、修復も本格化し、丘の上の教会についても数年がかりの大規模な修復工事が行なわれた。景観保護に関連する継続的な問題としては人口比の変化が指摘されている。シギショアラ歴史地区は伝統的にはトランシルヴァニア・ザクセン人が築き上げてきた街区だが、冷戦終結後にドイツへ移住する人々が増加し、ルーマニア人住民が増えた。こうした人口構成の変化が、一部教会の荒廃など、歴史的な街並みの保存にも悪影響をもたらしているとする指摘がある。また、他の世界遺産物件でもしばしば問題となる観光業との関わりも、警官保護との関連で摩擦を起こしたことがある。2001年11月には、シギショアラ近郊にドラキュラを主題とする巨大テーマパークを建設する計画が持ち上がった。提案したのは当時のルーマニア観光相ダン＝マテイ・アガトンである。この計画には様々な方面から反対意見が出されたが、その中でも重きをなしたのが、シギショアラ歴史地区の景観保存を支持する意見だった。観光相は歴史地区とテーマパークの相乗効果が観光に正の影響をもたらすと判断していたが、歴史的な景観保存にとってはむしろマイナスにしかならないという観点からの批判が強く寄せられたのである。その後、強い反対によって建設予定地の変更が決定したが、結局移転予定先でも完成することはなく、2006年7月に完全に打ち切られた。
シギショアラの歴史地区では毎年7月に、中世を題材にした祭りが開催されている。その祭りでは、伝統的な工芸品の展示のほか、中世の装束での行進などが行われる。
ルーマニア政府はシギショアラ歴史地区の推薦書を1998年に提出した。これに基づくICOMOSの勧告は「登録」で、勧告通り1999年の世界遺産委員会（マラケシュ）で登録が認められた。なお、ルーマニアは同じ年にマラムレシュの木造聖堂群とオラシュチエ山脈のダキア人の要塞群も世界遺産に新規登録することに成功し、すでに登録されていたビエルタンの要塞聖堂の拡大登録（トランシルヴァニア地方の要塞聖堂のある村落群）も果たした。
シギショアラはドラキュラのモデルとして有名なヴラド3世が生まれた地であり、その邸宅が残っている。時計塔のすぐ近く、城塞都市広場に面するその邸宅は、1431年から1435年にヴラド3世の父ヴラド2世が幽閉されていた場所で、ヴラド3世はその幽閉期間中に生まれた。現在はレストランに改築されているが、その店名はそのまま「カーサ・ヴラド・ドラクル」（ヴラド・ドラクル邸）である。ヴラドの邸宅は世界遺産登録時に特筆されていたわけでなく、ICOMOS の評価書でも何も触れられていないが、世界遺産に関する概説書ではしばしば一定量を割いて言及されている。なお、シギショアラはラテン語名カストゥルム・セクス、ドイツ語名シェースブルク、ハンガリー語名シェゲシュヴァールなど様々な名前で呼ばれてきたが、ルーマニア語名「シギショアラ」の名が記された現存最古の記録は、ヴラド2世のものだという。この建物には中世武器博物館 (Colecţia de Arme Medievale) が併設されており、中世の武器やヴラド3世にゆかりのある展示が行われている。ほかには、シギショアラ地方出身の軍人でマレンゴの戦いではオーストリア軍を率いたミヒャエル・フォン・メラス (Michael von Melas) の肖像画なども飾られている。
ヴァンシアーはトークライブ中に幾多もの問題発言、人種差別的発言をしていた。これらの過激発言が原因でYouTubeから締め出された訳であるが、たとえば、ヤーセル・アラファートを「アラブのヒトラー」などと呼び、また、ムスリムを「エイズで死んだペドフィリアのムスリムテロリスト」などと侮辱していた。更に、黒人を「シュヴァルツェ」（英語で「ニガー」に相当する黒人へのイディッシュ語の差別語）、また、ヴァンシアーが国賊とみなしたユダヤ人を「カイク」（英語で「ユダ公」を意味するユダヤ人への差別語）と呼び、罵倒していた。また、イスラエル初代首相であるダヴィド・ベン＝グリオンと、ベン＝グリオンの所属政党であった「マパイ」（後の労働党）を筆頭にしていた初期イスラエルの政治体制について、ミズラヒムと呼ばれる中東系ユダヤ人に対する人種差別体制であり、ベン＝グリオンを筆頭とする当時のイスラエル政府が、ミズラヒムからユダヤ教を盗んだと主張しており、こういったことなどから、ベン＝グリオンを「自己嫌悪のユダヤ人」（Self-hating Jew)とトークライブで斬って捨てている。というのは、マパイの主な支持基盤は労働組合であり、構成員はヨーロッパからの移民であるアシュケナジムが多く、ミズラヒムはアシュケナジムの持つ差別感情などと言った事情から労働組合に入ることができず、イスラエル国内の貧困階級・下層階級となった。彼らはアシュケナジム主導のイスラエル国内のリベラル派に疑念と憤怒の念を抱き、後に右派政党である「リクード」の支持基盤となり、また、右翼ないしカハネ主義組織の主要構成人種となる。事実、ヴァンシアーがトークライブで賞賛していたカハネ主義者である現役クネセト議員のミハエル・ベン＝アリはミズラヒムである。バラク・オバマ米大統領について、ミドルネームの「フセイン」を強調し、「奴は黒んぼのムスリムの大統領だ」「奴が敵との対話を重視するのは、奴がムスリムであり、アメリカのことが嫌いだからだ」などと評し、ヒラリー・クリントン国務長官については、「ヒラリー・『サダム』・クリントン」などと呼び、罵倒している。また、パレスチナなどというものはもともと存在しないと主張している。同性愛者を罵倒する言動もしている（ホモフォビア）。