高校生の頃は新左翼的な思想を持っており、死刑存廃問題については廃止派であったが、現在は左翼的な言説に見切りをつけたと述べている。知る権利が左翼陣営や人権派から生まれてきた思想なのにもかかわらず、左翼陣営は少年犯罪に関して加害者の人権が大事だと主張する反面、被害者の知る権利を軽視してきたのは欺瞞ではないかと思うようになったという。被害者遺族の話を丹念に聞くようになってからはその思いが強くなったという。厳罰化を「適正化」と呼んで肯定し、死刑を支持している。
東海高校卒業。高校在学中から管理教育告発などさまざまな社会運動にかかわる。岩波書店『世界』に寄稿した記事をベースに、高校卒業時に管理教育批判の単行本を発表。以後、本格的にノンフィクションライターとして活動を始める。教育問題、少年による犯罪を中心に幅広く著作活動をしており、著書は単著・共著合わせて50冊以上に及ぶ。また、TBSラジオ「BATTLE TALK RADIO アクセス」の火曜日のトークパーソナリティを務めた。他にも朝日放送「ムーブ!」木曜日、「キャスト」などにレギュラー出演。インターネット放送の「ニコ生ノンフィクション論」では2年以上にわたってコーディネイターも務めた。なお現在は、東海テレビの「みんなのニュースONE」（木曜日・月二回）にレギュラー出演中。
Stack ExchangeはIIS、SQL Server、ASP.NETフレームワークを使用して作られており、全サイトは一つのコードをベースに構築されている（ただしArea 51は独自にフォークされたもので運用されている）。ブログ系はWordPressを使用していたが、現在は残っていない。他にも、Redis、HAProxy、Elasticsearchも使用されている。Stack Exchangeは、可能な限り最新のマイクロソフト技術を利用することを念頭に置いており、基本的にあらゆる部分で最新版のフレームワークを使う。コードは主にRazor View Engineを使ってC# ASP.NET MVCで書かれている。推奨される統合開発環境はMicrosoft Visual Studioで、データ管理にはDapperを使っている。2016年に、Stack ExchangeはFortinet 800c FirewallsをCisco 5525-X ASAに置き換え、ルーターをCISCO 3945からCISCO ASR-1001とAST-1001-xにアップグレードした。Stack Exchangeは.NETライブラリをオープンソースで公開している。公開されているライブラリはDapper、StackExchange.Redi、MiniProfiler、Exceptional、Jil、Sigil、NetGain、Opserver、Bosunである。Stack Exchangeはオープンソース化は開発者コミュニティに有益であると考えている。
Stack Exchangeの各サイトで、ユーザーは自由に質問を投稿し、応答することができる。ユーザーは質問回答の両方に対して投票をすることができ、ゲーミフィケーションとして評価を集めることができる。この投票システムは公開当初、Digg　と比較された。評価ポイントを集めると投票コメント機能が強化されていき、サイトの外見を変えることができるようになる。Stack Exchangeのプロファイルは、キャリア掲示板での表示にも関わるので、ユーザーがプロファイルを弄る理由は十二分にある。質問・回答自体に対しても、ユーザーはコメントを追加したり編集したりできる。各々のStack Exchangeのサイトは「メタ」構造を持っており、MetaFilterを模した「MetaTalk」を使って、議論を展開することができる。独自に設計されたシステムによって、議論の終結を促す。Stack Exchangeにある活動的なトピックには、物理学、コンピュータゲーム、特許も含まれる。Stack Exchangeネットワーク内の全ての投稿（質問や回答）の権利は投稿者に帰属し、その全コンテンツはクリエイティブコモンズ表示継承でライセンスされる。
2006年、3月31日のオリックス・バファローズ1回戦に先発し、5回0/3無失点でプロ初勝利。4月15日の福岡ソフトバンクホークス4回戦では延長10回まで無安打無得点に抑えた（0-0のまま降板したため、勝利投手にはなっていない。その後、武田久→マイケル中村と継投。この両投手も安打を許さず、2リーグ制以後初となる継投でのノーヒットノーラン達成となった。また、「史上初めて延長まで安打も得点も許さないまま途中降板する」という珍記録も残ることとなった）。才能が開花し始めたダルビッシュ有とともに先発の柱として12勝を挙げ、プレーオフ第2戦、日本シリーズ第2戦でもそれぞれ勝利投手となり、リーグ優勝と日本一に貢献した。同年のパ・リーグ新人王に選出された。11月18日に大学時代から交際していた一般人女性と入籍し、翌年の長男誕生後、12月9日に披露宴を行う。2007年も開幕から先発ローテーション入りしたが、中盤に左肩痛で離脱。夏場近くに昇格するも不調で再度離脱。終盤に復帰したが状態は上がらず、わずか15試合で4勝6敗、防御率4.54と成績を落とし、チームはリーグ連覇したがポストシーズンでの登板はなかった。2008年はプロ入り後初の開幕二軍となった。左肩痛の影響で終盤に2試合投げ1勝1敗で終わった。2009年5月5日の千葉ロッテマリーンズ4回戦で雨天により5回コールド「完封」、翌週のクリネックススタジアム宮城で完投勝利。同年は規定投球回には到達しなかったが、9勝を挙げチームの2年ぶりのリーグ優勝に貢献した。日本シリーズでは東京ドームでの読売ジャイアンツ戦で第4戦に先発し、5回1失点の好投で新人の2006年以来となる勝利投手となった。チームは第5戦、6戦と敗れ日本一を逃した。2010年3月26日に先発するも5回9失点（自責点8）と乱調。翌週の登板も4回で失点2被安打7与四死球2と調子が上がらず、二軍降格となった。6月24日に再度一軍登録され、7月7日には7回2失点でシーズン初勝利を収めた。9試合の登板で1勝に終わった。2011年は序盤の3試合に先発したが、その後は一軍での登板機会がなくそのままシーズンを終えた。2012年4月に3年ぶりの完封勝利を挙げるなど前半戦は好調を維持しローテーションを支えた。しかし8月に入ると打ち込まれるようになり、3試合でわずか4回1/3を投げたのみで二軍へ降格し、その後は一軍での登板はなかった。