1940年、権太郎が死去し、息子の吉田一太郎が経営を継いだ。翌1941年末より太平洋戦争が勃発、その戦況悪化に伴い競馬の開催規模は縮小され、やがて休止となった。他の多くの牧場では、維持費がかさむサラブレッドは次々と処分されていったが、一太郎は1頭として処分せず、逆にこの機を利用して下総御料牧場の良血馬・嶋城（父ダイオライト、母月城）を破格の値段で手に入れるなど生産への意欲を失わなかった。終戦を経た1946年7月、日本へ進駐したアメリカ軍（進駐軍）の兵士と家族を慰安するための進駐軍競馬が再開された。良質の競走馬が不足していた中にあって吉田牧場の生産馬は高値で購買されていった。一方、連合国軍最高司令官総司令部（GHQ）が発令した農地解放政策に伴い、当時500ヘクタールあった牧場用地は接収されて半減した。本格的に競馬が再開されると、吉田牧場生産馬は目立った成績を挙げ始めた。1948年産のヒロホマレは鳴尾記念など20勝を挙げ、その全妹・ヒロイチは1955年の優駿牝馬（オークス）に優勝、生産馬初のクラシック制覇を果たした。1959年にはオーカンがオークスに優勝、1967年にはその産駒・リュウズキが皐月賞に優勝し、史上3組目の母子によるクラシック制覇を達成した。その前年には「クモワカ伝貧事件」（後述）に巻き込まれたクモワカの子・ワカクモが桜花賞に優勝している。輸入外国牝馬が礼賛された当時にあって、一太郎は「国が豊かだった時代に買ってきた、日本に古くからいるサラブレッドの方が優れている」との考えから、戦前から日本に根付く血統からこれらの馬を生産した。種牡馬についても全く流行を追わず、地方競馬出身のトシハヤ（オーカンなどの父）や、アメリカ産馬ながら下級条件馬に終わっていたカバーラップ二世（リュウズキ、ワカクモなどの父）を牧場に導入して重用した。血統に造詣の深い作家の山野浩一は、一太郎の生産手法を次のように解説している。吉田一太郎が最も重視したのは幼駒のトレーニングである。それもただはげしいトレーニングを強要するだけでは何の効果もないことを知っていた。トレーニングに耐えるだけの栄養を馬にとらせるために、牧草を育て、牧草を育てるために土壌を豊かにしなければならない。早来という場所は日高とくらべて良い土地とはいえない。そこを日高以上の牧草地にしなければならなかった。そして、そうした牧場でトレーニングに耐えていく馬を作るためには、馬自身の血統も弱々しいものであってはならなかったのだ。吉田一太郎が重視したのはアウトブリーディングである。極力特定の血を強く持たない異系血脈を集めた馬を求めた。しかも弱い馬ではだめで、それ相応の能力を持っていなければならない。そうした条件にかなった種牡馬がトシハヤであり、カバーラップ二世であり、オーシャチだったのだ。そして、これらの種牡馬には名血が弱いだけに、配合牝馬には名牝を選んだ。小岩井や御料牧場の良血牝馬である。— 山野浩一『栄光の名馬』246-247頁
2017年2月17日に、東北楽天ゴールデンイーグルスが久保との間で入団契約に合意したことを発表した。入団当初の背番号は91で、入団時点では投手陣のチーム最年長（36歳）であった。レギュラーシーズンでは、公式戦の開幕を二軍で迎えたものの、6月3日に移籍後初めての出場選手登録。6月6日に古巣・DeNAとのセ・パ交流戦（荘内銀行・日新製薬スタジアム）で移籍後初の一軍公式戦登板を果たしたことを皮切りに、中継ぎ投手として登板を重ねる。7月23日には、対オリックス・バファローズ戦（Koboパーク宮城）で、同点の9回表無死から登板。7球で三者凡退に抑えると、その裏にジャフェット・アマダーがサヨナラ本塁打を放ったことによって、パシフィック・リーグ公式戦での初勝利を記録した。久保がNPBの一軍公式戦で勝利投手になったのは、巨人時代の2014年9月17日に対広島戦（マツダスタジアム）での救援登板で記録して以来1040日振りだった。巨人時代の本拠地・東京ドームにおける北海道日本ハムファイターズの主催試合であった9月7日の日本ハム戦で、シーズン3勝目を記録。東京ドームの公式戦での勝利は2014年8月22日の対中日戦以来であった。しかし、登板後に血行障害が疑われる症状が右手の指に現れたことから、9月9日に出場選手登録を抹消された。さらに、抹消後の検査で右手第4指・第5指の血流が低下していることが判明したため、一軍への復帰には至らなかった。一軍公式戦では、通算27試合の登板で3勝1敗6ホールド、防御率3.60をマーク。レギュラーシーズン終盤の10月7日に3年連続で戦力外通告を受けたが、実際にはリハビリへの専念を前提に支配下登録選手契約を解除しただけで、シーズン終了後の11月17日には2.5倍増の年俸1,500万円（推定）で育成選手契約へ移行することが発表された。育成選手としての背番号は091。2018年には、5月5日付で支配下登録選手へ再び移行。背番号を91へ戻すとともに、同日の対埼玉西武ライオンズ戦（楽天生命パーク宮城）から一軍へ復帰した。復帰後は、一軍公式戦25試合の登板で、1勝1セーブ3ホールド、防御率1.71という好成績をマーク。4年連続の戦力外通告を免れたばかりか、シーズン終了後の契約交渉では、支配下登録選手として推定年俸1,700万円という条件で契約を更改した。2019年には、自身と同年齢（39歳）の平石洋介が一軍監督へ正式に就任したが、チーム最年長投手の自身は公式戦を二軍でスタート。6月3日には、千葉ロッテマリーンズとのイースタン・リーグ公式戦で、先発・由規→2番手・熊原健人からの継投によるノーヒットノーランを達成している。同月13日の対ヤクルト戦（楽天生命パーク）に、一軍公式戦へのシーズン初登板・初勝利を救援でマーク。9月15日の対オリックス戦（京セラドーム大阪）6回裏の途中からシーズン21試合目の登板を記録したことによって、NPB史上101人目の一軍公式戦通算500試合登板を達成した。