2018年2月中旬から4月１日までで、約2万9000人もの組合員が脱退し、同年1月時点で約4万7000人（社員の約8割が加入）であった組合員が半数以下（30パーセント台）になったことが報じられた。7月までに、全体の7割超に相当する3.3万人が脱退した。きっかけは「格差ベア（個々の基準給に対する定率での定期昇給）」ではなく、一律同じ金額での昇給「定額ベア」を求めた労組による、ストライキ権行使について会社と厚生労働省へ通告したものであったが、基本給の2.2％という高額な組合費や、平和主義活動への批判も加わったもの、とされる。なお組合側は、この大量脱退について「不当労働行為ともとられる指示が、会社より各地で行われていた」と主張している。4月12日、JR東労組は臨時大会を開催し、一連の騒動の責任は中央本部にあるとし、当時の委員長であった吉川英一の執行権剥奪、組合員資格停止処分を決定した。6月の定期大会において「敗北」と総括し、執行部を刷新した。離脱した元組合員の一部は、親睦団体「社友会」を設立しているが、大半はいずれの組合にも加入していないとされている。
2000年12月から2001年7月にかけて、JR東労組に所属し浦和電車区で勤務していた青年部所属の運転士が前の勤務地の同僚らとキャンプに参加。その中にJRグリーンユニオン（後のJR東日本ユニオン）の組合員がいたが、このことが発覚すると、JR東労組が問題視。運転士は「JRグリーンユニオン組合員をJR東労組に勧誘する目的であった」という架空のストーリーを作ったが、辻褄が合わなくなって嘘が発覚。検察側は「JR東労組組合員から運転士に罵声を浴びせる等して東労組脱退を迫った。東労組脱退後も運転士はJR東労組合員らから退職強要を迫り、運転士は退職した」と主張。一方、弁護側は「罵声を浴びせたとする日時は、運転士とはすれ違っただけで全く会話をしていない。退職強要を迫ったとする日時は乗務交代などでいることは不可能」と主張した。なお、JR東労組組合員が発した言葉の一部は元運転士によって秘密録音された。この秘密録音の反訳をめぐっても検察と弁護側に食い違いが見られた。その後、2002年11月、強要罪の疑いでJR東労組大宮地本副委員長ら組合員7人が逮捕された。JR東日本側は2007年7月の一審有罪判決後に6名を懲戒解雇処分（7名のうち1名は既に自己都合退職）とした。2012年2月6日、最高裁判所は上告を棄却する決定を下し、有罪が確定した。起訴された組合員7人は344日間の拘留から美世志会（みよしかい）を結成し、懲戒解雇・退職の後にはJR東労組から専従職員として雇用され、現在もJR東労組と共に冤罪であるとして活動を続けている。またこの事件に関し、佐藤優、週刊金曜日、二木啓孝が警察・公安当局を批判している。
1999年9月、当時JR総連・JR東労組に所属し三鷹電車区で勤務していた運転士がJR連合のメンバーと芋煮会に出席し、その運転士が嘘の供述を繰り返したことについてJR東労組が反発、「JR連合解体闘争宣言」と題した宣言を出した上で、当該運転士を「組織破壊者」と認定。運転士はJR東労組から脱退した。加えてJR東日本側は、当該運転士を運転業務からのシフトを外し日勤勤務とし、三鷹駅助勤を経て警備会社への出向と言う措置を取った。この措置に当該運転手は2007年に運転士復帰と損害賠償を求め提訴、2008年に運転士として復帰した。なお、2009年にJR東日本と和解が成立し、提訴を取り下げている。
前作「Cling Cling」以来約9か月半ぶり、またPerfumeが結成15周年・メジャーデビュー10周年を迎える2015年の第1弾シングル。両A面シングルをリリースするのは「レーザービーム/微かなカオリ」以来7作振り。パッケージは完全生産限定盤・初回限定盤・通常盤の3形態で発売された。完全生産限定盤はCDを14枚収納可能な「Relax Room仕様」となっており、PV内で登場した部屋を箱型パッケージとして再現している。表題曲の「Relax In The City」は、サッポロビール「サッポロ グリーンアロマ」CMソング。PVは、スタッフの提案により初めて沖縄で撮影された。撮影は2月に行われ、衣装がシースルーだったため震える程寒かったとメンバーは語っている。またPV内では一切踊りを披露しておらず、これに対しかしゆかは「そういうところで、素の表情が出たのかな」とコメントしている。もう一方の表題曲である「Pick Me Up」は、伊勢丹新宿店とのコラボレーション楽曲。PVは「買い物引力」「新宿の不思議（SF）」がテーマになっており、Perfumeのメンバーが伊勢丹新宿店に吸い込まれる場面から始まる。また、PVには昨年PerfumeがPVにカメオ出演したOK Goがカメオ出演している。これはOK Goのジャパンツアーの期間とPVの撮影スケジュールが偶然重なっていたためであり、撮影に参加することは急遽決まった。撮影時間は「Cling Cling」よりも超える約35時間を要し、PerfumeのPVの中では最長を記録した。監督は過去にも「シークレットシークレット」「ナチュラルに恋して」「ねぇ」のPVを担当した児玉裕一が担当。映像の中では「JAPAN NEW POWER」と題した企画の一環で、伊勢丹新宿店がキュレーションした若手クリエーターたちによる衣装やアクセサリーをメンバー3人が身にまとっている。伊勢丹新宿店ではこれらの衣装やアクセサリーの一部が展示および販売され、Perfumeがこれまで着用した衣装の一部も展示される。カップリング曲の「透明人間」は、エーザイ チョコラBBプラス CMソング。