ウィンダム郡の主なハイウェイに、州間高速道路395号線がある。この道路は、プレインフィールドのニューロンドン郡との境界からトンプソンのマサチューセッツ州との境界まで、南北方向に走っている。I-395の南部は、コネチカット・ターンパイクの一部である。ターンパイクは、キリングリーの州間高速道路から分岐し、I-395の90番出口からロードアイランド州との境界にある国道6号線まで東西に走る。主な南北方向に走る道路としては、I-395に平行して走る12号線や、カンタベリーのニューロンドン郡との境界からウッドストックのマサチューセッツ州との境界まで走るシーニックバイウェイの169号線がある。これ以外にも、89号線、198号線、97号線、21号線及び49号線が走る。主な東西方向に走る道路としては、アシュフォードのトランド郡との境界からパットナムのロードアイランド州との境界まで走る国道44号線、ウィンダムのトランド郡との境界からキリングリーのロードアイランド州との境界まで走る国道6号線がある。これ以外にも、14号線、101号線、171号線、197号線が走る。
コネチカット州では、郡単位の政府を1960年に廃止している。政府の業務やサービスは、全て州か自治体によって行われる。保安官のオフィスは、2000年に憲法を巡る国民投票により廃止された。この機能は現在、全て連邦法執行官が担当している。ウィンダム郡で最後の公式な保安官は、トーマス・W・ホワイトで、コネチカット州の保安官オフィスが廃止された時点で辞任した。
2000年現在の国勢調査で、この郡は人口48,996人、20,179世帯、及び14,024家族が暮らしている。人口密度は45/km² (118/mi²) である。21/km² (53/mi²) の平均的な密度に22,250軒の住宅が建っている。この郡の人種的な構成は白人81.17%、アフリカン・アメリカン2.49%、先住民8.60%、アジア0.74%、太平洋諸島系0.01%、その他の人種0.91%、及び混血6.07%である。ここの人口の2.64%はヒスパニックまたはラテン系である。この郡内の住民は25.00%が18歳未満の未成年、18歳以上24歳以下が7.70%、25歳以上44歳以下が25.00%、45歳以上64歳以下が24.50%、及び65歳以上が17.80%にわたっている。中央値年齢は39歳である。女性100人ごとに対して男性は92.10人である。18歳以上の女性100人ごとに対して男性は87.70人である。この郡内の世帯ごとの平均的な収入は35,816米ドルであり、家族ごとの平均的な収入は43,514米ドルである。男性は34,201米ドルに対して女性は22,389米ドルの平均的な収入がある。この郡の一人当たりの収入 (per capita income) は20,250米ドルである。人口の11.90%及び家族の8.70%は貧困線以下である。全人口のうち18歳未満の15.70%及び65歳以上の7.80%は貧困線以下の生活を送っている。
アメリカ合衆国統計局によると、この郡は総面積1,099 km² (424 mi²) である。このうち1,080 km² (417 mi²) が陸地で19 km² (7 mi²) が水面である。総面積の1.73%が水面となっている。
作家ゴードン・ラチャンスはある日、「弁護士クリストファー・チェンパーズ刺殺される」という新聞記事に目をとめ、少年だった頃をふと思い起こす。時代は1959年、彼が12歳だった頃にさかのぼる。ゴーディ（ゴードンの愛称）は、オレゴン州キャッスルロックの田舎町で育てられる。お世辞にも治安がよい場所では無く、何かしらの粗悪な家庭環境を持つ貧しい人たちが住む田舎に暮らすゴーディ、クリス、テディ、バーンの4人は、性格も個性も異なっていたがウマが合い、いつも一緒に遊んでいた。木の上に組み立てた秘密小屋の中に集まっては、タバコを喫ったり、トランプをしたり、少年期特有の仲間意識で結ばれている。ある日、バーンは不良グループである兄たちの会話を盗み聞きしてしまう。3日前から行方不明になっているレイ・ブラワーという少年が、30キロ先の森の奥で列車に跳ねられ死体のまま野ざらしになっていることを知る。バーンがゴーディたちに話すと、「死体を見つければ有名になる。英雄になれる」と言う動機から死体探しの旅に4人で出かける。途中、喧嘩もするが、助け合いながら、鉄道の線路に沿って冒険のような旅を続ける。鉄橋で危うく列車に轢かれそうになったり、沼ではヒルにかまれたりしながら、その夜は森で野宿をする。クリスが持参したピストルを持って、交代で見張りをする。見張りの間にゴーディとクリスが2人きりになる。物語を書く才能があるゴーディは、親に嫌われていることが傷になり、将来ものを書く希望も持てないことをクリスに打ち明ける。クリスはゴーディの才能を評価し、作家になる夢をあきらめないよう助言する。一方でクリスは家庭環境の悪さから将来に希望が持てない上、自分が教師の私利私欲に利用されたということを打ち明ける。ゴーディはクリスが頭がいいことを認めて進学することを勧め、励ますのだった。一方、バーンやクリスの兄たちがメンバーになっている不良グループを率いるエースが死体の話を聞きつけ、仲間を引き連れて死体のある場所へ車で向かい始める。翌日、ゴーディら4人は、ついに死体を発見する。そこにエースたち不良グループが現れ、死体を渡せとせまる。バーンとテディは逃げ出すが、クリスは毅然とした態度ではねつける。エースが怒り、ナイフでクリスを襲おうとした瞬間、ゴーディは強い決意で銃を発砲し、エースに銃口を突きつけ、エースたち不良グループは退散する。ひと夏の冒険が終わり、4人はいつものように町外れで別れた。その後は進路もバラバラになり、お互い疎遠になっていく。大人になったゴーディは作家となり、結婚して2人の子供にも恵まれ、大きな一軒家に住めるほど成功し、一方のクリスは猛勉強して弁護士になる。そのクリスとも最近は10年以上会っていなかったが、クリスが亡くなった原因が昔と変わらず正義感が強いがゆえの事件だったことに「複雑な家庭環境のなかで仲間との友情を感じた12歳の頃のような友達は二度とできることはない」とゴーディは静かに思い返す。