ベルルスコーニの台頭は冷戦終結直後の1992年から始まった大規模な汚職事件捜査、及びそれに関連する既存政党の崩壊による政界再編（タンジェントポリ）によって始まった。ベルルスコーニは実業家としての豊富な資金力と人脈を背景に新政党「フォルツァ・イタリア」を結成、政界再編で極めて重要な役割を果たした。彼は自由主義・資本主義・保守主義・キリスト教民主主義などをスローガンに掲げて、中道右派系の議員を糾合する事に成功した。フォルツァ・イタリアは同じく再編で台頭した極右政党「国民同盟」（旧共和ファシスト党）、地域政党の連合体「北部同盟」などと連立を組んで第一次ベルルスコーニ政権を樹立した。僅か数年で大物政治家たちを押し退けて首相になった事は大きな話題を集めたが、国民同盟と北部同盟の対立により政権は一年足らずで崩壊した。1996年4月に臨時開催された首相選挙でベルルスコーニは再起を図ったものの存在感を発揮できず、逆に左派勢力を糾合したロマーノ・プローディに敗北した。しかしその後も野党勢力の一角として政権奪回への意欲は捨てず、2001年に入念な根回しの末に野党連合「自由の家」を結成して総選挙に勝利を収めた。二度の首相指名を含む第二次ベルルスコーニ政権は前回の反省を踏まえて連立政権内の権力バランスに注意を払い、5年間の長期政権を維持した。特に移民問題について強硬路線を採った事が連立政権で特徴的な行動であった。
実業家として高い名声を得たベルルスコーニであったが、ベルルスコーニがそもそも建設事業や放送事業を拡大する上で資金を借り入れていた人脈については、上記のラジーニ銀行との関わりを含めて未だに謎が多い。　なおベルルスコーニは、1970年代から1980年代の冷戦下に置いてイタリアを中心に活動し、ボローニャ駅爆破事件やロベルト・カルヴィ殺人事件を起こしたほか、アルゼンチンやボリビア、チリなどの南アメリカの軍事政権への武器密輸や資金洗浄、麻薬密輸を行っていた、極右政治家で投資家のリーチオ・ジェッリが代表を務めた秘密組織「ロッジP2」に1978年に入会している。なおロッジP2は、極右政治家から中道政治家、イタリアやアルゼンチンの軍人、さらに元王族からマフィアまで多数がメンバーだったことでも知られており、この事がベルルスコーニと極右政治家やマフィア、またCIAのグラディオ作戦との関わりと、その間の不明瞭な資金調達についての疑惑をより大きなものとしている。
サレジオ会系の寄宿学校「リチェオ・サンタブロージオ」在学中に第二次世界大戦と王政廃止を経験している。卒業後にミラノ大学で法律学を学び、広告業における法律を専攻分野にして1961年に卒業資格を得ている。学校での成績は「優等」として記録されているが、一方で徴兵制であった当時のイタリアで兵役義務を回避したとのスキャンダルが報道された事もある。在学中は音楽に熱中しており、コントラバス奏者のコミュニティに参加していた。このグループでの友人知人は後にベルルスコーニの事業に関わる人脈となっている。現在でも音楽に対する嗜好は変わらず、自身が保有するサッカークラブACミランの応援詩を自ら作曲したりしている。
1936年に、王政時代のイタリア王国ロンバルディア州ミラノ市のイゾラ・ガリバルディで、中流家庭のルイジ・ベルルスコーニ (Luigi Berlusconi) とローザ・ボッシ (Rosa Bossi) との間の長男として生まれた。兄弟姉妹にパオロ・ベルルスコーニ、フランチェスカ・ベルルスコーニらが居るとされている。父親は小学生の時にパペット劇団を結成して収入を得るなど、子供のころから商才は際立っていた。母親はピレリの役員秘書を務め、また父親はその後ラジーニ銀行の取締役になった。
神奈川県立商工実習学校（現：神奈川県立商工高等学校）時代には春1回（1931年）、夏2回（1928年、1931年）甲子園に出場した。その後、専修大学に進学し、遊撃手として活躍。1935年秋季の東都大学リーグ戦では打率.346をマークしている。また身長五尺五寸三分、体重十六貫五百匁で趣味は映画鑑賞だったと伝わる。1936年、東京セネタースの結成に参加（そのため、専大を中退）。苅田久徳,中村信一,綿貫惣司と共に｢百万ドル内野陣｣と呼ばれる鉄壁の守備を形成した。本職は三塁手だったが、内外野どこでも守れるユーティリティプレイヤーぶりを発揮した。打撃面も良く、1936年春夏リーグでは全選手中最多となる18打点（但し、このシーズンに限り最多打点としてのタイトル表彰はなし）を記録。1936年秋季リーグでは打率.275で打率ベストテン入り（8位）をした。また選球眼も優れており、四球の数が三振を上回っていた。しかし1936年シーズン終了後、1度目の応召。1940年復帰したが、1942年に2度目の応召。戦後はプロ野球に戻らず、1946年からノンプロの豊岡物産（主将に選出）でプレーし、日本球界初の天覧試合にも出場。その後、現役引退。引退後は、アマチュア野球の指導に携わった。まず母校・神奈川県立商工高等学校の監督を務め、1950年夏の甲子園に導いた。当時の教え子に大沢啓二がいる。その後、馬渕建設（ノンプロ）、母校である専修大学の監督を経て、1965年に横浜高等学校の監督に就任。コーチであった渡辺元智を指導し、横浜高校を高校野球の強豪校となる下地を作った。1967年限りで、監督の座を渡辺に譲って退任。渡辺によれば、「高橋輝彦前監督は専修大学野球部の黄金時代を築いた監督で、実に紳士的で野球理論も卓越していた」と高橋の博識・性格を評価している。没年日時ははっきりと分かっていないが、専修大学の体育会70周年記念式典で感謝状（体育会長、各部・同好会の部長、監督、OB会長を務め、対象期間中に逝去された方）を送られた記述があり、それによると、1993年4月1日～2003年3月1日の間に死去した。享年は78～88の間である。