何年もの間ナイトウィングは様々なタイタンズを率い、DCユニバースで最も尊敬されるサイドキック出身のヒーローとなった。しかし、クロスオーバー『Titans/Young Justice: Graduation Day』では暴走したスーパーマンロボットがリリスとトロイア（初代ワンダーガールのドナ・トロイ）を殺害した。この出来事が切っ掛けとなりヤング・ジャスティスとタイタンズは解散に追い込まれることになった。トロイアの葬儀でディックは友人の死を見るのに堪えられないと白状し、チームを解散し、公式なタイタンズの最後となった。数ヶ月後、アーセナルはナイトウィングを説得して新たなチーム「アウトサイダーズ」に引き入れようとした。彼はヴィラン達と戦い、家族の延長と言うよりも仕事仲間であろうとした。彼はしぶしぶ了承した。アウトサイダーズ誌の作家ジュド・ウィニックはチームリーダー・ナイトウィングをよりバットマン的なアプローチで描いた。ナイトウィングは監督業以外ではチームメイト達と付き合いを拒んでいた。
『No Man's Land』以後、JLAがアクアマンとアトランティスの行方を尋ねる為に姿を見せない時期があった（The Obsidian Age）。彼らの失踪に先駆け、バットマンは不測の事態に備えて新たなJLAが発足されるようにナイトウィング、グリーンアロー、ジ・アトム、ホークガール、メジャー・ディザスター、フェイス、ファイアストーム、ジェイソン・ブラッドらを焚き付けていた。ナイトウィングはオリジナルのJLAが見つかるまでのリーダーに選ばれ、グループを率いて強敵であるアトランティスの女魔術師Gamemnaeと戦い、アクアマンを復活させアトランティスの沈没を手伝わせたが、その後候補者リストに戻された。
ナイトウィングがブルードヘイブンに拠点を移してから、銀河規模の脅威が地球に訪れ、かつてのタイタンズメンバーは仲間のサイボーグを救う為に再集結し、彼が地球に危機を晒すのを妨げた。彼らは彼らの師匠やジャスティス・リーグの友人達と仲違いをしたが、休戦し地球の平和を守りつつサイボーグを救う事が出来た。この冒険を機にグループは再結成を決め、ナイトウィングは再びリーダーの座についた。その頃、ディックは街を内部腐敗を一掃するためブルードヘイブンの警察署に入った。プライベートではディックとバーバラは以前のロビン/バットガールという関係を変えつつあった。ゴッサムがアメリカから切り離され実質的な無人地域になったおり（ノーマンズ・ランド）、ナイトウィングは堅牢なブラックゲート・プリズンに送られた。その後、ディックはバーバラ家の時計塔で回復し、二人はより親しくなり交際を始めた。
1996年ミニシリーズを成功させたDCコミックスはナイトウィングを主役にしたソロシリーズ（チャック・ディクソン作、スコット・マクダニエル画）を創刊し、ディックはゴッサム・シティ近郊の街ブルードヘイブンをパトロールする事になった。バットマンの要請により、ディックはこのかつて捕鯨の街だった工業の中心地に旅立ち、ゴッサムシティのギャング・ブラックマスクに繋がる数多くの殺人事件の調査をした。彼がそこで見たのは街が警察の腐敗と、巨悪の天才ブロックバスターことローランド・デズモンドによって強化された組織犯罪の手により瓦解している様子だった。無防備で自分を必要とする街を前に、ナイトウィングはブルードヘイブンに留まりブロックバスターのカルテルを破壊する事に決めた。これにより彼はバットマン・ファミリーの一員として活動するには十分近く、自分自身の街と冒険と宿敵を持つのに十分遠い場所に留まる事になった。彼は裏社会に耳を傾けられるようにバーテンダーとなり、街を浄化する為に「オラクル」ことバーバラ・ゴードンと連携をとって働いた。ブロックバスターはまもなくナイトウィングの首に巨額の懸賞金を賭けたが、グレイソンは無節操なブルードヘイブンの警部ダッドリー・ソーメスに金を積んでキングピンの取引の情報を掴んでいた。ブルードヘイブンで過ごす間、ナイトウィングは凶暴だが熱心なストリートファイターNite-Wingのトレーニングを手助けした。
2004年、サッカークラブとしてはペルー初となる株式会社として創設された。前年にセグンダ・ディビシオン（2部）で優勝してプリメーラ・ディビシオン（1部）に参戦する予定だったCSコープソルの昇格権利を買い取り、創設初年度からプリメーラ・ディビシオンに参戦した。豊富な資金力で有力選手を数多く獲得し、2007年にクラブ初の年間優勝を果たすと、2008年には2連覇を成し遂げた。クラブ名はリマにあるサン・マルティン・デ・ポレス大学に由来している。アペルトゥーラ（前期リーグ）2004の成績は酷いものであり、勝ち点10しか獲得できずに14クラブ中最下位に終わった。しかしクラウスーラ（後期リーグ）2004では勝利を積み重ねて勝ち点47を獲得し、前後期の通算では勝ち点57で12位となった。2005年シーズンはまずまずの成績で5位となり、コパ・スダメリカーナの出場権を獲得した。2006年の同大会ではコロネル・ボログネシFC（ペルー）との予選で敗退したが、ホームゲーム (3-2) では国際大会での初勝利を挙げた。同年のリーグ戦では前後期の通算で6位となり、国際大会の出場権は獲得できなかった。アペルトゥーラ2007ではクスコで行われたシエンシアーノ戦に勝利し、初のステージ優勝を果たすとともにコパ・リベルタドーレス出場権を獲得した。クラウスーラ2007では上位6クラブに残れなず、優勝プレーオフに向けたチーム状態は満足いくものではなかったが、クラウスーラ覇者のコロネル・ボログネシFCもまたアペルトゥーラでのチーム状態は満足するものではなかった。年間を通じての成績が良かったということから、優勝プレーオフが行われずにサン・マルティンが年間王者となった。2008年にはコパ・リベルタドーレスに初出場し、CAリーベル・プレート（アルゼンチン）やクラブ・アメリカ（メキシコ）に勝利するなど善戦したが、結局はグループリーグ最下位で敗退した。2009年の同大会ではCAリーベル・プレート、ナシオナル・モンテビデオ（ウルグアイ）、クラブ・ナシオナル（パラグアイ）と同組となったが、2勝2分2敗の勝ち点8で6試合を終え、ペルーのクラブとしては2004年以来となるグループリーグ突破を果たした。ラウンド16ではグレミオFBPAに2試合合計1-5で敗れた。2010年12月12日、エスタディオ・モヌメンタルで行われたレオン・デ・ワヌコとの優勝決定戦に勝利し、3度目の年間優勝を果たした。2012年2月20日、スポーツ面以外の問題のために地元の大会やプロとして臨む大会から撤退することを発表した。3月14日、それらの大会への復帰を表明した。