1930年、ポートオブスペイントリニダード島に4人兄弟の一人として生まれた。兄のボスコー・ホールダーはダンサー、振付師などで知られている。ジェフリー自身も7歳の頃からダンスを習い始めた。1952年に振付師のアグネス・デ＝ミルに見い出され、ニューヨークへ渡米。その後、ニューヨークを拠点とするメトロポリタン・オペラ・バレエ団の主要ダンサーとして1955年から1年間在籍している。また『House of Flowers』という演目のミュージカル舞台でブロードウェイも果たし、俳優としてのキャリアもスタート。1957年には『Carib Gold』にダンサー役で出演して映画デビュー。1967年には『ドリトル先生不思議な旅』などへも出演。1973年にロジャー・ムーアがジェームズ・ボンドを演じた『007 死ぬのは奴らだ』、1982年に映画版の『アニー』などへ出演し、俳優としても認知されるようになった。演技以外にもデザイン、演出の分野でも才能を発揮して、1975年には『オズの魔法使い』をオール黒人キャストで描いた『ザ・ウィズ』における衣裳デザインと演出部門の両方でトニー賞を受賞した。どちらの部門においても、黒人でノミネートされたのは彼が初めてであった。またドラマ・デスク・アワード衣裳デザイン賞も受賞した。この公演は1,672回上演された。またそれ以外では独特の声を活かし、ティム・バートン監督によりロアルド・ダールの小説が再映画化された『チャーリーとチョコレート工場』ではナレーターも務めている。
おみ漬け（おみづけ）は、山形県特産の青菜を細かく刻み、他の野菜とともに漬けた漬物の一種で、山形県内陸部の冬の郷土料理である。余った野菜屑などを無駄にしない手法として、近江商人が伝えたことから、近江漬けと呼ばれるようになったのが始まりとされる。
ザイデル収差（ザイデルしゅうさ）は、幾何光学においてレンズや鏡で像をつくるときに生じるボケやゆがみなどの収差のうち、レンズにおいて単色収差すなわち色収差ではない単一の波長の光でも生じる収差で、近似計算において3次の項として説明できる収差を分類し説明したものである。名前は19世紀のドイツの研究者ルートヴィヒ・ザイデルにちなむ。5種類あることから「ザイデルの5収差」とも呼ばれる。
1996年シーズン後、ルール・ファイブ・ドラフトでモントリオール・エクスポズに移籍した。1997年は投手にコンバートされてA級サウス・アトランティックリーグのケープフィアー・クロックスに配属された。25登板（23先発）で126回で5勝・10敗で防御率4.36・112奪三振も記録した。1998年は、ブルペンにコンバートされA+級フロリダ・ステートリーグのジュピター・ハンマーヘッズで開幕を迎えた。20登板で3勝・2敗・防御率0.66・2セーブを記録し、シーズン中にAA級イースタンリーグのハリスバーグ・セネターズに昇格した。セネターズでは、12登板で2勝・0敗・防御率1.06・4セーブだった。1999年はAAA級インターナショナルリーグのオタワ・リンクスで開幕を迎えた。リンクスでは、14登板で2勝・0敗・防御率1.89・5セーブだった。5月2日に4登板したものの成績不振のためにリンクスに降格したシェイン・ベネットに代わってメジャーに昇格した。同日のセントルイス・カージナルス戦でメジャー初登板を果たし無失点に抑え、試合にも8-7で勝利した。5月11日のアリゾナ・ダイヤモンドバックス戦で2回と2/3回を投げ、10回にルイス・ゴンザレスにサヨナラホームランを打たれ、4-3で負けがついてしまった。6月1日のアリゾナ・ダイヤモンドバックス戦で3回を無失点に抑え、チームも10-8でメジャー初勝利を挙げた。6月9日のボストン・レッドソックス戦でマーク・ガスリーからメジャー初打席初本塁打となるスリーランホームランを放ち、チームも13-1で大勝した。8月29日のシンシナティ・レッズ戦で1回1失点でチームは8-6で勝利した。この勝利は8月のエキスポズの18勝目となり、エキスポズの月勝利数の記録更新ともなった。この年は32登板までは防御率1.49を残していたが、その後の6登板で防御率は15.00にまで達したためシーズン途中で防御率は3.40まで上がってしまった。けれども、最終12登板の防御率は1.38と好成績を残しシーズン防御率は2.93となり、51登板で2勝・4敗でシーズンを終えた。2000年シーズンはAAA級リンクスで開幕を迎えた。しかしながら、5月20日のヒューストン・アストロズ戦の前にメジャーに昇格し、1回1失点でチームは8-7で勝利した。6月11日のトロント・ブルージェイズ戦で1/3回を投げ2失点を喫し、8-3で敗北し自身が負け投手となってしまった。6月17日に12試合で防御率12.60だったためにAAA級リンクスへ降格した。6月の終盤に再びメジャーに昇格を果たすものの、7月1日に登板しただけでAAA級リンクスへ降格した。しかしながら、7月19日にトニー・アーマス・ジュニアが故障者リストに入ったため、再びメジャーに昇格した。7月27日に伊良部秀輝が故障者リストから復帰したため、マイナーに降格したがすぐにメジャーに戻った。しかしながら、1登板後にまたマイナーに降格してからは、9月まではメジャーに昇格することができなかった。この時点で、17登板で防御率9.98だった。9月11日のフィラデルフィア・フィリーズ戦となったダブルヘッダーの2試合目で、1/3回を投げチームは7-6で勝利し、この年唯一となる勝利を挙げた。終盤12登板では防御率1.84を記録したが、シーズン通してでは29登板で防御率6.00で1勝・1敗だった。AAA級リンクスでは、35登板で防御率2.29で4勝・5敗で7セーブを残した。2001年は初めてスプリングトレーニングからメジャーに帯同することができた。5月12日に、20登板目となる登板で防御率は1.59だった。しかしながら、その後の6登板で8失点を許したため防御率は4.00にまで跳ね上がってしまった。その後の12登板では、防御率2.08を残す。6月17日のブルージェイズ戦で、1回無失点でチームは4-1で勝利し、この年初めての勝利を挙げた。次の試合となる6月19日のニューヨーク・メッツ戦では、一つもアウトを取ることができず3失点（1自責点）を喫し、チームも1-4で敗れて敗戦投手となってしまった。しかしながら、その安定感を見せた12試合の後は4試合で5失点を許すなどして、防御率は4.29まで上昇した。7月13日に、右肩腱炎で初めてメジャーの故障者リストに入った。9月の初めには復帰したが、終盤11試合で防御率10.57で2敗を記録してしまった。この年は53登板で1勝・3敗を記録した。