19世紀後半までには、移民からの支持がニューヨーク市政において強大な力を発揮したのみならず、実業界や法の執行にも影響を及ぼすに至った。経営者が従業員に供応を行い、これと引き換えに支援（大概は民主党所属）候補への投票を呼び掛けるなど、いわゆる「企業ぐるみ選挙」が大々的に展開されたのはこの時代である。1854年には擁立候補が市長に初当選したが、これとて「ボス」およびその支持者による違法行為の賜物であった。中でもニューヨーク州上院議員となった「ボス・トウィード」ことウィリアム・M・トウィードが最も悪名高きボスとして知られる。なお、彼は1872年、同じく民主党知事のサミュエル・J・ティルデンによる改革運動の一環として除名処分が下ると、配偶者であるフランシス・I・A・ブールとともに収監され政治生命に終止符が打たれた。また、1892年には牧師チャールズ・ヘンリー・パークハーストがホールを告発したのを機に、大陪審による追及などが行われ、ために1894年の市長選では改革派の候補が当選した。
前述の通りタマニー・ホールの支持基盤は増加する一方の移民にあり、しばしば援助と引き換えに政治的支援を確保していた。ニュー・ディール政策以前のアメリカにあっては、ホールを含む都市部のマシーンが提供する超法規的なサービスが事実上の社会福祉の役割を果たした。対象となる移民は多くが極貧層であった上、行政からの支援も十分とは言えなかったため、様々な面で援助を行った。まず、緊急時に備え食糧や石炭、金や仕事をはじめ、当面の生活手段を提供した。市民生活への関与の例としては、ジョージ・ワシントン・プランキットの逸話が挙げられる。彼は住宅火災の犠牲者救済や貧困家庭の家賃を肩代わりしたのみならず、支持者の葬儀や結婚式にまで足を運んでいたという。 また、各種選挙に投票するにも国籍が必須なため、移民に対して帰化の支援を行うなど社会的統合を促した。違法紛いの手段ではあったが頻繁に行われたものとしては、ウィリアム・M・トウィード時代に設置された帰化委員会がある。この委員会では帰化に必要な料金を肩代わりするとともに保証人を確保し、場合によっては係員に圧力をかけてまで手続きを行わせていたとされる。
タマニー・ホールの前身たるタマニー協会は、1772年にフィラデルフィアで結成された関連諸団体の一地方支部として、1789年5月12日、マンハッタンで家具職を営んでいたウィリアム・ムーニーを初代会長に据えニューヨークにて設立。タマニーの語源は植民地時代のデラウェアに居住していたアメリカ先住民レナペ族の首領タマネンド（セント・タマニー）に由来するものであるが、独立戦争時には独立を志向する愛国派グループの名に用いられて以来一般にも広まった。こうした事情から協会は先住民族の語や習慣までをも取り入れており、とりわけ本部のあるホールは「ウィグワム」（樹皮・獣皮などを張った先住民族の小屋の意）と呼ばれたほか、代表者は「サチェム」（アメリカ先住民族の首領の意）と称した。慈善団体として出発した協会も1798年までには政治色を帯び、非協会員のアーロン・バーが会長に就任したのを切っ掛けとして政治的マシーンに変貌し、市政では民主共和党の中心にまで登り詰める。バーは自身が副大統領に当選した1800年の大統領選で協会をフル活用したこともあり、協会が無ければ現職のジョン・アダムズが再選されていたであろうと言われている。民主共和党が解散した1829年以後は民主党に合流し市議会を牛耳るようになるが、この間協会の新たな本部が「タマニー・ホール」として東14丁目に完成。ホールの名が団体名として広く知られ始めたのはこの頃のことである。1830年代には民主党内に反独占を標榜する分派ロコフォコスが誕生、労働者階級へのアピールを通じて協会への一大抵抗勢力となった。しかしその中にあっても、1830年代から1840年代を通じて、増え続ける移民の支持を以って政治的支配を一層強め、票田を確固たるものとしてゆく。なお、ニューヨークは1686年から1938年まで最小の行政区画として区（ward、現在のものとは異なることに注意）制を敷いていたが、これに合わせ区毎に移民の世話と集票と請け負うボスが叢生した。
長野から橋本を結ぶ街道で、旧街道は国道371号の旧々道にあたる。河内長野市では4つの高野街道が合流するため、古くから宿場町として栄えた歴史があり、昭和初期までは長野温泉などの温泉街や天見温泉などの温泉地として知られていた。特に長野から三日市にかけては、歴史ある街並みが残る旧々街道（旧高野街道）を「高野街道」と銘打って、観光名所化・ルート整備がされている。区間は、登録有形文化財に登録されている西篠合資会社旧店舗主屋をはじめとした天野酒醸造元、さをり蔵などが並ぶ酒蔵通りを通り、旧西篠橋を渡って、国の史跡である烏帽子形城址の東側を経由し、八木家住宅主屋や旧三日市交番周辺の三日市宿をつないでいる。なお、この旧々街道は、烏帽子形城が現役だった時代に、軍事・政治的意図により城の麓まで大きく西へ迂回するよう取り付けられていたが、近代になって長野神社から南下する旧街道（西篠橋経由）が利用されるようになった。以前は高度経済成長期の周辺のニュータウン造成や建て替えに加え、1998年から2005年にかけての三日市町駅前西地区市街地の再開発事業が計画されるなど、徐々に歴史ある街並みが消滅する傾向にあった。しかし、その際の計画に対し住民の呼びかけで街道を生かした街づくりと歴史的景観に配慮した再開発ビル・駅前広場の整備がされることになり、市として高野街道の景観整備・街並み再生が意識されるようになった。2004年（平成16年）から2006年（平成18年）にかけては、まちづくり交付金を活用して、三日市町駅周辺の旧街道の景観舗装などの観光名所としての再整備をするとともに、地域交流センター、自由通路等の整備が行われた。近年は河内長野駅周辺の酒蔵（西篠合資会社旧店舗主屋）を中心としたエリアにおいて景観を守るための住民の取り組みが進められており、無電柱化・石畳舗装などの景観整備事業（高野街道〜いにしえのみち復活プロジェクト〜）が実施された。