父・景高が 明応6年（1497年）に没した後、芳賀氏の家督を継ぐ。その頃には宇都宮家中は宇都宮成綱派と芳賀景高派の二つに分かれて対立していた。当主・成綱と共に天英祥貞が開山した宝珠院を現在地（現栃木県真岡市）に移設し、寺名を海潮寺に改名したといわれている。また、宝珠院（宝珠庵）には永正7年（1510年）に下野国分寺内にある広済寺を寄進している。高勝も晩年の父同様、主君・成綱を軽んじて、横暴に長じた。所領安堵文書を勝手に発給し、成綱が追認するという主従逆転の状況も発生していた。この頃の芳賀氏は3万石（清党含めて6万石）という家中屈指の所領を持っていたため、家臣でありながら軍事力も主家に匹敵していた。永正3年（1506年）、古河公方足利政氏とその子・高基が家督を巡って対立する永正の乱が勃発すると、高勝は古河公方家の争いに介入し、政氏を支持した。しかし、当主の宇都宮成綱は高基を支持したため家中の分裂が決定的になった。小規模な内訌もあったという。主君・成綱は宇都宮家中が一致していないことを危惧し、また自身への権力の集中も兼ね、芳賀氏の粛清討伐を決意。成綱は着々と芳賀氏を打倒するだけの兵力を整えた。永正9年（1512年）、高勝は成綱の器量を危惧し謀略によって成綱の嫡男・忠綱に強引に家督を継承させ、成綱を強制的に隠居させる。同年、宇都宮城内で成綱によって謀殺された。この出来事によって宇都宮錯乱という大きな内紛が発生し、宇都宮氏と芳賀氏が争う。成綱や家臣の壬生綱重、同盟国の結城氏らの活躍によって芳賀氏は敗北し、乱は鎮圧された。芳賀氏の勢力、軍事力は全盛期は約半分にまで弱体化した。
芳賀氏は清原氏の後裔。下野国の有力武士団・清党の棟梁で益子氏の紀党と共に紀清両党と呼ばれる。芳賀景高の子。
2004年12月よりさいたま市岩槻区のバッティングセンター、アーデルバッティングドームの店長を務め、2008年には経営権を買い取り代表取締役に就任している。オリックス時代の同僚の福留宏紀など元プロ野球選手をスタッフに迎え、野球塾と言う形で小中学生を中心に指導を行っている。
50m6秒1の俊足で、2001年からメジャー入りしたイチローの穴を埋める選手として期待され、1年目から一軍出場を果たす。2年目の2002年には62試合に出場し、プロ入り初ヒットを西武の松坂大輔から本塁打で記録。クリーンナップを任される試合もあるなどレギュラーを掴みかける。この年に一軍登録日数が60日に到達したため2000万円の出来高が支払われている。しかし、2003年は故障に苦しみ一軍出場が無く、自由契約になった。故障でこの年の12球団合同トライアウトには参加できなかったが、翌年のトライアウトを目標に古巣の東京ガス野球部に練習生として参加。しかし腰痛に悩まされ、「手術すれば野球はできなくなる」という医師の言葉を受け現役続行を断念。
前橋工では2年の夏から一塁手のレギュラーを獲得し、3年次には主将を務めて春の群馬県大会で優勝したが、夏は桐生第一高等学校に敗れた。卒業後は東京ガスに入社。2000年にドラフト6位でオリックス・ブルーウェーブに指名されて入団。この時期にオリックスが行っていた契約金ゼロ選手の一人だったため、「金より夢を選んだ男」として話題になった。
当時の農村部の青年の間で盛んだった娯楽には読書が挙げられ、娯楽設備としてラジオや図書館が望まれた。1928年（昭和3年）には全国各地で昭和天皇即位の礼に伴う記念行事・記念事業が実施され、安城町農会は図書館の建設を企画した。安城における図書館活動は、1931年（昭和6年）に安城町農会が財団法人安城図書館（通称 : 安城農業図書館）を設置したことを始まりとする。当時の農民は図書に接する機会に乏しく、図書館設置の目的には農業知識の啓蒙や教養の向上などがあった。当時の安城町は赤字決算を続けていたため、自治体ではなく財政豊かな安城町農会が図書館整備を主導したのである。安城町農会は安城町大字安城字数馬（現在の安城駅西立体駐車場付近）に226坪（約750m²）の土地を購入し、1928年度（昭和3年度）と1929年度（昭和4年度）の2年間で16,000円の経費を計上した。1930年（昭和5年）8月17日、建坪70坪・延床面積120坪、木造2階建の洋館として安城農業図書館が竣工し、落成記念式典には農林省農務局長なども参列した。図書館の建物はかつて碧海郡警察署として使用されていた建物であり、安城町農会が払い下げを受けて移築したものである。碧海郡教育会より譲り受けた図書が蔵書の中心となり、これに安城町農会が購入した図書と寄贈された図書が加えられた。文部省社会教育局による1927年の『図書館一覧』によると、当時の碧海郡域には高浜町立高浜図書館、依佐美村立小垣江図書館、依佐美村立高棚図書館、依佐美村立野田図書館、依佐美村立半高図書館の5館があるのみだった。自治体農会が運営する図書館は全国的に見て珍しく、「農業図書館」の名を掲げたものは他に例がなかった。1931年（昭和6年）1月4日には岡正雄愛知県知事から図書館設立許可を得て正式に開館。安城町農会長が初代館長を兼任し、安城町農会幹事が書記を兼務した。1932年（昭和7年）6月には非常勤の司書が配置され、1933年度（昭和8年度）には常勤職員が配置されて本格的に開館した。4月1日には館外貸出が開始され、休館日は月曜日のみ、冬季は9時-16時、夏季は8時-17時まで開館という開館規則が確立した。当時の館外貸出制度は最大2冊・最大14日間であり、保証金3円を預けることで館外貸出が可能となった。1階は辞書や雑誌類の書架がある一般室、児童室や書架がある予備室、書庫、事務室、応接室などであり、2階は会議室だった。