2002年にイグレシアスはアメリカのスナック菓子ドリトス (Doritos) のコマーシャルに出演している。コンサートで歌いながら恋人を探しているイグレシアスが、黒人男性に手をさしのべる。男性が対処に困っていると、男性が持っていたドリトスの袋を奪い、ステージ上で食べ始めるという内容であった。イグレシアスはワールド・ツアーのスポンサーであったペプシの豪華コマーシャルにも出演している。ペプシを独り占めする我がままローマ皇帝の役で、グラディーエーター姿でウィ・ウィル・ロック・ユーを歌うブリトニー・スピアーズ、ビヨンセ、P!nkの三人組によって、高い見物席からライオンのいる競技場に落とされてしまうという役柄である。イグレシアスは演劇にも興味を示し始め、2003年公開ロバート・ロドリゲス監督の『レジェンド・オブ・メキシコ/デスペラード』にて口が悪く拳銃を振りまわすロレンソ役で、アントニオ・バンデラス、サルマ・ハエック、ジョニー・デップと共演した。チャーリー・シーン主演のテレビコメディー番組『Two and a Half Men』の2007年5月7日のエピソードでは、何でも屋のフェルナンドとしてカメオ出演している。イグレシアスは、音楽の仕事の合間にできるような小さな役ならまた演じてみたいと語っている。イグレシアスはアルバム作成の合間には人前に出ることは少なかったが、最近は何度もメディアに登場している。オプラ・ウィンフリー・ショーで、ファンの一人と一日を過ごすという企画でゲスト出演したこともある。スペイン語放送局ユニビジョンの番組『プレミオス・フベンタド (Premios Juventud)』に出演したり、アルゼンチンのディエゴ・マラドーナの番組の最終回にもゲスト出演している。
イグレシアスはソング・ライターであるガイ・チャンバース (Guy Chambers) とのコラボレーションで、アンドレア・ボチェッリの最初のポップ・アルバムに収録されているシングル『Un Nuovo Giorno』を書いた。この曲は後に『ファースト・デイ・オブ・マイ・ライフ (First Day Of My Life)』として英語に訳され、元スパイス・ガールズのメラニー・チズムがカバーしてヨーロッパじゅうで大ヒットし、多くの国でチャート1位になっている。イギリスのバンド、ホリーズ (The Hollies)のアルバムにはイグレシアスと共同で書いた曲が4曲含まれている。イグレシアスは、もし引退するようなことがあったら他のアーティストのために曲を書いてプロデュースしたいと何度も語っている。また、2000年にイグレシアスは『Four Guys Named Jose and Una Mujer Named Maria』というオフ・ブロードウェイ・ミュージカルを共同プロデュースした。このミュージカルは、音楽に興味のあるラテン系アメリカ人の4人が出会ってショーを上映するという物語である。カルメン・ミランダ、セレーナ、リッチー・ヴァレンス、サンタナ、リッキー・マーティン、イグレシアス自身といった今昔のラテン音楽やラテン・ポップ・アーティスト達の曲を彷彿させる内容である。
イグレシアスは、レアル・マドリードの元二軍サッカー選手で世界的に有名な歌手となったフリオ・イグレシアスと、フィリピンとスペインのミックスで元モデルのセレブリティであるイサベル・プレイスレル(Isabel Preysler) の間に次男として生まれた。4歳上の姉がニュースレポーターのチャベリ・イグレシアス (Chabeli Iglesias)、2歳上の兄は同じく歌手のフリオ・ホセ・イグレシアス（Julio José Iglesias フリオ・イグレシアス・ジュニアとも呼ばれる）である。ほかに異父兄弟が2人、異母兄弟5人がいる。エンリケ・イグレシアスは、3歳の時に両親が離婚、父はアメリカ合衆国フロリダ州マイアミに移り、子ども達は母とマドリッドに住んでいた。しかしイグレシアスの祖父、フリオ・イグレシアス・プガ (Julio Iglesias Puga) がバスク地方のテロリスト集団ETAに誘拐された事件が起こり、1982年、身の危険を感じた母によって、兄姉とともにマイアミの父親の元に送られる。父親は不在のことが多く、イグレシアスは母親に会うために毎年夏をスペインで過ごす以外は乳母のエルビラ・オリバレス (Elvira Olivares)に育てられた。最初のアルバムもエルビラに捧げられたものである。イグレシアスは億万長者の息子として非常に裕福な生活を楽しんでいたが、後にシンプルさを好むようになった。その傾向はコンサートでも見られ、白いコットンシャツにジーンズといった地味な衣装で現れるようになった。
中国人民解放軍に対して、まともに対抗できないほど弱体化した中華民国政府と蒋介石は、1949年1月16日に南京から広州への中央政府を撤退させたのを皮切りに、重慶（同年10月13日）、成都（11月29日）へと撤退した挙句、中国大陸から台湾への撤退を決定し、残存する中華民国国軍の兵力や国家・個人の財産など国家の存亡をかけて台湾に運び出し、最終的には1949年12月7日に中央政府機構も台湾に移転して台北市を臨時首都とした。このような中華民国政府の動きに対し、中華人民共和国政府は当初台湾への軍事的侵攻も検討していたが、1950年6月25日に勃発した朝鮮戦争に兵力を割かざるを得なくなった為、人民解放軍による中華民国政府への軍事行動は一時的に停止する。なおこの間人民解放軍は朝鮮戦争に介入する一方でチベットに侵攻し、さらにベトナム民主共和国に武器の援助や軍事顧問の派遣を行い第一次インドシナ戦争に介入していた。なお、1949年に根本博中将（元支那派遣軍参謀長）は占領下の日本から台湾に密航し、中華民国の軍事顧問として古寧頭の戦いの作戦指導を行い、中共軍を殲滅している。蒋介石の依頼を受けた元支那派遣軍総司令官の岡村寧次は、密かに富田直亮元陸軍少将（中国名・白鴻亮）率いる旧日本軍将校団（白団）を軍事顧問として台湾に密航させ、蒋介石を支援した。地縁や血縁によって上下関係が構築されるなど、長い戦乱で軍紀が乱れきっていた国民党軍幹部に近代的な軍事技術を伝授し、軍の近代化を推進。特に艦艇、航空機の運用面で改善は著しく、八二三（金門）砲戦防衛に成功、際立った効果をあげた。白団による中華民国国軍への指導は1960年代末まで行われた。