城下町は拡大し、城は縮小した。早期の城下町の2つのうち1つは、川の右土手（Recouvrance、現在はタンギータワーと呼ばれるものの周辺）で、もう一つは城（左の土手）の目の前にあるより大きな城壁に広がった。フランス王国国王フィリップ4世はジャン2世をフランス貴族としたが、ジャンはその後死亡した。それから2代後のジャン3世が亡くなった後に後継者を指定しなかったことから、ブルターニュ継承戦争が勃発、ブレストの海戦や攻城戦が行われた。1365年4月12日のゲランド条約でジャン4世がブルターニュ公であることを認められた。しかし、戦争中にイングランドの大きな支援を受けていたことから、ブレストなどがイングランドの管理下に置かれていた。その状況を快く思わない者たちが反乱、そしてフランス王シャルル5世も攻撃に参加したため、ジャン4世はイングランドに亡命した。シャルル5世が亡くなると、ジャン4世と共にブルトン人が反乱を起こし、1386年にブレスト城の攻城戦が行われた。シャルル6世と和解し臣従すると、ジャン4世は平和理に公国を治めた。Mesguéant領主Jean Periouが、ブレスト城の指揮官となり、ブルターニュの船が再びその下に停泊した。ジャン4世は「彼はブレストの主人ではないブルターニュの主ではない」と述べ、2年間だけ城を占領し、1399年11月2日に亡くなった。町は非常にゆっくりと発展し、城の外周は西に向かって拡大した。防衛された入口は、たぶん木製の歩道とタワーの"châtelet"（シャトレ、「砦」の意）によって増強された。
ローマとの決別（410-420年）から11世紀まで、ブレストのカステッラムの歴史はほとんど知られていない。ローマ時代の囲いの下に町が発展し、ブルターニュ公国レオン伯爵家の領地となり砦は残された。537年、Elven伯爵はブレストを宮廷とした。彼の娘 Azénor は伝説となった女性で、城の塔の名前にもなっている。1064年か1065年頃、ブルターニュ公コナン2世（もしくは、レオン伯爵家のLéon Morvan II）は、城の改築を命じ、城の周りに堀を作り、天守（おそらく城の北の角の物）、城内にノートル・ダム・ド・ピティエ教会 （"Notre Dame de Pitié"、1819年に破壊された）を建てた。1167-1179年、レオン伯爵Guihomar IIIは自治権と特権を保持するために、ブルターニュ公に反乱を起こしたが多くの城は破壊され、接収された。1240年、城はブルターニュ公ジャン1世に渡り、公国の防衛に欠かせない拠点となった。レオン伯爵家の抵抗はジャン2世（1239 - 1305年）治世頃まで続いた。城はノルマン人に対しては無敗のままであった。この期間中に、セザール塔が（おそらくガリア-ローマ塔の廃墟の上に）建てられた。それは岩礁へ行こうとするものを防止した。azenor塔が建てられたのも、この頃である。
発掘されたローマの硬貨から、ローマ人は少なくとも皇帝セプティミウス・セウェルス（193-211年）の治世下の頃には居たようである。ローマのアルモリカ州はサクソン人の襲撃に備え、この地域を支配する為に海岸線とブレストに砦を作る必要に迫られた。ローマ人は3世紀末に防衛任務を開始した。このキャンプやカステッラムには、長官によって率いられた1000人の兵士と、海賊船の襲撃に対抗する船舶が常駐した。それらに使われた壁も城に一部残っている。10個の円筒形の塔を備えた厚さ 4 m の壁は、尾根の向こう側に防衛戦を構築した。城の内側にローマ時代の遺跡がないことから、純粋に防衛用に作られたもので、市民用のオッピドゥムではないことが示唆されている。ローマ時代の治世が短命だったため、これらの壁は未完成となったようである。この時代の海岸は単に堀と矢来によって守られていた可能性がある。古代ブレストはおそらくローマ人には、アルモリカの道の終点 Gesoscribate として知られていたようである。
2017年6月、マーベル・スタジオの社長ケヴィン・ファイギは、この映画はソニーの独自のプロジェクトであり、マーベル側はそれをMCUと繋げる計画はないことを明言した。しかし、本作のプロデューサーのエイミー・パスカルはすぐに、ソニー側は自身のソニー・マーベル・ユニバース映画を『スパイダーマン:ホームカミング』で始まる新しいMCU映画として世界を共有しようとしていることを明かし、MCUへの "adjunct"（付加物、付属物）として説明した。彼女は、「『ヴェノム』は次に予定しているソニー・マーベル・ユニバース作品『Silver & Black』に繋がり、さらにトム・ホランドが演じるスパイダーマンも出演する可能性もある」と述べた。その段階で、原作のキャラクター、カーネイジの登場も予想されていた。同年7月、コロンビア・ピクチャーズの社長のサンフォード・パニッチは、「ソニーは従来のコミックブック（アメコミ）映画の製作には関心がなく、自身のユニバースの各映画に独自のスタイルを取り込もうと模索している」と説明した。『ヴェノム』はジョン・カーペンターやデヴィッド・クローネンバーグの作品にインスパイアされた「ホラーに一ひねり加えた映画」に「ポップさと楽しさを加えたもの」と推測されており、監督のフライシャーは「常にアンチヒーローに惹かれている。ヴェノムには暗い要素があり、常に私に訴えかけるウィットがある。映画ではヴェノムの起源と、エディ・ブロックとシンビオートとの間のジキルとハイドのような関係性を掘り下げる」と述べた。同年8月にはリズ・アーメッドが出演の交渉を受けており、同じ役にマット・スミス、ペドロ・パスカル、マティアス・スーナールツらも候補に挙がっていた。9月、ミシェル・ウィリアムズが地方弁護士でブロックの意中の人物の役への出演交渉を受けた。10月までに、ジェニー・スレイト、リード・スコット、スコット・ヘイズらが出演交渉を受け、ジェニー・スレイトは科学者役として候補に挙がっていた。脚本は、ケリー・マーセルが最新稿を書いていた。ソニーが提示した映画の最終予算は1億ドルだったが、中国の製作会社テンセント・ピクチャーズが最終的にコストの3分の1をカバーした。