1960年代になるとダーリンは政治に対して活動的となり、彼が作る音楽もよりフォーク調になっていった。1966年、彼がカバーしたティム・ハーディンの「If I Were A Carpenter（この小さな願い）」 で、2年ぶりにトップ10に返り咲いた。ダーリンは1968年、ロバート・ケネディの大統領選挙戦に同行した。1968年6月4日、カリフォルニア州の予備選挙のため、ダーリンとケネディはロサンゼルスへ向かい、宿泊したアンバサダー・ホテルで夜にケネディが暗殺された。この出来事と、本当の親について知ったことも合わさり、大きな影響を受けたダーリンは翌年の大半をビッグサー近くのトレーラーで隠居した。1969年にロサンゼルスに戻り、ディレクション・レコードというレーベルを立ち上げ、フォークソングやプロテストソングをリリースした。1969年、「Simple Song of Freedom（自由の広場）」を作曲し、ティム・ハーディンが歌った。1972年7月27日、NBCのバラエティー番組、ディーン・マーティンプレゼンツ：『ザ・ボビー・ダーリン・アミューズメント・カンパニー』に出演し、9月7日まで7回にわたって放送された。NBCのよく似た番組『ザ・ボビー・ダーリン・ショー』にも出演し、1973年1月19日から4月27日まで13回にわたって放送された。ダーリンはその後もテレビ番組のゲストとして出演し、トップクラスを維持していた。
1959年秋、CBSで放送されたジャッキー・クーパー主演のシットコムドラマ『ヘネシー』で、ハニーボーイ・ジョーンズ役を演じた。1960年には、NBCで短期間放送された、スキップ・ホメイアー主演の犯罪ドラマ『ダン・レイブン』で自分自身の役を演じた。同年、彼はハリウッドの5つの主要映画スタジオと契約した唯一の俳優となった。彼は出演したいくつかの映画で作曲も担当していた。ロック・ハドソンとジーナ・ロロブリジーダ主演のティーンエイジャー向けロマンチック・コメディ映画『9月になれば』（1961年）で、ダーリンは当時18歳のサンドラ・ディーと共演した。この映画で初めて知り合った2人は、恋愛関係になり、その後すぐに結婚した。サンドラ・ディーは1961年12月16日にドッド・ミッチェル・ダーリン（モーガン・ミッチェルとしても知られる）を出産した。ディーとダーリンは他にも数本の映画で共演しそこそこの成功を収めたが、1967年に離婚した。1961年、ジョン・カサヴェテス監督のハリウッド主要スタジオでの初作品、『よみがえるブルース』で、売れないジャズミュージシャン役として主演した。1962年、『9月になれば』でゴールデングローブ賞の新人男優賞を受賞した。翌年には『突撃隊』で主演男優賞 (ドラマ部門)にノミネートされた。1963年、『ニューマンという男』で演じたPTSDの兵士役でアカデミー助演男優賞にノミネートされた。カンヌ国際映画祭でもフランス映画批評家協会の最優秀男優賞に選ばれた。1964年、NBCの西部劇『幌馬車隊』で、傷を負い、孤児に助けられた前科者を演じた。
4歳の時からピアノを始め、その後は演劇や舞台での活動を中心に行っていたが、高校2年で初ライブとして参加したSonyMusic系ライブ型オーディションにてグランプリを獲得したことをきっかけに2008年からシンガーソングライターとしての活動を開始し、ライブハウスなどでの活動を行う。2010年6月にはソニーのウォークマン『Play You.』プロジェクトの一つである「PlayYou.House」に参加（現Goose house）。2011年からはバンド「tea spoon」を結成。2012年3月には20歳を記念して初の（自主制作）ミニアルバム『I like it.』を発売し、ライブ会場および自身のHPでの通販のみで半年で1000枚を売り切る。同年秋より中村タイチをプロデューサーに向えデビューに向けての準備を開始。これに伴い、翌年の2013年3月にGoose houseからの卒業を発表し、3月31日をもって正式に卒業した。4月には自身の1stシングル「boyfriend?」を発売し、更に7月には2ndシングル「Twilight」も発売した。隔週月曜日22:00よりUstream、またはツイキャスにて『KANDAFUL TV』を配信。主に自身の曲を音源化・未音源化関わらずキーボードにて弾き語りを行う。2015年1月5日放送分では瞬間視聴者数が1000人を突破した。また、これ以外にも突発的にツイキャスを配信することがあり、こちらでも主に弾き語りを行っている。2015年2月26日20:00から翌27日20:00過ぎまで24時間で100曲(実際には105曲)歌う企画を行い完奏、その時の瞬間最大視聴者数は2000人を超えた。このようなSNSなどのインターネットを駆使した活動に力を入れている。2015年10月よりニッポン放送で初の冠レギュラー番組となる神田莉緒香の『KANDAFUL RADIO』がスタート。2015年4月24日〜10月12日の期間、「KANDAFUL WORLD 拡大計画2015」と題して全国47都道府県を回り弾き語りツアーを敢行した。ファンに対していつも会いに来てくれるばかりなので、自分からも会いに行きたいという強い思いから実現した。音楽専門クラウドファンディングサイト（muevo[ミュエボ]）にて「KANDAFUL WORLD 拡大計画 渋谷ジャック大作戦!!」と題して、1ヶ月後に行われる赤坂BLITZでのワンマンライブに向けて、渋谷のジャックイベントを企画した。目標金額に対して達成度 247 % という数字を記録した。これにより、渋谷駅前の巨大ビジョンに1時間に1回の広告を4面同時に映し出した。また広告トラックを渋谷周辺で走行させた。2016年3月13日〜9月10日、大阪・Music Club JANUS公演を皮切りに「KANDAFUL WORLD 拡大計画2016」と題して、2年目となる全国24カ所を回る弾き語りツアーを全て一人で敢行した。2017年春に所属レーベルをユニバーサルGEARに移籍し、6月7日にミニ・アルバム『ACCELERATOR』をリリース。自身初のメジャーレーベルからのリリースとなった。