1999年にMTVがMTVビデオ・ミュージック・アワードでの再結成パフォーマンスを、2001年にはVH1の番組Band Reunitedが一夜限りの再結成を依頼するが、グループによる自発的な再結成ではないため実現しなかった。2007年12月にファンが所有していたドメインnkotb.comを譲り受け、2008年1月26日にグループのオフィシャルサイトがオープン。同日、ピープル誌がグループの再結成を報じる。2008年4月4日、NBCのToday Showに5人揃って出演し再結成を発表した。2008年5月13日に先行シングル「Summertime」、9月2日にアルバム「The Block」をリリース。ワールドツアー日程：2008年9月～12月 アメリカ・カナダ・メキシコ、2009年1月～2月 イギリス・アイルランド・ドイツ・フランス・オランダ、3月～4月 アメリカ・カナダ、6月～7月 アメリカ・カナダ、8月 オーストラリア（キャンセル）、2010年5月～6月 アメリカ・カナダ、2012年6月 アルゼンチン・ブラジル・チリ・ペルー・メキシコBackstreet Boysとのジョイントツアー「NKOTBSB Tour」：2011年6月～7月 アメリカ・カナダ、 2012年4月～6月 イギリス・アイルランド・オランダ・ベルギー・スイス・ドイツ・デンマーク・スウェーデン・ノルウェー・オーストラリア・インドネシア・フィリピン2014年10月9日、ハリウッドの殿堂入りを果たし、ハリウッド・ウォーク・オブ・フェイムにて、メンバー全員が参加して星形プレートを埋めこむセレモニーが行われた。
休養後、グループはスタジオに戻り新しいアルバムの制作に取り掛かる。グループ結成以来のプロデューサーと決別し、テディ・ライリーやウォルター・アファナシェフ等にプロデュースを依頼、また各メンバーも積極的に曲作りに参加した。グループ名も「NKOTB」と改め、1994年1月にアルバム「Face The Music」をリリースする。ファーストシングルの「Dirty Dawg」はそれまでの彼らのイメージとはかけ離れた内容で、プロモーションビデオは一部のテレビ局で放映禁止となった。セカンドシングル「Never Let You Go」はチャートにすら入らなかった。それまでに作り上げられたクリーンなアイドルグループのイメージを払拭できず、いわゆるティーンアイドルから大人のアーティストへの移行は失敗した形となった。アルバム発売後、小規模なツアーをアメリカとヨーロッパで行うが、途中でメンバーのジョナサンが脱退、これがきっかけとなり1994年6月にグループは解散した。
1990年5月にはサードアルバム「Step By Step」をリリース、同名のファーストシングルも1位を記録する。ファンクラブの会員は全世界で10万人以上、一日に届くファンレターは3000通を数えた。チャリティ等へも積極的に参加、No Drug/Stay School などのメッセージを掲げ十代のロールモデルをはたす一方で、あまりのファンの過熱ぶりやマスメディアへの露出過多、大企業によるツアーのスポンサーシップなどから、批判の声も聞かれるようになった。1991年頃よりグループはアメリカでのツアーを控えてヨーロッパやアジアでのワールドツアーを行った。また、メンバーのドニーが弟のグループをプロデュースするなど、グループ以外の活動も行うようになった。同時期に松田聖子のシングル「THE RIGHT COMBINATION」へ参加。ドニーがデュエット相手を、他メンバーがバックコーラスを務めている。1992年初めに約1年ぶりのシングル「イフ・ユー・ゴー・アウェイ (If You Go Away)」をリリースする。同じ頃、かつてのスタッフが「セカンドアルバムの80%はプロデューサーが歌っておりグループが歌っているのは20%にしかすぎない」と発言。初めは取り合わなかったが、マスコミがこれを大きく報道し大騒動となった。そのため、ツアー先のオーストラリアから急遽帰国してArsenio Hall Showに出演、インタビューとパフォーマンスを行い報道を完全に否定した。同年4月、長期にわたるツアーを終了し各自休養に入った。
1986年4月にデビューアルバム「New Kids On The Block」をリリースするが、セールスは失敗に終わる。グループはショッピングモールやクラブなどでの下積みを続けながら、次のアルバム制作に取り掛かる。1988年2月にセカンドアルバム「Hangin' Tough」をリリース。あるラジオ局がファーストシングル「Please Don't Go Girl」を取り上げ、ラジオで流し続けたことにより人気が出始める。同じ頃、ニューヨークのアポロ・シアターでパフォーマンスを行い大成功を収める。その後、当時人気のあった歌手ティファニーの全米ツアーの前座を務めたことにより人気が爆発、ツアー途中でグループがメインアクトになり、ティファニーが前座になるという事態まで起こった。セカンドシングル「You Got It (The Right Stuff)」は全米チャート3位、続く「I'll Be Loving You (Forever)」「Hangin' Tough」は1位を記録。第16回アメリカン・ミュージック・アワードでは、最優秀ポップ・ロック・アルバム、最優秀ポップ・ロック・グループの2冠を達成した。
第二次世界大戦中の1940年1月1日、中将に昇進。同年5月の西方電撃戦で、シュトゥデントの部隊はオランダ侵攻およびベルギー侵攻に従事。ロッテルダムの戦いでオランダ軍を降伏させるが、武装親衛隊の部隊に攻撃停止を命令しようとしたところ、流れ弾が頭部に命中して重傷を負った。オランダ・ベルギー占領作戦での橋梁や国境要塞の奪取（エバン・エマール要塞の戦いなど）でシュトゥデントの育成した降下猟兵は多大な貢献をしたため、シュトゥデントは5月12日に騎士鉄十字章を受章し、2週間後に航空兵大将（のち空挺大将に改称）に昇進した。1941年1月1日、シュトゥデントは降下猟兵部隊である第11航空軍団司令官に補された。この部隊を率いてシュトゥデントはクレタ島降下作戦に従事する。クレタ島降下作戦「メルクール」は1941年5月20日に発動された。1万人の降下猟兵と750人のグライダー部隊が降下し、飛行場を占領したのちに山岳猟兵を含む5000人がJu-52輸送機でクレタ島に着陸するというものだった。アドルフ・ヒトラーはクレタ島がルーマニアの油田地帯を脅かす爆撃機の根拠地となることを恐れてこの作戦を裁可したが、クレタ島には42640人の連合国軍兵士がおり、うち1万人はギリシャ兵で、地元パルチザンの支援を受けていた。連合軍やパルチザンの激しい抵抗に対し、シュトゥデントは31日に攻撃された場合に限って地元住民への報復行為を許可する指令を下達した。この指令により集落が焼き払われたり男性一般市民が射殺される事件が起きた。同盟国イタリアのベニート・ムッソリーニ政権が倒された翌日の1943年7月25日、シュトゥデントはヒトラーの命を受け、降下猟兵を使って逮捕拘束されているムッソリーニを救出する「アイヒェ（柏）作戦」に着手した。9月12日、シュトゥデントはムッソリーニ救出に成功した。この作戦の第2段階は連合国に寝返ったイタリアにおけるクーデター計画で、ドイツにとっての「裏切り者」を逮捕するものだった。シュトゥデントはローマ近辺に2万人の降下猟兵を集め、イタリア国王一家を誘拐する計画も立てていたが、これは実行されなかった。