1893年（明治26年）、山路愛山との論争の中で、自身の自由民権運動への挫折感と自己批判をし、肉体的生命よりも内面的生命（想世界）における自由と幸福を重んじる『内部生命論』を発表した。また、それまで自分には「信仰」と「愛」が欠けていたとして、キリスト教信仰は個人を支え、他愛は他者との間に相互に自立した人格的な結合を実現し、精神を純化すると考えた。
小南峠はかつては交通の難所であり、峠を越えようとした者は苦しさのあまり身軽になるために食料の米さえも投げ捨てたとされ、「こみなみ」は「米投げ」が転化したという伝承がある。
小南峠隧道は1901年（明治34年）に洞川の有志が1万円を掛けて開通させた。工事は九州からきた穴掘りの坑夫たちがツルハシとノミを使い手掘りで貫通させたという。工事が行われているころ、黒滝村側で川戸焼けと呼ばれる大火事があった。下のほうから出火し風下にいる村人は手が出せず消火できなかったが、山の上にいた坑夫たちが消火に努めおかげで大火を防いだというエピソードが残る。小南峠隧道の完成当時は、洞川につながる道で荷車の通れる道は小南峠隧道を通る山上街道だけであったため主要道として人の往来も盛んであったが、1914年（大正3年）に丹生・天川街道が整備され天川村川合までバスが通るようになると後に国道309号となるそのルートが主流になり、小南峠隧道の往来もしだいに廃れていった。
天正18年（1590年）、豊臣秀吉の小田原征伐に参陣し、宇都宮城にて夫人と秀吉に拝謁し本領24万石の安堵を受けた。この時、義光は直前に没した父・義守の葬儀のため甥・伊達政宗よりさらに遅参しているが、事前に家康と交渉していた成果もあり、咎めはなかった。また奥州仕置の際に発生した仙北一揆に乗じて小野寺領に出兵し、雄勝郡（上浦郡の一部）を削り取った。なお小田原参陣前、妹・義姫を利用し政宗毒殺を目論んでいたとされることがあるが、この説が正しいかは諸説ある（義姫参照）。天正19年（1591年）正月、京都に上洛し、従四位下侍従に補任された。同年、家康が九戸政実の乱の征伐に来た際に、次男・家親を諸大名に先駆けて徳川家の小姓として出仕させた。この討伐に同行していた豊臣秀次が山形城に立ち寄った際、三女・駒姫の美貌に目をつけ、義光に側室に差し出すよう執拗に迫った（山形城に秀次は立ち寄らず、美貌の噂を聞いて迫ったという説もある）。義光は断ったが、度重なる要求に屈し渋々娘を差し出すこととなった。駒姫の成長を待って欲しいというのが、彼のせめてもの抵抗であった。また、三男・義親を秀吉に仕えさせ、最上家の安泰をはかった。天正20年（1592年）、朝鮮出兵に備えて肥前名護屋に滞陣するも、渡海はせずに済んだ。名護屋在陣中、国許の家臣・伊良子信濃守に対して「いのちのうちニ、いま一ともかみのつちをふみ申たく候、みつを一はいのみたく候」という主旨の書状を送って本音を吐露しており、戦況が厳しくなるなかで、望郷心が強くなっていることを示す記述がなされている。同年より山形城の改築に取り組み始めた。このころ、秀吉から羽柴の名字を与えられる。文禄3年（1594年）、小野寺義道の忠臣・八柏道為に偽の書状を送る。この計略にはまった義道は道為を成敗した。その後、義道は義光相手に連敗し関ヶ原の戦い（慶長出羽合戦）では西軍に味方し、戦後改易された。文禄4年（1595年）、秀次が謀叛の疑いで切腹させられた際（秀次事件）、娘の駒姫も連座して京三条河原で処刑された。15歳だった。一説では、駒姫は実質的には秀次の側室でさえなかったという。義光は家康の取り成しもあって必死で助命嘆願をしたが間に合わなかった。義光夫妻の悲嘆は激しく、悲報を聞いた義光は数日間食事を摂ることもままならず、駒姫の生母・大崎氏はまもなく駒姫の後を追うように死亡している。前田利家・上杉景勝ら28名とともに連名で起請文を出すが疑いは晴れず、政宗らと共に秀次への加担を疑われ謹慎処分を受ける。この時、父の無事を息子・義康と家親が祈願していることからも、相当追い詰められた義光の立場が判る。この処分は間もなく解けたが、義光の秀吉に対する憎悪は決定的なものとなった。これ以降、慶長伏見地震の直後に秀吉ではなく家康の護衛に駆けつける、秀吉から茶に招かれた家康を自発的に護衛する等、義光にとって恩義のある徳川方への傾斜をますます強めていく。慶長3年（1598年）、会津若松城主・蒲生秀行が家臣団の争いを押さえられずに転封されると（蒲生騒動）、会津には上杉景勝が奥羽諸大名の監視と関東の徳川家康牽制のために送り込まれた。景勝とは庄内地方を巡り激しく争ってきた経緯があり、また上杉領が最上領によって会津と庄内・佐渡に分断されることになり、両者の衝突は避けられない状態となった。同年8月秀吉が死去すると、豊臣政権は五大老・五奉行による集団体制で政務を行うが、翌年には五大老筆頭・前田利家が死去する。五奉行の石田三成も蟄居し、徳川家康が大阪城西の丸で政務を行う。