父ジョセフは禁酒法時代に密造酒の生産・販売を行っており、マフィアと緊密な関係を持っていた。大統領選挙において父ジョセフの依頼でマフィアやマフィアと関係の深い労働組合、非合法組織により、ケネディのために買収や不正な資金調達、複数の州における二重投票など、大規模な選挙不正が行われた。さらにケネディは、予備選挙中にフランク・シナトラから紹介されたシナトラの元恋人で、その後愛人関係を持つことになったジュディス・キャンベルを経由して、マフィアの大ボスのサム・ジアンカーナを紹介してもらい（キャンベルはジアンカーナの元愛人でもあった）、ウェスト・ヴァージニア州における選挙への協力を直接要請した。さらにシナトラが同州のマフィアからケネディのために寄付金を募り、ケネディの選対関係者にばらまいたこともFBIの盗聴により明らかになっている。なお、選挙終盤にケネディ陣営の大がかりな不正に気づいたニクソン陣営は正式に告発を行おうとしたが、アイゼンハワーから「告発を行い、泥仕合になると国家の名誉を汚すことになる」と説得されたうえに、ニクソンが過去に精神科のカウンセリングを受けた過去がある証拠をケネディ陣営がつかんでいたものの「切り札」として公開しなかったこともあり、「やぶ蛇になることを恐れ、告発に踏み切れなかったため取りやめている。このようなケネディ個人とケネディ家とマフィアとの深い関係は、大統領就任後もさまざまな形でついてまわっただけでなく、自らの暗殺の原因の1つとしてささやかれ続けることとなる。
1960年11月8日に行われた大統領選挙は史上例を見ない接戦であった。極めて伯仲した戦いとなり、ケネディは3,422万6,731票（49.7%）を獲得、ニクソンは3,410万8,157票（49.5%）と、その差はわずか11万8,574票（0.17%）であった。これは全米のすべての投票所の数が約12万に上るため、単純に1つの投票所でわずか1票の差でしかなかったことになる。ただし大統領選挙人の獲得数はケネディ303人、ニクソン219人であった。しかし勝った州はニクソン26州、ケネディ23州（あと1州はバード候補）である。アメリカにおいて選挙で選ばれた大統領としては史上もっとも若く、カトリック教徒が大統領になったのは初めてであった。
大統領選キャンペーンが最後の追い込みに入った10月半ば、公民権運動家のマーティン・ルーサー・キング・ジュニアが、座り込みデモのために南部のジョージア州アトランタで逮捕された。この事件に対しコメントを求められるとニクソンはこれにコメントせず、ケネディも何のコメントもしなかった。しかし、ケネディ陣営のアドバイザーで急進的改革派のハリス・ウォルフォード（ノートルダム大学法学部教授でのちに上院議員）は、ケネディに対してキング夫人に電話をかけるようにすすめ、同時にケネディ陣営はこの電話のことをすぐにマスコミに公開し好意的な反応を受けた。これを受けて、この件においてキング牧師側に立つことが有利になると踏んだケネディ陣営は、翌日に弟のロバート・ケネディからジョージア州知事に連絡させ、キングに有罪判決を言い渡した判事に電話をかけて釈放を求め、この翌日キングは釈放された。黒人の多くはプロテスタントの一派であるバプティスト派の信者であり、プロテスタントのクエーカー教徒であるニクソン支持に回っていたが、この一件により黒人層のケネディ支持が拡大した。直後の世論調査で常にニクソン有利とされたデラウェア、イリノイ、ミシガン、ニュージャージー、サウス・カロライナの5州では、ケネディ有利という予測に変わった。この詳細を知らないキングの父親は、ニクソン支持からケネディ支持に鞍替えした理由を尋ねられたとき、「私の妻が息子の逮捕に涙を流しているとき、彼（ケネディ）は、その涙を拭ってくれた。このようなときにこうした行動をとるのは勇気のいることだからだ」と答えた。前大統領のドワイト・D・アイゼンハワーは、「たった2回の電話（ジョン・ケネディからキング夫人への電話と、ロバート・ケネディから判事への電話）が民主党を勝たせる結果になってしまった」と語った。
日清戦争に敗北した清国は、下関条約により台湾および澎湖諸島を日本に割譲した。これは台湾在住者に全く知らされずに締結され、下関条約によって台湾在住者は日本人となることが決定した。しかし日本が台湾領有後さらに南清に侵攻することを恐れた清国湖広（ここう）総督張之洞らの策動もあり、その中で清国人であった当時の官僚と一部住民が協力し1895年5月23日に台湾民主国独立宣言を発表、24日には各国語に翻訳し駐台湾の各国領事館に通知している。そして25日独立式典を実施し台湾民主国の成立を宣言した。独立式典では、唐景崧を総統（日本語では大統領）に選出するとともに、青地に黄虎の黄虎旗を国旗と定め、永清と改元。行政立法の機関を定め、紙幣、郵券を発行し、布告を島民に発し、国家体系を整えた。当時台湾第一の富豪であった林維源を国会議長に推戴するが、林はこれを拒否、100万両を新政府に献金したのち27日には廈門に逃亡した。5月29日、日本軍が澳底（現在の台北県貢寮郷）に上陸すると、傭兵を主体としていた民主国軍は総崩れとなり、6月3日には基隆を占拠されてしまう。これにより新政府は空中分解、翌4日には唐景崧は老婆に変装し、公金を持ってドイツ商船のアーター (Arthur) 号に乗船して廈門に逃亡してしまう。唐景崧が逃亡したことで、台湾人は6月下旬に台南で大将軍劉永福を第二代台湾民主国総統に選任した。後世の史家はこれを台南共和 (Tainan Republic) や第二共和 (Second Republic) と称する事もある。劉永福が総統に就任して3カ月間、民主国と日本軍の間で戦闘が繰り返されたが、日清戦争を勝ち抜いた日本軍と、傭兵主体で数にも劣る台湾民主国軍では実力が違っていた。10月下旬には劉永福が中国に逃亡し、日本軍は台南、安平を陥落させた。ここに台湾は日本によって平定され、この台湾民主国・台湾人と日本軍との戦いは台湾平定と呼ばれる。ただし台湾民主国の滅亡日は、唐景崧の逃亡日（5月27日）とする説、劉永福の逃亡日とする説、台湾民主国の旗印による最後の戦闘（1896年2月）とする説など諸説ある。