1番の歌詞に出てくる「小田原提灯」とは、主に旅行者用の携帯型提灯の一種であり、蛇腹部分が円筒形で、折りたたむと胴部が蓋と底の中に収まって懐に携行できるようになっているものである。山上は、「もし我家に小田原提灯がなかったらこの歌は生まれていなかった」と書いている。山上の実家に小田原提灯があった理由は、実家が骨董店を経営しており、店の片隅に小田原提灯があったためである。また山上は、実際に駕籠かきが小田原提灯をぶら下げて歩くことがあったのだろうか、と長い間気にしていたが、小田原提灯保存会の会長に会って、実際にあったと聞き、四十年ぶりに安堵したと述べている。「小田原提灯」の発音に関して、1946年の海沼による自筆の譜面には「オダハラヂャウチン」と書かれており、1988年建立の歌碑にも「おだわらぢょうちん」となっている。また、コロンビアから1948年3月に発売された大道弓子版でも「おだわらぢょうちん」と歌っているが、川田孝子版では「おだわらちょうちん」と歌っている。小田原提灯は『お猿のかごや』により有名になり、歌と共に全国的に知られるようになった。1972年頃、大阪で開いた神奈川の観光物産展において小田原市のコーナーに小田原提灯を配置したところ、「これが『お猿のかごや』に出てくる提灯か」と注目を集めたという。
山上自身は歌詞を書き上げた直後に、「涙も、ため息も、そして自嘲も、総て裏側に隠して、コミカルなスタイルに二人を仕上げたことに、私はいささかの満足があった。」と感じている。また山上は、「二人とも同じ土地に生まれたことが詞と曲が一致する作品を生み出したと思う」と評価していた。作曲者海沼の孫である海沼実は、「まだまだ新人同様の二人が、何とか童謡界の険しい山道を極め、多くの人々に愛唱される歌を生み出したいという想いが、歌詞の中の至る所から感じられます」と評しているその他、「疾風のように駆け抜ける駕籠に、時代の勢いと懐かしさをだぶらせていた思い出がある」という回想や、「躍動感のある囃子調と旋律が融合し一度耳にしたら忘れられない名曲」という評価もある。一方で、サブカルライターの見崎鉄は幼い頃、『お猿のかごや』に対して、曲や掛け声の軽快さにもかかわらず怖さも感じ、「怖いが気になる歌」という印象を受けたという。見崎によれば、提灯の明かりだけで日暮れの山道を走っていく、という最初の部分から、先に何かがいるのではないか、後ろから何かに襲われるのではないか、というミステリアスな物語性を感じ、三番の歌詞の不安定な身体感覚、そして四番の歌詞でも「まだ遠い」と、最後までその寂しさや不安感は持続される。1990年5月2日に、ニューヨークのカーネギーホールで音羽ゆりかご会による童謡コンサートが開かれ、童謡・唱歌・わらべ歌など30曲が披露されたが、聴衆に一番うけたのが『お猿のかごや』であった。
本曲の拍子は四分の二拍子、 音域は変ロ音(B♭)から二音(D)までの10度である。海沼実の作曲した童謡作品の音楽的傾向を検証するため、作品を音階分析した研究によれば、海沼の童謡作品は調性や構成音などの違いにより11パターンに分類できたという。そして『お猿のかごや』は、記譜上はト短調だが、終止音はハ音(C)であり、第六音（イ音(A)）が使われておらず、ハ長調ともハ短調とも断定しかねる音構成であり、他のどのパターンにも当てはまらなかった。そこでこのような曲は、調性などの判別はせず、「お猿のかごや調」というパターンにまとめている。「お猿のかごや調」に分類された曲は、分析した366曲中12曲であったが、『お猿のかごや』の他に、大ヒットした『見てござる』も含まれることから、このパターンは海沼の作品の中で一定の役割を果たしていると考えられる。別の研究では、本曲の調を「わらべうた変ロ調陽音階」と表現している。また、伴奏では、掛け声部分にユニゾンを意識的に使用して言葉の面白さを強調している。しかし、一部の掛け声部分では少し変化を付けて非ユニゾンになっており、これにより、ユニゾン部分との対照的な印象を与えている。
サンテール家は1747年、パリに「ブラスリー・ド・ラ・マグドレーヌ（Brasserie de la Magdeleine）」として知られる醸造所を購入し、サン・ミシェル（エーヌ県）から移ってきた。アントワーヌ＝ジョゼフの父アントワーヌ・サンテールは1748年3月、裕福な醸造家ジャン・フランソワ・サンテールの娘であり、自分のいとこにあたるマリー＝クレール・サンテールと結婚した。夫妻には6人の子供が生まれたが、アントワーヌ＝ジョゼフはその3番目の子である。他の兄弟姉妹はマルグリット（1750年生）、ジャン＝バティスト（1751年生）、アルマン＝テオドール（1753年生）、フランソワ、クレールである。父アントワーヌは1770年に亡くなった。姉のマルグリットと兄のジャン＝バティストは家庭と家業を受け持ち、彼らの母が幼い子供たちを育てるのを助け、そして二人とも独身を貫いた。アルマン＝テオドールは砂糖ビジネスに携わり、エソンヌに工場を構えた。他の家族は醸造業を続けた。フランソワはセーヴルとシャヴィルとパリに醸造所を所有した。一番下のクレールは弁護士と結婚した。アントワーヌ＝ジョゼフはグラッサン大学に送られM.M.ブリソンとノレ修道院長の下で歴史と物理学を学んだ。彼は物理学に興味を持ち、それは結果として家業の醸造所で新たにビールの生産を行うことにつながった。アントワーヌ＝ジョゼフは1770年に独立すると、その2年後、遺産を元手に、弟のフランソワと共同で、65,000フランでサン＝タントワーヌ城外区232にあったアルコック氏の醸造所を取得した。同じ年、彼は幼馴染の恋人で、やはり裕福な醸造家であった隣人の娘、マリー＝フランソワと結婚した。アントワーヌ＝ジョゼフは20歳、マリー＝フランソワは16歳だった。しかしマリーは翌年、転落事故に由来する感染症で死亡した。妊娠7ヶ月だった。アントワーヌ＝ジョゼフは数年後、マリー・アデレード・ドラントと再婚し、彼女との間にオーギュスタン、アレクサンドル、テオドールの3人の子をもうけた。