2009年7月、右耳内部に良性腫瘍ができていることが明らかになったものの、除去手術を行った場合顔面麻痺が残る可能性があることから、手術するかどうか迷う胸中をブログに綴った。7月23日、福岡放送『めんたいワイド』に出演。もともとキャンペーンの一環として出演が決まっていたものの、病気を受けて急きょ内容が変更され、山本が経緯と今後の決意を語った。番組では、左耳に聴覚補助イヤホンをつけてやっと普通に聞こえる状態であったが、「ファンの励ましのメッセージが力になった」旨発言している。2017年6月30日、フジテレビの「訂正させください」に出演した際、右耳の聴力を失ってから8年が経過し、左耳も聞こえなくなっていることを明かした。
2007年1月1日から北島音楽事務所を独立して個人事務所ジョージ・プロモーションを立ち上げた。暖簾分けという形であり、今も北島音楽事務所とは業務提携という形で強いつながりを持つ。
2005年、故郷・山口県に社会人野球のクラブチームを設立する計画を表明した。チーム名は「山口きららマウントG」で、自ら総監督に就任。また池永正明を監督として招聘したため話題性もあり高い注目を集めている。都市対抗野球大会の出場を目指すという。2012年の第84回選抜高等学校野球大会に母校の早鞆高等学校の出場が決まった際には自らのブログで「俺の時以来だもんな、ぶちうれしいけ!」と喜びのコメントを発し、母校を援助するべく寄付金を募り、かつ自ら応援団長を買って出る意気込みを見せている。
平成に入ると演歌が急速に衰退、1999年には所属していたポニーキャニオンが演歌・歌謡曲部門の廃止を決定。このためテイチクエンタテインメントへ移籍、2000年には移籍第1弾シングル「花も嵐も」を発売する。
1997年テレビ朝日の『暴れん坊将軍』では、め組の頭長次郎役を演じる。VIIIシリーズから800回スペシャルまで長次郎を演じた。また北島がめ組の頭時代に辰五郎に恨みを持つ役、め組の頭降板後は萩藩主毛利吉元役でゲスト出演している。
1951年（昭和26年）日本発送電がポツダム政令に基づく電気事業再編成令の発布によって全国9電力会社に分割・民営化され、北海道では日本発送電札幌支店と北海道配電が合併する形で北海道電力が誕生した。北海道電力は当時日本各地で行われていた大規模電力開発を北海道でも実施すべく、道東の十勝川水系において十勝糠平系電源一貫開発計画を日本発送電から継承する形で着手した。ところが当時の北海道電力は経営基盤が弱く、直ちに計画を遂行できるだけの資金力が不足していた。このため同計画は1952年（昭和27年）に発足した特殊法人・電源開発に委ねざるを得なくなり、十勝糠平に代わる新たな大規模開発計画を立案する必要に駆られていた。一方北海道内では北海道開発庁設置に伴い北海道総合開発計画がスタートし、北海道の豊富な資源を有効活用して日本の生産基地とするべく治水、灌漑、工業地帯整備など多方面にわたる開発計画が構想あるいは着手されていた。これらの施策を軌道に乗せるためにはインフラストラクチャーである電力供給が不可欠であったが、当時の北海道における電力供給は雨竜川の雨竜発電所のほかは小規模な発電設備しかなく、本州などに比べるとその整備は遅れていた。加えて室蘭市や苫小牧市など胆振支庁においては製鉄やパルプ工場の拡充、空知支庁においては夕張市や三笠市、芦別市など炭鉱地帯の採掘増加によって電力需要が増大。従来の電力供給では早晩逼迫（ひっぱく）することは明らかであった。北海道総合開発の進展、および自社経営基盤強化の観点から北海道電力は十勝糠平に代わる新たな電源地帯候補を探索し、その結果選ばれたのが日高山脈であった。日高山脈はアルプス山脈やアンデス山脈、ロッキー山脈と同時期に日高造山運動によって形成された山岳地帯で、北海道随一の険阻な山脈である。冬季は数メートルに及ぶ積雪、夏季も比較的雨が多く年平均の降水量は2,000ミリに達する多雨地帯であった。降った雨は急流を形成して一気に太平洋まで流れ、水源から河口までの高低差（落差）の幅も大きい。こうした条件は水力発電を行うには最高の条件であるが、個々の河川の流域面積は比較的狭いことから単独の開発では十分な電力供給を行うには足りなかった。そこで日高山脈を水源とする主要水系、鵡川・沙流川・新冠川・静内川の四水系に大小11箇所のダムと水力発電所を建設し、それらをトンネルで連結して不足する水を融通することで効率的な発電を行い、最大67万キロワットの電力を北海道一円に供給する遠大な計画を北海道電力は1951年より構想し、1956年（昭和31年）より着手した。日高電源一貫開発計画である。この計画では新冠川と静内川にそれぞれ1億立方メートル級の大容量貯水池と大規模出力を有する中核水力発電所を建設するが、それを有効に機能させるため鵡川や沙流川より新冠川、そして静内川へ導水させるトンネルを建設する方針とした。このため第一段階として沙流川や鵡川の開発を先に実施、続いて沙流川から導水するトンネルとそれを活用した発電所の建設を第二段階として実施し、大容量貯水池と大規模発電所はそれらの完成後に第三段階として着手する方針に定め、まずは第一・第二段階の事業が進められた。1963年（昭和38年）奥新冠発電所が難工事の末に完成、静内川支流の春別川に春別発電所も運転を開始し、同時に建設が進められた沙流川・新冠川・静内川三水系を連結するトンネルが完成して水の融通が図られるようになった。これにより大規模な貯水池・発電所を建設しても十分な出力が保てる目処が付いたことなどにより、新冠川に新冠ダム、静内川に高見ダムの二大ダムを建設し合計で40万キロワットの電力を発生させる第三段階に着手することとなった。日高電源一貫開発計画の第三段階である中枢水力発電所の第一弾として着手されたのが新冠ダムと新冠発電所であり、1970年（昭和45年）より工事が着工されたのである。