グラントは遂にアーリーと特にそのチェンバーズバーグ焼き討ちに辛抱できなくなり、アーリーが野放しにされておればワシントンが危険なままとなると理解した。グラントはアーリーを倒せるだけの攻撃的な新しい指揮官を見出した。それがポトマック軍騎兵隊指揮官のフィリップ・シェリダンであり、この地域一体全ての軍隊指揮を任され、シェナンドー軍と呼ばれた。シェリダンは当初緩りと動き始めた。これは、近付いていた大統領選挙のためにエイブラハム・リンカーンの敗北に繋がるような惨劇を避ける必要があり、慎重な取り組みを要求されていたことが主要な理由だった。
ライトはアーリーがもはや脅威ではなくなったと思い後退した。アーリーは、ピーターズバーグを包囲しているグラント軍にライトの部隊が戻るのを妨害しあるいは遅らせるために攻撃した。北軍は壊滅しウィンチェスターの町を抜けて撤退した。アーリー軍が追撃し、通り道にあるペンシルベニア州チェンバーズバーグの町を焼いた。これはハンターが以前に行ったシェナンドー渓谷での破壊行為に対する報復だった。
北軍の1個師団がスティーブン・ドッドソン・ラムスールの指揮する南軍師団を攻撃し壊滅させた。アーリーは南のバージニア州ウィンチェスター近くのフィッシャーズヒルまで軍を退いた。
南軍がブルーリッジ山脈に向かってルードーン渓谷を撤退しているときに、北軍の騎兵隊がアーリーの輜重隊を襲った。幾つかの小さな騎兵戦が一日中起こり、北軍はアーリーの隊列に嫌がらせを続けた。
モノカシーの戦いとも呼ばれる。アーリーはメリーランド州フレデリックの近くでルー・ウォーレスの小部隊を破ったが、この戦闘で進軍が遅れ、ワシントンの防御を補充するための十分な時間を与えてしまった。
ロバート・E・リーは、ハンターがシェナンドー渓谷に侵攻し、重要な鉄道線やバージニアに根拠を置く南軍の食糧に脅威を与えていたことを心配していた。リーは渓谷から北軍を追い出すためにジュバル・アーリーの軍団を派遣し、もし可能ならばワシントンD.C.を脅して、グラントがピーターズバーグ周辺のリー軍に向けている軍隊を減らさせることを期待した。アーリーは、優勢な敵に対抗し、南軍の歴史の中でも伝説となった1862年のバレー方面作戦を指揮したストーンウォール・ジャクソンの陰で働いてきていた。アーリーは良いスタートを切った。抵抗もなしにシェナンドー渓谷を下り、ハーパーズ・フェリーを迂回してポトマック川を渉り、メリーランド州内に進軍した。グラントはホレイショ・G・ライト指揮する軍団やジョージ・クルック指揮の部隊をワシントンの補強に派遣しアーリーを追わせた。
ハンターはリンチバーグの鉄道、運河および病院を破壊する作戦だったがジュバル・アーリー軍の最初の部隊が到着して作戦が挫かれた。ハンターは物資が不足しており、ウェストバージニア州を抜けて撤退した。
シーゲルは南軍のジョン・ブレッキンリッジ少将指揮する4,000名の部隊とバージニア陸軍士官学校の士官候補生に遮られ敗北した。バージニア州ストラースバーグまで撤退し、デイビッド・ハンター少将と交代させられた。ハンターは後に陸軍士官学校の行動に対する報復としてこれを焼いた。
最初の方面作戦はグラントが計画したシーゲルによる侵攻で始まった。シーゲルはウェストバージニア方面軍を指揮しており、グラントから受けた命令は、10,000の部隊で「渓谷を上に」（すなわち南西方向に高度の高い方へ）遡り、バージニア州リンチバーグにある鉄道の中心を破壊することだった。
キャリックは1998-99シーズンにFAユースカップを制したメンバーであり、2試合計9-0で勝利したコヴェントリー・シティ戦では2ゴールを挙げた。当時監督を務めていたハリー・レドナップによると、キャリックのキャリアのスタートはフィジカルの問題と急成長による怪我のため2シーズンをほぼ棒に振ってしまったことが難しくしていた。トップチームデビューは1999年7月24日に1-1で引き分けたUEFAインタートトカップのFCヨケリトとのアウェイ戦であり、5週間の8月28日に行われたブラッドフォード・シティ戦にリオ・ファーディナンドと交代で出場し、リーグデビューを果たした。1999年11月に1ヶ月のローンでスウィンドン・タウンに加入し、ノリッチ・シティとのホームゲームでデビューを果たすと、11月23日に行われたチャールトン・アスレティック戦でプロとしての選手キャリアで初ゴールを記録した。キャリックは良いプレイを見せたが出場した6試合で勝ちを挙げられず、2000年2月にはバーミンガム・シティに再びローンで加入したが、そこでは2試合の出場に留まった。ウェストハムに復帰すると、4月22日に行われ5-0で勝利したコヴェントリー・シティ戦でウェストハムでの初ゴールを記録し、シーズン終了後にはウェストハム・ユナイテッドの最優秀若手選手に選出された。2000-01シーズンは公式戦41試合、リーグ戦では33試合に出場し、2005年までクラブに留めて置くために新たな契約を提示された。2001年4月20日にはチームメイトのジョー・コールとともにPFA年間最優秀若手選手賞にノミネートされたが、4月29日に同賞はリヴァプールのスティーヴン・ジェラードに贈られた。翌シーズンもチームで活躍を続け、公式戦32試合に出場、2001年10月24日に行われ、2-1で勝利したチェルシー戦での先制ゴールを含め2ゴールを挙げ、クラブの年間最優秀選手に選ばれた。鼠径部の怪我により、UEFA U-21欧州選手権2002に出場するイングランド代表U-21のメンバーからは外れた。2002-03シーズンはキャリック自身も怪我に苦しみ、チームもシーズン終了後にディビジョン1への降格が決定した。ジョー・コール、フレデリック・カヌーテ、ジャーメイン・デフォーといった面々はクラブを去ったが、キャリックは残留し、昇格を目指して戦うことになった。2003-04シーズン、チームは最終日に4位に入り、プレイオフへの進出を決めた。決勝ではクリスタル・パレスに0-1で敗れたが、キャリックはディビジョン1のベストイレブンに選出された。