2003年4月9日にコロラド・ロッキーズと契約。6月にメジャー昇格するが、打率.189・3本塁打に終わり、7月13日に解雇され、引退。
1999年12月13日にタンパベイ・デビルレイズと契約した。2000年は、故障離脱があったものの前半戦は打率.294と好調だったが、またも後半戦で調子を落とし、打率.254・28本塁打・74打点だった。2001年はオールスターゲームにチームから唯一人選出されるも出場なし。打率.233、いずれもチームトップの24本塁打・82打点を記録するも、期待に応える働きとは言い難かった。2002年は4月終了時点で打率が1割を切るなど大不振で、6月22日を最後に戦線離脱。結局打率.163・8本塁打・29打点に終わった。2003年3月22日に解雇された。
1999年2月2日にレジー・サンダース、ダミアン・ジャクソンらとの交換トレードでシンシナティ・レッズへ移籍。打率は.245だったが、チームトップの45本塁打・118打点を記録した。チームはアストロズと地区優勝を争ったが1ゲーム差で敗れ、ワイルドカードでニューヨーク・メッツと同率で並ぶが、ワンゲームプレーオフでアル・ライターに2安打完封負けを喫し、ポストシーズン進出はならなかった。MVPの投票では4位。オフにフリーエージェントとなった。
1996年7月31日に2対3の交換トレードでサンディエゴ・パドレスに移籍。移籍後は打率.206・10本塁打と調子を落としたが、チームはロサンゼルス・ドジャースを1ゲーム差で振り切って12年ぶりの地区優勝を果たす。自身初のポストシーズンとなったカージナルスとのディビジョンシリーズでは全て代打での出場に終わり、チームも3連敗で敗退した。シーズン通算では41本塁打・117打点と過去最高のシーズンとなった。1997年は打率.216・18本塁打・57打点と低調な成績に終わった。1998年は前半戦で打率.296・30本塁打・74打点と打ちまくり、2年ぶりにオールスターゲームに選出される。後半戦でやや調子を落としたが、シーズン最終戦で50本塁打に到達。打率.272、球団記録となる50本塁打・119打点を記録し、チームの地区優勝の原動力となる。ヒューストン・アストロズとのディビジョンシリーズ第1戦でランディ・ジョンソンから決勝本塁打を放つなど、14年ぶりのリーグ優勝に貢献した。ニューヨーク・ヤンキースとのワールドシリーズでは、第1戦でデビッド・ウェルズから2本塁打を放ったが、チームは逆転負け。第2戦以降は無安打に終わり、チームも4連敗と一蹴された。シルバースラッガー賞を初受賞し、MVPの投票でも4位に入った。
1989年8月10日のクリーブランド・インディアンス戦で代走としてメジャーデビュー。1991年にレギュラーに定着、チーム最多の27本塁打・98打点を記録し、主軸となる。1993年はオールスターゲームに初選出され、シーズンでも30本塁打・97打点の活躍を見せた。1996年は3年ぶり2度目のオールスターゲームに選出されるが出場機会はなかった。7月までで打率.280・31本塁打・95打点と好調だった。
前述のように、本歌は作詞者・作曲者ともに小田原や箱根との直接の縁はなく、曲想も同様に、同地域や箱根越えの駕籠かきをモデルとしたものではない。しかし、「小田原提灯」という単語、および山道を行く駕籠かきのイメージから本歌を箱根越えの歌と認識されることもある。特に小田原市では、「小田原提灯」という言葉が入っていることもあって、郷土の歌として親しまれており、小田原市の観光課では、本歌を市の観光宣伝に用いている。小田原市教育委員会発行の「小田原文化がいど」でも、本歌を「小田原のうた」の一つとして紹介している。また、小田原市では1990年8月から暮らしのテレホンガイドを始めたが、メニューに『お猿のかごや』など地元ゆかりの童謡を入れたところ人気が上昇したという。JR東日本小田原駅では、2014年11月1日から、発車メロディーとして『お猿のかごや』が採用されている 。これは、市民からの要望を受け、小田原箱根商工会議所や小田原市観光協会などがJR東日本横浜支社に要望していたことが実現したものである。編曲は小田原出身のロックバンド藍坊主によるものである。小田原市からの要請を受けて、小田原商工会議所青年部が新しい祭りとして創作した、「ODAWARAえっさホイおどり」は、よさこい系の祭りであるが、「小田原らしさ」として『お猿のかごや』を取り入れている。参加チームに対する規約として、”曲中に「エーッサ　エーッサ...」のフレーズを必ず使用すること”。”曲に合わせて「エッサホイサッサ」の掛け声を入れて踊ること”。”両手に「猿子」と称する鳴子を持って踊ること”、等が定められている。また、小田原市では、小田原をイメージできる動きを取り入れた市民体操「おだわら百彩」を作ったが、そのイメージの一つとして「めだかの学校」「小田原提灯」、「梅」、「海」などと並んで『お猿のかごや』も含まれている。作詞者の山上は、「先日NHKの、「お国自慢西東」でも、＜小田原の歌＞として採りあげているように、すでに作者の手を離れ、信州からも遠ざかって、＜小田原の歌＞になりつつあるように思われる」と書いている。後に山上は、小田原ちょうちん保存会に招かれたとき、「この歌を保存会さんに差し上げますよ」とも言ったという。