2005年はヤンキースタジアムでシーズン開幕を迎えた。2005年はヤンキースやオリオールズと優勝争いを繰り広げて、オリオールズはオールスター明け後脱落（最終的には負け越しの4位に終わった。）、レッドソックスとヤンキースとの争いに絞られたが、終盤に追いつかれてしまい、勝率は同じだったが、前年東地区では2位だったためにワイルドカード扱いとなる。プレーオフはシカゴ・ホワイトソックスの前に敗退した。2006年も前半は貯金20で折り返したが、その後は失速、8月上旬にヤンキースに首位を奪われると、同月18日からの本拠地での直接対決5連戦に全敗して脱落し、終盤にはトロント・ブルージェイズにも抜かれて11ゲーム差の3位だった。オフにはポスティングシステムを利用して、松坂大輔投手に対して5,111万1,111ドル11セントを提示（かつてレッドソックスにも在籍した大投手サイ・ヤングの通算勝利数511にちなむ）。独占交渉権を獲得し、松坂の入団が決まった。
2002年にセオ・エプスタインが史上最年少となる28歳でGMに就任し、2003年のアメリカンリーグチャンピオンシップ敗退後、積極的な戦力補強を進めた。ヤンキースとのチャンピオンシップ第7戦における継投ミスを問われ、グレイディ・リトル監督が解雇され、元フィラデルフィア・フィリーズ監督のテリー・フランコーナ監督が就任する。アリゾナ・ダイヤモンドバックスからトレードでカート・シリング投手を獲得し、フリーエージェントでオークランド・アスレチックスのクローザーだったキース・フォーク投手を獲得する。また、マニー・ラミレス外野手を放出し、テキサス・レンジャーズのアレックス・ロドリゲス遊撃手を獲得する計画も進んでいたが、このトレードは選手会の反発を受け、不成立に終わる（その後ヤンキースがロドリゲスをアルフォンソ・ソリアーノ二塁手らとの交換で獲得した。）。
1984年に「ロケット」ことロジャー・クレメンスがメジャーデビューを果たした。そして1986年には、4月29日にMLB新記録となる1試合20奪三振を達成し、この年に、クレメンスはサイヤング賞とリーグMVPを同時受賞し、他に安打製造機ウェイド・ボッグス三塁手が首位打者をとり、ビル・バックナー一塁手が102打点を挙げる活躍で11年ぶりにリーグ優勝を遂げた。そしてニューヨーク・メッツとのワールドシリーズでは、3勝2敗で迎えた第6戦を延長10回表にデーブ・ヘンダーソンの本塁打などで2点をリードし、その裏も2人が凡退して2死走者無しであと1人で優勝という場面まで来たものの、そこからカーターとケビン・ミッチェル(後に来日してダイエー・ホークスでプレーした)がヒットで出塁し、ナイトがタイムリーヒットでカーターを返し、ここでレッドソックスは投手交代でスタンリーがマウンドへ。そのスタンリーが打者ムーキー・ウイルソンに投げた球がワイルドピッチでミッチェルが生還して同点となった。そしてカウント3-2から投げた低めの変化球でウイルソンの打った打球は一塁へボテボテの一塁ゴロ。これで延長戦と思われた瞬間、ビル・バックナー一塁手が「史上最悪のトンネル」とも呼ばれるエラーでまさかのサヨナラ負けを喫してしまった。そして第7戦も逆転負けで、「奇跡のシリーズ」と呼ばれたこの年も手に届くところまで来ていたワールドチャンピオンを逃してしまった。その後、1988年・1990年・1995年に地区優勝を果たしたが、ワールドシリーズに進出できなかった。
1920年1月3日、当時経営難にあえいでいたレッドソックスは、12万5千ドルの金銭と30万ドル以上の負債の肩代わりをすることを条件に、ベーブ・ルースをニューヨーク・ヤンキースにトレードした。この当時オーナーのハリー・フレジーが球団の資金難の解消のため、有力選手を次々と金銭トレードで放出し、主にヤンキースが買い取っていた。当時のヤンキースは最下位が定位置の弱小球団だったが、彼のヤンキース移籍を期にヤンキースの成績が伸び始め、ベーブ・ルースが在籍した1920年代から1930年代にかけて8回のワールドシリーズ優勝、11回のリーグ優勝を成し遂げた。そしてそれに反比例してレッドソックスの成績は伸び悩み、1925年から6年連続最下位を記録するなど、優勝から大きく遠のいたシーズンが続いた。1921年から1927年までにヤンキースがワールド・シリーズで挙げた18勝のうち15勝は元レッドソックスの投手が勝利投手で、1920年代のヤンキースの黄金時代は『元レッドソックス選手の黄金時代』であったと言われる。アメリカン・リーグ初期の名門チームの衰退は、ベーブ・ルースに呪いをかけられたようだとして、いつしかベーブ・ルースの愛称「バンビーノ」から「バンビーノの呪い」と呼ばれるようになった。
2016年に軽犯罪法違反で、警察から検察庁へ送致された件数は9,801件、人員は19,137人となっている（有罪判決の数ではない）。一方で法務省の犯罪白書によれば、平成元年（1989年）は2,382人だったが、平成16年（2004年）以降、検察庁新規受理人員は前年の平成15年（2003年）7,227人から約3,000人を超え、11,001人と大幅に伸び、ピーク時の平成21年（2009年）には16,396人であったが、平成22年（2010年）から13,799人と大幅な減少傾向に転じ、平成25年（2013年）には、8,382人と平成21年（2009年）の半数と激減した。平成26年（2014年）は8,949人と増加したが、平成27年（2015年）は8,908人、平成28年（2016年）は8,318人と、再び減少した。警察庁の統計によると、違反態様別で件数（確定判決の数ではない）が多いのは、平成27年度（2015年）［軽犯罪法全送致件数：10,373件］では、第32号（田畑等侵入） 3,586件［軽犯罪法全送致件数の約34.09％］、第2号（凶器携帯） 3,101件［軽犯罪法全送致件数の約29.89％］、第9号（火気乱用） 725件［軽犯罪法全送致件数の約6.99％］、第16号（虚構申告） 617件［軽犯罪法全送致件数の約5.95％］などとなっている。