マイナーリーグのスポーツチームとして、エルミラ・ジャッカルズ傘下のダンベリー・ウェーラーズ（フェデラル・ホッケーリーグ、クラスA）、野球の独立アトランティック・リーグに属するブリッジポート・ブルーフィッシュ、ニューヨーク・アイランダース傘下のアメリカン・ホッケー・リーグのブリッジポートサウンド・タイガースがある。プロスポーツに関して、郡民はニューヨークのチーム（ニューヨーク・ヤンキース、ニューヨーク・メッツ、ニューヨーク・ジャイアンツ、ニューヨーク・アイランダース、ブルックリン・ネッツ、ニューヨーク・レンジャース、ニューヨーク・ニックス、ニューヨーク・ジェッツ、ニューヨーク・レッドブルズ）のファンである。しかし、ニューイングランドの方に親近感を感じる者も多く、ボストンのチーム（ボストン・レッドソックス、ニューイングランド・ペイトリオッツ、ボストン・ブルーインズ、ボストン・セルティックス、ニューイングランド・レボリューション）のファンもいる。
アメリカ合衆国行政管理予算局がフェアフィールド郡をブリッジポート・スタンフォード・ノーウォーク大都市圏に指定している。2012年7月1日時点で、アメリカ合衆国国勢調査局はこの都市圏を人口で国内第57位に挙げている。行政管理予算局はさらにこの大都市圏をニューヨーク・ニューアーク・ブリッジポート広域都市圏の構成要素に指定した。この広域都市圏はその人口で国内最大である。
1960年代後半から1970年代前半、マンハッタンにあった企業がフェアフィールド郡にその本社を移し始めた。「ニューヨーク・タイムズ」のトマス・J・ルークは、この傾向を「ニューヨーク地域大企業の恒久的な脱中心化」と呼んだ。1980年代、多くの企業買収と再編成、さらに経済不況によって、フェアフィールド郡郊外部のオフィススペースの多くを空室にさせた。1992年、郡内には25以上の多国籍企業の本社があり、国内ではニューヨーク市とシカゴ市に次ぐ存在になった。近年のフェアフィールド郡は、ブリッジウォーター・アソシエイツ、アラディン・キャピタル・マネジメント、SACキャピタル・アドバイザーズなど投資管理会社が集中し、「ヘッジファンド・ゲットー」の異名もある。
コネチカット州道25号線はブリッジポート中心街の州間高速道路95号線から、州道8号線と共に北上する。ブリッジポートとトランブルの市境で8号線と分かれ、トランブルに入る。トランブルの北で自動車専用道ではなくなるが、モンロー、ニュータウン、ブルックフィールドまで伸びている。
コネチカット州道8号線はブリッジポート中心街の州間高速道路95号線から、州道25号線と共に北上する。ブリッジポートとトランブルの市境で25号線と分かれ、トランブルの南東とシェルトンを過ぎ、ノーガタック川バレーにある幾つかの町を過ぎてウォーターベリーとその先に伸びている。この道路の建設によってシェルトンでの企業団地の創設や、ザ・バレーの中での住宅建設が促進された。
アメリカ国道7号線はノーウォーク中央の州間高速道路95号線を南の起点とし、北のウィルトン、リッジフィールド、ダンベリーを抜けていく。ダンベリーとノーウォークの大半ではハイウェイだが、ウィルトンとノーウォークの市境からダンベリーまでは4車線道路である。ウィルトンとリッジフィールド住民から全線を自動車専用道にすることには反対の声が出ている。賛否両論の妥協案として、コネチカット州交通省は、既存の2車線部分を4車線に格上げし、一部には中央分離帯を設けている。またブルックフィールド周辺では2車線の7号線をバイパスさせている。町の当局は以前から中心部の交通を緩和させる道路を支持している。
州間高速道路84号線はダンベリーを通っており、ウォーターベリーとの間は6車線に拡張される予定である。この拡幅は84号線を通るるドライバーだけでなく、混雑の激しい95号線を緩和させるメリットがある。この道路は95号線より山側を通っているので、重たいトラックは避ける傾向にある。
里見 実堯（さとみ さねたか、文明16年（1484年）?-天文2年7月27日（1533年8月17日）は、戦国時代の武将。安房里見氏の一族。左衛門佐と称する。延命寺殿一翁正源居士。系譜上は、第2代里見成義の次男で兄である義通の死後に家督を継いだとも甥・義豊の陣代（後見人）であったともされたが、近年では実堯の嫡男・義堯の家督相続を正当化するための作為による虚構と考えられている。また、兄・義通とともに安房里見氏初代・義実の子であったと推定される。義通の命を受けて上総国へ進出して金谷城を拠点として正木氏をはじめとする房総半島の水軍を手中に収めた。また、次の義豊の代にはその命を受けて鎌倉や武蔵品川を攻撃して後北条氏と戦っている。だが、次第に家中における発言力を増して義豊の地位を脅かす存在となり、また後北条氏と通じているとの風評が流れるに至った。このため天文2年、義豊は機先を制する形で実堯とその腹心の正木通綱を稲村城に呼んでこれを殺害した。これを稲村の変（天文の内訌）という。これをきっかけに実堯の嫡男・義堯を押し立てた上総の里見氏勢力が叛旗を翻し、翌年には義堯が義豊を殺害して家督を奪った。古くは、義通が若くして死亡して義豊が幼かったために義豊成人までの間だけ実堯が家督を預かっていたのを、成長した義豊が無分別にもこれを逆恨みして叔父を殺害したとされていた。しかし、近年では義通は長命を保って成人した義豊に家督を譲って隠居したと考えられており、義豊も稲村の変当時には既に壮年であったと考えられている。このため、こうした旧説は義堯の家督継承後に実堯系の家督継承の正当性を強調するために創作された話であると考えられており、今日では里見氏当主としては勿論、義豊の陣代であったとする見方も否定されている。