1983年に奨励会の入会試験に挑戦するが不合格。同年に新たに発足した研修会に入会する。1984年、第9回中学生名人戦で優勝するが、研修会ではB1級で足踏みしてしまい奨励会への編入はならず、奨励会入会試験を再び受験するがまたも不合格。翌年に研修会A級に昇級したことで奨励会6級への編入を果たした。1986年、志学館高等学校（現:志学館高等部）に入学。高校3年の11月に三段への昇段を決め、次期三段リーグへの初参加を決める。1989年の春、同校を卒業。早稲田大学社会科学部に一芸推薦の制度で入学する。大学生活と同時に、三段リーグでの初の戦いが始まることとなった。2度目の三段リーグ（1989年度後期）で14勝4敗の成績で1位となり、大学2年になるのと同時に1990年4月1日付けで四段昇段（プロ入り）。多忙の中、高校も大学も留年無しで卒業している。
15歳の時からギターを弾き始め、ダン・エストリンと高校時代のバンド対決大会で知り合う。後に、この2人がフーバスタンクの楽曲を作り出すこととなる。ロブは、自らの音楽について、Yahoo!Musicで以下のように説明している。「とてもポジティブだが、いつでもポジティブという訳ではない。幸運にもバンドメンバーの誰一人として親の虐待みたいなものを受けていないから、歌の中にそれほど不満、文句などはそれほど無い。それよりももっと日常生活について歌っていて、日々の暮らしの中で出てくる疑問などについて歌っている。幸運にも自分は良い家族、良い近所付き合いを持っていて、それらがいかに大変か等を歌う必要が全く無い。こんな歌詞は今までのロックに無かっただろうね。でもトレンドという訳でもない。ただ良い歌詞に良い音楽のただのロックソングってだけだ。普通の人が歌ったロックソングだ。」同じインタビューの中で、フェイス・ノー・モアとヴァン・ヘイレン、レッド・ホット・チリ・ペッパーズに影響を受けたと語った。
当時の流行や世相、番組が独自に調査したデータやユニークな統計資料などをランキング形式で紹介し、それらをクイズにしていた番組。出題テーマの例として「教師のあだ名」（1984年1月12日）、「金持ちNo.1」（1984年2月9日）、「司会者No.1」（1984年2月23日）などがある。司会は西川きよしと山村美智子（当時フジテレビアナウンサー）が務めていた。
今治南高では、エースとして甲子園に2回出場。2年生時の1964年には夏の甲子園北四国予選決勝で高松高を降し、夏の選手権に出場。1回戦で熊谷商工に延長12回敗退。同年秋季四国大会でも準決勝に進み、高知商の江本孟紀と投げ合い敗退。3位決定戦でも徳島商に敗れるが、高知商に野球部内不祥事があり、翌1965年春の選抜への出場を辞退。繰り上がりで春の選抜に出場する。しかし1回戦で大谷高に惜敗。1965年のプロ野球ドラフト会議で近鉄バファローズから9位指名を受けるも拒否し、近鉄が交渉権を放棄。同年のドラフト外で西鉄ライオンズへ入団。一軍での登板は1966年の1試合にとどまり、1968年限りで引退した。
NET系（現、テレビ朝日系）のテレビアニメ「ひみつのアッコちゃん」（第1作23話「落語がすきすき」、1969年6月9日OA）で、ガンモ（落語家志望の男の子）が笑楽師匠に必死で入門しようとして、「なったーなったーじゃになった、当家のムコ殿じゃになった～」を繰り返し必死に稽古をしていた。
この「松竹梅」に限らず、「高砂や」や「たらちね」など結婚式の噺で必ず出てくるのがこの忌み言葉。詳しいことは「忌み言葉」の項に譲るが、結婚式の司会などもする噺家にとって、この風習は実に恐るべきものらしい。この噺は比較的短いので、枕として自らが体験した結婚式でのエピソードを入れる噺家が多いのだが、どの口演を見ても一つは「忌み言葉」に対する苦言が入っている。
松竹梅（しょうちくばい）は古典落語の演目の一つ。原話は、初代三笑亭可楽が出版した「江戸自慢」の一遍である「春の花むこ」。初代松富久亭松竹の作とも。元々は上方落語の演目で、明治30年（1897年）ごろに4代目柳亭左楽が東京に移植した。主な演者に6代目春風亭柳橋や林家木久扇などがいる。
法学を専攻するもウィリアム・ブラックストンの講義を聴いて失望し、功利主義の立場から自然法を批判的に論じた。法典化を推奨し、後世の国際法学に影響を与えた。これらの分野で使われている codify（法典化する）やinternational（国際的な）などはベンサムによる造語である。また、maximizeやminimizeなどの多数の造語をしており、これらの造語は既存の用語による先入観をできるだけ排除して新たな方法論を記述するための努力の結晶ともいえる。パノプティコンの提唱者としても有名。彼の名前は、日本では「ベンサム」と表記発音され英語圏でも[ˡbenθəm]と発音されるのが一般的だが、語源から言えば古英語のbeonet（コヌカグサ）とham（村落）に由来するため、tとhをつなげて読まずに[ˡbentəm]と発音する方が本来は正しいとされている。日本でも特に法律学者は伝統的にベンタムと表記することが多いようであるが、これには強力な異論もある。本項では一般的なベンサムという読みを採用する。