奨励会退会決定後初めて公の場に姿を現した第43期女流名人戦就位式では、退会に際しての心境を告白。プロ編入試験を利用して棋士を目指す可能性を否定し、今後は女流棋士に専念する意向を示した。同時に今後は普及活動やイベントへの参加に力を入れていきたいとする考えを述べた。2018年度は、6月13日に奨励会退会後初のタイトル戦となった第29期女流王位戦にて挑戦者の渡部愛に1勝3敗で敗れ、女流四冠に後退した。番勝負に敗れての里見の失冠は2014年のマイナビ女子オープン以来4年ぶり。一方、女流王将、女流王座、倉敷藤花はいずれも防衛を果たし、2019年2月18日には女流名人戦で挑戦者の伊藤沙恵を3勝1敗で退けて女流名人10連覇を達成し、女流タイトル戦の連続在位記録としては女流王将10連覇の林葉直子と並び史上1位タイとなった。2019年度は、第12期マイナビ女子オープンで西山朋佳に挑戦するも、1勝3敗で敗退。里見がタイトル戦で挑戦者として敗退したのはこれが最初であった。第30期女流王位戦で渡部愛に挑戦し、3勝1敗で女流王位を奪還して女流五冠に復帰し、通算5期獲得によりクイーン王位の称号を得た。2019年6月28日、第91期棋聖戦（男性棋戦）1次予選で都成竜馬に勝ち、男性棋戦での連勝を4とし、男性棋戦での女流棋士の連勝記録を更新した。女流タイトル戦として新設された第1期ヒューリック杯清麗戦で、予選・本戦を勝ち抜き、決勝に進出。里見と同じく決勝進出者となった甲斐智美との五番勝負は、里見が3連勝のストレート勝ちで初代清麗に輝くとともに、史上初の女流六冠を達成した。
同年3月4日、第6期マイナビ女子オープン挑戦者決定戦に勝利し、上田初美女王への挑戦権を得た。直前の女流名人位戦と同じく上田－里見対決となったマイナビ女子オープン五番勝負は、4月3日の第1局、4月16日の第2局、5月1日の第3局を3連勝して女王を奪取。史上初の女流五冠になった。同年6月17日、第24期女流王位戦第5局で挑戦者の甲斐智美女流四段に敗れ、女流王位を失い、女流四冠に後退した。これまで初のタイトル挑戦から一度も敗退することなく14度奪取・防衛が続いていたものの、ここで連続が途絶えた。同年10月23日に女流王将を香川愛生に、同年11月24日に倉敷藤花を甲斐智美に奪われ、女流二冠に後退。しかしその後の同年12月13日、女流王座戦第4局にて加藤桃子から女流王座を奪取して女流三冠に復帰すると同時に、女流タイトルが6つとなってから初めて「6タイトルすべてに在位を経験」を達成した女流棋士となった。2014年2月9日、第40期女流名人位戦で中村真梨花女流二段を3連勝で退け、5連覇。通算5期獲得によりクイーン名人の称号を得た。奨励会員としては、2013年7月29日の関西奨励会例会にて昇段規定（12勝4敗）を満たし、女性初の奨励会二段に昇段した。さらに同年12月23日、関西奨励会例会にて昇段規定（12勝4敗）を満たし、奨励会三段に昇段。自身の持つ女性の最高段級位を更新した。2014年4月から始まる第55回奨励会三段リーグに、女性として初めて参加することとなった。
1951年、ビリー・ホリデイはアラジンという小さなレコード会社で何枚かのレコードを吹き込むが、批評家からは不評を買う。彼女はデトロイトで昔の恋人ルイ・マッケイと再会する。彼女が16歳のときにハーレムで知り合った男だが、その時には結婚をし二人の子供の父親となっていた。彼はビリーの新たなマネージャー役に納まり、彼女のキャリアの復活に貢献する。彼女は西海岸に落ち着き、ノーマン・グランツのレーベル〈ヴァーヴ〉と契約する。ここで彼女は自分に相応しいパートナーたちに巡り会う。トランペットのチャーリー・シェイヴァーズ、ギターのバーニー・ケッセル、ピアノのオスカー・ピーターソン、ベースのレイ・ブラウン、ドラムスのアルヴィン・ストーラー、サックスのフリップ・フィリップス。『ビリー・ホリデイ・シングス』のタイトルで売り出されたレコードは鮮やかな成功を収め、引き続きその他の幾つかのセッションが録音される。にもかかわらず労働許可は再び却下され、彼女は肉体的負担の大きいツアーとコンサート（アポロ劇場、カーネギー・ホール）に頼る生活を強いられる。1954年、ビリーは昔からの夢を実現する。初のヨーロッパ・ツアーである。ルイ・マッケイとピアニストのカール・ドリンカードを伴い、彼女はスウェーデン、デンマーク、ベルギー、ドイツ、オランダ、フランス（パリ）、スイスを回る。彼女がパリに立ち寄ったのは観光のためで、その後イギリスに向かい、そこでのコンサートは大成功を収める。このツアーは実り多く、ビリーにとっては最良の思い出の一つとなった。帰国すると、麻薬にもアルコールにもめげず、彼女は超人的な力を発揮する。カーネギー・ホールで唄い、ニューポート・フェスティバルに出演し、サンフランシスコで、ロスアンゼルスで唄い、ヴァーヴのための録音も続けた。〈ダウン・ビート〉誌は特別に彼女のための賞を設け、授与する。彼女は新しい伴奏者として若いメムリー・ミジェットを雇う。彼女との関係は単なる友情以上のものへと発展する。メムリーはビリーが麻薬を断つよう励まし手伝うが、失敗に終わる。彼女の影響を喜ばなかったマッケイによって、メムリーは追い払われる。1955年4月2日、ビリー・ホリデイはカーネギー・ホールで催されたチャーリー・パーカー（3月12日死去）の追悼コンサートに出演する。サラ・ヴォーン、ダイナ・ワシントン、レスター・ヤング、ビリー・エクスタイン、サミー・デイヴィス・ジュニア、スタン・ゲッツ、セロニアス・モンクなどと並んで、ビリーがコンサートの終わりを告げたのは朝の4時頃であった。1955年8月、彼女はヴァーヴのために新しいアルバムを録音する。『ミュージック・フォー・トーチング』。ジミー・ロウルスのピアノ、ハリー・“スウィーツ”・エディソンのトランペット、バーニー・ケッセルのギター、ベニー・カーターのアルトサックス、ジョン・シモンズのベースそしてラリー・バンカーのドラムスを伴奏に彼女が実現した傑作の一つである。その後、彼女は西海岸でクラブの仕事を得る。