第二次世界大戦終結後、ホリデイはピアニストのボビー・タッカーとのコラボレーションを始める。レコードの売れ行きは順調で、1944年にはデッカと契約、1946年2月にはニューヨークのタウンホールを制覇した。同時期にホリデイはアイリーン・ウィルソンが彼女のために書いた「Lover Man」「Good Morning Heartache」などを歌い、また彼女自身も「Fine and Mellow」「Billie's Blues」「 Don't Explain」「God Bless The Child」などの楽曲を作曲した。また1947年には、アーサー・ルービン監督の映画『ニューオーリンズ』にも出演した。だが同じ頃、彼女はジョー・ガイと寄りを戻し、今度はLSDに手を出す。1947年初頭、マネージャーのジョー・グレイザーは解毒治療のために彼女を私立クリニックに入院させるが失敗に終る。結局、数週間後にホリデイは麻薬不法所持で逮捕され、懲役1年の刑に処される。以降彼女に関するスキャンダルは途切れず、経済的にも追い込まれていった。1948年3月16日には品行方正を認められて出所を果たしたが、彼女の心身は破壊されていた。その1週間後の1948年3月27日、彼女はカーネギー・ホールでのコンサートに出演した。
バンドから独立しニューヨークに戻ったホリデイは、再びクラブで歌い続けるようになり、出演者も観客も人種を問わず同席できる当時のアメリカでは革新的なクラブであった「カフェ・ソサエティ」での専属歌手として活動した。この時期になると、ホリデイの酒量が増え、舞台の合間にマリファナを吸うようになった他、レズビアンとの関係を重ねたため「ミスター・ホリデイ」の異名を取るようにもなった。1937年3月1日、テキサス州ダラスでの巡業中に風邪から肺炎を併発した父クラレンスが死亡。南部で最も人種差別の激しい地域の一つだったダラスでは、治療を受けるために回った幾つもの病院からは全て診療を拒絶された。このことについてホリデイは自伝の中で「肺炎が父を殺したのではない。テキサス州のダラスが父を殺したのだ。」と綴っている。1939年3月、ホリデイはルイス・アレンという若い高校教師が作詞・作曲した、アメリカ南部の人種差別の惨状について歌った曲「Strange Fruit (奇妙な果実)」と出合い、自身のレパートリーに加えるようになった。以来この曲はカフェ・ソサエティとホリデイのテーマソングとなり、間もなく発売されたレコードは大きな成功を収めた。1941年にホリデイは1930年代にハンガリー語から英訳された「Gloomy Sunday (暗い日曜日)」をレコーディングし、この曲は『奇妙な果実』に続くヒットとなった。
活動初期にはボビー・ヘンダーソンとと共に、ハーレムにあるいくつかのクラブを一緒に回り、やがてコンビを組むまでになった。ホリデイはそれらのクラブでチップを得ることで満足し、「Trav'lin' All Alone」や「Them There Eyes」を歌うようになった頃にはそこそこの蓄えができていた。1933年、コロムビアレコードのプロデューサー・ジョン・ハモンドが、クラブ「モネッツ」で穴埋めを務めていたビリーの歌を偶然耳に留め、その才能を見出す。彼は早速コロムビアのスタジオに彼女を呼び、既に契約を交わしていたもう一人の若いミュージシャン、クラリネット奏者ベニー・グッドマンとのセッションを企画する。この日、彼女は「Your Mother's Son-in-Law」と「Riffin' the Scotch」を唄い35ドルを受け取る。翌年、若い才能を求めて人々が集まることで知られるアポロ・シアターで、彼女はボビー・ヘンダーソンと共演。しかしそれからしばらく経ち、ボビーが既婚者であったこともあり、二人は別れる。ホリデイは将来性のある様々なミュージシャンと出会う機会に恵まれたが、その中にはフレッチャー・ヘンダーソン楽団の看板スターであったレスター・ヤングもいた。ビリーとこのサックス奏者はすぐに意気投合する。レスターはビリーのことを「レディ・デイ」と呼び、ビリーは彼を「サックス奏者の代表」という意味で「プレジデント」、時には略して「プレズ」と呼んだ。ステージを終えた後、二人は夜が明けるまでいくつものクラブを周って歩いていたとされる。
大学卒業後、俳優としていくつかの作品に出演した後、2001年頃からミュージックビデオや映画のメイキングを手がけるようになる。2011年の「ピュ〜ぴる」で初監督。2011年、文化庁委託事業・若手映画作家育成プロジェクト「ndjc」に選ばれ、短篇映画「おとこのこ」を制作する。平成30年度新進芸術家海外研究制度により1年間ロサンゼルスに留学。
センターは鈴木愛理。初回限定盤はCDとDVD（Our Songs & 3rd Album/We are Buono!ジャケット撮影メイキング）、通常盤はCDの各構成となっている。初回限定盤と通常盤（初回生産分）には、イベント参加抽選シリアルナンバーカードとBuono!オリジナルトレーディングカード（初回･通常絵柄別）が封入。
1869年にウィスコンシン州マディソンで父ロバート、母クリスティーナの間に生まれる。ロバートは肉屋でマディソンに複数の食料雑貨店を営んでいた。ニコルズが子供のとき、一家はミズーリ州カンザスシティに移住した。ニコルズの兄弟が家族の店で働いてる間、ニコルズは野球の練習を積んでいた。1890年にボストンからデビュー。当時20才だったが、1年目から27勝19敗の好成績を上げる。2年目にはシーズン30勝に到達。その年から1894年まで4年連続で30勝以上をマーク。チームもナショナルリーグ3連覇を果たす。この間、1893年に投手と本塁間の距離が50フィートから60フィート6インチ (18.4m) になるというルール改訂も行われたが、彼の成績には殆ど影響しなかったようである。1895年に26勝を挙げた後、1896年には再び30勝14敗、その年から3年連続でリーグの最多勝投手となり、チームのリーグ連覇に貢献した。1899年は21勝19敗で、デビューからの20勝以上のシーズンを10年連続に延ばした。20世紀に入った1901年に通算300勝に到達。その年ウェスタンリーグのカンザスシティに降格したが、1904年にカージナルスからメジャーに復帰。この時も21勝13敗、防御率2.02という数字を残した。1906年に引退後はカンザスシティでプロボウラーに転身し、クラスAの大会での優勝を果たしたこともある。1949年、ベテランズ委員会によりアメリカ野球殿堂入り選手に選出された。1953年カンザスシティにて死去。