移籍金50万ポンドのオファーは破談となったが、2007年1月23日に移籍金60万ポンド（インセンティブで最大85万ポンドに上昇）でウルヴァーハンプトン・ワンダラーズFCと3年半契約を締結した。ウルヴァーハンプトンでは途中加入だったものの、クイーンズ・パーク・レンジャーズFCのジョン・グレゴリー監督から「シーズン最高の契約の1つ」と敵将にも賞賛される程の活躍を見せて最終的に5得点を記録し、プレーオフ進出に貢献した。しかし、準決勝でライバル関係にあるウェスト・ブロムウィッチ・アルビオンFC戦で敗北して昇格はならなかった。それまでの活躍が評価され、翌2007-08シーズンは背番号9を渡されて開幕を迎えることになり、公式戦11得点（リーグ戦8得点）を挙げて期待に応えたが、最終的に得失点差でプレーオフ進出を逃している。2008-09シーズンは悲願のプレミアリーグへの昇格を達成したものの、得点ランキング上位に名を連ねるクリス・イウェルモとシルヴァン・イーバンクス＝ブレイクの存在から先発の座を追いやられていた。しかし、リーグ戦46試合中42試合と一定の出場機会を確保しており、復活祭の翌日、所謂イースターマンデーでのダービー・カウンティ戦で2得点を挙げる等の活躍を度々見せ、2009年2月に契約を2012年の夏まで延長してモリニュー・スタジアムに残留することになった。翌2009-10シーズンは、イウェルモとイーバンクス＝ブレイクの負傷により、序盤戦は新加入のケヴィン・ドイルと共にコンビを組んで先発に定着し、DWスタジアムでのウィガン・アスレティックFC戦（1-0）でチームのシーズン初得点にして決勝点を挙げ、ウルヴァーハンプトンのプレミアリーグでのアウェイ戦初勝利及び、1984年以来のトップリーグでのアウェイ戦の勝利をもたらした。一旦は、ミック・マッカーシー監督の信頼を取り戻したものの、負傷の選手達の復帰に伴って控えになり、更に、2009年12月に手術を必要とする足首の靭帯損傷で3ヶ月離脱となった。予定より早期の2月にチームに復帰しているが、残留争いの影響もあって僅か数試合に途中出場する状態に制限され、公式戦13試合1得点にとどまった。
バリー在籍中に、スカンソープ・ユナイテッドFCのブライアン・ロウズ監督から完全移籍の獲得オファー（推定移籍金5万ポンド前後と見られている）がされ、保有元のリーズが提案を受け入れたため、2005年2月10日に3年契約で再加入することになった。2度目となったスカンソープでの2004-05シーズンは、1得点を挙げるのみだったが、チームとしてはヨーヴィル・タウンFCに次ぐ2位で3部への昇格を果たした。翌2005-06シーズンは、シェフィールド・ユナイテッドFCから移籍金10万ポンドで加入した19歳のビリー・シャープと共に公式戦38得点（自身は15得点）を挙げる顕著な活躍を見せており、特にFAカップ3回戦でのマンチェスター・シティFC戦では、イングランド代表正GKのディビッド・ジェームスから得点を挙げ、勝利に貢献した。2006-07シーズンも好調であったものの、2007年1月12日に契約延長のオファーを拒否したため、シーズン終了後の退団が決定する。なお、キーオは24歳以下の選手であったため、次のクラブへ移籍した際にスカンソープ側は選手から直接、または裁判所を経由して移籍金を請求することが可能であった。最終的に同シーズンは勝ち点91で首位での2部への昇格に貢献し、コンビを組むシャープは、プレミアリーグ及びフットボールリーグのカテゴリー中で最多の30得点を挙げて得点王となった。
16歳でリーズ・ユナイテッドAFCと契約するもトップチームでの出場機会を得ることは出来ず、2004年8月18日に4部のスカンソープ・ユナイテッドFCへ貸し出された。2004年8月7日のロッチデールAFC戦（3-1）でリーグ戦初出場を飾って以降、12試合2得点を記録していたところ、負傷によってエランド・ロードへの10月25日に復帰が短縮される。そのため、2004-05シーズン残りをリーズ・ユナイテッドでのリザーブチームで大半を過ごしており、ケヴィン・ブラックウェル監督率いるトップチームではリーグカップのポーツマスFC戦に後半から出場したのみにとどまり、リーグ戦に出場することは叶わずにいた。2005年1月からは、退団したデヴィッド・ニュージェントの後釜としてバリーFCへ期限付き移籍をしている。
ダブリン南部に生まれたキーオは、弟のケニーと共にCBCモンクスタウンに通学していた。10代の頃はラグビー選手としても才能があったが、サッカーの方に専念し、地元のキャビンティーリーFC（Cabinteely FC）とセント・ジョセフ・ボーイズAFC（St Josephs Boys AFC）でキャリアを開始した。
シックスはオランダ領台湾において、ゼーランディア城の責任者を務め、1662年に行政長官のフレデリック・コイエットが鄭成功に敗れて追放されたため、ほぼ台湾全域に責任を持つこととなった。1663年から1665年にかけてはビルマ商館長としてアラカン王国に駐在したが、商館は1665年に閉鎖された。続いて、出島のオランダ商館長を2度にわたって務めている。一度目は1666年10月18日から翌年11月6日までであり、二度目は1668年10月25日から翌年10月14日までであった。最初の出島商館長を勤めた後には台湾に渡ったが、そこに駐在した最後のオランダ人の一人となった。シックスが次期商館長として出島に到着してまもなくの1666年9月、奇妙な服装をした8人のヨーロッパ人が五島列島に漂着したという驚くべき報告が届いた。やがて、この一行は朝鮮に13年間幽閉されていたヘンドリック・ハメルと彼の部下7人であることが判明した。ハメルらは朝鮮での経験を日本の役人に詳しく聞かれた。出島商館長であったウィレム・ボルガーと、シックスは、未だに朝鮮に捕らえられている8人のオランダ人の解放交渉を幕府に願い出た。対馬藩を通じて行われた交渉は成功し、残りのオランダ人は1668年9月に出島に到着した。1669年4月8日、一行はバタヴィアに戻ることが出来た。ハメルは朝鮮での経験を本として出版したが、これはその後200年の間、朝鮮に関する唯一の情報であった。シックスは将軍徳川家綱に2度拝謁しているが、最初の謁見時に薬草と蒸留器に関する知識があるものを派遣するように依頼されている。これは、幕府の財政事情が悪化してきたために、高額な薬剤をオランダから購入するのではなく、国産化を目指したためであった。シックスが2度目の商館長として着任した直後にも、同様の依頼が長崎奉行よりなされた。東インド会社は幕府との良好な関係を維持するためにこの要求に応えることとした。1668年には乾燥薬草、1670年には苗と種子が送られた。ガラス製の蒸留器はオランダ本国から取り寄せられ、1671年に到着した。その指導を行う薬剤師もバタヴィアからゴッドフリート・ヘック、フランス・ブラウンが派遣された。結果、1672年には日本人だけで丁子油などを蒸留抽出できるようになった。長崎での薬草現地調査も行われ、その結果は『阿蘭陀草花鏡図』として現存している。なお、1668年にはバシリウス・ベスラーの『アイヒシュテット庭園植物誌』（Hortus Eystettensis）も幕府に送られているが、原文がラテン語であったため、ヘック・ブラウン等も翻訳できなかったようである。さらに1674年にはオランダ本国からも医師、植物学者、薬学者であるウィルレム・テン・ライネが派遣された。