カステランマレーゼ戦争では、チロ配下のハーレムギャングがマッセリアの戦闘部隊の中核となり、多くの暗殺の実行に関わった。1931年2月、マッセリアの強力な戦闘員でチロの妻の親族だったジョゼフ・カターニアがマランツァーノ派に殺害された時、棺の上に手を置き復讐を誓ったという。1931年4月、マッセリアの殺害に協力したと一部では言われたが、マッセリアファミリーの跡取り問題では主導権を握ることができなかった。ハーレムのナンバーズ賭博の利権は保持したが、仲間の多くを殺され、権威は失墜した。同年、五大ファミリーが再編されると、マッセリアを継いだラッキー・ルチアーノの一家に属したが、アーティチョークの利権を部下に奪われた。1935年10月、シュルツが暗殺されたのを機にナンバーズ賭博の利権を奪ったが、ルチアーノはテラノヴァに引退勧告して配下のマイク・コッポラに縄張りを継がせたため、賭博の取り分も失った。従っていた部下もコッポラに鞍替えした。同年、未納税金500数ドルを払えず破産を宣言し、ペルハム・マナーの豪邸が差し押さえられた。破産管財人に豪邸を明け渡すと少年時代住んでいたハーレムのアパートに引越した。1936年、テラノヴァを長年敵視したニューヨーク市長ラガーディアの意向のもと警察の嫌がらせで何度も微罪で捕まった。1938年2月、2度の心臓発作で左半身が不随になり、担ぎ込まれた病院で死去した。4兄弟で唯一ベッドの上で死んだ。死んだとき手持ち資産が現金200ドルと株券2枚だったと報じられた。
1920年代初め、モレロが出所して勢いを取り返そうとしたとき、パレルモ系マフィアのサルヴァトーレ・ダキーラに阻まれたが、チロは一説にダキーラの死の宣告リストに載っていた12人の1人とされる。アルコール密輸の縄張り争いが絡んだコルレオーネ派閥とパレルモ派閥の対立は激化し、1922年5月、兄ヴィンセントが敵の凶弾に倒れた。同年8月、酒の密輸で勢いを得たジョー・マッセリアがモレロをアドバイザーに迎えて自らボスとなった。チロはその後塵を拝し、主従関係は逆転した。1923年から1924年に、チロ率いるギャング団が地元ハーレムのアイルランド系ギャングと抗争に発展したが、程なく和解した。禁酒法時代、チロも酒の密輸ビジネスで大儲けしたが、ハーレムの賭博利権やアーティチョークの利権も保持した。家族をウエストチェスター郡ペルハム・マナーの豪邸に住まわせ、武装したリムジンを乗り回した。1929年6月、ブロードウェイギャングと呼ばれたフランク・マーロウが殺害され、チロが首謀者と報じられたが、いかなる訴追もなかった。それから半年後の1929年12月、市政の要人が多数参加したニューヨーク治安判事アルバート・ヴィターレの政治祝賀会が武装強盗団に襲われ金品を奪われたが、チロ以下複数のギャングが祝賀会の出席者だったことが明るみに出て、政治スキャンダル化した。警察関係者には名が知られていたが、ヴィターレ事件で世間の注目を浴び、以後、新聞にニューヨークを牛耳る暗黒街の大物と度々紹介された。1930年、ダッチ・シュルツと提携し、ハーレムのナンバーズ賭博の一部（一説に25％）をシェアした。シュルツと共有したハーレムギャングの部下に、マイク・コッポラ、フランク・リヴォーシ、ジョゼフ・ラオ、ジョゼフ・ストラーチ、フランク・アマト、カターニア兄弟（ジョゼフ、カロゲロ）などがおり、ほとんどはナポリなど非シチリア系イタリア人だった。
イタリア移民の食卓に不可欠なアーティチョーク（アザミ）の市場に目をつけ、貨物列車でニューヨークに運ばれるカリフォルニア産アーティチョークを買い占め、30％-40％のプレミアムを付けて業者に売りさばいた。従わない業者に制裁を加え、大儲けした。モレロの紙幣偽造と異なり合法で、長らく一家の収入源の1つになり、アーティチョーク・キングと呼ばれた。モレロが暴力や殺人に訴えたのに対し、チロは役人や政治家に取り入り、賄賂漬けにして警察の追及を遮断することを本領とした。ライバルギャングを当局に内通して罠にはめた。ジュセッペ・モレロの収監後の一家は派閥争いに突入するが、ビジネス自体は堅調で、車を何台も所有し、イーストハーレムを支配した。1916年、ブルックリン区のナポリ系ギャング、ペリグリーノ・モラノらにニコラスを殺されると、兄ヴィンセントと共に一家を率いて全面戦争に突入し、何度も命を狙われた（マフィア－カモッラ戦争）。一時カモッラ勢に押されてハーレムの縄張りを奪われたが、1917年カモッラが一斉検挙で組織崩壊すると、奪い返した。1918年、ジョー・ディマルコ殺害共謀容疑で起訴されたが無罪となった。
旗本・金田蔀の妾が生んだ長女として江戸に生まれる。明治の初め、東京新橋にある柏屋の芸者となり、小鈴（小兼）の名で通る。板垣退助に愛された小清とならんで新橋の双美人と呼ばれ、新橋で一、二を争う美貌の名妓だったという。花柳界に身を置きながら、男嫌いという評判もあり、身持ちも堅かったといわれるが、結局は明治5年（1872年）2月、陸奥宗光の先妻蓮子が亡くなり、同年5月に17歳で客である宗光の後妻となった。先妻の遺した子は、長男・広吉（1869年 - 1942年）と次男・潤吉（1870年 - 1905年）の2人だった。結婚の翌年、宗光との間に長女・清子（さやこ）が生まれ、明治10年（1877年）には舅にあたる伊達宗広が死去している。明治11年（1878年）、政府転覆運動に荷担した疑いで夫の宗光が禁固5年の刑に処せられ、山形監獄（のちに宮城監獄）に収監された。亮子は、宗光の友人の津田家に身を寄せて姑の政子に仕え、子育てをしながら獄中の宗光を支えた。宗光は亮子にたくさんの手紙を書き送っており、宮城監獄収監中に相愛の夫婦の慕情を漢詩にして亮子に贈っている。明治15年（1882年）、宗光は特赦によって出獄を許され、翌明治16年（1883年）から伊藤博文の勧めもあってヨーロッパに留学する。宗光が外遊の間に亮子に宛てた書簡は50通を越える。明治19年（1886年）、宗光は帰国して政府に出仕する。社交界入りした亮子は、伯爵戸田氏共の夫人・極子とともに「鹿鳴館の華」と呼ばれた。明治21年（1888年）、駐米公使となった宗光とともに渡米する。その美貌、個人的魅力、話術によって第一等の貴婦人と謳われ「ワシントン社交界の華」「駐米日本公使館の華」と称された。宗光の死後、宗光と祇園芸者との間に生まれた子（金田冬子。当時の花柳界でしばしば見られたように、金田姓は宗光が届け出上縁組した可能性あり）を引き取り、育てた。冬子は亮子の死後、宗光の長男・広吉の養女として陸奥家に入ったが、30代で亡くなった。