レターマンは自身のテレビ番組製作会社Worldwide Pants Incorporatedを所有している。同社はレターマンの番組の他に、レターマンの番組の後に放送されるトーク番組『ザ・レイト・レイト・ショー・ウィズ・クレイグ・ファーガソン』、ABCのシチュエーション・コメディ『The Knights of Prosperity』を現在手がけている。その他にもトーク番組『The Late Late Show with Tom Snyder』（1999年終了）、『The Late Late Show with Craig Kilborn』（2004年終了）、CBSのシットコム『Everybody Loves Raymond』（2005年終了）などの番組を手がけていた。また2000年から2004年まで放送された『Ed』というコメディ・ドラマでは1993年のレターマンのNBC放送退却後初めての同放送局とのコンタクトだった。本社はレターマンの番組収録が行われるエド・サリヴァン・シアターのビル内にあり、社長・CEOは『レイト・ショー』の前エグゼクティブ・プロデューサー、ロブ・バーネットと『ザ・トゥナイト・ショー』、『レイト・ショー』の前エグゼクティブ・プロデューサーで現在『レイト・レイト・ショー』で同職を務めるピーター・ラセリー。
コナン・オブライエンはレターマンがかつて司会を務めていた『レイト・ナイト』（NBC）の現在の司会であり、ある種レターマンの後釜となった弟子のような人物である。レターマンはオブライエンが初めて司会になり緊張しているとき様々なサポートを行い、また自分の番組にゲストとして招いたりもした。2006年、ジェイ・レノが次の契約を更新しないことを発表、オブライエンは2009年に『ザ・トゥナイト・ショー』の司会へと格上げになる。レターマンは彼を祝福した。
2009年までライバル番組『ザ・トゥナイト・ショー』の司会を務めたのがジェイ・レノ。彼は同番組の司会になる前はレターマンの番組（NBC）に出演していたが、ジョニー・カーソンの引退後は二人の交流は一切無し、2005年10月にはレノはNew York Daily Newsに「レターマン氏とはもう13年間連絡を取っていない」と発言した。深夜番組の司会者であったレターマンと、人気スタンダップ・コメディアンであったレノ、コメディアンとしての功績はレターマンの方がはるかに上だったが歴史あるトーク番組『ザ・トゥナイト・ショー』の司会の座争いでレノが司会になったことはアメリカ中が驚いた。不仲とはいえレターマンはしばしばレノをネタにする。
長年カーソンとの（日本式に言えば）師弟関係を持ち、互いに才能を認め合っていたレターマンは『ザ・トゥナイト・ショー』の司会がジェイ・レノになったことに深く失望し、ジェイ・レノとは未だに不仲とされている。しかし、現在彼の番組内でレノとの不仲や『ザ・トゥナイト・ショー』との対立（視聴率争い）をネタに喋ってしまうところは正にコメディアンといえる（通常番組でこの手のネタが出ると観客は非常に盛り上がる）。またカーソンは引退後もしばしばレターマンと連絡を取り合い、時々ギャグを伝授したりしていた。このカーソンのギャグをレターマンは番組のオープニングトークで使用するとCBSの前副社長ピーター・ラサリーが述べ、又、ラサリーはカーソンはレターマンを常に信用しておりレノではなかった、とも述べている。2005年のカーソンの死まで二人の関係は続いた。また、この番組が開始して数年後、「Top 10 list」というコーナーにリストを渡す役としてかつての師ジョニー・カーソンが登場（同コーナーのゲスト出演はロサンゼルスでの収録であってエド・サリヴァンシアターに来たわけではない）。かつての『ザ・トゥナイト・ショー』のテーマで登場し、カーソンが同番組のように司会者席に座り、レターマンがゲスト席に座るなど盛大な拍手で盛りあがったが、カーソンはあまりの声援にジョークを飛ばせず、すごすごと退散してしまった。これがカーソン最後のテレビ出演となった。
2014年4月3日の収録中、レターマンはCBSの会長であるレスリー・ムンヴスに2015年で『レイト・ショウ』の司会を降板すると伝えたと語った。
2002年3月、レターマンのCBSとの契約更新が近づいたときABC放送が彼を引き抜く計画を練っていた。ABC放送が同じ時間帯に放送している報道番組『ナイトライン』をトーク番組に変えよう、というものだった（視聴者もこれを望んでいた）。しかしこの計画はレターマンがCBSと再び契約したことにより終了。レターマンはCBSで満足であるということに加え『ナイトライン』の司会であるテッド・コッペルの仕事に賞賛を述べた。
マシンは「TOARZ」や「TARK」といったコンストラクターによって開発された量産シャシーと、自家製シャシーが混在した。エンジンの排気量は1300cc以下で、ラーダ・21011の直列4気筒エンジンのシリンダーブロックが使用されることが多かった。ノーマルで70馬力程度を発生させるこのエンジンは、チューニングによって90馬力から110馬力程度までパワーアップされた。フォーミュラ・イースターではキャブレター、ピストン、カムシャフトのチューニングは禁止されていた。経済的に裕福なチームや自動車メーカーにコネクションを持つチームでは、これらのパーツに西側諸国への輸出仕様のものを使用することで高い性能を発揮させた。いくつかのチームはダチア・1300やポルスキ・フィアット・125p、シュコダ・105、ヴァルトブルク・353のエンジンを使用したが、そういったチームは愛国心に反するとして少数派にとどまった。ギヤボックスはZAZ・ザポロージェツ・ZAZ-968の4速ギヤボックスや、タブリアの5速ギヤボックスをベースとしたものが使用された。ZAZ-968の4速ギヤボックスの場合、マグネシウム製のハウジングがギヤ交換が容易になるように改造され、これによって変速段の少なさをカバーするチューニングが流行した。自家製マシンの場合、サスペンションは東ドイツのバルカス製ミニバンのストラットがよく流用された。多くのチームは自家製のダンパーオイルを使用することで性能を向上させていた。ドライブシャフトはUAZ製ジープのものが広く使われた。ブレーキはアフターマーケットで流通していたラーダのブレーキディスクの改造品に、ヴァルトブルク製の4ピストンキャリパーを組み合わせるのが一般的だった。ステアリング周りのパーツはコンパクトカーのものを改造して使用することが多く、トラバント製などが使用された。シャシーは鋼管スペースフレームに合成樹脂やファイバーグラスを曲げて製作したボディを架装したものが主流だった。アルミモノコックの導入は1985年と非常に遅かったが、空力面ではなんとかF1に追随する努力がなされた。前後ウイングによるダウンフォース獲得が浸透し始めたあとはティレル・003に似たスポーツカーノーズが流行し、1981年のエストニア・21はロータス・78に倣いサイドウイングをもつウイングカーとして設計された。