鉄道貨物ターミナルと連係したオークランド港がありコンテナターミナルとして世界的に有名である。岸壁に立ち並ぶ荷役用の大きなクレーンは対岸のサンフランシスコからもよく見える。ジャック・ロンドン・スクエアからはサンフランシスコのフェリービルディングまでフェリーが運航されており主に通勤用として利用されている。
市中心部から南7キロメートルにオークランド国際空港がある。国内線を中心に運行され、国際線の多いサンフランシスコ国際空港を補完する役割も持つ。サウスウエスト航空が1989年から運行しており、準ハブ空港として設定している。BARTのコロシアム駅からエアーバートと呼ばれるバスが運行されている。
市内には2つのアムトラックの駅がある。オークランド - ジャック・ロンドン・スクエア駅にはキャピトル・コリドー、サン・ホアキン、コースト・スターライトの3列車が、オークランド - コロシアム駅にはキャピトル・コリドーが乗り入れている。コロシアム駅ではBARTへの乗り換えが可能である。かつてアムトラックのオークランド駅はウェスト・オークランドの16番通り駅だったが、1989年のロマ・プリータ地震でこの駅は大きな被害を受けた。そのため代わりの駅として1993年に16番通り駅の北3キロメートルのところにエメリービル駅が作られた。そして1994年に16番通り駅は廃止されて、カリフォルニア・ゼファーの終着・始発駅とサンフランシスコへの連絡バスの発着駅はエメリービル駅へ移った。その後旧駅の敷地の一部は地震で倒壊した州間高速道路880号線を新しいルートで再建する際に利用されることになる。更に1995年には新しいオークランド駅として旧駅から南5キロメートルのところにオークランド - ジャック・ロンドン・スクエア駅が開業し、カリフォルニア・ゼファーの運転区間もこの駅まで伸びたが、車両基地との位置関係から安全上問題があり、結局1997年に終着・始発駅はエメリービル駅に戻った。オークランド周辺でアムトラックが利用している線路はユニオン・パシフィック鉄道のもので、オークランド港に着いたコンテナを運ぶ貨物列車が多く、列車密度はかなり高い。
市内にはBART(湾岸高速鉄道)の駅が8つあり、対岸のサンフランシスコを含むベイエリアを広範囲に結んでいる。ダウンタウンからサンフランシスコの中心部までBARTの所要時間は十数分である。
かつてはキー・システムなどの路面電車やサクラメント・ノーザン電鉄などのインターアーバンも運行されていたがこれらはすべて廃止となり、一部はBART(湾岸高速鉄道)やACトランジットのバスに置き換えられた。
ニュージャージー州を起点とする州間高速道路80号線が市の北部を通り、ベイブリッジでサンフランシスコ湾を渡り、終点のサンフランシスコへつながる。ベイブリッジをオークランド側からサンフランシスコに渡る際は通行料がかかる(料金は曜日と時間帯によって異なる)。ベイブリッジのすぐ東側にはマッカーサー・メイズ(迷路)(MacArthur Maze)と呼ばれる大規模なジャンクションがあり、そこで80号線は580号線、880号線と接続している。そのほか市内を通るフリーウェイには州間高速道路980号線、州道24号線、州道13号線がある。1989年のロマ・プリータ地震ではウェスト・オークランドを通る2層構造の880号線が倒壊し、ベイブリッジも一部崩落した。880号線はその後元はオークランド駅があった所を通るルートに変更して再建された。2007年にはマッカーサー・メイズで大量のガソリンを積んだタンクローリーが転倒して火災になり、その熱で上を通るランプが崩壊した。このランプが使えなくなったことでサンフランシスコとの間の交通に大きな支障が生じ、再建工事は異例の速さで行われた。この事故の様子を撮影した映像は日本でもテレビ番組で度々放映されている。
北に州都サクラメント、南にシリコンバレー、西にサンフランシスコ、東にもコースト山脈をへだててセントラル・バレーの各都市があり、オークランドはそれらの都市につながる道路や鉄道が集中する交通の要衝である。物流の面でもアジアからの輸入品などを陸揚げするオークランド港があって重要な場所になっている。また周辺はサンフランシスコやサクラメントに職場がある人々の居住地域でもある。
映画デビューから5年間の間にひんぴんに所を変える迷走ぶりであった高田だが、1929年（昭和4年）7月、今度は松竹蒲田撮影所に移籍。岩田祐吉らに代わる二枚目俳優として起用される。同撮影所の初主演作品は同年の小津安二郎監督映画『大学は出たけれど』であり、大学は出たけれど不景気時代で就職口の無い青年を演じ、田舎から田中絹代扮する婚約者を連れて上京して来た母親との間に悲喜劇を巻き起こすという内容である。小品ではあったが、小津一流のユーモアとペシミズムを盛った佳作と言われ、高田は先の良い第二のスタートを切る。以後、八雲恵美子、及川道子、栗島すみ子、田中絹代らと共演し、鈴木傳明、岡田時彦と並んで「松竹三羽烏」と称されるようになる。1930年（昭和5年）1月、岡田と共に幹部に昇格し、多数の作品に主演した。1931年（昭和6年）9月、鈴木が不二映画社を創立するに及び、岡田と共に同撮影所を脱退して参加する。1932年（昭和7年）3月、同撮影所を豊島園に設置。この間に数本の映画に出演した後、解散目前の同年末に岡田と共に新興キネマ太秦撮影所に移籍する。1933年（昭和8年）、木村恵吾監督映画『街の青空』が入社第1作。しかし1934年（昭和9年）1月、岡田が急死。同年3月、久米正雄の人気小説を田坂具隆監督が映画化した『月よりの使者』で、当時人気絶頂だった入江たか子と共演。入江扮する高原療養所の看護婦と恋を囁く胸を病む青年を演じ、この映画の大ヒットと共に絶大な人気を得た。