1933年（昭和8年）4月4日夜、道警により検挙され、拷問による取調べを受ける。翌朝には美唄警察署に送られて引き続き拷問を受け、8月上旬に札幌刑務所兼拘置所に移送される。9月に起訴され、翌1934年7月27日、札幌地方裁判所で懲役4年の判決を受ける。控訴したものの第二審でも同じ判決となり、上告はせず刑に服する。1936年（昭和11年）1月中旬、姉が面会に来たときの良は、1か月近く食事ができずにやせ細り、高熱に苛まれていた。「出してもらうには、これまでの所業が悪かったと言わなければならない。でもそれでは皆に語ったことが嘘になってしまう。だからここで死のうと思っている」と語る良に対し、姉は周囲に聞こえるような大声で「あなたはここで死になさい」と答えた。この発言が刑務所長を驚かせ、1月21日、良は急遽両親に引き取られて出獄した。それから7日後の28日、青森県北津軽郡沿川村（現板柳町）の父母の家で、25歳8か月で生涯を終える。
1932年（昭和7年）1月、良は姉の家に同居しながら、映画会を通じて同志となる佐藤千代・松島（柄沢）とし子と知り合いになる。3月からは姉の家を出て転居を重ねつつ、4月上旬には東京の共青中央部に出向いて青森県オルグに任命され、『無産青年新聞』などの機関紙配布組織再建に従事する。一方で札幌においては、7月ごろ佐藤千代とともに、苗穂の古谷製菓工場の女性労働者や陸軍糧秣支廠札幌派出所の保育士らを組織している。古谷製菓工場の女性たちとは、3回ほど平和の滝近くでハイキングを行っており、これが後にその地に記念碑が立てられる契機となった。10月、全協札幌地区協議会準備会が開催される。委員長兼書記局長は樋口鶴雄だったが、協議会の実質的な責任者は常任書記の良だった。松島と佐藤も常任委員に名を連ねている。翌年1月には、もともとの産別責任担当（繊維・化学・食糧）に加えて財務部長と組織部配布係をも兼任するようになったため、良の活動は多忙を極めた。
1931年（昭和6年）1月、工場での活動のため戸部警察署に検挙される。その後の取調べで良家の子女であることが判明したため1か月ほどで釈放され、父に引き取られる。五林平の実家では、自分ひとりだけ同志より早く解放されたことに悩み、4月上旬まで五所川原市の親戚に預けられる。6月中旬に東京へ戻ると、北千住の宇佐美紙器工場で働くが、7月下旬に五郷村青年訓練所ストライキの首謀者として上野憲兵隊に検挙され、青森県警察特別高等課に引き渡される。しかし良はこの件とは無関係であり、8月下旬に浪岡警察署から釈放される。9月18日以降、姿をくらました良は青森市を中心に地下活動を行うが、特高の捜査の手が伸びてきたため、札幌で暮らす姉・高松千代を頼ることに決める。
アリューシャン列島からの撤退により、千島列島、中でも占守島をはじめとする北千島が脚光をあびる。当初はアッツ島からの空爆に対する防空戦が主であったが、米軍の反攻に伴い、兵力増強が図られる。本土決戦に備えて抽出がなされたのは樺太と同様であるが、北千島はその補給の困難から、ある程度の数が終戦まで確保(第91師団基幹の兵力約25000人、火砲約200門)された。防衛計画は、対米戦における戦訓から、水際直接配備から持久抵抗を志向するようになったが、陣地構築の問題から砲兵は水際配備とする変則的な布陣となっていた。8月9日からのソ連対日参戦後も特に動きはないまま、8月15日を迎えた。方面軍からの18日16時を期限とする戦闘停止命令を受け、兵器の逐次処分等が始まっていた。だが、ソ連軍は15日に千島列島北部の占守島への侵攻を決め、太平洋艦隊司令長官ユマシェフ海軍大将と第二極東方面軍司令官プルカエフ上級大将に作戦準備と実施を明示していた。18日未明、ソ連軍は揚陸艇16隻、艦艇38隻、上陸部隊8363人、航空機78機による上陸作戦を開始した。投入されたのは第101狙撃師団(欠第302狙撃連隊)とペトロパヴロフスク海軍基地の全艦艇など、第128混成飛行師団などであった。日本軍第91師団は、このソ連軍に対して水際で火力防御を行い、少なくともソ連軍の艦艇13隻を沈没させる戦果を上げている。上陸に成功したソ連軍部隊が、島北部の四嶺山付近で日本軍1個大隊と激戦となった。日本軍は戦車第11連隊などを出撃させて反撃を行い、戦車多数を失いながらもソ連軍を後退させた。しかし、ソ連軍も再攻撃を開始し激しい戦闘が続いた。18日午後には、日本軍は歩兵73旅団隷下の各大隊などの配置を終え有利な態勢であったが、日本政府の意向を受け第5方面軍司令官　樋口季一郎中将の命令に従い、第91師団は16時に戦闘行動の停止命令を発した。停戦交渉の間も小競り合いが続いたが、21日に最終的な停戦が実現し、23・24日にわたり日本軍の武装解除がなされた。それ以降、ソ連軍は25日に松輪島、31日に得撫島という順に、守備隊の降伏を受け入れながら各島を順次占領していった。南千島占領も別部隊により進められ、8月29日に択捉島、9月1日〜4日に国後島・色丹島の占領を完了した。歯舞群島の占領は、降伏文書調印後の、3日から5日のことである。