この時期の小林の文章は、ゴッホなどの絵画論と並行して日本の古典、小林特有の音楽的関心からのニーチェ論などの重要なものも多いが、一方で緊張感の抜けた雑文も増える。またジークムント・フロイトについての言及が増えるのも戦後の時流の影響と無縁ではないであろう。60年安保以前には、吉田茂、南原繁、鈴木大拙などと共にNHKラジオに登場するなどもしている。小林は1952年（昭和27年）から翌年までヨーロッパへ旅行する途中、ギリシャ・エジプトなどの古代遺跡を巡り、紀行文を遺している。この時期以後、小林はプラトンの著作への関心を深める。但し、小林のプラトンへの関心はむしろソクラテスに対する関心であり、これを元にソクラテスのダイモニオンを論じた「悪魔的なもの」を書き、60年安保を前後する時期の『考えるヒント』に繋がる。1958年（昭和33年）には、小林が悪影響を懸念して死後公開を禁じ、第五次全集で故人の遺志を裏切る形で公開された未完のベルクソン論の連載を開始する。この連載の契機となったのは何よりこの時期の小林のギリシャ哲学への傾斜であろうが、当時内外論壇を賑わしたコリン・ウィルソンの『アウトサイダー』の神秘主義的進化論の影響も考えられる。この時期、小林の盟友河上徹太郎は『日本のアウトサイダー』という評論を著し、これを小林は出版事情については言葉を濁しながら、『考えるヒント』で紹介している。
「『罪と罰』についてII」発表と前後して、小林はたまたま訪れたゴッホ展で出会った「カラスのいる麦畑」を前にして「ゴッホの巨大な目玉」に見据えられているような衝撃を受ける。以後、しばらくの期間をゴッホを中心としたフランス印象派絵画に関心を振り向けることになる。『ゴッホの手紙』はゴッホの書簡からの引用を多用しながら、戦後の小林の孤独と苛立ちのにじむものとなっている。ある普遍的なものが、彼を脅迫してゐるのであつて、告白すべきある個性的なものが問題だつた事はない。或る恐ろしい巨きなものが彼の小さな肉体を無理にでも通過しようとするので、彼は苦しく、止むを得ず、その触覚について語るのである。 — 「ゴッホの手紙」ゴッホは読書家であり、その書簡にはドストエフスキーの名前なども見える。一見、乱読した文学書に影響されて、議論をしてゐる様に見えるが、実は彼には告白といふものしか出来ない。要するにかういふ事だ、この画家は、働く手を休めると、自分の裡にじつと坐つてゐる憂鬱な詩人の眼に出会はなければならない。 — 「ゴッホの手紙」小林は後に1963年（昭和38年）にみすず書房から出版された「ゴッホ書簡集」の監修もつとめ、この書簡集は小林没後に始まった80年代バブル期の絵画「ひまわり」購入騒動の頃に新訳に置き換えられるまで日本人のゴッホ信仰のバイブルでもあった。岩波文庫にも1955年（昭和30年）よりゴッホ書簡集は収録されていたが、書簡引用の多い小林の『ゴッホの手紙』はそれらの先駆的な意味があると言える。プロテスタントとかカソリックとか其他何々教会とか言ふ組織のなかで提供される、皆にあんなにしやぶられたキリストより、ルナンのキリストの方が、どれほど慰めになるか。恋愛だつて同じ事ではないか。ルナンの『アンティ・キリスト』は出来るだけ早く読みたい。どんなものかは見当はつかぬが、一つ二つは不滅なものが見付かるに違ひないと、前以つて信じてゐる。 — 「ゴッホの手紙」書簡からの引用
医師・伊東友賢（のち佐々城本支）と星艶（のち佐々城豊寿）の間の私生児として生まれる。相馬黒光は従妹。青山女学校に学ぶ。1895年（明治28年）、日本キリスト教婦人矯風会の主力メンバーであった母親が自宅で日清戦争の従軍記者を招いた晩餐会を開催したのをきっかけに、『国民新聞』紙上での従軍記『愛弟通信』で少し知られた国木田独歩に恋されて駆落ち同然に結ばれるが、独歩の貧困に耐えかねて、結婚後わずか5か月で出奔。離婚後の1897年（明治30年）、独歩の子・浦子を出産、父の娘として入籍された浦子は生後3週間で里子に出す。1901年（明治34年）父・本支が急死すると、農務省の農業練習生として米国留学中だった森広との結婚のため鎌倉丸に乗るが、船の事務長で妻子もある武井勘三郎と恋に落ち、シアトルへ到着後、そのまま同船で帰国、事件は「鎌倉丸の艶聞」として「報知新聞」に連載され、独歩はこれによって、信子が自分の子を産んでいたことを初めて知る。帰国後は武井と佐世保で旅館を経営し、そののち東京に戻って一女をもうける。1921年（大正10年）に武井が亡くなったあとは、妹の看病のために栃木県真岡市に移り、第二次世界大戦中も日曜学校を開き、71歳で亡くなるまで静かに暮らした。1902年（明治35年）に鎌倉で信子の姿を見かけた独歩は短篇「鎌倉夫人」にそのことを描く。独歩死去後公刊された『欺かざるの記』には、信子との恋の経緯が詳しく書かれていたが、実際には、結婚に際し独歩は策を弄し、嫉妬から信子の外出を禁じ、一銭一厘にいたるまで支出を管理するという一方的なものだった。森広の友人だった有島武郎は、1911年（明治44年）から『白樺』に、信子をモデルとした「或る女のグリンプス」を連載し、後半を書き下ろして『或る女』として1918年（大正7年）に刊行、ヒロイン早月葉子が死んでしまう結末にした。信子は有島に抗議に行こうと思っていたが、1923年（大正12年）、有島は情死してしまう。