1950年代になってスターリンの暴虐が次々と明らかになり、1956年革命（ハンガリー動乱）が起きると、ソ連の共産主義に対するシーガーの幻滅は大きくなっていった。やがて彼はアメリカ共産党を離党した。公共放送サービスの伝記番組の中で、シーガーは1949年以降アメリカ共産党から「漂流するように離れて行った」が、党に残った数人とは離党を巡って論争をしつつも友人であり続けた、と述べている。 シーガーは後に、次のように語っている。「私は無邪気に党員となり、党が平和のために闘えと言えば、平和のために闘い、党がヒトラーと闘えと言えば、ヒトラーと闘った。私は1949年に離党したが...もっと早い時期にそうすべきであったと思う。そうしなかったのは、愚かだった。父は1938年に、モスクワ裁判の証言資料を読み、それが強要された偽りの告白であることを悟って、党を離れた。この件を父と話したことはなかったが、いずれにせよ、私は何が起きているのかを充分綿密に検討していなかった。...私は、スターリンを、勇敢な書記スターリンとして捉えており、彼がいかに残虐な指導者であったのかなどとは考えもしなかった。」
シーガーは米国陸軍に入隊し、太平洋戦争に従軍した。当初は飛行機の整備士としての訓練を受けていたが、後に米軍部隊を音楽で楽しませることが任務となった。後年、戦争中に何をしていたのかと問われると、「バンジョーを弾いていた」と答えるのがシーガーの常であった。軍務から復員すると、シーガーは仲間とともに「労働とアメリカ人民の歌を、創作し、普及し、配給する」ことを目的とした、東海岸にも西海岸にも支部をもつ全国組織ピープルズ・ソングを創設した。1948年の大統領選挙に際して、ピープルズ・ソングはピート・シーガーの指揮の下、ルーズベルト政権で農務長官、副大統領、商務長官を歴任し、二大政党ではない進歩党から第三党の候補として立候補したヘンリー・A・ウォレスを支持して運動した。ウォレスは全国各地で大群衆を集めたものの、勝てたのはニューヨーク市においてだけであった。その上、その後の赤狩りの狂気の中で、（既にルーズベルトが故人となっていたため）ウォレスは選挙運動に共産主義者から支援を受けていたとして激しく非難され、シーガーや歌手のポール・ロブスンら支持者たちも非難の嵐に巻き込まれた。
第二次世界大戦の前哨戦と見なされる事が多いスペイン内戦に関して、シーガーは共和国政府側の熱心な支持者だった。1943年、シーガーはトム・グレイザーやブッチとベスのハウズ夫妻とともに、後にフォークウェイズを創設するモー・アッシュが運営していたレーベルの一つ Stinson から、78回転盤のアルバム『Songs of the Lincoln Battalion』を出した。このアルバムには「There's a Valley in Spain called Jarama」、「Quinte brigada」などが収められていた。
1941年春、21歳のシーガーはアルマナック・シンガーズの一員として活動していた。おもにミラード・ランペルが曲を書いたアルバム『Songs for John Doe』は、ランベル、シーガー、ヘイズに、ジョシュ・ホワイトとサム・ゲイリーが加わって演奏されている。収録された歌の歌詞には「デュポンのためにブラジルで死ぬなんてぞっとしないぜ（It wouldn't be much thrill to die for Du Pont in Brazil）」（“Billy Boy”）といった、フランクリン・ルーズベルトによる平時としては前例のない規模の徴兵（1940年9月実施）を厳しく批判した歌詞が含まれている。この反戦・反徴兵的な調子は、1939年の独ソ不可侵条約（モロトフ＝リッベントロップ協定）後の共産党の方針を反映していた。この協定によって、戦争は「ペテン」であり、アメリカの大企業（その多くが、共産主義への防波堤として、ヒトラー政権下のドイツが再軍備することを積極的に支持し、支援していた）の思惑通りに、ヒトラーにソ連を攻撃するよう仕向けるだけだ、という筋書きを、シーガーはじめ当時の共産主義青年同盟（YCL）のメンバーの多くは正しいものと信じていた。共産主義青年同盟は、形式的には人民戦線の一員として、大統領ルーズベルトや穏健リベラル派と協力関係にあったが、ルーズベルトとチャーチルがスペイン戦争の際に行った共和国政府への武器禁輸（ルーズベルトは後にこの政策が誤りであったと認めた）がまだしこりを残していたし、協力関係は様々な混乱した事情の中で擦り切れようとしていた。
1936年、17歳のピート・シーガーは、当時その人気と影響力が最盛期にあった共産主義青年同盟 (YCL、Young Communist League) に参加した。1942年にはアメリカ共産党の党員となった。
しかし、1960年代末期（昭和40年代半ば）になると、山田道美と、その研究グループ「山田教室」で腕を磨いた中原誠が台頭してきた。山田は夭折したが、中原は大山攻略術を編み出した。桂馬を巧く使うことが、大山の堅い囲いを崩すのに有効だったという。あるいは、中原には大山の盤外戦が通じなかったともいわれ、大山は中原だけには非常に相性が悪かった。中原とはタイトル戦で通算20回戦っているが、うち、大山の獲得数は4、中原の獲得数は16である。1968年 - 1972年（昭和43年 - 昭和47年）度にかけて、大山は中原によって次々とタイトルを奪取され、50歳目前の1973年（昭和48年）王将戦で無冠となった。大山が無冠となったのは16年ぶり。中原はこの年に四冠王（後に五冠王）になり、「棋界の太陽」と呼ばれ、「大山時代」が終わって「中原時代」が来たと言われるようになった。その1973年（昭和48年）、無冠になった大山は特例で現役のまま「永世王将」を名乗ることが認められ、1976年（昭和51年）には同じく現役のまま「十五世名人」を襲位した。これらの永世称号を名乗るのは原則として引退後であるが、大山が既に将棋界の一時代を築いてきた実績を持つ棋士であることを考えると、称号なしの「九段」とは呼べないという連盟側の配慮であった（後に中原も同様の理由で現役のまま永世十段を名乗ることになる）。しかしながら「中原時代」の大山も、分の悪い対・中原戦を除けば依然として強さを発揮し、50歳代にもかかわらず十段1期・棋聖7期・王将3期の計11期を獲得した（59歳の王将位獲得は、タイトル獲得の最年長記録）。また、谷川浩司によれば、通算成績においても、20歳代の時より50歳代の時の方が多く勝っているとのこと。その他では谷川、羽生善治などにも負け越している。