2014年12月15日、自身のFacebookで現役引退を表明。引退後はSky Sportsの解説者を務めることを明かした。その後、解説者を務める傍ら、古巣アーセナルで指導者としての経験を積み、2016年3月にUEFAの指導者ライセンスAを修得、アーセナルのU-18チームのコーチを務めていたが、同年6月に辞任を発表した。辞任理由については、トップチームのベンゲル監督より解説業を辞職し、指導者に専念するよう要請を受けた結果と報じられている。2016年8月26日に、ベルギーサッカー協会はベルギー代表のアシスタント・コーチに就任すると発表した。2018年10月13日、古巣ASモナコの監督に就任した。契約期間は3年間。アーセナル時代のチームメイトセスク・ファブレガスを獲得するなど、低迷に苦しむチームの立て直しを図る。しかし、就任12試合で2勝にとどまるなど、低空飛行から脱することが出来ず、2019年1月24日に解任された。
2012年2月17日、レッドブルズに復帰した。アンリの基本給は500万ドルであり、MLS最高額であった。ロサンゼルス・ギャラクシーのデビッド・ベッカムが減給したことで、アンリが最高額となった。2013年、アンリの基本給は、ロビー・キーンの400万ドルを下回り、375万ドルとなった。しかし、ボーナスを含めた給与では、キーンの432万ドルを上回る435万ドルだった。2012年3月31日、モントリオール・インパクト戦でレッドブルズでの初めてのハットトリックを達成した。2012年3月のMLS月間MVPに選出された。2013年10月27日、レッドブル・アリーナでのシカゴ・ファイアー戦で1得点1アシストを記録して、5-2での勝利し、チームはサポーターズ・シールドを獲得した。ニューヨーク・レッドブルズの17年間で初のタイトルであった。2014年7月12日、コロンバス・クルー戦で3アシストを記録した。そのアシストにより、アマド・ゲバラとタブ・ラモスを上回りレッドブルズでの最多アシストを記録した選手となった。2014年12月1日、ニューヨーク・レッドブルズ退団を表明した。
2012年1月6日、シーズンオフを利用して古巣のアーセナルに2ヶ月間レンタルで復帰した。アフリカネイションズカップ2012への参加のためチームを離れたジェルヴィーニョとマルアーヌ・シャマフの穴を埋めるためであった。背番号は「12」。背番号「14」は、アンリが退団後にセオ・ウォルコットが着用していた。1月9日のFAカップ3回戦リーズ・ユナイテッド戦に途中出場し、アレクサンドル・ソングのアシストから得点を決めた。期限付きで在籍した期間の7試合で2得点。特にイングランドでのラストマッチとなったサンダーランド戦では後半ロスタイムにアンドレイ・アルシャヴィンのクロスにボレーで合わせ、勝ち点3をもたらした。
2009-10シーズン終了後、FCバルセロナとの契約を解除した。2010年7月14日、特別指定選手制度 (Designated Player Rule) を用いてメジャーリーグ・サッカーのニューヨーク・レッドブルズへ移籍した。7月31日、ヒューストン・ダイナモ戦でMLSデビューを果たし、フアン・パブロ・アンヘルの2ゴールを両方アシストした。8月28日、サンノゼ・アースクエイクス戦でMLS初ゴールを挙げた。レッドブルズはMLS東カンファレンスでコロンバス・クルーを勝ち点1差で上回り、MLSカップ・プレーオフに進出したが、準々決勝でアースクエイクスに2-3で敗れた。2011シーズンは、レッドブルズはMLS10位で、MLSカップ・プレーオフの準々決勝で敗れた。
1783年パリ条約で独立戦争が終わり、この条約の条項でイギリスには五大湖を境とするそれより南の砦を明け渡すことを求めていた。イギリスは、アメリカ合衆国が戦争で資産を奪われたロイヤリストに対する賠償を行わなかったことをたてに、砦の明け渡しを拒んだ。1795年のジェイ条約で長引いていたイギリスとの問題を解決し、イギリスは砦を開放した。トーマス・ジェファーソンはアメリカ合衆国の近くにイギリス帝国が存在することはアメリカ合衆国の共和制に対する脅威と考え、ジェイ条約に反対し、当時の合衆国における大きな政治課題の一つになった。1805年以降に再度緊張関係が高まり、1812年にアメリカがイギリスに対して宣戦布告したことで米英戦争が始まった。アメリカ人は、イギリスが公海上でアメリカの船舶に嫌がらせし、6,000人のアメリカ水夫を捕まえ（強制徴募）、中立のアメリカがフランスと貿易することを厳しく制限し、またイギリスがオハイオ領土などパリ条約で得た合衆国領土内で敵対的インディアンを支援していたことに怒った。アメリカの「名誉」が暗黙的な問題だった。アメリカ合衆国は海軍力ではイギリスに10対1の比率で劣っていたので、イギリス帝国を攻撃する唯一可能な手段として陸からカナダを侵略する提案が行われた。西部フロンティア（現在の中西部）にいたアメリカ人は、アメリカ合衆国の西方への拡大に抵抗するインディアンへのイギリスの支援を終わらせられると期待してもいた。インディアンはテカムセが種族の連衡を進めて抵抗していたのが代表例だった。1812年におけるアメリカの戦略はイギリスからの割譲を強制する手段としてカナダを一時的に占領することだった。カナダ西部の開拓者は近年にアメリカから入植した者が大半だったので、その人々がこの機会を利用してイギリス支配をひっくり返すことになるという期待もあった。しかし、アメリカの侵略は成功せず、インディアンやアッパー・カナダ（オンタリオ州）の民兵隊に支えられたイギリス正規軍のために敗れた。イギリス軍が1814年にニューヨーク州を、1814年から1815年に掛けてはルイジアナ州を侵略したが、作戦の不手際が祟って撤退した。両軍は1812年の開戦時の状態に戻った。フランスでナポレオンが失脚したことで、イギリスはアメリカを怒らせていた海上政策を止めた。インディアンが敗北しアメリカの拡大に対抗していた脅威も去った。結局両国は戦い続ける理由を失い、1815年2月に有効になったガン条約で戦争が終わった。それに続く年月で20世紀に入ってもイギリス帝国に忠実であり続けているカナダ人は、米英戦争のことを侵略に対する成功した抵抗例として、またカナダ人を国民として定義づける勝利として見なした。それ以来カナダにおける政治論理の共通主題は、アメリカの影響力からカナダを守ること、アメリカの政治、文化および経済の領域に飲み込まれてしまうことを避けることとなった。