永禄3年（1560年）5月には那古野城を目指し駿・遠・三2万余の軍を率いて尾張国への侵攻を開始。織田方に身動きを封じられた大高城（現在の名古屋市緑区大高）を救うべく、大高周辺の織田方諸砦を松平元康などに落とさせる。幸先良く前哨戦に勝利した報せを受けて沓掛城で待機していた本隊を大高城に移動させる。ところがその途上、桶狭間（おけはざま）山で休息中に織田信長の攻撃を受け、松井宗信らと共に奮戦するも、織田家家臣・毛利良勝に愛刀・義元左文字と首級を奪われた。享年42。その後、残存した今川兵によって駿府まで連れ帰ろうと試みられたが、首の無い義元の遺体は想像以上に腐敗の進行が早く、三河国宝飯郡に埋葬された。
永正16年（1519年）、今川氏親の五男として生まれる。母は父の正室である中御門宣胤の娘（寿桂尼）。生まれた時は既に跡継ぎとして、同母兄の氏輝、及び彦五郎がいたために4歳で仏門に出され、駿河国富士郡瀬古善得寺の太原雪斎に預けられた。その後雪斎と共に建仁寺に入り常庵龍崇の元で得度し栴岳承芳（せんがくしょうほう）となった。さらに雪斎と共に妙心寺で大休宗休に学び学識を深めた。その後、氏輝の命を受けて京都から駿河に戻るが、その直後の天文5年（1536年）に氏輝が急死する。この時点ではまだ兄の彦五郎がいたために継承権はなかったが、彦五郎までもが氏輝と同日に死亡したために継承権が巡ってきた。氏輝・彦五郎と同じ寿桂尼所生であることも後押しとなり、重臣たちから還俗を乞われた承芳は主君であり本流に当たる征夷大将軍・足利義晴から偏諱を賜り、義元と名乗った。だが当主継承は有力家臣の福島（ふくしま）氏の反対で混迷化し、最終的に福島氏は自家の血を引く義元の異母兄・玄広恵探を当主として掲げて反旗を翻した（花倉の乱）。恵探側は今川館に攻め寄せる等攻勢をみせたが太原雪斎・岡部親綱ら義元側の家臣団の奮戦の前に苦戦が続いた。加えて義元が伊豆国（静岡県伊豆半島）・相模国（神奈川県西南部）を領する後北条氏からの支援を得ることに成功すると一層敗色は濃厚となり、花倉城の陥落を以って恵探は自害した。内乱を鎮めて家督相続を果たした義元は今川氏当主となり、自らに忠義を示した家臣を重用して支配体制を整えた。
カウボーイズはプレーオフ初戦のフィラデルフィア・イーグルス戦で相手オフェンスに178ヤードしか与えずランドール・カニンガムを5回サックし、34-10で勝利した。一方オフェンスはランで160ヤード、パスで185ヤードを獲得、エイクマンはパス25本中15本を成功させ2タッチダウンパスを決めた。またエミット・スミスは114ヤードを走り1タッチダウンをあげた。NFCチャンピオンシップゲームではサンフランシスコ・フォーティナイナーズと対戦した。この両チームがチャンピオンシップゲームで対戦したのは1981年シーズンにジョー・モンタナからドワイト・クラークへのザ・キャッチと呼ばれているタッチダウンパスが決まりフォーティナイナーズが勝利して以来のことであった。フォーティナイナーズはリーグトップの14勝2敗の成績をあげ総得点431はリーグトップであった。第4Q残り9分でエイクマンからエミット・スミスへの16ヤードのTDパスが決まりカウボーイズは24-13とリードを広げたがスティーブ・ヤングからジェリー・ライスへの5ヤードのTDパスが決まり残り4分22秒で24-20と4点差になった。残り時間をランプレイで消費した後、エイクマンからハーパーへの70ヤードのパスが決まり3プレイ後、ケルビン・マーティンへ6ヤードのTDパスが決まり（トライフォーポイントはブロックされて失敗）30-20で勝利した。プレーオフ初戦でビルズはオイラーズと対戦した。この試合ではケリーとベネットが欠場した他、サーマン・トーマスが前半に臀部の負傷をしてほとんどプレーできなかった。前半ビルズがFG1本しか決められなかったのに対してオイラーズのQBウォーレン・ムーンは222ヤードを投げて4タッチダウンパスを決め前半でビルズは3-28と大きくリードを許した。さらに後半開始すぐのフランク・ライクが投げたパスはババ・マクドウェルがインターセプトし58ヤードのリターンTDを決めて3-35となった。しかしそこからビルズは信じられない反撃を開始しケネス・デービスの1ヤードのTDラン、オンサイドキックを成功させて攻撃権を得るとビービーへの36ヤードのTDパス、リードへの26ヤード、18ヤード、17ヤードのTDパスで38-35と逆転した。その後オイラーズもFGを決めて同点としたがオーバータイムにネイト・オドムスがインターセプトし、最後はスティーブ・クリスティのFGが決まりビルズは41-38で勝利した。続いてAFC中地区優勝のピッツバーグ・スティーラーズ戦ではケリーとトーマスが欠場したが、ライクがパスで160ヤード獲得、2TDパス、インターセプトなし、ケネス・デービスが104ヤードを走り1TD、オイラーズ戦では38点を相手に許したディフェンスがFG1本の3点しか許さず24-3で勝利した。AFCチャンピオンシップゲームではサンディエゴ・チャージャーズを31-0で破って勝ち上がったマイアミ・ドルフィンズと対戦した。この試合でもビルズのディフェンスはダン・マリーノからのインターセプト2回、ファンブルリカバー3回と5つのターンオーバーを奪い相手のランをわずか33ヤードに抑えた。オフェンスはクリスティの5本のFG、ケリーからトーマスへの17ヤードのスクリーンパス、ケネス・デービスの2ヤードのTDランで29-10でスーパーボウルに駒を進めた。ワイルドカードからスーパーボウルに進出したのはビルズで5チーム目となった。