ツアーリの秘密警察が跳梁する帝政ロシアにおいて、ドストエフスキーは人道主義的作品によって新進作家として華々しいデビューを飾った。間もなく社会主義サークル活動のかどで流刑の憂き目にあったドストエフスキーが、ペテルスブルクに帰還したのは1858年である。翌年、ダーウィンが「種の起源」を発表し、西洋キリスト教世界の伝統的世界観が合理主義の号令と共に激変を始める。日本では幕末に相当し、アメリカを先頭とする西洋列強と江戸幕府との間で通商条約の締結が行われている。この時期、ドストエフスキーは西欧へ視察良好へ出かけ、帰国後『地下室の手記』を皮切りに『カラマーゾフの兄弟』に至る一連の問題作の著作を開始する。『罪と罰』はその二作目に当たり、発表された1866年は日本では明治維新の二年前に当たる。『罪と罰』の主人公ラスコーリニコフは選良主義的超人思想にとりつかれたノイローゼ気味の青年である。ラスコーリニコフは運命の歯車に引きずられて哲学的殺人を起こし、自らの挑戦に敗北して自首し、流刑地に送られる。この作品の終わり際に、主人公が病にうなされて黙示録的な悪夢を見るという、一見するとストーリーとは直接関わりのない不思議な場面が唐突に挿し挟められている。「アジアの奥地」で発生した意志と知性を持つ魔性の微生物がヨーロッパに蔓延し、人類は傲慢と孤独の狂気に取り憑かれて世界は崩壊してしまうというのが悪夢の内容である。敗戦間もない1948年（昭和23年）に発表された「『罪と罰』についてII」で、小林は以下のような言葉を残している。誰に、新しい旋毛虫が笑へようか。理性がこの世に発生したのが、偶然アジアの奥地であつたとしても、誰に文句の附けようがあらう。『罪と罰』で主人公はキリスト教的に救済されるが、この悪夢について作者ドストエフスキーはそれ以上、何の解説もせずに物語を終える。ドストエフスキー作品では唯一終末論が取り扱われ、冒頭で日本人の風習が話題になる次作『白痴』が発表されたのは、日本では明治維新の年に当たる1868年である。
日中戦争が始まる前年の1936年（昭和11年）に、小林は正宗白鳥との間で、ロシアの文豪レフ・トルストイの最晩期の家出を巡って、後年「思想と実生活論争」と呼ばれることになる論争を行う。小林が「作家の顔」という論文の中で、正宗白鳥が家出を行い野垂れ死にしたトルストイへ自己流の感慨を述べた文章を抜粋しこれを批判し、白鳥が反駁した。小林は「文芸文春」四月号に白鳥にこたえる形で「思想と実生活」という論文を載せる。トルストイが妻を怖がって家出を行った。天才も竟に細君のヒステリイには敵わなかった。抽象的な思想でなく実生活の退屈で凡庸な瑣事が偉大な思想家の命運を決した。これはどういうことか。白鳥はそこに、｟卑小な実生活上の瑣事｠に「人生の真相を鏡に掛けて見るが如」き感慨を覚え、小林は巨大な精神が負わねばならぬ「実生活」という屑肉の退屈を感じた。論争の発端はこの認識の差である。
父・豊造の洋行土産のレコードと蓄音機によって、小林は若い頃から音楽ファンであり、友人間で流行したレコードの竹針に否定的だった学生時代や、レコード針のテストのために父に貸し出したレコードをガリガリにされて憤慨したという回想も残っている。豊造の洋行土産であるバイオリンのレッスンを受けていた時期もあり（後年、小林は「ノコギリ引き」と評している）、府立一中時代には、河上徹太郎と「ブーブーガンガン」モーツァルトの合奏をするために楽器を鳴らしていた。学生時代にはマンドリンクラブに所属し、演奏会なども催している。父豊造は小林19歳の時に没しており、以後、小林は家長としての責任を背負うことになる。同年、第一高等学校在学中に神経症で休学している。初期の文章には、当時の自身に対する言及が散見される。同世代の若者が新劇に熱心だったのを尻目に、小林は歌舞伎などの旧劇を好んだと回想している。後年の「平家物語」を論じる時などの小林の壮麗たる筆致にその影響を見ることができる。学生時代には美術室に一人こもって、絵画彫刻に親しんだということを書いている。一高時代から文芸同人誌に短編を発表し、志賀直哉、武者小路実篤の賞賛を受けるなどしていた。
松五郎、梅吉、竹蔵というトリオが、「名前がめでたい」と言う理由で出入り先のお店のお嬢さまの婚礼に招かれた。ところが、このトリオは結婚式に招かれるのは初めてで、席上どうしたらいいのかまったく分からない。仕方がないので、三人そろって岩田の隠居に相談に行くことになった。相談を受けた隠居は、「ただ飲み食いするだけじゃ失礼だ」といい、何か余興をやってあげたらどうかと勧める。「例えば、こんなのはどうだ。挨拶をしたら、三人並んでぱっと扇子を広げ、まず松さんが『なったあ、なったあ、蛇（じゃ）になった、当家の婿殿蛇になった』。次に竹さんが『なに蛇になあられた』。最後に梅さんが『長者になぁられた』」お婿さんが蛇になったとか何とかいい、変な気にさせたあとで「長者になった」と盛り上げるわけだ。さて、練習。松公から練習することになったが、これがなかなか進まない。松公は「ま…ま…マァ♪」と出てこないし、竹は「デデンデデン、なあんのぉぉぉぉぉう」と、義太夫調。問題なのは梅公で、健忘症だと言う彼は何度練習しても言葉が出てこない。松と竹が何とかフォローすることにして、時間が無いのでそのまま婚礼会場に乗り込んだ。教わったとおりに忌み言葉を避け、ご挨拶も済んだところでいよいよ『芸』をすることに。「まことにご愁傷さま…じゃなくて、本日はご婚礼、まことにおめでとうございます。僭越ながら、我々『松竹梅』が婚礼の余興といたしまして…」扇子をぱっと広げて。「なったあ、なったあ、蛇（じゃ）になった、当家の婿殿蛇になった」「なに蛇になあられた」松と竹は何とか切り抜けたが、肝心の梅吉が案の定、言葉を忘れて固まってしまった。「紅茶に…番茶に…烏龍茶に…」間違えるたびにやり直しになり、とうとう松が『なったあ、なったあ、ヤ（嫌）になった』」。一同大笑い。「ええ、失礼いたしました。では、改めてまいります。『なったあ、なったあ、蛇（じゃ）になった、当家の婿殿蛇になった』」「なに蛇になあられた」梅公、任せた!!「えー、『亡者になあられた』」式場は大騒ぎとなり、三人は逃げようとしたが梅吉だけ捕まってしまう。このことを隠居に伝えると隠居はこう言った。「大丈夫だ、梅さんはそのうちお開きとなって帰るだろう」