宝勝寺は下仁田街道（現在の国道254号）が鏑川の支流を渡る地点の北側に位置している。この支流は「三途川」という。伝承では奈良時代の仏僧行基による命名というが、宝勝寺の住職によれば、鉄分を多く含有する川の水が赤く見えることからこの名があるのではないかという。現在の宝勝寺境内は三途川に面している。三途川を下仁田街道が渡る橋のたもとには「姥子堂」とよばれる仏堂があり、奪衣婆が祀られている。「宝勝寺起立書（起立文書）」は、もともと行基が奪衣婆の木像をつくって祀ったものだと伝える。しかし像と姥子堂は江戸時代の火災で失われており、現存するものは江戸時代に再建されたものである。この姥子堂は宝勝寺が管理しており、甘楽町の史跡に指定されている。
境内には、寺を創建した紀藤権守の供養碑があり、その板碑には文永5年（1268年）の銘がある。応永8年（1401年）の銘が刻まれた宝篋印塔もある。史料によると、延宝元年（1673年）に火災があり建物を焼失した。このときに寺宝類も被害を被ったという。寺に伝わる「宝勝寺起立書（起立文書）」は、甘楽町の重要文化財に指定されている。この文書は、小幡藩藩主の松平忠恵の要請により、32代住職である浄光が著したもので、本寺・末寺や附属施設の歴史をまとめた縁起書である。文政3年（1820年）に藩の寺社奉行に提出されており、その写しが現存する。
戦国時代に一帯を支配した小幡氏や、戦国時代末期に一帯を授けられた奥平信昌（徳川家康の娘婿）は宝勝寺を祈願所とした。江戸時代に甘楽郡に小幡藩がおかれ、織田信長の孫にあたる織田信良が藩主となると、その後の歴代の織田氏藩主も宝勝寺を祈願所と定め、寺社領（朱印地）6石を与えている。江戸時代中期に織田氏が転封になり、奥平松平氏（松平忠尚系）が小幡藩主になった。転封後2代目にあたる松平忠福は、寛政4年（1792年）に山号を「歓喜山」に改めた。文化11年（1814年）の伊能忠敬による測量にも「御朱印六石真言宗歓喜山宝勝寺　阿弥陀如来」と記録されている。寺は歴代の小幡藩の重臣たちの菩提寺ともなっている。
文政年間（1818年 - 1831年）の史料などによれば、寺のルーツは弘長年間（1261年 - 1263年）に遡る。至徳元年（1384年）には、多野郡（高崎市吉井町）奥平の奥平氏の勧請により、京都の仁和寺の僧、元隃を招聘した。このときに寺は鏑川右岸の奥平へ移り、「大導坊地蔵院悲願山宝勝寺」と号したという。その後、寺は永正年間（1504年 - 1521年）に中興され、鏑川左岸の現在地（甘楽郡）へ移転した。史料によれば、多野郡・甘楽郡一円に13の末寺を有していた。
ローサはペルーの首都リマで生まれた。本名はイサベル・フローレス・デ・オリバ（Isabel Flores de Oliva）。裕福な家の出身で、父ガスパルはスペイン軍兵士。母マリアは、インカとスペインの血を引いていた。聖シエナのカタリナを見習い、彼女は秘密の苦行の一つとして週に三度の断食をしていた。彼女は家族と友人の反対を押し切り、髪を切り落とした。両親の非難から、ローサはコショウとアルカリ液で顔を醜くするため傷つけた。ローサは美しく、他者を助けるために自分を傷つけたことから、とても体の具合が悪くなった。ローサは幻視、天啓、天恵、そして声を、彼女の両親が懺悔のしきたりを以前以上に嘆き悲しむよう、話し始めた。多くの時間が、日々彼女が受け取る神聖な七聖礼典を瞑想することに費やされた。彼女は、結婚して欲しいという両親の願いに反して、貞節を守ることに決めた。彼女の聖人伝は、責めさいなまれる苦しみの心と、精神の寂しさが、しばしば彼女をさらなる難行苦行に駆り立てていたと強調している。日々の断食は食事からの精進を絶え間なくしていた。彼女の毎日は慈善行為と生産活動に占められていた。ローサは周囲にいる病人や空腹の人々を助けた。彼女は自宅へ彼らを連れて行ったり、世話をした。ローサは自分の精巧な縫い物や育てた美しい花を売り、それらを家族を助けるために市場へ持っていった。彼女の繊細なレースと刺繍は家計を助け、夜は祈りを捧げ、ローザの建てた小さな洞穴で苦行をした。彼女は神聖な七聖礼典で訪問するためだけに、洞穴に隠遁するようになった。1597年、彼女は堅信でローサという名をもらった。12歳のときにドミニコ会にひかれ、1602年に持参金なしでドミニコ会の修道院へ入ることを許された。彼女は習慣を身につけ、永久の貞節を誓い修道会へ入った。 その後彼女は過酷さと英雄的な苦行の種類を増し、定期的に鉄製の鋲が打たれた冠を被り、バラで身を隠し、ウエストに鉄製の鎖を巻いた。食事なしに日々を過ごし、苦い薬草の混じったひどく苦いものを飲んだ。彼女がもはや立っていられないとき、彼女は自分で砕いたガラス、石、陶器の破片や針の寝床をこしらえ、その上に座り直した。横たわることは恐怖でおののくことと考えていたのである。休むことなしに14年間の自己犠牲を続け、31歳で亡くなるまで恍惚のへだたりをもった。彼女の葬儀にはリマ中の全ての公の人々が出席し、大司教は聖堂内で彼女の賛辞をのべた。