スペイン第二共和政、スペイン内戦でさえも、サン・フェルナンドは大きな変化が起きなかった。1981年、アルマダにあった旧病院に替わって、サン・カルロス軍事病院ができた。
16世紀、島は海賊の被害に遭うようになった。防衛のためにスアソ橋が築かれ、レオン島を守った。人口はサン・ロムアルド城周囲に集まり、やがて新たにレアル・カレネロの周りに定住地ができた。労働活動はカレネロやヘルクレスの漁場に集中した。1596年、イングランドの私掠船にレオン島が襲われた。18世紀のブルボン家支配時代、レオン島は繁栄の時代を迎えた。カラカ工廠に近いことが有利に働いた。フェリペ5世時代の1729年にレオン島はカディスから独立した都市となり、カルロス3世時代の1766年、ビリャ・デ・ラ・レアル・イスラ・デ・レオンの名が与えられた。スペイン独立戦争の最中であった1810年、フランス軍の包囲に屈しなかったイスラ・デ・レオンとカディスに首都機能が移され（1810年9月-1811年2月）、コルテスが開かれた。スペイン1812年憲法はここで書かれた。
13世紀半ば、カスティーリャ王アルフォンソ10世がカディス湾の島を併合した。それからサン・ロムアルド城とともにルガルの名で知られるようになった。この小さな定住地は、カディス市の中の独立した自治体で、1260年に境界が定まった。島はスアソ家のものとなった。そして15世紀、ポンセ・デ・レオン家に島は購入され、イスラ・デ・レオンと呼ばれるようになった。島にはカスティーリャ人、カンタブリア人、ガリシア人の移民が入植した。
5世紀、ヴァンダル族がガディタナ湾地域を通り抜け、一帯は悲惨な混乱した状態となった。次に、アンダルシア全体を西ゴート族が東ローマ帝国と対峙する前に征服した。イスラム教徒によって西ゴートが滅ぼされた8世紀以降、アルアンダルス時代に最初の都市開発が始められたと考えられている。アラブ人の建てたサン・ロムアルド城（最初はリバートとして建てられた）、レアル・カレネロ（王立海軍工場）は、どちらもレコンキスタ以後にキリスト教国側の建物に変えられた。イスラム支配時代、ムラービト朝の提督ベン・マイムーンがヘルクレス神殿の財宝を狙って神殿を破壊したが、見つけることができなかった。
古代ローマ時代のサン・フェルナンドは、アンティポリス（Antipolis）として知られていた（一部の学者はCimbisと呼ばれたとする）。ガディタナ湾（カディス湾の古名）全体と同様、ローマ時代のアンティポリスは魚醤ガルムの産地として知られていた。この時から、農地の開拓、魚醤や製造業の発達でアンティポリスは成長していった。ローマ時代のヘルクレス神殿は、信仰の場であり行政の中心地でもあった。属州ヒスパニアのクァエストルやプラエトルとして、ガイウス・アンティスティウス・ウェトゥス、紀元前68年頃にはユリウス・カエサルがガデスへやってきた。カエサルとグナエウス・ポンペイウスが争ったローマ内戦では、神殿がポンペイウス側のマルクス・テレンティウス・ウァロによって荒らされたが、カエサルが勝った後に財宝は戻された。
サン・フェルナンドの歴史は、ガデス（現在のカディス）を築いたフェニキア人の植民時代、紀元前1100年頃に始まる。その後タルテッソスがやってきた。タルテッソス人はフェニキア人との交易にのみ専念し、都市に大きな痕跡は残さなかった。都市の建設は完了しなかったが、サンクティ・ペトリの小島にガディタノのヘルクレス神殿が築かれた。この神殿は、紀元前4世紀頃にやってきたカルタゴ、そしてローマ時代に引き続いて信仰の場となった。カルタゴは紀元前206年頃、スキピオ・アフリカヌス軍に敗退しこの地を追われた。
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