ディニス1世は、13世紀後半にゴシック様式による回廊建設を命じた。これは1755年のリスボン地震で損傷した。大聖堂入り口近くに、14世紀初頭の豪商バルトロメウ・ジョアネスが自身の葬式の礼拝堂を建てた。彼の横たわる像が目印の墓は今も内側にある。少々後に、アフォンソ4世が、回廊に囲まれたゴシック様式の主礼拝堂によってとってかわられたロマネスク様式のアプスを持った。王とその家族は主礼拝堂に埋葬されたが、彼らの墓と礼拝堂は1755年の地震で破壊された。その回廊が今も残り、ポルトガル・ゴシック様式の重要な仕事を偲ばせる。円形の側廊は主礼拝堂とつながらない。側廊2階の部屋は助材で補強された丸天井に覆われている。回廊には14世紀からの目立つゴシック様式の墓がある。その一つはアフォンソ4世の侍従ロポ・フェルナンデス・パシェコのものである。彼の横たわる像は剣を持ち、犬により守られている。彼の妻マリア・ヴィリャロボスは中世の本『リヴロ・ダス・ホラス』を読む姿の像である。3つめの墓は特定されていない王家の姫とされている。全ての墓が紋章で飾られている。15世紀の後半25年間に、ヌーノ・ゴンサルヴェス作の『サン・ヴィセンテの祭壇画』が回廊にある聖ヴィセンテ礼拝堂内で描かれたと信じられている。現在祭壇画は、リスボン古美術館（Museu Nacional de Arte Antiga）の所蔵である。
最初の建築から、リスボン大聖堂はバラ窓を備えた、堂々たる主出入口である西ファサード（20世紀にかけらから再建）、北側出入り口と大聖堂本堂が保存されてきた。出入り口はロマネスク意匠の興味深い円柱建築が施されている。本堂は半円筒天井に覆われ、その上部にトリフォリウム（側廊上部のアーチと高窓の間）がある。西ファサードのバラ窓から光が降り注ぐ。交差廊のランタン塔窓と同様に、本堂の側廊窓からも光が入る。大聖堂の全体的な建築計画は、同時代に建設されたコインブラの旧大聖堂と非常に似ている。ある回廊は、興味深いロマネスク様式の鉄製門をもつ。
リスボン大聖堂は、三つの側廊のある十字架の形をした建物で、交差廊と主礼拝堂は回廊に囲まれている。教会は東側と回廊でつながっている。大聖堂のメイン・ファサードは要塞に似て、側面を防衛する2つの塔と銃眼付き胸壁をそなえる。この威圧的な相貌は、同時代の他のポルトガル国内にある大聖堂にも見られる特徴で、レコンキスタ時代の遺物であり、包囲された場合には敵を攻撃する拠点になった。
織田信長時代と豊臣秀吉時代の文化を秀吉の隠居所だった伏見城の地名をとって、桃山文化と呼んでいる。桃山文化は新興の武士勢力や豪商の気風や商人の経済力を反映して、仏教色の少ない現世的な文化である。安土桃山時代には、都市部において、堺の今井宗久や博多の島井宗室ら豪商と呼ばれる新興商人が成長した時代であった。茶の湯が流行し、唐物の名物茶道具が珍重された一方で、それへの反抗としてのわび茶も発達した。茶器が大名から家臣への報奨とされたり、茶会が武将と豪商を結ぶなど政治にも影響した。特筆すべき点としては、天文18年（1549年）のフランシスコ・ザビエル来日以来の南蛮貿易によってもたらされた南蛮文化の影響が挙げられる。まだ小規模ではあったが、日本が初めて西洋文化と直接（中国などを介さずに、正式な形で）触れ合ったという点で重要である。
慶長3年（1598年）秀吉が死去すると、五大老の筆頭である徳川家康が頭角を現し朝鮮遠征軍撤退の和平交渉でも主導権を握り実質的な政権運営者へとのし上がっていった。これに対し石田三成を中心とした反家康勢力が反発し慶長5年（1600年）に全国を二分する関ヶ原の戦いが勃発した。これに勝利した徳川家康は政権の基盤を固め、慶長8年（1603年）征夷大将軍に任じられる。これにより安土桃山時代は終わり、江戸時代が始まった。
慶応4年/明治元年（1868年）、遠江国横須賀藩3万5000石の藩主であった西尾忠篤が長狭郡一帯の領主として移された。花房村（現在の鴨川市花房）を将来の城地と定めたため花房藩と称したが、仮藩庁として蔵の台にあった元の岩槻藩取締出張所を使用した。明治4年（1871年）7月の廃藩置県によって花房藩は廃止されたが（同年11月に木更津県に編入、1873年（明治6年）に千葉県の一部となる）、前原はその後も安房東部の行政の中心地として役割を果たすことになる。明治5年（1872年）に大区小区制が敷かれると、木更津県第二大区（朝夷郡・長狭郡を管轄）の大区扱所が前原に置かれた。1874年（明治7年）、横渚村から前原町が分村した。江戸時代後期から前原の分村を求める動きがあったが、これが実現したものである。1878年（明治11年）、千葉県に郡区町村編制法が施行された。郡レベルの広域行政組織として、北条町に安房平朝夷長狭郡役所が置かれたが、1880年（明治13年）長狭郡などを管轄する郡役所出張所が前原に設けられた。町村レベルの行政組織として、前原町は単独で戸長役場を置き、また貝渚村・磯村の連合（連合戸長役場）と、横渚村・滑谷村の連合が成立した。1884年（明治17年）に戸長役場の管轄変更が行われると、前原町・横渚村・滑谷村が連合した。