1999年頃までにイグレシアスは英語の音楽市場でもキャリアを築いていた。これはリッキー・マーティンを最大の貢献者とするクロスオーバーの成功に起因するもので、ラテン・アーティストやラテン音楽はメジャーな音楽市場において人気が急上昇した。ウィル・スミス主演のワイルド・ワイルド・ウェストのサウンドトラックに提供した『Bailamos』がラテン・チャートはもちろん全米チャートでも1位になった。『Bailamos』の成功で大手レベールがこぞってイグレシアスと契約しようとした。ユニバーサルミュージック傘下のインタースコープ・レコード (Interscope Records)と複数のアルバム契約をしたイグレシアスは、初の完全英語版のCD『Enrique』（邦題：『エンリケ』）をレコーディング、リリースした。ラテンの影響があるポップ・アルバムで、作成には2ヶ月かかっており、ホイットニー・ヒューストンとのデュエット曲『Could I Have This Kiss Forever』やブルース・スプリングステイーンの『Sad Eyes』のカバー曲が含まれている。2枚目のシングル『Be with You』も全米チャート1位となった。アルバム4枚目のシングル『You're My #1』は再レコーディングを行い、ロシアのアルスー、ブラジルのサンディー・アンド・ジュニア(Sandy & Junior)、台湾のValen Hsuなどの各国アーティストと組んだデュエットを地域限定版としてリリースした。
1998年、イグレシアスは3枚目のアルバム『Cosas del Amor』（“愛に関すること” 邦題：『コサス・デル・アモール』）をリリースした。過去2枚に比べて大人のテイストを打ち出し、シングル『Esperanza』と『Nunca Te Olvidaré』は2枚ともラテン・シングル・チャートの1位になり、彼のラテン・ミュージシャンとしての地位を不動にした。『Nunca Te Olvidaré』は同名のスペイン語ソープ・オペラのテーマ曲として用いられ、シリーズ最終回ではイグレシアス自身が登場して歌っている。アルバムのリリースに合わせて小規模で短いツアーを行ったが、そのうちメキシコのアカプルコでの公演はテレビ放映された。その後は大規模な場所で80回以上にわたるワールド・ツアーを行ったが、このコサス・デル・アモール・ツアーはマクドナルドが初めてスポンサーとなったコンサートである。前年に逃したアメリカン・ミュージック・アワードの人気ラテン・アーティスト部門を、リッキー・マーティンやロス・ティグレス・デル・ノルテ (Los Tigres del Norte)を抑えて受賞した。
1997年、イグレシアスは『Vivir』（“生きること” 邦題：『ヴィヴィール』）で再び成功を収める。この年英語で歌うスーパースター達並みのセールスを記録する。イギリスのデュオ、ヤズーの(Yazoo)の『Only You』のスペイン語カバー曲『Solo en Tí』も収録されている。大規模なアリーナやスタジアムを使うことにこだわり、同年夏にイグレシアスは、エルトン・ジョン、ブルース・スプリングスティーン、ビリー・ジョエルのサイドマンを引き連れて、チケットが売り切れとなった16カ国で演奏した。ツアーはテキサス州オデッサを皮切りに、メキシコシティーの世界最大の闘牛場プラサ・デ・トロス・メヒコ (Plaza de toros México)で三夜連続、アルゼンチンのエスタディオ川プレートで13万人を相手に二夜、アメリカ合衆国内では19のアリーナで公演している。このツアーは当時としては英語以外のショーでは最大級とされた。『Vivir』からはシングル・リリースされた6曲のうち『Enamorado por Primera Vez』、『Solo en Tí』、『Miente』の3曲がラテン・シングルのチャートや、スペイン語圏の国々でも1位に輝いた。アメリカン・ミュージック・アワードに新設された人気ラテン・アーティスト部門に ルイス・ミゲルや父のフリオ・イグレシアスとともにノミネートされた。この賞を得られなかったらフリオ・イグレシアスは怒って退席してしまうだろうといわれており、結局フリオが受賞し、エンリケは賞をもらえなかったが授賞式で『Lluvia Cae』を歌う機会を与えられた。
1995年イグレシアスは最初のアルバム『Enrique Iglesias』（邦題：『デビュー!』）をスペイン語でリリースする。『Si Tú Te Vas』『Experiencia Religiosa』などのヒット曲を含む軽いロックバラード調である。最初の一週間で50万枚のセールスを記録した。英語以外の言語のアルバムでは珍しい快挙である。『Por Amarte』はメキシコが本拠地の世界最大スペイン語放送局であるテレビサのソープオペラ・シリーズ 『Marisol』に使用された。しかし、Por amarte daria mi vida（君への愛のためなら僕の命をあげるよ）という部分が、Por amarte Marisol, moriría (君への愛のためなら、マリソル、僕は死ねるよ)と変えられている。CDはほとんどの曲を翻訳してイタリア語版とポルトガル語版も発売された。このアルバムから5曲がシングルカットされたが、すべてラテン・チャートの1位になっている。このアルバムでイグレシアスはベスト・ラテン・アーティストとしてグラミー賞を受賞する。
ちり鍋（ちりなべ）とは、白身魚の切り身を野菜や豆腐とともに水煮にした日本の鍋料理である。煮汁には味付けをしない淡泊な味わいが特徴である。冬の季語でもある。歴史的には、魚を野菜などと水煮にした料理は中国地方や四国に古くから見られた。東京で鍋料理として広まったのは、幕末から明治時代初期である。なお、生魚を食べない西洋人が、出された刺身を鍋に入れて火を通して食べたのが始まりとする説もある。「ちり鍋」の名の由来は、新鮮な魚の切り身を熱湯に入れると、ちりちりにちぢれて縮む様子から来たとされる。白身魚の切り身など同じような材料を用いて蒸しものにした料理は、同様の理由から「ちり蒸」と呼ぶ。中心となる魚の種類によってさまざまなバリエーションがあり、魚種名の語尾に「ちり」を付けた名で呼ばれることが一般的である。代表的なものとしては、鱈を使った「鱈ちり」、鯛を使った「鯛ちり」、フグを使った「河豚ちり」が挙げられる。河豚ちりは別名「てっちり」とも呼ばれ、これはフグの俗称の「鉄砲」（毒があって当たると死ぬことから）に由来すると言われる。また、白身魚だけでなく鶏肉などの肉類を使った鍋料理も水煮方式であれば「ちり鍋」と扱われるようになっており、なかでも豚肉の薄切りを使った「豚ちり」は常夜鍋の名で知られている。魚肉の切り身以外に添える具としては、ネギや白菜、春菊などの葉物野菜が使われる。根菜類は大根やニンジンの薄切りが入ることがある。シイタケなどキノコ類も用いる。また、豆腐が用いられることが多く、春雨を入れることもある。水煮が基本であるが、うま味を補うために出汁昆布を加えることもある。食べるときには取り皿でポン酢を付け、味付けする。薬味としてはアサツキやもみじおろし、七味唐辛子などが使われる。各自が薬味などで楽しめる自由な味付けが、魅力の1つとなっている。