9月6日の対阪神戦（ナゴヤドーム）で7イニングを6安打2失点で、自身初の10勝目を挙げるなど13勝を挙げ、阪神のランディ・メッセンジャーと共に最多勝、また単独で最高勝率のタイトルを獲得した
なお、36歳で初めて10勝を記録したのはNPB史上最年長記録となった
また、規定投球回をクリアしたのもこの年が初だった
オフに国内FA権を行使せず中日に残留を決断
契約更改交渉にて、年俸は倍増の1億2000万円にあがり、合わせて36歳と高齢ながらも年俸固定制の3年契約を結んだ
2015年の開幕投手に指名され、開幕戦の3月27日の対阪神戦（京セラドーム大阪）では期待に応えて7回を投げ3安打1失点と好投したが、チームは同点に追いつかれたのちに延長サヨナラ負けを喫した
8月25日の対DeNA戦（横浜スタジアム）で中継ぎで登板し、NPB史上341人目の1000投球回数を達成した
この年は好不調の波が激しくまた好投しても勝ち星に恵まれない試合も多く先発ローテーションから外れてリリーフに回ったこともあり、規定投球回数には僅か2イニング足りなかった
成績もリーグ敗戦数2位タイの12敗を記録した
2016年も打ち込まれることが多く、先発では一度も勝てず5月18日の対阪神戦（阪神甲子園球場）での敗戦で、去年から続けて先発登板11連敗を記録してしまった
6月からはリリーフに回り、33試合で1勝8敗、防御率4.52という成績に終わった
2017年は、3年契約の最終年だがシーズン開始から二軍で調整を続ける
シーズン終盤の8月31日に初めて一軍に登録されたが、その時点での二軍成績は13試合登板、0勝5敗、防御率7.43と絶不調だった（なお、このあとも二軍での登板はなかったため、これが最終記録となる）
しかしながら同日の対DeNA戦（ナゴヤドーム）では先発で6回0/3を投げ3安打1失点と好投を見せ、802日ぶりの先発勝利をあげた
また、この試合で今永昇太からプロ初本塁打を記録し、山井本人によると中学生以来の本塁打だったという
9月12日の対ヤクルト戦（明治神宮野球場）でも先発で6回を投げ5安打1失点と好投して2勝目をあげた
この2試合の登板のみで2勝0敗・防御率1.50でシーズンを終えたが、2試合続けての好投が認められ、球団は来季も契約を結ぶ意向である
2018年は、5月22日に一軍昇格
同日の対DeNA戦に先発し、プロ野球史上9人目の40代での完封勝利を達成した
同年5月23日のプロ野球公示で出場選手登録を抹消された

DSAの基本的なイデオロギーは結党時から現在に至るまで、党名に掲げられた民主社会主義（Democratic Socialism）である。創設者のマイケル・ハリントンは民主主義社会学生連合の活動家として、次いでアメリカ社会党の全国委員長を務め、社会党分裂後にDSAの前身となる民主社会主義者組織委員会を結成した。DSAはハリントンの思想を強く受け継いだ組織であり、西側諸国の掲げる資本主義こそが反自由主義的な思想とし、同時に東側諸国が実践する既存の共産主義も同様の存在とした。そしてアメリカの左派を代表する民主党を中道右派、中道左派、左派の「混合物」から西欧各国の社会民主党の様な確固たる「民主的左派」に純化する事を目標とした。民主的で反資本主義的な左翼として、DSAは以下の党憲章を掲げている。我々は社会主義者である。我々は私益に基いた経済政策、疎外された労働、富と権力の不平等、人種・性別・身分・年齢・出身地・性的指向・宗教・障害などあらゆる差別、暴力や非人道的行為による体制の維持を拒絶する。我々は社会主義者である。我々は資源や生産手段の一元的な管理、計画された経済、公平な再分配、フェミニズム、人種の平等、そして非抑圧的な関係に基づく人道的な社会秩序に向けた理想を共有している。我々は社会主義者である。我々は理想を実現する為、アメリカで民主的な社会主義を現実化し、多数派の意見とする為の政治戦略を追及している。我々の戦略はアメリカの階級社会を把握したものであり、それは過大な経済力を持つ階級と大多数の国民との間に利益相反がある事を意味している。DSAは長年参加してきた社会民主主義・民主社会主義団体の国際組織である社会主義インターナショナル (Socialist Internationa、SI)からの脱退を第10回党大会で決議した。通過した決議において、今後のDSAは価値観の一致する政党と直接的に協力関係を結ぶ方針が宣言されている。声明でSIに加入を続ける事は同連盟が入会を拒否している政治組織との交流の障害になっていると非難している。反共社会主義を掲げるSIは主要政党のドイツ社会民主党やイギリス労働党の新自由主義的な経済政策への転換（第三の道）を是認し、急進左派とは敵対関係にある。DSAは他の共産主義・社会的党派に比べて思想面で緩やかな連携を持つと考えられている。DSAも反資本主義・社会主義を標榜する急進左派である点に関しては一致しつつも、様々な政治的な志向が集まった包括政党であるとしている。具体的には党内の派閥として民主社会主義以外にも環境主義に力点を置く環境社会主義派、革命を肯定する革命社会主義派、アナーキズム的な志向を持つリバタリアニズム左派、伝統的な共産主義派、サンダース支持者を中心とする西欧的な社会民主主義派など様々なグループが確認されている。これらの勢力は長期的にアメリカの資本主義社会を終焉させ、社会主義を実現する事で一致している事を以下の声明で示している。明日、資本主義社会が終わるとは誰も考えていない。だからこそDSAは企業の力を弱め、労働者を救う為の改革に力を尽くしている。