3価のカルボカチオンはアルケンの C=C 二重結合にプロトンが付加するなどして生成する。反応中間体として考えられているのは通常はこの3価のカルボカチオンである。正に帯電しているため強い求電子性を持ち、負に帯電しているイオン、求核剤などと反応しやすいという特性がある。帯電している炭素に結合しているアルキル基の数に応じて第一級カルボカチオン、第二級カルボカチオン、第三級カルボカチオンと呼ばれる。正電荷を持つ炭素原子に隣接する炭素原子上の C-H 結合および C-C 結合との超共役によって安定化される。そのような結合の数がもっとも多い第三級が最も安定で生成しやすく、逆に第一級カルボカチオンは不安定で生成しにくい。また第一級カルボカチオンは生成したとしても、水素原子やアルキル基の 1,2-転位（ワーグナー・メーヤワイン転位）を起こしてより安定な第二級や第三級のカルボカチオンになりやすい。二重結合や芳香環に隣接した炭素上に正電荷を持つアリル型、ベンジル型のカルボカチオンは、共役により正電荷が非局在化するためにより安定化されている。
カルボカチオン (英: carbocation) は炭素原子上に正電荷を持つカチオンのことである。電気的に中性な有機化合物の炭素原子からヒドリドイオンが脱離した形の3価の炭素のカチオンと、電気的に中性な有機化合物の炭素原子にプロトンが付加した形の5価のカチオンがある。IUPAC命名法では、そのカルボカチオンにヒドリドイオンを付加した炭化水素の語尾を -ylium に変更して命名するか、そのカルボカチオンからプロトンを除去した炭化水素の語尾を -ium に変更して命名する。すなわち CH₃⁺ は CH₄ メタン (methane) の語尾を -ylium に変更してメチリウム (methylium)、CH₂ メチレン (methylene) の語尾を -ium に変更してメチレニウム (methylenium) と命名する。CH₅⁺ はメタンの語尾を -ium に変更してメタニウム (methanium) と命名する。このIUPAC命名法に従うと従来3価のカルボカチオンに対してしばしば使用されてきたカルボニウムイオン (carbonium ion) は5価のカチオンと混同する可能性がある。そのため、3価のカルボカチオンについては2価の炭素化合物であるカルベン (carbene) にプロトンが付加した形であることを強調してカルベニウムイオン (carbenium ion) という語が特に使われることもある。
イリノイ州シカゴに生まれ、父親は建築会社の重役だった。アカデミー・ダートマス・カレッジではスポーツ選手として活躍、特にボクシングでは4年間カレッジ・ヘビー級チャンピオンだった。卒業後はカウボーイ、水夫、モデル、セールスマン、借金の取り立て屋など職を転々とし、その後はハリウッド・マックス・ラインハルト・シアトリカル・ワークショップで演技を学び、1939年に舞台デビュー。翌年、端役として映画デビュー、ブロードウェイで経験を重ね、1942年にRKOと契約した。1949年にロバート・ワイズ監督の『罠』で主人公のボクサーを演じる。日本ロケのサミュエル・フラー監督の東京暗黒街・竹の家では日本人俳優の山口淑子と早川雪洲と共演した。私生活では赤狩りに真っ向から反対するなどリベラリストであった。1962年に超大作『史上最大の作戦』にて政治的にタカ派であったジョン・ウェインと共演した際、スタッフは政治の話を持ち出さないように、かなり気を遣ったというが、本人たちはさほど気まずい関係では無かったという。後年はUCLAのシアター・グループに基金を設けるだけでは飽き足らず、自らカリフォルニア州に無宗派の私学校を設立するなど、後進の指導にも熱心に取り組んだ。晩年は愛妻とほぼ同時にガンを宣告される不幸に見舞われ、1972年に妻が亡くなった後を追うように、翌年に死去した。
ガーフィンケルが陪審員研究に従事していたときに、陪審員たちが、陪審員として判断を行うという課題を、独自の方法論で遂行していることに注目したことから名づけられたと言われている。以下はガーフィンケルの著書からの引用である。「まず、この言葉の由来について話そう。一九五四年にさかのぼるけれども、今はラトガース大学の法学部にいるソール・メンドロウィッツがシカゴ大学の法学部にいて、フレッド・ストロベックの陪審員研究計画に参加していたんだ。（略）ストロベックはすでにウィチタで陪審員室を「盗聴」しているところだった。ぼくにウィチタへ行ってテープを聞くように言った。そのテープを聞いた後で僕は陪審員たちと話すことになっていた。つまり、陪審員たちが話していたことをあらかじめ聞いた後で彼らが何を言うかを見ようというのだ。(略)それは、陪審員たちは仕事をする中で自分が何をしているのかを如何にしてわかるのか、ということだった。その時ぼくらは、もしベイルズの相互作用分析手続きを使えば、録音した会話から多くのものが言えるだろうと思った。その録音記録から、ぼくらは、陪審員たちが小集団の諸特徴を会話の中でどのように示しているか、おおいに学ぶことができたし、その時、念頭にあった問題は、「何が彼らを陪審員にしているのか」だった。（略）科学者は科学者らしく振舞うとみなされているんだが、陪審員はそんな仕方で、陪審員としては振舞ってはいないんだ。けれども彼らは、適切な説明、適切な記述、あるいは適切な証拠といった事柄に関心をもっていた。彼らが「常識的に考えれば」なんて言うときは、自分たちが「常識的」になりたくない時だ。つまり、彼らは法律にもとづいていたいのだ。（略）いわばこうした方法論的な事柄について、興味深い信奉が彼らにはあるのだ」つまりエスノメソドロジーとは、社会成員によって用いられている方法論そのもののことであり、また同時に、その方法論についての研究の名前でもある。