2006年2月に1年575万ドルで契約。リグレー・フィールドのよく整備された深めの芝に打球の勢いが殺され、最初の2か月こそ不振だったものの、より力強くスイングすることで対処し、徐々に調子をあげていった。最終的に打率.292だったものの、2度目の最多安打（204安打）をマーク。打率3割未満で200安打以上を記録しているのはバディ・ベル以来、史上2人目である。守備では379の守備機会に対して失策は0だった。同年9月には、アーロン・ローワンド放出以来、正中堅手不在に悩まされてきたシカゴ・ホワイトソックスに来期は移籍するという噂が流れたものの、結局は実現しなかった。同年オフにFAとなり、11月22日に5年総額4400万ドルでロサンゼルス・ドジャースに移籍した。
2002年11月16日、プレストン・ウィルソンおよびチャールズ・ジョンソン、パブロ・オズーナおよびヴィク・ダレンスボーグとのトレードで、マイク・ハンプトンと金銭と共に、フロリダ・マーリンズ（現：マイアミ・マーリンズ）へ移籍した。2003年は全162試合に出場し、球団新記録となる204安打、65盗塁を記録し、2年ぶりに単独で盗塁王に輝いた。チームのワールドシリーズ制覇の原動力となる活躍を見せた。2004年には全162試合をフルイニング出場し、打率.326、リーグ最多の221安打、12三塁打を記録した。2005年のシーズン後にセルジオ・ミトレ、リッキー・ノラスコ、レニエル・ピントら若手投手との3対1のトレードでシカゴ・カブスに移籍。
1998年、ドラフト13巡目でコロラド・ロッキーズに入団。2000年8月7日にメジャーデビューを果たし、9月6日から9月22日にかけて15試合連続で安打を放った。新人資格を持つ選手としては1982年のケント・ハーベックが23試合連続安打を記録して以来となる長さである。打率.310を記録し、新人王の投票数は6位に入った。2001年には1番センターとしてレギュラーに定着し、打率.327、リッチ・オーリリアに次ぐリーグ2位の202安打、11三塁打は球団タイ記録となった。46盗塁を記録し、ジミー・ロリンズと共に初のナショナルリーグ盗塁王となった。
1977年にアラバマ州で生まれる。「フアン」というスペイン語圏の名前は、父のお気に入りの選手だったドミニカ共和国出身の殿堂入り投手フアン・マリシャルから取って名付けられた。大学野球の選手だった父の影響で兄2人と共に野球を始める。1995年と1996年にシアトル・マリナーズからのドラフト指名を受けたが、その時は入団しなかった。高校卒業時にはアイオワ州立大学からバスケットボールの奨学金のオファーを受けたが、それを断りガルベストン短大に進学。その後南アラバマ大学へ移る。
第1回ワシントンDCインターナショナルを制したウィルウィンの持込馬として、1956年2月6日、北海道沙流郡門別町（当時）のマルタケ牧場にて生誕。後に大成毛織株式会社の創業者であり、中京地区の有力馬主として知られた浅野國次郎が購入し、中京競馬場の星川泉士厩舎へ入厩する。1958年12月7日、阪神競馬場でのサラブレッド3歳新馬戦（芝 1,200メートル）にて宇田明彦騎乗でデビュー。デビュー戦は1番人気に応えて1着となる。その後京都競馬場での特別競走戦を連勝してその年のクラシック戦線の有力馬に数えられるようになる。1959年4月5日、中山競馬場での第8回スプリングステークスで関東初登場、このレースから当時の関東地区の有力騎手であった渡邊正人に乗り替わりとなったが、6番人気で2着に入り、皐月賞の出走権を得る。1959年4月19日、第19回皐月賞に出走、前走の内容が評価されて2番人気に支持されてのレースは、渡邊正人の好騎乗で2分3秒3のレコードタイムでの優勝。渡邊に前年のタイセイホープに続いての皐月賞制覇をもたらした。続く東京優駿トライアルのNHK杯（東京競馬場）も連勝、二冠達成の期待を担って東京優駿へコマを進める。しかし、5月24日の第26回東京優駿では降りしきる雨の中、ドロドロの馬場に脚を取られて思うようなレースが出来ず、コマツヒカリの15着と敗れた。ウイルデイールは東京優駿の後、3ヶ月の休養をはさんで9月20日の第7回京都杯に出走し、1着となる。だが菊花賞へは出走せず、平場オープン競走を叩いて1959年末の第9回クモハタ記念に出走し、1着となって4歳の年を締め括る。明け5歳となった1960年は、前年のクモハタ記念から僅か1週間後のアメリカジョッキークラブカップに出走（5着）、さらにその2週間後には金杯（2着）と、1ヶ月で3レースをこなすタフネスぶりを見せた。3月6日の大阪杯に優勝し、春の目標であった天皇賞（春）に出走してクリペロの4着に入った。夏は全休した後、一戦して天皇賞（秋）に挑んだがオーテモンの3着となった。秋の天皇賞の後、有馬記念に出馬投票したが故障のため、レース直前で出走を取り消し、グランプリを走ることは出来なかった。明け6歳となった1961年は、前年の秋の天皇賞以来、1年ぶりとなる10月28日の平場オープン競走に出走したが5着と敗れ、このレースを最後に現役を引退した。