1927年（昭和2年）の末より、北斗はガッチャキ（痔）の薬の行商人として北海道各地のアイヌコタンを廻る。それはあくまで同族の人々にアイヌの地位向上のために自覚と団結、修養が必要であると説いて廻るためであった。小樽・千歳・室蘭・白老・幌別を巡り、室蘭では「民族学研究家」として迎えられ、白老では森竹竹市と対面、幌別では知里真志保と再会している。このような動きは北斗だけで行っていたわけではなく、それに共鳴した鵡川の辺泥和郎が上川から天塩を、十勝の吉田菊太郎も同様に道東を廻っていたといい、北斗らはこれを「アイヌ一貫同志会」と呼んでいたというが、この会がどのようなものであったのかはわかっていない。1928年（昭和3年）の春に一旦余市に戻った北斗は、資金を集めるために実家のニシン漁を手伝う。歌人としては、毎週のように『小樽新聞』に短歌が掲載され4月には札幌・雫詩社の歌誌『志づく』が「違星北斗歌集」の特集を組むなど、注目されつつあった。この『志づく』は雑誌の特集とはいえ、生前に出版されたある程度まとまった歌集としては、唯一のものである。
1927年（昭和2年）2月、兄・梅太郎の子が病死したため、故郷の余市に戻る。そのまま実家でニシン漁を手伝うが不漁の上、再び病を得て、余市で療養することとなる。この時期に幼なじみの中里凸天とともにガリ版刷り同人誌『コタン』を作り（8月完成）、また、余市の遺跡調査や古老への聞き取り調査などを行う。10月3日、並木凡平に認められ『小樽新聞』に初めて短歌が掲載され、以後継続的に短歌や随筆、研究などが掲載される。11月3日には余市の歌会に出席し、並木凡平・稲畑笑治ら小樽の歌人たちと対面。賞賛をもって迎えられ、彼らと親交を結ぶようになる。彼らが中心となって創刊された『新短歌時代』にも参加し、多くの作品を掲載している。同年12月から翌1月にかけて、『小樽新聞』に「疑ふべきフゴツペの遺跡」を連載。余市のフゴッペで見つかった古代文字らしき壁画と石偶について、小樽高商（現小樽商大）の西田彰三の「アイヌのものである」という意見に対して「アイヌのものではない、ニセモノではないか」と異議となえた。後に北斗、バチラー八重子と並んで、アイヌ3大歌人に数えられることになる白老の森竹竹市は、この連載により北斗のことを知り、大いに感動して、のちに親交を結ぶようになる。
1926年（大正15年）7月5日、北斗は上野駅から夜行列車に乗り込み、多くの人々に見送られて東京を後にした。7月7日には幌別（登別）に到着する。最初に向かったのはバチラー八重子のいた聖公会の幌別教会であった。幌別には数日寄宿し、知里幸恵の家を訪ね、知里真志保と会った。北斗は白老など近隣のコタンを廻った後、7月14日にはアイヌ文化の習得を目的として、平取に入っている。平取では希望社の後藤静香が支援し、ジョン・バチラーの経営する幼稚園を手伝うが、北斗がいる時に後藤が幼稚園への援助を打ち切るなどのトラブルがあり、双方をよく知る北斗は板挟みになって苦しんでいる。土建業などの日雇い労働をしながら、日高のコタンを廻って「自働道話」誌を配り、同族と語り合い、啓蒙活動を続けた。この頃出会った人物としては、長知内でアイヌ児童の教育に尽力した奈良農夫也や、二風谷の指導者であった二谷国松などがある。この頃、西川光次郎の妻西川文子が主宰する「子供の道話」にアイヌの昔話を投稿している。また、北海道に戻ってからは、俳句ではなく、盛んに短歌を作るようになる。
宝暦8年（1758年）に伊勢亀山藩領伊勢国河曲郡南若松村（現：三重県鈴鹿市）に生まれる。天明2年（1782年）12月13日、大黒屋光太夫（以下、「光太夫」と記す）を船頭とし、新蔵が乗り組んでいた神昌丸は乗組員15名、荷主1名、光太夫の飼い猫1匹を乗せて白子(現三重県鈴鹿市白子町）を出港し、江戸に向かった。しかし、12月14日に神昌丸は遠州灘で難破し、8か月後の天明3年（1783年）7月20日にアリューシャン列島のアムチトカ島に漂着した。アムチトカ島ではアリュート人に助けられ、ロシア人と共に暮らすようになる。新蔵は島でロシア人と暮らすうちにロシア語を習得し、一行の中で最もロシア語の習得が早かったとされている。しかし、アムチトカ島で神昌丸漂流民は次々と病死し、天明5年（1785年）1月の時点で一行は9人に減っていた。天明7年（1787年）7月18日に9人と猫1匹はロシア人達とともに島を脱出し、ブリジニエ諸島、コマンドルスキー諸島を経て、8月23日にカムチャツカ半島のウスチカムチャツクに到着した。9人は迎えに来たロシア軍の少佐と共にニジニカムチャツクに移動し、9人はロシア人の家に下宿した。食糧は現地の守備隊から配給されていたが、冬になり、オホーツクからの船舶輸送が滞るようになると深刻な食糧不足に襲われ、翌年の5月までに3名が病死した。天明8年（1788年）6月15日、6人はニジニカムチャツクを離れ、カムチャツカ半島を横断してチギーリに着き、ここから船に乗り、オホーツクには8月30日に到着した。その後、6人はオホーツクを12月13日に発ち、寛政元年（1789年）2月9日にイルクーツクに到着した。なお、この途中で庄蔵は凍傷にかかり、片足を切断した。不自由な身体となった庄蔵はこのことが原因で、いち早く正教の洗礼を受け、名前をフョードル・スチェパーノヴィチ・シトニコフ（ロシア語: Фёдор Степанович Ситников）に改め、ロシアに帰化した。イルクーツクではロシア人の鍛冶屋に下宿した。なお、この年の春には延享2年（1745年）5月に千島列島の温禰古丹島に漂着した多賀丸漂流民の遺児たちと会い、日本語で交流した。