1975年、トッテナム・ホットスパーFCに入団するとその年にリーグ戦デビューを飾り、1979-1980シーズンには19得点を挙げる活躍で最優秀若手選手賞に選ばれるとともに、1979年11月22日のブルガリア戦で代表デビューを果たし初得点をマーク。翌年開催されたEURO1980にも出場、1982年のスペインW杯にも2試合ながら出場した。その後もトッテナムの主力として活躍を見せ、1983-84シーズンにはUEFAカップ優勝のタイトルを獲得。1986年のメキシコW杯では5試合に出場し、ベスト8進出の原動力となった。1987-88シーズンよりASモナコへ移籍し、同シーズンのリーグ制覇に貢献。またEURO1988を最後にイングランド代表を引退した。1991-92シーズンからは再びイングランドへ戻り、プレイングマネージャーとして2部に相当するスウィンドン・タウンを指揮。指導者としてのスタートを切ると同シーズンにFAプレミアリーグ昇格へと導いた。1993年からはチェルシーFCの監督に就任。3年間監督を務め、1994-95シーズンのUEFAカップウィナーズカップにおいてベスト4進出に導く手腕を魅せた。これらの成功を受けてEURO1996終了後、テリー・ベナブルズの後任として、イングランド史上最年少の38歳でイングランド代表監督に就任した。1998年のフランスW杯予選ではイングランドを2大会ぶりのワールドカップ出場に導き、本大会で指揮を執ったが、代表の中心選手であったポール・ガスコインを外し論議を呼んだ。翌年「障害者は前世の罪の報いを受けている」と発言したことが基になり代表監督を解任された。1999年、 ワールドサッカー誌の20世紀の偉大なサッカー選手100人で63位に選出された。その後、2000-01シーズンにサウサンプトンFCの監督に就任。2000-01シーズン途中に古巣トッテナムの監督に就任。当初は元スター選手の帰還という事で、トッテナムファンからは歓迎されたが、思うような成績が残せず2002-03シーズン途中で解任。現在は英国のスポーツ専門放送局・スカイ・スポーツで解説者を務めている。
旧制松本商業（現松商学園高）でエースで四番打者として鳴らし、1928年の第14回全国中等学校優勝野球大会で優勝した。松本商時代のチームメイトに高野百介（のち南海）がいる。早稲田大学商学部に進むと野手に転向。東京六大学リーグ通算18試合出場、49打数12安打、打率.245、0本塁打、4打点。藤倉電線を経て1934年に大日本東京野球倶楽部に入団。そのまま巨人軍結成に参加する。1936年よりリーグ戦が始まると、春のリーグから右翼手のレギュラーとしてクリーンナップを打ち、同年7月15日には巨人の球団通算第1号本塁打を放っている。秋季リーグからは主に四番打者を務め、同年の春・夏・秋通算でチームトップの打率.267を記録した。1937年春季は本塁打王（4本）、秋季は打点王（37打点）、1938年春季は首位打者（打率.345）と次々と打撃タイトルを獲得する。圧巻は同年秋季リーグで、10月11日から11月5日までの11試合の間に、5試合連続を含む8本塁打、1試合4安打5回を含む28安打（打率.583）、20打点の固め打ちで、打率.361、本塁打10、打点38と三部門とも2位以下を大きく引き離す圧倒的な成績を挙げ、日本プロ野球史上初の三冠王となり、最高殊勲選手にも選ばれた。当時は三冠王という概念はなく、1965年になって野村克也が三冠王を獲った際に、1937年と1938年における春季・秋季を別シーズンあるいは合わせて一シーズンと見なすか明確な判断が下されていなかったことから、中島の記録をどう取り扱うかが問題となった。コミッショナーの内村祐之による裁定によって、春・秋それぞれを独立したシーズンと扱うことが確認され、1938年秋の中島がプロ野球初の三冠王と認定された。なお、この年は春秋通算でも、打率.353、本塁打11、打点63と三部門いずれもトップの成績を残している。また、シーズン10本塁打は1939年の鶴岡一人と並ぶ戦前最多タイ記録となっているが、鶴岡の92試合に対して中島はわずか38試合で記録を打ち立てたものである。その後も、1940年まで四番打者を1941年以降は川上哲治に続く五番打者を務める傍ら、1940年（67打点）・1942年（60打点）と二度の打点王を獲得するなど、1939年から1943年までの巨人の第一次黄金時代に主軸打者として大きく貢献した。また、1942年のシーズン終了後の1月14日（1943年）に監督を辞任した藤本定義に替わって、1943年には選手兼任監督を務めて54勝27敗（勝率.667）で五連覇を達成するとともに、3本塁打（リーグ4位）、32打点（リーグ3位）と主軸打者としても十分な成績を残した。1944年応召により退団する。結局、戦前に通算44本の本塁打を放ったが、これは2位の景浦将・苅田久徳の25本に圧倒的な差を付けてトップとなっている。戦後、1946年シーズン途中の6月13日に再び選手兼任監督として復帰。六番・右翼手のレギュラーとして58試合に出場して、打率.272、34打点を記録する。監督としても、グレートリング・阪神と三つ巴で激しくペナントを争うが、最終戦である11月3日の対セネタース戦で敗れ、64勝39敗（勝率.621）でグレートリングに1.0ゲーム差の2位に終わった。翌1947年は開幕からチームが不調で、29試合（10勝19敗〔勝率.345〕）を消化した6月初旬に三原脩が助監督・技術顧問に就任して指揮を執ったため、実態として中島は監督職を解任された状態になった。また、同年以降は小松原博喜・呉新亨（萩原寛）にレギュラーを譲って控えに回る。なお、1949年4月に三原ポカリ事件で監督の三原脩が出場停止となった際には、約3ヶ月間に亘って選手兼任で監督代行も務め、37勝25敗（勝率.597）の記録を残している。1950年に大洋ホエールズに移籍。1951年に選手兼任監督となったが、19勝26敗（勝率.422）と結果が出ず、6月末限りで途中交代となる（後任は球団専務の有馬義一）。大洋での2年間はいずれも3割以上の高打率を残すが、同年限りで現役を引退した。中島曰く「人として許し難いことがあった」とここでプロ野球とは一線を引き、読売新聞運動部に在籍し、野球記者として東京六大学野球や高校野球観戦を続けアマチュア野球論に健筆を奮った。1963年に野球殿堂入り。川上派と長嶋派の対立が激化した1980年代前半、川上・長嶋両者を凌ぐ存在が必要と考えた千葉茂は、プロ野球界から離れていた中島を担ぎ出して巨人軍OB会長に据えた。会長職は1982年から1984年まで務めている。1987年4月21日に急性心不全のため死去。77歳没。