戦前から庶民的な繁華街として親しまれてきた新世界だが、大手私鉄のターミナル駅に恵まれなかったことや観光の多様化などに伴い、前述のとおり、1970年代以降は長期にわたって低迷が続いていた。しかし、1990年代あたりから「昭和の名残」を感じさせるレトロな街の雰囲気が戦後を知らない世代などに再評価され、新たな観光地として変貌を遂げつつある。あいりん地区や飛田新地に近いロケーションながら、街全体を覆う独特の雰囲気に惹きつけられる人も徐々に増え、小説や漫画の舞台となったり、テレビや雑誌で街を好意的に紹介される機会も多くなっていった。
1958年（昭和33年）に施行された売春防止法によって、飛田遊廓が（表向きは）廃業。それに伴い、歓楽街としての新世界の活気も衰えはじめ、界隈を歩くのはあいりん地区の労働者が大半を占めるようになる。1961年（昭和36年）に起こった釜ヶ崎暴動が追い打ちをかけ、隣接する新世界のイメージもその風評被害を受け悪化。次第に「怖い街」と認知されるようになっていった。1960年代後半になると、1970年（昭和45年）の大阪万博開催に向け、鉄道や道路のインフラ整備を担う労働者が全国各地から大阪に集結。新世界も束の間の活況を呈するが、それがかえって「労働者の盛り場」の色を濃くする結果となった。若者はキタやミナミ、および隣接の天王寺・阿倍野に流れ、家族連れの姿も見られず、1970年代から1990年代にかけて、新世界の地盤沈下は止まらなかった。通天閣の年間入場者数も1975年（昭和50年）には20万人を割り、過去最低を記録。映画館も閉館が相次ぎ、残った映画館も成人映画専門や名画座程度ととなった。さらに近隣に飛田新地があったこともあり、そこへの客引き目的などで至る所に街娼が立つなど風紀が乱れ、街全体の雰囲気も暗く、日中の通行人はまばらであった。
1947年（昭和22年）、ジャンジャン横丁がまず復興し、1956年（昭和31年）10月28日には現在の二代目通天閣が開業した。なお、二代目通天閣は初代通天閣のあった場所より少し北側の場所に建設された。
第二次世界大戦中の1943年（昭和18年）1月、通天閣が脚下の大橋座の火災に巻き込まれて損傷。同年2月、敵軍による空襲の標的にされやすいことに加えて金属類回収令による鉄材供出のために解体された。加えて1945年（昭和20年）3月13日の第1回大阪大空襲では新世界も被災・壊滅した。
日本国有鉄道（国鉄）の買収国電であったクハ5800・5801を1960年に譲り受け、日本車輌製造東京支店で気動車に改造した車両である。元は鉄道院が1914年（大正3年）に製造したデハニ6465・6459で、荷物車モニ3009・3010に改造されたのち1936年（昭和11年）に三信鉄道に譲渡され、鋼体化されてデ301形301・302となった。三信鉄道が国有化され飯田線となった後も同線で使用され、電装解除・片運転台化を経て1953年（昭和28年）の車両形式称号規程改正によりクハ5800・5801となった。1960年に国鉄から譲り受けた際にDMH17C形ディーゼルエンジン(180ps/1500rpm)を取り付けて気動車とし、小湊鉄道では初めて液体変速機が採用された。車体にも改造が施され、再び両運転台となり、前面には貫通扉が設けられて前面窓はHゴム支持となり、側面出入口は扉が鋼製のものに取り替えられステップが付けられた。台車はもともと装備されていた釣合梁式の鉄道院制式型・電車用明治45年式台車にコロ軸受化・動軸への砂箱増設などの改造を施し、1軸駆動の気動車用台車として使用した。貨物列車の機関車の代用としても使用するため、貨車を牽引できるよう連結器はシャロン式自動連結器に交換した。導入に際し、ヘッドライトもキハ200形同様の2灯式に改められている。車内はロングシートであった。車両番号は国鉄時代の「クハ」を「キハ」に変更したのみである。1960年3月18日付で譲渡設計変更認可を受け、同年4月から運用開始した。その後、1977年（昭和52年）までに増備が進められたキハ200形に置き換えられ、キハ5801は1978年（昭和53年）1月に廃車となった。キハ5800は他の気動車がキハ200形にすべて置き換えられた後も予備車として長い間在籍したが、1997年（平成9年）3月に除籍され、五井機関区の検修庫内に保管されている。この車両は検修庫外から見える場所に保管されており、許可を得た上で検修庫外からの見学が可能である。ただし小湊鉄道の公式ホームページ「保存車両」では「この車両は一般公開しておりません」としており、検修庫内への立ち入りは認めていないため、他車の留置状況によってはよく見えない場合がある。このように通常は公開されていないが、2017年（平成29年）8月27日に小湊鐡道の創立100周年事業の一環として一般公開のイベントが行われた。2019年（平成31年）3月29日、市原市は「小湊鉄道キハ5800形式気動車 附気動車台帳及び修繕表」として指定文化財（歴史資料）に指定した。