2006年のMLBドラフト6巡目(全体178位)でテキサス・レンジャーズに指名され、プロ入り。2008年にはトミー・ジョン手術を受けたため、全休している。2012年7月31日にジオバニー・ソトとのトレードで、シカゴ・カブスへ移籍した。11月20日にバレット・ルーおよび後日発表選手とのトレードでレンジャーズへ復帰したが、11月30日にFAとなった。12月6日にマイナー契約を結び、2013年のスプリングトレーニングに参加した。2013年はメジャー昇格はなく、オフの11月4日にFAとなった。2013年11月20日にピッツバーグ・パイレーツとマイナー契約を結び、2014年のスプリングトレーニングに参加した。同年もメジャー昇格はなくオフにFAとなった。
2018年7月25日 フジテレビ系列放送の「2018 FNSうたの夏まつり」に出演
2018年8月5日 6日 ミャンマー ヤンゴンの学校・孤児院を訪問し生徒との交流を行う
2018年8月8日 東京・天王洲でおこなわれた、第27回モンブラン国際文化賞の授賞式に特別出演
受賞者を称え歌唱とヴァイオリン演奏
2018年8月18日 19日 プリンスアイスワールド2018広島公演にゲスト出演2018年9月12日 愛知県稲沢市市制６０周年を記念して、NHK名古屋による公開録画「NHKネイチャーコンサート」に出演
9月23日にTV放送2018年9月13日 NHKテレビ番組「さらさらサラダ」に単独ゲスト出演し、トーク、歌唱、ヴァイオリン演奏
2018年9月15日 『シネマ・ミュージック with サラ・オレイン』コンサート大阪公演開催2018年9月23日 「イープラス presents STAND UP! CLASSIC FESTIVAL 2018」に出演2018年9月24日 『シネマ・ミュージック with サラ・オレイン』コンサート愛知公演開催2018年9月29日 『シネマ・ミュージック with サラ・オレイン』コンサート福岡公演開催2018年10月8日 「SARAH ÀLAINN BIRTHDAY CONCERT 2018」開催2018年10月19日 日本とフランスの文化の交流をテーマに京都にて開催の『時の響』2018前夜祭コンサートに出演2018年10月27日 横浜日産スタジアムにて観客動員数46,000人で開催された「キャノンブレディスローカップ」でオーストラリア国歌を独唱2018年10月28日 ビルボードライブ東京にてライブコンサート開催　2018年11月5日 BS日テレ「恋するクラシック」出演2018年11月18日 熊本震災復興チャリティーソラカラコンサートwithサラ・オレイン（主催：RKK熊本放送）に出演2018年11月24日 本年7月7日に続き2度目のフジテレビ系列放送「MUSIC FAIR」に出演2018年11月24日 八ヶ岳高原音楽堂にて「サラ・オレインwith弦楽アンサンブル 天上の音楽」開催2018年11月25日 サラ・オレインファンクラブイベント in 八ヶ岳高原音楽堂開催2018年12月8日 東京室内管弦楽団リクエストコンサートの30周年コンサートにゲスト出演2018年12月16日 「J:COM presentsサラ・オレイン スペシャルコンサート」を開催2018年12月22日 本年5月に続き2度目の「Sound Inn "S"(BS-TBS）」に出演2018年12月24日 サラ・オレイン クリスマスディナーショー2018 開催2019年1月13日 ガトーフェスタ ハラダ本社にてニューイヤーコンサート開催2019年1月19日 めざましクラシックスin福岡にゲスト出演2019年2月2日 3日 中嶋朋子が誘う音楽劇紀行｜第六夜に出演2019年2月8日 名古屋フィルハーモニー交響楽団「東京ドリームコンサート・ジブリと映画音楽」に出演2019年2月16日 Timelessコンサートツアー2019 広島公演開催2019年2月24日 Timelessコンサートツアー2019 大阪公演開催2019年3月11日 『"わ"で奏でる東日本応援コンサート2019 in 東京』に出演2019年3月16日 Timelessコンサートツアー2019 札幌公演開催2019年3月24日 Timelessコンサートツアー2019 長野公演開催2019年3月29日 Timelessコンサートツアー2019 仙台公演開催2019年4月6日,7日 Timelessコンサートツアー2019 東京公演開催2019年4月13日 国際ソロプチミスト山形チャリティーコンサート2019に出演2019年4月20日 NHK総合テレビで放送開始ドラマ「腐女子、うっかりゲイに告（コク）る
」に初の俳優として出演2019年4月26日 新潟・上越文化会館にて宮本貴奈と「Small Compact Parformance 2019」に出演2019年4月27日 上越市・浄興寺本堂（重要文化財）にてゲストに佐藤竹善を迎え、宮本貴奈と新潟公演開催2019年5月12日 イタリア・ブッセート（Busseto)の「Teatro Giuseppe Verdi（ヴェルディ劇場）」にて、初の海外ソロコンサート開催2019年7月5日 谷村新司プレミアムコンサート「 生きる2019～小児がん、病気と闘う子ども達とともに～」に出演
美智子上皇后様がご鑑賞され、終演後お声掛けをして頂く
　2019年7月15日 ゲストに片岡愛之助・光田康典・富貴晴美を迎え「サラ・オレイン Symphonic Concert2019」開催2019年7月26.27日 「ミュージカル・ミーツ・シンフォニー・アナザーステージ」に出演2019年7月28日 「めざましクラシックス・サマースペシャル2019」にヴァイオリニスト・ヴォーカリストとしてゲスト出演2019年8月17日 「まつり宮崎2019」にてミニコンサート開催2019年8月26日 「SING LIKE TALKING Amusement Pocket 2019」にゲスト出演2019年9月7日 京都仁和寺音舞台に出演2019年9月7日 テレビ東京のBS放送番組「おんがく交差点」に出演（事前収録）2019年9月15日 『加藤昌則 featuring サラ・オレイン アコースティック・コンサート』開催