ウィルシャーはテレビのドュメンタリー番組で何度も取りあげられているが、神経学者のオリバー・サックスも「An Anthropologist on Mars」の「神童たち」の章でウィルシャーのことを書いている。2008年2月15日にはABCニュースで「今週の人」に選ばれている。翌年には初めてインデペンデント誌で詳細なインタビューが行われ、夢や希望、憧れや後悔などが語られている。2006年の大英帝国勲章に続き、2009年6月からイギリスの「チルドレンズ・アート・デイ」の大使として活動するとともに、2011年には建築イラストレーター協会(SAI)の名誉会員になっている。
かつてヘリコプターでロンドン上空をまわった後にロンドンの中心部全体を絵にしてみせたことがあるが、ウィルシャーは一度みたものは細部まで正確に絵に起こすことができる。2005年5月には東京を俯瞰した記憶をもとにパノラマ的な32.8フィート (10.0 m)大の絵を描いている。これは過去最大の作品で、東京をヘリコプターで飛んだ直後に描かれたものである。同様の試みはローマ、香港、フランクフルト、マドリードでも行われている。ドバイ、エルサレム、ロンドンなどの都市も巨大なカンバスに再現された。ローマ上空をヘリコプターで飛んだときにはパンテオンの柱の数までわかる極めて精緻な絵を描いている。2009年10月、ウィルシャーはパノラマ・シリーズの区切りとして、「こころの祖国」であるニューヨークの記憶を18フィート (5.5 m)大の絵として完成させた。20分間のヘリコプター周遊の後、プラット・インスティテュートでニュージャージー州、マンハッタン、ウォール街、エリス島、自由の女神、ブルックリンの景観を5日かけてスケッチしたものだ。まず絵を大まかに分節していき、それから細かく書き込んでいくイメージなのだという。2010年にはシリーズを延長してシドニーを描き、9月から上海を皮切りに中国へのツアーも行っている。作品はしばしばオークションにもかけられる。2010年にはウィルシャー自身がバミューダ・ナショナルギャラリーを訪れてハミルトンを題材にした自分の作品を競売に出し、オークションハウスの記録を更新した。2010年6月にはクリスティーズでも作品がオークションにかけられ、新たなアイコンともなる「夜のタイムズ・スクエア(Times Square at night )」が落札された。2011年には記憶をもとにニューヨークを250フィート (76 m)のパノラマで描くというプロジェクトを行っており、作品はジョン・F・ケネディ国際空港に巨大なビルボードとして展示された。これはスイスのUBS銀行による「われわれはこのままでは終わらない(We Will Not Rest )」をテーマにした国際的な広告キャンペーンの一環でもある。
ウィルシャーは1974年イギリスのロンドンに生まれた。両親は西インド諸島の人間である。幼い頃は発音障害をかかえた無口な子であり、3歳のときに自閉症と診断された。またこの年には父親をバイク事故で亡くしている。5歳のときに通わされたロンドンのクイーンスマイル・スクールで絵を書くことに興味を示し、コミュニケーションも美術を通じて行われるようになった。教師たちの奨励が助けともなり、ウィルシャーはこの頃に会話を覚えた。8歳のときには想像力を働かせ地震が起こった後の街の風景を描いており、その2年後にはロンドンのランドマークを頭文字のアルファベット順にスケッチするということを繰り返した。ウィルシャーはこれを「ロンドン・アルファベット」と呼んでいる。1987年にはBBCのテレビ番組「The Foolish Wise Ones 」に出演し、この頃すでに作品集も出版している。その後1995年から1998年に卒業するまで、ランベスのケニントンにあるシティ・アンド・ギルド・ロンドン美術学校に通った。
1908年にアラバマ州モンテヴァロで誕生。1928年にバーミングハム・サザン・カレッジを卒業。1928年から1930年までデューク大学に在籍。在学中はアラバマ州ブランディッジで高校教師を務めた。1930年に外交官試験に合格し、国務省に入省。1931年から1932年までメキシコのタンピコに副領事として駐在。1932年から日本勤務となり、神戸（1932年-1934年）、台北（1934年-1937年）、神戸（1937年-1938年）、大阪（1938年-1939年）、長崎（1939年）にいずれも副領事として駐在。1941年初頭より、汪兆銘政権下の北京に二等書記官として駐在。真珠湾攻撃およびアメリカの対日宣戦布告後、日本はマカナギーを抑留、身柄は外交官交換により解放された。1942年から1944年までボリビアのラパスに二等書記官兼領事の身分で、商務官として駐在。続いて1944年から1947年までブラジルのリオデジャネイロに一等書記官兼領事として駐在。その後、1947年から国防大学で1年を過ごした。1948年より、中華民国の上海に領事として駐在、後に総領事に昇任。在任中、中国共産党軍の接近により、領事館は戦闘地域に巻き込まれた。上海は1949年5月に中共の支配となった。マカナギーはその後も中国に留まり、領事館をアメリカ外交官の前哨基地として機能させた。最終的には1950年5月に領事館を閉鎖したが、国務省はマカナギーの行動を評価し、アメリカの国益保護に貢献したとして功労賞を授与した。マカナギーはその後、1950年から1952年6月までイギリス領香港で総領事を務めた。1952年6月から1957年5月まで国務省極東局で中国部長。1957年8月から1959年11月まで駐ビルマ大使。1959年12月から1961年4月まで駐韓国大使。1961年4月から1961年12月まで国務次官補（極東担当）。1962年3月から1966年5月まで駐パキスタン大使。1966年6月から1974年4月まで駐中華民国大使。