1941年の春にケネディは陸軍士官候補学校と海軍を受験したが、健康状態を理由に合格できなかった。そこで父ジョセフは大使館付き武官だったアラン・グッドリッチ・カーク海軍大佐に頼み、海軍士官養成コースに入れるよう手配してもらった。ケネディは1941年9月25日に海軍士官に任官されたが、父の配慮で戦場に赴くことがないワシントンD.C.の海軍情報局に配属された。このころに妹キャサリンがたまたまワシントン・タイムズ・ヘラルド紙に勤めており（彼女の就職を世話したのがアーサー・クロックであり、また偶然であるが10年後にジャクリーン・ブービエもこの新聞社に勤務した）、その妹がケネディに同僚記者として紹介したのがインガ・アバドであった。彼女はスウェーデン女性で2人はすぐに深い関係となった。スウェーデンは中立国であったが、FBIはジャーナリストの肩書を持つインガが、1936年に開催されたベルリンオリンピックの取材でアドルフ・ヒトラーと会ったことがあり、ナチス党支持者であるだけでなく、ドイツのスパイではないかと疑い、捜査対象となったために周囲の勧めもあって2人は別れた。そしてまもなくサウスカロライナ州チャールストンに再配属となったが、FBIからの警告を受けたにもかかわらずインガとの関係はチャールストンでも続き、ケネディは結婚を真剣に考えた時期もあった。しかし、やがてインガが別の男性との結婚を選び、この恋は終わりを迎えた。その後、アメリカが第二次世界大戦に参戦したうえに、ドイツからの宣戦布告を受けて交戦状態に入ったことから、父ジョセフはこの後2人が会うことのないように1942年7月に海軍長官ジェームズ・フォレスタルに頼み、息子を海上勤務に転勤させた。そして魚雷艇操縦訓練をとあるアジア人から受けたケネディは、1943年4月25日に大日本帝国海軍と対峙していたソロモン諸島のツラギ島に配属され、パトロール魚雷艇の艦長となった。
1936年、改めて兄のいたハーバード大学に入学した。ジョン・F・ケネディの成績ではハーバード大学入学は不可能だったが、父ジョセフの尽力のもと入学できた。在学中の成績は当初落第ぎりぎりであった。このころから健康を取り戻して水泳、ゴルフ、ヨットに興じていた。ハーバード在学中に父が在イギリスアメリカ合衆国大使に任命されたこともあり、ケネディは二度ヨーロッパを旅行して見聞を広めた。1939年にベルリンを訪れた際には、駐ベルリン米大使のアレックス・カークから「開戦近し」のメッセージをロンドンの父に届けている。そして1940年にハーバード大学の卒業論文でイギリスのチェンバレン首相とドイツのヒトラー総統とのミュンヘン会談を扱った『ミュンヘンの宥和（Appeasement at Munich）』を書き、この論文で高い評価を大学教授から得て、教授の中には出版してもいいくらいだという意見もあった。早速ケネディがこの論文を父に送ると、父は自らのスピーチライターであるハービー・クレマーに推敲させ、さらに自らの御用記者としていた『ニューヨーク・タイムズ』のコラムニスト、アーサー・クロックに送った。クロックはさらに原稿を手直しし、チャーチルの著書『英国が眠っている間に（While England Slept）』を踏まえて『英国は何故眠ったか（Why England Slept）』というタイトルをつけ、父ジョセフが依頼して『タイム』および『ライフ』を創刊した保守派ジャーナリストのヘンリー・ルースに序言を書いてもらい、同年に出版した。『英国は何故眠ったか』はイギリスとアメリカで8万部が売れ、ケネディはイギリスでの利益をドイツ空軍により爆撃され被害を受けたばかりだったプリマス市に寄付した。そしてケネディは優等の成績で1940年6月にハーバード大学を卒業した。
ケネディ家のルーツは1848年にジョン・F・ケネディの曽祖父パトリック・ケネディ（1823 - 1858）が、まだ英国領であったアイルランドでの差別と飢饉を逃れて新大陸アメリカを目指したことに始まる。翌1849年にアメリカに着きボストンに居を構え、ブリジット・マーフィー（1824 - 1888）との間に男子2人を含む5人の子どもが生まれたが、3番目の長男ジョン・ケネディ3世がコレラでわずか2歳に満たずに早世した。末子の二男が祖父パトリック・ジョセフ・ケネディ（1858 - 1929）で、やがてボストンで港湾労働者から身を起こして実業家となり、マサチューセッツ州下院議員、そして上院議員を経て地元ボストンの有力な民主党員となった。彼はマリー・オーガスタ・ヒッキーと結婚して二男二女の4人を育て、次男は早世したが長男がジョセフ・パトリック・ケネディ（1888 - 1969）で、ジョン・F・ケネディの父である。
1917年5月29日にマサチューセッツ州ブルックラインで、アイルランド系移民で実業家のジョセフ・P・ケネディ・シニア、ローズ・フィッツジェラルド・ケネディ夫妻の次男として生まれた。名前は、母方の祖父で、当時ボストンでの実力者で合衆国下院議員ののちにボストン市長を務めたジョン・F・フィッツジェラルドにちなんでいる。
2000年現在の国勢調査で、この郡は人口26,090人、10,400世帯、及び7,311家族が暮らしている。人口密度は24/km² (63/mi²) である。14/km² (37/mi²) の平均的な密度に15,370軒の住宅が建っている。この郡の人種的な構成は白人96.31%、アフリカン・アメリカン0.17%、先住民1.54%、アジア0.23%、太平洋諸島系0.09%、その他の人種0.41%、及び混血1.25%である。ここの人口の1.04%はヒスパニックまたはラテン系である。シャルルボア郡においては、18歳未満の未成年と同居している世帯が10.400世帯あり、その割合は31.80%である。58.40%が結婚して夫婦で同居している世帯であり、8.10%が夫のいない女性が世帯主となっている世帯であり、29.80%の世帯が家族を構成していない世帯となっている。25.20%の世帯が1人暮らしをしており、10.50%の世帯は65歳以上の高齢者が1人で暮らす世帯となっている。同郡における1世帯の平均的なサイズは2.48人、平均的な家族数は2.96人となっている。この郡内の住民は25.90%が18歳未満の未成年、18歳以上24歳以下が6.50%、25歳以上44歳以下が27.40%、45歳以上64歳以下が25.20%、及び65歳以上が14.90%にわたっている。中央値年齢は39歳である。女性100人ごとに対して男性は97.90人である。18歳以上の女性100人ごとに対して男性は94.80人である。この郡の世帯ごとの平均的な収入は39,788米ドルであり、家族ごとの平均的な収入は46,260米ドルである。男性は32,457米ドルに対して女性は22,447米ドルの平均的な収入がある。この郡の一人当たりの収入 (per capita income) は20,130米ドルである。人口の8.00%及び家族の5.40% は貧困線以下である。全人口のうち18歳未満の10.00%及び65歳以上の5.90%は貧困線以下の生活を送っている。