古代ローマでは、神話的建国者ロームルスがカエニナ人の王アクロンを一騎討ちで破り、その鎧を主神ユーピテルに捧げたという伝説にならって、敵の将軍を一対一で倒した将軍にはスポリア・オピーマ（「貴重な戦利品」）という最高の栄誉・勲章（敵の将軍の鎧を樫の木に取り付けたもの）が与えられる慣例になっていた。ロームルスの後に公式にこの栄誉を受けたのはたったの2人で、紀元前5世紀にウェイイ王ラルス・トルムニウスを破ったアウルス・コルネリウス・コッススと、紀元前222年にガリア人のガエサティ族の王ブリトマルトゥス（ウィリドマルス）を破った「ローマの剣」マルクス・クラウディウス・マルケッルスである。コッススは半ば伝説的人物であるので、歴史的に実在が確実なのはマルケッルスただ一人ということになる。なお、戦争当時、ローマ軍の最高指揮官ではなかったために公式な栄誉は受けられなかったが、紀元前29年にマルクス・リキニウス・クラッスス（同名の大政治家の孫）も、スキタイ人の一派バスタルナエ族の王デルドを一騎討ちで倒している。
旧約聖書の「サムエル記」にはペリシテ人の巨人兵士がイスラエル兵に対して挑発し一騎討ちを宣言するが、ゴリアテに恐れをなし受け入れる者がいなかった。そこを通りかかったダビデが申し出を受け入れ投石で打ち倒すと、ペリシテ最強の兵士が倒れたことで軍は動揺し遁走、勢いづいたイスラエル兵はそのまま追撃して勝利したという記述がある。
日本各地で邑同士の小競り合いが行われるようになった弥生時代から、ヤマト王権が確立・発展した奈良時代までの戦争は、歩兵主体の集団戦闘であり一騎討ちという概念は発達しなかった。平安時代に入ると国内外の軍事的緊張は緩和したことから、朝廷が直接持つ軍事力は縮小されていき、代わって、各地に血縁的・地縁的なつながりを持つ源姓、平姓、藤姓などに代表される大小の武士団が台頭した。武士団は指揮官である武士（例えば惣領）に、騎乗の家の子（指揮官の子弟など近親者）や郎党、徒歩の郎党や従卒が付き従うという構成だった。徒歩の従卒などは専業の兵士とは限らず戦闘能力も低かったが、主要戦闘員である武士は日常的に馬術、弓術さらに騎射の訓練を行い、名誉を重んじた。戦闘（合戦）時には、敵の指揮官である武士を討ち取ることで、敵の士気を喪失、命令系統を混乱させ、統制の取れた戦闘活動を不可能にすることができた。また、戦闘の決着がついた最終段階において敵の指揮官を討ち取ることで勝利を決定づけることができるため、合戦手法として一騎討ちが誕生したと言われている。「一騎討ち」という言葉は、源平合戦から生まれたとされる。身分の低い者同士が戦う場合、また一対一で戦う場合でも、両者の身分や実力に明白な差がある場合は、「一騎討ち」とは呼ばれない。「一騎討ち」の言葉が生じた源平合戦においては、位の高い武士同士の一対一での戦いのみを、「一騎討ち」と呼称していた。
7月、フキエールは増援を得て、フランスが占拠していたがサヴォイアの領地の東で孤立したカザーレに進軍した（これは戦争中この一度だけ起こった）。いずれにしても、イタリア戦役におけるフランス軍は終始補給と人員の不足に悩まされた。少しさかのぼって6月9日、カティナはカルマニョーラを奪取したが、8月に（直近の大トルコ戦争でオスマン軍を相手に戦った）帝国軍1万3千がヴィットーリオ・アメデーオ2世への援軍として到着、サヴォイアの同盟軍の人数が（記録上で）4万5千人まで増えた。9月26日、同盟軍はポー川を渡ってカルマニョーラを奪回しようとし、フランス軍の人員不足によりカルマニョーラは10月8日に同盟軍に降伏した。一方、サヴォイア公国におけるフランス軍を指揮するラ・オゲット侯爵はモンメリアン包囲の準備としてヴァッレ・ダオスタを襲撃した。ヴィットーリオ・アメデーオ2世がピエモンテからモンメリアンに援軍を派遣できる道は2つしかなかったが、1つは1690年11月にスーザが陥落したことで使用できなくなり、もう1つはヴァッレ・ダオスタを通る道であった。ラ・オゲットはバールまで着いてからサヴォイアに戻り、全ての橋や渡河点を破壊した。しかし、攻城用の大砲が不足したため、モンメリアンが包囲されたのは11月になってからのことだった。やがてピエモンテからの援軍がないことが明らかになると、モンメリアンの市長は12月22日に城塞を明け渡した。フランス軍がピエモンテで成し遂げたことは少ないものの、カティナは今やニース伯領とサヴォイア公領のほとんどを占領した。夏の平和交渉ではルイ14世がニースにおける占領地、モンメリアン、そしてカザーレへの道にあるいくつかのピエモンテ領の領有を頑なに主張した。またヴィットーリオ・アメデーオ2世が兵士2,400と竜騎兵3個連隊をフランス軍と合流させてほかの戦場で同盟軍と戦うよう要求された。しかし、7月16日にそれまでルイ14世への大きな影響力を有した精力的なルーヴォワ侯爵が死去、その12日後に穏健派のシモン・アルノー・ド・ポンポンヌが呼び戻されて最高国務会議（Conseil d'en haut）の一員に復帰した。この出来事はフランスの態度を大きく変えた。今やフランス軍はイタリアで自軍に勝っていた軍勢に直面、しかも軍をピエモンテの平原に維持できないため、ルイ14世が12月に提案した講和の条件は1690年5月のそれとはまったく異なっていた。ルイ14世はサヴォイアに戦争の支出を支払い、フランスの占領地を中立国に委ね、カザーレの破壊に同意、さらにスペイン王カルロス2世が死去した場合にはヴィットーリオ・アメデーオ2世を援助してミラノ公国を征服することまで約束した。しかし、ヴィットーリオ・アメデーオ2世は続く戦争では軍事的に優勢であると予想、交渉に本腰を入れなかった。やがて講和の条件が拒絶されると、戦闘は翌年に再開した。