2006年、ジャコモはデビューの地でもある西海岸競馬へと戻り、4歳シーズンの初戦として2月のストラブステークスに出走、3着に入った。しかしこの2006年はラヴァマンがまさに全盛期を迎えていた時期で、西海岸のあらゆる大競走はすべてラヴァマンに持っていかれてしまった。この年サンディエゴハンデキャップで優勝しているものの、サンタアニタハンデキャップ・パシフィッククラシックステークスではともに大きく離された5着に敗れている。その年末、チャーチルダウンズ競馬場で行われたブリーダーズカップ・クラシックで4着に入ったのを最後に引退した。同競走にはラヴァマンも出走していたが7着で、ジャコモにとってはラヴァマンに先着した最初で最後の競走でもあった。引退後、ケンタッキー州にあるアデナスプリングズに種牡馬として繋養されている。
年が明けた3歳シーズンはシャムステークス（3着）から始動し、サンフェリペステークス2着、サンタアニタダービー4着をはさんでケンタッキーダービーへと挑戦した。この年はウッドメモリアルステークスを17馬身差で圧勝したベラミーロード、アーカンソーダービーを8馬身差で優勝したアフリートアレックスなどが人気を集め、ジャコモは20頭中の14番人気とほとんど蚊帳の外であった。ジャコモはゲートが開いた直後は後方につけ、バックストレッチに入ってから徐々に順位を上げ、第3コーナー手前で先頭集団のやや後ろに位置取った。そして最後の直線、馬群の外に割り出して進出、前方のクロージングアーギュメントとアフリートアレックスを2分の1馬身差で差し切ってゴール、大金星を飾った。このときのジャコモの単勝倍率は約51倍で、これはケンタッキーダービー史上2番目に大きな配当額であった。翌戦プリークネスステークスでは評価が急上昇して3番人気に推されるが、アフリートアレックスから約9馬身離された3着に敗れた。このとき、主戦騎手のスミスはジャコモの呼吸に異常が見られたことをのちに語っている。続くベルモントステークスではさらに大きく敗れて7着に終わり、その年のエクリプス賞3歳牡馬部門も二冠馬となったアフリートアレックスに奪われた。ベルモントステークスのあと、ジャコモは休養に入ってそのまま3歳シーズンを終了、翌年の現役続行を目指した。一方でアフリートアレックスは故障により引退している。
2002年2月16日にケンタッキー州レキシントン近郊のミルリッジファームで生まれた馬である。父は1994年のアメリカ年度代表馬ホーリーブル、母は重賞未勝利ながらもステークス競走で4勝したセットゼムフリーであった。2歳のときにジョン・シャレフ調教師に預けられて競走馬となり、2004年7月にマイク・スミスを鞍上に迎えてハリウッドパーク競馬場の一般戦でデビューした（結果は5着）。スミスは父ホーリーブルに騎乗していた騎手で、ジャコモもデビュー以来すべての競走でスミスが騎乗している。2歳時は4戦して未勝利戦を勝ったのみであったが、年末のハリウッドフューチュリティでは勝ち馬から1馬身差の2着に入っていた。
円寿堂、丸甚と号す。宝暦から明治にかけて通油町、後に文化ころ芝三島町武兵衛店、また大伝馬2丁目東横町、芝神明前で営業している。地本草紙問屋元組（古組）の一軒で団扇問屋も兼ねた江戸時代の中後期を代表する大版元であった。鳥居清満の紅摺絵に始まり、鈴木春信、勝川春章、喜多川歌麿、歌川豊国、胡蝶園春升、歌川広重、歌川国貞、歌川貞秀、歌川芳員、菊川英山、渓斎英泉、月岡芳年、木藤年延らの絵本、錦絵、団扇絵などを出版している。また、文化文政期には山東京伝、山東京山の作品も多数刊行している。嘉永6年（1853年）10月に養子忠助が相続する。河原崎座芝居番付の版元であった。
八幡市八幡大芝にある珍しい隅切り八角形の八角堂は現在正法寺の境外仏堂となっているが、そもそもは建保年間（1213年～1219年）石清水八幡宮の社家善法寺祐清が石清水八幡宮の境内に阿弥陀如来を本尊として建立したものである。のちに大破して慶長12年（1607年）、豊臣秀頼によって再建された。しかし、明治維新の神仏分離に伴い撤去されることが決まると、1870年（明治3年）に正法寺住職志水円阿が貰い受け、所有地であった西車塚古墳の後円部上に移築した。
その後、大掾氏は江戸氏、佐竹氏に押され、これにともない惣領家の求心力が衰えていく。後北条氏の勢力が北関東にも及んでくると、大掾清幹は上杉謙信と結び、佐竹氏らと協力して反北条活動をとる。しかし、その間も江戸重通は大掾氏を攻め続け、当初中立の立場をとり、時には和睦の仲介をとっていた佐竹氏も江戸重通に協力する。清幹は府中城の詰め城をほとんど落とされ、大掾氏惣領家の滅亡は時間の問題となった。通説ではこれをきっかけに後北条氏と結んだとされているが、中根正人は佐竹氏が大掾氏を攻めたのは佐竹氏の内部事情によるものとし（伊達政宗の南下を前に江戸氏の離反を防ぐ目的があった）、清幹の降伏後は佐竹・大掾両家の関係は正常化して、佐竹氏にとっての大掾氏との関係は宇都宮氏や那須氏と同様の関係にあったとしている。天正18年（1590年）、豊臣秀吉による小田原征伐が発生する。清幹をはじめとする大掾氏一族は参陣をしなかった。結果、参陣をした佐竹義重に常陸国が与えられた。義重は水戸城を攻めて江戸重通を追い出し、その勢いで府中城も攻め立てた。激戦の末、府中城は落城し、大掾清幹は自害した。これにより大掾本宗家は滅亡した。次いで翌天正19年（1591年）2月、義重は三十三館主と呼ばれた鹿島・行方郡の大掾氏枝族を太田城に招いた後に皆殺しにした。そして鹿島、行方郡に軍を進め、大掾氏一族のほとんどは滅亡した。