野球評論家に転身する。フジテレビ・東海テレビ・関西テレビ・ニッポン放送野球解説者、サンケイスポーツ（大阪本社）野球評論家として活動する他、「プロ野球ニュース」（フジテレビ）、「週刊!田尾スポ」（関西テレビ、関西ローカル）のメインキャスターなど、タレント活動も展開。明るく爽やかなキャラクターで、幅広い層に親しまれる。地元の海の釣り舟の船頭役で、映画『釣りバカ日誌9』にも出演する。2001年、アジア大会で全日本代表チームのコーチに就任。2005年、東北楽天ゴールデンイーグルスの初代監督に就任。自身初の球団の首脳陣の経験となる。田尾の要請で就任したのはヘッドコーチの山下大輔と打撃コーチの駒田徳広の2人である。3月26日のパシフィック・リーグ公式戦開幕試合（千葉マリンスタジアムでの対千葉ロッテマリーンズ戦）では、田尾自らがスターティングメンバーを発表し、エース岩隈久志投手の被安打5失点1での完投によりスコア3対1で球団初勝利を収めた。しかし、翌3月27日の開幕2試合目には0対26と大敗。このシーズンは結局38勝97敗1分という成績不振で、同年シーズン終了後に解任された。解任後、宮城県では解任に反対する団体東北若鷲会が発足し、署名活動が行われた。監督退任後は再びフジテレビ・東海テレビ・関西テレビ・ニッポン放送野球解説者、サンケイスポーツ野球評論家となり、現在に至る。2007年2月18日の東京マラソンに参加し、完走した。その後、同年12月9日のホノルルマラソンにも夫婦で出場（TBSの番組企画）、完走している。2019年7月18日には、株式会社BASEが琉球ブルーオーシャンズ（沖縄県内を本拠地を定める初めてのプロ野球球団）を設立したことに伴って、同球団のエグゼクティブ・アドバイザーに就任することが発表された。同球団は既存の独立リーグに参加しない一方で、将来のNPB加盟を目標に置いていることから、就任後は野球解説者・評論家としての活動と並行しながらゼネラルマネージャーとしての役割も担う。
泉尾高校ではエースとして活躍。1972年夏の甲子園府予選は、2回戦で近大付、準々決勝で大商大付を降す。準決勝で浪商に敗退するが好投手として注目された。泉尾高校の野球部は田尾の入部時に先輩部員は5人しかいない弱小野球部で、キャッチボールで田尾の球が取れないほどだった。高校時代に関西大学野球部の練習に参加したが、関西大学は翌年度からスポーツ推薦枠を廃止、同志社大学社会学部社会学科産業関係学専攻へ進学する。同志社大学では投手で四番打者、登板しない試合も野手として出場することが多かった。1年上の笹本信二とバッテリーを組み活躍。関西六大学野球リーグでは3回優勝。1973年の全日本大学野球選手権大会は準決勝に進むが、エース田村政雄を擁する中大に完封負け。同年の明治神宮野球大会は決勝で駒大に敗れ準優勝。1974年春季リーグでは、個人最高打率.548のリーグ記録を残し首位打者を獲得、秋季リーグでも2季連続で首位打者となる。同年の明治神宮野球大会もベスト4に喰い込む。リーグ通算では打者として70試合出場、211打数78安打、打率.370、10本塁打、37打点。投手として35試合登板、14勝3敗、防御率2.12、112奪三振。ベストナイン（外野手）3度受賞。大学2年時から3年連続で日米大学野球の日本代表に選出された。
現役時代は俊足巧打の外野手として鳴らした。甘いマスクと華のあるプレー、実直な姿勢などが幅広い年代のファンに愛され、イチローも子供の頃に憧れた選手として名前を挙げている。打席での構えでバットをグルグル回す「円月打法」から広角に打ち分け、安打製造機と呼ばれた。左利き（左投左打・食事も左）だが、ペンのみ右手を使用。夫人は歌手のMADAM REY（マダムレイ）。子供が3人（男2人、女1人）おり、歯科医師の田尾耕太郎は長男。二男はSoushiとして音楽活動・ラジオ関西“MADAM REYのメッチャ★ROCK”でラジオパーソナリティをつとめ、長女もパンダと名乗り（本名は田尾志織）音楽活動に励んでいる。
エドマンド・F・ロバートソン（英語: Edmund Frederick Robertson、1943年6月1日 - 、FRSE B.Sc M.Sc (Master of Science)  Ph.D.）とはセント・アンドルーズ大学の純粋数学名誉教授である。スコットランドのセント・アンドルーズ出身。ジョン・J・オコナーと共に有名なマックチューター数学史アーカイブの製作者として知られ、群、半群の理論を中心とした100もの研究論文を著しおり、また17もの教科書に著者もしくは共同著者として関わった。1998年、エディンバラ王立協会のフェローに選出された。
フランスのテレビで評論家として活動した後、2003年に古巣オリンピック・リヨンのコーチとして現場に復帰し、2003-04シーズンと2004-05シーズンの獲得に貢献。2005年夏にポール・ル・グエン監督の後任として就任したジェラール・ウリエ監督の下では、アシスタントとなって2007年5月まで務める。その後、古巣アーセナルのディレクターに就任すると噂されたが、2010年にはリヨンの練習施設Centre Tola Vologeのディレクターを務め、2011年6月22日にクロード・ピュエル監督の後任としてトップチームの監督に任命された。初の監督業となったリヨンでは、7連覇した黄金時代とは違い、UEFAのファイナンシャル・フェアプレー制度を順守する影響もあって資金難に苦しみ、ウーゴ・ロリス、アリ・シッソコ、ミシェル・バストス、リサンドロ・ロペス、デヤン・ロヴレン等の売却を余儀なくされたことで、なかなか覇権奪回とはいかず、2011-12シーズンには遂にUEFAチャンピオンズリーグ出場権を獲得出来なかった。その一方で下部組織からサミュエル・ユムティティ、マキシム・ゴナロン、クレマン・グルニエ、アレクサンドル・ラカゼットといった若手を積極的に登用して主軸に据え、2012年にクープ・ドゥ・フランスを獲得した。2014年に2013-14シーズン終了後に満了となる契約に対してクラブ側から延長が提示されたものの、精神的な重圧から休息を取る必要性を感じたため、5月13日に同シーズンを以って退任することを発表した。2015年11月2日、プレミアリーグの下位に沈んでいたアストン・ヴィラの監督に3年半の契約で就任した。就任直後のリーグ首位マンチェスター・シティFC戦は0-0の引き分けとなった。アストン・ヴィラでは規律を守ることを重んじた。エヴァートンFCに4-0で敗れた翌日、以前から素行に問題があったジャック・グリーリッシュがパーティーで大暴れしていたことが目撃されると、これを受けてグリーリッシュをセカンドチームに降格させた。そしてチームにクリスマス中に過度なパーティーはしないようにと警告した。リーグの下位に沈む状況は変わらず、2016年3月29日にクラブと双方合意の上で退任した。2017年11月8日、メジャーリーグサッカーのモントリオール・インパクトの監督に就任した。