ナイトウィングの人気上昇を受けたDCコミックスはキャラクターの将来性を試す為に単発のコミックを、次にミニシリーズを出す事を決めた。まず『Nightwing: Alfred's Return』1号（1995年7月）ではグレイソンはKnight Sagaでの出来事を切っ掛けにブルース・ウェインへの奉公をやめたアルフレッドを探す度に出た。彼らは英国のテロリスト達の英仏海峡トンネル破壊計画を妨害しゴッサムに帰ってきた。その後、『ナイトウィング』ミニシリーズ（1995年9月～12月、デニス・オニール作、グレッグ・ランド画）でディックはアルフレッドによって明かされた家系図によってフライング・グレイソンの殺害とクラヴィアの皇太子とが関連している可能性を知り、短期間だが永久にナイトウィングをやめようと考えていた。クラヴィアに旅立ったナイトウィング（三代目にして現在のコスチュームを着ている。）は殺人的なクラヴィアの指導者を引きずり落とす協力をし、民族浄化を防ぎ、その一方で両親と王子との真のつながりを知った。
当時ベインとの死闘により足に麻痺を残していたブルース・ウェインはバットマンのマントをジャン・ポール・バレー（＝アズラエル）に預けた。ナイトウィングは自分をのけ者にしてよりにもよって「Nut job altar boy（頭のいかれた侍者）」に代役を任せた事に腹を立て、傷ついた。しかしブルースはバレーを選んだのはディックがもう独り立ちし、おそらく責任を転嫁されたくないだろうと思ったからだと主張した。本音を言えば、ブルースは単にディックをベインに引き合わせたくなかったのである。ディックは三代目ロビンことティム・ドレイクに干渉し、ブルースがゴッサムに戻ったおり、彼はバレーを蹴散らし、バットマンのマントをブルースに引き渡している。グレイソンがタイタンズに戻ると、既にチームが代わっていることに気付いた。政府が干渉権を発動し、かつてのスピーディことアーセナルをチームリーダーに据えていたのである。ナイトウィングは身を引き、タイタンズを後にし、ゴッサムシティの問題に集中することにした。"Prodigal"のストーリーでは未だに背中を痛めているブルース・ウェインは渋るディックにしばらくの間バットマンとして代理を務めるように頼み、彼は了承した。この時期、ディックはトゥーフェイスと対峙し、悪霊達を鎮めている。このとき彼は後に弟分兼親友になるティム・ドレイクとも親交を結んだ。ブルースは治療を終え、ゴッサムに戻るとバットマンとしての役割の返還を要求した。何年もの間歪み合っていたブルースとディックだが、ようやく関係を修復しはじめたのだった。
傷つき、裏切りを感じたブルースとディックはしばらく反目しあっていた。この反目はジェイソン・トッドの死によって増々大きくなった。ニュータイタンズで活躍していたおり、彼はティーンエイジャーとなったティム・ドレイクによって探し出された。ティムのただ一つの目的はナイトウィングに再びロビンになってもらうことであった。ディックは自分がかつて務めていた地位は役不足だと感じたためきっぱりと断った。ディックの拒絶がきっかけとなり、ティムは新たなロビンになる道を進むようになる。数週間かけて彼の潜在能力の高さを納得させ、証明した後、ディックはアルフレッドの助けを借りて、ティムの一件をバットマンに任せに戻った。彼らの討論とバットマンにはロビンが必要だと言う実感によって、ティム・ドレイクは第三のボーイワンダーとなった。その後悪漢ジェリコとワイルドビーストソサイエティにタイタンズのメンバーの幾人かが拉致された。この冒険はチームに深く影響を与えた。グループは進退に関わるギスギスした時期に入った。長く付き合っていた友人達は一生残る傷を負ったり、殺害されたりしたがディックはチームに残り、チームの中核であり続けた。これらの出来事を機に、ナイトウィングは二代目のコスチュームを採用した。しかしスターファイヤーとの関係はこじれ、ゴッサムでの問題がナイトウィングの注意を引いた。彼は衝動的に彼女に結婚を申し込んだ。二人は結婚式を挙げたが、セレモニーはレイブンによって妨害された。レイブンは彼女の父親であるトライゴンの邪悪な分身として再生したのである。レイブンのスターファイヤーに対する容赦ない攻撃はディックとコリーの関係を変える切っ掛けになった。邪悪な「種」を埋め込まれた彼女は、地球を離れ精神の旅へといざなわれた。
1977年、アメリカンリーグの拡張で、シアトル・マリナーズとともに誕生。同年4月7日の開幕戦ではシカゴ・ホワイトソックスと対戦。のちに阪神タイガースにも在籍するダグ・オルトの2本塁打の活躍もあり、9対5で初勝利を飾っている。しかし、その後はなかなか勝ち星をあげることができず、54勝107敗を記録し最下位でシーズンを終えた。その後、1979年まで3年連続でシーズン100敗を記録、1982年まで6年連続で最下位に沈むなど、他のエクスパンションチーム同様、設立当初は低迷が続いた。1982年、ボビー・コックスが監督に就任。就任1年目こそ最下位脱出はならなかったが、翌1983年には、初めて勝率5割を超え、4位でシーズンを終えた。また、パット・ギリックGMが有望な若手選手を数多く獲得したことで、この頃にはジョージ・ベル、ロイド・モスビー、ジェシー・バーフィールドからなる外野手トリオが台頭。彼らの活躍もあり、1984年は2位、1985年にはチームの最高勝率となる99勝62敗という成績（2019年現在）で地区初優勝に輝いた。この年のリーグチャンピオンシップシリーズでは、カンザスシティ・ロイヤルズと対戦。3勝1敗でリーグ優勝に王手をかけたが、その後に3連敗を喫し、リーグ優勝を逃している。また、このシーズン限りでコックス監督が退任し、ジミー・ウィリアムスが監督に就任したが、1988年まで3年連続で地区優勝を果たせなかった。1989年、開幕から12勝24敗と不調が続いたため、5月にはウィリアムスに代わり、シト・ガストンが新監督に就任する。また、6月には世界初の可動式屋根付きスタジアムであるスカイ・ドーム（現・ロジャース・センター）が開場した。新監督の就任や新本拠地の開場に伴い、チームは快進撃を続け、2度目の地区優勝を果たした。しかし、リーグチャンピオンシップシリーズではオークランド・アスレチックスと対戦し、1勝4敗で敗れている。1990年は、全体的に好調なシーズンを過ごしたものの、首位ボストン・レッドソックスに2ゲーム差の2位に終わった。この年のオフにはサンディエゴ・パドレスとの間でトニー・フェルナンデス、フレッド・マグリフとジョー・カーター、ロベルト・アロマーによる2対2の大型トレードを行っている。1991年、91勝71敗で3度目の地区優勝を果たすが、リーグチャンピオンシップシリーズでは、ミネソタ・ツインズに敗れ、この年もリーグ優勝を逃している。なお、この年にはMLBで初めて観客動員で400万人を突破している（その後3年間に渡って400万人を維持した）。