シーガーは長い間、軍備拡張競争とベトナム戦争に反対し続けてきたが、1966年のアルバム『Dangerous Songs!?』に収めたレン・チャンドラー (Len Chandler) 作の子どもの歌「Beans in My Ears」では、当時の米国大統領リンドン・ジョンソンを風刺によって攻撃した。チャンドラーの歌詞に加え、シーガーは「ジェイおばさんの小さな息子エイルビー」は「耳の中に熊がいる」などと歌っているが、これは、何を言われても耳に入らないことを意味している。ベトナム戦争の継続に反対していた者たちにとって、「エイルビー・ジェイ」という名は、ジョンソンの愛称だった「LBJ」に通じるものであり、彼の戦争政策に抗議する者たちに大統領が何の応答もしなかった理由を、皮肉たっぷりに説明するものであった。シーガーは1967年以降、第二次世界大戦中にルイジアナ州で小隊を率いての訓練中に溺れ死んだ陸軍大尉 (歌詞の中では「大馬鹿野郎〈the big fool〉」と呼ばれている) のことを歌った「腰まで泥まみれ (Waist Deep in the Big Muddy)」でも注目されるようになった。この歌はCBSテレビの気楽な娯楽番組『Smothers Brothers』用に収録されたが、歌詞の最後で「新聞を読むたびに/昔の感覚がよみがえってくる/僕らは腰まで泥沼につかっているのに大馬鹿野郎は進めと言う」という部分が、ジョンソン大統領を「大馬鹿野郎」と見立て、ベトナム戦争を明白な危険だと述べているように解釈できるとして、当時のCBSの経営陣から横槍が入った。このため、1967年のこの番組では収録されたこの曲はカットされてしまったが、こうした経緯が知れ渡った後で翌1968年1月に収録された『Smothers Brothers』にシーガーは出演し、この歌を放送に乗せた。
1955年8月18日、シーガーは議会下院の下院非米活動委員会 (HUAC、House Un-American Activities Committee) に召還され、証言を求められた。このときシーガーは、1950年に「ハリウッド・テン」と呼ばれた映画関係者たちが最高裁の有罪判決を受けて投獄されて以降、数多くの証人が誰一人としてしなかった挙に出た。アメリカ合衆国憲法修正第5条で保障された「自己に不利な証人となることを強制されない」ことを根拠にするのではなく、（「ハリウッド・テン」と同じように）修正第1条で保障された基本的人権を根拠に、個人や組織の名称を答えることを拒んだのである。「私は、私が所属する組織について、私の思想や宗教的信条について、私の政治的信条について、過去の選挙における投票行動について、その他の私的な事柄について、いっさい答えるつもりはありません。こうした質問は、アメリカ人の誰に対してであれ不適切きわまりないものであり、特にこのように強制的な状態であればなおさらのことであると思います。」この証言拒否によって、1957年3月26日には議会侮辱罪 (Contempt of Congress) での有罪判決が下り、その後の数年間、シーガーはニューヨーク州南部地域から離れるときには連邦政府にいちいち通告し続けなければならなかった。シーガーは1961年3月には法廷侮辱罪の陪審裁判で有罪となり、懲役10年の刑を課せられたが、控訴審は1962年5月にシーガーへの原判決を覆した。1960年、サンディエゴの教育委員会はある高校でのコンサートが予定されていたシーガーに対し、コンサートを共産主義的な話題を広めたり政府転覆を煽動する場としないことを求め、誓約書に署名しなければ演奏させないと告げた。シーガーは署名を拒否し、アメリカ自由人権協会は教育委員会に介入の差し止めを求め、コンサートは予定通りに行われた。2009年2月にサンディエゴ学校区は、その前身にあたる当時の組織の行為について、公式にシーガーへの謝罪を表明した。
1950年代以降、シーガーは一貫して公民権や労働基本権、人種的平等、国際理解、反軍主義（これらはいずれも、ウォレスの大統領選挙運動の特徴でもあった）を支持し続け、こうした目標の達成に向けて、歌によって人々を助けることができると信じ続けた。シーガーは「ウィ・シャル・オーバーカム (We Shall Overcome)」を1960年代の公民権運動を象徴する歌にした立役者である。この歌はジョーン・バエズをはじめ他の多くのフォーク活動家も歌っているが、シーガーは、1960年に学生非暴力調整委員会 (SNCC、Student Nonviolent Coordinating Committee) の設立集会において、フォーク歌手で活動家でもあったガイ・キャラワン (Guy Carawan) がこの曲を紹介した直後から、積極的に取り上げて広めていった。
元々はロックミュージシャンであったが、プロレスの夢を追いプエルトリコでトレーニングを始める。トレーナーはアブドーラ・ザ・ブッチャー。1991年2月、メキシコを観光旅行で訪れた際に、CMLL（当時のEMLL）にスカウトされる。自身が吸血鬼が好きだったため、そのまま吸血鬼キャラとしてバンピーロ・カナディエンセのリングネームでデビュー。メキシコには珍しい190cmを越える大型選手で、その甘いルックスから主に女性の人気を得る。元々はルードとしてデビューしたが、あまりの人気ですぐにリンピオに転向した。1992年のメキシコプロレスでMVPとなった。その後メキシコの数々の団体を転々とし、ライバル団体であるAAAにも移籍している。1998年8月、WCWへ移籍。ここでもルックスを重視されすぐにプッシュされるが、実力が伴っておらず人気が出なかった。1999年には、ミュージシャンのICPと組んで「チーム・デッドプール」を結成。転機となったのは2000年、スティングとの抗争が人気を博し、一躍トップレスラーの仲間入りを果たした。同年夏頃にはグレート・ムタを迎え入れてユニット名を「ダーク・カーニバル」に変更し、WCWタッグ王座を獲得した。WCW崩壊後の2001年、WWFとは契約せず、世界を舞台に活動。全日本プロレスに初参戦し、ジョージ・ハインズと組み世界最強タッグ決定リーグ戦に出場。2002年7月に古巣であるCMLLに復帰。また、TNAやインディー団体などでも活動し、2006年、2007年に再度全日本プロレスに参戦している。2007年4月30日には、WCW時代の相棒グレート・ムタと組み世界タッグ王座に挑戦したが敗退した。2008年4月、AAAへ移籍。トップルードとして君臨し、メシアスとの長期抗争を展開。9月のPPVであるベラノ・デ・エスカンダロのメインイベントにてメシアスとのケージマッチで先に脱出し、勝利。抗争の終止符を打った。2010年4月よりコナン率いるユニット、レヒオンエクストランヘラに加入した。10月にはNOSAWA論外15周年記念大会に参戦するため来日している。