前述にもあるように当校の起源は「冀北学舎」に遡る。既に郷党の子弟の教育に情熱を注いでいた岡田良一郎は、英・国・数の三科を揃えた私塾開設を思い立ち、1877年（明治10年）7月に遠江国佐野郡倉真村（現掛川市）の自宅を開放して、「冀北学舎」と命名した。この先駆的な私塾の開設は天下に知られ、遠く関東、九州からも教えを請うて集う者が多く、その数は200人に達したとされる。岡田が私塾に「冀北」の名を冠した直接の典拠は、かの著名な中唐の文人、韓退之の書いた『送温処土赴河陽郡序』にあると考えられている。「冀北」とは中国の古の冀州の北部（現河北省）を意味し、古来良馬を多く産することで有名である。伯楽が冀北の野に俊馬を得た故事に倣い、岡田は自らを伯楽に比し、冀北学舎から俊秀の人物を輩出しようと深く心中に期しての命名であったと推察される。塾生の中からは、文部大臣岡田良平、内務大臣・宮内大臣一木喜徳郎、東京帝国大学教授山崎覚次郎らを始め、後年の日本を背負う有数の人材が育っていった。塾生の教育の傍ら、岡田は県立普通中学校設立にも奔走し、1880年（明治13年）4月の県会で可決された。掛川中学校沿革の記すところによれば「明治13年8月、静岡県立掛川中学校設置サレ、佐野城東郡長岡良一郎学校長ヲ兼務ス。」とあり、岡田は私塾「冀北学舎」の斎主と静岡県立掛川中学校の初代校長を兼ねたことになり、また私塾の果たす役割はこれを機に掛川中学校へ移っていくことになる。やがて、その使命を終えた「冀北学舎」は1884年（明治17年）に閉鎖された。
当校の前身である冀北学舎の名を冠した講演会。年に一回、社会で活躍するOB、OGを招いて開かれる。演目は講演者に委ねられているため、年によって異なる。
野球部は開学と同時1901年（明治34年）創部で100年以上の歴史を有する。全国高等学校野球選手権大会（夏の甲子園）出場5回、選抜高等学校野球大会（春の甲子園）出場4回（2015年春現在）。野球の名門校であり、その応援にも力を入れている。全校生徒が一丸となって応援団を結成するという考えから、例年、應援團指導部（通称エンダン）による熱血的な応援指導が行われている。創部は定かではないが、2015年（平成27年）現在で應援團長が67代目ということから少なくとも戦後直後からの應援團の存在が窺える。特に一学期においては新入生に対する応援指導は厳しいが、この応援指導により結束感を高める狙いがあり、異なる中学校から進学した新入生たちのコミュニケーション形成にも役立っている。応援の際には校名を「掛高」と称するが、同校の歴史上、「掛川高校」という名称を称したことは一度もない。対戦相手が「掛工」（静岡県立掛川工業高等学校）の場合は、例外的に「西高」と称している。守備の際、本校のピッチャーがボールを投げた後「ストライク」（「アウト」）と叫ぶ応援パターンがあり、これが「ヤジ行為」との指摘を受けたため近年では公式試合において一部応援パターンの変更が見られる。
大学でスペースデザインを専攻し、卒業研究は老人福祉施設のデザインを同級生と共同で発表した。大学時代に福岡のデパートのセール用のチラシのファッションモデルのアルバイトを機に本格的にモデル業に目覚め、オーディションなどに参加。2002年4月に上京。ゼスプリのゴールドキウイのオーディション「ゼスプリゴールドキウイ　ゼスプリンセス2003　イメージガールオーディション」でグランプリを受賞。CMでは、坂口憲二とキウイを取り合う女の子役で注目を集め、ファッション誌『CanCam』の専属モデルとして6年間活動。雑誌の中での可愛い系コーディネートは「エビちゃんOL」(スタイリスト入江未悠が担当)と呼ばれ、エビちゃんOL特集は女子大生・OLを中心に人気を集めた。『AERA』2006年4月10日号では、他のOLと同じ「ハズレ」のない無難な格好で、会社の先輩受けも上司受けも男受けも良く、友達の中で悪目立ちしないファッションとして、エビちゃんOLファッションが好まれていると分析されている。「エビちゃんOL」は、山田優を象徴としたキレイ系コーディネート「優OL」と好んで比較対照される。2008年12月号をもって同誌を卒業。マクドナルドのえびフィレオのCMに出演していた当時、この商品は2005年10月末からの1か月間限定の商品だったが､4週間で1,000万食を売り上げる大ヒット商品となり、ついには2006年1月にレギュラー商品となった。2007年3月には1億食を突破した。2006年4月スタートのドラマ『ブスの瞳に恋してる』では、稲垣吾郎扮する主人公の構成作家の恋人役（彼女とは一文字違いの名前の人気モデル役・蛯原友美）を演じる。彼女が身につけている服や雑貨、出演しているCMの商品がよく売れているために「エビ売れ」という言葉が生まれた。初めてマスコミ関係で「エビちゃん」という愛称で呼んだのは、毎日放送の情報番組『ちちんぷいぷい』総合司会の角淳一で、本家とされている『CanCam』よりも2か月早い。最初の表記方法はひらがなで「えびちゃん」であった。『CanCam』2007年1月号の撮影で人生初めてのサーフィンに挑戦し、抜群のバランス感覚を披露した。新人の頃から出演している「ゼスプリゴールドキウイ」のCMと『特命係長 只野仁』は現在も深く関わっており、後者は2008年冬に劇場版が公開されたが、彼女も出演している。2009年5月、RIP SLYMEのメンバー・ILMARIとの交際が明らかになり、12月23日、役所に婚姻届を提出した。2010年6月中旬にパリ近郊の教会で挙式。2015年6月4日、ブログにて第1子妊娠を報告。7月30日に開催された「“しごとなでしこ”スーパーファッションショー」では、妊娠7カ月でランウェイに登場した。11月4日、ブログで第1子男児の出産を報告。2015年7月号から、『AneCan』とあわせ、『Domani』でも専属モデルを務めることになる。2016年6月号で『AneCan』専属モデルを卒業。2017年12月号で『Domani』専属モデルを卒業。2018年4月7日、約15年間所属したケイダッシュグループの「パール」から独立することを発表。以後は個人事務所「Kiharat（キハラ）」で活動することになる。