2005年2月28日、アマチュア選手強豪の瀬川晶司が日本将棋連盟にプロ編入の嘆願書を提出した。瀬川は1996年に奨励会の三段リーグを26歳の年齢制限によって退会したが、その後アマチュア選手としてプロの公式戦でも活躍し、銀河戦で当時A級八段の久保利明らを破るなど、対プロ戦で勝率7割を超える戦績をあげていた。この嘆願書に対し、プロ（棋士）の間でも意見が分かれ、プロに伍する実力があるのだから瀬川のプロ編入を認めるべきだという立場と、三段リーグを勝ち抜けなかったのだから編入を認めるべきでないという立場に二分されていた。この問題は将棋界のみならず広く世間の耳目を集めた。過去にアマチュアのプロ編入は、1944年（昭和19年）に真剣師の花村元司が五段への編入試験を受けて合格し、プロ入りした例がある。ただし花村は奨励会を経験しておらず、奨励会退会者のプロ編入は前例がない。2005年5月26日、棋士総会が行われ、特例として瀬川のフリークラス編入試験を実施することに決定した。6月16日、試験要項が発表され、六番勝負にて瀬川3勝でフリークラス四段を認めることとなった。瀬川は11月6日の第5局に勝利して3勝目を挙げ、プロ入りが決定して同日付で四段になった。またその後、前述の通りプロ編入制度が制定された。2014年12月8日に、今泉健司が3勝（1敗）した事で、制度制定後初の合格者が誕生した。
日本将棋連盟は、プロ養成棋士機関の新進棋士奨励会の最下位に属する6級が、アマチュアの全国大会に県代表として出場できるアマチュア三〜四段と同程度の実力という見解を示しており、これが伝統的なプロとアマの棋力差の指標となってきた。昭和には花村元司や小池重明など、奨励会を経ずにプロ入りが認められた、また検討されたレベルのアマチュアも稀に出現したが、プロがアマチュアに負けることは大きな屈辱であると見なされていた。しかし平成に入るとアマチュアのレベルもあがり、アマ最強豪が公式棋戦でプロに勝つケースも増え、奨励会で三段まで上ったもののプロ入りが果たせなかった瀬川晶司は、アマチュアとしての活躍によりプロ公式棋戦に参加して優秀な成績をあげ、プロ編入試験受験の資格を得てプロになった。
引退の日付は、引退が決まった年度に勝ち残っていた棋戦の最終対局日で、テレビ棋戦の場合は対局の放映日である（2010年2月24日改定）。
新進棋士奨励会に入会してプロを目指すのが、通常のコースである。新進棋士奨励会は、単に「奨励会」と呼ばれることが多い。奨励会に入会するには、棋士の推薦が必要なほか、入会試験に合格しなければいけない。多くの場合、奨励会入会時の段級位は6級である。所定の成績を収めるごとに、1級あるいは1段ずつ昇級昇段していく。三段に上がると、半年に1期（1回）行われる三段リーグに入り、所定の成績を収めると、四段の棋士（プロ）となる。6級でも都道府県のアマチュアトップクラスか、それに近い棋力があると言われる。そのような少年少女のみが入会し、しのぎを削る奨励会であるが、四段になれるのは、およそ入会者全体の15％ほどである。
ところが、桜花賞馬アチーブスターは、優駿牝馬（オークス）には出ることができなかった。桜花賞や優駿牝馬といったクラシック競走では、「クラシック登録」といって、競走の2年前からレースの直前まで4度に渡って登録料を納めて事前登録を行わなければならない。しかしアチーブスターは、第3回登録を行う4歳1月の時点で、8戦目にしてやっと未勝利戦を勝ったばかりだった。地元で行われる桜花賞の登録は一応済ませてあったが、東京競馬場で行われる優駿牝馬の登録は行っていなかった。「とても関東へ行くほどの成績をあげるとは思わなかったのだろう（宇佐美恒雄）」「当たり前だよ。未勝利と200万条件だけで、特別勝ってないんだ（朝日新聞・大島輝久）」と伝えられている。第3回の登録料は3000円で、優駿牝馬の優勝賞金が2300万円だったので、「3000円をケチって2300万円を逃す」と報じた新聞もあった。6月11日に東京競馬場で、優駿牝馬（オークス）の本番3週前となる前哨戦、4歳牝馬特別（オークストライアル）（芝1800メートル）が行われた。関東ナンバーワンとされていたトクザクラは、大目標の優駿牝馬を見据えて体調の回復に専念するためこのトライアルは見送りすることになった。オークス出走権のない桜花賞馬アチーブスターもいなかった。関西のナンバーワンとされていたシンモエダケは遠征してきたが、桜花賞の時と同じように状態はいまひとつとみられた。このためタカイホーマは単勝1.5倍と人気を集めることになった。レースは序盤からハイペースで進んだが、これを先行集団で楽に追走したタカイホーマが、直線の坂の下で簡単に抜け出し、楽に勝った。走破タイムは1分49秒2と速く、スピード血統らしい稀に見る好タイムだった。シンモエダケは7着に終わり、ほかに人気になっていたナオユキやセンコウミドリも奮わなかった。タカイホーマは「強さが再認識された（サンケイスポーツ・岩村光恭）」と高く評価され、もしも桜花賞に出走いていれば「制覇できていたであろうはず（サンケイスポーツ・岩村光恭）」と持ち上げられた。一方で、ゴール前で2着のタケフブキに1馬身差まで詰め寄られたことから「勝ち振りがあまりよくなかったと聞いた（加藤みどり）」という声もあった。タカイホーマに騎乗していた大崎昭一も「2着に来たのがタケフブキとは…」との談話を残している。タケフブキは以前、トクザクラに7馬身離されて負けている馬であり、このレースでも12頭中最低人気と低評価の馬に過ぎなかった。（タケフブキに対する低評価について文芸評論家の武蔵野次郎は、オークスの後に「こんな強い馬を知らなかったファンのほうがどうかしてる」と語った。）そして、タカイホーマのスピードは高く評価されたものの、2400メートルに距離が伸びる優駿牝馬（オークス）では、血統的にいかにも距離が長過ぎるだろうと評された。タカイホーマの勝ちっぷりを「一点の非も打ちどころのない」としたサンケイスポーツの岩村光恭も、「オークス馬への可能性はかなり薄い」とした。シーズン当初から、距離が伸びれば長距離血統のシンモエダケが強いだろうと言われており、オークス出走権のないアチーブスターの騎手だった武邦彦が、オークスではシンモエダケに騎乗するだろうとも報じられ、シンモエダケ優勢の見方がされていた。ところが結局、「東西の両横綱」のはずのトクザクラとシンモエダケは、コンディションが悪いまま復調せず、7月のオークスには出ないことになった。