キエーリには、以下の分離集落（フラツィオーネ）がある。Madonna della Scala, Pessione, Airali, Fontaneto, Mosi, Mosetti, Borgata Falcettini, Tetti Fasano, Canarone, Cascina Monza, Tetti Borri, Tetti Cochis, Livorna
英: と書いてあるカッコ内は原題。その次のカッコ内は使える乗り物。複数ある場合、1つ目に記述した乗り物は無条件に使えるが、他はアドベンチャーでそのコースをクリアする必要がある。赤文字は1人プレイ時のみ選択可能。コースを紹介する順番はトロフィーレースの構成を元にしている。また、ボス戦専用コースはボス戦のみに使用される。
動物達が暮らす平和な島、ティンバーアイランドはレースを主な産業としている。ある日そこに暮らすティンバーの両親は、ティンバーに留守を任せコングカントリーに住む友達の所へ出かけた。しばらくしてウィズピッグという悪党が現れ、ティンバーアイランドを乗っ取り、島の誇りである16のレース場を魔法で封印してしまった。ティンバーは仲間達を集めウィズピッグを島から追い出す対策を考える。50年も姿を見せなかった魔神のタージを見たというピプシーは「タージがチャンピオンレーサーを探している」と言い、ティンバー達はウィズピッグとレースで勝負して勝つ事が最善策だと考えた。ウィズピッグへの挑戦権は島1番のレーサーである「ドラムスティック」がうってつけだが、ウィズピッグが現れてから行方不明になっていた。そこでバンパーの提案で新たなチャンピオンレーサーを決める事にした。仲間は多い方がいいと考えたティンバーはコングカントリーに住む親友のディディーコングに協力を求める手紙を送る。そしてコングカントリーの自宅でくつろいでいたディディーは、伝書鳩のスコークスからティンバーからの助けを求める手紙を受け取り、親友のバンジョーやコンカーにも協力を要請する手紙を送ってティンバーアイランドへと旅立つ。そんなディディーの姿を偶然見かけたクレムリン族のクランチは、自分達クレムリンと戦うための仲間を呼びに行くのではないかと疑い、後を追って行った。こうしてティンバーアイランドにキャストが集結し、ウィズピッグに挑戦するにふさわしいチャンピオンレーサーを決めるレースが始まった。
レア社のRC-PRO AM以来の本格的レースゲーム。一般的なレースカー以外に、ホバークラフト・飛行機が用意され、異なる乗り物同士でも対戦できる。5種類のアイテムがあるがあまり強力ではなく、『マリオカート』などと異なり順位により出現率が変わらないので、プレイヤーの腕が大きく関係する。題名にもある「ディディーコング」は『スーパードンキーコング』シリーズ出身のキャラクターだが、本作では同シリーズの世界観は引き継がれていない。逆に、本作で採用された、目や顎を強調したキャラクターデザインやBGMなどは、以降のレア社の作品に影響している。輪郭をぼかすアンチエイリアス処理は、レース中はスタートボタンによるポーズ中のみかけられ、通常はジャギーが直接出るようになっている。リメイク作として『ディディーコングレーシングDS』が欧州で発売されたが、日本では発売しなかった。後にこのゲームに初登場したバンジョーとコンカーを主役としたスピンオフ作品が発売される。
イエローヘッド湖は、フレーザー川の最上流部の支流であるイエローヘッド川（英語、Yellowhead Creek）の流路の途中に存在する。イエローヘッド川はこの湖から流出した後、間もなくフレーザー川に合流し、最終的にフレーザー川の河口から太平洋へと流れ込む。
旧・東京横浜電鉄も目黒蒲田電鉄と同じく、1929年（昭和4年）にバス事業を開始した。最初の路線は東神奈川 - 六角橋 - 綱島間、東神奈川 - 六角橋 - 川和間の系統であるが、これらは神奈川自動車より譲受したもので、前者は現在の東横線に並行する旧・綱島街道を通るものであった。しかし、営業成績は芳しくなく、わずか3ヶ月足らずで子会社・東横タクシー（現・神奈川都市交通とは別会社）を設立し、事業を同社に譲渡してしまっている。また都内では、大橋 - 大鳥神社前間の免許を得ていたが、これも傘下の東横乗合に譲渡したうえで運行させることとした。東横乗合は、恵比寿・田町方面を運行していたヱビス乗合自動車に、同社の姉妹会社で渋谷・中野方面で営業していた代々木乗合自動車を合併のうえ、改称したものである。東横乗合はその後、世界恐慌の影響により業績が悪化しながらも積極的に路線の拡張を進め、1932年には杉並の大宮八幡から井の頭・武蔵小金井方面の人見街道周辺に路線を有する城西自動車商会を買収した。ただし、この線は不調に終わり、のちに帝都電鉄に譲渡している。このように2つの子会社により経営されてきた旧・東横のバスであるが、バスの交通機関としての認知度が高まり、業界の活性化が進んだことを受け、段階的に直営化が進められることとなった。1933年（昭和8年）には、東横タクシーに譲渡していた路線と同年買収した溝ノ口乗合自動車（鶴屋商会）などの路線を東京横浜電鉄が吸収し、神奈川県内で直営バス事業を再開した。続いて1936年に、貸切バス・タクシー業のみとなっていた東横タクシー、および東京横浜電鉄の子会社で中野・練馬方面に路線を有する大正自動車の2社を東横乗合が合併し、さらに東京横浜電鉄が東横乗合を吸収したことにより、直営化による統合が完了した。なおこの頃、東横電鉄は新宿から中野にかけての範囲で営業していた関東乗合自動車（現・関東バス）と東京城北地区で活動していた中仙道乗合自動車、池袋乗合自動車を傘下に収めている。また、神奈川県下では横浜駅から厚木まで運行していた中央相武自動車を1937年に傘下に収め、次いで1938年には横浜市南部から厚木に至る路線を持つ相武鶴屋自動車も傘下入りした。翌1939年には相武鶴屋自動車が中央相武自動車を合併して東海道乗合自動車と改称し、東海道線沿線の乗合自動車業者を統合していった。