1938年の自治体再編によって、ホイバッハを含むオーバーアムト・グミュントからシュヴェービッシュ・グミュント郡が形成された。1944年3月16日、ドイツ国防軍の第76駆逐航空団 (ZG 76) とアメリカ軍の爆撃部隊がホイバッハ周辺の上空で空中戦を行った。これにより、ドイツ軍の要撃機26機が撃墜され、10機が不時着した。また、アメリカ軍の B-17爆撃機1機がホイバッハとメグリンゲンとの間に墜落した。亡くなった乗組員はホイバッハの墓地に埋葬された。ホイバッハ市はシュヴェービッシェ・アルプの上り口にあたるドイツ防衛の重要地点であった。これが、軍による平和的降伏の拒否、SSによる散発的な武力的脅威をもたらし、ホイバッハが第二次世界大戦終戦直前の1945年4月23日から24日にかけての夜間にアメリカ軍による砲撃を受けた理由となった。1973年の郡の再編によりこの街は新たに創設されたオストアルプ郡に編入された。
ホイバッハ市内の最も古い定住の痕跡は、紀元前13世紀末から紀元前12世紀初めのものである。洞窟「クライネ・ショイアー」で発見された骨製の鏃は14,000年前のものと判定された。これにより、ホイバッハはオストアルプ郡で最も古い証拠が遺る入植地である。ローゼンシュタイン、ホーホベルクやミッテルベルクの陶製の出土品、環状土塁、墳丘墓は、紀元前800年から紀元前400年頃に定住した集団により集落が形成されていたことを示している。鉄器などのその他の出土品から、3世紀から5世紀にアレマン人たちがローゼンシュタインの環状土塁を避難するための城砦として再利用したものと推測される。ホイバッハ城の場所の宮殿やウルリヒ教会は700年頃に建設されたと推測されている。ホイバッハは、1234年に騎士 Hainricus de Hôbach とともに初めて文献に記録されている。ローゼンシュタインに城趾が遺るローゼンシュタイン城は1282年に初めて記録された。13世紀末にホイバッハとローゼンシュタインはエッティンゲン家の所領となったが、1358年頃に借金の担保としてヴュルテンベルク伯に質入れされた。ホイバッハは1334年から都市権を有していた。皇帝カール4世がヴュルテンベルク伯エーバーハルト2世 (ヴュルテンベルク伯)に勝利した後ホイバッハとローゼンシュタインは1360年にベーメン王国領となったが、1377年に再びヴュルテンベルク伯に質入れされ、1413年頃レーエンとしてヴェルヴァルト家が封ぜられた。ゲオルク・フォン・ヴェルヴァルトは1524年にローゼンシュタイン城砦を離れ、ホイバッハに城館を建設した。ヴュルテンベルク公ルートヴィヒは1579年にホイバッハとローゼンシュタインを買い戻し、ホイバッハをアムトシュタット（地方行政都市）に昇格させた。1581年に市庁舎が建設された。三十年戦争で人口は1割にまで減少したが、ヴュルテンベルク政府の尽力によってこの町は急速に復興し、人口が増加した。18世紀以後オーバーアムト・ホイバッハが成立したが、1807年4月25日にオーバーアムト・グミュントと合併した。
ラウテルン地区は、オストアルプの山に切れ込んだ、集落名の由来にもなったラウター川沿いに位置している。ラウテルンは12軒の造園業者と種苗栽培園がある「ゲルテンドルフ」（「庭の村」）として知られている。1971年の市町村再編までラテルンは独立した町村であった。ラウテンルンには多くのクラブを含む大変に活発な村のコミュニティとカトリックの教会組織がある。その中でも特筆すべきなのが Jugend Initiative Lautern（JIL、青年が主導するラウテルン）である。ラウテルンは2012年に「我らの村には将来がある」コンテストで銀メダルを獲得した。「ラウテルン 650周年」の記念年となった1995年以降4年に1度、「ラウテルン 1900年」をモットーに歴史的な市場が開催され、毎回約2万人がこれに訪れる。
1937年（昭和12年）の春を迎え、張りつめていた気持ちが緩み、「何かいひしれぬ空虚」に襲われた堀は、それから脱するために、ひたすら日本の美しさに心を向け出し、少年時代に愛読していた『更級日記』や『伊勢物語』、リルケ体験から結びついた王朝文学へ傾倒する。6月に初めて京都へ旅行。11月に堀は、前年に室生犀星宅で知り合った折口信夫から日本の古典文学の手ほどきを受け、王朝文学に題材を得た『かげろふの日記』を追分の油屋旅館で書き上げた。その原稿郵送のための軽井沢移動中に、旅館が全焼したために、年末、軽井沢の川端康成の別荘を借り、『風立ちぬ』の終章「死のかげの谷」も書き上げた。1938年（昭和13年）2月に向島の自宅で喀血し、神奈川県鎌倉郡鎌倉町（現：鎌倉市）の額田病院に入院後（3月に退院）、前年6月に追分で知り合った加藤多恵（1913年7月30日生 - 2010年4月16日没）と、室生夫妻の媒酌により4月に結婚。軽井沢に別荘を借りて新居にする（のちに逗子や鎌倉などを転々とする）。5月に向島に住む養父・松吉が倒れ、夫婦で看病し一旦小康を得るが、松吉は12月15日に死去。1939年（昭和14年）2月に『かげろふの日記』の続編「ほととぎす」を『文藝春秋』に発表。3月29日に立原道造が結核のため中野区江古田の療養所で死去。24歳だった。堀は立原を弟のように思っており、立原も堀を兄のように思い、慕っていた。5月に神西清と奈良へ旅行。1940年（昭和15年）6月に「魂を鎮める歌」（のち「伊勢物語など」に改題）を発表。この作品は『万葉集』などからリルケの『ドイノの悲歌』にも結びつけられ、「人々の魂の清安をもたらす、何かレクヰエム的な、心にしみ入るやうなものが、一切のよき文学の底には厳としてあるべきだ」という信念の元で執筆され、堀の内部で折口信夫とリルケとが重ねあわされている。