三好氏の一門衆で、甥に当たる宗家当主・三好長慶に従い、その弟で阿波国主の三好実休に仕えて、篠原自遁・加地盛時と共に実休の家臣として活動した。三好の本貫地である阿波を拠点とする。永禄元年（1558年）に長慶が京都郊外で室町幕府13代将軍・足利義輝、細川晴元と対峙した際は実休ら四国勢の先鋒として畿内に上陸。永禄3年（1560年）3月、長慶・実休兄弟の和解の仲介役を果たし、河内遠征でも実休の名代として長慶と対面した。永禄5年（1562年）3月の久米田の戦い、同年5月の教興寺の戦いなどで活躍した。同年の実休の死後は拠点を河内高屋城に前進させ、他の家臣団と協力して実休の遺児・三好長治を支えた一方で、茶人としての活動も見られ、津田宗達・宗及父子の茶会に度々出席している。永禄7年（1564年）の長慶の死後、三好宗家の家督は大甥に当たる三好義継（長慶の甥）が相続したが、三好三人衆と松永久秀が敵対して家中が分裂すると、康長は三人衆側に同調した。永禄9年（1566年）2月の上芝の戦いに参戦し、5月に久秀が侵入した堺を三人衆と共に包囲した。しかし、翌永禄10年（1567年）2月に義継が突如三人衆の下から逃れて高屋城から脱出し、堺へ赴き久秀と手を結ぶ。康長と安見宗房も義継に従って久秀側へと一時的に鞍替えしたが、すぐに反目。永禄11年（1568年）2月には三人衆が担いだ14代将軍・足利義栄の将軍就任の祝賀会と考えられる大宴会に出席して、その頃には義継の元を去っている。この宴会には、阿波三好家の大軍を率いる篠原長房も参加しており、康長・三人衆らは同年6月に松永方の細川藤賢が守る大和信貴山城を落し、9月には筒井順慶と結んで多聞山城を落とすなどして、松永勢を追い込んだ。この頃、茶会において咲岩の法名の使用がすでに見られる。
ウェストハムとの数週間の交渉の末、フラムFC戦の前日の2006年1月22日に契約したアシュトンは、2月1日にアウェイのアーセナルFC戦（3-2）で初出場を飾って以降、FAカップ準々決勝のマンチェスター・シティ戦で2得点を挙げる等、いくつかの試合で重要な得点を記録した。そんな中、ミドルズブラとの準決勝前半で相手GKマーク・シュワルツァーとの競り合いで肘が相手の鎖骨に当たり、骨折させる事件を起こし、以後、ミドルズブラのファンのブーイングを背中に浴びながらプレーしたアシュトンは、試合終了後にシュワルツァーと相手ファンに対して「悪意はなく、偶発的だった」と謝罪した。リヴァプールFCとのFAカップ決勝戦に出場したアシュトンは、再三に渡り相手ゴールに迫り、相手ディフェンス陣を脅かして得点を挙げた。最終的にPK戦（3-3の引き分け後）の末に1-3で破れ、タイトル獲得とはならなかったが、決勝戦の3日前にウェスト・ブロムウィッチ・アルビオンとのリーグ戦でハムストリングを負傷したことにより追い込み練習に参加出来なかったにもかかわらず、短期間で負傷から復帰し、負傷を感じさせぬプレーに評論家のアラン・ハンセンから称賛された。ウェストハムでの1季目は、後半戦からの加入で公式戦16試合6得点を記録した。シーズン終了後、2006年夏の間にブーリン・グラウンドから離れ、ニューカッスル・ユナイテッドへ向かうと噂されていたが、アラン・パーデュー監督は「どこにも行かない」と否定した。2006年8月にイングランド代表へ招集された際、練習中に足首を骨折したことで2006-07シーズン全体の欠場を余儀なくされた。アシュトン不在となったチームは実質シーズン全体に渡って降格の危機に晒され、降格した場合にクラブから去るだろうとの憶測がなされる中、2007年3月にエッガート・マグヌソン会長は「この先、何年もうちの選手だ」と語った。チームは最終節に降格を回避することに成功した。2007年7月14日にダゲナム・アンド・レッドブリッジFCとのシーズン前の親善試合で復帰を果たして45分間プレーしたアシュトンは、復帰出来るか疑わしかったと不安に感じていたことを認め、「今シーズンのリーグ戦で自分よりハングリーな選手はいないだろう」と試合後に興奮気味に語った。その後、レイトン・オリエントFC戦でプレシーズン初得点を挙げ、さらにASローマ戦でも得点した。2007年8月11日のマンチェスター・シティとのリーグ戦でジョージ・マッカートニーに代わり65分から公式戦に復帰以降、マンチェスター・ユナイテッドFC戦のオーバーヘッドキックを含め、同2007-08シーズンの公式戦で35試合11得点を記録。2008年6月には、クラブと契約を2013年までの5年延長した。2008-09シーズンは、ウィガンとの開幕戦（ホーム2-1）で2得点を挙げて勝利に導き、長期延長というクラブからの大きな期待に早速応える形となったが、それから程なくして新たに就任したジャンフランコ・ゾラ監督との最初の練習で足首を捻挫し、故障者リストに入った。練習中の負傷により2008-09シーズン残りを離脱し、翌2009-10シーズンも欠場が続く中で現役引退が噂され、ゾラ監督はそれを否定して復帰を待ち望んでいると語ったものの、結局2006年8月に代表での練習中にショーン・ライト＝フィリップスからの激しいタックルにより負傷して以降、持続的な足首の負傷から回復することが出来なかったアシュトンは、2009年12月11日に現役引退を表明した。ウェストハムでは公式戦56試合19得点を記録したが、2008年9月13日のウェスト・ブロムウィッチ・アルビオン戦から引退するまで出場はなかった。現役引退を聞いたクルー・アレクサンドラ時代の恩師グラディ監督は、翌日に指導者への道を誘うと記者団に語ったが、それに応じることはなく、一時期サッカー界から距離を置いて家族との時間を優先した。サッカー界に復帰後は、ノリッジで一時期指導者を務めるも、情熱を持つことが出来ず、2013年時点ではメディアで時折コメンテーターを務める傍ら、義理の兄弟と共にゴルフ関連の会社を立ち上げている。2010年11月にウェストハムは、負傷引退したアシュトンの補償としてFAに対して1050万ポンドを求めると、2011年2月にFAは補償することに合意して和解したと声明した。