「1クールのレギュラーより、1回の伝説」をモットーに掲げており、テレビ出演のたびに「伝説残してやるよ!」と叫ぶのが常。多くの事件がメディアで突如全裸になって性器を露出するというような狼藉行動である。主にインターネット上では、江頭の素顔は礼儀正しい常識人であることと合わせて江頭が発したとされる名言や「伝説」と呼ばれる善行などが数多く紹介されている。しかし『江頭2:50のピーピーピーするぞ!』の第153回放送分にて、本人自らそれらの名言の大部分や『めちゃ×2イケてるッ!』でのサイン話など幾つかの伝説は、江頭とは無関係で誰かが勝手に作ったものと発表した。これは2012年3月頃にTwitterで自身の偽者が現れた事を踏まえての説明である。そのため、具体的な証拠の無い伝説・名言は作り話の可能性があるので注意が必要である。江頭は、これら身に覚えのない名言のせいで、『人生が変わる1分間の深イイ話』や出版社からのオファーが来た事に困惑したとのこと。また、この発表をした事でファンは減るだろうが、「そんなファンは初めから要らねえ!」と発言している。
パチンコ「CR江頭2:50」では、大当たり中に「大人の事情であの曲（スリル）は使えません」と明示されており、代用として「江頭2:50のテーマ 〜Let's Go! EGASHIRA〜」がギタリストTAKUYAによって作曲されている。
『「ぷっ」すま』や『アメトーーク!』において奇行を始めた際にはプロレスラー・蝶野正洋の入場テーマでもあるロイヤル・ハントの「CRASH」がBGMとして流れることも多い。
GHQが公職追放令を発布して間もない1946年（昭和21年）1月12日、雑誌「近代文学」の座談会「コメディ・リテレール 小林秀雄を囲んで」で小林は、出席者の本多秋五による小林の戦時中の姿勢への言及を受けて以下のような発言を行った。僕は政治的には無智な一国民として事変に処した。黙って処した。それについて今は何の後悔もしていない。大事変が終った時には、必ず若しかくかくだったら事変は起らなかったろう、事変はこんな風にはならなかったろうという議論が起る。必然というものに対する人間の復讐だ。はかない復讐だ。この大戦争は一部の人達の無智と野心とから起ったか、それさえなければ、起こらなかったか。どうも僕にはそんなお目出度い歴史観は持てないよ。僕は歴史の必然性というものをもっと恐しいものと考えている。僕は無智だから反省なぞしない。利巧な奴はたんと反省してみるがいいじゃないか。一部には、これを敗戦後に戦前とはうってかわって、「右翼的文化人」から「左翼的文化人」に変貌した当時の大多数の知識人らと比して立派であると評価する声もあるが、「反省しない」と言う言葉を用いて、戦前の言動を正しかったとか、悪かったとか戦後の世間一般の価値観でもって自分自身を肯定・否定しているわけではなく、戦争に負けたとたんにその立場を180度転換した戦後の世間一般の価値観でしか己の立場を決定できない人々を小林は「頭がいい人」と揶揄し、批判したのである。村松剛に「吉本は戦争中天皇主義者だったのに、今は最左翼のような顔をしている」と批判されたことがあると自ら述べる吉本隆明は、「戦争中もいい加減なことを書いていた連中」が「戦後も、すぐに「文化国家の建設」とか言い始める始末」と対比しながら、敗戦の放心状態にあって小林のこの発言の一貫性について膝を打ったという旨のことを第五次小林秀雄全集によせたインタビューで述べている。「事変に黙って処する」というのは小林の事変当初から強調した表現だった。また、吉本は小林の「マルクスの悟達」に至るまでの文章を挙げてマルクスを一番良く理解していたのは小林だったと評価している。なお吉本は、戦前および敗戦時の小林については高評価しながらも、戦後の小林については「僕が左傾化し、熱心とは言えない読者になった頃、小林秀雄は、「無常という事」の延長線上の、ある閉じられた領域の中でくるくる巡回しているだけではないか、と思えてきたんですね。左翼から見ると尚更そうなのですが、いい文章を書いてはいるんだけれども、思想的な停滞を感じざるを得ない。」小林秀雄晩年の作品『本居宣長』についても「宣長論の勘所は、二つあると思います」、「記紀神話に書かれたことをそのまま素直に受け取ればいいという宣長の考え」「勘でいやに正確な古典日本語の読解をやっているなという国学者としての宣長」「その二点の考察が欠けているとともに、停滞感だけはいかんともしがたく、その論旨で書評を書きました」と述べている。この年の半ば頃、小林の実母である小林精子が没し、左翼論壇による戦責追求、戦時中からの明治大学の教授職の辞職などが連続して起き、酩酊状態で水道橋の駅のホームから崖下に転落して奇跡的に軽傷で済むというようなことも起きている。小林はこの転落事件に強がりを見せながら触れているが、小林の娘の回想では帰宅時には生気の抜けたような青白い顔をしていたとのことである。この座談会「コメディ・リテレール」で、小林は文芸時評へのやや乱暴な決別宣言をしている。（「サント・ブウヴの発明した、あの文芸時評という溌剌たる形式、これも頂点に達してしまった批評形式ではないのかね。誰でもやれるようになった。例えば、匿名批評というような形式が盛大になれば、もう誰れがやってもいいのだ。第一流の批評家は必ず新しい形式を発明するだろう。まあ、そんな確かな自信が勿論あったわけではないが、何か新しい批評の形式というものを考えるようになった。そして、ジャーナリズムから身を引いてしまったのだ。」「コメディ・リテレール」より）この後、間もなく小林は「マルクスの悟達」以後、殆ど触れることのなかったランボーについての論を新たに発表し（「ランボオIII」）、ドストエフスキーの『罪と罰』についての二つ目の作品論「『罪と罰』についてII」を発表するが、全体として戦後の小林の文筆活動における近代文学評論のウェイトは低下して行くことになる。