1943年（昭和18年）1月に師団は第19軍隷下となるが、1945年（昭和20年）2月28日に第19軍は廃止、第2軍隷下となった。大戦後半は地上戦に参加する機会はなく、島嶼防衛用の海洋編制師団への改編途上、セラム島で終戦を迎えた。終戦直前には、部隊移動に病院船を使用した戦争犯罪が発覚して拿捕され、1500人以上の将兵がアメリカ軍の捕虜となる橘丸事件を起こしている。師団長の山田清一中将と参謀長の浜島厳郎大佐は、8月15日敗戦の報に接すると橘丸事件の責任を取って自決した。
1942年3月に隷下の歩兵第9旅団司令部及び歩兵第41連隊の基幹部分（河村支隊）がフィリピン方面の掃討作戦に回され、7月にはそのまま南海支隊への増援としてニューギニアの戦いに投入された。同連隊はその後に第30師団隷下に移ったため、第5師団は3単位師団に変わった。河村支隊（指揮官河村参郎少将。兵力4160名）は1942年4月16～18日にパナイ島へ上陸し、同月20日には、米比連合軍（兵力7000名）を海岸から退けた。その後、河村支隊は1942年5月3日にミンダナオ島に上陸し、激戦の末、同月10日に米比連合軍を降伏させた。歩兵第41連隊の残りは再編されて矢沢支隊となり、当初はルソン島北岸のカガヤンに配備された。その後、転進して1942年6月28日にはダバオ市に上陸し、南海支隊（指揮官:堀井富太郎少将）の増援に回された。
第5師団はシンガポール攻略の主力となり、1942年2月8日夜、第5師団の6個大隊が、第18師団とともに上陸用舟艇を用いてジョホール海峡を渡った。シンガポール側ではサリンブン(Sarimbun)浜を第22オーストラリア旅団の2個中隊で守っており、これを1個機関銃中隊、3個砲兵中隊、1個対戦車中隊が支援していた。日本軍は英軍の防衛線を突破して、深夜にオーストラリア軍は後退して、第5師団は Ama Keng 村へ突入し、ここで山下大将に作戦成功を伝えるための赤色の照明弾を撃ち上げた。この勝利の後、第5師団は直ちにシンガポール内部の戦略的目標に向けて移動し、2月9日にはテンガー飛行場を占領した。第5師団は第22オーストラリア旅団や、飛行場警備のジンド・インド歩兵大隊と戦った。2月11日には激戦の末、第5師団がBukit Timah道路を占領した。その4日後、シンガポールは降伏した。
12月8日の開戦とともにイギリス領マラヤに向けタイ領のシンゴラとバタニから上陸して、主にインド第11歩兵師団と戦い、12月11日のジットラの戦いでは勝利したものの、12月30日のカンパルの戦いではかなりの損害を受け、翌1942年（昭和17年）1月6日のスリム川の戦いにおいて勝利した。スリム川の戦いでは、戦車の支援を受けた第5師団歩兵第41連隊が、16マイルにわたって英軍の防御陣地を前進し、インド第11歩兵師団を粉砕し、推定で3,000人の損害を与えた。1月11日にはクアラルンプールを占領した。ムアールの戦いの中で第5師団はGemensah橋でオーストラリア第8師団の頑強な抵抗を排して、1月22日にシンガポールへの道を開いた。
中国での戦闘経験と戦歴から、第5師団は帝国陸軍の精鋭部隊の一つと見なされていた。このため、太平洋戦争開戦前の1940年（昭和15年）10月12日に大本営直轄となった。第5飛行集団とともに九州での上陸作戦演習に参加するなどの上陸訓練の後、1941年（昭和16年）11月6日南方軍(総司令官寺内寿一元帥陸軍大将)隷下の第25軍(山下奉文中将)に編入、南方作戦に投入された。
損益通算とは、ある種類の所得に生じたマイナスの金額（損失）を他の種類の所得に生じたプラスの金額（利益）から控除する手続（69条）。分類所得税的要素（所得分類など）を持つ日本の所得税の総合所得税的側面。順所得課税の原則（純額主義）・担税力に応じた課税の原則（担税力原則）からの要請。分離課税の方法が採られている退職所得・山林所得にも損益通算が行われる。不動産・事業・山林・譲渡の所得に損失が生じた場合、他の所得の金額から控除できる（法69条1項）。利子・退職所得は所得税法上損失が生じることが想定されていない。所得税では損失をどの所得で控除するかはが法定されている。まず、総所得金額に算入される所得（利子・配当・不動産・事業・給与・譲渡・一時・雑）は、経常所得（利子・配当・不動産・事業・給与・雑）と一時的な所得（譲渡・一時）に分け、各グループ内で損益通算を行う。その後、控除しきれない損失がある場合は、総合所得金額に算入される所得全体の金額から控除する。それでもなお控除しきれない場合は、山林所得→退職所得の順番で控除する。総所得金額に算入される所得の損益通算後、山林所得から生じた損失は、経常所得→一時的な所得→退職所得の順に控除する。長期譲渡所得・一時所得の金額は、損益通算後の残額の合計額の2分の1相当金額だけが総合所得金額に算入される（二分の一控除＝二分の一課税）。損益通算後の残高には繰越控除が行われる。