1997年（平成9年）11月に当時のメインバンクだった北海道拓殖銀行が経営破たんすると、それまで今井春雄社長が推進してきた急激な経営多角化により債務が増大してグループの有利子負債が約940億円に膨らみ、不透明な海外不動産投資の失敗で財務体質が悪化していた丸井今井は経営危機に陥り、後継のメインバンクを見つけるのが困難と考えられたため、同年12月16日の緊急役員会で今井春雄を社長から解任して後任に創業家出身ではない専務取締役だった柴田哲治を社長に昇格させて路線転換を図った。1998年（平成10年）12月に歳末商戦用の決済が集中して資金がショートしかけた際には北海道銀行から30億円の新規融資を引き出して何とか乗り切り、同年10月には同行を含む道内3行によるなど金融機関の協調支援の方向性が固まり、1999年（平成11年）7月には北海道拓殖銀行から債権約354億円を引継いでいた整理回収機構が「倒産すれば北海道経済に甚大な影響を与える」として178億円の債権放棄に同意するなどして金融支援が実現した。こうした金融支援に加え、1998年（平成10年）に丸ヨ池内との資本提携を解消し、1999年（平成11年）にはクレオファイナンスの個人向け優良債権をジャックス（函館）に売却して金融機関への債務弁済に充てたり、2000年（平成12年）の小樽マルサの閉店や2001年（平成13年）2月16日に丸井店舗開発が所有する関連会社のマルイストアが核テナントになったショッピングセンター2店を含むマルイストア全3店（麻生、円山、真駒内）を札幌東急ストアに譲渡して3月末までに閉店してスーパーマーケット事業から撤退するなどといった事業再編も行われたため、2002年（平成14年）11月に旧長崎屋札幌店の建物に札幌本店南館を開設すると同時に本店を改装するなどして2003年（平成15年）3月の大丸を核とするJRタワースクエア開業に対抗する前向きの投資を行いながら2003年（平成15年）までに債務が約520億円まで圧縮されて再建がいったん軌道に乗りかけたように思われた。その後も2004年（平成16年）3月にマルサ2を同業のパルコに売却してその運営から撤退し、2005年（平成17年）2月18日までに丸井店舗開発が札幌地方裁判所に自己破産を申請して破産手続きが開始されるなど関連事業の再構築が進められた。また、本業の百貨店でも2004年（平成16年）8月30日に効率化のために釧路店大通館を閉鎖して釧路店の売場を1館体制へ集約を図ったり、人員削減を含むコストダウンを図るなど業績の改善策を講じた。しかし、大丸進出への対抗時に二十数億円の投資と資金を十分に注ぎ込めず段階的な改装を続け老朽化が目立つ上複数の建物に売場が分散しているため利便性が低い札幌本店は2003年（平成15年）の売上高約639億円をピークに、同年3月にJRタワースクエア内に開業した大丸札幌店がJR札幌駅に隣接した好立地で天井が高く真新しい店舗という優れたハードを武器に開業すると、以降は毎年売上が減少するなど大きな打撃を受けたことに加え、同年4月1日にスタートした100億円規模の減損処理や今井春雄社長時代に発行した70億円の社債の償還が重なったため2005年（平成17年）4月に発表した2005年（平成17年）1月期決算で純損益が6億4300万円の赤字に転落すると同時に256億円の実質債務超過に陥り、2度目の経営危機が表面化することになった。
時は流れ、19歳の頃には既に怪力スタントをパフォーマンスするだけの実力を身に付けており、後にレビューの天才と呼ばれる事になるフローレンツ・ジーグフェルドは、この若きサンドウを発掘し、興行の為に雇い入れた。サンドウは様々な怪力技で、ジーグフェルドが見出した最初のスターとして瞬く間にセンセーションを巻き起こした。サンドウの古代ギリシア・ローマ彫刻の様な肉体は偶然の産物ではなかった。彼は美術館にある大理石の彫刻をじっと眺めながら、"ギリシャ人の理想"である"完璧な肉体"を作り出す方法を求め、その結果、精巧な釣り合いのとれた肉体を構築した。それは後に"近代ボディビルの父"と形容される、筋肉を作り上げる為の理論を方向付けたからである。サンドウは興行でヨーロッパ全土を渡り、1893年にはアメリカに上陸、シカゴで開催された世界コロンビア博覧会でパフォーマンスを披露した。彼はその鍛え上げた肉体を白粉で包み、それはあたかも大理石の立像が魂を持ったかのように見えた。彼はその知的かつ上品な態度によって人気を増していき、端正な顔付きに加えて魅力的なヨーロッパ訛り、紺碧の瞳に元気な笑い声を持ち、人々を惹き付けた。彼はボディビルに関する幾つかの本を著わし（『Sandow's System of Physical Training』『Strength and How To Obtain It』『Body-Building』『Strength and Health』『Life is Movement』の５つの著書を残している）、栄養面と共に健康的なライフスタイルを奨励した。これはそれまでの人々の意識を変えるのに重要な影響を与えた。1894年にブランチ・ブルックス・サンドウと結婚し、２人の娘をもうけるが、興行終演後の舞台裏でしばしば金銭目的で他の女性に伸縮させた筋肉を触らせたり、自身の興行の為に雇っていた男性の音楽家・作曲家であるマルティナス・シーヴキングと親密な関係を持っており（サンドウは著書『Sandow's System of Physical Training』でも彼の事を大きく取り上げている。彼らの関係がどの程度かは明らかではないが、暫くの間ニューヨークで生活を共にしていた事がある）、彼の交遊関係をブランチが嫉妬していたとも言われている。サンドウはまた、博学なビジネスマンでもあり、メールオーダーによる肉体の知識と鍛錬器具の販売を手掛けた。独自のスプリング・ローデッド・ダンベルとラバー・バンドによる負荷抵抗トレーニング・システムを開発し、ホーム・トレーニング向けの器具「エキザーサイサー(Exerciser)」を普及させた事で名声を得た。更には葉巻、健康効果を謳ったココア飲料、フィジカル・カルチャー向けの雑誌出版等、多くの事業を手掛けた。そしてイギリス・ロンドンにて、体育館との差別化を図った最初期のヘルス・クラブの一つであるフィジカル・カルチャー・スタジオを開設したり、全ての階級向けにファッショナブルなエクササイズを考案したりした。彼はそのボディビルを通じた健康思想で、世界を征服しようと試みていた。サンドウは1901年9月14日、イギリス・ロンドンのロイヤル・アルバート・ホールにて世界最初のボディビル・コンテストである"グレート・コンペティション"を主催した。審査はサンドウ自身とチャールズ・ロウ、アーサー・コナン・ドイルが行い、このコンテストは大きな成功と多くのファンを獲得した。サンドウはアーサー・コナン・ドイル、ジョージ5世、トーマス・エジソンらと親交を結び、エジソンの所有していたスタジオで撮影された、筋肉美を誇示する様々なポーズを取り、最後に後方宙返りを決めるサンドウの映像が残されている（『Sandow Museum』で閲覧出来る）。サンドウは1925年に58歳の生涯を終えた。遺体は妻ブランチの意向により墓標の無いままロンドン近郊のプットニー・ヴェール墓地に埋葬された。2002年になり、ファン有志により大理石による墓石が設けられた。