1998年に大日本プロレスに入団。同年8月23日の鶴見緑地花博公園広場大会でプロデビュー。2000年を前後に大日本プロレスとCZWとの抗争が勃興すると、これに際してCZW軍側に付き、『CZWジャパン』という連合を結成。そして渡米したうえでワイフビーター宅に下宿しつつCZWのマットを舞台に活躍し始めた。2001年のデラウェア州に催されたCZWのある興行の場では、蛍光灯を乗せた板に打ち付けられることによって左肘を豪快に切り開き、そこから骨が露出するという事態を見せもした。その試合は観客持参の凶器を用いたタッグマッチで、対戦相手となったのはジャスティス・ペインとジョニー・カジミア、組んだ相手はのちに伝説となるニック・モンドであった。ジュニアヘビー級王座とタッグ王座を獲得したこの団体にあっては、ジョン・ザンディグ、ニック・モンド、ワイフビーター、Zバール、トレント・アシッドという、5名のレスラーらとともに『ビッグ・ディールズ』(Big Dealz)という連合を組んでもいた。
帯広市の高校を卒業後上京し、都内で警備会社に就職。当時からプロレスラー志望ではあったものの、173cmという身長（プロレスラーとしては小柄）から「自分がプロレスラーになれるわけがない」と思い、警備会社で働き続けていた。1995年に体調を崩した際にたまたまHIV（AIDS）のチェックリストを目にしたところ、自分がほとんどの項目に当てはまることに気づき、HIV検査を受けに行くことになる。検査結果は陰性だったが、検査結果が出るまでの間いろいろ考えた結果「もし命があったら自分のやりたいことをやろう」と決意し、本格的にプロレスラーとしてのデビューに向けたトレーニングを始めた。
ネスターはユーゴスラビアのベオグラードに生まれ、1976年に4歳でカナダへ移住した。1991年にプロ入り。1992年から男子テニス国別対抗戦デビスカップカナダ代表選手となり、カナダ代表の歴史を通じて最多記録の15年連続出場を果たしている。1995年全豪オープン男子ダブルスで、マーク・ノールズと組んで初めての決勝進出を果たすが、ジャレッド・パーマー/リッチー・レネバーグ組に敗れて準優勝になる。1996年アトランタ五輪で、ネスターはオリンピックのカナダ代表選手として初出場を果たす。男子ダブルスではグラント・コネルとペアを組み、2回戦でイギリスのティム・ヘンマン/ニール・ブロード組に敗れた。1998年はノールズとのペアで全仏オープンと全米オープンの男子ダブルス決勝に進出するも、決勝で敗れ、なかなか4大大会のタイトルに手が届かなかった。2000年シドニー五輪男子ダブルスで、ネスターはセバスチャン・ラルーとペアを組み、決勝でウッディーズを5-7, 6-3, 6-4, 7-6で破って金メダルを獲得した。2002年全豪オープン男子ダブルスで、ネスターは長年の親友マーク・ノールズと組み、決勝でミカエル・ロドラ/ファブリス・サントロ組を7-6, 6-3で破って宿願の4大大会ダブルス初優勝を達成した。この年は全仏オープンとウィンブルドン選手権でもノールズとの組で決勝に進んだが、全仏ではエフゲニー・カフェルニコフ/ポール・ハーフース組に、ウィンブルドンではヨナス・ビョルクマン/トッド・ウッドブリッジ組に敗れて準優勝に終わっている。2003年全豪オープン男子ダブルス決勝戦は、2年連続でネスター/ノールズ組とロドラ/サントロ組の対決になったが、ネスター/ノールズ組は4-6, 6-3, 3-6の逆転で敗れ、大会2連覇を逃した。2004年全米オープンで4大大会2勝目を挙げた時もノールズと組んでいる。2007年全仏オープン男子ダブルスで、ネスターとノールズは5年ぶり3度目の決勝戦に進み、ルーカス・ドロウヒー/パベル・ビズネル組に2-6, 6-3, 6-4の逆転勝利を収めた。これで2人の4大大会ダブルス優勝は3勝となった。2人は2007年の男子テニス年間最終戦テニス・マスターズ・カップダブルス部門の優勝を最後に、10年以上に及んだペアの解消を発表した。2007年シーズンの終盤から、ネスターはネナド・ジモニッチと組んで大半のトーナメントに出場するようになった。2008年ウィンブルドン選手権において、ネスターとジモニッチのコンビは、決勝でヨナス・ビョルクマン/ケビン・ウリエット組を7-6, 6-7, 6-3, 6-3で破り、ウィンブルドン初優勝を決めた。これにより、ネスターは4大大会男子ダブルスですべてのタイトルを獲得するキャリア・グランドスラムを達成した。ネスターとジモニッチは、2009年ウィンブルドン選手権2連覇を達成した。ネスターとジモニッチは2010年も全仏オープンなど7勝を挙げたが、ペアの解消を発表した。2011年からはネスターはマックス・ミルヌイと組むことになる。混合ダブルスでのネスターは、2007年全豪オープンでエレーナ・リホフツェワとペアを組み、マックス・ミルヌイ/ビクトリア・アザレンカ組を6-4, 6-4で破って初優勝を果たした。それまでのネスターは、混合ダブルスでは3度の準優勝で止まっていた。2003年全米オープンではリナ・クラスノルツカヤと組み、ボブ・ブライアン/カタリナ・スレボトニク組と第3セットのタイブレークまで戦ったが、結局7-5, 5-7, 6-7で敗れて準優勝になっている。2006年は全豪オープン・全仏オープンともリホフツェワとのペアで2大会連続の準優勝に終わったが、ついに2007年全豪オープンでリホフツェワと組んで初優勝を決めた。4大大会シングルスでのネスターは、1999年ウィンブルドン選手権でピート・サンプラスとの4回戦に進出したことがある。彼は2006年のカナダ・マスターズ1回戦敗退を最後にシングルスから撤退し、ダブルスのみに活動を絞っている。ネスターはデビスカップ2018のワールドグループプレーオフ・オランダ戦を最後に現役を引退した。