日本でのブームの訪れには諸説があり、泉谷しげるが参加していた1969年（昭和44年）頃の「新宿西口フォークゲリラ」や、大正デモクラシー時代の路上演歌師の活動を含めて考える説もあるが、一般には1980年代後期、休日の歩行者天国などでパントマイムや音楽活動を行う渡航者に合わせるかのように日本人演奏者が増えた時代を第1次ブームと考え、先の路上演歌師を路上ライブのルーツと考えるものが多い。第2次ブームはゆずなどのストリートミュージシャンが多数現れる1997年（平成9年）頃とされ、2003年（平成15年）あたりから終息に向かったとされる。2005年（平成17年）以降の微増に対しては、「ブーム再来」と考える者もいれば「定着」と考える者もいるという。アメリカでは、1929年の世界恐慌の直後に職を探して大陸中を歩いたとされるウディ・ガスリー、1930年代にブルースの弾き語りでアメリカ大陸中を旅したロバート・ジョンソンなどが路上ライブの興りとして扱われる。ロンドンでは、地下鉄で路上パフォーマンスを行う人をバスカーと呼んでいる。地下鉄職員とバスカー、あるいはバスカー同士のトラブルの多発を受けて、ロンドン地下鉄は2003年5月にライセンス制度を設け、以降は演奏許可証（バスキング・ライセンス）なしには演奏できないこととなった。また、演奏可能な場所や時間帯はオーディションによって決められる。民族音楽を中心とする一部の音楽、例示するならコンガやジャンベなどを用いる奏者にとっては、路上あるいは屋外でライブをすることが日常的であるが故、路上ライブということを意識しないで演奏している者もいる。日本での第1次ブームに記した「音楽活動を行う渡航者」にはそういった者たちも含まれる。日本の盆踊りの音頭や祭囃子などもこの類といえる。
第六基地航空部隊がレガスビー東方へ全力出撃している頃、第一遊撃部隊と交戦したアメリカ空母部隊に攻撃を仕掛けた航空隊がいた。後に「統率の外道」と最初の"発令者"第一航空艦隊司令長官大西瀧治郎中将自らが呼んだ神風特別攻撃隊、通称「特攻隊」と呼ばれる航空機による体当たり攻撃部隊である。これは台湾沖航空戦により稼動機数が僅か零戦30機程度にまで激減した航空戦力で栗田艦隊のレイテ湾突入援護を行わなければならなかった大西が、苦肉の策として発令したものと言われている。人事及び機材改造など準備に時間がかかることから、作戦の一つとして元々軍令部が準備していたことは疑いないが、どのようにして大西中将が特攻戦術導入に至ったのか（彼は元々特攻反対論者であった）などは、彼が終戦直後に何も語らずに自決したことにより未だに謎に包まれている。尚、陸軍は富永恭次中将を司令官とする部隊が"万朶隊"及び"富嶽隊"の2隊を特別攻撃隊として出撃させているが、これは海戦後の11月に入ってからのことであり、海戦時は実行部隊は未だ内地で編成中であった。特別攻撃隊は20日、「敷島隊」（隊長関行男大尉）・「大和隊」（同久納好孚中尉）・「朝日隊」・「山桜隊」が編成された。21日朝、各地から出撃したが天候不良などで会敵できず、以後24日まで3回出撃しているがどれもが帰還している。その間大和隊は2機の未帰還機が出ているが、最初の大和隊隊長久納好孚中尉の未帰還に関しては同日にオーストラリア海軍の重巡洋艦オーストラリアに日本機が体当たりして艦長以下約30名の死傷者が出ており、これが久納機ではないかという説もある。23日には佐藤馨上飛曹機が未帰還となる。22日にはマバラカット基地で新たに「菊水隊」・「葉桜隊」・「若桜隊」が編成された。そして25日、通算4度目の出撃が行われた。6時30分、最初に出撃したのは朝日隊・山桜隊・菊水隊だが、そのうち菊水隊がシアルガ島沖のアメリカ護衛空母群「タフィ1」を発見し攻撃、1機が空母サンティーの飛行甲板左舷前部に命中、火災を発生させた。更にもう1機ずつが空母サンガモン、ペトロフ・ベイに突入するが空母スワニーの対空砲火で撃墜された。しかしそのスワニーに最後の突入があり後部エレベーター付近に命中、菊水隊は2隻の護衛空母に損傷を与えた。これらの攻撃は本来なら『神風特別攻撃隊の最初の戦果』ではあったのだが、戦果確認に手間取り、連合艦隊司令部への報告が遅れたので、以後の敷島隊の攻撃が最初の特攻とされた。尚同日に出撃した朝日隊・山桜隊は敵を発見できず、直掩機2機を失い帰還した。7時25分、敷島隊の零戦9機（突入隊：関行男大尉以下5機、直掩隊：西澤広義飛曹長以下4機）が出撃、10時40分、第一遊撃部隊の追撃を脱したアメリカ護衛空母第三群「タフィ3」を発見し、直ちに突入を開始する。旗艦のキトカン・ベイが最初に狙われ1機が突入する。これを辛くも回避するが搭載していた爆弾が炸裂し損害を受けた。更に空母ホワイト・プレインズを狙った2機のうち、1機が被弾後目標を替えて空母セント・ローに突入、飛行甲板を貫通して内部で爆発し、航空燃料や弾薬が誘爆、同艦は大火災を発生させ11時15分に沈没した。同隊はセント・ロー沈没直後、2隊目の特別攻撃隊の攻撃を受ける。9時に出撃した大和隊（同隊は直掩機を含めて全機が未帰還となり、戦果確認ができていない）もしくはこの日に急きょマバラカット基地で編成された彗星艦爆2機による特攻と思われる。この攻撃によりキトカン・ベイに2機が命中（飛行甲板、及び後部煙突）した。この日の攻撃により護衛空母1隻を撃沈、3隻を撃破したが、これを日本海軍は正規空母の撃沈破と誤認。特攻の威力を過大視した日本軍は終戦までこの戦法を正規の戦術として作戦展開していくこととなる。こうしてタフィ1・3は大損害を受けて撤退し、かわりに第38任務部隊第4群が護衛にあたった。この艦隊も特攻機に攻撃され、29日に空母フランクリン、軽空母ベロー・ウッドが大破して避退した。