アメリカ・カトリック大学在学中、デトロイト・タイガースで12試合に出場。大学卒業後の1915年にニューヨーク・ヤンキースに入団し、以後一塁手のレギュラーとして活躍。1916年には12本塁打を放ち、ヤンキース球団史上初のア・リーグ本塁打王となる。翌1917年も二年連続で本塁打王となった。1921年からのリーグ三連覇、1923年のワールドシリーズ制覇に貢献。また、その頃コロンビア大学に在学していたルー・ゲーリッグを見出し、自らの後継者としてミラー・ハギンス監督に獲得を進言したという。1925年6月2日、ハギンス監督は不振の上頭痛を訴えたピップに代え、ゲーリッグをスタメンに起用する。これは当時のヤンキースでちょくちょく行われていたスタメン変更のひとつであったが、ゲーリッグはこのチャンスを掴みレギュラーに定着。これが2130試合連続出場記録の始まりとなった。さらにその一ヵ月後ピップは練習中に頭蓋骨骨折の怪我を負い、シーズン終了後にはシンシナティ・レッズにトレードされた。以後3シーズンはレッズで活躍し、1928年限りで現役を引退。通算226犠打はヤンキースの球団記録である。その後はスポーツ・イラストレイテッド初のライターの一人として活躍した。1965年、ミシガン州グランドラピッズにて死去。グランドラピッズのウッドローン墓地に埋葬されている。
左右中央でギザギザに割れたハートマークが世界的に使用されることがある。これは失恋を主に表すが、好きでないことを意味することにも用いられ、「good」をあらわすサムズアップ（親指を立てた記号）の対として用いられることがある。
絵や漫画などでは単なるハートをアイコンとして利用することが多い。漫画などでは恋愛感情を絵の中で、ハートマークを人物の周りに付加したり、目をハートマークで表現したりすることがある。バレンタインデーのチョコレートなどをハートマークの形で作成することもよく行われる。また、女性であることを示すことに使われることがある。より広義に「真心」や「心のふれあい」を意図するものとして、第一勧業銀行はロゴマークとして社色の橙地に白抜きのハートを採用。「ハートの銀行」を称していた。
西村艦隊の後に続き突入する筈だった志摩艦隊は西村艦隊から2時間遅れの3時過ぎに海峡入口に到達したがスコールが連続的に発生し位置の確認に難航した。艦艇同士の位置確認も困難で3時15分には阿武隈が潮を敵と誤認し誤射する騒ぎが起きている。3時20分、パナオン島付近でスコールの隙間から針路上に断崖を視認した艦隊は一斉回頭でこれを避けるが、直後に魚雷艇隊の攻撃を受け、軽巡洋艦阿武隈が避ける間もなく被雷した（魚雷艇PT137の雷撃）。敵魚雷艇を撃退後、阿武隈を残して志摩艦隊は戦闘序列で突入を開始。4時ごろには炎上する扶桑を発見する。志摩艦隊はなおも北上を続け、4時10分には右前方に炎上する艦（最上）を煙幕の中で確認、4時15分、旗艦の那智の電探が右前方25度方向に艦影（実際はレーダーに映ったヒブリン島を誤認した）を捉え、4時24分に那智と足柄は右に回頭しながらその目標へ計16本の魚雷を発射する。ところが炎上停止したと思っていた艦が実は最上で、低速で動いていたことに那智側は気づかなかった。このため両艦は那智の艦首が最上の右舷前部に突っ込む形で衝突。これにより那智は艦首を大破し、速力は18ノット以上は無理となる。敵情不明のため志摩中将は突入を断念する。4時25分に関係各隊に宛て「当隊攻撃終了、一応戦場離脱後図を策す」と打電した。また4時49分に「2戦隊全滅大破炎上」の報が発信され栗田艦隊では5時32分に受信した。なお、アメリカ側では当時から今日に至るまで、西村艦隊及び志摩艦隊を「二群に分かれた(統一指揮された)一つの艦隊」と誤認している。衝突された最上は中央の火災が後部に拡大し機銃弾や高角砲弾が誘爆を起こし手がつけられなくなる。しかし予備魚雷が誘爆した際の爆風で火勢が下火となった。5時20分南下してきたアメリカ艦隊の砲撃が始まり、最上は回避するも10発ほど命中弾を受ける。4時40分、艦隊は単艦南下する時雨を発見、志摩中将は自艦隊に続くよう指示をだすが、舵故障と時雨は回答し南下を続けた。艦首を切断されて航行不能となっていた朝雲は12ノットでの航行が可能となり南下撤退を開始。しかし5時20分頃よりアメリカ艦隊に捕捉され射撃を受け5発が命中火災発生、速度も9ノットまで低下する。火災は拡大の一方で艦長の柴山一雄中佐は総員退艦を指示、乗員は内火艇に移乗して脱出する。接近するアメリカ艦隊の集中砲撃で朝雲は撃沈され、内火艇も近接してきた2隻の駆逐艦に沈められ生存者は漂流、結局艦長以下約30名が付近の島に流れ着いて捕虜となり戦後生還した。5時33分、志摩中将は阿武隈と合流する。応急修理で航行可能になっていた同艦に艦隊に続くよう指示をだす。7時19分には阿武隈に座乗する第一水雷戦隊（司令：木村昌福少将）の霞への移乗が行われ、阿武隈には護衛に潮をつけてミンダナオ島ダピタンで応急修理の上コロン湾へ、同じく避退していた最上には曙を護衛にあたらせて直接コロン湾にと、それぞれ避退するよう命じ、自隊は先行してコロン湾に後退した。しかし最上はその後7時27分より空襲を受けはじめ、8時30分には航行不能となる。10時47分には弾火薬庫誘爆の危険がでたので砲術長の判断で総員退去。護衛の駆逐艦曙が危険を顧みず船体を最上に横付けして乗員の救助に当たる。最終的に最上は12時30分に曙の魚雷で処分される。西村艦隊で唯一生還した時雨は25日23時にコロン湾に針路を変更、しかし敵機の襲来を受けたためブルネイに針路を変え、27日17時に無事到着した。阿武隈は26日にミンダナオ島ダビタンで応急修理を済ませ、潮と共にコロン湾に向かうが11時28分にアメリカ陸軍機の空襲を受ける。直撃弾3・至近弾4を受けて機関停止、魚雷の誘爆も発生し総員退艦が発令、まもなく沈没した。乗員512名が戦死し、艦長の花田卓夫大佐以下生存者は潮に収容された。志摩艦隊の本隊である、那智・足柄・霞・不知火は何度か空襲を受けたもののほぼ無傷であった。その間サマール沖海戦で損傷して退避行動中の熊野を発見し、木村昌福少将が移乗している霞と足柄にその救援を命じた。那智・不知火は26日14時、霞・足柄・熊野は同日夕刻にはコロン湾に無事到着した。