2009年5月2日、MGMグランド・ガーデン・アリーナにてリッキー・ハットンと対戦。戦前はデ・ラ・ホーヤ戦勝利の勢いがあるパッキャオに期待が高まる一方で、「パッキャオがデ・ラ・ホーヤに勝てたのはデ・ラ・ホーヤが不調だったからだ」という意見に加えて、スーパーライト級で全勝を誇るハットンのファイトスタイルがパワーと打たれ強さを活かしたスタイルであるため、下の階級から上げてきたパッキャオが不利と予想する専門家やファンも多かった。だが、試合は1Rからパッキャオが2度のダウンを奪い、2R終盤に左のカウンター一撃で痛烈なKO勝ちをし、IBO・リングマガジン世界ライトウェルター級王座を獲得した。パッキャオは1,200万ドルのファイトマネーを獲得。この試合は2009年のリングマガジン ノックアウト・オブ・ザ・イヤーに選出された。
2008年12月6日、MGMグランド・ガーデン・アリーナにて階級を2階級上げてオスカー・デ・ラ・ホーヤとウェルター級契約のノンタイトル12回戦で対戦。現役屈指の人気と実力を兼ね備えた選手同士、加えて両者の体格差から実現することは不可能と思われていた対決とあって「The DREAM MATCH（夢の対決）」と銘打たれていたが、ミドル級も制したデラホーヤに対してパッキャオはライトフライ級上がりということもあり、多くのボクシング関係者やファンが「試合自体が無謀で、勝負にならない。デラホーヤが勝つに決まっている」という見解を示し、両者との対戦を希望している近隣階級のボクサー達からは「2人とも大金に目が眩んだから、こんな馬鹿げた試合が決まったんだ」といった批判も多かった。しかし、試合が始まると、第1Rからパッキャオが主導権を握り、一方的な攻勢の末に8R終了時TKO勝ちを収めた。パッキャオは1,100万ドル以上のファイトマネーを獲得、フィリピンの視聴率は45.6% を記録した。この試合は2008年のリングマガジン アップセット・オブ・ザ・イヤーに選出された。2008年末は表彰ラッシュとなり、フィリピンの「PSA Sportsman of the Year」を受賞。さらにWBC「Boxer of the Year」、Yahoo!スポーツ「Fighter of the Year」、スポーツ・イラストレイテッド「Boxer of the Year」 を受賞した。
2008年6月29日、マンダレイ・ベイ・イベント・センターにてデビッド・ディアス（米国）と対戦、初回から一方的に攻め続けて9回KO勝利、WBC世界ライト級王座を獲得すると共にアジア人として初のメジャー王座4階級制覇を達成。この試合はPPVを25万件売り、1250万ドルの売上げ、ディアスは85万ドル、パッキャオは300万ドルのファイトマネーをそれぞれ獲得、試合の観衆は8,362人、フィリピンでのテレビ視聴率は63.8% であった。
2008年3月15日、マンダレイ・ベイ・イベント・センターにてファン・マヌエル・マルケスと4年半ぶりに再戦、3回にダウンを奪うがマルケスの猛反撃もあって初対決時を上回る激闘の末、2-1の12回判定勝ち。試合を通じてはマルケスのパンチヒット率が上回るなど非常に僅差の割れた判定となった、ジャッジのスコアは、115-112でパッキャオ勝利が1人、115-112でマルケス勝利が1人、114-113でパッキャオ勝利が1人。パッキャオはWBC・リングマガジン世界スーパーフェザー級王者となり、アジア人として初のメジャー王座3階級制覇を達成した。試合の観衆は11,061人、マルケスは150万ドル、パッキャオは300万ドルのファイトマネーを獲得した。
福島県出身。大商学園高校を卒業。幼稚園、小学校1年生まで神奈川県で過ごす。桐光学園みどり幼稚園に在籍していたときに読売クラブSCに所属。小学校2年生から大阪に引っ越しをし、立ち上げた当初の釜本FCに場所を移す。その後ガンバ大阪Jr.ユース、ガンバ大阪ユース3期生として活躍。 特に1期生の宮本恒靖、4期生の稲本潤一、新井場徹、橋本英郎、5期生の大黒将志、二川孝広らと活躍をした。97年に株式会社アービング第1号の俳優として、青山メインランドのCMでデビュー。CM「青山メインランド」のCMソングで作詞も手掛け歌手としてもデビュー。メイン曲はテレビ東京系「たけしの誰でもピカソ」エンディングテーマ 1998年7月2日～9月17日に放送された、高島礼子主演のテレビ朝日系列『女教師』でテレビドラマレギュラーデビュー。2001年、ゆうばり国際ファンタスティック映画祭に出品作品、映画『レディプラスティック』で主演を務める。主な出演作品に、映画では  HiGH&LOWシリーズ 、ＴＢＳ『劇場版 S～最後の警官～』、『新・大久保物語』、『君はノーサイドの笛を聞いたか 』、『バツゲーム2』、『タナトス』、『新・影の軍団』などに出演。ドラマでは2009NHK大河ドラマ『天地人』、2013NHK大河ドラマ『八重の桜』、日本テレビHiGH&LOWシリーズ 、 日本テレビ『恋のから騒ぎドラマスペシャル　荷台に乗せられた女』、ＴＢＳ『アリスの棘』NHK『さよならアルマ』、ＴＢＳ『新撰組PEACE MAKER 』フジテレビ『鬼嫁日記いい湯だな』テレビ東京開局40周年記念ドラマ『国盗り物語』フジテレビ『花村大介』などに出演。舞台にも積極的に出演し、堤幸彦主宰キバコの会の第二回公演(脚本:福田雄一)『フォトジェニック(2010)』から全て参加して高い評価を受けている。また、タレントや俳優として活躍しているIZAM主宰の劇団『ベニバラ兎団』に「風間山荘(2011)」より参加し、こちらでも高い評価を受ける。シーズン1より 、日本テレビドラマ『HiGH&LOW-THE STORY OF S.W.O.R.D.- 』に家村会の江藤役で出演中で、今後公開予定の8/19公開『HiGH&LOW THE MOVIE2／END OF SKY』、11/11公開『HiGH&LOW THE MOVIE3／ FINAL MISSION』にも九龍グループ家村会の江藤役で出演が決まっている。