ブライトンで母と祖母がピアノ教師という音楽一家に生まれる。はじめにピアノ、さらにヴァイオリンを習い、7歳の時からメニューインが主宰する音楽学校で学ぶようになる。10歳の時、学校にジャズ・ヴァイオリンの巨匠ステファン・グラッペリが来訪し、当時の担任の推薦で、グラッペリと個別指導、共演する機会を得ている。15歳の時に渡米、ジュリアード音楽院で名教師として知られるドロシー・ディレイに師事したものの、自伝の中でこの種のアカデミックな教育と肌が合わなかった事を告白している。1977年にリッカルド・ムーティ指揮フィルハーモニア管弦楽団との共演でプロデビューを果たす。ロンドン公演当日の朝、燕尾服をニューヨークに忘れて来た事に気付き、古着姿で演奏した。この出来事をきっかけとして、1980年代頃から燕尾服を着なくなり、パンク・ファッションや平服をステージ衣装として用い続けている。1984年にはヴァーノン・ハンドリー指揮ロンドン・フィルハーモニー管弦楽団と共演したエルガーのヴァイオリン協奏曲のCDがグラモフォン誌の「ベストレコード・オブ・ザ・イヤー」に選出された。1989年に発売されたヴィヴァルディの『四季』のCDは、クラシックのヒット・チャートでは1位、ポップスまで含めたヒット・チャートで6位となり、クラシック楽壇以外の場でもその名が広く知られる事になる。この「四季」で、クラシック作品として史上最高の売上（200万枚以上）を達成したとギネスブックに認定された。演奏活動は、この頃からポップ・ミュージシャン（ポール・マッカートニーやケイト・ブッシュなど）との共演、ジャズやジミ・ヘンドリックス作品をフィーチャーしたアルバムの発売、自身のコンサートを「ギグ」と称するなど、音楽ジャンル間のクロス・オーバー的、音楽思想家的な色彩を濃厚に帯びはじめる。そんな中、1992年に突然の引退声明を発して楽壇から姿を消すも、5年後には復帰を果たす（この時、姓のみでケネディを芸名としたが、現在はナイジェル・ケネディに戻っている）。5年の沈黙を破った後の1997年、ロイヤル・フェスティバル・ホールでの復帰コンサートは、英国総選挙の選挙運動期間中に行われたにもかかわらず、ケネディ復帰のニュースとして全国紙の第一面を飾った。「ザ・タイムズ」で評論家は「私の人生の中で、これほど大胆で心を高揚させるようなものを生み出した英国人ヴァイオリニストはたった1人だけだ」、ケネディの新たな成熟ぶりについては、「作品が要求する驚異的スタイル上の移行をやってのけられるヴァイオリニストは、世界中に彼の他にいない」と断言した。「デイリー・テレグラフ」は、「ケネディは100万人に1人のヴァイオリニストだという事実を、改めて思い知らせてくれた」と述べた。2002年からはポーランド室内管弦楽団の芸術監督に就任。このポストはかつての恩師メニューインがかつて務めていたものである。シベリウスの「協奏曲」、2回目の録音となるエルガーの協奏曲ではサイモン・ラトルと共演した。最近のアルバム『四季』、『ヴィヴァルディ 2』にはベルリン・フィルハーモニー管弦楽団の他、日本のリュート／バロックギター奏者竹内太郎が参加している。2005年、『ヴィヴァルディ 2』は、ベルリン・フィルとともにドイツの「Echo prizes」、オーストリアの「Klassik Amadeus Prize」を受賞。2006年、所属レーベルEMIのグループレーベルであるブルーノート・ヨーロッパの提案で、ロン・カーター、ジャック・ディジョネットらとともに初のジャズ・リーダー作『ブルーノート・セッションズ』を発売。ケニー・バレルやデューク・ピアソンらの曲と共に自作曲にも挑戦。ジャズの作曲にも優れた才能があることを発揮し、話題となると同時にジャズ・ファンからも好感を得る。このときのツアーでは、国際的には無名と言えるポーランドのジャズ・ミュージシャンたちとコンボを編成し、ブルーノート東京での来日公演も行った。
“デヴァステイターII”の開発は1942年11月より開始され、1943年3月には機体のモックアップが完成、同年5月にはモックアップにXR-4360エンジンのダミーを搭載したモデルが関係者に披露された。これを受けて1943年10月31日には試作機2機がXTB2D-1 "SkyPirate"として正式に発注され、同年12月には試作機2機に加えて先行量産型23機も発注された。モックアップの風洞実験の結果安定性を向上させるための改修が必要になったことや、搭載するXR-4360エンジンの生産が遅れたためにエンジンの実物が納入されず、実際のエンジンを搭載しての地上試験が遅延し、製造に必要な治具の製作も遅延する、といった小規模な問題は発生したが、翌1944年3月には試作機の製造が開始され、ダグラス社では月産100機を目標に生産ラインの構築に入った。しかし、海軍が空母とその搭載機の開発計画を見直し、空母上で運用する対艦攻撃用途機は複座の偵察爆撃機(SB)と三座の雷爆撃機(TB)の並行装備から単座の攻撃用途機(BT)に一本化する方針を軍用機メーカーに打診したため、ダグラス社では開発中のBTD-1、そして急遽開発計画が立ち上げられたXBT2D（後のA-1 スカイレイダー）に開発計画を一本化して生産リソースも集中することを決定し、1944年6月には量産計画がキャンセルされた。しかし、XTB2Dの開発計画も諸所の問題はあれど順調に推移していたため、予備的なものとされながらもXTB2Dの開発も継続された。試作2号機はジェットエンジンを搭載した複合動力機とする計画が立案されたが撤回され、後部乗組員席と電子機器の配置を若干後方に移動させて重心位置を適正化させるなどの設計変更がなされたものの、基本的には1号機と同様の機体として完成した。試作1号機は1945年2月に初飛行に成功し、飛行性能自体は良好であったが、搭載するエンジンと2重反転式プロペラの納入が遅れたため、初飛行は当初の予定（1944年秋を予定していた）よりも大幅に遅れていた。5月の飛行テスト時にもプロペラとエンジンにトラブルが発生し、3回目のテスト飛行ではプロペラ故障により緊急着陸している。この1945年5月の3回目のテスト飛行の後、新たなプロペラが届くまでの間を利用して垂直安定板の高さを若干低減する等の改修が施され、6月には評価試験に備えて飛行テストが再開されたが、今度はフラップにトラブルが発生し、再び緊急着陸を敢行している。1945年8月には試作2号機の飛行テストが開始されたが、やはりエンジン故障で緊急着陸となり、2重反転プロペラの作動機構に問題があること、エンジンの設計変更が必要なことが明らかとなった。更に、プロペラブレードにも改修が必要であると結論され、これらの改修と機体の修理が完了したのは1946年5月のことであった。同年6月には飛行テストが再開されたが、エンジンの減速ギアの故障によりまたもテスト飛行中に緊急着陸となり、減速ギアと二重反転プロペラを別のものに交換する計画が立案され、それらは1946年12月に納入された。1947年には機体の再度の改修が行われたが、既に戦争が終結したことと、同時期に開発されていた単発・単座の艦上攻撃機(XBT2D、XBTM)が同等の能力を有していたことから、「最早このような大型機は特に必要ではなく、性能も装備も過剰に過ぎる」と結論され、同年5月には開発計画は中止となった。先行量産型の発注は全てキャンセルされ、製造された2機の試作機、BuNo 36933および36934は1949年にはスクラップとして処分された。