体育館は2階建てで、1階は武道館（柔道場・剣道場）・卓球場・体育教官室、2階は全校集会や体育の授業で使用される一般的でいう体育館である。第3棟と体育館の1階部分に中央廊下が、第3棟と体育館の2階部分に渡り廊下がそれぞれ架かっているため、移動が便利なのが特徴である。2010年8月1日から老朽化による大規模な改修工事が行われていたが、2011年3月末に完了した。
野球が和歌山県に伝わったのは1897年9月で、青年教師の坂口昂と香川直勝が赴任した和歌山中で野球の指導を始めたのが最初とされる。選手たちは2人の行うノックを素手、素足で追いかけたり、慶應義塾大学の柳弥五郎とアメリカ人教師のアーサー・ヘールからバントやスライディングなどの基礎技術を学んだりした。1915年に始まった全国中等学校優勝野球大会では第1回大会から第14回大会まで14年連続出場を果たし、1924年に始まった選抜中等学校野球大会でも第1回大会から第11回大会まで11年連続出場を果たした。1921年の第7回大会は北島好次を擁して初優勝を果たし、翌1922年の第8回大会にも主戦で4番の井口新次郎らの活躍で史上初の夏2連覇を果たした。また、第7回大会では全試合（4試合）16得点以上を記録し、75得点の大会最多得点、68点の得失点差の大会記録も樹立した。
旧制和歌山中学以来、選手権大会で優勝2回、準優勝3回を果たしており、史上初の夏2連覇を達成している。学制改革で桐蔭高等学校となってからは選手権大会出場3回、選抜大会出場2回となっており、1986年の第68回選手権大会以降は春夏を通して甲子園への出場がなかったが、2015年の第87回選抜高等学校野球大会にて、21世紀枠で選出され、春の大会としては第34回選抜高等学校野球大会（1962年）以来となる出場を果たした。
1948年5月10日の開校に際し、初代校長・松野三郎の命名によるもので、有名な漢詩である「少年易老学難成 一寸光陰不可軽 未覚池塘春草夢 階前梧葉已秋声」（少年老い易く学成り難し。一寸の光陰軽んずべからず。未だ覚めず池塘春草（ちとうしゅんそう）の夢。階前の梧葉（ごよう）已（すで）に秋声。）から、「桐のようにすくすくと真っすぐに育て」という願いと「寸刻を惜しんで勉強をせよ」という意味が込められている。
旧制和歌山県立和歌山中学校・旧制和歌山県立和歌山高等女学校からの伝統を引きつぐ。また、旧制中学時代は野球の強豪校といわれ、特に1921年、22年に全国中等学校優勝野球大会で夏の甲子園で史上初となる2連覇を成し遂げている。学制改革を経て現在の桐蔭高等学校となってからは1948年、61年、86年に夏の甲子園に出場し、1948年と1961年は準優勝を果たした。また、2015年第87回選抜大会では21世紀枠に選ばれ、53年ぶりの甲子園出場となった。2001年度にスタートした講義体験事業である「桐蔭総合大学」は、全国の大学から教授、准教授など講師陣を招き、生徒の知的好奇心の喚起や将来の進路を考えるきっかけとすべく行われている。2007年度より、中学校（併設型中高一貫校）が新たに設立された。2018年度入学生までは、高校2年次で文系と理系に分かれていたが、2019年度入学生からは、1年生で文系、理系どちらでも対応可能な文理コース、文系に特化した文専コースに分かれるシステムに変わった。なお、2年進学時には、文理コースは文系、理系の選択をすることとなる。
ニュー・ジャーナリズム（英: New Journalism）は、1960年代後半のアメリカで生まれた新たなジャーナリズムのスタイル。従来のジャーナリズムにおいては何よりも客観性が重視されていたが、ニュー・ジャーナリズムでは、敢えて客観性を捨て、取材対象に積極的に関わり合うことにより、対象をより濃密により深く描こうとする。ニュー・ジャーナリズムという語は、1973年にトム・ウルフが、ニュー・ジャーナリズムの記事を編んだ『ニュー・ジャーナリズム』（The New Journalism）という書籍から広まったとされる。ニュー・ジャーナリズムの代表的なジャーナリスト、小説家としては、『ライト・スタッフ』（1979年）のトム・ウルフ、『ラスベガスをやっつけろ』（1972年）のハンター・S・トンプソン、『汝の父を敬え』（1971年）のゲイ・タリーズ、『夜の軍隊』（1968年）のノーマン・メイラーらの名が挙げられる。ニュー・ジャーナリズムの形成に大きな影響を与えたとされるのは、1966年に出版されたトルーマン・カポーティのノンフィクション・ノベル『冷血』である。当時普及の始まっていたテープレコーダーをあえて使わず、一年半かけた訓練の記憶力テストが95％以上の正確度に達したところで取材を行う方式によって、「フィクションの技術を駆使した物語風の構成でありながら、中身は完全な事実という形式」を完成させた。ニュー・ジャーナリズムの旗手のひとりゲイ・タリーズは、「虚構を一切せず、本名や実在する通りの名前、出来事などをきちんと使用して“現実を演出”する。ニュージャーナリズムは、要は、ストーリーテリングのことだ」と説明する。日本にも1970年代から1980年代にかけて同様の手法が輸入され、沢木耕太郎が一時期ニュー・ジャーナリズムの旗手と呼ばれていた。その他に山際淳司や後藤正治、佐木隆三などもニュー・ジャーナリズムの影響を受けた書き手として言及される。