九州における南朝方の勢いが盛んになると頼尚の子は北朝方と南朝方に分かれそれぞれに味方した。しかし、北朝方についた少弐冬資が、新たに九州探題として派遣された今川貞世（了俊）により水島の陣で謀殺されると、南朝方についた少弐頼澄の下で一致団結し反今川勢力として活動した。南朝の勢力が衰退し、今川貞世が帰国した後は、代わって九州探題に就任した渋川氏の援護と称して周防の大内氏が北九州にたびたび侵攻するようになり、少弐氏は豊後の大友氏や対馬の宗氏と結び抵抗し、一時は大内盛見を討ち取って勝利をしたこともあったが、その後はたびたび敗北し、少弐満貞、少弐資嗣、少弐教頼などが戦死している。
南北朝時代には、頼尚は九州における足利勢力の九州探題一色範氏とも衝突する。足利家の内紛から観応の擾乱が発生すると、頼尚は九州へ逃れた足利直義の養子である足利直冬に娘を娶わせて接近する。多々良浜の戦いで敗北した菊池氏は南朝が征西将軍として派遣した懐良親王を奉じて勢力を拡大しており、少弐氏は正平14年/延文4年（1359年）の筑後川の戦いで征西府・菊池軍に敗れて大宰府を奪われる。
少弐資能の死後、経資と景資の兄弟間で家督をめぐり争いが起り、弘安8年（1285年）に鎌倉で御家人の安達泰盛と内管領の平頼綱が対立して霜月騒動が起こると、弟・景資は泰盛の子・安達盛宗と共に、頼綱側についた兄・経資と戦い、敗死する（岩門合戦）。その後、鎮西探題が設置されて北条氏の力が西国にも及ぶようになると、少弐氏もその配下とされ雌伏のときをむかえる。鎌倉時代末期の元弘3年/正慶2年（1333年）に後醍醐天皇の討幕運動から元弘の乱が起こると、少弐貞経は大友氏らとともに討幕運動に参加し、鎮西探題を攻撃する。鎌倉幕府滅亡後に後醍醐天皇による建武の新政が開始され、新政から離反した足利尊氏が建武3年（1336年）に京都から駆逐され、九州へ逃れると、貞経の子の少弐頼尚は尊氏を迎えて赤間関へ赴くが、その最中に宮方に属した肥後国（現在の熊本県）の菊池氏が大宰府を襲撃して父の貞経を滅ぼした。頼尚は足利方とともに多々良浜の戦いにて菊池武敏らを破った。
武藤資頼は平知盛に仕えた平家の武将であったが、一ノ谷の戦いの時に源氏方に投降し、その後、許されて源頼朝の家人となる。平家滅亡後、大宰少弐に任じられ、平家方であった九州の武家に対する鎌倉方の抑えとして、鎮西奉行をはじめ、北九州諸国の守護となる。この頼朝による抜擢が、その後の少弐氏の興隆のきっかけである。資頼の子少弐資能の代より、少弐を姓として定常的に用いるようになる。鎌倉時代の文永11年（1274年）、弘安4年（1281年）に元寇が起こり、資能は大宰府の責任者として子の少弐経資や少弐景資らとともに日本軍の先頭に立ち、元の大軍と戦うこととなる。弘安の役の際には経資の子の少弐資時が壱岐で戦死、資能自身も戦闘の際に蒙った傷で死去するなど、一族として大きな犠牲を払うこととなった。こうした功もあり、戦後には筑前・豊前・肥前・壱岐・対馬など北部九州における最大の守護にまで成長して、少弐氏の最盛期を築き上げた。
アルサイドはスピードも豊富だったものの、4月30日の2,000ギニーは同厩舎のマイラー、ペルメル (英語版)  Pall Mall (IRE) に預け、ダービーに集中することとなった  。シーズン緒戦は4月26日のロイヤルステークス（クラシックトライアル）（サンダウン、10ハロン）で8対11（約1.727倍）の1番人気となったが、レスター・ピゴット騎乗のスノーキャット Snow Cat (GB)  に短頭差の2着となった。10日後のチェスターヴェース（チェスター、1マイル4ハロン66ヤード）は不向きなコースだったが  、最終コーナーで先頭に立ち1着となった。続くリングフィールドダービートライアル（リングフィールド、1マイル3ハロン106ヤード）では素晴らしい走りを見せ、スノーキャット含む相手に12馬身の差をつけて大勝した   。ダービーのアルサイドに多額の出走確定前投票が注ぎ込まれたのは驚くに当たらなかったが、リングフィールドの8日後、アルサイドは馬房で苦痛を訴えているのが発見された。背中のひどい腫れは肋骨の骨折で、何者かの殴打によるものと見られた。この不正な妨害行為によりダービー出走は取り止めとなり、*ハードリドンが1着となった  。3着に入線したナガミ Nagami (GB)  との比較は、アルサイドのダービー制覇についての仮説に信憑性を与えている。アルサイドは休養を余儀なくされたが、怪我から回復すると8月のグレートヴォルティジュールステークス（ヨーク、1 1/2 マイル）に出走した。いつものように最後方を進み、最後の直線だけで2着に12馬身の差を付けて圧勝してみせた。圧倒的な1番人気となったセントレジャーでも最終コーナーを最後尾で周り、ゴール手前2.5ハロンで先頭に立つと  、2着ノンナイサー None Nicer (GB)  に8馬身、3着ナガミに更に3/4馬身の差を付けて大勝した   。アルサイドがウイナーズエンクロージャに姿を現すと、喝采が響き渡った。主戦騎手を務めたハリー･カー  は回顧録 Queen's Jockey で「アルサイドは私が騎乗した最高の馬でした。しかし彼は、そして彼だけが、レースでいつ無気力を捨て去り本気で仕事に取り掛かるかを決めていました。」と述べている  。アルサイドの払い戻し4対9（約1.444倍）は、1935年にバーラム Bahram (GB) が三冠を達成した際の4対11（約1.363倍）以来の低配当となった  。