1968年、映画『スローガン』（Slogan）でジェーン・バーキンと共演する。当時20歳のバーキンはセルジュに一目惚れし、同年のうちに「ジュ・テーム・モワ・ノン・プリュ」をセルジュとデュエットするなど親密な関係となる。なお、バーキンが「ジュ・テーム・モワ・ノン・プリュ」を歌ったアルバム『ジェーン&セルジュ』（Jane Birkin et Serge Gainsbourg）にはセルジュが歌う Les sucettes も収録されている。バーキンの希望により2人は法的には結婚せず、彼女は後年、セルジュからの求婚を断ったことを後悔している。しかし家庭生活は円満で、セルジュはバーキンの連れ子ケイト・バリーを我が子のように育て、1971年には2人の間に娘のシャルロット・ゲンズブールが生まれた。以後セルジュはバーキンのために多数の曲を作る。デュエット曲には「ジュ・テーム・モワ・ノン・プリュ」と同様、性行為を歌った「デカダンス」（La décadance, 1972年）がある。1968年、フランソワーズ・アルディに「さよならを教えて」（Comment te dire adieu）の作詞を担当（ジャック・ゴールド作曲、アーノルド・ゴーランド作詞で、ヴェラ・リンが1967年に歌った It Hurts To Say Goodbye　のカバー）。これがきっかけで、アルディはセルジュともバーキンとも親しく交際するようになる。セルジュの死後もアルディはバーキンのアルバム『ランデ・ヴー』（Rendez-vous, 2003年）に Suranée で参加するなど、バーキンと懇意である。1973年、心臓発作を起こして倒れるが、セルジュは入院中も、デオドラントで臭いを消しながらこっそり喫煙していたという。バーキンは家庭のために健康にも気遣ってほしいと懇願するが、セルジュはそれを聞き入れず、以前と同様の飲酒と喫煙を続ける。これも一因となって夫婦の争いが多くなり、セルジュはバーキンに暴力を振るうようになる。1979年、フランスの国歌「ラ・マルセイエーズ」をレゲエに編曲した Aux armes et caetera （「祖国の子供たちへ」）をリリースする。この時代レゲエに傾倒していたセルジュは、新作のアルバム『フライ・トゥ・ジャマイカ』をジャマイカのキングストンで録音する。このときボブ・マーリーのバックヴォーカルを務めていたリタ・マーリーが参加しているが、ボブは後でリタがエロティックな歌詞を歌わされたとして怒ったという。1980年、セルジュはバーキンと別れるが、その後も曲の提供は続ける。
1967年、セルジュは既婚のブリジット・バルドーと関係を持つ。この年にはバルドーに Harley Davidson など多数の曲を提供している。「ジュ・テーム・モワ・ノン・プリュ」（Je t'aime... moi non plus）もその一つであるが、バルドーは当時の夫ギュンター・ザックスの怒りを恐れ、この歌のリリースを拒否する（詳しくは「ジュ・テーム・モワ・ノン・プリュ」を参照）。翌1968年にはセルジュとバルドーのデュエットなどによるアルバム『ボニーとクライド』（Bonnie and Clyde）がリリースされている。
応仁・文明の乱の前後から、各地の守護同士や国人などの地域勢力との抗争や守護家における内訌が発生し、それに歩調を合わせるように、在地領主である国人（国衆）の独立志向（国人一揆など）が見られ、自立的な国人は守護と同様に独自の領域支配を行った。こうした動向は守護権威の低下を招いたが、一方で守護家による国人への支配強化へとつながっていった。そして、1493年（明応2年）の明応の政変前後を契機として、低下した権威の復活に失敗した守護は、守護代や国人などにその地位を奪われることになり、逆に国人支配の強化に成功した守護は、領国支配を一層強めていった。こうして、鎌倉・室町期以来の守護のうち領国統一や支配強化に成功した守護家や、守護家に代わって台頭し、守護家と同様に領域支配を行った守護代・国人は戦国大名へと変質・成長し、戦国大名の出現・消滅をもって「戦国時代」の時代区分が用いられる。戦国大名の定義には諸説あるが、おおむね郡規模から一国以上の領域を支配し、朝廷や室町将軍・鎌倉公方などの伝統的権力以外と主従関係をもたないが必ずしも中央政権によって保証された権力ではなく、独自に外交・軍事を行っているなどの要素が指摘される。戦国大名のうち畿内や西国は室町幕府の御分国であり守護家に出自をもつ戦国大名家が多く、一方で東国では駿河今川氏や甲斐武田氏など守護家出自の戦国大名家のみならず、非守護家でありつつも拡大領国を達成した相模後北条氏や、関東・東北地方では郡規模の支配を行う地域勢力が分立するなど、地域的特徴をもつ。「戦国大名」に関する研究は戦後の実証主義史学において深化するが、それに伴い戦国期における守護の位置づけについても再検討が行われ、戦国大名権力の背景には戦国大名による戦国法の制定とともに守護公権の存在が指摘され、勝俣鎮夫らによって戦国大名の領国支配をひとつの「地域国家」としてみなす試みも行われた。一方で、戦国大名研究に対し矢田俊文、今岡典和、川岡勉らは戦国大名領国の「地域国家」説を否定し、戦国期においても室町将軍体制や守護権威は存在し、「戦国期」の概念を15世紀半ばから開始された室町幕府の解体過程として位置づけ、16世紀初頭には守護権力の変質により「戦国大名」が出現するがあくまでも戦国大名は室町将軍体制の枠内に留まると評価し、戦国期の守護を「戦国期守護」として位置づけている。戦国大名研究は主に東国を、戦国期守護論は畿内・西国を中心とした研究が展開されているため、現在に到るまで戦国大名・戦国期守護の認識には隔たりが存在し戦国期における守護の位置づけにも議論があるが、おおむね戦国期には室町将軍体制が一定の影響を及ぼしつつも、戦国大名は守護公権を必ずしも必要としない独自の大名権力を有していた点が指摘される。なお、出羽国の戦国大名である安東氏では当初、蝦夷管領として蝦夷地（北州）にも勢力を持ち、奥州十三湊日之本将軍、または東海将軍と称して北海道南部（渡島）に土着した安東氏の庶家や蠣崎氏（後の松前氏）を上国守護職、下国守護職、松前守護職などに封じているなど、幕府以外にも守護職が独自に設置・任免された事例も例外的に確認される。