本作は批評家から絶賛されている。映画批評集積サイトのRotten Tomatoesには163件のレビューがあり、批評家支持率は88%、平均点は10点満点で7.8点となっている。サイト側による批評家の見解の要約は「『20センチュリー・ウーマン』はアネット・ベニングに主演で輝く極めて貴重な機会を提供している。また、マイク・ミルズ監督にとっては、将来への確かな二歩目である。」となっている。また、Metacriticには40件のレビューがあり、果樹平均値は83/100となっている。『バラエティ』のオーウェン・グレイバーマンは「『20センチュリー・ウーマン』で最も素晴らしかったのは、ドロシー・フィールズを演じるアネット・ベニングの演技である。自由人でありながらにして葛藤を抱えた人間を見事に演じている。離婚経験、溢れんばかりの優しさ、情熱、誇りを抱えた独特の人物ではあるが、多くの人々に共感されるキャラクターになっている」と評している。『ハリウッド・リポーター』のデヴィッド・ルーニーは「ミルズ監督は『人生はビギナーズ』のときと同様に、キャラクターを取り巻く文化を作品に生かしている。特に、彼らが生まれた年に起きた出来事の映像や下宿に来るまでの人生の蓄積を作品に取り入れている。」と述べている。
2016年6月、A24が本作の全米配給権を購入したと報じられた。同年10月8日、本作はニューヨーク映画祭でプレミアを迎えた。11月16日にはAFIフェスタでの上映が行われた。当初の予定では、本作は2016年12月25日に全米公開されることになっていたが、後に2016年12月28日公開に延期された。
2015年9月8日、本作の主要撮影は南カリフォルニアで始められ、10月27日に終了した。なお、本作はサンタバーバラを舞台にしているにも拘わらず、ロケ地のほとんどはロサンゼルスであった。
2015年1月、アンナプルナ・ピクチャーズとアーチャー・グレイの出資を得て、マイク・ミルズ自身が本作の監督を務めると発表された。5月にはアネット・ベニング、グレタ・ガーウィグ、エル・ファニングの出演が決まった。8月3日にはビリー・クラダップが本作に出演すると報じられた。ドロシーを演じるに当たって、ベニングはミルズの母親が好きだった映画を鑑賞し、母親がどんな人間だったかを2人で議論したという。フェミニストの写真家を演じるに当たって、ガーウィグはプロの写真家から撮影の技術を学んだだけでなく、キャラクターが読みそうな本を読んだり、聴きそうなレコードを掛けたりした。さらにガーウィグは、役のモデルとなったミルズ監督の姉と実際に話をしたのだという。なお、ファニングはモーガン・スコット・ペックの著書『The Road Less Traveled』を参考資料として受け取ったのだという。
ドロシーとアビーはそれぞれミルズの母親と姉をモデルにして構築されたキャラクターである。ミルズは「私は母親と姉に育てられたという気がしています。だから私はいつもパンクな世界にいる女性や私の周辺にいる女性に訴えかけるような作品を作ろうとしてきました。彼女たちとの交流を通して、私は異性愛者の白人男性の生とはどのようなものなのかを学んできました。本作ではそれを表現したかったのです。」と述べている。ジェイミーというキャラクターにはミルズの経験が反映されているが、ジュリーはミルズの友人の経験を元に構築したキャラクターである。ミルズは本作が自分を育ててくれた女性たちへのラブレターであると表現しており、「私を導いてくれたのはキャラクターそのものであり、実在する人間であった。勿論、私は実在する人々をモデルにこの映画を作ったわけですが、登場人物は実在する人そのものではありませんし、その人の全ての要素を投影することは出来ません。しかし、ドロシーが私の母親にそっくりなキャラクターであることは間違いないのです。」と述べている。脚本を書き上げた後、ミルズはその映画化権をアンナプルナ・ピクチャーズに売却した。アンナプルナがミルズの脚本を購入したのは『人生はビギナーズ』に引き続いてのことである。
永禄4年（1561年）、武田信玄と上杉謙信による川中島血戦の日、姫誕生の報せを受けた信玄は、勝利を導いてくれた守り神として松姫と名づけた。やがて松姫は数奇な運命をたどることとなる。野望に燃える武田信玄は娘たちを政略結婚させていく。五女の松姫も織田信長の息子・信忠との許婚の縁を結ぶ。しかし武田と織田の同盟が崩壊、敵友に分かれて戦うことになる。天正10年（1582年）3月、武田家は滅亡、松姫は八王子に逃れる。信忠は弟・勝長に自分に代わって信長の後継者になることを望み、松姫と会う約束をする。待ち合わせは6月2日辰の刻……。
1579年に巡察師として日本を訪れたアレッサンドロ・ヴァリニャーノは、当時の日本地区の責任者であったフランシスコ・カブラルの方針を改めて、日本人聖職者育成のため各地に教育施設の設置を進めた。臼杵のノビシャドは、同じく1580年（天正8年）に有馬（現長崎県南島原市）と安土（現滋賀県近江八幡市安土町）に設立されたセミナリヨ、1581年（天正9年）に府内（現大分県大分市）に設立されたコレジオとともに、その一環として設けられたものである。その頃、キリスト教の有力な庇護者であった大友義鎮（大友宗麟）は、1576年（天正4年）に家督を息子の大友義統に譲り、臼杵の丹生島城に居を移し二元統治を行った。このため、臼杵は実質的に大友氏の城下町の様相を呈し、府内から宣教師や信者が移り住み、天主堂などが建設され栄えていた。イエズス会士の育成は、数段階の訓練過程を経て行われるが、ノビシャドはそのうちの最初の段階である修練期の訓練を行う機関である。ノビシャドには、当初、日本人6名、ポルトガル人6名が学んだとされる。『日本文典』、『日本教会史』などを著したジョアン・ロドリゲスもそのひとりであった。ノビシャドからはコレジオに進学する道が設けられており、ジョアン・ロドリゲスは府内のコレジオでも学んでいる。後に、大友氏が没落しその庇護を得られなくなると、ノビシャドは長崎に移り、さらに有家、天草に移転した。ポルトガルのエヴォラにあるエヴォラ公立図書館には、エヴォラ文書と呼ばれる臼杵のノビシャドでの講義録が残っている。これは、ノビシャドでの講義録が屏風の下張りに使われ、後にポルトガルに渡ったものである。