1921年の出所後、ロウアー・イースト・サイドで知り合ったラッキー・ルチアーノと泥棒や小規模の密輸などをやった。やがてアーノルド・ロススタインのボディーガードに雇われ、ヘロイン密売に手を染めた（ロススタインを紹介したのは一説にルチアーノ）。独立して密輸酒のハイジャック活動を始めた。ロススタイン繋がりで組合ゴロの「リトル・オーギー」・ジェイコブ・オーゲンのギャングに参加した。1923年8月、オーゲンのライバルのキッド・ドロッパー・カプランを、法廷に召喚されるように手配して、裁判所を出たところを殺害したとされる（異説あり）。その見返りに酒の密輸と麻薬商売の利権を手に入れた。現金が貯まるとナイトクラブで豪遊し、コットンクラブ、エル・フェイ、ストーク・クラブなどでよく見かけられた。1926年、密輸王ビル・ドワイヤーが監獄送りになると、バニー・ヒギンズと結託してその空白となった縄張りをダッチ・シュルツと争った（ビール戦争）。1926年12月、賭博屋を銃撃して怪我させた容疑で弟エディ、ジェームス（トーマス）・"ファティ"・ウォルシュ、ルチアーノらと共に逮捕されたが、賭博屋が証言を翻し、放免された。同年、アリス・シッファーと結婚した。1927年10月、オーゲンと街中を歩いていた時、ルイス・"レプケ"・バカルター一味に襲撃され、オーゲンは銃殺され、レッグスは瀕死の重傷を負った。病院から退院すると、バカルターらに仕返しする代わりに取引し、オーゲンの縄張りのうち組合利権はバカルターが、密輸利権はレッグスが取ることで棲み分けた
フィラデルフィア北東部ポートリッチモンドの生まれ育ち。父はコーヒーの焙煎屋をやっていた。弟エディと共に不良の仲間入りし、ボイラーギャングに加わった（船舶ボイラーの廃棄場をアジトにした）。学校をさぼってアジトにたむろし、他の不良と喧嘩したり強盗して何度も更生施設に入れられた。1913年母が死亡し、1915年ブルックリンに移住した。学校卒業後、鉄工場など職を転々としたが、まじめな仕事を好まず、当時流行したダンスホールに通い詰めた。1918年頃、兵役拒否で収監された。
“レッグス”ジャック・ダイアモンド（Jack "Legs" Diamond、1897年7月10日 - 1931年12月18日）はアイルランド系アメリカ人のギャング。度重なるギャングの襲撃を受けては生き延びたので“裏社会のピジョン（クレー射撃の的の事で本来は鳩）”の異名で呼ばれた。他のギャングと徒党を組むのを好まず、無頼派で通した。
種牡馬となったが、さしたる産駒も出ず、すぐにシンジケートは解散となった。その後、食肉用のセリに出されそうになったが、何とか救われ、乗馬クラブで主に乗馬用の種牡馬として過ごした。1997年に種牡馬を引退した後も北海道・野付ライディングファームで功労馬として余生を送っていたが、2009年9月18日に右後肢の球節を骨折したため、安楽死の処置がとられた。
1982年7月、阪神競馬場の新馬戦でデビュー。のちに阪神3歳ステークスを勝つ事になるダイゼンキングを相手に大差で圧勝し、一躍クラシック候補に名が挙がった。しかし、その後は外埒へ斜行する悪癖のため、なかなか2勝目を挙げられずに年を越す事になった。翌1983年、春初戦はきさらぎ賞だったが、同厩のニホンピロウイナーの前に完敗、4着に終わった。400万下条件戦のゆきやなぎ賞に勝利し、再びクラシックへの挑戦権を得たものの、その直後に骨折。この骨折によって、春のクラシック戦線から離脱する事になった。秋は京都新聞杯から復帰。京都新聞杯ではカツラギエースの2着となり、菊花賞への優先出走権を獲得した。三冠最終戦の菊花賞では、カツラギエースとともにミスターシービーの三冠阻止の切り札として期待されたが、果敢に先行策で粘り込みを図ったもののミスターシービーに完敗、4着に終わった。次走の有馬記念では積極果敢な先行策から4角先頭という堂々の横綱相撲で重賞初勝利を挙げた。この有馬記念では2着にも4歳のテュデナムキングが入り、ミスターシービーが不在の中、世代（1980年生まれ）の強さをみせた。ところが、レース後に競走能力喪失に相当する故障が判明し、引退する事になった。また、前述にもあるように、来る1984年より、グレード制が導入されるため、本馬は八大競走として最後の優勝馬となった。2017年時点では唯一の「重賞勝ちが有馬記念のみ」の馬となっている。なお、重賞初勝利が有馬記念というのも2017年時点ではストロングエイトとの2頭のみである。
天平勝宝元年（749年）7月に聖武天皇が譲位して阿倍内親王が即位（孝謙天皇）すると、仲麻呂は参議から中納言を経ずに直接大納言に昇進。次いで、光明皇后のために設けられた紫微中台の令（長官）と、中衛大将を兼ねた。光明皇后と孝謙天皇の信任を背景に仲麻呂は政権と軍権の両方を掌握して左大臣橘諸兄の権力を圧倒し、事実上の「光明＝仲麻呂体制」が確立された。同年10月に東大寺の盧舎那仏像 の鋳造が完了する。藤原仲麻呂自身も仏教に高い関心を示していたといわれ、仏教信仰に篤い光明皇太后を支援した。天平勝宝4年（752年）大仏開眼供養会が盛大に催され、その夜女帝は内裏に帰らず仲麻呂の私邸である田村第におもむき、しばらくここを在所とした。孝謙天皇は後年も平城京の修理を理由として田村第に長逗留したことから、この邸宅は「田村宮」とも呼ばれた。この頃の太政官では仲麻呂の上位に外伯父の橘諸兄と実兄の藤原豊成が左右の大臣として並んでいた。仲麻呂は豊成を中傷しようと機会を窺っていたが、仲麻呂をよく知る豊成は乗じる隙を与えなかった。その一方で天平勝宝7歳（755年）には諸兄が朝廷を誹謗したとの密告があり、聖武上皇はこれ許したものの諸兄は恥じて翌天平勝宝8歳（756年）に左大臣を辞官した。同年聖武上皇が崩御。遺詔により道祖王が皇太子に立てられた。しかし、翌天平勝宝9歳（757年）3月に道祖王は喪中の不徳な行動が問題視されて皇太子を廃され、仲麻呂の意中であった大炊王（後の淳仁天皇）が立太子される。この王は、仲麻呂の早世した長男・真従の未亡人（粟田諸姉）を妃としており、かねてより仲麻呂の私邸である田村第に身を寄せる身の上であった。5月には祖父の不比等が着手した養老律令を施行するとともに、仲麻呂は紫微内相に任ぜられ大臣に准じる地位に就いた。