アスコリ・ピチェーノは、イタリック人のピケニ族 (Picentes) によって建設された都市である。数世紀のち、ローマ人たちはアドリア海で生産される塩をラティウムに運ぶための塩の道としてサラリア街道を建設した。紀元前268年、この都市はローマから名目上は独立した civitas foederata となった。紀元前91年、中央イタリアのほかの都市とともにローマに反抗した（同盟市戦争）。しかし紀元前89年、グナエウス・ポンペイウス・ストラボとのアスクルムの戦いで敗れ、都市は占領・破壊された。住民はローマの市民権を得、その後都市は発展し、ローマ帝国の崩壊を迎えた。中世、アスコリは東ゴート人によって破壊され、ついで578年にはランゴバルド人のファロルド1世 (Faroald I of Spoleto) による破壊を受けた。その後2世紀にわたり、ランゴバルド王国のスポレート公国の支配下に置かれた（593年 – 789年）。ついでフランク人が代理人を通してこの地を支配し、最終的には司教 (Roman Catholic Diocese of Ascoli Piceno) がこの都市に対する影響力と権力を獲得した。1189年には、共和主義者によるコムーネが設立されたが、都市内部の紛争は市民の価値観と自由の終焉、近隣の敵による危険をもたらすことになった。こうした都市に不安定な状況は、外来の独裁者による支配に道を開いた。たとえば14世紀、ガレオット1世・マラテスタ (Galeotto I Malatesta) は当初フェルモとの戦争の中で傭兵隊長（コンドッティエーレ）として迎えられ、次いでフランチェスコ・スフォルツァがその座についた。1482年にスフォルツァは失脚したが、教皇の宗主権に服属することを再び強いられた。1860年のイタリア統一に際し、教皇領のマルケ・ウンブリアとともに、新たなイタリア王国に併合された。
アルコリ・ピチェーノの町はトロント川の流域にあり、カステッラーノ川が合流する地点にある。町の三方は山に囲まれている。市域周縁には、2つの国立自然公園が指定されている。北西のグラン・サッソ・エ・モンティ・デッラ・ラガ国立公園 (Gran Sasso e Monti della Laga National Park) 、南のモンティ・シビッリーニ国立公園 (Monti Sibillini National Park) である。
こうした聖域の構造から推定される滝尻の原型となるべき景観は、原生林で覆われた山裾から尾根上にかけて磐座が配され、磐座に設けられた窟に祭壇や石躰が設けられているというものである。熊野における王子の初期の姿は磐座祭祀であったと考えられ、五来重は九十九王子の本来の性格を旧い民俗的樹叢信仰に由来する叢祠であると指摘している。こうした点からすれば、滝尻の原型と推定される景観とは熊野における王子の典型的な窟の姿であり、「木のもとごとに手向神おほかれば」と増基が記した景観に通じるものである。滝尻王子の全体構造は、東西方向を信仰軸として富田川に向かって西面し、上宮域では経塚・磐座・集石・平場といった祭祀の場が並んで聖域の中心軸を形成し、その周囲を窟や祭壇を伴う磐座などの祭祀の場や巨石が長方形に取り囲むというものであったとみられることから、滝尻王子の原型とは原生林の中の磐座祭祀の聖地であったと考えられる。こうした点からすると、稜線中央部すなわち聖域の中心部を貫くかたちで設定されている現在の熊野参詣道のルートは、そもそも近年新たに設定されたものでしかない点からしても、再考されなければならない。旧道の窪みとみられるものや磐座群の配置を勘案すると、鎌倉時代までの本来のルートは、聖域内部を通過することなく聖域南斜面をたどり、磐座群に拝礼しつつ進むものであったと考えられている。こうした滝尻王子の性格を理解する上で重要な記述が『諸山縁起』第二項に見られる。滝尻之上御前常行地、云善生土也、諸仏共此山住山人、不知歳久常麁乱神遊、余之恠不在、毎月一度之供返善生歟云、隠了、願行之記云々 — 『諸山縁起』第二項これによれば、上宮域は「善生土」と呼ばれる聖域であり、諸仏とともに山人（修行者）が常在し、熊野の地主神である麁乱神ですら妨げることのできない特別な場として認識されていたという。つまり、滝尻上宮域とは単に磐座祭祀の場であるにとどまるものではなく、本宮に対する山宮（＝備宿）に通じる特別な浄地・聖地であり、両者を熊野先達がつないでいたのである。こうした上宮に対して、下宮域は前述のような地形上の類似性から御山を目前にした禊場としての機能を持ったと考えられ、岩田川を観音菩薩の補陀落浄土から流れてくる水、石船川を薬師如来の浄瑠璃浄土から落ちてくる水と念じて心身を浄化する（是以テ無始無終罪滅ス〈『熊野縁起』〉）ことが重んじられたことも、滝尻王子のこうした特別な性格から理解される。しかしながら、このような特別な意義を具えた聖域としての滝尻王子の位置付けは、承久の乱（承久3年〈1221年〉）後に変質してゆく。下宮から発掘された遺物群のなかでも古いものには12世紀にさかのぼる経筒や経筒外容器があるが、13世紀以降には墳墓に伴う蔵骨器と思われるものが含まれるようになる。こうした変質は、承久の乱の後の皇族貴紳による熊野詣の衰退で九十九王子社の衰退・退転がすすみ、さらに滝尻王子を経由していた参詣道が潮見峠越えの道に転じて行ったことによるものと考えられる。現在の社殿を中心とする平場の境内地における南北方向の信仰軸も、かつての王子信仰に由来するものではなく、近世以降に成立する村鎮守として理解するべきものなのである。