エディルネはオスマン帝国にとってもバルカン征服の前進拠点であるソフィアやベオグラードに繋がる幹線道路の通り道であったことから政治的・経済的・軍事的に重要視され、ムラト1世は征服からまもなく1365年にこの町に宮殿を築いて帝国の首都とした。オスマン帝国は旧来の手狭な市壁を越えて市街地を拡張し、モスクやキャラバンサライなどイスラム都市としてのインフラ整備を行ってムスリム（イスラム教徒）の移住を促進した。その結果、オスマン帝国下のエディルネでは旧来の主要な住民であるブルガリア人に加えてトルコ人人口が増加し、数多くのモスクが建設されるようになる。1453年にメフメト2世がコンスタンティノープル（イスタンブール）を征服し、首都を移した後もエディルネには宮殿が残され、帝国のバルカン地方における副都として位置付けられた。国家によるインフラ整備も盛んに進められ、16世紀にはスレイマン1世やその子のセリム2世によって宮殿や壮麗なモスク、橋など現存する多くの公共建設物が築かれた。メフメト2世からスレイマン1世の時代にエディルネの郊外に造営された宮殿は、森と草原と川に囲まれた自然豊かな場所にあったことから歴代のオスマン帝国の君主に愛され、イスタンブールへの遷都後も18世紀頃までたびたび君主が滞在した。17世紀頃までは君主の所在する場所に政府機能が随行してきたため、国家の政治的な決定や祝祭・儀礼が行われる政治都市でもあった。
エディルネは先史時代から人類が居住してきた非常に古い歴史をもつ町である。古代ローマ時代にはウスクダマ（Uskadama）あるいはオレスティス（Orestias）と呼ばれるトラキア人の町で、紀元前2世紀にローマに征服された。紀元125年、ローマ帝国の皇帝ハドリアヌスはバルカン支配の拠点としてこの町に目をつけ、四角の城壁に囲まれたローマ都市を整備してハドリアノポリス（ハドリアヌスの町）と命名した。この町の名として広く知られるアドリアノープルは、ハドリアノポリスの英語形である。ゲルマン人がローマ帝国領内への南下を激しく行うようになるとこの町は帝都コンスタンティノポリス防衛の最前線となり、378年に行われたハドリアノポリスの戦いではウァレンス帝が西ゴート族に敗れて戦死した。その後もハドリアノポリスは東ローマ帝国の重要拠点であったが、6世紀にはアヴァール、10世紀にはブルガリア帝国の侵攻を受けるなど、たびたび戦乱にさらされた。1204年には第四回十字軍によって占領され、西欧人の手に落ちる。その後、東ローマ帝国が奪還するものの、1362年頃にオスマン帝国のムラト1世によって征服された。
エディルネはローマ帝国がトラキア支配の要とした古代都市ハドリアノポリス（アドリアノープル、英:Adrianople）の後身であり、トルコ語名のエディルネはハドリアノポリスがトルコ語化したエドレネボルの転訛である。14世紀にオスマン帝国の統治下に入って以降はルメリ州の州都となり、またブルサに次ぐ第二の宮廷が置かれてコンスタンティノープル（イスタンブール）が征服されるまで100年にわたり帝国の実質上の首都であった。15世紀にイスタンブールが正式の首都となった後もオスマン帝国の副都として宮廷が置かれ、帝国のバルカン半島支配の重要な拠点であり続けたが、近代にギリシャ、ブルガリアが相次いで独立、オスマン帝国も消滅したために国境地帯の地方都市に過ぎなくなった。
この孤島にはかつてポリネシア人による社会が存在したが、後にその社会は消滅し（いわゆるミステリー・アイランドの一つ）、1606年にスペイン人航海士ペドロ・フェルナンデス・デ・キロスによって再発見された。キロスによると、上陸した際は無人島であったが、古代ポリネシア人が生活していた思われる痕跡があったという。その後、島の存在はしばらく忘れ去られていたが、1819年1月17日にイギリス東インド会社のヘラクレス号のジェームズ・ヘンダーソン船長が島に到着し「ヘンダーソン島」と命名した。同年3月2日にも捕鯨船エリザベス号のヘンリー・キング船長が島に上陸し、船名から「エリザベス島」と命名したために名称が重なっていたが、19世紀末には現名のヘンダーソン島で定着した。1820年12月27日には、アメリカの捕鯨船エセックス号がマルケサス諸島付近でマッコウクジラの攻撃に遭って沈没し、乗組員20人が小さなボート3隻に乗り、南アメリカに向かっていた（ハーマン・メルヴィルの『白鯨』や2016年の映画『白鯨との闘い』にも登場する）。その内、トーマス・チャベル、セス・ウィークス、ウィリアム・ライトの3人の乗組員が乗る1隻のボートは漂流し、ヘンダーソン島に漂着した。3人は島に上陸し、1821年4月9日に救出されるまでの数ヶ月間、ヘンダーソン島にいた。乗組員3人は島で新鮮な水を求めて探したが水は見つからず、その代わり、以前ヘンダーソン島を訪れた捕鯨船エリザベス号の名前が彫られた木を発見した他、島にある洞窟で8体の人間の人骨を発見したと救出された後、報告している。1851年にもピトケアン島民が島を訪れた時、海岸で人骨を再発見している他、1958年4月7日にも別の洞窟で大人1人と子供3人と思われる4体の人骨が発見され、その後、診断で白人の起源だった事が分かった。1966年のアメリカの調査、研究で幾つかの海岸付近や洞窟で見つかったと言う人骨を調べた結果、その中の1体の人骨などは、かつて島に定住していたポリネシア人のものでは無く、島で食べ物も水もなく、脱水症状で死んだと思われる正体不明の難破船の白人の乗組員達の人骨ではないかと見られている。1957年にはピトケアン島民に救出されるまで、ロバート・トマーチンと言う名のアメリカの青年がペットのチンパンジーと一緒に2ヶ月間ヘンダーソン島で漂着生活をしていた。ヘンダーソン島にはヘンダーソンオウム、ヘンダーソンクイナなど5種類の鳥や10種の植物、および昆虫やカタツムリの種の大半がヘンダーソン島固有種であるなど、今も手つかずの自然が残っている。1980年代初期にアメリカの実業家アーサー・M・ラトリフが牛の牧場や自分の大豪邸や滑走路建設計画など島を開発しようと計画していた。1981年4月にピトケアン島の立法議会側も彼のこの計画を承知したが、イギリスの環境保護団体が島の自然生態と環境を保護するためロビー活動が行われ、中止を余儀なくされた。現在ではこの島の環境全体が進化検証の場所として保護されている。独特の自然が残るこの島は1988年に世界遺産の自然遺産に登録された。