ハンティントンはナサニエル・ハンティントンとメヘタベル・ハンティントン夫妻の息子として1731年7月3日に、コネチカット植民地のウィンダム町（現在はウィンダムから分離してスコットランド町）で生まれた。10人兄弟の4番目であり、長男でもあった。公立学校で限られた教育しか受けられなかったが、独学で勉強した。16歳の時に樽類製造者に徒弟奉公に入ったが、父の農園の手伝いも続けた。ハンティントンの教養は、エベネザー・ディボーション牧師の図書室や土地の弁護士から借りた本で培われた。1754年、ハンティントンは法廷弁護士として認められ、ノーウィックに転居して法律実習を始めた。1761年にエベネザー・ディボーション牧師の娘、マーサと結婚した。2人は1794年のマーサの死まで共に暮らした。夫妻は子供に恵まれず、ハンティントンの弟ジョセフが死んだ時に甥と姪を養子にした。この甥、サミュエル・H・ハンティントンは後にオハイオ州知事となった。
2015年2月19日、複数のチームが絡んだ駆け込みトレードで、デトロイト・ピストンズに移籍。スターターとして起用され、3月17日のメンフィス・グリズリーズ戦で23得点、キャリアハイの20アシストをマークした。7月20日にピストンズと5年8000万ドルで再契約した。2015年11月8日のポートランド・トレイルブレイザーズ戦でキャリアハイの40得点をマーク。第4クォーターに26得点を挙げた。12月2日のフェニックス・サンズ戦で34得点16アシストをマーク。ピストンズの選手で30得点15アシスト以上をマークしたのはアイザイア・トーマスが1988年記録して以来だった。この年には2度の週間最優秀選手に選ばれるなど自己最高の成績を残しプレイオフ進出に大きく貢献した。2017年12月26日に行われたインディアナ・ペイサーズ戦で右足首を負傷、グレード3の捻挫で6週間から8週間の離脱になると発表された。2018年3月20日のフェニックス・サンズ戦で24試合の離脱を経て怪我から復帰した。先発し15分間の出場で7得点を記録、試合はピストンズが115-88で勝利した。
サンダーにはラッセル・ウェストブルックという絶対的存在がおり、控えにはエリック・メイノアがいたこともあり、1年目の2011-12シーズンは45試合の出場にとどまり、Dリーグ行きも経験した。2012-13シーズンも全試合ベンチスタートだったが、プレーオフ1回戦のヒューストン・ロケッツ戦でラッセル・ウェストブルックが右膝を負傷するというアクシデントが発生。ジャクソンは急遽スターターに起用された。2013-14シーズンは、ウェストブルックが前シーズンの負傷の関係で開幕から欠場したこともありスターターに起用され開幕ダッシュに貢献。その後ウェストブルックが復帰したのに伴いシックスマンとして起用されたが、自己最高の13.2点を記録し、MIP賞候補にも上げられた。
1995年9月15日、プロデビューを飾り、4回判定勝ち。その後20連勝した。2005年2月18日、アメリカ合衆国のジョナサン・コーンを倒しUBAインターコンチネンタルスーパーウェルター級王座を獲得。2005年5月6日、アメリカのセクウェル・パウェルと対戦し1回TKO負けでプロキャリア初黒星。2006年2月10日、アメリカの元IBF世界スーパーフェザー級王者スティーブ・フォーブスと対戦し0-3の判定負け。2007年7月11日カリフォルニア州ハリウッドのドルビー・シアターでジョエル・フリオ（コロンビア）と対戦し8回TKO負け。2008年3月28日、元IBF世界スーパーウェルター級王者のカシム・オウマ（ウガンダ）と対戦し10回判定勝ちを収めた。2008年11月13日、IBO世界スーパーウェルター級王座挑戦者決定戦でアメリカのグラディ・ブリュワーと対戦し1-2の判定負け。2008年12月13日、ドイツバーデン＝ヴュルテンベルク州マンハイムSAPアレーナで後にWBO世界スーパーウェルター級王者になるザウルベック・バイサングロフ（ロシア）と対戦し5回TKO勝ちでバイサングロフに初黒星を付けた。2009年6月27日、アトランティックシティボードウォーク・ホールにて、元世界ボクシング協会世界スーパーウェルター級王者ユーリ・フォアマン（イスラエル）とIBF世界スーパーウェルター級王者コーリー・スピンクスへの挑戦権を賭け対戦。しかし3回に両者が負傷し、無効試合に終わり、挑戦権獲得ならず。2010年8月7日、セントルイスにあるスコットトレード・センターにて、IBF世界スーパーウェルター級王者コーリー・スピンクス（アメリカ）と対戦。5回TKO勝ちで王座獲得に成功した。2011年6月25日、セントルイスにあるファミリー・アリーナで、セクウェル・パウェル（アメリカ）と対戦し、12回大差判定勝ち。王座の初防衛に成功したと同時に6年前の雪辱を果たした。2012年6月30日、インディオにあるファンタジー・スプリングス・カジノにて、元IBF世界スーパーウェルター級王者で指名挑戦者コーリー・スピンクスとリマッチとなる2度目の防衛戦を行い、1-2とリードを許していたが初回と7回に3度、合計4度ダウンを奪い、7回レフェリーストップによるTKO勝ち。元王者を返り討ちにすると同時に2度目の防衛に成功した。2013年2月23日、バンドレイジ故郷ミシガン州デトロイトのジョー・ルイス・アリーナでIBF世界スーパーウェルター級14位のイシュー・スミス（アメリカ）と対戦し、1-2の判定負けで王座から陥落し、アルバレスとの一戦は白紙になった。2014年1月24日、ジョーイ・エルナンデスと対戦し12回3-0の判定勝利した。2014年10月11日、カンクンのオアシス・ホテル・コンプレックスでIBF世界スーパーウェルター級王者カルロス・モリーナ（メキシコ）と対戦。最初の対戦予定日9月6日から延期された。試合は12回3-0（116-109、117-106、115-110）の判定勝ちで1年7ヶ月ぶりの王座返り咲きに成功した。2014年10月18日、IBFはバンドレイジをIBF世界スーパーウェルター級王者としてランクインした。2015年7月18日、ジャーモール・チャーロと初防衛戦を行う予定だったが、バンドレイジがスパーリング中に左目の上をカットして試合延期となった。2015年9月12日、コネチカット州レッドヤードにあるフォックスウッズ・リゾート・カジノ内MGMグランド・アット・フォックスウッズにてピーター・クイリンVSマイケル・ゼラファの前座でIBF世界スーパーウェルター級1位のジャーモール・チャーロと対戦し、3回2分33秒KO負けを喫し初防衛に失敗、王座から陥落した。2017年1月7日、ディアボーンのフォード・コミュニティ・センターにて1年4ヶ月振りの復帰戦をセルジオ・ゴメスとスーパーウェルター級6回戦を行い、2回2分6秒KO勝ちを収めた。