2011年5月7日、MGMグランド・ガーデン・アリーナで、1年前にフロイド・メイウェザー・ジュニアと対戦した元3階級制覇王者シェーン・モズリー（アメリカ）と2度目の防衛戦。3回に得意の左ストレートでダウンを奪った後はモズリーがパッキャオの強打を恐れ逃げ続ける展開となり、3-0の12回大差判定勝ち2度目の防衛に成功、ジャッジのスコアは119-108、120-108、120-107で3者共にパッキャオであった。10回にモズリーのプッシュでパッキャオがキャンバスへ尻餅をついたのをレフェリーのケニー・ベイレスはダウンと誤審をしてしまいダウンカウントを取った、しかし3人のジャッジはそれをダウンと見なさず10回の採点をパッキャオ支持につけている。試合後そのシーンのリプレイを見直したケニー・ベイレスはローチへ謝罪している。ローチはパッキャオが逃げ回るモズリーを追い切れなかった理由として4回にパッキャオが足を負傷していたことをあげ、「モズリーは生き残ろうとしているだけで試合に勝つ気がなかった、そうなったらボクシングの辞め時だ」とモズリーの試合スタイルを批判した。両選手が試合で放ったパンチ数はパッキャオの522発に対してモズリーは260発であった。この試合でモズリーは500万ドル、パッキャオは2000万ドルのファイトマネーを獲得した。
2010年3月13日、テキサス州のカウボーイズ・スタジアムにてジョシュア・クロッティ（ガーナ）を相手に初防衛戦を行った。この試合でパッキャオは自己最高数となる合計1231発ものパンチを放つが、多くが防御に徹するクロッティの堅いガードに阻まれてしまい、届いたパンチは246発に留まった。クロッティは399発のパンチを放ち108発を命中させた。手数で試合を支配したパッキャオがフルマークが付く12回大差判定勝ちで初防衛に成功、ジャッジのスコアは120-108、119-109、119-109で3者共にパッキャオであった。試合後フィリピンに帰国したパッキャオは引退の可能性を口にした。この試合はPPVを70万件売り、3,520万ドルの売上げ、試合の観衆は当初50,994人 と発表されていたが、無料チケットで招待されたスポンサーやメディア関係者を含む41,843人と訂正された。その内チケット購入者は36,371人で6,359,985ドルのチケット売上げがあり、クロッティは245万ドル、パッキャオは1,500万ドルのファイトマネーを獲得した。
2009年11月14日、MGMグランド・ガーデン・アリーナにてWBO世界ウェルター級王者ミゲール・コットと対戦、試合はウェルター級の規定体重147ポンドでは無く145ポンドのキャッチウェイトで行われた。戦前の予想では、勢いにのるパッキャオが有利という声がある一方で、過去のコットの敗戦は、自分より体格で大きく勝るアントニオ・マルガリートの体格を利したプレッシャーを受け逆転されたのが唯一であり、パッキャオがコットより小さいことに加え、コットの大きな持ち味がディフェンスの鉄壁さであったため、下の階級からきたパッキャオがそう簡単に攻略できる相手ではないという声も多かった。試合は、パッキャオが3Rに右フックで、4Rに左アッパーで2度のダウンを奪うとその後は一方的になり、12Rにコットがロープ際に詰められたところでレフェリーが試合をストップ、パッキャオは12RTKO勝ちを収め、WBOスーパー王座とWBCが新設したダイヤモンド王座を獲得、5階級制覇を達成した。この試合はPPVを125万件売り、7,000万ドル の売上げ、試合の観衆は15,930人で8,847,550ドルのチケット売上げがあり、ファイトマネーはコットが1,200万ドル、パッキャオが2,200万ドル を獲得した。
2011年4月、ヒンチクリフはニューマン・ハース・レーシングと契約し、インディジャパンを除く2011年のインディカー・シリーズに参戦することが発表された。第2戦のバーバー・モータースポーツ・パークでデビューを果たしたが、スピンしたE.J.ヴィソと接触、完走することはできなかった。続くロングビーチでは4位に入賞し、第4戦のサンパウロでは9位に入賞した。初めての出場となった2011年のインディ500では13位からスタート、序盤から上位を走行したが、101ラップ目にクラッシュし、29位でレースを終えた。インディ500に続いて、テキサスでのファイアストン・ツイン275sに出場、しかしながら両レースとも苦戦、20位および19位という結果であった。続くミルウォーキー・マイルでは6位に入賞する。シーズンのその後はコンスタントに完走し、パンサー・レーシングのJ.R.ヒルデブランドを押さえてルーキー・オブ・ザ・イヤーを獲得した。しかしながら、シーズン終了後ニューマン・ハースはヒンチクリフとの契約を更新しないと発表した。その後、チーム自身も参戦から撤退した。2012年、ダニカ・パトリックがNASCARに本格転向、さらに彼女に代わり契約していたダン・ウェルドンが事故死したため、ヒンチクリフがゴーダディの27番車をドライブすることとなった。これは同じカナダ人ドライバーのジル・ヴィルヌーヴ、ジャック・ヴィルヌーヴと同じ車番であった。この年は開幕戦でレース前に長髪のカツラを被って昨年まで同じデザインのスーツに身を包んでいたダニカに扮するドッキリを仕掛けたり（2週間前のメディアデーでファンや記者から「ヘイ、ダニカ」とからかわれたことへの復讐という）、後述の公式動画への出演などレース以外でもファンの注目を浴びている。2013年、開幕戦セントピーターズバーグで初勝利。このシーズンは3勝を挙げる。2015年はノラ・モータースポーツ・パークでの第2戦でシーズン初勝利を挙げる。しかしインディ500では予選翌日のプラクティスで、サスペンショントラブルから時速220マイルを超えるスピードでクラッシュ、この際鉄製のウィッシュボーンがモノコックを貫通してヒンチクリフの右脚を貫き、左太股の上部の骨盤手前にまで達してしまう。このクラッシュでヒンチクリフは出血多量の重傷を負うがセーフティクルーの迅速な処置と集中治療室での治療により一命を取り留めた。しかしこの怪我のためこのシーズンの残り全戦の欠場を余儀なくされた。2016年にはコースに復帰し、インディ500ではポールポジションを獲得、しかし決勝では7位に終わり、シーズンも未勝利に終わった。2018年のインディ500ではよもやのバンプアウト（予選敗退）を喫してしまう。