ペイトリオッツと同じくAFC東地区に所属するニューヨーク・ジェッツは、ニューヨークとボストンという都市関係もあり、チームにとっては永遠のライバルである。ブレイディ自身も2010年8月には"I hate the Jets"「ジェッツは嫌いだ」と明言した。なお、2016年シーズン終了時点での対AFC東地区の戦績は、ブレイディが71勝19敗で大きく勝ち越している（全てレギュラーシーズンのみ。2001年まで同地区だったコルツとの2試合を含む。なお2試合ともペイトリオッツが勝利している）。
コルツとブロンコスで活躍し、NFL史上最高のQBの一人と評されるQBペイトン・マニングとのライバル関係は、2000年代のNFLの盛り上げに大きく貢献した。両者は互いの連勝記録やシーズンTDパス記録などのNFL記録を塗り替えあい、プレーオフでの5試合を含む計17試合で対戦した。両者の通算成績はブレイディの11勝6敗で、2001年の初対戦から2004年シーズンまで5連勝をおさめた。その後はマニングが3連勝を飾るなど巻き返し、最後の10試合では両者互角の5勝5敗だった。2007年シーズンにブレイディが敵地で勝利して以降は、全試合でホームチームが勝利した。プレーオフでの5試合では、マニングが3勝2敗で勝ち越している。前述のとおり、ブレイディのプロ初先発試合はマニング率いるコルツとの対戦で、44-13で勝利をおさめた。マニングは現役最後となる2015年シーズンのAFCカンファレンス・チャンピオンシップで、ブロンコスのQBとしてブレイディ率いるペイトリオッツを破りスーパーボウルへと駒を進めると、同大会ではパンサーズを退け、その輝かしいキャリアをスーパーボウル制覇という最高の形で締めくくった。2000年代に入ってから多くの名勝負を繰り広げたペイトリオッツとコルツ、そしてブレイディとマニングは、NFL史上に残るライバル関係として評価されている。
ブレイディはNFLがスーパーボウル時代（1966年以降）に突入して以降、最も高い勝率を記録しているQBである。それ以前を含めても、彼より高い勝率を記録しているQBは1946年から1955年にクリーブランド・ブラウンズで活躍したオットー・グレアム（キャリアでの勝率が80％に達しているNFL史上唯一のQBで、通算57勝13敗1分け）のみである。またブレイディはNFL史上最もインターセプトを喫する割合が低いQBの一人である。2016年シーズン終了時でのブレイディのINT率（全INT数を全パス試投数で割ったもの）は1.8％であり、これはアーロン・ロジャースに次いで史上2番目の低さである。
キャリアで39回のフォース・クォーター・カムバック(4Qでの逆転劇)と50回のゲーム・ウイニング・ドライブ（うち10回がプレーオフでの試合）を記録している他、プレーオフではNFL記録となる10連勝を達成するなど通算25勝9敗（出場試合数、勝利数ともに歴代最多）、いずれも史上最多となる7度のスーパーボウル出場、5度の制覇、4度スーパーボウルMVPを獲得するなど、難しい局面や大舞台での活躍には特筆すべきものがあり、しばしばNFL史上もっとも勝負強いQB（クラッチQB）の一人として挙げられる。なお、ブレイディは制覇した5度のスーパーボウル全てでウイニングドライブを記録し、チームを優勝に導いている（最終的には敗れたものの、第42回スーパーボウルでも試合時間残り2分42秒で逆転のTDドライブを決めている）。
2018年12月16日の対ピッツバーグ・スティーラーズ戦では史上4人目となる7万パスヤードを達成した。第16週には前人未到の地区10連覇を達成した。アメリカン・カンファレンス（ＡＦＣ）決勝では、第１シードで地元のカンザスシティ・チーフス（西地区１位）を延長の末に３７―３１で振り切って優勝。３年連続通算１１回目(ここ18年間で9回目)のスーパーボウル進出を果たした。スーパーボウルではロサンゼルス・ラムズを破ってチームおよび自身6度目の優勝を達成した。
NHKラジオ第1放送『ラジオ名人寄席』の放送を録音し、放送された番組内の詳細を記して該当する音源の「鑑定」と称して独断し、「NHKが収録した以外の市販されていない音源がある」「番組内で音源の紹介に誤りがある」と自身のウェブサイトで長らく指摘していた。NHKの視聴者センターへ「『ラジオ名人寄席』で民間放送で放送された落語を流しているが、おかしいので調べて欲しい」と、過去に3回電話したと述べている。2008年2月、落語会の楽屋で雑談中に「『ラジオ名人寄席』の番組内で使用している音源に問題がある」ことが話題にのぼった。「『早起き名人会』で放送された音も流れている」との草柳の話に『早起き名人会』を担当した元TBSラジオ社員の川戸貞吉が「確認したい」と反応し、後日に放送録音を草柳から借用した川戸が「『早起き名人会』以外他の番組では一切使用していなく、市販もされていない」音源が『ラジオ名人寄席』で放送された、とNHKへ調査を依頼したことから騒動となる。「『ラジオ名人寄席』での音源不正使用」で告発人として川戸と共に事情説明を求め、NHKの番組関係者や番組出演者の玉置宏から責任として「玉置宏の番組降板」「番組打ち切り」を説明されたが、玉置の個人的な責任として「横浜にぎわい座館長辞任」を迫り、玉置は辞意を表すも横浜市の「横浜にぎわい座」運営関係者が慰留した。これを不服として3月31日に都内で川戸貞吉と共に反論の記者会見を行ってさらに責任追求を続けたが、衆目は得られなかった。玉置は失意中の2010年に逝去した。また2人が手がけた本事件に関連する一連の追求の結果として、わずか1年後の2009年3月末までにこの分野の放送番組が国内から一掃され、これ以降、一般視聴者が過去の落語演芸を放送番組で視聴する機会は少なくなっている。