ブロードウェイでの舞台『ミスタア・ロバーツ』のわき役で初めて演技をした。初めて出演した映画は古典的西部劇『真昼の決闘』だった。彼はこの映画で悪役を演じた。また、同じころ『原子怪獣現わる』にも出演した。1956年にはB級SF映画『金星人地球を征服』でピーター・グレイブスと共演した。西部劇、SFに加えて、彼の初期の活動を代表する3つのノワール映画がある。1952年の『アリバイなき男』と1953年の『目撃者は語らず』、1955年の『暴力団』である。彼は1950年代のノワール映画への出演によって地位を確立していった。また、彼は脇役、悪役を演じて観客に強い印象を残した。1959年、飲酒運転による自動車事故を起こして膝を痛め、医師からは2度と西部劇で馬には乗れないだろうと言われる。この事故は彼を悩ませ、回復するまでに長い時間がかかった。ヴァン・クリーフは俳優業を半ば引退し、妻のジョアンとインテリアの事業を始める。また、海や風景画も描き始めた。また、彼はグラナダの家屋建築現場で誤って右手中指の先端を切断してしまう。だがこれは後に彼のトレードマークとして認知されるようになった。1965年、彼の人生にとって最も大きな転機が訪れる。イタリアの若手監督セルジオ・レオーネがヴァン・クリーフに出演依頼をしたのがきっかけだった。その映画は『夕陽のガンマン』であり、主演のクリント・イーストウッドと並ぶもう1人の主人公の役だった。さらにレオーネは『続・夕陽のガンマン』でもヴァン・クリーフとイーストウッドを起用した。レオーネの映画に出演したことによって彼はマカロニ・ウェスタンの大スターとなった。その後は『新・夕陽のガンマン/復讐の旅』や『怒りの荒野』、『復讐のガンマン』、「サバタ三部作」の2作品（『西部悪人伝』、『大西部無頼列伝』、『西部決闘史』のうちの『～悪人伝』と『～決闘史』）でメインキャラクターを演じた。またジョン・カーペンター監督のカルト映画『ニューヨーク1997』に出演し、1984年にはNBCの『忍者ジョン&マックス』で忍者を演じた。しかし『忍者ジョン&マックス』は13話で打ち切りになった。最終的に、リーは38年間の間に90作の映画と109作のテレビドラマに出演したことになる。
本名「クラレンス・リーロイ・ヴァン・クリーフ・ジュニア」としてニュージャージー州サマービルに生まれた。第二次世界大戦が始まるとアメリカ海軍に入隊し、カリブ海で任務に就いた。終戦後は会計士として働いた。1950年、そのルックスから家族や友人に俳優になることを勧められ、俳優活動を始めた。
アイトワラスは場所によって姿を変える。たとえば屋内では黒猫や雄鶏、屋外では空飛ぶドラゴンや尾が燃えている蛇といった具合である。アイトワラスが一旦家に入ると追い出すのは困難だとされるが、その家を裕福にしてくれる。アイトワラスを悪魔から買うという方法で入手することもできるが、その対価は人の魂となる。アイトワラスは隣家から牛乳や穀物や金品を盗むといった方法でその家を豊かにする。盗みの対価は「オムレツ」のみだと言われている。アイトワラスに関する記録は1547年から認められるといい、その後も不自然な経緯で豊かになった家へのアイトワラスの関与がしばしば記録されている。リトアニアで知られる蛇の精霊には他にザルテュスがおり、アイトヴァラス（アイトワラス）は「飛ぶザルテュス」とも表現されることがある。
1984年2月に山田ゆうこに改名すると同時に高校を中退。1984年4月に通信制高校の学校法人日本放送協会学園へ2年途中で編入学。同時に長谷川集平の絵本学校に通う。また高杉弾（伝説的自販機本『Jam』『HEAVEN』初代編集長）の著書『メディアになりたい』（JICC出版局）を読んだことから編集にも興味を持ち、編集デザインの勉強をするため大検を取得し、1986年に日本デザイン専門学校グラフィックデザイン科に入学する。引き続き『ガロ』に投稿を続けるが入選できず落胆、『週刊ヤングマガジン』に投稿を始める。この頃より江戸川乱歩、太宰治、筒井康隆、夢野久作、新美南吉、稲垣足穂、フランツ・カフカ、アルベール・カミュなどの小説を愛読。桑田二郎の『魂の目』（けいせい出版）を読んでからは般若心経に傾倒する。またインディーズの音楽にも興味を持ち、筋肉少女帯、空手バカボン、電気グルーヴ、人間椅子、死ね死ね団、人生、有頂天、たま、木魚、マサ子さん、劇団健康、ケラ、ハルメンズ、あぶらだこ、ヒカシューなどナゴムレコードの音楽に傾倒、特に大槻ケンヂの影響を受ける。筋肉少女帯や空手バカボンの楽曲を作品タイトルに採用したり、自身の代表作である『神の悪フザケ』の主人公に「大槻たまみ」という名前を付けるなど大槻のファンであった事が作中からも伺える。他にも戸川純、あがた森魚、原マスミ、Phew、泯比沙子、町田町蔵、遠藤ミチロウ、ジョン・ウォーターズの影響を受ける。自らもバンドを始めようと叔父にギターを習うが、指が細くて弦が押さえられず、ギターを諦めキーボードに転向。音楽雑誌でバンドのメンバーを募る。後に、デモテープを自主制作レーベルの「楽しい音楽」に送り、主宰の加藤良一から連絡を受ける。レコードデビューは実現しなかったが、一度だけ加藤の事務所に妹の真紀と共に訪れ、「学校にも何処にも仲良しの友達がいなくて妹の真紀だけが自分にとってのかけがえのない親友」である事などを加藤に打ち明ける。後に加藤は彼女の印象を、「明るくて暗いとっても感受性豊かな女の子だった」と述べている。その後、音楽バンド「グラジオラス」を真紀と結成し、1986年から山田花子名義でライブハウスに数回出演する。1987年7月に個人誌『グラジオラス』を発行。また同人誌『天国』を絵本学校の友人2人と制作する（山田は4編の漫画を寄稿）。