ハロルド・サクソンの支配体制が崩された後、ジャックはトーチウッド3に帰還する。ジャックが不在でも任務をこなせるほど成長したトーチウッドメンバーを見て感動を覚えるが、直後にキャプテン・ジョン・ハートがこの時代に到来したことを知り、彼と再会する。トーチウッドメンバーを危険に晒したジョンを巡る爆弾騒動を解決した後、ジャックはジョンから「グレイを見つけた」と告げられる。それ以来ジャックの脳裏を常に弟グレイの存在がよぎり、記憶改変能力を持つアダムにより弟に関する過去に干渉されかけることもあった。後にグレイはジョンを脅迫してトーチウッドメンバーに爆破テロをしかけた末、カーディフ全域の都市機能を停止させるほどの大規模テロ攻撃を仕掛ける。これは51世紀で彼の手を離して人生を破壊したジャックに対する復讐であり、ジャックは西暦27年でグレイとジョンにより生き埋めにされた。この後ジャックは1902年のトーチウッド3により掘り起こされて2009年までコールドスリープし、2009年に戻ってきたグレイを眠らせ、トシコとオーウェンを失いながらも事態を終息させた。
アバドンを倒した後、トーチウッド3に安置されていたドクターの手（ドクター・フー『クリスマスの侵略者』でシコラックスに切断されたもの）が反応していることに気付き、ジャックはドクターが付近に来ていることを悟る。ジャックから逃げ去ろうとするターディスにしがみついて時空移動し、宇宙が終焉を迎えつつある100兆年後の惑星マルカサイロで10代目ドクターおよびマーサ・ジョーンズと出会う。マルカサイロから惑星ユートピアへロケットで脱出を図る民衆に出会うが、そのエンジン開発に携わっていたヤナ教授がドクターのターディスを奪って21世紀へ飛び立ち、ジャック達も時空操作機で彼を追跡する。21世紀に辿り着いたときには既にヤナ教授はアークエンジェルネットワークで正体を隠してハロルド・サクソンとしてイギリス首相の地位についており、ジャック達の抵抗もむなしく地球は彼とトクラフェインと呼ばれるエイリアンの支配下に置かれた。トーチウッドメンバーはヒマラヤへ飛ばされ、ジャックは1年間ハロルド・サクソンに監禁されることとなった。
1941年のロンドン空襲の最中、9代目ドクターのコンパニオンであるローズ・タイラーを空から救出する。ローズとドクターをタイムエージェントと判断して詐欺行為を働くが、そのために墜落させた医療運搬船から漏れ出した医療ロボットのナノジーンが人間を次々にガスマスク姿に変貌させ、人類滅亡の危機を招いてしまう。ナノジーンの処理中に投下されたドイツ軍の爆弾を自らの宇宙船に乗せて自爆処理する覚悟を決めたが、ドクターにより救出されて彼との旅に出発する。ターディスの燃料補給のため時空間の裂け目が存在する2006年のカーディフに赴き、そこで宇宙のマフィアであるスリジーン一家の生き残りと対決する。マーガレット・スリジーンからエクストラポレーターを回収し、この装置は今後ドクターの助けになった。マーガレットを母星ラキシコリコファラパトリアスへ送り届けた後に日本の京都を旅していたが、強力なトランスマットビームにより2001世紀の宇宙ステーションへ転送される。ステーションで運営されるデスゲームを突破してステーションの管理者を追い詰めるが、その陰にダーレクの陰謀があったと知る。ダーレクとの戦闘で命を落とすが、ターディスの心臓部を解放して人智を超越した力を手に入れたローズにより蘇生させられる。9代目ドクターはその直後にジャックをステーションへ置き去りにして去って行った。
nmapの誕生は、作者のGordon Lyon（当時はFyodorという名前を使っていた）がPhrackにポートスキャナを投稿するところから始まる。Fyodorは当時、ポートスキャナーを探していたが、当時のポートスキャナーはどれも自分に合わないものばかりであったことから、自分が使いたいものを作ろうと考え、そうして出来上がったものがnmapの初期版である。そして作成後、自分以外にもこのツールを使いたい人がいれば使って欲しいという想いでPhrackに投稿、そのツールが1997年にPhrack 51号にソースコード付きで掲載され、nmapが世界に知れ渡ることになった。Phrack 51号への投稿の段階で、その時点で発見されていた複数のポートスキャン方法（TCP SYNスキャン、TCP FINスキャン、タイニーIPフラグメントなど）に対応していた。その後、FyodorはPhrack 54号でOSおよびそのバージョンを検出するアイデアを発表する。もちろんnmapに実装の上である。この発表までは、OSの検出手法といえば、サービスプログラムから返される文字列タイプのバナーを確認するというものであった。例えば、対象サーバーにtelnet接続した場合に表示されるFreeBSD/i386 (wikipedian.local)login:といった文字列である。このバナー表示を信じればこのシステムはFreeBSDということになる。対象OSが何であるかという情報は、ネットワーク攻撃においては重要な情報であり、それが故、昨今ではバナーを隠すことはごく普通に行われていることである。nmapではTCP/IP stack fingerprintingと呼ばれる手法を用いてOSとバージョンを特定する。これは、OSごとにTCP/IPスタックの実装が微妙に異なることを用いて、ポートスキャン同様のパケットに対する挙動を基に、OSおよびそのバージョンを特定するというものである。一例を挙げると、TCP FINスキャンはBSD由来のTCP/IPスタックで有効に働き、Windowsには有効に働かないといった違いがある。このような挙動の違いを集めることで、対象OSおよびそのバージョンを特定できる可能性があるわけである。初期にはCが用いられていたが、後にC++を用いるようになった。また、上記はいずれもIPv4を対象としているが、後にIPv6やSCTPにも対応するようになった。このように多数の機能を備えたセキュリティスキャナであるが、更に、Luaスクリプト言語で記述されたスクリプトを解するスクリプトエンジン「Nmap Scripting Engine」（NSEと略される）が実装されることとなる。NSEを用いずとも様々なスキャンが可能なnmapであるが、NSEを用いることで、スキャン動作の自動化、より多角的な診断を行うことができるようになる。これら、nmapの歴史の大半は付属資料にも記されている。