この時から、アッシリアの台頭によりヒッタイトの力は再び凋落していった。ムワタリがエジプト軍に専念している間に、アッシリア人はミタンニを征服する機会を掴み、さらにユーフラテスへ拡大した。ヒッタイトの交易路に対して、アッシリアはかつてのエジプトと同じくらい強大な脅威として台頭してきた。ムワタリの息子ウルヒ・テシュプ(Urhi-Teshub)がムルシリ3世として王位に就き7年間にわたって王として支配したが、短期間の内戦の末に叔父のハットゥシリ3世が簒奪した。アッシリアによる国境への侵入が増加している事に対応して、ハットゥシリ3世はラムセス2世との和平・同盟を締結し、娘をファラオに嫁がせた。「カデシュの和約」（en:Egyptian–Hittite peace treaty）は、完全な形で現存する歴史上最古の条約の一つであり、両者の国境線をカナン(Canaan)に定め、ラムセス治世の21年目（紀元前約1258年）に署名された。この条約の約定の中にはヒッタイトの王女の内の一人をファラオ・ラムセスに嫁がせるという項目が含まれていた。  ハットゥシリの息子トゥドハリヤ4世は、アッシリアをシリア域外にて食い止め、さらに一時はキプロス諸島を編入しさえもしたが、ヒッタイトにとっては彼が最後の強い王となった。最後の王、シュッピルリウマ2世も、キプロス沖合における海の民との海戦を含めていくつかの勝利を挙げた。しかし、その勝利は小さすぎ、また遅すぎた。海の民は、地中海の海岸沿いに既に侵攻を始めており、エーゲ海を初めとしてフィリスティアに向かって進軍を続け、彼らの望む交易路を切り開くべくキリキア（旧キズワトナ）およびキプロスをヒッタイトから切り離した。これによりヒッタイト本国は全ての方向からの攻撃に対して脆弱となり、紀元前1180年ごろにハットゥシャは全焼し、カスカ(Kaskas)、フリギア(Phrygia)、ブリゲス(Bryges)の連合した猛攻にさらされた。これにより、ヒッタイト王国は歴史記録から姿を消した。
ヒッタイトの繁栄は、主に交易路と鉱山を掌握している事に依存していた。キリキアの門（トルコ南部のトロス山脈を抜ける山道）とメソポタミアをつなぐ生命線としてシリア北部は重要な地域であり、したがってこの地域の防衛がヒッタイトの興廃を決する言ってもよい。エジプトのファラオ、ラムセス2世の下で行われたエジプトの外征に対して、この地域をムワタリ率いるヒッタイト軍が防衛できるかどうかが早速にも試されることとなった。この戦いの結果は不確かであるが、エジプトの援軍が適時に到着した事により、ヒッタイトの完全勝利とはならなかったようである。エジプト軍はヒッタイト軍をカデシュ要塞に追い詰めたが、エジプト軍の損害も大きく、それ以上の攻城戦を戦う余力は残っていなかった。この戦いはラムセス治世の5年目（最も一般的に用いられている年代記によれば紀元前約1274年）に起こった。
何千年にもわたりこの地には多種多様な先住民が暮らしてきた。アメリカ独立戦争の数十年後に人々が西へ西へと進出し始めるとホワイトウォーター川の支流沿いにも開拓地が建設され始め、この地にも1806年にノースカロライナ州からクエーカーの家族がやってきた。そのため、リッチモンドには今もフレンド派合同会議の本部やアーラムカレッジ、アーラム宗教学校などクエーカーに関する施設がある。19世紀中には国道40号線が敷設され、西へ向かう開拓者の幹線道路になった。この道は現在、全国自動車道網の一部になっている。1928年10月28日には全米に12ある女性開拓者の像「マドンナ・オブ・ザ・トレイル」のひとつが建てられ、現在も40号線近くのグレン・ミラー公園の隅に置かれている。リッチモンドは歌劇団と交響楽団が拠点を置いていた全米で最も小さいコミュニティといわれる。ホワイトウォーター歌劇団は活動を休止しているが、リッチモンド交響楽団は現在も活動しており街の誇りになっている。1899年には全米初のハイスクール学生のみの楽団がウィル・ハートによって結成され、責任者のジョゼフ・E・マディはミシガン州に現在のインターロッケン芸術センターを開設した。19世紀後半から20世紀初頭にかけてはジョン・エルウッド・バンディ、チャールズ・コナー、ジョージ・ハーバート・ベイカー、モード・コフマン・エジメイヤー、ジョン・アルバート・シーフォードなどの印象派の画家が集うようになり、彼らはリッチモンド派と呼ばれた。市内のリッチモンド美術館は地元とアメリカの美術作品を多く所蔵しているが、その目玉はインディアナ州出身のウィリアム・メリット・チェイスの自画像である。こうした芸術は製造業を中心とした強固な経済基盤に支えられたものであった。19世紀後半から20世紀中葉にかけては芝刈り機生産の拠点が置かれたため「芝刈り機のメッカ」とも呼ばれた。この地域の事業者では、デイビス、モートーモーワー、ディル＝マグワイア、F&Nなどが大手だった。また、農機製造のガアー＝スコット社はリッチモンドを拠点にしていた。20世紀初頭にはスクールバスの先駆けである「キッド・ハック」を開発した馬車業者のウェイン・アグリカルチュアル・ワークスが近くのユニオンシティから移転してきた。このほかにも1930年代から40年代にかけてリッチモンドには自動車デザイナーや生産者が数社あった。1950年代にウェイン・ワークスはウェイン・コーポレーションに改称され、その時にはバスとスクールバスの生産企業として知られていた。1967年には事業所を州間高速道路70号線沿いに移転した。同社はスクールバスの安全の技術革新のリーダーになったが、スクールバス業界の統廃合が進んだ1992年に解散された。1968年4月6日に商業地区でリッチモンド爆発と呼ばれる天然ガスの爆発・火災事故が起こり、数ブロックが焼き払われ41人が死亡、150人以上が負傷した。この事故を題材に「Death in a Sunny Street」（サニー通りの死）という本が発売された。市はその後しばらく商業地区を通るメインストリートを封鎖し、1972年に遊歩道を完成させ、1978年には遊歩道を拡張した。車両通行が再開されたのは1997年になってからで、それも都市再生の取り組みの一環としてだった。かつてヒルズ・ローズ社によって多種多様なバラが生産されていたことから、リッチモンドは「バラの街」として知られている。この企業は計14万平方メートルもの温室を所有していた。毎年夏にはこの地のバラ産業を尊びリッチモンドバラフェスティバルが開催され、人々でにぎわう。