現代のドルゴプルドニの町の場所には、ヴィノグラドヴォという集落が遅くとも17世紀より存在し、ガヴリール・プーシオキン（アレクサンドル・プーシキンの先祖）の領地となっていた。1900年代にモスクワから北のサヴョロヴォ（現在のキームルィ）へ伸びる鉄道が開通し、ドルゴプルドニには1914年に駅が開業した。この地にできた飛行船工場の労働者のために1931年に集落が誕生し、木造の平屋や2階建ての建物が立ち並ぶようになった。この工場ではイタリアの飛行船技術者で探検家でもあったウンベルト・ノビレが、ソ連に身を寄せた後に5年ほど勤務していた。この集落は1935年には都市型集落に昇格し、飛行船工場にちなんでジリジャブレストロイ（Дирижаблестрой、「飛行船建造の町」）と名付けられた。1934年に建設された飛行船のハンガーは現存しているが保存状態は悪く、2001年には積雪の重みで屋根が崩れている。1930年代の後半には下水道などが整備され、レンガ造りの中層アパートも建つようになり、町の中心にはスターリン様式の文化宮殿も建った。1937年にはモスクワ川とヴォルガ川を結ぶモスクワ運河が開通し、飛行船工場以外の大きな工場も建つようになった。町の北端にはこの時にできた運河のための船舶修理工場が建っている。この工場では、運河建設の強制労働者のために建てられたバラックを使っている。また運河建設に伴って石の加工工場もできた。この工場では運河の岸に使う花崗岩を製造したほか、モスクワ地下鉄やモスクワ川の散歩道などにも石材を供給した。1930年代末には飛行船建造も下火になり、町の名も現在のドルゴプルドニに改められた。飛行船工場は後に軍用機工場などになり、さらにミサイルも作るようになった（現在のOAO "DNPP" 社）。飛行船に充填するガスを作る工場は化学工場へ転用された。1939年の人口は9,000人ほどとなった。独ソ戦が始まるとドルゴプルドニの工場の多くはウラル山脈方面へと疎開し、残った工場は武器弾薬製造を行った。ドイツ国防軍はドルゴプルドニの数キロメートル近くまで迫ったが、町を陥落させるまでには至らなかった。第二次世界大戦後も町の成長は続いた。1951年には名門大学であるモスクワ物理工科大学（Moscow Institute of Physics and Technology、フィズテック）がドルゴプルドニに移転し、ソビエト連邦のトップクラスの工科大学へと成長した。ピョートル・カピッツァ、レフ・ランダウ、ニコライ・セミョーノフといったノーベル賞学者もこの大学で教鞭をとった。1959年にはドルゴプルドニの人口は25,000人を数えた。1969年からは9階建てや16階建ての団地が立ち並び、これが現在の町並みを特徴づけている。市になったのは1957年のことであった。
彼がウィンドサーフィンを開始したのは、年齢としては比較的遅い1981年であり、同僚の教えにより修練した。彼は正式なコーチからの指導を経験しなかった。その代わり、友人から実践を通じて学んだ。1年後、彼は初出場の地域大会において勝利を収めた。彼はシャムワールドカップの重量部門で新たな勝者となった。1983年、彼は東南アジア競技大会において、ウィンドグライダー種目で4位に入賞した。1984年、彼はマレーシアのクアンタンで初開催されたアジア太平洋ミストラル選手権において、軽量部門で1位を獲得。全体でも2位に入った。1984年のロサンゼルスオリンピックにおいて、彼はシンガポール第一代表としてセーリング競技に出場。彼はウインドグライダー級において、全7レースをそれぞれ24位、24位、21位、31位、24位、31位、18位で走り、最終的に全38競技者中26位となった。彼は1985年東南アジア競技大会においてキングコブラ種目で銅メダルを獲得。2年後の1987年東南アジア競技大会ではセミフィンボード種目で銀メダルを獲得。1988年、彼はインドネシアのジャカルタで開催されたアジアヨット連盟レガッタにおいて、ボートセイリング（第2部）種目で銀メダルを獲得。彼は1989年東南アジア競技大会のセイルボード（第1部）種目で優勝。シンガポールにボートセイリング競技で初めての金メダルをもたらした。1990年、彼はイタリアで開催されたウインドサーフ世界フェスティバルに、シンガポールチームの一員として参加。スーパーファイナルにおいてシンガポールは2位に入った。同年末、1990年アジア競技大会において彼は不慣れなセイルボード種目に挑み、各レースをそれぞれ7位、8位、5位、8位、5位、8位で終えた。1991年東南アジア競技大会では4位となり、連覇に失敗。だが翌1992年は彼のための年であった。1月初めのシンガポール・オープンで彼は6位に入った。同月末、シンガポールで開催された国際ボードセイリング協会の世界ボードセイリング選手権において彼は、レースボード軽量部門で8位となった。世界選手権でシンガポール人選手がトップ10に入ったのは初めての出来事であった。2週後、彼はシャムワールドカップの軽量レースボードにおいて4レースで首位を獲得し、残り2レースで2位に入った。1992年3月、彼は国際ボードセイリング協会のレースボード軽量級ランキングで1位を獲得する偉業を達成。5月、彼はシチリアのモンデッロで開催された世界ウインドサーフィンフェスティバル・スプリングカップにおいて4レースすべてで勝利し、同部門の優勝者となった。シンガポールで開催された1993年東南アジア競技大会において、彼はレースボード軽量オープン競技で銅メダルを獲得。1994年7月、彼はギリシャで開催された欧州マスターズにて優勝。2か月後、彼はカナダで開催された世界ボードセイリング選手権のマスターズ部門で優勝。彼は1994年アジア競技大会に参加したが、いかなる影響も与えずに終わった。彼は大会後、シンガポールで新たな世代の選手が成長することを願い、引退を発表した。彼は1997年東南アジア競技大会でも選手として選出されたが、金メダルを獲得できるだけの動きができないことや、トレーニングへの強い意欲が不足していることを理由として、出場を辞退した。