ほんこん・山瀬まみ・「仲人軍団」によるロケ企画として、2011年11月18日放送分からスタート。老舗旅館を取り仕切る独身の若旦那を対象に、「仲人軍団」が女将候補を紹介。「岡村隆史の結婚プロジェクト」と同じ手順で、お見合いの実施から交際決定までのプロセスに密着する。過去には、箱根湯本（神奈川県）と下呂（岐阜県）にある温泉旅館で、それぞれお見合いを実施した。2011年12月23日放送分の「2時間スペシャル」では、「（箱根湯本でのお見合いに出た一般女性と交際中の）若旦那と直々に話したい」という岡村の興味から、お見合いの場になった箱根湯本の旅館を「岡村隆史の結婚プロジェクト」でのデート先に選定。旅館内の一室で、岡村と若旦那が結婚について話し込むシーンも放送された。2012年3月2日の放送では、（岡村より先に）若旦那がお見合い相手と実際に婚約したことをVTRで紹介。当企画から初めてカップルが成立した。
当番組では、「岡村隆史の結婚プロジェクト」の開始を機に、独身男性の婚活を応援する企画を次々と実施。『家族になろう（よ）』では、「ほんこんの福男プロジェクト」として、一部の企画を引き継いでいた。
光文社発行の女性週刊誌「女性自身」では2003年に、当時独身だった蛭子能収の誌上お見合い企画を実施。その結果、蛭子は応募者の1人（現在の妻）と結婚することになった。同誌ではこの実績を基に、「岡村隆史の結婚プロジェクト」への応援を表明。当番組との連動企画として、2011年10月11日付の誌面で岡村のお見合い相手を募集したところ、273名の独身女性が応じた。しかし、岡村は上記の募集を締め切った時点で、前述の女性経営者との交際を開始。そこで当番組では、松丸が「女性自身」の担当編集者と岡村を引き合わせたうえで、「交際の継続」か「同誌に応募してきた女性のプロフィールの閲覧（交際打ち切り）」のいずれかを選ぶことを岡村に求めた。この結果、岡村が交際継続の意思を示したため、同誌による誌上お見合い企画は終了。ただし、同誌では企画終了後も、特集記事などで「岡村隆史の結婚プロジェクト」への応援を続ける姿勢を示していた。
かねてから結婚願望を持ちながら、本格的な婚活に踏み切れなかった岡村自身の提案で実現した企画で、テーマソングは「ベイビー・アイラブユー」（シェネルによる英語でのカバーバージョン）。当番組では、スタジオでの公開お見合いとお見合い成立後の真剣な交際を前提に、公式サイトなどで20歳以上の独身女性を募集。松丸友紀（テレビ東京アナウンサー）を進行役、複数の「芸能人サポーター」を後見人に据えたうえで、数回にわたってお見合いや（岡村が交際を求めた女性との）デートを実現させてきた。2011年末からは、岡村がお見合い相手の1人（女性経営者）と真剣にデートを重ねる模様を、数週にわたって放送した。しかし、当番組への出演を機にその女性を取り巻く状況が急速に変わったため、双方の意向で2012年2月から交際を中断。その後で女性が交際の辞退を申し出たこともあって、当プロジェクトは『家族になろう（よ）』へ持ち越された。同番組では、岡村に加えて数名の独身の芸能人がプロジェクトに参加していたが、いずれも交際には至らなかった。
かつて相方の矢部浩之とともに『ASAYAN』（テレビ東京）へレギュラーで出演していた岡村隆史（ナインティナイン）と、「岡村とは実家が近所同士」というほんこん（130R）の冠番組で、岡村にとっては同局初の単独レギュラー番組。視聴者から公式サイトで募集した希望を、2人や「芸能人サポーター」（後述）によるロケを通じて実現させることから、「一ロケ一善＝1回のロケでイイコトを1つする!」というテーマを掲げている。実際には、古民家風のセットを組んだスタジオでのトークに、岡村とほんこん（またはどちらか1名）主体のロケ企画を織り交ぜながら放送。東京近県や離島・秘境でもロケを実施するため、紀行番組の要素も見受けられる。その一方で、2011年6月17日の「2時間スペシャル」からは、独身の岡村による婚活を真剣に応援する企画として「岡村隆史の結婚プロジェクト」をほぼ毎回放送している。しかしテレビ東京では、2012年3月16日 に当番組を終了させたうえで、同年4月13日から『家族になろう（よ）』にリニューアル。当番組から一部の企画を引き継いだほか、岡村・ほんこんも続投した。
背の高いブーツでは、その上部に指やブーツフックを引っ掛けて引き上げるためのつまみや輪がついている。 「自分でブートストラップを引っ張って自分を引っ張り上げる」という表現は19世紀に、不可能な動作の喩えとして存在した。その表現は少なくとも1834年、『労働者の呼びかけ』における「マーフィーは今や、自分のブーツのストラップを引っ張り上げてカンバーランド川、あるいは納屋のフェンスを超えられるんだろう」という表現が見られる。また、1860年、形而上学的な言及として、「思考がそれ自身を分析しようとする試みというのは、人が自分のブーツのストラップを引っ張って自分を持ち上げようとするようなものだ」という表現がある。1922年、ブートストラップは「人の手を借りない努力で自身をより良くする」という意味の比喩として使用されている。この比喩表現は、「他の助けなしに行われる、自己維持のプロセス」を指す一連の表現に新しい比喩表現をもたらした。この用語はときにルドルフ・エーリヒ・ラスペの『ほら吹き男爵の冒険』に帰すると言われるが、この物語の中で、ミュンヒハウゼン男爵はブートストラップではなく、自分の髪の毛をつかんで自分を引っ張り上げることで沼地から抜け出している。さらに、ミュンヒハウゼン男爵の物語のあらゆる版のどこにも、ブートストラップへの明確な言及は見つかっていない。エンジニア文化にはSFからの影響が見られることがあるが、日本では「時の門」という邦題で知られるハインラインの小説の原題は By His Bootstraps である。