調査にあたった埼玉県警東松山署は8月12日、この事故で死亡したタンデムマスターBを業務上過失致死容疑で書類送検した。送検理由は、「減速傘（ドローグ）を展開したまま予備のパラシュートを出して絡ませ、正常に開けなかったのはBの過失である。先にメインのパラシュートを切り離すなどして、予備を絡ませずに開く注意義務を怠った」と判断したためである。ただし被疑者死亡で不起訴処分となった。
日本でスカイダイビングを行うためには、航空法第九十条の規定により担当官庁の大臣の許可が必要であり、「落下傘降下許可申請書」を提出する必要がある。ただし、先に述べたように予備のパラシュートの120日ごとの点検や、タンデムマスターの資格などは、すべてスカイダイビングを運営する側の自主的な規制であり、日本国内の法規制で定められていたことではなかった。
Bの本職は大工で、体験スカイダイビングのタンデムマスターの活動は非常勤として行っていた。スカイダイビング歴は15年。企画会社が提出した事故報告書によると、Bが所有していたライセンスは「APF-D」で、オーストラリア落下傘協会（APF）の発行したものであった。Bは2003年5月にこの資格を取得した。APF認定ライセンスのレベルは初級のAから最上級のFまであった。Bの持っていた「APF-D」では、オーストラリアではタンデムダイビングのタンデムマスター（タンデムマスター）の資格取得のための講習を受講することはできなかった。この事故では、パラシュートはアメリカのリラティブ・ワークショップ社（Relative Workshop）のものを使用していた。リラティブ・ワークショップ社は「自社製のパラシュート装備を使用する場合は、自社の認定したタンデムマスターが講習を行い、その結果を届け出てライセンスの発行手続きをする必要がある」としていた。また週刊誌の取材に対してリラティブ・ワークショップ社は「（Bが）日本で講習を受けたと聞いているが、Bが、わが社の資格を取得したという記録はない」と回答した。ただし、当時、日本ではスカイダイビングに関する法的規制や公式な資格認定制度はなかった。
警察が調査した所、メインのパラシュートは背中の袋の中に収まったままで、メインのパラシュートを操作した形跡が無かった。予備のパラシュートは、先端から1メートルの部分が減速用のドローグのロープに何重にも巻き付いていた。Bと同じ団体に所属するスカイダイバーは「メインのパラシュートを出しても減速が間に合わないと予備と二重開きになってバランスを失う危険性がある。そのため予備のみで降下する判断をし、意図的にメインのパラシュートを開くのを諦めたのでは」と推測した。事故のあった団体とは別の団体のスカイダイバーは「機材に問題がなく、正しい姿勢で飛んでいれば、（ドローグと予備のパラシュートが）絡むことは考えにくい。実際に絡んでしまうと手で払いのけるほかなく、（地面に墜落するまでの時間に）実際にできることはほとんどない」と話した。また企画会社の報告書によると、「タンデムジャンプで予備のパラシュートで降下する例は毎年、数件あった」としている。
この日の体験ダイビングにはAを含む5人が参加していた。タンデムマスターもBを含め5人で、計5組10人がタンデムジャンプに向かった。参加者とタンデムマスターは、午前10時ごろホンダエアポートから軽飛行機で飛び立った。午前10時25分ごろ、高度3,800mからパラシュートを背負ったBがAを後ろから固定した状態で、降下を開始した。AとBは最後の組だった。降下開始直後、減速用のドローグが正常に開いた。しかし通常、高度1,350m前後で開くはずのメインのパラシュートがなんらかの原因で開かず、また高速で高度580mを切ると自動で開く「予備」のパラシュートも機能せずに地面に墜落した。推定では、降下開始から約60秒後に時速約200kmで地面に墜落したと考えられる。墜落現場近くで、ラジコン飛行機を飛ばしていた人物が、土煙が上がったのを目撃、その場所でAとBが倒れているのを発見し、119番通報した。墜落現場は比企郡川島町の荒川河川敷。地面に約1メートル四方、深さ約30センチの穴が開いた。
事故のあった日は、典型的な冬型の気圧配置であり、川島町近くの熊谷の午前9時の地上の気象観測データによると、晴れ、気温は4.9℃、北西の風、風速4.5m/sであった。
パラシュートは「メイン」と「予備」の２つを装備する。予備のパラシュートは、特別な資格を持った者が120日ごとに点検し、たたみ直す決まりになっている。ただしこれは自主的な規制であり、法律等で決まっていたことではない。またタンデムジャンプでは、「ドローグ」と呼ばれる減速用の小型パラシュートをつけるが、これは降下時スピードが出過ぎてメインのパラシュートが破損しないようにするためである。この事故のダイビングにおいてもドローグが装着されていた。またスカイダイバーが気絶したりパニックに陥ったりした場合でも、高速のまま設定した高度に達したら自動的にパラシュートを開く「AAD（Automatic activation device）」が装備されている。
学校法人茨城は、明治時代から大正時代にかけての政治家・実業家であった飯村丈三郎が、水戸藩の藩校・弘道館の流れをくむ、水戸学院の要請を受けて、私的財産を投入によって、旧制中学校である旧制「茨城中学校」を設置する財団法人として昭和２年に設立された。飯村丈三郎は、財団法人を設置した後、その年の8月13日に交通事故で他界し、飯村丈三郎の志は、後々の人々によって受け継がれていった。旧制・茨城中学校は、当時、高倍率となっていた茨城県内の旧制中学校の教育をより開く目的もかねて設立された。そのため、法人の運営は、学校教育として適切な教育が行い得るように配慮して行われている。「学校法人茨城」の理事長は、非常勤であり、「学校法人の事務」を処理するために「常務理事」が置かれている。「学校法人茨城」の評議員は、現職の教職員、生徒の保護者、設置校の卒業者、学校近郊の学識経験者から同数になるように選ばれることになっており、理事も評議員会の議決に基づいて同様の条件で選ばれる。