父親が茅ヶ崎で映画館を経営していた。桑田が音楽に興味を持ったのは、姉・えり子の影響が大きい。姉の岩本えり子は後年、いくつかサザン、桑田ソロの曲で英語補作詞として参加している。桑田によると、作詞に行き詰った際に電話で相談し、参考にしていた。学生時代は、姉が集めていたビートルズ等のレコードを聴き入っていた。学生時代 影響を受けたアーティストは、上記のビートルズ以外に、エリック・クラプトンやリトル・フィート、ボブ・ディランなどがいる。また、フィラデルフィアポップスや筒美京平の作品にも影響を受け、それらは後の音楽活動（演奏、作曲等）の下地になっている。
青山学院大学在学中よりバンド活動を行い、バンド名の変更とメンバーチェンジを繰り返した後、サザンオールスターズとしてデビューした。1987年のソロ活動開始以降、サザンとソロ、それぞれの活動を数年毎のローテーションで行っている。1982年に、サザンのキーボーディスト・原由子と結婚し、これまでに2男をもうける。長男はインディーズバンド・READ ALOUDのボーカル、桑田祐宜。
警察の発表によれば、開催期間中のレイプと性的暴行事件が4件、放火が12件、重軽傷者は合わせて6人であり、最終日の逮捕者は7人であった 。また、観客1名が意識を失い病院に搬送されたが、翌日（7月26日）熱中症による死亡が確認された。これについて遺族は、主催者と6人の医師を提訴したが、2001年にニューヨーク州高位裁判所が控訴を退け、遺族側の敗訴が確定した。
7月24日（土）の夜、暴徒化した一部の観客によって合板が引き裂かれた。これが、最初の暴力的な行為と考えられている。この時、ステージ上で「Break Stuff」を演奏していたリンプ・ビズキットのボーカリスト、フレッド・ダーストは「誰も傷つけないように…」と観客に自制を訴えかけた。翌日、前夜の暴力的行為を受けて、キャンドルライトの祈祷会の開催を考えた反銃暴力団体が、観客にキャンドルの配布を行った。7月25日（日）の夜、東のステージではレッド・ホット・チリ・ペッパーズが、西のステージではメガデスが、それぞれ演奏を行うコンサートの最終盤になると、観客は昼間に配布されたキャンドルを灯し始めた。また、剥がされたフェンスや合板で焚き火をする者も現れた。大トリをつとめたレッド・ホット・チリ・ペッパーズの演奏中には一部の観客が暴徒化し始め、会場内に複数の火の手が上がった。暴徒は一層激化し、銀行ATMや商業施設の販売ブースでは略奪が行われた。また、地面に放たれた火は、捨てられた大量のペットボトルに引火し、東西両ステージに大きく燃え広がった。生中継を行っていたMTVはスタッフを避難させた。MTVのホストカート・ローダーは1999年7月27日のUSAトゥデイで以下のように述べた。 「その場にいるのは危険でした。会場全体が一つの恐ろしい光景となっていました。ただ憎悪だけが最高潮に達していました。(...) 我々が避難すべきなのは明らかでした。…そこは、まるで強制収容所のようでした。会場内の極めて高額な飲食物を買わせるために、観客は入場時に身体検査をされて、水も食べ物も持ち込めませんでした。誰もが、ゴミと排泄物とに苦しめられていました。激怒に満ちた雰囲気は、誰の目にも明らかでした。」 間もなく、ニューヨーク州軍や地方警察などの部隊が到着し、暴動鎮圧を行った。群衆は舞台から離れた北西に押し出される形で、会場の外へと退散し暴徒は解消された。
呉錦堂の「松海別荘」は前述のように明治20年代から建設が始められた。還暦を迎え、事業の一線から退いた呉は、1915年に、コンクリートブロック造建築としては最初期のものである移情閣を建てた。呉の没後の1928年、国道の拡幅に伴い松海別荘の本館は撤去されたが、移情閣は保存された。これは、貴重な建造物として残されたわけではなく、この建物が船舶航行上の目印となるという理由であった。移情閣は第二次大戦中は軍の施設として使われ、戦後は呉家から神戸中華青年会に寄贈されて、華僑の集会所として使用された時期もあった。しかし、1965年の台風で被害を受けてから、建物は管理が行き届かなくなり、荒廃していた。その後、孫文ゆかりの地にあるこの建物を孫文の記念館として再生しようという動きがあらわれた。日中国交正常化10周年を機に、こうした機運がたかまり、関西大学教授で孫文の研究者であった山口一郎が中心となって兵庫県に働きかけた。こうして1983年には移情閣が兵庫県に寄贈され、翌1984年11月12日（孫文の誕生日）に「孫中山記念館」として開館した。初代館長は前述の山口一郎である。明石海峡大橋の建設を機に移情閣移転の話が持ち上がったが、コンクリートブロック造3階建ての建築を移転することは建築基準法上不可能で、一時は取り壊しのうえ外観のみ復元という案も出た。しかし、1993年に建物が兵庫県の有形文化財に指定されたことから法規上の問題はクリアされた。建物は1994年から解体に着手。この時、金唐革紙等の館内装飾・備品の復元製作が行われた。解体中であったことが幸いして、翌年1月の阪神・淡路大震災では被害をまぬがれた。200メートル離れた現在地に移築完了したのは2000年のことである。2001年11月14日付けで「移情閣」の名称で国の重要文化財に指定された。2014年には、開館30周年を記念して、孫文銅像除幕式が行われ、孫文の曾孫にあたる宮川祥子慶應義塾大学准教授らが出席した。