1931年12月18日早朝4時頃、裁判のため仮宿にしていた北ニューヨークのオールバニーのアパートに戻って寝ていたところを侵入した2人のヒットマンに頭を3発撃たれて殺された。その日、パークス誘拐の公判で無罪が確定し、祝杯の酒に酔い潰れていた。下宿の女主人は3発目の銃声の後に「もう十分だ」という声を聞き、2人の男が車に乗りこんで去るのを窓から目撃した。密輸ライバルのダッチ・シュルツやバニー・ヒギンズ、オーレイ兄弟などが犯人候補に挙がった。他に、愛人キキ・ロバーツとの仲に嫉妬した妻アリスが首謀したとする説、レッグスにホッツィ・トッツィ・クラブで殺されたレッド・キャシディ仲間の仕返し説やオールバニー警官説などがあるが、捜査は行き詰まり、事件は迷宮入りした。暗殺報道では、「去年（1930年）の春にキャッツキルを追い出されオールバニーに移ってビール利権に殴り込みかけていた」。オールバニーの警察署長は「レッグスの死を聞いても全く驚かない。もっと前に死んでいてもおかしくなかった。つまり最後はやられたってこと。このコミュニティには無用の存在だった。レッグスが街に来た時はどこへ行くにも尾行をつけて常時監視した」とコメントした。
ホッツィ・トッツィ騒動でニューヨークを留守にしている間に、密輸ライバルに縄張りを奪われ、マンハッタンから締め出された。ニューヨーク州北部のキャッツキルに拠点を移した。キャッツキルの小高い丘に要塞のような豪邸を構え、時折降りてきてオールバニーのケンモアホテルのバールームで遊んだ。当時の新聞は、「武装ギャングが市のハイウェイにやってきた。禁酒法の混乱とは縁遠い平和なキャッツキル住民は頭を抱えた」と報じた。1930年8月、4人の部下とヨーロッパに船旅をした。フランス・ドイツ国境付近のアーヘンでドイツ警察に捕まり、ハンブルグ経由でアメリカに送り返された。警察に旅行目的を聞かれ「病気療養のため」と答えたが、実際はスピークイージー用の酒の買付けだった。違う船で渡航した別の部下はレッグスが捕まったと知るや密輸計画を中止した。途中停泊したアイルランドの乗船者リストにレッグスと並んでルチアーノの名前があった。1931年4月18日、グローバル･パークスというキャッツキルの輸送屋を、積み荷のビールの出所を知るために誘拐して締め上げた。辛くも逃げおおせたパークスが警察に密告したため逮捕された。同年.6月2日、キャッツキル近くのキングストンにあったレッグスの酒醸造所（Barmann Brewery）が警察の急襲により強制閉鎖された。1931年8月13日、カンサスの連邦大陪審で密輸と醸造所所有の罪で4年刑の有罪判決を受けた。パークスを攻撃した件は襲撃の罪は却下されたが、誘拐の罪は保留とされ審理が続行された。
ホッツィ・トッツィ・クラブ (Hotsy Totsy Club)というスピークイージーを所有し、その奥の部屋は争いの解決場所-大抵は反逆者の殺害-として役立った。死体を泥酔した客に見せかけて外に運び出した。このクラブの正体を知ったルチアーノは仲間のギャングにホッツィ・トッツィには行くなと警告したという逸話がある。1929年7月13日、酔っぱらった波止場の荒くれ人夫3人がホッツィ・トッツィ・クラブに入り、バーテンダーに酒を持ってくるのが遅いと文句をつけ、レッグスと口論になった。レッグスはピストルを抜いて発砲し、2人が死亡した。殺人と聞いて交通麻痺を起こすくらい大量の野次馬がクラブに集まった。レッグスは逃亡し、8か月後にニューヨークに戻ってくると警察の取り調べを受けた。25人ほどいた客は誰もレッグスについて証言せず、用心棒やウェイターら店の従業員4人が全員消息不明であることがわかり、放免された。
階段が国道に指定された経緯はいまだ明確にされておらず、諸説ある。龍飛崎の丘の上から龍飛漁港へと下る区間について、かつては村道の階段であった。これがのちに県道に昇格している。さらに国道339号が国道指定された際に、「役人が現地を見ずに地図上のみで国道に指定した」とする俗説もなされているが、この部分が階段であることは地元住民や当時の建設省も現地の状況を把握した上で、国道に指定されたという見方もされている。最も有力とされるものとして「青函トンネル工事のためのバイパス道路を建設する計画があり、道路整備のため階段と知りながら暫定的に国道に指定された」とする説などが言われている。また国土交通省や青森県によれば、国道指定当初は階段ではなく狭い坂道になっていて、周辺の小中学校への通学路として青森県が階段に整備したものとホームページ上で説明されており、名物として残すために地元の声によって階段が整備されたのは国道指定の20年近く後のことである。この路線が県道から国道339号へ昇格するときに、あらかじめ階段部分を国道に暫定的に指定して、車道を整備して地域の重要な交通路として改良する計画であった。この階段区間の上下を結ぶ迂回可能な自動車交通路がその後に建設されており、それを国道に指定し直そうとする案も出されたところ、すでに「全国で唯一の階段国道」がマスメディアに取り上げられて反響をよび、多くの人が訪れて有名になっていたので、地元からは「この方が観光名所になるから」という旨の意見も出て、あえて道路の国道指定変更を中止させたという逸話がある。結局、観光資源として階段を残して地域振興に役立てようという結論に至り、急傾斜であるがゆえに車道を整備することは困難とされた階段区間は、国道として迂回する車道整備を行うことがとりやめられる運びとなり、代わりに全国的にも珍しい階段の国道として手すりを付けるなどの観光整備を行うきっかけとなった。その後、テレビや新聞などのマスコミに紹介されたことから津軽の観光名所として人気を集めている。実際に外ヶ浜町にとっては最も観光入込客数の多い地点となっており、2013年（平成25年）には184,875人が訪れている。