小学校在学中に上高田少年合唱団に参加する。私立育英学院育英中学校を経て、東京都立松原高等学校を卒業し、証券会社に就職するが、約1年で退社。ジャズ喫茶「銀座テネシー」のオーディションで合格しウエスタンバンド「ワゴンスターズ」の専属となった。その後、「スリーファンキーズ」のメンバーとして、1962年1月に東芝レコードよりアルバム『スリー・ファンキーズ・ヒット・パレード』でレコードデビュー。同年5月に1stシングル『でさのよツイスト』が発売される。1962年6月、スリーファンキーズを脱退し、ソロ歌手として独立した。1965年4月から1967年3月まで、NHK『おかあさんといっしょ』に出演。1970年より『水戸黄門』で（第2部から）うっかり八兵衛役でレギュラー出演したことで名が知られることになる（食いしん坊でひょうきんなキャラクターが人気を集め、以後、2000年の第28部まで30年間、ほとんど休まずに出演し続けた）。ちなみに出演回数は歴代レギュラー出演者では第1位の871話である。また、その直前に放送された『大岡越前』（第1部）での岡っ引き・すっとびの辰三役でも出演しており、全シリーズを通してレギュラー出演を果たしている。八兵衛・辰三とも、初登場から放送終了まで、高橋が一貫して演じ通した。同時間枠で放送された時代劇には多くレギュラー出演しており、同時間枠時代劇では最多常連出演者となっている。ソロ活動では、テレビアニメ『マッハGoGoGo』の主題歌のカバー（コロムビア・カヴァーヴァージョン）や特撮ドラマ『兄弟拳バイクロッサー』の主題歌、大阪近鉄バファローズの球団公式ソング「近鉄バファローズの歌」「炎えろ! 近鉄バファローズ」なども歌っている。俳優・歌手以外では、講演会講師としても活動中。趣味は陶芸で1995年から備前焼作陶を本格的に始め、2001年より定期的にデパートや百貨店などで陶芸個展も開催している。
琉球王国は、第一尚氏王統のときにすでに、首里の佐司笠／差笠（さすかさ）という祭司と国頭地方由来の阿応理屋恵（煽りやへ／オーレー）という祭司を最高位とする祭政一致を行ってはいたが、当時はまだ各地域の神女体制は階層化されていなかったとされる。第二尚氏王朝の尚真王の治世に、全国の神女体制を整理し、琉球の信仰と統治機構を一体化した全国的な祭政一致体制を確立した。「ノロ」という呼称はそのときに神職の正式名称として制定されたものだが、祭祀制度そのものはそのとき初めて制定されたものではなく、以前から各地域に女性の祭司がおり、各地域の祭祀を司っていたと考えられている。尚真王はすでにあったこれらを整備し、中央集権的に階層化したのである。なお、ノロにあたる女性の祭司を八重山では「ツカサ（司：「神」と同義）」と呼称する。また、これら神職者は総称として便宜上「神女」と通称される。これは尚真王代に全国のノロの頂点として制定されたのが「とよむせだかこ」（名高き霊力溢れる君）の異名を持つ聞得大君だった（聞得大君は「最も名高い君」という意味）。聞得大君は琉球国王を守護する国王のおなり神であり、王国を守護し豊穣をもたらす神とされた。事実、初代の聞得大君は尚真王の妹である。それまで、国王に仕える神女の権威は国王を上回るようになっており、尚真王の即位についても、母オギヤカが高級神女と結託して謀略を巡らしただめだったという逸話も残っている。（この伝説ではしばしば「聞得大君が関与した」という言説が出てくるが、それは誤りで、尚真王以前に聞得大君職は存在していない。おそらく佐司笠か阿応理屋恵ではないか）。こうした国王と神官の権力関係も尚真王の時代に改められ、聞得大君職は権力として国王の下位に置かれている。聞得大君は王家の女性（先代王の妻であることが多かった）から選ばれ、首里城内の10の御嶽と斎場御嶽を掌管し全国のノロたちを支配していたが、ノロへの任命辞令は国王から発せられていた。これは制度的にはあくまで国王が神女組織を支配していたことを示すものと考えられている。聞得大君の下には、それ以前からの有力な神女である（首里）阿応理屋恵、佐司笠などの「君」や、首里の三間切（三平等：みふぃらと呼ばれた）をそれぞれ掌管する3人の「大阿母志良礼（おおあもしられ）」がおり、その下に各地方を統括する「大阿母」たち、さらにその下に各地域の祭祀を管轄する「祝女」を配するヒエラルキーを形成していた。なお、高級神女たちを総じて「三十三君」と呼んでいた（三十三君については、33人ではなく「三十三」は「百」のように「大勢」ほどの意味とする説が有力）。そのほとんどは首里に在住し、王家となんらかの血縁関係にあったと考えられている。当時のノロは領地を認められた一種の地方大名だった。また、犯罪などの問題があった場合に、一種の神聖裁判を行った記録もあり、信仰を背景に地域自治にも大きな権能を有していたことが推察される。この神女体制は17世紀中ごろ形骸化し、ほとんどの高級神女職は1600年間に廃職された（ちなみに、この時期に残った三十三君は今帰仁の阿応理屋恵（一度廃職後18世紀に復活。現在廃職）、伊平屋の大阿母（昭和6年廃職）、久米島の君南風の三職のみで、いずれも首里に上がらない地方在住のノロである）。しかしその後も各地域のノロ職は存続を続け、多くが現在まで各地域に残っている。なお、聞得大君職は王国滅亡後も長く存続し、太平洋戦争中の1944年に就任した第18代・思戸金翁主を最後に、大戦後に廃職となっている。現在、三十三君にあたる高級神女では、久米島の君南風（チンペー）職が久米島最高位の祝女として存続している。