1977年以降毎年6月のいずれかの週末に、旧市街の屋外でシュタットフェスト（市祭）が開催され、主に飲食を楽しんだり、市礼拝堂の音楽やその他の合唱団の演奏に耳を傾けたりして過ごすことが出来る。この他にも少ないながら文化的な催しも行われる。毎年9月または10月のいずれかの週末に、グラージゲン・ハーク（ヨハネス教会の北側）の祭広場で行われるハープストフェスト（秋祭）として知られる「ヴァイバートロイの秋」も同じような様相である。行事はここに造られたテントで行われる。他には、移動遊園地や宝くじなどが行われる。秋祭の週末には、不定期に歴史パレードが行われる。近年では1994年と2000年に行われた。このパレードでは、選ばれた人達がヴァインスベルクの歴史の節目にあたる出来事をその当時の装いで示し、児童や園児達を連れて練り歩く。クライマックスには、近隣の町村や友好都市からの参加者も登場する。1992年からヴァインスベルクの商工業者により、週末1回限定の小規模なクリスマス市が開催されている。1996年以降、偶数年の夏にはヴァイバートロイ城址で、ヴァインスベルク演劇協会主催で、ヴァイバートロイ演劇祭が開催される。1998年から2年ごとに「ラウム・ヴァインスベルク」自治体行政連合は、学校の夏休み期間中に、構成自治体の9歳から12歳までの子供260人を集め、2週間のキンダーシュタット（子供合宿）「Gnurpsel-City」を実施している。
1988年12月11日に市役所に開館したヴァイバートロイ博物館にはヴァインスベルクの文化財や歴史資料が多く保管展示されている。ケルナーハウスは1822年に建設されたユスティヌス・ケルナーと、その息子テオバルト・ケルナーの住居で、1907年にユスティヌス・ケルナー協会が購入し、翌年に博物館として開館した。ケルナーハウスの近くには、ケルナーのゲストハウスで、アレクサンダー・フォン・ヴュルテンベルクに因んで命名されたアレクサンダーハウスがある。かつてヴァインスベルク収容所に用いられていた最後の小屋が遺されている。この小屋は、1937年から1972年まで、国防軍訓練施設、戦争捕虜収容所、戦争難民収容所、東からの亡命者収容所に用いられてきた。
1839年にリーダークランツ（合唱団）、1845年にゲザンクフェライン・ウルバヌス・ヴァインスベルクが創設された。両団体は合併し、リーダークランツ・ウルバヌス・ヴァインスベルクとして現在も活動している。1993年には市立音楽学校が開設された。国際的なジャズ・コントラバス奏者でバンドリーダーのヤン・ヤンカイエは、ヴァインスベルクに住んでいる。
1994年に創設されたヴァインスベルク演劇協会は偶数年毎に、ヴァイバートロイ城趾でヴァイバートロイ野外演劇祭や、不定期に屋内での演劇上演を行っている。演劇祭では、「貞節な女房達」や農民戦争の成り行きといった都市の歴史の他に、カール・ツックマイヤーやウィリアム・シェイクスピアの作品といった市とは直接関係のない作品も上演される。子供劇や音楽演奏が演劇祭に華を添える。
詩人で医師のユスティヌス・ケルナーが長らく活動拠点としたヴァインスベルクは、ケルナーシュタットとも言われる。このため、この都市は、ケルナーの遺産と思い出の品を保管収集することに特別な熱意を持って望んでいる。ケルナーの住居や、彼が破壊から救ったヴァイバートロイ城趾を保管するユスティヌス＝ケルナー協会およびヴァインスベルク女性協会は、ケルナーやその息子の作品を収集し、一般に紹介したりふさわしい機会に祝典を開催したりという活動を行っている。この都市は、1986年のケルナーの生誕200年祭を機会にユスティヌス・ケルナー賞を設け、1990年から3年毎に賞を授与している。2001年には、9月28日から10月21日まで、多くの催し物や朗読会、講演会、演劇が行われる第18回バーデン＝ヴュルテンベルク州文学者会議がヴァインスベルクで開催された。ヴァインスベルクには、ケルナーの遺産以外にも、貞節な女房達の都市、ワインの都市といったイメージもある。「貞節な女房達、詩人ユスティヌス・ケルナーとワインの都市」というキャッチ・フレーズにそれが表現されている。ただし、長年用いられてきたこのキャッチ・フレーズは、2007年に「ヴァインスベルク ― 貞節な女房達、ブドウとロマン主義」に変更された。
1973年から始まった「仁義なき戦いシリーズ」は、"実録路線"という東映に新たな鉱脈を生み、1974年の『仁義なき戦い 完結篇』で一旦ピリオドが打たれたが、ドル箱シリーズを終わらせるには惜しいと考えた会社側の意向で「新仁義なき戦いシリーズ」という番外編に雪崩れ込む。前シリーズの焼き直しだった新シリーズ一作目『新仁義なき戦い』の後、新シリーズ二作目『新仁義なき戦い 組長の首』は、実録要素が0の完全なオリジナルストーリーであったため、そこで新機軸として投入されたのが、車で急襲するカーチェイス要素だった。執念がこもった白熱のアクション描写は当時の日本映画では珍しく大きな話題を呼んだ。すると数々の便乗企画を産み出した岡田茂東映社長が『新仁義なき戦い 組長の首』のカーアクションを観て、日本で1975年大ヒットしたアメリカ映画「『バニシングin60″』とミックスしてカーアクションで映画を作れ」と号令をかけた。岡田にはもう一つのヒット作がその目線上にあった。それは1975年夏の大ヒット『トラック野郎・御意見無用』。公開まで期待薄だった同作が、ド派手なデコトラのインパクトが大きな話題を呼んでヒットするや、岡田の頭に「車メインで押す企画もありではないか?」という考えが閃いた。続く千葉真一、岩城滉一出演、石井輝男監督の『爆発! 暴走族』のヒットと併せて、岡田に「車・バイクをメインにした作品はいける」という確信が溢れた。そこから結実した企画が、物量で押すカーアクションをメインとした本作である。深作は日本映画の土壌でハリウッドで作るようなカーアクションは不可能と判断し最初は反対していたが結局この企画を受けた。