江戸川コナンとしては、青いジャケットに灰色の半ズボン、白いワイシャツに蝶ネクタイ型変声機という服装が多かったが、物語が進むにつれて様々な服装をするようになった。なお、幼児化に伴い、新一の幼少期の服がごっそり持ち去られていることが宮野志保（灰原哀）の調査で判明している。各作品のキービジュアルでは現在でも先述のジャケット姿が多い。工藤新一に関しては特に服装のこだわりは見られない。
世間を賑わせている怪盗キッドこと黒羽快斗とは、工藤新一であったときから、様々な秘宝を巡って何度も対決をしている。父・工藤優作は、初代怪盗キッドである黒羽盗一とは、彼の正体に気付いていた上で宿命のライバル関係になっており、幾度にも渡って対決をしていたが、犯行を阻止したことはあっても、最後まで捕まえることはできなかった。息子である新一（コナン）は当初、「泥棒に興味はない」と、黒羽盗一の息子である現代のキッドにほとんど無関心であったが、コナンになってからの最初の対決で、挑発された上で逃げられたことからか、その対峙（たいじ）以降は執念を燃やすようになった。現在は世代を超えた因縁のライバル関係となっていて、対決の結果はこれまでのところ互角である。ミステリートレイン（ベルツリー急行）のエピソードでは、黒の組織に狙われている灰原を助けるために、下見に来ていたキッドおよび手下を見逃すことと引き換えに協力を仰いでいる。コナンの関わったキッドの事件後、コナンはキッドから宝を守ったヒーローとして扱われることが多く、「お手柄小学生」、「キッドキラー」といった形で新聞記事に載っている。『業火の向日葵』では、キッドキラーの通称が公認となっている。作者によると、コナンとキッドの対決は『シャーロック・ホームズ対アルセーヌ・ルパン』をイメージして描いていて、両方に勝たせたくないとのこと。
テレビゲームに関しては、嫌いではないものの元太たちに負けてしまったり、コナンだけクリアできていない面があることを光彦から指摘されるなど、あまり得意ではない様子。流行しているゲームの存在も知らなかったりする。
かなりの音痴で、音楽の授業は大の苦手。さらに変化記号・楽想記号の意味や「G線上のアリア」を知らないなど、音楽の基礎知識に乏しい（ただし五線譜の音階は読める）。しかし、聞くことに関しては絶対音感を持っている。また、ホームズが弾くことができるということでヴァイオリンについては豊富な知識を持ち、弾くこともできるが、蘭によれば特徴的な弾き癖がある様子。芸能界にはあまり興味がないらしいが、ある事件をきっかけに知り合ったTWO-MIXの高山みなみからCDをもらってからは、カラオケボックスに行くといつもその歌を歌っているという。
帝丹中学時代はサッカー部に所属しており、当初は探偵に必要な運動神経をつけるためにやっていただけだが、やっているうちに本心からサッカー好きになった。好きなサッカー選手はレイ・カーティス（Ray Curtis、声 - チャールズ・グラバー）で、彼が殺人事件の犯人だと信じられず私情に駆られて否定するという、上記の言葉に反する行為を取ろうとしてしまった。少年探偵団と遊ぶときは野球をすることも多いが、本人はサッカーをしたいため不満そうにしている。
シャーロック・ホームズの大ファンで、彼のことを「世界最高の探偵」と評している。1番好きな作品は『四つの署名』で、同作品中でホームズの述べる "When you have eliminated the impossible, whatever remains, however improbable, must be the truth." （訳：全ての不可能を消去して、最後に残ったものがいかに奇妙なことであっても、それが真実となる）という彼の推理論を好きな言葉として挙げている。自分の好みの話題（特にホームズ関連）になると、一方的にその話を続けてしまう。第1話でも、せっかく遊園地に遊びに来たにもかかわらず、話す内容は全てホームズのことばかりだと蘭に呆れられてしまっていた。そのため蘭からは「推理オタク」「大バカ推理之介」などと呼ばれることがある。また、借りていたアパートが放火事件で燃えてしまい住む家がなくて困っていた沖矢昴がホームズファンだと知ると、「ホームズファンに悪い人はいない」という理由で工藤邸に住まわせている。「名探偵（ホームズ）の弟子」では、芝の女王ミネルバ・グラスの弟・アポロ（声 - くまいもとこ）に自分の推理能力を信用させるために「ホームズの弟子」だと自称している。
「龍が如く」より17年前の1988年。この物語は、バブル景気の影響を受ける東京の歓楽街・神室町。桐生一馬は恩師の後を追って関東最大の暴力団「東城会」の「堂島組」に入ったものの、とりわけ夢や希望はなく、借金取りのアルバイトで食いつなぐ生活をしていた。大阪の歓楽街・蒼天堀。東城会の「嶋野組」に属していた真島吾朗は組織に逆らった罰として極道社会から追放され、関西最大の暴力団「近江連合」の「佐川組」に一般人として監視されて生きる事になり、赤字続きのキャバレー「グランド」の支配人を任される事になる。グランドを黒字経営に戻した事で「夜の帝王」と社会的承認を受けるも、刑務所に入った兄弟分の帰る場所を作る為に極道への復帰を望んでいた。神室町では堂島組が「神室町21世紀再開発計画」で行われる巨大商業施設「ミレニアムタワー」建設の利権獲得の為に100億円以上をかけて周辺の土地買収を行っていたが、その中に「カラの一坪」という土地が発見され、その土地の所有者から所有権を手に入れなければ計画を実行できないという問題を抱えていた。桐生と真島はカラの一坪を巡る抗争に巻き込まれ、同じく巻き込まれた一人の盲目の女性を守る事になる。東城会に「堂島の龍」「嶋野の狂犬」という二つの伝説が生まれる物語が始まる。