1963年、すでに26頭の牝馬と交配したキャリーバックであったが、繁殖のシーズンが終わると再び競走馬として走ることになり、8月17日のランダルパーク競馬場で行われたバックアイハンデキャップで復帰を果たした。ここでは12ポンド差のガッシングウィンドという馬に5馬身差をつけられる2着に終わったが、続くアトランティックシティ競馬場で登録した芝の一般戦において久々の勝ち鞍を挙げた。その後も競走を続けたが、ユナイテッドネイションズハンデキャップではモンゴの3着、ウッドワードステークスではケルソに大きく引き離された4着、マンハッタンハンデキャップでは炎症を起こした影響もあって11着惨敗と、不甲斐ない成績が続いた。11月2日のガーデンステート競馬場で迎えたトレントンハンデキャップにおいて、キャリーバックは119ポンドと同馬にしては比較的恵まれた斤量を与えられた。これが功を奏したのか、キャリーバックは2着モンゴを2馬身半離して優勝し、前年の借りを返すことに成功した。この競走を最後に再び引退し、キャリーバックは完全に競走生活から身を退いた。最終的な生涯成績は61戦21勝、2着11回、3着11回。獲得賞金は1,241,165ドルで、これは当時の全米4位の獲得賞金額であった。
4歳になっての始動は1月のフロリダからであった。初戦のパームビーチハンデキャップ、および2戦目のセミノールハンデキャップでは、休養中に増えた体重も原因して、前年末に破ったインテンショナリーにどちらも2着に敗れている。続くワイドナーハンデキャップの前にインテンショナリーが引退したが、127ポンド（約57.6キログラム）を背負ったキャリーバックは、7ポンド少ない斤量のヨーキーという馬にクビ差で敗れ、またしても2着に終わった。その後もハンデキャップの差が響いたと見られる負けを、キャリーバックは何度も経験した。同年4戦目のニューオーリンズハンデキャップでは129ポンド（約58.5キログラム）を背負って16ポンド差の軽ハンデ馬2頭に先着され、ガルフストリームパークハンデキャップ（斤量126ポンド）では再びヨーキー（121ポンド）と、さらに軽量のジェイフォックス（112ポンド）にも敗れる3着であった。同年初勝利を手にしたのは6戦目、4月20日に迎えたアケダクト競馬場での一般競走であった。ここで5馬身差をつけて楽勝したのち、再びグレイラグハンデキャップでハンデキャップ競走に挑むが、やはり斤量差に泣き、10ポンド軽いアンビオポイズの2着に敗れた。
キャリーバックはジャックの調教のもと、妻キャサリン（またはプライス家の運営するドーチェスターファーム）の馬主名義で競走馬として登録された。キャリーバックの経歴はフロリダから始まり、1960年1月29日のハイアリアパーク競馬場で迎えた未勝利戦（ダート3ハロン・10着）でデビュー、5月頃より東海岸に移り、以降11月まで毎月出走を繰り返し、2歳時から21戦もの競走に出走した。この頃からキャリーバックの代名詞とも言える出遅れ癖が出ていたが、同条件で迎えた2戦目で初勝利を挙げた。この年の勝鞍は5勝と出走数に比べて少ないものであったが、勝った競走でのパフォーマンスは高く、ガルフストリームパーク競馬場での5ハロン戦（約1006メートル）では57秒60の勝ち時計で同競馬場のトラックレコードを塗り替えている。また負けた競走でもレコード決着の末に2着となったものが2回ある。ステークス競走には2月のフロリダブリーダーズステークスで初挑戦した（2着）。その後も2歳戦の王道路線で順調に入着を繰り返し、10月に迎えたカウディンステークスで初のステークス競走勝ちを収めた。同年はこのほかガーデンステートステークス（ガーデンステート競馬場・ダート8.5ハロン）と、年末のレムゼンステークス（アケダクト競馬場・8ハロン）で勝ちを挙げている。この後半2競走で手綱を取ったジョン・セラーズは、翌年のクラシック路線における主戦も担った。キャリーバックは同年28万6299ドルを稼ぎ出し、その年の2歳馬で2番目の獲得賞金額を手にした。同年の2歳賞金王となったヘイルトゥリーズンとキャリーバックは何度か対戦しているが、初対決となったタイロステークス以外はいずれもキャリーバックが負けていた。しかしそのヘイルトゥリーズンは9月に種子骨を骨折、そのまま引退に追い込まれたため、キャリーバックはクラシック路線における大本命に推されるようになった。
第二次世界大戦前の笹川は、自分を「大衆右翼」と位置づけベニート・ムッソリーニを崇拝、大衆運動の合法的組織化に力点を置いて国粋大衆党を結成。強硬外交を主張しつつ日本社会へのファシズムの浸透に注力したが、大東亜戦争（太平洋戦争）遂行には否定的であった。第二次世界大戦後は、連合国によりA級戦犯容疑者の指定を受け巣鴨プリズンに3年間収監されるが、後に不起訴により釈放される。戦争に対して慎重であり、東條内閣の政策に反対の姿勢であったことが証明されたことなどから有罪認定はされていない。なお巣鴨プリズンに収監された際には、詳細な日記を残している。巣鴨釈放後は、戦犯者とその家族の救援に尽力。巣鴨時代に書きためた日記や、戦犯者及びその家族との書簡は笹川の没後に公表された。巣鴨プリズン出所後は、モーターボート競走法成立に尽力し、社団法人全国モーターボート競走会連合会（全モ連）の設立に関与。モーターボート競走の収益金で造船の振興をすすめ、更に福祉方面の公共事業を助成する財団法人日本船舶振興会（現:公益財団法人日本財団）を創設した。株式取引に長け、姪婿にあたる糸山英太郎が中山製鋼所の仕手戦で苦境に陥った際には、糸山を援助して事態を乗り切ることに成功している。1974年（昭和49年）、アメリカのタイム誌のインタビューでは「私は世界で一番金持ちのファシストである」と答えている。またマスコミからは、ファシスト、右翼、また政財界の黒幕として扱われ、「右翼のドン」と呼ばれた。CIAエージェントであったとも報じられている。また同時に「社会奉仕活動に熱心なお爺さん」というイメージを持たれる人物だが、その真相については様々な意見、論評があり定まっていない。また、後年に行った様々な慈善事業等や歴史学者による検証により、その功罪と評価は徐々にながら中和されつつある傾向がある。