2015年2月5日、ワーキング・タイトル・フィルムズが『博士と彼女のセオリー』の脚本家のアンソニー・マクカーテンが第二次世界大戦初期のウィンストン・チャーチルを描いた『Darkest Hour』の草案を購入したことが発表された。2016年3月19日、ジョー・ライトが監督交渉中であることが報じられた。4月14日、チャーチル役としてゲイリー・オールドマンと出演交渉中であることが報じられた。2016年9月6日、フォーカス・フィーチャーズ配給により2017年11月24日にアメリカ合衆国で封切られ、また ベン・メンデルソーン（イギリス王ジョージ6世役）とクリスティン・スコット・トーマス（クレメンティーン・チャーチル役）が出演することが報じられた。2016年11月3日、主要撮影が既に始まっていることが報じられた。同月、ダリオ・マリアネッリが音楽を手がけることが明らかとなった。2016年11月8日、スティーヴン・ディレインがキャストに加わった。オールドマンはチャーチルに扮するために撮影期間中に200時間以上をメイクアップに費やした。ネヴィル・チェンバレン役には当初ジョン・ハートがキャスティングされていた。しかし、オールドマンによるとハートは膵癌の治療中のため読み合わせに参加できなかった。ハートは2017年1月25日に亡くなり、代わりにロナルド・ピックアップがチェンバレン役に起用された。
江戸の武士、西村久義（平六）の三男として誕生。14歳で母方の縁戚にあたる久保田藩士・平沢家の養子になった。天明の頃は藩の江戸留守居役筆頭で、120石取りであった。当時の江戸留守居役は、江戸藩邸を取り仕切り、幕府や他藩との交渉を行う、一種の外交官に相当した。若い頃から「宝暦の色男」と自称して吉原通いを続け（吉原も一種の社交サロンであった）、勤めの余技に手がけた黄表紙のジャンルで多くのヒット作を生んだ。また、田沼時代は武士・町人の間に「天明狂歌」といわれる狂歌ブームが沸き起こり、数多くの連（サークル）が作られた。常富も手柄岡持や楽貧王という名で狂歌の連に参加していた。しかし、松平定信の文武奨励策（寛政の改革）を風刺した黄表紙『文武二道万石通』を執筆し天明8年（1788年）に上梓したことから久保田藩9代藩主・佐竹義和より叱りを受けたらしく、黄表紙からは手を引き、以降はもっぱら狂歌作りに没頭した。子・為八や孫・左膳（初め重蔵）も江戸留守居を勤め、用人にも就任した。
2006年、ビジュアルボーイビジュアルNEWスターグランプリで受賞し俳優デビュー。その後も数々のドラマ、映画に出演するが、2010年に所属していた事務所を離籍し、以降芸能活動もしておらず、現在の活動については不明である。
1784年ダンビルで開催されたケンタッキーの州昇格のための会議第1回で、グリーナップは事務官を務めた。1785年から1788年に開催され第2回から第6回の会議には代議員に選出された。また1787年にはダンビル市の理事になった。仲間の代議員ジェイムズ・ゲアリドの伝記作者H・E・エバーマンは、グリーナップには法曹界や議会での優秀な経歴があったにも拘わらず、雄弁術には欠けていたためにこの会議でより指導的な役割を果たせなかったと述べている。1792年にケンタッキーが州に昇格したとき、グリーナップはフランクフォートに移転して、州のために尽くした功績を認められ、州上院議員と州知事の選挙人に選ばれた。初代ケンタッキー州上院議員も務めた。その後に巡回裁判所判事に指名されたが、直後にアメリカ合衆国下院議員を務めるために辞任した。ケンタッキー州から選出される2人の1人となり、1792年11月9日から1797年3月3日まで、連続3期を務めた。1798年、マーサー郡からケンタッキー州下院議員に選出された。また1799年から1802年には州上院事務官を務めた。グリーナップは1800年の州知事選挙で候補者になったが、ジェイムズ・ゲアリドが当選した。他の候補者としてベンジャミン・ローガンやトマス・トッドもいた。グリーナップは15の郡で1位票を獲得し、その数ではゲアリドより1つ少ないだけだったが、ゲアリドは人口の多い州中央部で強い支持を集め、8,390票を獲得した。グリーナップは6,746票、ローガンは3,996票、トッドは2,166票だった。1802年、ゲアリドはグリーナップを巡回裁判所判事に指名した。ゲアリド政権の州務長官ハリー・トゥールミンをゲアリドが土地管理局登記官に指名したが、これを州上院が確認拒否すると、ゲアリドはグリーナップを指名した。しかし、グリーナップは次の知事選挙に出馬するつもりだったので、それを辞退し、ゲアリドも指名から数日で取り下げた。グリーナップは知事選挙に出馬するために、1804年6月5日に巡回裁判所判事を辞職した。グリーナップは絶大な人気があったので、無投票で当選し、1804年9月4日から1808年9月1日まで知事を務めた。その在任中に、州はケンタッキー銀行とオハイオ運河会社を認可した。グリーナップは1807年にケンタッキー銀行取締役になった。しかし人気が高かったにも拘わらず、公共教育の準備や、民兵隊、裁判所、歳入体系、懲罰体系の改定など、その政策の多くを実行するまでに至らなかった。フランクフォートの新聞が、グリーナップはバーの陰謀に関わったと告発したが、自己弁護に成功しその評判を保つことができた。バーの陰謀から生じる恐れのある脅威から州を守るためにオハイオ川沿いにケンタッキー州民兵隊を配置したが、1807年までにその脅威は消失した。1807年10月22日、グリーナップの妻が知事公舎で死亡した。伝説に拠れば、邸宅内の時計盤や鏡に、メアリーの幽霊が現れたとのことである。グリーナップは知事の任期が明けると、ジェームズ・マディソンとジョージ・クリントンの組み合わせに対する大統領選挙人に選ばれた。1812年、フランクリン郡の治安判事になった。1812年8月、ケンタッキー州州務長官マーティン・D・ハーディンがアイザック・シェルビー知事に、グリーナップを州務長官補に指名するよう推薦した。シェルビーがその指名を行い、1812年12月15日にハーディンが辞任すると、シェルビーはグリーナップを後任州務長官に指名した。ケンタッキー州上院は1813年2月3日にその指名を承認し、グリーナップは1813年3月13日に辞任するまで続けた。グリーナップは1818年4月27日、リウマチの治療で訪れていたブルーリック・スプリングス・リゾートで死んだ。フランクフォート墓地に埋葬された。ケンタッキー州グリーナップ郡とその郡庁所在地であるグリーナップ市はグリーナップの栄誉を称える命名である。