東海道線（列車線）の線路上にホームのある駅すべてに停車する。早朝の東京始発および品川始発の下り列車と東京駅を深夜23時台以降に発着する列車（上り品川行きも含む）を除いて上野駅まで乗り入れるか宇都宮線・高崎線と直通する。朝の上り（北行）列車のみ、宇都宮線内で快速「ラビット」・高崎線内で快速「アーバン」として運転される列車が各2本ある。日中は宇都宮線（宇都宮駅・小金井駅・古河駅）・高崎線（高崎駅・深谷駅・籠原駅） - 東京駅 - 小田原駅・熱海駅間の運行が基本である。一部列車は宇都宮線宇都宮経由で氏家駅・黒磯駅まで、高崎線高崎経由で上越線新前橋駅・両毛線前橋駅まで直通する。日中以外の時間帯には、上野・東京方面から平塚駅・国府津駅までの区間列車が設定されているほか、熱海駅を越えて伊東線の伊東駅まで1日5往復、東海旅客鉄道（JR東海）東海道線の沼津駅まで1日9往復が東京駅から（その多くは上野方面から）直通運転している。かつては東京駅 - 静岡駅・島田駅間などの直通列車が設定されていたほか、伊東線直通が日中にも設定されていたが、2004年10月16日の改正で静岡駅発着が1往復になり、沼津駅発着も朝晩のみに見直された。2012年3月17日の改正ではその1往復のみ残っていた東京駅 - 静岡駅間の列車が東京駅 - 沼津駅間に短縮、伊東線直通が下り6本・上り5本に見直され、2013年3月16日の改正で伊東線直通列車1本が東京発熱海行きに見直されて現在に至っている。平日朝ラッシュ時は二宮・藤沢始発の列車がそれぞれ2本ずつ設定されているほか、毎日朝夕には上野駅発着の東海道線列車や、宇都宮線・高崎線から品川行きの列車も設定されている。また、平日朝1本のみ高崎線からの大船行き列車が設定されている。朝には下り2本の平塚発熱海行き、深夜23時台には熱海発小田原行きの区間列車が設定されている。平塚始発の区間列車は5両で運行されている。東京駅 - 熱海駅間の所要時間は、日中約100 - 120分、ラッシュ時約110 - 120分と列車によって開きがある。
1990年3月10日改正より、平日夜間に東京始発小田原行きの下り方向のみ運行されている快速列車。1989年3月11日改正にて夜間の遠距離速達を目的に快速「アクティー」（後述）として登場したが、混雑が激しく本来の利用目的に合わないため、通勤快速として再編された。快速「アクティー」の停車駅のうち、遠距離通勤者の便宜を図る目的から川崎駅・横浜駅・戸塚駅を通過し、それ以外は同一の停車駅である。上野東京ライン開業後も通勤快速は東京発で運行されている。土休日は通勤快速の運行はなく、この時間帯に快速「アクティー」が運行される。設定当初は1日4本運行されており、19時台から22時台のそれぞれ50分に東京駅を発車していたが、2009年3月14日のダイヤ改正で22時台の列車が廃止され、1日3本の運行となった。全列車が東京駅10番線から発車し、大船駅で先行の普通列車と連絡する。東京駅19時台の列車は国府津駅・小田原駅、20時台の列車は小田原駅でも先行の普通列車と連絡する。東京駅 - 小田原駅間の所要時間は70-73分と日中の下り快速「アクティー」より、2-5分程度所要時間が短縮されている。
以下では普通列車・快速列車について解説する。現在、東京駅・品川駅を発着する日中の全列車は、東京駅 - 上野駅間の上野東京ライン、さらに上野駅 - 大宮駅以北の宇都宮線・高崎線へ直通している。東京駅を始発・終点とする普通列車・快速列車は、5・6時台の下り普通と23時台の上下線普通、夕・夜間の下り通勤快速（平日）／快速「アクティー」（土休日）、夜間の上り1本の最終快速「アクティー」に限られる。また、品川駅が始発・終点となる列車は早朝下り2本、深夜上り3本のみである。なお、平日朝下り快速「アクティー」土休日朝下り普通1本と、夕・夜間下り普通のうち平日4本／土休日3本上野始発、朝上り普通のうち約半数上野止まりが存在する。
シェパードは心臓が弱く、ニューヨーク市警に就職しようとするも採用されなかった経歴がある。心肺機能に問題があったにもかかわらず、シェパードは1906年から1908年まで AAU選手権の880ヤードを3連覇している。これにより、1908年ロンドンオリンピックの中距離種目では優勝候補として見られるようになる。1908年ロンドンオリンピックの1500mは本当の世界一を決める大会といってもよかった。なぜならばそれまでのオリンピックの中距離種目はその当時のトップ選手の注目を浴びていたわけではなかったからである。決勝への道は厳しいものであった。8組に分けて行われた予選は1位となったものだけが決勝に進むこととなっていた。さらに、強豪選手であってもシードはなかったため、たとえば、1904年セントルイスオリンピック、1906年アテネオリンピック金メダリストのジム・ライトボディ(James Lightbody)、世界歴代2位の記録を持っていたジョン・ハルステッド(John Halstead)、この大会の800mで銀メダルを獲得したエミリオ・ルンギ(Emilio Lunghi)といった強豪は決勝に残ることができずに敗れていった。シェパードは、1500mの予選で4分5秒0のオリンピック新記録を出し決勝進出を決めたが、すぐその後の組でイギリスのノーマン・ハローズ(Norman Hallows)が4分3秒6を出し、オリンピック記録を奪われてしまう。シェパードは、翌日の決勝でハローズのこの記録と戦わなければならなかったが、4分3秒4を出し、金メダルを獲得に成功した。800mの予選（準決勝）ではイギリスのジェームズ・リントット(James Lintott)がシェパードを脅かしたが1分58秒0で決勝に進出を決める。翌日行われた決勝では最初の400mを53秒のトップで通過。イタリアのルンギを押さえ1分52秒8の世界新記録で2個目の金メダルを獲得した。シェパードは3個目の金メダルをこの大会で行われた種目であるメドレーリレーで獲得した。アメリカチームのアンカーとして、1600mのうち半分である800mのパートを受け持ち、予選、決勝とも勝利を飾り、3つ目の金メダルを獲得した。シェパードは、1912年ストックホルムオリンピックにも出場。優勝候補として見られていた。彼は800mでロンドンのときと同じように走ろうとした。しかし、最初の1週は52.4秒で入ったものの、同僚のテッド・メレディス(Ted Meredith)に追い抜かれ連覇ならず銀メダルに終わった。一方のメレディスは1分51秒9の世界新記録であった。800mで金獲得はならなかったものの、4×400mリレーのメンバーとして自身オリンピックで4つめの金メダルを獲得した。シェパードは引退後は弁護士として活躍した。