奈良・平安時代には仏教の広まりとともに、寺院での男色もかなり広まったと考えられている。奈良時代には貴族の子弟が寺院に入り、僧の身の回りの世話などをすることが制度として確立していた。男色の対象とされた少年達は、元々は稚児として寺に入った者達である。彼ら有髪の少年は寺稚児、垂髪、渇食などと呼ばれた。こうした稚児を寵愛する風習は、奈良時代以降かなり仏教界に広まっていた。天台宗などでは僧と稚児の初夜の前に行われる「稚児灌頂（ちごかんじょう）」という儀式があり、稲垣足穂『少年愛の美学』に詳しい。灌頂を受けた稚児は観音菩薩の化身とされ、僧侶は灌頂を受けた稚児とのみ性交が許された。寺社内での男色を知る貴重な資料に、平安時代に成立したとされ、稚児灌頂について記された『弘児聖教秘伝』や、大分後のものだが京都醍醐寺所蔵の「稚児之草紙絵巻」(元享元年,鎌倉末期)などがある。奈良時代にはめぼしい男色の記録はないが、「万葉集」には大伴家持らの男性に宛てたと思われる和歌が収められている。また、奈良時代後期には孝謙天皇の皇太子に立てられていた皇族・道祖王が「先帝（聖武天皇）の喪中であるにもかかわらず侍童と姦淫をなし、先帝への服喪の礼を失した」などの理由で廃嫡に追い込まれたとの記録がある。
日本における男色の最初の記録として、「日本書紀」の神功皇后の項にある記述をあげる説もある。「摂政元年に昼が闇のようになり、これが何日間も続いた。皇后がこの怪異の理由を尋ねたところ、ある老人が言うには、神官の小竹祝の病死を悲しんだ天野祝が後を追い、両人を合葬した「阿豆那比（アヅナヒ）之罪」のためであるという。そのため墓を開き、両者を別々の棺に納めて埋葬すると、直ちに日が照り出した」との記述がある。この「阿豆那比」が日本最古の男色の記述であるとする説もあるが、これに対して「阿豆那比」は血縁関係に無い者を一緒に埋葬したことを指すとする解釈もある。
「男色」（なんしょく）という言葉は日本だけでなく同じ漢字を用いる中国にも存在し、「色」は両国ともに性的な快楽を意味している。この用語は近代以前の日本における男性間の性行為に類するものに広く使われていた。「衆道」という用語も特に古典を中心に使われていた。タフツ大学の歴史学教授 Gary Leupp によると、古代における日本の男色習慣は中国から伝来し、漢字などと共に日本の文化に取り込まれていったとされる。 無名の作家による同性への恋を綴った古の作品は存在するが、それらの多くは微かな表現であり、一般的な同性の友人に対する愛情を表現したものとする見方もある。それにも関わらずそれらは後世にまで語り継がれ、また平安時代にはさらに増え、11世紀ころにはより多くなってくる。藤原頼長をはじめとした平安時代に実在した人物の日記には同性愛行為の記述を含んだものが存在している。そのうちのいくつかは当時天皇の地位にあった人物との関係性を記したものも存在した。以下では年代ごとに日本における同性愛の歴史に触れる。
日本における男性同性愛や男性同士の性行為に関連する記録は古代に遡ることができる。明治時代初頭の一時期より前の日本には、同性愛を制限する法律は存在せず、場所や状況によっては男色はほとんど公然と行われたといわれる。古くから寺院においては女人禁制の掟があり、女性と性交渉をすることは禁じられていたが、同性間の性交渉を禁じる掟というものはなく、同性を性的対象と見なすことと異性へのそれとの間には隔たりがなかったという。ただしこれらには、性交の対象となる女性が容易に見つからない状況下における機会的同性愛や、女性に近い容貌の美少年や女形などの女装少年への性行為など、異性愛が背景にあるものも含まれていたと考えられる。明治初期の1872年、西欧キリスト教社会の影響で同性愛行為の中で鶏姦（肛門性交）のみが違法とされたが（鶏姦罪）、1880年制定の旧刑法にはこの規定は盛り込まれず撤廃された（後述）。以下では日本における同性愛の歴史などについて触れる。
アーノルドを演じ高額のギャラを稼ぐ子役となったゲーリーだが金銭関係のもつれから親子関係が泥沼化し1989年、830万ドルの信託基金を横領されたと申し立てて実の両親と元マネージャーを提訴している。1993年2月23日に勝訴し、128万ドルの賠償請求が認められた。しかし、1999年には自己破産を申告。その原因は信託財産の運用の誤りだったと申し立てている 。1998年6月30日には女性を数回殴打した容疑で起訴された。当時ゲーリーはショッピングモールの警備員として働いており職務上の必要からカリフォルニア州ホーソンの制服店で防弾チョッキを買っていた時、バスの女性運転手トレイシー・フィールズから紙に1枚サインを求められた。ゲーリーは気前よくサインして返したがトレイシーがその紙をつき返し、もっと何か書いてくれと要求したために口論となった。ゲーリーが彼女に「あんたの態度は不愉快だ」と言うと、トレイシーは「だからあなたはお子さま向けの役者にしかなれなかったのよ」と嘲笑した。法廷でゲーリーは「私は怖くなっていたし、彼女（トレイシー）は醜くなっていた」と証言し、トレイシーから殴られると思ったために殴ったと主張した。彼はイングルウッドの市裁判所で起訴事実を認め、執行猶予付の禁固90日の有罪判決（保護観察1年）を受けた。彼はまたトレイシーに二度と近付かないことを命じられると共に、彼女の治療費1665ドルの支払いを命じられた。トレイシーは、ゲーリーに対して100万ドルの民事訴訟を起こした。この事件は、後にお笑い番組『Chappelle's Show』でパロディにされた。のちに、パソコンゲーム『ポスタル2』にキャラクターとして出演した。2003年にはカリフォルニア州知事選挙に出馬するも、あえなく落選（因みにこの時の当選者がアーノルド・シュワルツェネッガー）。