日光市・男体山の北西麓の戦場ヶ原には、男体山の神と赤城山の神がそれぞれ大蛇と大ムカデになって戦い、男体山の神が勝利をおさめた、という伝説がある。赤城山の北にある老神温泉の地名は、このとき落ち延びた神が追われてやってきたことに由来するといわれ、「アカギ」という山名も神が流した血で赤く染まったことから「赤き」が転じたという説もある。戦場ヶ原で負けた赤城山の神は老神温泉で傷を癒した後に男体山の神を追い返したという。また、開湯伝説では、赤城山の神が大蛇、男体山の神が大ムカデとなっており、大蛇が勝利したという説になっている。江戸川沿いにある千葉県流山市には、赤城神社の祀られた小山があり、大洪水の際に赤城山の山体の一部が流れてきたものだ、という伝説がある。「流山」という地名はこれに由来するという。赤城山といえば、上州の侠客・国定忠治で有名であり、明治、大正、昭和初期に講談や新国劇の題材として大人気だった。国定忠治の一節「赤城の山も今宵限り、生まれ故郷の国定村や、縄張りを捨て国を捨て、可愛い乾分（こぶん）の手前（てめえ） たちとも、別れ別れになる首途（かどで）だ。」の台詞で、この山の名前が全国に広がった。忠治に因んでか赤城山の岩穴で賭場が開帳された時代があったが、明治時代に取り締まりの強化で一掃されている。
冬期の関東平野に吹く特有の北風「空っ風」を、群馬県平地部では赤城颪（あかぎおろし）と呼ぶ。この語源は赤城山の方角から吹くため。上毛かるたの読み札には『雷（らい）と空風（からっかぜ） 義理人情』とあり、群馬県を語る上で空っ風の存在は外せない。
「吾妻鏡」の中に「建長三年四月十九日（1251年5月11日）赤木嶽焼」とある（赤木嶽は当時の呼び名）。この記述を根拠に気象庁は活火山に指定しているが、噴火に相当する堆積物は見つかっていない。カルデラ内にある最新の火山活動地形（同時噴火で形成された小沼タフリング・血の池火口）は、約2万4000年前に形成されたと推定されており、それを榛名山が6世紀に起した噴火で降らせた、榛名伊香保降下軽石が表面を覆っていることから、吾妻鏡の記述は山火事を意味する可能性が高いとされる。南麓の寺の火事のことではないかという説もあり、もし山火事であるとすると、吾妻鏡は「概ね過去1万年以内に噴火した火山」と定義されている活火山に該当する根拠となる資料ではないことになる。一方で、建長3年の噴火について吾妻鏡以外にも言及する史料が発見されている。三夜沢赤城神社の神官家に伝来した古文書「赤城神社伝来記」のなかに、「建長三年頃、当於呂嶽、春より焼け始め、四月十九日焼出、、石砂をふらす事夥しけれ共、当所は無難なり、今赤石平是なり」（於呂嶽は荒山、赤石平は現在の小麦沢）とある。峰岸純夫は、赤城の大穴（大穴川の源頭の沢、3〜4万前の水蒸気爆発の火口跡と推）で小規模な水蒸気爆発がこの建長3年にあった可能性を示している。
約4,5万年前には湯の口降下軽石を噴出し、山頂部が大きく陥没、現在の山頂カルデラを形成した。外輪山として残っているのは黒檜山をはじめ、駒ヶ岳、陣笠山、薬師岳、出張山、鍬柄山、鳥居峠である。また、正確な時期は不明だが、カルデラ内部にはカルデラ湖が形成された。3万年前には鹿沼降下軽石を噴出した。その後、地蔵岳溶岩ドームと小沼タフリング、見晴山が中央火口丘として形成された。これを最後に大規模なプリニー式噴火は途絶えている。中央火口丘の出現によりカルデラ湖は分割され、中央火口丘北東に大きく広がる古大沼、西側の新坂平湖、南側のオトギの森湖の3つになったが、古大沼・新坂平湖はこれを源流として北西に流れていた沼尾川の侵食によって縮小、新坂平湖は消失、古大沼は現存する大沼と覚満淵（湿原地帯）に分かれた。オトギの森湖も粕川の侵食で消失した。小沼タフリングには火口に水が溜まり小沼を形成した。当初は現在よりも大きかったが粕川の排水で現在の広さまで縮小している。
トリグラウ山はその歴史上、いくつかの異なる呼び名で呼称されてきた経緯を持つ。1567年の地図においては「オクラ山 (Ocra mons)」との表記が見られる他、17世紀後半のカルニオラ（現スロバキア）の地理学者・Johan Weikhard Freiherr von Valvasorは、この山を「Krma」と命名している。ドイツの登山家であったアドルフ・グスターナーによれば、「Triglav」の名が初めて登場したのは1452年に作成された資料の中においてであり、当初は「Terglau」の表記で記されていたとされるが、その資料のオリジナルは既に所在不明となってしまっている。「Terglau」の表記が次に登場したのは、グスターナーによれば1573年の国境裁判所の判決文においてであったとされる。「Triglav」の初期における表記には、1612年の「Terglau」、1664年の「Terglou」、1778年～1989年の「Terklou」などいくつかのものがある。この名称は、この山がゴレンスカ地方から眺めたときに3つの頂が見えることから、スロベニア語で「3つの頭」、すなわち「3つの峰」を意味する「Tri-golvъ」の語に由来している。その一方で、西スラヴの神話に伝わる軍神「トリグラフ (ロシア語: Триглав、英語: Triglav)」との関連性は薄いとされる。地元の方言では、標準的なスロベニア語の発音である「Tríglav」とは異なり、名称は「Tərgwòu̯（第2音節にアクセント）と発音される。