巨人ファンの間では「小笠原が来てから2003年から06年まで続いていた低迷期から脱することができた」「小笠原は救世主だ」という声が多く聞かれる。それはもちろん小笠原の選手としての貢献によるところが非常に大きいのだが、当時の選手たちはそれ以外にも彼の影響は多大であったと考えている。2013年のシーズン中に日刊スポーツ紙上で行われた、当時巨人生え抜き最年長の高橋由伸と同じく生え抜きで当時キャプテンだった阿部慎之助の対談では、小笠原が巨人というチームに吹き込んだ新しい風は、二人がルーキーの頃から伝統のように続いていた、試合に負けたら誰もしゃべらずクライマックスシリーズなどの一発勝負に負けたような空気になってしまうというチームの特質を一変させるものであったと述べている。これはつまり負けても「また明日だ！」という野球哲学であり、小笠原のみならず谷佳知や古城茂幸らといった巨人に移籍してきたパリーグ出身選手達によってもたらされたのだが、以来負けても「明日打てばいい」という気構えで全員が臨むようになったことが、2003年から4年間続いた低迷期から巨人が脱出できた理由であるとした。
東京都小笠原村の観光親善大使であることから、日本ハム時代には小笠原の本塁打時に小笠原村のザトウクジラの映像がバックスクリーンに表示されていた。この事から、一部のファイターズファンは小笠原が打席に入ると小笠原村のシンボルであるイルカの風船（または、浮き具）を持って応援していた。応援歌のイントロ部分に入るコールも小笠原村に因んだものであり、チームの札幌移転時に削除・変更が検討されたが、小笠原が観光親善大使であることから引き続き使用されていた。巨人・中日移籍後も、一部のファンが同様の応援をしている。
プロ入り当初は捕手、内野手の両方をこなせることから「コンビニルーキー」などと称されていた。1998年の落合の引退後には、捕手から一塁手に転向している。三塁守備では三塁線のベース際の打球などにもうまく対処し、ゴールデングラブ賞を1度受賞しているが、2010年はUZR-2と平均を下回り、2011年は前述の事情、2012年以降は正三塁手の村田修一の加入、中日移籍以降はエクトル・ルナや高橋周平らの存在もあり、主に一塁手として出場した。その一塁守備ではグラブ捌きが巧みで、ゴールデングラブ賞を1999年から2002年までの4年連続を含めて5度受賞している。走塁面では一塁到達4.2秒台前半を記録するなど平均以上の脚力を備え、2000年にはキャリア唯一の二桁盗塁となる24盗塁も記録しているが、2002年の故障後は盗塁数が減少し、晩年は年齢的なスピードの衰えもあり一塁到達4秒台後半が多くなった。
2016年からは中日の二軍監督を務めた。2019年9月28日に来季の契約をしないことが発表された。2019年9月28日、同シーズンを以て中日の二軍監督を退任することが発表された。10月9日、翌年から古巣の日本ハムに一軍ヘッド兼打撃コーチとして14年ぶりに復帰することが発表され、翌10日に会見が行われた。
三雲氏は甲賀五十三家の一つで、定持は父・行定と同様、六角定頼に仕え重臣として盛り立てた。また、単独で明と貿易を行い室町幕府に寄付をするなど、高い経済力を有していた。永禄6年（1563年）10月の観音寺騒動では蒲生定秀らと共に奔走し、騒動を収束させた。永禄9年（1567年）、佐和山付近における浅井長政軍との合戦で嫡男・賢持が討死したため、家督は次男・成持に継がせる。同10年（1567年）に制定された六角氏式目には嫡男となった成持と連署している。永禄11年（1568年）、六角義賢・義治父子は上洛を開始した織田信長の侵攻に敗れて観音寺城を放棄した。定持は義賢親子を三雲城に迎え入れて、織田軍をゲリラ戦で悩ませた。しかし、元亀元年（1570年）の野洲河原の戦いで、柴田勝家・佐久間信盛らが率いる織田軍と戦い、討死した。所用の愛刀『備前長船光忠』は、定持死後に三好実休の手に渡る。実休死後は畠山高政が所有し、最終的には織田信長に献上され、信長が最も好んだ佩刀の一つとなった。本能寺の変では織田信長が自害する直前まで使用されて炎上。後に羽柴秀吉が回収して修復。豊臣家滅亡後は徳川家康に献上された。
豊宮崎文庫設立から約40年後の貞享3年（1686年）、内宮周辺の自治を行なっていた宇治会合年寄（うじかいごうとしより）らが中心となり、内宮に豊宮崎文庫と同様の文庫を設立する計画を立てた。山田奉行岡部駿河守勝重が江戸幕府から150両の下付を受け、翌貞享4年（1687年）に五十鈴川西岸の丸山（現在の宇治今在家町の内宮前駐車場）に内宮文庫（ないくうぶんこ）が設立された。しかし丸山は多湿で文書の保管に不適切と判断され、3年後の元禄3年（1690年）に丸山の北に隣接する林崎に移転、林崎文庫と改称した。しかし林崎文庫は豊宮崎文庫と違い経営主体を整備せず幕府の援助に頼ったため、100年経たないうちに荒廃してしまう。この状況に嘆き立ち上がったのが国学者の谷川士清の娘婿で、内宮権禰宜兼副物忌父職を勤めていた蓬莱（荒木田）尚賢である。国学者の賀茂真淵にも学才を認められていた尚賢は天明2年（1782年）に書庫・講堂・塾舎などを整備、江戸・京都・大坂に献本の取次所を設けるなど尽力した。古くから尚賢と交友関係にあった本居宣長は『林崎のふみくらの詞』を著し林崎文庫の存在を称揚するなどで協力、京都で古書販売を営んでいた勤思堂の村井敬義は尚賢に感銘し、延宝9年（1681年）2月写の『一代要記』などの多くの貴重図書を含む2,602部を寄贈した。最終的には林崎文庫の蔵書は10,978冊を数えた。