大学時代はSF研究会に所属。本田技術研究所に勤務の傍ら、1992年『鋼鉄のレヴァイアサン』（後に発表された『八八艦隊物語』の後日譚にあたる）で小説家デビュー。その後、会社勤めとの二足のわらじより独立、多数の架空戦記を発表する。史実では活躍できなかった艦船、人物を活躍させることが多い。初期の作品（『八八艦隊物語』など）では、戦艦を前面に押し出した作品が多く、吉岡平は自分と横山信義は架空戦記作家きっての大艦巨砲主義者だと評した。ただし、初期の作品群は考証に難点が見られる（砲撃の命中率が異常に高い等）。『修羅の波濤』第1巻の執筆を始めた頃から、戦史研究家の横山恵一の協力を得（『八八艦隊海戦譜』第8巻の「あとがきに代えて」参照）、また「戦史叢書」を参考文献として挙げるなど改善がみられるようになった。初期の作品では、左翼団体や社会主義を厳しく批判する描写が見られたが、最近の著書では、政治的な描写は少なくなった。軍人にも好みがあり、小沢治三郎、山口多聞、井上成美、角田覚治の評価は高く、レイテ沖海戦で謎の反転をした栗田健男の登場シーンがある作品は非常に少ない。世間の評価が分かれる提督については、山本五十六には戦略家としては好意的、南雲忠一に対しては「魅力的な負けキャラ」として描かれる反面、神重徳は戦艦大和水上特攻のような否定的な面でしか描かれない。伏見宮博恭王や嶋田繁太郎に対しては嫌悪感を示し、初期の作中では悪役扱いをされることが多かった(なお、嶋田繁太郎は、『八八艦隊海戦譜』では、肯定的に描かれている)
尊氏を逆賊とする評価は、江戸時代に徳川光圀が創始した水戸学に始まる。水戸学は朱子学名分論の影響を強く受けており、皇統の正統性を重視していた。そのため、正統な天皇（後醍醐天皇）を放逐した尊氏は逆賊として否定的に描かれることとなった。水戸学に発する尊氏観はその後も継承され、尊王思想が高まった幕末期には尊皇攘夷論者によって等持院の尊氏・義詮・義満3代の木像が梟首される事件も発生している（足利三代木像梟首事件）。1934年（昭和9年）、斎藤実内閣の商工大臣であった中島久万吉男爵は、足利尊氏を再評価すべきという過去の文章を発掘されて野党からの政権批判の材料とされ、大臣職を辞任した。（「中島久万吉」項目参照。）吉川英治が昭和30年代に書いた『私本太平記』は尊氏を主人公としている。歴史小説家の海音寺潮五郎や井沢元彦は、後醍醐天皇にとどめを刺さなかった点や内部抗争の処理に失敗した点を突き、「人柄が良くカリスマは高いが、組織の運営能力の点では源頼朝や徳川家康に劣っている」「戦争には強いが政治的センスはまるでない」と評価している。今東光は『毒舌日本史』で、子孫が困るほど気前が良い人物であるとし、戦国時代に生まれていれば上杉謙信や武田信玄よりも器量は上で織田信長と対抗できるとも評している。また、尊氏の天下を認めようとしなかった後醍醐天皇を暗に批判している。また、正室であった赤橋登子所生（義詮・基氏・鶴王）以外の子に対して冷淡であったかのような見方がされているが、谷口研吾によればこれは正室である登子の意向によるものであり、その背景として実家（赤橋流北条氏）という後ろ盾を失った彼女が自身とその子供たちを守るために他の女性の子供を排除せざるを得なかったからとする。
直冬の没年は群書類従本『足利系図』や『南山巡狩録』では元中4年/至徳4年7月2日（1387年8月16日）とされ、『史料綜覧』巻7においては「北朝宮内大輔従四位下足利直冬卒ス」との綱文をこの説によって記載している。『国史実録』や『鎌倉大日記』等では元中5年/嘉慶2年7月3日（1388年8月5日）に石見で死去したとしている。『系図纂要』所収「足利将軍家系図」「歴代鎮西要略」等では応永7年3月11日（1400年4月5日）に石見で死去としている。これらの説のうち、74歳で死去は共通しているため、元中4年や元中5年の場合は尊氏が10歳か11歳の時に直冬が生まれているために考えにくく、しかも息子とされる宝山乾珍は応永元年（1394年）生まれのため、辻褄が全く合わなくなるので説明が付かない。応永7年説を採用する場合、生年は嘉暦2年で義詮より年長になり、乾珍も68歳の時に生まれた息子として辻褄が合うため、この没年が最も有力とされる。直冬には5人前後の息子がいたとされ、嫡男は冬氏とされている。それ以外の息子は僧籍にあったとされ、末子の宝山乾珍は絶海中津の弟子となり、相国寺鹿苑院塔主となっているが、嘉吉元年（1441年）の嘉吉の乱後に死去している。僧籍に入った息子の内の一人は、直冬開基と伝わる勝願寺の寺主となっており、著名な人物に江戸時代後期から明治時代に活躍した足利義山らがいる。冬氏の生没年は不明だが、その冬氏の子である義尊は嘉吉の乱で赤松満祐に擁立されるが、幕府軍の赤松征伐で満祐が自害すると逃亡し、翌年3月に京都で畠山持国に殺害された。また義尊の弟・義将は同じく嘉吉の乱で細川氏久（勝久の父）により殺害された。これ以外に直冬に子孫がいるかどうかは不明で、いたとしても歴史の表舞台に登場する事は無く、直冬の子孫は嘉吉の乱で断絶してしまった。