幼少期は「わんぱくでいたずらばっかりやっていた」と振り返る小林。大阪市立東中学校では竹刀競技部に所属し、大手前高校では剣道部を創設し武道で心身とも鍛える。若い世代へのアドバイスとして、「社会人は『人事を尽くして天命を待つ』という姿勢が大事だ」と話す。球団社長として進めた球団合併（プロ野球再編）の際も、「野球の撤退のとき、いつもそう思って」おり、「気持ちをおおらかに、結果にうじうじとしないで、自分の事業に関わっていってもらったら、かえって物事がうまくいく」と語る。そして、心構えとして、「新渡戸稲造先生の『武士道』を是非若い人たちに読んで欲しい」と訴え、武士道で示されている「義」「勇」「仁」の３つの道を守っていれば「人として大きく道をそれることは無い」「気持ちがくじけそうになったり、人に対して傲慢になりそうなとき、そういう時に思い出して欲しい」と説いている。近鉄の社長で早稲田大卒の人物は小林が初めてで、私大卒での就任も佐伯勇の後任の今里英三（1973年5月 - 1977年6月社長、慶應義塾大学卒）以来34年ぶりとなる。また、営業部門出身であることも秘書部門出身が多い歴代社長の中では珍しい。社長在任中に特急車22600系Aceの投入、阪神なんば線開業による阪神電気鉄道との相互直通運転の実施、平城遷都1300年記念事業輸送、伊勢神宮式年遷宮に合わせ観光特急『しまかぜ』の運行開始、近鉄劇場再開発による上本町YUFURAや日本一の超高層ビルあべのハルカスの開業といった事業を推進した。また、近鉄社長のほか、2007年6月27日よりMBSメディアホールディングス取締役、2015年6月25日より関西電力取締役をそれぞれ務めている。
大阪府生まれ。1962年（昭和37年）大阪府立大手前高等学校卒業。1968年（昭和43年）早稲田大学政治経済学部を卒業、近畿日本鉄道（近鉄）に入社。2001年（平成13年）取締役就任（営業推進本部副本部長兼伊勢志摩支社長）、2003年常務取締役就任。同時に社長に就任した山口昌紀のもと、採算の悪化していたレジャー部門の再建を任され、近鉄あやめ池遊園地や近鉄劇場を2004年に閉鎖した。また同年、大阪近鉄バファローズの球団社長に就任、球団をオリックス・ブルーウェーブに譲渡する（吸収合併させる）ことを発表、プロ野球再編の主役の一人として、厳しい批判を浴びながらも強行した。これらリストラ策もあり、レジャー部門は2006年3月期の決算で黒字に転換し、一定の成果を得ている。2005年には専務取締役に昇格（ホテル・レジャー事業本部長兼流通事業本部長）、2007年3月23日、山口昌紀の後任となる社長に就任することが発表され、6月28日の株主総会後の取締役会をもって就任した（山口は会長に就任）。社長就任後は景気の回復基調も手伝ってか、山口よりも積極的な攻めの経営姿勢が随所に見られる（ただし攻めの経営姿勢自体は山口時代末期からのものである）。近畿日本鉄道の持株会社移行に伴い、2015年（平成27年）4月1日発足の近鉄グループホールディングス（近鉄HD）の代表取締役会長および鉄道事業を継承する（新）近畿日本鉄道の代表取締役会長に就任した。2016年7月、大阪商工会議所副会頭に就任。2018年（平成30年）3月、大商副会頭を退任（後任は同じ近鉄HDの吉田昌功社長）。同年5月、関西経済連合会副会長に就任。2019年6月、近鉄HDおよび近鉄の役員人事異動により、近鉄の代表取締役会長を退任して取締役に就任（なお近鉄HDの会長は引き続き在任）。
世界で最初に実用化された短機関銃は、第一次世界大戦末期にドイツ帝国軍が開発したMP18である。拳銃弾を使用するフルオートマチックの銃としてはイタリアのビラール・ペロサM1915（1915年）の方がMP18よりも早い。M1915の前身は、アビエル・ベテル・レベリ・ディ・ボーモン少佐が1914年に開発した拳銃弾を用いる航空機用の小型機関銃である。軽機関銃として運用されたこともあり、通常は短機関銃の一種とは見なされない。ただし、M1915の運用に関する試行錯誤はイタリアにおける短機関銃開発の発端となり、M1915を改造した短機関銃ベレッタM1918がMP18とほぼ同時期に採用されている。1918年3月のドイツ軍最後の大攻勢において、塹壕戦の膠着状態を打開のために編制された突撃歩兵にMP18約5,000挺が配備され大戦果を挙げた。しかし、ドイツ帝国軍はこの攻勢を持続できずに敗戦を迎え、戦後のヴェルサイユ体制下でMP18の配備は禁止された。アメリカ合衆国ではスプリングフィールドM1903小銃に最低限の加工を施し、ボルトを外して「ピダーセン・デバイス（en:Pedersen device） 」と呼ばれるユニットを組み込むと自動小銃のように使用できる、セミオートの短機関銃とでも言うべき兵器（正確にはピストル弾使用のオートカービン）が開発された。この銃は.30口径拳銃弾を使用し、機関部から右斜め上に向かって40発入りの長い弾倉が突き出ているのが外見的特徴であり、制式名称は“US Automatic Pistol, Caliber .30, Model of 1918”（1918年式30口径合衆国自動拳銃）とされ、銃器としての機能はシンプル・ブローバック式の自動拳銃と同じ物であった。ピダーセン・デバイスは第一次大戦の塹壕戦で求められた近接戦闘用兵器として500,000個が大量生産され、1918年7月の連合軍最終攻勢で実戦使用されたが、間もなく終戦を迎えた。その後、同デバイスの大部分はスプリングフィールド造兵廠で保管されていたが、M1ガーランドが採用された事で廃棄処分となった。第一次大戦直後にトンプソンM1921が完成し、アメリカ陸軍が興味を示したが、戦後の大軍縮の影響で大量配備には至らなかった。当時、短機関銃にもっとも興味を示したのは、禁酒法下で密造酒の製造や酒類の密輸で急成長し、相互の抗争のエスカレートから武装強化を図っていたギャング（マフィア）たちと、それを取り締まる司法組織（FBI、IRSなど）であり、ロシア革命の影響で勢力を拡大した労働組合のストライキを主とする実力闘争を鎮圧する需要から成長していた民間の警備会社や、組合側が自衛のために雇ったマフィアなどの武装集団も格好の武器として多用した。また、国外に輸出されたトンプソンM1928は中国・欧州・中東・中南米など全世界で使用され、ニカラグア革命では鎮圧のため同国へ侵攻したアメリカ海兵隊がジャングル戦で同銃を活用したサンディーノの革命軍に返り討ちにされる事件なども発生し、戦間期を代表する短機関銃となった。1930年代のギャング映画では「シカゴ・ピアノ」「シカゴ・タイプライター」「トミーガン」の通称でトンプソンM1928、しかも50連ドラムマガジン付きの機種が派手な小道具として頻出し、「ギャングの武器」というイメージを世界中に印象づけることになった。