その後、ハワイで休養した後、1971年10月7日からよみうりテレビ製作の日本テレビ系で『トニーの外人歌合戦』で司会を始めたものの視聴率が伸びず、わずか3か月で降板。「マンネリ化した自分に嫌気がさした。ボードビルを考え直したい」と言い残して離日し、ハワイに土地を購入。この後5年間をハワイで過ごした。ハワイで暮らすようになってからは「愛国者」に豹変し、建国記念日にはホノルルの日本国総領事館に真っ先に駆けつけ、直立不動で『君が代』を歌ったと伝えられる。食生活に関しても、日本からハワイに戻るときは信州味噌や海苔、野沢菜、たらこなどの純日本食品を大量に抱えて帰ったため、ホノルルの税関で有名になったという。帰国時には度々大村崑邸に立ち寄り昔話に花を咲かせたと言う。大村はトニーの事を「長男の出産時には最後まで付き合ってくれた人。息子の名前も考えてくれました。トニーの尊敬するディック・ミネが親しくしていたのが私の師匠大久保怜なので、私の事は大切にしてくれました」と証言している。
小学5年生の時、弟の未崎と共にJRA宇都宮育成牧場で乗馬を開始。当初から騎手という職業には惹かれていたが競馬そのものにさほどの関心はなく、ともに宇都宮育成牧場に所属していた4歳年上の小林淳一が競馬学校に合格したことで、初めて競馬学校の存在を知ったほどだった。そして小林がJRA騎手としてデビューを果たしたのを契機に、自身も騎手になろうという決意を固める。また弟の未崎も同じ進路を歩むが2人して相談するでなく、自然と同じ志を抱くようになっていたという。入学当初は成績が芳しくなかった大知であったが卒業時には上位2･3番目にまで挽回する盛り返しを見せたものの、大知のいた12期生は後に「花の12期生」と称されるもデビュー当時は傑出した騎手候補生がなく、所属先の厩舎がなかなか決まらない者もいた。大知もまたその1人であったが、最終的に美浦の栗田博憲厩舎に決まり、1996年3月、未崎と揃って騎手デビューを果たす。JRA史上初の双子騎手、さらに双子でふたご座ということも話題を集め、デビュー当時多くのマスコミから注目を集めたが、大知は「結果も出していないのに双子というだけで騒がれるのは嫌だった」とコメントを残している。同期の福永がデビュー2連勝を飾る中「自分は自分」とマイペースで進め、3月31日に初勝利を記録。8月3日には双子ワンツーフィニッシュ（1着・未崎、2着・大知）を飾り、デビュー年は27勝を挙げ民放競馬記者クラブ賞を受賞した。2年目の1997年6月29日、ラジオたんぱ賞をエアガッツで制して重賞初勝利。しかしこの重賞勝利の直後に、当時の師匠である栗田の反対を押し切って競馬新聞記者との結婚を強行し、これが原因で栗田厩舎から解雇処分（破門）されてしまいフリーの騎手となった。この事件を境に騎乗数が減り始め、次第に勝てなくなり、周囲からは調教助手への転進を進める声も出るほどだった。しかし、栗田とは後に和解し、同厩舎の所属馬であるマイネルハニーの主戦騎手になった。2003年以降は、勝利数がひと桁台にまで落ち込む。2005年12月10日、騎乗数確保のため障害競走に初騎乗。以後、平地競走・障害競走の双方で騎乗するようになる。2010年7月10日、ディアディアーで福島ジャンプステークスを勝ち、障害オープン特別競走初勝利、並びに前述のラジオたんぱ賞以来となるオープン競走勝利を挙げた。平地競走では2006年から2008年まで平地競走勝ち鞍ゼロと大苦戦するが、2008年8月3日、新潟競馬第11競走の北陸ステークスでダイイチミラクルに騎乗して2着に入り、それを機にミルファームの所有馬に騎乗するようになる。そしてミルファーム代表の清水敏が以前ビッグレッドファームに勤務していたことで、その縁は岡田繁幸にまで広がり、マイネル軍団の馬にも騎乗するようになった。2011年6月11日にマジェスティバイオで東京ジャンプステークスを勝ち、障害重賞初勝利、14年ぶりの重賞勝利を果たす。7月2日、マイネルネオスで中山グランドジャンプを勝ち、GI（J・GI）初制覇。勝利騎手インタビューでは「騎手を辞めなくてよかったです」と語り、涙を流す一面もあった。この勝利を機にマイネル軍団からの騎乗依頼はさらに増え、2006年に52回まで落ち込んだ騎乗回数が、この年はデビュー以来最多となる493回に伸びた。2012年3月4日にコスモオオゾラで弥生賞を勝ち、5362日ぶりの平地重賞勝利を収めた。これはグレード制導入（1984年）以降、最長間隔での勝利となった。またその騎乗ぶりを岡田は「好位にとりついて、なだめるのがうまい」と称賛した。4月14日、マジェスティバイオで中山グランドジャンプを勝ち、同競走連覇を達成した。2013年5月5日にマイネルホウオウでNHKマイルカップに勝ち、自身200勝目を平地GI初勝利で飾った。1984年のグレード制導入以後、平地・障害両方のGIを制した騎手は他に熊沢重文がいる。年間騎乗数も858回となり過去最高となった。これ以降マイネル軍団の主戦騎手としての地位を確固たるものにし、その後もマイネルラクリマやマイネルフロストで重賞を制覇。岡田自らが所有する地方所属馬のプレイアンドリアルで京成杯を、トラストで札幌2歳ステークスを勝利している。また2018年のカペラステークスでは代打としてコパノキッキングに騎乗、同馬を勝利に導いている。