2011年3月19日、UFC初参戦となったUFC 128でハファエル・アスンソンと対戦し、KO勝ち。ノックアウト・オブ・ザ・ナイトを受賞した。2013年1月26日、約1年4か月ぶりに出場したUFC on FOX 6でリカルド・ラマスと対戦し、グラウンドの肘打ちでTKO負け。2013年8月31日、UFC 164でフェザー級ランキング7位のダスティン・ポイエーと対戦し、判定負け。2014年2月22日、ライト級転向初戦となったUFC 170でハファエロ・オリヴェイラと対戦し、1RTKO勝ち。
2009年12月19日、WEC初参戦となったWEC 45でジャミール・"ザ・サージェント"・マスーと対戦し、判定勝ち。2010年3月6日、WEC 47でチャド・メンデスと対戦し、判定負け。キャリア10戦目で初黒星を喫した。
4歳の頃にテコンドーを始め、14歳の頃には総合格闘技に興味を持っていた。総合格闘家となるためにワシントン高校を中退した。2007年プロデビュー。
ストーリーは原作と同じだが、原作の内容と比べて、オリバーを育てた泥棒のフェイギンと紳士のブラウンロー氏の、対照的な2人の愛情の狭間に揺れるオリバーの悲しい運命が描かれている。
イグレシアスの最初のキャリアは、プレップ・スクールのガリバー高校(Gulliver) 在学中に出演したミュージカル『ハロー・ドリー!』 (Hello, Dolly!)である。両親に秘密で歌のレッスンを始め、経営学を学ぶためにマイアミ大学に一年通った後、音楽の道に進むことを決心した。イグレシアスは契約してくれるレーベルをさがしていたが、契約にこぎつけるまで本名を名乗ることを頑なに拒み、エンリケ・マルティネス (Enrique Martinez) という仮名を使った。デビューに至る経歴は、素性をまったく知らない第三者がイグレシアスのデモテープを聞いて才能を認めたという説と、父親の元マネージャーでデビュー当時からエンリケ・イグレシアスのマネージャーを務めたコロンビア人のフェルナン・マルティネス (Fernán Martínez)に支援を頼んだという説がある。イグレシアスとマネージャーの2人は、無名の中南米出身の歌手としてエンリケ・マルティネスのデモテープを各社に渡して売り込んだが、大手すべてに断られた。ようやくメキシコ音楽などを扱うスペイン語系レーベルのフォノビサ (Fonovisa)だけが興味を示した。フォノビサと契約を結んだイグレシアスはカナダのトロントで1枚目のアルバムのレコーディングを行う。1995年発売の最初のアルバム『Enrique Iglesias』は発売3ヶ月で100万枚を突破し、最初のゴールドディスクは発売後わずか7日で手に入れたポルトガルのものである。700万枚のセールスを記録したアメリカではプラチナディスクを得ている。フォノビサからはデビューアルバムに次いで、1997年『Vivir』1998年『Cosas del Amor』をリリースしている。フェルナン・マルティネスのアドバイスで、『Cosas del Amor』では初めて英語で（スペイン語と半分ずつだが）歌った曲『Bailamos』が収録されている。フォノビサでの成功（プラチナディスク2枚、ゴールドディスク1枚）によって、業界大手のユニバーサルミュージックとアルバム6枚を出す契約を結び、スペイン語圏から英語圏市場へ進出した。そして2000年2月には国民的祭典スーパーボウルのハーフ・タイム・ショーに出演し、2003年12月にはニューヨークの風物詩ロックフェラーセンターのクリスマス・ツリー点灯式に招待されるなど、ラテン社会のみならずアメリカのメインストリームでも受け入れられるスターとなった。2000年6月には口パク疑惑が起こった。辛らつでショッキングな放送内容で有名なニューヨーク在住のラジオ・パーソナリティー、ハワード・スターンは、音程のはずれた『Rhythm Divine』（イグレシアスの歌うMP3  と歌う映像ビデオ）らしきものを受け取った。スターンはこの激しく音痴で可笑しい歌を自分の番組で一週間にわたって流し、イグレシアスのライブが口パクでスタジオの外では上手く歌えないどころか、ミリ・ヴァニリと同じようにアルバムは別人が歌っているとまでほのめかした。イグレシアスはニューヨークに直行しハワード・スターン・ショーに出演、アコースティックで『Rhythm Divine』 と 『Be With You』を歌った。スターンは批判を止めるとイグレシアスに言った。イグレシアスはこの疑惑とハワード・スターン・ショーへの出演は、結果として最高のプロモーションになったと語っている。日本には2000年2月にプロモーションで訪れHMV渋谷店でファン・イベントを行った。2002年1月にも『エスケイプ』のプロモーションで再来日し、1月27日にHMV渋谷店でミニコンサートを開き、1月29日に『笑っていいとも』、2月2日に『ポップジャム』などに出演した。2005年2月イグレシアスはトミー・ヒルフィガーと契約し、香水『True Star Men』の様々な宣伝イベントに出演し、コマーシャルのテーマソング『Ring My Bell』も歌っている。人気テレビ番組『エクストリーム・メイクオーバー (Extreme Makeover: Home Edition)』のシーズン最終回に登場し『Somebody's Me』を歌った。『Ring My Bell』と『Somebody’s Me』は2007年発売の『Insomiac』に収録されている。イグレシアスのアルバムセールスは4000万枚に達し、世界で最も売れているスペイン語系ミュージシャンの一人となっている。イグレシアスは父親の持つセールス記録（3億枚以上）には達していないものの、アルバム1枚あたりの売り上げでは父を超えており、1990年代に最も売れたスペイン語系アーティストとなった。レコード会社がつけた「世界で最も売れているスペイン人アーティスト」というレッテルもあながち間違いではない。イグレシアスは、もし将来子どもが生まれて同じ道を進むことになったら、自分と同じように、父である自分の記録を超えることを期待するだろうと語っている。