シンソンはビジネスマンとして出発、政治の世界に入り28年にわたり、ビガンにおける政治的な最重要人物になった。後にフィリピンの政治と民主主義に重要な役割りを演じることとなる。ビガン市にバルアルテ（Baluarte）と呼ばれる邸宅を所有している。彼はジョセフ・エストラーダ元大統領のかつての親友で、ギャンブル仲間、飲み仲間であった。シンソンはイヴリン・ベルソーサと1962年5月3日に結婚した。今では二人は別れているが、7人の子供をもうけた。2007年のフィリピン上院議員選挙に立候補する。エストラーダ元大統領の友人だったにもかかわらず、彼は与党側についた。この選挙には敗北した。2008年9月には、グロリア・アロヨ大統領によって国家安全保障顧問代理に任命された。彼はかつてビガンの警察署長として抗争の解決に当たってきた経験などを活かし、ミンダナオ島のイスラム問題の解決に専念する決意を表明した。
1941年6月21日、イロコス・スル州ビガン市で生まれた。ホセ・シンソンとカリダード・クリソロゴの7人の子供たちのうちの2番目である。彼の兄弟は、エバリスト（ティトン）に加えて、故ベルナルド、フェルナンド（ドドイ）、マリア・オリビア（ハニーガール）、ジェレミアス（ジェリー）、ジェルメリーナ（ジェルミー）、ホセJr.（ボニート）である。シンソンはその成長期を“とても自由なしつけと、遊び、友だちを作るたくさんの機会とともに”普通の子供時代を送ったビガンで過ごした。彼は麻雀に対する愛着をそのゲームを愛した母から得たらしい。彼らの州内での名声にもかかわらず、シンソン家は常に裕福なわけではなかった。ある時、一家は家具を売らなければならなかった。シンソンは人生が金銭なしにはいかに困難であるかを学んだ。シンソンの性格は特に彼の青年期の一見果てしない家族間の口論と政治王朝、イロコスのタバコ産業、そしてシンソン家がどのようにしてタバコの栽培と取引を始めたかによって鍛えられた。一家は60年代に最初の再乾燥設備をイロコスにもたらした。彼の父方の家族（シンソン家）も母方の家族（クリソロゴ家）も代々イロコス地域の政治状況を支配してきた。チャヴィットのように多数の両家のメンバーが互いに血縁関係があったにもかかわらず、二つの家族はイロコス地方で銃撃と政治的脅迫が猛威を振るった60年代と70年代に頂点に達した、激しい確執を分かち合ってきた。チャヴィットは伯父のフローロ・クリソロゴを師とみなしていたが、結局フローロの息子で、彼にとってはいとこでかつて親友であったビセンテ・“ビンボン”・クリソロゴと深刻な仲違いをした。そして、両者の間でいくつもの血なまぐさい衝突があった。現在では両サイドから緊張は緩和したと述べられている。
シンソン家は17世紀にビガンに根を下ろし始めた。中国オアサイ（Oasay）の商人ホアキン・アイコは、ビガンの住人で中国系メスティーサのローサ・ソンニオと結婚した。シンソンの先祖たちは1800年代にはビガンを支配した。ドン・レオン・シンソンは1846年に、ドン・エスタニスラオ・シンソンは1852年に、ドン・ドミンゴ・シンソンは1854年に、ドン・トマス・シンソンは1858年に、そしてドン・ホセ・シンソンは1877年に町長（gobernadorcillo）のポストを得た。
当時、片山の手伝いをしたため、周囲からは片山の個人秘書と思われていた。片山と相談して、コム・アカデミー（共産主義大学）に入学を希望し、パスした直後、入学許可証をもらいに行く途中の道路でゲー・ペー・ウー（GPU）に逮捕され、投獄された。GPUの本部の建物からブッテルスキー監獄の雑居房に移される。スパイ容疑でソ連刑法第58条第6項に該当するという逮捕理由を示され、尋問が始まる。GPUとの協力を断ったことなど、数々の疑惑が示された。国崎定洞の紹介で片山を頼ってきた根本辰（ねもと・とき）という『無産者新聞』にも関わったことのある青年（京都帝国大学出身）を世話したことも、疑惑の一つになっていた。片山と山本懸蔵とは対立関係にあり、党員でない根本を特別高等警察（特高）のスパイと疑って、モスクワで勉強させることはできないと山本は決定していた。勝野はコーカサスに静養中の片山に連絡をして、根本に対する処置への対応に当たっていた。勝野の逮捕には山本が関わっていたとみられる。ゲー・ペー・ウーの疑惑を認める書類に対して署名を拒否した勝野は、「昨日までわれわれは社会主義国家であると胸を張っていた。その社会主義国家の内面はどうだ？罪のない党員が何の保障も警告もなく、野良犬のように、野蛮極まりなき男どもにとっつかまって牢にぶちこまれ、思いもよらぬ汚名を着せられ地獄の責苦を受けなければならない……」と怒りのやり場もなかった。監房は第一次五カ年計画の強行に伴い、収監者ですし詰めになっていった。寒い冬が過ぎて1930年が終わり、ついにハンガー・ストライキを宣言、独房に移され13日後に気絶して、病院に運ばれて回復した。再び監獄に戻され、1932年に入って「5ヵ年の自由剥奪・強制労働」という判決を受けた。トラックに詰め込まれ、30両連結の囚人貨車列車に乗り換え、ウラル山脈を越え、ラーゲリに入れられる。一時病院に収容された勝野はラーゲリを出て国営農場での農作業に使役され、その後再び囚人列車で西に向かい、フィンランドに近いムルマンスク、ベル・バルト集中ラーゲリで、白海・バルト海運河掘削の労働に使役される。怪我をして、その病院で助医の資格を得、少し楽な生活を送ることができた。