世界初の人工知能型ビジネスアプリケーション「HUE」が2015年度の同賞を受賞。大企業向けソフトウェアとして初の受賞となった。人工知能を使った自動解析と自動学習によって、「エンドユーザーの利便性を向上し、無駄なルーティンワークをなくす」ことがコンセプト。AIを活かした新しい操作性、利便性が評価された。
平成28年度は、トヨタ自動車とならび、以下の評価を得て受賞。「ERPシステムでは誰もチャレンジしてこなかった応答速度0.1秒という卓越したユーザエクスペリエンスや、ユーザー業務を学習するAI機能等を実現するため、従来型のリレーショナル・データベース技術から脱却し、NoSQLデータベース型のクラウド分散技術を採用した革新的な人工知能型ビジネスアプリケーション「HUE」を開発した。ERPソフト分野でグローバル市場を獲得するべく、世界で初めての製品を市場に投入したことは高く評価できる。」
平成26年8月20日、24年12月7日をもって休職期間満了により退職とされた元労働者が、使用者であるワークスアプリケーションズに対し、休職前である24年5月1日から同年10月10日までの時間外労働手当およびこれに対する遅延損害金の支払い、その付加金および遅延損害金の支払い、休職期間満了日までに元労働者は就労が可能となり復職要件を満たしていたのにワークスアプリケーションズから就労を拒絶されたため就労できなかったとして、同日からの賃金およびこれに対する遅延損害金の支払いを求めた。
平成15年7月、日本貨物鉄道(JR貨物)はワークスアプリケーションズに対し、損害賠償請求訴訟を東京地方裁判所に起こした。当初、平成14年10月に稼働を予定していた、ワークスアプリケーションズ社の製品「COMPANY」の給与システム導入が成功しなかったため。両社は平成17年5月に和解。
自然言語処理（NLP）の業務活用に向け、主に「秘書エージェントシステム」「オフィスエージェントシステム」として、形態素解析や固有表現抽出技術・依存構造解析、重要語抽出・同義語抽出技術、対話エージェントの研究開発を行う。また、日本の自然言語処理研究の第一人者である、奈良先端科学技術大学院大学（NAIST）の松本裕治教授を技術顧問として招聘。徳島大学との共同研究を進めている。
妊娠判明時点から出産後子どもが小学校を卒業するまでの約12年間、段階的なサポートを行う出産・育児支援制度。2004年、有志で集まった社員が「いかに子どもと付き合い・向き合える制度にするか」という点を重要視し、ワーキングマザーが働くことを楽しめる理想の制度として、内容や運用方法を設計した。年俸の15％を支給する職場復帰ボーナスのほか、 妊娠判明時から子どもが3歳まで延長可能な育児休業制度、子どもが小学校を卒業するまで選択できる短時間勤務制度などがある。
退職理由を問わず、ワークスアプリケーションズを卒業する社員の復職を認める再雇用制度。退職後の活動は一切問わないため、より自由度の高いキャリアメイクを実現でき、退職後に起業や海外留学、他社への転職を行うことができるとしている。また、 復職時には、退職時点の役職・報酬あるいは、現職のものを保証する。一度、退職しても自社に戻ってくることで、当人の新たなる知見や経験を社内に還元することにつながるとしている。なお、カムバックパスの付与については一定の評価を得ていることが条件であり、無条件ではない。
ワークスアプリケーションズは新卒採用の手段としてインターンシップを開催している。2002年8月、「問題解決能力発掘インターンシップ」として開始した。当該インターンシップの参加者には報酬として日当の支給と、優秀上位者には所属する教育機関（大学など）の卒業後、最大3年以内であれば時期を問わず、当人の意思に応じて入社できる入社権利として「入社パス」を発行している。2016年からは 「Works Applications Internship」として実施されているが、詳細は毎年異なる。
オールドタウンの〈知識の城〉から白い鴉がウィンターフェルに到着し、不定期で何年続くかわからない”冬”の到来を告げる。大広間で、ジョン・スノウ(キット・ハリントン)がメリサンドル(カリス・ファン・ハウテン)と話しているところにダヴォス・シーワース(リアム・カニンガム)が来てシリーンの遺品を示し、メリサンドルを問い詰める。メリサンドルは、両親の同意を得てシリーンを火あぶりの犠牲に捧げたことを告白し、結局はスタニスに勝利をもたらさなかったと間違いを認める。ダヴォスは処刑を求めるが、ジョンは〈北部〉からの追放とする。メリサンドルを城壁から見送るジョンにサンサ(ソフィー・ターナー)が近づく。ジョンは落とし子の自分はスタークではないと言い、サンサに〈スターク公〉の地位を譲ろうとする。サンサは〈谷間〉の軍の事を黙っていた事をジョンに詫び、ジョンはお互いを信じあおうとサンサに言う。サンサは〈神々の森〉のウィアウッドの下でピーター・ベイリッシュ(エイダン・ギレン)に会う。ベイリッシュはサンサの愛を求め、嫡出のサンサこそ〈スターク公〉にふさわしいと言い、いずれ自分が〈鉄の玉座〉に座り傍らにサンサがいる夢を口にするが、サンサは答えない。大広間に野人、谷間の騎士、そして北部人が集まって協議するが、野人と他の騎士の間には反目があり、クレイ・サーウィン公は長い冬に備えて故郷に帰りたいという。ジョンはホワイト・ウォーカーとの戦いに備えるべきだと訴える。〈熊の島〉の女領主リアナ・モーモントは〈落とし子の戦い〉に参陣しなかったロベット・グローヴァー(ティム・マッキナリー)公、マンダリー公(ショーン・ブロワーズ)、クレイ・サーウィン公らを責め、ジョンこそが〈北の王〉であると宣言する。グローヴァー公やマンダリー公ら一同が賛同するが、ベイリッシュとサンサは冷ややかな視線を交わす。