ギャルに提供したセルジュの詞を詳しく検討すると、他にも皮肉や嫌味が入っているものがあり、時としてそれは悪意の領域にまで達している。たとえば『夢見るシャンソン人形』の歌詞は「私=アイドルの中身は蝋または詰め物だが、良いか悪いか」とも解釈できることから、蝋人形という死のイメージにアイドル歌手をダブらせるという意味が込められているとされる。また、1966年にギャルへ提供した『アニーとボンボン』（ Les sucettes）の原題にある sucetteという語は棒状のペロペロキャンディを意味すると同時に、フェラチオの隠語でもあった。当時18歳のアイドルだったギャルは、PVで無邪気にロリポップをなめる姿を見せているが、その意味には気付いていなかったと発言している。また、ギャルの後ろでロリポップ・キャンディの着ぐるみを被った数人の人物が共演しているが、彼らの着ぐるみもギャルが手にしたキャンディも、両者共に男性器を彷彿させるような形状であることが確認できる。ギャルは、ヒット中には何も知らずにTVやグラビアで棒つきキャンディを頬張っている姿を見せていたが、後にセルジュが書いた歌詞に秘められていた別の意味に気付いて人間不信に陥り、恥ずかしさと怒りから数か月部屋に閉じこもってしまった 。
1958年、セルジュは歌手としてメジャーデビューする。デビュー作「リラの門の切符切り」（Le Poinçonneur des Lilas）は、地下鉄の駅で切符を切り続ける改札係を歌ったものである。暗い地下から逃げて広い世界に出たいという着想は、あるとき改札係に「なにか望みはないか」と尋ね、「空が見たい」という答えを受けたことから生まれたという。歌詞の中では、色々な意味に変わりながら繰り返される trous（穴）という語が性的な隠喩であるとされる。この曲がヒットしている間、セルジュはコンサートで改札係に扮して歌った。1965年、フランス・ギャルがセルジュの曲 Poupée de cire, poupée de son （「夢見るシャンソン人形」）でユーロビジョン・ソング・コンテストのグランプリを獲得する。当時ジャック・プレヴェールに代表される情緒豊かな作品（日本で普通「シャンソン」と呼ばれるようなもの）が主流だったフランス音楽界において、それらと比べテンポが速く音数も多い作風であることが一線を画したゆえ一部の反発を受けるが、若い層を中心に絶大な人気を集め、ギャルとともにセルジュの名を一気に高める。その後もギャルへの提供曲は続々とヒットし、ギャルはフレンチロリータという伝統の始まりとなる。
2015年5月16日のセントルイス・カージナルス戦で通算400本塁打に到達した
このホームランで、ベネズエラ出身の選手としては、アンドレス・ガララーガの399本塁打を抜き、歴代1位となった
7月3日の対トロント・ブルージェイズで走塁中に左ふくらはぎを痛めて途中交代し、キャリア初となる故障者リストに登録された
その後、オールスターゲームに選出されたが、出場を辞退した
8月14日に故障者リストから復帰し、8月16日のヒューストン・アストロズ戦で通算1426打点となり、こちらもガララーガを抜き、ベネズエラ出身選手として歴代1位となった
長期離脱の結果、シーズン180安打が10年連続（歴代4位）、25本塁打が11年連続、100打点が11年連続（歴代4位タイ）、300塁打が11年連続（歴代4位）でそれぞれ途切れた
しかしギリギリで規定打席には到達し、自身4度目となる首位打者のタイトルを獲得
出塁率も4度目のリーグ1位に輝いた
2016年5月23日のフィラデルフィア・フィリーズ戦で史上62人目となる通算500二塁打、7月22日のシカゴ・ホワイトソックス戦で史上56人目となる通算1500打点を史上5番目の若さで、8月6日のニューヨーク・メッツ戦で史上102人目となる通算3500出塁、9月18日のクリーブランド・インディアンズ戦で史上100人目となる通算2500安打を史上8番目の若さで達成など、さまざまなマイルストーンを達成した
シーズン成績では、3年ぶりとなる3割30本100打点を記録する
一方、13年ぶりとなる無盗塁を記録している
オフの12月5日に第4回WBCのベネズエラ代表に選出され、4大会連続4度目の選出を果たした
2017年開幕前に選出されていた第4回WBCに参加
シーズンでは7月20日のロイヤルズ戦で史上33人目の通算1600打点を達成した
8月24日のヤンキース戦で5回にマイケル・フルマーがゲイリー・サンチェスに死球を与え、6回裏にトミー・ケインリーから報復として背後を通過する投球をされ退場になった際に、オースティン・ロマインと口論になり殴打し、両チームから選手が入り乱れる乱闘を起こし、退場になった
8月25日にMLBより7試合の出場停止処分を受けた
このシーズンはWBCの疲れや故障などの影響で、打率.249（自己最低）、16本塁打、60打点に留まった
2018年は4月を打率.326、3本塁打と復調を見せていたが、5月4日に右ハムストリングを痛みのために10日間のDLに入った
6月1日に復帰したが、同月12日のミネソタ・ツインズ戦でスイングをした際に左上腕二頭筋の腱断裂の重傷を負い退場した
その後左腕の上腕二頭筋の腱断裂と診断され、修復の為の手術を受けることになり、残りのシーズンを欠場することになった
この年の成績は38試合で打率.299、3本塁打、22打点であった
2019年は膝の故障に苦しみ、6月からはDHとして起用された
136試合に出場して打率.282、12本塁打、59打点だった
本塁打が激減したことを問われるとチームメイトに原因があると話し、監督に苦言を呈されることもあった