1992年のアルバム『ROCK ALIVE』からのシングルカットとなる「私がオバさんになっても」のヒットで女性ファンの心を掴み、『ROCK ALIVE』ツアー（女性ミュージシャンとしては2組目となる全都道府県制覇ツアーを敢行した。森高はこのツアーの際に「ロックンロール県庁所在地」という曲を作り上げている。）では、コンサート会場で森高と同じ衣装を作ってコスプレする女性客の姿も見られた。同年11月のアルバム『ペパーランド』からは大半の曲で自ら楽器演奏（ギター・ベース・ピアノ・ドラム等）をするようになり、それまでの打ち込み主体のサウンドから生音主体のサウンドへと路線の転換を図った。またコンサートでもこれらの楽器を演奏しながら歌っていた。1993年のシングル「渡良瀬橋」「風に吹かれて」のヒットでその路線を確立するが、1994年、顎関節症のため予定されていた全国ツアーをキャンセルし、2年間のコンサート休業を余儀なくされた。この間、ミュージックステーション上で病状をファンに報告して話題になった。ツアーが出来ない時期には子供番組『ポンキッキーズ』で「ロックン・オムレツ」を披露してファン層の拡大に努め、凝ったPVを制作したり、チャリティライブに参加するなど多彩な活動を行なった。1995年、阪神淡路大震災救済イベントで泉谷しげるのバンドに参加しドラムを担当したが、この時江口洋介がベースギターを担当していた。1997年、1998年にローソンのCMシリーズで細野晴臣と夫婦役で共演し、のちにコラボレーション・アルバム『今年の夏はモア・ベター』を発表。1999年には出身地である熊本県で開催されたくまもと未来国体のテーマソング「未来」を制作した。1999年6月3日、1995年から交際を続けていた俳優の江口洋介と結婚。体調を崩したため病院で検査をしたところ、妊娠3週目であることが確認されたこともあり、これを機に結婚を決意した。2000年2月に長女、2002年5月に長男を出産。1999年末に産休に入って以後は育児を優先するため、表立った芸能活動は極力抑えた。休業期間中もCMや雑誌の連載などの活動は散発的に行っていた。自身の楽曲で自ら楽器演奏を行っているが、1998年に発売された泉谷しげるのアルバム『私には夢がある』でドラマーとして参加する等、他のアーティストの作品に参加する事も少なくない。
九州女学院在学中にバンド活動を始める。ボーカルではなく、ドラムやベースギターを担当していた。1986年夏、大塚製薬が主宰した「第1回ポカリスエット・イメージガールコンテスト」でグランプリを受賞。同コンテストで審査員を務めていた糸井重里とCMで共演。同年冬に芸能活動を本格化させるため上京。堀越高等学校に編入する。1987年春、東宝映画『あいつに恋して』（同年5月30日公開）にヒロイン・松前千里役で出演、同年5月25日に同映画の主題歌「NEW SEASON」で歌手デビュー。当初は女優・タレント活動と両立して歌手活動を行っていたが、同年9月7日の渋谷LIVE INNでの初ライブをきっかけに徐々に歌手活動に重きを置くようになる。1988年、アルバム『ミーハー』のタイトルトラック「ミーハー」で初めて作詞を手掛け、斬新で個性的な歌詞が話題になる。同年夏、ツアーのリハーサル中に腹痛で1週間の入院生活を余儀なくされ、それを機に女優・タレント業との並行活動を断念し、歌手活動に専念することになった。この時期の入院体験をもとに「ザ・ストレス」を書き、歌詞のユニークさを注目されて以降、ほぼ全ての作詞を自ら手掛けるようになる。また同作のPVで、森高千里の代名詞となる「コスプレ」が初登場。1989年、南沙織の楽曲のリメイク「17才」がヒットし、一躍人気ミュージシャンとなる。『非実力派宣言』『古今東西』などの作品で、個性的な作詞のセンスが高く評価されるようになるが、その一方で、当時の時代を背景に超ミニのウェイトレス姿や総スパンコールの衣装などの派手なコスチュームを身に纏ってライブを行い、「17歳」では意図的にパンチラを見せ、男性ファンを獲得することになった。
2011年7月にこの「新しい歴史教科書」の巻末年表が、東京書籍の2002年版歴史教科書に収録されているものを盗用したものであることが発覚。文部科学省から「他社教科書の丸写しは聞いたことがない」と厳重注意を受けた。自由社は「編集者として常識外の行動で申し訳ない」と謝罪し、全国の書店に出回っている全ての一般向け市販本の回収を決定した。これに先立ち、取締役教科書編集室長だった松本謙一が、「つくる会」創立メンバーであった藤岡信勝と、藤岡の側近で自由社出版部長、「つくる会」会員の石井竜生（本名・石井龍雄）から批判され、検定合格直後の2009年4月15日に教科書編集室長を突如解任、追放される内紛が起きている。もともと松本はきわめて熱心な藤岡支持者であったが、教科書編集の過程で藤岡と対立、藤岡の側近であった石井とも対立を深め、藤岡・石井により松本が追放されるに至った。この追放劇により「つくる会」運動の最古参の一人であった松本は、歴史教科書運動そのものからも排除されてしまった。以後、自由社の教科書編集の主導権は藤岡・石井の両名に独占されることになる。追放された松本は石井らの策謀を激しく非難している。この重大ミスを犯した編集者について自由社と「つくる会」は公式ホームページにおいて、後述の松本謙一であるとしているが、松本本人は全くの濡れ衣だとしてこれに激しく反論、各方面に詳細な反論文を送付した。ちなみに松本が年表盗用の責任者だとされたのは、この追放劇による退社の約2年後のことである。自由社と「つくる会」は盗用問題が発生した当初、「盗用を犯した編集者はすでに退社しており連絡がとれない」と公式声明を出し、その数ヶ月後にそれは松本だと指摘する発表を行った。盗用問題発生時、松本は確かに自由社をすでに退社していた。しかし教科書の執筆責任者である藤岡をはじめ、自由社と「つくる会」の多数の人物は、長年の歴史教科書運動の同志であった松本の連絡先を当然把握していた。にもかかわらず「すでに退社した編集者で連絡がとれない」と問題発生時に公式声明したため、松本は「自分とは別の編集者が年表盗用を行いその人物が退職したのだろう」と考えていた。ところが数ヶ月たってそれが松本自身であると自由社と「つくる会」に弾劾されて驚愕した、という奇怪な事実過程を反論文の中で明らかにしている。