文学部・経済学部・法学部の3学部に通信教育課程が置かれている。文学部は、第1類（哲学を主とするもの）・第2類（史学を主とするもの）・第3類（文学を主とするもの）に便宜上区分されている。経済学部は、カリキュラムに商学部系の科目を含んでいるが、専攻分野に基づく類は存在しない。法学部は、甲類（法律学を主とするもの）・乙類（政治学を主とするもの）に便宜上区分されている。卒業時に教員免許状の取得を希望する正科生入学者のための教職課程も併設されている。
文学部・経済学部・法学部がある。公益財団法人私立大学通信教育協会に加盟している。慶應義塾大学本部のある三田キャンパスの北館に事務局がある。慶應義塾大学通信教育部学則第1章第2条より「通信教育部は、文学部・経済学部及び法学部の通信教育課程の実施に当たる」組織であり、通信教育課程そのものは正科生として、各学部の通学課程と同じ学位を取得するため、各学部に属する。教員組織は通学課程と同じ教員で構成されている。学生は所定の単位を修得すれば、通学課程と同じく慶應義塾大学の卒業生として学士の学位を取得できる。また、卒業時には通学課程同様に各三田会に入会ができる。卒業後は慶應義塾大学が提供する各施設・サービスも通学課程の卒業生と同様に塾員として利用ができる。
「創造性の重視」「問題発見・解決型」。今の世の中に存在する雑多な諸問題を発見・解決していく人材の創出を目的としている。そのため、従来のリベラル・アーツと専門知識の詰め込みだけではなく、研究プロジェクトを中心に置き、その中で見えてくる学生自身に不足している知識（カリキュラム）を発見・取得し、補いながら研究を進めていくという、従来とは全く違う独創的なスタイルの構築を関係者は意図している。
赤煉瓦は長年にわたり慶應義塾の知のシンボルとして大きな役割を果たしてきたとされている。幕末に伝来した煉瓦建築は、地震国である日本では、明治・大正までの期間しか造られず、その後の災害などで多くは現存していない。そのため、赤煉瓦と花崗岩による図書館（旧館）は、日本人によって設計された明治末年の西洋建築として稀少な建造物である。設計・監督は曾禰達蔵と中條精一郎。三田大講堂は東京大空襲で全焼し、現在は西校舎が建っている。戦後、象徴的な赤煉瓦建築の再興を図り、2000年に東館が完成した。
「司法修習生」（しほうしゅうしゅうせい）とは、司法試験合格後に、最高裁判所に任用されて、司法研修所などで法律実務を修習中の者についての呼称である。司法修習生は、司法試験合格者から最高裁判所がこれを命ずる（裁判所法66条1項）。身分は公務員ではないが、国家公務員に準じた地位を有する。守秘義務・修習専念義務を負い、副業・アルバイトは許されない。行状が品位を辱めるものと認めるとき、その他最高裁の定める事由があると認めるときは罷免され（裁判所法68条）、2017年1月までに罷免された者は4名いる。準公務員であるため1956年に最高裁は日本人に限るとする国籍条項を設け、1977年以降は在日外国人の合格者が入所を希望した場合には「相当と認めるものに限り、採用する」との方針を示した。1990年まで外国人にのみ日本国法令に従う旨の文書による誓約を求めていた。2009年11月から国籍条項は撤廃された。司法試験受験や弁護士資格について国籍条項はない。記章（バッジ）は、筆記体大文字の「J」を図案化したものである。「J」の由来は、法学者・法学生を意味する jurist である。ラインが全て繋がるように描かれ、それぞれの囲みが検察官・裁判官・弁護士を表す赤・青・白の3色で塗り潰されている。この色分けは、旧憲法下での司法官、弁護士の職服の刺繍の色分けがもとになっているといわれる。配属先は実務修習を行う地方裁判所であり、司法研修所へ派遣される扱いである。国家公務員と同じく国から給与を支給されており、かつては国家公務員一種採用者と同等額（本俸20万4200円に各種手当）が支払われていたが、2011年からは最高裁が修習生に無利子で月額基本23万円を貸与する制度に変更された。なお、当初は2010年に制度が開始される予定だった（平成16年12月10日法律第163号参照）が、新64期修習開始（2010年11月27日）間際の2010年11月26日に日弁連などの要求から議員立法で給与制を1年間延長する裁判所法改正法が成立した。その後、2017年からは再び給与制度が開始された。ただし、通常の公務員と異なり、官舎を利用することはできなかった。修習期間中、1度ないし2度の転居がある。旧試験合格者は前期修習終了後に和光市の司法研修所から実務修習地へ、実務修習終了後に実務修習地から後期修習が行われる司法研修所へ、新試験合格者は実務修習地から司法研修所へ行く点は全員について共通であるが、実務修習地によっては司法研修所から再び実務修習地に戻る。生活費貸与制当時は貸与後5年据置きで、10年以内で返済することとなっていた。貸与を受ける際、連帯保証人2名を立てることができない者は、オリエントコーポレーションの保証を受ける必要があった。