ナイナーズに加入後数年はスーパースターQBジョー・モンタナのバックアップとなった。出場機会は多くなかったが、1987年のシカゴ・ベアーズ戦で第1Qにモンタナが退場するとリリーフとして出場し4タッチダウンパスを投げてこの試合は41-0でナイナーズが勝利した。ミネソタ・バイキングスとのNFCチャンピオンシップゲームでモンタナと途中交代し、2TDをあげた。1988年、第2週で移籍後、初先発したが3ファンブルを喫し、モンタナと交代された。第4週のデンバー・ブロンコス戦でスティーブ・ウィルソンにインターセプトされ、オーバータイムで敗れた。第8週のシカゴ・ベアーズ戦では途中出場したが、1点差で敗れた。10月30日のミネソタ・バイキングス戦に先発出場していた彼はジョン・テイラーへの73ヤードのタッチダウンパスも決めると共に自身の49ヤードタッチダウンランで24-21で勝利し前シーズンのプレーオフの借りを返した。フェニックス・カージナルス戦で試合終了と同時に逆転TDを決められ1点差で敗れた。翌週からはモンタナが先発QBに復帰した。1989年シーズンにはモンタナがシーズンMVPに選ばれたがヤングもパス成功率69％で1001ヤードを投げて8タッチダウンパス、わずか3インターセプトで将来のエースQBとしてのポテンシャルを見せた。同年10月22日のニューイングランド・ペイトリオッツ戦ではパス12本中11本を成功188ヤードを投げて3つのタッチダウンをあげて37-20で勝利した。この試合のQBレーティングは158.3となった。1990年12月23日のニューオーリンズ・セインツ戦では102ヤードを走ったが試合には10-13で敗れた。4シーズンの控えQBとしての成績は23タッチダウンパスに対してインターセプトわずか6回であった。
ヤングは1986年にタンパベイ・バッカニアーズに加入し、2シーズン在籍したがいずれのシーズンも2勝14敗に終わり、ヤングは合計19試合に先発するが3勝16敗という散々な結果に終わった。個人成績も11タッチダウン、21インターセプトでパス成功率は55%を下回った。ビル・ウォルシュがヤングの潜在能力に興味を持ち獲得の意思を示したこともあり、バッカニアーズは1987年のNFLドラフトで、全米No.1となったマイアミ大学のQBビニー・テスタバーディを指名し、同年4月24日にヤングはドラフト2巡目、4巡目指名権と引き換えにサンフランシスコ・フォーティナイナーズ（以下ナイナーズ）に放出された。
1984年に、1983年に新設された新興リーグUSFL（United States Foolball League）のロサンゼルス・エクスプレスと10年間で4000万ドルで契約入団した。この金額はマイク・ロジェールやハーシェル・ウォーカーを超えた史上最高額の契約であった。チームには後にNFLでもプレーするジョジョ・タウンゼル、メル・グレイ、ケビン・ネルソンなどのタレントがおりプレーオフに進出したがチームはロサンゼルスのファンの支持を得ることができなかった。この年、大学卒業に必要な単位が残っていたこともあり彼は6試合に欠場した後12試合に先発出場した。プロフットボール史上初の同じ試合でパスで300ヤード、ランで100ヤード獲得した選手となった。1985年にチームオーナーのウィリアム・オルデンバーグは破産し、リーグは新しいチームの買い手を探したが見つからなかった。シーズンは惨憺たるものになり、ある試合の前にはチームバスの運転手が給料の支払いが滞っているために運転を拒否する有様であった。多くの契約金をもらっていたヤングは何人かのチームメートや運転手にお金を与え試合に臨んだ。この試合健康なランニングバックがいなかったため、ヤングはテールバックの位置についてショットガンフォーメーションでプレーした。リーグはその年限りで解散したため、ヤングやハーシェル・ウォーカー、メル・グレイ、レジー・ホワイト、ジム・ケリー、ダグ・フルーティー、ダグ・ウィリアムスら所属していた選手の多くは補充ドラフトでNFLに移籍することとなった。
バラライカ・アンサンブルの成功に自信を持ったアンドレーエフは、これをさらに発展させた、民族楽器によるオーケストラの編成をめざした。アンドレーエフの活動に専門音楽家たちも関心を向けるようになり、作曲家ニコライ・フォーミン、音楽家・人種学者ニコライ・プリヴァロフ、民族オーケストラ理論家ウラディーミル・ナーソン、バラライカ演奏家・製作家ボリス・トロヤノフスキーらが協力者となった。1890年、指物職人ナリーモフ製作によるバラライカと出会ったアンドレーエフはこの楽器に夢中になり、ナリーモフをマリイーノ村に招聘して、オーケストラ用の楽器一式の製作を依頼する。同時にアンドレーエフは、各楽器の自然さと合理性に見合い、楽器の持っているすべての性能を発揮できる奏法を独自に研究・開発した。その後もアンドレーエフは音楽事業家・出版者ミトロファン・ベリャーエフのサークルでバラライカ・アンサンブルによるロシア民謡を演奏し、出席していたアレクサンドル・グラズノフ、ニコライ・リムスキー＝コルサコフ、アナトーリ・リャードフ、ウラディーミル・スターソフ、ゲストとして招待されていたピョートル・チャイコフスキーらに好意的に迎えられた。ティフリス（現トビリシ）の演奏会では、アントン・ルビンシテインから絶賛を受けた。とはいえ、アンドレーエフの活動に理解を示したのは民族的・進歩的な考えを持つ音楽家たちであり、当時イタリア・オペラを主流としていた宮廷や貴族たちの反応は冷ややかなものだった。悩んだアンドレーエフは作家のレフ・トルストイに相談し、1896年3月にトルストイは手紙を書いてアンドレーエフを励ました。1895年に半球型の胴をした3弦の古い楽器が発見され、これをドムラだと考えたアンドレーエフは、この楽器を元にしてドムラの復元・試作を開始する。しかし、後になってこの楽器はドムラではなく、バラライカであることが判明した。また、フォーミンとともにグドーク（3弦を持ち、弓で弾く楽器）の改良に取り組み、この楽器による四重奏を実験したが、これは失敗に終わった。こうした試行錯誤を経ながら、ナリーモフの楽器製作は高い完成度に達するようになり、1900年のパリ万国博覧会、1907年のサンクトペテルブルク第1回全ロシア楽器展において、彼の製作楽器はいずれも金メダルを受賞、ナリーモフは「ロシアのストラディバリ」との名声を得るようになる。