1999年4月4日、プロデビュー戦となる小田原アリーナでのファシッド・タヘーリ戦を判定勝ちで飾る。2001年の「フォースカップ・ヘビー級トーナメント」で優勝。2003年7月15日、OPBF東洋太平洋ヘビー級8位モセシ・カビカを倒し、日本人で初めて試合を通してOPBF東洋太平洋ヘビー級ランカーとなった。2005年3月23日、後楽園ホールにおいて、日本人として初めてOPBF東洋太平洋ヘビー級タイトルマッチに挑むが、オケロ・ピーターに敗退。2006年12月13日、OPBF東洋太平洋クルーザー級タイトルマッチでナーミン・サバノビックに判定で勝利。西島洋介山に次いで日本人2人目となるOPBF東洋太平洋クルーザー級王座を獲得した。2007年6月11日、初の防衛戦をドミニク・ベアと行う。2週間前のスパーで患った左眼筋麻痺の影響もあってか、8RTKOでOPBF東洋太平洋クルーザー級王座から陥落した。この試合後、長期療養に入っていたが、2011年1月より復帰を目指してトレーニングを再開している。なお長期療養中にボクサー定年の37歳を既に経過しているが、東洋太平洋王座獲得歴があるため特例の申請が可能であり、2012年6月11日までに申請してJBCによる審査とコミッションドクターによる特別診断をパスすれば試合復帰が可能となる。
当時アベイとカルム、その他の牢獄には反革命的とされた聖職者が収容されていた。聖職者民事基本法への宣誓を拒否して囚われていた聖職者たちもいたが、政治に関係したと考えられる者は多くなかった。興奮した民衆の一群がまずアベイの牢獄に押しかけて収容されていた23人の聖職者を殺害し、ついでカルムの牢獄におもむき、150人の聖職者の大部分を殺害した。虐殺は数日間続いた。マリー・アントワネットと運命を共にするため帰国し、逮捕されていたランバル夫人も、無残に殺された。群集は彼女の遺骸から衣装を剥ぎ取り、身体を切断し、踏みにじった。ある一団は、その頭を槍の先に刺してタンプル塔前で王妃に見せつけるという示威行為をとった。この結果パリ市内の牢獄は空になった。数日間吹き荒れた暴力で犠牲になったものは、推計1100人から1400人。のちになって、犠牲者の4分の3はありふれた通常の犯罪者だったことが判明。犠牲者のうち本来殺害の対象となる反革命主義の政治犯は全体の4分の1にすぎなかった。また、似たような虐殺が、前後して各地の都市でも起こった。その犠牲者の総計は14000とも16000ともいわれている。
日本ダービーの前にもダービートライアル・プリンシパルステークス出走を予定していたが、調教中に未勝利馬に蹴られて外傷を負ったため、同レースを回避し、ダービーへ直行することになった。皐月賞の優先出走権があるにもかかわらず再び皐月賞トライアル競走に出走し、さらに皐月賞勝利後はダービートライアル競走に出走させようとした中尾銑治調教師によるローテーションは、当時「（レースに）使いすぎ」と言われた。中尾は「使わないと馬が太くなりすぎる」と説明したが、評論家の大川慶次郎は「皐月賞を勝つほどの馬なら、自分で体を作るはず」と、安易にレースを使おうとする調教師の姿勢を批判した。主戦騎手の大西も引退後に発表した著書にてこのローテーションには反対で、プリンシパルステークスへの出走を正式決定した場合は身体を張ってでも阻止するつもりだったことを明らかにしており、結果的に出走回避となった時は安堵したという。大西によれば、このようにハードなローテーションを課した背景には、調教助手（当時）が昔気質で、ちょっとでも馬体が太くなれば完璧なまでに調整しようとするために調子の維持や疲労回復といった面を重視せず、さらには調教師の中尾もそれに流されてしまっていたことを明らかにしている。出走前の併せ馬調教では、当時“芦毛の怪物”と言われ、また『調教横綱』としても知られていたスピードワールドに先着したことが話題になる。それを見た大川慶次郎は「この馬はやはり強い」と思い直し、ダービーの予想で印を打った。大川はかねてから「皐月賞はフロックだった」との評価に対し、「GIにフロックがあるのだろうか？」との疑問を抱いており、この併せ馬を目の当たりにして「やはりGIにフロックはない」と確信したという。それでも、ダービーでは単勝6番人気（発走直前に競走除外されたシルクライトニングの方が上位人気だったため、実質は7番人気）と相変わらず低評価であった。枠番は皐月賞と同じ18番で、大外枠を希望していた大西直宏は自身が枠番抽選で大外18番を引いたとき、勝利を確信したという。皐月賞以降、大西は「逃げ宣言」を繰り返していた。もし仮に、同じく出走している逃げ馬のサイレンススズカが逃げていれば、同馬がハイペースで飛ばし、これに巻き込まれてしまうことが濃厚だったが、「もし先手を奪いに行っても、サニーブライアンは絶対に退かない。それでは共倒れになると思った。」とレース後にサイレンススズカに騎乗していた上村洋行が答えたように、他馬が逃げを控えたことで、レースではスタートから先頭に立ち、ややスローペースの単騎逃げの体勢を作ることに成功した。この展開に『Grade-A』で実況を担当していた杉本清は「おのおの方、油断めさるな、何といっても皐月賞馬だ」と実況している。そして、東京競馬場の長い直線でスパートし、スタートから一度も先頭を譲ることなく2着のシルクジャスティスら後方から追い込んで来た集団を1馬身抑えてクラシック二冠目も勝利した。ゴール入線直前、フジテレビのテレビ中継で三宅正治は「これはもう、フロックでも、なんでもない!二冠達成!」と叫んだ。レース後のインタビューでは、「皐月賞で勝った割に評価が今一つ（7番人気）だったのはどう感じているか」との質問に対し、大西は「評価はどうでもよかった。1番人気はいらないから1着だけ欲しい、と思っていました」と語っている。東京競馬場でダービーを観戦していた生産者の村下夫妻は、1着でゴールした瞬間嬉しさのあまり2人で抱き合って喜んだ。周りには大勢の人間がいたが、そんなことは全く気にならなかったという。サニーブライアンが先頭で直線に入った瞬間から夫妻は、「ほれっ、サニー、もう一息だ!ほれっ!ほれっ!!」と叫び続けていた。馬主の宮崎守保は、サニーブライアンがダービーを勝利したとき、サニーブライアン1頭しか現役競走馬を所有していなかった。このような例でダービーを勝利したのはJRA史上初のことであり、ほかの馬主たちからは「奇跡」と言われた。大西騎手は勝利騎手インタビューで再度、菊花賞でも逃げて三冠を目指すことを宣言した。