物理学者のモンテ・ラプカと2000年に交際を始めて、2011年9月3日にニュー・ヨークで結婚した。しかし、2013年7月に2人は離婚の予定を公表して、2013年9月にお互いの合意の上で離婚した。ジャクソンは回復中のアルコール依存症であったが、2013年に断酒を達成した。ジャクソンは2013年10月に、インスタグラムで俳優のジェイソン・ランドーとの交際を発表した。そして、2014年2月に婚約して、カリフォルニアのエンシーノで2014年9月に結婚した。2013年に、映画とTVに集中するためL.A.に住所を移した。ジャクソンとランドーは2016年10月7日に、双子である娘のウィローと息子のイーサンの親になった。
ゲイである事を公表しており、"LGBT rights"のサポーターと"amfAR"の国際親善大使としての活動をしている。また、LGBTの若者のニーズに対応するための非営利団体、"Hetrick-Martin Institute"の大使およびスポークスパーソンである。
ジャクソンは2008年3月26日に、"The Advocate"誌の表紙に掲載された。"Hello, gorgeous! For leading man Cheyenne Jackson, coming out is a beautiful thing."という見出しがついての登場であった。そして2008年には、"Out"誌によって"he Year of Entertainer"選ばれて、12月にガス・ヴァン・サント、ケイティ・ペリー、サム・スパローと一緒に100周年記念号に登場した。また、2010年4月にカナダの"fab"誌の表紙に"Ceyenne Jackson：I Love New York"というタイトルでマイク・ルイーズの写真と共に、2010年11月に"Shine on, Cheyenne: Glee's hot new villain on love, redemption & Wonder Woman."というタイトルで、そして2012年7月に"attitude"誌の表紙にジョセフ・シンクレアの写真と共に掲載された。
2009年から2013年にかけて、ジャクソンはTVシリーズ『30 ROCK/サーティー・ロック』にダニー・ベイカー役で、『glee/グリー』の第2シーズンに、ニュー・ディレクションズのライヴァルであるヴォーカル・アドレナリンのコーチであるダスティン・グールズビー役で出演した。2008年の"Lifetime Television"のTVパイロット『Family Practice』と2010年のABC-TVの『It Takes a Village』、そして2012年の『Local Talent』は、ジャクソンの出演があったが、TV局での選択で放送されなかった。また、ブライアン・フラー脚本でブライアン・シンガー監督のTVシリーズ『Mockingbird Lane』に出演した。このドラマは『マンスターズ』を新しく作り直したもので、ジャクソンはスカウト隊長のスティーヴの役で、ポーシャ・デ・ロッシが演じたリリー・マンスターに対して愛の競争相手であった。このドラマにはエディー・イザードやジェリー・オコーネルが出演していて、最初はシリーズとして企画されたものの、パイロットのエピソードだけで終わって、NBCは2012年10月26日にハロウィーン・スペシャルとしてパイロット版を放映した。ジャクソンはレディー・ガガ、マット・ボーマーと共に第5シーズンの『アメリカン・ホラー・ストーリー：ホテル』に新しいレギュラーの1人として出演した。そして第6シーズン『アメリカン・ホラー・ストーリー：体験談』ではネットワーク管理者のシドニー・アーロン・ジェームズ役で、第7シーズン『アメリカン・ホラー・ストーリー:カルト』では精神科医のルーディ・ヴィンセント・アンダーソン役で、第8シーズン『アメリカン・ホラー・ストーリー:黙示録』ではウォーロックのジョン・ヘンリー役で出演していた。第9シーズンである『アメリカン・ホラー・ストーリー:1984』には出演しないとの意向を示していた。2019年、ディズニーのTV映画である『ディセンダント』シリーズの第3作目、『ディセンダント３』に主人公マル(ダヴ・キャメロン)の父親であるハデスとして出演している。ハデスの役は、ディズニーからのオファーによるものであった。
1970年代に製作された他の映画に比べて明確ではないが、『キャバレー』は堕落、性的多面性、ナチズムなどで観客に衝撃を与える。Filmsite.orgのティム・ダークスは「性的でやや議論を巻き起こす風変わりなミュージカルであり、軽薄で快楽的なクラブのシーンが多く、成人指定されるべき初のミュージカルである。性的隠喩、冒涜、同性愛および異性愛の下ネタ、反ユダヤ主義、中絶など考慮すべき部分がある」と記した。イギリスにおいて成人指定されたが、のちに15歳以上に改められた。『Tomorrow Belongs to Me 』のシーンは実際のナチ賛歌と混同する可能性があるとして広く議論を巻き起こした。ジョン・ケンダーとフレッド・エブはユダヤ人であることが公表されるまで反ユダヤ主義のレッテルを貼られた。1976年11月の『バラエティ』誌によると、公開時、西ベルリンでは検閲によりヒトラー・ユースが歌う『Tomorrow Belongs to Me 』のシーンをカットして上映された。1930年代のナチズムの賛同者を映すことにより観客が憤慨する可能性を考慮されたのである。1976年11月7日に西ドイツのテレビで上映された時はこのシーンは復活された。曲『If You Could See Her 』の「私の目を通して彼女を見ることができたなら、彼女は全くユダヤ人ではないことがわかる」という歌詞が議論となった。この曲のポイントはベルリンで広がってきている反ユダヤ主義を表現することであったが、多くのユダヤ人団体から抗議された。明治大学政治経済学部教授で文学者のマーク・ピーターセンは、自著『続 日本人の英語』の中で、劇中歌"Maybe This Time"の"lady peaceful, lady happy, thts's what long to be."という歌詞が通常の日本版ビデオでは「平凡で、幸せな妻、それがあたしの夢」という日本語訳をされているのに触れて、これについて「極端な訳になっている。『日本人向き』にしているつもりかもしれないが、私の見たところこの配慮はむしろ幻想に基づいているようにも思える。要は、現実の女性の気持ちをどう認識しているかによることなのであろう」と批判している。