CSXトランスポーテーションが元シーボード・エア・ライン鉄道とアトランティック・コースト・ライン鉄道の支線を運行している。タンパ市北部からセイフティハーバー、クリアウォーター、ラーゴを通り、セントピーターズバーグ中心街と隣接工業地帯を日々繋いでいる。2008年3月時点でセントピーターズバーグ中心街と隣接工業地帯西部の部分は廃線となり撤去された。セントピーターズバーグ中心街の北には小さな操車場がある。昔郡内にあったCSXトランスポーテーション路線の大部分は1980年代と1990年代にピネラス・トレイルに転換された。
アメリカ合衆国国勢調査局に拠れば、郡域全面積は607.67平方マイル (1,573.9 km²)であり、このうち陸地279.92平方マイル (725.0 km²)、水域は327.75平方マイル (848.9 km²)で水域率は53.94%である。ピネラス半島は長さ38マイル (61 km)、最大幅15マイル (24 km) あり、海岸線の総延長は587マイル (939 km) である。
1926年に不動産ブームがはじけ、フロリダ州の大半と同様にピネラスには世界恐慌の影響が早く訪れた。地元経済は深刻な状況となり、1930年にはセントピーターズバーグ市が不渡りを出した。第二次世界大戦の終戦を迎えて、そこそこの成長が戻ってきた。戦中は観光業が崩壊していたが、アメリカ軍がこの地域を訓練用に使うと決め、数多くの新兵が地域に入ってきた。ルネッサンス・ビノイ・ホテルがアメリカ陸軍の訓練校として使われた。地域の婦女子も戦争遂行努力に協力した。地域で著名な家族の女子数百人が「ボム・ア・ディアーズ」という組織を結成し、新兵に特化したダンスパーティを開催して戦争債券を販売した。戦後、これら兵士の多くがピネラスでの体験を覚えており、観光客としてあるいは住人として地域に戻ってきた。
1914年1月1日、セントピーターズバーグとタンパの間で、セントピーターズバーグ・タンパ・エアボート・ラインが設定した世界初の定期商業便をトニー・ジャヌスが飛ばし、地域の航空史が始まった。セントピーターズバーグの屋外コンサート会場ジャヌス・ランディングはこの飛行を記念するものである。1920年代初期には、ピネラスを含むフロリダ州の大半で土地ブームが始まった。この期間に自治体は道路や橋など必要とされるインフラを建設するために大量の債券を発行した。1924年にジャヌスの飛行機が飛んだ経路にガンディ橋が開通し、タンパ市への移動距離は半分以下となった（43マイル、69 km から 19　マイル、30 km）。当時は世界最長の自動車用有料橋だった。この地域では禁酒法が不人気であり、地域に無数にある入り江や島は、キューバから持ち込まれる密輸酒の隠し場所になった。まだ豊富にあった樹木を使って密造酒を作る者もいた。
20世紀に入っても西ヒルズボロには舗装された道路も無く、交通がおおきな問題だった。湾を渡ってタンパ市にある郡庁所在地に行くとすると2日掛かりのことになり、当時半島にあった自動車は、大雨の後のぬかるみで動けなくなることが多かった。ピネラスの住民は、郡政府から無視されていると怒り、ヒルズボロ郡からの分離を働きかけ始めた。これが成功して、1912年1月1日、ピネラス郡が設立された。半島部と本土の小部分が新しい郡の領域になった。
16世紀、スペインの探検家達がタンパ湾を含むフロリダを発見し、緩っくりと探検を始めた。1528年、パンフィロ・デ・ナルバエスがピネラスに上陸した。その10年後にはエルナンド・デ・ソトがタンパ湾を探検したと考えられている。18世紀初めまでにトコバガ族は、免疫のなかったヨーロッパ由来の伝染病や、ヨーロッパ諸国の紛争の影響を受けて、事実上絶滅していた。その後スペイン人探検家がこの地域を「プンタ・ピニャル」（松の岬）と名付けた。この地域はイギリス帝国とスペイン帝国の間で何度か領有権が移動した後、最後は1821年にスペインがアメリカ合衆国に割譲し、1823年にはアメリカ陸軍がブルック砦（後のタンパ市）を設立した。
ヨーロッパ人による探検と入植が行われる以前、ピネラス半島にはトコバガ族インディアンが住んでおり、現在のセイフティハーバーのある湾を見下ろす町と大きな儀式用マウンドを建設した。現在この場所は郡が保護しており、フィリップ公園の一部として観光客が訪れることができる。
2019年10月1日現在、基本的には東京都区内の民営バスと同じ先払いで現金：大人220円・子供110円、ICカード：大人220円・子供110円。ただし、京王バスと共同運行する多摩川住宅線は運賃を京王バスに合わせ、現金：大人210円・子供110円、ICカード：大人210円・子供105円としている。調布南口線・成城西口線（成04、成05、歳20、歳21）の一部経路が京王バスと重複しているため、2016年10月16日までは京王バスとの並走区間のみを乗車する際は現金：大人210円・子供110円、ICカード：大人206円・子供103円と当時の京王バス運賃に合わせ、当該路線では運賃支払い時に降車停留所を乗務員に申告する信用制度が採られていたが、2016年10月17日よりこの取り扱いは廃止となり、運賃が全線都区内運賃（大人220円・子供110円、IC:216円・子供108円）に変更されている。