Win通常版の次に発売された作品で、基本的なシステムはほぼそのままだが、航海士配置や補給時、船の改造時などにおいて画面グラフィックやユーザインタフェースの改良が施されている。さらに白兵戦システムのバリエーションや新たな交易品の増加も行われている。本拠地となる街のシェアは（地方艦隊の数+1【提督艦隊分】）パーセントは交易では奪えなくなり、海戦や策謀により奪取することが必要になった。また特定の主人公を選ぶと新たな街造りを行うことになる。また仲間が3人（イファ、ユリアン、アズィーザ）追加されたり、ガレー船や和船などを購入できるようになったりもしている。覇者の証の入手方法も変更され、在処を示す地図を入手するには「謎の小物」を2つ揃えることが必要になった。それ以外にも一部アイテムの入手方法が変更されている。
最初に発売されたもので、初回版の対応OSはWindows 95からMeまでで、XPや2000などNT系OSには対応していないため、インストールや起動ができない場合がある。ただし初回版もコーエーのサポート対象外ながら、NT系OSでも互換モードを用いることでインストール・起動ができる場合があると公式サイトには記載されている。KOEI The Best版およびソースネクスト版、ダウンロード販売版は2000およびXPにも正式対応している。なおソースネクスト版とダウンロード販売版は発売当初はWin98およびMeも動作環境とされていたが、マイクロソフトによる公式サポートが終了以降は公式サイトやパッケージなどの動作環境から外されている。またPS版以降ではアイテムを発見するのに事前にそのアイテムに関する情報をゲーム内で入手しておく必要があるのに対し、Win通常版では2回目以降のプレイなどでプレイヤーが場所を知っていれば、ゲーム内で情報を入手しなくてもその場所に行けばアイテムを得られる。
船は造船所で購入や改造が可能で、また交易圏により購入できる船の種類も異なる。三角帆（縦帆）を付けることで逆風での航行速度が、四角帆（横帆）を付けることで順風での航行速度が上がる。さらに上帆や斜帆、船首帆、船尾帆などを取り付けて航行性能を上げたり、ラムや船首砲、船尾砲を取り付けて攻撃力を高めることもできる。また船首像を持っている場合は取り付けることでさまざまな効果を発揮する。船舶や装備の中には、軍事投資で武装度を向上させないと登場しない武装もある。
自勢力の存在しない都市に対して攻撃を仕掛けたり、敵勢力値100%の都市に近接すると、港と戦闘になる場合がある。戦闘は砲撃のみであり、ある程度ダメージを与えることで港は降伏してくる。港の耐久値は軍事投資による武装度によって変化する。港が降伏してきた場合、その港に対してシェアを得ることができるが、自勢力から戦闘を仕掛けた場合は、その港の住民が怒ってボイコットされる可能性がある。投資などによって住民の怒りを鎮めるまではその港の施設は使用できない。
自艦隊に搭載している大砲の種類と搭載数によって威力と射程距離が変化し、作中で風上からのT字砲撃がテクニックとして説明される。基本的に船体側面に砲撃可能だが、船首砲および船尾砲を搭載することで前後への砲撃が可能になる。砲撃射程内に敵勢力が入れば自動的に砲撃が行われる。命中率は旗艦の場合砲撃手を担当する航海士の能力に左右され、旗艦以外は、艦長した場合、艦長の能力に左右される。砲撃で敵旗艦を撃沈した場合、戦利品や金銭収入は得られない。また、砲撃による被害として、火災や航海士の怪我などがランダムで発生する。船大工を担当する航海士の能力が高い場合、砲撃で受けた船のダメージが時間とともに自動的に回復する。
1975年5月7日、ライフワークである長編小説『積乱雲』の取材のために訪れた香港のホテルで突如吐血。一時は容態が安定するもののその後急変、5月11日早朝、食道静脈瘤破裂と肝硬変で死去。今東光が命名した戒名は「文麗院梶葉浄心大居士」、棺には愛飲していたサントリーオールドを注がれ、缶入りピース、原稿用紙とモンブランの万年筆、『李朝残影』が納められて、大宅壮一と同じ鎌倉瑞泉寺に葬られた。毎年5月11日は梶葉忌として偲ばれている。またこの直前に出席していたNHKテレビ市民大学講座「大衆文学をこう書く」の座談会の録画は、5月12、13日に放送された。収集していた蔵書1万7千点のうち、朝鮮・原爆・移民関係の7千点は1977年ハワイ大学図書館に寄贈され、「梶山季之記念文庫」となった。その他、雑誌類4千点と書籍2千点が大宅壮一文庫に寄贈された。1977年12月には、生前描き溜めていた油絵やスケッチを展示する「梶山季之遺作展」を京橋東京近代美術クラブで開催。33回忌にあたる2007年、広島大学文書館に自筆原稿、蔵書などが寄贈された（梶山季之文庫）。十数年の作家活動であったが作品数は多く、死後も人気は衰えずに12年後までに120冊の文庫が出版され、1300万部の売り上げをあげた。サービス精神の旺盛な作家という評に加え、編集者や周囲の人々への気配りについてもしばしば語られている。17回忌となる1991年5月、広島市の中区加古町5・アステールプラザ裏に6百数十名の出資による梶山季之文学碑が建立された。碑文には直筆の「花不語（花は語らず）」が刻まれている。これは本人がよく揮毫に用いた言葉である。1992年には夫人の拠出による「梶山季之文学碑建立記念基金」が設立され、研究振興に充てられている。近年は雑誌などの特集により、その膨大な作品群を再評価する動きが出ている。