初回生産限定盤と2種の通常盤の、計3種類が用意されている。初回生産限定盤（IOCD-20363）には、「再会タイムマシン」のミュージック・ビデオ、コメント、メイキング映像や、2015年5月1日 - 5日にコットンクラブで行われたライブ映像などが見られるテイクアウトライブ対応のQRコードが封入されている。通常盤は、CDに特典DVDが付属した盤（IOCD-20364B）とCDのみの盤（IOCD-20365）の2仕様で、DVDには「再会タイムマシン」のミュージック・ビデオと、2015年2月1日に渋谷Bunkamuraオーチャードホールで行われた45周年記念コンサートの歌唱映像の一部が収録されている。
デビュー45周年を記念しリリースされた通算63枚目となる両A面シングル。「再会タイムマシン」は作曲を、ブレイクの切っ掛けとなった「青いリンゴ」や他、数々のヒット曲を提供してきた筒美京平が担当。作詞はAKB48の生みの親である秋元康。編曲はギタリストの佐橋佳幸が担当している。一方の「Rainy〜会えない週末」は作詞作曲をモーニング娘。を筆頭とするハロー!プロジェクトの生みの親であるサウンドプロデューサーのつんく♂が担当。2012年発売のシングル「僕をまだ愛せるなら」のカップリング曲「君に逢いたいよ」以来の提供となる。野口は「筒美京平さんはアナログ時代のヒットメーカー。つんく♂さんはデジタル音楽で活躍されている。アナログとデジタルの時代をつなぐ歌手になりたいと思って、おふたりに依頼しました。」と楽曲をオファー。オファーを受けたつんく♂は、以前からストックしてあった曲に新たに歌詞を作成。メールやLINEで、どんな内容にするかを野口とやりとりしながらの制作だった。
日本においては、元号としてのみ認識される商標（例えば「平成」）は、識別力がないとされ商標登録を受けることはできない。また、元号と普通名称等の識別力のない文字（例えば饅頭についての「まんじゅう」）とを組み合わせた商標（例えば「平成まんじゅう」）等も、同様に商標登録を受けることはできない。ただし、その商標を使用し続けたことによって、識別力が生じた場合（例えば「平成まんじゅう」という商標を長年使い続けた結果、だれもが「平成まんじゅう」といえばその饅頭のことだと分かるようになった場合）には商標登録される場合もあるとしており、実際に食品会社の「明治」や「大正製薬」は商標登録されている。特許庁では、以前から旧元号も現行の元号と同様に取り扱われるとの解釈であったが、商標登録できないのは現元号に限られ、旧元号は商標登録できる（例えば改元後には「平成」も商標登録できる）とも解釈される可能性があり、実際にそのような報道もなされていた。そのため、特許庁では2019年1月30日に審査基準の改訂を行い、現元号以外の元号（旧元号や改元前に公表された新元号）も原則、登録を認めないことを明確化した。
1918年に旧ロシア帝国領から独立宣言を発したエストニア第一共和国などのバルト三国は、第二次世界大戦が勃発するや、1940年にソビエト連邦へ併合された。これらはあくまでも三国側による自発的なソ連加盟であるかのように工作されたが、実際には独ソ不可侵条約附属秘密議定書で予定されていた、武力に基づく占領であった（バルト諸国占領）。その後の50年間のソ連支配の間、バルト三国には徹底した民族主義の弾圧とロシア化がもたらされた。エストニア・ソビエト社会主義共和国においてもエストニア民族の10人に1人が喪われ、ロシア人の大量入植やロシア語強制政策によって、エストニアの民族文化は存亡の危機に立たされた。しかし、1980年代後半から連邦共産党書記長ミハイル・ゴルバチョフの下でペレストロイカが開始されると、民族主義への弾圧は弱まった。バルト三国でも環境保護運動を名目とした反体制活動が表面化し、エストニアでは1988年4月、ペレストロイカ支援団体「エストニア人民戦線」が結成された。体制内から民主化を訴える人民戦線への支持は瞬く間に高まり、やがてその活動は保守的なエストニア共産党中央委員会第一書記カルル・ヴァイノを退陣にまで追いやった。人民戦線が主導した一連の非暴力革命は「歌う革命」と呼ばれ、第一共和国時代の国旗合法化やエストニア語の国家語化など、民族文化の新興も着実に進んだ。しかし、当初の人民戦線はあくまで体制内の民主派であり、ソ連からの独立も否定して共産党内の改革派と協調する存在であった。その活動に飽き足らない反体制派たちは、ソ連からの独立を公言してエストニア民族独立党や民族遺産保存協会などを結成。その一方で、エストニア人による民族運動を警戒したロシア人の側も、族際運動などの守旧派団体を組織して対抗した。やがて1988年11月16日、エストニア最高会議はソ連構成共和国のなかで最初に国家主権宣言を採択した。モスクワはこれを無効としたが、さらにエストニアはバルト三国で協同し、1989年夏には連邦人民代議員大会に独ソ不可侵条約の正当性見直しを迫った。バルトの道による平和的抗議もあって、モスクワは条約附属秘密議定書の無効性を認めたが、三国のソ連加盟については正当性を主張し続けた。三国での不満が高まるなか、エストニアでは民族独立党などが提唱する、ロシア人を排除した新たな議会「エストニア会議」が招集された。互いに正当性を主張する議会の並立や、人民戦線とエストニア会議の対立、族際運動の過激化、共産党の独立派と反独立派への分裂などで国内が揺れるなか、3月30日には最高会議がエストニア独立へ向けた移行期間を宣明した。追い詰められたゴルバチョフは急激に保守強硬化し、1991年1月にはラトビアとリトアニアにソ連軍が投入される流血の事態に至った。ロシア最高会議議長ボリス・エリツィンの尽力によってエストニアでの流血は防がれたが、8月19日にはさらにモスクワで保守派クーデターが発生し、エストニアにもソ連軍が侵入する非常事態に至った。緊迫のなかで8月21日、エストニア最高会議はエストニアの独立回復を決議し、やがてクーデター勢力の瓦解によって無血による独立回復は成し遂げられた。しかし、尾を引く歴史認識問題の対立により、ソ連崩壊後のエストニア＝ロシア関係は再び急速に冷却することになる。