1533年11月15日、最初のスペイン人がクスコに到着した。征服者のフランシスコ・ピサロが公式に到着したのは、1534年3月23日であった。植民地化の結果は都市の建築を通してみえる。侵略の後、スペイン人植民者は数多くのインカ帝国の建造物、寺院、宮殿を破壊した。彼らは破壊で残った壁を、新都市建設の土台として使用した。そして数多くの教会、女子修道院、大聖堂、大学、司教区を建設した。インカ帝国古来の建築方法に、スペインの影響が融合した建造物であった。スペイン人は土着の寺院をカトリック教会に、宮殿を彼ら侵略者の住居に変え、キルケ構造のターワンティンスーユ (w:Tawantinsuyu) を伴うなど、クスコの建造物は重厚な文化が融合していた。インカ人がキルケ構造の上に建造物を建てたように、スペイン人はインカ人によって建てられた巨大な石の上に建造物を建てた。スペインの建物は、インカによって建設された巨大な石の壁の上に作られている。これらインカ時代の石積みは、石と石の間に「カミソリの刃一枚通さない」と言われる巧緻さである。また、周囲にはサクサイワマン遺跡やケンコー遺跡など、数多くの遺跡が点在する。クスコはアンデス地域において、スペイン植民地とキリスト教布教の中心であった。農業、牧畜、鉱山やスペインとの貿易のおかげで、クスコはおおいに繁栄した。
1200年代から1532年までの間、クスコはインカ帝国の首都であった。クスコの町並みは、聖なる動物であるピューマをかたどったものとの説があるが、証明はされていない。インカ人の統治下で、町はUrinとHananの2街区に分かれ、それぞれが更に2つに分けられていた。4つの街区は、北西のChinchasuyu、北東のAntisuyu、南西のQontisuyu、南東のCollasuyuであった。道路はそれぞれの街区から、対応する帝国の州邦（suyu、スウユ）に伸びていた。それぞれの州邦の指導者は対応する街区に家を建て、毎年、一定期間クスコに住まなければならなかった。パチャクテクの治世以降、皇帝が亡くなると、帝位は息子のひとりが引き継ぐ一方で、その財産は残る一族の者に分け与えられた（分割相続）。したがって帝位継承者は自ら一家を興し、自分が死んだ後の子孫を扶養するために、新しい領地を帝国に加える必要があった。 インカの伝説によると、クスコはサパ・インカのパチャクテクによって建設された。彼はクスコ王国を、活気のない町から巨大なタワンティン・スウユ帝国へと変えた。しかし、考古学的な証拠によると、パチャクテクの統治以前から町は徐々に有機的に発展していた。町は決められた計画によって建設され、2つの川は町を取り囲むように注ぎ変えられた。クスコの都市計画は、帝国の他の町に模倣された。1527年のワイナ・カパックの死後、クスコはアタワルパの支配領域となった。1532年4月、町はアタワルパ軍に占領された。 (w:Battle of Quipaipan) その19ヵ月後、町はスペイン人征服者に侵略された（クスコの戦い (w:Battle of Cuzco) ）
1200年代にインカ人が移住して来る前、900年から1200年にかけてキルケ人がこの地域を支配していた。クスコ郊外のサクサイワマン要塞の遺跡を炭素14法（放射性炭素年代測定）で分析したところ、1100年頃のキルケ文化による要塞であることが判明した。その後、1200年代以降にインカ人勢力がここを占拠した。2008年3月13日、考古学者により古代の寺院、道路、導水設備の遺跡がサクサイウアマンで発見された。2007年の発掘調査の結果、寺院が要塞の脇で発見され、要塞には軍事的な機能だけでなく、宗教的な機能があったことが示された。
メイン企画は、東京近郊のスポットを地井武男が訪れ、散歩するという内容。散歩中にその土地の店に立ち寄ったりして交流を深めながら、街の紹介をしていくものだった。番組タイトルの題字と、タイトルバックなどで使用されるタンポポの水彩画は、地井本人が手掛けた。なお、タイトル題字は黄色とオレンジ色を用いた「ちい 散歩」と、グラデーションを施したものであり、また、地井が動くアニメーションはイラストレーターのマサルが担当。なお、オープニングの見所紹介や散歩の終わりの地井の絵手紙などにはスケッチブックを模ったフレームが使用された。散歩コースは主に東京都区部を中心に東京圏を散歩した。まれに関東地方の他の地域も散歩し、時には日本各地やハワイへも赴いた。地井はこの番組がきっかけで"散歩の達人"として知られるようになった。2008年3月19日付の日刊スポーツのインタビューで地井は、散歩と番組に対する思いと、散歩を十分に楽しむための心得を語っていた。また、地井は2011年6月のメディア取材で「（台本を）読むのは打ち合わせのときの1回だけ。場所を訪ねると同時に人を訪ねる番組で、偶然の出会いや会話を大事にしたいから、計画通りにいかないこともある」と語り、番組の信条は映像を凝らない事で「生活の空間の"間"（ま）をそのまま切り取ってる。人の目線の高さで、あるがままがいい。これからもそんな番組でありたい」（地井）としていた。また、プロデューサーの岡崎利貞曰く「実は新しいことに挑戦した番組だった」と語っている。この番組の成功により、その後各局でも有名人らの散歩番組が多く制作・放送される等、様々な影響を生む。後述する放送終了まで6年1か月にわたって続き、後番組として俳優・歌手の加山雄三 が散歩人を務めた『若大将のゆうゆう散歩』（2012年5月7日 - 2015年9月25日）、さらにその次の後番組として2015年9月28日より放送中のタレント・俳優の高田純次が散歩人を務めている『じゅん散歩』 へと続く、テレビ朝日平日午前10時枠「散歩シリーズ」の確立へとつながっていく。