2010年1月23日、オリックス・バファローズと1年8000万円プラス出来高2000万円で契約。背番号はカージナルス時代のチームメイト、ラリー・ウォーカーの付けていた番号にあやかった「33」（旧ブルーウェーブ時代に付けていた「6」は大村直之が着用していた。また球団から「5」も提示されていたが、固辞した模様）。主に代打や左投手先発時にスタメンとして起用された。5月30日に行われた「がんばろう神戸デー」では1995年の優勝を経験した唯一の現役選手として、同日に復刻したブルーウェーブのユニフォームに袖を通した。9月7日のロッテ戦では代打逆転2ラン本塁打を放ち、9年ぶりに古巣のお立ち台に上がった。4月21日に左太もも痛で登録抹消、その後も不振や体調不調があり7月17日に再び抹消されるなど、シーズン通しての出場は53試合に留まったが、実直な練習態度や周囲へのアドバイスなど、精神的支柱としての面が評価され、翌年も契約することが決まった。2011年は2月の春季キャンプで右肩を痛め、開幕に出遅れるも、5月10日に一軍に昇格。5月18日の阪神戦では3番・右翼手として出場し、岩田稔から先制タイムリーを放ち2度目のお立ち台に挙がった。その後も低迷したチーム打率や後藤光尊が二軍落ちした状況の中で3番としてチームを牽引した。後藤の復帰後は主に2番打者として起用され、交流戦では弟分である坂口智隆に次いで全体2位の打率.363を記録する。しかしその後は不調に陥り、8月29日に登録抹消される。その後は痛めた右肩の影響もあり一軍に昇格することは無く、戦力外通告を受けて10月13日に退団となった。翌14日に右肩を手術した。12月2日、自由契約公示された。2012年は現役続行を目指しながらリハビリテーションに専念していたが新規契約期限の7月31日までにどの球団からもオファーがなかったため同日に自身の公式サイトで現役引退を発表した。妻は引退試合が無く終わってしまったことが心残りだったという。
2009年1月15日、シカゴ・カブスとマイナー契約を結び、スプリングトレーニングに招待選手として参加。開幕からAAA級アイオワで過ごしたが、9月16日にメジャー昇格を果たし、ミルウォーキー・ブルワーズ戦に出場。40歳2ヶ月での出場は日本人野手最年長記録となった。しかし、出場機会に恵まれず（6試合で11打数3安打）レギュラーシーズン終了後に解雇通告を受けた。
2007年12月24日にフィラデルフィア・フィリーズと年俸100万ドルの1年契約を結んだ。2008年はNPB/MLB通算1500本安打を達成するも代走・守備固めでの出場が多く、後半は同じく移籍してきたエリック・ブラントレットにそのポジションを奪われ、メジャーデビュー後自己最低の成績に終わった。チームは2年連続地区優勝し、ワールドシリーズにも進出して28年ぶりのワールドチャンピオンに輝いたが、自身はロサンゼルス・ドジャースとのリーグチャンピオンシップの1試合出場に留まった。
その後、1973年（昭和48年）から1999年（平成11年）まで世界ラリー選手権（WRC）にトヨタ・チーム・ヨーロッパ (TTE) がカローラレビン、セリカ、スープラで参戦していた。1975年（昭和50年）の1000湖ラリー（フィンランド）での、カローラレビンによるWRC初制覇に始まり、TA64型セリカで1984年（昭和59年）、1985年（昭和60年）、1986年（昭和61年）とサファリラリー3連覇を達成した。1988年（昭和63年）、WRC王座獲得を目指すべくツール・ド・コルス（フランス）でグループA規定のST165型セリカをデビューさせ、当時最強を誇っていた王者ランチアに挑み、熾烈な戦いを繰り広げることになる。そして1990年（平成2年）、ついにランチアを打ち破ってカルロス・サインツ/ルイス・モヤ組が日本車初のドライバーズチャンピオンを獲得する（スペイン人としても初）。またST185型セリカにスイッチした1992年（平成4年）にもサインツはチャンピオンになる。1993年（平成5年）には日本の自動車メーカーとして初めてマニュファクチャラーズタイトルを獲得（ドライバーズとの2冠）、1994年（平成6年）も続けてダブルタイトルを制覇した。1994年（平成6年）のサンレモ・ラリーでは、ユハ・カンクネン/ニッキー・グリスト組により、ST185型セリカに変わってST205型セリカがデビューした。1995年（平成7年）はST205の開発がうまくいかず、わずか1勝と苦戦。そしてラリー・カタルーニャでエンジンの吸気量を制限するリストリクターに意図的に細工を施すという行為が発覚した。エアリストリクターが装着されたトランペット状の部品単体では問題ないが、エンジンに取り付けると吸気の負圧でパーツがスライドして隙間ができ、その隙間から空気を吸入しパワーを上げるというものだった。国際自動車連盟 (FIA) は1995年（平成7年）シーズンのドライバー及びマニュファクチャラーの全ポイント剥奪と1996年終了までの出場停止処分を発表した。トヨタ側はこの処分を重く受け止め、さらに一年間活動を自粛したが、後にトヨタ復帰を願う声を受けて1997年の終盤にテストを兼ねて参戦を再開した。このときセリカ譲りの3S‐GTEエンジンを搭載した、よりコンパクトなカローラWRCへとスイッチしており、このWRカーはすぐにタイトルを争う戦闘力を発揮。1998年（平成10年）はオリオールに加えて、サインツがフォードから移籍。サインツが開幕戦で優勝を飾るなど2勝をマークし、マニュファクチャラーズランキング2位でシーズンを終えた。最終戦はサインツがタイトルまであとわずか数百メートルというところでエンジンブローという悲劇的なものだった。1999年（平成11年）は優勝こそチャイナ・ラリーのみだったもののコンスタントに上位入賞を繰り返し、5年ぶり3度目のマニュファクチャラーズタイトルを獲得。しかし、サンレモラリーの直前にTTEはWRC撤退とF1参戦を発表、27年にも及ぶ日本最大のマニュファクチャラーのラリーへの挑戦は7度のタイトルと43度の勝利を持って幕を閉じた。2015年（平成27年）1月30日にトヨタはWRCへの復帰を表明し、2017年（平成29年）からヤリスWRCで参戦開始。シャーシ開発とオペレーションをトミ・マキネン・レーシング、エンジン開発はTMGが担当する。開幕前はマシン開発の遅れが懸念されていたが、フォルクスワーゲンから移籍してきたヤリ＝マティ・ラトバラ/ミイカ・アンティラ組が復帰初戦ラリー・モンテカルロで2位表彰台、2戦目のラリー・スウェーデンで早くも優勝を果たした。2018年には後半にオット・タナク/マルティン・ヤルヴェオヤ組が3連勝を達成して終盤にマニュファクチャラーズランキング首位に浮上し、そのままタイトルを手中に収めた。2018年終了時点の通算成績はドライバーズタイトル4回、マニュファクチャラーズタイトル4回、勝利数50勝である。