2015年10月には、NHK総合テレビの『サンデースポーツ』で「マンスリーキャスター」を務めた。2015年4月からマンスリーキャスター制度を導入した同番組が、野球関係者をマンスリーキャスターに起用したのは、2014年まで楽天の一軍監督だった初代（4月担当）キャスターの星野仙一以来2人目である。『サンデースポーツ』の「マンスリーキャスター」担当最終日（2015年10月25日）の放送では、「メジャーリーグをはじめ、アメリカのさまざまな野球のシステムについて学んでいきたい」という抱負を明らかにするとともに、現役選手時代にマネジメント契約を結んでいた吉本興業に契約社員として入社することを公表した。同社がマネジメントを担当していたプロ野球選手を、現役引退後に契約社員として採用したのは、斎藤と同じく投手としてメジャーリーグからのNPB復帰を経験した石井一久（2014年4月1日付で採用）に次いで2例目である。2015年11月18日には、プロ野球球団の編成部門における実務を学ぶ目的で、インターン（無報酬の研修生）という立場でサンディエゴ・パドレスの編成業務に加わることを表明。同月22日に高知東部球場で日本国内初のトライアウトを視察したことを皮切りに、同年12月から1年間にわたって、ウィンター・ミーティング、編成、データ分析、代理人との折衝などに携わった。NPBでのプレー経験がある日本人の元プロ野球選手で、選手時代に在籍した球団とは無関係のMLB球団のフロントへ留学した人物は、斎藤が初めてである。2016年には、パドレスにインターンとして所属しながら、2月から月に1回のペースで『朝日新聞』の夕刊スポーツ面に「斎藤隆の米見聞録」、『スポーツニッポン』に「斎藤隆のパドレス留学記」（水曜日に随時連載）というコラムを寄稿。その一方で、レギュラーシーズン前の3月に東京ドームで開かれた「侍ジャパン強化試合 日本 vs チャイニーズタイペイ」では、日本代表の投手コーチを務めた。シーズン中には、NHK BSのMLB公式戦中継へ、ゲスト解説者として随時出演している。2017年1月1日付で、パドレスのベースボールオペレーションアドバイザー兼パシフィックリムアドバイザーに就任。若手選手の育成や、チーム戦略の立案などに携わりながら、アメリカを拠点に日本球界との連携強化を担う。パドレスのアドバイザーを務める日本人は、斎藤と同じく現役時代に同球団でのプレーを経験しなかった元メジャーリーガーの野茂英雄（2016年就任）に次いで2人目である。
2011年12月14日にアリゾナ・ダイヤモンドバックスと1年175万ドル（約1億3600万円）で契約を結ぶ。2012年は開幕前に右ふくらはぎを痛め、DL入りして開幕を迎える。その後マイナーで調整を続けていたが、20日に再び右ふくらはぎを痛める。6月からマイナーでのリハビリ登板を始めるが、6月30日には右肩の炎症を起こし、ルーキーリーグでリハビリ登板した後、7月21日にDLから復帰。しかし10試合に登板した後、8月14日に左太もも裏を痛めて再びDL入りし、9月1日に復帰。速球の平均球速は前年と同じ90.7mph（約146km/h）、最速93mph（約150km/h）を記録するも、12回を投げて4本塁打を浴びるなど、16試合の登板で防御率6.76、WHIP1.83を喫する。チームもポストシーズン出場を逃し、シーズン終了後には「今年も全力を出し切ったつもりだが、例年とは違う感じがする。今年ほど体調管理の難しさを感じたことはない」と語った。
当初はTBM（トンネルボーリングマシン）を使用して掘削していけば、ほぼ計画通りの工期で完成すると考えていたが、実際には軟弱な地層に進むにつれ多発した異常出水や、機械の自重で坑道の下へ沈み込み前進も後退もできなくなり、やむなくTBMの前方まで迂回坑道を掘って前から押し出さざるを得なくなるなどあまり役に立たず、早々にTBMでの掘削を諦めた。そこで、本坑に先駆けて先進ボーリングで先進導坑を掘り進み、それにより先の地質や湧水の状況を調査しながら本坑が後を追うという方式で掘り進むことになった。しかし、先進ボーリングは水平方向でボーリング調査を行うため水平を維持するのが難しく、ボーリングした孔内の圧力を維持できずに孔壁が崩れたり湧水が噴出したりしたため、最初の頃は月に100mも進まなかった。そこで、従来はボーリングのロッド管内から送った水を先端のビットから管外に出してビットを冷却しつつ、その水で孔を開く際に出る粘土や泥をロッド管と孔壁の間から取り除いていたのに対して、ロッド管と孔壁の間から送った水で孔を開く際に出る粘土や泥をロッド管内に回収する「リバース工法」を考案した。これにより、ボーリングの掘進速度は月に数100mに向上した。海底にさしかかるに従い次第に地質が軟弱になり、出水も増えてきた。そのため青函トンネルで培われた技術が、新オーストリアトンネル工法による「注入」と「吹付コンクリート」と呼ばれるものである。注入とは、セメントミルクと水ガラスの混合物である注入材を注入用高圧ポンプを用いて超高圧で岩盤へ注入し、注入材が固まった後そこを掘っていく工法であり、坑道の太さ以上にセメントで硬い岩盤をあらかじめ作っておき、そこを掘り進む理屈である。しかし、注入材は強度を上げようすると流動性を保つ時間が短くなり注入できなくなる問題があった。そこで、竜飛岬にある試験場において、最適な水ガラスの種類や配合物を解明するとともに、流動性を保つ時間帯をストップウォッチを使用して計測した。吹付コンクリートとは、掘削直後にコンクリートを岩盤に吹き付けて緩みや崩落を防ぐ工法であり、1950年代にヨーロッパで開発されていたのだが、吹き付け圧による跳ね上がり・剥落・管詰まりなどのトラブルが多かったため、トンネル内に模擬トンネルを造って試行錯誤の繰り返し行い、急結剤の改良や耐圧ホース・吹き付け用自動アームなどを開発した。それでもなお大量の出水を防ぐ事ができず、坑道の途中で進む事を断念し坑口を塞いだうえでその坑道を避けて掘った箇所が先進導坑に数カ所存在する。掘削が終わり、鉄道が開通した後も湧水（塩水）が常に出続けている。そのため竜飛側と吉岡側のそれぞれ先進導坑最下部にポンプが備えられており（竜飛側はさらにもう1か所）、常時ポンプで湧水を汲み出すことでトンネルが維持されている。