初め近江の六角氏に従うが六角氏滅亡後、富山城主佐々成政の重臣として仕え、成政が隈本城主として肥後国に入封すると、実弟井上吉弘と共に肥後に入る。佐々成政が肥後国人一揆への不手際により切腹させられると、加藤清正に仕えた。清正からの信任厚く、豊臣秀吉の下命もあって清正から加藤の名字を賜り、佐敷城の城代を任された。また清正に従い天草一揆を鎮圧している。朝鮮の役でも主君・清正に付随。ここでも武勲を挙げ、武勇に優れたところを示している。文禄の役では清正軍の一員として京城に入り、海汀倉の戦いでの朝鮮軍に大勝に寄与。咸鏡道を占領すると、端川城城代に任じられた。慶長の役では講和破談後の主君・清正は、加藤重次、飯田直景、森本一久、井上吉弘（梅北一揆を鎮圧後に渡海し合流）等側近500名で未完成の蔚山城に入城。乏しい食料の中、明軍の大軍を撃破した（蔚山城の戦い）。清正の死後は、子である忠広を支える大老5人の一人となった。後に隠居して子の重季（重季後、正系は断絶）に佐敷城代を譲る。佐敷に前主・清正の福報祈願の為実照寺を再興し、また移墓を建立する。他に重次、弥一郎（実父母ハ渋谷氏）の実母は佐敷に来迎寺を再興する。後に重季の従弟（加藤清正の叔父喜左衛門清重の孫）與七郎（母は加藤越後守正直（万兵衛）の娘）を二代藩主加藤忠広の命で養嗣子に貰い受ける。子孫は明治以降も続いた。
ここ数十年間、ミドルタウンはその住民の需要および慰安と資金提供のために要求される商業開発とのバランスを取ってきた。この動きは少なくとも1931年に遡り、アメリカ合衆国でも初めて計画協議会を設けた都市の一つになった。市長として記録的な8年間（4期）を務めた民主党のドミニク・S・ソーントンの指導で発展が続いた。中心街には12スクリーンの映画館、多くのレストランや他の事業を誘致し、メインストリート沿いには無料無線LANサービスを提供した。2005年11月8日、ソーントンに代わって共和党のセバスティアン・N・ジュリアーノが市長になり、前任者が税金を上げたことや、汚職で連邦捜査の対象になっていた会社であるトマッソ兄弟会社に新設高校の建設を発注したことを批判した。市内には論争のあったコネチカット州青少年訓練学校もある。ミドルタウンは製造業や中小企業の支援を続けている。ミドルタウンは重要な政府の管理中心であり続けている。1798年にミドルセックス郡を創設してから1965年に郡庁を廃止するまで、ミドルタウン市は郡庁所在地だった。現在もミドルセックス最高裁判所があり、司法地区は元の郡のままである。その他の郡機能は州に集権化されるか町に移管されるかした。元の郡の建物は撤去されたが、市内の別の場所にはメインストリートの社会保障局のような州機関の建物があり、ミドルタウン検認裁判所はクロムウェル、ポートランド、ミドルフィールドおよびハッダムの町を管轄している。文化的には、歴史的に不利があったノースエンドの再活性化の渦中にあり、フェリー通りの96軒混合収入層向け集合住宅であるワーフサイド・コモンズの建設などがある。2000年にウェズリアン大学と地域社会集団の連衡で設立されたグリーンストリート・アーツセンターは芸術教育と支援を促進することでこの地区に住人と企業を惹き付けようとした先駆的取り組みである。有名なオルアクス・ダイナーが何十年もノースエンドに幾らかの安定性をもたらすことに貢献した。しかし、2006年8月31日の大火が歴史的建造物の大半を破壊した。ミドルタウン地域社会はダイナーの再建のために資金を集める行事を何度も開催した。再建工事は2007年9月に始まり、オルアクス・ダイナーは2008年2月に再開された。ミドルタウンの公立図書館であるラッセル図書館は文化、教育および娯楽の中心として地域社会が集まる場所を提供し続けている。最近、この図書館は書籍、新聞、雑誌、新聞や雑誌記事の全文情報データベース（ニュース、事業、医療、健康、伝記、文学などの情報を提供）、教室、コンピュータ訓練、ワークショップ、コンサートおよび集会所として一般にも使えるようになっている。集会所には100席がある大きな集会室であるハバードルームなどがある。ウェズリアン大学に加えて、市内にはミドルセックス・コミュニティカレッジや2つのカトリック系高校があり、これらは全て周辺の社会から生徒・学生を惹き付けている。ミドルタウンは良く知られた若者劇団であるオッドフェローズ・プレイハウスの唯一の場所であり、ワシントン通りにあって、州内のあらゆる年齢の子供達に演劇の技能を学ばせるために惹き付けている。オッドフェローズは、子供達がサーカスの技能を学び、一千人の人々に身近に無料ショーを見せる場であるミドルトン子供達のサーカスも運営している。ミドルタウンでは、エルマー判事の元の家を改装して最近拡張した所にキッドシティ子供の博物館があり、ワシントン通りを400フィート (120 m) 動かして現在の場所に据えた。ここは1歳から8歳までの子供達が両親やその他重要な成人と共に訪れ、遊びを通じて学ぶ体験プレイスペースである。中心街の事業地区は地域の再活性化を続けている。パット・アンド・ホイットニー、イートナ、ミドルセックス病院、コネチカットバレー病院、リバティ銀行およびウェズリアン大学が主要な雇用主である。市の西端にはウェストレイクと呼ばれる地域があり、ザ・ファームズという84軒の地域社会を作っている。この農業関係の賞を受賞した地域社会はジョージ・アッヘンバッハによって1969年に開発され、「共通の土地」として設計された開放空間をもった「集合生活」のために考案されたことではコネチカット州で最初の地域社会だった。他に多くの公園や自然の道があり、ミドルタウン自然庭園、ワズワースフォールズ州立公園、スミス公園、および家族が楽しむためにガイダ農場自然保護地域にある100エーカー (400,000 m²) の開けた土地がある。ハーバーパークはコネチカット川沿いの2.6エーカー (10,400 m²) のリクレーション地域であり、ボードウォーク、レストラン、ナイトクラブ、釣り、季節によるボート遠征、およびミドルトン高校とウェズリアン大学ボートクルーの小屋などがある。7月4日の祭は、10月のコネチカット・ヘッド・オブ・ザ・レガッタと共にハーバーパークで開催される。ミドルタウンとミドルセックス郡全体の主要雇用主であるミドルセックス病院は、3,100万ドルを使って、新しい救急医療部を建設した。新しい救急医療室が2008年3月24日にオープンした。これと共にヘリポートが付加され、70台分の新しい患者用駐車場も備えられた。