高校卒業後、スタジオディーンにアニメーターとして入社。退社後はフリーのアニメーター・アニメ演出家として活動したが、20歳代半ば、カラオケビデオや企業VP（ビデオパッケージ）映像などの制作者・ディレクターに転向。実写映像の仕事の傍ら、原画やデザインの仕事を受けるようになり、アニメーション業界に復帰。1996年の『赤ちゃんと僕』で監督デビュー、『はいぱーぽりす』、『魔法のステージファンシーララ』など、スタジオぴえろのテレビアニメ作品の監督を歴任した。2000年以降は『地獄少女』、『バッカーノ!』、『夏目友人帳』、『デュラララ!!』 などの監督を務めヒット作を送り出している。『バッカーノ!』以降はブレインズ・ベース作品の監督を務めることが多く、また作品によっては音響演出も兼任する事がある。
文政8年（1825年）、陸奥国稗貫郡亀ヶ森村（現在の岩手県花巻市）に生まれる。安政3年（1856年）南部藩・江戸詰めとなり長州藩士大村益次郎のもと江戸の蘭学塾・鳩居堂で蘭学を学ぶ。勝安芳（勝海舟）、杉田玄瑞、大鳥圭介らと交友し、江戸・長州藩邸内で蘭学教授となり、木戸孝允や伊藤博文と親しくなる。しかし、讒言により江戸・南部藩邸内で捕らえられ、死刑の判決を受ける。しかし大村益次郎の計らいで刑の執行を免れた。その後、長崎に行き、長崎出島でオランダ人の医者ヨハネス・ポンペ・ファン・メーデルフォールトから英学を3年間学んだ。鳩居堂の仲間であるシーボルトの娘楠本イネも長崎に一緒に同行している。帰途、萩長州藩邸で蘭学と英学を若手藩士に教えていた。生徒には「長州ファイブ（長州五傑）」とよばれ文久3年（1863年）からイギリスに派遣されたメンバー（伊藤博文、井上馨、遠藤謹助、山尾庸三、野村弥吉）含まれていた。尚義は日本の「英学教育の始祖」と言われている。慶応2年（1866年）からは京都留守居役となり国家の動静の情報収集にあたっていた。尚義はこのように、江戸時代に蘭学や英学を学んだ「日本の先進的知識人」であった。この学問の基礎が尚義の維新後の人生を決めることになっていく。
このような難関を通り抜けると、山卸廃止酛で造った酒は、酒母そのものがアミノ酸組成が高いために濃醇な味になり、味の腰も強く、香りも奥行きがあって芳しい。そのため、高級ウイスキーのように、水で割っても同じ酒の味がする。また、酒母ができあがってから使用するまでの期間を工程のなかでは枯らしというが、枯らし日数が長くなっても酒母の力が低下しないという強みも持ち合わせている。だが、造り手である杜氏の長年の経験と高度なセンスを要求される山廃仕込みは、途中で腐敗するリスクも大きく、それなりの手間もかかるために敬遠される傾向もあり、酵母仕込み、高温糖化酒母、中温速醸酒母などの合理化によって山廃で仕込まなくなった酒蔵も多い。
山卸廃止酛は、明治政府の先導でつくられた国立醸造試験所で明治42年（1909年）に開発された。生酛系酒母を代表する酛で、速醸系（そくじょうけい）酒母に比べると育成時間が約2～4倍以上かかり、通常30日近くは要する。また環境温度が5℃以下でないと打瀬（うたせ）ができないという難物でもある。
ひとくちに言えば、山卸（やまおろし）とは、蒸した米、麹、水を混ぜ粥状になるまですりつぶす工程である。酒造りが近代化される明治時代以前は、精米は水車で行なわれ、半切り桶の中に蒸米と水をいれ、櫂（かい）で丹念にすりつぶすという大変な重労働であった。明治以降、産業革命の波がしだいに日本の醸造業にもおよび、精米はある程度まで機械で行なえるようになると、これにともなって麹の酵素が白米に吸収されるので、蒸米をつぶす山卸は必ずしも要さなくなった。蔵人のあいだでは山卸の心得を「櫂でつぶすな麹で溶かせ」などという。
旧制愛知第三中学（現在の愛知県立津島高等学校）に進学後、結核を患う。一時、彼は療養のため親元を離れ三宅島に移る。そこで小説家・武者小路実篤が唱えていた新しき村運動（原始共産制の実現を目指した社会運動）の実践を志し、実業家であった父から三宅島の牧場の経営を委ねられたという。貧困の中にあった島の孤児らを引き取って共同農場を運営した。農場では階級の別なく平等に作物が分配されるなどユートピア的な制度が用いられ、「新しき村」運動に賛意を示していた小説家・幸田露伴は赤尾の理想に共感して彼と面談している。またこの時に三宅村神着地区の旧名主浅沼家とも知り合い、後に日本社会党委員長となる浅沼稲次郎や大日本愛国党参与となる浅沼美智雄（稲次郎とは遠縁になる）らとの交流が始まった。赤尾は仲間らと共に理想社会を建設する事を夢見たが、農場は島の有力者らに騙し取られる。苦い経験をしつつも東京の堺利彦、山川均、大杉栄、高畠素之のもとで社会主義を学び、堺や後の日本共産党書記長徳田球一らの支援を受け、名古屋で東海農民組合連合会や借家人同盟をつくり、左翼運動を行う。軍事教練の最中に天皇制への批判演説を行い身柄を拘束されたほか、地元財界の有力者に活動資金のカンパを要求したことが恐喝未遂とされて逮捕された。その際、それまで同志だと思っていた「愛知通信」の記者から手のひらを返した様に批判されたことで、左翼運動に深く失望した赤尾は獄中で転向を決断する。