この地震では強震動によって厚真町を中心に広い範囲で土砂崩れが発生した。国土交通省によると、崩壊面積は推定約13.4平方キロメートルで、濃尾地震や新潟県中越地震を超え、明治以降で日本最大であった。この土砂崩れのすべり面は降下軽石層が関係していることが指摘されており、周辺の地表は支笏カルデラを作った4万年前の巨大噴火や恵庭岳・樽前山噴火によって噴出した火山灰や軽石などのテフラ（火山砕屑物）層が形成された不安定な地層構造であった。前日の台風や、6 - 8月の降水量が平年の約1.6倍と多かったことから、土壌に多量の水が含まれ一気に表層崩壊したとも考えられている。また降下軽石層は透水性が高く、化学的風化で粘土化し、土砂崩れが起こりやすくなっていた可能性も指摘されている。また崩壊した地表に生えていたカラマツや広葉樹などの樹木の根は、上位の埋没腐植層のみに密集し下位のテフラ層には達してしなかった。農業用水用の厚真ダムでは9月6日、土砂崩れにより水路が埋没していることが確認された。農林水産大臣齋藤健は、今後の降雨によりダムが溢れることに対する対策を、自衛隊の協力も含め検討していることを語った。二級河川日高幌内川では、長さ約1,100 m、高さ約50 mの規模で土砂が河道に流れ込み河道閉塞が発生した。
以下は、消防庁集計による2019年8月20日時点の被害状況である。震源に近い勇払郡厚真町では土砂崩れに巻き込まれた36人が死亡した。特に吉野地区では多くの住宅が巻き込まれ、吉野地区の住民34人のうち19人が亡くなった。厚真町、安平町、むかわ町では多くの住宅が倒壊した。このほか、道央地域（石狩、胆振総合振興局管内）を中心に道路などの損壊が相次いだ。札幌市清田区では、液状化現象が発生し道路が波打ち状に大きく損壊、住宅が傾いたりした。室蘭市の新日鉄住金室蘭製鉄所ならびに、厚真町の北海道電力苫東厚真火力発電所で火災が発生した。また新日鉄の火災は室蘭港に延焼した。全道で停電が継続した影響で、7日、自家発電機を回したことが原因と推定される一酸化炭素中毒により、空知郡上富良野町と標津郡標津町であわせて2名の死亡が確認された。
2000年（平成12年）2月、前年発売のスタジオ・アルバムより「やわらかい月」を別アレンジにてリリース。リカットされた初めての楽曲となった。当楽曲は、NHK水曜ドラマ『ただいま』の主題歌に起用され、同ドラマには本人役で出演もしている。同年9月25日、デビューから丸5年を迎えたその日には、初めてのライブ・アルバムをリリースした。2000年9月2日（土）立川昭和記念公園で3万人の野外コンサートが行われた。TVカメラ10台で撮影されたが、何故か映像の放映も発売もされなかった。後にオーガスタ キャンプ総集編TV放映時に「残念ながら2000年の映像は存在しません」とテロップが流れたが、その真意は山崎が終始左だけ見ていたため関係者によると編集不可能で映像の放映も発売も断念せざるをえなかった。2001年（平成13年）6月、5作目のフル・アルバム『transition』を発表。7月には十代を過ごした防府市・中関港特設会場にて、当時恒例イベントになりつつあった「Augusta Camp 2001」が開催される。山崎自身にとっては、想い出の場所での凱旋ライブとなった。2002年（平成14年）5月、ライブ録音シングルとしてリリースした「心拍数」（各地域編合わせ10タイトルを同時リリース）が、同一曲の同時10曲TOP50入りのチャート寡占記録を達成。日本テレビの番組企画では、ワールドライブツアー中のポール・マッカートニーが居る客室にポールを訪ねポール本人の前で「All My Loving（ビートルズ）」のアコースティック・ギター弾き語りを披露。ポールは「素晴らしい！（Excellent!）でも1つだけコードを間違えたね。（冒頭に）君はメジャーコード（F♯）を弾いたけど（正しくは）マイナーコード（F♯m）なんだよ。僕の生徒君！（my student!）」と指摘。「これで僕らもレコードデビュー出来るぜ」とも述べている。山崎は大変緊張して「もう1度やり直したいです。無理ですよね」「全国のビートルズファンの皆さん、ごめんなさい」と述べている。山崎は同年の「Dream Power ジョン・レノン スーパー・ライヴ 2002」にも出演した。2003年（平成15年）3月、約2年振りにスタジオ・レコーディングされたシングル盤「全部、君だった。」が発売される。本シングルでは、DVDが一緒にパッケージングされた初回限定盤が初めて生産された。6月には、同じく2年ぶりとなるスタジオ・アルバム『アトリエ』もリリース。本アルバムのジャケットでは山崎自身のフォトが使用されず、本人が描いた自画像が使用された（下記 #エピソード 参照のこと）。2004年（平成16年）4月、阪神・淡路大震災復興チャリティ・コンサートに、8月には、歌手・さだまさしが故郷長崎市で開催している、平和祈念無料コンサート「2004 夏 長崎から さだまさし」へ初参加。これらのイベント以降も、夏から秋口にかけて全国各地で開催された野外ライブへ積極的に参加した。また、この年発表された2枚のシングル「僕らは静かに消えていく」「ビー玉望遠鏡」では、前者が約30分に及ぶショート・フィルム、後者は長野県上田市へ赴いて現地の学校で撮影された個性的なミュージック・ビデオがそれぞれ制作された。