3歳シーズンはサンタアニタパーク競馬場で行われたマイルの一般戦から始動し力の違いを見せつけ楽勝。前走のデルマーフューチュリティ以降は喉の手術を受け休養していたが全く問題にしなかった。ケンタッキーダービー戦線の有力馬に躍り出たロードスターはサンタアニタダービーへ出走。ここまでの3戦は6ハロン、7ハロン、マイルと全て距離を延ばして臨んでおり、このレースが始めての1800メートル戦となった。また同厩のゲームウィナーもここへ参戦、こちらが1番人気に推された。ベストパルステークス勝ち馬で3番人気に支持されていたインスタグランドが逃げる展開となり、ゲームウィナーが外、ロードスターが内で末脚を溜める展開となった。そして直線逃げるインスタグランドを交わし先頭に立ったゲームウィナーと馬体が並ぶと外からクビ差で交わし切り、G1初制覇を成し遂げた。この勝利でケンタッキーダービー出走へ向けたポイントを獲得、本番の前売りオッズでも3番人気に推されている中、主戦騎手であるスミス騎手がアーカンソーダービー勝ち馬のオマハビーチに騎乗することが決まり、鞍上が空位となったロードスターには新たにフローレン・ジェルー騎手が起用されることが陣営から発表された。
名門ボブ・バファート厩舎に入厩し、7月のデルマー開催でデビュー、マイク・スミスを背に、もったままで後続に4馬身つける快勝を見せ1番人気に応えた。2戦目ではG1デルマーフューチュリティに挑戦。前走のパフォーマンスが良かったためここでも1番人気に推されたが伸び切れずゲームウィナー、ロウェイトンに次ぐ3着に敗れた。なお勝ったゲームウィナーもロードスターと同じくバファート厩舎に所属する馬である。
『スーパージョッキー』の1コーナー「THEガンバルマン」を拡大展開した新春特別番組で、『木曜スペシャル』枠を使って放送された。番組は、たけし軍団とゲストの参加者たちが優勝賞金100万円を目指し、さまざまなゲーム企画に挑戦する模様を放送。そしてスタジオにいる審査員たちがそれらを収めたVTRを見て、彼らに評価を下した。審査員たちはVTRを見終わった直後に「優秀チャレンジャー」を決めねばならず、最初にその役を指名された大島渚は相当に驚いていた。司会は、『スーパージョッキー』本編と同様にビートたけしと蓮舫が務めた。元々はプロ野球ナイター中継中止時の保険（いわゆる雨傘番組）として制作されたもので、番組収録は放送の半年前に行われた。しかし番組は1991年内には放送されず、年明けになってようやく日の目を見た。
1999年4月、TBS（現：TBSHD。以下同じ）に入社しアナウンサー34期生となる（同期は豊田綾乃、佐藤文康）。ラジオを志望する。『はなまるマーケット』には入社半年後からコーナー担当として断続的に出演していたが、2004年10月司会陣に加わり、2005年3月28日からは、開始当初からのメンバーだった斎藤哲也の降板に伴い、一人で岡江久美子、薬丸裕英と日々のレギュラー陣の相手を務めた。月曜から金曜まで毎日出演することに伴い、週末のサンデージャポンや小堺一機のサタデーウィズを降板。『Cat Chat 英語でFRIENDS DX』（BS-i）での“キャンディ（Candy）”お姉さんを演じたほか、『COUNT DOWN TV』のキャラクターの声当て、ラジオCM（日東紅茶など）のナレーションやなど、アナウンス以外の業務でも活動する。2007年8月20日に婚約、また、8月23日に婚姻届を提出したことを『はなまる』で報告。夫は東宝に勤務する当時アメリカ合衆国在住の日本人。2006年夏に現地の友人を訪れた際に紹介され、同年年末から交際していた。同年9月28日、『はなまる』を降板。他のレギュラー番組も9月30日までに『Cat Chat』を除いて降板し渡米。有給休暇、取得日消化後は特別繰越休暇の期間に入った。結婚を理由に退職（いわゆる寿退社）が決定したアナウンサーとしては、TBSでは木場弘子（元野球選手与田剛夫人）以来およそ15年ぶりとなる。2008年5月に一時帰国し、25日に東京都内において結婚式並びに結婚披露パーティーを挙行。29日には『Cat Chat』お姉さん役の交代セレモニー記者会見に後任の新井麻希と共に臨み（後述）、同年6月23日にTBSを正式に退社。このため今日TBSグループのテレビジョン放送事業を運営するTBSテレビには在籍したことがない。局アナ時代から、雑誌『週刊アスキー』の記事にてレポートや執筆を行っていたが、退社後も引き続き雑誌やウェブサイトの記事にて同様の活動を行っている。また、2006年10月には週刊アスキーの短期集中連載との連動企画でブログ「海保知里のポジティブになりゆ記」を開始（So-net blog内）。最初は同月と2007年7月の各1か月限定での更新だったが、退社発表後の2007年10月より毎月不定期で更新。2008年暮れより、週刊アスキー連動企画の冠を外し、海保オリジナルのデザインに一新された。2012年に中断。2009年2月23日、第81回アカデミー賞外国語映画賞にノミネートされた『おくりびと』の製作スタッフが滞在していたロサンゼルスのホテルから、『みのもんたの朝ズバッ!』『ピンポン!』『2時っチャオ!』に現地リポーターとして生出演した。2009年6月ごろより、テレビ番組制作会社・芸能事務所のヤマダックスへ杉本るみとともに所属。フリーアナウンサーとしての活動を本格的に開始。2010年6月10日、NHK衛星デジタルハイビジョンで放送されたトニー賞事前特番のナビケーターとして、NHKの番組に初出演を果たした。2012年3月12日、自身のブログにて、発信時点で妊娠6ヶ月である事を発表。ニューヨーク時間の同年7月3日午後2時29分に2,880gの女児を帝王切開で、出産。さらに2013年11月8日、自身のブログにて、発信時点で妊娠6ヶ月である事を発表。現地時間の2014年3月17日に第2子である男児を出産。2014年11月26日、夫の人事異動に伴い帰国。2015年春から帰国後初のレギュラー番組『Fine!!』（TBSラジオ）にてパーソナリティーを務めていた。2017年3月29日をもって担当を降板。同年4月4日より1年間、TBSラジオ『たまむすび』の代理パーソナリティとして出演開始。2018年夏現在、各地で英語絵本の読み聞かせ活動を行っている。