1997年にはオリジナル製作20周年の記念公演『Annie, the 20th Anniversary 』としてブロードウェイにあるマーティン・ベック劇場(現アル・ヒアシュフェルド劇場)で復活した。ハニガン役をネル・カーターが担当したが、他のキャラクターの選考には疑惑が伴っていた。アニー役に抜擢されたジョアナ・パシティはボストンで気管支炎を患って公演2週間前に突如ジュライ役のブリトニー・キッシンガーに交代した。プレ・ブロードウェイ・ツアーはコロニアル劇場で上演された。開幕初日、アニー役代役および孤児役のアレキサンドラ・キースマンがパシティの代わりにアニー役を演じた。その後アニー役はキッシンガーが演じた。コネチカット州にあるオークデイル劇場に移行し、プログラムにはアニー役はキッシンガーと記されていた。世間ではデパートメント・ストアのメイシーズがスポンサーとなった、アニー役コンテストでパシティが優勝したことが知られていた。レビューも振るわず、結果的に短期間で公演は終了したが、続く全米ツアーは成功した。当時8歳であったキッシンガーがブロードウェイ公演アニー役最年少記録となった。コマーシャルにおいて、ミス・ハニガン役のネル・カーターの代わりに白人女優のマーシャ・ルイスが出演していたことにより、カーターが非常に落胆していると報じられた。プロデューサーたちは撮影し直すには費用がかかりすぎるとして以前のプロダクションで製作したコマーシャルを使用しただけだと主張した。しかしカーターはこれを人種差別と感じ、『ニューヨーク・ポスト』紙に「おそらくミス・ハニガンを演じるネル・カーターが黒人だと知られたくなかったのだろう」と語った。ただしこのコマーシャルにはカーターが出演することに言及していた。カーターはさらに「とても傷付いた」とし、「黒人女性としての私を侮辱しており、放送を中止してくれるよう頼んだ」と語った。のちに「カーターではなく、以前のミス・ハニガンの白人が出演するコマーシャルを放送することを決めたプロデューサーたちを差別主義者と呼び、木曜の公演は休演する」と報じられた。AP通信によると、カーターは「私および私の代理人はこのコマーシャルについて何度も解決しようとしたが、先方から何もできないと言われた」と語った。「そのため私は断念することにした」。木曜日には『ニューヨーク・ポスト』紙において、カーターは人種差別を主張していたが、「私はこの公演のプロデューサーか誰かを人種差別で非難したことはない」と語った。プロデューサーたちは新しいコマーシャルを撮影するには費用がかかり過ぎると語っている。その後、製作陣はカーターを降板させ、白人女優サリー・ストラザースを起用した。14回のプレビュー公演、239回の本公演の後、1997年10月19日に閉幕した。
ナショナルリーグは、ドジャース、ブレーブス、ジャイアンツの三つ巴のペナント争いをして、まずジャイアンツが2位ドジャースに2ゲーム差をつけながら最終8試合で1勝7敗となり脱落し、ドジャースとブレーブスが最終86勝68敗で並んで、3試合制のプレーオフとなり、ロサンゼルス・ドジャースが2連勝して、ロサンゼルスに移転して翌年にリーグ優勝を果たした。ドン・ドライスデールが17勝で奪三振242(最多奪三振)、ジョニー・ポドレスが14勝、ロジャー・クレイグが11勝、ノーム・シェリーが7勝、そして前年11勝だったサンディー・コーファックスはこの年8勝でまだ先発の柱ではなかった。打線はギル・ホッジス、デューク・スナイダー、カール・フリロ、チャーリー・ニール、ウォーリー・ムーンがいて、やがてコーファックスの素質開花とともに攻撃力のチームから投手王国のチームに変わっていった。一方ミルウォーキー・ブレーブスは、両エースのウォーレン・スパーン(21勝）、ルー・バーデット（21勝）がともに最多勝、ハンク・アーロン(打率.355)が首位打者、エディ・マシューズ(本塁打46本)が1953年以来2回目の本塁打王を獲得し、これだけタイトルホルダーがいながらリーグ優勝できなかった。後にハンク・アーロンは「1956～1959年に4連覇出来たはずだった。リーグ優勝2回、シリーズ制覇1回で終わるチームではなかった」と悔やんだ。前年本塁打王・打点王にリーグMVPだったシカゴ・カブスのアーニー・バンクス(打点143）が打点王と2年連続リーグMVPに選ばれ、ジャイアンツのウィリー・メイズ(盗塁27)が4年連続盗塁王、サム・ジョーンズ投手(21勝）が最多勝・最優秀防御率（2.83）で、また前年に続いて同じジャイアンツのウィリー・マッコビーが新人王に選ばれ、マッコビーは後にジャイアンツの主砲になった。アメリカンリーグは、前年リーグ4連覇を果たしたヤンキースが序盤の大不振で5月20日に最下位に転落し、そこから盛り返したが3位どまりに終わり、ホワイトソックスがインディアンスを5ゲーム差で振り切り、1901年のアメリカンリーグ最初の年に優勝してから5度目で40年ぶりとなるリーグ優勝であった。前年ミニー・ミノーソと交換でインディアンスから移籍してきた39歳のアーリー・ウィン(22勝)が最多勝でサイ・ヤング賞、ボブ・ジョーが18勝、これに38歳のステイリーと35歳のラウンがあわせて17勝・30セーブと投手陣はベテランの奮闘が目立った。打線ではルイス・アパリシオ(盗塁56) が4年連続盗塁王で、強打者はいないが、足を使った機動力でアバリシオを中心にチームの盗塁数は113に上った。そのアバリシオとの二遊間コンビを組んだネリー・フォックス二塁手が打率.306 ・191安打（前年まで4回シーズン最多安打を記録していた）でリーグMVPに輝いた。3割打者はフォックスだけで、チームの本塁打総数は97本で、ローラー(22本)とスミス(17本)の2人だけが2ケタ本塁打という守備と機動力の異色のチームであった。本塁打王はインディアンスのロッキー・コラビト（42本）とこの年に本格化したセネタースのハーモン・キルブルー （42本）が獲得し、キルブルーは以降1969年の11年間に通算6回本塁打王となった。首位打者はタイガースのハービー・キーン(打率.353)で、1953年の新人王だったが、この翌年にロッキー・コラビトと交換でインディアンスに移った。そして前年リーグMVPのレッドソックスのジャッキー・ジェンセン(打点112)が2年連続打点王となったが、翌年のシーズン前に33歳で突然引退を表明し、次の1961年に復帰したがその年限りで球界から去った。そしてワールドシリーズは、20勝投手がいないドジャースが投手陣で勝るホワイトソックスを4勝2敗で下した。シェリーが2勝、ポドレスが1勝、ドライスデールが1勝した。また競技施設としてはアメリカ国内で最大の観客収容力を持つロサンゼルス・メモリアル・コロシアムでワールドシリーズの第3戦～第5戦が行われ、毎試合9万2,000人を超える観衆が集まった。