暗殺事件前後に「オズワルド」を自称する者が複数目撃されたという証言や、狙撃時のオズワルドの所在について、教科書倉庫ビル2階の食堂で昼食を摂っていた姿を目撃した証言もあるなど、オズワルドは実行犯ではなく身代わりとして行動したと主張する論者が多数存在する。マフィアとの関係が指摘されるルビーが何故容易に警察署に入ることができたのかという疑問や、ルビーがオズワルドを暗殺した理由が不可解（ルビー曰く「ジャクリーン夫人が悲しむのを見て義憤にかられた」）であること、オズワルドとルビーの間には共通の知人が何人もいたこと、さらに2人が顔見知りであったという証言もあるなど、暗殺の実行犯はオズワルドではない、あるいは単独犯ではないという説は未だ根強い。しかしながらウォーレン委員会の正告によると、「様々な物的証拠を検証するとオズワルド単独犯で説明がつく」と結論されている。真実は2039年に解禁されるという。オズワルドの母親のマーゲリート・オズワルドは、マルセロの運転手兼ボディーガードを務めたことのあるサム・テルミネという男や他にも暗黒街の男と親しく付き合っていたという。
オズワルドは日本の厚木基地勤務時代にロシア語を学び、除隊後の1959年、ソ連に旅行に出かけ、そのまま亡命した。アメリカのスパイとして疑われ、追放されることを避けるために自殺を試みた。その後ソ連当局はオズワルドにミンスクでの生活を許可した。彼はテレビ工場で働き、ソ連人女性マリーナ（旧名 Nicholayevna Prusakova または Alexandrovna Medvedeva）と結婚した。マリーナとの間にジューン・リー・オズワルド(1962年2月15日生まれ)とオードリー・マリナ・レイチェル・オズワルド(1963年10月20日生まれ)の2人の娘がいる。ソ連時代のオズワルドは自身をマルクス主義者であると主張し、駐モスクワアメリカ大使館にパスポートを返却してアメリカ市民権を放棄しようとし、大使館員の説得を受けてそのまま帰宅した。この試みについては、ソ連から国家機密を盗み出すためのCIAの工作説や、その後の諜報活動のために「共産主義シンパ」を装うためであったといった説がある。
オズワルドは海兵隊在籍中に、特級射手(expert)、一級射手(sharpshooter) 、二級射手(marksman)の資格について、1956年12月には、一級射手の資格に必要な得点をクリアしている。1959年5月には、二級射手 の資格に必要な得点はクリアしているが、一級射手の資格に必要な得点はクリアしていない。そのため、オズワルドがライフルで、彼が証言した位置から移動するケネディを正確に素早く狙撃したという説に対し、一部の懐疑論者は疑問を呈している。（ケネディ狙撃時にオズワルドが使用したとされる）イタリア製「カルカノM1938」ライフル銃および通販で同時購入した4x18倍率の日本製スコープを使用した、狙撃のエキスパートによる実験では成功例もあるが、オズワルドにそれが可能であったかどうかは判定できない。
1957年から翌1958年、日本の厚木基地（海軍厚木航空施設）に勤務していた際には航空管制官を務めた。その頃の月給は85ドル以下。軍病院によると性感染症を「職務の一環」で患っていた。この頃、同僚殺害の容疑を掛けられたことがあるほか、銃の不法所持および発射の罪状で軍法会議において有罪判決を受けている。後述するソ連への亡命時、厚木基地勤務時代に得たロッキードU2偵察機の機密情報をソ連当局に提供し、この情報が元で1960年5月1日にソビエト上空で偵察飛行を行っていた同型機が撃墜されたのではないかといわれている（U-2撃墜事件）。
ニューオーリンズで生まれ育つ、父親はオズワルドが生まれる前に死亡しており、おじのチャールズ・マレット（ダッツという異名があった）に幼児期から思春期の生活を見てもらっていた。マレットはカルロス・マルセロの組織の人間でもあった。兄弟とともに母親に育てられ、成績は平均的。年少期はスパイドラマが好きだった。登校拒否の経験がある。兄が海兵隊に入隊した時、オズワルドは民間航空パトロール（en:Civil Air Patrol, CAP）に参加していた。この頃からロシアの新聞を購読し始める。17歳で海兵隊に入隊、公務の一環としてロシア語を専門的に勉強した。
第二次世界大戦末期。フィンランド最北の地ラップランドでは、ソヴィエト社会主義共和国連邦とフィンランドが戦争をしていた。フィンランド軍の兵士であるヴェイッコは懲罰のため、仲間に武装親衛隊の軍服を着せられたうえ岩に鎖でつながれ、置き去りにされてしまった。ヴェイッコは、数日間の格闘の後、鎖を固定していた杭を引き抜き、脱出に成功する。ヴェイッコが彷徨の末に、独りで暮らすサーミ人、アンニの家にたどり着く。フィンランド語で助けを求めるヴェイッコだが、アンニはサーミ語しか理解できない。サーミ語で答えるアンニの言葉も、ヴェイッコには理解できない。そこへ、アンニの家の中から一人の男が出てくる。ソ連軍大尉のイワンは、粛正のために連行されていたところを友軍機に誤爆され、重傷を負ったところをアンニに保護されていたのだ。ヴェイッコはイワンに名前を尋ねるが、武装親衛隊の軍服を着たヴェイッコをドイツ人と勘違いしたイワンは、ロシア語で「パショール・ティ」（字幕では「クソくらえ」）と罵る。しかし、ロシア語の理解できないヴェイッコはそれを聞き違えた上にイワンの名前と勘違いし、イワンのことを「ショールティ」（字幕では「クソクラ」）と呼ぶようになる。互いに言葉が通じない3人は、誤解しあいながらも奇妙な共同生活を始めるが…。