京の七口の一つとされる丹波口を起点として、樫原を経由し老の坂を越えて丹波国に入り、亀岡、園部、三和を経て福知山に達し、夜久野を経て但馬国へと繋がっている。1876年（明治9年）に、丹波国天田郡と丹後国が豊岡県から編入され、ほぼ現在の形になった京都府内を縦貫する道路整備が課題となる中、1881年（明治14年）に府会は京都・宮津間の縦貫車道の開削を議決した。この事業は、全国で初めて獲得した国庫補助金や沿道住民の金銭面・労力面の支援のもと、1889年（明治22年）に完成し、それまで2泊3日を要した京都・宮津間を15時間で結ぶことが出来るようになった。この京都・宮津間道路の築造に尽力したのは、第3代京都府知事である北垣国道と、工部大学校を卒業した田辺朔郎であり、彼らはこの道路の築造の後、琵琶湖疏水を完成に導いた。ルーツは古代の幹線道路である山陰道であるが、幹線道路が街道と呼ばれるようになった近世においては、古代の山陰道とは異なり京都から福知山城へ向かうルートが取られた。コースについても実ははっきりしない。平安京羅城門を起点として大縄手を西行して桂川を横断、樫原、大枝、王子（亀岡市）に至って丹波に入る。ここより府道402号線のコースを通って国道372号沿いに天引峠を越えて篠山盆地に入る。その後、正確なルートは判明していないが、国道176号のコースを通って丹後国府（宮津市）に入り、さらに国道482号線コースに但馬国府（豊岡市）に抜けるのではないかと推測されている。但し、上記のコースの場合、丹波国府に入れないことから、以前はどこからか大堰川を越え亀岡市河原尻町を抜け丹波国府、この後、府道73号線に千代川経由、宮川で国道372号コースになるという説もある。
1920年代のパリは芸術や文学でモダニズムの中心であった。ガートルード・スタインは、「パリは、20世紀があるところであった」と言った。バーンズは1921年に『マッコールズ・マガジン』の仕事で初めてパリを旅行した。バーンズはアメリカの定期刊行物のために同国の国外居住の作家や芸術家にインタビューし、ほどなくパリで有名人となった。その黒いマントと辛らつなウィットが当時の多くの回顧録にも控えられている。最初の小説が出版される前であってもバーンズの文学的評判は既に高かったが、これは1918年『リトル・レビュー』誌に掲載され、1923年に作品集『一冊の本』として再版された『馬たちに囲まれた一夜』（1918年オー・ヘンリー賞受賞）の力によるところが大きかった。バーンズは、影響力あるサロンの女性主人ナタリー・バーニーの側近のひとりであったが、バーニーは、バーンズのパリでのレズビアン生活の風刺的な年代記『貴婦人年鑑』の中心人物であるのみならず、バーンズの終生の友人でパトロンでもあった。十中八九、2人のあいだには短い情事もあったが、バーンズのパリ時代で最も重要な関係は、芸術家セルマ・ウッドとのものだった。ウッドはカンザス州の生まれで、彫刻家になるためにパリに来たが、バーンズの提案でその代わりに銀筆素描に手を染め、ある批評家がアンリ・ルソーに喩えるような動物と植物の素描を描いた。1922年の冬までに2人はブールバール・サンジェルマンのフラットで共同生活を始めた。この時期に発展したもうひとつの親密な友人関係は、ダダ芸術家の男爵夫人エルザ・フォン・フライターク＝ローリングホーフェンとのものであり、1923年からエルザと精力的な文通を始めた。「ウッドがバーンズに、ふたりの象徴的な私生児を表わすために贈り物として人形を与えたところで、男爵夫人は、私生児がふたりの本であるエロチックな結婚を申し込んだ。」パリからバーンズは、ベルリンにいる男爵夫人を金銭、衣服、雑誌で支えた。バーンズはまた男爵夫人の詩と書簡を蒐集した。バーンズは、ジェイムズ・ジョイスへの紹介状を持ってパリに来たが、バーンズは『バニティ・フェア』誌のためにジョイスにインタビューし、友達になった。『バニティ・フェア』誌インタビューの見出しは、ジョイスのことを「今のところ文学でかなり重要な人物の一人である男」と宣伝していたが、『ユリシーズ』に対するバーンズの個人的反応は慎重さの無いものだった。すなわち「私は次の行を書けない、..．あの後では誰が度胸をもてるだろう？」バーンズが19世紀後半のデカダンスや美学の影響がある『嫌味な女たちの書』The Book of Repulsive Womenから、後期作品のモダニズム実験に向かったのは、ジョイスの作品を読んでからだった可能性がある。しかし、2人はその文学の固有な主題が異なっていた。ジョイスは、作家とはありふれた主題に焦点を合わせて特殊なものにすべきと考えたの対し、バーンズは常に異常なものに、ときにはグロテスクなものにさえ、惹かれた。またバーンズ自身の人生が特殊な主題でもあった。バーンズの自伝的な最初の小説『ライダー』は、その移り行く諸文体 - 『ユリシーズ』によって霊感を与えられた技法 - を解読する難しさのみならず、大半の読者の期待や経験からはほど遠い、型破りな一夫多妻の家庭の歴史を継ぎ合わせて完成する問題をも、読者に示した。『ライダー』は、文章の難解さにもかかわらず、その猥褻さが注目を引き、短期間「ニューヨーク・タイムズ」のベストセラーにもなった。その人気は出版社の不意を突いた。初版3,000部は瞬く間に売り切れたが、増刷が書店に並んだころには大衆の興味が萎んでしまっていた。が、それにもかかわらず、その前金でバーンズはサン・ロマン通りに新しいアパルトマンを買い、そこに1927年9月からセルマ・ウッドと住み始めた。この転居でグリニッジ・ヴィレッジ時代以来のバーンズの友人ミナ・ロイが隣人になった。ロイは『貴婦人年鑑』の中で唯一の異性愛者ペイシャンス・スカルペルとして登場しており、「女性達とそのやり方を理解できなかった」と描かれている。『貴婦人年鑑』はその主題のために「社交貴婦人」という匿名で小さな私家版で出版された。バーンズとその友人たちがパリの市街で販売し、またバーンズがなんとかしてアメリカに小部数を密輸した。書籍販売業者エドワード・タイタスが、『貴婦人年鑑』の表題紙で自分に言及されることとひきかえに自分の店に置くことを申し出たが、タイタスが1回の刷りの全部数について印税の分け前を要求した時はバーンズが激怒した。バーンズは後の『交唱』の中でタイタスという名前を虐待する父に付けた。バーンズは『ライダー』と『貴婦人年鑑』をセルマ・ウッドに捧げたが、この2冊が出版された年、1928年は2人が別れた年でもあった。バーンズは、2人の関係が1対1であることを望んだが、ウッドが彼女に「世界の残りと共にある」ことを望んでいることが分かった。ウッドはアルコールへの依存度が増し、夜は飲むこととゆきずりの性の相手を探すことに費やした。バーンズはウッドを探してカフェを回り、同じくらい酔っ払ってしまうことも度々だった。ウッドに裕福な遺産相続者アンリエット・マクリー・メトカーフ (1888年 - 1981年)との関係ができたことで、バーンズはウッドと別れた。メトカーフは『夜の森』の中でジェニー・ペサブリッジとして手厳しく描かれている。