1899年11月3日、防衛戦で難敵トム・シャーキーと再戦。この試合は、映画公開を前提にムービーフィルムで撮影された。ボクシングのタイトルマッチが屋内で動画撮影されるのは史上初のことであった。ただそれ故に両者ともリング上方からの照明用アーク灯の苛烈な光熱に晒され、過酷な環境で戦うことを強いられた。後にリングマガジン誌で「地獄の99分」と称されることになるこの試合は、前回の対戦をもしのぐ死闘となった。ジェフリーズは2回にシャーキーから2度ダウンを奪うが、とどめを刺すには至らず、逆に15回には顔面への強打を受け鼻と口から出血させられてしまう。20回、バッティングを受けたジェフリーズは額からも出血。しかし試合の主導権は既に彼のものであった。それまでジェフリーズの強烈な右ボディフックを受け続けたことで、シャーキーの左肋骨の数本が既に折れていたのである。23回、シャーキーはグロッキー状態にまで追い込まれるも、クリンチで危機を脱する。24回には折れた肋骨が皮膚を貫通せんばかりの事態になりながらも、シャーキーは左手で傷口を押さえながら右手のみで反撃を試みる。迎えた最終25回終了間際、シャーキーがクリンチした際にジェフリーズの左グローブが外れてしまうというアクシデントが起こった。レフェリーがグローブを戻そうとするも、残り15秒ということもありシャーキーは構わず攻め込む。ジェフリーズはベアナックルでの応戦を強いられたが、ほどなく試合終了。結局25回判定でジェフリーズの勝利となり、初防衛に成功した。試合後のシャーキーは肋骨骨折2箇所の上、鼻を砕かれ、耳はカリフラワーのように腫れ上がっていた。しかしこの総計45回の死闘を経て、両者の間には友情が生まれ親交を深めていくこととなった。1900年4月6日、防衛戦でジョン・フィネガンと対戦し、初回55秒でのKO勝ちで2度目の防衛に成功した。この初回55秒という試合時間は、2005年にレイモン・ブリュースターが初回52秒でアンドリュー・ゴロタにTKO勝利をするまで、長らくヘビー級タイトルマッチ史上の最短記録であった。1900年5月11日、防衛戦でジェームス・J・コーベットと対戦し、23回に左フックでKO勝ちを収め3度目の防衛に成功した。1901年9月18日、ハンク・グリフィンを相手に、4回以内にKOできなければ100ドルを払うという変則マッチを行う。2回にカウント9のダウンを2度奪うなど圧倒するも、KOは果たせなかった。1901年11月15日、防衛戦でガス・ルーリンと再戦し、5回TKO勝ちで4度目の防衛に成功した。1902年7月25日、防衛戦でボブ・フィッシモンズと再戦し、8回KO勝ちで5度目の防衛に成功した。1903年8月14日、防衛戦でジェームス・J・コーベットと対戦し、10回に2度のダウンを奪い棄権によるTKO勝ちを収め6度目の防衛に成功した。1904年8月26日、防衛戦でジャック・ムンローと対戦し、2回TKO勝ちで7度目の防衛に成功した。この試合を最後に王座を返上し、無敗のまま引退。サンフェルナンドバレーで農園を開いた。
青戸は古文献において「青津」「大戸」「大津」などと記されることもあり、表記が青戸に定着して以後もしばらく「おおと」と発音されていた。戸は、渡し場・船着場・埠頭つまり湊（水門）のことであり、江戸、水戸、奥戸、松戸、登戸、坂戸、清戸も同じである。このことからも分かる通り、この地は古来、大きな港を抱えた土地であったようである。正応元年（1288年）、この地を領していた青戸二郎重茂が葛西氏の代官として奥州平泉の中尊寺を訪れた記録がある。また、青戸七丁目の環七通り沿いにある葛西城址（中心部は環七通りが貫いており、わずかに残された部分が御殿山公園と葛西城址公園となった）が鎌倉幕府の引付衆であり、この地を領していた青砥藤綱の邸宅とされるが真偽は定かではない（京成電鉄の青砥駅の表記が町名と異なるのはこの伝承に由来する）。中世の青戸は前述の葛西城から大量の土器類が出土したことなどから葛西地域の中心地であったと推測されている。戦国時代、葛西城は山内上杉氏、後北条氏などの支城の一つとして使用されていたようである。江戸時代、葛西城は徳川家康・秀忠・家光三代の鷹狩り用の御殿（青戸御殿）として転用されたが、明暦の大火で消失した江戸城を再建する際の資材として利用するため、破却された。近世において、青戸村とされていた地域は明治22年（1889年）に亀有村、砂原村（西亀有付近）、上千葉村と合併し、東京府南葛飾郡亀青村となったが、村役場は亀有にあった。大正元年（1912年）、京成電気軌道が青戸付近に鉄道を敷設したが、駅はなかった。住民の要望により、昭和3年（1928年）になって青砥駅が開設されたが、住所は地域外の本田町であった。昭和7年（1932年）、大東京市成立に伴い葛飾区が誕生。1～4丁目からなる青戸町が成立する。当時の町域には白鳥の大部分も含まれていた。昭和12年（1937年）、東洋インキ製造が青戸町に工場を設置した。この工場は長く青戸を代表する施設であったが、平成16年（2004年）5月に埼玉県川越市に移転した。昭和20年（1945年）2月、青戸の高射砲陣地（現：白鳥三丁目10番）などで応戦中に発射された砲弾がB-29一機に命中したのに呼応し、始まった空襲で葛飾区役所が全焼している（命中したのは小岩陣地の砲弾ではないかともいわれている）。青戸が町として発展したのは、戦後のことである。日本住宅公団が青戸団地の入居者を募集したのは昭和31年（1956年）7月である。その後、人口増加に伴い、住環境は整備されていった。1967年（昭和42年）には住居表示が実施され、青戸町三丁目・四丁目全域および青戸町一丁目・二丁目、本田淡之須町、亀有町二丁目、本田立石町、本田中原町のそれぞれ一部が再編され現在の青戸一-八丁目となった。また、建設中の環七通りが交差する計画であったことなどから、昭和48年（1973年）には青砥駅付近での京成本線・京成押上線の高架化工事が開始された。この事業は足掛け14年の長期にわたって行われ、昭和61年（1986年）10月に竣工した。また、環七通り建設の最終区間であった青戸付近が開通したのは、昭和60年（1985年）1月のことであった。