1597年、アゾレス諸島を利用するスペインの宝物船襲撃の遠征艦隊にも志願し総司令官に就任、副官ノッティンガム伯とウォルター・ローリーを加えた艦隊を率いて7月10日に出航した。ところが嵐に襲われ2度出航を断念、3度目に出航した時には、アゾレス諸島に宝物船は見つからず、目的を見失ったエセックス伯の艦隊はアゾレス諸島をうろつくだけで、隙を見たスペイン宝物船に逃げられるという失態を演じた。スペインとの戦争が長引く中、エリザベスの宮廷の廷臣たちの意見は二つに分かれた。セシル親子をはじめとする和平派とエセックス伯をはじめとする主戦派である（エセックス伯は戦争が終わってしまうと自分の国民人気が薄くなり、セシル親子の権力が増大すると恐れていた）。フランスは1598年5月にもスペインと講和して、イングランド・ネーデルラントとの同盟から離れた。セシルら和平派はこれを機にイングランドもスペインと講和に入るべきと主張したが、エセックス伯ら主戦派はこれまでネーデルラントに投資してきた金が全て無駄になると主張して徹底抗戦を唱え続けた。この論争は最終的にはネーデルラント外交官たちの巧みさもあって主戦派が勝利している。
当時、フランスはプロテスタント寄りの国王アンリ4世とスペインの支援を受けるカトリック同盟軍の内乱中だった。イングランド軍はアンリ4世と同盟してフランスに派兵していた。1591年6月にはアンリ4世からの要請でルーアンに4000の兵を送り込むことになった。エセックス伯はその指揮官になることを希望した。女王ははじめ躊躇したが、エセックス伯の3度に渡る熱心な懇願に根負けして指揮官に任じられた。しかしフランス軍がルーアンになかなか援軍に来ないのと、マラリアと赤痢に襲われたことでルーアン攻略は失敗したうえ軍の数を半減させた。弟のウォルターもこの戦いで戦死し、エセックス伯は悲しみに暮れた。女王は激怒し、1592年1月初頭にもエセックス伯を呼び戻し、司令官をロジャー・ウィリアムズに変更した。
1588年7月のアルマダの海戦はイングランドの勝利に終わったが、スペイン無敵艦隊は北海へ撤退し、その後情報がなかった。女王は1589年初頭にも無敵艦隊壊滅作戦を開始したが、出撃するフランシス・ドレークやジョン・ノウルズらがポルトガル沖でのスペイン船略奪を希望したので結局この作戦はスペイン領ポルトガルへの遠征作戦と化した。エセックス伯も戦利品を借金返済に充てる目論みでドレークの遠征への参加を希望し、1589年4月に女王の勅許も得ずに宮廷から姿を消したかと思うとプリマス港からサー・ロジャー・ウィリアムズの指揮する女王の旗艦スウィフトシュアに搭乗して出航した。同艦隊はリスボン沖でドレークの艦隊と合流。その後二手に分かれ、エセックス伯は6000の兵を率いて陸路でリスボンへ向かった。しかし重い装備と暑さで軍は消耗し、リスボンに到着したころには疲労しきっていた。しかもタグス川を上ってくるはずのドレークの艦隊の到着が遅れてなかなか姿を見せなかった。リスボン攻略を絶望視したエセックス伯は苦し紛れに、馬に乗ってリスボン城門前に行くと、そこに槍を突き立てて門の向こうのスペイン軍に向かって「女王の御名において一騎討ちを申し出る。挑む勇者はいないか」と叫んだが、スペイン軍からの返事はなく相手にされなかった。結局遠征隊は撤収することになった。帰途の6月末に商船隊を襲ってその積み荷3万ポンドを略奪し、各司令官で山分けしたが、戦果はこれだけだった。そして帰国後に遠征隊は女王から叱責された。
エリザベス女王がエセックス伯を寵愛するようになったのは1587年初頭からである。この頃から女王は狩猟の時も行幸の時もエセックス伯を連れ歩くようになり、舞踏会ではエセックス伯以外とは踊らなくなった。女王は50過ぎになった今も若い美男子たちの甘美な賞賛がなければ生きた心地がしなかった。そのため寵臣と恋愛遊戯の雰囲気を醸すことを病的なまでに欲した。彼女のその願望を感じ取っていたエセックス伯は女王を最愛の女性として崇めるように扱ったが、内心では愚かで卑しい老女と軽蔑しきっていたという。またエセックス伯はこれまでの女王の寵臣と違い、犬のように彼女に従うつもりはないようだった。たとえば駆け落ちで女王の不興を買った姉ドロシーを女王の意に反して擁護したり、女王がドロシーの引見を拒否するとフランドルに亡命すると宣言して女王を脅迫したりした。しかしそのようなエセックス伯の反抗的なところも女王には可愛く思えたようである。1587年12月には1500ポンドの年収がある主馬頭に任じられた。レスター伯が死去するとホワイトホール宮殿内のレスター伯の居室を使用することを許可された。借金で首が回らなくなっていたエセックス伯は抵当に入っている土地以外の全ての土地を売却しており、その経済的苦境を見かねた女王は1590年にワイン税輸入税独占権を彼に認めている。
柔道は5歳の時に吉岡道場で始めた。西諫早中学2年と3年の時に全国中学校柔道大会の60kg級に出場するが、ともに3回戦で敗れた。西陵高校へ進むと、インターハイには2年の時に73kg級、3年の時には81kg級で出場するがともに初戦で敗れた。2008年に日本大学へ進学すると、1年の時に全日本ジュニア90kg級の2回戦で桐蔭学園高校3年の西山大希に効果で敗れるが、敗者復活戦を勝ち上がって3位になった。3年の時には学生体重別の3回戦で敗れた。4年の時に体重別団体で決勝まで進むが、東海大学の羽賀龍之介に内股で敗れるなどしてチームは2位にとどまった。2012年にはJRAの所属になると、実業個人選手権の決勝で了徳寺学園職員の穴井亮平を大内刈で破って優勝した。講道館杯では準決勝で日体大4年の下和田翔平に技ありで敗れると、3位決定戦でも東海大浦安高校3年のベイカー茉秋に判定で敗れて5位だった。ワールドカップ・チェジュでは決勝で地元韓国の郭同韓を背負投の技ありで破って国際大会初優勝を飾った。2016年には実業団体で優勝した。2017年には東京予選で5位となって全日本選手権に初出場すると、2回戦でリオデジャネイロオリンピック73kg級金メダリストである旭化成の大野将平と対戦して指導2を先取されるも、GSに入ってから指導2を取り返すと、10分近い戦いの末に大外刈で一本勝ちした。しかし、3回戦で東海大学4年のウルフ・アロンに内股で敗れた。実業個人選手権では100kg級で3位になった。