1998年に、ドラフト9巡目でセントルイス・カージナルスから指名を受け、プロ入り。2000年7月29日にジェイソン・クリスチャンセンとのトレードでピッツバーグ・パイレーツへ移籍。プロ4年目となる2001年にロースター入りを果たし、4月3日のシンシナティ・レッズとの開幕戦で8番遊撃手で先発出場でメジャーデビュー。5月4日の時点で打率が.155と低迷し、5月6日にAAA級ナッシュビルへ降格。6月12日にメジャーへ昇格し、7月13日には打率が.273に達したが、6月12日からシーズン終了までの成績は89試合で打率.235だった。2002年は143試合に出場し、17の犠牲バントを記録して昨年に続き2年連続でリーグ最多となった。10試合出場した時点での打率が.147だったが、4月17日から28日の打率は.406であった。5月は打率.188だったが、6月は.330の打率を記録し、7月24日に自身初の1番打者として出場した。2004年に打撃面で活躍。オールスターゲームまでの打率は.332の高打率を記録し、オールスターゲーム初出場し、シルバースラッガー賞初受賞した。球団史上1977年のデーブ・パーカー以来となる200本安打を達成し、遊撃手としてはホーナス・ワグナー（1908年、201本）に次ぐ球団2位にランクした。12三塁打はリーグ最多タイ（ジミー・ロリンズ）となった。守備ではリーグ最多となる492補殺・743守備機会を記録し、129併殺はメジャー最多でジーン・アレー（1966年、128）を上回る球団新記録となった。2005年1月に2年800万ドルで契約延長した。2005年は、前年オフの12月に虫垂炎の手術を受けた影響で春季キャンプから出遅れたため、開幕から打撃不振に陥った。4月21日に当時のパイレーツ監督であったロイド・マクレンドンは打順の変更に着手し、それまで主に2番を務めていたウィルソンを、マイナー時代に務めた経験のあったリードオフマンに抜擢することで打線の活性化とウィルソン自身の復調を狙った。しかしそれでも復調せず、4月を打率.163・0本塁打・3打点と散々な成績で終え、それ以降は7番や8番といった下位打線を打つこととなった。9月以降は打率.350と復調の兆しを見せたが、大ブレークした昨シーズンから大きく数字を落とした。守備では2年連続でリーグ最多となる523補殺・783守備機会・126併殺を記録し、ゴールドグラブ賞の投票では遊撃手としてオマー・ビスケルに次ぐ2位の票を集めた。2006年2月に2009年まで3年総額2020万ドル（4年目の2010年はオプション）で契約延長した。2007年は7月24日の時点で打率が.248だったが、7月25日以降の打率はメジャー1位となる.401を記録し、9月16日に通算1000本安打を達成した。2009年7月29日にイアン・スネルと共にロニー・セデーニョ、ジェフ・クレメント、アーロン・プリバニック、ブレット・ロリン、ネイサン・アドコックとのトレードでシアトル・マリナーズに移籍。しかし8月には左大腿裏を痛め、9月中旬に右かかとを痛めてシーズンを終了。オフにはフィールディング・バイブル・アワードを受賞した。2010年は5月に大腿裏を痛め故障者リスト入り。さらに8月にはトイレで足を滑らせ右手を骨折しシーズンを終了。メジャー10年でワーストの出場試合数に終わる。2011年8月31日にトレードでアトランタ・ブレーブスに移籍。2012年8月31日にブレーブスから放出され、9月25日に現役引退を表明した。
結婚して11年半ほど経った1536年5月1日、ジョージは姉アン王妃と性的関係を結んだ容疑で逮捕され、ロンドン塔に収監された。この告発に関する妻ジェーンの証言はジョージの姦通、近親相姦、そして反逆罪を立証することになる。ジェーンはジョージとアンは1535年の冬から性的関係を持っていたと思うと証言し、この証言は、1536年春にアンが流産により失った胎児の実の父親はジョージであるとする噂が事実であると、強く示唆するものだった。こうした悪意のある噂は、当時の圧倒的大多数の証言者たちにより事実無根だったと確証されているが、ジェーンの証言はブーリン家の敵対者たちがロッチフォード卿を断頭台に送るための、格好の口実を提供した。ジェーンが取り調べで話した夫に関する衝撃的な陳述は、夫婦関係の悪化と、おそらくは夫と義姉アンの親密な結びつきに対する嫉妬を原因とする怨恨のなせる業だったのかもしれない。少なくとも、同時代人や後世の人々の多くは、ジェーンの行動の原因にそのような理由付けをした。また後世の歴史家たちは、1536年のジェーンの証言が夫と義姉との間に罪深い出来事があったとする上で最も信頼される証拠となったと信じており、このことがジェーンが歴史家の間で悪い評価を受ける原因になっている。例えば、事件の当事者たちから2世代後のエリザベス朝人で、祖父や父がブーリン家と親しかったジョージ・ワイアットは、ジェーンのことを「邪悪な妻で、夫を告発した張本人であるばかりか、夫の血が流されることすら望んだ」と評している 。事件から1世紀後、あるイングランド人の歴史家は、ジェーンの証言は、アンの卓越した世渡りの才能や、ジョージが妻よりも姉アンを慕って傍を離れないことに対する嫉妬心からを抱くようになった、アン王妃に対する純粋な「抜き難い憎しみの心」から生まれたものだと述べている。ジョージ朝およびヴィクトリア朝の歴史家たちは、6年後の1542年に訪れたジェーンの刑死を道徳的正義の勝利と見なし、「悪名高いロッチフォード夫人は…アン・ブーリンおよび彼女自身の夫を断頭台に送り込んだ過去に関して、それに完全に見合った報いを受けることになった」とした。しかし現代のジェーンの伝記作家ジュリア・フォックスは上記のようなジェーン本人に対するネガティブな人物評を一蹴する。フォックスによれば、ジェーンは実際には義姉のアン王妃とは情の通った友好的な関係であり、ジェーンの証言は1536年に起きたブーリン家排除の宮廷クーデタの恐慌の中で引き出されたもので、ブーリン家の敵対者たちは彼女の証言を好きなように捻じ曲げたのだ、としている。フォックスはブーリン家の没落について次のように説明する、「ジェーン・ロッチフォードは様々な策略、暗示、思惑の入り乱れる渦の中に放り込まれていた。クロムウェルに召喚された時、ジェーンはすでに彼が何を欲しているかを大よそ悟っていた。つまりアンとその取り巻きたちを失墜させ、王がジェーン・シーモアと結婚できるように邪魔者を消し去ること…ジェーン［・ロッチフォード］に投げかけられた問いは、重苦しく言い逃れの出来ないものだった…ジェーンは絶え間なく無慈悲な質問攻めに遭わされ、何らかの返答をするほか無かった。ジェーンはきっと彼女の身の周りで起きたどんな小さな出来事でも記憶の中から手繰り寄せようとしただろう…［それでも］ジェーンは告げ口をためらっただろうが、容赦ない恫喝に脅かされ…ついに脅しに屈してしまったのである。後世の人々は、ジェーンの苦し紛れの証言が、無実の妻を手早く葬り去ろうとする王に格好の口実を与えたとして、彼女を槍玉に挙げた。そしてジェーンこそヘンリー［王］をだまし、アンとジョージを破滅させた張本人だとする非難を続けてきたのである」。