ワシントンハイツは、基本的には日本人の立ち入りが禁じられていたが、比較的出入りが自由で、米兵も子供には優しく、中に入れて遊んだりすることもあったほか、近所に住む日本人の少年たちが草野球を楽しむ場所としても利用された。その中から生まれた少年野球チームのひとつに「ジャニーズ」があった。監督として指導していたのは、やはり近所に住むジョン・ヒロム・キタガワという米国帰りの日本人で、後に彼はジャニー喜多川を名乗り、少年野球チームから始まった「ジャニーズ」を日本有数の芸能事務所に育て上げた。
2006年3月6日にヒューストン・アストロズと契約。2011年はAA級コーパスクリスティ・フックスに昇格し、35試合の出場で打率.361、5本塁打、OPS.958、5盗塁の成績を残す。7月20日のワシントン・ナショナルズ戦でメジャーデビュー。2012年5月1日のニューヨーク・メッツ戦では、MLB史上最長身のジョン・ラウシュ（6フィート11インチ≒210.8cm）と初対戦し、身長差18インチ≒45.7cmの対決は野球版「ダビデ対ゴリアテ」として話題になった。打率.303、5本塁打、OPS.782、15盗塁の好成績で前半戦を折り返し、オールスターゲームにアストロズから唯一選出された。2013年7月13日にアストロズと総額1250万ドルの4年契約（2018年・600万ドル、2019年・650万ドルの球団オプション付き）に合意した。この年は152試合に出場し、5本塁打52打点35盗塁（盗塁死はリーグ最多の13個）、打率.283だった。2014年は前半戦で93試合に出場し、2本塁打27打点41盗塁、打率.335の大活躍で、2年ぶりにオールスターゲームに選出された。最終的に、首位打者(.341)、盗塁王(56)の2つのタイトルに加え、両リーグでの最多安打(225)を記録した。この3つを同一シーズンで記録したのは2001年のイチロー以来の快挙だった。また10月1日にジャスティン・モルノー、ブライス・ハーパーと共に日米野球2014の追加メンバーに選出された。2015年は154試合に出場。同年もオールスターゲームに選出された。シーズンではリーグ3位の打率.313、昨年からほぼ倍増となる15本塁打、リーグ最多の38盗塁(13盗塁死も同じく最多)をマークし、2年連続で200安打をクリアすると共に、引き続き盗塁王のタイトルを獲得。二塁手の守備では守備率.993をマークし、ゴールドグラブ賞を受賞。2016年は開幕から高打率を維持し、6月には打率.420（100打数42安打）、4本塁打、15打点・、OPS1.112で初の月間MVPを受賞。最終的に打率.338で2年ぶり2度目となる首位打者のタイトルを獲得。同じくリーグトップの216安打を放ち、3年連続でシーズン200安打を記録。本塁打は24本と長打力が開花し、四球率が昨年の4.8％から8.4％に上昇したこともあり、OPSはリーグ5位の.928を記録した。開幕前の12月5日に第4回ワールド・ベースボール・クラシック(WBC)のベネズエラ代表に選出された。2017年開幕前に選出されていた第4回WBCに参加。シーズンでは7月には5試合連続猛打賞を記録するなど、打率.485（99打数48安打）・4本塁打・21打点・OPS1.251で2度目の月間MVPを受賞。9月25日にはバントによる内野安打で、右打者でありながら一塁到達まで3秒33というスタットキャストでの計測史上最速の記録を残した。9月27日のテキサス・レンジャーズ戦で、1947年以降では5人目となる4年連続シーズン200本安打を記録した。最終的に153試合に出場し、打率.346、24本塁打、81打点・OPS.957を記録。打率、OPS等で自己ベストを更新し、2年連続3回目となる首位打者を獲得。10月5日のディビジョンシリーズ第1戦でキャリア初、史上9人目となるポストシーズンでの1試合3本塁打を記録した。オフシーズンにはシルバースラッガー賞やハンク・アーロン賞、ベーブ・ルース賞など数々の賞を受賞した。さらに新人ながら驚異的な成績を収めたアーロン・ジャッジを抑え、ア・リーグのMVPも受賞した。2018年3月16日、アストロズと2024年までの5年1億5100万ドルで契約延長した。これは球団史上最高額であり、年俸平均が3000万ドルを超えたMLB史上6人目の選手となった。シーズンでは開幕から好調で、5月25日から同27日までのクリーブランド・インディアンス戦では10打席連続安打を記録し、自身の持っていた球団記録を更新した。オールスターゲームにはファン投票で全選手中最多となる484万票を集め、5年連続で選出された。しかし7月25日のコロラド・ロッキーズ戦で膝を痛めて途中交代すると、7月29日に右膝の怪我のため初めてDLに入った。8月21日のシアトル・マリナーズ戦で復帰したが、怪我の影響で以降は少し調子を落とした。最終的に137試合に出場し、打率.316、13本塁打、61打点だった。ポストシーズンにも出場したが、足を引きずるシーンも見られるように強行出場だったことをA.J.ヒンチ監督が明かしている。ALCS直後の10月19日に右膝の膝蓋骨剥離骨折の手術を受けた。連続シーズン200本安打の記録は途切れたが、オフシーズンには5連連続でシルバースラッガー賞を受賞した。