チームの黄金期は1990年代後半に訪れる。1991年、マイク・ハーグローヴが監督に就任。そしてこの頃からアルバート・ベル、ケニー・ロフトン、ジム・トーミ、マニー・ラミレスといった若手選手が台頭し始める。1994年に3地区制が導入されると、インディアンスはアメリカンリーグ中地区に移動し、老朽化が進んだミュニシパル・スタジアムからジェイコブス・フィールド（現:プログレッシブ・フィールド）に本拠地を移す。シーズンでは1994年から1995年のMLBストライキでシーズンが中断されるまで、首位のホワイトソックスに1ゲーム差の2位という好位置を維持した。翌1995年は開幕から他チームを圧倒し、2位とは30ゲーム差の100勝44敗で地区優勝を遂げる。この年には主砲のベルが50本塁打・126打点の活躍で二冠王を獲得し、リードオフマンのロフトンも54盗塁で盗塁王を獲得するなどの活躍をみせた。ディビジョンシリーズではレッドソックスを3連勝で一蹴すると、続くリーグチャンピオンシップシリーズでは、シアトル・マリナーズを4勝2敗で下し、41年ぶりのリーグ優勝を果たした。奇しくも前回と同じブレーブスとの対戦となったワールドシリーズでは2勝4敗で敗れ、2度目のワールドシリーズ優勝とはならなかった。1996年は、ベル（48本）、トーミ（38本）、ラミレス（33本）による前年以上の強力なクリーンナップを形成し、99勝62敗と2年連続で地区優勝を遂げたが、ディビジョンシリーズでボルチモア・オリオールズに敗れた。1997年限りでベルが退団すると、代わりにマット・ウィリアムズ、デビッド・ジャスティスを獲得。ベルの抜けた穴を補って余りある活躍をみせ、3年連続の地区優勝を果たした。ディビジョンシリーズでは3勝2敗でヤンキースとの激闘を制し、続くリーグチャンピオンシップシリーズではオリオールズを4勝2敗で下してリーグ優勝を決めた。ワールドシリーズではフロリダ・マーリンズとの対戦となり、最終戦の延長までもつれ込む大熱戦となったが、結局第7戦の延長11回にサヨナラ負けを喫し、またしてもワールドシリーズ優勝はならなかった。1998年、1999年も地区優勝を果たすが、いずれもプレーオフで敗れ（1998年はヤンキース、1999年はレッドソックスと対戦）、リーグ優勝はならなかった。なおこの間、本拠地ジェイコブス・フィールドでは満員御礼の試合が続き、1995年6月12日から2001年4月4日まで、「455試合連続入場券売切れ」という記録を作っている。
天神祭は大阪天満宮が鎮座した2年後の天暦5年（951年）6月1日より始まったとされている。この時の祭事は大川より神鉾を流して、流れ着いた場所に祭場を設けて、その祭場で禊払いを行うというものであった。これが鉾流神事の元となり、その祭場に船で奉迎したことが船渡御の起源となっていると伝えられている。天神祭は続いてきたが、日本三大祭の一つと呼ばれるようになるのは江戸時代からである。安土桃山時代に豊臣秀吉より催太鼓を拝領する。寛永末期に祭場（御旅所）を雑喉場（ざこば）に定めたため鉾流神事が取りやめられる。このころ陸渡御の起源となる地車が登場する。慶安2年にでたお触書によると、多くの地車が争って宮入しようとするため順番を決めさせたとある。寛文末期に御旅所が戎島に移転。元禄時代になると御迎人形と呼ばれる2メートルほどの人形を船の穂先に高く飾り付けるようになる。またこの頃より講が形成され日本三大祭りとして呼ばれるようになる。この頃の天神祭の壮大さは『東海道中膝栗毛』や『世間胸算用』の中に見ることができる。慶応元年、将軍徳川家茂が長州征伐のため大阪城に入城したため、天神祭は中止される。この年以降、維新の騒乱により明治4年（1871年）に復活するまで中止された。明治7年（1874年）に船渡御が中止され、本社営繕やコレラの流行のため明治14年（1881年）に復活するまで再び中止された（陸渡御のみ行っていた年もある）。それ以外でも明治天皇の崩御や大川の水位が上昇したためなど度々中止されることもあった。昭和5年（1930年）に食満南北（けまなんぼく）の提言により鉾流神事が復活。昭和13年（1938年）から昭和23年（1948年）まで日中戦争、第二次世界大戦の影響により船渡御や祭事そのものが中止された。昭和24年（1949年）に船渡御が復活するが地盤沈下の影響で船が橋の下をくぐり御旅所に到着することが困難になったため再び中止され、昭和28年に上流に遡る形になる。昭和49年（1974年）オイルショックの影響で船渡御が中止される。昭和56年にギャルみこしが誕生。平成3年（1991年）より水都祭と天神祭奉納花火が合同で行われる。平成6年（1994年）にブリスベンで天神祭斎行される。平成17年、ギャルみこし誕生25周年イベントが行われた。平成9年（1997年）は台風の影響で、本宮が縮小され、平成12年（2000年）は7月25日が香淳皇后の斂葬の儀のため、本宮が休みとなり翌日の7月26日に振り替えで本宮が開催された。2019年には、第125代天皇明仁の生前退位によって徳仁が5月1日に第126代天皇へ即位されたことから、「天皇陛下御即位奉祝祭」を兼ねて開催された。