最初の開拓が行われた1828年には、この辺りは英領北アメリカ（カナダ）とアメリカ合衆国のどちらに属すのかも定かでなかった。当初は創設者のデニス・フェアバンクスにちなみフェアバンクスとして知られていた。この帰属問題が1838年のアルーストック戦争に発展し、1842年のウェブスター＝アッシュバートン条約で合衆国領に決した。1859年4月4日をもってF、G、Hの各開拓地から分立し、プレスクアイル町ができた。プレスクアイルはフランス語で「半島」という意味だが、これは蛇行するアルーストック川で市街が半島に位置しているように見えることから命名された。まずは材木業で成長したが、19世紀最後の30年間にじゃがいも栽培が普及すると農業が頭角を現した。1851年10月9日には第一回ノーザン・メイン共進会が開かれた。1881年にニュー・ブランズウィック鉄道が延伸し、1883年にはメイズビル町が分かれた。バンガー・アンド・アルーストック鉄道が1895年に延伸されると地域の開発はさらに加速、製材所をはじめ製粉所、梳綿所、家具工房、乗り物工場、ブリキ工房などができた。コミュニティはアルーストック川流域における交易、水運、観光の中心地になり、1903年にはアルーストック州立師範学校（後のメイン大学プレスクアイル校）が設立された。1940年1月1日に市制を施行した。1941年から1961年まで供用されたプレスクアイル空軍基地からは、第二次世界大戦と朝鮮戦争でヨーロッパ方面に向かうパイロットたちが飛び立った。跡地は現在、ノーザン・メイン地域空港とスカイウェイ工業団地になっている。市は1966年にオール・アメリカン・シティ賞を受賞した。1978年8月11日、3名を乗せた気球「ダブル・イーグルⅡ号」が市内の田園から打ち上げられ、気球としては初の大西洋横断飛行を成し遂げた。これを記念して、市では8月の終わりに「クラウン・オブ・メイン・バルーン・フェスティバル」が開かれ、気球の試乗、平原周遊、アマチュア写真コンテストなどでにぎわう。経費は商工会議所などの地元組織が出資する。ダブル・イーグルⅡ号が離陸した地点には現在、気球のレプリカが置かれている。
2004年10月29日、瀋陽で古賀友子と対戦し、6回KO勝ちを収めデビュー戦を白星で飾った。2005年3月30日、瀋陽でIFBA世界スーパーフライ級王者マリアナ・フアレスと対戦し、10回TKO勝ちを収め王座を獲得した。2005年6月28日、平壌でエリザベス・サンチェスと初代WBC女子世界スーパーフライ級王座決定戦を行い、2回50秒KO勝ちを収め王座獲得に成功した。2007年4月16日、WBC女子世界スーパーフライ級王座を剥奪された。2007年10月19日、開城でWBC女子世界スーパーフライ級王者アナ・マリア・トーレスと対戦し、2-1の判定勝ちを収め王座返り咲きに成功した。2008年4月26日、ケレタロ州ケレタロでアナ・マリア・トーレスと対戦し、0-1の判定で引き分けたがWBC女子世界スーパーフライ級王座の初防衛に成功した。2009年2月26日、同月13日にバンコクで予定されていたWBC女子世界スーパーフライ級王座の2度目の防衛戦を欠場した為、WBCから王座を剥奪された。欠場の理由は不明である。
1962年に国際報時局（BIH、現IERS）の主導により天文台の採用経度の第1回国際的全面改定が行われた。国際報時局（BIH、現 IERS）を中核とする国際報時事業に参加する天文台は年とともに数を増してきたが、新しく参加する天文台は、無線報時信号を仲介として既設の天文台との時刻比較を行い、その天文台の採用経度を参考に新たな天文台の経度値を決める手順をとったため、全体として採用経度系が不統一となっていた。採用経度値を頻繁に変更すると、後からの資料の整理計算に甚だしく不利となるので、それまで極力避けられてきたが、観測精度の向上、時計や無線報時の時刻比較精度の向上につれて、いままで採用経度系の杜撰さが目立つようになったので、採用経度系を統一することになった。このときの経度の極原点は、国際報時事業に参加する天文台の採用経度系から平均的に規定され、その後に採用される慣用国際原点（CIO、1900年から1905年までの6年間に極運動で移動した北極の平均位置）とは無関係であった。この際、各国の天文台は採用経度値の変更に応じて UT1 についても変更を要請されており、東京天文台の場合は -8 ms であった。こうして各天文台ごとの UT1 も、それらを国際報時局（BIH、現 IERS）で整約・加重平均して算出する UT1 もミリ秒単位の不連続が発生した（UT1 に補正を加えた UT2 も同様）。また、1964年にハンブルクで開催された第12回国際天文学連合 (IAU) で天文常数の変更が批准され、1968年から実施された。この天文常数の変更の中に光行差常数の変更があったため、天文台からみた恒星の見かけの方向の解釈が変更されることになり、採用経度の変更とは別に世界時に不連続が発生する。東京天文台での UT1 の不連続は +1.8 ms であった。さらに、1967年8月にプラハで開催された第13回国際天文学連合 (IAU) の決議（第19委員会、地球回転）により、北極点として慣用国際原点 (CIO) が採用される。これに伴い、国際報時局（BIH、現IERS）での統一計算の結果に基づいて第2回国際的全面改定が行われ、1969年から各国の天文台にその採用経度値を変更するよう要請される。これに伴う東京天文台での UT1 の不連続は +2.8 ms であった。なお、このときリッチモンド（アメリカ海軍天文台 (USNO) のフロリダ支所）とワシントンは基本星表FK4の採用に伴い赤経の偏りに応じた採用経度の変更を行ったが、この処置は世界時には影響しない。