1963年11月にデビューし、無敗の3連勝を遂げる。しかし武田の評価は高くなく、デビュー時には前評判の高かったウメノチカラとの対戦を避けて出走を1週間遅らせ、2連勝して当時の関西3歳選手権競走・阪神3歳ステークスへの出走が可能になったが、武田厩舎からはプリマドンナとオンワードセカンドが出走し、シンザンは回避させられた。
1961年に母ハヤノボリの第5子として松橋牧場で生まれたシンザンは血統名を「松風」と名付けられた。生後1か月のときに荻伏牧場の場長であった斉藤卯助の紹介により松橋牧場を訪れた京都競馬場の調教師武田文吾に資質を認められ、さらに武田の紹介により牧場を訪れた馬主の橋元幸吉によって当時としては高値である320万円で購入された。同年秋に離乳し、直後に荻伏牧場で育成された。これは小規模な松橋牧場で育つことを嫌った武田の意向による。集団で運動をさせるといつも後ろを追走し、速くは走らないが決してばてないという特徴を見せた。また、育成中はまったく体調を崩すことがなかった。翌1962年11月に荻伏牧場を離れ、12月に武田文吾厩舎に入厩した。幼少期のシンザンについては以下のようなエピソードがある。調教師の内藤繁春によるとある時、橋元幸吉から本業で資金が必要になったため所有するヒンドスタンの産駒2頭のうち1頭を他の馬主に売りたいと仲介を依頼された。そのうちの1頭が後のシンザンで、もう1頭よりも明らかに見栄えがいいと判断した内藤はシンザンの購入を希望した。しかしこの話を聞いた武田文吾が売却に強く反対したため、破談となった。
戦後期の日本競馬を代表する競走馬で、1964年の日本クラシック三冠馬である。この三冠に加えて、翌1965年にも天皇賞（秋）および有馬記念で優勝したため、日本の競馬史上初めて「五冠馬」の称号を与えられた。デビュー時はあまり期待されていなかったが次第に頭角を現し、クラシック三冠（皐月賞、東京優駿、菊花賞）、宝塚記念、天皇賞（秋）、有馬記念といった当時牡馬が獲得可能なGI級競走をすべて制した。デビュー戦から引退レースまでの連続連対数19は、中央競馬におけるレコードである（ちなみに次点はビワハヤヒデの15連続連対で、連対率100パーセントに限るとダイワスカーレットの12連続連対が次点となる）。この後、シンザンは「シンザンを超えろ」のキャッチフレーズと共に、後述のシンボリルドルフが現れる1984年までの約20年間にわたって、日本の競馬界全体の目標であり続けた。このように戦後日本の競馬界に長く影響を与え続けた功績の大きさから、シンザンは現在でも「神馬」と呼ばれることがある。競走馬引退後は種牡馬となり、ミホシンザン、ミナガワマンナをはじめ、優秀な産駒を輩出。その活躍は当時冷遇されていた内国産馬に種牡馬の道を切り開いたとされる。種牡馬引退後も1995年にサラブレッドの最長寿記録、1996年には軽種馬の最長寿記録を更新するなど最期まで注目を集めた。
2005年3月2日に江戸屋株式会社からリリースされた。自身初のCD作品となる。他アーティストの作品にボーカル参加するきっかけになった（参加作品は山田タマルの項を参照のこと）。収録曲「To You」は自主制作時代のミニアルバム『Nothing but;』収録曲の「Nothing for me」のリアレンジバージョンである。
御殿場線では、小田急が1950年（昭和25年）から新宿から直通する準急列車を運行しており、御殿場線が電化された1968年（昭和43年）7月以降は8両連接から5両連接に短縮したSE車を使用した連絡急行「あさぎり」として御殿場線に乗り入れていた。同時期に国鉄でも東京から東海道本線経由で直通する急行列車として「ごてんば」を165系によって運行していたが、所要時間が「あさぎり」と比較して長かったこともあって乗客が定着せず、1985年（昭和60年）3月13日限りで廃止されていた。一方、1964年（昭和39年）ごろからは乗り入れ区間を沼津まで延長するという要望が出ていたが、当時の御殿場線は御殿場から裾野までの約15kmにわたって列車交換設備がなく、国鉄の財政的な問題もあって進展を見なかった。国鉄分割民営化後の1988年（昭和63年）7月に、小田急からJR東海に対して車齢30年を超えたSE車の更新について申し入れがあったことや、御殿場線の利用者が増加したことに対応して、1989年（平成元年）に富士岡と岩波の両駅に列車交換設備が新設されたことがきっかけとなり、小田急とJRの間で相互直通運転に関する協議が進められることになった。この協議の中で、特急に格上げした上で運行区間も沼津駅 - 新宿駅間に延長し、合わせて2社がそれぞれ新型車両を導入した上で相互直通運転に変更することとなった。このころのJR東海では、優等列車の車両置き換えによるイメージチェンジと合わせ、イベントや観光開発を推進することで路線の総合改善を図るという手法をとっており、すでに高山本線で実績をあげていた。御殿場線においても同様に行われ、新しい観光ルートの設定による広域観光の振興、既存ルートと合わせた需要喚起、赤字路線である御殿場線のイメージアップと活性化という期待をかけ、近代的なイメージの車両を送り出すことになった。こうして、「ソフトで洗練されたデザイン」をコンセプトとして、小田急との「相互直通運転車両の規格仕様に関する協定書」に基づき、基本仕様を同社RSE車と統一した車両として登場したのが371系である。