19世紀の前半、サウスカロライナは「州の権限」が連邦政府の権威に勝るという考えにはまり込んだ。海洋病院のような建物が議論に火をつけ、連邦政府はサウスカロライナの政府、社会、経済に関わるべきだということになった。この時期の連邦政府収入予算の90%以上は輸入品に掛かる関税であり、チャールストンにもある税関が集めていた。1832年、サウスカロライナ議会は、そのころに発効した関税法を対象として、州が連邦法を無効にできるという無効化条例を可決した。直ぐに連邦軍の兵士がチャールストンの砦に派遣され、軍の手で関税を集め始めた（無効化の危機）。この時は、関税が徐々に減らされるという妥協が成立したが、州の権限に関する議論は次の数十年間に高まり続けた。チャールストンは依然としてその地方で最も繁華な港であった。1849年、さらに新しく大きな政府の税関の建設が始まったが、南北戦争によって中断された。1860年の大統領選挙に先立ち、民主党の会合がチャールストンで開催された。ハイバーニアン会館はスティーブン・ダグラスを支持する代議員の本部となった。ダグラスは拡大する奴隷制度問題について北部と南部の橋渡しをする者として期待されていた。この会合ではどの候補者も3分の2以上の多数の支持を集めることができないまま散会した。この不和が民主党内に亀裂を生み、共和党の候補エイブラハム・リンカーンが選ばれることになった。
植民地人とイギリスとの関係が悪化すると、チャールストンはそれに続く革命の焦点となった。「代表なくして課税なし」の概念を体現する1773年の茶法に抗議して、チャールストン市民は茶を没収し、交易所と税関内に保管した。1774年、植民地のあらゆるところから大陸会議に送る代表を選ぶために交易所に集まってきた。代表はアメリカ独立宣言を起草する責務があった。サウスカロライナは交易所の階段でイギリスからの独立を宣言した。まもなく教会の尖塔、特にセント・ミカエル教会の尖塔がイギリス戦闘艦の標的にされたので、独立派の軍隊は夜の空に溶け込むようにその尖塔を黒で塗ってしまった。チャールストンは前後2回イギリス軍の攻撃目標となった。どちらの場合もイギリス軍の戦略は、イギリス王への忠誠を誓う王党派が軍事的にも支援してくれるという仮定に立っていた。1776年6月28日、クリントン将軍は2,000名の兵士と海軍戦隊を率きつれチャールストンを占領しようとした（サリバン島の戦い）。このときサウスカロライナの王党派も同時に決起することを期待していた。これは戦争の行方を甘く見たものであり、海軍が大陸軍、特にウィリアム・ムールトリーの指揮するムールトリー砦のサウスカロライナ第2連隊に破れ失敗した。艦船の砲弾はまだ完成していなかったものの砦の厚い松材の壁を貫き通すことができなかった。さらに土地の王党派がイギリス軍の期待に反して町の背後から攻撃することも無かった。王党派の組織力が弱く効果を上げられなかった。それでも1780年まで、王党派の避難民からたきこまれたロンドンの高官は今度こそ決起があるものと確信していた。クリントンは1779年2月に14,000名の部隊とともに再度来襲した。大陸軍のベンジャミン・リンカーン将軍が罠に嵌り、5,400名の将兵全員が降伏した。独立戦争では大陸軍最大の敗北である。捕獲を免れた大陸兵は「沼のキツネ」と呼ばれたフランシス・マリオンやアンドリュー・ピケンズの指揮する民兵隊と合流した。クリントンはコーンウォリス将軍に8,000名の兵を託してニューヨークに戻った。コーンウォリスは王党派を集結させ、植民地内に砦を造り、イギリス王への連帯を誓わせた。イギリス軍は1782年までチャールストン市を支配した。イギリス軍が去ると、1783年に市の名前を公式にチャールストンに変えた。
キタリーへの入植は1623年に始まり、1647年に合併したため、キタリーは「メイン州で最も古く合併した町」と見なされる。キタリーの名は創立者であるアレクサンダー・シャプリーの出生地であるデヴォン州のキングスウェアにあるキタリー・コートに因む。シャプリーは1635年に共同所有者のフランシス・チャンパーノウン船長の指揮するベネディクション号 (Benediction) で入植した。ペッパレル家と共に彼らはショールズ群島で漁業に従事し、塩を生産し、ヨーロッパへの輸出を行った。他の開拓者たちは狩猟や木材生産に従事した。ピスカタクォー川河口の入植者たちはマクラリー砦で守られた。キタリーは当初サーモン・フォールズ川上流の大西洋岸内陸部から拡大した。現在のエリオット、サウス・バーウィック、バーウィック、ノース・バーウィックを含む。キタリーは貿易および造船業の中心都市として発展したニューハンプシャー州ポーツマスの対岸に位置した。メイン領主であるフェルナンド・ゴージィズ卿の死後、キタリーは1652年にマサチューセッツ湾植民地の一部となる。ジョン・ジョセリンは1663年に「この植民地には町はそれほど多くない。キタリーはパサカタウェイ（ポーツマス）からそれほど離れておらず、最も人口が多い。」と書き記している。アメリカ独立戦争時にアメリカ海軍初の軍艦がバジャー島で建造され、その中にはジョン・ポール・ジョーンズの指揮したレンジャー (USS Ranger) も含まれた。ポーツマス海軍造船所はアメリカ合衆国初の国営造船所であり、1800年にファーナルド島（デネット島とも呼ばれた）で設立された。同造船所は現在も操業を続け、本土とは二本の橋で接続される。同造船所はコンスティチューション (USS Constitution) を再建し、南北戦争時のスループ、キアサージ (USS Kearsarge) を建造した。シーヴェイ島は併合され、ポーツマス海軍刑務所（Portsmouth Naval Prison）となったが、同刑務所は廃止された。キタリーにはいくつかの歴史的建築物が存在し、その中には1733年に建造されたウィリアム・ペッパーレル・ハウスや、1760年に建造されたレディ・ペッパーレル・ハウスがある。1662年に建造されたジョン・ブレイ・ハウスはメイン州における最古の現存する家屋であると考えられる。ジョン・ポール・ジョーンズ州立史跡は国道1号線に位置し、同史跡にはバシュカ・ピーフ作のメイン・セーラーズ・アンド・ソルジャーズ・メモリアルが展示される。同道を北上すると、ファクトリー・アウトレット・ショッピングが開発され、観光客に非常に人気がある。キタリー・ポイントはシーポイント・ビーチおよびフォート・フォスター公園が所在する。フォスター砦は港湾防衛の拠点であった。1996年には映画『痩せゆく男』（スティーヴン・キングがリチャード・バックマン名義で1984年に発表した小説）がキタリーで撮影された。