ブル・リングのある区域は当初、この場所にあったコーン市場から「コーン・チーピング」として知られていた。「ブル・リング」という名称は、コーン・チーピングの中にあった、牛攻めに使用されていた緑地を指すものであった。この「リング」は、コーン・チーピングにあった、屠殺前の牛攻めのため牛を縛り付けておく鉄の輪のことである。21世紀の地域開発事業の中で、「ブルリング (Bullring) 」と1語で表記されるようになったことは、地区の住人の一部やそれまで「歴史的な綴り」であるとされたこの表記が変わったことに腹を立てた人々の間に、論争を呼んでいる。
1989年、有藤通世監督の厳しい指導により、苦手にしていた内角をさばけるようになり、1年目から70試合に出場する。この時期に打撃のベースが出来たことで、プロでやっていける自信をつけたという。1990年、オープンした千葉マリンスタジアムのこけら落としの試合で、球場初本塁打を放つ。三塁手のレギュラーとして120試合に出場し、打率.265、18本塁打、67打点の成績を残す。1995年には第一次バレンタイン政権の5番打者となる。同年のパ・リーグ打点王のタイトルはロッテのシーズン最終戦を残した9月27日現在で初芝79打点（残り1試合）、田中幸雄79打点（残り3試合）、イチロー78打点（残り3試合）と僅差で争っていた。一方、初芝は初のシーズン3割もかかっていて、9月27日現在で.302（454打数137安打）。最終戦で4打数0安打だと3割を切ってしまう（458打数137安打、打率.2991）ため、3割を切る可能性が出た時点で交代させると首脳陣から打診されたが、本人は「3割よりタイトルを狙いたい」とこの提案を拒んだ。そしてその最終戦では3打席凡退し（457打数137安打、打率.2997）、同年の最終打席になるであろう第4打席は8回2死走者なしで回ってきた。凡退すれば3割をフイにするうえ、走者なしのため本塁打でないと打点を上乗せできない状況で、見事にレフトへ25号本塁打（投手：豊田清）を打ち1打点を加え80打点でシーズンを終了。シーズン3割も確保した（458打数138安打、打率.301）。最終的に3人が80打点で並びタイトルを分け合うことになったとはいえ、このシーズン最終打席の本塁打により選手生活で唯一の打撃タイトル（打点王）を獲得、同時にシーズン3割を達成することができた。同年は三塁手のベストナインのタイトルを獲得。また同年オフの契約更改で、球団初の1億円プレーヤーとなる。1999年、シドニー五輪アジア予選の日本代表に選出され、全日本の4番打者として予選突破に貢献する。2000年10月16日に対オリックス戦（千葉）で本塁打を放ったが、他の10球団が公式戦を終えていて、対戦相手のオリックスや初芝以外の自軍の選手に本塁打が出なかったため、20世紀最後の本塁打になった。現役晩年（2000年代）は成績こそ振るわなかったが、2003年は代打7打席連続安打（プロ野球記録）を達成するなど、代打の切り札として活躍した。2005年9月19日、体力の衰えと若手の台頭を理由に現役引退を表明。9月22日、本拠地最終戦の対ソフトバンク戦で引退セレモニーが行われた。その翌日から行われた東北楽天ゴールデンイーグルスとの3連戦では、レギュラー三塁手の今江敏晃が足の張りを訴えたため、引退セレモニー直後でありながら三塁手としてスタメン出場し、安打も放っている。ソフトバンクとのプレーオフ最終戦では、8回表に代打で出場すると、逆転勝利・チーム優勝につながる内野安打を放って、現役最終年で自身初となる「優勝の美酒」を味わった。その時のインタビューで感極まった初芝は「みんな一緒だ。ハッピハッピーだ」と言って咽び泣いた。その後日本シリーズを制覇し、出場することとなったアジアシリーズは、初芝本人が辞退したため出場しなかった（TBS系で放送された対興農ブルズ戦のゲスト解説を務めた）。なお、日本シリーズ制覇後の祝勝会には参加し、これが正式な現役選手としての最後の姿となった。そのため日本シリーズ（第2戦の出場）を最後に現役を引退するはずだったが、11月5日のパ・リーグオールスター東西対抗へ、怪我をしているチームメイト・堀幸一と福浦和也に代わり出場。8回裏1アウトの場面で代打で登場し、ショートフライに倒れた。その後、12月3日には千葉県野球場での軟式の草野球試合でも引退試合が行われた（初芝の他に諸積兼司・井上純や同年戦力外となった澤井良輔なども出場）。初芝は選手兼監督として出場。三塁手の他に二塁手や右翼手、そして9回には高校時代以来の投手のポジションにもついた。このとき初芝は野茂英雄のトルネード投法を真似て投げた。9回2アウト満塁で初芝に最後の打席がまわってきたが、結果はライトフライで試合には敗れた。試合後の挨拶でスタンドから飛んだ「初芝! 辞めるな!」という野次に「だってもう言っちゃったんだもん！しょうがないじゃん！」と返し、球場は爆笑に包まれた。2005年12月にヤフードームで開催されたNPB12球団ジュニアトーナメントでは千葉ロッテマリーンズジュニアの監督を務めた。結果は決勝戦でヤクルトスワローズジュニアに敗れ準優勝。