復帰後は主に暴力団の組長役が当たり役となり哀川翔、竹内力と並んで“Vシネマの帝王”と呼ばれるまでになった。特に1998年からの『首領への道』シリーズはヒット、ビデオ販売に大きく貢献した。この頃は鬼沢慶一の話によると、ギャラは推定で1本300万円の好待遇だったという。また、青少年向けの薬物防止の講演も行い、「僕の歯は全て入れ歯です」などと自身の経験を踏まえて薬物の恐ろしさを説いていた。また、4時間超の長編アダルトビデオ『さすらい 愛が泣いている』（AV監督・村西とおる）にも出演した。
1994年（平成6年）、大麻取締法違反及び覚せい剤取締法違反で3度目の逮捕。懲役1年6か月の実刑判決。この時もドラマ『横浜心中』で刑事役を演じていたため、出演が予定されていた『雀鬼・外伝 東海道麻雀無宿』は加納竜が代役として出演した。出所後はどこからも声がかからず、本人も役者の道に戻れるとは思っていなかったため、飲食店で皿洗いのアルバイトをしていたところ、夜通し働いているのを知った先輩俳優の岡崎二朗が、「こんなに頑張っているんだから、何とかしてやりたい」と、業界関係者にかけあい、芸能界復帰がかなった。なお、出所の際に兄貴分の安岡力也から私的制裁を受け、肋骨を折られている。
人気の絶頂が過ぎた1983年に大麻取締法違反で逮捕（起訴猶予）。皮肉にも、『Gメン'82』で刑事役を演じていた最中での逮捕であった。1985年、アメリカ人モデルと結婚するが、1986年にも同じく大麻取締法違反で2度目の逮捕（懲役1年執行猶予4年の有罪判決）。また、アメリカ人モデルとは1991年に離婚。以後はテレビなどの表舞台から遠ざかり、『雀鬼』の桜井章一役などオリジナルビデオ作品を中心に仕事をするようになる。
大学生時代に北九州市小倉魚町の東映会館前でスカウトされ上京。TBSの若者向け情報番組『ぎんざNOW!』の1コーナー「素人コメディアン道場」に大学の後輩清水アキラが出場してものまねを披露する際にバックでギターを弾いていたのが好評を受ける。1975年から『ぎんざNOW!』で木曜日のコーナーを担当し、そのアイドル的なルックスで大きな話題となる。1976年11月にデビュー曲「失恋レストラン」（作詞・作曲：つのだ☆ひろ）リリース、翌1977年にかけ大ヒットとなる。その後も「帰らない/恋人よ」「遠慮するなよ」「泣き虫」などのヒット曲を飛ばした。1977年12月31日に第19回日本レコード大賞で最優秀新人賞を獲得するなど、同年の新人賞受賞を総ナメにし、さらに『第28回NHK紅白歌合戦』に初出場を果たした。歌手活動と並行し、ドラマ『太陽にほえろ!』で俳優としてもデビュー。『ムー』『ムー一族』などにも出演した。1977年には寺山修司が手がけた初の商業映画として話題を呼んだ『ボクサー』に東映で主演、東映は引き続き同社の主演スターとしてプッシュしていく意向を示すが、歌を重視する事務所の方針で頓挫した。また、アイロンパーマをかけてから髪を短くカットする「健太郎カット」が当時の男性の間で流行した。
1973年（昭和48年）足利工業大学2年生時には、自動車を運転中に女性歩行者をひく交通死亡事故を起こした。この事故では、業務上過失致死の容疑で現行犯逮捕された。起訴後に有罪判決、罰金15万円と免許停止180日の行政処分を受けた。
1952年（昭和27年）、福岡県小倉市（現：北九州市小倉北区）に生まれる。福岡教育大学附属小倉小学校、福岡教育大学附属小倉中学校、福岡県立北九州高等学校、足利工業大学工学部建築学科卒業。身長175cm。
2019年5月17日対読売ジャイアンツ戦で初登板初先発したが、6回3失点で敗戦投手となった。5月24日対東京ヤクルトスワローズ戦でプロ初勝利を飾った。
沖縄県外ではまず関西圏でヒットした。1976年春、大阪のラジオパーソナリテイの中村鋭一が沖縄旅行中にこの曲を聴いて気に入り、キダ・タローのアレンジで吹き込んで発売（テイチクレコード A-95）。このレコードのB面には日本語対訳篇（中沢修一訳）が収録されており、適度に沖縄語を残しながら、本来の語呂の良さを崩さずに対訳する秀作であった。同年、喜納自身も中村鋭一の番組「おはようパーソナリティ中村鋭一です」に出演して、「ハイサイおじさん」他数曲を演奏した。この時はスローテンポのヴァージョンであった（ラジオだと、ビートたけしのオールナイトニッポンのエンディングにも流れていた。下述）。全国的に知れ渡ったのは、1977年11月にアルバム『喜納昌吉とチャンプルーズ』収録の、沖縄民謡のテイストを残しつつもアップテンポのロック調にアレンジされたヴァージョン(編曲は矢野誠)である。アルバム『喜納昌吉とチャンプルーズ』は全曲ライブ録音されている。ライブ収録された場所は喜納が経営していた民謡クラブ「ミカド」だという。沖縄県発の全国区ヒット曲の走りともいえる。現在の沖縄県では新作の沖縄民謡として認知されている。最初のレコードシングル盤は地元のマルフクレコードから出された（喜納昌吉と喜納チャンプルーズ名義）。その後メジャーデビューし、フィリップスレコードでも出された。マルフク盤とフィリップス盤の物はバージョンが違っており、マルフク盤はマルフクレコードが沖縄のローカルレーベルであるということもあって伝統的な沖縄民謡アレンジになっている。一方フィリップス盤は、先述したアルバム『喜納昌吉とチャンプルーズ』収録の沖縄民謡のテイストを残しつつもアップテンポのロック調にアレンジされたヴァージョンである。ジャケットにその頃ライブ音源を用いたシングル盤に記されていた「実況録音盤」とは記されてはいないが、アルバムと同じライブ音源を用いている。そのフィリップスから出されたメジャーシングル盤のジャケット画を描いたのは、赤塚不二夫である。なお、アルバム『喜納昌吉とチャンプルーズ』と同じイラスト（河村要助作）のジャケット違い盤も存在する。その後もリメイクバージョンが日本コロムビアからCDシングルで出されている。日本コロムビアは本作の最初のマルフクのシングル盤のレコードの製造元でもあり、シングル盤の袋も同社の物だった。