大のネクタイ嫌いで知られていた。鋭く見抜く知性と、信念とこだわりを貫く強い気質から、俳優やスタッフや製作会社上層部と口論になることも少なくなく、特にコンビを組んでいたチャールズ・ブラケットをはじめ、ワイルダー作の脚本を勝手に変更していたミッチェル・ライゼン、『深夜の告白』で共同脚本を担当した作家のレイモンド・チャンドラー、『麗しのサブリナ』に出演したハンフリー・ボガートとは険悪な仲だった。ただしボガートは死の床でワイルダーに許しを乞うて和解したという。MGMの最高権力者であったルイス・B・メイヤーは『サンセット大通り』の試写を見て激怒。試写会のロビーで声を荒らげ、それを聞いたワイルダーはメイヤーに向かって「Fuck you」と言い返したという。また『情婦』で共同脚色に当たったハニー・カーニッツは「仕事中のビリー・ワイルダーはハイド氏とハイド氏という二重人格になる」とコメントした。しかし、撮影中は滅多なことでは怒鳴らず、俳優やスタッフの意見も尊重していたという。ジャック・レモンはワイルダーに関して、「実の父のようだ」と尊敬の念を述べ、同じドイツ語圏出身のマレーネ・ディートリヒは「私が最高の監督と認めるのはワイルダーとジョセフ・フォン・スタンバーグだけ」とコメントしている。その一方で美術コレクターでも知られ、目利きとしても有名で、ワイルダーの友人である実業家リチャード・コーエンは、ワイルダーの鑑賞眼は玄人すら一目置くほどだったと語っている。1989年にコレクションがオークションに出された時の合計金額は3260万ドルという高額だったという。
1965年に高校を卒業したバンディは、ピュージェットサウンド大学に一年だけ在籍した後で、中国語を勉強するため1966年にはワシントン大学に移っている。翌年から彼は、大学の同級生と付きあい始めている。バンディの諸々の伝記ではさまざまな偽名が使われているが、一般的にはステファニー・ブルックスとされている。1968年の初めに、彼は大学をドロップアウトして最低賃金の仕事を転々とした。ネルソン・ロックフェラーが大統領選に出馬した時は、シアトル事務所でボランティアスタッフもしていて、この年の8月にはマイアミで行われた共和党の全国集会にロックフェラーの代議員として出席している。その直後にバンディはブルックスと別れており、彼女はカリフォルニア州の実家に帰ってしまった。彼女が言うには、バンディの幼稚さと向上心のなさが理由であった。精神科医のドロシー・ルイスは、後にこの破局が「おそらく彼の人格が形成される上できわめて重要な事件」だと指摘している。ブルックスに振られて傷心のバンディは、コロラド州に旅行に出かけ、さらに東に向かってアーカンソー州とフィラデルフィアの親戚を訪ね、テンプル大学に1学期（セメスター）だけ通っている。1969年の初めに、バンディはバーリントンの出生登録所に行き、自分の父親が本当はサミュエルではないことを初めて知った、とルールは考えている。バンディは1969年の秋にはワシントン州に戻り、エリザベス・クレプファー（バンディ関係の文献におけるメグ・アンダース、ベス・アーチャー、リズ・ケダルと同一人物）と出会っている。彼女はユタ州オグデン出身のバツイチで、ワシントン大学医学部の職員の仕事をしていた。2人の激しい恋愛は、1976年にバンディがユタ州で初めて投獄されるまで途切れることなく続いた。1970年代半ば、この頃のバンディには明確な目標があった。ワシントン大学に再入学して、今度は心理学を専攻している。彼は優等生であり、教授陣からの評判もよかった。1971年には、シアトルの自殺防止ホットライン緊急センター（Suicide Hotline Crisis Center）で職を得るとともにアン・ルールと知り合い、また同僚となった。ルールは元警察官で、犯罪ルポライターになる夢を持っていた。彼女は後に、決定的なバンディの伝記である『私のそばの他人』（The Stranger Beside Me）を書いている。当時の彼女はまだバンディの内面には分け入っておらず、彼のことは「親切で気遣いもあり、親身になってくれる」と考えていた。1972年にワシントン大学を卒業すると、州知事のダニエル・J・エバンスの再選を目指した選挙戦に参加している。大学生を装ってエバンスの対立候補である元知事のアルバート・ロゼリーニの行動を追いかけ、街頭演説の内容を記録しては分析のためにエバンスの選対チームに情報を送った。無事エバンスが再選を果たすと、バンディは共和党ワシントン州支部長のロス・デイビスに助手として雇われた。デイビスはバンディを気に入っており、彼のことも「頭は良いし積極的だし、仕組みってものを大事にしている」と語っていた。1973年の初めにピュージェットサウンド大学とユタ大学のロースクールに合格したが、ロースクール入学試験の点数は凡庸だった。バンディの合格はエバンスやデイビス、ワシントン大学の複数の心理学部教授の推薦の手紙のおかげだった。共和党の仕事でカリフォルニアへ出張していた1973年の夏に、バンディはブルックスとよりを戻している。彼女にはバンディが法曹界においても政治の世界においても素晴らしいキャリアを築きつつあるように映ったし、真面目でひたむきなプロフェッショナルに変身したことに驚かされたのだった。バンディはクレプファーとも交際を続けたが、彼女たちはお互いの存在に気づくことはなかった。1973年の秋にバンディはピュージェットサウンド大学ロースクールに入学するが、ブルックスとの恋愛関係は途切れなかった。彼女はバンディのために、何度も大陸を横断してシアトルまで飛行機に乗って会いにきていた。2人は当時結婚も考えている。一度はデイビスにフィアンセとして彼女を紹介していたほどだ。しかし1974年1月に、バンディは突然一切の連絡を絶った。彼女からの電話にも手紙にも、返事を返していない。一ヶ月後にようやく一度だけ電話がつながったので、彼女はなぜバンディが説明もなく一方的に関係を終わらせたのか知りたいと伝えた。バンディは抑揚のない、落ち着いた声で「ステファニー、何が言いたいのかまるでわからないよ」とだけ答えて電話を切った。彼女は二度とバンディの声を聞くことはなかった。後にバンディは「自分には彼女と結婚できるだけの価値があったと証明したかった」と説明している。ブルックスはのちに回顧して、交際そのものが計画的であり最後にバンディが彼女を振ることは予定通りのことで、1968年に彼女のほうから振ったことに対する復讐だったのだと断言している。この頃にはバンディはロースクールの授業をサボるようになっていて、4月になるとまったく大学に行くのをやめてしまった。ちょうどその頃、アメリカ北西部では若い女性の失踪が続いていた。この年にバンディはシアトル犯罪対策諮問委員会の副委員長を務めており、女性向けにレイプ対策のパンフレットも書いていた。ずっと後になって、バンディはユタ州の報道記者にこんなジョークを言っていた。ソルトレークシティの刑務所にはいって8週間、保釈を待っている間に身をもって法を学ぶという得難い経験をして、刑事司法の仕組みの改善につながる新たな考えが浮かんだよ、と。彼に対して初めての法的措置がとられたことで、むしろ保釈保証の問題が浮き彫りになり、その改正に対する取り組みが行われることになったのだった。