1918年に、サンアントニオにあったブラックエースというチームに内野手（遊撃手）として入団し、プロの野球選手となる。1920年のニグロ・ナショナル・リーグ設立の際にインディアナポリスに移籍、1922年には打率.344を放つ活躍をする。また1923年にイースタン・カラード・リーグが組織されると、マッキーは引き抜かれるような形でヒルデール・デイジーズに移った。ヒルデールは1923年から1925年にイースタン・カラード・リーグ3連覇を達成するが、マッキーは1923年に.423という脅威的な打率を記録し、また1925年にはニグロ・ワールド・シリーズでの活躍により、その前年敗れたカンザスシティ・モナークスへの雪辱を果たす。この年以降、それまで正捕手だったルイス・サントップの年齢からくる衰えもあり、マッキーは捕手に転向することになるが、捕手となったマッキーはここでも持ち前の強肩を発揮、座ったままの姿勢で二塁へ剛速球を投げたという。1927年には日米野球のためニグロリーグ選抜チームの一員として来日し、明治神宮野球場で最初の本塁打を放った打者になった。当時マッキーが日本の選手と握手する写真が雑誌『野球界』の表紙を飾ったこともある。また5年後の1932年にも日本に長期滞在しており、プロ野球の設立の手助けをしていたようである。マッキーは1934年と1935年にも日本を訪れている。1937年からはボルチモア・エリート・ジャイアンツの監督を勤め、当時まだ10代だったロイ・キャンパネラ（後の野球殿堂入り捕手）に捕手の手ほどきをしていた。その後キャンパネラが一人前になったことを見届けたマッキーは、ボルティモアを離れニューアークに移籍、ここではモンテ・アービンやラリー・ドビー、ドン・ニューカムらを指導している。当時二塁手だったラリー・ドビーに、外野手に転向するのを勧めたのもマッキーである。その後、当時ニューアーク・イーグルスのオーナーだったエファ・マンリーとの衝突から1941年にチームを離れるが、1945年に現役生活を再開、1946年には再びイーグルスの監督を勤める。50歳を過ぎた1950年にイーグルスがヒューストンへ移った際現役を引退し、その後ロサンゼルスへ移住しフォークリフトの作業員などをしていたそうである。マッキーが再び観衆の前に姿を見せたのは、1959年5月7日、ロサンゼルスのメモリアル・コロシアムで催されたキャンパネラの引退試合でのことである。1965年にロサンゼルスで68歳で死去。2006年にニグロリーグ特別委員会によりアメリカ野球殿堂入りした。
幼少期、歌ったり踊ったりするのが好きな大人たちに囲まれて育つ。叔父は演歌、叔母はジャズやシャンソンやムード歌謡、その下の叔母はイタリアっぽい音楽、母はディスコミュージックという具合に、皆それぞれが好きな音楽を勝手に聴いている環境だったことがその後のJUJUに大きな影響を与える。初めて人前で歌ったのは4歳の時、曲は細川たかしの「北酒場」で、これをきっかけに歌手を目指すことになった。小学校6年の12歳のときに空前のイタロ・ハウスブームがあり、そこからクラブ・ミュージックに傾倒して高校生のときはハウスとヒップホップに夢中になる。京都府で過ごした学生時代にDJなどの音楽活動を始める。18歳の時に観光で訪れたニューヨークを好きになり、半年後に大学に進学する代わりにアメリカに行かせてもらう。ニューヨーク仕込みの洗練された歌唱スタイルが話題を呼び、国内のほぼすべてのレコード会社からデビューのオファーを受ける。また現地で出会った作家のE-3やDJ HIROnycらと作り始めた音楽作品が日本で評判を呼び始め、デビュー前には映画『凶気の桜』の主題歌制作に協力する。2003年、ソニーとアルバムを7枚出すという契約を結ぶ。2004年、シングル「光の中へ」でメジャーデビュー。しかし思ったよりセールスがふるわず、以降の2年間は全てパッケージ作品のリリースを凍結。後にこの2年間を「出し続けて消費されるのが嫌だったんですね。アマチュアの世界ではうまい人が偉いけど、プロの世界では売れている人が偉い。じゃあ売れる音楽ってなんだろうって、ずっと模索し続けた2年間だった」と振り返っている。2006年11月、「これがダメだったらもう後はない」と本人もスタッフも一致団結して背水の陣で制作・リリースした3rdシングル「奇跡を望むなら...」がUSEN総合チャートに22週連続チャートイン、2007年USEN年間総合チャート1位を記録するヒットとなった。2008年4月から、12ヶ月連続のマンスリー・カバー・ライブ「ジュジュ苑」をスタート。同年10月10日、ニューヨークで凱旋ライブ「JUJU苑 in NY」を開催。また日本記念日協会により、「JUJU（ジュジュ）＝10（ジュウ）月10（ジュウ）日」にちなんで10月10日が「JUJUの日」として正式認定された。以後、この日にライブを行うのが毎年の恒例となる。2009年、シングル「明日がくるなら」が映画『余命1ヶ月の花嫁』の主題歌に起用され、同年、年間配信チャート1位を記録、配信累計300万ダウンロードを突破した。2010年、カバー・アルバム『Request』をリリース、女性シンガーのカバー・アルバムとしては史上初のオリコン2週連続1位を記録。2011年10月10日、ジャズの聖地・ブルーノート東京にて初のジャズライブ『JUJUの日SPECIAL LIVE in BLUE NOTE TOKYO』を開催。同年11月30日、初のジャズアルバム『DELICIOUS』をリリース、ジャズアルバム史上初のオリコンランキングTOP5入りを達成、異例のロングセールスを記録した。2012年5月、ニューヨークにて日本人女性アーティストとしては初めて伝統のアコースティックライヴ「MTV Unplugged」に出演。同年10月10日より、毎年恒例のカバー・ライブ・イベント「ジュジュ苑」を初の全国ツアー「ジュジュ苑 全国ツアー 2012 」という形で実施。また同ライブは自身初となる日本武道館での公演となる。2013年2月より全国ツアーを開催、12万人を動員した。同年7月、32年ぶりのクインシー・ジョーンズ来日公演のトリビュート・パートに出演。同年8月からジャズ・ツアーを開催。同年10月、日本フィルハーモニー交響楽団と共に東名阪全6公演を開催。2014年4月、デビュー10周年を記念して全42公演10万人動員の全国ホールツアーを開催。同年10月10日、カバー・ライブ・イベント「ジュジュ苑」を自身初となるさいたまスーパーアリーナ単独公演で開催。