1885年、英領インド帝国ネーニタル（Nainital）にて、インド高等文官だった父ロバート・T・ホバート(Robert T. Hobart)と母ジャネッタ(Janetta)の間に生を受ける。母はティロン州出身で、1880年10月7日にロバートと結婚した。若年期のパーシー・ホバートは歴史、絵画、文学、教会建築などについて学んだ。彼はテンプル・グローブ・スクールとクリフトン・カレッジでの教育を経て、1904年に王立陸軍士官学校を卒業し、陸軍工兵隊に配属された。最初はインド方面で勤務していたが、第一次世界大戦中はフランスおよびメソポタミア方面に派遣されていた。1919年から1920年にかけてのワズィーリスターン戦争では地方集落での警備活動に参加した。1923年、いずれ戦車戦の重要性が増していくであろうと考えたホバートは王立戦車軍団への転属を志願した。戦車軍団勤務の間、彼は「ホーボー」(Hobo)のあだ名で呼ばれるようになり、またベイジル・リデル＝ハートの著作から機甲戦の思想について強く影響を受けたという。1923年から1927年まで、クエッタの指揮幕僚大学に教官として勤務する。1928年11月、海兵隊大佐の娘だったドロテア・フィールド(Dorothea Field)と結婚し、娘を1人もうけた。ホバートの姉エリザベス・カーバー（Elizabeth Carver）は、後にバーナード・モントゴメリー将軍と結婚している。1934年、ホバートは戦車軍団内で結成された英軍における最初の常設旅団の指揮官として准将(Brigadier)となり、同時に戦車軍団の総監(Inspector)にも就任している。当時、英陸軍内では依然として騎兵将校が強い発言力をもっており、ホバートは戦車部隊の予算や資源を獲得するべく彼らと対立することとなる。皮肉なことにドイツ陸軍の戦車指揮官ハインツ・グデーリアンはホバートを非常に高く評価しており、英国内で発表されたホバートの論文等は全て自費で入手・翻訳して保管していたという。1937年、ホバートは装甲戦闘車両参謀長補（Deputy Director of Staff Duties (Armoured Fighting Vehicles)）に就任する。その後は軍事訓練部長（Director of Military Training）の役職も務め、やがて少将（Major-General）に昇進した。1938年、機動部隊（エジプト）（Mobile Force (Egypt)）の編成および訓練を命じられるが、現地では激しい抵抗に直面することとなる。この機動部隊についてはしばしば皮肉を込めて「機動喜劇」（Mobile Farce）とも揶揄されるが、部隊はその後も存続し、「砂漠のネズミ」（Desert Rats）として名高い第7機甲師団の前身となった。
本部はワシントン州タコマ。幹線はヤキマ〜ワシントン州オーバーン、シアトル〜ワシントン州スーマス（カナダのブリティッシュ・コロンビア州との国境）、シアトル〜パスコ〜オレゴン州ポートランドの計373マイル。支線は661マイル。合計1034マイル。サウス・タコマの修理工場がある。
本部はモンタナ州ミズーラ。幹線はリビングストン〜モンタナ州ヘレナ〜ムラン峠〜モンタナ州パラダイス、モンタナ州ロガン〜モンタナ州ブッテ〜ホームステーク峠〜モンタナ州ガリソンの計563マイル。支線は330マイル。合計892マイル。リビングストンの修理工場がある。
本部はモンタナ州グレンダイブ。幹線はマンダン〜ミネソタ州ビリングス、ビリングス〜モンタナ州リビングストンの計546マイル。支線は328マイル。合計875マイル。
本部はミネソタ州ミネアポリス。幹線はセントポール〜ステープルス、セントポール〜ホワイト・ベア・レーク、ステープル〜ミネソタ州ディルワース、計310マイル。支線は599マイル。合計909マイル。
本部はミネソタ州ダルース。幹線はダルース〜ウィスコンシン州アッシュランド、ダルース〜ミネソタ州ステープルス、ダルース〜ミネソタ州ホワイト・ベア・レーク、計356マイル。支線は274マイル。合計631マイル（四捨五入のため数字に整合性を欠く。以下同）
天正4年（1576年）に信長の重臣・羽柴秀吉の弟・秀長（後の豊臣秀長）に300石で仕える。天正9年（1581年）には但馬国の土豪を討った功績により3,000石の所領を加増され、鉄砲大将となった。秀長のもとでは中国攻め、賤ヶ岳の戦いなどに従軍する。賤ヶ岳の戦いで佐久間盛政を銃撃して敗走させ、戦勝の端緒を開く抜群の戦功を挙げたため、1,300石を加増された。天正13年（1585年）の紀州征伐に従軍し、10月に湯川直晴を降伏させ、山本主膳を斬った。また秀長の命令で雑賀党の鈴木重意を謀略で自害に追い込んだと言われる。戦後は紀伊国粉河に5,000石を与えられ、猿岡山城、和歌山城の築城に当たって普請奉行に任命される。これが高虎の最初の築城である。同年の四国攻めにも功績が有り、秀吉から5,400石をさらに加増され、1万石の大名となった。方広寺大仏殿建設の際には材木を熊野から調達するよう秀吉から命じられている。天正14年（1586年）、関白となった秀吉は、秀吉に謁見するため上洛することになった徳川家康の屋敷を聚楽第の邸内に作るよう秀長に指示、秀長は作事奉行として高虎を指名した。高虎は渡された設計図に警備上の難点があるとして、独断で設計を変更、費用は自分の持ち出しとする。のちに家康に引見され、設計図と違う点を尋ねられると、「天下の武将である家康様に御不慮があれば、主人である秀長の不行き届き、関白秀吉様の面目に関わると存じ、私の一存で変更いたしました。御不興であれば、ご容赦なくお手討ちください」と返した。家康は高虎の心遣いに感謝したという。天正15年（1587年）の九州征伐では根白坂の戦いで島津軍に攻められた宮部継潤を救援する活躍を見せて2万石に加増される。この戦功により、秀吉の推挙を受けて正五位下・佐渡守に叙任する。天正17年（1589年）、北山一揆の鎮圧の拠点として赤木城（現三重県熊野市紀和町）を築城した。また高虎によって、多数の農民が田平子峠で斬首された。当地では「行たら戻らぬ赤木の城へ、身捨てどころは田平子じゃ」と、処罰の厳しさが歌となって残っている。天正19年（1591年）に秀長が死去すると、甥で養子の豊臣秀保に仕え、秀保の代理として翌年の文禄の役に出征している。文禄4年（1595年）に秀保が早世したため、出家して高野山に上るも、その将才を惜しんだ豊臣秀吉が生駒親正に説得させて召還したため還俗し、5万石を加増されて伊予国板島（現在の宇和島市）7万石の大名となる。慶長2年（1597年）からの慶長の役にも水軍を率いて参加し、漆川梁海戦では朝鮮水軍の武将・元均率いる水軍を殲滅するという武功を挙げ、南原城の戦いと鳴梁海戦にも参加し、帰国後に大洲城1万石を加増されて8万石となる。この時期に板島丸串城の大規模な改修を行い、完成後に宇和島城に改称している。朝鮮の官僚・姜沆を捕虜にして日本へ移送したのもこの時期である。