海軍提督ヘンリー・ディグビーと妻ジェーン・コークの子として、ドーセットで誕生。彼はいくつもの戦功をたて、トラファルガーの戦いではホレーショ・ネルソンの下で戦艦アフリカの艦長を務めた。ジェーンの母方の祖父は初代レスター伯トーマス・コークという、名門の家柄であった。ジェーンは、パメラ・チャーチル・ハリソン（アメリカ大統領ビル・クリントン時代の駐フランス大使）の先祖にあたる。最初の結婚相手は、17歳年上の第2代エレンバラ男爵エドワード・ロウであった。当時としてはごく普通の、親が決めた結婚だった。1824年10月に彼はインド総督となった。2人の間には長男アーサーが生まれたものの、夭折している。自分の従兄ジョージ・アンソンとの情事の後、オーストリア人外交官フェリックス・シュヴァルツェンベルクと深い仲となり、1830年にエレンバラ男爵と離婚した。これは当時の大スキャンダルとなり、2人はイギリスにいられなくなった。彼がパリへ発ちジェーンと手を切るまでに、2人の間には2子が生まれていた。ジェーンはミュンヘンへ行き、バイエルン王ルートヴィヒ1世の愛人となった。王が画家スティーラーに命じて彼女の肖像画を描かせている。王の寵愛を得ながらも、彼女が求めたのは権力でも名声でもなかった。彼女は王との関係と並行して、バイエルン貴族フェンニンゲン男爵と関係を持って1児をもうけ、2人は1832年に結婚した。彼女は、ギリシャ人伯爵スピリドン・テオドキスと恋に落ちた。妻の不義を発見したフェンニンゲンは、テオトキスと決闘し、負傷した。彼は離婚に同意し、子供たちを引き取った。1841年にテオドキスと結婚しギリシャへやってきたジェーンは、今度はかつての愛人ルートヴィヒ1世の次男でギリシャ王のオソン1世と関係を持った。新しい恋に踏みとどまることを知らないジェーンは、テオドキスとの間にできた息子が6歳で事故死したのをきっかけに、1846年、彼と離婚した。ジェーンの次の相手は、アルバニア人将軍だった。将軍とはいうものの、彼は自らの部下を引き連れた山賊同様の暮らしをしており、ジェーンも彼に従って山小屋に住み、乗馬や狩猟をした。彼との関係は、彼の不埒な女性関係にあきれたジェーンが身を引くことで終わった。46歳となっていたジェーンは、中東を旅していた。彼女はシリアで、案内人を務めたベドウィン、シーク・アブドゥル・ミジュエル・エル・メズラブ（Sheikh Abdul Midjuel el Mezrab）と恋に落ちた。彼はシリアでも有力なメズラブ族の長で、彼女より17歳年下だった。1854年、ジェーンはイスラム教にのっとって彼と結婚し、ジェーン・ディグビー・エル・メズラブとなのった。一年のうち半分を、遊牧民として山羊の革のテントでアラブの民族衣装を着て暮らし、また別の時にはダマスカスに建てた宮殿で暮らした。彼女はシークとの幸せな27年間の結婚生活ののち、心臓発作のためダマスカスで没した。
1798年にロンドンに出て、ジャーナリズムに手を出すがうまくいかず、また定職にもつけなかった。1801年キャサリン・ウィルソン（Catherine Wilson）と結婚する。1805年に妻キャサリンが死去したが、1810年には、ニュー・ヨークのチャールズ・ウィルクス（Charles Wilkes）の娘で、急進的ジャーナリストでロンドン市長も務めたジョン・ウィルクスの又姪であるシャーロット（Charlotte）と親密になる。彼女がアメリカに帰国した際ジェフリーも同伴し、2人は1813年に結婚した。夫婦はスコットランドに戻る前にアメリカの都市をいくつか周り、この経験を通じてアメリカに対する融和的な政策を一層強く擁護するようになった。最初の結婚を機に安定した収入が一層必要となっていた中、ロンドンにあるジェフリーの家でシドニー・スミス（Sydney Smith）、ヘンリー・ブルーアム, フランシス・ホーナー（Francis Horner）らが集まった際にスミスが新しい文芸雑誌の発案をし、それがきっかけで1802年10月10日の『エディンバラ・レビュー』（Edinburgh Review ）創刊に至った。当初『エディンバラ・レビュー』には編集者がおらず、最初の3号はスミスの手によって編集がなされたが、彼がロンドンに発つ際に業務はジェフリーの手に委ねられ、1803年から1829年の間、上院での弁護士業務の傍らで当雑誌の編集者を一人で務めた（33号と34号、及び1813年から1814年のアメリカ滞在期間を除く）。関係者のほとんどはホイッグ党支持者であり、雑誌の方向性は概して社会・政治の変革を訴えることにあった。当時のスコットランドでホイッグ党の声を代弁するメディアは皆無だったこともあり、コックバーン卿（Henry Cockburn）によると、『エディンバラ・レビュー』の創刊号のインパクトは「衝撃的（"electrical"）」であった。ただし、元々は党派色を前面に打ち出していたわけではなく、寄稿者の中にはウォルター・スコットのようなトーリー党もいたが、雑誌のホイッグ側を鮮明にしたのは、1808年にジェフリー自身が書いた、フランス軍のスペイン侵略に関するペドロ・セヴァーヨス（Pedro Cevallos）の作品についての記事以後である。この記事はスペインでのイギリス軍の活動に失意の念を表明したため、スコットが即座に購読を取り下げ、トーリー側の『クォータリー・レビュー』が創刊されるきっかけにもなっている。当時のイギリスの評論紙は実質的に出版者の手中にあり、寄稿記事も雇われ文筆家が出版者の利害に沿って書くよう指示されていた。一方『エディンバラ・レビュー』は、出版者ではなく編集者の指示を受けて記事を書く、有能かつ独立した書き手スタッフを抱えていた。彼らの手取りは1シート（16ページ）あたり6ギニーで、多くの場合後に25ギニーまで上がった（ロンドンの評論家は2ギニーしか受け取っていなかった）。創設に携わった有能なメンバーらが離脱したのちも、この方法の一般的な原理や目新しさゆえに、雑誌は成功の道を辿った。総計で12,000部が配布され、ジェフリーの編集は1829年6月発行の98号まで26年続いた。ジェフリーが辞めた後、編集は弁護士マクヴィー・ネイピア（Macvey Napier）が引き受けた。