東京都府中市出身で、小学生の頃から父に連れられ東京競馬場によく遊びに行っていた。中学2年の時に同級生の仲野光馬（現船橋競馬場所属騎手）に誘われ東京競馬場の乗馬センターで乗馬を始めた。中学校卒業後、競馬学校第24期生として入学したものの在学中に2年留年したため26期生として卒業。入学時の同期には三浦皇成、伊藤工真、大江原圭が、卒業時の同期には菅原隆一、高倉稜、川須栄彦らがいる。競馬学校卒業後は美浦トレーニングセンターの二ノ宮敬宇厩舎に所属。初騎乗は2010年3月6日の中京競馬第3レースでジョウテンデジタルに騎乗し15頭立ての13着。翌日の3月7日、中京競馬第8レースで7番人気アストレーションに騎乗し3戦目で初勝利。26期生の中で最初に勝利を挙げた。2010年は7勝を挙げ、民放競馬記者クラブ賞を受賞した。2011年3月19日、ファルコンステークスで重賞初騎乗（14番人気オヤシオで8着）。2年目は16勝と勝ち星を伸ばした。2012年4月15日、福島3レースでショウナンアタックに騎乗したが3コーナーで前の馬に触れてつまずき落馬。その際に内臓損傷の重傷を負い、騎乗再開は10月13日まで時間を要した。結果、この年は未勝利に終わった。2013年5月4日、新潟7レースでルチャドルアスールに騎乗し1年5ヶ月ぶりに勝利。ルチャドルアスールとはその後も20戦以上にわたってコンビを組み、逃げる競馬で計4勝を挙げ、GIIセントウルステークスにも出走した。2013年6月16日、フランス・シャンティイ競馬場で行われた若手騎手招待競走「ロンジン・フューチャー・レーシング・スター賞」にJRA代表で参戦し海外初騎乗（14頭立て8着）。2017年12月5日、同年12月31日をもって騎手を引退することを発表。現役最後のレースとなった12月28日の中山4Rでは自厩舎の12番人気アドバンスマルスに騎乗し積極的に逃げて3着に入り、「3着に入ることができて悔いのない騎乗ができました。ですが、やっぱり競馬は甘くないということも教わりました」とコメントした。8年間の通算成績は1219戦29勝。引退後は美浦・伊藤大士厩舎で調教助手となった。元騎手は攻め専への転向が多い中、自ら志願して持ち乗り厩務員を選び、2018年1月6日の中山1Rを担当馬のコウギョウブライトが制し、JRA新年最初のレースを勝利で飾った。
2004年のMLBドラフトの目玉選手だったが、代理人がスコット・ボラスであるため指名を回避する球団が続出。それでも資産家のアルトゥーロ・モレノオーナーの後押しもあってアナハイム・エンゼルスから1巡目（全体12位）に指名を受ける。しかしやり手のボラスとの交渉は案の定すんなりとは行かず、翌年のドラフトに再度かかるのではと心配されたが、結局交渉期限直前の5月31日に契約に合意。契約後はブランクがあったが、マイナーリーグ（A級ランチョクカモンガ・クエークスとAA級アーカンソー・トラベラーズ）で15試合先発し、防御率3.91、7勝4敗の好成績を残す。2006年にはAAA級ソルトレイク・ビーズに昇格。ここでも防御率でリーグ2位、奪三振でリーグ1位を記録し、ケビン・グレッグの球団記録に並ぶ27.1イニング連続無失点を記録するなど好調を維持していた。バートロ・コローンの故障者リスト入りなどもあり、満を持して5月26日にエステバン・ジャンに代わりメジャー昇格、翌27日のボルチモア・オリオールズ戦に先発し7回無失点で見事初勝利をおさめた。その後も勝ち星を重ね4連勝中であったが、コローンが故障者リストから戻ってくるため、一旦AAA級ソルトレイクに降格することとなるが、兄ジェフが絶不調のためセントルイス・カージナルスに放出され、6月30日に再昇格した。その後も勝ち続け、8月18日のシアトル・マリナーズ戦にかけてリーグタイ記録となるデビュー9連勝を記録。2009年6月20日のロサンゼルス・ドジャース戦で兄ジェフと2002年のアンディ・アランのベネス兄弟以来、1967年以降では15例目となる兄弟対決が実現。5回1/3を6失点で敗戦投手となり、兄弟対決に敗れた。またこの試合では両親がエンゼルスとドジャースのユニフォームを半分ずつあしらった、特注のユニフォームで兄弟を応援していた。2011年は開幕から好調で、7月11日時点で11勝4敗・防御率1.86を記録し、オールスターの先発投手を務めた。8月21日に5年総額8500万ドルでエンゼルスと契約延長した。翌年のシーズン終了後にフリーエージェント資格が得られる見込みで、さらなる高額契約が期待できることから代理人のボラスは反対したが、ウィーバーは生まれ育ったカリフォルニアのエンゼルスを選んだ。この年の防御率はリーグ2位で、1位のバーランダーとの差は厳密にはわずか0.004。あと打者2人に投げて自責0なら逆転していた。2012年5月2日のミネソタ・ツインズ戦でノーヒットノーランを達成。2回の振り逃げと7回の四球での出塁を許しただけで、打者29人に対して9奪三振という内容だった。5月28日に腰を痛め、15日間の故障者リスト入りをするも、復帰後はエースとして奮闘し、9月28日のテキサス・レンジャーズ戦で自己最多の20勝を挙げ、この年の最多勝に輝いた。2013年は、開幕して早々の4月7日の対テキサス・レンジャーズ戦で、ライナー性の打球を避けた際に変な手の付き方をし、肘を骨折。約1ヵ月半、故障者リスト入りした為、2007年以来となる規定投球回未達のシーズンとなった。しかし、復帰して6月に入ってからは調子を取り戻し、最終的にはメジャーデビュー年から8年連続2ケタ勝利となる11勝を挙げた。2014年は、ア・リーグ最多タイとなる34試合に先発登板し、3年ぶりに200.0イニングを突破。18勝を挙げてデビュー年からの連続2ケタ勝利記録を9年に伸ばしたばかりか、デトロイト・タイガースのマックス・シャーザー、クリーブランド・インディアンスのコーリー・クルーバーと最多勝のタイトルを分け合った。他方で、防御率3.59・WHIP1.21という成績は、いずれも2009年以来となる防御率3.50・WHIP1.20超えでもあり、不安感も残ったシーズンだった。守備では、2失策を記録した。2015年は26試合の先発登板に留まり、規定投球回に届かなかった。防御率は2008年以来となる4.00超えで、自己ワーストの4.64だった。また、7勝12敗と負け越して、ルーキーイヤーから続いていた連続2ケタ勝利・勝ち越しの記録は9年連続でストップした。奪三振も同様に、100未満に終わって100以上が9年連続で途切れた。2016年は31試合に先発し2年ぶりの2桁勝利・規定投球回到達を成し遂げたが、リーグワーストの37被本塁打を喫し防御率も5.06と、投球内容は前年よりも悪化した。オフの11月3日にFAとなった。