論文集としては最新作となる『Philosophy the Day After Tomorrow』（2005年）においてカヴェルは、J.L.オースティンの遂行的発話は「情熱的発話（passionate utterance）」という概念で補われる必要があると主張している。「遂行的発話とは法秩序に順応することを求める命令であると言える。一方の情熱的発話とは、いうなれば、無秩序の欲望による即興演奏へと誘う招待状である」。これまでも扱われてきたフリードリヒ・ニーチェ、ジェーン・オースティン、ジョージ・エリオット、ヘンリー・ジェイムズ、フレッド・アステアについての議論が同書ではさらに深められており、それに加えてシェイクスピア、エマーソン、ソロー、ウィトゲンシュタイン、ハイデッガーといったカヴェルにお馴染みのテーマも含まれている。
『Cities of Words』（2004年）でカヴェルは道徳的完成主義（moral perfectionism）の歴史をたどり、西洋哲学史・文学史に一貫して見られる道徳的思考形態であることを示そうとしている。この概念を定義するために以前はエマソンを引き合いに出していたが、本書では、哲学、文学、そして映画は最初からすでに完成主義の性質に取り憑かれていたと考えるべきだと示唆している。
『Pursuits of Happiness』（1981年）でカヴェルは7つの顕著なハリウッドコメディ、すなわち『レディ・イヴ』、『或る夜の出来事』、『赤ちゃん教育』、『フィラデルフィア物語』、『ヒズ・ガール・フライデー』、『アダム氏とマダム』、『新婚道中記』を扱っている。カヴェルによれば、1934年から1949年に公開されたこれらの映画は、「再婚のコメディ（The Comedy of Remarriage）」と彼が呼ぶジャンルに属するものであり、非常に大きな哲学的、道徳的、そして政治的重要性を備えた作品群である。これらのハリウッドコメディ作品は、「幸福の達成は欲求を充足することではなく、欲求の吟味と変革を要求する」ことを示しているとカヴェルは指摘する。またカヴェルいわく、これらの映画は「再婚」を強調することにより、恋愛関係における幸福は、パートナーとともに「成長」することを要求するという事実に注意を向けている。
『The Claim of Reason: Wittgenstein, Skepticism, Morality, and Tragedy』（1979年）はおそらくカヴェルの著作で最も有名なものであり、なおかつ全著作の中で中心的な役割を持つ作品でもある。博士論文が元となっている。
『The World Viewed』（1971年）でカヴェルは写真と映画を扱っている。アートにおけるモダニズムやメディアの本性についても論じており、美術批評家マイケル・フリードの重要性を強調している。
ジャクソンは地方の劇場で、『ウェスト・サイド物語』のトニー、『Most Happy Fella』のジョー、『Children of Eden』のケイン、『ヘアー』のバーガー、『回転木馬』のビリー・ビッグロー、『くたばれ!ヤンキース』のジョー・ハーディー、『ロッキー・ホラー・ショー』のロッキー、そして『キスメット』の"The Poit"(詩人)として出演していた。また、それ以外にも多くのプロダクションに出演していた。ジャクソンのブロードウェイへの出演は、トニー賞を受賞した『モダン・ミリー』での、ジミーとトレヴァーの2人の代役が最初だった。また後に、『アイーダ』のラダメスとしても代役で出演していた。そしてオフ・ブロードウェイ上演の、『ALTARBOYZ』でオリジナルのマシュー役を演じた。2005年にジャクソンは、エルヴィス・プレスリーに捧げられた、オリジナルのミュージカル、『All Shook Up』でブロードウェイで始めての主役を務めた。このチャド役でジャクソンは賞賛を受けて、シアター・ワールド・アウォードを受賞し、アウター・クリティクス・サークル・アウォードとドラマ・リーグ賞にノミネートされた。そしてオフ・ブロードウェイのステージ作品、ニッキー・シルヴァーの『The Agony and The Agony』にヴィクトリア・クラークと共に出演した。2006年6月、予定されていたオープニング・ナイトに1週間を切ったところで、リハーサルで負傷したジェームズ・カーピネロの代わりとして、ソニー役でオリジナルのミュージカル『ザナドゥ』に出演した。以前、ワークショップ・プロダクションでジャクソンとジェーン・クラコウスキーは、このミュージカルに出演していたが、スケジュールが合わなくてブロードウェイ公演には参加しなかったものであった。ジャクソンはこの役で、ドラマ・デスク・アウォードとドラマ・リーグ賞にノミネートされた。『ザナドゥ』は、トニー賞のベスト・ニュー・ミュージカル賞といくつかの賞にノミネートされていたので、第62回トニー賞のステージでジャクソンと他のキャストによるパフォーマンスが行われた。2008年ジャクソンは、ジェーン・クラコウスキー、ショーン・ヘイズと共に"New York City Center's Encores!"での『くたばれ!ヤンキース』に出演した。"Encores!"シリーズには2009年に、『フィニアンの虹』のウッディ・マホーニー役でも登場した。また、『アヴェニューQ』を作ったトレイ・パーカー、マット・ストーン、そしてロバート・ロペスによるミュージカル『ブック・オブ・モルモン』のワークショップ・プロダクションに出演した。2009年10月に、1947年のミュージカル『フィニアンの虹』がブロードウェイの"St.　James Theatre"でリヴァイヴァル上演されて、ジャクソンは再びウッディ・マホーニー役で、ジム・ノートンやケイト・ボールドウィンと共に出演した。ウォール・ストリート・ジャーナルは、「ケイト・ボールドウィンとシャイアン・ジャクソンが"Old Devil Moon"(月の誘惑)を歌うのを聞くのは、ベスト・セラーのキャスト・アルバムからのように思える。」と絶賛している。2010年1月17日に公演が終了して、『フィニアンの虹』の"New Broadway Cast Recording"のアルバムが2010年2月2日にリリースされた。2011年9月、ダスティン・ランス・ブラックの新しい作品『8』は、ジョー・マンテロ監督でブロードウェイの上演が行われ、モーガン・フリーマン、エレン・バーキン、マット・ボーマー、クリスティン・ローリ、ジョン・リスゴーと共に出演した。また2012年6月に"Lucite Lortel Theatre"で上演されたMCCシアター製作の『The Heart of The Matter』にクリスティン・リッターと共に出演した。ブロードウェイの2012年から2013年のシーズンにデイヴィッド・ウエスト・リードの『The Performers』が"Longacre Theatre"で上演され、ジャクソンはヘンリー・ウィンクラー、アリシア・シルヴァーストーン、ダニエル・ブレイカー、ジェニ・バーバー、アリー・グレイナーと共に出演した。この作品は2012年10月23日から11月18日までの公演で、23回のプレヴューと7回の公演で終了した。全体的にメディアのステージ・グレイドはCであったが、エンターテインメント・ウィークリー、ハリウッド・リポーター、ニュー・ヨーク・タイムズ、AP通信では、ジャクソンとアリー・グレイナーに対して非常にいい評価を行っていた。ブロードウェイのプロデューサーは早期終了の理由にハリケーン・サンディーによる興行収入への影響をあげている。