黒豆が大好物なことから愛称は“黒豆王子”。キャンプ地にも黒豆を持参する。佐伯監督は「素直な性格で人と接するのが好き。だから、あいつの周りにはいつも人が集まる。遠征に行った時、高木の周りに人だかりができていた。みんなと談笑しているもんだから、『知り合いか？』と聞くと『いいえ、さっき知り合いました。みんな初対面です』って。宮崎に行った時も、巨人の先輩方とコミュニケーションを取って練習していたから、物おじしないで大したもんだと感心しました」と語る。キャンプでは練習後、先輩たちが同乗する送迎車を先に帰し、1時間ほどファンにサインをしてから宿舎に戻るのが日課となるなど、ファンサービスを大切にしている。ジャイアンツファンの中では、「勇TWO」という愛称が広まっている。これは、高木の入団前から読売ジャイアンツに高木京介と坂本勇人が在籍していたため、井端弘和が高木をこの2人と区別をするために考案したものである。
高速戦艦として生まれ変わった比叡は、まず1940年（昭和15年）10月11日における紀元二千六百年特別観艦式における御召艦（昭和天皇座乗艦）として小改造を施され、同式典に参加した。昭和天皇、皇族軍人、山本五十六連合艦隊司令長官（紀元2600年式典特別観艦式指揮官）、及川古志郎海軍大臣等が乗艦した比叡は重巡洋艦3隻（先導艦〈高雄〉、供奉艦〈古鷹、加古〉）とともに観艦式を遂行した。同年10月22日、比叡艦長は阿部孝壮大佐から有馬馨大佐に交代した。11月1日、第三戦隊司令官は南雲忠一中将から小沢治三郎少将（当時第一航空戦隊司令官）に交代。12月1日、比叡は第三戦隊に編入された。当時、戦艦は敵戦艦と白昼に長距離砲戦をする前提で考えられていたが、金剛型戦艦4隻（金剛、比叡、榛名、霧島）は大改装で約30 ktという高速を得ており、それを生かすため、艦隊決戦において「積極的に夜戦にも投入したら」という意見が出て来た。重巡洋艦に同行し、重巡洋艦同士の夜戦に際し味方が狙いを定めるための援護として36cm砲の星弾を敵の頭上に打ち上げるのである。また重巡洋艦がサーチライトを照射し目標を戦艦に示すことも考えられた。特に、当時の第三戦隊司令官小沢治三郎少将（昭和15年11月〜昭和16年9月）は、きたるべき日米戦争は局地戦の連続になると想定。第三戦隊をあらゆる局面に積極的に投入するため『万事駆逐隊並に扱う位のつもりで鍛え上げておかねばならない』と訓戒した。1941年（昭和16年）4月5日、高松宮宣仁親王（比叡砲術長、前年11月15日に中佐進級）は横須賀海軍航空隊教官に任命され、比叡を退艦した。当時、昭和天皇は日米開戦を懸念しており、また秩父宮雍仁親王も肺結核に罹患していた。高松宮の人事は「弟宮をなるべく東京に」という天皇の意向であった。9月6日、第三戦隊司令官は小沢治三郎中将（補海軍大学校校長。10月18日より南遣艦隊長官）から三川軍一中将（当時第五戦隊司令官）に交代。本艦は金剛型4番艦霧島とともに第三戦隊第一小隊（比叡、霧島）を編成、第八戦隊（利根型重巡洋艦：利根、筑摩）とともに第一航空艦隊（通称、南雲機動部隊）の支援部隊を形成した。機動部隊に随伴できる速力を持つため、アメリカ軍水上部隊に襲撃された場合は36cm砲で撃退し、また空母が損傷した場合は曳航することが期待されていた。12月8日、真珠湾攻撃を行う第一航空艦隊（司令長官南雲忠一中将、参謀長草鹿龍之介少将）の空母6隻（第一航空戦隊〈赤城、加賀〉、第二航空戦隊〈蒼龍、飛龍〉、第五航空戦隊〈翔鶴、瑞鶴〉）を、第三戦隊第1小隊（比叡、霧島）、第八戦隊（利根、筑摩）、警戒隊（指揮官大森仙太郎第一水雷戦隊司令官：軽巡洋艦〈阿武隈》、第17駆逐隊〈谷風、浦風、浜風、磯風〉、第18駆逐隊〈不知火、霞、陽炎、霰〉、駆逐艦秋雲）と共に護衛する。12月24日、日本に戻った。1942年（昭和17年）1月8日、トラック泊地へ向けて出港した。南雲機動部隊はラバウル空襲、オーストラリアのポート・ダーウィン空襲を行い、第三戦隊第1小隊（比叡、霧島）も同行する。2月8日、第三戦隊第1小隊（比叡、霧島）を含む機動部隊ごと南方部隊に編入され、2月16日に第2小隊（金剛、榛名）と合流し金剛型戦艦4隻が揃うことになった。2月下旬、南雲機動部隊はオーストラリア方面に脱出する連合軍艦艇の捕捉撃滅を命ぜられ、第八戦隊（利根、筑摩）とともにジャワ島南方海域を警戒した。3月1日午後5時46分、比叡は逃走するアメリカの駆逐艦エドサル（DD-219 Edsall）を発見し、距離25kmの敵艦に対し前部36cm砲で砲撃した。八戦隊（利根、筑摩）も砲撃したがエドソルには命中せず、比叡が発進させた九五式水上偵察機の爆撃も失敗、比叡は午後6時25分に砲撃を中止する。苛立った南雲中将は空母2隻（加賀、蒼龍）に九九式艦上爆撃機による爆撃を命じた。午後6時35分から艦爆が攻撃し、エドソルは大破した。比叡は16kmまで接近すると、副砲射撃で午後7時にエドソルを撃沈し、これが太平洋戦争において戦艦が敵艦を沈めた最初となった。後にアイオワ級戦艦ニュージャージー（USS New Jersey, BB-62）もトラック島空襲で駆逐艦野分（第4駆逐隊）を目標として砲撃した時、同じような体験をしている。日本軍の東南アジア占領を見届けた第三戦隊は3月11日から3月25日までスターリング湾に停泊したあとインド洋へ進出、セイロン沖海戦に参加した。4月24日、日本に戻った。