ユーモラスかつ独特な口調、身振り・手振りをすることで知られ、物まねの対象にされることも多い。また、女性好きを公言しており、テレビ番組などの中で女性賛美の台詞を頻繁に語ることが有名である。一方、実生活では女性からの束縛を好まず独身を貫いている。公表は敢えてしていないが、子供がいることは知られており、本人曰く子供との関係は「良好で、普通の親子である」とのこと。ソウル・ミュージックを好む。とりわけジェームズ・ブラウンの大ファンであり、公の場で物まねをする姿も見られる。
この地に最初に橋が架設されたのは寛永年間（1624年 - 1645年）と伝えられており、橋の南西にある淡路坂の坂上に一口稲荷社（いもあらいいなりしゃ、現在の太田姫稲荷神社）があったことから「一口橋」や「芋洗橋」（いずれも「いもあらいばし」と読む）と称した。また『新板江戸大絵図』（寛文五枚図）には「あたらし橋（新し橋）」、元禄初期の江戸図には「相生橋」とも記されている。1691年（元禄4年）に徳川綱吉が孔子廟である湯島聖堂を建設した際、孔子生誕地である魯国の昌平郷にちなんで、同年2月2日（1691年3月1日）に「昌平橋」と命名された。江戸時代には水害で度々流されており、1728年（享保13年）8月30日夜から9月2、3日にかけての大洪水で昌平橋、和泉橋、柳原新し橋（現在の美倉橋）、柳橋が2日夕方に流失、1749年（寛延2年）8月13日にも昌平橋、筋違橋（すじかいばし）など神田川の橋々が流失し、その度に架設されている。また、明暦の大火の後、昌平橋から筋違御門にかけて「八ツ小路」「八辻ヶ原」と呼ばれる火除地が設けられたが、1846年（弘化3年）1月の大火で昌平橋が焼け落ち、同年閏5月24日に新たに普請された。また、木橋の自然寿命は平均20年とされ、定期的に架け替えが行われており、1817年（文化14年）7月20日に改架されたほか、1857年（安政4年）3月29日に修理されている。明治維新後の1869年（明治2年）、大学校の「昌平橋昌平坂復称申立」により、同年7月27日（1869年9月3日）付東京府布達で同年8月1日（1869年9月6日）を以って「相生橋」と改められたが、1873年（明治6年）9月23日の洪水により落橋した。なお、相生橋（昌平橋）及び筋違橋を廃して、その中間に石橋を架橋する事が決定していたため、流された橋は再架橋されなかった。同年11月1日に旧相生橋（昌平橋）と旧筋違橋の間に、筋違御門の枡形石垣を解体して再使用した石造アーチ橋の「萬代橋」（よろづよばし、通称：眼鏡橋）が架設されたが、1878年（明治11年）3月、分限者（資産家）の高橋次郎左衛門により、萬代橋の更に下流（現在の万世橋付近）に鉄橋「昌平橋」が架設された。通行料に文久銭1枚（1厘5毛）を徴収したことから「文久橋」と呼ばれた昌平橋は、秋田産の土瀝青（天然アスファルト）を使用した日本初のアスファルト舗装が施された。1888年（明治21年）の東京市区改正条例（明治21年勅令第62号）に基づき、翌1889年（明治22年）5月に東京市区改正計画が告示され、萬代橋（萬世橋）西の新架橋から始まる幅員15間（約27.3m）の一等道路第二類の路線が計画された。1900年（明治33年）5月19日、旧相生橋付近に再架設された橋に、再び「昌平橋」と名付けて開橋式が実施され、下流の萬代橋は「元萬世橋」（もとよろづよばし）、昌平橋は「新萬世橋」（しんよろづよばし）に改称された。再架設された昌平橋の工費は8559円30銭とされ、長さ12間（約21.8m）、幅6間（約10.9m）の土橋で、神田淡路町二丁目と旅籠町の間に架せられた。現在の昌平橋は1923年（大正12年）4月に架け替えられたもので、神田川における最初の鉄筋コンクリート製アーチ橋である。竣工当時は人道橋（橋長78尺（約23.64m）・幅員62.8尺（約19m））と軌道橋（橋長同じ・幅員23尺（約6.97m）、東京市電専用橋）が独立した構造で、人道橋と軌道橋の間に鋼製アーチの水路橋（橋長70尺（約21.21m））が設けられていた。その5ヶ月後の同年9月1日に関東大震災に遭遇するが、目立つ被害はなかった。その後、昌平橋に接続する道路が震災復興再開発事業に基づく幹線街路35号線とされ、昌平橋もその対象として復興局（帝都復興院の後継組織）が改修を担当することとなった。幹線街路35号線は計画幅員が22.0mに定められたが、昌平橋人道橋の有効幅員60尺（18.18m）では街路構造令の規定を満たさなかった。そのため、復興局は人道橋の歩道部分を廃止して車道・軌道専用橋に改修すると共に、下流側（東側）に新たな人道専用橋を架設した（第一期工事：1928年（昭和3年）12月竣工）。その後、上流側（西側）の旧軌道橋を人道専用橋に改修した（第二期工事：1930年（昭和5年）2月竣工）。なお、架設当時の高欄、照明灯は、第二次世界大戦中の鉄材供出で撤去され、親柱だけが残った状態だったが、1983年（昭和58年）の昌平橋整備工事により架設当時の姿に復元された。2012年（平成24年）2月には長寿命化工事（アーチ補修）が竣工している。また、昌平橋の左岸下流側には、神田川の分水路の一つ「お茶の水分水路」の吐口が設けられている。