2012年12月31日にポーツマスFCと1ヶ月の契約で合意する。翌日のスウィンドン・タウンFC戦で初出場を飾る。2月26日のミルトン・キーンズ・ドンズ戦で初得点を挙げると、次のクルー・アレクサンドラFC戦でも得点し、更にその次のベリーFC戦では2得点を挙げたコノリーは、チームのフットボールリーグ2 (4部) への降格を防ぐことが出来なかったが、17試合7得点と一定の結果を残したことで契約を2年延長することに成功した。翌2013-14シーズンは、9月下旬からガイ・ウィッティンガム監督を支える選手兼任コーチに就任。だが、リッチー・バーカー監督就任以降は構想外となり、2014年1月31日に同シーズン終了までの期限でオックスフォード・ユナイテッドFCへ貸し出された。2月1日のAFCウィンブルドン戦で初出場及び初得点を記録した。期限付き移籍復帰後もポーツマスで出場機会を得られなかった為、2015年1月15日に双方合意でクラブと契約解除し、同日に同カテゴリーのAFCウィンブルドンに移籍した。2月21日のルートン・タウン戦で初得点を挙げる。8試合 (途中出場6試合) 1得点を挙げた後、体力の限界を感じたコノリーは、ウィンブルドンFC時代に共にプレーしたニール・アドリー監督との会談の末、2015年3月8日に37歳で現役引退することを発表した。
自由契約選手となった後、暫くの間所属先が見つからなかったが、ウィンブルドンFC時代に師事したアラン・パーデュー監督率いるサウサンプトンFCでの3週間の練習を経て、2009年10月8日に同クラブと2009-10シーズン終了までの契約で移籍した。パーデュー監督が4-5-1のフォーメーションを採用しており、1トップのレギュラーにリッキー・ランバートを据えていたことで、初出場を飾ったオールダム・アスレティックAFC戦、次のミルトン・キーンズ・ドンズFC戦と途中出場だったが、それぞれ得点を挙げてアピールしていった結果、11月6日のブリストル・ローヴァーズFCとのFAカップで先発の座を掴み、そして2得点を挙げた。その後、レギュラーと言えないながらも、20試合7得点を記録したのが評価され、2010年7月6日に契約を1年延長することに成功すると、2010-11シーズンは、負傷の影響から17試合4得点と前シーズンより結果を残せずにいたが、クラブから新たな契約を提示され、2011-12シーズン終了までの1年延長した。2011-12シーズンは、リーズ・ユナイテッドAFC戦を皮切りにバーンズリーFC戦、イプスウィッチ・タウンFCと開幕戦から3試合連続で得点を挙げ、8月27日のレスター戦でも得点を挙げてリーグ戦5試合4得点と近年の不振を感じさせない結果を残していた。しかし、2012年1月の冬の移籍市場でビリー・シャープと李忠成が加入した影響から定位置を掴むのに苦労し、最終的に先発出場試合11試合にとどまり、2012年5月19日にシーズン終了に伴って退団することが発表された。
2006年8月31日、旧知のロイ・キーンが監督を務め、過去に2度誘われたサンダーランドAFCと移籍金190万ポンド、3年契約で加入する。サンダーランドでも負傷に悩まされながら、11月18日のコルチェスター・ユナイテッドFC戦で初得点を挙げて以降、12月9日のルートン・タウンFC戦の決勝点、16日のバーンリーFC戦の同点弾といった重要な得点を挙げており、チームはターンオーバー制を敷き、ストライカーの布陣は流動的であったが、チーム最多の13得点を挙げて、リーグ優勝及びプレミアリーグへの昇格に貢献した。だが、2007-08シーズン、特に2008年1月以来、鼠径部の度重なる問題から出場機会を得ることが出来ず、2009年5月28日に退団となった。
本作は北米市場において約1億2400万ドルを、海外において約1億7800万ドルを稼ぎ出した。つまり、全世界で約3億400万ドルを稼ぎ出したことになる。公開初週の木曜日のナイトショーにおいて、本作は820万ドルを稼ぎ出した。この数字はウッドリーとエルゴートの二人が出演し、3月に公開された『ダイバージェント』の490万ドルを上回るもので、アメリカン・コミックを原作とした『アメイジング・スパイダーマン2』（870万ドル）や『X-MEN: フューチャー&パスト』（810万ドル）と同じくらいの数字である。また、一般公開された金曜日には2610万ドルを稼ぎ出した。この数字は『ダイバージェント』の2280万ドル、本作の前の週に公開された『マレフィセント』の2420万ドル、そして本作と同じ日に公開された『オール・ユー・ニード・イズ・キル』の1070万ドルを上回るものであった。好調な売り上げの一因に「前夜祭」の開催があった。これは、25ドルのプレミアム・チケットを売り出し、買った客には本作の鑑賞後にウッドリー、ウルフ、エルゴート、グリーンが参加するセッションに出る権利を与えるというものであった。最終的に北米での公開初週末には、3713館で公開され、$48,002,573（一館当たりの興行収入は$15,128）を稼ぎ出し、週末興行収入ランキング初登場1位となった。本作の初週興行収入が同じ週に公開された、大スタートム・クルーズ主演で、莫大な製作費（1憶7800万ドル）をかけた上に批評家からも絶賛された『オール・ユー・ニード・イズ・キル』の初週興行収入（2910万ドル）を上回ったことは映画関係者に衝撃を与えた。2014年9月18日、デッドラインのアニータ・ブッシュが「『きっと、星のせいじゃない。』の興行収入が3億ドルを超えるとは思わなかった。もし本作が公開時に一大旋風を巻き起こしていれば、この数字は妥当なものだった。しかし、『きっと、星のせいじゃない。』は夏に公開された多くの大作映画やアニメ映画と競合していており、頭一つ抜けていたわけではなかった。ここまでのヒットは本当に想定外だった。」と述べた。本作の大ヒットの理由を「プロデューサーのマーティン・ボーウェンとウイック・ゴッドフリーは『さよならを待つふたりのために』の映画化を必死にプッシュし、ついにはフォックスの重役であるエリザベス・ギャブラーを動かし、映画化にこぎつけた。ただし、ギャブラーは製作費を決定する権利はフォックスが持つという条件を付けた。そのため、2人は通常より少ない製作費でやりくりしなければならず、『きっと、星のせいじゃない。』が単なるがんを患ったティーンエイジャー同士のお涙頂戴のラブストーリーになってしまう可能性も十分にあった。しかし、2つの幸運が映画を救った。それは、スコット・ノイスタッターとマイケル・Ｈ・ウェバーが素晴らしい脚本を書き上げたことと、現場で製作を担当していたエリン・シモニフが限られた映画の製作費を最大限に活用したことである。」とブッシュは分析している。日本では2015年2月20日に211スクリーンで公開され、3868万6500円を稼ぎ出し、週末興行収入ランキング初登場10位となった。