作家アーネスト・ヘミングウェイが、1939年秋にロッジのスイート206号室に滞在し、『誰がために鐘は鳴る』を完成させた。アベレル・ハリマンはリゾートの宣伝のためにヘミングウェイや、主にハリウッドの著名人を招待した。ゲイリー・クーパーが何度も訪れて狩猟や釣りを楽しみ、クラーク・ゲーブル、エロール・フリン、ルシル・ボール、マリリン・モンロー、ケネディ家の数人などが客になった。ヘミングウェイはその後の20年間に渡って季節住人となり、最後はケッチャム住人となった（ヘミングウェイと4人目の妻はケッチャム墓地に埋葬されている）。1966年に除幕されたヘミングウェイ記念碑は、サンバレー・ロッジの北東約1マイル (1.6 km)、トレイル・クリーク道路近くにある。サンバレーは1941年の映画『サンバレー・セレナード』に登場し、宣伝された。この映画にはソニア・ヘニー、ジョン・ペイン、ミルトン・バールおよびバンドリーダーのグレン・ミラーが出演した。撮影は1941年3月に行われた。後に1948年冬季オリンピックで金メダリストになったグレチェン・フレーザーがソニア・ヘニーのスキーシーン吹き替えに採用された。この映画は冬季に、リゾートの客室のテレビや夜のオペラハウスで繰り返し放映され続けている。1958年2月、ボールド山で『アイ・ラブ・ルーシー』の俳優が『ザ・ルーシー＝デシ・コメディ・アワー』として全国放送された1時間ものの続きとなるエピソードを撮影した。1971年、アポロ15号の宇宙飛行士ジェームズ・アーウィンが月面のハドリー・アペニンに降り立ったとき、熱心なスキーファンがサンバレーのようだと叫んだ。サンバレー最古の住人はサイレント映画のスター女優バーバラ・ケントだった。サンバレーと関わりがあった著名人としては、アーノルド・シュワルツェネッガー、マーク・ザッカーバーグ、マッツ・ビランデル、ウォーレン・バフェット、ウォルター・アンネンバーグ、アダム・ウェスト、トム・ハンクス、オプラ・ウィンフリー、スティーブ・ミラー、デミ・ムーア、ピーター・セテラ、クリント・イーストウッド、ブルース・ウィリス、アシュトン・カッチャー、リチャード・ドレイファス、ジェイミー・リー・カーティス、スティーブ・ウィン、ジャスティン・ティンバーレイク、モハメド・アルファイド、バーバラ・ケント、ビル・ゲイツ、トニー・ロビンスなどがいた。
1936年秋にはプロクター山とドラー山に、世界初のチェアリフトが取り付けられた（プロクター山はドラー山の北東にある）。そのデザインは熱帯でバナナを船積みするために使われるコンベアを思い出して採用したものだった。椅子が1つのチェアリフトは1936年夏に、ネブラスカ州オマハのユニオン・パシフィック鉄道本社で開発された。このチェアリフトというアイディアは、それまでのスキー場にあった引き綱などの装置と置き換わることになった。プロクター山に付けられた最初のチェアリフトはアメリカ合衆国国家歴史登録財に指定されている。
踏切は鉄道車両と自動車、自転車、歩行者がともに通過・進入して交通が錯綜することから事故が起こりやすく、渋滞の原因ともなる。事故については、列車の接近を認識しながら無理な横断を図った場合以外に、イヤホンで音楽を聴き入っていたことなどによる不注意、歩行や視覚・聴覚に障害があるケースなど様態は様々である。国土交通省によると、第3種・第4種踏切での事故は100カ所あたり0.94件で、第1種の1.4倍に達する。運輸安全委員会は2014年度以降、死亡者が出た踏切事故の全件で現場調査・分析を行っている。その度に報告書で対策を求めているが、第1種への改修は特に中小私鉄やローカル鉄道事業者にとって費用負担が重く、踏切の廃止は上記「事実上の踏切」と同様に周辺住民からの反対が強く、あまり進んでいない。また特に大都市圏において列車本数や線路数が多い踏切では、朝ラッシュ時など時間帯によっては（ダイヤが乱れた場合も含む）、開いている時間が閉まっている時間よりも短く（1時間に数分しか開いていない踏切もある）、開かずの踏切となってしまっているものもある。そのため、特に交通量の多い箇所を中心に、道路や鉄道の高架化または地下化を目的とした連続立体交差事業によって踏切の除去が進められている。なお、踏切が開いている時間は、列車がわずか数秒遅れる程度でも開かなくなることがある（対向列車及び同一方向の列車間隔が主な理由）ほか、ダイヤが乱れると列車間隔が短くなって開かなくなることもある。この時間は普段は通れるから、と安易な考えでいると実はダイヤが乱れていて、予想外の待ち時間になる場合がある。また、遮断機が故障して上がらなくなることで、道路交通に支障が生じるケースもある更に、渋滞原因の一つである自動車の踏切一時停止義務も、日本国外では警報機・遮断機つき（国によっては警報機のみの場合も）の場合はほとんど規制されていないことから、第1種踏切については日本の国会でも廃止すべきか検討されたことがある。しかし、2000年8月9日に秩父鉄道において、落雷により警報機が故障した踏切で電車と踏切に進入した自動車との事故が発生した。踏切信号機を設置した踏切で青信号が表示されている場合は一時停止が不要なため、交通量の多い一部の踏切では踏切信号機を設置し、一時停止義務をなくして交通の円滑化が図られている。だが、これにも弊害があり、踏切部分の道床の劣化が早まってしまう場合がある。福島交通飯坂線平野踏切では、交差する国道13号を重量のある大型車両が絶えず高速で通過するため、想定を超える道床からの打ち返しにより、レールの金属疲労が大きくなり、レールが破断する事態となった。その上、その踏切が線路の曲線上に存在する場合、カントにより道路側に段差が生ずる。このような線路を複数またぐ踏切ともなれば路面が洗濯板状となってしまう。そのため、例えば『交通バラエティ 日本の歩きかた』で取り上げられたケースにおいては段差を越える際の振動により「自転車のカゴから荷物が落ちる」「積み荷が破損する」、段差そのものにより「自動車の底部や路面に傷ができる」「(開かずの踏切だった場合に急いで通過しようとして)バランスを崩したりローライダーの如くクルマが跳ねたりする」といった弊害が発生していた。道路法および鉄道に関する技術上の基準を定める省令に道路と鉄道が交差する場合は原則として立体交差としなければならないと定められているため、新幹線や武蔵野線や湖西線など、モータリゼーションによる道路整備が進んだ後に新規に開業した多くの路線では、道路との交差地点は全て立体交差とし、踏切を設けていない。例外的に踏切の新設が認められる場合として、停車場に近接した場所で道路と交差する場合で、立体交差とすることによって道路又は鉄道の効用が著しく阻害される場合などが道路法施行令で定められており、新設路線でも既設路線との接続駅付近に踏切が設置されている場合がある。→立体交差も参照また、大地震発生時において、地震によって踏切の遮断機が上がらなくなり、避難行動や緊急自動車の走行に支障を生じるケースもあり、東北地方太平洋沖地震（東日本大震災）や大阪府北部地震などで問題となった。いずれのケースも、鉄道事業者側が設備の安全確認に追われる余り、遮断機を手動で昇降させる要員が足りなかったためとされる。