ボリビアのコチャバンバ出身。5歳で音楽を始め、1948年に北米入りしてアントニオ・デグラスに学ぶ。フランク・ハウザーにも入門した後クリーブランドに移り、1953年にジョーゼフ・ギンゴールドに師事した後、カーティス音楽院でイヴァン・ガラミアンの薫陶を受ける。1960年10月にカーネギーホールで開いたリサイタルは高く評価され、その後の経歴を築く上で手助けとなった。翌1961年にはロンドンのロイヤル・アルバート・ホールに出演。その後は欧米の多くの主要なオーケストラ（ボストン交響楽団、シカゴ交響楽団、ニューヨーク・フィルハーモニック、クリーヴランド管弦楽団、フィラデルフィア管弦楽団、ロンドン交響楽団、ロイヤル・フィルハーモニー管弦楽団、シラキューズ交響楽団）と共演を重ねる。ヴィオラ奏者や室内楽奏者としても活躍し、アイザック・スターンやヨーヨー・マ、エマニュエル・アックスらとのコンビでピアノ四重奏団として録音を残した。カリクシュタイン＝ラレード＝ロビンソン・トリオとしても活動している。グレン・グールドと共演した録音も名高い。1999年よりヴァーモント交響楽団の指揮者を務めている。現在、インディアナ大学音楽学部（ジェイコブズ音楽院）の教授を務める。ロシア系ユダヤ人ピアニストのルース・ラレードは元夫人。
2014年4月、事故現場がアメリカ合衆国国定歴史建造物に指定された。航空事故の発生現場が国定歴史建造物に指定されたのは初めてのことである。事故現場の正確な位置は依然明らかにされておらず、公式に発表された推薦書 (nomination form) は一部黒塗りである。また現場は1950年代以降一般人が立ち入ることができない。グランドキャニオンのどこかであると考えられるその現場が仮に明らかになったとしても、非常に遠方であることから到達するのは困難であると考えられている。
当時の航空機には、フライトレコーダーなどといった装置は搭載されていないため、詳細な経過は判明しなかったが、空中衝突したのは「双方の旅客機操縦乗員の見張り不足であった」と推定された。航空管制官は両機に対して、双方の情報を伝えていなかった。事故調査を担当したアメリカ民間航空委員会（CAB）は公聴会で、この点を管制官に尋ねたが、「両機が通過していたペインテッド・デザートの通過線は約280kmの幅があり、実際にどこを通過するか特定できない」と証言した。また、通過予定時間が同じであっても、必ずしも危険ではないことと、空中衝突地点は航空管制区域外であり、そのうえ通過線よりも3分ほど飛行した地点であり、把握することが出来なかったこと。そして両機は有視界飛行方式で飛行していたのであるから、原則どおり操縦乗員は自己責任に基づいて視認飛行しなければならないことを主張した。他方、この事故の背景に、当時の航空管制に対する問題が指摘されたことから、アメリカ政府は、「定期旅客便は原則としてフライトプラン通りに計器飛行方式で飛行すること」を義務付け、航法システムや航空管制システムを近代化するために、多くの予算を投入した。
2010年8月1日、UFC初参戦となったUFC Live: Jones vs. Matyushenkoでダレン・エルキンスと対戦し、腕ひしぎ十字固めで一本勝ち。サブミッション・オブ・ザ・ナイトを受賞した。2010年9月15日、UFC Fight Night: Marquardt vs. Palharesでエフレイン・エスクデロと対戦し、リアネイキドチョークで一本勝ち。サブミッション・オブ・ザ・ナイトを受賞した。2010年12月11日、UFC 124でジム・ミラーと対戦し、膝十字固めで一本負け。キャリア15戦目で初黒星となった。2011年6月26日、UFC Live: Kongo vs. Barryでニック・レンツと対戦し、オリベイラの反則でノーコンテスト。ファイト・オブ・ザ・ナイトを受賞した。2012年1月28日、フェザー級転向初戦となったUFC on FOX 2でエリック・ワイズリーと対戦し、カーフスライサーで一本勝ち。サブミッション・オブ・ザ・ナイトを受賞した。2013年7月6日、UFC 162でフェザー級ランキング3位のフランク・エドガーと対戦し、0-3の判定負け。ファイト・オブ・ザ・ナイトを受賞した。2014年2月15日、UFC Fight Night: Machida vs. Mousasiでアンディ・オーグルと対戦し、三角絞めで一本勝ち。パフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを受賞した。2014年6月28日、UFC Fight Night: Te Huna vs. Marquardtで日沖発と対戦し、モディファイド・アナコンダで一本勝ち。パフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを受賞した。2014年12月12日、The Ultimate Fighter 20 Finaleでフェザー級ランキング10位のジェレミー・スティーブンスと対戦し、判定勝ち。2015年5月30日、UFC Fight Night: Condit vs. Alvesでフェザー級ランキング9位のニック・レンツと再戦し、ギロチンチョークで一本勝ち。ファイト・オブ・ザ・ナイトとパフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを受賞した。2015年8月23日、UFC Fight Night: Holloway vs. Oliveiraでフェザー級ランキング5位のマックス・ホロウェイと対戦し、試合中にオリベイラが食道を傷め試合を棄権しTKO負け。2016年8月27日、UFC on FOX 21でアンソニー・ペティス（ライト級ランキング7位）と対戦し、ギロチンチョークで一本負け。2016年11月5日、UFC Fight Night: dos Anjos vs. Fergusonでフェザー級ランキング4位のリカルド・ラマスと対戦し、ギロチンチョークで一本負け。2017年4月8日、UFC 210でウィル・ブルックスと対戦し、リアネイキッドチョークで一本勝ち。パフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを受賞した。2018年9月22日、UFC Fight Night: Santos vs. Andersでクリストス・ジアゴスと対戦し、リアネイキドチョークで一本勝ち。パフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを受賞した。2018年12月15日、UFC on FOX 31でジム・ミラーと対戦し、リアネイキドチョークで一本勝ち。パフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを受賞した。2019年2月2日、UFC Fight Night: Assunção vs. Moraes 2でデビッド・テイマーと対戦し、アナコンダチョークで一本勝ち。パフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを受賞した。