2013年1月、Airbnbユーザーのナイジェル・ウォーレンは、Airbnb上で部屋を貸したために、ニューヨーク市への罰金支払いに直面していた。ニューヨーク市の行政規則の1文で、一時的な賃借人が合法的に30日間の下での期間滞在する許可されていたため、発動されていたものである。2013年5月20日、ニューヨーク市行政法判事、クライブ・モリックは、ウォーレン氏に2,400ドルの罰金を課し、この解釈は無効との立場を取った 。この新しい判決では、長期滞在に29日間を越えなければ、Airbnbが「違法な」サービスにはならない。そうでない場合、ユーザーはニューヨーク市の罰金に直面する可能性がある。2014年1月にドイツ連邦裁判所は、観光客に居住地を又貸しすることは、転貸許可の対象外であることを決定した。この場合、借り主は、以前に大家から警告を受けていた。家主の明示的な許可が得られない場合には、予告なしに賃貸契約の解除が可能かどうかが、係争中の案件において、論争の的となっている。Airbnbが実施した調査によると、会計年度2011年 - 2012年で、Airbnbはサンフランシスコ市に190万ドルを供託しなければならなかったが、2014年の時点で、そうするには至っていない。サンフランシスコ市では、Airbnbで貸出し、物件が賃貸か所有しているかどうかによらず、ほとんどの状況下では違法である。Airbnbのホストは、サンフランシスコ市から罰金を課せられ、家主から立ち退き通知を受けている。Airbnbによる貸出は、多くの状況下では、ニューヨーク市でも違法である。
2011年6月、ブロガーで同業者のデイブ・グッデンは、Craigslist上の不動産所有者に、自動化された大量の電子メールを送信するという、悪質なセールス手法が、インターネットのスタートアップ企業としてのAirbnbの成功につながったと主張した。このユーザー獲得戦術は、2009年にAirbnbのビジネスを構築する時に、その他の手法と一緒に使用された。しかし、この手法は実際にはほとんど効果が無かったという。
2011年7月、「EJ」というホストが彼女のアパートがAirbnbのゲストにより荒らされ盗難にあったと最初に報告をした。14時間応答が無かった後、Airbnbは当初、ホストに損害を補償しないと伝えた。世間に大きな反発が起き、この決定が逆転した。被害者を助けて3日後、Airbnbは会社に与える「潜在的にマイナスの影響」を述べて、苦情を撤回するよう要求し、完全に連絡を断ったと彼女は主張している。事件の後、複数のホストが同じような経験を発表した。あるホストは、Airbnbを通じて家を貸した男が覚せい剤中毒でホストの出生証明書を盗み「すべての所有物」を荒らし、数千ドルの被害を引き起こしたと述べた。彼はAirbnbの対応に同様の不満を表明した。財産損害の請求に応じて、2011年8月、Airbnbは最高 50,000ドルの 財産の損失や破壊行為や盗難による損害をカバーする"Airbnbホスト保証"財産保護プログラムを開始した。さらに、同社は、24時間の顧客サービスホットラインを開始し、不審な活動を検知するタスクフォースを設置し、セキュリティ機能群を実装した。2012年5月、Airbnbはロンドンのロイズにより再保険を受け、この保証を、物件を貸し出すホストに無償で最大100万ドルの財産の損害に拡張することとした。
Airbnbの創設者達は、ポール・グレアム （Y-Combinator共同創設者で、Airbnbのインキュベーター）によって粘り強さと創造性を賞賛されたとウォールストリート・ジャーナルは報じた。AirbnbはCraigslist 、HomeAway、フリップキー、WorldEscape、Uproost、およびGroupon 、即席のレンタルを提供する、他のサイトと比較された。Airbnbは"画期的アプリ"賞 を2011 South by Southwest会議で受賞した。QuoraとDropboxのと一緒に、ニューヨーク・タイムズは、次世代の数10億ドルの新興企業の1つとしてAirbnbを挙げた。Airbnbの後追いとして、Getaround、Vayable、Guidehop、myTaskAngel、Task Rabbitなどが同様のモデルのサービスを提供している。ニューヨーク州議会はクラスA住宅地を30日未満の間、貸しに出すことは違法とする法律を作り、2010年7月に可決した。しかし、法案の提案者であり、州上院議員リズ・クルーガーはこれはAirbnbとその同業他社が規制対象ではないと述べた。ケベック州では、政府はAirbnbを通して家とアパートを貸す個人を対象に規制を行っている。2014年、ウェビー賞を受賞。
スレンダーマンが生み出されたきっかけは、2009年6月8日にサムシング・オーフル・フォーラムに立てられた「Photoshop でパラノーマルな画像を創り出そう (create paranormal images through Photoshop)」という趣旨の新たなスレッドであった。スレッドが立ってから2日後の6月10日、このフォーラムに書き込んでいた「ビクター・サージ」という利用者が、子どもたちが遊んでいる画像に、黒い背広を着た長軀痩身の人物像を加えた白黒の画像を投稿した。最初の投稿は、写真だけであったが、その後サージは、子どもたちが誘拐される様子を見ていた目撃者の証言のような文章を書き込み、このキャラクターに「スレンダーマン（痩せた男）」という名前を付けた。We didn't want to go, we didn't want to kill them, but its persistent silence and outstretched arms horrified and comforted us at the same time…1983, photographer unknown, presumed dead.僕たちは行きたくなかったし、僕たちはみんなを殺したくなかったけれど、あいつのいつまでも続く沈黙と伸ばされた腕は、僕たちを怯えさせながら同時に安楽にもさせた............1983年、撮影者不明、撮影者は死亡したと推定されるOne of two recovered photographs from the Stirling City Library blaze. Notable for being taken the day which fourteen children vanished and for what is referred to as “The Slender Man”. Deformities cited as film defects by officials. Fire at library occurred one week later. Actual photograph confiscated as evidence.1986, photographer: Mary Thomas, missing since June 13th, 1986.スターリング・シティ図書館の火災現場跡から回収された2枚の写真のうちの1枚。14人の子どもたちが失踪した当日に撮影されたものであり、「スレンダーマン」と称されるものが写っている。当局は、人物の奇形はフィルムの欠陥によるものと述べている。図書館の火災は、その1週間後に発生した。写真の現物は証拠物件として押収された。1986年、撮影者メアリ・トマス、1986年6月13日失踪こうした追記によって、この写真からフィクションが紡がれるようになった。その後の投稿者たちは、キャラクター設定を拡張し、様々な画像やテキストを加えていった。