「兵隊落語」で売った金語楼、粋曲の柳家三亀松など人気芸人が多かったが、中でも紅一点のミスワカナは兵士に大いに喜ばれ、ワカナ自身、新聞社のインタビューで「……兵隊さんにもてたのはわたしが一とうですやろ。何しろ舞台に立っても『きれいなんが現れた』いうんでワイワイの大騒ぎでえらい人気。さてはサイン攻めにされほんまにもてすぎて弱りました。」答えるほどであった。一方では、花菱アチャコを女性と間違える兵士がいたり、多くの戦死者の横たわる中を移動したり、大阪出身の芸人が多かったため、関東出身者の多い部隊よりも関西出身者の部隊の方がひどく受けるなど様々な出来事もあった。こうして、悪条件とハードなスケジュールの中、戦場での危険にも怯まず、列車や軍用トラックで移動した。そして野天の舞台を厭うことなく、兵士の歓声や笑顔を支えに約1カ月慰問活動をやり遂げ中支那班は2月13日に上海丸で長崎、北支那班は16日に興安丸で下関に帰国。19日大阪南地花月を手始めに4月まで各地で「帰還報告会」と呼ばれる凱旋公演が行われ、その後東京浅草や横浜の花月でも、各自、戦場の体験をもとにした新しいネタを披露、ラジオ中継が行われるなど大反響を呼んだ。また各芸人はSPレコードも販売された。吉本は純益金5000円を朝日新聞社へ軍用機献納のために寄付するなど宣伝に勤めた。この成功を機に同年11月には第2回わらわし隊が結成。その後も数回派遣されることとなる。
ヤングの初期の作品はアルノルト・シェーンベルクの十二音技法を主にしている（LAでシェーンベルクの教授をうけたことがある）が、その幾つかは後に作曲家自身の手で破棄された。ダルムシュタットではシュトックハウゼンを介してジョン・ケージを知るようになり、音楽の理論面に興味を深めることとなった。また、非西洋音楽の影響で、ドローンを取り入れるようになった。フルクサス運動に関わった後、1960年、最も良く知られた作品群「コンポジションズ 1960」を書いた。この中には、演奏会場そのものを音楽要素として強調した作品がある。演奏者には通常の楽譜の代わりに簡単な命令が書いてある。一つは「直線を描きそれを辿れ」、一つは「火をおこせ」、もう一つは「蝶を放て」。他のアヴァンギャルドな例としては、「コンポジション 1960 #7」がある。これは必要なだけの長さの連続音が出せる楽器なら何を使っても良い（しばしばオルガンや電子的な合成音が用いられる）。スコアはCを挟んだHとFis音の完全五度が用いられ、それに「長く延ばせ」という命令が加わる。初演は4時間に及んだがドイツのデッテンハウゼンのアマチュア演奏家による再演では2時間を当てた。他の作品としては、ピアノを用いたものがある。演奏者はピアノを一番近い壁まで押すことが要求される。壁を越えて押していけるなら、押し続ける。そうでなければ、疲れ果てたので一度休み、放尿することが指示されている。この作品においても、ピアノの移動には持続音がついて回るので、聴衆は結果的にドローンのみの音響を聴くことになる。ヤングはもっと一般的な曲も書いていた。初期の作品の中でよく知られた物に「弦楽器のための三重奏」(1958)がある。発表当時は大変斬新な作品と考えられていたが、現在ではヤングとしては保守的な作品と見られている。セリーを用いてはいるものの、厚く複雑な音楽を構成する技法のほうが目立つ。緩やかで総体としては静かな音楽であり、ドローンで満ちている。ヤングが最初に純正律でドローンに基づいた曲を書いたのは1962年のことである。"The Second Dream of the High-Tension Line Stepdown Transformer"（「高圧送電線の降圧用変電器が見る第二の夢」）というタイトルで、これはまた電子音楽作品としても彼の最初のものである。"The Four Dreams of China" の中の一つの作品は周波数比24:32:35:36の四つの音(G, C, +Cis, D ）からなり、音の組み合わせも制限した。これ以降の作品はいくつかの選択された周波数で演奏される時間的に持続したドローンに基づくようになり、その上に持続音の一群が現れ消える。"The Four Dreams of China" のためにヤングは「夢の家」を計画した。一日24時間いつでも音楽家が住み音楽を創造できるような光と音響の装備である。これらを実現するべく、The Theater of Eternal Musicを創立した。グループには最初妻のマリアン・ザジーラが参加していた。彼女は照明を用いたショー、 The Ornamental Lightyears Tracery を提供した。1965年からはAngus MacLiseとBilly Nameが参加した。1964年にはヤング、歌のザジーラの他に弦のジョン・ケイルとトニー・コンラッドが参加し、時々歌でテリー・ライリーも参加した。1966年からは「夢の劇場」を実現したが、金銭問題で頓挫。作品のほとんどには長大なタイトルがつけられている。たとえば"The Tortoise Recalling the Drone of the Holy Numbers as they were Revealed in the Dreams of the Whirlwind and the Obsidian Gong, Illuminated by the Sawmill, the Green Sawtooth Ocelot and the High-Tension Line Stepdown Transformer" （製材工場、緑の鋸歯オセロット及び高圧送電線の降圧用変電器によって照明された、旋風と黒曜石のゴングの夢の中で現れた状態の聖なる数によるドローンを思いだしている亀）。同様に、その作品はしばしば極めて長大である。始まりも終わりもなく、目の前の演奏が始まる前から存在し、それが終わっても存在するような曲が多い。ヤング夫妻は睡眠周期が長く、彼らの「一日」は24時間より長い。傑作として知られる、本人の第7倍音へのこだわりによる純正律で調律された独奏ピアノのための作品、「よく調律されたピアノ（Well-tuned Piano)」は作者本人の演奏に従うと6時間を超える長さにまでなる。厳格に構成されたインプロヴィゼイションの例であり、数学的作曲法とヒンドゥー古典音楽の演奏に強く影響されている。これはアメリカにおけるミニマル音楽の中で特に優れたものの一つである。この作品の演奏に際し、ヤングは必ずベーゼンドルファーのインペリアルを使うように念を押している。スタインウェイ全盛の北米圏に対する、ささやかなアンチテーゼのようにも映る。