夏を経て、タケシバオーはアメリカのローレルパーク競馬場から国際競走ワシントンD.C.インターナショナルへの招待を受ける。クラシック三冠最終戦の菊花賞へという選択肢もあったが、馬主の小畑は遠征を選択。4歳馬の同競走への遠征ははじめてのことで、小畑は「日本のサラブレッドが世界の水準にどこまで迫れるか。その関心が大きく、挑戦を決意した」と語った。9月、マーチスの騎手であった保田隆芳を鞍上にオープン戦を2着したのち渡米。11月11日、競走当日を迎えた。イギリスのクラシック二冠馬サーアイヴァー、同オークス優勝馬ララギューン、前年度優勝馬フォートマーシーらが顔を揃えたなか、保田騎乗のタケシバオーは第3コーナーまで逃げを打っていたものの、サーアイヴァーに後躯を引っ掛けられたこともあり急激に失速し、8頭立ての最下位に終わった。競走後に後脚を確認すると球節に外傷を負っており、蹄鉄はくの字に折れ曲がっていた。帰国したタケシバオーは、年末のグランプリ競走・有馬記念へのファン投票において、菊花賞に優勝したアサカオー、マーチスに次ぐ第3位に選出されたがこれを回避。翌年春での引退を予定していた保田に替わり、新たに古山良司を迎えてオープン戦に出走した。この競走ではスタートで後手を踏んで後方からのレース運びとなり、直線で伸びたものの2着となってシーズンを終えた。敗れはしたものの、古山はタケシバオーのストライドの大きさに非常に驚き、内容自体には満足していたという。
1967年6月、新潟開催でデビュー。畠山重則を鞍上に初戦からオープン競走に使われ2着。2戦目も2着としたのち、函館開催に移り騎手が中野渡清一に替わった3戦目を逃げきって初勝利を挙げた。のち膝を痛めて一時休養し、札幌で出走した特別戦では3着と敗れた。これはタケシバオーが日本国内で唯一連対（2着以内）を外した例となった。このころの3歳馬で最も評価が高かったのは北海道3歳ステークスなどの優勝馬キタノダイオーだったが、同馬は後に故障のため戦線を離脱している。のちタケシバオーは福島開催で2勝を加え、中山のオープン戦にも勝利し、3連勝で関東の3歳王者戦・朝日杯3歳ステークスに臨んだ。競走前には中村広厩舎のアサカオーと並んで調教が行われたが、同馬に10馬身以上先着していた。当日は3番人気であったが、先行策から直線入口で先頭に立つと後続を一気に離し、2着ステートターフに7馬身差をつけて重賞初勝利を挙げた。7馬身差は競走史上最大着差であり、タケシバオーは一躍、翌年の東京優駿（日本ダービー）への最有力候補に挙げられた。
1965年、タカツナミは牡馬を出産。牧場での幼名は「ハヤテロック」とされた。まったく見栄えのしない馬体で、のちの管理調教師・三井末太郎は一目見て「これが馬ですか」と漏らしたといわれる。タカツナミ産駒は4人の馬主が順番に引き取ることになっていたが、当年順番だった馬主は占い師から「今年はよくない」と進言されて辞退し、ほかの3人も事情により引き取らず、希望額250万円で売却されることになった。このころチャイナロック産駒を探していた中央競馬調教師の小林稔が牧場を訪れ、場主の榊憲治はハヤテロックの代金に260万円を提示したが成立せず、やむなく牧場の縁者である小畑正雄（競友社長）が200万円で引き取ることになった。競走年齢の3歳に達した1967年、競走名「タケシバオー」として東京競馬場の三井末太郎のもとへ入厩。もともと馬の飼料に一家言をもっていた三井は、小畑と相談のうえでアメリカやイギリスから高品質の飼料や栄養剤を輸入し、タケシバオーに与えた。そのうえで入念な乗り運動が行われ、入厩時400kg程度だった体重は、デビュー時には460kgまで増加した。
林 道乾（りん どうけん、ピンイン: líndàoqián、タイ語:ลิ้มโต๊ะเคี่ยม、生没年不明）は、明代の海賊で、後にパタニ王国のラージャ・ビル時代の高官となった中国人。生没年は明らかではないが、16世紀初頭の生まれと言われる。中国華南地方出身で、福建省か広東省あたりの生まれと言われ、その家系も福建人とも潮州人とも言われている。伝説によれば、林道乾は幼少時代から武芸に秀でていたという。のちに成人すると無頼漢を集め武装集団を組織し、海賊として福建省泉州一帯を盛んに荒らし回りはじめた。のちにこの一帯の海賊の頭目であった汪直が死ぬと、その配下にあった幾多の海賊を吸収し広東・福建最大の海賊として名をはせるようになり、1566年から1567年にかけての頃、いわゆる後期倭寇の最大勢力として盛んに活動した。しかし、海賊としての名声のために、ほどなく明朝政府から目をつけられるようになった林道乾は、安全を求めて海を南下し始めた。1578年頃にマレー半島のプロコンドールに上陸し、しばらく滞在した後パタニへ移住した。そのときのパタニ王国の女王ラージャ・ビルは海賊として早々の経験が豊富な林道乾を迎え入れ、敵対していたアユタヤ王朝との戦争を意識して、大砲の制作を命じた。このとき、林道乾は道乾をもじってトック・カヤン（Tok Kayan、カヤン卿の意）というマレー名を戴いている。大砲の制作は数ヶ月かかりやっと大型のもの2台、小型のもの1台が完成した。この大砲は現在でも残っている（詳しくは、パッターニー県#県章を参照のこと）。大砲制作の後、林道乾はイスラム教（イスラーム）に改宗、パタニの湾港の管理官を任されるようになった。この職務により彼は莫大な富をためることに成功し、その金を投入してマスジド・クルーセと呼ばれるモスクを完成させた。現在でも、林道乾のサクセス・ストーリーはパッターニーに在住する華僑に英雄視されている。