授業の傍ら、ストレンジは東京大学予備門の学生たちに熱心にスポーツを教え、同時に自身も複数の外国人スポーツクラブの会員となり、様々な大会や競技会に参加している。東京アマチュア競技協会の記録によれば、来日した翌1876年のクリケットボール投げと1マイル競走で優勝しており、その翌年にはハンマー投げ、棒高跳びで2位になるなどしている。また、私生活ではこの頃出会ったエディス・ドワイト・サンフォードと1882年に結婚し、間に男女一人ずつの子供を授かっている。ストレンジの草の根的なスポーツ奨励活動はやがて実を結び、1883年6月16日、ストレンジ主催で東京大学と予備門合同の陸上運動会が開催されるに至った。第1回の競技種目は100ヤード競争、220ヤード競争、440ヤード競争、ハードルレース、走り高跳び、走り幅跳び、棒高跳び、ハンマー投げ、砲丸投げ、クリケットボール投げなど、陸上競技の三要素を全て含んだ本格的なものであった。この大会は年を重ねるごとに人気を博し、やがて全国の学校へと広がっていくこととなった。武田千代三郎はストレンジが興した東大運動会が日本で初めての運動会であったと語っているが、実際には築地の海軍兵学寮の競闘遊戯会（1874年）、札幌農学校の遊戯会（1878年）など、同様の趣旨の大会は散発的に開催されていた。また、ボートの分野では学生にボートのルールや技法を伝えるだけでなく、継続して活動・定着化できるような組織作りに貢献し、1884年には日本初の学生レガッタである「東京大学走舸組競漕会」を開催している。
この頃から1875年の訪日まで、ストレンジに関する記録は残されていないが、高橋孝蔵は自著『倫敦から来た近代スポーツの伝道師』において、1872年の岩倉使節団の訪英及びイギリス国内の日本ブームという歴史的な背景と、1870年に再度渡英してユニヴァーシティ・カレッジ・スクールを首席で卒業し、ケンブリッジ大学へ入学を果たした菊池大麓が大学のローイング・クラブに所属していたという事実から、テムズ河でローイング・クラブに所属していたストレンジとなんらかの邂逅があり、来日を決断させるに至ったのではないかと推察している。1875年3月23日、21歳になったストレンジは英国汽船オリッサ号に乗り横浜港へ到着すると、同年4月、一ツ橋の東京英語学校での職を得る。月給は100円と他のお雇い外国人と比較すると最も安いが、それでも当時の日本人教員の月給（5円から10円）と比べればかなりの高給であった。当時の資料では同校の英語教師の他に東京大学予備門の英語や数学も担当したとされている。駅伝の命名者として知られるスポーツ指導者の武田千代三郎はストレンジの教鞭を受けた一人であり、ストレンジの人物像について「ストレートな物言いで口は悪いが生徒には慕われる先生であった」と振り返っている。
ペルシア人がバクトリアに進出したのは、紀元前6世紀より古いことは確かであるが、ペルシアがこの東方の豊かな地方を完全に支配下に置くようになったのは、アケメネス朝のキュロス2世（在位：前559年 - 前529年）の時代である。キュロス2世はアケメネス朝に対するスキタイ人の脅威に対抗するために、親征して中央アジアのスキタイ人をヤクサルテス（シル）川北方に撃退し、この危険な遊牧民の南下を防ぐためにオクサス（アム）川北方のソグディアナ・キュロポリスとして知られる都市を建設した。しかし、アケメネス朝の首都スーサから遠いバクトリアやソグディアナを直接支配することは困難であったので、キュロス2世はスメルディス王子をバクトリアのサトラップ（総督）に任命した。その後、キュロス2世はバクトリアの北方国境を脅かしたスキタイ系のマッサゲタイ人と戦って戦死する。キュロス2世の死後、数年にわたって混乱が続いたが、紀元前522年にダレイオス1世（在位：前522年 - 前486年）が帝位に就くと、キュロス2世によって建設されたアケメネス帝国はここに完成することとなる。ダレイオス1世はその広大な領土を再編成し、全国を30の行政区画（サトラッピ）に分け、それぞれにサトラップを置いた。ここにおいてバクトリアはアケメネス朝第12番目のサトラッピ（州）となり、中央に対する納付年額は360タレントと定められた。この金額はアッシリアの納付額1000タレントと比べるとそれほど多いものではないが、当時の開発程度から見てそれほど少ない額でもなかった。紀元前512年、ダレイオス1世はバクトリアを根拠地として西北インドに遠征隊を送り、西インドと紅海をつなぐ航路を開拓した。その結果としてインダス河口からペルシア湾に達する貿易路が開設された。また、西北インドにアラム文字がもたらされ、カローシュティー文字の起源はバクトリア経由のペルシアとインドの交流によるものと考えられる。アケメネス朝でクセルクセス1世（在位：前486年 - 前465年）が即位すると、バクトリア総督にその弟のマシステスが任命された。マシステスは紀元前480年のギリシア遠征に、バクトリア軍を率いて従軍した。この遠征隊の中にはバクトリアのペルシア人とサカ人の騎兵隊が含まれていたという。しかしその後、マシステスは宮廷内の陰謀によって生命を失い、代わって弟のヒスタスペスがバクトリア総督に任命された。クセルクセス1世の死からアレクサンドロスの侵入までの歴史は不明であるが、バクトリアはアケメネス朝にとって重要な東方領であり、常に北方のスキタイ系遊牧民の脅威にさらされていた。このバクトリアを効率的に防衛するには、オクサス川以北の地（ソグディアナ）の確保が必要であった。