ローマ帝国が滅亡して以来、都市国家が乱立していたイタリア半島でも統一の機運が高まっていた。1848年のローマ共和国失敗後、イタリア統一を主導したのは、ピエモンテのトリノを首都に定めていたサルデーニャ王国だった。ヴィットーリオ・エマヌエーレ2世は、カミッロ・カヴールを1852年に首相に迎え、王国の近代化を推進した。自由主義的な憲法を制定し、教育の充実、工業化の推進、交通網の整備を行った。ただ、独力の近代化だけでは、イタリア統一をすることもままならず、当時の大国との同盟関係を締結することが必要となった。クリミア戦争では、イギリス、フランスと同調する形で、ロシアに宣戦布告し、血を流すことによって、今後のイタリア統一に向けての下準備とした。プロンビエールの密約を1858年に結ぶと、サルデーニャは対オーストリア戦争に邁進。経済的に豊かなロンバルディア、中部イタリアのパルマ、モデナ、トスカーナを次々と併合した。中部イタリア進出の際には、サヴォイア、ニースをフランスに割譲した。同盟国フランスに見返りを捧げる形でありながらも、半島統一を推進していった。一方、赤シャツ千人隊と呼ばれる私兵を用いて、イタリア統一に貢献したのがジュゼッペ・ガリバルディである。1860年、両シチリア王国を滅ぼすとガリバルディは、サルデーニャ王国に征服地を献上し、自らは表舞台から退場した。1861年、イタリア王国の建国が宣言され、ヴェネツィア及び教皇領を除くイタリア半島の統一が達成された。1866年の普墺戦争の際には、プロイセン側に立ち、オーストリアと交戦状態に入り、ヴェネツィアをイタリア王国に組み入れることに成功、1870年の普仏戦争でフランスが敗れるとローマに進駐していたフランス軍が撤退したため、ローマ占領に成功した。ローマ占領は、イタリア国家とローマ法王の断絶を意味し、この状態が改善されるのは、20世紀のラテラノ条約を待たなければいけなくなった。当時の教皇ピウス9世は、自らを「バチカンの囚人」と称した。その後、統一イタリアは、国内の南北格差（ピエモンテやロンバルディアが所属する北部地方が経済的に豊かであり、その状況は21世紀になった今も変わっていない）を内包しつつも、植民地獲得競争に参入していった。その対象は、ソマリアやリビアに向けられていった。また、未回収のイタリアと呼ばれる地方が残っていたため、三国同盟を普仏戦争後、オーストリアと締結したとはいえ、常に国境問題を抱えていたため、第一次世界大戦の際のイタリアの連合国側参戦へとつながる原因となった。
1959年に地元のクラブで歌い始め、後に弟のジェイ・リー・ウェブと共に自身のバンド、ザ・トレイルブレイザーズを結成。ワシントン州タコマでバック・オウエンズ司会のタレント・コンテストのテレビ番組に出演し、ゼロ・レコードの創立者の1人であるカナダ人のノーム・バーリーの目にとまった。ゼロ・レコードの会長でカナダ人のドン・グレイシーはハリウッドにリンをレコーディングに招き、彼女が作曲したうちの4曲『I'm A Honky Tonk Girl 』、『Whispering Sea 』、『Heartache Meet Mister Blues 』、『New Rainbow 』を収録した。1960年2月2日、ゼロ・レコードと契約し、エンジニアはドン・ブレイク、プロデューサーはグレイシー、スピーディ・ウエストによるスティール・ギター、ハロルド・ヘンスリーによるフィドル、ロイ・ハナムによるギター、アル・ウィリアムズによるベース、マディ・ベリーによるドラムで構成されるバック・バンドによりハリウッドでユナイテッド・ウエスタン・レコードによりレコーディングされた。彼女はこの時のサウンドについて「ええと、あれは西海岸のサウンドであってナッシュビルのサウンドではない…西海岸のビートをミックスされてしまった」と語った。リンがカントリーのラジオ局にプロモーションで全米をまわる一方、グレイシーとデル・ロイはカリフォルニア州ロングビーチのKFRN にプロモーションしていた。リンがナッシュビルに行くと曲はヒットし、ビルボードのカントリー&ウエスタン・チャートで14位に達し、ザ・ウィルバーン・ブラザーズの出版社でデモ・レコードを作製し始めた。ウィルバーンを通してデッカ・レコードと接することができた。ファン数が増え、1960年11月、ロレッタ・リン・ファン・クラブが結成された。年末、ビルボードのMost Promising Country Female Artist (最も前途有望なカントリー女性アーティスト)で第4位となった。1960年初頭、ウィルバーン・ブラザーズと共にグランド・オール・オープリーに出演すると、カントリー・ミュージックの女性歌手のトップとなった。当時彼女は契約により彼女の曲の権利をウィルバーン・ブラザーズに預けていた。彼らとのビジネスが終了した後も30年間、この権利を取り戻すために戦い続けたが、結局かなわなかった。1970年代、これらの契約のために作曲活動を休止していた。1950年代、キティ・ウェルズがカントリー女性歌手の第一人者となっており、リンが最初のレコーディングを行なった頃は、他にパッツィ・クライン、スキータ・デイヴィス、ジーン・シェパードしか女性トップ・カントリー歌手はいなかった。1962年終盤、リンが彼女らに続く第4の女性トップ・カントリー歌手となった。この頃、クラインは彼女の良き相談相手であり親友でもあった。1962年、デッカでの1枚目のシングル『Success 』が発表されるとすぐに第6位となり、今後何年も続くトップ10の幕開けとなった。1960年代前期、当時彼女のようなホンキー・トンク歌手は珍しかった。1964年に『Before I'm Over You 』が第4位、『Wine, Women, and Song 』が第3位となり、この時期トップ10の常連となった。1964年終盤、アーネスト・タブとデュエット曲をレコーディング。『Mr. and Mrs. Used to Be 』が15位以内に入った。2人はその後アルバム『Singin' Again 』(1967年)、『If we Put Our Heads Together 』(1969年)を発表。1965年、ソロで『Happy Birthday 』、『Blue Kentucky Girl 』(1970年代にエミルー・ハリスによりカバーされトップ10に入った)、『The Home You're Tearing Down 』と3曲立て続けにヒットし、ソロでも健在であることを証明した。同年アルバム『Songs from My Heart 』と『Blue Kentucky Girl 』を発表。1966年、ベトナム戦争の犠牲者について歌われた最初の曲となった自身の作曲の『Dear Uncle Sam 』がトップ10に入った。その後もホンキー・トンクの歌唱を続けながらも特に歌詞においてより個性的、多様、野心的になっていった。1966年にナンバー・ワンとなった『You Ain't Woman Enough 』を始めとして、これまでカントリー界にはなかったフェミニズムの視点で歌詞が描かれるようになった。この曲により、ロレッタ・リンはカントリーで初めて自身で作曲しナンバー・ワンとなった女性歌手となった。