1850年、鮮魚商「松葉屋」として創業。法人としては1950年11月6日、株式会社松清本店として設立。1958年、前橋市に北関東初のスーパーマーケットをオープンさせた。現在は群馬県内を中心に栃木県、埼玉県北部へも店舗を展開している。その他、1999年に大創産業とFC契約を結び、100円ショップのダイソーの出店も手がけている。2013年10月1日付で、新潟県を中心にスーパー「原信」「ナルス」を展開するアクシアル リテイリングと経営統合し、フレッセイグループの持株会社であった株式会社フレッセイホールディングスは中間持株会社として同社の傘下に置かれた。さらに2014年4月1日付でグループ内の資本構成見直しを図るため、フレッセイホールディングスがフレッセイを吸収合併して商号を株式会社フレッセイに改称し、事業会社はアクシアルの直接傘下に置かれ現在の体制となった。アクシアル傘下の2社と同様、CGCグループに加盟している。なおCGCグループ各社が発行するトヨタファイナンスの「TS CUBICカード」は、フレッセイでは「フレッセイカスタマーカード」として個別に発行している。またこれとは別にポイントカードのサービスも実施している。
引退後はレフェリーへ転向。レフェリーとしてのデビューは1998年5月16日、松戸市運動公園体育館で行われた中西学&小島聡組vs平田淳嗣&安田忠夫組戦。（過去にパキスタンなどの海外遠征時には現役選手でありながら、レフェリーを務めた経験もある。）当初はぎこちないレフェリングで観客から声が上がったり、元レスラーであるにもかかわらず、試合中レスラーと衝突しただけでしばらく倒れているなどの場面が見受けられたが、元レスラーであることを活かし、相手選手がロープブレイクをしているのに、腕ひしぎ逆十字固めを放そうとしないケンドー・カ・シンに対しストンピングを連発して“保永コール”を巻き起こすなど、レフェリー保永昇男としてのエピソードを残す。以降はジュニア戦線を中心にレフェリーを行い、2003年、WJプロレスに移籍。WJの惨状を見かねて、佐々木健介に助言し、佐々木のWJ離脱、フリー転出にも関与したとされる。2004年WJ崩壊と共にリキプロへと移籍。レフェリーのほか、「あの人ほど怒らせたら怖い人はいなかった。喧嘩をしたくない相手だよね」、「普段は良き相談役だがプロレスに対する目は非常に厳しい。よくしょっぱい試合をした若手が試合後に殴られていたよ。」と、かつての盟友、後藤達俊が自身のブログで語っているように、現在でも若手選手のコーチや相談役としてその手腕をいかんなく発揮している。リキプロの新日本プロレス合流後もレフェリーおよび道場管理者として残留。LOCK UPで裁いた。久が原道場閉鎖時は原状回復費用軽減のため、自らシャッターのペンキ塗りをするなど、最後まで若手らとともに尽くした。2012年2月19日、「SMASH.25」で特別レフェリー。2016年12月2日、大阪城東区民センターで行われる上井文彦プロデュース興行「Strong Style History～Go for Broke!! Forever～」でメインイベントを含む3試合のレフェリーをこなす。
拓殖大学北海道短期大学卒業後、東京へ戻り全日本プロレスの入門テストを受けるも不合格となる。植木屋に勤めながらボディビルで体を鍛え、1979年4月に新日本プロレスへ入門。1980年4月25日に後楽園ホールの斎藤弘幸戦でプロデビュー。1982年11月にメキシコ武者修行に旅立ち、ヒロ斎藤、平田淳二らと行動を共にする。1984年3月に帰国。しかしメキシコで体調を崩し、さらには高田ら後輩の台頭もあり、低迷。1984年9月、ジャパンプロレスへ合流して長州力らと全日本プロレスに参戦。1985年当時アジアタッグ王座を保有していたアニマル浜口が負傷欠場したため、寺西勇が代理パートナーとして保永を指名しアジアタッグ王者となる。10月14日、石川敬士&渕正信組を破り初防衛に成功したが、10月31日、石川敬士&マイティ井上組に敗れ王座転落。
1980年発表の『仮面の正体』のセールス不振から、その年はキャリアで初めてアメリカ以外のツアーを中心とした活動に終始。1981年の『〜エルダー〜 魔界大決戦』はさらに悲惨で、キッスはツアーすらも行えず、TV出演等によるプロモーション等で辛うじて活動を維持している状態にあり、1982年当時、キッスの人気は（少なくともアメリカ国内において）どん底で低迷しており、カサブランカ・レコードの配給元であるフォノグラム・レコードの要請で、急遽4曲の新曲がレコーディングされ、当初から企画されていたベスト・アルバムに収録されることが決まった。アメリカ国内では、ライヴ・アルバム、ベストヒット・アルバムは十分に出回っていると判断したフォノグラムは、本作をアメリカ以外でリリースすることに決めた。公式にはアメリカ以外の国、地域でリリースされたが、すぐに輸入盤としてアメリカ国内でも流通し、人気を博した。新曲の制作のために多数の外部コンポーザー、セッションミュージシャンが招聘された。1978年のポール・スタンレーのソロ・アルバムに作曲で参加したマイケル・ジャップは、スタンレー、ブライアン・アダムスとともに"Down on Your Knees"を作曲。アダム・ミッチェルは、プロデューサー・マイケル・ジェームス・ジャクソンによって連れてこられた。1981年時点で実質的にキッスを脱退していたエース・フレーリーは、アルバム・カヴァーには登場したものの、本作の制作には全く参加していない。（公式には、エースは1982年の終わりまでメンバーであり、グループの次作である『暗黒の神話』のジャケットにも登場している）本作ではエースの代役として、1977年の『アライヴ2』のスタジオ録音部分に参加したボブ・キューリックが活躍している。『アライヴ2』ではエースのプレースタイルを真似るように指示されていたキューリックだが、キラーズでは彼本来のテクニックを存分に披露している。本作はノルウェーで6位、オーストラリアで21位、日本で27位、スウェーデンで41位、イギリスで42位と、アルバム自体はまずまずのチャート・アクションを記録したが、シングルはいずれもチャートインしなかった。日本版LPのみ"Shandi"が収録されていた。