平日（土日ではない祝日を含む）のみの開催となっている。原則として火曜から木曜・もしくは水曜と木曜（頭数が揃いにくい開幕直後など）の週2-3日開催。2011年からは祝日に限り、金曜日に開催を行う場合がある。以前は月曜開催もあったものの2001年以降は廃止している。1986年までの開催日程は原則土・日を含めた3-6日開催であり、競馬場によって開催する曜日も異なっていた。1984年まではギャンブルホリデーであった火曜以外の曜日で土日中心に編成された。札幌競馬場では当時の中央競馬開催終了後に8月から10月の開催が定着していた。中央競馬の札幌開催が行われる6月から7月は札幌圏の売上が期待できないため、平日中心の開催であった。1980年代半ばまでは集計の都合上、北海道地区における中央競馬の場外発売では投票締切が発走予定時刻の30分以上前であった。その後中央競馬が北海道地区での場外発売網を充実させ、集計がコンピューター化されたことで締切時間のタイムラグが無くなった事などから、土日の開催を終了した。2014年は4月23日から11月13日まで15回・80日間開催。門別競馬場で全日程ナイター開催（グランシャリオナイター）。他地区の地方競馬と異なり長期休催期間があるため、一部の騎手は冬季に南関東など他地区で騎乗する事があるほか、中央競馬で騎乗する例もある。馬も一時的に他地区に移籍する事もある。調教師や厩務員は管理馬の世話はもちろんの事、早々に入厩する2歳馬の馴致やトレーニング、調教、能力検査といった多数の作業があり、冬期休催中であっても仕事は多い。
以下の競走が行われており、いずれも勝馬が認定馬となる。2012年度より、2歳重賞競走（ダートグレード競走を除く）の優勝馬もすべて認定馬となる。2014年度は、全国の地方競馬で最多となる118競走（新馬・未勝利・上級認定競走・重賞の合計）を施行。新馬・未勝利戦でJRA認定競走を行っているのは、2012年以降ホッカイドウ競馬のみとなっている。
以前は開催日程に左右され、年毎に開催地や距離がたびたび変更される競走も多かったが、2010年度以降は門別単独開催となったため、全ての競走を門別競馬場で施行している。前述の通り、2歳馬による重賞競走も多い。2002年からホッカイドウ競馬独自のグレード制（H1・H2・H3）を採用した。ただしダートグレード競走には独自グレードを格付けせず、統一格付けのみ表記している。2015年度の重賞競走は以下の通り。★はダートグレード競走（中央競馬や他地区の地方競馬所属馬も出走可能）、○は地方競馬全国交流競走（他地区の地方競馬所属馬も出走可能）を表す。
オーバースローから平均球速92-93mph（約148-150km/h）、韓国での最速157km/h（日本での最速は154km/h）の伸びのある決め球のストレートと、平均球速85-86mph（約137-138km/h）のカットボールに近いスライダーで全投球の9割超を占め、フォークボール、稀にカーブも混ぜる。韓国では「石直球」と呼ばれるストレートで空振りを奪い、2013年までの通算奪三振率11.02を記録している。2012年の調査によると呉昇桓の直球の回転速度は1秒間に約47回転で、韓国リーグ平均の約41回転を大きく上回る。日本時代も空振り奪取率が高く、2015年にはリーグトップの直球空振り奪取率を記録した。投球の際に左足が小刻みに動くのが特徴。阪神1年目（2014年）の春季キャンプでは、ブルペンでの投球を視察していたNPB審判部クルーチーフ（当時）の友寄正人から、二段モーションの可能性を指摘された。投球の際に左足が三塁側に踏み出す「インステップ」の反動で、右腕が横へ振れる傾向にある。阪神で41セーブを記録した2015年には、この傾向から四球や安打で走者を出したり、勝負どころで逆転負けを喫したりするシーンも相次いだ。このため、シーズン中には、当時の一軍投手コーチであった中西清起・山口高志から投球フォームや右腕の振り方の改善を求められた。「石仏」と呼ばれるほどの冷静沈着な性格で知られているが、それは自然と出ているものと本人は語り、阪神OBの矢野燿大曰く「結果に左右されず、表情が変わらないのは、すごいこと」と評価している。また韓国時代には「ラストボス」と言う異名も持っていた。MLBでは「The Stone Buddha」と表現されることもあった。2007年からは基本として、試合終盤の1イニング限定でマウンドを任されてきた。ただし、チーム事情や試合展開によっては、複数のイニングにわたって投げることもある。阪神時代の2014年10月12日には、広島とのクライマックスシリーズ ファーストステージ第2戦（甲子園）で、9回表から3イニングにわたって登板。いずれのイニングも無失点で凌いだ。試合自体はセントラル・リーグの規定で同シリーズ史上初の引き分けコールドゲーム（延長12回で0-0）に終わったが、チームは通算成績1勝1分けで初めてのステージ突破を果たした。カージナルス1年目の2016年には、レギュラーシーズンの途中から事実上クローザーに定着しながらも、MLB公式戦登板76試合中11試合で複数イニングを任された。また、ESPNのバスター・オルニー記者は、「2016年のMLBでおそらく最もお買い得だったであろう選手」「年俸250万ドル（約2億9400万円）を圧倒的に凌ぐだけの働きを見せた」という表現で呉の投球イニング数（79回2/3）、安定感（K/BB5.72）、奪空振り率（18%）を高く評価。「MLB救援投手トップ10」の9位に選んだ。