エクイティプレミアムパズルはエドワード・プレスコットとRajnish Mehraによって1985年に初めて示された。1988年、Rietz は大きく稀な経済的ショックがエクイティプレミアムの説明となり得ると提案した。しかしながら、そんなことは不可能だと当時は思われた。というのもそのような出来事は稀すぎて現実には起こりえないように思われたからである。レア・ディザスターの理論は2005年まで忘れ去られていたが、バローが19世紀と20世紀の世界中の国家から証拠を見出し、そのようなレア・ディザスターは起こり得るし、起こってきたことを示した。バローの論文以降、他の経済現象に対するレア・ディザスターのインパクトについての多様なアイデアが様々な研究者により提出された。しかしながら、レア・ディザスターが実際にどの程度エクイティリスクプレミアムを説明するかについて懐疑的な研究者は多く、Mehraは依然としてレア・ディザスター理論の妥当性について疑念を表明している。
無リスク金利（固定された所得を受け取るような利子、例えば債券）もまたレア・ディザスターによって説明されうる。アメリカのデータを用いた際、生起確率が1.7%であるようなレア・ディザスターをデータセットに導入すると、レア・ディザスターモデルは大きな規模の利子率の下落（12.7%から3.5%）を起こす。加えて、Rajnish Mehraによる、大恐慌と第二次世界大戦における原爆投下のような事象における無リスク金利の振る舞いに関する批判にバローは反論している。バローは二つの影響が人々のレア・ディザスターについての期待に対して働いていると推論している。核戦争を起こし得る事象（キューバ危機や第二次世界大戦）において、レア・ディザスターの起こる確率は上昇し、ゆえに利子率は低下する。しかしながら政府の債券がデフォルトする可能性もまた上昇する。というのも国家が破壊されるという潜在的な可能性による。よって債券の利率は上昇する。これら二つの力は逆に働き、よって結果としてあいまいな動きとなる。無リスク金利は大恐慌以前はそのままで大恐慌以後に下落し、そして第二次世界大戦の当初においては下落したがその後上昇している。
1998年にピッペンはヒューストン・ロケッツにサイン・アンド・トレードで移籍した。ロケッツは前年に「ビッグ3」の一人だったクライド・ドレクスラーが引退しており、ピッペンはその後釜におさまり、ついに念願の高額契約(年俸1000万ドル程度と言われた)も手にした。ロケッツはアキーム・オラジュワンとチャールズ・バークレーと共にNBA史上有数のトリオになり優勝候補であったが、オラジュワンとバークレーは年齢から来る故障で欠場が多く、ヘッドコーチのルディ・トムジャノビッチもピッペンを上手く活躍させる方法を見つけられずにただ出場時間だけはやたらと長くさせるような起用法を採らざるを得なかった。ピッペンの成績もブルズ時代より低下し、チームは安定感を欠きプレイオフでは1回戦でシャキール・オニールとコービー・ブライアントのロサンゼルス・レイカーズに敗退した。シーズン終盤には以前は親友だったバークレーとの関係も悪化し、互いを批判するようになった。ピッペンはこのチームで自分が思っていた役割が与えられなかったことに不満を述べていた。翌年、ピッペンはポートランド・トレイルブレイザーズに移籍した。層の厚いチームで出場時間は減り、従って個人成績も下がったがピッペンはチームのキーマンとして活躍。若くて才能溢れるチームの中で、優勝経験を持つピッペンは貴重なベテランであり、また抜群のチームリーダーの一人であった。ピッペン自身も、自分は「ボンド」接着剤のような存在で、チームを一つにする役割は自分の仕事だと認識していた。試合中に、若い選手達に駆け寄りアドバイスをする姿がしばしば見られ、闘志あふれる姿勢で先陣切ってチームを引っ張っていた。ブレイザーズは59勝23敗の好成績でプレイオフに進出した。カンファレンス・ファイナルでこの年からかつてのブルズのコーチだったフィル・ジャクソンが指揮を執るロサンゼルス・レイカーズと対戦した。レイカーズはその年、ジャクソンの手腕による改革が成功し、リーグ1位の67勝を挙げる強さだったが、ジャクソンの信条であるトライアングル・オフェンスにレイカーズの選手がまだ馴染んでいないのを見て取ったピッペンは相手の攻撃パターンを読み切って次々とスティールを奪う活躍をみせる。このシリーズで1試合8スティールを記録したこともあり、それまでマイケル・ジョーダンが保持していたプレーオフの通算スティール数記録をピッペンは更新している。(現在も本人が記録を保持。)格上だったレイカーズを第7戦まで追い詰めたが、大量のリードを奪っていたこの試合の第4クオーターでブレイザーズは11本連続でシュートを外すという悪夢に見舞われ、レイカーズの猛追と逆転を許し3勝4敗で敗れ去った。レイカーズのリック・フォックスとは激しい舌戦を繰り広げて、マスコミにも注目を浴びた。また、若きコービー・ブライアントとも激しい一対一を展開して、ライバル関係をむき出しにして闘った。このシリーズはハック・ア・シャックが最も使われたシリーズの1つとしても知られている。天下分け目ともいうべき2000年のレイカーズとの決戦に敗れて優勝を逃して以来、ブレイザーズはチームの改革が徐々に裏目に出るようになる。トレードやコーチの交代も結果として失敗が多く、翌2000-01シーズンのブレイザーズは50勝、その次のシーズンは49勝という結果でピッペンの個人成績も徐々に低下していた。プレイオフではこの2シーズンともレイカーズに1回戦で3連敗し、優勝には遠く及ばない状態だった。2002-03シーズンのプレイオフでは1回戦でダラス・マーベリックス相手に3勝4敗と健闘したもののここでシーズンを終えた。2003年にかつてのチームメートであったジョン・パクソンがゼネラル・マネジャーになったのを期に、シカゴ・ブルズに復帰した。しかし38歳という年齢と怪我のため、あまり試合に出場して姿を見せることはなく、翌シーズン開始前の2004年10月5日に引退を表明した。彼が一貫して付けていた背番号33番はブルズの永久欠番となった。2008年1月にピッペンは3年ぶりに現役に復帰し、フィンランドのTorpan Pojatで2試合、スウェーデンのSundsvall Dragonsで1試合に出場した。