2009年のジロ・デ・イタリアでは、山岳コースの第5ステージを制して総合5位に浮上。区間3位に入った第10ステージ終了後、総合首位のダニーロ・ディルーカに1分20秒差の2位に浮上した。個人タイムトライアルが組まれた第12ステージでは、最初のラップ地点において他を圧倒し、2度目の区間優勝。ディルーカに34秒の差をつけ、ついにマリア・ローザを奪取した。その後、山岳ステージにおいてディルーカとの激闘が演じられ、互いに譲らない攻防戦が続いた。最後の山岳ステージとなった第19ステージ終了時点では、ディルーカに18秒差まで迫られたが、個人タイムトライアルが組まれた最終第21ステージにおいて、雨が降り出し条件が不利になる中、終盤落車するも、タイム差を広げてディルーカを突き放し、初のジロ・デ・イタリア総合優勝を果たした。さらに1998年のマルコ・パンターニ以来となるジロ・ツールのダブルツール達成を狙って同年のツール・ド・フランスに出場。しかし第1ステージの個人TTでいきなり大きく出遅れると、第4ステージのチームTTでは自身が落車するなどして大きくタイムロス。さらに勝負所のアルプス山岳ステージでも連日後退するなど明らかに走りに精彩を欠いて、優勝したアルベルト・コンタドールから1時間以上も遅れる総合51位に沈んだ。
2008年、初めてジロ・デ・イタリアに出場。初日のチームタイムトライアルでラボバンクは16位と出遅れた。頂上ゴールの山岳ステージである第14ステージでは総合優勝争いの有力勢の中で最も早くゴールしたが、第16ステージの山岳タイムトライアルでは逆に遅れを取り、第20ステージのモルティローロ峠ではアタックを試みるもライバル達を引き離すことは出来ず、これが響いて総合5位となった。同年のツール・ド・フランスでは、第3ステージにおいて厳しい横風区間で起きた落車によりメイン集団が分裂し、これを機に先頭が激しくスピードを上げ、後方に取り残されたメンショフは結局他の優勝候補たちから38秒を失ってしまう。また、最後の超級の峠から1600メートル近い高度を下ってゴールする第16ステージでも、この最後の下りで総合上位陣から35秒の遅れを取る。結果的にこの計1分強の遅れが表彰台を逃す原因となり、最終日前日のタイムトライアルで区間6位と健闘したにもかかわらず総合4位となった。（後に3位の選手のドーピングが発覚し繰上げ総合3位となる）
2007年はカタルーニャ一周の第7ステージ（アルカリススキー場への山岳TT）で優勝したほか総合でも3位に入り、ポイント賞も獲得。ドーフィネ・リベレでも総合4位に入って好調をアピールしていた。しかしツール・ド・フランスでは思ったような活躍ができず、第8ステージでチームメイトのミカエル・ラスムッセンがステージ優勝し、マイヨ・ジョーヌを着たことを受け、アシストに回ることになる。さらにそのラスムッセンがドーピング検査において虚偽報告をしていたという理由でチームで第17ステージ前に解雇されたのを受け、モチベーションを失ったメンショフもリタイアすることになった。しかしブエルタ・ア・エスパーニャではタイムトライアルの第8ステージで好走してライバル達に差をつけると、山岳ステージの第9ステージでレオナルド・ピエポリに続き2位にとなって総合トップに立ち、同じく山岳ステージである次の第10ステージ（春のカタルーニャ一周と同じアルカリススキー場）ではステージ優勝した。その後の山岳ステージでもカルロス・サストレらのライバルたちのアタックに冷静に対処し、決してタイム差をつけられない、という、かつてのミゲル・インドゥラインを思わせる走りで総合トップの位置を守り切り、「2度目」の総合優勝を果たした。
翌2006年はドーフィネ・リベレの第4ステージ（2002年に一度制しているモン・ヴァントゥでの山岳TT）で優勝。ツール・ド・フランスでもチームリーダーとして、大会最難関の呼び声も高かった第11ステージ（プラ・デ・ベレ）でフロイド・ランディスとリーヴァイ・ライプハイマーとの三つ巴の争いを制してステージ優勝。一時は総合3位につけるなど健闘し、最終的には総合6位に食い込む活躍を見せた。
2005年のブエルタ・ア・エスパーニャでは第1ステージ及び第9ステージの個人タイムトライアルを制するなど活躍したが、この時は ロベルト・エラスが絶好調で総合優勝して同大会3連覇を達成。メンショフは、複合賞こそ獲得したものの、総合成績ではエラスから4分36秒遅れの2位に甘んじた。しかし後日、第20ステージにおけるドーピング検査で EPO陽性反応を示したことを理由にエラスの優勝は剥奪。繰り上がりでメンショフが総合優勝となり、結果的にグランツールの初制覇を達成することになった。しかし2012年12月21日、スペイン最高裁判所は、ドーピング検査の手続きに不適切があった、というエラスの訴えを認め、2005年のブエルタについて、再びエラスを優勝とする判決を下した。
従来シリーズの主役陣である時空刑事・ヴェッカーとともに、『時空警察ハイペリオン』で登場したもう一つの時空警察「ペンデル」が主役であり、ヴェッカーを女子チーム、ペンデルを男子チームとして位置付けることで、シリーズとしては初めての試みである男子チーム結成が行われている。タイトルの「サイト」の英字表記はSpace-time-Inpection Group Hyperion Tacticsの略称「SIGHT」であり、Spece-time-Inpection Group(SIG)はシリーズ第3作『時空警察ヴェッカーシグナ』以降における時空警察の名称である。作品のテーマとしては、時間を超える能力の持ち主のみが背負わなければならない責任や宿命というシリーズ共通のテーマに加え、本作最大のテーマとして「愛」が挙げられている。作中で主人公陣や敵側キャラクターのそれぞれの愛が語られ、それを通じて1人1人違う愛があるということと、正義とは何か、愛とは何かという問いを視聴者に投げかけるのが、本作の狙いとされる。キャスティングの発表後は、人気アイドルグループ・AKB48の仲谷明香と田名部生来の出演が話題となった。公演に先駆けて2011年1月18日から1月24日にかけては、公演記念として渋谷センター街のiPRESS CAFEとのコラボレーションによる「ヴェッカーサイトカフェ」がオープン。公演後の2011年8月には、同年2月27日の上演分を中心に収録したDVDが発売された。