国際クイズ大会において24個のメダルを獲得しており、これはケビン・アッシュマンの27個に次いで2番目に多い記録である。(内訳：金メダル6個、銀メダル11個、銅メダル7個) 2007年にはWorld Quizzing Championshipで優勝している。また、彼とペアであるイアン・ベイレイと共にイギリス国内、欧州圏内でのチーム部門でのクイズ大会のタイトルを幾つか獲得している。2010年には、World Quizzing Championshipで歴代最高得点の210点満点中180点のスコアを出した。因みに2位は169点に2人おり、ケビン・アッシュマンとロニー・シガーズである。また欧州クイズチャンピオンシップ(EQC)でも好成績を残している。元々アイルランド出身であるが、クイズ大会に参加する時はイギリスのチームメンバーとして出場している。
1996年のMLBドラフト2巡目（全体46位）でフィラデルフィア・フィリーズから指名され、プロ入り。この年は傘下のアパラチアンリーグのルーキー級マーティンズビル・フィリーズで49試合に出場した。1997年は、A級ピードモント・ボールウィービルスで139試合に出場し、フィリーズ傘下最多の46盗塁を記録した。2000年は、AAA級スクラントン・ウィルクスバリ・レッドバロンズで開幕を迎えた。スランプに陥るも、調子を取り戻していった。打率.274・24盗塁・リーグ最多の11三塁打を記録し、シドニーオリンピック野球アメリカ合衆国代表の候補にもなった。9月17日、フロリダ・マーリンズ戦でメジャーデビューを果たした。2001年は、リーグ最多の12三塁打、46盗塁で盗塁王を獲得し、ラリー・ボーワが1974年に記録した連続盗塁成功の球団記録20を更新する35連続盗塁成功している。新人王では3位にランクされた。2002年は、リーグ最多の10三塁打を記録し、昨年に続き2年連続でオールスターゲームに選出されたが、自己ワースト打率.245と低迷した。この年のオフ、日米野球のMLB選抜として来日した。2004年は、2001年のメジャー定着以降3年連続で三振が100を上回っていたが、大振りが減り、鋭いゴロを打つように徹するようになり、73まで三振を減らした。打率はメジャー定着後最高の.289を記録し、得点は初めて100の大台を超えた。2005年6月には球団と5年総額4,000万ドルで契約延長した。2005年8月23日から36試合連続安打を記録し、シーズンを終え、1899年のエド・デラハンティが持つ球団記録31を更新。その後連続安打は2006年4月5日に歴代8位の38試合で途切れた。2006年は、チェイス・アトリー、ライアン・ハワード、パット・バレルらとともに20発カルテットを結成したが、ナショナルリーグ東地区首位のニューヨーク・メッツに12ゲーム差を付けられ地区2位に終わった。2007年は開幕前に「今季はウチが地区最強」と発言。4月チームは11勝14敗と負け越し、ロリンズは好調だったが戦犯に挙げられた。しかし、チームの逆転勝利はリーグ最多の48回あったが、ロリンズはこれに最も貢献。9月12日の時点で地区首位のメッツと7ゲーム差あったが、9月30日のシーズン最終戦を同率首位で迎え、ロリンズはシーズン20三塁打を達成し、カーティス・グランダーソン（同年9月9日達成）に次いで、史上4人目となる「20盗塁・20二塁打・20三塁打・20本塁打」を達成。チームは勝利を収めメッツは敗れたため、地区優勝を果たした。全162試合に出場し、球団史上2人目のべ3回目、遊撃手としてはMLB史上3人目となる30本塁打、30盗塁を達成。メジャー新記録となる778打席、716打数、ナ・リーグ遊撃手新記録となる139得点・88長打を記録。接戦と予想されたMVPの投票ではマット・ホリデイが本命で、プリンス・フィルダーが対抗と見られ、穴馬と見られていたロリンズがナショナルリーグMVPに選出された。また、自身初のシルバースラッガー賞とゴールドグラブ賞を受賞。2008年は、故障の影響で、2001年にレギュラーに定着して以来最小となる137試合の出場に留まった。その影響で、得点が5年ぶりに100を下回り、それまで2年連続で25本以上放っていた本塁打数も11本まで減少した。しかし、盗塁数では2001年に盗塁王に輝いた際に記録していた自己最高記録の46盗塁を1つだけ更新し、自己記録を47盗塁とした。2009年は、開幕前の3月に第2回WBCのアメリカ代表に選出された。シーズンでは、年間通じて打率が低迷。4月を打率.207・1本塁打・6打点という数字で終えると、5月22日のニューヨーク・ヤンキース戦で一端、打率が.240となったものの、その翌日から再び打率が下降し始め、6月末には打率が.207まで下がった。しかし、オールスター戦以降は74試合に出場して打率.272・14本塁打・43打点を記録するなど、開幕時点と比較すると打率が大幅に上昇した。それでも、シーズン通算打率は、2002年に次ぐ.250という低さだった。一方で、後半戦に14本塁打を放った為、本塁打は2年ぶりに20本以上の数字を記録。自身3度目となる20本塁打20盗塁の同時達成を記録した。2010年は故障に苦しみ、ルーキーイヤー以来、10年ぶりに規定打席到達を逃した。また、打率.243という数字は、ロリンズのキャリアを通じて自己最低の数字であった。だが、故障した一方で、通算150本塁打の達成、前年より60試合以上出場試合数が少ない中で前年とほぼ同数かつ三振以上の四球40をマークした。2011年12月17日、3年3300万ドルで契約を延長した（4年目球団側オプション付）。2013年開幕前の2月27日に第3回WBCのアメリカ合衆国代表に選出された事が発表され、代表入りし2大会連続2度目の選出となった。