1899年（明治32年）、東京市日本橋区（現 : 東京都中央区）に実業家の伴田六之助の子として生まれる。幼い頃から芝居を好んで過ごし、錦城中学校へと進んだ。中学生の頃に土方与志と知り合い、伯母の住む神奈川県茅ヶ崎の家に南湖座と名付けられた芝居小屋を作ってもらい、土方らと素人劇団を作りそこで演劇をしていた。1917年（大正6年）に早稲田大学独文科へと進み、在学中に新劇協会の畑中蓼坡の指導を受けて、1919年（大正8年）に『ワーニャ伯父さん』で本格的な舞台初出演を果たした。翌1920年（大正9年）に舞台『青い鳥』の大阪公演に専心するため早稲田大学を中退し、同年末、当時10代前半であった初代水谷八重子、夏川静江らと師走会（翌年わかもの座と改称）を立ち上げた。八重子が水谷竹紫と共に起こした第二次芸術座への出演などを経て、1924年（大正13年）に小山内薫、土方与志、和田精、汐見洋、浅利鶴雄と共に築地小劇場の創立同人として創設に参加した。第1回公演の『海戦』を皮切りに、『狼』、『夜の宿』、『愛慾』などに出演し、1925年（大正14年）に女優の田村秋子と結婚、1928年（昭和3年）には久保田万太郎作『大寺学校』で新生面をひらき人気を博した。1929年（昭和4年）の小山内の死により築地小劇場が分裂した後、翌年の劇団新東京創立を経て、1932年（昭和7年）、秋子と築地座を旗揚げする。岸田國士や久保田らの賛助を得て、雑誌『劇作』に発表された市民感覚あふれる創作劇を次々に上演し、小山祐士ら若い劇作家に創作の機会を与えたが、1936年（昭和11年）に築地座は解散した。翌1937年（昭和12年）9月、岸田、久保田、岩田豊雄、妻の田村秋子らと文学座を創立するが、間際に友田は召集令状を受けており、文学座結成発表会が友田の戦地への歓送会となっている。同月20日に応召して赤羽工兵隊に入隊、10月6日に上海郊外の呉淞で戦没した。同年12月、南京総攻撃に従軍した西條八十は、彼の死を悼んで「呉淞クリークのほとりに立ちて」の長詩を捧げた（『戦火にうたふ』収録）。友田の死は『敵前渡河 噫！友田伍長』として日活多摩川撮影所により映画化され、翌年2月に上映された。茅ヶ崎市南湖4丁目にあった友田恭助の別荘を囲むようにしてある坂は伴田の坂と呼ばれている。
学区にはフジテレビ系のテレビドラマ「WATER BOYS2」で夏祭り会場として使われた事任八幡宮があり、同学区東部には東海道五十三次で有名な日坂宿や世界農業遺産に登録された東山などがある。掛川市郊外に位置するが、祭典が活発な地域でもある。
ドリフメンバーとなり、楽器はギターを担当するようになった。ドリフの正メンバーになって2年間ほど（この頃の芸名は「志村ケン」の表記もあった）は、ギャグがあまりウケず、志村にとってスランプの時代であった。転機となったのは、『8時だョ!全員集合』の「少年少女合唱隊」のコーナーで「東村山音頭」を歌ったことで、これにより一躍人気者となる。きっかけは1976年3月6日の新潟県民会館での公開生放送での同コーナーで、新潟にちなんだ歌として「佐渡おけさ」を全員で歌い、その後にゲストやドリフメンバーの故郷の歌をそれぞれ歌うという趣向であった。そこで志村は地元の「東村山音頭」を披露することになり、制作段階でリメイクを施して4丁目が完成。これに手応えを感じ、さらにリーダーのいかりやが3丁目を作詞・作曲し、志村の作詞・作曲による1丁目が加えられて、この3曲を本番でまとめて歌った。すると「毎回このコーナーの最後に歌った方がいい」ということになり、ついには各丁目ごとの衣装が作られるまでになり、特に1丁目は毎回様々な衣装で観客や視聴者を笑わせた。志村の「東村山音頭」は東村山市の知名度向上にも大きく寄与した（詳しくは後述）。いかりやがツッコミであるドリフではボケを担当することが多いが、マックボンボン時代はツッコミであり、『全員集合』でいかりやがポリープの手術後で声を出せない時に、いかりやの代役としてツッコミを担当したこともある。『全員集合』の後半コントなどでも女性歌手や加藤をボケに立て、自身がツッコミに回るコントもあった。カトケンのコンビでは基本的に加藤がボケで志村がツッコミを担当した。1980年代後半以降の自らの冠番組でもツッコミが相当あり、現在も『バカ殿様』でダチョウ倶楽部相手にツッコミを入れて落とすことがある。『NHK紅白歌合戦』の応援コーナーでビートたけしとコントを演じた際も、たけしのボケに志村がひたすらツッコミで回していた。この頃、同じ渡辺プロダクション所属の2歳先輩である沢田研二とのコント内でのやり取り、息の合ったコンビネーションが絶大な人気を呼ぶ（詳細は#沢田研二との関係を参照）。1979年には加藤茶との「ヒゲダンス」、1980年には「♪カラスの勝手でしょ〜（童謡『七つの子』の替え唄）」が人気を博した。1981年2月18日、仲本工事、『全員集合』プロデューサー居作昌果と共に競馬のノミ行為容疑で任意聴取を受け書類送検されたことが発覚。当時の新聞の社会面やトップを飾り、朝日新聞の見出しは「ノミ馬券だョ!全員集合」であった。賭け額が多額であった仲本と居作は略式起訴で罰金刑となったが、志村は賭けた金額が1万6千円と少額であったことから起訴猶予処分になった。この事件で仲本とともに1か月間謹慎となり、以降しばらく『全員集合』などへの出演を見合わせ、当時ドリフ全員で出演していた永谷園のふりかけのCMも、志村・仲本を除く3人のみが出演しているバージョンに改められた。また、『ドリフ大爆笑』で加藤茶とのコントで、加藤の馬を使ったボケに対して「俺あんまり馬で良い思い出ないんだよ」と語り、加藤が苦笑いで「俺随分働いたっけねあの時」と述べたことがあるなど、他のコントでも、加藤が志村に対してノミ行為のことをけしかけて笑いを取るという場面があった。この時志村が仲本・居作と同様に略式起訴され罰金刑となっていたら、競馬法の規定で馬主になることはできなかった。