9月28日、アメリカ遠征への壮行戦として英国フェア開催記念（スプリンターズステークス）に出走。古山が競走当日の落馬負傷のため騎乗できず、その日騎乗予定のなかった当時若手の吉永正人が急遽手綱をとった。「1億円馬」への騎乗に緊張する吉永に、古山は「安心して乗ってきなよ」と声を掛けたという。レースは前年の有馬記念優勝馬リュウズキを退け、1分10秒4のレコードタイムで勝利。吉永は「目一杯に追っていたら1分9秒台が出ていたでしょう」と語った。タケシバオーは10月20日にアメリカへ到着したが、競走前週になって熱を出し、ワシントンD.C.インターナショナル当日（11月11日）になっても体温は昇降を繰り返していた。陣営は出走に踏み切ったものの、レースでは馬群についていけず、前年に続く大差最下位の7着と敗れた。小畑は「馬のためには出さないのがほんとうだが、選ばれて代表馬となり、使わないというのも責任のないことなのでタケシバオーにはかわいそうだが出走させることにした」と語った。帰国後も馬場で転倒するなど重い疲労が抜けず、マーチスに次ぐファン投票2位に推されていた有馬記念出走を断念。12月22日、小畑より引退が発表された。翌1970年2月22日、東京競馬場で引退式が行われたが、古山を乗せたタケシバオーの脚元はおぼつかなかった。小畑は「タケシバオーは神からの授かりものだった。私個人だけの馬じゃない。ローレル行きは使命だったのです」と述べた。なお、タケシバオーの獲得賞金は当時歴代1位の1億1365万円にのぼったが、小畑は賞金のほとんどを日本赤十字社に寄付したほか、祝勝パーティーの開催、記念品の配布費用に回した。
その後、タケシバオーは宝塚記念を目標に関西に留まって調教を続けていたが、その過程で熱を出して回避を余儀なくされた。熱が収まってからオープン特別競走・ジュライステークスに出走。次点の馬より8キログラム重い、生涯最高の65キログラムを負わされたタケシバオーは、スタートから行き脚がつかず不良馬場のなかで後方を進んだ。この様子に古山も諦めかけていたが、しかし最後の直線に入ると鋭く伸び、スイートフラッグをアタマ差かわして勝利した。古山は後に「レコード勝ちとか大差勝ちとか、いろいろ派手な勝ち方もあったが、いちばん強いなと思ったのはこのレースだった」と回顧している。休養に入ったタケシバオーは、ワシントンD.C.インターナショナルへの再びの出走を視野に、9月の毎日王冠から復帰。62キログラムを負い道中向正面まで最後方を進んだが、そこから先行勢を次々とかわしていき、2着に3馬身半差を付けて勝利。またこの時点で獲得賞金額は1億460万円となり、史上初の1億円越えを達成。「1億円馬タケシバオー」などと一般誌にも報じられた。
5歳となった1969年、緒戦のオープン戦でまたしても2着と敗れたが、2月の東京新聞杯では他馬への先約があった古山に代わって再び保田を迎えると、2着に6馬身差・ダート2100メートルで2分9秒5というレコードタイムで10カ月ぶりの勝利を挙げた。タケシバオーはここから快進撃をはじめ、続くオープン戦では騎手が古山に戻り、60キログラムの斤量を負いながらダート1700メートルで1分41秒9という2戦連続のレコードタイムで勝利。競走直後から関係者の間で「アメリカ並のタイムだ」と騒がれ、このレコードは2003年に東京競馬場が全面改修され、同条件のコース設定が消滅するまで更新されなかった。その後は京都で行われる天皇賞（春）に備えて西下し、京都記念では62キログラムを背負って勝利。その後は阪神開催のオープン戦に出走して芝1600メートルの日本レコードを樹立し、4月29日、天皇賞へ臨んだ。タケシバオーは生涯最高という好調で、調教の様子を見た武田文吾は「大地をゆるがす戦車がやってきた」と評した。アサカオー、マーチスとの久々の対戦となったが、当日は両馬を抑えて1番人気の支持を受ける。スタートが切られると7頭立て6番人気のダイイチオーが押し出されるように先頭に立ち、タケシバオーは離れた3番手を進んだが、1000メートル通過は64秒5という調教並のスローペースであった。1400から1600、2000から2200のラップでは14秒台が刻まれるほどのスローが続いたが、第3コーナーから最終コーナーにかけて徐々にペースが上がっていった。タケシバオーは最後の直線半ばでダイイチオーをかわし、追い込んだアサカオーに2馬身差をつけて優勝を果たした。3200メートルの長距離を駆け抜けながら、ゴール前200メートルの公式ラップは11秒0、タケシバオーは推定で10秒台という従来にない鋭い瞬発力を見せていた。古山は「これまでのどの馬よりも強い。アサカオーが後方からきて差せるわけがないよ」と語った。
東京都小平市花小金井南町に源を発し、東京都北部を東へ流れて北区堀船三丁目で隅田川に合流する。東京都小平市、西東京市、練馬区、板橋区、北区を経る。小平市花小金井南町の小金井カントリー倶楽部西側付近に源を発している。かつての源流はさらに西に遡っていた（後述）。同ゴルフ場内を大部分暗渠で流れ、嘉悦大学の南側で開渠の川になる。同大裏門から小金井公園通りまで蓋がけされた後、小金井公園沿いは柵渠となる。西東京市の南を流れ、練馬区に入る。西東京市では、1980年度に芝久保調整池および南町調整池、1983年度に向台調整池が設けられ、増水時に川の水を貯留する。小平市・西東京市に含まれる上流部は湧水のみによって涵養される小河川であり、流量は少ない。練馬区に入ると、武蔵関公園の富士見池、石神井公園の三宝寺池、豊島園池などの湧水や河床からの湧水を合わせ、流量を増してくる。現在、富士見池や三宝寺池は湧水が減少し、地下水の揚水などによって池の水が維持されている。三宝寺池と石神井池は石神井川に接続していないが、富士見池はわずかな溢水が石神井川に流入している。富士見池は調整池の役割も果たしている。水害防止のため、富士見池調整池（練馬区関町北三丁目）が1973年度に建設された。城北中央公園で板橋区に入り、桜川一丁目で田柄川を合わせて、川越街道、東武東上線、中山道を横断し、JR埼京線を潜って北区に入る。その後、王子駅の下を抜けて北区堀船三丁目で隅田川に注ぐ。石神井川は金沢橋付近（埼京線の上流約200m）から音無橋にかけて音無渓谷と呼ばれる深い谷となっていた。現在、渓谷部分はほとんどがコンクリートの垂直護岸となっていて、屈曲部の直線化や飛鳥山隧道建設などの改修によって流路も大きく変わっている。直線化の結果残った旧流路の一部は、氷川町つりぼり公園、音無もみじ緑地、音無さくら緑地などとして整備されている。