岩手県和賀郡黒沢尻町（現・北上市）出身。父親は同町の町長だった。黒沢尻中学校を経て海軍兵学校（77期）に進んだ。在学中に広島市への原子爆弾投下による犠牲者を見て反戦の意識が強まったという。1951年に母校の黒沢尻高校で定時制教諭になり、その後花巻農業高校の教諭などを務めた。また、沢令二のペンネームで執筆活動を行なっている。1961年に岩手県高教組の書記長、1968年同委員長に就任。1975年に日本社会党の公認を受けて岩手県議会選挙で初当選。2期目途中の1986年の第38回衆議院議員総選挙で旧岩手2区から社会党公認で出馬し、初当選。教員時代に交通事故に遭って右足に後遺症が残った事もあり、同党の障害児（者）福祉推進議員連盟の結成を働きかけて副会長を務めるなど障害者福祉に積極的に携わった。また、護憲や平和問題にも注力している。1994年には党の岩手県本部委員長に選出された。1996年には第1次橋本内閣で建設政務次官に就任したが、同年の総選挙で導入された小選挙区制の区割りで小沢一郎と同じ岩手4区となり、落選。その後は再び執筆活動を行なった。2000年に勲二等瑞宝章を受章。2004年2月には情報誌「風」を創刊し、反戦などを訴えている。同年8月23日、肝硬変で逝去。従四位が追贈された。
運行開始当初は、午前に自社車庫を出て午後に戻るという行路のみであったが、2001年8月1日に2往復増便されたことにより、増便分（日中出発の2往復）を仙台方2社と青森方2社で1日交代で運行するようになった。上下とも出発時刻の遅い便を出発地側の会社が担当し、各社が1日おきに仙台か青森へ滞泊運用をしていた（減便前日の2010年10月31日まで）。2018年4月現在では、十和田観光電鉄運行便が日帰りツーマン行路、宮城交通が青森滞泊、弘南バスが仙台に滞泊するワンマン行路である（冬期間は高速道路通行止め時の迂回運行を容易に行うため滞泊運用も2人乗務になることがある）。弘南バス・十和田観光電鉄担当便は仙台到着後、宮城交通仙台北営業所に入庫・休憩となる。また宮城交通担当便は青森到着後、弘南バス青森営業所に入庫・休憩となる。宮城交通が増発便を運行する場合は、1号車を富谷営業所が担当し、2号車以降を仙台北営業所が担当する（以前は宮交観光サービス仙台営業所が増便担当であったが、同社の宮城交通への吸収合併により現在に至っている）。
歯科医師の長女として生まれる。兄がいる。音楽好きな両親の影響で3歳からピアノを弾き、小学5年生から作曲を始めた。中学時代から高校時代にクラシックのピアニストになるためドイツへ音楽留学する予定だったが、恩師の助言でシンガーソングライターの道を目指す。同時にアメリカのTOTOのファンで影響を受けていた。原宿の全寮制高校を卒業後、国立音楽大学音楽学部ピアノ科に入学する。大学在学中、レコード会社に送ったデモテープが認められ、ビクターと契約。歌手デビュー前にテレビアニメ『超時空要塞マクロス』でアイドル歌手リン・ミンメイ役の声優に起用される。1983年9月に自身の作詞作曲、坂本龍一プロデュースによるファーストアルバム『Rosé』でデビューする。同年12月にはシングル「きっと言える」をリリース。1984年、人気ラジオ番組『ミスDJリクエストパレード』の木曜パーソナリティを担当。劇場版『超時空要塞マクロス 愛・おぼえていますか』の主題歌「愛・おぼえていますか」はオリコン最高7位を記録し、『ザ・ベストテン』などの歌番組にも出演する。以降はアニメ分野から離れ、同年にはシングル「1グラムの幸福」（TBS系クイズ番組『わくわく動物ランド』エンディングテーマ）をリリース。1985年発売のサードアルバム『midori』はオリコン2週連続2位を記録する。ライブ活動も精力的に行い「学園祭の女王」と呼ばれる。そのため仕事が忙しくなり、留年を繰り返して同年9月に大学を中退した。1987年にはラジオ番組での共演をきっかけに山下達郎から誘いを受け、山下のMoon Records（ムーンレーベル、現在のワーナーミュージックジャパン）に移籍した。移籍第一弾アルバム『Coquettish Blue』は山下プロデュースとなる予定だったが、飯島の意向でセルフプロデュース作として発表し、オリコントップ10入りを果たす。1988年にムーンレーベル移籍後の2作目となるアルバム『Miss Lemon』を発表。1989年にリリースした『MY HEART IN RED』には、彼女がファンだったTOTOのメンバーであるジョセフ・ウィリアムズやジェフ・ポーカロが参加し、アルバムの1曲「Send Love To Me」ではジョセフ・ウィリアムズとデュエットしている。同年にはヴァン・ダイク・パークスのアルバム『東京ローズ』の収録曲「Calypso」にフィーチャーリング・ヴォーカリストとして参加する。その後、『Miss Lemon』から制作をともにする音楽プロデューサーのジェームス・ステューダーと結婚し、アメリカ・ロサンゼルスに移住。以後はロサンゼルスを拠点にステューダーとの共同制作で作品を発表し、プライベートでは双子の男児を儲ける。1999年にステューダーと離婚（以後も一部作品で制作に協力）。レコード会社との契約終了によりインディーズアーティストとしての活動を始める。初の自主制作CD『No Limit』で全曲英語詞に挑戦。以降のアルバムは英語詞中心に日本語詞を混ぜる構成となる。また、女優活動も開始し、アメリカのテレビドラマやCM、日本の短編映画に出演する。2001年にリリースした『Right Now』では、ロベン・フォードおよび、TOTOのスティーヴ・ルカサー、サイモン・フィリップス、マイク・ポーカロが参加している。2006年、アルバム『Wonderful People』の収録曲「Unspoken Love」が、アメリカ最大のインディー音楽賞とされるJust Plain Folks Music Awardsのベスト・アジアンソング賞を受賞。2008年にはアルバム『Uncompromising Innocence』の収録曲「Swim」を第50回グラミー賞ベストポップ女性アーティスト賞とアレンジ賞にみずからエントリーした。以後も2 - 3年ごとのペースで自主レーベルからアルバムリリースを続けており、また、毎年帰国して東京の白寿ホールでコンサートを行っている。