2013年7月22日にマット・ガーザとのトレードで、マイク・オルト、カール・エドワーズ・ジュニア、後日発表選手と共にシカゴ・カブスへ移籍した。カブスではリリーフ専業となり、10試合で防御率2.00と好投したが2敗を喫した。同年の通算成績は、27試合の登板で7勝9敗、防御率5.97、FIP4.59という成績だった。2014年3月3日にカブスと1年契約に合意した。この年はカブスリリーフ陣の中心的存在となり、ナショナルリーグ9位タイとなる73試合に登板。5勝2敗、防御率3.78、WHIP1.25、FIP3.20という好成績を叩き出し、大ブレイクした。2015年は、前年の登板過多の影響で前腕部の炎症を発症し、開幕後約1ヵ月の間故障者リスト入りした。しかし、これが休養となって復帰後は好投し、最終的には62試合の登板で3勝5敗3セーブ、防御率1.99、奪三振率12.1という好成績を残した。防御率は、50試合以上に投げたカブスのリリーフ陣ではクローザーのヘクター・ロンドンに次ぐチーム2位・奪三振率は、役割関係なくチームトップの数値だった。2016年は3年連続60試合以上となる68試合にリリーフ登板し、2勝1敗、防御率4.10、WHIP1.33、奪三振率11.1を記録。三振奪取の面では2年連続10.0超の優秀な数値だったが、防御率やWHIPは悪化するなど、やや低調だった。2017年は登板が50試合に大きく減少し、1勝2敗1セーブ、防御率5.53、WHIP1.34と前年以上に成績を落とした。2018年3月15日に自由契約となった。
2010年のMLBドラフト5巡目（全体166位）でテキサス・レンジャーズから指名され、プロ入り。2012年6月16日のヒューストン・アストロズ戦でメジャーデビューを果たし、6回を無四球、7奪三振、3失点で初勝利を記録した。この年は5試合に投げ、うち2試合で先発登板した。成績は1勝1敗、防御率9.00、WHIP1.79だった。マイナーではAA級フリスコ・ラフライダーズとAAA級ラウンドロック・エクスプレスの2球団に所属し、計28試合中22試合で先発登板。11勝6敗、防御率2.81、WHIP1.14という好成績で、メジャーへの足掛かりを作っていた。2013年は先発陣の一角として17試合に投げたが、防御率6.37、WHIP1.65、89.0イニングで15被弾と打ち込まれた。ただ、勝ち運には恵まれて7勝（7敗）を挙げていた。
はじめ師の流名をはばかって自らの流儀を運籌流と称していたが寛永11年（1635年）に柳生流を公称することを許され、運籌流は二代目として同門の出淵平兵衛（越前松平家）に譲られた。後に平兵衛も柳生流を称することを認められたため、運籌流は柳生家に返上された。
友重の所領600石は嫡子・友安が残らず相続したが、友安が死去した際にその子・兵九郎友則が幼少であった事から三十人扶持に減らされた。友安が成長してからは40石を給せられて、以降子孫は代々40石で仕えた。江戸時代最後の当主木村金吾友重（木村金吾友重）は家業の剣術指南役を務めたが、明治維新以降は士族となり、廃藩置県で紀州藩の保護を失った漆器職人を束ねて紀州漆器の生産をはじめる。妻・セ乃の実家である豪商だった南家の支援を得て、貿易のために南家所有の船で欧州などへ漆器の海外輸出に着手する。商売の都合上、身分階級は士族のまま一時的に配偶者の南姓を名乗ることとなり、木村友重から南友重となる。以降、その長男・南若松、孫・南國一と紀州漆器の生産に携わり、苗字も木村姓に戻さず、木村友重の子孫は、今日まで南姓を名乗る。
1892年10月3日、熊本で大森太郎吉の息子として生まれる。熊本中学校卒業。1913年12月、海軍兵学校41期を16番の成績で卒業。在学中に品行善良章を授与された。1914年12月、海軍少尉任官。1919年12月、大尉に昇進。海軍水雷学校高等科を卒業。その後、第15艇隊艇長、葦駆逐艦長、陸奥分隊長、野風水雷長、響駆逐艦長、榛名分隊長を歴任、1925年12月少佐に昇進、水雷学校教官に着任する。魚雷の『命中射角図による射法計画法』を発表し海軍魚雷射法を完成する業績を残した。その後、連合艦隊参謀、波風駆逐艦長、夕霧駆逐艦長、1934年10月第16駆逐隊司令。11月大佐に昇進。1935年11月第21駆逐隊司令着任。1936年12月海軍大学校特修科入学。その後、神川丸艦長、水雷学校教頭などを歴任した。1939年11月伊勢艦長に着任。その後、1940年10月第1水雷戦隊司令官に着任し、11月に海軍少将に昇進する。1941年12月開戦した太平洋戦争を第1水雷戦隊司令官として南雲忠一中将の指揮する空母機動部隊に参加し真珠湾攻撃、セイロン島沖海戦に参加する。1942年11月第5戦隊司令官に着任、1943年11月、ブーゲンビル島沖海戦に参加するも惨敗し解任。同月に水雷学校校長に着任、1944年5月、中将に昇進した。マリアナ放棄決定後の1944年6月25日元帥会議で特攻が示唆され、嶋田繁太郎軍令部総長兼海相は奇襲兵器促進班を設け実行委員長を定めるように指示した。それによって7月1日大森の海軍特攻部長任命が発令された（正式就任は9月13日）。軍令部出仕及び艦政本部出仕を兼務。水中水上特攻を重視しての人選であった。大森は全権を自分に委ね、どの部署も自分の指示を聞くようにするという条件で引き受けた。中澤佑軍令部第一部長によれば特攻のイニシアティブを握っていたのは大森と軍令部2部長黒島亀人少将であったという。捷号作戦に合わせて震洋隊の編成を急がれ、特攻兵器震洋の特攻隊員を育成する。大森の話によれば、心配だったのは震洋搭乗員の志願者が集まるかだったが、思ったより多かったため安心したという。1945年8月20日第7艦隊司令長官に着任する。同年10月、予備役に編入された。1974年12月24日に死去した。