当時興隆を極めていたプロレタリア文学に対抗しようと芸術派たちの作家は同人誌などを作って、作品発表の場を設けていた。1928年には井伏ら阿佐ヶ谷界隈の文士達が中心となって、「文芸都市」という雑誌を発刊。同誌には井伏の出世作「山椒魚」も掲載された。しかし、波に乗れず翌年には廃刊に至っている。1930年代に入ると治安維持法などが強化されて、それまで興隆を極めたプロレタリア文学は徐々にその立場は苦しくなっていく。当時の阿佐ヶ谷界隈には、小林多喜二など幾人ものプロレタリア系の作家が依然として住んでいたが、1931年の満州事変などでついに大弾圧が始まった。そして、1933年、転向を拒んだ小林多喜二は虐殺される。翌1934年にはプロレタリア文学の屋台骨であった作家同盟は解体。プロレタリア文学は衰退していった。一方で、それまでプロリタリア文学にもモダニズム文学にも所属していなかった文士達の作品に徐々にスポットが当てられるようになった。やはりそれは、同人誌というスタイルで作品を発表していった。阿佐ヶ谷界隈の文士達は1931年に「雄鶏」（後に「麒麟」）という雑誌を創刊。創刊に蔵原伸二郎や田畑修一郎などが関わった。そして、1934年にはいくつかの雑誌と合同され「世紀」となった。しかし、「世紀」も翌年に解散。その後は、「世紀」から引き継いだ「日本浪漫派」（1935年創刊。創刊には保田與重郎ら阿佐ヶ谷界隈の文士も関わっている）や「人民文庫」といった同人誌が創刊されるが、いずれも阿佐ヶ谷界隈にいた文士で元はプロリタリア文学の作家であったがその後転向したという作家も多かったという。
1922年の中央線阿佐ヶ谷駅の開業及び翌年の関東大震災は、阿佐ヶ谷を始め中央線沿線の街を住宅地へと変えていった。それに伴い多くの若手文士達も当地界隈に住むようになった。まず1927年頃に川端康成や横光利一そして大宅壮一などが阿佐ヶ谷界隈に住居を構える。彼らに続くように、当時興隆していた多くのプロレタリア系の作家が高円寺や阿佐ヶ谷界隈に住居を構えプロレタリア文学の一翼を担った。一方で芸術派なとの文士達も多く住み様々な立場の文士が住んでいた。当時（1929年頃）は、プロレタリア文学の全盛期で、プロレタリア文学の雑誌は売れ行きが好調なものの、芸術派など非プロレタリア派の文学雑誌は売れ行きは好調でなかったと言われている。そのような芸術派の人物の代表格が井伏鱒二で後に阿佐ヶ谷文士村の中心的な存在になる人物である。井伏は1927年に当時の井荻町に住居を構えた。そして、いつも阿佐ヶ谷駅前にあった支那料理店（中華料理店）「ピノチオ」で酒を飲んでいたと言われている。当時の井伏は左傾化する事を拒み、プロレタリア系の雑誌に投稿していなかったため、生活は芳しくなかった。やがて井伏が常連だったピノチオには井伏と同じような境遇の中央線沿線の在住の文士達が集うようになってきたと言われている。この料理店は阿佐ヶ谷界隈の文士達のいわば社交場で、後に「阿佐ヶ谷会」なる文士達による将棋の集いが当店で開かれるようになっていった（後述）。さらに阿佐ヶ谷文士達の間に流行った骨董ブームでその立役者ともいえる青柳瑞穂も当地に住居を構えたり、蔵原伸二郎も阿佐ヶ谷に住居を構える等様々な立場の人物も住んでいた。
スコッティは運動能力が高く、また得点能力やアシスト、リバウンド、スティールに秀いでており、さらに1対1のディフェンスもチームディフェンスもトップクラスという万能型のフォワードだった。スモールフォワードのポジションでありながら、一流のガードにも匹敵する程のボールハンドリング、パスセンス等を持ち合わせており、いわゆるポイントフォワードの代表的存在でもある。オールラウンドさとチームプレーはジョーダン以上とも評されるほどである。彼のユーティリティー性はブルズの攻撃システムであるトライアングル・オフェンスにおいては欠かす事のできない存在であった。「スコッティがいれば自分はもっとうまくプレイできる」と語るチームメートもいたように、味方の能力をさらに引き出せるチームプレイヤーだった。「後期スリーピートはスコッティがいなければ絶対に達成されなかった。」とジョーダンも最大級の評価をしている。かつての仇敵であり、後にチームメイトとなったデニス・ロッドマンは早くから彼の才能を評価していたが、自著でも「ディフェンダーとしても、リバウンダーとしてもすごい。さらにジョーダンと同じようにコートのどの場所からでもどんな体勢からでもシュートを放って決めることができる。敵だったときよりも味方になってさらにそのすごさがわかる」と語っていた。それらの能力以上に、バスケットのセンス、頭脳は抜群だった。あまり学業成績は良くなかったが、バスケットのIQでは天才に近かったとフィル・ジャクソンも語っていた。ジャクソンが使っていたトライアングル・オフェンスというシステムの理解と運用に非凡な才能を発揮し、後期の3連覇の頃はコート上でゲームを組み立てるのはほとんどピッペンが行っていた。相手のディフェンスの状況を読んで適切な攻撃を選択し、さらに、相手がトライアングル・オフェンスの攻撃を読んでいると判断したときは自分だけ即座にトライアングルから外れて攻撃を仕掛けるといったプレーもやってのけた。万能選手として有名なピッペンだが、弱点として挙げられるのがフリースローである。キャリア通算でレギュラーシーズンでは68％程度、プレイオフでも70％台と、その得点力の割には確率が悪い。来日して日本のテレビ番組、筋肉番付に出演したときにも「ナイン・フープス」を2つしか決めることができなかった。また、ごく普通のミドルシュートも比較的苦手としている。相手を振り切る能力は高いがシュート自体は下手くそだとルーキーの頃は酷評されることが多かった。それを補うためバックボードをつかったバンクシュートを割合多く使っていた。ディフェンスのセンスは抜群だったが、体格的にはあまり大柄とはいえなかったため力で押してくるような選手とマッチアップしたときは抑えきれないような場面もみられた。全般的に、全てのプレーをこなすことはできる反面、ジョーダンと比較しても各々のプレー、シュートなどの成功率はやや低く、若い頃は好不調の波も大きかった。3ポイントシュートなどもあまり成功率は高くはなかったが、アウトサイドでボールを保持する場面が多かったため打つ機会は多く、ここ一番の場面での成功率の高さゆえにインパクトは強かった。NBAファイナルで1試合で7本の3ポイントシュートを決めたこともある。1992年にはオールNBAファーストチームに選出され、名実ともにリーグを代表するフォワードとなった。またディフェンスに関してはリーグきっての名手と目されるようになり、1992年から1999年まで連続でオールNBAディフェンシブファーストチームに選ばれている。1996年には50周年を迎えた「NBAが選んだ50人の最優秀選手」の1人にも選出された。