2011年、プロウマンはサム・シュミット・モータースポーツよりインディカー・シリーズへのデビューを果たす。ミッドオハイオ、インフィニオン、ボルチモアの3戦に出場し、スノーボール・エクスプレスのロゴをまとった17番車を走らせた。スノーボール・エクスプレスは9・11以後に戦死した軍人の子供を支援するボランティア団体である。それぞれのレースでプロウマンは次第に予選順位を上げ、ボルチモアでは11位に入った。オフシーズンもスノーボール・エクスプレスへの関わりを続け、軍人の家族と会話をしたり、共に旅行したりした。
小学生のころは、少林寺拳法をしていた。桜美林高校在学中にボクシングを始める。理由は、喧嘩に強くなりたかったからだとブログに記している。2浪後に早稲田大学教育学部に進学し、当初は協栄ボクシングジムに所属。勇利アルバチャコフ、オルズベック・ナザロフを世界王座に導いたアレクサンドル・ジミンをトレーニングパートナーとした。1997年2月4日、2RKO勝利でプロデビュー。1998年11月8日、稲垣勇輝に1RKOで勝ち、東日本スーパーライト級新人王を獲得。12月8日、全日本スーパーライト級新人王決定戦で、大塚陽介に敗れた。2000年10月20日、A級トーナメントウェルター級決勝戦で日高和彦に8R判定で勝ち優勝。2001年10月2日、永瀬輝男の持つ日本ウェルター級タイトルに挑戦し、判定で敗れた。2003年2月15日、チャンピオンカーニバル、湯場忠志の持つ日本スーパーライト級王座に挑戦し、圧倒的不利の下馬評を覆し、9RTKO勝ちを収め、王座を獲得した。2003年5月19日、初防衛戦で江口慎吾に5RKOで敗れ、王座から陥落した。2005年3月5日、日本スーパーライト級王者木村登勇に挑戦し、判定で敗れた。2005年11月26日、PABA王者でWBA世界6位のダウディ・バハリ（インドネシア）に判定で勝ち、世界ランカーになった。2006年3月20日、山岡靖昌にドロー。7月17日、飯田幸司に判定で敗れた。この2連戦の対戦相手はいずれも日本ランキング外のノーランカーだったため、1分1敗の戦績を受け、ノーランカーとなった。2007年2月19日、OPBF東洋太平洋ウェルター級4位のアスウィン・カブイ（インドネシア）に5RKOで勝ち、日本ランカーに復帰した。2007年10月16日、帝拳ボクシングジムに移籍。2008年2月16日、OPBF東洋太平洋ウェルター級王者のレブ・サンティリャン（フィリピン）に6RTKOで勝ち、王座を獲得した。2008年6月21日、ダルシム・ナンガラ（インドネシア）に判定勝ちを収め、初防衛に成功した。2008年12月6日、レブ・サンティリャンに7RTKO勝利を収め、2度目の防衛に成功した。2009年7月4日、8位のデクスター・デラーダ（フィリピン）との対戦では、デラーダが偶然のバッティングで額をカットして7R1分14秒に試合が止められ、3-0の負傷判定勝利で3度目の防衛に成功した。2009年10月3日、ウクライナのドネツクでWBA世界ウェルター級王者ビチェスラフ・センチェンコ（ウクライナ）に挑戦したが12回0-3（3者共107-119）の判定負けを喫し王座獲得に失敗した。2010年4月3日、韓国スーパーライト級4位の李善行（韓国）とウェルター級8回戦を行い、6回2分30秒TKO勝ちを収め再起を果たした。2010年7月20日、ランディ・スイコの持つOPBF東洋太平洋スーパーライト級王座に同級1位として挑戦し、2-1の判定勝利でOPBF王座の2階級制覇に成功した。佐々木はこの試合に対し、東日本ボクシング協会の平成22年7月度月間最優秀選手賞を受けた。2010年11月6日、7月に獲得したOPBF王座の初防衛戦をOPBF12位ゲイスラーAPと行い、序盤は相手の動きを読めず苦戦したが7Rに左フックのカウンターがヒットすると挑戦者は倒れこみ、そのまま10カウント。7RKOで初防衛に成功した。以後、1度防衛。2011年6月25日、メキシコにおいて2度目の世界挑戦として、WBC世界ライト級王者ウンベルト・ソトに挑戦したが、11回１分18秒負傷判定負けを喫し王座獲得に失敗した。2013年5月4日、加藤善孝の持つ日本ライト級王座と空位のOPBF東洋太平洋ライト級王座を懸け対戦し、12回0-3（111-116、110-116が2者）の判定負けを喫し日本王座の獲得に失敗、OPBF王座の獲得にも失敗した。試合後、佐々木は引退を表明した。2013年5月19日、都内で引退パーティを開いた。2016年2月6日、後楽園ホールで行われた「第546ダイナミックグローブ」で宮崎辰也とスーパーライト級8回戦を行い、6回2分31秒KO勝ちを収め再起を果たした。2016年8月2日、新宿FACEで行われた「熊本地震チャリティ　京太郎祭り」で岡崎祐也とスーパーライト級8回戦を行い、8回3-0（78-75が2者、78-74）の判定勝ちを収めた。2016年8月25日、JBCは最新ランキングを発表し、上述の岡崎戦を制した佐々木を日本スーパーライト級9位にランクインした。2016年12月24日、後楽園ホールで行われた「ファイティングスピリットシリーズ40」で木村勇樹と62.0kg契約8回戦を行い、初回1分15秒TKO勝ちを収めた。2017年3月30日、JBCは最新ランキングを発表し、佐々木を日本ライト級6位にランクインした。2017年5月6日、後楽園ホールで行われた「ダイナミックグローブ」で石川元希とライト級6回戦を行い、6回0-3（57-58、56-58、55-59）の判定負けを喫した。試合後、「強いことが証明できないなら引退するしかない」と現役引退を表明した。2017年11月19日、海峡メッセ下関で行われた「関門ドラマティックファイトvol.11」でアクセル住吉とライト級10回戦を行い、10回0-2（95-96が2者、96-96）の判定負けを喫し再起を果たせなかった。試合後、自身のブログ上で「今度こそ、もう復帰もないです。」と現役引退を表明した。