『サンセット大通り』は大成功するも、本作を最後に10年以上コンビを組んでいたブラケットと離れる。元々二人は脚本執筆のために激論を飛ばして、時には取っ組み合いの喧嘩をしたこともあったというが、別れた直接の原因は私生活に関する些細な言い争いがきっかけだったという。ワイルダーはのちにこのコンビ別れの原因について「マッチの表面が擦り切れただけだ」というようなコメントをしている。ブラケットと別れたワイルダーが最初に手掛けた映画『地獄の英雄』では、マスコミの腐敗した部分を描き出すが、その過激な内容から公開直後は不入りで、長らく失敗作の烙印を押されていたが、しかし近年になって再評価が高まり、現在に至ってはアメリカ本国ではワイルダーの代表作の一つとなっている。自信作だった『地獄の英雄』が失敗したワイルダーは一転して1953年に捕虜収容所映画の傑作『第十七捕虜収容所』、1954年に『ローマの休日』に続いてオードリー・ヘップバーンが出演したロマンティック・コメディ『麗しのサブリナ』、1955年にマリリン・モンローの地下鉄の通風孔のシーンで有名な『七年目の浮気』と次々と映画史に残る傑作を世に送り出す。1953年と1954年に連続して監督賞にノミネートされるが、受賞には至らなかった。1957年には実際にワイルダーの親友だったチャールズ・リンドバーグの自伝を映画化した『翼よ! あれが巴里の灯だ』（撮影は1955年スタジオ内で覆面試写会も同年ハンフリー・ボガート、ゲーリー・クーパーが出席している。）を監督する。ブラケットとコンビを解消して以来、さまざまな脚本家と組むも、どれも長続きしなかったが1957年に『昼下りの情事』で初めて組んだI・A・L・ダイアモンドの才能の素晴らしさに驚嘆したワイルダーは、それ以降、ダイアモンドとコンビを組んで第二のワイルダー黄金時代を築くことになる。1958年にはアガサ・クリスティー原作の法廷映画『情婦』を監督、その誰もが予想つかないトリッキーな展開から本作は大ヒットし、クリスティーも自分の原作で映画化された作品の中で本作が一番のお気に入りだったという。1959年にのちワイルダー映画の顔となるジャック・レモンを初めて起用した『お熱いのがお好き』、1960年に『アパートの鍵貸します』とコメディー映画史に残る作品を続けざまに監督し、特に『アパートの鍵貸します』ではアカデミー作品賞、アカデミー監督賞、アカデミー脚本賞を受賞した。1本の映画でひとりの人物が3つのオスカーを受賞したのは、この時が唯一である。また『お熱いのがお好き』は2000年にアメリカ映画協会の笑える映画ベスト100の第1位に選ばれる。
時と場所： 1299年9月1日、フィレンツェ、大富豪ブオーゾ・ドナーティの邸宅陽気な前奏とともに幕が開くと大富豪ブオーゾの寝室。カーテンの掛けられたベッドの中ではたった今、彼が息を引き取ったところ。親戚一同は大げさに悲しんでみせるが、皆の関心は遺言状の在りか。巷ではブオーゾが親戚には一銭もやらず全財産を修道院に寄付すると噂されており、皆はそれを恐れている。部屋中上を下への捜索の末、若いリヌッチョが首尾よく遺言状を発見する。彼はそれを親類代表に渡す前に「この内容が皆にとって満足なものだったら、ぼくがラウレッタと結婚するの認めてくれるね」と問いかけ、皆は了承する。リヌッチョは親戚の子供に、ラウレッタとその父親ジャンニ・スキッキを呼びにやらせる。皆は恐る恐る遺言状を開封し読み始める。悲しいことに噂の通り、全遺産は修道院行き。「坊主が肥え太るなんて」と一同は落胆する。期待していた財産が無に帰したため、持参金の見込みのないリヌッチョがラウレッタと結婚することも不可能になる。そこへスキッキ登場。リヌッチョは「何か知恵を貸して欲しい」と頼む。他の親戚が貧しい田舎者のスキッキを馬鹿にするのでスキッキはへそを曲げて協力を断るが、娘のラウレッタが「お父さん、もしリヌッチョと結婚できないなら、私、ポンテ・ヴェッキオからアルノ川に身投げしてしまうから」と脅すので、スキッキも仕方なく遺産を取り戻す算段を立てることにする。まず、愛娘ラウレッタに悪事の加担はさせたくないので、彼女には「ベランダで小鳥に餌でもやっていなさい」と言いつけて部屋から立ち退かせる。いまこの部屋にいる面々以外にブオーゾの死を知る者がいないことを確認してから、遺体はベッドからどかして別室へ運ばせる。そこへ間の悪いことに医者が往診に来、スキッキはブオーゾの声色で「もうすっかり回復したから」と言って追い帰す。声色一つで医者をうまく騙せたことでスキッキは調子に乗り、「公証人を呼んできて、ブオーゾに化けた自分が遺言を口述するんだ」とその計画を披露する。ブオーゾの財産は現金と、各所に保有する不動産物件である。中でも製粉所と付属するロバ、そしてこのフィレンツェの自宅が価値ある物件と誰もが知っている。公証人が来るまでの間、親戚たちはスキッキの変装を手伝いながら、めいめいが彼の耳元で「自分に製粉所とロバ、それとこの邸宅を分与するように言って下さい」と頼み込む。スキッキは親戚一同に「法律により、遺言状の改竄者とその共謀者は片手を切断された後フィレンツェ追放となる。だから『さらばフィレンツェ、手のない腕でご挨拶』となりたくないならこの事は一切他言無用、いいな」と厳かに警告し、一同も秘密厳守を約束する。公証人が証人を引き連れてやって来る。ブオーゾに扮したスキッキはベッドの中から「新たな遺言状を作成したいのだが、手が麻痺して書けないので口述筆記をお願いしたい」と言い、公証人も納得する。まずは「他の遺言状は全て無効とする」、続いて「葬式は金をかけず簡素に」、「修道院にはごく小額を寄贈」、「現金は親戚一同に均等に分与」、さらに各地に点在する小規模な不動産物件はそれぞれ親戚の誰々と誰々へ、と、ここまでは親戚一同の希望通りに遺言を述べ、皆はスキッキの手際の良さに感心する。いよいよ高額物件の分与。スキッキは分与先を宣言する。「ロバは ― 親友ジャンニ・スキッキへ与える」、「私が今いるこのフィレンツェの家は ― ジャンニ・スキッキへ」。親戚一同騒然となるが、スキッキはベッドの中から「さらばフィレンツェ」と歌いだして先ほどの警告を思い出させ、皆を沈黙させる。最後に「製粉所は ― ジャンニ・スキッキへ」。こうして遺言状が完成すると、スキッキは証人と公証人に礼金を与え帰らせる。公証人らが去った後、親戚一同はスキッキのことを「泥棒、裏切者」と口々に罵るが、スキッキは「ここは俺の家だ、みんな出て行け」と全員を追い出してしまう。独り残ったスキッキがベランダに通じるドアを開けるとそこにはラウレッタとリヌッチョの2人。彼らは遺産騒動そっちのけで、眼下に広がるフィレンツェの景色を愛で、互いの愛を確認していたのだった。スキッキは若い2人を祝福するように微笑み、観客に向かって紳士、淑女の皆様。ブオーゾの遺産にこれより良い使い途があるでしょうか。この悪戯のおかげで私は地獄行きになりました。当然の報いです。でも皆さん、もし今晩を楽しくお過ごし頂けたのなら、あの偉大なダンテ先生のお許しを頂いた上で、私に情状酌量というわけにはいかないでしょうか。と後口上を（台詞で）述べ、陽気に幕となる。