ピンカートン探偵社は、西部のアウトローたちの追跡のためにも雇われた。ジェシー・ジェイムズ、レノ兄弟、ワイルドバンチ（ブッチとサンダンスを含む）などである。元社員のG・H・ティールが、ミズーリ州セントルイスでティール探偵社（Thiel Detective Service Company）を設立した。ティール探偵社はアメリカ合衆国、カナダ、メキシコで営業し、ピンカートンのライバルとなった。労働組合との対立のため、「ピンカートン」という言葉は労働組合、組合員、スト破りのイメージが絶えずまとわりつくことになった。しかし、1937年、ラ・フォレット委員会（La Follette Committee）によってその実体が暴かれたことで、労働スパイの事業から撤退した。また、犯罪捜査の事業も、連邦捜査局（FBI）の発足や捜査支局および捜査能力の充実といった、警察組織の近代化の影響に頭打ちになった。数十年間会社の繁盛を支えてきた2つの主要事業を失って、ピンカートン探偵社は、残る身辺警護の事業に打ち込むしかなくなった。そして1960年代には、とうとう会社の名前から「探偵（Detective）」という言葉が消されてしまった。1999年、ピンカートン社はスウェーデンの警備会社Securitas ABに買収され、2003年7月には長年の商売敵ウィリアム・J・バーンズ探偵社（William J. Burns、1910年設立）と統合され、世界でも有数の大警備会社になった。
アイダホ警察に逮捕された、ハリー・オーチャードことアルバート・ホーズリー（Albert Horsley）は、マクパーランドに、アイダホ州知事フランク・スチューネンバーグを暗殺（爆殺）したと供述し、連邦裁判で終身刑を宣告された。
ピンカートン探偵社の仕事における最も悪名高い例が、1892年にペンシルベニア州のカーネギー鉄鋼会社で起こったホームステッド・ストライキ（Homestead Strike）である。当時スコットランドにいて不在だった鉄鋼王アンドリュー・カーネギーに代わって、ヘンリー・クレイ・フリック（Henry Clay Frick）が計画したスト破りを実行するためにピンカートン探偵社が雇われた。ホームステッド・ストライキは143日間も続いていた。1892年7月6日、製鋼所を占拠したストライキの現場に、ニューヨークとシカゴからピンカートン探偵社の探偵が300人到着した。探偵たちは労働者たちに発砲し、死者10人（ストライキ側が7人、ピンカートン側が3人）、負傷者数百名の大惨事となった。治安を回復するためにペンシルベニア州知事は、州兵2個旅団を出動させた。
1870年代、フィラデルフィア・アンド・レディング鉄道社長のフランクリン・B・ガウエン（Franklin B. Gowen）は、会社が経営するペンシルベニア州ポッツヴィルの炭鉱の、労働組合の内部事情を調べるため、ピンカートン探偵社を雇った。探偵ジェームズ・マクパーランド（James McParland）はジェームズ・マッケンナという偽名を使って秘密結社「モリー・マグワイアズ」（Molly Maguires）に潜入し、組織を瓦解させた。アーサー・コナン・ドイルは、この事件から着想を得て、シャーロック・ホームズ・シリーズの『恐怖の谷』を書いた。同じくホームズ・シリーズの『赤い輪』でも、ピンカートン探偵社の探偵が小さな役で登場している。
リンカーンは南北戦争期間中、ピンカートンの部下の探偵たちを身辺警護に雇っていた。なお、リンカーン暗殺時にはピンカートンではなくアメリカ陸軍が警護にあたっていた。1871年、連邦議会は、新設された司法省に、「連邦法を侵害した罪人の発見と起訴」を専門とした補助部門を組織するために5万ドルを計上した。しかし、ちゃんとした捜査部署を作るには、この額では不十分で、司法省はその仕事をピンカートン探偵社に下請けに出すことにした。しかし、1893年、連邦議会は、政府がスト破りをできないようにするための反ピンカートン法（Anti-Pinkerton Act）を可決した。以下のように規定される。ピンカートン探偵社または、それに類似する組織に雇用された個人を、アメリカ合衆国政府またはコロンビア特別区政府は雇用してはならない。
1850年代、大統領選挙に立候補していたエイブラハム・リンカーンの暗殺計画を未然に防ぎ有名となったアラン・ピンカートンが、シカゴの弁護士エドワード・ラッカーとともに、North-Western Police Agency（北西警察事務所）を設立した。この会社が後にピンカートン探偵社として知られるようになる。歴史家のフランク・モーンはこう述べている。1850年代までに、少数の実業家が雇用者をより厳しく監視する必要性を感じていた。その解決策が、私立探偵のシステムを支援することだった。1855年2月、アラン・ピンカートンは中西部の6社の鉄道会社と相談のうえ、シカゴにこのような探偵社を創設した。
身辺警護から軍の請負まで、手広く営業した。最盛期にはアメリカ陸軍の将兵を上回る人数の探偵を雇用しており、オハイオ州は、準軍事組織または民兵として雇われかねないという恐れから、同社を非合法にしたほどである。19世紀後半の職場闘争の期間、実業家たちは、ストライキ および組合員と目される人物を監視するスパイとして、あるいはスト破りのためにピンカートン探偵社を雇っていた。1877年の鉄道スト、イリノイ州、ミシガン州、ニューヨーク、ペンシルベニア州の炭坑・鉄鋼・材木ストにかかわった。
ピンカートン探偵社（Pinkerton National Detective Agency, 略称：Pinkertons）は、アメリカの私立探偵社・警備会社。スウェーデンの警備会社Securitas ABのアメリカ法人Securitas Security Services USAとして現存し、その政府部門は今尚Pinkerton Government Servicesと呼ばれている。
室町幕府初代将軍足利尊氏と弟の足利直義の対立が深刻化した正平4年/貞和5年（1349年）、尊氏は鎌倉においていた嫡男の義詮を後継者として京都に呼び戻し、その弟である次男の基氏を鎌倉公方として下して鎌倉府として機能させた。当時の関東執事は義詮を補佐してきた上杉憲顕と高師冬がそのまま留任し、義詮の時代と同様に基氏の養育と補佐を行った。ところが、翌年に憲顕の従兄弟である上杉重能が師冬の従兄弟である尊氏の執事高師直に殺害されると、師直を庇護する尊氏と直義の間で衝突が本格化して観応の擾乱へと発展した。憲顕の攻撃を受けて鎌倉から甲斐へ落ちのびた師冬が諏訪直頼によって討ち取られると、憲顕は直義を鎌倉に迎え入れて基氏を奉じて尊氏と対抗しようとした。だが、その計画を知った尊氏は正平6年/観応2年（1351年）に鎌倉に向けて兵を発し、12月に駿河の薩埵峠で直義軍と激突した。この薩埵山の戦いで尊氏軍は苦戦したものの、尊氏から見れば外様であった東国の有力な武士たちが尊氏方についたため、直義軍は総崩れとなり、直義は翌年2月に急死した。憲顕は新田氏など反尊氏勢力を結集して武蔵野合戦に臨んだが、敗走した。