保己一の学才に気付いた雨富検校は、保己一に様々な学問を学ばせた。国学・和歌を萩原宗固（百花庵宗固）に、漢学・神道を川島貴林に、法律を山岡浚明に、医学を品川の東禅寺に、和歌を閑院宮に学んだ。塙保己一は書を見ることはできないので、人が音読したものを暗記して学問を進めた。保己一の学問の姿勢に感動した旗本の高井大隅守実員の奥方に、『栄花物語』40巻をもらい、初めて書物を所有した。のち、雨富検校の隣人の旗本・松平織部正乗尹（まつだいらおりべのかみのりただ）が講義を受けていた萩原宗固の講義をともに聞くことになった。乗尹は保己一に系統立てた学問をさせる必要を雨富検校に説き、はれて、萩原宗固の門人として教えを受けることとなった。そして、宗固の勧めで漢学や神道を川島貴林（たかしげ）に、同時に律令を山岡明阿（みょうあ）（山岡浚明）に学んだ。宝暦13年（1763年）に衆分（盲官のひとつ）になり、名を保木野一と改めた。明和3年（1766年）、雨富検校より旅費をうけ、父と一緒に伊勢神宮に詣で、京都、大阪、須磨、明石、紀伊高野山などと60日ほどにわたって旅をした。明和6年（1769年）に晩年の賀茂真淵に入門し、『六国史』などを学ぶ。その年の10月に真淵が死去したため、教えを受けたのは、わずか半年であった。安永4年（1775年）には衆分から勾当に進み、塙姓に改め、名も保己一（ほきいち）と改めた。安永8年（1779年）、『群書類従』の出版を決意する。検校の職に進むことを願い、心経百万巻を読み、天満宮に祈願する。
宝暦10年（1760年）、15歳（年を二つ引いて13歳と記している場合もある）で江戸に出、永嶋恭林家の江戸屋敷のもとに身を寄せる。約3年間を盲人としての修業に費やし、17歳（2歳引くと15歳）で盲人の職業団体である当道座の雨富須賀一検校に入門し、名を千弥と改め、按摩・鍼・音曲などの修業を始めた。しかし生来不器用でどちらも上達しなかった。加えて、座頭金の取り立てがどうしても出来ず、絶望して自殺しようとした。自殺する直前で助けられた保己一は、雨富検校に学問への想いを告げたところ「3年の間たっても見込みが立たなければ国元へ帰す」という条件付きで認められた。
幼少の頃から身体は華奢で乳の飲み方も弱く、丈夫ではなかった。草花を好み、非常に物知りであったという。5歳のときに疳（かん）の病気（胃腸病）にかかったのが原因で、目痛や目やにの症状が出て徐々に視力が弱っていき、7歳の春に失明した。あるとき、虎之助のことを聞いた修験者が生まれ年と名前の両方を変えなければ目が治らないと進言し、名を辰之助と変え、年を二つ引いた。しかし、目痛や目やには治ったものの、視力が戻ることはなかった。その後、修験者の正覚房に弟子入りして、多聞房という名をもらうも、視力は戻ることはなかった。手のひらに指で字を書いてもらい、文字を覚えた。また、手で形をさわったり匂いを嗅いだりして草花を見分けることができた。目が見えなくなってから和尚や家族から聞いた話を忘れることはなく、一言一句違わずに語ることができたほど、物覚えが良かったという。10歳になると、江戸で学問を積んで立派な人間になりたいと考えるようになるが、両親が反対するだろうと悩んだ。宝暦7年（1757年）6月13日、母きよが過労と心痛で死去する。形見としてきよのお手縫いの巾着をもらう。巾着には23文入っていた。宝暦8年（1758年）、絹商人に「太平記読み」で暮らしている人の話を聞き、江戸で学問をしたいという気持ちがいっそう募っていった。。
武州児玉郡保木野村（現在の埼玉県本庄市児玉町保木野）に生まれる。塙は師の雨富須賀一の本姓を用いたもので、荻野（おぎの）氏の出自。近世に帰農した、百姓の家系であるという。父は宇兵衛、母は加美郡木戸村（現在の上里町藤木戸）の名主斎藤理左衛門家の娘きよ。弟卯右衛門（うえもん）。
6月9日、スヌークは2回目の哨戒で南西諸島方面に向かった。6月24日朝、スヌークは北緯28度45分 東経127度03分の奄美大島近海で、6隻の輸送船と2隻の護衛艦、第38号哨戒艇と水雷艇隼からなる高雄行きの第169船団を発見。魚雷を4本発射し、魚雷は特務艦大瀬の前部と油タンクに命中して大破させた。スヌークは攻撃後一旦は深く潜航し、やがて潜望鏡深度に戻って観測すると、大瀬が第38号哨戒艇の護衛の下ノロノロと航行しているのが見えた。しかし、直後に航空機の制圧を受けて止めは刺せなかった。7月4日0時前、スヌークは北緯28度29分 東経124度15分の地点で、レーダーで三池港から馬公に向かっていた第172船団をとらえた。スヌークは第172船団を追跡の上、2時30分ごろから六度にわたって魚雷を発射する。2時30分ごろに発射された計9本の魚雷は、輸送船りばぷうる丸（国際汽船、5,865トン）の左舷船尾に3本命中し、残りの魚雷も陸軍輸送船幸喜丸（橋本汽船、5,290トン）に2本命中。幸喜丸は間もなく沈没し、りばぷうる丸も曳航されたが浸水がひどく沈没した。3時40分ごろから発射された計5本の魚雷は、1本が海軍徴傭船あとらんちっく丸（国際汽船、5,872トン）の船尾に命中し航行不能に陥らせたが、沈没は免れた。そのほかの魚雷は応急タンカー白馬山丸（太洋興業、6,641トン）に向かったが、命中しなかった。一連の攻撃の締めくくりは「もんてびでお丸型輸送船」に対する二度の攻撃で、魚雷を計5本発射したが命中しなかった。7月18日、スヌークは40日間の行動を終えて真珠湾に帰投した。