このように隆盛を誇った普門寺であったが、戦国時代になると、今川氏や戸田氏、牧野氏ら近隣の武士の争いに巻き込まれ、永正14年（1517年）には裏山に築かれた船形山城をめぐって今川氏と戸田氏が争った（船形山合戦）。そして天文2年（1533年）には兵火のため全山がことごとく焼失したという。しかし戦国時代から江戸時代前期にかけて、かつての隆盛をとり戻すべく復興が行われた。1540年ころには、普門寺復興と地域社会の再結集を祈念して、船形山合戦などの一連の戦乱の戦死者を含む大規模な共同供養（三界万霊供養）が行われている。東三河・西遠江の広い範囲の地域から奉加者・供養者が集まり、地域社会の結集拠点として普門寺の再生が目指された。その後も今川氏や徳川家康、池田輝政（照政）など代々の領主の保護を受け、少しずつ復興が進められた。慶長8年（1603年）には再中興の住持・龍祐のときに寺領朱印地100石が徳川家康より与えられた。そして17世紀後半の住持日誉・昶深のときに、仁王門、本堂など大規模な造営も行われて、ようやく今日につながる基本的な寺観が整えられた。以来、観音霊場、源頼朝公所縁の地として、また江戸時代には桜の名所として、多くの参詣客を集め、厚く信仰された。
マクリアリーは知事の任期が明けると法律実務に戻った。1884年、ケンタッキー州第8選挙区からアメリカ合衆国下院議員の議席を求めた。民主党内の対抗馬はミルトン・J・ダーラムとフィリップ・B・トンプソン・ジュニアであり、どちらも元の議員だった。マクリアリーは両人を凌ぎ、11月の選挙でも共和党のジェイムズ・セバスチャンを2,146票差で破った。この第8選挙区では民主党員が得た最大の票差になった。マクリアリーは下院議員である間にケンタッキー州の農業の利益を代表し、アメリカ合衆国農務省を創設する法案を提出した。その会期の後半で、マクリアリーが書いたのとほとんど同じ法案が成立した。関税から農機具と機械類を除外したウィルソン・ゴーマン関税法の修正を提案して成功した。マクリアリーは自由銀の提唱者であり、ベンジャミン・ハリソン大統領から1892年にベルギーのブリュッセルで開催された国際金融会議に代表として派遣された。アメリカ合衆国下院外交委員会の委員長として、ガズデン買収やグアダルーペ・イダルゴ条約から上がってくる土地の権利問題を解決する法廷を設立する法案を書いた。カナダ、アメリカ合衆国、メキシコを結ぶ鉄道の創設も提案した。1890年、最初のパン＝アメリカ会議を承認する法案を支援し、1893年にワシントンD.C.で開催されたパン・アメリカ医療会議を提唱した。太平洋と大西洋を結ぶ運河をヨーロッパの国が所有していることに対するアメリカの敵意を宣言する報告書を書き、アメリカの漁船に嫌がらせをした外国船に対して、アメリカ合衆国大統領が報復することを承認する法案を支持した。1890年、アメリカ合衆国上院議員のジェイムズ・B・ベックが死に、その後任候補者にマクリアリーの名前が挙がった。他にも民主党内の様々な派閥からジョン・G・カーライル、J・プロクター・ノット、ウィリアム・リンゼイ、ラバン・T・ムーア、エバン・E・セトルの名前が挙がっていた。共和党はサイラス・アダムズを候補にしていた。民主党の9回目の投票でカーライルが候補に選ばれた。マクリアリーは1896年まで下院議員を続けたが、連続7期目を求めた選挙で落選した。同年にもマクリアリーの名前が数多い上院議員候補者の中に挙がっていたが、14票以上を得ることがなかった。これらの落選の後は、リッチモンドで法律実務を再開した。1899年の論争が多かったケンタッキー州知事選挙のとき、マクリアリーは民主党のウィリアム・ゴーベルを応援した。1900年から1912年にはケンタッキー州を代表して民主党全国大会に4回連続出席した。J・C・W・ベッカム知事とそのうまく構成された政治マシーンが、1902年の上院議員候補選びではマクリアリーを支持した。対抗馬は現職のウィリアム・J・デボーであり、6年前に妥協の候補者として選出され、共和党員としてはケンタッキー州初の上院議員になっていた。しかしデボーは当選以後に議会からの支持を確保しようとしておらず、マクリアリーが95票対30票という票決で容易に選出された。この上院議員選出に続いて、マクリアリーは1903年にベッカムの州知事再選を支持した。上院議員である間、特に傑出した働きもなかったが、銀の自由鋳造を提唱し、州内の農業利権拡大に努めた。マクリアリーの上院議員任期は1908年に明けることになっており、これはベッカム知事の2期目が明けるのと同年だった。ベッカムは知事の後に上院議員に選ばれることを望み、民主党内の同盟者には1906年に開催される予備選挙で知事と上院議員の候補者を選ぶよう説得した。1906年は知事選挙の1年前、上院議員選挙の2年前だった。この方法で、予備選挙が現職知事である間に行われ、党内に少なからぬ影響力を及ぼすことができた。このときマクリアリーはJ・C・S・ブラックバーン、ヘンリー・ワッターソンなどベッカムの対抗者に付いており、予備選挙でも自分の議席を守ろうとした。予備選挙運動中に、国政問題に自らが関わった記録を取り上げ、ベッカムの若さや国政に対する経験の足り無さと対照させた。ベッカムは禁酒法を支持する強い姿勢で応じてマクリアリーの中道的な立場と対照させ、指名大会ではなく予備選挙を支持していると宣伝することで、有権者が上院議員に誰を送りたいか選択できるようになると伝えた。最終的にベッカムが予備選挙では11,000票差で制し、マクリアリーは任期が残り2年ありながら、レームダックの状態になった。