2006年よりウォークマンではBluetooth規格を採用してきた。ところが、Bluetoothでサポートされている音声規格では音質劣化が顕著で、さらに2014年以降は本格的にハイレゾ市場に参入したことで、ハイレゾにも対応した音声規格が必要であった。Bluetoothがサポートしているビットレート帯域をフルに使用し、ハイレゾ伝送にも対応した規格として開発されたのがLDACである。
1997年に発売されたCDラジカセ「ZS-D7」への搭載により登場。当時はMDデッキが一般的ではなく、MDを搭載しないラジカセも多数販売されていたことから、録音再生MDウォークマンをMDデッキ代わりにして、MDラジカセ感覚で使うスタイルが提案された。MDウォークマンとラジカセ付属の専用ケーブルを用いて繋ぐことで、MDウォークマンの再生、シンクロ録音、充電が可能であった（CDのデジタル録音には別途光デジタルケーブルが必要）。1999年には2代目の「ZS-D70」が発売された。機能はZS-D7とほぼ同じであるが、前年のMZ-R55から動作電圧が3Vに変更されたため（従来は6V）、DC-DCコンバーターユニットを介して動作電圧を3Vに変更する機能が追加された。
1998年夏モデルのミニコンポ「MD pixy DMC-MD777」への搭載により登場。当時は、MDデッキのダブルデッキ化が一般的ではなく、ダブルMDデッキ搭載モデルの価格が高かったこと、低価格コンポが登場していたことから、低コストでMDダビングができるシステムが早急に望まれた。その答えの1つが、MDウォークマンをもう1台のMDデッキとして使うことであった。MD pixy2機種と高級志向のマイクロコンポJMD-7にMDウォークマンリンク端子が搭載されたが、それ以上の展開はされなかった。MDウォークマンリンクは、MDウォークマンとMD pixyとを専用ケーブルを用いて繋ぐことで、MDダビングやテキストコピー、シンクロ録音、MDウォークマンの再生が可能であった。リモコン端子搭載モデルのMDウォークマンであれば使用が可能。デジタル信号によるMDダビングでは、SCMSにより2世代以降のデジタルコピーが禁止されているが、MDウォークマンリンクは、ダブルMDデッキでのMDダビングと同様にアナログ接続であるため、SCMSの制約は受けない。また、MDウォークマンのリモコン端子に接続しているので、MD pixyへコマンド信号が送信されて、テキストコピー、シンクロ録音はもちろんのこと、コピー元のMDと同じトラックで分割される（ギャップレスのMDも同様に分割される）ため、手動でのトラック分割は不要である。
後期のウォークマンにはカセットテープの中にデータが収録されていない10秒前後の無音の部分を認識してボタンを押す回数だけ次または前の曲の冒頭まで早送りや巻き戻しを行う事で音楽を選択できる機能が搭載された。使用には、所有者が本体の操作方法の詳細やカセットテープの中の状態を把握している必要があった。
カセットテープタイプの初代ウォークマンの開発を言い出したのは、当時会長であり、創業者の一人でもあった、盛田昭夫であった。開発のきっかけは、当時名誉会長であった井深大が、旅客機内できれいな音で音楽が聴けるモノを（自分が1人で使うために）作って欲しいと、当時オーディオ事業部長であった大曾根幸三に依頼するところから始まる。大曾根は周りにあったテープレコーダー、ステレオプレスマンを改造したヘッドホンステレオによるプロトタイプを井深に渡したところ、その性能に驚いた井深が、直ぐに盛田に聴かせ、その可能性に気がついた盛田は、商品化を命じることになる。当時社内から、録音機能の無いテープレコーダーは絶対に売れないと反発されたが、それを押し切り開発を続行、思いのほか音質が良いと感じたという。実際の開発は黒木靖夫のデザインコーディネイトのもと大曾根部隊のエンジニアによって行われた。のちに黒木靖夫はウォークマン開発の功績によりソニー取締役になった。発売当初のマスコミの反応は芳しくなく、人目に触れなければとの考えから宣伝部や営業スタッフはウォークマンを身につけ山手線を1日中ぐるぐる回るという作戦にでる。日曜日には若いスタッフにも製品を身につけさせ、街中をあるかせた。さらに影響力のある有名人にも製品を提供するなどして認知を高めていった。こうした工夫された広告・宣伝活動により発売1ヶ月で3000台ほどの売上から、翌月には初回生産3万台を全て売上げ供給不足が半年間続くほどの人気となった。
原作は2007年に公開したインディ映画ウェイトレス 〜おいしい人生のつくりかたを基にする。この映画はたったの150万ドルで制作したが、世界興行収入が230万ドル以上であることで有名。映画はケリー・ラッセル主演、エイドリアン・シェリー監督・脚本。アドリンは2007年サンダンス映画祭初演の3か月前に殺害されている。原作はアメリカ南部の田舎町でウェイトレスをしながらパイ作りをするジェナという女性のストーリー。ある日、ダメな夫アールと妊娠をしてしまい、退屈な結婚生活を送る。抜け出す道を見つけようとする中、偶然に新聞でパイコンテストとその賞金額が目に留まる。2013年トニー賞が開催した後に、本作プロデューサーのベリーとフラン・ウェッスラーは映画のミュージカル版の制作が始まったと発表した。加えて、ポーラ・ボゲル脚本、サラ・バレリス作詞作曲、ダイアン・パウルス演出と発表。ウェスラー兄弟は原作映画の2007年公開後に舞台興行権を取得した。ポーラ・ボゲルは2014年1月に制作チームを降壇している。2014年12月11日、ミュージカル版は正式決定されたと同時に、試験興行初演はケンブリッジ マサチューセッツ州)アメリカン・レパートリー・シアターで行い、2015-2016シーズンの本作品公演は同場所で行うと発表した。加えて、ジェッシー・ネルソンが亡きエイドリアン・シェリーに代わって脚本を務めるとも公表した。ワークショップも発表と同月にニューヨーク市で開かれ、ジェシー・ミューラー、キアラ・セトル、クリストファー・フィッツジェラルドや ブライス・ピンクハム 、アンディー・カール等が出演した。ネルソンは亡きアドリエンの未完成であったスクリプトを使用することで、彼女の声を作品に生かそうとした。