楽天は設立当初からグループ会社の楽天ストラテジックパートナーズ（現・楽天証券）を通じてアイリオ生命に出資していたが、2010年7月30日にアイリオ生命と資本・業務提携を結ぶことで合意し、楽天が第三者割当増資を引き受け、33.8％（議決権ベースでは14.9％）の株式を取得した。同年12月29日には楽天所有の株式全てが議決権を有するA種株式となり、議決権ベースでの株式保有率が33.9％となったことから、楽天の持分法適用関連会社となった。2011年9月には両社で共同開発した医療保険3商品を「楽天の保険」サイトで販売を開始した。2012年2月には親会社であったエキスパートグループホールディングス株式会社を吸収合併したため、楽天が筆頭株主となった。同年9月20日、楽天はアイリオ生命を子会社化することを発表し、10月には楽天の株式の保有率が議決権ベースで87.8％となり、楽天の連結子会社となった。その後2013年3月27日には楽天の完全子会社となり、同年4月1日に、商号を楽天生命保険株式会社に変更した。
アリコジャパン（現・メットライフ生命保険）副社長やアクサ生命保険（旧法人）社長を歴任した中川博迪が1996年に設立したエキスパートアライアンス株式会社は、1999年に会員制ロードサービス事業をスタートさせると共に、会員向けのサービスとして任意共済（無認可共済）事業を開始した。会員が自ら紹介者となり新たな会員を紹介する手法（いわゆる多段階販売方式）で会員を増やした結果、2007年の時点で契約者数は約30万人、契約件数は約90万件に達し、任意共済事業者としては国内でトップとなった。しかし2006年に保険業法が改正され、これまで規制のなかった任意共済が新たに規制の対象となったことから、2007年10月にエキスパートアライアンス保険準備株式会社を設立し、金融庁に生命保険業の免許を申請した。免許申請に当たっては当初はこれまでの多段階販売方式を踏襲して営業活動を行うことを前提としていたが、最終的にはこれは行わず、エキスパートアライアンスから承継した共済契約についても、新たに契約した生命保険契約とは経理を区分することとなった。2008年8月1日付で生命保険業の免許を取得、同時に商号をアイリオ生命保険株式会社に変更した。アイリオとは、「愛」と、ポルトガル語で「川」意味する「リオ」を組み合わせた造語であり、「愛を川のように大きく育みたい」の意味がある。社長には、アリコおよびアクサ生命での中川の部下であり、当時エキスパートアライアンスの代表取締役であった米田光生が就いた。任意共済が生命保険業に転換したのはこれが初めてのケースとなった。
樺山氏初代である樺山資久の築城と伝わるが、詳細は不明である。永和元年/天授元年8月26日（1375年9月22日）の水島の変に端を発する島津方と今川方の争いの中、応永元年/ 明徳5年（1394年）、北郷義久 が和田正覚と高木氏を梶山城に配したところ、今川貞世の四男 尾崎貞兼と今川方の国人相良氏、伊東氏、土持氏、北原氏らに攻められた。これに対し、島津氏及び北郷義久は救援として、北郷義久の三男の北郷久秀及び四男の北郷忠道を派遣したが、久秀及び忠道は討死し、梶山城は落城した。なお、久秀と忠道の墓は三股町の大昌寺跡に現存しており、町の文化財に指定されている。また、墓の傍には久秀が死ぬ間際に座ったと伝えられる腰掛石が保存されている。嘉吉元年（1441年）以降、梶山城は、豊州家島津氏の支配するところとなり、伊東氏との間で争奪戦が繰り広げられたが、明応4年（1495年）の和議により、三俣院一千町歩が伊東氏に明け渡されることになり、高城、野々美谷城、山之口城とともに伊東氏の所領となった（ただし、日向記によると、永正元年（1504年）まで梶山城は伊東氏に属していないとの記述あり。）。享禄3年（1530年）頃には、山之口城、高城、勝岡城などとともに庄内三俣の八外城の一つとされていた。その後、北郷忠相は、三俣院を奪還すべく、伊東氏と一進一退の戦いを繰り広げ、天文元年（1532年）、島津忠朝・北原久兼と密約を交わし、三軍で伊東氏領の三俣院高城を襲撃。伊東軍は敗北する（不動寺馬場の戦い）。伊東氏はこの敗戦に加え、家中に内紛が発生したことで三俣院の維持が困難となり、天文3年（1534年）、北郷忠相は梶山城を確保した。豊臣秀吉の九州征伐後の文禄3年（1594年）、島津家領内で検地が行われると、北郷氏は祁答院へ移され、伊集院氏の所領となった。慶長4年（1599年）に起きた 庄内の乱では、梶山城は伊集院忠真 の都之城を本城とする十二外城の一つとして、城主野邊彦一を中心に、野邊金左衛門、谷口丹波、谷口伊予らが立て篭もったが、慶長5年（1600年）2月29日に降伏開城した。降伏後、忠真は頴娃1万石へ移され、都城には旧領主であった北郷氏が復帰し乱は終結した。元和元年（1615年）の一国一城令により廃城となった。