2010年のMLBドラフト13巡目（全体415位）でニューヨーク・ヤンキースから指名され、プロ入り。この年は傘下のルーキー級ガルフ・コーストリーグ・ヤンキースで2試合に出場した。2011年はルーキー級ガルフ・コーストリーグで20試合に出場後、A-級スタテンアイランド・ヤンキースへ昇格。A-級スタテンアイランドでは27試合に出場して打率.323、3本塁打、14打点、7盗塁を記録した。2012年はルーキー級ガルフ・コーストリーグとA級チャールストン・リバードッグス、A+級タンパ・ヤンキースでプレー。A級チャールストンでは70試合に出場し、打率.320、14本塁打、54打点、17盗塁と好成績を残したため、同年のオールスター・フューチャーズゲームに選出された。9月2日にAA級トレントン・サンダーへ昇格し、2試合に出場した。2013年はAA級トレントンとルーキー級ガルフ・コーストリーグ・ヤンキース2でプレー。AA級トレントンでは83試合に出場し、打率.257、6本塁打、40打点、4盗塁を記録した。7月に行われたイースタンリーグのオールスターゲームでは西地区代表として選出された。2014年はAA級トレントンで105試合に出場し、打率.275、9本塁打、47打点、3盗塁を記録した。オフの11月20日にヤンキースとメジャー契約を結び、40人枠入りを果たした。2015年9月1日にDFAとなり、9日に40人枠を外れる形でAA級トレントンへ配属された。この年はAA級トレントンとAAA級スクラントン・ウィルクスバリ・レイルライダースとの2球団合計で94試合に出場し、打率.240、6本塁打、35打点、11盗塁を記録した。2016年は開幕をAA級トレントンで迎え、6月4日にAAA級スクラントン・ウィルクスバリへ昇格。8月13日にメジャー契約を結んでアクティブ・ロースター入りし、メジャーデビューとなった同日のタンパベイ・レイズ戦では「7番・一塁手」で先発出場して相手先発のマット・アンドリースから初打席初本塁打を放った。また、続く8番打者の同じくこの日がメジャーデビューのアーロン・ジャッジも初打席初本塁打を放ち、1試合2本のメジャー初打席初本塁打というMLB史上初の快挙を達成した。この頃から一塁で出場する機会が増え、最終的には31試合に出場して打率.241、5本塁打、12打点、出塁率.300を記録した。2018年4月11日のボストン・レッドソックス戦で、レッドソックスのジョー・ケリーから故意死球を受けたことを発端に乱闘を起こし退場処分を受け、12日にMLBより5試合の出場停止と罰金の処分を受けた。この処分に対し異議申し立てをしている。
ジョンと妻・メアリーのシムズ家は、ジョンが失業中のため先の見通しがまったく立っていない。仕事を求めて毎日並んでも、他にも何百人といる失業者に対して与えられる仕事はわずか。ジョンのおじが「自分が抵当に持っている農場を使え」という申し出をしてくれたので、ありがたくこれを受けて農場に入った2人だが、都会人の2人は農業などやったことがなく、何から手をつけていいかわからない。そこへ、クリスというスウェーデン移民の男が通りかかる。ミネソタから来たという彼もやはり失業中で、職を探してカリフォルニアへ向かうところだが、もう車のガソリンがほとんど残っていないという。「それならば一緒にこの農場で働かないか」というジョン。クリスも了解した。クリスとその家族のおかげで、開墾作業は前に進みはじめた。ジョンは「自分やクリスのような、仕事はないけれどやる気と能力はあるという人が他にもいるはずだ」と思いつき、さらに人を集めようと、道端に立て札を出して手に職を持つ人々を招き入れる。こうして、農民や大工、床屋から葬儀屋まで様々な職業の仲間たちが新たに加わった。彼らは農場で共に畑を耕し、家を建てて生活し、ユートピア的な共同体を築き上げていく。共同体のリーダーにはジョンが選ばれた。農場の抵当が流れ、保安官がやってきて農場の競売が開かれる。農場を買って一儲けをしようと目論む資本家もいる。しかし、農場の人々は無言の圧力をかけ入札をさせない。結果的に、農場は驚くほどの安値で仲間たちが落札することができた。作物も育ちはじめ、出だしは順調かと思われた。だが、収穫までは現金収入の道がない。食料などの物資も蓄えが尽きかけていた。ある日、農場の仲間のひとりであるルーイがクリスに「実は、自分はお尋ね者で500ドルの懸賞金がかかっている。俺を保安官のところに連れていけば500ドルを皆のために持って帰れる」という話をする。クリスはこれを断るものの、ルーイは新参の女・サリーに同じ話を持ちかけた。こうして500ドルが入った農場はひとまず危機を脱した。しかし、次にやってきたのは干ばつであった。晴天が続き、まったく雨が降らない。作物は枯れる一歩手前という状態になり、成す術のないジョンもリーダーとしての自信を失いかけていた。ある夜、サリーの甘言に乗せられてしまったジョンは、彼女と2人車に乗って農場を抜け出る。だが、途中で彼が聞いたのは、川の上流の水力発電所が稼動している音であった。「発電所が動いているということは川に水がある。川から水路を引けば農場は助かるはずだ」。農場に取って返したジョンは水路の建設を仲間たちに呼びかけ、作業が始まった。昼も夜も続いた作業の末、完成した水路を通って川の水が農場の畑に流れ込んだ。収穫期、畑一杯に実った作物に囲まれて喜ぶ農場の人々の姿があった。