2014年8月にLamborghini  Super Trofeo Asia シリーズにランボルギーニ・ガヤルドでレースデビュー。レース初参戦でいきなり予選7位、決勝はアマクラス4位。10月の上海戦では早くもアマクラス3位表彰台を獲得する。11月にはNISSAN GT-R Prestige Cupにシーズン途中より参戦。同月に行われたNISMO Festival at Fiji Speedway 2014戦でレース歴3ヶ月ながら初優勝を果たす。2015年はLamborghini  Super Trofeo Asia シリーズに一人でフルエントリー。開幕戦富士戦を予選2位、決勝レースでも総合2位となり、アマクラスからプロアマクラスへとクラス変更となった。また、NISSAN GT-R Prestige Cupにもフルエントリーする。4月にはフェラーリ・チャレンジレース富士戦にスポット参戦。ピレリアマクラスで優勝する。2016年はスーパー耐久シリーズにKONDO Racingよりスリーボンド日産自動車大学校GT-Rでシリーズ最高峰のST-Xクラスにフルエントリーとなる。4月開幕戦のもてぎ5時間耐久レースでは藤井誠暢選手、平峰一貴選手と走りデビューウィンを飾る。初年度にしてシリーズチャンピオンを獲得。また、Lamborghini  Super Trofeo Asia シリーズにフルエントリー、鈴鹿戦ではシリーズは初優勝を果たす。シリーズランキング総合2位。2016インタープロトシリーズは2戦のみスポット参戦ながらデビューレース予選でポールポジションを獲得し、決勝レースでは2位となる、シリーズランキング3位。2017年はスーパー耐久シリーズにKONDO Racingより2年連続でスリーボンド日産自動車大学校GT-Rで、ゼッケン1番を付けフルエントリー。4月第1戦もてぎ200分レース、第2戦SUGO3時間レースで連続優勝する。その後 第5戦富士スピードウェイで3位を獲得し、シリーズランキングは2位となった。8月20日 Lamborghini  Super Trofeo Asia 富士戦にスポット参戦し、アマクラス2位。2018年も引き続き、スーパー耐久シリーズにKONDO Racingより3年連続でスリーボンド日産自動車大学校GT-Rで出場。第3戦富士24時間戦をチーム事情により欠場するも、シリーズランキング2位となった。特に第4戦から第6戦まで、Aドライバー予選全てでポールポジションを獲得。第4戦オートポリス戦と第6戦岡山戦では優勝を飾っている。また、ポルシェカレラカップジャパン2018にフルエントリー。初年度ながら、異例のオーバーオールクラスからのエントリーとなった。ポルシェカレラカップはスタートがスタンディングスタート方式で、左足の神経麻痺を抱えている内田は毎戦苦しい戦いを強いられるが、シリーズランキング7位を獲得した。
2015年9月28日より放送中の第3シリーズである『じゅん散歩』では、前の2番組とは異なる点が多い。これまでは月・火曜と水・木曜、金曜を区切る形で放送していたが、同番組では月曜日から金曜日までを同じテーマとしており、1週間にわたり高田が同一エリアを散歩する内容となっている。また第1回放送では、前2番組ではそれぞれ浅草を散歩しているが、『じゅん散歩』では有楽町を散歩している。2016年、散歩シリーズの開始から10周年を迎え、10月22日に『散歩10周年記念 じゅん散歩超デラックス〜若大将とまさかの爆笑ゆうゆう散歩 ちい散歩から10年!名場面も一挙公開〜』というスペシャル番組（9:55 - 11:40、スペシャルサタデー枠）が放送された。この日のメインは、加山と高田による新旧散歩人のコラボ散歩を実施、浅草〜丸の内界隈を散歩した。また、シリーズ10周年を記念し『ちい散歩』から現在までの10年の番組史を振り返る名場面集のほか、地井を偲ぶ企画として、地井の出身地である千葉県匝瑳市の天神山公園にて、地井が2011年に植樹した「ちいちいの森」の現在や、毎年8月に行われている「八重垣神社祇園祭」の模様も紹介した。また2016年10月31日より『ワイド!スクランブル・第1部』の5分繰り上げ拡大に伴い、放送時間を5分縮小し10:25までの放送となった。本シリーズではこれまで、金曜日の放送時間の拡大・縮小はあったが、全曜日の時間縮小は初。
クライマックスシリーズ ファーストステージはレギュラーシーズン3位であったロッテが2勝1敗で勝ち上がり、ファイナルステージで楽天と対戦することとなった。10月17日に行われたファイナルステージ第1戦（Kスタ宮城）では、田中将大が完封勝利を挙げ、2013年のレギュラーシーズンから通算し25連勝を達成し、2012年からの連勝記録も29へと伸ばした。打線は銀次のホームランとケーシー・マギーのタイムリー安打により2点を挙げた。田中は銀次のホームランについて「じぇじぇじぇ！」と驚きを表現した。また、二塁手の藤田一也は2回1死1・2塁の状況で「0・1秒早い一塁転送」を見せ、併殺を完成させ、田中を守備で援護した。これで楽天はアドバンテージを含め2勝とした。また、この日よりKスタ宮城の最大収容人数が1097人増やされ、2万6965人となった。18日に行われた第2戦（Kスタ宮城）では、則本昂大が9回4安打1失点125球の熱投を見せたが、延長10回にリリーフ投手が打ち込まれ、楽天は敗北した。これで楽天はアドバンテージを含め2勝1敗となった。19日に行われた第3戦（Kスタ宮城）では、美馬学が自身プロ初となる完封勝利を挙げた。美馬は4日に登板した際、4度の手術歴がある右肘に痛みを覚え途中降板し、約2週間ぶりの登板であった。打線は2回、2死1・3塁から嶋基宏の二塁打により2点を挙げた。1塁走者の松井稼頭央は、本塁に突入する際、バックネット方向に回り込むことを考えていたが、ロッテ捕手の里崎智也の足の間が空いたのを見て、その隙間に手を伸ばしホームベースに触れ、生還に成功した。これで楽天はアドバンテージを含め3勝1敗とし、クライマックスシリーズ突破まで後1勝とした。20日に行われる予定だった第4戦は、雨天中止となり、予告先発投手だった辛島航は翌21日の第4戦にスライド登板することになった。その21日に行われた第4戦（Kスタ宮城）では、1回にアンドリュー・ジョーンズの犠飛、2回には銀次のタイムリー安打などで3点を先取。4回にはG.G.佐藤の3ランホームランなどで逆転されたが、ジョーンズの2ランホームランで再逆転、7回には根元俊一のタイムリー安打で同点に追いつかれるも、マギーがソロホームランを打って勝ち越した。8回には則本が角中勝也、サブロー、クレイグ・ブラゼルを抑えると、その裏には藤田・銀次のタイムリー安打により点を追加。9回、楽天は田中が登板し、鈴木大地・金澤岳を抑えた後、根元・福浦和也に安打を許すが、井口資仁が凡退し試合終了。楽天は8-5でロッテに勝利し、球団創設9年目にして初となる日本シリーズへの進出を決めた。クライマックスシリーズのMVPには、1勝1Sの成績を挙げた田中が選ばれた。一方、2013年のセントラル・リーグクライマックスシリーズは巨人がアドバンテージを含め4勝で勝ち上がり、日本シリーズ進出を決めた。