長野県上田市下塩尻の養蚕農家に生まれる。1972年（昭和47年）3月、長野県上田高等学校卒業。1976年（昭和51年）3月、慶應義塾大学法学部政治学科卒業。同年4月、三井物産に就職。1990年（平成2年）9月、同社を退社。1991年（平成3年）4月の長野県議会議員選挙に自由民主党公認で立候補し初当選。その後長野県議会会派「県政会」に参加し、県議を3期務める。2002年（平成14年）2月7日、県議を辞職。同年3月17日に行われた旧上田市の市長選挙に出馬し初当選した。2006年（平成18年）3月6日、旧上田市は小県郡丸子町・真田町・武石村と新設合併と行い、新上田市が誕生する。4月2日告示、4月9日執行の市長選挙に無投票により初当選した。2010年（平成22年）、再選。2014年（平成26年）、3選。2017年（平成29年）11月、2018年（平成30年）3月の市長選には出馬しない意向を表明した。2018年（平成30年）4月の任期満了をもって引退。合併を挟んで市長を連続4期務めた。
1990年代中盤以降、松井とイチローはタイプが全く違う選手だが、強打・巧打のそれぞれでずば抜けた実力を持つ2人は同じ時期に日本に在籍しメジャーリーグでもプレーをしていたため、ことあるごとに比較の対象となった。ワールドシリーズMVPを受賞した翌日の朝日新聞「天声人語」は、「イチロー選手がカミソリなら、ゴジラはナタの切れ味だろうか」と評した。同日の産経新聞「産経抄」は、2人を「記録のイチロー」「記憶の松井」として対比した。漫画家のやくみつるは「クールなイチローは現代風ヒーロー。素朴な感じの松井は、長嶋さんや王さんのような昔の選手を思い出させる」と分析している。しかし、松井自身はイチローと比較され続けることについて、「正直、何とも思っていません。比較するのは2人以外のメディアやファンで、自分がコントロールできることではない。僕自身も、自分をイチローさんと比べることはしませんから」と語っている。1歳年上のイチローは中学時代には既に松井の名前を知っていたという。1990年6月24日に星稜高校のグラウンドで行われた愛工大名電との練習試合で2人は初めて顔を合わせた。その時に一塁ベース上で会話をしたことをイチローは覚えていた。イチローは「一人、でかい選手がいて、振りがすごく速い。それが松井君でした」と語っている。松井は「イチローさんの打撃はうまかった。左へ右へきれいに打ち分けていたなあ」と述懐している。翌年に愛工大名電の合宿所で再び顔を合わせた際には、風呂で偶然一緒になり、その後2人きりで将来のプロ入りについての会話をしている。松井はこの時のことは鮮明に覚えているという。共に高校野球界で頭抜けた存在だった2人は、当時から既に互いを意識していた。1996年のオールスターゲーム第2戦では、9回裏2死走者なし、打者松井の場面で全パの仰木彬監督がイチローをマウンドに送ったが、全セ監督の野村克也は松井に代打高津臣吾を送ったため、両者の対戦は実現しなかった。松井は「野村（監督）さんに『どうする』と聞かれたんで『どっちでもいいです』と答えたら、『なら代われ』と言われた」とコメント。また、「仰木さんの遊び心が出たんでしょうけど、自分が監督ならやらないと思う。野手には野手、投手には投手の役割がありますから」と語っている。日本時代は異なるリーグに所属していたため、交流する機会はほとんどなかったが、マリナーズと同じアメリカンリーグに所属するヤンキースに移籍後は、対戦の際にしばしば松井の方からイチローへ挨拶に赴いていた。2003年5月7日のマリナーズ対ヤンキース戦では、4回1死三塁（走者は松井）の場面で、フェンス手前への大飛球をキャッチしたイチローが、本塁へノーバウンドの大返球をみせた。到底間に合わないタイミングであったが、イチローは「松井を刺せばネタになるでしょ。100パーセント意識しましたよ」と語った。同年のオールスター戦では、試合前にはイチローから「一緒にやろうよ」と声をかけられ、2人でキャッチボールを行った。シーズンオフには、テレビ番組の企画で2時間にも及ぶ対談を行っている。しかし、2005年を最後に、両者の接触はほとんどなくなった。このことを巡って、2006年のWBC前後には、複数のタブロイド紙や週刊誌などでWBC出場辞退の経緯を巡る「イチローの陰謀」説や2人の不仲説が伝えられた。ニューヨーク・タイムズ紙は2009年に松井の去就問題を特集した記事の中で、「松井はイチローと友達ではないので、マリナーズで共にプレーすることを望まないだろう」と述べた。2009年12月に松井のエンゼルス入団が決まると、途絶えていた両者の交流も復活。イチローは「ウェルかめ to west Division」「バディを鍛えてお互いがんばろうぜ!」と、独特の言い回しで同地区への移籍を歓迎した。同地区に所属することになった2010年、オープン戦で5年ぶりの会話が実現した。シーズン中にも松井とイチローが試合前に談笑する様子が報じられている。2004年には、イチローは松井の印象について「愛嬌のある雰囲気というか、プレーそれぞれに憎めなさがある」と語っていた。一方で、「松井とイチローという2人は、考え方もやり方も対極にあると思っている」とも語っている。2009年9月にイチローが史上初の9年連続200本安打を達成した際には、松井は「球をバットの芯でとらえる技術は大リーグでもトップクラス」、「イチローさんは常にファンを魅了することを意識しているのがすごい」とイチローを賞賛するコメントを出した。2012年7月、イチローがヤンキースに電撃移籍した折には、アメリカでも二人の比較論が盛んに交わされた。イチローのヤンキース入りについて松井は、「ヤンキースは常に戦力を厚くしようとしている。驚き？それはなかった」とコメントした。一方イチローは「ヤンキースで長く過ごしていたこと自体が、松井の選手としてのみならず人間としての偉大さを示している」と、ヤンキースの先輩に対して最大限の賛辞を送った。2012年12月、松井が現役引退を発表すると、イチローは「中学生の時から存在を知る唯一のプロ野球選手がユニホームを脱ぐことが、ただただ寂しい」と感傷的なコメントを出した。