しかし宮崎城落城の時点で高橋元種は徳川方に恭順しており、本領安堵を約束されたため、宮崎城は高橋元種に返還されることになった。この事が契機となり重政は次第に家中で孤立し、更に伊東祐兵が病死して祐慶に代替わりしたことも拍車をかけることとなる。行状も荒れ始め、藩主祐慶は詰問状を作って重政を罷免しようとするが、重政は聞き入れず、ついに切腹を命じられた。これに対し重政は僅かな手勢で清武城に籠城するが、飫肥藩兵に攻められ討死した（稲津の乱）。享年29。『日向記』には以下の如く記されている。先の宮崎城攻めの際に重政が祐慶秘蔵の馬を借りて出馬しており、その返却の督促の使者として長倉三吉が出向いたが、重政は世の中の騒乱が治まるのを見計らって返す心算であったとして三吉に悪態をついた。これに三吉は、仮にも祐慶の代理で来ている者に対して無礼であると、脇差を抜いて重政に斬りかかったが重政は奥の座敷に逃れ、重政の家来である阿万三平が走り来て三吉を討ち取った。これを聞き及んだ山田匡徳、松浦久兵衛、長倉戎祐は密談の上で祐慶の母である松寿院へ報告、松寿院は重政を成敗せよと命じた。重政は密かにこれを聞き及び慶長7年10月12日に人質を取って清武城に籠城したという。
慶長5年（1600年）、石田三成と徳川家康の対立が激化すると、当時大坂にいた当主・祐兵の命によって嫡男祐慶が飫肥に戻され、祐兵の工作によって黒田孝高の軍使宮川伴左衛門が飫肥に使わされた。重政はこの宮川伴左衛門と相談し、東軍への味方の証として、石田方の高橋元種の持城である宮崎城を攻略する計画を立てた。9月29日、伊東勢の総大将として3千の兵を用いて宮崎城攻撃を指揮。重政は3千の内1500余りを300ずつ5つの部隊に分けて宮崎城攻略に当たらせ500の兵を清武城に、その他を田野や紫波洲崎などに備えさせた。宮崎城の守兵は城代権藤種盛以下700程であったが重政の巧みな采配もあり伊東勢の攻撃によって一日で落城した（宮崎城の戦い）。この戦いをきっかけに伊東氏は島津氏と一時的な対立状態に陥り、重政は佐土原、穆佐などを約50の小合戦を転戦しながら宮崎城を守った。10月18日に瓜生野方面と佐土原方面から2000余りの兵で島津軍が攻め寄せた際には1100程の兵でこれを打ち破った他、同30日に穆佐、倉岡方面から3200の兵で島津軍が攻め寄せた際にも1000に満たない兵でこれを退けるなど重政は度々寡兵で島津軍を撃退。7ヶ月に亘って宮崎城を守りきり、その武勇は近隣に知れ渡っていたという。
弟磯城は通称で、本名は「黒速」（クロハヤ）という。『日本書紀』巻第三によると、神日本磐余彦天皇（かむやまといわれひこ の すめらみこと、神武天皇）の命で兄磯城を呼び出しに行き、弓矢で追い返された八咫烏（やたのからす）は弟磯城の家へゆき、兄磯城に告げたのを同じ文言を伝えた。「天神（あまつかみ）の子（みこ）、汝（いまし）を召す。率（いざ）わ、率わ」（天神の子がお前を呼んでいる、さあ、さあ）訳：宇治谷孟弟磯城は兄とは異なり、怖じ気づいてかしこまってこう答えた。「臣（やつこ）、天圧神（あめおすのかみ）至（いた）りますと聞きて、旦（あした）夕（ゆふべ）に畏（お）ぢ懼（かしこ）まる。善きかな、烏。汝（い）が若此（かく）鳴く」（手前は天神が来られたと聞いて、朝夕畏れかしこまっていました。烏よ、お前がこんなに鳴くのは良いことだ）訳：宇治谷孟そして葉盤（ひらで＝柏の葉を竹釘のようなもので刺して、盤のようにした器）8枚を作り、食物を盛って饗応した。そして烏に導かれて参上し、このように告げた。「「吾（やつこ）が兄（このかみ）兄磯城、天神（あまつかみ）の子（みこ）来（い）でますと聞（うけたまは）りて、則（すなは）ち八十梟帥（やそたける）を聚（あつ）めて、兵甲（つはもの）を具（そな）へて与（とも）に決戦（たたか）はむとす。旱（すみやか）に図（たばか）りたまふべし」」（わが兄の兄磯城は、天神の御子がおいでになったと聞いて、八十梟帥を集めて、武器を整え、決戦をしようとしています。速やかに準備をするべきです）訳：宇治谷孟と、申し上げた。このようにして弟磯城は磐余彦に帰順したのだが、『古事記』では、兄師木・弟師木ともに撃たれた、となっており、以下の歌が疲労した「御軍」（みいくさ）の士気向上のために歌われたとある。「楯（たた）並（な）めて　伊那佐（いなさ）の山の　木（こ）の間よも　い行きまもらひ　戦へば　吾（われ）はや飢（ゑ）ぬ　島つ鳥　鵜養（うかひ）が伴（とも）　今助（す）けに来（こ）ね」（〈楯並めて〉伊那佐の山の木の間を通って、見張りながら戦っていると、私はああ腹がへってしまった。〈島つ鳥〉、鵜飼の部民よ。今すぐ助けに来い）訳：荻原浅男これとほぼ同じ歌が、『書紀』では兄磯城軍との高倉山の国見丘での交戦の際に歌われている。その後、辛酉年、磐余彦は神武天皇として即位した。翌年の2月2日、恩賞を定める際に、弟磯城は「磯城県主」となった。『書紀』巻第二十九によると天武天皇の時代の683年、磯城県主ら14氏に「連」の姓が授けられている。『新撰姓氏録』によると、大和神別の「志貴連氏」は神饒速日命の孫日子湯支命の後とされている。