天保8年（1837年）9月24日、越後国蒲原郡新発田町（現新潟県新発田市）の下町に父・千之助、母・千勢子の三男として生まれる。幼名は鶴吉。23歳の時に尊敬していた祖父の通称・喜八郎から名を取り、喜八郎と改名。大倉家は喜八郎の高祖父の代より新発田の聖籠山麓の別業村で農業を営むが、曽祖父・宇一郎（初代定七）の時、兄に田地を返し、商いで生計を立てる。祖父・卯一郎（2代目定七）の時に、薬種・砂糖・錦・塩などで大きな利益を得、質店を営み始める。この頃より藩侯への拝謁を許されるようになる。父・千之助（4代目定七）は天保の大飢饉で米倉を開き窮民に施すなどの経緯から藩主から検断役を命じられた家柄であったとされる。喜八郎は家業を手伝う傍ら、8歳で四書五経を学び、12歳の時から丹羽伯弘の私塾積善堂で漢籍・習字などを学ぶ。この時に陽明学の「知行合一」という行動主義的な規範の影響を受けたといわれる。嘉永4年（1851年）、丹羽塾同学の白勢三之助の父の行動により、酒屋の営業差止めに追い込まれた事に大変憤慨し、江戸に出ることを決意。同年中に江戸日本橋長谷川町（現日本橋堀留町）の狂歌の師・檜園梅明（ひのきえん・うめあき）を訪ね、檜垣（ひがき）の社中に入る。
この流れをオルタナティブ・ロックとして、現在に受け継いでいる代表ミュージシャンが、くるりである。くるりの所属していた、立命館大学ロックコミューンには、その他にもキセルやYOGURT-pooh、Limited Express (has gone?)、越後屋などが所属していた。くるりは、毎年、京都で自ら京都音楽博覧会を主催して、京都系ミュージックを支えている。
しょっちゅう夢ばっかり見ている八兵衛こと夢八のもとに、甚兵衛が来て「どや、ええ金儲けあんねんけどな。三円ほどでな。楽な仕事やで。」ともちかける。「えっ！三円でっか。そらお願いします。せやけどホンマ何もせんでもええんでっか。」「いや、何、大したことないねんがな。長屋のとある一軒の家で釣りの番をな。一晩いてくれるだけやねん。」「はあ、釣りでっか。わたい好きや。」「いやいや。お前はんがするんやないねん。行くか。ほたらついといで。」と言われるままに件の家へ。家の中に入りろうそくをつけると、重箱に握り飯と煮物の夜食がある。夢八は「うわあ。こらよろしいなあ。」と早速ほおばって大喜びである。甚兵衛は「寝て夢見てもろたらあかんさかいな。」と割り木を渡し「これで板の間叩いといたら寝んやろ。」「はあ。これでっか。」とトトントンと叩き「こら、おもろいわ。もっとやったろ。」と遮二無二叩き続ける。甚兵衛は去りしなに、「あ、それとな。奥に蓆があるやろ。」「へえ。ありまんな。」「あれ絶対に向こう側見たらあかんで。・・・ええな。ナンボ食べてもかまへんけどな。見んほうがええんや。」と意味深な一言を残して去る。「あ。表から鍵かけてしまいよった。・・・去んでしまうて殺生やで。」と夢八は握り飯を手に床を叩きながら「・・・せやけど、けったいなこと言いはったで。奥の蓆の向こう側みたらあかんて。・・・何ぞあるんかいな。・・・だれか居たはるようやで。・・・」と怖いもの見たさにこともあろうに蓆の後ろを覗くと、「えらい。大きな人おるで。・・・もし、あんた、そんなとこおらんとこっちおいはなれ。・・・あ、足が宙に浮いたある！」恐怖のあまり蓆を叩くとはずみで蓆が落ちて、首吊りの死体が現れる。夢八は「あわわわ・・・・く、首吊りやがな・・・甚兵衛は～ん！・・・あわわわ」と片方の手で握り飯をほうばり、もう片方の手でトトトトントンと割り木で床を叩き続ける。実は、長屋で縊死した者がいて、明日の検屍まで安置せねばならず気味悪がった長屋の者が、死者の番をする者がいないかと甚兵衛に頼み込んだのであった。そんな事とは知らなかった夢八は「・・・釣りの番、釣りの番やいうてからに。・・・首吊りやないかい。そんならそうと早よいうてえな。甚兵衛はん。・・・じんべええは～ん～。三円は安いで～。三円は～。」と叫びながら割り木を叩き続けた。その音に、長屋に住む老猫が「こらおもろい。一つ怖がらしたれ。」と死体に息を吹きかけると、死体がしゃべり始めた。「おい。そこの番人。」「うわ～！もの言いよったで。・・・」「伊勢音頭歌え～。」「知らんわい。そんなん。知らん。歌わん。」「歌わなんだら、そこ言って頬べたねぶるぞ～。」「あわわわわ・・・歌います。う、歌います。」とガタガタ震えながら「伊勢はな～。津でもつ～。」と歌うと首吊りが「あ～よいよい。」と拍子をとる。「やーとこせ～。よいやな～。」と続けるとこれまた「ありゃりゃ。これわいさ。ささ、なんでもせ～。」と踊りだし、綱が切れて死体が前に落ちて来る。夢八は「ウ～ン。」と気を失う。翌朝、甚兵衛が長屋のおかみに「おはようさんで。昨夜はどうやった。」と聞くと、「なんや。やかましいお方だすなあ。トントンやってはったけど、朝方しんとなってしまいましたで。」との返事である。「そら、なにすんねん。あいつ寝てまいよったんかいな。・・・どんならんやっちゃで。また夢見てけつかるな。」と急ぎ家の中に入ると「あれ！なんじゃこれは。・・・このアホ、首吊りと一緒に寝とるで！こわないのかいな。これ起きんかいな。これ！」 すると夢八「ああ・・歌う歌う。伊勢はなア。津でもつ。津は・・」「あ、こいつ伊勢参りの夢見とる。」