義父・本多忠勝が、三遊派の2代目三遊亭小圓朝と懇意であった。この2人に 初代桂小南を紹介されて入門、桂小莚（かつらこえん）の芸名をもらい前座になる。初代小南は東京の三遊派に加入し人気絶頂だった。2代目小圓朝と初代小南は独立を画策し、「三遊分派」で途中まで同志だった。途中で初代小南が裏切り行為をしたため、二人は決裂した。8代目文楽は東京時代の初代桂小南の唯一の弟子である。8代目文楽は内弟子として入門し、浅草にある初代小南宅に住み込んだ。初代小南は自身が上方の落語家であるため、この新しい弟子に稽古をつけることはなかった。8代目文楽は3代目三遊亭圓馬に稽古を付けてもらうことになる。
母は並河いく。並河家は武家で、常陸宍戸藩主松平家の家来筋。維新後も当主松平頼安家に奉公していた。父は幕府将軍徳川慶喜の御典医の息子、並河益功（なみかわますこと）、旧姓小原。並河家の婿養子となり、維新後は明治新政府の大蔵省職員となった。その後、税務署長として各地に赴任している。父が青森県五所川原町税務署長を務め、一家で同地に赴任していた時、次男として誕生したのが益義である。このため、五所川原町出身となっている。一家の子たちは、みな父の名前から「益」の一字をとって命名された。その後、父・益功は、帰京後に日本に割譲された台湾に単身赴任し、1901年（明治34年）にマラリアにかかって死亡している。家計が苦しく横浜のハッカ問屋に奉公に出されるが夜遊びが過ぎて東京に戻り、職を転々とするがどれも物にならなかった。横浜に舞い戻り証券のノミ行為をする店に入るがほどなくこの店はつぶれ、土地のヤクザの所へ出入りするようになる。この家の娘と男女関係になったのが露見して袋叩きの上で追い出され、再び東京に舞い戻った時に母・いくは、旗本の次男で警視庁巡査をしていた本多忠勝と再婚していた。本多が益義に落語界入りの道筋を開くことになる。
番組のコンセプトは「人は誰も1つはすべらない話を持っており、そしてそれは誰が何度聞いても面白いものである」。当番組を企画した松本人志（ダウンタウン）やお笑い芸人が出演し、すべらない話をひたすら披露していくトーク番組。会員制カジノを模したセットで松本が出演者の名前が書かれたサイコロを振り、出目に当たった人がすべらない話を披露するというもの。すべらない話が書いてあるカンニングペーパーの持込みも可能。同じ話を何度繰り返してもいいというルールもある。また、出演者の話はすべて実話とされている。番組の内容は、ある時松本と番組プロデューサーが宮川大輔のすべらない話「食事へ向かう途中」（第1、6回に披露）を聞いたときに思いついたものである。「若手が持っているたくさんのおもしろい話を腐らせてしまうのはもったいない。しっかりと表に出せる場を作ってあげないと」という松本の考えも番組が始まるきっかけの1つになった。また、松本は「若手に是非挑戦して欲しい番組。この番組で戦えればどこでもやっていける」とも考えている。『松本人志・高須光聖の放送室』でほぼ番組のコンセプト通りの企画を、松本が「こんな番組あってもええんちゃうか」と構想は発表されていた。「それおもろいんちゃう?」と高須も同意していた。松本が語ったところによると番組の内容がただ面白い話を披露するという非常にシンプルなもので、余計な演出（出演者の発言をテロップに表示する演出や、つっこみテロップ）などは一切ない。そのため出演する芸人はスベってはいけないし、かんでもいけないというプレッシャーから極度に緊張しており、収録現場は異様な空気に包まれるという。放送されていない場面では、出演芸人がかなりむせているらしい。また司会者である松本の口癖は「いや〜滑らんな〜」で、場を仕切り直す際にも使用する。番組収録後は出演者で飲みに行くのが恒例となっており、毎回その回に話したすべらない話のMVPを決めている。プレイ中、画面左下にはプレイヤー名とトーク中の話のタイトルなどを記したスーパーが表示されるが、プレイヤーが最後まですべらずに話し終わると画面上にCGキャラクター「ハンコウ」が現れ、「すべらない話 認定」印をそのスーパー上に押印して去っていく（「ハンコウ」は第2弾から登場するが、第2弾と第3弾以降とではデザインおよび登場時の効果音が大幅に異なっている）。なお、第1弾では他の回とデザインの異なる認定印が、効果音とともにスーパーに現れるのみ。ハンコウは通常黄色だが他にも赤、ゴールド、青などの色がある。たまに黄色から赤に変わることもある。ゴールドはその回にMVPに選ばれた話に押される。「ザ・ゴールデン」では全てのすべらない話にゴールド（蝶ネクタイおよび頬紅付き）の認定印が押され番組終盤にMVS（Most Valuable すべらない話）が選出、表彰される。MVS決定時はファンファーレではなく番組テーマ曲が流れ、エンドクレジット（「すべらない話は尽きない」の表示尾が入る）までかかる。MVS受賞者は「前回のMVS」として次回出演が確約される。ゴールデンタイムでの大型番組回では芸人の他、それを観覧する芸能人を招く傾向にある。それに伴いOP、EDに時間をかけたり、CMに入る前にそれら芸能人の「すべらんなあ」のカットが入ったりする。全シリーズ通してバラエティ番組としては珍しくスタッフロールはなく、番組終了時には「製作著作 フジテレビ」の1行のみ表示している（番組制作スタッフの名前はDVD盤に同封されているカードに書かれている）。