1997年イギリス総選挙で労働党が勝利し、トニー・ブレア政権が誕生する（5月1日）。ジュードは腐れ縁だった恋人のリチャードとの結婚を宣言するが、結婚式計画にレベッカが噛んでいたことが分かり、シャロンは彼女に絶交を言い渡す。ブリジット・シャロンと仲直りしたいジュードの策略で、レベッカは渋々実家に彼女たちを招待する。レベッカはこの席で橋から飛び込んで足に怪我をし、客として来ていたマークの同僚のジャイルズが自殺未遂を起こすが、ブリジットが適切に処置をしたことでマークは彼女を見直す。ブリジットはシャロンと共にタイへ休暇旅行に向かい、飛行機で出会ったジェッドとガンジャやマジックマッシュルームを楽しむ。リゾート地でバックパックを盗まれたふたりは、ジェッドの計らいでイギリス行きの航空券を確保してもらうが、ブリジットの荷物には密輸用麻薬が仕込まれており、逮捕されてしまう。留置場では、出発直前に参加した詩読会でマークに渡された、キプリングの詩を読んで心の支えにする。マークや外務省のおかげでジェッドは逮捕され、ブリジットは無罪放免で帰国するが、翌日起きたダイアナ妃の自動車事故死に打ちのめされる（8月31日）。帰国したブリジットはジャイルズとレベッカが付き合い始めたことを知る。ブリジットはフラットの大穴に対処するため、ゲイリーに督促書を送るが、激昂した彼は逆に銃弾を送り付けてくる。彼女は危険な自宅を出てマークの家に身を寄せるようになるが、そこで詩読会でのメモは復縁を願った彼の手紙と取り違えられていたことが分かる。2人は復縁し、シャロンと揃ってジュードとリチャードの結婚式に出席する。酔った勢いで散々なクリスマスカードを方々に送り付ける姿は相変わらずだが、マークから長期のアメリカ行きに誘われるなど、ブリジットは昨年までとは全く違う幸せな生活を送るのだった。
しかし彼の30年代から50年代までの影響力も1960年代にはかげりりを見せ、旧ペンシルベニア駅を反対を押し切っての取り壊し、ニューヨーク万国博覧会 (1964年)の入場者が予想以下の低迷、グリニッジ・ヴィレッジを横断する下部マンハッタン高速道路（Lower Manhattan Expressway）がジェイン・ジェイコブズの代表を務める草の根会の反対などで取り止めなどがあった。モーゼスの評判は1960年代の間に薄れ始めた。この頃、モーゼスの政治的洞察力をもってしてもおそらく勝つことができなかったいくつか物議をかもす政治的な戦いの道を進んだので、失敗し始めた。たとえば、無料のShakespeare in the Parkプログラムに対する彼のキャンペーンは、多くの否定的喧伝を受け、高価なTavern-on-the-Greenレストランの駐車場を確保するためにセントラルパークの日陰と化す遊び場を破壊しようとし、アッパーウエストサイドの中流階級有権者間において敵と化した。反対はペンシルバニア駅の取り壊しでクライマックスに達するが、その多くはモーゼス「開発計画」で培った考え方に起因する。解体は財政的に厳しかったにもかかわらず、ペンシルバニア鉄道が実際に解体を担当していたのであるが、この時期偶然に起きたニューヨークの最も偉大な建築物の目印の破壊は、グリニッジ・ヴィレッジを通り抜けていたであろうローワーマンハッタンエクスプレスウェイと現在のソーホーを建設するというモーゼスの計画に多くの都市住民が反対するよう促すこととなった。この計画もロングアイランド・エクスプレスウェイも政治的に失敗した。この時期の最も批評的な批評家の一人は、都市活動家のジェイン・ジェイコブズだった。著書アメリカ大都市の死と生『偉大なアメリカの都市の死と生涯』は、モーゼスの計画に反対していく方向に導くのに役立っていく。市政府は1964年に高速道路建設を辞退した。モーゼスの権力は1964年のニューヨーク万国博覧会との関係によってさらに侵食された。このイベントに7000万人が参加するとの彼の予想は非常に楽観的であることを証明し、公正な幹部や請負業者に対する寛大な契約問題は経済的にも悪化させた。それとは反対の証拠にもかかわらず、モーゼスが公正かつ重大な財政的困難を公然と否定した結果、報道機関および政府機関による調査が引き起こされ、会計上の不正が発見された。見本市では、モーゼスの評判は、過去において有利に働いていたのと同じ個人的な性格を出しかえって損なわれていた：プレスらの意見を軽視など。さらにこのようなイベントを監督する世界的機関博覧会国際事務局 （BIE）によってフェアが認可されていないという事実はイベントの成功にとって計り知れないのであるが、モーゼスは出展者への地上賃料の請求に対する制限を含むBIEの要件を受け入れることを拒否し、BIEはその加盟国に参加しないように指示、さらにアメリカ合衆国はすでに1962年にシアトルで認可されたシアトル万国博覧会を開催しており、組織の規則によると、10年間でどの国も1つ以上のフェアを開催することはできないのであったため、ヨーロッパの主要な民主主義者、そしてカナダ、オーストラリア、そしてソビエト連邦はすべてBIEのメンバーであり、彼らは参加を拒否し、代わりにモントリオールでのエキスポ67のために参加準備を注入した。世界博覧会の大失敗の後、ニューヨーク市長ジョン・リンゼイはネルソン・ロックフェラー知事と共に、ニューヨーク市地下鉄運営費など市の当時財政的に苦しんでいた機関の赤字を補うためにトライボロー・ブリッジ・アンド・トンネル・オーソリティ（TBTA）の橋とトンネルからの収入を振り分けようとした。モーゼスはこの考えに反対し、財政流入を防ぐために戦った。リンゼイは彼の着任ポストからモーゼスを外した。そして、市の最高責任者としてワシントンで連邦高速道路の利益のためにと提唱することになる。TBTAを新たに創設されたメトロポリタン・トランスポーテーション・オーソリティ (Metropolitan Transportation Authority) （MTA）に組み入れるという議会の投票は、TBTAの債権者による訴訟につながる可能性、債券契約は州法に記載されているので債権者がそのような訴訟に関して承認の権利を持っており、既存の契約上義務を損なうことは違憲であった。しかし、TBTA債券の最大の保有者、他のすべての代理人は知事の兄弟であるデイヴィッド・ロックフェラーが率いるチェイスマンハッタン銀行であったので訴訟は提起されなかった。モーゼスはTBTAにその訴訟を起こして法廷に行くよう指示することができたかもしれないが、合併した権威の中での役割は約束されていたので、モーゼスは合併に異議を申し立てることを避けた。1968年3月1日にTBTAはMTAにまとめられ、モーゼスはTBTAの長としての地位を断念した。彼は結局MTAのコンサルタントになったがしかし、就任した新会長と知事は彼の権限を凍結。約束された役割は実現せず、そしてすべて実用的な目的に対してモーゼスは力がなかった。モーゼスは、ネルソン・ロックフェラーが最後の偉大な橋梁プロジェクト、ライ～ロングアイランドクロッシング～オイスター・ベイまでを横断する橋の必要性を確信していると考えていた。ロックフェラーは1960年代後半から1970年代にかけてこのプロジェクトを強く求めず、郊外の共和党員も大衆の反発が自身の再選挙の見通しを妨げることを恐れていた。1972年の調査では、この橋は賢明で環境にやさしいものであることがわかったが、反開発的感情は克服できず、1973年にロックフェラーは橋の計画を取り消した。