建築費の高騰が進むと共に構造計算書偽造問題に関連した建築基準法の厳格化によって建築確認審査が遅延するなど建設コストの上昇が進むと、土地代が比較的低い地方都市主体で相対的に建設費の比率の高くなる当社のマンションは、コストが上昇しやすい側面があった。そうした建設コストの増大による販売価格の上昇に顧客の所得拡大が追い付かなくなりつつあったこともあり、2008年（平成20年）3月期には赤字に転落した。さらに、2008年（平成20年）9月の米国リーマンショックに端を発した世界同時不況の影響が重なり、業界全体の日本国内での新築マンション販売戸数が2008年（平成20年）度には16年ぶりに10万戸を割り込むなど、当社の主力事業であった新築マンション市場は大きく落ち込むことになった。そのため、サーパスマンションの主な供給先である地方県庁所在地においても競合するマンションデベロッパーの経営破綻が相次いでそれらの業者が手がけたマンションが売れ残り市場に放出されたことからサーパスマンションも分譲価格が下落し収益が悪化し、2009年（平成20年）11月24日に東京地方裁判所に会社更生法の適用を申請して経営破綻した。この会社更生法の適用を申請した時点で約120億円〜130億円の債務超過に陥っているとされていた。
2002年（平成14年）9月に上海市に「穴吹（上海）軟件開発有限公司」を設立し、中華人民共和国で建設・販売するマンションのコンピューター設計業務に進出した。2007年（平成19年）3月にレストラン運営の「上海穴吹餐飲管理有限公司」を設立し、同年4月にレストラン「悠友」を開店した。また、同じ2007年（平成19年）3月に内装工事施工の「上海穴吹装飾工程有限公司」を設立し、同地での内装工事事業に参入した。2008年（平成20年）4月には中国・上海市に不動産物件の管理業務を行う合弁会社「上海陸家嘴穴吹物業経営管理有限公司」を設立し、同地での不動産管理事業に参入した。しかし、当社の経営再建の一環として、2009年（平成20年）6月にレストラン運営の「上海穴吹餐飲管理有限公司」の清算手続きを開始し、2010年（平成22年）4月に清算手続きを完了したのを皮切りに当地区での事業撤退を開始。2010年（平成22年）12月にマンションのコンピューター設計業務の「穴吹（上海）軟件開発有限公司」の全株式や、内装工事施工の「上海穴吹装飾工程有限公司」と不動産管理事業の「上海陸家嘴穴吹物業経営管理有限公司」の合弁会社2社の当社の持ち分全てを東急不動産に売却して当地から全面的に撤退した。
1996年（平成8年）4月1日には子会社のエフエム高松コミュニティ放送が放送開始し、放送事業へ参入した。2005年（平成17年）7月29日にはリゾート施設運営の「ハートレイ」の全株式を取得して完全子会社化し、2006年（平成18年）8月1日には同社に「穴吹ヴィラサービス」を吸収合併させて「穴吹ハートレイ」として事業統合し、2007年（平成19年）11月1日には旧厚生年金施設「サンピアさぬき」の運営を継承して、「三木リゾート&スポーツパーク」と「ヴィラ讃岐」として開業するなどリゾート関連事業の拡大を図った。また、2006年（平成18年）3月にはトランクルーム事業にも進出した。
治水に関しては元来河岸段丘上に集落が形成されていたこともあり、目立った治水事業は行われていなかった。だが、明治以降次第に人口が増加し低地にも人が住むようになったことから、水害による被害が顕在化した。那珂川の場合は水源である那須高原において豪雨が降ると、栃木県における那珂川流域の洪水が一気に下流の水戸市付近に押し寄せることから水戸市の那珂川流域は水害常襲地帯であった。1940年（昭和15年）9月豪雨を機に内務省は那珂川を直轄管理とし、堤防整備を中心とした河川整備を行った。戦後は1947年（昭和22年）に大水害が発生。これ以降那珂川水系の治水事業が本格化し始めた。1965年（昭和40年）には那珂川水系が河川法改正に伴って一級水系に指定、現在では箒川合流点から河口までの区間は直轄管理区間となった。同時期には栃木県・茨城県により洪水調節を主目的とした補助多目的ダムが主要支川である箒川・荒川・藤井川等に計画され、西荒川ダムを皮切りに塩原ダム・藤井川ダム・東荒川ダム・飯田ダムが建設された。だが、その後も洪水は起こり、特に1986年（昭和61年）8月の「昭和61年8月豪雨」と1998年（平成10年）8月の「平成10年8月豪雨」は那珂川流域に甚大な被害を与えた。「昭和61年8月豪雨」は茨城県内の河川がことごとく氾濫したが、那珂川水系でも主要河川が氾濫。満潮とも重なり那珂川の河水が支流の河川に逆流して各所で堤防を越水、3,580戸が浸水する過去最悪の水害となった。建設省（現・国土交通省関東地方整備局）は1988年（昭和63年）より激甚災害法に基づく『那珂川災害緊急改修事業』を行い無堤地の解消と支流における河水逆流防止のための水門整備を行った。さらに1998年（平成10年）からは「直轄河川災害復旧等関連緊急事業制度」の制定に伴い那珂川下流が事業指定され、堤防整備の他大場遊水池・御前山遊水池の整備、洪水時に流下阻害の要因となるJR東日本・水郡線那珂川橋梁の架け替えるなどの工事を現在実施中である。茨城県も1988年より「藤井川ダム再開発事業」に着手、ダム湖を掘削して貯水容量を増大させることで洪水時の貯水容量を確保し、洪水調節機能を強化させた。但しダム建設に関しては、公共事業見直しの機運が那珂川水系にも押し寄せ、「緒川ダム建設事業」（緒川）や「大谷原川ダム建設事業」（大谷原川）が中止となっている。特に緒川ダム建設事業に関しては住民の反対が激しく、水源地域対策特別措置法（水特法）に指定されるほど事業が難航した結果の中止となっている。栃木県では県営の小規模生活貯水池事業であった「大室川ダム建設事業」が2006年の財務省予算案で計上が見送られ、事業中止の方向性が示されている。