現在、福島県相馬郡新地町に黒ハバキ(脛の字の工の下に｢巾｣)姓が数件あるが黒脛巾組との関連性に関してはわかってはいない。
戦国時代や江戸初期の同時代史料では確認できない呼称であり、江戸中期以降の伊達家関係資料に突如登場することから、後世の架空の可能性がある。その一方で山岡荘八著『伊達政宗』にも触れられているが、伊達家の本拠地が長く現在の山形県の置賜地方であったことから、目と鼻の先の出羽三山系の修験者と伊達家に密接な関係があったことは知られており、また蔵王権現で有名な蔵王連峰も近辺である。これらの修験者が行う全国行脚などを通じて、隣国への外交工作や諜報を行っていた可能性は十分考察すべきである。元々忍者自体が、伊賀、甲賀、名張、風魔、甲斐、越後の忍者にしても山岳地帯の傭兵集団の色合いが濃く、同じく山岳地帯に住み、山岳を信仰や修行の対象とした神道、密教、そして特に修験道などの山岳信仰の人間たちとの関連性は非常に高い（伊賀・甲賀・名張は吉野金峰山に比較的近く、風魔の拠点足柄山そばには箱根の修験道、上杉領には妙高山、そのそばには戸隠山、飯縄山、武田領にも富士修験道始め様々な修行山がある）。よって、出羽三山などの修験道と黒脛巾組、もしくは伊達家の諜報関連との関連性については、今後の研究が待たれるところである。
『伊達秘鑑』に拠れば、「政宗公兼て慮りあって。信夫郡鳥屋の城主安部対馬重定に命じて、鼠になれたる者50人をえらみ。扶持を与へ。これを黒脛巾組と号す。柳原戸兵衛・世瀬蔵人と云ふ者を首長とし、安部対馬之を差引」（政宗は鳥谷野城主・安部対馬守安定（重定は伊達秘鑑の誤記とされる）に命じて50名の忍者を選抜し、黒脛巾組と名づけた。柳原戸兵衛・世瀬蔵人を首長とし、その奉行として安部に彼らを預けた）とある。これは後述のように、人取橋の合戦における人名であるから、比較的前期の頃の体制であると思われる。『老人伝聞記』の記述によると政宗は力量、打ち物にすぐれたものを選び黒脛巾組を作った。百姓出身であっても足軽程度の下級の侍のような扱いとなった。組織構成は50人と30人を1組とし、それぞれの土地に詳しい古くからの土着氏族の出身で武辺の者をそれぞれの「組頭」とした。阿部対馬（南）（阿部は誤記で安部が正しい）・清水沢杢兵衛（北）・佐々木左近（石巻）・気仙沼左近（本吉の北方及び気仙郡）・横山隼人（本吉の南方）・逸物惣右衛門（佐沼）の6人が黒脛巾組の「組頭」とされたとある。これは担当区域が奥州仕置の後に伊達家が中奥に移封された時の領域を示しているから、比較的後期の体制と思われる。
西門の守衛・尹喜と老子の関係についても、多様な伝説が残されている。『老子道徳経』の成立は、西へ去ろうとする老子を引き止めた尹喜が、迷い苦しむ人々を救う真実をもたらす神性なる老子の叡智を書き残して欲しいという懇願に応えたものが発端と言われる。民俗学的には、この老子と尹喜の出逢いは道教における理想的な師と弟子の関係を表したものと受け止められた。7世紀の書『三洞珠嚢』は、老子と尹喜の関係についての記述がある。老子は、西の門を通ろうとした際に農民のふりをしていた。ところが門番の尹喜が見破り尊い師へ言葉を請いた。老子はただちに答えようとはせず、尹喜へ説明を求めた。彼は、己がいかに深く「道」を探求しているか、そして占星を長く学んで来たかを述べ、改めて老子の教えを願った。これを老子は認め、尹喜の弟子入りを許可したという。これは、門下に入る前に希望する者は試験を受けなければならないという道教における師弟の規範を反映している。信者には決意と能力を立証することが求められ、求めを明瞭に説明し、「道」を理解するために進む意思を示さなければならない。『三洞珠嚢』によると師弟のやりとりは続く。老子が尹喜に『老子道徳経』を渡して弟子入りを許可した際、道教の一員が受けるべき数々の論理的手法、学説、聖典など他の教材や訓示も与えた。ただしこれらは道家としての初歩段階に過ぎず、尹喜は師に認められるために生活の全てを投じた三年間を過ごし、「道」の理解を完成させた。約束の時となり、尹喜は再び決意と責務を全うしたことを示すために黒い羊（青い羊?）を連れ、市場で師弟はまみえた。すると老子は、尹喜の名が不滅のものとして天上界に記されたことを告げ、不朽なる者の意匠を尹喜に与えるために天の行列を降臨させた。物語は続き、老子は尹喜に数多くの称号を与え、9つの天上界を含む宇宙を巡る漫遊へ連れて行ったという。この幻想的な旅を終えて戻った二人の賢人は、野蛮人どもが跋扈する西域へ出発した。この「修練」「再見」「漫遊」は、中世の道教における最高位への到達過程「三洞窟の教訓」に比される。この伝説では、老子は道教の最上位の師であり、尹喜は理想的な弟子である。老子は「道」を具現化した存在として描かれ、人類を救う教えを授けている。教えを受ける尹喜は試練と評価を経て、師事そして到達という正しい段階を踏んでいる。