1920年初めはニューイングランド、ニューヨーク、コネチカット州といった複数の場所で夏を過ごし絵を描いていた。1925年から1930年までニュージャージー州グレンガードナーに3エーカーの農地（タンブル・ティンバーズ）を借りていて、1931年に同州のミルフォードでもより広大な農地（オール・クリエイション）を買収している。結婚していないきょうだいへの援助も続けていて、一部を除いて常に同居していた。きょうだいの1人であるハワードはワンダの著作のほとんどでレタリングしていて、姉妹のフラビア・ガアグにも子供向け絵本を書くように薦めていた。1943年8月27日に長年の恋人でビジネスマネージャーのアーリー・ハンフリーと結婚したが、肺がんを患い、1946年6月27日にニューヨーク市で死去した。
コワード・マッキャンの児童図書部門で責任者であるアーニスティン・エヴァンスはガアグの作品に興味を抱いていた。日々発行される児童図書に不満を示し、より現実的であまり理想化されていない本を製作するために新たな作家や芸術家を探していた。そして、ガアグに古い作品の改訂版のイラストを依頼したが、ガアグは「I am simply not interested in illustration as such... It has to be a story that takes hold of me way down deep（→絵を描くだけの仕事には興味がなく、深く掘り下げた物語を自身で書きたい。）」と断った。そこでエヴァンスはガアグが文筆と挿絵を手がけた本を出すことを容認し1928年に「100まんびきのねこ」を出版、絵本で権威のある賞であるニューベリー賞を受賞することになる。1935年、原始的なフェミニズムに基づく「すんだことは すんだこと」(Gone is Gone; or, the Story of a Man Who Wanted to Do Housework)を出版した。この時の一部の教育者はお伽話を嫌い、より現実的な内容の児童文学を好んでいたが、ガアグは「I know I should feel bitterly cheated if, as a child, I had been deprived of all fairy lore...（→私がもし子供として妖精のお話が全て奪われたら激しく騙されたと感じることを知っている。）」と反論している。これらのお話を活用するようになり、1936年に「ヘンゼルとグレーテル」(Tales from Grimm)を出版、2年後にディズニー映画版の「つまらなさ、不毛さ、感傷的さ」に対抗する形で「しらゆきひめと七人の小人たち」(Snow White and the Seven Dwarfs)を翻訳し挿絵を描いた。ザ・ホーン・ブック・マガジンの1939年3月号にはエッセイである「I Like Fairy Tales」が掲載、1942年には「Nothing at All」がコールデコット賞を受賞した。死後の1947年、マーゴット・タイムズがガアグによって翻訳された4つのお伽話と話ごとに新たな挿絵を掲載した「More Tales from Grimm」が出版された。
1913年、ガアグは芸術、政治、哲学に関する新しい考えを自身に授けたことで強い影響を与えることになる、ミネソタ大学ツインシティー校の医学生であるエドガー・T・ハーマンとである。1913年から1914年まで友人の援助や奨学金でセントポール芸術学校に、1914年から1917年までハーシェル・V・ジョーンズの支援でミネアポリス芸術学校にも通った。この時ハリー・ゴットリーブだけでなく後に恋人となるアドルフ・デーンと出会った。1917年、アート・スチューデンツ・リーグ・オブ・ニューヨークの奨学生に選ばれ、さらに初めての書籍製作の仕事としてジーン・シャーウッド・ランキンが書いた「A Child’s Book of Folk-Lore— Mechanics of Written English」のイラストを担当した。その後グリニッジ・ヴィレッジに移住し、アート・スチューデンツ・リーグでは合成、エッチング、広告イラストを勉強した。
その後のシングルも成功せず、1966年、キャピトルはキャンベルの契約終了を検討し、キャンベルはプロデューサーのアル・ド・ロリーとチームを組んだ。1967年初頭、最初のコラボレート作品『Burning Bridges 』および同名アルバムがカントリー・チャートで第20位に入った。1967年、キャンベルとド・ロリーはジョン・ハートフォード作曲の「ジェントル・オン・マイ・マインド」で再びコラボレートした。「ジェントル・オン・マイ・マインド」はすぐにヒットし、1967年後期の「恋はフェニックス（By the Time I Get to Phoenix）」、1968年の「I Wanna Live」、「ウィチタ・ラインマン（Wichita Lineman）」が大ヒットした。1969年、キャンベルが出演した映画『勇気ある追跡』において、作曲家エルマー・バーンスタイン、作詞家ドン・ブラックによるテーマ曲「True Grit」を歌い、アカデミー賞楽曲賞およびゴールデングローブ賞にノミネートされた。「ジェントル・オン・マイ・マインド」と「恋はフェニックス」でグラミー賞を受賞した。1960年代後期の最大のヒットはジミー・ウェッブ作曲の「恋はフェニックス」、「ウィチタ・ラインマン」、「ガルベストン」、「Where's the Playground Susie」であった。「トライ・ア・リトル・カインドネス（Try a Little Kindness）」はビルボードチャートで1970年2月に12位を記録した。1974年のアルバム『Reunion: The Songs of Jimmy Webb 』でもウェッブが主に作曲を行なったが、シングルのヒットにはならなかった。1997年の『モジョ』誌、2001年の『ブレンダー』誌が選ぶ20世紀の代表曲に、「ウィチタ・ラインマン」が選ばれた。1968年夏、テレビのバラエティ番組『The Smothers Brothers Comedy Hour』の司会を務めた後、1969年1月から1972年6月、CBSのバラエティ番組『The Glen Campbell Goodtime Hour 』の司会を務めた。彼の人気が上昇し、1970年、フレダ・クレイマーによる伝記『The Glen Campbell Story 』が出版された。番組内でキャンベルはビートルズ(映像)、デヴィッド・ゲイツ、ブレッド、モンキーズ、ニール・ダイアモンド、リンダ・ロンシュタット、ジョニー・キャッシュ、マール・ハガード、ウィリー・ネルソン、ウェイロン・ジェニングス、ロジャー・ミラーなどの著名なアーティストとセッションを行ない、またアン・マレーのキャリアアップに繋がった。なおこの番組にはメル・ティリスとジェリー・リードがレギュラー出演していた。1960年代後期から1970年代初頭、キャンベルはシングルを出し続け、また1969年、ジョン・ウェインやキム・ダービーと共に映画『勇気ある追跡』に、1970年、キム・ダービーやジョー・ネイマスと共に映画『Norwood 』に出演した。