政季は分家の潮潟安藤家出身であったが、下国家の夷島撤退のころ南部氏の捕虜となり、まもなく南部水軍の根拠地であった田名部（現・青森県むつ市）を知行し「安東太」を称した。これを、南部氏が政季を傀儡とし北方海域の各地に広く分布していた安藤氏の同族を掌握したため、北方海域の安定化と幕府権威の浸透につながったとし、このとき下国家は絶家し、潮潟安藤政季から新たに檜山安東氏が始まるとしている説がある。しかし政季もまた南部氏と対立し戦闘に敗れて夷島に撤退している。このとき、夷島に12の拠点（道南十二館）を設け三守護職を代官として設置したことが『新羅之記録』に記載されているが、実態は政季の弟の安東家政或いは一族の安東定季が一人守護として統括していたとする見解も出されている。松前藩家老を務めた寄合席下国氏は、この家政の子孫を称している。なお、政季・家政兄弟の夷島撤退と夷島における勢力扶植について、従来一色義貫を経由し下国家の取次を行ってきた畠山満家の死去を受け、細川勝元が北方交易の権益を畠山氏から奪取することを目的に行った出来事だとする見解がある。政季は湊堯季の招きに応じ、康正2年（1456年）、夷島から出羽国小鹿嶋に渡り、明応4年（1495年）、子の忠季とともに津軽と隣接する「河北千町」を領していた葛西秀清を滅ぼしてここに本拠を構えた。これにより北奥羽の勢力均衡が崩れ、コシャマインの戦いや蠣崎蔵人の乱が起こり、北方海域における戦国時代の到来となったとする見解がある。この地の本拠地として政季が築城を開始し忠季が明応4年（1495年）に修築を完了したのが、檜山城である。なお、1482年（文明14年、成宗13年）に、朝鮮国王成宗に対し大蔵経を求める使者を送った夷千島王遐叉を檜山安東氏とする見解がある。
安東氏は、鎌倉時代末期から南北朝時代を通し、津軽十三湊を本拠地とし栄えたと言われているが、十三湊を支配した時期については諸説あり確定していない。鎌倉末期から南北朝時代における安東氏の支配領域は、宗季（上記の季久とする説 が有力）による譲状や師季に対する北畠顕家安堵状によると、陸奥国鼻和郡絹家島、尻引郷、片野辺郷、蝦夷の沙汰、糠部郡宇曾利郷、中浜御牧、湊、津軽西浜以下の地頭代職となっており、現在の青森県地方のうち八戸近辺を除く沿岸部のほとんどと推定されている。上記で安堵された所領には、十三湊も、系図により本来の根拠地とされている藤崎も含まれていないが、「湊」を十三湊とする見解、十三湊は「蝦夷の沙汰」に含まれるとする見解、「津軽西浜」に含まれるとする見解（「湊」は大畑湊と見る）などがある。しかし、安東氏の十三湊進出自体を遅く見る見解 もあり分かれている。また藤崎についても諸説あり、よく分かっていない。安東氏の所領は中央部の武士団に比べて面積が広大であり、国家の境界外に及んでいる点が指摘されている が、その実態は交易を通じての経済的権益であると推定されている。その勢力は津軽海峡を跨いで夷島に及び、夷島南部に家臣を移配させ、もしくは渡党（和人勢力とする説もあるが疑問も呈されている）の有力者を被官として現地責任者としたとも想定される。
古来よりお七の実説（実話）として『天和笑委集』と馬場文耕の『近世江戸著聞集』があげられ「恋のために放火し火あぶりにされた八百屋の娘」お七が伝えられていたが、実はお七の史実はほとんどわかっていない。歴史資料として戸田茂睡の『御当代記』の天和3年の記録にわずかに「駒込のお七付火之事、此三月之事にて二十日時分よりさらされし也」と記録されているだけである。お七の時代の江戸幕府の処罰の記録『御仕置裁許帳』には西鶴の好色五人女が書かれた貞享3年(1686年)以前の記録にはお七の名を見つけることができない。お七の年齢も放火の動機も処刑の様子も事実として知る事はできず、それどころかお七の家が八百屋だったのかすらも、それを裏付ける確実な史料はない。東京女子大学教授で日本近世文学が専門の矢野公和は、天和笑委集や近世江戸著聞集を詳しく検討し、これらが誇張や脚色に満ち溢れたものであることを立証している。また、戸田茂睡の『御当代記』のお七の記述も後から書き加えられたものであり、恐らくはあいまいな記憶で書かれたものであろうと矢野は推定し、お七の実在にさえ疑問を呈している。しかし、大谷女子大学教授で日本近世文学が専門の高橋圭一は『御当代記』は後から書き入れられた注釈を含め戸田茂睡自身の筆で書かれ、少なくとも天和3年お七という女が江戸の町で放火したということだけは疑わなくてよいとしている。また、お七処刑のわずか数年後、事件の当事者が生きているときに作者不明なれど江戸で発行された天和笑委集と大阪の西鶴が書いた好色五人女に、違いはあれど八百屋の娘お七の恋ゆえの放火という点で一致しているのは、お七の処刑の直後から東西で広く噂が知られていたのだろうとしている。お七に関する資料の信憑性に懐疑的な江戸災害史研究家の黒木喬も、好色五人女がお七の処刑からわずか3年後に出版されている事から少なくともお七のモデルになった人物はいるのだろうとしている。もしもお七のことがまったくの絵空事だったら、事件が実在しないことを知っている人が多くいるはずのお七の事件からわずか3年後の貞享3年にあれほど同情を集めるはずが無いとしている。