2005年、8月のヘルシンキ世界選手権男子100mで世界大会初出場を果たすと、1次予選で10秒73（+0.3）のホンジュラス新記録（当時）を樹立したが2次予選には進めなかった。2006年、3月のモスクワ世界室内選手権男子60mに出場すると、予選で6秒80のホンジュラス新記録（当時）を樹立したが準決勝には進めなかった。2008年、7月に標高2000mを越えるトルーカで開催された北中米カリブU23選手権の男子100mと200mに出場すると、100mは決勝で10秒22（+0.3）のホンジュラス新記録を樹立して銅メダル、200mでも決勝で20秒40（-0.9）のホンジュラス新記録を樹立して銀メダルを獲得した。これは中米地域以外の主要国際大会で獲得した初のメダルとなった。8月の北京オリンピックには男子100mと200mに出場すると、100mは1次予選で10秒49（-1.7）をマークしたが、着順で2次予選に進出できた組3着とは0秒03差、タイムで拾われた最後の枠の選手とも0秒03差で惜しくも2次予選進出を逃した。世界大会初出場となった200mは1次予選を20秒81（-1.1）の組3着で突破し、世界大会で初めて最初のラウンドを突破したが、初めて経験した2次予選は20秒87（+0.1）とタイムを落とし組7着で敗退した。2009年、7月にベオグラードユニバーシアードの男子100mと200mに出場すると、100mは決勝で10秒30（-0.7）をマークし、アムル・イブラヒム・ムスタファ・サウード（10秒31）や江里口匡史（10秒33）らを破り金メダルを獲得した。オリンピック・世界選手権（屋外・室内・ジュニア・ユース）・ユニバーシアードなどの陸上競技主要世界大会でメダルを獲得したことがなかったホンジュラスに初のメダルをもたらした。200mでも決勝に進出したが、20秒78（+0.1）の4位でメダルは逃した。8月のベルリン世界選手権でも男子100mと200mに出場すると、100mは1次予選を自己ベスト（10秒22）に迫る10秒28（0.0）をマークし、タイムで拾われて2次予選に進出した。2次予選は1次予選のタイムを縮める10秒24（+0.1）の好タイムをマークするも準決勝には進めなかった。200mは1次予選を20秒83（-0.6）の組3着、2次予選を20秒69（-0.2）の組3着と、両ラウンドとも着順で突破し、初めて世界大会のセミファイナリストとなった。準決勝は20秒67（0.0）の組7着に終わり、準決勝よりもタイムを縮めたものの決勝には進めなかった。2014年、11月の中米カリブ競技大会男子100m決勝を自己ベスト（10秒22）に迫る10秒27（+0.9）で制し、中米カリブ競技大会の陸上競技でホンジュラスに初の金メダルをもたらした。
祭礼騒動が起こった年の7月、忠敬とミチとの間に次女・シノ（篠）が生まれた。さらに同じ年、忠敬は江戸に薪問屋を出したが、翌年に火事にあい、薪7万駄を焼くという損害を出してしまった。このころ、幕府では田沼意次が強い力を持つようになっていった。田沼は幕府の収入を増やすため、利根川流域などに公認の河岸問屋を設け、そこから運上金を徴収する政策を実行した。そして明和8年（1771年）11月、佐原村も、河岸運上を吟味するため、名主・組頭・百姓代は出頭するよう通告された。河岸問屋が公認されると運上金を支払わなければならなくなる。そのため佐原の商人や船主は公認に乗り気でなかった。そこで名主4人が江戸の勘定奉公所へ行き、「佐原は利根川から十四、五町も離れていて、河岸問屋もないから、運上は免除願いたい」と申し出た。しかしこの願いは奉公所にまったく聞き入れられず、それならば佐原には河岸運送をすることは認めないと言われることとなった。これを受けて佐原村ではふたたび話し合いを行い、その結果、今まで河岸運送に大きく関わってきた永沢治郎右衛門、伊能茂左衛門、伊能権之丞、そして忠敬の4人が河岸問屋を引き受けることになった。ところがその数日後、永沢治郎右衛門と伊能権之丞は突然辞退したため、結局、引き受けるのは伊能茂左衛門と忠敬の2人だけになった。翌年、2人は願書を作って勘定奉公所に提出した。そしてこの願書は奉公所の怒りを買った。というのも去年の願書では、「佐原は利根川から十四、五町離れている」としていたが今年の願書では「利根川から二、三町」だとしていたうえ、以前は「河岸問屋がない」としていたところ、今度は「2人は前から問屋を営んでいた」などと書かれていたためである。矛盾を追及された佐原側は、昨年申し上げたことは間違いであったなどと言い訳をしたが、最終的に奉公所から、「前から問屋をしていたというのであれば、その証拠を出すように」と命じられた。これを聞いた忠敬は数日の猶予を願い出ていったん佐原へ帰り、先祖が書き残した古い記録をかき集めて奉公所に提出した。この記録によって、佐原は昔から河岸運送をしていたことが証明され、忠敬と茂左衛門は公認を受けることができた。運上金の額は話し合いのうえ、2人で一貫五百文と決まった。ところが同年5月、佐原村内の権三郎という者が「自分も問屋をしたい」と奉公所へ願い出たため、その関係で忠敬はふたたび江戸へ出向くことになった。忠敬は、「権三郎も問屋を始めたのでは自分たちの商いも減ってしまうし、村方も了承していない」と反対意見を述べた。それに対して奉公所の役人は、「権三郎は、自分ひとりに問屋を任せれば、忠敬・茂左衛門の運上金に加えてさらに毎年十貫文上納すると言っているので、2人も問屋を続けたいなら、運上金を増額せよ」と迫った。忠敬は返答の先送りを願い出て、佐原に帰った。そして同年7月、忠敬は村役人惣代、舟持惣代らとともに出頭し、同じく出頭していた権三郎と対決した。忠敬は、自分たちは村役・村方の推薦のもと問屋を引き受けたと主張し、さらに権三郎については、多額の運上金を払えるだけの財産もなく、過去にも問屋のことで問題を起こしていると批判した。村役人惣代や舟持惣代も忠敬を支持した。そのため忠敬の主張が認められ、公認の問屋は元のように2人に決まり、この問題はようやく解決をみた。運上金の金額も、いっとき二貫文に上がったが、2年後には一貫五百文に戻った。この事件で重要な役割を果たすことになった伊能家の古い記録の多くは、忠敬の三代前の主人である伊能景利がまとめあげたものだった。景利は佐原村や伊能家に関わることをはじめ、多くのことを丹念に記録に残しており、その量は本にして100冊以上になっていた。忠敬はこの事件で記録を残すことの重要性を身にしみて認識し、自らもこの事件について『佐原邑河岸一件』としてまとめた。また、先祖の景利が多くの記録をまとめ始めたのは、隠居したあとになってからのことだった。この、隠居後に大きな仕事を成し遂げるという祖先の事例は、のちの忠敬の隠居後の行動にもつながることになる。