1917年3月にロシアのペトログラートで二月革命が起こると、ウクライナでは帝政時代より広範囲の自治と自由を求めて各派が集まり、中央政治機関となるウクライナ中央ラーダが構成された。中央ラーダは新たな「ロシア連邦」のもとでのウクライナとロシアの協力を求め、ペトログラートの臨時政府と交渉に当たった。その結果、夏には中央ラーダの要求は臨時政府によって認められ、ウクライナは「ロシア連邦」のもとでの自治権を獲得した。しかし、その後ボリシェヴィキが臨時政府を武力で倒してロシアの権力を掌握する十月革命が発生すると、中央ラーダはこれを認めずウクライナ人民共和国の成立を宣言した。これ以降、ウクライナの併合を図るソビエト政府と自治を守ろうとする中央ラーダとの間に激しい戦争が開始されることとなった。ボリシェヴィキは、中央ラーダを傀儡化するため議会をボリシェヴィキ派で乗っ取ることを企図し党員を送り込んだが、当時ウクライナでは急進的で暴力的な都市政党であるボリシェヴィキは人気がなく、その議席は1割に満たなかった。ボリシェヴィキの支持層は都市の労働者が中心であり、またボリシェヴィキはロシアからの外来者という形でウクライナに現れたということも、多くが農民であったウクライナ人の支持を失う要因となった。当時、ウクライナの都市と農村の隔たりはほとんど外国であるといってよいほど大きなものであった。また、ボリシェヴィキが農民を「農民問題」として敵視・蔑視していたことや、ロシア人が伝統的にウクライナ人を軽んじてきたこともウクライナ人をしてロシアからの外来者ボリシェヴィキを嫌わせる原因となった。中央ラーダの乗っ取りに失敗したボリシェヴィキは、これに対抗して新たにウクライナ人民共和国を創設した。この国家は、ウクライナにおけるボリシェヴィキ派の受け皿となる組織として建設された。その目的は、民族主義的・民主主義的（ボリシェヴィキの指摘によれば「ブルジョワ的」）な国家であるウクライナ人民共和国を打倒し、ウクライナをボリシェヴィキの勢力下に置くことであった。共和国の首都は東ウクライナの都市ハルキウに置かれ、国民の多くは同地方都市部に居住するロシア人やユダヤ人であった。その後、ボリシェヴィキ勢力は徐々に農村部にも浸透していき、また煽動工作による中央ラーダ派の切り崩しも順調に進んでいった建国当初は、ウクライナ人民共和国は必ずしもロシアの傀儡国家というわけではなく独自の行動をとっていたが、徐々にロシアの強い影響下に置かれるようになっていった。
この項目では太田駅より赤城駅方面へ北上するように記述する。桐生線の普通列車は太田駅では一番南側のホームである5・6番ホームから発車する。太田駅の周りは中層ビルに囲まれていて、発車からしばらくはビル群やSUBARUの工場、国道407号などの広い道路が目につく。高架駅である太田駅を出発すると、すぐに伊勢崎線伊勢崎方面の線路を横断し、伊勢崎線と分かれる。線路は単線となり北へと進路を変えながら徐々に高架を降りていく。高架を降りきるとすぐ左に大きな病院があるが、この病院は、2012年に移転したSUBARU健康保険組合太田記念病院である。風景はすぐに都会的な雰囲気から、のどかな田園風景に変わる。列車はしばらくすると三枚橋駅に着く。この先は左側（西側）が平地、右側（東側）が数百メートルの平地の先に山地（八王子丘陵）という景色になり、この景色が阿左美駅付近までしばらく続く。三枚橋駅を出た列車はしばらくすると緩い左カーブを過ぎ、右側遠くに北関東自動車道が見えてくると治良門橋駅に到着する。治良門橋駅からしばらく線路右側沿いに川が流れ、田園風景とあわせたのどかな光景を見ることができる。徐々に右奥に見える北関東自動車道が迫ってくると桐生線はその下をくぐる。程なくして藪塚駅に到着する。藪塚駅は藪塚温泉や三日月村などの観光地を抱え、特急「りょうもう」号も停車する。薮塚駅を出ると線路は少しずつに右にカーブを描きながら、右側に延々と続いていた山も徐々に低くなり、山が無くなるあたりでみどり市（旧笠懸町域）市街地に入り阿左美駅に到着する。阿左美駅を出るとすぐ左の群馬県道68号桐生伊勢崎線と併走する。線路南東方面の台地に沿いながら、桐生の町へと徐々に坂を下っていく。やがて国道50号の橋の下をくぐり、桐生市に入る。このあたりから左後方の高台に巨大な照明塔がいくつも立っているスタジアムのような物が見え始めるが、これが桐生競艇場である。桐生線は阿左美駅から相老駅まで、この競艇場（阿左美沼）の東側を迂回するように進んでいく。坂を下ると線路は再び北に進路をとり、新桐生駅に到着する。桐生線は桐生市民の東京への足となっており、特に「りょうもう」号はこの駅で大半の乗客が乗降してゆく。JRの桐生駅は同駅から2km以上離れており、徒歩で30分弱を要する。新桐生駅を出ると桐生線は桐生市街の西端の高台を走り、右側に桐生市街が一望できる。列車はゆっくりと進みながら徐々に高台を下りつつ桐生の町を進むと、右側に多数の線路が見えてくる。ここには東日本旅客鉄道（JR東日本）高崎総合訓練センター・両毛線下新田信号場・わたらせ渓谷線下新田駅と3つの施設が隣接している。桐生線は両毛線の上を跨いでいくが、交差地点のどちらの路線にも駅は無い。さらに坂を下りてゆくと線路の盛土が無くなり、右側から非電化のわたらせ渓谷線の線路が近づいてくると相老駅に到着する。この駅はわたらせ渓谷線との乗換駅となっている。休日になるとわたらせ渓谷への観光客の乗り換えが目立つ。同線の従来のトロッコ列車「トロッコわたらせ渓谷号」は2駅先の大間々駅が始発だが、2012年4月より新設されたトロッコ列車「トロッコわっしー号」は、相老駅から直接乗り換えることができる。相老駅を出るとわたらせ渓谷線と別れ、左に少しずつカーブを描きながら、右から上毛電気鉄道上毛線が近づいてくる。するとすぐ桐生球場前駅があるが、桐生線にはホームがないため通過する。ここから先は上毛線と併走し複線のような見た目となる。しばらく直線が続いてから左にカーブを描くが、この付近でふたたびみどり市（旧大間々町域）に入る。カーブを曲がるとすぐに列車の速度が落ちていき、まもなく終点、赤城駅に到着する。赤城駅は2面4線のホームを持ち、そのうち桐生線ホームは車止めのある3番・4番ホームとなっている。構内踏切を渡ると上毛線中央前橋駅方面への線路が続いており、わずかな期間だが桐生線からの直通運転も行われていた。赤城駅はみどり市の旧大間々町の市街地の中にあり、駅の横に国道122号へと続く県道が走っている。同駅から北側は旧大間々町の商店街となっており、そこを徒歩10分ほど歩けばわたらせ渓谷線の大間々駅がある。