家族の機能不全、社会からの疎外や孤独、擬似的な父子関係といったテーマを扱うことが多い。手持ちカメラによる常に移動しながらの撮影など大胆な視覚効果が特徴。全作品で自ら脚本も手がけ、多くの作品で製作にも名を連ねている。マーティン・スコセッシ、ロバート・アルトマン、ジョナサン・デミ、スタンリー・キューブリック、オーソン・ウェルズといった映画監督からの影響を挙げている。特にジョナサン・デミの『メルビンとハワード』は『ハードエイト』のインスパイア元となり、『ザ・マスター』ではバイクで疾走するシーンがオマージュされている。特定の俳優を複数回にわたって起用することが多い。5作に出演しているフィリップ・シーモア・ホフマンを始め、メローラ・ウォルターズ、ジョン・C・ライリー、フィリップ・ベイカー・ホール、ルイス・ガスマンらが3作以上で、ホアキン・フェニックス、ダニエル・デイ・ルイスらが2作以上で、仕事を共にしている常連俳優である。
歌手のフィオナ・アップルと交際し、彼女のPVを何本か手がけたが、現在は女優のマーヤ・ルドルフ（歌手ミニー・リパートンの娘）と事実婚関係にあり、ふたりの間には4子がある。
クラークスビルとなった地域は1768年にトマス・ハッチンスが測量したのが始まりだった。ハッチンスは川の航行のための目印として、カンバーランド川とレッド川の合流点にある岩の多い崖をレッドペイント・ヒルと名付けた。1771年から1775年まで、郡の名前のもとになったジョン・モンゴメリーがカスパー・マンスカーと共に狩猟の旅の間にこの地域を訪れた。同年、リチャード・ヘンダーソンがオハイオ川とカンバーランド川の間の土地をチェロキー族インディアンから購入した。代償は馬と銃およびアルコールだった。この土地について、クリーク族、ショーニー族およびチカソー族など、地元の他の部族が自分たちの縄張りの一部であると主張したため、部族と開拓者の間の紛争を生んだ。1779年、ダニエル・ブーンの「荒野の道」を通って、ジェームズ・ロバートソンが一群の開拓者を東テネシーからこの地に導いた。ロバートソンは後にカンバーランド・ファーネスに製鉄所を造ることになった。1年後の1780年、ジョン・ドネルソンが一群の平底船でカンバーランド川を遡り、後にナッシュビルとなるフランスの交易拠点、フレンチリック（あるいはビッグリック）に向かった。この船がレッドペイント・ヒルに差し掛かったとき、モーゼス・レンフロー、ジョセフ・レンフローおよびソロモン・ターピンがその家族と共に別行動をとり、レッド川の方向へ向かった。この一団は今日のポートロイヤルに近いパーソンズ・クリークまで移動し、そこを開拓するために上陸した。しかし、その夏にインディアンに攻撃を受けて撤退することになった。クラークスビルは、アメリカ独立戦争の間にジョージ・ワシントン将軍の下で従軍し、戦後解体された大陸軍の兵士達によって一部開拓される町として指定された。戦争が終わったとき、連邦政府は兵士達に給与を払うための十分な資金を持って居らず、ノースカロライナ州議会は1790年に州境より西の土地を連邦の土地特許計画の用地して指定した。クラークスビルの地域は測量が終わり、区画化されていたので、開拓定着が可能な領土として考えられた。この土地は国のために尽くし、支払を受ける資格のある兵士への報償としてその家族ごと定着する土地に使われた。クラークスビルの発展と文化は市民と軍隊との間に進行する相互依存に拠っていた。町の骨格形成は独立戦争の終戦の頃だった。南北戦争の時は、ヘンリー砦の戦いやドネルソン砦の戦いでの北軍勝利によって男性人口が激減した。多くの男性は北軍の捕虜収容所に抑留された。第一次世界大戦でも多くのクラークスビル出身者を失った。第二次世界大戦では後にキャンベル砦となるキャンプ・キャンベルが造られ、軍隊との結びつきが強化された。キャンベル砦を出発した兵士達はこの基地の形成以降、あらゆる作戦に採用された。1784年1月16日、ジョン・アームストロングがノースカロライナ州議会にジョージ・ロジャース・クラーク将軍に因みクラークスビルという名の町を創設するよう議案を提出した。町が公式に設立される以前から区画は販売された。1785年10月、ロバート・ウィークリー大佐がマーティン・アームストロングとモンゴメリー大佐のためにクラークスビルの町の区分けを行い、ウィークリーはその任務のための区画を選んだ。彼はスプリング通りとメインストリートの北東角第20番区画を選んだ。町は140区画と44の非販売区画からなる20の街区で構成された。当初の庁舎はフロント通りと2番通りの間のフランクリン通り北側にある第93区画に置かれた。共同湧水はスプリング通りとコマース通りの北東角第74区画にあった。ウィークリーは1786年2月に最初の小屋を建て、2月あるいは3月頃にモンゴメリー大佐が到着して小屋を建てさせたのが2番目の家屋になった。ジェイムズ・サンダースによる公式測量に従って、1785年12月29日、クラークスビルはノースカロライナ州議会によって設立された。この地域で設立された2つめの町だった。アームストロングは洪水に対する備えから、町をカンバーランド川を見下ろす丘に配置した。町は4エーカー (16,000 m²) の正方形12区画によって構成されていた。東西に走る主要通りは北からジェファーソン、ワシントン（現在はカレッジ）、フランクリン、メイン、コマースと名付けられた。南北に走る通りは川のある東からウォーター（現在はリバーサイド・ドライブ）、スプリング、第1、第2および第3と名付けられた。この地域のタバコ交易が年々成長し、1789年にはモンゴメリーとマーティン・アームストロングがクラークスビルをタバコの検査場所に指定するよう議会に働きかけた。1790年、アイザック・ロー・ピーターソンが中心街の直ぐ北東にあるダンバー・ケイブの所有権を主張した。1796年6月1日にテネシーがアメリカ合衆国の州に昇格したとき、クラークスビルとその東側の地域はテネシー郡と呼ばれた（この郡は1788年にノースカロライナ州によって創設された）。後にテネシー郡は現在のモンゴメリー郡とロバートソン郡に分かれ、この地域を開拓のために拓いた男達に因んで名付けられた。