奄美大島は戦後の一時期アメリカ軍の支配下にあった影響で行政組織の再建が十分ではなく、島には本格的な図書館が無かった（アメリカ軍と琉球政府が管轄していた琉米文化会館を改組した奄美日米文化会館が図書館の機能を担っていたが、日本返還後の引継の不十分さから機能停止に陥っていた）。そこで島尾は奄美に図書館に誘致する計画を立てた。鹿児島県はこれに応じて、1958年に奄美日米文化会館を母体として鹿児島県立図書館奄美分館が設置され、島尾が初代分館長となる。島尾は、図書館については素人であったが、熊本商科大学に出向いて司書講習を受けて資格を習得している。開館時に上司にあたる鹿児島県立図書館長の久保田彦穂（椋鳩十）は、島尾に対して「地方文化保存のための保存図書館」「調査研究のための参考図書館」「量・質共に備えた貸出図書館」という、3つの課題を与えた。島尾はこの久保田からの課題に応えるべく精力的に活動した。在任中の島尾は執筆活動と図書館長としての業務を厳格に峻別していたが、郷土資料の蒐集・刊行活動や当時としては先駆的な日曜日開館や住民の読書活動支援などに全力にあたり、離島の教育委員会や公民館を通じた図書の貸借や港の待合室や船内での読書室の設置活動、これらを支援するために時には自ら船に乗って離島への移動図書館業務の充実に尽すなど、日本の離島を抱えた地域における図書館活動のあり方に影響を与えている。また、図書館活動を通じた人的交流が島尾の執筆活動にも大きな影響を与えた。
奄美大島移住後、カトリック信徒であったミホ夫人の親戚に勧められ、1956年に奄美の聖心（みこころ）教会で、カトリックの洗礼を受ける（洗礼名ペトロ）。その後、鹿児島教区教区司祭の田辺徹神父（元・指宿教会主任司祭、故人）、大野和夫神父（元・南九州小神学院院長、前・鹿児島教区奄美地区長、故人）、美島春雄神父（元・指宿教会主任司祭、前・鹿児島教区本部付司祭、故人）、小平卓保神父、郡山健次郎神父（後述）や、コンベンツァル聖フランシスコ修道会のルーシン・ヤング神父（元・赤羽教会主任司祭、故人）、ルカ・ディジヤク神父（元・古田町教会司祭、故人）、ゼローム・ルカゼフスキー神父（元・古田町教会主任司祭、名瀬市名誉市民、故人）、坂谷豊光神父(元・聖母の騎士誌編集長、故人)、深堀貴神父(元・コンベンッアル聖フランシスコ修道会日本管区管区長、故人)ら、カトリック聖職者と親交を結ぶこととなる。特に、ルカ・ディジャク神父は「トシオは、私のベスト・フレンド。」とまで述べている。また、長崎純心聖母会の修道女とは、娘のマヤが鹿児島純心高等学校に入学した関係で交流を持つようになり、後年鹿児島純心女子短期大学で教鞭をとるきっかけとなった。（同会所属の幼きイエズスのテレジア・郡山康子修道女は、ミホ夫人の遠縁にあたり、郡山健次郎名誉司教の実姉である）
1917年4月18日、神奈川県横浜市戸部町に輸出絹織物商を営む父島尾四郎、母・トシとの間に長男として生まれた。両親、妹二人、弟三人の6人兄弟であった。1922年、横浜尋常小学校附属幼稚園に在園時、関東地震により横浜の自宅が全壊したが、福島県相馬の実家に帰省中のため難を逃れた。この頃の大震災からの疎外体験については、後の戦争体験との類似においてエッセイ等でたびたび言及される。1924年、関東大震災の影響で11月下旬に兵庫県武庫郡西灘村に一家で移住し、西灘第二尋常小学校（現・神戸市立稗田小学校）に転校する。謄写版や片仮名のゴム活字を用いて小冊子を編集・印刷することに没頭した。1929年、神戸尋常小学校（現・神戸市立こうべ小学校）に転校し、そこで当時国語教師をしていた小説家の若杉慧に綴方の指導を受ける。同じく神戸小学校で若杉に綴方、書方の指導を受けた陳舜臣が印象に残る生徒であった一方、島尾は目立たない生徒であったという。
1946年、現・ロシアのブリャンスク州の州都ブリャンスクで生まれ、FCディナモ・ブリャンスクのサッカースクールでヨシフ・モチャニスの指導の下でサッカーを始めた。1960年代にバクーに移動し海軍学校でサッカーを学び、その後ネフチ・バクーのユースで過ごす。後に軍に徴兵され海軍(魚雷艇)に配属。1965年にСКЧФセヴァストポリ(現・ウクライナ)監督のウラジーミル・ニカノロフにより招待され移籍を果たす。移籍後ニカノロフはクラブを去ったが、新しいチームで足がかりを得る事に成功。1969年、現ロシアのPFC CSKAモスクワへ移籍した。CSKAでは第3ゴールキーパーであったために1年間は試合に出場することはなく、1970年3月8日のFCシャフタール・ドネツク戦でデビューをした。1972年以降は正ゴールキーパーとして出場。1975年にはオリンピックのソビエト連邦代表デビューした。1976年のモントリオールオリンピックでは銅メダル獲得に貢献。ソビエト連邦年間最優秀選手賞を獲得した。1980年CSKAに新監督が就任した事からクラブを去った。1981年、極東のFC SKA・ハバロフスクに移籍。しかし、モチベーションが低下しパフォーマンスを維持出来なかった事から現役引退をした。引退後はモザンビークのナンプラに本拠地を置くクラブで半年間コーチを務めた。モスクワに戻ってからはドライバーや警備員に就く。2004年以来、CSKAモスクワやスパルタク・モスクワのスポーツ・スクールで働き、クラスノアルメイスクの女子サッカークラブではゴールキーパーコーチとして働いた。近年は多くの病気を抱え、2012年4月12日にモスクワで死去した。65歳没。ホヴァンスコエ墓地に埋葬されている。