外様大名の伊達政宗が樹立し、以降は明治の廃藩置県まで代々伊達家本家が統治した。伊達家本家は、大広間詰国持大名。代々、将軍家より松平姓を許され、歴代藩主のほぼ全員に陸奥守の官位が与えられ、世嗣の殿上元服・賜諱（偏諱の授与）があった。江戸上屋敷は汐留（のちに新橋停車場、現在は日本テレビタワーが建つ）、下屋敷は現在の東京都港区南麻布1丁目一帯（仙台坂付近）、品川区東大井4丁目 - 南品川5丁目（旧仙台坂付近）にあった。表高62万0056石5斗4升4合で、諸藩のうちで第3位、実高は支藩の一関藩を含め、18世紀初頭には100万石を超えた。地方知行によって多数の陪臣を抱え、直属家臣約7000人（江戸中期以降には約1万人）、陪臣をあわせて2万数千から3万の兵力（江戸中期以降は約3万5000人）を擁した。領内の産出米は大消費地・江戸の食料を支え、干しアワビやフカヒレは長崎俵物として外貨を稼いだ。
父がアメリカ人、母がイタリア人のハーフ。アメリカ国籍だが、アメリカに住んだ経験は本人曰く「1秒もない」。家族の公用語は英語である（2019年4月までこのことを隠していた）。台湾に生まれ、3歳の頃に両親と兄との4人で来日した。流暢な（若干群馬訛りの）日本語を喋る一方、英語は苦手であり、学生時代に友人が英語のテスト中にカンニングしてきたが、2人仲良く赤点だった。現在猛勉強。ハーレクインコンテストのファイナリストに選ばれた。今までテレビでは英語は全く話せないと公言していたが、現在は流暢にしゃべれる（なお、『有吉反省会』で「小さい頃から日本育ちで英語が全くしゃべれない」というウソを14年間つき、数々の仕事をゲットしたことを反省した。実際は、幼いときから、家族間の会話は英語だったと本人が述べた）。『5時に夢中!』には黒船特派員として出演するほか、ピンチヒッターで司会もこなす（番組内では「おバカさんキャラ」「残念キャラ」として岩井志麻子と中瀬ゆかりにいじられることが多い）。兄も一時期出演しており、ジョナサンが休む時にはピンチヒッターとして登場していた。父は宣教師、母はモデル、祖母が元ハリウッド女優のヴァージニア・アン・リー、叔父に元メジャーリーガーのケビン・エルスター。ユンボの資格（車両系建設機械運転者）、乗馬5級を持っている。初体験は高校1年。2010年の夏、名前がジョナサンという理由だけで勝手にジョナサンに100日連続通うという挑戦に挑み、見事成し遂げ、ジョナサンの本社から御礼状が贈られたという。群馬県出身で周りにも外国人がいなかったため、自分が外国人である事を忘れて鏡を見て「あ！俺、外国人なんだ！」とビックリするという。また、学生時代野球をしており、相手チームに「助っ人外国人がいる！」と恐れられたが、ジョナサン自身は野球があまり上手くなく結局三振で終わり、相手チームどころかチームメイトまでがガッカリする結果となった。厚切りジェイソンが出てから「薄切りジョナサン」と呼ばれるようになった。2015年11月19日に放送された「5時に夢中！」によると、父親のマックスウェルは、米国・ロス・アンジェルス出身。母親のミッシェルはニュー・ヨーク出身。両親はともに宣教師であった。両親は80年に結婚し、世界を放浪しながら宣教活動をはじめる(その際、自分達の持ち物は全て寄付してあげてしまったという)。その後、キリスト教が根付いていなかったアジアを中心に布教活動を開始。その間に、兄のジェイソンが香港で1982年に誕生。ジョナサンはその2年後、84年に台湾で誕生した。現在、兄・ジェイソンは企業家として活躍しており、自分達兄弟のことを「兄弟格差」とジョナサンは表現している。宣教活動中のジョナサン一家を支援していたのは、グラミー賞を5回受賞した　ドナ・サマーであった。サマーは、ジョナサンの母・ミッシェルの親友だった、とのこと。サマーは、ジョナサンとジェイソンの両親が宣教活動で家を空けている間、彼らの子守やオムツ交換もしてくれたことがあった、という。しかし、サマー側の身内に不幸があった後、経済的支援は途絶えてしまった、という。86年に一家は宣教活動のために来日。ジョナサン曰く、その当時の日本の若者の自殺率は世界のトップクラスだったらしく、父のマックスウェルは、日本の若者の自殺状況を何とかしたかった、という。しかし、その前後に起きた急な円高変動に見舞われ、ジョナサン一家は、来日早々、経済的な困難を強いられた。来日後のはじめの3ヶ月は、渋谷のラブホテルのオーナーの好意でそのホテルで過ごした。このような前途多難な環境でも、母のミッシェルはポジティブさを発揮し、ラブホテルの部屋にある全面鏡張りにテンションがあがったという。その後、知人のつながりを頼りに、長野→仙台→軽井沢→山梨を転々として、最終的に群馬に落ち着いた。軽井沢では初めてしっかりした家（知人の別荘）に住めたという。しかし、シーズンの夏になると別荘の持ち主が利用しにやってくるということで、別荘に別れを告げた。その当時の野宿・放浪生活中に、活躍したのがスーツケースだったという。ベビーベッド感覚で、兄とジョナサンはスーツケースのなかで寝ていた、とのこと。時は流れ、兄のジェイソンが小学校に上がるということで、父のマックスウェルが真剣に働くことを決意。父は牧師、母は英語教師として定職に就き、野宿生活から4畳半の生活へと環境はグレードアップした。ベッドは、スーツケースから押入れになった。高校ではジョナサンは野球に打ち込んだ。そして、また時は流れ、2011年ごろに、兄のジェイソンと一緒に、両親に、群馬の一軒家をプレゼントした、とのこと。父方の祖母であるヴァージニア・アン・リーは、ハリウッド女優でもあり、フランク・シナトラにも認められたミュージュカル女優でもあった、とのこと。シナトラのほかにも、マリリン・モンローや、ジーン・ケリー、フレッド・アステアなどにも認められて共演したことがある、とジョナサンは紹介している。代表作としては「マッシュ (テレビドラマ)」がある。父方のおじである、ケビン・エルスターは、元・メジャーリーガーで、アレックス・ロドリゲスに記録を破られるまで、ショートでの連続無失策試合記録保持者の記録を12年間持っていた、とのこと。