元亀元年（1572年）12月、兄の小里光次は織田信長に従って武田家の秋山虎繁と戦い、舅の明知城主遠山景行らともども上村合戦で討死したため、光明が家督を継ぐ。天正2年（1574年）に美濃国内の武田氏の岩村城を攻める拠点として小里城を改修し、池田恒興が城の御番手となった。なお翌年岩村城が落城するとこの工事は中止された。本能寺の変ののち、美濃国主となった織田信孝に仕えた。信孝は羽柴秀吉と不和となり、多くの東美濃の国人達が降るなか、羽柴方の金山城主森長可と対峙し、翌年に信孝が自害するまで仕えたが、森長可により小里城を落とされ、同地を離れ義兄弟の三河国足助の鈴木信義を頼り、和田姓を名乗って徳川家康に仕え三河国小原に住す。天文12年、長久手の戦いで嫡男光直が負傷しのちにこれがもとで没している。天正19年（1591年）に旗本・和田光明として相模国東郡岡田郷（現・神奈川県高座郡寒川町）に領地を宛がわれている。慶長5年（1600年）関ヶ原の戦いの時、光明の子・光親は小里城に入り、遠山利景・方景父子らとともに明知城を攻めてこれを陥落させ、岩村城を開城させた。この功によって光親は同年土岐郡の一部と恵那郡の大川村と水上村の旧領3,580石を再び与えられた。しかし光親の子・光重は嗣子がないまま元和9年（1623年）に亡くなったため、小里氏は断絶した。
東京都出身。明治大学法学部中退。結婚を機に福岡市へ移る。1975年、財団法人福岡市学校給食公社入社。労働組合を結成し、「学校給食を考える福岡市連絡会議」を設立。1987年、日本社会党から福岡県議会議員選挙に福岡市早良区選挙区から立候補し、初当選。福岡県議3期目の途中で辞職して、1998年の第18回参議院議員通常選挙に福岡県選挙区から無所属で出馬するが、落選。その後民主党に入党。2000年の第42回衆議院議員総選挙には民主党公認で福岡3区から出馬するが、自由民主党の太田誠一に敗北し、重複立候補していた比例九州ブロックでの復活叶わず落選。2003年の第43回衆議院議員総選挙では、同年に発覚した早稲田大学のイベントサークル「スーパーフリー」による強姦事件について、レイプを容認するかのような発言をした対立候補の太田が落選し、藤田が福岡3区で当選した。しかし2005年の第44回衆議院議員総選挙では再び太田に敗れ、比例復活もならず落選。2009年の第45回衆議院議員総選挙では再度太田を下し、国政に復帰。国会議員時代は菅直人の側近だった。2011年、厚生労働大臣政務官に就任。2012年の第46回衆議院議員総選挙では、太田が政界を引退したことに伴い公募で選ばれた自民党新人候補の古賀篤に敗れ、比例復活ならず落選。2014年の第47回衆議院議員総選挙でも古賀篤に敗れ、比例復活ならず落選。2015年6月、政界引退の意向を示した。2015年7月に「女性と政治」研究所を設立。その後、福岡3区総支部長を山内康一に譲り、2016年に結成された民進党では福岡県連男女共同参画・人権委員長および福岡3区総支部長代行を務めた。2017年、第48回衆議院議員総選挙では立憲民主党から比例九州ブロック7位で出馬するも、落選。
中国系（広東語圏）の、港湾関係の事業を経営している、裕福なプラナカン家庭の出身で、5人兄弟の長男。敬虔なカトリック信徒でもある。交通事故で妹を亡くしている。幼少の頃からクラシック音楽を聴き、イギリスへ留学（服飾デザイン）し、西洋の生の音楽に触れる。学生時代には、ディープ・パープルなどのコピーバンドを始めるが、シンガポール政府がハードロックを禁止したため、ニール・ヤングの様なタイプのシンガーソングライターとして方向転換する。そして1974年、アルバム『ライフ・ストーリー』でデビュー。元々はファッションデザイナー兼イベント会社の経営者であるが、歌手としての成功はデザイナー時代からの夢であった。しかし、発表する楽曲の売れ行きはどれも芳しくなかった。そして、1989年に発表したアルバム『マッド・チャイナマン』を最後に引退しようとしたが、このアルバムがヒットしたことにより、歌手活動を続ける事を決心したという。『マッド〜』は、自身の音楽性のルーツである、地元に伝わる民謡や童謡をポップアレンジしたカヴァー中心のアルバムだった。時代は折りしもワールド・ミュージックブームであり、日本のマスメディアにも取り上げられるようになった。2003年には日本の福岡市より第14回福岡アジア文化賞芸術・文化賞を授与された。また彼は、自分を含む多くの東洋人を「バナナ」と揶揄（黄色人種でも中身は白人、という皮肉）しており、常に東洋人のアイデンティティーについて問う楽曲を作り、また発言をしている。特にシンガポールでは、現地の教養のある層や体制側から敬遠されがちなシングリッシュ（中国語、マレー語訛の英語）を数少ない自国の文化だと主張している。その思想が顕著に現れた例として、『マッド・チャイナマン』の1曲目に収められた『ラサ・サヤン』という曲ではシングリッシュを多用し、シンガポールの文化を風刺したラップ調の曲である。この曲は政府の方針で当初は放送禁止になったものの、余りのヒット振りにやむなく解禁となった。そして『シングリッシュ講座』なるバラエティ番組に出演した。ディックのサウンドはアジア風、天才的なメロディセンスによって紡ぎだされるメロディーはAOR風、歌詞は英語、マレー語、広東語というのが彼のミュージックスタイル（彼自身英語、マレー語、フランス語、広東語ができる）である。そして歌詞の内容は痛烈な風刺、感傷的なラブソング、コミカルなものと幅広い。感性そのものが裕福で、ハイソサエティー的であるが、どこか悲しみを持っているところがまさにシンガポールの表現である。又音楽プロデューサーとしても活動し、香港の歌手であるサンディ・ラムのアルバム『野花』（1991年）、サンディーの『マーシー』（久保田麻琴と共同プロデュース）などに参加している。1992年には、ディック本人による原作、主演のオペレッタ『ナガランド』をシンガポール、香港、日本で公演。この公演は日本で活動するミュージシャン、フェビアン・レザ・パネが音楽監督を務め、また宮沢和史が唯一の日本人役者として出演した。翌93年に上演された宮本亜門演出によるミュージカル「香港ラプソディー」の全作曲を担当。お互いに、好きな作曲家がスティーヴン・ソンドハイム （Stephen Sondheim）ということから意気投合したという。彼が日本でもヒットを飛ばし、歌手としての活動が最盛期にあった頃のレコード会社はWEAであったが、同社は当時のマスターテープを紛失している模様。これにはディック本人も激怒している。現在は日本での音楽活動はほぼ休止となっているが1995年以来となる22年振りに来日公演が決定し2017年7月1日にロイヤルホース大阪、2日にモーションブルーヨコハマにて公演が行われた。