アングロアラブなどを生産している牧場の五男として生まれ、中学2年次の1960年に単身引越して東京・茂木為二郎厩舎へ入門。1961年に馬事公苑騎手養成所に長期講習生として入所し、3年後の1964年に騎手としてデビュー。同期には嶋田功、松田博資がいる。1965年にダイヤモンドSをミハルカスで制して重賞初制覇を果たすが、華々しい活躍の目立つ嶋田とは対照的になかなか目立った成績を残せなかった。菅原は「調教で馬を仕上げることができて、はじめて一人前の騎手」という茂木の教えを信じ、黙々と努力を続けた。所属厩舎以外の馬にも丁寧に調教をつけ、どんな癖馬でも乗りこなせるよう腕を磨いた。1972年に通算100勝達成。1975年にカブラヤオーで皐月賞・日本ダービー、テスコガビーで桜花賞・オークスを制覇。菅原はテスコガビーの牝馬離れしたスピードやパワーを余すところなく引き出し、桜花賞は大差、オークスは8馬身差といずれも圧倒的な逃げ切り勝ちであった。一方のカブラヤオーは極端に他馬を怖がる性格であったが、調教で手の内に入れて超一流の逃げ馬として大成させた。ライバルに付け入る隙を与えないよう、その性格については誰にも言わずにずっと隠し通した。この2頭で制した春のクラシック4競走はすべて圧倒的1番人気で、ハイペースで逃げてそのまま押し切るものであった。1976年に恩師・茂木の死去により森末之助厩舎に転厩するが、年末に本郷一彦厩舎へ転厩。1977年には調教中の落馬により左股関節を脱臼骨折してしまうが、1980年に通算300勝を達成。1981年には14番人気のミナガワマンナで菊花賞を勝利し、史上3人目の三冠騎手となる。1982年にはホリスキーで史上3人目の菊花賞連覇を達成。どちらも人気薄で、「3コーナーの坂はゆっくり下る」という鉄則に逆らう早めのスパートでの勝利。特にホリスキーは3000mの世界レコード（当時）を打ち立てているが、菊花賞を連覇した騎手は菅原を最後に現在まで現れていない。1985年には通算500勝をマークしたほか、ダイシンフブキで朝日杯3歳Sに勝利。1990年には通算700勝を達成。1992年には東京新聞杯でナルシスノワールに騎乗して最後の重賞勝利を挙げ、同年に現役を引退。引退後は1993年からは調教師に転身し、美浦トレーニングセンターに厩舎を開業。2010年に調教師として初の平地重賞制覇をマーク（第84回中山記念：トーセンクラウン）。2017年に定年のため調教師を引退。
2007年11月17日、ラツィオのパレステラ・ITIS・マルコーニでデビュー戦を行い、2回TKO勝ちで白星でデビューを飾った。2008年6月14日、キエフのスポーツ・パレスでIBF世界ミドル級ユース王者マックス・ブーサックと対戦し、プロ初黒星となる8回TKO負けを喫し王座獲得に失敗した。2008年12月23日、ラツィオのパラ・ビアンチニでマイケル・レクロクスとWBFインターナショナルミドル級王座決定戦を行い、10回判定勝ちで王座獲得に成功した。2009年6月20日、ラツィオのヴィラ・コムナーレでイタリアミドル級王者ガエタノ・ネスプロと対戦し、10回1-2（94-96、94-97、96-94）の判定負けを喫し王座獲得に失敗した。2010年1月30日、デンマークオーフスのセレス・アリーナでロレンガ・モックとEBUヨーロッパスーパーミドル級王座決定戦を行い、12回0-2（113-115、114-115、114-114）の判定負けを喫し王座獲得に失敗した。2010年11月5日、チェゼーナのパラッゾ・デッロ・スポートでイタリアミドル級王者マッテオ・シグナーニと対戦し、10回0-3（93-95、93-96、92-97）の判定負けを喫し王座獲得に失敗した。2012年1月20日、ローマのパラセサローニでブラス・ミゲル・マルチネスとWBC地中海スーパーミドル級王座決定戦を行い、3回KO勝ちを収め王座獲得に成功した。2012年6月29日、ロマーノのプラスポート・サンドロ・ペルチーニでアティーラ・バランと対戦し、8回TKO勝ちを収めWBC地中海王座の初防衛に成功した。2012年9月28日、ローマのセントロ・スポーティヴォでローマン・シュカルパとWBCインターナショナルスーパーミドル級王座決定戦を行い、12回2-1（115-112、114-113、113-114）の判定勝ちを収め王座獲得に成功した。2013年10月26日、ドイツオルデンブルクのEWE・アリーナで元WBO世界スーパーミドル級王者でWBOインターコンチネンタルスーパーミドル級王者アルツール・アブラハムと対戦。強打を浴びながらもダウンを拒み粘ったが12回0-3（108-120、2者が109-119）の判定負けを喫し王座獲得に失敗した。2014年11月1日、ローマのパラオル・クィアタでゲアルド・アジェトビッチとIBFインターコンチネンタルスーパーミドル級王座決定戦を行い、12回3-0（115-112、114-113、115-111）の判定勝ちを収め王座獲得に成功した。2015年5月2日、ローマのパラゼット・デッロ・スポート・フラミニオでモハメド・アリ・ンディァイェと対戦し、12回3-0（118-106、117-107、119-104）の判定勝ちを収め王座獲得に成功した。2015年10月17日、カールスルーエのメッセ・カールスルーエでWBA世界スーパーミドル級暫定王者でGBU世界スーパーミドル級王者のビンセント・フェイゲンブッツと対戦し、12回0-3（2者が113-115、113-114）の判定負けを喫しWBA暫定王座、GBU王座の獲得に失敗した。2016年1月9日、オッフェンブルクのバーデン・アリーナでGBU・WBA世界スーパーミドル級暫定王者のビンセント・フェイゲンブッツと3ヵ月ぶりに再戦となるGBU王座とWBA世界スーパーミドル級王座決定戦を行い、11回32秒TKO勝ちを収めWBA正規王座、GBU王座の獲得に成功、2009年11月21日にWBC世界クルーザー級王者のジャコーベ・フラゴメーニが陥落して以来のイタリア人世界王者となった。2016年2月15日、WBAはデ・カロリスをWBAの2016年1月度の月間優秀選手賞に選出した。2016年7月16日、ベルリンのマックス・シュメリング・ハレでWBA世界スーパーミドル級13位のタイロン・ツォイゲと対戦し、12回0-1（2者が114-114、114-115）の判定で引き分けたがWBA王座の初防衛、GBU王座の初防衛に成功した。2016年11月5日、ポツダムのMBSアレーナ・ポツダムに舞台を移して前戦で引き分けたWBA世界スーパーミドル級5位のタイロン・ツォイゲと4ヵ月ぶりに再戦し、12回2分41秒TKO負けを喫し2度目の防衛に失敗、王座から陥落した。2016年12月8日、WBAはデ・カロリスをWBA世界スーパーミドル級5位にランクインした。