2009年の6月にCZWのトーナメント・オブ・デス(TOD)の第8回大会が開幕すると、これへの出場をもってTODへの初参戦を決行。 第1回戦の相手となったのはDJハイドであった。 コンクリブロックやガラスや蛍光灯が飛び交ったこの一戦では、更なる凶器として数本の注射器が登場。これをハイドの腕に突き刺したジャックであったが、やがては反撃としてこれらで頬を貫き通されたうえ、その締め括りとしてそれらをハイドの頭に突き立てるという凄惨な攻防を見せることとなった。続けて観客持参の凶器を用いたデスマッチにてワックスとダニー・ハボックを制圧し、遂には初出場にして決勝にまで進出。そうして迎えた決勝戦はガラスと200本の蛍光灯とを用いたデスマッチで、その対戦相手はニック・ゲージであった。そしてこの一戦の最中にあって、蛍光灯を立て掛けたロープにゲージを叩き付けたところ、その腋下から尻までにわたる部分の肉が大量に削げ落ちてしまい、そうして大量出血に見舞われたゲージが緊急空輸で病院に運ばれるという事故が起こった。結果としてこの大会の覇者となったのちに、10月になると『リワインド』と題されたTODの番外の大会への出場も行い、棺桶を用いたデスマッチでサミ・キャラハンを下してCZWウルトラバイオレントアンダーグラウンド王座を獲得したうえ、決勝戦でマサダを破ってこの大会の覇者の座へと君臨するに至る。そうして2010年を迎えるとさっそく1月にドイツのwXwでアダム・ポラクとの一戦を敢行し、これに敗れたことでウルトラバイオレントアンダーグラウンド王座から陥落。 この王座の歴史上初の米国外における変動という事態を引き起こした。
2008年になると大西洋を越えて米国のウエストバージニアへと赴いたうえで、IWAイーストコーストのデスマッチ選手権大会―マスターズ・オブ・ペインに初出場。1回戦から2回戦へとマッドマン・ポンドとネクロ・ブッチャーを下して勝ち進んだ末に、通電仕様の蛍光灯が乱舞した決勝戦で遂には伊東竜二を下して優勝。 そして2009年を迎えるとさっそく3月にIWAミッドサウスの『デスマッチの祭典』―キング・オブ・ザ・デスマッチへの初出場を果たし、ニック・ゲージやマッドマン・ポンドを下して勝ち進んだものの、有刺鉄線や観客持参の凶器を用いたバトルロイヤルの決勝戦でマサダに下され敗退。 それから間もなくドイツに舞い戻ったうえでwXwのデスマッチ選手権大会―ゴアフェストを制覇。 CZWのマットに参戦し始めたのもちょうどこの時期であった。
1914年に第一次世界大戦が始まると、健康上の理由で従軍は免れたが、戦争に関わる仕事を求めて「フランス・ベルギー親善協会」に勤務する。同協会に務めていたミシア・ゴデブスキを通じて、ラヴェルの他、リカルド・ビニェス、エリック・サティ、レオン＝ポール・ファルグなどが出入りしていたシーパ・ゴデブスキのサロンに顔を出すようになる。1915年、バッハの小さな二重奏のカノンに異なる2つの調が同時に存在することを見出し、これをきっかけに複調性や多調性について根本的な研究にとりくむ。この成果は「和声の変奏曲」の副題を持つ『コエフォール』となって現れた。以後、複調性、多調性に基づくポリフォニーはミヨーの作風において重要な要素の一つとなる。同年、フランス・ベルギー親善協会をやめ「新聞の家」で働き、新聞会館で再会したクローデルに誘われて外交官秘書となる。その後、ブラジル大使となったクローデルに随行し、1917年から1918年末までブラジルで生活する。クローデルとミヨーは1917年2月、カーニヴァル只中のリオデジャネイロに到着し、ミヨーはブラジル民謡特有のシンコペーションのリズムに強く惹きつけられた。ブラジル音楽の影響は、滞在中に作曲された『男とその欲望』や、帰国後の『ブラジルへの郷愁』、『屋根の上の牛』に現れている。1918年末、連合国経済使節団のフランス代表となったクローデルに従ってアメリカまで同行し、そのままニューヨークを経由して1919年にフランスに帰国。途中立ち寄ったプエルト・リコではギロを購入。後の『屋根の上の牛』などで活用した。ミヨーがブラジルに滞在していた間、パリではバレエ・リュスの『パラード』の初演（1917年5月）がスキャンダルを引き起こし、ミヨーと既知のオネゲル、タイユフェール、オーリックなど若手作曲家は、エリック・サティ、ジャン・コクトーを中心として結集しつつあった。ブラジルから帰国したミヨーもその一員となり、彼らは毎週土曜日にミヨーの自宅に集まって友情を育んでいった。彼らの作品には共通の作風は見られなかったが、歌手ジャーヌ・バトリが主宰するヴィユ・コロンビエ劇場や、モンパルナスの画家のアトリエを改造した「ユイガンス・ホール」（サル・ユイガンス）などで連続的に取り上げられ、1920年1月26日の『コメディア』紙におけるアンリ・コレの記事「ロシア5人組、フランス6人組、そしてエリック・サティ」をきっかけに、デュレ、オネゲル、ミヨー、タイユフェール、プーランク、オーリックは「フランス6人組」として知られるようになった。1919年、ブラジルの思い出から『屋根の上の牛』を作曲するが、ジャン・コクトーによる前衛的な演出を加えて上演（1920年2月）されたため、ミヨーは聴衆や批評家から「滑稽な作品を書く作曲者」というレッテルを貼られた。同年10月24日、12種類の調性が同時に鳴る部分を含む『交響組曲第2番』（付随音楽『プロテー』に基づく）がガブリエル・ピエルネ指揮コンセール・コロンヌによって初演されるが、聴衆の猛反発を招き、混乱した会場に警察や市警備隊が介入、新聞に「コンセール・コロンヌのスキャンダル」として報じられる事態となった。しかし、ミヨーは「熱狂でなくても強い抗議は作品によって刺激されている証拠」であるとして自信を深めた。ミヨーの音楽は当時一世を風靡していたバレエ・リュスの主催者セルゲイ・ディアギレフには好まれず、『男とその欲望』もディアギレフの食指を動かすには至らなかった。このため、このバレエはバレエ・スエドワ（スウェーデン・バレエ団）によって1921年6月6日に初演された。翌年、バレエ・スエドワは、デュレを除くフランス6人組の合作によるバレエ『エッフェル塔の花嫁花婿』を上演した。