中世のドイツでは、OEDによるとnon lunchentach、nuncheontach という表現があった。昼の一杯のエールとパンは、昼のディナーとサパーの間の追加の食事であり、干し草刈りや早めの収穫期の長時間の重労働の期間に食べる。ミュンヘンでは、1730年代と1740年代に、上流階級は遅く起きて、午後3時または4時に食事した。1770年までに、ディナーの時間は4時または5時になった。フォーマルな夕方の食事は、キャンドルを灯して歓待付きのこともあり、摂政時代のように遅い「サパー・パーティー」であった。
『拳銃無宿』のDVDのインタビューで『トラックダウン』主演のロバート・カルプは、ハリウッドにマックイーンを連れてきて、ランダルの役がもらえるようにしたのは自分だと主張している。彼は、マックイーンに「早撃ちの芸術」を教えたのだと言うのである。そして撮影の2日目には、マックイーンが彼をたたきのめしたのだと付け加えている。マックイーンはこのシリーズに出演することでよく知られるようになった。ランダルの特別なホルスターは、典型的な西部劇のキャラクターがリボルバーを収めたのに対して、ソード・オフ（銃身切断）のウィンチェスターライフル（メアーズレッグと渾名される）を収めることができた。しかしながら、ガンベルトのカートリッジは「より手強く見える」ということで、ダミーの.45-70が選ばれた。賞金稼ぎの一般に否定的なイメージと結びついて、ミステリーと無関心で満たされるアンチヒーローのイメージを増し、この番組を典型的なTV西部劇から卓越させた。1958年から1961年前半まで続いた94のエピソードでマックイーンはロサンゼルス、チャッツワースのアイヴァーソン・ムービー・ランチのなじみとなった。『拳銃無宿』の屋外アクションの大半は同所で撮影された。29歳のときにマックイーンは重要なブレイクを得た。サミー・デイヴィスJr.がラジオでフランク・シナトラについて若干の否定的な発言をした後、『戦雲』からシナトラがデイヴィスを降板させ、その役がマックイーンに回ってきた。シナトラはマックイーンに特別な何かを感じ、マックイーンの好ましいレビューから、この若い俳優がクローズアップの多くを得たことを確実にした。マックイーンが演じたビル・リンガーは、ジープを高速で運転したり、飛び出したり、トミーガンを扱ったりした。『戦雲』の後、監督のジョン・スタージェスはマックイーンに次の映画の役を与え、「彼にカメラを与える」と約束した。『荒野の七人』（1960年）でマックイーンはヴィン・タナーを演じ、ユル・ブリンナー、ロバート・ヴォーン、チャールズ・ブロンソン、ジェームズ・コバーンらと共演した。同作はマックイーンの初のメジャーヒット作となり、『拳銃無宿』からの撤退に繋がった。無口なマックイーンの集中的な描写は、彼の経歴を描き出した。彼は射撃の際にタッチを付け加えた。それはショットガンを振って弾丸をロードする際、ショットのバックグランドの間に銃を繰り返しチェックすること、帽子の縁を拭くことなど。その仕草は共演者のブリンナーを悩ませた。彼はマックイーンが場面を盗もうとしていると主張した。本作の悪役カルヴェラを演じたイーライ・ウォラックは自叙伝で、ブリンナーとマックイーンのキャラクターが初めて出会う葬列シーンの撮影を見ている間、自分の楽しみを隠すのに苦労したと伝えている。ブリンナーはマックイーンがショットガンを大きく振るアクションに激怒した。それは観客の注意をマックイーンに効果的に回した。ブリンナーはマックイーンと同じ場面の中で銃を抜くことを拒否した。そして、彼のキャラクターが銃を速く抜くのを望まなかった。マックイーンはスタージェスの次の大作、『大脱走』（1963年）にメインキャストとして出演することとなった。同作は第二次世界大戦中にドイツ軍の捕虜収容所スタラグ・ルフト IIIで発生した脱走事件を元にした実話であった。マックイーンが演じるバージル・ヒルツはオートバイで鉄条網をジャンプするが、保険会社が契約に難色を示したためマックイーンは実際にジャンプできず、代役として友人でバイク仲間のバド・エキンズが行った。エキンズは遠目ではマックイーンによく似ていた。後にジョニー・カーソンが『ザ・トゥナイト・ショー』の放送でマックイーンのジャンプを祝福しようとすると、マックイーンは「あれは僕じゃない。あれはバド・エキンズだ。」と言った。本作は興行的に大成功し、マックイーンのスーパースターとしての身分を確実にした。1963年、マックイーンは『マンハッタン物語』にナタリー・ウッドと出演した。その後『ネバダ・スミス』を演じたが、これはハロルド・ロビンズの小説『大いなる野望』からのキャラクターで、小説の映画版は2年前に製作され、アラン・ラッドがネバダ・スミスを演じている。『ネバダ・スミス』ではカール・マルデン、スザンヌ・プレシェットと共演し、同作は興行的に大成功した。マックイーンは1965年の『シンシナティ・キッド』でポーカープレイヤーを演じた後、1966年の『砲艦サンパブロ』で機関兵を演じ、自身唯一のアカデミー賞にノミネートされた。同作ではキャンディス・バーゲン、リチャード・アッテンボロー（以前『大脱走』で共演した。）と共演している。ジャクリーン・ビセット、ロバート・ヴォーン、ドン・ゴードンらと共演した1968年の『ブリット』は、彼の最も有名な映画の1本であり、オスカー賞候補にノミネートされた。同作では先例がなく、その後果てしなく模倣されることとなるサンフランシスコでのカーチェイスが特徴であった。マックイーンは運転シーンがクローズアップされたが、実際に運転したのはカーチェイスシーンのおよそ1割で、残りの部分はスタントドライバーのバド・エキンズとローレン・ジェーンズが運転した。追われる黒のダッジ・チャージャーはベテランスタントドライバーのビル・ヒックマンが運転した。マックイーン、その代役とヒックマンはシーンが撮影される前に高速で接近して運転する練習をして数日を過ごした。『ブリット』は製作予算がオーバーしたため、ワーナー・ブラザースは彼の残りの映画（合計7本）に関して、契約を取り消した。『ブリット』が興行上大ヒットとなり、ワーナー・ブラザースはマックイーンを取り戻そうとした。しかし、彼はそれを拒絶した。そして次回作は独立スタジオが製作し、ユナイテッド・アーティスツが配給を行うこととなった。この映画のために、マックイーンはイメージの変更を選んだ。1968年の『華麗なる賭け』では華やかな富豪役を演じ、共演はフェイ・ダナウェイであった。翌年彼はウィリアム・フォークナー原作の南部の時代劇、『華麗なる週末』に出演した。