香港生まれであるが、本籍地は山東省威海市環翠区橋頭鎮柴里村である。1974年に香港理工学院建築測量学部を卒業後、イギリスのブリストル理工学院（現・西イングランド大学）にて修士課程を修了した。1984年にイギリスによる香港の中国への返還が決定し、翌1985年に香港特別行政区基本法の起草に加わった。この頃より中国の政界や不動産業界との関わりを持つようになる。香港返還後は不動産コンサルタント業を務める一方で1999年7月から2011年9月まで行政長官の諮問機関である行政会議のメンバーとなった。また2003年からは全国政治協商会議香港地区委員を務めるなど親中派で知られている。2011年11月、香港特別行政区行政長官選挙に出馬を宣言、同じく親中派の唐英年との対決になった。当初は唐が優勢だったが中国共産党による支持を得たほか、唐に持ち上がった自宅の違法増築問題を攻撃するなどして、2012年3月25日の投票で689票を得て当選。勝利宣言の中で、「香港市民が今日有するいかなる自由及び権利も絶対に変えることはない」と述べた。ただし7月の就任直前には梁自身も自宅を違法建築していたことが発覚している。2012年3月28日、国務院令第616号により行政長官に任命され、7月1日に就任した。就任以来支持率は低迷し、僅か689票で選出されたことから「689」との蔑称がつけられるに至った。2013年1月1日には民主派による13万人規模（主催者発表、警察は2万6000人としている）の辞任要求デモが発生している。2013年11月には、新たな地上波テレビ局の免許が、申請の出ていた3局のうち最も準備の整っていた1局を、詳細な説明なく受理しなかった事から、報道への干渉として香港住民から大きな反発を受けた。さらに、2014年1月には、香港政府や梁の政治姿勢に批判的な記事を書いていた香港の新聞『明報』の編集長が急に解任され、その後の2月にその元編集長が何者かに襲われ重傷を負った事から、香港のメディアや市民から、香港における報道の自由に対しての大きな懸念と梁への批判が高まり、大規模なデモによる抗議もなされた。そのような状況下の2月28日、英国留学中の梁の22歳の娘が、「編集長の襲撃と報道の自由に何か関係あるのか？」とフェイスブックに投稿した事から香港市民の大きな批判を浴び、翌日には、発言に対して抗議の姿勢を示した香港の俳優を名指しに「俳優は仕事に戻れ」と返信した為、さらに大きな批判を招いた。しかし梁本人は、実の娘の発言にもかかわらず、「他人の発言にはコメントしない。」とコメントした為、その姿勢にも大きな批判が寄せられている。またこの娘は、2014年香港反政府デモのさなかフェイスブックに「このネックレスは、香港の納税者のみんなのお金で買ったものよ。私の美しい靴とドレス、クラッチバッグもすべて。どうもありがとう！」と書き込み、「私のことを攻撃する人のほとんどは失業者だろうね。“みんな”じゃないけれど」と民衆を挑発し大きな批判が寄せられた。
毎日新聞社は日本のインターネット黎明期からニュースサイトを立ち上げていた。何度かのブランド変更の後、マイクロソフト社が運営する大手ポータルサイトのMSNと提携し、2004年から「MSN毎日インタラクティブ」を始めた。MSN毎日インタラクティブは成功を収め、ページビューは最大で5億（2006年8月）に達し、日本の新聞社ニュースサイトの第1位となった。しかしMSNの一部であり、デザインを変更したり、MSNが運営する他のカテゴリに進出したりはできなかった。そこで2007年の契約更新を機会に、独自のニュースサイトを立ち上げることにした。それが毎日jpである。第1位の動きは他の新聞社ニュースサイトにも大きな影響を与えた。産経新聞は毎日新聞の代わりにMSNと提携し、「MSN産経ニュース」を始めた。読売新聞や朝日新聞、日本経済新聞は提携して、読み比べニュースサイト『新s』を開設しポータルサイトを目指した。一方、毎日jpはYahoo!ニュースからの集客でアクセス数を伸ばした。2009年、新聞社のニュースサイト戦争の結果が判明した。毎日jpの首位は揺るがず、産経新聞が大幅に順位を伸ばした。新聞社ニュースサイトの命運を握る大手ポータルサイトの集客力が注目された。毎日jpの立ち上げ時期と重なったのが、インターネットユーザー（特に2ちゃんねらー）との確執である。毎日jpはWeb 2.0を意識して「オープン化」を目指し、ブロガーの力を借りようと考えていた。しかし一方で2007年に毎日新聞で連載が始まった「ネット君臨」では2ちゃんねらーに対する不信感を繰り返し論じていた。2008年には毎日デイリーニューズWaiWai問題や「ウィキペディアで犯行示唆」の誤報事件が発生し、2ちゃんねらーと衝突が起きた。毎日新聞社は毎日jpを軸に若者にアプローチし、ビジネスに結びつけようとしていたが、若者との接触は衝突といった形でも現れてしまった。一方、2009年から始めたソーシャルメディアの活用はうまく行っている。産経新聞社会部や47NEWSが失言問題でアカウントを停止したのに対して、毎日jpは過去の反省を踏まえたのか安全運転でフォロワーを伸ばし、読売新聞（約20万人）や日経新聞（約38万人）を抑えて、朝日新聞デジタルと並ぶ54万人のフォロワーを確保している（2012年3月）。朝日新聞のように公式の「つぶやく記者」は居ないが、「オピニオン」カテゴリーの「記者の眼」で個々の記者の考えを述べたり、社会部の小川一のようにTwitterアカウントを公開している場合がある（@pinpinkiri）。そのせいか2011年3月に発生した「東北地方太平洋沖地震」では、ツイッターの被引用数がasahi.comや47NEWSに続くトップ10に入った。利用者数も順調であり、2009年1月の利用者は947万3000人で日本の新聞社が運営するニュースサイトの中で一位となり、ユニークブラウザ1810万人（2009年11月12月平均）を公称した。2012年には、デザインやコンテンツを大幅にリニューアルした。見た目をすっきりと簡略化しただけでなく、開設当初から存在した「ライフスタイル」や「ニュースセレクト」カテゴリーを廃止したり、「オピニオン」をカテゴリーに組み入れたりしてコンテンツ構造も簡略化した。「ライフスタイル」カテゴリーはニュースサイトらしくないウェブサイトを目指して生活情報を満載するという考えで開設したが、「毎日キレイ」のようなコンテンツに再編したようである。RSSやアクセスランキングよりTwitterやFacebookなどのソーシャルメディアを重視しているようで、ウェブサイト上の速報ティッカーやニュース速報のRSSを廃止して、Twitterの「毎日jpニュース速報」に一本化した。他社から配信を受けていたITニュースや毎日コミュニケーションズの就職情報は廃止し、その他のコンテンツも一部は関連サイトとして分けたようである。またこの頃のコンテンツ管理システムにはオープンソースの「Drupal」、ソーシャルプラグインには「gigya」社の「ShareBar」「Comments」「ActivityFeed」、広告配信システムにはデジタル・アドバタイジング・コンソーシアム株式会社の「iPS-X」を採用していた。その後2013年12月に名称をニュースサイト「毎日新聞」に変更し、2015年6月からは有料版のデジタル毎日を開始し、メーター制課金を導入した。2015年11月現在のフォロワー数は日本経済新聞（約138万人）、朝日新聞デジタル（約90万人）に継ぐ70万人である。