とんねるず（石橋貴明・木梨憲武）とプロスポーツ選手がさまざまな種目のスポーツで対決するというもので、かつて日本テレビで放送されていた『とんねるずの生でダラダラいかせて!!』の各種スポーツ真剣対決のコーナーを受け継いだもの。とんねるずが単独で対決を挑む場合もあれば、助っ人数名とともにチームを組んで挑む場合もある。2004年までは対決前に挑戦状を読み上げていた。番組では初期から野球・ゴルフ・サッカーの3競技をベースに、正月のみテニス・卓球などのその他の競技が加わる形が定着している。各競技とも、プロ選手と競技をただ行うわけではなく、ショーアップした上でゲーム性を強めた独自ルールで戦う。とんねるず側には一定のハンデが与えられるが、とんねるず側が「いかさま」のような行為をして、プロ側が舌を巻くのもお約束となっている。放送日は2000年の放送開始から毎年1月2日もしくは1月3日のどちらかで、毎年15%以上の安定した視聴率を記録する冬の風物詩的番組となっている。2009年は放送10回目の節目にあたり、「テレビ朝日開局50周年記念番組」として放送時間をこれまでの2時間半から倍の5時間に拡大しての特別番組として放送され、以降も放送時間は5時間で固定されている。2012年7月1日には『とんねるずのスポーツ王は俺だ!! 真夏の猛特訓スペシャル』（とんねるずのスポーツおうはおれだ!! まなつのもうとっくんスペシャル）と題して初めて夏に放送を行なった（内容はゴルフ・サッカー・リアル野球BANの3競技が基本。ただし2016年・2018年はゴルフが無く、とんねるず2人が共演することがなかった）。これ以降、夏にも3時間枠で放送され、冬と併せて、冬の5時間と夏の3時間の年2回の放送が定着している（ただし、後述解説する通り、年によっては夏と秋の放送になることもある）。また本編の放送直前に「直前スペシャル」が放送されるのも恒例化しており、過去の名場面に加え本編で未放送の競技や舞台裏の様子も放送される。放送する競技の順番は特に決まっていないがゴルフが最初に放送されることが多く、リアル野球BANは基本的に最終競技として放送される。第12回の2011年1月2日（日曜日）の放送分で、全曜日での放送を網羅した。2019年現在、とんねるずが出演する唯一のテレビ朝日のバラエティ番組であると同時に、2018年3月にフジテレビの『とんねるずのみなさんのおかげでした』が放送終了したことに伴い、同年4月以降はとんねるずが出演する唯一のレギュラー番組となっている。2007年は参院選出馬前の丸川珠代がテレビ朝日のアナウンサーとして出演した最後の番組である。
WWFでは共にWCWから移籍したエディ・ゲレロ、ディーン・マレンコ、ペリー・サターンとラディカルズを結成、ストーン・コールド・スティーブ・オースチン、ザ・ロック、カート・アングルらと抗争を繰り広げる。2001年にはかつての戦友であった、クリス・ジェリコとともにWWF世界タッグ王座を制している。しかし長年の激闘によって首へのダメージが蓄積、同年6月のPPVキング・オブ・ザ・リングにて行われたオースチン、ジェリコとの三つ巴WWF王座戦にてジェリコにトップロープからのバックドロップを放った際に首の負傷が決定的なものとなり、以降約一年間欠場。2002年7月の復帰後は早々にIC王座を獲得、当初はRAWに所属していたが、スマックダウンGMだったステファニー・マクマホンによって引き抜かれ移籍。以降数か月間カート・アングルと毎週のように名勝負を繰り広げ、ストーリー重視で迷走気味だったロウを凌ぐ人気に貢献した。10月にはWWEにおける最大のライバルでもあったカートとのコンビで初代WWEタッグ王者に付いた。王座陥落後しばらくは便利屋のようなポジションに戻ってしまったが、2003年冬から再びアングルやブロック・レスナーらトップグループとの抗争が組まれ、2004年のRoyal Rumble 2004でのロイヤルランブル・マッチでショーン・マイケルズ（1995年）以来史上2人目となる一番手出場での優勝を達成し、レッスルマニアでの王座挑戦権を獲得。スマックダウンGMのポール・ヘイマンによってWWE王座への挑戦権は永遠に奪われていたため、世界ヘビー級王座への挑戦を選択し、ロウに電撃移籍。WrestleMania XXメインイベントにて世界ヘビー級王座を獲得。しかし同年のサマースラムで、ランディ・オートンを相手にベルトを手放してしまった。2005年に行われたWWE ECW's One Night Standに出場。また同年のドラフトによりスマックダウンへ移籍した。スマックダウンに移籍後、オーランド・ジョーダンからUS王座を獲得。その後ブッカー・Tに敗れて王座を失い、王座をかけてブッカー・Tと7番勝負で抗争した。なお、ブッカーとはWCW時代にもデイブ・フィンレーが保持していたWCW・TV王座挑戦権を賭けて7番勝負を行っている。2006年、No Way Outで王座を取り戻すものの、WrestleMania 22でのUS王座戦でJBLに敗れて王座を明け渡した。5月26日のマーク・ヘンリー戦を最後に肩の怪我と「家族と過ごす時間が欲しい」等の理由から半年近くに渡り欠場をしていたが、10月8日のPPVWWE・ノー・マーシーで突如復帰。ウィリアム・リーガルとキャッチ・レスリング戦を展開した。10月13日のSmackDown!では、ケン・ケネディを破り再びUS王座を奪回した。その後、レイ・ミステリオとの抗争を終えたチャボ・ゲレロとヴィッキー・ゲレロと抗争を開始。2007年、チャボとの抗争が終わってからはストーリーラインに絡まない試合が続いたが、4月1日に開催されたWrestleMania 23では大型新人のMVPとUS王座を賭け対決。ダイビングヘッドバットでフォール勝ちを収めた。4月29日に開催されたPPV、「BACKLASH」では再びMVPと対決。丸め込んでフォール勝ちを収めた。しかしジャッジメント・デイでは3本勝負形式の王座戦が行われ、ついにMVPにタイトルを奪われてしまう。6月11日、RAWで行われたドラフトにより、スマックダウンからECWに移籍。形は違えども、約12年ぶりにECWに戻った。