ローグ・バレー・トランスポーテーション・ディストリクト（RVTD）のルート10が、市内のほぼ全域でバス交通網を展開している。ルート10は30分に1便の間隔で運行している路線であり、その範囲はメドフォードにまで伸びている。メドフォードではオレゴン州交通省が管理するシャトルバスが毎日運行しており、クラマスフォールズにあるアムトラックの駅との間を往復している。アムトラックのクラマスフォールズ駅には、同鉄道の長距離路線であるコースト・スターライトが停車する。アシュランドではハイキングと自転車専用の「ベア・クリーク・グリーンウェイ」と呼ばれる小道がある。起点はアシュランド市内でウェスト・ネバダ・ストリートとヘルマン・ストリートが交差する地点である。起点の近くにはリチア・パークを貫くアシュランド川と、ベア川の合流地点がある。小道は全長で19kmあり、ベア川に沿ってタレント、フェニックス、メドフォードを貫き、セントラルポイントで終点を迎える。
アシュランド公共図書館の建物は、もともとカーネギー図書館の一つとして寄贈された建築物を拡張したものである。2003年、建物のうち元々カーネギー図書館だった部分の改修工事が行われた。
アシュランドには、アシュランド公立学区所管の小学校が3校、中学校が1校、高等学校が1校、マグネットスクールが1校、地域学習センターが1校ある。アシュランド高等学校は2007年から2009年にかけて、全米の公立高校でトップ3%に入る優秀校としてU.S. News & World Report誌で評価された。南オレゴン大学と呼ばれる4年制公立大学があり、リベラル・アーツ教育を展開している。在籍学生数は5000人に上り、ビジネス、教育学、芸術、科学などのプログラムを学部・大学院課程で提供している。
リチア・パークは0.4 km²（100エーカー）の面積を有する公園で、街の中心（ザ・プラザ）からアシュランド川に沿ってアシュランド山の丘陵地帯までが範囲となる。公園内には池が2つあり、日本庭園があり、テニスコードがあり、公共緑地が2面あり、バンドシェル（屋外ステージ）があり、ハイキングトレイルまである。リチアの名はアシュランドの天然ミネラル水であるリチウム水（リチア・ウォーター）に由来する。リチウム水はそのミネラル風味と発泡で人気がある。リチウム水の泉はタウン・プラザにあり、多くの観光客が味見をする（地域住民や慣れた観光客が、この泉を安くでユーモラスなアシュランド式の成人式で用いる。観光客の多くは、この成人式の参列者からお願いを受けて飲むことが多い）。リチウム水の泉は、リチア・パークのバンドシェルの近くにもある。
アシュランドにある国立漁業野生生物法科学研究所は、野生生物のために作られた世界で唯一の犯罪研究所であり、アメリカ国内外の法整備に関する研究を行っている。アシュランド・シティ・バンドは、アメリカ合衆国で現在も活動を続けている中では最古の市民バンドであり、1876年に結成したアシュランド・ブラス・バンドを前身とする。ゴールデン・ゲート・パークを設計したことで知られるジョン・マクラーレンは、アシュランドのリチア・パークの設計を行っている。リチア・パークには八角形のガゼボスタイルによる演奏台があり、1949年にバンドシェルが建造されるまで、アシュランド・シティ・バンドによって利用されていた。アシュランドはニール・ゲイマンの『コララインとボタンの魔女』が原作となった映画で舞台となった。
アシュランド・インディペンデント映画祭は2001年より毎年4月に開催される映画祭で、国内外のほぼ全ジャンルの映画を上映する。これまで参加したゲストや映画監督の中には、女優ヘレン・ハントやインディー系映画監督ヘンリー・ジャグロムらの顔ぶれも見られる。アシュランド・ニュー・プレイズ・フェスティバルは、劇作家と、今後のアメリカの作品の発展に焦点を当てた祝典である。年に一度、一週間の期間をかけて開催される。
アシュランドは、オレゴン・シェイクスピア・フェスティバルで有名な都市である。毎年このために数千人の観光客が訪れる。1930年に屋外で夏に行う行事として始まった同フェスティバルは、2月から10月までのシーズンに拡大し、シェイクスピアやそれ以外の劇をレパートリーとして、3つの劇場で上演されている。オレゴン・シェイクスピア・フェスティバルのチケット売上枚数、および上演数はアメリカ国内のどの劇場よりも上回っている。例年、一年間におよそ10万人の観光客に対して35万枚のチケットを販売している。その他、教会を改装して作られたオレゴン・キャバレー・シアターがあり、年間を通してミュージカルが上演される。
駆動機関として、各車に1基のディーゼル機関を搭載する。電源機関の搭載・非搭載で駆動系の仕様が異なり、2種の系統がある。電源機関をもつ形式（キハ183形・キハ184形）はキハ40系気動車の駆動系を基本としており、エンジンは出力220 PSの直列6気筒のDMF15HSA機関を搭載している。電源機関のない形式（キハ182形・キロ182形）はキハ66系気動車の駆動系を基本としており、エンジンはキハ181系気動車のDML30HSの出力をデチューンした出力440 PSの水平対向12気筒のDML30HSI機関を搭載している。台車は車体直結（ダイレクトマウント）式の空気バネ台車で、軸箱支持方式は円筒案内式である。軸バネには雪の侵入を防ぐゴム被覆を設けるとともに、台車と車体の間にダンパを空気バネの横に装備している。動力台車は1軸駆動のDT47形と2軸駆動のDT48形の2種があり、付随台車は各形式ともTR233形である。基礎ブレーキは踏面式の両抱き式ブレーキを採用している。最高速度は基本番台と共に新製時は 100 km/h だったが、後に対応工事がなされ 110 km/h 運転を可能としている。