2014年12月14日投開票の第47回衆議院議員総選挙では、普天間飛行場の移設に反対する野党、無所属候補の推薦を決定し、翁長を支持した野党も応じて野党共闘がなされた。沖縄1区では日本共産党の赤嶺政賢、沖縄2区では社会民主党の照屋寛徳、沖縄3区では生活の党の玉城デニー、沖縄4区では翁長と同じく自民党を離党した無所属の仲里利信を推薦した。結果全ての選挙区で現職の自民党候補を破り、翁長の推薦した候補全てが小選挙区で議席を獲得した。この際自民党候補と維新の党新人の下地幹郎も比例復活し、沖縄県内の立候補者全員が当選した。2016年の第24回参議院議員通常選挙ではオール沖縄が支持する伊波洋一が、（当時）現職で沖縄担当相の島尻安伊子を破り当選した。
2014年11月16日に投開票された沖縄県知事選挙で、日本共産党・社会民主党・生活の党・沖縄社会大衆党・県民ネット・那覇市議会最大会派で自由民主党から除名された市議による「新風会」から支援を受けて、初当選した。また、同日に行われた翁長の出馬によって空座になった那覇市長を決める選挙も翁長の側近の城間幹子元副市長が自民・公明両党の推薦する与世田兼稔を破り初当選した。
県知事出馬にあたり、翁長は「建白書で大同団結し、普天間基地の閉鎖・撤去、県内移設断念、オスプレイ配備撤回を強く求める」と説明していたが、2013年1月25日に石垣市の中山市長らとともに署名した確認書では、「（建白書は）米軍普天間基地の移設について原則、県外への移設を理想とするものの、普天間基地の早期移設と周辺住民への危険性の除去を最優先と考えており、県内移設の選択肢を否定するものではない」と表記されている。八重山毎日新聞の取材に対し、中山は「オスプレイの強行配備に反対する内容の要請活動のはずだったが、要請書が建白書に変わり、なおかつ普天間の県内移設断念の文言が入っていたので署名できないと伝えた。41市町村長の署名押印をそろえたいと言われ、確認書をつくった。県内移設断念についてはオール沖縄ではなかった」と回答した。
那覇市議、沖縄県議、那覇市長時代は一貫して自由民主党に所属していたが、2014年の県知事選で自民党を離れて以来、沖縄からの基地撤去を主張する日本共産党からも微力ながら支持を受けている。共産党委員長の志位和夫からは「このたたかいの先頭に立つ翁長さんが知事になれば、日米両政府に巨大な衝撃を与え、新しい歴史の扉を開きます。翁長さんを知事に押し上げ、沖縄の新しい歴史をつくろう」と激励され、翁長も「志位委員長から激励をいただき、本当にこれまでの政治活動が間違っていなかったと感じています。一緒に行動して本当に違和感がない。なぜもっと前から一緒にならなかったのかと話すくらいです」と応えた。元那覇副市長城間幹子とともに志位と手をつないだ写真が掲載されたこともある。この際の写真は志位の公式Twitterにも掲載された。
翁長は1985年から2014年まで自民党に所属し那覇市議、沖縄県議、那覇市長を歴任し、当初より辺野古移設に賛成していた。自民党県連幹事長も務め、22年前には、辺野古移設推進決議案を可決させた旗振り役だった。2014年6月、県知事選出馬の可能性が取りざたされる頃から、一転、辺野古移設反対に回る。市町村長会において「我々が反対しても国の方針は変えられない」「基地に反対することでより多くの振興策が多く取れる」と発言し、埋め立て反対は基地問題の解決ではなく振興策を得るための手段であることを表明したと報道されたが、翁長は「沖縄振興予算が最も多かったのは名護市への移設に反対した知事時代だったという趣旨の話をした」と説明し、「話をすり替えている」と反論した。2014年10月17日に行われた青年会議所主催の討論会では、「普天間は賞味期限切れで固定化は難しい。（事故がたまたま起きていないという）偶然という砂上の楼閣に載っている。万が一事故が起これば日米同盟そのものが吹き飛ぶ」と発言した。
2014年6月5日、一部自民党議員からの沖縄県知事選挙立候補要請を受けて出馬表明した。出馬要請した自民党議員は同年8月8日に除名もしくは離党勧告に従って離党した同年8月11日、日本共産党・社会民主党・生活の党・沖縄社会大衆党・県民ネットの県政野党4会派で構成する知事選候補者選考委員会は「建白書に示された理念を堅持するぶれない知事が求められている」「沖縄うまんちゅ（民衆）のため力を尽くされる決意をお願いしたい」と要請文を読み上げ、翁長の出馬を求めた。
『居酒屋阿希子』からスポンサーと放送枠を引き継ぐ格好で、2017年10月7日から放送を開始。前田の後輩アナウンサーに当たる大吉洋平（おおよし ようへい）の冠番組で、番組タイトルのだいきちは、大吉の苗字や愛称にちなんでいる。大吉が毎日放送でラジオの冠番組をレギュラーで担当するのは、2014年度ナイターオフ期間の木曜日に放送された『大吉洋平の毎日ヒルズ大吉白書』以来である。「（毎日放送の本社がある）大阪市北区茶屋町に大吉が『立ち呑みだいきち!』という酒場を開いた」という設定で、『居酒屋阿希子』と同様に、酒場の「店主」に扮した大吉がゲストと共に日本酒や肴にまつわるトークを展開。出演者同士で「生原酒ボトル缶」を乾杯するやり取りや、同製品の月替わりキーワードプレゼント企画や、（最終週を除いて）エンディングで次回放送分の音源を少しだけ流す演出も『居酒屋阿希子』から引き継いでいる。その一方で、収録の際には、立ち飲み酒場風のセットをスタジオに設定。大吉も「店主」として、収録に向けた「生原酒ボトル缶」の肴の選定に携わったり、収録中に前掛けを締めたりしているという。2018年3月31日放送分でレギュラー放送を終了した。