ヘンリーはルネサンス人としてのイメージを作り上げ、その宮廷は学問と芸術と金襴の陣に代表される華やかな奢侈の中心となった。音楽にも造詣が深く、自ら楽器を演奏し、文章を書き、詩を詠んだ。自ら作曲したとされる楽譜（合唱曲 "Pastime with Good Company" など）が現存する。情熱的なギャンブラーであり、馬上槍試合や狩猟などスポーツにも優れていた。一方でヘンリーはキリスト教にも関心があった。クライスト・チャーチ、ハンプトン・コート宮殿、ホワイトホール宮殿、トリニティ・カレッジなど、現存する多くの著名な建物の建築や改修にも関わった。ヘンリーはイングランド王室史上最高のインテリであるとされ、ラテン語、スペイン語、フランス語を理解した。多くの本に注釈をつけ、自らも著作を行った。教会改革の支持を集めるためにパンフレットや講義や演劇を用意させた。6フィート(約182cm）以上の身長と広い肩幅を備え、スポーツに秀でていた。馬上槍試合や狩猟を催しては、荘厳な鎧を纏って外国大使や領主たちの前に姿を現し、強い印象を与えようとした。だが馬上槍試合で怪我をしてからは著しく肥満したため、廷臣たちもこれをまねて太って見える服装をし始めた。晩年には過食により著しく健康を害した。
晩年、ヘンリーは著しく肥満し、馬上槍試合で負った古傷の後遺症にも苦しみ、健康は悪化する一方であった。1547年に、ヘンリーはホワイトホール宮殿で薨去した。遺体はウィンザー城の聖ジョージ礼拝堂に埋葬された。9歳の息子エドワード王子が王位を継ぎ、エドワード6世となった。ヘンリーの死後、子女3人が王位についたがいずれも子をなさなかったため、やがてテューダー朝は断絶し、スコットランドに嫁いだ姉マーガレットの曾孫、ステュアート朝のジェームズ6世/1世によるスコットランドとイングランドの同君連合（王冠連合が成立することになる。
1543年に、ヘンリーは富裕な未亡人キャサリン・パーと6度目にして最後の結婚をした。キャサリンは教養の深いプロテスタントであり、エドワード王子の教育を任された。また、メアリー王女およびエリザベス王女を庶子の身分から王女の身分に戻し、エドワード王子の下位ながら王位継承権を復活させた。
キャサリン・オブ・アラゴンとアン・ブーリンが共に亡くなったため、ヘンリーとカール5世の関係は改善し、ヘンリーはフランスへの出兵を考えるようになった。だがその前にカトリック勢力が強く、フランスと「古い同盟」を結ぶスコットランドの脅威を除くため、結婚による同君連合を考え、甥にあたるスコットランド王ジェームズ5世の娘で世継ぎのメアリー王女と、自らの息子のエドワード王子とを結婚させようとした。戦争を伴ったこの一連の行動は「乱暴な求愛」と呼ばれた。1542年、スコットランドはソルウェイ湿原の戦いで敗れ、直後にジェームズ5世は急死し、スコットランドはグリニッジ条約をイングランドと結んで結婚に合意した。1544年にカール5世とヘンリーは連合してフランスに攻め込んだ。モントルイユとブローニュ＝シュル＝メールを同時に攻め、ヘンリーは後者の包囲戦の指揮をとり陥落させた。だが、カール5世の求めに反してパリには進軍しなかった。カール5世の軍は勝利を収められず、カール5世は一方的にフランスと講和した。ヘンリーはフランスで孤立したが、英仏両国とも戦費に窮乏して講和した。ブローニュは後に補償金と引き換えにフランスに返却された。スコットランドがグリニッジ条約を破棄したため、1544年にヘンリーはスコットランドに攻め込み、エディンバラを焼き討ちした。
スカンディナヴィア民俗伝承によると妖精は鋼を恐れるので、スカンディナヴィア諸国の親たちはしばしば洗礼前の子供の揺りかごの上に一対のハサミやナイフをそっとしのばせていた。もしそのような手だてにもかかわらず子供がさらわれてしまった場合、両親が取り替え子を冷酷に扱うことで子供を取り返すことが出来ると信じられており、そのために、鞭で打ったり熱いオーブンの中に入れたりするような方法が取られた。少なくとも一つの例では、ある女がオーヴンの中で実子を焼死させてしまい裁判沙汰になった。スウェーデンでの取り替え子の物語には、トロールの子供が人間の農場で育ち、人間の子供がトロールの元で育ったというものがある。誰もが人間の母親に、トロールにもう一度子供を取り返させるために、取り替え子に辛く当たるよう忠告した。しかし女は、人間の子としては適応出来ないものの罪のないトロールの子をそのように扱う事を拒み、我が子であるかのように扱った。結局、彼女の夫はこれ以上トロールの子供を養うことはできないと、妻と別れることにした。妻は取り乱したが、たとえトロールであっても無実の子を捨てることなどできなかったため、夫が去ることを許した。夫が遠く離れた森の中を歩いていくと、実の息子と出会い、彼からトロールから解放されたと聞かされた。トロールが人間にひどい扱いをされそうになる度に、彼のトロールの母は人間がトロールを扱うように彼を扱おうとした。しかし彼の母親が最も愛しい夫を犠牲にしたとき、トロールの母親は、彼らの支配力が人間の母親に及ばず、子を解放せざるをえないことを悟ったのである。  別のスウェーデンの妖精話がある。人間のお姫さまが誘拐され、トロールの母親の願いに反してトロールの娘と取り替えられた。取り替え子は新たな両親のもとで育ち、どちらも若く美しい女性になったが、どちらの親も馴染ませるのに大変苦労をした。人間の少女はトロールの王子で未来の花婿を忌み嫌った。またトロールの少女は、自分の生活と退屈な未来の花婿に飽き飽きしていた。偶然の巡り合わせで、少女たちは森へ迷い込み、互いに見知ることなくすれ違って、互いの生活を覆すこととなった。お姫さまが城へやってくると、王妃は一目で娘だとわかり、トロールの少女は自分がそうするように大声で吼えるトロールの女を見つけた。トロールの少女は、トロール女が今まで見たどんな人間よりもおもしろいと思い飛び出し、トロールの母親は実の娘の帰還が真実とわかって喜んだ。少女はどちらも同じ日に結婚式を挙げた。