2006年に行われたアメリカン・クロスワードパズル・トーナメント(ACPT)にスペシャルゲストとして初参加している。初参加でありながら、成績は全体順位（Aクラス）で37位であり、過去に成績上位20%に入賞したことの無い人々（Cクラス）の中では1番の成績であった。彼はゲストの務めとして、成績上位者に賞を渡す役割を請け負っており、自分自身に対して賞を授与するという大会史上初めての光景となった。なお、大会への参加はその1度きりであり、以降参加したという記録は確認されていない。
2006年6月のニューヨーク・ポスト紙にて、ケンジェニングスが自身のブログで『ジェパディ!』を非難しているという内容のMichael Starrが書いた記事が掲載された。ジェニングスがブログに書いた文章を引用し、番組内容と司会者アレックス・トレベックへの非難している箇所に焦点を当てて書かれた記事であった。ジェニングスはこのことを受けてブログに、「『ジェパディ！』にやらせや刺客の制度を加えるべきだ！などと僕が真剣に思っていないことはStarr氏も知っているはず、こんな提案を受け入れたら番組が改悪されることぐらい誰でもわかるような笑い話であり、これを指して批判していると捉えられるのはお門違いではないか(Starr knows there's no way I was genuinely calling for angry bees and ventriloquist's dummies to be added to the Jeopardy! format. It's a humor piece, and one which gets its laughs from the outrageous non sequiturs it proposes, not the ripeness of its target for criticism.)」とコメントを残している。彼はこれ以外にも、弁護するコメントを自身のブログに掲載している。
ジェニングスはアメリカの各種メディアでも知られるようになった。『ジェパディ!』での38連勝の後、丁度夏休み期間で収録が休みに入っていた頃、『Live with Regis and Kelly』にゲスト出演を果たした。そこで彼は、昔『フー・ウォンツ・トゥ・ビー・ア・ミリオネア』の参加予選を受け落選したことを告白している。番組出演中に彼は、「『ジェパディ!』は男のゲームだと思うよ…『ミリオネア』と違ってね」と語っている。深夜トーク・バラエティ番組『レイト・ショー・ウィズ・デイヴィッド・レターマン』の「デイヴィッド・レターマンのトップ10リスト」のコーナーで「アレックス・トレベックをいらつかせる方法トップテン」を扱った際のゲストとして、ケン・ジェニングスが呼ばれている。2004年12月8日のABCニュースの年末特番では、Barbara Waltersが選ぶ「2004年に好調だった人物」の一人として、12番目にケン・ジェニングスを選んでいる。セサミストリートの第36期放送の「Health habits for life」のコーナーに出演している。『TV Guide』紙は「2004年のTVシーン、トップ10」で、ケン・ジェニングスの連勝がストップしたことを3位に位置付けている。2004年12月1日に放送されたA&E制作のテレビ番組『バイオグラフィ』では、ジェニングスをはじめ、Frank SpangenbergやEddie Timanusなど『ジェパディ!』で活躍した人々のエピソードを放送した。
ニールセン社の視聴率調査によると、ジェニングスが『ジェパディ!』で連勝していた間の視聴率は以前より22%ほど上昇したという。連勝中は、番組販売によるテレビ番組の視聴率ランキングで数週にわたって1位にランクし続けた。『ジェパディ!』の第20シーズンが始まって数週間の視聴率は、よく比較に出されるクイズ番組『ホイール・オブ・フォーチュン』を上回っていた。また、『ホイール・オブ・フォーチュン』も影響を受けてか視聴率が上がっている。
『ジェパディ!』でジェニングスが連勝している間、番組の放送されない箇所で幾つかの変更が行われた。1つは、参加者は早押しブザーの感触を確かめるなど事前の準備の時間をあまり与えられていなかったものが、参加者が早押しブザーに慣れるよう従来よりもリハーサルの時間が多くとられるようになった点である。もう1つは、早押しブザー周辺の環境が変わったことである。ジェニングスの著書『Brainiac』によると、番組のシステムに慣れているチャンピオンが挑戦者と比べ有利になってしまう問題をどうにかするため行われた変更であり、彼自身は番組が第2期に移った際にこの変化を大きく感じたと述べている。彼は、「クイズ番組で最も多く賞金を獲得した人物」としてギネス世界記録に登録された。
始皇34年（前213年）、胡の討伐が成功裏に終わり開かれた祝賀の席が、焚書の引き金となった。臣下や博士らが祝辞を述べる中、博士の一人であった淳于越が意見を述べた。その内容は、古代を手本に郡県制を改め封建制に戻すべしというものだった。始皇帝はこれを群臣の諮問にかけたが、郡県制を推進した李斯が再反論し、始皇帝もそれを認可した。その内容は、占星学・農学・医学・占術・秦の歴史を除く全ての書物を、博士官にあるものを除き焼き捨て、従わぬ者は顔面に刺青を入れ、労役に出す。政権への不満を論じる者は族誅するという建策を行い、認められた。特に『詩経』と『書経』の所有は、博士官の蔵書を除き厳しく罰せられた。始皇帝が信奉した『韓非子』「五蠹」には「優れた王は不変の手法ではなく時々に対応する。古代の例にただ倣うことは、切り株の番をするようなものだ」と論じられている。こういった統治者が生きる時代背景に応じた政治を重視する考えを「後王思想」と言い、特に儒家の主張にある先王を模範とすべしという考えと対立するものだった。始皇帝自身がこの思想を持っていたことは、巡遊中の各刻石の文言からも読み取れる。すでに郡県制が施行されてから8年が経過した中、淳于越がこのような意見を述べ、さらに審議された背景には、先王尊重の思想を持つ集団が依然として発言力を持っていた可能性が指摘される。しかし始皇帝は淳于越らの意見を却下した。『韓非子』「姦劫弑臣」には「愚かな学者らは古い本を持ち出してはわめき合うだけで、目前の政治の邪魔をする」とある。この焚書は、旧書体を廃止し篆書体へ統一する政策の促進にも役立った。