鎌倉時代は武士の台頭とともに諸国で争乱が生じ、それに伴い日本刀の需要が急激に高まり、後鳥羽上皇による御番鍛冶制度の創設で刀工に対して積極的に作刀を奨励したこともあり、日本刀の黄金期を迎えた。
「日本刀」は元来、日本国外からみた場合の呼称である。古来の日本では「刀（かたな）」、もしくは「剣（けん・つるぎ）」と呼び、「日本刀」という呼称を使っていない。また、木刀・竹刀・模擬刀に対置して「真剣」と呼ばれることもある。「日本刀」という呼称は、北宋の詩人である欧陽脩の「日本刀歌」に見られる。この詩の中で、越（華南）の商人が当時既に宝刀と呼ばれていた日本刀を日本まで買い付けに行くことやその外装や容貌などの美術的観点が歌われている。日本刀の美しさが、平安時代後期 - 鎌倉時代初期に既に海外の好事家などにも認められており、輸出品の1つとされていたことを示している。「日本刀」という名称は日本国外の刀剣とは異なる日本固有の刀剣の総称であり、日本人にとっての一般的名称として広まったのは幕末以降のことである。それ以前は「打刀（うちがたな）」や「太刀」など小分類で呼ぶのが普通であった。欧米では「Japanese sword」や「katana」などと呼ばれる。日本美術刀剣保存協会の刀剣博物館の公式訳は「The Japanese Sword Museum」である。象徴的な意味合いとして「Samurai sword」という呼び方もあるが、現代では日本刀を模した刀（模造刀）に対して使われることが多い。
1900年頃、現在ポートロイヤル・プランテーションのある場所に、ポートロイヤル・サウンドを守る実験的蒸気大砲が建設された。この大砲は据え付けられたが、その推進システムは当時としては長射程の砲弾を撃つことができた。1931年、ウォール街の大立者で、医者、科学研究のパトロンであるアルフレッド・リー・ルーミスが、その義兄弟で共同経営者であるランドン・K・ソーンと共に島の土地の63%以上にあたる17,000エーカー (69 km²) を約12万ドルで購入し、私有の動物保護区として使った。島の大西洋岸では、第二次世界大戦の枢軸国から侵略される可能性に対して守るために、コンクリート製砲台が建設された。このような砲台はアメリカ合衆国東海岸全体に見ることができる。ヒルトンヘッド島の騎馬海浜偵察隊と軍用犬訓練センターが、アメリカ合衆国南東部海岸を守るために、馬と犬を使うアメリカ沿岸警備隊海浜偵察隊兵士の訓練を行った。1950年代初期、島にある製材所3か所合計で19,000エーカー (77 km²) の土地を伐採した。島の人口は僅か300人だった。1956年より以前、ヒルトンヘッド島に行くには民間のボートか、州が運営する渡し船に限られていた。島の経済は造船、綿花、木材、漁業を中心としていた。ジェイムズ・F・バーンズ橋が1956年に建設された。150万ドルを掛けて建設された2車線有料の可動橋であり、本土から自動車で島に行くことができるようになった。この可動橋は1974年に艀が当たって破壊され、島への交通が遮断された。この橋を修復する間、アメリカ陸軍工兵司令部が舟橋を繋いで運営した。1982年には現在の4車線の橋に付け替えられた。リゾート地としてのヒルトンヘッドは1956年が始まりだった。チャールズ・E・フレーザーがシーパインズ・リゾートを開発した。それから間もなく、他の開発も追随した。ヒルトンヘッド・プランテーション、パルメット砂丘プランテーション、シップヤード・プランテーション、ポートロイヤル・プランテーションであり、シーパインズ・リゾートの建築や景観を真似た。しかしシーパインズ・リゾートはハーバータウンというプランテーションの中に、一目でわかる灯台を建てるなど、特色を生み出して傑出し続けた。フレーザーは徹底した環境保護主義者であり、ハーバータウンのマリーナの全体的な形を変更し、古代の1本のライブオークを救うようにした。この木が自由のオークとして知られるようになり、シンガーソングライターのグレッグ・ラッセルが25年間にわたってこの木の下で公演を行うのを見た世代を超えた子供たちに知られることとなった。フレーザーは2002年に死に、この木の横に葬られた。1969年、PGAツアーに入るヘリテージ・ゴルフ・クラシックがシーパインズ・リゾートで初めて開催され、その後はPGAの定例大会となっている。同年、ヒルトンヘッドアイランド・コミュニティ協会が、ビクトリア・ブラフ（現在はコリートン川プランテーション）の岸にBASF が化学工場建設を計画したのを阻止に動いて成功した。それから間もなく、同協会とその他関心のある市民団体「ブロードの南」が、ブラウン & ルート（ハリバートン社の1事業部）による海岸沖石油掘削リグと、シカゴ・ブリッジ & アイアン社による10階建てのビルに相当する高さの液化天然ガス積出し用球形タンクの建設阻止のために戦った。これらの出来事が町を政治的に目覚めさせることとなり、商工会議所が町を自治体として法人化することへの支持を訴えるようになった。フォーシーズン・リゾート（現在のヒルトンヘッド・リゾート）がウィリアム・ヒルトン・パークウェイ沿いに建設された後の1983年5月、法人化のための住民投票が成立した。ヒルトンヘッドアイランドは町になった。1987年、町政委員会が土地管理条例を通した。1996年、ディズニーのヒルトンヘッドアイランド・リゾートがオープンし、1997年にはクロスアイランド・パークウェイが開通した。バー、レストラン、公共の場所の屋内では禁煙が2007年5月1日に始まった。ヒルトンヘッドアイランド町内にあるアメリカ合衆国国家歴史登録財に指定されるものとして、ハウェル砦、チェリーヒル学校、ドーファスキー島歴史地区、フィッシュハウル考古学遺跡、グリーンズシェル・エンクロージャー（考古学遺跡）、ヒルトンヘッド・レンジリア灯台、シーパインズ考古学遺跡、スカル・クリーク（考古学遺跡）、SSウィリアム・ローレンス難破現場、ストーニー・ベイナード・プランテーションがある。