1238年頃、現在の後期ロマネスク様式の教会が建造された。教会の防壁の北西角から、2002年に財宝が発見された。この財宝には中世盛期の銀貨 483 枚が含まれていた。これは、おそらく13世紀後半にここに隠されたと考えられる。1237年にマインツ大司教領となったルーヒェスロー伯領において、ローラはゲリヒテ・ロール（ローラ裁判区）の中心地となった。この裁判区はファース地方と現在のフロンハウゼンの一部を含んでいた。利用可能な当時の文献によれば、ルーヒェスロー伯領は、アメーネブルク、ブーゼック、エプスドルフ、グラーデンバッハ、ホムベルク (オーム)、キルヒベルク (ラーン)、キルトルフ、ローラ、ロンドルフ、メルラウ、ライツベルク（ニーダーヴァイマル近傍）からなっていた。1297年から1307年までの間にヘッセン方伯ハインリヒ1世によって築かれたインネンヘーゲ（中部ヘッセンの領邦境界/防衛施設）が、ラーン川に至るまでローラ裁判区の南の境界となった。さらに1359年から1374年にはアウサーヘーゲが建設された。この防衛施設は、ヘッセン領内にナッサウ伯を介して皇帝の干渉が及ぶことを防ぐためのものであった。1366年にナッサウ伯は、ヘッセン方伯への報復としてローラを焼き討ちした。村の住民は森へ逃亡し流浪化したが、裕福な者や人望の篤い者は、家畜とともにナッサウの人々によって連れ去られ、高額の身代金と引き替えに釈放された。1567年、フィリップ寛大伯によって方伯領が息子達に分割された後、ローラはヘッセン＝マールブルク方伯領となった。三十年戦争でスウェーデン軍がヘッセン領内を行軍した際、現在この町に属す村落にとっては過酷な時代に入った。多くの住民がマールブルクへ向かって逃亡し、マールブルクの方伯の城の避難所へ逃げ込んだ。この間、掠奪をはたらくランツクネヒトによって村は荒廃した。1648年のヴェストファーレン条約によって三十年戦争が終結し、ヘッセン戦争も終息に向かうと、ローラを含むヘッセン＝マールブルク方伯領の北部は、ヘッセン＝カッセル方伯領となった。ローラ近郊、モルンスハウゼンとの境界部に水城のオッフェンハウゼン城がある。
1931年に、町内の古い定住地跡から新石器時代に埋葬されたと推測される巨石墓が発見された。全部で約 20 体の埋葬された男性、女性、子供は、驚くべきことに火葬されていた。さらにあの世へに旅する死者は、ヘッセンの他の巨石墓とは異なり、多くの陶器や日用品が副葬されている。取っ手付き杯（その特殊性から、考古学の専門用語で「ローレア・ベッヒャー」（ローラの杯）と呼ばれる）、カップ、深皿、蛇紋石の大型の石斧、小型の石斧、ラジオラライト製の刀や青銅の小片などが出土品に含まれている。出土品の一部は、1931年から、カッセルのヘッセン州立博物館で保管されている。アルテンファース近郊にローマ帝国時代後期のゲルマン人入植地の遺跡が発見されたが、ここではおそらく金属が加工されていた。出土品を根拠に、この入植地の住民はエルベゲルマン族の文化圏に分類されている。
ローラは、北はグラーデンバッハ、東はヴァイマル (ラーン)およびフロンハウゼン（以上 3 市町村はマールブルク＝ビーデンコプフ郡）、南東はロラー、南はヴェッテンベルクとビーバータール（以上 3 市町村はギーセン郡）、西はビショッフェン（ラーン＝ディル郡）と境を接する。
1943年に陸軍により建設された松本飛行場は当空港の北側一部が跡地であり、当空港と直接の繋がりはない。1963年2月18日に着工。建設費は3億7300万円。開港後、まず1966年8月5日から17日までの期間限定で、東亜航空（後の日本エアシステム）が大阪国際空港との1日1往復コンベア240による不定期便を開設。その後、1966年10月20日から同空港との間に不定期ではあるが、主に乗客の多い夏季に路線が開設されるようになった。開港当初から、東京国際空港間の路線を開設しようとする動きがあったが、東京都立川基地上空の飛行制限などから迂回ルートとなり、採算が望めないという理由で、一度も開設されなかった。その他用途としては、長野県警察本部の山岳警備用ヘリコプターの発着や軽飛行機用に細々と運営される状況であった。大阪線は1982年から通年運航となり、東亜国内航空（当時）のYS-11が1日2往復するという状態が1993年まで維持された。その後、当空港も1980年代後半になって運輸省（当時）による地方空港整備計画に基づき滑走路の延長計画が表面化してきたが、併せて1998年の長野オリンピック開催決定に伴う長野県内のインフラ整備の一環として、開催時の空の玄関口として面目を一新すべく、全面的な改修工事が施される事となり、1993年5月をもって一旦運航を休止。総工費364億円を投じて滑走路の1500mから2000mへの延長及び舗装改良、老朽化・陳腐化の目立っていたターミナルビルも改築の上、1年2ヶ月後の1994年7月に再開した。日本エアシステム（当時）は、従来の大阪線に加え、福岡線と札幌線もジェット機であるMD-87により新設。3路線による新生・松本空港の運営が始まったが、この後オリンピックまでの3年半余りは、そのカウントダウンに合わせ、松本空港を長野県の空の玄関として活性化させようという気運が高まる中、相次ぐ路線新設も行われる事となった。オリンピック閉幕翌日の1998年2月23日には関西国際空港へ臨時便が5便運航され、外国の選手・報道関係者等の帰国に際してフル稼働を果たしたが、皮肉にも改修の一大目的であったこの大イベント終了後は、利用者が漸減の一途をたどっていく事となる。