2005年9月27日、損保16社による保険金の不当な不払いが公表され、当社も含まれていた。2005年11月25日、新たに不当な不払いを行っていた事が判明した10社を合わせた26社の内の1社となり、他の25社と共に金融庁から業務改善命令を受けた。2006年6月21日、当社が販売する第三分野保険で保険金の不適切な不払いが927件分確認された。終身医療保険の不適切な不払いが305件あり、悪質と見た金融庁から業務停止命令を受け、商品の販売など業務の遂行に様々な制限を受けた。金融庁は抜本的改善が図られたとして2007年2月23日付で全ての処分を解除した。2006年9月に、金融庁からの不払い再調査命令に対する調査結果を発表。46,819件、およそ33億900万円分が不当不払いに該当していた。しかしその後、損保各社から第三分野保険での大量不払いが発覚したほか、2×4住宅に対する火災保険料の取りすぎ行為も発覚し、同年11月17日に金融庁が損保26社に対して不払い実態の再々調査を命令し、同社にも調査命令が下された。2006年12月10日に、2×4工法の建築物に対する火災保険料を取りすぎていた問題が発覚した。2007年3月20日、同社は他の損保大手5社に先駆けて不払いの調査結果を発表。不払いの合計は5万1,486件、金額にして54億3,300万円となり、昨年9月時点での調査結果と比較して4,770件、21億2,400万円分が増加したことになった。火災保険料取りすぎ行為の中間調査結果も同時に発表。8,855件、およそ8億円分を余計に取っていたとの結果となった。
旧三井海上が1991年に創設した陸上競技部は土佐礼子、渋井陽子、大平美樹、橋本歩などの選手が所属し、実業団駅伝で最多の7回優勝している。旧住友海上創設の女子柔道部は、2004年アテネオリンピックと2008年北京オリンピックで金メダルの上野雅恵、アテネオリンピック銀メダルの横澤由貴、北京オリンピック銅メダルの中村美里が所属している。サッカー日本代表オフィシャル協賛スポンサーである。
2002年9月よりMOST、MOSTファーストクラス、ViV終身のコマーシャルに黒木瞳、2007年10月から企業イメージCMに竹野内豊、2015年10月から若年者層向け自動車保険「はじめての自動車保険」・「1DAY保険」のTVCMに川口春奈と菅谷哲也、2016年3月から濱田岳を企業イメージCM、2018年3月から大泉洋、同年8月からは大泉との共演で芳根京子を企業イメージCMにそれぞれ起用した。なお、堀北真希は2017年2月の芸能界引退までに契約が終了した。住友海上火災時代の2000年頃に松村和子のデビュー曲である「帰ってこいよ」を替え歌にしたCMが放送された。三井海上火災時代には橋爪功、志村けんをCMに起用した。合併前後のCMにはCHAGE and ASKAを起用した。
HIP-HOP/TECHNOをバックグラウンドに持ち、既成概念にとらわれず多種多様な音楽要素を取り入れ、独自のフィルターを通して新たな世界へと発展させる。ヨーロッパ（FBi94.5FM,Radio FM4, RTR FM）や世界各国のDUBSTEP FM(SUB FM,RELOAD RADIO,STREAMIZM! TCY RADIO TOKYO etc)の番組で楽曲が紹介される。また関西では大阪NOONで不定期に開催されているDUBSTEPイベント「DUBSTEP RUDE」にLIVE出演。スクリーム、ベンガ、Nタイプ、アップルブリム等と共演。楽曲制作やライブ活動に加え、世界各国のアーティストへの楽曲提供、リミックス（FSダン、アンクルサムなど）、コラボレーション等幅広く活動中。2007年、TERMINAL EXPLOSION!!より「6 TUNES DUB」、2008年,ヘッズプロデューサー、KKの最新作「in the khaos 69」に全面参加。KKとの合作「locomotive dub」が12インチでリリース、2009年日本初ダブステップレーベル、ステッピンアヘッドより「Steppers and Countrymen」をリリースする。2010年、自身のレーベル、モザイクレコーディングスを本格始動。2012年、ダブステップに特化したイベント、「Heavy Weight Dub」を大阪心斎橋にあるGrind Record併設されたGRカフェテラスにて開始。2013年、自身のレーベルよりアルバム「Heavy Weight Dub」をリリース。[T2R biography] T2R is a heavy weight in Kansai Dubstep scene. Having HipHop and Techno as musical base, he started to produce tracks in 2002. His tracks are played on FM radio station worldwide and he is recognized more in overseas than Japan. The firm and fat bass sound and rich rhythm programming attract fans all over the world. Organic percussion which regularly used in his songs and oriental melodies remind listeners temples in Nara where he was born. T2R himself actually was greatly influenced by mentality of budhism and religion; thus his sound is filled with mercy and healing downbeat. In Kansai, he made joint appearnces with UK’s leading artists such as N-Type, Appleblim as well as Mary Ann Hobbs. He is a regular member of “Dubstep Rude” and has made several appearances in Back to Chill which is held in Tokyo. In 2007, he released “6 TUNES DUB” then he joined Lo-Vibes Recordings owner KK’s album “In the Khaos ‘69” in 2008. Currently based in NARA JAPAN, T2R produces music, runs the Moziq recordings label.T2R (Reverbnation)http://www.reverbnation.com/t2r[Moziq Recordings]Moziq Recordings represents a digital label started in early 2006 in Nara of Japan, by T2R. The Label already counts several releases covering a big spectre of dub music, signed artists from all over the world. Enjoy some sub at : https://moziqrecordings.bandcamp.com/