北海道の民営鉄道は、炭鉱からの石炭輸送、または古くから賑わいを見せていた漁港と最寄りの国鉄駅を結ぶ目的で建設された事例が多いが、本鉄道はそれらと性格を異にし、鉄道の開通によって沿線に入植者が集まるだろうという目算の元、道内の商工業者が出資して発足した。社名もその計画を反映したものである。1924年（大正13年）に新得側から工事を始め、足寄郡足寄町の池北線（当時は網走本線）足寄駅までの延伸を見込んでいたが、石北本線の開通で短絡の意義が薄くなったことや凶作続きで入植者が増えなかったことに加え、昭和恐慌で資金が不足したため途中の上士幌までで工事は中断した。木材輸送で賑わったこともあったが、トラック輸送に切り替えられたことや沿線の人口が伸びなかったため、経営は苦境続きであった。そのため、中古のディーゼル機関車や気動車を導入し運行費用の削減を図ったり、利用の少ない末端区間を廃止している。しかし、設備の老朽化に対して資金を回すことができず、特に屈足 - 瓜幕間にあった熊牛トンネルは変状が進んで危険な状態となった。会社は改修に必要な資金を捻出できず、ついには札幌陸運局より異例の行政指導（老朽施設の改善要求）を受けたことから1968年（昭和43年）2月に熊牛トンネルを放棄し、新得 - 屈足間で通学列車を1往復運行するだけとなった。この通学列車の運行も同年7月初旬には停止され、同年10月に全線が廃線となった。7月末にはさよなら列車の運転があったが、この列車は新得 - 鹿追間を運転しており、なぜか放棄したはずの熊牛トンネルを通過している。なお、国鉄でも改正鉄道敷設法別表142-3に「新得ヨリ上士幌ヲ経テ足寄ニ至ル鉄道（北十勝線）」が計画され、147-2の「釧路国白糠ヨリ十勝国足寄ニ至ル鉄道（一部は白糠線として開通）」と接続させて道東横断鉄道を形成する予定があったが、1972年（昭和47年）頃に一部区間の工事が行われただけで未成線・廃線となった。なお、新得 - 士幌間は廃線となった拓鉄の路盤跡を転用する計画であったようである。会社自身は廃線後も運送業者として存続している。また、バス部門は廃止前の1961年1月に子会社の北海道拓殖バス（1960年12月設立）に譲渡されて存続している。
1978年、女子美術大学1年在学時に、銀座のあんみつ屋でアルバイトをしているところをスカウトされたという設定で、20歳の時に『ポーラテレビ小説・こおろぎ橋』で主演デビューする。その後、大学を中退する。1980年に『戒厳令の夜』で映画に初出演し、ゴールデン・アロー賞の新人賞を受賞した。その後、1983年には谷崎潤一郎原作の映画『卍』でのレズビアン役、1987年に山田詠美原作の映画『ベッドタイムアイズ』での大胆な濡れ場シーンなどで話題をさらった。テレビドラマでも山田太一脚本のフジテレビ『早春スケッチブック』やNHKの連続テレビ小説『ロマンス』に出演した。1991年には篠山紀信撮影の写真集『Water Fruit 不測の事態』がベストセラーになる（出版科学研究所調べ、2003年6月までの集計で55万部）。この写真集が事実上、日本でヘアヌードを解禁させるきっかけとなった。1993年、糸井重里と結婚。2000年代は『阿弥陀堂だより』『明日の記憶』などに出演。2007年よりソフトバンクモバイルのCM（「白戸家」シリーズ）で母親役を務め、好評を博す。愛犬はブイヨンだったが、2018年3月21日に死去。2018年8月からジャック・ラッセル・テリアのブイコ。
オースターはニュージャージー州ニューアークで、中流階級のポーランド系ユダヤ人の両親の元で生まれ、ニュージャージー州サウスオレンジにて育つ。12歳の時に叔父から預かったダンボールいっぱいの本を読み耽り（このエピソードは『ムーン・パレス』の中に登場する）、以後、文学に興味を覚える。1970年に コロンビア大学大学院修了後、石油タンカーの乗組員としてメキシコに移る。その後、過去に幾度か訪れていたフランスに移住し農業等様々な仕事についたが、金銭を使い果たしたため1974年にアメリカに戻る。帰国後、大学時代から交際していた女性と結婚し、彼自身の詩、エッセイ、小説やフランス作家（マラルメやジョセフ・ジュベールなど）の翻訳を出版した。彼の小説家としての第一作は、1976年のSqueeze Play と呼ばれる推理小説で、ポール・ベンジャミン（Paul Benjamin ベンジャミンは彼のミドルネーム）の筆名で出版された。この時期に、経済的な問題などから妻との関係が悪化し、最終的に離婚に至る。またこの頃には、様々な作家や詩人、芸術家についての批評的エッセイを書いたり、20世紀のフランス詩の選集の編集を行うなどの活動も行っていた。オースターが書いた批評的エッセイには、カフカやベケットといった彼が多大な影響を受けた作家や、ツェランやジャベス、アッシュベリー（“アシュベリー”とも）といった感銘を受けた書き手についての文が含まれ、それらはのちに（オースターへのインタビューなどと共に）『空腹の技法』に収められた。1979年に父が死去し、遺産が手に入ったことにより創作活動に専念できるようになる。1982年にオースター名義での処女作『孤独の発明』を発表。この作品は父の死を契機として父とのこと、そして自身のことを述べた自伝的作品になっている。またこの頃にシリ・ハストヴェットと出会い、1981年結婚する。1985年から1986年にかけて発表した『シティ・オブ・グラス』、『幽霊たち』、『鍵のかかった部屋』といったニューヨークを舞台にした一連の作品をまとめた「ニューヨーク三部作」(1987年)で大きく評価される。これらの作品は、謎とそれを解く手がかりとで構成された従来の推理小説とは違い、アイデンティティに関わる疑問を書き記すために、ポストモダン的な特徴を持つ彼独特の形式が用いられている。アイデンティティや生きる意味を探すことは、その後の作品を通じて重要なテーマとなっている。オースターは映画という手法にも興味を持っていたが、1990年にニューヨーク・タイムズに掲載された「オーギー・レンのクリスマス・ストーリー」を読んだ映画監督ウェイン・ワンがオースターに連絡を取り、作品の映画化の話が進んだ。オースターはワンと親交を深め、1995年の映画「スモーク」の脚本を書き下ろし、ハーヴェイ・カイテルやフォレスト・ウィテカーなどのキャストの選定も行った。1995年に「スモーク」を撮り終えた頃、余ったフィルムでなにかできないかと考えて撮られたのが映画「ブルー・イン・ザ・フェイス」である。即興で作られたため6日間で撮り終えられたこの作品には、「スモーク」に出演したハーヴェイはもとより数多くの俳優が集まり、その中にはルー・リード、マイケル・J・フォックス、マドンナなどがいた。オースターはこの作品の脚本執筆及び副監督を務めている。1998年、自身初の監督作品「ルル・オン・ザ・ブリッジ」を発表。元々はヴィム・ヴェンダースに監督を依頼していたがヴェンダースの都合により自身が監督を務めることとなり、再びハーヴェイ・カイテルとミラ・ソルヴィノ（ブルー・イン・ザ・フェイスにて共演）をキャスティングした。現在、妻シリ・ハストヴェットと2人の子供と共にブルックリンに住んで創作活動を続けている。