南オセチア紛争以降、サアカシュヴィリは苦しい立場に置かれていると見られていた。2010年5月に行われた軍事パレードでは「帝国（ロシアを指す）は再び我々の独立を脅かしている。断固戦うのだ」と述べ、強気の姿勢を見せたが、市民たちの反応が概ね冷ややかであったことからも、サアカシュヴィリ政権が多くの民から支持されていないと思われていた。また、アメリカはオバマ政権の発足後米露関係を修復する動きに転じ、オバマがグルジアを軽視する姿勢を見せていることが、サアカシュヴィリの立場を更に苦しいものにしていると思われていた。ところが2010年5月30日の統一地方選挙では、サアカシュヴィリの与党「統一国民運動」が他を引き離して勝利した。盟友であったウクライナなどが親ロシア派に転換した中で、「反ロシア」を掲げて孤軍奮闘するサアカシュヴィリに対するグルジア国民の根強い支持が浮彫りとなった。今後の政局運営について、サアカシュヴィリは現行の大統領制から議院内閣制への移行を提案し、2008年の議会選で統一国民運動が圧勝していることから2010年秋の憲法改正案の議会上程・成立を構想していた（現行憲法では大統領任期が1期5年で3選出馬が禁じられているため、2013年にサアカシュヴィリは大統領を退任しなければならない）。しかし一向に改善しない国内経済や、頓挫したままのNATO加盟交渉を始めとして親欧米外交の不調などから次第に支持率は下降していった。
2008年8月7日、南オセチア自治州への派兵を行い、同日の記者会見で同地域の大半の制圧と州都・ツヒンヴァリの包囲を宣言した。これに対し同州の独立を後押しするロシアは強く反発し、同州に増援部隊を派遣するとともにトビリシへの空爆を実施し、南オセチア紛争が勃発した。サアカシュヴィリは8月9日に戦争の継続を15日間延長させる大統領令を発令、議会側の承認を同日得た。また、後述のイラク駐留・グルジア軍2000人を近日中に帰国させ、ロシアとの戦闘に備える旨も述べた。8月12日にロシアが軍事作戦を停止すると、これを受けてトビリシの議会前で数千人の支持者を前に演説し、「ロシアは我々をひざまずかせようとしたが出来なかった」と述べ、CIS脱退の意向を表明し、8月14日にこの提案を議会側が承認した。紛争後、ロシアとの武力衝突を招いたことで多くの犠牲をもたらしたとして、サアカシュヴィリの責任を問う声が強くなった。サアカシュヴィリは2008年10月27日にラド・グルゲニゼ首相を解任し、代わってグリゴル・ムガロブリシビリを首相に任命したが、これは紛争に対する批判をかわすためだとする観測が出ている。同年11月7日には1万人以上の野党支持者による反政府デモが行われ、サアカシュヴィリの辞任と大統領選の早期実施を求めた。南オセチア紛争に関するサアカシュヴィリ自身の発言も変化し、紛争時に行っていた「先に軍事行動を開始したのはロシア側だ」という主張を翻し、同年11月28日にグルジア側の方が先に軍事行動を開始していたことを認めた。同年12月5日には、国防相、外相、国家安全保障会議書記を更迭し、自らの責任回避に腐心している。
イヴァン・アレクサンダルの没後、ブルガリアの将来はバルカン半島の大国であるオスマン帝国とセルビアの動向に委ねられる。プリレプの統治者ヴカシン（ヴルカシン）とセラエのデスポット・ウグリェシャが連合してオスマン軍を攻撃するが、1371年のマリツァの戦いで連合軍は壊滅し、両者は戦死した。オスマンは新たにブルガリア皇帝に即位したイヴァン・シシュマンに対して、講和の条件の不履行を挙げて南ブルガリアへの攻撃を再開した。1375年にイヴァン・シシュマンはオスマンへの臣従と貢納を条件に条約を更新、イヴァン・シシュマンの妹ケラ・タマラがオスマンに送られてムラト1世の妻とされた。また、ヴィディンのイヴァン・スラツィミル、ドブルジャのドブロティツァ、ヴェルブジュドのコンスタンティン・デヤンら各地の封建勢力も、オスマンに対して臣従を誓った。1378年にオスマンは和約を破棄してブルガリアに進攻し、1382年にソフィアが陥落する。オスマン帝国の拡大に際して、セルビアの公ラザル・フレベリャノヴィチはキリスト教徒による同盟の結成を呼びかけ、イヴァン・シシュマンはボスニア王ステファン・トヴルトコと共に同盟に参加した。しかし、イヴァン・スラツィミル、コンスタンティン・デヤン、ヴカシンの子マルコ・クラリエヴィッチらはオスマンに臣従を誓い、オスマンの軍事行動を支援した。1387年にラザルの連合軍はプロツニク（現在のプロクプリェ）近郊の戦いでオスマン軍に戦勝を収めるが、戦後にブルガリア帝国とドブルジャがオスマンの報復の標的にされる。1388年春にオスマン帝国の大宰相チャンダルル・アリ・パシャが30,000の軍隊を率いてブルガリアに侵攻する。ブルガリア各地の要塞がオスマン帝国に占領されるが、ヴァルナとニコポリスはオスマンから守り通せた。イヴァン・シシュマンはヤンボル近郊に駐屯していたムラト1世のもとを自ら訪れて臣従の誓いを改めて示し、ブルガリアとオスマンの間に講和が成立する。1389年のコソボの戦いでラザルがオスマン帝国に敗れると、オスマン帝国はブルガリアの直轄地化を更に進めていく。ビザンツ帝国の弱体化、ワラキア公国のブルガリアへの進出といったバルカン半島の情勢を好機と見たオスマン帝国は1393年にバルカン諸国に攻撃を行い、ブルガリアもオスマン軍の標的とされる。3か月に渡るオスマン軍の包囲の末、1393年7月17日にタルノヴォが陥落する（タルノヴォの包囲）。タルノヴォを脱したイヴァン・シシュマンはニコポリスに逃れ、やむなくオスマンと和約を結んで領土の保持を認められる。