当初は日本コロムビアが日本盤の発売元になっていたが、1979年にビクター音楽産業（現：JVCケンウッド・ビクターエンタテインメント）に移動。1984年に東芝EMI（現：ユニバーサル ミュージック合同会社/Virgin Music）に移動したが、1987年にフジサンケイグループが資本参加すると、同社系のポニーキャニオンの系列企業として日本法人であるヴァージン・ジャパンが設立された（ただし当初の販売元はビクター音楽産業で、ポニーキャニオンが販売元になるのは1990年になってから）。英EMIがヴァージン・レコードを買収すると、発売元が再び東芝EMIへ変更になり、日本法人（ヴァージン・ジャパン）は親会社のポニーキャニオンに買収されメディア・レモラスに社名を変更した（のちの1997年に同社に事実上吸収される）。2012年、ユニバーサル ミュージック グループがEMIの音楽ソフト部門を買収したことにより、2013年からはユニバーサル ミュージック・ユニバーサルインターナショナル（洋楽制作）、EMI R（邦楽制作）、EMI RECORDS（邦楽制作）が発売元となっている。
戦後の外務省内において太田三郎・加瀬俊一と共に重光葵の腹心として活躍、「重光三羽烏」と称された。重光が副総理・外相を務めた時代には駐米大使に就任した。
松尾銀三を師（東京の父）と仰いでおり、彼の持ち役である『おジャ魔女どれみ』シリーズのオヤジーデ役および『それいけ!アンパンマン』のネコロボット役を引き継いだ。趣味・特技は関西弁・子育て。劇団ワニ缶びーるの主催を務めている。
1997年、引退し南アフリカ共和国へ移住。近所にはスペンサー伯爵やマーク・サッチャー（マーガレット・サッチャーの息子）などのイギリス上流階級の邸宅が立ち並んでいた。2004年、ジンバブエで傭兵仲間のニック・ドゥトワらと赤道ギニアのクーデターを計画した。話を持ちかけたのは南アフリカのケープタウンに在住していたマーク・サッチャーやイーライ・カリルらイギリスの財界人であり、テオドロ・オビアン・ンゲマを失脚させ、セヴェロ・モトによる新政権を樹立させる計画だった。マンは自身の会社ロゴ・ロジスティック社名義で登録したボーイング727を用意して64人の作戦要員と共に赤道ギニアに入国し、赤道ギニアで武器を調達していたドゥトワら15人と合流しクーデターを決行する計画だった。しかし南アフリカから情報がリークされ、ジンバブエのハラレ空港に到着したところ、治安部隊に包囲されクーデター容疑で逮捕された。また、このリークにはフランス諜報部が関わっていると言われている。マンは法廷にて34年の刑を受けたが2009年に恩赦により釈放を受けた。マーク・サッチャーが資金援助に加わったとされる。
その後、後に友人の軍士官ティム・スパイサーと共に民間軍事会社「サンドライン・インターナショナル」を設立。シエラレオネの内戦に関与した他、パプアニューギニア政府に雇われブーゲンビル島において反乱を起こしたブーゲンビル革命軍を鎮圧する契約を結ぶが、計画が発覚したことにより軍部がクーデターを起こし、スパイサーらを拘束するという事態（サンドライン事件）が発生した。
オールダーショットの裕福な家庭に生まれる。父はクリケットイングランド代表のジョージ・マン。イートン校を卒業後、サンドハースト王立陸軍士官学校に入学。スコッツガーズに配属されるが、SASに志願。キプロス、北アイルランド、ドイツ、ノルウェーなどで任務につき、1985年に軍を退役。予備役として湾岸戦争にも関与する。その後、コンピューターセキュリティ業界を経てヘリテージ・オイル社社長トニー・バッキンガムの下で油田開発事業に参加し、アンゴラ解放人民運動政権下のアンゴラにてアンゴラ全面独立民族同盟に奪われていた油田を奪還するための傭兵として民間軍事会社「エグゼクティブ・アウトカムズ」を派遣する。
愛知大学文学部哲学科卒業。会社勤務を経て、2013年（平成25年）『左目に映る星』（「アナザープラネット」を改題）で第37回すばる文学賞を受賞。遠藤周作『沈黙』を読んだときに、強い衝撃を受けたという。
探偵ナイトスクープ登場後、「ビートたけしのこんなはずでは!!」でも取り上げられ、正式なボブの弟子であった日本人女性の画家を呼び、タレントの竹山隆範とボビー・オロゴンが女性の指導のもとで再現を試みた。二人は富士山の絵画でボブ・ロス画法に挑戦し、技術の習熟度を抜きにしながらも、二人とも完成度の高い作品を描きあげ、再現に成功する。
日本では、『探偵!ナイトスクープ』2004年6月4日放送分で「ボブの絵画教室」が登場し、再び着目された。この時は「ボブに会って直接指導してもらいたい」という依頼だった。しかし、既にボブは故人となっていることもあり、ボブの声を担当していた石井隆夫を招いて番組を見ながら画風の再現を試みた。ただし、この番組ではロスの手法であるウェットオンウェットの準備段階として不可欠な下塗り（リキッドホワイトなど）を行わなかったため、絵画は技術の習熟度を抜きにしても芳しい完成度とはならなかった。
彼自身が描いた風景画はほとんど市場に出回っていない。彼の死後、Bob Ross Inc.（バージニア州）がほぼ全てを保管しており、一部は国立自然史博物館 (アメリカ)に寄贈されている。
2014年9月1日、ラダメル・ファルカオ獲得に押し出されるような形でアーセナルFCへの移籍が決定した。背番号は23番。10月1日のUEFAチャンピオンズリーグ第2節のガラタサライ戦で、プロ入り初のハットトリックを達成。2015年3月9日、FAカップ6回戦のマンチェスター・ユナイテッド戦で先発し、古巣から決勝ゴールを挙げた。2016年5月のマンチェスター・シティ戦で負傷退場すると、膝の怪我により9ヶ月の離脱が発表された。2017年1月7日、FAカップの古巣プレンストン・ノースエンドFC戦のメンバーリストに名を連ね、7分間出場して復帰した。1月28日のFAカップ4回戦のサウサンプトン戦では復帰後初ゴールを含む2得点を記録した。5月27日のFAカップ決勝戦にも先発出場し、チームは優勝した。2017-2018シーズンは開幕戦のレスター・シティ戦でゴールを挙げ、幸先の良いスタートをきった。9月のチェルシー戦で負傷すると3週間離脱した。4月8日のサウサンプトン戦まで16試合連続ノーゴールと苦しむこともあった。2017-2018シーズンは11月に右足を骨折したことも影響し、出場機会が計14試合に留まった。2019年5月5日にはシーズン終了後の退団が明らかになった。