2017年8月6日新潟の新馬戦でデビュー、ロックディスタウンの2着に敗れる。2戦目となった9月16日阪神の未勝利戦では2番手追走から楽に抜け出すと直線でアドマイヤアルバの追撃を振り切り初勝利を挙げる。10月28日の萩ステークスは後方待機から直線で脚を伸ばし最後はオーデットエールに4馬身差をつけ圧勝した。重賞初挑戦となった11月25日の京都2歳ステークスは好位追走から直線でいったん先頭に立つもグレイルとの叩き合いの末、アタマ差の2着となる。そしてこの年からGIに昇格したホープフルステークスに1番人気で出走、後方からレースを進めると最後の直線でジャンダルムとの接戦を制してGI競走初制覇を飾った。
現行条約励行運動とは、幕末期に江戸幕府が諸外国とむすんだ不平等条約について、条約正文に明白に規定されていない事項に関してはいっさい外国人の権利を認めず、日本国内における外国人の活動や生活を制約することを通じて条約改正をおこない、平等条約実現を図ろうというものである。当時、英国のロンドンで条約改正交渉が大詰めに近づいていたので、外国の世論を刺激することを怖れた第2次伊藤内閣は1893年（明治26年）12月末に衆議院解散によって苦境を打破しようとしたが、1894年（明治27年）3月1日の総選挙（第3回衆議院議員総選挙）では、自由党も硬六派（立憲改進党・国民協会など）もともに過半数を獲得できなかったことから、政府はきびしい対応をせまられることとなった。なお、同年3月28日には、硬六派を支持する反政府系、反自由党系の新聞記者たちは、尾崎行雄、肥塚龍、末広鉄腸、徳富蘇峰、鈴木天眼、陸実、川村惇を核として「新聞の同盟」を結成することを約した。これは、のちに新聞同盟事務所として実現する。内閣総理大臣伊藤博文は、自由党・硬六派双方を敵にまわしての政権運営は至難と考えて自由党との連携を望んだが、自由党内部では強硬論を採ろうとする星亨の意見が優勢であった。また、5月に召集された第6議会では、貴族院が、前回の衆議院解散が行政権が立法権を行使する帝国議会に対して不当に干渉したとして問題視した。硬六派を支持する新聞人があたかも政社の様相を呈する動きに呼応した伊藤博文は、腹心伊東巳代治の提案も容れて6月2日、再び衆議院を解散、第4回衆議院議員総選挙がおこなわれた。
現行条約励行運動（げんこうじょうやくれいこううんどう）とは、1893年（明治26年）から1894年（明治27年）にかけて、対外強硬六派いわゆる「硬六派」によって唱えられた反政府の言論運動。
ワシントン州の高校時代は、バスケットボールとアメリカンフットボールの二刀流の万能選手として有名で、フットボールのポジションはQBだった。ワシントン大学にアメリカンフットボールの奨学生として入学したが、その後バスケットボールに専念、主にシューティングガードとしてプレイし、2005年のNCAAトーナメントではチームのスウィート16(ベスト16)進出に貢献し、自身は2年連続でパシフィック・テン・カンファレンスのファーストチーム入りを果たした。2005年のNBAドラフトでフェニックス・サンズから1巡目21位指名を受け、直後に交渉権がニューヨーク・ニックスに譲渡された。NBAではリーグでも特に低身長であるため、ミスマッチを避けるために控え選手としてプレイし、抜群の身体能力を武器にスコアラーとして活躍している。垂直飛びは90.2cmを記録し、2006年のスラムダンクコンテストでは元NBA選手で元スラムダンク王のスパッド・ウェブ(168cm)を飛び越えてダンクを決めて優勝を果たした（他の年度でも優勝経験あり）。また2006年11月20日のヒューストン・ロケッツ戦ではリーグ最長身のプレイヤーである姚明 (229cm)のダンクをブロックするという離れ業をやってのけた（身長差は50cm以上である）。2005年にはチームメイトのジェローム・ジェームス(チーム最長身のプレイヤー)と諍いを起こし、2006年12月16日のデンバー・ナゲッツとの乱闘騒ぎでは、乱闘に参加した主要メンバーの1人として10試合の出場停止処分を受けるなど、プレイでもプレイ以外でも話題が絶えない。2010年2月、マーカス・ランドリーと共に、エディ・ハウス、J.R・ギデンス、ビル・ウォーカー、そして年度未定の条件付きドラフト2巡指名権と交換で、ボストン・セルティックスへ移籍した。プレーオフでは控えPGとして活躍を見せ、特にイースタン・カンファレンス決勝第6戦では第2Qだけで13ptを取りチームを勝利に導く活躍を見せた。この活躍を報道陣に聞かれロビンソンは「ドックのおかげだ」と語りドック・リバースHCから「気持ちを持ち続けるんだ。そのうち、君のおかげで試合に勝つときが必ずくるから」との言葉に耳を傾き続けたからだ、と答えた。2011年2月24日、ケンドリック・パーキンスと共に、ネナド・クリスティッチ、ジェフ・グリーンとの大型トレードに伴い、オクラホマシティ・サンダーへ移籍。2011年オフにNBAロックアウトが敢行された際、ロビンソンにNFL挑戦の噂が流れた。2011-12シーズン開幕前日にサンダーを解雇されると、1月4日にゴールデンステート・ウォリアーズと1年107万ドル（約8200万円）で契約した。2012年7月31日、シカゴ・ブルズと契約を結んだ。2013年7月26日、デンバー・ナゲッツと契約した。サッカー選手のリオネル・メッシにちなんで背番号10をつけることになった。2015年1月13日、ジャミーア・ネルソンとの交換でボストン・セルティックスに放出され、1月15日にバイアウトが成立し、解雇された。2015年3月7日、ロサンゼルス・クリッパーズと10日間契約を結びロースター入りしたが、シーズン終了までの契約は更新されず解雇された。2015年10月16日、ニューオーリンズ・ペリカンズと1年契約を結んだが、10月29日に解雇された。その後中国でのプレーを希望しているという噂も流れたが実現せず、2016年には再びNFL挑戦を希望しているという噂が報道された。