1991年3月9日、中山開催の新馬戦でデビューした。2週間後には当世代における新馬戦が終了するため、調整不足を押しての出走となった。脚への負担も考慮したダート競走で、当日は16頭立て12番人気と低評価であった。しかし後方待機策から短い直線で先行勢を一気に捉え、初戦勝利を挙げた。続く条件戦も連勝すると、栗田は本馬の高い能力を認め、次走には芝のGIII競走・クリスタルカップを選択、3着と好走した。続いては6月のラジオたんぱ賞が予定されていたが、骨膜炎が再発して休養を余儀なくされた。10月に復帰し、休養明け2戦目の900万下条件戦で3勝目を挙げた。この後、準オープン馬の身ながらGI競走のスプリンターズステークスに出走、結果は7着に終わるも、栗田は一流馬を相手に一定の走りを見せたことで自信を深め、翌年の安田記念を最大目標とした。翌年2戦目の準オープン戦で勝利を挙げ、オープンクラスに昇格した。安田記念への前哨戦・京王杯スプリングカップを僅差の3着として、5月17日、安田記念に出走した。前走の好走がフロックと見られたこと、さらに大外18番枠からの発走という不安点もあり、11番人気と低評価であった。レースは1000m通過56秒9というハイペースの中を中団に控えると、最終コーナー手前からスパートを掛け直線半ばで先頭に立ち、最後は追い込んだカミノクレッセを3/4馬身抑えて優勝した。重賞初勝利をGI競走で挙げ、同時に父ニホンピロウイナーとの父子制覇も達成した。騎乗した田中勝春にとっても、初のGI制覇であった。春シーズンの出走はこれが最後となり、休養に入ることとなった。秋はマイルチャンピオンシップを目標に関西入りしたが、輸送の影響による食欲不振などもあり、緒戦のセントウルステークスで2着、マイルチャンピオンシップはダイタクヘリオスのレコード優勝の前に5着と敗れた。その後関東に戻り、体調を戻してスプリンターズステークスに出走、直線で先頭に立ったが、追い込んだニシノフラワーにゴール直前で交わされ、クビ差の2着に敗れた。
近世に入ると、島内は海方（または船手稼、浦方）と呼ばれる新島、岡田と、山方（または山手稼、釜方）と呼ばれる竈方野増、差木地、泉津の計5村で構成されるようになる。さらに後に差木地村から波浮湊村が分かれた。なお、天正18年（1590年）に関東の領主が徳川家康になった後も、伊豆諸島ではしばらく北条氏の旧臣の支配が続き、その後に江戸幕府の代官が治めるようになった。なお、生類憐れみの令の際に江戸などで集めた鳶・鷹・雉子などが宝永5年（1708年）まで20年余りにわたり島で放鳥された。やがて寛文10年（1670年）に代官の、享保8年（1723年）には手代の渡島も禁止され、以後は新島村の神主である藤井氏が行政を担当した。地役人を世襲で助ける島の有力者を島代官と称した。なお、享保2年（1717年）の改革により、島へ渡る役人と島の有力者を、それぞれ島役人、地役人と呼ぶようになった。1703年12月31日（元禄16年11月23日）の元禄関東地震の大津波で、湖だった波浮港が外海とつながった。大島では畑で大麦、里芋、大根、大豆などを植えていた。田がなかったため近世前期には年貢は塩で納められた。また、後に茶やサツマイモなども栽培され、養蚕も行われた。元禄2年（1689年）には釜方村などで製塩された2,000俵以上の塩が納められ、代わりに246俵の扶持米が給付されている。また、浦方には夏と秋に釣った鰹の4分の1ずつ運上と御口（付加税）、春と秋にはムロ、サバなどに10分の1の運上が課せられた。翌元禄3年（1690年）に塩年貢は廃止されて金と京銭による代金納となり、享保7年（1722年）には運上も金納となる一方で被下米が減っている。また同8年（1723年）からは薪、海苔や魚介類を船で江戸の問屋に売渡し、経費などを除いた利益の1割を上納するようになった。江戸時代にも流刑地としての役割は続き、『伊豆大島志考』によると慶長12年（1607年）の岡部藤十郎をはじめ、同17年（1612年）にはキリシタンのジュリアおたあ、天和2年（1682年）に越後騒動に関連して小栗兵庫ら、元禄16年（1703年）には赤穂浪士の遺児ら4名（間瀬定八、吉田兼直、中村忠三郎、村松政右衛門）が流された。また、日蓮宗不受不施派の僧なども流されている。しかし流人受入れや三宅島までの流人船の御用が負担であったため、明和3年（1766年）に貢金の上乗せを条件に流人船御用が免除された。同年以降は大島への流人は途絶え、御蔵島・利島とともに寛政8年（1796年）に正式に流刑地から除外された。また、同年には島開所が設けられ、大島を含む伊豆諸島の水産物などは同所以外への販売が禁止された。この航路が長いため搬送中に魚の鮮度が落ちて商品競争力が激減したが、江戸の問屋が船足の速い押送船に大島の水主を乗せて魚介類を江戸に運送・販売することを願出て、文化13年（1816年）に許可されると売上は急増。漁業が島の産業の中で大きな比重を占めるようになった。