その後数年間の空白期間の後、初回の日本版のプロデューサーで、フジテレビジョンから独立しヴェテランカークラブ東京の事務局長となった増田が、1997年より、日本で唯一国際クラシックカー連盟から公認を受けた本格的なクラシックカーレースとして「La Festa Mille Miglia」を毎年秋に開催することになった。初回と違い基本的に日本国内からの出場者を中心とするものの、本家同様に当時参戦した実車とその同型車のみが参加できるタイムトライアル方式のクラシックカーレースとし、堺正章や近藤真彦、東儀秀樹、保坂尚輝、パンツェッタ・ジローラモ、西田ひかるなどの著名人が毎回参戦するなど本国同様の高い人気を博した。全日程3泊4日で10月初旬～中旬の開催。ルートは東京都の原宿・明治神宮をスタート地点として北上し、福島県の裏磐梯で2泊しながら南東北を周遊して南下。栃木県茂木町のツインリンクもてぎで1泊し、スタート地点である東京都の原宿・明治神宮をゴール地点としていた。2010年の開催レースでは、ショパールではなくルイ・エラール（輸入元：DKSHジャパン）がオフィシャルタイムピースを発表していた。
イタリアでミッレミリアを観戦したフジテレビジョン事業部長の増田晴男が主導し、1992年にレースごと日本に招いて日本版ミッレミリアとして「La Festa Mille Miglia」を開催した。イタリアの本家ミッレミリアに出場した50台のクラシックカーをヨーロッパとアメリカから空輸し、日本からの参加の10台を合わせた60台で行なわれた。なお週1回6分の関連番組も、同局や関西テレビで放送された。空間プロデューサーの川添象郎のプロデュースの元、明治神宮外苑の聖徳記念絵画館前に一定期間展示した後、スターリング・モス、ジャン・アレジや堺正章などの参加者の手により、鈴鹿サーキットまでの往復区間の国内の一般道と高速道路を本家同様1000マイルに渡り走らせ、富士スピードウェイと鈴鹿サーキットでのタイムトライアルも行うという大々的なものであった。優勝車はアバルト・750GTザガートであった。しかし、バブル景気崩壊後の平成不況下ということもあり、当初協賛を予定していたスポンサーが下りたほか、同局が予想したほどスポンサーからの協賛が集まらないなどの事情や、空輸のための輸送費と、それを上回る膨大な保険料がかかるなどの問題があり、これ以降同じ体制で開催されることはなかった。
主演であるハンサードとイルグロヴァの2人は共にプロのミュージシャンである。ハンサードのバンドであるザ・フレイムズの元ベース奏者であったカーニー監督はストリート・ミュージシャンの話を映画化およびサウンドトラックの作曲を長年の友人であるハンサードに依頼し続けていたが、主演を俳優になる以前にロック・ミュージシャンとして契約しようとしていたキリアン・マーフィーを起用するつもりでいた。またマーフィはこの映画のプロデューサーの1人となる予定であった。しかしマーフィは当時17歳で芝居経験のないイルグロヴァの相手役になること、ハンサード作曲の音程が急に高低する曲を大声で歌うことに不安があったため降板し、同時に他のプロデューサー達も経済的理由により降板した。カーニー監督は1991年にダブリンのソウルミュージックのコピーバンドについてのアンサンブル映画『ザ・コミットメンツ』でギター奏者のアウトスパン・フォスター役を演じただけの作曲家であるハンサードに白羽の矢を立てた。当初ハンサードは気が進まず、うまく演じる自信がなかったが、映画全体に関わること、低予算に合わせることを条件に承諾した。低いながらも予算の約75%はアイルランド映画局Bord Scannán na hÉireann から出資され、残りの一部はカーニー監督のポケットマネーからまかなった。カーニー監督は自身の給料を主演2名に与え、もし映画が成功したら利益を皆に配分する約束をした。17日間、最小限度の人数で撮影され、コスト削減のために自然光や友人達の家を使用した。歌い継ぐパーティのシーンはハンサード自身のアパートで撮影され、ハンサードの実際の友人がパーティ参加者および演奏者として出演し、ハンサードの母親キャサリン・ハンサードがソロの歌声を披露した。ダブリンの通りでのシーンは許可なく、望遠レンズで撮影され、多くの通行人は映画撮影中であることを知らされていない。望遠レンズはほぼ演技未経験の主演者達にカメラがあることを忘れさせてリラックスさせ、いくつかの台詞はアドリブであった。撮影中、カーニー監督はロマンスを予見し、ハンサードとイルグロヴァをボガートとバコールと呼んだ。ハンサードとイルグロヴァは実生活でも交際を始め、北米で共に映画の宣伝活動をして回り、ハンサードのアパートで同居していた。『エンターテイメント・ウィークリー』誌から引用: 主演2名が恋愛に発展したことは、2006年1月のダブリンでの撮影を容易にした。「ずっと彼女に恋していたが、私は彼女はまだほんの子供だと自分に言い聞かせていた」。当時37歳のハンサードは6年前からの知り合いで共演者のイルグロヴァが19歳であることを気にしていた。「最終的に何か貴重な、プライベートな変化を記録している感じだった」。その後ハンサードはこの交際が終わったことを明かした。「もちろん、私達はお互いの腕の中に飛び込んだ。これは私達の友情においてとても重要な部分であるが、私はお互いに本当にこうなりたかったのではないと結論を出したのだと思う。それで私達は今は別々にいる。私達はただの、本当に良い友人である」。ハンサードとイルグロヴァは映画のストーリー上でも結ばれなかったことに本当に満足している。インタビューでハンサードは「アメリカの配給社が結末を変えて私達にキスをさせ、私は映画の宣伝活動に全くやる気をなくした」と語った。ハンサードは、イルグロヴァの役である"女"が字幕なしのチェコ語でアドリブで「いいえ、私はあなたを愛している」と言ったが、撮影中彼は役の"男"同様に彼女が何と言ったのかわからなかったと語った。ハンサードとイルグロヴァはインタビューで、今後俳優業を続けるつもりはないと語った。イルグロヴァは撮影中に緊張していたことについて「私は全く良い女優ではない」と語り、ハンサードは映画について「前向きに、別の人生を生きていく」と語るのみであった映画撮影終了後もハンサードとイルグロヴァは音楽を発表し、ザ・スウェル・シーズンとしてツアー公演を行っている。ハンサードとイルグロヴァは『シンプソンズ』のエピソード『In the Name of the Grandfather 』に登場した。