晩年の1988年には静岡県の熱海にて親交の深かった三橋、村田らと共に「三人の会」を結成、三人揃ってのチャリティー・コンサートを開催するなど、低迷した演歌の活性化に力を注いでいた。だがこの頃になると体調を崩しがちとなり、段々と体が細くなっていく春日の兆候が見られた。それでも『昭和』から『平成』に元号が変わった1989年の末には、第40回NHK紅白歌合戦（第1部）に1978年・第29回以来、『お富さん』で11年ぶり21回目の紅白出演を果たしたが、これが自身生涯最後の紅白出場となった。さらに1990年頃、清水アキラが顔中に沢山セロハンテープを貼り付けて、春日八郎の物真似を披露した事でも話題となる。『ものまね珍坊』で清水と初共演した際、春日は「俺ってこんな顔してるのか?」と苦笑いしながら感想を述べていた。1991年6月、左大腿部腫瘍の摘出手術の為入院。「三人の会」のコンサート等に出演出来ず、三橋・村田に対して病床からメッセージを送った事も有った。一旦は退院、同年9月6日に中野サンプラザでのキングレコード60周年コンサートに出演したが、これが生涯最後のステージとなった。その後体調が悪化し再入院、「三人の会」結成からわずか3年後の1991年10月22日20時38分、肝硬変と心肺不全により新宿区の病院で死去。67歳没だった。デビュー後に吹き込んだ楽曲は通算千数百曲、レコードの総売上は7000万枚を超す。
チャールズ・カーナン・リッジリーの下で、ハンプトンは1820年代に広さ25,000エーカー (101.17 km²) と最盛期を迎えた。邸宅からは、大きな果樹園、鉄工所、炭坑、大理石石切り場、製粉所が見渡せ、商品から利益が出た。広大な農園では、トウモロコシ、肉牛、酪製品、豚、馬を生産した。300人以上の奴隷が畑で働き、家事を行ったので、ハンプトンはメリーランド州でも最大級の奴隷を保有する荘園となった。邸宅に面したテラス3か所に6面のパルテールが造られ、バラ、ボタンなど季節の花が植えられた。1820年、敷地内にオレンジの温室が建設された。チャールズ・カーナン・リッジリーはこの邸宅の大広間でしばしば著名な客をもてなした。大広間は縦51フィート (16 m)、横21フィート (6.4 m) あった。客には、アメリカ独立宣言の署名者チャールズ・キャロル・オヴ・カロルトン、独立戦争の将軍ラファイエット侯爵などがいた。チャールズ・カーナンは1816年から1819年までメリーランド州知事を務めた。リッジリーが1829年に死んだとき、その遺志で奴隷達を解放した。ハンプトンの荘園はその様々な相続人の間で分けられた。チャールズ・カーナン・リッジリーの息子ジョン・カーナン・リッジリー（1790年-1867年）は、邸宅と4,500エーカー (18 km²) の土地を承継した。鉄工所は閉鎖され、その後のリッジリー家の収入は主に、農業、投資、および石切り場から上げられた。ジョン・カーナン・リッジリーは邸宅に水道、暖房装置、ガス灯を付け加えた。ジョンの妻であるエリザ・リッジリー（1803年-1867年）は、画家トマス・サリーの有名な絵画『ハープを抱く淑女』のモデルであり、邸宅のために多くの美術品や家具を購入した。エリザは著名な園芸家であり、敷地内の庭園をより大きくまた念入りに作り上げることに成功し、温室では様々な花や低木を育て、ジョンが購入した60人の奴隷に世話をさせた。19世紀半ばまでに、ハンプトン荘園は国内でも最大級に広範な柑橘類樹木の収集を行い、エリザが度々ヨーロッパや東洋を旅した時に集めた様々な珍しい樹木を植えた。温かい季節には植木鉢の柑橘樹が外に持ち出されてテラスの庭園に並べられ、冬は温められた温室に戻された。庭園の1区画はアジアから入れた赤、黄、ピンク、栗色のコリウスを植えた。1859年、ハンプトンの奢侈な様式の名声が、景観に関する著作の作家をして、「アメリカのどこよりも雄大だと表現できるのは、まさにハンプトンのことである」と記させていた。1861年1月、エイブラハム・リンカーンがアメリカ合衆国大統領に選出されてから間もなく、チャールズ・リッジリー（ジョン・カーナンとエリザ・リッジリー夫妻の息子）が、ハンプトンで南軍寄りのボルチモア郡騎馬警備隊を結成し、「州権の紳士（states' rights gentlemen）」と表現した民兵隊の自ら大尉になった。その民兵隊の騎兵の1人、ジョン・メリーマン中尉は反逆罪容疑で1861年5月に北軍に逮捕、投獄され、「メリーマン事件（Ex parte Merryman）」と呼ばれることになるアメリカ合衆国最高裁判所における有名な審判を引き起こした。南北戦争でメリーランド州やペンシルベニア州の農業地帯は、アンティータムの戦い（1862年）やゲティスバーグの戦い（1863年）など激戦を極めたが、リッジリーのハンプトン荘園は無傷のままだった。メリーランド州は境界州だったので、リンカーンの奴隷解放宣言の対象から外されたが、メリーランド州議会は1864年に奴隷制度を廃止した。奴隷制度の終わりとともに、ハンプトンは衰退を始めた。元奴隷の多くは、有給の家僕としてハンプトンで働き続けたが、リッジリーは農園で働く者を雇う必要があった。1867年、ジョンとエリザが死去し、その息子のチャールズがハンプトンの次の当主となった。チャールズが1872年に死去したとき、邸宅と残っていた1,000エーカー (4.0 km²) の土地は、ジョン・リッジリー大尉（1851年-1938年）が承継した。セオドア・ルーズベルトなど著名な客がハンプトンを訪れ、その景観を楽しみ続けた。