オリンピックの後は茨城県庁に勤務する一方で、「足を生かした仕事をしたい」と考えていたところ、知人から大沢伸夫（当時國學院大學硬式野球部監督）に話が行き、そこから大沢伸夫の実弟で東京オリオンズ（1969年よりロッテオリオンズ）コーチだった大沢啓二を介して永田雅一オーナーに話がつながる。元々は走塁コーチでという話であったが、飯島の知らぬうちに選手契約となっていた。その結果、永田の肝煎りで1968年のドラフト9位でオリオンズに指名され入団する。背番号は当時年間盗塁数の日本記録だった85を上回るようにとの期待を込めて88に決定。後年、本人はロッテ入団について「気がついたら辞退できない状況になっていて、あの時は周りの人に怒られたなぁ。なにせ、いきなり陸上選手がプロ野球選手になったんだからね」と語っている。一方、早大の外の人間である吉岡の指導を受けたことで、早大卒業時にOBが就職の世話をしなかったことに遠因があるとする早大競走部後輩の証言もある。球団は飯島の足に5000万円の傷害保険をかけた。飯島には1万8000円の特製スパイク（カンガルーの皮革を使用）が支給され、開幕前には大沢啓二がつききりで指導した。1969年のオープン戦では10試合目で初めて盗塁に成功した（それまでに盗塁刺を4回経験している）。当時のロッテは客の不入りに苦しんでいたが、「世界初の代走専門選手」である飯島のデビュー戦には通常の4倍の観客が訪れた。開幕2日目となる対南海ホークス戦の9回裏、安打で一塁に出た山崎裕之の代走で出場。この時の南海の捕手は野村克也であったが、飯島は投球がキャッチャーミットに収まってからスタートし盗塁を成功させた。この試合で初盗塁を決めたことで飯島の人気は決定的になり、ロッテの本拠地・東京スタジアムの集客は前年比の倍になった。しかし、1971年までの3年間で117回代走起用され、通算盗塁成功23、盗塁死17、牽制死5、得点は46という成績に終わった（盗塁の内訳は二盗17・三盗4・本盗2）。読売ジャイアンツと対戦した1970年の日本シリーズには3試合で代走起用され、2得点を記録。第4戦の7回には一塁で牽制死しているが、飯島によるとその直前に一塁手の王貞治から「この場面で牽制はない」と言われたという（王は1992年の書籍で記憶にないと述べている）。1971年6月20日の対西鉄ライオンズ戦（一塁走者として出場後、四球で二塁進塁後に捕手の後逸を見て三塁にスタートしたが途中で引き返そうとしてアウト）が公式戦最後の出場となった。登録上のポジションは外野手であったが、プロ生活3年間を通じて1軍では一度も打席および守備につくことはなかった。前記の公式戦最終出場直後の1971年6月25日、イースタン・リーグ（2軍）のヤクルト戦で（代走起用後に打順が一巡したため）1度だけ打席に立ち、3球三振を喫している。また、2軍戦では7試合で外野の守備につき、刺殺と補殺を1つずつ記録している。飯島と同期でプロ野球に入り盗塁の日本プロ野球記録（通算・シーズン）保持者となった福本豊（阪急ブレーブス）は、当時の飯島を「初めてグラウンドで対戦した時はそのスピードにたまげた」と引退後の著書に記し（福本の100mベストタイムは11秒2）、飯島が期待ほど盗塁できなかった理由について、スタートのタイミングが「音」で伝えられる陸上競技に対し、野球の盗塁では投手の牽制球や投球の「リズム」を「『目』を使って」自分で計る必要がある違いを指摘している。また、スライディングについても「ヘッドスライディングは勢いあまって、よく二塁ベースをオーバーしていた」と記し、盗塁の「3S」（スタート・スピード・スライディング）のうち2つに難があった飯島は「簡単には走れるわけがなかった」と述べている。宇佐美徹也は、野球に対する知識の不足に加え、初年度に7度の故障で3か月も出場できなかったことを挙げて「脚がもろ過ぎて野球という激しい競技には不向き」と評した。一方で、飯島を塁に置いた時の通算チーム打率は.424、出塁率.491（151打数64安打、8本塁打、四死球20）という記録が残っており、宇佐美徹也は「飯島の脚に必要以上に気をとられた相手投手が、その分だけ打者に力を注ぎきれなかったとすれば、代走屋飯島に対する評価もまた変わってくる」と記している。
星のカービィシリーズにおいて初代『星のカービィ』から登場している雑魚キャラクター。主人公のカービィ以外では唯一のシリーズ皆勤キャラクターである。英語では"Waddle Dee"と表記する。名前に含まれるWaddleは「よちよち歩く」という意味であり、名前の由来になっている。体型はカービィと同じで、かなり丸い。体色は、顔の部分が肌色、それ以外が赤（色違いも存在する）で足が黄色（肌色や茶色、オレンジの場合も）というのが基本。一部の漫画では、その外見や色からか「猿」と呼ばれていることもあった。基本的に敵キャラクターの中では最弱を誇る。人畜無害で、基本的に歩いているだけである。中にはジャンプしたり、ダッシュで追いかけてくる種類もいる。ただし『星のカービィ スーパーデラックス』や『星のカービィ ウルトラスーパーデラックス』のヘルパー、『星のカービィ64』、『毛糸のカービィ』に登場するもの以外では、横から触れたり、踏みつけるなどするとダメージを受け、それとともに敵側に体力ゲージのない作品ではそのまま消え、体力ゲージのある作品では何度か接触すると消える（ただし『コロコロカービィ』では障害物としての役割からか、接触しても消えないため、跳ね上げてアイテムへ変化させることでしか倒せない）。ただ、武器の扱いには長けており、パラソルや、トロッコなどを使っている者も多い。『星のカービィ3』では、ヌラフというイノシシの上に乗っていたこともあり、リボンのようなものを付けている者も確認できることから性別があると推測できる。『星のカービィ スーパーデラックス』でヘルパーとなった者は、パラソルを武器に非常に高い攻撃力を発揮する。また、同ゲームのモード『格闘王への道』で何故かボスキャラクターに混ざって単体で登場し（後述）、『星のカービィ ウルトラスーパーデラックス』の追加ステージでは、長槍を掲げてカービィに襲い掛かる。カービィ系のゲームやアニメに総出演しているばかりか、『大乱闘スマッシュブラザーズシリーズ』にも登場している。『スマッシュブラザーズDX』では「フィギュア名鑑（任天堂のキャラクター図鑑）」のみの登場だが、『スマッシュブラザーズX』ではその他にデデデ大王の登場の際にデデデを担ぐ役、デデデの横必殺ワザである「ワドルディ投げ」と最後の切りふだ「ワドルディ軍団」、同ゲーム内のアドベンチャーパート『亜空の使者』ではルイージを怯えさせたり（当の彼らはただ歩いているだけ）、デデデ大王がワリオからフィギュア化したキャラクターを強奪する際に大挙してワリオを取り囲んで足止めを食らわせるなど出番が多い。25周年公式サイト上ではカービィ、メタナイト、デデデ大王と同様に代表キャラとして紹介されており、同記念イベント関連ではレポーターを務める。2018年のエイプリルフールのネタとして、「星のワドルディ25周年」というwebサイトが作られ、星のカービィ スターアライズならぬ「星のワドルディ スターアライズ」と、カービィ バトルデラックス!ならぬ「ワドルディ バトルデラックス!」が紹介された（もちろんエイプリルフールのネタなので実際に発売される予定はない）。