1982年、パッケージデザインの仕事を始める。1986年、ゴーズデザイン入社。1994年、初の個展を開く。2000年、カムズグラフィックを設立。オリジナル雑貨を制作、販売するようになる。2004年、絵本の雑誌「POOKA」の付録「タビの雑貨屋」で、初めて作・絵を手がけた絵本を制作する。2005年、読売新聞連載小説「ミーナの行進」（文・小川洋子）の挿絵を手がける。2008年、アメリカChronicle Booksでの、商品化を開始する。2010年、テレビアニメ「カルルとふしぎな塔」で、キャラクターデザインと美術コンセプトを担当する。大学などの講師もつとめ、2006年に京都造形芸術大学イラストレーションコース講師を（現在は客員教授）、2011年には神戸芸術工科大学講師を担当する。挿絵や絵本、広告、雑貨製作などで幅広く活躍している。
学生時代からチームを引っ張っており、小、中、大学と主将であった（高校時代は投手だったため副主将）。ルーツは中学生時代である。野球は団体競技であり、全体の責任はキャプテンにあると徹底的に叩き込まれたため、チームとしてどう動くべきかという全体を見る目を自然と持てるようになったという。怒られることは自身のプレーではなく、チームとしてであった。プロでも、巨人で2006年に外様初の主将となり、古巣復帰後も2009年に主将就任。前年最下位だったチームは3位となり、2010年にはリーグ優勝。2011年にはパリーグ連覇、CS制覇、日本一を果たす。秋山監督にも信頼され「自分が監督を務めている間は主将は絶対に変えない」と言われていて2012年の引退年までチームをAクラスに導いた。チームの士気を上げるため、強気な発言をすることが多い。2011年、長年苦しめられてきたクライマックスシリーズ前日には、「1つも負けるつもりはないです。最後（6戦目）までチケットを買ってくれたファンのみなさんには申し訳ない」と発言した。日本シリーズでも、打撃で最年長記録を次々と塗り替え、守備では積極的に投手に声をかけ、第7戦前には円陣で選手に手を重ねるよう指示するなど、日本一に大きく貢献した栄誉を称えられ、日本シリーズMVPを獲得。4月11日、ペナントレース前日に「今年は必ず日本一をとります」と宣言したとおり、見事有言実行を果たしてみせた。青山学院大学の練習方法を変えた選手でもある。「自分たちで練習する時間が欲しい」という小久保の提言によって全体練習を減らした。大学4年で初の大学野球優勝をもたらし、以後定着した青学大の伝統である。恩師である河原井正雄は小久保ほど部員を引っ張ってくれた選手はいないとコメントしており、引退後に際しては、「野球界をリードできる男。王さんじゃないけれど球界を引っ張ってもらいたい。先陣をきってやる、という位の器は俺はあると思う。」と絶賛した。1993年のプロ野球ドラフト会議から逆指名制度ができ、リーダーシップの強いスラッガーを、常勝球団巨人とダイエーが獲得に名乗りを上げた。悩みに悩んだ末、ダイエーを逆指名。理由はスカウトから、「うちはこれからのチーム。生え抜きとしてチームを常勝球団に導いてくれ」との言葉に心を動かされたからである。（鷹盤DVD〜小久保裕紀特集〜より）巨人2007年〜2009年のV9以来の3連覇達成時のエンブレムは、原監督、小久保、高橋由伸が決めたものである。今や恒例となった、巨人の全選手がキャンプ前に読売ジャイアンツ球場に集まる合同自主トレも、2006年、主将就任した小久保と選手会長の高橋由が発案である。現役時代、自主トレは大所帯で行っていた。主にアリゾナで行っているが、稀に、奄美大島でやることもある。ソフトバンクのチームメイトである斉藤和巳は毎年恒例で、過去には松中信彦、村松有人、川崎宗則、明石健志、長谷川勇也、岩嵜翔、中村晃なども参加。巨人時代は、二岡智宏、木佐貫洋の同行を球団に依頼された。車好きでもあり、国際免許を持っている。アリゾナ州ではチームメイトを乗せ、自らハンドルを持つことが多い。ただし、2011年は、斉藤がコーチになったことと、前年自身がオーバーワークで離脱した反省を踏まえ、プロ入り初めて一人で自主トレを消化した。キャンプの全体ランニングでは常にトップを走る。ダイエー新人時代から「選手の中で一番早く球場入りして、試合後一番遅くまで残っている」と言われるほど練習熱心である。入団時から守備・走塁コーチであった定岡智秋は「小久保には厳しい練習に耐えられる体の強さがあり、努力を継続させる強い意志も持っていた。だからこそ、球界を代表する選手に成長できた」と語っている。後輩である松中信彦、斉藤和巳などの信奉する選手も多く、同期であり、元ダイエー、現高校野球監督の大越基は生徒に模範すべき選手と語っている。自身は成績の上下に関わらず4番打者として長らく起用してもらった王監督に絶対の信頼を置く。松中、城島健司とは、師弟・ライバルと呼べる関係である。城島は小久保が2000安打達成の際、「ホークスの新たな伝統を築いた若手の中心が間違いなく小久保さんだった。野球を愛され、真剣に向き合ったからこその偉大な数字。僕らの誇りです」と述べた。自身がジャイアンツに移籍した直後に感じた孤独を他の選手には覚えさせてはいけないと、新入団選手にも気を配る。読売ジャイアンツから復帰してすぐの2007年には不振に喘いでいたプロ2年目の松田宣浩を食事に誘ってアドバイスを送り、2011年からソフトバンクにFA移籍してきた内川聖一も同様にキャンプから積極的に食事に誘った。その年の8月に小久保自身が骨折で離脱した際には内川が小久保のバッティンググローブを借りて出場、「尊敬する小久保さんがいない間、心配をかけたくない。僕が頑張る」と語った。2015年に内川が主将を任された。ホークスは小久保引退して以来3年ぶりに主将制度を再開。「このチームにおけるキャプテンの重さは、小久保さんが引退してから感じていた。チームに影響を与えられるようになりたい」と責任感を口にした川﨑宗則とは、他の選手よりも深い話をすることが多かった。まだ芽が出る前の2002年に一緒に自主トレをしていたり、一緒に三遊間を組んでいたこともあって、川﨑は小久保を尊敬している。