スペイン内戦時からガーランドのパーソナルマークは、葉巻をくわえ、手に斧と拳銃を持ったミッキーマウスであった。ミッキーマウスが好きだったガーランドは、スペイン内戦時の自分の中隊名をミッキーマウスとしていた。葉巻好きとしても有名であり、ガーランドの写真や漫画には葉巻をくわえた姿が多い。バトル・オブ・ブリテンの際には、自身の戦闘機のコックピットに灰皿を取り付けてもらった。鹿狩と鉄道模型が趣味だった。メルダースが命中率の良いプロペラ軸内砲15mm（モーターカノン）や小口径の胴体銃を好んだのに対して、安全から小口径になる胴体銃の7.92mmMG17機銃を「花火」と称し、口径に制約のあるプロペラ軸内砲より大口径の翼内機銃を推奨しF型を評価しなかった。戦後各地の航空ショーや講演に参加し連合軍パイロットたちとも友誼を結んだ。特にダグラス・バーダーとの友情は深く、ともにカナダのウィニペグの名誉市民となっている。弟二人も戦闘機パイロットである。ヴィルヘルム=フェルディナント・ガーランドは撃墜54機、パウル・ガーランドは撃墜17機のエース・パイロットで大戦中に戦死している。
終戦時イギリスに戦犯として逮捕され5年収容された。最初の仕事はイギリス空軍における戦術教官であった。後にアルゼンチン空軍の顧問となる。1954年2月12日、ガーランドはアルゼンチンで出会ったドイツ総領事の娘、シルヴィニア・フォン・ドーンホフと結婚した。1956年、ドイツに帰国したガーランドは航空会社へのコンサルタント事業に成功した。1963年、シルヴィニアと離婚したガーランドは、ハンネリース・ラートヴァインと二度目の結婚をした。ラートヴァインとの間には1966年8月7日息子のアンドレアス・フーベルトゥス、1969年7月29日娘のアレキサンドラ・イサベレという二人の子供に恵まれたが、1973年に離婚した。1984年には長くガーラントの個人飛行機の副操縦士を務めたハイディ・ホルンと三度目の結婚をした。ガーラントは1996年2月9日にレマーゲンのオーベルヴィンターで83歳の生涯を閉じた。
1940年7月、バトル・オブ・ブリテンが開始する。JG26はパ＝ド＝カレー県を根拠地としてイギリスへの攻撃を行った。8月22日には第26戦闘航空団司令に昇進。9月24日、撃墜40機を達成し柏葉付き騎士鉄十字章を授与された。11月1日、撃墜数50機、中佐に昇進。第26戦闘航空団司令に着任。1940年末までに撃墜数58機までスコアを伸ばした。1940年末には第51戦闘航空団司令ヴェルナー・メルダースとともに戦闘機パイロットとして有名になった。1941年6月21日、ガーランドはブローニュでイギリス空軍のスピットファイアに撃墜されたが、基地に帰還したガーランドは同日中に再出撃した。しかし、今度は英軍第303戦闘機中隊ボレスラウ・ドロヴィンスキのスピットファイアに撃墜されて負傷する。1941年6月撃墜数70機、剣付柏葉騎士鉄十字章を授与される。9月4日撃墜数80機。12月8日大佐。バトル・オブ・ブリテンにおいてドイツ空軍が劣勢になる中、ヘルマン・ゲーリングに「どんな戦闘機があれば英空軍に勝利できるというのか」と詰問されたガーランドは、「英空軍のスピットファイアが欲しい」と言った。11月22日、戦闘機隊総監ヴェルナー・メルダースが事故死、ゲーリングはガーランドを後任に選出した。撃墜数は96機を記録していた。1942年1月28日、メルダースに続き全軍で2人目のダイヤモンド剣柏葉付き騎士鉄十字章が授与された。以後戦闘は禁止された。
1936年、スペイン内戦が勃発。ドイツはフランコ政権を支援して義勇軍を送り込んだ。スペイン内戦の間、ガーランドはコンドル軍団第88戦闘飛行隊第3中隊長(3./JGr88)として300回以上の戦闘任務をこなした。当時の乗機は旧式のハインケルHe51で、対地戦闘が主任務であった。1939年、ヴェルナー・メルダースに中隊長職を引き継ぎ、ガーランドはドイツ本国へ帰還、ダイヤモンド付きスペイン十字章を授与された。1939年9月、大尉に昇進。ポーランド侵攻時、第2地上攻撃教導航空団第2中隊長の任に就いた。ヘンシェルHs123を乗機として50回以上の戦闘任務をこなした。2級鉄十字章を授与された。1940年2月、ガーランドの希望が聞き届けられ、第27戦闘航空団（JG27）の戦闘機パイロットとして転属された。この頃からメッサーシュミット Bf109を乗機としている。1940年5月、ドイツはフランスへ侵攻。5月12日、ベルギーのリエージュ近郊でガーランドは初の敵機撃墜を達成、さらに同日中に2機を撃墜した。5月19日、5機撃墜を達成してエース・パイロットとなる。その後もスコアを伸ばして計14機を撃墜した。6月6日、第26戦闘航空団第3中隊長に昇格。
日本大学桜門会館は、校友会の本拠地とする交友会館のことである。交友と交友（卒業生：OB・OG）同士、交友と学生（在学生）、教職員または大学関係者、役員などがさまざまな情報交換や出会い、新しい活動を始める拠点として存在する。単なる交流の場としてではなく、事業主同士が新たなビジネスをはじめるコミュニティによる出会い、大学生の就職活動に際しての人材発掘など、このように親睦を深め市場活動に直結する交流の拠点として発揮している。事業計画（定期総会開催報告）をした会場の開催場所（予定行事）として利用されることが多い。会員の加入促進による組織の充実（日本大学校友会会員並びに全国社労士桜門会会員の増強を含む）、総会、役員会、委員会、会員懇親会等の開催、業務に関する講演会・研究会（フレッシュ会員部会）の開催、大学当局からの要請による研修・講師派遣等への協力、会員同志の親睦交流会の開催、日本大学校友会と大学関係者並びに東京都社会保険労務士会等に対する事業の案内、他大学出身の社会保険労務士校友会等との交流、ホームページの運用、周年記念行事、勉強会（四士の会：日本大学法曹会、日本大学桜門会計人会、全国社会保険労務士桜門会、司法書士桜門会の四会で運営されている合同勉強会）等、必要な事業に応じて使用される。年間を通じて行われる事業は、会員増強活動、日本大学校友会会員増強活動、メールアドレスの整備（継続）がある。