1950年代後半に建設され、敷地面積は53万5000平方メートル（0.53平方キロメートル）で直径約200m、高さ28mの巨大な檻のようなケージ（檻）型アンテナを持ち、青森県の三沢飛行場近くにある姉沼通信所(「三沢飛行場」記事内の当該項目参照のこと)とともに、軍事通信の傍受施設として使用されていた。管理は米海軍が行い、駐留軍従業員数は31人であった。地主数は457人で年間賃借料は3億6500万円であった。1995年、知花昌一ら一部の地主が賃借契約の更新を拒否し、大田昌秀沖縄県知事（当時）も土地強制使用の代理署名を拒否したため（これにより沖縄代理署名訴訟が起こり沖縄県が敗訴した）、賃借契約が切れた1996年4月から日本国による不法占拠状態となった。この賃貸借契約の期限切れに先立って、木製の柵が設置された（それまでは、基地警備員の制止を受けるものの鉄塔に近寄ることは不可能ではなかった）。1997年4月に米軍用地特別措置法を改正することで不法占拠状態は解消されたが、不法占拠状態は389日間にもなった。国の不法占拠状態が続く中で、一部地主らは土地の明け渡し等を国に求める訴えを起こしていた（米軍用地特別措置法改正後は一部地主らは米軍用地特別措置法改正の憲法判断や不法占拠に対する国家賠償請求訴訟が争点となったが、米軍用地特別措置法改正は合憲であること及び国家賠償請求については国が供託金を既に払っているとして請求を棄却する判決が2003年11月に確定した）。米軍基地再編により、本施設はキャンプ・ハンセン内に移設されることになり、新施設の整備が完了した2006年12月末に日本に全面返還され、2007年5月31日より、アンテナを含む施設の本格的な撤去作業が行われ、2007年6月8日、全てのアンテナが撤去された。なお、キャンプ・ハンセン内に新規に建設された同種の施設には、「象の檻」との名称の元となった鉄塔群は存在せず、より高度な設備を用いている。
3人兄弟の末っ子。実家は大阪市天王寺区生玉の道善寺という本門法華宗の寺で、父は会社員と住職を兼業していた。住職である父親は誕生日がクリスマスであり、今田はこのネタをすべり知らずであると語っている。中学3年生のとき、友人と3人で独立して生活していこうと決心して家出するが、数日で連れ戻されて自宅謹慎になる。1981年、先生からの勧めで全寮制の日生学園第一高等学校（現在は桜丘高等学校）に入学。しかし、1年で「『プリズン・ブレイク』みたいな感じ」で学校から脱走し、そのまま中途退学した。それ以前にも脱走をしたことがあるが、その際は退学手続きのために保護者同伴で学校に戻ったところ、担任から「学校を続けるというまで殴る」と親の眼前でビンタをされたことで失敗している。なお、後に芸人として先輩・後輩の関係になる浜田雅功は同校の卒業生（副学寮長を務める）である。その後、清風高等学校定時制課程普通科に編入。昼間は日本一若い店長になることを目標にしてラーメン屋で働いていた。夏休みは、友人数人と母方の実家である宮崎県児湯郡高鍋町に滞在し、小丸新茶屋（うどん店）でアルバイトしながらサーフィンに没頭していた。定時制高校の卒業後は、「手に職をつけたい」と思い寿司職人か美容師の専門学校の入学を検討した。しかし学費が高く、肌が弱かったために医者から「水を扱う職業には向いていない」と忠告されたこともあって断念。途方に暮れていたときに、当時入学料が5万円程度だった「吉本総合芸能学院」（以下、NSC）に目が留まり、「昔からお笑いも好きだし」と軽い考えで1985年、4期生としてNSCに入学した。同期にNSCでは130R（ほんこん、板尾創路）、桂茶がまがおり、吉本以外ではダチョウ倶楽部やウッチャンナンチャンなどがいる。程なく、ほんこんとお笑いコンビ「ダブルホルモンズ」を結成。ほんこんは「骨付きカルビ」という芸名でボケ、今田は「上ロース」という芸名でツッコミであった。ネタはほんこんが作っていて、節水をテーマにした漫才などをやっていた。NSCは実家から2駅離れた場所にあったため、当時今田はNSCには実家から通っていた。家に帰れば食事も寝る所もあり、さらに夜はアルバイトをしていたのでお金もそこそこあった。そのため今田は当時を振り返り、「良いこと尽くめの下積み時代だった」と語っている。1986年、ダブルホルモンズを解散し、ピン芸人として活動を始める。ちょうどこの頃、2丁目劇場ができるタイミングで前座のオーディションがあり、ピンになって初めて書いた「才能のない構成作家のオーディション」というネタで見事合格した。ダウンタウンとはこの頃に出会い、「おもろいな」と爆笑してもらったのが最初に交わした言葉である。1986年、京都花月12月中席（12月11日 - 12月20日）にて劇場デビューする。1987年4月、『4時ですよーだ』放送開始。1989年、『4時ですよーだ』終了後、東野幸治らと共に吉本新喜劇の補強メンバーとして活動。時には座長としても舞台をこなした。1990年、ダウンタウンを慕って東京へ進出。『ダウンタウンのごっつええ感じ』で全国的な知名度を獲得する。以来ダウンタウンの番組出演のほか、Wコウジとして司会などで活躍した。1991年、『正解るんです』（CBCテレビ制作）に東野幸治と共に出演、ローカル深夜番組にもかかわらず熱狂的ファンを集めた。以降東野幸治と共に、2016年現在に至るまでCBCテレビ（『本能Z』）でレギュラー番組を持っている。1995年、『今田耕司のシブヤ系うらりんご』で、初めての冠番組を持つ。『いつかまた逢える』に出演で、初めてのキスシーンを大塚寧々、西田尚美らと演じた。2007年、不定期の特番として放送されていた日本テレビ系バラエティ番組『今田ハウジング』が、3月7日から水曜19:58 - 20:54の時間帯にて1年間、レギュラー放送された。自身初のゴールデンでの冠番組となった。2008年以降、朝日放送系バラエティ番組、『今ちゃんの「実は…」』で司会を務める。番組内の新たな言葉を生み出し番組内のウィキペディア辞書に登録するコーナー、そして本物のウィキペディアに書き込まれた人物の真相を確かめるミニコーナーがあった。現在は多数のレギュラー番組に出演しているほか、ルミネtheよしもとで新喜劇の座長も務めている。2008年4月28日発売の『週刊現代』に、今田が未成年の女性に飲酒を無理強いさせたうえで淫行に及んだと掲載された記事をめぐり、今田本人と所属事務所である吉本興業は「事実無根で名誉を棄損」として、講談社に対して損害賠償及び謝罪広告の掲載を求めて名誉毀損などで提訴していた件について、講談社側が2009年10月26日発売の同誌に「記事の事実確認はできませんでした」とする謝罪広告を掲載し、11月6日付で今田宛の損害賠償金550万円と遅延損害金を支払ったため、同日付で訴訟を取り下げた。吉本興業は「謝罪広告の内容や賠償額などは必ずしも満足できるものではないが、気持ちを新たに仕事へ専念することを優先し、早期解決することにした」と今田の心境を代弁した。