1996年にU-23日本代表主将としてアトランタオリンピックを経験し、その前からもっていた海外志向は更に強くなっていた。1996年シーズン後の契約更改では、スペインへの移籍を念頭に置き、日本サッカー界で初めてとなる代理人を通しての契約交渉に臨んだ。先例がなかったこともあり、当時は代理人を立てたことにバッシングも受けた。しかし横浜F側は、移籍金満額（3億5000万円）が支払われる場合にのみ海外移籍を認めるという姿勢をあくまで崩さず、交渉は行き詰まった。セビージャ以外にも複数のクラブが横浜Fに接触していたが、それらは前園本人に一切伝えられてこなかったことも明らかになり、前園はクラブへの不信を募らせていった。「フリューゲルスに残ることはないと思ってたし、ましてやJリーグの他のチームへ行くこともまったく考えてなかった」 が、三浦知良の国外移籍を容認した実績があるヴェルディ川崎から獲得希望があり、移籍交渉期限最終日である1997年1月31日にV川崎への移籍が発表された。V川崎が横浜Fに支払った移籍金は当時Jリーグ最高額の推定3億5千万円と報じられたが、サッカーライターの戸塚啓によれば実際はクラブ間の交渉により大幅な減額があったため2億円から2億5000万円ほどに落ち着いたとされる。前園は移籍記者会見において、V川崎が国外移籍を容認したことを移籍理由の一つに挙げた。V川崎新監督の加藤久は日本サッカー協会(JFA)強化委員長時代にオリンピック代表チームをサポートしたことがあり、以前より前園のことをよく知る人物だった。
1992年、Jリーグの横浜フリューゲルス（横浜F）に加入。1年目は加茂周の目指すゾーンプレスサッカーへの適応に戸惑い、持ち味を出せないままサテライトチームで1年を過ごす。Jリーグ初年度の開幕を控えた1993年前半にアルゼンチンのヒムナシア・ラ・プラタへ2ヵ月間短期留学。ここで現地選手のハングリー精神に驚かされ、カルチャーショックを受けた前園は「俺、間違ってたよ。キツかったけど、おかげで完全に考え方が変わったね」と別人になって帰ってきた。1993年6月5日のJリーグ・ヴェルディ川崎戦、延長後半4分から途中出場して公式戦デビューを果たす。1993年のJリーグでは24試合に出場して2得点、横浜Fが優勝した第73回天皇杯でも決勝戦に先発出場した。1994年、1995年は主軸として活躍し、初めて1シーズン制を採用した1996年のJリーグではブラジルトリオ（ジーニョ、サンパイオ、エバイール）や山口素弘、三浦淳宏らと共に躍動した結果、開幕から8連勝を飾る。前半戦を首位で折り返し、初のリーグ優勝のチャンスだったが、後半戦は勢いを持続できず3位に終わった。ただ、前園はこのシーズンのJリーグベストイレブンに選出された。1996年6月にはスペインからセビージャの関係者が日本を訪れ、横浜Fに前園獲得を打診していた。
4歳年上の兄の影響で小学校に入る前からサッカーに親しみ、東郷小学校2年生のときに「東郷少年サッカー団」に加入。5年生時に県大会ベスト4。ビデオがきっかけでディエゴ・マラドーナに憧れ、繰り返しビデオを見てはドリブルの練習に明け暮れる毎日を送る。進学した東郷中学校にはサッカー部が無かったため、当初は陸上部に所属。2年生の3学期にサッカー部が創部され、3年生のころには県選抜にも選ばれる。鹿児島実高では1年生時からレギュラーに定着、高校選手権に3年連続で出場。2年生時の69回大会では準優勝を果たした。高校時代の同学年には遠藤三兄弟の長男・遠藤拓哉や藤山竜仁、仁田尾博幸、2学年下には後にアトランタオリンピック日本代表としてもチームメイトになる城彰二と遠藤彰弘がいた。
1970年5月に深夜放送『パックインミュージック』（以下『パック』）木曜日第2部のパーソナリティを担当。本来、この時間帯は同年4月より、久米宏が担当していたが、久米が体調不良により降板。これにより急遽、林が起用された。番組では、映画、演劇、音楽を中心にテレビやラジオではなかなか紹介されないもの、人を取り上げることに精力を注ぐことで、数多くの人材を発掘した。荒井由実を「この人は天才です!」と絶賛。この他、低迷状態にあった日本映画紹介や、小劇団、イベントなどに自ら足を運び『パック』で紹介。林の紹介を聴いて劇場に足を運んだリスナーも多く、初日の客席がガラガラだった劇団が、最終日には満員札止めとなる事態になることもあったという。こうした林の放送での発言から、映画「八月の濡れた砂」や日活ロマンポルノ作品などが若い世代に浸透した。この他、ニュース番組のパロディ「苦労多かるローカルニュース」では、ニュースに止まらず、パロディCMなどのコーナーがあり、同番組での愛称は「下落合のミドリブタ」。下落合は当時林が住んでいた住所に由来する。『パックインミュージック第2部』はスポンサー無しの番組であったため、『いすゞ歌うヘッドライト〜コックピットのあなたへ〜』と入れかわる形で第2部自体が廃止され、1974年8月に降板。このときの最終回は酒を飲んで涙しながら放送し、終了後は局の玄関前に集まった約50人のリスナーと一緒に朝焼けを見に上智大学の土手まで歩いていったという。しかし、降板前から活動していたというリスナー有志のパ聴連（『パック』から林を降ろすな聴取者連合）の署名活動（林本人曰く、署名の中には「荒井由実」の名前もあったという）がされた。こうした中、翌1975年1月には、新宿の東京厚生年金会館ホールで「歌う銀幕スター・夢の狂宴」と銘打ったイベントをプロデュース。林の愛する映画スターに、スクリーンの中で演じてもらうのではなく、ステージの上で歌ってもらおうという企画であった。当時、キネマ旬報編集者の植草信和（後にキネマ旬報編集長）らとともに、出演交渉から演出まで全てを行い、渡哲也、菅原文太、原田芳雄らが観客を前に歌うという、当時、また後の時代としても豪華なイベントを成功させた。同コンサートでは、映画監督鈴木清順も出演させていた。ファンからの復活を求める声が多かったため、同1975年10月から『パック』火曜深夜（のちに月曜深夜）の担当を務めた。この第二期『パック』ではデビュー前のタモリを出演させ、四カ国マージャンを放送したり、おすぎとピーコのコーナーを設けるなど、これはと思った映画や歌手、文化人を次々と取り上げた。また、井上陽水と石川セリが同時に出演し、その以後2人は結婚した。第二期『パック』の看板コーナー「ユア・ヒットしないパレード」（文化放送の長寿番組『ユアヒットパレード』のパロディ）では、山崎ハコ、斉藤哲夫、RCサクセションなどのミュージシャンを紹介した。当時流行のフォークソングとは一線を画した、日本のポップス、ニューミュージックなどを数多く紹介するコーナーとなった。劇団「ミスタースリムカンパニー」も紹介した。また第二期『パック』と並行して、1976年4月から1978年3月まで夜9時台の若者向けワイド番組『一慶・美雄の夜はともだち』も担当した。