前橋商業高から淑徳大学に進学し、1988年オフにドラフト外でヤクルトスワローズ入団。一軍公式戦への出場が無いまま、1991年限りで現役を引退。1993年から、セントラル・リーグ審判員となる。審判番号は入局から2003年まで40だったが、2004年から14。珍しい左利きの審判である。アウトをジャッジする際は右手で行うがクロスプレー時のパンチアウトはマスクを持ち替え左手で行う審判員の中では小林と木内九二生、今岡諒平、青木昴、川上拓斗審判員のみである。2005年、甲子園で行われた阪神タイガース対中日ドラゴンズ戦で球審をつとめるが、福留の放ったファウル（ライナーの打球）を頭部にまともに受け、退場してしまった（軽い脳しんとうだったという）。試合はその後、二塁塁審の本田英志が球審に入った。2006年8月9日、豊橋市民球場で行われた中日対広島東洋カープ戦において球審を務めた小林は、8回表終了後に広島の投手コーチの清川から「次の投手は永川」という旨の発言を聞いて、これを正式な選手交代の通告と勘違いし、このため、球場の場内放送で「9番、ピッチャー、永川」がコールされた。しかし、監督のマーティ・ブラウンは9番には8回表に代打した松本高明をそのまま入れて遊撃の守備につかせ、2番の梵英心に代えて永川を入れるつもりであったため審判団に抗議した。審判団は誤りを認め、中日の監督の落合博満に「2番・永川、9番・松本」とすることを認めるよう説得したが、落合が納得せず試合が24分間中断した。小林はこの件で厳重戒告と制裁金3万円の処分を科された。2007年にオールスターゲームに初出場した。2012年9月27日、札幌ドームで行われた北海道日本ハムファイターズ対千葉ロッテマリーンズ戦で三塁塁審を務め、通算1000試合出場を達成した。日本シリーズに2回出場。2012年に第4戦、2016年第3戦で球審を務めた。2014年シーズンより、球審の構えをシザーススタンスからスロットスタンスに変更した。2015年、2回目のオールスターゲームに出場し第1戦で球審を務めた。2018年、鎌ヶ谷で行われたオープン戦、北海道日本ハムファイターズ対横浜DeNAベイスターズの試合において、日本ハムの投手、宮西尚生の投球を直接右腕に受け、負傷交代してしまった。代わりに3塁塁審の佐々木昌信が球審に入り試合は続行されたが、病院での診断結果は骨折。2018年シーズンの出場が懸念されたが、手術を行い開幕に間に合わせた。その影響でシーズン中は右腕にサポーターを常に着用していた。2018年6月16日、北海道日本ハムファイターズ対東京ヤクルトスワローズ2回戦（札幌ドーム）で球審を務め、史上93人目の通算1500試合出場を達成した。
九重は平家の落人伝説があり、その傍証として伊勢平氏が崇拝した市杵嶋姫命を祀る厳島神社が峰地区にある。江戸時代には紀伊国牟婁郡川内組に属し、九重村として紀州藩新宮領の配下にあった。また九重は三之村組・川内組・敷屋組の3組から成る花井荘に所属していた。江戸時代初頭には、隣接する花井（現・三重県熊野市紀和町花井）を枝郷としており、寛文6年（1666年）に花井が独立した村になるまで九重村の一部としていた。当時の九重村は近代以降の九重とは範囲が異なり、花井村の北にある村という位置付けで、北山川を挟んで右岸・左岸の両方に広がる集落を「九重村」と呼んでいた。このため『慶長検知高目録』では63石余、『天保郷帳』では177石余とされる九重村の村高には花井村の分を含んでいる。江戸時代中期には茶の生産が行われ、年貢として納めた。また花井村と同様に花井紙を漉く家が数軒あった。九重村の中の小地名として百夜月（ももよづき）と大平があり、うち大平は1軒だけの集落だった。慶応4年（1868年）の『紀勢和州御領分御高村名帳』による村高は112石であった。1871年（明治4年）、九重村は新宮県を経て和歌山県の管轄となったが、これは、廃藩置県の際に北山川を境に右岸（西岸）を和歌山県、左岸（東岸）を度会県（後に三重県）にすると決定されたためであり、右岸は九重村、左岸は花井村となった。このため、九重村だった百夜月が花井村に移った一方、花井村だった西の峯が九重村となった。また1879年（明治12年）に牟婁郡が東西に分かたれ、東牟婁郡九重村となり、1889年（明治22年）には周辺の相須村・宮井村・四瀧村と合併し、九重村の大字となった。村名にもなった九重には、町村組合を結成した玉置口村との組合役場が置かれた。川を挟んで和歌山県と三重県に分かれた九重と花井であったが、1876年（明治9年）に開校した九重小学校へは双方の児童が通学し、1908年（明治41年）には九重と花井が共同出資して校舎を新築し、「九重花井尋常小学校」に改称した。九重には細いながらも新宮市街へつながる山道（後の国道169号）が通っていたため、陸路のない花井に比べて優位であり、診療所や筏師を泊める宿もあった。九重には花井から手漕ぎ舟で多くの人が訪れ、戦後には九重と花井を結ぶ渡船が就航した。この渡船は、1984年（昭和59年）に林道が開通するまで、花井へ行く唯一の交通手段として活躍した。地域の中心として賑わった九重も、過疎の波が押し寄せ、1891年（明治24年）には414人いた人口が1980年（昭和55年）には106人に減少、その8年前の1972年（昭和47年）には九重中学校が統合により廃校となった。和歌山・三重・奈良の3県から児童が通った九重小学校も、1991年（平成3年）に休校し、2005年（平成17年）に正式に廃校した。九重小学校末期の1990年（平成2年）の在籍児童数は8人で、この頃には熊野川町内の小規模校3校と合同で体育・音楽・国語・算数の授業を行う「山びこ学習会」や、北山村立北山小学校と合同で授業を行う「集合学習」を実施していた。