2006年9月1日：マトリックスイメージング （プライベートECMカンパニー、ミシガン州ブルームフィールドヒルズ、高等教育部門に特化）2008年7月1日：リバティー情報管理システムズ（IMS）（プライベートカンパニー、カリフォルニア州コスタメサ、ECM企業）ハイランドは、より大口の顧客とパートナーを獲得するために同社を買収。カリフォルニア州のオフィスはコスタメサからアーバインへ移転し管理されている。2009年7月1日：Valcoデータシステムズ（プライベートカンパニー、ニューハンプシャー州セーラム、医療系ソフトウェアおよびソフトウェア統合の会社） ValcoのソフトウェアはMEDITECH のソフトウェアと統合した。2010年3月1日：eWebHealth（プライベートカンパニー、マサチューセッツ州レディング、医療記録のワークフローをホストするプロバイダー）2010年9月1日：ハーシーシステムズ（プライベートカンパニー、カリフォルニア州サンタフェスプリングス、高等教育機関に販売される文書管理システムの独自メーカー）2010年9月24日：コンピュータシステムズカンパニー株式会社（dba CSCグループ）（プライベートカンパニー、オハイオ州ストロングズヴィル 、医療系ソフトウェアおよび文書変換サービスのプロバイダー) 2012年8月29日：SIREテクノロジーズ株式会社（プライベートカンパニー、ユタ州ソルトレイクシティ、郡や地方自治体にフォーカスしたソフトウェア開発会社）2012年12月17日：ECP、Enterprise Consulting Partners (ECP) は、Deltekソフトウェアの顧客向けに業務プロセスを簡素化するソリューションを提供している。Deltekアプリケーションとシームレスに連携し、電子文書ストレージや画像対応のアプリケーションから、Deltekソフトウェアビジネス対応テンプレートソリューションなどの機能を提供している。2013年2月28日：AnyDocソフトウェア（フロリダ州タンパ、データキャプチャと分類および文書自動化にフォーカスしたソフトウェア開発会社）2015年10月13日：LawLogix（アリゾナ州フェニックス、クラウドベースのイミグレーションおよびコンプライアンスソリューションを専門とするソフトウェア会社）2016年5月9日：AcroSoftエンタープライズコンテンツ管理（ECM）を、Interactive Intelligence, Inc.から買収。両社は、ともに保険市場における特定のニーズに重点を置いたコンテンツおよびプロセス管理に専念している。2017年4月2日：ヘルスケア情報を提供しているAllscriptsから、ジョージア州アルファレッタにあるOneContent（患者情報の取得、インデックス、保存、検索）部門の買収を完了した。これにより、Hyland Softwareのヘルスケアソリューションのコンテンツおよび画像管理ソリューションが補完され、ポートフォリオが強化された。2017年7月7日：パーセプティブ ソフトウェアのビジネスユニット（カンザス州ショーニー郡、会計および財務、人事、契約管理、給与計算、法律およびコンプライアンスなどのバックオフィスプロセスを自動化したビジネスアプリケーションのソフトウェア開発会社）
2008年5月17日、ドイツのバイロイトのオバーフランケンハーレでデビューをしたヘレニウスは初回TKO勝ち。2009年2月28日、ドイツのノイブランデンブルクのジャンスポート・フォルムでエンリコ・ガルメンディアと対戦し初回2分13秒TKO勝ち。2009年11月7日、ドイツのニュルンベルクでタラス・ビデンコと対戦し3回終了時右目の上の有効打の傷が悪化したためビデンコが棄権。2010年8月21日、ドイツのエアフルトのメッセハーレでEBUヨーロッパ連合ヘビー級王座決定戦をグレゴリー・トニーと行い3回、4回、5回と6回の計4度のダウンを奪い6回39秒TKO勝ちで王座獲得に成功した。2010年11月27日、フィンランドのヘルシンキのハートウォールアリーナでアッティラ・レビンと対戦し、2回1分20秒TKO勝ちでEBU王座初防衛とWBOインターコンチネンタルヘビー級王座獲得に成功した。2011年4月2日、ドイツのハレ (ザーレ)で元WBC世界ヘビー級王者サミュエル・ピーターと対戦し9回に2度ダウンを奪い9回1分50秒KO勝ち。WBOインターコンチネンタル王座初防衛とWBAインターコンチネンタルヘビー級王座獲得に成功した。2011年8月27日、ドイツのエアフルトで元WBO世界ヘビー級王者セルゲイ・リャコビッチと対戦し8回にダウンを奪い最後は一気に畳みかけてレフェリーストップ。9回19秒TKO勝ちでWBAインターコンチネンタル王座の初防衛とWBOインターコンチネンタル王座2度目の防衛に成功した。この勝利でWBO世界ヘビー級ランキング1位、WBA同級ランキング3位へ浮上した。2011年12月3日、フィンランドのヘルシンキでデレック・チゾラと対戦し12回2-1(2者が115-113、113-115)の僅差判定勝ちでWBAインターコンチネンタル王座2度目、WBOインターコンチネンタル王座3度目、EBU王座2度目の防衛に成功した。しかしこの判定は大きな物議を醸し批判を集めた。アメリカ向けの解説席に座っていたフレディ・ローチは本当に酷い判定であると批判、リングマガジンは試合の数日後に発表した独自のランキングで、判定は不当なものでジャッジからの贈り物であるとして試合に勝利したにもかかわらずヘレニウスのランキングを下げて発表した。ヘレニウスは試合後、試合6週間前のジョギング中に転倒し右肩を損傷していたことを明かし、右拳の骨折も見つかった。2012年3月31日、試合予定だったが右肩の回復が思わしくなかったことで、手術を受けるため試合をキャンセルした。2012年11月10日、1年ぶりの復帰戦、ヘルシンキのアイス・アリーナでシャーマン・ウィリアムスと対戦し10回3-0の判定勝ち。2013年3月23日、ドイツのマクデブルクでマイケル・スプロットと対戦し10回3-0の判定勝ち。ヘレニウスは試合中に右手首を骨折した。2014年5月3日、ザウアーラント・イベントとの対立と自身の怪我のため試合を行うことができなかったが約1年ぶりの復帰戦をドイツで行う予定であった、しかし理由不明ながら消滅した。2015年3月18日、ヘレニウスが復帰戦を発表するが、これに対しザウアーランド・イベントは法的措置を取り、裁判所もヘレニウスはザウアーラント・イベントの契約下にあるとザウアーラント支持の判断を下した。2015年3月21日、2年ぶりの試合をエストニアで行い1回TKO勝利で復帰戦を飾った。2016年4月2日、ヘルシンキでWBC世界ヘビー級13位のヨハン・デュオパとWBCヘビー級シルバー王座決定戦で対戦し、4回と6回にダウンを奪われ、プロ初黒星となる6回KO負けを喫した。