街外れにある紀勢本線御坊駅と御坊市街地とを結ぶ目的で、地元有志により1927年11月に鉄道敷設免許申請書を鉄道大臣宛に申請した。発起人総代の田淵栄次郎は田淵豊吉の実兄で御坊の大地主であり実家の造酒屋を継ぎ、会社経営もしていた。田淵は単身上京し鉄道省へ運動を続け、発起人総会までの諸費用を立替えるなど鉄道敷設に注力し、1928年3月に鉄道敷設免許状が下付され12月に御坊臨港鉄道が設立されると初代社長に就任した。国鉄紀勢西線紀伊由良-御坊間の開通（1929年4月21日）に間に合わせるべく準備をはじめたが、土地買収では停滞をみた。湯川村では土地所有者から土地を買収したところ小作人が耕作権を主張して補償を要求してきたため、示談をみるまで一年を費やし、御坊駅 - 御坊町駅（現在の紀伊御坊駅）間の開業は1931年6月となった。その後延長工事は財界不況による資金難や一部用地の土地収用法のよる収容審査会の手続きにより遅れ、ようやく1934年8月に日高川まで開通した。営業成績は当初から振るわず毎年欠損を重ねていた。1935年上期にはじめて純益金を計上したが主力銀行の日高銀行の破綻とその債務棚上げ操作によるものであったという。会社は増収策として日出紡織（大和紡績）分工場の拡大を機会に西御坊より貨物線の敷設や大阪鉄道管理局のハイキングコース（「御坊大浜日ノ岬コース」）指定をうけ行楽客の誘致に努めた。一方1937年下期より政府補助金の交付を受けたものの1941年下期の累積欠損金は14,487円に達した。やがて戦時体制に入り1943年から1944年にかけて大和紡績第一・二工場が日本アルミニューム製造所に買収され軍需工場（航空機部品工場）に転換されると旅客は激増した。しかしガソリン規制によりガス発生炉装置を取付けた気動車は出力不足であり、物資不足により修理もままならず、1945年6月の御坊空襲では機関庫に直撃弾をうけて気動車2両が被災した。戦後になり国鉄より気動車キハニ40801の購入と蒸気機関車2両の借入、八幡製鐵所からBタンクを購入し戦後の混乱期をのりきった。ところが1953年7月には紀州大水害により日高川が氾濫し全線が冠水し復旧まで2か月かかる被害をうけることになる。それでも乗客数は徐々に増加し1960年半ばには100万人を数えていた。しかし1965年前後から乗客数は減少、遅れて貨物も減少していく。さらに1970年に組合の賃上げストライキによる賃金の上昇もあり、バスや他事業を持たない会社にとっては致命的となった。そして1973年に東京の不動産業者 磐梯電鉄不動産（磐梯急行電鉄倒産後、同社の旧経営陣が設立した企業）に鉄道事業が買収され紀州鉄道が誕生することとなった。今でも地元では「りんこう」と呼ぶ人が多い。また、1955年から1984年までの間、西御坊駅から西方の大和紡績和歌山工場までの引込線（専用線）があり、貨物輸送を行なっていた。2017年1月22日に脱線事故を起こし、原因を木製枕木などの老朽化とする報告を出した。そこでPC枕木への交換が始まり、2017年12月には、全線の14%がPC化された。
忠敬と至時が地球の大きさについて思いを巡らせていたころ、蝦夷地では帝政ロシアの圧力が強まってきていた。寛政4年（1792年）にロシアの特使アダム・ラクスマンは根室に入港して通商を求め、その後もロシア人による択捉島上陸などの事件が起こった。日本側も最上徳内、近藤重蔵らによって蝦夷地の調査を行った。また、堀田仁助は蝦夷地の地図を作成した。至時はこうした北方の緊張を踏まえたうえで、蝦夷地の正確な地図を作る計画を立て、幕府に願い出た。蝦夷地を測量することで、地図を作成するかたわら、子午線一度の距離も求めてしまおうという狙いである。そしてこの事業の担当として忠敬があてられた。忠敬は高齢な点が懸念されたが、測量技術や指導力、財力などの点で、この事業にはふさわしい人材であった。至時の提案は、幕府にはすんなりとは受け入れられなかった。寛政11年（1799年）から寛政12年（1800年）にかけて、佐原の村民たちから、今までの功績をたたえて伊能忠敬・景敬親子に幕府から直々に名字帯刀を許可していただきたいとの箱訴が出されたが、これも、忠敬が立派な人間であることを幕府に印象づけて、測量事業を早く認めさせるという狙いがあったとみられている（この箱訴は第一次測量後の享和元年（1801年）に認められ、忠敬は今までの地頭からの許可に加え、幕府からも名字帯刀を許されることとなった）。幕府は寛政12年の2月ごろに、測量は認めるが、荷物は蝦夷まで船で運ぶと定めた。しかし船で移動したのでは、道中に子午線の長さを測るための測量ができない。忠敬と至時は陸路を希望し、地図を作るにあたって船上から測量したのでは距離がうまく測れず、入り江などの地形を正確に描けないなどと訴えた。その結果、希望通り陸路を通って行くこととなったが、測量器具などの荷物の数は減らされた。同年閏4月14日、幕府から正式に蝦夷測量の命令が下された。ただし目的は測量ではなく「測量試み」とされた。このことから、当時の幕府は忠敬をあまり信用しておらず、結果も期待していなかったことがうかがえる。忠敬は「元百姓・浪人」という身分で、1日当たり銀7匁5分が手当として出された。忠敬は出発直前、蝦夷地取締御用掛の松平信濃守忠明に申請書を出した。そこでは自らの思いが次のように綴られている。（前略）私は若い時から数術が好きで、自然と暦算をも心掛け、ついには天文も心掛けるようになりましたが、自分の村に居ったのでは研究も思うようには進まないので、高橋作佐衛門様の御門弟になって六年間昼夜精を出して勉めたおかげで、現在は観測などもまちがいないようになりました。この観測についてはいろいろな道具をも取りそろえ、身分不相応の金もつかいました。隠居のなぐさみとはいいながら、私のようなものがこんな勝手なことをするのはまことに相済まないことでございます。したがって、せめては将来の御参考になるような地図でも作りたいと思いましたが、御大名様や御旗本様方の御領内や御知行所などの土地に間棹や間縄を入れて距離を測りましたり、大道具を持ち運ぶなどいたしますとき、必ず御役人衆の御咎にもあうことでありましょうし、とても私どもの身分ではできないことでございます。（中略）ありがたいことにこのたび公儀の御声掛りで蝦夷地に出発できるようになりました。ついては、蝦夷地の図と奥州から江戸までの海岸沿いの諸国の地図を作って差し上げたいと存じますので、この地図が万一にも公儀の御参考になればかさねがさねありがたいことでございます。（中略）地図はとても今年中に完成できるわけではなくおよそ三年ほど手間取ることでございましょう。（後略）ここでは蝦夷地だけでなく、奥州から江戸までの海岸線の地図作成についても述べられている。このことから、忠敬は最初から日本全国の測量が念頭にあったのではないかと考えられているが、その見解に対しては異論もある。