三十年戦争中、ヴァルテッリーナはフランス（ブルボン家、プロテスタント派。王はルイ13世）とスペイン（ハプスブルク家、カトリック。ミラノ公国を支配していた）、および地元の諸勢力の、熾烈な軍事的・外交的抗争の舞台となった。ヴァルテッリーナの支配は、北イタリア（ロンバルディア）とドナウ川流域とを結ぶ、アルプス越えの重要な交通路の掌握と結びついていたためである。ヴァルテッリーナはカトリック支持者が多く、グラウビュンデン自由国が進めたプロテスタントへの改宗に抵抗した。グラウビュンデン自由国の反ハプスブルク派（プロテスタント派）は、1618年から1620年にかけてヴァルテッリーナのカトリック勢力に対する有罪判決を（しばしば欠席裁判で）乱発した。反ハプスブルク派の苛烈な宗教裁判に対して、ヴァルテッリーナからプロテスタントを放逐しようとする陰謀がめぐらされることとなった。陰謀の首謀者は Giacomo Robustelli であった。1620年7月18日（あるいは19日）の夕刻、ヴァルテッリーナの反乱軍はスペイン軍の支援を受け、プロテスタントの殺害を行った。殺戮はティラーノで始まり、テーリオ、ソンドリオに進撃したカトリック派は、発見したプロテスタントを皆殺しにした。最初の夜と続く4日間で、500人ないし600人 の人々が殺害された（「聖なる流血」 (it:Sacro Macello) ）。難を逃れたプロテスタントもほぼすべてが逃れ去り、ヴァルテッリーナにおけるプロテスタントの増加が阻止されると共に、ヴァルテッリーナはグラウビュンデン自由国から離脱することとなった。ヴァルテッリーナにおける殺戮は、グラウビュンデン紛争の一部であり、以後ヴァルテッリーナを含むグラウビュンデンはさまざまな勢力の思惑の入り混じる抗争の場となる。プロテスタントの牧師であったグラウビュンデンの有力者ユルク・イェナチュ (Jörg Jenatsch) は、フランス軍の力を借りてヴァルテッリーナからスペイン軍を追放、次いでグラウビュンデンに対するフランスの影響力が強化されると、ハプスブルク家と結んでフランス軍を放逐した。カトリックに改宗までしたイェナチュは、1639年に暗殺されたが、ヴァルテッリーナは再びグラウビュンデンの一部に戻ることとなった。
16世紀から18世紀にかけて、ヴァルテッリーナはグラウビュンデン（フランス語ではグリゾンと呼ばれる）に属していた。現在のグラウビュンデンはスイス連邦を構成する州（カントン）であるが、当時のグラウビュンデンはスイス（スイス誓約者同盟 (Old Swiss Confederacy) ）とは別個の相互防衛同盟であった。「グラウビュンデン」の名のもとになったグラウエ・ブント（灰色同盟 (Grey League) ）は、15世紀後半にゴッテスハウス同盟 (League of God's House) 、十裁判区同盟 (League of the Ten Jurisdictions) と連合して三同盟 (Three Leagues) （別名グラウビュンデン自由国）を形成する。1512年、ヴァルテッリーナ（ソンドリオ）はキアヴェンナ、ボルミオとともにグラウビュンデン自由国に属した。16世紀、グラウビュンデン自由国による統治の下で、ヴァルテッリーナはさまざまな呼び方がなされた。たとえば、Veltlin、Westtirol（西ティロル）、Welsche Vogteien（ヴェルシュ・フォークト領）などである。
奈良時代末の宝亀7年（776年）に、皇太子山部親王（後の桓武天皇）のために10人が置かれたのがその始まりである。その後、大同元年（806年）5月27日に10人、さらに天安元年（857年）5月8日に10人が追加され、計30人になった（『享禄本類聚三代格』）。蔭子孫（おんしそん、皇親・五世王の子か孫・貴族（五位以上の人物）の子か孫）もしくは位子（いし、内六位から内八位までの下級官人の嫡子）らのうち、帯刀試（たちはきのこころみ）という武芸試験を合格したものが採用された。武芸の腕前は弓術によって評価され、試験には騎射（うまゆみ）と歩射（かちゆみ）があった。採用後、騎射（弓騎兵部隊）と、歩射（弓歩兵部隊）の二部隊に分かれ、それぞれに上官である長（おさ）1人・部領（ことり）2人・副部領（わきことり）が存在したが、後には長が全体で1人となり、騎射・歩射の両方の帯刀を統括することが多かった。本来は東宮舎人の一種であるから、形式的には春宮坊三監のひとつ舎人監（とねりげん）に監察されるはずだが、舎人監そのものは延喜年間（901–923年）以降に自然消滅した。そのため、実質的には、皇太子（院政期には上皇）に直属する近衛兵である。帯刀舎人に対する禄（官人への給与）は、春夏・秋冬の年二回、春宮坊の予算から出た。平安時代初期には、皇太子近衛の軍事力として目覚ましく活躍した。摂関期（10世紀後半から11世紀後半）になって、皇太子の権力が衰えると、帯刀もまた存在感を減らした。しかし、院政期（11世紀後半から12世紀末）には、治天の君である上皇が在地武士に帯刀の身分を与えることで、院の戦力に組み込まれ、一時的に重要度が増した。その後、朝廷の実力が衰退するにつれ、再び名誉職化した。戦国時代から江戸時代には、正式に帯刀舎人の官職を持たない者でも、通称として勝手に「帯刀（たてわき）」と名乗ることがしばしば行われた（百官名）。かつては源氏・平氏の重代の武士が任じられることが多かった（『職原抄』下）。たとえば、康和5年（1103年）10月21日には、河内源氏四代目棟梁の源義忠が帯刀長に任じられていて、歩射の試験を受ける人物のリストに入っている（なお、長であるはずの義忠が試験を当日欠席しているので、試験は有名無実化していたらしい）。帯刀は雑務役にすぎない舎人の一種であるから、官位相当は特に無い。副官である部領（ことり）が、衛門府の尉（大尉：従六位下相当、少尉：正七位上）を兼ねた場合の別名を指定されているから、おおよそこのランクと同等と見なされたようである。しかし、皇室の側近であることからか、帯刀の官職を得た場合は、より位階が高い官職よりも通称として好まれる場合があった。たとえば、細川直俊は民部少輔（従五位下相当）でもあるが「細川帯刀先生」と呼ばれ、楠木正行は河内守（従五位上相当）でもあるが「楠木帯刀」と呼ばれている。