実家は酒屋。大阪成蹊女子高校在学中『4時ですよーだ』などの素人参加コーナーに出演したのがきっかけで、17歳で吉本入りする。そのためNSC出身ではないが、NSC出身者では大阪6期生と同期となる。小柄で愛嬌のある風貌だが、舞台上での奇天烈な身のこなしと女を捨てたような芸風で、吉本新喜劇の代表的女優として1990年代初め頃から頭角を現す。吉本興業の東京進出攻勢に乗り、22歳の若さで『笑っていいとも!』金曜日，1997年には『超!よしもと新喜劇』に出演し、山田花子と共に全国的に名前を知られるようになった。1998年4月、当時東京支社所属の吉本興業社員と結婚し東京で生活を始める。2001年、ルミネtheよしもとにオープンとともに拠点を移し、同劇場の新喜劇に花子と並ぶ看板女優として出演したが、2005年8月に離婚。2006年10月3日から1週間の公演をきっかけに、本家NGKの吉本新喜劇に客演で復帰した。『なにわ人情コメディ 横丁へよ～こちょ!』（朝日放送）にも度々出演していた。またGAORAにて放送された『新喜劇フー!!』に呼ばれたこともあり、すっちー扮する須知軍曹の「インバッグ」というキャスター付きの鞄に入り顔を出すという芸を楽しそうに行っていた。台湾で新喜劇公演を行ったときには、島田のような「綺麗（現地表現）で若い女性」がどつかれ芸を披露するという例が向こうになく、台湾のマスコミで騒然となった。元モーニング娘。の保田圭と交流があり、『ハロー!モーニング』で何度か共演を果たしている。新喜劇の楽屋にマイボトルを持ち込むほどの大の酢好きであり、白米のほか納豆などにも酢をたっぷりかけて食べるのが習慣になっている。2007年8月31日、名古屋の中部日本放送（CBC）が制作したドラマ『湯けむりウォーズ』がきっかけで知り合った美術スタッフと約一年八ヶ月間の愛を実らせ、名古屋市内の区役所に婚姻届を提出。2008年6月25日午前2時30分に名古屋市内の病院で3400グラムの女児を出産、その後、京橋花月の寛平主演公演から舞台活動を再開、NGK新喜劇の正座員に戻ってNGKの舞台などに出演している。2013年4月22日、同年3月に再度離婚していたことを発表した。娘は『主人が育てた方が良い子に育つだろう』からと元夫と暮らしており、島田は一人暮らしをしている（夕食時には後輩芸人を呼ぶ）が、たまに娘は島田が住むマンションへ泊りに来ている。2018年8月20日、約6000人の中から6次審査まである吉本坂46の最終オーディションに合格し、メンバー（1期生）に選ばれる。
入門時から稽古には熱心で、深夜の歩行中にネタ繰りをして警察に通報されたり、ネタ繰りに没頭するあまり掃除機を部屋の随所にぶつけて什器を壊したりした。米朝の妻は、「周りを気にせずのめり込む人は、後にも先にもあの子のほかにはいなかった」と評している。この「私生活の間も落語の稽古をする」という習慣は、枝雀として名をなした後年も変わらなかった。1962年（昭和37年）4月に千日劇場で初舞台を踏む。1963年（昭和38年）春に2年で「年季明け」となり、実家に戻る。年季明けまでは通常3年のところ、弟子入り前から稽古を受けていたという理由であるが、米朝の妻は「要領も良かった」と述べている。同年9月より、2代目桂春蝶の主導で千日前にある自安寺を会場として始まった「上方ばなし若手会」に参加する。最初の参加メンバーである春蝶・小米・仁鶴・桂朝丸（のちの2代目桂ざこば）・笑福亭光鶴（のちの5代目笑福亭枝鶴）は「若手五人会」を称した。1965年には関西テレビの大喜利中継番組「お笑いとんち袋」にも出演する。番組での小米について、共演していた4代目桂文紅は、「発想が奇抜で、そんなことあるかーというようなことを、さもあるかのように言って笑いを取った。苦し紛れに出す彼の答が珍無類だった」と述べている。1969年（昭和44年）7月から、木津川計を世話人として、桂春蝶と「小米・春蝶二人会」を開始、1972年8月まで10回を数える。大阪での二人会終了翌月の1972年9月には東京でも1日だけ開催、これを見た矢野誠一は『週刊明星』に「最近の落語会にはない強烈な刺激を受けた」「単なるテクニックだけを取り上げたら、この二人よりも上の若手が、東京には何人もいる。だが、これだけおかしい落語のしゃべれる若手となると残念ながら東京には見当たらない。」と評した。小佐田定雄は小米時代の芸風について「大阪落語では珍しく、繊細で鋭角的」と評し、「受ける人には受けている」という反応で、支持する側にも「君たちとはちょっと違うんだぞ」という雰囲気があったという。また、米朝から「その声では後ろのお客さんまで届かない」と注意を受けるような、繊細な声色だった。矢野誠一は、楽屋の片隅に他の芸人から離れて坐り道元の『正法眼蔵』を読みながら一人「これはおかしい」「ええなあ」と笑う小米の姿を書き残している。落語以外にもABCラジオの「ポップ対歌謡曲」やラジオ大阪の「オーサカ・オールナイト 叫べ!ヤングら」といった番組でディスクジョッキーを務める。番組では「宇宙の話とか死後の世界とか、仏教的な話」（桂南光）といった、他のディスクジョッキーとは一線を画する話題を扱った。その口ぶりを聴いた一人の高校生が1969年春に小米の元を訪れ、その後小米の家に通って稽古も付けられた後、高校を卒業した1970年（昭和45年）3月に「桂べかこ」（のちの3代目桂南光）として最初の弟子となった。小米は当初べかこに「兄弟のような関係でやっていこう」と「師匠」ではなく「兄さん」と呼ばせたが、米朝から「それではけじめがつかんやないか」と叱られた。1971年3月には桂雀三郎も入門し、同年5月からは「桂小米の会」と称した自身と弟子らによる落語会を伊丹市内の寺院で始め、二度の会場変更を経て約2年（枝雀襲名直前まで）続いた。私生活では1970年10月に、女性浪曲漫才トリオ「ジョウサンズ」でアコーディオンを弾いていた日吉川良子と結婚する。出会ったのは前年8月で、翌年2月に交際を始めたときから小米は結婚しようと持ちかけた。あるとき、父を失って間がなく挙式費用も出せないので困ると良子が言うと、「そんな、みなしごみたいな子、探してたんや。家と家の付き合いがかなわん。結婚式はせんでもええ」と答えた。結局、出会ってから1年あまりで、自安寺で結婚式を挙げた。結婚に際して「私の奥さんにならなくてもいい。噺家の奥さんになってくれ」と小米からは言われていた。良子は、小米が家では世間話もテレビ視聴もしない「陰気」な姿であることに、交際時の酒が入って陽気な印象と違って驚いたという。結婚前から高校時代の恩師の家に下宿しており、結婚後もしばらくその生活が続いたが、妻の懐妊が判明した1971年8月に大阪府豊中市の借家に転居した。