世界最古の町のひとつとされ、伝説ではノアの息子・セムによって町が創建されたとされる。エベルの息子のヨクタン（イエメンに入植したと言われる）の子孫・ウザルに因んで、サナアは古くは「アザル」と呼ばれた。現在の地名は南アラビアの言葉で「堅牢な要塞」を意味する。サバア王国の王都があったとされるマアリブ（今日のマアリブ県）と紅海を結ぶ十字路に位置し重要な町であり続けたヒムヤル王国（紀元前115年頃 - 525年）の最後の王・ズー・ヌワースは都をサナアに移した。アクスム王国では総督府が置かれた。イスラム教がこの地に入りカリフ制国家の支配下に入ってもサナアは中心都市として揺ぎ無いものがあった。マムルークが1517年にイエメンに侵入するもマムルーク朝はオスマン帝国に滅ぼされると、サナアはその支配下に置かれた。1538年から1635年の第一次支配下ではウィラーヤの中心となり、1872年から1918年のオスマン帝国の第二次支配下でもウィラーヤの都であった。1918年にイエメン王国が成立すると首都となり、1962年にイマームが放逐されイエメン・アラブ共和国が成立されるとその首都となった。南北イエメンが統一された1990年からは現在のイエメン共和国の首都である。ところが2014年8月から反政府運動が起こり、9月にはフーシがサナアを制圧し、アブド・ラッボ・マンスール・ハーディー大統領を軟禁した。
旧市街は区域全体がユネスコ世界遺産「ギマランイスの歴史地区」であるが、近年の建造物が登録物件に含まれるかどうかは不明である。ここでは、間違いなく登録物件であるものに★印を付ける一方で、近年の建造物、すなわち登録物件に該当しない可能性があるものには印を付けないこととする。
プリメイラ・リーガ（旧称：スーペル・リーガ等）所属のプロサッカークラブ「ヴィトーリアSC (通称：ヴィトーリア・ギマランイス)」は、ギマランイスを本拠地とした1922年創立のクラブであり、当地にて1999年に建造されたエスタディオ・D. アフォンソ・エンリケスをホームスタジアムとしている。2012年、欧州文化首都事業のプログラムとして映画「ポルトガル、ここに誕生す〜ギマランイス歴史地区」が制作された。
ギマランイスの名前は、868年に最初のポルトゥカーレ伯領を築いたヴィマラ・ペレス伯爵の名前に由来する。1095年、ブルゴーニュ家出身のアンリ・ド・ブルゴーニュ（エンリケ）は、カスティーリャとレオンの王アルフォンソ6世の娘テレサと結婚し、ポルトゥカーレ伯に封じられた。1109年6月25日、エンリケとテレサの息子であるアフォンソ・エンリケス（アフォンソ1世）がギマランイス城内で生まれた。1128年、アフォンソ・エンリケスは宗主国カスティーリャ＝レオンの国王アルフォンソ7世に叛旗を翻してこれを打ち負かし、ポルトゥカーレ公爵として独立。その後、オーリッケの戦いでイスラーム勢力に大勝すると、1139年、機に乗じてポルトガル王アフォンソ1世を称した。1143年にはローマ教皇の仲介によってアルフォンソ7世もアフォンソ・エンリケスのポルトガル王位を承認し、これをもってポルトガルはカスティーリャ＝レオン王国から正式に分離独立を果たして対等の国家となった。アフォンソ・エンリケスは1139年にブルゴーニュ王朝（ボルゴーニャ王朝、ポルトガル王国第一王朝）の初代国王に即位したことになる。1147年、アフォンソ1世はリスボンを陥落させて王国の版図を一挙に拡大させた。王国揺籃の地となったギマランイスには、その後、規模の大きい建造物が建ち並ぶようになった。近代を迎える頃になると中世都市から近代都市へと変貌してゆきながら、しかし中心部だけは中世の街並みが維持され続けて今日に到る。このような歴史的建造物の中には14世紀に建てられた市民の家屋も含まれているが、それらは1階が花崗岩、2階以上が木の枠組みで造られた伝統的建築物であり、今も人々が住まう現役の住宅である。
後の時代のルーシ人が残した年代記によると、862年にノルマン人のリューリクが交易都市ノヴゴロドの公（クニャージ）となり、リューリクの一族が東スラヴの居住地域に支配を広げていく過程で、東スラヴ人の間でいくつかの国家が形成され始めた。これらの国々があったこの地域は、リューリクの属する部族ルスの名前にちなんでルーシと呼ばれるようになるが、このルーシという地域名が、のちに「ロシア」という国名と結びつけられるようになる。しかし「ロシア」という言葉は、中世時代のギリシア人がルーシに対して使った言葉であって、ルーシ人自身は自分たちの国を「ルーシ」と呼んでいた。やはり年代記の伝えるところによると、882年にリューリクの子イーゴリは一族オレーグの助けによりドニエプル川中流の交易都市キエフを征服し、キエフをルーシの中心に定めたという。史実としての真偽はともかくとして、バルト海に近いノヴゴロドからキエフを経て黒海に出る道が同じ一族に属する支配者の手によって統合された。オレーグとイーゴリは周辺の諸部族の間に勢力を広げ、イーゴリを始祖とする歴代のキエフ公のもとにルーシへと国家権力を形成していった。この一族はノルマン系であるとされているが、10世紀までには、スラヴ系へと急速に同化していったと言われている。10世紀末にはキエフ公のウラジーミル大公が東ローマ帝国からキリスト教を受容してルーシは国をあげて正教会の信徒となり（cf. キエフ・ルーシのキリスト教化）、スラヴ語を書きあらわすための文字としてキリル文字がもたらされるなど、正教世界の進んだ文化がルーシへと取り入れられていった。また、ウラジーミルは依然として様々な勢力が入り乱れていたルーシをキエフ大公国のもとにほぼ統一することに成功するが、同時に息子たちの間に支配下の都市を分封して公に立てたために、これ以降、ルーシは本家筋であるキエフ大公国を盟主としつつも、リューリク・イーゴリ兄弟を始祖とするリューリク家の成員を公とする数多くの小国家へと再び分割され、12世紀頃にはキエフ公国の衰退にともなってウラジーミル大公国を中心とする北東ルーシ諸公国、北西ルーシで貴族共和制を実現したノヴゴロド公国、ルーシ西部を支配し、ルーシの都キエフを支配しつづけたハールィチ・ヴォルィーニ公国などのいくつかの地域ごとの政治的なまとまりへと分裂していった。