ブラームスは1870年に、友人でウィーン楽友協会の司書、カール・フェルディナント・ポールから、当時はハイドン作とされていた《ディヴェルティメントHob.II.46》の写譜を示された。その第2楽章は「聖アントニウスのコラール」と題されていた。ブラームスが変奏曲の主題に用いたのがこれである。近年の研究によって、ディヴェルティメントそのものがハイドン作でないか（イグナツ・プライエル作という説がある）、ディヴェルティメントがハイドン作であっても主題であるコーラルはハイドン作のものではなく、古くからある賛美歌の旋律を引用したものと考えられているため、最近は《聖アントニウスのコラールによる変奏曲》と呼ぶ向きも見られるが、一般には《ハイドン変奏曲》との呼称が定着している。
1985年（昭和60年）7月20日に営業運転を開始した。先頭車に展望席を設置し、海側の景色を視認しやすくする目的で座席配列が独特になっているなど、普通列車用ではあるが観光客の利用を見込んだ豪華な設備が売りとなっている。当初計画では100系の機器流用車である1000系第3編成を東急車輛製造に発注していたが、方針を転換し、社内全体での検討により本形式が開発された。車両の海側と山側でデザインが異なり、側窓は海側は展望を考慮した大型の連続窓、山側は当時日本の鉄道車両ではほとんど採用例のなかったベクワラットタイプ（中折れひんじ式）となった。塗色も当初メーカーから提案されていた帯を巻くカラーリングは廃案となり、左右非対称のデザインを強調した前面で海側の赤帯と山側の青帯が斜めに入る塗装となっている。8両編成5本の計40両が製造され、R-1からR-5までの編成番号が与えられている。R-1・2編成は一部の制御装置や主電動機を100系から流用した。1988年（昭和63年）登場のR-3編成以降は足回りを含め完全な新製車両である。制御方式は全編成とも抵抗制御である。ブレーキシステムは発電ブレーキ併用電磁直通ブレーキ (HSC-D) であり、合わせて抑速ブレーキも装備する。主電動機はTDK806/5-A、歯車比は5.31で100系よりも高速向きに設定された。2次車（R-2編成）は1986年（昭和61年）に落成した際、まず東京急行電鉄に搬入され、同年6月18日から22日までの5日間イベント列車として、新玉川線（当時）・池上線を除く鉄道線各線を走行した。3次車（R-3編成）も2次車同様、1988年の落成後すぐに、東急各線を走行している。R-3編成については、伊豆急行への搬入後間もない同年4月20日に快速「リゾートライナー21」で私鉄車両として初めて東海道本線東京駅まで入線し、これが後述する特急「リゾート踊り子」へと発展する。 東海道本線・伊東線乗り入れ用の保安装置としてATS-P形をR-4・R-5編成は新製当時から装備しており、R-1 - R-3編成は伊東線へのATS-P導入時に装備した。1990年（平成2年）に落成した4次車（R-4編成）は「リゾート21EX」となり、集電装置（パンタグラフ）を菱形から下枠交差式に変更し、前面を大きな一枚窓にするなどの仕様変更点がある。特筆点は横3列座席のグリーン車「ロイヤルボックス」（サロ2180形）を落成当初から連結したことで、寝台車のようなハイルーフを採用し、トンネルに入ると特殊塗装とイルミネーションによる演出で天井が星空になる工夫がなされている。この仕様が乗客から好評だったことから1991年（平成3年）にR-1 - R-3編成にも内装に小変更を加えて「ロイヤルボックス」が増結され、星空天井も採用された。また、1993年（平成5年）に落成した最終編成の5次車（R-5編成）については、車体と塗装を車体側面で斜めに赤帯と青帯が交互に入るものに変更し、リゾートシリーズに+αという意味で「アルファ・リゾート21」の愛称とした。この編成では「ロイヤルボックス」の特殊照明が星空から海底に変更された。2004年（平成16年）にはR-1編成が下田開港150周年を記念して黒船を模した黒色に塗装が変更され、車内で下田開港当時の資料を展示した「黒船電車」としてリニューアルされた。この編成は2006年（平成18年）3月10日をもって定期営業運転を終了し、同月11日・12日・18日・19日に「さよなら運転」と撮影会が実施された。R-1編成の運転終了を前に、後継車両としてR-4編成が2代目「黒船電車」として塗装変更された。R-1 - R-4編成では新製時から前面に字幕式の行先表示器が設置されている。R-5編成は落成当初設置されていなかったが、2007年（平成19年）にLED式のものが設置された。表示は特急「リゾート踊り子」の東京行きの場合「特急 東京」と「リゾート踊り子」を交互に表示する。なお、その際に屋根部分は青色に塗装された。側面に行先表示器は設置されていないが、特急運用時は各車両に行先標が掲出され、前面にはR-4までの編成では台形状のヘッドマークが掲出される。R-5編成は前記したように列車名も行先表示器に表示するためヘッドマークは掲出されない。普通車の客用ドアはR-4編成までは引き戸であったが、R-5編成ではプラグドアに変更されドアチャイムも設置された。「ロイヤルボックス」は全車両4枚折り戸である。運転台は全編成とも主幹制御器とセルフラップ式ブレーキ弁が個別の2ハンドル式である。主幹制御器はR-4編成までは縦軸タイプであったが、R-5編成では横軸タイプが採用された。速度計はR-3編成まではアナログ式、R-4・R-5編成はデジタル式である。