1998年、伏工から京都市役所に出向し、京都市スポーツ政策監となり伏工ラグビー部では総監督に退いた。2003年の定年後は京都市スポーツ政策顧問、京都アクアリーナ館長を歴任、2004年より浜松大学教授、ラグビー部特別顧問となる（監督は山口の教え子の薬師寺大輔＝日体大－元神戸製鋼、アドバイザーに伏工全国大会初優勝時のコーチだったスティーブ・ジョンソン）。2007年より、環太平洋大学ラグビー部総監督に就任する（監督は伏工全国大会初優勝時のメンバーだった教え子の西口聡）。2013年IRBラグビースピリット賞（国際ラグビー評議会・元国際ラグビーフットボール評議会より）を日本人として二番目に受賞した（一人目初受賞は同志社大学出身元大阪体育大学監督の坂田好弘）。
大学を卒業し、岐阜県立長良高等学校、岐阜県立岐阜工業高等学校へ教師として赴任し、1966年にラグビー日本代表に選出された。翌年、京都市教育委員会へ転任。1968年のニュージーランド遠征、1971年の対イングランド戦、1973年の英仏遠征など数々の国際試合に出場し、名フランカー、名キッカーとしてアジア競技大会優勝に2度導くなど1974年の現役引退まで活躍した。ニュージーランド遠征については「当時の日本代表はFLでもBK並の走力が要求されましたが、ちょうど大きな外国人に対抗するには少しはサイズのある選手も必要と言われた時期でした。私はゴールキックも蹴れたので選んでいただいた」と後年話しており、イングランド戦に関しては「それまで日本に来征してきたのは、観光半分のチームが多かったでしょう。でも、イングランドは違った。圧力が本物でした。日本の得点チャンスも数えるほどでしかなかったですから」と語っている。英仏遠征は「ホテルも一流で、何でもサインでOK。ルームナンバーを書けばいい。驚きましたね。夜はいろんなパーティーに呼ばれる、テストマッチ以外の州代表戦も苦労しました。相手チームのメンバーも皆代表になりたいから必死です」と振り返っている。現役時代に自身を含めて当時の日本代表が動き回るラグビーを行っていたことから、2016年のインタビューでは矢鱈と正面からぶつかる日本のラグビー界の風潮を批判している。
大学は名将芳村正忠監督が率いる強豪日本大学に進学するもハードな練習に挫折し、上級生の理不尽なしごきに不満を抱いていた事もあり、体育科教師に目標を転向して休部した。しかし勉強もせずに堕落した生活を送っていたという。その後、一念発起して教員養成では定評がある日本体育大学への転校を決意し、芳村監督から激励の言葉と日体大ラグビー部の綿井永寿（監督、のち日体大学長）への推薦状を貰い、日体大の2年次に編入学試験を受け合格する。日大より更にハードな練習に挫折しそうになるも、人並み外れた努力で頭角を現し、100人以上いる部員の中で4軍から1軍にまで昇格し、関東選抜に選ばれるまでに至った。在学中に帰省した折に、母校の中学校野球部が人手不足と聞いて、小学校6年だった少年を無理やりチームに引き込んだ。これが後のプロ野球選手川藤幸三である。
彼女の最初の映画は、ブロードウェイでの最初のヒット作『ファニー・ガール』（1968年）の翻案だったが、芸術的、商業的成功を収め、1968年のアカデミー賞最優秀女優賞を、キャサリン・ヘプバーンと共に受賞する。これはオスカー初の引き分けとなった。これに続く2作の映画、ジェリー・ハーマンの『ハロー・ドーリー!』（1969年）とアラン・ジェイ・ラーナーとバートン・レーンの『晴れた日に永遠が見える』（1970年）もミュージカルの翻案であった。4番目の映画はブロードウェイ演劇『フクロウと子猫ちゃん』（1970年）を下敷きにしている。彼女はオリジナルのスクリューボールコメディーにも出演している。『おかしなおかしな大追跡』（1972年）ではライアン・オニールと共演、『またまたおかしな大追跡』（1974年）ではマイケル・サラザンとそして『追憶』ではロバート・レッドフォードと共演している。彼女の2番目のアカデミー賞は、『スター誕生』（1976年）の歌「スター誕生の愛のテーマ」の作曲家として、オリジナル歌曲賞を獲得している。この賞を女性が獲得したのはこれが初めてである。1969年、俳優が資産を確保し自分で映画プロジェクトを興せるようにするため、ポール・ニューマン、シドニー・ポワチエと共に、ファーストアーティストプロダクションを興した。彼女のファーストアーティストとしての最初の出演は、『砂の城・人妻マーガレットの場合』（1972年）となった。1970年の『フクロウと子猫ちゃん』で彼女のトップレスのシーンがあったが、彼女はこれを後悔して全てのフィルムを買い取り、問題のシーンを削除した。ハイソサエティ誌が彼女の胸の写真のオリジナルを出版したとき、彼女は同社を告訴した（後に自身の監督作『サウス・キャロライナ』でも撮影中のアクシデントで胸が露になってしまったが、本人はそのシーンを気に入り、本編で使うことにした。しかし、関係者による試写会での反応があまりにも大きすぎたため、ストーリーの流れを止めてしまうと思い、最終的にはカットされた）。ストライサンドは自分自身の映画を数多く製作し、1972年にバーウッドフィルムを興した。『愛のイエントル』（1983年）では、プロデューサ、監督、脚本、主演を兼任し、『サウス・キャロライナ/愛と追憶の彼方』（1991年）までこれが続く。『愛のイエントル』はその新人離れした完成度がスティーヴン・スピルバーグやフェデリコ・フェリーニらに絶賛される一方で、作中のフェミニズム思想の強さが批判、反発を呼ぶ作品となった。ゴールデングローブ賞では6部門にノミネートし、作品賞と監督賞を受賞するが、アカデミー賞では主要なカテゴリーである最優秀作品賞、最優秀女優賞、最優秀監督賞のいずれにもノミネートすらされず、議論となった。『サウス・キャロライナ』は、最優秀映像賞を含むより多くの候補になったが、例によって最優秀監督賞の候補には漏れた。2004年、8年間の空白を破り、コメディー『ミート・ザ・ペアレンツ2』で映画に復帰した。ここでダスティン・ホフマン、ベン・スティラーおよびロバート・デニーロと競演している。