1991年、F1の名門チームウィリアムズにテストドライバーとして起用された。これは前任者のマーク・ブランデルがブラバムのレギュラーシートを得たため、ウィリアムズから離れるという話を小耳に挟んだヒルが、1990年のクリスマスにダメもとでテクニカル・ディレクターのパトリック・ヘッドに電話をかけて問い合わせたのがきっかけであった。ウィリアムズでマシン開発作業をこなしつつ、1992年スペインGPでジョバンナ・アマティに替わりブラバムからF1デビュー。しかしブラバムは既に深刻な資金難からチームの存続自体が危ぶまれていた状態に陥っており、マシンも前年度の小改良に留まるなど競争力に欠け、多くのレースで予選落ちを重ねた。母国イギリスGPで初めて予選を通過、決勝レースに出走（記録上のF1デビュー）し最下位ながらも完走した。その後ハンガリーGPでも予選通過、最下位ながらも完走を果たした。そのハンガリーGPをもって、かつて父グラハムも所属した名門ブラバムは活動を停止、これ以降デイモンもこの年のレース出場を果たす機会は訪れずに終わった。1993年、前年悲願のワールドチャンピオンを獲得したナイジェル・マンセルがチームとの契約延長交渉が決裂、リカルド・パトレーゼもチーム体制に不満を抱いて、両者揃ってウィリアムズを離脱する。チームは1992年休養中の身であったアラン・プロストを招聘する一方、ヒルをテストドライバーから昇格させた。序盤は経験不足を露呈する場面も見られたが、3度のワールドチャンピオンを相手に次第に存在感を見せるようになる。プロストの地元フランスGPで初ポールポジションを獲得すると（決勝でもプロストを猛追するもチームオーダー発令で2位キープに切り替えた）、続く母国イギリスGPでは激しいポール争いの末にプロストに敗れるもスタートで首位に躍り出て快走したが、エンジントラブルでリタイア。ドイツGPでも残り3周でタイヤバーストで涙を呑む。しかし第11戦ハンガリーGPでは2位以下を1分以上引き離し、F1参戦19戦目（決勝レース出場は13戦目）にして初優勝を達成した。これを皮切りにベルギーGP、イタリアGPと3連勝し、この時点ではチャンピオン獲得の可能性が浮上した。ポルトガルGPでもポールポジションを獲得したが、フォーメーションラップにスタートできず最後尾にまわり好機を逸した。結局年間ランキングはプロスト、セナに続く3位で終えている。
1988年はベネトンのF1テストドライブを経験し、シーズン終盤には国際F3000選手権にデビューし、1991年まで参戦した。1989年はシーズン途中より片山右京に代わりムーンクラフトシャシーを使用するフットワークチームから参戦したが、マシンの戦闘力が低く目立った成績は残せなかった。この年にはにはル・マン24時間レースにも参戦した1990年にはミドルブリッジのローラでポールポジション3回、ファステストラップ2回を獲得し、5戦でレースをリードするなど活躍したが、勝利を挙げることはできなかった。1991年にはエディ・ジョーダン・レーシングより参戦した。
1980年から1984年までは2輪レースに専念し、1984年にはブランズハッチの二輪レース、クラブマンカップ350ccクラスのタイトルを獲得した。1983年にはフォーミュラ・フォード2200にテスト参戦し、23歳で4輪レースデビューした。ブランズハッチのオーナーであるジョン・ウェッブの援助により、1985年には本格的に4輪レースへ転向し、フォーミュラ・フォード1600に参戦した。1986年から1988年まではイギリスF3に参戦し、1988年にはシリーズ3位を獲得している。
ロンドンのハムステッドにて、F1ドライバーの父グラハムと、元ボート競技選手の母ベティの間に第二子、長男として生まれた。父であるグラハムがレーサーとしての才能を開花し始めた1960年に誕生したということもあり、洗礼式では父グラハムの戦友であった当時のトップドライバー仲間に囲まれるなど、幸福な少年時代を送った。ところが、1975年にグラハムがエンバシー・ヒルのチームクルーと共に軽飛行機事故で死亡。飛行機を操縦していたグラハムはイギリスにおける飛行免許（計器飛行証明）を更新しておらず無免許状態であったため、保険金の支払いは認められず、同乗者への補償金支払いのためにヒル家は一転して窮乏生活を強いられる事になった。青年時代は音楽の道に進もうとした時期もあったが、やがて父と同じくモータースポーツを選び、バイク便のアルバイトをしながら二輪レースに参加した。
矢板市の館の川にある堀江山に城郭遺構が残る堀江山城は、平安末期、塩谷郡を支配した堀江氏（源姓塩谷氏）によって城が築かれる。しかし、堀江山の西側に南北に走る東北自動車道を挟んで「根古屋」の字名が残っており、ここが東西南を山に囲まれ北に開けている馬蹄形の地形であることや、その近辺から礎石として用いられたであろう石なども見つかっていることから、元々は、そこに築かれた館城で、後に堀江山に詰め城的な城郭が築かれたものと考えられている。堀江朝義の時代、朝義に子がなかったことから、宇都宮氏より塩谷朝業を養子として迎えた。この朝業は、より大規模な支配拠点を構築するため、堀江山城の北約500mの尾根続きの場所に川崎城を築き、堀江山城は塩谷氏の居城から支城となった。ただし塩谷氏の居城として堀江山城がどう使用されたかは諸説ある。この堀江山城と御前原城が塩谷氏の居城とされるためである。『下野風土記』（佐藤行哉校訂、1958年）では「境林村の堀江氏旧城」として堀江山城のみを川崎城の前の居城とみなす。軍記物の『堀江軍記』・『堀江物語絵巻』も同様である。一方、『栃木県史 通史編3』は堀江氏時代に触れず、塩谷氏居城を御前原城とする。また『塩谷朝業』は、堀江氏時代までは御前原城が居城で、朝業が継いだ後に堀江山城そして川崎城を築いたとみる。しかし数年足らずの居城変遷には疑問が残るとする。 『矢板市史』では「下野風土記」の示す堀江山を城郭とするも見張り所や砦ともみられるとし、居城は御前原城とする。『ふるさと矢板のあゆみ』は、御前原城に当初簡易な居館を築いた堀江氏が、居城として堀江山に築城し、5代の居館としたのではと推測している。そして川崎城築城の際には、御前原城を拡張し平時の居館として再び利用したとする。 さらに『歌人 塩谷朝業』では、朝業が継いだ頃の居館として御前原城・堀江山城を併記する。堀江氏、藤姓塩谷氏、重興塩谷氏時代を通じて堀江山城に関する事績は少ないが、川崎城の南を守る外郭城として機能したと思われ、重興塩谷氏城代として岡本大隅、備前、清五郎の名が残る。これは「根小屋城代」として伝わるものだが、「根小屋城」の名を山田城とする見解もある。これは、歴代山田城主は山田氏とする通説とは異なる記述の「塩谷家臣録」の解釈でみられる。山本上総ほか6名を「根小屋城代」と記載し、山田城代とみなしている。堀江山城は、川崎城が廃城となるとともに廃されたものと考えられている。