4歳の前半シーズン、ゼンノロブロイは初戦の日経賞で2着になったのを皮切りに天皇賞（春）2着、宝塚記念4着と勝ちきれないレースを続けた。後半シーズンに入り京都大賞典でも2着。目標としていた天皇賞（秋）に賞金不足で出走できない可能性も浮上したが最終的には出走が可能となり、1番人気に支持された。このレースを優勝しGI初制覇を成し遂げると、続くジャパンカップ、さらには有馬記念を優勝。2000年のテイエムオペラオー以来史上2頭目の秋古馬三冠を達成し2頭目となる特別報奨金（2億円）を獲得。この年、ゼンノロブロイはサンデーサイレンス産駒として初めてJRA賞年度代表馬に選ばれた。
ゼンノロブロイはセレクトセールで9000万円で落札された評判馬であったが体質が弱く、その影響から仕上がりが遅れデビューは3歳の2月となった。デビュー戦に騎乗した横山典弘はレース前、「ステッキを使わなくても勝つ」と宣言した。レースではスタートで後手を踏んだ影響で後方からレースを進め、ステッキを使う羽目になったものの直線で出走馬中最速の上がりを繰り出して優勝した。この時期のゼンノロブロイは骨膜炎を発症しており、調教師の藤沢和雄は強い負荷をかける調教を施さない方針をとっていたが、3戦2勝の成績で臨んだ東京優駿（日本ダービー）トライアルの青葉賞を制し、重賞初制覇を達成。横山をして「（日本ダービーは）この馬で勝てなきゃ、当分勝てない」と言わしめた。東京優駿では終始2番手を進み先頭を伺う競馬を見せたが直線でネオユニヴァースに交わされ、2着に敗れた（ちなみに、横山はこの6年後ネオユニヴァースの仔ロジユニヴァースでダービーを初勝利している）。夏期は休養にあてられ、後半シーズンは神戸新聞杯から始動し菊花賞または天皇賞（秋）を目指すローテーションが組まれた。神戸新聞杯を優勝後、陣営は菊花賞への出走を決定。しかしレース終盤に前方へ進出するための進路を確保することができず、4着に敗れた。続いて有馬記念に出走したが、コースレコードを記録して優勝した同厩舎のシンボリクリスエスの前に3着に敗れた。
学力は、人間の基礎的な能力の1つである。人間は、「学力」を駆使することによって、さまざまなことを経験し、その経験から新しいことを学ぶことができる。人間活動の質に差違をもたらすものの1つに学力もあると考えられており、近代以降において学力は、十分な施設（校舎・運動場など）・人材（教員など）などを有する学校によって保証されなければならないという思想が広がった。そのために義務教育の制度が定められた。学力を狭義に捉えれば、学校教育（就学前教育・初等教育・中等教育・高等教育）によって修得した能力とされるとともに、学校教育によって得ていなくても学校教育で得られる能力と同質のものも学力とされる。学校における教育には、目的（なぜ行うのか、why）および目標（何を行うのか、what）が規定されており、学力検査は、教育の「目的および目標」に基づいて学力を測定する。しかし、測定できる事項には限りがあり、主体性・自律性・協調性・感受性などの測定は、困難である。
近年はツアー、CD製作など旺盛に活動している。2001年〜2002年、2005年〜2006年にかけて、マディソン・スクエア・ガーデンやステイプルズ・センターなど、大規模アリーナ会場を回る世界ツアーを北米、ヨーロッパ、オセアニアなどで展開した。アメリカでの興行収益記録の10位に入る成功を収めた。2005年11月8日、リック・ルービンのプロデュースで"12 Songs"をリリース。スペシャル・エディションには2曲のボーナストラックを含まれ、そのうち一曲ではブライアン・ウィルソンがバックボーカルで参加している。ビルボードチャート初登場4位を記録し、健在ぶりをアピール。ゴールドディスクも獲得し、2006年には新たに2枚組として再リリースされた。2005年12月31日、毎年恒例の人気番組、"Dick Clark's New Year's Rockin' Eve 2006"に出演。2006年1月15日、カリフォルニア州ストックトンのストックトン・アリーナのこけら落としとしてコンサートを行った。100万ドルのギャラがダイアモンドには支払わたが、告知不足と、チケット販売の遅れのため40万ドルの損失を出してしまい、市の担当者が解雇されている。2007年、地域の功労者を表彰するロングアイランドミュージックホール・オブ・フレイムの殿堂入りを果たした。2007年12月、UKツアーが来年6月7日と8日マンチェスター、10日と11日バーミンガム、21日23日24日ロンドンに行われると発表される。その後、6月5日グラスゴーのHampden Park、17日サウスハンプトンのローズボウル、19日カーディフのミレニアムスタジアムが追加された。2008年1月31日、グラストンベリー・フェスティバルへの出演が発表された。3月19日、アメリカンアイドルで、彼の楽曲を歌うショーが4月29日と30日、放送されると発表。4月8日、ボストン・レッドソックスの本拠地、フェンウェイ・パークの巨大スクリーンで放送され、8月23日に彼のワールド・ツアーの一環として、フェンウェイパークでコンサートを行うことが発表された。同時に2008年のワールド・ツアーの日程が発表される。伝統的に8回に"Sweet Caroline"が歌われている。4月28日、ABCのジミー・キンメル・ライブで"Sweet Caroline"を歌い、4月30日、アメリカン・アイドルでニューアルバム"Home Before Dark"からの新曲"Pretty Amazing Grace"を初披露。5月2日、Sirius Satellite RadioでNeil Diamond Radioがスタート。5月6日、"Home Before Dark"をリリース、5月15日にビルボード総合アルバム・チャートNo.1に立った。これは、彼の長年のキャリアにおいて初の快挙となる。5月18日には、UKチャートでもNo.1を達成。UKでは、1992年のコンピレーション・アルバムに次ぐ2枚目のNo.1アルバムに。その結果、1966年のデビュー以来、最も長期に渡りオリジナル・アルバムのNo.1を生み出したアーティストとなった。7月19日からミネソタ州セントポールから全37都市を回る北米ツアーがスタート。マディソン・スクエア・ガーデンやハリウッド・ボウルなどが含まれる。8月23日にはフェンウェイ・パークでも行われる。