2010年からポスティングシステムでのメジャーリーグ移籍の可能性が報じられ、実際にメジャー球団が獲得のための資金を用意したことも報じられたが、1年契約を結び残留。翌2011年にもシーズン中からメジャーリーグ移籍の可能性が盛んに報じられ、中でも共同通信社は『ダルビッシュが今オフに米大リーグ移籍を目指す意思を固めていることがわかった』とも報じたが、自身のブログで「何も決まっていない」と否定。シーズン終了後の同年12月にポスティングシステムを行使してメジャーリーグ移籍を決断し、テキサス・レンジャーズが史上最高落札額となる約5170万ドルで落札。1月に6年総額6000万ドルで契約を結び、契約後には「所属した北海道日本ハムファイターズのファンをはじめとした日本のみなさんに感謝の気持ちを伝えたい」として日本ハム退団会見を開き、メジャーリーグ移籍へ至った心境の変化を明かした。
2008年のドラフト会議での上位指名が確実視されていたが、同年9月に記者会見でメジャーリーグ挑戦の意思を表明し、日本プロ野球12球団宛にドラフト指名を見送るよう求める文書を送付した。このためドラフトでの指名はなく、12月にボストン・レッドソックスと3年総額400万ドルのメジャー契約を結び、日本のプロ野球を経由せずに直接メジャー契約を結んだ初の日本人選手となった。この件をきっかけに、日本プロ野球のドラフトを拒否して海外球団と契約した選手は、海外球団退団後の一定期間、日本プロ野球12球団と契約することを認めないルールを導入した。
2004年オフにポスティングシステムを使ってのメジャーリーグ移籍を希望したが、球団からFA権取得までの残留を要請され、最終的に「来年、周囲が認める成績を出したら意思を尊重する」とされた。2005年オフに再びポスティングシステムの行使を球団に申請したが否認される。2006年オフにポスティングシステムの行使が球団から容認され、当時の史上最高落札額となる約5111万ドルで落札したボストン・レッドソックスが交渉権を獲得。しかし、レッドソックスの提示した契約と、代理人のスコット・ボラスが提示した契約の差額が大きいことから交渉が難航し、交渉期限当日に6年総額5200万ドルで契約を結んだ。
2002年のドラフト会議で自由獲得枠での指名が確実と言われていたが、表向きには肩の故障、真相はポルノビデオ出演が表沙汰になったという理由によりこの年のドラフトでは指名がなく、野球ができる環境を求めて単身渡米。クリーブランド・インディアンスのトライアウトを受けて合格し、マイナーリーグから這い上がり2004年4月にメジャー昇格を果たした。
1999年オフ、MLB球団への移籍を当時所属していたオリックス・ブルーウェーブに要望するが、受け入れられず。2000年オフに日本人選手で初めてポスティングシステム（入札制度）を行使。シアトル・マリナーズが約1312万ドルで落札し、3年総額1400万ドルで契約を結ぶ。日本人野手として初のメジャーリーガーが誕生するとともに、以降メジャーリーグ移籍の手段としてのポスティングシステムが注目された。
目的は「成し遂げようとすることがら」で、目標のほうは（その）目的を達成するために設けためあてのことである。たとえば、目的を「自分も他の人も、ともに幸福にする人生を私はまっとうする」としたとする。その目的を実現できる道筋についていろいろ調べて、人に親切にしてそれを記録すれば自・他ともに幸福になれるということを知り、「少なくとも1週間に1回は人に親切にしてそれをノートに記録する」とか「1日に1回、その日出会った人に親切にしてそれを日記に書く」という「めあて」を設定すれば、それが《目標》である。また、青年期の人でこれから自分の職業を決めてゆこうとしている時期の人などでは、目的を達成するのに適した職業についても考えることになるであろうが、「自・他ともに幸福にする人生をまっとうする」という目的を持っている場合、たとえば（あくまで「たとえば」であるが）その目的を実現するために「6年以内に看護師になる」という「めあて」を設ければ、この「6年以内に看護師になる」というめあてが《目標》である。また「6年以内に看護師になる」という目標を分解して、「2年後に看護師学校の試験に合格し入学する」という目標や「3カ月後までにこのテキストの学習を終える」という目標や「毎日2ページかそれ以上学習する」という目標、「今日は時間があるので4ページ学習する」などという目標も設定できる。一般に、まずは良き目的を設定し、目的を達成した状態をただ漠然と夢見るだけでなく、それを実現するためにはどのような道があるのか知恵を働かせ、その目的を達成するための道を具体的に思い描き、途中に「めあて＝目標」、つまり達成できたかできなかったか自分で判定できるような形で表現したことを設け、それらの目標を達成すべく、日々やるべきことをコツコツとやってゆけば、やがては目的としていることを成し遂げることができる、といったことが説明されている。実用書などではしばしば、大目標を中目標や小目標に分解し、さらに具体的な「期限」（日付）を含む目標を設定すると、目的を成し遂げやすくなる、といったことが解説されている。良き目的を持っている場合は、一般に、たとえ何かのトラブルで途中の目標がいくつか実現不可能な困難な事態になっても、諦めて放り出す必要はなく、知恵を働かせ、同じ道筋でも目標の設定方法を変更したり、あるいは目的をなしとげられる別の筋道を見つけて別の目標を設定すれば、目的としていることを成し遂げることができる。目標はあまり硬直的に考える必要はなく、より重要なのは目的を成し遂げることなので、それのために、目標についてはより柔軟に考えればよいわけである。人生というのは様々なことが起きるものなので、一般に、当初の予定どおりに途中の目標を達成してゆけることはむしろ稀である。目的を成し遂げた人を調べてみると判ることであるが、たいていは、途中でさまざまな困難に遭遇し、それでも諦めず、何度か目標を見直したり再設定したりして、（日々コツコツと）目標をひとつひとつ達成するための行動をつづけ、その結果、目的を成し遂げている。