19世紀末のアメリカ大陸。大陸横断鉄道の開発が開拓に拍車をかけ、アメリカ全土は活気に満ち溢れていたが、南部、西部は未だ南北戦争の敗戦の色が濃く、無法がまかり通っていた。そんな折、金山の発見によりゴールドラッシュに火が点き、人々はこぞってこの地へと足を向ける。しかし、その夢に破れ、ならず者としてその身を落とす者も少なくはなかった。ニコラス・アンダーソンもその一人であった。彼は財産のほとんどを失い、危険な仕事にも手を出さねばらなない程、貧窮していたが、そういった仕事を生業とした時期があった為、危ない橋を渡る事には抵抗は無かった。今回も依頼された古物を輸送をするだけの簡単な仕事のはずだった・・・・。白装束の一団が荷物を狙ってか執拗に隊商を追い、手にした弓で次々と隊商の人間を一方的に殺戮して行く。馬車の乗り手を失い、ニコラスは別の馬に乗っていたマクシミリアンに、馬車に移り荷台にのせているダイナマイトで谷間の細い山道を塞ぐように指示をする。谷間の細い山道を通過する時、マクシミリアンはニコラスの指示通り、荷台からダイナマイトを投げ道を塞ぐ事に成功する。こうして白装束の一団をやり過ごしたニコラス達は無事に谷間の山道を抜ける。マクシミリアンは白装束の一団が狙っている荷物に興味が湧きはじめる。その行為が自分を除く隊商を行方知れずにする物とは知らずに・・・・。6年後。ニコラスの息子ウイルフレッドはマクシミリアンの母親からクリスティーナのパーティー用のドレスの寸法を測るので呼ぶように頼まれる。しかしクリスティーナの姿は街のどこにもなかった。そこへマクシミリアンがクリスティーナが誘拐されたとウイルフレッドに伝え二人は父親であるハンスの元へと向かう。ハンスの元にはクリスティーナと引き換えにウイルフレッドの父ニコラスが友情の証としてハンスに送った旧型の単発拳銃を渡すように手紙が届けられていた。クリスティーナを救う為、ウイルフレッドとマクシミリアンは拳銃を携え、ニューメキシコへと向かう。この拳銃を巡って、忌まわしき者達との戦いに巻き込まれるとは、誰も知る由は無かった。
上野鈴本演芸場で落語を見た時に「戦争ですべてを奪われ暗い顔をした人々にこうやって笑いを起こさせることができる落語はすごい」と落語家になることを決意する。1955年（昭和30年）2月、6代目 三遊亭圓生に入門し、寛海は「三遊亭全生」（ぜんしょう）と名乗る。圓生には「一人前になるまで50年は食えませんよ」と言われたが、圓楽は「30歳までに真打になれなかったら辞めます」と言って入門した。なお圓生に入門した理由は「当時は志ん生師匠や文楽師匠の方が師匠より格上だったが、高齢（圓楽が噺家を志した時点で両名とも既に還暦を超えていた）で自分の面倒を最後まで見てくれるか分からなかったから。」と述べている。1958年（昭和33年）3月に二つ目に昇進。1962年（昭和37年）10月に真打に昇進して5代目「三遊亭圓楽」を襲名する。落語家を諦める期限としていた30歳を迎える約3か月前であった。1965年（昭和40年）『笑点』の前身となる『金曜夜席』の放送が開始され、圓楽は桂歌丸や林家こん平とともに出演。当初は大喜利コーナーの司会を担当したが、後の『笑点』での司会ぶりとは違い、かなりぎこちない司会ぶりであったため、早々と演芸・対談コーナーの司会で企画立案者でもある立川談志に譲って辞任し、第4回から回答者となった。1966年（昭和41年）に放送が始まった『笑点』では初回から大喜利回答者として出演した。1968年（昭和43年）に立川談志と当時のメンバーの対立により降板したが、1970年（昭和45年）に復帰。以降は紫色の紋付を着用したため、挨拶では「ラベンダーマン」と名乗ることが定例となった。しかし、圓生から「おまえはこんな安っぽい芸人で終わるのか」とたしなめられたことから、落語に専念するため1977年（昭和52年）3月27日をもって番組を再び降板した。降板後、司会として復帰するまでの間にも、1978年（昭和53年）正月の鶴亀大喜利に師匠圓生と共に出演したり、弟子であり後継メンバーとなった三遊亭楽太郎(現:6代目三遊亭円楽)の師匠として師弟大喜利などでゲスト出演したりする事があり、番組との関わりは続いていた。後に弟子となる林家九蔵(現:三遊亭好楽)を笑点メンバーに誘ったのも圓楽だった。1978年の落語協会分裂騒動では「師匠をおいて残れない」と圓生一門とともに落語協会を脱退。当時、圓生は圓楽に「あたしが引退した後、お前が三遊派の総領として弟子を守っていくんでげすよ」と念を押されていた。圓生が引退している身であれば脱会はしなかったが（もともと、圓楽は騒動の原因となった真打昇進に関しては圓生と正反対の考え方を持っていた）、当時、圓生は78歳と高齢ながら現役を退いておらず、師匠に逆らい自分が弟弟子と行動を共にすることなぞできないと悟り、師匠と共に「落語三遊協会」を立ち上げた。1979年（昭和54年）に圓生が亡くなると、6代目三遊亭圓窓・三遊亭圓彌・三遊亭圓丈ら圓楽以外の圓生の直弟子たちは落語協会に復帰。圓楽は新たに「大日本落語すみれ会」を設立。すみれ会はその後、「落語円楽党」「落語ベアーズ」と改称し現在の「圓楽一門会」となる。1985年（昭和60年）3月、「噺家の純粋培養」を企て寄席に出られない圓楽一門の新たな活動の場として東京都江東区東陽町に自費で寄席「若竹」を設置。しかしオフィス街かつターミナル駅から離れた立地条件の悪さに加え、弟子たちが圓楽の意に反して余興（上方でいう「営業」）等に精を出して「若竹」の出番を休んでいたりしたため、これに憤った圓楽は「若竹」の閉鎖を決意し、1989年（平成元年）11月25日に閉鎖した。以降、圓楽一門は圓楽傘下の芸能社である星企画の取ってくる余興等にのみ活動の場を求めなければならなくなった。「若竹」閉鎖後は借金返済のために日本中で講演したため、高座から離れる機会が多くなり、圓楽はその時期のことについて「借金返済のため、噺家として大事な50代に全国を講演で回った。悔やんでも悔やみきれない」と語っている。