長男の高倉徹は日本基督教団の牧師となった。信濃町教会の後任の牧会者は福田正俊牧師である。高倉牧師に師事した小塩力牧師が伝記を書いた。
神学校卒業後に富士見町教会伝道師となる。神学社の校長植村正久より聴講に入っていた世良専子を紹介され、1912年(明治45年)5月2日植村牧師の司式により専子と結婚。世良家は公卿の家柄だった。1912年12月29日に按手礼を受ける。東京神学社で教鞭をとる。その後1921年(大正11年)-1924年(大正13年)にかけて留学し、エディンバラ大学、オックスフォード大学で神学研究。日本に帰国後、植村の後を継いで東京神学社校長。高倉牧師は富士見町教会のブルジョワ的体質を激しく批判した。1924年(大正13年)6月1日に始まった家庭集会から、戸山教会（現日本基督教団信濃町教会）を創立した。戸山教会には多くの青年、学生が集い、卓越した説教者である高倉牧師の説教に耳を傾けた。1925年(大正14年)1月8日の植村正久牧師の召天後、後継者問題から富士見町教会にて分裂騒動がおき、1927年富士見町教会より戸山教会に約100人が転会する。「福音新報」は「富士見町教会員の決裂」と題する記事を載せて高倉徳太郎牧師らを非難し、無教会主義者らに凱歌を挙げさせたくないと書いた。内村鑑三はその心配は杞憂であるとし、今回の不幸に対して凱歌を挙げる存在がいるとすれば、教派を同じくする日本基督教会の内部にいると書いた。小野村林蔵牧師は、高倉徳太郎とその弟子たちに対して激怒し、東京神学社の神学生は誰一人北海道に入れないと公言した。内村の後継者と目された藤井武は、富士見町教会を批判した。戸山教会は1930年9月信濃町教会となる。1930年(昭和5年)東京神学社は明治学院神学部と東北学院神学部と合併し日本神学校になる。校長は川添万寿得で、高倉が教頭に就任する。桑田秀延、植村環らが教師になる。その後、高倉牧師は多忙を極めうつ病を発症し、1934年(昭和9年)4月3日自宅にて自殺する。
1916年（大正5年）8月6日、横浜市南太田町東耕地（現在の同市南区南太田）に、新派俳優の父・松尾二郎、母・カズの子として生まれる。1920年（大正9年）、4歳で初舞台を踏む。1922年（大正11年）、6歳のときに国際活映巣鴨撮影所で、田村宇一郎監督の『噫新高』に出演し、また1923年（大正12年）には、7歳のときに高松豊次郎指揮、岩岡巽撮影による教育映画『史劇 和気清麿公』（プリント現存）に出演している。1924年（大正13年）5月、東亜キネマ甲陽撮影所に入社、同社の親会社の八千代生命の宣伝映画『求むる父』で本格的なデビューを果たす。同年7月、同社がマキノ映画製作所を吸収合併し、甲陽撮影所長を牧野省三が兼務、その後の作品として、松尾が「流しの女の子」役の都賀静子とともに「流しの男の子」役で出演した本山裕児監督の『熱血の洗礼』が同月末に公開された。翌1925年（大正14年）2月25日公開の曾根純三の監督デビュー作『おもちゃ屋の小僧』で、松尾も初主演を果たしている。同年6月に牧野省三が東亜キネマから独立、マキノ・プロダクションを発足すると、松尾も同社の御室撮影所に移籍した。同年、同じく移籍した曾根純三監督の『寺小屋騒動』に主演の中村賞三郎の息子役で出演したあと、翌1926年（大正15年）には、『豆本太閤記』をはじめとして、曾根純三監督作品に6本連続で主演した。チャーリー・チャップリンの『キッド』（1921年）に影響を受けた『活動狂時代』では、柳妻麗三郎が「チャップリンに似た男」を演じている。三島章道の社会教育映画研究所で製作した『平和の勇士』では、のちにマキノ潔となる井上潔、のちに映画監督滝沢英輔となる滝沢憲と共演している。1927年（昭和2年）4月に嵐長三郎（のちの嵐寛寿郎）が同社に入社、入社第1作・嵐の映画デビュー作の『鞍馬天狗異聞 角兵衛獅子』では杉作を演じ、絶賛される。また同年の片岡千恵蔵入社第1作・片岡の本格デビュー作『万花地獄』全4篇、翌1928年（昭和3年）のマキノ梅太郎主演作『ひよどり草紙』全5篇にも共演している。1928年6月に曾根純三が河合映画製作社に引き抜かれると、まだ11歳の松尾も、東京の同社巣鴨撮影所へ移籍した。入社第1作は曾根監督による松尾の主演作『面妖舞台裏』で、同作をはじめとして、1929年（昭和4年）の高見貞衛監督の『そば屋の小僧』や『四人孤児』、小沢得二監督の『血の曲芸団』、1930年（昭和5年）の森田京三郎監督の『地下室事件』などに主演した。同年春、巣鴨町立仰高尋常小学校（現在の豊島区立仰高小学校）を卒業、神田の正則英語学校（現在の正則学園高等学校）に入学するが、同年10月に中退した。