宝永6年（1709年）2月19日（3月29日）、将軍綱吉が薨去したことで、幕府内の状況は一変した。代わって新将軍家宣（綱豊）とその家臣である新井白石が権勢を握るようになり、綱吉近臣派の勢いは失われていった。同年5月28日に吉保は隠居を出願し、6月3日に吉保は隠居し、吉里が柳沢家の家督を継承した。以降は保山と号した。同年6月3日に吉保は子息の経隆・時睦に甲斐国山梨郡・八代郡の新墾地1万石を分地し、甲府新田藩が成立する。隠居後は江戸本駒込（東京都文京区本駒込6丁目）で過ごし、綱吉がたびたび訪れた六義園の造営などを行った。正徳2年（1712年）には定子が死去し、甲府近郊の岩窪村に建立された永慶寺（甲府市岩窪町）において葬儀を実施する。同年11月晦日には祖父・信俊の百回忌を川越領今市の高蔵寺において実施している。正徳4年（1714年）9月27日には持病の再発により病臥し、同年11月2日に死去した。享年57。法名は永慶寺保山元養。遺骸は甲斐国へ移送され、同年11月12日には永慶寺に到着し、11月12日から11月21日にかけて、永慶寺住職の悦峯道章（えっぽうどうしょう）により葬儀が実施される。享保9年（1724年）3月11日に吉里は大和国郡山への転封を命じられ、永慶寺の大和郡山移転に伴い同4月12日に吉保夫妻の遺骸は恵林寺（甲州市塩山小屋敷）へ改葬され、現在まで恵林寺が吉保の墓所となっている。（1912年）（大正元年）12月14日には贈従三位。
同月、イギリスはミール・ジャアファルの後任として、ミール・ジャアファルの娘婿であるミール・カーシムを新たなベンガル太守に任命した。このミール・カーシムという人物は才覚と強い意志を持つ人物であった。以前から義父ミール・ジャアファルの政治を補佐しており、その在任中に頻発した反乱をなだめて鎮圧するなど、イギリス側からも注目されていた人物でもあった。だが、ミール・カーシムも自分をベンガル太守に擁立する代償にイギリスと秘密協定を交わしており、チッタゴン、ミドナープル、バルダマーンの収租権を授与することのほか、ヴァンシタートに50万ルピー、イギリス東インド会社の高官に175万ルピー、イギリス東インド会社に150万ルピー、あわせて総額325万ルピーの支払いを約束していた。そのため、ミール・カーシムは様々な名目でその費用をザミーンダールから徴収し、支払わない者は財産を没収するなど強権的な態度に出たが、長年徴収されてばかりいたザミーンダールらの反感を買い、一部のザミーンダールは反乱まで起こした。こうなると、ミール・カーシムがだんだんとイギリスの支配から独立したいと思うようになるのも無理はなかった。彼はヨーロッパ人の軍事教官を雇い入れ、兵器も最新のものにするなどベンガル軍の改革に乗り出した。首都をムルシダーバードからビハールのムンガーに移転し、イギリスから軍の強化を悟られないようにした。さらに、ミール・カーシムはベンガル軍の改革の成果をみるため、国境を接する隣国ネパールに密かに侵攻した。一応、ネパール軍を破ったが、ゲリラの抵抗が強く領土を保持できず、占領地からは撤退した。無論、これら一連の出来事は、ミール・カーシムとイギリスとの関係を悪化させた。また、問題となっていたのはこれだけではなく、1717年の勅令に基づいて行われていた、イギリス東インド会社社員による私貿易の関税も問題であった。1717年にイギリスが皇帝ファッルフシヤルから与えられたベンガルにおける関税の免除特権は、「船によって国に輸入され、もしくは国から輸出される品物について、会社の封印のある許可状を提示したもののみ関税を免除される」というものだった。だが、イギリス東インド会社の職員はプラッシーの戦い以降、勅許の内容を勝手に広く解釈し、彼らはすべての私貿易と広範な品物の取引が無税であると主張するようになったため、1761年12月にミール・カーシムはイギリス東インド会社の社員によるすべて私貿易について、その税を支払うようイギリス東インド会社へと通達した。しかし、イギリス東インド会社の高官も私貿易をおこなっており、ベンガル側の人間も賄賂を受け取り見逃がしたためほとんど効果がなかった。また、1762年にミール・カーシムはイギリスが様々な方法でベンガルの人々を苦しめていることを、イギリスのインド人代理に不正があったことを併せてイギリスに抗議した。たとえば、地元商人にイギリスの商品を扱わせなかったり、イギリスが徴税権を持つ土地において地元農民から農作物を4分の1の値段で強制的に買い上げたりする代わり、自分たちからは高く買わせ、違反者に厳しい対応をとるというものであった。だが、イギリス側はこれらの要求を無視し続けたため、ミール・カーシムとイギリスの関係はさらに悪化した。1763年2月、ミール・カーシムは関税問題の解決策として、地元商人だけが不利にならぬよう、すべての商品関税を無税にさせる措置をとったが、イギリスは太守に対して特権を守るようにと猛反対した。こののち、両者は折り合いがつかなくなったため、同年7月初めにイギリス側はミール・カーシムを廃位し、前太守ミール・ジャアファルの再任を決定した。この決定に対し、ミール・カーシムはついにイギリスの横暴への怒りが爆発し、彼はイギリスとの戦争を決意した。だが、ミール・カーシムは度重なる味方の裏切りにあって敗れ、同年10月末にイギリス軍はパトナに攻めてきた際、戦意を失っていた彼はアワド太守のシュジャー・ウッダウラの保護を受けるためにアワドへと逃げた。