第二テモテ書はテトス書よりも前に置かれているが、本文から読み取れる状況は明らかにこちらの方が後である。というのは、「わたしは、すでに自身を犠牲としてささげている。わたしが世を去るべき時はきた」（4章6節）とあり、パウロが自らの死が近いことを仄めかしているからである。この手紙では、ローマの獄中にいるパウロが、まだエフェソにとどまっていたらしいテモテに送る形式になっている。その主題は、テモテへの激励や、誤った信仰を含む避けるべき悪の列挙などである。誤った信仰に対してはあまり具体的な姿が語られず、彼らとの議論することの価値が否定しつつ、その不品行を強く批判することに力点が置かれている。この傾向は牧会書簡全体に共通する特色でもある。なお、3章16節「聖書は、すべて神の霊感を受けて書かれたものであって、人を教え、戒め、正しくし、義に導くのに有益である」という句は、聖書が霊感を受けて執筆されたものとする思想の根拠の一つとなった。第二テモテ書は第1章と第4章にかなり細かい個人的言及が記されており、何人かの人物はそこにしか登場しない。真正書簡と見なす立場からは、パウロ自身が書いた証拠と見なされるのに対し、擬似書簡と見なす立場では、信憑性を増すための工作と理解される。ただし、全体が擬似書簡であっても、第1章と第4章の一部にパウロ自身の覚書などが反映されている可能性を認める者は存在する。
テモテは使徒言行録16章1節から3節において言及されているパウロの弟子であり、真正パウロ書簡でもパウロの協力者あるいは手紙の共同差出人としてその名がみられる。手紙ではパウロは自分がマケドニアに発つのに際し、テモテに対してエフェソにとどまって人々を導くように託している（1章3節）。この記述について、擬似書簡と見なす立場からは『第二コリント書』1章1節と『使徒言行録』19章22節・20章1節（これらの叙述ではパウロがマケドニアに発つより先にテモテがマケドニアにおり、同地でともに行動していることが読み取れる）などと整合していないと指摘されている。他方、擬似書簡と見なす立場でも辻学は、『第一コリント書』16章5節から11節にて、マケドニアへ発つ前にエフェソに滞在し、テモテが来るのを待っている状況が描かれていることを利用して、場面設定がなされたと推測している。真正書簡と見なす側からは、『使徒言行録』が対象とする時期よりも後の状況を示したものと理解し、『使徒言行録』などの記述と整合しないことは問題ではないとしている。手紙ではテモテへの勧告として、「異なる教え」に対して注意を喚起し、教会の組織化について助言を与えている。「異なる教え」について、具体的なことは不明である。「異なる教え」に対して強い批判が向けられてはいるものの、その思想との論争点についての具体的な言及は少ない。ただし、その人々が自らの思想を「知識」と呼んで誇っているという6章20節の言及から、グノーシス主義（グノーシスは「知識」などの意味）を想定する論者が複数いる。ただし、この点、牧会書簡すべてが共通する「異なる教え」に直面していると見る場合と、手紙ごとにさまざまな「異なる教え」が想定されていると見る立場によっても異なる（後述も参照）。
牧会書簡は、エフェソの教会の牧者テモテと、クレタ島の牧会者のテトスにあてて送られた形式になっている。二人ともパウロの弟子である。これらの書簡のひとつの意義は、それが書かれた当時の教会秩序の確立過程などを読み取れることにあるが、その「当時」が具体的にいつの時期なのか（パウロの晩年か、パウロの死後それなりの期間が経過した時期か）については、前述のように立場によって大きく異なる。牧会書簡の内容は、ローマ帝国の権力者への服従を含む因習的な上下関係の確認、教会内秩序の確立、「異なる教え」の排撃をほぼ共通する主題として含んでいる。擬似書簡と見る辻学は、パウロ自身の指示が曖昧であったりして解釈が分かれていた事柄に決定的な解釈を与える意図があったとしている。
1945年8月の日本の敗戦とそれに伴う台湾島の中華民国への返還を受けて、日本軍が台湾を撤退した後の1946年春に台湾へ帰り、台湾大学農学部農業経済学科に編入学した。翌1947年、二・二八事件が発生し、登輝は台湾人および日本人としての経歴から、この事件で粛清の対象になる可能性が高かったため、知人の蔵に匿われた。呉克泰の証言では、登輝は台湾に帰国後間もなく、彼の要請を受け、（中華人民共和国の建国、中華民国による台湾島の実効支配が行われる1949年の前）1946年9月に中国共産党に入党し、国民党による二・二八事件に反発する暴動などに参加したが、2年間で離党したという。このことに関して、共産党員になるには党組織による観察が一年以上必要なので、台湾に引き揚げてから二・二八事件が発生するまでに共産党員になるのは不可能だとする意見がある。しかし2002年に行われたインタビューで、登輝は自身が共産主義者であったことを認めた。登輝は同インタビューの中で、「共産主義理論をよく理解しており、共産主義は失敗する運命にあることを知っているので、共産主義には長い間反対していた」と述べた。さらに自身の国民党への強い憎悪のために共産主義に傾倒したとも述べている。また、当時毛沢東が唱えていた新民主主義を研究していた新民主同志會に所属して後にこの組織が共産党に引き継がれてから「離党」したので「入党」ではないと疑惑を否定している。1948年に農学士の称号を得る。1949年、台湾大学を卒業し、同大学農学部の助手として採用された。同年、淡水の地主の娘であり、台北第二女子中学（日本統治時代は台北第三高女と称し現在は台北市立中山女子高級中学）の曽文恵と見合いにより結婚している。