故郷のブラントン・ヒルズの没落に危機感を覚えた50歳のジョン・ギャズビーは、若者を集めて「青年団」を組織し、街への誇りを取り戻すとともに住環境を改善しようとする。ギャズビーと若さにあふれるその仲間たちは困難を乗り越え、ブラントン・ヒルズを停滞した村から活気ある栄えた都市へと変貌させる。物語の終わりでは組織のメンバーたちはその功績を称えられて感謝状を授与され、ギャズビーは市長となり街の人口を2千人から6万人へと成長させることに貢献する。ストーリーは1906年ごろを起点とし、第一次世界大戦、禁酒法時代、ハーディング政権までを追う。『ギャズビー』は実質的に二部構成であり前半（全体の長さの四分の一）は厳密にブラントン・ヒルズの歴史とそこでのギャズビーの境遇を描き、小説の後半ではそれ以外の街の住人を描写することに時間を割いている。地の文は匿名の語り手の視点から書かれているが、この語り手は延々と自分の貧弱な作文技術に愚痴をこぼし、回りくどい言辞を繰り返す。「いま、当然ながらこの通りこういう話を書いているわけで、序文に書いたとおりの有様なのだが、時おり文章に『難所』が見つかるのは驚くことではなく」、「だから私が何を頼みにしているかといえば批評眼ある世間の皆さんの頭のなかにいる私がいつもある記号を含んでいる単語をあえて避けているということで、その記号はといえば今日の我々アングロサクソンの書きものにはごくごく一般的にそのまま使われているものなのだ」
この小説は50,110語中に一切 "e"を含んでいない。『ギャズビー』の序文でライトは一番の苦労が動詞の過去形につく接尾辞である"-ed" を回避することだったと述べており、"-ed"をとらない動詞や助動詞の"do"を使って（例えば"walked"のかわりに"did walk"）文章を組み立てた点を強調している。言葉の選択肢が狭まったことで数量や代名詞、その他多くの常用語を伴う論述も大幅に制限され、ライトは7から29までの数量については語ることができなかった。言語学の専門誌である『Word Ways』に掲載された記事によれば、"e"を避けようとしたライトにも使用可能だったのは英語において最も使用頻度の高い上位500語のうち250語だった。また時に省略形が使われているが、あくまでその語の完全形にも"e"が含まれていない場合だけである。例えば、"Dr." (doctor)や"P.S." (postscript) など。またライトは有名な言い回しをリポグラムで言い換えることもしている。音楽は「野蛮人の胸をなごませる」("calm a wild bosom")し、ジョン・キーツの『エンディミオン』にある「美しきは永遠なる喜び」("a thing of beauty is a joy forever") という詩句がEの文字を使わずに ("a charming thing is a joy always"と) 表現されている。
1967年1月1日に寺山修司を中心に結成。旗揚げ公演は同年4月18日から20日にかけての『青森県のせむし男』（草月会館ホール）。第3回公演の『毛皮のマリー』（新宿文化劇場）の際に、東由多加と横尾忠則が喧嘩し、横尾が降りる。1969年3月15日に渋谷並木橋に日本初のアングラ専用の劇場「天井桟敷館」（デザイン：粟津潔）を開館させる。同年、初海外公演。6月4日、5日、西ドイツ、フランクフルト「テアトル・アム・トゥルム」での『仮面劇　犬神』『毛皮のマリー』の2本立てを上演。また、この時に『時代はサーカスの象にのって』がドイツ人俳優により上演されている。騒がしく過ぎていった一年の締めくくりはライバル「状況劇場」との乱闘事件だった。同年12月5日、寺山は唐十郎が主宰する状況劇場のテント興業の初日に開幕祝いとして葬儀用の花輪を送る。これは天井桟敷の旗揚げ公演の際に中古の花輪を送られた事への意趣返しだったが、12月12日深夜に天井桟敷館に殴り込みをかけられ、乱闘事件を起こしたかどで寺山、唐十郎を含む双方の劇団員9人が暴力行為の現行犯で逮捕されるという事件に発展した。寺山曰く「ユーモアのつもりだったが分かってもらえなかった」、唐十郎曰く「ユーモアのつもりなら自分で持って来い、そもそも話を聞こうと思って行っただけ。これは殴り込みではない」。1970年3月24日、寺山が葬儀委員長を務めた力石徹の葬式（式場：講談社講堂）に劇団内ユニット『シンジケート・ジャックと豆の木』『キッド・ブラザーズ・カンパニー』が参加し、ミュージカルを行なっている。劇団員だった昭和精吾が弔辞をよんだ。1975年4月19日午後3時から4月20日午後9時にかけて、30時間市街劇『ノック』を敢行。杉並区一帯を劇場に見立て、パブリック・プライベートな場所関係なし（銭湯や空き地、普通の住宅、果ては区役所）に指定された場所で同時多発的に演劇を始めるというもので、上演中に市民からの苦情が殺到し、警察が介入する事態に陥った。1976年7月、天井桟敷館を渋谷から麻布十番に移転。その後も精力的に公演活動を行なうが、1979年前後から寺山が体調を崩すようになり、1982年10月19日から10月24日にかけての『奴婢訓』（パリシャイヨー宮国立劇場）を最後に海外公演を取りやめる。1983年5月4日に寺山が死去すると、劇団としての求心力を失い、同年夏の『レミング - 壁抜け男』を最後に、同年7月31日をもって解散した。その後、1970年代初頭から寺山の片腕として演出・劇伴を務めたJ・A・シーザーが『演劇実験室◎万有引力』を設立し、劇団員の多くはそこに移った。