中山町立長崎小学校2年生の時に野球を始めると、同町立中山中学校時代は「中山ベースボールクラブ」に所属。山形中央高校への進学後は、自身と同じ東北地方出身の左腕投手・菊池雄星にちなんで、「菊池2世」という評価を受けた。2年生の時には、エースとして、春夏連続で甲子園球場の全国大会に出場したが、いずれも初戦で敗退。春の第82回選抜高等学校野球大会では、日大三高との対戦で、18安打13得点の猛攻を浴びた。在学中の1学年後輩に、右投手の齋藤友貴哉がいる。なお、3年生だった2011年の秋にプロ志望届を日本高校野球連盟へ提出したが、同年のドラフト会議ではどの球団からも指名されなかった。高校卒業後の2012年に、新日鐵住金鹿島へ入社。1年目から公式戦に出場した。入社後のトレーニングなどが身を結び、ストレートの最高球速は高校時代から10km/h以上アップ。最速147km/hの速球と、切れ味鋭いスライダーを武器に2年目以降はチームの主戦投手として活躍した。3年目の2014年には全足利クラブの補強選手として都市対抗野球大会に初出場すると、松山フェニックス戦の8回表一死から登板し、5者連続で三振を奪った（チームは敗戦）。2014年のNPBドラフト会議で、阪神タイガースから1位で指名された。阪神は1回目に有原航平、2回目に山崎康晃を指名。他球団との重複指名による抽選の結果、両選手の独占交渉権を獲得できず、3回目で横山の単独指名に漕ぎ着けた。さらに、新日鐵住金鹿島のチームメイトである右腕投手・石崎剛も2位で指名した。同じチームに所属する2人の選手を、阪神が同一年度のドラフト会議で1位と2位に指名したことは、球団史上初めての事例。同一チームに所属する投手を、同一球団が1位と2位で指名した事例は、NPBのドラフト会議史上初めてであった。横山自身は、阪神からの指名後に、契約金1億円プラス出来高払い分（5,000万円）、年俸1,500万円という最高条件で契約した。背番号は15。新人選手として阪神へ入団した山形県出身者は、1978年のドラフト4位指名の青木重市投手以来、36年振り2人目である。また、石崎も阪神へ入団したため、新日鐵住金鹿島時代に続いてチームメイトになった。2019年からは、高校の後輩の齋藤がHonda硬式野球部から阪神へ入団したため、齋藤とも再びチームメイトになった。なお、ドラフト会議の直後には、台湾で開かれた第1回21U野球ワールドカップに日本代表として出場した。この大会では、通算3試合（10イニング）の登板で20奪三振を記録するとともに、チームの準優勝に貢献。その一方で、大会期間中から、左胸部に違和感を訴えていた。さらに、大会終了後に阪神が実施したメディカルチェックで、左胸部の関節に異常が生じていることが発覚した。
その一方、同年8月末には退役ロシア軍人への居住許可発給と引き替えに、駐留ロシア軍がエストニアからの撤退を完了した。「占領期」の終了を体感したエストニアはロシアとの関係正常化を指向するようになり、ラールに代わって首相に就いたアンドレス・タラントも、あくまで個人的な見解と断ったうえで、係争地の放棄を容認する意向を示した（しかし、タラントのこの発言は国内から批判を浴びた）。翌1995年夏には、エストニア側は国境交渉においても態度を軟化させ、国境条約中にタルトゥ条約の意義を明記しながらも、国境線についてはタルトゥ条約で定められたものに代わり、新たな境界線を策定することを提案した。しかし、このエストニア側の大幅譲歩にもかかわらずロシア側は、タルトゥ条約はすでに失効済みである、として国境条約でタルトゥ条約に言及することを断固拒否した。しかし、同時期にはヴァヒ政権における連合党（ティート・ヴァヒ首相）と改革党（シーム・カッラス外相）の連立が崩れ始めた。翌1996年9月にヴァヒの秘書は、消極的で成果を上げないカッラスに代わって、ヴァヒが直接に対露交渉を指揮する可能性がある、という異例の発表を行った。ヴァヒ本人も、カッラスが「ロシアに対しては何も行動を起こす必要はない」と述べた書面を自分に提出したと語り、メリ大統領も再選 (de) 直後の10月1日、対露関係は自身の任期中の優先課題であると強調した。これに対してカッラスの側も、同月7日にエストニア議会に対し、国境交渉におけるタルトゥ条約の取り扱いに関する「重大な決断」を求めた。同時期には国境交渉のエストニア側代表であったラウル・マルクが駐英大使へ転出し、より高い次元での国境交渉が動き始めた。そして、翌11月5日にペトロザヴォーツクで開催された両国外相会談において、カッラスは国境条約でタルトゥ条約に触れるという要求を全面的に取り下げるに至った。エストニア政府は、会談前日に「憲法第122条は交渉で国境を変更することを妨げるものではない」とした憲法草案審議録を公表していた。ヴァヒもまた、タルトゥ条約を国是とする立場には何ら変わりないが、「これは我々の立場であって、そのことを世界各国にいちいち確認を求める必要はない」と弁明した。しかしなおも、このエストニア側による全面的な領有権主張取り下げは国内で議論を呼んだ。ともあれ、エストニア政府は直ちに国境条約に署名すると発表し、メリも両国が早期の条約署名に合意したと述べた。カッラスは翌12月2-3日のリスボン・OSCEサミットでの署名を期待して、サミット・エストニア代表のリーヴォ・シニヤルヴ (en) 欧州問題担当相に全権を与えた。ところが12月11日、ブリュッセルでの北大西洋協力会議において、エストニア新外相トーマス・イルヴェスがロシア外相エヴゲニー・プリマコフに署名日程の設定を迫ったところ、プリマコフはエストニアのロシア人の人権問題を領有権問題と連携させると述べ、日程の設定を拒絶した。そして翌1997年1月9日、プリマコフは記者会見においてバルト三国のロシア人問題を持ち出し、彼らに対する「差別」が撤廃されない限り国境条約には署名せず、また経済制裁の発動も辞さない、としてにわかに態度を硬化させた。1999年3月にはようやく、エストニア＝ロシア間で国境条約の仮署名が行われたが、その後詳細部分についてロシア側が「不可」を連発したため、20世紀中に条約が締結されることはなかった。