カイリーの提起から受け継がれた各国の心理専門家によって、さらにその症状や特徴は詳細に分析されてきている。特に注目すべき点として、その症候群を患った男性は一般の男性とは一線を画す「性感覚」を持ち合わせる傾向があるという点である。自分を幼少期という幻想に位置付ける傾向にあるため、異性、つまりは女性との対話を不得手とするケースがほとんどである。大人の人間として現実的な将来への展望、ひいては人生の構想諸々への意識が著しく欠如しているため、相手に対して釣り合いがとれるだけの話題を共有することができないというのがその原因と推測される。その反面で想像内での理想的な女性像というものは強烈なまでに描かれており、そのほとんどが母性を持ち合わせた「母親像」またはカイリーによっても触れられている「ウェンディ」のような女性像を理想としている場合がほとんどであるという。上記のような結果、現実的に恋愛などによって女性と交わることは基より、結婚によって家庭を築いていくということも困難な境遇に陥り易い。可能性があるとすれば、積極的なリードができ、なおかつ相当な放任主義者の女性に限られてくるであろう。またこの手の症状は小説をはじめとする各著書でも取り上げられることもあり、世間認識を逸脱した異型の男女関係を画くひとつのセオリーとしてピックアップされることもある。
ピーターパン症候群患者の心理学的なアプローチとしては、言動が「子供っぽい」という代表的な特徴をはじめ、精神的・社会的・性的な部分にリンクして問題を引き起こし易いという事例が挙げられている。過去に解析されてきた事象のほとんどでその症状に陥ったと思われる人物が「男性」であるという点もこの症候群が男性にのみ訪れるという特色を示している。カイリーは著書の中でピーターパン症候群患者を「ピーターパン」と綴ってその症状・特徴を述べている。著書の内容を大まかにまとめると以下のようなものである。「ピーターパン」は人間的に未熟でナルシシズムに走る傾向を持っており、『自己中心的』・『無責任』・『反抗的』・『依存的』・『怒り易い』・『ずる賢い』というまさに子供同等の水準に意識が停滞してしまう大人を指す。ゆえにその人物の価値観は「大人」の見識が支配する世間一般の常識や法律を蔑ろにしてしまうこともあり、社会生活への適応は困難になり易く必然的に孤立してしまうことが多い。また「ピーターパン」は年齢的には大人の男性である「少年」で、母親に甘えている時や甘えたいと欲している時に、母性の必要を演じる傾向も持ち合わせている。（所謂幼児回帰の要素も含んでいる）またカイリーは著作の中で、ピーターパンの性格を機能不全で誰かに頼らざるを得ない家族になぞらえて説明した。これは同博士によって著わされた「ウェンディ・ジレンマ」にも通ずる問題提起となっている。これらの症状に陥る条件としては、近親者による過保護への依存、マザーコンプレックスの延長、幼少期に受けた苛めもしくは虐待による過度なストレス、社会的な束縛感・孤立感・劣等感からの逃避願望、物理的なものでは脳の成長障害なども関係しているのではないかと諸説が唱えられているものの、現段階での学識的な因果関係としてはあくまで推測の域である。
大人という年齢に達しているにもかかわらず精神的に大人にならない男性を指す言葉。カイリーは著書の中で、ピーターパン症候群を「成長する事を拒む男性」として定義している。また同作家は、これに関連して『ウェンディ・ジレンマ』（原題：Wendy Dilemma）も1984年に出版している。
セオドア・ルーズベルトがニューヨーク州知事に就任した際、ローブは州知事の公式速記者のひとりに任命された。ローブには、特段の細かい指示がなくても物事をこなす能力と、公職についている面々や公務の内容への馴染みがあり、それがルーズベルトの関心を引き、1899年にローブはルーズベルトの個人秘書となった。1901年9月14日、ウィリアム・マッキンリー大統領の暗殺事件が発生した夜、現場のニューヨーク州バッファローへと駆けつける途中だったルーズベルト副大統領に、ローブはノース・クリークの鉄道駅で合流し、午前2時15分にマッキンリーが死亡したことを告げる国務長官ジョン・ヘイからの電報を手渡した。ローブはホワイトハウスで、1901年から1903年にかけて大統領の秘書助手 (assistant secretary) となり、次いで1903年にジョージ・コーテルユーの後を継いで大統領秘書となって、その後ルーズベルトの在任中を通してその座に止まった。ローブは、ルーズベルトの極めて近しい側近であり、当時、最も実力を持った人物のひとりであった。ルーズベルトの主要な助言者としてのローブは、政策の形成や、政治的問題の解決にも関わった。公の場において、大統領の代弁者の役割を果たしていたローブは、非公式ながらアメリカ合衆国最初のホワイトハウス報道官として機能し、大統領に成り代わって発言する権限を与えられており、また記者たちは24時間いつでも接触することができた。報道関係者から、「石壁ローブ (Stonewall Loeb)」という渾名が付けられたほど、彼は大統領への記者たちの接触を、それ以前人はなかったような形で管理し、大統領への面会を求める人々からの問い合わせを、ほとんど大統領を煩わせることなく捌いていた。1904年の3月から4月にかけて、ルーズベルトが、当時「柔術」として知られていた柔道を山下義韶から学ぶべく、ホワイトハウスで練習をした際、大統領の相手役を務めたのは、ローブと、当時大統領と親しかった大日本帝国海軍の駐在武官竹下勇であった。ルーズベルトはローブについて、「これまでのどの大統領も持ったことがない最高の秘書」と評していた。さらに、自伝の中で、ニューヨーク合衆国税関における砂糖トラストの不正への追求を最初に手掛けたのはローブであったと述べた。ローブは、1908年共和党全国大会でウィリアム・タフトが大統領候補に指名された背後でも色々と働いていた。1908年1月、ローブはルーズベルトに、後継者となるべき共和党の大統領候補者たちに抜きん出たものがおらず、議会の共和党の指導者たちはルーズベルトが3期目の出馬を狙っているのではないかと疑っていることを告げた。ローブは大統領に、再選は求めないとしていた声明の信頼を回復するためには、誰か後任の候補者を推すべきだと促した。ローブはルーズベルトに、誰を候補として推しても、ルーズベルトが支持すれば選挙に勝てる、と説いた。これに対してルーズベルトは、自分はエリフ・ルートが良いと思うと答え、すぐさまローブをルートに会いに行かせ、その旨を伝えさせた。しかし、当時国務長官だったルートは、この指名に驚き、自分では当選できまいと判断してこの申し出を断った。ローブは、その日のうちに大統領のところへ戻って、この会見について報告した。ルーズベルトは、ルートの意向を受け入れ、次に考えられるのはウィリアム・ハワード・タフトだとローブに述べ、タフトなら政府の舵取りの経験があるとも語った。