全豪オープンは肩の怪我のため欠場。3月のBNPパリバ・オープンで復帰。4月のモンテカルロ・マスターズでマスターズでは約2年ぶりのベスト8。全仏オープンでは3回戦までストレート勝ちで5年ぶりの4回戦に進出するも、ダビド・フェレールにストレート負けした。ウィンブルドン選手権では2回戦でリチャルダス・ベランキスに6-3, 4-6, 7-6(6), 4-6, 7-5のフルセットで、3回戦ではジョン・イズナーに7-6(4), 6-7(6), 6-4, 6-7(4), 12-10の日没サスペンデッドを挟んだ接戦に勝利など厳しい勝ち上がりながら2年連続のベスト8入り。準々決勝では第1シードのジョコビッチに6-4, 6-4, 6-4でストレート負けした。8月のシティ・オープンでは準決勝で錦織圭と昨年の全米オープン以来の再戦し、6-3, 1-6, 4-6で敗れた。前回優勝の全米オープンでは準々決勝でジョー＝ウィルフリード・ツォンガに6-4, 6-4, 3-6, 6-7(3), 6-4で勝利し、2年連続の準決勝進出。準決勝でジョコビッチに0-6, 1-6, 2-6で完敗した。10月のクレムリン・カップでは決勝でロベルト・バウティスタ・アグートを破り連覇。
2014年よりチリッチは母国の先輩ゴラン・イワニセビッチをコーチに迎えた。地元のPBZザグレブ・インドアやデルレイビーチ国際テニス選手権で優勝し復調を見せた。ウィンブルドン選手権で3回戦で第6シードのトマーシュ・ベルディハに7-6(5), 6-4, 7-6(6)で勝利し自身初のベスト8進出。準々決勝でも第1シードのノバク・ジョコビッチに1-6, 6-3, 7-6(4), 2-6, 2-6と敗れるも善戦した。続く北米マスターズ2大会でも善戦し、第14シードで全米オープンを迎えた。全米オープンでは4回戦でジル・シモンに5-7,7-6,6-4,3-6,6-3で4時間13分の激闘の末勝利してベスト8進出を果たすと、準々決勝でベルディハを6-2, 6-4, 7-6で、準決勝でロジャー・フェデラーを6-3, 6-4, 6-4といずれもストレートで下し4大大会では自身初の決勝進出。決勝では、第5シードのミロシュ・ラオニッチ、第3シードのスタン・ワウリンカ、第1シードのジョコビッチを撃破してこちらも自身初めてグランドスラム決勝に進出した錦織圭とお互い初優勝をかけて対戦し、6-3, 6-3, 6-3で破り、グランドスラム初優勝を果たした。大会後のランキングで9位に浮上。さらに10月13日付のランキングで自己最高の8位に浮上した。その後、調整の為、休養に入り、10月中旬から開催されたクレムリン・カップに出場。決勝まで順調に進出し、ロベルト・バウティスタ・アグートに6ｰ4,6ｰ4で破り、この年4勝目を挙げ、自身初のATPワールドツアー・ファイナルの切符を手に入れた。ツアー・ファイナルではジョコビッチ、ベルディハ、ワウリンカに敗れた。年間最終ランキングは9位。
映画版の「You Don't Bring Me Flowers」がダイアモンドとストライサンド主演で企画されたが、1980年にダイアモンドがアル・ジョルソンのクラシック作品『ジャズ・シンガー』リメイク版の主役に選ばれたことで没となる。ローレンス・オリヴィエとルーシー・アーナス(Lucie Arnaz)が共演した。映画はさほどヒットしなかったが、サウンドトラックはセールスを伸ばし、トップ10シングルの"Love On The Rocks"と"Hello Again"と"America"を生む。ダイアモンドはゴールデングローブ賞にノミネートされたが、同時に初のラジー賞に選ばれてもいる。他に10位に入ったヒット曲は、1982年の超大作映画『E.T.』にインスパイアされた"Heartlight"がある。登場人物などは歌詞には出てこないが、『E.T.』の著作権者ユニバーサルは、ダイアモンドとコロムビア・レコードに対して法的措置を仄めかした。セールスは、80年代以降かなり落ちていた。ビルボードチャートにランクインした最後のシングルは、1986年リリースである。だが、コンサート・ツアーは世界中で盛況だった。90年代に入り、彼の人気は再燃する。楽曲「America」が、1988年アメリカ大統領選挙でマイケル・デュカキスがテーマソングに用い、2002年のソルトレイクシティ冬季オリンピックでプロモーションに使われた。「Sweet Caroline」は、スポーツイベントでよく使われる。ボストン・レッドソックスやボストンカレッジフットボール、バスケットボールゲームのテーマソングなどである。ワシントン・ナショナルズに始まり、シェイ・スタジアムでニューヨーク・メッツのホームゲームでは8回で常に歌われる。ニューヨーク・レンジャースも勝っている際は3回にかかる歌である。観客がサビの「Sweet Caroline」に対し「Wow wow wow」、「Good times never seen so good」に対し「So Good , So Good , So Good」と合いの手を入れるのが定番で、スポーツ以外のニール自身のコンサートや他のアーティストのカバーによる演奏でもこの合いの手が入れられる。1994年、クエンティン・タランティーノ監督の映画『パルプ・フィクション』では、アージ・オーバーキルにより"Girl, You'll Be a Woman Soon"がカバーされている。2001年のコメディ映画『マテリアル・ウーマン』Saving Silverman (ビデオ・スルー)では、主役がニール・ダイアモンドのカバーバンドをしており、ダイアモンド自身も本人役で出演した。ダイアモンドの物真似を持ちネタにするコメディアン、ウィル・フェレルの2002年5月の最後の『サタデー・ナイト・ライブ』の出演には、ダイアモンドが共に出演して盛り上げている。フィンランドのバンド、HIMは、彼らのアルバム『And Love Said No：The Greatest Hits 1997-2004』の中で"Solitary Man"をカバーしている。他にダイアモンドの楽曲をカバーした著名アーティストはエルヴィス・プレスリー（"Sweet Caroline"、"And The Grass Won't Pay No Mind"）、ディープ・パープル（"Kentucky Woman"）、Lulu（"Boat That I Row"）、クリフ・リチャード("I'll Come Running"、"Solitary Man"、"Girl, You'll Be a Woman Soon"、"I Got the Feelin' (Oh No, No)")、UB40("Red Red Wine")、ジョニー・キャッシュ("Solitary Man")などがいる。1991年、フランク・オズ監督の映画『おつむて・ん・て・ん･ク・リニック』の劇中の台詞に使われてもいる。主人公は、離婚の原因を、元妻がダイアモンドのファンだったからとして「世界には二種類の人間がいる。ニール・ダイアモンドにあう奴とそうでない奴だ (There are two types of people in the world: those who like Neil Diamond and those who don't.)」と語っている。