1999年10月、日本に2.0L 直列4気筒 SOHC（116PS/5,200rpm、17.3kgm/2,400rpm）と2.3L 狭角V型5気筒 SOHC（150PS/6,000rpm、20.9kgm/3,200rpm）のガソリンエンジンを搭載するモデルが導入された。トランスミッションはいずれも4速AT、駆動方式はFF。日本国外には1.4L 直4、1.6L 直4、1.8L 直4、1.8L 直4 ターボ、2.8L V6のガソリンエンジンの他、1.9L 直4 ディーゼルエンジンも用意されており、同じエンジンでも出力が違うなど多くのバリエーションが存在していた。また、MT仕様もラインナップされていた。2001年、日本にも2.8L V6モデルを追加。このモデルに限り駆動方式は「4モーション」と呼ばれるフルタイム4WDで、6速MTを採用する。また、2.3L V5モデルは4バルブ化され(弁駆動方式はDOHC)出力が20PSアップして170PSとなり、5速ATを搭載。北米でステーションワゴンがジェッタワゴンとして導入される。2002年から中国でフォルクスワーゲンと第一汽車の合弁会社が宝来（ボーラ）の名称で生産を開始。2003年3月、日本で販売される全グレードにカーテンエアバッグを標準装備化。2005年2月、2.8L V6モデルの日本での販売を中止。再び2.0L、2.3Lモデルのみとなる。2006年2月、生産終了。日本や欧州においては、後継車種が北米と名称が統一された3代目ジェッタとなる（日本に正規輸入されるジェッタとしては2代目である）。一方、カナダではシティジェッタとして引き続き生産され、中国では2006年夏にマイナーチェンジしてパサートに似たフロントマスクを与えられた後も生産が続けられている。
内外装ともに先代のヴェントに比べて高級感を強めゴルフとの差別化に成功したボーラであったが、一方で後部座席の居住性やトランクの容量は大きく犠牲となってしまう。ヴェントに対しホイールベースは40mm延長されたが、前席の居住性が向上したのに対し、後席はレッグスペースの狭さとヘッドクリアランスの狭さが指摘された。特に短いルーフとCピラーにより後席のヘッドクリアランスの余裕は殆どない。トランクルームの容量は450リットルとクラスとしては標準的ながらヴェントに比べ狭くなったと感じる人も多く、ヴェントからの買い替えは余り進まなかった。そのためVWは後継車にあたるジェッタの開発で、再びトランク容量の拡大に力を入れることになる。実用的なファミリーカーとしての色合いは若干薄れてしまったボーラだが、ゴルフベースのセダンが「ゴルフにトランクをつけただけ」と揶揄されてきた歴史を打破することには成功できたモデルである。日本でのセールスはゴルフに比べて振るわず中古車市場での価格は低いが、中古車として手に入れるには買い得な選択肢とも言えよう。
ボーラには、高品質で話題になったゴルフIVをベースに、更に高級感を増した仕上げとなっている。エアコンの送風口はシャッタータイプのルーバーが搭載され、完全に閉じることができる。ベースグレードでも本皮巻きのステアリングとシフトノブが、さらにV型エンジン搭載車は本皮シートが装備された。先代のヴェントではグレー系統しか選べなかった内装も、ブラックとベージュの2種類から選択できるようになった。さらにインストルメンタル・パネルやドアグリップには本物のウォールナットが、シフトノブ周辺はメッキパーツがあしらわれた。カーオーディオは1DINサイズのMDデッキだったが、上部の収納スペースと合わせて2DINに対応し、社外品のカーオーディオやカーナビゲーションシステムの装備も簡単になった。さらにオプションでメーカー純正のDVDナビゲーションシステム「マルチメディアステーション」を装備することもできた。エアコンはヴェントのダイヤル式マニュアルエアコンに代わりフルオートエアコンが装備された。折りたたみ式のカップホルダーも標準で搭載されたが、初期のモデルではカップホルダーの不具合で飲み物がこぼれたケースが報告され、後に改良されている。なおメーターパネルや各スイッチのボタンの文字はヘッドライトを点灯すると青く光り（一部は赤）、独特な高級感を演出する。この演出は後継となるゴルフV世代のVW車まで引き継がれた。
第二次世界大戦後、アメリカ合衆国との対立が激化し、ソ連は東ヨーロッパの各国（ポーランド、東ドイツ、チェコスロバキア、ルーマニア、ブルガリア、ハンガリー、アルバニア）にソ連に従属する各国の共産党（共産主義政党）が独裁支配する、社会主義国を建設し、これらを衛星国家とした。抵抗の強かったチェコスロヴァキアでは非共産党系の政治家を暗殺、処刑するなどして、共産主義政党の一党独裁を確立した。ポーランドも、ソ連の圧力によりロンドン亡命政府系の政治家は逮捕されたり、亡命に追いやられ、1948年にはポーランド統一労働者党（共産党）によるソ連式の一党独裁、ソ連型社会主義体制へ移行した。1950年には中華人民共和国と中ソ友好同盟相互援助条約を締結した。さらに1955年にはワルシャワ条約機構を東欧の東側諸国と結成した。1956年にはニキータ・フルシチョフがスターリン批判を行ったため、ソ連に抑圧されていた東欧諸国に動揺が走ったが、ハンガリー動乱、ポーランド暴動などの自由主義運動を武力で鎮圧した。ハンガリー動乱では、ソ連はハンガリーの民衆2万人をソ連軍を投入して殺害し、ナジ・イムレ首相などのハンガリー政府閣僚を含む約1200人を処刑した。1968年のチェコスロバキアの自由主義運動「プラハの春」も、ソ連が率いるワルシャワ条約機構軍を投入して弾圧した。1962年にはキューバ危機が起き、米ソ戦争の危機が高まったが、これを回避し、翌年にはケネディ大統領の間で、部分的核実験停止条約が結ばれた。フルシチョフ失脚後のコスイギン、ブレジネフの時代には中ソ紛争が勃発、さらにアフガニスタン侵攻などの事件が起きた。米ソ関係は緊張状態にあり、1980年のモスクワオリンピックには西側諸国がボイコットとし、次の1984年のロサンゼルスオリンピックでは東側諸国がボイコットした。また、ロナルド・レーガン大統領はソ連を「悪の帝国」と批判し、ソ連と軍拡競争を展開した。ソ連はアメリカなどNATO加盟国との冷戦や計画経済の行き詰まりにより次第に疲弊し、東欧革命による東欧諸国の民主化やソ連からの離反も始まった。