公職から離れていた時期でも外交官の経験や経済界との繋がりを生かし、外交・安全保障などの分野を中心に、シンクタンクやNGOなど各種団体の役員に名を連ねるなど、民間レベルでの活動に深く携わっていた。特に外交・安全保障問題については、外交問題評議会（CFR）や国家安全保障ネットワーク（NSN）、国際戦略研究所（IISS）といった複数のシンクタンクに在籍していた経歴を持つ。このうち、CFR在籍時には理事会メンバーに名を連ねていたことがあるほか、NSN在籍時にも同ネットワークの諮問委員会メンバーに名を連ねていた。また、ズビグネフ・ブレジンスキーやデイヴィッド・ロックフェラーが中心となって設立した日米欧三極委員会にも、「公職にあった経歴を持つ人物」の1人として参加していた。また、地元ニューヨークで活動する団体にも所属しており、市民生活の向上を目指した活動を行うニューヨーク市民委員会（The Citizens Committee for New York City）や、ニューヨークの経済人が多く所属するニューヨーク経済クラブ（The Economic Club of New York）に参加していた。この他にも、「ベルリン・アメリカン・アカデミー」と「エイズ・結核・マラリアに関する世界経済界連合」の2団体については、前述のようにその設立や運営に深く関わった経歴を持っており、特に後者についてはオバマ大統領からアフガニスタン・パキスタン担当特使に任命されるまで代表を務めていた。また、アジア問題についての研究を行うNGOであるアジア・ソサイエティの会長を務めたほか、アメリカ自然史博物館、マラリア・ノー・モア、安全なアメリカのためのパートナーシップ（PSA）、全米民主主義基金、セルジオ・ヴィエイラ・デ・メロ記念財団など多くの組織で役員や諮問委員を務めていた。
外交官としての経歴の一方で、実業家・投資家としての顔も併せ持っていたことで知られる。リーマン・ブラザーズやクレディ・スイスで経営に携わった経歴を持つほか、未公開株を専門とする投資会社・ペルセウス LLCの副会長を務めていた時期もある。また、国連大使を離任した後の2001年2月から2008年7月までのおよそ7年半にわたり、AIGの取締役会にも名を連ねていた。彼が取締役を務めていた時期は、ちょうどAIGが非常に投機的なクレジット・デフォルト・スワップ（CDS）に投資を行っていた時期であり、この投資が後にサブプライムローン問題に端を発した金融危機の際のAIGの経営危機と、連邦政府による公的救済（1000億ドルを超える公的資金注入）を招くことになったことから、取締役会の一員であった彼を批判する向きもある。また2008年6月には、コンデナスト・パブリケーションズが発行していたビジネス専門ウェブマガジン『コンデナスト・ポートフォリオ（Conde Nast Portfolio）に、自身と息子が住宅ローン大手のカントリーワイド・フィナンシャル社から、同社の当時のCEOであるアンジェロ・モジロの私的な友人ということで、一般よりも特別に利率が優遇された（低利の）ローンの提供を受けていたのではないかとする疑惑を報じられている。
外交官としての顔がよく知られているホルブルックだが、外交官以外にも実業家・投資家、あるいは文筆家、研究者、教員などとしての顔も併せ持ち、公職から離れていた時期でも多方面で活動していた。中でも、研究者・団体役員としては多くのシンクタンクや財団・NGOに関わり、メンバーや役員として活動したことで知られる。
2009年半ばまでの彼の主要なエレキギターは、フェンダー社製SCN（サマリウム・コバルト・ノイズレス）ピックアップ搭載の1962年製ストラトキャスターの復刻版。その他リオグランデ社製のピックアップ搭載のスティーヴィー・レイ・ヴォーンモデルのストラトキャスター、日本で提供された復刻版フェンダー・ムスタングも使用していた。アコースティック・ギターはギブソン・J-45を使用。これらのギターと共に、0.10から0.52ゲージの、ディーンマークレイのギター弦を使用している。2009年半ばからは、主にポール・リード・スミス社のエレキギター「305」とBudda社のアンプを使い始める。その他、VOX社製 AC30 Heritage Collectionアンプと、1965年製フェンダー・ツインリヴァーブアンプを使用。エフェクターは、 Dunlop社の「Cry Baby」（ワウ·ペダル）、Fulltone社の「Distortion Pro」（ディストーション）、Freekish Blues社の「Freek Out! for fuzz」（ファズ）と、曲の一部では1944年マーティン社のマンドリンとベリンガー社のkazooも使用する。その他ギターPRS Smokeburst McCartyPRS custom made McCarty in a vintage natural (nitro finish)PRS white SE1934 National Triolian ResonatorアンプPaul Reed Smith Super Dallas amp head through Marshall 4x12 cab (also seen through PRS cab)Budda Superdrive 30 amp heads (x3)Budda 2x12 Cab and a Marshall Vintage Series 2x12 (driven by one superdrive 30)Budda SuperDrive V-Series 40W headMarshall combos and Marshall JCM2000 (see Live at the Gaiety Theatre June 2006 video)Marshall JCM900エフェクターチューナーBoss/TUPlanet Waves/Tru-Strobe tunerTC Electronic/PolyTuneパワーサプライT-Rex/FUELTANK CLASSICMXR x CUSTOM AUDIO ELECTRONICS/MC 403 POWER SYSYTEMVooDoo LAB/PEDAL POWER 2 PLUS歪みブースターXotic/EP boosterWAY HUGE/WHE-101 Angry TrollファズAnalogman/BC-108 Sun Face FuzzFreekish Blues/Davy Knowles Signature Chubb Up! Octave FuzzオーバードライブRockbox/Boiling point ODFULLTONE/FULLDRIVE2 MOSFET MB空間ディレイLINE6/DL4strymon/TIMELINEリバーブelectro-harmonix/Holy GrailモジュレーショントレモロFULLTONE/Supa-Tremその他Loopmaster pedalstrymon/Lex Rotary （ロータリースピーカーシミュレータ）BOSS/LS-2 (ラインセレクター)MAD PROFESSOR/Snow White Auto Wah (オートワウ)BUDDA/BUDWAH (ワウ・ペダル) (he has first version)ERNIE BALL/ペダル (ヴォリュームペダル)FRAMPTONE/AMP SWITCHER (アンプスイッチャー)MODTONE/DEEP DIVE OCTAVE PLUS (オクターバー)弦D'Addario XL 10-52 gauge electric guitar strings