平成仮面ライダーシリーズには、2001年の『仮面ライダーアギト』から2018年の『仮面ライダージオウ』まで参加した。同シリーズでは『クウガ』『響鬼』を除くすべての主役ライダーを担当していることから、ミスター平成ライダーの異名をもつ。特筆すべきは2007年の『仮面ライダー電王』で、レギュラーキャラクターであるモモタロスのキャラクター造形に大きく貢献し、キャラクター人気の盛り上がりに一役買った。また、モモタロスが憑依した設定の電王ソードフォームだけでなく、人格が異なる電王7フォームもほぼ1人で演じ切った。このことについて、本人はインタビューで「（電王では）20年近いキャリアの引き出しをすべて使い切った。もう振っても何も出ない」と冗談交じりに述べているほか、モモタロスについても一から作り上げた役ゆえに特別である旨を述べており、『ディケイド』以降にモモタロスが客演して主役ライダーと同じ場面で映るシーンでも、監督からモモタロスの方を指名されるという。『アギト』の時点ではスーパー戦隊シリーズ特有の過剰表現が抜けておらず、監督の金田治に「動かない芝居」を教えられたと述べている。『アギト』では変身前後でキャラクター性が切り替わることから細かい芝居の表現はなかったが、2002年の『仮面ライダー龍騎』からは変身前後でのキャラクターのリンクを意識するようになったという。第1話の龍騎ブランク体が発した「折れたァ!!」のセリフも本人のアドリブであり、これで監督も真司役の須賀貴匡も真司のキャラをつかむきっかけになったと語っている。演じて一番難しかった役として、『仮面ライダー555』で木場勇治が変身した仮面ライダーファイズを挙げている。アクションシーンで木場が変身するファイズがどうしても表現できず、監督の石田秀範から何回もダメ出しを受けた。本人は「ブレイドのような型にはまった感じのアクションよりも龍騎、ファイズのようながむしゃら系の動きのほうが得意」とも語っている。『555』の撮影途中には父が危篤となり、アクション監督の宮崎剛らをはじめとするスタッフから「（ファイズ役は）代役でなんとかするから（父のもとへ）帰れ」と勧められたが、「ロケーションと合成の演技が、違和感なくつながるように」と頑なに断って撮影参加を続行したため、父の臨終には立ち会えなかった。2008年には、高岩の身体を三次元スキャンしたデータから作られた世界555体限定のファイズのフィギュアが発売された。『仮面ライダーゴースト』では、仮面ライダーゴーストのスーツアクターのほかに顔出しで敵幹部ジャイロ役も演じた。プロデューサーの高橋一浩からはゴースト役を優先するよう指示されていたため、変身前はジャイロとして天空寺タケルと戦った後、変身後はゴーストとしてジャイロが変身した怪人と戦うという複雑な撮影となった。また、平成仮面ライダーシリーズで顔出しレギュラーを演じるのは初めてであったため、ファンの間では「高岩が特撮の現場を降りるので花を持たせるための役ではないか」と噂されていた。
デッサウにおいてユダヤ人の家系に生まれる。父はハザン。20歳の時にベルリンでフェルッチョ・ブゾーニに師事し、『交響曲第1番』を作曲した。その後グスタフ・マーラー、アルノルト・シェーンベルク、イーゴリ・ストラヴィンスキーの影響を受けた『弦楽四重奏曲』や『ヴァイオリンと管楽のための協奏曲』で成功を収めるが、彼の関心は劇場音楽や声楽へと向いて行った。1928年に戯曲家ベルトルト・ブレヒトとの共同作業によりオペレッタ『三文オペラ』の音楽を監修したことをきっかけに、1920年代後半より1930年代初頭には彼の劇場音楽や声楽作品が大衆の間で大流行し、アルバン・ベルク、アレクサンダー・フォン・ツェムリンスキー、ダリウス・ミヨー、イーゴリ・ストラヴィンスキーからも称賛を受け、一躍有名になる。しかし、高名なユダヤ人作曲家であったことから、ナチスの当局から危険視されるようになり、後期の作品の発表時には、コンサートの会場でナチ党員によって組織された暴動が何度も起きた。実際、交響曲第二番の演奏会や「マハゴニー市の興亡」組曲（"Aufstieg und Fall der Stadt Mahagonny" 、1930年）の演奏会、、『人質』（"Die Burgschaft" 、1932年）、『鏡の湖』（"Der Silbersee" 、1933年）などの舞台作品の上演は、ナチス当局による暴力的な干渉のため中断せざるをえなかった。ドイツを離れる以外音楽活動を続ける道がなくなったヴァイルは、1933年にパリへ逃れることを余儀なくされた。この最初の亡命地ではブレヒト台本のバレエ『七つの大罪』を作曲している。1934年には最後の純器楽作品の『交響曲第2番』を完成させ、ブルーノ・ワルターの指揮でニューヨークとアムステルダムで演奏された。その後1935年にアメリカ合衆国に移住した。アメリカではヨーロッパでのスタイルを捨て、ポピュラー音楽を研究し、数多くのミュージカル作品を残している。市民権を取得した1943年当時、ヴァイルにとって合衆国は夢に見る民主主義のファンタジーランドであった。遠洋定期船がニューヨーク港の中へ蒸気で進んでいたとき、ヴァイルはドイツに彼の生活のすべてを残したままだった。彼は作品の大部分が破壊されると信じた、そして文学を例外にすれば、ただごく稀に、いやいやながらドイツ語で話したり書いたりした。例えば、イスラエルにすでに避難している両親への手紙にドイツ語を用いた。1950年、ニューヨークで50歳の誕生日を迎えた直後に心臓発作により死去。ニューヨーク州ハベストローのMount Repose Cemeteryに埋葬され、墓石には、死の前年に作曲したミュージカル『星空に消えて』の中の歌"A Bird of Passage" （マクスウェル・アンダーソン作詞）の楽譜が刻まれている。彼は女優ロッテ・レーニャと二回結婚をした（1926年に一度、1933年に離婚したのち、1937年に再婚）。レーニャはヴァイルの仕事を大いに助け、そして彼の死後には、彼の音楽を高めるために、彼女自身がこれを引き受けた。彼女はクルト・ヴァイル財団を組織した。彼の最もよく知られている作品はブレヒトと共同して書かれた「三文オペラ」であるが、それ自身ジョン・ゲイ、ヨハン・クリストフ・ペープシュの「乞食オペラ」（1727年）のリメイクであった。「三文オペラ」はヴァイルの最も有名な歌、「マック・ザ・ナイフ（匕首マッキーの殺し歌）」を含んでいる（ジャズにおいてはあまりにも多くのカヴァーがある。一番有名なものは1959年にボビー・ダーリンによるカヴァーがヒットしている）。ブレヒトとの合作として出来上がったヴァイルの仕事は成功したものの、目論見とは異なった結果に終わり、二人は決別した。ロッテ・レーニャによれば、ヴァイルは「『共産党宣言』を音楽に合わせる」ことが不可能であった、というコメントをした。ヴァイルのアメリカでの仕事の多くは、彼のドイツにおける努力より低い評価を受けているが、ブロードウェーのための彼の仕事は多くの人々に尊敬されている。そしてそこにはミュージカルとして賞賛される数々のショーも含まれている。 "Lady in the Dark" と "Love Life" の間にアメリカのミュージカルの発展における強い影響力を見ることができる。ヴァイル自身はアメリカの歌劇を作ることについての新しい方法を見いだそうと努力した。それは商業的であると同時に、芸術的な成功をおさめるものだった。 この方向での最も面白い試みはエルマー・ライスの演劇に基づいた「街の風景 ("Street Scene")」である。クルト・ヴァイルの音楽に影響を受けた現代のミュージシャンには、レナード・コーエン、ドアーズ、トム・ウェイツ、デビッド・ボウイ、ニック・ケイブ、マリリン・マンソンとドレスデン・ドールズがある。また1985年にリリースされたトリビュートアルバム "Lost in the Stars: The Music of Kurt Weill" には、トッド・ラングレンやルー・リードなどが参加している。