2001年1月に音楽再生・管理ソフトとしてリリースされ、iPodが発売されてからはその管理ソフトウェアとしての役割を持つようになった。その後のバージョンアップで動画ファイルの再生・管理やiTunes Storeへの接続機能が追加された。当初は、WindowsからMacintoshへの"Switch"（乗り換え）を促すという販売戦略から、Macintosh版のみを無償配布していた。その簡略化されたユーザインタフェースなどで、アップル製の周辺機器・ソフトウェアへの興味を持ってもらう戦略だった。その後Windows版の無料配布を開始、iTunesを通してアップル流の操作感覚に親しんでもらい、iPodの購入とMacへの乗り換えを促すという方針に転換した。iTunesには、度々サービス終了及び他のプラットフォームへの移行報道が出ているがAppleはこれを否定していた。2017年に2019年頃のサービス終了が報道された後は暫く動きがなかった。しかし2019年6月、BloombergはAppleが近くサービス終了を発表する兆候があるとのリーク報道を行った。そして2019年6月3日のWWDC基調講演で、この日発表されたmacOS CatalinaからiTunesの提供を取りやめ、主要機能は「Apple Music」、「Podcast」、「Apple TV」に継承し、これらが提供しない機能（ファイルやデバイスとの連携周り）は「Finder」に抱合されることが明らかにされた。これは同時に発表された「SwiftUI」によってiOSアプリの移植が容易になったことも背景として挙げられ、実際代替の3アプリはiOSからの移植物である。ただしこれらの代替ができないWindows版は、当面現状維持される見込みである。
Engrish の対極の概念に Nihonglish （ニホングリッシュ）がある。これは、英語を母語とする話し手の発音の下手な、あるいは間違った文法の日本語を言う。典型例としては、「こんにちは」 (Konnichiwa) を普通のアメリカ人が発音すると、konni を「こんに」ではなく「こに（ー）」と言ってしまうために「こにーちわ（こにちわ）」になってしまうなど。このような例は、日本の英語学習者の会話において英語が使用されるのと同様に、日本に語学留学している英語圏からの学生たちの英語会話中で観察することが出来る。外国語を話そうとして恥をかく英語圏の人を指して、embarazado と呼ぶことがある。これは、スペイン語で「妊娠した」（-zado は男性形のため、正確には女性形で embarazada）という意味だが、英語の embarrassed （「当惑した」「恥をかいた」の意）に似ているため、英語圏の人間がスペイン語を話そうとしてよく間違う言葉である。「男が妊娠して当惑」「妊娠などという言い間違いをして恥ずかしい」というジョークも含めて呼ばれている。おおむね二か国語が使える集団における英語の特有な使い方 (Spanglish, Yinglish, Franglais) は、より中立的な意味合いの名前を持っており、大体において英語の技量がその社会の一般の人々の平均以上であるような人について用いる。
2000年5月16日、デビューを果たし初回TKO勝ちで白星でデビューを飾った。順調にキャリアを進めたコラーゾだったが2002年4月13日、エドウィン・カッシラーニと対戦し3回1分41秒TKO負けでキャリア初黒星。2004年10月2日、フェリックス・フローレンスと対戦し10回3-0の判定勝ち。2005年4月2日、WBA世界ウェルター級王者ホセ・アントニオ・リベラと対戦し12回2-1(113-115、2者が115-113)の判定勝ちで王座獲得に成功した。2005年8月13日、シカゴのユナイテッド・センターで元WBC世界ライト級王者ミゲル・アンヘル・ゴンザレスと対戦し7回終了時棄権で初防衛に成功した。2006年5月13日、ボストンのTDガーデンでリッキー・ハットンと対戦し初回にダウンを奪われたが、その後は粘り切るも12回0-3(2者が112-115、113-114)の判定負けで2度目の防衛に失敗し王座から陥落した。2007年2月10日、マンダレイ・ベイ・イベント・センターでWBC世界ウェルター級暫定王座決定戦をシェーン・モズリーと行い、12回0-3(108-119、2者が109-118)の判定負けを喫し王座獲得に失敗した。2009年1月17日、WBC世界ウェルター級王者アンドレ・ベルトと対戦しベルトをキャリア初の苦戦を演じるほどの粘りを見せたが、12回0-3(111-116、2者が113-114)の判定負けを喫し王座獲得に失敗した。2013年9月2日、アラン・サンチェスとWBAインターナショナルウェルター級王座決定戦を行い、10回3-0(97-93、98-92、99-91)の判定勝ちを収め王座獲得に成功した。2014年1月30日、バークレイズ・センターで元WBC世界ウェルター級王者ビクター・オルティスと対戦し、2回2分59秒KO勝ちを収め初防衛に成功した。2014年5月3日、MGMグランド・ガーデン・アリーナに初登場。WBC世界ウェルター級シルバー王座決定戦を元WBA・IBF世界スーパーライト級スーパー王者アミール・カーンと対戦し、4回に1度と10回に2度のダウンを奪われるが何とか最終回まで粘るも0-3(2者が104-119、106-117)の判定負けを喫し、WBAインターナショナル王座の2度目の防衛に失敗、WBCシルバー王座の獲得にも失敗した。2015年7月11日、フロリダ州タンパのUSFサン・ドームでWBA世界ウェルター級王者キース・サーマンと対戦し、コラーゾの7回終了棄権により9年ぶりとなる王座返り咲きに失敗した。2015年8月12日、WBAは最新ランキングを発表し、上述のサーマン戦に敗れ王座返り咲きに失敗したコラーゾをWBA世界ウェルター級ランキングから除外した。