最初にスケートを始めた時には姉のお下がりのスケート靴を使っていたが、成長とともに新しい靴が必要になった時にその靴を買うお金がなかったという。その際に父親が、アメリカのマイケル・ワイスが将来有望な若者に奨学金援助をする為に設立したマイケル・ワイス財団に助けを求めに行き、本来であればまだ幼すぎる為に年齢制限で申請ができなかったが、特別に200ドルを援助をしてもらい新しいスケート靴を購入。その後、目覚ましい進歩により、マイケル・ワイス財団は10年間で約75,000ドルを援助したという。この事についてネイサン・チェン本人は2018年の全米選手権後のインタビューにおいて「マイケルがスケートを続けるお金を与えてくれた」「彼がいなければ私が今どうなっていたかはわからない」と語っており、更に「いつかはマイケル・ワイスが自身にしてくれたように、自身も若いスケーターを助けたい」と語っている。
今季からアメリカの名門イェール大学に進学、統計学と医学を学びながらスケートと両立させる決意をした。これまで練習してきたカリフォルニアは西海岸、イェール大学は東海岸に位置する。チェンは大学と近くのリンクで自主練習を続けながら、大学の授業の合間をぬってラファエル・アルトゥニアンの指導を受けるというかたちになった。SPは昨季好評だった「ネメシス」に続きシェイ＝リーン・ボーンが振り付けた「キャラバン」。FSは「Land of All」でアイスダンスコーチでもあるマリー＝フランス・デュブレイユと、これまでシルク・ドゥ・ソレイユなどの振付も手掛けてきたサミュエル・シュイナードが共同制作した作品。GPシリーズ第1戦スケートアメリカは合計280.57点で、2位に40点以上の差をつける圧勝。「演技の完成度を高めてほしい」というルール改正の意図をしっかりと読み取って、SPの構成は4回転ジャンプはフリップの１本のみ。FSでも、3本跳んだ4回転ジャンプを含むいずれの要素もプラスが付く出来栄えで悠々と制した。GPフランス杯に参戦。SPは四回転ジャンプ２本の構成の中で、4フリップで転倒、3位という予想外のスタート。フリーでは、三本の四回転ジャンプを含め全体をよくまとめた演技で、総合271.58で逆転優勝を飾り、GPシリーズ2連勝で、GPファイナルの進出を勝ち取った。  GPファイナルがカナダ・バンクーバーで行われた。SPで2本4回転ジャンプ（4F、4T3T）、FSで4本入れた3種類の4回転（4F、4Lz、4T、4T3T）の構成に挑戦し、ジャンプのミスで、本人のベストな演技ではなかったものの、SP、FSともに1位で、合計282.42点をマークし、男子シングル史上四人目の連覇を果たした。世界選手権ではSP、FSともに高難度ジャンプを組み込みつつ、更にGOEで大幅な加点を得る圧巻のノーミスの演技で、SPは107.40と2位に約10点の点差をつけ首位に。翌々日のFSでもノーミスの216.10という世界最高得点を更新し、合計も323.42点と世界最高得点を更新して優勝、連覇を達成した。10代での連覇はアレクセイ・ヤグディン以来の快挙。国別対抗戦では、大学の勉強に集中しなければならなかったという理由から、SP、FSの両方で普段よりも4回転ジャンプの本数、難易度を落としての参加となったが、SP、FSともに1位となった。
建久年間（1190年代）、尾張国中島郡長庄大須に中島観音が発祥する。元亨4年（1324年）に後醍醐天皇が大須郷（現岐阜県羽島市桑原町大須）に北野天満宮を創建。元弘3年（1333年）に同社の別当寺として僧能信が創建した真福寺が当寺の始まりである。その後、後村上天皇により伽藍が建立され、勅願寺となっている。また、四天王寺の観世音菩薩を移して本尊とした。三代目住職である任瑜法親王の時には寺領一万石となり、伊勢・美濃・尾張・三河・遠江・信濃六ヶ国の真言宗寺院を末寺としている。戦国時代には、織田信長により寺領五百石が寄進されている。慶長17年（1612年）に徳川家康の命令で犬山城主の成瀬正茂によって大須郷（現岐阜県羽島市桑原町大須）から現在地に移転する。文化12年（1815年）に、五重塔が建立され、空海が彫った愛染明王像が五重塔内に安置された。明治25年（1892年）3月21日には、境内にあった宝生座（芝居小屋）裏手からの出火（大須の大火）により本堂、五重塔と仁王門を焼失した。同年4月に大須の大火で焼失した本堂、五重塔、仁王門を再建する為、「再建寄附金帳」と言う帳が書かれた。帳の内容には再建の為に本堂、五重塔、仁王門の建地割図（設計図）が描かれ、本堂、五重塔、仁王門に関する再建内容が5丁で記されていた。後に本堂と仁王門は再建されたが、しかし五重塔は再建されなかった。そして昭和20年（1945年）第二次世界大戦の名古屋大空襲で2度目の焼失。戦後の昭和24年（1949年）に仮の本堂と仁王門が建てられ、大須の人達や関係者から大須のシンボルである大須観音の早期の正式な本堂の再建が期待された。しかし、資金難で再建が大幅に遅れ昭和45年（1970年）に、鉄筋コンクリートで再建し現在に至る。また当初の再建計画では回廊や五重塔も建設予定であったが、建設資金として当てにしていた浄財がなかなか集まらず、建設中止された。以後、五重塔などの再建は現在にいたるまで、立ち消えた状態である。戦前まで大須観音より、大須で大いに栄えて賑わっていた寺は七堂伽藍の七寺であった。大須観音も七寺も空襲で焼失されるが、戦後、七寺の七堂伽藍は再建の期待はあったものの再建される事はなく、大須観音は再建され、現在では大須観音が栄え大須のシンボル的な寺院となっている。大須の地名はこの大須観音の門前町が発祥の地である。