ディンカ族に生まれたデンは幼少の頃、第二次スーダン内戦から逃れるためエジプトに移住した。エジプトでは元NBA選手であり、同じディンカ族出身のマヌート・ボルと出会う。ボルはバスケットボールをデンの兄に教えると、デンの良き指導者になったという。その後、両親と共にイングランドのサウスノーウッドに移住すると、本格的にバスケットボールをプレーするようになり、ジュニアチームで活躍した。尚、イギリスはサッカーが盛んであるが、デンも関心があったといい、当時はアーセナルFCのファンだった。16歳でアメリカ合衆国ニュージャージー州に引っ越し、ブレアアカデミーでバスケットボールをプレーした。チームメイトには2005年のNBAドラフトでトロント・ラプターズから指名されたチャーリー・ビラヌエバがいた。アメリカでも徐々に頭角を現すようになると、レブロン・ジェームズの次に優秀な選手であるとの声も聞かれるようになった。全米から優秀な高校生が結集するマクドナルドオールアメリカにも選出された。卒業後は名門デューク大学に進学。名将マイク・シャシェフスキー監督のもとで2004年にはNCAAトーナメントのファイナル4に進出している。
公園に転用されるまでの間、ハイラインは荒廃していたが、リベット留めされた鉄骨の高架橋は基本的に健全な状態を保っていた。線路上には雑草や草花、低木、ウルシのような不ぞろいな木が生い茂っていた。ルドルフ・ジュリアーニ市長の施政下では、解体のために閉鎖されていた。1999年に地元住民のロバート・ハモンドとジョシュア・デービッドがフレンズ・オブ・ハイラインを結成した。目的はハイラインをパリのプロムナード・プランテのような高架の公園か緑道への転用を推進するためで、シカゴのミレニアム・パークにも着想を得ていた。2004年にニューヨーク市は、計画中の公園を設立するために5000万ドルの予算を計上した。2005年6月13日、アメリカ陸上運輸委員会は、certificate of interim trail use（線路の暫定利用証明書）を交付し、市にハイラインの大部分を国の路線網から除去することを許可した。2006年4月10日、市長のマイケル・ブルームバーグは、工事開始の記念式典を行った。公園はニューヨークを本拠地とするジェームズ・コーナー率いるランドスケープコンサルタントのフィールド・オペレーションズと建築設計事務所のディラー・スコフィディオ+レンフロによってデザインされ、植栽デザインをオランダのピエト・アウドロフ、工学デザインをビューロー・ハッポルドが担当した。主な支援者には投資家のフィリップ・ファルコンや、デザイナーのダイアン・フォン・ファステンバーグ、彼女の夫であるバリー・ディラー、彼女の子のアレクサンダー・ファステンバーグとタチアナ・フォン・ファステンバーグがいる。ロサンゼルスにあるシャトー・マーモントのオーナーとして知られるホテル開発者のアンドレ・バラスは、ハイラインをまたぐ337室のスタンダード・ホテルを建設した。ガンズヴォート・ストリートから20丁目までの南部区間は、2009年6月8日に公開された。この区間は、14丁目と16丁目にある5つの階段とエレベーターを含む。公園のアトラクションには、野性に返った廃線の風景に着想を得て植栽された植物が挙げられる。さらに、しばしば現れる市街地とハドソン川の意外な景観もそのひとつである。小石打ち込み仕上げのコンクリート歩道は線路と一体化し、広くなったり狭くなったり、端から端へ移動したり、バラストに埋め込まれている植物と石畳に混ざり合って枝分かれしたりする。敷設されている線路と枕木は、ハイラインでかつて使われていたものである。線路の一部は、川の見える位置にある椅子を転がす用途で再利用されている。210種類に及ぶ植物のほとんどは不ぞろいな草地の植物で、藪を形成する草、リアトリスやヤグルマギク、まばらに生えるウルシやスモークブッシュなどであるが、アメリカ原産のものに限られているわけではない。終点のガンズヴォートでは、数種のカバノキが午後遅くに木漏れ日をもたらしている。備え付けのベンチに使われているイペ材は、生物の多様性、水資源と繊細な生態系を保護し、持続的な開発を確保するために、森林管理協議会の認証を受けた森から産出されたものを使用している。建造物と植物が融合していることに加え、ハイラインには文化的なアトラクションもある。長期の計画として、公園では一時的にさまざまなインスタレーションや展示を行っている。最初のインスタレーションとして、クリエイティブ・タイム、フレンズ・オブ・ハイライン、ニューヨーク市公園レクリエーション局は、スペンサー・フィンチの The River That Flows Both Ways を発注した。この作品は、旧ナビスコ・ファクトリーの貨物ホームにある窓と融合し、700枚の紫と灰色の窓ガラスでできている。それぞれの色は、1分ごとにハドソン川を撮影した700枚のデジタル画像の中から、中央にあるピクセルを正確に測定したものである。作品名の由来は、川の写真を引き伸ばした描写に基づいている。クリエイティブ・タイムは、古い工場のさびて使われなくなった窓が現れるという場所に根ざしたコンセプトを実現するため、準備と設置に金属とガラスの専門家であるジャーロフ・デザインの支援を受けた。2010年の夏は、ステファン・ヴィティエロによるニューヨークの鐘の音色から作られた音のインスタレーションが取り上げられた。オルタナティブ・アート・スペースであるホワイト・コラムスのディレクターだったローレン・ロスは、ハイラインの芸術における初の責任者である。30丁目からは高架線が西に向きを変え、再開発計画中の10 ハドソン・ヤードを回り込んで34丁目のジャヴィッツ・コンベンション・センターに至る。10 ハドソン・ヤードの入り口の１つは、ハイライン上に位置している。さらに、近辺に"High Line Plinth"と呼ばれる恒久的な期間限定のアート作品展示場所が2018年に設置予定である。ブルームバーグ市長は、ハイライン・プロジェクトが地域活性化の先導役となっており、2009年には30以上のプロジェクトが計画または実行中であるとしている。2010年には、公園内でアーティストが作品を売ることをハイラインの規則が許可していないことが小さな論争となった。2011年6月7日、20丁目から30丁目までのハイライン第2区間開設を記念するテープカットが行われた。この式典にはニューヨーク市長のブルームバーグ、市議会議長のクリスティン・クイン、マンハッタン区長のスコット・スティンガー、下院議員のジェロルド・ナドラーが出席した。公園での犯罪は非常に少なくなっている。第2区間の開設後すぐにニューヨーク・タイムズが報じたところによると、公園の開設以来暴行や強盗といった主要な犯罪は報告されていないという。パークス・エンフォースメント・パトロール（公園内で警察権を持つ職員）が歩道への犬や自転車の持ち込みといったさまざまな公園の規則違反に対して出頭命令を出しているが、その頻度はセントラル・パークより低い。周囲のビルからハイラインが良く見えることが、そのことに貢献していると公園は主張している。このデザインの特徴は都市計画の専門家ジェイン・ジェイコブズの著作に着想を得たものである。フレンズ・オブ・ハイラインのジョシュア・デービッドは「誰もいない公園は危険だ。繁盛している公園にはその心配がない。ハイラインで独りぼっちになることはほとんどない。」と新聞に語った。ハイラインの整備に伴い、ハイライン沿いの不動産価格は上昇傾向にある。2ブロック東の地区に比べて、平均して約2倍に不動産価格が高騰しているケースもある。