2011年5月18日、6月30日で満了となる契約を延長せずに10年間在籍したミランを退団する事を発表。5月24日、移籍金なしの3年契約でユヴェントスFCへ移籍した。背番号はミラン時代と同じ21番でズデニェク・グリゲラから譲られた。過去にはジネディーヌ・ジダンやリリアン・テュラムが着用していた番号でもある。ライバルからの移籍であることや前年の不振から獲得には疑問の声が上がったが、ミラン時代を思わせるような正確無比なパスで一躍不可欠な存在となった。加入前は2年連続7位だったが、チームはアントニオ・コンテ新監督の下で快進撃を続け2002-03シーズン以来（※2005-06シーズンのタイトルはカルチョポリにより剥奪）のスクデット獲得・ならびに1991-92シーズンのミラン以来20季ぶり2チーム目となる無敗優勝に貢献した。また、この活躍によって、UEFA.comのシーズンレビューで年間最優秀選手に選ばれた。2014-15シーズン、ミラン時代に不仲が噂されたマッシミリアーノ・アッレグリが監督に就任するものの、双方とも不仲を否定。W杯の疲労からか欠場や途中出場が多かったものの、ユヴェントスの二冠とチャンピオンズリーグ準優勝に貢献した。
2001年7月1日、インテルのライバルであるACミランに完全移籍する。しかし、トップ下にはマヌエル・ルイ・コスタがいたためファティ・テリム監督の構想外であり、出場機会はほとんどなかった。2001-02シーズン途中にカルロ・アンチェロッティが新監督に就任。アンチェロッティもトップ下にはルイ・コスタを起用し続け、試合出場を願うピルロは、通常のトップ下のポジションではなくアンカーとしての起用を直訴した。ピルロのブレシアでの経験を知っていたアンチェロッティはこれを承諾した。トップ下ほどフィジカルの当たりが激しくない中盤の底で、クラレンス・セードルフ、ジェンナーロ・ガットゥーゾといった強力なハードワーカーや、マッシモ・アンブロジーニのような守備能力に秀でたディフェンシブミッドフィルダーといったチームメイトにも恵まれ、ピルロは攻撃の指揮を司る存在として、長短織り交ぜたパスを供給し続けレジスタ（regista）としてのポジションを確立した。UEFAチャンピオンズリーグ優勝にも貢献した。そして2007年のバロンドール投票でカカ、クリスティアーノ・ロナウド、リオネル・メッシに次ぐ4位の票数を獲得した。2009年、恩師であるアンチェロッティがチェルシーFCの監督に就任したことにより、チェルシーへの移籍が噂されていたが残留した。その後は故障が相次ぎ、本来の出来には程遠い状態が続いた。
セリエBでのプレーが目に留まり、1998年7月1日に自身の憧れのチームでもあったインテルに移籍した。しかし、トップ下と言うマークの集中するポジションを担う選手としては、彼のフィジカルの脆弱さは致命的であった。選手層の厚いインテルではまともな出場機会も与えられぬまま1999年にはレッジーナ、2001年には古巣のブレシアにレンタルに出される。ブレシアではカルロ・マッツォーネ監督の下、バッジョがいることもあり中盤の底でのプレーを経験した。
当初は地元のチームといっても過言ではない「フレーロ」や「ボルンタス・ブレシア」というチームに所属していた。そのまま地元で活躍し、1995年にブレシアに引き抜かれ、そこでセリエAデビューを果たす。翌年、クラブはセリエBに降格したが、1年で昇格。この時にロベルト・バッジョと出会い、「自らの後継者」として指名された。
役木 （やくぼく）とは日本庭園における、庭の景観の趣を出すために植えられる庭木のことである。江戸時代の『築山庭造伝』になどに紹介されている。これらは、特に決まったものではなく、長い歴史と経験のなか培われてきたものである。しかし、現在も庭園作りの参考として継承されている。
深見はテレビに背を向け、最後まで浅草の舞台で芸人人生を全うした。深見の舞台は主にストリップ劇場での、いわゆる「幕間」のコントであったが、非常に面白いと評判を呼んだ。ストリップ劇場であるから客は踊り子の裸目当てに入場しており、コントになると怒号混じりの野次が飛ぶ事も多かった。深見はそんな客を「うるせえ、黙って観てろ!」と一喝して黙らせ、何事もなかったようにコントを続行し、野次を飛ばした客自身も笑わせる事もあったという。深見は特に同じ浅草系の芸人に評価が高く、「師匠」と呼ばれていた。それは「浅草に深見以外に師匠はいない」という敬意を含んだ特別な意味だった。芸人以外の浅草の人々からも師匠と呼ばれていた。不自由な手でギターなどの楽器を操りタップダンスを踏むなど多芸多才。アドリブや時事ネタから、場所柄の下ネタまでをも盛り込むコントが持ち味。後にテレビの世界で大活躍する東や萩本なども深見に世話になっていた。その他にも深見のファンを自称する者は数多い。しかし、深見が劇場の幕間コントに執着し、テレビ番組に背を向けていた事や、当時の8ミリフィルムの記録が残っているわけでもなく、家庭用ビデオデッキがほとんど普及していなかったことから深見の舞台の映像記録は一部しか現存しておらず「幻の浅草芸人」と呼ばれている。
天正元年（1573年）、水野忠分の五男として誕生。天正14年（1586年）、松平康俊が男子が無いまま没した際、康俊の生母である伯母・於大の方の要請を受けて康俊の娘婿となり、家督を継承する。文禄元年（1592年）2月、1500石を賜る。同年、文禄の役に際し名護屋城に赴いた徳川家康に同行。慶長5年（1600年）の関ヶ原の戦いにも供奉した。慶長7年（1602年）10月、1000石を加増される。翌慶長8年（1603年）3月、従五位下・豊前守に叙任された。慶長19年（1614年）から翌20年（1615年）の大坂の陣にも参戦し、家康から鳥毛鞘の槍一対と床机を賜った。元和2年（1616年）8月、2500石を加増される。元和5年（1619年）8月に大番頭、寛永10年（1633年）2月9日に駿府城番に任命され、さらに3000石を加増されて駿河国有渡郡・安倍郡において8000石を領有することとなった。寛永12年（1635年）6月10日、駿府において63歳で死去。家督は子・勝義が継いだ。