デューク大学在学中にアーリーエントリー。2004年のNBAドラフトで全体7位指名でフェニックス・サンズから受け、直後にトレードでシカゴ・ブルズに移籍。ルーキーイヤーの2004-2005シーズンからローテーション入りを果たし、61試合に出場（先発出場は45試合）、1試合平均11.7得点、5.3リバウンド.2.2アシストの好成績を残し、同年のオールルーキーファーストチーム（その年の優秀な新人選手5人）に選出された。シーズン終盤には手首を故障したが、ブルズの7年ぶりのプレーオフ出場の原動力の1人として活躍した。2年目の2005-2006シーズンには更なる成長を遂げ、78試合に出場（56試合に先発出場）、1試合平均14.3得点、6.6リバウンド、1.9アシストを記録。カーク・ハインリック、ベン・ゴードン等と共に若手ぞろいのチームの中心選手となった。チームも2年連続のプレーオフ出場を果たした。06-07シーズンはさらに飛躍し、82試合全てに先発出場を果たし、1試合平均18.8得点、7.1リバウンド、2.5アシストを記録。また、同シーズンのスポーツマンシップ・アウォード（フェアにプレーし、オフコートでもリーグの見本となる行動をした選手に送られる賞）に選出された。だが、翌シーズンは開幕前に契約延長をまとめられず、不満を抱えたままシーズンを迎え、昨年を下回る成績に終わり、チームもロッタリー行きとなり期待を裏切る形となってしまった。2010-11シーズンは、FAで大物選手を獲得するために、ハインリックを放出したことで、チーム一番の古株となり、キャプテンを任されることとなった。長年課題とされてきた、3ポイントシュートの試投数、成功数が大幅に増加し、オフェンスに幅が増した。また、アウトサイドでボールをもらい、カットインしてペイントでのシュートも増えるなど、デリック・ローズを支える選手としては、申し分のない活躍をした。2014年1月7日にアンドリュー・バイナムと3つの指名権を含むトレードでクリーブランド・キャバリアーズへ移籍した。2014年7月14日にはレブロン・ジェームズが抜けたマイアミ・ヒートへの移籍を発表した。2016年7月2日、ロサンゼルス・レイカーズと4年7200万ドルの契約を結んだ。
平安時代の伴兼行が伝えた伴氏家伝の「野太刀の技」が源流とされる。兼行は薩摩に下り、大隅の豪族肝付氏の祖となった。肝付氏の分家に薬丸家があり代々家老を務めたが、また家伝の「野太刀の技」をも伝えたという。これに関して、平安時代に野太刀は存在しないため、家伝の「野太刀の技」とは、陣太刀のような単に長い刀の剣術を指しているか、または薙刀のような武器術のことではないかと考えられている。特に戦国期の薬丸湖雲は名将として知られる。肝付氏が島津氏に服属するにあたり薬丸家も島津家の家臣となった。その時の当主・薬丸兼成（壱岐守。湖雲の孫。）は野太刀の技の達人として名高く、耳川の戦いでは初陣の東郷重位（後の示現流開祖）の介添役も務めている。兼成の孫、薬丸兼陳（如水）は家伝の野太刀の技を学んだが、屋敷が近所で祖父の縁がある東郷重位の門下となった。兼陳の示現流は格別の上達を見せ、ついには五高弟の一人に数えられるまでとなった。かつて系譜の上では、この兼陳を薬丸自顕流の流祖としていたが、現在の薬丸宗家、および幕末に自顕流を採用した加治木島津家共に薬丸兼成を初代としている。明治初年に刊行された『三州遺芳』でも自顕流に関して薬丸兼武を9代としており、逆算すると兼成が初代となる。この後、薬丸家は代々東郷家の高弟となり、東郷家が不振の際にも、あくまでも示現流を盛り立てていった。しかしながら、薬丸家には家伝の野太刀の技があり、代々の薬丸家当主は示現流の影響を取り入れながら徐々に独自の剣術を形作っていった。例えば、現在の薬丸自顕流の稽古の一つ「打ち廻り」は兼陳の孫の薬丸兼慶の考案といわれる。そして、江戸後期の薬丸兼武（長左エ門）に至りついに示現流より独立し、如水伝あるいはジゲン流（自顕流か？）を称した。このとき、示現流との間で弟子の移動があってトラブルになり、また、島津家の覚えも良くなく、兼武は屋久島へ流刑となった。子の薬丸兼義（半左エ門）の代に藩よりようやく剣術師範家として認められた。藩主島津斉興は乗り気でなかったと伝えられているにもかかわらず師範家として復活した陰には当時軍制改革の責任者として就任したばかりの家老調所広郷の建議があった。このことは、島津斉彬文書上巻に、“薬丸剣術の採用は調所笑左衛門の取り立てによる”旨があることからも明らかである。天保改革時に磯の別邸で斉興臨席のもと、自顕流が初めて示現流と共に演武をした記録もある。(鹿児島県史料集39 天保改革資料より)兼義は剣名が高く、多くの弟子を育てた。薬丸流は郷中教育に取り入れられ下級藩士を中心に伝わり、門弟たちの中から明治維新の元勲が数多く出たため、「薬丸どんの剣」として高名になり、「明治維新は薬丸流でたたきあげた」といわれるまでになる。第二次世界大戦後は、代々薬丸家に伝承した野太刀自顕流も、後継者として期待された第十二代薬丸兼吉の長子薬丸兼教が沖縄戦で戦死し、薬丸本家が断絶した。その際に、野太刀自顕流薬丸本家最後の当主である薬丸兼吉は「もうこれで自顕流は終わりとする」とした。しかし戦後の武道人口の減少に対処すべく再度の復興を期して、昭和三十二年に薬丸兼吉の了解のもと、高弟奥田真夫とその弟子伊藤政夫が中心となって、最初の薬丸流門人組織である野太刀自顕流研修会が発足した。平成十年には、研修会門弟であった中山正春と東隆一が中心となって薬丸野太刀自顕流保存会が設立された。その後、薬丸兼吉の弟薬丸幸吉を第十三代、その孫で当時保存会門弟であった薬丸兼秀（薬丸康夫）を、第十四代宗家として独立したのが薬丸自顕流顕彰会である。また、平成十九年には奥田真夫の高弟であり、当時顕彰会に所属していた別府修一が野太刀自顕流奥田派（平成二十七年より野太刀自顕流兵法会と改称）の師範として独立する。一方、平成四年に伊藤政夫の弟子である井谷利之は、滋賀県大津に薬丸自顕流近江道場を設立した。また、同じく伊藤政夫より自顕流を受け継いだ加治木島津家第十三代当主島津義秀は、平成十五年に設立したNPO法人島津義弘公奉賛会の活動の一環として、野太刀自顕流研修会青雲舎道場にて同流を修行している。薬丸流は後述する段位制度や技法、稽古法、礼式等に関する認識の違いから、現在では様々な会派に分かれている。しかし、本来段位制度が無く、薬丸本家も断絶しているために、師範及びその後継者となる者の選考基準（流派の技自体が少なく、印可状も無いため、技を覚えれば理論上は誰でも師範として道場を持つことができる）や、公開演武における各会派の出演権など、各会派の問題も少なからず残されている。