1949年春、劇作家としての処女作となる舞台劇脚本『風のない夜』を発表。6月には結婚前の娘の心情を描いたラジオドラマ脚本『結婚の前夜』がNHKラジオで取り上げられ、梅田は放送作家としてデビューする。翌年には、『五月の花』が佐藤春夫の推薦を受け、第2回水上瀧太郎賞を受賞。その後、内村直也の門下に入り、劇作家として本格的に執筆活動を開始する。1951年（昭和26年）、演劇人育成のために、内村と「芸術協会」を設立し、後進の指導にあたる一方、新進脚本家として旺盛な執筆活動を行なった。なかでも舞台劇の『未知なるもの』、ラジオドラマの『チャッカリ夫人とウッカリ夫人』や『母の肖像』などは聴取者や評論家たちから高い評価を受け、一時は東宝の専属脚本家として川端康成の『伊豆の踊子』の映画脚本を書くなど、昭和30年代にかけて数千本にのぼる脚本を執筆したという。1953年（昭和28年）10月13日、梅田の父、潔が狭心症のため81歳で死去。梅田は当時放送中だったラジオドラマ『みゆき』を小説に書き直し、亡き父に捧げた。1955年（昭和30年）結核のため妻の喜美が死去。梅田家は東京都渋谷区に転居。しばらくして宝塚歌劇団出身の女優と3度再婚するが、いずれも間もなく離婚。1959年（昭和34年）には映画女優の万里陽子（本名：政江）と再婚。翌年、長男望夫が誕生したのを機に劇作家としての活動から退き、広告代理店の博報堂に入社。この時期には仕事の関係で渡欧もしている。1960年（昭和35年）には同社の取締役となるが、4年後に長女みかが誕生したのを機に博報堂を退社し、日本放送作家協会常務理事に就任。世田谷区代沢に転居する。
1941年（昭和16年）に、戦争のため、母の実家の別荘がある神奈川県中郡二宮町に疎開。慶應在学中からフランス文学に傾倒していた梅田は、1943年（昭和18年）「三田文学」に、当時の編集者和木清三郎から書評を書くことを薦められ、卒業論文に当時深い関心を寄せていたフランスのポピュリスト、ウージェーヌ・ラビッシュについて「ラビッシュとその作品」と題する評論を書く。しかし、内容が共産主義的であるとして、当時の内務省から注意を受け、一時「三田文学」が廃刊の危機にさらされてしまう。梅田は急遽、モリエールについての論文を提出し、あやうく処分を免がれる。また、この年梅田は最初の結婚をした。1944年（昭和19年）、慶應義塾大学院文学研究科を修了し、中央公論出版部にしばらく勤めたのち、慶應文化学院の講師に就任するが、フランス文学の教職活動と並行して、小説の執筆や、ウージェーヌ・ラビッシュなどのフランス戯曲の翻訳活動を始める。終戦後、最初の妻と離婚し、しばらくして二宮在住の女性、石井喜美と再婚。1946年（昭和21年）12月から1年あまり、同県内の茶屋町で貸本屋を営む。1948年10月『群像』に妻の喜美をモデルにした長篇小説『五月の花』の連載を始める。
1920年（大正9年）、東京府東京市四谷区（現東京都新宿区）愛住町の暗闇坂で、ロシア貿易会社を営んでいた父・梅田潔と文学者の母・玲子の間に、6人兄弟の末子として生まれる。当時の梅田家の家風であった、ヨーロッパ的な生活習慣の中で育ち、1926年（大正15年）、慶應義塾幼稚舎入舎。以後18年間大学院まで慶應の一貫教育を受ける。外国製の家具調度品に囲まれて育った梅田は幼少時から物に対する愛着が深く、5歳ごろから「鉛の兵隊」などの玩具収集に熱中していたが、1930年（昭和5年）の春、家庭教師として梅田の世話をしていた10歳年長の従姉からデ・ラ・ルー社製の万年筆を譲り受けてから、万年筆をはじめとする物の収集に熱中するようになった。知的好奇心も旺盛で、母が丸善から購入した、チッペンデール風の専用書架つきのブリタニカ百科事典第11版は梅田の青年期からの愛読書となる。1931年（昭和6年）に実家が没落、梅田は母と共に借家に転居する。1937年（昭和12年）、丸善で全10巻からなる洋書のウージェーヌ・ラビッシュの戯曲集を購入。フランス喜劇の戯曲に興味を抱きはじめる。
1973年のMLBドラフト2巡目（全体41位）でボストン・レッドソックスから指名され、プロ入り。1974年9月5日のミルウォーキー・ブルワーズ戦でメジャーデビュー。9月15日の同カードでメジャー初安打を本塁打で飾るなど、打率.419・2本塁打を記録。1975年は開幕メジャー入りを果たし、6月18日のデトロイト・タイガース戦で3本塁打・1三塁打・1単打の計5安打を放ち10打点、リーグ記録の16塁打。前半戦で打率.342・16本塁打・71打点を記録し、オールスターゲームに初選出される。最終的にリーグ2位の打率.331・21本塁打・105打点、いずれもリーグトップの47二塁打・103得点・長打率.566・OPS.967の大活躍で、同じくルーキーでチームメイトのジム・ライスと共に「Gold Dust Twins」と呼ばれ、チームの地区優勝の原動力となる。ワールドシリーズ3連覇中のオークランド・アスレティックスとのリーグチャンピオンシップシリーズでは打率.364を記録し、チームは3連勝で8年ぶりのリーグ優勝。シンシナティ・レッズとのワールドシリーズでは第6戦で先制の3点本塁打を放つなど活躍を見せるが、チームは3勝4敗で敗退し57年ぶりのワールドチャンピオンはならなかった。オフに史上初めてMVPとルーキー・オブ・ザ・イヤーを同時受賞し（後に2001年のイチローが2人目となる）、ゴールドグラブ賞も獲得した。1976年は打率.314を記録するが、本塁打は10と前年から半減した。1977年は故障で出遅れ、復帰後も調子が上がらず打率.260に終わる。1978年は前半戦で打率.331を記録。後半で調子を落としたが打率.298・22本塁打の成績。チームは一時ヤンキースに最大14ゲーム差を付けたが9月に逆転され、シーズン最終戦で同率に並んだもののワンゲームプレイオフで敗れて地区優勝を逃した。1979年は前半戦だけでそれまでの自己最多を位更新する24本塁打・75打点を記録するなど好調で、最終的にいずれもキャリアハイの打率.333・39本塁打・122打点・177安打・出塁率.423・長打率.637・OPS1.059を記録し、首位打者のタイトルを獲得。MVPの投票でも4位に入った。1980年は5月13日のミネソタ・ツインズ戦でサイクル安打を達成するが、8月28日を最後に故障で離脱し、12本塁打・61打点に留まった。