2008年は開幕戦に先発出場し、開幕から4試合連続で複数安打（その内1試合は猛打賞）を記録するなど絶好調であったが、5月に入り失速。その後は主に左の代打として起用された。8月半ばに登録を抹消されるとその後の一軍出場はなかった。10月1日に戦力外通告を受ける。守備では無失策を記録し、持ち味は発揮していた。
2006年に、「打者走者以外の塁空過で打者の本塁打が取り消される」というNPB史上初の珍事を演じている（→幻の本塁打一覧）。6月11日に行われた千葉ロッテマリーンズ戦（セ・パ交流戦、千葉マリンスタジアム）の3回表、二死一塁でロッテ・渡辺俊介から李承燁が打球を右翼側外野スタンドに直接叩き込んだが、プレイ再開後にロッテ・今江敏晃が一塁走者だった小関の三塁空過をアピール。これが西本欣司三塁塁審に受け入れられて小関はアウトになった。既に二死だったため、李の得点は認められず、従って本塁打も取り消された。李には単打が記録された。この件に関して、後の2009年5月26日に放送された『斉藤一美 うるわしの夜』（文化放送）に出演した際に、本人は「踏んでないわけない。踏まないなら変な感触がある」「フジテレビにはベースを踏んだ映像が残っている」「（その時の審判を）今でも許せない。死ぬまで許せない」「今はインターネットがあるのでいつまでも残ってしまう」「清武英利代表が『小関は踏んだ』ということをアピールしてくれてうれしかった」と語っている。この年の巨人は故障者が続出し、小関も入団後は出場機会があったが、打率.258で本塁打0に終わり、救世主とはならなかった。なお、小関は西武時代にも1999年6月25日の福岡ダイエーホークス戦でも三塁を空過してアウトになっている。翌2007年は若手選手が台頭したこともあり、二軍でも出場機会が得られないまま戦力外通告を受ける。同年の12球団合同トライアウトで2本塁打を打ち、横浜ベイスターズへの入団が決定。石井琢朗は、正式な球団発表の前に小関からの「よろしくお願いします」という旨の電話があったことを自身のブログで明かしている。石井は小関と同郷であり、自主トレを一緒に行うなど親交がある。
2006年2月8日、守備および送球の良さを買われ、ミルウォーキー・ブルワーズとマイナー契約。メジャー昇格を目指していたが、4月13日に球団のマイナー選手の外国人枠が埋まっていることが判明。その後の交渉も不調で残留は困難と判明。2日後の4月15日、巨人の入団テストを受けて合格。
1991年3月31日、日本テレビを退社。クレージーフォーを設立（同事務所は2004年6月30日に解散）。フリー転身のきっかけは、知り合いの番組制作会社社長から会食に誘われたことである。福留はいつもの二人きりでのざっくばらんな食事の席かと思っていたところ、場違いとも思える座敷に通され中に入ると、既にTBSの役員クラスの人物が二人ほどいたといい、その席で「ブロードキャスター」の司会就任の打診を初めて受けたという。しかし番組開始までもう時間がなく、日本テレビを退社するにもその後の残務整理などを行うには十分な時間がなかったことから、福留は即答できず、一旦持ち帰りとし、局に帰って生みの親ともいえる当時日本テレビの取締役であった佐藤に相談したところ、「俺はそっちのほうがいいと思うよ」と背中を押す返事を貰った。そして佐藤は、「ちょっと待ってろ」と福留に告げると急いで局の全役員に連絡をして福留の退社に関する話を取り付け、最終的に「ズームイン」の出演もフリーの立場で継続することを条件に円満退社が認められる運びとなったという。福留の「ブロードキャスター」初登場が放送開始から半年遅れなのはこのためである。以後、人気司会者として数多くの番組を育て上げてきたが、視聴率の低下や自身の高額ギャラがネックとなり2009年2月を以って全て打ち切りとなった。加えて、1991年に腹腔鏡による胆石手術を受けたことや、心臓の持病の悪化（ペースメーカーが入っており、身体障害者1級認定を受けている）、顔面の左側がベル麻痺になるなど自身の体調不良が続いたこともあり、一線を退く覚悟を決め、身体の負担が少ない単発の仕事を散発的に行うスタンスへ移行していった。2011年3月3日、全日空（ANA）の国際線25周年とボーイング747-400国際線機材の引退フライト（成田→グアム間）を記念して、サプライズゲストとして機内アナウンスに登場。機内では福留のアナウンスが流れたため、「『アメリカ横断ウルトラクイズ』の機内ペーパークイズが行われ、ブーブーゲートで結果発表で不合格で成田へ強制送還されるのでは」とほとんどの搭乗客は不安がっていたという。実際に福留は、25年前のグアム線初便フライトに搭乗していた。2011年12月、ニコニコ生放送への初出演を果たし、東日本大震災の震災孤児の実状に迫る番組を放送した。同じく12月19日の『人生が変わる1分間の深イイ話』では、歴代『ズームイン!!』（『ズームイン!!朝!』『ズームイン!!SUPER』『ZIP!』）司会者である徳光・福澤・羽鳥・桝太一と共演した（5人が共演するのはこれが初めて）。体調面での回復と家族の後押しに、自身の心境の変化から2013年からは再び活動を活発化させつつあり、BS朝日で不定期に放映されていた「日本焼き物紀行」で旅人を務めていたが、2013年4月に「留さんのニッポン焼き物紀行」としてリニューアルされ毎月1回の放送となった。2013年10月から2014年10月まで「ザ・スター」（BSフジ）の司会を担当した。局アナ時代より多くの発展途上国を取材。その縁で「なんとかしなきゃ!プロジェクト」著名人メンバーでもある。