父権的社会が強固としてある場合、「女性の役割」を男性が演じねばならない事態が生まれることがある。日本の歌舞伎が代表的であるが、政治的・社会的な理由から、遊蕩の演芸の芸人に女性は介入してはならないという原則が立てられると、女性役は誰が演じるのかという問題が起こる。ここから日本では、女形（おやま）という女性役を専門に演じる俳優が生まれる。女形は当然ながら女装して舞台に立つのであるが、単に服装や装身具の問題だけではなく、言葉遣い・挙措において、「女性らしさ」が求められることになる。イギリスの劇作家であり近代英語の確立者であるウィリアム・シェイクスピアの作品に登場する女性役は、女装した美少年が演じたともされる。シェイクスピアの劇作品のなかには、女性が男装して、そのことから生じる人間違いを主題とした喜劇がある。ローレンス・オリヴィエ卿は男性でシェイクスピア劇の俳優であるが、彼の最初の出演では、女装して女性役を務めていた。
少年、青年、また成人男性が、強靱な精神と肉体を持ち、荒々しい言動や挙措であることが尚ばれる社会や時代があるが、他方で、女性的な男子が社会的に理想とされるような社会や時代の文化もある（日本の平安時代の貴族は、女性的であることが理想でもあった）。また奇異な行動や服装がもてはやされる時代もあり、女装やそれに類した行動様式が美しいとか望ましいとか考えられる文化のファッションも当然存在する。ここから「ファッションとしての女装」というものがまた考えられる。1960年代から70年代にかけて、フラワームーヴメントが欧米にはあったが、男性が女性的な身なりをすることが流行した。グラムロックやパンクファッションなどでも、男性が派手な衣装をし、ルージュを付けるなどがあった。これはヴィジュアル系と呼ばれるファッションにも通じている。またメンズ・スカートなども、ファッションとしての女装として見ることができる。
女装は、世界的に見た歴史時代の記録からは、いずれの文化や社会においても存在した。なぜ女装するのかの理由は様々であっても、女装が存在したことは事実である。例えば、古代ギリシアにおいては、英雄・アキレウスはトロイア戦争に参加すれば必ず戦死するとの予言があった為、アキレウスが戦争に加わるのを防ぐため、彼を女装させて娘たちのなかに置き、隠蔽しようとしたとする挿話がギリシア神話で伝えられている。また古代ローマでも、『サテュリコン』などが伝える性風俗として、少年が女装して売春を行っていたことなどが記されている。オリエントには宦官制度が存在し、男性の衣装とは異なる特別な服装で、女装に近い姿であった。中国にもまた歴史のほぼ全時期を通じて宦官が存在し、女装に近い独特な衣装であった。中国では、古代より女装した若い男性や青少年の売春が盛んで、纏足が女性の一般な風俗であった清朝の時代にあっても、巧妙な偽装によって纏足しているかのような外見を作り、女装する男性が多数に昇ったことが記録に残っている。
女装は男性の異性装の一種であり、男性が女性に固有とされる衣類やアクセサリを纏うことである。それ以外に、仕草や行動様式、言葉遣いなどの点でも異性に固有とされる様式に準拠するものも異性装の一部と見なせる。女装は、男性と女性の間で生物的・文化的な意味で明瞭が差異が存在することが前提となる。衣装・アクセサリなどは生物的な性に根ざして、そこから派生したものであり、異性特有とされてきたそれらを纏うことで、異性装の欲求を満足させる。生物的な基本原型としては、人間は、男性と女性の2つの性が基本となっている。また社会的・文化的な性においても、男性性と女性性の2つが基本である。しかし実際に歴史的、社会的に男装と女装は、社会や個々人の評価や価値観においても対等ではない。多くの文化・社会にあって、女性の男装は、男性の女装に較べ、偏見が少ないとされ、また男装への女性の関わりと、女装への男性の関わりを見ると、後者の方が文化的に複雑であり、女装者自身の心理においても複雑な様相を持つ。数的に見れば、1993年のアメリカでの大規模な調査では、男性の6%が女装の経験があり、女性の3%が男装の経験があると答えている。この調査からは、女装者が男装者の二倍存在することが分かると共に、異性装経験者が平均すると、男女で20人に1人存在すると云うことも分かる。
女装（じょそう）とは、それぞれの文化によって「女性用」と規定されている衣服・装飾品を男性が身につけ、これによって外見の衣装上は女性の姿になることを云う。性別違和症候群で女性の心を持つ生物学的男性が女性の服装を着ることは女装ではない。
地獄のように一面火の海といえるような画面に魚、ヒキガエル、虫、スッポン、イモリ、鳥、ザリガニ、クモなどに似た得体のしれない怪物が所狭しと描かれている。中央やや左寄りに大きく描かれているのが悪女フリートで、彼女は鉄のヘルメットをかぶり、甲冑を身につけ、料理道具や家事道具、宝石箱などを手に持ち、剣を振るいながら猛進している。彼女の行き先には大きな口を開けた人間のような顔があるが、これは地獄の入口を示唆している。フリートの後ろにも多くの女性が描かれ、怪物に襲いかかり、身ぐるみを剥いでいる。本作の制作の経緯や内容の意味するところなどについて正確には分かっていないが、ブリューゲルは他に『ネーデルラントの諺』という絵を描いており、本作もフランドル地方に伝わる悪女フリートにまつわる諺をモチーフに描かれている。例えば「彼女は地獄の前で略奪し、無傷で戻ってくる」、「地獄に行くなら剣を持って行け」、「クッションの上で悪魔を縛る」、「地獄から戦利品を持ち帰ろうとする者は、悪女を連れて来るのがよい」、「女はひとりでも騒々しく、二人で多くのトラブルを、三人寄れば大祭り、四人で喧嘩、五人揃えば軍隊、六人いれば悪魔も戦う武器を知らない」などである。また、描かれた怪物たちは男性の具現であり、悪女フリートと女性たちは、当時の男性優位社会での女性に向けられた抑圧や蔑視に対する反抗を図像化したものである、とする見方もある。作品の構図や怪物の描き方など、ヒエロニムス・ボスの『快楽の園』の影響を受けている。