関中に入った劉邦は、秦王の子嬰の降伏を受けて秦の首都咸陽に入城した。帝都のきらびやかさに驚いた劉邦はここで楽しみたいと思い、樊噲にここを出て郊外に宿営しようと諫められても聞こうとしなかった。そこで張良は「秦が無道を行なったので、沛公は咸陽に入城できました。それなのにここで楽しもうとするのは秦と同じでしょう」と劉邦を諫め、「忠言は耳に逆らえども行いに利あり、毒薬は口に苦けれども病に利あり、と申します」と再び諌言した。劉邦はその諌言を素直に受け容れて、咸陽を出た。その頃、東で秦の大軍を打ち破った項羽は、東の関である函谷関に迫っていたが、既に劉邦が関中に入り、自分を差し置いて関中の王のようにしているのを見て激怒し、函谷関を打ち破って関中へ入り、劉邦を攻め殺そうとした。その日の夜、旧友の項伯が項羽の陣営から張良の下にやって来て「私と一緒に逃げよう」と誘った。だが張良は「私は韓王のために沛公をここまで送って来たのです。今、こういう状況だからといって逃げるのは不義です」と言って断り、項伯を劉邦に会わせた。劉邦は項伯と姻戚関係を結ぶ約束をし、項羽に対して釈明をしてもらえるよう頼み込んだ。項伯の釈明により項羽の怒りはやや収まり、項羽と劉邦は会談を行うことになった。これが鴻門の会である。鴻門の会で劉邦は命を狙われたが、張良や樊噲の働きによって危機を逃れている。
陳勝・呉広の乱が起こると、張良も兵を集めて参加しようとしたが、100人ほどしか集まらなかった。その頃、陳勝の死後に楚王に擁立された楚の旧公族の景駒が留にいたので、参加しようとした途中、劉邦に出会い、これに合流したという。張良は自らの将としての不足を自覚しており、それまでも何度か大将たちに出会っては自らの兵法を説き、自分を用いるように希望していたが、聞く耳を持つ者はいなかった。しかし劉邦は張良の言うことを素直に聞き容れ、その策を常に採用し、実戦で使ってみた。これに張良は「沛公（劉邦）はまことに天授の英傑だ」と思わず感動したという。劉邦はその後、景駒を敗走させた項梁の下に入って一方の軍を任されるようになる。項梁は新しい旗頭として懐王（後の義帝）を立てた。そこで張良は韓の公子であった横陽君の韓成を韓王に立てるように項梁に進言した。項梁もこれを認めて成を韓王とし、張良をその申徒（『史記集解』に拠れば司徒のこと）に任命した。その後、韓王成に従い、千人ほどの手勢を引き連れて旧韓の城を攻めて占領するが、すぐに兵力に勝る秦によって奪い返された。正面から当たる不利を悟った張良は遊撃戦に出た。そこに劉邦が兵を引き連れてやって来たので、これに合流し、旧韓の城を十数城攻め取り、韓を再興した。その後、張良は主君の韓王成を城の一つに留めると、自らは劉邦に従って秦へ攻め上り、秦の東南の関である武関に至った。劉邦はすぐに攻めかかろうとしたが、張良は守将が商人出身であることに目をつけ、買収して関を開かせ、相手が油断したところで襲撃して守将を殺し、最小の被害で関中に入った。
出自は、近江国坂田郡石田村（現：滋賀県長浜市石田町）出身の地侍、または京極氏の被官とする説がある。父は石田為広（為成、仲成・為厚とも）で、その法名は前陸奥入道清心といわれるが、詳細については諸説あり不明である。『霊牌日鑑』では「大職冠鎌足公の長男従三位右大臣淡海公の子孫」つまり藤原姓を称していて、初代の石田判官為久が木曽義仲を討ったときの功績で源頼朝より伊豆に3千町を賜り、三浦氏の一族に属したが、三浦氏の衰退で諸国を放浪し、江州山屋（石田村）に住した。4代の石田孫太郎義遠が足利尊氏に属して功あって近江国高島郡石田庄を賜った地頭の家であるとしている。しかし『極楽寺系図』『相馬藩石田系図』など江戸時代の諸系図ではこれを否定して、桓武平氏の子孫を称する平姓となっており、一般的には石田氏は平姓とされる。正継は、学問の志が深く､才文武を兼ね､学は和漢を通じ､『万葉集』をひもとき､和歌を詠ずる風流心があったという才人で、醒ヶ井の松尾寺から60巻の書籍を借り読破し､三成にも読ませようとしたという。三成が豊臣秀吉に仕えると、天正14年（1586年）から16年、三成が堺の奉行となったときに、正継もその代官として三成を補佐した。堺の甘露山大阿弥陀経寺は、文亀2年（1502年）に八万貫屋宗徳・妙徳より塩風呂を寄進されて以来、治療に用いられて栄えていたが、天正16年、代官の正継は、この濫用を止めさせ、寺院の乱れを正し、入浴の方法や休日などを定めた。この塩風呂には秀吉も入浴して持病平癒したので、諸役免除の朱印が与えられている。文禄4年（1595年）、三成が佐和山城主に封ぜられると、正継も近江国内で300石を食み、常に城にあって、以後は城代として三成留守時の政令を掌った。京極家の木材伐採における諍いの沙汰、百姓の共有地の保護、神社仏閣・経典の保存に尽力した。佐和山領､江北の蔵入地の支配は三成に代わって､その任務を行った｡この地方に残っている民政の古文書は三成よりも正継の名の方が多い。朝鮮出兵では、楠木正虎と共に肥前名護屋城にあって帳簿関係を担当した。刺髪して初め入道円斎を号し、さらに梅巌道圍（ばいがんどうい）居士を号した。慶長5年（1600年）の関ヶ原の戦いでは西軍に与し、佐和山城の本丸を2800人で守備した。関ヶ原で西軍が敗れると東軍の1万5000人が城に押し寄せたが、小早川秀秋らの猛攻に半日抵抗して家臣の多くを脱出させた後、18日に正澄と共に自刃して果てた。介錯人は外甥にあたる土田成久であったという。墓所は京都市右京区の妙心寺の塔頭である壽聖院で、右上の肖像画も当寺の所蔵である。（大阪市立美術館寄託）　土佐派の粉本類に本作によく似た紙形（下絵）があることから、筆者は同時代に活躍した土佐光吉かその周辺の絵師だと推測され、2012年に重要文化財に指定された。