ヴィンプフェンは、神聖ローマ皇帝オットー1世の文書により965年に市の開催権を得た。交通の要衝である地の利と裁判所の所在地であることからこの町は大いに繁栄した。ヴィンプフェンのタールマルクト（谷の市）は今日でも毎年開かれており、1000年以上の歴史を持つドイツで最も伝統ある市である。1182年に、フリードリヒ1世はヴィンプフェンに滞在したと考えられている。彼の中世的なシュタウフェン家の帝国は分散統治されていた。このため、シュタウフェン家は帝国内の各地に、広大で堅牢な城郭施設を持った「カイザープファルツェン（皇帝の城）」とよばれる町を設けていた。この町はそうした皇帝の宮殿の一つであり、そう呼ばれる権利を有していた。ヴィンプフェンのシュタウフェン家の居城は、以前とは比べものにならないほど小さくなってしまったイム・タールの町を見下ろす、クライヒガウ丘陵の麓に築かれた。居城とその周辺の町はその後大いに発展し、シュタウフェン家が築いたヴィンプフェン・アム・ベルクは、大変に長い歴史のあるイム・タールの町よりも重要な意義をすぐに獲得したのだった。西暦1200年頃には、居城の今日まで遺されている建造物のほとんどが建造された。この町のランドマークにもなっている青の塔が、西の主塔として建てられたのもこの頃で、この塔は20世紀の初めまで見張り塔として用いられていた。ヴィンプフェンのシュタウフェン家の居城は、アルプスの北側で最も巨大な皇帝の居城であった。ハインリヒ6世は少なくとも3度、息子のフリードリヒ2世は少なくとも8回、この地で宮廷を営んでいる。1235年、フリードリヒ2世は、謀反を起こした息子のハインリヒ7世にヴィンプフェンで面会したと歴史上伝えられている。同様に、13世紀になるまでに、リヒャルト・フォン・ダイデスハイムは参事会教会を当時の建築様式であったゴシックに改修した。同じ頃、ドミニコ会の修道院が創設され、大きな病院が開設された。自由帝国都市としてのヴィンプフェンは1300年代のシュタウフェン家の帝国の没落とともに現れ、多くの職人たちがこの地に定住し、市民階級が花開いた。市民階級は市の運営評議員として受け入れられ、周辺の都市の模範となった。街の多くの建造物がこの時代に建てられた。フリードリヒ3世は、1487年に、この時から500年も前から地位を確立していた谷の市に、当時カタリーネンマルクトと呼ばれていたクリスマス前の市を開催する許可を与えた。このクリスマスの市の伝統は、今日に至るまで引き継がれている。
ローマ人が去った後、259年から（260年とも）アレマン人がネッカー地区を支配し始める。これにつれ、ローマ時代の建築の荒廃が続く。ゲルマン人は石で建築を行ったことはなかったし、ローマ式の浴場や水道施設に取り組むこともまったくなかった。500年頃にはヴィンプフェンはフランク化していた。クロードヴィヒ統治下のフランク王国はキリスト教をももたらした。初期のキリスト教教会の遺跡は、ローマ時代の礼拝所跡を利用したため、時代もこの時代まで遡る。9世紀になると、ヴィンプフェンはヴォルムス司教の所有となる。この頃までには、ハンガリーがネッカー地区に侵入し、ヴィンプフェンを含む多くの町が荒らされた。この廃墟からの再興の過程でフランケン人の教会は拡充され、ヴォルムス司教区のパトロンであるペトルスは新しい教会堂を作って寄贈した。ネッカー川中下流域、キルヒハイムとハイデルベルクの間では、司教座参事会員が宗教裁判権を行使した。
1979年（昭和54年）7月11日18時40分ごろ、東名高速道路日本坂トンネル下り（現:上り右ルート）トンネル内、出口から400m地点で乗用車2台と大型貨物自動車4台が絡む追突事故が起きた。直前に焼津側の出口の近くで、大型貨物自動車2台が接触した小さな事故が発生して、トンネル内でも渋滞が発生していたが、これに気がついた名古屋ナンバーのトラックAが急ブレーキをかけた。しかし、後続の大阪ナンバーのトラックB（鋼材10トン積載）が前方不注意でよけきれずAに追突。このトラックBに乗用車Cが追突。後ろを走っていた乗用車Dは追突した3台を左へ避けてトラックBの側部に接触して停車。乗用車Cの後ろを走っていた、トラックE（合成樹脂積載）はなんとか停車したが、これにトラックF（松脂積載）が時速100キロメートルで追突した。トラックFによってトラックEは前に押し出され、乗用車CはトラックEに押されてトラックBの下部に車体全体がめり込み、乗用車Dは車体後部をトラックEに潰され、漏れたガソリンが発火。上記の多重衝突でトラックBとFの運転手、乗用車Cの2名が即死、乗用車Dの3名も脱出できず焼死した。あわせて7名が死亡し、加えて2名が負傷した。 事故車両の合成樹脂や松脂といった可燃性の強い積載物も災いし、火災はトンネル内で道を塞がれ立ち往生した後続車に次々に燃え広がった。トンネルはスプリンクラー設備や排煙装置など、当時としては最新の消防用設備を備えていたが、火勢が強すぎて有効に機能しなかった。死亡者以外のドライバーや同乗者たちは全員無事に避難できたが、鎮火まで65時間を要した。なお、名古屋テレビ放送（ANN：テレビ朝日系）の大型中継車もトンネルの中央部分で停止し、テクニカルディレクターやカメラクルーは煙に巻かれる前にカメラ機材などすべて放棄し避難したという。この中継車を含めて173台の自動車が焼失するという大火災となった。日本の道路トンネルにおける火災として史上最大規模の事故である。事故当時、トンネル情報板は日本坂トンネル手前にある小坂トンネルから更に約500メートル手前に1基設置されているのみだった。小坂トンネルと日本坂トンネルの坑口はわずか60メートルしか離れておらず、情報板を設置してもドライバーが視認出来ないと判断され、日本坂トンネル入口には設置されていなかった。このため日本坂トンネル内にいた車両はもとより、入口から約800メートル手前の間にいた車両にも進入禁止を告知する手段が全くなく、後続車が火災に巻き込まれたことが、被害が大きくなる一因にもなった。