8歳のころから歌手を志し、地元の歌手グループに所属・イベントなどで歌を披露する一方、クラシック・オペラ（声楽）のレッスンを受けるなど、本格的なシンガーを目指していた。1999年、Mandah名義で活動中にMCAと契約。が、当時のボーイフレンドだったバックストリート・ボーイズ（Backstreet Boys）のニック（Nick）のファンから大バッシングを受け、契約を打ち切られてしまう。その後、LAVA（Atlantic）とディールを交わし、『ポケットモンスター』へのサントラ参加など経て、2001年にシングルI Wanna Be BadとアルバムWilla Was Hereでデビュー。作詞はほとんどが本人の手によるもの。また2ndシングルDid Ya' Understand Thatは、2002年度のMVPA・ビデオアウォードにノミネートされた。しかしレーベルとの対立や法的問題などで、2003年A Toast to Menのリリースを最後にLAVAレコードを去り、再びフリーとなる。その後はFHMやStuff誌などでグラビアを披露する一方、TV番組『The Ultimate Fighter』のホストや、Pussycat Dollsとのショーに登場するなど精力的に活動。アンジェリーナ・ジョリーと同じエージェントの元で、2月にはスーパーボウルの芸能人版番組『Lingerie bowl 2006』に出演した。3月にはPLAYBOY誌上でヌードを開帳。5月にはポーカーのTV番組に出演、有名ブランドLove Jonesのファッションショーにも出た。9月にはABCテレビの人気番組『Dancing with the Stars』において5週にわたりダンスを披露、番組中でライブも行った。 12月にはMAXIM誌のグラビアにも登場、07年3月にはFuseTV 『Pants off Dance off』のホストを務めた。アナ・ニコル・スミスの生涯を描く映画（2009年9月22日全米DVDリリース）の主役にも抜擢され、『Impulse』（邦題：『秘められた遊戯』）にも出演した。09年2月には、自らが出演した『13日の金曜日・リメイク版』が公開される。2011年4月には、Dreamfly Productionの『Universal Squadrons』が全米で、ペイ・パービュー／ビデオ・オン・デマンドで公開され、6月にDVDリリースされる。またA&Eの刑事ドラマ 『The Glades』第2シーズン12話(8月28日放送)にも登場した。2012年、ウィラはStarz TVのドラマ 『Magic City』の1,5,6,8話、および『Leverage』第5シーズン11話に光臨す。その後、ウィラは『Submerged』『Any Day』『Checkmate』『The Nurse』『A Father's Secret』の5本の映画に出演した。。『Assassin's Fury』という映画にもキャスティングされていたが、5日間の撮影ののち降板した。2010年、ウィラはついに音楽活動を再開。ライリー・スミスとのデュエット曲All This Timeをオンライン公開した。翌2011年にはロサンゼルスのクラブ、The Viper Roomでライブを行い、そこで2003年以来のソロ新曲、Back Back Backを披露する。翌日に出演したインターネット・ラジオ番組"The Baub Show" においても同曲を、さらにI Wanna Be Badのアコースティック・バージョンや、オペラ仕込みのファルセットも披露した。2014年、ウィラはRay Cervankaの楽曲Rock Tonightにフィーチュアされた。
最初に詩を発表したのは19歳のときで、「黄昏」という詩が『トラモンターヌ』という文芸誌に掲載された。アンドレ・ブルトンとの出会いのきっかけは、1920年にペレの母が、息子は作家に向いていると考えてブルトンに連絡を取ったからである。トリスタン・ツァラはすでに前年に渡仏し、パリで活動していた。1919年3月にはブルトン、ルイ・アラゴン、フィリップ・スーポーが『リテラチュール (文学)』を創刊した。この文芸誌は、創刊号にキュビスムの理論家ピエール・ルヴェルディのほか、アンドレ・ジッド、ポール・ヴァレリー、レオン＝ポール・ファルグ、アンドレ・サルモン、マックス・ジャコブ、ブレーズ・サンドラール、ジャン・ポーランが寄稿するなど、ダダイスムの雑誌として創刊されたわけではないが、1920年に入るとダダ宣言が次々と掲載された。だが、翌年には早くもツァラとブルトンの対立が露わになり、他のダダイストを巻き込んで相互の溝を深めていった。同年の春に上演された即興劇「バレス裁判」は、かつてアナキスト・耽美主義者として青年知識人に深甚な影響を与えた文学者モーリス・バレスが極右的な政治思想に傾倒したことを批判するものであり、裁判長役はブルトン、ジョルジュ・リブモン＝デセーニュが原告、アラゴンとスーポーが弁護士、ペレはドイツ語を話すフランス兵の証人を演じた。この劇で証人として登場したツァラは観客の前でブルトンをバレス並みの卑劣漢扱いをした。この対立は、1922年1月にブルトンが呼びかけた「現代精神の綱領決定と擁護のための」パリ会議をツァラが伝統への回帰だと批判したこと、同年3月にブルトンが『コメディア』紙に「ダダ以後」と題する記事を発表してツァラを中心とするダダイスムをすでに時代遅れであると批判したこと、さらにツァラがこれに対する応酬として『髭の生えた心臓』紙を創刊したこと、最後に、この新聞の寄稿者が企画した「髭の生えた心臓の夕べ」でツァラ派とブルトン派の対立から乱闘が起こり、警察を呼ぶ騒ぎになったことなどから、ダダイスムは終焉を告げることになった。ペレは『髭の生えた心臓』紙の創刊号（かつ最終号）に参加したツァラ派であったが、「髭の生えた心臓の夕べ」では、アラゴンらとともに会場から追い出された。これ以後は、ブルトンを中心とするシュルレアリスムの活動、特に自動記述、夢の記述、催眠実験などその主な活動に最も積極的に参加することになる。こうした経緯から、『リテラチュール』誌もダダと縁を切ることになった。1921年8月にいったん終刊となり、翌22年の5月に再出発した。1924年6月に廃刊となるまでブルトンが主筆を務め、ペレは同年10月号に「ダダは死んだ」という言葉で始まる散文詩「私の目を通して」を掲載した。この詩ではかつてのダダイストについて、「リヴェルディは錆びたナット、ジャン・コクトーは天使の糞、レイモン・ラディゲは天使の糞掻きベラ、マックス・ジャコブはキリストの心臓、トリスタン・ツァラはダダ、マン・レイは網膜の毛、リブモン＝デセーニュは神の15分」と表現し、「ギヨーム・アポリネールとマルセル・デュシャンが待っている。私はダダの眼鏡を外して、いざ、出発だ」と語っている。なお、この間、1921年に最初の詩集『大西洋航路横断客船の乗客』が刊行された。ブルトンとスーポーの自動記述の試み『磁場』が書かれた2年後（刊行の翌年）のことであり、『大西洋航路横断客船の乗客』も『磁場』も同じオ・サン・パレイユ (同じ意味で) 社から刊行されたが、この出版社は、1919年に（後に共産党の出版社の編集長を務めた）ルネ・イルソムによって創設された最初のシュルレアリスムの出版社（1936年廃業）であり、『大西洋航路横断客船の乗客』はダダ叢書としての刊行であった。この詩集の表紙画はジャン・アルプが描いている。次作のコント（短い物語）集『サン＝ジェルマン大通り一二五番地で』（1923年）と代表作の詩集『不死の病』はシュルリアリスムの作品集であり、いずれも『リテラチュール』誌叢書として出版された。『不死の病』の扉にはマン・レイの写真が掲載されている。これ以後の作品集もシュルレアリスムの画家（特にイヴ・タンギー、ジョアン・ミロ、マックス・エルンスト）や写真家（特にマン・レイ）との共作である。