井上は山口県出身であったが、工兵科の先輩である上原勇作から高く評価され、上原閥（工兵閥）の一員として重用された。ドイツ留学中、駐在中は頻繁に上原とやり取りし、その後工兵操典の編纂委員長に起用された。この時、上原（工兵班長）と工兵監の落合豊三郎（交通兵班長）は意見が合わず、上原が頼りとしたのは井上であった。田中義一が陸相候補問題を起こした後も上原閥と長州閥の間で上手く立ち回ることに成功した。航空戦力などの思想が上原と共通していることやそれまでの功績もあり、他の山口県出身者（大庭二郎、森岡守成、菅野尚一ら）が次々と予備役入りさせられる中、工兵科出身では3名（鮫島重雄、上原勇作、井上。士官候補生出身では井上のみ）しかいない陸軍大将の一人となった。
父親のウィルソン・シニアはレース好きではあったものの息子たちのレース活動に対する資金援助は渋ったため、フィッティパルディ兄弟は10代の頃から自動車用のカスタムパーツ販売の会社を構え、ヨーロッパからレース用車両を輸入しこれに手を加えて販売するなどの事業を手がけた。これは成功を収めたため兄弟はその収益を自身のレース活動資金にあてることができた。この事業の余慶から、カートやフォーミュラ・Veeには自作の改造車両で参戦した。1973年末、砂糖・アルコール製造のためのブラジル国内のコングロマリットであるコパスカーとの交渉に成功し、1975年にはブラジル国籍のF1チームの設立にこぎつけた。以後、チームオーナーとして、初年度の1975年こそ自らステアリングを握ったものの、1976年以降、1982年に撤退するまで同チームの運営に専念した。
F1からの引退後もウィルソンはしばしばレースドライバーとしてステアリングを握っており、1980年代から1990年代初頭にかけストックカー・ブラジル選手権に参戦しているほか、1994年と1995年には息子のクリスチャンとチームを組みポルシェを駆って、かつて父ウィルソン・シニアが参戦した「1000マイルレース」で優勝を果たした。1998年には再びストックカー・ブラジル選手権に参戦しているほか、2000年にはメルセデス・ベンツからゲストドライバーとして招かれ、FIAヨーロッパ・トラックレーシングカップのニュルブルクリンクのレースに参戦し、8位と10位を記録した。60歳を超えて後も、イベントなどでしばしばフィッティパルディのレースカーのステアリングを自ら握りデモ走行を演じてみせている。
1992年に息子のクリスチャン・フィッティパルディがF1デビューを果たした。クリスチャンはデビュー同年の日本GPで入賞を記録したため、フィッティパルディ親子は親子共にF1で入賞を記録した初の例となった。なお、2世ドライバーとしてはフィッティパルディ親子以前にジャック・ブラバムの子息であるゲイリー・ブラバムとデビッド・ブラバムの兄弟が1990年にF1デビューを果たしているが、この2人はF1で入賞を記録できなかった。
ウィルソンは史上初のブラジルF1チームを設立するため、1974年はF1のドライバーを休養した。1975年に自身がオーナーとしてコパスカーチームを設立。同時にF1ドライバーとして復帰した。しかしながら、この年は新チームということもあってチームの戦闘力は不十分なもので、最高位は、予選はオーストリアGPの20位、決勝はワトキンスグレンで開催された最終戦アメリカGPで記録した10位というものであった。当時マクラーレンに在籍していたエマーソンが翌年コパスカーチームに移籍することとなったため、ウィルソンはチーム運営に専念することとし、この年限りでF1ドライバーから引退した。
前年の活躍により、翌1972年はブラバムからF1デビューすることとなり、非選手権レースとして初開催されたブラジルGPでデビューを飾った（ブラジルGPは翌年以降正式にF1の選手権に組み込まれる）。ブラバムには翌年まで在籍したものの中団に埋もれ、F2以前のような活躍を見せることもなく、ポイントも1973年のアルゼンチンGP（6位）、ドイツGP（5位）で獲得した3ポイントに留まった。
1970年、ジム・ラッセル・レーシングスクールにおいてはF3カー、ロータス59を駆り、同郷のカルロス・パーチェ、ワークス仕様のロータスを駆っていたデイブ・ウォーカーを上回る走るを見せるとともに、未来のF1チャンピオンであるニキ・ラウダ、ジェームス・ハントらに対してしばしば伍した。とりわけシーズン後半には活躍を見せ、選手権ラウンドではシルバーストンで1勝、非選手権では2勝を挙げ、これらの結果により翌1971年はF2へと速やかにステップアップしていくことが可能となった。ここで弟とともにF2のバーダルチーム（バーダル・フィッティパルディ）の運営に参画し、ウィルソン自身は同チームからマーチやロータスのシャシーを用いて参戦し、初年度ながらランキング6位を記録した。なお、この年のチャンピオンはロニー・ピーターソンであり、2位はカルロス・ロイテマン、3位は後に主にツーリングカーなどで活躍することとなるディエター・クエスター、5位にはフランソワ・セベールが名を連ね、ニキ・ラウダ（10位）、ジョン・ワトソン（15位）といったドライバーも参戦していた。
翌永禄12年（1569年）1月に北条氏政は駿河薩埵峠へ着陣し、興津において武田勢と対峙している。同年8月24日に武田信玄は2万の軍勢を率いて甲府を出立、滝山城などの北条方の拠点を攻撃したのち10月1日には北条氏康の小田原城を囲んだ。当時の小田原城は有名な惣構えが着工前であったが、かつて上杉謙信が10万以上の兵力で落とせなかった堅城であった為、城攻めはせず小田原城を包囲し3度にわたって挑発した。しかし北条側は小田原城を出ることはなかった。武田軍は包囲を開始して4日後の10月5日に城下に火を放ち軍勢を引き上げた。北条氏は後詰めであった甲州街道守備軍の北条氏照、秩父方面守備軍の北条氏邦の軍勢2万が要所である三増峠（相模原市緑区根小屋 - 愛甲郡愛川町三増）に着陣し、甲斐に帰国しようとする武田軍相手に有利に戦端を開いた。さらに北条氏政が2万余りを率いて氏照・氏邦の部隊と武田軍を挟撃、殲滅する作戦であった。10月6日には武田軍と北条軍が対陣することになった。