戦時中、現在の明治大学生田校舎には大日本帝国陸軍登戸研究所があったため、近隣住民と軍関係者以外は東生田駅で降車することができなかった。滝本竜彦の小説・漫画・アニメ『NHKにようこそ!』は当駅周辺を舞台にしていて、当駅が「幾田駅」と名を変えて描写されている。地元在住の小説家、庄野潤三の作品にも当駅周辺が頻繁に登場する。
付近には明治大学、専修大学、聖マリアンナ医科大学など大学が点在し、学生街となりつつある。駅近く（読売ランド前駅との間）の地下を東日本旅客鉄道 武蔵野線（貨物線、通称・武蔵野南線）が通っており、生田トンネルや生田変電所がある。
駅舎は2階、ホームは1階にある。2階改札外コンコースには、売店「セブンイレブン小田急生田店（OX SHOPより転換）」とATM（横浜銀行生田支店小田急生田駅出張所）がある。かつては2番ホームにも売店があったが、自動販売機コーナーとなった。2階売店横には宝くじ売り場も出店している。待合室は各ホームに設置されている。トイレは2番ホーム（上り）にある。多目的トイレは男女各1室ずつ設置されている。エレベーターは1階にある各ホームと2階を連絡する。エスカレータは1階にある各ホームと2階を連絡する（両ホームともに上り運転のみ）。下りホームと南側のロータリーを連絡するスロープがある。2013年2月21日に、行先案内表示器が設置された。
駅開設当時の「東生田」は、現在の「読売ランド前駅」が「西生田」という駅名だったことに対応して名づけられた。1964年に「西生田駅」が「読売ランド前駅」に改称したことから、「生田」と改称される。なお「生田」という名前は、開業時の所在地である生田村から採ったものであるが、この地名はかつてあった「上菅生（すがお）村」と「五反田村」の地名を合わせたもの。
小田急の開業が近くなると、生田村では駅の誘致が行われることになった。東西に伸びた村であることから村中央部に駅を開設するという意見もあったが、設置計画ができた時点では、生田村内の駅は村役場に近い当地に作る計画となり、用地買収の話もいったんは解決した。ところが、村の西側に住んでいた有力者が話を持ちかけて、村会を開いたところ西側誘致の意見が多数となったため、現在の読売ランド前駅の位置に作る計画となってしまった。その計画変更に東地区の住民が猛反発を起こし、「駅を作らなければ土地を売らない」とまで言い始めた。これでは建設にも差し支えるため、結果として西側の駅と当駅を両方とも設置することとなった。このような経緯もあってか、小田急全線でも他に見られない開通記念碑が駅前に建てられている。
ウィンスローは元々タコノックと名付けられたインディアンの居住地だった。ウィリアム王戦争のときの1692年、ベンジャミン・チャーチがボストンから東に向かう3回目の遠征隊を率いて、この地域を通った。この遠征隊は450名居り、ペノブスコット（キャスティン）と現在のウィンスローに有ったインディアンの集落を襲撃した。その後のウィンスローにはプリマス植民地の開拓者が移ってきた。この地域はイギリス王室からピルグリムの総督ウィリアム・ブラッドフォードとその仲間に払い下げられた土地だった。初期の開拓者は、ウィンスロー、ブラッドフォード、ウォーレン、オーティスなど、旧植民地やピルグリムに多い一族だった。これら開拓者の子孫が現在の町でも見られる。1754年、マサチューセッツ植民地議会の命令によって、セバスティクック川とケネベック川の合流点にある半島に、ハリファックス砦が建設された。その保護下に出現した開拓地は、マサチューセッツのマーシュフィールド出身で、この砦の建設を監督したジョン・ウィンスロー将軍にちなんで名付けられた。ウィンスローは、メイフラワー号で到着したプリマス植民地のピルグリム総督であり、マーシュフィールドの町を設立したエドワード・ウィンスローの子孫だった。ウィンスロー将軍は1699年にその父であるアイザック・ウィンスローが建設した邸宅に住んだ。この歴史あるウィンスロー邸は現在もマーシュフィールドに残っており、アメリカ合衆国国家歴史登録財に指定されている。セバスティクック川とケネベック川が、開拓初期には食料、製品、さらには開拓者の輸送のための主要ルートとなった。1775年、大陸軍のベネディクト・アーノルドがケネベック川を辿って北上し、ウィンスローでハリファックス砦に停まり、その後カナダ侵攻に向かったが、成果を上げられなかった。ハリファックス砦の兵舎はこの手の木造構造物として国内最古のものだったが、1987年の洪水でケネベック川に流されたために、その後再建された。19世紀、アメリカ国道201号線のオールド・カナダ道路（現在は景観道路）を通って、数多いアイルランド人やフランス系カナダ人移民が季節労働あるいは工事労働を求めて下り、後にケネベック川流域をその住処にした。ウィンスローの初期開拓者は水力を使って工業を発展させた。現代のウィンスローはケネベック川沿いにあったホリングスワース・アンド・ホィットニー・カンパニーの製紙工場を中心に発展した。この工場は後にスコット製紙会社に買収され、スコット社がキンバリー・クラークと合併したことで、1997年には閉鎖された。ウィンスローの工業の衰退は1980年代に始まったが、現在も小さな軽工業が幾つか残っており、新事業が町に入り続けている。これにも拘わらず、サービス業は限られたものになっている。ウィンスローは近くのウォータービル市やオーガスタ市で働く中流、および上中流階級にとってのベッドタウンとなっている。ポール・ニューマン、エド・ハリス、ヘレン・ハントが出演し、2005年にHBOケーブルテレビで放映された『Empire Falls』はウィンスローで撮影された。この映画は小説家リチャード・ルッソが2001年に出版した同名小説を翻案したものだった。ウィンスローでは、毎年7月4日のアメリカ独立記念日にメイン州最大の花火大会が開催されている。