2000年（平成12年）3月、名古屋支店長時代に上場を勧めた事があるコンピュータ周辺機器メーカーのハギワラシスコムの社長・河瀬翔之に要請されて同社の子会社であるシリコンコンテンツの会長に就任。同社が推進するIP電話「ビットアリーナ」の普及に当たる一方、インターネットコンテンツ製作会社のデジタルガレージの顧問にも就くなど、一時はIT業界に身を投じていた。2003年（平成15年）4月には大木建設株式会社に特別顧問として入社した。2004年（平成16年）6月にセンチュリー証券（現・日産証券）社長に就任、証券業界に復帰した。本人は消極的であったが、彼の人柄と叩き上げで培われた能力に対する評価は高く、強く請われての復帰となった。2009年（平成21年）6月で、社長を退任してから表舞台に出る機会は減ったものの、その後も日本各地で行われる、営業関係の企業向けセミナーの講師に招かれるなどして活動を続けている。2011年（平成23年）7月に、元山一証券金融法人第1部長、東岳証券株式会社代表取締役であった加藤正躬に強く請われて同社顧問に就任。2012年（平成24年）9月退任。このほか、2010年（平成22年）6月まで、法政大学経済学部同窓会会長を務めている。2018年（平成30年）現在、G-FACTORY株式会社の社外取締役を務めている。
慶長2年（1597年）正月末から関東の諸大名を動員して、下京東部地域（現在の中京区内）に新しい城の普請が始められた。しかし4月には禁裏東南の地（現在の京都御苑南東部を含む広い区域）に場所を変更されている。「秀頼の城」がどのよう構想されていたか不明な点も多いが、京都新城の規模からみて、また禁裏に接する地点に移されたことなどから、何なる宿館以上の意味が想定されていたかもしれない。江戸時代中期に森幸安が考証復元した地図「中むかし公家町之絵図」に描かれるところでは「たいこう」と書かれ、この地は、遡れば平安時代、かの御堂関白藤原道長が土御門第を構えた場所と考えられており、聚楽第をかつての大内裏跡に設けたように、秀吉が御堂関白に憧れてこの地を選んだという見方もある。普請は5ヶ月ほどで完成し、9月には秀吉と秀頼が移徒(わたまし)。9月27日、秀頼はここから参内して元服し、初めて従四位下左近衛少将に叙任されている。新城は秀頼が居住し、秀吉は完成した屋敷を数度訪れたが、いずれも滞在は短期であった。翌年8月18日に秀吉が木幡山伏見城で亡くなると、秀頼は家督を継いで、秀吉の遺命により大坂城に移った。慶長4年（1599年）9月、大坂城西の丸を徳川家康の渡す準備として、北政所が大坂から新城に移居したので、以後、高台院屋敷と呼ばれた。慶長5年（1600年）8月29日、関ヶ原の戦いを前に、「禁裏近所の故」つまり戦闘に新城が利用されるのを避ける目的で、城の防御施設が町人足役を動員して撤去された。この時、南面御門、内堀、南城ノ堀・石垣などが取り除かれたが、当時の縄張り図はもちろん、発掘によっても関連遺構が一切発見されていないから、全体の構造の推測は困難である。城郭としては未完成だったと思われる。関ヶ原戦以後、引き続き高台院が用いた。この頃、敷地はさらに縮小されたと考えられ、『続本朝通鑑』には「初秀吉之館在京極朱雀、神君毀之、而移造二條城」とあり、慶長7年（1602年）に一部が取り壊されて二条城に運ばれたことを伺わせる。高台院屋敷の規模は、高台院没後すぐ頃に作成されたと考えられる『京都地図屏風』に、「政所様」「木下宮内」の記入があることにより分かる。この他、徳川和子の入内を描いた洛中洛外図には、高台院屋敷と推察される屋敷の一部が描かれている。寛永元年（1623年）、高台院が没すると、屋敷には甥の木下利房が住んだ。寛永4年に後水尾天皇が譲位の意向を示すと、仙洞御所の敷地に選ばれて解体され、幕府が御所の建設を開始した。屋敷跡は仙洞御所の建設により完全に失われて全く残らないが、当時の文書により「寝殿」「南ノ書院」「白藤棚ノ西ノ殿」「北殿」があったことが分かり、また敷地東部には現在の仙洞御所の池の前身と思われる「アコセガ池」を中心に大きな庭園があったと推定されている。当時の常として御所建設に先立ち撤去された建物は市内の寺院や公家屋敷に移されたと思われるが、記録、伝承、地誌などには一切の記事が見られない。ただ、西本願寺飛雲閣黄鶴台から「寛永五年三月から寛永六年八月迄‥」という墨書が発見されたことから、これを飛雲閣移築の時期と考え、撤去時期が重なる高台院屋敷すなわち秀吉の京都新城の遺構だとする説が最近提出された。これによって西本願寺に遺された複数の文献に現れる「飛雲閣は秀吉の遺構」あるいは「飛雲閣は徳川家の寄進」という記述に初めて一致したとする。また同じ西本願寺の国宝「唐門」や醍醐三宝院の国宝「唐門」ももともとは京都新城のために製作されたものではないかとする。