槍という漢字は日本では本来「ほこ」と訓んでいた。現代日本語の槍（やり）は鎌倉時代に発明されたが、普及したのは室町時代である。初め「ほこ」と区別するために、『太平記』の頃から国字の「鑓」という漢字が用いられた。細川清氏と共に、日本の合戦で初めて槍（やり）を広く普及させたのが正儀である。もともと1330年代初期、大光寺合戦で安達高景・曾我道性ら北条氏残党が既に槍を用いた戦法を編み出していたが、南北朝時代中期まで主流の戦い方は依然として馬上打物（太刀を用いた騎兵の一撃離脱戦）と歩射（弓歩兵）だった。しかし、1350年代から1360年代にかけて行われた京都攻防戦で、正儀と清氏によって、槍歩兵による密集陣形が市街戦に有効な武器であることが示された。太刀に比べて安価であることも利点だった。このため、明徳の乱（元中8年/明徳2年（1391年））が発生した南北朝時代最末期の1390年代までには槍を用いた歩兵戦が増え、応仁の乱（応仁元年（1467年））に至って、正儀らが編み出した槍歩兵による密集陣形が定着することとなった。詳細は次節以降に述べる。
その後、元中2年/至徳2年（1385年）に河内国二王山で合戦があったという説もある（『天野山金剛寺旧記』）。譲位させられた長慶院は元中3年/至徳3年（1386年）4月5日に院宣を発しており、この頃まではまだ南朝内に一定の権力を有した。その前年の元中2年/至徳2年（1385年）9月10日には、「今度の雌雄」について高野山丹生社に願文をしたためており（紀伊高野山文書『宝簡集』39）、雌雄を決する相手は室町幕府だったという説と、弟の後亀山天皇だったという説がある。しかし、仮にクーデターだったとしても、南朝内の和平派に未然に防がれたと思われ、後亀山天皇は在位し続けている。その他の活動は不明だが、森茂暁は、これまでの経歴からして、北朝との和睦がまとまるよう、南朝内で和平の実現に向けた土壌作りに努めたのではないか、と推測している。
弘和3年/永徳3年（1383年）末、主戦派の長慶天皇が譲位し、替わって和平派の後亀山天皇が即位。林屋辰三郎によれば、これは楠木正儀ら和平派が本格的に台頭した結果だった。森茂暁もまた、和平派が優勢となったことで譲位が行われたのだとする。なお、別説として、『花営三代記』文中2年/応安6年（1373年）8月2日条には、北朝側の著者が聞いた噂話として、この頃長慶天皇から後亀山天皇への譲位があったという。この噂を真実と仮定する場合、同年、当時幕府の武将だった正儀が南朝に度重なる攻撃を加えた結果（→細川頼之との友情）、長慶天皇はその軍事力を喪失して主戦派は権威を失い、替わって和平派の後亀山天皇が台頭したのだと説明される。現代では、長慶天皇の在位確定に功績のあった八代国治の弘和3年説をそのまま踏襲する場合が多いが、文中2年説についても、古くは藤田精一が可能性を提示し、21世紀に至っても森茂暁が綸旨発給状況の研究から強く支持している。弘和3年説、文中2年説のいずれを取るにしても、長慶天皇から後亀山天皇への譲位が、主に正儀の行動によるものであったことは一致する。
その後、弘和2年/永徳2年（1382年）2月28日までには、北朝側に離反する前に南朝で任じられていた左兵衛督の官職に復帰した（『渡辺文書』弘和2年2月18日付下知状）。同年12月24日までに参議に任じられ、公卿（国政を司る太政官の最高幹部）となった（『観心寺文書』河野辺兵庫頭宛書状12月24日付）。楠木氏は四姓（源平藤橘）のひとつ橘氏の後裔を自称・公言し、これはおそらく父の正成が若かりし頃に兵衛尉に任官するために系図を捏造したものと考えられているが、少なくとも『建武記』など当時の政府の記録でも公的に橘氏として扱われている。橘氏は永観元年（983年）に参議橘恒平が没したのち没落して公卿が絶えていたため、（実態はともかく公的な書類の上では）正儀は実に399年ぶりの橘氏公卿ということになる。しかも実態としては、橘氏どころか、祖父の名前すら正確にはわからない中級武士（下級御家人）・悪党（武装商人）の出自であり、これは日本史上前代未聞である。
国宝。奈良時代。像高170.4センチ。法華堂内、本尊不空羂索観音像の背後の厨子内に北向きに立つ。平素は非公開の秘仏で、毎年、良弁忌の12月16日にのみ開扉、公開される。材質は法華堂内の他の像とは異なり、塑造（粘土製）である。奈良時代に作られた塑造の仏像は、経年変化で当初の彩色が剥落して白色を呈しているものが多いが（例：東大寺戒壇堂四天王像、東大寺旧法華堂日光・月光菩薩像）、本像は秘仏であったため保存がよく、甲（よろい）などの各所に制作当初の彩色や文様が残っている。執金剛神（しゅこんごうしん、しつこんごうしん）とは、サンスクリットの「ヴァジュラパーニ」（「金剛杵を持つ者」の意）の意訳で、仏敵や煩悩を打ち砕く武器である金剛杵を持つ護法神である。日本ではこれを2体の像として表現し、寺院の山門の左右などに安置する例が多いが、これを1体で表したものが執金剛神である。『日本霊異記』には執金剛神像を祀って日夜修行に励んでいた金鷲優婆塞（こんじゅうばそく）に関する説話が収録されており、この金鷲は東大寺初代別当・良弁のこととされる。平将門の乱の時には、執金剛神像の元結紐（もとゆいひも）が蜂となって飛び去り、将門を刺したという伝説もある。