アルバ市とメドフォードは姉妹都市である。1960年に姉妹都市制度ができてから間もなくメドフォード市はイタリアのアルバ市と提携した。両市は9,175 km 離れており、当時の人口、地理および気候の類似性から姉妹都市を結んだ。両市は毎年交互に交換留学生を派遣している。毎年3月と4月、メドフォードの高校生がアルバを訪れ、ホストファミリーの所に滞在する。アルバ市の高校生は翌年にメドフォード市を訪問している。2007年には67人の高校生がイタリア行きに応募したが、実際には24人が選抜された。アルバを選定したのは元市長（1957年-1962年）のジョン・W・スナイダーであり、アルバの元市長オズワルド・カナッソに衛星電話を掛けた。
メドフォードは1944年のフィルム・ノワール映画『深夜の告白』で、ポーター・ホールが演じた登場人物ジャクソン氏の故郷である。ディートリヒソンの死に繋がった出来事を思い出すよう促されたときに、ジャクソン氏は「キーズさん、私はメドフォードの人間だ、メドフォードで育ち、この心を作り上げてきた」と語っている。
最も近い海港は167マイル (269 km) 離れたクーズベイ港である。近くのローグ川は、1906年にゴールドヒル近くに建設された水力発電ダムである「ゴールドレイ・ダム」で洪水制御している。アメリカ国立気象局は洪水レベルを3.6 m としている。この水位になると太平洋とローグ・バレーの間の航行が制限されている。小さな貨物船でも航行できず、メドフォードに船荷を運ぶ場合はさらに小さな曳き船が必要になる。それゆえにメドフォードの近くに海港は無い。
メドフォード都市圏では1975年以来ローグ・バレー交通地区が公共輸送を担当している。月曜日から金曜日まで、バス便が8路線運行されており、そのうち4路線は近くのセントラルポイント、ジャクソンビル、フェニックス、タレント、アシュランドおよびホワイトシティ各市まで運行されている。全ての路線は市内フロント通りの乗換駅を発着しており、ここには2008年10月からグレイハウンドのバスも停留所がある。
メドフォードにはオレゴン州で3番目に乗降客の多いローグ・バレー国際メドフォード空港（空港コード：MFR）がある。2007年には647,471人が利用し、1978年から2008年の期間では1,100万人以上となった。2本のアスファルト舗装滑走路があり、5つの航空会社が1日約60便を運行している。空港ターミナルの拡張が進行しており、設備が改良される予定である。
メドフォード出身者あるいは住人からは、これまでも有名なスポーツ人が輩出してきたことに加え、1948年からは幾つかのプロスポーツチームが本拠地にしてきた。野球ではノースウェストリーグのメドフォード・Aズ、後のサザンオレゴン・ティンバージャックスが有名である。このチームはオークランド・アスレチックス傘下のAクラスマイナーリーグ・チームであり、1979年から1999年まで歴史あるマイルズ・フィールドを使ってきたが、その後ブリティッシュコロンビア州バンクーバーに移転した。現在は拡張フランチャイズのチームを誘致する話があるが、適当な球場が無いのも事実である。屋内フットボールではナショナル・インドア・フットボールリーグのサザンオレゴン・ヒートが2001年に本拠地にした。ジャクソン郡エクスポ公園のコンプトン・アリーナを試合場に使った。ラバレーン・ボウリング場では全米プロボウラーズ協会のメドフォード・オープンを毎年1月に開催していたが、2009年の大会が最後になった。
メドフォードとジャクソン郡の公式新聞は「メイル・トリビューン」であり、オッタウェイ・コミュニティ・ニューズペーパーズが所有している。1909年にメドフォードの「メイル」とアシュランドの「トリビューン」が合併した後に発刊した。2004年時点の発行部数は37,000部である。
メドフォードの公共教育はメドフォード教育学区549cが管轄し、南北2つの高校がある。幾つかの私立高校もあって、その中でセントメアリーズ高校とカスケード・クリスチャン高校が大きい。さらに公立小学校14校、中学校2校があり、児童・生徒数は12,500人以上となっている。クロスローズ学校は私立のオルターナティブ高校であり、私立の宗教系高校3校と共に運営されている。1997年、グランツパスに本拠を置くローグ・コミュニティ・カレッジが中心街の5ブロックに跨る7つの建物を持つキャンパスを建設した。近くのアシュランドに本拠を置く南オレゴン大学が2007年にローグ・コミュニティ・カレッジと協業し、8番目の建物を建設して、3年生と4年生の教育を行えるようにした。元ダブ・バイブル・インスティチュート、現在のパシフィック・バイブル・カレッジは1989年に設立された。
静岡県焼津市に生まれる。静岡高等学校では1年生からレギュラーとなり、投手、外野手として活躍。1953年秋季中部大会に進むが、1回戦で岡崎高との乱打戦の末に敗退、春の選抜出場を逸する。翌1954年夏の甲子園県予選でも優勝候補筆頭と目されていたが、1回戦で浜名高に逆転負けを喫する。高校1年下のチームメートに捕手の種茂雅之がいた。卒業後は早稲田大学へ進学。東京六大学リーグでは1、2年生の時に2回の優勝を経験する。1956年春季リーグから外野手のレギュラーとなり、同季は長嶋茂雄に続く打撃ベストテン2位を記録。エース木村保を擁し、同年の全日本大学野球選手権大会に出場するが、準決勝で村山実らのいた関大に敗れる。1957年秋季リーグは病で戦列を離れるが、復帰後は再び中心打者として活躍する。1959年に大洋ホエールズに入団。強肩好打の外野手として期待され、1年目から一軍に定着。5月には先発出場を果たし、主に中堅手として55試合に起用された。翌1960年は出場機会が減るが、準レギュラーとして大洋のリーグ優勝、日本一に貢献。しかし打撃成績は低迷し、同年限りで現役引退する。