本作の主要撮影は2014年3月17日にニューオーリンズで始まり、同年5月14日に終了した。本作の脚本には人種に関するジョークが多数盛り込まれていたため、製作チームはそれらが人種差別的と受け取られないように最大限の配慮をした。コーエン監督はハートに「このシーンはアフリカ系の観客の目にどう映るか」という点についてアドバイスを求め、それを参考にしながら演出を行った。また、テスト・スクリーニングも通常より多く行われた。
2012年12月7日、ウィル・フェレルとケヴィン・ハートが本作に出演するとの報道があった。2013年9月、イータン・コーエンが本作の監督に起用された。2014年2月26日、クレイグ・T・ネルソンの出演が決まったと報じられた。3月17日、アリソン・ブリーがキャスト入りした。21日、エドウィナ・フィンドリーが起用されることになったと報じられた。24日、ダン・バッケダールの出演が決まったとの報道があった。25日、T.I.の出演が決まった。10月30日、本作で使用される楽曲をクリストフ・ベックが手掛けることになったと報じられた。
ジェームズ・キングはヘッジファンドのマネージャーとして活躍していた。キングは自信が勤めるファンドの経営者であるマーティン・バローの娘、アリッサと婚約していた。そんなある日、キングは洗車場で働くダーネル・ルイスと知り合いになった。ダーネルとその妻（リタ）は娘を良い学校に転学させようとあれこれやっていたが、資金がどうしても工面できずにいたのである。婚約パーティーの最中、キングは突然その場にやって来たFBIに横領と詐欺の容疑で逮捕されてしまった。キングは弁護士から「刑期を短く済ませるためにも、罪を認めた方が良い」というアドバイスを受けたが、キングはそれに従わず無実を主張し続けた。その結果、キングは懲役10年の有罪判決を受けることになった。30日間の猶予を与えられたキングはアリッサと共に逃亡を図ろうとしたが、アリッサはそんなキングをあっさりと捨てるのだった。キングは「黒人なら刑務所で服役した経験があるに違いない」と考え、ダーネルに刑務所での振る舞い方を習うことにした。服役経験のないダーネルはそれを断ろうとしたが、授業料として提示された3万ドルに目がくらんでしまい、取り敢えず引き受けることにした。ダーネルの指導は滅茶苦茶だったが、刑務所で生き延びることしか頭にないキングはそれに気が付かなかった。しばらくして、キングはマーティンに収監前最後の挨拶をしに行った。キングの「友人の協力を取り付けました」という言葉を聞き、マーティンは内心で仰天していた。何を隠そう、キングを罠にはめたのはマーティンだったのである。マーティンはキングが友人と共に報復してくると勘違いして震え上がり、警護のためにヒットマン（ゲイル）を雇うことにした。様々な特訓の結果、キングは刑務所で使えそうなテクニックを幾つか習得できたが、屈強な精神を作り上げるまでには至らなかった。そこで、ダーネルはキングを地元のギャングに紹介することにした。ギャングの一員になれば、刑務所で虐められることもあるまいと考えてのことである。ギャング団のリーダーであるラッセルは白人のキングの参加を拒んだが、「それなら白人至上主義者の一員になれば良い」とアドバイスした。キングは白人至上主義者の団体に接触したが、レイシストになりきることが出来なかった。その団体の構成員たちがキングをスパイと勘違いしたため、一触即発の事態に陥ったが、ダーネルは火炎放射器を駆使してキングを救い出した。やがて、キングとダーネルは「バローが黒幕なのではないか」と疑い始めたが、真実はそう単純なものではなかった。
ワイスが没した後、モグーリスタン・ハン国は混乱した状態にあり、ワイスの遺子であるエセン・ブカとその兄のユーヌスはどちらも成人しておらず、いずれを支持するかで国内は二分された。この時優勢だったのはエセン・ブカであり、ユーヌスは自分が不利な立場にあることを知るとティムール朝のウルグ・ベクの元に亡命した。このユーヌスの出奔によって、 エセン・ブカが唯一のハンとなる。統治期間のうち、最初の数年は順調だった。貴族（アミール）たちは皆忠誠を誓っており、1435年にワイスの死後にティムール朝に占領されたカシュガルの奪還に成功する。しかし、アミールたちは次第に若いエセン・ブカの権力が微弱と見做すようになり、ハン国は統制が取れない状態に戻り始めた。アミールたちの信頼をいくらか回復した後アクスに移り、ハン国の有力者であるドゥグラト部のサイイド・アリーと姻戚関係を築くため、娘のダウラト・ニガル・ハニムとサイイド・アリーの子との婚姻を成立させた。国内の統制を回復させた直後、エセン・ブカはマー・ワラー・アンナフルのティムール朝からの奪還を試みた。1451年にティムール朝北方の領土に侵入し、サイラーム、ヤシ、タシュケントを攻撃した。アブー・サイードがマー・ワラー・アンナフルからモグーリスタン軍を駆逐するため兵力を結集すると進攻を注視し、エセン・ブカの軍はモグーリスタン国内まで追撃されることなく撤退した。度重なる侵入に業を煮やしたアブー・サイードはチャガタイ家の分裂を図り、シーラーズに留め置いていたユーヌスに軍隊をつけてモグーリスタンに送り返した。ユーヌスはモグーリスタンのアミールの中に支持者を作り、カシュガルに進軍した。カシュガルを支配するサイイド・アリーはエセン・ブカに援軍を求め、エセン・ブカとサイイド・アリーの連合軍はカシュガル北東のフワーニ・サーラールでユーヌスを破った。エセン・ブカはユーヌスを捕らえて再びティムール朝に追放した。だが、それから間もなくユーヌスはモグーリスタンに戻って支持者を集め、エセン・ブカはユーヌスに対して決定的な勝利を収められなかった。1461年/62年にエセン・ブカは没し、彼の死によってモグーリスタンは再び分裂した。西部にユーヌス、東部にはエセン・ブカの子ドースト・ムハンマドが割拠しており、ドースト・ムハンマドの死までモグーリスタンの分裂は続いた。