バリーは文芸サークルに参加し、共著者以外にも多くの著名な友人がいた。小説家ジョージ・メレディスは初期のパトロンであった。当時サモアに住んでいた同じスコットランド人のロバート・ルイス・スティーヴンソンと長い間文通していたが一度も会うことはなかった。数年間、ジョージ・バーナード・ショーとロンドンで近所に住み、バリーの脚本および撮影に1度だけ参加したことがある。ハーバート・ジョージ・ウェルズは古い友人で、バリーの離婚の危機には仲裁に入った。ロンドン滞在中、ヒュー・クリフォードを介してトーマス・ハーディと知り合った。第一次世界大戦後、グロスタシャーのスタンウェイ近くにあるスタンウェイ・ハウスを度々訪れており、スタンウェイのクリケット場の施設建設に資金を出した。友人たちのためにアマチュア・クリケット・チームを創立し、ハーバート・ジョージ・ウェルズ、ラドヤード・キップリング、アーサー・コナン・ドイル、P・G・ウッドハウス、ジェローム・K・ジェローム、G・K・チェスタトン、A・A・ミルン、E・W・ホーナング、A・E・W・メイソン、ウォルター・ラーレイ、E・V・ルーカス、モーリス・ヒューレット、オウエン・シーマン、バーナード・パートリッジ、オーガスティン・ビレル、ポール・デュ・シャイユ、ヘンリー・ハーバート・ラタング、ジョージ・セシル・アイヴス、ジョージ・ルウェイン・デイヴィス、アルフレッド・テニスンの息子などの著名人が参加していた。チーム名は「Allahakbarries 」であったが、アラビア語で「天が我を助く」を意味する「Allah akbar 」を誤ったものとされている。アフリカ探険家ジョセフ・トムソン、南極探検家ロバート・スコットとも友人となった。スコットの息子ピーターの名付け親となり、南極探検中、スコット最期の数時間で7名に書いた遺言のうち1通はバリー宛てに、妻キャスリーンと息子ピーターの世話を依頼する内容であった。バリーはこの遺言書に非常に感銘を受け、その後常に持ち歩くようになった。1896年、バリーのエージェントのアディソン・ブライトは、ブロードウェイのプロデューサーであるチャールズ・フローマンに会うようバリーを説得し、フローマンはバリーの経済的支援者だけでなく親友となった。フローマンはイングランドとアメリカ双方で『ピーター・パン』初演をプロデュースしただけでなく、バリーのほかの作品のプロデュースも行なった。フローマンは北大西洋にてドイツのUボートで沈没させられた客船ルシタニア号に乗船しており、救命ボートを辞退したことで知られる。ルシタニア沈没の時、女優リタ・ジョリヴィエはフローマン、ジョージ・ヴァーノン、アリック・スコット船長と共にいたが、ジョリヴィエだけが生還し、のちにフローマンが辞世の句としてピーター・パンの台詞を引用し「なぜ死を恐れる？死は我々に与えられた最も素晴らしい冒険ではないか」と述べたと語った。1908年から1916年までイギリスの首相を務めたハーバート・ヘンリー・アスキスの義理の娘シンシア・アスキスが1917年よりバリーの秘書を務めた。1930年代、ジョージ6世の幼い娘エリザベス2世、マーガレットに物語を話して聞かせていた。
1993年、大洋から球団名を改称した横浜の監督に就任。1年目の1993年は、ダブルストッパーの一人盛田幸希が自主トレ中にアキレス腱断裂の大怪我でいきなり戦力のつまづきがあったものの、野村弘樹（最多勝）、ロバート・ローズ（打点王）、石井琢朗（盗塁王）の3人のタイトルホルダーを輩出し、夏前には一時2位まで上昇するも、後半戦に入るとグレン・ブラッグスや佐々木主浩など主軸に故障者が続出。優勝したヤクルトにも大きく負け越しをして5位に終わる。1994年、今度はダブルストッパーの佐々木がキャンプ中に故障。肘を手術するトラブルで二年続けていきなりつまずく。更に先発投手陣が総崩れとなり、10月9日の最終戦で同率5位に並ぶヤクルトに敗れ、総得点が総失点を上回ったにも関わらず最下位になった初のチームとなる。1995年、盛田、佐々木のダブルストッパーが二人揃って大活躍。打線もブラックスが不調だったものの鈴木尚典の台頭等があり穴を埋めた。しかしこの年も、先発陣が不調。チームとして16年ぶりのシーズン勝ち越しと12年ぶりの勝率5割越えを記録したが、任期満了を理由に球団から契約延長はされなかった。1993年は、石井琢朗、畠山準をレギュラーに抜擢し、オフにはFAとなった駒田徳広の獲得を進め、生え抜きベテラン選手が大量解雇された翌1994年からは佐伯貴弘、波留敏夫、鈴木尚典といった、後のマシンガン打線の中心となる若手野手を積極的に起用した。一方投手では斎藤隆、有働克也、三浦大輔、島田直也、五十嵐英樹など若手の台頭はあったものの、盛田、佐々木といったリーグ屈指のリリーフ投手が後ろに控えていた為か、小刻みな継投を好む傾向があり、好機であれば責任投球回数未満であっても先発投手の打順に代打を送ることが多かった。そのことから、好調だった1993年の野村弘樹や1994年の斎藤隆を除き、先発投手に完投をさせることは少なかった。さらにこの作戦結果リリーフに勝ちが転がりやすくなり主に二番手に投げる島田は94年9勝（9敗）、95年10勝（4敗）とリリーフ投手で同じ選手が二年続けてチーム最多勝になる珍事が起きた（94年の先発最多勝は斎藤隆の9勝12敗、95年の先発最多は斎藤隆が8勝9敗、三浦が8勝8敗）。作戦面では、自らの現役時代の得意技であったバントやエンドラン、スクイズを多用する「緻密な野球」を標榜したが、特にスクイズは相手バッテリーに見破られることも多かった。先述の、投手への代打起用以外に捕手に対しても代打を起用することが多く、ベンチ入りの捕手を使いきった状況で代打を送ってしまったこともある。また、巨人戦によく野村弘樹や斎藤隆などの主戦級投手をぶつけた。この時期の横浜は巨人に対して互角、もしくはそれ以上の成績を残したが、一方で1993年は優勝したヤクルトに対し4勝22敗、翌1994年は4位の阪神に対し7勝19敗と特定の球団に大きく負け越し、チーム順位を大きく下げる要因となった。開幕投手は相手がエース級だから勝てる確率が低いとみて、ローテーションの3番手4番手を開幕投手にする傾向がある（しかしロッテ時代は二年間とも開幕戦はエース格の小宮山悟が投げている）。1993年・1994年は二年連続で有働が投げ、95年は野村が投げたが野村は前年絶不調だった。2年続けて開幕投手を努め前年先発で唯一勝ち越し規定投球回数もクリアし飛躍した有働は次のカードに投げた。