初戦のアメリカジョッキークラブカップでは中団待機から徐々に進出すると、最後の直線で逃げ粘ったミヤビランベリを捕らえて重賞2勝目をあげた。その後阪神大賞典に出走予定だったが、右肩ハ行のため出走取消となった。宝塚記念では後方に待機するも直線伸びきれず9着に敗れた。その後2ヶ月休養の後、札幌記念に出走。ゴール前でアクシオン、レッドディザイアとの接戦を制して重賞3勝目を挙げた。その2ヶ月後、第144回天皇賞にニコラ・ピンナ騎乗で出走、後方待機から直線で先頭に立つとダークシャドウ、ペルーサの追撃を抑えて1着となり初のGI制覇となった。勝ち時計の1分56秒1は、2008年の天皇賞（秋）でウオッカがマークした1分57秒2というコースレコードを1秒1更新すると同時に、2001年にツジノワンダーが新潟競馬場でマークした芝2000mの日本レコードをも0秒3上回る日本レコードタイムとなった。続くジャパンカップでは2番手追走から直線で渋太く脚を伸ばし残り200mで先頭に立つも外から追い込んできたブエナビスタにかわされ2着。有馬記念では好位でレースを進めたが、直線で伸びを欠きオルフェーヴルの5着に敗れた。
半年の休養後、準オープンに降級した初戦の函館の五稜郭ステークスは5着に敗れたものの、続く漁火ステークスで人気に応えて勝利し、再びオープン入り。続く東京のアイルランドトロフィーもトゥザグローリーに競り勝ち、アルゼンチン共和国杯も直線差しきり3連勝で重賞初制覇した。有馬記念はスローの逃げで粘り5着に入り込んだ。
初戦は共同通信杯で先行するも2着惜敗となったがクラシック候補として名乗りをあげた。しかしその後裂蹄が見つかり結局クラシックへの出走はならなかった。復帰は11月の京都のアンドロメダステークスで休み明けながら2着に健闘。しかし中日新聞杯では追い込むも4着に敗れた。
デビュー戦は11月1日、京都芝2000mの新馬戦。中団でレースを進めるも6着だった。2戦目の福島芝2000mで初勝利を飾った（タイムの2:02.7は福島の芝2000mの基準タイム（福島の2歳芝2000mのレースはトーセンジョーダンが勝ったレースが初めてだったためレコードタイムではない。）を記録）。その後中山の500万下の葉牡丹賞とオープンのホープフルステークスを連勝した。
辰野町の北部、塩尻市と境を接する小野地区にある。辰野町塩尻市小学校組合立両小野小学校の東に隣接しており、蔵書は児童向け図書が多い。児童や地域住民からは「村図書」と呼ばれ親しまれている。筑摩書房の創業者である古田晁は、近村（筑摩地村、現塩尻市北小野）の出身であったことから、古田の寄贈書や所縁のある人物の色紙も所蔵している。
選ばれた男女各3名は、番組の用意した一泊二日の鉄道旅でデート。途中2回、途中駅ジャッジを実施。男女それぞれ、一番気に入った異性にハートマークが描かれたカードを、それ以外の2人に白紙カードを投じる。ハートカードを1枚でも投じられていれば旅続行、3人全員から白紙カードを投じられた場合はその時点で脱落。脱落した人数分、新たに候補者からメンバーを補充する。3回目のデートを終えた後、スタジオでファイナルジャッジ。男女お互い、付き合いたい異性がいればその人のカードを、いなければ「MONEY」のカードを選択。全員のカードを開けて、お互いが相手のカードを選んでいた場合、その2人はカップル成立。カードで指名された人が「MONEY」を選んでいた場合、カップル不成立の上、「MONEY」を出していた方は賞金獲得。それ以外は、カップル不成立で賞金も獲得できない。
選ばれた男2名と女1名は、番組が設定したシチュエーションで初めて出会う。女は、まずそれぞれの男とデートした後、続いて3人でデート。デート終了後、スタジオでファイナルジャッジ。男側は女と付き合う「LOVE」か付き合わないで賞金だけ持って帰る「MONEY」の2択で、女側は付き合う男のカードか付き合わず賞金だけ持って帰る「MONEY」の3択で、カードを選択。全員のカードを開けて、女が選んだ男が、「LOVE」のカードを選んでいればカップル成立・「MONEY」を選んでいればカップル不成立で男は賞金獲得。女が「MONEY」を選んだ場合、男2人も「MONEY」を選ぶケースを除いて、カップル不成立で女が賞金を獲得。男女3人「MONEY」を選んでいた場合、カップル不成立で賞金も獲得できない。
1996年（平成8年）11月24日にJR根室本線の帯広市連続立体交差事業の完成に伴い、鉄道高架駅下のJRが所有する土地・建物の地下と地上1階と2階の一部を借りて「帯広ステーションビル株式会社」が転貸する商業施設「エスタ帯広」として開業することになった。しかし、中央部分が帯広駅の改札口で遮断されて東西に分かれたために来店客の導線が十分に機能し難いうえ、東館入り口正面の見通しも悪いなど、集客力に問題がある施設構造となってしまった。そこに、東館前コンコースでの催事で入り口をふさぐなど大家であるJR北海道側の運営上の問題や駅北側の地下駐車場建設工事の影響を受けるなど駅および周辺施設との連携の悪さによる集客力の問題も抱え込むことになり、テナントの売り上げに比例した変動家賃が主体の賃貸料が売り上げの不振で当初見込みを開業初年度から3億円強、率にして約50%も下回る状況に陥ることになった。さらに、帯広市中心市街地自体が空洞化したことや景気が悪化したことなどの影響で開業前のテナント募集が順調に進まなかったことから入居保証金や敷金の減免措置など出店条件を大幅に緩和してテナントを集めたことで保証金が当初予定の5分の1に留まったことや、建設工事や営業コンサルタント費用、テナントへの移転補償などの移転に伴う設備投資が移転補償金の14億5,969万5,000円を上回る約17.8億円となったことなどの影響で「エスタ帯広」開業直後の1997年（平成9年）3月期決算で未払い金約3.2億円を抱えることになった。高架化事業に伴う移転の際に、従来収入源だった帯広ステーションホテルの営業を終了したが、資金のほとんどを商業施設部分の移転に充てたことに加え、直営でのホテル事業を計画していたJR北海道の反対があったため、後継ホテルの運営を行わなかったことも経営悪化の要因となった。さらに、従来の駅ビルの借地権を換地して新たな建物を建設すると2、3年が必要で空白期間を生むためテナントへの休業補償がかさむとしてすぐに営業できる高架下への移転を選んだことで借地権が消滅したため、借り入れの担保となる資産が無くなっていた。