東京都立芸術高等学校（現：東京都立総合芸術高等学校）卒業後、渡仏。帰国後はアナウンススクールに在籍し、音楽を言語化し、よりクラシック音楽を身近な文化として日本全国に広めるべく、『おしゃべりなピアニスト』として全国行脚するほか後進の育成にも従事している。
「鎖国」中に、オランダ船が来航できるのは長崎のみであった。結果長崎は貿易に関するノウハウを独占し、やがて「御老中でも　手が出せないのは　大奥・長崎・金銀座」と言われるまでになる。初期には貨物市法を制定した牛込重忝や、新井白石の過激な主張を押さえた大岡清相などの有能な長崎奉行がいたが、後には、短い赴任期間中には貿易実態の把握ができず、地下役人に全てを任せる状態となっていた。
千畝のハルビン時代の後輩で在ベルリン満洲国大使館一等書記官の笠井唯計（ただかず）が理事官補だった1940年（昭和15年）、フィンランドの尾内陸軍大佐と相談し、情報提供と引き替えに満洲国のパスポートを出した一人に、イェジ・クンツェヴィチなるポーランドの情報将校がいた。クンツェヴィチは、カウナスの千畝と協力するときは「クバ」と名乗る、ポーランド参謀本部第二部のアルフォンス・ヤクビャニェツ大尉であった。1941年（昭和16年）7月、ゴルフに行く笠井はヤクビャニェツを便乗させた。ヤクビャニェツ大尉は、ポーランドの地下抵抗運動の秘密集会に出席することころだった。ピクニックという名目で国境付近を偵察する千畝らの動向に以前から不審を抱き、ドイツ防諜機関は密かに千畝周辺の探索を続けていたが、1941年、ついに日本および満洲国の大公使館とポーランド情報機関の協力関係をつかんだ。7月6日夜半から7日未明にかけて、ヤクビャニェツ大尉さらに満洲公使館にメイドとして勤務していたザビーナ・ワピンスカがベルリンの中心部ティーアガルテンで逮捕され、拷問の結果、日本の大公使館の外交行囊を用いて中立国スウェーデンからロンドンの亡命ポーランド政府に情報を送るクーリエの経路がドイツ側に察知されることになったのである。ドイツ防諜機関の責任者であったヴァルター・シェレンベルクの有名な回想録の第12章はまるまる「日本とポーランドの陰謀」と題されている。そして「K某」（ヤクビャニェツの偽名「クンツェヴィッチ」の頭文字）の逮捕を契機に明らかになった対独諜報網の全欧規模の広がりを目の当たりにしたシェレンベルクは、ソ連を共通の敵としているはずの日本が深く関与していることにいらだちを露わにしている。ドイツ諜報機関はまた、日本人とポーランド諜報部との協力関係の後援者として、在ローマ日本大使館の河原畯一郎・一等書記官やイエズス会総長のヴウォジミエシュ・レドゥホフスキ神父が深く関与していることについてイタリア国防部から警告を受けていた。後にストックホルム武官府の小野寺信大佐（当時）に引き継がれるポーランド諜報網との接触に関しては、まず亡命政府のガノ大佐からワルシャワの日本大使館武官府にポーランド情報組織の接収の提案があり、日本側は表向きはドイツとの同盟関係を理由に拒絶した。しかし、在欧の日本とポーランドの将校や外交官たちは密かに接触を続け、ビィウィストク（ポーランド）やミンスク、スモレンスク（ソ連）を拠点とするポーランド諜報網から、在欧日本大公使館と武官府はソ連の軍事的動向を高い確度で知ることができた。千畝の接触は、すでにフィンランド時代に始まっており、まずヘルシンキ在住のジャーナリスト、リラ・リシツィンを通して、その従姉妹にあたるゾフィア・コグノヴィツカの息子で、ポーランド「武装闘争同盟」（ZWZ；のちのAK 国内軍）のカウナス地下司令部のメンバーであるタデウシュ・コグノヴィツキに近づくことから始まった。千畝の本省への回電に、実際に足を運んでいない「スモレンスク」「ミンスク」に関する情報が含まれているのは、ポーランド諜報網との協力の成果である。千畝は、1941年（昭和16年）の5月9日後發の電信で、「獨蘇關係ハ六月ニ何等決定スヘシトナス」と、6月22日に勃発する独ソ戦の時期を正確に予測し、また経済通らしく、「極メテ多量ノ『ミンスク』發穀物到着セリ」と、ソ連側が穀物の大量備蓄を始めて長期戦に備えていることを報告している。大著『ソヴィエト聯邦國民經濟大觀』でソ連経済の躍進を伝えた千畝は、ネップと呼ばれる計画経済によって早期に経済目標を達成したソ連がその余力を軍事部門に傾注していることも熟知しており、ヨーロッパを席巻するドイツの破竹の勢いに幻惑されている本国に、「独ソ戦近し」、またソ連は日本が考えているほど早く戦線を放棄しないことを警告する電信を打電した。1941年（昭和16年）4月18日、大島は千畝らの情報をもとに、東京に独ソ開戦情報と意見具申を伝えているが、日米交渉に没頭していた日本政府は、他が見えない近視眼に陥っていた。第2次近衛内閣の書記官であった富田健治は、「（「独ソ戦近し」を伝える大島からの）この情報をそう強く信じていたわけではないが、かなり心配していた。しかし帰国した松岡が否定的であり、陸海軍も独ソ開戦せずという空気であったので、そのまま見送られた」と述べている。戦後衆議院議員になる富田健治の証言は、戦時日本のインテリジェンス機能の麻痺と、「空気」で最高指導政策が決定されてしまう恐るべきガバナンスの欠如を物語っている。出先には優秀な諜報要員を配置しながら、中央に適切な分析官を用意できなかったため、命がけで入手された情報も活かされなかった。また、情報伝達の技術的側面の遅れも深刻で、大島の電信は、一か月も経たない5月10日に英国諜報機関によって解読されてしまった。