2009年6月9日、フロレンティーノ・ペレスが会長に復帰したレアル・マドリードの最初の新加入選手として移籍金6800万ユーロ（約92億円）の6年契約で移籍。なお、この移籍金は2001年にジネディーヌ・ジダンが同じくレアル・マドリードに移籍したときの7696万ユーロ（約103億円）に次いで当時史上2番目に高額な移籍金となった。紆余曲折の末の移籍であり、カカ本人はこの移籍について会見で「（裏口ではなく）玄関から去る」と語った。また、レシフェで行われた会見では、あくまで最高の形はミランへの残留であったとしながらも、移籍は財政難に苦しむミランのことを思えばこそであり、移籍をするのであればレアル・マドリードしかないと語った。入団発表では5万人のサポーターがエスタディオ・サンティアゴ・ベルナベウに集まった。レアル・マドリードでは当初、かつてジネディーヌ・ジダンが着けていた背番号5番を着けることが噂され、ジダン自身もカカが5番を背負うことに好意的な発言をしたものの、最終的には本人の希望で8番を背負うことになった。親善試合のトロントFC戦でレアル・マドリードでのデビューを飾り、同じく親善試合のボルシア・ドルトムント戦で初得点を決め、更に9月23日、ビジャレアルCF戦でペナルティーキックからレアル・マドリードでの公式戦初得点を記録した。しかし、恥骨炎の影響もあってか以前のような活躍は出来ておらず、その年のリーガワースト移籍ランキングで10位に選ばれ、更に2010 FIFAワールドカップ後には半月板の手術を行い、4ヵ月程度の離脱が発表された。翌年1月3日のヘタフェCF戦で238日ぶりに招集を受け、後半77分にカリム・ベンゼマとの交代でピッチに立った。翌週のビジャレアル戦でも71分から途中出場すると、復帰後初得点を挙げ、4月23日のバレンシア戦では2ゴール2アシストを挙げた。しかし、度重なる負傷の影響と新加入のメスト・エジルの台頭などもあってレギュラーの座を奪うまでには至らず、シーズン終了後には移籍報道が加熱し、スペイン紙アスが行ったアンケートでは、78%が「カカを放出すべき」と答えた。しかし、カカ自身は一貫してレアル・マドリード残留を明言した。2013年冬のメルカートにミランは再びカカの獲得に乗り出した。カカ自身も復帰を希望しており、移籍騒動が起きたもののサラリー面で復帰はほぼ不可能となった。その後、カカは「1年はレアルでいいシーズンを過ごしたい」と改めて残留を強調した。
1962年3月にプロファチが病死して副ボスのジョゼフ・マリオッコがプロファチ一家のボスの座に就いたが、コミッションはジョーイ・ギャロの反乱問題を解決していないとしてマリオッコのボス就任に難色を示した。ギャロの反乱行動の背後にカルロ・ガンビーノがいると見たボナンノはマリオッコと共謀して、マリオッコのボス就任に反対するガンビーノ、トーマス・ルッケーゼ、マガディーノらニューヨークファミリーボスと、ボナンノが乗っ取りを仕掛けていたロスのフランク・デシモネらを一気に暗殺することを企てた。しかしマリオッコから暗殺を請け負った配下の幹部ジョゼフ・コロンボが両陣営を天秤にかけてガンビーノ側に寝返り、暗殺計画を密告した。1963年8月、コミッションでマリオッコのボス就任が正式に却下され、またロスのデシモネ一家を狙うボナンノの縄張り拡大計画もマガディーノらの強い反対で却下された。さらに暗殺計画の背後にボナンノがいると見たガンビーノ主導のコミッションは、ボナンノにコミッション席上で釈明するよう要求し、ボナンノがこれを拒否すると、今度は引退を要求したが、ボナンノは再び拒否した。後年ボナンノは、暗殺計画自体がガンビーノの陰謀だったとしている。1964年2月、ボナンノは息子のビルを相談役に据えたが、一家の古参幹部ガスパール・ディグレゴリオはこの昇進人事に反発して、ガンビーノ陣営の従兄弟のマガディーノに苦情を言いに行ったとされる。1964年10月21日、ボナンノは裁判所の審理に召喚される直前にマガディーノ一味に誘拐された。マガディーノと局面収拾の話し合いをしていたとされる。組織犯罪の疑いで連邦当局に告発されていたため、誘拐は当局の追及を逃れるための自作自演だったとの説がある。ボナンノは息子のビル・ボナンノにファミリーを継がせ自分は引退するという考えで譲歩を迫ったとされるが、ビルを通じた支配力が温存されると見たガンビーノに拒否された。6週間で解放されたが、その後北米各地を転々として行方をくらました。ボス不在の間に一家は、幹部ディグレゴリオ派と息子ビル・ボナンノ派に分裂して抗争に発展した。分裂の背景には地元ニューヨークより外のビジネスを優先しているボナンノへの内部の不満があったとも、一家の弱体化を狙うガンビーノがディグレゴリオを扇動したとも言われる。1965年初め、コミッションはボナンノから一家のボスの座を剥奪してディグレゴリオを新ボスに就かせた。抗争は止まらず、多数の死傷者を出した。1966年、抗争のエスカレートで当局の弾圧が厳しくなるのを恐れたコミッションは、ディグレゴリオを罷免してポール・シャッカに替え、事態の収拾を図った（シャッカはガンビーノの腹心ともその実ボナンノに通じていたとも）。大量のメンバーがマガディーノ陣営に移って組織が弱体化する中、ボナンノが一線に復帰すると、一度認めた引退を撤回して、更に抗争は泥沼化した。1968年にかけて療養先のアリゾナ州ツーソンで3度刺客に襲われたが、いずれも失敗に終わった。1968年7月22日、妻フェイと自宅の寝室にいたところを狙撃され、また煙突から爆弾を落とされた。1969年、持病が再発し入院したが、病院に脅迫電話があったり、脅迫状が何通も届いたりした。