オープンソースソフトウェアのライセンス（オープンソースライセンス）において特に重要なコンポーネントであり、2010年前後には、いくつかの著者がコピーレフト・ライセンスとは対照的に、パーミッシブ・ライセンスの人気が高まっていることを言及している。2015年以降、パーミッシブ・ライセンスであるMIT Licenseはオープンソースソフトウェア分野で最も採用されているライセンスとなった。この時、コピーレフト・ライセンスであるGPLv2は二位につけた。
一般的なパーミッシブ・ライセンスは多くの他のソフトウェアライセンスとライセンスの互換性を持っている。パーミッシブ・ライセンスはその非制限性のため、他の多くのライセンスと互換性のないコピーレフト・ライセンスとですらライセンスの互換性がある。コピーレフト・ライセンスは、コピーレフト・ライセンスのソースコードと他ライセンスのソースコードから結合して作成されたソフトウェアでしばしば必要となる追加の制限条項を補足することを認めていない。古いパーミッシブ・ライセンスの中には、4条項BSDライセンス・PHP License・OpenSSL Licenseなど、著作者の広告表示を要求する条項がありコピーレフト・ライセンスと互換性のないものが存在する。新しく一般的なパーミッシブ・ライセンスは、MIT License・3条項BSDライセンス・zlib Licenseなど、広告表示を要求する条項はなくコピーレフト・ライセンスと互換性がある。一部のパーミッシブ・ライセンスは、Common Development and Distribution License・Microsoft Public Licenseなど、再頒布に新たな制限を加えることを認めていないものがある。ただし、そのような制限により他のソフトウェアライセンスとの互換性を失っている場合がある。一部のパーミッシブ・ライセンスは、緩やかではあるが、フリーソフトウェア財団の承認するフリーソフトウェアライセンスとは認められていない。
パーミッシブ・ライセンスとコピーレフト・ライセンスの主な違いは、ソースコードの修正の有無に関わらずソフトウェアを再頒布する際に、パーミッシブ・ライセンスがソースコードの公開を強制せず、コピーレフト・ライセンスがソースコードの公開を強制する点である。パーミッシブ・ライセンスはライセンスの互換性において、必ずしも併用や複合が出来ないコピーレフト・ライセンスに比べ、より柔軟な互換性を持っている。ただし、いくつかのGPLv2でライセンスされたソフトウェアはソフトウェア開発者にGPLの新しいバージョン（例えばGPLv3）への移行要件を認めており（"any later version"表明）、GPL同士での互換性をある程度向上している。また、いくつかのコピーレフト・ライセンスは他ライセンスや新しいバージョンのライセンスとの併用を認めている。FreeBSDプロジェクトは企業や商用に利用するパーミッシブ・ライセンスのメリットについて、パーミッシブ・ライセンスは「将来的な機能において最小限の制限」であり、コピーレフト・ライセンスは「法的な時限爆弾」であると主張している。
本業の総合小売事業でも赤字店舗の大量閉鎖や、百貨店業態店舗を総合スーパーのリヴィンへ業態転換して外商部門の廃止を行うなど、規模の縮小も含めた事業再編を進め、2000年（平成12年）2月期に東京シティファイナンスを含む約1200億円の特別損失を計上して3期連続の赤字となるなど、業績・財務の悪化が続くことになった。こうした業績・財務の悪化に対応するため、1999年（平成11年）度から資金回収が早い食品スーパーの出店に乗り出し、1999年（平成11年）度に7店、2000年（平成12年）度上期に10店、下期に25店と出店を加速させた。食品スーパーマーケット事業への注力と資本強化の両面から、2000年（平成12年）4月に住友商事と業務・資本提携し、同社が持株比率11.83%の筆頭株主となった。住友商事は既にSMを展開するサミットも運営しており、西友も含めて首都圏のスーパーマーケット戦略を進める構想だった。その構想の一環として、同年8月31日にはエス・エス・ブイの株式を5%取得して子会社化し、翌日9月1日に九州8店を分社化して九州西友を設立するなど事業の再編を進めた。2000年（平成12年）5月1日には「西友ネットスーパー」を開業して順調に立ち上げ、大手スーパーの中ではネットスーパー事業で先行することになった。また、既存の店舗網を維持しながら出店速度を上げるため、2000年（平成12年）9月26日に9店舗の証券化によって320億円の資金を調達することを決めるなど、店舗の証券化による資金調達でも大手スーパーとしては先行する形となった。2001年（平成13年）3月1日には道内11店舗を分社化して北海道西友を設立し、地域毎の分社化・分権化による地域特性に対応した営業体制の構築を目指した。自社物流にこだわってきた方針を転換してメーカーや卸による物流を導入し、2000年（平成12年）10月20日に「伊藤忠食品座間加工食品センター」を稼働させて委託を開始したのを皮切りに、2001年（平成13年）1月29日に菱食へ委託したほか、国分へも委託を進め、同年12月に府中物流センターを子会社に譲渡して閉鎖するなど物流体制の再編も並行して行われた。2001年（平成13年）8月28日には、福岡の百貨店岩田屋が保有する地場スーパーサニーの株式を買収して傘下に入れることを発表する、九州西友と合わせて九州地区の売り上げ拡大を図るなど食品スーパーを中心とした店舗網の拡大を図った。しかし、2001年（平成13年）度下期に約30店舗の大量出店に踏み切った新店が伸び悩んだことで、2002年（平成14年）2月期中間決算は現収で2桁減益となるなどこの食品スーパーの大量出店策は裏目に出る結果となった。また、大型店の出店は総合スーパーではなく、新生活百貨店の「リヴィン」と大型ショッピングセンターの「ザ・モール」を柱としていたが業績が伸び悩んだため、2002年（平成14年）3月に出店した「ザ・モールみずほ16」を最後に大型店の出店凍結を打ち出すことになった。