起点のある三重県四日市市から滋賀県蒲生郡日野町を走る国道307号までの「湯の山街道」「鈴鹿スカイライン」とよばれる区間は、一般国道としては一般的な整備がなされた道路が続く。国道307号から琵琶湖大橋までの滋賀県内のルートは道なりに進まず、右左折をくり返しさせられるところが多い。かつては、滋賀県東近江市の区間に「止まれ」の道路標識があり、優先道路としての扱いは県道以下の場所も存在した。滋賀・京都の府県境にある峠である途中越を越えて京都市左京区内に入ると、百井峠前後の区間で道幅は1車線と狭く舗装状態の悪い道になり、急カーブが連続する勾配18%の坂道がある。さらに、百井別れ - 花脊峠と1車線の隘路が続き、花脊大布施町まで京都府道38号京都広河原美山線と重複する。南丹市や亀岡市、川西市にも酷道区間は見られ、南丹市内の八木駅前の国道9号八木交差点から延びる商店街を突っ切る国道となる。この商店街では、マイクロバスを除く大型車を対象にした一方通行規制となっており、桂川に架かる大堰橋側から八木駅方向（東から西方向）のみ大型車は通行できる。南丹市内の八木交差点から園部河原町交差点までの約8キロメートル (km) 区間は、JR山陰本線に沿いながら国道9号と重複する。山間部では道は狭くセンターラインがないところもある。大阪府池田市の国道176号・西本町交差点付近は国道173号と国道423号と重複するところで、関西きっての渋滞頻発区間としても知られている。
起点の三重県四日市市から北西に向かって武平峠を通って鈴鹿山脈を越え、滋賀県日野町、近江八幡市を経由して琵琶湖の南部を有料道路琵琶湖大橋で渡って京都府に入り、京都市北部の山中を北に向かって大きく迂回し、南丹市や亀岡市を通過しながら南下して終点の大阪府池田市へ向かう一般国道の路線である。途中の京都府内の一部区間は、いわゆる「酷道」のひとつとしても知られており、洛北の杉林の中を縫うように走る退避場所の少ない離合困難な隘路や、交差点での経路が鋭角カーブになっている通称「百井別れ」、極めて急でかつ舗装が劣悪な百井峠などがあるほか、八木駅（南丹市）付近では狭隘な駅前商店街を通過するなど、難路も多い。なお、大河原バイパス（滋賀県）や小出石バイパス（京都府）などが供用を開始し、滋賀県竜王町と近江八幡市の境界付近に連続していた「くの字型カーブ」がほぼ直線に改善されたほか、2011年現在も西田大藪道路（夢かなえ橋、京都府）や大布施拡幅（京都府）などが事業中で、少しずつではあるが通行困難箇所の改良が進められている。
2013年12月17日に古巣のソフトバンクが2年契約を結んだことを発表した。同球団への所属は6年振りだが、第1期から一転して、阪神時代の登録名「スタンリッジ」と背番号「55」を引き継いでいる。2014年4月1日の対北海道日本ハムファイターズ戦で復帰後初の一軍公式戦登板を果たすと、同月15日の対東北楽天ゴールデンイーグルス戦（いずれも福岡ヤフオク!ドーム）で復帰後初勝利。メッセンジャーと先発で投げ合った6月9日の対阪神戦（甲子園）では、被安打3でシーズン初完封勝利を挙げるとともに、NPB史上16人目（外国人投手では2人目）の全球団勝利を達成した。7月14日の対千葉ロッテマリーンズ戦（QVCマリンフィールド）3回裏には、1イニング3与死球のNPBタイ記録に加えて、阪神時代のチームメイトであったクレイグ・ブラゼルへの死球によって来日初の危険球退場を経験。それでも、レギュラーシーズン全体では、一軍公式戦で阪神時代の2010年に並ぶ来日後自己最多の11勝を挙げた。なお、一軍のリーグ優勝で迎えたポストシーズンでは、日本ハムとのクライマックスシリーズ　ファイナルステージ第5戦（10月20日・福岡ヤフオク!ドーム）での先発で6回無失点と好投。古巣・阪神との日本シリーズ第1戦（同月26日・甲子園）では、外国人投手としてジョー・スタンカ（南海ホークス時代の1964年）以来チーム50年振りのシリーズ開幕投手を任されたが、かつての同僚であったメッセンジャーとの先発対決に敗れた。2015年は日本人を含めたチーム最年長投手として、ロッテとの開幕第2戦（3月28日・福岡ヤフオク!ドーム）に先発。7回2失点という内容でシーズン初勝利を挙げるとともに、新監督の工藤公康へ公式戦初勝利をもたらした。5月には、パシフィック・リーグ投手部門の月間MVP候補に挙げられるほど好調だったが、23日の対日本ハム戦（札幌ドーム）では2回裏に西川遥輝から来日初の満塁本塁打を浴びた。6月のセ・パ交流戦期間中には、新外国人投手のリック・バンデンハークと入れ替わる格好で、14日から10日間二軍で調整。この時を境に、他の外国人選手などとの兼ね合いで、出場選手登録と抹消を繰り返した。しかし、レギュラーシーズン全体では、自身初の2年連続2桁勝利を達成するなど一軍のリーグ連覇に貢献。ヤクルトとの日本シリーズでは、チームの3勝1敗で迎えた10月29日の第5戦（明治神宮野球場）に先発すると、6回無失点という内容でチームを勝利とシリーズ連覇に導いた。なお、この年で2年契約が満了したことから、球団では11月14日にスタンリッジとの契約を更新しないことを発表した。ソフトバンク退団後もNPB他球団での現役続行を望んだため、複数の球団が獲得を検討していた。