昭和11年文展で文部大臣賞を受賞し、朝井を一躍人気作家に押し上げた『丘の上』は、出展作品中最大となる500号（270×350センチメートル）の大作だったが、本来はさらに大きくなる予定だったらしい。「画室の都合で小さな画面になり、モチーフを失って行き当たりばったりになってしまった」と朝井は語っている。画面左のピエロやアルルカンは、後年朝井が好んで描いたモチーフである。また、画面中央の女性のスカートを描くときは、平岡権八郎の娘・葉子（現姓高世）がモデルとなった。制作は練馬のアトリエで行われたが、完成してみるとあまりの大きさにアトリエから運び出せなかったため、窓を外して中央の柱を切断しなければならなかった。会場に搬入するときも横手の一般搬入口からは入らないので、正面玄関を特別に開けてもらった。また、審査前の作品への加筆は禁止されていたにも関わらず、審査員（辻永、中村研一、田辺至）が朝井に加筆を許したとして問題になった。文部省の発表によると、作品があまりにも大きかったので正面玄関から搬入したが、その際、搬入用ロープが画面に当たって傷がつき、気の毒に思った審査員が特別に補修を許したという、一方、同行した大河内信敬は「額縁屋の手違いでできた画面下の空白を緑色で埋めただけ」と釈明しており、両者の主張は食い違っている。中には「あれは二部会運動のときの功労賞さ」などと噂する者もおり、朝井はほとぼりが冷めるまで平岡の経営する花月に身を潜めなければならなかった。
實は義母カツ（未入籍）と折り合いが悪く、家にあまり寄り付かず親戚や知人の間を転々とする流浪の生活を送るようになる。朝井が後年語ることには、十代の終わりから二十代前半にかけて「宗教に凝ったり哲学に凝ったり」した時期があり、長谷川如是閑の家に出入りしていたこともあるという。大正8年（1919年）、広島で交遊していた後の陶芸家河野公平とともに上京。東京府北豊島郡日暮里町（現在の東京都荒川区東日暮里）に住む叔父（母の弟）吉田治郎八とその妻マサの元に身を寄せ、一時的に岡田三郎助の本郷洋画研究所に学ぶとともに、斎藤与里にも師事する。大正9年（1920年）1月19日に父が死去したため、11月に家督を相続する。大正14年（1925年）に再び上京し、翌年9月、第13回二科美術展覧会で20号の風景画『廃園に於て』（平塚市美術館）が初入選する。このときすでに「朝井閑右衛門」の雅号を使用していた。大正15年（1926年）、法政大学文科を中退。昭和3年（1928年）ごろ、小田原に移住する。御幸の浜の海水浴場でスケッチをしていたところ、神経衰弱のため小田原の実家に帰省していた小説家牧野信一と出会い、牧野の出世作『父を売る子』を読んでいたこともあってすぐに意気投合する。牧野の他にも小説家の川崎長太郎、詩人の福田正夫、藤浦洸、彫刻家の牧雅雄、看板屋の山内直孝（坂口安吾の短編『真珠』に登場するガランドウのモデル）、さらにはデビュー前の女優・志賀暁子など、小田原付近在住の若き芸術家や文化人と交流する。また、『文藝春秋』昭和5年4月号に掲載された牧野の一文「朝居の話」には「朝居閑太郎」の名で登場する。
『ドリーム モーニング娘。スペシャルLIVE 2012 日本武道館 〜 第一章 終幕 「勇者タチ、集合セョ」 〜』（2012年6月20日）
上記の絵巻物に描かれた山あらしとの関係は不明であるが、やまあらしという名の妖怪は日本各地の民間伝承に見られる。和歌山県有田郡廣村（現・広川町）や広島県山県郡では、別名を「シイ」といい、毛を逆立てる姿を牛がたいへん恐れるので、牛を飼う者は牛に前進させる際に「後ろにシイがいるぞ」という意味で「シイシイ」と命令するのだという。また奈良県吉野郡大塔村（現・五條市）では、山で木を伐る音をたてる怪物であるといわれる。
松井文庫の『百鬼夜行絵巻』では、棘状の突起に全身を覆われた獣の姿として描かれ、また国際日本文化研究センター所蔵の『化物尽絵巻』では同じ形状の妖怪がのぶすまという名で描かれているが、一切の解説文がないため、どのような妖怪を意図して描かれたものかは不明である。妖怪ではなく実在の動物であるヤマアラシを描いたもの、ヤマアラシが全身の棘によって相手を威嚇するという断片的な情報が妖怪視されたものなどの説もある。
『うる星やつら』は一人の主人公に多数の異性が関わるといういわゆるハーレムアニメの様な状況となっており、しばしば、彼の特徴的なキャラクター類型は「まるで諸星あたるのように」と象徴的に名前を出されることがある。しかしながら、ラムと初期のしのぶ、ゲストキャラで登場した少女・望以外の女性キャラクター全てが主人公（あたる）に対して恋愛対象としてみていないという点において後の時代に登場するハーレムアニメとは一線を画している。むしろ後代で登場するハーレムアニメ的傾向は、同時期の高橋留美子の作品めぞん一刻や次回作のらんま1/2の方が顕著である）。あたるは日本の法律や対象となる女性の出自や意向、結婚や婚約の有無を無視して将来ハーレムを持つことを目標にしている。またハーレムの中にはラムの存在が絶対条件である。「女になって出直せよ」においてあたるの頭の中には女のことしかないことが判明するが、その頭の中にはラム、しのぶ、おユキ、弁天、人魚（「いまだ浮上せず」に登場）、サクラ、クラマの7名が確認できるが、原作第31話において夢邪鬼に強要して出させたハーレムの夢には知人の女性はしのぶとラムしか登場せず、残りは空想上の女性で占められていた。回が進むに連れてハーレム対象要員は増員し、「妄想フーセンガム」の回ではラム、しのぶ、おユキ、弁天、サクラ、クラマ、面堂了子、水乃小路飛鳥、藤波竜之介の露出度の高い服装か水着姿の偽者を作っている。了子同様にランや弁天も言い寄るあたるを利用することがあったが、あたる本人は気にしていない。しばしば行動をともにしているとはいえサクラは面堂同様に「色餓鬼」といってあたるを嫌っており、水乃小路飛鳥にいたってはあたるは男性恐怖症の原因そのものである。しかしあたるは恋愛感情がなかろうが嫌われようが、かまわず言い寄ったりセクハラするのでぶっ飛ばされるのが後半のお決まりになっている。なお日常の主要セクハラ対象はサクラ、藤波竜之介、しのぶである。ちなみに、「テンからの贈り物」ではランやサクラがあたると結婚した場合には彼女らは不幸になるとしている。