しかし、1999年頃から競合するメディアとしてインターネットが台頭してきた。1999年4月にはヤフージャパンがYahoo!オークションのサービスを開始し、個人間売買を行うインターネット利用者を徐々に取り込んでいった。ネットオークションは、掲載までに時間がかかる紙媒体とは異なり、最短2日間（当時）で取引が成立するなど有利な点が多く、じゃマールの読者は次第にネットオークションに移行していった。また、日本国内の各プロバイダが、契約者に対してウェブサイトの作成空間を提供するサービスを開始し、個人でウェブサイトを作成し、紙媒体に頼らずとも情報発信ができるようになっていった。1999年当時は、まだ情報発信者側にHTMLやFTPに関するある程度の知識は必要であったが、CGIによる電子掲示板サービスがプロバイダ側から提供されるなど、個人からの情報発信について垣根が低くなった時期であった。この結果、サークル活動など趣味性が強い案件を中心にインターネットへの移行が進んだ。さらに、じゃマールをはじめとした個人間情報交換誌を利用した犯罪行為が社会問題になっていった。個人間売買では、じゃマールを通じて偽ブランド品を販売した容疑で情報投稿者が逮捕された事例が発生したり、じゃマールを通じて友人を募集した少女が暴力団組員に脅迫された上に拉致され、風俗店で働かされて給料のほとんどを詐取されていた事例が発生するなど、さまざまな問題が起きていた。これらの問題は紙媒体であるじゃマールに限ったものではなく、インターネット上でも同様の問題を抱えているものであるが、紙媒体の場合は、責任問題その他の法的な問題や、警察捜査の受け入れその他の事務的負担が、すべて出版元であるリクルートフロムエーに降りかかってくる点がインターネット媒体と異なっており、同社も専用相談電話を開設するなどの対応を行ったが、その対応には一定の限界があった。そのような状況の中、じゃマールは新事業を開拓するという一定の役割を終えたと判断され、2000年3月をもって5地区すべてのじゃマールは休刊することとなった。
当初は首都圏を中心に刊行されたが、1997年に「北海道版」「東海版」「関西版」「九州版」が創刊された。この頃、たまごっちブームやフリーマーケットブームなどの影響で「個人間売買」という概念が日本国内でかなり定着しており、先述したパソコン通信のようなオンラインのものから、「売ります・買います」掲示板のようなオフラインのものまでよく見られるようになった。じゃマールもこの時流に乗ることができたため、この頃は刊行部数も隆盛を極めた。個人間売買が活発化していく傾向については、刊行元であるリクルートフロムエーが1998年7月から8月に行った調査に現れている。じゃマールの刊行地域内に在住する高校生以上39歳以下を対象に行った調査によれば、過去一年間に個人売買をした人は首都圏で41.2%、関西圏の42.7%であったという。なお、当該調査では「個人間売買で買ってもよい」と読者が考えている物の上位3件は「本・雑誌」「レコード・CD」「コミック」であり、紙面でも実際にそのようなものが上位を占めていた。不用品がリサイクルできるだけでなく、さらに現金化できることが主な需要であったと同社は分析している。なお、ゲームソフトの売買はメーカーや業界団体が著作権法違反であると主張していることを理由に禁止されていた。
1858年にスティーブン・A・ダグラスへの対立候補として上院議員選挙に出馬するが、選挙活動中のダグラスとの7回に及んだ、いわゆる「リンカーン・ダグラス論争」はアメリカ史の中でももっとも有名な討論となった。この2人は体型的にも政治的にもはっきりと対照的な立場をとった。リンカーンは「奴隷権力」が共和制の価値に脅威を与えていると警告し、ダグラスがすべての人は生まれながらに平等であるとした建国の父たちの価値を貶めていると非難すると、ダグラスは地方の住人は奴隷制を認めるか否かを選ぶ権利があるというそのフリーポート原理を強調し、リンカーンは奴隷制度廃止論者に加わっていると非難した。この討論は賞金をかけた戦いの雰囲気があり、多数の聴衆を引きつけた。リンカーンは、ダグラスの国民主権理論が国の道徳観に対して脅威になると述べ、ダグラスが自由州に奴隷制を広げる陰謀に加担しているとした。ダグラスは、リンカーンがアメリカ合衆国最高裁判所の権威と「ドレッド・スコット」判決を否定していると述べた。当時多くの東部共和党員は、ブキャナン政権への反対勢力の全国的指導者としてダグラスを支援した。イリノイ州議会議員の選挙で共和党は多くの票を獲得したが、議席では民主党が上回った。上院議員選挙自体はダグラスが接戦を制したが、選挙活動におけるリンカーンの雄弁さと歯切れのよさは彼を全国的な政治家に押し上げた。1859年5月、リンカーンはドイツ語新聞の「イリノイ・シュターツ・アンツァイガー」を買収した。この新聞は一貫してリンカーンを支持し、州内13万人のドイツ系アメリカ人の大半は民主党に投票したが、ドイツ語新聞が動員できる共和党の支持票もあった。1860年2月27日、ニューヨークの党指導者がリンカーンを招待し、強力な党員達の前でクーパー・ユニオン演説を行わせた。リンカーンは、建国の父たちがダグラスの主張するような「国民主権」という考え方をほとんど用いず、奴隷制を制限することを繰り返し求めたと論じた。共和党の道徳の基礎に従えば奴隷制に反対することを求めており、「正しいことと間違ったことの間の中間を模索すること」、すなわち部分的に奴隷制を容認することを拒否すると主張した。リンカーンの洗練されていない外貌にもかかわらず（聴衆の多くは彼が不恰好で醜いとすら考えた）。リンカーンは自身を党の前線に立たせる知的指導者であることを示し、共和党の大統領候補である印象を与えた。ジャーナリストのノア・ブルックスは「ニューヨークの聴衆に対して彼ほど初登場の印象を与えた者はいなかった」と記していた。歴史家のデイビッド・ドナルドは、この演説を「第2のライバル（サーモン・チェイス）の支持者が用意したイベントで、第1のライバル（ウィリアム・スワード）の出身州に予想もされていなかった（大統領）候補者が現れ、その演説中も2人のライバルの名前にすら触れることなく、最高の政治的動きを作り上げた」と表現した。リンカーンはその大統領になる意思について尋ねられたときに、「その味は少し私の口の中にある（言外にそのつもりだと言っている）」と返した。