ルーズベルトは、当時、大統領職の3選が認められていなかったため、彼の政策を継続してくれるだろうと考え長年の友人ウィリアム・ハワード・タフトを支持した。しかしながら、タフトの勝利後に、ルーズベルトは、タフトが自分の政策に反する考えを持つことが分かり、ますます悩まされるようになった。その結果、1912年にルーズベルトは革新党（ブル・ムース）公認候補として大統領選に立候補し、タフトに対抗した。彼は1912年10月14日ウィスコンシン州ミルウォーキーでの遊説中に、酒場の主人ジョン・シュランクによって銃撃された。胸ポケットの手帳が幸いし、軽傷だったためルーズベルトはそのまま予定されたスピーチを行った。傷は重傷ではなかったが、医師は弾丸の摘出を危険だと考え手術を行わなかった。このため彼は死ぬまで胸部に弾丸を入れたままだった。しかし、結局彼は大統領選に敗れた。ルーズベルトの出馬により共和党の支持票は割れ、民主党候補ウッドロウ・ウィルソンの勝利に貢献することとなったが、この結果を見て、ルーズベルトの大統領選出馬はウィルソンの当選を画策した勢力に唆された結果ではないかと疑われることとなった。
1909年3月、退任後間もなくルーズベルトはニューヨークを発ち東および中央アフリカでのサファリを行った。ルーズベルト一行は英領東アフリカ（現在のケニア）、モンバサに上陸し、ベルギー領コンゴ（現在のコンゴ民主共和国）に向かい、その後ナイル川を遡上、現在のスーダン、ハルツームに向かった。アンドリュー・カーネギーの融資と自らの著書からの収入を資金とした一行は、スミソニアン博物館およびニューヨークのアメリカ自然史博物館のための標本を探した。
セオドア・ルーズベルト一家は、過去・現在ともに前例の無い大家族（妻と4男2女）でホワイトハウスに住んでいた。メインハウスの2階部分にあったスタッフのスペースも手狭になったため、現在の大統領執務室などがあるウエストウィングを増築。現在はメインハウスを公邸とし、ウエストウィングを官邸とするようになった。大統領として初めて、自動車、飛行機に乗り、また本格的に新聞を利用した。コーヒーを一日1ガロン飲み、当初はコーヒー一杯に5～7個の角砂糖を入れていたが、サッカリンに切り替えた。のちに彼の息子は、この大統領のコーヒーマグは「むしろ浴槽のようなもの」であったと語っている。
フッドはアトランタ方面作戦で敗北した後、ウィリアム・シャーマン将軍の軍隊のテネシー州チャタヌーガからアトランタに至る供給線を妨害することで、その軍隊を戦闘に誘き出そうと期待していた。しかしシャーマンは短期間フッド軍を追撃した後は、その代わりにアトランタからサバンナへ海への進軍を始めた。シャーマンはカンバーランド軍を指揮するジョージ・ヘンリー・トーマス少将の下に部隊を残し、テネシーを守り、フッド軍を破るよう指示した。デイビッド・S・スタンレー少将の指揮するカンバーランド軍配下の第4軍団と、スコフィールド少将の指揮するオハイオ軍第23軍団がその任務に就いた。フッド軍は北アラバマを抜けて移動し、そのスティーブン・D・リー中将が指揮する軍団が、10月30日から11月2日までにアラバマ州フローレンスでテネシー川を渡り、残りの部隊は川の南岸にあるタスカンビアで宿営していた。フッドはそこでほぼ3週間待機し、その間に兵站士官が差し迫る作戦のために20日分の物資を供給しようとしていた。供給線は2本の鉄道で運ばねばならず、その後にはタスカンビアまで15マイル (24 km) の道路の状態が悪いところを、栄養状態の悪い馬や牛で曳く荷車を使うという大変な状況にあったので、それは難しい任務だった。フッドはネイサン・ベッドフォード・フォレストの到着も待っていた。フォレストは北軍トーマスの補給線に対して騎兵に拠る襲撃を行い、11月4日から5日のジョンソンビルの戦いで勝利を挙げていた。11月の第1週、北軍ジョン・T・クロクストン准将のミシガン第2騎兵隊が、フッドがテネシー川に架けさせていた舟橋を襲撃して損傷を与えた。フッドはその修繕を行わせた後、11月13日の朝に作戦本部をフローレンスに移し、その日にベンジャミン・F・チーザム少将の軍団に川を渡らせ、14日には軍の輜重隊と牛に後に続かせた。アレクサンダー・P・スチュワート中将の最後の軍団は11月20日にテネシー川を渡った。11月16日、フッドはシャーマンが海への進軍のためにアトランタを離れようとしているという伝言を受けた。フッド軍がそのとき居た場所からシャーマンの進軍に挑戦するためにジョージア州に戻れる可能性は現実的に無かったので、その戦略を別の作戦に集中させることにした。すなわち、北のテネシー州に移動し、トーマスの軍勢が集合できる前にこれを叩き、ナッシュビルの重要な製造拠点を占領した後は、さらに北のケンタッキー州に侵略し、できればオハイオ川まで進むというものだった。そこまで行けば東のバージニア州に進軍でき、ピータースバーグで包囲されているロバート・E・リー将軍の軍隊に合流できると考えた。西部戦線の総司令官P・G・T・ボーリガード将軍がフッドに、シャーマンの進軍をけん制するための即座の行動を促しており、トーマスがその軍勢を統合できる前に動くことの重要性を強調していた。シャーマンもトーマスも、フッドがシャーマンを追ってジョージアに向かうものと考えていた。トーマスはフッドが北に移動するための物資を集めているという情報を得ていたが、11月の豪雨のために道路がほとんど通れないようになっていたので、敵が北に進む可能性を軽視していた。南軍がフローレンスの北14マイル (22 km) に移動したという報告を受けたとき、何が起こっているのか判断できなかった。スコフィールドはそのことについて、プラスキとコロンビアの間の鉄道に対して、単にフォレストの騎兵隊が襲撃を行うものと解釈した。11月21日までに、トーマスはフッドの3個軍団の全てが移動しているという証拠を掴み、スコフィールドにはフッドがコロンビアを占領する前に、そこを守るために緩り北に後退するよう指示した。スコフィールドは11月13日夜にプラスキに到着し、第4軍団を含めそこの全軍の指揮を執った。トーマスは、ミズーリ州からの約束されていた援軍として、アンドリュー・J・スミス少将が指揮する第16軍団からの1万名がまだ到着していないことを心配していた。