舞台劇ではジャン・ジロドゥ、ジャン・アヌイなどの作品や、プールヴァール演劇の翻訳紹介のほか、創作でもいくつかの作品を残している。なかでも『風のない夜』に続く梅田の第2作目の舞台劇『未知なるもの』は梅田の代表作のひとつに数えられるが、この作品の第1稿は評論家の戸板康二から賞賛され、梅田は大いに気を良くして舞台初日を観劇したものの、脚本の未熟さに恥ずかしい思いをし、以後は役者の演技を見ながら脚本を書き直してゆく手法を取るようになったという逸話が残されている。梅田と演劇との関係は晩年まで続く。
梅田の作家としての出発点はラビッシュなどのフランス戯曲にあり、処女作の戯曲『風のない夜』は作者自身によると、フランス戯曲からの影響が色濃い習作にとどまっていたという。小説においては母親への切なる愛情が感じられる『母の肖像』や、二番目の妻をモデルにした『五月の花』などにはフェミニストとしての梅田の一面が見られる。しかし、後年、梅田は著書のなかで、女性に対して差別的な発言を行ない、物議をかもした。なお、梅田が小説を書いていた期間は自作戯曲のノヴェライズを含めて5年程であり、まもなく劇作家へと転身する。
1980年（昭和55年）6月、妻帯者の心得を説いた実用書『嫁さんをもらったら読む本』（日本実業出版社）を上梓。続けて共同執筆による文房具についての解説書『ステイショナリーと万年筆のはなし』（東京アド・バンク 1981年）のための原稿を書き上げた後、体調不良のため8月に慶應大学医学部付属病院に入院。12月21日肺癌のため死去。享年61。同月23日には告別式が営まれ、愛用のモンブラン万年筆と原稿用紙とともに、港区元麻布の竜沢寺に葬られた。
1965年（昭和40年）以降は、親から譲り受けた「梅田ビル」を拠点に作家活動に専念、風俗についての研究を始め、萬物収集家を自称。若者たちに呼びかけて『雑学の会』を主宰し、古今東西の雑学を収集した。その一方で『おんなの有料道路』（オリオン社 1965年）、『紳士のライセンス』（読売新聞社 1969年）など、風俗やトレンドに関する著作の執筆を始める。1970年（昭和45年）以降の梅田は幼少時から関心を寄せてきた万年筆、時計、カメラなどの物の歴史に関する著述や海外文献の翻訳、パイプ・タバコ・ウイスキーなどの嗜好品や雑学に関する随筆集、実用書やゲーム関連書など、約3年間に30冊におよぶ著書を発表。1972年5月には西洋骨董の同好会『GEMの会』を結成し、アドバイザーとして会の運営に携わった。1970年代半ばには取材のため数回にわたってふたたび渡欧。1975年（昭和50年）には、梅田ビルを拠点に（株）アンティック社を設立し、西洋骨董情報誌『アンティック情報』を創刊する。1978年プラチナ萬年筆株式会社と共同で、コラボレート万年筆『プラチナ＃3776』を開発。発売後6ヶ月で15万本もの売り上げを記録し、万年筆愛好家たちの話題となった。1979年（昭和54年）には、多年に及ぶ文化史研究、雑学収集の成果を集大成した著書『博物蒐集館』全5巻（青土社）を上梓する。
2013年のMLBドラフト31巡目（全体945位）でシンシナティ・レッズから指名されたが、契約せずにアーカンソー大学へ進学した。大学時代には2015年にゴールデンスパイク賞とディック・ハウザー・トロフィーを受賞している。2015年のMLBドラフト1巡目（全体7位）でボストン・レッドソックスから指名され、プロ入り。契約後、傘下のA-級ローウェル・スピナーズでプロデビューし、A級グリーンビル・ドライブでもプレーした。2球団合計で54試合に出場して打率.313・11本塁打・31打点・10盗塁の成績を残した。2016年開幕前にMLB.comが発表したプロスペクトランキングでは5位だった。A+級セイラム・レッドソックスで開幕を迎え、5月16日にAA級ポートランド・シードッグスへ昇格。7月にはオールスター・フューチャーズゲームに選出された。8月2日にメジャー契約を結んで25人枠入りし、同日のシアトル・マリナーズ戦でメジャーデビュー。翌日の同カードではメジャー初安打、8月21日のデトロイト・タイガース戦では初本塁打を記録した。この年は34試合に出場。打率.295・2本塁打・14打点・1盗塁・OPS0.835という成績を残した。。また、クリーブランド・インディアンスとのALDSでは、球団史上最年少でのプレーオフでのホームランを記録。また、プレーオフトータルでも打率.333・OPS1.111を記録した。2017年開幕前にMLB.comが発表したプロスペクトランキングでは1位だった。この年はシーズンを通してメジャーに定着。クーリンナップに座る機会も多かった。シーズンでは151試合に出場して打率.271、20本塁打、90打点、OPS.776の成績だった。また、20盗塁を記録した。一方で調子の波が大きく、月間打率が.300前後の月と.200台前半の月を交互に繰り返した。2018年は開幕ロースターに入った。シーズンの前半は、チームの正左翼手で2番打者として、またムーキー・ベッツの控えとして起用された。7月8日に、2018年のMLBオールスターゲームのアメリカンリーグのオールスターゲーム最終投票に残っていた（結果はシアトルマリナーズのジーン・セグラの選出となった）。この時点で、打率.293・出塁率.379・長打率.515・14本塁打・55打点だった。最終的には148試合に出場し、打率.290・16本塁打・87打点・21盗塁・OPS0.830という成績を記録。得点・安打・二塁打・三塁打・盗塁・出塁率等の部門で、キャリアハイの数字をマークした。