永禄9年（1566年）、美濃国において秀吉の手で果たされた墨俣城の築城に前野長康らと協力した土豪衆（稲田大炊助、青山秀昌、長江景親、梶田景儀など）の1人として、正勝は弟・又十郎と共にこれに加わった。秀吉が城の守将とされた後も与力として付けられて、斎藤方を調略する案内役として活動した。正勝はこれらの功で、信長により50余村と500貫を褒美として与えられた。永禄11年（1568年）、近江六角攻めでも秀吉与力として箕作城の攻撃に参加。同年、信長に従って上洛した。永禄12年（1569年）、秀吉の代官として京に留まって警備にあたり、5月、二条城が火災に見舞われた際には速やかに鎮火したので、足利義昭は正勝に桐の紋の入った羽織を褒美として与え、家紋としての使用を許した。以後、正勝は桐紋を衣類を用いるようになったが、後年、秀吉も桐の紋（太閤桐）を用いることが許されるので、これを憚って（正勝の死後の）蜂須賀家では柏紋（抱き柏紋）に改めている。また、信長も正勝の手柄を伝え聞き、尾張春日井郡三淵郷に5,000石を褒賞として与えた。元亀元年（1570年）、越前天筒山城・金ヶ崎城攻め、金ヶ崎の退き口で活躍。姉川の戦い、近江横山城の攻略で秀吉と従軍して功をあげた。横山城が秀吉に任せられると正勝は城代となった。元亀2年（1571年）5月、堀秀村がいた箕浦城が浅井・一向一揆勢に攻められると、秀吉は正勝らを派遣してこれを救援させて撃退したが、その際に一番槍の手柄を上げている。また長島一向一揆との戦いにも従軍したが、この戦いでは弟・正元を失った。天正元年（1573年）、浅井氏の滅亡後に秀吉が近江長浜城主（当初は小谷城で後に移転）となると、正勝には秀吉の直臣として長浜領内にも食邑が与えられた。『松平記』によると、翌年、信長は家中の殊勲・功臣を選抜したが、秀吉の配下では伊藤輿三左衛門尉と正勝の二人だけが選ばれた。天正4年（1576年）の天王寺合戦に参加。秀吉勢の先鋒を務めて、「楼岸（ろうのきし）一番の槍」の手柄を挙げ、中村重友と共に一揆勢の首も多数上げて、秀吉より感状と100石の加増を与えられ、さらに信長からも褒美として定紋の軍衣を直に手渡されるという栄誉を受けた。
講談や『太閤記』『絵本太閤記』『真書太閤記』では、蜂須賀小六は野盗の親分であったとされているが、「墨俣一夜城」のために集められた夜討強盗の野武士集団の番頭の1人というのは、寛永3年（1626年）以後に刊行された小瀬甫庵の『太閤記』が秀吉の生い立ちを面白くするために作った話であり、蜂須賀家の子孫は長くその負のイメージに苦しんできた。羽柴秀吉との出会いについても、浪人時代の秀吉と矢矧川の橋（矢作橋）で出会ったという逸話が特に有名で、浮世絵などにも描かれるなど広く信じられてきたが、渡辺世祐が侯爵蜂須賀家の依頼により『蜂須賀小六正勝』を執筆した際に、室町期のどの紀行文を見ても矢矧川には橋がなかったこと、渡し船が用いられていたこと、この逸話が虚伝であることを指摘し、その後、矢矧川に橋が架かったのは江戸時代中期の元禄年間（1688年-1704年）であり、天正年間（1573年-1593年）には渡し船で渡河していたことが立証された。桑田忠親は「矢作橋の上で、盗賊の頭領の蜂須賀小六と出会う話は『絵本太閤記』の作り話」とし、小和田はさらに具体的に（橋での出会いは）寛政9年（1797年）に刊行され始めた同作由来の話であるとして、その著者の「竹内確斎の創作」であると言っている。
点照査は、点制御の情報伝送に基づいて受け取った情報により、その場でのみ速度照査を行うことを指す。情報伝送が行われた地点でのみ速度照査を行うため、照査地点以外では照査が行われず、その間の列車の制御は運転士に委ねられることになる。点照査の概念を図に示す。図では、横軸方向に距離、縦軸方向に速度をとり、列車は左から右に進行するものとする。薄い緑の着色でその地点の制限速度を表す。この例では、最初は制限速度は100 km/hであるが、途中から制限速度が80 km/hに変化する。このため、速度制限開始地点までに適切に減速しなければならない。1.に示したように、速度制限が開始される地点よりもある程度前から青い曲線のようにブレーキを掛けて減速すると、所定の制限速度を守って走行することができる。これが求められる運転である。2.は、速度制限の開始地点で80 km/hで走っていることを保証するために速度照査を設定した例である。赤い縦の線で示した位置でピンポイントで列車の速度を照合し、80 km/h制限を守っているかどうかを調べ、守れていなければ自動的にブレーキを掛ける。運転士が正しくブレーキを掛けて青い線に沿って減速すると、問題なく速度照査のチェックをクリアして進行することができる。しかしこの例では速度制限開始地点そのもので速度照査をしており、仮に運転士が速度制限を全く無視してそのまま進行してくると、速度照査によるブレーキが作動してもすぐに制限速度以下に減速させることはできないため、赤い破線で示したように制限速度を超過してしまう。したがって3.で示したように、速度照査を掛ける地点は速度制限開始地点よりある程度前に設定する必要がある。速度照査の地点と速度制限開始地点の距離は、求められる減速の度合いと、その路線で運行されている車両のブレーキ力などによって決定される。赤い破線で示したように速度制限を無視して進行してきた列車は、速度制限開始地点までに制限速度以下に減速するので制限速度違反は起きない。一方で速度照査する地点が手前に移ってしまうので、問題なく運転されている列車でも速度制限開始地点より手前の速度照査地点から制限速度を守って運転することが求められるようになり、実質的に速度制限の区間が手前に拡大することになる。4.は運転士が悪意を持って制限速度違反を試みた例である。点照査式の速度照査ではある1地点での速度しか照合しないので、その地点だけで制限速度を守っていれば自動的なブレーキは掛からない。速度照査点をクリアしてから再加速すれば、制限速度を故意に違反することは容易に可能である。またそもそも100 km/h制限とされている区間で制限を大幅に超過して速度照査地点に進入してきた場合には、速度照査によりブレーキが掛かり始めても、速度制限開始地点までに十分減速できないことがありえる。点照査ではこのように、悪意を持って運転した場合には速度超過を完全に防ぐことはできない。しかし実際の鉄道においては、運転士の不注意・ミスを防止できれば十分であるため、適切に照査速度と照査地点が設定されれば十分な安全性を実現することができる。