清峰高校時代はエースとして2005年の第87回全国高校野球選手権大会に出場し、1回戦で十亀剣、柴田亮輔、堂上直倫擁する春のセンバツ覇者愛工大名電を下し、2回戦も福井優也擁する前年度選手権準優勝校・済美を下し旋風を巻き起こし（下剋上サウスポーと呼ばれた）3回戦に進出するも辻内崇伸、平田良介、中田翔擁する優勝候補筆頭の大阪桐蔭に1-4で敗れる。卒業後は日本文理大学に進学し、野球部に入部。大学でも活躍し、2008年の第57回全日本大学野球選手権大会、2009年の第58回全日本大学野球選手権大会への出場に導いた。2009年のドラフト会議でオリックス・バファローズに1巡目で指名。契約金1億円プラス出来高払い5000万円、年俸1500万円（金額は推定）という条件で入団した。背番号は14。
モータースポーツでは、現在も触媒無しでの走行が容認されるケースがある。過酷な使用条件で触媒が早期劣化して発熱し、車両火災の原因となる可能性がある事、開催頻度や周辺環境から汚染範囲が限定される事、競技用コースに道路運送車両法の適用がない事などによる。排気系を触媒ストレートにする製品類は全て競技専用部品（保安基準適合外の製品）で、サーキットなどのクローズドコース専用である。モータースポーツのイメージを悪化させないための対策として、ドイツツーリングカー選手権（DTM）などでは触媒の装着が義務づけられており、日本自動車連盟(JAF)でも2008年度の技術規則改正の中で、今後一定の移行期間を経て順次、公式競技に用いる改造量産車両に触媒の装着を義務づける方針を発表し、スーパー耐久（2008年より）やフォーミュラ・ニッポン（2009年より）などで実行している。ただし、こうした規則が設定されていない一部の草レースなどには適用されず、また、一部のレーシングカート（2サイクルエンジンを積んだもの）では構造的に触媒の装着が不可能なケースも存在する。
F1デビュー当時、下位カテゴリーでの成績が平凡だった上に31歳とすでにベテランの年齢だったため、期待される存在ではなかった。ウィリアムズ在籍時には「ヒルの成績はトップチームであるウィリアムズのマシンパワーのおかげ」とする声も少なくなく、ブリヂストンのF1プロジェクトリーダーだった浜島裕英も、初めて眼の前でヒルの走りを見るまでは、そう思っていたと語る。セナの事故死後は地元紙から「マンセルが戻ってきて、ヒルは解雇」と書き立てられたことも度々であった。ミハエル・シューマッハはヒルのドライバーとしての評価について「カート経験者との差を感じたね。いざバトルとなると、デイモンはいつもどこか自信がないようだった。私は相手を限界ギリギリまで追い込むのが得意だったが、彼は明らかにそういう状況が苦手だった」と語っている。また、浜島も「（プレッシャーに晒された時の）デイモンはちょっと弱い、M・シューマッハやS・ベッテルとはそこが違う」、「余りチームを引っ張って行くタイプではない、与えられた状況でベストを尽くすタイプ」と評している。しかし、先述の1997年ハンガリーGPで「マシンのおかげのチャンピオン」「シューマッハをオーバーテイク出来ない」「ウィリアムズ以外では活躍出来ない」と言った、それまでのイメージを悉く覆し、そこに至る道程が「偉大なドライバーはどんな状況でも必ず輝く」事を証明するものであったこと、上記のヒル解雇が招いたニューウェイ離脱がウィリアムズ衰退への始まりであったなど、後年ヒルへの過小評価は覆されて行った。アロウズ時代のチームメイト、ペドロ・ディニスも「如何なる状況でも淡々と仕事に挑み、マシンの状況をいつ、どこで、どんな症状かをエンジニアに答えている」「マシンが遅くても怒らないし、トラブルが起きても慌てない。今までに見たチームメイトとは明らかに違った」と述べ、ヒルからの影響を認めている。ウィリアムズのテストドライバー時代にはアクティブサスペンションの熟成を担当し、ナイジェル・マンセルやアラン・プロストのチャンピオン獲得にも貢献している。プロストは「デイモンは、マシンを仕上げてゆくという面で、非常に優れたドライバーだ。そういうドライバーは、F1にもほとんどいないと言っていい」と賞賛している。プロストとチームメイトであった1993年には、自分と同じセッティングで走っていたプロストのハンドル操作が極めて少ない（タイヤを痛めない）ことをデータから知り、プロストの走法を研究するようになったと言われている。それゆえ第2期ルノーF1の開発責任者であるベルナール・デュドによると、「デイモンのドライビングスタイルは、他のだれよりもアラン・プロストに近い。とても滑らかで、丁寧だ。エンジンの使い方も適切で、決してアクセルを乱暴に何度も踏んだりすることはしない。ヒルのスタイルは華々しさは全く持っていない。だが効率的なことは確かだ」と語っている。パトリック・ヘッドはヒルについて、「デイモンはマシンを分析するのが、とても上手い。(中略)そしてそれ以上に、彼はものすごく速いんだ。これは本当さ。だったらジャック・ヴィルヌーヴにデイモンの速さについて聞いてみるといい」と語り、また「普通のドライバーは、レース中に集中するために無線であまり話をしたりはしない。でもデイモンは、静かにしなくても集中できるようで、いつも我々と話をしてくる。(中略)でも、これは彼がドライビングをしながらもリラックスできている証拠だし、ハードプッシュしているときでもマシンの状態を感じ取れているということの表れなんだ。これは本当にまれな資質だよ」評している。タイヤに優しいドライバーでもある。94年の日本GPではトラブルのためタイヤ交換が3本しかできず、大雨のトリッキーなコンディションで他のドライバーがスピン、リタイアする中、交換出来なかった1本が磨耗しきった状態で2ヒート制のレースを走り切り、優勝している（ヒル本人はレース中4本全て交換したと思っており、この事実をレース後に聞かされた）。浜島もトラクションの掛け方の的確さを賞賛、1996年の日本GP後に行われたブリヂストンのタイヤテストに参加したヒルが、同じマシンでテストしたリカルド・ロセットより2秒ほど速いタイムをマークしたことに「タイヤメーカーの立場からすると1秒の違いはタイヤが根本的に変わるくらいの差」「やはりチャンピオンになるドライバーはレベルが違う」と発言している。また、アライヘルメットの福田毅によると「例えばヘルメットの内装は、それぞれの人間に合わせて作るカスタムフィットなのですが、どうしても誤差が出てしまう。ほとんどのドライバーはその誤差に気付かないんですが、ヒルだけはその指摘ができるんですよ。そんな指摘ができるのは世界で彼だけでしょうね。ヘルメットつくりから見ると彼の開発能力は非常に優れていて、やっぱチャンピオンになる人間は違うなというのが率直な意見です」と述べている。