主催（施行者）はみどり市であるが、施設の名称にもあるように初開催から2003年度までは桐生市が第一施行者であった。競艇の売り上げは1991年度をピークに減少を続け、桐生競艇も厳しい運営となっていた。管理運営会社である関東開発株式会社は、ナイター開催の施行など経営の改善に取り組んだが、桐生市は赤字脱却のため借り上げ賃貸料の引き下げを巡り関東開発と対立し撤退を決定。一時は2003年度限りでの閉鎖も検討されていたが、第二施行者だった阿左美水園競艇組合（当時）が桐生市主催分の全日程を引き継ぎ、存続が決まった。第一施行者が阿左美水園競艇組合となり、関東開発が運営する民間委託方式へと移行した。平成の大合併の時期であり桐生広域圏の構想が存在したが、桐生競艇の存続の是非について桐生市と阿左美水園競艇組合所属の笠懸町・大間々町・藪塚本町の足並みが揃わなかった。このうち藪塚本町は太田市との合併を選択し、競艇事業から撤退。競艇事業存続を主張する笠懸町は、大間々町・東村と合併してみどり市となった。ディズニーランドを手本として来場者を「ゲスト」、従業員を「キャスト」と呼ぶなど、クオリティの高いサービスを提供するため、サービスの改善に努めている。こうした経営改善やナイターレースの成功、また場外発売所では日本一の売上であるボートピア梅田での全レース発売開始（後述）などにより、2014年度の売り上げは全国5位・関東1位の678億円、2016年度の売り上げは全国2位となった。2015年度と2016年度は2号賞金場となった。
1956年（昭和31年）11月8日に初開催された。当時の第一施行者は桐生市。全国の24競艇場の中では最も遅い開場である。1997年9月20日、日本の競艇場として初めてとなるナイター競走「アクアンナイト」を開始。経営不振により一時は2003年度限りでの閉鎖も検討されていたが、第二施行者だった阿左美水園競艇組合（当時）が桐生市主催分の全日程を引き継ぎ、存続が決まる。2004年7月に大型映像装置を設置。2005年4月に新スタンド「南ウイング」が完成。既存のスタンドは「新館」から「北ウイング」に名称を変更し、1階のみ一般に開放。新スタンド内には、競艇界では初めての在席投票席（PISルーム）を設けた。また、人の埋まりにくい前方席を梃入れするため、畳敷きのグループ席が設けられた。また、全国の競艇場で初めて、周回展示において通常の展示タイムのほか、直線タイム・回り足タイム・半周ラップタイムを測定し公表した。2011年5月3日（東日本大震災被災地支援競走 第38回上毛新聞社杯・初日）より通称を「ドラキリュウナイター」へ変更し、冬季を含めた通年ナイター開催に移行した。当初は2011年度より冬季を含めた通年ナイター開催に移行する予定だったが、東日本大震災で施設が被災したため、3月中旬から4月にかけての開催が中止された。2013年10月11日より、北ウイングを改装し、外向発売所「ドラ・ショップ」をオープン。2014年4月、照明設備を更新し、競艇だけでなくすべての公営競技で初となる全面LED照明に切り替えた。
2000年に、メルカトーネ・ウノと契約を結んでプロ転向。サエコに移籍した2002年、ジロ・デ・イタリアに初出場し総合53位。ブリクシア・ツアー総合優勝、クラシカ・サンセバスティアン、HEWクラシックス及びジャパンカップサイクルロードレースで共に2位に入る。2003年、カナダのハミルトンで開催された、世界自転車選手権ロードレースにおいて、アレハンドロ・バルベルデ（2位）、ペーター・ファンペテヘム（3位）らを抑えて優勝。2004年、コフィディスに移籍。しかしその年の春、当時所属していたデヴィッド・ミラーを含めたチームぐるみのドーピング疑惑が持たれ、問題が解決するまでチーム活動を自粛することになったため、同月5月にランプレに移籍。ジロ・デ・イタリアに出場した（総合56位）。しかしUCIプロツアー開始元年の2005年を目前にしてランプレから契約解除を受け、同年シーズンより、プロフェッショナルコンチネンタルチームであるバルロワールドに移籍した。2006年、ミラノ〜トリノを制覇。2007年、チーム・ミルラムに移籍したが、2008年5月29日に同チームを解雇された。2009年、アミーカチップス・クナウフに移籍。同年引退。
ドイツにおいて、ディートリヒと彼の仲間たちの物語は、他の伝説と混じり合って発展した。すなわち、東ゴート王国起源のエルマナリク王の伝説や、フランク人・ブルグント族の伝説である『ニーベルンゲンの歌』などである。ディートリヒ伝説は、『ニーベルンゲンの歌』などにおいてサクソン人の王・エッツエルとフン族の王アッティラが同一視される原因ともなった。エルマナリクの伝説と『ニーベルンゲンの歌』は、それぞれがディートリヒ伝説と融合する前にスカンディナヴィアに到達している。当時はディートリヒとこれらの伝説は別々に記述されており、相互の関係性についても弱いものであった。ディートリヒ伝説の最も古いものの痕跡は、9世紀の『ヒルデブラントの歌』に見ることができる。この物語において、ディートリヒはヒルデブラントの息子であるヒルティブラントやハドゥブランドの親友にしてよき助言者として登場する。12世紀になると『ヒルデブラントの歌』は再編集され、おそらくはこのときに音楽が付け加えられた。この音楽については、現代でも残っている。『ヒルデブラントの歌』の次に古いと思われるディートリヒ伝説の痕跡は、北ドイツのバラッドで見られる。このバラッドでは、ディートリヒがフランクの王・エルマリクとたたかうという内容になっている。この他、ディートリヒに関する多くのバラッドや歌が作られたと考えられており、『シズレクのサガ』の著者は、サクソン人の子どもたちはみなディートリヒとその仲間たちについて知っている、と記述している。南ドイツにおいて、歌物語やバラッドは長いものが作られ、特にニーベルンゲンの歌やシグルズの物語と融合した。そのため、作中ではシグルズを殺した者たちがエッツエルによって破滅して行くさい、ディートリヒはかなり重要な役割を演じている。その他、古高ドイツ語でディートリヒの物語群が数多く書かれた。12世紀になるとディートリヒの歌物語はスカンディナヴィアに到着し、特にスウェーデンやデンマークにおいて、シグルズやその他北方の英雄の廃れかけた物語と混じり合った。13世紀半ば、ノルウェー人、あるいはアイスランド人は「ドイツ人たちの物語」を組み込み、スカンディナヴィアの伝説にシグルズなどを登場させた。これによって生み出されたのが『シズレクのサガ』である。ドイツでも、『シズレクのサガ』と類似しているが、『シズレクのサガ』ほど完成度の高くない作品が作られている。