安政6年（1859年）、江戸に上り、万延元年（1860年）6月に開業する。坪井信道に学んだ後、慶應3年（1867年）、慶應義塾に入塾して福澤諭吉らに蘭学、英学を学び貿易に関心を持つ。明治維新後の明治元年（1868年）に横浜黴毒病院の医師となり、数ヵ月後の11月10日（12月23日）に書店丸屋を開業するが、当時は仮店舗程度であり、明治2年1月1日（1869年2月11日）付けで「丸屋商社之記」を制定し、正式に横浜新浜町（現・尾上町）に書店丸屋（丸屋善八）を開業した。創業当初は専ら洋書及び薬品医療器の輸入販売を目標として掲げ、同年には早くも手狭になり、相生町に「玉屋薬局」を書店と併設して移転し、明治4年（1871年）には境町（現・日本大通り近辺）に移転する。
1989年、ギルバートはノースアンプトンの退役軍人医療センターに就職。彼女は1990年4月に雑誌VAプラクティショナーで紹介されている。その頃、同僚の看護師達はギルバートの担当患者に死亡数が異常に多い事に気が付きながら、冗談めかして彼女を「死の天使」と呼んで、事態を受け流しているだけだった。しかし、1996年になって、3人の同僚看護師が心停止による死亡の増加とエピネフリン在庫の減少について懸念を訴え、調査が行われた。そこでギルバートは、事件の調査を妨害するため、爆弾を仕掛けたと匿名電話をかける 。 彼女のシフト中に発生した多くの疑わしい患者の死亡についての病院の調査が行われる最中の1996年、ギルバートは病院から退職する。その秋、ギルバートは精神病院に7回入院し、毎回数日ほど滞在を繰り返す。1998年1月、ギルバートは、病院の調査に協力した同僚と元彼氏（同氏も退役軍人省所属の警察官として同じ病院働いていた）に対して復讐するために病院での爆弾騒ぎを起こした、として裁判にかけられた。1998年4月、ギルバートその件で有罪判決を受ける。 退役軍人病院の職員は、ギルバートが80人以上の死亡と300以上の緊急医療事態発生の責任を負っている可能性があると推測した。彼女を担当した検察官、連邦検事補ウィリアムM.ウェルチIIは、ギルバートは当時のボーイフレンド、ペローの注目を得るために、これらの緊急事態を利用したと述べている。退役軍人病院のルールでは、医療緊急事態が発生した場合に退役軍人省所属警察官の立ち合いが義務付けられていた。ペローは彼女が精神科病棟に入院している間、電話で彼に少なくとも1人の殺害を告白したと、法廷で証言した。被告弁護人のDavid P. Hooseは、 直接的な証拠の欠如に基づく「合理的な疑問」の余地を主張した。 ノーサンプトン退役軍人病院のスタッフチーフを務めていた精神科医のWilliam Boutelle博士によると、彼女は自分の看護師としての腕を周囲に印象付けるために緊急医療事態を意図的に作り出していたと理論づけている。 裁判における記録によると、ギルバートは10代の頃から他人に対して暴力的な脅迫をしてきた過去があった 。裁判では、検察官はギルバートが1988年1月か2月にマサチューセッツ州グリーンフィールドで大きな包丁を使用して襲う事件を起こしていたと指摘。 検察官はさらに、1995年11月に2度、毒による殺害を試みているとも指摘。検察は、ギルバートが1996年1月28日に退役軍人病院で患者を中毒しようとしたこと、そして1994年1月30日に退役軍人病院で患者の呼吸管を抜去することによって医療緊急事態を引き起こしたと述べた。検察は、ギルバートが1995年11月9日に心停止を受けている患者を放置して、別の看護師に患者の確認のために同行するよう依頼したと指摘。検察によると、同僚が患者のトラブルを発見するまで、敢えて警報を発しないでいたという。ギルバートは、1995年11月17日の自ら使用することを拒み、訓練を受けていない同僚に患者に心臓除細動パドルを使用するよう強制した。 検察によると、ギルバートは1996年7月に口頭と物理的両方で少なくとも1人に対し殺すことを意味する脅迫をした 事件の8年ほど前、看護師になる前に在宅介護の仕事をしていた際に、ギルバートは、知的障害の子供を熱い風呂水で意図的にやけどを負わせていた。 2001年3月14日、連邦陪審はギルバートを3件の第一級殺人、1件の第二級殺人、2件の殺人未遂で有罪とした。マサチューセッツ州には死刑はありませんが、彼女の犯罪は連邦所属の施設で起こされており、したがって死刑の対象となった。検察官は、死刑求刑を求め、凶悪化の証拠として１９９８年のギルバートの爆弾騒ぎに対する有罪判決を含む証拠を提出した。被告人弁護側は、ギルバートの2人の子供たちの存在をあげて情状酌量を求めた。 2001年3月26日、陪審員は終身刑を宣告。3月27日、裁判官はギルバートに仮釈放の可能性なし4期連続した終身刑、追加の20年を宣告した。 ギルバートはマサチューセッツ州フレーミングハムの女性刑務所からテキサス州の特別な連邦刑務所に移送され、今もそこに収監されている。 彼女はテキサス州フォートワースにある CarswellのFederal Medical Centerで刑を宣告しています。  2003年7月、当時の米国最高裁判所の判決で検察官が再審の際に死刑を求刑することが出来るようになった際、ギルバートは再審を求める連邦控訴を取り下げた  。