FCザンクト・ガレンの下部組織からユヴェントスの下部組織に移った当時はアレッサンドロ・デル・ピエロの後継者として期待されていた時期もあったが、トップチームには1試合に出場したのみでレンタル生活を余儀なくされた。ル・マンUC時代は松井大輔と共にプレーしたが、フィジカル重視のリーグ・アンの中でスタメンを奪えなかった。翌シーズンはBSCヤングボーイズに移籍しハカン・ヤキンと共にプレーした。 ユヴェントスとの契約切れを機にFCルツェルンに移籍した。2010年、バンクーバー・ホワイトキャップスに移籍した。2012年7月11日、FCチューリッヒに移籍した。
1988年に17歳でコンピュータ委員会委員長に就任して北朝鮮のIT政策の最高責任者となり、朝鮮コンピューターセンター（KCC）を設立させ、北朝鮮サイバー軍を育成する金策工業総合大学や金日成総合大学などでプログラミングを直接監督して、軍の地下光ファイバーケーブルなど北朝鮮のITインフラの整備に関わったとされる。しかし、帰国後の正男は世間から隔絶された平壌や元山での暮らしに不満を覚え、政治経済体制にも疑問を抱いていたとされ、父の正日から政治犯として炭鉱で働かせると警告を受けたといわれている。また1990年代前半には国営工場の工場監査に参加したが、罪をかけられた工場経営者たちが処刑される姿を見て国の政治体制に幻滅するようになったといわれている。1995年には朝鮮人民軍の大将となり、1996年に新設された秘密警察の朝鮮人民軍保衛司令部の責任者になったとされる。この頃の正男の役割は数十億ドル相当ともいわれる金一族の秘密口座の管理だったといわれている。投資家で死の商人という実業家の一面も持ち、スカッドやS-16などの武器を輸出して得た元手で株式や不動産に投資して、マカオ・スイス・香港・日本・シンガポール・イギリスなどの銀行にある保衛司令部の資金を管理し、朝鮮労働党39号室の責任者でもあったという。1990年代から毎晩平壌高麗ホテルにメルセデス・ベンツで乗り付けて豪遊していたとされ、一晩で10万米ドルを浪費することもあったという証言もある。2000年6月の父・正日と金大中大統領の南北首脳会談の前に現代グループが行ったとされる5億ドルや4億ドルとも言われる巨額の対北送金は経由地のマカオで秘密資金を管理していた金正男の手にも渡ったとされる。2001年1月に父・正日が訪中した際の上海市のIT技術視察にも同行し、父・正日は江沢民中国共産党総書記との会談で摩天楼が並び立つ上海の経済発展を「上海は天地開闢した。改革開放が中国の経済発展に重要な役割をしたことが十分に証明された」と絶賛して改革開放に意欲を見せた。この時、金正男は江沢民の長男である江綿恒と会談して太子党と親交を結んだとされる。しかし、金正男によれば父・正日の改革開放への警戒心は変わらなかったとされる。2001年5月、金正男は偽造旅券で日本に入国しようとして逮捕された（後述）。この事件によって正男は後継者争いに敗れたとする説がある。しかし、マイケル・マッデンによると正男が後継者になったことはなく、自分の息子が金正日の後継者になるよう運動していた高英姫がこの事件を利用したため金正恩と金正男がライバル関係のように大げさに伝えられるようになったとしている。2007年1月30日に在香港の複数の情報筋が、金正男と思われる男が、中国の特別行政区であるマカオ入りしたことを明らかにした。アメリカ合衆国の北朝鮮に対する金融制裁により、マカオの金融機関「バンコ・デルタ・アジア (BDA)」にあった約2400万ドルに上る北朝鮮関連口座が凍結されており、中朝関係筋は、北京で同日始まった金融制裁問題に関する米朝専門家会合に関連して、正男がマカオ入りした可能性を指摘している。なお、エレベーター内の取材で「日本の拉致問題」の事を話すとノーコメントだった。同年8月27日に大韓民国の「朝鮮日報」は、正男が2007年6月帰国し、以前父親の金正日が所属していた朝鮮労働党組織指導部に所属していると報道した。なお、同時に日本や韓国のメディアで、「金正男とその家族がマカオ市内に住居を構え長期間滞在し、マンダリン・オリエンタルホテルなどでヨーロッパの高級ブランド品などのショッピングを楽しんでいる」と報道された。2011年当時はマカオに滞在して活動していたとされる。金正日の長男という立場でありながら、後継者問題（後述）を巡り、北朝鮮の政治体制を揺るがしかねない批判、あるいは意見を広く西側に向けて発信していたことから、軍部を中心に北朝鮮側にとって疎まれる存在であるとみられた。2011年時点では父親である正日への接触はもちろん、公式非公式問わず北朝鮮への入国や北朝鮮指導部とも接触が報道されたことはない。同年12月17日の正日の死去においても、テレビで初めて知らされたことが伝えられている。しかし正男は直後に「金哲（キム・チョル）」という名義のパスポートを使い、平壌直行便のある北京経由ルートを避けて本国に帰国、正日の霊前との対面を果たし、後継指導者である金正恩を含む家族とともに別れを告げたとみられる。数日後にはマカオに戻った。なお、公式な葬儀への参列は確認されていない。その後、ロシアメディアなどが、正男の妻や子供は中華人民共和国の支援により、マカオ市内の高級マンションに住み、正男本人は北朝鮮支援によるホテル住まいであることなどが伝えられていたが、北朝鮮本国で金正恩体制が確立された2012年に入り、ホテルの1万5000ドルの宿泊代を払えずに退去し、これは北朝鮮側からの送金停止によるものではないかと伝えられた。さらに、4月22日に、朝鮮労働党書記の金永日が北京市で戴秉国と会談した中で、マカオに住む正男の身柄引き渡しを要求し、中華人民共和国側が拒否したと伝えられた。これは朝鮮半島で有事が起きた際に、かつて北京に亡命したカンボジア元国王のノロドム・シハヌークを保護した理由と同様に正男を擁立して北朝鮮に傀儡政権を樹立する手段（羈縻政策）を保持するためと言われている。韓国メディアは正男が中国の太子党と強い繋がりを有していることから庇護を受けていると報じた。