1993年に愛媛県立今治西高等学校へ入学する。「伊予の怪腕」と呼ばれ、同年夏の全国高等学校野球選手権愛媛大会決勝で、平井正史を擁する宇和島東と対戦するが3-5で敗れる。1995年の第67回選抜高等学校野球大会には4番・エース・主将として臨んだ。準々決勝、鶴岡一成を擁する神港学園戦で、1点リードしている9回表の投球中に左肘内側側副靭帯を損傷し降板。その試合は逆転を許した後の9回裏二死での藤井の同点タイムリーもあり延長13回サヨナラで勝つが、準決勝は登板出来ず澤井良輔を擁する銚子商業の前に敗退した。同年夏の愛媛大会も怪我で登板出来ず、松山商業に4-5で敗れた。この時は一塁手として出場していた。1996年に早稲田大学人間科学部に進学。エースとして活躍し、東京六大学リーグでは通算48試合登板で24勝10敗、防御率1.91、249奪三振の好成績を残す。ただし在学中チームのリーグ優勝は僅かに一度に終わるなど不遇な面があった。2年生春にはベストナインに選ばれた。当時、日本生命硬式野球部で活躍していた福留孝介とは高校2年の冬休みに第1回AAAアジア野球選手権大会日本代表選出され渡辺元智監督の期待に応え第1回AAAアジア野球選手権大会優勝に貢献して以来の親友。1999年のドラフト会議で、ヤクルトスワローズから2位指名（逆指名）を受けて入団。
この世代の前後を見ると、明治30年代生まれ（1897年（明治30年）～1906年（明治39年）生まれ）にとっては子供の世代、日露戦争で従軍した者が多かった1870年代生まれにとっては孫の世代、新人類世代（概ね1955年（昭和30年）生まれ～1964年（昭和39年）生まれ）にとっては親の世代、新人類ジュニア（概ね1985年（昭和60年）生まれ～1994年（平成6年）生まれ）にとっては祖父母の世代でもある。勤め人としては1990年代に引退した世代ではあるが、第二次世界大戦とその後に続く高度経済成長で完全に文化面や社会面での連続性が途切れてしまった時代にあっては、第二次大戦の開戦前の情報を持つ生き証人でもあり、地域おこしなどで伝統産業や伝統芸能を復活させようとする際には、貴重な証言者ともなっている。また、零細企業や地方農村では、後継者不足もあって長く現役で働く昭和一桁世代が多く、2000年代～2010年代に至るまで農業や地場産業の担い手として活躍した。平成期に三宅久之・渡部昇一など1930年（昭和5年生まれ）の昭和で最初の午年生まれの著名人の同級生会の昭和初午会が組織される。
この時代に生まれた人々は、「昭和一桁生まれ」「昭和一桁世代」または「昭和ヒトケタ」と呼ばれている。世界恐慌の最中に生まれ、戦時体制に少年期を送った世代である。世代区分では、大正世代と焼け跡世代に挟まれている。
この時代は、政党内閣の一時的な成立と崩壊、昭和金融恐慌、世界恐慌などの経済的混乱が発生し、日中戦争が勃発して戦時体制に移行し始めた時代であった。世界恐慌による就職難の時代であり、1932年の失業率は6.9％にまで上り、1990年代～2000年代前半の「就職氷河期」の同義語に当たる「大学は出たけれど」が流行語になった。中でも、高等小学校を出た“大正一桁”（1912年（大正元年）～1920年（大正9年））生まれが、軒並み就職難に遭遇した。冷害の年が続いた為、寒冷地の農村では「娘の身売り」が社会問題に発展した。世界的には世界恐慌に伴うブロック経済の流れが進む中で、日本の関東軍は1928年（昭和3年）に張作霖爆殺事件を惹き起こし、1932年（昭和7年）3月には満州国を樹立するなど、18年に亘る日中戦争が始まった時期であった。当時の関東軍による日中戦争のスローガンは、「満蒙は日本の生命線」であった。内閣総理大臣には若槻禮次郎・田中義一・濱口雄幸・若槻禮次郎（再任）・犬養毅・齋藤實・岡田啓介が就いた。前半は憲政会や立憲民政党の党首だが、1932年（昭和7年）の五・一五事件で犬養が暗殺されてからは政党政治は勢いを失い、現役軍人か軍出身者が就くようになった。
昭和一桁（しょうわひとけた）は、昭和元年（1926年）12月25日から昭和9年（1934年）末日までの8年7日間である。1920年代後半の大半と1930年代前半に当たる。この間に生まれた人々を指して、「昭和一桁世代」といった世代区分がなされることもある（後節参照）。なお、元号に0年は存在せず（元年=1年を意味する）、昭和は前述の通り元年（1月1日ではなく）12月25日から始まったため、昭和一桁は10年間に1年11ヶ月24日間満たない。
第二次世界大戦の終戦後、日本国憲法の制定(手続き上は大日本帝国憲法の全文改訂)がされた際に、GHQから提示された最初の草案(マッカーサー草案)は一院制であった。マッカーサー草案の提示は、1946年2月13日に外務大臣公邸にてGHQ民政局長ホイットニー准将が吉田茂外務大臣、松本烝治憲法改正担当国務大臣と会見した際に行われたが、草案を見た松本国務大臣がその場で、一院制では選挙で多数党が変わる度に前政権が作った法律をすべて変更し政情が安定しないことを指摘し、二院制の検討をホイットニー准将に約束させている。その後、帝国議会と枢密院での議論のために法制局が作成した想定問答集では、「問　一院制を採らず両院制を採る事由如何」「答　一院制を採るときは、いはゆる政党政治の弊害、即ち多数党の横暴、腐敗、党利党略の貫徹等が絶無であるとは保し難いのであって（以下略）」と「政党政治の弊害」を両院制を採る理由としている。衆議院の選挙で過半数を占めた政党も、半数ずつ改選される参議院の選挙においても過半数を占めなければ自由に法改正を行うことは出来ない。この制度によれば、一時の民意に基づいた多数党が暴走するのを防ぎ、有権者が政策変更への同意を慎重に行うことができる。この「1回の選挙の結果では大きく法律は変わらない」というシステムは、「保守対革新」といった二極対立の戦後社会において、社会の安定性に一定の寄与をしたという評価もある。