2011年4月6日、記者会見を開き世田谷区長選挙への立候補を表明。なお区長選への出馬に際し、社民党を離党した。区長選には5人が立候補したが、保坂は社民・国民新・新党日本・生活者ネットの4党による支持に加え、隣接する杉並区の区長田中良らの応援も受け、83,983票を獲得し初当選した。なお、候補者氏名を記入する投票による選挙で保坂が当選するのは、これが初めてである（衆議院議員3期は比例代表で当選）。2014年の2014年東京都知事選挙では、脱原発を公約した細川護熙を評価した（落選）。なお、23特別区の区長は、22人までが当選した舛添要一を支援しており、舛添を支援しなかったのは保坂だけだった。2015年の区長選挙では、政党からの推薦・支持は得ず、民主、共産、社民、生活者ネットの実質支援を受けて臨んだ。自民、公明、次世代推薦で、舛添知事の支援を受けた久保田英文との一騎討ちとなったが、久保田の得票および自身の前回得票の2倍を上回る196,068票を獲得した保坂が再選された。保坂は2019年の区長選挙でも、自民推薦の世田谷区議会前議長の女性候補との一騎打ちを大差で制し3選を果たした。
その後、教育ジャーナリストに転じ、管理教育の打破を主張。また、若者が自由に出入りできるフリースペース「青生舎」を1976年から1996年まで運営し、ミニコミ誌「学校解放新聞」を発刊。1980年代の反管理教育の潮流を作り、知名度を上げた。教育ジャーナリスト時代、飲酒により退学処分を受け、学校を提訴し係争中だった西原理恵子を取材している。西原とはその後、カット描きの仕事を紹介するなど交友が続いた。また、日本公文教育研究会が提唱する公文式にも否定的であり、公文式の手法を批判する本も執筆している。
宮城県仙台市生まれ。祖父保坂貞義は、1935年(昭和10年)から1940年（昭和15年）まで、宮城県第二高等女学校（後の宮城県第二女子高等学校）第10代校長を務め、現職中に死去している。父親はNHK仙台放送局勤務を経て東京勤務となり、一家で東京に転居している。麹町小学校から麹町中学校へ進学。中学在学中、当時世間を席巻していた学園闘争の影響を受け、「麹町中全共闘」を校内に結成。機関紙「砦」の発行やビラ配り、大学生ML派による集会への参加等、積極的な運動を行っていた。そうした学生運動をしていた事実について中学校での内申書に書かれ、高校受験の面接では面接官からの質問が思想にまつわるものに集中。受験した全日制高校は全て不合格であったため、東京都立新宿高等学校定時制に進学した（のちに同校を中退）。なお、自身が学生運動をしていた経歴が内申書に書かれたために全日制高校に入学できず、学習権が侵害されたとして千代田区と東京都を相手どり、国家賠償法に基づき、損害賠償請求訴訟を起こした。一審・東京地裁は慰謝料請求を認めたが、二審・東京高裁は内申書を執筆した教員の裁量を認め、保坂側が敗訴。最高裁判所に上告したが、最高裁は単に経歴を記載したにすぎず「思想、信条そのものを記載したものではないことは明らか」として上告を棄却した（麹町中学校内申書事件）。
「赤い竜」と「十本の角と七つの頭があった獣」とはキリスト教を迫害するローマとローマ軍の象徴である。「十本の角と七つの頭があった獣」とは、七つの丘や七人のローマ皇帝を指す。七つの頭の内、「既に倒れた五人」が初代から五代までのアウグストゥス、ティベリウス、カリグラ、クラウディウス、ネロ。「今の一人」がウェスパシアヌス。「しばらく留まる」のが、僅か二年の治世で病死したティトゥス。「七人の一人である八番目」は、ティトゥスの後に皇位に就き、ネロの再来であると噂されたドミティアヌス。「頭の一つは傷付けられるが、すぐに治る」というのも、ネロがドミティアヌスとして復活する事を指していると考えられる。十本の角とは、七つの頭の皇帝に、六十九年に乱立したガルバ、オトー、ウィテリウスを加えた十人の事を指す、とされることが多い。七つの丘とした場合はカピトリウム、パラティウム、アウェンティヌス、エスクイリヌス、カエリウス、クイリナリス、ウィミナリスという丘の名であり、ローマの象徴である。このように、黙示文学とは実際に起きたことを指すのではなくあくまで象徴として隠して取り上げる文学のことである。当時キリスト教は迫害され、地下墳墓で教会活動を行っていた。表立ってローマ皇帝への批判などできなかったのである。もちろんサタンとはローマやローマ皇帝そのものを指す。黙示録は読むべき人が読めば理解できるように記してその代表例がゲマトリアで記され、一般的に666として知られる「獣の数字」である。これは皇帝ネロを指していると一般的には言われている。したがってすべてがローマ皇帝の迫害から逃れるために、比喩や象徴を用いた一種の暗号で書かれている。「七つの頭と十本の角を持つ赤い竜」、「十本の角と七つの頭があった獣」は紛らわしいが、実は同じ頭数で同じ本数である。象徴する意味も同じである。ただし、赤い竜とはエデンの園で禁断の果実を食べさせるようにそそのかしたサタンであるとして、邪悪そのものといった方が正しいと考えられる。その邪悪そのものから権威と支配を「鉄の杖」でもって獣、すなわちローマ帝国に与えられるのである。鉄の杖とは世界を支配する象徴でもあり預言者の象徴でもある。ゆえに、偽預言者という記述がこれ以降登場することになる。偽預言者とは獣、すなわちローマ皇帝を指しているのである。