『太平記』流布本巻34「二度紀伊国軍の事附住吉の楠折るゝ事」によれば、住吉大社の楠の木が倒れた時に、「楠の木＝楠木正儀のことだろう。官軍（南朝）総大将の正儀が倒れたら一体誰が後村上天皇をお守りするのだ」と大騒ぎになった。すると、忠雲という僧正が説法して、「後漢の光武帝が貧しき民に恵みを施したら、枯れた槐の木が元通りになった」「応和の頃（村上天皇の時代）比叡山の僧兵たちが託宣に従って武器を捨てたら、枯れた数千本の松が元通りになった」と解説し、これを見習った行動を官軍（南朝）が実行すれば、きっと楠の木も元通りになるだろう、と説いている。現行の『太平記』は正儀が北朝の中務大輔として北朝・室町幕府の有力者だった時に完成しており（→天野行宮攻防戦）、『太平記』成立後、史実では正儀は南朝に和平派が増えた頃を見計らって帰参したことや、正儀によって擁立された後亀山天皇が民の苦しみを取り除くために南北朝合一を締結したと証言していた（『兼敦朝臣記』）ことを考えると、この話の成立過程について、色々と想像の余地があるが、詳細は不明。
『太平記』によれば、捕虜に衣服や医薬を与えて解放するなど、人道家の一面も持っていた。兄の楠木正行にも類似の逸話が伝わる。『太平記』流布本巻36「山名伊豆守落美作城事附菊池軍の事」では、正平16年/康安元年（1361年）9月28日、摂津国神崎橋で、正儀が流した虚報に惑わされて橋を渡る幕府の佐々木秀詮と佐々木氏詮の兄弟（佐々木秀綱の子で佐々木導誉の孫とされる）を、橋の両側から挟み撃ちにして敗死させた。ここで既に勝負の決着は付いたのだが、なんと幕府の出雲守護代の吉田厳覚が真っ先に逃げ出して橋板を落としたため、幕兵は橋から落ちて溺死する者が続出した。この時、正儀は父の正成の仁恵を受け継いで情け深い人物であったので、野伏に捕らえられて捕虜になった敵兵を一人も斬らなかった。さらに橋に落ちた敵兵を河から救出し、裸になっていた者には小袖を着せてやり、傷を負った者には薬で治療してやった。こうして捕虜たちを手厚くいたわったあと、京に帰還させた。幕府の兵士たちは、負けた恥は悲しいけれども、正儀の温情に喜ばない者はいなかった、という。ただし、『大日本史料』によれば、この日に戦があったという記録は現存しないため、史実というよりは正儀の性格を表現するために書かれた伝説である。
呉座勇一は、賛否両論ある鈴木眞哉の「遠戦志向」論を支持し、槍の登場などは特に見るべきものではなく、南北朝時代には大した戦術革命など起こらなかったと主張している。一方、兵糧確保の手段が多様化したことや、籠城戦における後詰（攻城側の補給線を絶つ等、別働隊が籠城側を援護する戦略）、敵対する将兵への調略工作など、南北朝時代は戦略面での革命は顕著であり、こちらの新規性に注目すべきとしている。正儀は、こちらの面でも、将軍足利義詮が大軍を率いて南征した際に、幕府の疲弊度を高めることで寡兵にも関わらず南朝の滅亡を回避し、さらに幕府の重鎮細川清氏の調略に成功している（→南北相次ぐ離反）。その他、畿内の武将に対し積極的に調略行為を行っていたことが、『和田文書』や『淡輪文書』などの同時代史料で示されている。軍記物『太平記』の描写ではあるが、正平16年/康安元年（1361年）12月の京都攻防戦では、南朝の上層部でただ一人、敵の後詰による補給線の遮断について警鐘を鳴らし、攻めやすく守りにくい京都の無意味な占領作戦に反対するなど、兵站について鋭い考察を行う人物として描かれている（→第四次京都攻防戦）。
江戸時代初期の藤原行定『雑々拾遺』（元和3年（1617年）跋）6巻10丁によれば、「［南朝の武将和田賢秀（楠木正季の子で、楠木正成の甥）が］暦応年間（1338–1341年）に手鉾（てぼこ）を改良して、鑓（現代日本語の槍）を初めて作り出した。これは短い武器に対抗するのに有利だからである。賢秀は鑓（槍）で大いに戦果を得た。その後、楠正儀が京都攻防戦の時に鑓（槍）を用いて敵を討つ事おびただしかった。これ以降、［鑓（槍）は］諸家に普及して、ついに武道の宝具となったのである」という。
高校時代は松本好二、葛西裕一と共に「（神奈川の）三羽ガラス」と称された。高校生でもあったアマチュア時代には37戦30勝7敗の実績を積んだ。その後、プロへ転向。1988年11月3日、花形ボクシングジム所属でプロデビュー。デビュー戦で4R判定負けを喫する。歴代のボクシング世界王者の中で初戦で負けたのは星野が史上初。ところが、後に星野は「あの敗戦があったから今の自分がいる」と語る。だが、プロ2戦目で初白星を挙げると、一戦目で借りを返せたとして1度目の引退宣言。しかし約2年半近くのブランク経て復帰した3戦目以降は、ブランク前の2戦目を含め5連勝を収め、戦績を6戦5勝（1KO）1敗とするが、7戦目から11戦目の戦績は5戦1勝4敗（3KO負）。11戦目までの戦績は11戦6勝（1KO）5敗という平凡なものであった。だが、八尋史朗、ロッキー・リンら世界挑戦経験者とスパーリングを重ね12戦目からは実に5連勝（2KO）を収め、日本ランクを上昇させた。ディフェンスの改善によって先天的な瞬時の判断力を活かせるようになった。日本王座挑戦も決めた一方で、前哨戦にて格下と思われたフィリピン人選手にKO負けを喫するという一幕もあった。一見すると非力さを技術で補うアウトボクサーであったが、その実慎重どころか大胆なボクサーであり、大胆さが祟って負けることもあった。