1998年もロイヤルランブルで2年連続優勝を果たし、WrestleMania XIVのWWF王座戦に向けたストーリーではマイク・タイソンを挑発。しかし同大会ではタイソンのアシストを得てショーン・マイケルズを下しWWF世界ヘビー級王座を初戴冠した。当時マンデー・ナイト・ウォーズでライバルのWCWに負け続きだったWWFは、同試合で一度引退となったマイケルズと前年にWCW移籍したブレットに代えて、この年以降オースチンを軸に「アティテュード路線」を開始した。オースチンはリング上で缶ビールを飲みまくり、相手に中指を立てタコ殴りにするなどより凶暴なキャラクターとなり、WWF社長のビンス・マクマホンら権力者派閥と抗争を繰り広げた。ビンスとの抗争は視聴者が権威や人気に太刀打ちできない実生活の鬱憤を晴らす最高のストーリーとして大ブームを巻き起こし、98年中にWCWを逆転。その後オースチンが毎週登場するRAWはアメリカケーブルTVで最高視聴率を叩き出した。1999年のビンス・マクマホン、シェイン・マクマホン、ザ・ロックらの「コーポレーション」との抗争では、製氷車、ビール配送車でリングに登場したり、ザ・ロックのリムジンを破壊するなどして人気を博した。特に、ビール配送車でリングに登場したシーンは、2003年に行われたRAW10周年特番で、ファンが選ぶ10年間の名シーン第一位に輝いている。また99年のレッスルマニアXVにて、ザ・ロックとのレッスルマニア初対戦も行った。しかし1999年中盤から2年前に負った首の負傷が悪化し、治療のためサバイバー・シリーズ以降長期欠場に入った（ストーリー上は何者かに轢き逃げにあったことになっていた）。この時期、テレビドラマ刑事ナッシュ・ブリッジス (1999年-2000年) で役者として活躍。「暴走刑事ジェイク」での役柄はリング上さながらの格闘を披露する豪快なキャラクターであった。当初ゲスト出演だったが、人気が有ったため準レギュラーとして6エピソード登場した。幾度かのサプライズ登場を経て、2000年のノー・マーシーにておよそ1年ぶりに正式にWWF復帰を果たした。轢き逃げの実行犯リキシ、そして黒幕のトリプルHとの長期抗争に入った。翌2001年のロイヤルランブルでは史上初の3度目の優勝を果たすも、ノー・ウェイ・アウトではトリプルHとの決着戦となる3本勝負の大死闘で惜敗を喫した。2001年のWrestleMania X-Sevenにおけるザ・ロックとのレッスルマニア2度目の対戦となったWWF王座戦では、宿敵ビンスと結託し衝撃のヒールターンを果たし王座獲得。レッスルマニア以後は、トリプルHとも結託するなどトップ・ヒールとして活躍し、カート・アングルらと抗争する。またWWF本隊とWCW/ECW連合軍であるアライアンスの抗争ストーリーでは、WCWやECWに所属していたこともありWWFを裏切りアライアンス側のヒールとしてベビーフェイスのビンスらと抗争を行った。2002年にはWWFで復活したnWoのスコット・ホールやビッグ・ショーらと抗争を行い、史上初のブランド分けではRAWの中心選手となりGMのリック・フレアーとも対立。しかしながら、長年の活動により首、膝、背中などが故障していたことや、当時WWEがプッシュしていたブロック・レスナーの踏み台になる事に不満を持ちフレアーとの抗争も半ばの6月に興行をボイコット、二度目であったために懲戒解雇とされた。また同月には、三人目の妻・デブラへのDVで逮捕された。
古くは三芳野郷仙波庄に属した。『北條役帳（小田原衆所領役帳）』に「二百貫文寺尾諏訪三河守」とあり、また『北條記（小田原記）』 に「武州寺尾の住人諏訪右馬助」とあり、この地に1546年（天文15年）の川越夜戦の際に北条氏康の使者として川越城内に入った後北条氏の家臣、諏訪右馬亮の居城があるという伝承を裏付けている。ただし橘樹郡寺尾の支城馬場村、秩父郡寺尾村など異説がある。江戸時代に入ると、諏訪氏の家臣だった河野家、望月家等がこの地に帰農した。江戸初期から御料所であったが、川越藩主・酒井重忠の代に河越城附の村となった。この頃の小名に猫山（根小屋の転訛といわれる）、城山、舟戸、久保、柳下、五反田があった。村高は『武蔵田園簿』によれば154石、『元禄郷帳』では366石余り、『天保郷帳』では367石余りとされる。南田島村・牛子村・上新河岸・下新河岸から入作が行われ、藤間村・久下戸村に出作が行われていた。1798年（寛政10年）に書かれた『寺尾川岸ノ由来書』によれば1638年（寛永15年）、仙波東照宮が同年1月28日の川越大火によって消失したのち、その再建の際に川越藩主堀田正盛は荒川筋の老袋河岸及び平方河岸から資材を陸揚げせよと命じたが、春先の渇水のため運送がかなわず寺尾村の五反田から陸揚げすることにした。この際に古市場・難畑（現・富士見市南畑）・引俣（引又宿。現・志木市）の3か所の土橋を運送の妨げになるため壊し、下を高瀬舟が行き交えるよう板橋に架け替えた。この時の河岸は再建物資を陸揚げするための臨時に造成されたものであったが、正保年間に川越藩主松平信綱によって改めて恒久的な河岸を開くよう命じられた。この寺尾河岸は川越五河岸のひとつとして栄え、1774年（安永3年）に船問屋が公認され、明治初年までに中屋・伊勢仙・蔦屋・吉野屋・石川屋・新屋（あたらしや）・洲崎屋の7軒の船問屋が開業された。明治10年代までに船問屋は中屋・伊勢仙・蔦屋・洲崎屋の4軒に減少した。明治時代に入って1889年（明治22年）4月1日の町村制施行に伴い、入間郡砂新田連合戸長役場区域内の寺尾村は同区域内の砂村・扇河岸村・上新河岸村・下新河岸村・砂新田及び大井町連合戸長役場区域の藤間村と合併し高階村の大字のひとつとなった。1876年（明治9年）の人口は524人。新河岸川の水運は1931年（昭和6年）に改修工事の終了及び埼玉県からの通船停止令の発令により廃止され、五河岸全てが廃止された。1939年（昭和14年）4月10日には福岡村福岡に一部が編入された。 1955年（昭和30年）4月1日、高階村は川越市に編入され、寺尾は川越市の大字のひとつとなった。