グレッグは1865年1月25日付けの次の手紙で除隊した。戦場でポトマック軍の騎兵隊を指揮し、3年間以上に亘って間断なく従軍してきた私はこの度、私個人の注意が個人的な義務や事業に向けられるよう自宅に居続ける避けられない必要性があり、軍務から退役するためにこれ以上行動を引き伸ばせない。グレッグが終戦前に退役した本当の理由は歴史に埋没した。アポマトックス方面作戦での興奮させる騎兵戦には参加しなかった。グレッグは妻の故郷であるペンシルベニア州レディングに落ち着いた。デラウェア州ミルフォードの近くで農園を営んだが、その生活は退屈であり、明らかに軍を離れたことを後悔した。1868年、再就役を申請したが、望んでいた騎兵指揮官の職は従兄弟であるジョン・アービン・グレッグに渡り、不幸な文民生活に留まった。1874年、グラント大統領からオーストリア＝ハンガリー帝国のプラハ駐在アメリカ領事に指名されたが、妻がホームシックに罹ったために間もなく帰国した。グレッグは州と地元の事情に関わり、国家的聖地としてバレーフォージを保存する資金を集めた。ゲティスバーグの戦場跡を何度も訪れ、行事があるときは演説した。1891年、政界活動を行い1期だけペンシルベニア州の会計検査院長官に選ばれた。グレッグは州内の南北戦争生き残りとしては最長老の一人としてレディングで死に、そこのチャールズ・エバンス墓地に埋葬されている。レディングでは青銅の騎馬像で記念されており、アメリカン・リージョンのポストとしてその栄誉を称えて「グレッグ・ポスト」がある。
グレッグはペンシルベニア州ハンティンドンで生まれた。後のペンシルベニア州知事アンドリュー・カーティンの従兄弟であり、ペンシルベニア州選出アメリカ合衆国議会議員アンドリュー・グレッグの孫だった。1855年にウェストポイントの陸軍士官学校を卒業し、第2アメリカ竜騎兵隊（重騎兵）の名誉少尉に任官された。ウェストポイント時代に、後に偉大な騎兵隊将軍となる2人との交友があった。1人は南軍に入った1854年卒業のJ・E・B・スチュアート、もう1人は北軍で1853年卒業のフィリップ・シェリダンだった。グレッグの最初の真の任務はニューメキシコ準州であり、第1アメリカ竜騎兵隊の中隊長としてだった。その中隊はカリフォルニア州に向かうことを命ぜられ、友人のドーシー・ペンダーと共に移動し、2人は後に競走馬を買った。続いてワシントン準州のバンクーバー砦に移動した。160名の部隊で移動中に部隊を取り囲んだ1,000名のインディアン戦士と戦うという初めての戦闘体験をした。この戦闘は3日間続いたが、損害は少なく、グレッグはなんとか戦いながら退却できた。
善六、辰蔵、儀兵衛の3人はヤクーツクを経由して、寛政8年（1796年）1月24日にイルクーツクに到着した。ここで3人の世話をしたのは、日本語通訳のトコロコフと、伊勢出身の日本人新蔵であった。新蔵は天明3年（1783年）7月20日に大黒屋光太夫とともにロシアに漂着した漂流民で、熱病に倒れた際に正教の洗礼を受けてロシアに帰化し、後に当地で日本語学校の教師の職に就いていた。3人は新蔵の自宅に引き取られ、そこで新蔵と同じ船に乗り組んでいた庄蔵とも出会ったが、庄蔵は凍傷で片足を失っていて、自身の不自由な身体と望郷の念から泣き言ばかり言っていたために、新蔵からはうとまれていた。こうして、新蔵の家で日本人6人が一緒に暮らすことになったが、善六が一行の中でひらがなだけでなく漢字の読み書きができ、頭の回転が速いことを知った新蔵とトコロコフは善六に帰化を勧めるようになった。特に新蔵は善六のことを熱心に説得し、シベリアの豪商であるステパン・キセリョフに善六を紹介した。キセリョフも善六に帰化するように勧め、自分が名付け親になることにも同意した。3人が熱心に説得を続けた結果善六は帰化を決意し、3月頃に洗礼を受けてピョートル・ステパノヴィッチ・キセリョフ（ロシア語: Пётр Степанович Киселёв）と名を改めた。洗礼を受けた善六はすぐに辰蔵と儀兵衛の2人に対しても洗礼を受けるように説得した。説得の結果、辰蔵も洗礼を受けて名前をアンドレイ・アレクサンドロヴィッチ・コンドラトフ（Андрей Александрович Кондратов）と名を改めたが、禅宗の信徒で、帰国を強く望んでいた儀兵衛だけは洗礼を拒否した。このことがきっかけで善六、辰蔵と儀兵衛の仲は険悪となり、新蔵の再婚をきっかけに家を出ることになった時には善六、辰蔵のグループと儀兵衛、庄蔵のグループに別れて住むことになった。なお、庄蔵はこの年の夏に病死するが、その葬儀は儀兵衛1人が全てを取り仕切り、善六や新蔵は姿を現さなかった。5月頃、善六は役所を通じて後発の面々がオホーツクを出発したことを知った。すぐに善六は親しい八三郎と民之助宛てに手紙を書き、それをオホーツクに行く人に託した。しかし、この手紙はヤクーツクとオホーツクの間で二番目に出発した5人の手に渡され、八三郎と民之助には届かなかった。5人は手紙の送り主が善六と辰蔵のみなのが気にかかり、手紙を開封した。手紙には、「我々、ここのキセリョーフといふ人を父親と頼み、この国の人別となつた。ゆくゆくは給銀三、四百枚も取ることができるといふことだから、喜ぶがいい」 — 『北辺探事』と記されており、また手紙には儀兵衛のことにまったく触れられていないことを5人は不審に思った。5人が事情を知るのは11月にイルクーツクに着いてからで、儀兵衛から事情を聞いた5人は善六と辰蔵を避け、儀兵衛と同居するようになった。12月には津太夫や吉郎次ら6人も到着し、6人も善六と辰蔵を避けて儀兵衛の家に住んだ。しかし、しばらくして善六と辰蔵は八三郎と民之助をこっそり呼び出して説得し、八三郎はセミョン・ゴロヴィッチ・キセリョフ（Семён Голович Киселёв）、民之助はミハイル・ジェラロフ（Михаи́л Желаpов）という洗礼名が与えられ、善六と辰蔵の家に住んだ。こうして、若宮丸漂流民の生き残り14名は、善六ら4人のグループと津太夫ら10人のグループに分かれることになった。帰化して日本語教師となった善六たちのグループにはロシア政府から給料が支払われ、裕福な暮らしをした反面、津太夫たちのグループには最低限の生活費しか支給されず、大工、漁網作り、漁師の手伝いなどの肉体労働をしたり、自家製のパンや麦が原料のドブロクを売るなどして、なんとか生活費を稼いでいた。この生活環境の差から、2つのグループは激しく対立するようになったが、役所と漂流民の間を取り持ってくれる新蔵とは両グループとも親しく交流した。なお、寛政11年（1799年）2月28日に吉郎次がイルクーツクで病死した。