町年寄末席は、海舶互市新例以後に設けられた役職である。享保20年（1735年）に薬師寺与三右衛門が初めて任命されたが、元文5年（1740年）に薬師寺が病死した後は、空席のままであった。それが、延享3年（1746年）に町年寄の高島作兵衛が死去した際にその子である高島八郎兵衛が、寛延元年（1748年）に町年寄の福田六左衛門が死去した後に倅の福田六之丞がそれぞれ町年寄末席に補任された。しかし、役人の人員削減のため、長崎奉行の松浦信正 (河内守)によりこの役職は廃止されることとなった。ただし、両人の父親が本家の後見役を勤めたこともあるので、一代限りにおいて町年寄末席を許可し、その子孫は出島乙名・唐人屋敷乙名になるようにと命じられた。
長崎の内町・外町の周囲には、長崎代官支配の郷3か村と、その外側の天領7か村があった（総計約3000石）。これらの地は、初代長崎代官の村山等安と、等安が処刑された後に代官となった末次氏により延宝4年（1676年）まで支配された。末次氏の改易後、しばらく代官事務は町年寄が代行した。元文4年（1739年）に町年寄の高木作右衛門忠与が代官に任命され、以後幕末まで高木氏の代々世襲となった。高木作右衛門家は、古くから長崎の町年寄を勤めており、御用物役でもあった。忠与が長崎代官に任命されて以降、高木家は幕臣となった。
長崎の出島は幕府の命により、長崎の有力な町人達25人の出資によって寛永11年（1634年）に造られた。彼らは出島町人と呼ばれ、高島四郎兵衛・後藤庄左衛門・高木作右衛門・高木彦右衛門などの町年寄や糸割符年寄も含まれていた。出島の支配は長崎奉行の管轄だが、出島乙名やオランダ通詞などの運営に関わる地役人は町年寄の支配下だった。
町年寄に取立てられた高島了悦・高木勘右衛門・後藤宗印・町田宗賀ら4人はいずれも有力なキリシタンでもあった。しかし、寛永3年（1626年）に長崎の住人に対してキリシタン棄教命令が出され、長崎奉行の水野守信は、キリシタンから転宗した長崎代官・末次平蔵や町年寄の高木作右衛門の協力により、キリシタン取締りに乗り出した。この棄教令に従うことを拒否した町年寄の町田宗賀ジョアンと後藤宗印トメ（洗礼名は登明。トマスと読むことも）は長崎の町を出たという。
甲斐国では享保9年（1724年）、甲府藩主・柳沢氏が大和郡山に転封され、甲府藩は廃藩となり甲斐国一国が幕府直轄領化される。これにより甲府町方は町奉行にかわって2人の甲府勤番支配が司るようになり、勤番支配の役宅に設けられた町方役所で隔月交代でその任にあたった。町政の執行は甲府町年寄が担い、坂田与一左衛門と山本金左衛門の2人が、同年に町年寄に任命され、町方の最高責任者となった。坂田・山本両氏は武田氏の時代に検断役を務めた由緒をもつ有力町人で、甲府の草分町人でもある。町年寄の職務は月番制で、明治5年（1872年）に廃止されるまで両家が世襲制で務めた。坂田与一左衛門は5人扶持と役地侍屋敷600坪を給された。4代目山本金左衛門は、春日昌預の名で国学や和歌に親しんだことで知られる。
3代目京都所司代の牧野親成は、町の自治を行政の基礎におくため、京都の住民が作り上げた町（ちょう）や町の連合組織である町組（ちょうぐみ）の編成を企図した政策を進め、明暦2年（1656年）に全町に1名ずつ町内年寄役を置くことを命じた。この時期に、町宛ての通達（町触）によって政策の周知徹底を図る方式も定着した。享保8年（1723年）に京都町奉行により、町年寄は1町に1人、任期は3年と定められた。同時に、年寄の補佐役である五人組の定員を3名、任期を2年と定めた。町年寄の交代は、その都度、奉行所からの認可を必要とした。選任方法は順番であったり投票だったりと時期によって方法は変わった。町年寄に選ばれた者は、家持町人の義務として本来の家業のかたわら勤めることとなった。町政の制度が整備されるにつれ、次第に権限を増してきた町代が自治の中心となっていき、町年寄は町触の伝達・犯科人の取締りなど支配末端としての性格が強くなった。
戦国時代の甲斐国では守護・武田氏と有力国衆・後北条氏ら対外勢力との抗争で乱国状態となり、郡内においては小山田氏が台頭し、武田氏と抗争している。小山田氏は室町期の明応年間には活動が見られ、大永7年（1527年）には中津森館を本拠としていることが確認される。小山田氏当主の小山田信有（越中守信有）期には武田氏に臣従し武田家臣団となり、享禄5年/天文元年（1532年）には火災による焼失を機に居館を谷村館（都留市谷村）へ移転し、新城下町を形成している（『勝山記』）。谷村の城下町形成に伴い、勝山城は岩殿城に代わる詰城として整備されたとも考えられているが、考古・文献両面からは確認されていない。郡内地方の交通路において吉田（富士吉田市）・忍草（南都留郡忍野村）方面から大月へ向かう諸道はいずれも中津森館を経由しているため、勝山城は中津森館に代わる交通路の掌握・警護を目的として小山田氏時代に城砦が存在していたとする説もある。天文13年（1544年）には武田氏は後北条氏と甲相同盟を結び、小山田氏は後北条氏との取次を務める。さらに武田と駿河今川氏の間でも同盟が結ばれ、後北条氏と今川氏も相互に同盟が結ばれると郡内は政治的に安定するが、信玄後期の永禄11年（1568年）から元亀3年（1572年）の間、勝頼期の天正6年（1578年）以降には甲相同盟が解消され郡内も政治的緊張状態にあったと考えられている。