前作発売から、4枚目となるアルバム『リヴィング・リターン』が発売された1994年までの間に、バンドを取り巻く環境は大きく変化した。プロデュースはそれまでのオードフィーに代わってレイ・ヘイデンが起用され話題となった。彼は肩の力が抜けたスウィング・アウト・シスター本来の魅力をスタジオ録音で引き出すことに貢献した。バンドの正式メンバーは変わらずコーネルとドリュリーの二人のみであったが、サポートメンバーには52nd Streetでもベースギターを担当していたデレック・ジョンソン、パーカッション担当のクリス・マニス、ドラマーのマイク・ウィルソン、トランペットのターケルなど総勢10名の豪華なものとなった。このユニットによる演奏は、日本で先行リリースされたライブ・アルバム『ベスト・ヒッツ・ライヴ』（Live at the Jazz Café）でも聞くことができる。『リヴィング・リターン』には、往年のソウル・グループであるデルフォニックスの曲をカバーし、映画『フォー・ウェディング』のサウンドトラックにも加えられたシングル「ラ・ラ・ミーンズ・アイ・ラヴ・ユー」（La La (Means I Love You)）が収録されている。また、「オ・ペサデロ・ドス・オートレス」（O Pesadelo Dos Autores）は複数の曲（「Brazilian Rhyme」「Come With Me」「My Cheri Amour」「The Smiling Hour」「Butterfly」）をメドレー形式にカバーした珍しいものである。
彼らが模索するレトロ的な音楽観は、1992年5月に発売された3枚目のアルバム『ゲット・イン・タッチ・ウィズ・ユアセルフ』のサウンドやイメージの中に顕著に浮かび上がりつつも、上手く融合させることに成功した。全体を通して強いダンスミュージックのテンポで彩りつつも、収録曲の多くは、例えばダスティ・スプリングフィールドの曲を軽やかなアレンジでカバーした「セイム・ガール」（Am I The Same Girl? ）のように、1960年代から70年代のジャズやポップス、ソウルミュージックやファンクなどの影響を受けている。この傾向は以後のアルバムにも強く見られる。70年代のソウルミュージックやモダンポップ調を上手く取り入れているタイトルトラックの「ゲット・イン・タッチ・ウィズ・ユアセルフ」（Get In Touch With Yourself）はスムーズ・ジャズやアダルト・コンテンポラリーのラジオプログラムで頻繁に紹介された。この頃、ドリュリーはそれまで彼女のトレードマークと言えるボブカットから、アルバムのテーマに則す形で髪を伸ばし始めた。1993年には初のライブアルバム『ベスト・ヒッツ・ライヴ』（Live at the Jazz Café）を発表した。
『カレイドスコープ・ワールド』発売後、スウィング・アウト・シスターはイギリスや日本などを廻るライブツアーを敢行するなどの日々を過ごし、次回作をリリースするまでに3年を要した。
1989年に発売された『カレイドスコープ・ワールド』は、時代の流れに追随せずレトロな音楽に根源を求め、後の彼らの音楽スタイル確立に繋がる転機となった。シンセサイザーの音源に強く依存していた前作と比較して、バート・バカラックやジミー・ウエップのようなイージーリスニング調の編成に影響を受け、オーケストラを上手く融合させ作曲や編曲にクラシック音楽的な傾向を持たせた本作は、より芳醇さと深みを与えている。これらは、最初のシングル「ユー・オン・マイ・マインド」（You On My Mind）や、ジョン・バリーの「真夜中のカーボーイ」からのサンプリングを含んだ「フォーエヴァー・ブルー」（Forever Blue）で顕著に見られる。その一方で、前作に見られたオリジナリティが影を潜めてしまっているという批評もある。例外として、アメリカのみでシングルカットされた「ウェイティング・ゲーム」（Waiting Game）は「ブレイクアウト」に通じるポップ調に仕上がっている。
セカンドアルバム『カレイドスコープ・ワールド』制作中に、「サレンダー」で印象的なドラム演奏を聞かせていた結成メンバーのマーティン・ジャクソンが、音楽観の相違からバンドを脱退した。しかしながら、ライナーノーツには"special thanks to Martin Jackson"と記され、「テインテッド」（Tainted）や「ビトウィーン・ストレンジャーズ」（Between Strangers）の共作者として名を残している。このアルバム以降、スウィング・アウト・シスターはコーネルとドリュリーのデュオ編成となった。
李は1940年2月生まれで犯行時18歳であったが、殺人と強姦致死に問われ、1959年2月27日に東京地裁で死刑が宣告された。二審もこれを支持、最高裁も1961年8月17日（被害者の命日）に上告を棄却し、戦後20人目の少年死刑囚に確定した。事件の背景には貧困や朝鮮人差別の問題があったとされ、大岡昇平ら文化人や朝鮮人による助命請願運動が高まった。大岡昇平、木下順二、旗田巍、吉川英治、渡辺一夫らは「李少年を助けるためのお願い」（1960年9月）という声明文を出し、「私ども日本人としては、過去における日本と朝鮮との不幸な歴史に目をおおうことはできません。李少年の事件は、この不幸な歴史と深いつながりのある問題であります。この事件を通して、私たちは、日本人と朝鮮人とのあいだの傷の深さを知り、日本人としての責任を考えたいと思います。したがって、この事件の審理については、とくに慎重な扱いを望みたいのであります」と訴えた。また、被害者の遺族は「これまで、日本人は朝鮮人に大きな罪をおかしてきました。その大きな罪を考えると娘がこうなったからといって、恨む筋あいはありません。もしも珍宇君が減刑になって出所したら、うちの会社にひきとりましょう」と申し出た。犯人とされた男は自供したが物証は十分でなかったとされ、一部では冤罪説も喧伝された。犯人は拘置所でカトリックに帰依の洗礼を受けるが、被害者たちに対しては「私がそれをしたのだった。それを思う私がそれをした私なのである。それなのに、彼女達は私に殺されたのだ、という思いが、どうしてこのようにヴェールを通してしか感じられないのだろうか」と逡巡していた。獄中では朴壽南などとの間に往復書簡を交わし、その内容は刑の執行後に『罪と死と愛と』（三一書房、1963年）として刊行された。のちさらに補われて『李珍宇全書簡集』として刊行。