2009年7月30日、サウスウエスト航空は経営破綻したフロンティア航空の買収価格を1億1360万ドルと発表した。当初、サウスウエスト航空ではフロンティア航空を別会社として傘下に組み込む予定であったが、最終的には合併の上でフロンティア航空の航空機をボーイング737に取り替える計画となった。しかし、同年8月14日には、入札でリパブリックエアウェイズ・ホールディングスに敗れた。専門家は、デンバーへの事業拡大という点から、サウスウエスト航空が入札で勝利すると予想していた。サウスウエスト航空では、買収失敗の要因として、両者のパイロット組合と合意できなかったことを挙げている。
2008年に連邦倒産法第11章の適用を受けたATA航空の資産を750万ドルで購入した。これは、それまでATA航空が使用していたニューヨーク・ラガーディア空港の設備利用権利と発着枠を得るのが目的で、ATA航空保有の航空機や社員などは含まれていない。
1993年12月には、米国北西部への事業拡大として、ユタ州ソルトレイクシティーを拠点とするモリスエアを1株あたり134ドルで買収した。買収後は完全にモリスエアはサウスウエスト航空に吸収合併された。モリスエアの創業者の一人であるデビッド・ニールマンは、しばらくサウスウエスト航空に勤務していたが、ほどなく退社。後にジェットブルー航空を設立した。
1985年6月25日、経営が悪化していたミューズエアを6050万ドルで買収した。買収後、社名をトランスター航空に変更し、サウスウエスト航空傘下の別会社として運航を行った。買収された後は、サウスウエスト航空の就航していない地区への路線展開を行ったが、1987年8月9日に運航停止となった。
サウスウエスト航空は、好調な時期にやりくりを行うことで不況に備えるようにしている。サウスウエスト航空は燃料取引については、財政力を後押しとした積極的な情報収集をしている。中には、1999年から2000年代前半にかけての燃料取引についての考えが、サウスウエスト航空とは正反対の意見を表明していたアナリストもいた。彼らはむしろ、サウスウエスト航空は根拠なしに燃料価格を予測していたとしている。2008年の第3四半期では、燃油ヘッジの価格より燃料価格が下落したことにより、サウスウエスト航空は17年ぶりに損失を計上した。
サウスウエスト航空は広告戦略でもユーモアを取り入れている。ユーモアを交えながら要点を強調することによって、ビジネス客と行楽客の双方の利用者層への売込みを図っている。また、競争に対しては真剣に取り組むが、競争相手を苦笑させるような広告戦略をとることがある。一例としては、ノースウエスト航空が顧客満足度がトップであるという広告を出した際に、会社としての正式な声明として "Liar, liar. Pants on fire." （うそ、うそ。真っ赤なうそ）と書いた広告を出したことがある。これまでに広告に使用されたキャッチフレーズとしては、 "The Somebody Else Up There Who Loves You" （あなたを愛する誰かがそこにいる）、 "Just Plane Smart" （ちょっと気の利いた飛行機）、 "THE Low Fare Airline" （唯一の低運賃航空会社）、"TranceFarency"（「運賃の」透明性：真の低運賃を提供する）というものが挙げられる。広告は、サウスウエスト航空公式サイトでも参照可能である。また、利用者と直接接する従業員も「会社から顧客に対する情報伝達手段の一部」と捉えており、カジュアルでフレンドリーな会社のイメージを最大限に利用者にアピールすることを推奨したり、本社の通路や空港のカウンターに社内で行われたパーティーの写真などを掲出しているのも、その一環である。
早い時期から、全部門でカジュアルな服装への移行を行っている。客室乗務員の服装は、夏服の場合ポロシャツ、キュロットパンツ、スニーカーである。創業当初、客室乗務員に制服として支給されたのはホットパンツとゴーゴー・ブーツであった。これは、創業時の主要な顧客層をビジネス客と定義し、機内でリラックスして過ごしてもらう方法を考えた結果、「ホットパンツとゴーゴー・ブーツを着用し、溌剌とした笑顔の女性客室乗務員によって提供される飲み物とピーナッツ」という結論となったことによる。一時期、フォーマルな制服を導入していた時期もあったが、顧客から不満の声があったため、数年でカジュアルな制服に変更されている。
ヴァレンブリュック - シュペンゲ、ジートルング間の軽便鉄道は1963年11月2日に廃止された。1843年から独立自治体ヴァレンブリュック、ヒュッカー＝アッシェン、シュペンゲ、バルデュッティングドルフ、レンツィングハウゼンで形成されていたアムト・シュペンゲは自治体再編により1969年1月1日に新たな自治体であるシュペンゲ市となった。かつての自治体は1969年以降オルツタイル（地区）と呼ばれるようになった。1978年にナーゲルスホルツに地方空港を建設するという計画が多くの議論を呼んだ。この空港建設計画は1960年3月の当時のビーレフェルト郡、デトモルト郡、ビーレフェルト商工会、デトモルト商工会の会議で初めて提案され、1963年に公表された。これは、オストヴェストファーレン＝リッペ地方の地域空港に関する計画であった。1970年、空港の建設および運用に関する認可が州の担当省庁によってなされた。シュペンゲ市は、これに抗議した。この地域は1971年に当時のアムト・イェレンベック（ビーレフェルト郡）に編入されたが、1980年代にこの計画が最終的に頓挫した後、ビーレフェルト市の拡大に伴い、1982年7月1日に再びシュペンゲ市に移管された。これを契機に北の市役所前広場に記念樹が植えられた。中世ヴェストファーレンの彫刻家によって制作されたマルティン教会の1470年頃の祭壇が、1993年に再び教会に戻された。