スーパーモデルのセリタ・エバンクスと交際していた時期があり、やがて婚約を交わしたものの、5ヶ月で解消。マライア・キャリーの『バイ・バイ』のミュージックビデオの監督及び共演がきっかけで、2008年4月30日、事前発表なくバハマのウィンダメア島の私有地で歌手のマライア・キャリーと結婚した。2011年4月、キャリーは男女の双子を出産した。長女はマリリン・モンローに因みモンロー・キャノン、長男はキャノンがモロッコ様式部屋でキャリーにプロポーズしたことからモロッカン・スコット・キャノンと名付けた。スコットはキャノンのミドル・ネームで、彼の祖母の旧姓である。モンローは母同様ミドル・ネームはない。2012年1月4日、キャノンは軽度の腎不全により入院した。2月17日、肺の血栓のため再入院した。3月5日、自己免疫疾患およびループス腎炎により腎臓に支障を来たしていたことを公表した。2013年5月1日、キャノンとキャリーは5回目の結婚記念日と双子の2歳の誕生日を祝い、ディズニーランド・リゾートで『Fantasy 』ウェディングを執り行った。
2010年7月13日、キャノンは2010年秋よりモントリオールの『Just for Laughs festival 』からコメディ・ツアーを行なうことを発表した。2011年初頭、キャノンはラスベガスのパームス・カジノ・リゾートでスタンダップ・コメディ・スペシャル第1作『Mr. Showbiz 』を収録し、2011年5月14日、ショウタイムで放送された。5月16日より、このスペシャルはiTunesで配信され、5月31日、CDアルバムが発表された。
2010年1月19日、キャノンは朝6時から10時まで、ニューヨークの92.3 NOW FM (WXRK-FM) でニッキー、サザン・サラ・リーと共にラジオ番組を開始した。キャノンはCBSラジオのシンジケートで毎週のチャート番組『Cannon's Countdown 』を放送している。2012年2月17日、健康問題により92.3 NOW を降板した。
元ニコロデオン出演者、MTVネットワークス出演者で、現在TeenNick の会長であり2009年より発展および製作のコンサルタントを務めている。2012年、キャノンは6名のティーンネイジャーが出演するコメディ寸劇『Incredible Crew 』を製作し、テーマ曲の作曲およびプロデュースも行なっている。この番組はN'Credible Entertainment と提携するカートゥーン ネットワーク・スタジオがプロデュースしている。2012年11月12日、MTV2はキャノンの『Wild 'n Out 』をキャノンのN'Credible Entertainment プロデュースにより、旧作出演者も参加してリメイクし、2013年に公開することを発表した。このリメイクについてキャノンは「ケヴィン・ハートからキャット・ウィリアムズ、アフィオン・クロケット、タラン・キラムまで、オリジナル・キャストはそれぞれ有名になり、私達は『Wild 'n Out 』のリメイクにより明日のコメディ・スターを紹介できるMTV2でのリメイクを楽しみにしている」と語ったアウトキャストのラッパーのビッグ・ボーイはTwitterで2013年1月29日にニューヨークで撮影したことを明かした。2012年11月30日、N'Credible Entertainment のウエブサイトで、キャノンはNBCユニバーサルでプロデュースする契約を結んだことを報じた。
2005年、MTVの即興コメディ・シリーズ『Wild 'n Out 』のプロデュースおよび司会を務めた。同年、ニコロデオンのキッズ・チョイス・アワードで人間大砲がスライムに突っ込むいわゆるスライム・スタントの司会を務めた。『アメリカズ・ゴット・タレント』第4シーズンから司会を務め、現在第9シーズン放送中である。ニコロデオンの『Friday Night Slimetime 』の司会も務めた。さらにキャノンはエレン・デジェネレスの『Bigger, Longer, And Wider 』のDJも務めた。2009年12月11日、キャノンはジャスティン・ティンバーレイク、ヘイデン・パネッティーア、レブロン・ジェームズ、ケリー・ローランド、アリシア・キーズと共にTeenNick HALO Awards の司会を務めた。2011年7月4日、ネイサンズ国際ホットドッグ早食い選手権の司会を務めた。2013年11月4日、『エボニー』誌のEbony Magazine Power 100 Awards の司会および受賞者となった2014年春、Ant & Dec と共に『World's Got Talent 』の司会を務める予定である。
2008年2月3日にヨハン・サンタナとのトレードで、フィリップ・ハンバー、デオリス・ゲラ、ケビン・マルベイと共にミネソタ・ツインズへ移籍した。開幕戦から一番・中堅手として先発出場を果たし、開幕後10試合中9試合で安打を放ち、マルチヒット4回（3安打1回）、5盗塁と好調なスタートを切った。しかし12試合目で出塁率が2割台に落ち込み、その後も低調な成績が続き、7月22日からはもっぱら九番を務めることが多くなった。閉幕間際の9月9日から14日にかけては6試合連続打点を挙げ、特に13日のダブルヘッダーでは合計6打点を叩き出し、週間MVPを受賞している。この年は初めて規定打席に到達し、レギュラーの座を確保したものの、出塁率はリーグ・ワースト2位、OPSは同3位と課題を残した。その一方、バント安打数（30）は両リーグ1位、内野安打数（18）と三塁打数（7）はリーグ6位、盗塁数（33）は同7位とプラス・マイナス・システム（+32）はいずれも中堅手部門両リーグ1位と、マイナー時代から定評のある俊足ぶりを発揮。2009年も137試合に出場したが、打率は自身最低の.229という数字に留まり、3本塁打、28打点、14盗塁はいずれも2008年よりも少ない数字であった。一方、前年に高い能力を示した守備面では、レンジファクターが3.18でメジャーリーグ全体2位に位置するを記録した。