『正論』、『諸君!』、『VOICE』、『WiLL』などの保守系オピニオン誌の常連寄稿者である。執筆内容は時事評論が多いが、ルーズベルト・アメリカ合衆国大統領夫妻（フランクリン・ルーズベルト、エレノア・ルーズベルト）の「反日」・「容共」的姿勢や、敗戦後の日本占領統治を主導したGHQ内のニューディーラーの体質、戦後民主主義を批判する歴史に関する論稿も多い。2007年（平成19年）7月13日には、慰安婦問題に対する旧日本軍による組織的・計画的な強制連行がなかったとする理解に基づき、米国大使館に手渡されたアメリカ合衆国下院121号決議全面撤回を求める抗議書に賛同者として名を連ねた。また、田母神俊雄が航空幕僚長在任中に発表した論文について、その主張を支持した。情報・諜報研究についても積極的な発言を行ない、2002年（平成14年）には門下生を中心とした「情報史研究会」という研究会を設立した。また、冷戦期にソ連の暗号解読を行なっていた「ヴェノナ計画」関連資料がクリントン政権期に米国で公開されたことを受けて、マッカーシズムへの再評価を主張している。日本国史学会発起人の1人。
従兄弟に、NFLサンディエゴ・チャージャーズのワイドレシーバーのスティーブ・ジョンソンがいる。2008年1月18日、父のマークが自身の経営するカリフォルニア州コンプトンの洗車場で射殺され、犯人は判っていない。食生活では、ファストフードは好まず、鶏肉、魚、野菜を主に採っており、水の種類にも気を使うと語っている
NBAプレーヤーの平均的な体格(1985~2008年の平均:身長201cm,体重101.4kg)とほぼ同じであるが、221cmと非常に長いウイングスパン（両手を水平に広げた際の長さ）と手の大きさ、運動能力、判断力から、リバウンド、スティールに能力を発揮している。スタンディングリーチは2m69cm。オフェンスでは、新人時代はコーナーからの3ポイントシュート、ペネトレイションの役割とトランジッションオフェンスを主に担っていたが、アイソレーションプレーやポストプレーもでき、ショットセレクションも含めフィールドゴール成功率の良いプレーヤーであり、3ポイントシュートの精度も年々向上している。オフェンス、デフェンス共に貢献できることから出場時の得失点差である+/-スタッツも良く、出場試合での勝率はリーグでもトップクラスの高さである。
プレーオフ後、フリーエージェントとなり、ロサンゼルス・レイカーズか残留するという2択と思われていたがオクラホマシティ・サンダーのポール・ジョージをトレードで獲得したロサンゼルス・クリッパーズに電撃移籍した。前年に優勝しプレーオフMVPを獲得した選手が移籍するのは2度目の3連覇を果たしワシントン・ウィザーズに移籍したマイケル・ジョーダン以来となった。
2018年6月、レナードはスパーズにトレードを要求し、その理由が怪我のリハビリ方法を巡ってチームとの関係が悪化したためだと報じられた。その後、2018年7月18日にダニー・グリーンと共にデマー・デローザン、ヤコブ・ポエートル、2019年のドラフト1巡目指名権との交換でトロント・ラプターズに放出された。
右大腿四頭筋の怪我により、プレシーズンゲームを全休し、レギュラーシーズンも開幕から27試合欠場していたが、12月12日に行われたダラス・マーベリックス戦で復帰した。復帰戦ではまだ出場制限が課せられており16分の出場にとどまったが、13得点を記録した。チームは89-95で敗れた。その後も出場と欠場を繰り返しながら徐々に出場時間を増やしていったが、2018年1月5日に行われたフェニックス・サンズ戦で今度は肩を負傷、1月8日には、今後数試合に欠場すると報じられた。1月13日に行われたデンバー・ナゲッツ戦で復帰、19得点を記録したが、1月17日、スパーズはレナードが無期限で欠場すると発表した。
2015–16 シーズンは、10月28日の開幕戦となったオクラホマシティ・サンダー戦でゲームは落としたが、ケビン・デュラントをフィールドゴール成功率を32%以下に抑える一方で、キャリアハイとなる32得点(成功率59%)を上げ、8リバウンド、3スティール、2ブロックを記録した。シーズン序盤、ディフェンス、オフェンス共に安定したプレーを維持し、12月21日、自身初めてとなる、プレーヤー・オブ・ザ・ウィークを受賞した。12月3日のメンフィス・グリズリーズ戦では、キャリアハイとなる7本の3ポイントを成功させ、27得点を記録した。1月21日、NBAより2016年NBAオールスターゲームのファン投票結果が発表され、ウェスタン・カンファレンスのフロントコートで、コービー・ブライアント、ケビン・デュラントに次ぐ3位の782,339票を獲得し、自身初となるオールスターゲームは、スターターを務め17得点、6リバウンド、3アシスト、2スティールの記録を残した。4月2日、開幕からホーム39連勝となったトロント・ラプターズ戦でキャリアハイとなる33得点を記録。4月18日、前年に続きNBA最優秀守備選手賞を受賞した。MVPのステフィン・カリーに次ぐ得票で、自身初のオールNBAファーストチームに選出された。
仮装は、着用者の本来の属性・立場とは異なる服装をするもの。日本語においては、自分の立場を秘匿し別人であることを装う変装とは一般に区別される。また扮装（ふんそう）とも言うが、これは主に演劇や舞台芸術などにおける衣裳を指す。仮装に用いられる衣服・装身具の一式を衣裳（衣装）やコスチューム等とも言う。近年ではゲームやアニメなどのキャラクターになりきるコスプレ文化も日本を始めとして広まっている。仮装は個人的な楽しみのほか、祝祭（西洋のカーニバル、アメリカ合衆国のハロウィンなど）や、仮装舞踏会・仮面舞踏会、仮装パーティーで集団的に行なわれる。またさまざまな扮装した人々が仮装行列（パレード）を行なうこともある（時代祭等）。また、日本では江戸時代に流行した集団参詣や民衆踊りにも仮装を伴うものが多く見られた。またスポーツイベントでは、チームのマスコットキャラクターを模した衣装を着た人たちが、クラブやチームの団結を助けることもある。また、リベリア内戦においては仮装する少年兵もいた。仮装の題材には歴史上の人物、有名人、話題の人物、フィクション作品の人物・存在、または看護師や警察官のような特定の職業のユニフォーム、動物等が用いられる。マルディグラの衣装は通常ジェスターや他の空想のキャラクターである。一方、ハロウィンの衣装は亡霊や妖怪、吸血鬼のような超常的存在、大衆文化の象徴的人物、および天使などが挙げられる。クリスマスと復活祭の衣装は、サンタクロース（サンタ服を着て付け髭）とイースター・バニーの動物着ぐるみである。宗教に関係ない休日では、衣装で様々なキャラクターを演じる。例えば、アメリカ独立記念日にはアンクル・サムの衣装を着る。仮装を経験した大学生を相手に伊地知美知子がアンケート調査したところでは、仮装時の気分・態度は「楽しかった」「陽気になった」「活動的になった」などと表明する者が多かった。