2009年にヤングは競技サッカー・教育機関・地域社会におけるレイシズム（民族的偏見や人種的偏見）および差別の撲滅を訴える団体として知られるキック・イット・アウト (団体)のアンバサダーに就任した。団体が開催したイベントでのインタビュー中、ヤングは12歳の頃に少年サッカーの試合で他チームの選手から人種差別を受けた過去を告白した。ヤングは団体の活動に参加した理由について、「（父が差別を受けてきた時代のイングランドに比べれば）差別の状況はましになってはきている。だけど、もし自分が受けたような差別を他の小さな子供達が経験しなくて済むように何かができたらと思っているし、幸いなことに、僕にはできることがある。（差別を受ける可能性のある子供達には）成功した人生を歩むための見本が必要だし、それが僕がこの団体に加わった理由だよ。」と語っている。
アシュリーは5歳の頃からサッカーに熱中し、兄弟とともにサッカー遊びに明け暮れた。10歳の時にアシュリーがボールで白鳥の装飾品を壊してしまったために家の中でボール遊びを禁止されるまでは家の中でもサッカーをしていた他、少年時代は日が沈んでボールが殆ど見えなくなる時間帯まで公園でのサッカーに打ち込んでいた。スティーブニッジが大ロンドンの北に位置していることもあり、両親は北ロンドンに本拠地を有するトッテナム・ホットスパーFC、兄弟はそのライバルチームであるアーセナルFCと、親子でそれぞれ相敵対するチームのサポーターとなった。ヤングは1990年代のアーセナルFCで活躍したイアン・ライトに憧れ、寝室にもイアン・ライトのポスターを張るなどしていた。
ハートフォードシャーのスティーブニッジにて、ジャマイカ出身の父ルーサーとイングランド人の母シャロンの間に四人兄弟の次男として生まれた。兄のマーティンは現在はサッカー選手ではないが、過去にプロを目指していた時期があった。一方三男のルイス・ヤングは2008年に兄アシュリーと同じくワトフォードFCのアカデミーからトップチームへと昇格した後、幾つかのクラブを経て現在はクローリー・タウンFCでフォワードまたは右ウインガーとしてプレイしている。四男のカイルはプロ選手を2009年4月までアーセナルFCのアカデミーに所属していた。三男のルイス曰く、アシュリーはサッカー選手として成功した後も、弟の成功のために親身になってアドバイスをしているとのことである。学生時代から付き合っていたパートナーであるニッキー・パイクとの間には二人の子供、長男のタイラーと長女のエリアーナが生まれている。2011年、アシュリーとニッキーはハートフォードシャーの五ツ星ホテルであるザ・グローブ・ワトフォードにて20万ポンドの予算で挙式を計画していたが、式本番の二日前にアシュリーが式をキャンセルし、結婚の話は白紙に戻った。その後、2015年6月20日、アシュリーとニッキーの二人は正式に結婚し、バッキンガムシャーのストーク・パレス・ホテルで挙式した。この結婚式は身内とごく親しい友人だけで行われており、サッカー関係者では元サッカー選手のファブリス・ムアンバ、スティリアン・ペトロフのみが参加した
スティーヴ・マクラーレン監督により、EURO2008予選のロシア代表、イスラエル代表戦に臨むメンバーに選ばれ、EURO2008予選のエストニア代表、ロシア代表戦のメンバーにも選出された。A代表デビューとなったのは、2007年11月16日のオーストラリア代表との親善試合であり、後半から出場した。2011年2月10日のデンマークとの親善試合で、決勝点となる代表初ゴールを挙げた。同年9月6日のUEFA EURO 2012予選のウェールズ戦でも決勝点を挙げた。2018FIFAワールドカップロシア大会ではイングランドのベスト4入りに貢献した。
数週間に渡って移籍に関する報道がなされたが、2011年6月22日、ヤングはメディカルチェックを受けるためにマンチェスターへ移動し、翌日にマンチェスター・ユナイテッドFCと5年間の契約を結んだ。同じサイドハーフのポジションではアントニオ・バレンシアとナニとポジション争いをし、2012-13年にはマンチェスター・ユナイテッドのリーグ優勝に貢献した。2017-2018シーズンからは左サイドバックにコンバートされ、好調を維持し、クラブとの契約を2019年まで延長した。2018-19シーズンはバレンシアが怪我を負ったこともあり右サイドバックとしてプレーした。2019年4月16日にUEFAチャンピオンズリーグのFCバルセロナ戦を0-4で落として敗退したことを契機にサポーターから人種差別を受けた。2019-20シーズンにユナイテッドの新キャプテンに就任した。しかしサイドバックのポジションは控えに格下げになった。
カエサルの著した『ガリア戦記』によれば、古代ゲルマン人の間では長く童貞を守れば身長が伸びたり、体力が優れていたり、筋肉が強くなったと信じられていたため、遅くまで童貞を守る者は賞賛されていた。その一方で、20歳になる前に童貞でなくなることは醜い恥の一つと見なされていた。戦前の日本では、1922年から1928年にかけて安田徳太郎および山本宣治が学生、インテリ層、労働者を対象に実施したセックス・リサーチにあるように、自他共の純潔を尊重し、結婚するまでは童貞を守るべきという風潮が強かった。こうした貞操観念は戦後に入るにつれて次第に崩壊して行った。1948年に起こったいわゆる「童貞訴訟」と呼ばれる裁判において、新婚の男性が「共同生活の義務を履行せざる」として妻に対し童貞喪失の慰謝料を訴えた事案がある。ここでの結論は「女子の貞操の喪失に対する社会的評価と男子の童貞の喪失に対する社会的評価を同一に評価することは法律上妥当しない」とされており、女性が持つ「処女」の価値観と男性が持つ「童貞」の価値観の乖離が見られるようになる。1960年代に入るとこの風潮は一層強いものとなり、批判的言説が繰り返されるようになると、それまで美徳と見られていた童貞は恥と見られるようになった。もっとも、最近は価値観の多様化から、童貞を恥とは思わない者も増加しているようであり、2010年に行われた調査では、30代独身の日本人男性の4人に1人が童貞だった。そして、ある専門家はこの背景について「日本社会では、アニメ、漫画、ゲームなど、恋愛やセックスの他にも娯楽があふれている。痛みや苦悩を伴わない娯楽が優先された結果、恋愛やセックスを必要としなくなった。完璧な異性関係があり得るという幻想に加え、日本社会特有の失敗への恐怖感が相まった」と指摘した。また、この専門家は童貞の中年男性が多いことを問題視し、「女性の裸体を見る時間を設けるのが問題解決への第一歩になる」と述べた。