監督が二宮浩に交代したが、9チームによる3回戦総当たり制（ステージ制）のリーグ戦で苦戦し、第1ステージでは6位に終わった。しかし、南光太などの活躍により、第2ステージではこの年に優勝した横浜FCにこそ敗れたものの7勝1敗の首位となり、通算では3位でシーズンを終えた。Jリーグへの昇格条件は「JFLで2位以内」だったが、優勝が特例参加による準会員資格の横浜FCだったため、JFL正会員の中では2位という点が考慮され、翌2000年からのJリーグ（J2）加盟が認められた（Jリーグの2部制導入後最初のJリーグ参入チームとなった）。
監督に三浦俊也を迎え、巻き返しを図ったが、年間予算が1億円強と言われ、プロ契約選手でもガソリンスタンドや水産加工所でのアルバイトをしないと生活出来ない状況では成績の劇的な向上は難しく（NHKサンデースポーツでの特集によると年俸は100万円程度だったと報じられている）、最下位脱出が精一杯だった。この年、翌1999年からスタートするJリーグ ディビジョン2（J2）への加盟を申請するも、経営基盤の不安定さ、スタジアム改修に対する地元自治体の動きの鈍さから加盟は見送られ、日本フットボールリーグ（JFL）参加となった。
水戸ホーリーホックとして初の公式戦は1997年4月20日、旧JFL開幕戦の札幌戦（笠松運動公園陸上競技場）で、0-2で敗戦。ここから14連敗し（うち延長戦でのVゴール負けが2試合）、初勝利は7月19日、第15節の川崎戦（1-0）となった。なお、Jリーグ準会員だった川崎は、このシーズンの最終成績で勝ち点1及ばずにJリーグ昇格を逃している。水戸は後半戦に3勝を挙げたが、16チームのリーグ戦で最下位に沈んだ。しかし、札幌のJリーグ昇格と福島FCの消滅により、地域リーグ決勝大会2位チームとの入替戦は行われず、水戸は残留を決めた。
水戸市で1994年に創設されたフットボールクラブ水戸（フットボールクラブみと、FC水戸）を起源とする。茨城県リーグ4部に参戦し、1996年には2部で準優勝を果たしている。1997年に土浦市に本拠地を置いていたプリマハム土浦工場の実業団チーム「プリマハムフットボールクラブ土浦」（プリマハムフットボールクラブつちうら、プリマハムFC土浦、1990年創設）と合併して、株式会社フットボールクラブ水戸ホーリーホックが設立され、現在の体制が固まった。当時関東サッカーリーグ所属だったプリマハムFC土浦は1996年の第20回全国地域サッカーリーグ決勝大会で準優勝し、翌年からのジャパンフットボールリーグ（旧JFL）への昇格が内定していたが、プリマハムがサッカー部への支援を打ち切り廃部が決まったことを受け、FC水戸と合併した。なお、水戸ホーリーホックやJリーグの公式ホームページでは1994年をクラブの創設年と記載しており、プリマハムFC土浦は傍系扱いとなっているが、プリマハムFC土浦の持っていた旧JFLの参加資格を承継するために、形式的にFC水戸が吸収された形を取った。プリマハムFC土浦は全国社会人サッカー選手権大会優勝（1995年）、関東サッカーリーグ優勝（1995年）という成績を残している。
1994年にFC水戸として創立、2000年よりJリーグへ加盟している。クラブ名の「ホーリーホック (HollyHock)」は英語で「葵（タチアオイ）」を意味し、水戸藩（水戸徳川家）の家紋の葵 から採られた。ホームスタジアムはケーズデンキスタジアム水戸（Ksスタ）。クラブエンブレムは水戸藩の家紋「三つ葉葵」の外周を「水戸黄門」こと2代目水戸藩主・徳川光圀の字「子龍」に由来する龍が囲む円形。マスコットキャラクターは龍がモチーフの「ホーリーくん」。2002年に公募によりデザインと名前が制定された。背番号310（みと）。ホームタウンは創立当初から水戸市のみだったが、2017年11月に水戸市周辺に位置するひたちなか市、笠間市、那珂市、小美玉市の4市と東茨城郡・那珂郡の4町村（茨城町、城里町、大洗町、東海村）を追加した。
同曲がYouTube経由で欧米諸国でも注目を集めると、PSYは2012年後半から、欧米諸国に直接出向いてプロモーション活動を開始した。PSYは欧米におけるマネージメント契約を、ジャスティン・ビーバーのマネージャーでもあるスクーター・ブラウンと結んだ。PSYは、アメリカへの留学経験があるために英語が堪能であり、アメリカやイギリスでの活動は通訳無しで行った。アメリカでは、『エレンの部屋』『The Today Show』『サタデー・ナイト・ライブ』などの有名テレビ番組に相次いで出演した。2012年9月に放送された『エレンの部屋』では、共演したブリトニー・スピアーズに、『江南スタイル』の振り付けである「乗馬ダンス」を教え話題となった。同番組では、司会者のエレン・デジェネレスがブリトニーに、「ダンスを習うには靴から脱がなければならないのではないのか」と発言したら、PSYは「そんな必要はない」として「服はおしゃれに、ダンスはちゃちに(Dress Classy Dance Cheesy)にすればいい」と発言した。この言葉は各種のパロディを作り出し、言葉をTシャツにプリントする人もいたとされている。同年11月14日にニューヨークのマディソン・スクエア・ガーデンで開催されたマドンナのコンサートにPSYがゲスト出演し、2万人の観客の前で『江南スタイル』を歌い、マドンナと一緒に乗馬ダンスを踊った。同年11月18日にロサンゼルスで開催された「第40回アメリカン・ミュージック・アワード(AMA)」で、PSYはM.C.ハマーと共演した。具体的には、PSYが『江南スタイル』を歌っている途中で、M.C.ハマーが代表曲『Too Legit To Quit』を歌うというマッシュアップの手法による共演だった。この共演は、同年10月のGoogle Zeitgeistイベントのパーティで、PSYのマネージャーであるスクーター・ブラウンがハマーに会い、PSYがハマーのファンであるからぜひ共演してほしいと話を持ちかけたところ、ハマーがこれを快諾したことで実現した。PSYとM.C.ハマーの共演は、同年12月31日にニューヨークのタイムズスクエアで開催された年越しライブで再び実現した。ヨーロッパ諸国では、イギリス、フランス、ドイツなどでプロモーション活動を実施した。例えば、イギリスでは同年11月7日にオックスフォード大学で講演を行うなどの活動をした。