Match.comやen:eHarmonyと違いアシュレイ・マディソンのビジネスモデルは月額料金ではなくクレジットで成り立っている。2人の会員による会話のために、会員の1人（ほとんどの場合男性会員）が会話をするために8クレジット払う必要がある。2人の間のメッセージのフォローアップは付き合いが始まった後無料になる。またアシュレイ・マディソンにはリアルタイムチャット機能があるが従量制である。クレジットはチャットの特定時間配分に合わせて支払う。女性は男性にコレクトメッセージを送ることができるが、男性は女性に送ることはできない。ユーザーが「アシュレイの天使」機能のオプトアウト方法を知っている限り、サイトの利用条件ではサイトにまだ支払っていないユーザー（ゲストアカウント）は架空のプロフィール（目立つように識別されない）からコンピュータ生成のメッセージを受け取ることになる。これに対応するのにお金がかかる事があり、サイトではエンタテインメントを提供するための機能だとしている。アカウントの削除も有料だが、無料で非表示にすることができる。
2012年、ポルトガル語版ウェブサイトの立ち上げ準備の際に、有料会員になるよう勧誘するために3週間で1,000以上もの偽プロフィールを作成する業務をしたことで、反復運動過多損傷を患ったとして元社員に提訴された。訴訟で元社員は結果として手首や前腕に激痛が走るようになり2011年まで働くことが不可能になったと主張した。アシュレイ・マディソンは詐欺行為として反訴、元社員がスキーをしている写真があり、手首や前腕に激痛が走っているのはあり得ないと主張、さらに、元社員は機密文書を持ちだしており返却しなければならないとも主張した。2015年、オンタリオ州高等裁判所は訴えを却下、アシュレイ・マディソンの親会社であるアヴィド・ライフ・メディアの副社長兼法務顧問であるアヴィ・ウェイズマンは「非常に満足」とコメントした。
Match.comの創設に携わったコンサルタントのトリッシュ・マクダーモットが「失意、結婚生活の破壊、家族関係への損傷で成り立つビジネス」と非難した。これに対しビダーマンはサイトで「プラットフォームに過ぎない」とし、ウェブサイトやコマーシャルが姦通を促すものではないと反論した。さらに、浮気は多くの結婚生活を維持するのに役立っているとしている。
ある調査によれば、アシュレイ・マディソンユーザーの74%が大学の学位を持っているが、アメリカ人は32%程度だった。後述の登録者情報流出により、アメリカでは男性会員(流出分)のうち約15000がホワイトハウスや連邦政府の職員、軍関係者のものだったことが判明、また、ウェルズ・ファーゴ175人、バンク・オブ・アメリカ76人など大手金融機関の企業メールアドレスでの登録者も多かった。英国では、流出登録者のうち、公務員124人、国防省職員92人、大学などの教職員65人など国の要職に付いていた者が1716人いた。
アシュレイ・マディソンはユーザーが誰かと出会えることを保証しており「我々はユーザーが求める人と出会うことを保証しますが、出会えなければお金を返します。」としている。しかし、この保証はより高額なパッケージを購入しなければならないことや、3ヶ月間毎月18人へ「優先的に」（より高額な）メッセージを送信したり、毎月アシュレイ・マディソンギフトを5つ贈る、毎月有料チャットを60分行うといった条件によって制限されていて、達成は非常に難しい。さらに「女性より男性のユーザーが多く、年代が進むつれその格差が大きくなっている。」ことや「女性は情熱を求めているのに男性はセックスを求める。」といった問題もある。これはこれから利用する予定のユーザーには明らかにされておらず、アシュレイ・マディソンのサイトを見て明らかになっており、多くの男性は騙されたと感じるという。
2010年2月22日、アリゾナ州フェニックス市に財政危機に陥っているフェニックス・スカイハーバー国際空港の名称を1,000万ドルで5年間アシュレイ・マディソン国際空港にする命名権の提案をしたが、フェニックス市は拒否した。同年には、ニューメドウランズ・スタジアムにも命名権の提案をしたが無視されメットライフが命名権を購入した。2011年10月、イタリアのバスケットボールクラブであるヴィルトゥス・ローマに150万ユーロでのジャージスポンサーの申し入れをした。このスポンサー料の多くがおそらくNBA選手のアンドレア・バルニャーニがロックアウトで本国に戻る時に使用されるとされた。ローマ・カトリックの司祭であるモンシニョール・フラヴィオ・カプッシはこの提案を「スポーツの価値やアイデンティティへの裏切り」と批判した。バルニャーニ選手も契約上これを否定した。
鍵盤のタッチ(弾き心地)を調整する作業を整調という。鍵盤を指で押し始めてからハンマーが打弦し音を出た後、鍵盤から指を離して音が止まるまでのアクションとよばれる各種部品の動作を調整する作業であり、これらは単に鍵盤が押し下がる負荷、重い・軽いの調整だけではなく、アクションの動きが複雑に関係している。ピアノの打弦は、主に打鍵時の瞬間、鍵盤とハンマーが別々の動きをするためのレットオフとよばれる機構と打鍵後ハンマーをリバウンド（跳ね返って2度打ち）させないためのバックチェックとよばれる機構、そして離鍵後、弦を止音するためのダンパー機構からなり、それらの機構の大半は1709年イタリアのクリストフォリによって発案されたが、現代のピアノにおいてもその原理は基本的に変わっていない。これらのそれぞれのタイミングを調整するために1つの鍵盤につき20～30におよぶ調整箇所があり、88鍵盤全てを均一に整える作業である。整調作業がおろそかになると、連打がしにくい、強弱の差にばらつきがでるなどし、過度の場合には、鍵盤が下がったままや2度打ち、音が出ない、などの症状が生じる。整調には工場で新品が組み立てられた段階で行われるものと、使用により部品の摩耗などのため不具合ができてきた時に行われるものと二つがあり、前者は基準の寸法に適合するように整調すればよいが、後者は摩耗の度合いによって修理も含めこれに対応する整調が望まれるので、後者のほうがより多くの経験を必要とする。