比叡山高から、甲南大学に進学。大学時代は、全日本大学野球選手権への出場経験を有し、阪神大学野球連盟の通算最多安打（117本）及び通算最多盗塁（85個）の記録を持っている（2008年秋季リーグ終了時現在まだ破られていない）。大学卒業後、社会人野球の三菱自動車岡崎に入団。当時の堀井哲也監督の指導の下、北村宏大らと内野の要としてチームを引っ張った。2004年、親会社の不祥事に伴って三菱自動車岡崎の野球部がシーズン途中で活動停止となり、堀井監督や13人の選手が移籍するなどチームの存続が危ぶまれる中、翌2005年シーズンの活動再開時には主将に就任。手薄なチーム戦力をうまくまとめ上げ、戦力面でのハンデを乗り越えて第76回都市対抗野球出場へ導いた。2007年からは選手兼任コーチとしてプレー、2010年に監督に就任した。
1998年にエアル・ビセク（Air Bisec）の名称で設立され、2004年にジョージア国立航空（Georgian National Airlines）へ改称した。2006年にボンバルディアCRJ200機が導入された際には乗務員の訓練が間に合わなかったため2ヶ月間航路に入れず、2008年にはこのボンバルディア機を返上して代わりにDC-9機をリースして運航にあたっていた。同年にSky Georgiaのブランド名を導入するが、8月に勃発した南オセチア紛争の影響でロシアから乗り入れ禁止を通告される。2011年に経営破綻。
1999年7月16日、JFKジュニアは小型飛行機「パイパー・サラトガ」を操縦し、アメリカ東部のニュージャージー州フェアフィールドのエセックス郡空港から、一家の別荘があるマサチューセッツ州マーサズ・ヴィニヤード島へ向かう途中、ロングアイランド沖の海上で消息を絶った。小型機の捜索としては例のない大規模な捜索が消息を絶った周辺の海域で行われた結果、20日にマーサズ・ヴィニヤード島南西沖約12キロの海底で、妻とその姉ローレン・ベセットと共に、遺体が発見された。沿岸警備隊の発表によると、機体は胴体部分が水深約35メートルの海底に横たわり、中から3人の遺体が見つかったという。JFKジュニアは、従妹のロリー・キャサリン・ケネディの結婚式に参列するためその会場に赴くところだったが、この事故によって挙式は延期された。事故の起きた海はケネディ家の別荘のある高級住宅地のハイアニスポートの近くで、ケネディ大統領がこよなく愛し、大統領としての疲れをいやすためたびたび訪れた場所だった。
1980年代から1999年7月の死に至るまで、JFKジュニアはセレブリティの一人としてマスコミの寵児だった。1988年には『ピープル』誌が選ぶ「世界で最もセクシーな男」のひとりにもなっている。実際JFKジュニアの女性遍歴は多彩を極め、女優のダリル・ハナとは同居を含めた数年越しの交際があり、またサラ・ジェシカ・パーカーやマドンナとも一時交際していたことが知られている。1996年9月に、カルバン・クラインの広報担当だったキャロリン・ベセットと結婚した。
JFKジュニアは1988年にマイケル・デュカキスを民主党大統領候補に指名した党全国大会で演説したのをきっかけに、次第に将来の大統領候補としてその名が取り沙汰されるようになっていった。その傍らニューヨーク州地方検事補を1989年から1993年まで務めた。また地方検事補を退任した後の1995年には、政治とライフスタイルを扱った高級誌『ジョージ（George）』（アシェット・フィリパッキ・メディア社発行）を創刊。また同誌の発行人を務めた。なお同誌は死後の2001年に廃刊となっている。
JFKジュニアはマサチューセッツ州の名門校P.A. アンドーヴァーで教育を受け、ブラウン大学に進学した。ブラウン大学においてケネディは「ファイ・カッパ・サイ」(ΦΚΨ)」のメンバーに名を連ねている。1989年にはニューヨーク大学・ロー・スクールより法律学の学位を受けている。
父親の死後、母と姉のキャロラインとともにJFKジュニアはニューヨーク市に移り、マンハッタンの高級住宅街のアッパー・イースト・サイドで幼年時代を過ごした。1968年、JFKジュニアが7歳のとき、母はギリシャの海運王で大富豪として知られるアリストテレス・オナシスと再婚し、この結婚は1975年のオナシスの死まで続いた。しかし、オナシスはJFKジュニアの人格形成に大きな影響を及ぼすことはなかったといわれる。なおJFKジュニアはこの少年時代にアフリカ奥地で遭難しマサイ族に救助されるという経験をしている。
JFKジュニアがワシントンD.C.で誕生したのは、上院議員であった父が大統領に就任する直前であり、出生前からマスコミとアメリカ国民の衆目を集める存在だった。父親の大統領就任後にホワイトハウスに引っ越しその後3年間を過ごした。父親の大統領就任時にホワイトハウスやハイアニスポートの別荘などで、家族とともに撮られた公式写真が多数残っている。1963年11月22日にケネディ大統領暗殺事件が起こり、その国葬が行われた11月25日はJFKジュニアの3歳の誕生日だった。目前で曵かれゆく父の棺に対し幼い彼が挙手の敬礼をした姿が当時報じられた。
日本では、成人男性の身長はおおむね5尺台（約150 cm - 180 cm）であったので、身長を言う時には「5尺」を省略してその下の寸だけを言った。例えば「身長4寸」と言われれば、それが5尺4寸の意味であるということは、尺貫法が広く使われていた時代にはほぼ常識であった。また、勾配（角度）を表すときに、水平方向1尺に対する垂直方向の長さを寸を単位として表していた。古代には馬の体高についても同様に尺を略した言い方が使われることがあった。日本在来馬を参照。現在では一部業界を除き、メートル法が普及したため、一般には単位として使用されることは少なくなった。しかし、今でも「寸法」という言葉もあるように「長さ」の意味でも用い、さらに「寸劇」「寸志」「寸評」「寸断」「一寸（ちょっと）」「寸暇」など、短いこと、わずかなことの意味として用いるなど、言葉としては様々な形で残っている。漢方医学の鍼の長さに寸がよく使われる。なお、経穴の位置を示すのに、伝統的に中指の第一関節から第二関節までの（紋の間の）の長さを1寸とすることがあった。丹田の位置を示す「へそ下三寸」など。