乗る・見る・作ること全てにおける大の鉄道ファンとしても知られ、同じく鉄道ファンであるタモリが司会を務める『笑っていいとも!』の「テレフォンショッキング」にゲスト出演するたびに鉄道ネタで盛り上がるほど思い入れは深かった（総出演回数は15回）。鉄道を介したタモリとの親交は、2003年に初出演した『タモリ倶楽部』（テレビ朝日）内の鉄道企画を通してより深まる。これが「タモリ鉄道倶楽部」という企画が始まり不定期でレギュラーゲストとして出演。番組内でもお互いを「タモさん」「ヨシオちゃん」と呼び合うほどの間柄となった。同番組での実績が評価され、タモリ電車クラブゴールド会員（会員No.002。会員No.001はタモリ）に認定された。なお、番組内での企画として行われた入部審査では、写真のみ登場している。2011年他界後は「タモリ鉄道倶楽部 名誉会員」の称号を手にした。鉄道模型趣味については、かつて高価だったHOゲージ（16番ゲージ）の車両（国鉄80系電車）を自分の身の回りにあるものを駆使して作り上げたことから始まる。自宅ではNゲージのレイアウトを製作、『タモリ倶楽部』では所有するコレクションの車両（機関車）を紹介し、息子の喧太とともに雑誌（RM MODELS）の企画でホビーセンターカトーを訪れ、展示車両やレイアウトを見ながら親子で熱く語った。息子の喧太は、芳雄から蒸気機関車のレコードを聴かされるなど、幼いうちから「英才教育」を施されたという。
原田の生前には毎年12月28日に自宅で餅つき会を行うことが年末の恒例行事になっていた。この餅つき会は桃井かおり・江藤潤・勝村政信を代表とし、松尾貴史・柄本明などが参加している。彼らは息子・原田喧太が生まれた頃からの常連である。晩年は金山一彦、芳本美代子、柄本佑・柄本時生や、高岡蒼甫・宇梶剛士・須賀健太・神木隆之介・ベッキー・江口洋介・妻夫木聡など原田を慕っていた多くの俳優・女優・子役・タレント・歌手などが参加するようになっていた。
ある時、大友宗麟が凶暴な猿を手元に置き、これが家臣に飛び掛るのが面白くて何度もけしかけた事があった。毎日のように迷惑を掛けられた家臣は辟易し、大変困り果てた。これを聞いた道雪は、他の家臣と同じように宗麟の前へ出向いた。案の定、宗麟が猿をけしかけてきたので、道雪はこれを鉄扇で叩き殺してしまった。驚く宗麟に「人を弄べば徳を失い、物を弄べば志を失う」と諫言したので、宗麟は大変反省した。現在の大分市鶴崎に無形民俗文化財の鶴崎踊りがあるが、この踊りの起源は道雪である。宗麟が出家をする前の義鎮と呼ばれた若い頃、酒と女に溺れて国政を顧みず、忠勤の者を賞さずに罪ある者を罰そうとさえしなかった。道雪は危機感を持ち、宗麟に拝謁を申し出たが、宗麟は道雪が諫言しに来たと悟って会おうとしなかった。そこで道雪は京都から美人の踊り子を呼んで昼も夜も構わずに自分の屋敷で躍らせた。女好きの宗麟は堅物の道雪の行為に驚きながらも興味を持ち、自ら道雪の屋敷にやってきた。そこで道雪はようやく宗麟に拝謁する事ができ、「たとえ折檻を受けても、主人の過ちを正すのが臣たる者の勤めである。我が身を恐れて自分さえよければ、他人はどうでもよいというのは卑怯である。自分の命は露ほども惜しくは無い。それより主人が世間の外聞を失う事が無念である」と述べて諫言した（『立花道雪覚書』）。宗麟はこの道雪の諫言を聞き入れて襟を正し、以後も宗麟の行状に問題があれば道雪が諫言して改める事が続いた。ちなみに鶴崎踊りはこの時の踊りが大分に残ったものである。
こうした中、主君・宗麟は吉岡長増の献策を容れ、大内一族である大内輝弘を周防国に送り込んで大内氏再興を図らせた
大内旧臣を糾合した輝弘は毛利方の周防における重要拠点である高嶺城を脅かし（大内輝弘の乱）、また山中幸盛が尼子氏再興の為、尼子勝久を奉じて隠岐国より出雲国へ侵攻したことにより、毛利氏は戦線を維持できなくなり、11月になって撤退し、10年以上に渡った毛利氏と大友氏の筑前争奪戦はようやく終わりを告げた

ピケットの歩兵部隊が3月30日にファイブフォークスに着く前に、北軍トマス・デビン准将師団の騎兵偵察部隊がファイブフォークスでホワイトオーク道路に沿った南軍前線に接近し、フィッツヒュー・リーの騎兵師団と小競り合いを行った。その部隊がファイブフォークスに近づくと、ロバート・M・モリス少佐が指揮するアメリカ第6騎兵連隊の偵察部隊がフィッツヒュー・リーの騎兵隊と遭遇した。この時の交戦で北軍は士官3名、兵士20名の損失を出した。南軍もウィリアム・H・F・ペイン准将が負傷するなど、幾らかの損失を出した。3月30日に雨が降り続く中で、グラントはシェリダンに伝言を送り、騎兵の行動は不可能に見えるので、その陣地を維持するために十分な兵士を残して、食糧調達のためにハンフリーズのステーションまで戻るべきと伝えさせた。ストーニークリーク・ステーションに行く途中で、そこにある南軍の物資を破壊するか分捕るかすることも示唆していた。シェリダンはグラントの作戦本部に行った。その本部は3月30日夜にグレイブリーランを渡すボーン道路の近くまで前に出されていた。グラントは天候や道路の状態に関係なく、前に圧力を掛けるよう勧めた。シェリダンは、その部隊が既にホワイトオーク道路のファイブフォークスに到着していると嘘を言って、自説を曲げなかった。実際にデビンの部隊がファイブフォークスから後退して来ており、ジョン・ボアソーの家屋から約1マイル (1.6 km) 離れて宿営していた。二人の議論の中で、グラントはシェリダンに、第5軍団を支援歩兵部隊として送るつもりだと伝え、その新しい命令は前線をさらに広げるのではなく、南軍戦線の側面に回り込んでリー軍を破ることだと言った。シェリダンはシェナンドー渓谷で自隊と共に戦った第6軍団を付けて欲しいと考えた。グラントは、第6軍団がシェリダン軍の位置から遠すぎるので動かせないと再度伝えた。