読売新聞勤務時は社会部副編集長であったが、「現場に出られないとつまらん」と会社を辞め、『山口組三代目』を執筆し、それまでになかった切り口で広島ヤクザ抗争の内部を克明に描いた、『仁義なき戦い』を週刊サンケイに連載し反響を得る。『仁義なき戦い』は東映から映画化され、大ヒットを呼び、シリーズ化することになる。続いて、『日本の首領』、『会津の小鉄』『暴行』など多くの作品を発表していく。いずれも緻密な取材に裏づけされたエンターテイメントが特徴である。田岡一雄は飯干が著した自らの評伝について｢事実と違う箇所が多い」と不服を述べ、後に田岡は自伝を出版したが、これについて飯干は「白いものを黒と言われて絶対服従するのがヤクザ社会。複数の山口組関係者に取材しても田岡から否定される可能性が極めて高く、そうなると子分たちは口を開かなくなる。田岡の主観を避けるため、田岡以外の山口組関係者や他の組関係者からの取材を元にしている」と『山口組三代目』のあとがきに記している。晩年は娘の飯干恵子（現：飯星景子）が統一教会に入信したため、統一教会反対運動に力を入れ、世論に訴えた。その後飯星景子は統一教会を脱会している。1996年、急性心筋梗塞のため死去。
長崎総合科学大学附属高校の安藤瑞季は、セレッソ大阪に入団した。また、鹿児島城西高校の生駒仁は横浜F・マリノス、神村学園高等部の高橋大悟は清水エスパルスに、それぞれ入団した。
首位の長崎総合科学大学附属高校と2位のサガン鳥栖ユースが勝点差1で最終第18節を迎え、長崎総合科学大学附属高校が敗れてサガン鳥栖ユースが勝ったため、サガン鳥栖ユースが優勝した。プレミアリーグ参入戦にはこの両チームが参加した。サガン鳥栖ユースは第14節の長崎総合科学大学附属高校との首位攻防戦に敗れた ものの、その後の残り5戦をすべて勝って優勝した。昇格1年目での逆転優勝となったサガン鳥栖ユースは、日本クラブユースサッカー選手権(U-15)大会で初優勝したU-15チームとあわせ、サガン鳥栖アカデミー全体の活躍を目立たせるシーズンとなった。ただしプレミアリーグ参入戦では敗退し、昇格はならなかった。2位の長崎総合科学大学附属高校は、昨年に続くプレミアリーグ参入戦だったものの敗退し、昇格はならなかった。この年の高校選手権には長崎県予選を勝ち上がって出場し、ベスト8となった。日章学園高校と神村学園高等部はそれぞれ、宮崎県と鹿児島県の予選を勝ち上がってこの年の高校選手権に出場した。
3枚のシングルと1枚のミニアルバムをTDKレコードよりリリースしている。1stシングルは「放課後授業」C/Wは「準備はOK!」で、キャッチコピーは「典型的女子高生風楽団」。2ndシングルは「ひと夏のスキャンダル」C/Wは「合宿しない？」、3rdシングルは「コアラボーイ コッキィ」（C/Wは「地図にない道」）。同タイトルのアニメの主題歌となり、同タイトルのミニアルバムもリリース。1996年には赤坂小町時代の音源を全て収録したCD「赤坂小町」がリリースされたが、すぐに回収されてしまった。解散後、富田京子は自身がパーソナリティーをしていたラジオ番組、レディオ湘南「湘南ビートランド」で赤坂小町時代の曲をかけたことがある（2000年1月15日放送分、曲はコアラボーイ コッキィ）。
2012年11月に、パナマで行われた第3回WBC予選のニカラグア代表に選出された。2016年3月11日に第4回WBC予選のニカラグア代表に選出されたことが発表され2大会連続2度目の選出を果たした。
カサレスは、妻と子ども3人とカリフォルニア州パロアルトに住んでいます。2004年から2007年、カサレスと家族は、シンパティカ、カタマラン「シンパティカ号」で世界一周旅行に出ました。
2011年、カサレスはカルティエ ウーマンズ イニシアチブ アワード（CWIA）の審査員も務めました。 また、カサレスは、 Aspen InstituteのAspen Global Leadership Network の2017年度 Henry Crown Fellowsのメンバーでもあります。また、世界経済フォーラムの2011年度 “ヤング・グローバル・リーダーズ” クラスにメンバーとして選ばれ、定期的にスイスの ダボスで行われる 世界経済フォーラム年次会議に出席しています。 さらに ヤング・プレジデンツ・オーガニゼーションのメンバーでもあります。2010年、カサレスはパブロ・ボッシュと提携して、チリ サンティアゴでカサレスが所有するソーシャル・キャピタルおよびイノベーション施設「Las Majadas de Pirque」を創設しました。
カサレスは、カリフォルニア州パロアルトを拠点とするビットコインウォレットのスタートアップ企業 XapoのCEOを務めています。 Xapo は、世界最大のビットコイン保管機関であると言われており、旧スイス軍銀行など、5大陸の地下金庫に100億ドル相当の 暗号通貨 を保有しているとされています。 また、Xapo は、シリコンバレーの主要ベンチャーキャピタル企業から4000万ドルを調達しました。 クォーツ誌によると、カサレスはビル・ゲイツｍ リード・ギャレット・ホフマンなどシリコンバレーのテクノロジー業界で経験豊かな著名人に、ビットコインに投資するように説得した起業家であると報じました。
以下にサザンブロッティングを利用した原法を模式的に示す。個体A               a                     b         c               |         2 kb        |   1 kb  |DNA -----------|---------------------|---------|-------             SfaN I                SfaN I    SfaN I                     =========                   プローブと相補的な領域個体B               a                     b         c               |              3 kb             |DNA -----------|-------------------------------|-------             SfaN I                          SfaN I                     =========                                サザンブロッティングの結果   ↓                                                                  5 kb _____                              4 kb _____                                                                      3 kb _____            ______                                                                                                                  2 kb _____   ______                                                                                                                                                                       1 kb _____                                                                                                                    サイズ　      個体A    個体B          マーカー                                                           上段: ある生物種2個体のゲノムDNAと制限酵素SfaN Iによる断片長。         個体Bにはbの位置の制限酵素認識部位が存在しない==はプローブが結合する領域。下段: サザンブロッティングの結果。個体Aでは2 kbの、個体Bでは3 kbの位置にバンドが見える。（簡略のため一倍体生物を想定している）