徳之島も奄美大島とは多少異なる歴史がある。「カムィヤキ古窯跡群」（徳之島）で11世紀後半に生産が始まったカムィ焼（カムィヤキ、類須恵器）は、琉球弧全体に流通の広がりを見せており、北限はトカラ列島南部である。高麗人陶工が生産に関わったと言う説がある。前述のように11世紀頃から日麗貿易が始まっており、中村翼、荒野泰典らは、カムィ焼が当時の日本陶器には類例がなく、高麗無釉陶器に類似することや地下式の穴窯跡が韓国の京畿道や忠清南道で発見されたものと類似することから、高麗の陶工が現地に入り生産に関与した事を確実視している。また中村らは、高麗人が徳之島に入った想定理由として、高麗貿易における、太宰府 - 喜界島 - 南島（徳之島ほか）の交易ルートおよび日麗貿易・日朝貿易の交易ルートの接続を挙げている。ただし、カムィ焼生産は14世紀前半に終息しており、その理由や、高麗人陶工のその後については解明されていない。
本土（九州）とのヤコウガイ交易（「貝の道」）は古代から続いており、12世紀には本土東北の中尊寺金色堂で奄美産の蝶細がみられた。倉木崎海底遺跡（奄美大島）などで、12世紀後半 - 13世紀頃の中国産陶磁器が大量に引き揚げられており、中国との交易も確認されている。これは、前述のとおり太宰府 - 喜界島 - 南島（奄美を含む琉球弧）の交易ルートと、太宰府からの日宋貿易ルートとの接続によりもたらされたと考えられている。喜界島城久遺跡からの、グスク時代に入る11世紀後半 - 12世紀頃の出土品は、九州系土師器、須恵器、白磁器、初期竜泉窯青磁器・同安窯系青磁器（南宋産）、初期高麗青磁器、朝鮮系無釉陶器、滑石製石鍋（肥前産）、滑石混入土器（朝鮮産）、カムィ焼などである（第II期）。これらは沖縄諸島のグスクから出土品と類似している。このように、宋産の白磁食器、肥前産の石鍋と、カムィ焼がセットで出土している事から、喜界島が太宰府と南島（琉球弧）との間の交易の中継点になっていたとも考えられている。
グスク時代の初期に入る。奄美群島でも「按司」（領主層）や「グスク」（城、城砦）を支配層を語る上で使うが、沖縄本島発祥のこの名称自体、一部を除き当時使用した証拠は無い。事実、現在グスクと呼ばれる遺跡の多くがヒラ、ハラ、モリなど違う名称であった。なお、現代奄美語では城は「グスク」ではなく「キズキ」と読む。11世紀頃、グスクの構築が始まる。奄美群島のグスクは集落ごとに複数築かれ、規模はそれほど広くなく住民の共有の施設でもあった。グスクは浜を見下ろす立地をとるものも多いが、集落背後の山の中腹や山頂などにも築かれ、複数（3〜4個）のグスクで有機的な防衛網を構築していた。交易の利便性と、海からの襲撃に対応するためである。その後、グスクは按司により采配されるようになり、そこに拠って互いに抗争していた。按司の中には、日本からの移住者との伝承を持つ者も居た。海賊や島外勢力の襲撃に対して、住民を率い戦い、英雄と讃えられる者も出現した。
この時代の奄美群島は概ね、遺跡や伝承、また群島外の歴史書によって様子の推定が行われており、奄美群島直接の史料は、各島などの伝承記物以外には乏しい。
4 - 5世紀には地元産のスセン當式土器（沖永良部島）が、6世紀には兼久式土器（奄美大島）が出現した。同時に金属製品も出土しているため、鉄器の製造開始はこの年代の可能性が指摘されている。この時代、沖縄、先島と並んで奄美群島の島々もゴホウラやイモガイの貝殻を交易品とし、本土側は土器（弥生土器か）と交換していた（「貝の道」の交易）。九州では貝殻を装身具として使用していた。
日本本土との交易は縄文時代後期から弥生時代、古墳時代などを通じて活発に行われていた。縄文時代の宇宿貝塚（奄美大島）からは、南島起源の宇宿下層式土器と共に、九州の縄文後期の市来式土器や、種子島・屋久島・口永良部島が起源の一湊式土器が出土している。また、瀬戸内海系の里木式系土器が神野貝塚（沖永良部島）で出土するなど、多くの遺跡で北方と南方の混在、影響を受けた製品、さらに独自に発展したものが確認されている。逆に、市来貝塚（鹿児島県いちき串木野市）からは、地元の市来式土器と共に奄美大島の嘉徳II式によく似た土器と、オオツタノハガイ製貝輪が出土しており、薩摩半島への伝播も確認されている。宇宿貝塚（奄美大島）や住吉貝塚（沖永良部島）などで検出された住居跡は方形状に並べたもので、九州のそれとは形態が異なっている。
2013年に入るとHBOとショウタイムはかつてなく競合。上述の通りケン・ハーシュマンがHBOスポーツ社長に就任し、スティーブン・エスピノサがショウタイムスポーツ副社長に就任した2011年末頃から、ゴールデンボーイ・プロモーションズと契約する選手たちの注目試合は、それまでHBOが扱っていた選手の試合も含めてショウタイムへ流出することが多くなっていた。この社長交代の前後、2011年の1月から7月までHBOでは13回のボクシング中継が行われたが、2012年の同時期には9回に減り、視聴率に大きな変化はなかった。この9回の中継のうち、5回がゴールデンボーイ・プロモーションズとの契約で行われ、そのうちの4回に代理人のアル・ヘイモンが関わっていた。他の4回は、トップランク社との契約が3回、セルヒオ・マルチネスを擁するディベラ・エンターテインメントとの契約が1回となっている。またショウタイムの『チャンピオンシップ・ボクシング』では、6回の中継のうち4回がゴールデンボーイ・プロモーションズ主催、『ショウボックス』も加えれば、ショウタイムで中継された16興行の半数がゴールデンボーイ・プロモーションズ主催興行だった。トップランク社の2012年上期のショウタイムとの契約が2回のみであったのに対し、アル・ヘイモンは非常に忙しく、ゴールデンボーイ・プロモーションズ主催興行に携わり、全16回の中継のうち10回に関わっていた。