同年、第21回参議院議員通常選挙北海道選挙区に「羽柴秀吉」名で立候補した。代表的なキャッチフレーズは「輝く日本新時代」「一票一揆」。選挙報道では泡沫候補と有力候補の境界線上の扱いを受け、5位で落選。供託金没収となった。しかし10万票を超える票を得て、社民党公認候補を上回ったことは健闘と言え、開票翌日の北海道新聞には敗戦の弁が写真付きで第二社会面に掲載された。また、夕張市では自民党の伊達忠一を上回り、民主党の小川勝也に次ぐ2位の得票数を記録した。事前の世論調査では、農村部の高齢者に一定の支持層を形成していた。
2007年、自身のウェブサイトにて、東京都知事選挙への出馬を否定。夕張市長選挙に出馬した。この選挙では住民票を夕張市本町に移し事務所を構え、公約には大企業を5社誘致、閉鎖される市営温泉施設の私財を投じての再開（だが、当選した場合は公務員となり、私財の投入は認められていない）などを掲げ、自主投票となった一部の商工連盟や地元有力者の支援を受け、事前の世論調査でも高い支持率を示し、マスコミにも当選の可能性がある有力候補として扱われた。連合夕張などが推薦し、投票日直前に公明党が事実上の支持を決定した無所属の新人藤倉肇に敗れたとはいえ、得票差342票で次点まで迫り、これまでの選挙で最も善戦した（この際藤倉が獲得した票のうち1000票は公明票とされ、藤倉の選対幹部はこの票が無ければ負けていたと語っている）。また、2005年に行われた五所川原市長選に続き供託金没収を免れた。選挙後、自らが経営する企業が夕張に進出し、行政サービスの受託事業などを展開している。また、同年12月にはかつて夕張市の中心産業であった石炭の採掘を復活させ、露天掘りを行ってその収益全額を市に寄付する構想を発表。夕張市本町の事務所に「夕張再建炭鉱建設株式会社」を設立。年明けに夕張市や北海道に採掘許可を申請すると表明した。
2006年、自身のウェブサイトにて、宮崎県知事選挙に出馬する可能性があることを明かした。そこには、「輝く宮崎新時代を切り開く よみがえる羽柴秀吉」、「宮崎県民の希望と幸せを願い、羽柴新党党首羽柴秀吉いざ出陣!!」と書かれている。しかし、大阪市長選挙に続き出馬は見送った。
2005年3月の市長選挙で当選した成田守・新五所川原市長が同年10月、脳梗塞のため入院。雨森康夫・市長職務代理者を置いてしばらく市長職にとどまっていたものの、病状思わしくなく手術が必要となり2006年5月27日に辞職（2013年1月死去）。1年2ヶ月ほどで市長選挙が行われることになり、再び本名で立候補した。しかし自民党・公明党の推薦と大半の市議の支持を受けた平山誠敏・前自民県議が成田守市長後継を掲げて既に出馬表明、また2005年の市長選で独自候補擁立を見送り三上を推した民主党県連の一部勢力は前田清勝・前市議を支持し一騎討ちという情勢になっていたところに遅れて出馬を表明したため独自の戦いとなり、得票を大きく減らし惨敗。供託金没収となった。
2005年9月11日の衆議院総選挙では、小泉純一郎首相の選挙区である、神奈川11区から立候補するが落選。「小泉さんを支持する国民に失望した。もう国政選挙には出馬しない」と落胆した（ただし、その後2007年7月の参議院選挙に北海道選挙区から出馬した）。
2005年3月28日に旧五所川原市、金木町、市浦村の合併によって新たに誕生した、五所川原市の市長選挙に本名で立候補。成田守・旧五所川原市長との一騎討ちとなった。独自候補擁立を見送った民主党県連の一部、今博県議・横山北斗（衆院選候補者、のち当選）らからの支援も受けたが及ばなかった。供託金没収は免れた。この選挙立候補時、中学卒、イオンド大学日本校名誉経営学博士と届け出ていた。
カレン民族同盟（KNU= Karen National Union）は、ミャンマー（ビルマ）の反政府運動政治組織。ミャンマーの反政府武装組織としては最大の規模を誇り、ミャンマーとタイ国境地域に解放区・コートレイ(Kawthoolei)を持つ。1948年のミャンマー独立以降、ミャンマー（ビルマ）連邦政府と軍事衝突を含む敵対関係を続け、その過程で軍事部門としてカレン民族解放軍（KNLA）を結成している。KNUは1976年から2000年までボー・ミャ議長が最高指導者として君臨していた。KNUの主な活動資金源は、ミャンマーとタイの国境地帯で闇市場での密貿易を管理することによって得ていた。1988年軍事政権に対する反政府暴動後、ミャンマー軍事政権は中国に接近し援助を得たことで軍事力を強化した。これに先立つ1992年から軍事政権は少数民族武装勢力へ停戦か戦闘継続かを選択させ、多くの少数民族と停戦に合意していった。1994年に連邦軍の攻勢により、KNUの勢力圏は縮小した。また、KNLAの一部の仏教徒兵士は、民主カレン仏教徒軍（DKBA）を称し、軍事政権側へ離反した。連邦軍の攻勢後もKNUとKNLAはゲリラ部隊を作り連邦軍との間で武装闘争を継続するとともに、ミャンマー・タイ国境地帯に根拠地を設営し一定の支配領域を確保した。現在、タイ国内の難民キャンプには内戦を逃れた約12万人のカレン民族が生活している。軍事政権（国家平和発展評議会）との間で和平交渉を継続していたが、2012年1月12日に停戦合意に至った。これは米国などが経済制裁解除のための条件として民主化などとともに少数民族との停戦を挙げており、テイン・セインのもとで軍事政権が方針を転換したことによる。現在はビルマ連邦国民評議会に参加している。