ブルンスカペルの教会組織の成立は11世紀、ビッゲでは13世紀、アシングハウゼンでは14世紀にまで遡る。オルスベルクは1915年に固有の教区が形成されるまでビッゲの支教会区であった。新たに建設されたオルスベルクの教会は1903年に完成した。この教会は、増加する人口に対して小さすぎる1747年建造の礼拝堂に替わるものであった。かつてケルン選帝侯が治めるヴェストファーレン公領に属していたことから、この街では現在もカトリック教会が最大の宗教団体である。住民の約 70 % がその信者であり、福音主義は 15 % で、13 % が多の宗教団体に属すか無宗教である。オルスベルクのカトリック信者はパーダーボルン大司教区のホーホザウアーラント東首席司祭区に属す。2011年11月30日まではオルスベルク＝フライアー・グルント司牧連合に7団体、ビッゲ司牧連合に5団体が属していた。2011年12月1日に大司教区の組織改編があり、両司牧連合はビッゲ聖マルティン教会を本部とするビッゲ＝オルスベルク地域司牧会に属すこととなった。将来的には、3つの司祭組織を含むビッゲ＝オルスベルク司牧連合となる予定である。1898年に福音主義礼拝堂が建設され、1957年から固有の教会が設けられた。オルスベルク＝ジートリングハウゼン教会はヴェストファーレン福音主義教会のアルンスベルク教会クライスに属す。ホロコーストの時代までビッゲには少なくとも1人のユダヤ人が住んでいた。1737年にはすでにアシングハウゼンとビッゲにユダヤ人の学校教師が暮らしていた。シナゴーグは1819年以前に設けられた。ユダヤ系住民はヴィーメリングハウゼンにもいた。1873年から1935年まで埋葬がなされたユダヤ人墓地も存在する。
オルスベルクはノルトライン＝ヴェストファーレン州の自治体新設に伴い、1975年1月1日にビッゲ＝オルスベルク市（1969年7月1日に合併していた）にアムト・ビッゲに属していた独立した町村であったアントフェルト、アシングハウゼン、ブルーフハウゼン、ブルンスカペル、エレリングハウゼン、エルペ、ヘルメリングハウゼンヴィーメリングハウゼン、ヴルメリングハウゼン、およびアムト・ベストヴィヒに属していたゲヴェリングハウゼンが合併して成立した。
ケルン大司教も権利を主張したため、アシングハウザー・グルントは17世紀になるまでケルン選帝侯とヴァルデック伯との間で帰属が定まらない状態であった。最終的には、17世紀にケルン選帝侯領となった。これにより、オルスベルク周辺地域はヴェストファーレン公領に属すこととなった。オルスベルク周辺地域は三十年戦争の影響で大きな被害を受けた。特に1637年以降、この地域はスウェーデン兵とヘッセン兵によって荒廃させられた。住民の 3/4 が死亡または重大な傷害を負ったため、1638年のアシングハウザー・グルントの課税見積額は大幅に減少せざるを得なかった。終戦時点でこの地域には何百棟もの建物が破壊されていた。現在この街に属する町村の農場の多くは長年荒廃したままであった。いくつかの集落は再建されなかった。17世紀から18世紀に、オルスベルクには41軒の専業農家と10軒の兼業農家があった。さらに小屋を相続している住民が3家族、相続しない住民が6家族いた。アシングハウザー・グルントにおける19世紀の1戸あたりの平均土地面積は3モルゲンと極めて小さかった。その理由は、ヴェストファーレン公領の多くの地域とは異なり、ここでは相続法が実際に適用されたためである。中世以降、この地域では鉄鉱石が採掘・精錬されていた。17世紀には現在本市に属しているいくつかの集落に精錬所が設けられた。1629年にはビッゲに2つ、オルスベルクに1つ、ブルーフハウゼンに1つの精錬所があった。さらにいくつかの鍛造所も設けられた。これらの多くの事業所は19世紀に工業の競合に敗れて消滅した。分野を特化することで成功したのがオルスベルク精錬所であった。
全豪オープンでは全豪で初めてベスト8に進出。準々決勝でミロシュ・ラオニッチに3-6, 6-3, 3-6, 4-6で敗れた。その後、2月のABNアムロ世界テニス・トーナメントでの準優勝、3月のBNPパリバ・マスターズ、マイアミ・オープンのベスト8など好調を維持。4月のモンテカルロ・マスターズでは準決勝でジョー＝ウィルフリード・ツォンガとのフランス対決を制し、マスターズでは6年ぶり3度目の決勝進出を果たす。決勝でラファエル・ナダルに5-7, 7-5, 0-6で敗れ、マスターズ3度目の準優勝となった。7月のシティ・オープンでは決勝でイボ・カロビッチを5–7, 7–6(6), 6–4で破り、ATPワールドツアー・500シリーズで初優勝を果たした。ロジャーズ・カップでは準々決勝で第3シードのラオニッチを破ってベスト4。リオ五輪では北京五輪以来シングルスでベスト8に進出。準々決勝で第4シードの錦織圭に3本のマッチポイントを握りながら6-7(4), 6-4, 6-7(6)の逆転で敗れた。全米オープンでは2年ぶり3回目のベスト8に進出すると、準々決勝でフランスの後輩リュカ・プイユに6-4, 6-3, 6-3で勝利し、ベスト4に進出。準決勝でジョコビッチに3-6, 2-6, 6-3, 2-6で敗れた。大会後の世界ランキングで8位となり、2011年11月以来4年10か月ぶりにトップ10復帰を果たす。10月には自身初のATPワールドツアー・ファイナルの出場が決定。11月7日付の世界ランキングで自己最高の6位となった。初出場のATPワールドツアー・ファイナルでは初戦ラオニッチに3-6, 4-6で、第2戦ドミニク・ティエムに3-6, 6-1, 4-6で敗北。怪我のため第3戦を前に棄権した。年間最終ランキングは7位だった。