かつては、剣道と柔道のための道場だったが、現在は柔道のみ体育で学習する。剣道場では、卓球などができる。女子は1年、男子は2年から柔道を学習する。基礎的なものから、試合まで行う。
戦前は硬式テニス部が2度全国制覇。バスケットボール部も全国大会に出場した。戦後はシンクロの藤原成江選手を輩出。野球部は1980年ごろ強豪私学と互角の戦いをし、「公立の雄」ともてはやされたが、甲子園出場はならなかった。また、高校としては珍しく、相撲部（2007年創部）、女子サッカー部（2008年創部）があり、校内に府立高等学校で唯一、「土俵」もある。2017年には、大相撲の元関脇若の里の西岩親方が、勝山高校で記者会見し、同校3年で相撲部主将が初の内弟子として田子ノ浦部屋に入門することを発表している。また、書道部が「書写技能検定」で毛筆・硬筆ともに2級を習得するなどの実績があり、大阪府高等学校芸術文化祭 書道部門にて「奨励賞」を受賞。全日本高等学校書道コンクールで全日本高等学校書道教育研究会賞を受賞するなど活発的である。近年は、部活動をする生徒の減少が目立ち、学校はこれまで無かった「部活体験会」等を実施し、新入生や在校生に部活動に興味をもたせようとしている。特に運動部では、人数不足のために合同チーム体制を取るなどをして対応している。文化部の割合が多く、軽音楽部、書道部等で入部人数が2桁をこえる。
大阪府教育委員会は、2018年8月30日の教育委員会議で、さらなる少子高齢化の影響で、府内の公立中学校の卒業生が2019年度の約7万人から2023年度には約3千人減る見通しを受け、府立と大阪市立の昼間部のある高校について2023年度までに8校減らして計141校にする再編計画案を了承した。再編の対象は3年連続で志願者が定員を下回るなどした学校で、勝山高校は2016年から入学者が3年連続で定員割れしている。2019年度入学者を最後に生徒募集を停止し、勝山高校は2022年3月31日付けで閉校する予定である。2020年度から、大阪府立桃谷高等学校の多部制単位制昼間部であるⅠ部・Ⅱ部が現・勝山高校校地に移転統合し、新たな高校として定員を増員。桃谷高校は夜間部の単位制と通信制を残して存続する。
少子高齢化に伴い、生徒人数が減少し、2016年から定員割れが続いている。愛される学校づくりのため、キャラクターの「勝だるま」を活用したグッズを作成したり、周辺地域の清掃活動や挨拶運動、小学校・幼稚園との交流、ヤギの飼育（期間限定で試行）等を実施している。先述の通り、近年「学びの共同体」として、『コの字型学習』を導入している。生徒の机を黒板に向けるのでなく、コの字型にすることで、生徒同士が向き合う形で学習をする。グループ学習も併用することで、学習に対して意識させるだけでなく、先生から教えるのでなく、生徒同士で教え合うことで、より理解することを目標としている。
巽の新校舎は1学年8学級規模で設計された。しかし1970年代・1980年代の高校生急増期への対策として、特別教室の普通教室への転用などで1学年12学級の受け入れが可能となるように改造された。従来は文系・理系のクラス分けはせず3年生の選択科目で対応していたが、1983年度より3年生について文系・理系のクラス分けを実施した。さらに1989年には英語科と数学科について習熟度別学習を導入し、1991年にはコース制を導入した。コース制は導入当時、大阪府立の普通科高校ではきわめて珍しい取り組みだった。
『キッド』は、オープニングで「笑いと たぶん涙の物語」と語っている通り、映画史上初めて喜劇と悲劇の融合が効果的に取り入れられた長編喜劇映画である。当時ヴォードヴィルの一芸人にすぎなかったジャッキー・クーガンは、これを期に映画界で最も有名な子役となった。チャップリンの研究家の多くは、チャップリンの第一子が制作開始の直前に死んでいることが、この映画での子供への親密な愛情表現につながっていると指摘している。貧困と金持ちの傲慢に関する描写は、チャップリンのロンドンでの体験が直接に反映されている。その後チャップリンは、アカデミー賞名誉賞の授賞式のため一時アメリカに滞在した1972年に、クーガンとの最後の再会を果たしている。劇中で魅惑的な天使を演じるリタ・グレイは、1924年から1927年までチャップリンの妻（二人目）となった。撮影は1920年に終了したが、『キッド』はチャップリンの最初の妻ミルドレッド・ハリスとの離婚訴訟に巻き込まれた。離婚に関してはいったん和解が成立していたのだが、チャップリンと『キッド』の配給元であるファースト・ナショナル社との間で契約上のトラブルがあった（チャップリンが六巻物の劇映画として製作していたのに対し、ファースト・ナショナル社は二巻物の短編喜劇3本という扱いにして、チャップリンへの給与を削ろうとした）ため、離婚訴訟を利用して『キッド』の未編集フィルムを差し押さえてしまおうという企みがあった。チャップリンは差し押さえを避けるため、フィルムをコーヒーの缶につめてソルトレイクシティのホテルの一室へと逃れて編集作業を行った。下町のシーンのいくつかが撮影されたオルベラ・ストリートは、撮影より十年ほど前、観光客向けにメキシコ風に改装された街である。当時オルベラはほとんど忘れ去られた狭苦しい街であり、汚い下町の雰囲気を強調するのに適していた。