応永6年（1399年）、守護大名大内義弘が応永の乱を起こし、室町幕府に対し反旗を翻すと、正勝もこれに呼応し、正盛（正顕）・正堯の二子を連れて合流した（『全休庵楠系図』）。兵数は二百余騎（『応永記』）あるいは三百騎（『大日本史』巻177）。このとき、友軍の菊池肥前守という武将から、肥後菊池住延寿太郎国村作の銘がある名槍を贈られたという（『全休庵楠系図』）。堺に3か月余篭城の末に、反乱軍は幕府軍に敗れ、義弘も闘死した。決着がついたことを知った正勝は、玉砕していたずらに死ぬのは無益であるが、降伏するのもまた恥である、と言って退却し、大和路に向かって逃走した。北畠氏の重臣である鹿伏兎氏の伝承によれば、このとき幕府方として参戦していた伊勢国司北畠顕泰は、楠木の血を絶やさせてはならないと、鹿伏兎孫太郎忠賀に命じて、楠木軍を幕府軍に変装させて城内から連れ出し、正勝ら父子を窮地から救ったという（『鹿伏兎記』『鹿伏家楠氏詳伝』『邑戦異闘家記系図』）。敗走中、戦闘で負った傷が悪化し、応永7年1月5日（1400年1月31日）に死去（『全休庵楠系図』）。伊勢楠木氏の系図では、正勝の遺骸は二子の正盛（正顕）・正堯兄弟によって河内国大伴邑（現在の大阪府富田林市大伴地区）の林中に葬られたというが（『全休庵楠系図』）、現在の大伴村に正勝に関する所伝は伝わっていない。別伝として、埋葬地は大和国吉野の武蔵（現在の奈良県吉野郡十津川村武蔵）とする伝承も根強い。
父正儀の没後、斜陽の南朝を支え、軍記物『後太平記』でその戦術が太公望呂尚にも喩えられるほどだったが、大局は覆せず、元中5年/嘉慶2年（1388年）に平尾合戦で敗北し、さらに元中9年/明徳3年（1392年）楠木氏の本城千早城を喪失した。同年閏10月に南北朝が正式に統合してしまった後もなお室町幕府に徹底交戦するも、応永6年（1399年）応永の乱の敗走中に負った創傷により、翌応永7年（1400年）に死亡した。弟に正元や正秀などがいる。子に伊勢楠木氏の祖となる正顕（正盛）など。日本刀の名工村正第一の高弟である正重は正勝の嫡孫であり、また彦根藩井伊家筆頭家老木俣氏（維新後は木俣男爵家）は正勝を家祖とする。仏教界では、正勝は戦を重ねるうちにこの世が無常であることを知り、死を偽り身分を隠し、悟りを得て後半生は仏僧として活動し続けたというような伝説が生じた。普化宗中興の祖の一人である虚無（きょむ、こむ、一説に虚無僧の語源）や、曹洞宗の禅僧傑堂能勝（けつどう のうしょう、足利義満から崇敬された高僧梅山聞本の後継者）あるいは正巌徳勝（しょうがん とくしょう）などにそれぞれ「楠木正勝の出家後の姿であった」とする伝説がある。正勝を虚無と同一人物とする伝説は、尺八の起源を説く18世紀末の『虚鐸伝記』にも登場し、和楽器史上にも足跡を残している。また、浄土真宗本願寺派4世善如から浄土真宗を学んだとも言われ、8世蓮如の片腕であった浄賢は正勝の孫と伝わる。
中学時代、高校時代と独学で唄を学び、大学在学時に在籍していた芸能プロダクションにて『CANAKO』として本格的な音楽活動をスタート。ハロウィンタウンへの移籍に合わせて2004年よりアーティスト・ネームを『Teddy』と改名し、シングル『Loving over wishing you』でデビュー。サード・マキシシングル『You & me forever』までは、1980年代風のメロディアスなユーロ系ポップスを展開。きらびやかな現代風のデジタル・サウンドではなく、ヴィンテージ感漂うアナログ・シンセサイザーのサウンドが基本となっている。しかし、好きなアーティストにアヴリル・ラヴィーンを挙げていることからも分かる通り、本人の意向により2007年以降はゴシックなロック・サウンドに転換している。また、大手ブログサイト『アメーバブログ』のアバター・チャット『アメーバピグ』と、インターネットでのデータ転送を利用し、世界中のアーティストとのコラボレーションや、地球規模でのグローバルな制作も行っている。
ルクセンブルクは燃料に課される税金がドイツやフランスより低く販売価格が安くなるため、シェンゲンにはルクセンブルク国外から安い燃料を求めるドライバー (Tanktourist) が集まってくる。
戦術情報処理装置としては、バッチ1では21型と同系統のCAAIS（Computer Assisted Action Information System）DBA(5)が搭載された。その後、バッチ2ではCACS 1（Computer-Assisted Combat System）、バッチ3ではCACS 5に更新された。これはフェランティ社によって開発され、1977年に21型搭載のCAAISの代替機として提案されたものであり、イギリス海軍として初めて、電波探知装置やソナーの情報を取り入れる機能を備えていた。また中核となるコンピュータも、CAAISやADAWSでは2基だったのに対し、CACSでは3基に強化された。これらはいずれもリンク 11への連接に対応していた。またこのほか、SCOT衛星通信装置（Satellite Communications Onboard Terminal）も搭載された。センサーは全面的に刷新されており、目玉とされていたのが2016型ソナーとUAA-1電波探知装置である。ハル・ドームに収容されて搭載された2016型ソナーは、本型のメインセンサーとして位置づけられており、収束帯（CZ）、海底反跳（ボトム・バウンス、BB）による長距離探知に対応して、海況が穏やかであれば探知距離は20,000ヤード (18,000 m)に達すると期待されていた。実用化の遅れのため、初期建造艦は21型と同じ184型を搭載して竣工したが、これらも後に2016型に換装されている。後には、信号処理部の改良により、2050型にアップデートされた。設計の初期段階では長距離探知用の側面アレイ（frank array）の装備も検討されていたが、これは後に曳航ソナーに変更されて、2031Z型として後日装備された。ただし戦術情報処理装置の能力不足のため、バッチ1の艦には搭載されなかった。UAA-1電波探知装置（ESM）は、当初「アベイ・ヒル」として開発されていたものの実用機である。1960年代の演習の結果、防空では、レーダーよりもむしろ電波探知装置が中核的なセンサーになることが示されたことから、自動化を進めて瞬時周波数計測（IFM）機能などを実装した装置であり、従来の電波探知装置と比して、容積は3分の1、重量は4分の1となっていた。レーダーとしては、シーウルフ個艦防空ミサイル・システムと連接された967/968型レーダーが搭載された。