2016年1月20日、北米サッカーリーグへ新たに参入するマイアミFCと契約した。同年5月にアメリカを去ると、12月5日にセリエDのモンテロージFCへ加入することが発表された。2018年1月7日に行われたカルチョ・フラミニア・チヴィタ・カステッラーナとのリーグ戦で審判を殴打し、3か月間の出場停止処分が科された。2017-18シーズン限りで現役を引退。9月27日にUEFAのA級コーチライセンスを取得した。
USチッタ・ディ・パレルモやトリノFC、SSCナポリなどからオファーが届いたが、2007年7月18日にプリメーラ・ディビシオンのレアル・サラゴサと3年契約を締結した。9月26日のFCバルセロナ戦でトゥーレ・ヤヤのタックルを受け、左膝内側側副靭帯の断裂及び後脛骨の挫傷により全治2か月と診断された。2008年3月に復帰しレギュラーとして14試合に出場したが、クラブは2部に降格した。
2004年夏、移籍金1400万ユーロでウクライナ・プレミアリーグのFCシャフタール・ドネツクへ移籍。ミルチェア・ルチェスクに率いられた在籍中の3年間で、2度のリーグ優勝を経験する。2006-07シーズンは、退団したアナトリー・ティモシュチュクの後を継ぎキャプテンとしてチームを牽引した。2007年3月15日に行われたUEFAカップ2回戦・セビージャFCとの第2戦ではオーバーヘッドによる先制点を挙げたが、チームは延長の末逆転を許し敗退した。シーズン終了後、クラブの年間最優秀選手に選出された。
シーズン終了後にパルマが再び保有権を買い戻すと、ブレシア・カルチョへレンタルとなった。カルロ・マッツォーネ監督の下リーグ戦30試合に出場すると、翌年よりブレシアに完全移籍した。同クラブではロベルト・バッジョ、ルイジ・ディ・ビアジョ、ルカ・トーニらと共にプレー。バッジョの現役最後の試合となった2004年5月16日のACミラン戦では2得点を挙げた。
2001年夏にパルマが保有権を買い取り、すぐにアマウリらと共にピアチェンツァ・カルチョへ共同保有で加入。ナポリ時代に続きワルテル・ノヴェッリーノの指揮を受け、8月26日のSSラツィオ戦 (1-1) ではクラブ史上において外国人選手初となるゴールを挙げた。
1999年夏にECヴィトーリアを離れ、パルマFCとの共同保有でSSCナポリへ移籍。加入初年度にクラブのセリエA昇格を経験する。同クラブには2シーズン所属し、リーグ戦52試合に出場した。
元々、レンタル用CD卸企業であったが、カラオケ機器販売・リースを開始し、2000年（平成12年）9月からは、100円ショップ「FLET'S」（フレッツ）を展開している。また、旧マイカルグループの食品スーパー・ポロロッカから近畿地区の店舗を引き継ぎ「F MART」としてそれぞれ営業を始めた。2005年（平成17年）には、ベスト薬品を子会社化し関東地方にドラッグストア4店舗（のちに3店舗）を展開していたものの、2007年（平成19年）11月にドラッグ・オゾンに譲渡を行った。カラオケ機器販売部門の音通エンタテイメントでは、全国のカラオケボックス・スナック・パブなどに第一興商のオンラインカラオケシステム「LIVE DAM」「デンモク」などを納入（販売、又はリース）している。その他、JOYSOUNDの「fR」「f1」なども取扱を行っている。
1977年頃よりテアトル・エコーで劇団仲間だったコント赤信号の渡辺正行と交際。このことは『アニメトピア』パーソナリティ時代に明らかになったことがあるが、当時は双方ネームバリューがあったわけでもないため、その時点では特に話題となることもなかった。しかし、後に退任後の『アニメトピア』のゲストとして梨元勝が出演した際に話題として上げられたため、自身の出演するワイドショー番組で発表したが、一般に知られるようになったのは、番組上で明石家さんまなどが話題にするようになってからである。1985年に女性週刊誌などで8年超しの交際が伝えられたが、同年に田中は声優の柴本浩行と結婚し、一児の母となる。1988年2月17日放送のフジテレビ『火曜ワイドスペシャル』の「輝け!第2回オールスター実家大賞」で渡辺の元婚約者として登場。新婚家庭での柴本と生まれたばかりの息子を渡辺に紹介して大受けとなり、番組大賞を受賞した。1990年からは渡辺正行が代表を務める事務所「なべや」に在籍した。その後も渡辺とは『クイズ!ヘキサゴンII』でナレーター（田中）と準レギュラー解答者（渡辺）というかたちで共演を果たしている。
2014年3月11日にパーソナリティになることが発表された。ラブレターズ自身は、これまで「オールナイトニッポンR」枠を5回担当していて、宗岡ディレクターはラブレターズ自身のオールナイトニッポンのレギュラーパーソナリティー入りについて、「2012年の『お笑いオールスターウィーク』をやったときから意識してました。5回ちゃんと番組をやってきたので、会社にも『レギュラーやれます』と言えたし、異論もなく受け入れられました」と語っている。この番組は「ラジオを聴いてジメジメした学生生活を乗り切ったラジオオタクのラブレターズ。リスナーに最も近い存在のセカンド童貞塚本と、リスナーに最も遠い存在のカリスマ溜口が織りなす、常勝オールナイトニッポンZERO!」と、銘打っている。その後、2014年3月25日に行われた、オールナイトニッポン新パーソナリティ発表会見で、溜口佑太朗は、「ついに、カリスマがニッポン放送に登場! 単発で（「オールナイトニッポンR」を）5回やっていて5連覇中なので50連覇、100連覇と…俺がカリスマだ。聴取率20％獲るぞー!!!」と意気込み、また、塚本直毅は「もともとラジオがすごく好きで聴く側だったので、リスナーと一緒になって盛り上がっていきたい」と述べている。2014年秋の改編で、月曜-金曜の早朝に「山口良一 今日もいきいきあさ活ニッポン」が放送されることになったため、月曜-木曜は、27:00-28:30の90分枠に短縮されることになった。なお、当番組は従来通り、27:00-29:00の2時間枠となる。ただし、当日に重大なニュースが入った場合、他曜日と同じ対応となる。