フィッシング(phishing)は口座番号、アカウント情報、カード番号といった、主に金銭に関わる個人情報を奪取するための攻撃。金融機関を装ったりしたフィッシングメールを送りつけ、個人情報を盗むために設置されたフィッシングサイトに誘導する。メールやウェブサイトを利用する点では標的型攻撃と共通するが、目的が個人情報であるため必ずしも企業システムに潜入する必要はなく、ユーザのブラウザ上にある金融機関のcookie等に書かれたID/パスワードを奪取するなどの手口を用いる。SMSメールを利用したフィッシングを特にスミッシングという。ファーミング（Pharming）はURLとIPアドレスの対応表を攻撃者が不正に書き換えることで、正規サイトのURLにアクセスしたユーザを偽サイトに誘導する攻撃の事である。URLとIPアドレスの対応表を書き換える手段としてはDNSを攻撃する方法(DNSキャッシュポイズニング)と、ユーザがローカルに持っているhostsファイルを書き換えたりする方法がある。無線LANフィッシングはWiフィッシング（ワイフィッシング）とも呼ばれ、攻撃者が偽の無線LANアクセスポイント(Evil Twinと呼ばれる)を立てる事で、そのアクセスポイントを利用したユーザのID/パスワードを窃取んだり、偽サイトに誘導したりする攻撃である。QRishingはQRコードフィッシングとも呼ばれ、攻撃者が作成したQRコードを（正規サイトのものと偽って）ユーザに読ませる事により、偽サイトに誘導する攻撃である。本物のQRコードの上に偽のQRコードのシールを貼ってQRishingした事案が知られている。なお短縮URLでも同様の手口を行う事ができる。
サイバーキルチェーンにはないが、IPAのモデルには記載されているステージ。攻撃者は過去の侵入時に構築したコネクトバック通信路を利用し、再侵入してシステム内探索を継続する。このため一度標的になった組織は、一見攻撃が終了したように見えても、コネクトバック通信路が設置されていない事を継続的に監視する事が重要である。標的組織内にコネクトバック通信路が一つでも残っていると再侵入が可能になるので、APTの場合は「対処率99％でも残存リスクは100％のまま」という事になる。
攻撃者が目的となる行為を実行するステージ。このステージにおける攻撃者の行動は、攻撃者が何を目的とするかで異なるが、主な目標は重要情報の窃取である。窃取した情報は分割され、複数の端末から外部に送信されるので、窃取したファイルの特定は極めて困難である。また最終目標を達成する前段階として、今後のオペレーションのために標的組織の状況を窃取したり、他の組織とのトラストチェーンを把握したり、標的組織に対して優位に立つため破壊行為を行ったりする。
マルウェアが作るフォルダ名、ファイル名、サービス名等を発見しにくい名称に偽装する。具体的には正規のアプリケーションと同一もしくはよく似た名前を利用したり、マルウェア起動時に正規アプリケーションの一部のプログラムを利用する。マルウェアは一般利用者権限もしくはログインユーザー権限のみで多くの権限が得られるフォルダで環境変数でアクセスしやすい箇所に配置されやすい。具体的には%TEMP%、%PROGRAMDATA%、%ALLUSERSPROFILE%、%APPDATA%、%LOCALAPPDATA%、%PUBLIC%、およびC:直下である。典型的には、ファイルを開いたとき%TEMP%にマルウェアが一旦生成され、それを%PROGRAMDATA%以下の偽装したフォルダにコピーし、そのファイルを永続化する攻撃者が仕込んだRATはC&C サーバと定期通信（ビーコンという）を行う事が多い。ビーコンは標的組織に発見される危険があるので、一時的にFQDN に対するA レコードを「0.0.0.0」や「127.0.0.1」としてC&C サーバとの通信を停止させるRATもある。逆に言えば、標的組織はこれらのA レコードがこれらのIPアドレスになっているものをRATの候補として抽出可能である。
前出の沖縄行において笹森は、帰路の途中で与論島・沖永良部島・徳之島・奄美大島にも立ち寄った。ここでは、砂糖の売買権を鹿児島の商人が独占しており、島民は困窮にあえいでいることなどが記録されている。1894年（明治27年）8月、この経験が買われ、笹森は奄美大島の島司に就任する。島司としては、糖業の振興と、島民が持っていた負債の償却に多く力を注いだが、業績の中で「最も快挙とすべき」と評されているのは、トカラ列島（これは当時大島島庁の管轄内にあった）と台湾の視察である。まずトカラ列島の視察であるが、これは1895年（明治28年）に行なわれた。視察といっても、当時のトカラ列島は、島間に公的な航路が全くない隔絶された島々であり、これはけして安全な旅路ではなかった。視察行の途中では「笹森たちが暴風雨にあって遭難した」という噂が奄美大島で流れ、県知事の要請で軍艦海門による捜索さえ行なわれている（なおこの時、笹森たちは暴風雨に遭遇してはいたが、ちょうど諏訪之瀬島に滞在している最中であったため無事であった）。また、視察の途中では、笹森が炎暑と疲労から病気で倒れるというアクシデントも起きた。このような苦難に見舞われながらも一行は、住民の実情や伝存文書・史跡などの調査を続け、その結果は後に『拾島状況録』という書にまとめられた。これは、後に「今日でもトカラ群島についてのもっとも詳細な報告書で、貴重な文献」と評されている。また、諏訪之瀬島では、火山活動で無人島となっていた同島を再開拓した人物である藤井富伝に出会っており、笹森は後に藤井の伝記『藤井富伝翁伝』を著している。これもこの視察の大きな成果の一つである。一方、台湾の視察はトカラ視察の翌年、1896年（明治29年）に行なわれた。これは、日清戦争で日本の領土となったため、奄美と砂糖生産において競合が起きるとみられたことに由来する。ただし、当時の台湾は抗日ゲリラや生蕃によって日本人が襲撃される事件が多く、やはりこれも安全な視察ではなかった。この台湾行においては、危険を冒して生蕃地の視察も行なっている。その後、1898年（明治31年）8月に大島島司を辞任。