享保以前の町奉行所の職制がまだ整っていない時期には、奉行所には民政に関する職掌は存在せず、町触を通じて統制を行う程度で、具体的な業務に関しては町年寄が町奉行の意を受けて担当していた。元禄のころには問屋仲間の結成が行われるようになり、それらの組合結成事務は町年寄の仕事であった。享保8年（1723年）4月には、質屋や古着屋など紛失物の調査に関係する商売人に対し、組合帳面を3冊作成させ、2冊は印鑑を押さず南北町奉行所に提出し、残る1冊は印形を押して町年寄に提出せよと命じている。これらの組合帳簿の保管も町年寄の業務であった。また、組合への新規加入、相続・改名・株の譲渡などは、必ず届け出ることが義務づけられた。他にも、安永2年（1773年）9月の薪炭仲買組合の定めでは、株仲間への加入・株の譲渡・休業など、組合運営に関わる事柄は全て樽屋に届け出ることが義務づけられている。そして18世紀初頭には、当時1800挺もあったと言われる町駕籠を600挺に制限し、焼印を押させて樽屋に管理するように命じた。こうした町の商人や職人の統制に関わる多様な業務は全て町年寄の職務となっていた。また、江戸の南北町奉行所は2つに分かれていても扱う業務は同じだったが、書物・酒・廻船・材木問屋は北町奉行所、呉服・木綿・薬種問屋に関することは南町奉行所で扱うというように窓口は分かれていた。そして前者の掛は樽屋が、後者は奈良屋が掛として業務を扱うというように、その役割を分担した。
町年寄は町役人の筆頭であり、その業務は多岐にわたった。町年寄の屋敷地は幕府から拝領されたものであり、奈良屋・樽屋・喜多村でそれぞれ本町一丁目・二丁目・三丁目の本町通りに面した角地にあった。武家と同様に住居は役宅を兼ねており、これを町年寄役所と呼び、様々な執務を執り行った。
江戸時代の初期には、町年寄をはじめとした江戸の町人たちと将軍との接触があった。寛永11年（1634年）7月、徳川家光が上洛した際に、江戸の町年寄たちが「御祝儀」として供をし、樽屋藤左衛門が御目見得を仰せ付けられたことが記録されている。喜多村家の由緒書にも、町年寄2代目の彦右衛門が家光に水泳や鼓の稽古をつけており、上洛の時、徳川家光が富士川を渡る際に先導をつとめたという記述が残されている。このような将軍との交流は、時代を経るに連れて無くなっていったが、将軍の代替りに伴う御礼出頭と正月の年頭御礼は毎回行われた。元和年間（1615 - 24）から定例になったと言われる正月三日の御目見得では、大坂惣年寄や堺・京都の町年寄など他国の町人達も共に拝謁するが、その際江戸の町年寄は全国の町人の筆頭として列席した。また、拝謁は江戸城の帝鑑の間で行われるが、敷居内に進めるのは町年寄のみで、他の御用達町人は敷居外での拝謁とされた。将軍は正月に上野東叡山寛永寺と芝三縁山増上寺への墓参を執り行うが、その際の御目見得も定式化されたものであった。他にも法事のための市中への御成や日光社参の時にも、町年寄たちは道筋で御目通りすることが許されていた。
喜多村は、その先祖が家康に従って江戸入りし武士として奉公していたが、初代文五郎が町人になりたいと願ったため「御馬御飼料の御用」と「江戸町年寄役、関八州の町人連雀商札座、長崎糸割符三ヶ条の御役儀」を命ぜられたという。また、喜多村は明智光秀の子孫であるとする伝承があるが、裏付けはできていない。文五郎が隠居する際、家督を二分し、婿の彦右衛門へ町年寄役を譲り、他は実子文五郎へ相続させたと由緒書にある。この2代目彦右衛門は金沢の町年寄からの入婿である。当初は、喜多村は町支配の他に、馬の飼料を補給する役割と連雀商札座の特権を与えられていたことになる。初代弥兵衛の後は、彦右衛門または彦兵衛と名乗る者が多かった。
樽屋の先祖は刈谷城城主の水野忠政で、その孫である樽三四郎康忠は徳川家康の従兄弟にあたり、天正18年（1590年）の家康江戸入りにも三四郎は従った。町年寄への就任は同年8月15日であるが、由緒書によれば初代は三四郎の子の藤左衛門忠元である。当主は代々藤左衛門を名乗るが、後見役として町年寄に就任した者は与左衛門を名乗っている。12代目樽屋与左衛門は、郷士の家に養子に行った樽屋武左衛門の家系で、40歳の時に江戸に呼ばれて後見人となった。寛政の改革において札差仕法改革に貢献し、猿屋町会所勤務中の帯刀を奈良屋市右衛門と共に許された。退役後も株仲間政策の推進に従事した。樽家の墓は蔵前の浄土宗西福寺にある。他の町年寄2家の墓所は不明である。
グルンヴァルトの戦いの後、ポーランド・リトアニア軍は3日間戦場にとどまり、その後1日に平均15㎞というかなりゆるやかな速度でドイツ騎士団国の首都マリエンブルクに向かった。7月26日まではこのマリエンブルク城はまともな防備が整えられていなかったが、ポーランド・リトアニア軍の進軍遅延のおかげで、新総長ハインリヒ・フォン・プラウエンは城の守りを固めることができた。ポーランドの歴史家パヴェウ・ヤシェニツァは、このポーランド・リトアニア軍の動きはヴィータウタスおよびリトアニアとの微妙な力関係に配慮したヨガイラの意図的なものだったと推測してるが、一次史料が不足しているために決定的な結論は出されていない。一方でヨガイラは、他の各地のドイツ騎士団要塞に部隊を派遣した。ほとんどの要塞は抵抗せず降伏し、その中にはダンツィヒ（グダンスク）、トルン、エルビング（エルブロンク）も含まれていた。ドイツ騎士団の手中に残った要塞は8つだけだった。ポーランド・リトアニア軍はマリエンブルクを包囲したが、長期戦への備えが不充分だったため、弾薬不足、士気の低下、赤痢に苦しめられた。ドイツ騎士団は同盟者であるハンガリー王ジグムンドやローマ王ヴェンツェルに助けを求め、またリヴォニア騎士団はドイツ騎士団に金銭的・軍事的支援を約束した。9月19日、ポーランド・リトアニア軍はマリエンブルク攻略を諦め、占領した城塞に守備兵を残して撤退した。ドイツ騎士団はすぐさま失った城塞のほとんどを奪還した。10月末の時点で、ポーランドは奪った城塞のうち国境地帯の4つしか保持できていなかった。ヨガイラは新たに遠征軍を組織し、10月10日にコロノヴォの戦いで改めてドイツ騎士団を破った。その後、両陣営は交渉を始めることで合意した。