ティエラ・デル・フエゴより南で太平洋への海洋ルートを最初に視認したのはロアイサ遠征隊のフランシスコ・デ・ホセスであるとされることがある。1526年、彼の船サンレスメスはマゼラン海峡の大西洋側入り口から南へ風に吹き流され、乗組員が岬とその先の水面を見たと思った場所、つまり大陸の南端に到達した。憶測に過ぎないが、彼らが見たのはホーン岬だったと考えられる。スペイン語世界では、デ・ホセスが発見したのは、後にドレーク海峡と呼ばれる海峡であり、イギリスの私掠船船長フランシス・ドレークに先立つこと50年だったと考えられている。
フェルディナンド・マゼランは生まれはポルトガルだが、出仕先をスペイン国王カルロス1世に鞍替えし、その命により1519年8月10日にセビリアを5隻の船の船隊と共に出発し、東インド諸島の香料諸島への西回りルートを求めた。その成功の鍵は南アメリカ大陸を横切る海峡あるいは水路を見つけるか、大陸の南端を見つけて回り込むルートを見つけるかだった。1519年12月6日に南アメリカが視認され、マゼランは慎重に南に向かい、海岸を辿って1520年3月31日には南緯49度に達した。それより南の海岸についてはほとんど何も知られていなかったので、マゼランはそこで南半球の冬が終わるのを待つことにし、プエルト・サン・フリアンの開拓地を設立した。1520年9月、海図の無い海岸線への航海が続けられ、10月21日、南緯52度に達した。ここでマゼランは深い入り江を発見し、それが求めていた海峡であることを見つけ、後に自分の名前で呼ばれることになった（マゼラン海峡）。1520年11月初旬、船隊が海峡を抜けるときに、おおよそ南緯54度の最南端に達した。これはヨーロッパ人航海者による最南端の記録であるが、世界でも最も南にある人の居住地であるティエラ・デル・フエゴ（フエゴ島）より北を通ったので、人類による最南端ではなかった。
1494年、当時の世界の海洋強国ポルトガルとスペインがトルデシリャス条約に調印して、大西洋の真ん中で地球を東西に分ける線を引き、それより東の交易ルートはポルトガルに割り当てられた。その結果、当時唯一知られていた東洋への航路である喜望峰回りでインド洋に至るルートはポルトガルが支配し、スペイン、さらに後には他の国は西回りで太平洋に出るルートを探すことになった。このようなルートの探索の一部として南への探検が始まった。北極とは異なり、大航海時代以前に南極あるいは周辺の島に人が訪れたあるいは住んだという証拠は無い。しかし、南アメリカの最南部には既にセルクナム族（オナ族）、ヤーガン族（ヤマナ族）、アラカルフ族、ハウシュ族などの人々が住んでいた。特にハウシュ族はティエラ・デル・フエゴの本島から29 km 離れたエスタドス島に定期的に通っており、このことは彼らの中にはホーン岬に近い諸島にたどり着くことができた者がいる可能性を示唆している。またフエゴ島人の人工物やカヌーの名残がフォークランド諸島で発見されており、さらに長い航海を行った可能性があると見られる。ティエラ・デル・フエゴの先住民が実際に海洋を渡る旅が出来なかったとしても、ポリネシア人はそれができた。ポリネシア人がニュージーランドの南にある亜南極の島の幾つかを訪れた証拠がある。ただし、そこは南アメリカの南端よりも南極から遠い。制作時代も場所も不明な土器の欠片が1886年にアンティポデス諸島で見つかっており、オークランド諸島のエンダービー島では13世紀に遡ることのできるポリネシア人入植地の名残がある。マオリ族の伝説では650年頃にウイ・テ・ランギオラがワカ・トワイの艦隊を率いて南に向かい、「岩のような構造が海から立ち上がる酷く寒い場所」に達したとされている。この簡潔な記述はロス棚氷やことによると南極大陸本土とも整合しているように思えるが、単に南極海で見られる氷山や叢氷だった可能性もある。
ワシントン郡は1849年に組織化されたミネソタ準州最初の9郡の1つである。公式には1849年10月27日に組織化され、初代アメリカ合衆国大統領ジョージ・ワシントンに因んで名付けられた。この地域の初期開拓は、現在の郡の東側、ウィスコンシン州との州境になっているセントクロア川沿いに進められた。この川は上流に人を動かす交通手段にはならず、また下流に材木を流すこともできなかった。地域は森が深く、初期経済は樹木の伐採と製材に頼っていった。最初の開拓地であり、郡庁所在地になったのはダコタの町であり、現在のスティルウォーター市の北側、ブラウンズ・クリークがセントクロア川に流れ込む地点に1838年には造られていた。このクリークの名前は、ダコタの設立者であるジョセフ・レンショー・ブラウンに因んで名付けられていた。しかし、1839年にマリーン・オン・セントクロアに製材所が造られ、1844年には現在のスティルウォーター市中心街のある場所にも製材所が造られた。これら製材所の成功で、ダコタの住人も惹きつけたスティルウォーターが1846年に郡庁所在地になった。当初この地域はウィスコンシン準州に属していたが、1848年にウィスコンシンが州に昇格した。1848年8月26日、ブラウンなどの指導者達はこのとき政府が無くなった地域に住む開拓者を招集した。これは後に「スティルウォーター会議」と呼ばれることになった。この会議はジョン・マックジックの店で開催され、新しい準州を「ミネソタ」という名前で創設すべく連邦議会に送る文書を起草し、ヘンリー・ヘイスティングス・シブリーをこの嘆願書を連邦議会に届ける代表者に選出した。この会議が行われたことで、スティルウォーターは「ミネソタの誕生地」と自称している。公式に準州となった後、地域は成長を続け、1849年には準州知事のアレクサンダー・ラムジーから初代郡保安官が指名された。郡で最初の教育学区は1850年に設立された。森林を伐採し尽くすと、郡の経済は農業が主になった。隣接するラムゼー郡とセントポール市が成長すると、ワシントン郡はマトウミーダイやランドフォールの町と共に観光やレクリエーションで発展するようになった。20世紀後半、セントポール市の郊外が広がると共に、郡人口が急増した。