2004年10月から同年12月の間、アニメ魂枠で放送された。アニメ第1期の続編ではなく、『ToHeart2』PS2版の発売に合わせてゲーム版『To Heart』からの橋渡しと位置づけられた作品であり、同作のキャラクターも一部登場している。キャラクターの設定も改変されており、レミィの帰国や雅史によるあかりへの告白などオリジナル展開が存在する。物語は、ゲーム版『To Heart』から1年後の学園が舞台。声優は同じだが、全スタッフが交代し、キャラクターデザインが原作ゲームに近いものとなった。また、他のLeaf作品の登場人物が所々で登場した（後述）。これらの理由のため、同アニメの回想シーンと第1期の該当シーンでは演出が異なり、矛盾する部分がある。第6話における保科智子の発言により、本作の世界でも阪神・淡路大震災が起きていたらしいことが読み取れる。ハートフルストーリーであったアニメ第1期と違い浩之、あかり、マルチの関係の推移に焦点を絞った非常にシリアスなストーリー構成になっている。このため作品の主軸が激しい展開となっており、マルチとの再会で浩之とあかりの関係が次第に悪化していく様子が描かれている。最終話では、和解した浩之とあかりの前で眠りについていたマルチがようやく目覚めるという結末で終わっている。
1999年4月から同年6月まで放送された。PS版の発売に合わせたもので、オープニングテーマとムービー、声優陣が共通となっている。キッズステーションではエンディングが川澄綾子の「Yell」だったが、第1話の初回放送1回目のみ、SPYの「Access」が使われた（2回目以降は「Yell」へ差し替えられた）。主人公と特定のヒロインの関係を進展させることが困難なギャルゲー原作物（ハーレムアニメ）の制約上、浩之、あかり、志保の三角関係を基本としつつ、他のヒロインを各話ごとに登場させて浩之に絡ませるという、各ヒロインキャラクターのプロモーションのような構成となった。そのため、作品の主軸はあえて激しいストーリー展開を避け、丁寧な日常描写を積み重ねることに置かれていた。それらを経た最終話では、浩之とあかりがようやく互いの恋愛感情を確認するという結末を迎えることとなる。2007年5月25日には、DVD-BOXとして再発売された。
本作のPlayStation版がリリースされた後、ビデオゲーム雑誌『ファミ通』において40点中30点を獲得した。『電撃G's magazine』は2007年に「読者が選ぶMY BESTギャルゲーランキング50」と題した人気投票企画を行っており、249のタイトルの中から本作『To Heart』は14票を獲得して19位にランクインした。洋泉社が発行した『アニソンマガジン』のゲームソングレビュー集のなかでライターの前田久は、「Feeling Heart」について「シンセ主体のシンプルなアレンジで奏でられる美しいメロディーに、中司の落ち着いた歌声が絶妙にマッチしている」と肯定的な評価を与えている。
上記の「肩もみマルチ」の肩をもむ役がセリオになったもの。マルチとはリアクションが異なり、また専用のCGも見ることが出来る。「肩もみマルチ」を5回プレイすると『おまけ』に追加されてプレイできる。
マルチが肩たたきや肩もみをし、それに連動してコントローラ（デュアルショック）の振動機能が作動して振動する。PSEでは振動機能（フォースフィードバック）を搭載したゲームパッドを使用しないと全く意味がない。本編でマルチのエンディングを見ると『おまけ』に追加されてプレイできる。
ジャンルはガンシューティングゲーム。固定画面のあちこちから登場する志保を、水鉄砲で撃たれる前に撃つのが目的。時々雅史が出現し、彼を撃つとライフが減ってしまう。30秒経過するかライフ3つが全てなくなるとゲームオーバーで、志保を撃った数と残りライフで得点が出る。本編中の志保シナリオでプレイでき、結果はシナリオに影響しない。本編中でプレイすると『おまけ』に追加されてプレイできる。
ジャンルは横スクロールのシューティングゲーム。箒に跨った来栖川芹香を操り、3種のショットとボム、ボタンを溜めて放つチャージショットを使い分けて敵を倒していく。一定時間内に連続で敵を倒すと得られる得点の倍率が上がるが、ショットの属性により攻撃が跳ね返す敵も存在するため、その都度使い分ける必要がある（逆に跳ね返させた跳弾を敵に当てることも出来る）。全3ステージで、ノーミスでクリアすると隠しボスとして来栖川綾香が出現する。チャージショットで敵の弾を打ち消すと得点を得られるアイテムが出現するなど、やりこみ度は高い。ゲーセンバトルでは、得点を競う形になる。
オペラ、バレエ、演劇、コンサートなどの種別により詳細は異なるが、それぞれにおいて進行に関する舞台監督の専門性が一番発揮される場面である。仕込み中の照明、音響、大道具などの作業の指示、段取りについての基本は種別が違ってもそう変わらない。オペラ、演劇を中心とした、台本があるものでは、サウンドチェック、場当たり、ゲネラルプローベ、リハーサル等をはじめとして、基本的には台本と演出の指示に忠実にしたがって、舞台上において上演するにあたり支障が出ないよう最大限の努力につとめることが主な仕事である（ただし音楽が入らない演劇や、PAを伴わないオペラ、バレエなどの場合は通常サウンドチェックを段取りとして組まない）。一方、コンサートなどで基本資料として曲目表のみしかない場合、コンサートを専門とする舞台監督は曲目表とは別に、緞帳キッカケ、照明、音響、大道具の転換などへのキュー、出演者の出、ハケなどを盛り込み、進行表を作成する場合が多く、それを元に本番においての進行を管理をする。演劇などの場合に比べ、出演するミュージシャン、出演者を事前のリハーサルで長期に渡って拘束することが難しいため、事前の短いリハーサル期間で必要な段取りを組まなければならない場合が多く、スタジオを使ってのリハーサル中は非常に多忙を極める。他、オペラ、バレエを専門とする舞台監督の場合、リハーサル、本番の進行に於いて、古典の演目についての造詣が必要である。新作以外はある程度、慣習化されたキッカケがあるためであり、曲（譜面）にしたがっての照明キュー、吊り物操作など、専門性が発揮される場面でもある。オーケストラが入る場合のオペラ、バレエ公演などは、基本的に指揮者（または副指揮者）に従うのが通常であるが、オーケストラが入らない場合の公演などは、音響への曲のテンポの変更指示なども舞台監督の範疇に入る場合がある。