パリ留学後、西園寺は特に職に就くこともなく、「ぶらぶら遊んでいると」、留学生仲間だった松田正久が、新聞を出すから社長になってくれと誘ってきた。この新聞は自由党結党に向けて準備され、明治14年（1881年）3月18日に創刊された『東洋自由新聞』であった。西園寺が社長、松田が幹事、中江兆民が主筆、光妙寺三郎が編集委員を務めた。西園寺は後に「ほんの遊戯気分だった」「新聞は中江や松田が相談して始めたと世間では話されているがそうではなく、中江は自分が引きずり込んだ」と回想している。新聞の論調はフランスの共和政治よりイギリス流の立憲君主制が優れていると説くなど比較的穏健なものであったが、政府や宮中で物議を醸し、右大臣の岩倉具視や三条実美、兄の徳大寺実則らは社長を辞めるよう強要した。3月中には社長を辞任するよう求める明治天皇の「内諭」まで出されているが、新聞紙上で天皇に拝謁して事情を説明すると反発している。しかし4月8日に宮内省に呼び出され、宮内卿である兄実則の手によって、社長を辞任するようにという明治天皇の「内勅」が下されたため、西園寺は社長辞任を余儀なくされた。東洋自由新聞も発行部数が減少していったため、4月30日発行の第34号にて廃刊に追い込まれた。
明治元年10月28日（1868年）、新潟府知事に就任した。西園寺は軍人を志し、フランス留学を望んでいた為この職は不本意であった。翌明治2年、東京に戻った西園寺は木戸孝允らのすすめで開成学校に入り、フランス語の勉強を始めた。また大村益次郎の薦めで法制についても勉強するようになった。東京では前原一誠と同じ宿で長く一緒に過ごし、次第に武士の社会に馴染むと公家風の名を嫌って「望一郎」（『金毘羅利生記』の主人公・田宮坊太郎に由来）と名乗ったこともあった。若き日の西園寺が大小を差した侍姿で颯爽と立つ勇ましい写真も残されている。9月には許可無く京都に戻り、一週間の謹慎処分を受けた。この時に家塾として『立命館』を創始している。翌明治3年1月末、政府の許可を得て長崎に向かった。また、公卿の中で初めて散髪・洋装で宮中に参内し、大原重徳ら未だ多く残る攘夷派公卿の怒りを買ったエピソードも自著（『陶庵随筆』）で披瀝している。やがて大村益次郎の推薦によって明治3年12月（1871年）、官費でフランスに留学のために出国した。フランス行きの船内では、地球が球体であることを得心したり、白人少年に別れのキスを求められて戸惑うといったエピソードがあったことが本人の手紙にしたためられている。経由地であったアメリカではユリシーズ・グラント大統領と面会している。翌明治4年2月（1871年）にパリに到着した。
西園寺は若年でもあり、岩倉や三条実美のような幕末における倒幕活動に強く参画していなかった。鳥羽・伏見の戦いの際、私戦として納めようという意見に対して猛反発し、岩倉に「小僧能く見た」と絶賛された。慶応3年12月9日（1868年）、おそらく岩倉の推挙によって、三職の1つ、参与の一人となった。以後の戊辰戦争では山陰道鎮撫総督、東山道第二軍総督、北陸道鎮撫総督、会津征討越後口大参謀として各地を転戦する。会津戦争では自ら鉄砲を撃ち、銃弾の飛び交う最前線にいたという。
1849年12月7日（嘉永2年10月23日）、清華家の一つ徳大寺家当主徳大寺公純と妻の末弘斐子の次男として、山城国京都（現在の京都府京都市）にて誕生した。幼名は美丸（よしまる、美麿とも）。2歳の時に、同族で清華家の西園寺師季の養子となった。その年の7月に師季が死亡したため、西園寺家の家督を相続した。このため実質的には実父の公純の強い影響下で成長することとなった。公純は保守的ながらも頑固な性格で、国木田独歩はその頑固さが公望にも受け継がれたと評している。孝明天皇が設置した学習院で学び、11歳の時からは御所に出仕し、祐宮（後の明治天皇）の近習となった。また近習の同僚であった岩倉具視ともこの時期に親しくなっている。西園寺は学問を伊藤猶斎や秋田秋雪に学ぶ一方で、京都第一の剣客とうたわれた戸田栄之進とその甥伏見集二から剣術を学ぶなどしている。また福沢諭吉の『西洋事情』を読むなどして世界の情勢にも関心を持つようになった。
この理論によるともひとつの相場には「上昇5波動」と「下降3波動」が存在する。上昇局面では、以下のような「5つの波動」を描く。「上昇第1波」→ 「調整」 → 「上昇第2波」→ 「調整」 →「上昇第3波」下降局面では、以下のような「3つの波動」を描く。「下降第1波」 → 「戻し」 → 「下降第2波」つまり、上昇時にはジワジワと「底上げ」しながら上げていく事が多く、下降時には一気に下落して、一度は反発する…という事である。これらの波動については、「上昇5波動のうち第3波動が最短になることは無い」という理論がある。従って、第3波動が最も短くなる波動の捉え方は、そもそも波動の捉え方自体に誤りがあると解釈されることとなる。また、上昇第5波の最高値は通常上昇第3波よりも高くなるが、時折第5波の最高値が第3波の最高値を超えられずに下回る場合がある。これをフェイラーと呼び、相場の転換点となる可能性が高い波形であるとされている。この他に、トレンドの勢いが強い場合は上昇5波または下降3波を超えて波動が描かれることがあり、これをエクステンションと呼ぶ。尚、エリオット波動は、自己相似集合（フラクタル）形になっており、これをテクニカル分析に用いた場合、5波動で構成された上昇波動ですら、第1波動である可能性は拭い去ることが難しく、数学的観点からもその可能性は50%である事は言うまでもなく明らかであるが、過去の相場をチャートで観察した場合には、エリオット波動を確認する事は可能である。