通算7枚目となるスタジオ録音アルバム『サムウェア・ディープ・イン・ザ・ナイト』はフランスで制作され、2001年5月に日本で先行リリースの後欧米各国でも発売された。このアルバムは1999年7月に交通事故により急死した、マーキュリー・ミュージック・エンターテインメントの柳田一彦に捧げられた。コーネルとドリュリーは、彼の葬儀に参列するため急遽来日する程に親密な間柄だった。アルバム全体のインスピレーションは、スキー旅行で出かけたアルプスの山頂で得た不思議な感覚が元になったと答えている。収録曲は、フランス語のモノローグで構成された「サスペンディッド・イン・タイム」（Suspended In Time）やインストルメンタル、歌詞の無いハーモニーなどで構成されている。これは、必ずしも歌詞をつける事にこだわらないバンドの考えが特に前面に出された結果である。全体を通しては、スウィング・アウト・シスターの真髄とも言える金管楽器や弦楽器を多用したアレンジが施された曲の中に、時に暗鬱さや気だるさを内包させた旋律重視の曲や内省的な雰囲気を醸し出す曲などを織り込んだ編成となっている。プロデューサーのオードフィーは、全収録曲の共作者としてもクレジットされ、またバックコーラスとしても参加している。彼はこのアルバムを評して、「アルプスをスキーで滑り降りる時か、モナコの海岸でランボルギーニをドライブしながら聴くのに最適」と答えている。このアルバムから、アメリカでの発売元がユニバーサル・レコードの撤退に伴いシャナキー・レコードへ変わった。2002年には、アントニオ・カルロス・ジョビンをカバーしたakikoのマキシ・シングル「ウォーターズ・オブ・マーチ」（Waters of March）をオードフィーと共同でプロデュースし、ロンドンで録音された曲中ではコーリンとakikoのデュエットが聞ける。
6枚目のスタジオ録音アルバム『フィルス&ドリームズ』には、以前のアルバムよりもシンプルかつ強くジャズに傾倒しつつ演出過剰を抑えたアレンジが施されており、スウィング・アウト・シスターにとっては原点へ回帰し再度自らを発見し直したものとなった。このアルバムは1999年に日本でのみリリースされ、唯一他国での発売に至っていない。収録曲「フーズ・ビーン・スリーピング」（Who's Been Sleeping）だけはリミックスされ他国でもシングルが発売された。タイトルトラック「フィルス&ドリームズ」は映画『ノッティングヒルの恋人』でも使われ、日本発売版サウンドトラックにも収録された。
ロンドンと東京でレコーディングされた『シェイプス・アンド・パターンズ』は1997年に日本で先行発売され、後に欧米でもリリースされた。オードフィーがプロデューサーとして戻り、また収録曲のほぼ半分について共同制作者としても名を連ねている。録音にはギャヴィン・ライト率いるオーケストラが起用され、バカラックやウエップまたはバリーらと同等にミニー・リパートン&ロータリーコネクションやフィフス・ディメンションの影響を受けた弦楽器の編曲やラテン音楽のリズムなど、『カレイドスコープ・ワールド』的なアレンジが施されているとライナーノーツで触れている。アルバムは、ローラ・ニーロの「ストーンド・ソウル・ピクニック」（Stoned Soul Picnic）のカバーや、前作のアルバムからリミックスした「ベター・メイク・イット・ベター」（Better Make It Better）、さらに「あなたにいてほしい」「サムホエア・イン・ザ・ワールド」（Somewhere in the World）「ユー・オールレディ・ノウ」（You Already Know）「アイシュ・コールド・アズ・ウィンター」（Icy Cold as Winter）などを収録している。また、録音にはドラマーの屋敷豪太が加わり、本格的に日本人ミュージシャンが彼らのアルバム制作に参加する最初の例ともなった。
たとえデビューアルバムがヒットに恵まれても、続くアルバムで好調な売れ行きを持続させることは欧米諸国ではなかなか難しい。ジャズ系列のラジオで頻繁に曲がオンエアされてこそいたが、スウィング・アウト・シスターも商業的にはその例に漏れていなかった。ところが、彼らは日本で高い人気を獲得した。これは、日本・東京放送（現・TBSテレビ）のテレビドラマ『真昼の月』の主題歌用に書き下ろした「Now You’re Not Here」（あなたにいてほしい）が、ドラマとともに大ヒットしたためだった。日本でのみ発売された同シングルは30万枚を越える洋楽売り上げ1位を記録し、1997年第11回日本ゴールドディスク大賞洋楽部門のグランプリ・シングル賞を受賞した。オリコン洋楽シングルチャートでは1996年8月19日付から11週連続1位を獲得した。
映画は3章仕立てで、シャロンとケヴィンは章ごとに異なる俳優が演じる。ティーンエイジャーのシャロンは、アシュトン・サンダースが演じている。子どものシャロンとケヴィンは、マイアミで広く募集された後、アレックス・ヒバートとジェイデン・パイナーが選ばれた。トレヴァンテ・ローズはオーディションでケヴィン役に決定していたが、結局大人のシャロンを演じることになった。アンドレ・ホランドはマクレイニーの戯曲を演じた経験があり、映画製作の10年前に、既に原作戯曲を読んだ経験があった。ホランドは映画の脚本を読んだ後大人のケヴィン役に惚れ込み、「[脚本は]今まで読んだ中で最も素晴らしい」（英: "[The script] was the best thing I've ever read."）と述べている。ナオミ・ハリスは、当初ポーラ役を演じることに気乗りしておらず、ステレオタイプな黒人女性の描写を演じたくはなかったと述べている。ハリスがこの悩みを打ち明けたところ、ジェンキンスは自身・マクレイニー双方の母親を象徴的に描いたものとして、キャラクターが必要だと力説した。ハリスは後に、薬物依存者役は受けないと決めていたが、映画の脚本と監督の寛容さが彼女に訴えかけたと語っている。役準備のため、ハリスはクラック・コカイン中毒者のインタビューを試聴し、実際に薬物依存の女性とも面会した。また、自分がいじめにあった経験を、トラウマから抜け出そうとする中毒者と結びつけたという。アデル・ロマンスキーはフアン役に、以前プロデュースした映画 "Kick" (en) に出演していたマハーシャラ・アリを推薦した。ジェンキンスは『ハウス・オブ・カード 野望の階段』でアリが演じていたレミー・デントン役のイメージから起用に躊躇していたが、アリの演技の幅やキャラクター理解の様子を見て起用に納得した。アリはこの役をアフリカ系アメリカ人男性の助言者を演じる重要な機会と考えており、自身の経験を「フアンと共に成長した」（英: “[growing] up with a Juan”）と語っている。ジャネール・モネイは脚本を送られてすぐに自分の役がテレサだと直感したといい、彼女にもドラッグや性的アイデンティティに苦しむ家族がいたことを明かしている。