天正15年（1587年）以降、足利将軍家ゆかりの慈照寺東求堂を別荘として隠棲した。貞享3年（1686年）刊行の『雍州府志』によると、前久が隠棲していた時代の慈照寺は「時に此の寺、住職無し」の状態だったという。慶長5年（1600年）の関ヶ原合戦時には、東軍に与した水谷勝俊の嫡男勝隆を匿う一方で、西軍の島津氏と音信する等中立を保ちつつ、関ヶ原合戦の詳細な情報を信尹に伝える等、かつての活躍を伺わせる行動をしている。慶長17年（1612年）5月8日、薨去。享年77。京都東福寺に葬られた。法名は東求院龍山空誉。
だが、6月2日の本能寺の変によって、信長が横死したため、前久の運命も変転を余儀なくされる。失意の前久は落飾し龍山と号する。しかし、「本能寺を攻撃した明智光秀軍が前久邸から本能寺を銃撃した」と讒言に遭い、織田信孝や後に猶子となる羽柴秀吉からも詰問される。そのため、以後は徳川家康を頼り（徳川氏の創姓は前久と吉田兼右が関わっていた）、遠江国浜松に下向した。一年後、家康の斡旋により秀吉の誤解は解け京都に戻るが、天正12年（1584年）の小牧・長久手の戦いで両者が激突したため、またもや立場が危うくなった前久は奈良に身を寄せ、両者の間に和議が成立したことを見届けてから帰洛した。
以後は信長との親交を深め、特に鷹狩りという共通の趣味を有していた事から、前久と信長はしばしば互いの成果を自慢しあったと言われている。天正3年9月、毛利輝元への包囲網構築を画策する信長に要請される形で、九州に下向し、大友氏・伊東氏・相良氏・島津氏の和議を図った。天正5年（1577年）2月、京都に戻り、翌天正6年（1578年）には准三宮の待遇を受ける。天正8年（1580年）、次いで信長と本願寺の調停に乗り出し、顕如は石山本願寺を退去した。特に10年近くかかっても攻め落とせなかった石山本願寺を開城させた事に対する信長の評価は高く、前久が息子・信基にあてた手紙によれば、信長から「天下平定の暁には近衞家に一国を献上する」約束を得たという。天正10年（1582年）2月、太政大臣となるが、5月には辞任している。これは信長の三職推任問題に関連して前久が信長に同職を譲る意向であったからだとも言われている。3月の甲州征伐には信長と同行する。
前久は、都から丹波国の赤井直正を頼って黒井城の下館に流寓。その後、本願寺11世・顕如を頼って摂津国の石山本願寺に移り関白を解任された。この時、顕如の長男・教如を自分の猶子としている。後に「信長包囲網」の動きが出てくると、前久も三好三人衆の依頼を受けてこれに参加して顕如に決起を促したと言われている。だが、前久自身は信長に敵意は無く、将軍・足利義昭と関白・二条晴良の排除が目的であった。そのため、天正元年（1573年）に義昭が信長によって京都を追放され、一方の晴良も信長から疎んじられるようになると、前久は再び赤井直正のもとに移って「信長包囲網」から離脱した。天正3年（1575年）2月、信長の奏上により、帰洛を許された。
永禄8年（1565年）5月、永禄の変で将軍・足利義輝を殺害した三好三人衆は将軍殺害の罪に問われる事を危惧して揃って前久を頼った。前久は義輝の従兄弟であったがその正室である自分の姉を保護した事を評価してこれを認め、彼らが推す足利義栄の将軍就任を決定した。永禄11年（1568年）、織田信長が足利義昭を奉じ上洛を果たした。義昭は永禄の変後の前久の行動から兄の死には前久が関与しているのではと疑い、更に先関白の二条晴良も前久の罪を追及した。吟味の結果、義昭はついに前久を朝廷から追放した。
1903年（明治36年）に播磨平野で軍事演習が行われた。現在の姫路競馬場にあたる城北練兵場でも、明治天皇行幸のもと閲兵式が行われた。この時、姫路駅から城北練兵場へ至る道路を整備し、この道の市街部を行幸に因んで御幸通と命名した（現在は漢字で表記することはほとんど無い）。大手前通りが存在しなかった頃は姫路市街地の骨格として自動車・バスも通行する道路だったが、大手前通りの建設に伴い都心軸としての機能を譲り、以後はアーケードを整備し商業軸として発展。二階町と共に播磨随一の商業拠点として栄えた。1980年代までのみゆき通りには非常に書店が多く、地元の新興書房・誠心堂書店とその支店をはじめ丸善も二階町に出店しており、本町商店街と合わせると700m前後に大小7軒もの書店が並んでいた。しかしジュンク堂書店の姫路進出などもあって、丸善はもとより双璧を成していた新興書房・誠心堂書店の両本店さえみゆき通りから撤退し、かつての面影はすっかり失われてしまった。今となっては、却って小書店が2軒残る本町商店街に往時をしのぶことができる。近年では郊外店舗との競合で一時の勢力は失われたが、2014年4月26日、老朽化していたアーケードの天井や道路の舗装を改装工事が終わり完成式典やパレードが行われる（工期は約１０か月）等、再活性化に向けた取り組みもある。一方で、2018年2月には老舗百貨店のヤマトヤシキ姫路店（当時の本店）が閉店し、姫路市の実施した街角アンケートでは、４割が「街に活気がなくなった」と回答するなど、今後の課題も残されている