オスマン帝国はこの地域にイスラム教を持ち込み、また後に帝国の行政区分のひとつとしてコソボ州（Vilayet of Kosovo）を導入した。オスマン帝国による統治はおよそ500年に及んだ。この時代、多くのスラヴ人がイスラム教を受容し、帝国に仕えた。その後オスマン帝国によるこの地域の統治は長く続いた。この間、コソボ地域には、複数のサンジャク（県）（sanjak）と呼ばれる行政区画が置かれ、それぞれサンジャクベイによって統治された。ムスリム主導の統治ではあったが、キリスト教徒はその後もこの地域に住み続けることができ、時には帝国の統治下で更なる発展を見ることもあった。オスマン帝国による支配が始まった直後にはイスラム化が進められたが、その多くは都市部に集中していた。ムスリムには異教徒よりも高度な権利が与えられており、イスラムへの改宗の主たる理由は経済的、社会的なものであった。キリスト教徒の宗教活動はその後も続けられ、教会の活動も容認されていたが、正教会もカトリック教会も高い税を課せられていた。アルバニア人の多くはイスラム教を受容した一方、セルビア人の間では改宗者は少数に留まった。オスマン帝国は16世紀中ごろに最盛期を迎えたが、その後オーストリアなどとの戦争によって疲弊し、帝国の財政が悪化すると、住民に対する課税が強化され、反発を生じるようになっていった。
第一次、第二次のコソボの戦いは、キリスト教諸国によるオスマン帝国の侵攻に対する抵抗の重要な局面であった。第一次の戦いではセルビア人による抵抗を終わらせ、これによってセルビア人の間ではコソボの戦いは、セルビア人民族的悲劇を象徴するものとして伝説化され、英雄主義や逆境の中での戦いを賞賛するものとなった。フニャディは第二次の戦いに敗れたものの、その後のハンガリー王国防衛で成果を挙げている。同時期の人物でアルバニアをオスマン帝国から守ったスカンデルベグや、ワラキアを守ったヴラド3世ツェペシュ（ドラキュラ公）とともに、オスマン帝国の侵攻を食い止めた英雄とみなされており、彼らの抵抗によってオーストリアやイタリアはオスマン帝国の拡大を食い止めるための準備の時間を得たと評されている。
1448年10月の第二次コソボの戦いは、2日間に及ぶ戦闘であり、フニャディ・ヤーノシュ率いるハンガリー軍と、ムラト2世率いるオスマン帝国軍の間で行われた。第一次と比べて双方ともより大規模な兵力を有していた。結果はオスマン帝国の勝利に終わり、ハンガリー軍はこの地から放逐された。この戦いでのオスマン軍の損失は、その後のオスマン帝国に対する抵抗運動を利したものの、決定的にはならなかった。フニャディはその後、死ぬまでハンガリーをオスマン帝国から守り抜いた。ヴク・ブランコヴィッチの息子でコソボを支配したジュラジ・ブランコヴィッチ（Đurađ Branković）は、フニャディの側についてこの戦いに加わった。この戦いではオスマン帝国に対して敗北を喫したものの、その後もハンガリーとオスマン帝国との間の緩衝地帯として彼の公国は暫く存続した。しかし、1459年にはその跡を継いだ息子ラザル・ブランコヴィッチ（Lazar Branković）はメフメト2世の軍門に降り、ブランコヴィッチ家の公国はオスマン帝国の支配下となった。
コソボの戦いは1389年6月28日にコソヴォ・ポリェ（Kosovo Polje）の平原にて始まった。一方はラザル・フレベリャノヴィチ大公率いるキリスト教徒の連合軍であり、セルビア人のほかにボスニア人、マジャル人、サクソン人などがいた。他方はスルターンムラト1世率いるオスマン帝国の軍であり、周辺のアナトリアやルメリアの各地から兵士や義勇兵を集めていた。その正確な数を把握するのは困難であるが、オスマン帝国の軍のほうが数の上で優勢であったとみられている。双方の兵力は併せて10万には満たなかったものと考えられる。セルビア側の軍勢は敗北してラザルは死去したが、ムラト1世はミロシュ・オビリッチ（Miloš Obilić）によって殺害された。この戦いは伝説化されセルビア側の大敗であったと伝えられているが、その正確性については議論が分かれている。セルビアはその後も独立を保ち、最終的に敗北しオスマン帝国の配下となる1455年まで、断続的にコソボを支配した。ノヴォ・ブルドの要塞は豊かな銀の産出のために重要であったが、40日間に及ぶオスマン帝国の包囲の後、1455年6月1日にオスマン帝国の手に落ちた。
高砂の名を歴史にとどめることとなったのが1873年（明治6年）11月場所で起こした脱退事件、通称「高砂改正組」事件である。幕下時代だった1868年（慶応4年）、相撲会所を牛耳っていた年寄8代玉垣・伊勢ノ海らの専横に抗議して、250名もの力士の連判状を組織した。当時は一部の年寄によって巡業や興行の利益が独占され、力士たちには満足な分配がなかったという。この一件は仲介もあり幕下力士以下の待遇改善が約束されたものの、玉垣らはこれを反故にしていた。高砂は沈黙を守っていたが、1873年に巡業地の岐阜で、かつて同じ姫路藩抱えだった大関綾瀬川らに改革の意思を打ち明け、多くの力士たちの賛同を得て名古屋に陣を構えた。しかし年寄勢説得のために東京に戻った綾瀬川が逆に言いくるめられて寝返り、11月場所の番付で高砂・関脇小柳常吉らの名前が墨で塗りつぶされる事態となった。綾瀬川には以前に姫路藩から他藩に鞍替えしないという誓約を破られたことがあり、再び裏切られた（詳細は綾瀬川山左エ門を参照）。これを知った高砂は会所からの脱退を決意、数十名の力士を連れて「高砂改正組」を旗揚げした。改正組は名古屋を本拠に京都相撲・大坂相撲とも手を組んで興行を続けた。この間神田にも本拠を構えたが東京府が東京会所のみに興行権を与えるなどして行き詰まりも見せた。高砂改正組は経済的にも逼迫し、宿賃も払えず旅芝居の役者に力士を貸出しまでする惨状であった。1878年（明治11年）、苦境を知った後援者らの仲介や高砂の義侠心を愛する役人たちの援助もあって調停が成立、対等合併という形で高砂らは会所に戻ることとなった。これにより江戸時代より続いた首脳部の名称も筆頭は取締、筆脇は理事、中改は勝負検査役と改称され、高砂は検査役（現在の勝負審判）に就いた。なお2007年（平成19年）11月場所で時津海が引退し時津風を襲名したことに伴って西前頭11枚目に位置する予定だった時津海の名が番付から消え空欄となった。上記の高砂らの一件以来134年ぶりのことだった。