ストールマンは質素な生活で知られる。たとえば、彼は、リサーチ・アフィリエイトとしてMITに在籍しているが無給である。また、同大学のCSAIL（コンピュータ科学・人工知能研究所）にオフィスを構えている以外には、定住のための住居を持っていない。彼は、この生活について「私はいつも安上がりな生活をしてきた……つまり学生みたいにね。私はそういう生活が好きなんだ。そういう生活なら、カネの言いなりになる必要がないからね」としている。また、プライバシーの問題に強い意識を抱いていることでも知られている。たとえば、追跡を受けることで重大なプライバシー侵害が生じうるという理由で携帯電話を持たないことを推奨している。また、同様に入室の時間と回数の追跡が可能になるという理由で、オフィスのある建物のカードキーを使うことを避けている。さらに、「個人的な理由」から、GNUやFSFの自分のページかそれに関連するページ以外は自分のコンピューターから直接ブラウズすることはないと述べている。そして、その代わりとして、wgetを動かしているサーバーにメールを送り、見たいページをメールで送らせるという方法を用いているという。彼はLibreboot X60と呼ばれるThinkPad X60のBIOSを完全に自由な実装に置き換えたラップトップを使用し、GNU FSDGに適合する完全に自由なGNUディストリビューションであるTrisquel GNU/Linuxを使用している。ストールマンは、多言語話者でもある。彼の母国語は英語であるが、彼はそれに加えてスペイン語とフランス語も流暢に話すことができる。実際にこれらの言語で二時間のスピーチも行っている。本人によれば、カタコトではあるが、インドネシア語も使えるという。
2004年、ストールマンはベネズエラでフリーソフトウェアの採用を訴える講演を行い、チャベス大統領から好意的な反応を得ている。また、2006年にはインドのケララ州政府との交渉の場を持ち、同州にある一万校余りの高校のコンピューターのOSをWindowsからGNU/Linuxに切り替えさせることに成功している。
一方で、GNUプロジェクトは、特に思想面において数々の論争を引き起こすプロジェクトでもあった。例えば、1992年前後には、GNU EmacsをめぐりLucid社の開発者との対立が表面化し、結果的にXEmacsの分岐を招いた。また、1991年にリーナス・トーバルズがGNUの開発ツールを採用して以来、GNUのプログラムはLinuxに移植されて広く用いられるようになったが、これは今日まで続く GNU/Linux という名前を巡る論争を引き起こすことになる。ここでプロジェクトの理念的な側面を重視して、GNUの名前を用いることを強固に主張したのは他ならぬストールマンであった。このストールマンの強い思想性に対する評価は分かれている。ジャーナリストのアンドリュー・レオナルドは、ストールマンの「決して妥協しない頑固さ」を才能ある有能なプログラマに共通に見られる特徴だとする。ストールマンの妥協しない姿勢には、何か安心させてくれるものがある。勝つにせよ負けるにせよ、ストールマンは決してあきらめない。彼は死ぬまで農場の最も頑固なロバでありつづけることだろう。これを「決意が固い」と言うにせよ、あるいは「単に意固地なだけ」と呼ぶにせよ、彼のひたむきな姿勢や厳格なまでの誠実さは、調子のよいことばかりを言う広報担当や何億円もの金をかけたマーケティングが跳梁する世界における、一服の清涼剤のようなものなのである。—アンドリュー・レオナルド,Salon.com
GNUプロジェクトは、まもなくして多くの成果をもたらすことになった。実際に、1990年までに多くのGNUシステムの開発が完了し、ストールマン自身が開発に携わったものだけでもEmacs・GCC・GDB・gmakeといったソフトウェアが生み出されている。ただし、本来の目的であったカーネル自体の開発は遅れ、2010年現在も未だに一般的に利用できるまでに成熟していない。さらに、このプロジェクトの中で、ソフトウェアの変更と再配布の権利を法的に保護するコピーレフトの概念が広まったことも成果の一つに数えられる。このコピーレフトの概念は、GNU Emacs General Public License において初めて実装されたが、1989年にはどのソフトウェアにも用いることのできるライセンスとして GNU General Public License がストールマンの手で書かれている。
1983年9月、GNU OS計画の概要をARPANET上の複数のメーリングリストとUSENETで公表。1985年にはGNU宣言を発表し、「GNU」という名前の自由なUNIX互換OSの開発を正式に提唱する。同年10月に非営利団体のフリーソフトウェア財団を創設し、1989年にはプログラミング自由連盟を共同設立する。
学生時代に漫画家デビュー。 ごく初期の連載漫画作品に、雑誌『パンプキン』に連載された「死神ミリちゃん」「ちょっとだけすぺくたあ」のほか、「コメットシスターズ」などがある。「ちょっと～」は1988年に白夜書房より単行本化されている。ファンタジー小説『スレイヤーズ』シリーズ（神坂一）の挿絵を担当。アニメ化になるきっかけを作った漫画版も手がけている。原作とは異なり主人公の胸が露出するなどの性描写がある。イラストレーターとしてのデビュー作はドラゴンマガジンの創刊号に掲載された「リズミックエスパー」（飯野文彦）の挿絵である。その後「スレイヤーズ」のイラストを手掛ける傍ら、読者広場（初代）のイラストを数年間担当した。他ライトノベル作品のイラスト、トレーディングカードゲーム「モンスターコレクション」シリーズなどにもイラストレーターとして参加している。またアニメーションのキャラクターデザイン・原案なども手がけている。「スレイヤーズ」のテレビアニメ・OVA・劇場版アニメで、キャラクターデザインおよびビジュアルコンセプトデザインを担当。ロボットアニメ「無敵王トライゼノン」のキャラクターデザイン原案も担当した。今のライトノベルブームでの、アダルト系イラストレーター起用の草分け的な存在でもある。童顔の美少年であり、ゲイの人にトイレで追いかけられたり、芸能事務所からスカウトされたりしたこともある。イラストレーター・漫画家としては業界初の写真集の企画も上がっていたが、実現はされなかった。また、交友関係の面では富士見ファンタジア文庫でのイラストを手掛けたことのあることぶきつかさ、横田守といったイラストレーターとは面識がある。ペンネームの漢字表記は「新泉留衣」で、由来を「僕の仕事上、『新』しいアイデアが『泉』のように沸いてきたら嬉しいな～という願掛けをこめて「あらいずみ」。『留衣』というのは、漫画絵描きという仕事を『衣』に例えて、一生纏い続け『留』め置くという意味を込めて「るい」。そういうイメージが見える漢字はさすがにこっ恥ずかしいので、ひらがなにしました（笑）」とラジオにゲストで出演した際に語っている。林原めぐみは、このペンネームの由来にいたく感動し、気に入ったようで、当時よくこのネタを話題にしていた。1998年頃からはCGでの作画に移行しており、以前よりアナログ塗りによる表現は使用されなくなった。スレイヤーズのすぺしゃる13巻からはそれが如実にあらわれている。なお、本編の旧版は 手塗りの色使いを全巻通していたが、雑誌上の特集などはこの限りではない。セル画調のイラストはほとんどがドラゴンマガジンに掲載されたイラストで、線画はあらいずみるい当人によるものの、トレスと彩色はアニメ制作会社に委託されたものである。画集に収録されているイラストにもセル画調のイラストを一部収録している。東日本大震災のチャリティー企画としてコミックマーケット80ではリナ＝インバースのマウスパッドを販売し、諸経費を差し引いた全額を日本赤十字社に寄付している。これは非公式グッズながら、著者や版元の許可は得ている。