2015年2月、プロレスラーに転向する事を目指してケンタッキー州ルイビルを拠点とするOVW（Ohio Valley Wrestling）が運営するOVWトレーニングスクールにてトレーニングを開始。同年にはメジャー団体であるWWEが開催したリアリティーショーであるTough Enoughにプロモーションビデオを送った事がきっかけとなり、10月にWWEとディベロップメント契約を交わし入団。トレーニング施設であるWWEパフォーマンスセンターにてプロレスの基礎を学び、2016年3月5日、The Arnold Classic 2016にてプロレスラーデビューを果たし、キシャン・ラフターと対戦するが敗戦した。同月6日、Arnold Sports Festival 2016にてエイデン・イングリッシュとの試合にてイングリッシュのパートナーであるサイモン・ゴッチがリングへ駆け込むが、NXTのGMであるウィリアム・リーガルが登場すると試合の変更を宣告され、ディラン・マイリーと組んでボードビレインズ（イングリッシュ & ゴッチ）とのタッグマッチで対戦する事になり勝利した。10月5日、NXTにて初登場。リングに上がるとバックステージよりサモア・ジョーが現れ、襲撃されると場外へと追い出された。2018年4月27日、WWE・Greatest Royal Rumbleにて50人グレイテスト・ロイヤルランブルマッチに40番手で出場。しかし、アピールする間もなく直後に登場した41番手のブラウン・ストローマンに投げ出され脱落となった。10月28日、EVOLVE・EVOLVE 114にて行われた4コーナーズ・サバイバルマッチにサプライズ登場。エイドリアン・アラニス、リアム・グレイ、ショーン・ディーンと対戦。中盤にARフォックスの介入により場外へと追い出されてしまい勝利するに至らなかった。
2013年5月、NFLのシンシナティ・ベンガルズよりミニキャンプによるトライアウトに招待されるが落第。しかし、このトライアウトに参加した事によりCFLのモントリオール・アルエッツが興味を示し、勧誘を受けて2014年1月に契約を交わし入団。だが、シーズン中にプレーしていく事を思い留まり、契約を棄却してアルエッツから退団した。
学生時代はアメリカンフットボールに励む。エリー・マクドウェル高校在籍時、PIAA Class AAAA All-State football teamsの常連として活躍し、オフェンシブラインでScout.comを始めとする各メディアにおいてペンシルベニア州でのプロスペクトランキング10位台に評価された。2007年、ピッツバーグ大学進学後、アメリカンフットボールクラブであるピッツバーグ・パンサーズに入部し、レッドシャツ（在学年数延長選手）の資格を行使するが肩を故障してリハビリに専念。以降、故障に泣かされ満足に活躍するに至らなかった。2010年、ペンシルベニア州立インディアナ大学に転校。2012年にNCAA Division II All-America teamに選出された。
アメリカ合衆国が1917年4月6日に第一次世界大戦に参戦したが、当時ウインスローはバージニア州ヨークタウンに近いヨーク川に停泊していた。ドイツが無制限潜水艦作戦を開始し、アメリカとの関係が悪化し始めた2月から河口でアメリカ船の護衛を行っていた。議会が参戦を承認した直後にウインスローはニューヨーク海軍工廠に入渠し、海外任務の準備に入った。1ヶ月足らずの後にマサチューセッツ州ボストンに移動、そこから5月7日に僚艦5隻と共にヨーロッパに向けて出航した。10日間の航海の後、ウインスローはアイルランドのクイーンズタウンに到着する。21日にはイギリス諸島へのアプローチでの哨戒任務を開始した。ウインスローはドイツの無制限潜水艦作戦から連合軍の補給船を守るため、ほぼ1年間クイーンズタウンを拠点として活動した。クイーンズタウンから出航する船団を護衛し、Uボートによって攻撃された船舶の援助を行った。6月11日の深夜にウインスローは始めてUボートを観測し、攻撃を行った。潜行した目標に対して爆雷を投下した。攻撃は失敗し、潜水艦の残骸を発見することはできず哨戒任務を再開した。7月30日、U-95より雷撃を受けたホワイトホール (SS Whitehall) の船長および12名の乗組員を救助しクイーンズタウンに無事送り届けた。8月16日にはクイーンズタウン沖で別のUボートを観測したが、悪天候のため潜行する潜水艦の航跡を確認できず、攻撃することはできなかった。6週間後の9月24日にウインスローは砲撃を受けたアメリカ船籍のスクーナー、ヘンリー・リッパート (Henry Lippett) の救援に向かった。現場に到着するとヘンリー・リッパートは炎上し、Uボートはちょうど潜行した後であった。ウインスローは潜水艦の航跡に見えた物の上に爆雷を投下し、その後スクーナーの乗組員の救助に当たった。クイーンズタウンでの任期の残りでウインスローはもう2隻の潜水艦に遭遇した。1回は1917年10月11日で、もう1回は1918年1月3日であった。いずれの場合もウインスローは損傷を受けた潜水艦からの物と考えられる油の跡に対して爆雷攻撃を行ったが、潜水艦を撃沈した証拠を視認できなかった。しかしながら、1月3日の攻撃の場合は、1発の爆雷が巨大な濁った液体の跡を生じさせた。この記述からウインスローの爆雷がU-61の燃料を漏出させたと考えられた。ウインスローにとっては不運なことに、この前提のより明確な証拠が不足しているため、その戦果からは排除された。1918年4月初頭にウインスローはアメリカ海軍のフランス派遣部隊に再び配属された。ブレストを拠点として活動し、終戦までフランスの港に入港するアメリカ軍輸送船の護衛を行った。ウインスローは少なくとも7回敵に遭遇したがいずれも戦果を確認することはできなかった。8月8日、ウインスローは前日潜水艦によって沈められたウェストワード・ホー (Westward Ho) の生存者を救助した。9月5日には輸送船マウントヴァーノン (USS Mount Vernon, ID-4508) を雷撃した潜水艦U-82を攻撃した。しかしながら投下した爆雷は僚艦のコナー (USS Conner, DD-72)、ニコルソン (USS Nicholson, DD-52) 、ウェインライト (USS Wainwright, DD-62) が行った攻撃と同様に、戦果を上げることはなかった。ウインスローの最後の戦闘はその2週間後、護衛していた船団を攻撃したUボートに対して行われた。これもそれまでの戦闘と同様に戦果を上げることはなかった。