彼女のキャリアは、16歳でフィラデルフィアのスタンダード劇場でのデビューから始まる。その後すぐニューヨークに行き、ちょうど半年間アメリカを巡業していたボードビル・グループに参加。1923年-1924年、ニューヨークのでミュージカルコメディ「シャッフル・アロング（Shuffle Along）」でコーラスガールの役を得た後、黒人のレビューグループ、チョコレート・ダンディーズ（The Cholocate Dandies）のメンバーとなる。ニューヨークのプランテーション・クラブに出演した後、1925年10月2日、パリのシャンゼリゼ劇場に出ていた「レビュー・ネグロ（黒人レビュー）」に加わることになる。 このダンスで彼女は、初めてチャールストンを目の当たりにしたパリの観客をたちまち虜にしてしまう。舞踏ジャーナリストのアンドレ・ルヴァンソン（André Levinson）は、「ジョセフィンは、不恰好な黒人のダンサーだと思ったらとんでもない間違いで、彼女こそ詩人ボードレールが夢に見た褐色の女神」と熱狂して賛辞を送り、アーネスト・ヘミングウェイは「これまで見たことのある最もセンセイショナルな女性」と称えた。レビュー・ネグロは、さらにブリュッセル、ベルリンでも公演を行い、ドイツではベルリンのクァフュルステンダムのネルソン劇場で1926年1月14日にドイツでの初演を行っている。1926年から1927年、彼女はまさにフォリー・ベルジェール劇場のスターだった。彼女はルイ・ケーナシャンの2つのレビューに出演、バナナを腰の周りにぶら下げただけという有名な衣装で踊った。
ジョセフィンは、ユダヤ系スペイン人のドラマー、エディー・カーソン（Eddie Carson）とアフリカ系アメリカ人の洗濯婦のキャリー・マクドナルド（Carrie McDonald）との間の私生児として、ミズーリ州セイントルイスで生まれた。彼女は、非常に貧しい環境の中で育つ。1917年7月2日、彼女はセイントルイスで人種差別を経験して、これが彼女が後に人種差別撤廃運動に熱心に肩入れする背景となる。13歳で、母親によってかなり年配の黒人男性と結婚させられるが、数週間しか結婚生活は続かなかった。そのあと家出。1921年、彼女は鉄道車掌の黒人ウィリー・ベイカー（Willie Baker）と結婚し、1925年に離婚するが、この苗字を彼女はその後もしばらくの間使用している。
武州上石原村（現：調布市野水）に、宮川音五郎（近藤勇の兄）の次男として生まれる。天然理心流剣術に入門し、宮川家の道場で稽古した。文久3年（1863年）、近藤勇が浪士組として京都へ出立する際、勇の一人娘・たまの許嫁となる。その後は松井つね（勇五郎の除籍謄本に「東京府麹町区飯田町 士族松井八十五郎長女入籍ス」と記述される）・たまと共に生活していた。戊辰戦争時、勇処刑の知らせを聞いた勇五郎は板橋で処刑を目撃。すぐさま郷里へ立ち帰り、音五郎と共に勇の遺体を引き取りにいったという。明治9年（1876年）、たまと結婚して剣術道場「撥雲館」を新設。明治16年（1883年）、長男・久太郎が生まれた。しかしその3年後の明治19年（1886年）にたまが死去。国分寺のたよと再婚したが、姑・つねと相性が悪く2年半程で離婚。次にかしと結婚した。昭和初期、子母澤寛の取材を受けて幕末当時の回顧談を語る。昭和8年（1933年）、死去。享年83。「俺が死んでも線香はいらない、ただ、竹刀の音だけは絶やさないようにしてくれ」と言い遺した。天然理心流剣術6代目は桜井義則、7代目は近藤新吉（勇五郎の次男、後妻の子）が継いだ。新吉は警視庁の剣道助手も務めたが、昭和11年（1936年）早世した。
1982年から1984年まで在香港総領事館にて副領事。その後は、いわゆるジャパン・サークルとして日本畑を歩み、1984年から1986年まで駐日大使館にて経済担当二等書記官。1986年から1988年まで国務省日本部にて経済担当官。1988年から1989年まで国務省横浜日本語研修所にて語学研修を受講。1989年から1992年まで駐日大使館の政治軍事部にて副課長。1992年から1995年までアメリカ国防総省に出向し、アメリカ空軍副次官室にて国際政策課長。1995年から1997年まで国務省の化学生物ミサイル拡散防止部にて副部長。1997年から1998年まで東京大学東洋文化研究所にて客員研究員。1998年から2001年まで在福岡領事館にて首席領事。2001年から2004年まで駐日公使館にて環境科学技術担当公使。2005年から2006年まで駐日大使館にて政治軍事部長。2006年から2009年まで在沖縄総領事。2009年国務省に帰任、東アジア・太平洋局日本部部長。しかし沖縄総領事時代からの数々の舌禍（後述）により2011年3月10日解任。当初は夏まで務めてその後はアメリカ国家安全保障会議アジア部上級部長、後任はイラク大使館政治担当参事官のマーク・ナッパーと目されていた。2011年3月に起きた東日本大震災においては国務省内の特別作業班で調整役を務めた。4月6日付で国務省を退職。日本部長更迭に不満を持ったことによる依願退職と報じられた。退職後の15日に産経新聞電話インタビューによれば、「愛する日本で、一番嫌われ者の米国人になるのが耐えられなかった」などと話すとともに、報道された発言は、米軍基地再編を妨げようとする猿田佐世弁護士ら左翼活動家グループの歪曲によるもので事実に反するものであると主張した。共同通信による報道後、メアはジョン・ルース駐日大使とカート・キャンベル国務次官補に報道を否定する電子メールを送信し、メールの内容を元に報道を否定する東アジア局名義の報告書が作成されたが、ジェイムズ・スタインバーグ国務副長官の指示で取りやめになったという。メアは「事実関係の確認」をせず幕引きを図った同国務副長官への不信感を語った。こうした経緯については、ヨーロッパの米国大使館勤務と引き換えに口止めされていたという。