小笠原流の歴史については、海野幸氏・望月重隆・武田信光に次いで「弓馬四天王」の末席に小笠原長清が列され、初期の鎌倉幕府で重きをなしたことから鎌倉時代以来武家社会の故実の立場にあったとされてきた。しかし『吾妻鏡』には、小笠原家が「糾法師範」を勤めたなどの記述はなく海野幸氏〖弓馬の宗家〗と記載がある矛盾点から、弓道史家で小笠原流の弓道家齋藤直芳は、小笠原家が故実の中心であったことを否定している。また二木によれば、そもそも鎌倉幕府では、小笠原家のような源氏系の故実より、むしろ藤原秀郷流の故実が重視されていた。古来から朝廷や東国武士の間で勇名をはせる滋野家の望月の駒から産出される駿馬に騎射の技術は鎌倉幕府から弓馬の宗家と謳われ、同族の望月重隆は源頼朝から日の本一の弓上手という勇名を賜り、武田信光は流鏑馬の大会に於いて優秀な成績を修めているのに対し、小笠原家は有名の割に故実が乏しく戦果も心許無いのにも関わらず弓馬四天王に列されたのは、加賀美遠光の縁者であるが故の厚遇とされる。ただ、当時の武家においては、家々に独自の故実を有している例が多いので、各家が独自のしきたりや故実を古くから有していたことが否定されているわけではない。
小笠原流の歴史に関しては、長らく本格的な学術的研究は行われていなかったが、二木謙一が「室町幕府弓馬故実家小笠原氏の成立」（『中世武家儀礼の研究』収録）にて、小笠原氏が武家故実の指導的立場となったのは室町時代中期以降であること、その主体も小笠原宗家でなく京都小笠原氏であること等を指摘して以来、定説となっている。
小笠原家茶道古流のほかに、小笠原流を名乗っていないが、上記忠真の弟で三河吉田藩（愛知県豊橋市）主・小笠原忠知（その子孫は明治維新時は肥前唐津藩主、現在の佐賀県唐津市）が、三千家の祖の父の千宗旦の四天王の山田宗徧を迎えて興された流派がある。これが宗徧流茶道である。但し、これは千家の流派であるため、小笠原流とは呼ばない。
小笠原流煎茶道（おがさわらりゅうせんちゃどう）は小笠原長清の父、加賀美遠光以来の作法とされる。小笠原流作法を基礎とした煎茶道の流派である。平成3年（1991年）財団法人小笠原流煎茶道が設立された。現在の家元は小笠原秀道（しゅうどう）。
現存の各団体の概要と来歴は以下の通り。小笠原流の歴史として流布しているものとしては、本朝武芸小伝などの江戸時代以来の書籍や、寛政重修諸家譜等の家譜、また弓道家による書籍などである。資料間で相違する内容も多いが、以下一般的な小笠原流弓馬術礼法の伝承を主体にとして記述する。なお、これらはあくまで流派の伝承であり、歴史的裏付けがあるとは限らない。
実の両親が亡くなった少女レベッカ。けれども彼女には歌の才能があった。シリアルのメーカーの番組でオーディションがあり、プロデューサーのアンソニー・ケントは彼女に決めるが、オーヴィル・スミザーズから間違って不合格と言われてしまう。レベッカは伯母さんの農園に預けられる。
1991年、初代監督・山口幸司を中心に都南クラブ創設。1997年に奈良県リーグ1部に昇格。2008年、チーム名を奈良クラブに改称し、奈良の枕詞「あをによし」に由来する「青」と「赤」をクラブカラーとした。関西府県リーグ決勝大会で優勝した。2009年、関西サッカーリーグ2部に昇格した1年目で優勝を果たす。橋垣戸光一がリーグMVPとベストイレブン、梶村卓がベストイレブン、畑中俊逸が新人王とベストイレブンを獲得。2010年、サッカー部門にジュニアチームを設立。また、クラブのサポート体制の確立のため、スペインのFCバルセロナに代表される「ソシオ」制度を発足させた。2010年3月29日、奈良県から特定非営利活動法人の認証を受ける。2010年、関西リーグ1部で4位の成績。畑山俊逸がアシスト王とベストイレブンを獲得した。2010年12月1日、近鉄奈良駅近くの角振町から率川神社近くの北向町に移転した。2011年2月3日、横浜F・マリノス元コーチの吉田悟が就任。関西リーグ1部で優勝。第35回全国地域サッカーリーグ決勝大会は1次ラウンドで敗退した。2012年、カマタマーレ讃岐元監督の羽中田昌を監督に迎えたが、6月30日の9節終了後に辞意を表明、7月3日付けで辞任した 。GMの矢部次郎が監督代行に就任。リーグ戦は2位。天皇杯は2回戦でセレッソ大阪に敗れる。KSLカップで優勝した。12月19日、事務所を西九条町に移転した。2013年9月17日、Jリーグ準加盟クラブとして承認された。10月15日、J3クラブライセンスのスタジアム基準を満たさないことより2014年のJ3リーグ入会は成らなかった。また、申請していた日本フットボールリーグ（JFL）入会も叶わなかった。2014年、横浜FC元コーチの中村敦が監督に就任。関西リーグ1部で3年ぶりに優勝。また、第38回全国地域サッカーリーグ決勝大会も優勝した。12月10日の日本フットボールリーグ（JFL）理事会でJFL入会が承認された。2018年の天皇杯2回戦でJ1の名古屋グランパスにPK戦で一度は勝利したが、その後に審判の競技規則適応ミスが発覚。PK戦やり直しが行われ敗れた（詳細は天皇杯 JFA 第98回全日本サッカー選手権大会#マッチナンバー44の扱いを参照）。2018年11月26日、新シーズンに向けた新体制を発表。運営母体を新設する「株式会社奈良クラブ」に移管し、代表取締役社長にクラブスポンサーでもある中川政七商店会長の十三代・中川政七が就任。NPO代表の矢部次郎は代表取締役副社長に就任し、GMとしてポルト大学大学院在籍中で、イングランドとポルトガルのプロクラブ下部組織でコーチを務めた経験を持つ林舞輝が就任することが発表された。なお、NPO法人は育成部門の運営を行う予定。