2010-11シーズンは、カルロス・ブーザーがFAに伴い、シカゴ・ブルズに移籍し、代わってFAのラジャ・ベルを獲得、アル・ジェファーソンをミネソタ・ティンバーウルブズからトレードで獲得し、ゴードン・ヘイワードを2010年のNBAドラフトで9位指名で獲得し、メインプレーヤーが大きく変わった。更にジャズを長年に渡って指揮してきたジェリー・スローンヘッドコーチとデロン・ウィリアムスがハーフタイム中に口論するなど確執が強まり、監督が突然辞任した要因になったとも報じられ、チームは低迷期へと逆戻りしていった。2011年2月23日、ジャズがウィリアムスとの高額な契約を結ぶのは困難と判断し、ニュージャージー・ネッツにトレードで放出した（ジャズは引き換えにデビン・ハリス、デリック・フェイバーズの2人の選手と、2011年・2012年のドラフト1巡目指名権、さらに300万ドルを獲得した）。シーズン途中で、ヘッドコーチと主力選手が代わったことで、負け越し4年続いていたプレーオフも逃した。2011-12シーズンは、タイロン・コービンのもと、生え抜き選手で、着実に成長を続けてきたポール・ミルサップとアル・ジェファーソンの安定感もあり、プレーオフに進むことができたが、1stラウンドでスパーズにスイープされシーズンを終えた。2012-13シーズンは、勝ち越すことはできたが、競合の多いウェスタンで、プレーオフ最終スポットを求め終盤戦まで粘ったもののレイカーズに振り切られ、9位に終わった。2013-14シーズンは、ポール・ミルサップ、アル・ジェファーソンのFAに伴い、大金を投じての引き止めは出来ず、主力2人を同時に失う中で、補強は、リチャード・ジェファーソン獲得などにとどまり、25勝57敗と大きく負け越し、シーズンを終えた。
2人の退団後は、2001年に入団したアンドレイ・キリレンコ、2004年にトレードで獲得したカルロス・ブーザーらがチームの中心選手となっているが、勝率は5割前後、2004-05シーズンには30勝を下回り、3シーズンに渡りプレイオフ出場を逃している。その大きな原因に、ストックトンに変わるPGが居ないことだった。2006-07シーズン、スローンHCは2年目のデロン・ウィリアムスをPGに起用した。これが大当たりし、ブーザーとウィリアムスの2人は新しい「ストックトン・マローン」とも言われるようになった。51勝31敗で、ディビジョン1位となり、プレーオフに進んだが、このシーズンで、チャンピオンとなったサンアントニオ・スパーズにカンファレンスファイナルで敗れている。ウィリアムスはアシストランキング3位でシーズンを終えた。しかし、その分キリレンコが活躍出来なくなり、不満をぶつけているため、問題点を残した。2007-08シーズンも好調は続きディビジョン1位を連続で獲得したが、プレーオフは2ndラウンドでロサンゼルス・レイカーズに敗れた。2008-09シーズンはプレーオフ常連となっていってはいたが、このシーズンは1stラウンドで敗退し、ピークを過ぎ後退している状況に入っていった。
1995年6月のMLBドラフトでカブスはウッドが何としてもほしかったため他の有望な選手の指名を見送り、契約金は球団史上最高となる120万ドルを用意し、1巡目（全体で4番目）で指名した。しかし、ウッドは入団交渉を代理人に任せ、数日後に行われた州大会で優勝した。1日に200球以上を投げたため、カブスのフロントは驚き、呆れ、激怒した。1995年はルーキー級とA級で3試合に登板。1996年はA級でプレー。1997年はAA級とAAA級でプレー。1998年にメジャーのスプリングトレーニングに招待された。オープン戦で4試合に登板し10.1イニングを投げ14奪三振を記録し、周囲の期待は高まるも、カブスのGMはAAA級で経験を積んだほうが良いと持論した。開幕をAAA級で迎えたが、リリーフのボブ・パターソンがふくらはぎを痛め、戦線離脱し、先発のテリー・マルホランドがリリーフに回らなければならなくなったため、ウッドはマイナーで1試合に登板しただけでメジャーへ昇格。4月12日に先発でメジャーデビューを果たした。5月6日のヒューストン・アストロズ戦でロジャー・クレメンスらと並ぶ一試合20奪三振の記録を作り、試合終了後に味方選手が駆け寄り、優勝したような騒ぎになった。次の登板で13奪三振を記録し、2試合での奪三振のメジャー新記録となった。 シーズンは最後の一か月を肘の故障で棒に振ったものの、13勝6敗を挙げ、233奪三振はリーグ3位で奪三振率12.58はリーグ1位となり、新人王を獲得。アトランタ・ブレーブスとのプレーオフで一試合のみ登板したものの、さらに肘を悪化させ、1999年はトミー・ジョン手術を受け、シーズンを棒に振った。復帰までウッドはほぼ毎日チームの練習に参加し、3時間半をリハビリと筋力トレーニングに費やし、試合中はいつもダグアウトで相手投手の研究をして過ごした。2000年5月2日にメジャー復帰を果たし、この年は8勝7敗を記録した。2001年に完全復活を果たし、名実ともにカブスのエースとして君臨する。2003年にはMLBオールスターゲームにも出場し、メジャー134試合目の登板となった8月11日にロジャー・クレメンスの143試合を上回るメジャー史上2番目に少ない登板数で通算1,000奪三振を達成。マーク・プライアーと共にカブスのプレーオフ進出の原動力となるが、リーグチャンピオンシップシリーズにてフロリダ・マーリンズに敗退。2004年2月に3年総額3,250万ドル4年目の2007年は球団オプションで1,350万ドルの契約を結ぶが、マーク・プライアーと共に毎年のように故障を頻発させて年間を通して活躍できずにいた。2006年には2人揃って開幕DL入りで迎え、チーム復帰後もすぐに故障してシーズンをほとんど棒に振った。先発ローテーションからも外され、リリーフでの登板が続いた。シーズン後の球団は違約金300万ドルを払いオプションを破棄し、FA権を行使するものの、1年175万ドルと600万ドルのインセンティブ報酬で再契約し、残留することとなった。2007年はまたもや開幕からDL入りし、8月に復帰後はリリーフ投手として22試合登板した。2008年からはクローザーとして起用され、5年ぶり2度目のオールスター選出された（ただし、右手人差し指にできたマメが原因で欠場）。シーズン終了後にフリーエージェントとなった。