1600年（慶長5年）の関ヶ原の戦いの後、毛利氏の所領の内、本拠であった安芸国も取り上げられ、新たな居城を築く必要に迫られた。この時に毛利氏当主・毛利輝元は、周防国山口・周防国三田尻・長門国萩に築城すべく、徳川家康に許可を求めた。徳川家康は毛利氏封じ込めの意図もあり、大内氏以来の周防国の中心であった山口、瀬戸内海に面した天然の良港であった三田尻への築城は認められず、萩城の築城を許可し、毛利氏は山陰に押し込められた。しかし、天然の良港であった三田尻には、戦国時代に瀬戸内海で活躍した毛利水軍、村上水軍が御船手組に組織改編されて、1611年（慶長16年）下松よりこの三田尻に移り住んだ。御船手組の根拠地となったことで、根拠地としての御船倉の建造や町割りなど、三田尻の整備が進められた。御船手組が居住した警固町、水夫や船大工が居住した新丁方（しんちょうがた）といった当時の地名は現在も残っている。江戸時代初期には、海路で参勤交代へ向かう出発地となった。1654年（承応3年）に毛利綱広が萩往還を造った際に、三田尻御茶屋を築造するなど、大いに栄えた。しかし、後に参勤交代が海路から陸路に変更されるに及び、その役割は限定的なものとなった。それでも長州藩7代藩主毛利重就は、隠居後にこの三田尻御茶屋に住むなど、三田尻は要衝として重視された。
1999年、K-1に復帰。なお、クレージュとの契約は解除したが、プロボクシングへの並行参戦は続けていく予定だった。契約問題によって試合枯れに陥っている間に、「試合が決まらなくてスパーリング等の実戦的な練習を重視する段階でもないし、新しい練習環境を求めて他国に出稽古に行こうにも娘が生まれたばかりで家を離れられず、他に何もすることがないから筋力トレーニングばかりやっていた」と語るほど集中的なトレーニングによって、元々が筋肉質な体質だったバンナは大幅な肉体改造に成功し、通常体重は筋肉主体で130kgを超えるようになり、試合に出場する際には付き過ぎた筋肉を減量で落として臨むようになった。10月3日、K-1 GRAND PRIX '99 開幕戦に参戦。ローキック以外でのダウン経験が一度も無いほどの打たれ強さから「大英帝国の不沈艦」の異名を持ち、後にプロボクシングのヘビー級世界ランカーとなってWBA世界ヘビー級王座に挑戦するマット・スケルトンをパンチで圧倒して1ラウンドKO勝利。アーツやグレコを苦しめ、アーツからは「K-1でトップ5に入る実力」と高評価されていたスケルトンを何もさせずに圧倒して一方的にKOしたことで一躍、優勝候補として脚光を浴びた。また、テクニック面でも前年のグレコ戦ではボクシングに傾倒した構えによって、こねるような蹴り方になっていたローキックや、相手のローキックに対する防御もやや改善されたところを披露した.試合後には次戦となる準々決勝で前年のK-1 GPを3試合連続1ラウンドKO勝ちで通算3度目の優勝を果たすなど9連勝中と最盛期だった絶対王者ピーター・アーツとの対戦を熱望。翌日に行われたトーナメント組み合わせ抽選会ではバンナ以外の誰もがアーツとの対戦を避けるなか、希望通りにアーツを指名した。12月5日、K-1 GRAND PRIX '99 決勝戦の決勝トーナメントに出場。「事実上の決勝戦」と謳われた1戦。トーナメント初戦となる準々決勝で希望通り前年度王者ピーター・アーツと対戦。大会前から「最強の王者であるアーツを倒せば俺が最強だと証明されるから、初戦のアーツ戦に全てを集中する。準決勝以降のことは何も考えてない」と明言していた。一方のアーツも、自身が苦戦したスケルトンを簡単に倒したバンナの実力を警戒しており、「バンナ戦が最大の難関だから彼を倒す事に専念する」と語っていた。試合開始から15秒でアーツの強烈なカウンターの右ハイキックでダウンを奪われる。しかし、それでもKOされることなく立ち上がり、その直後に圧力をかけて左フックで逆転の1ラウンド失神KO勝利。続く準決勝では、下馬評を覆してアンディ・フグに勝利してきたアーネスト・ホーストと対戦。1ラウンド、バンナはパンチで猛ラッシュを仕掛け、優勢に進める。しかし、1ラウンドのラッシュによってスタミナを大きく消耗したバンナは、2ラウンドに入るとローキックを放った際の隙を突かれてカウンターの右ストレートからラッシュを受け逆転KO負けを喫した。大会後のインタビューでは「アーツを倒したので自分が最強だということは証明できたと思う。準決勝のホースト戦は、決勝に備えて消耗を少なく勝ち上がりたいと考えていたので1ラウンドKO勝ちを狙ってラッシュを仕掛けたが、それによって力み過ぎてしまい、2ラウンドにはスタミナ切れしてしまった。力まず普段通りに戦えばスタミナは切れなかったので、これからはワンマッチだけでなく、トーナメント用に消耗を少なく勝ち上がる戦い方を研究しないといけない」とコメントした。一方、ホーストは大会後の格闘技通信のインタビューで「（所属する）ボスジムのヨハン・ボス会長と共に準決勝はバンナが勝ちあがってくると予想していたので対策はしていた」「仮に私が優勝できなくても、少なくともバンナとマイク・ベルナルドの優勝だけは絶対に阻止しなければと思っていた。別に彼らに個人的な恨みがあるわけではない。しかし、ボクシング主体で蹴り技に欠けるファイトスタイルの彼らが優勝したらK-1・キックボクシングという競技そのものの存在意義が否定されてしまうので、彼らが蹴りが上手くない間は絶対に優勝させてはいけないと思った。実際に、バンナはこの2年間ボクシングを学んだことでパンチは良くなったが、上手かったはずの蹴りが下手になっていて、その下手になったローキックにカウンターを合わせて私が勝ったんだ」とコメントした。また、アンディ・フグは「私が準々決勝でホーストの足にローキックでダメージを与えていたのだから、バンナはローキックを蹴り、頭を使って戦術的に戦えば優勝できたはず」とコメントした。