無冠に終わった前シーズンの失敗を繰り返さないために、シーズン開幕前にアレックス・ファーガソンはヤープ・スタム、ドワイト・ヨークを獲得し、クラブの移籍金の記録を2度更新した。また、攻撃の幅を広げるためにパルマからイェスパー・ブロンクヴィストを獲得した。アストン・ヴィラがタイトルレースから脱落し、アーセナルとチェルシーとの三つ巴の争いとなったが、最終節にトッテナムに2-1で勝利し、7シーズンで5度目となる優勝を決めた。1994年にダブル（2冠）を達成した時のメンバーはほとんど残っていないが、翌週にはFAカップ決勝でニューッカスルに2-0で勝利し、イングランドのクラブとして初めてダブルを3度達成したクラブとなった。チャンピオンズリーグ決勝にも勝利し、最終的にトレブルを達成した。
フランス代表監督も務めたジェラール・ウリエがクラブに加わり、ロイ・エヴァンスとの二党体制でタイトルを狙う環境が整ったかに思われたが、エヴァンスはウリエとの関係が上手く行かず、ウリエを残して11月にクラブを去った。マイケル・オーウェンは活躍をしたが、監督が代わり新しいスタイルに馴れる必要があり、また、スパイス・ボーイズと呼ばれた選手たちの成長も頭打ちとなり、リゴベール・ソングが加入し、ジェイソン・マカティア、スティグ・インゲ・ビョルンビーらがクラブを去るなどチームは過渡期を迎えており、タイトルレースからは早々に脱落した。1月までにチームの状況は多少は改善されたが、クラブの怠慢により、ボスマン・ルールを適用してスティーブ・マクマナマンがレアル・マドリードに移籍したことでクラブの財政は打撃を受けた。最終的にはUEFAカップの出場権にすら届かない7位でシーズンを終え、ここ5シーズンで最低の成績に終わった。
レスター・シティは昨シーズン同様の10位だったが、限られた予算の中で上手くチームを組織したマーティン・オニールは高い評価を受けた。ワージントンカップはトッテナムに決勝で敗れてUEFAカップの出場権は得られなかったが、リーズの監督に就任すると言われていたオニールがチームに留まったことは大きかった。
10月の始めにジョージ・グラハムがリーズを去り、トッテナムの監督に就任することが発表されエランド・ロードには衝撃が走った。後任にはマーティン・オニールを据える予定であったが、招聘に失敗し、アシスタントコーチを務めていたデヴィッド・オレアリーが後任に指名された。オレアリーに率いられた若いチームは安定したパフォーマンスを発揮し、7年前にリーグタイトルを獲得して以来最高の順位でシーズンを終え、UEFAカップの出場権を手に入れた。シーズン終了後には、サンダーランドから若きストライカーのマイケル・ブリッジスを獲得し、来シーズンに更なる期待を抱かせた。
ハワード・ケンダールの後任としてウォルター・スミスが監督に就任した。降格をギリギリで免れた前シーズンよりも順位は3つ上がり14位で終えたが、レンジャーズで数多くの成功を収めたスミスにはここ2シーズンの惨めな成績を払拭することが期待されていたため、グディソン・パークのサポーターの声援に応えることは出来なかった。
ダービー・カウンティは前シーズンよりも良い8位でシーズンを終えた。5月の始めまではUEFAカップの出場権を狙える位置にいたが、それは叶わなかった。しかし、トッテナム、ニューカッスル、ブラックバーンより上で、リヴァプールに次ぐ順位で終えたことは十分満足に値するものであった。
コヴェントリー・シティは15位でシーズンを終え、前シーズンより4つ順位を落とした。しかし、中心選手であったディオン・ダブリンをアストン・ヴィラに放出したにもかかわらず、残留争いに絡むことはなかった。シーズン中のコヴェントリーの大きなニュースとして、新スタジアムのリコー・アリーナへの移転が発表され、2002年までに準備が整うとされていた。新しいスタジアムにはそれに見合ったクオリティのチームでなければならないとゴードン・ストラカンは、モロッコ代表のスター選手であったムスタファ・ハッジを獲得した。
前シーズンは4位でフィニッシュし、UEFAカップウィナーズカップとリーグカップでも好成績を残したが、ブルーズはリーグ優勝を目指し、大物選手を獲得した。ACミランからフランス代表のマルセル・デサイー、バルセロナからスペイン代表のアルベルト・フェレール、クラブ記録となる移籍金540万ポンドでラツィオからイタリア代表のピエルルイジ・カジラギを獲得した。カジラギはキャリアに影響を与えるほどの怪我をしてしまったが、ジャンフランコ・ゾラはキャリアで最高のシーズンを送り、リーグで13ゴール、公式戦通算15ゴールを挙げ、多くのアシストも記録した。18歳のジョン・テリーがデビューを飾ったシーズンであるが、数年後にチェルシーのキャプテンになり、ワールドクラスのディフェンダーになると予想した者はほとんどいなかった。マンチェスター・ユナイテッドとアーセナルの優勝争いから脱落し、前回優勝チームとして挑んだカップウィナーズカップでは準決勝で敗れ、獲得したタイトルはUEFAスーパーカップだけとなった。しかし、若き指揮官のジャンルカ・ヴィアリに率いられたチームは3位でシーズンを終え、チャンピオンズリーグの出場権を獲得した。ヴィアリは監督業に集中するために現役引退を発表した。
9年ぶりのトップリーグ挑戦となったが、アラン・カービシュリーに率いられたチームは好スタートを切り、カービシュリーは8月の月間最優秀監督に選出された。しかし、すぐにパフォーマンスは低下し、シーズン中に調子を取り戻すことはなかった。最終的に降格となったが、フロントはカービシュリーを信頼し、解任されることはなかった。
1571年に、町の南側にあるレッド・サンズより飲料水を引くため用水路が作られた。広場の北西隅にある泉は、この用水路から引かれたものである。（今のシティ・ホールの北にあるこの泉の階段は、現在「Fountain Ramp」（泉の傾斜）、スペイン語で「Callejón de la Fuente」と呼ばれる。）何年か後に泉が枯れて用水路は使われなくなったが、1694年に源泉は再生された。用水路は1887年にカッスル・ストリートに移され、1960年代までそこにあった。そして最終的には、元の位置から20メートルほど北西にあたる Zoca Flank まで、リン・ウォールの上に通された。（ライオンの頭を象った排水口が4つ、噴水の下部に刻まれているが、これは戦争、疫病、死、平和を意味している。）1869年には飲料水を供給するため、ザ・ロックとスペインをつなぐ地峡にある井戸から水を引いた新しい泉が衛生委員会によって造られた。これは12月8日にジブラルタル総督リチャード・エアリーの妻レディ・エアリーによって落成された。しかしこの「エアリー泉」はあっという間に枯れてしまい、1879年にはヴィクトリア女王の三男コノート公のジブラルタル滞在を記念する装飾用の泉に置き換えられた。これは第二次世界大戦中に取り壊された。