アブサロン自らの指揮により1160年開始されたヴェンド遠征は、リューゲン島アルコナ岬（en:Cape Arkona）のヴェンド人の神スヴェントヴィトの聖域がある砦が降伏する1168年まで続いた。アルコナのヴェンド人は降伏と同時にキリスト教への改宗も受け入れた。アブサロンはアルコナから船でリューゲン島の中央に位置するヴェント人の政治的な本拠地カレンツァ（de:Charenza）を目指した。そこに駐屯していたヴェンド人たちはアルコナの予想外の降伏により、デンマークの船を見ただけで恐れをなして無条件で降伏した。アブサロンは偶像を切り倒して燃やすためにオーフスの司教スヴェンと12人のハスカールだけを連れヴェンド人の屈強な戦士6,000人が成す二重の列の間を通り抜け、要塞の入口へと続く湿地の狭く曲がりくねった道を通り、7つの頭を持つ神リュギエヴィト（en:Rugievit）の神殿へと向かった。ガルツ（en:Garz）の全ての民は洗礼を受け、アブサロンはリューゲン島に12の教会を築いた。ヴェンド族の主要な出撃路を破壊した甲斐もあり、アブサロンはデンマーク海軍の規模を大幅に縮小した。しかし彼はバルト海への監視の目を怠らず、1170年にはさらに東方のヴォリン島のディーフェナウにある海賊の本拠地をもう1つ破壊した。1176年、アブサロンは王からシェラン島東岸のエーアソン海峡に面した要衝の地に要塞を築く許可を得た。これが後のコペンハーゲンとなった。1178年彼は嫌々ながらルンドの大司教になった。パリウムを受けるよう説得してくる教皇庁の破門だけが脅威だったが、彼はついにこれを受け入れた。アブサロン最後の軍功は1184年の聖霊降誕祭の日にデンマークの属国を襲撃してきたリューゲン侯ヤロミール1世（de:Jaromar I.）のポメラニアの海軍をストレラ（シュトラールズント）で殲滅したことだった。彼はまだ57歳だったが奮闘続きで年齢の割に老けていた。アブサロンは軍を引退し、ヴァルデマー公爵（後のヴァルデマー2世）のような若者に海軍や軍事の指揮を任せて満足していたようだが、自らの才能によって築いた主権の座からは退かなかった。 彼の一連の軍事攻勢の目的はデンマークを神聖ローマ帝国の影響下から脱却させることにあったが、1162年ヴァルデマー1世はアブサロンの助言と警告に反し、フランスのドールでフリードリヒ1世に忠誠を誓った。1182年クヌーズ6世が即位に際し神聖ローマ帝国の大使がロスキレを訪れたが、新王への忠誠の誓いからアブサロンはこれに決然として耐えた。
1860年までに、州内のアフリカ系アメリカ人人口に対し、49.1%が自由人となっていた。このことは南北戦争の間も、メリーランド州がアメリカ合衆国（北軍）に留まる力になった。さらに州知事のトマス・ホリデイ・ヒックスが州議会を暫定停止にし、「ファイアイーター」と呼ばれた奴隷制度擁護派の議員を、エイブラハム・リンカーン大統領が議会の再開前に逮捕させた。リンカーンはフェデラルヒルに大砲を据えてボルチモア市を威嚇させ、新しく北軍寄りの知事と議員が選ばれるよう促した。リンカーンはボルチモア市長のジョージ・ウィリアム・ブラウンなど、特定の南部よりの著名人や州議会議員をマクヘンリー砦の監獄に収監させた。投獄された者の中にはフランシス・スコット・キーの孫も含まれていた。この戦争という危機にこれらの行動は合憲であるかについて、歴史家達は議論を続けている。ボルチモア・アンド・オハイオ鉄道のポトマック川に架かるトマス高架橋は戦略的に重要と見なされ、北軍は戦争の全期間を通じてその守備に就いた。1861年4月、連邦軍正規兵部隊と州民兵の連隊が、ボルチモア市の「ベイスン」（内港）の東、フィラデルフィア・ウィルミントン・アンド・ボルチモア鉄道のプレジデント・ストリート駅に到着した。この部隊はワシントンD.C.に向かうために、ボルチモア市をボルチモア・アンド・オハイオ鉄道カムデン駅方向に行軍していたが、その途中で暴徒に襲われた。この事件は後に1861年のボルチモア暴動と呼ばれ、南北戦争では初の流血沙汰となった。この暴動で4人の兵士と12人の市民が殺された。リンカーンは北軍守備兵にこれ以上ボルチモア市を通過させないと約束し、一方で危険に曝されている首都を守るために地域を確保させようとした。そのために首都防衛のための軍隊の大半は時間の掛かる回り道をせざるを得なくなった。マサチューセッツ州の民兵隊将軍ベンジャミン・フランクリン・バトラー（1818年-1893年）は、ボルチモア暴動の報せを聞いてから数日後に、セシル郡ペリービルからハーフォード郡ハバー・ド・グレイスの間のサスケハナ川を渡すフィラデルフィア・ウィルミントン・アンド・ボルチモア鉄道のフェリーボート「ハリエット・レーン」を徴発した。暴動の起きた都市を避けるためにポトマック川を下り、アナポリス市のセバーンポイントにある海軍兵学校沖で1夜を過ごし、トマス・ホリデイ・ヒックス州知事（1798年-1865年）の抗議にも拘わらず、マサチューセッツ州、ニューヨーク州、ロードアイランド州から連れてきた民兵隊を上陸させた。そのために、南部同調者から攻撃されないよう、海軍練習船のフリゲート艦USSコンスティチューション（オールド・アイアンサイド）を引っ張ってさらに沖に泊めていた。つづいて兵士の中から鉄道員やボイラーの工員を集め、操車場にあった小さな蒸気機関車を確保し、ボルチモア・アンド・オハイオ鉄道アナポリス線をエリコットシティ近くの接続点まで進ませ、そこで西はハーパーズフェリーに、南はワシントンD.Cに繋がる本線に接続できた。それから間もなく北部の部隊はアメリカ合衆国議会議事堂近くの駅に到着し、その夜はまだ建設中だった議事堂ロタンダのドーム下で、負傷者の世話をしながら宿営した。別の部隊はペンシルベニア・アベニューを進み、大統領が歓喜と安堵感で出迎えたホワイトハウスの警備を強化した。南北戦争の間にメリーランド州から出征した兵士115,000人の中で、85,000人、77%は北軍に、残りは南軍に参戦した。北軍へのメリーランドの参入を確実にするために、リンカーン大統領は人身保護令状の発行など幾つかの市民の権利を停止させた。この停止命令は後に、メリーランド生まれの最高裁判所長官ロジャー・トーニーによって違法と判断された。州内で戦われた戦闘の中で、1862年9月17日にシャープスバーグ近くで起きたアンティータムの戦いが最大かつ最も重要なものとなった。この戦闘の結果は戦術的に引き分けであるが、戦略的には北軍の勝利であり、この戦争の転換点になったと考えられている。メリーランド州は北軍に留まったので、反乱を起こした州にのみ適用された1863年奴隷解放宣言の執行からは除外された。メリーランド州は1864年に憲法改定会議を開き、新憲法を制定した。その第24条は奴隷制度を廃止するものだった。1867年、アメリカ合衆国憲法に解放奴隷に対する選挙権を認める修正が成立し、メリーランド州は選挙権を非白人男性まで拡大した。