「秘密録音」自体は合法とされていても、録音すること自体が法的に禁止された場所で秘密録音を行うことは違法である。例えば法廷内での録音には刑事訴訟規則第215条及び民事訴訟規則第77条に基づいて裁判所の許可が必要であるため、法廷内で秘密録音を行っていたことが発覚した場合、裁判所法71条2項（法廷警察権の行使）に基づいて録音の消去や退廷などを命じられる他、「法廷等の秩序維持に関する法律」に基づいて留置や過料などの刑罰を受ける場合がある。また、上述の東京高裁（平成28年5月19日判決）の例における「ハラスメント委員会」の内容など、絶対に外部に漏らすべきではない会話の内容を秘密録音することも、民法第1条（信義則）に違反するとされ、極めて違法性の高い物とみなされる。そのため、裁判になった場合、違法性が高い手段を用いて行われた「秘密録音」自体の証拠能力も認められない場合がある。一方、秘密録音が法的に禁止されていない場所で秘密録音を行った場合は、合法であるため、たとえ発覚した場合でも、秘密録音の禁止や、秘密録音を行った録音者に対する罰則を課すことはできない。使用者は業務命令によって労働者に「秘密録音」の禁止を命令することができ、それに従わない場合は就業規則違反（労働契約違反）として労働者に罰則を科すことが出来る場合がある。ただし、東京高裁（昭和52年7月15日判決）の判例から、録音相手の人格権を著しく反社会的な手段方法で侵害しない限りは、労働者による秘密録音は認められると考えられている。東京地裁の2016年の判例では、「秘密録音」を行った労働者に対して「労働者の自己防衛のための秘密録音」を認め、使用者が業務命令違反による解雇を行ったのは無効だとした。なお、パワハラ・セクハラを理由とする秘密録音を労働者が行う場合、そのような労働者を使用者が労働契約違反に問う以前に、そもそもパワハラ・セクハラなどの存在自体が労働契約法第5条（職場環境配慮義務）違反であるため、使用者は改善の義務がある。
東京高裁昭和52年7月15日判決では、「著しく反社会的と認められるか否かを基準とすべき」とされた。この裁判では酒席において原告が被告に誘導的な質問をして、それを秘密録音したものを証拠としたが、誘導的な質問を「不知の間に録取」することは「著しく反社会的」とはされず、秘密録音が証拠として認められた。千葉地裁平成3年3月29日判決では、警察が行った秘密録音に対して証拠能力が認められた（なお、この判例は有斐閣の『刑事訴訟法判例百選』第6版でも取り上げられた極めて有名な判例であり、複数の法学者による研究があるほか、平成27年度の司法試験問題でも警察の「強制処分該当性」を問うものとして関連する問題が出題された）。相手の同意を得ることなしに行われた秘密録音の証拠能力に関しては、「たとえそれが相手方の同意を得ないで行われたものであっても、違法ではなく、その録音テープの証拠能力は否定されない」との最高裁判例がある（平成11年（あ〉第96号詐欺被告事件）。東京高裁平成28年5月19日判決では、某大学のセクハラ・パワハラ裁判において、大学のハラスメント委員会の会議内容を秘密録音した物が証拠として提出されたが、「ハラスメント委員会」という極めて保護性の高い、録音すべきではない審議内容を無断で録音することは極めて違法性が高いとされ、民事訴訟法第2条（信義則）違反として証拠能力を認められなかった。民事において「違法収集証拠」が排除された珍しい事件、「学校法人某（注：判例では実名）事件」として、有名な判例である。
4月4日の入学式から教員生活がスタート。1年生の学級担任となり、1年生から4年生の英語、1年2年生の国語と農業を担当する。図書係や農芸・園芸部長も務めた。給料は70円。通勤に1時間半もかかるため、翌年の1939年、安城町新田の大見坂四郎家に下宿する。4月23日、外語学校時代に知り合った江口榛一が哈爾濱日日新聞の文芸部に入り、南吉に原稿を依頼する手紙が来る。『最後の胡弓弾き』『久助君の話』や詩が翌年まで掲載される。体調もよく、3年生の関西旅行引率や富士登山、同僚と熱海や大島へ視察するなど充実した年であった。1940年、6月9日、中山ちゑが青森県の知人宅で体調を崩し、急死。南吉は葬儀で男泣きに泣き、その後1か月は腑抜けのような状態だった。一方この年は作品が次々雑誌に載る。年末、学習社という出版社から伝記物の依頼を受ける。学習社の編集者が豊島与志雄宅を訪れて新人作家の紹介を依頼した際、その場に居合わせた南吉の友人で河出書房に勤務していた澄川稔が南吉を推薦。豊島も『赤い鳥』投稿の南吉の作品を知っていたため同調。南吉に原稿依頼となった。1941年1月4日から良寛の伝記を書き始め、3月9日脱稿。10月1日『良寛物語 手毬と鉢の子』が出版される。2万部出版され1300円の印税を受け取る。多蔵は「正八はえらいもんになりやがった、年に千三百円ももうけやがった。」としみじみ言ったという。11月28日、女学校の生徒の兄で早稲田大学の佐薙知の依頼で早稲田大学新聞に『童話に於ける物語性の喪失』を寄稿する。しかし伝記執筆後から体調が悪化。4月は腎臓病で10日あまりも学校を欠勤。その後も体調不良が続き、11月中旬には岩滑の実家に戻っていたが、12月血尿が出る。南吉は死を覚悟した。1942年、1月、病院で診察を受け腎臓炎と診断されるが、日記に死を覚悟した苦悩をつづる。巽から童話集出版の話が舞い込み、外語時代に書いた童話13篇を浄書して送るが巽は幼年童話を望んでいなかったため採用されなかった。3月末から5月末までの2か月の間に『ごんごろ鐘』『おぢいさんのランプ』『花の木村と盗人たち』『牛をつないだ椿の木』など童話を次々書き上げる。4月、与田凖一からも童話集の依頼。学習社に依頼された伝記『都築彌厚伝』執筆のため、8月、長野の温泉に行くが宿をとれず、群馬の万座温泉で過ごし1週間で帰宅。『都築彌厚伝』は頓挫した。10月10日はじめての童話集『おぢいさんのランプ』刊行。南吉は本の印税で高女職員全員に鶏飯をふるまい、職員室にラジオを寄付した。体調が悪化し、12月からは喉が痛み、声も出にくくなる。11月2日、北原白秋が死去。巽と与田から追悼詩集への執筆依頼を受け2篇の詩を書いて送る。それをきっかけに創作を再開、『耳』『小さい太郎の悲しみ』などを書く。1943年、年明けからは女学校を長期欠勤。2月10日安城女学校を退職。