抜けるような青空をバックにディランがやさしく微笑みかけるジャケット写真も話題を呼んだが、何よりも驚くべきはディランの声がしわがれ声から済んだ声に豹変してしまったことである。「煙草をやめたらこうなった。」とは本人の弁だが、真偽のほどはともかく作風の大きな変化として注目されている。高校時代のガールフレンドによるとこれが本来のディラン自身の声であるとのこと。その後、ブルースに傾倒するに従い意図的にスタイルを変えたらしい。ディランは次回作『セルフ・ポートレイト』（1970年）では二種類の声を使い分け、『バングラデシュ・コンサート』（1971年）では更に変えている。その後も微妙にスタイルを変え続け、グレイトフル・デッドとのツアー時に「自在に声を操れるようになった」と自伝に記している。この作品の成功により、バーズをはじめとする多くのロック・ミュージシャンがカントリー音楽に注目し、カントリー・ロックなる言葉を生み出した。なお、ディランはキャッシュとともにアルバム制作を行ったり、この年のテレビ番組『ジョニー・キャッシュ・ショー』に出演するなど話題を呼んだ。
前作の『ジョン・ウェズリー・ハーディング』（1967年）で見られたカントリー音楽への傾倒が本作ではより顕著となり、事実上のカントリー音楽のアルバムとなっている。敬愛する大御所カントリー・ミュージシャン、ジョニー・キャッシュをゲストに迎え、1969年2月13～15日、ニューヨークで録音され、この年の4月には全米アルバム売上げ3位の好成績をあげた。収録曲のうち「レイ・レディ・レイ」は本来映画『真夜中のカーボーイ』の主題歌として作曲されたもので、締め切りに間に合わず、ハリー・ニルソンの「うわさの男」に差し替えられてしまったという経歴を持つ。この曲は全米7位となり、ディランにとって久々のシングル・ヒットとなった。長らく日本盤のレコードやCDでは妙な訳詞だったが今は改められている。その後もコンサートツアーの重要なレパートリーとなり、『偉大なる復活』（1974年）、『激しい雨』（1976年）のライブ・アルバムに収録されている。アルバム未収録の"Wanted Man"はジョニー・キャッシュ、ジョニー・ソログッドらにカバーされている。
アップルは2002年、ジョニー・キャッシュとサイモン&ガーファンクルのカバー曲「明日に架ける橋」のデュエットを披露し、彼のアルバムAmerican IV: The Man Comes Aroundの4曲目に収録された。本作はグラミー賞の“Best Country Collaboration with Vocals”部門にノミネートされている。またキャッシュとは2003年のアルバム“Unearthed”でもキャット・スティーヴンスのカバー“Father and Son”で共演している。アップルのサード・アルバム『エクストラオーディナリー・マシーン』はジョン・ブライオンによって製作され、2003年5月にソニーの重役にマスターが引き渡された。伝えられるところによるとソニーはその完成品に関心を示さず、2年以上にわたってこのプロジェクトをお蔵入りにした。2004年と2005年にはいくつかの音源がMP3形式でインターネットに流出し、アメリカ国内外のラジオ局でオンエアもされている。その後もブライオンが製作したと思われる（彼は後に流出音源は彼の作業後に「つまみ取られた」ものだと主張している）アルバムの全曲がMP3でインターネットに流出している。音源を配信していたあるウェブサイトはデジタルミレニアム著作権法によってすぐに閉鎖に追い込まれたが、彼らはすぐにP2Pネットワークに音源を流し、ファンはそこからダウンロードを行っていた。ファンによるキャンペーンFree Fionaは、アルバムの公式なリリースを支援するために立ち上げられたものである。2005年8月、アルバムの発売日を10月とする発表がなされた。製作は（ドクター・ドレー等のヒップホップ・アーティストとの仕事で知られ、アップルの前作『真実』でもベースとして参加していた）マイク・エリゾンドによって引き継がれ、エレクトロニカの実験的アーティストであるブライアン・ケヒューも関わっていた。スピン誌はこう伝えている：「ファンはアップルがレコード会社のEpicに『エクストラオーディナリー・マシーン』の最初のバージョンを却下されたと勘違いして2005年初頭に本社の前で抗議活動をしたが…エリゾンドによれば実際には、レコード会社のせいではなく、結果に満足しなかったアップルが自分でやり直しを決定したのだ」。アルバムには流出した11曲のうち2曲を除いて、9曲が完全に再製作され、さらに新曲も1つ含まれていた。エリゾンドは「全部スクラッチからやり直したよ」と語っている。『エクストラオーディナリー・マシーン』がリリースされると、本作はアメリカでのアップルのキャリア上、最も高い位置にチャートイン（初登場7位）する結果となり、アメリカ国内で46万を売り上げてまたしてもゴールドディスクに認定され、グラミー賞の“Best Pop Vocal Album”部門にもノミネートされた。2005年の後半に顕示化したソニーとの確執は、もともとはアップルとブライオンがアルバムの再製作を求めていたことが発端だった。ソニーが製作中にいちゃもんをつけたと報じられていたが、実際はアップルが作業を中止していたのである。長い空白期間の後、彼女は親しい友人のケヒュー（彼はジョン・ブライオンの友人で、元ルームメイトでもあった）にアルバムの再製作を依頼することにした。さらにエリゾンドが製作助手として加わり、ブライオン/アップルとともにトラックの完成を目指し作業をはじめることになった。アルバムの製作中止がブライオンとアップルの不和から生じたという報道があったのにもかかわらず、彼らは定期的にロサンゼルスのクラブ Largoで共演し、アルバムの公式リリースが発表される直前にはエリゾンドが飛び入りすることさえあった。アップルは2005年の後半からアルバムのプロモーションのためのライブ・ツアーをスタートさせ、2006年の前半からコールドプレイの北米ツアーをサポートした。アルバムからは4枚のシングル：「パーティング・ギフト」「オー・セイラー」「ノット・アバウト・ラヴ」「ゲット・ヒム・バック」がリリースされた。2006年6月、アップルはコメディアンザック・ガリフィアナキスによるジョーク・ソング“Come over and Get It (Up in 'Dem Guts)”に客演している。ガリフィアナキスはアップルの「ノット・アバウト・ラヴ」のミュージックビデオに出演していた。このジョーク・ソングはアップルのこれまでの作品と歌詞/音楽の両面から一線を画すもので、アップルが“Baby, show me your fanny pack/I'll show you my fanny”と歌うラインをフィーチャーしたヒップホップ/ラップ/ダンストラックとなっている。1アップルは2006年にリリースされるティム・バートン製作の映画『ナイトメア・ビフォア・クリスマス』のサウンドトラック盤（スペシャル・エディション）のために「サリーの歌」のカバー・ヴァージョンを録音した。2006年5月19日にはVH1の番組 Decades Rock Liveにてエルヴィス・コステロのヒット曲“I Want You”を披露し、コステロに捧げている。