前年は50ccクラスへの全戦参戦を見合わせたホンダだったが、この年はスズキからタイトルを奪うべくフル参戦を再開した。しかし、前年の最終戦でホンダがデビューさせた4バルブ2気筒のRC113は調子を上げることができず、シーズン前半は空冷単気筒2ストロークを熟成させたスズキのRM64を駆るヒュー・アンダーソンが第4戦マン島までに3勝を挙げて選手権を大きくリードした。ホンダはマン島で大きく改良を加えたRC114を投入するとラルフ・ブライアンズが2位でフィニッシュし、ブライアンズは続くダッチTTから3連勝でタイトル争いを互角に持ち込んだ。しかしタイトルがかかったフィンランドGPでブライアンズは点火系のトラブルでリタイヤし、このレースで優勝したアンダーソンが自身にとっては2年連続の、スズキにとってはクラス創設から3年連続となるタイトルを獲得した。フィンランドでタイトルを決めたスズキ・チームが最終戦の日本GPを欠場したため日本GPはホンダの5台のみの出場となり、このレースは選手権のポイント対象外となった。またこの年のスペインGPでは、後に軽量クラスで圧倒的な強さを誇ってスペインの国民的英雄となるアンヘル・ニエトがグランプリデビューを5位入賞で飾っている。
ディフェンディングチャンピオンのスズキのヒュー・アンダーソンは、ホンダチームが欠場した開幕戦に勝利して幸先のよいスタートを切った。しかし前年の最終戦でデビューした4気筒のRC146を更に改良した2RC146を投入したホンダは、第2戦のスペインGPでルイジ・タベリが勝利すると第4戦マン島TTまで3連勝、続く第5戦ダッチTTからはジム・レッドマンが2連勝と、一気にシーズンの主導権を握った。アンダーソンは第7戦東ドイツ・第8戦アルスターGPと連勝して巻き返しを図ったが、タベリがフィンランドGPで4勝目を挙げて前年失った125ccクラスのタイトルを取り戻した。前年の日本GP250ccクラスのスタート直後のアクシデントで大火傷を負ったエルンスト・デグナーは第10戦のイタリアGPで約1年ぶりにサーキットに復帰し、最終戦日本GPではスズキの新型水冷マシンでこの年唯一の勝利を挙げた。
開幕戦のアメリカGPではMZのアラン・シェパードが勝ち、ロン・グラントとボブ・ゲーリングがアメリカ人として初めてグランプリの表彰台に上がった。本格的なシーズン開幕となった第2戦スペインではタルクィニオ・プロヴィーニがベネリにグランプリ初勝利をもたらした。そして第3戦以降は、ヤマハのフィル・リードとホンダのジム・レッドマンの激しい戦いが繰り広げられることになる。ホンダの4ストローク4気筒のRC164とヤマハの2ストローク2気筒のRD56は、共に前年までのモデルをさらに熟成させたマシンだった。シーズン前半はホンダのレッドマンとヤマハのリードはほぼ互角だったが、後半戦に入ると重たいホンダのマシンは軽快さに信頼性を加えたヤマハのマシンに遅れを取り始め、リードは第7戦のドイツGPから連勝を飾って第9戦アルスターGPでヤマハのマニュファクチャラーズ・タイトルが決定した。2ストロークに対抗するためにより高回転・高出力を目指したホンダは完成したばかりの並列6気筒エンジンのRC165を第10戦イタリアでデビューさせた。レッドマンはこのニューマシンで序盤トップを走って見せたがオーバーヒートによって次第に順位を落とし、レッドマンをかわしたリードが4連勝となるシーズン5勝目を挙げてライダーズ・タイトルを獲得した。最終戦の日本GPでは、リードのリタイヤにも助けられてレッドマンが6気筒に初勝利をもたらした。また、スズキは前年の最終戦でデビューした水冷スクエア4を積むRZ64を走らせたが、フランスGPでの3位表彰台が1度だけで目立った成績を残せずに終わった。
ホンダは前年デビューしたRC172を引き続きジム・レッドマンに託し、レッドマンは8戦全勝という完全制覇で3年連続チャンピオンとなった。500ccチャンピオンのマイク・ヘイルウッドをもってしてもダッチTTで2位に入るのがやっとだったMVアグスタは、翌年ついに新型の3気筒マシンをデビューさせることになる。
ジレラの4気筒が撤退したことでノートンとマチレスの単気筒だけが相手となったMVアグスタのマイク・ヘイルウッドは開幕戦から5連勝を飾り、シーズン中盤の第5戦ドイツGPで早々に3年連続タイトルを決めた。ヘイルウッドが出場しなかったアルスターGPでは、シーズン途中でマチレスからノートンに乗り換えたフィル・リードが500ccクラスでの初勝利を記録した。またフィンランドGPでは、やはりノートンに乗るプライベーターでシーズンランキング2位となったジャック・アーンもグランプリ初優勝をしている。アーンはグランプリに参戦を開始して10年以上経ってからの初優勝だった。
イタリアのボルサリーノ製品が有名で、1900年頃には75万個が製造され、半数以上が外国に輸出された。欧米では「フェドーラ」 (fedora) と呼ばれる。これは、フランスの劇作家ヴィクトリアン・サルドゥー (Victorien Sardou) による1882年初演の "Fédora" に由来する。ヒロインのフェドーラ (Fédora Romanoff (Romanov) を演じたサラ・ベルナール (Sarah Bernhardt) は男性的な衣装を好むことで知られており、劇中で中折れ帽に似た形状の帽子を着用していた。旧ソビエト連邦では、メーデー、戦勝記念日などでの式典などの際、レーニン廟のひな壇に並んだソ連の指導者たちの中に、中折れ帽をかぶっている人物が多くいた。11月7日の革命記念日では、寒い気候もあって、中折れ帽をかぶっていた人物は少なく、ロシア独自の帽子であるパパーハやウシャンカなどをかぶっている人物が多かった。日本においては幕末以来の生活の欧米化に伴い、前述のボルサリーノやアメリカのステットソンやノックス、イギリスのクリスティーといった各メーカーからの輸入が行われていた。また、帝国製帽(現・テイボー)や東京帽子（現・オーベクス）、高橋製帽などによって国内生産も行われていた。現代ではクラウン部分があらかじめ折り目をつけた形にプレスされているものが多いが、1950年代以前は山高帽のように丸いクラウンで工場出荷されたもの(Open crown)に帽子店や個人がスチームやクリップなどを用いて各々好みの形をつけるものが一般的だった。