ゴルフ対決（1998年10月18日放送）に負けた浜田に対する罰ゲーム。1999年4月19日に当時の日本テレビのスポットCMだった「日テレ営業中」を毎回コスチュームを変えながら全部で32回、24時間生放送で行った（コスチュームの内容としては、SM嬢・バレリーナ・タモリ・篠原ともえなど）。『ジパングあさ6』や『ズームイン!!朝!』、『おもいッきりテレビ』などにも生出演。『おもいッきりテレビ』では『がきデカ』の扮装で出演したが、スタジオ内は終始静かでみのもんたが大笑いしてその場をフォローした。コスチュームの内容は全て松本がFAXで指示。1999年4月25日・5月2日と2週に渡って放送した。罰ゲーム執行前、松本は浜田に電話をかけ「『がんばんびー』と言え!」と指令。ちなみに罰ゲームに当たっては大規模な記者会見も催され、桜田和之CPの「これ社運がかかってます!浜田君には是非頑張って、日本国民を感動させてもらいたい!!」との激励に浜田は「なら止めたらええがな!!」と激怒。また会見の場で浜田は「ゴルフで負けたって言うてもね、あんな（松本チームは4人全員打って、初めて1打、グリーンのみ1打ずつ）ルールどうですか!?皆さん!!」と対決をした際、明らかに自身に不利であったルールに対しても激怒していた。なお、浜田は取材に来た本物の記者達をエキストラだと思っていたようで松本に「ちゃんとした社会人たちです」とつっこまれた。山崎が松本の勝負どころで「これはもう、ダウンタウン対決ですよ！」と励ますが、松本は「ダウンタウン対決って…ダウンタウン対決で勝てへんからこんなルールになってるんちゃうん？」と弱音を吐いた。
ゴルフ対決（1998年5月24日放送）に負けた浜田に対する罰ゲーム。ハリウッドに行き、松本の母・秋子と『タイタニック』の一場面を演じた。罰ゲームの模様は8月23日放送。あまりにもきっつい映像に松本は始まった瞬間に「これはアカンで!!これはキツいで!うわぁ～アカンアカン!!」と絶叫し、どちらの罰ゲームなのか判らない状態に。終にはキスシーンまであった。一方、松本の父はこの企画を見て若干本気で嫉妬し機嫌を損ねていたらしい。なお、撮影は映画で使われたセットではなくロサンゼルスにある別の豪華客船（「クイーン・メリー号」）で行われた（「実際に映画の撮影で使われたタイタニックのセットは撮影終了後に解体したので、既に無い」と20世紀フォックスの担当者から言われたため）。罰ゲームを見た直後のフリートークでは浜田が秋子は「撮影前はかなりのノリノリだった」というが、撮影が終わった後の夕食では「食べてるか食べていないか分からないほど疲れ切っており、終始下を向いて不機嫌だった」と裏話を明かした。また、父はその横で「紹興酒を飲みながらゲラゲラ笑いまくっていた」という。松本は父が撮影に同行したのを知らなかったようで、その話を聞いた途端に「おとんも（一緒に）行ってたんかい!?」とびっくりしていた。この罰ゲーム放送回の翌週の放送では、松本と浜田が秋子が現地で購入した全く同じイラストのTシャツを着てフリートークを行った。
1994年紅白歌合戦勝敗予想対決に負けた浜田に対する罰ゲーム。松本の意向を受けた菅の邪魔に耐えつつシャープペンを取りにニューヨークの坂本龍一宅まで行くが、玄関のドアをチェーンロックをかけた状態で僅かに開けたその隙間より坂本からシャーペンを投げ渡されるというけんもほろろな扱いを受ける。「日本では結構持ち上げられるのに、こっち来たらこんなだね」と菅に言われた。帰国後、キャップの中にある消しゴムがなかったため再度行く事に。東京 - ニューヨークを2往復して疲れて戻ってきた浜田が松本に消しゴムを渡した後、たまたま置いてあったエビアンを飲んだため松本が「俺にもちょうだい」と言ってきたので浜田がエビアンを渡そうとすると松本は「いや、それじゃなくて。エビアン汲んできて」と最後にボケる。罰ゲームの模様は1995年4月2日にゴールデンタイムの2時間特番の中で放送。ちなみに、紅白予想で浜田が負けたのは初。
1993年紅白勝敗予想対決に負けた松本に対する罰ゲーム。母・秋子と親子漫才をやった。早朝4:57 - 5:00の3分間生放送されたが時間が足らず、ネタの途中で『早見優のアメリカンキッズ』に画面が切り替わった。1年前と同様、この時も浜田に電話。「親子の生き様見とけ!!」の捨て台詞を残した。罰ゲームの模様は2月6日放送。
走り高跳び対決（1993年7月11日放送）に負けた浜田に対する罰ゲーム。弁当を喉に詰まらせた松本が浜田に「エビアン 汲んできて」と言い、浜田はスイス・フランスへ行くはめに。現地では菅プロデューサーの引率によってロープウェイでモンブランの山を登ったが、山頂にはエビアン水が無いと判明。山を下った後、過酷な山道を歩き源泉の滝まで行って水を汲んだが、エビアンという町の水道から湧き出る水をエビアンと呼ぶと通訳から教えられ、「じゃあこの水何?」と訊いたところ、「ただの滝の水」とのこと。浜田は菅を責めるが、「まあ…、罰ゲームなんだから…!!」と開き直る菅の首を絞めた。結局は町で水を汲み持ち帰った。松本は50時間近く弁当を飲み込むことができず、苦しみ続けたが、浜田が帰国して楽屋に戻った瞬間に治った上、浜田が汲んできた水を飲み「たいしたことない」と一言。罰ゲームの模様は7月25日放送。
朝廷への帰参を果たした時行は、今度は南朝方の武将として各地で転戦した。時行の復活劇は世間をも仰天させ、人々は時行を称揚した（『梅松論』）。南朝へ帰順した時行は東国へ向かい、北畠顕家の征西遠征軍に加わり、美濃青野原の戦いなどで足利軍と闘う。しかし、顕家は同時に尊氏を挟撃していた形の新田義貞と連携を取らず、足利方の諸軍との連戦で疲弊した末に和泉国石津にて戦死した（石津の戦い）。総大将の敗死により、北畠征西遠征軍は結果として瓦解してしまった。顕家が戦死したことにより北畠軍は四散したが、時行は再び雲隠れし、今度は義貞の息子新田義興の軍勢に加わるなど、足利方に執拗に挑み続けた。正平7年/文和元年（1352年）、南朝方の北畠親房は北朝方の不和をつき、東西で呼応して京都と鎌倉の同時奪還を企てる。閏2月15日に時行は新田義興・新田義宗、脇屋義治らとともに、上野国で挙兵した。また、同時に征夷大将軍に任じられた宗良親王も信濃国で諏訪直頼らと挙兵した。閏2月18日、時行や新田義興・脇屋義治らは三浦氏の支援を受けて、足利基氏の軍を破って鎌倉に入り占拠した（武蔵野合戦）。だが、別に戦っていた新田義宗が敗れて旗色が悪くなると、3月2日に鎌倉を脱出し、再び姿を晦ました。水面下でなおも尊氏をつけ狙う時行の執拗さに、尊氏は辟易を通り越して恐怖すら感じていたとも伝わっている。