四、五番を打ち主力選手として活躍。広い守備範囲に強肩、本塁送球はストライク返球だったといわれ、三拍子揃った外野手（センター）として鳴らし西村正夫（または山下好一）、山下実と共に"百萬弗外野陣"とも称された。堀尾を中心とした阪急外野陣は、初期のプロ野球随一の均整のとれた強打線ともいわれた。肩幅広く長身、顎ヒゲ跡が濃く、ブスッとして喜怒哀楽に無感覚、快足のために反って目立たぬ攻守、いつ外野席に叩き込むか分からぬ不敵な面構えに、人気はほとんどなかったといわれる。細身ながら草創期の野手では最も背が高かったといわれ、沢村栄治が「ジミーさん死んだら手の皮をくださいね、グローブ作るんだ」と冗談を言ったほど手の平からして大きかった。怪力で片手で選手のベルトをつかむと相手を自分の目の高さよりも高く持ち上げたという逸話が残る。通算打率.236は、いかに低打率の時代とはいえ低いが、日本式の当てにいくバッティングではなく、当時の日本では異端とされた振り切る打法だったためで、その腕っぷしからたまに放たれる打球はロケット弾となって飛んだといわれる。1936年11月14日、対名古屋軍戦で記録した一試合連続打席3三塁打は、2017年現在も日本最多タイ記録(過去3人)。1937年10月6日、対金鯱軍戦で打ったホームランは、戦前の後楽園球場での2本の場外ホームランの1本。この大ホームランは古いファンの語り草だったという。同年10月30日、対セネタース戦（後楽園）のホームランは、阪急球団代打ホームラン第1号。同年開設された西宮球場は、小林一三の命を受けた三宅監督が、堀尾を通してリグレー・フィールドの青写真を取り寄せ、それを参考に設計されたもの。1938年8月29日、同じく後楽園球場の対ライオン戦で、菊矢吉男から放ったホームランは、センターオーバーのホームラン第1号ともいわれる。また俊足選手で1936年秋に開催された第二回全日本野球選手権大会の対名古屋軍で、史上唯一の3イニング連続3打席連続三塁打を記録している。打撃に比べ守備は洗練されていて戦前のセンターでは一番巧かったという声もある。この他、アメリカのプロ野球では当たり前だった牛骨を使ったバットの手入れ等、野球用具の大切さを説いた。当時の野球選手は試合にバットを1本しか持参しない選手が多く、バットを折った選手が「ちょっと貸してくれ」と言おうものなら「手で打て!」と怒鳴り飛ばした。堀尾は30本以上バットを所有していたという。英語が話せる反面、日本語がたどたどしく、六大学出のスター選手の多かった阪急では、チームメイトと最後まで溶け込めなかったといわれる。ただ『阪急ブレーブス五十年史』では、チームメイトにかわいがられたと記述されている。
アメリカ遠征でのハードスケジュールで足を痛め、また妻ヨシが交通事故で亡くなったこともあって、前半好調だった成績が急降下しシーズンを終えた。この年、レフティ・オドール監督率いるサンフランシスコ・シールズ（AAA）とも対戦。堀尾が最終回に放ったセンターへのヒット性の当たりをスムーズに前進して好捕したのは、堀尾と同じセンターのジョー・ディマジオであった。ディマジオは翌年からのニューヨーク・ヤンキース入りが決まっていた。堀尾は日系人ただ一人のプロ野球選手として日系人に人気があったという。翌1936年、シアトル・インディアンズに移籍。同年、東京巨人軍と改名し前年に続いてアメリカ遠征を行った巨人軍と今度は敵チームとして対戦した。しかし試合終了後、カナダ・バンクーバーのチーム移籍を言い渡される。29歳でのマイナーリーグのファーム行きに大リーグ入りの夢はあきらめ、当時阪急軍の監督に就任していた三宅大輔に誘われ1936年5月、創設間もない阪急軍に入団。阪急軍初代背番号23。
本作品の著作のクレジットは西崎義展の個人会社であるオフィスアカデミーである。第1作の企画原案としては、西崎義展と山本暎一がクレジットされていた。松本零士は原作者ではない。ただし、松本零士はかねてから自分は原作者であると主張しており、西崎義展が破産し逮捕され、本作シリーズの著作権が譲渡された1990年代末以降、自分が原作者であると主張し始めた。その時期に出されたビデオグラムにはオリジナル映像には存在しなかった「原作・総設定 松本零士」の表示が冒頭に追加するよう東北新社に働きかけ、次項に出てくる合意書に基づき東北新社がバンダイビジュアルに対して強要した。ただし、西崎義展と松本零士との著作者人格権の訴訟の結果が出る前の商品であり、松本零士の一方的な主張によるものであった商品であるから、判決後のビデオグラム商品について発売元のバンダイビジュアルは、その表示がある商品は再発売していない。後の、西﨑と松本の著作者人格権をめぐる訴訟において一審判決で西崎を著作者と認め著作者人格権との判断が下された。西崎義展が自己破産した後に松本零士は東北新社に自分を著作者として扱うように働きかけ、1999年1月に友好関係を確認する合意書を締結している。その中には、本著作者である西崎義展を共同で排除すること、権利者としての権利料の支払い、松本零士が新作を製作する時に全面的に協力する主旨になっている。ただし、西崎と松本の著作者人格権訴訟において、和解したとはいえ西崎義展の全面的勝訴で決着がついたにもかかわらず、東北新社は合意書の解消をしていない。松本の漫画が原作といわれることもあるが、こちらはアニメ制作開始（1973年9月頃）から1年後（1974年10月）にアニメ放送と並行して漫画誌に連載されていたものであり、漫画版を原作とするのは間違いである。なお、著作者人格権をめぐる訴訟で東京地裁は、「視覚化された原作は存在しなかった」としており、漫画原作の存在や松本零士による原作者の主張は否定している。その後の西崎と松本の和解については、両者の権利の所在を確認したものである。また、和解書と確認書では、松本零士が「宇宙戦艦ヤマト」の権利行使を西崎義展（現在は、権利継承した西崎彰司）の了承なくして勝手に許諾行為が出来ないこと、西崎側の同意なしに松本は「宇宙戦艦ヤマト」シリーズの新作を作れないことが明記されている。そして西崎側のヤマト新作で松本の名前がクレジットされる際は、松本がかねてから主張していた「原作」ではなく、「設定・デザイン」であることをこの和解書で松本自らが認めている。なお、本シリーズの翻案作品である『SPACE BATTLESHIP ヤマト』と第1作目のリメイク作品『宇宙戦艦ヤマト2199』その続編である第２作目のリメイク作品『宇宙戦艦ヤマト2202愛の戦士たち』では、本シリーズの著作者である西崎義展が原作者としてスタッフクレジットされた。『SPACE BATTLESHIP ヤマト』において西崎は製作会社から映画化の交渉を受けて許諾し、2億円の原作料を得ている。しかし西崎は「これはヤマトではない」と試写を拒否し、東京国際フォーラムで行われたプレミアム試写会も招待されていたにもかかわらず会場に来なかった。