高校時代の野球部は未経験のまま入部し、エースで4番を目指していたが、すぐに肩を壊して投手から野手に転向した。高校2年生の11月、その年の最後の練習試合に、9回二死2、3塁の一打逆転の場面で代打に指名されたが、すべて見逃しで三球三振に終わった。山田は「ひざがガクガク震えてバットを振ることができなかった。野球ではそのとき初めて悔しいと思った」と語り、「そこからなにかにのめり込む際の度合いが激しくなっていったんです。春までの約5カ月、学校や寝ている時間以外はほとんどバットを振っていました」と語るほど野球に没頭した。その後、高校3年生の春の2試合目に8番で先発出場。2打席続けて初球のストライクをホームランにし、その後は4番で固定されたという。山田は「あの三球三振がなければ、今のようにはなっていないです」と振り返っている。
中学時代は陸上部で、高校時代は野球部に所属していたほか、ソフトボールで全国大会出場という経歴を持つ。陸上の長距離走が得意であり、小学4年生からマラソン大会は毎年優勝していた。躍進したきっかけは、自信を持って臨んだ小学3年生のマラソン大会で4位に終わった悔しさから練習を続けたことだという。スポーツ引退後、25歳からトレーニングを再開し、31歳でSASUKEと出会う。後に山田は「学生時代は人より運動ができたため、できない人の気持ちを理解することができなかったが、SASUKEは挑戦する度に落ち続け、非難を受けたことが挑戦を続ける理由の一つになった」と述懐しているほか、「『俺より出来るやつなんて世の中おらへん』と思っていたんですよ。でも、SASUKEはやっても出来ひん、やっても出来ひんという。そこで自分って何やろうと考えたとき、自分って何にも出来ひんのやって気付かされたし、自分の弱さも実感出来ました」と語っている。
パイプスライダーでは片方が順手、もう片方が逆手という特徴的なグリップをしており、当初は山田のみが行う手法だった。初挑戦の第3回ではスタート直後からバーが傾いでしまったことにより、古舘伊知郎から「このグリップの仕方はどうだったのか？これは、考え外れた戦略でありましょうか」と実況される場面もあった。第6回のコース外転落について古舘伊知郎は「振り子のように横に振られるから、反動がついて落ちやすくはなる」と本放送で解説している。しかし、第8回のヨルダン・ヨブチェフが山田のような順手・逆手の手法でパイプスライダーを成功。さらにその後オールスターズを中心に順手・逆手の手法が普及し、何人かの成功者が出たことにより、順手・逆手の手法は主流のものへと変化していった。
第32回では、YouTubeで公開された1stからFINALまでの各エリアの解説を担当した。FINALではセット横の階段からゴール地点への登頂を行い、初めて頂上からの景色を眺めた。この際山田は「どこかチャンスがあるならば、必ず戻ってきます」と、復帰への意欲も見せていた。第33回では、特別招待選手として1回限りの復帰。スタッフに20周年を一言でと問われると、「ありがとうの一言ですね。こんなにダメやったやつをここまで育て上げてくれて」と語った。ゼッケン33番での出場となり、自身初の前半戦での出場となった。タイファイターでリタイアした。そして挑戦後のインタビューでは「俺の思いは、悔しさは持って帰るけど、完全制覇という昔からの思いは置いていくので若い奴らが必ず取り戻してくれると思います」と涙しながら語った。
各週刊誌において、今大会にゼッケン2934番を着けて出場したことが早期のうちから公開されていたが、放送では全カット。毎年ホームページに掲載されている出場者リストにも名前が載らない異例の事態となった。結果は2連そり立つ壁でタイムアップ。なお、番組総合演出の乾雅人はこの一件について「申し上げることはない」としている。
第29回大会は、山田軍団・黒虎を率い、1st STAGEを徹底解説、さらには3rd STAGEのデモンストレーションを担当。約10年ぶりの3rd挑戦となった。アイアンパドラーで若干苦労したものの、結果的にはクレイジークリフハンガーの2本目の終盤でリタイアとなった。
第26回大会を前にして、山田は第9回大会同様スタッフに「もう1回挑戦したい」という内容の手紙を送り、出場することが決まった。同大会は、第16回以降苦戦している1stそり立つ壁を攻略すべく、腰に20kgの錘をつけ徹底的に下半身をいじめ抜いた。1stは脱落者の多かった新エリアのローリンクエスカルゴを突破。その後のジャンピングスパイダーで一度は張り付くも、直後にバランスを崩して転落した。第27回大会は、大会前に自宅のそり立つ壁の高さを20cm上げて練習を重ねた。同大会では1stそり立つ壁に左手をかける場面があったものの、タイムアップとなる。リタイア後のインタビューでは「（東日本大震災もあり）頑張ろう日本、頑張ろう東北と言いたかったんですけどねぇ…もっともっと練習してきます」と語った。
1865年4月14日、ワシントンD.C.のフォード劇場においてリンカーン大統領暗殺事件が発生した。犯人グループはこのとき政府高官を同時殺害する計画を立てており、国務長官であった父のウィリアム・スワードの暗殺はルイス・パウエルが担当することになっていた。パウエルはまず国務長官ウィリアム・スワード邸に侵入することを企図し、応対した使用人ウィリアム・ベルを「医薬品の配達のために来た」と欺いて邸内に入った。だがそのとき家にいたフレデリック・スワードは、配達を依頼した覚えがないがないことを疑問に思い、パウエルを立ち去らせようとした。パウエルは暗殺の邪魔立てをするフレデリックを排除するため、フレデリックの頭部に拳銃を向けて引き金を引いたが、幸運なことに銃は不発だったため、パウエルは、フレデリックの頭部めがけて拳銃を数度振り下ろして殴打した。その結果、フレデリックは脳震盪を起こし、床へ崩れ落ちた。その後パウエルは国務長官ウィリアム・スワードの部屋へ押し入り、ウィリアムの顔や首を数回にわたって刃物で突き刺した。パウエルはさらにウィリアムの末娘ファニー・スワード、長男オーガスタス・スワード、看護兵ジョージ・ロビンソン軍曹、使送員エメリック・ハンセルら、その場に居合わせた人々を次々と負傷させた。