天正12年（1584年）、家康が信長の死後に頭角を現した羽柴秀吉（後の豊臣秀吉）と対立し、小牧・長久手の戦いに至る。この合戦で秀吉の甥・秀次の軍勢をほぼ壊滅に追い込み、森長可、池田恒興を討ち死にさせた。また江戸時代に成立した『藩翰譜』によれば、康政は秀吉の織田家の乗っ取りを非難する檄文を書き、これに憤怒した秀吉は康政の首を獲った者には十万石を与えるという触れまで出したという。この後、天下を掌握した秀吉とは和解している。詳しくは人物・逸話を参照。家康と秀吉が和睦すると京都への使者に立てられる。天正14年（1586年）11月、家康の上洛に随身し、家康は同月5日、正三位に昇叙し、康政は同月9日、従五位下・式部大輔に叙任され、豊臣姓を下賜された。天正18年（1590年）、小田原征伐では徳川軍の先手を務めた。同年、家康が関東に移封されると関東総奉行として本多正信らを監督し、江戸城の修築に務める傍ら、上野国館林城（群馬県館林市）に入り、忠勝と並んで家臣中第2位の10万石を与えられる。館林では堤防工事（利根川東遷工事の一環）や、街道整備などに力を注いだ。慶長4年（1599年）、宇喜多秀家の家中で家臣内での対立が起こった。「宇喜多秀家#宇喜多騒動|宇喜多騒動」と呼ばれるこの家中内紛を、越前国敦賀城主の大谷吉継と徳川家康の家臣である榊原康政が調停役として派遣された。康政が派遣された理由については、政務実務能力を買われたことは元より、康政の側室が宇喜多家臣の花房氏の縁戚であったことが考えられる。多くの処分者と離反者を出して騒動は終息したが、この時宇喜多家を離れた人材に戸川達安・岡貞綱・宇喜多詮家（坂崎直盛）および、花房氏の花房正成・花房職秀がいる。彼らは皆、徳川氏の家臣となっている。この大量離脱により、豊臣氏の有力大名であった宇喜多家は家中が混乱し、重臣らの離脱により大きく軍事力を減らし、翌年に起きた関ヶ原の合戦に影響を与えたとされている。康政は伏見在番の任期が終わっても居残り調停を続けた結果、国許での政務が滞ることになった。そのことで家康より叱責をうけ、康政は国許へ帰らされた。なお、花房職之の子の職直はのちに康政の養子となっているが、これも側室花房氏の縁および宇喜多騒動当時の知縁が推測されている。
共和政ローマでは、「レックス・スキャンティニア法」によって、未成年の男性市民に対して性犯罪を犯したことで大人の男性に罰せられた。刑罰が死刑か罰金かどうかは不明である。同法は、成人同士で同性間の性行為を行った大人の男性を訴追するために使用されているかもしれないが、訴追はほとんど記録されておらず、法律の規定は曖昧である。ジョン・ボズウェルは、「同性愛を罰する法律があるとすれば、キケロの時代には誰もそれについて何も知らなかった」と述べている。ローマ帝国 がキリスト教の支配下に置かれた時、男性同性愛者の活動はますます抑圧され、しばしば死の苦痛を受けた。342年、キリスト教徒の皇帝であるコンスタンティウス2世とコンスタンス1世は同性結婚を違法と宣言した。間もなく390年、皇帝ウァレンティニアヌス2世、テオドシウス1世とアルカディウスは同性愛を違法と宣言し、その罪を犯した者は公的に生きたまま焼かれると布告した。皇帝ユスティニアヌス1世（527年-565年）は、同性愛者を「飢饉、地震、疫病」などの問題の原因にした。同性愛行為を禁止する法律や規定は、ヨーロッパでは4世紀から20世紀まで用いられており、ムスリム諸国では7世紀のイスラム教の始まりから、今日まで同様の法律を持っている。カリフハーディー（785年-786年）の下にあるアッバース朝バグダードは、同性愛者を死刑で処罰した。中世の間、フランス王国とフィレンツェ市も同性愛者に死刑を宣告した。フィレンツェでは、ジョヴァンニ・ディ・ジョヴァンニ（1350年-1365年？）という若い男性が去勢され、この法律の下で裁判所命令により太ももの間を焼けた鉄棒で焼かれた。これらの刑罰はルネサンスに続き、スイスのチューリッヒ州に広がった。騎士リチャード・フォン・ホーヘンベルク（1482年死亡）は、彼の恋人である彼の若い従者と共に、火刑に処された。フランスでは、フランスの作家ジャックス・ショーソン（1618年-1661年）も、貴族の息子を誘惑しようとして生きたまま焼かれた。イングランドでは、1534年のブッゲリー法令が同性愛と獣姦を死刑に処した。この法令は1828年に置き換えられたが、同性愛は1861年まで新しい法令の下で死刑により処罰された。最後の処刑は1835年に行われた。ナチス・ドイツでは、同性愛者はホロコーストの標的とされた集団の一つであった（ナチス・ドイツとホロコーストによる同性愛者迫害参照）（1936年、同性愛者のフェデリコ・ガルシーア・ロルカは、ヒトラーの同盟国となったスペインの独裁者フランコが率いる、右派の反政府勢力によって処刑された）。ネオナチは、一般的に同性愛を、ナチス・ドイツで起こったような迫害と同様に反対している。同性愛者は女々しいとみなされ、ドイツ語の「Schwul」（「ゲイ」）はドイツのネオナチによって呪いの言葉として使われている。