2013年2月の段階でジョニー・デップが本作の主演を務めることは決まっていた。その段階では、レヴィンソンが5月から始まる主要撮影でメガホンをとる予定だった。しかし、5月に開催された第66回カンヌ国際映画祭での売り込みの際に、デップは製作会社のクロス・クリーク・ピクチャーズと出演料の額で折り合いをつけられず一時降板した。2014年2月、デップが本作に復帰したときにはレヴィンソンが降板しており、クーパーが監督を務めることになっていた。主要撮影の開始も2014年2月からに変更されていた。4月にはジェシー・プレモンスとジュノー・テンプルの出演が決まった。プレモンスはケヴィン・ウィークスを演じるにあたって、その訛りと所作を習得した。2014年5月22日、ウィリアム・バルジャーを演じる予定だったガイ・ピアースが降板し、その代役としてベネディクト・カンバーバッチが選ばれた。同年6月1日、デヴィッド・ハーバーが本作に出演することが報じられた。同月10日、ジェレミー・ストロングの出演が決まった。14日、ジェームズ・ルッソがスコット・ガリオラ役に決まった。26日、ケヴィン・ベーコンがチャールズ・マグワイアを演じると報じられた。ジョン・コノリーとマリアンヌ・コノリーにはそれぞれジョエル・エドガートンとジュリアン・ニコルソンがキャスティングされた。クーパーはニコルソンを選んだ理由について「クレア・ヴァン・ダー・ブームの後任としてサム・シェパード原作の舞台『Heartless』に出演しているジュリアンの演技の見事さに感動した」からだと述べている。ジョン・コノリーを演じるにあたって、エドガートンは本人の映像を見ながら演技を構築していった。ただし、ジョン・コノリー本人には会わなかったという。その理由についてエドガートンは「コノリー氏の事件に対する見方は、この映画の事件に対する見方と異なっている」ためだと述べている。デップもジェームズ・バルジャーの映像を見て演技を構築していった。デップは犯罪者としてのバルジャーとプライベートのバルジャーの双方を徹底的に再現しようとした。そのために、デップはバルジャー本人に会おうとしたが、バルジャーに断られた。そこで、バルジャーの法的代理人を務めるジェイ・カーニーの協力を仰いだ。カーニーは撮影現場に数回足を運び、デップの演技についての感想を述べた。
2013年3月、バリー・レヴィンソンがジェームズ・バルジャーを主人公とした映画を監督すると報じられた。同年9月にはボストン・グローブの記者であるディック・レイアとジェラード・オニールのノンフィクション『Black Mass: The True Story of an Unholy Alliance Between the FBI and the Irish Mob』を原作として、ジェズ・バターワースとマーク・マルークの2人が脚本を執筆したとの報道があった。2014年1月、レヴィンソンが降板し、スコット・クーパーがメガホンをとることになったと報じられた。同年2月27日、ワーナー・ブラザースが2015年10月公開を期して本作の全世界配給権を購入した。
本作はマサチューセッツ州ボストン南部で活動していた犯罪組織のリーダー、ジェームズ・ジョセフ・バルジャー（ホワイティ・バルジャー）を主人公としている。ジェームズはマサチューセッツ州上院議長を務めたビリー・バルジャーの兄でもある。ジェームズは数々の犯罪に携わる一方で、自分の縄張りを荒らすマフィアを追い払うために30年間にわたってFBIにマフィアの情報を提供した。本作では1970年代後半から1980年代のジェームズに焦点を当て、彼がアイルランド系アメリカ人によって構成される「ウィンター・ヒル・ギャング」のリーダーの座に上り詰める様子を描く。
ポリスプロシーデュラル形式の早期のルーツを、その先祖である、警官が主人公の典型的な推理小説と区別することは難しい。全体的に、典型的、または温かみのある探偵小説の領域にまともに取り組んだ、ナイオ・マーシュや、フランスの探偵についてのF・W・クロフツやコール夫妻（英語: G. D. H. Cole）、Margaret Cole（英語: Margaret Cole）の多作チームの作品は、あまり知られてないが今日のポリスプロシーデュラルの先祖かもしれない。イギリスの推理小説家で批評家のジュリアン・シモンズの犯罪小説の歴史『ジェイソン』(1972)で、初期のプロシーデュラルは探偵のとぼとぼ歩く性格を強調したので、“退屈”だと決めつけた。
トニイ・ヒラーマンは、ナボォホ族警察Navajo Tribal Police（英語: Navajo Tribal Police）の警官であるジョー・リープホーン＆ジム・チー(Joe Leaphorn & Jim Chee)の行動を描いた作品を含む17作品のプロスプロシーデュラルの著者である。
予審取調べは直後から行われ、7月9日、51名を有罪（起訴相当）、16名が不起訴となった。不起訴となった者は釈放された。取り調べで特に拷問や自白の強要が行われたという記録はない。ただし、調書に、検察側の意図的な聞き誤りが多く含まれるという研究もある。農民5名が「暴動首魁ノ所為」、雲龍寺住職1名が「暴動教唆ノ所為」、農民17名が「扇動の所為」で、それぞれ重罪、残りの28名は軽罪で起訴された。また、一部の農民は、治安警察法でも起訴された。なお、治安警察法は、事件の起きた1900年2月13日にはまだ成立していない。（旧法よりも、新法である治安警察法のほうが最高刑が軽いため、新法での起訴となったという説もある。ただし、罰金は治安警察法のほうが高額になっている）1審の前橋地裁では、60余名の大弁護団が組織された。この60名は全員が無償で弁護にあたった。ただし、一度も公判に出席しなかった弁護人も10名いる。10月10日に第1回公判が開かれ、12月22日、判決がおりた。2名が治安警察法で有罪（禁固2ヶ月）、官吏抗拒罪で罰金と禁固（4ヶ月～2年）が27名、無罪21名であった。（被告のうち1名は公判途中で死去）兇徒聚集罪は認められなかったが、当時現場にいなかった、首謀者とされる農民らに重い刑を科すという意味では、検察側の主張に沿った判決となった。この判決に対し、検察側は控訴。被告側も、無罪となった者も含め50名全員が控訴した。裁判に先立ち、収監されていた22名は1901年1月20日すぎに東京に移されたが、3月28日までには全員がいったん釈放された。（のちに再収監された者はいる）東京控訴院での2審は、9月20日に第1回公判が開かれたが、裁判の場所が東京に移ったことで、事件は東京のマスコミに注目されることとなった。2審で被告側は、判事らを鉱毒被害地に臨検させることに成功。この臨検にはマスコミも同行し、鉱毒被害は東京のマスコミに広く知られるようになった。特に、萬朝報、毎日新聞（現在の毎日新聞とは無関係）、読売新聞などは、鉱毒や、田中正造の直訴事件を連日のように伝え、学生らが団体で連日、鉱毒被害地や足尾銅山の見学をするなど、世論は沸騰した。