8月のニューマーケット競馬場のメイドンでデビューし、後にキングジョージ6世&クイーンエリザベスステークス、エクリプスステークスを勝つナサニエルとの争いを半馬身差で制する。翌9月には、ドンカスター競馬場の条件戦に出走し、ほとんど馬なりのまま2着馬に13馬身の差をつけて優勝。続くロイヤルロッジステークスも圧巻のレース振りを見せ、2着馬に10馬身、翌年にアイリッシュダービーとセクレタリアトステークスを勝つ3着のトレジャービーチには11馬身の差をつけて優勝した。この連勝で、早くも翌年の2000ギニー、ダービーの前売りで圧倒的な一番人気となっていた。一躍注目の的となったフランケルの2歳シーズン最終戦は10月のデューハーストステークス。このレースには、シャンペンステークスを含む2戦2勝のサーミッド、ミドルパークステークスを9馬身差で優勝した3戦3勝のドリームアヘッドらも出走し、3強の対決に大いに注目が集まった。レースでは、ライバル2頭が伸びあぐねる中、1頭だけ楽々と抜け出し、翌年にアイリッシュ2000ギニーを制するロデリックオコナーに2馬身1/4の差をつけて優勝した。このシーズンを4戦4勝で終えたフランケルはカルティエ賞最優秀2歳牡馬に選出され、タイムフォーム誌のレイティングでは133ポンドという2歳馬としては破格の評価を受けた。
コンビ名の由来はラテ欄でよく使用されるフレーズ「爆笑」と、本屋でたまたま「問題実話」と言う本を目にした際、タイトルに「問題」と入れていたことが印象に残っていたことから太田が命名。また、カタカナ名のコンビが多いため目立とうとしたのも理由の一つであることが太田の自伝『カラス』（小学館）に記されている。「カラス」は一時期コンビ名を変えようと考えていた時、候補に上がっていた言葉である。前述の通り、コンビの（名目上の）リーダーは田中であるが、それを決めたのは太田である。「進路指導室」などのような過激な内容のコントをやっていた頃は「爆笑問題は使えない、テレビじゃ危なすぎる」といった風潮が業界にあったといい、太田は当時の事を「若いからこれで世の中変えてやるみたいな、そんな意識があった」と回想している。テレビ番組（2000年代頃より司会・MCが主）・ラジオ番組のレギュラーを多数抱えるが、タイタンの定期ライブや雑誌の連載、本の出版などもこなしている。漫才のネタは主に太田が作っている（田中はツッコミを多少考える程度で、大半の田中のツッコミは太田が考える）。時事ネタを題材としたものが目立ち、「社会派漫才」などと呼ばれる。太田は時事ネタを扱うのは「政治を茶化したいという意識ではなく、ニュースを題材にする事が効率が良かっただけ」「そうしたことに触れないでコントを作るのが難しい」「割と安易な道」と述べている。そのため、ネタの一部分だけを切り取って評価されたり批判されたりする事には否定的な考えを示している。また、太田は2017年のインタビューで自身のDVD「2017年度版 漫才 『爆笑問題のツーショット』」の出来栄えを「時事ネタを話題にはしているけれど、ボクらの漫才は1個も社会風刺してないことがわかるよ」とアピールしている。ネタの中には逮捕された人物や、世間を騒がせた人物も登場するが、その出来事から何十年と経過していることがしばしばあるため、田中から「もうそれは忘れてやれよ」と突っ込まれることも多い。ネタを使いまわすことについて太田は「噛めば噛むほど面白いし、何度噛んでも味が出る」と述べている。また、たびたび失言をする太田が漫才や雑誌の連載で他人の失言について批判したりボケたりすると、田中から「日頃から失言しているお前に言われたくない」と突っ込まれることもよくある。古館伊知郎は太田のボケを「あたかも意味のある興味深いトークをしているようで、どこまで意味があるの?っていう思いが募った時に、完全にその意味のあるテレビサイズのトークを無意味化する。これって気持ちいいんですよ」と評している。お笑い評論家ラリー遠田は太田のボケには、「シンプルボケ」「毒舌ボケ」「ナンセンスボケ」という3つの種類が存在すると評しており、とくに「ナンセンスボケ」については爆笑問題の漫才の隠し味になっているとし、「毒舌ボケ」よりも高く評価している。芸能人の活動の中心がテレビとなっている中、太田は「ラジオで笑いが取れる芸人になりたい」と、漫才への思いを表している。漫才のネタ作りは田中がスクラップした新聞記事を太田が読んでボケて行き、田中はそれに対してツッコミをいれつつネタを書き留めていく手法をとる。そのことから太田は田中のことを「書記」と指した事がある。また、この作業は太田家のリビングで行われる。ダジャレネタがメインの『ボキャ天』では、主に田中がネタを考えていた。これは太田にダジャレのセンスが全くなく、収録で太田のネタで「王貞治」を「おさだはるこ」と変えたが、意味不明なために没になったということがあった。その時のことをBOOMERが目撃している。しかし、それを際立たせるコント部分は太田が作っているため、田中は事実上、ダジャレの部分しか考えていない。『水着でKISS ME』（テレビ東京）では交互に主演し、毎回ベッドシーンを演じていた。また、テレビなどの出演がほとんどなかった時代には、太田が書いた脚本を同期のホンジャマカが演じたこともあった。1999年4月から2006年3月にかけて、『ポンキッキーズ』（フジテレビ系）に、ネズミの着ぐるみキャラクター「爆チュー問題」としてレギュラー出演し、人気を得る。2006年5月からは『空飛ぶ!爆チュー問題』としてCS放送・フジテレビワンツーネクスト（開始当時はフジテレビ721）で放送されている。2005年の高額納税者番付タレント部門では、2人ともベスト10に入った（太田8位、田中9位）。お笑い芸人がトップクラスの域になると自身のレギュラー番組しか出演しなくなる傾向が強い中で、多忙になった現在でも積極的にゲスト出演をしている。また、『爆笑問題のニッポンの教養』『探検バクモン』（NHK総合）など、教養色の強い番組の出演も多い。事務所公式サイトのプロフィール写真は、1997年頃に撮影された宣伝用写真を使用し続けている。ドラマや映画などには、コンビともにゲストや「チョイ役」での出演で、本人役が多かった。しかし、2000年代後半頃より田中が映画『感染列島』やドラマ『Q10』（日本テレビ系）、『恋愛ニート〜忘れた恋のはじめ方』（TBS系）などに出演し、俳優としての仕事も増えている。「ピン」（1人）での仕事として、田中は『サカスさん』『S☆1』（ともにTBS系）で情報番組の司会を務めている。一方、太田は『マボロシの鳥』（新潮社）などの小説やエッセイを多く執筆している。なお、「爆笑問題」名義の出版物もほとんど太田1人で執筆している（後述）。