左翼の凋落が始まった1980年代以降のフランスでは、マルクス主義史観や共和主義史観からの脱却が図られつつあり、ナポレオン3世や第二帝政にも再評価の動きがみられるようになった。とりわけナポレオン3世のサン＝シモン主義的な経済政策によりフランスに消費資本主義社会が実現した点、およびナポレオン3世の都市計画によって現在のパリの基礎が築かれたという点に再評価が多い。伯父ナポレオン1世の仇敵であったイギリスとは協調し、第一帝政時代から続く英露対立を反映したクリミア戦争では連合国中で最大兵力を派遣したことをはじめ、アジアではアロー戦争でも英仏連合軍を結成するなど、対外積極主義を掲げながらも当時のヘゲモニー国家である大英帝国と共同歩調を取り、メキシコ遠征や普仏戦争で破滅的な失敗を犯すまでは一時的にフランスの国際的地位を高めた。またナポレオン3世の積極的な植民地政策が第三共和政下で最盛期を迎えるフランス植民地帝国の繁栄の礎を築いたとされ、フランス植民地史においても再評価がはじまっている（ちなみにフランスでは現在でも自国の植民地支配の歴史を肯定的に見る立場が根強い）。
1850年代にはナポレオン3世はウィーン体制を破壊し、クリミア戦争によって神聖同盟も破壊することでフランスの孤立状態から脱出させた恐るべき知恵者のように評価されるのが一般的だった。だが、ビスマルクはこの頃からナポレオン3世をたいして評価しておらず、「彼の感傷的性格が過小評価されている分だけ、彼の知性は過大評価されている」、「彼を良く知る人から聞いた話から判断すると、彼は誰一人として予想もしないことをやりたがるという病的衝動があるようだ。そして、それを皇后が日々養い育てている」といった評価をしていた。さらに普仏戦争直前の1870年3月には「ナポレオンは国内では次第に確信を失い、内政でありとあらゆる失策を犯した。その結果国民の不満が高まり、彼らの不満の矛先を逸らすためにますます戦争をせざるを得なくなっていった」と評している。
フリーメイソンの『アカシア』誌によれば、青年時代のスイス亡命中にフリーメイソンに加入している。一方、カトリック強硬派イエズス会とも接触があった。皇帝即位後も伯父と同様に、メイソンとイエズス会の間を行ったり来たりする無節操な政策が多かったという。
ナポレオン3世の悩みの一つは、伯父と同じく君主としての正統性がないために、他のヨーロッパ君主との間に溝があることだった。彼は革命家を自認し、ヨーロッパ各地のナショナリズム運動を擁護するなどウィーン体制の破壊を目指したが、同時にウィーン体制的なヨーロッパ君主間の連帯の中に入りたがるという矛盾した願望を持っていた。当時、ヨーロッパ君主たちは互いを「兄弟」と呼び合っており、ナポレオン3世もそう呼ばれたがっていたが、ロシア皇帝は頑なにこれを拒否し続け、正統性のない彼に対しては「兄弟」より格下の表現「友」以上は使わなかった。一方、プロイセン国王とオーストリア皇帝は彼を「兄弟」と呼んだが、それでもなお正統性のない彼と正統性を有する他のヨーロッパ君主たちの間には深い溝があったようである。これについて、パリ駐在オーストリア大使ヒュブナー男爵は「長い歴史を持つ宮廷に鼻であしらわれたと思うに違いない。これがまさにナポレオン皇帝の心を蝕む虫であった」と述べている。
伯父ナポレオンと違って、無口・無表情であった。そのため「スフィンクス」とあだ名されていた。長い沈黙の後にようやく口を開いても、話下手なので慣れていないと意味を理解しにくかったという。気の利いたことを言うのも苦手だった。閣議でもほとんど発言せず、政敵には「偉大なる無能」と呼ばれていた。政治的決断を下すのも慎重だったが、目標を達成することには異常に執着し、彼の「延期」は決して中止を意味しなかった。
日本マイクロソフトは、りんなの開発方針として、AI Future、AI Creation、AI for Business、AI For Goodの4つを挙げている。AI Futureは、AIの未来を形作るもので、会話エンジンを使用している。AI CreationはAIに創造的な活動をさせるもので、りんなの歌手としての活動などに相当する。AI for BusinessはAIの機能をビジネスに生かすための開発である。AI For GoodはAIを社会に役立たせるもので、地方応援プロジェクトなどがある。当初、日本マイクロソフトはりんなのアルゴリズムの詳細を公表していなかったが、少なくともマイクロソフト社の検索エンジンBingと収集されたビッグデータを基礎として、機械学習プラットフォーム「Azure Machine Learning」が用いられていることはわかっていた。その後日本マイクロソフトは、2016年5月に開催されたイベント「de:code 2016」にて、りんなの自然言語処理アルゴリズムの詳細を公開した。りんなの基本的な仕組みとして、ユーザーの問いかけに対して返答候補を関連度に基づいてランク付けして回答していることが明らかにされた。この仕組みには、Word2Vec、Learning to rank、tf-idf、ニューラルネットワークの4つのアルゴリズムが用いられている。より具体的には、ディープラーニング、深層構造類似度モデル、再帰型ニューラルネットワークなどの技術が活用されている。2018年5月22日からは、「共感モデル(Empathy model)」が採用されている。このモデルは、ユーザーがりんなと共感し、会話を長く続けられるようにすることを目的とするものである。りんなは共感を得るために、ユーザーの発言を肯定する、質問する、新しい話題を切り出す、聞き手に回るなどの手法から適したものを選び、回答を自動生成する。共感モデルは、りんな登場時のRetrieval model、2017年から提供された第2世代Generative modelに続く第3モデルにあたる。さらに2018年11月現在では、画像認識エンジン「共感視覚モデル（Empathy Vision model）」を採用したスマートフォン向けAIを開発中であると発表し、2019年2月13日に共感視覚モデルの体験イベントが開催された。共感モデルでは、「セッション指向型会話アプローチ」が採用されている。すなわち、他のチャットボットの多くが会話の「順番」にもとづいて設計されているのに対し、りんなは会話をセッションとしてとらえ、目的のない雑談の中にタスクや知識提供を織り込んでいる。したがってユーザーは会話の流れの中でタスクを実行したり、知識提供を受けたりすることができる。これにより、1回のタスクの中で交わされるやり取りの中が多くなっている。過去のAIでは、人種差別的な発言をしたことで問題になったケースがある。りんなでは、不適切な表現は開発陣によって排除する、あるいはりんなに覚えさせることで自動で削除するといった処置がとられている。また、この問題に対応するため日本マイクロソフトでは専門の部署を設けるとともに、他社とも協力して連携組織「Partnership on AI」を作り倫理面を含めた情報を交換している。しかし差別的と感じられる表現を完全に排除することは難しく、コンピュータ関連だけでなく多方面の学問分野からの知見を取り込んで慎重に対応することが求められている。