1980年代後半から1990年代を通して、マッケイは音楽業界から引退している状態だった。業界絡みの音楽活動としては、1990年に発売されたコマンダー・コディ・アンド・ヒズ・ロスト・プラネット・エアメンのアルバム『エイシズ・ハイ』へのレコーディング参加と、ヴァイオレント・ファムズのライブへの散発的な参加があるが、いずれもマッケイを音楽業界へ戻らせることには繋がらなかった。この頃の唯一の継続的な音楽活動は、The Bay Area Boat Clubというクラブで1ヶ月に1度（第三木曜日）演奏するために結成されたアマチュアバンド、Third Thursday Bandへの参加だった。
1970年の終わり頃、ザ・ストゥージズ内におけるサックス演奏の扱いについて、マッケイとイギーの間で見解の相違が表面化する。マッケイは当時のザ・ストゥージズのライブでは基本的にゲスト扱いで『ファン・ハウス』で参加した曲のみを演奏するだけという状況だった。この扱いに対してマッケイは、できれば正式なバンドメンバーとして全曲に何らかの形で参加したいし、リード演奏も増やして欲しいと要請したが、イギーは拒否し、マッケイを解雇した。結果的に、マッケイのザ・ストゥージズ参加期間は1年に満たないものとなった。
デトロイトのジャムセッションでマッケイは「ファン・ハウス」と「1970」の演奏に参加する。このときのイギーからの指示は「アシッドをキメたメイシオ・パーカーみたいにプレイしてくれ」だった。この演奏が認められ、マッケイはザ・ストゥージズの2ndアルバム『ファン・ハウス』へのレコーディング参加を要請される。これを了承した彼は、大学を中退し、カーナル・キッチンの活動を停止してレコーディングに参加し、「L.A. ブルース」で、後にイギーが「A Demonic Howl」と呼ぶ演奏を披露する。彼は更にツアーへの参加も要請され、最終的に1970年末までザ・ストゥージズと行動を共にすることになった。
1949年、ミシガン州グランドラピッズに生まれる。カリフォルニア州出身の母親がかつてナイトクラブのピアニストをしていたことから、幼少期から音楽環境には恵まれており、母親の所有するレコードやラジオから流れるジャズの名手たちの演奏を聴いて育った。父はブルーカラーだったが収入面では恵まれており、グランドラピッズの高級住宅街に住み、サックスの個人レッスンを受けた。父方の先祖には「Mad Angus Mackay」の異名を取ったヴィクトリア女王お抱えのバグパイプ奏者がおり、マッケイは自分の版権管理会社に彼の異名から取った「Mad Angus Music」という社名を付けた。なお、両親は彼が高校に入る前に離婚し、マッケイは父に引き取られた。
1969年にマーク・ランパートと結成したインストゥルメンタルデュオ、カーナル・キッチン（Carnal Kitchen）で活動中、そのライブを見たザ・ストゥージズのイギー・ポップに誘われてアルバム『ファン・ハウス』にサックス奏者として参加し、プロデビューした。ザ・ストゥージズを離れた後は電気技師として働く傍ら、コマンダー・コディ・アンド・ヒズ・ロスト・プラネット・エアメン、ヴァイオレント・ファムズ、スネークフィンガー（フィリップ・チャールズ・リスマン）といった面々と共演した。1990年代の活動休止時期を挟んで、2000年代にはインストゥルメンタル・ミュージシャンであり、インディーズ・レーベル「ラドン（Radon）」の主催者スコット・ニーデガー（Scott Nydegger）らと主に共演した。また、2000年代中盤から再び音楽活動に専念し、ラドンに関係したミュージシャンたちやザ・ストゥージズのベーシスト、マイク・ワットをバックに従えて、ソロアルバムを3枚リリースした。2003年に活動を再開したザ・ストゥージズには、イギー・ポップから再度誘われて再開当初から参加した。
第一次世界大戦においてイタリアは宿願であった未回収のイタリアと呼ばれる地域の回復を狙って連合国側に参戦した。しかしダルマチアのすべてを獲得することは出来なかったため、イタリアはヴェルサイユ条約に調印せず退席した。国民からは「名誉無き戦勝」と呼ばれ、詩人のガブリエーレ・ダンヌンツィオがフィウーメを武力で占領する事件が起こるなど、不満が鬱積していた。戦後急速に経済が悪化し、右派、左派を問わず様々な政治勢力が主導権を握るべく対立し政情不安に陥っていた。その後ベニート・ムッソリーニ率いるファシスト党がローマ進軍により権力を得て、反対勢力を排斥していくのに長くはかからなかった。また、元首であるヴィットーリオ・エマヌエーレ3世は、ムッソリーニの政権奪取よりムッソリーニとファシスト党に対し友好的な態度を取り続けていただけでなく、積極的にその統治に協力していた。当初イタリアとドイツの関係はオーストリア問題をめぐって、ムッソリーニの友人であるドルフース将軍がナチスによって暗殺されたことやムッソリーニ本人がヒトラーの人間性を軽蔑していた事などにより良好な関係ではなかった。しかし1935年にストレーザ戦線が成立して２ヶ月で崩壊するなど、イギリスの宥和政策とフランスの対独強行政策による足並みの乱れがイタリアの英仏に対する不信感を生み、イタリア領ソマリランドに隣接するエチオピア帝国への侵攻によって第二次エチオピア戦争が開始されたことによりイタリアが国際連盟を脱退したことが、同様に脱退したドイツと接近するきっかけとなった。1936年10月に二国間でいくばくかの合意が行われた。この時ムッソリーニは「ベルリン・ローマ枢軸」の成立を唱えたが、実質的な条約は結ばれていなかった。しかしその後も日独伊防共協定、1939年5月22日の鋼鉄協約（en:Pact of Steel）の締結などで両国の関係は強化されていった。その一方イタリアは戦争に積極的ではなく、第二次世界大戦勃発は、ムッソリーニにとっては誤算だった。そのためイギリスと根気強く交渉を続けていたが、1939年9月1日のヒトラーのポーランド侵攻がきっかけとなり米英との交渉は決裂、ムッソリーニは更に枢軸関係強化へと傾倒していく。