江戸幕府で故実に関わった小笠原氏としては、後北条氏の家臣となっていた家系（縫殿助家）と小笠原氏庶流の赤沢氏（平兵衛家）があった。その他、小笠原長時の流れを汲む水島卜也（之成）は、江戸で新旧の内容を取り混ぜて故実礼法を教授した。天和元年（1681年）には徳川徳松の髪置の儀（七五三参照）の際に守役の堀田正英の命で白髪を献上し、これ以来有名となった。この流れは民間で積極的に教授された他、武家にも普及し、松岡辰方らの著名な故実家も輩出している。江戸時代前期、幕府では弓術の将軍上覧が行われていたが、故実に依拠した射礼・騎射などは室町幕府以来途絶えていた。徳川吉宗は紀伊藩主時代からこれらの古式の復興に積極的で、将軍就任後も諸家に伝わる文書や絵を調査させ、流鏑馬、笠懸、犬追物、射礼（的始）等を復興させた。ただ流鏑馬については装束などの考証が十分ではなかったので流鏑馬ではなく「騎射挟物」と称し、新式の騎射として制定した。復興した諸式は、歩射は小笠原縫殿助家（旗本、785石）に、騎射は小笠原平兵衛家（旗本、500石）にあずけ、各々が師範となって旗本などに教授し、式を司った。これ以後幕末まで、古式による射礼や騎射がしばしば行われた。小笠原縫殿助家の幕末の当主錧次郎は講武所の弓術師範を務めたが、弓術はすぐに科目から除かれた。なお、松尾小笠原家が藩主となった越前勝山藩においても流鏑馬や笠懸が行われていた。
室町時代には 足利氏が将軍となったことで、幕府では秀郷流に代わり義家流の故実が標榜されるようになり、同じ清和源氏系の各家の故実も重視されるようになった。武家故実、特に殿中儀礼や諸儀礼が整ったのはこの時代とされる。二木は室町時代の資料調査をもとに、小笠原流が武家社会の規範となる地位を得たのは室町時代中期、足利義教の代であるとした。またそれを担ったのも従来言われていた小笠原宗家ではなく、京都小笠原氏であるとした。京都小笠原氏は小笠原貞宗の兄弟小笠原貞長が始祖で、室町幕府の奉公衆となり、幕府初期より幕府の的始などにたびたび参加した。幕府の的始は重要な儀礼であり、その大役である弓太郎（一番目の射手）は京都小笠原氏から任じられる事が多かった。ただ、京都小笠原氏の「将軍家師範」としての地位が確立したのは六代将軍義教以降である。のちに他の武家でも小笠原家の弓馬故実が重視されるようになり、武家社会の規範としての地位を得るにいたった。この時代に多くの故実書も成立するが、『三議一統』のように成立年代や成立過程に疑義の呈されているものもあり、流派史をたどる上で注意が必要である（ただし史料としての価値と伝書としての価値は別のものである）。戦国時代に室町幕府が衰退するとに諸儀式は途絶え、京都小笠原家も零落した。宗家の稙清は足利義輝の近習であったが永禄の変で義輝と共に討死し、稙清の子小笠原秀清（少齋）は細川氏に仕えた。子孫は熊本藩士となり故実を伝えた。京都小笠原家の分家も奉公衆を勤め、故実に関与していたが、足利義澄没後に関東に下向し、姻戚の後北条氏の許に身を寄せた。北条氏没落後は旗本となった（縫殿助家）。なおこの時代、総領家の小笠原長時や小笠原貞慶が故実研究に意欲を見せている。この系統からは小笠原一族の赤沢経直（旗本小笠原平兵衛家祖）、小池甚之丞貞成－斎藤三郎右衛門久也－水島卜也と続き世間に広く流布した系統などがある。そのため現存している小笠原流礼法の伝書に記される系譜は、多くのものが長時を初代としている。ただし、この系統に関しては、室町期の小笠原家の故実とは家系も性格も明らかに異なっていることを無視することはできない。
10月23日から24日にかけての夜、2隻のオランダ艦はすみやかに前進し、翌朝8時には、テセルの北西30海里（56キロ）の地点に達して、西の英仏海峡の方へ艦を勧めた。しかしその時、オランダ艦の視界に、新造艦であるイギリス艦シリウス（1066トン、1049ロングトン）の姿が飛び込んできた。このシリウスは38門艦とされていたが、実際には44門艦で、指揮官は、2年前のフランスのアイルランド遠征に参戦したリチャード・キング艦長であった。シリウスは、テセルに駐留しており、同等級か、あるいはより小型の艦の航路への侵入、あるいは退去のさまを監視していた。ファン・ナイロプの戦隊は、イギリスよりも数で勝ってはいたが、シリウスはこの2隻よりもはるかに大きくて速く、またオランダ戦隊は2隻の位置関係も災いしていた。2隻の間は2海里（3.7キロ）離れており、敵に対して互いに支援をするには離れすぎていた 。キングの最初の標的は、2隻のうちでも小さくて速度の遅いワークザームハイトだった。この艦はフリエの風上にいて、フリエと連携するためには、風にさからって艦を進ませる必要があった。キングは当初の狙い通り、大きな方のフリエとの接触を避け、目まぐるしい速さでワークザームハイトと組み合い、9時にはシリウスをワークザームハイトに横付けにして、すぐさま降伏させるべく、砲撃を加えた。フリエは旗艦ワークザームハイトの救援に向かおうとはせず、より大きなシリウスに抵抗したが、それも徒労でしかなかった。キングはボートを出して、ワークザームハイトの乗員たちをそれに乗せ、シリウスのメインデッキの下に入れた。拿捕が一つ成功し、キングはすぐさまフーリエの追跡にかかった。フーリエは西の方に逃げ去ろうとしており、水平線のかなたに姿を消しかかっていた。その日が暮れるまで追跡は続いた。フリエはシリウスより速度が遅いため、逃げ切れることができず、17時までの午後いっぱい、シリウスは着実に、フーリエを射程内に追い詰めた。キングの砲撃は激しかったが、フーリエの艦長プレッツも抵抗し、自艦の大砲で応戦しつつ逃亡を試み続けた。交戦は1時間半続いたが、両艦の間の距離はくるくると変わり、そのためプレッツは、シリウスの射程外に逃れるべく策を練ろうとした  。しかしイギリス艦の砲撃手は、オランダの砲撃手よりも腕がよく、オランダ艦上の、フランス兵のマスケット銃による狙撃は、シリウスにさほどの被害をもたらさなかった。両艦の距離は、マスケット銃が功を奏するには離れすぎていたのである。この結果、フリエが受けた損害と死傷者数は増したが、シリウスはかろうじて斜檣に一撃を食らい、負傷者を一人出しただけだった。17時30分ごろ、プレッツは降伏した。フリエでは8人が戦死、14人が負傷して、船体の損害もひどかった。キングは捕虜となったフーリエの乗員を移動させ、自艦に乗せて、その後拿捕したオランダ艦と共にノアの基地へと帰還した。