長岡半太郎とは同郷の先輩後輩関係でかねてから親交があったのみならず、半太郎は妻や幼子の医療を長三郎に全面的に頼んでいた。長三郎の長女菊江は半太郎の次男正男（のち日本光学社長）に嫁ぎ、楠本家と長岡家は親戚関係となった。
楠本長三郎退官を機に、1943年（昭和18年）2月「楠本前総長記念奨学会」が組織され、1945年（昭和20年）3月に財界・個人から募集した奨学資金で「楠本博士記念奨学会」が発足された。同奨学会では、長三郎の「在職中の意志を継承し、人文及び自然科学の発達を促進助成する」趣旨のもと、同年12月、「大阪帝国大学各部の優秀なる卒業生に対する表彰などの事業を行う」などの既定を制定した。大阪大学では現在も毎年、楠本奨学会から各学部・学科の優秀な卒業生（主に各学部の主席卒業生）に「楠本賞」が贈られている。
1934年（昭和9年）6月に大阪帝国大学総長就任後、財界から寄付を集め、同年9月に微生物研究所を設立、1935年（昭和10年）8月には大阪癌治療研究会を組成した。癌治療研究会ではチェコスロバキアからラジウム3gを購入しラジウムによる癌治療の端緒が開かれることになり、新聞でも大きく報じられた。その後も1937年（昭和12年）1月に日本学術振興会附属災害科学研究所を設置、1939年（昭和14年）11月に産業科学研究所/産業科学研究協会設立など大学の規模拡大に大きく貢献した。1942年（昭和17年）9月には現在の緒方洪庵の適塾の土地・建物が、緒方家と日本生命保険株式会社社長成瀬達との協議の結果、楠本長三郎へ寄附された。
初代総長の人事については、地元の大阪側では国立総合大学設立の推進運動の中心で合った長三郎の就任を強く要望したが、文部省側は少し前まで文部次官だった粟屋謙を主張して譲らなかった。間にたった文相田中隆三は理化学研究所から推薦のあった長岡半太郎に承諾を頼んだ。半太郎はしばらくの間躊躇していたが、後任を長三郎とすること、なるべく早く退任することを条件として承諾した。実際に半太郎は当初より就任期間を短くして退任した。
他人への配慮を欠かさなかった事でも知られる。『常山紀談』では道雪の言葉として「武士に弱い者はいない。もし弱い者がいれば、その人が悪いのではなく、大将が励まさない罪による。我が配下の武士は言うに及ばず。下部に至っても武功の無い者はいない。他の家にあって後れをとる武士があらば、我が方に来て仕えるがよい。見違えるような優れ者にしてやろう」とある。このような考えのもと、道雪の家臣に対する逸話は非常に多い。武功の無い武士がいると「運不運が武功にはあるもの。そなたが弱い者でない事は、我が見定めている。明日の戦いに出る際、そそのかされて抜け駆けなどして討死してはならぬ。それは不忠というものぞ。身を全うしてこの道雪の行く末を見よ。お前たちを打ち連れているからこそ、かくのように年老いても敵の真ん中に出られ、怯んだ様子も見せないのだ」と言ってその武士と酒を酌み交わし、ある時は武具を与えたりもした。このように配慮を欠かさないから、道雪の配下は次の戦いでは他に遅れまいとして勇み、その武者振りがいいと「あの者を見よ。この道雪の睨んだ目に狂いは無かった」と周囲にもわかるように賞賛・激励した。このため士卒は道雪のために命を惜しまずに働いた。ある合戦で道雪の軍は苦戦した、そのため「我を敵の中に担ぎ入れよ。命が欲しければ、その後で逃げよ」と道雪が下知した。しかし、家臣たちは日ごろの道雪への感謝から、そのようなことをせずに奮起し、敵に対して何度も槍を交えて、遂に追い返したという。客を招いての酒の席で部下が粗相をした際、「今、私の部下が失礼をしたがこの者は戦場では何人分もの働きをする。特に槍の扱いなどは当家一であろう」と客に話し部下に恥をかかせなかった。他にもある家臣が道雪の侍女に密通して問題になったが、肝心の道雪は「若いのだから当たり前だ。色恋に迷ったからと言って誅殺するには及ばぬ。人の上に立って、君と仰がれる者が、ちょっとしたことで人を殺せば、人は君に背くもととなる。国の大法を犯したのとは違う」と述べて笑った。この言葉を聞いた家臣は、後に道雪を守りながら戦死したと伝わる。重臣であった薦野増時は恩賞として道雪の隣に墓所を置き、死後も道雪の傍にあることを望んで許されていた。関ヶ原の戦いの戦後処理として立花氏の改易に伴い、黒田家臣となった増時ではあったが、この許しを得ていたことを生涯忘れず、死後に道雪と同じく梅岳寺に葬られた。軍律に関しては非常に厳しく、晚年の筑後遠征の際、筑前川原崎で龍造寺氏と対陣中に越年することになった時、一部の家臣が無断で陣地を離れて我が家へ戻った事を知った道雪は、直ちに追っ手を差し向け、その時追っ手に家へ帰った家臣のみならず、その親をも殺すよう命じた。家老たちが親までも殺すことはないだろうと諫めても「大事な戦場の持ち場から逃げ帰ってくる息子を追い返さない限り、その親も同罪だ」と言って取り合わなかったという。