戦国時代が始まったとされる応仁元年（1467年）、細川勝元（東軍）と山名宗全（西軍）との間で応仁の乱が発生すると、美濃守護土岐成頼は西軍となって京で戦い留守は守護代格の斎藤妙椿が守っていた。しかし、文明5年（1473年）10月に斎藤妙椿が伊勢遠征を行なうと、その隙をついて、東軍の小笠原家長と木曽家豊が伊那谷と木曽谷から東濃に侵攻した。遠山諸氏はこれを防げず、大井城 (美濃国)を占領され、刈安城まで落城した。その後、苗木は長らく木曽氏、松尾小笠原氏の支配下にあったようであり、永正元年（1504年）の王滝城（木曽郡王滝村崩越）の戦いでは、中津川、大井、落合の軍勢が木曽義元の家臣として戦っており、また、大永4年（1524年）3月に小笠原定基の家臣高柴景長が神明神社の造営に関わっている。松尾小笠原氏の小笠原定基は、天文年間に入ると鈴岡小笠原氏の旧臣である下条氏と府中小笠原氏に敗れ、天文3年（1534年）に甲斐に逃れた。その過程で落合は下条氏の侵攻を受けている。なお遠山氏では、天文11年（1542年）には遠山景安が笠木社に梵鐘を寄進しており、遠山一族が苗木で勢力を保っていたことがわかる。しかし、『木曽考』によると、天文14年（1545年）に木曽義康の兵が中津川防衛のため上兼（中津川上金）との途中の茶屋坂で戦い、義康の家臣萩原主水（本名遠山）が安田新七郎を討ち取っているため、苗木遠山一族は木曽氏の傘下にあったと考えられる。なお、さかのぼって長享2年（1488年）の『蔭涼軒日録』には「遠山には三魁がある。第一は苗木、第二は明智、第三は岩村といい・・・」と、信濃国と尾張国を結ぶ木曽川の流通を抑える苗木遠山氏の隆盛が伝わっている。
遠山氏の祖は藤原利仁の子孫加藤景廉である。景廉は源頼朝の重臣として功績を残し、文治から建久（1185年 - 1198年）の頃に遠山荘（現在の岐阜県恵那市・中津川市・瑞浪市の一部）を与えられた。ただし、景廉本人は頼朝とともに鎌倉におり、実際に遠山荘に赴任はしなかった。承久の乱が始まって程なく景廉が死去し、遠山荘の地頭職は長男の景朝が受け継いだ。この後、景朝は遠山荘にちなんで遠山に改姓して遠山氏の初代となった。遠山氏の名が最初に認められるのは、景朝が承久の乱の首謀者の一人である一条信能を遠山荘で処刑した時である（ただし、伊勢加藤氏に対して遠山加藤氏としただけともとれる）。この乱で美濃守護の大内惟信が没落すると美濃国は北条氏の直轄領となり、恵那郡の遠山氏、土岐郡の土岐氏らは北条氏の傘下とされた。その後、元弘3年（1333年）の建武の親政により土岐氏が大きく勢力を伸ばして美濃守護となり、遠山氏もこの勢力下に入った。しかし、遠山氏の勢力は、本拠地岩村城の岩村遠山氏の他、明知、安木、飯間、櫛原、馬籠、神野を有し、嘉吉元年（1441年）6月に勃発した嘉吉の乱では、遠山某が将軍足利義教の走衆となっていたとの記録がある。康正2年（1456年）には造内裏段銭として12貫225文を室町幕府に収めた遠山左近亮が遠山氏の総領格であったと思われる。また、岩村遠山氏を含めて七遠山または遠山七頭と呼ばれ、居城ごとに分かれて統治を行っていたようである。
11月1日、徳地にて、山縣と会議をしていた松島剛蔵の元へ、俗論派に牛耳られている萩より出頭の急使が来た。山縣は萩に行けば処刑されると考え、松島に留まるよう説得した。松島は罪に問われるとしても遠島程度で済むはずだと答え山口に向かった。萩に赴いた松島は捕らえられ、後に処刑された。同日夜、山縣の元に山口より諸隊参謀の福田侠平が来訪した。福田は、俗論派の勢力が日ごとに増大する事を伝え、これに対抗するため諸隊を合じ五卿を奉じて北部の須佐に撤退することを提案し、すでに五卿がこれを了承したことを伝えた。山縣は驚愕し、交通の便のよくない須佐では再起を図ることができないと反対した。代わりに山縣は、山口へ進出した後、五卿を帯同し正義派に同情的な長州支藩である長門長府藩の藩主、毛利元周を頼り馬関に赴くことを提案する。福田は山縣に同意し、山口へ帰還して諸隊へこの案を伝えた。山口の諸隊は衆議し、俗論派が勢いを増す現状を打破するため、まず全諸隊を山口に集結させることを決した。11月2日、奇兵隊・膺懲隊は徳地を出発し山口へ向かう。同日、高杉が馬関より九州へ渡航した。白石の弟、大場伝七らがこれに同行した。11月3日、西郷隆盛が広島を発して岩国に向かう。11月4日、奇兵隊が山口に到着する。他にも太田市之進が椋野より御楯隊を率いて到着し、伊藤俊輔も馬関より力士隊を率いて到着する。（俗論派に牛耳られている）萩藩政府の妨害の為か、萩付近に屯していた南園隊は山口に現れなかった。諸隊幹部は山口に残る藩重役浦元襄の元を訪れ建白書を提出する。建白書の内容は、幽閉中の三家老を許し、藩政を攘夷に戻し、藩主父子は山口帰還し、俗論派を抑えて正義派を登用し、武備恭順を目指そうというものであった。この建白書は山口に集結したすべての諸隊の連名で提出された。また諸隊は、これとは別に当時山口に留まっていた藩主父子の両夫人の館に建白書の写しを提出し、粗暴な行動に出ないことを約束した。この日、諸隊隊員が藩政府が武器庫としていた毛利隆元の霊を祀る常栄寺に赴き、銃器等の引き渡しを強く求めた。武器庫を管理していた役人は、解散を命令された諸隊に武器を貸与することは出来ないと拒否した。山縣有朋は藩政府と全面抗争になるのは得策ではないとして諸隊隊員を制止し、銃器は引き渡されなかった。この間、山口を掌握していた俗論派は藩主敬親の名前を利用して懐柔を試みたが、諸隊は応じなかった。