一般の商品で「並行輸入」といわれる「日本の正規代理店が取り扱っている商品を別の業者が別のルートで輸入し販売すること」をさす意味での「並行輸入車」は、一般に「並行輸入業者」とよばれる販売店（自動車整備業の団体が多い）が販売する。未走行の新車を並行輸入した場合「新車並行」、現地で登録済みの中古車等の場合「中古並行」と区別されることがある。これは法令上の定義ではなく、通常、販売者が宣伝のためにおこなう区別である。新車でも販売奨励金を受けるために日本国外のディーラーにおいて登録し「新車並行」として販売するケースがある。この販売のための区別に厳密な定義はない。いずれの場合においても、日本の法令上の車両登録では「新規登録」となり初回車検が適用される。「並行輸入」の観点では、ヨーロッパ車の場合は、ユーロ高の影響や日本法人ができたことによる間接費の節減により、正規輸入車が安いといった逆転現象がある。
後述の正規インポータ（輸入元）（多くは外国自動車メーカーの日本法人）が輸入し、輸入元と契約したディーラ網（例：メルセデスの場合、ヤナセやシュテルン店）で販売されるケース。
前出の通り、「正規輸入車」とは法的には正式な呼称ではない。自動車技術総合機構は、「輸入自動車のうち、自動車製作者または同製作者から自動車を購入する契約を締結して日本への輸入を業としている者が国土交通大臣に対して自動車の型式ごとに安全性、環境性などを申請または届出し、これを認められた場合は、これらの自動車を「型式指定自動車」、「新型届出自動車」または「輸入車特別取扱自動車」（いわゆる「ディーラー車」）として取り扱っています。」と定義している。基本的には日本の型式指定を受けるため、外国での製造時点で排ガス基準や気候の違いなど日本の状況に対応するため、一部仕様変更がされている。後述する、日本メーカーの外国工場で生産されて日本に輸入され、国内の自社販売網で販売される、いわゆる逆輸入車もこれに該当する。「正規インポーター」が輸入したものであろうとなかろうと、上記3通りの型式指定を受けていないければ法的名称として下記の「並行輸入自動車」となる。『多くは』「国外メーカーの指定する（または設立した）正規インポーター」であり、『多くは』型式指定を受けて「正規輸入車」として販売されているということである。正規輸入車であっても、少数販売しか見込めない場合は型式不明車とする場合（三井の輸入車による販売）や、輸入車特別取扱制度による型式認定を受ける場合（ヒュンダイ・ユニバースなど）もある。近年では、販売数の多い主要な外国自動車メーカーでは日本法人を設立し、そこを正規インポーター（輸入元）としていることが多い。日本法人がある自動車メーカーの場合、日本車に劣らない販売・サポート体制が完備されているケースが多い（一部部品の取り寄せに時間がかかる可能性はある）。
元中年間（1384–1392年）に父の正儀が死去した後、名実ともに楠木一門を率いる惣領となる（『大日本史』巻177）。正儀死後に楠木氏の勢力は急速に衰え、わずか300余騎を残す程度であったが、北朝の武将山名氏清は正儀に苦しめられた経験から、楠木氏はあえて劣勢を装っているのだと過剰に警戒し、楠木軍と山名軍は膠着状態にあった（『後太平記』巻9「河内国平尾合戦之事并亀六之術事」）。『後太平記』はこの様子を『三国志』の「死せる孔明生ける仲達を走らす」の故事で喩えている。元中5年/嘉慶2年（1388年）8月17日未明、子飼いの精鋭騎兵200を含めた1000余りの手勢を率い、紀伊国の名勝和歌浦玉津島神社から帰京の途にあった室町幕府第3代将軍足利義満を奇襲しようと企てる（『後太平記』巻9「河内国平尾合戦之事并亀六之術事」）。しかし、赤坂城に駐留中の山名氏清に動向を察知されており、河内国平尾（現在の大阪府堺市美原区平尾）に先回りされ、自軍の4倍近い3500余りの兵と戦うことになる。正勝は奇策や挑発など手を尽くしたが、氏清は慎重に慎重を重ねて徹底防御を貫いたため、正勝の軍が疲弊してきたところを狙われ、最後は数的優位を活かされて散々に打ち破られた（詳細は平尾合戦）。元中7年/明徳元年（1390年）4月4日に「伊予守」という人物が「楠木右馬頭」という人物へ当てた書状の文面（『南狩遺文』所収）が残っていることから、この頃までには右馬頭に任じられていたと考えられる。同年、剃髪し、仏門に入る（『全休庵楠系図』）。その理由や、虚無や傑堂能勝といった高僧と同一人物であるという仏教伝説との関係は不明。元中9年/明徳3年（1392年）春、畠山基国に楠木氏の本拠地である千早城を落とされ、吉野に敗走（『大日本史』巻177に引く『渡辺系図』）。この年閏10月5日（1392年11月19日）、南北の朝廷が講和したため、南朝の後亀山天皇が吉野から京に帰ってしまう（明徳の和約）。しかし、正勝は鬱々として、これでは志を得られないとして、北朝には合流しなかった（『大日本史』巻177）。なお、『後太平記』巻14「千剣破合戦之事付城郭明退事」は千早城陥落を南北朝統一後の12月としている。同年、弟の正元が南朝残党とともに斬られ、晒し首にされる（『全休庵楠系図』）。