2006年4月に北京電影学院の客員教授に就任。同年11月に行われた天皇・皇后両陛下主催の文化勲章受章者・文化功労者を招いたお茶会に出席。2012年8月、前作『単騎、千里を走る。』から6年ぶり、205本目の主演作品となる映画『あなたへ』で銀幕復帰。11月27日、本作により「第37回報知映画賞」主演男優賞を受賞した。高倉の同映画賞での受賞は1977年に『八甲田山』、『幸福の黄色いハンカチ』で主演男優賞を受賞して以来、35年ぶりである。本作では12月6日に発表された「第25回日刊スポーツ映画大賞・石原裕次郎賞」でも主演男優賞を受賞。作品は石原裕次郎賞を受賞した。2013年1月22日に発表された日本アカデミー賞優秀主演男優賞にも選出されたが、「若い人に譲りたい」との理由で、これは辞退している。受賞辞退は2002年の『ホタル』以来2度目となる。10月10日には「五十有余年におよぶ活躍と、孤高の精神を貫き、独自の境地を示す映画俳優としての存在感」により、第60回 菊池寛賞に選出された。授賞式は欠席し、代理人を通じて「思いがけない受賞で驚いています。非常に光栄です。ありがとうございます」とのコメントを寄せた。2013年10月25日、政府は高倉を含む5人に文化勲章を授与することを決定。11月3日、皇居で親授式が行われた。親授式後の記者会見で高倉は、「日本人に生まれて本当によかったと、今日思いました」と述べている。また、この受章については親授式前の10月にも、「今後も、この国に生まれて良かったと思える人物像を演じられるよう、人生を愛する心、感動する心を養い続けたいと思います。」とのコメントを発表している。主演となる次回作の映画『風に吹かれて』の準備をしていたが、2014年11月10日午前3時49分、悪性リンパ腫のため東京都内の病院で死去。5年ほど前に前立腺癌で手術を受けて寛解したものの、その定期検査で悪性リンパ腫が発見されて療養していた。「入院中の姿を見せたくない」と親しい関係者だけにしか知らせておらず、容体が急変して意識不明になったのは亡くなる数日前で安らかな笑顔で旅立っていた。満83歳没。高倉の遺志により近親者によって密葬が執り行われ、終わった同月18日に高倉プロモーションから「往く道は精進にして、忍びて終わり悔いなし」の言葉が添えられたFAXでその死が発表された。
米西戦争でアメリカは砂糖生産地を拡大した（プエルトリコ・フィリピン・キューバ）。1903年米玖互恵通商条約は両国間の関税を20％引き下げた。キューバは、産業構造が砂糖生産に特化してしまい、輸出先はもちろんアメリカに限定され、輸入面においては1907年恐慌の非常口となった。フィリピンは南北戦争を機に砂糖の対米輸出を増加させて、1880年代には対米輸出が砂糖輸出額の60％を占めた。しかし低質なフィリピン糖は次第に受け入れられなくなり、1890年代には対米輸出割合が10％に落ち込んだ。その後、革命と牛疫で生産量も減じた。米西戦争でアメリカ領となってからも「パリ条約第四条」の規定に対米自由貿易とアメリカ資本受け入れを阻まれていた。1909年以降、フィリピンは制限を解かれ第一次世界大戦まで順調に対米輸出量を増やした。戦場となった欧州は焼け野原となりテンサイ糖業も衰退した。一時サッカリンが砂糖の代用品となった。現在アセスルファムKも出回っている。これら代用品は砂糖以上の健康にかかわる問題が指摘されている。この点、高橋久仁子は1999年に砂糖の過剰摂取防止のためにエビデンスのない有害論を持ち出すのは問題であり、「現在の消費水準及び使用法で有害であることを示す証拠はない」と主張している。代用品を売り込む方便としての有害論は危険である。キューバ糖は戦時中に関税引き下げのため世界で図抜けて増産していた（100万トン）。戦後にアメリカで価格統制が取り払われた。すると1920年5月ニューヨーク粗糖相場は1ポンド23.57セントにまで暴騰した。このときヴェルサイユ体制により旧ドイツ帝国の技術と機械で欧州のテンサイ糖業が復興していた。そして早くも同年8月に価格は下落して12月に4.16セントまで暴落した（世界農業恐慌）。それでもキューバ糖はモノカルチャーなので生産調整できなかった。そのように工作した合衆国は1921年以降、キューバ糖を関税で締め出しながら、本土・属領（ハワイ・フィリピン・プエルトリコ）の砂糖生産は野放しに保護した。1931年のチャドボーン（Thomas Chadbourne）協定がモノカルチャー国へとどめをさした。キューバは砂糖輸出先の大部分を失った。1925年には500万トンを超えていた生産量は1933年およそ200万トンにまで激減した。キューバの購買力が下がりすぎて、アメリカ製品をキューバへ輸出することが難しくなった。しかし農業調整法は砂糖を政府買上げの対象にはしなかった。1933年初頭に関税委員会が「供給統制計画」を立案し、同年7月に農務長官が「砂糖安定協定」を作成した。そして1934年5月9日からジョンズ・コスティガン砂糖法（Jones–Costigan amendment）が施行され、1974年まで運用された。法律の割当によると、ハワイ・フィリピン・本土甘藷は減産の必要があったのに対して、キューバ・本土テンサイ・プエルトリコには増産の余地があった。フィリピン独立法がフィリピン糖の対米輸出を制限した。フィリピンの糖業は次第に縮小した。ハワイではブルーワー（C. Brewer & Co.）とアメリカン・ファクターズ（Amfac, Inc.）の二大エージェンシーが1935年までに島内プランテーションの半分以上を所有した。後者は元来ドイツ帝国のハックフィールド商会であったが、敵性資産として売却されたのだった。ハワイの地域総生産高において、1930年代後半から第二次世界大戦に備え軍事支出が30％を占めるようになった。