なおもランナー2塁でラジェイ・デービスにレフトスタンドに飛び込む同点のツーランホームランを浴び6-6と追い付かれて延長戦に縺れる
雨が降って17分間の中断を経て延長10回に先頭のシュワーバーが9回1死の場面から投げているブライアン・ショウからライト前ヒットで出塁するとマッドンは代走にアルバート・アルモーラ・ジュニアを起用し勝負に出ると続くクリス・ブライアントが深い位置でのセンターフライを打ち上げてアルモーラ・ジュニアは迷わず2塁へのタッチアップに成功する
リゾを敬遠で歩かせると5番のゾブリストがレフト線を破るツーベースヒットでアルモーラ・ジュニアが生還し勝ち越し
ラッセルをイニング2度目の敬遠で歩かせ満塁策とすると代打のミゲル・モンテーロが三遊間を破るタイムリーヒットで8-6と勝ち越す
最後はカール・エドワーズ・ジュニアがラジェイ・デービスにタイムリーを許すものの、最後のマイケル・マルティネスをモンゴメリーがショートゴロに打ち取り試合終了
1勝3敗と先に王手をかけられた所からの3連勝で、108年ぶり3回目のワールドチャンピオンに輝いた
第4戦を終えて1勝3敗からの3連勝は1985年のロイヤルズ以来31年ぶり、敵地で連勝してのワールドシリーズ制覇は1979年のパイレーツ以来37年ぶりである

2003年にはダスティ・ベイカーが監督に就任。この年にはマーク・プライアー、ウッド、カルロス・ザンブラーノ、マット・クレメントからなる先発4本柱が揃って13勝以上挙げるなど活躍をみせ、14年ぶりに地区優勝を果たす。ディビジョンシリーズでブレーブスを下し、リーグチャンピオンシップシリーズではフロリダ・マーリンズと対戦。第1戦では敗れたものの、第2戦から3連勝し、悲願のリーグ優勝は目前と思われた。しかし第6戦、リードして迎えた8回に、ファウルボールの捕球をファンに妨害されアウトをとれず（スティーブ・バートマン事件）、ここから逆転負けを喫してしまう。そして続く第7戦も落としたことで、あと一歩のところでワールドシリーズには届かなかった。
1992年にホワイトソックスからトレードでサミー・ソーサを獲得。ソーサは本塁打王2回の他、シーズン60本以上を3回記録するなど、MLBを代表する強打者として活躍した。1998年にはマーク・マグワイアとの熾烈なシーズン最多本塁打記録争いを繰り広げ、66本塁打を記録。この年の5月6日には新人のケリー・ウッドがロジャー・クレメンスと並ぶ1試合20奪三振の快挙を成し遂げ、どちらもカブスファンはもちろん全米の野球ファンが注目することとなった。この年にはチームもワイルドカードを獲得し、プレーオフに進出するが、ディビジョン・シリーズでは、マダックスら先発三本柱を擁するアトランタ・ブレーブスに手も足も出ず、3連敗を喫した。
第二次世界大戦が始まる1940年代に入ると、勝率5割を切るシーズンが続いたが、戦争が終わった1945年にはグリムが監督に復帰し、16回目となるリーグ優勝を果たす。しかし、タイガースとのワールドシリーズでは3勝4敗で惜しくも敗れ去った。このシリーズの2勝1敗とカブスがリードして迎えた第4戦では、地元バーの店主でカブスの熱狂的なファンのビリー・サイアニスがペットのヤギを連れて入場しようとしたところ、球団側がヤギの入場を拒否し、サイアニスとヤギは球場から連れ出されてしまった。理由はヤギの臭いだった。これに激怒したサイアニスは「リグレー・フィールドにヤギの入場が許されるまで、カブスは2度とワールドシリーズに勝てない」と言い放って球場を後にしたという。なお、サイアニスはこれ以前にもヤギと共にいつも試合観戦に訪れており、ヤギの入場券も購入して入場していた。サイアニスが放った言葉のとおり、これ以降、カブスはこのシリーズでワールドチャンピオンを逃すと、その後、2016年までの71年にわたり、ワールドチャンピオンはおろかワールドシリーズ出場さえ遠ざかることとなり、「ビリー・ゴートの呪い（ヤギの呪い）」と呼ばれた。しかし、2016年にリーグチャンピオンを達成し、ワールドシリーズも制したことで、「呪い」が解かれることとなった。
1938年のシーズン途中、グリムに代わって捕手のギャビー・ハートネットが選手兼任監督に就任したが、カブスは首位のパイレーツを猛追し、シーズン最後の直接対決である2試合を残した時点で0.5ゲーム差まで迫った。その直接対決第1戦で5対5のまま9回表が終わり、辺りが暗くなった9回裏、2アウトとなったところでハートネットに打順が回った。当時リグレー・フィールドには照明施設がなく、これ以上の試合続行は不可能と判断され、同点のまま9回が終了すれば、翌日に再試合が行われることとなっていた。その状況で2ストライクと追い込まれた3球目、ハートネットの放った打球は夕闇迫るレフトスタンドに飛び込み、逆転勝利を収めた。その後、第2戦でも勝利を収め、チームはリーグ優勝を決めた。このチームを優勝に導いたハートネットのホームランは「黄昏のホームラン」と呼ばれ球史に残る一発として知られている。
1941年1月29日にロストック（現：メクレンブルク＝フォアポンメルン州）にて生まれる。1961年から1967年までのあいだにマールブルク、ハンブルク、スイスジュネーヴの各都市の大学で法学を専攻し、1968年から翌69年までフランス、パリ国立行政学院にて経済学と行政学を専門に学ぶ。1970年にアメリカ、ヴァージニア大学に入学、政治学、法律学および経済学を専攻し、1973年に同大学ロースクールにて法律学修士号（LLM）を取得した。大学で法学などを学ぶ中、1962年から72年までの10年間、ハンブルク州高等裁判所にて司法修習に取り組む。1972年西ドイツ外務省に入省し、上級職研修を受ける。1980年に総務局人事課法務担当官、1987年、中米・カリブ課課長代理、1991年から1996年の間には連邦大統領府で企画室長や外務局局長などの職責を果たす。この外務局局長時代に、ブレーメン大学を拠点としたモンゴルにおけるドイツ法の法整備支援の企画立案に携わった。在外ドイツ大使館勤務はスリランカ、アメリカ合衆国、日本など三カ国にわたる。日本においては、経済担当一等書記官として1974年から1977年までの3年を在東京西ドイツ大使館に駐留し、2001年12月22日、ウーヴェ・ケストナーに代わり駐日本ドイツ連邦共和国特命全権大使に任命され、同年7月26日、皇居にて信任状を捧呈した。日本駐留中は、外交官として紛争地におけるドイツ連邦軍の活動の説明や、法学者として途上国などへの法整備支援の推進をおこなってきた。2006年7月、ハンス＝ヨアヒム・デアに大使の役職を引き継ぎ、離任。