2013年のMLBドラフト36巡目（全体1090位）でテキサス・レンジャーズから指名されたが、入団せずにミシシッピ州立大学へ進学した。2016年のMLBドラフト1巡目追補（全体34位）でセントルイス・カージナルスから指名され、プロ入り。契約後、傘下のルーキー級ガルフ・コーストリーグ・カージナルスでプロデビュー。A+級パームビーチ・カージナルスでもプレーし、2球団合計で12試合（先発1試合）に登板して2勝1敗3セーブ・防御率0.68・19奪三振の成績を残した。2017年はAA級スプリングフィールド・カージナルスとAAA級メンフィス・レッドバーズでプレーし、2球団合計で25試合に先発登板して10勝5敗・防御率3.01・96奪三振の成績を残した。シーズン途中にはテキサスリーグのオールスターのメンバーに選出された。2018年にMLB.comが発表したプロスペクトランキングでは、カージナルスの組織内で6位（シーズン途中で3位に上昇）にランクインした。シーズンでは開幕からAAA級メンフィスでプレーし、19試合に先発登板して13勝3敗・防御率2.50・87奪三振の成績を残した。また、7月にはオールスター・フューチャーズゲームのアメリカ合衆国選抜に選出された。7月27日にメジャー契約を結んでアクティブ・ロースター入りしたが、昇格を告げられたのは登板中であり、マウンドから降りる際に同僚や首脳陣から祝福を受けていた。翌28日のシカゴ・カブス戦でメジャーデビュー（2番手で登板して1回を無失点）。
作品はイアン・フレミングの同名の小説で1953年に出版された『カジノ・ロワイヤル』を原作とする007シリーズのパロディで、オーソン・ウェルズが悪役のル・シフル役で出演、007を名乗る人物と戦うストーリー展開である。1955年、まだアメリカでは無名のボンド小説のシリーズ1作目の映画化権をグレゴリー・ラトフが＄6000で取得。しかし、ラトフは本作を映画化することなく1960年に他界、その後、権利はチャールズ・K・フェルドマンの手に渡り、ハワード・ホークス監督、リー・ブラケット脚本、ケーリー・グラント主演（イオン・プロもシリーズを立ち上げる際、主演候補にしたが、グラントの年齢もさることながら、当時のプロダクションの規模では大スターのグラントを起用することは出来なかった。）で映画化を試みるが、失敗。その後、イオン・プロのシリーズが世界的に大成功したことから『カジノ・ロワイヤル』を正式なボンドシリーズにしようとした。イオン・プロも合作の可能性を模索していたが、最終的に交渉は決裂した。交渉決裂後、フェルドマンはショーン・コネリーと接触、出演交渉をするが、当時のコネリーは半年に１回はボンド以外の役をやることで気分転換を図っていたため、連続してボンドを演じることに拒否反応を示し、このオファーを断る。これらの交渉不成立の結果、フェルドマンはシリーズと当時世界中を席巻していたスパイ映画を茶化した壮大なパロディ映画にすることに方針転換し、イオン・プロのシリーズでも（現在に至るまで）行われていない、超オールスターの作品にすることを決意、ボンド役にフレミングの友人でボンドのモデルの一人とされていたデヴィッド・ニーヴンを迎え、隠居久しい老ボンド卿という設定にした。作品公開時のニーヴンは57歳、一方のコネリーは37歳で、当然、激しいアクションシーンは存在しない。もっとも、ロジャー・ムーアが最後にボンドを演じた『007 美しき獲物たち』の公開時のムーアの年齢は58歳で2015年現在でも最高齢のボンドである。老ボンド卿は本作では前面に立たず、ピーター・セラーズを筆頭に多くのスターたちがボンドの影武者となって画面を賑わせ、敵とスタッフと観客を混乱させる。本作はこれが本物と言わんばかりにデヴィッド・ニーヴン＝ジェームズ・ボンドであることを強調したため、今日でもボンドのモデルはニーヴンだと固く信じている者も多いが、ニーヴンはあくまでもモデルの一人に過ぎず、外見上のボンドのモデルはピアニストのホーギー・カーマイケルである。さらに言えば、原作、最後の作品である『黄金の銃を持つ男』のボンドのモデルはまさしく、ショーン・コネリーその人である。また予告編等で出演するスターたちを紹介する度に「○○・イズ（is）・ジェームズ・ボンド」と言い、これに敏感に反応したイオン・プロも『007は二度死ぬ』のポスターに「ショーン・コネリー・イズ・ジェームズ・ボンド」と謳い、当時プロダクションと関係が悪化し、契約延長の意思がなく、降板を表明していたコネリーの逆鱗に触れ、『ショーン・コネリー・アズ（as）・ジェームズ・ボンド』に訂正させるという場外戦も展開した。『007は二度死ぬ』より2か月だけ早く公開されたこの1967年版は、イオン・プロダクション以外によって制作された2つのジェームズ・ボンド映画のうち最初の作品である（2番目となる映画は1983年の『ネバーセイ・ネバーアゲイン』）。全体的に明らかなパロディであり、当時の一般的なボンド像を随所でからかっている。ジャクリーン・ビセットが演じた役名は『黄金銃を持つ男』のグッドナイト（Goodnight）がGoodthighs（"thigh"は腿のことで「ミス・フトモモ」などと訳された）と茶化され、『ロシアより愛をこめて』でクロンスティーン（＝No.5）を演じたシェイバルや『ドクター・ノオ』のウルスラ・アンドレスが出演し、金粉美女の大騒ぎ、ドクター・ノオならぬドクター・ノアが細菌テロを計画するなど、他の007作品からのアイデアも盛り込まれたが、配給がMGM・コロンビア映画へ移ったので本作品は正式なジェームズ・ボンド映画作品としては考えられていない。一方で、バート・バカラックによる音楽が素晴らしいこと（主題歌「恋の面影」はアカデミー歌曲賞にノミネートされた）、当時の豪華な俳優たちが数多く出ていること、にもかかわらず内容は脈絡のない乱痴気騒ぎをくりひろげること、などから1960年代のカオスな雰囲気が近年再評価され、『オースティン・パワーズ』シリーズなどにも影響を与えている。