歴史改変を扱った映画もいくつかある。ケヴィン・ブラウンローの It Happened Here（1966年）は、ナチスに占領されたイギリスを描いた作品である。HBOのテレビ映画 『ファーザーランド』（1994年）は、第二次世界大戦でドイツが勝利し、イギリスまで占領されている1960年代の世界を描いている。韓国映画の『ロスト・メモリーズ』（2002年）は、伊藤博文が安重根に暗殺されなかった世界を描いている。Timequest（2002年）は、タイムトラベラーがジョン・F・ケネディ暗殺を阻止し、歴史を変えてしまう話である。C.S.A.: The Confederate States of America（2004年）は、イギリス制作のドキュメンタリーという形式で、南北戦争に南軍が勝った世界を風刺的に描いている。日本映画では、1979年の『戦国自衛隊』、2007年の『バブルへGO!! タイムマシンはドラム式』がある。歴史上の重大事件とは無関係に、より個人的なパラレルワールドや歴史改変を描いた映画もある。例えば、フランク・キャプラの『素晴らしき哉、人生!』、バック・トゥ・ザ・フューチャーシリーズ、Blind Chance、『スライディング・ドア』、『ラン・ローラ・ラン』、Me Myself I、『バタフライ・エフェクト』、『オーロラの彼方へ』などがある。日本映画では、1983年の『時をかける少女』、2005年の『サマータイムマシン・ブルース』などがある。
1953年、NBCラジオは Stroke of Fate という番組を放送した。これは、歴史上の重大な出来事について、史実とは異なる結果となる可能性をドラマ仕立てで展開し、歴史家がそれを解説するというものだった。例えば、南北戦争の結果が違っていたら、アレクサンドロス大王が長生きしていたら、ジェームズ・ウルフが長生きしていたら、ユリウス・カエサルが暗殺されなかったら、アーロン・バーの決闘が逆の結果だったら、などのエピソードがあった。
H・G・ウェルズのパラレルワールド/多元宇宙（上述）からの派生としては、ディ・キャンプの1940年の短編 "The Wheels of If"（「アンノウン」誌、1940年10月）がある。この中で主人公は元の世界から次々と別の世界に移っていき、徐々に元の世界とはかけ離れた世界へと進んでいく。このサブジャンルは、歴史上の事件の結果が違っていたらという準学究的な観点を持ち込まずに別の世界を創造する目的で早くから使われた。フレドリック・ブラウンの『発狂した宇宙』（1949年）は、SF雑誌やその若い読者への風刺としてこの設定を使ったものである。クリフォード・D・シマックの Ring Around the Sun（1953年）では、主人公は人類がいないパラレルワールドの地球に到達し、そこにミュータントの一団の植民地を発見する。これは、マッカーシズムと冷戦への作者の懸念を表した作品である。
歴史改変の最初期の作品のひとつとして、フランスのルイ・ジョフロワの Histoire de la Monarchie universelle: Napoléon et la conquête du monde (1812-1832) がある。これはナポレオン・ボナパルトが1812年ロシア戦役に勝利した世界で、1814年にはイングランドを侵略し、最終的に全世界を征服するまでを描いている。英語での最初の完全な歴史改変作品としては、ナサニエル・ホーソーンの1845年の短編小説 "P.'s Correspondence" がある。それは現実とは全く異なる1845年を見たために「狂人」と見なされた男の話で、その別の現実では既に死んだはずの有名人（バーンズ、バイロン、シェリー、キーツといった詩人、俳優のエドマンド・キーン、政治家のジョージ・カニング、さらにはナポレオン・ボナパルト）が生きている。英語での最初の歴史改変の長編小説は Castello Holford の Aristopica（1895年）である。Louis Geoffroy の Napoléon et la conquête du monde, 1812–1823 ほど国粋主義的ではないが、Astropica はバージニアの初期の植民者が金の高純度の鉱脈を発見し、北アメリカにユートピア的社会を築く話である。
史上最も古い歴史改変の作品の1つとして、ティトゥス・リウィウスの『ローマ建国史』の Book IX, sections 17–19 がある。そこでリウィウスはアレクサンドロス大王が東ではなく西に帝国を拡張しようとした紀元前4世紀の世界を深く論じている。リウィウスは「アレクサンドロスとの戦争に突入していたら、ローマはどうなっていただろうか?」と問題提起している。1490年の叙事詩的騎士道物語 "Tirant lo Blanc" は、コンスタンティノープルがトルコ人に奪われたことが記憶に新しいヨーロッパで書かれたもので、ブルターニュの勇敢な騎士 Tirant The White が東ローマ帝国に駆けつけ、メフメト2世率いるオスマン帝国軍を撃退し、コンスタンティノープルを征服から救い、逆にオスマン帝国から領土を奪うという話であった。
ルーシの年代記（レートピシ）における、トヴェリの初出は1135年である。12世紀から13世紀始めまでは、トヴェリはペレヤスラヴリ・ザレスキー公国に属する都市だった。公国（分領公国）としての分離はおそらく、ウラジーミル大公ヤロスラフがジョチ・ウルス領内で死亡し（1246年）、ウラジーミル大公位を継いだスヴャトスラフ(ru)が、死亡したヤロスラフの子のヤロスラフに公位を与えたのが始まりであると考えられている。トヴェリ公位に就いたヤロスラフは、ウラジーミル大公位をめぐる兄アレクサンドルとアンドレイ(ru)の闘争に介入し、自身も一時ウラジーミル大公位を得ている。ヤロスラフの後はその子のスヴャトスラフ、同じく子のミハイルへとトヴェリ公位・公国が受け継がれた。ミハイル統治期の初期に、トヴェリ公国軍は侵入してきたリトアニア軍を破っている。ウラジーミル大公位をめぐるコストロマ公アンドレイとペレヤスラヴリ・ザレスキー公ドミトリーとの間に行われていたウラジーミル大公国の内戦(ru)に、ドミトリー陣営に立って参戦していたトヴェリ公ミハイルは、1293年に同陣営のロストフ公ドミトリー(ru)の娘アンナ(ru)と結婚し、カシンがトヴェリ公国領へと編入された。また、1295年、トヴェリ公国はノヴゴロド共和国と、タタール並びに他の勢力に対する防衛協定を締結した。これはルーシ諸公国がタタール（ジョチ・ウルス）に抵抗するために組まれた最初の協定であった。