父は民謡歌手。年の離れた姉が2人いる（高橋と7歳、10歳差）。中学では生徒会長だった。山内村立山内中学校卒業後、湯沢商工高等学校商業科に進学。札幌学院大学人文学部入学後、狸小路でストリートライブを開始。大学卒業後、映画館でマネージャーのアルバイトを2年間経験。そのまま就職しないかと打診されたこともあったが、2007年、札幌のライブハウスで、現在のチーフマネージャであるアミューズの山口雄一氏にスカウトされ2008年に上京。芸能事務所アミューズに所属し、2010年7月21日にワーナーミュージック・ジャパンより『素晴らしき日常』でメジャーデビュー。通称・リアルタイムシンガーソングライター。大好物は馬刺しとスイカ。スイカに至っては腹部から水分の音がする程食べてしまうのでカットされている物を買うように心がけている。スイカをモチーフにした雑貨類などの食べられないスイカは好きではない。>2019年6月に人間ドックを受けた際に身長が1cm伸びて公表していた173cmから174cmになったことを自身のTwitterにて報告した。2011年2月26日、アメリカのニューヨーク中心部でストリートライブを行い、Ustreamで全世界に配信。これに先立ち、同月17日付ニューヨーク・タイムズ紙にと「福笑い」の歌詞の一節を英訳した意見広告を掲載する。同紙に意見広告を掲載したのは日本人ではオノ・ヨーコ以来2人目である。2012年10月12日 - 12月12日、「高橋優・秋の全国ツアー〜高橋は雨男?晴れ男?はっきりさせようじゃないか2012」において、全16公演中の天気が、晴れ9日、曇り5日、雨2日となり、自身が晴れ男であることを宣言した。2013年11月24日、初の日本武道館公演を行った。2014年11月1日、ファンクラブ「U are not alone」が発足された。2015年4月4日、事務所の先輩である福山雅治が2000年からパーソナリティーを務めた『福山雅治のオールナイトニッポンサタデースペシャル・魂のラジオ』（ニッポン放送）の後番組として大倉忠義（関ジャニ∞）とともにパーソナリティーを担当する『オールナイトニッポンサタデースペシャル 大倉くんと高橋くん』がスタート。2015年7月22日、メジャーデビュー5周年を記念した初のベストアルバム『高橋優 BEST 2009-2015 『笑う約束』』をリリース。2015年7月25日、デビュー5周年とベストアルバムの発売を記念したフリーイベント「秋田で笑う約束」を開催。オープニングセレモニーでは『あきた音楽大使』に任命されたことが発表された。2016年9月3日-4日、「音楽で秋田を盛り上げたい」という思いから自身主催の秋田CARAVAN MUSIC FESを地元横手市にて開催。毎年開催地を変え、秋田県内13市を回る予定である。
年が明け、古馬となった4歳シーズンは追い込んでは届かずのレースが続き、7戦して最高着順は府中牝馬ステークスと連覇を狙った愛知杯の3着が最高という成績だった。さらに、アドマイヤオーラの問題も有り武豊が鞍上から降ろされてしまう。しかし2008年初戦の京都牝馬ステークスで差し切り勝ちを収め、1年2ヶ月振りに重賞4勝目をあげた。なお、この勝利はサンデーサイレンス産駒のJRA通算2700勝、安藤勝己のJRA通算800勝と記念の勝利であった。その後ヴィクトリアマイルに向けての調教が積まれていたが、2月27日に右第3中手骨の骨折が判明。手術が行われ無事に成功したが3月4日に静養中の栗東トレーニングセンターの自馬房にて疝痛を発症し、苦痛で暴れた際に患部に新たな開放骨折を発症。予後不良と診断され、安楽死の処置がとられた。その1週間後、栗東トレーニングセンターでファンを招待した「お別れ会」が催され、関係者とファン合わせて約100人が出席した。
一般的に委託駅と言うとこの形式を示すことが多い。業務委託駅と区別するため、「簡託（駅）」「簡委」と通称されることもある。乗車券類の発売（出札業務）が、鉄道会社から市町村・農協・駅前商店・個人などに委託された駅をいう。基本的に、簡易委託駅の駅員は乗車券類の発売など、窓口の出札業務だけを行う。このため、集札及び改札などの業務は、その駅に停車する列車の乗務員が行う。形態的には駅舎内で乗車券類を発売する駅と、受託者の自宅や商店などで発売する駅がある。駅舎内で委託している場合でも、委託駅員が直接客扱いを行うことはなく、窓口で発売される乗車券類も、原則として近距離乗車券や回数券等に限られるなど制約がある。ただし、JR北海道・JR東日本・JR西日本・JR九州管内においては、子会社や市町村などの公益団体委託を中心とした一部の簡易委託駅で委託駅員が集改札や精算を行っているケースもみられるので、一概には言えなくなっている。また、市町村委託などの場合は全国の乗車券を販売できる契約を結ぶ例もある。簡易委託駅の委託駅員は市販の事務服など私服で勤務しているケースが多い。受託者側に発売所を置いている場合は、駅舎があっても駅業務には使用されず、外見上には無人駅と変わりがない。また、国鉄時代に簡易委託化される場合は官報または国鉄により公示されていた。公示は単に「無人駅化」であるが、この意味は国鉄職員を配置しないことであり、委託者についてはこの限りではない。なお、営業時間が24時間でない駅もあるため、高山本線や太多線のように夜間にワンマン列車を運転する路線については、回収ボックスに入れる形式となっている。上記路線の他にも、JR東海管内の東海道本線・中央本線以外の路線では閉鎖時間は車掌が集札を行っている。簡易委託駅の売上金は、決められた日に管理駅へ納入することになっている。JR東日本のPOS端末設置駅では、「POS端末レンタル料」として受託者が月々決まった額を払わなければならない。そのため、市町村委託の駅ではPOS端末が普及しているものの、個人委託の駅では常備券が今もなお主流である。切符販売委託料は各会社ごとに決められており、JR東日本の場合は1枚につき額面金額の5%（ただし定期券は1.8%）となっている。JR西日本では常備券の束が1冊11枚綴りになっており、10枚分の値段で管理駅から購入する。11枚売り上げの内、1枚分が受託者の収入となる。なお、市町村・農業協同組合等の委託の場合は、JR東日本と同様にPOS端末が設置されたりするが、この場合でも自動改札が普及する以前は需要の多い区間について常備券を併用する例があった。また、市町村委託でJR東海と同様にジェイアール西日本交通サービス等のJR西日本の関連会社や地元の旅行会社に再委託する場合はマルス端末が設置される場合もある。また、市町村やNPO法人などへの委託の場合、券売機やICカードチャージ機の設置で切符販売を取りやめても、券売機やチャージ機の売り上げから受託者が販売手数料を受け取る形で簡易委託扱いを継続している例がある。