超多忙の有吉弘行が、8月の「ハワイ」で過ごした夏休みに完全密着したバラエティ番組。普段から気心の知れた芸人・タレントも合流して、「ハワイのオススメスポット」を巡る。2013年9月7日に初回が放送されて以降、毎年9月に放送されている。第2回の放送前の2014年9月6日（16:00 - 17:00）に、吉村崇（平成ノブシコブシ）をMCに本編の内容を振り返った『有吉の夏休み直前SP』のスピンオフ番組が放送された。第3回の放送前日の2015年9月19日（2:20- 3:20）に『有吉の夏休み2015 密着100時間inハワイFINAL 9月19日（土）よる9時放送の一足先に小峠&狩野&マギーがハワイの風をお届けしちゃいますSP』と、放送直前の9月19日（14:00 - 15:00）に『有吉の夏休み2015 密着100時間inハワイFINAL 今夜9時からの放送に入り切らなかった部分を見せちゃいますSP』の2本のスピンオフ番組が放送された。第4回の放送前日の2016年9月3日（3:20 - 4:20）に『有吉の夏休み2016〜9月3日（土）よる9時放送の一足先に小峠と狩野と美女がハワイのベタ名所を下見しときましたSP〜』と、放送直前の9月3日（16:00 - 17:00）に『有吉の夏休み2016inハワイ〜今夜9時からの放送に入りきらなかった名場面一足先に見せちゃいますSP〜』の2本のスピンオフ番組が放送された。第5回の放送前週の2017年8月26日（3:05 - 4:05）に『有吉の夏休み〜9月2日夜9時からの放送前にちょい見せ&こじはる久松たんぽぽ川村がハワイで花嫁になりましたSP〜』と、放送直前の9月2日（16:00 - 17:00）に『有吉の夏休み2017inハワイ〜今夜9時放送前にちょっとだけ未公開見せちゃいますSP〜』の2本のスピンオフ番組が制作された。3回で終了予定だったが、「俺(有吉)のプライベートな旅(夏休み)は終わらない」とファイナルを返上した。2017年は5周年ということで、参加人数は過去最大の総勢15名の参加となった。第6回は番組過去最長となる3時間に拡大されて放送された。第7回は第5回以来の2年ぶりに放送時間が2時間となった。
第3代サンダーランド伯爵チャールズ・スペンサー（英語: Charles Spencer, 3rd Earl of Sunderland, KG, PC, FRS, 1675年4月23日 - 1722年4月19日）は、イギリスの貴族、政治家。
アフリカやアジア各地を巡行し、土地の特色、文化、宗教、歴史から、その普遍的真理を探求し、造形作家として創作している。2004年「艶淨（武蔵野美術大学αMプロジェクト）」の際、キュレイターの児嶋やよいは、『富田が追求してきたのは、作品が置かれる「場」を、観る人が自然の中に身を置いたかのように心地よく感じる空間とすること』『その「場」においては、そこがどの方角に面していて、太陽光がどこから入るか、といった自然条件や立地を考え抜いた上で展示方法を決定している』と解説しており、このような富田の作品を、"環境体験型空間"と名付けている。富田本人もアフリカで北半球・南半球・赤道直下での、影の落ち方の違いを体験したことがきっかけとなり、イスラムや風水などの東洋思想のシスタマティックさに影響を受け、空間や方角・方位を強く意識する作風へと繋がった事を、この展覧会のギャラリートークで話している。雑誌「芸術倶楽部」のインタビュアーには、『美術を見たことがない人にも分かってもらえる方が良い』『見た人を、一人でも多く気持ちよくさせようという考え方も、ある意味宗教みたいなもの』『普遍的なものの中に、どうしても宗教的なもののニュアンスが入ってきてしまう』『神道とかの勉強をしてみると、根底にはアニミズム・自然崇拝がどうしようもなく存在しており、そういう要素を取り入れることで、多くの人に興味をもってもらえるのでは』と答え、文化に基づく宗教的価値観の中に、人間の普遍的な美意識を見出している。2013年「江戸琳派の逆襲」の際に、武蔵野美術大学芸術文化学科教授の新見隆は、富田がいっかんして描き続けて来た花について、『彼が愛着するところの、アジアの湿地帯から、匂いでたような、淡やかで、微かにかすかに、典雅に薫る、水に浮かぶ蓮やら春の辛夷であって、それが、富田勝彦が、生命のエロスととらえるものの、創世神話の由緒をこそ、物語っているようだ』と表しており、また、同展覧会にて、とちぎ蔵の街美術館事務局長の村井孝行は、富田が万治元年（1658年）に尾形光琳が誕生した300年後、安政5年（1858年）に鈴木其一が没した100年後に生まれたことに縁を感じ、琳派の伝統の継承者の一人であることを強く意識していることに触れ、『その歩みは日本の光が生み出した琳派の文学性や装飾性を超え出て、より原初的で生命力に満ちた、遥かに強い熱帯の光を志向する。』と寄せ、伝統的で日本的な魅力と共に、訪れた国々から受けた影響を、富田が作品の中に色濃く刻み付けていることを伺い知ることが出来る。