『遍歴記』ではその数年後、前後関係から1544年ごろと推測されるが、ピントは嵐に遭遇して日本の「タノシマ」(Tanoxima)つまり種子島に漂着し、ヨーロッパ人で最初に日本に入国して火縄銃を持ち込んだと主張している。イエズス会の歴史家ジョバンニ・ピエトロ・マッフェイが1582年に書き留めたピントの証言によれば、これは1541年6月24日のことである。ピントはこの後、中国のリャンポー（寧波沖合の双嶼）に到着したが、その地で、ポルトガル人貿易商達に日本の話をすると、商人達は日本との貿易に関心を持ち、ピントはこの商人達と日本へ向かうこととなった。しかし、ピント達はその航海で難破し、レキオ・グランデすなわち大琉球（現・沖縄島）にたどり着いたが、持っていた交易品によって海賊と思われ、処刑されそうになるが、ある身分の高い女性の取りなしで釈放された。1549年に鹿児島を発つ際には何らかの理由で追われていたアンジェロともう1人の日本人をマラッカに連れて行きフランシスコ・ザビエルに引き合わせ、キリスト教に改宗させた（ただし、ザビエルの伝記によると、ヤジロウと会ったのは1547年12月）。この後ザビエルはヤジロウらと共に1549年8月15日に日本に渡りカトリックを日本に伝えた。1551年にピントはザビエルに再会し共同で布教活動を行った。ピントは1554年、ポルトガルに帰ろうとするが、その前に、ゴアでイエズス会に蓄えた財産を寄付し、入会し、修道士となった。このときにザビエルの遺体をゴアで目撃している。
そのうちピントはついに難破して、中国人の手に落ち、裁判にかけられ万里長城における強制労働を命じられた。その後、ピント達はタルタリア（タタール）の中国への侵略の際に連れ去られた。ピントやその仲間は砦を攻撃する方法をタタール人に教え、代わりに自由を勝ち取り、外交使節がコーチシナに行く際に、一緒についていくように王に命ぜられた。この旅の途中ポルトガル人の一行は、ピントが「教皇のような」と表現するヨーロッパ人が未だ見たことのない人物に会っているが、これはダライ・ラマの事かも知れない。広州付近に来たとき、ピントはタタール人の旅行ののろさに苛立って、ピントと2人の仲間は、中国人の率いる海賊船に乗り込んで旅を続けた。
ピントはシャム（アユタヤ王国、現・タイ王国）に囚われているポルトガル人の解放交渉に当たるべく、当時朝貢国であったマレー半島東岸のパタネ王国（パタニ王国、現・タイ、パッターニー）にいくことになる。このとき、シャム近海で貿易活動を行っていた船乗りと一緒に旅立ったが途中で、ムスリムの海賊に襲われ、金目のものを盗まれた。この後、この海賊を追って航海していくうちにアントニオ・デ・ファリアを中心に自ら海賊行為を行うようになった。なおこの、アントニオ・デ・ファリアと言う人物はポルトガルの文学において高名なアンチ・ヒーローと言われる。ピントは海賊として1ヶ月過ごした後、トンキン湾や南シナ海においてでも海賊行為をおこない、ピントによればさらに北方まで達し中国や李氏朝鮮を訪れ中国皇帝の陵墓を暴き略奪したという。
1539年以降はピントはマラッカに渡っている。マラッカの司令官であるペロ・デ・ファリアは、東方の未だポルトガルが発見していない地域と外交関係を持とうと、ピントを外交使節として用いた。マラッカにおける初期の彼の仕事はほとんどが、スマトラ島にある小さな諸王国との交流で、これらの諸王国はアシェン（アチェ王国）と宗教的に対立しておりこれを回避しようとポルトガルと友好関係を結んだものとピントは『遍歴記』に書いている。ピントはこの仕事の合間に、私的な貿易を行い富を増やしたが、仲間達が国王の利益に反する貿易を行っていたのを尻目に、ピントは国王に対しての献金は取っておいた。
紀元前11世紀には、西部にエリミ人（エリュミア人、エリモイ人）（古代ギリシア語: Ἔλυμοι）、中部にシカニ人（シカノス人）（古代ギリシア語: Σικανοί）、東部にシケル人（シケロイ人）（古代ギリシア語: Σικελοί）が原住民として住んでいた。紀元前8世紀からギリシア人の植民が開始された。古典ギリシア語ではシケロイ人の名を取ってシケリアと呼ばれた。紀元前734年頃、シケリア最大の植民市となったシュラクサイ（現在のシラクサ）の他、ゲラ（現ジェーラ）、アクラガス（現アグリジェント）、セリヌス、ヒメラ（現在のテルミニ・イメレーゼの東12キロメートル）、ザンクル（現メッシーナ）、レオンティノイ（現レンティーニ）などの植民都市が建設された。これらの都市は、古代ギリシアの重要な一部となっていた。ギリシャの学者として有名なエンペドクレスやアルキメデスはこの島の出身である。紀元前480年、シュラクサイの僭主ゲロンとカルタゴの間で戦争が起き、第一次ヒメラの戦い (紀元前480年)でゲロンが勝利を収めた。紀元前431年にペロポネソス戦争が起こると、イオニア系植民市とドーリア系植民市の抗争が激化し、アテナイがこれに介入を図った。これに対しシケリアの全都市の代表は紀元前424年ゲラに会合し、シケリア以外からのいかなる干渉をも排することを盟約した。だが、敵国であるコリントスとの経済断交を求めてアテナイはシケリア遠征（紀元前415年 - 紀元前413年）を試み、紀元前415年シュラクサイ（コリントス系植民都市）を包囲したが、スパルタからの援軍によって紀元前413年アテナイ軍は撃退された。その後、ヘレニズム期において、ディオニュシオス1世ら僭主に率いられたシケリアのギリシア人はカルタゴと戦争状態に入った。カルタゴは、シチリア島の南西のそれほど遠くないアフリカ本土にあり、シチリア島に植民都市もあった。紀元前409年に再びカルタゴと戦争状態となり、第二次ヒメラの戦い (紀元前409年)において、カルタゴはシチリア島からギリシア人勢力を駆逐しようとし、両軍が多大な犠牲を払った。紀元前311年のヒメラ川の戦いで、カルタゴはシラクサとメッシーナが支配する島の東部を除いた他の領域を支配下においた。紀元前280年からは、カルタゴが支配していたシチリアの奪還及び共和政ローマへの牽制を目的として、エピロス王ピュロスがシチリアへ攻め込んだものの、失敗に終わった。