長期間の旅では全てのビザを事前に取得することは難しく、また現地でしか取得できない場合や国境自体が閉鎖される場合などもあるため、国境情勢はバックパッカーのルート自体に影響を与える（かつてのシルクロードの陸路の旅は、今日では難しい）。旅行中はこうした治安、国境情勢、物価、イベント、店の評判など様々な情報を語学力も活かし現地で収集する必要がある。バックパッカーの集まる宿などでは旅行者同士の情報交換が行われ、そのための「情報ノート」や伝言板などが設置されていることもある。また今日では、各国の政府観光局や外務省の危険情報、旅行業者や旅行者自身のウェブサイトやブログなど、ある程度の情報は携帯情報機器やインターネットカフェなどを利用してネットでも収集できる。
バックパッカーは、他の旅行形態と同様に、論争の的であり続けている。こうした批判の一部はヒッピー・トレイルの頃の旅行者の行動に遡る。批判はバックパッカーを受け入れる国々やバックパッカーの行動に同意できない他の旅行者たちを含むさまざまな方面からなされてきたが、バックパッキングが旅の主流により近づくにつれバックパッカー観も改善してきている。エリック・コーエンは、バックパッカーの主目的の1つが「本物」を探求することであるにもかかわらず、バックパッカーの大部分はその時間の多くを他のバックパッカーとの交流に費し現地の人々との交流は「二の次」になっていると批判している。バックパッカーが多く訪れるバナナ・パンケーキ・トレイルではバックパッカーの存在が現地のあり方そのものを変えてしまうという指摘もある。
バックパッキングで重視されるのは「本物」の感覚である。バックパッキングは休暇であるというだけでなく、自己教育の手段でもあると受け取られている。バックパッカーはツアー旅行がそうであると見做されるような「パッケージ化された」ものではなく「リアルな」現地を体験したいと望み、これがバックパッカーが反・観光客であると考えられる原因となっている。そして。「舞台裏を密かに歩く」感覚や、現地の人々とより深い関係を持って実際の生活を見ることの感覚もある。
物価が安く、社会的なストレスがほとんど無い旅先の環境に慣れ切ってしまい、移動や観光もほとんど行わず1つの街や宿に長期滞在するバックパッカーの状態を日本語で「沈没」と呼ぶ。資金が尽きるまで、更にはインターネットを通じて利殖・金策してまで長期逗留する場合もある。最初から沈没を目的に国外へ行くことは「外こもり」とも呼ばれる。
メガローピング（en:megaloping）は鉄道、バス、地下鉄などの公共交通機関のみを利用するバックパッキングを指す。逆に、交通機関の利用を最小限に抑え自転車を主な移動手段として移動する者もいる。自動車などを運転して旅行する者は「オーバーランダー」（オーバーランディング、en:overlanding）と呼ぶ。他にヒッチハイクや徒歩も有力な移動手段である。
大のタバコ好きで、ヘビースモーカーでもある。過去に受けたインタビュー内での「煮詰まった時の気分転換は?」という質問に対しては「『食べること』と『タバコ』」と答えており、特にタバコに関しては「気分転換にすごく重要」と語るほどである。上記にもあるように、過去に自らのタバコの不始末で自宅が火災に遭ってしまった事があるが、それでも設楽は「タバコをやめようと思った事は1度もない」と断言している（設楽に寄れば、火事の片づけをしている時にはもう既に吸いたくなってしまい、その後家族に隠れてこっそり吸ってしまったという）。タバコに関しては「むやみに外で吸うとか、歩きタバコはせず、決まったエリアで優雅に吸う」のが理想としており、「追いやられて汚い所で吸わされる感覚が嫌いで嗜好品なんだから優雅に吸いたい」とも語っている。タバコとは逆にお酒はほぼ全く飲まない。飲むと酔っ払う前に頭痛が起きるか、寝てしまう。本人曰く「カシスウーロンなら死ぬほど飲める」というが、カラオケ屋のカシスウーロンは飲めない。飲まないため、女の子のいるお店にほとんど行かず「何が楽しいのかわからない」と語った。餃子の王将フリークで、若手時代に日村や構成作家のオークラらとよく行っていた。テレビ朝日『アメトーーク!』の「餃子の王将芸人」では、豊富な知識を披露した。手押し相撲（2人で向かい合って立ち、互いの手のひら同士を押し合い、先にバランスを崩した方が負け、という競技）を得意としており、かなりの強さを誇る。「ダウンタウンのガキの使いやあらへんで!」では設楽のこの特技をフィーチャーした「第1回ガキの使いやあらへんで!! チキチキ バナナマン設楽を倒せ！ 芸能界手押し相撲王決定戦！」という企画が2週に渡って放送された事がある。ここでは対戦相手であるダウンタウン、ココリコ、山崎邦正（現・月亭方正）、猫ひろし、春日俊彰（オードリー）、顔デカおばちゃん、大林素子までには勝利したが、最後の10組目である曙太郎に敗れ全勝はならなかった。BOØWYのファンであり、『アメトーーク！』の「BOØWY芸人vs尾崎豊芸人」（2007年4月26日放送）ではBOØWY芸人の一員として出演した。愛読書は「ジョジョの奇妙な冒険」であり、上記のBOØWY同様、『アメトーーク！』の「ジョジョの奇妙な芸人」（2007年8月2日放送）にも出演している。また、自分の子供が産まれる際にもし男の子だったら名前を空条承太郎から取って「承太郎」にする事も考えていたという。趣味はボウリング。森山家（森山良子・直太朗・奈歩）とは親交があり、設楽曰く「森山家の全員と1対1でご飯に行ける」との事。一方でラジオ番組などで「友達がいない」と話す事があり、「親友はオークラ」「小山（バナナマンのマネージャー）がいなかったら本当にひとりぼっち」などと発言した事もある。ラジオ番組内ではそんな設楽の事情を察して「設楽の友達オーディション」という企画まで行われたが、結局友達は出来なかった。これといって特に熱心な趣味なども無いという。また、お酒が飲めないのも相まって、飲みに行くこともない。中学や高校の友達とはいまだに連絡をとっている。