ジョンが死んだことにより、ウィリアムがこの家の所有者となった。しかしながら、その頃にはウィリアムは既にストラトフォードにニュー・プレイスを所有しており、ウィリアム自身や家族にとってヘンリー・ストリートにあるこの家は必要でなかった。そのためメインの家はルイス・ヒコックスに貸した。そしてヒコックスはその家をメイデンヘッド（後のスワン・アンド・メイデンヘッド）として知られる宿屋に改造し、北西の小さいほうの家は住宅用途のために使っていた。1616年にウィリアムが死ぬまで、少し前に寡婦になった妹のジョーン・ハートによって使用されていた。シェイクスピアの遺言の条件のもと、すべての所有地（宿屋とジョーン・ハートのコテージ）はシェイクスピアの上の娘のスザンナが所有することとなった。1649年にはその所有地はスザンナの唯一の子供であるエリザベスに、そして1670年にはトーマス・ハートに移動した。トーマス・ハートはシェイクスピアの妹ジョーンの子供であり、ハートの家族は1646年に彼女がなくなった後は小さいほうの家を借りて生活をしていた。すべての土地の所有権は1806年までハート家が有していたが、その年に肉屋のトマス・コートに家を売り、コートはスワン・アンド・メイデンヘッドの経営も引き継いだ。小さいほうの家は、1790年代にハートがストラトフォードに引っ越すときにトーマス・ホーンビーという別の肉屋に渡して以来彼が使用していた。 ホーンビー夫人は、1820年に家賃が上がるまでシェイクスピアの生家の賃借人であり管理人であった。
この家の起源については様々な見解が存在する。そしてそれは恐らく15世紀まで遡るかもしれないが、16世紀中頃に建てられた可能性が高い。1552年にジョンは家の外に大量の汚物を放置したことで罰金を科せられたという記録があり、そのことはジョンが当時その家に住んでいたということを証明している。その家が最終的にウィリアムの娘に受け継がれるまで、家族はそこで生活をしていた。ウィリアムが1564年に生まれたことを考えると、確証はないにせよ彼がその家で生まれ育った可能性はかなり高い。
家自体は比較的質素なものであるが、16世紀後半としてはかなりしっかりとした家屋であったと考えられている。ウィリアムの父であるジョン・シェイクスピアは、皮手袋商人であり羊毛仲介業者であった。そして、その家はもともとジョンが同じ敷地内で仕事ができるように2つに分かれていた。その家は建築的に目立つものではなく、木枠のまわりの小舞壁はその時代に特有のものであった。アーデンの森からその地域のオークが、ウィルムコートから青灰色の石が使用され、一方で大きな暖炉は煉瓦と石という珍しい組み合わせで作られた。1階は石敷きの床でできている。この家の当初の設計案はシンプルな長方形であった。北西から南東にかけて1階には、暖炉のある客間、大きな覆いのない炉のある隣の大広間、それらをつなぐ廊下、そして恐らくジョン・シェイクスピアの作業場として使われていた部屋がある。この配置は大広間からのびる階段から行ける3つの部屋によって2階に反映されており、おそらく階段があった場所は現在も階段がある大広間と同じである。伝統にのっとり、客間の上の部屋は浴室である。今日ではジョーン・ハートのコテージとして知られている離れた単スパンの家は生家の北西の端に建てられている。そして現在のキッチンはコテージの上の部屋の後ろに付け加えられた。
慶長14年（1609年）池田利隆が建立し当初は法源寺といった。その後、元和元年（1615年）に岡山藩主池田忠継が死去すると、後を継いで藩主となった弟の忠雄がここを兄の菩提寺とし龍峰寺と改称した。寛永9年（1632年）池田光政が鳥取藩より岡山藩への転封に伴い、国清寺と改称し祖父輝政と父利隆の菩提寺とした。岡山藩の支藩である鴨方藩・生坂藩の墓所もここに営まれた。この際に鳥取系池田氏の祖である忠継・忠雄の菩提寺は清泰院として分離し鳥取藩の管理下に置かれた。なお、清泰院は昭和39年（1964年）国道2号の新橋（新京橋）架橋に伴い、岡山市南部に移転した。昭和20年（1945年）6月29日の岡山空襲で本堂（当時は法源寺時代からのもので、桃山時代の風格を備えた茅葺の大建築だった）など主要な建造物を焼失した。境内の東西に鴨方・生坂両藩主と家族の墓所があったが、太平洋戦争後、東側の墓所は東山墓地に移転し、現在は西側墓所のみが存在する。戦後20年間は焼け残った大愚堂を本堂としていたが、昭和40年（1965年）8月に本堂が再建され現在に至っている。
実体験が元になっている歌が多い。デビュー曲「Tim McGraw」は高校1年の時に作った歌で、上級生のボーイフレンドが卒業して遠くに行ってしまう際に、「2人でよく聴いたティム・マグロウの歌を耳にしたら、私のことを少しでも思い出してほしい」という願いを込めたものである。2ndアルバム『Fearless』からの大ヒットシングル「Love Story」は、両想いの彼と家族との間で揺れる彼女の切ない恋心を歌ったものである。この曲は映画「ロミオとジュリエット」からインスピレーションを得たという。「Hey Stephen」は片思いであった実在の男性（Stephen）に対して気持ちを伝えるために製作した曲である。この曲がリリースされた日、テイラーはその男性に対して「5番を聴いて」とSMSを送ったという（New York Timesインタビュー）。また、「The Best Day」では母・アンドレアに捧げている。「Forever&Always」は、たった27秒の電話でテイラーを一方的に振ったジョナス・ブラザーズのジョー・ジョナスへの曲である。「Teardrops on my guitar」では高校1年生の時の失恋を歌っている。両想いだと思っていた彼（Drew）には恋人が存在し、彼がスウィフトを女友達としか見ていなかったと気付いた彼女の心境が綴られている。3rdアルバムの『Speak Now』に収録されている曲では、「Back to December」はテイラー・ロートナーについて、「Dear John」はジョン・メイヤーについて、それぞれ書いた曲である。4thアルバムの『Red』は、過去の大失恋をテーマにしているという。このアルバムの中には、ジェイク・ギレンホールについて書いた曲があるという。上記アルバム『Red』からのシングル「I Knew You Were Trouble」はワン・ダイレクションのハリー・スタイルズに向けられた曲である。他に、『1989』からの曲、「Out Of The Woods」「Shake it off」の歌詞の一部もハリーに向けての歌である。なお、作詞・作曲には携帯電話を活用している。移動の車中、あるいは打ち合わせやパーティーの最中でも、詞や曲に使えそうな言葉・フレーズを思い付くと、その場で携帯電話にメモあるいは録音するようにしているため、怪訝な顔をされることもあるという。