明和3年（1766年）本家第8代垣内義同の次男（三男）として生まれた。幼名は孫三郎。義同は垣内恂斎の養子に入っていたが、本家に戻り、代わりに淡斎が恂斎の跡を継いだ。幼くして兄垣内忠質と江戸に出て茅場町本店に勤務し、干鰯を商った。鰯の不漁が続き、安房国中不入浦支店の業績が悪化すると、漁業の将来性を見限り、芝居小屋・芸妓屋・博徒・職人の集まる新和泉町で砂糖・薬を販売することを提案し、天明2年（1782年）3月25日博施堂河内屋孫左衛門店が開店されると、これを監督した。㊂の家紋を用いたことから、丸三とも呼ばれた。開業資金は本店から資金を借用し、利子を支払った。天明5年（1785年）火事に類焼し、本店から援助を受けた。創業時には江戸の砂糖市場は未発達で、同年頃組織された江戸砂糖問屋仲間も一時衰退したが、大坂の砂糖商射庭半兵衛と提携して流通ルートを確保し、奉公人服部吉兵衛に財務を任せて業績を拡大し、寛政7年（1795年）江戸砂糖問屋仲間が再興される頃には戻り銀高で仲間中の筆頭に位置している。寛政6年（1794年）本店・支店・南家で歩方制を定め、共同で積立金を運用した。同年薬種問屋免許を出願し、却下されるも、文化元年（1804年）再出願して大伝馬町組に加入し、また絵具染草問屋の株も保有した。文化5年（1808年）と文化10年（1813年）火事に類焼した。文化11年（1814年）支配人等に経営を分担させて栖原に帰郷し、譲り金制度の下で定期的に利益を分配した。文政5年（1822年）7月3日病没し、補陀洛山施無畏寺に葬られ、垣内己山・朝川善庵撰・大窪詩仏書の墓碑が建立された。
12月1日、モントゴメリー隊がポワント・オ・トランブルに到着した。その部隊は、ニューヨーク第1、第2、第3連隊の300名とジョン・ラムが起ち上げた砲兵小隊、ジェイムズ・リビングストンが徴兵した第1カナダ連隊約200名、および徴兵期限が切れたために解隊した連隊の残りを集めたジェイコブ・ブラウンの部隊160名から構成されていた。これに加えて数日後には、モントゴメリーがモントリオールに残していたデイビッド・ウースター少将が派遣した数個小隊が加わった。モントゴメリー隊が運んできた大砲は4門のカノン砲と6門の迫撃砲であり、またアーノルド隊のために冬の衣服などの物資も運んできた。これらの物資はモントリオールを占領した時に逃げ出したイギリスの船舶から奪ったものだった。大陸軍はケベック市に向かい、12月6日には市を包囲した。モントゴメリーはある女性を使者に選んでカールトンに市の降伏を要求する私文書を送った。カールトンはこの要求を拒み、文書は読まずに燃やした。モントゴメリーは数日後に同じ事を試みたが、結果は同じだった。包囲する側は主に市内の住民に伝言を送り続け、市の状態は絶望的であること、アメリカ側を支援するために立ち上がればその状態が良くなると訴えた。12月10日、大陸軍は市の壁から700ヤード (630 m) にその最大の砲台を据えた。大地が凍っていたために大砲のための溝を掘ることができず、雪の固まりで掩蔽用の壁を造った。この砲台は市内に向けた砲撃に使われたが、それが与えた効果はあまりなかった。凍った地面では塹壕を掘ることもできず、また市の防御を破壊できるような道具も無かったので、モントゴメリーは大変難しい状況にあることを認識した。アーノルド隊の兵士はその年の終わりには徴兵期限が切れることになっており、植民地から弾薬が来る予定も無かった。さらに春にはイギリスの援軍が到着することが予測され、前に進むか退くかしかないことを意味していた。モントゴメリーは市の壁を気付かれずによじ登るとすれば、夜の風雪に紛れていくしかケベック市を占領するチャンスは無いと考えた。モントゴメリーが市への攻撃作戦を立てている時にトロワリヴィエール近くに住むフランス人クリストフ・ペリシエが会いに来た。ペリシエはサンモーリス鉄工所を運営する政治的にアメリカ側を支持する者だった。ペリシエとモントゴメリーは植民地の会議を開いて、大陸会議に代表を送る案を検討した。ペリシエはこのことについて、住民がその安全を確保されるまで自由に行動できるとは考えないであろうから、ケベック市を占領した後に行うことを奨めた。包囲戦のためにペリシエの鉄工所が軍需品（銃弾や砲弾など）を提供することでは合意した。ペリシエは大陸軍が撤退した1776年5月まで支援を続け、その後に逃亡して最終的にはフランスに戻った。12月27日の夜に暴風雪があって、モントゴメリーの部隊に攻撃への備えを促すことになった。しかし、この嵐は間もなく止み、モントゴメリーは攻撃の中止を命じた。その夜、ロードアイランド出身の軍曹が1人脱走して、攻撃作戦の詳細をイギリス軍に伝えた。モントゴメリーは新しい作戦を立て直した。まずジェイコブ・ブラウンとジェイムズ・リビングストンが率いる2つの部隊がケベック市西壁に陽動攻撃を掛ける。一方残りの部隊は2つに分かれてケベック市のローワータウンに攻撃を仕掛ける。1隊はアーノルドが率いローワータウンの北端で防御線を潰す。もう1隊はモントゴメリーが率いて市の南、セントローレンス川沿いに進軍するというものだった。2つの部隊はローワータウンで落ち合い、共同で市の壁によじ登ってアッパータウンを襲撃することにされた。この新しい作戦は上級士官にのみ伝えられた。