三頭政治が成立し、中央の元老院派が根絶やしになった後も、地方では元老院派が残っていた。その最たるものはグナエウス・ポンペイウス・マグヌスの次男セクストゥス・ポンペイウスで、カエサル派で統一された三頭とは本来敵対関係にあるはずだったが、当初オクタウィアヌスとアントニウスは競ってこのポンペイウスの次男と同盟を結ぼうとした。当初オクタウィアヌスはセクストゥクスと和議、サルディニア島、コルシカ、シキリア、ペロポンネソス半島の領有権を認め、さらに紀元前35年の執政官になることも確約していた。しかし、セクストゥスがイタリア半島への小麦の運搬船を妨害し始め、イタリア半島の食糧供給が悪化する。自らを「ネプトゥヌスの子（Neptuni Fillius）」と呼び、地中海の制海権を脅かすセクストゥスをオクタウィアヌスは看過できず、両者の関係は悪化した。オクタウィアヌスはセクストゥスとの戦争をはじめるためにアントニウスへ援助を要請、アントニウスはこれを承諾した。アントニウスが政敵であるオクタウィアヌスに力を貸したのは、自身の野心、すなわちカエサルが実現できずに終わったパルティア遠征を達成するために貸しを作りたかったからであった。カルラエの戦いでクラッススが破れ、屈辱的な敗北のままでいるローマにとって、パルティアへの勝利は市民や軍人の支持を得るには格好の事業であった。そして紀元前37年、三頭が再び集まり、三頭政治の5年間延長を決定した。アントニウスはオクタウィアヌスに120隻の軍船を、オクタウィアヌスはアントニウスに2万の軍団兵を相互に提供することを約束した。アントニウスはオクタウィアヌスに約束した軍船を送った。しかしオクタウィアヌスは紀元前36年のパルティア戦争の際、姉のオクタウィアがアテネへ行くときに、約束の10分の1である2,000人を送っただけであった。紀元前36年9月3日、ナウロクス沖の海戦でセクストゥス・ポンペイウスは、アグリッパ率いるオクタウィアヌス軍に敗北する。そしてオクタウィアヌスとレピドゥスはシチリア島に上陸した。セクストゥスは逃亡を図るが、紀元前35年にアントニウス派の手の者に捕まり処刑された。
永禄11年（1568年）、粟屋元通の次男（三男とも）として誕生、毛利輝元の近習として召し出されて寵愛される。天正10年（1582年）に元服して、元勝と名乗る。行政手腕に優れていたことから輝元や小早川隆景に信任を受け、子の無かった小早川隆景の養子として認められた。しかし元慶はそれを辞退し、天正10年から天正13年までの間に長門国堅田から「堅田」の名字を名乗った。養嗣子にはならなかったものの、それ以後も隆景の寵愛を受け、天正13年（1585年）に隆景が伊予国に移封された際には、それまで隆景の本拠であった三原城を預けられることとなる。天正16年（1588年）には輝元に随行し上洛。豊臣秀吉にも気に入られて大坂城にも出仕して豊臣姓を下賜され、同年7月26日に従五位下、兵部少輔に叙任される厚遇を受けた。同年7月28日に輝元の参議任官式が宮中で行われた際には、冠と赤装束を着用し輝元の供として従った。また元慶に対する厚遇は、出仕後十年足らずの間に急速に加増された知行高からも窺われる。元慶は庶子であったため知行無しの状態から近習として輝元に仕え始めたが、天正19年（1591年）頃のものとされる「八ヶ国御時代分限帳」には元慶の所領として安芸国・周防国・長門国・出雲国の4ヶ国に渡って7438石9升と記されている。田中誠二の研究によれば「八ヶ国御時代分限帳」に記された石高は本来の知行高の6～7割ほどにあたる年貢高であったことから、実際には1万石程度を知行していたと考えられている。天正20年（1592年）に始まる文禄の役では輝元に従って朝鮮半島へ上陸し、毛利軍の一員として戦っているが、出兵準備中の同年4月に元慶の家臣2名が博多の市中の者と口論になって、最終的に博多の豪商神屋宗湛を打擲してしまうという事件が発生し、博多にいた秀吉の奉行衆がこの事件を聞きつけて騒ぎとなった。この事件に対して輝元は先手を打って当事者である元慶の家臣2名を処分し、神屋宗湛には治療費用として見舞銀を送っている。さらに元慶が騒動に巻き込まれて秀吉奉行衆の追及を受けることを避けるために、元慶を船に隠して壱岐国へと渡海した。なお、神屋宗湛はさしたる怪我も無く、事件直後の茶会に出席している。輝元が朝鮮から帰国した文禄2年（1593年）8月以降、毛利氏の中央行政は、堅田元慶、佐世元嘉、二宮就辰、榎本元吉、張元至の5人の輝元出頭人が担うようになった。この5人は様々な出自や経歴を持つ人物たちで、出自や家格にとらわれず能力評価に基づいて人材登用を図る輝元の姿勢が窺える。文禄年間と慶長年間始めには、輝元と共に度々上洛して取次役を務めたり、毛利氏奉行人連署奉書に加判したりする等の活動が見られる。慶長5年（1600年）、元慶は組頭と大和守に任じられた。同年の関ヶ原の戦いにおいては、四国方面の経略を進めると共に、輝元の側近として大坂城に入って各方面へ輝元の指示を伝えており、関ヶ原での決戦の2日前である9月13日付けの、大津城攻略に手こずっていた清水景治に対して厳しい調子で責め立てる書状等が残っている。