ドイツ空軍は接収したフランス北部の航空基地を利用する予定だった。しかし設備には差があり、主脚が華奢なBf109戦闘機には負担となった。他にも弱点があった。ドイツのレーダーは英国よりもかなり遅れており、情報の質も悪かった。さらに上述の通り、ゲーリングやヒトラーが目標選定や近接護衛戦術などについて横槍を入れ、搭乗員には十分な休息がなかった。しかしそれによる波状攻撃は英パイロット達を疲労困憊させた。ドイツは、軍事行動における主目標の見極めと最適な手段の選択を誤ったとの指摘もある。そもそも基本的な狙いが"制空権"という漠然としたものでしかなかった。9月初旬、ドイツ空軍はその狙いを果たせずに800機以上を失い、さらに多数を損傷、英空軍に多大な損害を与えたが、英国は海だけでなく空においてもドイツ軍を大幅にしのぐ戦闘能力を備えている事が明らかになった。
この戦いはドイツにとって当初から予定されていたものでは無かった。そのためパイロットの訓練や空軍のドクトリンだけでなく、飛行場や燃料供給といった基本的な事にも取り組んでいなかった。その上、ヒトラーやゲーリングから度々横槍が入った。ヒトラーは英本土上陸のための「アシカ作戦」の準備を7月16日に命じたが、指揮官たち(第二航空艦隊のアルベルト・ケッセルリンク上級大将、第三航空艦隊司令官フーゴ・シュペルレ上級大将)が詳細な指示を受けたのは、8月6日になってからだった。
1939年9月1日に開始されたポーランド侵攻をスロヴァキアとソ連の参戦で成功させたドイツは翌年の1940年5月、西方電撃戦を開始し、僅か1ヶ月ほどでフランス・ベルギー・オランダを降伏させ、ヨーロッパ大陸における軍事的優勢と主導権を獲得した。しかし、完全勝利を目前にしてドイツ首脳部の判断ミスによってダンケルクに袋の鼠状態であった英仏連合軍将兵34万人がイギリスに撤収することを許した（ダンケルクの戦い）。1940年7月16日にイギリス本土上陸作戦準備を決心したドイツは上陸作戦のための準備を開始し、舟艇や水陸両用戦車等の用意を始めた。さらに上陸部隊の安全を確保するためドーバー海峡における航空優勢及び制海権の獲得を目指し、ドイツ首脳部は1940年8月2日にイギリス空軍部隊の殲滅をドイツ空軍に指令した。ドイツ空軍は航空作戦を開始してバトル・オブ・ブリテンが始まった。
士族の子として江戸両国柳橋に生まれる。早くから書学を好み、20代前半には明の王履吉の流れをくむ唐様の書家高頤斎に入門。宝暦4年（1754年）には兄弟子の高橋道斎に勧められて上毛多胡碑を観に赴き拓本を打ち、のちに『多胡郡碑面考証』として上梓した。また学芸に励み、井上蘭台に入門して古註学を学ぶ。このときの同門に井上金峨がいる。この頃から山県大弐や鈴木煥卿（澶州）・高葛陂らとも交友した。一方で遊里に溺れ放蕩を尽くし、ついに吉原中に「柳橋の美少年」と騒がれたという。井上金峨の『唐詩笑』に触発され、26歳の正月に洒落本『異素六帖』を刊行する。これは漢籍『魏楚六帖』のもじりで『唐詩選』の有名句と百人一首の下の句を組み合わせて吉原の情景を織り込むという内容だった。28歳（宝暦9年・1759年）の春、江戸幕府の要請で蔵書印の篆文の揮毫を行っている。この年の秋、蘭台の口利きで幕府学問所頭の林家に入門し林鳳谷に師事。主に朱子学を学ぶ。明和元年（1764年）春、再び幕府より下命があり、朝鮮通信使の御書法印を篆して白金を下賜される。学問を通じて関松窓・平沢旭山・井上四明・市河寛斎・後藤芝山・入江北海・山本北山・渋井太室などと交わった。また文人画家の中山高陽と詩友となり、井上金峨とともに賛文を記している。この書画は三絶と評され江戸で人気となった。詩家の鵜殿士寧や安達文仲・横谷藍水とも交遊した。詩僧の六如慈周とは特に親しく、生涯に亘って詩交を続けた。天明2年（1782年）、公遵法親王が帰京のおりに六如とともに随行を許され、大坂の木村蒹葭堂を訪問している。六如と比肩される詩僧大典顕常が江戸に滞在した折り、自宅に招いて教えを請うている。このほかにも蘭学者（吉雄耕牛・宇田川玄随・源通魏）や俳人（谷素外・活々坊旧室）との交友が知られる。明和4年（1767年）、山県大弐と交友があったことから明和事件に連座。取り調べを受けるも罪過は認められず、無構の申し渡しとなるがその衝撃は大きく経学による出立は諦めざるを得なくなる。以降、呼称（字・号・姓・名）を改めることを繰り返し、書をもって生業とする決意をする。以後、書において東江流と呼ばれる一派を成し、江戸に書塾を開き多くの弟子を育てた。門弟に芝田汶嶺・町田延陵・角田無幻・鈴木牧之・蒔田必器・韓天寿・橋本圭橘（角町菱屋）・墨河（五明楼扇屋）・三代目花扇（遊女）などがいる。寛政8年6月（1796年）に死没。享年66。浅草本願寺に葬られるが、のちに厳念寺（台東区寿1）に移葬される。子の東理、孫の東洋も書家となった。