西側メディアで初めて使われたのは、1948年のイタリアの社会民主主義紙『L'Umanità』であると、同年のニューヨーク・タイムズ紙のイタリア政治面で引用している。多くはレーニンの発言だと記されているが 、1987年にアメリカ議会図書館の図書館員グラント・ハリスは、「この発言をレーニンの出版された著作から見つけることはできなかった」との声明を出している。類似用語の 役に立つ愚者（英: useful innocents）は、オーストリア系アメリカ人（ユダヤ系）経済学者のルートヴィヒ・フォン・ミーゼスが著書 『計画された混沌』 で用いている。この用語はミーゼスにより「混乱して誤った方向に導かれた共鳴者（confused and misguided sympathizers）」と定義される、リベラルな共産主義者に対して用いている。
役に立つ馬鹿（英: useful idiot）は、政治用語で、良い活動をしていると無邪気に信じて実際にはそれと気付かずに悪事に荷担している者、プロパガンダに利用されている者をさす言葉。軽蔑表現。この用語は元々、西側諸国に存在するソビエト連邦（または東側諸国）のシンパを指す言葉として用いられた。意味としては、本人は自分自身を東側の協力者と思っていないが、実際には都合良く東側の宣伝などに利用されていて東側から軽蔑し冷笑されていた西側諸国にいる左翼知識人（進歩的文化人・リベラル・良心的勢力、等々）を指す。
影響を受けた人物について、ストールマンは、マハトマ・ガンディー、キング牧師、ネルソン・マンデラ、アウンサンスーチー、ラルフ・ネーダー、デニス・クシニッチの名前を挙げたうえ、「フランクリン・ルーズベルトやウィンストン・チャーチルも尊敬しているよ。彼らの行ったことの一部には批判的なんだけどね」と述べている。また、ストールマンは、緑の党の支持者であり、国民投票による立法制度の実現を目指すナショナル・イニシアティブ運動の支持者でもある。ストールマンは、電子投票の反対者でもある。実際に、2008年3月1日に行われたマンチェスターでの講演の中で、投票用紙のコピーさえあれば再集計がより容易であるという理由で、ストールマンは紙による投票を擁護している。
1999年の記事の注釈によれば「私は無神論者なので、どの宗教的指導者にも従おうとは思わないが、ときに彼らの言ったことには尊敬の念を覚える」としている。なお、ストールマンは12月25日をクリスマスではなくGrav-massとして祝うことを提唱している。これは万有引力(universal gravitation)の法則を発見したアイザック・ニュートンを祝う日であり、彼がユリウス暦の12月25日に生まれたことにちなむものである。
ストールマンはコンロン・ナンカロウからフォーク音楽に至るまでの幅広い音楽を好んでいる。ベラ・フレック＆ザ・フレックトーンズやウィアード・アル・ヤンコビックも好きであると述べている。彼は作曲も行っており、ブルガリアのフォークダンス音楽「サディ・モマ」の替え歌としてフリーソフトウェアの歌を作っている。最近では、キューバのフォークソング「グアンタナメラ（英語）」を元に、グアンタナモ米軍基地の囚人のことを歌った歌を書き上げ、キューバにて現地の音楽家とともにレコーディングしているまた、ストールマンはSFのファンでもあり、グレッグ・イーガンの作品を好んでいるという。ストールマン自身、「The Right to Read」と「Jinnetic Engineering」という二つのSF作品を書き上げている。
スクウェア・エニックスの漫画雑誌である、『ヤングガンガン』の創刊2号にあたる2005年1号から2014年22号まで連載された4コマ漫画。北海道某所にある架空のファミレス「ワグナリア」を舞台に、そこに勤務する登場人物たちの日常を描く。登場キャラクター同士のボケとツッコミの掛け引きは軽快ながら巧みに交わされる。通常6ページの連載で、時々2話掲載となる。4コマ漫画ではないショートストーリーの場合もある。4コマ形式の時はきちんとオチをつけながらその後のストーリーへつながってく形で構成されている。毎回1ページ目の半分に扉絵に相当する部分があり、掲載時にはそこでキャラクターの独白、あるいは会話が挿入されるが、コミックス収録時には取り払われている。話数は「〜品め」で表される。元々は作者が自身のウェブサイトで不定期で連載している『同名のWeb4コマ漫画』（WORKING!! (WEB版)を参照）を、雑誌連載のために舞台設定と登場人物を新たに書き起こしたものが本作である。ファミリーレストランチェーン「ワグナリア」のWeb版とは別店舗の店という設定で、同じ世界観を共有している。店長の旧友や佐藤のバンド仲間などが勤めるなど、設定上のつながりのあるキャラクターも存在する。Web上で連載している方が「猫組」、ヤングガンガンに掲載される方は「犬組」と呼称されている。下記登場人物達も「販促」と称して一部サイトコンテンツに登場しており、登場人物の中には本編よりもサイトでの登場が多いキャラクターも存在する。2006年6月30日より携帯コンテンツからの番外編配信も行われている。2007年1月25日からドラマCDが発売されている。また、2010年4月から6月までテレビアニメが放送された。2011年4月2日にアニメ第2期の制作、ブルーレイボックスとキャラクターソングの発売、イベントの開催が決定した。第2期の名称は第1期と区別するため「WORKING'!!」と「'」が加えられている。2012年5月には舞台版も上演された。2014年12月25日発売の単行本最終13巻をもって完結。また同年8月10日に横浜国際平和会議場の国立大ホールで行われた、「WORKING!!」「サーバント×サービス」コラボイベント『夏祭りだよ!全員集合』において、アニメ第3期の製作決定が報告されている。2015年1月5日発売のヤングガンガン2015年2号から後日談として『WORKING!! Re:オーダー』が6月5日発売の12号まで月一連載され、「猫組」のキャラクターも交えた作品になった。2016年4月2日AM0時10分公式Twitterにて『猫組』のTVアニメ化が発表された。『WWW.WORKING!!』のタイトルで2016年秋から放送を開始（詳細はWORKING!! (WEB版)を参照）。