北海道札幌市出身。中央大学法学部を卒業した後、北海道帯広農業高等学校の教諭、札幌三愛ホテル(札幌パークホテル)に勤務、中西出版の社長に就任 。1987年に相談役に就任したあと、STVラジオの番組のパーソナリティとして、平日午前のワイド番組を担当。1990年からは早朝のテレビ情報ワイド番組のコメンテーターも務める。1991年からは夕方のどさんこワイドのコメンテーターを約10年間担当する。晩年は腎臓病により闘病生活を送る。2005年8月18日、多臓器不全のため死去。
ジェニーは結婚から32週と5日で長男ウィンストン・チャーチル（1874年 - 1965年）を出産した。通常よりも2ヶ月早いが、チャーチルの伝記作家は未熟児だったとは考えておらず、ジェニーが結婚する前に妊娠したと考えている。当時の上流階級のならいとして、子育ての大部分は乳母が行い、ジェニーは育児にほとんど関わらなかった。ウィンストンは乳母のエヴェレスト夫人を大変慕ったが、同時に母を崇拝しており、寄宿制のハーロー校へ入学してからおびただしい量の手紙をジェニーへ送り、彼を訪ねてくれるように求めた。しかし彼女は滅多にウィンストンを訪問しなかった。ウィンストン・チャーチルは自伝で「彼女は夜空の星のようだった。私は心から彼女を愛したが、彼女は遠くに隔たっていた」と書いている。しかしジェニーは、母としては学業から健康まで気を配り事細かに助言を与え、チャーチルと厳格な父ランドルフ卿との間を取り持ち、手紙のやり取りを通じてチャーチルを見守っていた。そして成人したウィンストンとジェニーは良い友人となり、強い絆で結ばれた。ウィンストンにとって、ジェニーは政治的な師であり、母というよりは姉として見ていたようである。また大物議員の妻としては、ジェニーは夫を出世させるために活発に運動し、選挙事務の細々した手配、議会演説の代筆、有力者との調整まで行い、イギリス上流階級や政治サークルの中に入り、最も高位の人々と社交を深めた。ジェニーは結婚して以降、イギリスの全総理大臣、全ての閣僚と友人になったと言われる。一方で、ランドルフ夫婦は子供をなかなか作らなかった。理由は諸説あるが一つには結婚後まもなく夫が深刻な体調不良に悩まされるようになったためとも言われている。そしてウィリアム・マンチェスターによれば、ジェニーはその代わりに数多くの貴族と愛人の関係になった。このためジェニーの姉妹は、第二子ジョン・ストレンジ(1880–1947)を身ごもった時も近衛隊のイングランド貴族エヴリン・ボスコーエンの子だったと信じていた。この第二子ジョンも懐妊の時期が正確であれば早産だったことになる。ジェニーは夫との結婚中、100人を超える貴族や王族と通じていたと考えられており、その中には、ヘルベルト・フォン・ビスマルク（鉄血宰相の異名で知られるドイツ帝国首相ビスマルクの息子で外務次官、外務大臣）、エドワード7世（当時はプリンス・オブ・ウェールズ）、カレル・アンドレアス・キンスキー（8代目キンスキー・フォン・ヴヒニッツ・ウント・テッタウ伯爵）らが含まれている。夫のランドルフ卿は妻のふるまいを知りながら、これらの密会を黙認していたという。比較的知られた噂では、卿がジェニーを黙認していたのは彼が性病に感染してしまったためというものがあり、それも夫人から夫への感染だったとする。それによれば、夫人は1874年の新婚早々から夫以外と関係を持っており、第一子妊娠中から屋敷の召使いとも交わり、召使が保菌者だったということである。もっとも、性病の噂についてロンドンのチャーチルセンターはジェニーや息子二人に症状がないことから支持していない。後年のジェニーの回想では、当時の数多くの愛人の噂について、彼女を貶めるための社交界の噂にすぎないと否定している。たとえばキンスキー伯爵とは長時間2人で会ったこともないのに社交界の人々が根拠の無いうわさを広めたものとしている。また少なくともジェニーは多くの悪い噂があった一方で、接した多くの人に強く好ましい印象を与えていた。強烈な個性の持ち主でありながら、常に周囲を笑いで包み、周囲を魅了し引き込み、尊敬もされていた。その印象について、ある男性貴族は、力強く自信にあふれ、女とは思えない肉食獣のような獰猛さがあり、素晴らしかったと語っている。のちのイギリス王妃アレクサンドラも、ジェニーの性格を好み、夫の愛人だったことを知っていたにもかかわらず、ジェニーと同じ卓を囲むことを特別楽しんだという。ランドルフ卿が1895年に亡くなっても、ジェニーは社交界での立場を失うことがなかった。活動の幅を広げ、演劇の脚本を書いたり雑誌を発行したり、病院船に乗ってボーア戦争の傷兵を見舞うなどしており、後年この看護活動を称えるとしてエドワード7世から「貴婦人」（Dame of grace）の称号を送られている。夫の死の5年後、ジェニーは長男ウィンストンと同じ歳の近衛隊長ジョージ・コーンウォリス＝ウェスト（1874年 - 1951年）と再婚した。新郎は侯爵家と伯爵家の血を引く名門の跡継ぎだったが、ジェニーにとっては息子のウィンストンと同じ歳で、まだ社交界で知られておらず、誕生日も16日しか違わなかった。この夫婦は1912年から別居し1914年に離婚した。きっかけは夫が不倫をしたためだという。ジェニーは離婚すると「レディ・ランドルフ」として扱われることを好み、再び正式の名前を「レディー・ランドルフ・チャーチル」（Lady Randolph Churchill）とした。64歳のときにはイギリス軍人モンタギュー・ポーチと再々婚した。この3度目の夫は英保護領北部ナイジェリアの高官で、第一次世界大戦後に戦地から本国に帰還したばかりで、ウィンストンより3歳若かった。2人の結婚はジェニーが亡くなるまで続いた。1921年、67歳の時、転倒したときの出血が元で、ロンドンの自宅で死去し、遺体は最初の夫ランドルフの眠るチャーチル家の墓に「ジェニー・ランドルフ・チャーチル（Jennie Randolph Churchill）」として葬られた。ジェニーはランドルフ卿との結婚中、夫以外の男性と関係を噂されたが、ランドルフ卿とウィンストンを出世させるためにあらゆる手をつくし、自らの使える権力を夫のために用いており、夫の演説の多くを筆記した。40代の再婚、60代の再再婚では、そのような献身は示さなかったようである。