永正16年（1519年）、留守氏16代当主・留守景宗の嫡男として誕生。天文23年（1554年）、父の死去により家督を継いで当主となる。留守氏は天文の乱において伊達晴宗方の主力として戦ったが、顕宗は晴宗と対立し、弘治2年（1556年）に晴宗の支援を受けた留守氏一族・村岡常継の攻撃を受ける。この時は常継の妹を側室に迎えて講和を成立させたが、以後も晴宗からの圧迫は止まず、これに同調した留守氏家臣団の一部の圧力を受け、永禄10年（1567年）には晴宗の三男・政景に家督を譲ることを強いられた。その際に常継の妹との間に生まれた実子・宗綱は神楯城主・高城周防守の養子として送り出され、顕宗は南宮館に隠退した。天正14年（1586年）7月17日死去。享年68。
“T症（ティーしょう）”と呼ばれる妄想や想いやトラウマを現実化する力に関する物語が描かれる。そして超能力レベルになる者の力の発現はPhenomenon（フェノメノン）”、略して “P（ピー）” と呼ばれる。新人の教師は妄想が現実化した女の子のおかげで住むアパートを追い出され、学園で人の想いが現実になるおとぎ話を描く。続編の『星空TeaParty えくすとら 〜「恋愛（アイ）」はじまりました！〜』では物語は配布版から一年後の、主人公とヒロインが交際を始めてからの物語が描かれる。
SkyFishの10周年プロジェクトとして無償で配信された。2017年に追加要素が追加された18禁版の『星空TeaParty えくすとら 〜「恋愛（アイ）」はじまりました！〜』が発売された。
・JR、山陽垂水駅より山陽バス舞子墓園前下車東へ100M　・学園都市駅から、48系統または、171系統のバスで星陵高校前下車西へ100M
2007年のMLBドラフト5巡目（全体174位）でボストン・レッドソックスから内野手として指名され、8月15日に契約。契約金は$925,000ドル（約7,200万円）。2008年に傘下のA-級ローウェル・スピナーズ（ニューヨーク・ペンリーグ）でプロデビューを果たし、59試合に出場して打率.254、1本塁打、21打点、10盗塁の成績を残した。2009年、A級グリーンビル・ドライブ（サウス・アトランティックリーグ）でプレーし、103試合に出場して打率.265・7本塁打・57打点を記録。2010年にはA+級セイラム・レッドソックス（カロライナリーグ）に昇格し、114試合に出場して打率.276、12本塁打、70打点の成績を残した。2011年にはAA級ポートランド・シードッグス（イースタンリーグ）でプレーし、同リーグのオールスターゲームに選出され二塁打を放っている。また同年のオールスター・フューチャーズゲームに出場し、活躍した。AAA級ポータケット・レッドソックスに昇格すると、テレビ局ESPNは「将来のレッドソックスの三塁手」として紹介した。このシーズンは2球団合計で116試合で打率.285、23本塁打、94打点をマークした。レギュラーシーズン終了後、アリゾナ・フォールリーグに参加しスコッツデール・スコーピオンズに所属。13試合で4本塁打を放った。11月18日、レッドソックスは林哲セン、ドレイク・ブリットンと共に40人枠入りした。2012年はAAA級ポータケットでスタート。24試合93打席で打率.333・9本塁打・27打点をマークすると、5月2日に故障者リスト入りしたケビン・ユーキリスに代わりメジャー登録された。同日メジャーデビューを果たし、2安打を記録。5月6日にはメジャー初本塁打となる満塁本塁打をボルチモア・オリオールズ戦で放った。ミドルブルックスは「正直、人生で最大の喜びだよ」と語っている。ミドルブルックスの台頭によって生え抜きスターだったユーキリスがシカゴ・ホワイトソックスへトレードされ、新たな三塁のレギュラーとなり、75試合に出場。15本塁打・54打点を記録した。8月10日のクリーブランド・インディアンス戦で死球を受け右手を骨折。翌日故障者リスト入りし、シーズンを終えた。2013年は自身初の開幕ロースター入りを果たしたが、5月24日に背下部の痛みを訴え、15日間の故障者リスト入りした。6月25日にAAA級ポータケットへ降格。8月10日にメジャーへ再昇格した。この年は94試合に出場し打率.227、17本塁打、49打点、3盗塁だった。ポストシーズンでもロースター入りし、チャンピオンシップシリーズの第2戦では8回裏に二塁打を放ち、デビッド・オルティーズの同点満塁本塁打へと繋いだ。ワールドシリーズでは第3戦のみに出場。同点で迎えた9回裏1死2・3塁の場面でジョン・ジェイが放った中堅方向の打球を二塁手のダスティン・ペドロイアが捕球し、三塁走者が本塁へ向かっていたため、本塁へ送球しタッチアウトとなった。同時に捕手のジャロッド・サルタラマッキアは二塁走者のアレン・クレイグが三塁へ向かっていたため、三塁のミドルブルックスへ送球。しかしこの送球が暴投となり、ミドルブルックスはダイビングキャッチを試みたが捕球できず、走者・クレイグはミドルブルックスと接触し、転倒しながら本塁へ突入。こぼれ球を捕球した左翼手・ダニエル・ナバが本塁へ送球し、完全なタッチアウトとなったが、三塁塁審のジム・ジョイスがミドルブルックスの走塁妨害をとったため、セーフとなった。結果ポストシーズン史上初のサヨナラ走塁妨害となった。この試合が自身にとって2013年シーズン最後の試合だったが、この後レッドソックスは3連勝しワールドシリーズを制覇。チャンピオンリングを手に入れた。2014年3月7日にレッドソックスと1年契約に合意した。シーズン開幕から三塁のレギュラーとして起用されるが、4月6日にふくらはぎを痛めて故障者リスト入りする。同月25日には復帰するものの、5月16日のデトロイト・タイガース戦で右人指し指に亀裂骨折を負い、翌17日から再び故障者リスト入り。8月1日に再びメジャーへ復帰するまで、長期離脱を余儀なくされた。メジャーデビューからの2年間はいずれも15本以上の本塁打を放っていたが、この年は2本にとどまり、打率も.200に満たなかった。