1993年の高校卒業と同時にオタワからトロントへ、19歳の時に単身でアメリカのロサンゼルスへ移り住んでおり、そこで様々な経験を経て、20歳の時にマドンナの経営するメジャーレーベル「マーヴェリック・レコード」と契約を結ぶことに成功する。1995年に世界デビューとなる3rdアルバム『ジャグド・リトル・ピル』をマーヴェリック・レコードからリリースする。音楽性も以前の2枚のアルバムとは異なり、よりグランジやオルタナティブ・ロック寄りのサウンドとなっている。それ以前は、一般的にダンスやダンスポップと称される曲を発表してきただけに、非常に大幅に方向性を変える事となった。その後、このアルバムに収録されている、自分を捨てた元カレに向けての辛辣なメッセージを、激しいロックスタイルで歌った楽曲「ユー・オウタ・ノウ」が、アメリカのラジオ局でパワープレイとなり、立て続けに「オール・アイ・リアリー・ウォント」「ハンド・イン・マイ・ポケット」「アイロニック」とヒット曲を連発する。特に 「アイロニック」は代表曲として人気が高く、1997年に開催されたグラミー賞にて「レコード・オブ・ザ・イヤー」にもノミネートされた。これらのヒット曲の効果も相まって、アルバム『ジャグド・リトル・ピル』は全米で1600万枚、全世界で3300万枚を売り上げる記録的な大ヒットとなり、女性アーティストによる世界デビューアルバムの売り上げとしては異例な結果となった。その後、開催されたジュノー賞1996においては「年間最優秀アルバム賞」、「年間最優秀シングル賞(「ユー・オウタ・ノウ」が受賞)」、「Female Vocalist of the Year」、「Songwriter of the Year」、「Best Rock Album」等の計6部門を、1996年グラミー賞においては「最優秀女性ロック・ヴォーカル・パフォーマンス賞」、「最優秀ロック楽曲賞 (「ユー・オウタ・ノウ」が受賞)」、「最優秀ロック・アルバム賞」の計3部門を、1998年のグラミー賞では「Jagged Little Pill Live」のミュージックビデオが「最優秀ミュージック・ビデオ賞」を受賞している。
高校生であった1991年4月に、カナダ限定でデビューアルバム『Alanis』をリリースし、このアルバムがカナダでプラチナム・ディスクを獲得する大ヒットを記録する。また、このアルバムからのシングル「Too Hot」「Walk Away」「Feel Your Love」のいずれもヒットを記録するなど、カナダ国内で圧倒的な人気を獲得。直後に開催されたカナダ最大の音楽の祭典「ジュノー賞」において「Most Promising Female Vocalist of the Year」「Single of the Year」「Best Dance Recording」の3部門にノミネートされ、「Most Promising Female Vocalist of the Year」を獲得。1992年8月には、セカンド・アルバム『Now Is the Time』をリリース。こちらもカナダ限定リリースで、「An Emotion Away」「No Apologies」「(Change Is) Never a Waste of Time」などのヒット曲が収録されている。アルバム自体のセールスは伸びず、結果的に彼女は所属していたメジャーレーベルのMCAカナダから離脱した。
1961年の麻薬に関する単一条約は、第二次世界大戦後に解体した国際連盟による万国阿片条約を、国際連合および世界保健機関が引き継いだことによって締結された国際条約である。これはコカインなどの使用も制限している。当時、コカインは飲料のコカ・コーラなどにも含まれ乱用が問題となったためである。ただし、麻薬に関する単一条約の第30条(b)(i)および(ii)は、個人の治療に関して、処方箋を要して施用するための規定である。「コカインは国際条約上の麻薬」である。しかし、麻薬に関する単一条約が公布される過程においても、1956年の「沈溺性薬物に関する世界保健機関専門委員会」は、日本におけるアンフェタミンの乱用を問題に挙げ、同時に睡眠薬のようなトランキライザーの国際的な乱用も問題に挙げた。1963年には、「依存性薬物に関する世界保健機関専門委員会」と名を変えた委員会は、中枢神経系に対して鎮静あるいは覚醒作用のある鎮静剤や精神刺激薬(stimulants)の乱用が、麻薬の乱用のような問題となっていることを懸念し、新たな規制条約につながっていった1971年の向精神薬に関する条約において新たな規制の範囲が示された。条約の翻訳文では、stimulationに興奮の字をあてている。1) A state of dependence, and2) Central nervous system stimulation or depression, resulting in hallucinations or disturbances in motor function or thinking or behaviour or perception or mood, or(i) (1)依存の状態及び(2)幻覚をもたらし又は運動機能、思考、行動、知覚若しくは感情に障害を起こす中枢神経系の興奮又は抑制— 向精神薬に関する条約 (PDF) (外務省)アンフェタミンやメタンフェタミン、メチルフェニデートなどが同じスケジュールIIに指定され規制管理下にある。後の、1984年の世界保健機関の会議では、乱用が流行していたMDMAは医療価値がないとしてスケジュールIに規定された。同条約の1条(e)に定義されるように、これらは「国際条約上の向精神薬」である。『疾病及び関連保健問題の国際統計分類』第10版(ICD-10)では、stimulantに精神刺激薬の語を用いている。stimulants, including caffeineカフェインおよび他の精神刺激薬— 『疾病及び関連保健問題の国際統計分類』第10版(ICD-10):DCR研究用診断基準For stimulant drugs such as cocaine and amfetaminesコカインやアンフェタミンのような刺激性の薬物の場合— 『疾病及び関連保健問題の国際統計分類』第10版(ICD-10):臨床記述と診断ガイドライン世界保健機関の『アルコールと薬物の用語集』においては、精神刺激薬(Stimulant)とは、中枢神経系に作用し、神経活動を増加させ、主要な作用が刺激作用である薬物であり、アンフェタミン類、コカイン、カフェインや他のキサンチン類、ニコチン、メチルフェニデートやフェンメトラジンのようなものを挙げ、ICD-I0においてはコカインによるものと、カフェインを含む他の精神刺激薬によるものに分けているということである。なおMDMAは幻覚剤に分類されている。最近の世界保健機関の文書では、精神刺激薬に分類される薬物は、コカイン、ニコチン、カフェイン、アンフェタミン、メタンフェタミンといった中枢神経系の活動を増加させる薬物である。したがってメチルフェニデートも含まれる。MDMAは、精神刺激薬に属するが幻覚特性があり、依存性がないなど異なった特徴を持つ。