13代将軍・徳川家定正室として江戸城大奥の総責任者であった天璋院（近衛敬子）は、薩摩の出身で島津斉彬の養女であり、また明治天皇の叔母にあたる14代将軍・徳川家茂正室の静寛院宮（和宮）も東征大総督有栖川宮とかつて婚約者であり、かつ東海道鎮撫総督の橋本実梁と従兄妹の間柄であったことから、それぞれ大総督府首脳部との縁故があった。また上野寛永寺には前年に輪王寺門跡を継承した公現入道親王（後の北白川宮能久親王）がおり、慶喜はこれらの人物を通じて、新政府や大総督府に対し助命ならびに徳川家存続の歎願を立て続けに出している。正月21日、静寛院は慶喜の歎願書に伯父・橋本実麗、従兄・実梁父子宛の自筆歎願書を添え、侍女の土御門藤子を使者として遣わした。東海道先鋒総督の橋本実梁は、2月1日に在陣中の桑名（三重県桑名市）でこの書状を受け取る。しかし、下参謀西郷隆盛はいかに和宮からの歎願であったとしても所詮は賊徒からの申し分であるとして歯牙にもかけず、知らせを受けた京都の大久保もまた同意見であった。土御門藤子はやむなく上京し、6日に入京、議定長谷信篤・参与中院通富らに静寛院の歎願を訴えた結果、万里小路博房から岩倉具視へも伝わり、16日橋本実麗に対して口頭書ながら徳川家存続の内諾を得、18日に京都を発った藤子は2月30日に江戸へ戻り、静寛院に復命している。一方の輪王寺宮公現入道親王は2月21日、江戸を発って東海道を西に上り、3月7日には駿府で大総督熾仁親王と対面し、慶喜の謝罪状と自身の歎願書を差し出したが、参謀西郷隆盛・林通顕らがかえって甲陽鎮撫隊による抗戦を厳しく咎め、12日には大総督宮から歎願不採用が申し下された。また、天璋院は慶喜個人に対してはあまり好感情を持っていなかったといわれるが、徳川家存続には熱心であり、「薩州隊長人々」に宛てて歎願書を記し、さらに3月11日には東征軍への使者として老女を遣わしている。天璋院の使者たちは13日に西郷隆盛と面会し、同19日には西郷から天璋院に嘆願を受け入れる旨の連絡があった。なお、山岡鉄舟はこれらの使者の働きがほとんど影響を与えなかったと考えていたようである。これらの歎願は、下参謀西郷隆盛らに心理的影響を与えた可能性があり、幕末の大奥を題材とした小説やドラマなどでは、積極的にエピソードとして採用されている。
有馬記念のファン投票では、宝塚記念に続きスペシャルウィークに次ぐ2位となった。当日は7頭のGI優勝馬が顔を揃えたが、人気は最終的にグラスワンダー2.8倍、スペシャルウィーク3.0倍と両馬が上位で拮抗した。返し馬では、動きに硬さが残るグラスワンダーに的場が入念に速歩を踏ませ、身体をほぐそうとする様子がみられた。スタートが切られると、追い込み馬とみられたゴーイングスズカが先頭を切るという展開となり、グラスワンダーは11番手、スペシャルウィークは最後方の14番手を進んだ。最初の1000m通過が65秒2という「超スローペース」で推移するなか、グラスワンダーは第3コーナーから進出を開始、それに次いでスペシャルウィークも追走をはじめる。的場は当初「スペシャルウィークがやってくるのを限界まで待つ」という作戦を思い描いていたが、前をゆくツルマルツヨシの手応えが良かったことから、これを捉えるため予定よりも早くスパートをかけた。最後の直線半ばを過ぎ、グラスワンダーとスペシャルウィークは競り合う形になりながら、前をゆくテイエムオペラオーとツルマルツヨシを交わし、そのまま馬体を並べて入線。的場をはじめ、尾形らグラスワンダーの関係者は「負けた」とみており、その一方でスペシャルウィーク騎乗の武豊は勝ったとみてウイニングランを行い、正面スタンド前に戻ってきてからは2、3度ガッツポーズを繰り返した。しかしスペシャルウィークが検量室前の枠場に戻ってきた瞬間、着順掲示板の1着欄にグラスワンダーの「7」が表示され、ハナ差でグラスワンダーの勝利が確定した。検量室内でグラスワンダーの先着が公示された瞬間、尾形は「やった」と叫んで両腕を突き上げ、そのままスペシャルウィーク調教師の白井寿昭と握手を交わした。的場は「よく残ってくれたなあ」と口にしながら、尾形厩舎調教助手の臼井武と握手を交わした。インタビューにおいては「負けた、と思った。ゴンドラ席から降りるエレベーターにも、暗い気持ちで乗った。よく差し返してくれたものだ。あれがこの馬の底力なんだろう」（尾形）、「ゴールに入った瞬間は差されたと思っていたから、掲示板に馬番が上がった瞬間は、正直おどろいた。ハナ差だけでも前に出られたことに感謝している」（的場）などと語った。有馬記念の連覇はスピードシンボリ（1969～70年）、シンボリルドルフ（1984～85年）に続く史上3頭目、間に宝塚記念をはさんだ「グランプリ三連覇」は、スピードシンボリに続く史上2頭目の記録であった。当年の年度代表馬争いは、春秋グランプリ連覇のグラスワンダー、フランスで優れた実績を残したエルコンドルパサー、春秋天皇賞とジャパンカップを制したスペシャルウィークの3頭が鼎立し、「年度代表馬が3頭いてもおかしくない」といわれた混戦となった。記者投票では決まらず、選考委員会の審議にかけられた末にエルコンドルパサーが年度代表馬と最優秀5歳以上牡馬に選ばれ、グラスワンダーとスペシャルウィークには「特別賞」が授与された。また、レーティングではエルコンドルパサーに日本調教馬として史上最高値の134ポンドが与えられ、グラスワンダーはスペシャルウィークと並び、当年の日本調教馬で2位タイの123ポンドという評価となった。