ブルックリン・ネッツから他チームとの交渉権を与えられたキッドは、以前から親交が深かったニューヨークの資産家ウェズリー・エデンスとマーク・ラスリーが共同オーナーに就任したミルウォーキー・バックスと交渉し、2014年7月1日、晴れてバックスのヘッドコーチに就任することになった。その際に15勝67敗というリーグワーストの成績を記録した前ヘッドコーチのラリー・ドリューが自動的に解任となったのだが、新オーナー陣は一旦ドリューにコーチ続投を告げていたにもかかわらず、チーム関係者らに何の相談もせずにキッドを新ヘッドコーチに据えたとたんに一方的にドリューを解任したこともあり、新オーナー陣とキッドは､「ドリューに対する敬意を欠いている」と、いきなり非難を浴びる羽目になってしまった。またキッドの権利をバックスが譲受する際に、2015年と2019年のドラフトニ巡目の指名権をネッツに譲渡するというドタバタぶりであった。そんなすったもんだの末に "移籍"  したキッドだったが、1年目のシーズンは、前シーズン15勝67敗に終わったバックスを見事に立て直し、2009-10シーズン以来の40勝を記録し、プレーオフに導いた。2015-16シーズンは34勝48敗に終わったが、2016-17シーズンはヤニス・アデトクンボを軸としたオフェンスが効を奏し、2009-10シーズン以来のシーズン5割以上に導いた。2018年1月22日、バックスからヘッドコーチの職を解任された。キッドはバックスでの3年半でチームを2度プレーオフに導いており、今季も22日時点でプレーオフ圏内のカンファレンス8位につけていた。またチームのエースであるアデトクンボはキッドの解任に反対し、留任を試みようとしたと報じられた。
2013年6月12日、ブルックリン・ネッツのヘッドコーチに就任。指導者としての道を歩むこととなった。2013年10月17日に背番号5はネッツの永久欠番となった。しかしフロント陣と補強面や采配面などを巡って対立、チームは44勝38敗の成績でプレーオフに導いたものの、カンファレンス準決勝でマイアミ・ヒートの前に1勝4敗で屈した。そしてシーズンオフにキッドはフロントにもっと高い役職を要求するもフロント陣は拒否し、キッドに他チームとの交渉権を与えた。
2010-2011シーズンにマブスは二度目、キッドは三度目のファイナル進出をする。ファイナルでは4勝2敗でヒートを退け、自身初となるチャンピオンリングを手に入れた。
キッドが離れていた約11年の間にマーベリックスはリーグトップクラスの強豪チームとなっていたが、あと一歩のところで優勝には届かず、キッド獲得は優勝のための最後の手段でもあった。キッドの経験とリーダーシップがマブスに足りなかった最後のピースを埋めると期待されたが、しかしセットオフェンスと1on1を多用するマブスのオフェンスの中でキッドは上手く機能せず、マブスはむしろ失速してしまった。プレーオフでは若手PGのクリス・ポール率いるニューオーリンズ・ホーネッツの前に完敗してしまい、翌2008-09シーズンも成績は思うように上がらず、プレーオフではチャンシー・ビラップス擁するデンバー・ナゲッツの前に、またもや完敗を喫した。2009年のオフにFAとなったキッドは、3年2500万ドルでマブスと再契約した。
2000-01シーズン序盤、サンズは7連勝を飾るなど順調な滑り出しを見せているかのように思えた。しかしチーム内では問題が噴出。アンファニー・ハーダウェイは女性を殴ったとして訴訟を起こされ、クリフォード・ロビンソンは飲酒運転で逮捕された。一番の事件は2001年1月にキッドが妻に対する家庭内暴力で逮捕されたことであり、このニュースは全米に向けて報じられ、保釈後のキッドは様々な批判に晒されることになる。この問題でキッドは数日間チームを離れる事になったが、復帰後は事件の影響をコートには持ち込まずに精力的にプレーした。チームはキッドの得点力を活かすためにより多くの得点機会をキッドに与え、キッドはシーズン後半には43得点を記録するなど、高得点の試合を連発した。最終的には平均16.9得点6.4リバウンド9.8アシスト2.2スティールの成績で3年連続のアシスト王、オールNBA、オールディフェンシブ、両1stチームに輝いている。3年連続のアシスト王はボブ・クージー、オスカー・ロバートソン、ジョン・ストックトンに続く史上4人目だった。プレーオフは1回戦でサクラメント・キングスに1勝3敗で敗れている。キッドは暴行事件の後に6ヶ月のカウンセリングを受け、アルコールを断ち、妻とも和解するなど社会的人格の回復に努めていたが、サンズはチームのイメージ回復を優先するため、キッドのトレードを決意。6月にニュージャージー・ネッツとステフォン・マーブリーとの交換でトレードを成立させた。
上（#民社党・#民主党）でも述べられているが、過去2度の大臣経験に際し、2度とも、外国のサッカー代表チームの入国を断念させる結果に関わっている。1度目が1994年（平成6年）に羽田内閣で法務大臣としてアルゼンチン代表チームを、2度目が2010年（平成22年）に鳩山由紀夫内閣で国家公安委員会委員長として北朝鮮女子代表チームを、それぞれ日本で開催される日本代表チームとも対戦する予定だった大会への参加を断念させた。上記のサッカー北朝鮮女子代表チームの件に関しては、北朝鮮女子代表チームは2010年2月に日本で開催された東アジアサッカー選手権大会（2月6〜14日・東京）への出場権を得ていたが、2009年12月、当時の国家公安委員会委員長であった中井洽は「制裁がかかっている段階なので、日本政府が北朝鮮チームの入国を許可することはない」と発言した。この時期、既に日本政府は北朝鮮に対する制裁措置として北朝鮮人の入国を拒否していたので、北朝鮮女子チームに対しても入国を許可しないのは当然という立場であった。しかし、国際サッカー連盟（FIFA）は「政治とスポーツの分離」をモットーにしており、参加各国・地域の政治的介入を禁止しているため、入国不許可は日本が規約違反に問われる可能性があった。翌年の2010年（平成22年）1月4日に突然日本政府は方針転換し、鳩山内閣より以前に麻生内閣で既に許可が出ていたことを理由に、改めてサッカー北朝鮮女子代表チームの入国を許可すると発表した。日本サッカー協会に北朝鮮女子代表チームから参加辞退の最終決定が通知されたのは、この発表から1週間後の1月11日であり、その見解は、「日本政府国家公安委員長（中井洽）の公式な謝罪、朝鮮女子チームの警備と安全の保証、チームの入国ビザ申請者全員に対する入国ビザ発給の無条件の保証、そして日本国内での神聖なサッカーの試合のための友好的な環境、この四つが提供されない限り、我々の女子チームは『東アジア女子サッカー選手権2010』に出場することはできません。」というものであった。朝鮮民主主義人民共和国（北朝鮮）サッカー協会は、勝手に試合を辞退したことを理由にFIFAより罰金を科せられた。