2016年6月14日にシカゴ・ホワイトソックスとマイナー契約を結んだ。移籍後は傘下のルーキー級アリゾナリーグ・ホワイトソックスとAAA級シャーロット・ナイツでプレーし、移籍前を含めた3球団合計で64試合に出場して打率.254・4本塁打・26打点・4盗塁の成績を残した。オフの11月7日にFAとなった。
2009年のMLBドラフト1巡目（全体29位）でニューヨーク・ヤンキースから指名され、8月22日に契約。この年は傘下のルーキー級ガルフ・コーストリーグ・ヤンキースでプロデビュー。3試合に出場して打率.100だった。2010年はA級チャールストン・リバードッグスでプレーし、76試合に出場して打率.258・2本塁打・30打点・15盗塁の成績を残した。2011年はA級チャールストンで52試合に出場後、6月にA+級タンパ・ヤンキースに昇格。しかし肩の負傷で1試合のみの出場にとどまった。A級チャールストンでは52試合に出場して打率.271・4本塁打・16打点・6盗塁の成績を残した。2012年は肩の怪我により出遅れ、6月にルーキー級ガルフ・コーストリーグで復帰。5試合に出場後、A+級タンパへ昇格。A+級タンパでは60試合に出場して打率.307・5本塁打・27打点・17盗塁の成績を残した。オフに教育リーグのアリゾナ・フォールリーグに参加し、スコッツデール・スコーピオンズに所属した。2013年はAA級トレントン・サンダーでプレーし、103試合に出場して打率.261・8本塁打・49打点・15盗塁の成績を残した。オフの11月20日にヤンキースとメジャー契約を結び、40人枠入りを果たした。2014年3月12日にAAA級スクラントン・ウィルクスバリ・レイルライダースへ異動した。この年はAA級トレントンでプレーしたが、膝の故障で9試合に出場にとどまり、打率.182・1打点だった。オフの12月3日にノンテンダーFAとなった。2015年1月5日にヤンキースとマイナー契約で再契約した。5月20日にメジャー初昇格を果たし、同日のワシントン・ナショナルズ戦で代走で起用され、メジャーデビュー。25日のカンザスシティ・ロイヤルズ戦ではメジャー初本塁打を放った。この年は17試合に出場しただけだったが、打率.400・長打率.720・OPS1.149という好成績を残し、圧倒的な打棒を発揮した。守備面では、右翼手を9試合、中堅手を8試合で守り、いずれのポジションでも失策なしで乗り越えた。2016年3月22日、マイナー・オプションでAAA級スクラントン・ウィルクスバリへ配属された。5月26日に自由契約となった。
4歳からゴルフを始め、テレビに映るジャック・ニクラスを手本にスイングを習得して、1987年にプロ入り。デーリーは1991年からPGAツアーに本格参戦を開始したが、その年いきなりクルックドスティックゴルフクラブ（7289ヤード、パー72）開催の第73回全米プロゴルフ選手権で優勝した。ニック・プライスが妻の初産に立ち会うため大会直前に出場辞退して、巡り巡って補欠9番目のデーリーが出場することになり、デーリーは急遽アーカンソー州から会場まで車を走らせ、到着したのは大会初日の朝で、練習ラウンドはおろか、ドライビングレンジで一球も打たずにぶっつけ本番で臨んだが、プライスのキャディの"スクイーキー"ジェフ・メドレンが臨時キャディとして援護して、初日69の好発進、2日目は67、予選通算8アンダーで首位に立つと、3日目69で首位キープ、4日目は71、4日間通算 12 アンダーパー（-12, 276ストローク）で回り、2位のブルース・リツキー（アメリカ）に3打差をつけ、ツアー初優勝をメジャー大会で挙げた選手のひとりになった。この大会ではグレグ・ノーマンも愛用したことのあるコブラ社製作の白色セラミックヘッドのドライバーを使用した。それから、デーリーは1992年9月の「BCオープン」と1994年5月の「ベルサウス・クラシック」で優勝する。デーリーの選手経歴のハイライトは、29歳の時に1995年の第124回全英オープンで訪れた。この大会は名門のセント・アンドルーズにあるR&Aゴルフクラブのオールドコースで開催され、トム・キッドによるセント・アンドルーズ開催の全英オープン初制覇から122年後であり、アーノルド・パーマーの全英オープン引退試合でもあった。デーリーは72ホール終了時点で通算 6 アンダーパー（-6, 282ストローク）で並んだコスタンティノ・ロッカ（イタリア）とのプレーオフを制した。最終日最終組のロッカは72ホール目（最終18番ホール）で、セント・アンドルーズ・オールドコースでの全英オープン史上最も難しいパットと評される「罪の谷」越えの約20mのバーディパットを決めて、土壇場でデーリーに並んだが、4ホール（1-2-17-18番ホール）によるプレーオフでデーリーの前に力尽きた。プレーオフはデーリー1アンダー、ロッカ3オーバーでの決着。1番ホールでロッカが3パット、2番ホールでデーリーが約30フィートのバーディパットを沈めて2打差、17番ホールでロッカがロードバンカーから脱出するのに3打を要しトリプルボギーで勝負あり。“ゴルフの聖地”で栄冠を獲得したデーリーは、30歳の誕生日を迎える前にメジャー2冠（以上）を獲得した4人目の選手になった（デーリーの前にはジャック・ニクラス、トム・ワトソン、ジョニー・ミラーがいた）。この全英オープンでは、ウィルソン社製作のINVEXという名の異形の流線形コンパクトヘッドを持つドライバーを使用した。