45歳の芭蕉による『おくのほそ道』の旅程は六百里（2400キロ）にのぼり、一日十数里もの山谷跋渉もある。これは当時のこの年齢としては大変な健脚でありスピードである。これに18歳の時に服部半蔵の従兄弟にあたる保田采女（藤堂采女）の一族である藤堂新七郎の息子に仕えたということが合わさって「芭蕉忍者説」が生まれた。また、母の梅は百地氏であり[8]、母の父(母方祖父)は伊賀流忍者の祖の百地丹波とされているためでもある（前述）。また、この日程も非常に異様である。黒羽で13泊、須賀川では7泊して仙台藩に入ったが、出発の際に「松島の月まづ心にかかりて」と絶賛した松島では1句も詠まずに1泊して通過している。この異様な行程は、仙台藩の内部を調べる機会をうかがっているためだとされる。『曾良旅日記』には、仙台藩の軍事要塞といわれる瑞巌寺、藩の商業港・石巻港を執拗に見物したことが記されている（曾良は幕府の任務を課せられ、そのカモフラージュとして芭蕉の旅に同行したともいわれている）。
忌日である10月12日（現在は新暦で実施される）は、桃青忌・時雨忌・翁忌などと呼ばれる。時雨は旧暦十月の異称であり、芭蕉が好んで詠んだ句材でもあった。例えば、猿蓑の発句「初時雨猿も小蓑を欲しげ也」などがある。「松島やああ松島や松島や」は、かつては芭蕉の作とされてきたが記録には残されておらず、近年この句は江戸時代後期の狂歌師・田原坊の作ではないかと考えられている。芭蕉の終焉地は、御堂筋の拡幅工事のあおりで取り壊された。現在は石碑が大阪市中央区久太郎町3丁目5付近の御堂筋の本線と側道間のグリーンベルトに建てられている。またすぐ近くの真宗大谷派難波別院（南御堂）の境内にも辞世の句碑がある。
芭蕉の家系は、伊賀の有力国人だった福地氏流松尾氏とされる。福地氏は柘植三方の一氏で、平宗清の子孫を称していた。天正伊賀の乱の時、福地氏当主・福地伊予守宗隆は織田方に寝返った。この功で宗隆は所領経営の継続を許された。しかし、のちに諸豪族の恨みを買って屋敷を襲われ、駿河へ出奔したという。
元禄3年の『ひさご』前後頃から、芭蕉は「かるみ」の域に到達したと考えられる。これは『三冊子』にて『ひさご』の発句木のもとに汁も鱠も桜かな　（このもとに しるもなますも さくらかな）の解説で「花見の句のかかりを心得て、軽みをしたり」と述べている事から考えられている。「かるみ」の明確な定義を芭蕉は残しておらず、わずかに「高く心を悟りて俗に帰す」（『三冊子』）という言が残されている。試された解釈では、身近な日常の題材を、趣向作意を加えずに素直かつ平明に表すこと、和歌の伝統である「風雅」を平易なものへ変換し、日常の事柄を自由な領域で表すこととも言う。この「かるみ」を句にすると、表現は作意が顔を出さないよう平明でさりげなくならざるを得ない。しかし一つ間違えると俳諧を平俗的・通俗的そして低俗なものへ堕落させる恐れがある。芭蕉は、高い志を抱きつつ「俗」を用い、俳諧に詩美を作り出そうと創意工夫を重ね、その結実を理念の「かるみ」を掲げ、実践した人物である。
天和年間、俳諧の世界では漢文調や字余りが流行し、芭蕉もその影響を受けた。また、芭蕉庵について歌った句を例にあげると、字余りの上五で外の情景を、中七と下五で庵の中にいる自分の様を描いている。これは和歌における上句「五・七・五」と下句「七・七」で別々の事柄を述べながら2つが繋がり、大きな内容へと展開させる形式と同じ手段を使っている。さらに中七・下五で自らを俳諧の題材に用いている点も特徴で、貞門・談林風時代の特徴「－－は××である」と違いが見られる。天和期は芭蕉にとって貞門・談林風の末期とみなす評価もあるが、芭蕉にとってこの時期は表現や句の構造に様々な試みを導入し、意識して俳諧に変化を生み出そうと模索する転換期と考えられる。
現在ノリスタウンとなっている地域は当初、1704年にウィリアム・ペンから土地を購入したアイザック・ノリスの一家が所有していた。1784年、モンゴメリー郡が形成されたときに郡庁所在地に指名され、1812年にボロとして法人化され、その後1853年には拡大された。法人化の当時は人口約500人だった。南北戦争後に急速に発展し、1900年で22,265人、1940年で38,181人となっていた。第二次世界大戦後の10年間に人口が減少するまで、ペンシルベニア州では最も人口の多いボロだった。ノリスタウンはその最盛期に、工業、小売業、金融業の中心であり、政治でも中心だった。ビール醸造やタバコの工場、繊維工場、アイスハウス、鋳造場、圧延場、木材置場があり、熟練労働者や職工を豊富に雇うことができた。中心街には百貨店が2軒、幾つかの劇場があり、住民は必要と考えるものやサービスを得るために町を離れる必要はなかった。主にイングランド人が入植し、ほかに一握りのドイツ人、スコットランド人、オランダ人、スウェーデン人が入っていたが、1800年代半ばにアイルランド人が大勢で到着し始め、その後世紀の変わり目にはイタリア人の波が続いた。近くでキング・オブ・プルシアとプリマス・ミーティングに新しいモールが開店すると、中心街は第二次世界大戦後の10年間で衰退した。工業がその後を追い、多くの会社が閉鎖あるいは郡内の新しい工業団地に移転した。中心街を再活性化し再形成する動きが21世紀に入って結果を残しつつある。