思想、歌詞の内容の大部分を占めている要素がマリファナである。喫煙器具であるボングの使用方法を解説する「Hits From The Bong」や、ホームグロワー（家でマリファナを栽培する人々）に捧げた「Dr. Greenthumb」等、マリファナに関する楽曲を数多く発表、愛好家だということを強調するとともに、合法化を主張し続けている。ライヴではステージ上で巨大ボングを持ち出してきて、自身だけでなく観客にも吸わせるというパフォーマンスが有名。極太ジョイント（マリファナを巻きタバコ状にしたもの）をステージ上で吸うことも。マリファナ仲間として楽曲やライヴで共演したアーティストはKottonmouth Kingsやスヌープ・ドッグなどがいる。また、マリファナを題材にした映画「ビー・バッド・ボーイズ」にゲスト出演した。
元々、そのダークな世界観、元ギャングというハードコアな経歴や過激な歌詞、多彩な音を使用した重量感のあるミクスチャー的サウンドであったが、2000年リリースのアルバム「Skull & Bones」でヘヴィなディストーションギターに生ドラム&ベースという編成のバンドでレコーディング、ヘヴィ・ロックのサウンドを本格的に取り入れた。ライヴでもバンドを引き連れていることがある。また、1stアルバム収録の「How I Could Just Kill A Man」はレイジ・アゲインスト・ザ・マシーンによってロック・カバーされていて、ライヴで共演したこともある。2017年、B-リアルがハリウッド・アンデッド  の5thアルバム、『Five』の収録曲の一つに参加している。
エリック・ボボによるティンバレス等ラテン系の打楽器は、特にライヴにおいては音の多彩さと厚み、迫力を増し、ラテン・ミュージックとヒップホップ/ロックのミクスチャーという効果的な役目も果たしている。
セン・ドッグとB-リアルのツインMCスタイルを特徴としている。B-リアルの異様に甲高く鼻にかかったような声はサイプレス・ヒルの最大の特徴の一つであるが、彼が言うには自ら考え出したものであるらしくDJマグスとセン・ドッグはあまり気に入っていないと言う。このようなボーカルのスタイルに行きついた経緯について彼は「他人と明確に異なった個性を主張したいのであれば自らの持つすべてを利用すべきである」と主張している。対して、セン・ドッグは低い声を特徴とし暴力的な歌詞とシャウトを多用している。2人の声は非常に対照的でありながら共に混ざり合い一種の協調を生んでいると評される。元々B-リアルは歌詞担当のメンバーとして加入したが、セン・ドッグとメロウ・マン・エースのスペイン語の会話を目にした際に英語とスペイン語を組み合わせた歌詞というアイディアの着想を思いつき、これ故に正式なメンバーとして迎え入れられたという経緯がある。また、サイプレス・ヒルはある種のマンガ的雰囲気をまとった暴力性を歌詞に持ち込んだと評される。
DJマグスが主に担当。ローファイで切れのあるビートとベースラインに、ギター等様々な生楽器を多用し、その上にサイレン音等のエフェクトをのせたトラックが特徴。生楽器の多用という点では同じくウエスト・コースト・ヒップホップに分類されるドクター・ドレーやウォーレン・Gらが作り出したGファンクと共通するが、それとも一味違う独特な雰囲気を醸し出している。
基本は横スクロールのアクションゲーム。待ち受ける敵を倒したり避けたりしながら、コースの最後にある「ゴールターゲット」を踏めばコースクリアになる。ただし、ボスステージではボスを倒すとコースクリアになる。コースを攻略する順番は基本的に決められており、隠しゴールなどによる分岐も存在しない。なお、ボスステージも含めて、過去にクリアしたコースをもう一度遊ぶことも可能。敵は上からジャンプで踏みつけたり、横からYボタンを押して体当たり（ローリングアタック、ポニーテールスピン）したり、タルを投げつけることで倒せる。ただし、踏めない敵、ローリングアタックが効かない敵、さらにはあらゆる攻撃を受け付けない敵も存在する。敵に横/下方向から触れた場合・壁に挟まった場合・特定の地形に接触した場合はダメージを受け、コングが2匹いる場合は操作しているキャラが逃げ出して、もう片方のキャラに自動的に交代する。コングが1匹のみの場合はミスとなり、残機が1減る。ただし、谷底に落ちた場合など一部のケースでは、コングが2匹揃っていても一発でミスとなる。残機が0の状態でミスをすると、ゲームオーバーとなりタイトル画面に戻るため、再開は前回セーブした箇所から。いなくなったパートナーはDK印のタル（DKバレル）を破壊することで復帰可能。なお、2匹揃っている場合、コングを担ぎ上げる「チームアップ」が出来る。敵に投げつけることで攻撃ができるが、敵に当たらずに地面に投げつけてしまうと、投げつけられたコングは動けなくなる（このとき敵に触れるとそのコングはダメージを受け逃げ出す）。チームアップで倒せない敵も存在する。上方に投げれば着地したコングの場所に投げた側のコングも自動的に移動するため、ジャンプでは届かない場所にもたどり着ける。コングには性能差があり、ディディーは動きが素早く、特にローリングアタックの速度が速い。ディクシーはポニーテールによるホバリングが出来るが、それ以外の性能は全体的にディディーよりやや劣る。コースによっては味方キャラ（アニマルフレンド）がいる場合があり、上に乗るとアニマルフレンドを操作できる（アンコウのグリマーなど、操作できないアニマルフレンドもいる）。アニマルフレンドに乗っている間は、操作方法もアニマルフレンドのものに変更され、それぞれ独自の能力を活用して攻略することが可能だが、他のコースには持ち越せない。アニマルフレンドはダメージを受けると高速で逃げ出すが、谷底に落ちるなどして見失わない限りは乗り直せば再び利用できる。今作では、コングたちがアニマルフレンドに直接変身して進む場面が存在する。変身時はアニマルフレンドを単独で操作することになる。変身中は、相棒のコングがいれば画面左下にアニマルフレンドのマークが表示される。敵の攻撃を受けると直接ダメージを受けて相棒（続編やリメイクでは操作しているコング）が先にいなくなり、左下のマークがないときにダメージを受けるとミスとなる。ゲーム開始前のファイル選択画面で表示される達成率は、完全クリアで102%。コースクリア・ボーナスステージのクリア・ボス撃破・コングファミリーの訪問で達成率が上がる。