1990年代から、伝統的な媒体・画材に並んでコンピュータのグラフィックソフトウェアやコンピュータに直接描画するタブレットがイラストレーションに用いられ始めた。イラストレーターたちはデジタルツールを、発表する作品を手っ取り早く調整・編集・送付する手段として用いるようになってきている。編集者の求めに応じ、人物を取り替えたり、建物を右から左に動かしたりといったことが、元々の作品に実際の変更を一切行うことなく可能である。スピードが重要となる業種ではコンピュータは不可欠なものとなっていることも多い一方で、無個性な仕上がりになりやすく個性を活かすのは難しいとも言われる。表現としては、当初は3Dなどの新奇なものとして使用されたが、技術の発展に伴い自然な表現も可能となり、アナログで描いてデジタルで仕上げ、もしくはデジタルで下絵を作成・出力しアナログで仕上げるなど画材の1つとして使われるようになってきている。
15世紀には印刷術が発明され、書物には木版術（板目木版）で挿絵が施されるようになった。16世紀には製版術が進歩し、木版から銅版（凹版、エッチング）へ、そして18世紀末にはリトグラフへと発展していった。17世紀のコメニウスの『世界図絵』は文字と絵を併置したはじめての視覚的教科書であった。この時代の特筆すべきイラストレーターに、凸版エッチングを用いて自著に自らの手で挿画したウィリアム・ブレイクがいる。ディドロとダランベールの百科全書は啓蒙思想に基づき大量のイラストレーションを使用し、今日のテクニカルイラストレーションの先駆けとなった。
イラストレーションの起源は初期の図像表現と分かち難く、先史時代の洞窟壁画がその最初の形であろう。印刷機が発明されるまでは、本には手描きで絵を入れていた。極東、とりわけ中国・朝鮮・日本では、8世紀から伝統的に版画により文章にイラストレーションを添えていたが、より一般的にはこれらの国々の絵画芸術では19世紀に至るまで絵画の方に短い詩文（賛）が添えられるのが常であった。西洋や中近東での始まりは中世やルネサンスの彩色装飾であったとも考えられる。注目に値する数々の彩色装飾の中でも際立つのが『ベリー公のいとも豪華なる時祷書』のそれである。イスラーム圏では絵画（タブロー）が宗教的理由で抑圧されたため写本芸術が発達を見た。
イラストレーションの起源は定め難いが、文字では表すことのできないものを絵によって表すことから始まり、印刷技術の発明により、活字の他に絵による図版が登場し、大量生産によって大衆化することで本格化した。新聞、図鑑、解剖図などで挿絵が活躍する。19世紀後半には数多の文学作品に芸術的な挿絵が添えられ、西洋のイラストレーションは黄金時代を迎える。印刷技術の大型化に伴い、ポスターが登場し、メディアとしての広がりを見せる。ヨーロッパでは、アール・ヌーヴォーの画家やデザイナーが華を咲かせた。ラファエル前派、アーツ・アンド・クラフツ、ナビ派、アール・デコなどの美術潮流と相互に影響を及ぼし合う。やや遅れ、19世紀末から20世紀初頭にはアメリカ合衆国がイラストレーションの黄金時代を迎え、現代に至るまでのイラストレーションの原型がほぼ出揃う。日本においても、1950年代後半にはイラストレーションという呼称が用いられるようになり、1960年代にはグラフィックデザインから独立したジャンルを築く。写真使用の一般化に伴い新聞雑誌などでの使用は減少したが、媒体自体の増加に伴い空間、環境、舞台、衣装、ウェブデザイン、コンピュータゲームなど、表現領域を大きく広げている。
イラストレーションはメディアで複製され機能する、メッセージを伴う図版表現として芸術作品から区別されるが、これは機能からの分類であり、機能と切り離してみれば「絵」の一種以外の何物でもない。独創的な芸術作品もまたしばしば書籍のカバーや挿絵などのイラストレーションとして利用される。逆にイラストレーションの原本がその制作時の文脈に関係なく芸術作品として取り扱われ画廊などで販売されたりすることも少なくない。美術においては画家という「個」から出発して1つの普遍性を目指すが、イラストレーションにおいては即座に人を捉える分かりやすい「個性」が求められる。このため美術では常に人とも過去の自分とも異なる表現が求められるが、イラストレーションではそうした桎梏から自由な反面、一度タッチなどの作風が定着するとその作風を反復し続けることを要求される側面もある。イラストレーションにはさまざまな環境において大衆に訴求する分かりやすさが求められると同時に、大量に複製されることによって大衆が身近に触れることのできる絵画的表現物ともなっており、即時的な「消費される絵画」 であると同時に絵画（タブロー）にはない共有性や同時代性も持つ。他方で消費社会の高度化に伴い商業領域でも「個」に訴求する表現が受け入れられるようになり表現者が美術とイラストレーションを往還し、またメディアも紙のみならずデジタルや環境などへと拡散していったため、美術との境界のみならずイラストレーションそのものの定義も揺らぎつつある。
アンダース・レクセル（Anders Johan Lexell、 1740年12月24日 - 1784年12月11日 (ユリウス暦))は当時スウェーデン領であったオーボ（現フィンランド）生まれのスウェーデン系フィンランド人の天文学者である。ロシア帝国に帰化し、ロシアで活躍した。ロシア語名は Andrei Ivanovich Leksel (Андрей Иванович Лексель)。Anders Johann Lexellまたは Johann Anders Lexellとも書かれる。レクセル彗星や天王星の軌道を計算した。1768年にロシアに帰化しペテルスブルクで天文学教授となった。彗星の運動を研究した。1770年にシャルル・メシエが発見した彗星 D/1770 L1の軌道の計算を行った。この彗星は後にレクセル彗星と名付けられた。レクセル彗星は観測された彗星としては最も地球に近づいた彗星で、300万km以内に近づいたと見積もられている。レクセル彗星はその後1779年に木星に近づき軌道が変化し、太陽系外へ去って再び観測されていない。また天王星が発見されると、その軌道を計算し、彗星ではなく、惑星であることを確認した。また天王星の軌道の変化から、さらに発見されていない惑星が存在すると推定したが、海王星の位置について、計算できるようになったのは後のユルバン・ルヴェリエらによってである。小惑星（2004）レクセルは彼の功績を記念して名付けられた。