サイは古代から人類と関係を持っていたと考えられている。現存する人類最古の絵画であるフランスのショーヴェ洞窟壁画にもサイ（絶滅したケブカサイと考えられている）は描かれており、これは1〜3万年前のものである。1515年、アルブレヒト・デューラーは、サイがリスボンに輸入された時の様子を描いた無名の画家のスケッチを元にして、有名な 犀の木版画を創作した。デューラーは実物を見ることができず、描写はいくぶん不正確だが、この木版画は「動物を描写した作品のうち、これほど芸術分野に多大な影響を与えたものはおそらく存在しない」とまでいわれている作品でもある。『犀』は西洋において何度も参照され、絵画や彫刻に影響を与えた。『犀』は『動物図譜』に記載され、日本にも伝わり、谷文晁がそれを模写をした『犀図』を残している。ビルマ、インド、マレーシアでは、サイが火を潰すとする伝説がある。神話のサイは badak api (マレー語) の名称で呼ばれ、badakは犀、apiは火を意味する。森林の中で火が燃え広がるとサイが現れ、それを踏み消すとされる。なお、この事実が確認されたことはない。しかし、この伝説は映画「The Gods Must Be Crazy（邦題ミラクル・ワールド ブッシュマン）」で紹介され有名になった。日本や中国では、水犀（みずさい）と呼ばれる動物が絵画などに見られる。頭には角、背中に甲羅、足には蹄を持つとされる。平安末期の国宝鳥獣人物戯画の乙巻には、虎・象・獅子・麒麟・竜といった海外の動物や架空の動物とともに水犀が描かれている。江戸末期の北斎漫画にも水犀が描かれている。世界遺産 日光東照宮の拝殿東面、妻虹梁下にも水犀（通天犀とも）が彫刻されている。中国では、現在でも犀の角で作られた彫刻や工芸品が重宝され売買されている。中国の検索サイトで犀角を検索すると、検索結果に価格や鑑定方法が挙がる（2016年現在）。西洋諸国のサーカスでは、サイを使うショープログラムがある。現在、多くの国の動物園でサイは飼育展示されている。
3歳になるとチューリップ賞（G3、1600メートル）に出走した。レッツゴードンキはスタートから「押し出されるような形で」先頭に立ってしまい、逃げる格好となった。その結果、最後の直線で失速し、ココロノアイらにかわされて3着に敗れた。元騎手の安藤勝己は、レッツゴードンキの「行きたがる面」を欠点だと指摘し、その克服が今後の鍵となると評した。厩舎サイドでも、チューリップ賞の敗戦のあとは「後ろで我慢させる」ことを重視した調教を行った。桜花賞（G1、1600メートル）には重賞を複数勝ったものが1頭しかおらず、キャリアの浅い馬が揃った。その中で3戦無敗のルージュバックが1.6倍の人気を集め、唯一頭重賞を2勝していたココロノアイが7.6倍の2番人気だった。島田明宏は、ファンはルージュバックの優勝で11年ぶりの「無敗の桜花賞馬」が誕生することを期待していたという。レッツゴードンキは出走馬の中では2歳時に最も高いレーティングを獲得していたが、5番人気どまりだった。レッツゴードンキは2013年頃オーストラリアで開発されたトライアビットという新型の特殊なリングハミを装着して出走していた。これは競走馬の発揮する能力を向上させ、特に先行したがる馬に効果的とされている。調教助手を務める西原玲奈の想定では、本命馬のルージュバックが4、5番手につけ、レッツゴードンキはその直後に控えるレースをするはずだった。騎手の岩田康誠も「後ろから行くという気持ちが95%」だった。発走直前のパドックでも、陣営は後方待機策の打ち合わせをしていた。しかしレッツゴードンキはチューリップ賞と同様に、スタートから先頭にたった。西原はこれを見て「やっちゃった」と感じたという。岩田騎手は、チューリップ賞では敗れたもののスタート直後の出足が鋭かったことを覚えていて、スタート直後に各馬の騎手が馬を抑え込んでいるのをみて、「とっさの判断」で先手を奪ったという。ところが、レースは「稀にみる超スローペース」「歴史的なスローペース」となった。重馬場だったチューリップ賞では前半600メートルの通過ラップが35秒9だったのに対し、桜花賞は37秒1だった。一般に桜花賞は極端なハイペースになる傾向があるとされているが、良馬場であったにもかかわらず、先行しようとする馬がレッツゴードンキ以外にいなかったことがスローペースの原因とされている。レース後クリストフ・ルメール騎手（3着）は「funnyなレースだった」と述べた。極端なスローペースで逃げているにもかかわらず、2番手以降のどの騎手もレッツゴードンキを追いかけようとしなかったため、レッツゴードンキは楽に先行することができた。西原は、スタート直後に先頭に立つまでは馬がハミを噛んで力走していたが、そのあとはリラックスしていたとする。ペースが遅すぎたために最後の直線に入ってもどの馬にもたっぷりと余裕が残っていた。最後の直線では各馬が激しく追い込みにかかるも、レッツゴードンキにもじゅうぶんな余力があり、後続馬を逆に突き放して、最後は2着に4馬身差をつけてゴールまで逃げ切った。桜花賞での逃げ切り勝ちは、1985年のエルプス以来30年ぶりとなった。1勝馬による桜花賞優勝としては史上6頭目だった。調教師の梅田智之にとってはこれがJRAのG1競走初優勝となった。馬主の廣崎利洋にとっては馬主歴28年目にして初めてのG1競走優勝となった。ふだんとは違い、馬主席ではなくコース目の前のフェンス際で観戦しており、優勝直後は周囲のファンに囲まれて祝福されたという。騎手の岩田康誠は2012年のジェンティルドンナ以来の桜花賞優勝だった。