前出のスーパーバスを皮切りに1979年からは基本的に黄色をベースとしているが、近年は明るめの色に改めている。二階建て車と輸入車の一部は製造国のドイツおよびベルギーの国旗をイメージして赤と黒をアクセントとしていた。シンボルマークは昭和時代は赤丸と白い鳩となっていたが、これは東京芸術大学の高田正二郎教授のデザインにより、1950年3月に制定されたもので、日本を表す日の丸を描き、日の丸の中には日本橋を描くことで基準を東京に置くことを表し、その上に鳩の飛翔する姿を配することで安全かつ快速であると同時に平和を象徴するというものであった。1989年からはHとBをアレンジしたものを採用する。1991年に、当時導入した日野・セレガFCにおいて、濃青色をベースにした車両が導入されたことがあったが、後年黄色ベースにされている。また、「ぐるり東京」号では黄色ベースではなく1台ごとに異なり、赤・青・緑・水色・桜色をベースにしていた。2004年には都内定期観光バス運行55周年を記念して、一部車両に1960年代のカラーリングとシンボルマークが再現され、特別コースも運行された。2008年・2010年・2012年に導入されたセレガハイブリッドでは、外装は黄色から緑へのグラデーション、内装は緑を基調に木目風の床を採用していた。2013年度からはレガート仕様を除いて黄色をベースに複数の白鳩と地球が描かれるデザインに変更され、旧塗装車も変更された。2014年に登場したピアニシモIIIでは、漆黒をベースに金色または銀色の水引をイメージしたラインを配している。水引のラインは同時期に登場したレガートにも採用されている。
はとバスオリジナルのバスも存在した。最近のものは創立50周年を記念して2001年に2台造られたシアターフロアの特別車「パノラマビューはとまるくん」があり、アステローペと同じボルボ製B10Mシャーシに、東京特殊車体製のオリジナルボディを架装したもので、特定の定期観光コースにのみ運行され、2013年に引退し、浜通り交通に譲渡された。1970年代には同じ東京特殊車体で製造した（シャーシは三菱ふそう製）、「スーパーバス」と呼ばれる大型窓を備えたバスがあり、人気を集めた。更にさかのぼれば、1960年代には京成自動車工業とヤナセが手がけた2種類の「スーパーデラックスバス」も擁していた。1998年に自由乗降制の「ぐるり東京号」として中型車（いすゞ・LR233J）が5台導入されたが、あまり振るわなかったため2年で打ち切られ、大森駅 - 平和島の本社送迎バスとして使われた後、売却された。
2014年6月5日、デミアン・チャゼルが自身の脚本を基にしたミュージカル映画の製作を企画しており、マイルズ・テラーとエマ・ワトソンを主演に迎える方向で調整がなされているとの報道があった。しかしワトソンは2017年の映画『美女と野獣』出演のため降板し、テラーは長期間に亘る交渉の結果降板した。チャゼルは登場人物の年齢を上げ、ロサンゼルスに来たばかりの若者ではなく、夢への挫折の経験を持つ役柄に変更した。2015年4月14日、ライアン・ゴズリングとエマ・ストーンが主役候補として検討されていると報じられた。30日には両名の出演が確定した。7月8日、ジェシカ・ロース、ソノヤ・ミズノ、キャリー・ヘルナンデスら3名がミアのルームメイトとして出演することが決まった。10日、J・K・シモンズとフィン・ウィットロックが本作に出演すると報じられた。8月4日、ローズマリー・デウィットとジョン・レジェンドの出演が決まった。10日、ミーガン・フェイが本作に出演すると報じられた。11日、ジェイソン・ヒュークスが本作に出演する契約を結んだとの報道があった。エマ・ストーン演じるミアは、女優を目指すがなかなか叶わず、オーディションの合間にロサンゼルスにあるワーナー・ブラザースの喫茶店でバリスタとして働く。ストーンは8歳の時に『レ・ミゼラブル』を鑑賞してからのミュージカル・ファンで、「突然歌いだすのがいつも夢だった」と語っており、好きな映画として1931年のチャーリー・チャップリンのロマンチック・コメディ『街の灯』を挙げている。子供の頃チアリーダーに所属し、バレエも1年間だけ習っていた。15歳で女優を目指して母親と共にハリウッドに転居したが、最初の1年はオーディションに落ち続けて苦悩していた。たとえ役を得ても、台詞は1行だけであった。ミアの役は自身の経験を反映しており、映画にも活かされている。2014年、ストーンはブロードウェイ・デビュー作『キャバレー』出演時にチャゼルと出会った。チャゼルとハーウィッツは、ストーンが風邪をひきつつ出演していた公演を鑑賞した。ストーンはニューヨークにあるブルックリン・ダイナーでチャゼルと会い、チャゼルは映画のビジョンを語った。チャゼルは『キャバレー』でのストーンを見て『ラ・ラ・ランド』での役を的確に演じることができると考えた。役を検討する上で、ストーンはチャゼルが影響を受けたとする『シェルブールの雨傘』やフレッド・アステアとジンジャー・ロジャースのコラボレート作品を鑑賞した。ストーンはチャゼルが作品に大変情熱を持って取り組んでいることに感銘し、正式に役を受けた。ライアン・ゴスリングが、自分のクラブを持つことを夢見ながら、生活のためにバーでのカクテル・パーティで演奏するジャズ・ピアニストのセバスチャン役に配役された。ストーンと同様、アーティストを目指した自身の経験を反映させた。ゴスリングがオーディションで泣く演技をしている最中、キャスティング担当者が電話に出てランチの相談をした経験がミアの役に織り込まれた。チャゼルは、『マネー・ショート 華麗なる大逆転』撮影開始頃のゴスリングとハリウッド・ヒルズのバーで会った。サミットが映画化権を購入した直後にチャゼルは2人と面会した。チャゼルは2人について、スペンサー・トレイシーとキャサリン・ヘプバーン、フレッド・アステアとジンジャー・ロジャース、マーナ・ロイとウィリアム・パウエルのような往年のハリウッド・カップルのようにしっくり合っていると感じた。ゴスリングとストーンにとって『ラブ・アゲイン』(2011年)、『L.A. ギャング ストーリー』(2013年)に続く3作目の共演となった。チャゼルは2人にオーディションの失敗談を尋ねた。2人はオリジナル曲6曲の歌およびダンスの稽古を受けた。ジョン・レジェンドは、のちにセバスチャンが加入することとなるバンド「メッセンジャーズ」のリーダーで、ヒットしているジャズ・パフォーマーのキース役を演じた。マンディ・ムーアが振付を担当した。2015年5月から3-4か月間、アトウォター・ヴィレッジにあるプロダクション・オフィスでリハーサルが行われた。施設の1室でゴスリングがピアノの練習をし、別室でストーンがムーアとダンスの稽古をし、衣裳デザイナーのメアリー・ゾフレスも施設の一角を使用していた。主演のジャズ・ピアニスト役を演じたライアン・ゴズリングは、撮影までの3ヶ月間に渡りピアノ特訓を行い、全てのシーンを実際に弾いている。ムーアはダンスの技術よりも感情を重要視しており、ストーンはプリウスのシーンでそれが鍵となったと語った。役者およびスタッフのイメージを膨らませるため、毎週金曜夜にチャゼルは『シェルブールの雨傘』、『雨に唄えば』、『トップ・ハット』、『ブギーナイツ』など影響を受けたクラシック映画の上映会を行なった。