第80回大会（2001年度）で起きた。予備抽選の後、主催者が14番目の長野県代表の松商学園高校を富山県代表（この大会の富山県代表はシード校だったため、予備抽選はあまり意味がなかったための不注意と思われる）と記してしまい、14番目以降がすべて抽選順が1つずつ間違ったまま、あと2校というところまで気付かれなかった。このため、14番目以降の抽選がすべてやり直された。このため、対戦相手も大きく変わってしまった。なかでもシード校は、前回準優勝の滋賀県代表の草津東高校は群馬県代表の前橋育英高校、前回3位の青森県代表の青森山田高校は鹿児島実業高校との強豪との初戦に変わってしまい、共に初戦で敗退している。ちなみに間違えられた松商学園高校の初戦は、前回優勝校の長崎県代表の国見高校だった。
東海地区は静岡県、岐阜県、愛知県、三重県の4校だが、三重県は西ブロック、他3県は東ブロックのため、初戦で対戦しないように分けられる。まず三重県のチームが抽選する。このとき、すでにシード校の中に東の東海地区のチームがある場合は、そのチームと初戦で対戦することになる番号札を事前に抜き取ってから抽選する。また三重県のチームが抽選した時点で初戦の対戦相手が決まらなかった場合は、そのチームと初戦で対戦することになる番号札を一時的に抽選箱から抜き取ってから、残り3県のチームが抽選をする。抜き取った番号札がある場合、この抽選が終わった後に抽選箱に戻される。これですべての制約のある抽選が終わる。後は残りの高校が1校ずつくじを引いていき、すべての組み合わせが決定する。これらすべての抽選は制約のあるチーム、ないチームすべて範囲内で予備抽せんの番号の小さい順に行なわれる。組み合わせ決定後に開幕戦のカードを決める抽選をして（開幕戦の項を参照）、さらに選手宣誓の抽選も行なう。選手宣誓は、開幕戦を戦う2チーム以外の46チームの中から選ばれる。
シード校は、前年度の成績でベスト4以上だった都道府県に割り当てられる。出場校が異なっていてもシード権は引き継がれる。シード校のトーナメント表における番号が決まっている。前年度優勝の都道府県のチームは1番、準優勝の都道府県のチームは48番、3位の2校は24番と25番（この2つの番号は、前年度大会の準決勝で対戦した都道府県が、決勝まで対戦しないように分けられる）にまず入る。この4校は抽選する必要がない。この際に、西ブロックのチームが1番か25番に、あるいは東ブロックのチームが24番か48番に入った場合は、東ブロックの他のチームが偶数の番号札（2番か26番）、西ブロックの他のチームが奇数の番号札（23番か47番）を引くことになる。シード校は、全チーム2回戦が初戦になる。他には、シード校の初戦の対戦相手やそれ以外のチームでも8校（トーナメント番号11番から14番、35番から38番を引いたチーム）も2回戦からとなる。
トーナメント表の番号（1番から48番）に各校が振り分けられる。原則として、初戦で同じ地区が対戦しないように東西（福井、岐阜、愛知までが東ブロック。京都、滋賀、三重から西ブロック）に分けられている。抽選の際、東ブロックは奇数の番号札、西ブロックは偶数の番号札を引く（ただし、第79回大会は出場校が49校だった関係で、トーナメント番号38番以降が入れ替わっていた）。ただし、事前の制約があるチームから抽選する。
基本的に予備抽選を経て本抽選となる。抽選会は2003年（第82回大会実施分）から、東京都港区の日本テレビ本社日テレホールで行われている。2002年には六本木のディスコ「ヴェルファーレ」で、またそれ以前は東京都立日比谷高等学校で行われた。
1980年代はビーグル犬を擬人化したマスコットキャラクター「シュウタロウ」が、1990年代から第80回大会（2001年度）まではサッカーボールをモチーフとしたマスコットキャラクター「ケレくん」が存在していた。ケレくんは1994年に14461通の一般公募の中から選ばれ、ボールに手足と頭がついており、両手でピースサインをして「Get 2002!」のメッセージを上に表示していた。なおケレくんは、後に登場する日本テレビサッカー中継マスコット「サッカーモンスター」とは似ているものの別物である。
前述の通り首都圏（1都3県）の複数会場（おおむね9会場前後）が使用される。多くの会場が、施設改修や芝の張り替えなどの理由で、毎年のように会場が変更される（通常使用されない会場が使用される）のが特徴である。
大社高ではエース、4番打者として1975年夏の甲子園県予選を勝ち抜き、山陰大会決勝に進出するが、江の川高の崎山嗣盛投手（阪神）に抑えられ、甲子園出場を逸する。チームメートに石橋貢捕手がいた。高校卒業後は、社会人野球の日本通運に入団。1977年秋のプロ野球ドラフト会議で読売ジャイアンツから3位指名を受けるも入団を拒否。1978年、1980年の都市対抗野球大会に出場。その後、1980年オフにドラフト外で中日ドラゴンズへ入団した。1年目の1981年に5勝、1985年にも5勝を記録するが、故障がちでコンスタントな成績はあげられなかった。1987年12月、大島康徳と共に、大宮龍男・田中富生との2対2の交換トレードで日本ハムファイターズに移籍。しかし、ここでは公式戦での登板機会に恵まれず、1988年オフに現役を引退した。スライダーとキレのよいシュートが武器。また、1985年6月22日のナゴヤ球場での対巨人戦では、キース・カムストックからレフトポール直撃の本塁打を放っている。