コンウェイは様々な報道番組のゲストとして自分自身の出演契約をすることで知られている。しかし、2017年2月15日、MSNBCの番組「モーニング・ジョー」は、彼女の出演を禁止した。番組の共同司会ミカ・ブレジンスキーは、「私は彼女がこの番組に出演しようとしている事実を知っている。私はそれはしないでしょう。私はフェイク・ニュースや真実でない情報を信じていないから…今まで見たテレビ番組に出演する彼女は何かが偏向的で、間違っている。」と発言した。番組の主任司会ジョー・スカーボローは、コンウェイの今後の出演禁止の決定は、「大急ぎ」で「主要でない会議」に基づいていると語った。コンウェイは「物事を大げさにしている。テレビの前では自分の妥当性を証明するだけのことを言っている」と彼に対して発言した。2017年2月15日、ワシントン・ポストの保守派コラムニストジェニファー・ルービンは、コンウェイの今後のテレビ番組への出演は禁止されるべきだと同意した。「最近、ジョージ・ステファノプロスとマット・ラウアーが、彼女を直接攻撃して本質的に彼女を嘘つきと呼んだ。それを考えると、どんな報道番組も彼女を出演させるのは無責任であり、彼女が情報を何も把握していないことを示唆している。」。
2017年2月9日、報道トーク番組「フォックス・アンド・フレンド」に出演中、高級百貨店ノードストロームが売上不振を理由にイヴァンカ・トランプのファッションブランドの扱いを止めるという決定について話し合った。コンウェイは「イヴァンカの商品を買いに行くように勧める」と宣言。続けて「それは素晴らしい品揃えだ。私も持っている。私はここで無料で宣伝させてもらう:みなさん今日買ってくださいね、オンラインでも買えますよ。」と発言した。この後、2つの団体がコンウェイの発言は「いかなる連邦政府職員も、自身・家族・親族・友人の利益や支持、商品、サービスのためにその地位を利用してはならない。」と定められた連邦法に違反していると正式な倫理訴訟を起こした。パブリック・シチズンは、コンウェイの発言が「トランプ一族とトランプ政権の一部の関係者は、利益相反を禁止する法律や規則を、ないがしろにし続けている」ことを反映しているとして、政府倫理局（OGE）に調査を依頼した 。ワシントンの責任と倫理を求める市民は、OGEとホワイトハウス弁護士事務所に同様の苦情を申し立てた。同グループのエグゼクティブプロデューサー、ノア・ブックバインダーは、「これは、明確な違反だ」と述べた。憲法学者のローレンス・トライブは、ニューヨーク・タイムズの記事の中で、今までこういった事例は考えられなかったと発言。オバマ政権下の副大臣クリス・ルーは、下院監視改革委員会委員長のジェイソン・チャフェッツに、コンウェイが「違反した」と訴え、また、バラク・オバマ大統領の下で、「私がケリーアン・コンウェイがしたことをすれば、解雇されただろう」とTwitterで発言した。エリヤ・カミングス議員もチャフェッツに対して、「規律の為にコンウェイを紹介する」と書いた。ジョージ・W・ブッシュの最高倫理弁護士リチャード・W・ペインターは、コンウェイの発言が法律違反だと考えているかどうかについては言及しなかったが、そのような行為はブッシュ政権では容認されていなかったと述べた。「先週の出来事は、大統領、彼の家族、またはホワイトハウス職員が、大統領としての公式の能力とトランプ一族の事業とを意味ある区別をする意図はないことを示している。」。
2017年2月2日、報道番組「ハードボール・ウィズ・クリス・マシューズ」とのインタビューで、テロリストの入国からアメリカ合衆国を守る大統領令を正当化する為に、彼女は「ボウリンググリーン大虐殺」と呼ばれるイラクのテロリストによって起こされたとされる事件を話題にした。しかし、それは実在しない虐殺事件である。ウェブサイトVoxは、コンウェイはケンタッキー州ボウリンググリーンで2人のイラク難民が2011年に逮捕されたことに言及しているのではないかと指摘した 。コンウェイは翌日、Twitterで「ボウリンググリーンのテロリストと言うつもりだった」と自身の発言は言い間違いだったと釈明した。
1950年代に入るとチームの状況は一層悪化。1966年までに勝率5割を上回ったシーズンは1952年と1963年の2シーズンのみで、1962年には球団ワーストとなる103敗を記録してしまう。1956年にはカブス初の黒人選手であるアーニー・バンクスがメジャーデビュー。バンクスは「Mr. Cub （ミスター・カブ）」と呼ばれ、2度のMVPを獲得するなど、現役引退までカブス一筋の看板選手として活躍したが、チームの好成績には結びつかなかった。当時オーナーを務めていたフィリップ・リグレーは、チームを低迷から脱出させようと様々な案を講じた。1960年のシーズン途中には、この年に監督に再就任したばかりで、開幕から不調だったチャーリー・グリムと当時カブスの専属解説者を務めていたルー・ブードローを入れ替えた。翌1961年からは監督を固定せず、8人のコーチが監督を交代して務めるという類のない制度を導入し、1965年までこの制度を続けた。しかしどちらも成果を挙げることはできず、むしろチームの混迷はより深まることとなる。1966年には名将レオ・ドローチャーが監督に就任。1960年代後半になると、ファーガソン・ジェンキンス、ビリー・ウィリアムズ、ロン・サントといったスター選手も台頭し始め、チームも上位に進出する機会が多くなる。1969年には地区制が導入され、カブスはナショナルリーグ東地区に移動。そしてこの年には開幕から首位を独走し、シーズン終盤手前の8月19日の時点で2位ニューヨーク・メッツと8ゲーム差をつけた。しかしここからメッツの猛追によって差は縮まり、9月10日に首位を明け渡すと、そのままメッツの逆転優勝を許した。以降チームも優勝に絡むことはなくなり、上記選手の多くがワールドチャンピオンどころかリーグ優勝さえ経験することなくユニフォームを脱ぐこととなった。1970年代にはリック・ラッシェルがエースとして活躍。1975年、1976年にビル・マドロック、1980年にビル・バックナーがそれぞれ首位打者を獲得し、1979年にはデーブ・キングマンが本塁打王を獲得した。1981年には長年に渡ってオーナーを務めたリグレー一族がチームを売却し、代わって地元新聞社のシカゴ・トリビューンがチームを買収するなど、この頃は次第にチームの変革が進んだ時期でもあった。