江戸時代の檜原は天領となり、代官が置かれた。五日市から浅間尾根を通って甲斐国に抜ける道は甲州中道と呼ばれ、甲州道中の裏街道として盛んに利用された。本宿の橘橋には番所が置かれ、甲州中道を通る者を監視した。この番所は「口留の番所」と称した。檜原は代官の下で23の組に分けられていた。村民の代表者として世襲制の名主がおり、また各組にはそれぞれ年寄と百姓代が置かれていて(合計で46人)、住民による自治が行われていた。主な産業は炭焼きや林業であった。檜原で焼かれた木炭は五日市に運ばれて売却された。1789年に檜原からこの販路で出荷された木炭は135163俵であった。江戸の街作りや火事によって檜原の木材需要は増え、林業も盛んになった。当初、檜原には木挽き師や杣師がいなかったので、青梅から技術が導入された。この頃の檜原の山林はモミ、クリ、ケヤキ、ツガなどの原生林であった。切り出された木材は筏師によって秋川、多摩川を流され、江戸市中へと出荷された。
あきる野市の大悲願寺の過去帳および小岩の宝蔵寺の縁起（勝軍地蔵縁起）によると、宝蔵寺の創建は12世紀から13世紀にかけて活躍した平山氏（日奉氏）の武将、平山季重とされている。このことから、12世紀頃には武蔵七党の日奉氏（西党）の勢力が村域に及んでいたと推測されている。平山氏はその後、1546年の河越城の戦いを経て後北条氏に仕えた。また鎌倉時代には和田義盛や吉野重季の一族が落ち延びてきて村域に住んだとの伝説が残されており、和田集落は和田一族が住んだ場所であると考えられている。また数馬集落は南北朝時代に南朝側で戦った小野氏経が移り住んだ集落である。その他にも、甲州征伐での武田氏滅亡の際に逃げてきた人々が神戸集落に定住したなど、各集落には様々な時代に村域に逃げてきた落人が家の先祖であるとの口伝が数多く伝わっている。太神楽や式三番が始まったのもこの時期で、前者は1545年、後者は1561年に創始されている。1590年の豊臣秀吉の関東侵攻の際、後北条氏に仕えていた平山氏重は檜原城を守り、八王子城の落城と同じ日に檜原城も落城して氏重は敗死している（これにより平山氏本家は滅亡）。檜原城の落城の経緯には諸説あり、氏重と八王子城代家老の横地堅物は一戦して敗北したという説と、氏重らは戦わずに城を捨てて自刃したという説がある。また氏重の息子の氏久は宗白と改名して、檜原城落城後も引き続き檜原に居住したとされる。。
北秋川と南秋川を隔てる浅間尾根には、とある高貴な人物の墓所があると小岩集落で口伝されてきた。これについて平安時代の安和の変との関係を指摘する意見もある。それによると、安和の変の際に追っ手がかかった源連（みなもとのつらぬ）は東国に逃亡して橘高安にかくまわれ、後に為平親王の第4子為定親王（源為定）を呼び寄せたとされる。小岩集落にある「王子が城」「タメサダヤカタ」の古地名がその理由として挙げられている。
8世紀頃、河内にいた高麗系の渡来人集団である高安氏と橘戸氏は人里集落の渡来人系集団を頼って来住し、南秋川沿いにある人里から浅間尾根を越えた北秋川沿いに定住した（現在の小岩）。この集団の長は代々「宿辺少将橘高安（やどりべのしょうしょうたちばなたかやす）」を名乗った。
古墳時代になると、大陸からの渡来人系の集団が近畿地方から移住したと考えられている。人里（へんぼり）集落の名前の由来は、「フン」「ボル」（モンゴル語で人間を意味する「フン」と、新羅語で集落を意味する「ボル」）が訛ったものではないかとの説もある。
李公麟（活動期11世紀末 - 12世紀初） - 安徽舒城の人。字は伯時。晩年、龍眠山に隠居したことから龍眠山人と号した。王安石（政治家、詩人）や蘇軾（政治家、詩人、書家）と交友があった。白描の人物画を得意とした。父の李虚一は多数の古画を収蔵しており、公麟はこれらを模写した。伝承作品として『孝経図巻』（プリンストン大学美術館）、『五馬図巻』（東京国立博物館）などがある。周文矩（しゅうぶんく、生没年不明） - 五代・南唐の宮廷画家。金陵句容の人。人物画、特に仕女図をよくした。伝承作品に『瑠璃堂人物図』（メトロポリタン美術館）、『重屏会棋図』（北京故宮博物院）がある。韓熙載夜宴図（かんきさいやえんず）は、五代・南唐の画家・顧閎中（ここうちゅう）の作と伝えられる、彩色の風俗画巻。計5つの場面からなる。韓熙載は南唐の政治家で、100人もの妾妓を抱え、酒と女と音楽に溺れ、夜な夜な宴会を開いていたという。南唐の後主・李煜（りいく）は韓の行動を怪しみ、乱行の真意を探るため、ひそかに画家の顧閎中を遣わし、顧が記憶した宴会の模様を絵画化したのが本図であるという。画中画の山水画の様式や、画中に描かれている磁器の様式などから、現存本の制作年代は南宋以降とみられる。清明上河図（せいめいじょうかず）は、北宋の画家・張沢端（ちょうたくたん）の作品で、当時の人々の生活や街の様子を伝える風俗画として著名である。北宋の都・汴梁（開封）の清明節の賑わいを絵画化したもの。長さ5メートルを超える画巻に士大夫、僧、船頭、人足、占い師などあらゆる階層の人々約700人が生き生きと描かれている。台北故宮博物院本のほか、後人による模本が多数ある。作者の張沢端は山東東武の人で、宣和（1119 - 1125年）の画院に属した。