NBCの報道番組「ミート・ザ・プレス」内のインタビューにて、前日のホワイトハウス報道官ショーン・スパイサーのメディア批判声明に関する意見を求められた際、「もう一つの事実」という"迷言"を使い、批判の的となった。トランプ大統領就任式の聴衆者数が、バラク・オバマ前大統領の就任式の聴衆者数よりはるかに少ないというメディアの報道に対し、政権発足以来初のホワイトハウス報道官による記者発表の席の冒頭で、ショーン・スパイサーが「今就任式の聴衆者数は、過去最大のものであった」として、メディアからの質問を一切受け付けない姿勢を貫いた。正確な数字を図り知ることは事実上不可能なものの、地下鉄の利用者数統計や数々の写真などから、明らかに事実に反するであろうことを、まして政権発足後初めての公の機会に発表したことに主要メディアは一斉に反発した。そういった報道官の姿勢の真意を訊ねられた当のインタビューにおいて、コンウェイは以下のように返答した。「チャック、この件はそもそもそんなに大きく騒ぎ立てるようなことではないのよ。あなたは（「過去最大の聴衆者数」というのは）『虚偽』だと言うかもしれないけど、ショーン・スパイサー報道官はそれに対する『alternative facts（もう一つの事実）』を示したのよ」。インタビュアーであるトッド・チャックは「『もう一つの事実』とは『事実』ではない。それは単純に『虚偽』です」と返答した。保守的な日刊誌アメリカン・シンカーは、「もう一つの事実（代替的な事実）」は法律の世界では一般的に使用されており、ほとんどの弁護士に知られていると主張している。しかし、ガーディアンは、いくつかの法的なデータベースでこの用語を検索しても、その言葉はヒットしなかったことを指摘している。
2016年アメリカ合衆国大統領共和党予備選挙では、テッド・クルーズを支持し、支持団体の委員会委員長を務めた。この活動の中で（後に選挙対策本部長として共闘することとなる）ドナルド・トランプ候補に対し、「極端」で「保守的ではない」、「そもそも候補者指名を望んでいないのではないか」、「他の候補者をブルドーザーで押しのけるかのように行動している」などと公然に批判した。5月のクルーズの指名争い撤退を受けて、組織を離れた。2016年7月1日、大統領選挙の共和党指名候補としてのトランプ候補の上級顧問となる。11月8日の投票日までの間、女性として初めて、共和党大統領選挙対策本部長としての役職を務めた。
いくつかの共和党系のリサーチ会社で経験を積んだ後、1995年に自身の会社「The Polling Company」を設立。消費者動向や女性に関する動向についてのコンサルティング業務を請け負う。当時の顧客には、米アメリカン・エクスプレス社などが含まれる。政治活動に関連するコンサルティング業務では、下院議員ジャック・ケンプや上院議員フレッド・トンプソン、元副大統領ダン・クエール、現副大統領マイク・ペンス等と関わりを持ち、政治解説者として数々のラジオやテレビに出演することとなる。2012年には、ニュート・ギングリッチの大統領選挙運動において、上級顧問として働いた。
ニュージャージー州カムデンで、運送会社を経営していたアイルランド系の父と、イタリア系の母親との間に生まれる。3歳の時に両親は離婚し、その後は母と母方の祖母と叔母の元で、ニュージャージー州ウォーターフォードのタウンシップにて育つ。ニュージャージー州ハモントンの農場にて、8年間に渡って夏の間のブルーベリー摘みの仕事に従事し、後に「人生とビジネスについては、全てこの農場での経験から学んだ」と語るほど、多くの経験を積んだ。16歳でニュージャージー州のミス・ブルーベリープリンセス選ばれ、20歳の時には世界ブルーベリー摘み選手権で優勝した経験を持つ。1989年にトリニティ・ワシントン大学の政治学部を修了し、1992年にはジョージ・ワシントン大学法学部で法務博士号を得た。卒業後は、コロンビア特別区裁判所の裁判官のロー・クラークを務めた。
1914年、スタンダード・オイル社でおきていた採炭作業員の大規模なストライキ発生後、ジョン・ロックフェラー2世とその家族のイメージをあげるために、リーはパブリック・リレーションズを担当した。コロラド民兵によって発砲された人たちをストーブ横転事故の犠牲者としてリーが報道しようとしたため、アプトン・シンクレアは「ポイズン・アイビー」(Poison Ivy) と罵った。それ以降、リーはロックフェラー家と彼らの企業の利益を伸ばすために忠実に働いた。これは自身のコンサルティング会社を設立した後でさえそうであった。建築予定のロックフェラー・センターに予定していた名称に反して彼らの姓をつけるように彼は最初に提案した。ニューヨークに住んでいた1921年、合衆国の外交問題評議会の最初の評議員の1人となった。リーは、ロックフェラーにはパブリック・リレーションズについて助言した。「遅かれ早かれ、民衆は気づいてしまうので、真実を言ってください。そして、民衆があなたがやっていることが気に入らない場合は、ポリシーを変更して民衆が望むものとのラインにあわせてください。」この話は良い評判と悪評の両方をつくり、リーによって拡散された自己宣伝の作り話であるとも言われた。1913年から1914年の間の鉄道運賃の値上げの反対運動をうまく収めたことにより、リーは現代のパブリック・リレーションズの父であると考えられる。リーは、パブリック・リレーションズとは企業が民衆へ方針を伝えるのみではなく、同時に民衆の関心を受け取ることで成立すると考えており、これを「双方向交通」(two-way street)と名づけていた。しかし、実際にはリーは一方向のプロパガンダとも言える宣伝にも関わっていった。死の直前ともいえる1934年、ナチス・ドイツの企業IG・ファルベンインドゥストリーの仕事を調査していた疑いにより、アメリカ合衆国議会で論争の的となり証言を求められた。リーはベスレヘム・スチール社で仕事をしていたとき、その経営者に対して以下の有名なアドバイスをしている。「最も重要な項目を並べるのを毎日行い、時間が許す限りその順番に仕事に取りかかってください。」経営者のチャールズ・M・シュワブは、これまで受け入れたアドバイスの中で最も有益だったと言い、後で25,000ドルをリーに支払った。リーは、ジョージ・ウェスティングハウスやチャールズ・リンドバーグ、ジョン・W・デイビス、ウォルター・クライスラーらのパブリック・リレーションズのアドバイザーを務めていた。