ルーンファクトリー4発売前から企画されていたが、開発元のネバーランドカンパニーが倒産したため開発が難航していた。このことについてプロデューサーのはしもとよしふみはファミ通のインタビューで、具体的な言及は避けたが「ゲームを作りながら環境が変わっていったので、大変な部分もありました。」と答えている。また完全新作として制作した経緯については、自身の宿屋を舞台にした作品という企画と、スタッフからの「いろいろチャレンジしてみたい」と言う声を吟味した結果と答えている。
オールド・マンの第1章は、1927年5月にミシシッピ川で洪水が起きた時に始まる。列車強盗未遂罪で15年の刑に処されたのっぽの囚人がいる（男の名前は小説の中で明らかにされない）。既に7年間の刑期を過ごしている。もう一人ふとっちょの囚人がいて、強盗殺人罪で199年の刑を宣告されている。ふとっちょの囚人が新聞でミッシッピ川の洪水に関する記事を仲間に読み聞かせる。第2の章では、2人の囚人が他の囚人達と共に洪水対策に派遣される。のっぽの囚人とふとっちょの囚人は助けを求めている住人救出の任務を与えられボートで漕ぎ出す。突然ボートが渦に巻き込まれふとっちょの囚人は木の枝に捕まって助かり別のボートに救助される。刑務所の所長達はのっぽの囚人が溺死したものと判断し、釈放処置を採る。第3の章では、のっぽの囚人がボートに戻り、木の枝にしがみついていた女性を助ける。その女性は妊娠している。それまでは堤防の内側の氾濫地だったが、ボートはミシシッピ川本流に流される。1隻の屋形船に行き当たるが、いわくあり気なその乗員は食料をくれたものの助けてはくれない。また流されているうちにルイジアナ州の町に近づくが、兵士達に銃撃され、そこも逃げ出す。そのうちにインディアン塚に乗り上げ、女はそこで赤ん坊を産む。第4の章では、3人となったボートでさらに流れていくと汽船に出遭う。汽船に乗っていたのはアメリカ人とは思えない者の集団である。ボートごと汽船に収容された囚人はミシシッピ州刑務所のあるパーチマンに連れていってくれと頼むが、途中で降ろされる。囚人はワニの皮を商っているアケイディア人と見られる男と出遭い、ナイフだけでワニを仕留めてみせて感心される。ある日、アケイディア人と見られる男が慌てて小屋を引き払う。囚人たちが残っていると、ランチが来て立ち退きを要求されたので、ボートを曳いて貰い、ランチに乗る。ミシシッピ川の上流に遡って収容された兵器庫と思われる建物も逃げ出し、囚人は目的地近くに行って、保安官にボートと女を引き渡す。第5の章では、囚人が戻ってきたことに驚いた刑務所長達が囚人の処置に困り、結局は脱走を企てた廉で10年間の刑期を追加することに落ち着く。その後はのっぽの囚人が太っちょの囚人にここまでたどり着いた経過を語る。
1975年にシカゴ・カブスからドラフト2巡目（全体28番目）で指名され契約。プロ生活を先発投手として始めたが、マイナー時代にランディ・ハンドリー監督がスミスをリリーフへ転向させた。1980年9月1日にメジャーデビュー。1982年はウィリー・ヘルナンデスとともにクローザーとして起用され、1983年は開幕から5月6日までの10試合連続で無失点に抑え、その後防御率は2点を上回ることなくシーズンを終え、自己ベストとなる防御率1.65を記録。クローザーとしてリーグ最多の29セーブを記録し、オールスターに初めて選出された。1984年から1987年にかけて4年連続で30セーブを上回り、1987年までに180セーブを挙げ、通算セーブの球団記録保持者となった。1987年12月8日にアル・ニッパーとカルビン・シラルディとのトレードでボストン・レッドソックスへ移籍し、1990年シーズン途中の5月4日にトム・ブラナンスキーとのトレードでセントルイス・カージナルスへ移籍。1991年9月28日にシーズン45セーブ目を挙げ、1984年にブルース・スーターが記録したシーズンセーブ記録に並んだ。その後、10月1日と10月2日にセーブを記録し、リーグ記録を47にまで伸ばした。1992年は昨年に続きリーグ最多となる43セーブを記録した。1993年は6月に15セーブを挙げ、月間セーブ記録を更新し、8月13日に通算358セーブ目を挙げ、ジェフ・リアドンの通算セーブ記録を更新した。8月31日にリッチ・バチェラーとのトレードでニューヨーク・ヤンキースへ移籍。カージナルスでは160セーブを挙げ、2006年8月13日にジェイソン・イズリングハウゼンによって記録更新されるまで球団記録だった。1994年1月29日に1年契約でボルチモア・オリオールズへ移籍し、1994年12月13日に2年契約でカリフォルニア・エンゼルスへ移籍。1995年6月11日に1988年にダグ・ジョーンズの15試合連続試合セーブのメジャー記録を更新し、記録を18にまで伸ばした。1996年はトロイ・パーシバルがエンゼルスのクローザーとして起用され、5月27日にチャック・マクロイとのトレードでシンシナティ・レッズへ移籍。移籍後もジェフ・ブラントリーがクローザーでスミスはセットアップとして起用され、シーズントータルで2セーブで、WHIPは1.500とデビュー年以来の数字にまで悪化した。1997年はモントリオール・エクスポズでプレイし、7月2日のトロント・ブルージェイズ戦がメジャー最後の登板となった。1998年はヒューストン・アストロズとマイナー球団でプレイし、現役を引退。18年間で8球団を渡り歩き、通算478セーブを挙げた。2006年のワールド・ベースボール・クラシックでは南アフリカ共和国代表の投手コーチを務めた。2019年、ベテランズ委員会の選出でアメリカ野球殿堂入りを果たした。