天正14年（1586年）末、秀吉は家康を上洛させて臣従を確認すると、翌天正15年（1587年）から大軍を九州に差し向けた。このため、豊後を完全に平定できなかった島津軍は3月には撤退をすることになり、その撤退においても島津軍の侵攻で落城させられなかった親次や惟定らの追撃を受けて大きな損害を出した。その後、日向根城坂の戦いにおいて主力決戦に敗れた島津軍は豊臣氏に降伏した（九州平定）。
義弘本隊は山野城を落とした後も繁美城、阿南郷の船ヶ尾城、松ヶ尾城などを落として大分郡・玖珠郡などの平定を行なっていた。ところが、岡城の志賀親次が巧みなゲリラ戦を行なって義弘本隊を足止めし、やむなく義弘は新納忠元に別動隊を編成させて両郡の平定を行なわせた。結果的に乾城や玖珠城、城ヶ尾城などを陥落させたが、角牟礼城では宿利外記という弓矢の名手に苦しめられて撤退した。日出生城では城主の帆足鑑直が妻の鬼御前と出撃し、角牟礼城で敗れて休憩していた忠元軍を奇襲した。鬼御前の活躍で圧倒的兵力を誇っていた忠元軍は狼狽して忠元自身も負傷して敗走した。
家久は臼杵城を落とすにあたって、その支城である鶴崎城の攻略を伊集院久宣・野村文綱・白浜重政に任せている。当時の鶴崎城主は吉岡統増（鎮興の子）であったが、統増は臼杵城に詰めており、守っていたのはその母である妙林尼という尼僧であった。ところが妙林尼は落とし穴戦法など巧みな戦術で島津軍に多大な損害を与えた。が、兵糧が尽きて降伏する。このとき島津軍と城方は宴会を開いて久闊を祝したが、天正15年（1587年）3月に家久から撤退命令が届いた。秀吉は前年末に徳川家康を上洛させることで臣従させており、畿内の大軍を九州に派遣したのである。このため、島津軍は撤退することになったが妙林尼は反撃の機会を待っていたため、島津軍が乙津川あたりに到達したときに奇襲をかけた。この奇襲で久宣と重政が戦死し、文綱も戦傷を負いながらも味方の撤退を助けたが、後にこれがもとで死んだ。
宗麟の臼杵城は、丹生島城ともいう城であった。その名のとおり、草履型の丹生島にある城で干潮時にだけ対岸と陸続きとなる城だった（現在の臼杵市丹生島の公園は埋め立てられたものである。）。つまり、干潮時か水軍がないと攻められない城というわけである。家久軍は兵力で優勢だったがこれでは攻めようがなく、また宗麟は国崩と名づけたポルトガル伝来の大砲を使って家久軍を翻弄した。結果的に家久は臼杵城を落とせず、撤退を余儀なくされた。
戸次川の大勝で勢いに乗った家久は鏡城や小岳城を落として北上し、12月13日には大友家の府内城を落とした。わずか1日で落とせたのは、義統が戦わずに北走して豊前との国境に近い高崎山城まで逃げたからである。（当時、豊前には毛利輝元と軍監の黒田孝高がおり、これらに援軍を要請している。）
佐伯惟定の奮戦で栂牟礼城の攻略をあきらめた家久は、鶴賀城に兵を向けた。この鶴賀城は大友宗麟の臼杵城（丹生島城）と義統の府内城の中間に位置する要衝で、守るのも大友家で勇将の誉れ高い利光宗魚であった。利光宗魚は兵力で圧倒的に不利でありながら、11月26日には家久軍に夜襲をかけるなどして島津軍を翻弄した。家久も12月3日に総攻撃をかけて宗魚の腹心である佐藤美作守を討ち取るなど、一進一退の攻防が続いた。12月6日には家久軍の猛攻で三の丸・二の丸を落とされて利光方の朝見景治が戦死。12月7日には残る本丸の攻防戦で宗魚が戦死する。しかし利光方は宗魚の弟の成大寺豪永が徹底抗戦して落城はひとまず免れた。
反動主義時代 (de:Reaktionsära) の初め、すでにナポレオン戦争の時代からヴレーデを批難していたエルンスト・モーリッツ・アルントは、没後のヴレーデをその著作、『帝国男爵ハインリヒ・カール・フリードリヒ・フォン・シュタインとの、我が散策と変遷の途上で（Auf meinen Wanderungen und Wandelungen mit dem Reichsfreiherrn Heinrich Karl Friedrich von Stein、ベルリン、1858年、P.218-219）』で、略奪に走ったとして断罪している。ヴレーデはバイエルン王国とフランスが同盟していた頃、アルントが「粗野、不作法と略奪」の罪に問うその兵士に対し「多くのことを調べただけでなく」、シュレーズィエンのエールス (Oels) で「完全にフランスの元帥のやり方で退却の際、エールス公国の城に収蔵されていた銀を全て、自分の荷物として集めて来させた」ことで「自ら最悪の手本を示した」という。さらにこれが原因となり、ヴレーデがフランクフルト・アム・マインの宿に到着した際、シュタイン男爵は「このような呪われた強盗と同じ部屋を分けはしない！」という言葉を残してその宿を去ったという。この本が発行された年の内に、アルントはこの記述によってバイエルン軍を中傷した罪に問われ、ツヴァイブリュッケンの陪審裁判所に喚問された。しかし89歳となっていた彼は出席せず、本人不在のままで禁錮と罰金を科せられている。この翌年、いわゆる「著述刑事訴訟」の結果として雑誌を中心とする多くの刊行物が発行された。その著者のうちある者はアルントの、またある者はヴレーデの擁護を試みている。