みさえとの出会いは27歳、2010年4月16日放送のアニメでは2002年である。ハート柄のハンカチをひろしが拾って届けた事に出会いの端を発するが、原作ではしんのすけと北与野博士のタイムスリップにより、アニメではカスカベタイムパトロール隊によって改変された。結果、みさえを拉致しようとしたチンピラをひろしが靴の臭いで撃退し、そこから愛情が芽生えたということになった。なお、前述のハンカチはその際チンピラから殴打を受けたひろしの顔面の血を拭う際に使われた。初デートでは映画「恋におちて」を一緒に観る。その後みさえの家にアポ無しで遊びに行った際、みさえの父親よし治と偶然鉢合わせし予期せぬ両家の対面へと発展する。ひろしは当初よし治に嫌われており、またその頑固な性格からひろしもよし治を苦手としている。また、両家の父親同士の顔合わせの際、料亭の縁側でよし治に突き飛ばされ池に転落した経験も持つ。みさえへのプロポーズは、少なくとも2つ設定がある。1995年9月11日放送「プロポーズ記念日だゾ」では、夕暮れの海辺でプロポーズしている様子がみさえにより回想されているが、1998年10月10日放送「母ちゃんといれかわっちゃったゾ2」では、北千住駅のプラットホームでプロポーズしたとなっている。
霞が関の商社（双葉商事）に勤めている関係もあり、平日はほぼスーツ、夏季は半袖シャツにネクタイを結んだ姿である。家に帰ってきた時、および休日はほぼ色つきのシャツにホワイト系のパンツというスタイルである。アニメ初期の頃は、紫のシャツにベージュのパンツというスタイルがほとんどだった。パンツにランニングという姿のままでいることはめったにない。
身長は180cm。靴のサイズは26cm、首回り40cm、胸囲90cm、ウエスト76cm。股下79cm。髪型はややクセのついた短髪。禿げあがりを気にしており、一瓶8000円もする高価な養毛剤を買ったこともある。しんのすけにうっかり髪を切られ、一時期坊主頭だったこともある。初期は太っていたが、作画デザインが変わるにつれ、輪郭も五角形のしもぶくれからだんだんと変わっており、現在は四角形に顎だけが突出するという形である。しんのすけいわく「ありきたりの顔」「渋い顔」。『昼メシの流儀』では初期のような五角形である。髭がおろし金のように固く、時として武器になる。「野原刑事の事件簿だゾ」ではテロリストのサーモン紅鮭にひげをこすりつけ「あと1分もすれば火が付く」などと言ったり、映画『爆発!温泉わくわく大決戦』で巨大ロボットのドリルに髭を押し付けたとき火花が散っていた。また、自分の体型を気にしており（海に行った時、若い女性の前では腹をへこませるなど）、ダイエットなどに励んだ時もある。その時はみさえと対照的に見事にやせ、往年の肉体を取り戻している。近年のアニメ版ではますます下っ腹がはみ出、いわゆる「メタボ体型」になっている描写が目立つ。
この分野の研究が始まって以降、イギリスおよびアメリカ合衆国の研究者たちは1970年代後半にカルチュラル・スタディーズに類する様々な研究をおこなってきた。もともとイギリスのカルチュラル・スタディーズは1960年代に、リチャード・ホガートとスチュアート・ホールの影響下でバーミンガム大学の現代文化研究センターで発展した。このためイギリスではカルチュラル・スタディーズは明白に政治的で、左翼的立場に立って、民衆文化（ポピュラー・カルチャー）に対して資本主義的大衆文化（マスカルチャー）であるという批判を行った。この意味でイギリスのカルチュラル・スタディーズは、フランクフルト学派の『文化産業』批判の一部を受け継いだ。このことはイギリスの初期のカルチュラル・スタディーズ系研究者の著作やその影響を見れば明らかである（例えばレイモンド・ウィリアムズ、スチュアート・ホール、ポール・ウィリス、ポール・ギルロイ等）。反対に、当初からアメリカのカルチュラル・スタディーズの関心は主観性の理解に傾いており、大衆文化の受容ないし使用の仕方という領有の有り様に的を絞っていた。アメリカのカルチュラル・スタディーズ研究者たちは、なにかのファンであることには解放的な側面があると書いている（ジョン・ギロリー、コンスタンス・ペンリーなどの批評家の著作を参照）。ただし、このような英米のカルチュラル・スタディーズの相違は次第に薄れていった。とりわけ初期のイギリスのカルチュラル・スタディーズに言えることだが、分析にあたってマルクス主義のモデルを適用する研究者もいる。この系統の研究は主にフランクフルト学派に想を得ている。正統的なマルクス主義的研究の場合、意味の「生産」の問題に焦点を当てる。つまり文化の大量生産を所与として、文化的産物の生産過程に随伴する権力に注目する。マルクス主義的見解によれば、意味の生産をコントロールするもの（経済的「基礎」）が基本的に文化もコントロールしている。ただしカルチュラル・スタディーズの中には、フェミニズム的カルチュラル・スタディーズや、後年アメリカで発展した形態のように、こうしたマルクス主義的見解から距離を置くものも多い。その場合、どのような文化的産物にも単一の支配的意味があり、万人に分け持たれているというマルクス主義的研究の前提が批判される。非マルクス主義的手法を取る場合、文化的産物の消費方法は様々であり、この多様性が意味の生産に影響するとされる。好例はポール・ドゥ・ゲイ他『実践カルチュラル・スタディーズ—ソニー・ウォークマンの戦略』であり、人々がある商品に与えている意味は商品の生産者によってコントロールされているという考えに異議が申し立てられている。要するにこの場合、消費者は受動的であるという従来の見解が批判される。文化的テクストを人々が「読み」、受容し、解釈する様々な仕方を強調することによって、従来の見解に意義が申し立てられている。むしろ消費者は、生産物の意味を領有もできるが、みずから拒否したり異議を唱えることもできるのである。こうした研究手法のおかげで、カルチュラル・スタディーズの焦点は商品の「生産」の問題から次第にずれていった。代わりに重視されるのが商品の「消費」の問題である。消費者が生産物を消費する仕方が商品の意味を作りあげるからである。論者の中には、消費行動と文化的アイデンティティが密接なかかわりをもつとする者もいる。代表的な論者はスチュアート・ホールである。このように意味の問題へ視点が変わっていったことを「カルチュラル・ターン」と呼ぶ人もいる。カルチュラル・スタディーズではテクストという概念は文字言語だけを意味するわけではなく、映画、写真、ファッション、髪型などにも適用される。つまり全ての有意味な文化的産物がテクストと呼ばれるのである。同様に文化という概念も広い意味で解釈される。カルチュラル・スタディーズにとって文化とは従来のハイカルチャーとポピュラーカルチャー（大衆文化）だけを含むものではなく、日常的な意味と行動も含んでいる。実際、カルチュラル・スタディーズの主要な研究対象は後者なのである。さらに最近の研究手法としては、比較文学の手法を応用した比較文化研究（比較カルチュラル・スタディーズ）というものがある。