山本コウタローは、声だけでなくビートの強さ、リズムの良さ、その上歌詞も素晴らしい一方で「イメージの詩」を歌いながら「マークII」のようなポップな曲も歌える幅の広さが衝撃的だったと話している。また自分の歌、メッセージ、スタイルを人にどう伝えられるか、どう守るかといった"自己プロデュース能力"が早くから秀でていたと話している。小坂忠や久保田麻琴、荒井由実などのバックでドラマーを務めた平野肇は、拓郎の『今はまだ人生を語らず』（1974年）のレコーディングに参加したが、「ペニーレインでバーボン」に於ける拓郎のボーカルスタイルに驚き、「こんなボーカルははじめてだった。ロックのセッションもずいぶんやったし、いろいろなタイプのボーカリストともやってきたけど、段違いのパワーを感じた。しかも日本語がこれほど突き刺さってくるという驚き。完璧にロックであり、ロックスピリッツに満ちた歌だった」と感想を述べている。織田哲郎は「日本のシンガーで声の説得力が最もあるのは拓郎さんであるというのが持論」と述べている。YO-KINGは「拓郎さんの男っぽさが魅力でした。独特の拓郎節とでもいうべきメロディー。そして、あの声はやっぱり凄いですよ。説得力というか、迫力というか。きれいに歌おうと思ってない。大声でしゃべっているような感じで歌っちゃうのが、かっこいいじゃんという啓示を受けた気がする」と述べている。小栗勘太郎は「自分の周りの極私的なことしか描いていないのに、時代の雰囲気が伝わってくる。拓郎の歌のリアリティは、虚飾を排したシンプルな歌詞が直裁に伝わる旋律と拓郎の声の合わせ技の妙」と解説している。こうした作詞法 や作曲法、テーマ設定、楽曲アレンジ、歌唱法などは、その後の日本のフォークとロックに有形無形の影響を与えることとなった。渡辺プロダクションのお抱え編曲家だった東海林修は「旅の宿」が世に出たとき、ニューミュージックのパワーより、フォークやロックを回路して滲み出てきた日本の土着性を聴き分け「豆腐と障子紙以外に、はじめて日本のオリジナルが出た」と唸ったという。ナベプロにニューミュージックのセクションが創設されたのは「旅の宿」の大ヒットがきっかけ。
1999年9月30日にフォーライフ・レコードとの専属アーティスト契約を解消し、2000年4月にインペリアルレコードに移籍する。移籍したのは、交友のある飯田久彦がテイチクエンタテインメント代表取締役社長に就任したからである。2003年4月に、肺がん手術のためコンサートツアーは延期となるが、手術は無事成功し、秋には復帰コンサートで全国に元気な姿を見せた。ビッグバンドでのコンサートツアーはこの年から2006年まで毎年行われた。2008年8月3日に母校の広島修道大学（旧広島商科大学）で在学中に作詞作曲した「今日までそして明日から」の歌詞と、1970年代の写真入りの歌碑が披露された。2009年2月にavex traxに移籍する。6月21日には、生涯最後の全国ツアー『Have A Nice Day LIVE 2009』（10ヶ所10公演予定）がスタートするが、7月8日開催の大阪公演開始45分前に、体調不良による公演中止が決定した。診察の結果、慢性気管支炎の悪化で約2週間の自宅療養を行うことになり、福岡、広島、神戸の3公演は中止となった。7月23日にも、つま恋へ移動する車中で体調の異変を訴え、その日の内に残り2公演も中止となる。2013年1月30日発売の、前年のライブを収録した『吉田拓郎 LIVE 2012』（Blu-ray・DVD・CD付DVD）が、オリコン週間DVDランキング総合6位となり、TOP10入り史上最年長（66歳10ヶ月）を記録する。2017年3月8日に『ニッポン放送「春の新番組」パーソナリティ発表記者会見』にて、新番組『吉田拓郎 ラジオでナイト』をスタートすることが発表された。
フォーメーションラップ30分前ににわか雨に見舞われるが、路面は乾いてドライ路面に変わりはなかった。オープニングラップではエディ・アーバイン、ハインツ＝ハラルド・フレンツェン、デビッド・クルサードが接触しピットインしたがアーバインとフレンツェンはそのままリタイア、タイトルを争う2人のチームメイトたちが姿を消す展開となった。クルサードもフロントノーズを交換してコースに復帰したものの、直後にマシントラブルに見舞われストップしてしまった。28周目にヤン・マグヌッセンがエンジンブロー、コース脇にマシンを停めてリタイアとなった。一見単なるマシントラブルのように見えたが、のちに大きくレース結果を左右することになる。その後もポールポジションからスタートしたベルガーが快走を見せ、2番手のフィジケラが食いついて行く展開になる。ベネトンは2ストップ作戦を、ジョーダンは1ストップ作戦をそれぞれ敢行する。ベルガーが2度目のピットインを終えた34周目、わずかにフィジケラが先行したが、シケインでベルガーが再び抜き返すなど白熱したトップ争いが展開される一方、予選で躓いたヴィルヌーヴはルーキーのヤルノ・トゥルーリをかわそうとしてスピン、グラベルにつかまって手痛い無得点に終わった。ベルガーは後続との差を徐々に広げていき、フィジケラもベルガーを追撃していく。しかしレースも終盤にさしかかった39周目、マグヌッセンのエンジンの小さな破片を踏んでしまったフィジケラの左リアタイヤがバースト、フィジケラはなんとかピットに戻ってタイヤを交換したもののマシンへのダメージは予想以上に大きく、翌周にふたたびピットに戻ると失意のうちにマシンを降りた。ベルガーは病み上がりの影響を微塵も感じさせない完璧な走りを見せポールポジションからトップでチェッカー。ファステストラップも記録する完全勝利（ハットトリック）を達成、1年前の同じグランプリで終盤デイモン・ヒル（当時ウィリアムズ）の追撃を受けながら激しいトップ争いを演じるも残り3周でエンジンブローに泣いた無念を晴らした。2位にシューマッハ、3位にはマクラーレンのミカ・ハッキネンが入った。4位にはルーキーのトゥルーリが健闘を見せ、5位にも同じくルーキーのラルフ・シューマッハ、6位にベルガーのチームメイトジャン・アレジが入賞を果たした。残り4周でマシンを降りたフィジケラは11位完走扱い。ベルガーにとってキャリア最後の勝利となり、ベネトンにとっても最後の勝利となった。奇しくもベネトンの初優勝は1986年メキシコグランプリにおいてベルガーにもたらされたものであり、それもまたベルガー自身にとって初優勝であった。レース後のパレードラップ中、ミハエル・シューマッハはマシンから降りていたフィジケラを見つけ、「タクシー役」を買って出て自分のマシンの搭乗に誘う。フィジケラも誘いに応じてフェラーリマシンにまたがり一緒にピットへ戻った。