1902年12月28日、愛媛県北宇和郡二名村（現・宇和島市三間町）に生まれた。当初は油彩画家を志していたが、船員、石版印刷工などを経て、1920年に愛媛県から上京し、1926年には内閣印刷局に入局した。仕事の空き時間に職場にある材料で鉛版画を試みたことがきっかけで、版画の道へ進んだ。平塚運一、恩地孝四郎、前川千帆らに影響を受けた。1927年には日本創作版画協会第7回展に出品し入選し、内閣印刷局を辞職して版画家となる決意を固めた。平塚運一や恩地孝四郎に師事している。1932年には日本版画協会会員となり、1944年には国画会会員となった（1971年に退会）。東北アジア文化振興会勤務のため単身赴任した満州国新京（現・長春）を題材とした版画集「満洲」を出版している。1949年には日本山岳協会会員となった。1953年にはブラジルで開催された第2回サンパウロ・ビエンナーレに日本代表として出品し、1956年にはスイスで開催された第4回ルガノ国際版画ビエンナーレに日本代表として出品している。1971年には「頂上の小屋」「涸沢の小屋」など5点が宮内庁に買い上げられている。1976年には日本版画協会の名誉会員となり、1985年には愛媛県教育文化賞・愛媛新聞賞を受賞した。1986年には三間町名誉町民に推挙され、1996年には町田市名誉市民に推挙された。1999年に96歳で逝去。2003年には三間町（現・宇和島市）に畦地梅太郎記念美術館が開館した。
1937年夏に軽井沢へ出かけ浅間山に魅せられ、山を制作の主題に定めて山の風景を描いた作品を多数発表した。戦争中の満州への単身赴任などを経て、第二次世界大戦後は「山男」シリーズを発表していく。右手親指のけが、大やけどの後は家族をテーマにした作品を多く制作した。
ギリシャ・テッサロニキのタクシー運転手グレゴリオス・サキニディスは1981年、1台の1976年式W115「240D」を、5年落ち22万km走行の中古車として西ドイツ本国で中古購入した。サキニディスはこれをギリシャ本国へ自力回送してタクシー営業に投入、エンジンはオーバーホール用のスペア分を用意して11回の換装を繰り返しながら、23年間走らせ続けた。新車から2004年7月までの累計走行距離は460万kmとなり、1台の乗用車としては他にほとんど例のない数値である。2004年、ドイツ・シュトゥットガルトのメルセデス・ベンツ・ミュージアムはサキニディスに要請して該当のW115の寄贈を受け、同車はベンツ・ミュージアムに保存されている。ドイツまで自走してきたサキニディスには当時最新型のCクラスセダン（W203）が寄贈され、彼はこれに乗ってギリシャへ帰った。
元々相撲は武士の間で、戦闘訓練の一つとして盛んに行われていた（武家相撲）。そのため戦国大名の中には、相撲に強いものを家臣として取り立てた大名がいた。徳川時代になって戦乱が遠い昔となってもその風習は続き、相撲の実力で家臣となった武士を特に「相撲衆」と呼んだ。徳川時代初期の相撲愛好大名としては前田利常が有名で、50人の相撲人を抱えており、その居住区は相撲町と呼ばれた。同じ北陸に所領を持つ越前松平家や小浜酒井家との相撲対抗に熱中するなど、この当時すでに実態としては武芸鍛錬よりも大名の娯楽としての要素が強かったといえる。ところが町人の間で盛んになっていた土地相撲（勧進相撲）は浪人が参加することによりいざこざの種になり、17世紀半ばに江戸、大坂などで相次いで禁令が出される。大名の間での相撲熱も逼塞し、相撲は冬の時代を迎える。勧進相撲は約30年の間隔を経て17世紀末に禁が解け、興行はますます盛んになってゆく。大名の抱え力士も復活したが、この時の抱えの手段は、相撲人をスカウトする方法から、藩内で職業力士を育成する方法が主流になってきた。各地で行われる相撲興行の勧進元にも顔を通じて自藩の力士を積極的に出場させ、本場所で活躍した力士を正式に抱えとした。力士の立場は、藩主家の家臣から藩の看板へと変化していったのである。やがて18世紀後半に勧進相撲の制度が整備されると相撲人気はうなぎのぼりになり、各藩の相撲熱もさらに高まった。有望力士の引き抜き合戦が起こり、各藩の江戸藩邸は、優秀な力士を獲得すべく情報収集に努めた。力士にとっても、当時は勧進元との永続的な雇用契約は存在しなかったため、場所に出場して、更に安定した生活保障を得るためにも、大名抱えとなるメリットは大きかった。番付表にも自身の出身地ではなく抱えの藩名が書かれるなど、帰属意識は相撲部屋ではなく藩にあった。本場所では同じ藩の抱え力士同士の取組は組まれず、逆に抱えが違えば同部屋対戦もありえた。力士の帰属意識が藩に向くようになったため、勧進元は出場力士の確保のために各藩と交渉を行った（直接の交渉相手は江戸の藩邸詰めの家老）。大名の中には自身の立場を嵩（かさ）に着て、番付・取組編成などにも口を挟むことがあった。勧進元も、力士が出場しないことには自身が大赤字を喰らいかねなかったため、ある程度は藩主の要求を呑まざるを得なかった。例えば、藩主側が、藩のある抱え力士の本場所の取組結果について藩の他の抱え力士を介して延々と物言いを続けさせ、勧進元をして「預り」という「政治的な決着」に誘導する（星取り表の表面上は引き分けとさせる）などの巧妙な圧力を加えたため、勝負事としての公正さ・合理性のない興業となる事もしばしばであった。