FTPでは、Webページでよく見られるような多くの小さな一時的な転送に使用するのが不便であり、HTTPではそれを修正している。FTPには、現在の作業ディレクトリと他のフラグを保持するステートフルな制御用コネクションがあり、転送するファイルごとに、データを転送するための別のコネクションを必要とする。パッシブモードでは、この別のコネクションはクライアントからサーバへの接続であるが、デフォルトのアクティブモードでは、このコネクションはサーバからクライアントへの接続である。アクティブモードにおけるこの役割の逆転、および全ての転送において使用されるポート番号がランダムであることが、ファイアウォールやNATゲートウェイを通してFTPを使用することを困難にしている。HTTPはステートレスであり、クライアントからサーバへの、Well-knownなポート番号による単一のコネクションを介して、制御とデータを多重化する。これにより、NATゲートウェイやファイアウォールの通過が簡単になる。FTPの制御用コネクションの設定は、必要な全てのコマンドを送信して応答を待つまでに往復遅延があるため、非常に遅くなる。そのため、毎回セッションを破棄して再確立するのではなく、制御用コネクションを確立した後、それを複数のファイル転送のために開いたままにするのが一般的である。これとは対照的に、HTTPはその方が安価であるため、元々転送ごとにコネクションを切断していた。その後、HTTPには複数の転送に1つのTCP接続を再利用する機能が追加されたが、概念モデルとしてはセッションではなく独立した要求である。FTPがデータ用コネクションを介して転送している間、制御用コネクションはアイドル状態である。転送に時間がかかりすぎると、ファイアウォールやNATは制御用コネクションが無効であると判断してそれを追跡しなくなり、事実上接続が切断されてしまう。HTTP接続においてはアイドル状態となるのは要求と要求の間のみであり、タイムアウトした後にコネクションがドロップされるのは正常で、予期されたものである。
FTPは通常、クライアントがPORTコマンドを送信し、サーバがクライアントの通知されたポートに接続することによってデータを転送する。これは、インターネット側から内部ホストへの接続を許可しないNATやファイアウォールにおいて問題となる。NATの場合、PORTコマンドで通知するIPアドレスとポート番号は、NATによる変換後のものではなく、変換前のものとなる。この問題を解決するには2つの方法がある。1つは、PASVコマンドを使用してパッシブモードに移行する方法である。これにより、FTPクライアント側からサーバへデータ転送用コネクションが確立される。これは現代のFTPクライアントにおいて広く使われている。もう1つは、NATがアプリケーション・ゲートウェイを使用してPORTコマンドの値を書き換える方法である。
FTPサービスを提供するホストは、専らファイル（主に無償のフリーソフトなど）を配布する目的で、匿名でアクセスできるAnonymousアクセスを提供することができる。この場合でも形式上認証が必要であり、ユーザ名として"anonymous"または"ftp"を指定する。パスワードは通常何でもよいが、配布したソフトに瑕疵があった場合などにサーバ管理者が連絡をとることができるよう、ユーザの電子メールアドレスを指定するのがマナー（ネチケット）とされてきた（メールアドレスのドメインがクライアントのIPアドレスの逆引きなどから明らかな場合は、"foo@"のようにドメインを省略することも多い）。サーバによっては、パスワードがメールアドレスの形式を満たさないと利用できないこともある。しかし、近年ではスパム（迷惑メール）などの問題により、むやみにメールアドレスを公開しない風潮が高まっていることから、このマナーは廃れつつある。また、現在ではFTPクライアント機能を備えたウェブブラウザで匿名FTPサーバにアクセスすることも多く、この場合パスワードは特に指定しない限りブラウザのデフォルト設定（Internet Explorerであれば"IEuser@"など）が使われ、メールアドレスとして意味のあるものにはならない。
FTPログインは、アクセスを許可するために通常のユーザ名とパスワードのスキームを使用する。ユーザ名はUSERコマンドを使用してサーバに送信され、パスワードはPASSコマンドを使用して送信される。この一連のやり取りは暗号化されていないため、盗聴攻撃に対して脆弱である。クライアントから提供された情報がサーバによって受け入れられた場合、サーバはクライアントにグリーティングを送信し、セッションが開始される。
FTPの元の仕様はアバイ・ブーシャンによって書かれ、1971年4月16日にRFC 114として公開された。1980年まで、FTPはTCP/IPの前身であるNCPで実行されていた。RFC 765（1980年6月）とRFC 959（1985年10月）によりFTPはTCP/IP上で動くバージョンに修正され、これが現行のFTPの仕様の元となっている。その後、RFC 1579（1994年2月）でファイアウォール内からでも使用できるパッシブモードが追加され、RFC 2228（1997年6月）ではセキュリティ拡張が提案された。RFC 2428（1998年9月）ではIPv6に対応し、新しい種類のパッシブモードが定義された。
聞役達は長崎での情報収集のために、組合を結成した。定詰の6藩（福岡藩・佐賀藩・熊本藩・対馬藩・平戸藩・小倉藩）と夏詰の大村藩で1つの組合を作り、夏詰の長州藩・柳川藩・島原藩・唐津藩の4藩で別に組合を作った。薩摩藩と五島藩は定詰の時は組合に入っていたが、後に組合から抜け久留米藩と共に3藩で相互に助けあった。定詰と夏詰の違いは家格の違いのように考えられるようになり、定詰の組合に入っている大村藩の聞役を除いて、定詰・夏詰双方の付き合いは無くなっていった。定詰の聞役組合は、情報交換や相互の調整を名目に定期的に会合を持っていた。定例の月次寄合は毎月下旬に行われるが、日にちは決まっていない。7月は、オランダ船関係の仕事で聞役達が最も繁多な時期のため開催されなかった。しかし、定例以外にも何か理由をつけて、あるいは理由が無くても会合が行われたため、その回数は月に数度に及び、しかも毎回必ず遊所に行くのである。江戸や京都・大坂に置かれた留守居役と同じであったが、いつも遊所へ行くというのは長崎のみで、しかも一緒に行かないと離席、つまり組合から除籍されるのも長崎聞役だけであった。離席を言い渡されれば、聞役同士の情報が得られず、それが原因で自分に落ち度がなくとも罷免される事もあった。会合での費用は、本来は交際費で落とす出費であるが、足りない分は自腹を切って出席せねばならなかった。藩の上役から経費節減の命令があった等として今後の遊所への出席を拒否しようとすれば、和を乱す者として他の聞役達から激烈な反発を呼ぶ事にもなった。