ニューヨーク・タイムズの音楽評論家でニューヨーク・プレスの演劇評論家のカール・ヴァン・ヴェクテンと、ニューヨーク・サンの美術評論家のヘンリー・マクブライドがスタインのアメリカでの評判に大きく貢献した。二人とも購読部数の多い新聞に投稿欄を持っており、繰り返しスタインの名前を大衆の前に出した。フルリュース通り27番の美術収集品について、マクブライドは「その大きさと質に比例して...私が歴史で聞いたことも無いような強力なものである。」とコメントした。マクブライドはスタインが「傑作よりも天才を集めた。彼女はそれらに未来を認めている」という見方をした。ヴァン・ヴェヒテンはスタインに会う前にニューヨーク・タイムズの記事『新しい本を書く文字のキュビスト』でスタインを初めて紹介した。ヴァン・ヴェヒテンは終生の友人になり、その撮した当時のスタインとアリスの写真の多くがウェブ上で見られる。
1911年ミルドレッド・アルドリッチがスタインにメイベル・ドッジ・ルーハンを紹介し、二人は短くはあったが実り多い友情を結び、スタインがアメリカで名声を得るきっかけにもなった。メイベルはスタインの壮大な作品『アメリカ人の形成』に執心であり、スタインが出版者に著作を売る際に困っている時、私費で『クローニア別荘におけるメイベル・ドッジの肖像』を300部出版した。この本は2007年で25,000ドルの評価がなされている。メイベルは1913年の第69回アーモリーショー「アメリカでは初めての前衛美術展」の計画と宣伝にも関わっていた。更にメイベルは『推量、すなわち散文の後期印象派』でスタインの作品をアメリカに登場させるための最初の評論を書き、1913年3月の「アーツ&デコレーション」での特別出版で世に出した。メイベルは、スタインが後でうける批評を予測して、次の様に書いた。ガートルード・スタインの作品では、全ての言葉が生きており、概念とは離れて、我々が声に出して読みその音だけを聞けば優美にリズミカルで動き回る、一種の官能的な音楽のようである。途中でピカソのキャンバスの前で一瞬立ち止まり、瞬間の眠りの理由を与えるように、「これは素晴らしい模様だ！」と叫ぶかもしれない。ガートルード・スタインの言葉に耳を傾け、それが何を意味するか理解しようとすることを忘れれば、その緩やかな魅力に従ってしまう。メイベルは1912年秋に二人の友情が壊されたきっかけとして昼食の席の会話を挙げていた。スタインは「テーブル越しにそんなに強く見られると、私には電気を帯びた鋼の帯で空気を切り裂くように見える。微笑が飛び交い、力強く、天国に！」アリスはそれをふざけと解釈して部屋から出て行ったが、スタインが後を追った。スタインが戻ってきて「アリスは昼食に出たくない。彼女は今日熱がある」と言った。
1908年のルソーの晩餐会に関するスタインの説明は、『アリス・B・トクラスの自叙伝』の中で、「第一次世界大戦前の10年間におけるパリでの自由奔放なボヘミアン生活の象徴として伝説的な位置付け」とされた。その晩餐会は1908年のどこかの時点で、ピカソのバトー・ラヴォワール・スタディオで開かれたが、ピカソがルソーの絵画を買い、戦前の前衛美術を集めたことで刺激され、未明まで続いた。この晩餐会については、様々で矛盾する証言がある。ガートルード・スタイン、レオ・スタイン、フェルナンド・オリバー、モーリス・レイナルおよびアンドレ・サーモンの証言である。その話は酩酊し恥ずべき状態にあった有名人のものであり、ある意味で戦前の若さ溢れる創造性と放蕩の中で頂点を記すものであった
スタインは『アメリカ人の形成』を執筆した期間を1906年-1908年としている。彼女の伝記作者は執筆開始が1902年に遡り、1911年まで掛かったことを見付けた。スタインはジェイムズ・ジョイスの『ユリシーズ』やマルセル・プルーストの『失われた時を求めて』と自作を比較した。スタインの批評は偉大な文学の規範の前に自作の位置付けについてはあまり熱心ではなかった。
父である山根章弘は、美学者で東京音楽大学教授。また、東映動画に勤務し、日本初の長編カラーアニメーション『白蛇伝』の原案者である上原信は山根章弘のペンネームである。また、作家・西村寿行のデータマンをしていた時期もある。アマゾンにおける環境問題の取材を30年に渡って行っている。週刊ポストの連載『メタルカラーの時代』は、日本のモノづくりの最前線を取材したもので700回を超える長期連載となっている。1998年東京クリエーション大賞で、個人としては初の大賞を受賞。宇宙科学研究所客員教授。2005年愛知万博のプロデューサーもつとめた。若い頃は宮沢賢治に傾倒しており、20歳の誕生日に花巻市の賢治の実家を訪れ、賢治の実弟である宮沢清六と並んで記念写真を撮影している（『宮沢賢治への旅』（文春文庫ビジュアル版、1991年）に寄稿した文章に掲載）。1964年の新潟地震では、東京から新潟へ護送中だった囚人が地震の影響で行方不明になり、見附警察署で確保したものの警察無線が混乱しており東京で中々傍受できなかった。それを偶然にも傍受したのが高校2年生だった山根であり、彼は囚人の出発地である中野刑務所で内容を連絡・協力したという。新潟地震で傍受した無線は警察無線ではなく、7MHZ帯のアマチュア無線である。トリオの9R-59受信機にて、新潟と東京のハムの非常通信を傍受し、中野刑務所へ電話で伝えたという。1985年に出版した「スーパー手帳の仕事術」（ダイヤモンド社刊）において、Filofax社がシステム手帳向けに販売した独自サイズの紙を「バイブルサイズ（聖書サイズ）」と表現したことから日本国内ではこの呼び名広まった。デジタル製品が好きで、カシオのデジタルカメラQV-10を早くから愛用していた。Macintoshのヘビーユーザーとしても知られる。現在ニッポン放送で放送されている『上柳昌彦 ごごばん!』内の15時台コーナー「ハートフルライフ プレミアムトーク」木曜レギュラーとして出演中。また前身番組であった『高嶋ひでたけの特ダネラジオ 夕焼けホットライン』の「特ダネトーク」でも木曜レギュラーを務め、2009年9月1日の放送では高嶋夏季休暇中時の代理パーソナリティを担当した。