大学はイースタンミシガン大学でプレイ。4年生の時には27.5得点5.1アシストの成績で、オールアメリカンチームの候補に挙げられた。NBAドラフトでは指名を受けず、CBAのロックフォード・ライトニングでプレイした後、1999年1月21日にニュージャージー・ネッツと10日間契約を結び、NBA入りを果たす。ネッツでは5ゲームだけプレイした後、続いてクリーブランド・キャバリアーズと契約。その後も短期契約を繰り返しながらオーランド・マジック、再びキャバリアーズ、ロサンゼルス・クリッパーズを渡り歩いた。2001-2002シーズンのクリッパーズ時代はようやくシーズン通して一つのチームに腰を落ち着けることができたが、1試合平均出場時間は僅か11分だった。いずれのチームでも出場時間が極短い時間に限られていた理由は、ボイキンスの165cmというNBA選手としては極めて小柄な身体に他ならず、ディフェンス時には常にミスマッチを強いられるという致命的な欠点を嫌い、どのチームでもボイキンスを積極的に使おうとはしなかった。キャバリアーズ時代には彼よりも身長の低い客には割引をするというサービスもあり、衆目の視線は彼の身長にしか注がれず、彼の非凡な得点能力に注目が集まるのには時間が掛かった。2002－2003シーズン、ボイキンスはゴールデンステイト・ウォーリアーズにてようやくチャンスを掴んだ。1試合平均で20分近くの時間を貰えるようになり、8.8得点3.3アシストのアベレージを残す。このシーズン終了後にはその得点力を買われ、デンバー・ナゲッツと5年間で1370万ドルの長期契約を結ぶことに成功した。ナゲッツではシックスマンとして活躍。2004年11月11日のデトロイト・ピストンズ戦では32得点をあげ、NBA史上1試合で30得点以上とった最も低い選手となった。2005年1月8日のシアトル・スーパーソニックス戦では延長の5分だけで15得点あげ、これは当時のNBA記録であった。2006年12月19日、ナゲッツは大物選手であるアレン・アイバーソンを獲得。これに伴ってボイキンスはジュリアス・ホッジと共にスティーブ・ブレイクとの交換でミルウォーキー・バックスに放出されることになった。ボイキンスはトレードに出されるまでの10試合を、彼と同じく小柄な選手の代表格であるアイバーソンと共にプレイしたが、2人は効果的なコンビプレイを見せ、ボイキンスはこの10試合中8試合で20得点以上をあげていた。そして1月10日のサンアントニオ・スパーズ戦を最後に、4シーズンプレイしてきたチームを去った。チーム成績が低迷しているバックスでは得点力を期待され出場時間はさらにアップ、先発に起用される機会も増えた。移籍後2試合目ではさっそく30得点をあげ、1月27日のサクラメント・キングス戦ではキャリアハイとなる36得点、4月6日のアトランタ・ホークス戦でも同じ36得点をあげた。シーズン終了後、プレイヤーオプションを行使してFAとなったが、どのチームとも契約を結ぶことができないまま07-08シーズンは始まってしまい、半分が過ぎた2月にようやくシャーロット・ボブキャッツとの契約に成功した。2008-09シーズンは、イタリアセリエAのヴィルトゥス・ボローニャにイタリアリーグ史上最高額の契約で入団。１シーズンプレーした。2009年11月11日、ワシントン・ウィザーズと契約した。2010年8月19日、ミルウォーキー・バックスと1年契約を結んだ。2012年3月26日、ヒューストン・ロケッツと契約を結んだ。
義貞は12月30日に帰京した。しかし、義貞を追撃する尊氏が、破竹の勢いで京都まで攻め上がってきていた。年があけると、京都の覇権を巡り尊氏と後醍醐帝配下の諸将の間で激戦が始まる。帰京後も、義貞は尊氏討伐の全軍指揮官の地位にあったらしく、『太平記』には1月に義貞が各所に軍勢の配置を行っている記述が見られる。最初の内は、まだ総大将である尊氏、義貞らが陣頭に姿を現さず、小競り合いが続いたが、やがて尊氏に合力して山陰道から進撃してきた軍勢と尊氏の本隊が合流する。さらに、中国、四国地方の軍勢を糾合した細川定禅軍もこれに合流した。10日、淀川近辺で両軍は激突する（淀大渡の戦い）。この戦いは義貞らの敗北に終わり、後醍醐帝は遷幸し、義貞もこれに供奉した。京都は足利尊氏の軍勢に占領されることとなった。だが、奥州より上ってきた北畠顕家が京都へ到着することで、この形勢が逆転する。13日に両者の軍勢が合流すると、両軍は足利側の園城寺を攻撃し、陥落させる。16日には足利直義の軍勢に正面から突撃を敢行して蹴散らし、さらに高師直の軍勢までも破り、余勢を駆ってそのまま京都に攻め上り洛中を制圧した。しかし、直後の市街戦において細川定禅の知略に翻弄されて敗退し、京都奪還は失敗する。これらの京都奪還を巡る戦いの中で、義貞は船田義昌を初め複数の重臣を喪った。船田らが戦死した場所、時期については、園城寺攻略時とも、京都での細川定禅との市街戦の時とも言われる。また、果敢に京都に攻め入りながら敗北した義貞と、その義貞を手玉に取り、智謀を用いて敗退させた細川定禅を、京都の市民はそれぞれ項羽、張良に例えた。これに前後して、義貞が北国へ逃走を企てているという風聞が足利軍に流れる。この風聞に対して、足利直義は、若狭の本郷泰光に対して落ち延びる義貞を討伐するよう促す文書を送っている。この文書において、直義は義貞を「落人」と表現し、敗北者のように扱っている。義貞の方は、20日に東山道を通って鎌倉から引き返してきた尊良親王の軍勢2万と合流した。28日、義貞は楠木正成、北畠顕家、名和長年、千種忠顕らと共に、京都へ総攻撃を仕掛ける。この合戦は30日まで続いた。この合戦の結果、尊氏は京都を追われ、後醍醐帝が京都を奪還する。この合戦の最中、義貞は鎧を脱ぎ捨てて尊氏に一騎討ちを挑もうとしたが、果たせずに終わった。合戦は楠木正成の策略と奇襲によって後醍醐帝らの勝利に終わり、京都の奪還には成功したものの、尊氏、直義兄弟ら、足利軍の主要な武将の首級を挙げることはできなかった。敗走する足利軍は丹波を経由して摂津まで逃れた。足利軍はまだ再上洛を諦めず抵抗を続けていたが、2月11日に義貞らは摂津国豊島河原（大阪府池田市・箕面市）の戦いで破った（豊島河原合戦）。足利軍は九州へと落ち延びてゆく。義貞は、周防国の吉川実経に敗走する尊氏を討伐するよう要請した。しかし、実経は直後に尊氏から勧誘され、尊氏側に与してしまった。そのため義貞の要請は無視されたものと見られる。義貞は足利軍を打ち破った功績により、2月に正四位下に昇叙。左近衛中将に遷任し。播磨守を兼任する。