2010年8月23日、ポルトガル・プリメイラ・リーガのポルトと5年契約を結んだ。この際にFCポルトは移籍金400万ユーロでオタメンディの保有権の50%を得て、残りの50%の権利を得るかどうかは2011年9月に持ち越された。9月25日のオリャネンセ戦 (2-0) でデビューし、その試合で初得点も決めた。中盤戦以降はレギュラーに定着し、2011年2月13日のSCブラガ戦では2得点を決めている。
2004年8月、声帯を患い入院。この入院は長引き、師匠・（初代）三平の息子で、師匠歿後に自らが引き取って育てたこぶ平の2005年4月の9代目正蔵襲名披露を目途に復帰を希望しているとされていたが、果たせなかった。番組開始以来、降板期間を除きほぼ無欠勤で出演し続けていた『笑点』も、2004年9月5日の放送を最後に初めて数回に渡って番組を休業することになり、こん平の位置は座布団が積まれたまま空席となった。同年12月26日の放送から、こん平の弟子で若手大喜利のメンバーだった林家たい平が代役で出演する事になる。2005年5月22日に退院。当初「軽い脳梗塞も患っていた」と週刊誌で報道されたが、その後、同年3月に国立精神・神経センターの医師から多発性硬化症と診断されていたことを公表。退院後も通院しながらリハビリを行っている。同年9月には笑点40周年記念本の撮影に参加し、他メンバーとは1年ぶりとなる顔合わせを実現している。2006年5月の『笑点』40周年を機に、こん平の代役だったたい平が正式メンバーに昇格。こん平は趣味の卓球ができるまで回復はしてきてはいるが、噺家として復帰には時間がかかるとのことで、『笑点』においては「復帰待ち」として、本人のコメントによると正式降板することはないとした。先の多発性硬化症により一時入院を余儀なくされたが、2008年2月28日の『スーパーニュース』（フジテレビ）内のコーナーや、同年4月の『発見!人間力』（民教協=テレビ朝日ほか）で、卓球や発声練習、運動のリハビリを続けている様子が放送された。また、同年9月14日放送の『いつみても波瀾万丈』（日本テレビ）ではこの日のゲスト出演者だった三遊亭小遊三と卓球をする姿が放送されている。小遊三は「らくご卓球クラブには毎週顔を出し、体調に合わせてプレーをしている。1年前の復帰当時は球をラケットに当てるのがやっとの感じだったが、今ではラリーもできるようになった。右肩上がり（の回復）だ」とコメントしている。2009年11月8日に放送された『笑点』の5代目三遊亭圓楽追悼番組の前半部分（思い出トーク）に、杖を用いて出演（弟子のたい平が支えた）。5年ぶりに同番組に出演し久々に元気な姿を見せた。2013年にかねてより患っていた糖尿病が悪化し左足の壊死が進み呼吸困難に陥り、緊急入院したが心肺停止の状態となった。一命は取り留めたものの、壊死した左足の指を切断し、半年後に退院した。退院後は自宅で家族による介護を受けた。2014年5月、こん平の介護およびマネージメントをしていた二女の咲が「一般社団法人林家こん平事務所」を設立。8月、都電荒川線を走る都電1両を借り切っての興行「都電落語会」のプロデュースを発表。月1回開催していく予定。同年8月22日に第一回の「都電落語会」が開催された。2014年10月15日放送の「笑点特大号」（BS日テレ）では、「都電大喜利」で三遊亭小遊三と弟子の林家ぼたんと共演している。同年8月31日には『24時間テレビ 「愛は地球を救う」37』に出演。2013年に糖尿病を併発し一時心肺停止まで陥っていたことが紹介され、その後遺症による左足壊死と右手の麻痺と闘いながらリハビリに取り組む姿が特集された。メインスタジオの日本武道館には二女とともに車いすで訪れ、「1、2、3、チャラーン！」を10年ぶりに披露した。また、2015年8月23日の『24時間テレビ38』にも出演。車いすでの登場だった昨年とは異なり、笑点の舞台（現在たい平が座っている場所）に、弟子のたい平とぼたんの力を借りて登場。正座が難しいとされている中、笑点メンバーに見守られての着席となった。MCに促されるまもなく、声を振り絞り「1、2、3、チャラーン！」を披露。桂歌丸、林家木久扇、たい平らによるコメントの後、再度「チャラーン！」を披露し、2020年の高座復帰を目指してリハビリを継続することを明らかにした。2016年4月17日放送の『笑点』の真打昇進披露口上において、三本締めの発声として笑点本編に12年ぶりに出演した（新真打の中に、こん平の弟子である林家ぼたんが含まれていることによるもの）。2016年8月27日の『24時間テレビ 「愛は地球を救う」39』には、チャリティーマラソンのランナーを務めるたい平のスターターとして登場。直筆のメッセージが書かれたタオルをたい平に手渡し、「1、2、3、チャラーン！」の掛け声でマラソンがスタートした。8月28日のエンディングにも出演し、武道館にゴールしたたい平を出迎えた。2019年4月17日、病院のMRI検査で小脳梗塞が発見され、そのまま緊急入院。手術は行わず投薬治療で回復し、5月3日に退院した。