2018年7月27日にホルヘ・アルカラ、ジルベルト・セレスティーノとのトレードで、ヒューストン・アストロズへ移籍した。移籍後は26試合で防御率0.77、2セーブ、16ホールドと好調だった。自身初のポストシーズンでも5試合に登板して3ホールド・防御率1.80の好成績を記録した。2019年3月20日、アストロズと2021年までの3年2040万ドルで契約延長した。5月5日のロサンゼルス・エンゼルス戦で、前年から続く連続無失点が33投球回に達し、ロイ・オズワルトの持つ球団記録を更新した。
2012年12月に行われたルール・ファイブ・ドラフトでミネソタ・ツインズから指名され、移籍した。2013年は開幕ロースター入りし、4月4日のデトロイト・タイガース戦でメジャーデビュー。6点リードの9回表から登板し、1回を1安打無失点1奪三振に抑えた。この年は49試合に登板して3勝3敗、防御率3.87、49奪三振を記録した。当時、父親のトム・プレスリーは癌を患っており、余命わずかという状況であった。そんな中でライアンはメジャーデビューを果たし、父を感激させ、父が旅立つ前に親孝行を果たした（同年11月、トムは永眠）。2014年2月28日にツインズと1年契約を結んだ。3月24日に傘下のAAA級ロチェスター・レッドウイングスへ異動し、そのまま開幕を迎えた。この年は登板機会が25試合まで減少したが、防御率を1.00以上改善して2.86という数値を記録し、無敗で2勝を挙げた。2015年は27試合に投げ、通算100試合登板に達した。この年は1本もホームランを許さず、防御率も2年連続で2.00台をキープするなど、安定したピッチングを見せた。2016年は完全にリリーフ陣の中核に定着し、チーム最多の72試合に登板。防御率3.70、6勝7敗1セーブ、WHIP1.35という成績を残し、低迷するチームを支えた。2017年は調子を崩し、登板数が57に減少した上に防御率も4.70と自己ワーストに終わった。
2007年のMLBドラフト11巡目（全体354位）でボストン・レッドソックスから指名され、6月18日に契約。2008年、傘下のルーキー級ガルフ・コーストリーグ・レッドソックスでプロデビュー。10試合（先発9試合）に登板して1勝4敗、防御率3.79、34奪三振を記録した。2009年はA-級ローウェル・スピナーズでプレーし、13試合（先発11試合）に登板して6勝4敗、防御率3.17、64奪三振を記録した。2010年はA級グリーンビル・ドライブでプレーし、26試合（先発24試合）に登板して5勝7敗、防御率3.72、96奪三振を記録した。2011年はA+級セイラム・レッドソックスでプレーし、26試合に先発登板して6勝11敗、防御率4.50、72奪三振を記録した。2012年はまずA+級セイラムでプレーし、20試合（先発12試合）に登板して5勝3敗、防御率6.28、61奪三振を記録した。7月にAA級ポートランド・シードッグスへ昇格。14試合に登板して2勝2敗、防御率2.93、21奪三振を記録した。
長野北高校では2年生の時、1950年夏の甲子園予選信越大会決勝に進むが、松商学園に敗退し甲子園出場を逸する。松商学園の控え捕手は吉沢岳男であった。同年の秋季北信越大会では優勝を飾るが、翌年春の選抜の出場校には選出されなかった。高校同期に松橋慶季、1年下に山岸静馬がいた。1952年に国鉄スワローズへ入団。入団後まもなく強肩を見込まれて、本来の守備位置である三塁手から外野手にコンバートされた。1953年には開幕から右翼手として起用され、7月には杉浦清に代わり初の四番打者も経験。1954年には初の規定打席（29位、打率.250）に達する。1955年に31本塁打を放ち本塁打王を獲得、同年は打率.280の好成績でベストテン10位に喰い込む。その後も主力打者として活躍し、「西のホームランキング中西太・東のホームランキング町田行彦」と呼ばれた。また、長嶋茂雄が金田正一にプロデビュー戦で4打席連続三振を喫した事で著名な1958年4月5日の対巨人戦では決勝点となる本塁打を放っている。しかし、腰を痛めてからは低迷が続き、1964年に国鉄を自由契約となる。翌1965年に巨人にテスト生として入団したが、27試合に出場したのみで同年に現役を引退。その後は巨人で二軍打撃コーチ（1967年 - 1975年, 1983年 - 1989年）、一軍外野守備・走塁コーチ（1976年 - 1978年）、一軍外野守備コーチ（1979年）、二軍監督（1990年 - 1991年）、国鉄の後身・ヤクルトで二軍打撃コーチ（1980年）、一軍打撃コーチ（1981年 - 1982年）、台湾の統一ライオンズで打撃コーチ（1995年 - 1997年）を務めた。統一では2年連続リーグ優勝に貢献し、1997年には代理監督も務めている。元セ・リーグ審判員の松橋慶季とは、高校時代の同級生であり、国鉄でも一緒にプレーしていたことがある。長野高校の創立100周年記念行事の一環として、二人が並んで対談を行った。