本土からの物資輸送は定期船「おがさわら丸」入港日に商店に品物が入荷されるため、その直前は販売品が少ない。小笠原諸島では曜日に関係なく船の入港日に合わせた活動が行われている事例があり、船が島に停泊していない（船が東京に戻り、観光客も大半がいない）日は閉まっている店舗も少なくない。都では生活必需品に限り運送費を補助し、価格の安定化を図っている。物流面の制約からファーストフード店やコンビニエンスストアといったチェーン店は存在しないが、個人経営の食堂や商店などはあり、食料品や日用品も販売している。書店はなく、購入できるのは商店で売っているごく限られた雑誌や本のみである。新聞の宅配もなく、おがさわら丸の入港時に一週間分の新聞をまとめて商店に並べる。
父島に小笠原村立小笠原小学校、小笠原村立小笠原中学校と東京都立小笠原高等学校、母島に小笠原村立母島小中学校があり、初等教育および中等教育の教育機関は揃っているが、高等教育を受けるために島を離れる子供は多い。孤島ゆえに教員の数も不足しがちと記載されている書物もあるが2009年現在のところ定員確保はされている。NHK学園・放送大学などの通信教育を積極的に活用するなど質の高い教育を維持するための模索が続いている。21世紀になってから小笠原でも生涯学習機関設置の要望が高まってきており、どのようにすべきか検討している。
小笠原の就業者のうち公務員が 3割を占め、観光業や飲食業などを加えて第三次産業従事者が 7割超である。以下第一次産業が 1割、第二次産業が 2割となっている。パッションフルーツ、レモン、マンゴー、コーヒー（日本では沖縄諸島と小笠原のみ）の栽培のほか、はちみつ（甘露はちみつ）、塩、ラム酒の製造も行い、土産のほか本土にも出荷される。サツマイモやアサガオなど一部の農産物や植物は本土には存在しない害虫の移出を防ぐため、諸島外への持ち出しに厳しい制限があり、消毒などの手続きを要する。他国のサンゴ密漁での密航船が増加し、衝突などを恐れて漁を控える漁船が相次ぎ、地元漁業へ近年問題化している。
固有の植物や海産物が多く採れ、ボニンコーヒー、海亀肉、島魚を使った焼き物・煮物・島寿司・味噌汁・ピーマカ（魚の酢漬け、ビネガーの転訛）、パッションフルーツ・マンゴー・パパイヤ・グァバなどを用いたデザートやリキュール、ダンプレン（ダンプリング、欧米系住民の食文化）などがある。
伊豆諸島の系統を引く大和民族的なものと、南洋諸島に移住した島民などから伝えられたミクロネシア系民族の影響を受けたものが共存する。後者の民謡は『南洋踊り』と呼ばれ、2000年に東京都指定無形民俗文化財となった。
欧米系住民が話していた英語やハワイ語の語彙と日本語八丈方言（八丈語）、日本語共通語が混合された、独特の言語（「小笠原方言」などと呼ばれるピジン言語・クレオール言語）が存在する。
第二次世界大戦終戦以降は、連合国軍の占領下におかれ、連合国軍の1国であったアメリカ軍の占領担当地域になった。アメリカ軍政時代にはアメリカ海軍の基地が設置され、物資の輸送は 1か月に 1回グアム島からの軍用船によって行われた。欧米系住民は戦前の土地区画に関係なく決められた区画に集められ、その多くはアメリカ軍施設で働いた。島民の自治組織として五人委員会が設けられた。島の子供たちは、アメリカ軍の子弟のために1956年に設立されたラドフォード提督初等学校で、アメリカ軍の子弟と一緒に学び、高等教育はグアム島で行われた。アメリカ軍によって戦前の土地区画に関係なく決められた区画に集められたことは、日本返還後も効率的な開発の都合から踏襲され、戦前の土地所有者との補償交渉で揉めることとなった。また、後に日本国政府の意向を無視して、父島に核兵器の貯蔵施設が作られていたことが、アメリカの情報公開によって知れ渡った。軍政時代に数基の核弾頭が保管されていたという。1950年代にも国務省が小笠原の日本返還を検討したが、アメリカ海軍を始めとする国防総省が反対したため、頓挫した。その理由は核兵器の保管だったという。返還後、欧米系住民の子弟は、日本語教育の困難な問題により、アメリカ合衆国に移住した者もいた。
バンド初となるアコースティックアルバム。2012年3月28日に梅田AKASO、3月30日に渋谷duo MUSIC EXCHANGEで行われた「STRAIGHTENER ACOUSTIC」のライブ音源に、「シンクロ」、「Phantasien」の新曲2曲が収録されている。ライブ音源がCD化されたのは、2009年に発売されたライブDVD「NEXUS TOUR FINAL」以来であり、アルバムとして発売されるのはこれが初めてである。収録曲は16曲と、発売当時では『Early Years』に次ぐ2番目の多さであり、メジャーレーベルからリリースされたバンドのアルバムの中では最多であった。ライブ音源の曲順はアルバムのリリースされた順番で並べられている。ジャケットイラストは前作『STRAIGHTENER』同様、ナカヤマが書いている。初回盤はデジパック仕様であり、特典としてアコースティックアレンジで再録された「奇跡の街」と「ネクサス」の2曲が無料ダウンロードできるパスワードが付いている。アルバム発売に合わせて、「SOFT ACOUSTIC TOUR」を全国各地で開催。その中で、最終日2012年7月14日に東京・渋谷公会堂で行われたライブの模様を収録したDVD「SOFT ACOUSTIC TOUR FINAL at 2012/7/14 渋谷公会堂」が15枚目のシングル「From Noon Till Dawn」の初回限定盤に収録される予定。