1月31日にイギリス軍の最後の連合軍部隊がマレー半島から撤退し、工兵隊がジョホール・バルとシンガポールを結ぶジョホール・シンガポール・コーズウェイを爆破して約20mの穴をあけた。しかしこの直後には、日本軍の襲撃部隊や浸透部隊がゴムボートを用いてジョホール海峡を渡り始めていた。また山下中将とその参謀たちは、これまでに行われた一〇〇式司令部偵察機などによる高高度航空偵察と地上偵察、侵入偵察、さらに海峡近くの制瞰高地（たとえばジョホール・スルタンの宮殿）を占領したことなどから、連合軍の配置に関する情報は十分に得ていた。これを受けて2月3日に日本軍によるイギリス軍の拠点などに対する準備砲撃が始まった。これに対してイギリス空軍が10機のホーカー ハリケーン戦闘機を増派したが、空中戦で撃墜されるなど、この後5日間日本軍の爆撃が強化されることを阻止することはできなかった。日本軍による砲爆撃の激しさは、第一次世界大戦での恐ろしい砲撃に比較されたほどであった。この準備攻撃によって連合軍部隊と上級司令部との連絡が混乱した上に、石油タンクが破壊され大切な備蓄石油が燃えてしまった。また防衛準備の行動も影響を受けたものの、連合軍には爆撃機戦力が殆どなく砲兵戦力も不足していたため、この日本軍の攻撃に反撃することはできなかった。
大日本帝国陸軍の第25軍司令官の山下奉文中将の指揮下には、近衛師団（師団長・西村琢磨中将）、第5師団（師団長・松井太久郎中将）、第18師団（師団長・牟田口廉也中将）の3個師団からなる3万強の戦闘部隊があった。戦闘員の数では連合国軍に比べ劣っていたが、その練度と経験、装備の性能でははるかに勝っていた。近衛師団には九五式軽戦車からなる戦車旅団が配属されていた。また、最新鋭の一式戦闘機を擁した第59戦隊と第64戦隊がこれらを空中から援護した。
イギリス空軍には主力戦闘機のホーカー ハリケーンや、アメリカから提供を受けたブルースター・F2Aバッファローなどの戦闘機と、ブリストル ブレニム爆撃機などがセレター基地などに展開していた。しかしバトルオブブリテンで消耗し、さらにヨーロッパで続くドイツ軍との戦いに最新鋭機がまわされていたことからハリケーン以外の航空機はみな戦闘力に欠けるものばかりであった。
1941年12月に、大日本帝国陸軍第25軍がマレー作戦によってマレー半島に上陸した時、駐留するイギリス領インド帝国軍第3軍団（オーストラリア軍第27旅団および幾つかのイギリス軍大隊を含む）がこれに立ち向かった。北部マレー半島で日本軍は数的にはわずかに優勢であるにすぎなかったが、制空権、戦車戦、歩兵戦術、戦闘経験において優越していた。日本軍に陸空での優勢をとられたため、連合国軍はその切り札として期待していたイギリスの戦艦プリンス・オブ・ウェールズと巡洋戦艦のレパルスの2隻を出撃したが、大日本帝国海軍の陸攻隊に撃沈されてしまった（マレー沖海戦）。1942年1月に入り、早くもクアラルンプールを占領した日本軍は、難攻不落の要塞と考えられていたシンガポール島に向けてマレー半島を着実に進撃した。シンガポールは第二次世界大戦における連合軍初の合同司令部である、アメリカ合衆国、イギリス、オランダ、オーストラリア連合司令部（ABDA司令部, ABDACOM)の結節点であった。
前述の通り、「悪魔を憐れむ歌」は小説「巨匠とマルガリータ」から着想を得ている。当時の恋人であったマリアンヌ・フェイスフルが薦め、ミックはこの小説を読んでいる。共通点は冒頭の部分だけではなく、小説に登場する悪魔ヴォランドが、総督ピラトがイエス・キリストを審問する様を実際に見たかのように語る部分も似通っている。しかし、両者では悪魔の役割が異なる。ヴォランドは、スターリン時代のソビエト連邦とキリスト処刑時代の間で、悪魔の一団を率いてモスクワを舞台に様々な事件を引き起こす黒幕として暗躍する。それに対し、「悪魔を憐れむ歌」の悪魔が事件にどの程度関わったのかは明瞭ではなく、多くの解釈がある。日本語訳詞では悪魔が深く関与している事になっており、ニコライ2世を殺害しアナスタシアが空しい懇願をした相手もこの悪魔とされている。また、悪魔が総督ピラトに手を洗わせた行為が、「手を洗う」が英語の慣用表現で「厄介事から離れる」（日本語の慣用句「足を洗う」に近い）事を意味する点から、イエスへの同情と罰を求める世論との間で板ばさみになった総督に処刑の決断を促したと解釈し、悪魔の干渉が大きいという意見もある。一方で、悪魔は事件の脇役もしくは只の傍観者だとする解釈もある。『ベガーズ・バンケット』録音直前の1968年3月に、ミックはベトナム戦争反対デモに参加し、5月にはフランスで五月革命が起こった。「悪魔を憐れむ歌」はアナログ盤A面1曲目に収録されているが、これはB面1曲目の政治色が濃い「ストリート・ファイティング・マン」と対を成しており、「巨匠とマルガリータ」のテーマでもある人間の愚行と反体制的思想をそれぞれ現代的なポップ・ミュージックに転換したという意見である。変革が行われる度に繰り返される流血は人類自らが招くもので、曲は、悪魔ルシファーが人間の心の闇に囁きかけ、起こった事件を眺めながら嘲笑し、面白がってかきまわす様を描写することで風刺していると読み取っている。ローリングストーン誌のインタビューで「悪魔を憐れむ歌」について語ったミックは、この登場人物は善悪を両方とも含んだ歴史の長さを象徴していると答え、歌詞はそのすさまじく長い軌跡の中のほんの一部を表現したとのみ話している。