公議政体派から勤皇を旨とする武力討幕派へ藩論を統一した土佐藩士・板垣退助の迅衝隊を主力部隊として、丸亀藩・多度津藩が協力して、讃岐国の旧幕府方高松藩に進軍。戦意を喪失した高松藩側が家老2名に切腹を命じ、正月20日に降伏に及んだ。27日には残る伊予松山藩も開城し、四国を無血開城せしめて勤皇支持に統一された。ところが、翌28日になって伊予松山城に近い三津浜に堅田大和・杉孫七郎率いる長州藩軍が上陸した。これは征討府における土佐藩と長州藩の合意に基づく出兵だった。しかし、この情報を知らされていなかった土佐藩本国の部隊は同藩が四国進出を目論むものと考えて激しく反発して協力を拒絶した。新政府内部の調整によって最終的に四国に関しては土佐藩に一任することとなり、3月3日に長州藩軍は三津浜から撤退して本州に帰還した。
すでに鳥羽・伏見の戦中の5日、新政府は西園寺公望を山陰道鎮撫総督に任じて薩摩・長州藩兵を添えて丹波国に進軍させていた。これは佐幕派の丹波亀山藩の帰順及び鳥羽・伏見に敗戦した場合の退路の確保を目的としたものだったが、園部藩・篠山藩・田辺藩・福知山藩などが次々と新政府軍に降伏。そのまま丹後国に入り宮津藩を開城させたのち、因幡国を通って出雲国に進み、2月下旬には佐幕派の松江藩をも降伏させ、山陰を無血で新政府の傘下に従えた。
1月9日岩倉具定を東山道鎮撫総督に任じ、21日に京都を出発した。なお、大垣藩は鳥羽・伏見の戦いでは旧幕府軍に属していたが、直後に新政府に対して異心が無いことを表明して東山道軍の先鋒となっている。東山道（中山道）筋の諸藩は定府大名が多く、江戸の居住そのものが旧幕府への加担としての疑惑を持たれたことから、沿道諸藩は対応に苦慮した。だが、多くの藩では国元では抵抗を行わず、藩主が鎮撫総督に恭順の意思を示したことで一旦下された謹慎や所領没収などの処分は解除されている。むしろ、北関東に入ると、諸藩への対応よりも同地において発生した世直し一揆などの動きへの対応に迫られることになった。
鳥羽・伏見の戦直前の1月2日、新政府は近江方面から旧幕府軍に京都を挟み撃ちにされることを警戒して橋本実梁に大津防衛を命じて、先発として大村藩兵が3日に大津に入る。旧幕府軍は大津侵攻を回避したために挟み撃ちの危険性が減少した5日、新政府は改めて橋本実梁を東海道鎮撫総督に任じた。ところが、東海道沿いの佐幕藩として新政府に警戒されていた彦根藩がこの段階で尊王に藩論を転換させて大津防衛の援軍を派遣しており同藩への出兵の必要性がなくなったことから、9日には大津にて桑名藩の征討に移った。膳所藩・水口藩の協力もあって大津など南近江一帯が新政府の掌握下に置かれると、本格的な東進が開始され、22日に四日市に東海道軍が到着すると桑名藩は戦わずに開城した。藩主の座から追われた松平定敬は国許には帰らず箱館まで戦争を続けた。尾張藩は20日、藩主の父・徳川慶勝の「朝命により死を賜る」との命により御年寄列渡辺新左衛門在綱を含む3重臣及び11藩士が処刑されるという青松葉事件がおき、藩論は勤皇に一本化された。2月になると東海道鎮撫総督は東海道先鋒総督兼鎮撫使と改められて東進を開始、東海道最大の雄藩である尾張藩が尊王に転じた事をきっかけに2月末までに小田原藩以西の全ての藩が恭順を誓ったこともあり、大きな衝突もなく東進することが出来た。
西日本では、新政府軍と佐幕派諸藩との間では福山藩（藩主急逝により態度表明が遅れた）を除きほとんど戦闘が起きず、諸藩は次々と新政府に降伏、協力を申し出た。東海地方および北陸地方では尾張藩が勤皇誘引使を諸藩代官へおくり勤皇証書を出させ日和見的立場から中立化に成功した。これらの西国の藩に対し、銃兵と砲兵以外の騎士や弓槍兵、従者を禁止し、新政府の中央司令による軍事編成介入により一挙の近代軍化を強制して諸藩は従わざるを得なかった。
前作のオリジナルアルバム『ONE』から1年5ヶ月ぶりとなるオリジナルアルバム。デビュー15周年にちなんで15曲で構成されており、過去のアルバム製作に関ったプロデューサー、ミュージシャンに参加してもらい製作した。また自身初となるカナダでのレコーディングも敢行。カナダ以外のレコーディングは海外のプロデューサーとデータでのやり取りで行い、本人は国内でヴォーカル・レコーディングを行なっている。本アルバムのタイトルの由来は、収録曲の歌詞を読み返したところ自分に向けて歌っている様な詞が多く、自分が自分に向けて語りかけるのは"日記"だなと思ったから。英語圏の人達は日記の書き出しに"Dear Diary"と書くことも由来している。初回限定盤の収録曲が15曲なのは、たまたまカップリング曲が15曲だったのでライブ映像も15曲にしたとの事。初回限定盤は特殊パッケージ仕様になっており、1996年から2009年までに発売されたシングルのカップリング曲を収録したCD「BONNIE PINK B-side collection（1996 - 2009）」と、2009年に行われた「TOUR 2009“ONE”ファイナル at 赤坂BLITZ」のライブ映像が収録されたDVDが付属。初回盤・通常版の初回プレス盤共通の購入特典として2010年11月2日～12月3日に行われる『BONNIE PINK TOUR 2010 "Dear Diary" 』のチケット先行予約情報が掲載されていた。また、本アルバムの先行シングル「カイト」とダブル購入特典として、本人直筆サイン入りのアナログ盤が抽選で150人にプレゼントされる応募券が付いていた。