「読解力というのは目の前にある文章に一意的な解釈を下すことを自制する、解釈を手控えて、一時的に『宙吊りにできる』能力のことではないか」と主張しており、「『読解力を上げるためにはこれがいい！』というようなこと言い出した瞬間に、他ならぬそのような発想そのものが日本人の知的成熟を深く損うことになる」としている。2018年の時点では現状を「今の日本社会は、自分自身の知的な枠組みをどうやって乗り越えていくのか、という実践的課題の重要性に対する意識があまりに低い。低いどころか、そういう言葉づかいで教育を論ずる人そのものがほとんどいない。むしろ、どうやって子どもたちを閉じ込めている知的な枠組みを強化するか、どうやって子どもたちを入れている『檻』を強化するかということばかり論じている」と批判している。精神科医が軽々しく診断を下さないようにしているのと同じように、急いでシンプルな解を求めないことこそが重要であると主張している。また、内田がそのように考えるに至ったのは、エマニュエル・レヴィナスの著書を翻訳している内に心の成熟が必要であると気付き、自身も心が成熟する内に意味が分からなくても洋書を読めるし、何を書きたいのかわからないままにでも書けるようになったと話している。
1976年3月に野沢温泉スキー場で「楽しい夜更かし」を聴いたのが、大瀧詠一の音楽を最初に経験した機会であったという。以後37年間、内田は忠実な「ナイアガラー」として過ごしたと2013年に述べている。内田は「ナイアガラー」の語義を次のように説明している。「『ナイアガラー』というのは、大瀧詠一さんが実践してきた音楽活動（には限定されないもろもろの活動）をフォローすることを人生の一大欣快事とする人々の総称です。」「ナイアガラーは『日本のフリーメイソン』であるから、どこで知り合っても『私、ナイアガラーなんです』とカミングアウトすればたちまち百年来の知己となることができる。これは他のミュージシャンにはあまりないことである。」2005年8月19日に大瀧と初めて会う。2007年から2013年までの間、「ラジオデイズ」のオーディオ・コンテンツとして大瀧との座談会を平川克美らと共に計6回行い、大瀧の自宅兼スタジオである福生スタジオに招かれるなど親交を深めていった。
温暖化と二酸化炭素の間の因果関係はまだ科学的には証明されていない、と2007年に述べている。氷期と間氷期を交互に経験する地球は現在は「間氷期」にあり、いずれは氷期が訪れて動植物が激減すると内田は考えているため、「温暖化には類的な立場からはそれほど怯えることもないのではないか」と考えているという。
同学齢集団内の競争というシステムが、「他人のパフォーマンスを下げる」という相対優位の戦略を取らせると主張している。また、日本の子どもたちが学習意欲を失ったのは、「勉強すれば、金になる」という利益誘導のロジックが学校教育を覆い尽くし、親・教師・メディア・政治家もそのロジックを主張したためであると述べている。
内田は、国民国家は擬制であり本質的に恣意的な構築物であると考えているが、国民国家がきちんと機能するためには、「それがあたかも自然物であるかのように、天来のもの、神授のものであるかのように、ふるまってみせる必要」があり、それができることが市民的成熟の1つの条件であると思っているという。国旗や国歌に対しても「適切にふるまう」ことができるのが成熟した国民国家成員の条件であるとしている。「国民国家とは何か」について各人が自己責任において思量することこそが国民国家成員にとっては不可避の義務であり、それは自分の代わりに他人に考えてもらうことではないし、他人に命令されることでもないと内田は考えているという。そして、「国民国家は擬制であり、私事である」ということをわきまえた上で、なおかつ国民国家以外の選択肢がないときに、「これをどのように気分のよいものにすべきか、とまずは手元足元の工夫から始める人」のことを内田は「成熟した市民」と呼んでおり、内田によればそれが「標準的な『市民的成熟』の階梯」であるという。「この健全な市民への成熟の行程」への妨げになるがゆえに、内田は国旗国歌に対する業務命令や法的強制に原則的につねに反対してきたのだという。
憲法9条の改訂には反対であるが、自身の憲法観と自衛隊についての考え方は「いわゆる『護憲派』のそれとはだいぶ違っている」という。憲法九条と自衛隊を「双子的制度」と呼び、この2つは「アメリカのイニシアティヴのもとに戦後日本社会が狡知をこらして作り上げた『歴史上もっとも巧妙な政治的妥協』の一つである」、「憲法九条と自衛隊が『リアル』に拮抗している限り、日本は世界でも例外的に『安全な』国でいられると私は信じている」と述べている。共著に『9条どうでしょう』（毎日新聞社）がある。『すばる』2007年1月号で高橋源一郎、矢作俊彦と対談した際、矢作の「有事に現自衛隊法では自衛隊員は銃を撃つこともできない、こういった「あいまいさ」は関東軍と同様で危険だ」という意見に対し、「日本人は原理原則が行動原理ではないので、憲法もあいまいなままでよい」と主張した。
生徒数10万人を越す超巨大学園「蓬萊学園」を舞台に、荒唐無稽な学園生活を体験する学園ものTRPG。蓬萊学園は政治、経済、軍事に至るまでが生徒たちの自治によってまかなわれている一種の「学園国家」であり、通常の学園ものでありがちな青春ストーリーだけでなく、政治陰謀ものや軍事ものといったハードなストーリーを描くこともできる。超古代文明の遺跡や魔術/呪術の類まで存在するため秘境探検ものや伝奇ものなどの物語も可能。他にもダンジョンシナリオや異世界ファンタジーまでが可能な舞台設定になっており、まさに「なんでもあり」なゲームとなっている。学園の設定が膨大かつ詳細なものが用意されている一方で、システムは非常に軽量なものとなっている。学園の設定を詳しく理解することがキャラクターを有利にできるという独特のルールが実装されており、プレイバイメールと似たプレイ感覚で進めることができるTRPGだとも言える。「蓬萊学園の冒険」というタイトルはTRPG版もプレイバイメール版も同じであるが、プレイバイメール版が『蓬萊学園の冒険!』、TRPG版が『蓬萊学園の冒険!!』というのが正式なタイトルであり、エクスクラメーションマークの数の違いで区別がつくようになっている（しかし、実際にはウェブ上で表記される時などは混同されていることも多い）