2003年8月26日にオリバー・ペレスらと共にブライアン・ジャイルズとのトレードでピッツバーグ・パイレーツへ移籍した。翌8月27日に再びメジャーでプレーし、9月19日のシカゴ・カブス戦では4打数3安打、満塁本塁打を放ち、8打点を記録した。これは球団史上ラルフ・カイナーが1950年6月25日に8打点を記録して以来の快挙となった。同年オフには、同シーズン終了間際に痛めた右肩の関節唇の手術を受けた。翌2004年、故障のため出遅れ5月3日から3Aで4試合に出場し、打率4割を記録。5月7日にメジャーに復帰。6月、7月、9月の計3回月間最優秀新人に選出され、新人王に選出された。これはカナダ人史上初、そしてパイレーツにとっても初という快挙だった。この年の新人最多の26本塁打を記録し、1938年のジョニー・ヒーゾと1946年のラルフ・カイナーが記録した23本の球団新人最多本塁打記録を更新し、1993年にアル・マーティンが記録した球団新人最多三振122を更新する129三振を記録した。2005年、球団史上1982年のジョニー・レイ以来となる全162試合に出場し、7月12日、出場機会はなかったものの、オールスターに初めて選出された。打率.306、32本塁打、44二塁打、101打点、110得点、21盗塁を記録し、球団史上初、2005年のメジャーで唯一の3割、30本塁打、40二塁打、100打点、100得点、20盗塁を達成した。MVPの投票では12位に入り、シーズン終了後、球団はベイと2006年から4年総額1,825万ドルで契約延長した。2006年、レギュラーシーズン開幕前、ワールド・ベースボール・クラシックにカナダ代表として出場した。2006年、5月18日から28日にかけて球団史上初めて10試合で10本塁打を記録し、5月の月間MVPに選出された。7月11日77年ぶりに地元、ピッツバーグで開催された2006年のMLBオールスターゲームのファン投票でアルバート・プホルスの3,418,555票に次ぐリーグ2位の2,635,930票を集め、1993年のアンディ・バンスライク以来となるファン投票で選出され、4番ライトで先発出場し3打数1安打を記録した。2007年は右ひざの故障を我慢しながらプレイしたため、打率.247・21本塁打・84打点と低迷。シーズン終了後のウィンター・ミーティングではベイのクリーブランド・インディアンスやテキサス・レンジャーズへのトレードが噂された。ニール・ハンティントンGMはインディアンスと交渉があったことを認めたが、実現しなかった。2008年開幕から6試合までは打率が2割以下だったが、その後打率は上昇。5月24日と25日のカブス戦では球団史上26年ぶりの2試合連続でサヨナラ安打を記録。
新進気鋭の若手弁護士・高岡淳平は「セントラル・ロー・オフィス」の広告塔として常勝を続けていた。公判後にインタビューを受ける淳平を目にした新米弁護士の姫野京子は「大切なことは真実を明らかにすることだ。正義は勝つ」と豪語する様に憧れの念を抱く。だが、淳平は裁判に勝つ為ならばあらゆる手段を用い、「真実を明らかにすることで他人を踏みにじる」非情で冷徹な男だった。淳平の裁判を傍聴した京子は婚約者の前で過去の不倫を暴き、原告の女性を追い詰める姿に幻滅。淳平に「あなたは最低の弁護士だ」と言い放つが、淳平は「俺もそう思う」と真顔で告げるのだった。京子の上司塚田等はそんな二人を複雑な面持ちで見守っていた。年長ながら淳平の同期である「和解の達人」石田学は淳平の誠実な人柄や仲間思いの一面をよく知る人物。事務所の同僚弁護士戸川光江となし崩しに交際する石田だが、京子と知り合い好意を抱く。石田と親しくなった京子は淳平の父親がかつては弁護士だった事実を知る。また、依頼人のために全力を尽くし、違法スレスレの法廷戦術を駆使し、百戦錬磨のやり手弁護士たちとの真っ向勝負を制しながら、弁護士の心得や裁判のヒントを教える淳平の姿に京子は少しずつ誤解を解いていく。本人たちの友情とは裏腹に、パートナー(共同経営者）への出世を争う立場にいる淳平と石田。戸川は石田に肩入れし、ときに淳平の裁判を妨害する。やがて火事で全焼した工場を巡り、企業と保険会社の大がかりな裁判が舞い込む、和解が妥当と考える淳平は石田にその裁判を譲るのだが、通報者の少年が証言を翻したことで石田は絶体絶命の窮地に陥る。見かねた淳平が助け船を出したことが決定打となってしまい、淳平は石田より先に出世。二人の友情に亀裂が生じてしまう。やがて、京子も弁護士として裁判に臨む。だが、ある案件において偶然にも原告側の不法行為を知ってしまう。告発すれば弁護士の職責に反し、守秘義務を守って裁判に勝てば不法行為に荷担したことになる。追い詰められた京子は苦悩し、あろうことか裁判を欠席してしまう。淳平はそんな京子のため寝る間を惜しんで協力。決定的な証拠を提示し、原告が訴えを取り下げたことで京子の名誉は守られた。その際、淳平は弁護士だった父親が依頼人の不正を告発しようとして、逆に横領罪で告発されて有罪となり、弁護士資格を剥奪されて自殺したと話す。その後、父の事務所で“イソベン”（居候弁護士）をしていた現「セントラル・ロー・オフィス」主催・大内将雄の援助で進学し、弁護士の道を志したのだった。大内の教育により自分のスタイルを作り上げた淳平だったが、自らの正義を貫こうとした父・謙次郎を尊敬していた。パートナーとなった淳平に海外で変死した商社マンの過労死認定という案件が舞い込む。大内の差し金で商社側の代理人となった淳平はその案件の背後に巨大な陰謀の影を発見する。その頃、京子は塚田と謙次郎、大内が旧知の仲であったことを知る。謙次郎の親友だった塚田は友の無罪を立証すべく裁判を戦うが、無罪を証明する決定的証拠を紛失してしまい敗訴した苦い過去を抱えていた。謙次郎を陥れた相手こそは淳平が弁護する巨大商社ビッグストーンインターナショナルの前身・黒菱商事だった。石田は堪らず、遺恨を乗り越えて淳平にその事実を伝える。一方、顧問弁護士を差し置き淳平が代理人に指名された経緯を疑っていた戸川は事務所の帳簿が改竄されている事実を知るが、大内の陰謀により逆らうことが出来なくなってしまう。そうしていくなかで淳平は父の死の真相に迫ってゆく。