ニューヨーク州の著名な奴隷制廃止論者、アーサー・タッペンは、クランドルの裁判における彼女の弁護人として、最も有能な弁護士たちを雇うために10000ドルを寄付した。最初の公判は1833年8月23日にウィンダム郡裁判所で開かれた。（当時、）アフリカ系アメリカ人の教育に関するコネチカット州法の合憲性は、複数の訴訟で激しい問題となっていた。クランドルの弁護人らは、（本件訴訟に係る）アフリカ系アメリカ人はそもそも他の州の市民である、それゆえ、彼らがコネチカット州人であるとして考慮されるべきではないという主張には論拠がない、という議論を展開した。そして、弁護人らは、アメリカ合衆国憲法における彼らの権利の剥奪に焦点を絞った。対照的に検察側は、奴隷から解放されたアフリカ系アメリカ人はどの州においても市民ではないと主張した。そして、郡裁判所の陪審員らは最終的に結論にたどり着くことができなかった。二審では学校側敗訴と判決が下った。しかし、1834年7月に上告を受け、裁判は最高裁判所に持ち込まれた。上告の結論として、コネチカット州最高裁判所は、証拠不十分で7月22日の判決を取り消し、下級審に差し戻した。法的手続きにより学校運営を差し止められることはなかったが、学校に対する町の人々の暴力が増加した。窓を重い鉄の棒で割るといった学校を荒らす行為が続いた。地域の人々は9月9日の下級審の判決取り消しに非常に怒り、学校に火がつけられた。生徒たちの安全、クランドル自身及び家族の安全を考慮して、クランドルは1834年9月10日に学校を閉校することを決意した。
学校の話は大西洋岸の諸地域を駆け巡り、州外からもクランドルの学校へ娘を送る黒人家庭も出始めた。1833年4月1日、ボストン、プロヴィデンス、ニューヨーク、フィラデルフィアほか、コネチカット周辺の地域から集まった20人の黒人少女たちが、「ミス・クランドルの有色人種のお嬢さん方のための学校」に集まった。新しく始めた学校で、クランドルは、さまざまな教科を教えた。読み方、書き方、算術、英語の文法、地理、歴史、自然哲学、倫理、化学、天文学、美術、音楽、ピアノに、フランス語までも教えた。生徒たちには四半期ごとに25ドルの支払いが求められた。このお金は、授業料、寄宿費、清掃費に充てられた。本と文房具は一括購入して生徒たちに割引販売した。学校運営をやり遂げて若い黒人女性たちを助けようというクランドルの情熱はしかし、短い時間で尽きてしまった。なぜなら、彼女は地元社会からの村八分と批判にすぐに直面することになったからである。コミュニティからの排除と批判はさらに、コネチカット州全体からも向けられることとなった。
1832年の秋、地元に住んでいたサラ・ハリスという名前の自由身分の黒人農夫の娘が、他の黒人にも勉強を教えたい（つまり、先生になりたい）ので、クランドルの学校に受け容れてもらいたいと頼んできた。サラの父親はカンタベリ近くで小さな農場を所有していた。そしてサラは、十代の白人の女の子がクランドルの学校に通っているように、同じ地区の学校に通ってもいた。クランドルは、サラ・ハリスの入学を許可することが引き起こしうる反響について、よくわかっていないまま、最終的に彼女の入学を認めた。すると、町の有力者がたくさんクランドルのところにやってきて、ハリスを学校から追い出すように異議を唱え、プレッシャーをかけたが、彼女は拒絶した。今いる生徒たちの家族は、娘に学校をやめさせた。その結果、クランドルは白人の少女たちへの授業を止めて、完全に黒人の少女たちのための学校として学校を開くことになった。一時的に閉校して広く生徒を集め、1833年4月2日に再開した。このとき奴隷制廃止論者のウィリアム・ロイド・ギャリソンが支援者となり、彼の新聞『リベレイター』に生徒募集の広告を載せてくれた。広告には、1833年4月の最初の月曜日に開校するとあり、次のような文言が並んでいた。「有色人種のお嬢さん方を受け容れる学校です。学費は四半期ごとに25ドル、半額先払い。」推薦人の一覧には、アーサー・タッペン、サミュエル・ジョセフ・メイ、ウィリアム・ロイド・ギャリソン、アーノルド・バッファムが名を連ねた。
監督代行に就くとそれまでのチーム方針を一変し、先発投手の1試合100球制限の撤廃、休日や早出の練習推奨などを打ち出し、また前監督ができなかった二軍視察も積極的におこなう。二軍からは小瀬浩之や森山周らを昇格させ梶本達哉を支配下登録するなど、積極的に若手を発掘するとともに細かな指導をした。一方でタフィ・ローズとアレックス・カブレラの両ベテランには実績を尊重して自主的な調整を認め、その結果は二人合わせて76本塁打、222打点の活躍と待遇に応えるものであった。また同年限りで引退した清原和博についても、大差の場面では出さないなど起用方法には気を配った。就任時に借金7で5位だったチームは7月下旬に自力1位が消滅したものの、復調して上位争いに加わったことで8月2日には監督に昇格。これにより旧・大阪近鉄バファローズOBとして初のオリックス・バファローズ監督となり、あわせて翌2009年も続けて指揮を執ることが発表される。チームは9月上旬に2位に浮上してそのままレギュラーシーズンを終え、最終的に貯金7でクライマックスシリーズ進出を決める。同シリーズは第1ステージで日本ハムと対戦し、同年15勝を挙げた小松聖を初戦ではなく2戦目に先発させる奇策を取ったが、エラーや不運な打球もあって敗退。第1戦に近藤一樹を先発させたことについて「悔いはないが、投手交代をもう少し早くすべきだった」と述べている。2008年の秋季キャンプではかつて同僚だった野茂英雄を臨時投手コーチとして招聘。また2009年は前年からの清川栄治、赤堀元之に加え、現役時代から長年の付き合いがある佐々木修を投手チーフコーチに迎え投手コーチ3人制とする。しかし、同年のチーム防御率は12球団ワーストと低迷し、4人の外国人選手（ローズ、カブレラ、ラロッカ、フェルナンデス）の死球などで全員骨折・長期離脱するなどで長打力も不振。結局6月に4勝14敗、勝率.222と大きく負け越すなどシーズン終了まで再浮上のきっかけをつかめる事が出来ず2年ぶりの最下位に終わり、責任を取る形で球団本部長の中村勝広（9月30日限り）とともに解任される。