2003年7月23日にケニー・ロフトンと共に2対3のトレードで、シカゴ・カブスへと移籍。移籍後も好調を維持し、63試合で15本塁打を記録した。その後、初となるポストシーズンにも出場を果たし、フロリダ・マーリンズとのリーグ優勝決定戦では3本塁打の活躍を見せた。2004年、3年ぶりに3割・30本塁打・100打点を達成し、1965年にロン・サントが記録した33本塁打を上回るカブスの三塁手として新記録となる36本塁打を記録。9月16日のレッズ戦では3本塁打・1二塁打で球団タイ記録となる1試合14塁打を記録している。2005年は初選出となったオールスターで負傷のスコット・ローレンに代わり三塁手として先発出場。8月24日のアトランタ・ブレーブス戦で初回を終えた時点で負傷交代。翌25日に左大腿四頭筋の負傷により故障者リスト入りし、シーズンを終えた。2004年から2006年まで3年連続で30本塁打・90打点を記録、打率も3割前後で安定している。2004年と2005年は共に、全試合に出場していれば、40本塁打を越えるペースで打っていた。2006年はチームのもう一人の主砲であるデレク・リーが故障したが、38本塁打・119打点といずれも自己ベストとなる成績を残した。シーズン終了後、FAを行使するものの、11月12日にカブスと5年約7500万ドル（6年目は球団とラミレス双方にオプション）の契約に合意し、残留を決めた。2007年は、チームにアルフォンソ・ソリアーノが加わり、リーと共に強力なクリーンナップを形成。7月には新たに設けられた月間賞である「クラッチ・パフォーマー・オブ・ザ・マンス」に選出されるなど、勝負強さを発揮した。最終的にひざの故障による途中離脱もあり、本塁打こそ4年ぶりに30本を切ってしまったが、3割100打点を記録。リーグ「最狭」と言われていた三塁守備も改善され、リーグ平均の指標に近づくなど守備面でも評価を上げるシーズンとなった。2008年は、打率こそ.289に止まり、2年連続での打率.300超えとはならなかったものの、自己最多の74四球を記録し、出塁率も自己最高の.380を記録。本塁打と打点は前年の数字に上積みし、27本塁打・111打点という成績でシーズンを終えた。また、得点圏では.310とよく打ち、シーズンオフにはハンク・アーロン賞に選出された。2009年、打撃好調を維持していたが、故障の影響でシーズン約半分を欠場。それでも打率.317・15本塁打・65打点という成績を記録。ほぼ半分で記録した成績なので、単純に2倍すると30本塁打・100打点は記録出来るペースだった。2010年、2年ぶりに規定打席に到達したが、打撃は低調で打率.241に留まった。持ち前のパワーでは、25本塁打を放った。2011年、打率も以前の水準に戻し、打率.306・26本塁打・93打点の好成績をマーク。シーズン後には、自身初のシルバースラッガー賞（三塁手部門）に選出された。
エリザベス・アンジェラ・マーガレット・ボーズ＝ライアンは、グラームス卿クロード・ジョージ・ボーズ＝ライアン（後にスコットランド爵位第14代ストラスモア・アンド・キングホーン伯爵）とセシリア・ニーナ・キャヴェンディッシュ＝ベンティンク (en:Cecilia Cavendish-Bentinck) との間に、10人兄妹の第九子、末娘として、1900年8月4日に生まれた。母セシリアは、1783年と1807年からの二度にわたって首相を務めた第3代ポートランド公ウィリアム・キャヴェンディッシュ＝ベンティンクと、同じく1828年から首相を務めた初代ウェリントン公アーサー・ウェルズリーの長兄である、初代ウェルズリー侯リチャード・ウェルズリーの子孫である。セシリアの出自には噂があり、1997年にはアメリカ人ジャーナリストのキティ・ケリー (en:Kitty Kelley) が、エリザベスの母親はウェールズ人の家政婦だといわれているという説を紹介した。さらに、イギリス人作家コーリーン・キャンベル (en:Lady Colin Campbell) は2012年の著書で、エリザベスの実母は、とある貴族が代理出産母として手配したマルグリット・ロディエという名のフランス料理人だったと主張した。しかしながらキャンベルの説はマイケル・ソーントンやヒューゴー・ヴィッカーズなどのイギリス王室伝記作家によって激しく批判されている。エリザベスの出生地ははっきりと伝わっておらず、ウェストミンスターのベルグレイヴ・マンションズ、あるいは、病院へ向かう途中の救急馬車内で生まれたともいわれている。他にも、ロンドンのハム (en:Ham, London) のフォーブス・ハウスや、母方の祖母ルイザ・キャヴェンディッシュ＝ベンティンク (en:Louisa Cavendish-Bentinck) 宅といった説がある。出生届はハートフォードシャーのヒッチン (en:Hitchin) で出されており、この地は翌1901年の国勢調査で、エリザベスの出生地として登録されているストラスモアのカントリー・ハウス、セント・ポールズ・ウォルデン・ベリー (en:St Paul's Walden Bury) の近隣である。エリザベスは1900年9月23日に当地の教区教会オール・セインツで洗礼を受け、父方の叔母レディ・モード・ボーズ＝ライアンと従姉妹のアーサー・ジェイムズ夫人が名付け親となった。エリザベスは幼少期の大半を、セント・ポールズ・ウォルデン (en:St Paul's Walden) と、歴代ストラスモア伯爵家のスコットランドでの居城グラームス城で過ごした。8歳になるまで女性家庭教師に教育を受け、屋外競技やポニー、犬が好きな少女だった。ロンドンの学校に通い始めると、古代ギリシアの哲学者クセノフォンの著作『アナバシス』の二つのギリシア単語を題材としたエッセイを書き、その早熟な才能で教師たちを驚かせたというエピソードがある。エリザベスが得意とした科目は文学と聖書学だった。その後ドイツ系ユダヤ人女性家庭教師ケーテ・キューブラーに学び、13歳でオクスフォード・ケンブリッジ・RSA (en:Oxford, Cambridge and RSA Examinations) の資格試験に優等で合格した。エリザベスが14歳の誕生日1914年8月4日に、イギリスはドイツ帝国に宣戦布告し、第一次世界大戦に参戦した。エリザベスの兄4人が陸軍に従軍し、ロイヤル・スコットランド連隊ブラック・ウォッチ歩兵連隊 (en:Black Watch) の士官だった兄ファーガス (en:Fergus Bowes-Lyon) が、1915年のルーの戦い (en:Battle of Loos) で戦死している。当初ファーガスの埋葬場所は記録されていたが、その後失われてしまい、戦争祈念施設ルー・メモリアル (en:Loos Memorial) に合葬されていた。2012年になってファーガスの埋葬地が正式に認定されて、新たな墓石が建てられている。もう一人の兄マイケルは、1917年4月28日に戦闘中に行方不明になった。その3週間後に、負傷したマイケルが捕虜となっていることがボーズ＝ライアン家に伝えられ、マイケルは戦争終結までそのまま捕虜収容所に捕らえられていた。ボーズ＝ライアン家の居城グラームス城が、戦時負傷者の療養場所として接収されたときには、エリザベスも負傷者の看護を手伝っている。また、エリザベスは、1916年9月16日にグラームス城が大火に遭ったときに、城の所蔵物を救い出すために目覚しい働きを見せた。エリザベスが看病した兵士の中には、エリザベスをはじめグラームス城での待遇に対する感謝を、エリザベスのメモ帳に記した兵士もいた。