1958年葛城隆雄が打率リーグ3位・打点王となるがチームは4位。この時期、パ・リーグでは西日本に本拠を置く南海と西鉄がリーグの覇権を握り、関東の球団で集客を期待されたオリオンズが優勝できないことがリーグの不人気の原因であるとする指摘が複数なされるほどだった。オフには、この年セ・リーグの首位打者となった田宮謙次郎がA級10年選手の権利で阪神より移籍する。1959年優勝した南海と6ゲーム差の2位。山内が本塁打王、葛城が打点王となる。1960年西本幸雄が監督に就任。新監督のもと榎本喜八、山内和弘、田宮謙次郎らを擁す破壊力抜群の「ミサイル打線」で10年ぶり2回目のリーグ優勝。結果的に2位の南海と4ゲーム差の僅差だった。しかし、大洋ホエールズとの日本シリーズでは、4連敗で敗退。その時のバント戦法が永田オーナーの逆鱗に触れ、西本は1年で解任される。この年をもって毎日新聞社は球団から役員を全員引き上げ、経営から事実上撤退。永田が球団経営を掌握することになる。パシフィック・リーグ誕生時には、毎日新聞は「リーグの広報」役を期待されていた。毎日の撤退は、その戦略が潰えたことを意味した。毎日新聞社史『毎日新聞百年史』（1972年）ではオリオンズについての記述が著しく少ないという指摘がある。1961年－1963年3年続けてBクラス（1961年・4位→1962年・阪急と同率の4位→1963年・5位）。1962年より本拠地は永田が私財を投じて荒川区南千住に建設した専用球場・東京球場に移転。
「遊びに行きたし、金は有り。されとて親父が恐ろしい…やれやれ」伊勢屋の若旦那・幸太郎は三ドラ煩悩を極めた《達人》。その日も「銭湯に行く」と言って出てきたものの、やはり足が勝手に吉原へと向いてしまう。「困ったな。遊びに行きたいけど…親父が怒るだろぅなぁ。アーア、僕が二人いればいいのに。そうだ!」幸太郎の友達に、貸本屋渡世を営んでいる、声色の得意な善公と言う奴がいるのだ。あいつに代役をやらせれば…。奴さんの住む長屋へ駆け込むと、善公は笑顔で迎えてくれた。「若旦那の声色？　十八番ですよ!　あれでしょ、若旦那と同じ格好をして吉原に乗り込み、花魁をびっくりさせて遊ぶの」「違うよ。ウチの二階にいて、親父が話しかけたら僕の声色で相手をしてほしいんだ」「えー…！」お小遣いと羽織一枚で買収し、善公と一緒に伊勢屋へと戻ってきた若旦那。善公に表から声をかけさせ、親父が騙されたのを確認してから遊びに出かけた。「代役でお金儲け…か。えらい事を引き受けちまったな」「おーい、幸太郎！」「早速、来やがったよ。『何ですか？』」「今朝、分家から干物が届いただろ。あれを何処にしまった？」「聞いてないよ、ソンナノ…。えー『箱です、ハコ！』」「何の箱だ？」「『下駄箱』…じゃない。『違います、干物箱です』」(通常版)親父は首をかしげながらも、ネズミがいてうるさくて気になるから干物を持って来いという。そんな事出来るわけないと善公はお腹を抑えて「『イタタ…急にお腹が痛くなりました!』」「大丈夫か？いま薬を持ってくるぞ!」「『治りました!』」「治ったら干物を持って来い!」「『あぁっ!また痛い!』」下にいた親父が呆れて薬を持って二階に上がってきて見ると、頭から布団を被ってお尻が見えている。しかもお尻が随分汚い、何はともあれ薬を飲めと布団を取ろうとするが、取られちゃならないと善公が布団を抑えている。ならばと親父が力一杯引っ張り、ガバッと布団が取れたと思うと…見つかった。「さてはウチの馬鹿息子に頼まれたな？」「実は、お宅様の『馬鹿息子』に…」「お前まで『馬鹿息子』って言うな!この野郎!!」(初代三遊亭圓遊版)親父は呆れて黙り込んでしまった。一安心した善公、若旦那の豪奢な部屋でくつろぎ始めたが、花魁から届いた若旦那宛の手紙を見つけて…。「ウフフフフ、無用心だなぁ…読んじゃお。【一筆示しあげ参らせ候】…決まり文句だなぁ。【先日、若旦那が起こしの折、私こと病により臥せっておりましたが、若旦那がお見えと聴き、ひとえに全快】…良くやるわ。【さて、橘さんのお客さん】…俺の事？」つい、気を入れて読み始めてしまった。「【あの善公は、もとより嫌な客なれど】…ひどい事書くなぁ。【若旦那様のお供ゆえ、致し方なくお相手をしておりました】…そうなの」手紙には、善公が橘と言う女郎の布団の下に、越中褌を忘れたことが書いてあった。【若い衆が布団を上げたとたん、その臭気甚だしく、八町四方にまで広がって、石灰を撒くやら大騒ぎ。アーアー嫌なあの男。南瓜野郎のアホジンタ】「チキショー！！　俺のコト馬鹿にしやがって!!　褌忘れても俺ァ客だ!!」あんまり大声を出したので、下にいた親父が不審に思い、二階に上がってきて…見つかった。「察すると、ウチの馬鹿ヤロウに頼まれたな？」「へぇ、お宅様の『馬鹿ヤロウ』に…」「お前が言うな!」(ここからは通常版も圓遊版も同じです)善公が説教されていると、若旦那が戻ってきて、表から小声で…。「おーい、紙入れを忘れたんだ。用ダンスの引き出し、放ってくれ」「アンニャロウ…忘れ物して戻ってきやがった。幸太郎、何処をノコノコほっつき歩いてるんだ!!」「へーぇ、善公は器用だ。親父そっくり…」