カルボニル基への求核攻撃はバージ・ダンイッツ軌道を通って進行する。求核剤の電子軌道とC-O結合の軌道のなす角度は90˚より大きい。この角度で、求核剤のHOMO（最高被占軌道）とC-O二重結合のπ*LUMO（最低空軌道）がもっとも軌道の重なりが大きくなる。四面体型中間体が分解する際は、より弱い塩基が容易に脱離する。強塩基が結合したカルボニル化合物に弱塩基が近づいてきて四面体型中間体が生成しても、より優れた脱離基である弱塩基（あとから入ってきたほう）が先に抜けてしまうので、反応は進行しない。脱離基が弱塩基であるときは系の自由エネルギーが小さく、強塩基であるときは大きい。反応は自由エネルギーが小さくなる方向に進む。カルボニル炭素に電気的に陰性でない基（脱離すると強塩基となる基）が結合している場合、四面体型中間体は安定である。この場合、求核剤が近づくと不可逆的な求核付加反応がおこる。エステルの加水分解では途中で四面体型中間体が生成するが、素反応のうち四面体型中間体ができる反応が律速段階（最も遅い反応）、四面体型中間体から塩基が脱離する反応が2番目に遅い反応になっている。エステル加水分解で用いられる酸触媒は、カルボニル酸素をプロトン化することでプロトン化されていないカルボニル酸素よりも求核付加を受けやすくし、四面体型中間体の生成速度を増大させる。また四面体型中間体からアルコールが抜ける際、酸触媒によって脱離基の塩基性が弱められるので、この反応の反応速度も大きくなる。エステルの加水分解は、四面体型中間体の生成と分解という二つの段階に大きく分けることができる。
四面体中間体が最初に言及されたのは1887年、ルートヴィヒ・クライゼンの論文の中である。安息香酸ベンジルとナトリウムメトキシド、および安息香酸メチルとナトリウムベンジルオキシドの反応で、彼は酸性条件下で安息香酸ベンジル、安息香酸メチル、メタノール、ベンジルアルコールを生成する白色沈殿を発見した。彼はこれらに共通の中間体を"additionelle Verbindung"（付加化合物）と命名した。ヴィクトル・グリニャールは1901年、エステルとグリニャール試薬の反応を調べる中で、反応中に不安定な中間体が生成していると考えた。カルボン酸誘導体の置換反応中に四面体中間体が生成しているということの根拠を最初に示したのはマイロン・リー・ベンダーで、1951年のことであった。彼はカルボン酸誘導体のカルボニル酸素を同位体である₁₈O(英語版)で同位体標識（英語版）して水と反応させ、ラベルされたカルボン酸をつくった。彼が反応のあとに残っていた原料を調べたところ、ラベルされた酸素を含む原料の割合が減っていることに気づいた。これは四面体型中間体の生成を示している。
1211年にハインリヒはフリードリヒ2世とコンスタンサの子としてシチリア島で生まれる。1212年に皇帝オットー4世の対立王に選出されたフリードリヒ2世がシチリア島を発つ際にハインリヒがシチリア王位に就けられ、コンスタンサが摂政とされた。フリードリヒ2世がアーヘンで皇帝に即位した後、ハインリヒはコンスタンサとともに帝国に移住する。1217年にハインリヒにシュヴァーベン公位が授与され、1219年にはブルゴーニュ王国の執政権が移譲された。フリードリヒ2世はローマ王が持つ特権の放棄を諸侯に約束し、その代償として1220年春のフランクフルトの帝国会議でハインリヒがローマ王に選出される。フリードリヒ2世は皇帝即位に際して皇帝権力とシチリア王位の一体化の断念を約束していたが、彼の後継者であるハインリヒがローマ王とシチリア王を兼任したことでシュタウフェン家の下での帝権と王権の一体化が実現する。ケルン大司教エンゲルベルト、バイエルン公ルートヴィヒ1世の保護に置かれた後、1228年からハインリヒは親政を開始する。しかしハインリヒはフリードリヒ2世から完全に独立した状態で政務を執ることができず、ハインリヒの立場は属州の総督に例えられている。ハインリヒが20歳に達したころには、父のフリードリヒ2世と不仲であることが知れわたっていた。ハインリヒがフリードリヒ2世の政策に疑問を抱いた理由としては、イタリアでの王権強化策とアルプス以北の諸侯の地位を尊重する相反する姿勢、親子のカトリック信仰心の差異、帝国の財政難が挙げられている。また、ハインリヒはボヘミア王国の王女アネシュカ（アグネス）との結婚を望んで、既に子をもうけていた妃のマルガレーテとの離婚を考えていたが、ハインリヒの計画はマルガレーテの実家であるオーストリア公国との婚姻関係の構築を志向するフリードリヒ2世の意向に反するものだった。アネシュカが修道女となったことでこの問題の決着はついたが、父子の間にはわだかまりが残った。リエージュの市民と司教の間に諍いが起きた時、ハインリヒは市民の側に立ったため、帝国諸侯の反発を招いた。1231年に諸侯の主導で開催されたヴォルムスの集会で、ハインリヒは「諸侯の利益のための定め」を発布した。「諸侯の利益のための定め」によって既にフリードリヒ2世が聖界諸侯に与えていた特権の多くが世俗諸侯に拡大され、ローマ王権は制限される。フリードリヒ2世はハインリヒとの話し合いが必要だと考え、ハインリヒに1231年11月のラヴェンナでの帝国会議への出席を求めるが、会議の場にハインリヒは姿を現さなかった。周囲に促されたハインリヒは1232年のアクイレイアの帝国会議に出席し、10数年ぶりにフリードリヒ2世と対面するが、父子の立場からは叱責を、皇帝と王の立場からは多くの要求を受けた。数週間後に帝国会議の場はチヴィダーレに移され、会議の場でハインリヒは帝国諸侯と教皇への従属を約束させられた。教皇庁の働きかけに応じ、1234年にハインリヒはロンバルディア同盟と結託して反乱を起こした。1234年9月、シチリアにいたフリードリヒ2世が帝国に向かったことを知ったハインリヒは、反対派の人間を集めてアルプスの峠の封鎖を試みた。しかし、ハインリヒの味方はミニステリアーレス（家士）のみで、ハインリヒを支持する諸侯は皆無であり、同盟者であるロンバルディア同盟の軍隊も防衛戦を得意としていても侵略戦には不慣れだった。フリードリヒ2世は軍隊を伴わずアルプスを越え、財貨を投じて反乱を解決した。1235年7月2日にハインリヒはヴィンプフェンの王宮に出頭し、フリードリヒに降伏する。7月4日のヴォルムスの帝国会議で、ハインリヒは王位と全財産を没収された。ハインリヒが廃位された後、弟のコンラートが新たなローマ王に即位する。ハインリヒはハイデルベルクに拘禁された後、目を潰されアプーリアに移送された。ハインリヒはメルフィ近郊のロッカ・サン・フェリーチェの獄中で6年間過ごし、ニカストロに移されることになるが、護送の途上で乗馬と共に断崖から落ちて絶命した。ハインリヒの死は事故ではなく、彼の意思による自殺だと考えられている。ニカストロへの移送の前、フリードリヒ2世はハインリヒの赦免を決定していたとも伝えられ、父としてはその非業の死を悼んだという。