2005年オフ、マーリンズの緊縮財政のためマイク・ローウェル、ギレルモ・モタとともにハンリー・ラミレス、アニバル・サンチェスら3対4のトレードでボストン・レッドソックスへ移籍した。2006年、16勝・33先発・204.2イニングはいずれも自己最高・チーム1位だったが、防御率5.01は自己最低、被本塁打36はリーグワースト2位。2007年シーズン終了後にFAとなるベケットに対し、球団は7月19日に3年総額3,000万ドル（4年目の2010年は球団オプション）で契約延長した。力だけでねじ伏せる投球から2007年はカーブ、チェンジアップを多く織り交ぜるようになった。スプリングトレーニングでテリー・フランコーナ監督に「あいつはもう準備万端だ。今年は凄いことになるぞ」と言わしめた。4月をベーブ・ルース（1917年）、ペドロ・マルティネス（2000年）に次いで球団史上3人目となる5勝0敗を記録。また、開幕から5月8日にかけての7戦7勝は球団史上4位タイ。5月13日のオリオールズ戦を4回で降板。翌14日から右手中指の裂傷により15日間の故障者リスト入りとなった。6月14日にシーズン初の敗戦を喫するまでに9勝を記録。初めて選出されたオールスターでは2回を無失点に抑え、勝ち投手となった。両リーグ最多の20勝を挙げ、自己最多の194奪三振を記録。ポストシーズンではディビジョンシリーズ、リーグチャンピオンシップシリーズ、ワールドシリーズの初戦に登板。また、リーグチャンピオンシップシリーズではレッドソックスが3敗と負ければシリーズ敗退となる第5戦に登板。ポストシーズン、計4試合に登板し4勝・2完封を記録。リーグチャンピオンシップではMVPを獲得し、自身2度目のワールドシリーズ制覇に貢献した。2008年はスプリングトレーニング期間中に腰を痛め日本で行われる開幕戦には同行せずに故障者リスト入りで開幕を迎えた。シーズン初登板は開幕7戦目のブルージェイズ戦。4月27日のレイズ戦では自己最高の13奪三振を記録。8月29日に右ヒジ痛のため8月18日に遡り故障者リスト入り。9月5日に復帰を果たしたがポストシーズンでは球威がなく、14.1イニングで7本の本塁打を浴びた。2009年はシーズンを通じて先発ローテーションを守り、キャリアハイの212.1イニング投げて同じくキャリアハイとなる199奪三振、4完投、2完封を記録した。2010年は夏場に怪我で約2ヶ月戦列を離れ、さらに21度の先発機会で8度の自責点5以上を喫するなど精細を欠いた。2005年以降続けてきた規定到達を逃し、メジャー定着後最低となる5勝、防御率5.23という成績だった。2011年は復調し、シーズン終盤まで最優秀防御率を狙える位置にいたが、最後の2試合でいずれも6失点を喫して結局5位に終わった。それでも193イニングを投げ防御率2.93、13勝という好成績を挙げた。2012年は最初の登板となった試合で7失点を喫するなど不振で、21試合に先発して5勝、防御率5.23という成績だった。
4．c3　d6　5．d4　Bd7　6．0-0　Ng6　7．Ng5　h6?　8．Nxf7!　Kxf7　9．Bc4+　Ke7?　10．Qh5　Qe8　11．Qg5+!　hxg5　12．Bxg5#この手順は1865年にベルリンで対局されたヨハネス・ツカルトート対アドルフ・アンデルセン戦のものである。12手で白のツカルトートがアンデルセンのキングをチェックメイトした。白の4手目では他に4．d4や4．0-0と指す手がある。4．d4と指すと4．…　exd4　5．Nxd4　Nxd4　6．Qxd4　Nc6　7．Qd3　Bc5　8．Bxc6　dxc6!　9．Qxd8+　Kxd8　10．Nc3　Re8　11．Bg5+　f6で形勢互角。黒の4手目では他に4．…　g6や4．…　a6と指す手がある。4．…　g6は1974年に対局されたスパスキー対レーマン戦で黒のレーマンが指した手で以下5．d4　exd4　6．cxd4　Bg7　7．d5　Nb8　8．Nc3　a6　9．Ba4　b5　10．Bb3　d6　11．Be3　Nd7　12．0-0　0-0と進行し、後にレーマンが悪手を指したため28手で白のスパスキーが勝った。白の7手目で7．Bg5と指すと黒に7．…　Be7とビショップの交換を強要され、白が8．Bxe7とビショップの交換に応じると8．…　Qxe7と指され黒は好きな方にキャスリングできる形になる。黒の7手目では7．…　Qe7或いは7．…　Be7と指すのが良い手。白の9手目で9．Qf3+と指すと黒に9．…　Qf6と守られ、e8→d8→c8とキングの逃げ道が作られる。黒の9手目では9．…　Ke8と指すのが良い手。もし白が10．Qh5と指せば10．…　Qf6とg6のナイトを守ることが出来た。なお9．…　Be6?と守るのは白に10．d5と指されて駒を取り返された上白がポーンを得しているため白が有利。黒の10手目でg6のナイトを逃げたら11．Qf7#で白の勝ち。10．…　Be8と指しても11．Bg5+!　hxg5　12．Qxg5+　Kd7　13．Qf5　Ke7　14．Qe6#でメイト。白の11手目で11．Bg5+と指しても結果は同じだが、結果が同じならこのゲームのように一番重要な駒すなわちクイーンを犠牲にしてメイトにする方が歴史に残る。