イーウェルはミルロイが夜の間に退却しようとすることを予測し、ジョンソンに北に行軍してチャールズタウン道路を経て東北東に逃げ出すルートを遮断することで逃亡を妨げるよう命じた。そのルートはローズ師団が抑えている北を迂回できる可能性があった。それ故に午後9時頃、ジョンソンは（スチュアートとウィリアムズの旅団および8門の大砲で）北のベリービル・パイクを進む夜間行軍を開始し、続いて西のジョーダンスプリング道路を進んで、北のマーティンスバーグ・パイクとチャールズタウン道路の交差点近く、ウィンチェスター・アンド・ポトマック鉄道の停車駅であるスティーブンソン補給庫に進んだ。夜半頃にストーンウォール旅団が離れて隊列の後方に付き、ジョーンズ旅団は町の東のベリービル・パイクを跨って残された。
午後6時頃、アーリーの砲兵隊がウェスト砦に対して砲火を開いた。20門の大砲が45分間砲撃し、ヘイズは密かにアップルパイ尾根麓にあるトウモロコシと小麦の畑を抜けて前進した。合図に合わせてこの旅団は300ヤード (270 m) の平原を工作物の上まで登った。短時間の白兵戦の後で、北軍の守備隊は砦を棄ててミルロイ砦に撤退し、その捕獲された大砲は向きを変えられ北軍に向けて使われた。ヘイズはスミスとアベリーの旅団による攻撃で支援されており、アーリーはウェスト砦尾根の戦線を強固にしたが、暗闇のためにそれ以上の進展は無かった。砲撃戦は暗くなってからも暫く続いた。この戦闘後、イーウェルはヘイズ旅団の栄誉を称え、ウェスト砦尾根を「ルイジアナ高地」と改名した。その夜、イーウェルは軍団指揮本部をボウワーズヒルに置き、アーリー師団はミルロイの主要砦と夜中まで砲撃戦を行った。
6月14日の夜明け、ゴードン旅団が前進してボウワーズヒルをほとんど抵抗無く占領した。ジョンソンはその前線を右方に延ばしたが、軽い抵抗があった。ウィンチェスター市の街路では断続的に小競り合いがあった。アーリーとイーウェルはボウワーズヒルで協議し側面攻撃戦略を決めた。ゴードン旅団と2個大隊がボウワーズヒルに残され、アーリーはその3個旅団を率いて北軍の砦からは見えなくなるアップルパイ尾根の西側、シーダークリーク・グレイドに下がり、そこから北のクロバーデイル・プランテーションを越えてウォルナットグラブに至る。その部隊には20門の大砲を付けた。アーリーがこの行軍を行う間、ジョンソンは散兵線を右手に進めて北軍の注意を引き、午前10時から午後4時頃まで一日中陽動的小競り合いを行うこととされた。ボウワーズヒルの南軍の大砲が火を噴きミルロイ砦の北軍の大砲と砲撃戦を始めた。午後の半ばまでに、アーリー軍がアップルパイ尾根でウェスト砦の反対側に陣を取った。砦の北西にあるブリアリー農園に8門の大砲が据えられ、残りの12門は砦の南西の果樹園に置かれたが、この時までに戦場は静かになった。北軍の砦の中では、ミルロイとその副指揮官が南軍はウィンチェスターから撃退されたと信じ、このときも自分達が完全に包囲されており、ローズ師団がミルロイ軍の北の主要退却路を占領するという新たな事態で遮断されていることに気付いてはいなかった。
イーウェルはバレー下流の情報源から掴んだ良い情報に基づき、ミルロイの唯一の逃走路がうまく塞ぎ得ることを予測しており、ローズ師団がベリービルを経てマーティンスバーグに進軍すれば、6月11日からのイーウェルの作戦に従って、ミルロイの期待する撤退路を既に塞いでいると期待した。13日の午後、ローズ師団およびジェンキンスの騎兵旅団はベリービルに到着してマクレイノルズ旅団を捕獲しようとしたが、マクレイノルズはウィンチェスターにいるミルロイの主力からの大砲の合図で南軍の動きを知らされ、ウィンチェスターに撤退して町の北にあるスター砦に入った。それでも南軍はバンカーヒル近くで北軍の輜重隊の一部を捕まえ、75名の捕虜も取った。その後南軍はウィンチェスターに入る電信線を遮断してミルロイの唯一の通信線を排除し、13日の日暮れには、ローズ師団がマーティンスバーグに到着して、北軍の5門の大砲と共に町を占領した。13日の夜は嵐が起こり、強い雨でウィンチェスターやバレー下流を夜中水浸しにした。
1981年、3月30日に起きたレーガン大統領暗殺未遂事件に続けて、ヘイグは、レーガンの入院の結果「私がここを統制している」と記者団の前で主張した。紳士諸君、合衆国憲法に従えば、大統領、副大統領、そして国務長官がこの順にいる。もし大統領が副大統領にその指揮を移管した場合には副大統領が権限を有する。大統領はそうしなかった。この時点より副大統領の帰りまでは、ここホワイトハウスを私が統制しており、副大統領と密接に連絡を取っている。もし何か事が生じたなら、もちろん、私が彼と相談する。 — Alexander Haig、Alexander Haig, autobiographical profile in TIME Magazine, April 2, 1984ヘイグは、大統領の承継順位と、大統領が任務遂行不能となった時にどうするかを規定する修正第25条との双方に関してアメリカ合衆国憲法を解釈を誤った。ただし、副大統領と国務長官の2つの役職の間の下院議長（当時はトーマス・P・オニール、民主党下院議員）と上院臨時議長（当時はJ・ストローム・サーモンド共和党上院議員）が大統領代理となるためには、連邦法（3 U.S.C. 19条）の規定上その職を辞する必要が生じ、単にブッシュ副大統領がすぐに対応できないということのみを考慮した場合、その実現性は乏しかった。つまり、ヘイグの言明は、法の下の実情を必ずしも示してはいないが、政治的な実情を反映したものであった。ヘイグは後に次のように語った。私は承継のことを言っていたのではなく、行政府のことを語っていたのであり、誰が政府を運営しているかだった。それが問われた質問だった。「大統領が死んだときに誰が継ぐか？」という質問ではなかった。 — Alexander Haig, Alexander Haig interview with 60 Minutes II April 23, 2001