2014年12月1日に後日発表選手（12日にバディ・ボーデンと発表）とのトレードで、ピッツバーグ・パイレーツへ移籍した。2015年は、自己最多となる139試合に出場。打撃では、前年から本塁打が激減し、打率.246、4本塁打、17打点、2盗塁という成績を記録した。守備では、内外野の多くのポジションを守ったが、試合数には偏りがあり、最多は一塁手の102試合だった。ここでは1失策、守備率.997、DRS +2という堅実な守備を見せた。他には、捕手と中堅を除く各ポジションを守った。11月2日にFAとなったが、12月17日にパイレーツと1年契約を結んだ。2016年も自己最多となる140試合に出場した。自己最高の打率.270・18本塁打・56打点の成績を残した。オフの11月3日にFAとなった。
ジーサス・カレッジを卒業した後、1716年にデンビーシャー選挙区で当選して庶民院議員になった。彼の演説が記録上にはじめて現れたのは1727年のことだったが、彼はトーリー党のジャコバイト派の活動的な一員だった。ウェールズのジャコバイト組織であるCycle of the White Roseの指導者として、1722年イギリス総選挙の間には「大胆にも国王の肖像画を燃やし」、アタベリー陰謀事件の後に国王ジョージ1世への支持声明が持ち上がったときにもそれに反対した。また、1728年にオスウェストリー市長を、1732年にチェスター市長を務めた。財産と家族のコネにより、ウィリアムズ＝ウィンは圧倒的な政治力を持つようになり、1722年イギリス総選挙においてトーリー党は北ウェールズの11議席のうち9議席を獲得した。とはいうものの、激しく争われた1722年の選挙はロバート・ウォルポールとホイッグ党の支配を確認するにとどまり、トーリー党は政府から排除されたままだった。その結果、より急進的なトーリー党員はジャコバイト支持を示し続けた。1733年のチェスター市長選挙ではウィリアムズ＝ウィンが炭鉱夫を駆り出してホイッグ党の支持者を脅かしたが、「ジャコバイト」と公然と表明することは少なく、トーリー党がウェールズにおける国教会忌避に反対したことに起因する。イングランドとウェールズのジャコバイト支持の複雑さは1736年にウィリアムズ＝ウィンらトーリー党のジャコバイト派が審査法廃止に反対票を投じたことで示された。審査法を廃止することで、イングランド国教会に属さない者、とりわけ国教会忌避者や亡命ステュアート家などのカトリックへの法的制限が取り払われるはずだった。反対票が投じられた理由は主に反カトリックだったが、ウェールズではメソジストの復興への反対も理由の1つだった。この敵意は1639年から1651年までの三王国戦争の起因となった宗教対立の記憶によるものだった。トーリー党の指導者サー・ウィリアム・ウィンダムが1740年に死去すると、ウィリアムズ＝ウィンは「イングランドで最も熱狂的なジャコバイト」とされるサー・ジョン・ハインド・コットンとともに反ウォルポール運動を率いた。ウィリアムズ＝ウィンと違い、コットンは雄弁家であり、議会で反ウォルポール運動をおこした。1741年イギリス総選挙において、ウォルポールはデンビーシャー選挙協力のウィリアムズ＝ウィンの議席を標的にし、結果はウィリアムズ＝ウィンの1,352票対対立候補の933票だったが、1,352票のうち594票が無効とされたため、対立候補が勝利した。ウィリアムズ＝ウィンは代わりにモンゴメリーシャー選挙区の議席で登院、1742年にウォルポールが辞任した後は上告してデンビーシャーの議席を取り戻した。しかし、ウォルポールの失脚で得したのは主にいわゆる愛国ホイッグ党とゴア男爵（1742年に王璽尚書に就任）率いるトーリー党の一派だった。これによりウィリアムズ＝ウィンや第4代ボーフォート公爵などのジャコバイトがステュアート家の代表との交渉を再開した。1744年初、コットンはヘンリー・ペラムのブロード・ボトム内閣に入閣、ウィリアムズ＝ウィンははじめて政府を支持するよう投票した。イギリスとフランスは当時オーストリア継承戦争で戦っていたが、彼は1744年10月に秘密裏にヴェルサイユ宮殿に向かい、フランス王ルイ15世からジャコバイト蜂起への支援の確約を得た。多くのジャコバイトと同じく、ウィリアムズ＝ウィンの支持はフランス軍による大規模なイングランド上陸を条件とするものだった。1745年ジャコバイト蜂起でチャールズ・エドワード・ステュアートがイングランドに侵攻したとき、ウィリアムズ＝ウィンは議会に登院するためにロンドンに留まり、フランス軍が到着したときの支持を確約するのみに留まった。蜂起が終結した後、チャールズ王子の元秘書であるジョン・マレー・オブ・ブロットンの証言によりラヴァト卿が処刑され、ウィリアムズ＝ウィンやコットンなど一部トーリー党員の関与もブロットンの証言でほのめかされたが、政府はさらなる訴追を諦めた。 トーリー党はゴア男爵の派閥とウィリアムズ＝ウィン率いるジャコバイト派とで分裂した。そして、ウィリアムズ＝ウィンらジャコバイト派は支持の喚起と差別化を図るために1747年にリッチフィールドのジャコバイトデモに参加した。いずれにしても、1747年イギリス総選挙の結果はジャコバイト派がほとんど影響力を失った残党にまで減退した。1745年の蜂起に参加しなかったにもかかわらず、ウィリアムズ＝ウィンは1747年12月にチャールズ王子に手紙を書き、王子の支持者が欲しいのはただ「陛下の尊厳と利益、そして自由への支持を言葉ではなく行動で示す喜ばしい機会だけ」と述べた。1748年12月には再びチャールズ王子へ支持のメッセージを送った。ウィリアムズ＝ウィンの行動は特異なことではなく、コットンも1745年8月当時閣僚だったにもかかわらずルイ15世にイギリス侵攻を促した。リッチフィールドでのデモはジャコバイト支持の大規模な展示としては最後のものになったが、ウィリアムズ＝ウィンの息子である第4代準男爵は1770年に個人意見を発表するための場としてWhite Rose Cycleを再設立した。