1959年4月1日、5500系1次車として16両が投入され、名古屋本線の特急列車への運用が開始された。同年12月には2次車として14両が投入され、特急列車の全車冷房化が実現した。これによって、それまで特急で使用されていた5000系・5200系については急行運用に転用されることになった。運用開始当初は4両編成と2両編成を連結した6両編成を基本として運用され、運転台同士が連結される部分では貫通幌も使用されていた。特別料金を徴収しない列車での冷房化は、南海鉄道（当時）で1936年から1937年にかけて導入実績があるが、本格的に冷房化を行ったのは、この5500系が初めてであった。この当時、一般家庭やマイカーにも冷房はなく、鉄道車両においても冷房を搭載した一般列車はほとんどなかったため、沿線住民や利用者を驚かせた。しかし、当時名鉄で乗務員や検修担当者の教育を行う施設である名古屋鉄道教習所で教官として勤務していた白井昭にとっては、5500系は満足できる車両ではなかった。これは、5200系で客室窓が1枚窓の下降窓だったものが5500系では2段窓に戻されてしまった上、客室から前方風景がよく見えないという理由で、「独創的なところが何もない」と感じていたのである。5500系の登場後、副社長の土川元夫は白井に対して5500系をどう思うか質問したが、白井は「エレガントさがない。夢も希望もない」と即答した。その一方、白井は5500系の主電動機・発電機・制御器などについては「高度化に大きな意義がある」と評価しており、その後白井が開発責任者となる7000系パノラマカーでは、電装品は基本的に5500系を基本とした改良品が採用された。
補助電源装置は、出力60kVAのCLG-326-D形電動発電機を装備した。この電動発電機は主電動機に近い大容量であることから、電源制御についても自動制御とした。電動空気圧縮機はDH-25形を採用した。
料金不要の列車に使用する5500系では満員状態を考慮する必要があり、冷房能力や換気については注意が払われた。前述するように3800系を使用したテストを行った結果、停車駅ごとの扉開閉による損失よりも、多客時の発熱量が問題になることが判明しており、その結果を考慮して冷房能力が決定された。冷房装置は、東芝製の空冷式天井型ユニットクーラーであるTAC-153形を採用した。この冷房装置は4,500kcal/hの能力を有しており、1次車では1両あたり7台、2次車では8台を搭載している。こだま形の換気方式は自然通風であったが、換気不足で空気が汚濁し不快感を与える可能性があった。このため、5500系では強制換気のために天井に換気ファンを設置した。
2008年6月2日にタンパベイ・レイズと契約してプロ入り。契約後、傘下のルーキー級ドミニカン・サマーリーグ・レイズでプロデビュー。10試合に登板して1勝0敗・防御率2.76・20奪三振の成績を残した。2009年はルーキー級ガルフ・コーストリーグ・レイズでプレーし、11試合（先発4試合）に登板して2勝4敗・防御率4.81・33奪三振の成績を残した。2010年はまずアパラチアンリーグのルーキー級プリンストン・レイズでプレーし、13試合に先発登板して4勝1敗・防御率1.95・72奪三振と好投。9月にA-級ハドソンバレー・レネゲーズへ昇格し、1試合に登板した。2011年はA級ボーリンググリーン・ホットロッズでプレーし、26試合に先発登板して5勝5敗・防御率4.26・140奪三振の成績を残した。2012年はA+級シャーロット・ストーンクラブズでプレーし、25試合（先発23試合）に登板して5勝7敗・防御率3.93・107奪三振の成績を残した。6月にはオールスター・フューチャーズゲームに選出。オフの11月20日にレイズとメジャー契約を結び、40人枠入りした。2013年3月11日にAA級モンゴメリー・ビスケッツへ異動し、そのまま開幕を迎えた。AA級モンゴメリーでは27試合に先発登板して11勝7敗・防御率2.76・110奪三振の成績を残した。6月には2年連続でオールスター・フューチャーズゲームに選出された。9月にAAA級ダーラム・ブルズへ昇格。9月2日のノーフォーク・タイズ戦では8回を4安打無失点に抑え、ワイルドカード争いの最中であった9月21日にメジャーへ昇格。9月22日のボルチモア・オリオールズ戦でメジャーデビュー。4.2回を1安打無失点4四球に抑えたが、勝ち負けは付かなかった。この年は1試合の登板にとどまった。2014年3月8日にAAA級ダーラムへ異動し、そのまま開幕を迎えた。6月には3年連続でオールスター・フューチャーズゲームに選出された。この年はメジャーへ昇格することなく、AAA級ダーラムで25試合に先発登板して5勝11敗、防御率4.50・117奪三振の成績を残した。2015年は2年ぶりにメジャーのマウンドに登板。この年は23試合に登板したが、0勝2敗・防御率5.10という成績に終わった一方、30投球回で31個の三振を奪った。2016年は、52試合にリリーフ登板したが、防御率は悪化して5.91まで上昇。自慢の三振奪取能力では奪三振率を9.9まで上昇させた一方、四球を出す率も悪化して与四球率5.5となった。9月10日のニューヨーク・ヤンキース戦では、8回裏無死二・三塁の場面でゲイリー・サンチェスに故意四球を与えようとしたが、誤ってストライクゾーンに近いところに投げてしまい、犠牲フライを許した。