ジェームスはCMパンク、コルト・カバナ、ブラッド・ブラッドリー、アダム・ピアースとロッキン・ランディとNAWF（North American Wrestling Federation）の元でトレーニングを開始する。また、NAWF北アメリカ王座も保持していた。デビュー後ジェームスは多くの時間をプエルトリコもIWAプエルトリコでグラマラス・ボーイ・シェーン、バイソン・スミス、チェット・ジェットとのチームで活動しており、IWAインターコンチネンタルヘビー級王座を1回、IWA世界タッグチーム王座を3回獲得している。その後、当時のWWEの下部組織であるOVWに移籍するまではミゲル・ペレス・ジュニア、チカーノ、スラッシュ・ベノム、グラマラス・ボーイ・シェーン、リキシ、インベーダー#1と抗争をしていた。2004年4月にOVWに参戦、ロードキルとのタッグでザ・アンタッチャブルズ（ドミノ、デュースからOVW南部タッグチーム王座を獲得している。2006年5月にシャド・ガスパードとネイバーフッディーのタッグチームに王座を奪取されている（実際はWWEのメイン・ロスターとしてSmackdown!に出場するため）。2006年8月にスマックダウンにアイドル・スティーブンス、ミシェル・マクールのティーチャーズ・ペッツ（Teachers Pets）というユニットで初登場している。スティーブンスとのタッグでタッグ戦線へ食い込むようになり、ブライアン・ケンドリック、ポール・ロンドンの持つWWE・タッグチーム王座に数度挑戦権を与えられるが獲得に至らずそのままフェードアウト。2007年にマクールがけがをすると3月にユニットは解散、OVWへと降格している。OVWへ降格後はキャシディー・ライリーとタッグを組むようになる。ジェームスとオライリーのタッグはジェームス・ボーイズ（The James Boys）と呼ばれるようになり、6月末にメジャー・ボーイズ（カート・ホーキンスとザック・ライダー）からOVW南部タッグチーム王座を獲得している。9月に一度だけダーク・マッチに出場するもWWEに昇格をすることはできなかった。11月にコルト・カバナからOVW TV王座を獲得し、コーディ・ローデスを相手に1度だけ防衛に成功するが2008年2月にタイトルを落としている。2007年末から2008年までECWにジョバーとしてだがレギュラー出場するようになり、ケビン・ソーン、CMパンク、シェルトン・ベンジャミンやその他大勢のレスラーと対戦していた。7月にエヴァン・ボーンと対戦するが敗北。8月にブレーデン・ウォーカーとの試合を最後にWWEから解雇されている。WWE解雇後はプエルトリコに戻り、IWAに復帰している。
LPのA面全体を占める「マイ・スイート・ロード」（ジョージ・ハリスンのカヴァー）と「トゥデイ・イズ・ア・キラー」（デヴィッド・ネルソンの詩を元にした曲）は、1971年11月にニュージャージー州フォート・ディックスで行われた反戦コンサートでの録音である。オリジナルLPのクレジットでは、「フォート・ディックスを含む様々な場所でのコンサートのライヴ録音」と記されていたが、実際にはB面の2曲はスタジオ録音で、「イズント・イット・ア・ピティ」は1971年2月、「ポピーズ」は1972年2月にニューヨークのRCAスタジオで録音された。なお、CDボックス・セット『The Complete RCA Albums Collection』には、「マイ・スイート・ロード〜トゥデイ・イズ・ア・キラー」と同じくフォート・ディックスでライヴ録音された「レット・イット・ビー・ミー」がボーナス・トラックとして追加されている。マーク・リチャードソンはオールミュージックにおいて5点満点中4点を付け、「マイ・スイート・ロード〜トゥデイ・イズ・ア・キラー」に関して「ハリスンの曲が汗ばむようなゴスペルに変化した」「このメドレーは18分経過してもパワーを失わず、シモンの最も素晴らしい瞬間の一つである」と評している。
江戸時代初期に台地が拓かれて神田川が造られ、この地に渓谷が誕生した。二代将軍の徳川秀忠は、この近くにあった高林寺の湧水で淹れた茶を気に入り、付近一帯は「お茶の水」と呼ばれるようになった。渓谷も「お茶の水谷」と呼ばれ、のちに橋名の由来となった。しかし当時の技術では深い峡谷に架橋することは困難であり、橋が建設されたのは明治に入ってからである。初代の橋は1889年（明治22年）に東京市区改正条例の発布によって計画され、1890年11月に着工。わずか1年足らずの工期で、1891年（明治24年）10月に完成した。設計は原龍太が担当。日本人の設計としては初の鉄橋として架けられた。当時の構造は長さ38間（約69m）・幅6間（約11m）、車道幅員7.2m、歩道幅員1.8m×2の上路式ピン結合プラットトラス橋であった。1170トンの錬鉄材はベルギーから輸入し、東京石川島造船所で製作。セメントや煉瓦は日本産が調達された。路面は2層の木張りで、下層は東京近郊のケヤキ、上層は尾張のヒノキが使用された。1904年（明治37年）には橋の下に甲武鉄道（現在のJR中央本線）御茶ノ水駅が開設され、1909年（明治42年）に刊行された『最新東京名所写真帖』には橋上を路面電車が走っている様子が残っている。1923年（大正12年）の関東大震災では橋板に木材が使われていたため焼失し、神田川は土砂崩れでせき止められた。1931年（昭和6年）5月10日に震災復興事業として架替が完成し、新たな橋は橋桁と橋脚を一体構造にした鋼製ラーメン橋となった。総工費52万円、鋼材876トンが使用され、両岸と桁および橋脚はヒンジで連結されている。長さ80m、橋脚中心間は30.48m。車道幅員は16.6mで両側に3.2mの歩道が付く。耐震性に優れた造りとなっており、現在まで使用されている。「お茶の水橋」明治24年（1891）、原龍太（1854 - 1913）の設計により、神田川沿いの駿河台西紅梅町と、湯島三丁目高等師範学校前との間の断崖に架設された鉄橋。全長38間。渓流と緑蔭の美で知られた。現在の橋は昭和7年（1932）に改架された鋼橋。お茶の水橋の素描あり。 — 清水晴風著『東京名物百人一首』明治40年8月「お茶の水橋」より抜粋