2014年12月、セレッソ大阪の強化部長に就任。同年の成績不振を踏まえて劣勢や主力欠場に耐えうる複数の実力者を的確に補強し、セカンドチーム発足に備えた人員を確保した。2015年11月17日、自ら交渉し招聘させたパウロ・アウトゥオリに代わって監督に就任。既にリーグ戦は最終節を残すのみという異例の時期の交代劇であり、最終節とJ1昇格プレーオフ（PO）進出時の同試合の指揮を執ることになった。アウトゥオリの戦い方を引継ぎながらも、チームに欠けていた意思疎通や闘争心、競争意識を高め 軌道修正に成功。最終節東京V戦に勝利して4位でPO出場を確保した。POでは、ベテラン勢を恃みに 粘り強い守備で準決勝・5位愛媛戦の失点を免れ 0-0で決勝進出。PO決勝・3位福岡戦では、試合終了間際に痛恨の失点を喫して 1-1で試合終了となり、J1昇格を逃した。同年末、2016年の監督留任が決まった。強化担当としての兼務による激務の中で、選手層を活かしきれていないとの批判も浴びたが、2014年途中から瓦解の続いていたチームを一丸とさせ、前年に続きリーグ4位でPOに進出。準決勝・5位京都戦は1-1で決勝に進み、決勝・岡山戦の勝利によって3年ぶりのJ1昇格を果たした。これを手土産に監督を退任し、2017年からは強化部長に専念。
2014年から大宮アルディージャの監督に就任。東京ガス在籍時からの盟友・鈴木は同年より大宮のチーム統括に就いた。情熱と規律を併せ持つ姿勢を評価されたことも相まって、大宮でも球際、攻守の切り替え、運動量といった「サッカーの本質」を重視した指導を続けたが、主力選手の負傷も重なって“らしさ”を浸透させることができず、FIFAワールドカップによるリーグ戦中断明け以降も8試合で3分5敗と立て直しに失敗。J1第22節浦和戦（さいたまダービー）敗戦翌日の8月31日付けで退任した。鈴木も翌9月1日付で退任。
2010年9月19日、城福浩監督の解任に伴い、J2降格圏に低迷していたFC東京の監督に9年ぶりに復帰。同年リーグ優勝した名古屋に勝利するなどチームを立て直したが、最終節に敗れてJ2降格を喫した。2011年も引き続きFC東京の監督を務め、序盤こそ出遅れたものの、チームに薄れつつあった謙虚さとひたむきさを蘇らせ、J2優勝及び1年でのJ1昇格を果たした。同年限りでの退任が発表されて 臨んだ天皇杯では、クラブ初、J2勢としても初の優勝を果たし有終の美を飾った。2012年よりFC東京のテクニカルディレクターに就任。育成部長に就いた倉又と共に下部組織を統括し、クラブのスタイルや目標に明確な方向性を持たせるべく「幹の部分（大熊談）」を作ることに尽力した。2013年限りで同職を退任。
2002年よりFC東京強化部長代理を務め、同年3月にU-19日本代表監督の田嶋に請われて日本サッカー協会（JFA）技術委員に就任。しばらくは直接の指導をしない立場としてサッカーに携わろうと考えていたところ、同年8月に田嶋がJFA技術委員長に就き、U-19代表監督が空位となったことから、大熊が同監督に就任。準備期間は僅かだったが FC東京同様、選手にハードワークを厳しく要求し、10月にカタールで開催されたAFCユース選手権で準優勝。さらに翌2003年11月から12月にかけてUAEで開催されたFIFAワールドユース選手権ではU-20日本代表を指揮し、走り負けないサッカーの実践とスーパーサブ・坂田大輔らの活躍によって ベスト8に進出した。この年にはU-18日本代表監督も兼務し、2大会連続でU-20世代を率いることになった。2004年9月から10月にマレーシアで開催されたAFCユース選手権では3位、2005年6月にオランダで開催されたワールドユース選手権ではモロッコに敗れてベスト16。この大会をもって監督を退任し（JFA技術委員は継続）、FC東京強化部長代理に復帰した。2006年7月にイビチャ・オシム監督の下でサッカー日本代表コーチに就任。オシムの後任である岡田武史監督の下でも引き続きコーチを務め、2010年に南アフリカで開催されたFIFA ワールドカップ後に退任した。
1937年4月、宣伝省はナチス政権獲得4周年と、経済・軍事・政治での四カ年計画の功績を記念する展覧会を企画し、同時に退廃美術を誹謗する展覧会も開こうとした。彼らは全国造形美術院の紹介で『芸術神殿の清掃』を出版したばかりのヴォルフガング・ヴィルリヒらをナショナル・ギャラリーなど各地の美術館に派遣し作品をリストアップさせようとしたが、各地の美術館の抵抗にあったほか、宣伝省や全国造形美術院の間で「誰から誰までを退廃芸術家と見るか」で議論になり、計画は頓挫した。これに対し、6月30日、ゲッベルスはミュンヘンで7月から予定されていたドイツ民族の芸術を一堂に集めた『大ドイツ芸術展』に退廃芸術の展覧会をぶつけるアイデアを思いつく。ゲッベルスはツィーグラーと相談し、その日のうちにヒトラーの許可を得たことで、後世に悪名高い『退廃芸術展』が動き出した。6月30日のうちにツィーグラーには、ドイツ国、州、市町村が所有する1910年以降の退廃作品を展覧の目的で搬出できるという権利が与えられた。ツィーグラーはヴィルリヒや他の画家、宣伝省官僚ら、自身も入れて計5人の委員会（後に、死刑執行委員会とあだ名されることになる）を結成し、ヴィルリヒらが春に作ったリストをもとにベルリン、ハンブルク、マンハイム、デュッセルドルフ、フランクフルト、ドレスデン、ブレスラウ、その他ドイツ各地の20ヶ所以上の美術館を訪問し、ポスト印象派、表現主義、新即物主義、幾何学的抽象などの作品を押収した。多数の美術館員がコレクションを守るために様々な手段で押収を拒否したりコレクションを隠し通したりしたが、結局押収されてしまった美術品は絵画5,000点、版画12,000点など膨大な数に登った。展覧会の発案から委員会結成、作品押収、そして7月19日の退廃芸術展本番開催までわずか3週間しかかからなかった。退廃芸術家とされた者はドイツ人ばかりでなく、多数のフランス人、オーストリア人、ポーランド人、ロシア人、スイス人、ノルウェー人などが含まれていた。近代美術が国を超えた広がりを見せていたことを反映するが、ナチスの糾弾の対象である「退廃芸術」の枠組みも、ドイツを超え全ヨーロッパに及ぶにいたった。