愛知県幡豆郡室場村（現・西尾市）に、小笠原長左衛門の三男三女の末子として生まれる。西尾高等小学校、第三高等学校を経て、1911年（明治44年）東京帝国大学法科大学独法科を卒業、台湾銀行に入行する。東京支店支配人代理、広東支店長、日支合弁の「華南銀行」（本店台北）専務等を経て、審査第一課長として、鈴木商店の破綻処理にあたる。この時、「自分には私利私欲は一切無い」と主張する支配人金子直吉に向かって「あなたは“所有欲”は無いかも知れないが、“使用欲”については天下無類である。今後私欲が無いなどとは絶対に言わせませんよ」と単刀直入に言い放ち、金子を沈黙させたことがある。1926年（大正15年）台銀を退職後、台湾土地開拓社長、スマトラ護謨拓殖監査役等を務めた後、1932年（昭和7年）第18回衆議院議員総選挙に立憲政友会公認で旧愛知4区から立候補し初当選する。以後当選6回。政友会分裂後は中島派に所属、大日本政治会政務調査副会長、大蔵政務次官（小磯内閣）等を歴任する。戦後は幣原内閣に商工大臣として入閣。元三井総元方理事長の向井忠晴、元運輸大臣の小日山直登という大物を招聘してそれぞれ貿易庁長官、石炭庁長官に据え、また大幅な人事異動を断行して戦後の経済再建にあたった。日本進歩党の結成に参加したが、1942年（昭和17年）の翼賛選挙で翼賛政治体制協議会の推薦を受けて当選したため1946年（昭和21年）に公職追放された。1951年（昭和26年）追放を解除され、翌年の第25回衆議院議員総選挙で自由党から復活当選を果たす。同年10月第4次吉田内閣で農林大臣として入閣し、同年12月通商産業大臣兼経済審議庁長官に転ずる（翌年3月より通産相専任）。1953年（昭和28年）5月第5次吉田内閣で大蔵大臣に就任し、当時大幅な赤字となっていた国際収支を改善すべく、国内経済縮小によって物価の引き下げて国際競争力の向上を図るため、財政金融一体の引き締め政策を推進した。1958年（昭和33年）、落選により政界を引退し、経済人としての活動に専念する。日本貿易振興会、南方農林協会各会長、極洋捕鯨（現・極洋）社長・相談役、太平洋海運社長・会長・相談役などを務めた。1964年（昭和39年）勲一等瑞宝章受章。1967年（昭和42年）12月13日、82歳で死去。
日本貨物鉄道（JR貨物）は、JR旅客鉄道各社（JR東日本・JR西日本等）や、旧国鉄およびJR各社から経営分離した地方鉄道会社（IGRいわて銀河鉄道、青森県（青い森鉄道線の保有事業者）、肥薩おれんじ鉄道等）の第一種・第三種鉄道事業者の線路を使用して自社貨物列車を運行（第二種鉄道事業）しており、大半の区間において線路使用料が発生している。JR貨物が線路を借りて貨物列車を走らせる際には、アボイダブルコスト（回避可能経費）方式で線路使用料を計算している。これは、仮に貨物列車が運行しなかったとした場合に旅客会社が線路の保守作業に必要だった経費を計算し、それに比べて貨物列車が走行したことによってどれだけ保守経費が増加したかを求めて、この増加費用分だけをJR貨物が支払うという方式である。国鉄分割民営化の際に、JR貨物の経営基盤が脆弱であることが予想されたため、その経営を支援するために線路使用料が低く抑えられるように定められた方式である。その後、東北新幹線の八戸延長に伴って並行在来線の東北本線盛岡 - 八戸間が東日本旅客鉄道（JR東日本）から経営分離されることになり、この区間を走行していた貨物列車は並行在来線事業者線路を走行することになった。当初から経営難が予想されていた並行在来線事業者は、変動費のみを対象として按分計算したアボイダブルコスト方式をやめて、固定費部分を加味した線路使用料を支払うように要求することとなった。関係者の間で協議が行われた結果、当該区間の整備新幹線を建設した日本鉄道建設公団（後の鉄道建設・運輸施設整備支援機構）がJR東日本から受けとる新幹線に対する線路使用料を原資として、JR貨物の支払う線路使用料を補填することになった。この補填分を貨物調整金と呼んでいる。これにより、平成21年度決算では並行在来線事業者のうちIGRいわて銀河鉄道の旅客収入は約17.0億円であるのに対して、線路使用料収入は約13.4億円とかなりの額を占めるに至っている。一方、同時に青森県側で並行在来線を引き受けた青森県（青い森鉄道線）についても同じ措置が講じられているが、旅客運送を行っている青い森鉄道も施設保有する青森県に対して線路使用料を支払う立場にある。ただし、青い森鉄道に対する経営支援として東北新幹線新青森開業までの間は線路使用料の大幅な減免措置が講じられており、その額は平成21年度決算では約2.9億円であった。2017年度（平成29年度）に青い森鉄道は初めて線路使用料の減免措置なしに約4億8900万円の線路使用料を納めることになった。こうした線路使用料の補填措置は、その後開業した九州新幹線鹿児島ルートの並行在来線を引き受けた肥薩おれんじ鉄道に対しても適用されている。肥薩おれんじ鉄道では自社旅客列車の運行を気動車とすることで、JR九州から引き継いだ電化設備を貨物専用とし、その利用に対して応分の負担を求めることで、さらに線路使用料の増額を図る方式となっている。年間の線路使用料は、開業から10年間は毎年最低2.8億円が保証されている。この整備新幹線並行在来線事業者に対するJR貨物の線路使用料を補填する方式は、鉄道建設・運輸施設整備支援機構の旧日本国有鉄道（国鉄）清算業務における利益剰余金を一部活用することで、さらに増額されることになっている。