明治12年（1879年）、廃藩置県が断行され琉球王国（藩）は消滅したが、糸洲は失職せず、引き続き沖縄県庁に書記としてつとめたといわれる（廃藩置県の時に失職したとの説もある）。糸洲が県庁を退職したのは明治18年(1885年）、54歳の時であった。唐手の弟子を取り始めたのはこの頃からで、明治12年頃、まず自宅で唐手を教え始めた。当時の弟子は、屋部憲通、花城長茂、久手堅憲由などが知られている。また、明治14年（1881年）頃からは、琉球王族の本部御殿に出向いて、本部朝勇、本部朝基兄弟に唐手を教授した。以上が、糸洲の初期の弟子たちである。明治30年代には、知花朝信（明治32年入門）、摩文仁賢和（明治36年入門）、徳田安文、大城朝恕、遠山寛賢、城間真繁らが糸洲の門をたたいており、彼らが糸洲の中後期の弟子たちと言える。遠山、大城、城間らは沖縄県師範学校の在学中に糸洲に師事したので、糸洲が師範学校で教え始めた明治38年（1905年）以降の弟子ということになる。他に入門時期は不明ながら、喜屋武朝徳、船越義珍、屋比久孟伝、山川朝棟、喜納朝献、知念某、真喜屋某らも糸洲門下として知られており、おそらく明治20年代後半～30年代にかけて師事していたものと思われる。糸洲は大変な努力家で、特に巻藁突きの稽古には熱心で、そのため稀にみる突き手であった。また、体重は150斤（90kg）あったという。武勇伝はあまり残されていないが、すぐれた研究家であり、幾つかの唐手の型を創作した。ピンアン初～五段は糸洲の作であり、ナイファンチ二、三段も糸洲の作という説がある。また、唐手の学校教育の採用にも尽力し、唐手の体育化ならびに近代化を推し進めた最初の一人であった。この点については、今日、賛否両論が存在するが、本来琉球士族の秘術であった唐手が糸洲の努力によって大いに普及したのは事実である。
仙境異聞の中で篤胤が質疑した高山寅吉の話によると、彼を幽冥より指導されたる師の名「…杉山々人高根命と称す神に坐ましければ、其の神の御肖像を画きて掛軸に表装し拝み祭らまほしとて遥かに神にも願まほせしかは、御免の兆も見えにしままに文政6年巳の歳寅吉十六歳にて彼神の御姿拝奉りて覚えし儘を物語るを、御形として門下の芦澤洞栄翁七十三歳にて正眼に拝みし事なく寅吉か語るまにまに画きたるに、奇しきまでに御姿の儘肖像は出来にける」この尊図の副図を絵師でもある芦澤翁の弟子の一人に画かせて弟子がこの真図を秘蔵していたらしいが、富める商人のその弟子は、しばらくして何故か身を持ち崩し、挙句の果ては金子に困り果てて某書肆にこの真図も一緒に処分したらしい。天保7年神無月に下総から平田塾に往く旅の途中に、宮負がたまたまこの書肆に立ち寄ったら、その店に、杉山山人の軸が掛っており大事なものであるが故に、購って平田宗家篤胤の元に持参した。平田はこの尊図の経緯をよく知っており「其の売りたるは昨日今日の事なるべし、然るに此の広き大江戸の幾千万の人の中に人こそ無かれ汝下総の宮負定雄か手に渡りて吾家に持ち帰りしは実に神の御心にて汝に授け給へるならん、家に持往き守り神と斎き祭れ」と語った。これ以後、定雄は師の言葉通りに嘉永7年迄の19年間持ち伝えていた。その年の春、ある知人の一人から、神仙に遣われて幽界に往来する紀州若山の島田幸安の存在を聞かされる事となる。その童子の話によると、「大江戸の平田宗家に伝わる杉山山人の肖像図は、現界に留め置く事は叶わず即刻処分すべきものである」とのこと。この話を知人より聞かされた宮負は感じ入る事もあったようだが、それからしばらくして宮負の手元にあった掛軸は紛失してしまう事になる。実に不可思議に感じた宮負はその真偽を確かめるために、紀州若山の島田幸安の元に訪問する決心を固めたと言われている。(旭市史第2巻　神界物語後序845頁より一部抜粋す)宗家の鐵胤と島田幸安の弟子参澤との間の確執や軋轢については、それとなく耳にしていたが、定雄は熟慮の末に意を決して若山に出立する事にした。長旅の末にようやく紀州西瓦町の島田幸安の自宅を探り当てる事が出来たが、時既に遅く幸安は所在不明となっていた。落胆したが、桃乃舎塾主催者の参澤と邂逅し百年の知己を得た思いを抱く。此処で幸安口授の神界物語第1巻と第2巻を筆写する。参澤の人柄も平田門下で噂されるものとは随分と違っており、早速参澤に依頼して入門の誓詞を託し、この日を境に互いに信頼し尊敬し合って交流を続けることとなる。神界物語の口述筆記された残りの18冊も、参澤から何度かに分けて送り届けられて、そのお礼に定雄は最終巻の後序文を認めた。下総の宮負家には、当時参澤から秘かに伝授を受けた五岳真形図や清浄利仙君真筆の神品、仙界秘図や秘伝書類参澤の著述や蔵書の一部他数多の資料が末孫の手によって保管されていると聞く。