1916年4月24日、復活祭明けの月曜日にイースター蜂起が決行された。デ・ヴァレラはダブリンのグランド・キャナル通りにあったボーランド・ミルズを占拠し、市内の南東区域の制圧を狙った。計画がずさんなものであったため蜂起はすぐに鎮圧され、1週間後に蜂起の指導者パトリック・ピアースから降伏命令が出た。デ・ヴァレラは他の指導者と共に捕らえられ、裁判で死刑を宣告されたが、やがて終身刑に減刑された。その理由はアメリカ国籍を持っていたためと説明されることが一般的であるが、死刑に処されなかった理由は他にも以下の2つがあると考えられる。第1は彼が他の指導者たちと別の刑務所に入れられていたことであり、第2にアメリカ合衆国市民権を持っていたことである。これは死刑の中止と関係があるかどうかは明らかではないが、刑の執行を遅らせたことでは間違いない（しかし、彼は本当にアメリカ市民権を持っていたのか、また持っていたとしてもアメリカ政府がたった1人の国民の死刑を止めるために動いたのだろうか、といった疑問は残る）。英国政府としても第一次大戦におけるアメリカの協力を必要としていたことから、デ・ヴァレラの処刑に慎重になっていた。イースター蜂起はデ・ヴァレラという人物の内面を露呈することになった。たとえばリーダーシップが発揮できる一面で、行動における計画性のなさが明らかになった。絶体絶命の状況の中で、老後に見られた神経衰弱症状の予兆を見せているが、側近たちはこのことを長く秘密にしていた。ダートムア、メイドストーン、ルイスなどといった刑務所に収監された後、1917年にデ・ヴァレラと仲間たちは特赦で釈放された。彼は1918年の選挙で連合王国議会庶民院の東クレア代表に選出され、さらにシン・フェイン党内の選挙で党代表に選ばれた。シン・フェイン党はもともと武力闘争路線をとらない穏健な小組織だったが、英国政府によってイースター蜂起の首謀団体と目された。共和主義者たちはこの誤った見方を逆に利用し、シン・フェイン党のもとにアイルランド人の民心を結集しようと考え、徐々に党内に人を送り込んで党の実権を握っていった。シン・フェイン党の前党首アーサー・グリフィスは、イギリスとアイルランドが英国王を君主として戴きながらそれぞれの議会を持つという、穏健な「二重君主制」の実施を唱えていた。それは1782年にヘンリー・グラタン議員の働きによって獲得された改正憲法が公布されてから、1800年に連合王国に統合されるまでのアイルランド王国の政体と同じものであった。
カーブルは高い山脈に囲まれた広い盆地の中央に位置している。カーブルを中心とするこの地域には「カーブリスターン」という名称がある。カーブリスターンは南北と東西、それぞれを結ぶ交易路の交差点であるため、非常に古い時代から人の集住する町があった。『リグヴェーダ』（紀元前15世紀頃成書）には Kubha という名前の町への言及があり、プトレマイオスの地理書（紀元後2世紀）には Kabura という町の名前が記載されている。後述するバーブルの登場以前のカーブルの前身となる町は小さな町にすぎない。ムスリム支配以前のカーブル盆地、カーブリスターンの政治状況については、法顕（5世紀）や玄奘三蔵（7世紀）といった仏僧が残した漢籍史料や、征服前に当地を商売で訪れたアラブ商人の報告がいくつかの情報をもたらしている。遅くとも7世紀前半の支配層は、夏をカーブル盆地で過ごし冬をパンジャーブで過ごす移動型の生活を営んでいた。アラビア語史料は彼らを「トゥルク」と呼び、彼らはヒンドゥー化したトルコ系遊牧民（トゥルクシャーヒー）であったと考えられるが、エフタル系民族の可能性もある。彼らには「ズンビール」という称号を持つ王がおり、おそらくは太陽を崇拝する宗教を信じていた。7世紀中ごろ（653-654年）、アラブ＝ムスリムの大征服の波はカーブリスターンにも達し、スィースターン方面軍の将軍アブドゥッラフマーン・ブン・サムラが派遣した一部隊は、ズンビールらを破ってカーブルの町を一時的に占領した。その後、約200年間にわたりズンビールたちは、カーブリスターンを征服しようと遠征を繰り返すムスリムの諸勢力に抵抗したが、最終的には9世紀末ごろ、サッファール朝により駆逐された。カーブルの町はこの200年余りの間繰り返された小競り合いの結果、破壊された。サッファール朝以後、カーブルの支配者はサーマーン朝→ガズナ朝→ゴール朝→ホラズムシャー朝と遷移するがいずれにおいてもカーブルの都市化は進まず、官衙の類が設置されることすらもなかった。中央ユーラシアから豊かなインドへと抜ける道のチョークポイントに近い場所であるため、いざインドへ攻め込む際には各地方の軍勢がここで落ち合った。例えば、アブル・ファドル・バイハキーの歴史書には、1031年にガズナ朝スルターン・マスウードがカーブルで1670頭の戦象部隊を閲兵したという記事がある。しかし、そのようなイベントのない平時はムスリム軍人が少数駐屯していただけの場所であり、カーブル周辺の諸郡や山岳は非イスラーム教徒が自ら治めていた。チンギス・ハーンからティムールへと続くモンゴルの時代においてもこうした状況に大きな変化はなく、13世紀にデリーのスルターンが自立を宣言したときですらも、そのことによりカーブルの戦略的重要性が増すということはなかった。しかし、16世紀前半にザヒールッディーン・バーブルがカーブルを自身の版図の首府として以来、この町の戦略的重要性は強く意識されるようになった。ムガル帝国とサファヴィー朝との争奪を経て1738年にアフシャール朝のナーディル・シャーによって征服され、その死後、パシュトゥーン人（アフガン人）がアフガニスタンの起源となるドゥッラーニー朝を興すとその首都となった。1839年と1879年に、2度のアフガン戦争で2度とも一時イギリス軍の占領下に置かれる。