はじめ鶴岡若宮の別当であったが、兄の顕氏や従兄弟の和氏と共に足利尊氏に仕えた。建武2年（1335年）の中先代の乱では尊氏に従って功績を挙げた。その後、尊氏の命を受けて四国・中国の国人衆を糾合し、翌建武3年（1336年）1月、尊氏の京都乱入と同時に攻め入り、武功を挙げている。同年2月、顕氏や和氏と共に再び四国に渡海し、同地の諸大名や国人衆を糾合した。5月の湊川の戦いでも武功を挙げている。その後も畿内における南朝勢力と戦って多くの武功を挙げたが、延元4年/暦応2年（1339年）8月の記録を最後に史料から姿を消した。そのため、この時期に死去したとも言われているが定かではない。
引退後は北海道門別町（現・日高町）の門別ブリーダーズスタリオンステーションで種牡馬となった。しかし人気が低く交配相手が集まらず、中央競馬では2頭の勝利馬を出したのみで2003年を最後に種牡馬も引退した。その後は門別町の日高ケンタッキーファームで功労馬として繋養、2008年に同場が閉鎖した後は新冠町の明和牧場に繋養されていた。2011年8月29日に腸障害のため死亡した。
8歳となった1998年に復帰したが、前回の復帰時と同様、勝ち切れないレースを続けた。これを受け、7月に出走した七夕賞から、従来の主戦騎手であった安田富男に代わり、関東のリーディングジョッキー・蛯名正義を鞍上に迎えた。従来先行策を取っていたオフサイドトラップは、この競走で後方待機策を採り、直線で逃げ粘るタイキフラッシュをハナ差捉えて優勝。3年5ヶ月振りの勝利を重賞初制覇で飾った。続く新潟記念では1番人気に支持されると、前走と同様の追い込みで重賞2連勝を遂げる。そして11月1日の天皇賞（秋）で、東京優駿以来4年5ヶ月振りとなるGI出走を迎えた。蛯名がステイゴールドに騎乗するため、本馬初騎乗の柴田善臣が騎手を務めた。当日は生涯最高という好調で迎えていたが、オッズは同年重賞5つを含む6連勝を続けていた武豊鞍上のサイレンススズカが単勝1.2倍の圧倒的な人気を集め、オフサイドトラップは6番人気であった。レースはサイレンススズカが後続を十数馬身引き離す大逃げを打っていたが、同馬は第3コーナーで故障を発生して競走を中止する。中団にいた柴田とオフサイドトラップのコンビは、このアクシデントで大きく開いたコース内側から最短距離でコーナーを回り、一気に直線で抜け出した。最後は追い込んできたステイゴールドを1馬身余退け、念願のGIタイトルを獲得した。8歳馬による天皇賞制覇は史上初、同齢のGI級競走制覇の記録においても、スピードシンボリ（1970年有馬記念）以来、28年振りの快挙となった。柴田は優勝騎手インタビューにおいて、「数少ないオフサイドトラップファンの皆さん、応援ありがとうございました」とファンに呼びかけた。年末にはグランプリ競走・有馬記念に出走して10着となり、これを最後に競走生活から退いた。
第1の自由は着陸を行わずに他国の領空を通過する権利である。これは着陸を行わずに条約国の領空を通過する権利を与える。国際航空サービス輸送協定の加盟国は航空機が指定された航空路を使用することを条件に、他の加盟国にこの自由（と第2の自由）を認める。2007年夏の時点でアメリカ、インド、オーストラリアなど129ヶ国がこの条約の締約国であったが、ブラジル、ロシア、インドネシア、中国は一度も参加せず、カナダは1988年に条約から脱退した。これらの非IASTA加盟国は、他国の航空会社による自国の空域への進入に対する厳重な管理を維持し、ケースバイケースで他国との交通契約を交渉することを好んでいる。冷戦の期間中、ソビエト連邦と中国は他国の航空会社が自国内を通過することを一切許可しなかった。このため一部のヨーロッパ - 日本便がシベリア経由ではなく大西洋・太平洋経由の航路を取ることを余儀なくされ、航続距離が不足しているためアラスカで一旦給油を行ってから目的地へ向かっていた。冷戦終結以降、第1の自由ははほぼ完全に普遍的なものとなっている。ほとんどの国では飛行前に事前の通知が必要であり、権利に対して相当の料金を請求することがある。IASTAでは、各加盟国が空港（おそらく第2の自由にのみ適用可能）および"設備" (facilities) を使用するための"適正な" (reasonable) 料金を他国の航空会社に請求することができる。IATAによると、その料金は同様の国際線運航を行っている国内航空会社に請求される料金より高くしてはならない。このような料金は空港が使用されない場合、基本的に単なる領空通過の権利のためだけに請求されている。例えばIASTA加盟国であるアメリカの連邦航空局は航空機のアメリカ管轄空域進入地点から管轄空域離脱地点までの間で大円距離100海里 (190km; 120mi) あたり60.08ドルの料金を請求している。また、大西洋と北極海の一部と北太平洋の大部分を含むアメリカの管轄下にある国際海域を飛行する場合は、100海里あたり24.77ドルの低い料金 -海洋料金- が請求される。IASTAの加盟国ではない国も同様に領空通過権利のための料金を請求することができる。その中でも特にロシアは北アメリカ・ヨーロッパとアジアの間をシベリアを横断して結ぶ北極航路で高い料金を請求することで知られている。2008年、ロシアはルフトハンザ・カーゴが"上空飛行権利料金の支払い延期" (delayed payments for its flyover rights) を行ったため一時的に同社の航空機の領空通過を拒否した。ヨーロッパの航空会社は、領空通過権利のために年間3億ユーロをロシアに支払っている。