1967年、リヴァースは新グループ・フィフス・ディメンションのための曲をウェッブに依頼。彼らのデビュー作『Up, Up and Away』に5曲提供。タイトル曲「ビートでジャンプ（Up, Up and Away）」はトップ10になった。セカンド・アルバム『The Magic Garden』も1967年に発売。ウェッブ作品は「The Worst That Could Happen」を含む11曲だった。 1967年11月、グレン・キャンベルは「恋はフェニックス」をカバー、26位になり、すぐにポップ・スタンダードになった。1967年のグラミー賞で「ビートでジャンプ」は主要二部門（「レコード・オブ・ザ・イヤー」と「ソング・オブ・ザ・イヤー」）を受賞。「ビートでジャンプ」と「恋はフェニックス」あわせて8つのグラミー受賞となった。成功はジレンマとなった。洗練されたメロディーと編曲は大衆に愛されたが、彼はカウンター・カルチャーのサウンドに惹かれており、急速に時代との同調性をなくしていく。1968年タイム誌はウェッブ特集を組み「多様なリズム・構造の工夫・豊かなハーモニー」と書いた。 同年もフィフス・ディメンションの成功は続き、「ペイパー・カップ」と「カーペット・マン」がトップ40入り。グレン・キャンベルは「ウィチタ・ラインマン」をミリオンにし、ジョニー・マエストロ&ザ・ブルックリン・ブリッジは「The Worst That Could Happen」をゴールド（50万枚）にした。後者は元はフィフス・ディメンションが録音していた。
1946年オクラホマ州のエルク市生まれ。父はバプテスト派の牧師だった。母親の励ましでピアノとオルガンを習い、12歳の頃には父親の教会でオルガンを演奏。父がギター、母がアコーデオンで伴奏した。保守的で宗教的な家庭だったのでカントリー音楽・白人ゴスペル音楽をラジオで聴くことを禁じられていた。1950年代後半、音楽にめざめ、しばしば即興演奏し、讃美歌の変奏曲を演奏した。この時期　宗教歌を書くが、ラジオできいたエルヴィス・プレスリーなどに影響された。1961年,14歳で初めてのレコード「Turn Around, Look at Me」（グレン・キャンベル）を買い、独特な声に引き込まれた。 1964年、家族で南カリフォルニアに引っ越し。大学で音楽を専攻。1965年に母が亡くなり、父はオクラホマに帰ることにする。ウェッブはカリフォルニアに残り、音楽の勉強を続け、ロサンゼルスでソングライターのキャリアを模索した。父はウェッブの野望をとがめ、「歌を書くなんてお前、心がこわれてしまうぞ」と警告したが、ウェッブの決心が固いのを見、40ドルをわたし、「多くないが、これだけしかないんだ」と言ったと、ウェッブは後年回想している。小さな音楽出版社でひとの音楽をアレンジする仕事をしたあと、モータウン・レコードの出版社ジョベッタ・ミュージックと作曲契約。ウェッブ作品初の商業レコーディングはスプリームスの「My Christmas Tree」だった。彼女たちの1965年アルバム『Merry Christmas』におさめられた。翌1966年、歌手・プロデューサーのジョニー・リヴァースと出会う。リヴァースはウェッブと出版契約を結び、「By the Time I Get to Phoenix」を1966年のアルバム『Changes』で録音。
2011年3月11日に発生した東日本大震災の津波によって、4階建て校舎が全て水没する被害を受けた。欠席していた生徒1人が死亡し、保護者を失った生徒が数多く発生したものの、学校にいた生徒は地震発生直後に約1.5キロ離れた峠まで走って逃げ、隣の釜石市立鵜住居小学校の児童共々全員無事で、「釜石の奇跡」とも称される。これは古くから津波に苦しめられてきた三陸海岸沿岸地域の言い伝えである「津波てんでんこ」に基づいた防災教育が奏功したとされている。釜石東中学校の場合、平均して週1時間を防災教育に充て、年3回避難訓練を行っており、2009年、2010年には兵庫県・毎日新聞社・公益財団法人ひょうご震災記念21世紀研究機構主催の「ぼうさい甲子園」の優秀賞を受賞していた。その後、釜石中学校で教室を間借りして1年間授業を行った後、約3km内陸にあり仮設住宅にも近い紀州造林釜石工場（北越紀州製紙=旧紀州製紙=子会社のパレット製造工場、2009年閉鎖）の跡地に建設された仮校舎にて授業を行っている。本校舎の建設にあたっては、紀州造林跡地と鵜住居町中心部の間で検討が行われたが、最終的に鵜住居町中心部（第13地割）に建設されることが決定した。
『野性の証明』（1978年）の製作発表の席で高倉健は13歳の薬師丸に「これからよろしくお願いします」と大きな手を差し出した。大人から、このように扱われたことはなかったので、薬師丸は感激すると同時に高倉に嫌われないように、迷惑かけないようにしようと思った。薬師丸は高倉からプレゼントされた大きなラジカセを愛用していた。高倉から言われた「チャラチャラするなよ」を自らの原点として守ってきた。薬師丸は大学受験について高倉に相談したことはなかったが、合格したことを伝えると大変褒めてくれた。大学や仕事の話をすると高倉は薬師丸を褒めるのが常だった。高倉から褒められれば、薬師丸には頑張ることしか選択の余地がなく、ありがたい言葉であると同時に、一番厳しい、怖い言葉でもあった。体調不良で医者に運動をするように言われた時、高倉健から勧められ同じジムに入った。しばらくして高倉に毎日ジム通いしてることを伝えると、「ジムに毎日来る奴に、幸せな奴はいないんだ」と言われる。2011年11月、高倉健の遺作となった『あなたへ』（2012年）の撮影現場を訪ねている。薬師丸は、この訪問で俳優高倉健の姿を目に焼き付けられたことが、今後の人生の糧になると発言している。1979年6月9日にも薬師丸は高倉主演『動乱』（1980年）の撮影現場を訪問し対談をしている。2014年11月、映画共演は『野性の証明』だけだったが、その後も公私で関わりのあった高倉健の訃報を聞いて、体から魂が抜けていった感じがしたとラジオで語った。12月、ラジオの高倉健追悼特別番組のパーソナリティを務める。同月の『第65回紅白』では「今年色々な出会いや別れがありましたが、紅白という晴れやかな舞台で、目に見えない遠くまで歌が届くといいなと思います」と述べた。