2014年発売のシングル「ゆめのはじまりんりん」はオリコンデイリーランキングにて初登場9位。続くシングル「ファミリーパーティー」は最終的に2位まで上昇。7月に至り、これらの楽曲を収めた3枚目のアルバム『ピカピカふぁんたじん』をリリース。先駆け配信された「iTunes Store」のエレクトロニックチャートにおいて、日本、香港、台湾、タイ、マレーシア、シンガポールで1位、ニュージーランドとベルギーで2位、フランスとメキシコで3位、オーストラリアとフィリピンとイギリスで4位を獲得、これは日本人アーティスト初の事態で、CD盤は世界4大陸・15ヶ国での同時発売となった。日本国内においては発売初週で4.8万枚を売り上げ、オリコン週間アルバムランキングにて初登場首位、昨年発売の『なんだこれくしょん』に続く2作連続の首位獲得であった。「ファミリーパーティー」では「日本レコード大賞」の優秀作品賞を受賞することともなった。2015年には10枚目のシングル「もんだいガール」を発売。1月始動のテレビドラマ『問題のあるレストラン』用の制作となった楽曲で、ドラマの主題歌を担うのはこれが初のことであった。デビュー5周年を記念した展覧会『KYARY PAMYU PAMYU ARTWORK EXHIBITION 2011-2016』が、2016年12月16日から25日までラフォーレミュージアム原宿で開催された。同展は、きゃりーぱみゅぱみゅがこれまでにリリースしてきた全18作品のCDジャケットのデザインを展示したアートワーク展。デビューから2016年までアートディレクションを担当したSTEVE NAKAMURAと共に制作してきたジャケットデザインやビジュアル、アルバムに付属したフォトブックの未公開写真など約100点以上の作品が展示されたほか、フォトブックできゃりーぱみゅぱみゅが着用した衣装やウィッグも公開された。さらにジャケットの写真が動くインタラクティブな展示も登場したという。また、このアートワーク展の開催を記念して、2016年12月8日にビジュアルブック「KYARY PAMYU PAMYU ARTWORKS 2011-2016 STEVE NAKAMURA」がアイデア (雑誌)・特別編集／誠文堂新光社より刊行された。この本にはきゃりーのアートワークにまつわる約300点のビジュアルやきゃりーの作品のアートディレクションを手がけていたSTEVE NAKAMURAによるアートワーク解説テキスト、きゃりーとSTEVE NAKAMURAによる対談などを収録。STEVE NAKAMURAのアートディレクションは、2016年までで終了となった。この間、原宿系ファッションの人気に陰りが出始めた。同時に、音楽チャートでも上位に上がらなくなってくる。2015年を過ぎた辺りから、原宿系に関する情報を伝えてきた雑誌の休刊が相次ぐようになった。2017年にはきゃりーが何度も表紙を飾った「KERA」と「Zipper」が休刊した。従って、2018年から方針の転換を余儀なくされることになる。
2001年1月8日に旗揚げされ、開始から第6回大会まではパンクラスなどの協力で、独立独歩のメジャー指向で大会場での興行を打っていた。プロレスラーも積極的に参戦させ、レフェリーの和田良覚の試合を組むなど話題性のあるマッチメイクから「格闘技のおもちゃ箱」とも称されていた。しかし、勝負を賭けた田村潔司対美濃輪育久をメインにした2002年9月7日の第6回大会の失敗で、興行規模を縮小を余儀なくされる。2003年9月にドリームステージエンターテインメントがPRIDE武士道シリーズを開始すると、DEEP代表の佐伯と業務提携を行い、DEEPはPRIDEの下部組織的な位置づけとなる。以後のDEEPは、日本人の中量級と軽量級の選手を中心に、後楽園ホール規模の会場で大会を開催するようになり、客層は選手の応援団や格闘技マニアが中心となった。当初は大阪プロレスの村浜武洋やルチャドール（メキシカンスタイルのプロレスラー）を登場させ、パンクラスから選手を派遣してもらっていたが、やがて桜井速人や桜井隆多、須田匡昇、中尾受太郎など修斗のリングに上がらなくなった選手たちの受け皿となり、パンクラスを離れた美濃輪育久やGRABAKAの選手たちの活躍の舞台となった。その後はDEEPで育つ中、軽量級の選手が増加している。中でも長南亮はDEEPから出発して、PRIDE武士道の常連となった代表的な選手である。7月13日の第11回大会から女子選手の試合も組み込むようになった。現在は主なイベントとして「DEEP IMPACT」、「clubDEEP」などを開催している。2007年、グラップリング大会の「DEEP X」、キックボクシングやエンタテインメントを融合した「DEEP GLOVE」（2009年にK-1などで活躍する長島☆自演乙☆雄一郎プロデュースによる「DEEP KICK」にリニューアル）などの新シリーズを開始した。その他のシリーズに「おやじDEEP」「DEEP HERO」などがある。2008年2月22日、ネバダ州アスレチック・コミッションに倣った男子階級が導入される。3月、FEGがDREAMを開始すると、PRIDE時代同様協力体制を採りDEEPはDREAMの下部組織的な位置づけとなる。2009年12月19日、DEEP初のケージ（DEEPオリジナルのオクタゴンケージ）を使用した大会「DEEP CAGE IMPACT 2009」を開催した。2012年6月、パンクラスとアマチュア部門を統合し、「ジャパンMMAライセンス」を始動。2013年、女子総合格闘技団体JEWELSの代表権を佐伯が引継ぎ、「DEEP JEWELS」として再始動させる2014年12月31日にさいたまスーパーアリーナにて初の大晦日興行「DEEP DREAM IMPACT 2014 〜大晦日SPECIAL〜」開催することを発表した。2017年9月、新ルールの施行と同時に、レフェリーやドクター等の競技陣からなる「DEEP競技運営機構」を設立した。