ビル・エヴァンス・トリオは、1961年当時、ライブハウスの「ヴィレッジ・ヴァンガード」でのライブをしばしば行っていた。1961年6月にも連続ライブが行われ、最終日に当たる6月25日のライブは、リバーサイド・レコードによって特にライブ録音されていた。しかし、それから11日後の7月6日、ビルにとって片腕とも言えるベーシスト、スコット・ラファロが交通事故で他界し、リバーサイドのライブ録音は、スコット・ラファロの生涯で最後の公式な録音となった。リバーサイド・レコードは、この日の演奏のうち、スコットのベース・プレイが目立っているものを『サンデイ・アット・ザ・ヴィレッジ・ヴァンガード』という追悼盤として先行発売し、残りのテイクを本作に収録したとされている。しかし、対となる本作でも随所でスコットのベース・ソロを聴くことができ、エヴァンス・トリオのプレイにおいてスコットの貢献が大きかったことを証明している。現在では、ビル独特の思索的なピアノ・プレイが味わえる作品として、エヴァンス/ラファロ/ポール・モチアンのベスト・トリオによる作品で『ポートレイト・イン・ジャズ』と並び称される作品として位置づけられている。ヴァンガード音源でラファロ色の強いナンバーが姉妹作の『サンデイ・アット――』に委ねられた分、本盤の収録曲はエヴァンス寄りの色彩が強くなり、リバーサイドのプロデューサーであるオリン・キープニュースの選択眼が生きることになった。「マイルストーンズ」は、旧友マイルス・デイヴィスの同名アルバム収録曲のカバー。巻頭に置かれた「マイ・フーリッシュ・ハート」は本来同名映画(『愚かなり我が心』1949年)の主題曲であるが、このアルバムのバージョンでは通常ジャズ解釈の難しいナンバーを美しいジャズバラードとして演奏しており、同曲最良のカバーに数えられる。他にも、エヴァンスが生涯愛奏したロジャース&ハートのスタンダード「マイ・ロマンス」など、エヴァンス好みのナンバーが並ぶ。アルバムジャケットも美しく、黒と紫を基調に、女性の横顔とおぼしいぼやけたシルエットを浮かばせた端正なデザインとなっている。
プロ1年目の1987年のキャンプから打球の飛距離はレギュラー陣にも引けを取らず、監督の上田利治に積極的に起用されて同年は77試合に出場した。一方で、金属バットから木製バットに変わった事で、感触の違いや頻繁に折れる事に悩んだ。オフには結婚式を挙げ、上田から「細く長く、頑張れ」と言われて気持ちに余裕ができた事を後年までよく覚えていたという。1988年は5月下旬にブーマー・ウェルズが左ヒザ関節炎で帰国し、代わりに一塁手を任されると打撃面で好成績を残し、5月28日の対南海戦では初の四番を任されている。また、同年はジュニアオールスターゲームで決勝ホームランを放ち、MVPと賞金100万円を獲得した。ブーマーの復帰後は右翼手のレギュラーとなり、規定打席には達しなかったもののシーズンで20本塁打を記録した。チーム名がオリックスになった1989年は簑田浩二の移籍もあって開幕から右翼手のレギュラーとなり、ブルーサンダー打線の一角を占めた。7月には自身初のオールスターゲームに出場し、斎藤雅樹から2ランホームランを放って優秀選手に選ばれている。シーズン通算では打率.292、30本塁打、90打点の成績で、初のベストナインに選出された。1990年は5月に打率.363、6本塁打、18打点の成績で初の月間MVPを受賞し、自己最多の37本塁打、96打点をマークしている。1991年は5月3日の対日本ハム戦でサヨナラ2ランホームランを放ち、自身にとってプロでの本塁打の中で最も記憶に残っているという。しかし5月の守備練習中にフェンスに激突してむち打ち症となり、左腕が痺れて首が動かなくなった。身体のバランスが崩れたことで本来のバッティングフォームが損なわれ、同年は打率が.222に大きく低下した。さらにバランスを崩したまま練習したことで両膝を痛め、翌1992年は出場試合数が20試合に激減している。同年オフの契約更改では1,000万円減の年俸4,000万円（推定）となっている。試合に出られない期間は辛抱強く治療とトレーニングに取り組み、また家族と接する機会が増えたため自分を見つめなおすことができたという。1993年は序盤の打率が1割台から2割台の間で低迷していたが、5月18日の対ロッテ戦で3本塁打7打点を挙げ、7月には打率.324、4本塁打、12打点で2度目の月間MVPを受賞している。同年はチームトップの28本塁打、86打点の成績で2度目のベストナインに選出され、パ・リーグ特別表彰で努力賞を受賞している。また、11月のパ・リーグ東西対抗では決勝3ランホームランを放ってMVPを獲得している。オフの契約更改では4,000万円増の年俸8,000万円（推定）となっている。仰木彬が監督に就任した1994年はブレイクしたイチローが右翼手を務めることも多く、柴原実やカブレラとともに右翼手や一塁手として起用された。1995年は阪神大震災の影響が強く残る中でリーグ優勝を果たし、優勝の決まった試合でウィニングボールを捕球した事とともに非常に印象に残っているという。同年の日本シリーズでは第3戦から第5戦まで5番・右翼手としてスタメンで出場している。1996年も規定打席には達しなかったが3年ぶりの20本塁打を記録し、日本シリーズでは第4戦以外は先発出場してチームも日本一になっている。1997年は打率、本塁打、打点ともに前年を下回り、取得したFA権の行使についても球団からドライな態度を示され、野球協約の限度を超える40％（3,000万円）減の年俸4,800万円で契約を更改している。1998年は打撃コーチの新井宏昌の助言でバットを950グラムから約920グラムに軽量化して重心も先よりにしたところ、ヘッドスピードが速くなったという。飛距離が伸びた事でシーズン終盤まで本塁打王を激しく争い、最終的にはトップのナイジェル・ウィルソンと3本差の30本塁打を記録している。当時は仰木マジックと呼ばれる采配で起用方法が毎日のように替わっていたが、打順などが固定された方がやりやすいと感じていたという。2001年は9月30日の対ロッテ戦で、小林雅英からパ・リーグ新記録となる通算14本目の満塁本塁打、且つ日本プロ野球史上唯一の2死・3点差からの代打逆転サヨナラ満塁本塁打を放つなど、出場は88試合ながらチームの日本人トップとなる15本塁打を放っている。しかし打率は初めて1割台となり、契約更改では2,000万円減の年俸3,000万円（推定）となった。2002年はNPBの現役最年長野手の一人となった。その数年前から「40歳を過ぎても現役続行」を意識しており、7月7日に目標は達成された。新監督の石毛宏典からは確実性を上げることを目標にキャンプで打撃を大きく矯正されたが、かえって打撃を崩す一因となった。同年で現役を引退を決め、「まだまだやれる気はするが以前よりもファンの期待に応えられなくなった自分が許せなくなった」とその折に語った。10月13日の対近鉄戦で引退セレモニーが行われ、始球式で14歳だった長男と対戦している。これにより、阪急時代からオリックスに在籍していた選手はいなくなった。