東京出身。海軍への物資調達で巨万の富を築いた赤星弥之助の息子（六男六女の長男）として生まれ、莫大な遺産を相続した。赤星家の財産はこの弥之助が築いたものである。1901年（明治34年）に東京中学を卒業後渡米し、ローレンスビル・スクールに入学。ペンシルベニア大学卒業後、1910年（明治43年）に27歳で帰国し、大阪の開業医の娘と結婚。政府関係者に随行して、夫婦で世界一周の新婚旅行をした。父親の死去にともない、家業を継ぐ。1917年（大正6年）、父・弥之助死去に伴い、保有していた美術コレクションを売却。後に国宝となった物件が多数含まれたことから『赤星家売立』と呼ばれた。総額5,100,000円以上にのぼる高額の落札額を記録し、当時の最大規模の売立となった。1918年（大正7年）8月8日、文部省（現文部科学省）管轄としては日本で初めての学術財団となる財団法人啓明会を設立し、当時の金額で100万円を奨学資金として投資した。赤星家の資産運用保管の目的で1913年（大正2年）に設立された泰昌銀行の頭取であったが、1920年に松方巌（松方正義の長男）率いる十五銀行に経営権を譲渡し、1923年（大正12年）の時点では千代田火災保険の監査役だけが肩書きで、新聞では「一向事業という様な事業をしてない」と評された。1923年の関東大震災で麻布鳥居坂の邸宅が倒壊した。震災後は東京府北多摩郡武蔵野村（現在の武蔵野市で吉祥寺の一角。成蹊大学前のカトリック・ナミュール・ノートルダム修道女会の敷地）に転居した。当初はアメリカから持ってきた住居を移築して住んでいた。鳥居坂の邸宅跡には国際文化会館が建てられている。1925年（大正14年）、 公害や乱獲、ダム建設などでバランスの崩れた河川湖沼の回復を目的に、味がよく釣って面白い魚という触れ込みで芦ノ湖へオオクチバス（ブラックバス）を移入した。移入の経緯を含めたブラックバスについて記した遺稿が、1996年に書籍として刊行されている。1934年（昭和9年）にアントニン・レイモンド設計の新居が完成する。この住居は今でも残っており、外観は修道院の門から見ることができる。邸宅の敷地は3万坪あり、その一部は成蹊大学となっている。
1866年にアカデミー学長のチャールズ・ルーカス（Charles Lucas）が引退を表明した。次代の候補としてまず名前が挙がったのがコスタであったが、彼はアカデミー学長として想定可能な収入よりも多くを要求し、折り合いが付かなかった。次に上がったのがアカデミーのピアノ科教授であったオットー・ゴールドシュミットであったが、彼はそれを辞退した上でベネットを任用するよう重役に強く働きかけた。ゴールドシュミットの妻で、歌手のジェニー・リンド（Jenny Lind）が記すところによると、ベネットは「イングランドで唯一、学園を現在の腐敗した状態から蘇らせることができる人物」だったのだ。ベネットのフィルハーモニック協会や大学でのそれまでの職は、彼にソリストとしてのキャリアを断念させるようなものであったが、音楽大学を率いるという職もまた常に作曲家として活動することを許さないものであった。他のアーサー・サリヴァンやヒューバート・パリー、ガブリエル・フォーレのような他の作曲家たちも後年同じような事態に悩まされていたが、ベネットの場合は単にアカデミーを運営するというのみならず、閉校の危機から救わねばならず、特にこの職による制限を強く受けた。学長職は伝統的にはさほど骨の折れるものでもなかった。契約上は彼は一週間に6時間だけ出勤して、作曲と編曲のクラスの優秀者を教えるだけでよかったのだ。しかし、ベネットは危機の時代に引き継いでしまっており、学長に求められる仕事はかなりの量になっていた。彼が1866年に受け継いだアカデミーは、財政、芸術の両面で惨めな状態だったのである。音楽ライターのヘンリー・コールレイ（Henry F. Chorley）はその年、英国のオーケストラ団員の17パーセントしかアカデミーで学んだものはいないというデータを出版していた。ロンドンで最高のオーケストラであったロイヤル・オペラ・ハウスには、アカデミー出身者は1人もいなかった。コールレイはさらにこう付け足している。「この25年間でアカデミーが世に送り出した偉大な器楽奏者は、私の記憶には全くいない。」1864年と1865年、アカデミーは当時財務大臣であったウィリアム・グラッドストンの意向により政府から補助金を受け、一時的に破産と閉校の危機を免れていた。翌年、グラッドストンは大蔵省を去り、新しく大臣となったベンジャミン・ディズレーリは補助金の更新を却下した。これを受け、重役たちはアカデミーの閉鎖を決定した。ベネットは教員と学生の支援を受け、重役会議の議長を引き受けることになった。スタンフォードの言に拠れば、「政府が補助金を引き上げた後に議長になった彼は、それを再び勝ち取ることに成功し、学園の財政的信用を回復させた。また7年の間、国の音楽教育を推進させる手段について議論している様々な公共団体と複雑な交渉を行う、悩ましい心配事に耐えた。」のだった。アカデミーやそれ以外でのベネットの弟子はアーサー・サリヴァン、ヒューバート・パリー、ジョセフ・パリー（Joseph Parry）、フランシス・ベイチュ、アリス・メアリ・スミス、W. S. ロックストロー（W. S. Rockstro）、トビアス・マティ（Tobias Matthay）などである。ベネットの指導下で、アカデミーは音楽的に保守的になった。サリヴァンの言によると、ベネットは「彼が言うところの新興楽派に、厳しい偏見を抱いていた。シューマンは一音たりとも演奏しようとしなかったし、ワーグナーも同様だった。彼は批評の蚊帳の外にいたのだ。チプリアーニ・ポッターは翻意し、盲目的なシューマン礼賛者になったが、スタンデール・ベネットに対しては何をしても無駄であった。」