番付上に横綱が銘記された明治23年(1890年)5月場所以降に横綱から降格した力士はいない。明治23年(1890年)5月場所より前の横綱免許制度時代でも横綱免許を取り消された横綱はいない。そのため、横綱の地位から降格した力士は現在まで一人もいない。しかし、明治23年(1890年)5月場所より前の横綱免許制度時代で第8代横綱・不知火諾右衛門が大関から張出(三役格)への降格を経験した（当時は最高位が大関だった為）。明治23年(1890年)5月場所より前の横綱免許制度時代でもこのような降格経験者は不知火諾右衛門のみ。不知火諾右衛門は天保11年（1840年）11月に横綱免許を受けながら、翌12年正月場所では番付から消え、天保12年(1841年)11月場所で西張出(三役格)として復帰した。その直後の天保13年(1842年)2月場所で西関脇に昇進し、同年10月場所で西大関に復帰。不知火諾右衛門の降格は相撲会所や、彼を抱える熊本藩、さらにはその熊本細川家の家臣である吉田司家の間で、様々な紛糾、妥協のあった末とも言われるが詳細は不明。上記の例は横綱制度が成熟していなかった時代で、かつ上記のように現代では考えられない極めて特殊な場合である。現在では、理論上は横綱の降格が起こり得る唯一のケースとして、日本相撲協会寄附行為施行細則に定める協会所属員への懲罰としての番付降下処分が行われる場合が挙げられるが、横綱の立場上現実的にはまず考えられないといってよい（これに相当する場合には横綱審議委員会が「引退勧告」を行うことができる）。なお、第41代横綱・千代の山雅信は成績不振を理由に、降格ではなく「横綱返上」を申し出たことがある唯一の横綱であるが、却下されている。
不名誉である上、負けが込むと途中休場に至るケースが多い為あまり話題にはされないが、分・預・休を含めず不戦敗（引退時も含む）を含める場合、稀勢の里寛の10連敗が最多記録である（平成30年（2018年）千秋楽～平成31年（2019年）4日目）。さらに稀勢の里は不戦敗を除けば8連敗であり、昭和2年（1927年）の東西合併以降では単独ワーストとなってしまっている（それに次ぐのは、照国萬蔵・北の富士勝昭・貴乃花光司の3横綱が、不戦敗を含めての8連敗）。尚、一場所での記録としては昭和29年（1954年）1月場所の東富士欽壹の7連敗（6日間の途中休場を挟み、不戦敗1を含む）が最多。一場所皆勤してのものとしては5連敗が最多で、平成30年（2018年）9月場所の鶴竜力三郎まで複数の横綱が記録している。
分・預・休を含める・含め無いにかかわらず、横綱が正式な地位として扱われてからは、平成22年(2010年)中に達成した白鵬翔の63連勝が最多である。その前回の記録としては、昭和63年(1988年)の千代の富士の53連勝だった。双葉山定次の69連勝は、平幕から横綱に掛けてのものだった為、双葉山の横綱としての最多記録は36連勝である。逆に横綱としての連勝の最少記録は武藏山武の4。
清水商高時代から佐野裕哉（現:FCマルヤス岡崎）と共に知名度があり、卒業後東京ヴェルディ1969へ入団。翌年からはチームの主軸として確固たるレギュラーポジションを掴む。更に、ユース代表に選出されAFCユース選手権2002では準優勝。翌年の2003 FIFAワールドユース選手権への出場を果たした。2004年には第84回天皇杯優勝の立役者として活躍。しかし、2005年にヴェルディのJ2降格が確定、その直後は「必ず1年でJ1に復帰します」と決意を口にしていたが、その後のフロントの対応に不信感を抱き、「共に戦ってきた選手達が解雇されたり、チームを離れなければならない状況になり、僕達はチームに本当に必要とされているのかわからなくなってしまいました」と自らのブログにて悩んでいる心境を吐露。年をまたぎ2006年1月に大宮アルディージャへの移籍を決断した。また移籍発表後、自身のブログに移籍に対する批判や中傷が相次ぎブログを一時閉鎖した。2006シーズン開幕直後、トップ下でゴール・アシストを連発し攻撃を牽引するなど、更に才能を開花。この大宮での活躍で日本代表のイビチャ・オシム監督にも注目されA代表に初選出。8月9日の対トリニダード・トバゴ戦でA代表デビューを果たした。その後はコンディションやチーム状況により代表には呼ばれていないが、技術の高さは秀逸。誠実な人柄が出ているブログは多くのファンに支持されている。また2006年、2007年と二年連続でJOMOオールスターサッカーに出場している。2009年1月、ノルウェー1部リーグのスターベクから獲得の正式オファーを受け、29日からスターベクの練習に参加。2月2日にスターベクへの1年間のレンタル移籍が発表された。日本人で最初のノルウェーリーグ選手となる。ノルウェーでは持ち前のテクニックで攻撃的MF(主に左サイド)のポジションを獲得し、CL予備戦ではFCコペンハーゲン、UEFAヨーロッパリーグではバレンシアなどの強豪チームとの対戦も経験した。これらの活躍によりスタバエクへの完全移籍は確実と思われたが、スタバエクの財政難に加え小林の年俸が高額なためこれを断念した。2010年1月27日ギリシャ・スーパーリーグのイラクリス・テッサロニキFCへの移籍が決まった。これは移籍金の発生しない自由移籍で契約期間は18ヶ月間。2011年の夏までとなっている。同年2月14日のパニオニオス戦に89分から出場しリーグ戦初出場を果たし、終盤にはウインガーとして定位置を確保した。2011年、清水エスパルスへ移籍。日本でのプレーは3年ぶりとなる。清水では背番号10を託されるなど、主力として期待されていた。しかし、持病の腰痛が思わしくなく、開幕から出遅れると復帰後も途中出場がほとんどであった。シーズン中盤さらに腰痛が悪化したため、腰痛の完治を目指し手術に踏み切る。結果、残りのシーズンをリハビリに費やすこととなる。2013年1月、メジャーリーグサッカーのバンクーバー・ホワイトキャップスへ完全移籍。バンクーバーでは30試合に出場し2得点を記録したが、契約更新には至らず2014年2月26日、ニューイングランド・レボリューションに加入した。2014年はレギュラーとして活躍しており、2014年12月7日に開催されたMLSカップ決勝戦では後半途中から交代出場した。2018年からUSLプロフェッショナルリーグのラスベガス・ライツFCに所属している。