スペインと開戦してから、イギリスではハバナへの侵攻の計画が立てられていた。アルベマール伯爵ジョージ・ケッペルが遠征を指揮し、ジョージ・ポコックが艦隊の指揮官に就任した。計画はまた、ジェフリー・アマーストにアメリカから4千人の遠征軍を派遣、8千人をフランス領ルイジアナ攻撃に送り出すことを求めた。4,365人の遠征軍は2月に集結し、3月5日にイングランドのスピットヘッドで兵員運送船64隻に乗って戦列艦7隻とともに出港、4月20日にバルバドスに到着した。5日後、遠征軍は直近に征服したマルティニークのフォール＝ロワイヤルでまだ8,461人残っていたロバート・モンクトンの遠征軍とジョージ・ロドニーの戦列艦8隻と合流、総勢15隻となった。5月23日、サン＝ドマング（現ハイチ）の北西についた遠征軍にジェームズ・ダグラスがジャマイカのポート・ロイヤルから加勢、今やアルベマール伯の遠征軍は戦列艦21隻、ほか軍艦24隻、その他の船168隻、正規軍12,826人、雇い船員3,000、海員14,000という大軍になっていた。
七年戦争に参戦しようとしたスペイン王カルロス3世は宣戦布告の前にスペインの植民地をイギリス海軍から守るための準備をした。彼はフアン・デ・プラドをキューバの守備の総指揮官に任命し、デ・プラドは1761年2月にハバナに入って要塞を強化した。1761年6月、グティエレ・デ・エビア率いる戦列艦7隻が2個歩兵連隊の増援（エスパーニャとアラゴン、約1,000人）とともにハバナに到着したが、黄熱が流行して、包囲戦のときには兵士3,850人、海員5,000人、民兵2,800人に目減りしていた。ハバナは当時、西インド諸島において最良の港であった。その入り口は幅が180メートルで長さが800メートルと広く、港内に戦列艦を100隻停泊させることは簡単だった。またハバナには1等艦を建造できる造船所もあった。ハバナの入り口は強固な要塞2つにより守られていた。北側のカヴァノス山にあるのはモロ城で砲台64門があり、700人が駐留していた。南側はサン・サルバドル・デ・ラ・プンタ城があり、また両城の間には防材があった。ハバナ自体は南側にあり、周りに長さ5キロメートルの城壁があった。
高校3年になる春休み、かつて中学卒業まで幾度となく転校を繰り返した主人公（デフォルト名は田中一郎）の元に、「あなたに会いたい」と書かれた差出人不明の手紙が届く。手紙の送り主を探すために主人公は全国各地を回り、思い出に残る12人の少女と再会する。1年間の間に、平日の学業とアルバイトをこなしながら北海道から九州までの全国12都市を回り、ヒロインとのイベントを発生させることによって、ストーリーを進めるのが基本的な流れになる。各地にいるヒロイン達へ逢いに行き、ヒロインと各地方都市の名所を訪れる擬似観光体験が楽しめる。手紙の送り主を探すのが本来の目的なのだが、実際はエンディングで最も親密になったヒロインが送ったということになる。それぞれのストーリーの進捗状況によって、各ヒロインごとのハッピーエンド、グッドエンド、バッドエンドのいずれかのエンディングを迎えることとなる。平日は自動処理でバイトを実施したことにされており、プレイヤーがコマンドを実行するのは休日である土曜・日曜・祝日（GW含む）・長期休校期間（春休み・夏休み・冬休み）のみ。休日に実行できるコマンドには「電話をする」（東京の自宅からのみ）「バイトをする」「休む」（自宅・野宿・ユースホテル・シティホテル）「他の街に移動する」（快速電車・快速夜行・特急列車・特急夜行・飛行機・フェリー・深夜バス・ヒッチハイク）などがあり、それぞれに応じた所持金や体力（本作では行動力）が変化したり時間が経過したりする。ヒロインには「好感度」と「せつなさ度」が設定されており、好感度は会うことによって、せつなさ度は連絡を取らないことによって上昇する。せつなさ度が上がった状態で再会すると好感度が大幅に上がりイベントが発生しやすくなるが、東京に帰ると主人公の元への留守番電話が掛かってくる。留守番電話で休日にメッセージを聞くための時間が自動的に消費され、無言電話の場合は行動力最大値が低下する。またせつなさ度が上がり過ぎると「せつなさ炸裂」状態となってヒロインと通常通りには会えなくなる。「せつなさ炸裂」状態になったヒロインに対しては、地方都市の市外に行って会うことで関係を修復することができるが、ハッピーエンドを迎えられなくなる（なお、主人公の意思で各地方都市の市外に行くことができるのはこの時だけ）。ヒロインとは移動中に偶然出会ったり、東京滞在中に上京してきたりすることがある。またエンディングは好感度ではなくこなしたイベントの数によって決定するため、あくまで好感度はそのイベントを発生させやすくするための数値という意味のものでしかない。行動力の最大値はヒロインと会ったりすることで上がるが、地方都市から遅く帰って学校の登校時間に間に合わなかったり無言電話を聞くなどして下がる。電話のコマンドでデートの約束を取り付けて会うことができる。しかし、デートの待ち合わせ日時について相手から指定されて主人公が待ち合わせ日時を指定するイニシアチブが制限されていることや、デートの待ち合わせ時間に遅れると好感度が下がることのデメリットがあり、またデートの約束がなくてもヒロインたちが住む都市の場所を歩くだけでヒロインと偶然会うことが可能である。そのためデートの約束を取り付けるメリットは確実にデートをすることくらいである。デートの約束をすっぽかした後に電話をする際に主人公から別れを切り出すこともできる（ただし、登場したヒロインの中で残り1人のヒロインとは別れることはできない）。