1980年代前半、テレビ東京系の番組おはようスタジオでは、「志賀ちゃん」と親しまれ、人気者に。子供っぽい動作と、無邪気な司会が特徴。フォー・セインツは、カレッジフォークが全盛の1968年「小さな日記」でデビュー。本名の宮川名義で参加している。1972年に解散後、「フォークローバース」を結成し、「冬物語」で再び脚光を浴び、その後メンバーであった志賀は志願していたDJ・司会の道へ。80年代を中心にラジオ・TVにて活躍する。「ザ・パンチ・パンチ・パンチ」（ニッポン放送）、「ミュージックキャラバン」（TBSラジオ）、「生テレビ！東京探検」（テレビ東京）、「おはようスタジオ」（同）など。「いい旅、ときめき本線」（フジテレビ）などのクイズ解答者、旅番組の案内人などを務める。おはようスタジオ内ではレコード「わんぱく宣言」「おんどピコピコ」「いち、にの、さんでI LOVE YOU/世界で今一番」を発売、「わんぱく宣言」は、局地的ではあるが推定通算10万枚近くヒットし、当時のレコード会社（東芝EMI）からは推定5万枚時点でヒット賞を貰っている。また「おんどピコピコ」は、「テクノ歌謡」オムニバス盤のうちの1曲として、最近も再発されている。現在は、関西ローカルの番組も含めてテレビ・ラジオなどの出演はしておらず、結婚式などを中心に司会業がメイン。2003年「青春ベストヒット!!　懐かしのカレッジポップス」（BSジャパン）など。また、並行してミュージシャンやパーソナリティのマネジメントを自社プロダクションにて行っている。東京の運転免許試験場では安全運転啓蒙ビデオのナビゲーターで見ることが出来る。ちなみに社名ポルマーニの由来は「これからも音楽業界で食べていくんなら『アルマーニを着て、ポルシェに乗ろうぜ』ってぐらいの気概をもってやろう」とのこと。2008年11月18日に、「たてながHAMA大国」（テレビ神奈川）にMCで出演していた縁もあり、「tvk NEWSハーバー」（同）にて12年ぶりに同局に出演し、『80年代フォークロック大全集』（NHK）への出演と『オールナイトニッポン40周年記念コンサート』（渋谷公会堂）、『この街で』（吉祥寺商店街のテーマソング）のリリースで「フォー・セインツ」が再始動したことを明らかにした（メンバーだった上原徹・フジパシフィック音楽出版社長の力による）。また今まで体調を崩し5回の入院を経験したことや網膜剥離の影響により左目を失明していた事を告白。「健康」と書かれた色紙を手に、「40年ぶりに再結成って言いますけど、SPEEDの数年の再結成とはワケが違いますよ。」「やんちゃな自分も大人になりました。」とおどけてみせた。2016年2月21日にテレビ東京で放送された特番「モヤモヤ映像廃棄センター～こんなVTR新社屋に持って行けません～」にテレビ東京が廃棄してしまった「おはようスタジオ」の録画番組を寄贈するために持参し、自身の番組の熱気ぶりに感心している様を見せていた。
神奈川県立外語短期大学付属高等学校、早稲田大学法学部卒業。早稲田大学在学中はハワイアンバンドサークル「ナレオ・ハワイアンズ」に在籍しており、ボーカルを担当（文化放送入社後もバンド活動を続けていたことがあった）。フリーアナウンサー、タレント、ニュースキャスターの宮川俊二はサークルの3年先輩。1973年に文化放送にアナウンサーとして入社。1年後輩の吉田照美は同学年でかつての同僚。1991年12月31日を以って文化放送を退社し、翌1992年1月1日に個人事務所「梶原放送局」を立ち上げ名前も本名から現芸名に改名。自身の新人教育担当アナウンサーは、当時『セイ!ヤング』の人気パーソナリティであったみのもんたであったが、梶原はそれまでの学生時代にラジオをほとんど聴いたことがなかった（唯一聞いたことのあったラジオ番組は「大学受験ラジオ講座」だった）ため、みのを知らなかった。若手時代はプロ野球中継の実況アナウンサーを務めたこともあったが、野球のイロハを知らなかったことで野球解説者の別所毅彦に叱られた。それ以降、スポーツ中継の実況はやっていない。しかしフリー転身後は「ラスタとんねるず'94」（GIANT SHOWGI）や「フードバトルクラブ」といったスポーツの要素を含んだ番組でなかなかの実況の腕前を披露した。2006年には日韓合作映画「力道山」にプロレス実況アナ役で出演。ラジオパーソナリティを務める傍ら、文化放送社員でありながら日本テレビ「全国高等学校クイズ選手権」や平日深夜から早朝までの帯番組テレビ朝日「プレステージ」の木曜日の司会など、テレビ番組にもレギュラー出演していたことがある。その高校生クイズ出演の理由は、当時の司会である福留功男の紹介だったという。演歌を英語に訳して歌うことを趣味としており、自称「イングリッシュ演歌家元　シーゲル・カジワラ」と名乗る。テレビ朝日「題名のない音楽会」に出演したり（1979年）、八代亜紀の「舟唄」を梶原自身が英訳し歌唱した「A boatman's song」が宝酒造「宝正宗」のCMに起用されてヒットしたことがある（1987年）。その当時発売されたアルバム「梶原茂のイングリッシュ演歌」が2007年11月21日にCDとして再発売され、忘年会ソングとして話題となる。また宝塚歌劇団の愛好家であることを公言している。司会業を続けながら、2000年4月からは東京都北区にある東京成徳大学大学院にて臨床心理学を専攻。同大学大学院修士課程修了。認定カウンセラー、シニア産業カウンセラー、健康心理士資格を取得する。2006年4月からは、同学人文学部客員教授に就任。「対人コミュニケーション論」を中心に講義している。2006年度からの中学1年の国語教科書「伝え合う言葉」（教育出版）に書籍「口のきき方」（新潮新書）の一部が採用される。親の介護の為に実家へ通うために運転免許の取得の必要性が生じた。実家は茅ヶ崎という観光地であり休日には必ずというほど渋滞すること、高速道路を利用したい、各種費用という問題から、オートマチック限定免許の自動二輪免許を2005年に取得。スズキ・アヴェニス 150を取得し使用する。2006年夏からタップダンスを習い始める。司会術については、文化放送時代の先輩であるみのもんたから「紅白歌合戦」の司会を推薦されるほどである。また2007年4月5日の「ウチくる!?みのもんたスペシャル」にゲスト登場し、みのの裏話を披露した。「オジサンズ11」では、みのの追跡レポートを行なっていた。