2015年12月20日、2016-2017シーズンからFCバイエルン・ミュンヘンの指揮を取ることが発表された。2016-17シーズンはリーグ5連覇を果たしたものの、DFBポカールは準決勝でボルシア・ドルトムントに敗れベスト4、CLは準々決勝で王者レアル・マドリードに延長戦の末敗れベスト8に終わった。2017-18シーズンは、夏の移籍市場で自身が獲得を望んだハメス・ロドリゲスを獲得するなどしたが、第3節のホッフェンハイム戦で敗戦するなど不調が目立ち、CLグループステージ第2節のパリ・サンジェルマン戦において0-3で敗戦した直後の2017年9月28日、成績不振のため解任された。バイエルン会長のウリ・ヘーネスはアンチェロッティと一部の主力選手との間に確執があったと告白している。2017年12月、イタリア代表監督の候補として名前が挙がったが、本人は「代表監督就任は職業を変えることを意味する。クラブの監督を続けたい」との理由で拒否している。
2011年12月30日、ACミランで同僚だったレオナルドスポーツディレクターに誘われ、パリ・サンジェルマンFC監督に就任。契約は2年半。2年目の2012-13シーズン、総額180億円の巨費を投じてブラジル代表のチアゴ・シウバ、スウェーデン代表のイブラヒモビッチ、アルゼンチン代表のラベッシ等を獲得。リーグ最多の69得点とリーグ最少の23失点で19年ぶり3回目のリーグ優勝。2012-13シーズンのUEFAチャンピオンズリーグではチーム史上最高のベスト8に導いた。
2009年6月1日、イングランド・プレミアリーグのチェルシーの監督に就任した。就任後、初の公式戦となったFAコミュニティ・シールドで、プレミア王者のマンチェスター・ユナイテッドをPK戦の末に倒し、自身の指導者としてのキャリアではイタリア国外で初となるタイトルを獲得した。2009-10シーズンのUEFAチャンピオンズリーグでは因縁の相手インテルに敗れてベスト16に終わったが、リーグ戦では2度目の得点王に輝いたドログバが29ゴール、ミッドフィールダーのランパードが22ゴールを挙げたのを筆頭に当時プレミアリーグ史上最多の103ゴールに物を言わせた圧倒的な得点力を武器に最終節まで優勝争いが縺れた末に4シーズンぶりの優勝をもたらし、連覇を目指したFAカップも優勝。監督に就任して最初のシーズンで二冠を手にした。しかし翌2010-11シーズンはケガ人が続出してシーズン半ばにチームが不振に陥った。冬の移籍市場でフェルナンド・トーレスとダビド・ルイスを獲得し巻き返しをはかったが、ダビド・ルイスがチームにフィットした一方で5000万ユーロ（当時の為替レートで約70億円）という英国史上最高額の移籍金で入団したフェルナンド・トーレスを取り込む為の試行錯誤に手間取ったのが当時首位を走っていたマンチェスター・ユナイテッド追撃の足枷になり結局無冠、シーズン終了後に解任された。
フリーの身となっていた2001-02シーズン途中、成績不振の古巣ACミランの監督に就任。2002-03シーズン、2006-07シーズンにはミランでUEFAチャンピオンズリーグ制覇を果たした。これにより選手、監督両方でUEFAチャンピオンズリーグを制覇した4人目の人物となった。なお、ACミランと契約する直前までパルマの監督就任が濃厚と報じられていたが、パルマと契約交渉する日の午前中にACミランとの契約に合意し、ACミランの監督に就任したという逸話がある(パルマとはその日の午後に交渉予定であった)。ACミランでは8年にわたり監督を務める長期政権になった。8年間安定した成績を収めUEFAチャンピオンズリーグでも常に上位に進出した。
成績不振で解任されたマルチェロ・リッピの後を受け、1998年のシーズン途中にユヴェントスFCの監督に就任。1999-2000シーズンはチームを見事に立て直し、最終節のACペルージャ戦に勝てば優勝できたのだが、ここでまさかの敗北を喫して2位に終わる。2000-01シーズンも最終節でASローマに逃げ切られ2位。これでパルマFC時代と合わせ3回目の2位となりシルバーコレクターと揶揄される。ヨーロッパカップ戦においても結果を残せなかった為、このシーズン限りで解任された。
セリエBのACレッジャーナ1919で指導者としてのキャリアをスタートさせ、1シーズンでセリエA昇格を果たす。このシーズン限りで退任し、現役時代キャリアをスタートさせたパルマFCの指揮を執る。パルマはビッグクラブに変貌しており、各国の代表選手を纏め上げて1997年には強豪のインテル、SSラツィオなどを抑えユヴェントスFCに次ぐ2位に導いた。
イタリア代表としては1986年メキシコワールドカップでは代表入りしたが出場は無かった。1988年のユーロ出場、地元で行われた1990年イタリアワールドカップなどでは活躍。主に控えであったが3位決定戦ではスタメンで出場を果たしている。
地域唯一の日刊紙「チャタヌーガ・タイムズ・フリープレス」は毎朝発行されている。半世紀にわたってライバル同士だった「タイムズ」と「ニューズ・フリープレス」が合併して作られた。「タイムズ」はかつてアドルフ・オックスが所有しており、後には「ニューヨーク・タイムズ」を買収した。「タイムズ」は朝刊紙であり、概してリベラルな編集だった。「ニューズ・フリープレス」は昔の合併によってできた名前であり、夕刊紙であり、編集は「タイムズ」より保守的だった。1999年、「フリープレス」が「アーカンソー・デモクラット・ガゼット」紙を発行していたアーカンソー州のWEHCO メディア社によって買収され、その後、WEHCO メディア社がオックスの承継者から「タイムズ」を買収した。「タイムズ・フリープレス」は論説頁が唯一2ページあることで国内でも知られている新聞であり、それぞれのページが政界の両極を反映していた。リベラルである「タイムズ」の論説ページは左側に、保守的である「フリープレス」の論説ページは右側にある。「ジャスパー・ジャーナル」は週刊の新聞であり、地域の行事を含め郡内外のニュースを報道している。郡周辺の話題を掲載し、ウィットウェルに固有の出来事などをカバーする「ウィットウェル・プログレス」という記事も載せている。サウスピッツバーグにあるマリオン郡新聞社が発行している。「サウスピッツバーグ・ハスラー」も週刊紙であり、やはりマリオン郡新聞社が発行している。地元民からは「ザ・ハスラー」と呼ばれ、マリオン郡周辺の記事を載せるが、サウスピッツバーグ固有の話題が多い。