2000年、2001年には第2ラウンドに進出するが、2年連続でニュージャージー・デビルスに敗れる。2002年には、アイランダーズとオタワ・セネターズを第1、第2ラウンドでそれぞれ破るが、シンデレラチームともてはやされたカロライナ・ハリケーンズにカンファレンス決勝で敗退する。2002年のシーズンオフには、"Cujo"ことカーティス・ジョセフがレッドウィングスに移籍する。代替選手として、ダラス・スターズからエド・ベルフォア(Ed Belfour)を獲得する。ベルフォアは2003年のプレーオフ進出を目指し苦悩するも、第1ラウンド第7試合でフィラデルフィア・フライヤーズに敗退した。2004年にはイースタン・カンファレンス4位ながらフランチャイズ記録となるチームポイントを獲得し、過去5年で4回目となる対セネターズ勝利を果したが、フライヤーズとのプレーオフでは第6試合で敗れ、早々と姿を消した。しかし、2006-2007年度開幕前にベルフォアはフロリダ・パンサーズへ移籍してしまう。その代わりにボストン・ブルーインズからアンドリュー・レイクロフト(Andrew Raycroft, 元最優秀ルーキー)を獲得した。しかし、レイクロフトをもってしてもプレーオフに出ることはできなかった(カンファレンス9位)。そしてそのオフ、貴重なドラフト1巡目指名権まで放出してサンノゼ・シャークスからヴェサ・トスカラ(Vesa Toskala)を獲得した。
この後のチームは、いくつかの好調期はあったものの、もはやかつてのオリジナルシックス時代のようにNHLにおける有力チームとは言えなくなっている。好調期といえば、まずは1970年代終盤がある。このときの主力選手は、ダリル・シトラー(Darryl Sittler)、ラニー・マクドナルド(Lanny McDonald)、エンフォーサー（ホッケーにおけるラフプレーヤー）として知られるデイブ・"タイガー"・ウィリアムズ (Dave "Tiger" Williams)、NHL初のスウェーデン人ビョルエ・サルミング（後述） らであったが、1978年の準々決勝で将来のカップ覇者となるニューヨーク・アイランダースを破ってプレイオフ第2ラウンドに1度進出しただけである。準決勝ではかつてのライバル、モントリオール・カナディアンズに一蹴された。
1951年にはチームは、カナディアンズと再び決勝で対戦する。対戦した5試合ともに延長戦に突入した。マックス・ベントレー(Max Bentley)は第5試合で第3ピリオド残り32秒で得点し、延長戦へ突入する。ここでレギュラーシーズンでは6ゴールしか上げていなかったディフェンスのビル・バリルコ(Bill Barilko)が決勝点を上げ、チームは4度目のスタンレー・カップ優勝を達成した。しかし、バリルコの栄光は長く続かなかった。彼はこの歴史的瞬間のわずか3ヵ月後に飛行機事故でこの世を去った（彼の乗った軽飛行機フェアチャイルド 24は、消息不明となり、1962年に発見された）。チームはこの後1959年まで決勝進出には手が届かなかった。1959年は準決勝でブルーインズを下すも、決勝でカナディアンズに敗退する。翌1960年決勝もモントリオール対トロントのカードとなるが、カナディアンズの勝利に終わり、5年連続のカップ優勝を許した。1962年にチームはハロルド・バラード(Harold Ballard)に買収される（1990年の死去までオーナー）が、彼はチーム強化のためにトッププレーヤーを獲得するという意志に欠けていると批判された。新首脳部は、かつてチームがカップ3年連続優勝を果したのは、フランク・マホブリッヒ(Frank Mahovlich)（後にカナダ上院議員）、当時2年目のデイブ・キーオン(Dave Keon)、ウイングのボブ・プルフォード(Bob Pulford)、そして未来のドーナツ王ティム・ホートンらのトッププレーヤーであったことには言及しなかった。1967年のカップ決勝もモントリオール対トロント戦となる。第3試合再延長戦でボブ・プルフォード(Bob Pulford)が決勝点、第6戦ではジム・パピン(Jim Pappin)が試合を決めトロントは優勝。デイブ・キーオンがコーン・スマイス賞（プレーオフの最優秀選手賞）を獲得した。
本作の成功を切っ掛けに他社も任侠映画の製作に乗り出した。日活は当時まだ石原裕次郎や小林旭を中心とする"日活アクション"が勢いを持続していたが、『人生劇場 飛車角』の四ヶ月後の1963年7月、日活の任侠映画第一弾として高橋英樹の『男の紋章』が封切られた。『男の紋章』はシリーズ化され、1963年8月の『関東遊侠伝』、11月の『関東無宿』では、小林旭が着流し侠客を演じた。以後任侠映画の本数が増え、石原裕次郎も1964年7月の『鉄火場破り』で任侠ものに主演した。1968年には渡哲也の現代やくざ映画『無頼』シリーズが始まった。興行不振の続く日活はやくざ映画の安定性に着目し、東映類似の作品を量産するようになった。アクション映画は東映より日活が先であったが、日活は東映のヤクザ映画に対抗し日活ニューアクションという若い客層を狙った路線を始めた。大映では1961年から勝新太郎の『悪名』が始まっていたが、任侠路線というほどの流れはなく、主流はあくまでも時代劇であった。ところが1965年、市川雷蔵の本格的な任侠もの『若親分』が登場してシリーズ化される。勝新太郎の『兵隊やくざ』シリーズも同じ年である。1966年には『女の賭場』を切っ掛けに江波杏子の『女賭博師』シリーズが生まれる。1967年東映は新作公開58本の内、37本がやくざ映画であったが、1969年の日活は新作53本中、35本のやくざ映画を製作した。そのほとんどが東映の正系やくざ映画に類似したものであった。つぶれかけていた大映は東映のノウハウを借りて生き延びようと1969年、東映を干されていた高田宏治を呼び寄せ、市川雷蔵の遺作『博徒一代 血祭り不動』、安田道代の『関東おんな悪名』と『関東おんなド根性』を製作した。しかし本物のヤクザが監修していると噂された「本物らしさ」や様式美に溢れた美学、スターのカリスマ性が本家に及ぶわけがなく、ヤクザ映画は東映の独壇場になった。