前近代において日の出とともに起きて働き日没とともに一日の活動を終えていた。夕焼けは一日の労働の終わりを象徴するものでもある。例としては北島三郎の歌う『与作』がある。
また「子供の頃友達と遅くまで夢中になって遊んでいて、帰宅する時に夕焼けを見た」といった共通体験から、子供時代を懐かしむときの表現としても多用される。例としては三木露風の童謡の『赤とんぼ』や中村雨紅の『夕焼小焼』がある。また西岸良平の一連の作品に冠せられたタイトル『夕焼けの詩』（三丁目の夕日）など、まさに郷愁の象徴であるところからの命名であろう。
夕焼けは空や山々、町並みを赤く染めあげて美しいものであるが、明るい昼間の時間が終わり暗い夜がやって来る合図でもあり、比較的短時間で終わってしまう現象である。そのため夕焼けの情景は文学や楽曲、映像作品において儚さや切なさなどをあらわすものとして用いられる。
漫才、コント共に行う。漫才では、山添が「お隣よろしいですか」と訊ね、山﨑が「どうぞ」と答えることによって、漫才が始まり、また終了時に、山添が山﨑のボケに対し、「お席外させていただきます」と返して締めるという、コンビ名に因んだようなスタイルをとっている。主に男女の恋愛模様をリアルで巧みに描写したネタで、山﨑が中途半端な容姿を前面に出しての主張を山添が往なしたり丸め込んだりする掛け合いや、女性にとってのモテたい赤裸々な思いと、それを受けての正直な男心との掛け合いが特徴とも言われる。ネタの冒頭で山添が山﨑を怒らせるような台詞を発することもあり、山﨑はこれが“ツボ”とも話していたことがある。「先輩女性と後輩男性」という実際のプロフィールに基づく関係性をネタにも踏襲しており、山添は山﨑を「ケイさん」と呼び、山﨑は山添を漫才中「アンタ」それ以外では「山添」と呼ぶ。
2012年8月9日に山添が組んでいたヒダリウマが解散。その後、同年11月30日に山﨑の組んでいたKBBYも解散。解散後の同年中、世話になっている作家にコンビを組むことをお互い勧められていた。なお、山﨑は解散の報告に行ったその日に勧められた。元々お互いに印象はあまり良くなく、仲が良いわけでもなく、周りの芸人たちからも「やめとけ」などと言われていたので、組もうという考えは少しも無く、最初は丁重に断ろうとしていたが、報告する前に解散したての芸人たちでトークライブをやりたいということになり、元少年感覚の久松大士、元フラッパー☆（現在ちんぺい）のゆっちゃんを含む、解散したての4人でライブを行う。このライブと同時期に日本テレビ『NexT』から山添が『解散芸人の相方探し』として取材を受けており、上記のライブからの流れをドキュメントで放送。2700からアドバイスを受けて山添から山﨑に連絡をし、そのライブでお試しとしてコンビを組みネタを披露。しかしこの時はしっくり来ず、まだ互いに組むことを決断できずにいたが、山添は徐々に一緒に組みたいと思うようになり、NexTの2013年2月2日の放送でピース、2700らが見守る中で山添から公開告白。山﨑が快諾し、結成に至った。
公立小中学校の教職員で組織する大分県教職員組合や、他の県平和センター加盟組織と同様、基本的には社民党を支持している。選挙で社民党系候補がいない場合は、立憲民主党または国民民主党系候補を支持することが多いが、社民党系候補と国民民主党系候補が並立した場合には、社民党系候補を支持することが多い。
もとは大分県教職員組合に所属したが、日本高等学校教職員組合の設立に伴い発足し、日高教に加盟した。しかし、日高教から再び日教組に加盟した。その際、日教組加盟反対派と対立し、加盟と同時に分裂、反対派は大分県公立高等学校教職員組合を発足させた。現在では大分県教職員組合と共闘関係にある。
1991年3月6日、前年にマッキンタイアが発表したアルバムのツアー中に、8人のバンドメンバーを失った。それは、マッキンタイアがIBM経営陣のために行ったパフォーマンス直後に、バンドメンバーと操縦士・副操縦士の10人が乗ったチャーター・ジェット機がサンディエゴで墜落したためだった。事故当時は近くのホテルに夫と泊まっていたマッキンタイアには、すぐに事故のニュースが報告された。マッキンタイアの広報はロサンゼルス・タイムズに次のように答えた。「彼女は彼ら全員と非常に親しい関係で、彼らのうち何人かは非常に長い間バンドメンバーだった。リーバは家族を失ったようなショックを受けている。彼女はナッシュビルにすぐに帰りたがっている。」1991年10月に発表された16枚目のアルバム『For My Broken Heart』は、亡くなったバンドメンバーに捧げられたアルバムである。エンターテインメント・ウィークリーのアランナ・ナッシュによると、悲しみの限界を超えた曲を収録している。このアルバムは9ヶ月間で200万枚売れた。ビルボード200で最高13位まで上昇し、ビルボード・トップ・カントリー・アルバム・チャートでは1位を記録した。結局、このアルバムは最終的に400万枚まで売れた。タイトルトラックは16曲目となるナンバー1ヒットとなり、次のシングル「Is There Life Out There」も1位を記録した。3枚目のシングル「The Greatest Man I Never Knew」はTop5ヒットとなり、ビッキー・ロレンスのカバー「The Night the Lights Went Out in Georgia」は12位を記録した。また、このアルバムの収録曲「If I Had Only Known」は1994年の映画『エイト・セカンズ』のサウンドトラックに収録された。