建武新政の失敗はわずかな間に明らかとなっていった。混迷が拡大する中、倒幕の二大功臣である足利尊氏と新田義貞の確執が深まり、互いに相手の誅伐を求めて後醍醐に奏上するに至るが、けっきょく追討の宣旨は義貞の得るところとなった。建武3年（1336年）2月、尊氏は義貞に敗れて九州に落ち延びたが、光厳院から義貞追討の院宣を獲得して盛り返し、後醍醐方を破って上洛する。8月15日、光厳の院宣により弟豊仁親王（光明天皇）が即位、光厳は治天の君として院政を開始した。一方、三種の神器を譲与して幽閉された後醍醐は、12月に京都を脱出して大和国吉野に拠り、神器は偽物で光明の即位も無効と主張した。ここに大覚寺統（南朝）と持明院統（北朝）の天皇が並立する南北朝時代が始まった。これとほぼ同時に室町幕府も開かれたが、光厳院政は積極的に政務を展開した。吉野に拠った後醍醐は暦応2年（南朝延元4年、1339年）8月に崩じたが、それまでに後醍醐の主だった武将も相次いで戦死しており、南北朝の初期段階で早くも大勢が決した観があった。ただ、二人の天皇が並び立ち互いに相手を偽主と呼ばわる状況で、しかも神器と即位の無効を主張された北朝側の正当性や権威のゆらぎは否めず、暦応3年（1340年）10月、光厳院の弟亮性法親王が門跡として入る妙法院の紅葉の枝を折って咎められた佐々木道誉は、妙法院を焼き討ちにして幕府から流罪に処せられた（もっとも配流地には赴いていない）。また美濃守護の土岐頼遠もばさらで知られるが、康永元年（1342年）9月、光厳院の牛車に行き会った際、「院と言うか。犬というか。犬ならば射ておけ」と言って狼藉を働き、北朝の権威失墜ひいては自らの正当性の無効化を恐れる幕府によって斬首されている。正平3年（1348年）10月27日に第一皇子である崇光天皇が即位し、光厳は治天として引き続き院政を行った。このとき、叔父花園上皇の皇子直仁親王が光厳の猶子として皇太子に立てられたが、遡って興国4年（1343年）4月13日付で崇光に宛てた「光厳上皇宸翰置文」の中で、光厳は直仁の実の父親であると告白し、崇光の皇位は一代限りとし、以後は直仁の系列に皇位を譲るよう記されている。この置文は長らくその存在が秘され、研究者の間でもそのまま事実として受け入れられていなかった。しかし、多くの神仏の名にかけて誓約する真剣さや、信頼性の高い系図である「田中本帝系図」に直仁が光厳院第二皇子とされていることから、この内容は真実だと考えられる。
その後興行としての江戸相撲が人気を博すようになると、吉田司家は行司の総元締めとしての権力を保持するため横綱免許を与えて横綱を作ることを考えた。それまでの将軍家の観戦する上覧相撲や寺社への奉納相撲等特別な式典に際して行っていた土俵入りを、土俵上で行っていた顔見世土俵入りと結び付け、綱を締めさせて1人で土俵入りを披露させることにした。そして1791年（寛政3年）、第11代将軍・徳川家斉の上覧相撲において二代目 谷風梶之助（仙台の谷風）と小野川喜三郎が行った紙垂をたらした純白の綱をつけた土俵入りが天下公認となり、横綱が誕生することになった。しかし、次に阿武松緑之助が免許を受けるまで38年も実力者（雷電為右衛門など）がいたにも関わらず免許がなく、阿武松免許の直前に、五条家が当時の両大関玉垣・柏戸に横綱を免許したため、吉田司家は、横綱免許を制度化した感がある。この頃、横綱のステータスはまだ認知されていなかったのか、玉垣・柏戸が免許を受けたので横綱土俵入りをしたという記録は見つかっていない。阿武松より、本場所で土俵入りするようになり、幣（しで。綱につける紙の飾り）の形が現在と同じ（紙の長さ方向ではなく、幅方向に折り返すもの）となった。それから江戸相撲では、吉田司家が横綱免許を与えた者が正式な横綱として認められるようになり、途切れることなく現役横綱力士が存在した。もともと当初は、「大関」の地位の中で横綱を付けられる者のことを「横綱」と呼んでいた（谷風・小野川は関脇で横綱になっている。また、不知火諸右衛門は横綱免許後に関脇で取っている。）。このことから横綱になることを「綱を張る」と表現する。また、横綱は、当初、横綱免許を持つ大関に対する名誉称号に過ぎなかったため、番付では大関が最高位であった。それゆえ、雷電爲右エ門のように現在なら当然横綱に値するような成績を残しながら横綱免許を受けなかった強豪大関も少なくない。当時の力士の多くは大名の御抱えであり、その力関係や派閥争いの影響で、横綱を逃すケースもあったと考えられる。このように第16代横綱・初代西ノ海嘉治郎の時代までは横綱は名誉称号という性格が強かったが、1890年（明治23年）5月場所からは番付に横綱の文字が掲載されるようになった。これは初代西ノ海嘉治郎が東正大関小錦八十吉に対して東張出大関にされ下風に立ったような形になった西ノ海をなだめる方法として横綱と記したのである。そして、1909年（明治42年）2月には相撲規約改正に伴い横綱の称号が地位として定められることになった。「横綱は大関の中の強豪」という考え方が一般的になると、本場所での成績によって横綱を免許されるようになった。その最初のケースは、第17代横綱・初代小錦八十吉だったと言われている。明治初期は藩閥政治の有力者が後援者として力士を番付面で優遇して誕生させた「藩閥横綱」も存在したが、近代スポーツとしての体裁を整える中でこれらは姿を消した。現在は日本相撲協会が横綱審議委員会の諮問を仰ぎ、独自に推挙する。横綱が大関の名誉称号であった時代の横綱に対しては「横綱を免許される」、地位となって以降は「横綱に昇進する」という様に、表現を使い分ける場合もある。但し、誰までが「免許」で誰からが「昇進」かはっきりした基準があるわけでもなく、区分は明確ではない。第15代横綱・初代梅ヶ谷藤太郎までは番付が大関のままだったのでこれを基準とする見方や、第19代横綱・常陸山谷右エ門と20代横綱・2代梅ヶ谷藤太郎の同時免許（このときの代数は、年長の常陸山を19代と決めている）で横綱は大関の上位と認識されるようになったのでこれを基準とする見方、史上初の相撲協会推挙による横綱である第41代横綱・千代の山雅信を基準とする見方がある。現在行われている歴代横綱一覧は、第12代横綱・陣幕久五郎が1900年に富岡八幡宮に建立した「横綱力士碑」を基にしているため、伝説上の人物などを含む。