南北戦争が終わったときに鉄道建設ブームが続き、1866年から1873年の間に大西洋岸から太平洋岸まで、およそ35,000マイル (56,000 km)の新線が建設された。当時鉄道産業は農業を除けば第2の雇用者数を抱える産業となり、多額の資金を必要とし、それなりの金融リスクも包含していた。投機家は大量の資金を鉄道産業に投資し、異常な成長を見ると共に過大な拡張となった。クックの会社は他の多くの銀行と同様に、預金を不釣り合いな比率で鉄道に投資していたので、崩壊への道を歩んでいたと言っても良い。 ジェイ・クックが鉄道に直接資本を投入していたことに加え、この会社は連邦政府が鉄道建設に直接予算を充てる時の政府代理人にもなっていた。鉄道がまだ開発されていないあるいは住民が入っていない土地に建設される時には、政府だけが与えることのできる土地認可と貸金を必要とし、連邦政府の予算を確保するルートとしてジェイ・クックの会社を使っていたことは、クックの破産が国の経済に与えた影響をさらに悪いものにした。1873年の恐慌に続いて、労働者と産業の指導者との間に激しい確執が拡がった。1877年までに賃金の10％がカットされ、資本家に対する不信と貧しい労働条件によって、列車を動かすことを妨げる多くの鉄道ストライキが発生した。この確執は不況が終わった1878年や1879年の後も長引き、結果的にその後の数十年間を特徴づける雇用不安という形で噴出し、アメリカにおける労働組合の誕生になった。さらにサミュエル・ティルデンとラザフォード・ヘイズとの間で争われた1876年アメリカ合衆国大統領選挙では、一般投票でティルデンが明らかに勝っていたにも拘わらず、選挙人投票の結果は異議の出た票を除いて、ティルデン184票に対しヘイズ165票となり、ティルデンは憲法に定める過半数に達しなかった。このことで大統領の選出はアメリカ合衆国下院に委ねられたが、下院も結論を出せなかった。1877年1月29日、下院は15人の委員からなる選挙委員会を構成し当選者を決めさせる法案を可決した。両院のそれぞれから5名ずつの委員を選出し、残る5名は合衆国最高裁判所から選ばれた。トマス・アレクサンダー・スコット（ストライキの間に表面に出てきた）による調停のお陰もあって、委員会は議論の残っていた選挙人票20票を全てヘイズのものとした。このために国中の空気は暗いものとなり、ティルデンに投票したものは権利を奪われたように感じた。
1990年代半ば、マイクロソフトは製品ラインをWorld Wide Webやコンピュータネットワークの分野にまで拡大し始めた。1995年8月24日、AOLへの対抗サービスとしてオンラインサービスMSN (Microsoft Network) を立ち上げた。MSNはMicrosoft Passport（後のMicrosoft アカウント）をすべてのウェブサイトの共通ログインシステムとして採用し、マイクロソフトのオンラインサービスを包括するようになった。1996年、マイクロソフトは新しい市場への進出を続け、7月15日にはNBC社との共同事業としてニュース専門放送局MSNBCを開始した。また、Michael Kinsleyの執筆によるオンラインマガジンSlateを開始し、漫画『ドゥーンズベリー』とともに政治的・社会的な論評記事を提供した。一般消費者市場への影響力を高めるため、マイクロソフトはWebTVを買収し、テレビからウェブにアクセスするためのサービスを提供した。マイクロソフトは11月、Windows CE 1.0によってPDA市場にも参入した。これはWindowsオペレーティングシステムをゼロから書き直したもので、携帯端末や小型コンピュータなど、メモリやパフォーマンスの劣るマシン上で動作するよう設計された。1996年Windows NT 4.0が発売され、Windows NTカーネルとWindows 95のインタフェースとが統合された。マイクロソフトは1990年代初期のインターネットの興隆に参加することに概して失敗したが、1990年代半ばになって、この市場に参入するために投資した技術のいくつかが成果を上げはじめた。その最たるものがComponent Object Model (COM) 上に構築されたAPIであるActiveXだった。この技術により、JScriptやVBScriptなどといった多くのプログラミング言語から共通のコントロールを埋め込むことができるようになった。ActiveXにはドキュメントやサーバ・ソリューションのためのフレームワークも含まれていた。マイクロソフトはまた、インターネットアプリケーションへのサポートを組み込んだMicrosoft SQL Server 6.5を発売した。1997年にはMicrosoft Office 97とInternet Explorer 4.0がリリースされ、ネットスケープの支配的だったブラウザ市場を脅かし始めた。また、アップルコンピュータの承認により、Internet ExplorerはWindowsだけでなくMacintoshにも付属するようになった。この年、携帯端末用Windowsの最新版であるWindows CE 2.0が発売され、多数のバグ修正や企業ユーザにとって魅力的な新機能が施された。10月、司法当局は連邦地方裁判所に対し、マイクロソフトが1994年に結ばれた協定に違反しているとの動議を提出し、裁判所に対し、Internet ExplorerがWindowsに付属するのをやめさせるよう要求した。1998年という年は、マイクロソフトの歴史にとって重要な年だった。ビル・ゲイツがスティーブ・バルマーを社長に任命する一方、彼自身は会長兼CEOに留まった。マイクロソフトは一般消費者向けWindowsの最新バージョンであるWindows 98を発売した。Windows 98にはInternet Explorer 4.0 SP1（Windows Desktop Updateが付属した）が付属され、FAT32ファイルシステムのようにWindows 95 OSR 2.xに含まれていた機能、およびマルチディスプレイなどWindows 98で初めて追加された機能が含まれた。また、後にアメリカ合衆国に次いで二番目の規模となるインド本部を設立した。さらに、マイクロソフトの一連の内部メモがインターネットに流出すると、大規模な論争が巻き起こった。これらの文書は俗に「ハロウィーン文書」と呼ばれ、メディアによって大きく取り上げられた。この文書には、以前からオープンソースソフトウェアのアナリストや支持者から指摘されていたような、フリーソフトウェア・オープンソースソフトウェアがマイクロソフトに与える脅威について詳細に記述されており、Linuxなどのオープンソースソフトウェアへの合法もしくは非合法な対処方法についてほのめかされていた。マイクロソフトはこの文書の存在を認めたが、これらは単なる技術研究の一環であると主張した。しかし一方で、これらの研究が実際にマイクロソフトの経営戦略に取り入れられていたとする意見もある。