1985年の民政移管によりコロラド党のフリオ・マリア・サンギネッティが大統領になったが、経済は安定しなかった。1990年代にはメルコスールに加盟した。2005年に拡大戦線からタバレ・バスケスが勝利すると、ウルグアイ初の左派政権が誕生し、同国の二大政党制は終焉した。バスケス政権は経済の再生と、メルコスールとの関係強化などに取り組み、現在は再び民主主義国家として小国ながらも存在感を見せている。2010年3月1日、バスケス政権の政策継続を掲げた、元極左ゲリラトゥパマロス指導者で元農牧・水産相のホセ・ムヒカが大統領に就任した。2015年3月1日、バスケスが、再び大統領に就任した。
トゥパマロスの攻勢が収まると功績があった軍部が政治介入を進めた。1973年のクーデターにより軍部は政治の実権を握り、「南米のスイス」とも称された民主主義国ウルグアイにもブラジル型の官僚主義的権威主義体制が導入された。1976年にはアパリシオ・メンデスが大統領に就任し、ミルトン・フリードマンの影響を受けた新自由主義的な政策の下で経済を回復させようとしたが、一方で労働人口の1/5が治安組織の要員という異常な警察国家体制による、左翼系、あるいは全く政治活動に関係のない市民への弾圧が進んだ。1981年に軍部は軍の政治介入を合法化する憲法改正を実行しようとしたが、この体制は国民投票により否決され、ウルグアイは再び民主化の道を歩むことになった。
1955年から主要産業であった畜産業の低迷により経済が停滞すると、次第に政情は不安定になり、1966年には大土地所有制の解体などを求めて南米最強と呼ばれた都市ゲリラ、トゥパマロスが跋扈した。このような情勢の中で、1951年に一度廃止された大統領制は対ゲリラ指導力強化のために1967年に再び導入された。トゥパマロスと治安組織の抗争が進む中、1971年の大統領選挙で左翼系の拡大戦線が敗北すると、トゥパマロスの攻撃はさらに激化したが、政府は内戦状態を宣言してトゥパマロスを鎮圧した。しかし、内戦を軍部に頼って終結させたことにより、軍部の発言力の強化が進むことにもなった。
20世紀に入り、最後となった内戦に勝利した、コロラド党のホセ・バッジェ・イ・オルドーニェス大統領によって、スイスをモデルにした社会経済改革が行われ、ウルグアイは南米で唯一の福祉国家となった。この後ウルグアイは南米でチリと並んで安定した民主主義国家として発展することになる。1929年にバッジェ大統領が死去する頃にはウルグアイは南米で最も安定した民主主義国となっていたものの、バッジェの改革は経済構造にまでは手がつけられなかったため、後に大きな禍根を残すことになる。バッジェは福祉国家を築き、ウルグアイは「南米のスイス」と呼ばれたが、バッジェの死後の1930年代に重工業化には失敗し、大土地所有制度にも手が付けられず、牧畜産業主体の経済構造を変えることができなかった。それでも第二次世界大戦、朝鮮戦争の頃まで体制は安定していたが、1955年を境に輸出の激減と経済の衰退が進行した。
1516年にスペイン人フアン・ディアス・デ・ソリスがここを探検。1520年にはフェルディナンド・マゼランがラ・プラタ川を遡上。その航海の中で、現在のモンテビデオに当たる地域にあった140m程の小高い丘を見た時に発した「山を見たり!（Monte Vide Eu!）」というポルトガル語が首都の名前の由来であるという説がある（名前の由来については他の説もある）。平坦な丘陵が続き、特に鉱山資源もないこの土地は殖民が遅れたが、放牧された牛、馬、羊が大繁殖するといつの間にかガウチョが住むようになり、家畜を取り合ってスペインとポルトガルの争いが始まった。1680年にポルトガルがコロニア・デル・サクラメントを建設すると、スペインが追随して1726年にモンテビデオを建設した。こうしてこの地は両国の係争地になったが最終的にはスペインの植民地となり、「ウルグアイ川東岸地帯（Banda Oriental del Uruguay,バンダ・オリエンタル）」と呼ばれるようになった。その後、両国の戦争と、1750年代のイエズス会追放によるグアラニー戦争で先住民グアラニー人がパラグアイに撤退した。1776年にリオ・デ・ラ・プラタ副王領が創設されると、モンテビデオはブエノスアイレスに続く第二の港として発展した。
現在のウルグアイに当たる場所にはヨーロッパ人の到達直前には、約5,000人程の先住民がいたと推測されており、タワンティン・スウユ（インカ帝国）の権威がこの地には及ばなかったため、モンゴロイドのチャルーア人とグアラニー人をはじめとするインディオの諸集団が、狩猟や原始的な農耕を営みながら生計を立てていた。
トウショウボーイは、父テスコボーイと同様、日高軽種馬農業協同組合で繋養されていた。これにより、組合員はほかの市中の種牡馬に比べて割安に種付けができた。1985年の種付料は民有のノーザンテーストが800万円、マルゼンスキーやターゴワイスが350万円、パーソロン、ブレイヴェストローマンやカツラギエースが300万円、シルバーシャーク、アローエクスプレス、アンバーシャダイ、ノーザリーが250万円、荻伏牧場が所有するハギノカムイオーが200万円といった具合であったが、トウショウボーイは150万円で、すでに1983年の中央競馬クラシック三冠馬ミスターシービーが登場していたことを考えれば極めて安価であった。したがってトウショウボーイには種付けの希望が殺到するが、実際に種付けができるのは抽選によって選ばれた繁殖牝馬だけと決められていた（この方式はのちに、優れた繁殖牝馬から順に選ばれるというように改められる）。グランディの仔を失った荻伏牧場が、ハギノトップレディの交配相手にトウショウボーイの権利を獲得したのは1986年で、翌年4月に黒鹿毛の牝馬が誕生した。牡馬であればセリ市場への上場が義務付けられるが、牝馬であればそのような義務はなかった。したがって荻伏牧場にとっては、この牝馬がゆくゆくは繁殖牝馬として牧場に戻り、「華麗なる一族」を継ぐ繁殖牝馬となると期待ができた。ところがこの牝馬には生まれながらに左右の蹄の形状に欠陥があった。このためいちどは競走馬としての適性が疑われたが、伊藤雄二調教師によって見出され、デビューすることとなった。