歴史的経緯から 欧米系島民が集住している東京都小笠原村父島では、島民の秋のイベントとして定着しており、幼年の子どもたちの大多数が参加するほどの盛況ぶりを見せている。欧米系村民が多数存在し、海外からの観光客も多い長野県北安曇郡白馬村では、毎年10月の最終日曜日に、村民ボランティアによって「白馬deハロウィン」が開催されている。トリック・オア・トリートやジャック・ランタンコンテスト、仮装コンテストなどが行われ、地元の人気店による屋台も出店され、当日は歩行者天国になった村道に仮装した大勢の子供たちが家々を訪ね歩いてお菓子をもらっている光景が見られる（2005年より毎年開催）。さらに、鉄道の街として知られる新潟県新潟市秋葉区の新津地域では、毎年10月の最終土曜日に地元商店主や地元大学生たちによって「にいつハロウィン仮装まつり」が開催されている。仮装パレードや仮装コンテスト、スタンプラリーやナイトパーティなどが行われ、そのほか移動販売車や地元業者による屋台出店などもあり、当日は歩行者天国になった商店街のメインストリートには仮装した大勢の人（常時約1,000人、延べ約5,000人）がひしめく光景が定着しつつある（2007年より毎年開催）。
1990年代後半より始まった東京ディズニーランドのイベントを筆頭として、各地でのハロウィンイベントの開催が増えたこと、さらに2000年代後半より菓子メーカーが相次いでハロウィン商戦に参入したことなどを契機としながら、2010年代中盤にはソーシャル・ネットワーキング・サービス (SNS) の普及にも後押しされて市場規模が拡大。同時期、店頭・街中でのハロウィン装飾が見られるようになったほか、仮装・コスプレのイベントとして日本式にアレンジされたハロウィンが行われている。近年では幼稚園や保育園の恒例行事になっているほか、大人も仮装をして参加するイベントが大都市圏を中心に各地で行われている。ただし、後述のように様々な問題も起きており、8割の人がハロウィンに関心を示していない、もしくは好まないという2016年のアンケート結果などもある。
非カルケドン派正教会であるコプト正教会のロサンゼルス主教区からは、由来と趣旨の中にあるキリスト教と対立する部分を指摘し、その「危険性」（と教会が考える）部分について注意を喚起しつつ、ハロウィンの日に教会に子どもたちを集めるにあたって、教会の教えに沿った形で祈りと食事の集会を開く方針が示されている。
元々正教会では西方教会の諸聖人の主日に相当する「衆聖人の主日」は五旬祭の翌主日に祝われていてこれは6月に当たり、ハロウィンは正教会とは関係がない。ロシア正教会はハロウィンを「死のカルト」であると批判している。英語圏の正教会では、ハロウィンを「カルト」と批判する主教の文章が紹介される一方で、「ハロウィンに家に来た子どもには、お菓子と一緒に、衆聖人のイコンをプレゼントする」という、正教会の教えに沿った形に替えるためのアイデアが紹介されることもある。また、この日に晩課やパラクリシスといった奉神礼を行うよう推奨されていることがある。
そもそもプロテスタントの大半には、聖人崇敬の概念自体が存在しないため、諸聖人の日を祝う習慣も存在せず、ハロウィンもまた教会の行事とはなっていない。プロテスタントにおいて10月31日は宗教改革記念日として記憶されており、ハロウィンの「危険性」が訴えられることもある。一方でプロテスタントのウェブ媒体において信者に対し、ハロウィンの諸行事に参加することを全否定はしないものの、キリスト教の信仰生活に悪影響がないよう、細心の注意を払うように呼びかけられることもある。
イングランド国教会のウェブサイトでは、由来はキリスト教からみて異教のものであること、最近のハロウィンの祝われ方はアメリカから入って来た習慣であることを指摘しつつ、「ハロウィンは、悪魔を些細なものとする力を持ち、悪の善に対する勝利を祝うものとして描写されるかもしれないが、その際、私たちはキリスト教徒として、実際にはその反対こそが正しい、すなわちキリストにおいて善は悪を征服するのであると信じている」と表明している。
先述の通り、カトリック教会の教会暦にある祭ではない。カトリック中央協議会のウェブサイトを検索しても、「ハロウィン」「ハロウィーン」はヒットしない。Catholic Encyclopedia（カトリック百科事典）にも、ハロウィンの独立項目自体が存在しない。カトリック教会においては、「ハロウィンは世俗のイベントである」として、特に肯定的評価も否定的評価も言及されないことがある。一方、ポーランドのカトリック教会のアンドレイ・ジェンガ首都大司教は信徒たちに宛てたメッセージの中で、ハロウィンについて「子どもたちに世の悪魔や闇を『楽しみ』として誤った方向に導くもの」等と厳しく批判。ポーランドのカトリック教会はこれに賛意を示し、ハロウィンについて「オカルト」であるとした。
神奈川県鎌倉市生まれ。鎌倉市立西鎌倉小学校、鎌倉学園中学校、鎌倉学園高等学校、日本大学経済学部経済学科卒業。1996年、日本通運入社。1999年、退社。2000年1月、元官僚の江田憲司の秘書となる。なお江田は同年6月の第42回衆議院議員総選挙に出馬するも落選。2001年4月22日、鎌倉市議会議員選挙に出馬し、史上最年少でトップ当選を果たした。2005年、鎌倉市議再選。2007年、市議を任期途中で辞職し、同年4月8日執行の神奈川県議会議員選挙に鎌倉市選挙区（定数2）から出馬し、トップ当選。2009年、神奈川県議会議員を任期途中で辞職し、同年10月25日執行の鎌倉市長選挙に無所属で出馬。みんなの党の浅尾慶一郎衆議院議員らの支援も受け、民主党・神奈川ネットワーク運動推薦、社会民主党支持の元神奈川県議会議員・渡辺光子を破り、当選を果たした。投票率は44.60%。2013年10月27日執行の鎌倉市長選挙に出馬。著述業の岩田薫を破り、再選。投票率は37.40%。2017年10月22日執行の鎌倉市長選挙に出馬。3選。