2013年7月30日にタイガースのブライアン・ビヤレアル、アビサイル・ガルシア、ボストン・レッドソックスのホセ・イグレシアスらとの三角トレードが成立し、アリーグ東地区で首位を走るレッドソックスへ移籍した。これは後半戦とポストシーズン進出に備えて先発を強化したいレッドソックスが、ピービーを獲得するために、正遊撃手ジョニー・ペラルタの出場停止に悩むタイガースを巻き込んで、トレード成立をさせたものであった。移籍後は10試合に登板し4勝し1敗のみと期待通りの活躍を見せ、地区優勝に貢献した。ポストシーズンでもローテーションの一角を担い、ディビジョンシリーズ第4戦において、タンパベイ・レイズを相手に5回2/3、1失点と好投し、レッドソックスをディビジョンシリーズ勝利に導いた。しかしリーグチャンピオンシップシリーズ第4戦ではデトロイト・タイガースに3回7失点を喫し負け投手となった。ワールドシリーズでも第3戦に登板し、セントルイス・カージナルスに4回2失点と好投したが、上原浩治投手が登板した9回にワールドシリーズ初の「走塁妨害によるサヨナラ負け」を喫した。しかしレッドソックスは第4戦以降、勝利を重ねワールドシリーズを制した。優勝パレードは11月2日に行われ、レッドソックスの選手は市内観光に使用されている水陸両用車「DUKW（ダックボート）」に乗り込み、本拠地フェンウェイパークからチャールズ川まで凱旋した。ピービーは、11月3日にそのダックボートを購入し、自宅のあるアラバマに持ち込み、喜びのコメントを発している。2014年は開幕ロースター入りし、20試合に登板。1勝9敗、防御率4.72だった。
移籍後初登板は怪我もありシーズン終了間際の9月19日にずれ込んだが、ロイヤルズ戦で5回3失点で勝ち投手となった。さらにデトロイト・タイガースとの2試合をいずれも無失点に抑え、シーズンを終了した。2010年は4月、5月と打ち込まれる試合が続き、6月にようやく調子を取り戻したが、7月6日、ロサンゼルス・エンゼルス戦の2回表二死走者なしの場面でマイク・ナポリと対戦した際、投球の瞬間に右肩のあたりを痛めて途中降板。診察の結果、広背筋剥離という珍しい症状で、手術を受けシーズン絶望となった。2011年は怪我や疲労もあり19試合（うち先発18）の登板にとどまり、成績も防御率4.92、7勝7敗でシーズンを終えた。2012年には4年ぶりの二桁勝利、オールスター選出を果たし、219イニングを投げてゴールドグラブ賞も受賞するなど復活。ホワイトソックスは翌年分の2,200万ドルのオプションを行使しないと見られ、動向が注目されていたが、10月30日に2年2900万ドルでホワイトソックスとの契約を延長した。なお、投球回数等によっては3年目に1,500万ドルの契約延長権が発生する。2013年には、6月初旬に負傷したものの、7月20日、24日と連勝した。
ロイ・オズワルトやリリーらと共に先発ローテーションを形成したが、2試合に先発して防御率14.40に終わった
シーズン開幕後もトレード交渉は続いており、5月21日にはシカゴ・ホワイトソックスとパドレスとの間でトレードが合意に達したが、「サンディエゴに留まることが自分や家族にとって最善の選択」として、契約に含まれていたトレード拒否権を行使した
5月下旬から足首の症状を訴え、6月12日に故障者リスト入りして以来登板がなかったが、トレード期限日となる7月31日、パドレスはホワイトソックスとの間でもう一度トレード交渉を成立させた
この際にはトレード拒否権を行使せず、こうしてホワイトソックスへの移籍が決定した

和田は手塚治虫のスター・システムを積極的に継承している漫画家のひとりである。しかも人間の顔に関する二通りの考え方（「顔が似ているから性格も似ている」と「顔は同じであるが性格はまったく違う」）のどちらも取り入れている。例えば、『怪盗アマリリス』の黒沢ゆかりと『超少女明日香 黄金のドクロが笑う』の黒百合島のアッパラパー娘は同じ性格・同じ役割を持つのに対し、『恐怖の復活』の鳴海麻矢と『スケバン刑事』の鳴海碧子は、まるで違う役柄を演じ分けた例である。『少女鮫』の石動医師と『Lady Midnight』の木場刑事、『怪盗アマリリス』の麻丘社長と『傀儡師リン』のバイオリニスト麻丘雅（これに関しては名前が一緒）も、一人の役者が異なる役を演じていると考えることができる。神私立探偵事務所に所属する前の海堂美緒と神の親友・西園寺京吾を描いた『バラの追跡』があるが、2人が登場するも設定を変更して夫婦として描かれた『バラの迷路』がある。また、『愛と死の砂時計』で正直者で評判とされながらも実は一生遊んで暮らせる金になる儲け話を待っていた強欲な老人だった用務員が真犯人の麻矢に撲殺されるが、『スケバン刑事』のパイロット版「校舎は燃えているか!?」と本編の「3匹の蛇編」以降で登場した用務員は『愛と死の砂時計』に登場した用務員と瓜二つでもサキのおしめを替えたこともある彼女の母ナツの昔馴染の好々爺として描かれた。また、『超少女明日香』で田添社長の秘書として潜入した芙蓉夫人のスパイ・八雲が『スケバン刑事』で信楽老の第二秘書グループから第一秘書グループに昇格した八雲、『怪盗アマリリス』でマナベプロの新社長・八雲翔、『傀儡師リン』では阿積美保の弟・阿積八雲として登場した。『呪われた孤島』で悪魔の女医・日下部亜矢の悪行を知りながら愛する助手・遠藤は『騎士よ…』で自身をドン・キホーテだと思い込んだ月面総司令官と共に爆散した結晶惑星の巨大な破片から月と主人公ミック・ラル・ホワイトを守るために殉じた。