鎌倉時代末の1330年に豊後大友氏の大友貞載（立花貞載）によって立花山山群に立花山城（立花城）が築かれて以来、立花山は南北朝・戦国時代を通じ、交易拠点であった博多を見下ろす軍事的に重要な要塞であった。 勇猛な武将として知られた戸次鑑連は1569年の多々良浜の戦いで毛利軍と戦ったのち、立花道雪として立花山城城督となり、今は立花口の梅岳寺に眠る。 また道雪の家督を継いだ立花統虎（立花宗茂）は1586年に島津軍の大軍の侵攻に対して、立花山城に篭城し激戦の上これを撃退した。 1601年に福岡城が築城された際に石垣が移築され廃城となったため現在は一部に石垣と古井戸が残るのみである。 石垣は井楼山から松尾山へ至るルートの途中などに点在する。
山群の地質は北側の花崗閃緑岩と南側の三郡変成岩の古生層とに二分されている。 山は広く照葉樹林で覆われ、特に山腹でクスノキが優勢な特異な構成をもつ。 山群全体でこれらのクスノキは数千本にのぼり、幹は高く伸び樹高30mを上回るクスノキも600本ほどあって、その規模は日本に他に例がない。 他にも山中にはタブノキやカゴノキなどクスノキ科の木が多い。 立花山のクスノキは原生林ともされ、そのときにはクスノキの分布の北限にあたる。 但しその特異な植生や一部に一列に並ぶ木が見られること、若木がみられないことなどから、植林されたものが江戸時代を通じて「御留山」(おとめやま) として伐採が禁じられ、保護・育成されてきたためであろうとする意見も強い。巨木は特に立花山の東斜面に多く立花口登山道の途中からクスノキの巨木の群生地へと至る道がある。 6合目以上のクスノキは立花山クスノキ原始林として1928年に国の天然記念物に、1956年には特別天然記念物に指定された。 また2000年には特に大きなクスノキ、立花山大クスが林野庁の森の巨人たち百選のひとつとして選定されている。 立花山大クスは幹周り8m近く、樹高30mあり、樹齢は少なくとも300年と推定されている。
立花山は7つほどの峰からなる山群であり、そのうち3つの峰が目立つ。 立花山の名前はそれらの総称としても、またそのうち最高峰（367.1 m）を表すものとしても用いられている。 最高峰は井楼山（せいろうやま）あるいは本城の異称をもつ。 この井楼山北西には0.4 kmほど離れて松尾山（松の尾、337 m）、その西0.3 kmには白岳（しらたけ、314 m）がある。 その他低い峰がいくつかあり、18世紀の筑前国続風土記には大ツブラ、小ツブラ、大一足、小一足といった名が与えられているのが見える。 また井楼山は少し離れて南に1 kmほどの三日月山（272 m）とも尾根づたいに結ばれる。南西の福岡市東区香椎からは周囲と独立して突き出したような3つの峰（左より白岳、松尾山、井楼山）が並び立つ姿が目立つ。 北の新宮やその先の玄界灘からは二峰の山のように見え、かつては海や陸の交通の目印ともなってきた。 古くは二神山と呼ばれ、イザナギ・イザナミを祀っていたという。 伝承では立花の名前は、805年に最澄が唐からの帰国後、立花山に独鈷寺を建立したとき、立てかけていたシキミの枝が根を張りやがて花が咲いたことからくるとする。
『太平記』巻第十三に「兵部卿宮薨御事付干将莫耶事（兵部卿宮死去のことと干将莫耶のこと）」が記されている。『太平記』でも主に後日談について語られるが、内容としては『今昔物語集』との共通点が多い反面、『捜神記』と同様の記述に戻った部分も多い。具体的には、『今昔物語集』では具体的に名前が挙げられなかった王が楚王と記されていること、また干将、莫耶の設定が中国における形（夫婦）に戻っていること、製作期間が3年であったことが記されている。楚王夫人が鉄の玉を産み、干将莫耶はそれを基に製作したことは、『今昔物語集』と同じである他、首を煮た日数についても七日七晩であり、『今昔物語集』と同じくする。また、干将が処刑された理由については、『今昔物語集』に類しており、献上した剣が莫耶一振りのみ、雌剣であったこととなっている。ただし、莫耶が発していたのは「悲泣の声」となっている。新たに加えられている記述としては、眉間尺について、面が三尺あって眉間一尺あったことからそう呼ばれたこと（これについて『今昔物語集』では面が三尺であったことは述べられていない）、復讐が終わったときに首になった眉間尺と客人が声を上げたことなどが話として追加されているほか、旅人は干将と旧知であったこと、眉間尺が首を切る際、干将の矛先三寸を喫切り、それで首を切ったことなどが捜神記とは異なっている。また、『太平記』においてはその後がさらに語られ、干将の矛先三寸はのちに燕の皇太子である丹にわたり、その刺客である荊軻が始皇帝暗殺未遂の折につかった匕首こそ、これであるということ、後に張華と雷煥という人物が干将と莫耶を見つけるが、皇帝に献上するための輸送中に、延平津において自ら鞘から抜け、雄雌の龍となり河に沈んだことなどを語る。