その後の欧州連合 (EU) との関係強化を受けて、1999年2月にエストニアは言語法の再改定を行った。これによってエストニア語の保護はさらに拡大され、私企業やNGOにおいても商品・サービスの提供におけるエストニア語の使用が義務付けられた。しかし、OSCEはこれに対し「私的分野にまで踏み込んだ言語規制は人と資本の自由移動を求めたEUの規定に抵触する」と抗議し、エストニア文化委員会議長ラウリ・ヴァフトレの側も「エストニアにはエストニア人が少数派の地域もあるのであって、ヨーロッパにはそのような例はないではないか」と反論した。しかし結局、翌2000年6月にはEUとOSCEの勧告をほぼ全面的に容れた形で言語法の修正が行われた。民間分野におけるエストニア語の使用義務については「公益（社会の安全・公共秩序・公共行政・健康・衛生・消費者保護・職務上の危機）によって正当化される場合のみ規定される」との文言が追加され、一定期間国内に滞在する外国人専門家に対するエストニア語能力の要求も削除された。だが2003年3月には、なおも自由権規約人権委員会が所見を決定し、選挙の立候補者に対するエストニア語能力の要求放棄・他言語での選挙活動の緩和・言語法の柔軟な解釈によるロシア人の雇用拡大・ロシア人が集住する地域でのロシア語の公的表示などが勧告されている。
しかし、1977年にはブレジネフ憲法によってさらなるロシア語教育の強化が推進され、翌1978年12月にはエストニア共産党中央委員会事務局秘密指令「プロトコル105第1項」により、ロシア語を社会生活唯一の手段とすること、そしてロシア語を愛するように生徒を教育させることが定められた。1979年にはエストニア閣僚会議決定により、ロシア語教師の給料増額とロシア語クラスの定員削減が定められた。幼稚園などの就学前教育施設でも半日のロシア語教育が導入され、1982年には、ソ連ではリトアニアと並んで最も遅かったものの、小学校1年からの集中的なロシア語教育が開始された。1981-1982年のエストニア語学校におけるエストニア語授業時間は66時間であった一方、ロシア語授業時間は41時間であった（一方、ロシア語学校ではエストニア語16時間に対してロシア語72時間）。そしてついに1983年4月、エストニア教育省作成の「エストニア語学校におけるロシア語優先教育に関する5か年計画」により、中等教育の修了要件にロシア語習得が義務化された。ロシア語は「第二母語」とされ、エストニア語学校においても母語学習の60パーセントがロシア語に割かれる一方、第一外国語の授業は1945年の週27時間から週16時間へと減少した。1980年代末の時点でロシア語学校数は全体の3分の1に達し、それらは主に軍の駐屯地や大工業地域（タリン・シッラマエ・コフトラ＝ヤルヴェ・ナルヴァ・タパ・パルティスキなど）に置かれた。そのカリキュラムはロシア共和国のものに準じたものであり、通常5年ごとに転勤のある軍人とその子弟の都合に合わせたものであった。エストニア語に対する圧力は公的なもののみに留まらず、役所でエストニア語の用紙を要求すれば民族主義者・ファシストと罵られ、全国の図書館からはエストニア語の書籍約1000万冊が秘密裏に処分され、印刷間際の口承文学の原稿が突如紛失し、エストニア人の歴史的記念碑や博物館・教会にも原因不明の放火・破壊が頻発する有様であった。その一方で、エストニア共産党中央委員会総会は、1985年から一貫してその討論の過半数をエストニア語で行っており、また公式文書の保管規則も、リトアニア共産党と並んで二言語での文書印刷を定めていた。とはいえ、エストニア語教育とロシア語教育の非対称性は、エストニア人がロシア語に習熟する一方、ロシア人はエストニア語を理解も学習もしないという状況を呼んだ。1989年国勢調査では、非エストニア人のうちエストニア語バイリンガルは19パーセントである一方、エストニア人の59パーセントがロシア語バイリンガルであり、国民の58.9パーセントがロシア語を話すという状態であった。
下総国八木谷村（現・千葉県船橋市八木が谷）に生まれ、総太郎正安と名付けられた。父は長井筑前守昌言（まさのぶ）、母は可年。長井家は八木が谷ほかを治める家柄で、入り婿の昌言は千五百石の旗本。開港後の神奈川奉行などを務め、維新後工部省の官吏に転じて、1873年に没した。服部波山（画家、1827 - 1894）の私塾で書・画・漢学を学び、塾仲間と青春を楽しみ、その付き合いから団団社の団団珍聞（まるまるちんぶん）を知って投書を始めた。同誌の主筆梅亭金鵞に師事して鶯亭金升の号を貰い、同門の小山内薫や後の二代目市川左団次らと、師を囲んで都々逸（情歌）を作った。母可年と住む根岸は鶯の名所、それ故の『鶯亭』である。都々逸に限らず、落語・川柳・狂歌・戲文・茶番・小唄など庶民の遊びの文芸を好んで作った。長唄・清元・常磐津も作った。母にも俳諧の心得があった。梅亭の勧めで1884年団団社の記者となり、1886年から珍聞誌の投書の選に当たり、1888年『お笑い草両面鏡』を連載し、途中から『当世道楽相』と改題した。挿画は小林清親が描いた。金升と仁科縫との結婚の媒酌は小林清親夫妻が務めた。縫女の甥に十代目岩井半四郎がいる。1890年（明治23年）秋から1年余神田松永町に住んだ時期には、喜多村緑郎ら八人が毎晩集まって、雑俳作りに夜を深した。1892年（明治25年）（24歳）から、改進新聞の記者を兼務した。（団団社の野村文夫社長が改進党に属していた。）1895年、改進新聞が改名した開花新聞を退き、翌年万朝報社、1898年中央新聞社、更にやまと新聞・読売新聞・都新聞と転々して後、昭和初期から太平洋戦争中まで、長く『東京毎日新聞』に勤めた。敗戦後の1947年、『落語珍日本』を出し、その後も都々逸・狂句・雑俳の選者を続けた。老いに逆らいながら、1953年（昭和28年）秋『明治のおもかげ』を出版し、直後に風邪を引いて全快せず、翌年秋に没した。享年86。『情歌院鶯亭日経居士』。墓は本立寺（品川区東五反田）にある。1889年に始まる肉筆の日記『むだ雅記』は、早稲田大学演劇博物館に寄贈されたと言う。