ゲームの基本内容は前5作と同様で、コマンド決定時の平日・休日の区分は『1』『2』『GS1st』『GS2nd』と同じく月曜日 - 土曜日を平日、日曜日・祝日を休日としている。また、卒業式は『3』と同様3月中旬に行われる。育成コマンドについては『Girl's Side』シリーズと同様、アルバイトが追加されている。また、パラメータでは「体調」と「ストレス」が「体調」に統合されて、『Girl's Side』シリーズ同様「リッチ度」（所持金の目安）が設定されている。本作には「特技」が新たに追加された。特技を習得し実践することでパラメータを上げたり、デートに誘いやすくなったりと様々な効果が得られる。特技はコマンドを実行することで得られる経験値と引き換えに習得でき、一度に6つまで実践可能。ただし、習得・実践は学期ごとにしか行えない。また、女の子の中には独自の特技を持つ者もいる。高い効果のある特技は前提となる特技を習得してからでないと習得できないが、一度習得した特技はシステムデータに記録され次回以降のプレイでは直接習得できるようになるため、繰り返しプレイをすることで育成が有利となる。『1』と同じく、卒業式の日に伝説の樹の下でヒロインから告白されることがゲームをクリアする目的であるが、『2』に登場した白雪真帆のような作品の伝説の場所とは違う伝説の場所で告白するヒロインも登場する。また、本作では伝説が存在しない場所で告白するヒロインも存在する。後者についてはナンバリングシリーズを通じて初である。セガサターン版『1』に実装されていた、主人公から意中のヒロインへ告白するイベントが約13年振りに本作で復活した。ただし条件として、特技「告白する勇気」を習得・実践しなければならない。しかし実践しても、主人公が告白する直前に意中のヒロインから遮られ、結局ヒロインから告白されることになる。『3』とは異なりキャラクターの描画にポリゴンは使用されていないが、シリコンスタジオのモーションポートレートにより表情の微妙な変化が描写される。登場キャラクターがプレイヤーキャラクターの名前を呼ぶ際の音声合成エンジンは『2』『3』のEVSに代わって、アルカディア開発の「SpeeCAN」が使用されている。なお、音声合成のデータ作成に際してはネットワーク接続が必要となる。PlayStation Networkへの接続で、PlayStation Storeからオープニングムービー、エンディング曲、ゲーム中BGMの別バージョンの配信が有料（一部無料）で受けられる。本作を使用しているPSP本体のメモリースティック Duoに『1』（ただしUMDで発売されたパッケージ版のみ。ゲームアーカイブスのダウンロード版は非対応）・『おおかみかくし』のセーブデータが入っている場合、連動して本編中に該当作品に応じたアイテムが取得できるようになっている。また、PSP本体に「ちょっとショット」を接続した場合、本作でクリアした恋愛対象キャラクターを鑑賞する「みつめてルーム」においてキャラクターの視線をプレイヤーに向けられるおまけ要素がある。本作のイベントの一部の音声には立体音響が採用されており、ヘッドフォンを使用することで一層の雰囲気を楽しむことができる。
クラヨーヴァはかつてダキア人が占領していた場所で、ローマ帝国の属州ダキアの都市ペレンダヴァ（Pelendava）となってから公式にオルテニアの首都となった。ワラキア国家の高位ボヤール（封建領主）は古いバンの称号を持ち、彼らは最初クライオヴェシティ(Craioveşti)家から出ていた。バンは、自身の肖像とともに硬貨に印形を押す権利を持っていた。これが例となり、ルーマニア・レウの補助通貨バンを表すルーマニア語の語源となった。 1395年、クラヨーヴァは、ワラキア公ミルチャ老公(en:Mircea I of Wallachia)がオスマン帝国君主バヤズィト1世軍を破った際の戦場となった（ロヴィネの戦い）。16世紀前半以後、しばしば都市と称されるようになり、クラヨーヴァ地域は常にワラキア及びルーマニアの重要経済地域と一般にみなされた。1718年から1737年にかけ、ハプスブルク家がオルテニア全体を支配し、その間クラヨーヴァの地位は経済的な圧迫と、中央集権制度強化のため衰えた。そしてクラヨーヴァのボヤールの抗議活動と平行して、ハイドゥクと呼ばれる山賊が一部で増加することになった。1761年、ギリシャ貴族のワラキア公コンスタンティヌス・マヴロコルダトス（en:Constantine Mavrocordatos）時代、バンたちはクラヨーヴァで自らの代理をするカイマカム（Kaymakam、トルコ時代の称号で、知事を意味する）を残して、ブカレストへ強制隔離された。ワラキア公エマヌエル・ジャニ・ルセット（Emanuel Giani Ruset）時代、ワラキアの首都がクラヨーヴァへ移された（1770年-1771年）。露土戦争（1768年-1774年）で戦場となるのを避けるためとみられる。1800年、ボスニア系トルコ人のパシャ、オスマン・パズヴァントウル（Osman Pazvantoğlu）の反乱で、クラヨーヴァ市内大部分が焼け野原となった。ワラキア反乱の間、現在のドルジュ県住民は大多数が、トゥドル・ヴラディミレスク率いる軍に、ブカレスト遠征に貢献するため加わった。19世紀最初の20年間、クラヨーヴァは、手工芸品貿易と公共サービスに集中して、経済的繁栄を目の当たりにした。ロシア帝国占領時代と、それに続く構成国家時代（1828年-1834年）、市はその経済的生産性を増した。1832年、市内には595の商店（197はバラック、398は煉瓦造りの家）があった。当時、クラヨーヴァは小麦、毛皮、革、家畜やその他製品をオーストリア帝国とオスマン帝国へ輸出していた。クラヨーヴァ市民コスタケ・ロマネスクは、1848年のワラキア革命の間地方政府の首領の一人であった。ワラキア最後の2人の支配者、ゲオルゲ・ビベスクと バルブ・ディミトリエ・シュティルベイは、クラヨーヴァに住む重要なボヤールの家系、ビベスク家出身であった。1860年頃、クラヨーヴァには4,633の建物があった（内訳は3,220軒の住宅、26の教会、学校11校、60の工場と工房）。その他、およそ90の製造業関連施設、12軒の製粉工場、3軒のビール工場、2軒の石油工場、4軒の染色工場と2軒の印刷所があった。ドルジュ県の職人全体のうち57%がクラヨーヴァに住んでいた（1,088人がマイスター、687人が徒弟期間を終えた職人、485人が徒弟であった）。1877年から1878年の露土戦争期間は、経済及び文化の発展した時期と重なる。結果として、19世紀終わりのクラヨーヴァは、40,000人の人口を持ち、小さな工場と織物工場が発展した。1896年10月26日、クラヨーヴァ発電所が操業を開始した。クラヨーヴァは、内燃機関による電力供給を受ける国内発の都市となった。 1900年、クラヨーヴァはオルテニア地方内の産業設備一式のうち43.1%を抱えていた。銀行業は20世紀初頭に始まった。両大戦間、クラヨーヴァは農業地域の中心として、さらなる一層の工業化を経験した。工場労働者の人数は比較的少数が残った。1939年、市は7つの産業設備に100人を超える労働者がいた。1960年以後、共産主義政権のもと、クラヨーヴァは、飛行機産業、化学工業、食品製造業、建設、電気工学、鉱山業、電力産業と同様、自動車産業とエンジン組み立て工場の有名な中心となった。ルーマニア革命後、自由市場の再建と総合的な地方分権化がもたらされ、市場そのものが民間の創意に対し開かれる間、いくつかの工場は民営化された。工業は経済的な変化に影響を受けたが、依然として重要な部門であり、クラヨーヴァの生産高のおよそ70%に相当する。