1967年4月頃からカナダ・全米でのツアーを開始。メンバーはその合間にレコーディング、テレビシリーズ撮影という殺人的なスケジュールをこなす。なお、この1967年8月のライブレコーディングは、20年後の1987年に『Live 1967』としてリリースされた。同年11月、『スター・コレクター (Pisces,Aquarius, Capricorn & Jones Ltd)』をリリース。この頃から次作のレコーディングに取り掛かる。1968年3月、テレビシリーズが終了。その直後の4月に『小鳥と蜂とモンキーズ (The Birds, The Bees and The Monkees)』がリリースされる。同作と前作の『スター・コレクター』でモンキーズは作品的に一つの頂点を極めたが、『小鳥と蜂とモンキーズ』には前作ほどの分かりやすさはなく、直後にテレビシリーズが終了したこともあって、売上げは前作の『スター・コレクター』に及ばなかった。『小鳥と蜂とモンキーズ』は、モンキーズのアルバムで初めてアルバムチャートの1位を逃した作品でもある。1968年2月から5月にかけては、映画『HEAD』の撮影が行われた。「これまでに作り上げたアイドルとしてのモンキーズをぶち壊す」というボブ・ラフェルソンの意図により、出来上がった作品は細切れのシーンをつなげたパッチワークのような難解な作品となり、同年11月に公開されたものの興行的には失敗に終わる。この作品の脚本はジャック・ニコルソンが手がけ、デニス・ホッパーが出演している。1968年9月から10月にかけて、太平洋ツアーを公演。9月にはオーストラリアで7公演を務めた後、来日した。羽田空港にはファンの少女らが殺到し大騒ぎとなる。同年10月3・4日に日本武道館で、10月5日に京都会館で、10月7・8日に大阪フェスティバルホールでそれぞれ公演した。武道館公演の模様は、当時日本で放送されていた『モンキーズ・ショー』の特別版として放送された（この回はマスターテープが紛失し、その後の再放送では放送されていない）。
クーデターの結果、ドン・カーシュナーは更迭され、カーシュナーが発表しようとしたシングルは業界関係者に配られたサンプル盤の段階で全て回収され、マイクの主張した盤が正式な3枚目のシングルとして発売される。なお、このサンプル盤はその後「幻のシングル」としてコレクターズ・アイテムとなり高値が付けられている。カーシュナーを追い出したマイクは、代わりに当時「ハッピー･トゥギャザー」のヒットを飛ばしたタートルズのチップ・ダグラス（英語版, 当時は「Douglas Farthing Hatlelid」名義）をプロデューサーに迎えて3作目の『灰色の影 (Headquarters)』を1967年5月にリリースした。この頃にはハーマンズ・ハーミッツに替わって全米No.1の人気グループとなり、イギリスにおいても高い人気を得ていた。3作目のアルバム『灰色の影』は、前2作とは異なり、チップ・ダグラスとメンバー自身によってプロデュースされ、自分たちの選曲した曲と自作曲が収録された。演奏もホーン・セクションを除いてはすべて自分自身で行なわれたこのアルバムは、テクニックが稚拙なためにガレージパンクのような荒さがあり、レコーディング中のお遊びなども収められた。当時の4人の等身大を表現する作品に仕上がったものの、売り上げは前作を若干下回る（なお、このアルバムの次にチャート・トップに立ったのは『サージェント・ペパー』である）。その後、撮影、レコーディング、ツアーなどの時間的な制約から、演奏はスタジオミュージシャンを使用する方式に戻った。
第一尚氏は佐敷按司の出であるが、その元を名和氏に求める説が存在する。これは折口信夫が唱えたもので、肥後国八代を拠点にしていた名和氏の一部が沖縄佐敷に渡り、第一尚氏になったのではないかとする説である。現在ではあまり信じられていない。名和氏は元来伯耆の出であるが、建武の新政の際、恩賞として肥後国八代の荘の地頭職を賜る。南北朝期、南朝方に属していた名和氏は北朝方に圧迫され、征西府を頼りに九州へ下向し八代に拠点を構える。名和氏はこの地で日朝交易に携わるなど、水軍としても活発に活動している。折口説によると、この名和氏の一部が沖縄本島に渡り東南海岸のヤマトバンタに拠点を構え、八代近くの肥後佐敷に因んで佐敷と名付け、第一尚氏になったのではないかと推測している。また、肥後から沖縄本島に渡ってきたのは尚思紹の父、鮫川大主ではないか、尚思紹は苗代大親（なわしろふうや）とも称したがこの苗は名和に通じ代は八代に通じる、尚思紹についても紹は絽を明国が誤記したものであり、本来は尚思絽（なわしろ）と読むべきものであった、としているが、現在も推測の域を出ていない。さらに『おもろさうし』第十四-四十六に、運天に「やまとやしろのいくさ（軍勢）」が上陸し勝利を収めたことが記されている。伊波普猷は『琉球史料叢書 三』の中で、この歌は源為朝の上陸や島津氏の琉球侵攻を表したものではなく「室町中期以後に、落武者やワコウなどの、今帰仁半島に上陸した事を語る、一史料」と位置づけている。折口はこの「やまとやしろの軍勢」に着目し、これは肥後八代に縁のある尚巴志の軍勢のことで、尚巴志の北山征伐を歌ったものだと民俗学的に推察されている。一方で折口説に対し、東恩納寛惇、嘉手納宗徳らから反論がなされている。それによると、「『明実録』には思紹の名は中山王思紹としか記載されておらず、思紹の生前尚思紹と唱えた例が無い。思紹に尚姓を冠したのは『中山世鑑』からのことで、尚姓は明から賜ったものではなく巴志以後に自ら名乗ったものであり、尚思紹をなわしろとする折口説は当らない」としている。また、自ら名和（なわ）を中国風の一字の氏、尚（なお）に改めたとする説もあり、民俗学的な推測の余地を出ないため、考古学的な確証を得ていないことが問題視されている。※ 谷川健一『甦る海上の道・日本と琉球』（文春新書、2007年） ISBN 978-4-16-660560-6 参照