全豪オープンではエリアス・イメルに勝利し2回戦進出も第31シードのフェルナンド・ベルダスコに敗れる。大会終了後に発表された今大会の各項目ランキングで添田のサーブ速度時速222キロが、スピードランキング第10位にランクインされた。 4月、全米男子クレーコート選手権1回戦では元世界ランキング1位のレイトン・ヒューイットに4-6, 7-6(3), 6-3で勝利。5月、ルコック・ソウル・オープンで鄭現に勝利し優勝した。
全豪オープンでは、1回戦でワイルドカードのルーク・サビルを6-7, 6-3, 6-2, 6-3で退けたが、2回戦で第7シードのジョー＝ウィルフリード・ツォンガに3-6, 6-7, 3-6に敗れた。全豪直後の1月27日から始まったマウイ・チャレンジャーでは第1シードかつ前年王者として順当に勝ち上がり、決勝ではミーシャ・ズベレフを7-5, 7-5で下し、2年連続優勝を飾った。
4月4日付の世界ランキングでトップ100入りを果たす。全仏オープンでは1回戦でミハイル・ユージニーに5-7, 2-6, 4-6で、ウィンブルドンでは1回戦でジョー＝ウィルフリード・ツォンガに3-6, 6-7(4), 2-6で、全米オープンでは1回戦でケビン・アンダーソンに1-6, 3-6, 0-6で敗れ4大大会の初戦を突破することは出来なかった。タイ・オープンでは予選から勝ち上がりベスト8に進出。楽天ジャパンオープンでは1回戦でラファエル・ナダルに3-6, 2-6で敗れた。
2009年は前年と打って変わって不調に陥り、ツアーでも1～2回戦負けや予選落ちを重ねてランクも大きく下降してしまう。しかし年後半に入ると次第に成績が上向いていくようになり、ノーシードで出場した10月のロイヤルバンク・オブ・スコットランド・チャレンジャーでは準決勝で当時95位、第2シードのケビン・キムを7-5, 6-1のストレートで下す活躍で11ヶ月ぶりにチャレンジャー大会決勝に進出。決勝ではイリア・ボゾリャツと対戦し、これを3-6, 6-3, 6-2のフルセットで下し優勝。11月には、ディフェンディングチャンピオンとして「自分の力を出し切って、圧勝したい」と語って第1シードで臨んだ全日本テニス選手権男子シングルスで、フルセットに縺れたのも準決勝の三橋淳戦のみという隙のない試合運びで大会2連覇を果たす。また岩見と組んで2年ぶりに出場したダブルス部門でも決勝に進出したが、こちらは決勝戦で岩渕聡/松井俊英組に2-6, 7-6(3), 6-2のフルセットで惜敗し、同部門3度目の準優勝となった。
2007年は前年のアジアン選手権で勝ち取った主催者推薦により全豪オープンでグランドスラムにデビュー。1回戦で当時世界ランク10位、大会第9シードのマリオ・アンチッチと対戦し、4-6, 3-6, 2-6のストレートで敗れた。6月にはウィンブルドンシングルス予選に出場。予選決勝でボーダン・ウリラッハに7-5, 6-4, 1-6, 2-6, 2-6の逆転で敗れ、本戦出場を逃した。翌8月にはトロフェオ・マンタ・オープンシングルス決勝でエドゥアルド・シュワンクを6-4, 6-2のストレートで下し、チャレンジャー大会初優勝。11月のブリスベン・チャレンジャーシングルスでも準優勝の成績を収めた。またこの年の8月から新たに元プロテニス選手の増田健太郎をコーチに迎えている。
2006年は6月のコメリカバンク・チャレンジャーシングルスで初めてチャレンジャー大会決勝に進出し準優勝。9月にはアジアテニス連盟の主催によりウズベキスタン・タシュケントで行われた「アジアン選手権」決勝でデニス・イストミンを 7-6, 6-4 のストレートで下し優勝。大会優勝者に与えられる翌年の全豪オープンシングルス主催者推薦の切符を手にした。これらの活躍によりシングルス世界ランクも年末には188位と100番台にまで上昇させ、この時点で日本男子トップに立つ。また12月にカタール・ドーハで開催された2006年アジア競技大会にも日本代表として選出され、シングルス銅メダル、団体銀メダルを獲得した。
自身の不注意から愛犬を死なせてしまった喜六、知り合いの甚兵衛に「今日は彼岸やさかいに」と言われ、犬の供養のため二人で四天王寺に行く。境内は露店が店を並べ賑わっている。境内のあちこちを見学し、引導鐘（インドガネ＝境内にある鐘で、気持ちをこめてつくと死者が成仏するという）をついてもらうと、何と犬の唸り声が聞こえてきた。喜六は「坊さん！　引導鐘三遍までと聞いてんねん。三遍目、わたいに突かせておくんはなれ！」と頼み、心をこめてつくと「クワーン！」と犬の鳴き声。「ああ。無下性（ムゲッショウ＝乱暴）にはどつけんもんや。」
ケープタウンはヨハネスブルグ＝プレトリアについで南アフリカ第2の経済規模を持つ大都市圏であり、アフリカ全体でも3位の経済圏である。南アフリカ国会や西ケープ州政府などの行政機能の集積による経済面での効果も大きい。移住者が多いため不動産市場及び建設市場が活況を呈しており、2010年FIFAワールドカップの開催はそれをさらに促進した。ケープタウンは世界の海上交通上の要衝であり、船舶が集まるため、多くの造船会社や海運業者がオフィスを構えている。船舶の修繕も主要産業の一つである。ケープタウン周辺は温暖な気候と適度な降雨に恵まれ、果物や農産物の一大産地となっている。近郊のステレンボッシュを中心とするワイン生産地帯で生産されたケープ・ワインは、近年世界市場で高く評価されるようになり、輸出が増加している。こういった農産物や食料品の集散地・輸出港としてもケープタウンは重要である。また、ケープタウン西の海は北から流れてくる寒流のベンゲラ海流と、東から流れてくる暖流のモザンビーク海流とが合流する潮目であり、世界有数の好漁場となっている。そのため漁業も盛んであり、特に日本の遠洋漁業船団の一大拠点となっている。