1938年、オーストリアがナチス政権下のドイツと併合（アンシュルス）する。オーストリア全土にドイツ軍の進駐が進み、完全にドイツの下に組み込まれたが、ゲオルクはナチスの旗を家に飾ることを拒否し、ドイツ海軍省からの召集も拒否した。また、アドルフ・ヒトラーの誕生日にミュンヘンで行われるパーティーで、一家が祝福の歌を歌うことを要求され激怒しつつも、これ以上ドイツに抵抗すれば家族に危険が伴うことを恐れ、一家でオーストリアを離れることにした。アメリカ合衆国のエージェントから公演の依頼を受けていたこともあり、一家と行動を共にすることに決めたヴァスナー神父とともに汽車を乗り継いでイタリア、スイス、フランス、イギリスへと渡り、サウサンプトンからアメリカへ向けて出航した。アメリカでのビザがきれると再び一家は北欧へ渡り、そこでもコンサートをおこなって、第二次世界大戦勃発直後の1939年10月にニューヨークへ渡った。
1933年、オーストリアを襲った金融恐慌によってピンチに陥っていた亡妻アガーテの兄弟フランク・ホワイトヘッド（Frank Whitehead）が創立に名を連ねる友人アウグステ・ラマー（Auguste Caroline Lammer）の銀行を救うべく、ゲオルクはイギリスの銀行に預けていた亡妻の遺産をも含めた財産の殆んどをその銀行に投入した。しかし結局銀行は倒産し、フォン・トラップ家は破産してしまった。すっかり意気消沈してしまったゲオルクに代わり、マリーアは貴族のプライドを捨ててフォン・トラップ邸の空き部屋を神学生に貸し出し、更にそれまで家族の手慰みであった歌を各地の催しで披露し収入にしていこうと想い立つ。幸いザルツブルク大司教座から派遣されてきた宿舎付き神父フランツ・ヴァスナー（Mathias Franz Wasner）はかつてローマで教会音楽を学びグレゴリオ聖歌に精通しており、やがて兄弟姉妹の歌の指導・編曲をするようになり、後にはフォン・トラップ家の財産管理も行うようになった。その後、イベントで彼らの歌声を聴いたソプラノ歌手ロッテ・レーマンの紹介で1935年のザルツブルク音楽祭に参加し、神父の指揮で兄弟姉妹と母親で歌い優勝。以降、この合唱団はオーストリアで人気となり、やがて一家はヨーロッパ全域を巡り、「トラップ室内聖歌隊」という名前でコンサートツアーを行うようになる。
1925年にトラップ一家は、ザルツブルク郊外のアイゲンにあるトラウン通り34番地（現ゲオルク・フォン・トラップ通り）に引っ越す。1926年10月、学校を病気で休みがちだった次女マリーア・フランツィスカと幼い四女ヨハンナのために、ノンベルク修道院に家庭教師の派遣を依頼し、マリーア・アウグスタ・クチェラが修道院長の勧めに従い9ヶ月間の予定でトラップ家に住み込む。1927年6月、ゲオルクはマリーア・アウグスタに求婚し、11月にノンベルク修道院で結婚式をあげる。このときゲオルクは47歳、マリーア22歳。子供たちは長男ルーペルト16歳、長女アガーテ14歳、次女マリーア・フランツィスカ13歳、次男ウェルナー12歳、三女ヘートウィク10歳、四女ヨハンナ8歳、五女マルティーナ6歳であった。やがてマリアとの間にも1929年に六女ローズマリー、1931年、七女エレオノーレ、1939年、三男ヨーハネスの一男二女が生まれ、12人の大家族になる。
第一次世界大戦の終了に伴いオーストリアは海に面した領土を失ったため、海軍は大幅に縮小されることとなった。ゲオルクは1919年に海軍を退役し、その後はドナウ川沿岸の水運会社を共同設立した。 同年に四女ヨハンナ（妹に因む）がツェル・アム・ゼーで、1921年には五女マルティーナがクロスターノイブルクで誕生する（当時の住居マルティーンスシュレッセル（Martinsschlössel）に因む）。1922年、妻アガーテ・フォン・トラップが長女アガーテの猩紅熱の看病をした直後、同じ病気に罹り32歳で死去する。
19世紀初頭林子平の『三国通覧図説』から小笠原諸島がボニン・アイランズ(Bonin Islands)としてヨーロッパへ紹介されると、各国の船舶が小笠原諸島へと寄港するようになった。1827年イギリス海軍のブロッサム号を率いるフレデリック・ウィリアム・ビーチーが現在の父島二見港から上陸すると、前年行方不明となったイギリスの捕鯨船ウィリアム号の乗組員 2人と遭遇し、他国の船も来航していることを知ったビーチーは、領有宣言板を島内の木に打ち付け島を離れた。ビーチーより小笠原諸島の存在の報告を受けた在ホノルルイギリス領事は、ボニン・アイランズへの入植計画を進め、1830年欧米人5人と太平洋諸島出身者25人による入植団をつくり、現在の父島へ入植を果たした。この後も各国の船舶は、水や食料を確保したり病人を下船させるなど、様々な目的で頻繁に小笠原諸島に寄港した。小笠原に漂着し外国船に助けられた日本人から伝わる情報や、ペリーの「小笠原諸島に関する覚書」におけるこの地への評価から、小笠原諸島は幕府首脳の関心を引いた。1861年江戸幕府は列国公使に小笠原の開拓を通告した。1862年1月（文久元年12月）外国奉行水野忠徳の一行が咸臨丸で小笠原に赴き、外国人島民に日本が管理することを告げた。その後八丈島から日本人の入植者が送りこまれ開拓が始まった。最新の研究が示したように、文久年間の小笠原開拓は徳川幕府にとって外交上の挑戦のみならず、知的かつ環境的変遷も引き起こしたのである。小笠原諸島の測量に関わった小野友五郎は製図学の最新方法を活かし、小花作之助などといった探検家は異国的環境についての情報を収集した。阿部櫟斎を筆頭に、数人の本草学者が小笠原在住の異国人と交流し、その文化について学んだのである。1863年8月（文久3年5月）に西洋列強の圧力で幕府は退島を命じた。維新後の1875年12月は、明治政府は小笠原諸島を改めて開拓した。