アメリカ合衆国国勢調査局に拠れば、郡域全面積は386.70平方マイル (1,001.5 km²)であり、このうち陸地379.62平方マイル (983.2 km²)、水域は7.08平方マイル (18.3 km²)で水域率は1.583%である。郡内の大半は農地であるが、うねりのある丘陵や幾つかの湖もある。
ラグレンジ郡となった地域での最初の開拓地は1828年に現在のリマから西約半マイル (0.8 km) に作られた所だった。その後の4年間で多くの開拓者がリマ、スプリングフィールド、ヴァンビューレンの各郡区の一部に集まってきた。1832年、隣接するエルクハート郡から分離し、リマを郡庁所在地としてラグレンジ郡が設立された。ラグレンジの町は1836年に区画割が行われ、1843年には郡の中心に近い新しい郡庁所在地として設定された。リマの町名はその後の1909年にハウに変更された。1837年、アメリカ合衆国政府はポタワトミ族インディアンのシップシワナ酋長とその族員を郡北東隅から排除した。数年後に酋長は戻ることが許され、1841年にニューベリー郡区で死んだ。ジョージタウンと名付けられた町が1837年に設立されたが、開発されることも無く放棄された。1844年、ペンシルベニア州から最初のアーミッシュがきてその昔の町に入った。この町は成長を続け1899年には近くにシップシワナの町が造られ、1916年にはニューベリー郡区の中で法人化された。ラグレンジ郡はアメリカ独立戦争の英雄のラファイエット侯爵の故郷、フランスのパリ郊外にあるラグランジュに因んで名付けられた。
1997-98シーズンに3部リーグに所属する地元のFCペナフィエルでデビューし、3年後にヴィトーリアSCに移籍する。1シーズン目に21試合に出場して、結果を残した。2シーズン目は27試合に出場して、レギュラーの座を確保したと思われたが、ヴィトリアでの残りの2シーズンは合計32試合と不調に終わった。2004年、SCブラガに移籍し、1シーズン目で32試合に出場と、自身最多タイの出場試合数だった。スポルティングCPでは2007-08シーズンのUEFAチャンピオンズリーグアウエーのセカンドレグ、マンチェスター・ユナイテッドFC戦で前半22分に先制ゴールをあげるなど加入当初は活躍したが、2008-09シーズン後半からはペドロ・シルヴァの活躍もあり出場機会を減らしている。
1993年のNFLドラフト2巡全体40位でニューヨーク・ジャイアンツに指名されて入団した。この年は怪我のためわずか9試合の出場に終わり、プレーオフ2試合も欠場した。2年目の1994年より先発選手となった。1997年に14サックをあげてブレークした。この年、初めてプロボウルに選ばれ、AP通信よりオールプロファーストチームにも選ばれた。1998年にも15サックをあげて2年連続でプロボウル、オールプロに選ばれた。2000年にチームはトータルディフェンス2位となり、NFCチャンピオンシップゲームでミネソタ・バイキングスを41-0と完封し、第35回スーパーボウルに進出したが、ボルチモア・レイブンズに7-34で敗れた。この年のプレーオフで彼はチームトップの4.5サックをあげて、その内フィラデルフィア・イーグルスとのディビジョナルプレーオフで2サックをあげた。2001年、シーズン最終週のグリーンベイ・パッカーズ戦でブレット・ファーヴをサックし、NFL記録となる22.5サックをあげた。それまでのNFL記録はニューヨーク・ジェッツのマーク・ガスティノーが1984年にあげた22サックであった。ファーヴが新記録を樹立させるために故意にサックをさせたのではないかという批判があったが、パッカーズの右タックル、マーク・トーシャーはファーヴがサックされたプレーはひどいプレーでチームはサックを避けようとしたとコメントしている。この年、AP通信が選ぶNFL最優秀守備選手に選ばれた。また、NFC最優秀守備選手にも選ばれた。2002年シーズン前、チームとの契約延長で揉めた。その際、チームメートのRBチキ・バーバーからは利己的であると批判を受けた。このときチームはストレイハンをトレードで放出することも検討した。2003年にもNFLトップの18,5サックをあげて、NFC最優秀守備選手に選ばれた。この年、11月4日に開局したNFLネットワークのオリジナル番組、NFLトータル・アクセスにタンパベイ・バッカニアーズのウォーレン・サップとともにレギュラー出演した。2004年は、胸筋を負傷しわずか4サックに終わった。2005年には怪我から復活し、オウシ・ウメニオーラと2人合計で26サックをあげて、プロボウルに選ばれた。2006年、10月23日のダラス・カウボーイズ戦でドリュー・ブレッドソーをサックし、通算132.5サックとなり、ローレンス・テイラーのチーム記録に並んだ。しかし、2週間後のヒューストン・テキサンズ戦でリスフラン関節を故障し、プレーオフを含むシーズン残り試合を棒に振った。2007年9月30日、のフィラデルフィア・イーグルスとのサンデーナイトフットボールでドノバン・マクナブをサックし、チームの通算サック記録を更新した（ただしテイラーは、NFLが1982年にサックを公式記録とする前の1981年に9.5サックをあげている。）。翌年2月3日、アリゾナ州グレンデールのユニバーシティ・オブ・フェニックス・スタジアムで行われた第42回スーパーボウルでは3タックル、1サックをあげて、チームはシーズン無敗でスーパーボウル制覇を目指していたニューイングランド・ペイトリオッツを17-14で破った。2008年6月9日、現役引退を発表した。15シーズンでジャイアンツ史上1位となるレギュラーシーズン216試合に出場し（205試合に先発出場）、NFL歴代5位の141.5サック、854タックル、4インターセプト、24ファンブルフォース、3タッチダウンをあげた。