従兄弟の朝倉景鏡の勧めで賢松寺に逃れていた義景であったが、8月20日早朝、その景鏡が織田信長と通じて裏切り、賢松寺を200騎で襲撃する。ここに至って義景は自刃を遂げた。享年41。
1989年のMLBドラフトでシカゴ・ホワイトソックスから1巡目（全体7位）に指名を受け入団。1990年はAA級バーミングハム・バロンズで109試合に出場し、打率.323・18本塁打・71打点を記録し、ベースボール・アメリカ・マイナーリーグ年間最優秀選手賞を受賞。8月2日のミルウォーキー・ブルワーズ戦でメジャーデビュー。打率.330・7本塁打・31打点・出塁率.454の好成績で、メジャーとマイナーで合計156四球を記録した。1991年は打率.318・32本塁打・109打点を記録し、シルバースラッガー賞を初受賞。9月28日のシアトル・マリナーズ戦でルー・ブルーのシーズン最多四球の球団記録127を60年ぶりに更新し、最終的に138まで伸ばした。1992年は打率.323・24本塁打・115打点、球団記録となるリーグ最多の46二塁打を記録。四球はリーグ最多の122で、球団史上初めて2年連続100四球を記録した。1993年は初めてオールスターゲームに選出された。打率.317、球団記録となる41本塁打・128打点を記録し、チームの10年ぶりの地区優勝に大きく貢献。トロント・ブルージェイズとのリーグチャンピオンシップシリーズでは打率.353、両チーム最多の10四球を記録するが、2勝4敗で敗退しリーグ優勝はならなかった。オフにMVPを満票で受賞した。1994年は開幕から本塁打を量産。前半戦だけで32本塁打を記録し、オールスターゲームに2年連続で選出され、初の先発出場を果たした。8月7日には球団史上最速で100打点に到達した。ストライキの為シーズンが打ち切られたが、打率.353（リーグ3位）・38本塁打（リーグ2位）・101打点（リーグ3位タイ）と三冠王も狙える大活躍。また両リーグ最多の109四球・OPS1.217を記録した。MVPの投票でも2位以下を大きく引き離し、2年連続で受賞した。アメリカンリーグで2年連続のMVP受賞は1960年・1961年のロジャー・マリス以来だった。ストライキ明けの1995年は3年連続でオールスターゲームに選出され、前年に続いて先発出場し4回に本塁打を放った。2年連続で全試合出場を果たし、40本塁打・111打点を記録した。1996年は7月11日に左足の疲労骨折で自身初の故障者リスト入りし、連続試合出場が346で途切れたが、アレックス・ロドリゲスに次ぐリーグ2位の打率.349・40本塁打・134打点を記録。1997年は打率.347で自身初の首位打者を獲得。35本塁打・125打点を記録し、7年連続で打率3割・20本塁打・100打点・100得点・100四球を達成し、テッド・ウィリアムズが1941年から1949年にかけて（兵役による3年間の中断を挟む）マークした6年連続のMLB記録を更新した。1998年は29本塁打・109得点・109打点・110四球を記録したが、打率が.265と自己最低に終わった。プライベートでは離婚もあった。1999年は打率こそ.305だったが、怪我と不調で15本塁打、77打点に終わり、デビュー年以来9年ぶりに20本塁打・100打点を下回った。4月17日に通算1,000四球、6月6日に通算1,000打点、6月24日に通算1500本安打、8月7日に通算300本塁打を達成するなど次々に大台をクリアした。2000年は7月14日にルーク・アップリングの通算1116打点の球団記録を50年ぶりに更新。打率.328、共にキャリアハイの43本塁打・143打点を記録し、7年ぶりの地区優勝の原動力となった。マリナーズとのディビジョンシリーズでは無安打に終わり、チームも3連敗で敗退した。MVPの投票ではジェイソン・ジアンビに次ぐ2位に入り、カムバック賞を受賞した。2001年は怪我で4月27日を最後にシーズンを終え、キャリアワーストの成績に終わる。以後度重なる故障に悩まされるようになった。2003年は7月25日のタンパベイ・デビルレイズ戦で史上36人目となる通算400本塁打を記録。8月には自己最多、球団史上2位タイとなる月間13本塁打を放ち、4日には通算2000本安打を達成した。打率は.267だったが、リーグ2位タイの42本塁打・105打点、3年ぶりの100四球を記録した。2005年は足首の故障のため出遅れ、5月30日にシーズン初出場。しかし7月21日に故障者リスト入りしてシーズンを終え、打率.219・12本塁打・26打点に終わる。チームは46年ぶりのリーグ優勝を果たし、ヒューストン・アストロズとのワールドシリーズを4連勝で制して88年ぶりに世界一の栄冠を手にしたが、自身は1試合も出場できなかった。オフに球団は1000万ドルのオプションを破棄して350万ドルの違約金を払い、契約延長しないことを決め、16年間在籍したホワイトソックスを離れることになった。