西4丁目は、古くからヴィレッジの放浪者の生活の中心であった。ヴィレッジで最初の喫茶店、ザ・マッド・ハッターは、150 西4丁目に位置しており、知識人とアーティストのためのミーティングスポットとして利用された。悪名の高いゴールデン・スワン・バー（ヘル・ホールとして知られる）は、6番街との角にあり、ユージン・オニールがしばしば訪れることで知られ、「ジ・アイスマン・コメス」の演奏のためにセッティングされていた。作家のウィラ・キャザーが最初にニューヨークに居住したのは、60 ワシントン・スクエア・サウス（ラガーディア・プレイスとトンプソン・プレイスの間の4丁目）であり、過激ジャーナリストのジョン・リードやリンカーン・ステファンは、42 ワシントン・スクエア・サウスの近くに住んでいた。リードは後に、スタジオクラブの部屋で、彼の十月革命の体験記となる『世界を揺るがした十日間』（その後、映画『レッズ』となる）の記事を完成させた。彫刻家で芸術後援者のガートルード・ヴァンダービルト・ホイットニーは、1918年に、若いアーティストが仕事を集めたり、見せたりする場所として、147 西4丁目のブラウンストーンに、ホイットニー・スタジオ・クラブを設立した。この施設は、10年間運営され、後にホイットニー美術館となる。アッシュカン・スクールの画家である、ジョン・スローンやエドワード・ホッパー（1920年にここで初めて展示を行った人物の1人）、社会主義リアリズムのレジナルド・マーシュ、イサベル・ビショップといった画家たちもここでキャリアをスタートさせた。スローンは、240 西4丁目に住み、ゴールデン・スワンを含む通り沿いの場所で絵を描いた。この通りは、有名なフォーククラブ、ガーズ・フォーク・シティ（11 西4丁目）が後に置かれ、ニューヨークで1961年にデビューしたボブ・ディランやサイモン&ガーファンクルを迎えた。ボブ・ディランは、1962年の初めから1964年の終わりまで、161 西4丁目にある、月$60の小さなスタジオアパートメントに住んでいた。『フリーホイーリン・ボブ・ディラン』のカバーは、西4丁目のジョーンズ・ストリート近くで撮影され、通りは1965年の彼の曲「寂しき4番街」でも歌われている。音楽会場のボトムラインは、1974年から2004年まで、15 西4丁目に存在した。
マクドゥガル・ストリートと6番街の間、ワシントン・スクエア公園の南西端の近くに位置する、ワシントン・スクエア・メソジスト派教会（135 西4丁目）は、初期ロマネスク・リヴァイヴァル建築の大理石の建物で、ガマリエル・キングによって設計され、1859年から60年にかけて建設された。ベトナム戦争時にプロテスタントの支援をしたことから、「平和教会」という名が付いているワシントン・スクエア教会は、ブラックパンサー党やゲイ・メンズ・ヘルス・クライシスのような活動グループの地区内の拠点として長らく提供されている。この教会は、2005年、住居ユニットへの転換のために開発者へ売られた。建設中、教会の一部は、ブルックリン、フォート・グリーンにあるカフェ、ウーバン・スプリングの家具や内部構造に使用するため、保存された。ジャドソン記念教会は、トンプソン・ストリートとワシントン・スクエア・サウスの交差点に位置し、建築家のスタンフォード・ホワイトによって設計され、ステンドグラスはジョン・ラファージュが担当した。6番街の西4丁目駅 (            系統) は、ニューヨーク市地下鉄のIND区間の主要乗り換え地点の1つである。通りは、「ザ・カーゴ」として知られるバスケットボールとハンドボールの西4丁目コートがある。ニューヨークの最も優れたバスケットボール選手のうちの幾人かは、ここを練習場としており、全市のストリートボールトーナメントの開催地でもある。
第一次世界大戦では、自転車化歩兵、偵察、連絡、救急搬送など多様な自転車部隊が各国で使用された。ただし、戦前に考えられていた乗車突撃による追撃戦などの騎兵的な攻撃戦術は、本物の騎兵同様に塹壕戦を中心とした戦場には適合せず、活用された例は無かった。タンデム型や三輪型の自転車なども失敗作であることが明らかになり、軍用としては姿を消すことになった。ドイツ陸軍は、開戦時から各猟兵大隊に1個の自転車中隊を有しており、その後の増設と合わせて終戦までに80個の自転車中隊を編成した。その一部を集めた自転車大隊も8個が誕生した。イタリア陸軍も12個のベルサリエリ連隊に各1個大隊の自転車部隊を保有し、機動力のある歩兵部隊として使用した。ベルサリエリには折り畳み自転車が配備されており、山岳地帯などで必要に応じて背負って移動することが容易だった。ベルサリエリの自転車部隊は、第一次世界大戦後に快速師団（機械化騎兵師団）などに組み込まれて、自動車化歩兵の代わりに警戒、偵察用などとして存続した。イギリス陸軍では、義勇軍を再編した国防義勇部隊（Territorial Force）に14個の自転車大隊を持ち、第一次世界大戦に臨んだ。1915年にはその管理組織として陸軍自転車兵軍団（Army Cyclist Corps）を設置するとともに、12個以上の自転車大隊をヨーマンリー連隊の人員から増設した。本土防衛を主任務とする国防義勇部隊の所属だったため、基本的に本国の沿岸警備に使用された。ただし、いくつかの特設自転車中隊が西部戦線へ派遣されて常備軍師団の指揮下で活動し、一部では軍団直轄の集成自転車大隊として運用された。海外派遣された自転車部隊は主に予備隊として、歩兵部隊の戦術移動後の穴埋めに使用された。あまり直接戦闘に参加することはなく、戦闘になった場合には脆弱であった。路外行動による故障で機材の損耗も激しく、次第に通常の歩兵部隊に改編されてしまった。国防義勇部隊の建制の自転車大隊のうちいくつかも、通常の歩兵に改編の上、ロシアなどに派遣された例がある。以上のような実戦経験の結果、イギリス陸軍は自転車部隊は無用であると判断し、1919年に自転車兵軍団を解隊、1922年までにすべての自転車部隊を通常の歩兵部隊に改編してしまった。