グレゴリーはヨークシャー州のテニス・チャンピオンになった後、1926年から男子テニス国別対抗戦・デビスカップのイギリス代表選手に選ばれた。この年からグランドスラム大会にも参加し始め、全仏選手権で3回戦に進み、ウィンブルドン選手権でベスト8に入る。3年後の1929年、グレゴリーはイギリス人選手としてヘンリー・オースチンとともに全豪選手権に遠征した。この年の全豪選手権はアデレードにある「メモリアル・ドライブ・テニスクラブ」で開かれ、決勝戦の相手はリチャード・シュレジンガー（ボブ・シュレジンガーとも呼ばれる）に決まった。シュレジンガーは5年前の1924年にも男子シングルス準優勝があった人である。グレゴリーはシュレジンガーを 6-2, 6-2, 5-7, 7-5 で破り、この大会で男子シングルス優勝を飾った。全豪選手権で優勝した1929年、彼はウィンブルドン選手権で男子ダブルス準優勝も記録した。パートナーは同じ年のイアン・コリンズ（1903年 - 1975年）と組み、決勝でアメリカペアのウィルマー・アリソン＆ジョン・バン・リン組に 4-6, 7-5, 3-6, 12-10, 4-6 で敗れた。ウィンブルドン選手権では1927年から「シード選手」が導入され、グレゴリーは1929年の男子シングルス「第8シード」として、この制度でシードに選ばれた最初のイギリス人選手になったが、シングルスは4回戦で止まった。1930年、グレゴリーは全仏選手権とウィンブルドン選手権でシングルスのベスト8に入り、この年を最後に選手生活から身を引いた。1949年から、彼はデビスカップのイギリス代表監督に就任する。1952年のデビスカップ「ヨーロッパゾーン」2回戦で、イギリスがユーゴスラビアと対戦した時、チーム代表選手に故障者が出たため、シングルス第2試合で戦力を使い果たした状態になり、1勝1敗で第3試合のダブルス戦を迎えた。ここで監督のグレゴリーが、22年ぶりのダブルス戦出場に踏み切る。グレゴリーはトニー・モットラムとコンビを組み、ユーゴスラビア代表のヨシップ・パラーダ＆ステファン・ラスロ組を 6-4, 1-6, 9-11, 6-2, 6-2 で破った。この勝利により、イギリス・チームも「3勝2敗」でユーゴスラビアに辛勝する。こうして、ジョン・コリン・グレゴリーは「48歳295日」のデビスカップ最年長勝利記録を残した。全豪選手権の栄冠から、すでに23年の歳月が流れていた。グレゴリーは1952年までデビスカップ代表監督を務めた後、1955年からウィンブルドン選手権の主催者「オールイングランド・クラブ」の会長に就任したが、1959年9月10日にウィンブルドンの地で急死した。56歳1ヶ月の生涯だった。
2007年は英才教育を受けさせるために一軍出場がなかった。二軍では春から右翼手のレギュラーに定着し、チームで2番目に多い80試合に出場、最終的には打率.207、5本塁打を記録した。フレッシュオールスターゲームにおいても永井怜・井野卓とともに出場し、オフには大廣翔治・松崎伸吾とともにハワイ・ウィンターリーグに派遣され、打率.313・1本塁打・11盗塁（リーグ2位）の成績で、日本人野手としては唯一の打率10傑入り（5位）を果たした。同リーグのオールスターゲームに選出された。2008年5月5日に一軍初昇格を果たし、そのまま同日の対福岡ソフトバンクホークス戦（クリネックススタジアム宮城）に右翼手としてプロ初出場を果たす。初回のピンチで本塁へ素早く返球し、三塁走者の川崎宗則の生還を許さなかった。打っては初打席で初安打、初適時打を記録し、第2打席にも適時打を放った。続く5月7日の対福岡ソフトバンクホークス戦（クリネックススタジアム宮城）に再び先発起用されると、6回に5点差を逆転するきっかけとなる安打を放ち、さらに同じ回の2打席目には9点目のダメ押し適時打を放った。以降は右翼手としてスタメン出場を続け、6月6日の対横浜ベイスターズ戦（横浜スタジアム）ではマイク・ウッドから先制のプロ初本塁打を放った。2009年は久米島での春季キャンプで一軍メンバーに入り、そのまま自身初の開幕一軍入りを果たしたが、出場機会は僅かだった。2010年は開幕一軍を逃して出遅れ、4月16日に初昇格。一軍では4試合の出場にとどまったが、二軍では主に3番を打ってイースタン・リーグ最高出塁率のタイトルを獲得。秋季キャンプでは手塚一志から腰の動きについて指導を受け、田淵幸一から「うねり打法」を伝授された。2011年は開幕一軍に選ばれるが、出番がないまま4月17日に登録抹消される。同年4月29日に再昇格すると、5月1日の対オリックス・バファローズ戦で西勇輝から3年ぶりとなる本塁打を放った。その後は鉄平が深刻な打撃不振に陥った影響もあって出場機会が増加し、5月26日の対横浜ベイスターズ戦（横浜スタジアム）では山口俊から代打本塁打を打つと、2日後の5月28日の対阪神タイガース戦（クリネックススタジアム宮城）では10回裏に榎田大樹からプロ初となるサヨナラ安打を放った。8月16日の対埼玉西武ライオンズ戦（西武ドーム）では、牧田和久から決勝2ラン本塁打を打つなど、打撃では才能が開花してきた。ところが、9月15日の対オリックス戦（ほっともっとフィールド神戸）で延長10回裏にレフトの守備でミスを犯しヒットにすると、チームはその後サヨナラ負け。ベンチに戻った際、コーチの関川浩一からベンチ前で叱責を受けた。続く同18日の対西武戦（西武ドーム）でも9回裏に栗山巧のレフトへのライナー性の飛球を捕り損ね、サヨナラヒットとなった。結局、翌19日に二軍に降格し、その後の一軍復帰はなかったが、自己最多の94試合出場、4本塁打の成績を残した。2012年はオープン戦から好調をアピールしたが、開幕直前に扁桃腺炎を患って戦線離脱。4月24日に昇格したが、短期間での登録抹消と再昇格を繰り返した。二軍では80試合に出場したものの、打率.230・6本塁打・36打点と低調だった。シーズン終了後の同年11月13日、金刃憲人・仲澤広基との交換トレードで、井野卓とともに読売ジャイアンツへの移籍が発表された。