陳余が漁師となった後、秦は滅亡した。項羽は諸侯を対象に大規模な論功行賞を行い、趙を分割し趙歇を代王にし張耳を常山王にした。これに対し多くの家臣が「張耳と陳余は刎頸の友であり、公平に恩賞を与えるべきだ」という意見を項羽に寄せ、陳余は王より階級が下である三県を支配する南皮侯に封じられた。張耳より階級が下になった陳余は大いに恨みをもち、腹心の夏説を派遣して同じく項羽の論功行賞に恨みをもっている斉王となった田栄を説かせて、兵を借りて張耳とその一族を襲い、張耳は劉邦のもとへ逃亡した。そして陳余は、代王の趙歇を再び趙王に即位させ、自身は趙の宰相及び代王となった。実際には代に赴任せずに腹心の夏説を代の宰相として派遣した。楚漢戦争が始まり、韓信の手腕によって章邯・司馬欣・董翳の率いる三秦を滅ぼした漢軍は各国と連合して項羽を打ち破るべく、各国へ同盟の使者を送った。趙の実力者となった陳余のもとにも、彭城の戦いに参加するように使者が訪れる。未だ張耳に強い恨みをもっていた陳余は、使者に対し、参加の条件として漢軍に参加している張耳の首を差し出すように要求する。劉邦は張耳によく似た罪人を処刑し、その首を張耳のものと偽って陳余に差し出し、趙軍の参加をうながした。これにより、連合軍は56万もの軍勢になった。だが、各国が自分勝手に陣を張ったために統率が取れず、項羽の3万の軍勢の前に連合軍は大敗、さらに陳余は敗走の中で張耳が生存していることを知り、漢軍と敵対することになった。
だが、秦王政（始皇帝）即位後の秦によって魏は滅亡させられ、張耳と陳余は魏の名臣ということであったことから、賞金がかけられることになった。そこで、ふたりは偽名を使って陳に向かい、門番の仕事にありついた。あるとき、陳の役人がふたりに罪をなすりつけてむち打った。陳余は役人に反撃しようとしたが、張耳は陳余の足を踏みつけて耐えるように目配せした。役人が去った後、張耳は「ふたりの高い志のために、今役人を殺して騒動を起こすのはやめよう」と陳余に諭した。やがて始皇帝が死に、陳勝・呉広の乱が起きて陳勝が陳を占拠した。張耳と陳余は陳勝のもとへ赴くと陳勝は大いに喜び、二人は陳勝に仕えることになった。陳勝は陳の富豪に王になるよう助言を受け、張耳と陳余に相談したが二人はそろって「陳勝単独で王になるのでは、秦に歯向かう諸侯も納得しない」と反対したが、反乱の成功でのぼせ上がっていた陳勝は陳王を勝手に名乗ってしまった。そこで陳余は、秦の支配下になっている趙を攻めたいと陳勝に申し入れ、武臣に3千の兵を与えて趙の地を攻めさせた。趙の地を知り、豪族とも交流のある陳余は趙の豪族を説得して味方に引き入れ、趙の10城以上を占領したが、攻めても落ちない城もあった。そこで陳余・張耳は北東の范陽へ転戦した。当地の弁士・蒯通が「秦に仕える趙の郡守は報復を恐れて降伏しないので、郡守に侯の印を渡し、報復をさせない形で降伏を促せばよろしいでしょう」と助言し、それに従った結果郡守たちは次々と降伏し、かつての趙の首都であった邯鄲を占領することに成功した。そのころから、陳勝が疑心暗鬼に陥り、次々と家臣を殺害しているという話が張耳と陳余に聞こえてきた。そこで二人は「武臣が趙王を名乗れば陳勝に殺されることはない」と進言、武臣は趙王に即位し、陳余は上将軍、張耳は右丞相、邵騒は左丞相となった。
陳余は父と共に魏に仕え、儒教に通じ、趙に遊学していた。そこで趙の富豪と仲良くなり、その娘と結婚して財を得た。その頃から張耳と深く交流し、かつての藺相如と廉頗を倣って、お互いに首を斬られても良いという刎頸の交わりを結んだ。
北軍も南軍も損失に関するその公式記録報告書は実質的に同一だった。イーウェルは次のように報告した。この勝利の戦果としては、大砲23門（ほとんどが旋条砲）、捕虜4,000名、荷を積んだ台車300両、馬300頭以上、および大量の物品と軍需品である。この捕虜の数はウィンチェスターで治療されていた北軍負傷兵全てを含んでいるように見える。イーウェルの地形学者、ジェデディア・ホッチキスは町の中の捕虜約2,000名を数え、ハーパーズ・フェリーに逃亡した者を約1,500名と推計し、南軍騎兵による追撃でさらに多くの捕虜ができたと推計していた。ミルロイが後にハーパーズ・フェリーに現れたとき、即座に逮捕された。シェンクがミルロイの逮捕が失効したと報告した直後に、副官の第18コネチカット歩兵連隊フレデリック・A・パーマー大尉は全部隊の広範で詳細な表を提出した。その要約は次の通りだった。戦死：士官7名、兵士88名、負傷：士官12名、兵士336名、捕虜または不明：士官144名、兵士3,856名イーウェルが捕虜4,000名と報告しているのに対し、北軍第8軍団の報告書では士官144名、兵士3,856名が捕虜または不明としていて、合計が合っている。パーマー大尉の要約では北軍損失合計が4,443名となった。部隊は第8軍団第2師団の第1、第2および第3旅団であり、独立した部隊も含んでいた。ジョンソン師団だけでスティーブンソン補給庫の戦闘で3,500名の捕虜を捕まえており、これは全師団が道路を行軍中に夜襲されたということでは南北戦争でも唯一の大きな戦闘であるので驚くにはあたらない。ジョンソン将軍は「その双眼鏡で！」30人を捕虜に取り、「11本の連隊旗、175頭の馬およびあらゆる種類の武器と携行品」を抑えたと主張した。損失の推計は少し低いものもある。アイヒャーは、南軍の損失が269名（戦死47名、負傷219名、不明3名）とし、北軍は3,801名（戦死95名、負傷348名、不明または捕虜3,358名）とした。記録における計数を難しくしているのは、ウィンチェスター市内の多くの病院で捕まった北軍兵の数を足していることである。この2個師団と1個師団の対戦した戦闘における損失比は南軍269対北軍4,443となり、すなわち0.06と驚くべき数字である。これは南北戦争の中でもこの規模の戦闘で最も一方的な結果だった。南軍砲兵隊のロバート・スタイルズ少佐が、「このウィンチェスターの戦いは...北バージニア軍が挙げた成果の中でも傑作の一つである」と書いているのも不思議でない。