ボラスはよくクライアントが望む以上の額の契約を結ぶという事でチームの出費高騰を懸念するファンの間で非難を呼んでいる。特にシアトルのファンの間では金でアレックス・ロドリゲスをテキサスへ持ち去った男として評判が悪い。また高額契約のみに執着しているため、勝てるチーム・家族のそばに住むといった金額に表れない要素はおろそかにされる事が多い。ニューヨーク・デイリーのコラムニスト、ビル・マッデンはボラス批判の急先鋒で、デビルレイズで2003年には145試合に出ていたトラビス・リーが2004年には高額提示をして移籍したヤンキースで試合にすら出られない状態になっていると指摘する。また、依頼人であったマット・ハリントンのように、契約金120万ドルを拒否してより好条件での契約提示を待って独立リーグでプレーさせているうちに価値が暴落し、契約金ゼロでマイナー契約するに至った例も存在する。
最初に手がけた依頼人の内の一人、1983年のドラフト1位指名のティム・ベルチャーは、ボラスのアドバイスに従い、ミネソタ・ツインズが出した前年1位指名のショーン・ダンストンと同額の10万ドルを1965年のリック・マンデイからあまり額が上がっていないことを理由に拒否。15万ドルのボーナス契約を要求した。この事がきっかけとなり1990年代以降ドラフトで数百万ドルのボーナス契約を要求する事が慣例となった。1996年6月のドラフトではマット・ホワイト、トラビス・リー（アトランタオリンピックのスター選手）、ジョン・パターソン、ボビー・シーエイの一巡目指名4選手が実はフリーエージェントの権利を取れるという規則上の抜け穴を見つけ出し、ホワイト（後マイナーリーグで引退）はタンパベイ・デビルレイズと新人選手としては史上最高額となる1020万ドル、シーエイ（4シーズンに渡ってリリーバーを務めた後、デトロイト・タイガースに移籍）は同じくデビルレイズと300万ドルの契約を結んだ。1997年にはニューヨーク・メッツが1巡目（全体6位）指名予定だったリック・アンキールを代理人がボラスであった事から見送っている（アンキールはその後2巡目（全体72位）でセントルイス・カージナルスに指名された）。もう一人のクライアント、J.D.ドリューは当初指名を予定していたチームと契約できず、ボラスは次の候補としてフィラデルフィア・フィリーズに目をつけた。ボラスはチームに対して1,100万ドルの要求をしたがこれは結局蹴られ（フィリーズの提案は300万ドル）、ドリューは独立リーグで1年間のプレーを余儀なくされた。次のシーズン、ボラスは独立リーグでの経験からドリューがフリーエージェントであると主張したが認められず、ドラフトにてセントルイス・カージナルスと800万ドルの契約を結んでいる。2004年にはドリューの弟、スティーブン・ドリューとジェレッド・ウィーバーがクライアントとなったが、ドラフトでの契約でもめて2005年へ持ち越しになる寸前まで締結できなかったため、この年はプロとしてのキャリアをスタートできなかった。ドラフトではないものの、2006年のポスティングシステムによる松坂大輔のボストン・レッドソックスへの入団交渉においても、同チームオーナーであるヘンリーの自家用機で交渉が行われていたが、交渉期限10分前になってもチーム側提示額とボラス側の要求額には開きがあり（6年5500万ドルを要求していた）交渉期限3分前で松坂自身から「金額よりも入団が先」とボラスにストップをかけギリギリで交渉成立となった。さらにこの翌年、ボラスはこの際の交渉を引き合いに出し、ワシントン・ナショナルズからドラフト指名されたスティーブン・ストラスバーグの入団交渉で総額5000万ドルという史上最高の金額を要求した。
2007年10月8日、マラカイボのテアトロ・ロキシーでアニス・セディージョとデビュー戦を行い、3回TKO勝ちを収めデビュー戦を白星で飾った。2009年11月14日、オンタリオ州ハミルトンのハミルトン・コンベンション・センターでサンディ・ツァグリスと対戦し、プロ初黒星となる6回0-3（55-60、54-60、53-60）の判定負けを喫した。2010年7月9日、メキシコシティのグラン・フォルムでWBC女子世界バンタム級ユース王者ズリーナ・ムニョスと対戦し、10回1-0（2者93-93、93-92）の判定で引き分けた為、王座獲得に失敗した。2012年3月31日、サンタフェ州ビージャ・ゴベルナドール・ガルベスでダニエラ・ベルムデスとWBA女子世界バンタム級暫定王座決定戦を行い、10回0-2（94-96、95-96、95-95）の判定負けを喫し王座獲得に失敗した。2012年7月14日、ラ・グアイラのポリデポリティーボ・ホセ・マリア・バルガスでアニス・セディージョと対戦し、8回3-0（78-74、80-72、77-75）の判定勝ちを収め5年ぶりの再戦を制した。2012年11月3日、ミチョアカン州サモラ・デ・イダルゴでIBF女子世界バンタム級王者ヤズミン・リバスと対戦し、10回0-3（89-100、90-99、92-97）の判定負けを喫し王座獲得に失敗した。2014年8月30日、カラカスのパルケ・ナシオネス・ウニダスでアレリー・ヴァレンテとWBA女子世界バンタム級暫定王座決定戦を行い、9回16秒TKO勝ちを収め王座獲得に成功した。2014年9月24日、WBAはイルマ・ガルシアとマイヤリン・リバスに対し王座統一戦に関する対戦交渉を同年10月1日から30日以内に行い、両陣営が合意する対戦日時や対戦場所を決定するよう指令を出した。2015年1月16日、ラ・グアイラのポリデポリティーボ・ホセ・マリア・バルガスでカリスタ・シルガドと対戦し、5回1分31秒TKO勝ちを収め初防衛に成功し、手を負傷した正規王者のイルマ・ガルシアが不活動状態だったから王座を剥奪された為、王座に認定された。2015年6月27日、ラ・グアイラのポリデポリティーボ・ホセ・マリア・バルガスでサイダ・モスケラと対戦し、4回1分35秒TKO勝ちを収め2度目の防衛に成功した。2015年10月10日、カラカスのポリエドロ・デ・カラカスで暫定王者のガリーナ・コレヴァ・イヴァノヴァと王座統一戦を行い、10回3-0（99-91、98-93、98-94）の判定勝ちを収め王座統一と3度目の防衛に成功した。