卒業すれば全員が学校長から慶應義塾大学への推薦を受けられるが、各学部で推薦の人数枠があるため、特に、例年人気が集中する医学部と法学部、経済学部へは相応の成績が必要となる。他大学を受験する場合は、慶應義塾大学への推薦を辞退しなければならない。在学中の成績・出欠状況を考慮した上で、各学部毎に設けられた定員に従って決定される。理工学部、医学部、薬学部のいずれかに進学するためには、2年および3年次の必修選択科目で化学・物理を選択することの他に、3年次での自由選択科目で定められた理系科目（理工学部、薬学部と医学部では多少異なる）を選択することが必要である。商学部、理工学部、文学部、薬学部、総合政策学部、環境情報学部、看護医療学部を志望した場合には、卒業条件さえ満たせば進学が認められる場合が多い。卒業生の殆どが慶應義塾大学の各学部へ進学している。
一学期制としているが、第1回定期試験の6月末までを「1期」、第2回定期試験の11月初めまでを「2期」、第3回定期試験の2月末までを「3期」と呼んでいる。各科目の成績は3 - 10の8段階評価でなされる。1と2は用いられない。原級留置（留年）の基準として、評定平均が6を下回る場合または3を1.0、4を0.5として、それらの合計が各学年の成績算出時に2.5を超える場合には留年となるが、恩赦により仮進級処分となることもある。留年は各学年で1度だけが許される（したがって、最長で6年間在籍可能）。2度続けて留年になると学則により退学となる。
慶應義塾の一貫教育校で、1学年250名の男子校。6クラス編成で、内部進学者（慶應義塾中等部、慶應義塾普通部、例年計約20名）と入試を経て進学する者（約230名）とは第一学年から混合クラスを編成する。卒業すれば学校長から慶應義塾大学の各学部への推薦を受けられるため、受験のための勉強は多くの場合しない。カリキュラムも非常に独特で、個性ある教員によってユニークな授業が展開される。レポートも多い。教科書は数学系しか用いず、大学受験などを行うのは難しい環境になっている。自由選択の化学と物理のカリキュラムは大学二年の課程までに修了させる。2学年時の「総合的な学習の時間」では、言語や民族そして文化や歴史などに関する24の講座がある。2学年時と3学年時の語学課外講座では以下の24の言語と文化が学べ、その言語を母語とする講師を招いている例もある。教員不在により授業が休講になることが多々ある。
校則がなく自由な校風である。例えば、制服は定められているが普段の服装は自由（系列校では他に中等部が該当する）、休講となった授業の時間は大学同様に学校に全く拘束されない、などである。容姿に関する規定もないに等しく、カラーやパーマ、イヤリングを施す生徒がいても注意されるという話は聞かれない。しかし、同時に自己責任が問われることも事実である。これは福澤諭吉の建学精神である「独立自尊」に由来する。緑豊かな環境、卒業すれば原則全員が慶應義塾大学へ進学可能であるため進路の心配が少ないことなども、伸び伸びした校風を形成している要因である。成績評価が低く、留年する者も毎年存在する。式典も少なく、始業式や終業式は一切行われず、学期の初日から通常授業が始まる。期末試験終了から2週間程度の授業の後、長期休業に入る。上履きがなく、校舎内も土足で立ち入ることができる。掃除の時間もない。
655年、アラブ海軍は小アジア沖の海戦でまみえたが、伝統を誇るビザンツ海軍は惨敗を喫した。皇帝コンスタンス2世はシチリア島に逃亡するが、暗殺された。こうしてアラブ人は地中海の支配者となった。イスラム内乱後の661年に成立したウマイヤ朝はチュニジア、キュジコス半島を確保した。アラブ海軍は674年から678年まで東ローマ帝国の首都コンスタンティノポリスを包囲した。東ローマはギリシアの火によって撃退した。しかし、698年にはウマイヤ朝がカルタゴを占領した。717年〜718年に、アラブ軍は陸海からコンスタンティノープルを包囲したが、皇帝レオーン3世はイスラム軍の撃退に成功した。しかし、ローマ人が「我らの海」と呼んだ地中海は「イスラームの海」となっていた。レオーン3世は740年に小アジアのアクロイノンでアラブ人に大勝した。アラブではアッバース朝が成立してイスラーム世界の中心が西アジアに移った。その後827年にはシチリア島がイスラムによって征服され、さらに南イタリアを制圧した。837年にテオフィロス皇帝のビザンツ軍がイスラーム領に侵入すると、カリフのムータスィムが小アジアに侵入し、ビザンツ軍は敗れ、皇帝の故郷アモリオンは陥落した。しかし、テオフィロスの息子ミカエル3世は863年にアラブ軍に大勝した。ビザンツ皇帝レオーン3世はイコノクラスム(聖像崇拝禁止)を行ったため、「サラセン魂（サラセンとはムスリムのこと）」と非難された。東ローマはローマ教皇と対立したが、787年の第2ニカイア公会議でイコン(聖像)敬拝が認められた。7世紀から9世紀にかけて、アラブ人の侵入によって、古代ローマ以来の属州制度に代わってテマ制(軍管区制)が確立し、各テマの長官がかつての属州総督に代わって軍事権と行政権を持つようになり、半独立政権のテマが各地に成立していった。7世紀後半にはテマの反乱があいつぎ、レオン3世皇帝はテマ統制のために、テマの権限を認めるテマ連合体制をとった。このようなテマ連合国歌としてのビザンツでは、コンスタンティヌス5世のような軍人皇帝下ではうまく運営されたが、幼いコンスタンティヌス6世や女帝エイレーネーとなるとうまく運営できず、テマの反乱が勃発した。皇帝側は、テマを分割してテマ長官の権限を縮小させるとともに、強力な中央軍団を創設した。こうして820-823年のスラブ人テマ長官トマスの反乱を最後に、テマ反乱はなくなり、皇帝専制体制のもとで安定した。