有料演舞場の観客数はそのまま阿波おどりの事業収支に直結する。しかし阿波おどりには元々「誰でもどこでも参加でき、観覧できる」という特性があり、有料演舞場についても「どうしてお金を払って見なければならないのか」「街中と同じ踊りなのに料金が高い」などの反対意見がある。それどころか街中で見る方が臨場感が高いという意見すらあり、実際、徳島県民のほとんどは有料演舞場で見る習慣が無い。2004年からチケット販売の改革が始まり（上記参照）、徐々に浸透してきたことから2006年以降はひとまず売上は安定しているが、依然として厳しい収支が続いている。たとえば2007年は開催日が平日寄りになったうえ無料演舞場や市内を周るツアーが多数組まれ、エリアの端にあり地理的に不利な市役所前演舞場では空席だらけになってしまった。このため、翌2008年から市役所前演舞場の2部には有名連を集中させて売上の向上を図らざるを得なくなった。一方で「やっこ踊り」等のように場所を取るが見せ場のある有料演舞場向けの踊りもあり、今後は有料演舞場の価値をどのように上げてゆくかが課題である。
長年徳島新聞社と共に徳島市阿波おどりを主催していた徳島市観光協会の4億円を超える累積赤字が徳島市により2017年に指摘され、2018年に徳島市が徳島市観光協会の破産手続きを申し立て訴訟案件となった。これにより2018年以降の開催体制をどうするかが議論され、2018年は徳島市が主導する実行委員会が例年通りの日程で主催することが決まった。運営委員会が2018年の南内町演舞場での「総踊り」の中止を決めたのに対し、これに反発する踊り手団体が8月13日に付近で「総踊り」を強行した。2019年から運営を民間委託することになった。その結果、キョードー東京を中心としたグループが2023年まで運営受託することが決定した。
アニメーション制作会社ufotableの代表取締役で徳島県出身のアニメプロデューサーの近藤光が徳島にスタジオを新設する際、徳島市観光協会にアニメポスターの制作を提案し、2009年、ufotableが制作したアニメーション映画『空の境界』のキャラクターを用いたポスターを制作した。その後もufotable制作のアニメーションの登場人物を用いたポスターが毎年制作されている。この制作が切っ掛けとなり、徳島市にて大型アニメイベント「マチ★アソビ」が開催される。2009年にはこのポスターが盗難被害にあい、後に高値でオークションに出品される事件が起きた。2011年、東日本大震災復興支援として、ufotableを含む多数のイラストレーター達によるチャリティーポスターが販売された。2017年、総務省が行っているふるさと納税でufotable TOKUSHIMAが「徳島市ふるさと応援寄附金」パートナー企業となり、「阿波おどりポスター」が返礼品に加わる。追加された1月27日のみで約81件、約577万円の申し込みがあり、1日当たりでは過去最高額となった。その後2月1日までの6日間で133件、約950万円に達している。最終的に、締め切りである3月6日までの39日間で計298件、2008万5100円の寄付が集まり、同市の前年度寄付額である1445万6000円を大きく上回った。2018年8月、徳島市市民環境部住民課よりマイナンバーカードの普及を図るため、阿波おどりアニメポスターを活用したシールを貼り付けた特製カードケースを枚数限定で配布することを発表した。配布される絵柄は『衛宮さんちの今日のごはん』である。
1985年、マイクロソフトの最初の国際生産施設がアイルランドに設立された。同年11月20日、マイクロソフトはMicrosoft Windowsの最初のバージョンを発売した。当初、これはMS-DOSオペレーティングシステムのグラフィックを拡張したものであった。8月、マイクロソフトとIBMはOS/2と呼ばれる新しいオペレーティングシステムの開発で提携を結んだ。OS/2は、IBMの独占するIBM PS/2と呼ばれる新しいハードウェアとともに発売された。1986年2月16日、マイクロソフトはワシントン州レドモンドに移転した。およそ1ヶ月後の3月13日、マイクロソフトは株式を公開し、一株あたり21.00米ドルで6100万米ドルの資金を集めた。その日の終わりには、株は28.00米ドルにまで上昇していた。1987年、マイクロソフトはOS/2の最初のバージョンをOEMにリリースした。一方、マイクロソフトは優れたオフィス製品を発表し始めた。Microsoft Worksには、ワードプロセッサ、表計算、データベースなどのオフィスアプリケーションに見られる機能が統合された。Worksは、Macintosh向けのアプリケーションとして1986年の末に発売された。Worksは後に、Microsoft WordやMicrosoft Bookshelf（1987年に発表された辞書ソフトウェアで、マイクロソフト初のCD-ROM製品）などの他製品とともに発売されることになった。後に、1989年8月8日、マイクロソフトは最も大きな成功を収めたオフィス製品であるMicrosoft Officeを発表した。Worksと異なり、OfficeはMicrosoft WordやMicrosoft Excelなどの、個別のアプリケーションの集合であった。WordやOfficeはほとんどマイクロソフト内部で開発されていたが、他社製品に自社のブランドをつけて販売するという戦略も行われた。例えば、1988年1月13日に発売された企業向け関係データベース管理システム (RDBMS) であるMicrosoft SQL Serverは、Sybaseからライセンスされた技術に基礎を置いていた。1990年5月22日、マイクロソフトはWindows 3.0を発売した。これは、合理化されたユーザインタフェース、80386プロセッサ向けの改良されたプロテクトモードなどの新機能を誇り、2週間の間に10万本を売り上げた。1991年5月16日に社員向けに書かれた内部メモの中でビル・ゲイツは、OS/2との提携は終わった、これからはWindowsおよびWindows NTカーネルに力を注ぐ、と発表した。一部の人々、特にWindowsを軽視してOS/2に対して資源を割いていた人々はこれに驚き、騙されたとしてマイクロソフトを告訴した。このOS/2からの転換は、この業界においてしばしば「the head-fake」と呼ばれることがある。翌年にはOS/2の人気は落ち込み、Windowsは急速に人気プラットフォームへと成長した。1991年という年はまた、計算機科学の研究組織であるマイクロソフトリサーチが設立され、法人・個人の両方に人気を得た開発製品Microsoft Visual Basicが発表された年でもあった。