オリコン1位を記録した『WE LOVE ヘキサゴン』から1年振りとなる、『クイズ!ヘキサゴンII』出演者や派生ユニット（いわゆる「ヘキサゴンファミリー」）によるアルバムの第2弾。前作は収録曲の約半分が新曲であったが、本作は島田紳助が発売日放送分の『ヘキサゴンII』で「1年のシングルの集大成」と語っているように、14曲中11曲が前作発売（2008年10月）以降にシングルとして発表されていたもの（別バージョンのものを含む）である。シングル作品は基本的に発売順に収録されている。前作と本作の両方に楽曲が収録されているユニットはPabo、エアバンド、羞恥心の3組。スベラーズの「ひとつ500円で買い取らせていただきます」が先行シングルカットされたことにより、アルバム内で初披露となる新しいユニットはなくなった。2009年1月で音楽活動を休止した羞恥心の「弱虫サンタ」は2008年の発売であるが、本作に収録されている。ただしカップリングの「何もかもが君だった」は収録されていない。同年3月に羞恥心の上地雄輔が「遊助」名義でソロデビュー、4月につるの剛士がカバーアルバムでソロデビューとなったが、それぞれの音楽活動は『ヘキサゴンII』や紳助のプロデュースとは一線を画した独自の路線となり、アルバムにソロ楽曲は収録されていない。同じく羞恥心の野久保直樹は本作発売時には事実上の芸能活動休業状態で、番組および同年10月31日に行われた「ヘキサゴンファミリーコンサート2009」に出演していない。「弱虫サンタ」と同じく2008年に発売された里田まい with 合田兄妹の「もうすぐクリスマス」は収録されず、この後にユニット単独名義のミニアルバム『里田まい with 合田家族』（2009年12月9日発売）に収録された。収録曲「泣いてもいいですか」の作曲者として『ヘキサゴンII』に関わり、2009年8月に番組内で「紳助の秘蔵っ子」としてメジャーデビュー曲「ひらり」を披露したシンガソングライター・RYOEIのソロ楽曲が収録された。クイズ解答者として番組に出演した経験のない人物のアルバム参加は初となる。アルバム発売前週の2009年10月16日にニッポン放送で単発ラジオ番組『ヘキサゴンオールスターズのオールナイトニッポンGOLD』が放送され、つるの、崎本大海、里田まい、神戸蘭子が出演した。アルバム発売当日はお台場・ヴィーナスフォートにて、この4名による発売イベントが行われた。
1990年2月、NHKの特別番組『90年代ソビエトはどうなる』に出演する。同番組は米ソ両国の要人が偶然にも日本に滞在していることを知ったNHKが企画した特別番組で、ブレジンスキーはゴルバチョフ側近として知られたソ連外務省情報局長ゲンナージー・ゲラシーモフと対談を行なった。
2016年には民間人としては最高栄誉の、アメリカ国防総省公共サービス栄誉賞を受賞した。2017年5月26日に、バージニア州の病院において89歳で死去したと報道された。その実績から、ヘンリー・キッシンジャー元国務長官と並ぶ戦略思想家だったとする評価もされている。
カーター政権退陣後も現実政治との密接なかかわりを持ち、ジョンズ・ホプキンス大学高等国際問題研究大学院（SAIS）の教授を務める傍ら、戦略国際問題研究所顧問として「チェチェンに平和をアメリカ委員会」の共同代表を務めた。いわゆるネオコンとは連絡を取り合いながらも一線を画していた。2008年の大統領選で当選する民主党候補バラク・オバマ陣営の外交顧問を務めるなど、現代アメリカ政治に隠然たる力を及ぼしていた。2013年にはシリア内戦に対するアメリカの武力介入への反対を表明しており、オバマ政権は結局シリアへの攻撃を諦めた。
1999年から2004年3月まで、金曜中継のリポーターを担当。2006年4月10日の放送で同番組へ復帰してから、1年間金曜日のパーソナリティ（総合司会）などを務めた。さらに、2008年の4月から半年間、隔週出演の形で金曜中継のリポーターに復帰した。同年10月以降も、出演番組や「MBSラジオ スペシャルウィーク」（聴取率調査週間に設定されるリスナー感謝週間）のPRを兼ねて、ゲストやリポーターとして不定期で出演している。同番組の金曜中継では、2000年頃から、近畿地方各地の滝を目指して山登りに挑戦。「山登り中継」シリーズとして番組の名物になる。山登り中継は2004年以降、対象を近畿地方以外にも拡大。上泉が同番組にレギュラーで出演しなかった時期にも、オーサカキングなどと連動したシリーズや、上泉が担当する新番組の成功祈願企画などの形で続けられた。この中継でのリポートを評価された上泉は、2001年度のアノンシスト賞でテレビ「フリートーク」部門の優秀賞を受賞。2004年度には、禅林寺 (京都市)からの生中継（2003年11月7日放送分）で最優秀賞を授与された。 レギュラーではなかった2007年には、オーサカキング期間中に放送された『ちちんぷいぷい夏休み 西から南からアツアツオーサカキングSP』で、西日本各地からの名瀑中継を担当。8月1日放送の犬飼の滝（鹿児島県霧島市）からの生中継が評価されて、2008年度のアノンシスト賞でグランダ・プレミオ（大賞）を受賞した。MBSテレビ発で2009年4月から1年間放送された全国ネット番組『バンバンバン』では、この中継のノウハウを継承。開始当初は、上泉が過去に訪れた滝を中継地に選んでいた。ただし、当時の上泉は、同番組の放送1時間半前まで『上泉雄一のええなぁ!』の生放送へ出演していた。そのため、事前番組『祝!バンバンバン来週開幕 こんな中継してきましたスペシャル』（2009年3月27日、MBSテレビ発TBS系列11社ネット、14:00～14:55に生放送）以外登場していない。上泉は、山登り中継がシリーズとして放送され始めた頃から、中継に備えてスポーツジムで体力の増強に励んできた。『上泉雄一のええなぁ!』の開始を機に、『ちちんぷいぷい』の中継担当を退いたものの、現在でも毎日放送のテレビ・ラジオ番組で実況を披露することがある。毎日放送本社屋（M館）の北隣に完成した新館（B館）が本格的に運用を開始した2014年4月4日には、『ちちんぷいぷい』がベースの特別番組『茶屋町　春の4まつり』で、ヘリコプターからの空撮による生中継の実況を担当した。『ちちんぷいぷい』の中継担当を退いてから、テレビの生放送番組で実況を披露したのは、この番組が初めてである。