50年以上にわたる南北朝の争いは、途中南朝が優勢に立って北朝を一時解体に追い込んだこと（正平一統）もあったものの、北朝を擁立した足利尊氏が開いた室町幕府が全国の武士を掌握するにつれて北朝側優位の流れが次第に固まりつつあった。ことに第3代将軍・足利義満の時代の1392年には楠木正勝が敗れ河内千早城が陥落するなど南朝を支持する武士団が潰走、南朝は吉野周辺や一部地方に追い込まれ、北朝方優位は決定的なものとなった。義満は1391年（明徳2年/元中8年）の明徳の乱で有力守護大名の山名氏を弱体化させて武家勢力を統率すると、和泉・紀伊の守護で南朝と領地を接する大内義弘の仲介で南朝との本格的交渉を開始した。そして3か条（前述）を条件に和睦が成立。1392年（明徳3年/元中9年）に後亀山天皇は京都へ赴いて、大覚寺において神器を譲渡し、南朝が解消される形で南北朝合一は成立した。南朝に任官していた公家は一部を除いて北朝への任官は適わず、公家社会から没落したと考えられる。そもそもこの和約は義満ら室町幕府と南朝方でのみで行われ、北朝方はその内容は知らされず合意を約したものでもなかったようである。そのためか、北朝では「譲国の儀」実施や両統迭立などその内容が明らかとなるとこれに強く反発した。北朝の後小松天皇は南朝の後亀山天皇との会見を拒絶し、平安時代末期に安徳天皇とともに西国に渡った神器が天皇の崩御とともに京都に戻った先例に則って、上卿日野資教（権大納言）・奉行日野資藤（頭左大弁）らを大覚寺に派遣して神器を内裏に遷した（『南山御出次第』『御神楽雑記』）。元号についても北朝の「明徳」を継続し、2年後に後亀山天皇に太上天皇の尊号を奉る時も、朝廷では足利義満が後小松天皇や公家たちの反対意見を押し切る形で漸く実現した。さらに国衙領についても、建武の新政以来知行国を制限して国衙領をなるべく国家に帰属させようとしてきた南朝と、知行国として皇族や公家たちに与えて国衙領の実質私有化を認めてきた北朝とが対立し、南朝方が北朝側の領主権力を排除して実際に保有出来た国衙領はわずかであったと見られている。なおも北朝方は、1412年（応永19年）に後小松天皇が嫡子の称光天皇に譲位して両統迭立は反故にされた。称光天皇には嗣子がなく、1428年（正長元年）の崩御によって持明院統の嫡流は断絶したにもかかわらず、後小松上皇は伏見宮家から猶子を迎え後花園天皇を立てて再び約束を反故にした。反発した南朝の後胤や遺臣らは、朝廷や幕府に対する反抗を15世紀後期まで続けた。これを後南朝という。
弱小貴族として出発したハプスブルク家は、婚姻政策を通じて急速に勢力を拡大させ、16世紀前半には、皇帝カール5世のもとで普遍的なキリスト教帝国樹立を目指すようになった。しかし、これを妨げたのがマルティン・ルターの宗教改革であり、オスマン帝国（イスラーム勢力）のドナウ川西進であった。1529年、すでにハンガリーの多くを制圧していたスレイマン1世は、10万以上の軍勢を引き連れてウィーン城壁まで迫った。キリスト教世界を震撼させた第1次ウィーン包囲である。13世紀に建設されていた市壁が堅固だったことと、予想より冬の到来が早かったことで、オスマン帝国はその年のうちに撤退した。この後まもなく、オスマン帝国の再襲に備えるため、イタリアなどから技術者を招いて脆弱だったケルントナー門周辺などの強化が図られた。また、防衛上の観点から城壁周辺に空き地（「グラシ」と称される）を設けた。市壁に砲撃を試みる場合はこの空き地（グラシ）に陣を構えることになるため、市壁から彼らを一斉射撃できるようになったのである。一連のウィーン改造は17世紀後半まで続き、1680年までにほぼ完了した。第2次ウィーン包囲は1683年なので、かろうじて間に合ったことになる。17世紀前半、ヨーロッパ全体を巻き込んだ三十年戦争は、ハプスブルク家の威勢を弱めさせたが、戦場から外れたウィーンに大きな打撃はなかった。ウィーンが様々な危機に直面するのは、三十年戦争が終わった17世紀後半からである。まず、1670年代にはペストが大流行して数万人にものぼる多くの死者を出した。アム・グラーベン街に、この際のペストの記念柱が建てられている。1682年にはハレー彗星が接近し、これを何かの凶兆とする噂が流れ市民は恐怖におののいた。そうした中、1683年にウィーンの弱体化につけこんで、オスマン帝国の大宰相カラ・ムスタファ・パシャの主導で第2次ウィーン包囲が決行された。15万以上の軍勢が再びウィーンへと迫るが、バイエルン、ザクセン、ポーランドなどの援助を得て、再びオスマン帝国の進撃を退けることに成功した。これ以後は、ハプスブルク家とオスマン帝国の力関係が逆転し、今後はハプスブルク家がドナウ川を東進し、複合民族国家としての「ドナウ帝国」を形成していくことになる。異教徒との衝突は、同時に文化的交流も引き起こした。この時のオスマン帝国との衝突を通じて、ウィーンにカーヴァ（コーヒー）がもたらされたともいわれる。第2次ウィーン包囲を経て、旧市街の外側に新たな市壁（リーニエンヴァル）を設けることになった。1704年より、第二次ウィーン包囲のオスマン帝国軍がとった陣形のように、ウィーンを囲む形で市壁の建設が進められた。この建設にはウィーン市民がかりだされ、3ヶ月程度で完成へと至った。市壁が拡張されたことで、ウィーンの街は大きな変化を迎えることになった。従来の市壁と新市壁の間のスペース（「フォアシュタット」と称され、新市壁の外は「フォアオルト」と称された）に、貴族がこぞって宮殿建設を進めたのである。このフォアシュタットに建てられた建築物の代表例が、プリンツ・オイゲンの命で建てられたベルヴェデーレ宮殿である。この時代にはシュヴァルツェンベルク宮殿、シェーンブルン宮殿などバロック的な宮殿があいついで建設され、ウィーンの街を彩ることになった。当時勃興しつつあった富裕市民も、フォアシュタットに豪華な邸宅を構えることを目指した。ウィーンの皇帝や貴族はこぞって芸術家のパトロン役をつとめたため、各地から芸術家が訪れ、芸術の街としての土台がつくられていった。1756年に外交革命（オーストリア・ハプスブルク家とフランス・ブルボン家の和解）が実現したため、フランスの楽劇団も訪れるようになった。こうした中、1762年にまだ子供のモーツァルトが、シェーンブルン宮殿に招かれてマリア・テレジアにピアノ演奏を披露している。このころのウィーンの人口は約15万程度と考えられている。