1920年にニューヨーク市郊外で帽子職人の子として生まれた。本名はリナ・ミンディ・ローゼンタール。両親はポーランドからのユダヤ系移民。家族とともに転居を繰り返したあとマンハッタンで高校に進学したが中退。ローゼンタールというユダヤ風の苗字をロバートと改名してモデルや秘書として働き始めた。1941年に弁護士と結婚して一子をもうけたが1952年に離婚。1953年に衣類会社社長と再婚、1960年に離婚。不動産販売員として頭角を現し、60年代末には勤めていた不動産会社の重役になった。1960年代末に、資産50億ドルと言われた63歳の不動産王ハリー・ヘルムズリー（Harry Helmsley）に接近し、1972年に結婚。ハリーはブルックリンの貧しい出身ながら法律家のビジネスパートナーと組んで1950年代に不動産ビジネスで成功。働き者で真面目一徹、信心深く控え目だったのが、33年間連れ添った妻と突然別れてレオナと再婚し、急に華やかな生活を送るようになったため周囲を驚かせた。レオナは結婚後すぐに、セントラル・パークを見下ろす一等地にあるハリー所有の高級ペントハウスを室内プールと温室付きの超豪華版に大改造したうえ、フロリダ州パームビーチの別宅から自家用ジェットでマンハッタンに通勤する生活を始めた。1973年にフロリダの別宅で賊に襲われて刺され、入院。それをきっかけに、疎遠になっていた息子ジェイと再会し、ハリーの子会社の重役にした。しかし、ジェイが1982年に40代で妻と4人の子を残して病死すると、未亡人に対して借金の返還請求をして家と財産を奪った。1980年に、全米に30のホテルを有するヘルムズリー・ホテル・チェーンの社長に就任。徹底したサービス向上と、自ら「ホテルの女王」と称して出演した派手な広告戦略が功を奏してホテル稼働率を25%から75%に引き上げた一方、その短気でヒステリックな暴君ぶりから従業員からは「ホテルの女王」ならぬ「性悪女王」などと呼ばれた。1986年、従業員から起こされた訴訟をきっかけに次々と経費の私的利用や脱税が発覚。裁判を通じてさまざまな暴露合戦が続くなか、ヘルムズリー家の家政婦が証言した発言「税金は庶民が払うもの」が世間を騒がせた。罰金と4年の服役が課せられたが、最終的に18か月の収監と社会奉仕に軽減された。1993年に服役を終えると、篤志家として、病院建設などに寄付を始めた。しかし、その後も次々と不当解雇などで元従業員から訴訟を起こされ続け、莫大な賠償金を支払った。ハリーが病床につくと、長年のビジネスパートナーたちからも放漫経営を理由に訴訟をおこされた。1997年にハリーの死去によって不動産仲介会社の大手として君臨していたヘルムズリー・スプリー社を含む全財産を相続すると、訴訟をおこしていたビジネスパートナーたちに同社を売却し、慈善活動家として寄付を続ける。2007年、富裕層が多く住むことで有名な高級住宅街コネチカット州グリニッジの豪邸で「わたしのおとぎ話は終わった」と言い残し病死した。87歳没。
日本では、初めは名を楷書体で自署したが、次第に草書体にくずした署名（草名（そうみょう）という）となり、それを極端に形様化したものを花押と呼んだ。日本の花押の最古例は、10世紀中葉ごろに求められるが、この時期は草名体のものが多い。11世紀に入ると、実名2字の部分（偏や旁など）を組み合わせて図案化した二合体が生まれた。また、同時期に、実名のうち1字だけを図案化した一字体も散見されるようになった。いずれの場合でも、花押が自署の代用であることを踏まえて、実名をもとにして作成されることが原則であった。なお、当初は貴族社会に生まれた花押だったが、11世紀後期ごろから、庶民の文書（田地売券など）にも花押が現れ始めた。当時の庶民の花押の特徴は、実名と花押を併記する点にあった（花押は実名の代用であるから、本来なら花押のみで十分である）。鎌倉時代以降、武士による文書発給が格段に増加したことに伴い、武士の花押の用例も激増した。そのため、貴族のものとは異なる、武士特有の花押の形状・署記方法が生まれた。これを武家様（ぶけよう）といい、貴族の花押の様式を公家様（くげよう）という。本来、実名をもとに作る花押であるが、鎌倉期以降の武士には、実名とは関係なく父祖や主君の花押を模倣する傾向があった。もう一つの武士花押の特徴として、平安期の庶民慣習を受け継ぎ、実名と花押を併記していたことが挙げられる。武士は右筆に文書を作成させ、自らは花押のみを記すことが通例となっていた。そのため、文書の真偽を判定する場合、公家法では筆跡照合が重視されたのに対し、武家法では花押の照合が重要とされた。戦国時代になると、花押の様式が著しく多様化した。必ずしも、実名をもとに花押が作成されなくなっており、織田信長の「麟」字花押や羽柴秀吉（豊臣秀吉）の「悉」字花押、伊達政宗の鳥（セキレイ）を図案化した花押などの例が見られる。家督を継いだ子が、父の花押を引き継ぐ例も多くあり、花押が自署という役割だけでなく、特定の地位を象徴する役割も担い始めていたと考えられている。花押を版刻したものを墨で押印する花押型（かおうがた）は、鎌倉期から見られるが、戦国期になって広く使用されるようになり、江戸期にはさらに普及した。この花押型の普及は、花押が印章と同じように用いられ始めたことを示している。これを花押の印章化という。江戸時代には、花押の使用例が少なくなり、印鑑の使用例が増加していった。特に百姓層では、江戸中期ごろから花押が見られなくなり、もっぱら印鑑が用いられるようになった。1873年（明治6年）には、実印のない証書は裁判上の証拠にならない旨の太政官布告が発せられた。花押が禁止されたわけではないものの、ほぼ姿を消し、印鑑が取って代わることとなった。その後、押印を要求する文書については必要に応じて法定され、対象外の文書であっても押印の有無自体は文書の真正の証明に関する問題として扱われることに伴い、上記太政官布告は失効した。しかし、花押に署名としての効力はあり、押印を要する文書についても花押を押印の一種として認めるべき旨の見解（自筆証書遺言に要求される押印など）が現れるようになった。また、日本国政府の閣議における閣僚署名は、明治以降も花押で行うことが慣習となっている。多くの閣僚は閣議における署名以外では花押を使うことは少ないため、閣僚就任とともに花押を用意しているケースが多い。21世紀の日本では、パスポートやクレジットカードの署名、企業での稟議、官公庁での決裁などに花押が用いられることがあるが、印章捺印の方が早くて簡便である為非常に稀である。旧日本国有鉄道においては、駅内文章に駅長の花押が用いられており、JR移行化の現在でも、一部の駅長(特に国鉄出身者)は花押を以って確認の証としている。 一方、2016年6月3日の最高裁判決では、遺言書について「花押を書くことは、印章による押印と同視することはできず、民法968条1項の押印の要件を満たさない」との判断がなされた。