笠には出身地である熊本の強い訛りがあった。この訛りは生涯抜くことができず、笠の台詞回しの大きな特徴となっている。デビュー当初は、この訛りが障壁となって、俳優としての出世を遅くさせる結果となった。しかしこの強い訛りが、笠の実直で朴訥とした性格を滲み出し、他の俳優にない独特の個性を引き出すことになった。戦後小津安二郎以外の多くの著名な監督の作品に出演できたのも、この熊本訛りにより表出される実直さや素朴さによるところが大きい。昭和初期から中期までの映画の世界では、俳優は関東・関西出身でなくても関東・関西の言葉で台詞を話すのが基本となっていた。その中でこのように訛りを個性にした俳優は、他には「シェイ（姓）は丹下、名はシャゼン（左膳）」で知られた福岡県豊前市出身の大河内傳次郎がいる程度で、日本の俳優では稀有な存在であった。なお、山本夏彦は、『写真コラム』に『笠智衆だいっきらい』という、笠の熊本訛りを批判した一文を記している。このコラムは大きな反響を呼び、抗議の投書が殺到したという。
1990年代に入ってからは『男はつらいよ』の「御前様」の印象から、特に若い女性層から「優しいおじいさん」として人気が高かった。NHKでは笠の亡くなった直後に追悼番組として主演ドラマ『今朝の秋』を放映したが、放映後に笠を悼む感想が多数寄せられた。その中でも多かったものが、笠を自分の祖父のように思い、笠の死が自分の祖父が亡くなったように思えて悲しい、という内容であった。NHKではこれらの感想を中心に構成された番組を放映。笠との共演が多かった杉村春子がナレーションを担当した。杉村自身も手紙の多さに驚き、笠の人気の高さに感動したと述べている。
笠は演技について演出家と対立するようなことはなかったが、自ら泣くシーンを演じることは拒否していた。「明治生まれの男が泣くことはめったにない」というのがその理由である。小津作品でも小津の「言われたとおりに演技をした」笠であるが、『晩春』のラストで笠が林檎の皮を剥いてから慟哭するというシーンに対して「これはできません」と申し出、小津がそれを認めて、うなだれるシーンに変更した。後にこのシーンを「居眠りをしている」と批評した評論家に対して大変憤りを感じたと語っている（『大船日記』より）。泣くシーンとしては1982年のテレビドラマ『ながらえば』で入院している妻に「寂しい」と言って涙を拭うシーンとして登場するが、これは涙を拭う真似をしているだけで、実際には泣いていない。初めて泣くシーンは1983年のテレビドラマ『波の盆』で、日本の敗戦に悔し涙を流し死期の迫った妻の前で号泣する老人の役を演じた。2年後の『冬構え』では、自殺を図るが未遂に終わり旅館で1人泣くシーンの撮影に際しても笠は泣くことを拒否したが、脚本を担当した山田太一の依頼に応じ演じた。後に山田は「美しい」と感動した（『あるがままに』より）が、笠自身は違和感を覚えていた（『大船日記』より）。
浜松市は餃子専門店が約80軒あり、餃子をメニューとして出す飲食店を含めると300軒以上。キャベツをたっぷりと使った甘味が特色で、薄い塩味で軽く茹でたモヤシを添える独特のスタイルを持つ。これは石松餃子（現在2代目）の先代が、屋台時代に家庭用のフライパンを使って、餃子を丸く並べて焼く時に出来た中央の空間に、店のサービスで茹でたモヤシを添えた事が始まりである。現在2代目の石松餃子では、飼料に麦を混ぜて育てた遠州麦ブタを使い、キャベツも季節によって仕入れ先を変えたりして具材には拘っている。。また、タレに拘った店が多い。終戦後、石松餃子（先代が森の石松の故郷と言われる森町出身）が、浜松駅の近くで出店屋台を開いていて、その時に、満州などで餃子の製法を会得した復員兵から餃子を食べたいと言われて、レシピを聞きながら作ったのが浜松餃子の発祥と言われているが、実は同市に於ける焼き餃子の歴史は古く、戦前より在市の中国人が中華料理の一品として、既に焼き餃子を提供していた事が判っている。この様な歴史により浜松市内の餃子専門店では前記のように茹でモヤシを添えること、酢醤油などではなく店ごとに秘伝のタレを使用すること、餃子以外のメニューを最小限にとどめていることが一般的となっているが例外もある。発祥とされる店の他、福みつ、喜慕里、揚子菜館等の餃子専門あるいは中国料理店が地元では知られている。浜松市民は餃子で一食とすることが多く、一回の食事を数十個の餃子だけで済ませることが多い。当時、総務省の家計調査年報では浜松市は統計発表の対象外だったため、一世帯当たりの餃子の年間支出金額は不明とされていた。家計調査年報とは調査方法は異なるものの、2006年（平成18年）の浜松市役所の調査では、一世帯当たりの餃子の年間消費量は宇都宮市の約4倍、年間消費金額は1万9403円としていた。その後、政令指定都市となり公式に総務省「家計調査」の公表対象都市となり、2010年（平成22年）に宇都宮市の消費額とほぼ同等の結果であったことが分かった。マスコットキャラクターとして「ちゃお」を擁する。2011年には支出額調査でギョーザ支出額で宇都宮市を抜き年間首位となったが、東日本大震災で消費が落ち込んだ影響もあり手放しでは喜べないとした。