ストラトキャスターの中でも製造年の古い個体は「ヴィンテージ」と呼ばれ、中古市場において高価格で取引されている。2013年にはボブ・ディランが使用した1964年製のストラトキャスターがクリスティーズで競売にかけられ、ギターとしては史上最高額の96万5000ドル（約9930万円）で落札された。ヴィンテージ市場は1980年代末から一貫して高騰基調にあり、現在ではフェンダー社がCBS社に買収される以前（1954年から1965年前期までのモデル。Pre-CBSと呼ばれる）が状態によっては数百万円、またはそれ以上の価格で取引されることもある。またフェンダー・ジャパンの最初期モデルは「ジャパン・ヴィンテージ」と呼ばれ、日本独自の中古市場が形成されている。ストラトキャスターの製造初年である1954年製のシリアルナンバー#0001の個体(英語版 "The 0001 Strat")は、ピンク・フロイドのデヴィッド・ギルモアが1970年代から現在まで所有している。2004年に、イギリスで行われたストラトキャスターの50周年記念のライヴの際も使用された。ただし、このギターはあくまでも「ネック・ジョイントプレートにシリアルナンバーが記載されている」物としての1号機であり、これ以前に、「ボディ裏面にあるスプリングカバー（バックプレート）にシリアルナンバーが記載されている」物を含め250台程度存在するので、正真正銘の第1号機ではない。なお、この「ネックシリアル1号機」は、ブロンドカラー、ゴールドパーツの特注品である。正真正銘の第1号（バックプレートシリアル0001）機については、一時北米のコレクターが所有していると言う噂が飛び交ったがデマと判明し、現在に至るまで発見されていない（バックプレートは紛失し易く、弦交換の手順を簡素化させるため取り外して弾くプレイヤーが多く、更には容易に取り替えが効くため、事実確認が困難）。
1980年代は、ストラトキャスター派生モデルの全盛期であった。しかし、ハードロック・ブームの終息と共に、ストラトキャスター派生モデルの人気も沈静化する。新たにストラトキャスター分野の人気商品となったのは、フェンダー社が展開した有名ギタリストのシグネチャーモデルである。フェンダー社や日本における代理店である山野楽器は、オーソドックスなストラトキャスターを愛用している有名ギタリストのシグネチャーモデルを次々に企画し、発売していった。特に有名なものは、エリック・クラプトン・モデルとイングヴェイ・マルムスティーン（指板をえぐる加工 —スキャロップド・フィンガーボード— が施されている）・モデルであるが、他にもジェフ・ベックやスティーヴィー・レイ・ヴォーン、ロリー・ギャラガー、エリック・ジョンソン（ロック・フュージョンのギタリスト）など、様々なシグネチャーモデルが発売された。これらのシグネチャ・モデルは、製造品質において些かという以上に評判を落としていたレギュラー・ラインのストラトキャスターとは異なり、カスタムショップと名付けられた別ラインで組み上げられることが多かったため、ストラトキャスターの上位モデルとしての役割も担うようになった。中でも、ミッド・ブースト回路が装備されたエリック・クラプトン・モデルは、既にストラトキャスター分野の定番モデルと捉えられるようになっている。近年は、トリビュートシリーズの中で、実際に本人が所有したギターを詳細に分析したレプリカが発売されている。スティーヴィー・レイ・ヴォーンのNO.1及びレニー、エリック・クラプトンのブラッキーなどが代表的である。また、1987年に、ドン・レースが開発したレース・センサーピックアップの独占使用および販売のライセンスを取得し（供給元はAGI）、ライセンス終了の1996年頃まで幅広いモデルに搭載して販売していた。レギュラー・ラインである「アメリカン・スタンダード」は一時期全てレース・センサーが搭載されていたほどである。また、トレモロ・ユニットは新たに2点ナイフエッジ支持の「アメリカン・スタンダード・トレモロ」が開発され、「アメリカン・スタンダード」や「アメリカン・デラックス」に搭載されるようになった。
大阪府大阪市に生まれ、茨城県取手市で育つ。幼少時よりピアノを習い、14歳のときギターを始める。高校在学中に「ヨコハマハイスクール HOT WAVE Festival」で注目されたのがきっかけで、1995年『俺はどこへ行く』で日本コロムビアより18歳でメジャーデビュー。同年1stアルバム『僕は僕なりに夢を見る』をリリース。6thシングル『ロンサムパレード』がFMのパワープレイに選ばれて注目され、7thシングル『葛飾ラプソディー』がアニメ『こちら葛飾区亀有公園前派出所』の初タイアップ曲となる。また、2000年頃から数年間、エーザイ「チョコラBB」のCMソングを手掛けた（「Pure」、『Sky Driver 〜1st anthorogy〜』収録）。2003年にレコード会社を徳間ジャパンコミュニケーションズへ移籍、2007年にはバップへ移籍。そして2011年にはテイチクエンタテインメント内のJ-POPレーベル、インペリアルレコードへ移籍。移籍後まもなく初のオールタイムベストアルバムを発表する。2000年から、「堂島孝平×GO-GO KING RECORDERS（DJKH×GGKR）」としてバンドを結成。「DDKH×GGKR」名義でシングル、アルバムも数枚出しており、このころから作詞作曲だけでなく編曲にも参加、担当するようになる。以降「堂島孝平×GO-GO KING RECORDERS」だけでなく、「堂島孝平×Hi-Tension Please!」、「堂島孝平楽団」、「YO-KING×堂島孝平（KING & PRINCE）」「ヒックスヴィルと堂島孝平」など多数のユニットを結成し音楽活動を行っている。シンガーソングライターとしての活動のほか、KinKi Kidsを始めとした他のアーティストへの楽曲提供、テレビ番組『トリビアの泉 〜素晴らしきムダ知識〜』の音楽監督、『脳内エステ IQサプリ』のBGM制作、『堂本兄弟』で毎週レギュラー出演するなど多方面で活動する。2009年6月からは池田貴史（100s/レキシ）とトークイベント「チカゴーロ・ドナーノ」を開催している。2007年には、第61回福岡国際マラソンのラジオ実況中継テーマソング「STEP BY STEP」を歌った。2013年12月26日、一般女性と結婚したことをオフィシャルウェブサイトを通して発表。2014年5月末で閉館となる吉祥寺バウスシアターのクロージング作品の1つとして劇場公開された『さよならケーキとふしぎなランプ』では俳優に初挑戦し、主演を務めた。