英国のウェールズ南西部、ミルフォード・ヘイブンに生まれる。メソジスト教会の巡回牧師であった父親の職業柄、幼少時より英国内を転居し続ける生活を送る。17歳でロバート・ブラウニング作品批評をWesleyan-Methodist Magazineに発表、ブラウニング協会の会員となる。このブラウニング批評に注目した協会創設者Frederick. J. Furnivallの推薦により、1884年には19歳にしてシェイクスピア作品集（the Shakespeare Quatros Facsiimiles Series）の序文執筆を依頼される。以降、精力的に批評および翻訳作品を発表し続け、ウォルター・ペイターにハヴロック・エリスら、当時すでに活躍していた人物のひきたてもあり、ロンドンの文壇サークルへの仲間入りを果たす。1880年代半ばから1890年代後半にかけては、シモンズのキャリアを代表する、もっとも活躍が目立った時期である。Academy, Dome, Yellow Book他、時代を代表する複数の文芸雑誌に文学、舞台、美術、音楽と多岐にわたる芸術分野に関する批評、エッセイを執筆する一方、詩集もたてつづけに発表している。Days and Nights(1889),Silhouettes(1892), London Nights(1897)などがある。1896年には、出版人レナード・スミザーズ（en）の誘いをうけ、文芸編集シモンズ、美術編集オーブリー・ビアズリー（Aubrey Beardsley）という組み合わせで、芸術と文学の融合を目指した定期刊行物「サヴォイ」を発行している。しかし鉄道駅構内を中心に展開する大手の本屋フランチャイズのひとつW.H.Smithが店頭販売を拒否する事態に陥り、全8巻を発行したところで廃刊に追い込まれたが、その斬新かつ国際色豊かな執筆陣と内容は「前衛的」と呼ぶにふさわしい内容であった。1899年、文芸批評代表作のひとつThe Symbolist Movement in Literature『象徴主義の文学運動』を発表。第二版は1919年。フランス、ベルギーですでに萌芽していた新しい文学運動をいち早く英語圏に紹介した批評集として、20世紀のモダニズム作家達にも多大な影響を与えた。その影響を公言している作家の中には、トマス・エリオット, エズラ・パウンド, ジェイムズ・ジョイスも含まれる。日本でも大正期の象徴派詩人に多大な影響を与えたことで知られ、日本語訳は岩野泡鳴『表象派の文学運動』（新潮社 1913年）をはじめとして、21世紀にいたるまで、複数の翻訳者により出版されている。ジプシーの生活に憧れ、外国語に堪能で旅を愛したシモンズは、数多くの旅行記も発表している。Cities (1903) Cities in Italy (1907) Cities and Sea-Coasts and Islands (1918)。印象派詩人と評されることの多いシモンズらしい、眼に映る光景を個人の心象風景とともに色鮮やかに綴るスタイルは、同時に文学や美術の批評家としての側面も伺える独自の魅力を有している。短編小説集Spiritual Adventures(1905)が唯一の小説作品集である。（日本語訳：『心の冒険』工藤好美訳 南雲堂）1908年、妻とイタリアに旅行中、精神的に不安定な状態でフェラーラの街を夜中に徘徊しているところを警察に保護される。イギリスに帰国後はしばらく療養生活を送るが症状が完全に回復することはなく、以降発表された著作は、この不幸な出来事以前に書かれた、あるいは雑誌にすでに発表されているものをまとめたものが主である。
「オープンソース」という用語が作られる前年、1997年当時、「フリーソフトウェア」というものに対する経営者や投資家の印象は必ずしも良いものではなかった。1つには、「自由なソフトウェア」を意味する「フリーソフトウェア」という言葉が多くの場合に使われていた「無償のソフトウェア」という意味と紛らわしく、無償という考え方は営利目的主体のビジネスには馴染まなかったことがある。また1つには、フリーソフトウェア運動を進める中心的な存在であるフリーソフトウェア財団がフリー（自由）ではないソフトウェア（プロプライエタリ・ソフトウェア）に対して攻撃的であったことがある。さらに1つには、フリーソフトウェア財団の「フリーソフトウェア」が掲げていた「コンピュータのプログラマとユーザは、何の制約も受けずにソフトウェア（のソースコード）を他人と共有できるべきなのである」という主張が共産主義的だとされた。そのような背景から、「フリーソフトウェア」は営利目的の企業としては関わりたくない対象であった。1998年2月3日、パロアルトにおいて、マイクロソフトのInternet Explorerとの競争でシェアが低下したネットスケープコミュニケーションズのブラウザNetscape Navigatorの建て直しの戦略会議が開かれた。会議では製品の機能と品質の向上とシェア回復のために、技術者の参加を募集する方法、誰でも開発および供給に参加できる理念について議論していた。そこでソースコードの公開は有意義であるが、フリーソフトウェア運動の急進的な思想は非現実的であり、その極端な思想がビジネスの世界からは拒否されていると考えた人々は、「free software」に代わる用語と理念を検討した。そこで「オープンソース」という用語をクリスティン・ピーターソンが提案した。また、「オープンソース」では敢えて自由という点を強調はせず、むしろ「ソースコードを公開するとどういうメリットがあるか」を関心の中心とした。「オープンソース」はフリーソフトウェア運動をしているラリー・オーガスティン、ジョン・ホール、サム・オックマン、マイケル・ティーマン、エリック・レイモンドなどの会議の参加者に受け入れられた。翌週、エリック・レイモンドたちは用語の展開を働きはじめた。リーナス・トーバルズは翌日、全ての重要な承認を実施した。フィル・ヒューズはLinux Journalへの投稿を提案した。フリーソフトウェア運動の先駆者であるリチャード・ストールマンはこの用語を受け入れることを考えたが、後に考えを改めている。1998年4月7日、ティム・オライリーが開催した多くのフリーソフトウェアとオープンソースのプロジェクトリーダーが参加するフリーウェアサミット（後にオープンソースサミットに名称を変更）で大きく躍進を遂げた。会議には、リーナス・トーバルズ、ラリー・ウォール、ブライアン・ベエレンドルフ、エリック・オールマン、グイド・ヴァンロッサム、マイケル・ティーマン、エリック・レイモンド、ポール・ヴィクシー、そしてネットスケープコミュニケーションズのジェイミー・ザウィンスキーが参加した。その会議では名称について混乱を引き起こし、マイケル・ティーマンは新しく「sourceware」を主張し、エリック・レイモンドは「open source」を主張した。集まった開発者たちは投票を行い、同日午後に勝者である「open source」が記者会見で公表された。5日後の4月12日、エリック・レイモンドはフリーソフトウェアコミュニティへ新しい用語の「open source」の受け入れの発表をした。その後すぐ、同月末にオープンソース・イニシアティブが設立された。1999年6月、アメリカでオープンソース・イニシアティブが「Open Source」の商標登録を求めたが、「Open Source」は一般的な用語であり特定団体が権利を持つ商標にはならないと判断されている。これについて、オープンソース・イニシアティブは「Open Source」が一般的な用語として周知されたことを歓迎する立場を取っている。2002年3月、日本ではオープンソースグループ・ジャパンが「オープンソース/Open Source」を商標登録（第4553488号）している。日本での用語の利用に際しては特に許諾や制限は求められないが、オープンソースの定義と同等の扱いで利用されることが望まれている。