第8シードとして出場したものの1回戦で杉田祐一に敗退した全豪オープンをはじめ、全仏オープンでも1回戦で敗退するなど、シングルスでは早期敗退が目立つ前半戦となった。一方ダブルスでは、デルレイビーチ・オープンはジャック・ウィズロー、BNPパリバ・オープンはジョン・イスナー、リヨン・オープンはニック・キリオスとのペアで優勝している。ウィンブルドンではシングルスは1回戦で敗退したが、マイク・ブライアンとペアを組んだダブルスは決勝進出。決勝でレイベン・クラーセン/マイケル・ヴィーナス組に勝利し、4年ぶり2回目の優勝を果たす。全米オープンもマイク・ブライアンとのペアで初優勝を果たす。ATPファイナルズでもマイク・ブライアンとのペアで初優勝した。年間最終世界ランキングでシングルスは106位まで落ちたが、ダブルスは自身最高の2位だった。
2017年1月のASBクラシックでは決勝で ジョアン・ソウザに6–3, 5–7, 6–3で勝利し、シングルス2勝目を挙げた。大会後の世界ランキングで20位となりトップ20入りを果たす。全豪オープンでは3回戦でジョー＝ウィルフリード・ツォンガに敗れた。2月のデルレイビーチ・オープンでは決勝で対戦相手のミロシュ・ラオニッチが棄権しシングルス3勝目を挙げた。3月のBNPパリバ・オープンではマスターズ3大会連続ベスト8入りし、準々決勝で第4シードの錦織圭に6-3, 2-6, 6-2で勝利し初のベスト4進出。準決勝でロジャー・フェデラーに1-6, 6-7(4)で敗れた。続くマイアミ・オープンでもマスターズ4大会連続のベスト8進出を果たしたが、準々決勝でラファエル・ナダルに2-6, 3-6で敗れた。ATPファイナル出場の可能性をわずかに残して迎えたロレックス・パリマスターズで第16シードから決勝進出。決勝で予選から勝ち上がったフィリップ・クライノビッチに5-7, 6-4, 6-1で勝利し、マスターズ1000初優勝を果たすと同時にレースランキングで9位に浮上、既に欠場を表明していたスタン・ワウリンカを除いて8位となりATPファイナル初出場を決めた。大会後のランキングで初のトップ10入りを果たす。ファイナルではラウンドロビン第1戦でロジャー・フェデラーに敗れるも、第2戦でマリン・チリッチ、第3戦でアレクサンダー・ズベレフに勝利し2勝1敗の2位で準決勝進出、準決勝でグリゴール・ディミトロフに6-4, 0-6, 3-6で敗れた。年間最終ランキングは自己最高の8位。
ホップマンカップ2016において、対戦相手のレイトン・ヒューイットのサーブへのアウトの判定に対し、自身が不利になるにも関わらずヒューイットにチャレンジ権を行使するようにアドバイスした。翌週のASBクラシックでは準決勝で世界ランク8位のダビド・フェレールに3-6, 6-1, 6-2で勝利し決勝進出。決勝では途中棄権し準優勝。4月の全米男子クレーコート選手権では、2年連続決勝に進出するも、フアン・モナコに敗れ準優勝。リオ五輪ではダブルスでスティーブ・ジョンソンと組み、準決勝に進出。準決勝でルーマニアのフロリン・メルジェ/ホリア・テカウ組に敗れるも、3位決定戦でカナダのダニエル・ネスター/バセク・ポシュピシル組に6-2, 6-4で勝利し、銅メダルを獲得した。混合ダブルスではベサニー・マテック＝サンズと組んで決勝に進出。決勝でビーナス・ウィリアムズ/ラジーブ・ラム組に6-7(3), 6-1, [10-7]で勝利し、金メダルを獲得した。全米オープンでは3回戦で2014年の優勝者であるマリン・チリッチに6-4, 6-3, 6-3で勝利。4回戦でジョー＝ウィルフリード・ツォンガに敗れた。10月の上海マスターズでは3回戦で世界ランク6位のミロシュ・ラオニッチを0–6, 6–4, 7–6(8)で破りベスト8進出。BNPパリバ・マスターズでも2回戦で世界ランク8位の6–2, 6–4で破るなど2大会連続でベスト8進出を果たした。
ケンムンは本来は穏健な性格で、人に危害を与えることはない。薪を運んでいる人間をケンムンが手伝った話や、蛸にいじめられているケンムンを助けた漁師が、そのお礼に籾を入れなくても米が出てくる宝物をもらったという話もある。加計呂麻島では、よく老人が口でケンムンを呼び出して子供に見せたという。しかし河童と同じように悪戯が好きな者もおり、動物に化けて人を脅かしたり、道案内のふりをして人を道に迷わせたりする。食べ物を盗むこともあり、戦時中に空襲を避けた人々がガジュマルの木の下に疎開したところ、食事をケンムンに食べられたという話が良く聞かれた。その際のケンムンは姿を消しており、カチャカチャと食器を鳴らす音だけが聞こえたという。石を投げることも悪戯の一つで、ある人が海で船を漕いでいたところ、遥か彼方の岸に子供のような姿が見えたと思うと、船のそばに次々に巨大な石が投げ込まれたという話がある。山中で大石の転がる音や木が倒れる音を立てることもある。さらに中には性格の荒い者もおり、子供をさらって魂を抜き取ることがある。魂を抜かれた子供はケンムンと同じようにガジュマルの木に居座り、人が来ると木々の間を飛び移って逃げ回る。このようなときは、藁を鍋蓋のような形に編んでその子の頭に乗せ、棒で叩くと元に戻るという。大人でも意識不明にさせられ、カタツムリを食べさせられたり、川に引き込まれることもある。これらの悪戯に対抗するには、前述のように蛸での脅しや、藁を鍋蓋の形に編んでかぶせる他、家の軒下にトベラの枝や豚足の骨を吊り下げる方法がある。ただしケンムンの悪戯の大部分は、人間たちから自分や住処を守ろうとしての行動に過ぎないので、悪戯への対抗もケンムンを避ける程度に留めねばならず、あまりに度が過ぎると逆にケンムンに祟られてしまう。