2014年6月27日にシンシナティ・レッズと総額2700万ドルの7年契約を結んだ。7月11日に制限選手リスト入りした。2015年4月12日のセントルイス・カージナルス戦で先発してメジャーデビューを果たした (5回3失点で勝敗付かず) 。以後、一定の登板機会を得て18試合に登板し、うち16試合で先発登板した。3勝7敗と大きく負け越したが、防御率4.15・WHIP1.14という安定した数字をマーク。また、ハイレベルな三振奪取能力を発揮し、95.1イニングで104個の三振を奪って奪三振率9.8という好成績を叩き出した。2016年はリリーフがメインで起用され、投げた37試合中先発登板は5試合だった。クローザーとしてマウンドに登る機会もあり、防御率2.53・3勝2敗6セーブ・WHIP1.14・奪三振率9.5という、ハイレベルな成績を残し期待に応えた。2017年は年間通してクローザーとして起用され、63試合で3勝3敗28セーブ・防御率2.49と結果を残した。また奪三振率が10.9と初めて10.0超を記録した。
2010年からセリエ・ナシオナル・デ・ベイスボルのトロンヘロス・デ・イスラ・デ・ラ・フベントゥでプレー。2013年3月に開催された第3回ワールド・ベースボール・クラシック(WBC)のキューバ代表に選出された。6月に行われた第14回ワールドポート・トーナメントでも代表に選出されている。9月にメキシコへ亡命を試みたが失敗。11月に再び亡命し成功した。
桜井の駅まで進軍して来た正成は意を決し、息子・正行を呼び、「兵庫へは討死覚悟で出陣するが、汝は故郷へ帰るように」と告げる。正行は「いかに父上の命とは言えど、年若くとも死出の旅の供をしたい」と願い出る。正成は「私の死後は尊氏の天下となろう、その日に備え成長し、国の為に天皇に仕えよ」と諭す。さらに先年、天皇より賜った刀を差し出し、これを我が形見にせよと言い残し、「老いた母の元に帰れ」と正行に告げ、両者は泣く泣く別れ行く。なお、史実では、正行の母南江久子は正成より年下であり、当時30代であったと考えられるから、高齢ではない。
「桜井の訣別」（さくらいのけつべつ）は、日本の唱歌の一つ。楠木正成とその息子楠木正行の別れを歌った歌詞である。「青葉茂れる桜井の」、あるいは「大楠公の歌」ともいう。作詞は落合直文、作曲は奥山朝恭による。
実業家の郷誠之助は次男。四男・昌作は数え2歳で三菱財閥の創業者・岩崎弥太郎の養子となると同時に岩崎 豊弥（いわさき とよや）と改名、実兄の誠之助同様実業界で活動した。昭和天皇の侍従長を務めた入江相政は岩崎豊弥の娘婿（すなわち郷純造及び岩崎弥太郎の義理の孫）であり、実業家の岩崎勝太郎は豊弥の長男（従って純造及び弥太郎の孫）である。九男の朔雄は兄・誠之助の養子となって男爵を継ぎ、稲葉正縄の娘を妻とした。長女の幸子は東京川崎財閥の2代目当主・2代目川崎八右衛門（東京川崎財閥創業者・初代川崎八右衛門の三男）に嫁いでおり、東京川崎財閥の3代目当主・川崎守之助（2代目八右衛門の長男）は純造の孫にあたる。また茶道宗徧流四方庵8代家元の石原恵香も純造の孫にあたる。次女の英子は学習院女学部卒業後、大東海上火災保険（のち東京海上に吸収）社長・北田彦三郎に嫁いだ。甥（妹の子）に十勝経済界の重鎮となった中島武市（シンガーソングライター・中島みゆきの祖父）がいる。
幼稚園年長の時にサッカーを始める。中学校進学と共に横浜フリューゲルスの下部組織に加入したが、クラブが横浜マリノスと合併したことに伴い、横浜F・マリノスユースに所属することとなった。2000年にクラブユース選手権で優勝。2001年にユースからトップチームに昇格し、同年6月16日FC東京戦（横浜国際）でJリーグ初出場。同8月18日柏レイソル戦（柏の葉）でJリーグ初得点を記録した。2003年、U-20日本代表としてFIFAワールドユースに参加。大熊清監督の下でスーパーサブとして起用され4得点を挙げてSilver Shoe（得点王）に輝いたものの、準々決勝のブラジル戦で対峙したDFダニエウ・アウヴェスらには歯が立たず、個人の力量差を痛感。海外リーグでのプレーを考えるようになった。2003年・2004年には横浜FMのレギュラーFWとして、Jリーグ連覇に貢献。目標としていたリーグ戦での二桁得点も達成し、イタリア・SSラツィオへの移籍交渉を進めていたが、負傷により立ち消えとなった。以後、横浜FMでの出場機会を減らしつつあったが、坂田のスピードと献身的守備への評価は高く、2006年にはイビチャ・オシムが率いるA代表に初招集。同年8月9日のトリニダード・トバゴ戦にて国際Aマッチ初出場を記録した。2008年オフには神戸から獲得オファーを受けたが、違約金提示額の隔たりが埋まらず残留。2010年オフに横浜FMから戦力外通告を受け退団。2011年1月、ギリシャ・スーパーリーグ・アリス・テッサロニキへ移籍。主にミッドフィールダー（サイドハーフ）でプレー。UEFA ELを経験するなど手応えも掴んだが、クラブは深刻な財政難に陥っており、半年での退団を余儀なくされた。2011年8月、かつてワールドユースで指揮を執っていた大熊に高く評価され、大熊が監督を務めるFC東京へ完全移籍。相手DFの裏（背後）を突くFWとして起用された。2012年、アビスパ福岡へ完全移籍。同年の開幕戦熊本戦で早速得点を挙げ、FWに猛烈なプレスを要求する戦術にも適応。プロ入り以来初となるゲームキャプテンを務め、チームの大黒柱として奮闘を続けた。2017シーズンをもって福岡との契約が満了となる。現役続行を希望し移籍先を探すもののまとまらず、2018年3月15日に現役引退を発表。「17年間大きな怪我もなくプロの世界で戦えた自分を誇りに思いたい」とコメントした。4月1日の栃木SC戦の試合後に引退セレモニーが行われた。