もともと金銭への執着はあまり無いほうで、自社株公開後にそれなりの個人資産を得てからますます金銭欲が薄れたという。父親は大手企業（カネボウ）勤務のサラリーマンであった。その父のようになるのが嫌であったのだという。若年の頃にはミュージシャンを真剣に目指した時期もあったものの、高校3年頃、自身の音楽的才能に疑問を抱くに至り断念。実業の道を志し始めたのもちょうど同時期のことであったという。当時、口から出任せで「将来レコード会社を作ってみんなをデビューさせてやる」と仲間に対して吹聴していた。それが起業を意識したきっかけであったのかもしれない、と語っている。2000年代に「ヒルズ族」として語られていたものの、実際には、2009年の再婚後に入居するまで六本木ヒルズとはまったく無関係であった。交友関係は広く、ライブドア元代表取締役社長CEOの堀江貴文を始め、ピーチ・ジョン社長の野口美佳、株式会社麻生の代表取締役社長である麻生巌、幻冬舎代表取締役社長の見城徹、テレビ朝日の早河洋、島田紳助、飯島愛、Gackt、市川海老蔵など、各界に渡る。ピーチ・ジョンの野口とは古くからの付き合いで2006年に6000人を集めた企業家セミナーを共催し、酒席で意気投合したテレ朝の早河とは、2016年3月1日にAbemaTVを発足させている。
福井県鯖江市に生まれ、高校卒業までを鯖江で過ごす。福井県立武生高等学校を卒業した後、上京、青山学院大学経営学部へ進学する。卒業後、人材派遣会社インテリジェンス（現・パーソルキャリア）での勤務を経て、1998年に起業。株式会社サイバーエージェントを設立し、同社の代表取締役に就任。2000年、26歳当時、同社の東証マザーズ上場を当時史上最年少で果たした。2006年には東京ヴェルディ1969を運営する日本テレビフットボールクラブの副社長に就任。2007年、世界経済フォーラム主催のヤング・グローバル・リーダーに選出される。同団体には、楽天の三木谷浩史、Google共同創立者のセルゲイ・ブリン、ラリー・ペイジ、オンライン百科事典「Wikipedia」の創始者であるジミー・ウェールズ、テスラモーターズCEOのイーロン・マスクなどが選出されている。2010年、The Japan Timesが発表する「次世代を担う100人のCEO アジア2010」に選出される。2013年、秋元康、幻冬舎の見城徹、エイベックスの松浦勝人らと女性向け雑誌「DRESS（ドレス）」を発売するために株式会社giftを設立（3億4200万円の赤字を出して2015年に売却）した。2014年、日経ビジネス「社長が選ぶベスト社長」に選出される。2015年、アメリカ・フォーブス誌発表の「Japan's 50 Richest People」において、43位にランクインする。2016年4月、カイシャの評判 「経営手腕が優れている社長」ランキング（IT・WEB業界編）で第2位にランクインする。第1位はソフトバンクグループの孫正義であった。
ウィルソンは雨で膨れ上がったテネシー川を渡るのに遅延したが、1865年3月22日にアラバマ州グラベリー・スプリングスを出発した。その目的を隠し、敵を混乱させるために軍団を3つの部隊に分けて進ませた。フォレストはかなり遅くなってセルマが主要標的になっていることを知った。アラバマ州ヒューストン（3月25日）とブラックウォリアー川（3月26日）で小戦闘が起こり、ウィルソンの各部隊は3月27日にジャスパーで再結集した。3月28日、現在のバーミングハムに近いイーライトンで、もう一度小戦闘が起こり、北軍の騎兵はオックスムーアとアイアンデイルの溶鉱炉を破壊した。ウィルソンはジョン・T・クロックストン准将に1個旅団を付けて南と西に送り、3月31日にタンネヒルでループスバレー鉄工所を燃やし、続いて民兵と南軍の訓練場であるタスカルーサのアラバマ大学を焼いた。この動きでフォレストの主力からチャルマーズ師団を逸らさせることになった。3月31日、フォレスト軍は規模が大きく武装も整った北軍にモンテバーロで壊走させられた。チャルマーズの騎兵はフォレストの支援に到着できていなかったが、それを待つことはできなかった。戦闘中にフォレストの作戦本部が陥落し、文書類が捕獲されてその作戦に関する貴重な情報を与えた。ウィルソンはマクックを派遣して、トリオンでクロックストンの旅団と合流させ、自分は残りの部隊を率いてセルマに急行した。フォレストは4月1日にプランターズビルのエベネザー教会近くで抵抗したが、、再度壊走させられた。南軍もセルマに急行し、長さ3マイル (5 km) 、半円状に防御線を配置して、その両端はアラバマ川に接しさせた。セルマの戦いは4月2日に起こった。ロングとアプトンの師団がフォレストの急ごしらえの工作物を襲った。馬を降りた北軍の騎兵が短時間の白兵戦の後で午後までに突破した。経験の無い民兵がその陣地を放棄して逃げたことが全防御戦が崩壊した主要な原因になった。ウィルソンは前線の戦闘が終わっていないところに、自ら第4アメリカ騎兵隊を率いて騎兵突撃を率いた。ロングは攻撃中に頭に重傷を負った。フォレストも負傷しており、そのちっぽけな軍団は損失が激しく、マリオンで再結集して、そこでやっとチャルマーズの部隊とも落ち合った。ウィルソンの部隊は1週間を使ってセルマの軍事施設を破壊し、その後モンゴメリーに向かって4月12日にそこを占領した。4月9日にロバート・E・リーが降伏したことおよび4月14日にエイブラハム・リンカーンが暗殺されたという報せが届いたが、北軍の襲撃は続行され東のジョージア州に向かった。ジョージア州ウェストポイントの戦いは4月16日復活祭の日曜日に行われ、オスカー・H・ラグランジェ大佐の旅団がタイラー砦と名付けられた防御陣地を攻撃した。砦の32ポンド海軍砲と12ポンド砲2門の砲火の下で北軍は溝に橋を架ける必要があったが、人の足りないタイラー砦は占領された。ウェストポイントで以前受けた傷を治療していた南軍のロバート・C・タイラー准将は、少数の守備兵と地元の志願兵を招集していたが、狙撃兵の弾で致命傷を負い、南北戦争で戦死した最後の将官になった。タイラーはウェストポイント南軍墓地に葬られている。4月16日にはまた、アプトンの師団がコロンバスで南軍部隊と衝突し、市とその海軍造船所を占領し「コットン被覆」衝角艦CSSジャクソンを焼いた。4月20日、ウィルソン軍団はメイコンを占領しその襲撃を終えたが、これはノースカロライナ州においてジョセフ・ジョンストン将軍がウィリアム・シャーマン少将に両カロライナ、ジョージアおよびフロリダの全南軍の降伏を受け入れるわずか6日前のことだった。