慶長5年（1600年）の関ヶ原の戦いでは当初は東軍に与したが、のちに上杉景勝に味方し、西軍に寝返ったため、最上氏・六郷氏から攻撃を受けた。戦後の1601年に徳川家康によって改易され、子の左京、弟の康道とともに石見国津和野に流罪とされた。正保2年（1645年）、同地で80歳で死去した。中央の政争に振り回され、局面での選択を誤り、家の存続には失敗した人物ではあった。坂崎氏に対する恩義は感じていたようであり、幽閉の身の自分を温かく遇してくれた津和野藩主・坂崎直盛はのちに幕府に対する謀叛の疑いで自害に追い込まれたが、義道は直盛の十三回忌の寛永5年(1628年)に、秘かに墓を建立したといわれている。その後、改易となった坂崎氏の後に亀井氏が移封される。小野寺氏は子孫が亀井氏の重臣となって明治維新を迎えた。子の1人小野寺保道は400石の客分として戸沢氏に仕え、子孫は二代後に名字を山内と変え重臣として続いた。また赤穂浪士のひとり小野寺秀和は子孫を称していた（陸奥国三春または伊勢出身とも）。
天正13年（1585年）、同盟勢力である庄内平野の大宝寺氏が、最上義光の侵攻を受けると、これに乗じて最上領への侵攻を開始した。ところが天正14年（1586年）、最上義光や戸沢盛安らが領内への侵攻を始め、天正15年（1587年）には盛安と和睦し、仙北七人衆をしたがえて秋田郡の秋田実季と戦っている。天正18年（1590年）、豊臣秀吉による小田原攻めに参陣し、秀吉に謁見して、所領を安堵された。しかし、その後の奥州仕置において自領内で仙北一揆が起こったのを咎められ、天正19年（1591年）に所領の3分の1が没収され、上浦郡3万1600石を安堵された。没収された雄勝郡は最上氏の領土とされたが、父祖伝来の地であったため義道はこれを不服とし、雄勝郡の支配を継続しようとした。その後も豊臣氏に従い、同年には九戸政実の乱に従軍。文禄元年(1592年)、文禄の役においては肥前国名護屋に参陣し、その功績から叙位・任官した。文禄4年(1595年)、最上義光の謀略によって家臣・八柏道為を誅殺。その後、義光は雄勝郡を支配するため楯岡城主の楯岡満茂が率いる軍勢を湯沢城に差し向けた。湯沢城が落城した事を聞いた岩崎城主の岩崎義高は義道に援軍を要請したが、同日に今泉城、角間城、鍋倉城、植田城、新田目城が最上軍の猛攻にあったため義道は岩崎城の方には手が回らず、ほとんど援軍を出せなかった。その後、前森城主の原田大膳が岩崎城に夜襲攻撃をかけて湯沢城は落城した。
1961年4月12日、ボストーク1号が世界初の有人宇宙飛行に成功し、有人宇宙飛行においてもソビエトがアメリカに先んじることになった。これを受けて1961年5月、アメリカ大統領のケネディが10年以内の有人月着陸で巻き返しを図ることを表明し、米ソともに有人月飛行が次の目標に据えられた。ソ連は有人月飛行の調査と技術開発のためルナ計画を再開した。ルナ4号から14号では新規に設計された重量1.5トンのE-6（Ye-6）シリーズを使用した。E-6はユニットを取り替えることで月着陸にも周回にも対応できた。これは、対するアメリカが衝突用のレインジャー、着陸用のサーベイヤー、周回用のルナ・オービターと3種類の探査機を開発したことと対照的である。打ち上げには従来のボストークロケットより高性能なモルニヤロケットを使用した。アメリカは1962年に月へ向けてレインジャー探査機のブロック2（3号-5号）を飛ばしたが、いずれも失敗に終わった。1964年にはレインジャーのブロック3（6号-9号）で再度月探査に挑戦し、6号を除いて成功を収めた。アメリカは続いて着陸機と周回機の準備を進めた。一方のソ連は1963年に世界初の月面軟着陸を目指してE-6探査機の打ち上げを開始した。当初は失敗が続き、3年間の間に11機もの探査機が失われたが、サーベイヤーの運用が始まる5ヶ月前の1966年2月3日にルナ9号が世界初の月軟着陸を成し遂げた。さらに1回の失敗を挟んで1966年4月3日にルナ10号が世界初の月周回探査機となった。ルナ11号は月周辺の環境や月の表面を調査し、ルナ12号は軌道上から月面を撮影した。ルナ13号は改良型の月着陸機で、月面の撮影や土壌の調査を行った。2回の失敗の末に1968年4月7日打ち上げられたルナ14号は、有人飛行のための宇宙船の通信や追跡の実験台となった。ルナ計画は一定の成果を収めていた一方、ソ連の有人月着陸計画（L3計画）の遅れは決定的なものとなっていた。月接近飛行（L1計画）はまだアメリカに先んじる望みがあり、1968年3月以降、ルナ計画とは別に月接近飛行のテストフライトとしてゾンド宇宙船が打ち上げられた。ところが宇宙船はトラブルが相次ぎ、有人打ち上げが延期されている間に、1968年12月にアメリカのアポロ8号が世界初の有人月周回を成功させた。これによりソ連はアメリカの逆転を許すこととなった。