免許取得当時は管理馬房に空きがなく、技術調教師として2年過ごした後、2003年に栗東トレーニングセンターに厩舎を開業した。初年度から15勝を挙げる順調な滑り出しを見せ、2005年には娘婿の田嶋翔が手綱を取るテイエムチュラサンがアイビスサマーダッシュに優勝、調教師として重賞初勝利を挙げた。さらに年末にはテイエムドラゴンが中山大障害に優勝し、騎手と調教師両方での中山大障害制覇となった。テイエムドラゴンは同年の最優秀障害馬に選出された。2012年1月23日午後5時50分ごろ、自厩舎2階で首を吊っているところを発見され、救急車で搬送されるも滋賀県栗東市内の病院で死亡が確認された。60歳没。自殺だった。親族が負った多額の借金を肩代わりし、従業員への給与支払いが遅れるなど厩舎の経営状態が逼迫していたとされ、トレーニングセンター内では翌日に控えていた調教師免許更新ができないのではないかと噂されていた。小島の死去に伴い、厩舎所属馬は義兄に当たる湯窪幸雄に引き継がれた。調教師としての通算成績は1705戦137勝、うちGI級競走1勝を含む重賞5勝であった。
1971年に騎手免許を取得し、同年3月に戸山厩舎所属としてデビュー、同6月に初勝利を挙げた。デビューからしばらくは平地競走を中心に騎乗していたが、障害の名手であった鶴留が1978年に引退したことに伴い、障害での騎乗を増やしていった。同年10月、戸山厩舎所属のフラストメアで京都大障害（秋）を制し、重賞初勝利を挙げた。1982年には当時春と秋の2回施行されていた中山大障害をキングスポイント（テンポイントの全弟）で両方制するなど、障害競走で活躍を見せた。同馬を管理した小川佐助と小島には付き合いはなかったが、小川が管理したテンポイントの主戦騎手だった鹿戸明が小島との親交深く、鹿戸から「小島ならば気性難のキングスポイントを乗りこなせる」と小川に推薦したものだった。この頃、小島は障害で4割近い勝率を残しており、後に「あの頃は障害では他人に負けないという気持ちがありました」と語っている。しかし1986年末に障害練習中に落馬し、鎖骨骨折などの重傷を負った。これに際し、見舞いに訪れた戸山から「もう障害はいい。退院したら平場でやるんだ」と指示され、以後平地専業となった。
1951年、北海道新冠町にサラリーマン家庭の長男として生まれる。父親は放蕩癖があり家に寄りつかず、実母も早くに亡くしたため、弟妹の支えとなるため小学校中学年の頃には牛乳配達のアルバイトをして家計を助けていた。中学校2年生のとき学校の近所にあった小笠原牧場に住み込んで働き始める。小柄な体格から同場の従業員に騎手になることを勧められていた。中学3年生のとき、小笠原牧場と関係が深かった実業家の谷水信夫が、谷水と協力関係にあった調教師の戸山為夫が騎手候補生を探していると小笠原に告げた。小笠原は小島ともう一人の従業員を連れて谷水が経営するカントリー牧場に赴くと、谷水は小柄な小島を候補に指名。これを受け、小島は1967年3月に京都競馬場の戸山の元へ移った。翌4月には東京都にある馬事公苑の中央競馬騎手養成長期課程に第17期生として入所。同期生には東信二、吉沢宗一などがいた。この上京に際しては、事実上の兄弟子となる鶴留明雄が保護者代わりに付き添った。
天津条約の結果、日清両国は軍事顧問の派遣中止、軍隊駐留の禁止、やむを得ず朝鮮に派兵する場合の事前通告義務などを取り決めた。これによって、1885年から1894年の日清戦争までの10年間、朝鮮に駐留する外国軍隊はなかった。しかし、それによって朝鮮の自立が確保されたわけではなく、甲申政変を武力でつぶした袁世凱は総理交渉通商事宣として漢城にいすわり、朝鮮の内政・外交に宗主権をかかげて介入した。また、朝鮮から日清軍が撤退したことは、朝鮮半島進出をねらうロシア帝国をおおいに喜ばせた。メレンドルフは、元来は清国政府の推挙によって朝鮮政府の外交顧問となった人物であるが、こののちロシアに接近し、漢城条約の規定によって謝罪使として日本を訪れた際、駐日ロシア公使館の書記官スペールと会談を重ね、朝鮮がロシアから軍事教官をまねくことに合意した。さらに、金玉均がウラジオストクを訪れた場合は身柄を朝鮮に引き渡すこと、第三国の朝鮮侵攻にはロシア軍が出動すること、朝鮮付近の海域はロシア軍艦が防衛することなどを骨子とする密約を結んだ。これは、閔氏要人が閔妃にはたらきかけて高宗からの黙認をあたえたものであったが、親清派の金允植や閔泳翊ら政府首脳は密約を否決してそれを無効化し、メレンドルフは外務協弁を解任された。朝鮮の政権中枢においては、このように、ロシアの力を利用して清国の支配から脱しようとする動きがみられた。閔氏政権は、洋式学校、士官学校、汽船による物品の輸送、電報事業など開化政策を続けたものの、財源が関税収入と借款に依存しており、やがて借款の利払いが財政を圧迫して事業縮小や外国人教官への俸給支払いの遅延をまねいたため、開化政策は著しく停頓した。また、閔氏政権の長期化は、官職売買と賄賂の横行をまねき、国内政治は腐敗した。地方官も買官経費の回収や蓄財のため住民から不法な収奪をおこなうことが慢性化し、これに苦しんだ住民は各地で請願活動を起こし、1888年以降は毎年のように民乱がおこるようになった。経済的には、日本への穀物輸出が活発化して農村はそれにより潤ったが、これは同時に米価高騰を引き起こしたため、飯米購買者である下層民の生活を悪化させた。そのため、朝鮮の地方官はしばしば防穀令を発布して米穀の域外流出を禁止した。これは朝鮮農民に前貸しして米を買い集めていた日本人米穀商とのあいだでトラブルに発展した（防穀令事件）。甲申政変のクーデタに加わった人物の多くは長い間不遇の状態にあったが、日清戦争中の1894年12月に組織された第2次金弘集内閣では、日本に亡命していた朴泳孝、アメリカに亡命していた徐光範がそろって入閣して連立政権をつくり、いわゆる「甲午改革」を主導した。また、徐載弼や尹致昊は1896年4月に『独立新聞』を創立するなど、朝鮮における開化思想・民権思想の大衆化に努めた。