天正2年（1574年）、武田勝頼によって東遠江の要衝であった高天神城が陥落する。これによって東遠江の支配権を失った徳川家康は、高天神城を奪還するために馬伏塚城の大須賀康高に命じて馬伏塚城を廃し、天正6年（1578年）から新たに横須賀城を築城させた。横須賀城は天正8年（1580年）に完成し、この城を拠点にして高天神城奪回の攻撃が始まり、天正9年（1581年）3月22日に高天神城は奪回された。後に康高が死去すると、城主は養子の大須賀忠政が継いだ。天正18年（1590年）の小田原征伐により、家康が関東に加増移封されると、忠政も上総久留里藩に移封され、代わって豊臣秀次の家臣・渡瀬繁詮が入った。しかし文禄4年（1595年）、繁詮は秀次事件に連座して改易・死罪に追い込まれた。そのため代わって繁詮の重臣だった有馬豊氏が入る。この豊臣系大名の時代は「悪政の時代」として有名で、渡瀬時代は秀次の権勢をかさに着て過酷な重税を課し、それが納められなかった者は殺されたといわれる。有馬時代も豊臣秀吉の権勢をかさに着て太閤検地を実施したが、この検地があまりに過酷なものであり、そのために領民は重税に苦しめられたとされる。慶長5年（1600年）9月、関ヶ原の戦いで有馬豊氏は東軍に与して戦功を挙げたことから、戦後の12月13日に丹波福知山藩6万石に加増移封された。
同じ年に関東地区で「關東中等学校蹴球大會」（かんとうちゅうとうがっこうしゅうきゅうたいかい＝東京蹴球団主催、朝日新聞社の後援）、名古屋では新愛知新聞社（現:中日新聞社）の主催で「東海蹴球大會」が別々に開催され、1918年以降にも引き続いて開かれた。「關東中等学校蹴球大會」は東京蹴球団が東京朝日新聞と組んで開催したもので 第1回大会は、中等學校優勝大会の外、東京高師、帝大、外人（外国人チーム）等の模範試合が行われ、大日本体育協会の当時の会長・嘉納治五郎が名誉会長を務め、久邇宮邦久王、久邇宮邦英王、山階宮藤麿王、山階宮萩麿王、山階宮芳麿王、竹田宮恒徳王六殿下の台臨、さらに内野台嶺大会委員長と親交のあった英国大使グリーン、副領事・ウィリアム・ヘーグの来場まであった。1936年に出版された『大日本體育協會史』下巻内の＜大日本蹴球協會史＞や、やはり日本体育協会が監修して1988年に出版した『保健体育スポーツ指導選書 最新スポーツ大事典』の中では、この「關東中等学校蹴球大會」が詳述され、毎日新聞主催の大会はほとんど書かれていない。この他「關東中等学校蹴球大會」を毎日新聞主催の大会と同様に高校選手権の前身と見なし、歴代優勝校年表を毎日新聞主催の大会と並列に記載した文献もある。このように古いサッカーの文献に「關東中等学校蹴球大會」を重きにおいて書かれたものがあるのは、大日本蹴球協會の中での勢力争いが関係していると考えられる。大日本蹴球協會はこの大会の3年後の1921年に設立されるが、設立にあたり中心的に動いたのが内野台嶺ら東京高等師範の関係者で「關東蹴球大會」を主催した東京蹴球団を設立したのも内野、後援した朝日新聞社側の担当者が東京府青山師範学校OBで東京蹴球団の選手でもあった山田午郎、「關東中等学校蹴球大會」の名誉会長を務めた嘉納治五郎は、大日本体育協会会長でもあり当時、東京高師の校長でもあった。大日本蹴球協会も初期の間は、師範学校系の幹部たちが力を持っていたため、彼らの多くが関与した「關東中等学校蹴球大會」の方をある時期までは支持していたためと見られる。毎日新聞主催の大会は、当初は大日本蹴球協会がタッチできなかったと言われるが第9回大会からの全国大会移行にあたっては野津謙ら、大日本蹴球協会の大学OBが関与したため 彼ら大学OBが大日本蹴球協会内で力を増すに連れ「毎日新聞社主催大会」が支持を増やしていったのかも知れない→#全国大会へ（第9回〜）。翌1919年には神戸高商主催（朝日新聞社後援）で、毎日新聞主催の大会とほぼ同じ出場チームによる「全国中等学校蹴球大会」が、1921年から名古屋蹴球団主催、新愛知新聞社（現:中日新聞社）後援による「全国中等学校蹴球大会」が、1924年には岐阜蹴球団主催の「全国中等学校蹴球大会」、八高主催の「全国中等学校蹴球大会」、東京高等師範学校主催の「全国中等学校蹴球大会」が、1925年には関西学院高等部主催（大阪毎日新聞社後援）の「全国中等学校ア式蹴球大会」が、その他刈谷中学や広島高専主催でも「全国中等学校蹴球大会」と名乗る大会が、その後全国各地で新聞社や蹴球団、大学、旧制高校、師範学校など、学校主催による「中等学校蹴球大会」がいくつも行われるようになり、競技会の乱立時代といわれた。1932年から1933年にかけては、全国各地で22も中等学校のサッカー大会があった。1933年に関西大学主催で行われた「関西中等学校蹴球大会」などは、他地域からの参加も含めて37校が集まる大きな大会で 同年の毎日新聞主催大会の参加12校を大きく上回る規模であった。八高主催の「全国中等学校蹴球大会」第1回大会（1924年）には、関西や広島からも参加があったように「全国中等学校蹴球大会」と付けられた大会や、先の「關東中等学校蹴球大會」「東海蹴球大會」などは、所在地域の参加が主で全国規模の参加まではいかないが、どの大会にも他地域からの参加があった。ところが、毎日新聞社主催の大会は「日本フートボール優勝大會」と名乗っていても、第1回から1925年の第8回大会までの間、関西以外の学校は一校も参加がなかった。「全国中等学校蹴球大会」という名前の大会が多いのは、主導権争いが目的であったといわれる。1934年に大阪の毎日新聞社主催の大会に一本化されたが（#大会の一本化）、現在の高校選手権は、これら全てを源流とする見方も出てきている。