延宝3年（1675年）菅野谷高政は『誹諧絵合』序文で似船を「法印都の図を模するが如し。さびしからずして双なし。」と評価する。延宝7年（1679年）岡西惟中『近来俳諧風体抄』は談林派による漢語・釈教語の多用を批判し、似船の句「晴明やくろゝ砕て祈たり」「六賊のをしこみ不動なかする」「宋玉が一流うたふほとゝぎす」「評判の屈原からくりの月」「秋津洲の外にながれて灸の膿」「火々出見ノ尊銭湯にいる」を取り上げ、「たゞごとのみとりあつかふ俳諧は、一句力なく、たよ／＼として、みるにたらず。」と酷評する。中島随流は同年『誹諧破邪顕正』で、貞門時代の似船は「器用の口才」だったが、「天魔の入かはり」により「異風異形の島もの」になってしまったとし、「同腹中の狂者」と批判する。延宝8年（1680年）『誹諧猿黐』では似船の漢詩文調を「唐人かと見れば平仄韻字の鎧もなし。又日本侍かとおもへばかぴたんのひたゝれを着たり。」と揶揄している。元禄5年（1692年）『貞徳永代記』でも堀江林鴻『京羽二重』に掲載された似船の句を批判し、同年弄松閣只丸『あしぞろへ』、元禄6年（1693年）林鴻『あらむつかし』が似船擁護の論陣を張った。延宝7年（1679年）松江重頼『誹諧熊坂』は、「扨又都の其内におほき雀のとび体は、三条の如泉、四条の似船、ちう／＼さへづる五句付の銭」として、五句付興行により点料で儲けていることを批判する。元禄15年（1702年）室賀轍士編『花見車』は似船について、仏学・書に通じ、毎年歳旦の興行で名を知られるが、会合に顔を見せずに執筆に専念しているとして、「老女郎の巧者」に喩える。
1860年12月22日、ローラを終着駅とする鉄道が最初の列車を運行した。フリスコ鉄道と接続されるまでは、あらゆる商品が荷車に積まれてスプリングフィールド市まで運ばれ、そこから現在のアメリカ国道66号線（州間高速道路44号線）沿いに南と西に運ばれた。ローラは2万人の連邦軍が駐屯する重要な軍事拠点だった。当初の郡庁舎は南北戦争中に病院に転換された。1861年4月、サムター要塞が砲撃され、南部を支援する判断が下された。5月10日、巡回裁判所で脱退に関する白熱した議論が交わされ、物別れに終わった。巡回裁判所判事のジェイムズ・マクブライドは間もなく、スターリング・プライスの下で南軍の将軍となるために出発した。郡庁舎の外では、一群の者がアメリカ合衆国の国旗を降ろしてアメリカ連合国の旗を揚げた。その旗はローラの女性達によって急速に作り上げられていた。北軍支持者で「ローラ・イクスプレス」の編集者だったチャールズ・ワルダーの新聞社にその一群が向かったとき、緊張感が高まった。ワルダーは店を閉じて出版を止めることを強いられた。南部の同調者は町を日夜偵察し、北軍同調者に町を去るよう命じることも多かった。1861年6月14日、北軍のフランツ・シーゲル将軍が第3ミズーリ歩兵連隊と共に列車で到着し、町を占領した。その日から終戦までローラの町は北軍の手にあった。ジョン・B・ワイマン大佐の指揮する第13イリノイ歩兵連隊が、ローラとパシフィック鉄道終着駅の防衛のために派遣された。ワイマン砦建設の計画を立てたのはこの連隊だったが、実際に工事を行ったのは別の連隊だった。エイブラハム・リンカーン大統領自らの命令で、ローラは如何なる代償を賭しても守ることとされた。鉄道の終着駅だったので、軍事物資を積んだ列車がローラからアーカンソー州南西部、ハートビル、およびスプリングフィールド、また現在オザーク湖と呼ばれる北西のリン・クリーク地域に駐屯する北軍に向けて出て行った。1862年3月、ピーリッジの戦いでプライス将軍が敗北した後、ジョンソン州知事が編成した幾つかの部隊が故郷に戻った。この戦闘後北軍への忠誠と支持を言おうとしない南軍同調者は厳しい待遇を受けた。1例として元郡長のルイス・F・ライトとその息子のうちの4人が尋問のために家から連れ出された後、撃ち殺されたことがあった。ローラは、パシフィック鉄道の南西支線がここで終わっていたので、南北戦争の間は重要な場所だった。数多い北軍兵士とその物資がセントルイスからローラまで鉄道で運ばれ、その後は荷馬車でスプリングフィールド市のウィルソンズ・クリーク、ピーリッジ、アーカンソー州のプレーリーグローブ、そのほか小さな多くの戦闘があった場所に運ばれた。鉄道は1860年にローラまで開通したが、戦争が始まったために西への延伸が止まってしまった。当時人口約600人の町に北軍の大部隊がいた。北軍は戦争初期に町を支配したので、町とその運営に大きな影響があった。この町は訪問者に取って忙しい所だった。1860年砂糖は1ポンド10セント、タバコは1ポンド30セントで売られていた。ウィスキーは1ガロン25セントだった。町の1区画は25ドルで売られていた。郡庁舎は干し草の貯蔵納屋として使われ、後には負傷兵の病院になった。北軍の司令官ナサニエル・ライアン将軍がスプリングフィールド市に近いウィルソンズ・クリークの戦いで戦死した後、その遺骸はローラに運ばれ、埋葬のために東部に送られた。オールドタウン・ローラは郡庁舎に近いメインストリート沿いにあった。事業地区は19世紀後半にパイン通りに移された。1861年8月10日、ウィルソンズ・クリークの戦いで北軍が敗北した後、北軍はローラまで後退し、郡庁舎から約1マイル (1.6 km)、現在の国道63号線に沿った丘陵の上に土盛りの砦を建設し始めた。矩形の砦には擁壁周りに空堀が掘られ、南からの攻撃に備えて4隅に32ポンド野砲が置かれた。ジョン・B・ワイマン大佐に因んでワイマン砦と名付けられた。1863年に現在のミズーリ・ローラ大学キャンパスに建設されたデット砦はさらに手がこんでいた。十字状に造られ、24ポンド砲が置かれ、ライフル銃の銃眼があった。