1982年にケンブリッジ・ユナイテッドFCでキャリアをスタート。その後移籍したブレントフォードFCやクイーンズ・パーク・レンジャーズFCなどで主力として活躍した。1996年に移籍したトッテナム・ホットスパーFCでは1999年にフットボールリーグカップ優勝に貢献した。2007年に選手兼任監督を務めていたフリート・タウンFCで現役を引退した。2010年までフリート・タウンで監督として指揮をとった。2015年からはクイーンズ・パーク・レンジャーズFCのクラブアンバサダーを務める。
前衛という概念が盛んに使われていたのは第二次世界大戦後しばらくまでと思われる。もともと軍隊用語であった「前衛」という言葉には、何かに対する攻撃というニュアンスがある。それはかつては、フランスの芸術アカデミーを中心とした保守的な「アカデミック」な美術であり、貴族やブルジョワなど社会の保守階層に対する攻撃と同じであった。第一次大戦後の頃は、前の世代の前衛美術や、資本主義体制への攻撃であった。それは次第に「美術」（ファインアート）という西洋に18世紀以降確立した概念に対する攻撃となり、自分自身に対する攻撃になって「美術」がなんとなく拠って立っていたところを片端から崩していった。しかし、こうした反芸術的な運動も、次第に「優れた芸術」として「美術」の元に回収されることとなる。1970年代以降、芸術家や思想家達にとっても、「敵」の見えない時代となった。高度資本主義を敵とし、その広告や商品を逆に流用したシミュレーショニズムや、ジェンダーの存在を敵とするフェミニズムの美術などがあるが、かつてのように確固とした打ち倒すべき社会や美術の権威が見えなくなったことが、美術の潮流が一つだけで語れなくなった原因であろう。かつて「前衛」のある部分を駆り立てていた共産主義思想が退潮したことも一因と思われる。
日本においては、第一次世界大戦開始前に、すでに、フォーヴィスム、キュビスム、未来派などの紹介はなされていたようであるが（例えば、フォーヴィスムの影響を大きく受けたフュウザン会の結成は1912年）、これらが一般的となったのは1910年代後半以降、特に第一次世界大戦が終わった1920年代であり（1920年の「未来派美術協会」結成、1920年のダヴィッド・ブリュリュック（ダヴィド・ブルリューク、1882年 - 1967年, Давид Бурлюк, David Burliuk）、ヴィクトール・パリモフ（1888年 - 1929年, Bиктор Пальмов, Viktor Palimov, Victor Palimov, Viktor Palmov, Victor Palmov）来日、1926年の「1930年協会」結成など）、しかも、必ずしもヨーロッパで発生した順に従った受容ではなかったため、当初からシュルレアリスムと抽象絵画に限られず、一般にフォーヴィスム、キュビスム、未来派なども前衛美術と呼ばれ現在にいたっている。
少年時代は騎手志望で、家族の中で1人だけ体が大きくなり、騎手への道を断念した。ちょうど同時期、調教師試験の勉強中であった父の兼雄（当時は鶴留明雄厩舎の調教助手）から「その体重では騎手は無理だから、調教師の道を目指したらどうだ」と言われ、調教師を志すようになる。小学生から馬術を始め、明治大学では強豪の馬術部でキャプテンを務めるなど学生馬術の頂点に立った。大学卒業後にはノーザンファームで働き始め、アイルランドに渡りエイダン・オブライエン厩舎に従事。帰国後、競馬学校を経て2006年から父の厩舎で厩務員となり、後に調教助手となる。角居勝彦厩舎やノーザンファームでも研修を積み、2013年に4回目の挑戦で調教師試験に合格。兄の謙一は「弟の馬でGIを勝つという夢ができた」とコメントした。2015年3月8日、阪神2Rの未勝利戦をメラグラーナで制し、開業後2戦目でJRA初勝利を挙げ開業初年度21勝は日本記録タイとなる。吉田勝己と連携をとりながら調教を進めている。2017年のオーシャンステークス(GIII)をメラグラーナで制し、重賞初制覇を果たした。現在は悲願のG1制覇へ向け、日々学習を続けており、「今まで能力を発揮させてあげられなかった馬たちの思いも背負って頑張ります」と話している。
エチオピアとエリトリアの国境は、1902年のエチオピア＝イタリア条約によって定められた。そのとき、イタリアはエリトリアを植民地として統括した。しかし、バドメ付近の国境は条約では充分には定められていなかった。1993年にエリトリアが独立した際、そのあたりの国境が実際にはどこなのかということが問題視されるようになった。バドメの町は、1977年11月にティグレ人民解放戦線（TRLF）（エチオピアの与党連合エチオピア人民革命民主戦線（EPRDF）を構成する政党）からエリトリア人民解放戦線（EPLF）（エリトリアを支配する民主正義人民戦線（PFDJ）の前身）へ譲られた。2000年にエチオピアとエリトリアは、ハーグの国境委員会に国境問題の調停を依頼し、アルジェで調印した。その条約では、国境委員会の結論がいかなる内容でも、両国は従うというものだった。2002年に国境委員会は正式に結論を下した。その内容は、バドメのほとんどの住民が自らがエチオピア国民であると考えているにもかかわらず、バドメはエリトリアの領域だというものだった。Sudan Tribune は2005年1月にバドメの住民たちが5月に行われるエチオピアの選挙に投票するために登録したと報道した。しかしエチオピアがハーグの審議の間に何百人もの住民をバドメに移したとも報道された。アルジェでどんな結論でも同意すると約束していたにも関わらず、エチオピアは国境委員会が確立した国境に対して拒否した。その結果、何千もの住民が難民キャンプに取り残され、戦争が再開される可能性は残っている。エリトリアとエチオピアの国境紛争地域は、他にツォロナ・ザランベッサ、ブレがある。