500番台の最終在籍車はラストナンバーのキハ65 518で元々は長野運転所に新製配置された後、1978(昭和53)年に517と共に福岡県の竹下気動車区へ転属してきたもので後に両車共、直方気動車区へ1年、更に早岐客貨車区へ再転属した後にシーサイドライナーで活躍したが2001(平成13)年にキハ66・67、キハ200の両形式の長崎への転属により517は2002(平成14)年に廃車となり、同時に518は最終配置の熊本運転所へ転属となり、青20号に類似したシーサイドライナー色のままで急行くまがわ、三角線の普通列車の運用に就いていた。検査切れまでの運用を前提していたのか塗装変更も施されず、ヘッドマークステーも取り付けられなかった為、当車が急行くまがわに就いた時はヘッドマークが取り付けられなかった。急行くまがわが特急に格上げされて運用離脱となり2005(平成17)年に廃車になった。
500番台を含む全104両中、末期まで原型車体を維持し、最後まで籍を所有していたJR九州大分車両センター所属のキハ65 36は1989年に九州旅客鉄道(JR九州)が四国旅客鉄道（JR四国）から譲り受けたもので、JR四国に在籍していた当時に座席がバケット式の固定クロスシートに取り替えられていた。晩年はトロッコ列車「TORO-Q」として久大本線由布院 - 南由布間および由布院 - 大分間をキハ58 569ならびにトロッコ車に改造されたトラ70000形と編成を組み運用されていたが、2009年11月29日運用を終了。その後はキハ58と共に国鉄色に変更 され、復活急行シリーズなどの運用に投入されていたが、車両検査の期限切れのため「ファイナルひかり」を最後に2010年8月29日をもって運用離脱となった。その後は2010年10月23日にJR九州大分車両センター構内で開かれたトレインフェスタIn大分でキハ58 569と共に展示され、復活急行シリーズで使われたヘッドマーク撮影会も行われた。2013年6月5日にキハ58 569と共に小倉総合車両センターへ回送され、同年6月24日付でキハ65 36は廃車、後日解体され、キハ65形は形式消滅した。
多気筒大出力エンジンによる走行性能の余裕を買われ、JR移行前後からジョイフルトレインや特定列車用に特化させる大規模な改造を受けた車両も存在する。しかし、その一方で急行列車の削減や車両の老朽化のほかに、保守・点検の面で本形式の大出力エンジンは必ずしも有利とはいえず、ローカル運用には性能過剰な面もあった。さらにトイレを装備しない点や片運転台のため単行運転ができない点、またキサハ34と同様に折戸であるため通勤改造が困難であった点、少数形式で保守部品の調達が困難な点も運用上および整備上の制約となった。これらの背景から比較的早期に淘汰が進み、1990年代後半からは急速に廃車が進行した。なお、この時点においても花輪線や山田線など東北地方には非冷房の山岳路線が数多く残存したが、JR東日本にはDML30エンジンの検査修繕設備がなかったため、譲渡されることはなかった。
冷房装置は当初から屋根上にAU13A形分散式冷房装置を7基搭載している。このためベンチレーター設置は省略された。トイレと洗面所設備は省略された。実際の運用においては、全車にトイレと洗面所を備えたキハ58系との混結が前提であったことによる構造簡略化・軽量化のための措置である。ただし定員はキハ58系と変わらず、空いた空間を活用することでシートピッチが12系客車と同等の1,580mmに拡大された。冷房装置が必ずついていることも相まって、指定席を連結している急行の運用に入る際には本系列が指定席用車両として使用されることが多かった。
国鉄では1961年から急行列車用にキハ58系の大量製造を行った。このグループについては1960年代中期以降、冷房装置の搭載が本格化した。しかしキハ58系は走行用DMH17Hディーゼルエンジンが低出力であるという根本的問題を抱えており、急勾配線で運用される場合には、走行用エンジンの基数確保と冷房電源供給エンジン搭載スペース確保との相反する制約に伴う、出力不足の問題が顕著となった（国鉄キハ58系気動車#改造による問題点を参照のこと）。この問題に対応するため、勾配路線のキハ58系急行列車編成に増結してブースター的な役割を与え、なおかつ冷房用電源の問題を解決する目的で、試作車のキハ91形を基本に開発されたのが本形式である。
イオカステー（古希: Ἰοκάστη, Iokastē, ラテン語: Iocasta, Jocasta）は、ギリシア神話の女性である。長母音を省略してイオカステとも表記される。テーバイ王ラーイオスの妻で、オイディプースの母。しかし後に知らずして息子オイディプースの妻となり、ポリュネイケース、エテオクレース、イスメーネー、アンティゴネーを生んだとされる。ソポクレースの『オイディプス王』などの悲劇作品にも登場する。
2005年に後に代表となる葛西啓之は、東京大学入学と共に、桐蔭学園高等学校和太鼓部OBのメンバー3人を含めた4人でサークル「彩」を発足させた。葛西は東京大学卒業後、電通へ就職するが、和太鼓への情熱を忘れられず、2013年3月に電通を退職し、「彩」をプロのグループとして再出発させた。サークルとしての「彩」のメンバーからも、他4名がプロ活動に専念する道を選んでいる。大手芸能事務所には所属しておらず、東京都葛飾区に事務所を構え、活動を行っている。。プロ活動1年目にあたる2013年度に出演したイベント回数は200回を超している。かめありリリオホール（東京都葛飾区）での単独公演を2回開催したが、2回とも600席を埋めている。2014年6月にはザ・ベネチアン・マカオで初の日本国外公演を行った。その後、外務省主催「ロシアにおける日本年2018」プレオープニングイベントをはじめとして、年間10カ国以上で公演を行っている。あだちエンターテイメントチャレンジャー支援事業の支援を受けて、2015年には結成10周年の日本全国ツアーを実施した。演奏以外にも、一日警察署長や、かつしかフードフェスタ公式PR大使を務めるなど、タレント業も行っている。2017年には、イタリアサッカー セリエA「ユヴェントス×ローマ」の試合前に、ユヴェントススタジアムにて日本人初となるパフォーマンスを行った。