結城朝光とその子・朝広の時代、幕府の要職を歴任し、鎌倉府の御家人の中心として繁栄期を迎えた。しかし、朝広の子・広綱以降は当主の早世と少年新当主の家督継承（直光を除き基本、数え12歳以下の幼少である)が相次ぎ、衰退することになる。元弘3年（1333年）、当時の当主・結城朝祐は足利高氏（後の尊氏）の上洛軍に加わってそのまま六波羅探題攻撃に参加、建武政権より本領安堵を得た。ところが、庶流である白河結城氏の結城宗広が早くから討幕に参加していたということで、建武元年（1334年）に結城宗広に対して「結城惣領」として一族を統率するようにとする後醍醐天皇の綸旨が下された。実際に惣領に還付されるべき結城一族の跡が宗広に宛がわれ、さらに建武2年（1335年）には北畠顕家によって突如、朝祐の所領であった陸奥国糠部郡七戸が没収されて南部政長に与えられている。こうした経緯から、朝祐は足利氏に接近して足利尊氏と共に建武政権に反旗を翻してその覇業を助け転戦することになる。その結果、朝祐は多々良浜の戦いで戦死し、後を継いだ直朝も関城攻防戦で戦死している。『梅松論』には建武3年（1336年）正月に京都において下総結城氏及び同族の小山氏は敵の南朝方にいる白河結城氏の軍勢と区別するために右袖を割いて冑につけて戦ったという故事が記されている。また、同年12月には北畠顕家・白河結城氏の軍が結城郡に侵攻している。また、結城直朝の戦死のきっかけとなった関城を支配する関氏（藤姓関氏）も下総結城氏の庶子でありながら南朝方についた一族であり、結城一族は南北に分かれて争うことになった。こうした状況の中で下総結城氏は一貫して足利氏を支持し、結城直朝の弟・直光の代には安房国守護を務めるなど再興を果たしている。また、一時は白河結城氏に渡った惣領の地位も同氏の内紛の影響もあり、宗広没後は再び下総結城氏の下に戻った。
2006年は、入団当初から即戦力左腕として期待され、8月30日のソフトバンク戦で初先発初登板を果たしたが、2回3失点で結果は敗戦投手。一軍での登板はその1試合のみだった。しかし二軍では防御率2.51、10勝5敗の成績で、ルーキーながらイースタン・リーグ最多勝・最優秀防御率・最多奪三振の三冠を獲得した。2007年は二軍で防御率5点台、3勝6敗と不調で、一軍登板なし。2008年は二軍で26試合に登板し1勝1敗、防御率3.99の成績を残すも、2年連続で一軍登板なしに終わった。2009年は、3年振りの一軍登板を果たしたが、防御率11.81に終わった。2010年シーズンは、結果が出なければ打撃投手へ転向するよう球団フロントから通達される。シーズン当初は二軍スタートとなるが、4月後半に一軍に昇格すると、5月3日の北海道日本ハムファイターズ戦に2番手として登板し初勝利を挙げ、同年は58試合に登板し3勝0敗、防御率2.91の好成績でレギュラーシーズンを終える。同年の日本シリーズにも4試合に登板し、1ホールドをマークした。2011年は、開幕一軍入りするものの、序盤は不調に苦しみ5月に二軍落ち。だが、9月下旬に一軍に復帰すると、一時は10点台にまで低迷していた防御率も5点台にまで持ち直した。2012年は、前年よりも登板数が減少し、10試合で防御率5.79に終わった。同年オフの秋季キャンプで、新任の斉藤明雄投手コーチから先発の適性を見出され、打診を受け転向する。2013年シーズンは先発として迎えたが、オープン戦では不安定な投球で開幕一軍はならなかった。しかし、5月30日のイースタン・リーグの対横浜DeNAベイスターズ戦（平塚球場）でノーヒットノーランを達成した。この投球が評価され、一軍に昇格すると6月26日の対オリックス・バファローズ戦であと一人でノーヒットノーランを達成するところまで漕ぎ着けたものの、坂口智隆に3塁打を打たれ達成はならなかった。しかし続く代打の辻俊哉を遊ゴロに打ち取り、7年（2492日）ぶり2度目の先発を初完封先発初勝利で飾った。その後もシーズン終了までローテーションの一角として活躍し、自己最多となる9勝、防御率2.73をマークし、同じくこの年それまで同じ左腕で伸び悩んでいた服部泰卓と共にチーム3位に貢献した。クライマックスシリーズのファーストステージでは西武と対戦。第1戦に先発し、相手の先発は岸孝之だった。打線の大量援護だったが5回途中で降板する。ファイナルステージの楽天戦には第3戦に先発するも敗戦投手となった。2014年は開幕から先発としてローテ入りし、4月で3勝を挙げる好スタートを切った。しかし交流戦に入ると調子を落とし、中継ぎに回る場面も見られた。リーグ戦再開後は先発に戻り、7月22日の福岡ソフトバンクホークス戦でチームトップの7勝目を記録。だがその後3連敗を喫し、8月26日のオリックス戦で3回途中4失点で降板すると、左肩痛のため登録抹消となりシーズンを終えた。同シーズンは7勝5敗、防御率4.35であったが、交流戦を除くと防御率は3.76とまずまずの数字であった。2015年は11試合に登板し3勝4敗、防御率は4.42という成績を残した。2016年には、一軍公式戦5試合の登板で、防御率8.84と不振を極めた。先発に起用された4試合ですべて黒星を喫したほか、8月25日の対日本ハム戦（QVCマリン）3回表に陽岱鋼の打球が左手親指の付け根を直撃。後に左手母指中手骨の骨折で全治に3ヶ月を要することが判明したため、そのままシーズンを終えた。なお、二軍調整中には、イースタン・リーグ公式戦12試合に登板。5勝2敗、防御率4.34という成績を残した。2017年には、チームの日本人投手で現役最年長（36歳）に到達。前年の左手骨折から、リハビリを経て、イースタン・リーグの公式戦で実戦復帰を果たした。しかし、一軍公式戦への復帰登板までには至らず、10月3日に球団から戦力外通告を受けた。その際に球団職員への転身を勧められたことから、11月初旬に現役引退を決意。12月21日に、球団を通じて引退を正式に発表。