愛媛県北宇和郡明治村（現・松野町）で生まれる。父・来三郎、母・キチの四男。父は教員や村長を歴任し俳句も作った。「不器男」の命名は『論語』の「子曰、君子不器」（子曰く、君子は器ならず）による。1920年（大正9年）、宇和島中学校（一級上に富澤赤黄男がいた）を卒業し、松山高等学校に入学。 高校では山岳部に所属、日本アルプスを踏破した。1923年（大正12年）、東京帝国大学農学部林学科に入学。夏期休暇で愛媛に帰省中に関東大震災が起こったため休学。以後東京へは行かなかった。家郷にて、姉の誘いで長谷川零余子が主宰する「枯野」句会に出席し句作を始める。当初、号を芙樹雄または不狂としていた。1925年（大正14年）東京帝大を中退し、東北帝国大学工学部機械工学科に入学。兄の勧めで吉岡禅寺洞の主宰する「天の川」12月号より投句。翌月号で早くも巻頭を取り、以後内田慕情、日野草城と巻頭を競う。また禅寺洞に勧められ、本名の不器男を俳号とした。1926年（大正15年）、「ホトトギス」にも9月号より投句を始め、入選句「あなたなる夜雨の葛のあなたかな」が高浜虚子の名鑑賞を受け注目を浴びる。冬季休暇で帰省して以後は仙台に戻らず、1927年（昭和2年）東北帝大より授業料の滞納を理由に除籍処分を受ける。 1928年（昭和3年）、伊予鉄道電気副社長・太宰孫九の長女・文江と結婚し、太宰家の養嗣子となる。1929年（昭和4年）、睾丸炎を発病し、福岡市の九州帝国大学附属病院後藤外科に妻を伴い入院。この時に初めて禅寺洞と対面した。12月に退院し福岡市薬院庄に仮寓。「天の川」の俳人であった主治医・横山白虹の治療を受ける。1930年（昭和5年）1月になると病状が悪化し、2月24日午前2時15分永眠、享年26。1934年（昭和9年）、横山白虹によって限定300部の『不器男句集』が編まれ、175句が収められた。白虹は「彗星（コメット）の如く俳壇の空を通過した」と不器男を評している。その後は『定本芝不器男句集』（1970年）、『不器男全句集』（1980年）などが出ている。郷里の松野町では、毎年命日に「不器男忌俳句大会」が開催されている。1988年（昭和63年）、松野町が生家を改装し、「芝不器男記念館」が開館。2002年（平成14年）には生誕100年を記念し、愛媛県文化振興財団により芝不器男俳句新人賞が設けられた。
ケンタッキー州の有権者登録では民主党が共和党に対して3対1の勢力であり、ウィルキンソンは民主党予備選挙で負け犬になるところだったが、共和党候補、シェパーズビル出身の州下院議員ジョン・ハーパーに対してはかなり優勢だった。共和党予備選挙に向けて準備していたラリー・フォージーが予備選挙前に予想外の撤退を行い、ほとんど無名で資金も無い候補者と言う著しい不利な状況に置かれていた。ハーパーは本選挙のための運動を直ぐに始めたが、ウィルキンソンは資金集めを除いてほとんど公衆の前に姿を現さず、9月の第2週まで来ていた。また現職のマーサ・レイン・コリンズ知事が1985年議会で導いた1億2,500万ドルに昇る教育改革法案の支持を拒否し、ケンタッキー州教育協会の支持を無くした。この協会はハーパーを支持した。歴史上初めて共和党候補を支持したことになったが、副知事選挙では民主党候補のブレレトン・ジョーンズを支持した。ハーパーはウィルキンソンの宝くじ提案を「不思議の国のアリス」経済だと言って攻撃した。さらにハーパーの運動はウィルキンソンの事業に関連して多くの倫理的問題を取り上げた。ウィルキンソンの義兄弟ゲイリー・スタッフォードはウォレスの書店社長を務めており、違法な盗聴と会社自家用車の走行距離計を巻き戻したことで有罪を言われていた。この会社は追徴課税44,641ドルを言い渡されてもいた。さらに共和党州議長のボブ・ゲイブルは、ウィルキンソンがイタリアの実業家がジャーニガン・イクスポート・ティンバーとの合法取引として不動産業者を装うことでイタリア通貨を輸出することを難しくしている法を回避することを助けたかどうかを問題にした。ゲイブルは民間捜査員を雇用し、この虚偽操作がウィルキンソンの共同経営者ジェローム・ジャーニガンを深く巻き込んでいたことを疑う「実質的理由」があると判断した。このゲイブルの申し立てや捜査で明らかになったことにも拘らず、レキシントン警察当局は捜査を再開するだけの理由が無いと語った。ハーパーは選挙資金集めではかなり遅れをとっており、ウィルキンソンが800万ドルを集めたのに対し、僅か225,000ドルだった。このために十分にメディアを活用して、ウィルキンソンに関する倫理的問題を有権者の心に植え付けることができなかった。ウィルキンソンの運動もハーパーの個人生活を調べ上げ、強盗を働こうとして銃で撃たれて殺されたハーパーの息子に関する情報をメディアにこっそりと流させた。本選挙ではウィルキンソン504,674 票対ハーパー 273,141 票で圧勝だった。総投票数の65%を確保し、ジュリアン・キャロルが作った62.8%という記録を上回った。投票率が低かったためにケンタッキー州知事選挙での最高得票にはならなかった。また副知事に当選した民主党候補ブレレトン・ジョーンズと比べても数千票少なかった。ケンタッキー州120郡では115郡を制し、キャロルの99郡という記録を破ったが、居住郡のファイエット郡では破れた。選挙後にルイビルのテレビ局が行った世論調査では、有権者の76％が他に候補者が居ればと考えたとのことだった。