豊臣方の石田三成は城攻めが上手くいかないので近くの小山に登り地形を鳥瞰して研究し、備中高松城の戦いに倣って水攻めにしようと考え付いたと『関八州古戦録』や『成田記』には記されている。しかしこれは明白な誤りであり、実際には三成が水攻めに批判的で､もっと積極的な攻撃が必要とする書状を6月12日に送ったのに対し、秀吉が改めて三成に水攻めの注意点を事細かに指示した書状を送っている。これらの同時代史料から見る限り､水攻めを主導したのは秀吉であって､三成ではない。すなわち、秀吉は完全なる殲滅戦を意図しておらず、そこから終始水攻めを望み、三成はそれを実行していたに過ぎないのである。さらに6月13日に三成が浅野長政と木村重茲に出した書状を見ると、三成は具体的な戦術については、浅野の指示をたびたび仰いでいるという事実が確認される。このような状況のなかで、三成は城を中心に南方に半円形の堤防を築くことにした。近辺の農民などに昼は米一升に永楽銭六十文、夜は米一升に永楽銭百文を与え昼夜を問わず工事を行い、4～5日という短期間で堤防を築いた。全長28キロメートルにもなる石田堤と呼ばれる堤防を築き、利根川の水を利用した水攻めが始まった。ところが予想に反して本丸が沈まず、まるで浮いているかの様に見えたことから忍の浮き城と呼ばれた。6月18日、降り続いた豪雨の影響で本丸まで水没しそうになったが、これを防ぐ為に下忍口守備の本庄泰展は配下の脇本利助、坂本兵衛らを堤防破壊に向かわせた。二人は夜半に城を抜け出し、堤防を2箇所破壊、これにより大雨で溜まりに溜まった水が溢れ出し、豊臣軍約270人が死亡、これにより水の抜けた忍城周辺は泥沼の様になり、馬の蹄さえ立たない状況になった。
豊臣軍は館林城・忍城を攻略するために、石田三成・大谷吉継・長束正家を派遣した。6月4日に三成は館林から忍へ移動し、城の大宮口に本営を設け攻撃をしたが、城の守りが固く容易に陥らなかった。6月17日に三成は丸墓山古墳に陣を構え、忍城を包囲したが忍城は沼や河川を堀として効果的に利用した堅城であり、豊臣軍は攻めあぐねた。
成田氏代々の居城であった忍城はその周囲に元荒川・星川が流れていて自然の堀をなし、関東七名城の一つに数えられていた。豊臣秀吉は四国征伐や九州征伐で長宗我部氏や島津氏を配下とすると、天下統一に向け今度は関東平野に広大な領土を獲得していた後北条氏に目を付けた。秀吉は徳川家康を介して上洛を促すが北条氏政は拒否し、小田原攻めが決定した。この報を聞いて成田氏当主・成田氏長と成田泰親は小田原城に籠城していたため、忍城には成田泰季と成田長親、甲斐姫らが籠城することになった。
微生物には、ある種の単純なケトンを、非常に高い立体選択性を持って還元する種がいる。他の微生物を用いることもできるが、パン酵母（英語版）は酵素によってケトンを還元するのに最もよく用いられる。ただし、微生物の酵素の立体選択性は簡単に変更できるものではないために、"天然型ではない"エナンチオマーをこの還元法で得るのは非常に難しい。
ボランまたはカテコールボランをケトンの還元剤として用いる際、キラルなオキサザボロリジンを触媒として用いることができる。カテコールボランは、ボランがルイス塩基に付加した溶液の代わりに用いることができる。正味の変化が、ある有機分子から他の分子への水素原子の移動である還元反応は、移動水素化と呼ばれる。ケトンへの水素移動反応が起こるとアルコールが生成し（メールワイン・ポンドルフ・バーレー還元）、ここでキラルな遷移金属触媒が存在すると反応が立体選択的に進行する。キラルなジアミンが存在すると、ルテニウムがアリルケトンとイソプロパノールの間での立体選択的な水素移動を触媒する。なお、ルテニウムの代わりにサマリウム(III)、イリジウム(I)、ロジウム(I)など他の金属イオンも用いられることがある。蟻酸や蟻酸塩も、水素移動型水素化の還元剤として用いられる。単純なアリルケトンは、キラルなアミノアルコールが配位子に入った時に立体選択的に還元される。遷移金属触媒は、還元剤として反応によって消費される水素ガスと共に用いられることもある。キレート配位するケトンは、キラルなRu(BINAP)触媒の存在下で立体選択的に還元される。新たに生成した不斉中心の立体配置は、BINAPを使った水素化のモデル（図(3)参照）によって予測される。ヒドロシリル化も、シリルエーテルの加水分解の後にケトンを還元するのに使われることがある。ロジウム(I)やロジウム(III)の塩が、ヒドロシリル化を行う際、特に使用頻度の高い触媒である。PyBOX配位子があると、不斉誘導が起こる。
ムスリムたちは、シチリア島からイタリア本土への攻撃を行い、カラブリアを蹂躙した。835年と837年に、ナポリ公はベネヴェント公と戦い、シチリア島のムスリムに助けを求めた。840年、ターラントとバーリはムスリムの手に落ち、841年にはブリンディジが征服され、カプアは破壊された。当時フランク人の庇護下にあったベネヴェントは840年から847年まで占領され、851年から852年の間に再度占領された。843年、846年、849年のムスリムたちによるローマへの攻撃は失敗に終わった。847年、ターラント、バーリ、ブリンディジはアグラブ朝から独立した首長国となることを宣言した。数十年の間、ムスリムたちは地中海を支配し、イタリアの港湾都市に攻撃を加えた。ムスリムは868年から870年までの間シチリア島のラグーザを占拠した。870年にマルタが陥落してようやく、カトリック教会のキリスト教徒はムスリムと戦うことのできる軍隊を設立した。続く約20年間は、本島の大部分がムスリムの支配から解放された。イタリア王国国王ロドヴィコ2世はブリンディジを征服し871年にはバーリでアラブ人を破ったが、その後アグラブ朝により捕虜にされた。捕虜となったルイ2世に代わり、ビザンティン帝国が880年にターラントを征服した。カラブリアのサンタ・セヴェリナ・クロトーネなど、南部にあった少数のムスリムの拠点は885年まで存続した。882年、ムスリムはさらに北進して新たな拠点をナポリとローマの間にあるガリリャーノ川の河口に設立し、ガエータと同盟を結び、カンパニアやラツィオのサビーナを攻撃した。約100年後、ビザンティンは神聖ローマ帝国皇帝オットー2世と戦うためシチリア島のムスリムに支援を求めた。シチリア島のムスリムは982年にクロトーネの戦いにおいて、ターラントでオットー2世を破り、この後200年間、後継の神聖ローマ皇帝によるイタリア南部への侵入を防ぐことにほぼ成功した。1002年、バーリは再びムスリムの支配下に置かれたが、すぐにビザンティンにより奪回された。アグラブ朝がイフリーキヤでも敗退した後、シチリア島は10世紀に後継政権となったファーティマ朝による支配を受けたが、カルブ朝の下でのスンナ派とシーア派による争いの後独立を宣言した。