2002年に生まれ故郷のFKスレムでプロとしてのキャリアをスタート。2003年の12月にOFKベオグラードに移籍し、両チーム合わせてセルビアで約3年間プレーした。2006年冬、ロシアのFCロコモティフ・モスクワに加入。初年度からリーグ戦28試合に出場して2ゴールを決めるなど活躍した。翌シーズンも高いパフォーマンスを見せると、マンチェスター・ユナイテッドFCなどとの争奪戦の末、2008年1月15日に970万ポンド(約19億円)の移籍金でチェルシーFCに加入した。しかし、コンディション不足により、加入初年度は出場機会を得られなかった。2年目からは徐々に出場機会を得ていくようになり、2009年4月8日のチャンピオンズリーグ準々決勝、アウェーでのリヴァプールFC戦にて、移籍後初ゴールを含む2ゴールをコーナーキックからのヘディングで決め、チームを逆転勝利に導いた。この2ゴールでそれまであまり知られていなかった彼の名が、サッカーファンに広く認知されるようになった。09-10シーズンはジョゼ・ボシングワの怪我による長期離脱もあり右サイドバックのレギュラーとして活躍を見せ、チェルシーの優勝に貢献。プレミアリーグのPFA年間ベストイレブンにも選ばれた。2011年2月10日、2016年まで契約を延長した。しかし、2016年にアントニオ・コンテが監督に就任すると状況が一変。コンテが3-4-3システムを導入すると、右ウイングバックはビクター・モーゼス、右のセンターバックはセサル・アスピリクエタがそれぞれレギュラーとなり、ポジションがなくなったことで出場機会が激減。結局、2016年シーズンまでだった契約を延長せず、9年間過ごしたチェルシーを退団することになった。2017年2月2日、FCゼニト・サンクトペテルブルクに移籍。
G・C・ボンバス著の『フランク・バックランド伝』（1885年）には、オベイシュの脱走についての記述がある。フランク・バックランド（1826年 - 1880年）は、陸軍の外科医の職を辞して博物学者の道を選んだ人物で、ヴィクトリア朝における熱心なナチュラリストであり、大衆向けの著作を多く手がけていた。当時のロンドン動物園園長はA・D・バートレット（1812年 - 1897年）で、彼は1859年7月からこの職に就いていた。ある日の早朝、飼育係の1人がバートレットの家に駆けつけてオベイシュの脱走について報告した。オベイシュは飼育係が小屋の修理を依頼するために大工を呼びに行って不在だった隙をついて、後ずさりしてドアを押して逃げ出すことに成功していた。バートレットは他の人々に退避を呼びかけた。バートレットは飼育係を呼んで、干し草でオベイシュをおびき寄せようと試みたが、オベイシュは干し草を食べただけで、なかなか小屋に戻ろうとしなかった。バートレットは一計を案じて、飼育係のスコットという男性を呼んだ。この男性はオベイシュに嫌われていて、彼の姿を見かけると、オベイシュは必ず追いかけていた。バートレットはスコットの目前で銀行紙幣をちらつかせた上で、囲い地の入り口を開けて、道の突き当りでオベイシュに姿を見せてから逃げるようにと指示を出した。スコットはバートレットの意図を了解して、オベイシュを怒鳴りつけてから逃走を始めた。オベイシュは当然怒ってスコットを追いかけた。スコットは囲い地に入り込んで、くいの上に登った。オベイシュがもう少しでスコットに追いつきそうになったとき、囲い地のドアが閉められた。オベイシュが捕獲された直後に、新聞記者を乗せた辻馬車が到着した。記者の「カバが逃げたんですって?」という問いかけに対してバートレットは「いや、そんなことはありません」と応じ、「カバはちゃんと自分の小屋の中にいますよ。きてごらんなさい」と答えたという。
1959年、マイルスの『カインド・オブ・ブルー』収録に参加した。またアトランティック・レコードに移籍し、中期の代表作『ジャイアント・ステップス』を録音した。この頃から、単なるハード・バップ・テナー奏者から脱却すべく独自の音楽性を模索する試みが始まる。自作自演の曲が増え、また同じ曲の録音でありながら、異なるサイドメンを起用してテイクを重ねることなどを試行している。1960年春、マイルスバンドを脱退した。その後マッコイ・タイナー、エルビン・ジョーンズらと自身のレギュラー・バンドを結成してツアーに出ている。10月には、自身のレギュラー・バンドで大規模なレコーディングを敢行した。このときのセッションからは『マイ・フェイヴァリット・シングス』、『プレイズ・ザ・ブルース』、『コルトレーンズ・サウンド（邦題：『夜は千の目を持つ』）』などのアルバムが発表されている。アルバム『マイ・フェイヴァリット・シングス』のタイトル曲「マイ・フェイヴァリット・シングス」は、コルトレーンの最初のヒット曲となった。この演奏に現れる「3拍子+マイナー・メロディ＋ソプラノ・サックス」という組み合わせは、以後コルトレーンの定型パターンとして繰り返し用いられている。またソプラノ・サックスは、コルトレーンに採り上げられたことを契機に楽器としての魅力が広く認知され、以後ジャズ・フュージョン系のサックス奏者達の"必修科目"として盛んに用いられるようになる。1961年、アトランティックを離れ、インパルス!レコードに移籍。3月にはマイルスのアルバム『サム・デイ・マイ・プリンス・ウィル・カム（邦題：『いつか王子様が』）』の録音にゲストとして参加。その後、新進気鋭のリード奏者エリック・ドルフィーを自己のバンドに加えるとともに、アレンジャーとしても起用し、大型ブラスセクションによる録音に取り組む。この録音からはインパルス最初のアルバムとして『アフリカ・ブラス』『アフリカ・ブラス・セッション vol. 2』の2枚が発売された。その直後に、アルバム『オーレ!コルトレーン』も録音している。これはアトランティックから発売された。また秋には、ニューヨークのライブハウス「ヴィレッジ・ヴァンガード」にほぼ連日出演したり、ヨーロッパツアーにも出ている。これらの演奏の様子は、後年『ライヴ・アット・ザ・ヴィレッジ・ヴァンガード』を初めとする数多くのライブ・アルバムで聴くことができるようになってきている。