ラウル・カストロはコスタリカで開かれたラテンアメリカ・カリブ諸国共同体（CELAC）の首脳会議に出席中の2015年1月28日に、経済制裁解除やグアンタナモ米軍基地の返還などの根本的な問題が解決しなければ、アメリカとの国交正常化は無理と語った。アメリカ合衆国国防長官アシュトン・カーターは7月1日の記者会見で、グアンタナモ米軍基地をキューバに返還する計画はないと明言した。グアンタナモ湾はアメリカ合衆国東部とパナマ運河を結ぶ戦略上重要な地点に位置している。また、9.11テロ以降に同基地内の収容キャンプにテロ容疑者を収容しているが、その多くが釈放された後にテロ活動に復帰していることなどから、共和党では閉鎖反対論が強まっている。この問題は現在も解決していない。
2015年1月21日にアメリカとキューバはハバナで国交正常化に向けた二国間協議を開始した。初日の交渉では、ハバナのコンベンション・センターで移民問題に関する非公開会談を行った。この会談でキューバの代表者は海上で捕捉された場合は送還されるが、アメリカ合衆国本土に上陸した場合は在留許可を与えるという「濡れた足と乾いた足」政策を廃止するよう求めた。これに先立ち、CNNはオバマの雪解け声明後にアメリカ政府が対キューバ難民政策を変更するとのうわさが広まり、アメリカへの「駆け込み」入国を図るキューバ人の数が急増していると報じている。アメリカ側の代表を務める西半球担当国務次官補のロバータ・ジェイコブソンは「人権問題がアメリカの政策の中心であることは間違いない。この問題でキューバ政府に意見を表明し続ける」と述べた。彼女はまた、（濡れた足と乾いた足政策を採用する）「キューバ調整法」を今後も維持していくと一歩も譲らない意向を明らかにした。アメリカとキューバの2回目の国交正常化交渉は2月27日からワシントンD.C.で開催された。両政府代表はともに、この交渉を「進展があった」と評価している。キューバ側の代表を務める外務省アメリカ担当局長のジョセフィーナ・ヴィダルは交渉後の記者会見で、「テロ支援国家」の指定解除は国交正常化の前提条件ではないが、キューバにとって優先事項で「重要な問題だ」と強調した。アメリカとキューバの3回目の国交正常化交渉は3月16日からハバナで開催された。双方の国での大使館再開などについて話し合ったが、合意には至らなかった。協議は翌17日に突然終了したが、キューバ外務省は「今後も協議を継続する」との声明を発表した。カストロは4月10日からパナマで開催された第7回米州首脳会議に出席した。キューバの首脳が同首脳会議に参加するのは初めてのことだった。彼は直前に30か国ほどの首脳が居並ぶ前でアメリカに対する積年の恨みをぶちまける50分間のスピーチを披露したが、4月11日の両首脳による「歴史的な会談」は友好的なムードの中で行われた。オバマは「冷戦は終わった」と述べ、カストロもオバマを「正直な人物」と評価した。カストロは会談の冒頭で、キューバの人権状況や報道の自由についても議論する用意があると表明したが、「幻想を抱いてはいけない。双方には相違があり、大変な忍耐が必要だ」という発言もしている。会談の場では経済制裁の解除を求めたほか、アメリカからキューバに逃亡した犯罪者の扱いについて協議した。
2007年3月17日、マンダレイ・ベイ・イベント・センターでクルーザー級のウェイトでデビューを果たし初回1分45秒TKO負け。2008年10月18日、デビット・ロビンソンと全米テキサス州クルーザー級王座決定戦を行い初回2分51秒TKO勝ちで王座獲得に成功した。2009年2月27日、レイフォード・ジョンソンと対戦し3回2分14秒TKO勝ちで初防衛に成功した。2009年5月15日、オズベルト・マルチネスと対戦し3回45秒TKO勝ちで2度目の防衛に成功した。2009年10月10日、ガブリエル・ホルギンとWBCラテンアメリカクルーザー級王座決定戦を行い10回3-0(97-93、99-91、98-92)の判定勝ちで王座獲得に成功した。2010年6月18日、クリス・トーマスと対戦し4回48秒TKO勝ちで初防衛に成功した。2011年8月13日、ウォーレン・ブロウニングとWBC全米ヘビー級王座決定戦を行い3回24秒TKO勝ちで王座獲得に成功した。2012年2月18日、クリス・アレオーラと対戦し初回2分30秒KO負けで初防衛に失敗し王座から陥落した。2013年4月27日、トニー・グラノとNABF北米ヘビー級王座決定戦を行い12回3-0(2者が116-110、114-112)の判定勝ちで王座獲得に成功した。2015年6月13日、アラバマ州バーミングハムのバートウ・アリーナでWBC世界ヘビー級王者デオンテイ・ワイルダーと対戦。4回にダウンを奪われ先制を許し、5回に2度ダウンを奪われストップ寸前まで追い詰められた。9回に4度目のダウンを奪われたところでストップ。9回1分3秒KO負けで王座獲得に失敗した。2016年4月2日、クラクフのクラクフ・アリーナで元世界2階級制覇王者のトマシュ・アダメクとIBFインターコンチネンタルヘビー級王座決定戦を行い、10回KO勝ちを収め王座獲得に成功した。2016年12月10日、マンチェスター・アリーナでIBF世界ヘビー級王者のアンソニー・ジョシュアと対戦し、3回2分2秒TKO負けを喫し王座獲得に失敗した。2017年11月4日、バークレイズ・センターでドミニク・ブラゼールと対戦し、8回TKO負けを喫した。2018年5月22日、イギリスアンチ・ドーピング機関（UKAD）が、モリーナが2016年12月10日に行ったアンソニー・ジョシュア戦の試合後のドーピング検査で禁止薬物のデキサメタゾンの陽性反応を示していたこと及び、2017年10月28日から2年間の資格停止処分を科していたことを発表した。