1991年、「靴跡の花」が田中芳樹原作のアニメ映画『アルスラーン戦記』の主題歌となった。オリコン14位と遊佐最大のヒット。また、「空」が『横山光輝 三国志』のエンディングテーマとして使われた。1992年、「東京の空の下」（オッペン化粧品CMソング）発表。カップリング「いつも同じ瞳」は仙台市のクリスロードイメージソングとなる。同年、セルビデオ映画『東京BOOK』がオリコン第1位となる。1994年、「恋かしら」がテレビ番組テーマ曲に使われる。同年、細野晴臣プロデュースのアンビエントユニットLOVE,PEACE&TRANCEに甲田益也子、小川美潮と共に参加。1995年、「たしかな偶然」が「花王メリット」のCMに使われる。1996年、「生活のプリン」が「花王メリット」のCMに使われる。1997年、エピック時代最後のシングル「ロカ」がスズキ・アルトのCMに使われる。東芝EMIへ移籍後、24枚目のシングル「タペストリー」（カルビーアラポテトのCMに起用）発表。1991年に5枚目のアルバム『モザイク』を、遊佐のセルフプロデュースによりリリースしたが、この頃より遊佐自身の作詞・作曲による楽曲が増える。
1988年4月に、アルバム『瞳水晶』でエピックソニーよりメジャー・デビューを果たした。予定より半年遅れてのリリースであった。1988年10月に、2枚目のアルバム『空耳の丘』を発売。前作同様当初はあまり話題にならなかったが、アルバム収録の「地図をください」がカップヌードルのCMに起用されて一躍注目を浴びる。同曲は1989年2月にシングルカットされ、3枚目のシングルとして発売された。1990年、6枚目のシングル「夏草の線路」のカップリング曲「真夜中のキリン」が「第一生命ディズニー」のCMに起用される。ただし、ジャケットにはタイアップのロゴが表記されているものとないものが存在した。この頃は遊佐自身の作詞・作曲による楽曲はまだ少なく、共同作業者であった外間隆史らの影響が強く出ていた。また、ライブなどで森ガール風の衣装を身にまとうなど、ファンタジー、童話といったような要素を持つ独特の世界観を創り上げていた。
ドイツ人の貿易・武器商人オスカー・ハートマンと日本人女性さだの次男として、長崎の出島に出生。幼くして母を亡くしたため父がドイツに連れて行き、兄と共にドイツの親戚に引き取られ、ハンブルクで教育を受けた。裕福な一族だったため、私立校へ通うなど当地の最高の教育を受けたが、父親の再婚に伴って転校した海軍学校を嫌ってフランスのパリへ家出。父親の怒りを買い14歳で勘当されて1880年、渡米。ピッツバーグの親戚のもとへ身を寄せた。印刷会社で働きながら、夜は図書館で文学や芸術などを学んだ。1894年、アメリカ合衆国に帰化。1887年頃からヨーロッパへも何度か足を運び、多くの芸術家と交流し、美術記事を多く書いた。1889年、米国グリニッジ・ヴィレッジに移り住む。1890年、初の戯曲『キリスト』は猥褻文書として発禁になり、逮捕された（1893年に再出版）。支援していた画家の売り出しに失敗したのをきっかけに鬱状態になり自殺未遂を起こすが、1891年、入院先の看護婦と結婚。その後は美術批評誌の発行、雑誌寄稿、本の出版など、美術ライターとして精力的に活動。1891年、新聞社の仕事で欧州取材に出かけ、著名な文化人にも多く取材している。1892年末から翌年にかけても妻とともに仏パリで過ごした。その後は米国のボストンやニューヨークを拠点に文芸批評家・演劇批評家として活動し、詩人ウォルト・ホイットマンやステファヌ・マラルメ、エズラ・パウンドらと交際し、勃興期のモダニズムで重要な役割を果たした。自ら詩作も行なっている。俳句の紹介や香をきく会の開催などを通じて日本文化の紹介に努め、パウンドなどに影響を与えた。写真を芸術として論じた先駆者でもあり、アルフレッド・スティーグリッツらと交流した。また、当時まだ無名だった美術家を多く扱った著書『アメリカン・アート』はアメリカ美術の教科書的読み物として読み継がれた。東洋文学や象徴主義の影響下に詩作・劇作・絵画制作をおこない、Drifting Flowers of the Sea and Other Poems（1904年）、My Rubaiyat（1913年）、Japanese Rhythms（1915年）などの作品を残した。批評家としてはShakespeare in Art（1901年）やJapanese Art（1904年）などの著作がある。1910年代にはグリニッジ・ヴィレッジの名物男グイード・ブルーノから“ボヘミアンの王者”との称号を贈られた。1916年（1918年とする説もある）、米西海岸カリフォルニアに移り住む。脚本家・映画批評家として活動。ハリウッド映画『バグダッドの盗賊』（1924年）では俳優として参加し、宮廷魔術師に扮してダグラス・フェアバンクスと共演した。フェアバンクスとの仕事を途中で投げ出して損害を与えたり、親交を持ったチャールズ・チャップリンに悪態を吐いて絶交されたりした。持病の喘息のため安定した職を得られず、晩年は貧困とアルコール依存症に苦しんだ。酒欲しさに俳優ジョン・バリモアのパーティによく顔を出し、若い頃の有名人との交流を話しては、彼の業績を知らないバリモアの取り巻き連中に法螺話と思われてペテン師呼ばわりされたが、その強烈な個性は愛されもした。1938年、バニングのインディアン居留地に住んていた娘のもとに身を寄せた。ボロボロの長いコートで町を徘徊し、彼を知る者以外からは狂人呼ばわりされていた。第二次世界大戦が始まると、ドイツと日本の血を引くことから、スパイと疑われ、日系人強制収容所に送られそうになる。強制収容は免れたものの、一家は周囲から疎まれ、常に監視される生活を送った。1944年、フロリダ州セントピーターズバーグの娘の家を訪問中に死去。