キューバ側はアメリカとの国交正常化交渉を進める上で、「テロ支援国家」指定解除が重要な問題だと指摘していた。キューバのほかにはイラン、スーダン、シリアの3か国のみが指定されている。北朝鮮は2008年に指定を解除された。キューバは南アメリカやアフリカで共産主義のテロ勢力を支援しているとの理由から1982年にテロ支援国家に指定されたが、近年の同国のテロとのつながりについては疑問視する声が多く、アメリカ合衆国国務省もテロとの関係は希薄になっているとの見方を示した。オバマは2015年4月14日にキューバのテロ支援国家指定を解除する方針を連邦議会に伝え、指定解除に必要な文書を議会に提出した。オバマの対キューバ政策は与党の民主党からも批判の声が上がっていたが、異議を唱えることができる45日以内に反対の動議を提出する議員はいなかった。45日間が過ぎた5月29日に解除が発効した。
2008年アメリカ合衆国大統領選挙でアメリカ合衆国大統領に当選したバラク・オバマはキューバとの国交正常化をマニフェストに掲げた。オバマは2009年4月にキューバ系アメリカ人によるキューバへの送金や渡航規制を撤廃する方針を打ち出すと同時に、関係閣僚に通信事業会社のキューバ進出を認めるよう指示した。さらに、同月にトリニダード・トバゴで開催された米州首脳会議（第5回米州首脳会議）の開会挨拶の中で、「キューバとの間で新たな始まりを追求する」と表明した。しかし、キューバへの経済制裁と干渉はその後も継続していた。2012年4月にコロンビアで開催された第6回米州首脳会議は会議へのキューバの参加に反対するアメリカ合衆国と賛成するラテンアメリカ諸国の意見の対立などが原因で、共同声明が採択されないまま閉幕した。2012年7月にキューバの国家評議会議長ラウル・カストロはアメリカ合衆国連邦政府との「あらゆることを議論する」話し合いに応じる意思があることを表明した。2013年12月に南アフリカ共和国で執り行われたネルソン・マンデラの追悼式でバラク・オバマはスピーチの前にラウル・カストロに握手を求め、両首脳は双方の歩み寄りを示唆する握手を交わした。実はオバマがキューバとの「ハイレベルでの接触」に着手したのはネルソン・マンデラの死より半年以上も前、2013年春のことだった。カナダ政府はアメリカとキューバが秘密交渉を進めるための場所を提供しただけでなく、会談を進めるためにあらゆるサポートを行った。カナダでの両国の高官協議は2013年6月ごろからトロントやオタワで計7回程度行われた。ローマ教皇フランシスコも重要な役割を果たした。フランシスコはオバマとカストロに書簡を送り、捕虜の釈放など人道的な問題を解消するよう促した。2014年10月に両国の代表団を集めてバチカンで行われた詰めの交渉で、双方は合意に達した。2014年12月17日にオバマは声明を発表し、キューバとの国交正常化交渉を始める方針を示した。キューバとの通商関係の見直しと、1961年に閉鎖された在キューバの大使館再開を目指すと発表した。キューバに対する禁輸措置は失敗したと認め、禁輸解除を検討するよう連邦議会に要請すると述べた。カストロもほぼ同時刻にハバナでスピーチを行い、かつて敵国だった両国が半世紀以上を経た後に「外交関係の再樹立に同意した」と発表した。オバマとカストロはこの前日に約1時間にわたり電話で会談していた。キューバ系アメリカ人の若い世代でキューバに対するアメリカの政策を改めるべきとの考えが広まりつつあり、キューバには経済状況の悪化にくわえ、盟友だったベネズエラがウゴ・チャベスの死後に石油輸出を減少させているという苦しい事情があった。
千葉県市川市宮久保生まれ。昭和学院小学校、市川中学校・高等学校、青山学院大学国際政治経済学部卒業。外資系コンピューターハードウェアメーカーの日本シリコングラフィックス（現日本SGI）に入社。その後、1年で退社し、早稲田大学大学院法学研究科修士課程で憲法学を専攻する。早稲田大学大学院在学中、民主党千葉県連が実施した候補者公募に合格。2003年の千葉県議会議員選挙に市川市選挙区（定数6）から民主党公認で出馬し、現職6人、新人3人の激戦を制して初当選した。当選後、大学院は中退。2003年、千葉県議を当選からわずか半年で辞職し、第43回衆議院議員総選挙に千葉5区から民主党公認で出馬。2001年に民主党を離党し、政党・尊命を結党し代表に就いていた田中甲、自由民主党の薗浦健太郎らを破り、当選した。2005年の第44回衆議院議員総選挙では、千葉5区で前回下した自民党の薗浦に敗れ、比例復活もならず落選した。2009年の第45回衆議院議員総選挙で、千葉5区で薗浦を破り、4年ぶりに国政に復帰した。2012年、野田第3次改造内閣で外務大臣政務官に任命された。同年の第46回衆議院議員総選挙では、千葉5区で自民党元職の薗浦に3万票超の差で敗れ、比例復活もならず、再び落選した。2014年の第47回衆議院議員総選挙にも千葉5区から出馬したが、前回よりも薗浦に票差を広げられ、落選した。2016年3月に民主党・維新の党が合流した民進党に参加したが、2017年の第48回衆議院議員総選挙に際し、前原誠司民進党代表が9月27日、民進党を事実上解党し、希望の党からの立候補を容認する方針を表明。10月3日、希望の党は千葉5区で元浦安市議会議員の岡野純子を公認し、村越は一時、無所属での立候補も検討していたが、野党票の分散を防ぐため、出馬を断念した。2017年、民進・共産・自由・社民・市民ネットワーク千葉県5党の推薦を受けて市川市長選挙に出馬し、立候補した5人の中で最多の票を獲得するも、法定得票数に届かず、当選者が決定しなかった。2018年4月22日実施された再選挙に出馬し、上述の田中甲、元千葉県議会議員の坂下茂樹を破り、市川市長に当選した。同日付で市川市長に就任し、4月24日に市川市役所に初登庁した。