ニューヨーク市ブルックリン区のユダヤ人の家に生まれた。1931年、一家でニュージャージー州メープルウッドに引っ越した。高校時代にサイエンス・フィクションに出会う。1946年、高校を卒業すると、ヒッチハイクでカリフォルニア州まで行き、庭師、プレッツェルのセールスマン、バーテン、牛乳屋、倉庫番、手作りネクタイ店の雑役夫など様々な職を転々とする。最終的に1946年のうちにアメリカ陸軍に入隊し、韓国へと送られた。陸軍では、衛兵、軍隊内の新聞の編集者、給与係員、バンドのギタリストなどを勤めた。1948年、除隊。その後ニューヨーク大学に入学し、1951年に卒業。同年、最初の結婚をし、子供を1人もうけた。一時期、航空機工場で冶金作業員として働いたが、間もなく新たな展開を迎えることになった。1951年後半、最初の小説 Final Examination が『イマジネーション』という2流のSF雑誌に掲載され、作家としてデビューした。すぐに作家として頭角を現し、イマジネーション誌だけでなくギャラクシー誌などにも作品が掲載されるようになる。1950年代には、単行本が4冊出版された。短編集の『人間の手がまだ触れない』（1954年）、『宇宙市民』（1955年）、『地球巡礼』（1957年）と、長編の『不死販売株式会社』（1958年）である。1956年離婚し、翌年2度目の結婚。それを期にグリニッジ・ヴィレッジに移り住んだ。1964年に生まれた娘アリサ・クイットニーも作家として成功している。評論家キングズリー・エイミスに絶賛され、シェクリイは巧みで風刺の効いた小説をPLAYBOYなどの一般誌にも掲載できるようになった。1960年代になるとSFだけでなくサスペンス小説も書くようになる。1960年代にはさらに数多くの短編集や長編が出版されており、初期の短編「七番目の犠牲者」を映画化した『華麗なる殺人』が1965年に公開された。しかし60年代はSFにもニューウェーブ運動が起こり、シェクリイ自身も自分のSFに違和感を覚え、SFからは遠ざかる。1970年代になると主にイビサ島で過ごすようになった。2番目の妻とは1972年に離婚し、同年イビサ島で出会った女性と結婚。2人の子供をもうけている。その後ロンドン、パリへと移住を繰り返し長編二本を書くが、評判にはならなかった。1980年、アメリカに戻り、新たに創刊されたOMNI誌のフィクション部門の編集者となった。1981年、4番目の妻と結婚するとOMNI編集部を去ってヨーロッパ中を旅行して回り、オレゴン州ポートランドに落ち着き、そこで4番目の妻とも別れた。1990年には5番目の妻となる女性と結婚したが、女性の方から離婚している。シェクリイはSF、スパイ小説、推理小説を書き続け、ロジャー・ゼラズニイやハリイ・ハリスンらとの共作も行ったが、時代も変わり作風も変わり、シェクリイの人気が戻ることはなかった。そのため映画のスピンオフ小説を書いて生活していたという。2005年、国際的なSF作家のイベントに出席するためにウクライナに行き、そこで体調不良を訴え4月27日キエフの病院に入院した。一週間ほど重体となっていたが、徐々に回復していった。シェクリイの公式サイトでは、治療費とアメリカへの帰国のための募金が行われた。アメリカに帰国を果たすと娘たちの住むニューヨーク州ダッチェス郡北部の病院に入院した。11月20日には脳動脈瘤の手術を受けたが、2005年12月9日、ポキプシーの病院で亡くなった。
1955年7月27日、日共は第6回全国協議会（6全協）において軍事路線を自己批判したが、このことは軍事活動に命を懸け「革命は近い」と信じていた活動家たちにとって深刻な打撃を与えた。極左冒険主義とセクト主義の自己批判はなされたが、「右翼的政策路線」の総括はなされなかった。「大学の学問はブルジョワ的御用学問である」と言われ革命のために自分の将来への希望を捨て、命を懸けて武装闘争に励んでいた者が、急に「学生は理論で貢献しろ、学校へ帰れ」と言われたのである。学生党員の多くは新方針を受け止められず、大学に帰るもなじめず、献身的な者ほど悩み、ノイローゼになる者や自殺する者まで現れ（いわゆる六全協ノイローゼ）、自治会活動も沈滞することとなった。日共の方針転換を受けて全学連第7回中央委員会は「自治会サービス機関論」を規定し、その「7中委イズム」のもと「歌いたいというみんなの要求」「歌声は平和の力」を合言葉に歌と踊りのフェスティバルを路線化し（「歌ってマルクス踊ってレーニン」）、トイレに石鹸を備え付けるなどの「運動」を展開したが、多くの学生はこの方針に従わなかった。1956年の第9回大会は、学生運動の混迷を自己批判し、再び大衆的政治運動路線へと乗り出した。身近な要求を満たせという七中委イズムが批判され、平和擁護運動が前面に出され、「層としての学生運動」が階級闘争の一翼であると規定された。この大会では香山健一が委員長に選出され、後の「労学提携―先駆性理論」につながる「国民各層との提携―先駆的役割」の提起が行われた。この「8中委―9大会路線」（労学提携―同盟軍規定）は、層としての学生運動論を受け継ぎ、階級闘争の一翼としての学生運動の飛躍を目指すものであった。この年第9回大会方針としての「原水爆実験反対、小選挙区制法案、教育三方粉砕」と共に取り組まれ、立ち直りの契機となったのが砂川基地反対闘争であった。第二次測量阻止のため9月に現地闘争本部を設置し、地元の農民や各種団体と共闘して「世界帝国主義の反動制作粉砕」に3000人もの幅広い学生が結集した。鳩山内閣は測量中止を声明せざるを得なくなり、全学連にとってレッドパージ闘争以来の勝利となった。6月3日の第10回大会は学生独自の大衆闘争路線を承認したものとなり、その後の闘争は前年を倍するものとなった。しかしながら、56年の砂川闘争の総括をめぐって指導部間で現地指導部の学生がイニシアチブを握って闘われたという意見と残留中執（高野秀夫、牧衷）の砂川闘争は極左冒険主義であり社会党に利用されたものであるが民主勢力の圧力や社会主義の優位が大きな力になったという意見とで二分した。両者の対立は「ジグザグデモかオンパレードか」「ストライキか授業放棄か」というような闘争戦術の細部に関する議論にまで発展することとなった。この対立が表面するしたところに、ハンガリー事件が発生、さらに12月にトロツキスト集団である日本革命的共産主義者同盟が発足して学生の共感を集め始めていた。このころの全学連活動家は必ずしも反ソ連ではなかったが、ソ連と東欧をめぐる情勢とそれによるソ連への不信は自立した運動を作り出す基盤となった。この間の、11月6日に発行した『全学連通信』では、10回大会で是認した共産党中央の「幅広闘争主義」（幅広イズム）に対して批判しており、全学連内での変化の前兆を見せていた。