1992年、TOTOドラマー、ジェフ・ポーカロの追悼ツアーにジェフの代役として参加、そのままTOTOに正式加入することとなる。この頃、ロンドンからかねてより移住を考えていたロサンゼルスへ転居する。これまでパーマネントなバンドメンバーとして活動することがほとんどなかったサイモンがひとつのバンドに固定の正式メンバーとして参加しているのは珍しく、TOTOへの正式参加理由について「TOTOのメンバーは非常にプロフェッショナルな実力派プレーヤの集団である」と、活動休止直後の『Player』誌2008年5月号のインタビューで語っている。また、TOTOは他のメンバーもサイモンと同様に全員がスタジオ・ミュージシャンや作曲家との兼業である。TOTOは2008年3月に活動を無期限休止を宣言し、同年の7月には正式に解散するがそれまで在籍した。解散の2年後の2010年から、病気に倒れたマイク・ポーカロ支援のための再結成にも参加。その後自己の活動に専念するため、2014年1月に（解散していた2年間を含め）20年以上在籍したTOTOを脱退する。
1986年、ジェフ・ベックの軽井沢公演に同行、ここにカルロス・サンタナとスティーヴ・ルカサーがセッション参加しており共演。ルカサーにはここで出会いTOTO加入の遠いきっかけとなった。 1988年、ミック・ジャガーバンドのドラマーとして来日。東京ドームが完成し、開場した3月18日から4日後、22日のこけら落とし公演で2日間、本家ローリング・ストーンズの1990年の来日に先立って東京ドームのステージに立つ。 1992年には、X JAPANのTOSHIのファースト・ソロ・アルバム『made in HEAVEN』に全面的に参加。 また、嵐のレコーディングにも参加（「WAVE」などの楽曲）。
16歳で父が死去するとバンドから独立し、セッションプレーヤーとしての活動を開始。この頃からジャズ以外の音楽にも対応し始め、ジェフ・ベックのようなロック・インストゥルメンタルから、ジューダス・プリースト等のヘヴィメタルまで幅広いアーティストをサポート。特にマイケル・シェンカー・グループ、ホワイトスネイク、ザ・フーとの活動により、ハードロック界で不動の地位を築く。1988年には、初のソロアルバム、Protocolを発表。
父親シド・フィリップスはイギリスジャズ界において黎明期のプロ・クラリネット奏者であり、50代の頃に生まれたサイモンとは孫と呼べるほどの年齢差があった。3歳からドラムを始め、6歳の頃には父のバンドでBBCの録音に参加するなど積極的な活動を行っていた。12歳になると学業よりも音楽活動を中心とした生活になっており、この頃からプロとなる。本人の弁では「フルタイムで演奏の仕事をし、パートタイムで学校へ通っていた」 。
近畿広域圏の朝日放送テレビでは、スポンサーの付かない時間帯で放送を中断していた大阪テレビ放送時代の1957年を除いて、翌1958年以降は全試合をほぼ完全に中継。甲子園・西宮の2球場を併用した1958年・1963年の記念大会では、甲子園球場での開催試合をメインカード、西宮球場での開催試合をサブカードとして二元生中継を実施した。ちなみに、NHKは甲子園球場での開催試合を全国向けに中継したのに対して、西宮球場での開催試合を関西ローカル中継で対応した。1975年の朝日放送（当時）によるネットチェンジ以降は、NETテレビ→テレビ朝日系列の他の加盟局でも、主に地元代表校の試合を中継。さらにBS朝日でも全試合生中継で全国放送される。決勝戦は2014年まで地上波ではテレビ朝日系列24局に加え、福井放送（NNN/NNS・ANN）、山陰放送（JNN）、宮崎放送（JNN）、テレビ高知（JNN）、テレビ山梨（JNN）、富山テレビ放送（FNN/FNS）を加えた全国最大30局ネットで放送されていた。但し、決勝戦が平日に当たった場合、他系列の地方局では編成の関係からネットの見送りや放送時間の短縮を行うこともある。2006年は決勝戦が引き分け再試合になり、再試合も全国ネットされた（同様の事例である1969年は一部の局のみが再試合を中継）。2015年の決勝戦は、前年までネットワークセールス枠だったのがローカルセールス枠へと変更 されたことにより、2015年以降テレビ朝日がネットを見送り、同局以外の同系列全23局で放送した（北陸朝日放送と琉球朝日放送では「直前情報」を自主編成番組に差し替え、決勝本編のみネットした）。2016年から、決勝戦の試合開始時間が14:00に変更。この年は決勝戦が日曜日に催されたが、中継のネット局はテレビ朝日系列7局（朝日放送テレビ・北海道テレビ・福島放送・瀬戸内海放送・広島ホームテレビ・愛媛朝日テレビ・鹿児島放送）にまで減少し、さらに、制作局の朝日放送テレビおよび、北海道テレビ 以外のネット局は、試合途中の15:00から『CATレディースゴルフトーナメント』の生中継に切り替えた（朝日放送テレビと北海道テレビは同トーナメントの中継を深夜に録画中継で放送）。2017年の決勝戦は、朝日放送テレビをはじめとするテレビ朝日系列9局（山形テレビ・福島放送・瀬戸内海放送・広島ホームテレビ・愛媛朝日テレビ・九州朝日放送・大分朝日放送・鹿児島放送）で同時ネットを実施し、北海道テレビは2:50 - 4:50に録画中継で放送した。決勝戦が月曜日に催されたため、朝日放送テレビと一部のネット局では、『上沼恵美子のおしゃべりクッキング』（朝日放送テレビ制作の全国ネット番組）の放送枠を臨時扱いで移動させた。2018年の100回記念大会では、大阪桐蔭（北大阪代表）と金足農（秋田代表）が決勝で対戦したため、朝日放送テレビをはじめテレビ朝日系列11局（北海道テレビ・秋田朝日放送・山形テレビ・福島放送・瀬戸内海放送・広島ホームテレビ・愛媛朝日テレビ・九州朝日放送・鹿児島放送）で決勝戦の中継を同時ネット。当初ネットを見送る予定だった秋田朝日放送では、金足農が秋田勢の出場校としては第1回大会（秋田中学）以来103年振りに準決勝を突破したことを受けて、決勝戦中継の同時ネットを急遽実施した。なお、全国ネットの定時番組枠の確保等の観点から、1-3回戦についてはほぼ完全中継が可能な土曜日 を除き11時台後半 - 14時前後までは一旦中断するが、1985年以降この時間帯はサンテレビジョン・京都放送（KBS京都）・びわ湖放送・奈良テレビ放送・テレビ和歌山にリレー中継をしている。（1990年代初め頃までは平日8:30 - 9:30にも同様のリレー放送をしたことがあった）。