慶長3年（1598年）、秀吉の死去により豊臣政権が混乱の様相を呈し始めると、翌慶長4年（1599年）、勝成は妻子を残して上洛し徳川家康の幕下に加わった。そして、家康の要請を受けた山岡景友の仲介により父・忠重と15年ぶりに和解する。同年4月22日、勝成の妹・かな姫（のちの清浄院）が家康の養女となって、加藤清正と結婚。慶長5年（1600年）に家康に従って会津征伐のため下野小山に宿陣している。7月18日、三河国池鯉鮒にて、忠重は加賀井重望から西軍に誘われるも断ったので殺害された。その場で殺害された重望の懐から、石田三成より家康関係者を殺害することによって領地恩賞を与えるとの書状がでてきた。7月25日、家康に従軍していた勝成は、一旦、刈谷城に帰り、三河国刈谷3万石の家督相続を命じられた。以後、家康の側近になる。
ここから勝成の流浪生活が再び始まり、その足取りは、さまざまな伝説と憶測と逸話に彩られ、諸説紛々としている。最終的に備中国成羽の国人・三村親成の食客となった。文禄3年（1594年）9月、月見会の席上で作法上の問題で茶坊主の処置を無礼なりとして、これを斬って出奔するが、翌年正月、再び成羽に帰り三村家の食客になった。このとき勝成は世話役の娘に手を付け子供をもうける。これが室となる於登久（おとく）であり、この子供が後に福山藩第2代藩主となる勝俊である。
天正15年（1587年）には肥後領主・佐々成政に1,000石で召し抱えられる。隈部親永の反乱（肥後国人一揆）が起きると菊池城攻めで一番槍をあげ、隈本城救援戦で先鋒となる。この戦いでは武勇を知られた阿波鳴門之介（後に尼子十勇士に挙げられる）と戦功を競ったという。成政の要請に応じた立花宗茂が反乱側に包囲されていた平山城を後詰めした際には、立花家の十時連貞、安田国継と共に働き城を救っている。一説によれば隈部親子を討ったのは勝成であるといわれる。乱後に成政が一揆発生の責めを受けて切腹させられ、小西行長が肥後を領することになると、豊前領主・黒田孝高に仕官した。豊前国人一揆では野中鎮兼が籠もる長岩城を攻めあぐねた黒田軍が退く際に後藤基次と殿を争った。その後、豊臣秀吉に拝謁するため海路大坂に向かう孝高の嫡男・黒田長政に随伴したが備後国鞆の浦で下船し出奔した。長政に操船の手伝いを命じられ憤慨したためとも、過去に秀吉の怒りを買っており大阪行きを嫌ったためともいわれる。天正16年（1588年）には小西行長に1,000石で仕官する。天正17年（1589年）の天草五人衆の反乱（天正天草合戦）では、行長の弟・小西主殿介の副将を務め、当時小西家に仕官していた阿波鳴門之介と戦功を競った。志岐鎮経の本拠志岐城を加藤清正の援軍と共に攻略、さらに天草種元の本渡城を落とした。その後、行長の元を去り清正、次に立花宗茂に仕官したものの、いずれも間もなく出奔した。
1980年代初頭、アメリカ軍は歩兵用小銃をM16A1からM16A2に切り替えることを決定した。M16A2は、NATOの各国と標準化した新型の5.56mm弾（5.56mm NATO弾; SS109あるいはM855）に対応し、銃身が太くなったほか、フルオート射撃に代わって3点バースト射撃を導入するなど、変更点は少なくなかった。このことから、それまで使用されていたM16A1ベースのカービンとは別に、M16A2をベースとしたカービン・モデルとして開発されたのがモデル723（フルオート）およびモデル725（3点バースト）である。米軍は、特殊部隊向けにモデル723を少数発注した。また、1983年、カナダの旧ディマコはモデル725をC8 カービンとしてライセンス生産し、M16A2の小改正型（モデル715）であるC7小銃とともにカナダ軍に配備した。また、アラブ首長国連邦は、M16A2の太い銃身にM203 グレネードランチャーを装着できるよう、銃身の一部を細くくびれさせたモデルを発注し、このモデル727は、アラブ首長国連邦の首都からアブダビ・カービンと通称された。これらを踏まえて、アメリカ軍は1984年より、制式カービンの開発要求を行なっており、モデル720はその候補としてXM4カービンとして選定された。そして、1994年に、小改良を加えられたモデル720はM4カービンとして制式化された。また、キャリングハンドルを着脱式としてレシーバー上にピカティニー・レールを追加したモデルが開発され、モデル920(3点バースト)およびモデル921(フルオート)として生産された。これらは順次、モデル720にかわってM4およびM4A1として納入された。一方、アメリカ空軍は従来使用してきたGAU-5/A（XM177E1）およびGAU-5A/A（XM177E2）を新型の5.56mm弾（5.56mm NATO弾; SS109あるいはM855）に適合するように改修した。これは、上部レシーバーを交換し、マーキングを変更したもので、GUU-5/Pと称された。現在、ブッシュマスター社もM16A2/3 カービンの名で製造・販売している他、アメリカのAR-15系統製造メーカーも自社ブランドで製造・販売している。