パーソナリティーを務めるラジオ番組「弾き語りフォーユー」のテーマソングである『風のメロディー』『For You...』、キャベジンコーワのCMソングとして使われた『ゴリラのジジ』など、美しいメロディラインを持つオリジナル曲が多い。代表的な作品は2枚組CD『風のメロディー』、『小原孝オリジナル全曲集2』に収録されている。2006年、金子みすずの詩「こぶとり〜おはなしのうたの」への作曲で、第17回奏楽堂日本歌曲コンクール作曲部門・中田喜直賞を受賞。2016年には相田みつをの詩に小原が曲をつけ、「花はただ咲く」二期会日本歌曲委嘱作品を発表。他、久本小学校50周年記念歌作曲（「みんなのたからもの」）、尾道学園校歌作曲（「彼方へ」）、福岡県糟屋郡新宮町に新設の新宮北小学校の校歌 作曲,2017年4月開校 尾道市立美木原小学校校歌作曲
演奏しながら即興でどんどんアレンジしていく、という演奏スタイルを持つ。自身のエッセイ集『ねこふんじゃったの国から』では、「二度と同じ演奏をすることがない、というより、同じように弾けない」と述べている。活動初期から、小原がアレンジするピアノ楽譜集は高い評価を得て数多く出版されている。1990年代後半、楽譜にすることによって本来の即興性が失われることに疑問を抱き、楽譜集出版を一時中断した。しかし1999年頃から、「思いっきり楽譜を無視して自由に弾いてほしい」（『ねこふんじゃったの国から』より）というコンセプトのもと、再び精力的に楽譜出版に取り組み多数、出版されている。
大学院修了後、20代では、由紀さおり・安田祥子童謡コンサートのピアノ伴奏をするなど、伴奏者としての活動が中心であったが、その技量が高く評価され、ソロ活動が中心となった後も、様々なアーティストに依頼され伴奏者として共演することが多い。奏楽堂日本歌曲コンクール優秀共演者賞を3度受賞した実績もある。
本市の名前の由来は、現在の中核市区から約 2 km 西に位置するアルテンリューテン集落である。この村は1200年まで Ruothino（綴りに異同あり）と呼ばれていた。この村の聖ゲルヴァジウスおよびプロタジウス教区教会はこの周辺で最も古い教会であり、9世紀前半にエルヴィッテの原教会区から形成された。1072年に大司教アンノ2世は新たに創設された修道院に伯領からの収入を転用した。アルテンリューテンにはケルン大司教の所領があった。この所領はリューデンベルク家にレーエンとして与えられた。ケルン大司教は1180年からヴェストファーレンの公として、現在のリューテン市内に広大な土地を獲得した。また、アルンスベルク伯もこの地にかなり広い所領を有していた。ヴェストファーレン公として自衛権を有していたケルン大司教アドルフ1世によって、リューテン市は1200年9月29日に「市」に昇格し、市壁と壕で恒常的に護られることとなった。すでに古くからアルンスベルク伯が所有していた農場集落が新たな都市に取り込まれたことは明かである。聖ニコライ教会周辺の不規則な道路システムと聖ヨハネス教会周辺（おそらく1200年の都市建設の中心であった）の計画的で平行な道路配置とを比べれば、ケルン大司教の所領部分における計画的な都市構成は今日でも明白である。13世紀後期の最も古い市法文書によれば、都市創設の数十年後にも旧所領からの収入の一部がアルンスベルク伯に分配されていた。この特権はしかし13世紀末に廃止された。リューテンは、メーネ川北岸の広さ 38 ha の山の張り出し部という戦略上有利な場所に位置していた。都市の建設はケルン大司教の領土拡大政策の一部であった。その地位は、ヴェストファーレン公の称号を得た後一層強化された。本市はパーダーボルン司教、アルンスベルク伯、ビューレン家と戦略的に対峙することとなった。ヴェストファーレンにおけるケルン陣営の最大都市であるゾーストとの連携も確保された。さらに周辺地域、特にアルンスベルクの森地域を新たな都市に組み込んだ。この街は13世紀後半まで大司教の代理であるヴェストファーレン元帥の所在地であり、これのため時にはヴェストファーレンにおけるケルン権力の中心となった。13世紀の初め、市の西に相当数の兵が駐屯する大きな城砦ランデスブルクが建設された。城兵は12人のレーエン領主によって組織された。この城は14世紀後半にはすでに大司教にとって戦略上重要な役割を果たさなくなっており、荒廃していった。この場所には1826年に市の新しい墓地が造営された。リューテンの市法は、初めゾースト法をモデルとした。しかし市法はその後独自に発展していった。この市法は、ゲーセケ、ハレンベルク、メーデバッハ、ヴェルル、ヴァールシュタイン、シュマレンベルク、ヴィンターベルク、ベレッケ、カレンハルトといった他の都市に転用された。新しい街は周辺住民を惹きつけた。1300年以前から本市近郊に位置する集落ハーデリングハウゼン、シュネリングフーゼン、ヴルメリングフーゼン、ボイエルディングフーゼンの住民たちが新しい街に移住した。移住した新しい住民はリューテンから農業を営んだ。16世紀以降少なくとも3つの村落と3つの農場が人口流入地域にあった。この住民たちは緊急時には「プファールビュルガー」（わずかな権利しか持たない市民）として市の保護下に置かれ、その代償としてリューテン参事会のために手仕事による賦役や牛馬賦役に従事した。最初は戦略的理由で建設されたのだが、この街はヘルヴェークと山地との間に位置することで利を得ていた。これはすぐに、多様な経済生活を可能にした。その中心は、一般的な農業やヒツジの飼育と羊毛生産であった。リューテンは、ヘッセンに近いヴェストファーレン東部および南東部の重要な市場町に発展していった。しかし、地元の商品の流通はかなり狭い範囲に限られていた。リューテンは1469年にハンザ同盟に加盟した。リューテンはゾーストの衛星都市であった。一方、ヴァールシュタイン、カレンハルト、ベレッケといった街がリューテンの下位に置かれていた。発展にむけての努力は2つの教区（聖ヨハネス教区と聖ニコラウス教区）成立にも表れている。ただし両教区は1人の司祭によって運営されていた。1420年、市内に病院が設けられた。また、市外にレプラ患者の収容施設が造られた。1480年にアウグスチノ会女子修道院が創設された。その後、リューテンの重要性は増大した。遅くとも16世紀には国外との貿易が衰退し、ツンフトを形成していた手工業者は17世紀以降リューテン裁判所における重要性をほとんど失った。