しかし、1941年に太平洋戦争が勃発すると、日本は大東亜戦争の名のもとに「欧米からのアジア植民地解放」「民族解放」が戦争目的のひとつであるとするようになった。しかしこれは仏印での植民地政府との協力との矛盾を抱えるものとなった。駐ドイツ大使大島浩も「大東亜共栄圏建設の理想と背馳する」事態が発生するのではないかという意見を述べている。しかし陸軍は軍事作戦面での必要性を重視するとともに、フランスを敵とすることで「白色人種対日本」の「人種戦争」に陥ることを危惧し、現状維持を主張していた。結果的に開戦前の11月15日の「対米英蘭蒋戦争終末促進二関スル腹案」では現状維持が定められ、両者の関係は「静謐」を維持する方針をとることとなっていた。一方でフランス領インドシナに置かれた日本の大使府や、現地駐在軍には独立を支援する動きもあった。また1943年には松井石根大将がサイゴンにおいて「日本は米英仏の意思がどうであれアジア諸国を解放する」と演説したため独立運動が活発化し、インドシナ総督府を刺激することを恐れた日本側が独立運動家を一時亡命させる措置を行っている。
1899年までにフランスはベトナム・カンボジア・ラオスのインドシナ三国を保護国化した上でフランス領インドシナ連邦を形成した。一部地域はインドシナ総督府の直轄支配下にあったものの、その後も形式的に王国体制は存続していた。1940年と1941年に、日本はヴィシー政権との協定に基づき、仏印に軍隊を展開させた（仏印進駐）。フランス側も植民地の喪失よりは対日協力を行うべきであるという判断を行い、日本軍を受け入れた。その後もインドシナ総督府の統治は継続され、植民地の維持を目的とするインドシナ総督府は、経済面では日本に対して多大な貢献を行っていた。軍事面では日本の印度支那駐屯軍とフランス軍が共同警備の形式をとっていた。駐留フランス軍は大型艦艇の武装解除をされたものの、基本的には従来のままの戦力を維持していた。
1917年に東京高等商船学校（現：東京海洋大学海洋工学部）を卒業して、日本郵船に入社。主に遠洋航海の船舶の船乗りとして従事した。その後、浅間丸の船長を経て、1940年に大日本帝国海軍の命令により長良丸の船長として赴任。レーダーの受け取りのためにイタリアへ航海したが、連合国軍側の爆撃を受けた。1941年には大日本帝国陸軍の命令により輸送船の船長としてフィリピンや香港への上陸作戦に従軍した。1953年から日本船長協会の会長に就任。また、洞爺丸事故（1954年9月）による海難審判における特別弁護人を務めた。1970年には日本船長協会の会長として船員法の改正を求め活動した。1982年6月20日、東京都品川区の昭和大学病院において老衰により死去。享年90歳。
元長の遺児・孫次郎長慶は長い歳月をかけて亡父以上に勢力を伸ばすと、終には晴元を追い落とし、幕府の相伴衆に上り詰めた。実質、幕政の中枢を握ったに等しい事態である。その間、平島公方の血統は三好氏の庇護を受け、いざと言う時の切り札として養われ続けていたとはいえ、将軍への道を拓かれずに過ごしていた。やがて、長慶の死去に伴い、三好氏では三好三人衆による指導体制に移行されたが、幕政からの三好氏排除を目論む13代将軍・足利義輝への対応に苦慮するようになる。困り果てた末に、永禄8年5月19日（1565年6月17日）には二条御所を襲撃、義輝将軍を弑逆するという暴挙に出た（永禄の変）。将軍に辞任を迫ることがあっても、命を奪うまでの行為は言うなれば禁じ手であったが、平島公方の存在が実行に踏み切らせた一大事件でもある。新将軍に迎えられるに当たって、堺公方消滅時には20歳余と若かった義維は病気のため除外され、その長子・義親（左馬頭に叙任され、義栄へ改名）が擁立された。ところが、三好三人衆が松永久秀との内部権力抗争に明け暮れ、義栄の将軍就任への働きを疎かにした。結局、将軍に就けたのは永禄11年2月8日（1568年3月16日）。前将軍・義輝襲撃から、2年半以上の歳月が流れている。しかもその間、義栄は入京さえ儘ならず、将軍宣下を受けても、なおも摂津国に留まり続けていた。患っていた腫れ物を悪化させていた事も影響した、との説もある。しかも、将軍就任に向けて無駄に歳月を浪費した事態は、新体制を固めきれない三好政権には好ましくない結果をもたらした。同年9月、前将軍・義輝の実弟である足利義昭を推戴する織田信長が上洛軍を発したのである。近江国の六角氏を退けて進軍する織田軍とは、「義栄を戴いての決戦」を選択肢に残していた三好氏ではあったが、結局は阿波国への退避を選択した（義栄の病没により断念した可能性もある）。その後も、織田氏への抵抗を幾度も示した三好氏ではあったが、戦局の悪化により畿内復権の道は閉ざされた。義栄が死去しても、弟の義助によって家名は存続された。だが、義昭政権の後ろ盾であった信長軍は三好氏（その没落後は長宗我部氏）が単体で退けるには力の差がありすぎた点に加え、独自の兵力がない公方家であり、義栄死後に例えば小笠原成助に行動を妨害されるなどして、徐々に存在感を消していった。