後醍醐天皇の倒幕運動に宗家の足利尊氏がくみすると、足利尾張家当主の高経や弟家兼らもこれに従って活躍した（元弘の乱）。さらに尊氏が建武政権と袂（たもと）を分かち、新たな武家政権（幕府）を開始してからも、高経兄弟は尊氏与党として南朝方の将新田義貞を越前で討つなど活躍し、創成期の室町幕府の有力者であった。高経の嫡男家長が『太平記』に「志和三郎」あるいは資料に「志和尾張弥三郎」などの名で現れるあたりが斯波（志和）氏を名乗るはじめで、家長は所領斯波郡のある陸奥国で奥州総大将兼関東管領として南朝方の北畠顕家らと対抗し、若くして戦死した。家兼も奥州管領として下向して陸奥国をまとめ上げ、南朝勢力の駆逐に成功する。出羽国にも次子を送り込み、奥羽両国での子孫繁栄の礎を築いた（奥羽における斯波氏については奥州斯波氏を参照）。観応の擾乱では高経は足利直義を支持し、尊氏を支持した家兼と対立した。その後、尊氏に降（くだ）ったものの、引付頭人に任ぜられた家兼と比較して冷遇され、一時期足利直冬と結んで幕府に反抗するなど、不遇の時代を経験している。尊氏の死後、斯波氏は2代将軍義詮の執事に任用されるようになった。しかし、執事とは宗家の家政機関であり、高師直に至るまでの代々の執事は足利宗家譜代の家来高氏の務めるところであった。つまり執事に就くことは格下・従者の扱いを受けるということであり、斯波氏は宗家とほぼ同格という意識を持つため、執事への就任を打診された高経や三男氏頼はこれを渋っていた。結局、わずか13歳の四男義将を執事に就け、高経がこれを後見する形がとられた。しかしこの頃から、執事職は単に足利宗家の家政機関として家領や従者を管理する立場を超え、幕政に参与する有力守護大名の座長的性格を持つ管領職へと形を変え、斯波氏は幕府の主導権を握ることとなる。また、執事・管領の地位上昇の結果、義将は四男でありながら戦死した長男家長に代わって嫡男となり、次男氏経や三男氏頼は隠遁（いんとん）に追い込まれることになった（氏経の場合は父が幕府に背いた時に幕府方に留まったことや九州探題としての失敗も失脚の原因ではあったが）。高経は、義将を執事（管領）に就けたほか、五男の義種を侍所頭人、孫の義高（次男・氏経の子）を引付頭人に就けて一門で幕府要職を固める体制を構築する。足利一門最高の家格を誇る長老であり、元弘の挙兵以来の元勲である高経の影響力は大きく、西国の有力大名であった大内氏や山名氏を幕府へ帰順させることにも成功し、高経体制は室町幕府の安定化に一定の成果をあげた。しかし幕府の権威を高める政策が早急すぎたことや、次男で九州探題の氏経が九州攻略に失敗したこともあって諸侯の高経への反感が高まり、高経の協力者であった佐々木道誉らの策謀によって失脚した（貞治の変）。
『クマのプーさん』の舞台となったハートフィールド村近郊の森は、現在観光地として多くの愛読者が訪れ、作品世界を追体験して回っている。ポッシングフォードの森にはプーたちが棒投げをして遊んだ橋のモデルとなった「プー棒投げ橋」があり、観光者が実際に「プー棒投げ」をして遊ぶ様子を見ることができる。ギャレオン・ラップのモデルとなったジルズ・ラップにはA.A.ミルンとシェパードの記念碑が、案内板もなくひっそりとつくられている。付近からは「ノース・ポール」と呼ばれる、マツの木が集まって生えている場所を眺めることもできる。「100エーカーの森」のモデルになった「500エーカーの森」は1987年のハリケーンによって多くの古木を失ってしまったが、シェパードの描いた情景を連想させる風景はなおも残されている。村の雑貨店「プーコーナー」（プー横丁）はプー・グッズで溢れており、夏の間は多数の観光客で賑わうが、秋になると地元の子供がときおり訪れるくらいになるという。『クマのプーさん』の物語とキャラクターは、イギリスでは誰にもなじみのあるものとしてしばしば言及され、「イーヨーのようにぶつくさ話す」「ティガーのようにはねまわる」「ヘファランプのわな」のように比喩に使われることも多い。例えば詩人フィリップ・ラーキンはニュージーランド版『リスナー』誌で「イギリス詩のイーヨー」と呼ばれ、実業家ロバート・マックスは『スペクテイター』誌で「はねっかえりティガー」と呼ばれた。トム・ストッパードの戯曲『ハップグッド』（1988年）には、「あなたはティガーのようにはねまわった」というセリフが出てくる。またクライブ・ジェイムズは、危機に瀕したイギリス人を描写した文章で「こわがるプーとピグレットのように、彼らは鼻歌を歌い続ける」といった表現を用いている。ポーランドでは「クーブシュ・プハーテック」（波: Kubuś Puchatek）あるいは単に「クーブシュ」と呼ばれて第二次世界大戦の前から親しまれている。クーブシュはヤークプ（Jakub 、聖書名のヤコブに相当）の愛称形、プハーテックはプーフ（Puch）の指小形で「プーさん」と同様のニュアンスがある。首都ワルシャワの中心街には「クーブシュ・プハーテック通り」（Ulica Kubusia Puchatka）がある。ロシアでは1969年から1972年にかけて、ディズニー版とは別に、『ヴィンニ＝プーフ』（露: Винни-Пух）という総題で3作の短編アニメーションが作られている。なお、ヴィンニ（Vinni）は英語綴りの Winnie を、プーフ（Pukh）は同じく Pooh を転写したもので、スラブ語には冠詞が無いため the は省かれている。プーの外見が大きく異なり、原作に比べると目が大きい他、全身こげ茶色で毛深い（手に爪もある）などより本物の子熊らしい造形になっているが、彼以外のキャラのデザインはラビット（ウサギ）が眼鏡をかけている他は原作絵本の挿絵に近い。内容はいずれも第1巻の話がベースになっており、第1話が第1章（プーが風船ではちみつを取る話）、第2話が第2章（プーが食べ過ぎで穴に詰まる話）、第3話が第4章と6章（誕生日を祝ってもらえず尻尾も無くし憂鬱なイーヨーにプレゼントを渡す話）となっており、基本的に第3話で2つの話を混ぜてある以外流れは原作そのままに近いが、クリストファー・ロビンは登場せず、第1話から登場するピグレット（コブタ）がそのポジションを兼任している。プーさんの声優はSF映画『不思議惑星キン・ザ・ザ』の宇宙人役などで著名なソ連を代表するコメディ俳優のエフゲニー・レオーノフが担当している。音楽では、ケニー・ロギンスが本作品に基づく「プー横丁にたった家」という歌を作っており、はじめにニッティ・グリッティ・ダート・バンドの1970年のアルバム『Uncle Charlie & His Dog Teddy』にこの歌が収録されたのち、ロギンス&メッシーナの1971年のアルバム『Sittin' In』にも収録された。ロギンスはのちにこれをリライトして「プー横丁に帰る」という歌も作っており、1991年の同名のアルバムに収録された。ロギンスはその後、2000年のディズニー版映画『ティガー・ムービー』で主題歌「Your Heart Will Lead You Home」も歌っている。またイタリアのプログレッシブ・ロックバンド「イ・プー」のバンド名は本作品に由来する。