カリフォルニア州ドゥアーテにある高校時代は、アメリカンフットボールの他にバスケットボール、陸上競技を行った。UCLAでは、主に右タックルを務めて、ピストルオフェンスのランニングゲームに貢献した。2008年は、足首の靭帯断裂でシーズン開始から7試合欠場、最後の5試合で右タックルとして先発出場した。2009年2月、右足を骨折したが、この年全13試合に右タックルで先発出場した。2010年、カンザス州立大学との開幕戦は、チーム規定により出場停止、翌週のスタンフォード大学戦も欠場した。残り10試合は右タックルで先発出場した。2011年は、ストロングサイドのタックルとして14試合に先発出場し、同大学がラン攻撃で2,497ヤード獲得したことに貢献した。2012年のNFLドラフトでは指名されず、同年4月30日に、ドラフト外フリーエージェントでサンディエゴ・チャージャーズと契約を結んだ。同年、先発左タックルのジャレッド・ゲイサーが故障したことから、オークランド・レイダーズとの開幕戦から先発左タックルとして出場した。この年、スナップ283回中、QBへのサック、ヒット、ハリーとなるプレーを46回許し、ProFootballFocus.com からは、パスブロッキングで、リーグワーストのタックル選手に評価された。
2015年4月1日に施行された渋谷区男女平等及び多様性を尊重する社会を推進する条例に基づき発行される「パートナーシップ証明書」の申請を、受付開始の同年10月28日8時30分に手続きし、11月5日、第1号証明書を受理した。2017年12月25日、パートナー解消に伴い渋谷区に証明書を返還した。
ギュフロイが東ドイツ脱出を決めたのは、テューリンゲンで国境警備兵として勤務している友人から「国境での発砲命令が失効している」という情報を聞いたことが契機であった。さらに2月の上旬にはスウェーデンの総理大臣が東ドイツを訪問する予定があったため、その期間中はより安全であろうと思われた。結果的にこれらの情報は誤りであり、実際に国境での発砲命令が撤廃されたのは同年4月3日になってからであった。その誤りが、ギュフロイの命を奪うことになった。ギュフロイは職業訓練中に友人となったクリスティアン・ガウディアン（当時21歳）とともに、1989年2月5日の夜間に東ドイツ脱出を決行した。2人は夜9時に住居を離れ、トレプトウ地区の家庭農園付近から匍匐前進しながら東側と西側の境界までおよそ3時間を費やして進んだ。2人は東ベルリンのトレプトウ地区から西ベルリンのノイケルン地区へブリッツアー運河（シュプレー川の支流にあたる）沿いに脱出することを計画していた。近藤潤三はその著書『東ドイツ（DDR）の実像 独裁と抵抗』（2010年）で「この地点が選ばれたのは、運河の幅が10mに満たないからだったであろう」と指摘し、「また監視塔からも距離があり、塔の上から発見されにくいと思われたのも一因だったと推測される」と記述している。2人は内側の壁を乗り越え、11時39分に外側の壁の手前5メートルにある金網の柵までたどり着いた。しかし警報が鳴り響き、国境警備兵たちはこれにすぐさま反応した。付近に警備兵が4人いて、そのうち2人がギュフロイとガウディアンに向けて発砲した。ギュフロイとガウディアンは柵沿いに走りだした。ギュフロイはガウディアンに肩を貸して、最後の柵を越えさせようと試みた。警備兵4人が発砲し、ガウディアンは右足を撃たれ、ギュフロイは3発被弾してそのうち1発が胸を撃ちぬいた。ギュフロイを撃って致命傷を与えたのは、インゴ・ハインリヒという名の警備兵であった。ハインリヒの本業は電気工で、徴兵によって国境警備の任務についていた。ハインリヒの射撃は40メートルもない至近距離からのものであり、実際には「処刑」に等しかったという。しかも彼は上半身を狙い撃ちにし、命中しやすいように膝をついて射撃していた。ガウディアンは当時の状況について、調書の中で次のように語っている。「銃弾が鉄柵に当たって、火花を散らしました。射撃が止まないので、私はクリスの肩から飛び降りました。そうすれば、もう撃たれないだろうと思ったからです。ところが、兵士たちは射撃を続け、クリスは腹に銃弾を受けました。私は右足を撃たれました。クリスは崩れ落ち、話もできない状態でした」 — 熊谷、pp .119-122.ガウディアンは東ベルリン側の地面に転落したが、一命を取り留めた。警備兵4人はギュフロイとガウディアンを「豚野郎」と罵った上に、「動いたら引き金をひくぞ」と脅しつけた。警備兵のうち1人は、絶命しかけているギュフロイの体を、仲間の警備兵が制止するまで調べ上げていた。ガウディアンは意識を失う前、とっさに身分証明書を柵の向こう側に投げ入れ、このために事件の発生と犠牲者の氏名が西側にも知られることになった。当時、銃声を聞きつけて西ベルリン側から状況を目撃していた住民がいたため、2月7日付で西ドイツ側のマスメディアはその証言に基づいて事件を一斉に報道していた。ギュフロイとガウディアンは警備兵によってトラバントに乗せられ、警備隊の本部まで連行された。ここで警備隊の医師がギュフロイを検死し、0時15分にその死亡を確認した。ガウディアンは傷の応急手当てを受けた後に、シュタージによって取り調べを受けた。脱出計画について一切語ろうとしないガウディアンに対して、シュタージ側は自供しなければけがの治療をしないと脅迫に及び、しかも殴ったり蹴ったりしたという。ガウディアンは3週間後に、不法越境未遂の罪名で3年の自由刑の判決を受けた。彼が自由の身となったのは同年10月17日のことで、「自由買い」（東ドイツからの政治亡命希望者の身柄を金銭と引き換えに引き受ける行為）の形で西ドイツ側に引き渡された。それは、ライプツィヒで始まった月曜デモの各地への波及と長年東ドイツで権力者の座にあったエーリッヒ・ホーネッカーの失脚による混乱の最中であった。