その後、母親から50万円の借金をして、家庭用品の100円均一の事業を開始する。当時、続々と開業していたスーパーマーケットの家庭用品売り場をターゲットに事業を展開。当時、少ない資金で起業し、短期間で利益を出すことができる事業として100円均一に目を付けたという。1975年（昭和50年）には「日用品市場株式会社」を設立。スーパーの家庭用品売り場での店頭販売に加え、デパートでの催事販売、同業への仲卸なども開始し、台湾などを中心に海外への商品発注も行うなどして事業を拡大していき、その後、年商は10億円規模に拡大していく。徐々に取り扱う商品の種類も増え、日用品に加えて骨董、美術工芸品などを台湾、香港、フィリピン、タイ、マレーシア、韓国などから輸入し、店舗で販売するようになる。だが、順調な事業の拡大の一方で、当時この商売は現金仕入れではなく、月末締めの翌月末払いで、資金繰りは常に苦しい状態だった。商品を抱えてあちこちのスーパーの店頭やデパートを巡る根無し草とも言える事業形態に不安と疲れを感じ、安定した携帯の事業への転換を模索。神奈川県大和市の国道沿いに300坪の倉庫を借り、改装して200坪を店舗（店名は『珍美麗』）、100坪を倉庫にして、そこを拠点に店舗販売、および従来のような催事販売、仲卸を展開するも、高額の家具や美術品、工芸品の取扱いが増えたことで、在庫を抱えて資金繰りはさらに悪化していく。のちに創業した「おたらや」における「ひとりで運搬できないような大きなものは扱わない」、「銀行からお金は借りない」、「人に金は貸さない」、「会社の規模を大きくしない」、「換金性の悪いものは扱わない」といった経営方針は、当時の反省から生まれたものである。やがて2億円分近くの在庫を抱えることになり、銀行に対しては借入金と相殺し、取引先には仕入れ原価から大幅に値を下げて買い取ってもらうことで商品を現金化し、店をたたむに至った。
大学卒業を前に就職活動を行うも、サラリーマンとして働くことに疑問を感じ、就職活動をやめる。1970年（昭和45年）、大学を卒業。ちょうどその頃、あるチラシをきっかけに、自動車ドライバーの会員を募集する営業所のオーナーの権利を売っている会社の事業応募の説明会へと足を運ぶ。100万円でオーナーの権利を買うと、傘下に10店の代理店を付けることができるというもので、当時、大卒の初任給が4万円ほどという時代だったが、学生時代にアルバイトで稼いだ金を元手にこの権利を買い取る。だが事業の取りまとめをしていた会社がほどなく破産してしまう。
1923年、アーヴィンは、オックスフォード大学のスピッツベルゲン遠征隊に選出されたが、アーヴィンはあらゆる局面で優れた能力を見せた。この時、アーヴィンと遠征隊のリーダー、ノエル・オデールはフォエルグラッチェ（en:Foel Grach、ウェールズ）の上で出会ったことがあったことをお互いに思い出している。その後、オデールがイギリスによる第3次エベレスト遠征隊に選ばれると、アーヴィンの高い能力を認めたオデールは、遠征に彼が必要だと考えて推薦、アーヴィンは遠征隊の一員となった。この時、アーヴィンはまだ21歳の学生であった。インドへ向かう船の中で、アーヴィンと親しくなったジョージ・マロリーは妻に「アーヴィンはどんな時でも頼りになる、おしゃべり以外は」と書き送っている。この遠征で、アーヴィンは山岳用酸素ボンベの機能性、重量、強度などの確認を行ってその問題点を洗い出し、遠征後に酸素ボンベを再設計して、改良する予定となっていた。さらには、遠征中使用するカメラ、キャンプ用寝具、プリマス・ストーブなどの多くの機器の維持管理を担当した。アーヴィンは遠征隊で人気があり、気さくで発明の才能があり、激務にも耐えたため、年上の同僚たちも敬意を払った。登頂は6月初頭に開始、マロリーとアーヴィンが登頂に挑んだが、マロリー、アーヴィンの姿が見られたのは1924年6月8日が最後となった。彼らのサポートを行っていたノエル・オデールは、午後12時50分、マロリーとアーヴィンが「セカンドステップ」へ取り掛かろうとし「頂上へ向けて力強く進んでいた」と報告したが、彼らが登頂に成功したかどうかは確認できなかった。そのまま二人はエベレストに消えた。彼らが登頂に成功したかは未だに不明である。マロリーとアーヴィンが失踪した約9年後の1933年、イギリス第四次遠征隊（隊長：ヒュー・ラットレッジ（en:Hugh Ruttledge）のメンバー、パーシー・ウィン・ハリスは、高度8573mまでの登山に成功したが、ハリスは8380m付近のファーストステップでピッケルを発見、それは1924年にマロリーとアーヴィンが登頂に挑戦したときのものであった。『エベレスト1933』のP137にはハリスがピッケルを発見したとき、「それはボイラー板のような厚いスラブの上に、茶色で、平穏で、自由なままに転がっていた。」と述べたとしている。さらにP138で、ハリスは「この厚いスラブは別段、険しいものではなかったが、滑りやすく、脆い小石で覆われた危険な場所であった。」と述べている。1933年11月のアルペンジャーナルにおいて、ラットレッジは以下のように解説した。「対角線上に上へ横断し、約1時間登った後、マロリーかアーヴィンが使用していたにちがいないピッケルを発見した。北東やせ尾根の下、60ftの傾斜角30度の地点にそれは転がっていた。」「ここから推測できるのは」ハリスは続けて言った、「このピッケルがアクシデントの発生を示していることだ」と。さらに「このピッケルの存在は、ここで滑落が発生して落ちたか、滑落した同僚を助けようとしてロープを引っ張るために両手を空けようとピッケルをここに置いた可能性を示している」と続けた。1999年に捜索隊によってマロリーの遺体が発見された。その遺体はロープによって腰部が損傷していたことから、二人はロープで結び合ったまま滑落したのではないかと推測されたが、アーヴィンの遺体は未だに発見されていない。