レコーディング/ミキシング・エンジニア、マスタリング・エンジニアとしての活動も行っている 。自身の作品もセルフミキシングが多い。マイク・オールドフィールドのアルバム「Crises」から本格的にエンジニアとしての活動を開始。このアルバムでは本来プレーヤーとしてのみの参加であり、当初はエンジニアリングまで行う予定ではなかったという。しかしアルバム製作開始早々に当初の担当エンジニアが解雇されてしまった。そのままオールドフィールドから「君がこれを読みながらなんとかやってみてくれ」と唐突に機材のマニュアルを渡され、VUメーターの動きや配線の状態を頼りにレコーディングを開始し、結局最後まで行なったという。元々サイモンはマイクロフォンの機種やエンジニアによって自身の演奏の音質が異なることが気になっており、自身の満足するドラムサウンドを求めてマイクやコンソール、プリアンプの機種やマイクの立て方、モニターの特性を研究していたこともあり、これを機に自信を得てエンジニアとしての道を歩み始める。SHURE製品の愛用者であり、自身のドラムに立てるマイクのほとんどがSHURE製であるという。ロサンゼルスにPro Toolsシステムを完備したレコーディング・スタジオ「Phantom Recordings」を所有しており、多くをこのスタジオで作業している 。サイモンは現場でのレコーディングのみならず、インターネット・オンライン上でのオーディオファイルのやりとりによるミキシングやマスタリングサービスも展開しており、公式サイト上で依頼を受け付けている。
TAMAのドラムセットを長年に渡って愛用している。シンバルはジルジャン、スティックはProMarkの自身のモデルを愛用し、マッチドグリップで演奏している。バスドラムはロックやジャズとジャンル問わず2台設置（2バス）して連打プレイをすることが多い。基本的にドラムセットは非常に点数（楽器数）が多く、サイモンを囲む要塞のような状態である。オープンハンド奏法を用いるため、ライドシンバルが左手側にセットされているほか、ハイハットも低い位置にセットされ、左手でリズムを刻むようになっている。また、エンジニアとしての経験を活かしてセットの近くにミキサーを設置し、自身のモニターバランスを自ら調整している。
右手でスネアドラムを叩き、左手でハイハットシンバルを叩く、オープンスタイル。 自身のキャリアのルーツであるジャズではディキシーランド系から、プログレッシブなフュージョン、またポップ系ではR&Bやポップ・ロックからヘヴィメタルまで、セッションプレーヤとしてみても非常に幅広くプレイできるミュージシャンである。元々はジャズ・ドラマーであり、現在も自己のプロジェクトや上原ひろみトリオなどジャズ系のプレイも盛んである。
TOTOが2008年に解散して以降、または2014年の再結成TOTOからの脱退以降は、以前と同様に特にパーマネントなバンドを持たずに自己のプロジェクトやバックバンドなどで精力的にセッション、ライヴ活動を行っている。2011年後半は、ジャズピアニスト上原ひろみの『VOICEツアー』に参加、以降も上原ひろみのバンド「The Trio」のメンバーとしてアンソニー・ジャクソンと共に上原の作品や公演に参加している。
『吾妻鏡』には景重の跡を継いだ為安（片切為安）が源頼朝本人から歓待されたこと、平家に没収されていた所領が20数年ぶりに返還されたことが記されている（寿永3年「1184年」6月23日の項）が、5年後に頼朝が上洛した際の随員名を記す幕府の半公式記録ともいうべき「吾妻鏡」の長大なリストの中に為安の名は見あたらない。承久の乱において、片桐氏の一族は小笠原氏・武田氏を主将として中山道を進んだ幕府軍の一部として上洛した。この時、片桐源太、太郎、又太郎は上皇方に包囲された京都守護伊賀光季の手勢として奮戦した。「片桐の三らう」（『承久記』「尾張の国にして官軍合戦の事」）が為安でないことは無論だが、一族である以外正確なことは不明である。時代が下り、1400年（応永7年）に信濃国守護小笠原長秀と北部の有力国人領主らが衝突した大塔合戦では、守護家に加勢した数少ない国人衆の一部としてその名が見える。小笠原家人が絶望的な篭城戦を行う中、小笠原氏の本拠地たる南信濃の国人として、長秀におそらくやむなく与力していたのであろう片桐一族は、頃合を見て戦線を離脱したようである。『大塔物語』には討ち死にした武士の中に片桐の名は見えない。片桐氏の一族は、1441年（永享12年）の結城合戦では再び、守護小笠原家傘下に幕府派遣軍の一部をなした（『結城連番帳』）が、詳細は不明である。このほか、室町後期の片切氏の動向は、諏訪神社上社に残る古文書（『諏訪御符礼之古書』）から、伊那郡の国人領主として存続していたことが知られる。すなわち1458年（長禄2年）「為長」の死去にともない、その子「為嗣」が相続、1488年（長享2年）には「為偵」がこれに継いだ。これらはいずれも「為」の通字を相伝している。戦国時代に入って天文11年（1533年）、伊那は武田晴信（信玄）の侵攻を受ける。片桐氏を含む伊那衆は、鈴岡城の小笠原信定の麾下に一旦は甲州勢を迎え撃つ構えを見せたが、南信の国人衆が次々に降伏あるいは滅ぼされる中、天文23年（1554年）武田氏の信濃先方衆である松尾城主の小笠原信貴に倣う形で信玄の軍門に下った。その結果、片桐とその支流、飯島・上穂・赤須・大嶋の春近五人衆は合して五十騎の軍役に服したことが、1567年（永禄10年）生島足島神社に提出された起請文に明らかである。ここでも「片切源七郎昌為」「片切為房」の「為」の通字がある。1582年（天正10年）、織田信長は嫡子信忠を先鋒として伊那郡に兵を進めた。『信長公記』には武田軍と連携してこれに対抗せんとする南信国人衆の活動が記されているが、支族の「飯島」「大島」「坐光寺」の名が頻出する一方、片桐政忠は討死し、その嫡男・片桐長公も大島城に籠城して敗死した。長公には子が二人おり、長子長経は徳川家に仕え、次子は浪人したとされる。この頃までには武田氏の旗下でこれら支族の威勢が本家を凌ぐに至っていた可能性がある。しかし、大島城は織田勢に対処するための下伊那の重要拠点として、武田家が天正年間に大幅な拡張修復を行った城であること、また『信長公記』は信長の武勇を伝えるための書物であり、征服地の正確な記録ではないことに留意が必要である。