2014年のMLBドラフト4巡目（全体135位）でセントルイス・カージナルスから指名され、プロ入り。契約後、傘下のA-級ステート・カレッジ・スパイクスでプロデビュー。11試合に先発登板して2勝2敗、防御率2.30、36奪三振を記録した。2015年はA級ピオリア・チーフスでプレーし、22試合に先発登板して15勝3敗、防御率2.67、140奪三振を記録した。2016年はA+級パームビーチ・カージナルスとAA級スプリングフィールド・カージナルスでプレーし、2球団合計で21試合に登板して7勝8敗、防御率2.69、116奪三振を記録した。オフにはアリゾナ・フォールリーグに参加し、グレンデール・デザートドッグスに所属した。2017年はAA級スプリングフィールドでプレーし、26試合に先発登板して10勝7敗、防御率3.34、140奪三振を記録した。オフの11月20日にルール・ファイブ・ドラフトでの流出を防ぐために40人枠入りした。2018年は開幕をAAA級メンフィス・レッドバーズで迎えた。4月29日にメジャー初昇格を果たしたが、登板のないまま5月4日にAAA級メンフィスへ降格した。5月31日に再昇格すると、6月2日のピッツバーグ・パイレーツ戦でメジャーデビュー（2番手で登板して3回を無失点）。メジャー初先発となった7月24日のシンシナティ・レッズ戦、前日に7回をノーヒットに抑えたダニエル・ポンセデレオンに続き、ゴンバーも6回1アウトまで無安打で抑えたものの、ジョーイ・ボットに2点本塁打を浴びて降板した（この試合の勝敗は付かず）。ちなみに二人の新人投手が2日続けて6回以上をノーヒットに抑えたのは、1964年にカンザスシティ・アスレチックス（現：オークランド・アスレチックス）のブルームーン・オドムとボブ・メイヤーが記録して以来、54年ぶりだった。8月には6先発を含む7登板で5勝0敗と、チーム躍進の立役者となった。この年メジャーでは29試合（先発11試合）に登板して6勝2敗、防御率4.44、67奪三振を記録した。
グレイトフル・デッドはその経歴を通して常にツアーを行い、2,300回以上のコンサートを行った。彼らは「デッドヘッズ」と呼ばれるファンのコミュニティ形成を促進し、多くのファンが彼らのツアーを追いかけた。バンドは経歴の初期に自らの時間と才能をコミュニティ形成につぎ込み、サンフランシスコのヘイト・アシュベリーでは無料の食事、宿泊、音楽、そして健康管理も提供した。バンドは「音楽の歴史上どんなバンドよりも自由なコンサート」を実行したと言われた。1975年（この年はライヴを休憩し、4回のコンサートを行ったのみであった）を除いて、グレイトフル・デッドは1965年4月の結成以来1995年7月9日まで毎年多くのコンサートを実行した。当初彼らのショーの全てはカリフォルニア州、主にサンフランシスコ・ベイエリアとロサンゼルス近郊で行われた。彼らはまた、1965年と66年にはケン・キージー、メリー・プランクスターズと共にアシッド・テストのハウスバンドとしてのショーも行った。彼らが全国ツアーを始めたのは1967年6月（ニューヨークへの最初の進出）で、カナダやヨーロッパでも何度かツアーを行い、1978年にはエジプトのギザの大ピラミッドで3夜にわたるコンサートを行った。1967年にはモントレー・ポップ・フェスティバル、1969年にはウッドストック・フェスティバル、1970年にはフェスティバル・エクスプレスに参加している。1969年12月6日のオルタモント・フリーコンサートにはローリング・ストーンズの次に出演する予定であったが、セキュリティの懸念のため取りやめとなった。ローリング・ストーン誌のスタッフは「それは、オルタモントで物事が進んだ方法であった－それはひどく、グレイトフル・デッド、フェスティバルの主要な組織者および移動者は、演奏に到着することさえしなかった」と、イベントの詳細を執筆した。彼らのイギリスにおける初のコンサートは、1970年のハリウッド・ミュージック・フェスティバルであった。彼らの最大のコンサートは1973年、オールマン・ブラザーズ・バンドおよびザ・バンドと共に行ったサマー・ジャム・アット・ワトキンズ・グレンで、約600,000人の聴衆が集まった。「ギネス世界記録」1998年度版では「最も多くコンサートを行ったロックバンド」（2,318回）として記録が掲載された。彼らは推計2,500万人のオーディエンスの前で演奏し、一回のコンサートの最高は80,000人を記録した。これらのコンサートの多くは録音され保存された。そしてその後数ダースはCDとして、またネットでダウンロードする形態でリリースされた。デッドは夜ごとにセットリストが相当変化することで知られていた。バンドが演奏したとされる曲の数は500を超える。バンドは4本のコンサートビデオを『View from the Vault』としてリリースしている。1990年代にグレイトフル・デッドはコンサートツアーで2億8500万ドルの収益を上げたが、これはローリング・ストーンズに次いで2番目であった。ジェリー・ガルシアの死後ツアーは終了したため、この数字は1995年までのツアー収益を代表する。彼らの多くのスタジオアルバムは、一般的に彼らが最初にコンサートで演奏した新しい曲のコレクションであった。バンドはまた、拡大されたジャム演奏でも有名であった。興が乗れば一つの曲で数十分も演奏を続けるため、長いときは公演時間が8時間に及ぶこともあったという。それは、同時に結合力がある音楽の単位として一緒に混合される、バンドメンバーの各々が即席につくった個々のインプロヴィゼイションならびに特徴的な「グループ・マインド」インプロヴィゼイションを特徴とした。音楽的に、これはバンドが曲の形の範囲内でだけでなく、形でも即席につくったという点で例示されるかもしれない。グレイトフル・デッドは、しばしば同じ曲を二回同じ方法で歌わなかったと言われた。各々のバンドメンバーの結合力を持った聴く能力は、「フリーフォーム」とインプロヴィゼイションの超越に向かった。彼らのコンサートのセットはしばしば曲が次の曲と混合されて演奏された（セグエの一種）。