養老孟司は、森博嗣との対談において、「特に日本の文系に言えることですが、彼らは前提の吟味をしませんね」と発言している。それに続く発言では、僕は弁護士に、「憲法違反と言うけれど、そもそも憲法の前提は何でしょう」と尋ねたんです。ところが、弁護士は「憲法の前提なんて考えたこともない」と言う。憲法のない状態から憲法を作ったからには、何のために憲法を作るのかという前提があったはずなんです。だけど、日本ではそれを吟味しようとしません。 — 養老孟司による発言、『文系の壁―理系の対話で人間社会をとらえ直す』（養老孟司、PHP新書、2015）35頁として、法を扱う専門家たる弁護士が法の前提を理解していないことを引き合いに出しながら「前提をきちんと把握する」ことの重要性を訴えている。複雑系や自然哲学などを専門とする博士（学術）の鈴木健は、社会科学の問題を人間の細胞の話から論ずるようになったことの動機としてこれまでの社会科学は見えない前提のもとに議論を積み重ねてきていますが、僕はこれに違和感がありました。当然、政治哲学や経済思想は、既存の前提を破壊して新たな土台を築こうとしていますが、それすらも何らかの前提のもとに成り立っているわけです。 — 鈴木健による発言、『文系の壁―理系の対話で人間社会をとらえ直す』（養老孟司、PHP新書、2015）120頁と述べ、社会科学の前提をとことん追求していくともはや社会科学の外にその前提を求めなければならないと指摘している。
森博嗣は、養老孟司との対談において、「文系の人は『人間は言葉で考えている』と思っているようだが、僕は言葉で考えていない。思考の大部分は映像で、数字を扱う場合は座標や形で考える。」などと前置きしたうえで、文系の人は、自分のわからないことを言葉で解決しようとします。たとえば、独楽は回っているから倒れない、自転車は走っているから倒れない、ということを「理屈」だと思い込んで納得し、それで解決済みにしてしまう。回っている物がなぜ倒れないのか、走っているとなぜ倒れないのかは考えようとしません。 — 森博嗣による発言、『文系の壁―理系の対話で人間社会をとらえ直す』（養老孟司、PHP新書、2015）30頁と述べ、文系は物事を言葉で割り切る傾向にあるとした。森は直後に「文系を非難しているわけではない」と釈明し、「多くの社会的活動では、言葉で割り切った方が処理は速いでしょうし、相手も同じ文系なら説得しやすいのでしょう」と分析を添えている。
幼少より豊臣秀吉に仕える。一門衆の1人として厚遇され、家老蜂須賀正勝の死後、その所領であった播磨国龍野城を、福島正則の次に代わって与えられた。天正16年（1588年）、豊臣姓を下賜された。天正18年（1590年）、小田原征伐に参陣する。文禄の役では1,500名を率いて在陣衆の1人として名護屋城に滞在した。文禄3年（ないし2年）に若狭国後瀬山城8万1500石を与えられた。20歳代前半にあたる1590年代初め頃の時期から和歌に才能を発揮し、文禄の役の際に肥前国の陣中へ向かう旅路で記された文章や和歌は『九州道之記』として遺されている。慶長5年（1600年）、会津征伐に赴く五大老筆頭徳川家康の命で、勝俊は特に伏見城に留め置かれ、松の丸の守備を任された。しかし関ヶ原の戦いが始まると、東軍の鳥居元忠は信頼できる三河衆を中心に城の守りを固めようと考え、寄せ手の西軍に弟の秀秋が含まれていると勝俊に疑いをかけて、退去しなければ攻め寄せると迫った。このために勝俊は退去して北政所のいる京都に向かった。勝俊が伏見城を退去した理由については諸説あるが、血はつながらないとは言え、甥にあたる豊臣秀頼のためにも関東に味方するべきではないが、かといって石田三成の謀叛に荷担することもできず、城に残ると防戦の邪魔になると判断したためであるという。その他の異説としては、風情を好む勝俊が太閤の築いた金吹の瓦の豪華絢爛な城が兵火に見舞われるの見るのが忍びなくなって、全てが疎ましくなって城を出て行ったとするものや、彼の歌道の師匠であった細川幽斎同様（田辺城の戦い）に、天皇をはじめとした朝廷による救出工作があって里村昌叱が勝俊を迎え入れたとする説がある。一方で、勝俊を可愛がっていた北政所が西軍を支持していたためとする説もあるが、通説では北政所は反石田・淀殿の側であり、まず東軍・勝俊と西軍・小早川秀秋が兄弟であることを理由に仲裁して停戦させようとし、それが勝俊の退去で失敗した後は秀秋に伏見城へ入城させて東軍に加勢させようとしたことが知られる。いずれにしてもこれらの理由ならば、結局、勝俊は独断で城を出たことになる。妻のうめ（宝泉院）は大坂で人質となっていたが、勝俊の敵前逃亡を知って激怒し、これを理由に後に離縁した。戦後、元忠に追い出されたとはいえ、勝俊が与えられた任務を勝手に放棄した行為は許し難きことであったので、家康は伏見城退去を理由に勝俊を除封の処分とした。慶長13年（1608年）、父・家定の死去後、高台院（北政所）の周旋によって遺領（備中国足守2万5,000石）は安堵され、その裁量に任されることになった。この際、家康は遺領を勝俊と利房に分賜するとも定めていたが、高台院は寵愛する勝俊に遺領の全てを渡した。すると、所領を得られなくなった弟・利房は抗議して家康に泣きつき、約半年間、双方の使者が京都と駿河を往復して争議となった。翌年9月、江戸幕府は分地の沙汰を犯して命に背いたという理由で、家定の遺領の全てを没収とした。これで再び勝俊は失領したが、利房も同じであり、代わりに遠縁にあたる浅野長晟が、足守藩を一時拝領して管理した。なお、利房は、大坂の陣で徳川方として参戦して軍功を挙げ、それによって晴れて父の遺領である足守藩の継承を認められている。