2010年1月、セルティックで師事したゴードン・ストラカン監督率いるフットボールリーグ・チャンピオンシップ (イングランド2部)のミドルズブラFCに同僚のウィロ・フラッド、クリス・キレンと共に移籍し、ロブソンは移籍金非公開の2年半契約を締結した。なお、数日後にはセルティックからスティーヴン・マクマナスとスコット・マクドナルドも合流している。1月29日のブリストル・シティFC戦がホームデビュー戦であり、退場となった。2月13日のピーターバラ・ユナイテッドFC戦では、負傷したガリー・オニールの代役として主将を務めると共に初得点にして決勝点を挙げた。その後、27日のクイーンズ・パーク・レンジャーズFC戦で2度のPK、3月13日のニューカッスル・ユナイテッドFCとのタイン・ティーズ・ダービーと、3日後のダービー・カウンティFC戦でそれぞれ1得点を挙げた。翌2010-11シーズンも昨季と同様に中心選手としてプレーしており、2010年9月18日のレディングFC戦において、リバーサイドの試合史上最速となる試合開始24秒で得点を挙げ、以後、10月2日のポーツマスFC戦でのPK、1月15日のブリストル・シティFC戦、5月2日のカーディフ・シティFC戦、5月7日のドンカスター・ローヴァーズFC戦でのFKで、リーグ戦5得点を記録した。ミドルズブラでの最後となった2011-12シーズンは、8月16日のバーンズリーFC戦でシーズン初得点を挙げて以来、8月21日のバーミンガム・シティFCでのFK、3日後に行われたフットボールリーグカップのピーターバラ・ユナイテッド戦、10月15日のミルウォールFC戦、11月1日のドンカスター・ローヴァーズ戦での2得点と、前半戦の間に5得点を挙げてチームの上位進出に貢献しており、その後も12月26日のハル・シティFC戦で35ヤードから決勝点を挙げ、2012年1月29日にスタジアム・オブ・ライトで行われたFAカップのサンダーランドAFC戦では左足によるボレーシュートを決めるなど得点力を発揮してチームの攻撃を牽引していた。また、主将のマシュー・ベイツが負傷した際には、シーズン終了まで代役を務めたように地位を築いており、4月にはミドルズブラの公式サポーターズクラブから2011-12シーズンの年間最優秀選手に選出された。4月28日のワトフォードFC戦において、マルヴィン・エムネスの得点をアシストしたのがミドルズブラでの最後の試合だった。
1998年12月16日、ガーナでプロデビュー。1999年7月30日、ガーナバンタム級王座を獲得した。2000年5月5日には全アフリカバンタム級王座を獲得。2000年11月14日には、南アフリカ出身で15戦無敗のヨハネス・マイサを判定で下し初防衛に成功した。2001年9月8日にはWBFバンタム級王座も獲得した。その後WBF王座は1度防衛している。2004年5月18日、EBAバンタム級王者ウラジミール・シドレンコ（ウクライナ）と対戦するが、12回0-2判定負け。キャリア初黒星となった。2004年10月29日、再起戦でコモンウェルスイギリス連邦バンタム級王座決定戦に出場し、12回判定勝ちで王座獲得に成功した。2007年9月29日、ドン・キングと契約を交わしてIBF世界バンタム級王者ルイス・アルベルト・ペレス（ニカラグア）に挑戦し、7回TKO勝ちでメジャータイトル初挑戦で王座を獲得した。2008年12月11日、ニカラグア人のウィリアム・ゴンザレスと対戦し、2-0の判定勝ちで初防衛を成功させた。2009年7月11日、アメリカ合衆国フロリダ州サンライズのバンクアトランティック・センターで、WBA・WBC・IBF世界スーパーフライ級スーパー王者ビック・ダルチニアン（オーストラリア）と対戦。3-0の判定勝ちを収めて2度目の防衛に成功、ダルチニアンの3階級制覇を阻んだ。2009年10月31日、IBF世界バンタム級タイトルマッチでヨニー・ペレス（コロンビア）と対戦し、0-3の判定負けで3度目の防衛に失敗し王座から陥落した。2010年12月11日、ビック・ダルチニアン、アブネル・マレス、ヨニー・ペレスと共にSuper Six World Boxing Classicのバンタム級版としてShowtimeが主催するトーナメントであるバンタム級スーパー4に出場し、準決勝でIBF世界バンタム級王者ヨニー・ペレスと対戦し、3-0の判定勝ちで1年ぶりの再戦を制し王座返り咲きに成功、決勝進出を果たした。2011年8月13日、バンタム級スーパー4の決勝のカードがWBC世界バンタム級シルバー王者アブネル・マレス（メキシコ）統一王座決定戦になるも、序盤から大接戦になり、0-2（2者が111-115、113-113）の判定負けを喫し、初防衛に失敗しIBF王座から陥落、WBCシルバー王座獲得に失敗、バンタム級スーパー4も準優勝で終えた。2011年12月3日、カリフォルニア州アナハイムホンダセンターにてIBFからの指令に基づきアブネル・マレスと再戦。0-3（3者とも110-118）と3者が8点差をつける判定負けで完敗し、IBF王座とWBCシルバー王座獲得に再び失敗した。2013年3月22日、約1年3ヶ月振りに母国ガーナのアクラで復帰戦が行われ、IBO世界バンタム級王座決定戦をルイス・メレンデス（コロンビア）と行い、12回ポイント判定勝ちでマレス戦の2連敗から脱出し、王座獲得に成功した。2013年12月7日、ニュージャージー州アトランティックシティでIBO王座を保持したままWBA・WBO世界スーパーバンタム級スーパー王者ギレルモ・リゴンドウ（キューバ）と対戦、12回0-3の判定で敗れ2階級制覇に失敗した。2015年5月30日、ロイ・ジョーンズ・ジュニアとプロモート契約を交わして1年6ヶ月ぶりの試合。テキサス州で復帰戦を行い4回TKO勝利を収めた。