2001年6月、この年限りでの現役引退を発表。最後のオールスターゲームにはファン投票で19回目の選出を果たし、アメリカンリーグの選出記録を更新した。試合前に遊撃手のアレックス・ロドリゲスがリプケンとポジションを交代し、リプケンはオジー・スミスの持っていた遊撃手としての出場試合数14を更新した。試合では本塁打を放ち、オールスターゲーム史上最年長でMVPを獲得した。引退直前の9月9日、リプケンの背番号『8』はオリオールズの永久欠番に指定された。引退試合はヤンキー・スタジアムの予定だったが、アメリカ同時多発テロ事件のため同年10月6日に本拠地で公式戦最後戦で迎えた。ファンへの挨拶では「今は第1章を終えたばかり。これから第2章が始まる」と述べた。
1996年にデーブ・ジョンソン監督は若手有望株だったマニー・アレクサンダーを遊撃手に据えようと考え、リプケンを三塁手へ再コンバートしようとした。結局、この案は約1週間しか続かなかったが、この間リプケンはアレクサンダーと1ヶ月以上も話をしなかったという。アレクサンダーは翌1997年にニューヨーク・メッツへトレードされた。アレクサンダーはリプケンを恨み続け、背番号8を提示されたがリプケンと同じ番号であるという理由から拒否した。1997年からは三塁手として出場を続けた。1998年の本拠地最終戦となった9月20日、自ら欠場を申し出て連続試合の記録は2632で終わった。。1999年3月25日に父のシニアが亡くなり精神的に大きなショックを受け開幕を迎えた。開幕から不調で打率.179の成績で4月19日に腰痛のため自身初の故障者リスト入りとなった。故障から復帰して以降は調子を上げ、6月13日のアトランタ・ブレーブス戦で球団記録の1試合6安打を記録。7月には年俸630万ドルで2000年の契約を延長した。8月3日に再び腰痛でリスト入りとなり、2度の故障者リスト入りで出場試合数は86に留まり規定打席に達していないが、打率.340は自己最高となった。2000年4月16日のミネソタ・ツインズ戦で3000本安打を達成。
1984年はリーグ新記録となる583補殺を記録し、5月6日にはサイクル安打を達成。また、同年の日米野球のメンバーの一人として参加している。1985年4月10日に左足首を捻り医師から2週間の休養が必要と宣告されたが次の日は試合がなく、12日から出場を続け連続試合の記録は途切れなかった。1987年に父のカル・リプケン・シニアがオリオールズの監督に就任し、弟のビリー・リプケンがメジャー昇格を果たし二遊間を形成。史上初めて親子3人が同一チームとなった。1990年4月14日から7月27日かけて当時のMLB新記録となる95試合連続無失策を達成。1991年には遊撃手として当時のリーグ新記録となる368塁打を記録し（1996年にアレックス・ロドリゲスが記録更新）、遊撃手としてア・リーグ史上初めて3割・30本塁打・100打点を達成。また、この年のオールスターゲームではMVPとなり、前日に行われたホームランダービーでも優勝している。自身2度目のMVPも受賞した。
明治時代になると、最初に田代越のルートが整備された。明治10年代に、山陰と山陽を結ぶルートとして大改修が行われ、人形仙越よりも3里（約12キロメートル）ほど距離が短縮され、往来の行程が2時間あまり節約できるようになった。この結果、田代峠のルートは毎日100人あまりが通る重要な陰陽連絡路となった。とはいえ、1885年頃（明治18年）の文献によればこの道は幅4尺（約1.2メートル）、馬が通れるのは2尺（約60センチメートル）ほどで、杖がなくては歩けないほど道路は「険悪」とされている。なお、このルートは現在の岡山県道・鳥取県道116号羽出三朝線に相当するが、この県道は2014年現在全通していない。次いで整備されたのが打札越のルートで、1899年（明治32年）に県道倉吉津山線（現在の国道179号の前身）が整備され、車両の通行が可能になった。ただし、当時はまだ「人形峠」との呼称はなかった。車が通ることが一応可能とはいえ、このルートも峠では道幅も狭く、坂は急峻でカーブも激しく、冬は雪や凍結で通行が困難だった。1912年（明治45年）に山陰本線が全通すると、山陰と山陽の往来の手段は鉄道が主流になり、これらの峠越えルートは廃れてしまった。ところが、太平洋戦争後の1954年（昭和29年）になって、天神川本流や三徳川の上流域でウラン鉱が見つかるようになり、本格的な調査の結果、1955年（昭和30年）11月12日に県道倉吉津山線の頂上付近でウラン鉱の露頭が発見された。当時は日本中でウラン鉱の探索が行われており、この鉱山が当初の見立て以上に有望そうであることが伝えられると一躍注目を集めることになった。このときに鉱山は「人形峠ウラン鉱」と命名され、旧来の打札越もこれ以来、「人形峠」と呼ばれるようになった。発見地点には現在「ウラン鉱床露頭発見の地」の碑が設置されている。鉱山の開発とともに、県道には峠を越えて倉吉と津山を結ぶバス便が通るようになった。峠の岡山県側に広がる高清水高原は観光地として開発が始まり、ウラン採掘と精錬を行う原子燃料公社の施設も建設された。1963年（昭和38年）には県道が二級国道179号に昇格し、さらに1981年（昭和56年）には峠付近の難路をバイパスするための人形峠トンネルが開通した。人形峠トンネルは両県の標高600メートル付近を結び、全長1,865メートル、総事業費は32億円あまりだった。これと前後して中国自動車道が開通しており、国道179号は鳥取県中央部と山陽・近畿地方を接続する重要路として交通量も増えたが、バイパス化によって峠の頂上付近には一般車の通行は激減した。