『TOKYO DESIGN WEEK.tv -茂木健一郎の発想の種 IMAGINE-』（とうきょうデザインウィークティーヴィー もぎけんいちろうのはっそうのたね イマジン）と題し、2013年4月2日よりBS日テレにて毎週月曜日23:00 - 23:54に放送していた。前身番組として、『TOKYO AWARD』（2011年4月 - 2012年3月、テレビ東京）、『TOKYO DESIGNERS WEEK.tv』（2012年4月 - 2013年3月、BS日テレ）が放送されていた。YouTubeに番組公式チャンネルがあり（「外部リンク」節参照）、過去の放送分が視聴可能だった。前述の「TOKYO DESIGN WEEK」での事故の影響により、2016年11月7日放送予定分は休止となり、さらに翌週・翌々週以降も休止され、その後放送が再開されることなく番組公式サイトが閉鎖されている。
2005年と2007年に出展した。2014年には、イタリアで開催される「ミラノサローネ」で、テーマを「TOKYO IMAGINE」として出展予定。
国内外の様々な企業、ブランド、学校、大使館、デザイナー、アーティスト、ミュージシャンによる展示やライブイベントが開催されている。1986年、本イベントの前身となる「デザイナーズサタデー」がスタート。1997年に名称を「TOKYO DESIGNERS WEEK」に変更。2005年から明治神宮外苑絵画館前に中央会場を設け、2013年より会期を10日間としている。2015年より名称を「TOKYO DESIGN WEEK」に変更。2016年までの31年連続開催されてきたが、後述の事故を受け、2017年は開催中止が発表された。2018年についても代表によるメッセージが公式サイトに掲載されたのみで、開催はされていない。なおTOKYO DESIGN WEEKが2016年7月に構想を発表した地方創生プロジェクトの「ジャパンデザインウィーク（JAPAN DESIGN WEEK）」はそのまま開催されている。
食品の組み合わせは、これまでに列記された基本的な指針を越えて、質感や風味のさまざまな側面の対比についてさらに深く追求することも可能である。ワインとの組み合わせにおける「橋渡し成分」という用語は、例えばゆっくりと料理されたタマネギとクリーミーなワインの組み合わせのように、相性の良さが確立されている成分や風味を意味する。例えばある種のカベルネ・ソーヴィニヨンに対するローズマリーのように、特定のワインに対して特定のハーブや香辛料を選んで料理に添加することもある。料理にこれら添加物を加えることで、ワインとの組み合わせをより良好なものにすることができる。上記の原理はワインをアジア料理と組み合わせる際にも適用できる。肉や魚介類や野菜に限らず主役となる食材が何であっても、料理の風味を組み合わせることで優勢な風味を浮かび上がらせることができる。料理における真の風味は、おおむね調理方法（例えば炒め物の香ばしさなど）、ソース（カレーや甘酢など）、調味料（例えば魚の生臭みを抑えるショウガやコリアンダーなど）あるいは新しい風味をもたらす成分の混合（スキヤキやサテなど）によって決まる。ありていに言えば、料理の風味はこれら要素の組み合わせによってもたらされるものである。アジアの食事においては、いくつかの料理が同時に提供され、全員が取り分け合うことにも注意する必要がある。このような場においては、何にでも合うワインを選んでおかなければならない。
アルコールはワインの重さやボディを決める第一の要素である。一般に、アルコール度数が高くなるほど重いワインとなる。アルコール濃度が増加すると、濃度や質感に対する感覚が活性化される。食品とワインの組み合わせにおいて、塩と香辛料の辛さはアルコールと口内の「辛味」や温かさを強調する。逆に言えば、アルコールは辛い食品の辛味を増大させる作用があり、アルコール度数の高いワインを香辛料の効いた料理に組み合わせれば非常に辛いと感じることになる。
2005年12月23日に4年総額5200万ドルでのニューヨーク・ヤンキースへ移籍。歴史的な因縁の多いライバルチームへの移籍とあって、大きな話題を呼んだ。それに伴い、その長髪と髭を切り落とした。2006年はレギュラーシーズン開幕前に2006 ワールド・ベースボール・クラシック・アメリカ合衆国代表に選出された。5月2日には古巣ボストンのフェンウェイ・パークで先発出場。凄まじいブーイングと大歓声に迎えられ、ヘルメットを振って応えた。同年は出塁率こそ前年より下がったものの、打率.285・25盗塁、自己最多となる24本塁打を記録し、初めて20本塁打・20盗塁を達成。デレク・ジーターと共にタブルチャンスメーカーとなり、効率よく得点をあげやすい打線を形成。チームの得点は前年より44点上回りリーグ1位の930得点で、それに対しデイモンを失ったレッドソックスは90点減の820点となった。2007年は開幕戦で両膝を痛め、指名打者として出場する機会が増えた。センターの守備範囲も狭まり、若手のメルキー・カブレラにセンターの定位置を奪われ、終盤はセンターよりレフトで出場する試合が増えた。成績も打率.270、12本塁打と前年を下回る成績で、30二塁打・100得点が9年で途切れたが、ルー・ゲーリッグとスタン・ミュージアルに並ぶMLBタイ記録となった。2008年は開幕から安定した成績を残し、6月7日のロイヤルズ戦でヤンキースの選手では1934年のマイリル・ホーグ外野手以来74年ぶりとなる1試合6打数6安打を記録した。しかし、7月4日のレッドソックス戦でボールを追ってフェンスに激突して右肩を負傷し、初めて故障者リストに入った。2009年は右翼が狭い新ヤンキースタジアムにも助けられ、自己最多タイの24本塁打を記録（本拠地で17本塁打）。デレク・ジーターと入れ替わる形で2番打者を務め、チームの9年ぶり世界一に貢献した。ワールドシリーズ第4戦では、同点で迎えた9回表にヒットで出塁し、二盗を決めると、がら空きになっていた三塁を一気に陥れ、「1球で2盗塁」を記録した。シーズン終了後、ヤンキースとの残留交渉がまとまらずにFAとなった。