527年に即位した東ローマ皇帝ユスティニアヌス1世は、ローマ帝国復興と正統教義擁護を掲げ、東ゴート支配にもキリスト教アリウス派にも反対していた。東ゴート王国の内紛による混乱に乗じたユスティニアヌス1世は、535年に将軍ベリサリウスらを派遣してイタリアに侵攻した（ゴート戦争）。540年、東ゴート王ウィティギスは降伏し、ベリサリウスはラヴェンナを占領した。ラヴェンナはイタリアにおける東ローマ帝国政府（ラヴェンナ総督府）の所在地となった。ラヴェンナでの帝国の復活（ユスティニアヌス1世の外征でローマ帝国時代の旧領を取り戻したことを指す）も、クラッシス港の恩恵を受けた。時に町は古代後期のポンペイだといわれた。この時代を代表する遺跡は、サンタポリナーレ・ヌオヴォ聖堂（6世紀から7世紀）で、教会内には聖アポリナレスの聖遺物が置かれている。しかしたとえクラッシスがローマ時代につくられたとはいえ、ラヴェンナの成長が著しかったのは帝国の末期であった。ラヴェンナの港として、クラッシスは6世紀から7世紀のカギとなる交易の乗降口であり、イタリア・アドリア海沿岸の主要港であった。皇帝マウリキウスはラヴェンナに総督府を置いた。これがラヴェンナ総督府で知られる。この時、『ラヴェンナの形状誌』（it、インドからアイルランドまでの地名が記された）が書かれた。6世紀から7世紀にかけ、総督領はロンゴバルド王国とフランク王国に脅かされ、聖像破壊運動によって東西のキリスト教会は裂かれた。教皇庁とコンスタンティノープル総主教庁との競争が苛烈を極め、総督領の状況は支持されなくなっていった。リウトプランド王時代のロンゴバルド王国が、712年にラヴェンナを占領した。しかし東ローマ帝国に市を返還させられた。751年、ロンゴバルド王アイストゥルフがラヴェンナ征服を継承し、この前後に最後のラヴェンナ総督エウティキウスが戦死した。北イタリアでの東ローマ支配は終わった。
476年、西ローマ帝国が滅亡し、東ローマ皇帝ゼノンが東ゴート王テオドリックをイタリア半島再獲得のため送り込んだ。ヴェローナの戦い後、オドアケルはラヴェンナへ退却し、リミニが攻略されラヴェンナの補給が断たれるまでテオドリックに3年間包囲された（ラヴェンナ包囲戦）。ラヴェンナは東ゴート王国の首都となった。 493年の後、テオドリックは世俗と信仰の建物（サンタポリナーレ・ヌオヴォ聖堂近くの失われた宮殿を含む）のためローマ人建築家を雇い入れた。テオドリック宮殿は付属建築物であった。テオドリックと家臣たちはアリウス派であったが、ラテン人らと平和に共存していた。526年にテオドリックは死に、後を継いだ娘アマラスンタは535年に殺害された。
紀元前49年、ユリウス・カエサルがルビコン川を横断する前に自分の軍をこの地で集結させた。紀元前31年、マルクス・アントニウスとの戦い後、アウグストゥス帝がラヴェンナに艦隊用軍港クラッシス（Classis）を築いた。この港は、最初は城壁で守られた重要なローマ海軍の基地であった。現在、市は海から切り離されたが、中世初期までラヴェンナはアドリア海の重要な海港のままだった。ゲルマン遠征の間、ゲルマン人族長アルミニウスの未亡人トゥースネルダと、マルコマンニ王マルボドゥウスは、ラヴェンナで監禁されていた。ラヴェンナは、ローマ支配下で大いに繁栄した。トラヤヌス帝は2世紀初頭、70kmの長さのローマ水道を建設した。402年、ホノリウス帝は西ローマ帝国の首都をミラノからラヴェンナへ遷都した。遷都には、第一に防衛目的があった。ラヴェンナは泥沢地と湿地に囲まれ、そして東ローマ帝国の軍との行き来に安心であった。しかし409年、西ゴート王アラリック1世は簡単にラヴェンナを迂回し、ローマへ向かって略奪をし（ローマ略奪）、人質としてテオドシウス1世の皇女ガッラ・プラキディアを連れてきた。多くの変遷ののち、ガッラ・プラキディアは息子ウァレンティニアヌス3世とともにラヴェンナへ戻り、甥テオドシウス2世を支援した。ラヴェンナは、キリスト教が宮廷で厚遇されると、平和の時代を謳歌した。そして市は最も有名な、世俗とキリスト教両方の建造物を獲得した（キリスト教建造物が広範囲に保存されている）。
ラヴェンナの発祥は明かでない。最初の定住地はティレニア人、テッサリア人、またはウンブリ人、エトルリア人によるものと多様にいわれている。ラヴェンナは、湿地帯の潟の中にある小島群上に、堆積物を基礎として建てた家から構成された。数世紀後にできたヴェネツィアと成り立ちが似ている。ローマ人はポー川デルタ地帯を征服した間に、のちにラヴェンナとなる定住地を無視した。しかし、紀元前89年に連邦制の町として共和政ローマの中に受け入れた。
飯田市は1947年（昭和22年）に、市街地の約4分の3を焼き尽くす飯田大火に見舞われ、復興時に市街地の防火帯としての機能を兼ね備えた、飯田市諏訪町（大宮神社前） - 扇町（市営動物園前）の区間に、延長1200 m、幅員30 mの街路がつくられた。その街路の中央通りから扇町までの延長40 mの中央分離帯に、飯田東中学校の全校生徒が「りんごの実が輝く美しいまちに」という願いを込めて、りんごの苗木40本を植えたのが始まりである。その後、同中学校緑化部（現・並木委員会）の生徒たちを中心に、りんごの苗木は大切に育てられ、初夏には白い花をつけ、夏から秋にかけてリンゴの果実が実るようになり、生徒たちの手で収穫されて、市内の各施設へ「愛の贈り物」として届けられるようになった。しかし、最初に植えられてから半世紀以上がたち、1960年代からモータリゼーションが始まると、周囲環境の変化により自動車とりんごの共存が難しくなってきたため、飯田市では、りんごが育つ都市環境の作り、人が集まる楽しいまち、次世代の子どもたちに誇れる整備を目標に、飯田東中学校の生徒と15の市民団体で構成された「りんご並木まちづくりフォーラム」で、りんご並木の再整備プランが策定された。この再整備によって、りんご並木を継承しつつ歩道と車道の区分けをなくし、公園のような道路へと生まれ変わり、りんご並木の北側に延長約800 mの桜並木も作られた。2001年（平成13年）には、りんご並木沿いに再開発ビル「トップヒルズ本町」が完成した。トップヒルズ本町は、まちなか居住を推進するビルであり、上層階に居住機能を、下層階に商業や市役所機能を配置した。続いて2002年（平成14年）に高齢者向けアパート「アシストホームりんご」が設立され、2004年（平成16年）には「トップヒルズ第二」の建設が始まった。これら一連の事業には第三セクターかつタウンマネージメント機関の株式会社飯田まちづくりカンパニー（まちカン）が関与している。