細胞生物学者の太田次郎が「どうも、文科と理科というのは、（中略）旧制高校時代にはそれなりにはっきりしていたが、しだいにその区別がぼやけてきたような感じがする」と述べているように、近年では昔に比べると文系・理系のそれぞれに特有の性質というのが明確ではなくなってきている。しかしながら、それでもなお、依然として文系・理系の区別は社会にも教育・研究の現場にも根強く残っている。ここでは、いまだ失われていない文理それぞれの特徴を洗い出し、見ていく。
伝統的に、文系とは主に人間の活動を研究の対象とする学問（主に人文科学と社会科学に分類される）の系統とされ、理系とは主に自然界を研究の対象とする学問（およそ自然科学に分類される）の系統とされてきた。しかし現在では、研究対象よりもむしろ課題解決のために用いる手法で分類されることが多い。たとえば金融工学や社会工学は、研究対象こそ「人間の活動」であるが、研究対象をほとんど同じくする経済学や社会学とは異なり一般には理系とみなされる。個別の学問分野がいずれに属するのかについては、文系的と捉えられることが多い学問、理系的と捉えられることが多い学問を参照のこと。なお、学問分野を理系と文系で区別する概念がある国は日本だけである。有意な成果や果実を得るためには総合的な知見や能力が重要であるため、実際のところは、研究の現場において研究者自身が文理の別を強く意識する機会はなく、自分の専門分野がどちらに属するかをことさらに強調することもない。ただ自らの興味や社会の要請に従って、扱う問題をあらゆる手法の中から適切なものを選んで解決した結果、用いた手法がたまたま「文系的」であったか「理系的」であったかという違いに過ぎない。しかしながら、教育現場では便宜上、生徒・学生を文系と理系に分けて扱うことが多く、高等教育の普及につれてその区別を知る者が大半を占めるようになった。どちらの分野も直接的であれ間接的であれ社会において重要な役割を果たしているが、実際には社会でしばしば「文系」「理系」の区別は利用され、そこに属する者の性向や思想信条、男女比、年収に有意な差があるなどと論じられることがある。
1956年～1959年、国学院大学専任講師、1959年～1961年津田塾大学専任講師、1961年～1963年、東京大学教養学部専任講師、1963年に同助教授、1978年に同教授。1981年から、東京大学大学院比較文学兼任担当（外国文学受容史担当）。1991年に定年して、東京大学名誉教授。1991年から文京女子短期大学教授、1993年から東京芸術劇場館長兼務、2002年に文京女子短期大学は文京学院大学短期大学に名称変更して同教授。2004年に同客員教授。2007年、東京芸術劇場名誉館長。オズボーン、ウエスカー、アーデンなどイギリス現代演劇の紹介、翻訳につとめる。1966年、池田健太郎とともに文学座「文芸部顧問」として参加、翌1967年「顧問」から「座員」に。文学座でのシェイクスピア上演をめざしたが、1970年に退団。その後、1972年、演出の出口典雄からの誘いにより、小田島訳シェイクスピア作品が初めて文学座により上演される。シェイクスピアの全戯曲37編の個人全訳に取り組み、1973年から「シェイクスピア全集」(全7巻,白水社)刊行開始。1975年からの、出口典雄が創設したシェイクスピア・シアターのシェイクスピア作品の上演に翻訳を提供したこともあり、1980年に全作品を訳了した。シェイクスピアの個人全訳は、故坪内逍遙についで2人目。1980年に芸術選奨文部大臣賞を受賞。1995年、紫綬褒章を受章、2002年、文化功労者に選ばれる。2008年、新人を対象に小田島雄志翻訳戯曲賞が制定された。駄洒落を得意とし、シェイクスピア作品に頻出する言葉遊び（パン）を「皇太子だろうが明太子だろうが」（ヘンリー六世より）といった調子で訳して話題を呼んだ。様々に訳されてきた『ハムレット』の有名な台詞「To be, or not to be」 を「このままでいいのか、いけないのか」と訳したことも知られる。テレビのバラエティ番組などにもしばしば出演、駄洒落を連発する飾らない人柄が愛された。アントン・チェーホフの作品を愛好し、いわゆる四大戯曲をマイケル・フレインによる英語訳を元に日本語訳した。この英語訳からの日本語訳という作業は翻訳のあり方をめぐる議論を喚起した。大学院生の時にアルバイトで「池永保夫」という筆名を使ったこともあるが、誰もこれを「チェーホフ」とは読んでくれなかったという。読売映画・演劇広告賞審査員の審査委員もつとめた。宝塚歌劇のファン。大河内豪（東京宝塚劇場支配人）とはファン仲間だった。麻雀も愛好しており、「麻雀の神様」阿佐田哲也とも交流があった。テレビ番組「すばらしき仲間」では、阿佐田哲也、五木寛之、畑正憲と麻雀をし、小田島は麻雀最高の手「九蓮宝燈」をテンぱったという。学生時代は詩人を志した。妻・小田島若子とは共訳も多い。若子（旧制平林）は東大英文科の1年下であり、小田島が大学院浪人時代のシェイクスピア輪読会仲間である。若子の姉の平林千代は、作家・田宮虎彦の妻。彼女は早くに両親を亡くして奨学金で大学へ行き、卒業後八丈島の高校教師になった。その若子に、小田島は八丈島まで行って求婚したという。子供が二人できて東大講師になっても貧しく、狭い官舎で仕事ができず、喫茶店で仕事をする習慣になったとか、英国に留学した友人の高橋康也から、ピーター・ブルックの舞台を是非観ろと言われ、あちこち借金して英国に渡ったなどのエピソードがある。息子の小田島恒志も英文学者、早大教授。2011年7月1日から1ヵ月間にわたり日本経済新聞社朝刊・私の履歴書にて連載。