天正12年（1584年）の蟹江城合戦では家康の旗本衆と行動を共にする。勝成は伊賀者とともに真っ先に乗り込み、九鬼船二艘を乗っ取る。一益の子滝川三九郎と一騎打ち。勝成は三槍入れるも二ヶ所槍を入れられ、双方傷を負い、三九郎は大手門に逃げ込む。このとき服部保英（服部正成の甥）は勝成に属して武功をあげた。家康・信雄が羽柴秀吉と伊勢国桑名で睨み合う陣中において、父・忠重の部下を自らの不行状を報告したとして斬り殺したことから、忠重は激怒し勝成を奉公構（事実上の他家への仕官禁止）として勘当した。その後しばらく家康によってかくまわれ須賀口（清洲）の寺に引きこもっていたが、忠重の追及があり逃れた。以後、美濃・尾張の縁者の下を転々とし、遂には京都にいく。京都では従者も連れず闊歩し、南禅寺の山門に寝泊まりし、町に出ては多くの無頼の徒と交わり、清水では大いなる喧嘩を始め、多くの人を殺害する事件を起こした。天正13年（1585年）3月27日、織田信雄の肝煎りで秀吉の陣営に入った勝成は、紀州雑賀攻めに参加した。同年に四国征伐（第2次四国征伐）が行われることになると、仙石秀久家中としてこれに加わった。この戦の直後、勝成は豊臣秀吉から摂津国豊島郡700石の知行を授かっているが、間もなく知行を捨てて中国地方に逃亡し「六左衛門」と名乗るようになった。秀吉から刺客を放たれたという。勝成自身はこの時期の行動を記録に残しておらず、詳細ななりゆきは不明である。
天正12年（1584年）の小牧・長久手の戦いでは織田信雄の与力である忠重に従い徳川軍の石川数正と共に岡田善同の籠もる星崎城を攻略する。勝成はここでも自ら先頭を切って城に突入するが、善同は夜陰に紛れて逃げ延びたため、城を占拠した。次に小牧山から酒井忠次、榊原康政、大須賀康高、本多康重らと木幡城に移り羽柴信吉を攻撃した。この際に勝成が結膜炎の眼痛で兜を着用しておらず、鉢巻をしていたのを忠重が見つけ、「お前は兜を小便壺にしたのか」と強く叱責する。これに勝成は反発し「父上ながらあまりのお言葉。兜がないことで頭を割られても、それは時の運である。一番首を取るか、自分が取られるか見ているがよい」と、暇乞いを申し出て馬に乗ると、そのまま信吉麾下の白江成定の陣に突入し一番首を取って、家康に持参した。以後は家康の下で行動し家康配下の井伊直政と武勇を競った。森長可は水野家臣・水野太郎作清久の足軽・杉山孫六が射殺した。しかし父からは「先駆けは軍法に背く者、許さぬ」と怒りを買った。
天正10年（1582年）、勝成は父の許を離れ徳川家康の下で天正壬午の乱に参加する。甲斐古府（現在の甲府市）において家康と北条氏直が対峙すると、勝成は鳥居元忠、三宅康貞と共に北条氏忠の陣に攻め込んだ（黒駒合戦）。これを見た北条氏勝は氏忠の救援に向かうが、勝成と三宅康貞はこれを返り討ちにした。なお、この攻撃に際し鳥居元忠は勝成に出陣を知らせず自軍のみで行動していたが、これを知った勝成は元忠に追い付いて、抜け駆けだとして抗議したうえで「今日より貴殿の指図は受けず、自らの才覚により戦を行う」と、先頭を切って敵陣に突入したという。この戦いで勝成は自ら内藤某の首級をあげ、数多くの首級をあげる。その後、北条氏と徳川氏の講和が成立。10月29日、和議の証として、大道寺孫九郎某等が人質として送られてくると、家康は人質は不要として勝成、鳥居元忠、榊原康政に見坂の城まで送らせる。
タイトルの通り、514（改訂版では593）の職業を紹介している本である。さまざまな職業を「○○が好き」という好奇心に応じて探せるように分類がされており、自分の好きな分野のページを開くとその分野に関連する職業がそれぞれ紹介されている。世間であまり知られていない職業についても触れられている。本文は大きめの文字サイズと多数のイラストが採用されており、読書慣れしていない子供にも読みやすくなっている。各職業の項目では、仕事内容の概要や、その職に就くために求められる能力や経験などが、常体の文章で解説されている。著者である村上龍本人の職業観を語るエッセイも掲載されており、職業は生きるための手段ではなく、生きる目的そのものであるなどと述べられている。なお、村上自身の職業である作家は、「最後の職業」と評され、他者に伝える価値のある情報を持っているならいつでも誰にでもなる資格はあるが、作家から他の仕事に転身することはできないので、他の職業を体験してからでも遅くない、という趣旨のことが書かれている。最終章には、「特別編」が用意されており、ここには「戦争が好き」「ナイフが好き」「テレビゲームが好き」「エッチなことが好き」などの項目がある。「○○が好きだからといって△△になれるわけではない」などと、読者に警告を告げる内容となっている。「戦争が好き」であることに反省を促しながらも、アメリカ軍兵士が、「職業」のひとつとして肯定的に掲載されている。また異論も理解しつつ、自衛官になるのが合理的であるかどうかを考える材料として、特別編では「職業としての自衛官」というページが用意され、別枠ではあるが他の職業よりも比較的多くページが割かれ紹介されている。ほかに、警察官などその他の公務員、および軍事評論家についても掲載がある。巻末では「明日のための予習」として、いわゆる終身雇用の崩壊を踏まえた職業環境に対する著者の持論や、書籍が執筆された2003年時点におけるIT、環境ビジネス、バイオ産業についての将来性について論じられている。IT産業については、必用とされる技術の変化が激しいために労働者の働き方としては不安定な状況が続くという見解が紹介されており、「ITブームに踊らされるな」という旨の否定的な紹介がされている。2005年には、インターネット上に公式ウェブサイトが開設された。ここでも職業について調べられるほか、その職業に就いている人に質問することもできる。