グレートヘッドは南アフリカのケープ植民地にあるグラハムズタウンにて、イギリス系の血を引いて生まれた。グレートヘッドの祖父は1820年に南アフリカに移住した人物であった。彼はグラハムズタウンのセント・アンドリューズ大学で教育を受け、ケープタウンの私立のディオセサン大学でも学んだ。1859年にイングランドに移住し、1863年までウェストボーン・グローブにあるウェストボーン・コレギエイト・スクール（キングズ・カレッジ・ロンドンの一部）で勉強した。彼は一時的に南アフリカにもどったが、最終的に1864年にロンドンに移り、土木技術者のピーター・バーロウの下で見習いを務めて、そこでトンネルのシールド技術に詳しくなった。彼は1867年頃、ミッドランド鉄道のベッドフォード - ロンドン間で、バーロウの兄弟のウィリアム・バーロウと共に技術者として働いた。
1955年、キングストン化石燃料プラントがテネシー川流域開発公社によって建設された。これは当時としては世界最大の石炭火力発電所で、日量1万3000トンの石炭で1456メガワットを発電する。煙突の高さは305mもある。2008年12月22日には付近の人造湖がフライアッシュによる懸濁液（スラリー）で汚染され、発電所が周辺地域に計10億ガロン以上もの廃水を垂れ流していたことが判明した。
市は1792年に現市街の真南に築かれたサウスウェスト・ポイント砦にその起源を持つ。建設当時、砦はヨーロッパ系アメリカ人の開拓地の西端にあたった。川をはさんだ現在のロックウッド付近には、トランティースキー酋長率いるチェロキー族の村落があった。1805年には要塞を指揮していたリターン・J・メイグス・シニア将軍がチェロキー族のスパイに任命され、サウスウェスト・ポイントとテリコ・ブロックハウス（軍事上の小要塞）の間を行き来した。キングストン市は1799年10月23日に建設されたがノックス郡に属し、郡からの分離運動の末に2年後にローン郡が設立された。市名は1790年代に士官として砦に駐屯したロバート・キング少佐にちなむ 。1807年9月21日の一日だけ、キングストンはテネシー州の州都になった。これはチェロキー・ネイションが現在のローン郡の土地を州に割譲した暁には、キングストンを州都にすると州議会が申し出たためで、この日に限り州議会はチェロキー族との協定締結のためキングストンで開会された。しかし、翌日には州都はノックスビルに戻った。
1852年にセイラーディギングス（後のウォルド）で豊富な砂鉱が発見されると、ゴールドラッシュが起こり、この地域への入植が始まった。アメリカ陸軍の要塞がいくつか設置され、ローグリバー・インディアン戦争（1855年〜1858年）の際には重要な基地として用いられた。1851年、ある探鉱者グループがイリノイ川で探索を行い、南オレゴンで初めてとなる金の発見に成功した。このグループにはフロイド・ロリンズと娘ジョセフィーン・ロリンズ・オートがおり、娘の名前が後に郡名として用いられることになる。1856年1月22日、オレゴン準州議会でジャクソン郡から新しい郡を分離設立する法案が可決され、ジョセフィーン郡が設立した。郡庁はセイラーディギングス（後のウォルド）に置かれた。ジョセフィーン郡はオレゴンで19番目に設置された郡であり、準州時代における最後の郡となった。1883年、オレゴン・カリフォルニア鉄道が、当時はジャクソン郡だったグランツパスに初めて到達した。1885年、郡庁所在地がカービーに遷都し、カービーに郡内初の刑務所が建てられた。同年、オレゴン州議会はジャクソン郡とジョセフィーン郡の間にある郡境線の調整を行い、グランツパスがジョセフィーン郡に属することになった。この境界線の調整は、ある鉄道会社の本社をジョセフィーン郡内に置くことが第一の目的であった。1886年6月、ジョセフィーン郡の郡庁所在地を決める住民投票があり、カービー、ウィルダービル、グランツパスの3つの候補地の中から716票中116票の成績でグランツパスが選ばれた。1920年代になると郡は観光事業に力を入れ始めた。1922年、グランツパス・ケーブメンという後援会が設立し、会員はイベントの度に毛皮を身に纏い、棍棒を振り回した。この後援会が主催したイベントは、道路の封鎖するだけの単純なものから、サンフランシスコ＝オークランド・ベイブリッジ工事の入札、果てはマーク・ハットフィールドや1948年大統領選挙出馬中のトマス・E・デューイなどの政治家を勧誘するまで様々であった。ロシアの新聞はグランツパス・ケーブメンの写真を掲載し、「アメリカで金持ちが遊び回る方法」を紹介した。1920年代までにローグ川を渡す橋が複数建設されたが、人や車を運ぶためのフェリーは依然として使用され続けた。グランツパス初の橋梁は、1890年の洪水によって崩壊した。ジョセフィーン郡で最初の新聞は『アーガス』紙で1885年3月13日に創刊されたが数カ月で廃刊、その3週間後には『グランツパス・クーリエ』紙が創刊された。ジョセフィーン郡で最初に絞首刑が執行されたのは1897年だった。L・W・ネルソン死刑囚がチャールズ・ペリー殺害を自白したのは、ネルソンの首に縄が巻かれた時だったという。元々、ジョセフィーン郡への貨物輸送には、荷馬が用いられていた。トレイルの整備が進むと、荷馬車が使われるようになった。また、交通機関の筆頭格として、駅馬車が1914年まで用いられた。1914年には自動車による輸送が始まり、以前は24時間掛かっていたカリフォルニア州のクレセントシティからグランツパスまでの輸送が、12時間に短縮された。ポートランドからの直通列車がグランツパスに来るようになったのは、1883年のクリスマスイブの日である。カリフォルニアからの列車は、シスキュー山脈での線路工事が難航したため、1887年になってやっと開通した。ジョセフィーン郡では、オレゴン・カリフォルニア鉄道が運行していた。1923年、ジョセフィーン郡で民間飛行が始まり、アメリカ在郷軍人会飛行場で離着陸が行われるようになった。現在、この飛行場は工場団地となっている。