2012年10月には女子七種競技のハイレアス・ファウンテン、女子100mハードルのロロ・ジョーンズとともにボブスレーアメリカチームのトレーニングに参加すると、後日ロロ・ジョーンズとともに2014年ソチオリンピック女子ボブスレーアメリカ代表候補（24人）に選出された。2012年11月9日のボブスレー・ワールドカップ第1戦レークプラシッド大会女子2人乗りではエラナ・マイヤーズとコンビを組み、ブレーカーを務めて3位に貢献した。
2012年6月の全米オリンピックトライアル（全米選手権）は女子100mと女子200mと女子走幅跳にエントリーすると、女子100mは準決勝で10秒96（+1.4）、決勝で10秒96（+0.9）と2ラウンド続けて自己ベスト（当時）をマーク。優勝したカーメリタ・ジーターには0秒04及ばなかったものの2位に入り、初出場となったこの種目で初のオリンピックアメリカ代表の座を掴んだ。女子200mでも決勝に進出したが6位に終わり表彰台は逃した。女子走幅跳は予選が200m準決勝の約30分後に行われるスケジュールだったため、怪我を避けるためにも跳躍はしなかった。オリンピックデビューとなった8月のロンドンオリンピックでは女子100mと女子4×100mリレーに出場した。女子100mは予選で10秒97（+0.7）、準決勝で10秒92（+1.0）、決勝で10秒85（+1.5）と3ラウンド全てにおいて10秒0台をマークし、尚且つ準決勝と決勝では自己ベスト（当時）をマークした。しかし、シェリー＝アン・フレーザー＝プライス（10秒75）、カーメリタ・ジーター（10秒78）、ベロニカ・キャンベル＝ブラウン（10秒81）に次ぐ4位に終わり、0秒04差で惜しくもメダルは逃した。女子4×100mリレーではアメリカチームの1走を務めると、2走アリソン・フェリックス、3走ビアンカ・ナイト、4走カーメリタ・ジーターのオーダーで臨んだ決勝では、東ドイツの持つ世界記録（41秒37）を27年ぶりに塗り替える40秒82の世界新記録樹立と金メダル獲得に貢献した。
1941年6月22日に開始されたバルバロッサ作戦においては、中央軍集団（フェードア・フォン・ボック元帥）に属する第2装甲集団（後に補給組織が追加され、第2装甲軍に昇格）を指揮し、同僚のヘルマン・ホト上級大将率いる第3装甲集団と共に主力として進撃。主に軍集団南翼を担当し、ホートの部隊と共同でミンスク包囲戦、スモレンスク包囲戦において大戦果を挙げる。その快進撃ぶりに“韋駄天ハインツ(schneller Heinz)”, または“疾風ハインツ(Heinz Brausewind)”との異名を与えられる。次いで、戦略としては反対の意見を持っていたものの、プリピャチ沼沢地東方を北方から南下して、南方軍集団と共同でキエフの大包囲戦を成功させた。このキエフ会戦は「野戦軍の撃滅」と「重要拠点（モスクワ）の奪取」という相反した目標において野戦軍の撃滅を優先させた策で、グデーリアン自身は後にモスクワへ直進すべきであったと述べているが、それでは南方軍集団の後の進撃が困難であったことや、補給組織がスモレンスク以東への進撃に対して未整備であったことから、実際にはヒトラーの選択した野戦軍の撃滅優先が正解であったという意見も多い。その後モスクワ進撃を再開し、10月にはブリヤンスク・ヴィヤジマにおける二重包囲戦でまたもや大戦果を挙げ、11月には第3装甲集団のヘルマン・ホト上級大将、第4装甲集団のエーリヒ・ヘプナー上級大将と共にモスクワ攻略を開始した。グデーリアンは小モスクワと呼ばれ、モスクワの南の門ともいわれる要塞化されたトゥーラを迂回して、南からモスクワを伺った。しかし兵力・補給・準備などの全てが不足しており、特にトゥーラを迂回したことによる弊害（後に攻撃を行うが失敗）、突出による南翼の開放部の存在（担当の第2軍は歩兵中心のため追いつけなかった）、北の2つの装甲集団と南西から進撃したグデーリアンの第2装甲集団との間を埋める、第4軍のギュンター・フォン・クルーゲ元帥とそりがあわずに攻撃が連動できなかったことなどがあり、さらにソビエト軍が極東シベリアから対日戦用に配備していた多数の部隊を引き抜いて輸送し、十分な予備兵力を確保していたことなどもあり、攻撃は困難となった。12月にグデーリアンは「作戦を中止して後方に下がり、越冬すべき」とヒトラーに直接具申したが、解任された。1943年3月1日、グデーリアンは装甲兵総監に任命された。この役職は部隊指揮権を有しないが、装甲車両の生産および装甲兵の訓練について監督・調整するものであり、装甲部隊の再建に奔走。しかし、ある程度まで再建されたドイツ装甲部隊も、ツィタデレ作戦の失敗により消耗し尽くし、ドイツは敗北への道を歩んでいく。1944年7月20日、ヒトラー暗殺未遂事件が発生する。ヒトラーとの連日の交渉に疲れて神経衰弱になったクルト・ツァイツラー上級大将の後任として7月21日、陸軍参謀総長に任じられる。グデーリアンは「名誉法廷」の一員となり、暗殺計画加担者の不名誉除隊を決めた。これにより加担者たちは、軍法会議ではなくローラント・フライスラー長官の人民法廷で裁かれて処刑された。参謀総長就任後の7月25日には、参謀本部将校を前にヒトラーとナチズムに対して忠誠を誓うよう訓示している。グデーリアンはヒトラーの作戦への容喙を阻止しつつドイツ防衛の重責を担った。彼が参謀総長であった9ヶ月間は、連合国軍にも、ドイツ軍にも最大の損害を出した時期である。1945年に入ると国境に迫ったソ連赤軍に対する防衛戦略を巡ってヒトラーとの対立は頂点に達し、3月28日にヒトラーから6週間の休養をとるように命じられ、事実上解任された。これが彼の最後の軍歴となった。