妻・センは東大の近くにあった根津遊廓の大八幡楼の娼妓・花紫で、当時学生であった逍遙が数年間通いつめた後、1886年（明治19年）に結婚した。松本清張はこれを題材にした『文豪』を書いている。2人には子がなく、逍遙は兄・義衛の三男・士行を7歳のときに養子に迎えたが、後年士行の女性問題が原因で養子縁組を解消している。また写真家・能笛家の鹿嶋清兵衛とその後妻・ゑつの間にできた長女・くにを6歳の時に養女に迎えている。このくにの回想記『父逍遥の背中』（小西聖一編、中央公論社　1994年、中公文庫　1997年）には晩年の逍遥の様子が詳しく綴られている。甥の坪内鋭雄も早稲田大学を卒業後に作家となったが、日露戦争で戦死した。
2005年から2008年まで、毎日放送の野球解説者や、サンケイスポーツ専属の野球評論家として活動していた。MBSラジオでは、通年放送の冠番組『いざゆけ八木裕!』のパーソナリティを担当。阪神とロッテが対戦した2005年の日本シリーズでは、直前予想で「ロッテ4連勝」と明言したところ、的中に至った。また、マスターズリーグでは、2005-2006シーズンから大阪ロマンズの選手として参加している。2009年から、二軍打撃コーチとして阪神へ復帰。2012年のみ二軍の育成チーフコーチを兼務したが、2015年限りで退任した。2016年からは、毎日放送で野球解説者、サンケイスポーツで野球評論家としての活動を再開している。2016年度のナイターオフ期間には、『with Tigers MBSベースボールパーク みんなでホームイン!』（MBSラジオ）の木曜日にレギュラーで出演。自身がメインで進行する「選手を診察　八木クリニック」というコーナーでは、「『八木クリニックの院長』として「阪神の（コーチ時代に指導した）若手選手に架空の薬名で処方箋を出す」という設定での解説によって、リスナーから高い人気を得ている。2017年度以降に出演している『MBSベースボールパーク』（ナイターオフ・日曜版）でも、「八木ティーチャー」（2017年度）→「八木えもん」（2018年度）というキャラクターで上記の企画を継続中。解説者・コーチ時代を通じて、プロ野球のオフシーズンには、中学生向けの野球大会「八木杯」や野球教室を毎年開催している。その一方で、阪神のコーチを退任した直後には、プロ野球経験者による学生野球の指導に必要な学生野球資格の回復に向けた研修会へ参加。研修会の受講後には、「常任での指導まではまだ考えていないが、母校（岡山東商）からの要請があれば協力したい」というコメントを残している。2015年12月13日に研修会をすべて修了した後に、2016年12月12日付で資格を回復。2016年12月末には、『みんなでホームイン!』などの番組への出演と並行しながら、古巣・阪神のジュニアチーム監督としてNPB12球団ジュニアトーナメントに初参加。現役時代の後期と同じ背番号3のユニフォームを着用しながら、チームを初めての決勝進出に導いた。なお、チームは決勝戦で、鈴木尚典率いるDeNAのジュニアチームに敗れている。
1792年、イギリス海軍のジョージ・バンクーバーは、軍艦「ディスカバリー」 (HMS Discovery (1789)) によって北アメリカ西岸の探検を行った。この際、「ディスカバリー」はベインブリッジ島南端で数日間投錨した。ピュージェット湾の他の地域に派遣したボートが帰ってくるのを待つ一方で、バンクーバーは島付近のリッチ・パッセージ (Rich Passage) やポートオーチャード、シンクレア入り江 (Sinclair Inlet) を探索している。バンクーバーはAgate Passageを見つけることが出来なかったため、その地図にはベインブリッジ島が半島として描かれている。バンクーバーは5月29日、チャールズ2世による王政復古（Restoration）を記念して、この投錨地をリストレーション・ポイント（Restoration Point）と命名した。1841年には、アメリカ海軍のチャールズ・ウィルクス大尉が北西部探検の途中でこの島を訪れる。ウィルクスは、米英戦争で活躍した海軍軍人ウィリアム・ベインブリッジの名にちなんでこの島をベインブリッジ島と名付けた。ベインブリッジ島は、製材と造船の中心地として栄えた。この島のスギやヒノキ（cedars）はその巨大さとアクセスのしやすさとで知られ、とくにマスト材として重宝された。キットサップ郡の郡庁は当初、ベインブリッジ島北端のポート・マディソン (Port Madison) に置かれていた。製材業や造船業に携わるため、多くの日本人移民・日系人、イタリア人、ハワイ人がこの島で暮らしていた。移民第一世代「一世」がはじめてこの島に来たのは1883年である。第二次世界大戦中、1942年2月19日、ルーズベルト大統領が、裁判や公聴会なしに特定地域から住民を排除する権限を軍に与え、大統領行政命令9066号に署名。1942年2月25日、日系アメリカ人に対して島から48時間以内に立ち退くよう命令し、彼らが最初に集団強制立ち退き命令を受けたグループとなる。その後、日系人の強制収容により、この島の日系アメリカ人たちは強制収容所に送られた。戦争勃発前、日系人農民のイチゴ農場で働いていたフィリピン人たちは農場を去ることを余儀なくされ、北のファースト・ネーション（インディアン）たちが経営する農場に移った。フィリピン系・インディアン系の人々の接触の中から、両者の血を引く子供たちも生まれた。自治体としてのベインブリッジアイランド市は、1991年2月28日に発足した。イーグルハーバーにあったウィンズロー市 (Winslow, Washington) （1947年8月設立）が、島の残りの部分と合併したためである。島は1960年代からシアトルの郊外住宅地として発展した。市は、緑地帯の保全と、商業・住宅開発の厳しい抑制を行っている。