天正7年（1579年）、木下弥助（三好吉房）とともの三男として生まれる。幼名は辰千代（たつちよ）。長兄に豊臣秀次、次兄に豊臣秀勝（小吉秀勝）がいる。関白秀吉の後継者候補となった兄秀次の連枝として幼少より昇進を重ね、天正16年（1588年）1月8日、侍従に任じられる。天正19年（1591年）1月、13歳で、継嗣のなく死の床に就いた叔父・秀長の4、5歳になる娘（おみや）と祝言をあげ、養嗣子として披露された。同月に秀長が死去するとその跡を継ぎ、大和郡山城主となった。秀長の家老藤堂高虎と桑山重晴が秀保の後見役を務めて、大和・紀伊2か国を継承し、和泉と伊賀の一部は収公となった。また従四位下参議近衛権中将に任じられ、豊臣姓を下賜される。天正20年2月10日には春日社で家督始めの祈願を行った。この祈願は大和の寺社・領民などに秀長がら秀保への代替わりを披露する目的があった。文禄元年（1592年）1月29日または2月7日、従三位権中納言となり、以降は「大和中納言」または「郡山中納言」と呼ばれた。同年の文禄の役では、まず名護屋城の普請に参加、次いで兵1万5千を率いて参陣するが、自身は渡海せずに名護屋城下に陣屋を築いて滞在した。その後、藤堂高虎を名代として配下の諸将は出陣し、紀伊の海賊衆を中心に桑山元晴・一晴、杉若氏宗・無心、堀内氏善らは朝鮮半島南岸で水軍として戦っている。また本多俊政は壱岐勝本城に兵500を率いて在番し、朝鮮渡海軍のための兵站物資の海上輸送と島内の治安維持に当たった。なお『豊太閤三国処置太早計』では、秀吉は中国・朝鮮の征服後、日本の関白職に秀保か羽柴秀家（宇喜多秀家）のどちらかを任命するという計画を持っていたとされる。文禄2年（1593年）閏9月25日には、高虎と共に名護屋を引き上げて下関まで戻り、更に秀吉の後を追って上洛した。文禄3年（1594年）2月には、吉野の花見で秀吉、秀次、菊亭晴季らと5首ほど和歌を詠んでいる。文禄4年（1595年）4月16日に急死した。享年17。秀吉はその死を悼む姿勢を見せず、葬儀を隠密裏に済ませるよう命じたという。死後に大納言を遺贈された。
1879年（明治12年）、工部省鉄道局が鉄道開通に先立ち「長濱丸」を就航させたほか、長浜港の浚渫など整備を行ったこともあって、各社の競争はなお活発となった。しかし、鉄道連絡輸送を安定的に行いたいと考える鉄道局のほか、競争の激化を危惧する滋賀県当局の意向もあって各社が合同する機運がおこり、関係者が依頼した藤田伝三郎率いる藤田組と江州丸会社・三汀社が合同し同年5月、政府と民間の出資により太湖汽船（初代）が設立された。なお、初代頭取には藤田が就任した。この新会社は湖上交通の9割を占めたほか、鉄道局から連絡船運航の許可を得るとともに運航回数などについての要請を受けている。のち、同年9月には真宗社および航運社の買収をもって北湖（堅田以北）の航路は運航会社が統一された。なお、県当局の裁定により、同社が北湖を、湖南汽船が南湖を営業テリトリーとすることになった。一方で、新造船の建造費用のほか、船舶の運航にあたっては鉄道連絡に伴う制約が多いことが原因となって経営を圧迫したことから、資本金を増加するとともに一部株式の政府引受を要請、これに対し政府は補助金の上限を設けることや運航回数などについて政府の命令に従うことのほか、東海道本線の全通（鉄道連絡の終了）後は交付しないことを条件として補助金の給付を決定した。1889年（明治22年）7月、東海道本線が全通し連絡船の運航が終了した。また、東浦航路は旅客・貨物輸送を鉄道に奪われ、湖北への中継地として栄えた塩津や飯浦は衰退した。一方で西浦航路は一定の需要があり新興会社を買収するなどの動きもあった。このほか、鉄道の開業による劣勢の挽回策として余剰船による琵琶湖以外での航路開拓が行われ、大阪から九州への航路が就航したほか、軍部による徴用や他の企業による傭船として、朝鮮や中国などへの外航航路にも就航した。しかし、事業の軸足は次第に遊覧船事業に移していくこととなり、1910年（明治43年）7月には神戸・大阪・京都と竹生島間で、国鉄との船車連帯輸送が開始されている。1914年（大正3年）2月、大津電車軌道（現在の京阪石山坂本線）が開通したが遊覧客への影響は少なかったという。しかし、1922年（大正11年）12月に江若鉄道が開通すると西浦航路の旅客・貨物輸送が減少した。また、湖南汽船に京阪が出資し、大津 - 竹生島・長命寺航路を就航させると、遊覧航路も大幅に競合することとなった。1927年（昭和2年）、大津電車軌道などと合併し琵琶湖鉄道汽船と改称したが、鉄道事業の不振により1929年（昭和4年）、京阪に合併することとなった。同時に船舶部門は京阪から湖南汽船へ現物出資されるとともに、湖南汽船は社名を太湖汽船（2代目、現在の琵琶湖汽船）に改名した。