2008年1月31日に移籍金100万ポンド+ジム・オブライエンのダンディー・ユナイテッドへの期限付き移籍でセルティックFCと3年半契約を締結する。2月10日のアバディーンFC戦で初出場を飾ると共にファーストタッチとなったフリーキック (FK)によって初得点を挙げると、自身最初のUEFAチャンピオンズリーグの試合となったFCバルセロナ戦において、エイダン・マクギーディからのボールに対し、頭でビクトル・バルデスの頭上を越えるループシュートを放ち、セルティックでの2得点目を挙げた。4月27日、自身初となるレンジャーズFCとのオールドファームで決勝点のペナルティーキック (PK)を決めた。以後のシーズンは、控えの立場から抜け出すことは出来なかった。
2002-03シーズンに公式戦13得点を挙げる活躍により、2003年5月にダンディー・ユナイテッドFCからオファーが届き、16日に推定移籍金5万から10万ポンドで3年契約を締結する。デビュー戦で退場する良くないスタートを切ったが、加入1季目から主力としてプレーし、特に2004-05シーズンは、2試合を除く全試合に出場する程にチームにとって不可欠な存在となっており、下位に低迷するチームの中にあってチーム2位となる公式戦9得点を挙げる得点力の高さを見せ、シーズン終了後に新たに3年契約を締結した。なお、同シーズン最後の試合となったインヴァネス戦で古巣相手に得点し、チームの1部残留に貢献している。主将としてスタートを切った2006-07シーズンは、開幕戦のフォルカークFC戦で得点を挙げ、8月下旬のセント・ミレンFC戦において、ダンディー・ユナイテッドでの通算100試合目を飾ると共に2得点を挙げた。その後も得点を重ねていく中で2007年2月には契約を2011年まで延長し、3月中旬のハート・オブ・ミドロシアンFC (ハーツ)戦でキャリア初となるハットトリックを達成しており、最終的にミッドフィルダーながらリーグ戦で11得点を記録した。翌2007-08シーズンのロブソンは、2008年1月末の時点でチームの点取り屋であるノエル・ハントよりも上で、リーグ2位となる11得点を挙げるなど、昨季以上に得点力の高さを見せつけており、特に2008年1月中の試合では、ハーツ戦でのハットトリックを含む6得点を挙げていた。
レンジャーズFCの下部組織でキャリアを開始した。能力の高さを証明していたものの、規律面に問題を抱えていたことでトップチームに昇格することはなかった。1997年10月にインヴァネス・カレドニアン・シッスルFCと契約すると、定位置確保とはいかないまでも、1999年のスコティッシュ・ディヴィジョン1 (2部)昇格に貢献しており、1999-2000シーズンのフォーファー・アスレティックFCへの期限付き移籍から復帰後は、地位を確立した。
戦争が終結すると、空軍中佐として大英帝国勲章も授与されていたJ.M.ウエストは、AMC(en)の販売担当兼レーサーとしてレスリーを誘い、レースの世界に呼び戻した。AMC傘下のAJSレーシングチームに属し、1946年にキャドウェルパーク・サーキット(en)で開催された戦後初のレースに出場。ノートン350ccマシンで疾走し彼は優勝した。1947年にはマン島セニアTTにAJS『Porcupine』で出場したが、結果は9位で終わった。翌年にはジュニアTTで7位に入ったが、セニアTTはリタイタで終えた。この年、アウトドモーロ・デ・リナス・モントレ(en)でレスリーはウエストやフランス人ライダーのGeorges Monneretとともに、18個の世界最高速度記録を更新した。1949年に開催された第1回ロードレース世界選手権にレスリーはAJSからエントリーした。第1戦マン島レースでは、最初のラップで後続を90秒も引き離す快調ぶりを見せつけた。しかしながら、残り数マイルという所でメカニカルトラブルが発生してしまう。だがレスリーは諦めず、マシンを押してフィニッシュラインに向かい、レースを9位で終えた。レスリーは続くブレムガルテンで開催された第2戦スイスGPでは優勝、第3戦オランダGPは2位と順調にポイントを重ねた。第4戦ベルギーこそリタイアに終わったが、第5戦アルスターで再び勝利を掴み、ファーステストラップも記録した。最終戦イタリアGPでは地元の英雄でありポイントを競うジレラのネッロ・パガーニに優勝をさらわれ勝利数で並ばれたが、総得点で2点上回り、レスリーは500ccクラス最初のチャンピオンとなった。1950年は、ジレラを駆るイタリア人ウンベルト・マセッティと、台頭著しいノートンのジェフ・デュークの後塵を拝し、500ccクラスランキング3位に終わった。この年、ダブルエントリーしていた350ccクラスでも成績は1勝・ランキング3位だった。1951年、一向に開発が進まないAJSに不満を募らせていたレスリーは、ドメニコ・アグスタ伯爵の求めに応じイタリアのMVアグスタに乗った。当時のMVアグスタ500ccは、馬力に欠き、扱いづらい操作性から「手に負えない代物」との悪評を受けていたが、開発能力の高いレスリーの手腕によって同年500ccクラス2位を得た。ただし、更に評判が悪い350ccへの搭乗は避け、同クラスにレスリーはベロセット『MkVIII KTT 350』で出場した。彼は、スイスGPを制し年間ランキング6位を得た。なお、レスリーは125ccクラスにも出場したが、こちらは8位で終わった。1952年のシーズン500ccクラスでは、レスリーは第1戦でポイント獲得に失敗。第2戦ではギアの操作ミスや馬力不足が祟り、アイルランド人のレグ・アームストロング後塵わずか33.4秒及ばなかった。ゴール時、アームストロングはドライブ・チェーンが外れるアクシデントに見舞われていたが、不幸にもレスリーは追いつけなかった。以後、第3・4戦でもノーポイント。第5戦ドイツGPではファーステストラップを記録したが4位。第6戦でもファーステストラップを刻むが、ダンロップタイヤにトラブルが生じノーポイントと苦戦が続いた。だが、第7戦のイタリアGPでは、モンツァに押しかけた熱狂的な観客の声援に支えられ、MVアグスタ初の優勝とファーステストラップ記録を同時に成し遂げた。続く第8戦も勝利し、彼はジレラのウンベルト・マセッティに次ぐ2位でシーズンを終えた。なお、250ccクラス（ベロセット）と125ccクラス（MVアグスタ）では、それぞれ3位と4位につけた。