2001年の国勢調査によれば、イピロス地方の人口は約35万である。これは、13ペリフェリアの中で人口の少ない部類に属する。これには、20世紀に繰り返された戦争や、経済状況によって大量の移民が流出したことが影響している。住民の大半は民族的なギリシャ人であるが、マイノリティとして中世以来この地に暮らすアルーマニア人やアルバニア人がいる。ギリシャ政府の国勢調査では民族や言語についての調査を行っていないため、マイノリティの動向は公式には把握されておらず、マイノリティ言語の公教育も行われていない。アルーマニア人（ヴラフ人）は、ルーマニア語によく似たアルーマニア語とよばれるロマンス語を用いる民族集団で、バルカン半島南部に広く分布している。イピロス地方はアルーマニア人の多くが暮らす地域である。ギリシャ独立戦争で活躍した政治家で、大ギリシャ主義（メガリ・イデア）を唱えたイオアニス・コレティスも、イピロス出身のアルーマニア人である。ギリシャ政府はアルーマニア人を少数民族ではなく民族的なギリシャ人の一部と見なしており、アルーマニア語による教育は行われていない。アルーマニア人コミュニティには、自身をギリシャ人であるとみなす派と、アルーマニア人としてのアイデンティティを主張する派が存在している。現在のアルバニアとの国境線はバルカン戦争後の1913年に引かれたが、この時に多くのアルバニア人の村がギリシャ側となった（同様に、ギリシャ人の村や町がアルバニア側の「北イピロス」と呼ばれる地域になった。「北イピロス」という言葉はおもにギリシャ人によって使われ、アルバニア人側からは拒否感をもって受け止められている）。テスプロティア県などの沿岸地域には、アルバニア人の一派であるチャム・アルバニア人が暮らしていたが（おもにアルバニア人からは「チャメリア」の地域名で呼ばれるが、多くのギリシャ人からは忌避感を持って受け止められる）、イピロスにおけるアルバニア人の動向は公式には把握されていない (Albanian communities in Greece) 。
第二次世界大戦後のギリシャ内戦においてもイピロスの山岳地帯が激しい戦闘の場となった。1949年、アルバニア国境のグラモス山で最後の戦闘が行われ、左派のDSEの敗北によって内戦は終結した。DSEを支援していたアルバニアとギリシャの戦争状態は、イピロスの領有権問題などの要素も相まって公式には1987年まで残った。1980年代から、ギリシャが北イピロスに対する領有権を取り下げ、両国の間の戦争状態を終結させるなど、関係改善の努力が行われた。
イタリアは1939年にアルバニアを併合し（イタリアのアルバニア侵攻）、1940年10月には親英国であったギリシャに宣戦を布告してイピロスに侵攻を開始した。しかしながらイタリア軍は撃退され、ギリシャ軍が逆にアルバニア側に侵攻して北イピロスを占領下に置いた。これは、第二次世界大戦における連合軍の最初の戦術的な勝利であった（ギリシャ・イタリア戦争）。1941年4月、ナチス・ドイツ軍がギリシャに侵攻し、イピロスは激戦地となった（ギリシャの戦い）。枢軸国占領下のギリシャはドイツとイタリアが分割統治を行ったが、イピロス全域はイタリアによる軍政下に置かれ、メツォヴォにはアルーマニア人の祖国という名分のもとにピンドス公国が樹立された。1943年にイタリア王国が降伏すると、ドイツが占領者となった。イピロスでは、山岳地帯を利用してELASを中心にレジスタンス活動が行われた（ギリシャでのレジスタンス活動）。
オスマン帝国の支配は15世紀から約500年にわたって続くが、イピロスはしばしばオスマン帝国の完全な支配から外れている。ヒマラ（現アルバニア領Himarë）やザゴリは、オスマン帝国の支配に対する抵抗を組織し、一定程度の独立を保った。1443年にはオスマン帝国に臣従していたアルバニアの貴族スカンデルベクが反旗をひるがえし、イピロスの北部も彼の支配下に入った。1468年にスカンデルベクが病死するとヴェネツィアの支配下に入り、オスマン帝国がヴェネツィア人を下してイピロスの支配を回復するのには15世紀の終わりまでかかることとなった。16世紀から19世紀にかけて繁栄の時期を迎えたヨアニナは、近代ギリシャ啓蒙運動の中心地となり、多くの学校がつくられた。18世紀になるとオスマン帝国の力が陰り始め、イピロスはアルバニアの豪族出身のテペデレンリ・アリー・パシャに支配された。アリー・パシャは1788年にオスマン帝国から地方総督として任命されたが、ヨアニナを中心とし現在のギリシャ西部からアルバニアにまたがる半独立国を築き上げた。その時々に応じてフランス帝国やイギリスとも手を結んだアリー・パシャは、1821年にギリシャ独立戦争が開始されると独立を確保しようとしたが、バルカン半島におけるこれ以上の勢力の後退を嫌うオスマン帝国政府により1822年に殺害された。ギリシャが独立した後もイピロスはオスマン帝国領にとどまった。
1408年12月にヴワディスワフ2世とヴィータウタスはナヴァフルダク城にて戦略上の会談を開き、そこで 、ドイツ人の戦力をポメラニアから逸らさせるためにドイツ騎士団の支配に対するジェマイティア人の反乱を助長させることを決定した。ヴワディスワフ2世はヴィータウタスに対して自身への支援の見返りとして、将来の幾つかの平和条約においてジェマイティアをリトアニアに回復させることを約束した。1409年5月に始まった反乱は、当初は、城を建設することによって未だにジェマイティア支配を強化していなかったドイツ騎士団から僅かな反応を引き起こしたのみであったが、6月までに騎士団の外交官達はオボルニキのヴワディスワフ2世の宮廷にて活発な工作活動を行い、その貴族達に対してリトアニアとドイツ騎士団との戦争にポーランドが巻き込まれることを警告した。しかしながらヴワディスワフ2世は貴族を通すことなく、ドイツ騎士団総長ウルリッヒ・フォン・ユンギンゲンに対して、仮にドイツ騎士団がジェマイティアに抑圧を行うとするならば、ポーランドは干渉するであろうことを通告した。これに刺激されてドイツ騎士団は8月6日にポーランドに対して宣戦布告を発し、ヴワディスワフ2世は8月14日にノヴィイ・コルツィンにてこれを受諾した。北の国境を守る城は、ドイツ騎士団がズロトリア、ドブジン及びボブロウニキの城、ドブジン地方の首都征服を容易にしたことから悪い立地条件下にあり、その一方でドイツのバーガー派は騎士団をブィドゴシュチュ (ドイツ語:ブロンベルク)に招いた。ヴワディスワフ2世は9月後半に同地に到着して1週間以内にブィドゴシュチュを奪還し、10月8日にドイツ騎士団を降伏させた。冬期間中に大規模な決戦に向けての準備をしていた。ヴワディスワフ2世は戦略上の兵站供給基地をマゾフシェのプウォツクに設置し、ヴィスワ川の北方下流に舟橋を架けて移送した。その一方で双方とも外交的な攻勢を解き放った。ドイツ騎士団はヨーロッパの君主達に手紙を送り、異教徒に対する共通の十字軍を説いた。ヴワディスワフ2世は君主達に充てた手紙にてドイツ騎士団の世界征服計画を非難することで反撃した 。このような訴えは双方とも外国の騎士を効果的に補強することとなった。ヴァーツラフ4世はドイツ騎士団に対する防護条約をポーランドと締結し、その異母弟であるハンガリー国王ジギスムント・フォン・ルクセンブルクの方はドイツ騎士団と同盟して7月12日にポーランドに対して宣戦布告はしたものの、そのハンガリー人の臣下達は軍の召集を拒絶した。