その後、アメリカに渡り1996年9月20日に鳴り物入りでプロデビューする。全勝を続け、1999年1月30日、NABF北米フェザー級王座を獲得した。1999年6月19日、WBA世界スーパーフェザー級暫定王座決定戦でアントニオ・フェルナンデスと対戦し12回判定勝ちを収め王座獲得に成功した。2000年5月21日、正規王者の韓国の白鐘権と王座統一戦を行い、5回TKOで勝ちを収め王座統一に成功し初防衛に成功した。2002年1月12日、ブラジルで当時30戦30勝29KOでデビュー以来29連続KOの記録を誇るWBO世界スーパーフェザー級王者アセリノ・フレイタスと王座統一戦を行って話題を集めた対戦となったが、1度ダウンを奪われた上に12回判定で敗れ2団体統一に失敗、WBA王座から陥落した。2003年1月25日、後のWBA・IBF・WBO統一世界ライト級王者ネート・キャンベルと対戦し、10回判定勝ちでキャンベルにプロ初黒星をつける。その後はライト級に階級を上げて、2004年12月4日、WBC世界ライト級王者ホセ・ルイス・カスティージョに挑戦するが、12回判定で敗れ王座獲得に失敗した。2006年10月7日、フェザー級時代に敗れたことがあるWBC世界ライト級正規王者でリングマガジン世界ライト級王者ディエゴ・コラレスと対戦し、今度はカサマヨールが12回判定勝ちでコラレスにリベンジに成功した。しかしコラレスが前日計量をパス出来ずWBCがコラレスに罰金を科すと共にコラレスから正規王座を剥奪し暫定王者だったデビッド・ディアスを正規王者に認定していた為、前王者に勝利したカサマヨールは暫定王者に認定された。正規王座は獲得出来なかったがリングマガジン王座獲得に成功した。2008年3月22日、WBO世界ライト級暫定王者マイケル・カティディスと対戦し、ダウンの応酬の末、10回TKO勝ちで王座を獲得した。この試合の後、WBCがカサマヨールからWBC世界ライト級暫定王座を剥奪した。2008年9月13日、ファン・マヌエル・マルケスと対戦したが、序盤はリーチ差を活かして優位に試合を進めるも、11回逆転KO負けで初防衛に失敗し王座から陥落した。なお、当初はWBO暫定王座初防衛戦の予定だったが、正規王者キャンベルとの統一戦を行う意思が無いと判断したWBOが試合直前になってカサマヨールからWBO暫定王座を剥奪した。2010年7月31日、ロバート・ゲレーロとスーパーライト級10回戦を行い0-3の大差判定負け。2011年11月12日、WBO世界スーパーライト級王者ティモシー・ブラッドリーと対戦し、3度倒されキューバ人トレーナーのミゲール・ディアスがタオルを持って試合棄権を申し出たため8回2分59秒TKO負けで王座獲得に失敗したのを最後に現役を引退した。
1974年、地元アラバマのガルフ・コースト地区にてプロレスラーとしてデビュー。当時は覆面を被り、ミスターX（Mr. X）などのリングネームでジョバーを務めていた。その後レスラーを廃業してアメリカ空軍に入隊。1976年の除隊後に、葬儀ディレクターの資格を取得している。1977年よりプロレス界に復帰し、パーシー・プリングル3世（Percy Pringle III）を名乗りヒールのマネージャーに転身。1979年6月には、ザ・モンゴリアンズのマネージャーとして国際プロレスの『'79ビッグ・サマー・シリーズ』に初来日。騒々しくホイッスルを吹き鳴らし、凶器でモンゴリアンズを援護するなどの悪党マネージャーぶりを発揮し、7月10日に宮城県涌谷町で行われたマイティ井上&アニマル浜口対モンゴリアンズのIWA世界タッグ王座戦でも再三試合に介入したが、浜口の怒りを買って制裁を受けている。1980年代前半はプロレスリング・ビジネスを離れ葬儀業に専念していたが、1985年よりフルタイムのマネージャー業に復帰。以降1980年代全般に渡り、ダラスのWCCWやフロリダのCWFなど南部のNWA圏を中心に活動。WCCWでは若手時代のアルティメット・ウォリアー（当時ディンゴ・ウォリアー）やスティーブ・オースチン、そして覆面レスラーのザ・パニッシャーを名乗っていたマーク・キャラウェイのマネージャーも務めた。1991年、ブラザー・ラブに代わるジ・アンダーテイカーの新しいマネージャーとしてWWFと契約。アンダーテイカーのギミックに合わせ、骨壺を手に喪服を着た白塗りの従者という、副業の葬儀業をデフォルメしたスタイルのポール・ベアラー（Paul Bearer）に変身する。トークの才能を活かし、フューネラル・パーラー（The Funeral Parlor）なるインタビュー・コーナーも担当した。翌1992年、共闘していたジェイク・ロバーツとの仲間割れを機に揃ってベビーフェイスに転向。以降、アンダーテイカーとの怪奇派コンビでニュージェネレーション期に入った1990年代のWWFを支えた。1996年からはアンダーテイカーを裏切ってヒールターンし、ベイダー、マンカインド、ケインらをマネージメントしてアンダーテイカーとの抗争に臨んだ。異父兄弟という設定のアンダーテイカーとケインの抗争アングルでは、ベアラーはケインの実父であり、アンダーテイカーの母親に彼を産ませたというサイドストーリーも設けられた。1998年10月にアンダーテイカーがヒールターンするとコンビを復活させ、1999年には怪奇派ユニットのミニストリー・オブ・ダークネス（The Ministry of Darkness）を編成。ストーン・コールド・スティーブ・オースチン、ザ・ロック、D-ジェネレーションXらアティテュード期のWWFスーパースターズと抗争を繰り広げた。2000年からはロード・エージェントやステージ・マネージャーなどの裏方業務も担当。2002年の契約満了後はTNAに登場したが、ジム・ロスの要請で2004年よりWWEと再契約。アメリカン・バッド・アス路線からデッドマンのギミックに戻ったアンダーテイカーのマネージャーを務めた。2007年にWWEを離れ、ホームタウンのガルフ・コーストで葬儀サービス事業を手掛けつつ、インディー団体へのスポット出場を続けた。一時期はかなりの肥満体だったものの、後年は110kg程度まで減量することに成功した。2010年秋、9月21日収録のスマックダウンにおいて短期間ながらWWEに復帰。ケインと抗争中のアンダーテイカーのマネージャーとして登場したが、10月3日のPPV『ヘル・イン・ア・セル2010』にてアンダーテイカーを裏切りケインと再合体した。ケインがアンダーテイカーを破った直後、エッジに拉致され車椅子に縛り付けられた状態で人質となり、散々な仕打ちを受けた挙句、エッジの計略でケイン自身によって高所から突き落とされることとなり、ここでの出番を終えた。その後は2012年4月、ケインとランディ・オートンの抗争アングルにおいて登場。実父のボブ・オートン・ジュニアを襲撃したケインへの報復として、ランディによって冷凍室の中に監禁されていたところを、一度はケインに救出されたかに見えたが、"I'm saving you...from me." という台詞を浴びせられ、ケインの手で再び冷凍室の中に押し戻された。2013年3月5日、心臓発作で死去。58歳没。没後の2014年、WWE殿堂に迎えられ、実子のダニエル・ムーディとマイケル・ムーディが式典に出席。最後はアンダーテイカーが登場し、形見の骨壷を掲げて敬意を払った。