1906年制定。当時、図画の教員として在職していた金井義司が、梶の葉と弦月を組み合わせてデザインした。梶の葉は、学校のそばにある湯福神社の神紋に由来している。梶の葉からは丈夫な繊維も作られるため、梶の葉の布のように強くたくましくあってほしいという説もある。弦月は、上弦の月であり、細い月がやがて満月になることから、学問を積むことで人格も知性も円満になるようにとの願いが込められている。
1896年（明治29年）4月10日、長野町立の高等女学校として開校した。校舎は現在の長野市立城山小学校の一部を借用していたが、1902年（明治35年）に現在の場所へと移転。1948年（昭和23年）に現在の校名となった。1985年（昭和60年）より男女共学化。2009年（平成21年）には分校の中条高が開校している。
1994年（平成6年）4月、新生党党首であった羽田孜が衆参両院で首班指名を受けた直後、民社党委員長の大内啓伍が統一会派の結成を発表した。大内の思惑は、新生党代表幹事の小沢一郎、公明党書記長の市川雄一、民社党書記長の米沢隆のいわゆる「ワン・ワン・ライス」と言われる実力者が非自民政権の運営に影響力を発揮する中、自らの求心力を高めるとともに、与党第一党の日本社会党の影響力低下を図ったものである。社会党の影響力低下を狙う小沢は大内の提案に賛同し、新生党、日本新党、民社党、自由党、改革の会の5会派は大内の提案に賛同し衆議院で統一会派「改新」を結成した。これによって74議席の日本社会党の倍近い130議席を持つ衆議院第二会派が誕生した。しかし、これに対して社会党と新党さきがけが反発。翌26日未明に社会党は政権離脱を表明した。さきがけは閣外協力に転じ、予算案に賛成する点を除いて事実上の野党となった。5月、少数与党になった責任を取り大内は委員長を辞任した。6月、羽田内閣は総辞職し、社会党委員長の村山富市が自民・さきがけの支持を受け首班指名され村山内閣が発足し、非自民勢力は下野する。9月、非自民勢力は新・新党の結成を目指して「改新」に代わり、公明党を含めた院内会派「改革」を結成。後の新進党につながる枠組みとなる。
オープンコンテント、フリーコンテントといった、ライセンスで自由利用を可能としている創作物に関しても、ソフトウェアと同じくライセンスの互換性を考慮する必要があるが、クリエイティブ・コモンズ・ジャパンが行った講演によると、自由利用可能なコンテンツに関しても広範に利用されている標準化されたライセンスを使うべきであり、（先述した「空虚なライセンス」のように）独自ライセンスを策定することで自由利用可能なコンテンツの組み合わせを狭めてしまう場合があり、コンテンツを自由利用可能とした利点が失われると述べている。
小学校3年生からの同級生である竹山隆範と中島忠幸が、東京で再会し「カンニング」を結成。デビュー当時は渡辺プロダクションに所属しており、竹山が赤で中島が青のタキシードを着て正統派漫才をしていたが、さっぱり売れず早々と事務所を退社。その後フリーフォークスという当時先輩芸人であったMANZAI-Cの個人事務所に所属していたが、うまくいかず事務所が倒産してしまい借金だけが残った。その後渡辺プロダクションの次に所属していたサンミュージック企画プロジェクトGETに再所属。売れないことを逆手にした『キレ芸』を売りにしてブレイクする。2001年に『虎の門』のコーナー「お笑いTIGER'S GATE」内で一部から賞賛を受け、次第に番組のセミレギュラーに昇格した。2003年に『めちゃ²イケてるッ!』のコーナー「笑わず嫌い王決定戦」に出演して注目を集める。この時は「中野のケーブルテレビでは人気者」と紹介された。2004年、すでに結成10年を超えて出られなかった第4回M-1グランプリに覆面をして「とんこつなんこつ」のコンビ名で出場、3回戦まで進出した。その後、『笑いの金メダル』でも同コンビ名&覆面姿でネタを披露した。同年10月21日に左とん平のカバーで日本クラウンからCDデビューを果たした。その発売記念イベントなども行われたがさっぱり売れなかった。そのほかにも売れないことを逆手に取った自虐ネタを持ちネタとし、2004年にかけてお笑いブームの波に乗って一躍人気芸人の仲間入りを果たした。2004年12月には、中島が急性リンパ球性白血病で長期休養することになり、竹山がピンで活動する事になった。中島の闘病中、竹山は出演料を2人分に分け、中島の分を治療費の一部にあてていたという。同年、DVD『カンニングの思い出づくり』を発売。中島の復帰は当初「年内から2006年春（遅くとも4月末頃）には復帰」と言われていたが、予定から大幅に伸びてしまい4月には復帰できていなかった。2006年11月には退院し「2007年5月ごろに復帰」との情報が出たものの、直後に再入院し、2006年12月20日、ウイルス性肺炎のため死去（享年35）。最後のTV出演は2005年1月22日放送エンタの神様内でカンニング竹山が一時退院中の中島にかけた携帯電話での声のみの出演だった。中島の逝去により、コンビは実質的な解散となったが、竹山は「カンニング竹山」としてソロ活動していくことを宣言した。これについて竹山は「自分が一人で活躍することによって、カンニングというコンビを忘れないでもらえる」と発言している。