2016年アメリカ合衆国大統領選挙でキューバへの経済制裁の継続を主張するドナルド・トランプが勝利した。ラウル・カストロはトランプが大統領に就任した後の最初の公式な反応で、「主権や独立に関して決して（アメリカに）妥協しない」考えを示している。トランプは2017年6月16日に渡航規制の厳格化や商取引の規制など制裁を強化する対キューバ政策を発表し、規制強化を指示する文書に署名した。制裁を緩和したオバマ前政権の融和的な政策について「ひどく悪く、誤っている」と位置づけている。新たな措置により、ラウル・カストロの娘婿が最高経営者を務め、キューバ軍の支配下にある50社以上の複合企業GAESAとの金融取引が禁止される。同社はアメリカのホテルチェーン大手、マリオット・インターナショナルなど複数の外国企業との合弁事業に関わっており、国交正常化に伴うアメリカ人観光客増加の恩恵を受ける見込みだった。キューバ人エコノミストはキューバの外貨収入の40-60%をこのGAESA傘下の企業が稼いでいるとの見解を示している。アメリカ人の個人による観光目的でのキューバへの渡航は再び禁止され、教育関連団体や親族訪問目的での渡航のみに制限される。ただし、公約を実現する姿を支持層に強調するのが狙いで、新政策は微修正に過ぎないとの見方が大勢を占めている。ハバナにあるアメリカ大使館は維持するほか、キューバとの外交関係は保つとしている。新たな制限はアメリカ合衆国財務省およびアメリカ合衆国商務省が立案する、適切な規制が施行された後にのみ有効となる。トランプ政権は2017年11月8日、6月に表明したキューバに対する制裁強化策を9日から実施すると明らかにした。キューバ軍・情報機関と経済的に結びつきのある企業など180団体のリストを公表し、アメリカ企業に対し取引を禁止した。アメリカ人がキューバを訪問する場合はアメリカ企業の団体旅行に参加する必要があるが、旅行者は制裁リストに挙がったホテルやレストランなどの利用が禁止されることになる。定期便を運航していたアメリカの航空会社の多くは2017年11月までにキューバへの運航を停止している。
2016年1月にピュー研究所が実施した調査によると、アメリカ人の63%がキューバとの国交正常化に向けたオバマ政権の政策転換を支持していることがわかった（不支持は28%）。共和党（40%）支持者で正常化を支持する者の割合は民主党支持者（74%）や無所属支持者（67%）と比べてかなり低い。また、アメリカ人の66%が対キューバ禁輸措置の解除を支持していることがわかった（不支持は28%）。国交正常化と貿易解禁の両方を支持する者の割合はいずれの人種・民族グループ（白人の62％、黒人の64％、ヒスパニックの65％）とあらゆる年齢層で高いが、高齢者層のアメリカ人よりも若年層のアメリカ人で支持する者の割合が高くなっている。大学を卒業したアメリカ人（77%）が圧倒的に関係の修復を支持する一方、大学中退者（59%）と高等学校が最終学歴となった者（53%）は支持する者の割合が低い。国交正常化と貿易解禁は幅広く支持されているが、キューバが今後数年間で「より民主的になる」と信じていたのは調査対象となったアメリカ人のわずか32%に過ぎず、キューバの政情は今後数年間では変わらないと考える者の割合は60%にのぼった。
北海道旭川市生まれ。北海道釧路江南高等学校、1974年（昭和49年）北海道教育大学釧路分校卒業。大学では美術教諭の資格を取得しており、アマチュア画家でもある。その後、釧路パシフィックホテル取締役営業部長などを歴任した。中川一郎の後援会青年部で活躍し、中川の筆頭秘書であった同い年の鈴木宗男とも親しかった。中川の死後は鈴木宗男釧路後援会幹部となり、1985年（昭和60年）に釧路市議会議員選挙に出馬し初当選。以後3期連続当選。3期目の途中に辞職して北海道議会議員選挙に出馬し、1995年（平成7年）から2002年（平成14年）まで北海道議会議員を2期務める。自他共に認める鈴木宗男系列地方議員であったが、鈴木が自派勢力拡大のために、道議選で伊東と同じ選挙区に自身の腹心の秘書で、後に釧路市長となる蝦名大也を立候補させたため離反した。2002年から2008年まで釧路市長を務め、家庭ゴミ回収有料化や阿寒町音別町との合併などを実現した後、同年10月、次回衆議院議員総選挙に出馬するため、釧路市長を2期目の任期途中で辞職。2009年の第45回衆議院議員総選挙に自由民主党公認で北海道7区から出馬し、民主党の仲野博子を破って初当選（仲野も比例復活）。同選挙における自民党唯一の北海道での小選挙区勝利であるとともに、2005年の第44回衆議院議員総選挙で民主党が勝利した選挙区から議席を奪った唯一の例である。9月17日に志帥会（伊吹派）に入会。落選した今津寛の後任の自民党北海道連会長に就任。2012年の第46回衆議院議員総選挙で新党大地新人の鈴木貴子、民主党前職の仲野博子らを破り、再選（鈴木は落選したが、石川知裕の辞職に伴い繰り上げ当選）。選挙後に発足した第2次安倍内閣で財務大臣政務官に任命され、2013年（平成25年）9月まで務める。財務大臣政務官を退任後、自由民主党副幹事長に就任した。2014年の第47回衆議院議員総選挙で民主党候補として出馬した鈴木貴子を破り3選（鈴木は比例復活）。鈴木との票差は225票と大接戦であった。2015年10月、農林水産副大臣に就任。2017年8月、衆議院農林水産委員長に就任。同年10月の第48回衆議院議員総選挙で日本共産党の石川明美との一騎打ちを制して4選。2018年10月、自民党水産部会長に就任。