豊臣秀吉は朝鮮出兵の際に、薩摩藩を通して琉球へ兵糧米の供出を厳命した。明の冊封国であったため尚寧王は一旦拒否するが、薩摩藩の仲介により要求された兵糧米の半分を供出し、役の兵站の一部を担う。1603年に江戸幕府が開かれると、幕府は中国大陸の明との交易再開を目指すようになる。また薩摩藩も度重なる普請、戦役などで窮乏する藩財政から琉球貿易の統制と奄美群島の奪取を志向する。1602年（万暦30年・慶長7年）に仙台藩領内に琉球船が漂着、徳川家康は彼等を丁重に送還した。以後、家康への謝恩使の派遣と、日明貿易の仲介が薩摩藩を通して琉球王府に繰り返し要求されたが、時の尚寧王・王府は三司官・謝名親方の抗日思想に引きずられ、幕府や薩摩藩からの交渉を一貫して黙殺。これを受け、幕府は武力で承諾させることとし、薩摩藩島津公に対し琉球への侵攻を許す。琉球側は鬼島津義弘公、太守忠恒公からの最後通牒も重ねて黙殺、侵攻に至った。
グスク時代（論争はあるが12-16世紀頃）から、数多くの農耕遺跡が発見され、世界遺産である各地のグスク跡をはじめとする考古学的史料が豊富に現れる時期となる。12世紀ごろから琉球でも稲作・畑作を中心とした農耕社会に移行し、文明の度合いが色濃くなってきた。農耕を基盤とした社会が成立すると、集落は海岸部から農耕に適した台地に移る（貝塚時代後期後半には遺跡が台地上に移行する）。この時代をグスク時代と呼ぶ。この時代は日本本土や中国大陸との交流が盛んで、中国だけでなく東南アジアの陶磁器も輸入されており、アジア貿易の中継点としての重要性を増してきた。これらで力をつけた有力者は地元の農民を束ねて豪族（按司・あじ）となり、石垣で囲まれた城（グスク）を築き、周辺の集落を傘下に入れ小国家へと発展した。舜天や英祖といった王朝初期の王も、この頃の有力な按司のことであったと考えられる。日本から平仮名が導入され（1265年に日本僧禅鑑が伝えたとも言われる）、表音文字として文書全般に利用されたほか、中国や東南アジアとの交流もあり、これらが融合してその後の琉球文化の基となった。琉球の信仰はノロといわれる女性祭司の力が非常に強いシャーマニズム的なもので、古い神道にも近い要素がある。後に仏教も伝来した。1291年に元軍が襲撃した「瑠求」は台湾のことであり、「元軍を英祖王が撃退した」という逸話は「瑠求＝琉球」と誤認したことから生じた空想であるとされる。
琉球王国の正史『中山世鑑』（1605年編纂）によると、天の最高神（アマミクまたはアマミキヨ）が琉球の島々をつくり、夫婦の神を島に遣わしたという。夫婦神は島で三男二女をもうけ、長男は国王の祖先となり、彼の子孫を天孫氏と言う。また次男は諸侯の、三男は農民の、長女は君々（高位の神女）の、次女はノロ（巫女）の先祖となった。天孫氏は25代に亘って沖縄本島を支配したとされる。天孫氏の治世は王国の正史とはなっているが、神話上の王統であり考古学上も伝承上も実在しないと考えられている。そのため統治期間の比定も諸説あるが、東恩納寛惇は大業元年（605年）から、舜天が即位した1187年（淳煕14年）の前年である1186年（淳煕13年）までと比定している。宮古島にも別系統の創造神話がある。詳しくは宮古島#神話の項を参照。
沖縄県における農耕の痕跡のうち最古のものは紀元前8世紀頃のものだが、本格的な農耕社会が成立したのは12世紀頃だとされている。農耕社会が成立してから、島津氏の侵攻（1609年）までを「古琉球」と呼ぶ。
貝塚時代も後期に入ると、九州南部や中国との交易が次第に盛んになり、後のグスク時代やそれ以降まで続いた。主な交易品は鉄器や貨幣としての開元通宝、ヤコウガイであり、晩期の11世紀に入るとカムィ焼などの産品も加わった。
日本にはタンポポなど多くの野菊（下記「キク科」参照）が自生するが、家菊・栽培菊は日本になかった。『万葉集』には157種の植物が登場するが、菊を詠んだ歌は一首もなく、飛鳥時代・奈良時代の日本に菊がなかったことを暗示する。中国から奈良時代末か平安時代初めに導入されたと推定される。平安時代に入り、『古今和歌集』あたりから盛んに歌にも詠まれるようになった。春のサクラに対して日本の秋を象徴する花となるが、それが決定的になったのは、鎌倉時代の初め後鳥羽上皇が菊の花の意匠を好み、「菊紋」を皇室の家紋とした頃からである。また、九州の豪族菊池氏（平安時代に藤原から改名）も家紋に「菊花」もしくは「菊葉」を使用している。育種が一気に展開したのは江戸時代から、特に元禄期（17世紀末）以降である。正徳頃からは「菊合わせ」と呼ばれる新花の品評がしばしば行われた。江戸、伊勢、京都、熊本などでそれぞれ独自の品種群、系統が生じた。「三段仕立て」などの仕立ての様式やその丹精の仕方なども発達し、菊花壇、菊人形など様々に仕立てられた菊が観賞された。これらは江戸時代から明治、大正時代にかけて日本独自の発展をした古典園芸植物の1つとして、現在では「古典菊」と呼ばれている。全般に花型の変化が極めて顕著であるのが特徴で、その中でも「江戸菊」は咲き初めから咲き終りまでの間に、花弁が様々に動いて形を変化していく様を観賞する。このように発展した日本の菊は幕末には本家の中国に逆輸入され、中国の菊事情を一変させた。明治時代になると、花型の変化よりも大輪を求める傾向が強まり、次第に「大菊」が盛んになった。花型としては厚物、管物、大掴み、一文字などに収束し、花の直径が30センチメートルに達する品種も現れた。この傾向は菊を日本の象徴として見る思想と関係していると思われ、戦後にまで続いている。