学生時代、フォークグループの「ザ・タリアーズ」を結成しボーカルとギターを担当。その後、1958年から1968年までフォークグループ「ベイビー・シッターズ」にも加わってミュージシャンとして活躍していた。だが、幼い頃は俳優を志したといわれ、大学卒業後もベニントン大学で演劇を勉強していたという。1960年代に入り、セントルイスをはじめとする地方規模の舞台を数多く踏んだ後、オフ・ブロードウェイからブロードウェイに進出。トニー賞など多くの賞を受賞する。1966年、『アメリカ上陸作戦』で映画デビュー。そしていきなりアカデミー賞主演男優賞にノミネート、ゴールデングローブ賞受賞という栄冠を得て、一気にハリウッドにおいての成功者となる。1967年にはオードリー・ヘプバーン主演の『暗くなるまで待って』に出演する。1968年の『愛すれど心さびしく』で再びアカデミー賞主演男優賞にノミネートされた。1970年代は監督にも進出する一方、『キャッチ22』などのコミカルな作品においての演技、テレビドラマでは『サイマス・キュデルカの亡命』などのシリアスな演技と幅広く活躍。ピーター・フォークとも『あきれたあきれた大作戦』と『ビッグ・トラブル』の2作品で息のあった共演を披露した。近年は、作品を引き締める重要な役回りで登場することが多い。また、2006年度には『リトル・ミス・サンシャイン』で第79回アカデミー賞助演男優賞を受賞した。俳優、ミュージシャン、ギタリストの顔のほか、子供向けの童話作家としての顔も持っている。
2001年にコリチーバFC（ブラジル）のユースから昇格し、プロとしてのキャリアがスタートした。2004年には韓国の水原三星ブルーウィングスでプレーし、公式戦36試合に出場し12ゴールを挙げた。その年にポルトガルのアカデミカ・コインブラへ移籍すると、2006年までの在籍期間に13ゴールを挙げ、クラブを2部降格の危機から救う活躍をみせた。2006年1月にポルトガルの強豪・SLベンフィカに移籍したが出場機会が減少し、同年12月にSCブラガへローン移籍。2007年以降は、籍はベンフィカに残しつつ、サンパウロFCやグレミオFBPAといった母国・ブラジルのクラブをローン移籍で渡り歩いた。そして、2009年からは日本のヴィッセル神戸でプレー。開幕戦以降は怪我で離脱したが、復帰戦となったガンバ大阪戦でPKで来日初ゴールをマークした。カイオ監督辞任後はリーグ戦に1試合もベンチ入りできず、11月17日に退団が発表された。2010年からはサントスFCへ期限付き移籍。
ヴェネチア公国に仕えるムーア人の軍人であるオセロは白人女性であるデズデモーナと結婚する。デズデモーナの父親は二人の結婚に反対するが、デズデモーナはオセロのあとを追って、オセロの派遣地であるキプロス島に向かう。オセロの部下でありながらオセロを嫌っている旗手のイアーゴはオセローを陥れるために、キャシオとデズデモーナが浮気しているという嘘をオセローに密告。嘘の真実味を増すために、イアーゴは、オセロがデズデモーナに送ったハンカチを盗み、キャシオーの部屋に置く。嫉妬の情に駆られたオセロはイアーゴにキャシオーを殺すように命じ、自らはデズデモーナを殺してしまう。
2010年に日本クラウンより自身初のアルバム『四季彩の星』でメジャーデビューした音楽プロデューサーで、幼少期よりゲームや漫画・アニメと共に育ったため、制作する音楽にもこの影響を受けている。後に同レーベルより2枚のアルバムを発表、同時に声優・アイドル・歌手など多方面に楽曲を提供している。また、ニコニコ動画を中心に数年に亘って動画投稿サイトに曲を投稿している。さらに、2011年11月8日に楽曲『深海少女』がニコニコ動画にて100万再生を突破、2014年には声優の大坪由佳とともに音楽ユニットsmileY inc.を結成した。
2005年、かつてテネリフェでチームメイトだったフアン・アントニオ・ピッツィ監督の補助としてCAコロンの監督に就任したが、就任後3連敗を喫して両者は解任された。2005年にはスポルティング・クリスタルの監督に就任し、プリメーラ・ディビシオンで優勝した。2007年にはウニベルシダ・カトリカの監督に就任し、アペルトゥーラ2007ではCSDコロコロに次ぐ2位となった。2007年8月3日、フリオ・セサル・ウリベ監督の後任としてペルー代表監督に就任した。2010 FIFAワールドカップ・南米予選に挑んだが、わずか2勝で10ヶ国中最下位に終わり、2009年12月に退任した。
現役引退後にヤクルトの打撃コーチや二軍監督を務めた頃は、生真面目な性格のためか選手やチームのことを考えすぎてストレスで胃を壊したり、腰痛に悩まされることも多かった。一軍監督時代には、シーズン終盤になってようやく当年初の一軍昇格を果たした選手に対して「遅くなってごめんな」と声を掛けてしまい、一軍チーフコーチの渡辺進から「もっと毅然と接しないと」と窘められたこともあった。また監督時代には自前の戦力が中心ながらその隙間を埋めるような形でトレードを行っていたが、いずれも球団主導で、若松自身は監督退任後に「私は誰も、チームからは出したくなかった」と明らかにしている。監督としては各部門ごとに責任者を置いて、その場をそれぞれに一任するマネジメントを行っていた。選手の自主性も重んじており、若松がヤクルトの監督であったころはベテラン選手も練習メニューが自由であった。古田敦也はこれについて、プロ野球選手が自分の立場を守るのは自己責任であると考えさせられた、という趣旨のコメントを自著に残している。純朴ゆえに口下手でもあり、若松と行動を共にすることの多かった現ヤクルト監督の小川淳司によれば、イベント等でのあいさつが終わる度に「今のでよかったか？ オレ、変なこと言ってなかったか」と尋ねられていたという。プロ入り一年目の春季キャンプの時に、キャンプ地の鹿児島県湯之元から実家の北海道留萌市へ毎晩のように公衆電話をかけていたが、遠距離の通話料は高額なうえに、当時の電話機は10円玉しか使用できなかったので、あらかじめ用意しておいた10円玉があっという間になくなってしまった。そこでとある先輩選手が「電話機を横に倒すと10円玉が落ちるスピードが遅くなるぞ」と冗談を言うと、若松は「先輩、僕は電電公社にいましたがそんな話は聞いたことがありません。何かの間違いじゃないですか」と大真面目に答えたので、これは恐ろしく素直な男が入団してきたと評判になったという。選手として通算2000本安打・ヤクルト監督としても2001年に日本一を達成し野球殿堂入りを果たすなど輝かしい実績を残したことから出身地・北海道では道民栄誉賞を受賞するなど絶大な人気を誇り、北海道日本ハムファイターズ監督への待望論もある。