昭和30年代前半は乗車率も稼働率も良好であったが、低運賃のため運賃収入が低めであったことや続々と開通する路線に対応するための車両購入費により経営状況は良くなく、増資に次ぐ増資で場を凌いだ。このような状況に株主は疲弊し、後述の他社参入の動きの表面化で株を手放す株主が続出。設立当初は20数名いた株主は数名にまで減少した。経営の立て直しに大型資本導入が必要な状況で、1959年（昭和34年）に沖縄バスから出資を仰ぎ、他社との競争に備えた。八重山交通（山田バス）とは激しい競争となり、新聞紙上を連日賑わすなど政争の具ともなった。山田バスは農業組合振興バスという名の貸切バスで乗合行為をする違法なもので、度々の警告にも応じず過当競争に陥った。山田バスへ行政処分の際は機動隊に出動準備要請をしてからナンバープレートを外す状況であった。その山田バスは経営危機に陥り、政府勧告により吸収合併することとなった。1963年（昭和38年）1月10日付で事業を譲受し、これによる事業計画変更では無駄な路線のほとんどが変更された。直接の競争は約3年であったがその後の経営にも大きく影響し、後遺症は1973年（昭和48年）3月の営業権償却まで続いた。沖縄バスが保有する株は1964年（昭和39年）1月24日付で全株を買い戻している。農業の近代化やモータリゼーションの進行により乗客が激減し、昭和40年台後半から単独路線として維持できない路線の統合、それでも維持できない路線の廃止が行われた。
1950年（昭和25年）6月2日、大浜町民を中心とした株主の協力を得て、130万円の資本金、12名の従業員で東運輸株式会社を設立。6月24日に路線バス事業、7月5日にトラック事業の認可を受け、9月2日にバス2台、トラック2台で運輸を開始した。バスは石垣から白保までを1日5往復し、移民入植により道路が開通するたび路線を拡大したが、車両故障などでバスが動けなくなると、運転手が会社へ連絡できる場所へ出るのに一晩かかることもあった。この頃は通勤・通学と言えばバス利用で、運行ダイヤも通勤・通学に合わせて編成するなど住民生活に密着した運営を行った。市街地と集落の間での物品輸送もバスが行っており、車掌は集落の住民から受けたメモを片手に買い物に忙殺される状況であった。貨客混載のため車内は満杯状態で、貨物専用車を1日1回路線バスの続行で走らせて対応した。パイナップル産業が活性化したのもこの頃で、作業員輸送で臨時便を運行する賑わいであった。
ロシアでは、プライドが高い上に先述の様に縄張り意識が強く、全ての作戦指揮が杓子定規で融通性に欠け、決断力や想像力に乏しい上に、部下には規律と忠誠を押しつける典型的な『官僚軍人』タイプであり、事実当時の部下将兵からは毛嫌いされていた。今日においてもロシアでのステッセルに対する評価は「凡将」あるいは「愚将」というものが大勢である。日本においては戦前、第3軍の猛攻から旅順要塞をよく守り、乃木大将の好敵手として日本軍を苦しめたとして、文部省唱歌『水師営の会見』等で称えられ、ロシア随一の名将として高く評価されていた。しかし、第二次世界大戦以降は軍事史研究やロシア軍側の評価等から『愚将説』を肯定する意見も見られるようになっている。たとえば司馬遼太郎の小説『坂の上の雲』ではロシア側の説に傾いた解釈をしている。現在では愚将・凡将と評価されがちなステッセルだが、築城技術・要塞篭城戦の専門家であり、優れた野戦指揮官であったコンドラチェンコ少将を信頼して作戦計画をほぼ一任し、作戦計画にも一切口出ししなかった。この結果、日本軍を長期間に渡り旅順要塞に釘付けし、多大な犠牲を強いた事は事実であり、日本軍の作戦に大きな支障を与えた事は評価されるべきである。また、軍規を乱す者には厳罰をもって処したので、旅順要塞内でのロシア軍の規律は高かったという。旅順要塞早期開城・降伏の責任について、降伏時の旅順要塞にはまだ十分な兵力や食料・弾薬が残されており、戦闘を継続する事ができたにも関わらず、スミルノフ等の徹底抗戦派の意見を無視し、独断で降伏を決断・実行したことが批判されている。しかし、実際には守備兵は開戦前の4分の1にまで減少していたことや、連日の戦闘により兵士の疲労や消耗が激しいところに壊血病が蔓延し、兵士の士気が著しく低下していたという事実から、ステッセルが降伏の判断を下したことは妥当であるとも考えられる。また水師営の会見では乃木大将の二人の子息の戦死について弔意を述べ、乃木大将から帯剣のままでの降伏調印という礼遇を受けた事に深く謝辞を述べた上でお互いの健闘を称えあった事実を考慮すると、騎士道精神を重んじた軍人であったと推察される。晩年には戦死した部下達の遺児4人を養子に迎えたり、乃木の殉死を知ると匿名で香典を送るなど、人情家の一面も見せている。もし旅順要塞司令官がステッセルではなく、他の作戦能力に優れた人物が指揮していたならば、日本軍は旅順攻撃のためにさらなる犠牲を強いられ、後の戦局の展開が変わっていたであろうと指摘する軍事史研究家も多い。一方で、コンドラチェンコの主任務は要塞を維持して第3軍をなるべく長く足止めしておくことであったにもかかわらず、第二次総攻撃までの間に要塞を出て反撃することが多かった。例えば第3軍に占拠された要塞外縁部への反攻（7月3日）や盤竜山堡塁への反攻（9月30日）では、いずれも第3軍の損害は軽微な一方でロシア側が大損害を被っており、守備隊が無駄な犠牲を強いられていた。このことから、コンドラチェンコが指揮官だったなら、無駄に兵力を消耗して史実よりも早く陥落した可能性が高いという指摘もある 。実際、旅順要塞陥落の要因として予備兵力の枯渇が挙げられており、包囲されて補給が絶たれた要塞の状況を考えれば、コンドラチェンコの積極性は防衛戦に利するとは言えない。逆に、ステッセルはコンドラチェンコの再三に渡る出撃要請を断っており、籠城の主旨を考えればステッセリの判断の方が妥当といえる。