平安時代に高田（大和高田市）周辺が平田荘という大荘園であった頃、その中心に高田郷とよばれた集落があった。そこは、横大路が下街道と交差するという交通の要所であり、高田発祥の地として「本郷」と名付けられたという。この付近には、伊福寺・天神社・八幡宮・常光寺・唯心院などの社寺や大和国衆の城下町（高田城 (大和国)）として座の聖人が集まった。近代までは農村的性格の村であったが、明治以降は高田の産業発展と共に商店街も発展していった。通りの堀江邸宅跡地には明治天皇が地方巡幸で1877年（明治10年）2月12日に高田に立ち寄った際の記念碑が建てられている。1937年（昭和12年）建立、揮毫は徳富蘇峰によるもの。
引退後の1982年から父親の経営していたタバコ販売会社を引き継ぎ、宝くじやサッカーくじ販売にも事業を拡大した。一方で、選手時代のプレースタイルに起因する股関節の慢性的な痛みに悩まされるようになり、健康上の問題を理由に2000年に会社を売却した。後に人工関節を移植する手術を行った。
嘉永4年（1851年）2月2日、島津斉興が隠居し、島津斉彬が薩摩藩主になった。嘉永5年（1852年）、父母の勧めで伊集院兼寛の姉・須賀（敏（敏子）であったとも云われる）と結婚したが、7月に祖父・遊山、9月に父・吉兵衛、11月に母・マサが相次いで死去し、一人で一家を支えなければならなくなった。嘉永6年（1853年）2月、家督相続を許可されたが、役は郡方書役助と変わらず、禄は減少して41石余であった。この頃に通称を吉之介から善兵衛に改めた。12月、ペリーが浦賀に来航し、攘夷問題が起き始めた。安政元年（1854年）、上書が認められ、斉彬の江戸参勤に際し、中御小姓・定御供・江戸詰に任ぜられ、江戸に赴いた。4月、「御庭方役」となり、当代一の開明派大名であった斉彬から直接教えを受けるようになり、またぜひ会いたいと思っていた碩学・藤田東湖にも会い、国事について教えを受けた。鹿児島では11月に、貧窮の苦労を見かねた妻の実家、伊集院家が西郷家から須賀を引き取ってしまい、以後、二弟の吉二郎が一家の面倒を見ることになった。安政2年（1855年）、西郷家の家督を継ぎ、善兵衛から吉兵衛へ改める（8代目吉兵衛）。12月、越前藩士・橋本左内が来訪し、国事を話し合い、その博識に驚く。この頃から政治活動資金を時々、斉彬の命で賜るようになる。安政3年（1856年）5月、武田耕雲斎と会う。7月、斉彬の密書を水戸藩の徳川斉昭に持って行く。12月、第13代将軍・徳川家定と斉彬の養女・篤姫（敬子）が結婚。この頃の斉彬の考え方は、篤姫を通じて一橋家の徳川慶喜を第14代将軍にし、賢侯の協力と公武親和によって幕府を中心とした中央集権体制を作り、開国して富国強兵をはかって露英仏など諸外国に対処しようとするもので、西郷はその手足となって活動した。安政4年（1857年）4月、参勤交代の帰途に肥後熊本藩の長岡監物・津田山三郎と会い、国事を話し合った。5月、帰藩。次弟・吉二郎が御勘定所書役、三弟・信吾が表茶坊主に任ぜられた。10月、徒目付・鳥預の兼務を命ぜられた（大久保正助（利通）も同時期に徒目付になっている）。11月、藍玉の高値に困っていた下関の白石正一郎に薩摩の藍玉購入の斡旋をし、以後、白石宅は薩摩人の活動拠点の一つになった。12月、江戸に着き、将軍継嗣に関する斉彬の密書を越前藩主・松平慶永（春嶽）に持って行き、この月内、橋本左内らと一橋慶喜擁立について協議を重ねた。安政5年（1858年）1、2月、橋本左内・梅田雲浜らと書簡を交わし、中根雪江が来訪するなど情報交換し、3月には篤姫から近衛忠煕への書簡を携えて京都に赴き、僧・月照らの協力で慶喜継嗣のための内勅降下をはかったが失敗した。5月、彦根藩主・井伊直弼が大老となった。直弼は、6月に日米修好通商条約に調印し、次いで紀州藩主・徳川慶福（家茂）を将軍継嗣に決定した。7月には不時登城を理由に徳川斉昭に謹慎、松平慶永に謹慎・隠居、徳川慶喜に登城禁止を命じ、まず一橋派への弾圧から強権を振るい始めた（広義の安政の大獄開始）。この間、西郷は6月に鹿児島へ帰り、松平慶永からの江戸・京都情勢を記した書簡を斉彬にもたらし、すぐに上京し、梁川星巌・春日潜庵らと情報交換した。7月8日、斉彬は鹿児島城下天保山で薩軍の大軍事調練を実施した（兵を率いて東上するつもりであったともいわれる）が、7月16日、急逝した。7月19日、斉彬の弟・島津久光の子・茂久が家督相続し、久光が後見人となったが、藩の実権は斉彬の父・斉興が握った。