2006年6月の全米選手権女子走幅跳は2大会連続の表彰台に上り（1位と16cm差の2位）、プロ転向以降1年目は順調かに思われたが、夏に右膝を負傷。最終的に手術を受けるほどの重傷で、競技に復帰してからは怪我を恐れて以前のように跳ぶことができなくなってしまった。2007年6月の全米選手権女子走幅跳は5位で表彰台を逃すと（3位と3cm差）、ディフェンディングチャンピオンのワイルドカードを使い出場した8月の大阪世界選手権女子走幅跳は10位、2008年6-7月の全米オリンピックトライアル（全米選手権）女子走幅跳は左足ハムストリングスに違和感のある状態で臨み、5位に終わり北京オリンピックアメリカ代表の座を逃した（3位と14cm差）。プロ転向以降の2006年から2011年までの間にコーチも何人か変え（2006年から2008年までボブ・カーシー、2008年から2010年までCaryl Smith Gilbert、2010年から2011年までブルックス・ジョンソン）、2009年には走幅跳よりスプリントを強化した。その結果、2009年全米室内選手権女子60mは2位、2010年全米選手権女子100mは3位と表彰台に上がったものの、それぞれ世界室内選手権と世界選手権の開催されない年だったためアメリカ代表に選出されることはなかった。2011年2月の全米室内選手権はハムストリングスの怪我の影響で出場を逃し、2004年から必ず出場していた同年6月の全米選手権も初めて欠場した。コーチと種目を変えても満足いく結果は残せず状況はどん底だったが、2011年にジョン・バートレッタ（John Bartoletta）とラナ・レイダーに出会い状況は一変した。9月からラナ・レイダーに師事すると、食生活やトレーニング方法などを改善。後の夫となるジョン・バートレッタはそんなマディソンを献身的にサポートした。その結果、マディソンは2012年に世界の舞台に復帰することとなる。
『ある崖上の感情』は、『冬の日』から『冬の蠅』までの作品に散見される絶望的で苛烈なニュアンスから比べると、俯瞰的な穏やかな心境で見ていく姿勢に変化しているため、その後の作品に繋がる新たな一つの転機が見られるものとして位置づけられている。また元『青空』同人以外の井伏鱒二や舟橋聖一などからも注目され、その界隈での存在感が強まった作品でもある。井伏鱒二は風の噂で、「梶井基次郎といふ素敵なやつがゐる」という話を聞き、その後『文藝都市』の同人となった際に、そこに掲載された基次郎の『ある崖上の感情』を初めて読んで、「なるほど梶井は噂にたがはぬやつに違ひない」と確信するほどこの作品に感銘している。その時に同人の崎山猷逸も、「夜霧のことなんか書いてなくつても、夜霧が書けてゐるんだ」と喩えて高評していた。そして、その号の『文藝都市』の同人合評会の意見の中で、「生活が書けていない」「イデオロギイの洗礼を受けてない」などという否定的な評もあったが、浅見淵が、「無論それは梶井君の作品の醍醐味を認めた上での慾だらう」と執りなしたという。ちなみに、それらの批評を聞いていた基次郎の様子について井伏は、「梶井君はむつとしてゐるやうに見え、あるひは超然としてゐるやうにも見え、ほんの一言、何かちよつと発言した」と振り返っている。舟橋聖一も、作中の〈空の空なる恍惚万歳〉を引用しながら激賞し、淀野隆三は、「抑制された瑞々しいエロティシズムを感じさせる作品」だと好評している。井上良雄は、他人のベッドシーンを実際に見ることよりも、〈心を集めてそこを見てゐる〉状態に恍惚となる生島が、何の刺激もない己の性交に、その陶酔感を加えるため崖上に二重人格の空想の自身を立たせ、その二重人格に己のベッドシーンを見させるというメカニズム（「自己喪失の状態」「自我の世界とが一如になつた状態」）を作ることについて考察し、「事実梶井氏にとつては、見ること――己れを放棄して対象の中に更生すること、これ丈が唯一つの生き生きした生き方であつて、これ以外の生き方は、ただ〈見ること〉に還元されてはじめて光彩を放つことが出来るのだ」と解説している。小林秀雄は、「『ある崖上の感情』で生と死の感情が果敢に結びつけられて表現されてゐる様に、梶井氏の暗鬱は明朗から直接に流れ出たものである」と評し、エピローグの〈ある意力ある無常感〉という言葉にも着目している。柏倉康夫は、エピローグで石田が達した〈ある意力ある無常感〉を、『冬の蠅』の最後で主人公が感じた「人間を超えたある力」と同質だとしながらも、その同じ「到達点」が異なる立ち位置から示されているとして、その意味を考察している。「ある崖上の感情」は「冬の蠅」と同じ到達点を示している。ただ二つの作品が微妙に異なるのは、「ある崖上の感情」では、石田が性や死を含む人間の営みを俯瞰する崖の上に立っていることである。だがそうした場に立つことが、現実に生きていく人間にはたして許されるだろうか。それはいわば神の視座であって、人間は死ぬまで崖下の世界にとどまるように運命づけられているのではないのか。それとも梶井は病を得たおかげで、現実の世界から一歩抜け出す境地に踏み込んでいたというのであろうか。 — 柏倉康夫「評伝 梶井基次郎――視ること、それはもうなにかなのだ」