部活動は盛んで、兼部を含めると加入率は90%を超える。現在は運動部と文化部がそれぞれ20部ほどあるものの、部員減少により廃部される部活も出てきている。陸上部は県大会総合優勝18回を誇り、2004年にはラグビー部が全国高校選抜大会に出場した。文化部では、科学部がアマチュア無線を利用した流星電波観測を行っており、2005年から2年連続して神奈川県理科部研究発表大会で最優秀賞を受賞した。また放送部はノンリニア編集で知られ、受験生向けの学校説明会では同部制作の学校紹介ビデオが上映されている。
クラス替えを行わないこともあってクラスごとの団結が強く、行事についてもクラス対抗形式のものが多い。週5日制の導入などで授業時間が減少していることの煽りを受け、行事の数や準備期間は減少傾向にある。
2004年度入試までは横須賀三浦学区に所属していたが、現在公立高校の学区は撤廃されている。また2007年度入試より、一部の科目において独自作成問題が使用されたが、入学者選抜制度の改定により2012年度入試をもって終了した。しかしながら、2016年度の入試から記述型の特色検査が実施されている。
総合研究大学院大学や横浜国立大学との教育事業連携協定を結び、高大連携の一環で「横高アカデミア」というキャリア教育プログラムを実施している。横須賀高校独自の試みとして、2010年度より開始。理系講座においては横浜国立大学理工学部、法文系講座においては慶應義塾大学や立教大学など首都圏大学の教授を講師として招聘し行われる。第1回の講義は高畑尚之総合研究大学院大学学長による集団遺伝学であった。本講座は、大学受験の先を見据えた知の探求を目的としている。
神奈川県ではスーパーサイエンスハイスクール (SSH) 制度の実施に際し、独自の事業として SSH 指定校を補佐、協力し成果を挙げるための存在となる SSH 協力校を置くこととした。これは SSH の趣旨である理数系教育の重点的な強化というよりも、最先端の科学技術に触れる機会を設け、研究現場からよい刺激を受けることで科学への興味関心を深めることが主な目的となっている。2002年に県立柏陽高校が SSH 指定を受けると、横須賀高校は県立座間高校と並んで SSH 協力校となった。現在は研究者を招いての特別講義、研究機関に出向いての講義や実習などが行われている。横須賀高校は2008年度から指定を外されたが、現在も宇宙航空研究開発機構などと独自に講座を開いている。2016年からは文部科学省からSSHの指定を受け、学校設定科目のprincipia（プリンキピア）を設定している。
歴史的に1時限当たりの授業時間を長く取っており、現在は55分×6時限の時間割となっている。課外活動や学校行事の準備に利用できる時間は制限されるものの、週6日制時代とほぼ同等の授業時間を確保している。なお、平成30年度から従来の45分×7時限から55分×7または6時限に変更されている。芸術科目を除けば1年次は全て、2年次も大部分の科目が必修だが、3年次にはほとんどが選択科目となっている。選択科目は一定の単位数を満たすよう履修すればよく、1年間のみではあるが単位制課程に近い形態となっている。このため生徒は各々の進路に合わせて時間割が組め、科目選択の自由度は非常に高い。ただし、学年制課程であるため卒業には全登録科目で単位取得が必要である。しかし生徒ごとに履修科目が異なるため、時間割編成の都合上授業を受けない時間帯ができてしまう。これは「ブランク」と呼ばれる自習時間となっており、生徒によっては1日あたり1時限以上の割合となる。そのため、2007年度入学者より科目選択の幅を狭め、より多くの授業時間を確保する予定となっている。この場合、3年次の履修科目を大きく3つの系統に分けて選択する形態となる。ただし、それぞれの系統の中にも一部選択科目があり、大幅に減少するものの自由選択部分も残る。
ヘッセン州のハダマール(Hadamar)に生まれた。父親は画家で高校の美術講師であった。ミュンヘン美術院で学び、象徴主義の画家、アルノルト・ベックリンやフランツ・フォン・シュトゥックの影響を受けた。若い時代からその作品は高く評価された。病気で右手が不自由になっていたので、それを治療するために自然療法（代替医療）が有効だと信じた。当時の自然療法家、「日光浴療法」のリクリ(Arnold Rikli)や「ベジタリアニズム」のバルツァー(Eduard Baltzer)などの影響下に入った。1881年に既成宗教からも離れた。ローブを着て、サンダルを履いて、ミュンヘンの街で「自然の法則」に従い、一夫一婦制を否定し、ベジタリアニズムや、戸外で裸でいることを説くようになった。人々からは「（野菜の）コールラビの使徒」("Kohlrabi Apostle")と嘲けられた。警察に監視されるようになり、ミュンヘンを出てプラッハのヘルリーゲルスクロイト(Höllriegelskreuth)の元の石切り場のあった場所に移って弟子と作品を製作した。1892年にウィーンで展覧会を開き、成功を収め有名になったが主催者とのトラブルで出展した作品を失うことになった。ディーフェンバッハはエジプトに移った。1897年になって、作品の返還を求めウィーンに戻り、ウィーンでは雑誌を出版し、知識人の支援を受けるようになった。ウィーン近くのHimmelhofに20人ほどの弟子たちと共同体を作って住んだ。弟子の中にはフランティセック・クプカらがいたとされるが一年ほどで、この共同体は失敗し、ディーフェンバッハはイタリアのカプリ島に移り、カプリ島で没した。