別所重宗の七男として生まれるが、叔父・福島正則の嫡男・福島正友（正長とも）が夭折したため、正則の養嗣子となる。慶長4年（1599年）に徳川家康の養女・満天姫（実父は松平康元）と結婚。翌慶長5年（1600年）の関ヶ原の戦いに出陣し、竹ヶ鼻城や岐阜城を攻めて軍功を挙げる（竹ヶ鼻城の戦い）。しかし慶長12年（1607年）、正則から「近頃は乱行を行なうなどして狂疾である」と江戸幕府に訴えられ、幽閉処分に処される。この訴えは正則が実子の福島忠勝に後を継がせるために行なった虚偽であるともいわれている。慶長13年（1608年）3月（または5月）に餓死した。享年24。妻の満天姫との間に男子があったが、満天姫が実家へ戻る際に共に連れて行った。満天姫は後に津軽信枚に再嫁し、正之の子は信枚の弟分となった後、津軽氏家臣の大道寺直英の婿養子となり大道寺直秀を名乗っている。
東京都世田谷区で生まれ、世田谷区立八幡小学校2年生の時に父親の意向で神奈川県鎌倉市の極楽寺に転居する。鎌倉市立第一小学校、鎌倉市立第一中学校、平塚学園高等学校卒業。自身の叔父は東芝音楽工業にてエバーグリーンレコード（赤盤）を開発したチームに所属し、東芝レコード工場長も務めた人物であったという。元々は、ギタリストであったが、高校時代に、兄の島雄一と「チェッカーズ」を結成する。大学浪人時代には加瀬邦彦の大学の先輩で、自身の知人でもあった井原芳隆（後の三井製糖社長）が仲介する形で加瀬と面会し、ザ・ワイルドワンズのメンバーとなる。なお、英二はワイルドワンズのメンバーとしては植田芳暁、鳥塚繁樹の後から加入が決まったという。英二自身はワンズに入るまでベース・ギターを一度も弾いたことがなかったが、メンバー構成上、ベースがいなかったために英二がベーシストとしてもデビューすることになった。1966年 - 1971年の第1期ザ・ワイルドワンズ時代には『赤い靴のマリア』でメインボーカルを務めたり、オリジナルアルバム『YESTERDAY, TODAY AND TOMORROW』（1969年6月1日発売）にて自作の「明日に続く道」を発表するなどしている。1981年に第2期ザ・ワイルドワンズ再結成以後も精力的に音楽活動を続け、「ココナッツ　クラブ・ココナツ メンズクラブ」などユニットを組み、「加山雄三&ハイパーランチャーズ」ではギターを担当。また、エレキから離れていた加山雄三にエレキ界復帰をけしかけたのも島である。また、ザ・ワイルドワンズ自体も加瀬邦彦と渡辺茂樹が亡くなった後も灯を消すことなく英二と植田・鳥塚の3人で活動を続けている。日本におけるザ・ベンチャーズのコピーの草分け的存在でもある。
第一次世界大戦の影響から、1916年末になると食糧難や政治危機が深刻化した。翌年の1917年2月、ついに二月革命が起きた。首都で将校が虐殺されるなか、いまだ参謀本部に籍を置いていたナボコフも、身の安全を図るため、自邸にこもった。皇帝ニコライ2世が退位した後、3月3日にはその弟のミハイル大公も帝位を拒否した。この際、ナボコフは、法学者としてミハイル大公の帝位放棄宣言の起草を担当し、この宣言をもってロマノフ王朝は崩壊した。同時に、このナボコフの起草した宣言によって、将来の国会体制を決める権限を有する全ロシア憲法制定会議が招集されるまでのあいだ、臨時政府が国家の全権力を掌握することが決められた。こうして皇帝専制体制は消滅し、自由主義者たちが悲願の政権の座についた。成立した第一次臨時政府においてはミリュコーフらカデット党員が閣僚の地位を占め、ナボコフにもフィンランド総督の地位が与えられる予定だった。しかし、ナボコフはこれを断り、臨時政府の官房長に就任し、さらに法制改革を準備する司法協議会と刑法改正検討委員会にも加わった。この官房長という役職は臨時政府内の事務および立法の総責任者にあたり、その存在感は非常に大きかったという。この当時、社会主義政党がペトログラード・ソビエトを通して労働者と兵士を掌握し、大きな力を有していた。カデット内では、党首ミリュコーフは社会主義勢力に否定的な態度を取っていた。その一方で、左派カデットの有力な政治家、ニコライ・ネクラーソフは、社会主義勢力との連携を図っていくべきだと考えていた。そして、ナボコフはネクラーソフと近い考えを持っていた。しかし、同年4月、ミリュコーフが外交問題をめぐって閣僚の地位を去ることを余儀なくされると、ナボコフも共に官房長を辞した。ただし、司法協議会には籍をおいたままで、刑法改正にも携わり続けた。5月には、ペトログラード市議会選挙にカデットから立候補して当選を果たしている。6月末に開かれた党中央委員会は、社会主義政党との連立をやめるべきだというミリュコーフの主張に従い、臨時政府からの脱退を決定した。ナボコフはこれに反対したという。その後、社会革命党のアレクサンドル・ケレンスキーが首相になると、彼の意向によって、ナボコフは司法大臣の候補となった。しかし、カデットとケレンスキーのあいだで入閣に当たっての条件で折り合うことができなかったという。そのため、ナボコフの司法大臣就任は実現しなかった。この頃、前述の憲法制定会議選挙の準備も進められており、ナボコフは「憲法制定会議選挙規定」の起草を担当していた。さらに、8月には選挙管理委員会の副委員長にも任命されている。このとき、憲法制定会議選挙は9月に実施される予定だったが、ナボコフは『レーチ』紙に選挙を延期すべきだとの意見を掲載した。この提案通り、選挙の実施予定は11月に後ろ倒しにされたが、この変更は、この後の政治状況に大きな影響を与えた。同じ頃、国家の危機にあたって広く国民の声を聞くべきとの考えのもと、各界の代表者を集めたモスクワ国政協議会が開かれると、ナボコフはかつての第1国会（ドゥーマ）議員の代表として演説を行い、国政協議会の開催を歓迎する旨を述べた。また、この際、ドイツとの単独講和は不可能だとも言った。一方で、ナボコフは党中央委員会において、臨時政府の直面する危機的状況を打破するため、最終手段として軍事独裁を行うこともありうると示唆したともいう。