1990年代よりインターネット、特に音楽配信・ウェブサイトの必要性を説いていた。最初は楽曲のデータ・リズム・アレンジの管理・やり取りに使用するつもりで、シンセサイザーのプログラミング作業の延長線上で研究していたが、次第に並々ならぬ関心を抱き、1995年11月22日より自身の当時の公式サイト「Planet TK」にてNTTの音楽圧縮技術「TwinVQ」を用いた簡単な配信の実験、自身の制作した楽曲の試聴サービス、ライナーノーツと歌詞の掲載、クリスマスにサイト限定オリジナル楽曲のアップロード、バナーの活用によるレコード会社・楽器メーカーからの広告収入を利用しての公式サイトの運営費の確保、日英2ヶ国語に対応したデータベース・バイオグラフィの紹介による両サイドの翻訳の手間の解消、「TK MIDI ZONE」にてEOS B900EXにて読み込みができる「Planet TK」オリジナルリミックスのMIDIデータの有料配信、通信カラオケ機器向けのMIDIデータの配信を行っていた。「もし小・中学生がECサイトにアクセスしたらどう感じるか」「如何にコストを下げて、時間短縮するか」「レコードからCDに切り替わった時、どんな状況だったか」を常に意識しながら、シミュレーションする様に指導していた。1999年6月、小室とインテルの共同開発でPentium IIIが搭載されたパソコン向けのコンテンツ「P3TK」が配信された。小室がプロデュースした曲の中から50曲の1コーラス分の試聴、640×480ドットと大画面で最新のPVのダウンロード、メッセージ・スペシャルライブのビデオ画像配信、ゲーム、オークション、チャット、オリジナル壁紙、スクリーンセーバー、抽選プレゼント等が提供された。2000年にはTM NETWORKの新曲を無料で配信する試みを行うが、その時の音質を「カセットテープ並み」と消極的に見ていた。2005年6月avex内に設立された高音質配信研究機関「High Definition Sound laboratory」のエグゼクティブアドバイサーに就任、当時新しくavexにより設立された音楽配信サイト「@MUSIC HD Sound」（現在はmoraと共有化）より試験的にglobeの楽曲を「スタジオマスター音源並み」の音質での配信・数々の企業に音楽配信とデジタル・オーディオ・ワークステーションのプロモーションを行い、アップルへ率先して幾度も訪問し、シンポジウムに出席した。2005年8月iTunes Storeの日本でのサービスが始まるとその様子を「黒船来航」と喜びのコメントを出した。2012年5月「日本だけSONYの曲がiTunes Storeに置いてないのは変じゃないですか?もう売ってくれても良いじゃないかな」と自身のTwitter上で発言する等の問題提起に尽力し、多くの反響を呼んだ。2012年11月7日にSONY発売の楽曲の配信がスタートされた際「アポロ11号がNASAから、発射する瞬間みたいだった」「僕の役目はここまで」とコメントした。
永禄11年（1568年）、織田氏の家臣・佐久間盛次の四男として生まれる。天正10年（1582年）、信濃国高遠城攻めに初陣し功名をあげた。はじめ叔父・柴田勝家の養子となったが、後に佐々成政の娘を娶り婿養子となった。天正12年（1584年）の末森城の戦いなどに活躍するが、天正13年（1585年）成政が羽柴秀吉（豊臣秀吉）に降伏すると、妻を離縁し、兄・安政（のちの信濃飯山藩主）と共に関東の後北条氏に仕えた。しかし5年後、豊臣氏によって北条氏が滅ぼされたため、しばらく潜伏していたが、後に遠縁にあたる奥山盛昭を通じて秀吉に召し出された。秀吉は蒲生氏郷への付属を命じたという。以後、兄とともに佐久間姓に復し、奥州仕置により会津を領することになった氏郷に仕え、手ノ子の城（現山形県西置賜郡飯豊町手ノ子）を預かった。『佐久間軍記』によれば、葛西大崎一揆の鎮圧で大いに功績を挙げ、その最中に伊達政宗が氏郷を酒席に招き暗殺しようとしたとき、これを察知した勝之は氏郷を逃がしたといわれている。氏郷死後は秀吉に呼び返され伏見城で秀吉に仕え、信濃国長沼城を賜ったというが実際には発令されなかったらしい。慶長3年（1598年）に秀吉が死去すると、五奉行が徳川家康に伺いを立て、長沼のかわりに近江国山路（現滋賀県東近江市山路町）3,000石を与えられた。慶長5年（1600年）の関ヶ原の戦いでは東軍に属した。慶長12年（1607年）江戸城内に居を移す。その際に常陸国北条（現茨城県つくば市北条）3,000石を加増され、合計1万石を領し、大名となった。慶長20年（1615年）大坂夏の陣では豊臣方の将竹田永翁らを討ち取る手柄を挙げたといい、その戦功により信濃国水内郡（現長野県長野市の東北部、上水内郡飯綱町・信濃町の一部）の内と近江国高嶋郡（現滋賀県高島市）の内に加増され、あらためて長沼城を賜り信濃長沼藩1万8,000石の藩祖となった。上野東照宮にあるお化け灯籠（高さ6.06m）は、勝之が寛永8年（1631年）に奉納したものである。同じく京都南禅寺、名古屋熱田神宮の大灯籠も勝之の奉納で、これらを合わせて「日本三大灯籠」と呼ぶ。寛永11年（1634年）、駿府城加番役を命じられ、在勤中の同年67歳で死去。駿府顕光院に葬る。戒名は初め瓘岩成璨勝之院。後に子孫が江戸二本榎広岳院に墓所を移した際に泰山正安玉鳳院と改めたという。現在顕光院には勝之の墓塔と推定されている五輪塔があり、平成16年には位牌が新調されている。近江高島領の菩提寺幡岳寺（滋賀県高島市）の過去帳には諱が勝正となっている。ちなみに広岳院に墓は現存していない。