2009年3月、フリーマンはApp Storeのような、Cydia（ユーザーは自身のアカウントを使って購入）内でソフトウェア開発者がソフトウェアを販売するためのシンプルで統一された支払いシステムを発表した。ユーザーはAmazon PaymentsやPayPalを使ってCydiaで購入することができる。ユーザーが新たなiOSデバイスに機種交換したり、デバイスをもとに戻す場合もあるため支払証明にはGoogleやFacebookアカウントが使用され、再購入せずとも過去に買ったソフトウェアを記録してインストールすることができる。また、短期間でのアカウントのリンクは、不正行為とみなされる。販売される有料ソフトウェアの多くはCydia Storeの支払いシステムを使用しており、売り上げの30%をPayPalへの手数料やサーバー費用に充てている。開発者は必ずしも課金にCydia Storeを使う必要はなく、LockInfoやbiteSMSのような別の課金システムもあるが、Cydia Storeとは別に開発者の提唱するやり方で登録しなければならない。2018年12月、約9年間運営され続けてきたCydia Storeが同月末に完全に終了する事が発表された。
Cydiaで入手できるソフトウェアの大多数はエクステンションやiOSのインターフェイスやiOSエコシステムにおけるアプリケーションのカスタマイズが占めている。これらのソフトウェアは脱獄したデバイスで動作し、ユーザーインターフェイスを変えたり、既存のアプリケーションに新たな機能を加えたり、ボタン動作をカスタマイズしたり、ネットワーク機能を拡張したり、その他システムをカスタマイズするといった通常のアプリケーションでは不可能な機能を提供する。ユーザーはインターフェイスのカスタマイズやパーソナライゼーションや、希望の機能を追加、デバイスの不満点を修正といった目的でインストール、並びにファイルシステムやコマンドラインツールへのアクセスを提供することでデバイスでの開発作業を容易におこなっている。Cydiaで提供されるソフトウェアの大部分は独立した開発者が手がけている。Cydiaで人気のあるソフトウェアにはWinterboard（iOSインターフェイスやアプリケーションアイコンとテーマを設定できる）、MyWi（Wi-Fiテザリングを可能にする）、SBSettings（ジェスチャーで設定やコントロールにアクセスする）、Barrel（SpringBoard間のページ移動アニメーションを設定）、DisplayOut（デバイスのスクリーンをテレビなどのモニタに映す）などがある。Cydiaで配信されている多くのエクステンションはフリーマンが開発したMobileSubstrateというフレームワークをベースにしており、書き込みプロセスを生成したり、システムのメンテナンスを容易にする。CydiaにあるパッケージソフトウェアはiOSアプリケーションのセキュリティサンドボックスに制限されないため、ソフトウェアをインストールする前に開発者について調べるなどして「自身のコンピュータにインストールすべきかどうか検討するのと同じ警戒」をすることを推薦するジャーナリストもいる。
1970年に「屋台」がビッグコミック新人賞佳作に入選。佳作賞金として7万円を手にするも、連載等の声が全くかからなかったため、佳作に入選した「屋台」を持ってデザイン会社に売り込みをして就職し3年間勤めた。1975年に独立してデザイン会社「青木デザイン」を起業する。起業当初は一人で全ての業務を行っていたが、事業拡大のために従業員を雇うようになる。経営は順調に思えたが、数々の取引先から支払いを「もう少し待ってくれ」と言われ続け、資金繰りが苦しくなる。そんな状況にも関わらず、青木の「他者に金銭的迷惑をかけない」という信条により、従業員の給料や自社からの支払いは一度も遅れる事なくしっかりとこなしていた。次第に状況が悪化して借金を背負い、1983年倒産。ここでの経験がその後の作品を描く上で大いに参考になったという。この期間も漫画を描き続け、実業之日本社を中心に投稿を続けるが、「現象形態と本質」が1987年頃に週刊漫画サンデーに掲載されたものの、ほとんど掲載されるには至らなかった。1989年、「50億円の約束手形」でアフタヌーン四季賞佳作に入選、1990年に「彼岸と此岸の間で」で準入選を受賞し、同年に代表作の「ナニワ金融道」（週刊モーニング）で漫画家として45歳でデビューした、遅咲きの漫画家であった。自らマルクス主義者を標榜し、現代社会への批判が常に著作の根底にあった。そのため右翼団体によって攻撃の対象とされていた。日本共産党の演説会に弁士として招かれたことがあり、講演会や赤旗紙上に晩年までたびたび出ていた（が、あまりに教条的なマルクス主義論を壇上でぶったため、二度とお呼びが掛からなかったという逸話もある）。新左翼系の都政を革新する会の支持者名簿に名を連ねることもあったが、当人は「『目的のためには手段を選ばず』ではなく、目的達成のためには手段は選ばなくてはならない」と冒険的な武力闘争を否定するなど、過激派的路線とは一線を画していた。また、マルクスとともにドストエフスキーに傾倒しており、著書ではドストエフスキーの作品についてしばしば言及している。契約書の一字一字や畳の目の一本一本を描き込むなど、緻密な描き込みをポリシーとしていた。そのため、腱鞘炎になってしまい、『ナニ金』の連載終了とともに漫画家を引退したのはこのことによる過労のためとも言われる。緻密な描き込みについては「スクリーントーンを全く使わない」と形容されることがあるが、実際には多少は使用している。漫画家引退後は朝日新聞夕刊にコラム「ナニワ資本論」を連載していた。イラストも自らが描いていた。原稿料は3Pで10万円。著作の『ナニワ金融道』は金融ネタの漫画がブレイクするきっかけとなった。後発の高利貸しを主人公にした作品『ミナミの帝王』に対しては、同作品の映画で著作権を侵害されたせいか、作中で"パクリの帝王"なる作品を描写するなど敵視していた。また、『ミナミの帝王』主人公の「萬田銀次郎」をパロディにしたトイチの闇金「銭田掏二朗」を敵役として登場させ、灰原たちにへこまされるというエピソードも描いた。なお、この著作権問題は訴訟となり、『ミナミの帝王』側が『モーニング』に謝罪広告を出している。現在、青木雄二監修・原案とクレジットの入った作品がいくつか存在する。岡山県で少年期を過ごした経験から「岡山の人間は薄情だ」と非難していたとされるも、実際には岡山を何度か訪れ、講演や選挙での応援演説などを行なっていた。