しかも、これらのことは「公然の秘密」であったにも関わらず、メディアのインタビュアーがマフィアとの関係を尋ねることはタブーとされていて、実際に尋ねてしまった場合はインタビューは即時中断し、そのインタビュアーは二度とシナトラに対するインタビューはできなかった。なお、有名なニュースアンカーのウォルター・クロンカイトがCBSテレビのインタビュー番組の収録の際、番組のプロデューサーにけしかけられてシナトラにマフィアとの関係を尋ねてしまった際には、怒ったシナトラが自らのマネージャーを呼びつけて中座し、インタビューは中止された。その後、シナトラとマネージャー、プロデューサーの話し合いの後に再開し、シナトラより「興行先で興行主がマフィアであると知らず同席することはあった」との説明があったに留まった。
シナトラが『地上より永遠に』（1953年）の脇役に抜擢されるまでの有名なエピソードがある。つまり、スランプに陥りカムバックを狙ったものの、映画界における女性スキャンダルが元で役につけなくなったシナトラが、「育ての親」であるサム・ジアンカーナに泣きつき、最終的にジアンカーナが裏で「マフィア的に」動いて役に抜擢されたというものである。このエピソードは後に、イタリア系マフィアの血族を描いた映画、『ゴッドファーザー』で取り上げられ、世間に知られるようになる（映画上ではさすがに実名のシナトラではなく、「ジョニー・フォンテーン」と言う芸名になっている）。また『ゴッドファーザー』では、これ以外にも著名なシナトラにまつわるエピソードがいくつか取り上げられている。その後、あるパーティーに、「ゴッドファーザー」の原作者のマリオ・プーゾとシナトラとが同席していて、知人がプーゾをシナトラに紹介しようとしたところ、「Fuck off（うせろ）」と怒鳴ったのは有名な話である。
1940年代、シナトラはジェノヴェーゼ・ファミリーの副ボスウィリー・モレッティと友人となった。シナトラの最初の妻だったナンシー・バルバートはモレッティと縁のある人物のいとこであった。
常に表舞台を歩いてきたシナトラは、しかしその生涯にわたり、地元のニューヨークやシカゴ、ラスベガスのイタリア系を中心としたマフィアとの黒い噂が絶えなかった。実際にマフィアの大物のサム・ジアンカーナやカルロ・ガンビーノ、ラッキー・ルチアーノなどのイタリア系マフィアの歴代の大ボスとの交流があったことが、FBIの資料で公になっており、その資料は合計で2,403ページにも及ぶことから、いかに深く広いつき合いがあったかわかる。特にニューヨークの最高級ホテルであるウォルドルフ＝アストリアの住人同士だったルチアーノとは友人だった。
1997年2月に再度心臓発作を起こした後は一般及びマスコミの前に姿を見せることはなくなり、自宅での治療に専念した。しかし1998年5月14日にビバリー・ヒルズの自宅で心臓発作を起こし、ウェスト・ハリウッドのセダース・サイナイ・メディカル・センターに運ばれ、そのまま回復することなく永眠した。シナトラの死は世界各国で大きな衝撃を持って受け止められ、ビル・クリントン大統領がシナトラの死を悼むメッセージを述べたほか、エルトン・ジョンやポール・マッカートニー、マイケル・ジャクソンなど世界各国のアーティストがその死を悼むメッセージを発表した。また、多くのファンがシナトラの自宅やハリウッドの「ウォーク・オブ・フェイム」のシナトラの星に花束を掲げた。さらに、シナトラと縁が深いニューヨークのエンパイア・ステート・ビルディングが弔意を示すために（シナトラの瞳と同じ）青い照明に変えられたほか、同じくシナトラと縁が深いラスベガスのストリップの全ての照明が同じく弔意を示すために10分間完全に消灯された。1998年5月20日にビバリー・ヒルズのカトリック教会で行われた葬儀には、グレゴリー・ペック、トニー・ベネット、ボブ・ディラン、ライザ・ミネリ、トニー・カーチス、ジル・セント・ジョン、ジャック・ニコルソン、ソフィア・ローレン、カーク・ダグラス、ロバート・ワグナー、ミア・ファロー、ナンシー・レーガンなど、アメリカだけでなくヨーロッパの各界から多数が参列しその死を悼んだ。1999年3月21日に行われた第71回アカデミー賞では、追悼のトリビュートが行われた。
龍宮船（りゅうぐうふね）とは、戦国時代の水軍である能島水軍（のちに毛利水軍の一派となる）が使用した軍船。名称は龍宮の如く、潜水する機能があり、外観にもよると見られる。絵図は残されているものの、詳細は不明な部分が多いとされる。前後に龍頭があり、屋根で覆われ、中央には上に向かって2本の管が伸び（シュノーケルと同様の空気確保のための管か）、3つの錨が描かれている（絵図には、横面と底面が描かれている）。潜水艦のような機能を備えていたと伝えられていることから、船を碇で沈め、そのまま姿を隠し、敵船が現れた際に浮上して、奇襲する目的があったと見られる（一種の伏兵船と考えられる）。その使用目的上からか、帆は描かれておらず、帆船ではない模様。『龍宮舟之圖』を観ると、底に前後とも舵が見られ、外観上、どちらが前で後ろかが分かりにくく、構造上からも一般の和船とは異なることが分かる（どちらとも船首であり、船尾でもある）。また、海中に船体が潜水した場合、当時の海戦においてよく使用されていた焙烙火矢が通じにくくなるという点では、鉄甲船と同様に、火器に対抗した軍船とも考えられる（鉄甲船が安宅船の改造船であるのに対し、龍宮船は外観上から独自設計と見られる上、帆がないので燃えやすい部分が少ない）。本船は、天正4年（1576年）の第一次木津川口の戦いにおいて織田水軍と戦ったとされるが、詳細は不明であり、史実の確証も得られない。『龍宮舟之圖』が近世期のもので、史実でないとしても、江戸時代の人々が、「潜水する軍船」の発想を具体的に有していた事は事実である。