2014年3月、馬政権が中国との海峡両岸サービス貿易協定批准に向けた審議を民主進歩党の反対を押し切り強行採決したことに対し「中国の政治的圧力が強まる」として反発。3月18日に陳為廷ら100人以上の学生と共に立法院の議場を占拠し、審議のやり直しを要求した。21日には占拠に賛同する学生に国民党地方支部での座り込みを行うように指示した。3月22日、江宜樺行政院長と対話するが物別れに終わり、25日に馬総統が対話に応じると表明するが、「立法委員に圧力をかけている」として対話を拒否した。27日、馬政権に対し、貿易協定の監督制度の法制化が実現されれば議場から撤退すると表明。しかし、馬政権がこれを拒否したため、30日に反対派市民と合流し総統府前で50万人を動員した大規模デモを実施した。4月4日、行政院が監督制度を閣議決定するが、「形式だけで中身がない」と批判するが、6日には学生寄りの王金平立法院長と対話し、「監督制度の法制化が行われるまでは協定の協議を凍結する」と表明したことを受け議場からの撤退を決定し、議場の清掃を済ませた後、10日に撤退した。この一連の騒動の結果、馬政権の支持率は10%前後に低下し、11月の統一地方選挙での国民党の大敗、馬総統の国民党主席辞任、江内閣総辞職に繋がった。
2006年、国立曁南国際大学公共行政政策学系に入学。入学後、民主進歩党の活動に参加した影響を受け「曁大台湾部」を設立した。2008年、国立成功大学に入学。11月、中国国務院台湾事務弁公室主任・陳雲林の訪問に際し、馬英九政権が台湾旗の掲揚を認めない、民主進歩党の党員を拘束する、陳に対し過剰な警護体制を敷くなどの対応をしたことに対する抗議運動「野イチゴ運動」に参加。2011年、国立台湾大学大学院政治研究科に入学し、2012年に研究生学会会長に就任。2012年9月、中国との深い繋がりを持つ旺旺集団有限公司によるケーブルテレビ買収に対する学生デモを主導し、買収を撤回させた。2014年5月18日、学生団体「島国前進」を結成した。2015年1月から2016年1月まで「替代役（兵役期間中に人員を社会サービス要員として配置転換する制度）」で台南市内の高齢者福祉施設に勤務。2017年7月に結婚し、同年9月から英ロンドンのロンドン・スクール・オブ・エコノミクス政府専攻の修士課程に進学。翌年12月、修士課程修了。2019年7月15日、民主進歩党の副秘書長に就任。
1513年（永正10年）、正木時綱の子として誕生。1533年（天文2年）、里見氏の内紛である稲村の変が発生し、父・時綱と兄が戦死したため家督を相続した（時茂は傷を負いながらも命からがら脱出したと言われている）。時茂は槍術に優れており、槍大膳と称された。里見義堯に寄騎として属し、1534年（天文3年）の里見義豊討伐に従い、勝利した義堯が安房本国に入った為にそれまで居城としていた上総国金谷城に代わりに入ったとされる。翌年に北条氏綱が扇谷上杉家と戦った際には北条方の援軍として派遣されている。その後、里見氏と北条氏の関係が対立関係に転じ、1538年（天文7年）の第一次国府台合戦には里見方として参陣する。その後、一族である内房正木氏の北条方への離反や上総武田氏勢力の衰退という状況を受けて、金谷城がある西上総から安房国朝夷郡に本拠を移した後に東上総へ進出し1542年（天文11年）には勝浦城を攻めてこれを奪っている。1544年（天文13年）には真里谷朝信を討ち、その所領である小田喜城（後の大多喜城）を奪って居城とした。その後、1561年初頭の上杉輝虎（謙信）の関東出陣に際しては、義堯の嫡男・里見義弘に従って嫡男の信茂とともに参陣している。1561年（永禄4年）4月7日、死去。なお、これまでは没年は元亀末から天正初年、天正4年（1576年）、あるいは天正6年（1578年）とされてきたが、近年里見氏・正木氏ゆかりの寺院である妙音院（高野山妙音院里見家過去帳）や慈恩院（正木一家法名）から、時茂の命日を示す資料が発見された。これらに従えば、以後の時茂の功績とされるものや「正木大膳（亮）」の名乗ったのは第二次国府台合戦で戦死した嫡男・信茂や後に里見氏に反乱した養子・正木憲時であったとされている。安房国長狭郡宮山（現在の千葉県鴨川市）の長安寺に葬られた。法号は長安寺殿武山正文または松徹主順。越前の朝倉宗滴が語った言葉をまとめたとされる『朝倉宗滴話記』には、同時代の優秀な武将が列挙されているが、その中に「正木大膳亮」の名も挙げられている、「日本に国持人使の上手よき手本と可申仁は、今川殿、甲斐武田殿、三好修理太夫殿、長尾殿、安芸毛利、織田上総介方、関東正木大膳亮方、此等の事」（『続々群書類従』第十、教育部）。