房総半島の太平洋側を巡る鉄道として、房総鉄道が1896年1月に蘇我駅 - 大網駅間を開業したのが始まりである。2月には千葉で総武鉄道と接続し、1897年に一ノ宮駅（現在の上総一ノ宮駅）、1899年に大原まで延伸された。1907年に鉄道国有法により官設鉄道に編入され、房総線（ぼうそうせん）となった。以降も順次延伸され、1913年に勝浦駅、1927年に上総興津駅、1929年に安房鴨川駅まで延伸され、1925年に安房鴨川駅まで達していた北条線（現在の内房線）と接続し、同時に北条線を編入して千葉駅 - 大網駅 - 安房北条駅 - 木更津駅 - 蘇我駅間が房総線とされた。しかし、1933年には再び千葉駅 - 大網駅 - 安房鴨川駅間が分離され、房総東線（ぼうそうとうせん）となり、1972年に現在の外房線に改称された。また、総武鉄道と接続した当初より、千葉駅と大網駅でスイッチバック（方向転換）をする配線だったが、1963年に千葉駅を西千葉駅方向に0.8km、1972年に大網駅を土気駅寄りに0.6kmそれぞれ移設して同時に新線を敷設したため、東京方面から大原方面へ方向転換なしで運転可能な配線となり、スピードアップにつながった。その一方、大網駅のスイッチバック解消後、総武本線の自動列車制御装置 (ATC) の関係から房総半島を一周する特急・快速列車が設定できなくなった。なお大網（旧）駅に接続する旧線は、東金線から新茂原方面へ直通する貨物列車のルートとして残されたが、1996年から実質的に休止状態で、1999年に廃止された。
2014年3月改正時点では、千葉駅 - 蘇我駅間で1日2往復の貨物列車が経由するが、外房線内の駅では貨物取扱は行わず、どちらも蘇我駅から京葉臨海鉄道臨海本線に直通し、千葉貨物駅を発着駅としている。1往復は常磐線隅田川駅からの高速貨物列車、もう1往復は東海道貨物線川崎貨物駅からの専用貨物列車である。
1975年3月10日のダイヤ改正で千葉駅 - 安房鴨川駅間に1日1往復設定された快速。朝に上り、夜に下りが運転され、当初の停車駅は千葉駅・大網駅・茂原駅・上総一ノ宮駅・大原駅・御宿駅・勝浦駅・鵜原駅・上総興津駅・行川アイランド駅・安房小湊駅・安房天津駅・安房鴨川駅だったが、1978年10月2日のダイヤ改正で誉田駅・本納駅・太東駅・長者町駅、1979年10月1日のダイヤ改正で蘇我駅が停車駅に追加され、1981年10月1日のダイヤ改正で普通に格下げされる形で廃止された。
上総一ノ宮駅 - 千葉駅間と総武快速線・横須賀線とを直通する列車は、外房線・総武快速線内では快速運転を行う。日中にも設定されている。かつては勝浦駅発着で運転されていたが、1998年に大原駅発着に見直され、2004年10月16日のダイヤ改正で上総一ノ宮駅発着に統一された。国鉄時代の総武線直通快速の千葉駅 - 勝浦駅間の停車駅は蘇我駅・誉田駅・大網駅・茂原駅・上総一ノ宮駅・大原駅・御宿駅であったが、ダイヤ改正を重ねるにつれ停車駅が増加し、現在では千葉駅 - 大網駅間は各駅に停車する。総武線快速の車両は鎌倉車両センターのE217系11両編成か15両編成である。
サジェストペディアは、その特殊な性格上、教師の養成に最大の課題がある。ユネスコの調査グループによる提言（5.7および6.3）でも教師養成、資格認定、および教師スキルの維持システムの構築が急務であるとされている。サジェストペディア教師には、その教科と教授内容に関する知識の他に、サジェストロジーの完全な理解と、それに基づいて個々の学習者およびグループ全体の心理状態を把握し、それに対処すべく意識と周辺意識に向けて臨機応変かつ有効にサジェスチョンを発し、脱サジェスチョンを実現するスキルが求められる。それに加えて、理想とされる発声法、美的センス、音楽的な資質、奔放な発想、柔軟な態度、愛される人柄、あふれるような人間愛など、理屈を通して学んで得られる範疇を超えた能力と資質も求められる。サジェストペディアでは、これらの資質と能力は、教師として訓練を受ける人間がいずれかのサジェストペディアのコースに学習者として参加し、これを修了することで獲得可能であるとする。サジェストペディア教師の養成プログラムは大きく2段階に分かれる。第一段階は、いずれかのサジェストペディアコースへの学習者としての参加、およびサジェストロジー関係の講義の受講。第二段階は、開発者自身もしくは開発者から認定されたサジェストペディア教師トレーナーの指導のもとでの教育実習である。1998年以降の最新の教師養成プログラムではそれ以前に比べて実習が簡素化、効率化され、期間も短縮されている。とはいえ、2006年の時点でこの教授法の正式に認定された教師トレーナーは全世界で20人余りしかおらず、開設されている教師養成コースの数も限られている。また、多くの場合教師養成コースは不定期開設であり、常時開設された教師養成コースを持つに至っていない。こうした制約から、サジェストペディア教師の養成は、現在のところ効率的に行われているとは言えない。