いかりやによれば大学生の頃にボクシングをやっていた。日本テレビ系・読売テレビ制作『ダウンタウンDX』で「殴られて鼻血でも出したら、カッコ悪いじゃない。だからやめた」と語った。一方で、「万一指をケガしたらウクレレがひけなくなるから」とコメントしたこともある。また『ダウンタウンDX』では「いかりやから貰った弁当の海老フライをいかりやに取られ逆上した」「『俺の給料を上げろ!』といかりやの元に単身抗議しに行った」と、のんびりかつ大人しいイメージとは裏腹のエピソードを語っている。他のドリフメンバーと共にホノルルマラソンに出場したことがある。列の後ろの方からスタートしたが、スタート地点に達するまでに、わずか2kmでリタイアしてしまった。この事はトリビアの泉で「ある事情により取り上げられなかったトリビア」として放送されている。加藤によると、いかりやの死後は自分が最年長だからという理由で現在のドリフのリーダーであると宣言しているとのことだが、いかりやの葬儀の際にメンバーを代表して弔辞を読み上げたのは、いかりやと最も付き合いの長かった加藤であった。新宿区西早稲田には、散歩する高木にあやかった通称「ブー横丁（通り）」が存在する。早稲田通りの一本裏の道で、昔から高田馬場駅から早稲田大学早稲田キャンパスへの通学路として使われてきた。
プロフィールで「特技は居眠りで、どんな状況でも眠れる体質」と紹介されていた。ドリフの駆け出し時代の1965年にはフジテレビの番組『歌え!一億』のスポンサーとの会議中に大いびきをかきながら居眠りをしてしまい、番組が打ち切りになったことがあり、その後もコントの打ち合わせなどで突然居眠りを始め、志村けんに眠気をこらえる様子をネタにされるなど、本人の大らかな性格によるエピソードとされていたが、後に「ピックウィック症候群」（肥満による重度の睡眠時無呼吸症候群）が原因である事が判明している。2009年4月、長年の肥満と0脚が影響し、変形性膝関節症を患い、ヒアルロン酸注射などの処置でしのいできたが、この年の舞台公演で悪化。右膝の人工関節置換術を受ける。6月、炎症が治まらず、細菌感染の影響である事が判明し、再手術。この頃のTV出演では杖を使用し、歩行にも相当支障が出ていた。2011年3月、左膝も変形性膝関節症が進行している事がわかり、その影響で右膝が悪化する危険性が指摘され、左膝も人工関節置換術を受ける。その後、移動には手押し車を使用しているが、ダイエットとリハビリで以前よりも痛みが無くなり、歩行状態も改善してきているという。2012年5月9日、同月6日夜、都内の自宅で気分が悪くなり、膝痛も悪化したことから自ら救急車を要請し、救急搬送されていた事が報じられた。大事には至らず翌7日には退院し、自宅療養となっている。その後は同年、7月14日に行われた仲本工事と三代純歌の結婚披露宴など、元気な姿を見せている。2017年3月29日、高齢による自動車事故の危険性を考えて運転免許証の自主返納式典を小池百合子東京都知事ら立ち会いで開いた。家族の助言で決断したという。
愛校心が強いことで知られるが、高木が卒業した中央大学の第二十一代総長・学長は同姓同名の「高木友之助」（就任期間は1990年11月〜1993年11月）で、この高木学長から「高木友之助様 ・・・高木友之助」という手紙を受け取ったことから、二人の間に親交が生まれたことがある。筋肉少女帯が「元祖高木ブー伝説」を発表した際に、ドリフターズの所属事務所側からは激しい反発や抗議を受けたが、高木本人が「若い奴が馬鹿やって頑張ってるんだから、許してあげようよ」と鷹揚な態度を見せたため、発売の見込みができた。そして高木が『筋肉少女帯の深夜改造計画!』（日本テレビ）にゲスト出演して公の場で和解したことにより、正式に発売可能となった。その後高木はこの曲をきっかけに筋肉少女帯のライブに足を運ぶようになるなど筋肉少女帯との交流とセッションを図るようになった。これに応え、大槻ケンヂも恩返しで高木経営のバーでのステージ等に自ら進んでゲスト出演するほか、『徹子の部屋』（テレビ朝日）出演時や著書などでも高木への感謝と賛辞を述べている。1995年8月、渋谷公会堂での前半のコントをSIAM SHADEと共演した。同じ「たかぎ」と言うことでももいろクローバーZの高城れにと親交があり、特製のウクレレや使っていたベースをプレゼントしている。
花戦争の目的には生贄獲得以外にも戦闘訓練が有ったと考える歴史家も居る。エルナン・コルテスの部下のAndrés de Tapia Motelchiuhがモクテスマ2世に「何故強大なアステカ帝国は近隣のTlaxcalaを征服しないのか?」と尋ねた所、「我らが望めば征服は出来るが、Tlaxcalaは生贄獲得と戦闘訓練に都合が良いので残している」と答えた。しかしアステカがTlaxcalaを頻繁に包囲した事を踏まえると、別の理由で征服出来なかったのではないかとFrederic HicksやDiego Muñoz Camargo等の歴史家は考えている。多くの研究者が花戦争は生贄目的である事を疑っているが、Hicksはモクテスマ2世の説明は論理的と述べた。アステカが生贄と戦闘技術の両方を重んじていたからである。貴族にとって実際の戦争に備えて戦闘訓練を行う事は義務だったが、平民にとってもそれは強く推奨されていた。これらの理由から、Hicksはモクテスマ2世が侵略失敗の言い訳に述べたのではないと考えた。しかし一部の研究者は生贄や戦闘訓練以上の目的、例えばRoss Hassigのように「戦争を続ける事で(アステカの)敵国の戦力を削ぐ仕組み」と考える者もいた。両軍から同数の兵士が戦いに参加する事は一見平等に見えるが、割合で考えると戦力の少ない国に多くの消耗を強いるものだった。これによってアステカは敵国の戦力を削ぐ事に成功した。また、花戦争には少数の兵士しか参加しないので、アステカは残りの大部分の兵士で敵国を威圧出来た。加えて、同数の兵士が戦う事で、アステカの兵士の優秀さを見せる場でもあったとHassigは述べた。もしアステカが数に頼って侵略すれば敵国は防御に徹し、戦い辛くなる可能性が有った。しかし同数ならば開けた場所で戦え、個々の戦闘技術を見せつける機会も大いに得られた。Hassigは最後に広報活動が最重要だったとも述べた。定期的に戦闘を行う事で、アステカは敵国に己の強さを見せつけられる。これによって敵国をアステカ側に寝返らせる事も狙っていた。