3つの小丘陵が連続する道であるため「三坂峠」とも呼ばれる。狭義での上台峠は最も金山寄りの丘陵上だが、市町境界は中央の丘陵上にある。羽州街道の一部であり、江戸時代には出羽各藩の参勤交代路として使われた。1878年（明治11年）に東北・北海道を旅したイザベラ・バードは、新庄から上台峠を越えて辿り着いた金山の風景を絶賛している。1880年（明治13年）、初代山形県令三島通庸により県内に多数あった交通の難所と共に上台峠も改良が行われ、幅4間（約7.2m）の新道が造られた。これによって人々の往来や物資の輸送が活発化した。翌1881年（明治14年）には明治天皇が東北行幸時に通過しており、上台地区の旧近岡家に記念碑が残されている。奥羽本線が開通すると交通の主役は鉄道となり、一時道路交通は衰退した。戦後に造られた国道13号は、本来の上台峠より西側を迂回しているが、こちらも「上台峠」と呼ばれることがある。現在旧道は、未舗装の農道となっている。車両でも通行は可能だが、道幅が狭く四輪車のすれ違いは困難である。
2008年のドラフト指名直後に、リーボックと3年契約を結んだ。またピザハットのCMにも出演している。2013年、ESPNのアナリスト、ロン・ジャウォースキーは、フラッコのことをNFLで最も強肩のQBだと語った。2011年12月、自分達が大都市のチームではないことから、実績に見合った敬意が払われていないこと、ティム・ティーボウに比べて、レイブンズに対する注目度が低いと地元ラジオ番組でコメントしている。2012年1月、チームメートのテレル・サッグズから、トム・ブレイディと比較され、悪人面だとコメントされた。同年6月14日、長男が誕生したが、その際、参加中だったミニキャンプを切り上げ第一子の出産に立ち会った。スーパーボウルMVPになったものの、2013年4月1日から6月30日までのNFL Shop.comの春のジャージ売り上げでは、25位に終わった。弟のマイク・フラッコは、2009年のMLBドラフト31巡でボルチモア・オリオールズに指名されたが結果が出せず、2013年、NCAAディビジョンIIのニューヘブン大学に入学しフットボールへ転向することを決意した。
2012年にドリュー・ブリーズが結んだ5年1億ドルを上回る、NFL史上最高額となる6年1億2060万ドル（5200万ドルの保障、2900万ドルの契約ボーナスを含む）の大型契約を結んだ。2015年シーズンは第11週のセントルイス・ラムズ戦でひざの前十字じん帯を断裂し以降欠場、レギュラーシーズンの連続先発記録は122試合で止まった。2016年シーズン前に3年4000万ドルの延長契約を結んだ。2018年シーズンには9週までチームは4勝5敗と苦しみ、負傷もあって10試合目からは先発QBをルーキーのラマー・ジャクソンに譲りバックアップとなった。シーズン後、デンバー・ブロンコスにトレードされた。
シニアボウルとNFLドラフトコンバインで評価を高めた彼は、2008年のNFLドラフトで、トップ5に入るQBと見なされ、大部分の識者はフラッコがドラフト2巡終了までには指名されるだろうと予想した。彼はESPNが行った、State Farm College Football All-Star Challengeに、ボストンカレッジのマット・ライアン、ミシガン大学のチャド・ヘニー、ハワイ大学のコルト・ブレナン、USCのジョン・デビッド・ブーティと参加、他の選手より7ヤード以上長い74ヤードを投げた。またQBスクランブルでも他の選手より0秒28早い15秒28を記録した。パスの正確性では3位となった。ドラフトでは、母校デラウェア大学史上最上位となる1巡全体18位でボルチモア・レイブンズに指名された。デラウェア大学のQBとしては、リッチ・ギャノンらに続く史上4人目のドラフト指名を受けた選手となった。また、ディビジョンI-AA出身のQBがドラフト1巡で指名されたのは、1995年にヒューストン・オイラーズがスティーブ・マクネアを全体3位で指名されて以来のことであった。7月16日、5年3,000万ドル（875万ドルの保障）の契約を結んだ。
一般に第二次護憲運動は憲政擁護・普選実行のスローガンのもとに行われたと考えられている。しかし個別に見ると、政友会は大正9年に普選尚早を理由に衆議院解散をして勝利した経緯があり、個人レベルで普選推進の主張は許可したが、党としては従来路線と矛盾する普選実行をスローガンに掲げることはできなかった。むしろ分裂して対立関係にあった清浦内閣の与党である政友本党は普通選挙推進をスローガンとしていた。また、憲政擁護（憲政の常道、衆議院多数党への政権移譲）についても、政友会は超然内閣であった前政権の加藤友三郎内閣を全面的に支持していたため、超然内閣であるという理由だけで清浦内閣を攻撃するのは難しかった。このため、政友会の小泉策太郎は「特権内閣」のレッテルを張って倒閣運動を企画し、また政友会総裁の高橋是清については子爵を息子へ譲って貴族院議員を辞職して衆議院へ出馬することを進言した。高橋も憲政会の加藤高明総裁に対抗するため、以前より同案を考慮していたので実施に移すこととなった。犬養毅の率いる革新倶楽部も第2次山本内閣で逓信大臣に入閣した実績があり、超然内閣を批判する後ろめたさを持っていた。またこの時に野党に回った加藤高明に犬養は嫌われていた。護憲三派と言われるが、この中で憲政擁護・普選実行を真正面から主張する資格があるのは、長年の野党暮らしをしていた加藤高明の憲政会だけであり、政友会・革新倶楽部とは決して一枚岩ではなかった。護憲三派という名称にこだわりすぎると、この時期の政党間の合従連衡的実像を見誤ることになるであろう。