1930年には世界初の乗用車向けV型16気筒エンジンを発売し、ラインナップを拡充したものの、前年に起きた世界大恐慌により1930年代前半の販売台数は、他の自動車会社とともに低迷を続けることとなった。しかしその後、フランクリン・ルーズベルト政権によるニューディール政策の導入などにより、アメリカ国内の経済が回復してきた1930年代後半にはその販売台数は回復し、流麗な大型ボディにV型8気筒やV型12気筒の大排気量エンジンを搭載した高級車を作り続けた。
1928年からは兄弟ブランドである「ラ・サール」を設立し、年々豪華さを増してゆくキャデラックより内外装の装飾を簡略化した廉価なモデルを発売することで、新たなユーザー層の獲得を狙った。当初より販売は好調で、ラインナップを増やしていったものの、ビュイックやオールズモビルなどの、GMグループ内の他の中位ブランドとの競合などの理由から1940年に廃止された。
これらの世界の最先端を行く先進技術の導入により、世界各国で高いブランドイメージを確立した1920年代から1930年代にかけては、歴代のアメリカ大統領や各国の王侯貴族から、ベーブ・ルースやジョー・ルイスなどのスポーツ選手、更にアル・カポネのようなマフィアまでが愛用し、ヨーロッパのロールス・ロイスやイスパノ・スイザ、アメリカのデューセンバーグやパッカードなどと並び、高級車の代名詞的存在となった。これらの裕福なオーナーの多くは、V型16気筒エンジンを搭載したシャシにそれぞれのお気に入りのコーチワーカーでボディを架装し、同時に上記のような最新技術をオプションで装備させ、自らの好みの1台に仕上げた上にコンクール・デレガンスに出品し、その豪華さを競い合った。
キャデラックの特徴として、古くより、先進技術を積極的に取り入れたことが挙げられる。特に、世界初の実用的なセルフスターターの搭載（1912年）は初期における顕著な功績である。これ以降にも、世界初の量産V型8気筒エンジンやV型16気筒エンジン、シンクロメッシュ・ギアボックス、ダブルウィッシュボーン式前輪独立懸架の実用化、パワーステアリング、ヘッドランプの自動調光システム、エア・コンディショナーの搭載など、近代の乗用車の技術革新に大いに貢献し、これらの新技術はのちにヨーロッパや日本をはじめとする世界各国の自動車会社が模倣するようになった。なお、キャデラックは世界で唯一「デュワー・トロフィー」を2回受賞した会社となった。
リーランドは第一次世界大戦中に連合国軍を応援するための軍需品製作をしないGMに愛想を尽かし、リバティエンジンを製作するために自身でリンカーン社を設立した。この会社は第一次大戦後高級車を製作したが、すでに大衆車の時代でありフォード・モーターに破格の値段で買収され、フォードの経営の元で安定を得、ブランドとしてキャデラックのライバルとなった。
リーランドは精密加工技術の権威であり、その指導のもとに作られたキャデラックは高品質であるだけでなく、黎明期に手作りで作られていた自動車の欠点であった部品互換性の悪さを最初に克服した自動車の一つとなった。1908年には、イギリスの王立自動車クラブ（RAC）による部品互換性テストに合格して、RACから「デュワー・トロフィー」を受賞している。1909年にはゼネラルモーターズ（GM）の設立者であるウィリアム・C・デュラントの求めに応じてGMグループ入りし、以後はGMの最高級レンジを担うモデルとして生産されている。
ミドルパークステークスは、秋（9月末から10月初旬）にニューマーケット競馬場で開かれる「ケンブリッジシャー開催」で行われてきた。この開催では、ミドルパークステークスと対を成すかたちで、2歳牝馬のG1チェヴァリーパークステークス（6ハロン）も行われていた。2011年にイギリス競馬界で秋の競馬スケジュールの大幅な見直しが行われ、これに伴ってミドルパークステークスも時期が変わることになった。イギリスの競走体系では、シーズン最後の大レースとして10月後半にニューマーケット競馬場で行われるチャンピオンステークス（約2012m）で一年を締めくくるというのが、イギリスの一流馬にとっての平均的なスケジュールだった。ところが、10月1週にフランスで行われる凱旋門賞や、その後に行われるアメリカのブリーダーズカップ、アジアのジャパンカップ、香港国際カップなどが高額賞金で一流馬を呼び寄せるようになると、チャンピオンステークスに一流馬が集結するという従来の価値が維持できなくなっていった。そこでイギリスでは、チャンピオンステークスの復権のために賞金の大幅な積み増しと競馬番組の大掛かりな変更を行った。100年以上にわたりニューマーケット競馬場の秋開催の最大の呼び物だったチャンピオンステークスをアスコット競馬場に移転し、ブリーダーズカップを範として、一日でさまざまなカテゴリーの大レースをまとめて開催する「チャンピオンズデイ」を10月下旬に創設した。（詳細はチャンピオンステークス参照）秋の最大の看板競走を放出したニューマーケット競馬場には、その代償として、主要な2歳戦をまとめて開催する「フューチャーチャンピオンデイ」が10月中旬に創設された。この日には、従来ケンブリッジシャー開催（9月下旬から10月初旬）で行っていたミドルパークステークス、従前のチャンピオンデイに開催していたデューハーストステークス、2歳牝馬のG1フィリーズマイルなど、複数の2歳重賞が行われることになった。これらの「チャンピオンズデイ」・「フューチャーチャンピオンズデイ」の創設はまだ始まったばかりであり、2012年、2013年、2014年と変更が重ねられている。フューチャーチャンピオンズデイとチャンピオンズデイは、当初は2週間の間を隔てて行われたが、2014年に再びスケジュールの見直しが行われ、2014年10月17日にニューマーケット競馬場でフューチャーチャンピオンズデイが、10月18日にアスコット競馬場でチャンピオンズデイを行い、これらをあわせて「英国チャンピオンズウィークエンド」となることが決まっている。フューチャーチャンピオンズデイの中身もフィリーズマイルG1とロックフェルステークスG2が入れ替えられるなど、まだ定着していない。2015年からは9月下旬の開催となる。