またこの頃、航空機チャーターやチタンの製造などの事業への投資を開始したほか、イスラエルやイタリア、フランスやブラジルなどの各国の子供向けのチャリティーへの協力を行うなど、自らの資金力と社会的影響力を元に、エンターテインメント以外の分野における活動を活発化させた。なお全米黒人地位向上協会（NAACP）の活動資金集めのパーティーで、マーティン・ルーサー・キング・ジュニア牧師の前で「オール・マン・リバー」を歌ったときは、牧師を落涙させている。これをシナトラ本人は「そろそろ（社会に）お返しの時が来た」と発言しているが、実は賭博営業許可証を取得するなどのため、自らの好感度や影響力を上げるためにも大いに事業や寄付を利用した。
しかしケネディ兄弟、特にジョンがマフィアと関係の深いシナトラと深い関係を築き、ジョンがシナトラの元恋人のキャンベルやモンローと不倫関係を持ったこと、さらに上記のようにジョンが大統領選挙の本選において、ジアンカーナなどシナトラと親しいマフィアからの選挙不正への関与を含む選挙支援を受けたこと、そしてその後の関係の決裂が、後にジョンの名声を大きく傷つけるだけでなく、下記のように暗殺の原因の1つとされることとなる。ジョンの大統領の任期1年目に入った1962年に入り、早くもシナトラとジアンカーナらのマフィアとの関係がマスコミなどで問題視され、さらにマフィアへの取り締まり方針を強めたFBIからもジョンとシナトラ、そしてキャンベルとジアンカーナの密接な関係について忠告を受けたこともあり、ケネディ政権の司法長官となったロバートがジョンとシナトラの関係を終結させるように画策した。ジョンは、これを受けてパームスプリングスの「リトル・ホワイトハウス」と呼ばれた、ケネディを呼ぶことを前提に作られたシナトラ邸への訪問を直前になって断るなど、あからさまに恩人であるシナトラと距離を置いたために、シナトラが激怒し落胆した。さらに連邦議会の公聴会で追及を受けたジアンカーナもシナトラに対し「約束違反だ」と激怒した。これ以降、ジョンやロバートらケネディ兄弟との関係が疎遠になっだけでなく、ジョンの側近となっていたローフォードを「シナトラ一家」から事実上追放することとなった。さらにシナトラは、後にケネディの政敵で、しかも支持政党を変えた共和党のリチャード・ニクソンと密接な関係を結ぶまでになった。
公民権運動が徐々に高まりつつあったが、まだまだ人種差別が激しく、多くのホテルがアフリカ系アメリカ人を客として受け入れることを拒んでいた1950年代後半のアメリカで、アフリカ系の血を引いていたサミー・デイヴィスJr.を一家に入れて、シナトラが「サンズ」のショーに出演させることに反対するものが多かった。しかし、シナトラはデイヴィスJr.の音楽センスを高く評価していた上に、自らが新興移民のイタリア系移民であることから、幼少期から自ら人種差別を受けることも多く人種差別を嫌悪していたため、周囲の反対を押し切ってデイヴィスJr.をシナトラ一家に迎え入れた。またルイ・アームストロングとの共作をはじめ、黒人の音楽センスを高く評価していた。さらに、当時公民権運動を進めるマーティン・ルーサー・キング・ジュニア牧師を支援しただけではなく、ラスベガスでも当時人種差別が盛んで、黒人は食べるところからトイレ、さらには住める場所まで制限されていたが、シナトラはそのような差別を行うクラブを敬遠し、また黒人のアーティストにボディーガードをつけるなど様々な対策を行い、次第にシナトラを中心としたミュージシャンを中心にそのような差別は少なくなっていった。しかしその反面、シナトラと仲の良かったアフリカ系アメリカ人ミュージシャンのクインシー・ジョーンズは自伝の中で、シナトラが「日常的に人種差別発言を行っていた」ことを暴露し、シナトラはサミー・デイヴィスに酔って暴力をふるっていたことも明らかになっている（これは他の白人メンバーに対しても同様であった）。
最盛期であった1950年代後半に、サミー・デイヴィスJr.やディーン・マーティン、ピーター・ローフォード、ジョーイ・ビショップらとともに「シナトラ一家（Rat Pack/ラット・パック）」を組み、ネバダ州・ラスベガスに自らが所有するカジノホテル、「サンズ（Sands）」を中心にツアーを行った。なお、ラスベガスで遊び惚けるシナトラ達を「Rat Pack/ラット・パック」と名付けたのは、女優のローレン・バコールであった。また、シナトラ一家が総出演した『オーシャンと11人の仲間』（1960年公開。後にジョージ・クルーニー、ブラッド・ピット、アンディ・ガルシアなどの出演でリバイバルされた『オーシャンズ11（Ocean's Eleven）』のオリジナル）などの映画に出演し高い人気を博した。
高校1年生当時、安彦良和が描いたイラストが表紙になっていた『アニメージュ』を書店で見たことをきっかけにして、アニメ業界を志す。高校卒業後は福祉関係の専門学校に入学したが4か月で中退し、1983年1月にアニメ制作会社カナメプロダクションへ入社。アニメーターの金田伊功は憧れの存在で、カナメプロダクションではいのまたむつみに影響を受けたと語る。1988年、カナメプロダクションが倒産する約半年前に退職して、フリーランスへ転向。作画監督は『伝説の勇者ダ・ガーン』、キャラクターデザインは『勇者特急マイトガイン』がそれぞれ初担当作品。『勇者特急マイトガイン』の仕事で注目され、アニメ雑誌で特集を組まれる人気アニメーターになった。アニメーション監督としても知られるアニメーターの大張正己は、元夫。南町奉行所を退職した大張の新たな拠点「スタジオG-1」の立ち上げにも参加しており、そこで共に数作品の作画に関わっていた。大張との離婚の経緯は単行本『りこん猫』に記されているが、執筆当時は彼の名前や顔などを出して良いものかと悩み、離婚済みの大張に「大丈夫だろうか？」と相談したところ「別に問題ないよ」とあっさり返されたため、逆に石田の方が拍子抜けしてしまったというエピソードがある（作中では「O君」とイニシャル表記になっている）。プロ野球球団の広島東洋カープのファンで、野球に博識な伊集院光を神格化している。代表作の1つ『球場ラヴァーズ』が縁で、2013年8月28日にはMAZDA Zoom-Zoom スタジアム広島で始球式を行っている。2000年以降はアニメーターとしての一線からほぼ退いており、漫画家としての活躍が目覚ましい。漫画家としては1980年代以前の少女漫画の影響が強く、ざっくりとした荒い描線と、リリカルで重たいストーリーが強い特徴となっている。