実質的な前身競走は1989年に準重賞競走として創設された「グランドマイラーズ」。だが、冠名の「京成盃」はさらに以前より中距離の準重賞競走として行われていた。なお、当レースの創設と同時に2競走とも廃止となっている。1997年に船橋競馬場ダート1600メートルの南関東重賞 (G3) 競走として第1回が施行される。施行時期は6月または10 - 11月でたびたび変更されている。2006年のみは「京成盃スカイライナースプリント」という名称でダート1000メートルで施行された。2007年から南関東重賞格付け表記がSIIIに変更された。
プトラ・プルダナ公園に囲まれた2つの同心広場として設計されており、円形の儀式的領域部分は周囲をCharbaghで囲まれたオープンハード景観となっており、公園および儀式的領域間の通行ができるようになっている。Charbagh内では、通路、水路、花壇および木々で混成されている。当広場は11芒星の模様にて11の部分に分けられている。外側の11芒星は、1957年8月に同国が独立を獲得したときのマラヤの11ヶ国を表しており、内側の13芒星がマレーシアの13ヶ州を表し、さらにその内側の14芒星が13ヶ州に新規追加された連邦直轄領を含んだものを表している。異なる芒星が連続する模様の配列は、最終的には当広場中心部の円形部分に達する形となっている。中心部の円は、究極の統一目標を象徴している。
4月7日にアシスタントの柳沢彩美が出産のため降板し、新アシスタントとして田中優奈に番組内で引継ぎがあったが6月23日を最後に理由もなく番組を降板。次の新アシスタントが就任するまでの間、司会の若狭一人で番組を進行した。10月6日から新アシスタントに今月からCBC専属アナウンサーになった加藤愛を迎えて放送が始まった。
この年のドラフト会議でこれまで１位指名候補とした選手の元へ担当して取材に行った若狭がだったが結果的にくじではずれとなり、取材が空振りに終わっていた。番組としてはこれ以上空振りに終わらないためにも、ドラゴンズが１位を引き当てるためにも１位候補の取材には若狭をはずし、アシスタントの柳沢を充てた。代わりに若狭は滝行をし、１位選手を獲得するため、祈念することとした。結果、この年のドラフト１位指名の根尾を見事引き当てることとなり、柳沢も取材することが成功した。
12月6日に名古屋競馬場で、第5レースに個人協賛競走として「小田幸平やりましたーっ!!特別」を開催した。ドラゴンズの選手が個人協賛競走を行ったのはこれが史上初。表彰式には当事者の小田・若狭以外に英智・野本圭・大島洋平の3選手も参加した。この模様はおもてなしツアーの模様と併せて2012年1月29日放送。
佐藤幹朗が若狭の127km/hを超えたら1日キャスターを務められるが、超えなかったらチアドラをやる条件でスピードコンテスト挑戦。見事129km/hを記録し、4月11日に丹野みどりと1日キャスターを務める。7月18日放送分で、当番組の初の企画である「サンドラ応援ツアー」の中で、ドラゴンズ劣勢の状況で若狭が2008年に罰ゲームでやっていた「チアドラ」の衣装で雰囲気を盛り上げて勝利祈願したが、勝利にはつながらなかった（その試合は2-3でドラゴンズ惜敗）。
若狭がスピードガンコンテストで130km/hを出せなかったら、小倉優子に自腹でおもてなしをする約束をしたが、6月21日の野球中継の副音声の前にナゴヤドームを案内しただけで達成したことにしたことで、落合英二から反感を買う。なお、その内容は7月5日・12日に放送した。2009年7月12日祝250盗塁と題して、優子の野球相談室と落合英二ブルブルの輪がコラボして「ブルブルの相談室」を放送した。2009年7月19日の変化球講座でチェンのチェンジアップはフォークボールみたいだねと落合英二が言ったところ、若狭は「チェンという名前だからじゃないですか?」と言い、落合を薄々納得させたが、若狭は恥ずかしがっていた。2009年7月20日からナゴヤドームで「サンドラ弁当」を発売することになった。当日は若狭と夏目が51番通路付近で弁当を販売した。2009年8月9日から佐藤幹朗が参加、主に選手へのインタビューを担当するが、佐藤が元槍投げ選手だった事にちなみ、当初から「ヤリます!」、「ヤリました!」を自らのキャッチフレーズとして頻繁に使用、後に中日ドラゴンズの選手やファンが持つ応援グッズなどにも多用されることとなった。
放送時間は、毎週火 - 木曜日の17:54 - 22:00と毎週金曜日の17:54 - 20:30（何れもJST）。放送上は、2012年10月1日から2013年3月25日まで毎週月曜日の19:30 - 21:00に放送の関連番組『夜はラジオと決めてます～大人な音楽館～』（よるはラジオときめてます～おとななおんがくかん～、当ページでは『大人な音楽館』と略記）と合わせて、『夜ラジ』（よるらじ）という通称を多用していた。ただし、ラジオ番組表では、いずれも「夜はラジオと決めてます」と表記している。なお放送では、上記タイトルの「…」に、日替わりでパーソナリティの氏名（火曜日：田口壮、水曜日：秋山豊寛、木曜日：増田英彦、金曜日： イトキン）が入っていた。そのため、当ページでは便宜上、火～金曜日放送分全般を指す場合に『夜ラジ』と略記。また、『大人な音楽館』、2012年10月7日から2013年9月22日まで毎週日曜日の午前中に放送されていた『朝もラジオと決めてます』（あさもラジオときめています、通称『朝ラジ』）、2013年4月2日（火曜日）からナイターイン期間限定で放送される『ナイターのあともラジオと決めちゃいます?』（ナイターのあともラジオときめちゃいます?、通称『あとラジ』）も取り上げる。