マケドニア共和国・オフリドで生まれ、幼少期にオーストラリア・メルボルンに移住。2005-2006シーズンよりAリーグ・パース・グローリーFCに加入。18試合に出場しクラブのメディア賞に選ばれたが、シーズン終了後に契約満了。2007年5月再びパース・グローリーに加入。12月15日開催のシドニーFC戦ではハットトリックを達成した。2007-2008シーズン終了後、メルボルン・ビクトリーFCに単年契約で加入。2008–09シーズンのリーグ完全優勝に貢献した。2013年7月20日開催のAリーグ・オールスターズゲームに出場。マンチェスター・ユナイテッドFCと対戦し1-5で敗れた。24日にはメルボルン・ビクトリー対リヴァプールFCの親善試合に出場した。30日、UAEのアル・シャアブに移籍。2014年2月、中国サッカー・スーパーリーグの遼寧宏運足球倶楽部に移籍したが、5月に契約を解除。2014年8月、ニューカッスル・ユナイテッド・ジェッツFCに移籍。2016年2月、Jリーグ・ヴァンフォーレ甲府に移籍。12月12日、契約満了に伴い退団。2017年からはマレーシアのペナンFAへ移籍。
『地上より永遠に』で1953年にアカデミー賞助演男優賞を獲得した他、『踊る大紐育』や『上流社会』、『脱走特急』などの多くの作品に主役、準主役級で出演した。オットー・プレミンジャー監督作品『黄金の腕』では、麻薬中毒に苦しむ博打うちのドラマー役で鬼気迫る演技を見せた。『錨を上げて』、『踊る大紐育』、『上流社会』、『抱擁』などの劇中で歌唱したナンバーは、後世までスタンダードとなった歌も少なくない。しかし一方で、俳優活動を積極的に行わなくなった1960年代後半以降に主演した映画には、質的に他愛ない水準の作品も少なくなかった。知名度の高さから『八十日間世界一周』や『キャノンボール2』などのカメオ出演でも活躍したが、特に1965年の『オスカー』では、ラストシーンでの一瞬の登場だけで全てをひっくり返すどんでん返しの役割を演じた。
前記のモンローやローレン・バコール、キム・ノヴァク、シャーリー・マクレーン、ナタリー・ウッドなど多くの女優と浮名を流したほか、同じく女優のエヴァ・ガードナーやミア・ファローなどと計4回結婚するなど、生涯を通じてプレイボーイとして名を馳せた。また、上記のケネディ兄弟や、ドミニカの外交官のポルフィリオ・ルビロサなどのプレイボーイの友人も多かった。
上記のように歌手や俳優仲間から政治家、マフィアまで幅広い交友関係を持っていた。また、かつての栄光の座を失って仕事や金銭面で苦境に立たされた友人や後輩などへ陰ながら支援を続けたことでも知られ、「人生のツキから見放されて、初めてフランクのありがたさがわかる」と言われていた。
1939年にホーボーケン時代からの恋人ナンシー・バルバトと最初の結婚をした後、1951年に離婚するまでの間に3人の子供をもうけた。3人ともエンターテイメントの世界に進んだ。長女のナンシー（Nancy Sinatra）は歌手として活躍し、特にスパイ映画の007シリーズ第5作『007は二度死ぬ』の主題歌は世界的なヒットとなった。次女ティナは女優としてテレビを中心に活躍した。長男のフランクJr.は歌手となったが、1963年12月にレイク・タホの自宅で誘拐され、240,000ドルを要求されたものの2日後に解放された。その後もピアニスト、音楽プロデューサー、歌手として活躍している。来日経験も多く、2012年2月にはブルーノート東京で亡き父フランク・シナトラの歌を披露した。2016年3月に亡くなった。72歳だった。母親のナタリー・シナトラは、1977年1月9日、シナトラの公演に向かう途中、乗っていた小型ジェット機がカリフォルニア州パームスプリングスの北西45kmの山中に墜落し、亡くなった。上記の様に最初の妻のナタリーとは長男と長女、次女の3人の子をもうけたが、女優のエヴァ・ガードナーと付き合い始めてからはナタリーとの離婚を模索した。しかし2人ともカトリック教徒であることから協議が難航した。1951年にナタリーと離婚してからわずか10日後にガードナーと再婚したものの、カムバック後の多忙と浮気癖の再発により1957年に離婚した。その後は独身であることを大いに謳歌したものの、1966年には、30歳年下の女優のミア・ファローと結婚した。しかしこの結婚は、年齢の違いによる価値観の違いからわずか2年しか持たなかった。ゼッポ・マルクスの元妻で、最後の妻となるバーバラとは1976年に結婚し、1998年にバーバラが死ぬまで添い遂げた。
2000年現在の国勢調査で、この郡は人口33,144人、13,015世帯、及び9,553家族が暮らしている。人口密度は50/km² (130/mi²) である。21/km² (54/mi²) の平均的な密度に13,749軒の住宅が建っている。この都市の人種的な構成は白人93.60%、アフリカン・アメリカン4.77%、先住民0.17%、アジア0.20%、太平洋諸島系0.01%、その他の人種0.53%、及び混血0.71%である。ここの人口の1.19%はヒスパニックまたはラテン系である。この郡内の住民は24.80%が18歳未満の未成年、18歳以上24歳以下が8.10%、25歳以上44歳以下が30.30%、45歳以上64歳以下が24.30%、及び65歳以上が12.40%にわたっている。中央値年齢は37歳である。女性100人ごとに対して男性は93.60人である。18歳以上の女性100人ごとに対して男性は89.80人である。この郡内の世帯ごとの平均的な収入は39,946米ドルであり、家族ごとの平均的な収入は45,647米ドルである。男性は35,774米ドルに対して女性は24,298米ドルの平均的な収入がある。この郡の一人当たりの収入 (per capita income) は19,170米ドルである。人口の10.60%及び家族の8.40% は貧困線以下である。全人口のうち18歳未満の14.60%及び65歳以上の11.70%は貧困線以下の生活を送っている。