1939年（昭和14年）の第四次海軍補充計画（マル4計画）によって建造が承認され、1941年（昭和16年）6月19日、佐世保海軍工廠で起工。1942年（昭和17年）4月15日に進水、1943年（昭和18年）4月22日に竣工した。竣工と同時に横須賀鎮守府籍となり、訓練部隊である第一艦隊第11潜水戦隊に編入された。7月20日、第六艦隊第8潜水戦隊第14潜水隊に編入。21日、伊39は横須賀を出港し、オーストラリア東方沖に進出して哨戒。8月9日、エスピリトゥサント島北方沖で米駆逐艦の攻撃を受けるが、被害はなかった。9月2日、駆逐艦4隻の護衛がついた輸送船3隻からなる輸送船団を発見するが、攻撃に失敗。12日、南緯14度58分 東経169度17分のニューヘブリディーズ諸島東方沖で、米ガソリン用浮きタンクYOG-42を曳航してパゴパゴからエスピリトゥサント島へ向かっていた艦隊曳船ナバホ(USS Navajo, AT-64)を発見し、雷撃。魚雷はナバホに命中し、同船は2分で船首から沈没した。25日、帰投中に航空機により爆雷攻撃を受けたため損傷。27日、トラックに到着して修理を受ける。11月21日、伊39はトラックを出港し、タラワ南西沖に向かった。25日、哨戒区域に到着したとの報告を最後に消息不明。アメリカ側記録によると、26日1156、米駆逐艦ボイド(USS Boyd, DD-544)が潜航中の潜水艦をソナー探知。爆雷攻撃を行い、潜水艦を撃沈した。これが伊39の最期の瞬間であり、艦長の田中万喜夫中佐以下乗員96名全員戦死。沈没地点はタラワ南西60浬地点付近、南緯03度10分 東経171度55分。1944年（昭和19年）2月20日、ギルバート諸島方面で亡失と認定され、4月30日に除籍された。撃沈総数は1隻であり、撃沈トン数は1,280トンである。
一説には、相茂の死は突如後方より味方の伊達政宗隊から鉄砲の一斉射撃を受けたためといわれている。この「伊達の味方討ち」に関しては、事件当時上方に批判的な風説が流れていたらしく、島津氏の『薩藩旧記』には「伊達殿は今度味方討ち申され候こと。然りともいえども御前はよく候えども、諸大名衆笑いものにて比興との由、御取沙汰の由に候」と書き記している。これに対して神保遺臣が水野氏と本多正純を介して伊達家に抗議したものの、伊達政宗は「神保隊が崩れかかってきたので、共崩れを避けるために撃った。伊達の軍法には敵味方の区別はない」と開き直りとも取れる弁明をした（『大坂夏陣推察記』）。わずか7千石の外様である神保氏と60万石の大名・伊達氏とでは争いにならず、結局伊達氏にはお咎めなしであった。事件の詳細は不明で、伊達氏の弁明の他、誤射説、敵との誤認説、戦闘中に後藤基次隊ごと攻撃したとするもの、功名争い説の他、また上方の講談本『難波戦記』のように、船場口で休息を入れている神保隊に、有無をいわさずに伊達側が銃撃をくわえたとする説もある。
あまり滑舌が良くなく、仲間内から「カミカミ星人」と揶揄されることが多い。かつての番組でもこれをネタにした「カミカミマン」というキャラクターを演じていた（『ウッチャンナンチャンのウリナリ!!』1997年2月7日放送より）。出演した番組で様々な企画に挑戦。歌手ユニットのプロデューサーとし「McKee」、歌手ユニットの一員として、「ブラックビスケッツ（黑色餅乾 Heisebinggan）」（1997年1月 - 1999年）、「南々見組」（1999年 - 2000年）、「ブランニュービスケッツ」（2000年）、「メモリーキャッツ」（2001年）、「はっぱ隊」（2001年）の一員としてCDを発売。また個人では、番組を通じて4級船舶免許ライセンスや日本アマチュアダンス協会（JADA）1級（ライセンスではない）、弓道初段や柔道初段を取得している。高校時代は落語研究会に所属していた（当時の芸名は「想呂家はなぢ」「朝起亭はなぢ」）こともあり、落語に造詣が深い。「なんばらくご」と称し独演会を行った経験も持つ。『ざこば・鶴瓶らくごのご』（朝日放送）の特別番組で「時うどん」を、大銀座落語祭では「芝浜」を披露した。また2006年には現代狂言を旗揚げするなど、活動の幅を広げている。芸能界屈指のプロレスファンで、格闘技バラエティ『リングの魂』で司会を務め、『全日本プロレス中継』にも数度ゲスト出演した。また、クイズ番組『カルトQ』のプロレスの回に回答者として出演している。2000年の日米野球の始球式で、1か月前から毎日、百球以上投げ込んでいたにも関わらず、大リーグ歴代最高盗塁記録保持者であるリッキー・ヘンダーソンの左脚にボールを当ててしまい、翌日のスポーツ新聞に「ナンチャン死球式」と見出しを付けられた。郷土愛があり、『四国新聞』ではコラムを連載していた。子供の頃、カニの集団が車に轢かれていく様を見て以来、カニが苦手。しかし頬骨の出張った顔がカニに似ていると言われ、大河ドラマ『義経』の伊勢三郎役でも「カニ」のあだ名が付いている。時折モノマネを披露し、沖田浩之、おすぎ、片桐はいり、加山雄三、近藤真彦、Chage、トニータナカ、広瀬香美、三ツ木清隆などをレパートリーに持つ。自身の番組で『101回目のプロポーズ』のパロディドラマを演じた際に浅野温子のモノマネを披露した。タモリは時々、『秘密戦隊ゴレンジャー』のエンディングの「バンバラバンバンバン」に引っ掛けて「ナンバラバンバンバン」と茶化した呼び方をする（『笑っていいとも!』レギュラー出演時のコーナーに由来）。桑田佳祐とは、ご近所付き合いしている関係から長男が誕生した時には、原由子が出産祝いで子供服を届けに来たりしている。