サウスウエスト航空はアメリカのビジネス誌「フォーチュン」によって「もっとも賞賛される会社ベスト5」にランクされたが、ケレハー自身も「アメリカでもっとも尊敬される経営者」と賞賛されたほか、2004年にはジュニア・アチーブメントが主催する「アメリカ合衆国ビジネス殿堂」入りを果たした。バーガーキングの元CEOであるバリー・J・ギボンズは、「一般的な意味でもビジネスに限定しても、私にとっては数少ない英雄に相当する」と評している。
結婚し、4人の子供がいる。サウスウエスト航空の設立後は家族をサンアントニオに残し、一人でダラスに住んでいた。家族の待つ自宅に戻るのは年に数回程度だったという。自宅に戻れないことはケレハー自身も気にしており、雑誌の取材において「理想の夕食は?」という質問に対して「妻と子供たちと一緒にとる夕食」と回答している。子供が独立した後は妻をダラスに呼び寄せている。また、孫が生まれた後は、2週間の夏休みだけは取得するように努めていたという。ヘビースモーカーで、酒類ではワイルドターキーが大好きである。
サウスウエスト航空在職中は、ケレハーはリーダーシップについて「部下のために一生懸命働くサーバント（召使い）」と表現しており、実際にそのように行動していた。役員であることを全く鼻にもかけておらず、常に社員を尊重していた。勤務中、常に朝7時には出社していたが、「どうでもいい会議に出るくらいなら社員たちと会うほうがいい」と公言し、空いている時間がある場合は現場を回って社員を激励していた。また、社員を信じており「顧客よりも社員を優先する」とも公言している。また、社内での問題については、ケレハーは改善を約束した場合は必ず実行していた。1997年当時の同社客室乗員部長は「ハードワーカーという点では彼の右に出る者は社内にはいない」と評している。空港ゲートで床が固いという社員の声を受けて敷物を自分でウォルマートに行って買ってきたり、午前3時に突然現れて機内清掃の手伝いをした。自社機に乗っている時にも客室乗務員を手伝い、他の乗客にピーナッツや飲み物を配っていた。ただし、「飛行機の操縦だけは手伝えない」と残念がっていたという。「社長がそこまでしなくてもいいのではないか」という声もあったが、ケレハーはこれに対して「それで社員がやる気をなくさずに済むならお安い御用だ」と語っている。社員間でのパーティーに飛び入り参加することも多く、社員のパーティーに出ることを優先して出張をキャンセルしてしまうことさえあった。記憶力が抜群に優れており、サウスウエスト航空の社員数が22000人程度だった頃に、そのうち17000人は顔と名前が一致していたという。話をしたことのある社員はすべて名前と顔を覚えている。社員の家族が半年前に病気になったことを覚えていて、当の社員が驚いたこともあったという。このようなことから、社員からの信頼は厚く、社内では「ハーブの約束はどんな書類よりも信頼できる」とされており、ケレハーを賞賛する社員は少なくない。突飛な扮装を好み、腕に飛行機の刺青（正確にはタトゥシール）をしてポーズをとった姿を、自社のことを記したビジネス書の表紙写真として使用したり、社内でイベントが行われる時には女装で登場したり、ハーレーダビッドソンに乗って登場したりすることもあった。また、社員募集の広告にエルビス・プレスリーの扮装をして登場し、「履歴書はエルビス宛で」と募集要項に書いたことがある。
4気筒分のクランクピンが90度の位相で配置されている。4気筒の各クランクピンは180度位相の1番4番セットと、同様の2番3番セットが90度で交わっている。名称はこれを軸線方向に眺めた時、十字型 (クロス) をなすことに由来する。気筒列の配置角が90度のV型8気筒エンジンにクロスプレーンを用いるとエンジンの振動バランスに優れるため、一般的な乗用車用に適したエンジンとなる。その反面、重いカウンターウェイトが必要であり回転慣性質量が大きく応答性が劣る。また片列を直列4気筒エンジンと仮定した場合、点火の位相は90度 - 270度 - 90度 - 270度となり、片列の排気をマニフォールドで束ねると、90度位相の排気が集合部分で干渉し効率が低下する。ドロドロ (Burble) という特徴的な排気音はこのためである。排気干渉を避けるには左右気筒列で180度位相の各2気筒づつを束ねる必要があり、フォード・GTなど競技用車を除けば空間的制約からあまり実施例はない。クロスプレーン実用化以前のV型8気筒エンジンでは、大多数の直列4気筒エンジンや水平対向4気筒エンジンと同様にフラットプレーン (Flatplane) が用いられていた。これは全てのクランクピンが180度位相で配置されており、名称は軸線方向に眺めた時、クランクピンは一線 (フラット) をなすことに由来している。クロスプレーンと異なり、気筒配置角を90度とする積極的な理由がなく、あらゆる角度で利用される。フラットプレーンのV型8気筒エンジンは振動バランスが取れないが、カウンターウェイトが軽いため応答が良く、片列の直列4気筒は点火位相が180度等間隔となるため、それらをマニフォールドで束ねても排気干渉せず澄んだ音を発する。乗用車用エンジンには振動低減のためバランスシャフトを備えるのが一般的であるが、レース用のフォード・DFVのように振動の発生を度外視してでも応答性を最優先してフラットプレーンを採用したV型8気筒エンジンではバランスシャフトを持たない場合が多い。クロスプレーンは1915年にキャデラックとピアレス(en:Peerless)で考案された。それ以前のV型8気筒エンジンは全てフラットプレーンであった。キャデラックは1923年にクロスプレーンを量産車両に採用し、ピアレスも1924年から追随した。