1991年よりクラブツアー「TK TRACKS NIGHT」でクラブDJとしてのキャリアをスタートさせる。DJブースに入って小室自身が選曲していたが、選曲・瞬間毎の判断を誤って、観客の熱気が冷めていく時の恐怖感・パニックを何度も経験した。同時に音楽プロデューサーとして企画を仕掛けていくための身体を第一線に張った上でのマーケティングのセンスが養われた。クラブでのライブはトータルに見ると普通のコンサートより観客の支払いが高く付くので、「観客が満足してくれるのか」という心配が付きまとい、普通のコンサート以上にサービスする。クラブのスタッフに制止されない限り本番に3,4時間はかけ、リハーサルの段階で曲をつなげるための時間として2時間は作る。その時の要領は「椀子そば」「1979年頃にレコード店を回ってギター一本で歌う山下達郎さんに近かった」と話している。クラブでの動向を観客の服装・顔色・男女の比率、クラブにスタッフとして所属しているDJの嗜好・顔色を窺いながら、選曲・鍵盤の弾き方もその都度変えていく。ノリはジャズの即興演奏に近い。1993年よりクラブDJが行うミキシング・コンソールでのリアルタイムリミックスに興味を抱き、1994年の「TMN 4001 DAYS GROOVE」にて音色をWaldorf THE WAVEに搭載されたノブ・スライダーで視覚的に操作した。1997年のイベント「TK Presents GROOVE MUSEUM」以降は、小室のブースはリズムを含めたほとんどの音が内蔵されたPro Tools・ハードディスクドライブとミキシングコンソールが機材の大部分を占めるようになり、ステージ上で楽曲の構成をディスプレイで確認して単音・ブラス音・パッド音をノブをつまみながら歪ませて、それをPAエンジニアのチーフに送りながら行う音色と音質の変換・パート別の音量と残響時間の調節作業が担当の9割を占めるようになり、鍵盤はほとんど弾かない時もあった。どのようなミックスになるかは小室のその時の気分次第であり、公演ごとに一つひとつアレンジが異なる。元の楽曲の演奏のきっかけになり、リズムをキープするための拍子・音程をキープするために最低限必要なメロディが突然消えることが多い為、照明デザイナー・PAエンジニア・ボーカル・ミュージシャンは通常のコンサート以上の多大な緊張と集中を強いられるという。
計算機科学に関しては本来何の知識も持ってないため、アレンジを終えた楽曲のデータを小室のチェックの元で別の専門のマニピュレーターが打ち込んでいる。しかし、1993年以降は小室もクルーの協力の下で、自らプログラミングに着手する様になる。長期ライヴツアーがマンネリ化しない為の工夫として、スタジオで事前に完成した映像に合わせて即興でベーシックのオケを制作し、リハーサルでは毎回映像を見ながらオケの作り直し・音色のデータのアップデートを行っている。その為に小室のブースではスタジオの環境と変わらない録音ができる機材を中心にしたシステムで構成されており、レコーディング体制・ライブ体制へとすぐにどちらにも切り替われる様になっていて、「TM NETWORK FINAL MISSION -START investigation-」からはリハーサルの途中でも合間を縫ってレコーディングを行なう様になった。小室自身の感じるシンセサイザーサウンドの「賞味期限」は3か月であるため、その時になったら常に1からサウンドを練り直しているという。これについては「長時間スタジオに篭り、コンピューターを駆使すればするほど、メロディ・音色等のデータが蓄積されていく。一度取り込んだデータは加工し、再利用し、新たな楽曲作りに活かすことができて、生産性が上がる」「頭の中で鳴っている音楽は1時間で形にしたい」「デモテープを作っているときが一番格好良いと思っていて店頭に並ぶ頃には飽きている。昔は周りに対して『違うんだよ、これは半年前に作った曲なんだよ』と思っていたが年々スパンが短くなるにつれストレスが大分減った」「ソフトシンセはアップデートする度に月に何万もの新しい音色が来る。旅先でもダウンロード出来るので驚きつつも、エディットしてすぐにぶっつけで仕事に使う」と語っている。
高校時代にボクシングを始め、卒業後、恩師と知り合いだった元WBA世界スーパーライト級王者平仲明信の指導を求めて宮城から単身沖縄へ移り、平仲ボクシングスクールに入門した。2002年5月25日、プロデビュー戦では1ポイントを失うだけの大差判定勝利を収めた。2003年12月25日、4戦連続の序盤KO勝利で全日本ライト級新人王を獲得した。この後も勝利を重ねたが、2005年8月17日に行われたKSD杯争奪A級トーナメント準決勝で日本ライト級6位として同スーパーフェザー級10位のサウスポー三上朗央（帝拳。この大会で優勝）と対戦。0-3の判定負けを喫し、プロ17戦目にして初黒星となった。2007年2月10日、日本スーパーライト級3位・無敗16連勝中の小野寺洋介山（オサム）との8回戦では、3R、4Rに続き7Rに左右のアッパーで3度目のダウンを奪い、タオルが投入されて7RTKO勝利となったが、ダウン後の加撃を危惧する声もあった。この試合に対して中森は東日本ボクシング協会の平成19年2月月間敢闘賞を受けた。同年6月4日、パシフィコ横浜で行われた世界戦のアンダーで日本3位として同6位の五十嵐圭（つるおか藤）と8回戦を行い、2Rには五十嵐の右を受けて生涯初のダウンを奪われたが、3-0の判定勝利を収めた。同年10月20日、フィリピンキャンプを張って臨んだ日本ライト級挑戦者決定戦で五十嵐と再戦し、3度のダウンを奪って4RKO勝利を収めた。2008年3月15日、チャンピオンカーニバルで、長嶋建吾の王座返上により空位となった日本ライト級王座を日本1位・OPBF5位として日本2位・OPBF8位の石井一太郎（横浜光）と争った。2R開始直後、初回から冴えていた石井の左フックをカウンターで受けてダウン、立ち上がった後は1発も出すことができず、2RTKO負けを喫した。2008年7月1日、日本タイトル挑戦権獲得トーナメント「最強後楽園」ライト級準決勝で鮫島康治（グリーンツダ）と対戦し、フルマークの判定勝利で再起を果たした。同年10月8日、同トーナメント決勝で熊野和義（宮田）に2-1の判定勝利を収めて優勝し、日本王座への挑戦権を獲得するとともに敢闘賞を受賞したが、この試合を含め、同トーナメントの判定には異論もあった。また練習中に膝を負傷したことにより、翌年4月に予定されていたチャンピオンカーニバル出場はかなわなかった。2009年9月15日、11か月ぶりのリングで日本ライト級7位として大久保充（宮田）とスーパーライト級8回戦で対戦し、5RTKO勝利を収めた。2010年6月24日、2年ぶり2度目の出場となった日本タイトル挑戦権獲得トーナメントライト級準決勝で9位として11位の丸山伸雄（八王子中屋）と対戦し、59-57、58-57、57-58の2-1で判定勝利を収めた。同年9月5日、同トーナメント決勝で8位として6位の小出大貴（緑）と対戦し、7RTKO勝利を収めて日本ライト級王座への挑戦権を獲得した。