引退直後の1999年11月6日甲子園球場にて1969年当時の松山商業、三沢両校のメンバーが集まりOB戦が行われた。結果は13-8で松山商業OBが勝利している。自身は松山商業監督として指揮を取った。2007年から帝京五高校の総監督へ就任し月に3回ほど自宅のある松山市から学校のある大洲市へ通い指導を行っていた。また、指揮を取っていた学校へ顔を出しチームの相談や指導を行い、OB戦への出席や球場へ足を運び試合観戦をするなど元気な姿を見せていたが、2013年4月24日に虚血性心不全のため死去。75歳没。戒名は「最勝院球道俊誉居士」。墓所は愛媛県松山市の大宝寺にある。
1994年4月より帝京五高校に復帰し、同年の夏の大会後より同校の監督に再度就任した。「天下を取ってみたい」と意欲を見せていたが、1999年8月28日に体調不良を理由に退任したことが発表された。
1985年8月1日、甲子園出場を目指すライバル校の新田高校に招聘され林隆啓監督の後任として就任することが発表された。（なお、林監督は松山商業野球部OBで自身が松山商業の監督を務めていた時期にはコーチを務めていた。）1990年に新田が初出場した第62回選抜高等学校野球大会では、チームを準優勝に導いているが、この大会での準決勝の北陽対新田は名勝負として数えられている。更に2回戦の日大藤沢戦と準決勝の北陽戦はサヨナラホームランでの勝利をおさめている。一大会1チーム2度のサヨナラホームランを記録しているのは春夏通じて新田のみである 。終盤の逆転劇や粘り強さから「ミラクル新田」といわれた。1989年と1990年の夏の愛媛大会ではチームを2年連続で決勝戦に導いているがいずれも惜敗し、同校の悲願でもある夏の甲子園出場はならなかった。この事について後に「一着と二着は全然違う。優勝できなかったのは大きな反省材料」と語っている。1993年9月8日に「後進に道を譲る」として監督退任が発表された。
1960年に愛媛県立上浮穴高校で監督を務めたのを皮切りに、1961年母校・松山商業の職員（実習助手）として着任し、野球部コーチに就任した。1963年第14代目監督に就任したがすべての面で若かったことを悟り、先輩で当時丸善石油でコーチを務めていた篠崎治郎氏に監督の座を譲り帝王学を学んだ。1966年8月31日に再度監督に就任。同年秋の国体で優勝し結果を出した。1969年、第51回全国高等学校野球選手権大会の青森県立三沢高校との決勝戦は高校野球史上初めてとなる延長18回引き分け再試合の激闘となった名勝負であり、「伝説の試合」として今でも語り継がれている。この対戦に勝利をおさめ全国制覇を成し遂げた。「全国優勝できないなら、準優勝も県大会の1回戦負けも同じだ」というのが彼の口癖であった。公立高校の指導者としては和歌山県立箕島高等学校の尾藤公監督と並び称される名将だった。夏の甲子園期間中の1974年8月16日に「外部から野球を見たくなった。」ことを理由に監督を退任した。
愛媛県松山市生まれ。愛媛県立松山商業高校1年時にチームは第35回全国高等学校野球選手権大会に出場し優勝するが、自身は新入生ということで母校で練習に打ち込んでいた。その後、卒業まで甲子園出場経験はなく、明治大学に進む。当時の明大野球部・島岡吉郎監督から選手より指導者を勧められた。卒業後サラリーマンとして働いていたが、野球への未練が断ち切れず1年で退職した。
土佐藩が開坑して以来、300年近くにわたって銅山として栄え、1972に閉山した白滝鉱山跡に建設された。海抜750mのところに位置する。 白滝ふるさと祭り、謝肉祭、ふるさと短期留学、お山のガキ大将などの行事が開催される。
多摩川下流の大田区羽田六丁目から分かれて北に流れ、東京湾に注ぐ。河口付近で新呑川と合流する。東岸に空港関連の施設があり、西岸の北の方に工場が多く立地する。西岸の南は住宅地である。河岸には漁業用船舶やプレジャーボートが係留されている。
1990年代前半のイタリアを代表するフォワード。強靱なフィジカルをもち、ポストプレーヤーとしての素質は高いものを見せた。当時はユヴェントスに所属していたが、ジャンルカ・ヴィアッリなどの陰に隠れ、二流選手との見方が一般的だったが、代表監督だったアリゴ・サッキが、その才能に着目し代表に招集した。だが、当初は鳴かず飛ばずで、カジラギ自身もメディアの激しい糾弾に度々さらされた。才能を開花させるのは1994年のアメリカ・ワールドカップ以降で、セリエA1994-95シーズンにはラツィオで14得点をマーク、同シーズンのフィオレンティーナ戦では4得点を挙げた。1995-96シーズンにも14得点を挙げ、1996年の欧州選手権の際には代表になくてはならない存在となっていた。だが、第2戦のチェコ戦で、カジラギに全幅の信頼を置いていたはずのサッキは致命的な失策を犯した。第1戦のロシア戦で2得点を挙げたカジラギとジャンフランコ・ゾラを下げ、代表歴の浅いエンリコ・キエーザとファブリツィオ・ラバネッリに交替させる。同試合では2-1で敗北。1次リーグ最終戦のドイツ戦で、カシラギはPKを獲得するなど活躍を見せるが、これをゾラが外し、イタリアは引き分けに持ち込まれ、同大会は1次リーグで姿を消すこととなった。また、その後のフランス・ワールドカップ予選では、プレーオフのロシア戦で決勝点を挙げるものの、本大会への選出はならなかった。1998-99シーズン、チェルシーへ移籍するがウェストハム戦において相手GKと激突し靱帯を損傷する大怪我を負った。手術を数度行うも、怪我は回復せずに2000年に現役を引退した。