カライム人（カライテス人とも）は、カライム語を話すユダヤ系の少数民族である。彼らはヴィタウタス大公がジョチ・ウルス遠征を行った後、1397年から1398年にクリミア半島から連れてこられた。キリスト教徒とカライム人共同体は、マクデブルク法に従い分離した自治政府を授けられた。ポーランド化が進んだにもかかわらず、トラカイはカライム人の文化・信仰中心地として知られていた。16世紀と17世紀には、トラカイで活躍した学者、イサアク・ベン・アブラハム（1533年-1594年？）やヨゼフ・ベン・モルデカイ・マリノフスキといった人物が出た。カライム人の一部は富みを得て貴族となった。町の経済を背景にしたカライム人共同体は、フメリニツキーの乱と1648年の虐殺で過酷な扱いを受けた。1680年には、わずか30家族のカライム人が町に残っているにすぎなかった。彼らは伝統として改宗者を受け入れない。18世紀初頭の戦争、飢饉、ペスト流行でカライム人はわずか3家族にまで減った。1765年には世帯が増え、300家族になった。
ケーストゥティス公は、セニエイ・トラカイから現在の場所へ街を移した。新たな場所に集中的に建設が行われた。新たな城がガルヴェ湖とルカ湖の間にある水道上に築かれた（トラカイ半島城）。そしてその他に、ガルヴェ湖上のトラカイ島城が築かれた。城周囲に村ができた。新たな城は最も有名なリトアニア君主、ヴィタウタスの出生地となった。トラカイの近辺はセニエイ・トラカイ、ストレヴァ、ブラズオレ、ダニリスケスや、その他の砦によってドイツ騎士団の攻撃から守られていた。このような防御にかかわらず、連続して数度も騎士団によって半島城と島城の両方が荒らされた。街は、大公ヨガイラ（ポーランド王としてはヴワディスワフ2世）と叔父ケーストゥティスの対立の舞台となった。1382年、ヨガイラとケーストゥティスの両軍がトラカイ近郊でにらみ合った。しかしヨガイラは叔父を罠にかけ、クレヴァに監禁した。数週間後、ケーストゥティスは囚われの身のまま死に、ヨガイラは城を、リトアニアの正式な総督となった弟のスキルガイラへ与えた。しかし、彼の支配は短期間で終わる。1383年、ケーストゥティスの子ヴィータウタスとドイツ騎士団の連合軍が押し寄せ、街を落としたのである。1392年、ヴィタウタスとヨガイラはこの対立を終わらせるため、オストロフの和平 (Astrava Treaty) を結んだ。ヨガイラが形式的に上位であったものの、ヴィータウタスはリトアニア大公になった。ヴィタウタスはトラカイを含む父親の所領を取り戻した。彼は公式の首都をヴィリニュスにおいていたが、トラカイで多くの時を過ごした。15世紀初頭、古い木造の要塞に替わって石造りの城に建てられた。一部の設計要素は、ヨガイラに対抗してドイツ騎士団と同盟を結んでいた時期のあるヴィタウタスが、ドイツ騎士団から借用したものである。トラカイは公国の政治・行政上の中心地となり、事実上の首都と呼ばれていた 。煉瓦造りの城の建設が終わり、カトリック教会が建てられた。1409年、街はマクデブルク法で特権を授けられた。市特権を得たリトアニア最初の街となった。村はたちまち街に発展した。1413年、トラカイ県 (Trakai Voivodeship) が置かれ、行政と商業の中心地として知られた。
熊本県菊池市隈府下町の大塚書店の次男として生まれる。旧制鹿本中学（現在の熊本県立鹿本高等学校）を卒業後、帝国美術学校の学生であった、坂本善三（後に抽象画家となる）に師事する。1934年、帝国美術学校西洋画科（現武蔵野美術大学）に入学。1935年、浅原清隆、小田正春、森堯之ら学生仲間と絵画グループ「表現」を結成、同年、創立者兼初代校長で後に政治家・衆議院議員へ転身する北れい吉（北昤吉）と学生らの対立より起きた同盟休校事件（学生ストライキ）が発生し、帝国美術学校より多摩帝国美術学校（現多摩美術大学の前身）が分離独立。1936年、から銀座の紀伊国屋画廊を拠点として展覧会を開催した。藤田嗣治の案内で、フランスの詩人で画家のジャン・コクトーが展覧会を訪れ、大塚耕二の作品を称賛した。それを受け、感涙し自信を深めた。同年、表現メンバーを中心に「映画研究会」を結成。同年、日本のシュールレアリストの象徴的存在の瀧口修造らとアヴァン・ガルド芸術家クラブの結成に参加した。1937年、日中戦争勃発。日本のシュルレアリスムは開戦とともに日本政府に弾圧され始めた。その年、第４回表現展および第７回独立美術協会に《トリリート》を出品、翌年も同展に出品した。「トリリート」は高い評価を受け、超現実主義絵画へ確立させた生涯の代表作となった。1938年には｢トリリート｣はフランスの権威ある「シュルレアリスム簡約辞典」に<黄昏の隔世遺伝>の題名で作品図版とともに掲載され、一躍有名になり画壇の話題となった。帝美校卒業後、美術文化協会の創立に参加し、第一会展に出品した「太陽と小鳥」は詩人でもある瀧口修造から「造形詩人の一人となった」と激賞を受けた。1939年、帝国美術学校を卒業、独立美術協会展に出品。美術文化協会の創立に同人として参加した。1940年熊本市の千徳デパートで個展。同年、美術文化第１回展に出品した。1941年、太平洋戦争勃発。瀧口修造は、その前衛思想が危険視され、治安維持法違反容疑で特高に逮捕された。シュルレアリストの象徴だった瀧口が捕まった事によって戦前、戦中のシュルレアリスムは終焉を迎えた。大塚耕二応召、西部21部隊（熊本野砲隊）に入隊し、満州ハイラルに派兵。1945年、フィリピンに派兵。同1945年7月30日､フィリピン・ルソン島プログ山にて戦死、享年31歳。将来の大器と嘱望されたが、僅か7年余りの短い画業が惜しまれる。作品は、主に熊本県立美術館に収蔵されている。2014年5月27日放送の開運!なんでも鑑定団（テレビ東京）の出張鑑定IN 熊本県菊池市（菊池市文化会館にて収録）に出場した江頭実市長が依頼した大塚耕二の油絵が本物と鑑定され、大塚作品の全国的再評価につながった。同年7月、「熊本─東京・画家たちの上京物語・坂本善三、大塚耕二、浜田知明の軌跡」展が熊本県立美術館にて開催された。