初期のコンピュータ将棋はコンピュータチェスの理論をもとに開発されたものが多い。チェスと比較した場合、持ち駒という特性から指し手の選択肢があるため、より計算量が増えることになる。一方でコンピュータチェスの開発は歴史が長く、計算理論に関する論文やプログラミング時のテクニックが蓄積されていることやオープンなソースコードも多いため、将棋と共通する部分が開発時の参考にされている。1997年にはチェスの世界チャンピオン（当時）ガルリ・カスパロフがIBMの開発したディープ・ブルーに1勝2敗3引き分けで敗北し、将棋界にも大きな衝撃を与えたが、持ち駒による全局面数の多さがあることなどから、2000年代前半までは現役トップレベルには達していないと見なされる事が多かった。2003年には汎用コンピュータと一般人が購入できるソフトが、ディープ・ブルーの様な専用機に匹敵する性能を持った。2009年8月には、スマートフォンに搭載された「Pocket Fritz 4」がグランドマスター級の評価が与えられた。コンピュータチェスにおいてもアンチコンピュータ戦略が考案されており、2008年にはヒカル・ナカムラ（世界ランク46位、レイティング2670）とRybka（Ver3、レイティングは3000前後）の対局では、ナカムラが攻めずに手待ちを続けることでRybkaに自身が優勢と誤判定させ、無理な攻めを始めた際に隙を突いて勝利している。この対局は271ムーブ（将棋式では542手）の長期戦となった。将棋では2000年代後半に入りトップアマが敗れ、2010年代にはトップ女流棋士の清水市代、元トップ棋士だった米長邦雄、さらには現役プロ棋士にそれぞれ勝利し、2014年の第3回将棋電王戦では、ハードウェアを市販のパソコン1台に限定されたソフトが現役プロ棋士5人に4勝1敗で勝ち越すなど、平手でも敗北・負け越しする例が出ている。AlphaZeroは単一のプログラムであるが、共通点を持つ将棋とチェスだけでなく囲碁においても好成績を残した。
Floodgateはコンピュータのための自動対戦サーバである。将棋所で動作するプログラムはFloodgateに接続することができる。GPSチームがFloodgateを作成した。Floodgateは2008年から継続的に運営されている。2008年から2010年の間、167のプレーヤーが2万8千局をFloodgate上で対戦した。人間もFloodgateで対局することができる。持ち時間は15分切れ負けである。
WinBoard/XBoardおよびBCM Shogiも将棋をサポートするGUIである。WinBoardでは2007年にH.G. Mullerによって将棋がサポートされた。WinBoardはエンジンと通信するために独自のプロトコル（チェスエンジンコミュニケーションプロトコル）を使用するが、UCI2WBアダプターを介してUSIエンジンと接続できる。WinBoardプロトコルをネイティブサポートするエンジンは、Shokidoki、TJ将棋、GNU Shogi、Bonanzaである。将棋所とは異なり、WinBoardはオープンソースであり、LinuxではXBoardとして利用可能である。BCM Shogiは、USIプロトコルとWinBoard将棋プロトコルのためのグラフィカルユーザインタフェースである。中将棋や大将棋といった多くの将棋類は、Winboardのフォークされたバージョンを用いることでAiと対戦することができる。Shogidokiでは持ち駒ルールのある5五将棋（ミニ将棋）を指すことができる。Hachuでは5五将棋、禽将棋、小将棋、中将棋、大将棋を指すことができる。
将棋所は、将棋を指すためにプログラムを呼び出し、盤上に着手を表示するグラフィカルユーザインタフェース（GUI）である。将棋所は2007年に作成された。将棋所はユニバーサル将棋インタフェース（USI）を使用する。USIは、将棋プログラムがユーザインタフェースと通信するのに用いるオープンコミュニケーションプロトコルである。USIはノルウェーのコンピュータチェスプログラマーTord Romstadによって2007年に設計された。Tord RomstadはUSIをユニバーサルチェスインタフェース（UCI）に基づき設計した。UCIはコンピュータチェスプログラマーStefan Meyer-Kahlenによって2000年に設計された。将棋所は、2つのプログラム間の対局を自動的に実行できる。これによって、プログラマーはインタフェース部分を書く必要がなく、より速く開発することができる。また、プログラムの変更をテストするのにも有用である。将棋所は将棋エンジンを加えることで将棋を指すために使うことができる。将棋所で動かすことのできるエンジンとしては、Blunder、GPS将棋、Laramie、Lightning、ponanza、Spear、Ssp、TJ将棋がある。Bonanzaもアダプター（u2b）を用いることで動かすことができる。
水平線効果とは、読みの深さの限界により、手の選択肢の中で、のちに極端に不利となる手を選んでしまうこと。もしくは、小さな損を繰り返すことで、大きな損をする状態を先延ばしにし、本来よりももっと不利になってしまうこと。
鉄郎から「くそまじめ」と言われるように真面目であり、規則に忠実。乗客には敬称を付け、敬語で話す。腰が低く優柔不断なところがあり、争いごとを好まない傾向が見られるが、フィメールという名の女性客（その正体は後述する車掌のかつての恋人、マーベラス）が列車妨害を引き起こし、鉄郎やメーテルに悪態をついた際には「あなたが誰であろうと規則にしたがって宇宙空間に放り出す」と毅然とした態度をとり、フィメールがさらに悪態をついた際は彼女の頬を拳で殴り倒すという場面も見られた。基本的には知的で、かつ親しみやすい人物として描かれており、車掌としての職務をよくこなしているため、メーテルからも信頼されている。しかし、危機的な状況に陥ったときやメーテルの裸を見たときなどは冷静さを失うこともある。また、乗客の安全よりも運行ダイヤを優先しようとする機関車に反発し、言い争う事が多々ある。機関車が乗客を見捨てて惑星を発車した際には、座席に寝転がって職務をボイコットしたり（「ヤーヤボールの小さな世界」）、客車の窓から宇宙空間に身投げしたりもしている（「絶対機械圏」）。TV版でもおおむね原作に忠実な描写となっているが、車掌室で居眠りをし、機関車や運行指令からの通達を受けるのを面倒くさがったこともある。54話「終わりなき夏の物語」では、環境の変化で死に絶えたインセクターの赤ちゃんのうち唯一生き残った子を抱きしめ、自身への処分も顧みず、規則違反であることを知った上で機関車に終わりなき夏の惑星に引き返すよう指示するという描写もあった。76話「水の国のシャイアン 後編」では機転を利かせ、ハイジャックされた999号を危機から救っている（原作の同名エピソードにこの描写はない）。また、第100話「ルーズゾーンの妖怪」では、このときは機械類や人間の心がルーズになってしまうという「ルーズゾーン」の影響を受け、停車時間をいい加減に案内したほか、行方不明になった鉄郎を探すのをやめてしまい、メーテルに呆れられたこともあった。