日本中央競馬会（JRA）と地方競馬全国協会（NAR）に馬主登録されており、冠名は「サトノ〜」と「〜サミー」を使用しているが、冠名を使用しない馬もわずかにいる。勝負服の柄は緑，黄菱山形，袖黄縦縞を使用している。過去には白、青縦縞、桃袖や緑、水色縦縞、白袖の柄を使用していた。なお、2017年より馬主事業を法人化し所有馬の名義を「株式会社サトミホースカンパニー」に変更している。G1に有力馬を出走させながら勝利に恵まれない期間が長かったが、2016年のサトノダイヤモンドの菊花賞優勝を皮切りに、サトノクラウンの香港ヴァーズ、サトノアレスの朝日杯フューチュリティステークス、サトノダイヤモンドの有馬記念とGIを立て続けに獲得した。以降もサトノアラジンで安田記念を制するなどGIなどの大舞台ではすっかりお馴染みになっている。セガサミーホールディングスの子会社のセガ（現在はセガゲームスに移行）がリリースしている龍が如くシリーズの製作総指揮者としても知られている。その一方で、同じくセガがリリースしている競馬アーケードゲームであるSTARHORSEおよびSTARHORSE2やSTARHORSE3の開発には里見は一切関与していない。池江泰寿調教師の父である池江泰郎元調教師がアドバイザーを務めている関係で期待馬は主に池江厩舎に預ける事が多い。有馬記念などを制したサトノダイヤモンドを筆頭にサトノアラジン、サトノノブレス、サトノクロニクル、サトノアーサーなど数々の期待馬を池江厩舎へと預けている。また池江厩舎の他にも南井克巳厩舎へも多く預けている。これは里見オーナーが始めて所有したミラクルサミーが南井騎手の師匠である工藤嘉見厩舎へ入厩、5勝を挙げうち2勝が南井騎手の手綱によってもたらされたものだった。その後一時期南井克巳との関係は薄くなるが2000年代後半にセールで落札したサトノパンサーを南井厩舎へと預ける。サトノパンサーはJRAで5勝を挙げる活躍を見せ、ここから再び南井厩舎との関係が始まり、サトノフェイバーがきさらぎ賞を制するなど活躍している。また里見オーナーはフジワラファーム生産馬を所有する場合は南井厩舎へ預けることが多く、前述のサトノフェイバーもフジワラファームの生産馬である。
青山学院大学在学中の1964年に友人とゲーム機の販売会社を起こす。しかし経営がうまく行かなかったため販売会社を1年で清算、自らゲーム機の開発を行う方向に転じる。翌1965年に父親が経営していた食品メーカー「東京栄養食品」の商号を「株式会社さとみ」に変更してその専務に就任。同社内にアミューズメント部門を設立してクレーンゲームやアレンジボール機の開発・販売等を手がけた。1977年には取引先の手形の不渡りのあおりを食って株式会社さとみが倒産するが、残った社員と共に同社の関連会社であるサミー工業（1975年設立、現在のサミー）を再建する形で事業を継続。1980年にはサミー工業の社長となり、以後同社にて主にパチンコ・パチスロ機の開発・販売などを行い、サミーを業界大手の一角に成長させた。その他、ファミリーコンピュータ向けの「つっぱりウォーズ」など、自社でゲームソフトの開発や販売を行っていたこともあった。2016年9月、里見が金融商品の売却などを巡って約30億円の申告漏れを東京国税局から指摘されていた。
上山温泉があることを生かし、一般の旅行者だけでなく、クアオルトと呼ばれるドイツ式の健康づくりの滞在者誘致に力を入れ、市が保険会社と協定を結んでいる。
啄木は盛岡において落ち着いた生活が続いたが、1907年（明治40年）1月、函館の文芸結社・苜蓿社（ぼくしゅくしゃ）より原稿の依頼があり松岡蕗堂らと知遇を得る。4月1日、新生活を北海道で開こうとし、教職を離れることを決意して辞表を出す。いったんは引き留められるが、結局ストライキ騒ぎで退職する。1907年5月5日、函館に移り松岡蕗堂の下宿に身を寄せるが、妻子は盛岡の妻の実家、妹は小樽駅長の義兄に託しての新生活だった。5月11日から5月末日まで函館商工会議所の臨時雇いで生計を立てる、6月、吉野白村の口利きで、函館区立弥生尋常小学校の代用教員となり、そこで片想いの女性・橘智恵子と知り合う。また、苜蓿社メンバーの宮崎郁雨と知り合い、以後死去前年まで交友を持つこととなる。7月から8月の間に家族を北海道へ呼び寄せる。8月には代用教員在職のまま函館日日新聞社の遊軍記者も兼ねたが、8月25日の函館大火により勤務先の小学校・新聞社がともに焼失する。9月には単身で札幌（札幌市）へ渡り、北門新報社の校正係となるも、9月末には北門新報社を退社し小樽に移る。近く創刊される小樽日報社の『小樽日報』記者となるも、12月には社の内紛に関連して暴力をふるわれ退社。なお、小樽日報では同僚に野口雨情がいた。当時の主筆が雨情と以前に確執があり、啄木も主筆と対立したことから雨情の起こした主筆排斥運動に荷担する。しかし、主筆側の巻き返しで雨情一人が退社する形になった。この主筆はそのあとに解任されている。1908年（明治41年）1月4日、小樽市内の「社会主義演説会」で当時の社会主義者、西川光二郎の講演を聞き、西川と面識を得る。19日、啄木の才能を買っていた北海道議会議員で小樽日報社長兼釧路新聞社長である白石義郎に誘われ、家族を小樽に残し、釧路新聞 (2代目)（現在の釧路新聞社とは無関係、現在の北海道新聞社）に編集長として勤務するが、3月には上司である主筆への不満と東京での創作活動へのあこがれが募り、釧路を離れる決意をする。