彼のサウンドは、トレードマークともいえるボ・ディドリー・ビートを前面に押し出しているのが特徴である。コードやメロディーは非常にシンプルなものが多く、リズムが彼の曲を形作っていると言っても過言ではない。このリズムは、例えばバディ・ホリーの "Not Fade Away" のように他のアーティストによって引き継がれ、のちのロックにも大きな影響を与えた。オープンEチューニングによって、指1本だけでコードを弾くことができた。また、ギターのキーは曲に合わせてカポタストで調節していた。主にグレッチのギターを使用しており、彼のトレードマークともいえるボディが長方形のギターや、ジュピター・サンダーバードなど自身の要望・デザインでグレッチに発注した奇抜なデザインの変形ギターを使用することでも有名であった。なお、箱のようなボディーの形は、葉巻の空き箱を利用して作る米国の伝統的3弦（2弦、4弦もあり）スライドギターであるシガー・ボックス・ギター（en:Cigar Box Guitar:CBG）と酷似している。また、彼のオープン・チューニング、1本指奏法もシガー・ボックス・ギターのオープン・チューニング（主にGDGのオープンGだが決まりは無い）・ボトルネック奏法と共通している。更に、彼の名前ボ（－）・ディドリー（Bo Diddley）も伝統的な1弦スライド・ギター、ディドリー・ボウ（en:Diddley Bow）に因んでいることを思わせる。
1928年、ミシシッピ州マコムに生まれる。出生時の名前はエラス・オサ・ベイツであったが、生後まもなく、実母のいとこガシー・マクダニエルに養子に出された。このため、義理の母親の姓を名乗るようになる。1930年代半ばに、家族とともにイリノイ州シカゴに移住。最初に手にした楽器はヴァイオリンであった。12歳のときに姉のルシールからギターをプレゼントされ、ギターも練習するようになった。彼の芸名となった「ボ・ディドリー」はこの頃生まれたものである。ジョン・リー・フッカーを耳にして感銘を受けたディドリーは、ヴァイオリンを止めてギターに専念するようになっていった。10代の頃からギターを手に路上で演奏活動を展開し、1950年代に入ると、マラカスのジェローム・グリーン、ハーモニカのビリー・ボーイ・アーノルドらとプレイするようになる。そして1955年、チェス・レコード傘下のチェッカー・レコードと契約し、デビュー・シングル "Bo Diddley" b/w "I'm A Man" をリリースした。これがR&Bチャートのトップに昇りつめる大ヒットを記録し、一躍スターの地位を獲得する。同年、黒人アーティストとしては初めて『エド・サリヴァン・ショー』への出演を果たすが、番組側から指定された曲の演奏を断り、自らのレパートリーを演奏したことから、以後出演禁止となってしまった。以後、デビュー曲を越えるヒットは生まれなかったものの、"Crackin Up"（1959年, R&Bチャート14位）、"Road Runner"（1960年, 同20位）、"You Can't Judge A Book By The Cover"（1962年, 同21位）などのヒットを飛ばした。1967年の"Ooh Baby"（R&Bチャート17位）以降はヒットこそなかったものの、演奏活動を続けた。1987年にはロックの殿堂入りを果たした。来日は、1988年のロン・ウッドとのツアー、1992年のジャパン・ブルース・カーニバル、1997年の単独ツアー、2001年のブルーノート東京公演がある。1998年には映画『ブルース・ブラザース2000』に出演している。80歳を目前に控えても精力的にツアーをこなしていたが、2007年5月13日、公演先のアイオワ州カウンシルブラフスで、脳卒中のため入院した。5月末には退院したものの、後遺症を改善するためにリハビリ・センターに入所した。2008年6月2日、フロリダ州アーチャーの自宅にて心不全のため死去した。79歳だった。
イギリスの殆どの地域と同様、ダービーには選択試験の無い公立初等・中等教育機関がある。児童は幼児学校と初等学校（あるいは双方を兼ねた小学校）に通い、次いで総合中等学校へ通う。義務教育を16歳で終えた後、Aレベル試験を受けてさらに教育を続けられるよう、総合中等学校の多くには第6学年級がある。ダービー・カレッジはカウンティ各地の学校と協定を結び、学外での教育を希望する14歳以上の生徒に職業訓練の機会を提供している。これはカウンティで最も大規模かつ成功しているカレッジのひとつであり、学校卒業者、見習い職人、および雇用者に関わる訓練を、学内および雇用者自身の職場で、16歳以降向けのコースとして実施している。会社向けの訓練は、企業立大学を通じて行なわれている。公立学校以外では、4 つのインデペンデント・スクールがある。ダービー・グラマー・スクールは1994年に設立され、元は男子校だったが、2007年からはまず第6学年級に女子を受け入れるようになった。これはイングランド最古の学校の一つでありながら1989年に閉校したかつてのダービー・スクールの役割と伝統を継続しようとするものである。ダービー・ハイ・スクールは中等教育では女子校だが、初等教育では共学となっている。オックブロック・スクールは3-18歳の女子、3-11歳の男子が通うインデペンデント・スクールである。トレント・カレッジとエルムス・スクールはロング・イートンにあり、3-18歳の生徒が通う。マイケル・ハウス・ステイナー・スクールはシプリーにあり、幼児学校から16歳までの生徒が通う。ダービー・カレッジはダービー・シティ・センターで職業訓練とAレベル試験向けの教育を行なっている。そこには地元の画家ジョセフ・ライト・オブ・ダービーの名がつけられ、Aレベル試験教育のセンターになっている。歴史あるダービー鉄道製作所はこのカレッジの職業訓練センターとして丸ごと買い上げられ、職人見習い、技師、調理、理容に関する教育を行なっている。ダービーにあるアカデミーのランドー・フォート・カレッジは、一部公的基金および企業からの支援を受けて運営されている。これは1980年代後半から1990年代前半にかけて設立された都市技術中等学校 15 校のうちの一つであり、2006年9月にシティ・アカデミーへ衣替えした。ダービーには、障碍者支援施設もある。養護施設から第6学年級に生徒を受け入れるアイビー・ハウス・スクールは、ダービー・ムーア・コミュニティ・スポーツ・カレッジにある。ライト・ハウスは障碍児童とその親への短期支援を提供している。ダービー大学は主となるキャンパスをケドレストン・ロードに置いており、ダービーシャー北部のバクストンにも別のキャンパスがある。2003年にノッティンガム大学はロイヤル・ダービー病院に医学部を開設した。同大学はロンドン・ロード・コミュニティ病院に看護産科学部も開いているが、こちらは2012年半ばにロイヤル・ダービー病院に移転する予定である。