2003年2月11日にアラン・パーデュー率いるレディングFCに移籍。移籍金は非公表で、契約期間は3年半となる。2005-06シーズンには、クラブのチャンピオンシップ優勝に貢献した。同シーズンを終え契約が残り1年となっていた中、契約延長オファーを断った。2006-07シーズン終了を以てクラブとの契約を満了し退団することが、スティーヴ・コッペル監督により明かされた。
アーセナルFCのユースを経て、1999年に同クラブでプロとしてのキャリアをスタート。その後は期限付き移籍を繰り返す。アーセナル時代にFAユースカップ制覇、UEFA U-21欧州選手権出場の経歴を持っている。
コロンビア大学大学院修了後は、ヨーロッパ各国を訪問し研究者と交流、1923年にブラジルに帰国し『ディアリオ・デ・ペルナンブーコ』紙において文筆活動を開始した。1927年、父方の親族がペルナンブーコ州知事に就任した際に請われ、その秘書官に就任。1928年、ペルナンブーコ師範学校にブラジル初の社会学の教員として招かれたが、1930年10月のジェトゥリオ・ドルネレス・ヴァルガスによる軍事クーデター（ヴァルガス革命）でオリガルキー的な政治姿勢をとっていた知事と共に職を追われ、バイーア州とアフリカ大陸を経由して、ポルトガルのリスボンへ2年間の亡命を余儀なくされた。この間にポルトガルや米国で『大邸宅と奴隷小屋』の資料収集を行った。1931年2月、カリフォルニア州のスタンフォード大学に客員教授として招かれ春学期の講義を行った後、再びドイツを経由してポルトガルに戻った。結果として、この亡命期間がより研究を進め関心をさらに深めることになった。
ブラジル北東部（ノルデステ）ペルナンブーコ州の州都レシフェ市の、砂糖きび農園を経営する旧家に生まれた。農園主の一族としては金銭的に恵まれない生活を送っていたが、教師であり法律家であった父親アルフレッド・フレイレの元でエリート教育を受けて育った。1907年から1917年まで南部バプテスト連盟が設立したプロテスタント系のミッションスクール（現在のコレジオ・アメリカーノ・バティスタ）に通い、卒業に前後してバプテスト教会の信者となった。卒業後しばらくレシフェで布教活動を行い、1918年バプテスト教会の奨学金を得て、神学を学びにアメリカ合衆国テキサス州にある同じく南部バプテスト連盟が設立したベイラー大学へ留学した。当時の多くのブラジルの知識人同様に進歩的かつ自由主義的な考え方を持っていた父親に影響され、アメリカの反ブルジョワ的なキリスト教に憧れを持っていたと、後にフレイレは語っている。しかし、アメリカで待ち受けていたのはクー・クラックス・クランの集団や、黒人へのリンチ殺人といった厳しい人種差別の現実であった。やがて米国のプロテスタントへの疑問を抱くようになり、さらに非洗礼者であった父親がバプテストの学校で教鞭をとることに教会が批判的であったこともあり、宣教師への道を諦めた。卒業論文のテーマは、テキサスのマイノリティの社会学的な調査だったが、大学に評価されることはなかった。ベイラー大学の在学中に、1825年に創刊されたラテンアメリカ最古の日刊紙『ディアリオ・デ・ペルナンブーコ』への寄稿を始め、ベイラー大学の英文学者ジョゼフ・アームストロングから高い評価を受けた。1920年にベイラー大学を卒業し、同年秋、ニューヨークのコロンビア大学大学院に進学。政治学部で人類学者フランツ・ボアズに師事し、その門下で多大な影響を受けた。ポアズは文化相対主義を唱え、人間集団の格差を人種的・地理的な要因と文化的・環境的な要因に分けて考えた。1922年、19世紀におけるブラジルの奴隷とイギリスの労働者の生活を比較した修士論文『19世紀中葉ブラジルにおける社会生活』を提出し、修士号を得た。この論文は、米国のラテンアメリカ研究誌『ヒスパニック・アメリカン・ヒストリカル・レヴュー』に掲載された。
新潟明訓高等学校、日本大学藝術学部演劇学科演技コース卒業。大学時代は落語研究会に所属。1983年、三谷幸喜らによる東京サンシャインボーイズ旗揚げ時のメンバーと解されることがあるが、実際は劇団の活動時期としては後期のメンバーである。三谷とは日藝の同期で親友でもあったが、卒業後は就職し、サラリーマンになっていた。ある時に再会し、サンシャインボーイズへ参加（初参加は1990年7月の『12人の優しい日本人』初演から）。以降、ほとんどの三谷作品に出演。『巡査・今泉慎太郎』の桑原技官役で広く知られるようになり、テレビドラマにも多く出演する。2000年10月、『ショムニ』の撮影で出会ったスタイリストの女性と交際半年でスピード結婚。『踊る!さんま御殿!!』に出演した際にドラマで見せるしっかりした演技とは裏腹にオドオドした素の顔を見せ、その後もさまざまなバラエティ番組に出演した。2002年5月24日17時18分、くも膜下出血のため死去。40歳没。レギュラー出演していたテレビドラマ『ショムニ』の続編『ショムニFINAL』の撮影数日前であった。通夜は5月28日、告別式は5月29日から共に東京都中野区の宝仙寺で行われた。この時、『ショムニ』の出演者で会見に応じたのは石黒賢のみであったが、会見中はばからず涙した。葬儀委員長は三谷、喪主は伊藤の妻がそれぞれ務めた。東京都新宿区の落合斎場で火葬された。『ショムニFINAL』の第1回は伊藤の追悼に捧げられ、そのエンディングで「ご冥福をお祈りします」とのテロップが付された（『ショムニFINAL』以降は野々村課長の代役は立てられず、海外赴任中との設定となった）。黒ぶちのメガネを使うことも多い個性派名脇役であった。『真実を追う男』が最後の出演番組となり、自身の死後の2002年11月11日に放送された。2009年、東京サンシャインボーイズ復活公演「returns」において、生前時の伊藤の声を抽出した声の出演という形で仲間との共演を果たす。