ショーウォルター監督は1995年のシーズン後、オーナーやコーチ陣との確執から退団し、ジョー・トーリ監督に交代した。スタインブレナーがオーナーになってから21番目(14人目)の新監督であった。トーリはそれまでニューヨーク・メッツ、アトランタ・ブレーブスなど3つの球団で計15年間監督を務めながら、一度もプレーオフにすら出場したことがないということもあり、当初は時代遅れの人選であるとの嘲笑を受けた（あるタブロイド紙には「無知なジョー」との見出しが踊ったこともある）。しかし、トーリ監督の落ち着き払った手腕により1996年についにワールドシリーズに進出し、アトランタ・ブレーブスを第6戦で下して18年ぶりにヤンキースはワールドチャンピオンに返り咲いた。ボブ・ワトソンGMは、1997年にワールドシリーズの連続出場を逃すと退任し、ブライアン・キャッシュマンがGMに就任した。しかしながら、トーリ監督とキャッシュマンGM体制は、基本的には、前任者のマイケル、ワトソン及びショウォルターらの築いてきた基礎によって勝利を獲得したものであり、中でも、デレク・ジーター、アンディ・ペティット、ホルヘ・ポサダ、マリアーノ・リベラやバーニー・ウイリアムスら、ヤンキース傘下のファームで育った生え抜き選手の成長に負うところが大きかった。また、加えてヤンキースは財政面での有利さを生かして、1990年代にも何度も大規模な選手補強を敢行した。ただ、大物選手もいることはいるが、身の丈に合った選手の獲得が主なもので、ポール・オニール、デビッド・コーン、ティノ・マルティネス、デビッド・ウェルズ、大物選手ではウェイド・ボッグスやロジャー・クレメンスらを獲得している。1998年から2000年の間、1970年代初頭のオークランド・アスレチックス以来のワールドシリーズ3連覇を達成した。1998年と1999年にはそれぞれサンディエゴ・パドレスとブレーブスを下し、2000年には同じ市にあるニューヨーク・メッツと1956年以来となる「サブウェイ・シリーズ」で対戦し、4勝1敗でこれを下した。
1970年代後半には黄金時代の再来を予感させたが、1980年代に入ると長い低迷期を迎えてしまい、最下位争いをするチームに成り下がった。デーブ・ウィンフィールドなどフリーエージェント権を行使した大物選手に大金を投じるものの、結果は芳しくなく、1981年を最後にワールドシリーズ出場からも遠ざかった。1990年には、ヤンキースの投手アンディ・ホーキンスが、ホワイトソックス戦で被安打ゼロで敗戦投手となる珍事も起きた。ホーキンスはこの試合をずっと無安打で投げてきたが、8回に3人を歩かせた後、次打者のセンターへの当たりを中堅手がエラー。塁上の3人と打者走者が生還し0-4で敗戦するという内容であった。1990年、オーナーのスタインブレナーがアメリカン・リーグより、オーナー停職の処分を受けたことから改善の兆しが現れ始めた。上層部からの妨害なしに首尾一貫した監督采配ができるようになるというのも一因であったが、この頃に就任したGMのジーン・マイケル（後にボブ・ワトソン）とバック・ショーウォルター監督の下、ヤンキースのチーム編成方針を、才能を買うことから、ファームで才能ある若手を育てるように変更した。1994年にはその効果が現れ、選手のストライキで期間短縮されたシーズンではあったが、ヤンキースはアメリカンリーグ最高の成績を収めた。翌1995年には、ワイルドカードにより1981年以来となるプレーオフを勝ち上がった。シアトル・マリナーズとの記憶に残る対戦に敗れたが、選手達に自信をつけさせた。
1970年代に入るとジョージ・スタインブレナーらが1973年1月3日にCBSから1000万ドルで球団を買収。老朽化したヤンキー・スタジアムの全面改装に乗り出したのと同時にチームの大がかりな再建に着手した。内野手でグレイグ・ネトルズ、クリス・チャンプリス、外野手でルー・ピネラ、ミッキー・リバースを他球団から補強し、1975年にはシーズン途中でかつてのヤンキース5連覇当時の2塁手だったビリー・マーチンを新監督に迎え、さらにアスレチックスからキャットフィッシュ・ハンター投手を獲得して、翌1976年に新装なったヤンキー・スタジアムでヤンキース生え抜きのサーマン・マンソン捕手の活躍もあって12年ぶりにリーグ優勝し、ワールドシリーズではスパーキー・アンダーソン監督のシンシナチ・レッズに敗れたが、この年はヤンキース復活の年となった。そしてシーズンオフにフリー・エージェントでボルチモア・オリオールズからスター選手のレジー・ジャクソンを獲得した。そしてジャクソンは1977年に打線の主軸として活躍して再びリーグ優勝し、ワールドシリーズでは宿敵ロサンゼルス・ドジャーズと対戦して第6戦で3打席連続本塁打（全て初球）を含む本塁打5本の活躍で1962年以来15年ぶりにワールドチャンピオンとなった。翌年1978年も同じ顔合わせでのワールドシリーズとなったが、4勝2敗で下し、シリーズ2連覇を果たした。オーナーのスタインブレナーとマーチン監督の関係は愛憎入り混じって複雑なものがあり、その後解雇と雇用を何度も繰り返した。しかし複数回の解任→就任も、チーム成績の浮沈に関わらないところが大きい。またマーチンとジャクソンが反目しあい、喧嘩も日常茶飯事という状況で地元マスコミはこれを「ブロンクス・ズー（まるでベンチは動物園のようだ）」と報じて、マーチンとスタインブレナーの確執と同じに、当時のチーム状況を特徴付けるものであった。
第2期でハナちゃんが誕生し、必須である1年間の育児期間である第2期はももこが未登場であったことから、育ての母の対象（義務）ではない。ハナちゃんとの初めての出会いは第3期第7話で、オヤジーデがおんぷの映画をみる口実のもと、ハナちゃんを魔女幼稚園からMAHO堂へ連れ出してきた時だった（その時、どれみたちは魔女界でハナちゃんを探していたため不在）。どれみ達が見つけるまでの間、無理やりながらハナちゃんの世話をすることになる。育児の経験はないがそれなりに世話はできていた。しかし、ハナちゃんは苦手なでんぐり返しを試みるも失敗し、ママの事を思い出し泣き出した上、どれみ型のお菓子を出現させる魔法を使ってしまった。その後どれみたちがハナちゃんを見つけ出した後、魔女幼稚園に戻す前に髪型を変え、苦手だったでんぐり返しができるようになった。それにより、魔女幼稚園の定期面会が許されるようになり、面会日には第2期での育ての母（どれみ・はづき・あいこ・おんぷ）と一緒に面会に行っている。第30話でハナちゃんが再び人間界で暮らすことになり、当番制でハナちゃんの面倒を見ることになったが、ももこは当番日まで必死に育児の勉強を行う。第32話でももこがハナちゃんのママ当番の日となり、特訓の成果をハナちゃんに注ぐが、ママ初心者なゆえ苦戦する。その上、おやつのプリンをあげた後、ハナちゃんのワガママをつい聞いてしまった結果、プリンを3個もあげてしまう。その日の晩、ハナちゃんはプリンの食べ過ぎによりお腹を壊してしまった。翌朝、ももこがそのことを話すと、ママ達（特にあいこ）が怪訝な顔でママ失格と言い放つ。そのことがショックでももこは泣き出し、MAHO堂を飛び出してしまう。ただ、ママの勉強を必死にやっている姿を見ていたおんぷがももこの元に行き、かつておんぷも（仕事の都合もあり、主に夜遅くしか）ハナちゃんの育児ができなかったが、自分ができることをハナちゃんにしてあげれば、ハナちゃんはそれを受け取ってくれる。そう信じてやってきたことを伝え、3人からのメッセージが入ったレシピブックを渡し、各々の思いをしっかり受け止め、ハナちゃんの看病をすることを申し出る。懸命な看病の結果、ハナちゃんは回復し、以降5人目のママとして「もも」と呼ぶようになる。