2017年6月21日に、籠池泰典が受領したと主張する寄付金100万円を返すため安倍昭恵が経営する居酒屋を訪れたが店側から拒否され、安倍の自宅を尋ねたが断られている。このとき、籠池は取材陣の前で100万円と主張する紙の束を公開したが、産経新聞記者の阿比留瑠比は、束の両面2枚のみが本物で、その間の98枚はお札ではなく白い紙に見えたと主張している。7月1日に秋葉原で行われた安倍晋三による都議選の街頭演説にも、100万円を直接渡すためとして聴衆の一人として参加している。
自民党総裁特別補佐の西村康稔は、筆跡鑑定の結果を踏まえると、籠池が証人喚問で100万円を郵便局で振り込んだのは学園の職員であるという証言と食い違うために籠池の妻が入金した可能性があるとし、郵便局の振込用紙の依頼人欄に書き込まれた『安倍晋三』『匿名』『（学）森友学園』『大』という4つの単語のうち、籠池の妻の可能性が90％とされる筆跡で『大』と書き込まれている理由については、籠池の妻が「大阪府」と書こうとして「大」とだけ書いたのではないかと述べている。
自民党は森友学園が提示した郵便局の郵便振替票の筆跡鑑定を複数の鑑定人へ依頼し、フジテレビ系情報番組直撃LIVE グッディ!でも筆跡鑑定の結果が公表された。直撃LIVE グッディ!での鑑定結果は、『匿名』『大』の字は90％の確率で籠池の妻の字であり、『安倍晋三』の字も籠池の妻の字に「酷似」、『（学）森友学園』は籠池の妻ではない、と発表している。
学園に不当に安く売却されたとの根拠は小学校建設予定地の隣接地である「野田中央公園」を建設するのに、豊中市が2010年に近畿財務局から14億2300万円で購入したとして「森友学園への売却額の約10倍」だったことからだと説明されてきた。しかし、豊中市による当該の土地購入にあたっては、国庫補助金が財源として充てられており、豊中市の実質負担したのは2134万3000円だけであったとされる。。2010年10月12日の豊中市議会建設水道常任委員会では、豊中市が当初は負担する土地購入予算は15億455万円で実際の契約金額が14億2,386万円となっていたのが、政権交代後に政府が国庫補助金と合わせて14億262万円が補助金が投入されることで豊中市は当該の土地を市の一般財源で払える額の2,124万3,000円だけで購入することが出来るように市の財政負担が激減されることになった旨まちづくり推進部市街地整備室長から答弁があった。そのため、質疑者である公明党の岡本清治議員は、「一般財源で購入することができたと、夢みたいな話でございますが、これはどういうかげんでタイミングよくこうなったかわかりませんけれども、政権かわったからこうなったかどうかわかりませんが」と理由を不明としながら、「どちらにしても当初は理事者も頭を悩ませておった大変大きな金額でありますが、一般財源で買えるといったいいチャンスに恵まれたんではないかと思っております」としている。ビジネスジャーナルは比較の対象された土地が約14億円で売却されているものの、民主党政権時の補助金で市の購入負担は約2000万円だけだったことから、「森友学園が不当に格安で国有地の払い下げを受けたとする前提が崩れる」と報じている。ビジネスジャーナルで須田慎一郎は「9億5600万円は不当に高い」とし、「土地を手放したい財務省側が大阪府にプレッシャーをかけたと考えるのが妥当ではないか」と述べている。
姉が応募したことをきっかけに1995年4月23日にジャニーズ事務所に入所。滝沢秀明と屋良朝幸とは同期で入所日が同じ。13歳だった当時はX JAPANが好きだったため、アイドルになることには気乗りせず、オーディションにも渋々参加していたが、そこで「YOUダンスいいね！」とジャニー喜多川に言われたことでダンスにめざめる。ジャニーズJr.として活動を開始し、滝沢らと共に高い人気を誇る。1997年には櫻井翔とジャニーズJr.内ユニット・翼翔組を組んだり、2000年には自身が監督兼キャプテンを務めるJ2000という野球チームもジャニーズ内に設立された。2002年8月1日に滝沢秀明とユニット・タッキー&翼の結成が発表され、9月11日にアルバム『Hatachi』でCDデビュー。2004年8月、構成・演出・衣装・振り付けも手掛けた初のソロコンサートを行う。2005年、「ハットグランプリ2005」で男性の部を受賞。同年に行われたソロコンサートツアー追加公演のリハーサル中につまづき小左足甲を骨折。痛みを押して2日間の公演を務め、同年12月31日のジャニーズカウントダウンライブにも出演した。2006年2月開幕のミュージカル『SHOCK』の出演は2月中は錦戸亮が代役を務めて治療に専念し、3月から復帰して出演した。2010年2月24日、シングル『BACKBORN』でソロデビュー。同年7月、2008年まで少年隊が主演していたジャニーズ事務所の伝統的なミュージカル『PLAYZONE』の主演を引き継ぐ。その後、青山劇場が閉館する2015年まで6年にわたってシリーズの主演を務めた。2012年6月14日、世界初のスペイン文化特使に就任。同年12月、『バーン・ザ・フロア』日本公演にて、日本人初のスペシャルゲストダンサーを務める。2017年9月、タッキー&翼が活動休止を発表。その後、活動を再開することなく、2018年9月10日にユニットを解散したことと、今井がジャニーズ事務所を退所したことが同月13日に併せて発表された。また、今井の退社後の予定については白紙であるが、芸能界は引退せず「いつの日か何らかの形で」再開したいという意志を示している。