ロブソンは1992年に大腸がん、1995年には悪性黒色腫、2006年には右の肺と脳の腫瘍と何度も病気と闘ってきた。脳腫瘍に起因する脳卒中では体の一部に麻痺が残り、悪性黒色腫を取り除いた後には上あごに人工骨が埋め込まれた。2007年に5度目のがんが両方の肺に見つかり、化学療法で治療を行っていたが、2007年に末期症状と診断された。このような経験から、5度目のがんの診断を受けた後にロブソンは残りの人生を病気と闘う人たちのために捧げることを決心し、2008年3月25日にサー・ボビー・ロブソン基金を設立した。集めたお金はサー・ボビー・ロブソンがん研究センターの設備投資やニューカッスル・アポン・タインにあるフリーマン病院、イングランド北東部で行われるがんに関するプロジェクトに投資され続けている。2009年7月26日には活動の一環として1990 FIFAワールドカップ準決勝のリターンマッチがセント・ジェームズ・パークで行われ、試合には当時のオリジナルメンバーとゲストが集まった。ロブソンは試合前に儀仗兵による栄誉礼を受けた。ロブソンが亡くなった時点で基金は160万ポンドを集めていたが、死後18日間の間に156,000ポンドの寄付が集まった。2009年10月15日には200万ポンドを突破し、家族の要望によりアラン・シアラーがロブソンの後を継ぐことが併せて発表された。2010年にはスティーヴ・ギブソン、ミック・マイルズ、ナイアル・クインが後援者に加わった。
カールスバーグのコマーシャル出演などロブソンはいくつかの宣伝に起用された。2002 FIFAワールドカップとEURO 2004ではITVで解説者を務め、2004年にブライアン・クラフが亡くなった後は『フォーフォーツー』で後任としてコラムを担当し、『ザ・メール・オン・サンデー』でも毎週コラムを執筆していた。
ロブソンはエルシー・グレイと実家に帰省している際に出会った。彼女は当時看護学生であり、後に教師になった。1955年に結婚し、フラムのチームメイトであったトム・ウィルソンがベストマンを務めた。1991年からがんを患っていると診断を受け、手術を繰り返し、2006年には脳腫瘍の手術を受けた。病気は監督業にも影響を与え、FCポルトの監督を務めていた1995-96シーズンには悪性黒色腫を患ったため数ヶ月チームを離脱した。2006年10月17日にアイルランド代表の顧問を引き受けた際にはすべて克服したと話したが、2007年5月17日に5度目のがんの診断を受けたことを明かした。2008年5月17日に行われたFAカップ決勝にはウェンブリー・スタジアムに来賓として招待され、ポーツマスのキャプテンであったソル・キャンベルにトロフィーを手渡した。
2005年6月7日、ハーツからフットボールダイレクター就任のオファーを受けたが、ニューカッスル近辺に留まりたかったために断った。2006年1月13日、アイルランド代表が監督にスティーヴ・ストーントンが任命され、サポート役としてロブソンが顧問に就いたが、EURO 2008の出場権を逃した2007年11月17日にポストを退いた。また、ロブソンはリーグ監督協会の副会長を務めていた。
フラム所属時にFAの使節団の一員として1955年に西インド諸島、1956年に南アフリカ共和国を訪れたが、A代表のメンバーとして初めてイングランド代表に招集されたのは、監督であったヴィク・バッキンガムが採用するトータル・フットボールの前身とも言えるプッシュ・アンド・ラン戦術を実践していたウェスト・ブロムウィッチ・アルビオンに所属していた1956年のことであった。チームメイトでイングランド代表監督時代にアシスタントコーチを務めることになるドン・ハウも一緒に選出された。1957年11月に行われたフランス代表戦がデビュー戦であり、4-0で勝利し、ロブソンは2ゴールを挙げた。素晴らしいデビューを飾ったが、次戦のスコットランド代表戦ではボビー・チャールトンが起用されたため、出場機会はなかった。しかし、1958 FIFAワールドカップではナット・ロフトハウス、スタンリー・マシューズを差し置いてメンバー入りを果たした。ワールドカップでのイングランド代表はソビエト連邦代表にグループリーグのプレイオフで敗れ、失意のまま大会を後にした。ワールドカップ後にはイングランド代表でも重要な選手となり、1960年10月から1961年3月までに6勝を挙げ、ウェンブリー・スタジアムで記録的な9-3で勝利したスコットランド代表戦ではゴールを決めた。1962 FIFAワールドカップのメンバーにも選ばれたが、大会前にチリのクラブとの試合で足首を負傷し、本大会ではプレイできなかった。「私が再び代表でプレイすることはなかった…。代表でのキャリアには満足していない。」と回想しており、代表のポジションはボビー・ムーアに取って代わられた。
インディアン移住法（インディアンいじゅうほう、英語: Indian Removal Act）は、インディアン移住として知られるアメリカ合衆国政府の政策の一環として、1830年5月28日にアンドリュー・ジャクソン合衆国大統領によって調印された。移住法は、「文明化五部族」が居住する土地への入植を切望していた南部で強く支持された。特に、当時最大の面積のジョージア州は、チェロキー自治領との司法での論争を繰り返していた。ジャクソン大統領は、移住がジョージアの危機を解決することを望んだ。理論上インディアン移住は自発的に行われるべきであったが、実際には強い圧力が移住条約に調印したインディアンのリーダーたちにかかっていた。ほとんどの観察者は、彼らがインディアン移住の方針を支持していたか否かに関係なく、法の可決は州からのほとんどのインディアンの必然的な移住を意味したと理解できた。それ以前に移住に抵抗していた一部のインディアンのリーダーたちは、特に1832年のジャクソン大統領の地滑り的な再選の後に、彼らの立場を再考し始めた。多くの反対があったにせよ、ほとんどの白人アメリカ人は、インディアン移住法の可決を支持した。エレミヤ・エヴァーツ(w:Jeremiah Evarts)に代表される多くのクリスチャンの宣教師は、法の可決に反対して扇動した。ニュージャージー州選出の上院議員のセオドア・フリーリングハイゼンと、テネシー州選出の下院議員のデイヴィッド・クロケットは、この法に反対を表明した。移住法は、痛烈な討論の後に議会で通過された。移住法の条項の下で批准されたさまざまな条約が、数万人のインディアンを気の進まない、しばしば強制的な西部への移住に導いた。移住法の後に調印された最初の移住条約は、1830年9月27日のダンシング・ラビット・クリーク条約(w:Treaty of Dancing Rabbit Creek)で、ミシシッピ州のチョクトー族が西部の土地と補償金と引き換えに川の東側の土地を割譲した。1835年に調印されたニューエコタ条約(w:Treaty of New Echota)は、涙の道として知られるチェロキー族の大移動をもたらした。インディアンは西部への移住により多くの犠牲者を出し、彼らのいなくなった南部の広大な土地は綿花地帯となった。