あるシナリオで（他のシナリオでもごくまれに）、キャプテン・スプラウト（Captain Sprout）という隠れエージェントを使うことが可能である。普通のエージェントは技能を高々3つまでしか持たないのに対し、キャプテン・スプラウトは6つの技能を持っている。プロフィールの面でも彼はユニークで、スーパーヒーローのように特殊な出生をもち、宿敵との戦いというサイドストーリーが設定されている。
他のシムシリーズでは、建物を配置するなどのプレイヤーの行動は、瞬時に、匿名で行われる。シムアイルはシムの世界でややユニークで、プレイヤーはエージェントを雇い、プレイヤーの行動はエージェントの仲介によって行われる。エージェントはそれぞれ様々な技能やプロフィールを持っており、プレイヤーの指示を受け各プロジェクトを完了する。また、エージェントが仕事を完了させたり現場施設へ移動するには一定の時間が必要である。エージェントはエージェント本部という施設で管理される。雇えるエージェントは全部で24人（後述の特別な1人を除く）おり、プレイ開始時点で島には何人かのエージェントが雇われている。さらにエージェント本部では、必要なら新たに採用したり、雇われているエージェントの解雇や訓練をすることができる。
5つのチュートリアルマップ、24のシナリオとフリーマップが用意されており、プレイヤーは様々な形や大きさの架空の熱帯の島を選択する。それぞれの島は、平地、森林、山の構成、天然資源の量、そして先住民の存在という点でさまざまに異なっている。既に多少開発されている土地もあるが、島のほとんどはシミュレーションの開始時にはほぼ未開発である。各シナリオには特定の目標があり、クリア条件と時間制限が設定されているが、それらを設定しないでプレイするオプションもある。目標をクリアした後も、シミュレーションを継続してプレイできる。ゲームエンジンはシムシティ2000（SC2K）に類似している。例えば、島のマップは等角投影されており、地形のグラフィックスはより洗練されたものであるが、他のグラフィックスはSC2Kと若干異なるだけである。他には、マップを90°回転させることができ、4つの異なる視点から見ることができるようになっていることが類似している。ズームレベルは3つあり、マップ全体が画面上に表示できる遠景から、島の詳細を表示する近景まである。それぞれのシナリオで島は独自の初期状況や課題を持っており、プレイヤーが適当と考える方法で対処することができる。あるシナリオでは、島の先住民が麻薬栽培を始めており、外国の麻薬カルテルがそこに介入してくる。プレイヤーは状況を無視するか、利益の一部を受け取って黙認するか、またはエージェントを送って栽培をやめさせるかを選択できる。麻薬カルテルとの取引を行う場合、資金を得るとともに不利な国際世論も受ける。しかし、最後の選択肢を選択するとエージェントが暗殺される可能性がある。
メトロポリタン美術館はマンハッタン区の5番街に面するセントラル・パーク東端に位置する世界最大級で最も重要な美術館の1つである。また、別館としてハドソン川を見下ろす同区ワシントン・ハイツのフォート・トライオン・パークに"クロイスターズ"がある。ニューヨーク近代美術館 (MoMA) はメトロポリタン美術館のライバルとみなされることがある。また、ブルックリン区のブルックリン美術館はニューヨーク市で2番目に大きい美術館で、アメリカ国内でも最大級の美術館である。世界でも有数の芸術機関である常設スペースには古代エジプトの傑作から現代美術、その他多くの文化の芸術まで15万点以上にもおよぶ作品が展示されている。市内にはその他多数の小規模なギャラリーや美術館がある。その中にはアメリカ国内有数の小規模美術館であるフリック・コレクションがある。実業家のヘンリー・クレイ・フリックのコレクションを彼の邸宅であった建物で展示しており、高品質な古い絵画やヨーロッパの主要な芸術家による有名な絵、彫刻、磁器といった作品に加えて家具、エナメル、カーペットなども展示されている。マンハッタン区にあるユダヤ博物館は1904年にユダヤ教神学院が裁判官メイヤー・ザルツバーガーから26のユダヤ人の儀式用の芸術品を贈り物として受け取った際に設立された。博物館は現在、絵画、彫刻、考古学的遺物、そしてユダヤ人の歴史と文化の保存に重要な多数の作品を含むコレクション28,000点を展示している。エル・ムセオ・デル・バリオは1969年にプエルトリコの芸術家、教育者、地域活動家、および市民指導者のグループによって設立されたミュージアム・マイルに含まれるマンハッタン区スパニッシュ・ハーレム105丁目に位置する美術館である。周辺地区はラテン系アメリカ人が多数居住している土地であり、美術館もラテンの作品に特化している。近年、ニューヨーク市はその文化施設の間で大きな建築ブームを見てきた。クイーンズ区ロングアイランド・シティは芸術が盛んに行われている場所で、P.S.1現代美術センターやスカルプチャーセンターなどがある。スカルプチャーセンターは元々マンハッタン区アッパー・イースト・サイドにあったものを2002年にロングアイランド・シティに移して開業した、現代的で革新的な彫刻に特化したニューヨーク市唯一の非営利展示スペースである。センターは新作を依頼して新興および確立された国内外の芸術家による挑戦的な作品を展示し、講義、対話、そして公演を含む多様な公共プログラムを開催している。2006年には、ブルックリン区にある現代アフリカンディアスポラ美術館のような小規模なコミュニティ組織からモルガン・ライブラリーのような主要な機関まで、5区に広がっている60の芸術施設が新築あるいは改修工事を行った。このプロジェクトに対する投資額は全体で28億ドルを超えている。プロジェクトを行うためのニューヨーク市文化庁の予算は2006年から2010年までの間で8億6,500万ドルとなり、2001年から2005年の間の3億3,960万ドルの計画予算から大幅に増加している。非党派、非営利の芸術研究団体"芸術のための同盟" (Alliance for the Arts) は、1997年から2002年にかけてのニューヨークの文化施設建設プロジェクトの経済的影響 -雇用創出や担保支出などの要因も含め- は23億ドルであり、2003年から2006年までの期間に27億ドルの影響が見込まれるとしている。