長い間、宋が能動的・日本が受動的で進められていた日宋貿易であったが、日本国内の経済的発展により、貴族たちの物質的豊かさに対する欲求は増加し、朝廷・大宰府による貿易統制は徐々に崩れていった。その流れは平氏政権の成立とともに更に加速し、平清盛は日宋貿易を国の財政の根幹とするべく一時福原京に遷都した。一方、宋側の態度は北宋時代と同じく民間交易は認め、それに課税して収入とするというものである。交易される物品は宋から日本へは絹・陶磁器・薬品・書物・経典・銅銭など、日本から宋へは金・銀・真珠・硫黄・工芸品などである。航海技術に不安のあった日本商船は最初は高麗へ訪れ、経験を積んだ後に南宋へと訪れていった。日本船が宋の記録に初めて現れるのが紹興15年（久安元年、1145年）に「日本商人男女19人が温州に漂着した。」）というのが最初で、南宋末までに10数例がある。ただしこれは記録に残すような特別な事例がこれだけということであって、実際の数はこれよりもはるかに多かったと推察される。平氏政権が倒れ、鎌倉幕府が成立すると民間による交易は認めるが、清盛のように自ら交易に乗り出すことは無くなり、不干渉の態度を取った。そのため民間交易は一層進展し、源実朝は宋の僧侶の話を聞いて宋へと渡ることを企図したといい、当時宋へと渡ることの危険性がかなり減少していたことをうかがわせる。また、鎌倉幕府も御分唐船という直営の交易船を出すようになったと言われているが、詳細については不明である。鎌倉時代の中期頃になると幕府は海外交易に対して次第に統制をかけるようになり、建長6年（1254年）に唐船は5隻までそれ以上は破却せよという命令を出している。その命令の前後より宋はモンケの親征（1253年 - 1259年）を受けた。咸淳2年（1266年、元至元3年、日本文永3年）には元から日本へ使節が送られているが、その主な目的は日本と南宋との繋がりを絶って、南宋攻略への足がかりにすることにあったと考えられる。更にクビライの親征（1268年 - 1279年）に代わって、1279年の崖山の戦いでついに滅亡した。宋が滅んだ後、元寇などがあって日本と元政府との間は緊張状態にあったが、民間交易はなおもって盛んであり、日宋貿易は基本的に日元貿易へと引き継がれた。
金が滅ぼされるとその領土は蔡州（現河南省汝南県）と陳州（現河南省淮陽県）とを結ぶ線を国境とし、東南を宋が西北をモンゴルが取る約束であったが、宋朝廷はこの機会に開封を回復したいと望んで、盟約を反故にした。背信に怒ったモンゴル皇帝オゴデイは宋に対する攻撃を行い、四川の大半を陥落させるが、宋側も抵抗し、戦線は膠着した。更に1241年にオゴデイが崩御し、その後継を巡ってグユクとモンケの間で争いが起こり、最終的に1251年にモンケが反対派を粛清して国内を治めた。国内を安定させたモンケは弟クビライに対して大理国の征伐を命じ、クビライはこれに応えて1253年に征服を完了。モンケ自身も1258年に親征し、クビライ・ウリヤンカダイを別働軍として三方向から宋を攻める大戦略に出た。しかしその翌年にモンケが崩御。後継を巡ってクビライと末弟のアリクブケの間で争いとなり、1264年にアリクブケが降伏してクビライが勝利。その後しばらくはクビライは国内統制に力を取られるが、1267年になって宋に対する再侵攻を開始。宋も抵抗を続けるが、1276年に臨安を占領され、更に1279年に最後の皇帝衛王も入水自殺し、宋は完全に滅亡した。南宋の皇族は大都に送られ、丁重に扱われたが、一部の遺臣は数年間反抗を続けた。
乗客803人、乗員186人の989人が乗船していた。乗客の大半はスカンジナビア半島諸国民であり、乗員のほとんどはエストニア人であった。数人のエストニア系スウェーデン人は、50年ぶりに脱出した祖国を訪れた人々であった。貨物は満載状態であり、配置は均一ではなく右舷側に寄っていた事から、港では僅かに傾いていた。JAIC（The Joint Accident Investigation Commission of MV ESTONIA）の最終報告書によれば、当時の風速は15 - 20m/秒、ビューフォート風力階級で7から8に相当、波高4 - 6mであった。シリヤ・ヨーロッパの船長で救難活動の現場指揮官となったエサ・マケラ（Esa Mäkelä）は、この状況を「通常の荒天」と評した。秋のバルト海では典型的な嵐であり、全ての定期旅客船は海上にあった。当時のエストニアの速力は記録に残っていないが、通常の航行速度であれば、16から17ノットであり、速力低下をもたらすような状況ではなかった。ヴァイキングラインのクルーズフェリーマリエッラはレーダーでエストニアを追尾していたが、一等航海士によれば最初に遭難信号が発信されるまでの平均速力は14ノットであったとしており、シリヤ・ヨーロッパと比較すると速力15ノットと推定され、エストニアの二等航海士は14から15ノットであったと推定しており、三等機関士は15ノットを示していたと証言している。最初の兆候は、トゥルク諸島近海を航行中の1時頃に発生した、バウバイザーに大波が衝突した事による大きな金属音であった。二等航海士がチェックを指示したが、船員は状態表示灯の点灯を確認したに留まり、バウバイザー・ランプウェイの双方の表示は正常を示していた。この時点で、バウバイザーには異常が生じており、ランプドアに生じた隙間から海水の流入が始まっていたことが、機関室より確認されているが、船橋に報告は届かなかった。続く10分間で、乗員・乗客が同様の音を聞いたことが報告されており、再チェックを試みている。1時15分、バウバイザーが脱落。連動してランプドアが開き車両甲板に海水が急激に流入、船体は右に大きく傾いた。当初15度、5分で30度を超え、1時30分には横転した。この間、減速し港へ向かって回頭したが、4基のエンジンは程なく停止した。1時20分頃、エストニア語で船内に一般警報が流され、次いで乗員に対しての警報、さらに1分後には退船警報が続いた。海水の流入と船体の傾斜が速やかに進行した事により多くの乗客は救命ボートのあるデッキまでたどり着くことは出来なかった。メーデーが1時22分に発信されたが、通常の形式では無かった。北東を航行していたマリエッラがこれに応答し、シリヤ・シンフォニーでも受信した記録が残されている。次いで1時24分には2回目の発信を行い、これはトゥルクの救難調整所を含む14箇所の地上の無線局で受信された。併せて、周辺を航行している船舶との交信を試み、1時24分にはシリヤ・ヨーロッパとの交信に成功した。交信により危機的状況を知らせることは出来たが、エストニアでは停電が発生しており、即座に自船の位置を知らせることが出来ず、これにより数分の遅れが発生した。1時50分、周辺の船舶のレーダーから船影が消え、ウト島の沖157度方向、水深74 - 85mの北緯59度22分9秒 東経21度40分0秒で沈没した。