出場者は芸能人と一般参加者によるペア×4組で、全チームに持ち点「5,000km」が与えられた。解答者席は上下に分かれており、上段には芸能人が、下段には一般参加者がそれぞれ座っていた。番組セットは寝台列車内をイメージしたものになっていた。問題は全6問で、全てVTRで出題。第1・2・4・5問は三択問題で、まず下段の一般参加者が持ち点の中から賭け点（500km単位）を乗車券型のフリップに書いて出す。その後、上段の芸能人が答えを同じ型のフリップに書いて出す。正解であれば賭け点分が加算され、逆に不正解であれば賭け点は没収された。なお、司会の押阪は解答者たちがフリップを出す際に毎回「切符を拝見！」と言っていた。第3問と第6問は、出された3つの選択肢（例：あなたはこの駅弁の中でどれが好きですか）の中から芸能人と一般参加者それぞれが好きなものを選び、それをフリップに書いて答えが一致していれば得点が入る「ドンピシャゲーム」。このゲームで答えが一致していれば、第3問では「3,000km」を、第6問では「5,000km」をそれぞれ獲得できた。一致しなくても持ち点は減らない。このゲームでも押阪は「気持ち合わせて、切符を拝見！」と言っていた。最終的に持ち点の多かったチームが優勝。優勝チームには、VTR収録地に因んだ品物が優勝賞品として贈られた。賞金は、「500km」から「19,500km」までは1,000kmにつき5,000円（つまりキロ数×5円）で、「20,000km」達成で30万円だった。20,000km賞とトップ賞をダブルで獲得するチームもあった。
リポーターが国鉄路線に乗って地方を旅しながら出すクイズに、芸能人と一般参加者によるペアがスタジオで答えていた視聴者参加型番組。日本国有鉄道（当時）のキャンペーン「いい旅チャレンジ20,000km」の協賛番組であり、タイトルも正式には『いい旅、ときめき本線 〜チャレンジ20,000km〜』（ - チャレンジにまんキロ）と副題が付いていた。当初はこのキャンペーン名とまったく同じタイトルの番組で、土曜10:15枠で放送されていた（いい旅チャレンジ20,000km#テレビ番組参照）。土曜時代は司会の大野しげひさが国鉄の営業路線20,000kmの乗車を目指す児童を紹介する番組であったが、放送時間の変更を機にタイトルを変更し、同時にクイズ番組へとリニューアルした。関東ローカルの番組として放送されていたが、1981年9月までは他地区でもネットされていた。
1992年4月に、「おっとっとチキンラーメン味」という日清食品の「チキンラーメン」と無関係な商品を発売したが、日清側が同年10月、「チキンラーメンの名前をお菓子に使わないで欲しい」という抗議文書を森永側に提出。その後訴訟となり、結果日清側が勝訴。以後森永側は、翌年1月より製造販売を中止している。このニュースは新聞の全国紙でも取り上げられたほか、日本テレビ系列「NNNニュースプラス1」などのニュース番組でも報じていた。この件に関し、森永側は「"チキンラーメン"はそもそも登録商標化されておらず、その固有の名称は一般化している。ちなみに我が社としては"チキン"ラーメン味（鶏肉のスープ味のラーメンのことで、日清でかつて発売されたカップヌードル・チキンヌードルのスープに近い味）としている」と話した。
語源はある日社員が酒を注がれた際に「おっとっと」と口にし、この語にインパクトがあり魚を表す「とと」に通じることから名づけられた。1962年発売のアメリカPepperidge Farm社の人気商品、Goldfishに似た形態をしている。全国各地に「ご当地おっとっと」を展開、明治製菓の「ご当地カール」、江崎グリコの「ご当地プリッツ」などと共に、地域限定スナックの1つに挙げられる。バリエーションとして袋入りのスーパーおっとっとも存在する。マスコットの名前はとと丸（モチーフは鯨）。CM後のサウンドロゴ「♪おっとっとと〜のおっとっと」は、ひげ剃りとカット25セントをモチーフにしている。
プロボクシングでの契約ウェートは、154 - 160ポンド (69.853 - 72.575kg) 。スーパーウェルター級とスーパーミドル級の間の階級で、全17階級中5番目に重い階級。現在全階級の中でちょうど真ん中に位置するのはライト級で、かつて階級が現在ほど細分化されていなかった頃にヘビー級とライト級の中間として設置されたため、ミドル級と呼んだ。アマチュアボクシングでは、69 - 75kgである。アマチュア女子ボクシングではロンドンオリンピックより正式種目に採用され、女子の最重量級とされた。ヘビー級、ライト級に次いで1890年代に創設された。初代世界王者はジャック・デンプシー（ジョン・エドワード・ケリー）。全階級中でも特に競争が激しく、世界的に多くの人間、特にボクシングが盛んな欧米出身者がこの階級に適した骨格と身長を持つため、日本人には絶対に不可能と言われていた階級だが、竹原慎二（沖）がWBA世界ミドル級王座（1995年12月19日 - 1996年6月24日）を獲得した。2016年までは竹原に次ぐ日本人世界王者が20年以上誕生しなかったが、2017年10月22日に村田諒太がWBA世界ミドル級王座の奪取に成功し、二人目の事例となった。村田はこれ以前にロンドンオリンピックでの金メダルも獲得しており、プロ、アマ双方でのタイトル獲得に成功した初の日本人でもある。村田は2018年4月15日の初防衛戦においても勝利を収め、同級において日本人で初の防衛王者ともなった。この階級の世界王座最多防衛記録はバーナード・ホプキンス（アメリカ合衆国 / IBF）の20度で、ホプキンスが史上初の主要4団体王座統一に成功したのもこの階級。アマチュアでは村田諒太がこの階級で2011年世界選手権に出場し同選手権では日本人初となる銀メダルを獲得し、翌2012年にはロンドンオリンピックでボクシング種目では48年振りとなる金メダルを獲得した。