ヘルグソンは、1999年4月に行われたマルタ代表との親善試合でリカルズル・ダザソンと交代で代表デビューをした。2011年10月までに55試合に出場、12ゴールを記録した。2004年FAサマートーナメントで3ゴールし得点王となった。2006年8月にスペイン代表との親善試合でプレーした後、長期間代表に招集されなかったため、2007年6月にヘルグソンは代表引退を発表した。2008年8月28日に代表へ復帰することを発表すると、数日後に行われるノルウェー代表とスコットランド代表に向けたメンバーに選ばれた。すると、2010 FIFAワールドカップ・ヨーロッパ予選でノルウェー相手にゴールを決め2-2で引き分けた。2010年10月12日のUEFA EURO 2012予選でポルトガル代表相手にゴールを決めた。
2012年8月2日に、移籍金非公開・契約期間1年・背番号22でカーディフ・シティFCへ加入した。ヘルグソンは、プレシーズンマッチのAFCボーンマス戦で移籍後初ゴールを決めると、8月14日のリーグカップのノーサンプトン・タウンFCで2ゴール目を決めた。8月25日のセヴァーンサイド・ダービーで、リーグ戦初ゴールを決めるも2-4で敗北した。12-13シーズンが終了し、契約が切れるとそのままチームを離れた。
2009年9月15日に、QPRから3ヶ月のレンタルで2000年から2005年の間にプレーしたワトフォードFCへ加入した。復帰第1戦のレスター・シティFC戦では、チームメイトが負傷したため後半から途中出場をすると、2ゴール1アシストとすぐさまインパクトを残した。レンタル期間中の4試合目、ヴィカレッジ・ロードでのスカンソープ・ユナイテッドFC戦で移籍後通算4ゴール, 5ゴール目を記録した。12月28日にレンタル期間が終了したが、クラブは何とか慰留させるのではないかと憶測を呼んだ。1月11日に、両クラブはレンタル期間をシーズンの終了まで延長したことを発表した。
フラムがデイヴィッド・ヒーリーとディオマンシ・カマラを獲得したことにより、選択肢の1人としての立場を余儀なくされたヘルグソンは、2007年7月20日にサミー・リー監督が率いるボルトン・ワンダラーズFCへ移籍金非公開・3年契約で加入した。2007年8月11日のニューカッスル・ユナイテッドFC戦で、負傷したケヴィン・デイヴィスと交代で移籍後初出場を果たした。4日後の古巣フラムFC戦で初ゴールを挙げるも、チームは1-2で敗北した。2008年1月にニコラ・アネルカがチェルシーFCへ移籍したことによる攻撃力低下が懸念されたチームに、同月の終わりに怪我から復帰したヘルグソンは歓迎された。復帰後第1戦は、古巣フラム戦に残り8分の所で出場、結果は0-0のスコアレスドローだった。4日後のレディングFC戦で復帰後初ゴールを決め2-0で勝利した。ボルトンは、ヘルグソンをプレシーズンのトレーニングに参加させるため、2008年5月にベルギーで手術を受けさせた。
2005年6月27日にフラムと契約したが、シーズンの序盤は主にベンチで過ごした。リーグカップのリンカーン・シティFC戦で移籍後初ゴールを決め5-4の勝利に貢献した。ヘルグソンとブライアン・マクブライドの前線のコンビはプレミアリーグの様々な守備陣を混乱に陥れた。ヘルグソンは、チェルシーFC戦（PK）, アストン・ヴィラFC戦（PK）, ウェストハム・ユナイテッドFC戦（左足で先制点）, マンチェスター・ユナイテッドFC戦（ヘディングで先制点）, 6-1で勝利したウェスト・ブロムウィッチ・アルビオンFC戦（2得点）, ボルトン・ワンダラーズFC戦（FKからヘディングで得点）, ミドルズブラFC戦（PK）と様々な試合で得点した。2006-07シーズン開幕時には背番号10から9に変更された。
ヘルグソンはポーランドで短期間過ごした後に、1998年秋リールストレームへ到着した。不思議なことにヘルグソンは、背番号1を着用して10月に移籍後デビューをした。次のシーズンになると、16ゴールを挙げ活躍し、ノルウェーサッカー界にとって大変なサプライズを提供した（デビューシーズンは2得点しか決められなかったこともあった）。この活躍から"The Helgusonsons"というファンクラブが出来るほど人気選手になった。
前述のとおり、原敬内閣の高橋是清大蔵大臣が海軍予算を説明中、「陸海軍共に難きを忍んで長期の計画と致し、陸軍は十年、海軍は八年の…」と言いかけたときに「ダルマは九年!」とヤジった。これは、高橋のあだ名の「ダルマ」に、「達磨大師（だるまたいし）が、中国の少林寺で壁に向かって九年間座禅し、悟りを開いた」という面壁九年の故事をかけた、機知に富んだものだった。議場は爆笑に包まれ、高橋も演説を中断して、ひな壇にいた原を振り返り、苦笑いした。普段から謹厳なことで知られる加藤高明や濱口雄幸までが議席で笑い声をあげたという。原内閣のある閣僚が、何の抑揚もないお経のような調子で、提出法案の趣旨説明をすると、一区切りついたところで「次のお焼香の方、どうぞ」とやじり、議場は爆笑に包まれた。赤線関係のボスである大阪選出の立憲政友会議員が、その議席からまったく議場に通らないような声で、「一身上の都合で弁明したい」と発言しくどくど弁明を始めると、三木は、「どうぞご登壇ください、ご登壇を」とやわらかくヤジった。その代議士が壇上に上がり一礼すると、「お名前は？」とヤジり、その代議士が「○○だんね。覚えときなはれ」と大阪弁で名乗った。するとすかさず「ご商売は？」とヤジり、その代議士は何もいえなくなってしまい、その人物の職業は誰もが知っているため、議場がわいた。