しかし戦時下における熱狂的な人気の反動と、「ボビーソクサー」が年を取ったこともあり、第二次世界大戦が1945年に終戦した後の1940年代後半から一時人気が低迷した。さらにシナトラと、当時人気が出てきたコロムビア・レコードのミッチ・ミラーとの音楽的対立も拍車をかけた。さらに1947年には、シナトラの事を書き立てる芸能ジャーナリストのリー・モーティマーと、ロサンゼルスのナイトクラブ「シロス」で鉢合わせになって、殴り倒して逮捕はされはなかったものの、9,000ドルを支払うよう命令を治安判事裁判所から受けた。しかしの際にモーティマーに対して脅しまがいの電話をかけたとして告発された。またこの手のトラブルが多いこともイメージを損なった。さらに1950年には、歌手にとっては一番大切な喉の疾患で一時声が出なくなりスランプに陥った。またこの頃、シナトラは2人の子持ちで、ナンシーと離婚をせずにエヴァ・ガードナーと恋愛関係にあった（さらにエヴァもミッキー・ルーニーと結婚していた）。この件は大きなスキャンダルとなり、所属している映画会社のMGM、レコード会社のコロムビア・レコードのいずれからも見放されてしまうという最悪の事態に陥ってしまう。さらに離婚をせずにガードナーと恋愛関係にあったために、不倫としてMCAからも干されてしまった。苦境に陥ったシナトラはAFTRAに駆け込み、結果としてMCA側が折れ、和解しシナトラは芸能界に復帰することができた。
アメリカ全土から男性の若者が戦場に赴いたこの時代、広報担当のジョージ・エヴァンスのおかげもあり、若々しい歌声のシナトラは10代の「ボビーソクサー（女学生たち）のアイドル」と呼ばれた。ニューヨークのパラマウント劇場での公演では、観客の女性に興奮のあまり気絶し失禁する者すら出たという。しかしかえって男性からの人気は低く、劇場の看板のシナトラの顔写真に、これから戦場へ向かう兵士に卵をぶつけられるのが流行った程であった。
1941年12月の日本との間の開戦をきっかけにアメリカも参戦した第二次世界大戦では、多くの若者が兵士として徴兵され戦場に送られ、またシナトラも兵役を自ら志願したが、上記の通りシナトラは出生時難産であり鉗子のため鼓膜が破れており、その為に2度も兵役不合格となった。その為、AFRS（American Forces Radio Service = アメリカ軍ラジオサービス）や慰問部隊の歌手の1人として、アメリカ全土の基地やヨーロッパ各地の前線を回ると同時に、レコードのリリースや戦意高揚のためのプロパガンダ映画を含む映画への出演、ビング・クロスビーなどと戦時公債キャンペーンのイベントへの出演を続けた。従って、その歌手としてのキャリアが兵役によって中断されることはなかった。大戦中の1943年には、弁護士を介してトミー・ドーシーよりMCA（芸能エージェント）に6万ドルで契約が移されたが、この時もトミー・ドーシーに対して「マフィア的」なやり方をおこなったお蔭で所属が移ったと噂が流され、その噂は本当に起きたかのように喧伝された。また1944年に生まれた息子（フランクリン）の名付け親になった、民主党のフランクリン・D・ルーズベルト大統領の選挙キャンペーンに協力した。
1940年には、やはり人気のあったトロンボーン奏者トミー・ドーシーオーケストラに引き抜かれ移籍して大活躍、アメリカの10代の女性を中心にシナトラへの人気を決定的なものとした。なお、「ミュージック・メイカーズ」からの移籍にまつわるエピソードが、後にマフィアを描いた映画「ゴッドファーザー」で「（マフィアが）バンドリーダーの頭に銃を突き付け、1,000ドルでの移籍金で話をまとめた」として取り上げられている。しかし、音楽的にリーダーのトミー・ドーシーによる滑らかなトロンボーン・プレイを研究し、自らの歌い回しに取り込み、また、世界で最初にマイクロフォンをマイクスタンドから取り外して歌うなど、マイクロフォンの特性を熟知し、自らの楽器とした巧みかつエレガントな歌唱テクニックは、既にこの頃から発揮されていた。この頃、多くのスターを抱え、映画会社として黄金期を迎えていたメトロ・ゴールドウィン・メイヤー (MGM) のミュージカル映画にも（演技はさして巧くないものの歌手としての才能を見込まれて）多数主演し、後にスタンダード・ナンバーとして記憶される曲を多く歌っている。なお、1940年に最初の娘のナンシーが生まれた。
なお、この頃よりニュージャージー州やニューヨーク州、イリノイ州などを拠点とし、地元のレストランなどを牛耳っていたイタリア系マフィアとの関係が深かったといわれている。また、1937年に警察に初めて逮捕されている。1939年にシナトラは同じイタリア系アメリカ人のナンシー・バルバートと結婚した。彼女は有力なマフィアのジェノヴェーゼ・ファミリーの副ボスである、ウィリー・モレッティと縁のある人物のいとこであった。
1935年、20歳の時に地元のイタリア人ボーカルトリオ「ザ・スリー・フラッシズ」に参加、「ホーボーケン・フォア」としてラジオ出演や全米巡業（ただし他のグループ・コメディアンも一緒の一座であり、レストランなどの店頭などで歌った）などを行い後に脱退した。その後バーのラウンジで歌っていたところを見出され、1939年には当時大衆的な人気が高かったトランペッター、ハリー・ジェイムスの楽団「ミュージック・メイカーズ」の専属歌手としてビクターよりプロデビューした。その歌唱スタイルはクロスビーの影響下にあるクルーナースタイルであった。
1874年、千同村（現佐伯区千同）に善正舎（ぜんしょうしゃ）が、三宅村（現同区三宅）に円明館（えんみょうかん）が設立された。翌年の1875年には、倉重村（現同区倉重）に奨弘館（しょうこうかん）、坪井村（同区坪井）に修身舎（しゅうしんしゃ）、佐方村（現廿日市市佐方）に応機館（おうきかん）が設立された。当校はこれらの学び舎を発祥とする。1877年、善正舎と奨弘館が神尾学校に、円明館と修身舎が坪井学校に、応機館が佐方学校となり、1879年にはそれぞれ神尾小学校、坪井小学校、佐方小学校と改称した。1886年、坪井小学校を神尾小学校に合併、上側（あげがわ）小学校とし、神尾小学校は上側小学校の分教場となった。1887年に上側簡易小学校と改称。1891年、校舎を千同に移し、観音尋常小学校となった。佐方小学校も同時に佐方尋常小学校と改称した。1906年に高等科を併設し観音尋常高等小学校となり、翌年農業科の教育を開始、1908年には佐方尋常小学校を分教場とした。1927年に現在地へ移り、1928年に佐方分教場を廃止。その後、1941年に観音国民学校、1947年に観音村立観音小学校と改称、1955年には町村合併に伴い五日市町立観音小学校となる。同時に、佐方地区の児童を廿日市市立廿日市小学校へ分離した。1982年に五日市町立観音西小学校（現広島市立五日市観音西小学校）が分離開校。1985年、五日市町の広島市への編入合併に伴い現校名に改称した。