1911年（明治44年）第10代中埜半六が夏目漱石の義弟で建築家の鈴木禎次に設計を依頼しハーフティンバー様式を用いて建築された洋風建築であり、ドイツの山荘を模したものとされる。戦後は半六の設立した洋裁の専門学校桐華学園の本館として利用され、2001年（平成13年）9月からタウンマネージメント機関である株式会社タウンマネージメント半田の運営する紅茶専門館「T's CAFE」が営業していたが、保存修復工事のため2013年（平成25年）5月26日をもって営業を終了した。なお、かつては財団法人桐華学園が建物を所有していたが、2012年（平成24年）4月1日に半田市へ譲渡している。
ディーンの副顧問を勤めたフレッド・フィールディングは、その後1980年代にレーガン政権の主席法律顧問になり、2000年代に9.11委員会の主席顧問となった。
ホワイトハウスを出てからのディーンは投資銀行に勤める傍らで、著述家として多くの回顧録を出版した。2004年にWorse than Watergate: The Secret Presidency of George W. Bush、2006年に Conservatives without Conscienceを著し、ジョージ・W・ブッシュ政権と共和党、ネオコン、宗教右派を痛烈に批判し、ブッシュ大統領の弾劾キャンペーンを支援したことから、再び注目を浴びることとなった。これを機にリベラル系のメディア（MSNBCとアル・ゴアが経営していたCurrent TV）にコメンテーターとして定期的に出演した。2008年にはバリー・ゴールドウォーターの長男のバリー・ゴールドウォーター・Jr（元カリフォルニア州選出下院議員）との共著でPure Goldwaterを出版している（ディーンはニクソンとゴールドウォーターの師事を受けた直系の弟子であり、Conservatives without Conscienceは本来バリー・ゴールドウォーターと共に1980年代にレーガン政権に対して批判して書いた内容を現代に書き直したものだ、と主張している）。
彼はゴールドウォーター上院議員（アリゾナ州選出の保守派、元大統領候補）の息子のバリー・ゴールドウォーター・Jrとプレップ・スクールの同級生であり、上院議員一家と親しかった。彼の出世のきっかけはトーマス・ヘニングス上院議員の娘婿となり上院司法委員会スタッフとなったことである。（後に離婚し、ロサンゼルス出身のモーリーンと結婚）その縁で司法副次官になり、さわやかで明快な説明がジョン・ミッチェル司法長官の目にとまり、ジョン・アーリックマン大統領補佐官が法律顧問から内政担当補佐官に昇格したとき、ミッチェルの推薦で法律顧問になった。ニクソンの後に大統領に昇格したフォード大統領は、その回顧録の中で「数年前からディーンを知っていたが、最初は非常に有能だと思ったが、他の共和党議員のご機嫌を取りながら点数を稼ぐ男であった。」「そんな男がどうしてホワイトハウスで働くようになったのか分からない。」「最初に議会の司法委員会のスタッフとして入ったが、辞めた時には惜しいと思われるような男ではなかった。」と彼に対する辛辣な評価を書いている。
鎌倉材木座で敗戦を迎え、1946年には中野正剛の息子の中野達彦・泰雄兄弟の要請で出版社・真善美社の編集顧問となり、『我観』を改題した『真善美』の編集に参加、北多摩郡狛江村にある戦中に緒方竹虎が疎開していた中野家宅に移り住む移る。主に戦中のエッセイ『復興期の精神』を真善美社の処女出版として刊行、戦中と戦後のエッセイを収録した『錯乱の論理』、永井荷風、太宰治、椎名麟三、坂口安吾らへの批評を含む『二つの世界』などで注目されるようになる。「砂漠について」（『二つの世界』）は安部公房の『砂の女』執筆に影響を与えた。また加藤周一、中村眞一郎、福永武彦、小野十三郎、野間宏、福田恆存、佐々木基一、埴谷雄高など第一次戦後派作家の作品を「アプレゲ—ル新人創作選」として出版、これにより「アプレゲール」という言葉が一般化した。戦前木材通信社で知り合った田中吉六の『スミスとマルクス』も花田の斡旋で真善美社より刊行され、題名も花田の薦めで決まった。同年『近代文学』の同人になる。1947年岡本潤、加藤周一、関根弘、中野秀人、中村眞一郎らと「綜合文化協会」を結成、真善美社に事務所を置き、機関誌『綜合文化』を発行。同年、埴谷雄高、佐々木基一、野間宏、岡本太郎、関根弘と「夜の会」結成。1948年に野間宏、寺田透、杉浦明平らの「未来の会」に参加。1949年に日本共産党に入党、月曜書房の戦後文学賞詮衝委員となり、安部公房「デンドロカカリヤ」を推薦した。1950年、月曜書房から田中英光の遺書に従って『田中英光選集』刊行。新日本文学会には1946年に入会し、1948年に『新日本文学』編集員、1952年に編集長、1954年には宮本顕治の持ち込み原稿を拒否したたことから編集長を解任された。1950年代から美術、映画評論に力を注ぎ、『アヴァンギャルド芸術』『さちゅりこん』『政治的動物について』などの著書で、若い世代に強い影響を与えた。1957年に安部公房、岡本太郎、大西巨人、竹内実、長谷川四郎らと「記録芸術の会」結成、機関誌『現代芸術』を創刊、総合芸術・共同制作の実現を目標とした。1959年、安部、千田是也、木下順二、野間らと演劇運動の「三々会」を結成。アメリカの俳優ヴィクター・マチュアに似ていると言われており、1954年に『アヴァンギャルド芸術』の著者近影にこの写真を使おうと目論んだが、出版社（未来社）に拒否された。