さらに1950年代に入ると、クロームメッキを多用した「ダグマー・バンパー」と呼ばれるバンパー一体型のフロントグリルやデュアルヘッドランプ、更に巨大化したテールフィンなどの豪奢なエクステリア・デザインと、エア・サスペンション、パワーステアリング、ボタン選択式オートマチックトランスミッション、自動調光ヘッドランプなどの当時の最新技術を備えた新型モデルを、矢継ぎ早に市場に投入した。特にボブ・シールクとデービッド・R・ホールズがジェット戦闘機とロケットをイメージしてスタイリングした、6メートル近い全長に巨大なテールフィンとデュアルヘッドランプ、クロームメッキとホワイトウォールタイヤを備えた1959年型は、好景気に沸く1950年代のアメリカのアイコンの1つとなった。ハーリー・アールの後を継いでビル・ミッチェルがデザイン担当副社長となった直後の1960年型からは、これまでとは打って変わって巨大なテールフィンや過剰なクロームメッキは姿を消したものの（巨大なテールフィンについては、消費者団体などからの批判があったことから、1960年代前半には他のブランドでも一斉に姿を消した）、イタリアのカロッツェリアであるピニンファリーナとのコラボレーションにより様々なショーモデルを発表し続け、そのデザインを市販車にも流用した。特に1960年に就任したジョン・F・ケネディ大統領のファーストレディで、当時その優雅なファッションが世界各国から注目を集めていたジャクリーンからインスピレーションを受け、イタリアのピニンファリーナがスタイリングし、1961年のパリ・モーターショーで公開された「ブロアム・ジャクリーン」のデザインモチーフは、1960年代のキャデラックに数多く流用された。その後もキャデラックの優雅なスタイルと最新技術は世界各国の高級車に大きな影響を与え続け、1970年代前半にかけては販売台数が増え続けただけでなく（なお、1973年には過去最高の販売台数を記録した）、その名声も絶頂期を迎え、エルビス・プレスリーやリベラーチェ、ジョー・ディマジオや宋美齢、アーガー・ハーン4世などの世界中の大富豪やセレブリティ、スーパースターらが愛用し、併せて多くのハリウッド映画にも登場したことで、アメリカ文化を象徴するアイコンとなった。
1945年8月の第二次世界大戦の終戦後暫くは、戦前型のマイナーチェンジモデルを作り続けることとなったが、初の本格的な戦後型として終戦直前より1から開発された1948年型は、当時のGMのデザイン担当副社長のハーリー・アールの薫陶を受けたフランクリン・Q・ハーシェーによって、自動車業界初の曲面ガラスとピラーレスハードトップ、そしてロッキードP-38戦闘機をモチーフにし、その後世界的に流行したテールフィンを備えた先進的なデザインを施され、大きな反響を呼んだ。なおこの頃より、当時のGMの会長であるアルフレッド・スローンによって発案され1949年から開始された、GMが自社のコンセプトカーをアメリカ国内にくまなく展示するために開催した巡回式モーターショーである「モトラマ」向けに開発したコンセプトカーのデザインを取り入れることが多くなった。また、好景気による販売台数の増加や新技術の進展を受けて、「イヤーモデル」というかたちで、「モトラマ」で発表された新デザインのモチーフを取り入れた意匠変更や、新技術の導入を行ったモデルチェンジをほぼ毎年行うようになった。
好調な販売を続けるかに思えたものの、1939年9月の第二次世界大戦開戦と1941年12月のアメリカの第二次世界大戦への参戦により、アメリカが戦時体制下に入ったことを受けて新モデルの開発は凍結されることとなった。さらに戦時体制下で燃料の配給制が導入されたことを受けて、燃費に難があるV型16気筒エンジンも廃止されることとなった。なお、第二次世界大戦中においても、アメリカ政府の上層部をはじめ、ドワイト・D・アイゼンハワーやダグラス・マッカーサーなどのアメリカ軍の指導部もキャデラックを利用していたこともあり、モデルチェンジを行わないまま少数の生産が続けられた。
大阪府泉大津市に生まれ、茨木市で育つ。一卵性双生児で兄がいる。大阪府立茨木高等学校、京都大学工学部卒業。1990年、同大学大学院工学研究科修士課程修了。1990年、通商産業省（現：経済産業省）に入省。1998年、アメリカ合衆国コロンビア大学国際関係公共政策大学院修士課程を修了。大臣官房参事官（商務情報政策局担当）、日本貿易振興機構ブリュッセル・センター所長などを歴任。東日本大震災を機に2011年3月、退官。退官後はみんなの党に入党したが、2012年9月にみんなの党を離党し、日本維新の会の結党に参加した。同年の第46回衆議院議員総選挙では、大阪9区から日本維新の会公認で出馬し、自由民主党元職の原田憲治、民主党前職の大谷信盛らを破り、初当選した（原田は比例復活）。2014年の日本維新の会分党に際しては、橋下徹大阪市長による新党結成を目指すグループに参加。分党後の日本維新の会を経て、結いの党の合流による維新の党の結党に参加した。同年の第47回衆議院議員総選挙では、維新の党公認で大阪9区から出馬し、自民党前職の原田に約4千票の僅差で敗れたが、重複立候補していた比例近畿ブロックで復活し、再選。2017年の第48回衆議院議員総選挙においても、約2千票差と再び僅差で原田に敗れ、比例近畿ブロックで復活し再選。なお、この選挙では茨木青年会議所が主催した大阪9区の候補者公開討論会や自身のTwitter発言で「今回小選挙区で落ちれば比例復活は無し。」と宣言していたが、当選翌日に前言を撤回した。2018年2月5日の衆議院予算委員会における、加計学園問題に関する発言が問題となり、翌日、日本維新の会は足立を党役職（国会議員団幹事長代理、国会議員団憲法調査会事務局長）から解任し、当分の間国会質問に立たせないこととした。翌日、野党から懲罰動議が提出された（懲罰委員会は設置されず）。2019年1月29日、日本維新の会は常任役員会を開き、足立を党国会議員団幹事長代理に復帰させ、同年通常国会で総務、経済産業、原子力調査特別委員会を担当させることを決定した。