1700年にカーボベルデ諸島で海賊エマニュエル・ウィンが使用していた黒地に交際した骨、頭蓋骨、砂時計という旗がジョリー・ロジャーの最初の目撃例である。また、海賊を処刑する絞首台の上にも海賊旗が掲げられるように定められていた。現在の日本では、海上保安庁や水上警察のテロ取締訓練に登場する「テロリスト」役の船が海賊旗を掲げる。
「ジョリー・ロジャー」の語源は正確にはわかっていない。遡れる限りでの初出は1724年に出版されたチャールズ・ジョンソンの『海賊史』である。その中でジョンソンは1721年にバーソロミュー・ロバーツ、1723年にフランシス・スプリッグスという海賊がそれぞれの旗を「ジョリー・ロジャー」と名づけたと引用している。ただし、両者の旗とも髑髏のデザインではなかったとされる。リチャード・ホーキンスが1724年に海賊に捕らわれた際、彼らが髑髏の旗を掲げており、それを「ジョリー・ロジャー」と呼んでいたと記している。有力な説は2つ存在しその内1つは、船乗りが戦闘をする際に掲げる赤旗、フランス語でジョリールージュという言葉が英語になったもの、と言う説で、2つ目が悪魔を表す俗語「オールド・ロジャー（Old Rojer）」に関連するという説である。
「ジョリー・ロジャー」は、黒地に頭蓋骨と、交差した2本の大腿骨（髑髏と骨参照）というデザインである。元々こういったシンボルは、墓石芸術に見られるもので、17世紀末～18世紀初期には存在していた。また、様々なデザインが存在するが、どれも死を連想させるものであった。ジョン・ラカム等は骨の代わりにカットラスを交差させたデザインを用いていたほか、黒髭は砂時計を持った骸骨をモチーフにしていた。
2014年7月22日、ユニバーサル・ピクチャーズは『The Best Man Wedding』というタイトルで本作の続編を製作し、2016年4月15日に全米公開すると発表した。主要キャストのスケジュールの都合で、ユニバーサルは本作の全米公開を2017年に延期した。しかし、2017年12月現在、続編に関する情報は途絶えている。
本作は批評家から好意的に評価されている。映画批評集積サイトのRotten Tomatoesには90件のレビューがあり、批評家支持率は70%、平均点は10点満点で5.9点となっている。サイト側による批評家の見解の要約は「『最高の贈りもの』は幅広いユーモアから真正な笑いを引き出しており、深みのある昔ながらのプロットを活かして、感動的なドラマを作り上げた。」となっている。また、Metacriticには30件のレビューがあり、加重平均値は59/100となっている。なお、本作のシネマスコアはA+となっている。
本作は2013年11月15日（金）に全米2024館で封切られ、初日だけで1068万ドルを稼ぎ出した。この数字は公開8日目だった『マイティ・ソー/ダーク・ワールド』が同日に稼ぎ出した額を上回り、この日の北米興行収入で1位となったため、市場関係者に衝撃が走った。また、初日からの3日間では3010万ドルを稼ぎ出し、北米週末興行収入ランキング初登場2位となった。
2011年10月、映画『ベストマン』の続編の製作が企画されているとの報道があった。2013年2月22日、続編のタイトルが『The Best Man Holiday』になったと報じられた。4月、本作の主要撮影が始まった。
初日午前中に行われたフリー走行セッション中、リントカーブに向かう上り坂で鹿がコース上に侵入した。マクラーレンのステファン・ヨハンソンは鹿を避けようとしたが、マクラーレンの左前輪に鹿が衝突した。マクラーレンは大破したが、ヨハンソンに大きな怪我は無かった。
青森県五所川原市出身。青森県立弘前高等学校卒業（在学時はバスケットボール部副主将）。1974年、東京大学法学部を卒業し、大蔵省（現・財務省及び金融庁）入省。2009年、金融庁長官に就任。
三國谷 勝範（みくにや かつのり、1951年4月25日 - ）は、日本の大蔵官僚。金融庁長官を最後に退官し、東京大学教授を経て、預金保険機構理事長。
「ふしぎの国のアリス」(83/TX)、「アニメ80日間世界一周」(87/ANB)等、 TVシリーズのプロデューサーを経て、STUDIO4℃創設。 スタジオジブリで宮崎駿監督作『となりのトトロ』(88)、同監督作『魔女の宅急便』(89)の ラインプロデューサーをつとめた後、STUDIO4℃にて、劇場作品: 大友克洋 総監督作『MEMORIES』(95)、 川崎博嗣監督作『スプリガン』(98)、 片渕須直監督作『アリーテ姫』(01)、 監督連名作『アニマトリックス』(03)、 湯浅政明監督作『マインド・ゲーム』(04)等、 国内外で数々の映画賞を受賞。 マイケル・アリアス監督『鉄コン筋クリート』(06)では、日本アカデミー賞 最優秀アニメーション作品賞を受賞、 米オスカー候補にノミネートされた。『Genius Party』(07)は、ケネディセンター主催「ジャパン・フェスティバル」で プレミア上映され、 ワーナーブラザーズアニメーションとは『Batman: Botham Knight』、TV『ThunderCats』、マイクロソフトとは『Halo Legends』 等を制作。2011年度は カンヌ映画祭のシルバーライオンを受賞し、エミー賞にもノミネートされるなど、 世界に誇る日本のアニメーションとして高い評価を得る。2012年から2013年にかけては、映画『ベルセルク 黄金時代篇』三部作を製作。アヌシー国際映画祭にノミネートされた。なお、自身の会社のSTUDIO 4℃では、残業代を社員に支払わずに提訴された。