官報局長青木貞三の下で内閣制度起草に参加し、1885年（明治18年）12月無事成立後、貞三の推薦で大阪市の内外新報社に就職した。1886年（明治19年）1月平戸に帰省した際、佐々澄治が主筆を務める鎮西日報が丸山作楽により売却される話を聞き、2月長崎に出て、県令石田英吉、書記官北原雅長や各地の運動家に反対を働きかけ、澄治へ1,000円で売却することで決着した。2月長崎を離れ、熊本で佐々友房、熊谷直亮、宮崎民蔵、久留米で鹿野淳二、樋口勇夫、秋月で田島慕、平江実、福岡で箱田六輔、香月恕経、進藤喜平太等と交流し、国会開設に向けて九州の大同団結を確認した。6月上京して貞三に鎮西日報購入資金600円の援助を取り付け、商業電報創刊に参画した。8月長崎に派遣され、長崎事件の経過を取材する傍ら、中村克二郎の依頼で中岡組の佐世保鎮守府工事入札の身元保証金集金に協力し、草刈武八郎、中倉万次郎、河内国十郎、神戸衛次右衛門から出資を取り付け、10月帰阪した。なお、入札は大倉組（大成建設）が獲得した。
1881年（明治14年）平戸に帰省中の滋賀県令籠手田安定に父貞元が上京の斡旋を依頼し、4月22日大津に出たが、安定は上京中だったため、30日東京に出て面会したところ、大津で警察御用掛から警部になることを勧められたため、これを断り東京に留まった。当初中村正直の同人社に入学し、12,3の児童等と英語、数学の初歩を学んだが、卒業に5年かかることから、9月1日専修学校に転じ、松浦詮に学資の援助を受けながら法律学、経済学を学び、英語、ドイツ語を兼修した。1883年（明治16年）7月法律科を卒業、3日の卒業式で講演した「権利論」では天賦人権論を否定、民権派を批判した。卒業後、専修学校に科外講座設置を依頼したほか、鎌倉円覚寺の今北洪川に入門、1884年（明治17年）3月下糟屋村普済寺に参禅した。12月高橋健三の勧めでアメリカ留学を検討中、4日甲申事変が勃発、清の情勢に目を向けるようになった。1885年（明治18年）には巨文島事件を受けて陸軍士官学校教師に軍事学を学び、4月習志野演習場の野営演習を見学、5月には大蔵平三の伝で、新潟から上陸した軍隊を東京から迎え撃つ行軍演習を視察した。
シンプソンは、1840年6月6日にレッド・リバー・コロニーを発ち、ミネソタ川を経由して、イングランドへ向かっていた。シンプソンは当初、入植者とメティたちの一団と一緒に出発したが、程なくして本隊から離れ、4人のメティたちとともに先を急ぐことにした。1840年6月14日、シンプソンと同行していたメティのうち2人が、銃撃戦で射殺された。生き残った2人のメティによると、シンプソンは旅行の途上でだんだんと不安にかられ、やがて狂気を見せるようになり、遂には一行のうち2人が彼を殺そうとしていると思い込んでいたという。シンプソンは、その2人を撃ち、残りの2人はその場から逃亡して本隊に戻り、そこからシンプソンの露営地に本隊とともに戻った。そこで彼らは銃創で死んでいるシンプソンと、傍らに置かれた散弾銃を発見した。当局はこの事件を、殺人自殺 (murder–suicide) として処理した。証人者はふたりとも、シンプソンがジョン・バード (John Bird) を射殺し、さらにレグロス・シニア (Legros Senior) に致命傷を与えたと証言した。レグロス・ジュノー (Legros Junor) とジェームズ・ブルース (James Bruce) は本隊へと逃げ戻った。本隊一行が現場に到着した時点で、レグロス・シニアは既に死んでいたが、シンプソンはまだ息があった。しかし、5分後にはシンプソンも落命した。関係者すべてが、シンプソンの銃創は自分で自分を撃ったものだったと述べている。ブルースの証言では、シンプソンは、2人を殺したのは「書類を奪うために夜中に自分を殺害」しようとしていたからだと主張したという。この書類は、事件後にジョージ・シンプソンのもとに送られた。3年度、サー・ジョージが、トマスの弟アレクサンダーに書類一式を送り返したときには、日記類と、トマスとジョージの間で交換された書簡類が、すべて失われていた。この失われた書類に何が記されていたのかは知られていない。数多くの人々が、この件に関する証拠類を調べてきたが、はっきりした結論には至っていない。その間、ロンドンのハドソン湾会社の役員たちは、探険継続を認める許可を既に送り返していた。また、王立地理学会は、1839年に金メダル（創立者メダル）の授与を発表し、イギリス政府はシンプソンに年100ポンドの年金を与えることを公表していた。しかし、殺人自殺の罪とされ、教会のから不名誉な存在と見られたシンプソンは、墓標もなくカナダに葬られた。弟のアレクサンダー・シンプソンは、兄の手記『Narrative of the Discoveries on the North Coast of America, effected by the Officers of the Hudson’s Bay Company, during the years 1836-39（ハドソン湾会社の役員たちによる、アメリカ大陸北海岸における諸々の発見についての手記、1836年 - 1839年）』を1843年に出版し、さらに1845年には、自ら『The Life and Times of Thomas Simpson, the Arctic Explorer（北極探検家トマス・シンプソンの生涯と時代）』をロンドンで出版して、兄の死について、ハドソン湾会社のアメリカの競争相手に書類や地図などを売れるのではないかと考えた同行者たちが、強奪を企てた結果であった可能性を検証した。