オブレーション・ランの起源については諸説あるが、開始された年を1977年とする点ではおおむね一致が見られる。ディリマン校のAPO支部ウェブサイトに掲載された1996年の記事によれば、オブレーション・ランはAPOが出資した演劇『Hubad na Bayani』（タガログ語で「裸の英雄」を意味する）の宣伝のため、氏名不詳のあるAPO会員が裸で学内を走り回ったことから始まったという。この作品はその数箇月前に騒ぎに巻き込まれて死亡したAPO会員のRolly Abadに捧げられた。宣伝行動が効果をあげたことから、APOは毎年APOの記念日である12月16日にオブレーション・ランを実施することにした。GMAネットワークもニュースサイトで同様の経緯を紹介している。フィリピン大学バギオ校の学生新聞『Oble』が伝える話はこれと異なっている。同紙2011年の記事によれば、最初に走ったのはRolly Abad自身で、マルコス政権が戒厳令下で行った人権侵害を描いた演劇『Hubad na Bayani』が政権によって禁じられたことに抗議する目的だったという。Rolly Abadはその数箇月後に騒ぎに巻き込まれて死亡、APOはこの会員を記念して毎年オブレーション・ランを実施するとともに、その時々の社会や政治に関する問題を訴えていくことにした。一方『フィリピン・デイリー・インクワイアラー』に掲載されたAPO会員Menggie Cobarrubiasの証言によれば、オブレーション・ランは「マルコス独裁下で自分が出演する演劇『Hubad na Bayani』が禁止された際にいたずらとして始めた」のだという。演劇は当時の政権を風刺する内容であった。さらにAP通信は全く異なる経緯を紹介している。記事を書いたOliver Tevesによれば、オブレーション・ランは抑圧された農園労働者を描いた映画『Hubad na Bayani』の宣伝として始まったとされる。『Oble』の説同様、この説でも映画はマルコス政権によって禁止された、と説明されている。インターネット・ムービー・データベースも『Hubad na Bayani』をRobert Arevaloが監督した1977年の映画作品として掲載し、この映画は1978年にGawad Urian賞を受賞したとされる。以降、この行事はバギオ校、ロス・バニョス校、マニラ校、ビサヤ校などフィリピン大学の他のキャンパスや、フィリピン工芸大学やファーイースタン大学、ブラカン国立大学といったフィリピン大学以外の大学でも行われるようになっている。
アルファ・ファイ・オメガ(APO)は1925年12月16日、アメリカ合衆国ペンシルベニア州イーストンのラファイエット大学で設立されたフラタニティである。フィリピンでは1950年3月2日にマニラのファーイースタン大学において最初の支部が設立され、1953年2月10日にはフィリピン大学ディリマン校にイータ支部が設立された。フィリピン大学は1908年6月に設立された国立大学である。ディリマン校は大学でも基幹施設に位置付けられ、学生運動が盛んなことでも知られている。オブレーション・ランの名称の由来ともなったオブレーション像は、1939年にフィリピン大学マニラ校に設置された裸の男性像である。当初は全裸であったが、ホルヘ・バコボ総長期(1934–1939)に性器を覆うイチジクの葉が付け加えられた。この像はフィリピン大学各校にあり、大学を象徴するものとなっている。
『インクレディブル・ハルク』最終号（第6号、1963年3月）の作画を行ったのに続いて、『ストレンジ・テイルズ』第110号（1963年7月）で魔術師ヒーローのドクター・ストレンジを作り出した。ディッコとリーはその後しばらくして、アンソロジー誌『テイルズ・トゥ・アストニッシュ』第60号（1964年10月）で短編連載としてハルクを復活させた。ディッコはインカーのジョージ・ルーソスと組んで第67号（1965年5月）までペンシラーを務めた。第62号（1964年12月）ではハルクの宿敵リーダーをデザインした。ディッコは『テイルズ・オブ・サスペンス』誌で連載されていたアイアンマンのペンシルを第47号から第49号まで（1963年11月–1964年1月）担当した。インカーは各号で異なる。第47号では、現行の配色でもある赤と金のアイアンマン・アーマーの初期版が登場した。ただしそれをデザインしたのがディッコなのか、あるいはメインのキャラクターデザイナーで表紙のペンシルも描いていたジャック・カービーなのかは明らかになっていない。『アメイジング・スパイダーマン』での業績に隠れがちではあるが、「ドクター・ストレンジ」におけるディッコの作画も同程度に高く評価されてきた。そのシュルレアルで神秘的な世界像と、どんどんサイケデリックになっていく表現は大学生の人気を集めた。「ドクター・ストレンジの読者は、マーベル関係者は「ヘッド（麻薬常用者）」ばかりだと思い込んでいた」と、当時アシスタント・エディターでドクター・ストレンジの原作を書いたこともあるロイ・トーマスは1971年に語っている。「そういう人たちは、自分でもマッシュルームをキメて似たような体験をしていたからね。でも … 私は幻覚剤をやらないし、アーティストたちもやっていないと思うよ」やがてリーとディッコは、ストレンジをいっそう抽象的な方向に押し進めることになる。『ストレンジ・テイルズ』第130号から146号まで（1965年3月 – 1966年7月）の17号にわたる壮大なストーリーで、リーとディッコは宇宙的な存在であるエターニティを登場させた。エターニティはこの世界そのものの化身であり、宇宙空間を輪郭で囲ったような姿を持つ。歴史家ブラッドフォード・W・ライトは以下のように説明する。スティーヴ・ディッコが同作で行った作画は彼としてもシュルレアルの極で、幻覚体験を与えるようなものだった。ドクター・ストレンジが冒険するのは、サルバドール・ダリの絵画にも似た、奇怪な世界やねじくれた次元である。… スタン・リーが子供時代に読んだパルプ小説の魔術師や同時代のビートニク文化から生まれたドクター・ストレンジは、若者のカウンターカルチャーが東洋神秘主義やサイケデリックに傾倒していく流れを見事に先取りしていた。ドクター・ストレンジはマーベルキャラクターの中で決して人気や知名度は高くなかったが、よくあるスーパーヒーロー物よりも歯応えのある作品を求めていた読者の間に地歩を築いた。漫画家でファインアートも描いているセスは、2003年にディッコの作風を次のように評した。「メインストリーム・コミックとしては異色だ。カービーの絵が圧倒的な迫力で少年の心をわしづかみにするのに対して、ディッコが描くのは繊細なカートゥーンだ。そこにはデザインの感覚があった。ディッコのデザインには華やかさがあるから、見ればすぐそれとわかる。丹念に描かれたディテールの豊かさはほとんどサイケデリックなほどだ」