1641年、ジェルトヴォツキー・マカリエフ修道院の修道士たちが特許状によって市を建設し、この町はマカリエフと呼ばれた。ヴォルガ川の水運にめぐまれて発展し、毎年7月の3週間にわたって市が開催された。敷地は2リーグ平方におよび、交易用の店舗の他に居酒屋、コーヒーハウス、劇場、ダンス場などの木舎も建設された。商品にはシベリアの毛皮、ロシアの金属製品、中国の茶、リヨンやアジアの絹、ブハラやヨーロッパの宝石、フランスやギリシャのワイン、ボヘミアのガラス製品、ヨーロッパの家具、フランスの小間物、ヴォルガ川のチョウザメなどが取引された。内外から多数の人々が集まり、ロシア人、タタール人、ポーランド人、グルジア人、アルメニア人、ブハラ人、ペルシア人、中国人、インド人、フランス人、イギリス人などがいた。1751年まで、取引に課せられる税は修道士によって徴収されていた。1816年の大火災によってマカリエフは焼失し、定期市は上流のニジニ・ノヴゴロドへ移された。ニジニ・ノヴゴロド定期市はオーギュスト・モンフェランにより建築され、店舗は2500以上入るように設計された。再開後は6週間にわたって開催され、当初の規制を超えて店舗数は6000以上となり、取引額は1874年時点の価値で1億6000万ルーブルを超えたという。
『フォーブス』誌によると、アンダーウッドは2006年から2007年の間に700万ドル、2007年から2008年の間に900万ドル、2008年から2009年の間に1,400万ドル、2009年から2010年の間に1,300万ドル、2010年から2011年の間に2,000万ドル、2011年から2012年の間に500万ドル、2012年から2013年の間に3,100万ドル、2013年から2014年の間に1,000万ドルの収入があった。過去5年間で8,300万ドルの収入があり、これまでの純資産は1億1千万ドルとされ、『アメリカン・アイドル』出身者で最高となっている。2010年、2人はオタワの高級住宅地スプルース・リッジに11エーカーの邸宅を購入したが、のちに220万ドルで売りに出した。2012年、2人はナッシュビル郊外にコテージを購入し、週末をここで過ごしている。オプラ・ウィンフリーは『Oprah's Next Chapter 』のためにここで2人にインタビューした。2014年1月、2013年に3,100万ドルの収入があったとして、『アメリカン・アイドル』出身者で最高であった。これは『アメリカン・アイドル』出場者だけでなく、2013年の審査員マライア・キャリー、ニッキー・ミナージュ、キース・アーバンと比較しても上回っていた。
延享3年（1746年）に上杉宗房が嗣子なくして死去し、重定が藩主となると森の出世が始める。延享4年（1747年）に手水番となり、寛延2年（1749年）に30石に加増され、宝暦4年（1754年）には重定の側役となって50石となり、宝暦6年（1756年）には小姓頭次役となり、宝暦7年(1757年)には家格を侍組に進めるという異例の出世をする。ちょうどこの年に藩の執政で奉行筆頭として26年間藩政を牛耳ってきた清野秀佑が辞職したため、これ以降、森が藩政の実権を握ることになる。その後、200石の加増を受けて250石となり、これまで侍組出身者が就任することが慣例であった小姓頭に、それ以外の身分出身として初の就任を果たす。藩政においては、宝暦7年（1757年）に郡奉行職や、世襲の代官の補佐としての副代官職を新設し、これらの統括として郡代所（司農所）を設ける。また、村の支配においてはこれまでの肝煎の上に数か村単位で大庄屋を置いて中単位の郡村支配体制を編成した。財政、商業政策では積極かつ強引な政策をとり、財政救済のためにこれまでの藩士からの借り上げを増し、町人や農民にも人別銭を徴収し、商売する武士に役銀を課す一方、郡代所に財政顧問として城下町商人や江戸商人を参画させたり、城下商人や富農に御用金取り立て代償とした士分取り立てを行った。また、米、綿、紅花などの預札の売買を問屋役元の統制下に許可したり、藩の特産物である青苧のうち、藩が一定値段で買い上げる役苧の増大を計ったりして租税増収策をとった。この他、下情を知る為に「沙汰聞」を置いたり、米沢藩の京都藩邸売却や藩主家家宝質入れを行った。しかし宝暦10年（1760年）には役苧の増大を計って、耕作者による売買が自由な商人苧の発展が進んだ北条郷諸村の商人苧を役苧同様に取り立てるとした政策をとったために、青苧騒動が起こる。結果的には首謀者ら10名や百姓9名が遠流及び罰金に処され、役苧化取り消しの願書を受け取った代官の改易を行ったが、政策を撤回した。また、郡奉行職をこの年に廃止し、代わって郡代所を置き、自ら郡代所頭取となって350石知行し、宝暦12年（1762年）には郡代所頭取のまま、小姓頭を兼務する。このほか宝暦7年に侍頭兼二の丸奉行の平林正相を罷免し、竹俣当綱の知行1000石のうち300石を削減して閉門にするといった譜代重臣にもおかまいなしの政治の専権や兄や甥を小姓頭に登用などの森一党を昇進させるなどの身内優遇や、加賀国の商人で金子調達先の佐々木左京との公金乱用などの商人癒着や公私混同な振る舞い、先述の政策により多くの領民や藩士の恨みを買うところとなる。また、旧来の金主で蝋専売の特許を与えていた江戸の御用商人三谷三九郎に代わり野挽甚兵衛に専売権を与えようとして三谷からの融資の途が断たれる。