現在でいう大学に相当する学校（旧制高等学校、大学予科、大学専門部、高等師範学校、旧制専門学校など）にほとんどの者が進学した。主な進学先は京都帝国大学、大阪帝国大学をはじめとする帝国大学、神戸商業大学、関西学院高等商業学校、同志社大学、慶應義塾大学、早稲田大学などであった。医師、外交官、教育者、芸能家、作家、実業家、政治家、博士、プロスポーツ選手、法曹家など様々な方面で人材を輩出した。なお、旧制中学は5年制である（第二次大戦末期は4年制）。入試は2日間あり、1日目に国語と算術、2日目に身体検査と口頭試問があった。受験者は、創立者伊賀駒吉郎の名声に惹かれてきたものが多かった。数年のうちに志願者は1000人を超え、倍率は5倍ほどとなった。
現在は中学校入試のみを実施し編入試験はない。入学試験は兵庫県内私立中学校と同じ日に行われる。中学校入試は2日間であり、国語200点・算数200点・理科100点である。不合格者には成績を開示するが、合格者には成績を開示しない。その理由は同じスタートラインに立って中等教育生活を始めてほしいという配慮に基づくものである。なお、求める学生像のようなものは定めていない。成長の可能性を積極的に汲み取り、なるべく絶対評価で合格判定をする。志願者は専願のみである。
毎年、京都大学、東京大学、大阪大学、国公立大学医学部・医学科に進学する学生が多い。2017年の大学別合格者数は、東京大学39名、京都大学51名、大阪大学21名、国公立医学部・医学科54名であった。
第一部と第二部に分かれている。第二部には学校側は関与せず、卒業する生徒のみにより企画されている。劇、芸、仮装をするもの、楽器を演奏するもの、一聴衆に徹して礼を保つもの、あえて式に存在しないものなどがおり、様々な形で表現が行われる。
第一次世界大戦後の不況を通じて、辰馬吉左衛門が私財を投じて経営を引き受けて以来、学校法人辰馬育英会として経営が酒造白鹿グループにより引き継がれている。辰馬家は日本酒「白鹿」などの酒造オーナーとしてだけでなく、損害保険や海運業といった各業種の文化事業家でもある。賢明な経営手腕の下、潤沢な自己資金を持っている。学費が他の私学に比べて安い。在校生・卒業生に寄付を募ることはなく、甲陽ファンドという同窓会有志による基金がある。経済的に困窮している在校生への援助や、優秀者の表彰に奨学金として使われる。旧制甲陽中学・甲陽学院高校旧校地は、東半分が売却され、現在は、イオン甲子園店を経て、Corowa甲子園へのリニューアルオープンが予定されている。西半分は現在白鹿の関連会社であるノボテル甲子園となっており、甲陽学院高校のテーブルマナー講習会が催されている。
古人曰く、一年の計は穀を植うるにあり、十年の計は木を植うるにあり、百年の計は人を植うるにありと。天下の英才を教育して、各其の天稟を發揮せしめ、光彩陸離百花爛漫の偉観を現出するは、啻に國家百年の大計たるのみならず、人生の快事之れより大なるは無かる可し云々。
桜梅桃李一時春。これが創立者伊賀駒吉郎の愛誦する句であった。それは自由な環境の中に強い自主性を育て祖国愛に燃える識見高い日本青年を世に送ろうとする伊賀の建学の精神でもあった。
中学では規律、高校では自主性・創造を重視している。中学では黒の詰襟学ランおよび白ポロシャツの制服があり、身だしなみについて細やかな注意や学習方法の指導がある。一方、高校では頭髪、服装は全面的に自由になり、自律が期待される。
裏社会との付き合いは1930年代に遡り、組合ストや政敵排除でマフィアの協力を得る見返りに、各支部へのマフィアの強請を容認する関係だった。1937年、スト破り要員を経営陣に派遣していた地元デトロイトのマフィア幹部アンジェロ・メッリやサント・ペローネに賄賂を渡してスト破りを凍結する密約を結んだ。出世してデトロイト以外に活動領域が広がると、裏社会の人脈も広がった。元シカゴ清掃組合委員長ポール・ドーフマンなど組合関係者を通じて未開拓な地域のギャングと知り合い、デトロイトマフィアを通じてニューヨークマフィアとも繋がった。1957年の委員長選挙ではデトロイト、シカゴ、ニューヨークなど北米マフィアの強力なバックアップがあった。支持基盤が弱いニューヨークの組合数の嵩上げをルッケーゼ一家の組合エキスパート、ジョニー・ディオに依頼した。1960年代初めのFBIの盗聴によれば、ホッファはほぼ毎日デトロイトマフィアのアンソニー・ジアカローネと連絡を取り合っていた。ほか付き合いのあったマフィアには、ホッファの委員長就任を後押しする代わりに自身の支部長昇格を助けてもらった通称トニー・プロことアンソニー・プロヴェンザノ（ニュージャージー、ジェノヴェーゼ一家）、組合関連でタッグを組んでいたラッセル・ブファリーノ（ピッツトン）、サント・トラフィカンテ（フロリダ）、カルロス・マルセロ（ニューオリンズ）などがいた。巨額の年金資産をラスベガスに注ぎ込んだが、融資の仲介にマフィアと関係が深いモー・ダリッツやビル・プレッサーが関わった。ダリッツとの交友は1949年の洗濯業組合の労使紛争が発端とされるが、もっと古く1940年頃という説もある。獄囚時代には同じ刑務所にいたカーマイン・ギャランテ（ボナンノ一家）と親交を結んだと言われる。ホッファはマフィアと付き合い始めた頃、組合は自分が仕切っておりマフィアのことをコントロールできるものだと思っていたが、いつの間にか操り人形にされ、最後には必要とされなくなっていた。