義満による優遇策で全盛期を迎えた後も、続く4代将軍足利義持の代以降に、応永21年（1414年）に大山崎神人の諸役が免除されており、文安元年（1444年）には大山崎神人が再び摂津天王寺や道祖小路、近江小脇・播磨中津河の散在商人の新儀油商売の非を訴え、康正3年（1457年）には大山崎神人の荏胡麻商売と問丸職が安堵されているなど、幕府との癒着は続くように見えた。しかし、天台座主経験者という異様な経歴を持つ6代将軍足利義教は、寺社の宗教的権威による強引な訴訟という圧力を毛嫌いし、宝徳3年（1451年）に延暦寺が嗷訴を起こした際にもこれを棄却し、今後は確かな証拠に基づいて審理を行うと通告するなど、将軍権力の独裁化を進めて宗教的権威に屈しない姿勢を見せ始めた。続く8代足利義政も興福寺・東大寺など南都七寺が幕府の裁許遅延に抗議して閉門嗷訴した際にこれを全く無視するなど、神威が効果を持たない時代に突入しつつあった。やがて寺社勢力も神仏の威に頼らず武力を持つようになる。応仁の乱前後から、幕府文書の宛先に「大山崎神人中」と並んで「大山崎諸侍中」が登場してくるのである。しかし神威の誇示という問答無用の手段で権益を拡大していた集団が、武力を頼る存在になったことは、各地に平凡にみられた国人や地侍らと変わらぬ存在に移行することも意味した。実際、応仁・文明の乱に際しては大山崎の侍は積極的に東軍に加担し、赤松政則や畠山政長などから感状を受けるなど、守護権力どうしの争いに自ら巻き込まれていったのである。
大山崎油座は幕府の庇護下において大いに発展したが、畿内で活躍した油座は大山崎に限らなかった。鎌倉時代から、大和国では興福寺一乗院の油寄人と、大乗院油寄人から成る符坂油座があったが、やがて春日大社散在神人を兼ねた符坂油座が優勢となり、一乗院・東大寺のほか南都附近一帯の油の専売権を確立していた。また大和では他に矢木中買座（矢木座）も符坂座と激しい商圏争いをしていた。大山崎神人の商圏も大和にだけは及んでおらず、符坂油座が大和国内で他国商人の侵入を許さなかったことが伺える。いっぽう摂津には天王寺近辺の木村（このむら、木野村とも）の農民達が結成した木村油座があり、符坂油座の独占の一角を崩して大乗院・春日若宮へ油を貢納していた。また天王寺や道祖小路（さいのこうじ）にも油商人が現れ、やがて大山崎の競争相手となっていく。荏胡麻から油を絞るという作業自体は特に難しい技術を必要とする産業ではなかったため、新規参入者が絶えることはなく、大山崎は幕府権力への癒着を深めることでこれらの商人を排除する方策を採った。
1909年（明治42年）基督教伝道開始50年記念会を開催し、記念伝道委員長として伝道の方針を語る。カルビン生誕400年記念会を開く、また植村正久牧師在職30年祝会を富士見町教会で開催する。1910年（明治43年）日本統治下の韓国キリスト者に宛てて「朝鮮のキリスト者」という激励文を『福音新報』に発表するが、発売禁止処分になる。日本基督教会伝道開始50年の感謝伝道会を有楽座で開いて講演する。その後、旅順、京城(ソウル市)、台湾で伝道する。1911年（明治44年）大逆事件で刑死した大石誠之助の葬儀を、富士見町教会で行う。京都、名古屋、岡山、京都、甲府で伝道を行う。日本基督教会大会で植村を正使として、欧米に派遣することを決議する。横浜より欧米に向けて出航うする。1912年（明治45年）4月、欧米より帰国する。帰国後、京都、岡山、神戸の各地に伝道旅行する。そして、京城日本基督教会の献堂式に出席する。1913年（大正3年）高知、広島、水戸、台湾、門司の伝道を行う。1914年には上田、釜山、静岡、村上で伝道をする。1915年全国協同伝道において東部長として、東北、北海道に行き伝道をする。植村は「キリスト者懸り伝道」と呼んだ。また、夏には中渋谷教会夏期講話会で『使徒信条』の講話を連続して行った。横浜のフェリス女学校で行われた女子青年大会で講演をする。その後、京都、横浜、大阪で伝道を行う。1916年（大正5年）には小崎弘道、井深梶之助、海老名弾正と共に発起人になり、築地精養軒において「両院議員信徒懇談会」を行う。婦人矯風会主催の講演会の島田三郎と共に行う。更に、山梨、柏崎、高田に伝道旅行に行く。1917年（大正6年）中渋谷教会を建設し、森明牧師任職式を行う。横浜指路教会で行われた宗教改革400年記念集会で説教を行う。鎌倉に日本基督教会の伝道所を設ける。佐世保、熊本、大阪で伝道旅行を行う。1918年（大正7年）に日本基督教会教職者会で連続講演を行い、「基督の人格」「死後の生活について」「基督教の救い」などを語る。台湾、中国、韓国に伝道を行う。さらに、首都圏の神田、大森、市ヶ谷で伝道を行う。1919年（大正8年）には伝道局創立25周年記念会で講演「伝道局の新事業」を行う。水戸、山梨、鹿児島、福岡で伝道を行う。1920年（大正9年）東京神学社の講演会で「基督教有神論」を語る。神戸、高知、富山、台湾、中国、韓国などを伝道旅行する。1921年（大正10年）に新潟、青島、上海、大連、紀州を伝道する。三崎会館で黙示録の講演「アジアの七つの教会に与えたる書」を行う。1922年（大正11年）日本基督教会を代表して、欧米の諸教会を歴訪する。横浜海岸教会で開かれた大会で「日本基督教会の将来」という題の講演を行う。新潟、佐渡、松本で伝道をする。