16歳148日だった2007年4月8日、FCフローニンゲン戦(0-4)で公式戦デビューした。フェイエノールトの最年少出場記録を更新し、この試合のマン・オブ・ザ・マッチに選ばれている。12月2日、ヘラクレス・アルメロ戦(6-0)でリーグ戦初得点を挙げた。2008年9月18日、UEFAカップ予選のカルマルFF戦ファーストレグ(0-1)に先発出場して欧州カップ戦デビューを果たした。10月2日、カルマルFFとのセカンドレグ(2-1)で欧州カップ戦初得点を決め、アウェーゴール差でのUEFAカップ・グループリーグ出場に貢献した。2009年3月6日、クラブと2012年夏までの新契約を結んだ。2009年7月10日にはオランダのテレグラフ紙によってAZアルクマール移籍の可能性が伝えられたが、マリオ・ベーン監督はその日のうちに報道を否定し、ワイナルドゥムが売りに出されている選手ではないことを強調した。右サイドでのプレーが続いていたワイナルドゥムだが、5年目となる2010-11シーズン半ばに念願のトップ下でのチャンスを得ると、このシーズンでそれまでのキャリアで最多となる14ゴールを記録。2011年2月27日のFCフローニンゲン戦ではひとりで4得点を挙げた。4月24日のPSVとのホームゲームでは2得点を決めて相手チームの優勝の望みを打ち砕き、シーズン前半アウェーでの10-0の歴史的大敗の雪辱を果たした。
スパルタ・ロッテルダムの下部組織で2度の全国優勝を果たしたことから、AFCアヤックスやPSVアイントホーフェンやフェイエノールトに興味を示されたが、「僕はテレビでサッカーの試合を見ないから、スパルタや他のトップクラブの選手なんて誰も知らない。オランダ代表で活躍してるような選手しか知らないから、強豪からの獲得オファーには興味がないんだ。僕はスパルタで満足してるしね」と語り、7シーズンもの間をスパルタの下部組織で過ごした。その後、フェイエノールトの下部組織に移り、レロイ・フェルやルイス・ペドロなど有望な若手が揃った学年に加わった。2007年1月、16歳になる数週間前にエルウィン・クーマン監督がトルコ合宿にワイナルドゥムを呼び寄せ、トップチームのメンバーと一緒に練習した。
ロッテルダムに生まれ育ったが、6歳の時に両親が離婚し、母親はアムステルダムに引っ越した。しかしジョルジニオはロッテルダムの祖母の家に引き取られ、そのままロッテルダム･ヴェストで少年時代を過ごした。幼少時代はサッカーに興味を示さず、もっぱらテレビを見て過ごし、体操選手や曲芸師に憧れた。甥とともにスパルタ・ロッテルダムの試合を見に行った際にサッカーに興味を持ち、スパルタ・ロッテルダムの下部組織に入団した。
『皇国地誌』（明治初年）が紹介する伝承によれば、1177年-1180年頃（治承年間）に、遠藤盛遠（文覚の俗名）の采地であったことから。
縄文時代の遺構が多数見つかっている。相模国高座郡に属し、戦国期は遠藤郷が置かれた。1590年の小田原征伐では、豊臣秀吉が当地を掌握しようとした。江戸時代には遠藤村と称し、1633年（寛永10年）は旗本岡部氏・堀氏の相給、1697年（元禄10年）は旗本中根氏・堀氏の相給、1767年（明和4年）は旗本堀氏・本多氏・杉浦氏の3給だった。遠藤村は藤沢宿定助郷を務め、1788年（天明8年）から1793年（寛政5年）までの間、困窮による助郷免除願により一部が休役となり、1851年（嘉永4年）から1860年（万延元年）までは他の定助郷の困窮から新たに代助郷が加えられた。1827年（文政10年）の関東取締出役による改革組合村設立の際は藤沢宿寄場に属した。民業は、農業が主で余業で養蚕のほか、冬季に男は薪炭を産し、女は紡織をした。江戸時代末期には、寺子屋の郷学琢成（たくせい）学舎（後の藤沢市立秋葉台小学校）が開かれた。
住宅地の地価は、2014年（平成26年）1月1日の公示地価によれば、遠藤字菖蒲沢境3634番13の地点で14万7000円/m²となっている。
1955年（昭和30年）5月14日午後7時30分頃、岩手県稗貫郡石鳥谷町（現・花巻市）の八日市小学校（1980年（昭和55年）に花巻市立石鳥谷小学校に統合）6年生の修学旅行生一行らを乗せた観光バスが、北上市飯豊町の国道4号上の大堰川に架かる飯豊橋を花巻方面へ渡っていた時に発生した。前方から来た自転車を避けようとして、運転を誤り欄干に衝突。バスは腐って脆くなっていた欄干を突き破って大堰川河川敷に転落、大破した。乗車していた運転手2名（交代要員含む）、八日市小学校の6年生34名、校長ら引率の教員3名、付き添いの父母12名（うち1名は生徒の兄弟の乳児）の合計51名中、死亡12名、重傷者6名、軽傷者22名を出した（死亡12名中、生徒は4名。うち1名は病院へ搬送後に死亡）。事故の直接の原因はバス運転手のハンドル操作のミスであるが、事故後に修学旅行の日程に無理があり、事故の遠因となったのではないかと問題となった。修学旅行の日程は5月13日朝6時15分に小学校の校庭を出発、仙台市まで移動して市内各所を見学後、日本三景のひとつである松島を見学。その夜は宮城県塩竈市市内の旅館に移動して一泊した。翌朝（事故当日）は早朝に塩竈市を出発、三陸海岸、製塩工場の塩田などを見学後、石鳥谷町の小学校まで帰着するものであり、現在とは異なり当時の劣悪な道路事情を考えると、多くの時間を要する日程であった。事故発生時刻は夜の7時半頃だったが、現場から学校まではまだかなりの距離が残っていた。学校へ早く着くことに気を奪われた運転手が無理をしたのではないかとの指摘が各方面から出された。事故発生の後、現場となった飯豊橋の袂には慰霊碑が建立された。また全国交通安全運動の際に配布される『黄色い羽根』は、本事故の際に執り行われた慰霊祭に参列した当時の岩手県交通安全協会会長が「交通安全を呼びかけるシンボルを作ろう」と思い立ち、協会事務局が考案したものが全国的に広がっていったものであるという。