1906年にドミニカ共和国は、ウーロー大統領後の混乱収拾と列強に対する債務返済のため、アメリカ合衆国が50年にわたりドミニカ共和国の関税徴収を行う代わりに債務返済の保証をするという提案を受け入れ、事実上の保護国となった。この時期ハイチも対仏賠償や各国への債務が返せず財政難と混乱が続いた。第一次世界大戦時、両国の内政混乱に付け込み列強（特にドイツ帝国）が手を伸ばすのを避けるため、アメリカ軍は1915年にはハイチに、1916年にはドミニカ共和国に出兵して両国を占領した。両国は米軍支配下で債務を返済し、経済基盤や政治を改善し大規模農業を導入し、有力者（カウディージョ）の私兵や軍閥に代えて強力で統一された警察や国軍を作るが、これが後に両国の軍部独裁の種となる。1924年の選挙でオラシオ・バスケスが大統領に選出され、同年7月にアメリカ軍は撤退した。
1882年から黒人のウリセス・ウーロー大統領が独裁を開始した。ウーローは黒人という立場でありながらも、白人寡頭支配層の反目を突いて大統領に就任した。しかし、拙劣な政策を積み重ね、政権末期の外債はとても一国では支払えない程の膨大なものとなっていた。ウーローは1899年に暗殺され、以降しばらく混乱状態が続いた。
しかし、ボワイエの独裁とハイチの植民地支配に反発する勢力は次第に大きくなっていき、ボワイエが失脚した後の1844年2月27日、フアン・パブロ・ドゥアルテ、マティアス・ラモン・メラ（Matías Ramón Mella）、フランシスコ・デル・ロザリオ・サンチェス（Francisco del Rosario Sánchez）に率いられた革命軍がハイチ人を一掃し、翌1845年ハイチより独立してドミニカ共和国となり、ペドロ・サンタナ将軍が初代大統領に就任した。しかし、相次ぐハイチとの戦争に耐えられなくなると、保守派の利害を代表したサンタナは1861年に再度スペインに併合を申し入れ、自身はサント・ドミンゴ総督に就任した。しかし、この屈辱的な措置はドミニカ国民を激怒させ、ハイチ人と結んだドミニカ人自由派がスペイン人に対する独立戦争を激化させ、結局1865年に独立を再び果たした。しかしハイチの脅威は大きく今度は二度に渡ってアメリカ合衆国への併合を求め、グラント合衆国大統領も乗り気だったものの、合衆国上院に拒否された（この事情は中米連邦崩壊直後のエル・サルバドルや同時期のキューバとも似ている）。1875年にようやくハイチとの平和条約が結ばれ、独立国家としての道を歩むことになった。
その後、スペイン領内では停滞が続いていたが、フランス革命の影響を受けて1791年にサン＝ドマングで起きていたハイチ革命の波及や、フランス革命戦争最中の1795年にバーゼルの和約が結ばれた結果、イスパニョーラ島全島がフランス領（＝サン・ドマング領）となるが、幾度かの変遷を経て1801年にサン・ドマングの軍人トゥーサン・ルーヴェルチュールの攻撃により最終的に占領され、黒人奴隷が解放された。トゥーサンはイスパニョーラ総督として島を統治するつもりでいたが、ナポレオン軍の侵攻により、トゥーサンが捕らえられ、獄死すると、ハイチ革命の新指導者デサリーヌは1804年にフランス軍を破ってハイチと改名し、サン＝ドマングと共にサント・ドミンゴもハイチの一部として独立した（ハイチはアラワク族の言葉で山がちな土地を意味する）。しかし、1809年にサント・ドミンゴは再びスペインの支配下に戻り、その後の1814年、パリ条約で再び東側は正式にスペイン領となるが、折からシモン・ボリーバルやホセ・デ・サン＝マルティン、ホセ・アルティーガスらによってラテンアメリカで進められていた解放戦争の中で、サント・ドミンゴのクリオージョにも独立の気運が高まり、1821年11月30日にスペイン人ハイチ共和国として独立した。この政権はシモン・ボリーバルの指導するコロンビア共和国への加入を求めたが、王党派と独立派での間で内戦になり、その隙を突かれて1822年1月には再び隣国ハイチのジャン・ピエール・ボワイエに占領された（ハイチ共和国によるスペイン人ハイチ共和国占領）。
現在のレイクウッド地域で記録に残るヨーロッパ人の最初の入植は、1750年頃から製材所の運営者によるものだった。そのような製材所の1つが現在のカラサリオ湖の東端にあり、少なくとも1789年から1814年までスリー・パートナーズ・ミルと呼ばれていた。1815年から1818年までは同じ地域で、ジェシー・リチャーズが、地元で取れる沼鉄鉱を用いて、ワシントン・ファーネスと呼ばれる鉄製錬操作を行っていた。製鉄は1833年にジョセフ・W・ブリックが再興し、それをバーゲン鉄工所と名付け、それがある町の名前にもなった。1865年、町はブックスバーグと改名され、1880年にはレイクウッドとなり、流行の冬のリゾート地にもなった。レイクウッドで大きな3つのホテルは、ローレル・ハウス（1880年オープン、1932年閉鎖）、レイクウッド・ホテル（1891年1月オープン、1925年閉鎖）、ローレル・イン・ザ・パインズ（1891年12月オープン、1967年焼失）だった。レイクウッドの開発業者は、冬の気温が通常ニューヨーク市よりも約10度暖かいと主張したが、これは公式の気象庁記録で実証されたわけではない。1890年代、レイクウッドは富裕層や有名人のためのリゾート地であり、「ニューヨーク・タイムズ」などは毎週レイクウッド社交界の行動に関するコラムを載せていた。アメリカ合衆国大統領を経験したグロバー・クリーブランドは、1891年から1892年と1892年から1893年の冬をレイクウッド・ホテルに近いコテージで過ごし、ニューヨーク市での仕事のために通勤した。ジェイ・グールドの息子ジョージは1896年にレイクウッドの土地を取得しており、そこが現在はジョージアン・コート大学になっている。ジョン・ロックフェラーは1902年に土地を購入し、それが後にオーシャン郡公園になった。レイクウッドのホテル業は1920年代や1950年代に繁盛したが、1960年代には大きく衰退した。1960年代、レイクウッドの森やクランベリーの沼の多くが、大規模な住宅開発に代わった。州道70号線の南側にある退職者むけ集合住宅地であるレジャービレッジが、1963年から売り出された。