高木は愛妻家としても有名であった。ドリフのメンバーの中で、離婚も再婚もせず、また複数の女性と関係を持つこともなく、ただ一人の女性と添い遂げたのは高木だけである。一般人だった妻とは知人が主催したダンスパーティーで知り合い、1962年に結婚。妻は洋裁が得意で、高木がまだ芸能人として無名だった頃には妻が内職をして家計を支えてくれていたため、高木はドリフのメンバーとして有名になってからも妻への感謝の気持ちを忘れることはなかったという。その最愛の妻を1994年に脳腫瘍で亡くした時の高木の悲嘆は激しく、高木はそれ以来、妻を助けてくれなかった神を一切信じることができなくなったとまで語っている（自伝：『第5の男 －どこにでもいる僕－』第7章より）。高木は妻を亡くして以来、寂しさから、残された一人娘が嫁いで家から出て行くことが耐えられず、娘の結婚相手は自分と一緒に住んでくれる男性で、転勤などのない職業であることが絶対条件だったという。その後、高木は実際に娘一家との三世代同居を実現させ、自身も再婚せず独身を貫いている。ちなみに、ナインティナインの岡村隆史が久保田利伸のライブを観に行き、久保田に挨拶をするため楽屋に行くと、高木が娘と共にいたという。岡村が高木に挨拶すると、高木はゆっくりとした動きで挨拶を返し、すぐに娘を見てニコニコしていたという。過去に「クイズ・ドレミファドン!」「踊る!さんま御殿!!」など、バラエティ番組、トーク番組に娘と共に出演したことがある。
趣味はクレー射撃。メンバー全員がクレー射撃の資格を持っていたが、高木のみ趣味として継続している。これは、フジテレビ『トリビアの泉 〜素晴らしきムダ知識〜』でも紹介されている。高木いわく「最初に始めたのは長さん（いかりや）で、周りのメンバーも巻き込んでやらせたくせに、メンバーが上達して自分より上手くなると先にやめてしまった」とのこと。射撃好きの芸能文化人で結成している『芸能文化人ガンクラブ』の第二代目理事長を三橋達也から引き継いで務めている。また前会長の森繁久彌に代わって会長職も代行している。絵を描くことも好きで、水墨画系のイラストもたしなむ。加藤の店がオープンした時、雷様などのイラストを展示していた。大好物は焼肉、煎餅、太刀魚で焼き肉は生であっても網の上に並べたそばからすぐ食べる。じっくり焼いて食べるのが好きだったいかりやはその事に激怒してテーブルの鉄板に高木の顔を押し付けたという逸話がある。レバ刺しが特に好きで、焼肉店では一度加熱用レバーをレバ刺しと間違えて平らげてしまったほどだが、近年医者から止められている。中日ドラゴンズの大ファンで、落合博満が中日に現役在籍時に、特番で落合家に仲本工事と訪問した時も嬉しそうな表情を見せた。しかし、高木本人は名古屋市などの中京圏と縁があるわけではなく、彼が中日のファンである理由は長らく不明であったが、本人が若い頃に12球団を見回したところ中日に高木姓の選手が3人もいた（守道・時夫・一巳）ために親しみを感じてファンになったことを2012年に告白した。以来、中日の選手たちと親しくなり、2010年からは高木と体型が似ていて「ブーちゃん」の愛称を持つ中田亮二が中日に入団し、中日のキャンプ地である沖縄県北谷を訪れた際には、高木がキャンプ中の中田と絡んでいる写真や記事がスポーツ紙に掲載されるようになった。
ウクレレとの出会いは中学校3年の時。15歳の誕生日に3番目の兄からウクレレを贈られたことがきっかけで、ハワイアン・ミュージックに造詣を持った。中大在学中は音楽研究会「ルナ・ハワイアン」に所属。この研究会の先輩に谷啓がいる。1990年代後半以降はウクレレ奏者としてクローズアップされているが、15才の時に柏市内の夏祭りでの初演奏を皮切りにその後大学時代にはユニットを結成、ウクレレ奏者として当時都内の学生の間で名前が知れ渡る程の腕前を誇っていた。ドリフ加入し、その後、ハロナ・セレナーダス時代の仲間の青木健たちと共に「高木ブーとニュー・ハロナ」を結成するなど、ウクレレ奏者としての活動も盛んになる。先述の2001年に開いた自身の店「ブーズバー・ハロナ」店内では、定期的にミニコンサートを行ったほか、ウクレレ教室も開き青木健と共にウクレレを指導した。また、CDアルバム『LET IT BOO』をはじめ、2002年にはモーニング娘。とのコラボレーションでハワイアン風のCD、2004年10月に『美女とYABOO!』をそれぞれリリースしている。2008年3月には、大好きなウクレレで、憧れのハワイにおいて最高の名誉といわれるワイコロア・ウクレレ・フェスティバルにプロ演奏者として初めて招聘された。また2009年3月にも同フェスティバルにプロ演奏者として30分間のソロ・ステージをこなした。
1938年2月4日、リッベントロップはノイラートの後任として外務大臣に就任する。この外相指名はドイツの外交路線がより急進的な方向に向かったことを意味する。戦争については慎重だったノイラートと対照的に、リッベントロップは1938年から1939年にかけてはっきりと戦争を支持している。ムッソリーニ曰く「リッベントロップはドイツに厄難をもたらす一人だ。彼はあちこちで戦争を説くが、敵国が誰とも、目的が何とも言わない」とリッベントロップを嫌っていたが、ムッソリーニがヒトラーにあてた書簡によれば、「リッベントロップは有能な外交官である」と表向きでは評価しているように見せていた。ヒトラーもそれに応じてリッベントロップを褒めるような書簡を送っている。リッベントロップはイギリス首相ネヴィル・チェンバレンを嫌悪しており、宥和政策をドイツが国際社会において正当な地位に就く障害になると考えていた。またミュンヘン協定はドイツ外交上の敗北であるとまで考えていた。なぜなら、彼の欲した戦争なしでドイツがズデーテンランドを手中に収めたからである。彼は外務省の重要な地位にあった多くの外交官を罷免し、後任に彼自身の「事務所」の出身者を充てた。1943年までに、外務省内のポストの32%は「事務所」出身者で占められるようになっていた。1938年12月6日、リッベントロップはパリを訪問、フランス外相ジョルジュ・ボネと共に一見画期的、しかし実態は空虚な仏独親善共同声明に署名する。この会談の席上、ボネが「東ヨーロッパがドイツの勢力圏内であることをフランスは承認する」と述べたとリッベントロップは後になって主張している。また彼はチェコスロヴァキア大統領エミール・ハーハを文字通り恫喝して、ボヘミア・モラヴィア両地方をドイツ保護領とすることに成功した（1939年）。リッベントロップの経歴の中でも重要な外交案件は、1939年8月23日の独ソ不可侵条約調印と、それに前後するポーランド侵攻時の外交攻勢であり、リッベントロップはここで中心的な役割を演じた。彼はヒトラーに対し、ポーランドの防衛を名目にイギリスが参戦することはないと力説していた。