アメリカ合衆国国勢調査局に拠れば、郡域全面積は445.15平方マイル (1,152.9 km²)であり、このうち陸地440.15平方マイル (1,140.0 km²)、水域は4.99平方マイル (12.9 km²)で水域率は1.12%である。ウィットリー郡はケンタッキー州南東部、カンバーランド高原の中にあり、州東部炭田地帯にも入っている。カンバーランド山地の中にあるという位置づけにより、標高は723フィート (220 m) から2,220フィート (680 m) まで変化している。郡西部の38,000エーカー (150 km²) の領域はダニエル・ブーン国立の森のなかで保護されている。カンバーランド滝州立公園の中にあるカンバーランド滝は州内最大の滝である。ダニエル・ブーン国立の森もカンバーランド滝州立公園も郡内にあるケンタッキー州州立公園体系が運営している。ローレル川とカンバーランド川という2つの水流が郡内を蛇行して流れている。
2009年から2011年、コービンを本拠にする「タイムズ・トリビューン」の若いジャーナリストのアダム・サルフリッジとその編集者サマンサ・スウィンドラーがウィットリー郡保安官部の汚職を暴いた。保安官のバジル・"ローレンス"・ホッジはまず2002年に選出された。ホッジは犯罪と闘うタフな者として評判を取ったが、この保安官が被告に保釈を認める代わりに金を受け取っていたことを住民の大半は知らなかった。「タイムズ・トリビューン」とアルコール・タバコ・武器・爆発物管理局が提出した宣誓供述書に拠れば、ホッジは捕獲した武器や薬物の証拠を盗んでいた。ウィットリー郡特別大陪審はホッジがまだ保安官であった2010年11月8日に21件の告訴を差し戻していた。ホッジは2010年末まで保安官の職を務めた。2011年春、ホッジはケンタッキー州ロンドン市のアメリカ合衆国地区裁判所に出頭し、ある「情報」に対して抗弁した。同年夏、ホッジは、薬物不正取引、公金着服、逮捕者に対する自白強要の罪で連邦刑務所での15.5年の服役を宣告された。これに連座してウィリアムズバーグの弁護士ロニー・W・レイノルズも連邦刑務所での3年の服役を宣告された。ケンタッキー州監査官は、ホッジ保安官の公式会計から少なくとも20万ドルが盗まれるか不明になったと判断した。
ウィットリー郡は1818年1月17日に、隣接するノックス郡から分離して設立された。独立した郡として設立される前の年月で、インディアンと地域の狩猟者は罠猟師の間に多くの戦闘が行われた。郡名は、地域のこういった戦闘の多くを戦い、荒野の道路の自警団となり、また米英戦争に従軍してテムズの戦いで戦死したことで有名だったウィリアム・ウィットリー大佐に因んで名付けられた。郡庁所在地のウィリアムズバーグもこのウィットリー大佐に因んだ命名であり、最初の郡庁舎は初期住人であるサミュエル・コックスの家屋だった。ウィットリー郡は岩がちの地形に深い森があり、インディアンとの抗争の歴史もあったので、郡の成長は大変鈍かった。1800年代に後半に地域で石炭鉱業が発展すると、近くの州から貧しい人々が流入して人口が急増し、現在でも郡内最大の町であるコービンの町が作られることになった。郡域のすぐ北、コービンの北隣にあるノースコービンの町 (North Corbin, Kentucky) （ノックス郡とローレル郡にまたがる）は、ケンタッキー・フライドチキン発祥の地である。1930年、ハーランド・デイビッド・サンダース（通称カーネル・サンダース）は、この地に「サンダース・カフェ」を開いた。「サンダース・カフェ」は現在博物館 (Harland Sanders Café and Museum) となっており、アメリカ合衆国国家歴史登録財となっている。
1943年10月1日、阪神急行電鉄と京阪電気鉄道の合併により京阪神急行電鉄が発足した。翌1944年4月8日より、新京阪車両の梅田駅への直通運転が開始された。対象車は101 - 124と501 - 512の36両である。十三 - 梅田間は架線電圧600Vの宝塚線の線路に乗り入れるため、電動発電機（MG）の分巻界磁を弱めて100Vを確保、扉の靴摺りを削り車幅を縮小、連結器高さの低い宝塚線車両との連結を考慮して、連結器の肘を下部に延長するなど対策を行った（連結器高さは宝塚線車両が700mm、京都線車両が889mm）。乗り入れ対象車には、運転台窓の上角に紺地に白文字の「直」を丸で囲んだラベルを貼っており、関係者は「マルチョク」と呼んでいた。主回路構成は1,500V仕様のままとされたため、600V区間では極端な電圧低下状態となって加速性能が著しく低下し、また補機も規定電圧の半分以下で動作したためブレーキの操作に制約が生じるなど、保安上の不安も大きかった。1945年6月8日、105・509の2両が乗り入れ区間の新淀川橋梁上で空襲により被災、直通運転は中断された。2両は1948年に川崎車輛で復旧、屋根は帆布貼りとなり、箱型通風器を搭載した。509は大阪寄りに客室を延長、105は方向転換を行い偶数車並みとなった。戦後の1948年8月11日、梅田駅への直通運転を再開した。電動発電機と空気圧縮機を複電圧対応品に交換、電圧転換器の設置により補助電源回路を切り替え、空気圧を確保して保安に万全を期した。乗り入れ対応車は101 - 144の44両で、145 - 151の7両は対象外となった。戦時中の直通運転時より安定したが、主回路は主制御器のカム軸を改造あるいは交換して直並列切り替えを行う必要から1,500V仕様のままとされ、十三 - 梅田間では主電動機の端子電圧が定格の半分以下となったため速度が上がらず、苦しい運転であったという。1969年8月の宝塚線の1500Vへの昇圧に伴い、電圧転換器は1969年9月から12月にかけて順次撤去、1500V専用に復帰した。