父は土木技師で戦後に新潟県副知事を務めた野坂相如（すけゆき）。当時野坂家の住いは東京市麹町区隼町だったが、産み月近くなって両親が別居。昭如は神奈川県鎌倉市小町で誕生した。実母ぬいは自身を産んだ2月後に死別。生後半年で神戸の張満谷（はりまや）家へ養子に出される。11歳の時、戸籍謄本を偶然に見て、自分が養子であることを知り、後には妹2人も別々に養子として入る。その後、上の妹を病気で、1945年の神戸大空襲で養父を、下の妹を疎開先の福井県春江町（坂井市）で栄養失調で亡くした。後に福井県で妹を亡くした経験から贖罪のつもりで『火垂るの墓』を記した。終戦時から大阪府守口市などを2年間転々とする。なお、『火垂るの墓』の後、「空襲で父母をなくした」と長らく詐称していたが、養父は実際に空襲で行方不明となっていたが、養母は大怪我をしながら生きており、元から一緒に暮らしていた養祖母も健在だった。(1973年発表の「アドリブ自叙伝」で告白）。
2013年3月4日、フロリダ州の空軍基地で、負傷軍人の援助団体のためのチャリティーイベントに参加。スカイダイビングを行い、1度目のダイビングには成功したが、2度目を行ったところ着地に失敗して右足首を脱臼、右脚を骨折した。キャッシュマン自身は負傷したものの、「このような形で注意を引くつもりはなかったが、この団体がさらに注目を浴びることになりとてもうれしい」との談話を発表した。
ヤンキースでは、1986年にインターンシップで働き始め、1989年の大学卒業とともに採用。ファームディレクター補佐を経て、1992年にGM補佐に昇格する。1998年2月に、当時では史上2位の若さとなる30歳でGMに就任した。同年GM史上最年少で世界一。1年目から3連覇(98－00年)も史上初。2008年にヤンキースのプレーオフ進出が14年連続で途切れ、キャッシュマン自身の契約が切れる今季限りでの解任も噂されたが、9月30日にヤンキースと3年契約に合意した。売りはFAの際の契約交渉の速さで、ジョニー・デーモン、ロジャー・クレメンス、マーク・テシェイラら大物選手との契約を、マスコミが嗅ぎ付ける前にまとめた。反面、4年3995万ドルで獲得のカール・パバーノ（現インディアンス）、ポスティング・フィーと合わせて4600万ドルで獲得した井川慶、トレードで獲得したケビン・ブラウン（後に引退）などは、最大級の失敗と言われている。2011年11月1日にヤンキースと3年契約で再契約した。2014年は2年連続でプレーオフ進出を逃したが、10月10日にヤンキースと総額900万ドルの3年契約で再契約した。
NHKの『みんなのうた』では1962年8月・9月に放送。編曲は石丸寛、歌は東京少年少女合唱隊、映像は実写だった。9年後の1971年8月-9月に再放送されたが、リメイク版かは不明。
「ヤンキードゥードゥル」と呼ばれるコンピュータウイルスがある。この曲を演奏する、という発症形態に由来する命名で、現在のマルウェアデータベースでは、Old YankeeとVacsinaという2系列に分類されている（詳細は注のリンク先を参照）。いずれもIBM-PCが前提のため、PC-9801上では感染するが発症しようとすると暴走してしまい、演奏を聞くことはできない。また、当時日本でウイルスの調査を行っていた日本コンピュータクラブ連盟は、その名前が音楽のことだとわからず、（日本の不良を指す）ヤンキーの溜まり場、という連想から「戎橋」と意訳・命名した。
マヌケなヤンキー（ヤンキードゥードゥル）が子馬に乗って町へ行った帽子に羽根を一本さすだけでイタリア仕込みの洒落男気取りヤンキードゥードゥル　その調子ヤンキードゥードゥル　イカしてるね音楽にあわせてステップ踏めれば女の子たちだってイチコロだ！
先史時代の遺跡がアビレス一帯に定住地があったことを実証している。この定住地は905年以降その存在が知られるようになった。アビレスという名は、この地の領主であったローマ人アビリウス(Abilius)から派生したと考えられている。最初によく知られた公文書は、アストゥリアス王アルフォンソ3世によって905年に2つの教会の寄付がされたと記録されたものである。1085年、カスティーリャ王アルフォンソ6世によってアビレスはフエロ（特権）を授けられた。中世のアビレスはビスケー湾有数の海港であり、主としてフランスの港との間で交易を行い、特に塩を売買していた。この時期、アビレスは2つの地区に分かれていた。漁民の暮らすサブゴ地区、特権階級の暮らすラ・ビリャ地区である。現在のアビレス第一の公園の場所にあった小さな入り江を挟んで、互いに向き合っていた。ラ・ビリャ地区は剛健な壁に周囲を囲まれ、その戦略的・貿易上の重要性を誇示していた。1479年1月15日、カトリック両王がアビレスに毎週月曜日に自由市場を開く特権を授けた。この市場はいまも開かれている。海軍基地としてのアビレスの重要性は、近接する森林で伐採される木材を使った造船によって後押しされた。アルマダ用のガレー船、ガレオン船が建造された。カスティーリャ軍によるセビーリャ征服時に地元水夫が参加した。これがアビレスの紋章に反映された。フェリペ2世の軍の一兵士であったペドロ・メネンデス・デ・アビレスはこの地で生まれた。彼は16世紀にアメリカ大陸のフロリダ半島を探険し、1565年にヨーロッパ人最初の町をつくった。これが現在のアメリカ合衆国のセントオーガスティンである。カルロス2世の宮廷画家であったフアン・カレーニョ・ミランダもアビレスで生まれた。近代初頭以降、航行できなくなった入り江は部分的に埋め立てられ、19世紀に一掃された。サブゴ地区とラ・ビリャ地区とを分けていた水路も埋め立てられ、2つの地区は一つにされた。その後都市は中世の城壁の外側へ成長していき、壁は1818年に破壊された。20世紀、アビレスへいくつかの大工場がやってきたことで大きく人口が増加した。1953年には製鉄工場エンシデサ（現在はアルセロール）の工場を建設するアビレス初の大規模土木工事が始まった。アビレス周辺のその他の企業にはクリスタレリア・エスパニョーラ（現在はアルコア）などがあり、これらの工場がアビレスをスペインにおける産業の中心地へと変えた。