仲子夫人との間に1男1女をもうけた。長女・道子は評論家、長男・康彦は共同通信社の社長を務めた。康彦の後妻は大原総一郎の娘｡また、健が妾で芸妓の荻野昌子に生ませた非嫡出子が安藤和津（のち認知）で、俳優の奥田瑛二は健の娘婿にあたる。孫は映画監督の安藤桃子と女優の安藤サクラ。
父である毅が清朝期の中国革命活動を支援し、孫文らと交流があったため健も幼い頃から中国の政治家らと深いかかわりを持っていた。五・一五事件で父が暗殺された後は、その遺志を継ぐべく、影佐禎昭や今井武夫らとともに、泥沼化する日中戦争期間中、和平工作に全力を注いだ。特に汪兆銘（汪精衛）を擁して、日本占領下の南京に汪兆銘の国民政府を設立させる活動に傾注した。このときの出来事を著書『揚子江は今も流れている』（中公文庫）に残している。
学習院初等科、中等科、高等科を経て、東京帝国大学哲学科中退後、白樺派の作家として活動した後に政界入りした。1930年の第17回衆議院議員総選挙に立憲政友会公認で東京2区より立候補し初当選。1941年にはゾルゲ事件への関与容疑で拘引、警察当局の取り調べを受け起訴されるが無罪となる。第二次世界大戦中の1942年に翼賛会選挙で当選し、1952年に吉田茂首相の引き立てにより法務大臣に就任するが、造船疑獄における自由党幹事長佐藤栄作の収賄容疑での逮捕許諾請求を含めた強制捜査に対し、重要法案審議中を理由に指揮権を発動して、逮捕の無期限延期と任意捜査に切り替えさせた。指揮権発動の翌日に法務大臣を辞任したが、この指揮権発動のために犬養は事実上政治生命を絶たれた（佐藤は政治資金規正法で在宅起訴されたが、国連恩赦で免訴となった）。作家としていくつかの佳品もあるが、造船疑獄における指揮権発動のために日本ペンクラブ加入を断られている。現在ではその文名を知る人は多くないが、義父の弟にあたる長与善郎や武者小路実篤の影響を受けて小説を書き、1923年に処女作品集『一つの時代』を刊行している。精緻な心理描写と繊細な感じかたが評価され、のちに政治に転身してからも文士時代の知友との交際があった。俳優の上山草人が学生時代犬養家に寄宿していたことから知己であり、草人と妻の山川浦路、浦路の妹の上山珊瑚をモデルとした私小説『女優』も発表している。
この雑誌は、政教社の日本人誌と陸羯南の日本新聞とを継いでいる。これらは元々兄弟のような間柄だったが、1906年、日本新聞社の後任社長伊藤欽亮の運営を不服として、社員12人が政教社に移り、三宅雪嶺が『日本人』誌と『日本新聞』との伝統を継承すると称して、翌年元日から『日本人』誌の名を『日本及日本人』と変え、彼の主宰で発行したのである。創刊号の号数も、『日本人』誌から通巻の第450号だった。雪嶺は1923年（大正12年）秋まで主筆を続けたが、関東大震災後の政友社の再建を巡る対立から、去った。それまでが盛期だった。雪嶺は、西欧を知り、明治政府の盲目的な西欧化を批判する開明的な国粋主義者で、雑誌もその方向に染まっていた。題言と主論説は雪嶺、漢詩の時評の『評林』は日本新聞以来の国分青崖、時事評論の『雲間寸観』は主に古島一雄、俳句欄は内藤鳴雪、和歌欄は三井甲之が担当し、一般募集の俳句欄『日本俳句』は河東碧梧桐が選者で、彼は俳論・随筆も載せた。ほかに、島田三郎、杉浦重剛、福本日南、池辺義象、南方熊楠、三田村鳶魚、徳田秋声、長谷川如是閑、鈴木虎雄、丸山幹治、鈴木券太郎らの在野陣が執筆した。月2回刊、B5より僅か幅広の判だった。たびたび発禁処分を受けた。大正期に入ってからは、三井甲之の論説が増え、中野正剛、五百木良三、植原悦二郎、安岡正篤、土田杏村、布施辰治、寒川鼠骨らが書いて、右翼的色彩も混ざった。1920年（大正9年）4月5日発行の春季増刊号『百年後の日本』（通巻第780号）は、当時の未来予測記事としてしばしば言及される。同号はJ&Jコーポレーションから2002年（ISBN 4930794005）と2010年（ISBN 9784930794000）に覆刻されている。1923年（大正12年）の関東大震災に、発行所の政教社は罹災した。雪嶺と女婿の中野正剛とは、社を解散し新拠点から雑誌を継続発行すべきとし、他の同人が反対し、碧梧桐・如是閑が調停したが、雪嶺は去った。以降の『日本及日本人』は、同名の無関係の雑誌とする論もある。1924年年初、政教社が発行し直した『日本及日本人』は、体裁はほぼ以前通りだったが、内容は神秘的国粋論が多くなった。1930年（昭和5年）、五百木良三が政教社社長となって『日本及日本人』を率いた、1935年からは月一回発行になった。1937年の五百木の没後は、国分青崖社長、入江種矩主幹、雑賀博愛主筆の、戦争協力体制になった。大東亜戦争が押し詰まった1945年2月号（第440号）まで発行が確認されている。