松本地方では、野麦峠を越えて高山からもたらされる鰤を「飛騨鰤」と呼び、「年取り魚」として重要視されたのである。元来、富山（越中）から高山まで運ばれたものなので、高山では「越中鰤」と呼ばれていたものであった。飛騨地方で消費される鰤を、松本地方の商人が高山の市場で拝み倒すように分けてもらっていたが、やがて松本地方で消費される事を見越して、越中で獲れた段階で、松本まで鰤の鮮度が保たれるように、より多くの塩で漬けられるようになった。松本地方には、越後から鮭も入っていたが、鰤のほうが特に珍重され、鰤一尾で米一俵に相当する値段であった。飛騨からの鰤の輸送は、1902年（明治35年）に篠ノ井線が開通し、松本地方が鉄道で他地域と結ばれるまで続いた。
奈川は尾州に属していたので、尾張藩から「尾州岡船」の鑑札を受けて、中馬の仕事をしていた。岡船は中馬などのことをさし、馬を使って荷物運びをする運送業である。しかし、野麦の道は険しいために馬は使いにくく、偶蹄類で傾斜地に強い牛がもっぱら用いられた。
高山・松本間の街道中におかれた番所は、飛騨側に上ケ洞口留番所、信濃側に川浦、大白川、橋場の4か所であった。この4番所は、幕府領飛騨、尾張藩領奈川村、松本藩の3つの領分にわたっており、その領分境でそれぞれの掟を通そうとした。 また、番所は五街道に置かれた関所にならったもので、「入り鉄砲に出女」の政策を引き継ぎ女性の通過には厳しかった。
1848年（弘化2年）8月に「飛騨上ケ洞口留番所」で記録された通行物資は、1～14日の間で21人の通行人が携えていたものであった。夏の通行しやすい時期でも、この当時の通行量は多くなかった。1827年（文政10年）2月から6月の上ケ洞口留番所の通行商人の身許調べでは、信州人46人、越中人36人、大野（現松本市安曇大野）人10人である。
近代になってからは、飛騨地方から岡谷・諏訪の製糸工場へ働きに出た女性が通った街道として知られており、山本茂実の小説『あゝ野麦峠』で有名になった。明治の富国強兵時代、軍備増強のために日本は生糸や絹織物を輸出して、大砲などの兵器や武器の原料を輸入するために、外貨を稼ぐ絹織物・生糸の増産が必要であった。諏訪湖畔につくられた製糸工場では、現金収入に乏しく貧しい飛騨の農村女性が多く働いていた。少女たちは、製糸工場の女工として野麦街道を通ったのは、年末年始と盆の2回の休暇に、親が待つ故郷に帰省するために往復したものであり、その時期に限られていた。年末の帰省と2月から3月頃に飛騨から信州に戻る際に、行きも帰りも雪深く厳しい道のりであるために、野麦峠越えの途中で行き倒れる工女も少なくなかった。野麦峠に置かれた石仏は、峠を越えることができなかった少女たちを祀ったものである。1934年（昭和9年）に高山線が全通してからは、製糸女工が野麦街道を通ることはなくなった。 野麦峠にはそれらに関連した碑や資料館（映画『野麦峠』の資料、鋸などの杣人の資料、山暮らしの資料、工女の絵、界隈の木の見本などで、野麦街道についての資料はない。有料）などがある。
1888年（明治21年）9月16日、長野県東筑摩郡大門村（現、塩尻市）に農家の二男として生まれる。父親は病弱で一家の生計は母親が支えたが、米窪が17歳の時に母親が亡くなる。米窪は、町の医師の家に住み込みをしながら学資を捻出し、旧制松本中学（現在の長野県松本深志高等学校）を卒業する。中学卒業後、山国に育ち海に憧れていたこともあり、学資を貸与していた商船学校（東京高等商船学校、旧東京商船大学ー現在の東京海洋大学）に入学する。1912年（明治45年）から1913年（大正2年）にかけて、練習船大成丸に乗船し1年3ヶ月に及ぶ訓練航海で世界一周する。米窪は、この訓練航海で毎日航海日誌を綴っていた。これが「大成丸世界周航記」として朝日新聞に連載される。この作品は夏目漱石の激賞を受け、「海のロマンス」と改題されて単行本として発売された際、漱石は同書に序文を寄せている。「海のロマンス」はベストセラーとなり、この影響で海にあこがれる青年が増加し、商船学校や海軍兵学校への志願者が増加したと言われている。1914年（大正3年）商船学校の実習生として日本郵船の鹿島丸に乗船し、欧州航路を経験。この航海記を朝日新聞に連載するが、その中に海員の待遇の悲惨さ等を克明に記したため、郵船から忌諱されてしまう。米窪は下船後連載を『船と人』として出版し、その中に船員の待遇改善案を付与するとともに、当時の郵船社長近藤廉平宛ての献辞を書いている。郵船だけでなく大阪商船、三井船舶、東洋汽船、山下海運などからも危険思想の持ち主として忌避されることとなり、米窪は松昌洋行という規模の小さな船会社に就職し、運転士又は船長として勤務する。その航海経験を朝日新聞に連載し、記事をまとめて1916年（大正5年）『マドロスの悲哀』として出版。米窪は「悲哀」に「かなしみ」とルビを振り、「船乗りの悲哀（かなしみ）」として、粗食に耐え、不眠と不休に泣き、酒と女から絶縁し、陸上に於ける享楽と没交渉となる、といったことを挙げている。この本は世界各地を訪れる船員生活の実態と魅力を綴ったものであるが、タイトルの印象から告発書と誤解されている。1914年第一次世界大戦が勃発すると日本は空前の海運景気に沸き、米窪も互光商会に引き抜かれ、同社のシンガポール支店長として採用される。しかし、大戦後、不景気が訪れると、同社は倒産する。