当初の販売実績は決して順調ではなかった。1981年から1984年までの受注数の合計は35機という状況で、引渡しが開始された1982年にはわずか2機の受注しか獲得できなかったなど、苦戦が続いた。結局、767の受注数の合計が200機となるまでには実に6年以上の期間を要することになった。特に、アメリカのフラッグ・キャリアであったパン・アメリカン航空（パンナム）からの受注を獲得できなかったのは、航空業界でも大きな話題となった。パンナムは707や747などのローンチカスタマーとしてその開発にも強い影響を及ぼしており、ボーイングとの関係も強かったことから、パンナムは767がローンチすれば当然発注するものとみられていた。ところが、パンナムは767ではなく、エアバスA300・A310の発注を行ったのである。前述のように、燃料効率の向上のために胴体の太さをやや細くすることになったが、これは後述するようにそれまでのワイドボディ旅客機に搭載していたLD-3型貨物コンテナの搭載ができず、767専用のLD-2型コンテナしか使用できなくなった。LD-2型を747に搭載することは可能であるが、貨物室に無駄なスペースが発生することが、パンナムに敬遠されたのである。1983年1月から、ボーイングでは767の航続距離延長型である767-200ER型の開発を開始した。767-200ER型の詳細は後述するが、これにより767の航続距離は、767-200型の5,852kmから9,445kmと飛躍的に延長された。さらにその後も改良が進んだことにより、最終的には767-200ER型の航続距離は12,352kmと、767-200型の2倍以上に延長された。しかし、767の受注数は伸び悩み、1984年9月の時点での767-200ER型の受注数は25機にとどまっており、767-300型に至ってはわずか8機しか受注を獲得できていなかった。
ところが、767を2人乗務とすることに対しては、「航空機関士の役目を軽視している」「航空機関士の仕事を奪う」「4つの目で見るより6つの目で見るほうが安全性が高い」などの理由により、アメリカの航空会社各社の乗員組合から反対の声が上がった。このため、ボーイング側でも乗員組合に配慮し、ローンチ当初は2人乗務仕様と3人乗務仕様という2種類のコックピットを製造すると表明した。このため、アメリカのほとんどの航空会社は3人乗務機として発注していたのである。とはいえ、ボーイングは「767のハイテク・コックピットは2人乗務だからこそ本領を発揮する」と考えていたため、2人乗務の実現を求めて、政府機関まで巻き込んだ駆け引きが続いた。最終的に1981年に、アメリカ政府の諮問委員会が「2人乗務であっても安全性は損なわれない」と結論を出したことによって、最終的にはすべての航空会社が2人乗務機としての発注に切り替えた。しかし、これは767の製造ラインにも影響を及ぼした。すでに30号機までは3人乗務機として製造を進めていたため、まず3人乗務機として完成させた上で機器のチェックを行い、その後2人乗務機に改修するという手順を採らなければならなかったのである。ともあれ、767は最初から2人乗務機として営業運航が行われることになり、1982年7月30日に型式証明を取得、同年8月19日にはローンチカスタマーであるユナイテッド航空への引渡しが行われたのである。
2001年9月11日の世界貿易センタービルのテロ事件の傷跡癒えない2001年10月、東地区でヤンキースはアスレチックスを3勝2敗で下し、リーグ優勝決定戦ではマリナーズを4勝1敗で破ったが、アリゾナ・ダイヤモンドバックスとのワールドシリーズでは第7戦でサヨナラ負けを喫し、ワールドチャンピオン4連覇を逃した。2001年のワールドシリーズ敗退により、1990年代ヤンキースの栄華は終わり、主軸選手の引退やトレードが相次いだ。2002年のプレーオフにはアナハイム・エンゼルスとの対戦でヤンキースは早々に敗退したことで、球団の運営方針は急速に変わり、フリーエージェントや大型トレードが行われ始める。2003年は、松井秀喜がアジア人野手としては球団初のメジャー契約を交わし入団。ヤンキースは宿敵ボストン・レッドソックスをリーグ優勝決定戦の第7戦で辛うじて下した。乱闘スレスレの第3戦、そして退場劇が注目を集め、第7戦の11回裏にアーロン・ブーンのサヨナラ本塁打により幕を閉じた。しかし、ワールドシリーズではフロリダ・マーリンズに2勝4敗で敗れたためか大型補強の傾向は続き、ゲイリー・シェフィールド、ケニー・ロフトン外野手、ケビン・ブラウン、ハビアー・バスケス両投手らを獲得、2004年2月にはアルフォンソ・ソリアーノらとのトレードでアレックス・ロドリゲスを獲得したが、レギュラーシーズンでは地区優勝するもリーグ優勝決定戦 (ALCS) で宿敵レッドソックスに3勝0敗からまさかの4連敗を喫し、ワールドシリーズ出場はならなかった。2005年も地区シリーズでロサンゼルス・エンゼルス、2006年にはデトロイト・タイガースに敗れてしまった。他のどのチームよりもはるかに年俸が高く、そのパワーをもってヤンキースは13年連続でポストシーズン進出を果たしたものの、2001年から8年連続で世界一から遠ざかっていた。このため、90年代に成功した一因である、ファームでの若手育成も必要だという意見も出ている。そして2007年も、5月29日時点でのレッドソックスとの最大14.5ゲーム差から6月の9連勝などもあって猛追、最終的には連続地区優勝は9年で止まり、ワイルドカードでのプレーオフ出場となったが、クリーブランド・インディアンスに敗れてしまい、3年連続の地区シリーズ敗退となった。2008年シーズンからは、2007年シーズン限りで退団したジョー・トーリに代わり、ジョー・ジラルディが新監督に就任し、チームの指揮を執ることになった。4年連続プレーオフ敗退を受けて、オフにツインズのヨハン・サンタナ投手をトレードで獲得する可能性があったが、若手の放出を避けフロントはこれを見送るなどこれまでの補強路線を改め、選手の育成に力を入れた。しかし王建民やホルヘ・ポサダら主力選手の長期離脱やジャバ・チェンバレン、フィル・ヒューズ、イアン・ケネディら若手投手の不調・故障などもありチームは低迷、1995年以来続いていたポストシーズン進出がアトランタ・ブレーブスの14年連続に次ぐ史上2位の13年連続でストップした。