サンタクロースは次に出走したキングジョージ6世&クイーンエリザベスステークスで、この競走史上もっとも倍率の低い1.15倍の人気を集めた。ところが、キャリアの浅いウィリー・バーク騎手の判断ミスもあり、逃げたナスラムを捕まえきれずに2馬身差の2着に敗れた。当時この敗戦は“英国競馬史上、最大の番狂わせ(upset)の一つ”と報じられた。また、騎乗ミスのほか、敗戦の理由の一つに馬場が堅すぎてサンタクロースには合わなかったとする説もある。ナスラムにとってはこれがこの年8戦して唯一の勝鞍となった。秋はセントレジャーを回避して凱旋門賞に向かった。サンタクロースは最後方から進み、直線の手前から一気に進出したが、直線の入り口で、スタミナが切れて失速してきた大本命のルファビュリューと衝突してしまった。サンタクロースは体勢をたてなおし、200メートルをかけて追い込み、先頭のプリンスロイヤルをわずかに捉えた。しかしプリンスロイヤルもそこから再び差し返し、最後は3/4馬身だけプリンスロイヤルが優勢でゴールした。サンタクロースは2着に終わったが、この年サンタクロースが稼いだ賞金は、イギリスとアイルランドのこれまでの獲得賞金の最高額となった。そのおかげで父のシャモセールもこの年のイギリスとアイルランドの種牡馬チャンピオンとなった。
3歳（1964年）になると、アイルランドの2000ギニーを3馬身差で勝ち、単勝2.9倍の本命でイギリスダービーに出走した。サンタクロースには「女王陛下ですら一目見ることもできないような」厳重な警察隊の警備がつき、出走前の入厩先も伏せられた。過去のダービーでは、出走前に観客が本命馬の尻尾を引っ張ったり毛を抜いたりしたせいで、力を出せずに敗退したり（フェアウェイ）、不審者によって馬房に細工がされて馬が怪我をするように仕掛けが施されていたり（ワイルドデイレル）、餌に薬物が混入されて出走取消しを余儀なくされた例も少なくないからである。無事に出走にこぎつけたダービーで、50歳になるオーストラリア出身のアーサー・"スコービー"・ブリースリーが騎乗した。サンタクロースはずっと最後尾を追走し、ようやくタッテナムコーナーから一番外側を回って進出した。残り200メートルでは、ボールドリックとインディアナの争いだったが、最後にサンタクロースがインディアナを捉えて1馬身差をつけ、期待通りに2分41秒98のタイムで優勝した。79歳になる馬主のジョン・イスメイ（John Ismay）は、ダービーの後エリザベス女王の招待を受け、勝利の祝福を受けた。大本命が勝ったことで、馬券を売ったブックメイカーたちは17年ぶりの酷い損失を被ったと伝えられている。そのあとサンタクロースはアイルランドに戻り、アイルランドダービーに出た。アイルランドダービーは数年前まで、地方の田舎レースのような扱いだったが、1962年にテコ入れがあって賞金が大幅に増え、イギリスダービーを勝った馬にとっても出走するに値する競走になったばかりだった。1.5倍の圧倒的な支持を受けたサンタクロースは、スタートしてしばらくは3番手を走っていたが、残り400メートルほどから先頭に立つと、そのまま人気に応えて優勝し、57年ぶりの、イギリスとアイルランドのダービーを制した史上2頭目の競走馬となった。2着には後に日本へ種牡馬として輸入されるライオンハーテッドが入っている。
保元元年（1156年）5月、鳥羽法皇が病に倒れ、7月2日申の刻（午後4時頃）に崩御した。崇徳院は臨終の直前に見舞いに訪れたが、対面はできなかった。『古事談』によれば、法皇は側近の葉室惟方に自身の遺体を崇徳院に見せないよう言い残したという。崇徳院は憤慨して鳥羽田中殿に引き返した。法皇が崩御して程なく事態は急変する。7月5日、「上皇左府同心して軍を発し、国家を傾け奉らんと欲す」という噂が流され、法皇の初七日の7月8日には、藤原忠実・頼長が荘園から軍兵を集めることを停止する後白河天皇の御教書（綸旨）が諸国に下されると同時に、蔵人・高階俊成と源義朝の随兵が摂関家の正邸・東三条殿に乱入して邸宅を没官するに至った。これらの措置は、法皇の権威を盾に崇徳院・藤原頼長を抑圧していた美福門院・藤原忠通・院近臣らによる先制攻撃と考えられる。7月9日の夜中、崇徳院は少数の側近とともに鳥羽田中殿を脱出して、洛東白河にある統子内親王の御所に押し入った。『兵範記』同日条には「上下奇と成す、親疎知らず」とあり、子の重仁親王も同行しないなど、その行動は突発的で予想外のものだった。崇徳院に対する直接的な攻撃はなかったが、すでに世間には「上皇左府同心」の噂が流れており、鳥羽にそのまま留まっていれば拘束される危険もあったため脱出を決行したと思われる。翌10日には、藤原頼長が宇治から上洛して白河北殿に入り、崇徳院の側近である藤原教長や平家弘・源為義・平忠正などの武士が集結する。崇徳上皇方に参じた兵力は甚だ弱小であり、崇徳院は今は亡き平忠盛が重仁親王の後見だったことから、忠盛の子・清盛が味方になることに一縷の望みをかけた。重仁親王の乳母・池禅尼は上皇方の敗北を予測して、子の平頼盛に清盛と協力することを命じた（『愚管抄』）。後白河天皇方は、崇徳院の動きを「これ日来の風聞、すでに露顕する所なり」（『兵範記』7月10日条）として武士を動員し、11日未明、白河北殿へ夜襲をかける。白河北殿は炎上し、崇徳院は御所を脱出して行方をくらました。