ホワイトハウスを去った後、クリーブランドはニュージャージー州プリンストンに引退した。クリーブランドは著作に専念する傍ら、法律相談を受けたり、プリンストン大学の行事に参加したり、公共の場で講演をしたりした。1898年、後任のウィリアム・マッキンリー大統領（共和党）による米比戦争とフィリピン併合が、被治者の同意(en)の必要性という建国以来の共和主義の理念に反するとして反対し、アメリカ反帝国主義連盟を結成した。1902年の無煙炭労働争議に際して、実情調査の労をとることを時の大統領セオドア・ルーズベルトに申し出た。1904年には、オルトン・パーカーを大統領に推薦して、短期間ではあるが政治活動を行った。1905年からは「公正なる社会保障協会」の再建に積極的に参画した。1908年、クリーブランドは死去した。クリーブランドは国葬で送られた。クリーブランドの肖像は1928年から1946年まで1000ドル紙幣に採用された。
クリーブランド大統領はアメリカのフロンティア消滅とともに領土拡張というアメリカの「明白な天命」は既に果たされていると信じていた。したがって、アメリカの領土をめぐっての海外進出に対しては消極的であった。前ハリソン政権に先送りとなった、実業界の利益を追求するために仕組まれたハワイ併合問題を認めなかった。スペイン領有のカリブ海に注目するキューバは、その戦略的位置と、砂糖の産出で注目されていた。19世紀になって独立を求め繰り返し反乱を起こしていたが、この反乱に介入せず、中立を保った。しかし、1895年から1896年にかけて、イギリス領ギアナとベネズエラとの間の国境紛争に関しては、武力を使ってもイギリスに対抗すべきという断固たる態度をとった。結果としてイギリスは調停を受け入れることになった。これは外交的勝利として評価された。
独占資本による経済支配がいかに国民のためにならないかを説いたクリーブランドだったが、テキサスが旱魃に見舞われた際に、穀物種子支給用特別支出を認めないなど信念と財政の間で揺れ続けた。鉄道網の行き過ぎた拡大、1880年代からの農業不況、通貨問題などが重なり、1893年から深刻な恐慌が始まった。特別会期を招集して激論の末、クリーブランドは銀購入法廃止案をどうにか可決させたが、関税法引き下げという公約を果たすことはできなかった。財政危機回避のため、金を国庫に導入する4法案を提出したが失敗した。不況はさらに続き、労働者のストライキが頻発した。中でもシカゴのプルマン寝台車会社のストライキは大規模なものとなった。アメリカ鉄道組合も同調し、シカゴを中心とする24州に及ぶ大ストライキへと発展した。これに対し会社の要求により、クリーブランド政権は鎮圧のため、連邦正規軍を派遣して抑圧し、指導者の投獄を要求した。ストライキは収まったものの、全米労働者の憤激で、中間選挙は民主党の大敗に終わった。不況が続く中、内政の数々の失敗により、次期大統領選挙で民主党は敗退した。
1期目の大統領を退いた後、クリーブランドは一時ニューヨーク市で弁護士活動を行っていたが、マッキンリー関税法に反発、銀本位制による通貨膨張に強く反対し、1892年の民主党全国大会で大統領候補に再度選出された。1892年の大統領選挙では、カーネギー鉄鋼会社ホームステッド工場のストライキの際、共和党が大手産業の利益を擁護し、労働者を見放す態度をとったため、大衆が民主党に味方し、大統領選挙は民主党の圧勝に終わった。
帝国の弱点が明らかになるのに年月を要した。ブラジルは1880年代にも繁栄し続け、経済も社会も大きく発展した。例えば、ブラジルにおける最初の女性の権利運動が起こり、その後数十年にわたって緩やかに進歩したのであった。ブラジルの好況に反し、ペドロ2世の手紙からは彼が年老いるにつれて厭世的になり、時事に明るくなく、将来への展望が悲観的であることが見えた。彼は皇帝としての公務を几帳面に続いたが、精彩はなく、ブラジルの安定を保つために政治に介入することもなくなった。歴史家はペドロ2世の「体制の運命への無関心」が強まり、帝政の体制が脅かされるときもそれを保護すべく行動しなかったことで、ペドロ2世は帝政の崩壊の「主要な、またはおそらく全部の」責任を負うべきと考えている。帝国の将来を新方向に引っ張ることのできる後継者がいなかったこともブラジル皇家の長期的な展望を脅かした。ペドロ2世の継承者は長女のイザベル皇女であったが、彼女は女帝になることを予想しておらず、そう望んでもいなかった。ブラジル憲法は女性が帝位を継承することを許可したが、当時のブラジルは伝統的な男性主体の社会であり、国家元首には男性君主こそふさわしいと広く考えられた。ペドロ2世、統治層、既成勢力の全てが女性継承者を不適当と考えており、ペドロ2世自身は2人の息子（アフォンソとペドロ・アフォンソ）の死と男性後継者の不在を帝国が破滅する運命にあるとの証と見ている節があった。もはや帝位に執着のない疲れ切っていた皇帝、帝位を継承する欲求のない継承者、皇帝の国務に関する役割への不満が日に増していた統治層は全て帝政を崩壊に導いた。帝政の制度を崩壊させる手段はやがて軍部の中から現れた。共和主義はエリート層の一部を除いてブラジルで広範な支持を得たことはなく、地方からの支持は少なかった。しかし、軍部の後進や中間層の士官の間で共和主義と実証主義が広まったことは帝政への脅威になった。彼らは共和政をとる独裁体制が自由派の君主制より優れているとして、独裁体制を支持した。軍部の不満は1880年代の小規模な不服従に始まったが、皇帝は関心を持たず、政治家も政府の軍部への権威を再樹立できなかったため、軍部の不服従は時がたつにつれて規模が増大した。フランスの支持を得て成立したメキシコ第二帝政が1867年に崩壊したことで、ブラジル帝国はラテンアメリカ唯一の君主制国家になり、その状態は1889年まで22年間続いた。