『会長島耕作』は、2013年No.39号（2013年8月29日号）から2019年No.35（8月1日号）まで『週刊モーニング』誌上で連載された漫画作品。社長を退任し会長となった島が、経営者としての一線を画して環境問題、食糧問題など財界人としての視点で日本経済を俯瞰するという内容で描かれている。前作までと異なり政治家や財界人との関わりに重きが置かれており、テコットの社長となった国分を後方支援するという立ち位置に変わっている。
1994年、元ガンマ・レイのドラマー、ウリ・カッシュとピンク・クリーム69のボーカリストだった、アンディ・デリスが加入。ハンセンの様なワイルドかつスクリームな歌声、キスクの様な美しい穏やかな歌声、両方をこなせる歌唱力を持ち、自身作曲のポップセンスあふれる楽曲はヴァイカートたちと並んでバンドの柱となる。同時にバンドの音楽性も『Keeper〜』路線のパワーメタルに回帰、人気が低迷していたバンドは同年発表の『Master Of The Rings』で「復活」を果たす。同路線の作品『The Time Of The Oath』（1996年）も好評、バンドの基本的なアイデンティティーを保ちながら、よりヘヴィなスタイルに挑戦した『Better Than Raw』（1998年）も、好セールスを記録する。バンドは長年ハロウィンのプロデュースに携わっていたトミー・ハンセンに代わり、新たにアングラ等のプロデュースに関わったチャーリー・バウワファイントを迎えて新作のレコーディングに入る事を発表する。一方でマネージメント側はハロウィンを次作で再び北米マーケットに進出させたい思惑があった為、ブルース・ディッキンソンやハルフォードのプロデュースの手腕を買われたロイ・Zの起用を提案した事で＂プロデューサー2人体制＂という異例の形でレコーディングを開始することになった。また、この頃にグラポウがハロウィンの音楽性に異議を唱える事があった為にヴァイカートとの仲が険悪になっており、2000年発表のアルバム『The Dark Ride』は、そうした混乱した状況で制作された上、それまでのハロウィン路線からの脱却を図った、アルバムタイトル通りダークで重苦しい内容であった。ヴァイカートは製作当時、「メンバーの中でダークライドの音楽性に反対していたのは自分ひとりだけだったが、特にバンドをそういった方向性に押し進めようとしていたのがグラポウとカッシュだった」といい、また2人がハロウィンより自身のプロジェクト（後のマスタープラン）の活動を優先していたことがヴァイカートとマーカス・グロスコフの反感を買うことになる。ツアー後にグラポウとカッシュがバンドとマネージメント側に話を通さずにプロジェクトの準備に入った事にヴァイカートが激怒しこの事が決定打となりグラポウとカッシュはハロウィンを解雇される。グラポウとカッシュの脱退後、ヴァイカートは当初、新しいギタリストに長年の付き合いがあるガンマ・レイのヘンヨ・リヒターの加入を求めていたが、ヘンヨがガンマ・レイの活動に専念したい意思があった事や現状でバンド活動をしている人物に声を掛けた事に対する周りの批判もあった為に断念し、プロデューサーのチャーリー・バウワファイントの紹介で元フリーダム・コールのサシャ・ゲルストナーが新ギタリストとして加入しする。ドラマーはマーク・クロスの加入が発表されたものの、EBV感染による重病を患い『Rabbit Don't Come Easy』のレコーディングに参加できずそのまま脱退し、ミッキー・ディー（モーターヘッド）がサポート参加したのち、レコーディング後に元ランニング・ワイルド、U.D.O.のステファン・シュヴァルツマンが加入する。前作から引き続きプロデューサーにチャーリー・バウワファイントを起用し、またハロウィンとしての本来のアイデンティティーを取り戻す事をコンセプトに2003年に『Rabbit Don't Come Easy』を発表する。また、チャーリーは以後もハロウィンのプロデューサーとして関わっていくことになる。2004年にシュヴァルツマンがハロウィンの音楽性と自身のプレイスタイルの違いを理由に脱退し、後任にダニ・ルブレを迎えて制作された2005年発表の『Keeper Of The Seven Keys - The Legacy』（邦題：守護神伝-新章-）はベストメンバーによる集大成といった趣で、キャッチーでメロディアスな疾走曲や10分を超える大作、バラードなど盛り沢山な内容となっている。2007年5月11日よりニューアルバム『Gambling With The Devil』のレコーディングをアンディ・デリスの"Mi Sueno Studios"で開始し、10月24日に発売。このアルバムからの先行シングル『As Long As I Fall』は9月27日に発売された。また、同年11月から始まる、同アルバムをプロモートするための世界ツアーは、『Hellish Rock 2007/2008 HELLOWEEN VERY SPECIAL GUEST:GAMMA RAY』と題され、同時期に新アルバム『Land Of The Free - II』をリリース予定で、初期メンバーのカイ・ハンセンが率いるガンマ・レイとのカップリングツアーとなり、歴史的ツアーとして注目された。日本には2008年2月8日の福岡公演を皮切りに、広島や東京など6公演が行われた。また、ハードロック／ヘヴィメタル専門雑誌BURRN!11月号の表紙にもアンディとハンセンが取り上げられ、巻頭特集で2人へのインタビューが組まれた。2010年10月、アルバム『7 Sinners』を発表。翌年2月にストラトヴァリウスとのダブルヘッドライナーツアーでの来日公演を行った。2012年10月に来日し、日本のHR/HMフェス『ラウドパーク 12』にて、ラウドパークの初出演を果たした。2013年1月にはアルバム『Straight Out Of Hell』を発表。ガンマ・レイと共に前回から5年ぶり・二度目の『Hellish Rock』ツアーにてカップリングツアーを行い、日本では同年6月来日公演が実現された。2015年5月、アルバム『My God given Right』を発表。同年10月に『ラウドパーク15』にて、3年ぶりにラウドパークへ出演。また、同月31日、バンド結成30周年を記念して『Hellbook』を上梓した。