ヴィンテージとは、前述のように元来はぶどうの収穫を指し、ぶどうを醸造してワインにする年号、そして車両やジーンズ、ギターなどに対してある特定の年代の事を指す言葉である。「ヴィンテージ」の語源の一つとして "vine" がある。これは、つる植物を意味し、その多くはぶどうを指す。例えば "grapevine" はぶどうの木を指すが、ぶどう園の事を "vinery" あるいは "vineyard" と呼ぶ。又、ワインと関連する酢も英語で "vinegar" と書きフランス語で酢を意味する "vinaigre" も単に語源は "vin aigre" （酸っぱいワイン）という意味から分かるように "vine" はぶどうに大きく関係している言葉である。（※：ちなみにワインも "wine" である。）これらの事からぶどうの収穫が質・量共に良かった時代の年を "vintage" として「特定の年に作られた良いもの」という意味で使用された。さらに意味が派生してワインを含め、車やジーンズ、ギターなどある特定の年の「よき時代」に生産された物が長い年月を掛けて現在にも残る「年代物」といった意味で使用される言葉である。例えば、乗用車における "vintage car" は、1910年代後半（1916年から、又は1919年から。文献によって違いあり）より1930年までに生産された自動車を指し、自動車愛好家にとって「特定の年に作られた良いもの = ヴィンテージカー」という認識が存在しているからだと考えられる。「年代物の逸品」という解釈は間違っていないが「特定の年に作られた良いもの」という非常に限られた範囲の指標を持つ意味である事が、ヴィンテージという言葉の意味で特筆とされる部分であろう。
静岡県清水市（当時）高橋南町出身。秋葉幼稚園、清水市立辻小学校、清水市立第六中学校、東海大学第一高校を卒業。高校時代はソフトボール部に所属していた。1978年（昭和53年）東海大学文学部に入学し、ラテンアメリカ研究会に入ろうとして部室を訪ねたが、たまたま留守で、隣の部室だった落語研究部の先輩に「ここで待ってれば?」と声を掛けられて部室に招き入れられ、稽古等を見ていて「楽しそうなので」入部（同時に学生プロレスのリングアナウンサー兼実況として活躍）。落研時代の高座名は「頭下位亭切奴」（とうかいてい きりやっこ）。学生時代にテレビ東京の『大学対抗落語選手権』にて優勝して学生落語名人となる。その後、落研の先輩のすすめでテレビ朝日の『ザ・テレビ演芸』に漫才コンビ、ザ・まんだらーずとして出演。初代グランドチャンピオンになったのを期に大学を中退し、1982年（昭和57年）、春風亭柳昇に入門した。前座時代より『演芸ひろば』司会など、テレビに多数出演している。なお、前座名の昇八は、柳昇の8番弟子であることから付けられている（林家彦六の9番弟子である林家九蔵とほぼ同様の理由）。師匠が新作落語の名手と謳われた柳昇ということもあり、同じく新作落語を活動の中心に置き、「悲しみにてやんでい」など型破りな新作落語で人気を得た。1986年（昭和61年）に二つ目に昇進、春風亭昇太となった。1988年（昭和63年）NHK 銀河テレビ小説「新橋烏森口青春篇」（原作・椎名誠）に出演。高橋イサオ役。1989年（平成元年）にNHK新人演芸コンクール優秀賞受賞。1992年（平成4年）に席亭推薦による抜擢で真打に昇進した。7人抜きの昇進だった。1998年（平成10年）に平成9年度の浅草芸能大賞新人賞受賞。2000年（平成12年）の独演会「古典とわたし」など独自の解釈を加えた古典落語にも挑戦する（二つ目時代すでに独演会で古典落語に挑戦し、昇太風アレンジを加えた「初天神」を披露している）。同年国立演芸場花形演芸大賞、文化庁芸術祭大賞受賞。2003年（平成15年）、柳家喬太郎らとともに「SWA（創作話芸アソシエーション）」を旗揚げした。SWAでの背番号は「4」。同年、タレントの松尾貴史、マジシャンのパルト小石（ナポレオンズ）、コメディ作家の須田泰成らと、東京都世田谷区のバー「bar-closed」の共同経営をはじめた。2005年（平成17年）には落語を題材にしたテレビドラマ『タイガー&ドラゴン』に出演し、自ら出演俳優らに落語の演技指導も行った。同年10月からは『オールナイトニッポン』のパーソナリティーを務める。また伊東四朗と三宅裕司を中心に2004年に結成された演劇ユニット熱海五郎一座に参加、その後の作品に出演を続ける。2006年（平成18年）1月8日には、毎日放送制作のドキュメンタリー番組『情熱大陸』で特集された。落語家によるデキシーバンド「にゅうおいらんず」でトロンボーンを担当（師匠・柳昇も、噺家になる前の会社勤めをしていた頃に、勤務先の吹奏楽団でトロンボーンを吹いていた）。SWA（創作話芸アソシエーション）の一員であると同時に、東西落語界の壁を超えた六人の会の一人である。2006年5月21日より、日本テレビ『笑点』の大喜利メンバーに加入。2007年2月13日～25日まで、下北沢演芸祭をプロデュース。2008年、大名古屋らくご祭 (主催：東海テレビ放送）がスタート、毎年中心メンバーとして出演する。2012年3月、静岡市観光親善大使の委嘱を受ける。2013年4月、プロデューサーをつとめる清水にぎわい落語まつりが静岡市清水文化会館マリナートでスタート。年1回開催。2013年11月24日、滋賀県長浜市お城大使に就任。2016年5月、平成28年度静岡県文化奨励賞を受賞。8月25日に川勝平太静岡県知事を表敬訪問。2016年9月、富山県砺波市の増山城の名誉城主に任命。2018年からは城の音声ガイドのナレーションも務めている。2016年5月22日、『笑点』5代目司会者・桂歌丸の勇退により6代目司会者に就任することが発表され、翌週5月29日から就任した。同年、第29回日本メガネベストドレッサー賞・文化界部門を受賞。2018年4月、研ナオコ・百田夏菜子らとともに、静岡県からふじのくに観光大使を委嘱される。2019年6月27日、落語芸術協会会長に就任。2019年6月30日放送の笑点の番組エンディングで、自身の結婚を報告した。当初相手は40代の一般人女性としていたが、その後『高田文夫のラジオビバリー昼ズ』で昇太本人が認めたことや『女性自身』の取材から、青山ケンネル専務取締役の下薗利依（元宝塚歌劇団83期生・雪組娘役の宝珠小夏）である事が明らかとなった。