明治38年（1905年）8月には、斯波貞吉、中村大八郎らと「国家社会党」を創立した。その宣言書には、古代における我国の皇室が或る意味における社会主義の実行者であると説き、「我国民は宜しく皇室の力に依りて官費の専横を抑制すべし」と論じた。明治39年（1906年）3月には旧友の堺利彦がつくった日本社会党と共同戦線を張って、東京市内電車の電車賃値上反対運動をおこなったが、国家社会党はこれだけで自然消滅したようである。同年6月には『社会主義管見』を発表したが発禁となった。国体論と社会主義の野合として、北一輝は痛烈な批判を加えている。明治40年（1907年）、『支那思想史・日漢文明異同論』を発表。
明治33年（1900年）には『高山彦九郎』を、翌34年（1901年）には『青年立身録』『読史論集』を刊行。明治35年（1903年）には『懺悔』を刊行。同年には信濃毎日新聞をやめて上京、1月より雑誌『獨立評論』を創刊した。創刊号には、内村鑑三への公開状ともいうぺき「余は何故に帝国主義の信者たる乎」が掲載された。これは内村が明治28年（1895年）に発表していた「余は如何にして基督信徒となりし乎」をもじった題であった。内村はこの愛山の公開状に対して『正教新報』において、『獨立評論』第1号の書評を試みつつこの論文に言及し、愛山を徳富蘇峰とともに「君子豹変の実例」ときめつけた。内村は日清戦争については「義戦」として評価していたが、その後の戦禍について平和主義に傾き、日露戦争開戦前には非戦論を主張していた。明治37年（1904年）2月、日露戦争勃発と同時に『日露戦争實記』を発刊し、「草木皆兵」を論じ、愛国心の鼓舞につとめた。4月には『戦争に於ける青年訓』を刊行した。明治38年（1905年）2月には『孔子論』を出版。以降41年に至るまで中国思想史に関する論文が連続『獨立評論』に掲載されている。
ふたたび上京し、徳富蘇峰の知遇を得、民友社に入り、『國民新聞』記者として、政治および史論に筆をとった。主として『國民之友』『國民新聞』に筆をふるい、キリスト教メソジスト派の雑誌『護教』の主筆であった。明治23年（1890年）東洋英和学校神学部を卒業。柳田國男らと共に、慶應義塾大学部文学科史学科教授に就任。のちの『三田文学』創刊にも携わる。明治24年（1891年）キリスト教メソジスト派の雑誌『護教』の最初の主筆となる。明治26年（1893年）には民友社より『荻生徂徠』を、翌27年（1894年）には『新井白石』を刊行。明治30年（1897年）に、末松謙澄が主宰する毛利家の『防長回天史』編集所に入り、その編集主任となった。この時、一緒になったのが堺利彦（枯川）で、以後親しい友人となった。明治31年（1898年）4月9日、信濃毎日新聞より主筆として招聘された。愛山は、信州人の豪放な気質を心から愛し、死の直前には「我らの信州に住み若くは信州に来往したること足掛十九年なり」と述懐している。
明治元年（1868年）10月、蝦夷地に上陸し五稜郭を占領した旧幕府軍は土方歳三を指揮官に、彰義隊、陸軍隊、額兵隊、新撰組ら700名で松前攻略軍を編成し、10月27日に五稜郭を出発した。11月1日（1868年12月14日）には蟠龍が津軽藩の旗を掲げて松前湾に進入し松前城を砲撃。松前城と各砲台から反撃し、蟠龍は沖に逃れた。旧幕府軍は11月5日（1868年12月18日）に防衛線を突破し松前城を攻撃した。藩主・松前徳広は10月28日に館城へ移っており、松前城の守備は城代家老の蠣崎民部と軍事方の三上超順を中心に、南門（搦手門、大手門、天神坂門）に45名、北門（寺町御門）に50名の兵だけであった。旧幕府軍は陸上のほか回天が城内に向け艦砲射撃を実施。彰義隊の搦手門への攻撃に対して、松前藩兵は門を開いて大砲を発射しては門を閉めることを繰り返す作戦をとった。これに対し旧幕府軍は門が開くのを待って突撃し白兵戦となった。北門側では旧幕府軍が堀・塀を乗り越え北の丸に侵入、本丸で激しい戦闘が行われた。しかし兵力差は大きく落城した。松前藩兵は午後1時頃、城に火をかけて退却し、民家にも放火したため街の4分の3が焼失した。松前を占領した旧幕府軍は人見勝太郎を松前奉行に任命し守備するとともに、町民も動員して地雷の敷設や台場の新設など防備を強化した。翌明治2年4月9日、新政府軍は蝦夷地奪還に向け、乙部に上陸した。新政府軍は江差から海岸線を松前に向け進撃し、4月17日に旧幕府軍と松前西方の江良・立石野で戦闘。激戦となるが甲鉄ほかの艦砲射撃により旧幕府軍は敗退する。この間に松前藩兵が山中を抜け松前城下に進入、城を奪回した。現在も石垣に箱館戦争の弾痕がいくつも残っている。