元々人前が苦手で何かあると胃薬を服用することが多かったが、芸能界活動に対するストレスから、CDデビューしたての頃に過呼吸を発症。2000年夏のコンサートツアーにて、ナゴヤドームでの第1部公演の途中に、過呼吸の大きな発作に見舞われる。2003年5月の「Dome F Concert」の途中体調不良で倒れたことをきっかけにして、同月、ジャニーズオフィシャル携帯サイト「Johnny's web」にて、自ら過換気症候群、パニック障害と闘病中であることを告白した。なお、その後2003年7月に行われた『ずーっといっしょ。』出版記念展覧会の記者会見でも「病気とは長く闘っている。光一にも助けてもらっている。」と発言している。苦しい時を乗り越えた現在は、「18歳からの5年間は死にたいと思っていたが、音楽が僕を救ってくれた。音楽やギターと出会えていなかったら、僕はもう居ない。」と、この“死にたかったが死ねなかった頃”について自身のソロライブや雑誌のインタビューで振り返るようになっている。高所恐怖症でありながら、1995年の第23回『新春かくし芸大会』ではスカイダイビングにチャレンジしたり、自身のバラエティ番組『つよチャン堂本舗』ではジェットコースターに乗るなど本人にとっては過酷な企画に挑戦していた。
1993年4月4日、朝日放送（現：朝日放送テレビ）『KISSした?SMAP』にて初めて「Kinki Kids」のグループ名を発表。1994年に出演した『人間・失格〜たとえばぼくが死んだら〜』、1995年から1997年に主演した『金田一少年の事件簿』シリーズは高視聴率を記録し、役者としても本格的に活動。ソロでエンディングテーマ「ひとりじゃない」も担当した。1998年に堀越高等学校芸能コースを卒業。同級生に水樹奈々や佐藤仁美らがいる。　2000年夏、KinKi Kids編集の単行本『どーもとモード』の取材で健康診断を行った際、長年B型だと公言していた血液型が実はAB型だったことが発覚。横浜スタジアムのKinKi Kidsのコンサートでファンに発表、以降のプロフィールは訂正された。2002年5月29日、シングル『街/溺愛ロジック』で堂本剛名義でソロデビュー。2005年には、TOKIOの国分太一とともに期間限定ユニット「トラジ・ハイジ」でも活動。2006年10月19日、初ソロ写真集『正直I LOVE YOU』を発売。2008年4月20日、奈良市観光特別大使に就任。
小学6年生の時、母親と6歳上の姉が本人の知らない間に履歴書をジャニーズ事務所に送ったことがきっかけで、光GENJIのコンサートに招待される。当時はバスケットボールに夢中で中学受験も考えていたため、事務所に入るつもりはなく断る予定だったが、1991年5月5日、「断るにしても自分の口で言いなさい」と母親に連れて行かれた横浜アリーナでコンサートを鑑賞し、堂本光一と出会う。そして事務所の2 - 3日預からせてほしいという申し出に即答した光一と共に、事務所入りを決める。1992年、奈良市立平城中学校に入学。地元の奈良で中学校に通いながら、仕事があるたびに新幹線で奈良と東京を往復した。中学2年の10月、14歳の時に上京。上京後は事務所の合宿所に住み、岡田准一と同じ部屋で生活していたこともある。
小学校時代は大阪市北区にある児童劇団『劇団アカデミー』に所属し、堂本直宏（どうもとなおひろ）の芸名で子役として舞台・ドラマ・CMなどに出演していた。北島三郎の舞台では親子役で共演したり、ダウンタウンが関西ローカル時代にやっていた『ダウンタウン物語』（毎日放送）などの番組に出演したりしている。他にも事務所入所前に「堂本直宏」として国分太一などの一部のジャニーズタレントと共演した等のエピソードがある。ちなみに「直宏」という芸名の由来は、姉の初恋の人の名前から。小学5年生で子役活動は辞め、6年生からは学業に専念する。
1979年4月10日、奈良県奈良市で堂本家の長男として誕生。6歳上に姉がいる。「強い子に育つように」という想いが込められ、父親に「剛」と名づけられる。1983年、西大寺幼稚園に入園。1986年、奈良市立西大寺北小学校に入学。マイケル・ジョーダンに憧れ、バスケットボール部に入り、自宅の庭にゴールを作ってもらい、毎日練習した。大人になってからも自身が出演するテレビドラマ『青の時代』や『若葉のころ』でプレイする姿を見せたり、自身の冠番組である『堂本剛の正直しんどい』でチームを作って経験者らと試合をするなどしている。
ふわゆる〜♪こしょこしょ話（ -はなし）は、ぷろだくしょんバオバブ公式ホームページ内「バオバブボイスシアター スクランブルトレイン」で配信されていたインターネットラジオ番組である。
『ソニータイマー』というのは比喩であり、保証期間（通常は1年）と少ししか製品が持たずに、すぐ壊れてしまうとされるソニー製品の壊れやすさを批判したものである。多くの日本人がそれを信じ、漫画の笑いのネタにしたり、オンライン掲示板に書かれたりしている。イギリスの『Telegraph』誌は、この「ソニータイマー」説は、同社を20年間にわたって悩ませ続けていると報じている。海外製品との競争が、最も熾烈だった1970年代後半にソニーユーザーから指摘される様になった。ただ、こうした不良品の「仕込み」は、市場を独占している製造企業でない限り、消費者に企業やブランドへの毀損・悪印象を植えつけてしまい、他社製品への乗換え・買換えを促してしまうため、「意図的に仕込むこと」は有り得ないと通常は考えられる。しかし、2006年に欠陥のあるソニーのバッテリーを搭載した、アメリカ合衆国のデル製ノートパソコン410万台がリコールとなったことから、この噂が真実味を帯び、社会的に意識されるようになった。このリコールではデル以外にレノボ、富士通、アップル製品も含め世界で960万個に上った。爆発の危険性があるバッテリーを原因とするリコールによって、ソニーは大きなダメージを受けた。また、同2006年には、本物のソニータイマーかと噂された薄型テレビの例もある。同年2月にソニーは2005年10月発売の薄型テレビ「ブラビア」のリアプロジェクションテレビ「Eシリーズ」2機種に、視聴時間の累積が約1,200時間を超えると、視聴中に電源が切れないソフトウェアのバグがあると発表した。平均的な使用時間である1日3時間使用したと計算すると、メーカー保証期間の1年がちょうど過ぎたころに1,200時間を超えるため「正しくソニータイマー」と噂された。これに対しソニーは「不具合は試験を行っている途中で発覚したに過ぎず、不具合が起こるように設計した訳ではない」と弁明した。