1932年（昭和7年）4月に造船中尉に任官し、造船士官として基礎教育課程に進む。この過程はまず砲術学校始まり、3月半の間に兵学、礼式、教練など軍人としての基礎教育を受けるが、友永の3年後輩となる造船士官の堀元美は「かなり鍛えられた」、「気分的にはすこぶる気楽」と回想している。次いで呉海軍工廠附として実習が始まる。友永は軽巡洋艦「阿武隈」や特務艦「間宮」の艤装などに従事し、次いで連合艦隊司令部附として第二艦隊に配乗となり、演習に参加している。
海軍は兵科、機関科、主計科についてはそれぞれ兵学校、機関学校、主計学校で士官を養成していたが、その他の分野は依託学生制度を設け大学から人材を募っていた。委託学生は海軍から金銭を支給され、卒業後は造機（機関担当）、造兵（兵器担当）、造船（艦船担当）の各技術士官および軍医の各中尉相当官に任官する。友永は大学1年の終わりに受験した海軍依託学生試験に合格した。当時の東大船舶工学科には平賀譲、徳川武定らが出講しており、友永はこの二人の薫陶を受け卒業論文『構造物振動について』は造船協会名誉金牌を受賞した。
現在の釜山広域市に土木技術者の父の三男として生まれた。本籍は山口県。日本に帰国後も父の仕事の関係で住居を転々とし、鳥取一中を卒業。一高理科を経て1929年（昭和4年）に東京帝国大学工学部船舶工学科に進んだ。
1911年1月1日、ニューヨーク州・ニューヨークのグリーンウィッチ・ビレッジにて、ユダヤ系の移民である父・デービッド (David) と母・サラ (Sarah) の間に誕生した。兄弟が多い家庭で育ち、4歳年上の兄・ベン (Ben) 、5歳年下の弟・ジョー (Joe) 、2歳年上の姉・リリアン (Lillian) がいた。兄のベンと弟のジョーはハンクと同じく、野球をしていた。ブロンクスに移住後、ジェームズ・モンロー高校とニューヨーク大学を経て、1929年9月にフリーエージェント選手としてデトロイト・タイガースと契約を結んだ。1930年、マイナーリーグのラレー・キャピタルズ (英語：Raleigh Capitals) とハートフォード・セネターズ (英語：Hartford Senators) で計139試合に出場し、打率.303・27二塁打・16三塁打・21本塁打という打撃成績を記録、高い打力を発揮した。守備面では2チームで計138試合のファースト守備に就き、25失策・守備率.981という成績に終わり、拙守だった。当時、グリーンバーグは19歳であった。
1955/56シーズンのジャンプ週間では個々の優勝はなかったものの総合優勝を果たした。翌1956/57シーズンのジャンプ週間は初戦に出場せず2戦目から2位、1位、2位と好成績を残した。1957/58シーズンのジャンプ週間で総合3位、1958年ノルディックスキー世界選手権では9位、ホルメンコーレン大会ではソ連勢初の優勝を記録した。1960年のスコーバレーオリンピックではメダルにあと一歩の4位となった。1962年ノルディックスキー世界選手権では65m級7位、90m級では銀メダルを獲得した。32歳となった1964年インスブルックオリンピックではすでに全盛期を過ぎており70m級21位、90m級38位に終わった。
『六柱の巫女』は、『紅き月の巫女』連載と連動して『E-LOGIN』で連載されていた『ナイトウィザード』の読者参加ゲーム。世界中に存在する5人の「柱の巫女」をエミュレイターとウィザードが奪いあうというゲームであり、読者はエミュレイター陣営もしくはウィザード陣営のどちらにつくかを選んでハガキを出す。連載は奇数月に行われており、毎回の展開はリプレイのストーリーに多少影響している。リプレイ本編では5人の巫女のうち御門霧花しか出てこないが、文庫版『紅き月の巫女』では5人全員の詳細なプロフィールが付録として掲載されている。なお、『六柱の巫女』の連載中にエミュレイター側の陣営の指導者として「暗黒の太陽イクスィム」と名乗る謎の女性があらわれ、それに対応するかのようにウィザード側の陣営にこの世界の守護女神である「真昼の月アンゼロット」が降臨するという展開が発生し、『超女王様伝説 セント★プリンセス』に参加していた昔からの菊池たけしファンを大きく驚かせたという逸話がある。
グランプリへのデビューは1959年のマン島TTで、350ccクラスと500ccクラスにそれぞれAJSとマチレスのマシンで出場した。この年はマン島のみの出場だったが翌シーズンはマン島に加えてアルスターGPにも出場し、アルスターGPの500ccクラスで3位表彰台を獲得したのが同時にシェパードにとって初めての選手権ポイント獲得だった。翌1961年はAJSでの350ccクラスへの出場は継続したものの500ccクラスへの出場は取りやめ、代わって125ccと250ccの小排気量クラスにMZのマシンで参戦し、125ccクラスでは2度表彰台に上る活躍でランキング7位を得た。続く1962年、シェパードは再びマチレスのマシンで500ccクラスにも出場し、フィンランドGPではグランプリ初優勝を記録する速さを見せてマイク・ヘイルウッドに次ぐシーズンランキング2位を獲得した。1963年にも125ccから500ccまでの4クラスに参戦し、4クラス合計で8回表彰台を獲得して500ccクラスでは2年連続ランキング2位になるなど、好調さを維持した。125ccから350ccまでの3クラスに参戦した1964年は、開幕戦のアメリカGPでグランプリ2勝目を記録した250ccクラスでランキング3位を得たが、この年がシェパードにとって最後のグランプリシーズンとなった。グランプリでの活躍以外では、北アイルランドの有名な公道レースであるノースウェスト200 ( en:North West 200 ) で3勝を記録している。2007年7月16日死去。