ウィルソン一族は、1690年、オラニエ公ウィリアムとともに北アイルランドのアントリム州キャリクファーガスにやって来たと言われているが、実際には、それ以前から住んでいたようである。彼らは18世紀後半から19世紀前半にかけ、ベルファストにおいて海運業で成功し、 1849年のアイルランドにおける担保土地法（ジャガイモ飢饉による移民等で所有者が不在となった土地の処分を促進する法律）の施行後、ダブリン、ウェストミーズ州及びロングフォード州の地主になった。4人兄弟の末子であるヘンリーの父ジェームズは、ロングフォード州バリナリーのカリーグレインの土地1,200エーカー（1878年当時835ポンド）を相続し、大規模農家だけでなく中流地主となった（1901年までにカリーグレインの土地には、49世帯のカトリック教徒と13世帯のプロテスタント教徒（そのうち10世帯がウィルソン一族）が住むようになった）。ジェームズは、ロングフォード州の高等州長官、治安判事、副知事を務めたが、アイルランドでは1898年まで地方自治政府がなかった。ジェームズと長男のジェミーは、ダブリン大学トリニティ・カレッジを卒業している。アイルランド土地同盟としての活動記録はないが、1960年代にアイルランド共和軍（IRA）のリーダーだったショーン・マコインは、ウィルソン一族は公正な地主、雇用主だったと記憶していた。ウィルソン一族はまた、ダブリン近郊のブラックロックにある18世紀の家屋フラスカティも所有していた。ヘンリー・ウィルソンは、父ジェームズと母コンスタンスの次男として1864年カリーグレインに生まれた（夫妻には全部で4男3女の子供達がいた）。ヘンリーは、1877年9月から1880年の復活祭（3月28日）までの間マールボロ公立学校に通い、その後、陸軍入隊のための予備校に入校した。ヘンリーの弟の1人も陸軍で士官となり、それ以外の兄弟は不動産業者になっている。ヘンリーはアイルランドのアクセントで話し、自分自身をその時々により英国人、アイルランド人又はアルスター人と見なした。同時代の多くのアイルランド在住イングランド人やスコットランド人と同様、彼はしばしばブリテン島を「イングランド」として引き合いに出し、また自身について、イングランドではアイルランド気質を強調する一方、アイルランドではより英国人らしいと見なし、兄ジェミーの「アイルランドは国家として十分に均質でない。」という考えにも同意していたようである。ヘンリーはまた、アイルランド国教会の熱心な信徒でもあったが、その思いは1869年の国教会廃止以降、特有のアイルランド人と低教会派への帰属意識へと発展していった。ヘンリーはオレンジ団（プロテスタント教会と英国支配を支持するために設立された団体）の団員ではなく、時にはローマ・カトリック教会の礼拝に出席したが、英国国教会の聖職者により催される礼拝は嫌っていた。ヘンリーは個人的にはカトリックと良好な関係を得ていたが、カトリック教徒のジョージ・マクドノフ中将やウィリアム・ヒッキー少将を嫌い、昇進を妨げようしたという（根拠のない）説もある。
小学4年生までは野球チームに所属（ポジションは投手）。その後、三室サッカースポーツ少年団を経て、中高生年代では、ジュニアユース、ユースと浦和レッドダイヤモンズの下部組織に所属。ジュニアユース時の2005年には高円宮杯U-15、ユース時の2008年には高円宮杯U-18でそれぞれ優勝を飾っており、山田直輝や高橋峻希、原口元気、濱田水輝らと共に、「浦和ユース黄金世代」と呼ばれる選手の1人。高円宮杯U-18決勝では、アシストも記録している。また、サテライトでも2007年には3試合、2008年には1試合に出場している。2009年に山田、高橋、濱田とともにトップに昇格。プロ初のベンチ入りは同年5月3日、ナビスコカップ第4節、対新潟戦。6月3日、ナビスコカップ第5節磐田戦の前半8分、負傷退場した三都主アレサンドロに代わり途中出場。これがプロデビュー戦となった。次節の6月13日、ナビスコカップ第7節大宮戦（第6節は浦和の試合はなかった）では発熱を押して、初のスタメン出場。後半12分、エジミウソンの4点目をアシスト。これがプロ初アシストとなった。リーグでのデビュー戦は、6月27日のJ1第15節神戸戦。前節で坪井慶介が負傷したのを受け、スタメンで出場した（ボランチで起用されていた阿部勇樹がセンターバック、左サイドバックで起用されていた細貝萌がボランチ、永田が左サイドバックに入った）。7月23日、7月31日から8月7日まで韓国の水原で開催される水原国際ユースに出場するU-20日本代表に、ユースの先輩でチームメイトの大谷幸輝とともに選出された。2010年は左サイドバックに宇賀神友弥、サヌの加入、堤俊輔（後に熊本へ期限付き移籍）が長期離脱の大怪我から復帰、左右のサイドバックをこなせる平川忠亮、緊急時には同じく左右のサイドバックをこなせる細貝萌といった面々がいたため、公式戦出場は天皇杯第2回戦、対東京国際大学戦の後半途中から出た1試合にとどまり、2010年12月6日にJ2のザスパ草津への期限付き移籍が発表された。2012年1月7日、浦和より期限付き移籍期間を延長し、36試合出場した。2013年、移籍期間満了に伴い2年間在籍した草津から浦和に復帰した。2013年は、チームの選手層の厚さからゲーム形式の練習からも外され、天野賢一の下岡本拓也・野崎雅也と共に、個別に2部練習に取り組んでいる。2013年をもって契約満了になりレッズを去る。2014年、横浜FCへ移籍。2018年12月27日、横浜FCから東京ヴェルディに完全移籍で加入することが発表された。