吉本興業が反社会的勢力との関わりに厳しい対応を見せた背景には、クールジャパン機構（海外需要開拓支援機構）を通して100億円規模の事業や、児童教育など政府プロジェクトへの参加が背景にあったとされている。クールジャパン機構設立の2014年当初から、吉本と電通が協力しエンターテインメント・コンテンツの創作・発信事業として10億円が投じられ、以降、2018年にも大阪城公園でのエンターテインメント発信事業として12億円の予算が組まれた。そして、2019年にはNTTと提携し、最大100億円を投じるプラットフォーム事業「Laugh & Peace_Mother（ラフ＆ピースマザー）powered by NTT Group」が開始された。このような巨額の公的資金が投入される政府事業への参加は、反社会的勢力との関わりだけでなく、企業としてのコンプライアンスが求められる形となった。一連の騒動は、各大臣が吉本興業に対し苦言を呈するという異例の事態となった。その後、クールジャパン機構は吉本興業への出資は「適切な判断」であるとし、代表の北川直樹社長は今後も吉本興業への出資を段階的に増やしていく意向を示した。
吉本興業側では、慢性的にタレントの総数がマネージャーの総数を大きく上回った状態であるため、中堅タレントでもマネージャーが複数を掛け持ちしていることも多い。そのため、番組制作側と連絡が付きにくく、制作側とタレントが直接メールや電話でやり取りするケースもある。このマネージャー不足は、2019年4月に労働基準監督署から是正勧告を受け、そこでは従業員の過重労働（労使協定に反する月50時間以上の残業）や休日勤務手当の未払いが問題視された。それでも吉本興業の芸人が一定の割合で活躍ができているのは、芸人の自主性による部分が大きな理由とされており、さんまなどの様に吉本とは別に個人事務所を設けている所属者もいるほか、吉本とマネジメント契約を結んでいる人物であっても、中堅芸人によっては自ら仕事を作ったり取ってきたりすることがある。松谷は、今回の闇営業問題がまさにその自主性や芸人の努力に応えられない環境であるならば、吉本側のマネジメント体制の不備が引き起こしたとも言えると指摘する。吉本興業は2019年7月12日、所属タレントが依頼された仕事をすべて会社に報告することなどを定めた「共同確認書」を作成し、7月中に全所属タレントに署名させることを発表している。また、吉本興業が所属タレントとの間で書面による正式な所属契約書を手交していないことについて、公正取引委員会事務総長の山田昭典が2019年7月24日の定例記者会見の席にて「契約書面の不存在は、競争政策の観点から見て誠に問題があると考える」という認識を示している。
一方、上沼恵美子は、生活していけないから闇営業に行くとの考えを「芸人さんのわがままやと思うし、あんたの力がないからや」と一蹴している。吉本では歩合制である関係上、仕事量によって収入が変化するため、収入に個人差が生じる傾向にある。また、在阪局を中心に吉本興業関連のテレビ番組が多いこともあり、吉本興業に所属する芸人は、特に近畿広域圏では他事務所所属芸人より多く仕事が回ってくる機会があるため、他の事務所より本業で収入を得られる機会が多いと指摘。そのため、上沼は「（仕事がないことを理由に闇営業を行うことを）事務所の責任にしちゃいかん」と、各芸人に対して厳しい言葉を投げかけ、芸人の収入面の問題を盾にして事務所側を批判する声については一石を投じている。ギャラの見解については吉本所属タレントでも意見が分かれており、ゆにばーすの川瀬名人は（自身のメディア露出がほとんど無いにもかかわらず）7月の月収が37万円だったことを明かしている。
FUJIWARAの藤本敏史も、給料の低さが問題の原因という世論の指摘に対しては「一理ある」と理解を示したものの、この時のコメントはギャラの割合の不平等感を指摘しており、彼自身も過去に芸人数組が集まって同社社長にギャラについて直談判したが、のらりくらり交わされ結局上がらなかったと明かしている。岡本社長は前出の会見で吉本興業とタレントのギャラ配分は「（およその平均値で）5:5から6:4である」と主張しているが、ピースの綾部祐二は日本テレビ制作『ナカイの窓』（2014年11月26日放送分）に出演した際に、ギャラの取り分はタレントと事務所側でおよそ1:9の配分だと明かしている。
同胞ロイ・ウェガリーが所属するイングランド1部のコヴェントリー・シティFCと1994年8月9日に1+1年契約を締結し、9月15日に労働許可証が付加されて正式に加入が決定する。初出場を飾った翌16日のリーズ・ユナイテッドAFC戦（2-1）で先制点をアシストすると、さらに持ち前の快足で仕掛けたことによりペナルティーキックを獲得する等、全得点に絡む活躍でチームの1994-95シーズン初勝利に貢献し、11月19日のノリッジ・シティFC戦（1-0）でコヴェントリーでの初得点にして決勝点を挙げた。翌年のコパ・アメリカ1995で見事なパフォーマンスを見せた後にブラジル1部のCRヴァスコ・ダ・ガマと契約するも、僅か数ヶ月過ごした後、新設されたメジャーリーグサッカーに参加するため1996年3月にロサンゼルス・ギャラクシーと複数年契約を締結し、開幕戦である4月13日のニューヨーク/ニュージャージーメトロスターズ戦で37分にクラブ史上初得点を挙げた。1998年シーズンには、リーグ全体で2番目に高い51ポイント（19得点13アシスト）を記録する活躍と代表での活躍からMLSベストイレブンのみならずUSサッカーアスリートオブザイヤーに選出されている。2005年には、1996年のリーグ創設時から同じチームでプレーし続ける最後の選手となる。2007年3月19日にシーズン終了後に現役引退を表明し、10月21日に現役最後となる試合に出場。クラブは背番号13をクラブ史上にしてリーグ史上初となる永久欠番にすることを発表。ギャラクシーで306試合70得点を記録し、1996年から2003年までの8年連続でMLSオールスターゲームに選出された。