2015年11月17日、ロサンゼルス・エンゼルスと2年375万ドルの契約を結んだ。2016年は控え内野手として二塁、遊撃をメインに起用された。74試合に出場し、打率.209・3本塁打・10打点・1盗塁という成績を記録した。守備面では、二塁の58試合が多く、1失策・守備率.994・DRS + 3・UZR + 0.8、遊撃（17試合）では、1失策・守備率.983・DRS + 1・UZR + 0.9を記録した。2017年オフの11月2日にFAとなった。
2015年8月8日にウェイバー公示を経てマイナー選手1名とのトレードが成立し、トロント・ブルージェイズへ移籍した。ブルージェイズでは内野のユーティリティとして33試合に出場したが、バッティング面では打率.160・2本塁打と結果を残せなかった。シーズン全体では3年ぶりに100超となる105試合でプレーし、打率.210・3本塁打・21打点・3盗塁という打撃成績だった。そして、リーグチャンピオンシップ（対カンザスシティ・ロイヤルズ）で、ポストシーズンではMLB史上初となる野手登録の選手が登板するという珍記録を樹立した。オフの11月2日にFAとなった。
プロの対局では、中座真が1997年8月26日のC級2組順位戦（対松本佳介戦）で採用したのが最初である。そのため、彼の名字と5段目に置かれた飛車の位置をかけて「中座飛車」とも呼ばれている。中座本人は対局相手に警戒され用いる機会が少なかったが、同じくC級2組順位戦で同じ部屋で対局していた野月浩貴が、その1局をたまたま見て戦法の優秀性に気づき、その後の対局で多用した。そして翌年、井上慶太がA級順位戦の最終戦（1998年3月2日、対島朗戦）でこの戦法を用いて勝利して5勝4敗でA級残留を果たし、米長邦雄が4勝5敗ながらもA級陥落という劇的なドラマが生まれるなどして注目を集めた。そのようなこともあり、この戦法は「生みの親が中座、育ての親が野月、世間に広めたのが井上」とも言われている。なお、この戦法の創始者として中座真は第26回（1998年度）升田幸三賞を受賞した。興味深いのは、野月が飯塚祐紀と戦った1998年度の早指し新鋭戦（かつてテレビ東京で放送されていた棋戦）での一局である。野月は対局前のインタビューで秘策を考えてきたと語った。その「秘策」とは、初手▲1六歩と突いて、先手番で無理矢理に中座飛車にするというものであった（実際その形が実現して野月が勝利し、その後も勝ち進んで優勝した）。また、この戦法の恩恵を受けたのが丸山忠久である。1999年度のA級順位戦では、後手番の4局全てでこの戦法を用いて1位の成績となり、佐藤康光名人への挑戦権を得る。そして迎えた2000年の名人戦でも、やはり丸山が後手番の3局はすべてこの戦型を選択した。この戦法での勝敗は、順位戦で3勝1敗、名人戦で1勝2敗という微妙な結果ではあったが、丸山が名人になれたのはこの戦法のおかげ、とする向きさえある。ただし、当時の丸山は、逆に先手番を持って相手にこの戦法を指させても強かったという。なお、丸山は1999年度将棋大賞の最多勝利賞（50勝）、連勝賞（18連勝）などを受賞している。この戦法は多くの棋士によって研究され、様々な新手が生まれた。後手の手としては、序盤で飛車を角筋上の5五へ動かしてしまう「8五飛松尾流」、先手の対応策としては、連続の歩捨てで飛車の動きを封じ込める山崎新手、▲8七歩と打たないことによって△8五飛と引かせない「（旧）山崎流」、居玉のままでより攻撃性の高い陣を組む「新山崎流」などが特に有名である。横歩取り8五飛は、上記の丸山の例以外でもタイトル戦の大舞台でもたびたび現れる戦法となった。劇的な一手で勝負がほぼ決してしまうこともあり、2004年の名人戦（森内俊之が羽生善治から名人位を奪取）における▲7四歩、2004年竜王戦（渡辺明が森内俊之から竜王位を奪取）における△3七歩などはその例であろう。だが、近年は前述のように一手で勝負が決まったり、事前の研究力で勝負が決まったりする傾向があり、あまり指されなくなっている。後手番一手損角換わり・ゴキゲン中飛車などが登場したことも一因である。オールラウンダータイプの棋士には採用されることが少なくなったものの、高橋道雄（王将リーグ参加・A級昇級）や考案者の中座真（竜王戦2期連続昇級・王位リーグ参加）などの棋士は積極的に採用して深浦康市や渡辺明といったタイトルホルダーに勝利するなど好成績を収め、少数の限られたスペシャリスト達の戦法として指し続けられている。2008年度は、初めて後手番の勝率が先手番を上回るという、後手番の戦法の多様性を反映した画期的な年度であった。△8五飛戦法の改良も一因であったと考えられており、「後手番では△8五飛」と公言していた高橋がA級に昇級したこともさらにこの戦法の優秀性を再認識させる契機となった。2009年のタイトル戦で羽生が△8五飛戦法を連採して、先手が新たな対応策を迫られる状況となり、戦法の新しいステージでの進化が進み始めている。羽生に三浦弘行が挑んだ2010年の名人戦では、4局中3局が横歩取りになり、うち2局で△8五飛と引く形になった。第一局では羽生が、第二局は三浦が△8五飛側を持ったが、どちらも羽生が勝ち、8五飛戦法という視点から見れば1勝1敗という結果であった。なお、松尾歩が中原囲いの玉を本来の定位置である4一ではなく5二に置く指し方を採用し、2013年度の第41回将棋大賞にて升田幸三賞を受賞している。