滑稽噺を専ら得意とし、巧みな話芸と豊富な表情で、1979年に6代目三遊亭圓生が死去してからは落語界の第一人者となる。特に蕎麦をすする芸は有名であり、日本一であるとの声も多い。本人も蕎麦を実際に食する際は、職業柄周囲の目を意識して落語の登場人物さながら汁を蕎麦の端にのみ付けていたらしく、最晩年になってから、「汁を最後まで付けてみたかった」と登場人物さながらの後悔を語った。性格は非常に穏やかなもので、真打昇進の制度を作ったのも「落語家の生活がよくなるように」 という願いからであった。そのため真打制度への見解の相違から6代目三遊亭圓生らが落語協会を脱退した時は「話し合いにも来ないで」と感じていたという。弟子が居ない時は一人で掃除や洗濯をするなど苦労を惜しまない性格で、大御所でありながらも、情にもろく、周囲の意見をよく聞くという面もあった。一方でそれらが災いし、前述の協会分裂騒動や真打昇進試験の是非を巡る混乱に繋がってしまったという指摘もある。永谷園即席みそ汁「あさげ」のテレビ広告で発売当初から人気を博した。墓所・墓石業の須藤石材 のテレビ広告と広告でも長らく活躍した。永谷園の広告も、須藤石材のテレビ広告も、死後、孫の花緑が跡を継いでいる。墓の案内看板に「これより二つ目　柳家小さん」と書かれていたため、これをネタにした落語家もいた（現在は「二基目」と書き直されている）。息子の6代目小さんは、「初々しくて良いのではないか」というニュアンスの発言を著書で行っている。
前座時代の1936年、大日本帝国陸軍歩兵第3連隊に徴兵され、二等兵となる。同年2月26日に起こった二・二六事件では、反乱部隊の機関銃兵として警視庁占拠に出動した。小さんや同僚兵士は事前にまったくクーデター計画を知らされず、当日出動命令を受けて支給された弾薬が実弾だったことから「あれ、今日は、演習じゃねえんだな」と思った。反乱部隊の屯所に畑和（後の埼玉県知事）らとともに詰めていたが、知らぬうちに自分たちが反乱軍に参加していると知って意気阻喪気味の兵士を見た指揮官に「士気高揚に一席やれ」と命令された。持ちネタの『子ほめ』を演じたが、「えらいことしちゃった」と悄然としている兵士たちは笑うわけがない。「面白くないぞッ!」のヤジに、「そりゃそうです。演っているほうだって、ちっとも面白くないんだから」と返した、という（本人の回顧談より）。
1827年にグラーツへ短い訪問をしていることを除けば、1826年から1828年にかけてウィーンに留まった。その間、たびたび体調不良に襲われている。晩年のシューベルトの人生を俯瞰したとき、重要な出来事が3つみられる。一つ目は1826年、新しい交響曲をウィーン楽友協会に献呈し、その礼としてシューベルトに10ポンドが与えられたこと。二つ目はオペラ指揮者募集に応募するためオーディションに出かけ、リハーサルの際に演奏曲目を自作曲へ変更するよう楽団員たちに提案したが拒否され、最終的に指揮者に採用されなかったこと。そして三つ目は1828年の春、人生で初めてで生前唯一の、彼自身の作品の演奏会である。1827年に、シューベルトは『冬の旅（D911）』『ピアノとヴァイオリンのための幻想曲（D934）』と2つのピアノ三重奏曲（Op.99/D898、Op.100/D929）を書いた。1827年3月26日、ベートーヴェンが死去し、シューベルトは葬儀に参列した（ウィーン市民2万人の大葬列の中の一人）。その後、友人たちと酒場に行き、「この中でもっとも早く死ぬ奴に乾杯！」と音頭をとった。このとき友人たちは一様に大変不吉な感じを覚えたという。そして、彼の寿命はその翌年で尽きた。最晩年の1828年、『ミサ曲変ホ長調（D950）』、同じ変ホ長調の『タントゥム・エルゴ（D962）』、『弦楽五重奏曲（D956）』、『ミサ曲ハ長調（D452）』のための2度目の『ベネディクトス（D961）』、最後の『3つのピアノ・ソナタ（D958、D959、D960）』、『白鳥の歌』として有名な歌曲集（D957/D965A）を完成させた。この中の6曲はハイネの詩につけられた。ハイネの名声を不動のものにした詩集『歌の本』は1827年秋に出版されている。シューベルトは対位法の理論家として高名だった作曲家ジーモン・ゼヒター（のちにブルックナーの教師となる）のレッスンを所望し、知人と一緒に彼の門を叩いた。しかし何度かのレッスンのあと、ゼヒターはその知人からシューベルトは重病と知らされた。11月12日付のショーバー宛の手紙でシューベルトは「僕は病気だ。11日間何も口にできず、何を食べても飲んでもすぐに吐いてしまう」と著しい体調不良を訴えた。これがシューベルトの最後の手紙となった。その後、シューベルトは『冬の旅』などの校正を行っていたが、11月14日になると病状が悪化して高熱に浮かされるようになり、同月19日に兄フェルディナントの家で死去した。31歳没。フェルディナントが父へ宛てた手紙によると、死の前日に部屋の壁に手を当てて「これが、僕の最期だ」と呟いたのが最後の言葉だったという。遺体はシューベルトの意を酌んだフェルディナントの尽力により、ヴェーリング街にあったヴェーリング墓地の、ベートーヴェンの墓の隣に埋葬された。1888年に両者の遺骸はウィーン中央墓地に移されたが、ヴェーリング墓地跡のシューベルト公園には今も二人の当時の墓石が残っている。死後間もなく小品が出版されたが、当時の出版社はシューベルトを「シューベルティアーデのための作曲家」とみなして、大規模作品を出版することはなかった。シューベルトの死因については、死去した年の10月にレストランで食べた魚料理がもとの腸チフスであったとも、エステルハージ家の女中から感染した梅毒の治療のために投与された水銀が彼の体内に蓄積、中毒症状を引き起こして死に至ったとも言われている。シューベルト生誕200年の1997年には、改めて彼の人生の足跡を辿る試みが行われ、彼の梅毒罹患をテーマにした映画も制作され公開された。