東日本旅客鉄道（JR東日本）の湘南新宿ラインに対抗するため、2004年12月11日に登場した種別である。小田原線内・江ノ島線内ともに急行より停車駅を減らし、速達化を図っている。日中は1時間に3本の運転で10両編成で運転されている。江ノ島線内では過去に運行されていた湘南急行と停車駅が同一となっている。江ノ島線の快速急行は、平日は全ての列車が新宿駅 - 藤沢駅間となるが、土休日は大半の列車が新宿駅 - 片瀬江ノ島駅間の運転となり、新宿駅 - 藤沢駅間の運転は朝と夜のみとなる。さらに藤沢発着の快速急行は一部をのぞき、藤沢で片瀬江ノ島発着の各駅停車と接続する。2018年3月16日までは片瀬江ノ島駅発着の列車は平日に下り2本・上り1本、土休日に上下1本のみ運転されていたが、2018年3月17日のダイヤ改正で運行形態が変更され、土休日の江ノ島線直通列車の本数が83本に増発され、うち18本を除き片瀬江ノ島発に変更された。この改正で平日の片瀬江ノ島駅発着は廃止され、停車駅に登戸駅が追加された。
小田原線新宿駅 - 藤沢駅・片瀬江ノ島駅間に朝方から日中の上下と夕方の上りに「えのしま」が運転されている。2004年12月11日の快速急行新設に伴うダイヤ改正以降、平日日中はほとんど運転がなく、土休日はおおむね2時間に1本程度の運転である。夕方の下りに「ホームウェイ」が運転されている。なお、2016年3月26日のダイヤ改正より、江ノ島線内での50000形「VSE」の定期運用が始まり、ロマンスカー全形式が江ノ島線に乗り入れることとなった。また、2018年3月のダイヤ改正より東京メトロ千代田線と直通運転を行い、北千住駅 - 片瀬江ノ島駅間を運行する「メトロえのしま」が土休日に下り2本、上り1本設定されている。車両は地下鉄直通が可能な60000形「MSE」が使用される。
この区間も相模大野 - 藤沢間と同じく住宅地が広がっている。かつて急行停車駅だった本鵠沼・鵠沼海岸の2駅は相模大野 - 藤沢間の急行通過駅と同じくホーム有効長が最大6両分しかない。スイッチバックし藤沢駅を発車すると相模大野方面の線路を右上に見ながら左にカーブして南西を向く。この先の地域は鵠沼と呼ばれ、江戸時代は天領（幕府直轄領）、明治以降は別荘地であったが、関東大震災以降政治家や実業家、上級軍人が転居してくるようになり首都圏有数の高級住宅街へと成長した。住宅街を直線で抜けると本鵠沼駅に到着。発車するとこの先で左へ大きくカーブし南東を向く。鵠沼海岸駅を発車すると車内からは見えないが完全に相模湾・国道134号と並走する。片瀬地区に入り、正面に竜宮城を模した建物（片瀬江ノ島駅舎）が見えると2面3線の片瀬江ノ島駅に到着する。駅舎を出ると境川、境川にかかる弁天橋を渡り右へ曲がると関東随一の景勝地・江の島である。
大和駅を発車するとしばらく市街地を高架で走り右へカーブし南を向く。この先は国道467号と平行し桜ヶ丘駅へ。この先も国道467号と平行し、東海道新幹線と交差すると高座渋谷駅に到着。発車するとしばらくして藤沢市に入る。2面4線の長後駅は藤沢市北部だけでなく綾瀬市南東部の住民の足も担っている。長後駅を発車するとしばらくして南東を向く。昭和40年代から宅地開発の進んだ湘南台地区に入ると間もなく相鉄いずみ野線・横浜市営地下鉄ブルーラインと接続する2面2線の湘南台駅に到着する。湘南台駅を発車するとしばらく住宅街を走り、六会日大前駅へ。発車して右手に日本大学湘南キャンパス・日本大学藤沢高等学校が見えるが、この先は住宅と畑の混在する区間を走り、急勾配を駆け下りる。さらに勾配を上ると善行駅に到着する。その直後に江ノ島線唯一のトンネルを抜け、しばらくして左へカーブし国道1号をくぐると藤沢本町駅へ。ここから先は藤沢市の市街地を走る。日本精工の工場が右手に見え、左へ急カーブし東を向くと東海道本線をオーバークロスし、坂を下ると右手から片瀬江ノ島方面からの線路が合流、東海道本線・江ノ島電鉄線と接続する2面3線の藤沢駅に到着する。
終戦直後の買出し等に伴う利用客激増と、それと比例するかのような整備不良・補修部品不足による車両故障の多発に鉄道事業者各社は頭を悩ませていた。そのような状況を鑑み、運輸省鉄道軌道統制会（のち鉄道車輌統制会）は1946年（昭和21年）以降国鉄向けに大量生産された63系モハ63形を私鉄向けにも割り当て、逼迫する輸送事情の改善を図ることとした。割り当て対象事業者に含まれることとなった西武にはモハ63形2両が入線する予定であった。しかし、当時の西武は地上設備の都合上20m級車体の大型車の入線が不可能な状況であり、加えて63系割り当てに伴う在来車の地方私鉄への供出を嫌ったことから、同割り当てを辞退した上で代替車として国鉄モハ50形50118・50012の2両を借り入れ、後にモハ311形317・318として正式に払い下げを受けるに至った。そのため、西武には私鉄向け割り当て車としての63系は入線していない。しかし、後年車体長20m級の車両の入線が可能となった後には、国鉄より土砂崩れ事故で被災大破したモハ63024、三鷹事件の被災車両モハ63057、車両火災によって焼損したモハ63470の3両の払い下げを受けている。それらを1953年（昭和28年）3月から翌1954年（昭和29年）3月にかけて、西武傘下の復興社所澤車両工場（後の西武所沢車両工場）にて復旧の上順次導入したものが本系列である。なお、これらは制御電動車（モハ）1両・制御車（クハ）2両として復旧され、モハが1両不足したことから、1956年（昭和31年）9月に同形態のモハを所沢車両工場で新製し、2両編成2本を形成した。