『QWOP』の作者として知られるベネット・フォディは、子どものころから難しいゲームについて興味を抱いていた。フォディがオーストラリアに住んでいた1980年代から90年代の間は、『ジェットセットウィリー』などの国外から輸入されたゲームしか遊べなかった。これらのゲームの多くは、セーブシステムが不十分だったため、キャラクターが死亡した場合は最初からやり直す必要があった。1990年代、アメリカおよび日本製のゲームはセーブシステムやチェックポイントを導入するようになり、キャラクターが途中で死亡しても最初からやり直す必要がなくなった。フォディはセーブシステム等の導入について、「ある地点まで送り戻しが少しずつ減っていく要素は、いまやこのブティックのものになってしまった。ある世代の人はその感覚を持っているし、すべての人にそれがあてはまるだろう。しかし、このようなシステムは正統からはずれたものである」とGamasutraとのインタビュー述べている。その後、フォディは『DARK SOULS』シリーズといった高難易度ゲームの再来を目の当たりにした。さらに2017年8月に発売された『Hellblade: Senua's Sacrifice』というセーブシステムがあるゲームにおいても、プレイヤーが何度も死亡した場合はセーブデータを消去されるシステムが導入されたことで他のプレイヤーが挑戦しやすくなり、あえて難しいゲームデザインにすることで新たな興味を引き寄せることが証明された。フォディは「強い支持を受けているデザインの正統性の誤りが証明されたときに、新たなる道が開けるため、とてつもなく興奮させられます」と述べ、本作もまた新しいゲーム開発への道を開ける作品だと考えている。そして、フォディは、2002年にチェコのゲームデザイナーJazzuoが発表した『Sexy Hiking』にインスピレーションを受け、ある種の人を痛めつけるために本作を開発した。
本作は、ディオゲネスという、一言もしゃべらず下半身が何らかの水が詰まった釜にはまった男性を操作し、登山用ハンマーを振るってものにひっかけたり、地面などに振りおろして持ち上げたりジャンプしながら山を登っていくコンピュータゲームである。プレイヤーはマウスまたはタッチパッドを使って、男性の上半身を動かし、ハンマーをどこかに引っ掛けながら急な山道を進んでいく。ハンマーの力加減は、マウスを動かす回数と速度に左右されており、マウスの感度を低く設定した場合は大きく動かす必要がある一方、マウスの感度を高く設定しすぎるとと少しマウスを動かしただけでもハンマーが大きく動いてしまう。コントローラでも遊べるが、ジョイスティックの精度の都合上、さらに難易度が上がる。また、iOS版は、画面フリックでハンマーを操作することができる。プレイ中、フォディ本人の声で哲学的な話題のナレーションが入り、特にプレイヤーが失敗したときは、失望や忍耐に関する名言が引用される。ゲームが進むにつれて難易度は上昇する。チェックポイントがないため、一度落ちると場合によっては最初からやり直す羽目になる。頂上に上るとゲーム終了となり、現在ゲームプレイを録画しているか否かを問うメッセージが表示される。録画していないことを確認して進むと、登頂者のみが見られるコンテンツにアクセスすることができる。
ボディジャケットで泳ぎが遅くなっている問題の解決のために、トライアスロン（スイム）用のウェットスーツや、“高速水着”（競泳の水着）など、泳ぐための素材や商品の製造と開発を行う「山本化学工業」に打診したところ、協力が得られることになり、5月15日に義肢メーカー・川村義肢などのメンバーと共に、悠のジャケットの素材を議題とする検討会議が行われた。こうして、川村義肢は骨代わりとなるヒレ部位の基礎部分を担当し、山本化学工業がヒレを覆う素材や、体に装着するジャケット作りを受け持つことになった。そして6月になると山本化学工業がボディジャケットを完成させ、6月5日に試着が行われた。この日は新しいジャケット部分のみの装着テストに留まったが、今回のジャケットは、水の抵抗を大幅に縮小させ、かつ伸縮性と耐久性に優れたウェットスーツ用の素材が提供されたことにより、これまでの課題であったジャケットによって増大する水中の抵抗と、前肢の可動域の阻害とが大きく改善されることが期待された。7月15日には、予定通り、悠は神戸空港人工ラグーン（人工池）に移送されたが、その際に、第31モデルの装着試験がなされた。しかし、冬の間、水族館（水族園）で過ごした悠は、昨年夏の体重100キロから116キロへ、同甲長81.9センチから83.7センチに成長し、またそれに伴ってか、前肢の断端部の形状も変化したため、人工ヒレのサイズが合わず、すぐに外れてしまった。悠が大きく成長したので、新たに採寸と型取りが必要となり、悠は再び水族館（水族園）に移送され、7月25日に山本化学工業が体の採寸を、8月3日に川村義肢がヒレの型取りを行った。8月12日には新たに採寸や型取りしたボディジャケットとヒレ部分とを試着してみたが、悠にフィットするサイズにはなっておらず、その場でサイズ合わせを行って、この日の試着を終了させた。課題は、「外れないように人工ヒレを装着すること」と、「両前肢周りの動きやすさを保つこと」であり、その両者のバランスが難しく、外れないように人工ヒレのバンドをきつく締めると、締め付けられた前肢を動かせなり遊泳に支障が出るが、逆にバンドの締め方が緩いとすぐに外れるのである。川村義肢と山本化学工業の合作の第32モデルの装着試験は8月17日に行われた。第32モデルは無事に装着することができ、悠は海面上をこれまでにない速さで泳げたものの、しかし、なかなか潜水ができない結果に終わった。このため急きょ、悠は、観察がしやすい神戸市立須磨海浜水族園の大水槽に戻され、観察されることになった。なお、第32モデルは翌18日にはボディジャケットが破けて外れてしまった。