1900年8月、ヘンリーは、「参謀長」に呼び出されて副将の部署にいたローリンソン大尉の補佐役に任命され、自身の旅団付の少佐職に戻らず、そこに留まることを選んだ（その仕事は、彼の弟で第60ライフル大隊付の副官だったトノ（Tono）に譲られた）。その動機の一つは、故郷に早く帰りたいという願いだった。ヘンリーは、南アフリカのプレトリアでは、ローリンソン大尉やエディー・スタンレー（エドワード・スタンレー、後の17代ダービー伯爵）　～二人ともロバーツ卿の事務官であり、三十代半ばで、24歳と29歳のロバーツ卿の娘たちと交際していた～　らと一緒に暮らしていた。ヘンリーは、1900年9月1日、副将の副補佐、　及びロバーツ卿の軍秘書官（人事政策を司る）補佐に任命されたが、それは彼がロバーツ卿とともに12月に故郷に帰ることを意味した。当時ヘンリーは、リテルトン将軍から南アフリカで自分の参謀になるよう、トーマス・ケリー・ケニー将軍からは、自身が昇進を希望していた南部軍の参謀になるよう、それぞれ求められていた。ロバート卿のスタッフになっている間、ヘンリーは、ケリー伯爵大尉（ヘンリー・ペティ＝フィッツモーリス (第6代ランズダウン侯爵)、1908-18年トーリー党 (イギリス)下院議員）、ヘリワード・ウェイク（後に連合軍最高軍事会議におけるヘンリーの配下、準男爵）、ウォルター・コーワン（後の海軍提督）、アーチボルド・マーレイ（後に1914年の英国海外派遣軍（BEF）参謀長）らと出会った。
1896年1月、ヘンリーは、当時発生したトランスヴァール共和国における、リンダー・スター・ジェームソンとその私兵による侵入事件（ジェームソン・レイド）を「非常に好奇心をそそり」かつ「最も異常な」ものと捕えた。　ヘンリーは、オールダーショット第二旅団に在職中のジャック・コーワンズ（悪名高い女好きで乱暴な商売に明け暮れていた）が退任すれば、後任の少佐に着任する見込みであったところ、結局それは同年9月まで実現しなかったが、2月にイタリアがエチオピアに侵入して植民化したエリトリアに関する21ページの報告書を提出し、3月にウォルズリー元帥に対して、同月に発生したイタリアのアドワの戦い（第一次エチオピア戦争の敗北を決定付けた）の概要を報告するなどの活動を行った。1897年春以降、ヘンリーは、トランスヴァール共和国と戦争になる可能性が濃厚だと信じ、必要な規模の派遣軍の投入を説いて回った。その年の春、彼は、H・P・ノースコット少佐（情報部内の大英帝国担当の部門長）を助け、トランスヴァール共和国の「クリューガー大統領の戦争回避を打ち砕く」ための計画を作成し、ホワイツ紳士クラブにおけるノースコット少佐とロバーツ卿（後のアイルランド司令長官）との昼食をアレンジするなどした。アイルランド自由国の初代自治領大臣レオ・アメリーは後に、ヘンリーとドーネイ大尉は、ロバーツ卿の最後の計画となる、西欧のボーア侵略の立案を支援したと主張している。1897年6月、ヘンリーは、ヴィクトリア女王の在位60年周年記念式典（ダイヤモンド・ジュビリー）において勲章を授かったが、彼は戦争勲章を得ていないことを残念に思っていた。　友人のローリンソン大尉とは異なり、マフディー戦争に参加する機会を失ったのである。
周防国光井村（現・山口県光市光井）で「銘酒玉川」を醸造していた造り酒屋に生まれる。山口黒城塾、広島県中学校（現・広島県立広島国泰寺高等学校）を経て、上京し獨逸学協会学校（現・獨協中学校・高等学校）に通う。同時に、遠い親戚で幼い頃から兄のように慕っていた原田貞介（後に工学博士。大河津分水や長良川の改修に関わり、土木学会会長も務めた）の下宿に入り浸り、ドイツ語の手ほどきなども受けるようになった。1882年（明治15年）、帝国大学（現・東京大学）医学部予備門に最年少（16歳）で合格する。ここで玉井は、生来の気質か級友たちの間で存在感を増すようになり、下宿には連日人が集まるようになっていた。この頃玉井の下宿に出入りしていた人物には南方熊楠（玉井の1年後に予備門へ入学）などがいる。しかし、こうした生活によって交際費が増大する一方であった玉井は予備門の月謝を払えなくなってしまい、1年で除籍されてしまう。にもかかわらず玉井は予備門の授業に出席しつづけ、また教授もこれを黙認した。玉井のドイツ語は優秀であったし、また当時はこのようなモグリ学生の存在は珍しくなかったためである。1884年（明治17年）、原田貞介の分家筋であり、玉井にとって4歳年下の幼なじみでもあった原田エツと結婚。1886年（明治19年）、原田貞介が帝国大学を中退してドイツへ留学したことに刺激され、玉井もドイツへ行くことを本格的に考えるようになる。そこで留学の資金を稼ぐため、西野文太郎らと協力して、ドイツ語学習を中心とした私塾「東京速成学館」を設立する。ドイツ語熱が高かった当時の世情や、玉井のドイツ語力が高かったこともあって生徒は多く集まり、これは一定の成功を収める。しかし、この頃になると玉井は、医学の道に進むことに疑問を抱くようになり、同年11月、第一高等中学校のドイツ法律科に編入した。1888年（明治21年）4月、予備門の教授や卒業生からの推薦により札幌農学校（現・北海道大学）にドイツ語教授として迎えられたため、東京速成学館を閉鎖し札幌へ向かう。札幌農学校では、同僚であった新渡戸稲造や松村松年、高岡熊雄（後に北大総長）、大島金太郎（後に日本農芸化学会会長）などと親しくなったが、晴耕雨読の生活を夢見るようになったため、1891年（明治24年）3月に退職し、札幌近郊で農業を始めた。しかしこれは失敗に終わり、これを機に玉井はドイツへ渡ることを決意する。1892年（明治25年）11月17日、玉井は妻子を原田本家に預け、単身日本を発った。