首相リー・シェンロンは 2005年5月に「同神社には（第2次大戦の）戦争犯罪人が祭られており、シンガポールを含む多くの国の人々に不幸な記憶を呼び起こす。戦犯をあがめる対象にすべきではない」、「悪い記憶を思い起こさせる。シンガポール人を含む多くの人にとって、靖国参拝は日本が戦時中に悪い事をしたという責任を受け入れていないことの表明、と受け取れる」と述べ、2001年8月には「日本が戦争責任の問題を片付けていない」、「戦犯が合祀（ごうし）されている靖国神社の性格から、小泉首相が過去の侵略を反省した談話を十三日に発表したにもかかわらず近隣国の反発が起きた」と批判している。上級相ゴー・チョクトンも2006年に「日本の指導者は靖国神社への参拝をやめ、戦没者を祭る別の方法を探るべきだ」と述べた。シンガポール外務省は小泉首相の2006年度の参拝を受けて、「小泉首相の靖国神社参拝を遺憾に思う。シンガポール政府は靖国問題に関する立場を繰り返し表明してきたが、それに変化はない」「東アジア域内で緊密な連携関係を築くという大局的な共通利益に助けとはならない」と批判した。他方、リー・クァンユー元首相は「靖国問題は中国が心理的なプレッシャーをかけているだけで、日中友好の底流は変わらない」と述べている
母は俳優・歌手のグレッチェン・クライヤー（旧姓：カイガー） (en:Gretchen Cryer)、父は俳優・歌手・プロデューサーのディヴッド・クライヤーで、ロビンとシェリーの二人の姉妹がいる。クライヤーは12歳のときに俳優を志した。これを聞いた母親は、息子には俳優以外の選択肢も必要ではないかと考え、「配管工も悪くない職業よ」と冗談を言った。10代のころにクライヤーは、俳優養成のためのサマーキャンプであるステージドア・マナー(en:Stagedoor Manor)に夏休みの間何度か参加している。1983年にニューヨーク市立ブロンクス科学高校 (en:Bronx High School of Science)を卒業した。1984年、当時19歳だったクライヤーは、ロマンティック・コメディ映画『恋人ゲーム』の主演チャールズ・カミングス役でデビューを飾った。その後テレビ映画で何本か脇役を務め、ジョン・ヒューズの映画『プリティ・イン・ピンク/恋人たちの街角』のフィル・"ダッキー"・デール役で脚光を浴びる。当時は世界中のティーンエイジャーの少女が電話をかけてきて、金切り声や笑い声を留守番電話に残していった、とクライヤーの母はデイリーニューズのインタビューで語っている。この作品のヒットで有名になり、1987年に『スーパーマンIV 最強の敵』で悪役レニー・ルーサーを演じた。1991年、 ジム・エイブラハムズのコメディ映画『ホット・ショット』でチャーリー・シーンと共演し、このときの評価は良かった。クライヤーはブラット・パック俳優の一人とされることが多い。2009年に行われた en:Anytime with Bob Kushellでのインタビューによると、クライヤーはブラット・パック映画とされる『セント・エルモス・ファイアー』のオーディションを受けたことがあるが、落選した。映画に比べクライヤーのテレビ出演は不調で、1989年にはコメディドラマ The Famous Teddy Z で主役を務めたが評判は悪く、このドラマは第1シーズンのみで終了し、続編の製作はキャンセルされた。1993年、ロンドンで舞台に上がっている時、『フレンズ』のチャンドラー・ビング役のオーディションに参加しないかという誘いがあり、彼の演技はイギリスのキャスティングエージェントによって収録されたが、最終決定前にビデオテープがアメリカに到着しなかったため、採用は見送られた。1995年、シットコムPartnersでボブ役を務めた。この番組は第1シーズン放送後に打ち切られた。en:Time Out New Yorkでのインタビューにおいて彼は 「ねえ、なんだか僕の出る番組はみんなだめになってしまうみたいだね。ジョージ・クルーニーは28のパイロットとかに出たことを考えたよ。意味はないけど。」と話した。『ダーマ&グレッグ』や『The Outer Limits』にゲスト出演を果たしたあとの1998年、自主製作映画Went to Coney Island on a Mission from God...Be Back by Fiveが批評家たちの間での評判が良く、PLAYBOYのLeonard Maltinは「新鮮な息吹が入り込んできた("A Breath of Fresh Air")」と評した。2000年、Trouble With Normalでメインキャラクターを演じたが、第1シーズンで打ち切りとなった。2003年、クライヤーは『チャーリー・シーンのハーパー★ボーイズ』でアラン・ハーパー役を演じた。過去の出演作がみな失敗したことを知るCBSの重役たちは、クライヤーの起用に反対していたが、この番組でクライヤーはプライムタイム・エミー賞で3度ノミネートを受けることになった。番組の高視聴率を見て彼は「毎週生き残るために戦っている番組に出ているときは、自分の素質はそんなに働いていないと感じ、自分の素質が信じられなくなる。でも、人々がとても気に入っていて、視聴率も高い番組なら、そんなプレッシャーを感じなくなる。」と言った。『チャーリー・シーンのハーパー★ボーイズ』の前に SCI FIの『GALACTICA/ギャラクティカ』でガイアス・バルター役を演じることになっていたが、降板しジェイムズ・キャリスが担当することになった 。2008年、クライヤーはローレンス・フィッシュバーンとジェームズ・クロムウェルと共に『ディープ・アンダーカバー』に出演し、 2009年にはジェームズ・スペイダーと共に『ショーツ 魔法の石大作戦』に出演するとされている。2010年8月、テレビガイド誌によると『チャーリー・シーンのハーパー★ボーイズ』の1エピソードあたりの推定出演料が55万ドル（日本円で約4,675万円）であることがわかった。2011年10月、経済誌フォーブス誌が「テレビ界で最も稼いでいる俳優」のランキングを発表し、2010年5月から2011年5月までで1,100万ドル（日本円で約8億3,600万円）を稼いで5位にランクインした。