『専務島耕作』は、2006年から『週刊モーニング』誌上で不定期連載された漫画作品。常務時代に続いて中国を担当するほか、インド担当、アメリカ担当も兼任することになった。2008年4月、現社長である郡山利郎が辞意を表明し、その後任として五洋電機との経営統合で誕生する「初芝・五洋ホールディングス」の初代社長に就任。これに伴い同年5月下旬よりタイトルが“社長・島耕作”と改められ、新シリーズがスタートすることになった。2008年5月15日発売号にて連載終了。
黒澤明監督は、本作に登場する九人の若侍たちを時代劇ではなく現代の若者そのままで演らせたがり、本読みの段階でも本番さながらにカツラを着けメイクをし、衣装を着させてこれを行わせた。撮影に際しては、抜刀の場面がほとんどないにも拘らず真剣を帯びさせたため、撮影中に刀で自分の手を切った者もいた。また、本読み後はそのままの姿で撮影所内をジョギングさせ、最後に小道具係の作った藁人形に向かって抜刀して走り、これを斬り倒させ、これを連日繰り返させた。この光景を見た他の組の連中からは「九人の馬鹿侍」などとひやかされたという。オープンセットで若侍四人が敵の捕虜になる場面では、後ろ手に縛られたまま忘れられて長時間放置され、騒いでやっと縄を解いてもらった。土屋嘉男が「こりゃあ監督のおごりでチャーシュウメンの一杯も食わせてもらわにゃなあ」とぼやくと、しばらくして本当にチャーシュウメンの出前が来た。空腹を抱えた他の俳優全員、中でも「チャーシュウメンが大好きで、年がら年中昼飯がチャーシュウメン」という三船敏郎が凝視する中、四人は居直ってこれをたいらげた。翌日、黒澤監督は土屋に「昨日三船に怒られちゃったよ、若侍を甘やかしすぎですって」と告げたという。また、一方で切られ役の二十数名が、2月の寒い中血糊をかぶったまま横たわっているのを知りながら、夜食にラーメンを食べていた加山雄三や田中邦衛ら若手侍役を、次の撮影の殴るシーンのときに本気で殴ったという。自分たちだけが暖かい思いをするなということで叱っている。撮影が終わると、黒澤監督はお気に入りの役者だけを集めて夕食を採ったが、食後はいつも必ず『聖者の行進』と『かっこうワルツ』を合唱させられるので、全員これに飽きてしまった。ある晩、監督が便所に立った隙に大方が逃げてしまい、土屋と田中邦衛と新人三人だけが捕まって、部屋で別れの芝居の練習を命じられた。三人は部屋で練習するうち監督の物真似大会となってしまい、これを監督本人に見られて怒らせてしまった。翌日のロケでも黒澤監督は不機嫌なままで、黒澤映画初出演の田中は「これでもうこれっきりになっちゃった」と落ち込んでいたという。ラストの三十郎と半兵衛の決闘では、斬られた半兵衛がポンプ仕掛けで血飛沫を飛ばすが、最初のカットでは「血の噴水」が遅れてNGとなり、一同大爆笑となった。二度目のテイクでOKとなったが、この血飛沫は公開後、「はたしてあそこまで血が噴出するものか」と、観客の間で医者まで巻き込む大論争となった。土屋もこの場面については、「ちょっと、血が出過ぎたみたい……」と感想を述べている。本作では三十郎が30人の相手を次々と斬り倒す場面があるが、これは前作『用心棒』の「7人」よりさらに殺陣をエスカレートさせたもので、この「瞬時に、何秒間に何人」という指示は黒澤監督から直接、殺陣担当の久世竜に出たものだった。久世は「そうでないと話がこわれてしまうから、という命令なんです」とこのときの様子を語っている。望遠レンズで撮るため、実際には30人のところを40人斬らなければリアルさが出ず、久世の苦労は並大抵のものではなかった。黒澤明監督は昭和29年の『七人の侍』を皮切りに時代劇にリアルさを求めていた。前年の『用心棒』、そして本作ではリアル志向がさらに強まり、立ち廻りの場面で、刀がぶつかり肉が斬れる激しい効果音、飛び散る血飛沫が描かれた。こういったリアルな描写は、敗戦までは日本当局によって、そして戦後はGHQによって禁止され、検閲でカットされてきたものであり（→日本における検閲）、黒澤がこれを描いて以後、黒澤の手法を真似たチャンバラ映画が続出することとなった。ところが、『椿三十郎』以降の日本の時代劇映画で黒澤の手法を用いた描写が流行してしまったため、一時は欧州の新聞が映画祭のルポで、「日本の時代劇のヘモグロビンの噴射は、もうたくさんだ!」などとして悪口を書きたて、この種の時代劇作品が「ヘモグロビン噴射剤」などと皮肉を込めて呼ばれることとなってしまった。これに黒澤監督は強い罪悪感を抱き、「人を斬る音と、血の噴出を日本の時代劇で流行させてしまった本家本元は、自分だ」と言って、本作『椿三十郎』の後、黒澤監督は派手な殺陣をみせる豪快なチャンバラ映画を作らなくなってしまった。『赤ひげ』での乱闘は武道を使った素手によるもので、これは黒澤の反省の表れだった。作品の象徴である「赤いツバキ」はスタッフがモノクロの画面の中で、どんな色にしたら本当に赤であるように見えるか、と研究した結果、赤いものより黒く塗ったもののほうがモノクロの映像では赤であるかのように見えたため、撮影現場で黒く塗ったものである。また、モノクロの中で赤い椿だけカラーで写す構想があったが、技術的問題で実現しなかった。しかし、翌年の『天国と地獄』で煙突から桃色の煙が出るシーンでその念願を叶えた。