2014年3月まで、グループの親企業に位置していたが、同年4月以降は、グループ内の一企業としての位置付けとなった。1998年にウェブサイト「Priceline.com」を開設、オンライン旅行業に参入した。1998年8月、利用者側が航空券の予約の際に値段を決める「逆オークションモデル」をビジネスモデル特許として成立させ、同システムが全米のほとんどの航空会社に採用されたことを契機に知られるようになった。ITバブル崩壊後は、航空券に加え、ホテル、レンタカー、またそれらを組み合わせたパッケージ商品やクルーズなど、対象商品を拡大、また、逆オークションモデル以外に普通のネットサービスを併用することで、不況を克服した。航空券の逆オークションは2016年9月に廃止されたが、ホテルやレンタカーの逆オークションは現在も行われている。2016年6月以降、プライスラインドットコムのCEOはBrett Kellerが務めている。ウィリアム・シャトナーが同社のイメージ俳優として起用されており、2013年からはケイリー・クオコが加わり、ウェブサイトおよびアプリ内にも登場している。本社は、ブッキング・ホールディングス本社と同じ場所に置かれている。シカゴに本社を置くホテル予約サイトのロケットマイル（Rocketmiles）を、グループ会社として保有している。グループ企業中唯一、ウェブサイトは日本語未対応となっている。2000年に、ソフトバンク・イーコマースとの合弁で日本にも進出する計画があったが、インターネットバブル崩壊の余波によって提携が打ち切られ、業務を開始する前に合弁会社は解散した。
2018年2月、ブッキングドットコムが最大の事業となった実情に合わせる形で、社名をブッキング・ホールディングスへと変更した。2011年に売上高で競合のエクスペディア・グループを抜いて以降、世界1位を維持し、宿泊施設の販売室数（Room Nights）に関しても、2010年以降、同グループを上回り続けている（2018年通年で7億6000万室、エクスペディア・グループは3億5160万室）。また時価総額もオンライン旅行会社として世界1位であり、取扱額（Gross Bookings）では2位に留まるものの、EBITDAなど多くの財務指標でエクスペディア・グループを上回り続けており、市場価値を重視した経営が特徴となっている。傘下に収めたグループ各社の運営は基本的に独立して行う方針が取られ、エージェンシー・モデルのブッキングドットコム、マーチャント・モデルのアゴダなど、各社固有のサービスを継続させている点が運営上の特色となっている。売上構成は、オランダ拠点の子会社が全体の約76％、米国拠点の子会社が約11％、その他（シンガポール・イギリス等）の子会社が約12%となっている（2018年）。エクスペディア・グループが売上の過半数を米国内需要に拠るのとは対照的に、ブッキング・ホールディングスのビジネスの多くは米国外の需要に基づいている（2018年では約89％が米国外）。日本においては、ブッキングドットコム、アゴダ、ホテルズコンバインド、オープンテーブルの4社がオフィスを有している。
1997年、コネチカット州出身の起業家であるジェイ・スコット・ウォーカー（Jay S. Walker）を中心に、プライスラインドットコム（Priceline.com Inc.）が設立された。1999年3月にNASDAQに上場し、創業期からオンライン旅行業を軸に積極的な事業拡大を行うが（後述）、ウォーカーは2000年に取締役会を降り、2001年から2002年にかけては、インターネット・バブル崩壊の影響を受け、一時事業を縮小した。
 アンナ・ジャーヴィスは、また、合衆国で母の日を公式に認識された休日にする使命に着手した
 ウッドロー・ウィルソン大統領は、公式に5月の第2日曜日を国家的母の日にし、アメリカ人に旗を広げて見せてることによって認識するように要求する議会の決議に署名したとき、彼女は成功した

桜井天体は、約8,300年前の恒星の赤色巨星段階で形成された惑星状星雲に囲まれている。この星雲の直径は44秒で、拡大速度はおよそ秒速32 キロメートルであることが示された。
次の東松4号船団は輸送船26隻（途中でさらに2隻加入）と丁直接護衛部隊の護衛艦10隻から成る松輸送で最大の船団であった。船団は、第2護衛船団司令部（司令官：清田孝彦少将）の指揮の下、4月1日に東京湾を出発、8ノットの低速で小笠原群島・火山列島の列島線西側沿いに南下した。船団は早くからアメリカ潜水艦の接触を受け、護衛艦や直援機が爆雷投下を頻繁に行った。3日午後3時頃、貨物船の東征丸（岡田商船：2814総トン）がアメリカの潜水艦ポラックの発射した魚雷2発を受け、1時間ほどで沈没、搭載物資の弾薬と食糧が失われた。同日には、貨物船はあぶる丸（大阪商船：5652総トン）もアメリカの潜水艦から雷撃され、魚雷1発が命中したが不発弾であった。8日未明、サイパン北西洋上に差し掛かった船団は新手のアメリカの潜水艦トリガーから発見され、トリガーの魚雷4発を打ち込まれたが命中弾は無かった。駆逐艦朝凪と海防艦隠岐が逆に爆雷攻撃により敵潜水艦撃沈確実を報じたが、トリガーは各部に損傷したもののなんとか逃げのびていた。同日夕刻、パラオ行き船団が分離した。なお、トリガーは翌9日にも対潜攻撃を受けて損傷するが作戦行動を続け、後述のように東松5号復航船団を襲撃することになった。サイパン到着目前となった船団本隊であったが、9日16時過ぎにサイパン西方75km付近でアメリカの潜水艦シーホースの攻撃を受け、美作丸（日本郵船：4667総トン）が被雷し10日に沈没。海軍軍人・軍属1069人中と船員のうち18人が戦死し、物資1440トンが海没した。なお、シーホースは前日にグアム沖で松江丸（西松2号船団でパラオ着）などの船団を襲って輸送船2隻を沈めていた。結局、2隻の沈没船はあったもののそれ以外の東松4号船団の各船は無事に目的地に到着した。東松4号復航船団は4月14日に編成され、輸送船8隻と護衛艦4隻でサイパンを出港、輸送船1隻が故障脱落した以外は23日に東京湾へと帰還できた。