アイルランドにいる間、ヘンリーは2歳年上のセシル・メアリー・レイに求婚するようになった。彼女の家族は、エリザベス1世治世後半にアイルランドに移り住み、ラフ・エスク、ドニゴール近くのアードモナと呼ばれる地所を所有していたが、その収益性は1840年代のジャガイモ飢饉以降回復せず、また、1849年12月26日、家族がひと冬を過ごしただけの家の外で、爆発物が入った2つの小樽が爆発したりしている。セシルの父ジョージ・レイは、1850年から1878年に死去するまで不動産業者として、末期にはキルデアにあるドロヘタ卿の地所のために働いたが、セシルは困窮した環境で育ったため、アイルランド政治に関する見方は夫よりむしろ強硬だったようである。ヘンリーとセシルは、1891年10月3日に結婚した。ヘンリー夫妻は子供がいなかったが、ペット（犬の「パドル」を含む）や他人の子供達に愛情を与えた。また、彼らは 1895年から1896年に若いギルフォード卿に、1902年12月からはセシルの姪レオノーラ（「リトル・トレンチ」）に家を提供した。
1880年から1882年の間、ヘンリーは何回か英国陸軍士官のトレーニング機関に入ろうとして失敗している（2回はウールウィッチにあった王立陸軍士官学校で、3回は王立陸軍大学である）。両方の学校への入学試験は、どちらもひどく詰め込み教育が必要なものだった。英国の法学者、政治家であるジョン・フォーテスキューは、後年（1927年）、当時のヘンリーは長身の男子として「脳が発達する時間」を必要としていたと述べている。ジョン・フレンチ卿やエドワード・スピアーズ（後の少将）のように、ヘンリーは当時知られていた裏の手段－最初に民兵部隊の士官になること－によって仕事を得た。1882年12月、彼は、ロングフォードの民兵部隊、ライフル旅団の第6大隊に入隊、また第5マンスター歩兵部隊にも入隊して訓練を受けた。彼は、これら2つの訓練期間を経て正規の軍人となる資格を得て、1883年～1884年の冬季の更なる詰め込み教育、仏アルジェと独ダルムシュタットでの語学教育の後、1884年7月に陸軍の試験を受け、王立アイルランド連隊に任官、その後すぐにより名門であるライフル旅団に異動した。1885年の初め、ヘンリーはインドに向かう第1大隊に配属され、現地で趣味としてポロ競技や猛獣狩りを始めた。1886年11月には、第三次英緬戦争に参加するため、ミャンマーのエーヤワディー川上流、先頃ミャンマーに併合されたマンダレーのちょうど南側に配置され、彼のアラカン山脈における対ゲリラ作戦は、「下級将校の戦争」として知られるようになった（英国の軍隊は騎馬歩兵から成り、そこにグルカ兵が伴っていた）。ヘンリーは、「国王の王立ライフル部隊」のヘンリー・ローリンソン（当時大尉。後に将軍）と共に従軍したが、ローリンソン大尉は日記の中でヘンリーを「非常に良い男」と述べている。1887年5月5日、ヘンリーは左目の上方を負傷したが、その傷は癒えなかったので、カルカッタで6か月過ごした後、連隊の任務を解かれるまでアイルランドで治療しながらほぼ1888年いっぱいを費やした。彼は傷が残ったままとなり、その傷によって「醜いウィルソン」、「英国軍で最も醜い男」というあだ名を付けられた。
このような計画とは別に、独ソ戦の開始の翌日1941年6月23日以降、進撃するドイツ軍に追随してハイドリッヒの国家保安本部の移動特別部隊（アインザッツグルッペン）が戦線後方の占領地域に展開し、時には現地のラトヴィア人・リトアニア人・ベラルーシ人の協力を得て、ユダヤ人住民を組織的に殺戮した。この一連の作戦において最も悲惨な例が、1941年9月29日・30日に起きたキエフ近郊のバビ・ヤールでのユダヤ人の大量殺害である。ユダヤ人は移住させるから集合せよとの布告で無警戒に集められ、入り組んだ地形を利用して先頭で行われる殺害を隠蔽し、長い列になったユダヤ人37,000人をアインザッツグルッペンが2日間で次々に射殺した。それ以降も同地は1943年8月まで使用されている。また、8月1日にはヒムラーから武装親衛隊第二騎兵連隊に対して「すべてのユダヤ人を射殺し、ユダヤ人女性は沼へ駆り立てろ」という命令が下っている。8月3日には489名のユダヤ人を殺害させた武装親衛隊第8連隊のフリードリヒ・イェッケルン親衛隊中将が、戦争の責任はユダヤ人にあり、ドイツ民族の生存を望まないユダヤ人は絶滅する必要があると演説している。銃撃による大量殺害は、銃撃する親衛隊員に過重な精神的な負担を負わせることとなった。たとえばオストログで8,000人のユダヤ人が殺害された際には、10名から15名の隊員が任務に堪えられないと申し出ている。また、実際に銃殺を検分したヒムラーやアイヒマンも気分を悪くしたということも起きている。このことから、ヒムラーはその他の殺害方法を検討するように命令した。アインザッツグルッペンBの司令官アルトゥール・ネーベは、かつて障害者の安楽死政策T4作戦に関与していた親衛隊員を召還し、殺害方法についての実験を行わせた。爆薬による爆殺は時間がかかりすぎると判定されたものの、一酸化炭素によって殺害するガス車の実験や、9月18日には施設にガス室を設け、ツィクロンBによって精神障害者900人を殺害する実験が行われている。ガス車を開発したヴァルター・ラウフ親衛隊大佐は、これによって兵士たちが重圧から解放されたと証言している。1950年代に親衛隊史についてまとめたハインツ・ヘーネはアインザッツグルッペンによって500万人のユダヤ人が殺害されたとしているが、その後の研究では敗戦までの間に国防軍が占拠した地域のユダヤ人は400万人程度であり、うち150万人程度はソ連支配地域に逃れたと見られ、殲滅に直面したのは250万人と見られている。また、戦線の後方でのこれらのことは、悲惨な出来事を見聞きしたドイツ国防軍上層部、あるいはショル兄妹事件のように一般のドイツ人の中にも政権に対する疑問を拡大させることになった。