パトリック・ラフターとともに1990年代後半を代表するネットプレイヤー。ボレーの技術は天才的である上、サーブやストロークも決して悪くなく、レベルの高い名プレイヤーであった。キャリア後半の2000年代には、サーブスピードを落とし正確性を高める一方、ストローク力を高めて、ストローカ全盛の時代にも適合、ウィンブルドン以外の4大大会でも好成績を残している。
2004年、ヘンマンは30歳にして初めて全仏オープンと全米オープンの準決勝に進出した。全仏準決勝ではギリェルモ・コリアに6-3, 4-6, 0-6, 5-7で、全米準決勝では世界ランク1位のロジャー・フェデラーに3-6, 4-6, 4-6で敗れたが、両大会ではサーブ・アンド・ボレーのみに頼らない、オールマイティな力を示し、どんなサーフェスでも活躍できる実力を備えていることを証明した。ウィンブルドン選手権では、準々決勝でマリオ・アンチッチに敗れている。しかし、2005年以降はウィンブルドンでの成績も下降する。それまで彼は9年連続で4回戦以上に進出していたが、2005年ウィンブルドン選手権は2回戦でドミトリー・トゥルスノフに敗退してしまう。2006年には、2回戦でフェデラーと顔を合わせた。2006年のジャパン・オープン・テニス選手権で、ヘンマンは2年半ぶりに男子ツアー大会の決勝に進んだが、フェデラーに3-6, 3-6で完敗して準優勝に終わり、これが彼の最後の男子ツアー大会決勝戦になった。2007年8月23日、ヘンマンはデビスカップ2007ワールドグループ・プレーオフの対クロアチア戦を最後に現役引退することを表明した。現役最後の年、ウィンブルドン選手権は2回戦でフェリシアーノ・ロペスに敗れ、全米オープン2回戦でジョー＝ウィルフリード・ツォンガに6-7, 6-2, 5-7, 4-6で敗れた試合が、ヘンマンの4大大会最後の試合になった。現役最後の舞台に選んだデビスカップのクロアチア戦で、ヘンマンはシングルス第2試合と、ジェイミー・マリーと組んだダブルス戦の2試合に勝利を収め、デビスカップイギリス代表は2008年度のワールドグループ復帰を決めた。
1997年ウィンブルドン選手権で、ヘンマンは4回戦で前年優勝者のリカルト・クライチェクを破って2年連続2度目のベスト8に入ったが、準々決勝で1991年の優勝者ミヒャエル・シュティヒに敗退した。この年はATPツアー大会でも、シングルスで4度決勝に進み、ツアー年間2勝を挙げた。その後、彼はウィンブルドンで4度の準決勝進出があったが、1998年と1999年は2年連続でピート・サンプラス、2001年はゴラン・イワニセビッチ、2002年はレイトン・ヒューイットに敗れ、いずれも決勝進出はならなかった。
この年のウィンブルドン選手権の1回戦で、先の全仏オープンで優勝したばかりのエフゲニー・カフェルニコフと対戦し、地元の声援の中でカフェルニコフを7-6, 6-3, 6-7, 4-6, 7-5で破った。その勢いに乗って初めての準々決勝に進んだが、トッド・マーティンに6-7, 6-7, 4-6で敗れた。アトランタ五輪でもイギリス代表選手としてニール・ブロードと組んで男子ダブルスの銀メダルを獲得し、全米オープンでもステファン・エドベリとの4回戦まで進出した。
ティム・ヘンマンは両親の手ほどきにより、2歳半からテニスを始めた。彼の家族はイギリス国内でも名門のテニス一家として知られ、祖父のヘンリー・ビリントン（Henry Billington）はウィンブルドン選手権で1948年・1950年・1951年の3度3回戦進出、1939年全仏選手権ベスト8の経歴を持つテニス選手であり、曾祖母も1901年のウィンブルドン選手権に出場したことがある。1993年にプロ入り。1994年から男子テニス国別対抗戦デビスカップイギリス代表選手となり、ウィンブルドン選手権にもデビューを果たす。1994年4月に初来日し、ジャパン・オープン・テニス選手権3回戦でピート・サンプラスに挑戦した。
埼玉県武里村備後（現春日部市）生まれ。春日部市立武里小学校、春日部市立武里中学校、埼玉県立杉戸農業高等学校卒業。1985年、有限会社武農を設立する。1995年6月、春日部市議会議員選挙に出馬し、初当選を果たした。以後、春日部市議を3期10年務める。2005年10月1日、春日部市・北葛飾郡庄和町の合併により新・春日部市が誕生する。この合併により行われた11月6日投開票の春日部市長選挙に、市議を辞職し無所属で出馬。5候補が乱立した混戦を制し、23554票を獲得して春日部市長に当選した。投票率は38.04%。2009年10月18日の春日部市長選挙では、前回の市長選にも出馬した春日部市議の小久保博史を破り、再選。投票率は39.01%。2013年6月4日、同年10月の春日部市長選に3選を目指して出馬する意向を表明。10月20日投開票の春日部市長選で、日本共産党推薦の元春日部市議会議員、並木敏恵をダブルスコアの大差で破り、3選。2017年の市長選では「武里団地・北春日部駅の開発により人口1万人増」・「春日部駅高架化の2年以内着工」の公約を掲げ、新人の岩谷一弘と一騎打ちの戦いとなった。10月22日に投開票された結果、48453票を獲得し、岩谷を8票差で退け4選を果たした。この開票結果に対し岩谷を支援した有権者らから異議申し立てがあり、選挙管理委員会による全ての投票用紙の再点検が行われた結果、得票差が5票差に縮まったものの得票の優劣は変わらなかったため、申し立ては却下された。