2002年7月17日の Macworld で発表された第2世代iPodは、容量が 10GB（約2,000曲）および 20GB（約4,000曲）となり、初代の機械式スクロールホイールに代わって、"タッチホイール"と呼ばれる、指でなぞったことを感知するSynaptics社によるタッチセンサーが採用された。ただし、ホイール周囲のボタンは機械式のままである。新しい東芝社製ハードディスクドライブの搭載により、20GBモデルは厚さと重さで初代モデルをわずかに上回ったが、10GBモデルは薄くなった。また、5GBモデルが36,800円（299ドル）、10GBモデルが47,800円（399ドル）、そして20GBモデルが59,800円（499ドル）と、第一世代に比べ同容量分ではそれぞれ値下げとなった。この世代で初めてWindowsに対応し、パッケージはOSごとにMacintosh用とWindows用の2つに分けられていた。
2001年10月23日に発表、2001年11月17日に発売（399ドル）。キャッチコピー「1,000曲の音楽をポケットに入れて持ち運ぶ」に5GBのハードディスクドライブを搭載した。評論家は発売当初単価を酷評したが、iPodは市場内ですぐにヒットする事となる。本体の重さは185g、コントローラーには「スクロールホイール」が採用され、実際にドーナッツ型の部分を回す仕組みだった。初代iPodはMacintosh専用で、Windowsには対応していなかった。 その後2002年8月には299ドルに値下げされるとともに、Windows用が追加された。2002年3月21日には、10GBモデル（約2,000曲、499ドル）が発表され、カレンダー・アドレス帳等の同期も可能となった。前面寸法は最新モデルまでほぼ完全に維持されており、カセットテープと全く同じ大きさである。
2014年9月10日に開かれたAppleスペシャルイベントの終了後、公式サイトのApple Storeでの取り扱いがなくなり、各メディアにおいて販売が終了したことが報道された。これにより2001年から続いた特徴的なスクロールホイールを搭載した全てのiPodがラインナップから姿を消したこととなる。
iPodファミリーの源流となった製品であり、第5世代までは単にiPodという名称として発売されていた。iPod mini、iPod nanoなど多くの派生製品の登場に伴い、第6世代以降はこの名称への変更を受けている。iPod以前のMP3プレーヤーとしては、1998年にセハン・インフォメーション・システムから発売された「mpman」、1999年にダイアモンド・マルチメディアから発売された「Rio」などが存在した。だが、mpmanは音源データをパーソナルコンピュータのパラレルポートから転送する形式を取るなど不便さが存在し、データ作成時の著作権に関してはアメリカレコード協会との間で訴訟が発生するなどの事態もあった。その後も同様のポータブルオーディオが発売されたが、国毎に解釈が異なる圧縮音源の著作権問題も絡み、広くは普及していなかった。アップルは圧縮フォーマットとして著作権保護の仕様があるAACを用い、業界内との協議を経た上で同意を得て、2001年に独自のインタフェースを持つ同機種の発売に至った。転送・管理ソフトには既存のメディアプレーヤーだった「iTunes」が充当され、バージョン2.0から対応している。全シリーズに共通する仕様として、上部に搭載された液晶画面と、下部に配置されたホイール操作機構、磨き上げられた背面のステンレス筐体が特徴として挙げられる。また、第5世代までは光沢のある白いプラスチック筐体をブランドイメージにしていた。この「四角と丸で表す事ができる」印象的なデザインは、しばしばiPodシリーズのアイコンとして認識されている。シリーズを通して1.8インチハードディスクドライブを採用しており、同世代ではフラッシュメモリを使用した他のiPodシリーズよりもストレージ容量が多い。販売終了時点ではiPodシリーズで唯一のハードディスクドライブ搭載機種であった。
「鉄道趣味におけるトレンドを追う」方針のもと、人気の高い車両や路線を中心とした特集を組むことが多い。それゆえ、特集の大半が廃止の近い路線、あるいは廃車の近い車両となり、「残存率−%」「ファイナルガイド！」「今なお現役」「カウントダウン」など、読者を煽るキャッチコピーをつけている。創刊当時あまり鉄道ファンに注目されていなかった貨物列車、気動車、ディーゼル機関車を積極的に取り上げている。競合他誌に比べ判型が大きく（A4変形判）、中には中判カメラを用いた緻密な見開きの写真を掲載したりと、写真のクオリティに差をつけている。特集によっては、大風景の中に車両を点景として取り込むなど、洗練された構図の写真が多いのも特徴である。熟練者向けの情報だけでなく、鉄道写真などの鉄道趣味初心者に対するQ&Aコーナーのような企画も定期的に掲載しており、運行中の列車に対するフラッシュ撮影の危険性など初心者が注意すべき点に対する啓蒙も行っている。この傾向は模型誌の「RM MODELS」にも見られる。鉄道における産業考古学的見地にも力を入れており、1990年から2016年まで連載された投稿コーナー「トワイライトゾ～ン」では、従来まとまって取り上げられることの少なかった、工場専用線や廃線跡、廃車体などの読者レポートを掲載した。後述の「RM MODELS」においても山下喜久男らによる「鉄道模型考古学」と題した連載記事が掲載されており、同様の特徴がある。創刊当初は鉄道模型も扱っており、実車情報と模型情報が一冊に楽しめることが特色となっていたが、1995年に「RM MODELS」に分離された。また、狭義の鉄道模型でない、いわゆる「鉄道玩具」を一般鉄道趣味誌で扱ったのも日本では本誌が初めてである。こちらは本誌上での連載を経て「鉄おも!」として分離独立した。その経緯など詳細は当該項目を参照のこと。自動車系雑誌の出版社らしく、前述の各記事ではエンスージアズム的な傾向も垣間見られる。他誌に先駆けて、創刊当初から自動車利用を前提にした記事が存在した（初期の頃は、撮影ガイドを「ドライブガイド」と称していた）他、当時のバイクブームを反映してか（同社はバイク雑誌も刊行している）、バイクツーリングを兼ねての記事もあった。編集者・執筆者は「鉄道ファン」からの移籍組が多く、2012年から編集長に就任している新井正や、主に特集記事を執筆するライターの梅原淳も同誌出身である。