第一次世界大戦の開戦以来、欧米列強の陸軍は急激に航空器材の研究、開発、生産、用兵思想、部隊の編成などを発達させたが、日本陸軍は技術力と航空施策の未発達により後れをとっていた。1917年（大正6年）11月の天皇統監による特別大演習では、参加した飛行機の多数に不時着事故が発生し、その他の事故も含め問題となった。当時の陸軍航空は飛行機の研究審査と制式決定を臨時軍用気球研究会が行い、国産エンジンの製造は航空と関係の薄い砲兵工廠が担当し、実際に飛行機を運用する航空大隊は鉄道や通信という性格の異なる部隊とともに交通兵団に編入され、陸軍省軍務局で航空を担当するのは工兵課であった。こうした統制に乏しい状況を改善するため1918年（大正7年）1月、陸軍省はかつて工兵課長等の職務で航空に関わった経験を持つ井上幾太郎少将を交通兵団司令部附として対策の任につかせた。井上は陸軍省と参謀本部がそれぞれ作成した研究案を踏まえ、同年3月、「航空兵科の独立」「航空部隊の交通兵団からの分離」「航空部隊を統括する航空兵団の設立」「臨時軍用気球研究会を廃止し航空学校の設立」「陸軍省航空局の設置および航空機材の管理製造部門の設立」など7項目を骨子とする意見書を陸軍大臣に提出した。しかし井上の意見はすぐに実現可能なものと時期尚早とされるものがあり、調整が必要となった。翌1919年（大正8年）3月、陸軍の諸制度を調査する制度調査委員が実施の決議をしたのは、各航空大隊を交通兵団から所在地師団へ編入替えすることと、陸軍省軍務局航空課の設置、そして陸軍航空部（初代本部長は井上少将）および陸軍航空学校の創設であった。
2008年1月22日にシカゴ・ホワイトソックスと4年475万ドルで契約を結び、入団したことが発表された。オジー・ギーエン監督によってキューバン・ミサイルと命名され、スプリングトレーニングではフアン・ウリーベと二塁手のレギュラーを争うが、開幕戦には6番・中堅手として先発出場。3・4月は中堅を中心に14試合に出場し、月間打率.121と苦しんだ。さらに5月には、アテネオリンピックの金メダルが盗まれるハプニングに見舞われる。しかし同月中旬からは二塁手に定着し、月間打率も同月は.295、6月は.355と上昇していく。ポジションを維持したままレギュラーシーズンを過ごし、最終的に打率.290・21本塁打・OPS.792まで到達した。満塁の場面で特に勝負強さを発揮し、打率.471・4本塁打を記録。シーズン終了後には、新人王投票でエバン・ロンゴリアに次ぐ2位となった。チームはシーズン終了後、翌2009年の正遊撃手としてラミレスを二塁手からコンバートする意向を早々と決め、2008年にホワイトソックスで正遊撃手を務めたオーランド・カブレラがFAとなっても引き留めなかった。2年目のシーズンは開幕戦に8番・遊撃手として先発。主に下位打線や2番打者などを担い、長打こそ減ったものの出塁率を前年より上げた。2010年は自己最多の156試合に出場。2009年と同じく遊撃手として出場。打撃面では打率.282・18本塁打・70打点・13盗塁を記録し、自身初のシルバースラッガー賞を受賞。本塁打は15、盗塁は13以上の数字を3年連続でマークした。一方、守備面ではゴールドグラブ賞の有力候補とされていたが、失策数でラミレスを下回るニューヨーク・ヤンキースのデレク・ジーターが受賞した。このジーターの受賞に対しては多くのアナリストが疑問を呈した。2011年2月3日に4年総額3250万ドルで契約を延長した。2011年は出場158試合中100試合で2番打者を担った。この年も15本塁打を放ったが、盗塁は7つに留まり、メジャー4年目で初めて二桁未達に終わった。2012年は盗塁数こそ自己最多の20 (当時) を記録したものの、打撃成績は打率.265、9本塁打、OPS.651とMLBデビュー以降では最低の成績に終わった。特に四球が少なく、自己ワーストの16四球だった。2013年は1番を打つことも多かったため、自己最少の6本塁打、48打点に終わったが、リーグ7位で自己最多の39二塁打・自身初の30盗塁・自己2番目の打率.284・自己最多の181安打をマークするなど役割を果たした。また打席数は増えたが、4年ぶりに三振を60個台にまで減らした。守備面では、ア・リーグの遊撃手ではワーストとなる22失策を喫したが、DRSはプラスだった。2014年は、自身初となるオールスター出場を果たした。また、4年振り2度目となるシルバースラッガー賞を遊撃手部門で受賞した。レギュラーシーズンの概況としては、4年連続で158試合に出場して、打率.273、15本塁打、74打点、21盗塁という好成績をマーク。本塁打は3年ぶりに15本以上で、盗塁は3年連続20以上で、企図数25で21回成功させており自己最高の成功率84%を記録した。守備面では失策を15まで減らした。2015年は154試合に出場し、2010年から6年連続150試合以上となったが、打率.249・10本塁打・62打点という打撃成績に終わった。なお、この年通算100本塁打を達成した。守備は前年からほぼ横ばいの成績で、16失策で守備率.977という成績だった。また、投手としてマウンドに登る機会もあり、1回を1安打1死球で無失点に抑えた。11月4日にFAとなった。