Internet Explorer 5は1999年3月18日に公開された。ルビ、MHTMLなどに対応した。同年12月8日に公開された IE5.01はバグの修正や暗号強度の強化、ウィンドウ再利用などの機能を備えたマイナー アップデートが行われた。CSS2やDOM Level 1、XMLに部分対応した。IE5は標準準拠を比較的重視した手堅い設計でIE4と同様当時のブラウザとしては完成度が高く、OSとバンドルの効果も相まって高いシェアを得た。IE5.01 SP3以降のIEのサービスパックはWindowsのサービスパックの一部としてのみ提供され、単独では公開されていない（Windows 2000 SP3がIE5.01 SP3を、Windows 2000 SP4がIE5.01 SP4を含む）。IE:macはレンダリングエンジン Tasmanを基に再設計された。IE5.xは Mac OSとUNIX用の最後の提供となった。Windows 2000の延長サポート期限である2010年7月13日にサポートが終了した。Internet Explorer 5.5は2000年7月17日に公開された。印刷プレビュー機能を搭載しCSS2の対応強化やXSLTの対応、縦書き表示、背景色でグラデーションに対応するなどの機能追加を行ったアップグレードとして公開した。このバージョンは動作安定性には比較的優れていたもののCSSやXSLTの対応は非常にずさんであったため、標準に従ったページの作成を行った場合に表示の不具合が多発し、ウェブ製作現場を混乱に陥れた。この頃から新興のブラウザが台頭し、これらのブラウザベンダーは標準準拠の重要性を訴えたことから標準準拠度が低く不具合の多いIE5.5はやり玉に挙げられた。また、セキュリティホールの多さと対応の遅さもこの時期に表面化した。2000年11月1日に Service Pack1 が提供された。2005年12月31日にサポートが終了した。なお、IPv6への対応も、5.5から行われている。しかし、実際には、WindowsのDNSクライアントサービス（リゾルバ）の仕様によって、ネットワークの動作環境によってはIPv6で使用できないことが多い。リゾルバの問題であるため、IPv6でインターネットにアクセスできる環境であれば、URLにIPv6のIPアドレスを直接記述すれば、IPv6で使用可能である。
Internet Explorer 4は1997年9月30日に公開された。Windowsと統合がはかられWindows 95やWindows NT 4.0は「Windows デスクトップのアップデート」を行った場合Windowsシェルが更新された（Active Desktopを参照）。またWindows 98に標準で搭載され、強力な市場シェアを築く要因となった。しかし、この統合は多くの批判を受け、裁判の原因になった（アメリカ合衆国の司法省とマイクロソフトとの裁判など）。グループ ポリシーでの構成に対応した。Internet Mail and NewsはOutlook Expressに置き換えられた。レンダリング エンジンは新しく「Trident」に切り替わった。新しい試みとしてActive Channelと呼ばれるプッシュメディアが採用されたが、当初の期待に反して普及しなかった。当時は常時接続が一般的ではなかったのが原因だといわれている。当時としては高い先進性を持っていたブラウザであり初めてHTML 4.01に対応し、CSS1に完全対応した。また、現在では一般的になった「白地の背景に黒文字」のデフォルトスタイルを初めて採用した。同年12月4日に不具合を修正したIE4.01が公開された。
Internet Explorer 3は1996年8月13日に公開された。日本語版は8月16日に公開されている。約100人の開発者を3か月の間につぎ込み、Spyglassの技術を使用しているが、Spyglassからのソースコードは使用せずに開発された。Internet Mail and NewsやNetMeetingを含む。メジャーなブラウザとして部分的ではあるがCSS1に最初に対応したブラウザで、ActiveX コントロールやJavaアプレットなどに対応した。IE3は以前のIEと別にインストールできたため、アップグレードしたユーザーは互換性を保つことができた。このバージョンから青い「e」のロゴマークが使用された。主要な機能追加だったCSSの対応が不十分で不具合が多く、JavaScriptもNetscapeとの互換性が皆無だったため、ライバルのネットスケープコミュニケーションズのNetscape Navigatorから乗り換えるユーザーは少なくシェアは増加しなかった。また、HTTP/1.1プロトコルに対応した最初のInternet Explorerでもある。
Internet Explorer 2は1995年11月27日に公開された。日本語版を含むいくつかの多言語版が提供された。SSL 2.0やCookie、読み込み限定ではあるがネットニュースのクライアント機能も持っていた（ただし、日本語等への考慮は皆無）。
千葉県の軟式野球クラブの泉谷メッツで野球をスタート。千葉市立泉谷小学校6年時に千葉ロッテマリーンズジュニアに選出されると、第1回NPB12球団ジュニアトーナメントで高山俊、船越涼太らと共に準優勝を経験した。中学野球界の強豪である修徳学園中学校に進学すると、軟式野球部に入部。2年時には、「1番・遊撃手」として第29回全国中学校軟式野球大会(全国大会)へ出場(初戦敗退)するとともに、捕手としてマスクを被った。3年生のKボール全国大会(第3回ＫＢ全国中学生秋季野球大会)では、千葉マリーンズで4番打者・主将・捕手の3役を兼ねながら、チームを準決勝進出に導いた。2009年に自身の意思で横浜高校へ入学すると、硬式野球部へ入部。同期生に乙坂智などがいた。同校でコーチを務める小倉清一郎（入部1年目は部長）は後に、「私が勧誘したわけではなく、近藤の方から『横浜高校に入りたい』と売り込んできた。総合力で横浜高校歴代捕手でも3本の指に入る」と評価している。ただし、入部当初は遊撃手としてレギュラーを確保。主将だった筒香嘉智の下で、夏の選手権神奈川大会に出場すると、1年生ながら打率.438を記録した。チームが準々決勝で横浜隼人高校に僅差で敗れると、秋からは肩の強さを買われ捕手へ転向。2年生だった2010年には、夏の選手権神奈川大会決勝で東海大相模高校に敗退。2年秋から3年春の第83回選抜大会まで主将を務めた。選抜大会で初戦敗退を喫してからは、当時監督だった渡辺元智の判断で主将の座を乙坂に譲りながらも、事実上の副主将として乙坂を支えた。3年生だった2011年には、夏の選手権神奈川県大会の直前に、右足首の靭帯を痛めた。その影響で打撃不振に陥りながらも、桐光学園高校との決勝戦では、試合を決める一打を放ってチームを全国大会への出場に導いた。さらに、全国大会の終了後には、第9回AAAアジア野球選手権大会日本代表に選出。相手走者の盗塁を阻止するなどの強肩でチームの優勝に貢献したほか、自身も捕手としてオールスターチーム（ベストナイン）に選ばれた。ちなみに、高校時代には、対外試合で通算35本の本塁打を放っている。2011年のNPBドラフト会議で、捕手として北海道日本ハムファイターズから4巡目で指名。契約金3,000万円、年俸500万円（金額は推定）という条件で入団した。入団当初の背番号は54。