江戸期には薩摩国日置郡市来郷（外城）のうちであり、村高は「天保郷帳」及び「郡村高辻帳」には1,384石余、延享頃には1,611石余、「旧高旧領取調帳」には1,717石余であったと記されている。物産として陶土が産出されており、苗代川村（現在の日置市東市来町美山）で生産される薩摩焼の原材料として用いられたとされる。
伊作田という地名は南北朝期より見え、薩摩国日置郡のうちであった。観応2年の足利直冬下文に伊作田道材に勲功章として宛がわれたとされる記述が地名の初見であると考えられている。
日置市の西部、江口川の下流域に位置している。字域の北方には東市来町湯田、南方には東市来町神之川、東市来町宮田、東方には東市来町長里、東市来町美山がそれぞれ隣接しており、西方には東シナ海に面している。字域の中央部には日置市立伊作田小学校、伊作田保育所があり、江口川の河口付近に江口漁港がある。集落は伊作田小学校などが所在している江口川の河口部や山麓に散在している。また、海岸線に沿って国道270号が南北に通っている。また、鹿児島県道303号江口長里線は江口川に沿って東西に通っており、長里の国道3号へ接続している。
1987年の選挙で落選した後、ベッシャーはクラーク郡にある広さ35エーカー (140,000 m²) の農園に移った。弁護士としての仕事を再開し、レキシントンの従業員125人の会社スタイツ・アンド・ハービソンに加わった。カルメットファームの破産や、ケンタッキー州中央保険会社の清算など、幾つか人目を引く事件を扱った。1994年には前立腺癌の手術を受け、成功した。ベッシャーは1987年予備選挙での敗北後ほぼ10年間、政治の場にはほとんど関わらなかったが、1995年遅くに、元知事のネッド・ブレシット、元知事で当時上院議員のウェンデル・H・フォード、民主党上院選挙委員会議長のボブ・ケリーなど、民主党の指導層から共和党の現職アメリカ合衆国上院議員ミッチ・マコーネルへの挑戦を勧められた。ベッシャーは民主党予備選挙には有力候補として入った。他にはケンタッキー州第1選挙区選出のアメリカ合衆国下院議員を1期のみ務めたトム・バーロウ、引退したルイビルの警察官シェルビー・ラニアが出馬した。この予備選挙の間、ベッシャーは事実上バーロウとラニアを無視し、マコーネルに関する修辞に集中した。バーロウは州内全120郡を回ったが、ベッシャーが177,859票、バーロウが64,235票、ラニアが25,856票という結果となり、ベッシャーが指名を得た。本選挙の期間中、世論調査ではベッシャーがかなりマコーネルに遅れをとっていた。マコーネルはこの期間中にベッシャーの2倍の選挙資金を集めた。ベッシャーはマコーネルの資金集めを選挙の問題にしようとした。その金の多くが政治行動委員会から来ており、それはマコーネルが務める上院委員会にロビー活動を行った利益集団を代表していた。マコーネルは、言論の自由は金を寄付する自由を含んでいると言って、献金者を弁護した。ベッシャーは、マコーネルを含む共和党員がメディケアを削減することに賛成票を投じたと告発し、マコーネルは共和党がメディケアを削減したのではなく、その成長を抑える計画を進めたのであり、その計画は民主党のビル・クリントンが提案したものと大きな違いはないと説明した。選挙戦は2候補者の2回行われた討論の2回目から個人攻撃に変わった。マコーネルは、ベッシャーが属しているイロコイ狩猟クラブにはアフリカ系アメリカ人の会員がおらず、人種差別をしていると非難した。ベッシャーはそのクラブが人種差別をしていることを否定し、逆にルイビル出身の著名なマコーネル支持者は「敵意のある反女性」であると切り返した。次にはマコーネルが、ベッシャーは組織犯罪に関わりのあることで捜査を受けている労働団体から金を受け取ったと、反撃した。この討論の後、マコーネルが会員であるペンデニス・クラブが人種差別慣習で捜査を受けていることが暴露された。マコーネルはそのクラブが人種差別をしていると認識した後に脱会したが、その会員あるいは指導者を辞めた理由は明らかにしなかったと主張した。最終的にベッシャーの主張はどれも注目を引かず、投票結果はマコーネル724,794票に対して、ベッシャー560,012票と届かなかった。マコーネルの経歴では最大の票差だった。2009年に出されたマコーネルの伝記では著者ジョン・デイビッド・ダイチェが、ベッシャーが「（マコーネルに対する選挙戦で）成功する可能性について期待を抱かなかったが、その党のために、またビル・クリントン大統領再選の威光に乗れることを期待して、選挙戦に入った」と記していた。この本が出版された後、ベッシャーはスポークスマンを通じてダイチェの評価は「正確だと思われる」と言っていた。ベッシャーはマコーネルに敗れた後、スタイツ・アンド・ハービソンで法律実務を続けた。2001年、1987年州知事予備選挙でベッシャーが敗れた相手だったウォレス・ウィルキンソンの破産事件で、この会社が債権者を代表するものとして雇われた。この会社は、ウィルキンソンがその財産を作ったウォレスの書店の債権者4者の代表でもあった。ウィルキンソンは以前にベッシャーと選挙戦を戦ったことから利害の対立の可能性があると言って、この法律会社を事件から外そうと試みたがうまく行かなかった。この事件は最終的に、ウィルキンソンが死んだ4か月後の2002年に決着した。