1992年（平成4年）生まれ。福岡県北九州市出身。父親は日本バプテスト連盟の牧師の奥田知志で、ホームレスや貧困者を支援する特定非営利活動法人「抱樸」の理事長を務めている。中学2年時に不登校。その後、島根県江津市にある全寮制のキリスト教愛真高等学校に入学。同校の授業で海外の貧困問題に関心をもち、国際学部に進むきっかけとなった。2011年、明治学院大学国際学部に指定校推薦で入学。入試の面接時にはのちに共著を出す面接官の高橋源一郎とカレーの話で盛り上がったという。大学入学直前に東日本大震災が起こり、被災地支援に関わる。短編ドキュメンタリー『生きる312』を監督として製作し、2013年に国際平和映像祭でグランプリと地球の歩き方賞をダブル受賞した。また、震災後の政治運動について考える団体「the Temporary Autonomous Zone」(TAZ)を運営した。5月から大学に復帰するが、その後休学しカナダなどに留学した。2013年12月、SASPLを1年限定で設立し、幾つかの大学に組織を広げ、反対運動を行った。SASPLは2014年12月10日に解散したが、その後、主に沖縄、辺野古基地問題の政治運動を行う「自由と民主主義のための学生緊急行動（ex-SASPL）」を発足した。そして、翌2015年5月にSEALDsの結成につながった。SEALDsはSASPLに比べ大きな組織となり、同年6月時点で20大学ほどの学生100名を大きく超える規模となったと奥田本人は述べている。同年8月23日、連合が主催した国会前の反安保関連法案集会で8月21日の特別委員会において民主党の質問中に「そんなこと、どうでもいいじゃん」とやじを飛ばした自民党の安倍晋三に対して「どうでもいいなら総理をやめろ」「憲法を守れ」「戦争反対」「安倍は辞めろ」などラップ調で連呼したことで産経新聞に報道された。9月15日、平和安全法制を審議する参院特別委員会の中央公聴会で意見を表明する公述人に、民主党の推薦で、大学の法学の名誉教授や元最高裁判所判事などに並んで意見を陳述した。奥田は法案への反対の立場で意見を述べた。2015年12月1日、奥田は、政党への政策提言などを行う一般社団法人「ReDEMOS -市民のためのシンクタンク-」を設立、奥田は代表理事に就任した。同月14日に、奥田は参院議員会館にて設立の記者会見を行った。記者会見で奥田は（国会前での抗議を続けて）「なぜ正式なプロセスで異議申し立てできないのか」と疑問を持ったとし、「こうした思いを法律レベルにして発信したい」と述べた。2016年3月27日、民進党結党大会にて来賓として登壇した。大学在学中から、一橋大学大学院進学を目指して勉強を行い、2015年3月に大学を卒業、4月から一橋大学大学院に進学。政治学を専攻し、政治参加の方法を体系的に分析・研究する。2016年4月10日、アジアの民主主義や民主化運動の状況を話し合う若者団体の初会議がフィリピンのマニラで開かれ、台湾の林飛帆ら「ひまわり学生運動」のメンバーや、香港の「雨傘革命」のメンバーなど、合計10の国や地域の代表が参加し、日本からは奥田らSEALDsのメンバーが参加した。会議ではSEALDsのデモのスタイルが称賛されたほか、奥田が「（各国の状況や目標は違うが）努力しないとそれをつかめないということを忘れてはならない」と述べるなどした。また参加者から「日本はアジアの中で最も民主主義が進んだ国」という認識を聞かされ戸惑ったという 。同年フジロック・フェスティバルへの出演が発表されると、賛否両論がインターネット上を賑わせた。2017年の第48回衆議院議員総選挙の直前には結党されて間もない立憲民主党の枝野幸男代表と街頭宣伝を行った。
2009年にマイク・シャナハンHCが解任されニューイングランド・ペイトリオッツのOCだったジョシュ・マクダニエルズが新たなHCに就任した。その後、ESPNでチームがカトラーの三角トレードを画策していると報道された。トレードの内容としてはカトラーをデトロイト・ライオンズかタンパベイ・バッカニアーズに放出し、マクダニエルズ新HCの古巣であったペイトリオッツからQBマット・キャセルを獲得するというものであった。ブロンコスとマクダニエルズはこの報道を否定したものの、カトラーは不快感を示した。そして3月15日にはコロラドの自宅を売りに出し、正式にチームにトレードを要求した。3月31日、ブロンコスのオーナー、パット・ボウレンが声明を発表し、トレード要求を受け入れることを認めた。そして4月2日、ブロンコスのドラフト5巡指名権とともにシカゴ・ベアーズにトレードされた。引き換えとしてブロンコスはベアーズからQBカイル・オートンと2009、2010年のドラフト1巡指名権と2009年3巡指名権を獲得した。2009年シーズンはパス3,666ヤード、27TD、26INTに終わった。なお、26INTはリーグ最多であった。2010年、新しいオフェンス・コーディネーターにマイク・マーツが就任した。開幕戦から3連勝で迎えた第4週、前半に9サックを受け脳震盪で途中退場した。第6週で復帰したもののその後2連敗してバイウィークを迎えた。バイウィーク明けはラン中心の攻撃に切り替え、11勝5敗で地区優勝とプレイオフ進出を果たした。ディビジョナル・プレイオフではパス243ヤード、2TDに加えてラン8回43ヤードの活躍でシアトル・シーホークスを破った。カンファレンス・チャンピオンシップではグリーンベイ・パッカーズ戦と対戦し第3Q途中に膝を負傷し途中退場した。そして、チームも14-21で敗退した。プレイオフを途中退場したことについて多くの選手から批判を浴びた。2011年、先発で7勝3敗としてベアーズはプレイオフ出場を争っていたが、第11週のサンディエゴ・チャージャーズ戦で親指を骨折するとベアーズは控えQBケイレブ・ヘイニーの下で4連敗を喫し、ヘイニーに変わってジョシュ・マカウンが先発したが8勝8敗でプレイオフを逃した。2012年、ブロンコス時代のチームメイトだったブランドン・マーシャルがトレードでマイアミ・ドルフィンズから加入した。またブロンコス時代に指導を受けたジェレミー・ベイツがQBコーチに就任した。開幕戦のインディアナポリス・コルツ戦では第1QにインターセプトリターンTDを許したがその後立て直し、パス35回中21回成功、333ヤード、2TD、1INT、チームも41-21で勝利した。次週のパッカーズ戦ではサックを7回浴び、パス27回中11回成功、126ヤード、1TD、4INTでチームも敗れた。この試合中サイドラインでレフトタックルのジャマーカス・ウェブに怒鳴りつけた姿が報道され、メディアやチームメイトからも批判された。第4週マンデーナイトフットボールのダラス・カウボーイズ戦では、パス24回中18回成功、275ヤード、2TDと安定したプレイを見せ、チームも34-18で勝利した。この試合ではQBレイティング140.1を記録し、自身のキャリアで3番目に高い数字となった。第10週のヒューストン・テキサンズ戦では脳震盪で途中退場した。なお、第10週ではカトラー以外にもマイケル・ビックとアレックス・スミスが脳震盪で途中退場した。翌週のサンフランシスコ・フォーティナイナーズ戦は欠場した。第12週に復帰し、その翌週のシアトル・シーホークス戦ではパス26回中17回成功、パス233ヤード、2TD、QBレイティング119.6の活躍をみせたが、チームは17対23で敗れた。カトラーがQBレイティング100以上を記録した試合で敗れたのは初めてだった。