マサッチオはジョヴァンニ・ディ・シモーネ・カッサーイとヤーコパ・ディ・マルティノッツォの息子としてカステル・サン・ジョヴァンニ・ディ・アルトゥーラで生まれた。この生誕地は現在のイタリアトスカーナ州アレッツォ県サン・ジョヴァンニ・ヴァルダルノにあたる。父ジョヴァンニは公証人で、母ヤーコパはフィレンツェ南部バルベリーノ・ディ・ムジェッロの宿屋の娘だった。家名の「カッサーイ」は父方の祖父シモーネと大叔父ロレンツォが家具職人（「casse あるいは cassai）だったことによる。父ジョヴァンニはマサッチォが5歳の1406年に死去した。同じ年に弟ジョヴァンニ（1406年 - 1486年）が生まれており、後にロ・スケッジャ（破片）という愛称で呼ばれる画家になっている。1412年に母ヤーコパは年上の薬剤師フェオと再婚し、フェオの連れ子が後にカステル・サン・ジョヴァンニ出身の画家マリオット・ディ・クリストファーノ（1393年 - 1457年）と結婚したという記録が残っている。マサッチオが正式に絵画の修業を積んだという記録は残っていない。ヴァザーリの著作『画家・彫刻家・建築家列伝』の第2版には、マソリーノがマサッチオの師だったことをほのめかす記述がある 。しかしながらマサッチオの最初期の作品として知られる『サン・ジョヴェナーレ三連祭壇画』はマソリーノの作風とは全く異なっており、二人が師弟関係にあったとするのは無理があるとする美術史家が多い。現代の研究者たちは他にも、マリオット・ディ・クリストファーノ、ビッキ・ディ・ロレンツォ、ニッコロ・ディ・ラポなど、以前にマサッチオの師ではないかと考えられた画家たちの誰のもとでも修行はしていないと考えている。近年の研究では、マサッチオは画家ではなく装飾写本作家としての修業をしていたのではないかとする見解もある 。ルネサンス期の画家たちは、通常12歳くらいから師匠（マスター）に就いて徒弟として修業した。マサッチオもフィレンツェに住居を移したのは修業のためだと考えられているが、当時の記録は残っていない。マサッチオの名前が初めてフィレンツェの文書にあらわれるのは1422年1月7日の記録で、すでに一人前の画家として画家ギルド (the Arte de' Medici e Speziali) の一員になってからのことだった。
地中海に臨み、対岸のギリシャからは400kmしか離れていない。三方を山と砂漠に囲まれる。山地には森林があり、麓には肥沃な農耕地もある。オリーブ、果物、野菜が採れる。
An die FreudeO Freunde, nicht diese Töne!Sondern laßt uns angenehmereanstimmen und freudenvollere.（ベートーヴェン作詞）Freude, schöner Götterfunken,Tochter aus ElysiumWir betreten feuertrunken.Himmlische, dein Heiligtum!Deine Zauber binden wieder,（1803年改稿）Was die Mode streng geteilt;Alle Menschen werden Brüder,（1785年初稿:Was der Mode Schwert geteilt;Bettler werden Fürstenbrüder,）Wo dein sanfter Flügel weilt.Wem der große Wurf gelungen,Eines Freundes Freund zu sein,Wer ein holdes Weib errungen,Mische seinen Jubel ein!Ja, wer auch nur eine SeeleSein nennt auf dem Erdenrund!Und wer's nie gekonnt, der stehleWeinend sich aus diesem Bund!Freude trinken alle WesenAn den Brüsten der Natur;Alle Guten, alle BösenFolgen ihrer Rosenspur.Küsse gab sie uns und Reben,Einen Freund, geprüft im Tod;Wollust ward dem Wurm gegeben,und der Cherub steht vor Gott.Froh, wie seine Sonnen fliegenDurch des Himmels prächt'gen Plan,Laufet, Brüder, eure Bahn,Freudig, wie ein Held zum Siegen.Seid umschlungen, Millionen!Diesen Kuss der ganzen Welt!Brüder, über'm SternenzeltMuß ein lieber Vater wohnen.Ihr stürzt nieder, Millionen?Ahnest du den Schöpfer, Welt?Such' ihn über'm Sternenzelt!Über Sternen muß er wohnen.「歓喜に寄せて」おお友よ、このような音ではない！我々はもっと心地よいもっと歓喜に満ち溢れる歌を歌おうではないか（ベートーヴェン作詞）歓喜よ、神々の麗しき霊感よ天上の楽園の乙女よ我々は火のように酔いしれて崇高な汝（歓喜）の聖所に入る汝が魔力は再び結び合わせる（1803年改稿）時流が強く切り離したものをすべての人々は兄弟となる（1785年初稿:時流の刀が切り離したものを貧しき者らは王侯の兄弟となる）汝の柔らかな翼が留まる所でひとりの友の友となるという大きな成功を勝ち取った者心優しき妻を得た者は彼の歓声に声を合わせよそうだ、地上にただ一人だけでも心を分かち合う魂があると言える者も歓呼せよそしてそれがどうしてもできなかった者はこの輪から泣く泣く立ち去るがよいすべての被造物は創造主の乳房から歓喜を飲み、すべての善人とすべての悪人は創造主の薔薇の踏み跡をたどる。口づけと葡萄酒と死の試練を受けた友を創造主は我々に与えた快楽は虫けらのような弱い人間にも与えられ智天使ケルビムは神の御前に立つ天の星々がきらびやかな天空を飛びゆくように、楽しげに兄弟たちよ、自らの道を進め英雄のように喜ばしく勝利を目指せ抱擁を受けよ、諸人（もろびと）よ！この口づけを全世界に！兄弟よ、この星空の上にひとりの父なる神が住んでおられるに違いない諸人よ、ひざまずいたか世界よ、創造主を予感するか星空の彼方に神を求めよ星々の上に、神は必ず住みたもう