川崎市の第三セクター「かわさき港コンテナターミナル株式会社」（KCT）に対する損失補償契約に関する、横浜地裁の平成18年11月15日の判決は初めて「損失補償契約を違法」とした。それによると、「政府又は地方公共団体の不確定な債務がむやみに増加することを防止し、もって財政の健全化を図るという財政援助制限法第3条の趣旨からすると、これに類し同様の機能、実質を有する合意も同条の規制に服するものと解するのが相当」とした上、本件損失補償協定は「民法上の保証契約とはいえないまでも、それと同様の機能、実質を有するものであって、財政援助制限法第3条による規制を潜脱するものというほかないから、同条に違反した無効なものである」とした。一方、「当時、自治省行政課長の回答を前提として、損失補償契約は財政援助制限法第3条に反しない旨の理解が広く受け入れられており、地方公共団体において前記協定のような損失補償契約は広く利用されていたし、裁判例としてもこれを適法とするものがあった」とし、市長への損害賠償請求及び金融機関への不当利得請求は棄却した。この判断は地方公共団体、金融機関には驚きをもって受け止められたが、市側も損害賠償請求が退けられたこともあり控訴しなかったことから、地裁判決で確定した。なお、この判決の後、上記のとおり、いずれも損失補償を適法とする荒尾市の事案に対する高裁、最高裁の判決が下されており、司法判断は分かれている状態にある。
熊本県荒尾市の第三セクター「アジアパーク」に対する損失補償契約に関する、熊本地方裁判所平成16年10月8日の判決も同様に、「損失補償契約は適法」とした。同様に、高等裁判所、最高裁判所まで持ち込まれ、平成19年9月21日最高裁で確定している。
福岡県大牟田市の第三セクター「ネイブルランド」に対する損失補償契約に関する福岡地裁平成14年3月25日の判決では「損失補償契約と債務保証契約とはその内容及び効果の点で異なるものであり、また、会社その他の法人のために地方公共団体が損失補償契約を締結し債務を負担することは法の予定するところであるといえるから、損失補償契約の締結自体をもって、財政制限援助法等の法令に違反するものとはいえない。そのため、当該損失補償契約は私法上当然に無効とはいえない」とした。 福岡高等裁判所に控訴したが、同様に損害賠償請求は退けられ、さらに最高裁判所に上告されたが、平成18年3月9日最高裁判所の上告棄却により確定した。
実務上、「債務保証」と「損失補償」とは同義のように扱われてきた。そのため、主として自治体の行った損失補償に対して、市民団体からの異議申し立ての形で提訴され、司法の場で「損失補償」と「債務保証」の法的性質が争われてきた。従来の裁判では、「損失補償」を「債務保証」とは異なるものとし、「適法」とする判決が示されてきた。
「債務保証」は、主たる債務が履行遅滞になると直ちに「従たる債務」として履行義務が発生する。これに対し、「損失補償」は「損失」が生じて初めて補償すべきものであり、単にある債権が弁済を受ける時期が到来したのに弁済がなされないということのみをもってしては、「損失」が発生したとみなされない。具体的には、債務者が倒産あるいは、そうした事態に至っていなくとも、客観的に当該債権の回収の見込がほとんどなくなった場合に初めて「損失」となったと認識され、その時点で債務となる。
「債務保証」は、主たる債務と同一性を有し、債務者が履行しなかった債務のすべて（利息、違約金、損害賠償等を含む）について責任を負う。これに対し、「損失補償」は主たる債務と別個の債務であり、その責任の範囲は当事者間で定めることとされ、通常は債務者の債務不履行により発生した「損失」の一部（「元金および利子およびその一部）に限定される。
「債務保証」は民法で明記されその条文に従う。これに対して、「損失補償」は2者間の合意により成立し、その内容が定まり、基本的に民法の債務保証の条文が適用されない。
自治体による「損失補償」契約については、何ら法律上の制限はなく、適法とされてきた。これは、行政上の解釈として、「損失補償については、財政制限援助法第3条の規制するところではないものと解する」（昭和29年5月12日自丁行発65号大分県総務部長への自治省行政課長からの回答）との解釈が示されてきたためである（財団法人大分県信用保証協会が保証する特別小口融資についての損失補償）。
長州藩士の家に生まれる。明治5年1月20日（1872年2月28日）宇和島県権参事に任じられ、同年3月1日（4月8日）宇和島に着任。同年6月23日（7月28日）宇和島県が神山県と改称し引き続き権参事を務め、同年7月25日（8月28日）神山県参事に昇進した。1873年2月20日、神山県と石鉄県が合併し愛媛県が誕生すると同県参事に任じられ、当時の最上位の役職者として県政の責任を担った。同年同月22日、宇和島から松山に着任。高知県との境界問題について、1873年10月28日、篠山の山頂に石標を設置し分水嶺を境界とすることを取り決めた。また、神山県と石鉄県で異なっていた大区小区制を1874年5月に統一再編成して、区長・戸長を任命した。ところが、区戸長の業務の増大、県内の不穏な情勢、夏の干ばつへの対応などの原因により、同年8月から区戸長の辞職が増加したためその対応に追われ、さらに讃岐で起こった徴兵令に反対する血税一揆の県内への影響を防ぐ対策にも時間を費やした。これらの対応について大久保親彦権参事と対立するようになり、ついに江木は病となったため、1874年11月24日、岩村高俊が権令に任じられたが、その着任前、同年12月12日に死去した。