マサッチオはフィレンツェでジョットの作品を学ぶ機会があり、建築家フィリッポ・ブルネレスキ、彫刻家ドナテッロらとの知遇を得た。ジョルジョ・ヴァザーリの『画家・彫刻家・建築家列伝』によれば、マサッチオは1423年にマソリーノとともにローマを訪れて以来、ピサのカルメル修道院の祭壇画に見られるように、それまでの絵画様式であるゴシック様式、ビザンティン様式の影響から解放されたとしている。現存するマサッチオの作品数点に見られる古代ギリシア・ローマ美術からの影響も、おそらくこのときのローマ訪問が契機となっている。マサッチオとマソリーノの共同作品としては、ミケランジェロらのドローイングによって現代に伝わる当時のイタリアの祭り「サグラ」を描いた、フィレンツェのサンタ・マリア・デル・カルミネ教会 (en:Santa Maria del Carmine) のフレスコ画（1422年4月19日）があった。しかしこのフレスコ画は16世紀末に教会の回廊が改築されたときに取り壊されてしまった。
マサッチオの最初期の作品であると考えられているのは『サン・ジョヴェナーレ三連祭壇画』（1422年）(en:San Giovenale Triptych)と、『聖アンナと聖母子』（1424年頃、ウフィツィ美術館所蔵） (en:Virgin and Child with Saint Anne (Masaccio)) である。『サン・ジョヴェナーレ三連祭壇画』は、マサッチオの故郷に近いカッシア・ディ・レッジェッロのサン・ジョヴェナーレ教会で1961年になってから「発見」された。この作品の中央パネルには天使と聖母子、左翼パネルには聖バルトロマイと聖ブラシウス、右翼パネルには聖ジョヴェナーレと聖アントニオスがそれぞれ描かれている。『サン・ジョヴェナーレ三連祭壇画』の保存状態は悪く、オリジナルの枠組みは失われ、さらに画肌表面は摩耗してしまっている。このような保存状態ではあるものの、マサッチオが深い関心を寄せていた13世紀 - 14世紀のイタリア人画家ジョットが追及した三次元的描画の再現を、ふくよかな人物描写や短縮遠近法から見てとることができる。『聖アンナと聖母子』は、年長で当時高名な画家だったマソリーノ（1383年/1384年 - 1436年頃）との最初の共同制作作品といわれている。この二人が共同制作を行った理由ははっきりしていないが、マソリーノが年長だったことからマサッチオを庇護していた可能性がある。しかしながら『聖アンナと聖母子』では、マソリーノが聖アンナと背後の天使を描き、マサッチオがより重要なモチーフである聖母子を描いていることから、この作品の主導権はマサッチオにあったと考えられている。
南方作戦の終了後、占領地から日本本土へ石油を輸送するタンカーの不足が問題となると、対策として一般貨物船を応急タンカーに改装することが決定された。1942年末にさしあたり20万総トン分を改装することになり、「愛宕丸」もその1隻に選ばれた。1942年12月24日に海軍省の一般徴用船とされた後、12月28日に佐世保港で改装工事に着手し、1943年（昭和18年）2月14日に完了した。改装の要領は、貨物用船倉を水密加工し、揺れ止めのため液面を狭める仕切り板を設置して石油タンクとする簡易なもので、船倉口も基本的に貨物船のままなど外観上の大きな変化は無かった。応急タンカー改装後の最初の任務は、海軍徴用船としてのボルネオ島ミリ産の原油輸送であった。1943年2月18日に馬公で護送船団に加入し、2月28日にミリ到着。帰路も船団に加入してサンジャック（現在のブンタウ）と高雄港を経由し、4月2日に無事に川崎港へ到着した。次のシンガポールへの航海では無動力の特殊油槽船24号を曳航して、5月15日に到着している。1943年7月にかけてパレンバン油田と中間集積地シンガポールの間の重油とパラフィンワックスの輸送に従事していたが、7月下旬からはミリ産重油の日本本土への輸送に加わった。同年11月29日に徴用解除されて、民需船として船舶運営会の管理下に移されている。以後は日本本土への石油資源輸送に従事し、他の応急タンカーの多くと同様、日本本土とミリを結ぶ低速石油船団であるミ船団の中堅となった。ミ06船団（本船は原油8509キロリットル・便乗者約700人を輸送）、ミ13船団（本船は便乗者約700人を輸送）、ミ14船団（本船は原油8957キロリットル・便乗者約170人を輸送）への加入が確認できる。アメリカ海軍潜水艦による通商破壊の活発化や、レイテ島の戦いに関連した経空脅威増大など危険にさらされながらも、本船は損失を免れて行動を続けた。本船の最後の航海は、ミ25船団に加入してのミリへの石油積み取り行であった。1944年11月3日に輸送船22隻・海防艦5隻で門司から出航したミ25船団は、基隆港行きの輸送船8隻と故障船1隻を途中分離しつつ、インドシナ半島沿岸を南下した。同月15日に僚船のうち「日栄丸」（日本郵船：5397総トン）と「第二勇山丸」（山本汽船：6930総トン）が潜水艦に撃沈されたものの、本船を含む輸送船11隻・海防艦5隻はサンジャックに到着。ここでほとんどの船はシンガポール行きで分離し、「愛宕丸」は2TM型戦時標準タンカー「暁心丸」とともに海防艦3隻の護衛で南シナ海を横断、同月26日にミリへと到着した。ミ25船団以降のミ27船団・ミ29船団がいずれも途中で打ち切りとなったため、「愛宕丸」はミ船団でミリへ無事到着した最後のタンカーとなった。しかし、せっかくミリに到着した「愛宕丸」も、日本へ石油を持ち帰ることはできなかった。「愛宕丸」は、2日後の11月28日にミリ港内で石油の積み込み作業中に、アメリカ陸軍航空軍のB-24による爆撃を受けて被弾、擱座した。翌29日に軍から総員退去が命じられ、船体は修理されないまま放棄された。船体の残骸は戦後も現場に残されており、観光用の沈船ダイビング（en）の対象となっている。