ウクライナ軍司令部はイロヴァイスクの近くで包囲された部隊の救出を試みた。第92機械化旅団から、兵士276名、戦車4両、自走砲3両、歩兵戦闘車10両以上を含む中隊戦術群が編成された。8月24日、中隊戦術群はイロヴァイスクにロシア軍の接近が判明後、ハルキウ州からイロヴァイスク方向へ派遣された。中隊戦術群は第42自動車化大隊（ルク・オポル大隊）の突撃隊と合流後にロシア軍の包囲を解くための攻撃を行う予定であった。ルク・オポル突撃隊は歩兵戦闘車2両を含む兵士90名で編成されていた。8月27日、中隊戦術群はコムソモリスク市に到着し、イロヴァイスク方向に前進した。その縦隊が夜間に開豁地で停止した直後に大量の砲弾が着弾した。翌朝、部隊はロシア軍空挺部隊によって完全に撃破され、ほぼ全ての車両を失った。しかし相対的に死傷者は少なく、死者・行方不明者は8名のみであった。8月28日朝、ルク・オポル突撃隊もすぐ近くで同じ運命を辿り、両部隊は合流することが出来なかった。
8月24日から8月26日、イロヴァイスクに残っていたウクライナ軍部隊はドネツク人民共和国軍とロシア軍増援部隊によって完全に包囲され、犠牲を出しながらも戦い続けていた。8月24日、ウクライナ軍はロシア正規軍部隊を発見し、その数は日増しに増大した。8月24日午後12時50分頃、クティニコブ村（Kuteinykove）近くでウクライナ軍第51機械化旅団の対戦車分隊はロシア軍第331空挺連隊のBMD-2空挺戦闘車の縦隊を攻撃し、2両のBMD-2を撃破した。ロシア軍空挺兵は下車し近くの林に隠れた。午後5時頃、ウクライナ軍大隊戦術群本部が位置していたジェルカーン村（Dzerkalne）近くで、ウクライナ軍第51機械化旅団の偵察グループが前進してきたロシア軍空挺兵10名を捕虜にした。8月26日、Ahronomichne村近くの戦闘でウクライナ軍第51機械化旅団の部隊はロシア軍第6戦車旅団のT-72B3戦車1両を鹵獲した。鹵獲したT-72B3戦車はMnohopillya村近くで別の戦闘に参加していたものであった。Mnohopillya村では、ウクライナ軍第51機械化旅団の対戦車砲兵分隊がロシア軍第8山岳旅団と第31空中攻撃旅団の混成部隊の縦隊を伏撃しており、ウクライナ軍はロシア軍第31空中攻撃旅団の2名の兵士と第8山岳旅団の1名の負傷兵を捕虜にした。ドネツク人民共和国によれば、多数のウクライナ軍兵士と準軍事組織部隊がイロヴァイスク市内に閉じ込められた。戦闘中、ドニプロ-1大隊のウクライナ人指揮官は脳震盪を起こし、ヘルソン大隊の指揮官は戦死した。ドンバス大隊指揮官センメンセンコの請願に応えて、ウクライナ首都のキエフで多数のユーロマイダン活動家が、反政府軍と戦っている義勇兵を政府が「見捨てた」ことに関して抗議した。反政府軍砲兵が繰り返す弾幕によって、釘づけにされていたウクライナ軍は大損害を被った。
破綻寸前の国の王として即位したヴァルデマール4世はあらゆる手段を用いて諸外国に渡った国土を取り戻し、デンマークの復興に心血を注いだ。1360年にはスウェーデンの混乱に乗じてスコーネを占領し、翌年にはゴットランドのヴィスビューを降した。1365年にフォルクング王朝を打ち倒したヴァルデマール4世はその勢いのままノルウェーのホーコン6世と共闘してスウェーデンに圧迫を加えたが、スウェーデンはデンマークの強大化を怖れるハンザ同盟や諸侯と提携してこれに対抗した。1370年、戦争はスウェーデン側の勝利となり、ハンザ同盟の大幅な特権を認めるストーラスンド条約の締結をもって終結した。しかし、増大するドイツ勢力たちに反感をもった民衆が蜂起し、デンマークへと支援を求めてきた。ヴァルデマール4世の娘であり、デンマーク、ノルウェーの実権を握っていた摂政マルグレーテ1世はこれを受入れ、ハンザ同盟の傀儡となっていたスウェーデン王アルブレクトと対峙した。1389年、スウェーデンを破ったマルグレーテ1世は妹の孫にあたるポメラニア公国のエーリックをデンマーク、ノルウェーの両国王に推し、1397年、エーリックが両国王へ即位した。翌年には国内の貴族たちをカルマルへ集め、三国が一人の君主を擁くことを取り決め、カルマル同盟を成立させた。これにより北欧三国は欧州最大の王国となった。カルマル連合はデンマークを主体に運営を行っていたが、スウェーデン軽視の体制を布くエーリックに不満を抱いたスウェーデンが1434年に反乱を起こすと、1436年にはノルウェーにおいても反乱が勃発した。クリストファ3世が即位する頃には国家連合は名ばかりのものとなり、1448年にクリスティアンが即位するとスウェーデンは摂政としてカール8世を擁立して政治運営を行うようになり、実質的に連合を脱した。1520年、デンマークのクリスティアン2世は王権強化を目指してスウェーデンを攻撃し、スウェーデンの独立党派を惨殺する（ストックホルムの血浴）。これが発端となって1521年、グスターヴ・ヴァーサを指導者とした大規模な反乱が発生した。クリスティアン2世は戦費を捻出するため、貴族諸侯に対して重税を課したが、これを不服としたユトランドの貴族たちも蜂起したため、クリスティアン2世は国外へと逃亡した。1523年にはデンマーク、ノルウェーの王としてフレデリック1世が即位したが、スウェーデンは完全に独立し、反乱軍を主導したグスターヴ・ヴァーサをグスタフ1世として即位させた。