ランスロット・キーゲル副将（後の中将、英国王室属領ガーンジー知事）は、ヘンリーはキャンバリーの幹部学校長として「魅力的な」講演者であると書いている。 　任期中、ヘンリーは33の講義を行った。何人かの学生達（そのうち最も有名なのはアーチボルド・ウェーヴェル（後の元帥、伯爵））は後に、ヘンリーの開放的な講義、広い視点で機転を効かせた地政学と、彼の後任ロバートソンのより実践的なことに焦点を合わせた講義を対比している。これらの回想の多くは、詳細は当てにならず、ヘンリーとロバートソンの違いを誇張し、1920年に出版されたヘンリーの無分別な日記に影響されているかもしれない。バークレー・ヴィンセント（日露戦争の観戦武官。イアン・ハミルトン副将（ヘンリーは嫌っていたようである）の子飼い）は、ヘンリーについてより批判的な見方をしている。ヴィンセントは、ヘンリーの戦術観（日本軍の士気の高さにより歩兵がロシアの防御火力を倒したという主張に懐疑的）、及びヘンリーの講義スタイル「一種の機転がきく道化…一種のイングランドで演じるアイルランド人」に反感を持っていた。
ヘンリーは、ヘンリー・ヒルドヤード卿（将軍）配下の教育・訓練部門におけるローリンソン大尉の補佐役として陸軍省に戻った。それら3人の男たちは、「複合的訓練マニュアル」と「参謀マニュアル」の作成に取り組む委員会を導いた（それらのマニュアルは、1914年8月、陸軍が出征した際に施行された「戦地勤務規則パートⅡ」の基礎を作った）。　ヘンリーは、父から1,600ポンドを借りてメリルボーンロードの外れに家を購入し、アイリッシュ・ツイードのスーツを着て、その家からしばしば陸軍省に歩いて通った。伝えられるところでは、ある時、彼は新聞売りと間違えられ、彼の新聞に対して差し出された小銭を受け取ったことがあった。　1903年6月、ヘンリーは副将の補佐となった。1903年7月、ヘンリーはフランス大統領エミール・ルーベを訪問している最中、「増加する人口と政治的規範のなさ」を有するドイツに対抗する英仏同盟の必要性について熟考した。その時、ヘンリーはアーサー・バルフォア（首相）やウィンストン・チャーチル（1900年2月、イニスキリング・ヒルで初めてヘンリーに会い「やつれているがひょうきんな少佐（原文ママ）」と評した）、レオ・アメリーやレオ・マックスのような政治的な大立者と親しくしていた。　1903年8月、セントジョン・ブロドリック卿が提案した陸軍再編成案のいくつかは、エルギン・レポートによって批判された（そしてヘンリーは「全く破滅的」と考えていた）。ブロドリック卿は、保守党議員によって議会で攻撃され、その一人はレオ・アメリーでヘンリーは彼に情報を提供していた。
ヘンリーは、1901年12月に少佐への実質的な昇進と約束された名誉昇進を獲得し、1902年にはコルチェスターのライフル旅団の第9臨時大隊（当時まだ進行中だった南アフリカにおける戦争に分遣隊を派遣することを目的としていた）の司令官になった。　その大隊は1903年2月に解隊された。
エリザベスは財政難を補うため私掠船に私拿捕特許状を与え、植民地から帰還途上のスペイン船を掠奪させており、私掠船長のフランシス・ドレークは1585年から1586年に西インド諸島のスペイン諸港と船を襲撃する航海を敢行し、1587年にはカディスを襲撃してイングランド経営計画 (Enterprise of England) を企図するスペイン艦隊の船舶の破壊に成功していた。この為、フェリペ2世は遂にイングランドとの本格的な戦争を決意する。1588年4月29日、スペイン無敵艦隊がパルマ公率いるスペイン陸軍をネーデルラントからイングランド南東部へ輸送すべく英仏海峡へ向けて出港した。無敵艦隊には幾つもの誤算と不運が重なり、イングランド軍による火船攻撃によって混乱した無敵艦隊は7月29日のグラヴリーヌ沖で敗北し、艦隊は北東へ潰走した。帰路、アイルランド沿岸で嵐に巻き込まれて大損害を出したスペイン艦隊残余は散りぢりになって本国へ帰還した。無敵艦隊の運命を知らないイングランド民兵がレスター伯の指揮の元での国土防衛のために召集されていた。8月8日、彼はエリザベスを閲兵のためにエセックス州ティルベリー (en) へ招いた。ビロードのドレスの上に銀色の胸当てを着た彼女はここで最も有名な演説 (en) を行った。我が愛する民よ、私は私の身を案じる者たちから忠告を受けて来た。謀反の恐れがあるから武器を持った群衆の前に出るのは気をつけよと。しかし、私は貴方たちに自信を持って言う。私は我が忠実かつ愛すべき人々を疑って生きたくはない。（中略）私はか弱く脆い肉体の女性だ。だが、私は国王の心臓と胃を持っている。それはイングランド王のものだ。そして、パルマ公、スペイン王またはいかなるヨーロッパの諸侯が我が王国の境界を侵そうと望むなら、汚れた軽蔑の念を持って迎えよう。侵略軍は襲来せず、国民は歓喜した。セント・ポール大聖堂でのエリザベスの感謝の祈りを捧げる行列は彼女の戴冠式に匹敵する壮観なものであった。無敵艦隊の撃退はエリザベスとプロテスタント・イングランドにとって強力な宣伝となる勝利であった。イングランドは彼らの救済を神の恩寵そして処女王の下の国家の不可侵と受け取った。しかしながら、この勝利は戦争の転換点とはならず、戦いは続き、しばしばスペインが優勢ともなった。スペインは依然としてネーデルラントを支配しており、侵略の脅威は依然残っていた。イングランド艦隊は反撃に出て翌1589年にポルトガルを攻撃するが、目的のスペイン艦隊を捕捉できなかった上に多くの損害を出しエリザベスを激怒させる結果に終わった（イングランドの無敵艦隊 (en) ）。1590年以降、イングランドは西インド諸島を度々攻撃し、1596年にはチャールズ・ハワード卿及び寵臣ウォルター・ローリー、エセックス伯ロバート・デヴァルー率いる艦隊がスペインの要衝カディス港襲撃に成功している。