数世紀以上、ボローニャは多くのニックネームを獲得してきた。『学問都市』（ラ・ドッタ）は有名な大学にちなみ、『肥満都市』（ラ・グラッサ）はその食文化にちなむ。『赤い都市』（ラ・ロッサ）とは、元々は歴史地区の屋根の色を指す言葉だった。しかし、このニックネームは第二次世界大戦開戦後の市の政治的状況とつながった別名でもある。1999年に中道右派の市長が選出されるまで、市は社会主義と共産主義の牙城として有名だった。中道左派が、セルジオ・コッフェラティを選出した2004年市長選で勢力を再獲得した。ボローニャは、公共交通の自由化構想の経験をした最初の欧州都市の一つである。別のニックネームに、『籠の都市』がある。通常のイタリア都市であればサッカーが盛んなところ、ボローニャがバスケットボールにとりつかれている。市の1、2を争うバスケットボール・クラブ・チーム、フォルティトゥド・ボローニャとヴィルトゥス・ボローニャの対戦は激しい。スポーツも盛んであり、ヨーロッパ屈指の強豪であるIBL・フォルティチュード・ボローニャ1953を擁し、またサッカーの人気も高く、ボローニャFCは現在セリエAである。ボローニャは、2006年5月29日、UNESCOによって音楽都市として登録された。
ボローニャはイタリア国内の非常に重要な鉄道・自動車道のハブである。市内のフィエラ地区は展示区域として知られ、モーターショーの Saie、Saiedue、Cersaie、美容化粧分野の Cosmoprof、Lineapelle といった国際展示会が開催されている。ボローニャとその都市圏には、機械、食品、電機の重要な工場、重要なリテールと卸売り貿易業といった部門を抱える。ボローニャは厳密にはおよそ40万人の人口を抱え、都市圏にはおよそ100万人が暮らす。また、11世紀創立の有名なボローニャ大学には10万人を超える学生がいる。
1990年代に入り冷戦が崩壊した後にはこの様な対立は収まったものの、現在も革新政党が比較的高い人気を保ち続け、今も「ウラジミール・レーニン大通り」など、左派革新政党全盛期の名残が市内の至る所にその痕跡をとどめている。現在のボローニャは、強力な工業都市としての伝統と、交通の要所であることからイタリア有数の繁栄した都市となり、イタリア国内での生活の質の高さは常に10位以内に入る。また、観光資源の豊富さとアクセスの良さから観光地としても栄えている。
文禄2年（1593年）8月3日に側室の淀殿が秀頼（拾）を産んだ。秀吉は新築されたばかりの伏見城に母子を伴って移り住んだ。当初、秀吉は聚楽第に秀次を、大坂城に秀頼を置き、自分は伏見にあって仲を取り持つつもりであった。山科言経の『言経卿記』によると、9月4日、秀吉は日本を5つに分け、その内4つを秀次に、残り1つを秀頼に譲ると言ったそうである。また駒井重勝の『駒井日記』（10月1日）の記述によると、将来は前田利家夫妻を仲人として秀次の娘と秀頼を結婚させて舅婿の関係とすることで両人に天下を受け継がせるのが、秀吉の考えであると木下吉隆が言ったという。ところが、秀頼誕生に焦った秀次は「関白の座を逐われるのではないか」との不安感で耗弱し、次第に情緒不安定となった。文禄4年（1595年）6月、秀次に謀反の疑いが持ち上がった。7月3日、聚楽第の秀次のもとへ石田三成・前田玄以・増田長盛・宮部継潤・富田一白の5人が訪れ、謀反の疑いにより五箇条の詰問状を示して清洲城に蟄居することを促したが、秀次は出頭せず誓紙により逆心無きことを誓った。8日、再び使者が訪れ伏見に出頭するよう促され、秀次は伏見城へ赴くが、引見は許されず木下吉隆邸に留め置かれ、その夜に上使により剃髪を命じられて、高野山青巌寺に流罪・蟄居の身となった。15日、秀次の許へ上使の福島正則・池田秀雄・福原長堯が訪れ、賜死の命令が下ったことを伝えた。同日、秀次は切腹し、小姓や家臣らが殉死した。8月2日、三条河原において秀次の首は晒され、秀次の首が据えられた塚の前で、秀次の遺児（4男1女）及び側室・侍女らおよそ29名が処刑された。従来、これは秀頼の誕生により秀次を疎ましく思った秀吉が、秀次が関白職を明け渡すことに応じなかったため、これを除いたという説明がなされてきた。しかし秀吉と秀次の確執については、三鬼清一郎が唱えた統治権の対立など様々な説があり、謀反の嫌疑が事実であったのかどうかも含めて切腹の真相を記した文書が存在しないために未だに定かではない部分がある。史学者・渡辺世祐は謀反は秀次を陥れる口実であったとしている。また、天皇の代わりに政治を行う関白の職にありながら、「殺生関白」と呼ばれるなど、秀次の素行に問題があったとする説は当時から存在した。太田牛一の『太閤様軍記の内』や『天正記』に見られる秀次の辻斬り乱行、ジャン・クラッセの『日本西教史』に見られる「自ら罪人の首を撥ね、これを娯楽にした」や妊婦の腹を裂いて中の子を見て楽しんだ等の悪行や同様の『モンタヌス日本誌』といった複数の記述が残っている。渡辺世祐は、秀吉の愛情が秀頼に移った上に、秀次は暴戻（ぼうれい）にして関白としてあるまじき行動が多かったがゆえに身を滅ぼしたとしている。小和田哲男は、秀次の暴虐を強調することは秀吉の一族誅殺を正当化するという側面もあり、多くの逸話は創作か誇張であるとして殺生関白の史実性を否定し、宮本義己も疑問視したうえで、宮本は秀次失脚の原因として、後陽成天皇の病の際に、その主治医をしていた曲直瀬玄朔を自宅によびよせた一件が、関白の地位の乱用を問われる越権行為と判断され失脚、切腹につながったのではないかと指摘している。谷口克広は秀次の非行そのものは否定しないながらも、天道思想による因果応報の考えによってそれが針小棒大に語られている可能性を指摘し、『太閤記』で罪状のように扱われていることには懐疑的である。