コザ市長時代の大山は、米軍との関係を損ねることなく、市政を運営する必要があった。しかし、時として公然と米軍批判を展開する態度をとることがあった。このような態度をとる大山を、アメリカ軍やアメリカ民政府はどう見ていたのか。大阪市立大学教授の山崎孝史は、科学研究費助成事業(課題番号：17520545)で、アメリカ国立公文書館と沖縄県公文書館に収蔵されているアメリカ民政府の公文書からアメリカ民政府が大山に対してどのように対応していたかを調査した。山崎孝史の研究によると、アメリカ民政府渉外局には大山の「反米」言動を報告する文書がいくつかあり、大山の言動を監視していた。一部には大山市政と対立する桑江朝幸など琉球民主党の陣営からの報告が含まれていた。アメリカ民政府は、大山に対して再三警告を与えていた。またアメリカ民政府は、不要となった軍物資の譲渡に関しても、譲渡先の自治体ないし組織関係者の政治的指向性（反米か親米か）が検討され、民政府渉外局はアメリカ軍に批判的な場合に関しては、支援を成約する方針があったと推定されている。アメリカ民政府の圧力にも関わらず、大山は1966年にコザ市長に3選された。しかしアメリカ民政府の大山市政への圧力は弱まることがなく、可能な限り大山市政に対する市民の信用を損ね、親米勢力の伸長を画策していた。
大山の死去に接し、地元新聞の沖縄タイムスは「現在の沖縄市の基礎を築いた」「米軍政下で基地の街としてのさまざまな問題を抱えながら道路や上下水道、区画整理事業などの施策を展開した」と評した。コザ市長時代の大山は「基地依存経済からの脱却」を掲げながらも、都市インフラの建設・整備に力点が置かれて展開した。要するに大山市政は「箱物行政」そのものであった。しかし眼に見える箱物行政で実績を上げたことで、4期16年の支持を受けたともいえた。保守系の政治基盤であった米軍基地関連の業者であっても、時には大山の政治手腕に期待した。政争が起こりやすく自治体の首長がころころ変わる沖縄にあって、大山は沖縄選挙史上、初の連続3選された首長であった。また4期目を目指す1970年の市長選挙では保守陣営から対立候補の擁立が見送られたため、無投票での再選となった。このように革新派の市長でありながら、保守派とも手を結ぶ手法については、他の革新派からしばしば批判された。大山がコザ市長退任後、参議院への出馬を検討したとき、やはり革新政党から保守系の人々との関係が批判され、出馬を見送ることになった。具体的には笹川良一との関係があった。このことについて、大山の孫である玉城満は「（国政への進出は）大学をコザに誘致するためです。沖縄ではそういう多面的な顔がないと、（政治家として）やっていけない」と証言している。
1996-97シーズン、マジックはハーダウェイやダレル・アームストロング、新しくフリーエージェントで加入したロニー・サイカリーを軸に戦って45勝37敗の成績を残した。このシーズンの開幕2連戦で、オーランド・マジックは日本を訪れ、ニュージャージー・ネッツと対戦した。プレイオフではマイアミ・ヒートと1回戦で対戦、最初の2ゲームで連敗したが、第5戦までもつれこませることができた。1997-98シーズン、マジックは監督にチャック・デイリー、フロントにはジュリアス・アービングを迎え、新たな体制を整えた。しかしハーダウェイの怪我もあり、ニック・アンダーソン、新しく加入したボー・アウトローを中心に戦ったが41勝41敗と苦戦してプレイオフには進出できずに終わった。シーズン途中にサイカリーをニュージャージー・ネッツにトレードして複数の選手や将来のドラフト指名権と交換した。1998-99シーズンはハーダウェイが故障から復帰、ドミニク・ウィルキンス、ジェラルド・ウィルキンス兄弟の獲得などをして33勝17敗でイースタン1位タイ（この年はロックアウトのためシーズン短縮）と躍進したがプレイオフでは1回戦でアレン・アイバーソン率いるフィラデルフィア・セブンティシクサーズに敗退した。シーズン終了後、ハーダウェイはフェニックス・サンズとダニー・マニング（マジックではプレイしなかった）、パット・ギャリティなどとトレードされ、アンダーソン、ホーレス・グラントもトレードでチームを去った。1999-2000シーズン、スター選手がいない中で、アームストロング、アウトロー、そして若き日のベン・ウォレスの活躍で41勝41敗と踏みとどまり、新ヘッドコーチのドック・リバースはコーチ・オブ・ザ・イヤーを受賞した。2000年のオフシーズン、前シーズンに節約した選手年俸でティム・ダンカン、トレーシー・マグレディ、グラント・ヒルといった大物選手の獲得を狙った。ダンカンはスパーズに残留したが、マグレディとグラント・ヒルを獲得した。2000-01シーズン、マグレディがこの年開花してトップスコアラーの仲間入りをした。またドラフトで獲得したマイク・ミラーは新人王を受賞した。しかしグラント・ヒルは怪我で4試合しか出られずに43勝39敗と平凡に終わった。2001-02シーズン、パトリック・ユーイング、ホーレス・グラントを獲得したが、グラント・ヒルは故障がちで、マグレディ、アームストロング、マイク・ミラー中心の戦いを強いられ44勝38敗、プレイオフではバロン・デイビス率いるシャーロット・ホーネッツに1勝3敗で敗れた。2002-03シーズンはショーン・ケンプを獲得したが浮上のきっかけを掴めず、マイク・ミラーはメンフィス・グリズリーズに放出され42勝40敗、プレイオフではデトロイト・ピストンズを後一歩のところまで追い詰めた処で、マグレディの挑発で怒られたピストンズ全員は3連勝で逆転され、屈辱な敗北を喫した。2003-04シーズンも、マグレディは得点王を獲得するため無理やり得点を上げたせいで、マジックはさらに苦しみ19連敗を含む21勝61敗の結果に終った。