2007年12月14日にブレット・アンダーソン、クリス・カーター、アーロン・カニンガム、デイナ・イブランド、カルロス・ゴンザレス、グレッグ・スミスとのトレードでコナー・ロバートソンと共にアリゾナ・ダイヤモンドバックスへ移籍した。2008年は前半戦19試合で8勝5敗、防御率2.72と好投し、2年連続となるオールスターゲームに選出された。8月5日には総額4475万ドルの4年契約（2013年・1550万ドルの球団オプション付き）を結んだ。この年は33試合に登板し、自己最多の16勝（8敗）を挙げ、防御率は3.33だった。2009年は開幕後3試合の登板で3敗を喫したが、防御率1.89を記録。Elias Sports Bureauによると1983年以降で開幕から3戦3敗・防御率が2.00以下の投手は2002年のフアン・クルーズしかいないという。前半戦は9勝5敗・防御率2.01の成績でサイ・ヤング賞候補の一人となった。7月には3年連続でオールスターゲームに選出された。しかし、後半戦は5勝5敗・防御率4.62と調子を落とし、サイ・ヤング賞の投票では5位に終わった。この年は33試合に登板し、14敗10敗・防御率3.14だった。2010年は開幕から21試合に登板し、7勝8敗・防御率4.60だった。
2004年12月18日にマーク・マルダーとのトレードでキコ・カレーロと共にアスレチックスへ移籍。2005年はフルシーズン1年目ながらバリー・ジトと並ぶチーム最多の14勝を挙げ、5月31日から8月7日にかけて9連勝を記録したが、8月12日のミネソタ・ツインズ戦で1失点で完投したが、ヨハン・サンタナが完封したため、ヘイレンは負け投手となり連勝が途切れた。また、9連勝の間に登板した14試合すべてアスレチックスが勝利している。9月には2006年から4年総額1,265万ドル（5年目の2010年は球団オプション）で契約延長した。2006年はリーグ最多の34試合に先発して14勝13敗を記録。三振数を四球数で割った値は球団史上1位の3.91となった。2007年はチームのエースであったバリー・ジトが前年オフにFAとなり移籍したため、開幕投手を務めた。インターリーグでは全4登板で4勝を挙げるなど、前半戦終了時10勝3敗・防御率2.30（リーグ首位）を記録。オールスターに初めて選出され、先発投手も務めた。後半は5勝6敗・防御率4.15と失速したが、シーズントータルでリーグ最多タイの34試合に先発し、リーグ最多の28試合でクオリティ・スタートを記録した。ヘイレン本人は、2007年の好調な要因を「カット・ファスト・ボールをマスターしたこと」としている。
2002年はA+級ポトマック・キャノンズとA級ピオリア・チーフスでプレー。A+級では14試合に登板し、3勝6敗・防御率3.62だった。2003年はAA級テネシー・スモーキーズで開幕後、AAA級メンフィス・レッドバーズへ昇格。6月30日にエースのマット・モリスが右肩を痛め登板回避したため、カージナルスとメジャー契約を結び、同日のジャイアンツ戦でメジャーデビュー。同年は先発投手として14試合に登板したが3勝7敗と負け越し、防御率は5.08を記録。シーズン終了後にはカージナルス傘下の最優秀マイナー投手に選出された。2004年は防御率を4.50に向上させた。同年のワールドシリーズでは2試合にリリーフ登板し、4.2回を無失点に抑えたが、チームは初戦から4連敗でボストン・レッドソックスに敗れた。
当該区間の現道は交通量が多く兼城交差点・上間交差点間の混雑を緩和するためにバイパスを整備するもので、1995年に事業化され2000年度に都市計画を決定。2002年度には用地取得に、翌03年度には工事に着手した。最初の供用区間となる南風原町与那覇の一部区間（L=400m）は、沿線のイオン南風原ショッピングセンター開店に合わせ2004年に暫定2車線で開通。更に2006年には那覇市新川地内の町道（L=200m）を改良して国道へ昇格させ、当該バイパスの一部に組み入れている。しかしながら、2009年に行われた沖縄総合事務局による事業再評価の結果で当該事業の費用便益分析が0.8と事業継続の前提となる1.0を下回ったため、事務局は一転してこの事業の予算執行を当面見合わせる事を表明、これに対し地元自治体や住民の間には一斉に反発や事業継続を望む声が拡がる事態となった。その後事務局では、従来トンネルによる立体交差で計画されていた真地交差点を平面交差へ形状変更する事、同様に従来は架け替えとされていた識名大橋を既存橋を拡幅の上で引き続き活用する事、那覇空港自動車道南風原北ICの構造を橋梁式から盛土式へ見直す事により合わせて約150億円のコスト圧縮を実現し、事業再開する運びとなった。加えて2012年の事業再評価では、北丘高架橋の車線幅員を見直し（W=3.5m→W=3.25m）する事で橋梁幅員全体を変更（W=18.5m→W=17.5m）し、更に2.3億円のコスト削減が図られる方針が示された。2019年3月21日に南風原町宮平 - 南風原町新川間（L=1.2km）が開通したことで、現在は全体計画のうち2.0km区間が供用されている。残る未供用区間である那覇市内の0.8km区間については開通見通し公表に至っていない。全線開通後は、起点側で接続する与那原バイパスや終点側で接続する那覇東バイパスと一体的に地域の基幹道路として活用される事が期待される。