1939年9月19日、第51戦闘航空団（JG 51）の戦闘航空団司令に任命された。フランス侵攻中に1940年5月12日の初撃墜を含む4機を撃墜した。バトル・オブ・ブリテン期間中の「海峡の戦い」（Kanalkampf）で更に2機を撃墜し、戦果を6機に伸ばしたが、7月23日にはJG 51の指揮官をヴェルナー・メルダースと交代した。少将に昇進したオステルカンプは8月22日に騎士鉄十字勲章を授与され、JG 51の指揮官を交代した後は第2航空艦隊の戦闘機部隊の指揮官である第2航空兵指導官に任命された。1942年8月1日にオステルカンプは「アフリカ特別航空管区」（Luftsgaustab z.b.V. Afrika）に転属し、1943年4月5日には「シチリア戦闘航空兵指導官」に任命され7月15日にアドルフ・ガーランドと交代するまでこの職を務めた。その後、オステルカンプは1944年に空軍地上部隊総監（Inspekteur der Luftwaffen-Boden-organisation）に任命されるまで幾つかの参謀職を務めた。空軍最高司令部からの非難があがった後、オステルカンプは1944年12月21日に解任された。その後は1945年までニーダーザクセン州にて森林官を務めたのち、1966年に年金を受給するまで当地で自営業を営んでいた。
1919年ごろ、ヨーゼフ・ヤーコプス、ゴットハルト・ザクセンベルクらとともにラトビアに義勇パイロットとして赴き、クールラント航空隊を編成、赤軍と交戦。1920年1月、軍を去り、ドイツ航空輸送（現ルフトハンザドイツ航空）に就職。1927年、ホルテナウにて飛行場マネージャーとなる。1931年にはノルダーナイ島の水上飛行場マネージャー。また、国際航空連盟（FAI）の第2回、第3回及び第4回の国際ツーリング機競技大会に参加して第2回大会で11位、第3回大会で12位、第4回大会で5位の成績を収めた。全権委任法成立後の1933年8月1日、大尉として陸軍航空部門に参加。国防軍空軍成立後の1937年1月、「第1戦闘機学校」（Jagdfliegerschule 1）を設立し初代校長に就任する等の新生ドイツ空軍の編成に関わった。1939年9月、中佐。
ユタ州は亜乾燥気候から砂漠気候に分類されるが、多くの山岳部は様々な気候となり、ユインタ山脈の最高地点は森林限界より高い。乾燥した気候はカリフォルニア州とネバダ州のシエラネバダ山脈の雨陰にあるからである。州の東半分はワサッチ山脈の雨陰になる。州内の降水量の源は太平洋であり、10月から5月に多い太平洋性暴風の通り道にある。夏季には特に南部と東部がカリフォルニア湾から吹いてくるモンスーンの通り道になる。低標高地域の大半は年間降水量が12インチ (300 mm) 未満であり、州間高速道路15号線が通るワサッチフロントは年間降水量が約15インチ (380 mm) になる。グレートソルト湖砂漠が最も乾燥し、降水量は5インチ (125 mm) である。南部外れのバレーを除き降雪はふつうに見られる。セントジョージの年間降雪量は約3インチ (7.5 cm) に過ぎないが、ソルトレイクシティ市では約60インチ (150 cm) にもなる。これはグレートソルト湖の湖水効果雪によるものであり、湖の南、南東および東で雪が多い。湖水効果雪の降るワサッチ山脈の一部では年間降雪量が500インチ (1,250 cm) にもなる。常に乾燥してふわふわした雪が降るので、1980年代に「地球上で最も偉大な雪」というスローガンを採用するようになった。冬季には気温の逆転が起こり、特にユインタ盆地では深い靄や霧が数週間続くこともある。冬以外では空気がきれいであるが、冬の逆転現象のために国内でも最悪の大気汚染の地となっている。ユタ州の気温は極端に走りやすい。その標高故に冬は寒く、夏は山岳地と高山のバレーを除いて全体に大変暑い。通常は州の北部と東部にある山岳地のお陰で冷たい空気が吹き込むことから守られているが、時として寒帯の冷たい空気が吹き込むことがある。1月の平均最高気温は北部のバレーでの30°F (−1 ℃) 程度から、セントジョージの55°F (13 ℃) まで幅がある。州の大半の地域で0°F (−18 ℃) 以下まで冷え込むことがあり、ランドルフの町の場合などそうした日が年に50日もある所もある。7月の平均最高気温は約85°F (29 ℃) から100°F (38 ℃) である。しかし、低湿度と高標高のために温度変化が大きく、夏の夜は冷涼である。州内の過去最高気温は2007年7月4日にセントジョージで記録された118°F (48 ℃) であり、過去最低気温は1985年2月1日に北部のベアリバー山脈にあるピーターシンクスで記録された-69°F (-56 ℃) である。ただし、人の住んでいる地域での過去最低気温は1932年12月12日にウッドラフで記録された-49°F (-45 ℃) である。西部の州の大半と同様に雷雨が来る日は少ない。年間平均で40日未満であるが、起こった時は短時間だが激しくなることがある。特に南部と東部では7月半ば頃から9月半ばのモンスーンの季節に起こりやすい。乾燥した落雷と概して乾燥した気象のために夏は山火事を発生することもあり、また南部の岩の多い地形では特に鉄砲水を生むこともある。北部では春が最も雨の多い季節であるが、南部や東部では晩夏に雨が多い。竜巻はあまり発生せず、年間に2個ほどであり、その強度もEF1を超えることは滅多にない。しかし、1999年8月11日にソルトレイクシティ中心街を抜けたソルトレイクシティ竜巻は前例のないF2の強度であり、1人が死亡、60人が負傷し、被害総額は1億7,000万ドルに上った。ユタ州の歴史の中で、1884年7月6日にサミット郡でキャンプをしていた7歳の少女が竜巻で亡くなったのがもう一つの死亡災害である。最近の竜巻としては2002年9月8日にマンタイを襲った強度F2のものがあった。1993年8月11日にドゥーシェインの北、ユインタ山脈の標高10,500フィート (3,200 m) の地を襲った強度F3の竜巻はボーイスカウトのキャンプ場に被害を与えた。この竜巻はユタ州で記録された最強強度となっている。