地域内には国営会社のPT. Kereta Apiが運営する鉄道が走っている。ジャカルタコタ駅が近郊路線（KRLジャボデタベック）のターミナル駅となっているが、中長距離列車はガンビル駅やパサール・スネン駅から発着する。日本から中古で輸入されたJR東日本の205系をはじめとした日本製中古電車が近郊部を結ぶ通勤電車としてKRLジャボタベックが運行されている一方、地下鉄のような都市内部の大量旅客輸送は立ち遅れている状況にある。ジャカルタ・モノレールが建設中であるが、2008年7月現在、工事は完全に停止中である。市内中心部の輸送力を増強し道路の混雑緩和を図るため、南ジャカルタのルバックブルスから中央ジャカルタのドゥクアタスの間の14.5kmにJakarta Mass Rapid Transit（Mass Rapid Transit、都市内部の高速交通機関）の建設が決定された。2006年11月、インドネシアと日本の間で円借款の調印が行われ、2008年6月にMRT条例が可決されて、MRT会社の設立登記の準備が進められ建設費が抑制できるLRTへの代替が検討されたが、地下鉄として着工され、使用車両も搬入され、2019年3月に開業した。
宮城県気仙沼高等学校卒業後、法政大学経営学部に入学するが、20歳の夏の1971年、大学紛争を機に単身渡米。本人はテレビで「私はお金がなくて、行きたい大学に行けなかったのですが、」と発言している。武道家の東孝は高校の同級生、 マジシャンのマギー審司は高校の後輩、俳優の村上弘明は高校と大学の後輩にあたる。また、お笑い芸人のヒロシの芸名は生島にちなんで名づけられた。アメリカへ留学中は、日本人らしく植木屋や庭木の剪定などのアルバイトで生計を立てる。山崎清司という空手家の元で空手をならっており、ベニー・ユキーデと試合を行う予定もあった。しかし、これは師範の山崎にキャンセルされた。彼曰く、ユキーデが弱い日本人に勝利して自身の経歴に箔をつけようとしていたことに気付いたからだという。師範からは黒帯を授与されたが、生島本人は後の空手雑誌での山崎との対談で、「名誉初段みたいなものです」と謙遜した 。アメリカ留学中は、同じように修行中の後の映画スター、ショー・コスギとも出会っており将来について意気投合していた。 1975年、カリフォルニア州立大学ロングビーチ校ジャーナリズム科卒業。1976年4月にTBS（現：TBSHD。以下同じ）にアナウンサー16期生として入社（同期には鈴木順・高橋進・松宮一彦）。1989年3月にTBSを退社・独立し、株式会社生島企画室を設立した（役職は最高経営責任者）。3兄弟の長男であり、「企画室」社長の生島隆、スポーツジャーナリストの生島淳は共に実弟。他に実家に住む一般人の妹(隆と淳の姉に当たる)、妹と結婚した義弟がいたが、後述通り、夫婦とも東日本大震災で被災し亡くなった(義弟は行方不明)。また2人の息子がおり、長男の生島勇輝は生島企画室に所属してタレント活動をしていたが、現在はケイダッシュに移籍して俳優に。次男の生島翔はダンサーとしてアメリカを拠点に活動している。古巣のTBSラジオでは、1998年から平日の早朝に『生島ヒロシのおはよう定食』と『生島ヒロシのおはよう一直線』を担当。TBSラジオ内では生島による再春館製薬所の痛散湯など、健康に関係する薬品や食品のCMがたびたび放送される。軽快な口調を「デフォルメ」して、『大沢悠里のゆうゆうワイド』の投稿コーナー『お色気大賞』では「軽いノリの部下、生島君」「一直線なサラリーマン・生島」「悪友ヒロシ」として大沢悠里が声色を駆使させ、時折登場していた。尚、生島は大沢悠里の「後輩」「元・部下」であり、洒落っ気を利かせた大沢が、上記のように『お色気大賞』に仮称：生島を登場させたり、『おはよう一直線』放送終了間際に大沢が「ゲリラ出演」したり、逆に『ゆうゆうワイド』ラストを前に大沢とのトークを『おはよう一直線』において対談を果たしている。2004年10月23日、新潟市で行った講演会を終えて帰京するため、17時19分新潟発東京行き上越新幹線「Maxとき332号」のグリーン車2階席にマネージャーと乗車していた際に、56分に発生した新潟県中越地震の直撃を受け、浦佐駅と越後湯沢駅間で約6時間も新幹線の中に閉じ込められていた。また、同じ列車に嶌信彦も同乗していた。この経験から、防災士の資格を取得している。 2011年3月11日の東日本大震災発生時は、ラジオを終えてから宮城県仙台市の仙台国際ホテル4階に出向き、講演会を行っている最中だった。その後、生島は道路も各所で被害を受けた中、仙台市から約15時間をかけて東京都区部に帰京した。さらに、気仙沼市の実家には、妹夫婦が住んでいたが津波に流され、妹だけが5月に遺体で見つかった。義弟は未だ行方不明。なお、妹夫婦は2月に85歳で亡くなった母の納骨式を行うため、遺骨と位牌を携えて3月12日に上京する予定だったが、母の遺骨と位牌も津波の被害に遭い流失した。ファイナンシャル・プランナーや福祉住環境コーディネーターの資格を持ち、自身の番組スポンサーでもある日興コーディアル証券のCMに出演したり、ヘルスケアアドバイザーとして、コジマのストアサポーターに就任。義母の介護体験から『おばあちゃま、壊れちゃったの?』を出版（のちにドラマ化）するなど福祉への造詣も深く、健康や福祉、金融や人生をテーマにした講演を精力的に行っている。2018年2月、緑内障の手術を受け経過良好であると伝えられた。2019年8月、右眼の白内障手術を受けた事を明らかにした。