アルフィアス・ビード・スティックニーは、法律家から鉄道事業家に転身した経営者である。彼が設立した鉄道は複数ある。1854年、ミネソタ準州議会はミネソタ・アンド・ノースウェスタン鉄道（M&NW）の設立特許を与えた。この鉄道はスペリオル湖とミネアポリス、アイオワ州ダビュークを結ぶものであった。しかしながら、その特許はスティックニーや他の投資家が1883年にその特許を購入するまで休眠状態であった。スティックニーらは特許を得るとすぐに工事を開始し、1886年までにはセントポールとダビュークとの間の鉄道建設が完了した。1888年までに、M&NW は名称をシカゴ・セント・ポール・アンド・カンザス・シティ鉄道（CSｔP&KC）に変更するとともに、イリノイ州を通りフォレスト・パーク（Forest Park, Illinois）までの路線を開通させた。ミシシッピ川渡河地点のみイリノイ・セントラル鉄道に線路使用権を得た。フォレスト・パークでは、ボルチモア・アンド・オハイオ・シカゴ・ターミナル鉄道の元となった鉄道と接続し、シカゴの中央駅（Grand Central Station）まで9マイル（14キロメートル）の距離となった。この新線建設にあたり、ガリーナ南部にイリノイ州最長のトンネル、ウィンストントンネル（Winston Tunnel）を穿った。このトンネルの長さ2493フィート（760メートル）であった。合併と新線建設の間に、CStP&KCは1891年までにシカゴとセント・ポール間の幹線上にあるエルウェイン（Oelwein, Iowa）とミズーリ州カンザスシティとを結ぶ路線を開通。1903年までにはエルウェインとネブラスカ州オマハ間を開通した。これによりエルウェインは鉄道のハブとなり、機関車の修理工場も設けられた。これらの大規模な設備はウォルター・クライスラーの関心を引いたと言われ、1904年から1910年にかけてクライスラーは工場のスーパーバイザーを務めた。同鉄道はアイオワ州、ミネソタ州、イリノイ州内に支線を多く張り巡らせた。さらに北はダルース、西はスーシティまたはコロラド州デンバー、南はメキシコまでの延伸を計画していたが、それは実現しなかった。
保元元年（1156年）、治天の君及び摂関の座をめぐる対立が激化し、保元の乱が発生した。この乱で清盛は後白河天皇に味方し、その武功により播磨守となった。その後、政治を主導する信西と後白河院政派（藤原信頼・藤原成親・源師仲）・二条親政派（藤原経宗・藤原惟方）の対立が激しくなり、3年後の平治元年（1159年）に平治の乱が起こった。信頼は源義朝を配下につけて、信西を自殺へ追い込むことに成功したが、二条親政派の裏切りと清盛の反撃に遭い、あえなく敗北し処刑された。平治の乱後の永暦元年（1160年）、清盛は正三位参議に補任され、武士として初めて公卿（政治決定に参与する議政官）となった。保元・平治両乱は政治抗争が武力で解決されることを示した歴史的な事件だった。乱後、後白河上皇と二条天皇の対立はしばらくの小康状態を経て再燃するが、武士で最大の実力者となっていた清盛は室の時子が二条の乳母であったことから、天皇の乳父として後見役の地位を得て検非違使別当・中納言となった。その一方で後白河院庁別当として後白河への奉仕も怠らず、両派の争いに巻き込まれないように細心の注意を払った。時子の妹・平滋子（建春門院）が後白河の皇子・憲仁親王（後の高倉天皇）を出産すると、平時忠・平教盛らはその立太子を画策したことで二条の逆鱗に触れて解官、後白河院政は停止された。ここに至り、清盛は院政派の反発を抑えるため皇居の警護体制を整えるなど、二条支持の姿勢を明確にした。さらに関白近衛基実を娘の盛子の婿に迎え、摂関家にも接近する姿勢をとった。永万元年（1165年）に二条天皇が崩御した。前後して前関白藤原忠通（1164年　薨去）、太政大臣藤原伊通（1165年薨御）、摂政近衛基実（1166年薨去）など、政治の中心人物たちが相次いでこの世を去った。清盛は院近臣の昇進の限界とされていた大納言となり女婿の基実を補佐していたが、基実が急死して後白河院政が復活すると「勲労久しく積もりて、社稷を安く全せり。その功、古を振るにも比類少なければ、酬賞無くてやは有るべき」という理由で仁安元年（1166年）に内大臣へ昇進した。大臣に昇進できたのは摂関家（中御門流・花山院流も含む）・村上源氏・閑院流に限られていて、清盛の昇進は未曾有のものだった。なお翌年には太政大臣となるが、太政大臣はすでに実権のない名誉職となっていて、清盛は僅か3ヵ月で辞任している。この時期の清盛の出世について「当時の貴族社会の中では清盛を白河上皇の落胤とする説が信じられており、このことが清盛の異例の昇進に強く影響した」という説もある。一方、橋本治はこれについて憲仁親王が立太子の式を挙げた場所が摂関家の正邸・東三条殿であったことに注目し、東三条殿の当時の所有者が清盛の娘の盛子であった（基実はこの立太子式の3ヶ月前に薨去）ことが強く影響したという説を立てている。橋本によれば、清盛はこの状況を奇貨として滋子の生んだ皇子の養母を「先の摂政の未亡人」である盛子に引き受けさせ、「東宮の養母の父親」である清盛が内大臣や太政大臣に出世する口実としたとされる（橋本2006:22-24）。