キャンパス内に350人が生活できる男女別の7棟の寮があり、生徒の大部分が親元を離れ寝食を共にしている。各部屋を2人で共有する。寮内には共用バスルーム、コインランドリー、ウェイトトレーニングルーム、ラウンジ、ソフトドリンクや軽食の自動販売機がある。各棟にはスーパーバイザーが1名ずつ置かれている。食事は松下ホールで摂るが、ピザや中華料理などの出前を取ることもできる。平日は原則としてキャンパス外への外出は禁止されているが、週末は学院が認める近郊の市街地に自由に出かけることができる。上級生は、保護者の許可を得た上でニューヨークシティ（マンハッタン）にまで足を伸ばすことができる。なお、自宅通学が可能で入寮を希望しない1割程度の生徒は、学院が手配するスクールバスにて通学する。
敷地内には、サッカーグラウンド、体育館が併設され、15を超える運動部があり、生徒の大半がいずれかに所属している。生徒会や寮委員会、文化祭実行委員会をはじめとした多数の委員会や、福澤諭吉研究会、ヴォランティア部、茶道部など10以上のクラブ活動も盛んである。主にサッカー部が強豪として知られており、ニューヨーク州のステートチャンピオンに過去4度輝いている。特に近年の活躍はめざましく、2001年と2002年の連覇をはさみ2004年にも州大会優勝、2005年には惜敗したものの準優勝を成し遂げている。蹴球部はかつて全米8位となり、オールアメリカンのメンバーとなる選手も輩出しており、慶應義塾大学蹴球部へ進む者も多い。最近では野球部の活躍もニューヨーク州で注目されるようになった。2007年には慶應NY創立史上初となるニューヨーク州ステートチャンピオンシップに出場し、準優勝に輝いた。祥風祭（文化祭）、体育祭、美術館や博物館での課外授業、音楽授業の延長である秋春のコンサート、ブロードウェイでのミュージカル鑑賞、スキー合宿、ショッピングモールへの買い物ツアー、クリスマス・バレンタイン・卒業パーティー、ロックバンドコンサート、その他多数のイベントが、学院や寮、放送部、委員会などによって主催される。特に、パーティーや体育祭などは生徒を主体として作り上げられていく。
キャンパスのほぼ中央部に3階建ての校舎が建ち、教室、自然科学系の教室群、音楽室、美術室、コンピュータ室、視聴覚室、レクチャーホール、図書館、カウンセリング室、職員室、事務室等を擁する。その東側に体育館が隣接する。グラウンド全般は敷地の東側に位置する。北端に5棟の寮が、南端に2棟の寮が建っており、北側の寮には寮長の居が、南側の寮には保健室が併設されている。北側の寮と校舎の間に、2基の噴水が備わる広い池を望む形で松下ホールと呼ばれるカフェテリアがある。また、2016年度に南寮の横にスチューデントセンターが竣工した。一階は、ホールになっており、演説や集会を行うことができるようになっている。それ以外の施設として、ダンス部用の鏡張りの設備や、ロック部が使用する部室などが備わっている。また、スチューデントセンター建設に伴い、テニスコートが取り壊された。現在は隣接するマンハッタンビルカレッジのテニスコートを間借りして活動している。
学院設立15周年を記念して、塾歌とは別にニューヨーク学院独自の校歌を制作することとなり、シンガーソングライターの小田和正に依頼した。すると、小田自身が作詞・作曲した私立横浜創学館高等学校（横浜市金沢区）の愛唱歌『遥かな想い』を使用するように返答があった。そこで、『遥かな想い』を塾生などが中心となり英訳し、ニューヨーク学院の愛唱歌とされた。校歌を歌う機会は少なく、主に塾歌歌うことになる。
やがて、フリードは「ペイオラ・スキャンダル（英語版：Payola）」と呼ばれる音楽業界内の不祥事に巻き込まれるに至った。Payolaとは、支払いを意味するpayとレコードプレイヤーの代名詞であったVictrolaの合成語で、レコード会社がDJに働きかけて特定のレコードを流してもらう見返りに、DJにリベートを支払うことをさす言葉である。DJは雇用的に不安定な職業で賃金も低かったため、生活の大半をこのペイオラに頼っていた。また、1950年代当時はペイオラを違法とする法律も存在しなかったため、そのやりとりは業界内で慣例化し、謝礼行為として認知されていた。しかし1958年、米国作曲家作詞家出版者協会（ASCAP）はペイオラを放送倫理の腐敗と激しく非難し、下院議会に意見を諮っていた。議会はこの意見を聴き入れ、ペイオラを商業上の賄賂とみなし、違法とする法律を制定した。これにより、1959年から1960年にかけて、ペイオラに関わったDJをはじめとする音楽関係者の多くが、容赦なく業界から追放された。全米で最も有名なDJとなっていたフリードも、司法の追及をまぬがれることはできなかった。1959年11月に、所属のWABC局から「過去いかなるレコード会社からも金品をもらっていない」という宣誓書に署名を求められたが、これを断ったため、WABC局はフリードを解雇した。その後フリードは、1960年5月に商業贈収賄（Commercial bribery）の罪で告発され、その結果、1962年に罰金300ドルと6ヶ月の謹慎処分の実刑判決を受けた。WABCから解雇されたフリードはニューヨークを離れ、カリフォルニア州ロサンゼルスのKDAY局、フロリダ州マイアミのWQAM局などを渡り歩いた。しかし、かつてのように自由なスタイルで仕事を任されることはなく、いずれも長続きしなかった。次第に彼は自暴自棄に陥り、アルコールに依存する日々が続いた。また、罰金のために多額の負債を抱えたことで自宅を差し押さえられ、生活すらままならなくなった。1965年1月、フリードは肝硬変と尿毒症を患い、43歳で死去した。