568年、ランゴバルド族の王アルボイーノはベリサリウス失脚後のローマ帝国に他の異民族と連合して攻め込み、イタリア王の称号を使用した（ランゴバルド王国）。ランゴバルド王国はそれまでの勢力とは異なり、イタリア本土の行政区を完全に支配することは最後までできず、イタリア王というよりもランゴバルド王（rex Langobardorum）としての側面が強かった。最初期には北東部のヴェネツィア周辺、北西部のリグーリア、ロマーニャ、中部のローマ周辺、南部のナポリ周辺、カラブリア半島、サレント半島、シチリア島などはローマ皇帝に忠誠を誓っていた。支配が進む中でこれらの地域にも遠征が行われ、幾つかの地域は王国に併合された。それでも一部地域は抵抗を続け、次第にローマ公国・ナポリ公国・カラブリア公国・アプリア公国・ヴェネツィア共和国などランゴバルド王国に対峙する統治体制を形成していった。混乱に拍車をかけたのが、フランク人とアラブ人の侵入であった。774年、フランク王シャルルマーニュは南フランスからランゴバルド王国領に侵攻すると、王国の北部・中部領域を占領下に置いた。同時に、実質的に崩壊状態に陥ったランゴバルド王国の併合をも宣言して、使用されていた王冠（ロンバルディアの鉄王冠）を持ち去った。一方で、遠征を途中で切り上げたことから南部は遠征の影響を受けず、さらに中部は後にローマ教会へ寄進されて教皇領となった。南部ではローマ帝国の封建勢力と旧ランゴバルド王国の南部領土を前身とするベネヴェント公国が、以前からの戦いを引き継いで紛争を続け、そこに北アフリカを支配したアラブ人の攻撃が始まった。827年、アグラブ朝イスラム帝国がシチリア島に上陸（イスラム教徒のシチリア遠征）、一度は撃退されたもののファーティマ朝の時代に再び占領され、952年にシチリア首長国が成立した。1071年、南部情勢はヴァイキングの到来によって一応の終焉を見る。サレント半島を押さえたノルマン貴族ロベルト・イル・グイスカルドはローマ系、ランゴバルド系の別を問わずこれらを併合し、さらにその弟ルッジェーロ1世がシチリア首長国も占領して一つの王権にまとめ上げた（ノルマン・シチリア王国、オートヴィル朝）。後にナポリ王国とトリナクリア王国という二つの王国に分離したものの、それ以上の混乱は起こらなかった。
ユリウス・ネポス帝、あるいはロムルス・アウグストゥルスの失脚まで、イタリア半島部及び大陸部は古代ローマの本土として統治されていた。王政期にはローマ王（rex）、共和政期には執政官や独裁官、帝政期にはローマ皇帝が君主として君臨し、帝政末期に皇帝権が二分されると「西の皇帝」（西ローマ皇帝）による支配が行われた。476年のロムルス・アウグストゥルスの退位、および480年のユリウス・ネポス帝の暗殺によって西ローマ皇帝の称号は、元老院を通じて東ローマ皇帝ゼノンへと返還された。ゼノン帝は帝位返還の見返りとして、両者を追放・暗殺したヘルール族の族長オドアケルに「ドゥクス・イタリアエ」（dux Italiae、イタリア領主）の称号と、かつての帝国本土を支配する権利を与えた。従ってオドアケルが最初の「イタリア王」（rex Italiae）であると考える向きもあるが、オドアケルが rex Italiae の称号を公式に使用したかについては議論が残る。493年、唯一のローマ皇帝となったゼノン帝はオドアケル討伐の命令を東ゴート族の王テオドリックに命令した。テオドリックはオドアケル軍を滅ぼすと新たにイタリアの支配者として承認され、また明確に自身が rex Italiae であると宣言した。一方で東ゴート族が数的に少数であり、周囲の反感を恐れて「国王」（rex）の称号のみを使用する場合もあった（東ゴート王国）。テオドリックの支配はオドアケルよりは長く続いたが、552年にベリサリウス率いるローマ軍の大遠征によって攻め滅ぼされた。再びイタリアはローマ皇帝の領域（ラヴェンナ総督領）となったが、この時代は短い間しか機能しなかった。
1975年のドラフト会議でモントリオール・エクスポズ（現在のワシントン・ナショナルズ）から11巡目に指名され、入団。翌1976年9月11日にメジャーデビューし、その年は24試合に出場。初のフルシーズンとなった1977年には139試合に出場して打率.282、19本塁打、65打点、21盗塁の成績でナ・リーグ新人王に選ばれる。その後も、パワーとスピードの両方を兼ね備えた打者として活躍し、1983年までの間、1980年（34盗塁を記録したが本塁打が17に終わる）を除いて毎年20本塁打、20盗塁以上を記録。ただしその1980年には打率.308、17本塁打、87打点、34盗塁でシルバースラッガー賞を初受賞（以後4回受賞）。守備力にも優れ、1980年にゴールドグラブ賞を初受賞し、通算8回受賞した。1981年（チームが球団創設初の地区優勝）と1983年にはいずれもMVPの投票で2位となった。当初は中堅手（センター）であったが膝の故障もあり1985年には右翼手（ライト）にコンバート。そこでも華麗な守備は変わらず、1986年を除いて毎年ゴールドグラブ賞を受賞した。エクスポズでは1986年までプレイするが、その年のオフにフリーエージェントとなり、チームを離れた。1986年のオフにかけて、各球団のオーナーが共謀して高額のフリーエージェントの締め出しにかかった（後に独占禁止法違反とされた）。その結果、エクスポズでのチームメイトティム・レインズは旧所属球団との交渉解禁となる翌年5月1日までどこの球団とも契約できず、結局エクスポズと契約したり、ボブ・ホーナー（前アトランタ・ブレーブス）も行き場を失い日本のヤクルトと契約するなど、フリーエージェントにとっては冬の時代であった。ドーソンもホーナーと同じく日本行きを検討していたが、妻の反対にあい断念。移籍先はなかなか決まらなかったが、最終的にシカゴ・カブスに球団側が好きな数字を入れられるよう金額部分を白紙にした契約書を用意し、スプリングトレーニング中の1987年3月9日に契約を結んだ。この年のフリーエージェント組で唯一に近い移籍例となったが、額は50万ドルでしかなく、カブスのレギュラーでは最低クラスの年俸でのFA移籍であった。