『太平記』では、元弘元年（1331年）から始まった元弘の乱で義貞が大番役として上洛し、河内で挙兵した楠木正成討伐のため、鎌倉幕府軍に従い千早城の戦いに参陣した折、義昌は義貞と共に計略を巡らせ護良親王と接触し北条氏打倒の綸旨を受領したとある。元弘3年/正慶2年（1333年）、徴税のため新田荘を訪れた御内人黒沼彦四郎と出雲介池田親連の二人が義貞に捕縛された際、義貞は彦四郎を処刑したが親連は幽閉した。『新田足利両家系図』には、親連は義昌と同族であったため義昌が助命を嘆願したと記述されている。同年5月、義貞が遂に幕府打倒を掲げ挙兵すると義昌もよく義貞を補佐した。『太平記』によると、幕府滅亡時に北条一門の塩田国時・藤時・俊時父子が自刃した際、その家臣である狩野重光が主人の具足や太刀、財宝といった遺品を強奪し円覚寺に隠していたことを聞きつけた義昌が重光を捕縛し処刑したほか、14代執権北条高時の嫡男邦時を匿っていた御内人五大院宗繁が邦時の所在を義昌へ密告した際、宗繁の不忠を不快に思いつつも邦時を捕縛し処刑するなど、義昌は幕府残党の掃討を指揮を執った。建武2年（1335年）8月、北条時行が挙兵した中先代の乱を契機に足利尊氏が建武政権から離脱すると、義貞は尊氏追討軍の事実上の総大将となった。出陣に先立ち義昌は義貞の命で、京にある足利氏の邸宅三条坊門殿に向かい、縁起かつぎに鏑矢を三本射て、邸宅の中門の柱を切り落とした。東海道を下る討伐軍であったが、尊氏自ら出陣した箱根・竹ノ下の戦いで大敗すると西へ敗走した。途中、天竜川に浮橋をかけて渡る際、『太平記』では綱が千切れて橋が壊れ、義貞と義昌は互いに手を組み飛び越えたという。一方、『梅松論』での天竜川渡河の件では義昌は登場していない。建武3年（1336年）1月16日、足利軍に制圧された京都の奪還を目指した戦いで、新田軍は足利方の細川定禅の計略に翻弄され敗退する。この京都奪回を巡る戦いで義昌は戦死した。かつての新田荘の一部、群馬県桐生市新里町新川には義昌が再建したと伝えられる善昌寺がある。この寺には「義貞の首塚」というものがあり、越前藤島で戦死した義貞の首を家臣が故郷に持ち帰り、義昌が受けとり供養したという伝説がある。
225年、南蛮を平定し後顧の憂いを除いた諸葛亮は、いよいよ先主劉備の悲願であった漢室再興の計画に取りかかった。227年、北伐の準備を整えた諸葛亮は、諸軍を率いて漢中に駐屯し、後主劉禅に「出師の表」を奉って敵国魏の打倒を誓った。『三国志』魏延伝によると、蜀将の魏延は、自分が兵1万を指揮し、かつての韓信のように、諸葛亮の本隊と別の道を通り、潼関で落ち合うという作戦を提案した。また『魏略』によると、当時長安には安西将軍の夏侯楙が駐屯しており、彼が臆病で無策な人物であるということから、魏延は漢中における軍議で、自らが精鋭5千を指揮して長安を奇襲する作戦を提案したという。しかし諸葛亮は魏延の作戦を採用しなかった。魏が警戒していたと記録される蜀の人物は関羽と劉備のみであり、劉備が死ぬと油断して蜀に対して備えていなかったという。涼州刺史には諸葛亮の親友であった孟建が就任していたが、この直前に徐邈へと交代している。228年春、諸葛亮はまず斜谷道から郿を奪うと宣伝し、趙雲・鄧芝を囮とし、箕谷に布陣させた。そして自らは軍の指揮を執り西に回り込み、祁山を攻めた。蜀に備えていなかった魏は動揺し、天水・南安・安定の3郡が蜀に寝返えり南安の領民が蜀軍を連れて隴西まで進出した。太守游楚が抵抗し蜀軍の指揮官に攻撃の無意味を呼びかけると蜀軍はすぐに兵を引いた。涼州刺史の徐邈は武威から東進し南安に軍を派遣した。この時、上邽に逃亡した天水太守馬遵の部下姜維は、蜀への内通を疑われて魏での逃げ場を無くし、諸葛亮に降伏している。事態を危惧した魏帝曹叡は長安に親征し、夏侯楙を更迭して曹真に関中方面を固めさせ、諸葛亮に対しては祖父代以来の将である張郃を派遣して、諸領の奪回を命じた。これに対して諸葛亮は、歴戦の魏延・呉懿に任せるべきという諸将の反対を押し切り、馬謖を抜擢して大軍の指揮を執らせ、街亭で張郃に備えさせた。馬謖は街亭に布陣したが、諸葛亮の指示に背き、行動は妥当性を欠いていた。張郃伝には馬謖は南山を頼みとして、城に楯籠らなかったとある。更に馬謖は副将王平の再三の諌めを聞かず、水路を捨てて山上に陣を構えた。街亭に到着した張郃はまず蜀軍の水を汲む道を断ち、水を断たれた蜀軍の士気が下がると攻撃をしかけ、これを大いに打ち破った。蜀軍の大半は潰走したが、王平が指揮を執った1000人の兵だけは、軍鼓を打ち鳴らし整然と踏みとどまったので、張郃は伏兵を警戒して追撃を断念した。高翔は列柳に布陣していたが、雍州刺史の郭淮に敗北した。趙雲と鄧芝も曹真が派遣した強兵を前に敗北し、退却を余儀なくされたが、趙雲が軍兵を能く取り纏め守りを固めた為に、大敗には至らなかった。曹真自身は安定まで進軍し、月支を陥落させた。諸葛亮は、街亭の敗戦を聞き進軍路の確保に失敗したことを知ると全軍を撤退させた。この時西県を制圧し、1000余家を蜀に移住させた。