ヘンリーは1893年12月に幹部学校を卒業するとすぐに大尉（英国陸軍、海兵隊）に昇進した。彼は1894年の初め、インド第3大隊に配属されることになったが、アーサー (コノート公)に対するものを含む広範囲な陳情活動に失敗した後、ダブリンにおいて医師から配属延期の診断結果を得た。彼はその後2年間香港第1大隊に配属されることを知ったが、8月には別な大尉と交替できた（その大尉は服務期間中に死亡した）。ヘンリーがなぜそれほど海外勤務を避けたがっていたかに関する明確な証拠はない。レピントン中佐（当時、陸軍省調査部のスタッフ長）は、同年7月、ヘンリーをフランス陸海軍の施設への出張に連れて行った。同年9月の連隊に対する短期間の勤務後、ヘンリーは、レピントン中佐の口添えで、同年11月陸軍省に異動し、初めは無給のアシスタントとして働き（ヘンリーは生活を乗り切るため、おじから小切手を受領した）、その後、レピントン中佐の業務を引き継いだ。調査部は、1880年代後半にヘンリー・ブラッケンバリー将軍によって創設され、一種の幕僚代理のようなものになった。ブラッケンバリー将軍の後、1891年4月には、ロバーツ卿の子飼いであるエドワード・チャップマン将軍が引き継いだ。ヘンリーは、そこで1894年11月から3年間働いた。調査部は6つの部門（植民地防衛、4つの海外地域局、図書）があり、それぞれに補佐する部門附の将官（少将クラス）、スタッフ長、職員がいた。情報の多くは公の情報源又は大使館付武官からもたらされた。ヘンリーは、1895年11月からローリンソン大尉の「将校手帳」－ガーネット・ウォルズリー元帥の旧版が土台になっている－の作成を手伝う時間を見出し、それは公式の「戦地勤務ポケット手帳」の誕生につながった。ヘンリーは、A部門（フランス、ベルギー、イタリア、スペイン、ポルトガル及びラテンアメリカ担当）で勤務した。1895年4月、ほとんど毎日3時間超の集中的な個人指導を受けたにもかかわらずベルリン配属のためのドイツ語試験に失敗したが、5月5日（31歳の誕生日）に、A部門のスタッフ長をレピントン中佐から引き継ぎ、彼は英国陸軍で最も若い参謀将校となった。彼は任務によってパリ（同年6月、北部ニジェールのボルグ県への遠征について問い合わせるため）とブリュッセルに行った。
1888年ヘンリーは、結婚を考えている間に幹部学校に入る勉強を始めたが、恐らくそれは、幹部学校に出席することが、厳しい連隊に勤務するより安上がりなだけでなく、昇進の可能性も開かれていたからである。この時ヘンリーは、6,000ポンドの信託財産から年間200ポンドの個人収入を得ていた。1888年の末に、ヘンリーは外国でなく本国の勤務に合格し、1889年初めにドーバーの第2大隊に加わった。ヘンリーは、1889年にホワイツ紳士クラブのメンバーに選ばれた。その当時のメンバーの名簿は残っていないが、長兄のジェミーが1894年にブルックス紳士クラブに選ばれた際、その提案者と支持者はロンドンにいる英国とアイルランドのエリートの有名なメンバー達だった。ヘンリーは、オールダーショットへの派遣後、1890年5月にベルファストに派遣され、1891年5月に幹部学校の第15期（全25期中）にヘンリー・ローリンソン大尉より数点よい成績で合格した。フランス語とドイツ語は彼の最も良くない科目だったが、1892年1月にそこで勉強を始めた。ヘンリーは、陸軍に入るために苦労はしたが、試験に合格したことで頭が悪いわけではないことを証明した。1893年8月、ヘンリー・ヒルドヤード大佐が幹部学校の校長になって改革を始め、試験よりも屋外活動を含む継続的評価により重きを置くようになった。ヘンリーはまた、ジョージ・ヘンダーソン大佐の下でも学び、大佐は学生達に彼らが司令官に就任した時にどうすべきかを問い、軍事史について考えることを奨励した。 幹部学校にいる間、ヘンリーは1893年3月に普仏戦争の戦場を訪れている。　ローリンソン大尉とトーマス・スノウは、しばしば勉強仲間となり（アイルマー・ホールデイン（後の将軍）も自身の1948年刊行の自叙伝で仲間だったと主張しているが、これはヘンリーの日記では裏付けられていない）、ランスロット・キゲル（後の陸軍中将）は、下の学年だった。ローリンソン大尉とヘンリーは親友となって、しばしば一緒に過ごし、社会活動に参加したが、ローリンソン大尉は1893年5月にヘンリーをフレデリック・ロバーツ卿（将軍。後の元帥）に紹介し、両者がインド防衛計画に取り組んでいる間にヘンリーはロバーツ卿の子飼いの部下となった。
2013年2月2日、PTSDを患う元海兵隊員エディー・レイ・ルースの母親からの依頼で、同じく退役軍人のチャド・リトルフィールドと共にテキサス州の射撃場でルースに射撃訓練を行わせていたところ、ルースが突然カイルとリトルフィールドに向け発砲、両名は撃たれたことで死亡した。ルースは現場から逃走したものの保安官によって逮捕された。クリス・カイルを射殺したエディー・レイ・ルースは、カイルと同じテキサス出身者であった。2001年9月11日、当時13歳だったルースはテレビでアメリカ同時多発テロ事件を目の当たりにし、「将来は軍隊に入りたい」と父親に告げたという。その後、奇しくもクリス・カイルが10年前に卒業した高校に入学し、卒業後にアメリカ海兵隊に入隊した。問題児であった息子が新兵訓練を終えて凛々しくなった姿を見て母親は誇りを持ったが、イラクに派遣されたルースは戦場で精神に大きな影響を受けてしまう。迫撃砲による攻撃を受けたり、パトロール中に銃を発砲する子供を目撃し、母親に動揺した様子で「もし僕が子供を殺したらどう思う？」と問いかけてきたこともあったという。帰還し、姉の結婚式に出席した際には、ネイルガンの音に反応してその場に這いつくばると「伏せろ」とわめき散らし、家族は彼がおかしくなっていることに気付き始めた。2010年、ハイチ大地震の救援活動に参加したルースは、乳児を含む大量の遺体の処理作業に当たった。この際、被災して空腹に苦しむ子供から食料を求められたが、軍の規則に従って自分のレーションを与えなかった。ルースは母親に「僕は強かった。あの子は食べ物を欲しがっていたけど、僕は与えなかった」と告げたが、そのことをずっと悔やんでいたという。その年の6月にルースは海兵隊を除隊した。海兵隊を除隊した後のルースは頻繁にパニックに襲われるようになり、PTSD（心的外傷後ストレス障害）と診断された。苦しみから逃れるために酒と薬物に溺れ、自殺未遂や異常行動を繰り返すようになったルースを救うため、ルースの母親は自分が勤務する小学校に通っている生徒の父親、イラク戦争における活躍から「伝説の狙撃手」と呼ばれ、帰還兵のセラピーをしているクリス・カイルに助けを求めた。カイルはルースと会いセラピーをすることを快諾し、ルースと母親も喜んでいたが、2013年2月2日、ルースによって射殺された。ルースの父親は取材に対して、彼の幼少期から撮っていた写真や海兵隊に入隊した際に誇らしげにしている写真を公開し、遺族に対する謝罪をすると同時に、息子を失い生活が崩壊してしまったことや息子が戦争で精神を病み帰国後別人になってしまったこと、息子が死刑を望んでいること等を明かしている。2015年2月にルースの裁判が開始され、ルースの弁護側は「心神喪失状態だったため、責任能力がなかった」と主張したが、2月24日に仮釈放なしの終身刑が言い渡された。