ゲクランは予想外の方角から現れた敵軍に対峙するために陣形を変更した。ゲクラン麾下の精鋭はこれに対応できたが、後続部隊には混乱が生じた。恐慌状態に陥ったカスティーリャ騎兵や歩兵の一部が戦線を離脱し始めたため、ゲクランはこれ以上の戦列崩壊を防ぐために防御陣形を捨ててイングランド軍先鋒へ襲いかかった。 両軍は槍を捨てて剣や戦斧、ダガー（短剣）を振るっての白兵戦に突入した。 イングランド軍両翼のガスコーニュ装甲兵はゲクランの部隊を包囲する動きを見せ、これを阻止しようとしたカスティーリャ軽騎兵（ヒネーテ）はイングランドとウェールズの長弓兵の猛烈な射撃で粉砕された。カスティーリャ重騎兵を率いるエンリケはゲクランを助けようとガスコーニュ兵に何度も突撃を試みたが、騎兵の馬が長弓で打ち倒されて近づくことさえできなかった。カスティーリャ騎兵にとって下馬することは屈辱とされていたため、彼らは馬から降りようとせず、歩兵戦という選択肢は無かった。 イングランド軍両翼のガスコーニュ兵はカスティーリャ軽騎兵を追い払うと、ゲクランを両側から包囲した。黒太子直属の兵も前進してきたので、フランス軍先鋒は孤立し損耗した。敗色が濃厚になるとカスティーリャの騎兵は戦場から逃げ去ったが、歩兵は背後の川にかかる狭い橋しか逃げ道がなかった。 エンリケの叱咤を無視して橋や川に殺到した歩兵たちに、イングランド軍後衛のアルマニャック伯とマヨルカ王の騎兵が襲いかかった。多くが討ち取られ、川で溺れ死んだ。ゲクランは捕虜となり、エンリケは戦場から離脱したが、兵の大半を失った。黒太子の軍はナヘラの町で敗残兵を掃討し、町を略奪して住民の大半を殺害した。
エンリケ率いるカスティーリャ・フランス軍は、イングランド軍がナバレテから西進してくると想定し、ナヘリリャ川を背に東向きに布陣していた。しかし、イングランド軍はナバレテから北方を迂回して、夜明けと共に北東から現れた。 カスティーリャ・フランス軍は、最前線にゲクラン率いるフランス装甲兵士と石弓兵の精鋭部隊、中軍はエンリケ自らが率いるカスティーリャ重騎兵で両翼に軽騎兵（ヒネーテ）を配置し、後衛に歩兵が控えた。対するイングランド軍の先鋒はランカスター公とチャンドスが率いる歩兵と長弓兵、中央に黒太子とペドロが率いる歩兵と長弓兵、後衛にアルマニャック伯ジャン1世とマヨルカ王ジャウメ4世率いる歩兵と長弓兵が配置された。また、両翼には装甲兵士と長弓兵からなる部隊が並んだ。布陣が終わると、黒太子は全軍に下馬を命じた。
3月になると、重装歩兵と重騎兵で名高い黒太子のイングランド軍に対し、軽装で機動力に優れるエンリケのカスティーリャ軍はゲリラ戦術を駆使して戦果を挙げていた。エンリケ自身がフランスで傭兵隊長としてイングランド軍と戦った経験があり、重武装の敵に対して最も効果的な戦い方を心得ていた。重装備の騎兵が主流の中世ヨーロッパにおいて、軽騎兵は時代遅れだったが、ムーア人との小競り合いが絶えないイベリア半島ではこの軽騎兵はヒネーテ（Jinete）と呼ばれ、伝統的かつ極めて有効な兵種だった。ビトリア＝ガステイス近郊で起きた「イングランド人の山の戦い」と呼ばれる前哨戦では、ヒネーテから成るエンリケのカスティーリャ軍が黒太子軍を破り、有名な傭兵隊長が何人も戦死したり捕虜になったりした。百年戦争で不敗を誇っていた黒太子軍にとっては初めての敗戦であり、士気の低下を懸念した黒太子は軍をカスティーリャ王国の首都ブルゴスに向けた。ただ、政治情勢は異なっていた。イングランド軍との直接対決を避けるエンリケの戦略はカスティーリャ貴族の目には弱腰に映り、ペドロ陣営に加わる勢力が日増しに増えていた。ここに至りエンリケは会戦を決意し、ナヘリリャ川の防衛線を越えてナヘラの東岸に布陣した。ヨーロッパ最強の傭兵を集めた数に勝るイングランド軍と、川を背に平野で対峙することにゲクランと野戦指揮官たちは反対したが、聞き入れられなかった。
1366年8月、 バスク地方のバイヨンヌで合流したペドロと黒太子はナバラ王カルロス2世と会談し、カスティーリャ侵攻の際の条件について話し合った。カルロス2世はペドロからたっぷりと報酬を受け取り、イングランド軍のナバラ通過を許可した。なりふり構っていられないペドロはナバラ王への支払いのほかに、黒太子が募った傭兵への報酬の支払いや、カスティーリャの領土割譲さえも約束した。一方のエンリケは、ペドロを追放したまではよかったが、挙兵のため集めた傭兵の報酬があまりに高額だったため、やむなく兵を解散してしまっていた。エンリケ陣営を離れた傭兵はカスティーリャを荒らし回ったり、敵方のペドロの軍に加わったりした。1367年2月、イングランド軍がピレネー山脈を越えてカスティーリャに侵攻すると、エンリケは集められるだけの兵を集め、ベルトラン・デュ・ゲクランをサラゴサからカスティーリャに呼び戻した。ゲクランが率いる1,000人足らずの装甲兵士とアラゴン貴族らがエンリケの陣に加わったが、兵力の大部分はアラゴンを防衛のために残さざるを得なかった。エンリケ軍の兵力は、フランス人傭兵1,000人を含む4,500人だった。
幼少時からタレント的才能に優れ、踊りと歌が得意だった。小さい時からよく絵を描いており、美術の教科書に掲載されたことがある。中学生のころからジムに通っていた。物心つくころから父が宙返りをさせてくれていたが、本人も踊るのが好きで兄と共にテレビを見ながらダンスのモノマネをよくしていた。ドラマの役やバラエティ番組『世界の中を変えるクイズ! 세바퀴 』（2010.08.28）でバク転ダンスの腕前を披露している。「声と容姿は父譲りで俳優をやるにあたり素養を育ててくれて有難いと思っている」とコメントしている。太い眉毛が印象的で通称「眉毛兄さん」と呼ばれていた。「若い世代の役者さんたちはカッコいい役をやりたがるが、私の場合は舞台やミュージカル作品にたくさん出たこともあってカッコいい役でなければいけないとは考えない。役柄にあまり差を感じることはない」と語っている。ファンミーティングで「本当に自分のことを一度もかっこいいと思ったことがありません。本当に・・」と発言し、会場から驚きの声が上がった。また「中学3年生までサンタクロースが存在してると思っていました。純粋ではなくてバカでしたね」と述べた後、「子供の頃、父がサンタの格好をして来た時、本当のサンタだと思って嬉しくて泣きました」と、人柄を感じるコメントをしている。褒められたり自分のことを話す際、恥ずかしそうに顔を覆うなどシャイな仕草がみられる。1人1人に視線を送り、「お顔を拝見すれば、どこで何を差し入れて応援して下さった方なのか、すべて憶えています」などとコメント。厳格な両親の影響が大きく、誠実で礼儀正しい。夜の門限は大学時代さえ10時で外泊もできない青春時代を過ごす。ゲイだと噂された時期について「つらい」、恋愛においては 「本当に孤独で死にそうです」と説明。「年齢を重ねて相手を思いやり、気持ちを理解しようとする恋愛スタイルになった」。また「クールな役が多かったので誤解されている方が多いようですが、私自身はコミカルなことが大好きですし、とても愛情深いです」と語っている。