番組開始当初から2007年3月までは「ルーキー」「メジャー」「スター」「殿堂入り」の4段階の昇格制だった。最初は「ルーキー」からスタートし、番組外で行われている「メジャー」昇格の企画をクリアするか、あるいは番組中に回答が採用されアンテナ1本から2本の判定を受けると「メジャー」に昇格する。ルーキー及びメジャーが番組中に採用されてアンテナ3本の判定を受けると「スター」に昇格し、スターがアンテナ3本の判定を受けると「殿堂入り」となる。2007年4月放送分から昇格システムが変更され、「ルーキー」「メジャー」「レジェンド」という現行の名称が採用された。メジャーは「初段」から「七段」までの段位制であり、またその回の「最優秀作品に選ばれた場合はさらに昇段する」というルールが存在した。なおシステム変更前の「メジャー」はメジャー初段へ、「スター」はメジャー二段へ、「殿堂入り」はメジャー三段へそれぞれ編入された。2011年5月放送分から2016年3月12日放送分までは、メジャーは「初段」から「九段」となり、「その週の最優秀作品に選ばれた場合はさらに昇段」のルールも廃止された。
投稿者は、メジャーリーガーになぞらえて「オオギリーガー」と称される。その中で、まだ一度も回答が採用されていない人を「ルーキーオオギリーガー（通称・ルーキー）」と呼び、ルーキーの回答が生放送中に採用され、判定でアンテナ1本以上獲得できれば「メジャーオオギリーガー（通称・メジャー）」に昇格する。メジャー以上は段位制となっており、ルーキーからメジャーに昇格した人は「初段」となる。メジャーはアンテナ3本の判定を獲得するごとに昇段し、最高位は「九段」である。メジャー九段が生放送中にアンテナ3本の判定を獲得すると、「レジェンドオオギリーガー（通称・レジェンド）」に昇格する。なお、通常放送でアンテナ1本や圏外を出しても降格してしまうことはなく、降格があるのは後述の入れ替え戦のみとなっている。2016年4月9日放送分からレジェンドも段位制が加わり、レジェンドもアンテナ3本の判定を獲得するごとに昇段し、最高位は「レジェンド四段」である。レジェンド四段が生放送中にアンテナ3本の判定を獲得すると、「シルバーレジェンドオオギリーガー（通称・シルバーレジェンド）」に昇格する。2017年1月1日放送分のお正月スペシャルで初のシルバーレジェンド到達者が誕生。それに伴い若干ルールが追加され、シルバーレジェンドの段位制が加わった。システムはレジェンド時と変わらず、最高位は「シルバーレジェンド四段」である。シルバーレジェンド四段が生放送中にアンテナ3本の判定を獲得すると、「ゴールドレジェンドオオギリーガー（通称・ゴールドレジェンド）」に昇格する。ただし、番組終了までにゴールドレジェンドは誕生しなかった。ちなみに、メジャー五段昇段およびレジェンド初段およびシルバーレジェンド初段へ昇格すると、投稿受付センター担当のアナウンサーがクラッカーを鳴らして祝福する。2015年9月ごろから、メジャー五段でのクラッカーは廃止された。
シーゲンソーラーは1960年代に司法長官ロバート・ケネディの補佐官を務め、1982年から1991年にかけては「USAトゥディ」論説主幹を務めたジャーナリストである。アメリカ新聞編集者協会会長も歴任した。2005年9月、シーゲンソーラーは、ウィキペディア英語版に投稿されていた自分の記事に、誤った経歴が記載されているのを発見した。その記事では、シーゲンソーラーがジョン・F・ケネディおよびロバート・ケネディの暗殺事件にかかわっていた可能性が示唆されており、それに加えて、シーゲンソーラーが一時期ソビエト連邦に住んでいたとの記述および、シーゲンソーラーがある広告企業の創業者である旨が記載されていた。しかし、実際に広告企業を創業したのは兄のトーマスであり、自身はこの会社には無関係だった。これらの情報は誤りであったため、2005年10月、シーゲンソーラーはウィキペディアの創始者であるジミー・ウェールズに、記事の是正を要請。これを受けて、記事のうち、誤った情報が記載されていた版が削除、管理者以外の閲覧ができないようにされた。誤った記述は、記事が投稿された2005年5月以降、4ヶ月間にわたって放置されていた。また、これらはウィキペディアの管理下には置かれていないいくつかのミラーサイトでは、記事の削除後数週間に渡り引き続き、誤った記述がされた記事の閲覧が出来る状態に置かれていた。2005年11月29日、「USAトゥディ」にシーゲンソーラーの論説が発表された。そのなかでシーゲンソーラーは、ウィキペディア上での一連の騒動の経緯を説明し、投稿されていた誤った文章をそのまま引用した。John Seigenthaler Sr. was the assistant to Attorney General Robert Kennedy in the early 1960s. For a short time, he was thought to have been directly involved in the Kennedy assassinations of both John, and his brother, Bobby. Nothing was ever proven.(日本語訳) ジョン・シーゲンソーラー・シニアは1960年代はじめ、ロバート・ケネディ司法長官の補佐官だった。一時期、シーゲンソーラーは、ジョンとボビーのケネディ兄弟暗殺に直接関与していたと考えられていた。これに関しては何も立証されていない。—65.81.97.208―ベルサウス（現在はAT&Tに合併）で接続、投稿した匿名ユーザー、ウィキペディア英語版"John Seigenthaler Sr."の2005年5月26日協定世界時14時29分の版シーゲンソーラーはさらに、誤った経歴を投稿した人物を特定しその正体を暴くため、この投稿をしたユーザーが利用したインターネットサービスプロバイダのベルサウス社に協力を要請した旨を伝えている。論説はウィキペディア自体に対する辛辣な批判も含んでおり、シーゲンソーラーは「ウィキペディアは欠陥を含む無責任な調査ツールである」と述べた。この騒動は主だったメディアでもとりあげられ、2005年12月5日には、シーゲンソーラーとジミー・ウェールズの両名がCNNに出演し、問題について論じている。また翌12月6日には、シーゲンソーラーとウェールズがNPRのラジオ番組「トーク・オブ・ザ・ネイション」に出演し、インタビューに答えた。このなかでウェールズは、ウィキペディア英語版において今後このような匿名ユーザーによる無責任な投稿を抑制するため、記事の新規作成は登録ユーザーにのみ限るよう制限を加えたと述べている。2005年12月9日にこの書き込みをしたとされる者が名乗り出て、ジョン・シーゲンソーラーに謝罪の手紙を書いた。書き込み者が勤める会社のIPアドレスから書かれたことが判明し、この人物は辞職することになった。シーゲンソーラーは仲裁にはいり、書き込みをした者の再雇用を依頼した。