国鉄足尾線時代の1977年5月28日、紀行作家の宮脇俊三がこの路線を最後に国鉄全線完乗を達成した。著書『時刻表2万キロ』にその顛末と乗車記が1章を割いて記述されている。宮脇が最初に足尾線に乗車した際は全線完乗を企図する前であり、間藤の1駅前の足尾までしか乗車しておらず、最後の1駅の区間のみを乗車するために再度足尾線へ乗車することになった。日本全国に散在した未乗車区間を、会社勤めの間を縫って週末や年末年始の休みを利用し地域ごとに潰していった結果、宮脇の居所である東京から近く、かつ近傍に未乗車区間のない足尾線が偶然最後になったものであって、足尾線が最後になったのは必ずしも本意ではなかったと心情を吐露している。2003年に宮脇が亡くなり、同年6月1日に間藤駅で追悼行事が行われた際には、「宮脇先生追悼号」という臨時列車が特製ヘッドマーク付きで運転された。
わたらせ渓谷線内で取扱われる切符は、桐生駅で扱う切符もしくは、東武鉄道の各駅（相老駅経由）の自動券売機で発行される切符を除いてすべて裏が白い非磁気券であるため自動改札は通過できない。入場のみ通過できる。大間々駅や相老駅にある自動券売機で連絡乗車券を買い求め、JR線・東武鉄道に乗り換える場合も下車する駅の自動改札を通過できないので、駅員のいる窓口から出る必要がある。上り列車利用の場合では磁気券の切符（東武鉄道からの乗り継ぎ）でも、自動改札による入場処理のされていない切符は通過できない仕組みになっている。なお、相老・大間々・水沼（温泉センター内）・神戸の自動券売機設置駅には必ず注意書きが記されている。また、階段を下りた1階のところにもポスターで案内されている。桐生駅の自動券売機で扱う切符で、わたらせ渓谷線は下りのみの扱いであるため、往復乗車券は購入できない。
1枚大人1,880円、小児940円（2019年10月1日現在）で、購入日当日に限りわたらせ渓谷線を自由に乗り降りできる。JR桐生駅窓口・相老駅・大間々駅・通洞駅で販売している。また、水沼駅温泉センター入館料・陶器と良寛書の館・冨弘美術館入館料2割引の特典がある。券の表面には、沿線の風景や写真などが印刷されている。全区間往復利用の場合、片道1,130円で往復2,260円のところ、フリー切符を利用すると差額が380円で安い。「トロッコわたらせ渓谷号」の節で前述したように、トロッコ列車などの臨時列車でも利用できる。この切符も、同鉄道で扱われる他の切符と同様、自動改札機は通過できないので、有人の窓口を通る必要がある。
Suica・PASMOなどのICカード乗車券では利用できないため、桐生駅では一度改札を出て乗車券を購入する必要がある。相老駅では、東武線から乗り継ぐと足尾方面行きホームには出口・入口それぞれの専用のタッチ式簡易改札機がある。桐生方面は、改札口にタッチ式簡易改札機があるので、そこで処理する。足尾方面行きのホームでタッチした場合、整理券を取って降車駅にて車内精算となる。取るのを忘れると桐生駅からの運賃を精算することになる場合もある。また、桐生 - 相老間をICカード乗車券で乗車してしまうと、わたらせ渓谷線の運賃が適用されず、JRと東武鉄道経由で運賃が精算される。ICカード以外でも、JRの企画乗車券も使用することができない。ただし、一旦改札を出なくても利用できる乗車券に限り、桐生駅・相老駅で乗り越しした証明（JR・東武の乗車券）さえあれば、降りる時に乗務員・駅員に渡して乗車区間の運賃を精算することでそのまま乗り換えができる。
同鉄道は、幾つかの増収策を実行してきた。その大きなものとして2005年9月に発売された「わたらせ夢切符」が挙げられる。金額は1万円で、1年間全区間乗降自由で乗り放題というものであった。導入には賛否両論があった。従来の通勤・通学用定期代よりもはるかに安価となることから、かえって減収を招き2006年9月限りで発売中止となった。
山科会議により討ち入りは延期になったので、大石内蔵助はお家再興の嘆願書を出している。大石の背後には再興を願う家臣達がおり、容易に再興を諦められるものではなかった。しかしこの頃から大石は討ち入りは避けられないと覚悟したのか、累が及ばぬよう妻を離縁して実家に返している。事実大石は息子の主税に「寝ても覚めても吉良を討ち取る事を考えよ」といったという(『江赤見聞記』巻七)。なお離縁の際、大石の妻・りくは自分も「君父の志」を達する為に役に立ちたいと反論したが、大石は女人と一緒では内匠頭の為にならないからとこれを断ったという(『江赤見聞記』巻七)。この頃の大石は、浅野大学を擁立した討ち入りを構想していた。浅野大学の閉門が解かれたら、すぐさま大学に討ち入りの許可を取り、その上で吉良を討とうというのである。だから大石は、浅野大学と無関係に討ち入りしようとする堀部達の意見には賛同できなかった。大石がこのような仇討ちにこだわった理由は、事件当時「仇討ち」というのは、親や兄などの目上の親族に対して行うものであり、主君の仇を討つというのは前例がなかったからである。しかし主君・浅野内匠頭の弟である浅野大学の指示によって吉良を討てば、従来通り兄の仇を討つという枠組みに収まる事になる。後述するように、結局浅野大学による御家再興は頓挫したため大石のこのような仇討ち構想が実現する事はなく、吉良邸討ち入りは浅野大学の許可を得ずに行っている。このため討ち入りの際の口上書では、「君父の讐、共に天を戴くべからず」と仇討ちの概念を「父」から「君父」へと拡大している。こうした拡大された価値観が武士社会へと受容される事で、赤穂事件は武士の生き方と道徳を変え、武士道概念の体系化を促し、大名の「家中」が武士の帰属する唯一の集団へと変わっていくのである。