F1後は、再びツーリングカーレースに活動の場を移すこととなり、セブリング12時間レースにおいては、1995年・1996年と2連覇を記録。またル・マン24時間レースでは、1998年・2001年にクラス優勝。特に2001年は、総合でも3位に入る成績だった。
1992年はブラバムから参戦し、開幕戦の南アフリカGPでは予選26位から13位で完走。しかし、この年のブラバムは資金難から解体寸前であり(その後ハンガリーGPを最後にF1撤退となった)、以後は第10戦ドイツGPまで連続予選落ちを喫した。第10戦ハンガリーGPより、解雇されたアンドレア・キエーザに代わってフォンドメタルに移籍。3戦連続で予選を通過し、地元の第12戦ベルギーGPでは10位で完走したものの、続く第13戦イタリアGPをもってチームは撤退。自身も、その後F1に戻ってくることは無かった。F1以外にル・マン24時間レース、スパ24時間レースにも参戦。後者は2位という成績を収めた。
1991年にモデナからF1に参戦を開始、第3戦サンマリノGPで初めて決勝に進出しデビューとなった。このレースでは、サバイバルレースの中25番手グリッドから一時5位まで浮上し、注目を浴びた。しかし、終盤にガス欠に見舞われ、9位に終わっている。前半8戦は上記のサンマリノGP以外、全て予備予選落ち。入れ替えにより予備予選が免除された後半8戦も全て予選落ちとなった。決勝進出1戦のみという結果は、マシン戦闘力の低さによるところが大きいものの、同僚のニコラ・ラリーニが5度決勝に進出したことと比較すると、見劣りする結果となった。
フォーミュラカーでは、1984年はフランスF3に参戦し、ランキング16位。1985年はベルギー・フォーミュラ・フォードでチャンピオンとなり、またベルギーツーリングカー選手権で3勝を挙げ、ランキング3位となった。1986年はイギリスF3に参戦し、ランキング20位。ベルギーツーリングカー選手権は、3勝でランキング3位と、前年と同じ成績を収めた。1987年はDTMに参戦し、チャンピオンを獲得。またスパ24時間レースでも優勝している。1988年は、ヨーロッパツーリングカー選手権に参戦して2勝を挙げ、ランキング5位となる。1989年より2年間は、国際F3000に参戦。2年目の1990年には、3勝でエリック・コマスに次ぐランキング2位を獲得した。
1968年（昭和43年）に、「農事組合法人堂ヶ島洋ランセンター」として設立。2004年に同法人が40億円の負債を抱え民事再生法の適用を申請。農林漁業金融公庫の支援を受け、2005年10月に、日比谷花壇グループの株式会社日比谷アミューズメントプランニング（同時期に、株式会社ブルーメンHIBIYAより社名変更）が運営を引き継いだ。2006年3月15日に、「らんの里堂ヶ島」としてリニューアルオープンした。再オープン当初は年間約12万人の来場者がいたが、2011年以降は年間5〜6万人と半減した。このため、2013年7月31日をもって営業を終了した。その後、西伊豆町が2億円で敷地を購入。小学校・幼稚園・保育園の移転統合先の候補となったが、2.6ヘクタールの敷地のうち約1/3が盛り土で、支持基盤まで25m以上の深さがあり、20～30億円の地盤改修費用が掛かることが判明した。このため、当地への移転は断念された。
2014年10月31日、ジェンティローニは首相のレンツィから、フェデリカ・モゲリーニ（欧州連合外務・安全保障政策上級代表に転出）の後任の外相に任命された。当時、イタリアは欧州連合理事会の議長国であったため、同年12月の期間満了まで、ジェンティローニはその議長国の外相の地位にあった。当初、ジェンティローニは政界関係者から後継候補とみられていなかった。レンツィは男女の閣僚数の均衡を保つため、女性を後任にあてようとしたとの報道もある。ジェンティローニもまた、外交の専門家として有名ではなかった。2015年2月13日、ジェンティローニはニュース専門チャンネル Sky TG24 とのインタビューで「要請があれば、イタリアはリビアでISIL（｢イスラム国｣）に対して空爆を行う用意がある。イタリアから船でたった数時間のところに、活発なテロリストの脅威があることを、イタリア政府は容認できないからだ」と述べた。その翌日、ジェンティローニはイスラム国から名指しで十字軍や敵国の大臣などと非難され、脅迫を受けた。2015年3月にはメキシコとキューバを訪問した。キューバではラウル・カストロ国家評議会議長と会談し、キューバとアメリカ合衆国の関係正常化に対するイタリアの支持を改めて表明した。2015年7月11日には、エジプトのカイロで発生したテロ事件に関連して「イタリアは怯まない」と述べ、テロとの戦いを続ける意思を明らかにした。同日のテロ事件ではカイロのイタリア総領事館の外で自動車爆弾が爆発し、少なくとも1人が死亡、4人が負傷した。2015年12月、ジェンティローニは内戦が続くリビアの2つの政府と国際連合、アメリカ合衆国、ロシアの代表者からなる和平会議をローマで主催した。外相在任中、ジェンティローニは数多くのイタリア市民の拉致事件に対処した。2015年1月には、シリアのテロリストに168日間拘束されていた2名のイタリア人の解放交渉にあたった。しかし、2016年1月25日には、ケンブリッジ大学に在籍していたイタリア人学生がエジプトのカイロで拉致され、殺害された。2016年に国際連合総会で行われた、2017年から翌年の国際連合安全保障理事会非常任理事国をめぐる選挙では、イタリアとオランダが最後の枠をめぐって争い、5回の投票を経ても決まらなかった。そのため、ジェンティローニはオランダのベルト・クンデルス外相と会談し、2年の任期を両国が折半することで合意した。