『月刊少年ライバル』にて2011年12月号より2014年4月号まで連載。2014年5月号（3月25日発売）より『月刊少年ライバル』から『月刊少年シリウス』へ移籍し、2016年4月号まで連載。その後『水曜日のシリウス』に移籍し、2016年3月23日より6月22日まで毎月第2・第4水曜日更新で連載された。原作は竹井10日、作画は凪庵、キャラクター原案はCUTEG。単行本は講談社シリウスKC（初版時第6巻まではライバルKC）より刊行されている他、東立出版社（台湾）からも翻訳版が刊行されている。月刊少年ライバルでの連載開始は2011年11月4日発売の12月号からと、小説第1巻の刊行（2011年12月2日）より先行しているという珍しいケースとなる。これは、竹井や凪庵がTwitterやSNSでの露出があることを利用し、ラノベ文庫編集部として「少しでも先行して講談社ラノベ文庫の知名度を上げる」という狙いがあったものである。2015年4月号で第1部が終了し同年6月号より第2部が開始、そして同年9月号からはタイトルが『新しい彼女がフラグをおられたら』に変更された。ただし、タイトル変更後も話数は第1部からの通算のままとなっている。単行本は第2部の最初から新タイトルで刊行されている。作画の凪庵にとっては、商業誌でのストーリー漫画の連載はこの作品が初である。ストーリーは基本的に原作小説に沿った内容であるが、表現の都合上カットされたり逆に追加された台詞や描写がある。また、オリジナルエピソードも描かれている。これについては凪庵自身がインタビューで「結構自由にやらせてもらっている、原作者の確認は入るが変にいじらなければ大抵の場合OKを頂いている。」との趣旨で答えている。凪庵はまた、単行本あとがきにて「小説ではイラストとして描かれていないブレードフィールド公国の舞台設定に苦労した」（5巻）「学園祭エピソードは個人的には全部やりたいが、そうすると分量が単行本3巻分ぐらいになってしまうので『いいとこ取り』で行きます」（6巻）などの趣旨で、原作小説からのアレンジについての感想を語っている。キャラクター原案のCUTEGは、各巻につきヒロイン達のイラストと共にコメントを寄せている（第1巻より順に菊乃、茜、恵、月麦、凜、瑠璃、桜、美森、鳴）。
2014年9月15日、Googleの研究者によって、SSL 3.0の設計に脆弱性が存在することが発表された (CVE-2014-3566)。これは、SSL 3.0においてブロック暗号をCBCモードで使用した際にパディング攻撃が可能となるものであり、POODLE (Padding Oracle On Downgraded Legacy Encryption) と名付けられた。平均してわずか256回のリクエストで暗号文の1バイトの解読が可能となる。CVE IDはCVE-2014-3566である。この脆弱性はSSL 3.0の仕様のみに存在するものでありTLS 1.0以降に影響はないが、主要なすべてのブラウザではTLSでのハンドシェイクが失敗した場合にSSL 3.0での接続にダウングレードする。そのため、攻撃者はバージョンロールバック攻撃によってSSL 3.0での接続を行わせることでこの脆弱性を利用可能となる。POODLE攻撃への根本的な対処法は、少なくともクライアント、サーバのどちらかでSSL 3.0を無効化することである。しかし、古いクライアント、サーバなどではTLS 1.0以降に対応していないため、互換性を考慮してSSL 3.0を無効化できない場合がある。そこで、POODLEの発見者は、TLS_FALLBACK_SCSVの実装を推奨している。この実装によりTLSからSSL 3.0へのフォールバックが抑止されるが、これはクライアント側だけでなくサーバ側の対応も必要である。Google ChromeブラウザやGoogleサービスのサーバは既にTLS_FALLBACK_SCSVに対応しており、加えて数か月以内にこれらクライアント、サーバからSSL 3.0のサポートを除去する予定である。2014年11月リリースのバージョン39においてSSL 3.0へのフォールバックを、2015年1月リリースのバージョン40においてSSL 3.0そのものを既定で無効化している。OperaもGoogle Chromeと同様にTLS_FALLBACK_SCSVを実装済みであるほか、バージョン25において"anti-POODLE record splitting"と呼ばれる異なる対策を実装した。Mozillaでは2014年12月リリースのMozilla Firefox 34およびESR 31.3からSSL 3.0を無効化したほか、Firefox 35においてTLS_FALLBACK_SCSVをサポートした。マイクロソフトでは、グループポリシーからSSL 3.0を無効化する方法を公開しているほか、10月29日にWindows Vista、Server 2003およびそれ以降のIEにおいてSSL 3.0を無効化する"Fix it"を公開し、数か月以内にIEおよびマイクロソフトのオンラインサービスにおいてSSL 3.0を既定で無効化する方針を表明した。2015年2月のアップデートにおいて、IE 11の保護モードにおいてSSL 3.0へのフォールバックを既定で無効化した。加えて、2015年4月にIE 11においてSSL 3.0自体を既定で無効化した。Safari（OS X v10.8以降およびiOS 8.1以降）では、POODLEへの対策としてSSL 3.0においてCBCモードのcipher suiteを無効化した。これによりPOODLEの影響を受けることはなくなるが、SSL 3.0においてCBCモードを無効化したことで、脆弱性が指摘されているRC4しか利用できなくなるという問題が生じている。サーバ側では、NSSが2014年10月3日にリリースされたバージョン3.17.1および10月27日にリリースされた3.16.2.3でTLS_FALLBACK_SCSVに対応したほか、2015年4月までにSSL 3.0を既定で無効化する予定である。OpenSSLは、10月15日リリースのバージョン1.0.1j、1.0.0、0.9.8zcでTLS_FALLBACK_SCSVに対応した。LibreSSLでは、10月16日リリースのバージョン2.1.1でSSL 3.0を既定で無効化した。2014年12月8日に、SSL 3.0ではなくTLS 1.0から1.2に対して有効なPOODLE攻撃の変法が報告された。この変法はTLSの仕様においてサーバ側に要求されているパディングのチェックを正しく行わない実装において、SSL 3.0を無効にしていたとしてもPOODLE攻撃が可能となるというものである。すなわち、SSL 3.0に対するものが仕様そのものの脆弱性であるのに対し、TLS 1.0以降に対するものは不適切な実装による脆弱性である。SSL Pulseでは、公開前の時点でHTTPS対応のサーバのうちおよそ10%がこの変法に対して脆弱であるとしている。この変法のCVE IDはCVE-2014-8730である。この変法では、SSL 3.0へダウングレードさせる必要がなくTLS 1.2のままで攻撃が可能であるなど、オリジナルのSSL 3.0に対するPOODLE攻撃よりも実行が容易であるとされる。