『冬の蠅』の執筆から遡ること約1年半前の1926年（大正15年）の冬、梶井基次郎は同居人の三好達治の説得により転地療養を決意し、東京市麻布区飯倉片町32番地（現・港区麻布台3丁目4番21号）の下宿生活から、大晦日に伊豆の湯ヶ島に行った（詳細は冬の日 (小説)#結核の進行・血痰を参照）。1927年（昭和2年）の年が明け、基次郎は川端康成紹介の「湯川屋」で療養生活を送りながら、東京の下宿での心境を綴った『冬の日』の執筆に勤しんでいた。春にはやや結核の病状が落ちついて当初は数か月も経てば好転すると望みをかけていたが、その後思うようには回復せず、『冬の日』も予定していたような明るい結末でなく「未完」と付された（詳細は冬の日 (小説)#永遠の未完作）。10月、基次郎は友人の近藤直人のいる京都帝大医学部付属病院の呼吸科の医者の診察を受けた。思った以上に重症だと診断され、来春まで静養するよう通告されて補血剤を処方された。回復の淡い期待もなくなり絶望的になった後、大阪市住吉区阿倍野町（現・阿倍野区王子町）の実家に立ち寄り、家の経済状態の苦しさと両親の老いも見た基次郎は改めて職業作家への決意をした。両親は随分老いぼれた、僕は老年といふことを両親を通して眺めた、可愛さうだ　僕も早く独立してやらねばいけない、湯ヶ島にゐて創作に熱中することだけ　それだけしか方法はない、一生懸命にやる、 — 梶井基次郎「淀野隆三宛ての書簡」（昭和2年10月19日付）基次郎は湯ヶ島に戻った後、草稿「闇への書」を書き始めた（詳細は蒼穹 (小説)#作品背景を参照）。秋から冬に移行する季節の寂しさを身にしみ、〈僕は現れて来る冬景色ばかりを苦にしてゐる〉と弱気な心持になったり、日光浴や服薬で症状を抑えたりして過ごした。一年経つても依然希望は新しくならない。変転の多かるべき二十七歳頃の身体を病気とは云ひながらなにもせず湯ヶ島へ埋めてしまつたのはわれながら腑甲斐なく思ふ　心に生じた徴候は生きるよりも寧ろ死へ突入しようとする傾向だ（しかしこれは現実的にといふよりも観念的であるから現実的な心配はいらない） 僕の観念は愛を拒否しはじめ社会共存から脱しようとし、日光より闇を嬉ばうとしてゐる。 — 梶井基次郎「北川冬彦宛ての書簡」（昭和2年12月14日付）こうして筆を進めていた草稿「闇への書」から『蒼穹』『筧の話』が創作されるが、『冬の蠅』も同時期の湯ヶ島での不安や絶望の心境を生かした作品に含まれ、その地で迎える2度目の冬が舞台となっている。
「かっちゃ」（かち合いが変化したもの）は明治時代後半頃から行われたと推測され、元々は他町の山車が進路の邪魔をするのを、力ずくで山車をぶつけて壊してでも自分達の山車の進路を確保しようとぶつけ合いが行われていた。また1946年（昭和21年）から十数年間は昼間の花山車でも行われていた。しかし大変危険なため、現在では場所と時間を決め、本町広場と法輪寺前の2会場に十七軒町を除く6基が3基ずつに分かれ、19時30分頃と22時30分頃から行われている。なお本町広場には、2015年（平成27年）より有料観覧席（約390席）が設けられた。夜となり提灯山に灯がともり男達の興奮と熱気が最高潮に達しようとした頃、かっちゃが始まる。山鹿流陣太鼓の囃子が鳴る中両総代の合図により、40–50mほど距離を置いた各町の8t程もある山車に繋がれた縄を走りながら引き、付長手の先端同士、時には横に少しずらし付長手を支える木にぶつけあう。ドォーンという大きな音と共に地響きが起き、提灯が大きく揺れ、大歓声が湧き立つ。時に後輪さえも浮くさまは、勇壮かつ港町の男達の心意気が溢れ祭りは最高潮に達する。何度かぶつけ合うと、各町の責任者である「総代」同士が付長手の上に立ち、「あと何回」と話し合うが、その際に観客から「もっとやれ!」等とヤジが飛ぶのも風物詩の一つであり、お互いに納得し各曳山総代が握手を交わすまで多い時は10回以上続けられることもある。けんかやまといわれることや、総代同士が付長手の上で、まだまだやる、いや、やめておこうと話しているそぶりからも、『ケンカ』のイメージが強く、勝ち負けがあるように思われがちだが、現在は勝敗制度はない。現在では対戦方式は総当たり戦で、どの町内といつ対戦するかは組み合わせ抽選で決めている。しかし過去には、石坂町・湊町という比較的新しい町 対 その他の旧来の町、という対戦だった。かっちゃ会場2か所に対して、石坂町と湊町がわかれ、残りの旧町は、2基ずつにわかれ、各会場に出向き、石坂町もしくは湊町と対戦していた。当時は、石坂町と湊町は必ず二町内と対戦せねばならず、そのため他の町内より人もたくさん集め壊れにくくするために重くしているのではないかといわれていた。近年の人口減少と、他町内が重量を重くしたりする関係で不公平という見方から総当たり戦へと変更して行った。また、新旧ライバルという関係図が長く続いたため、過去にはゴールデンウィークあたりに実施される倉出し（いったん山車を倉から出す事前イベント）が終了すると、山倉（山車を格納しておく倉庫）に各町内の山車が戻らず、各町内の公民館前などに駐留させ、当日まで（大体10日程度）道路で山を作っていた過去がある。交通の妨げや、文化財盗難の危険が0とは言えないため1991年（平成3年）11月に山倉を移転、新築した際より基本的には山倉で当日まで作業をすることになったが、先述の比較的新しい町内に当たる石坂町と湊町はそれから数年間はそれでも自町内へ持ち帰っていたこともある。