1984年にオプラはシカゴのABC直営局・WLS-TVの朝のトークショー「AM Chicago」の司会者を務めることになった。当時の「AM Chicago」は全国放送のシンジケート番組などに押されていたが、見る見るうちに人気番組へ上り詰めた。この「AM Chicago」が全米向けの番組としてリニューアルされることになり、1986年9月8日にオプラ・ウィンフリー・ショーが始まった。2007年9月10日時点で3000回以上放送されている。2008年アメリカ合衆国大統領選挙では早い段階でバラク・オバマ候補の支持を表明し、その後のオバマ旋風のきっかけの一つとなったとされている。オプラは2011年まで放送契約を更新しており、1990年代には永久にこの番組を続けたいと語ったこともあったが、2009年11月19日、番組を2011年9月9日をもって終了させる意向を示した。制作会社であるHarpo Productionsもこの予定を公式に発表した。2011年1月1日、ケーブルテレビ局「オプラ・ウィンフリー・ネットワーク（OWN)」を開局。2017年12月4日、オプラはOWN株式を初めて売却、共同出資するケーブルネットワーク会社ディスカバリー・コミュニケーションズは出資比率を約45％から70％に高め、7000万ドル（約78億7000万円）を支払うことに合意した。オプラはOWNの最高経営責任者（CEO)職にとどまり、独占的な関与を2025年まで延長する。
アメリカのテレビ界で最も評価されているトーク番組である。特に女性に人気が高い。評判が高い番組だけに、シンジケイションで購入できたローカル局のほとんどが、夕方の自主制作のニュース番組の前（夕方の4・5時台）にオプラ・ウィンフリー・ショーを放映している。実際、オプラ・ウィンフリー・ショーを放映しているローカル局の多くは自主制作のニュースの視聴率でも地域のトップに立っている。1998年、「タイム」誌が発表した『20世紀最高のテレビシリーズリスト』に入った。また、2002年には『古今、最も素晴らしいアメリカのテレビ番組トップ50』というリストにも入った。
基本的には60kg級の選手ながら、普段の国際大会では1階級上の65kg級で出場することが多かった。1993年の世界選手権60kg級では準決勝でアゼルバイジャンのナジム・グセイノフに払腰で敗れたものの3位となった。1994年の世界ジュニア決勝では野村忠宏をポイントで圧倒して、最後は肩車で一本勝ちして優勝を飾った。1995年のフランス国際では2階級上の71kg級に出て3位になった。このような経緯から世界選手権60kg級では優勝候補筆頭とみなされていたが、決勝でロシアのニコライ・オジョギンに0-3の判定で敗れて2位に終わった。さらに、翌年の1996年アトランタオリンピックでは7位にとどまった。これ以降、階級を本格的に65kg級に上げることになり、1997年の世界選手権では3位となった。2000年シドニーオリンピック66kg級では銅メダルを獲得した。その後、イリアス・イリアディス同様ギリシャに帰化して、2004年アテネオリンピックではギリシャ代表として出場したが、初戦で敗れた。
1963年に女優のバーブラ・ストライサンドと結婚し、息子ジェイソンが生まれるが、1971年に離婚している。1973年にジェニファー・ボガートと再婚し、2人の子どもをもうけるが、1976年に離婚。1978年にジェニファーと復縁するが、1979年に再度別れている。
ブルックリンにて、東欧ユダヤ系の家庭に生まれる。ブロードウェイでも活躍し、1970年代にはロバート・アルトマンの『M★A★S★H マッシュ』などで人気を博した。以降、アルトマン作品に何本か出演した。テレビ出演も入れると、これまでの出演作は100本を超える。『フレンズ』ではロスとモニカの父親を演じていた。
現在の設定では、一年戦争（ジオン独立戦争）の期間は宇宙世紀0079年1月3日から0080年1月1日までとされているが、この設定が確立したのは『機動戦士ガンダム』放送から10年後のことであった。宇宙世紀の年表が初めて公表されたのは、『機動戦士ガンダム』放送中に刊行された『機動戦士ガンダム 記録全集1』（1979年12月）に掲載された「ガンダム年表」である。この年表において、宇宙世紀0001年から一年戦争直前まではおおむね現在のものと変わっていない。ただしこの年表では、ジオン公国軍の侵攻が0078年のジオン・ズム・ダイクンの10回忌をもって開始されたとしている。また緒戦は「三日戦争」と呼ばれ、地球に落着したスペース・コロニーは約40基以上、南極条約の締結は0078年12月とするなど、現在の設定とは異なる。雑誌『アニメック』第9号に掲載された、テレビ放送終了直後の富野喜幸へのインタビューの中で、富野は終戦を現在の設定と同じ0080年1月1日と明言している。しかし当時は広く浸透することはなかった。ムック『ガンダムセンチュリー』（1981年）では、開戦を0079年11月1日、地球上陸作戦を0080年1月、ホワイトベースのサイド7入港が同年8月とされており（終戦の日付は明確にされていない）、『記録全集1』や現在の年表とも異なるが、地球に落下したコロニーは1基とされ、「ブリティッシュ作戦」という名称も同誌によって設定された。『モビルスーツバリエーション』（1984-1985年）の設定では、開戦を0079年1月とし、南極条約締結は1月31日、地球侵攻作戦開始は3月1日、ガンダムの初陣は9月18日とされるなど、現在の年表に近づいている。また緒戦は小説版を原典とする「一週間戦争」と呼ばれている。しかし終戦は0080年1月26日とされるなど、まだずれがある。書籍『ENTERTAINMENT BIBLE』シリーズ（1989年-1994年）では、伸童舎により一年戦争以降を含む宇宙世紀年表が設定され、これにより先述の一年戦争の期間も確立された。この年表が現在に至るまで基本となっている。また一年戦争においては、同シリーズの『戦略戦術大図鑑』（1991年）によってさらに詳細な年表が追加されている。なお同シリーズの第1作『一年戦争編』が発行された1989年は、映像作品では初の一年戦争の外伝作品である『機動戦士ガンダム0080 ポケットの中の戦争』が発表された年でもある。漫画・OVA『機動戦士ガンダム THE ORIGIN』（2001年-）では、一年戦争以前のサイド3と地球連邦との対立や、その後の開戦までの流れが詳細に描かれた。ただし作者の安彦良和による独自の解釈も含まれており、またルウム戦役の日付（後述）など、従来の年表と異なる部分もある。