1997年秋、再度ヒールターンしてハンター・ハースト・ヘルムスリー、チャイナらとD-ジェネレーションX（略称DX）を結成。ブレット・ハートをリーダーとしたハート・ファウンデーションと抗争を繰り広げた。同年11月、モントリオールで開催されたサバイバー・シリーズにおいて、すでにライバル団体WCWへの移籍が決定していたブレットのWWF世界ヘビー級王座に挑戦。しかし、ショーンがブレットの必殺技のシャープ・シューターを繰り出した瞬間、突如としてショーンの勝ちが宣告される不可解な事件が起こる（モントリオール事件を参照）。結果的にショーンは王者に返り咲き、最大のライバルであったブレットはWWFを去ることになったが、DXは相変わらずの下品で下劣な行為に走っていた。この時期、WWFはライバル団体WCWとの視聴率戦争で苦戦を強いられており、それまでのニュー・ジェネレーション路線から、より過激なアティテュード路線への方針転換の過渡期を迎えていた。DXは、その始まりの象徴的な存在でもあった。この頃から長年に渡るハードな受身が災いし、持病の椎間板ヘルニアが悪化。そうした中、ロイヤルランブルでジ・アンダーテイカーを相手に棺桶戦を行い、王座防衛こそしたがケガはよくならず、様々な治療やリハビリを試みたがこの時点では回復は困難と見られ、1998年3月29日、レッスルマニアXIVでのWWF世界ヘビー級王座を賭けたストーン・コールド・スティーブ・オースチン戦を最後に一度は引退した。なおストーリー上では、DXに加入して試合の特別立会人を務めたマイク・タイソンが、試合中にショーンを裏切りオースチンの勝利をアシスト、試合後にショーンがタイソンを問い詰めて張り手を放つも、タイソンから反撃のフックを浴びてKOされ、そのダメージが原因で離脱という形になった。
先述の通り純子は渡辺の作品『阿寒に果つ』のモデルとして、そして渡辺の交際相手として有名になったが、その交際のきっかけは、純子が渡辺に宛てた「今度のあなたの誕生日、わたしが祝ってあげる」とのラブレターであった。それまでは挨拶を交わす程度の仲に過ぎず、渡辺は「なぜ俺に?」と驚いたが、姉の加清蘭によれば、純子のノートには「渡辺淳一という真面目そうな男がいるので、いつか誘惑してやる」と記されていたという。しかし純子は実際には、渡辺との交際以前からも、複数の中年男性と深い関係を持っていた。また渡辺との交際以降も他の男性と関係を持っており、渡辺と純子が喫茶店などに行けば、年上の男性たちが純子に話しかけ「これから飲みに行こう」などと誘っていたという。中には高名な画家、医師、新聞記者らもいた。渡辺の知る限り、その人数は渡辺を含めて計7人に昇った。後の北海道議会議員である渡部五郎、東京中日新聞に勤める佐藤俊らの名もあった。純子はこうした男性たちの心を狂わせるような、妖しい魔性を秘めた少女ともいわれた。その最もたるものとして、純子の絵のパトロンでありながら、純子に失恋したと言って、デパートの屋上から飛び降り自殺した、中小企業の社長もいた。純子は彼の弔いと称して、そのデパートの屋上から赤いカーネーションを1本1本、地上に撒き、その件を絵と文にして新聞に投稿していた。先述の高校の後輩である岡村春彦とも交際しており、岡村は「恋人同士でした」と話している。岡村の兄である岡村昭彦が刑務所に勾留中、純子は1952年1月18日に、弟の岡村春彦と共に面会に赴き、その途中の夜行列車の中でずっと抱き合っていたという。また純子は、その岡村昭彦とも交際しており、岡村昭彦が最後の恋人とされる。純子は死の前年である1951年（昭和26年）に、『青銅文学』を通じて岡村昭彦と知り合った。同1951年に岡村が釧路刑務所に収容された直後には、釧路に行って「岡村の恋人」を名乗り、当局を相手に保釈運動を行ったこともある。荒巻義雄によれば、純子は阿寒に経つ前に勾留中の岡村昭彦に面会した際、持ち金の全部を差し入れたという。また面会時に、面会簿に純子のことを「知人」と書かれたところ、岡村は「知人ではない、愛人と直してくれ」と言った。勾留中に純子の失踪を知った岡村は「僕が刑務所を出たら半日で探して見せる」と言っていた。同1952年3月3日に保釈で釧路刑務所を出所した後、岡村もまた消息を絶っていたが、純子の遺体発見後には、岡村は阿寒まで60キロメートルもの山道を駆けつけた。岡村は「純子の兄の友人の佐藤」と偽名を名乗り、遺体を見たいと懇願した。しかし警察に拒まれて叶わず。警察は遺体を車に乗せ「不審な者の同乗不許可。出発!」の声と共にその場を発った。悲嘆にくれた岡村は、「純子がどんなに苦しんだか見たかったのだ。そして苦しみを分ち合いたかったのだ。もうなんのために保釈になったかわからない。ぼくは他人の患者を救い自分の妻を殺してしまった」と嘆いた。このことは『北海道新聞』1952年4月18日朝刊で、大見出しの記事として掲載となった。同紙によれば、純子の遺体が阿寒湖畔から運び去られた後も、岡村はそこに留まり「純子は可哀想な奴だった」と口走り、地元の人たちの同情を集めていたとある。また同新聞の同1952年4月17日朝刊によれば、岡村が駆けつける前夜に、遺族関係者から「佐藤と名乗る男が行っても、遺留品や遺体に手を付けさせないでほしい」と依頼があったというが、遺族関係者から本当にそのような依頼があったか、関係者とは誰か、なぜ岡村にそのような疑いを持ったかのかは不明である。検死前だったため、現場が乱されることを恐れ、警察関係者が虚偽の話を流したとの見方もある。純子の兄である加清準によれば、その後の岡村は準に「僕がつくまで火葬にしないと約束してくれ。逢って詫びない限り僕は生きられない」と請うた。火葬場で加清の柩が炉に入れられる寸前、泥まみれの岡村が「待ってくれ!」と叫びながら駆け込み、柩の上に倒れ込みつつ「純ちゃん、逢いたかった。すまぬ。兄貴! このまま一緒に押し込んでくれ」と準に願ったという。写真家となった岡村は後年、準と酒を酌み交わしながら、ベトナム戦争の撮影にあたり「おれは指差して、人間の心を踏みにじる権力者の手先、奴らを、純子! いつまでも呪い続けろ、と叫んだ」と語ったという。