アメリカ合衆国国勢調査局に拠れば、郡域全面積は326.06平方マイル (844.5 km²)であり、このうち陸地320.14平方マイル (829.2 km²)、水域は5.92平方マイル (15.3 km²)で水域率は1.82%である。著名な水域はチョップタンク川とタッカホー川であり、人工湖のウィリストン湖がある。キャロライン郡は、Ag保護計画で保護される土地の広さでは、全国第7位である。東の郡境はメイソン＝ディクソン線になっている。キャロライン郡はメリーランド州の東海岸部にある郡の中で、チェサピーク湾にも大西洋にも接していない唯一の郡である。州間高速道路もアメリカ国道も走っていないことでは、州内3郡の1つである。ミシシッピ川以東で農業以外の重要な産業を持たない唯一の郡でもある。郡内にタッカホー州立公園、ホリデイパークキャンプ地、マーティナク州立公園がある。探検家のジョン・スミス船長は1608年にナンティコーク川を遡り、この地域を眺めていた。
キャロライン郡では民主党と共和党が拮抗している。共和党支持者が民主党支持者より54人多いだけである。約18,000人の登録有権者がいる。2010年中間選挙では18,037人の有権者がいた。7,461人が共和党支持であり (41.36%)、7,407人が民主党支持 (41.07%)、59人がリバタリアン党支持 (0.33%)、36人が緑の党支持 (0.2%)、5人が憲法党支持 (0.03%)、2,949人は支持政党無し (16.35%)、120人はその他の党支持 (0.67%)だった。
キャロライン郡は1984年に、郡政委員チャールズ・T・ディーン・シニアが提案し、州法の下に自治権を認められた。郡政委員会は3人の委員で構成され、郡行政部門の管理は郡管理官が担当している。キャロライン郡や東海岸部中央の各郡にとって成長が主要問題である。退職者や労働者は進んでチェサピーク湾を渡って西海岸部に通勤しており、次第に田園環境と安い生活費に惹き付けられてくるようになった。郡政委員会は郡の田園的性格の保存のために戦っている。メリーランド州議会に住民ではない議員を送り出している唯一の郡である。1994年までは地元出身者を送り出していた。選挙区の再配置と少ない人口が原因である。
キャロライン郡は1774年にドーチェスター郡とクイーンアンズ郡の一部を合わせて設立された。郡名は、メリーランド植民地最後の総督ロバート・イーデンの妻、レディ・キャロライン・イーデンに因んで名付けられた。創設時に7人の郡政委員が指名された。チャールズ・ディキンソン、ベンソン・ステントン、トマス・ホワイト、ウィリアム・ハスキンス、リチャード・メイソン、ジョシュア・クラーク、ナサニエル・ポッターの7人だった。これらの委員がピッグポイント（現在のデントン）に4エーカー (16,000 m²) の土地を手当てし、郡庁舎と監獄を建てることとした。これらの建物が完成するまでに、委員会がピッグポイントの上流約1.5マイル (2.4 km) にあったメルビルの倉庫で開催された。そこで選挙など必要な事務が行われ、この町が郡の中心になった。最初の委員会会期は1774年3月15日にメルビルの倉庫で開催された。1777年、郡庁舎はブリッジタウン（現在のグリーンズボロ）に移されたが、便利さの点でメルビルに戻されることになった。郡庁舎の恒久的な場所について議論が持ち上がった。州議会では1785年に妥協点に達し、メルビルズランディングにある2エーカー (8,000 m²) の土地を郡庁舎と監獄のために購入することを命令した。1790年、郡庁舎と付属物がピッグポイントに移された。郡庁舎は1797年に完工した。キャロライン郡には多くのアメリカ合衆国国家歴史登録財がある。アメリカ合衆国国立公園局は郡南半分にある場所を地下鉄道 (秘密結社)を説明するために献げる場所として検討している。
父・勝新太郎が監督を務めた映画『座頭市』（1989年）でデビューする（芸名は本名の奥村雄大）。しかし1988年12月26日、広島県福山市みろくの里撮影所で行われた同作の撮影中、立ち回りの場面において、斬られ役の俳優に誤って重傷を負わせた。その後、俳優が死亡したことから、撮影現場関係者らと共に広島県警から業務上過失致死罪の疑いで事情聴取を受け、奥村の使用した日本刀が撮影用の模擬刀等ではなく真剣であり、それが首を斬りつけていたことが判明した。お蔵入りが懸念された『座頭市』は公開されたものの、奥村は以後謹慎生活を送ることとなった。迫力を出すためにスタッフが勝手に真剣を用意し、奥村は真剣であることを知らなかったとされ、裁判でもその主張が認められた。その後、端役で復帰していたが、1994年3月に勝が演出と主演を務める舞台『不知火検校』（しらぬいけんぎょう）で本格的に復帰する。その際、母方の祖父である二代目中村鴈治郎から1字を貰い受けて姓を「鴈」、辰年生まれ・長男であることから名を「龍太郎」とし、芸名を「鴈龍太郎」に改名した。後に「鴈龍」に改名した。以降、映画やオリジナルビデオ作品を中心に活動している。出演作は強面の役が多いが、本人は気さくな面もあり、勝が開いていた俳優養成所「勝アカデミー」の出身者であるお笑いタレントの小堺一機などと親交がある。母の中村玉緒と共にバラエティ番組に出演することもある。最近は肥満体型で110kgほどある。テレビドラマなど母親との共演が多い。芸能界デビュー前の1982年に、元女優で姉の奥村真粧美とともに大麻密売で逮捕された。2年後に大麻取締法違反で再び逮捕されている。後に芸名を鴈龍太郎に戻し、舞台で活動中である。