1989年に競馬学校騎手課程第8期生として入学。同期には後藤浩輝、上村洋行などがいる。1992年に騎手免許取得し、栗東工藤嘉見厩舎所属としてデビュー。初騎乗は同年3月1日阪神競馬第2競走でブルーオレンジ（12頭中7着）、初勝利は3月22日中京競馬第6競走でサンヨウサミーであった。騎手時代は師匠の工藤厩舎所属として同厩舎の管理馬を中心に騎乗し、デビュー年にウインターステークスをチェリーコウマンで制したが、その後は重賞を勝つことはできなかった。引退直前は清水久雄厩舎所属となっていた。騎手成績は2,871戦145勝で、そのうち重賞は1勝、障害競走は未騎乗。2005年7月に引退し清水久厩舎の調教助手へ転身したが、2006年2月に清水が調教師を勇退したため、大根田裕之厩舎に移籍している。
バーミンガム郊外のグレート・バーで生まれる。音楽の才能は幼少時代から卓越したものがあり、10代前半のときには兄マフ・ウィンウッドが結成したジャズ・バンドの看板的存在として君臨していたという。また、マディ・ウォーターズ、ジョン・リー・フッカー、T-ボーン・ウォーカー、ハウリン・ウルフ、B.B.キング、サニー・ボーイ・ウィリアムスンII、エディ・ボイド、オーティス・スパン、チャック・ベリー、ボ・ディドリーといった、大御所ミュージシャン達のバックでハモンドオルガンやギターを演奏した。15歳の頃、マフと共にスペンサー・ディヴィス・グループに参加。1964年に、ジョン・リー・フッカーのカバーであるシングル「ディンプルズ」でデビュー。シングル「キープ・オン・ランニング」が英国チャートで1位となり、この曲の成功によって彼は一躍スターとなる。続いて「サムバディ・ヘルプ・ミー」「愛しておくれ」「アイム・ア・マン」を録音した後、彼は1967年にグループを脱退。クリス・ウッド、ジム・キャパルディ、デイヴ・メイスンらとトラフィックを結成する。トラフィックで『ミスター・ファンタジー』『トラフィック』など3枚のアルバムをリリース。1968年、デイヴ・メイスン、クリス・ウッドとともにジミ・ヘンドリックス・エクスペリエンスのアルバム『エレクトリック・レディランド』のレコーディングに参加。ウィンウッドは「ヴードゥー・チャイル」でオルガンを弾く。1969年には一時的にトラフィックとしての活動を休止しエリック・クラプトンらとブラインド・フェイスを結成。しかしながらバンドはアルバム『スーパー・ジャイアンツ』のリリースとアメリカ・ツアー後にあえなく解散する。その後、一度はソロ・アルバム制作を計画し『マッド・シャドウズ』というタイトルでのレコーディングを進めたが、結局トラフィックとしての活動を再開し、『マッド・シャドウズ』は『ジョン・バーレイコーン・マスト・ダイ』として、再開後のトラフィック初のアルバムとなる。グループは1974年に『ホエン・ジ・イーグル・フライズ』のリリースを最後に終焉を迎えるのだが、その間には腹膜炎を患って危険な状態に陥るというハプニングも起きている。また、1973年には、ロンドン・フィルハーモニック・オーケストラによるロックオペラアルバム『トミー』にも参加。その後、日本人パーカッショニストのツトム・ヤマシタによるGOを始めとするいくつかのプロジェクトへの参加を経て、1977年にはセルフ・タイトル・アルバムでソロ・デビューするが、パンクブームの真っ只中にあって、今ひとつ大きな成功には至らなかった。その後、曲作りのパートナーに作詞家のウィル・ジェニングス（後にエリック・クラプトンやセリーヌ・ディオンなどにも作品を提供する）を迎え、1980年にシングル「ユー・シー・ア・チャンス」をリリースして、翌1981年にビルボードで最高7位まで上昇するヒットとなる。この曲の成功に煽られる形で同曲が収録されたアルバム『アーク・オブ・ア・ダイヴァー』も全米3位、全世界でのセールスのべ700万枚という大成功を収めた。しかし次作『トーキング・バック・トゥ・ザ・ナイト』はセールス的に今一歩だった。1986年には、傑作と名高い『バック・イン・ザ・ハイ・ライフ』を発表。ポール・サイモンやジェイムズ・テイラー、ジョージ・ハリスンなどのアルバムを手がけたことで知られるラス・タイトルマンをプロデューサーに迎え制作されたこのアルバムは、全米3位まで上昇し、グラミー賞を3部門受賞した。また、シングル・カットされた「ハイヤー・ラヴ」は、自身初の全米No.1ヒットとなり、ここに至って音楽家としての活動は頂点に達した。この勢いを受け、1988年にリリースされた『ロール・ウィズ・イット』では、シングル・カットされた同名曲が再び全米1位を獲得、アルバムも初の全米1位を記録した。また、1989年と1991年には来日公演も行われた。1990年のスタジオ・アルバム『リフュジーズ・オブ・ザ・ハート』リリースに伴うツアーの終了後、ウィンウッドはソロ活動を休止し、ジム・キャパルディと共にトラフィックを再結成させて、1994年にはトラフィック名義による20年ぶりのアルバム『ファー・フロム・ホーム』を発表。1997年のソロ・アルバム『ジャンクション・セヴン』では、ナラダ・マイケル・ウォルデンを共同プロデューサーに迎え、レニー・クラヴィッツやデズリー等がゲスト参加した。2003年には、自ら立ち上げたレーベル、ウィンクラフトから『アバウト・タイム』を発表。7月にはフジロック・フェスティバルへの参加で、3度目の来日公演が実現した。また、翌2004年の3月には、トラフィックとしてロックの殿堂入りを果たし、これを機に復活も予定されていたといわれているが、2005年1月にキャパルディが胃癌により亡くなったことから、この話は立ち消えになっている。2007年7月、クロスロード・ギター・フェスティバルでエリック・クラプトンと共演し、ブラインド・フェイス時代の3曲などを演奏。さらに2008年2月には、マディソン・スクエア・ガーデンでクラプトンと3日間の共演コンサートを実現させて、この公演の模様は後に、クラプトンと連名のライブ・アルバム『ライヴ・フロム・マディソン・スクエア・ガーデン』としてリリースされる。4月に、5年ぶりのアルバム『ナイン・ライヴズ』を、コロンビア・レコードよりリリースした。2011年11月から12月に掛けて、エリック・クラプトンとともに来日し、全国8会場、計13回のコンサートを行った。マディソン・スクエア・ガーデンでの公演と重複する曲以外にも、ウィンウッドのソロのヒット曲が演奏され、「ユー・シー・ア・チャンス」では、オリジナルのシンセのソロのパートをエリック・クラプトンがギターで演奏した。「マイ・ウェイ・ホーム」は、2人が揃ってアコースティック・ギターで演奏するコーナーで演奏された。