小学校入学の頃から学園都市に住み、インデックスと出会うまではずっと学生寮で一人暮らしだった。そのためか料理の腕も上々で家庭的な面がある。レベル0なので金額は低いものの、学園都市から生活費が支給されており生活には困らない筈だが、インデックス及び飼い猫のスフィンクスの食費などや事件の度にかかる入院費などが確実に上条の家計を圧迫している模様。なお、もともと使っていたベッドはインデックスが使用しているため、バスタブの中で寝起きしている。貧乏暮らしが長いため持ち前のコミュニケーション能力で食材をかき集め、食卓を豊かにするという特技も持つ。新約10巻以降は新たな居候として元魔神オティヌスが加わり、現在は3人と1匹で暮らしている。普段は高校に通い通常の学生生活を送っているが、その性格や不幸体質などによって様々な騒動や事件に遭遇し、解決すべく奔走し様々な相手と戦うという非日常的な体験も重ねている。一方通行からは、平穏な日々と極限の戦場を交互に繰り返していながら、「平穏な日常」に軸足を置き続けている点を高く評価されている。また、その弊害で学園都市の一部では都市伝説レベルでの有名人になっており、「夜の街を駆け巡り、握った拳で並み居る猛者どもを薙ぎ払い、気に入った女は老いも若きも丸ごとかっさらって草の根一本遺さない」というあながち誤りとは言い切れない存在として認知されている。ただし、その影響で出席日数がかなり危なくなっており、12月には遂に補習だけでは絶対にカバーできないような状況に陥ってしまっている。
「不幸だ」が口癖で大小様々なトラブルに巻き込まれる自他共に認める不幸体質。非常に運が悪く、高い頻度で揉め事や厄介事に巻き込まれたり、不運な事態に見舞われるのは日常茶飯事。福引きでもことごとく外れクジ。後述のように「幻想殺し」が神の加護を打ち消しているからだとインデックスは推測している。幼少期にはかなり深刻で、陰湿ないじめに遭い大人達からも疫病神と忌避され、命に関わるような出来事や見世物扱いされることなどもあった。それを危惧した父・刀夜により、「迷信を信じない科学の街」である学園都市に送られた。現在でも不幸であることは変わりないが、級友達からむしろ「不幸の避雷針」として重宝されたり、「不幸だからこそ、事件に巻き込まれてそこで苦しむ人を助ける機会に恵まれる」として自分の誇りとしている。また、入念な準備の後で発動した「プロジェクト・ベツレヘム」を台無しにされたフィアンマは、幸運や不幸といった「曖昧なもの」を全部踏破する力があるとしている。その不幸の反面で、女性絡みのトラブルでは入浴や着替え・パンチラなどに遭遇したりといった強運（通称「カミジョー属性」）を発揮し、直後に制裁を食らうが、本人はこれも「毎度の不幸」の一つと認識している。「出会いが欲しい」など無自覚な言動で周囲の反感を買うこともあり、劇中では御坂美琴や五和などから好意を抱かれるようになるが、彼女たちからの好意には全く気付いていない。また、デリカシーにも乏しく女性へのフォローがたびたび裏目に出る。好みのタイプは寮の管理人のお姉さん（代理でも可）。（少なくとも記憶喪失以降は）明確な恋愛経験はなく、正しいだけでも優しいだけでも先に進めない恋愛は自分には難しすぎるとも考えている。また、不幸により計画通りに事態が進行することが皆無であるため、想定外の状況におけるアドリブに非常に強い。
1938年、陸軍中将として軍に三度復帰し、東アフリカ方面軍（AOI軍）総司令官に赴任したが東アフリカ副王を務めるアオスタ公アメデーオ・ディ・サヴォイアの統治を批判した事で1939年4月に解任された1940年5月10日、第二次世界大戦にイタリア王国が参戦する意向を固めるとカヴァッレーロは陸軍大将に昇進してアルバニア方面軍に配属された。1940年12月5日、宿敵であるバドリオがイタリア・ギリシャ戦争の不首尾についてムッソリーニに責任を追及され、王国軍参謀総長を解任されるとその後任に任命された。カヴァッレーロはアルバニア南部にまで後退していた軍部隊の再編に着手し、ギリシャ軍の反撃を押さえ込んで防衛線の構築に成功した。しかし翌年の春に行われた攻勢計画は成功せず、1941年4月6日にドイツ軍が参戦してギリシャ軍側面を攻撃するまで戦闘は続いた。防御には成功したが、第二次攻勢に失敗したカヴァッレーロにイタリア・ギリシャ戦争での責任の一端があったかは意見が分かれるが、それ以上に北アフリカ戦線における戦争指導について議論の対象とされる事が多い。北アフリカ戦線について、ドイツ語を得意するカヴァッレーロはナチスドイツ側の要人達と親密な交流を結んだが、軍関係者についてはドイツ陸軍のエルウィン・ロンメルではなく、ドイツ空軍のアルベルト・ケッセルリンクと信頼関係を築いた。彼はしばしばケッセルリングの方針に従った防御的な行動を前線に要求し、積極的な反撃を主張するロンメルとは極めて不仲であった。だがヒトラーとムッソリーニの賛意を得たロンメルの攻勢計画は目覚しい勝利を挙げ、カヴァッレーロの立場は徐々に厳しい状態となった。ロンメルが攻勢の成功から元帥に昇進した為、指揮系統を維持するべく1942年7月1日にカヴァッレーロも陸軍元帥に任命された。1943年、本国に帰還したロンメルに代わってジョヴァンニ・メッセとハンス＝ユルゲン・フォン・アルニムがチュニジアでの抵抗を続けたが、同年5月13日にチュニスが陥落し北アフリカ戦線での戦いは終結した。その少し前となる1943年2月1日にカヴァッレーロは北アフリカ戦線の苦戦を理由に王国軍参謀総長から解任され、後任にはヴィットーリオ・アンブロシア将軍が着任した。