基本的には特急「成田エクスプレス」（2010年まで）及び特急「日光」・「きぬがわ」（2011年から）専用であるが、2003年（平成15年）1月1日には成田山新勝寺への初詣特急列車として池袋駅 - 成田駅間を運転したことがある。その後も何度か1月1日には成田山新勝寺への初詣特急列車に充当されている。また、2007年（平成19年）7月には東海道本線横浜駅 - 国府津駅間開業120周年の記念列車として横須賀線大船駅 - 横須賀駅間を団体列車として走行した。また2013年3月16日には「湘南新宿ライン浦和駅停車記念号」として1000番台による団体臨時列車が浦和駅 - 熱海駅間で運転され、1000番台では初の団体運用、また253系初めての東海道本線小田原以西への旅客運用となった。2014年9月27日より1000番台による臨時特急「むさしのかいじ」が大宮駅 - 甲府駅間（東北貨物線・武蔵野線・中央本線経由）で運転されている。なお、営業運転開始前は試運転で埼京線などを走行したことがある。2010年7月11日には大船駅と武蔵小杉駅の専用会場にて「253系N'EXありがとうイベント」と題した各種記念グッズ等の販売会などが開催され、続いて同月17日には「ありがとう253系記念旅行商品」と題したラストランイベントが大船駅 - 成田空港駅間で実施された。
5次車（200番台）の登場に伴い、在来車に対する内装を中心とした更新改造が開始された。2002年から2003年にかけて、グリーン車（クロ253形）に対して改造が実施された。6両編成に組成されているクロ253-1 - 11・101（12両）については従来の座席を撤去して5次車と同一仕様の座席に交換し、定員が8人増加した。改造前は製造時同期の車両に近かったが、改造後は改造時最新の車両に近いものとなった。3両編成に組成されているクロ253形（9両。102 - 110）については、グリーン席の需要減と普通席の定員増加のため、開放式グリーン室を普通室に変更し、クロハ253形(1 - 9)に形式変更を実施した。座席は5次車と同一の回転リクライニングシートに変更され、普通室の定員は40人となった。荷物棚もハットラック式から開放式に変更され、奥行きを多くとる必要から、行先表示器が幕式からより薄型のLED式に交換された。普通車も2003年から2004年にかけてボックスシートをTGVなどのヨーロッパの優等列車や改造前の京急2000形などと同様の集団見合い式のシート配列に変更した。2010年に特急「成田エクスプレス」から運用離脱するまでJRが保有する特急形車両では唯一の集団見合い式のシートの車両であった。
2010年11月、JR東日本大宮支社は東武日光線・東武鬼怒川線直通特急「日光」・「きぬがわ」で運用されている485系および189系の置き換え用として、5次車200番台の内外装リニューアルおよび制御方式をVVVFインバータに変更した1000番台6両編成（MT比4M2T）2本を投入し、2011年4月16日から運行を開始する予定であると発表した。1000番台は2010年12月23日に、改造を終えた編成が東急車輛を出場しており、設計最高速度は130km/h（営業最高速度は120km/h）、編成は普通車のみで構成され定員は290名である。
「成田エクスプレス」の基本編成を6両に増強するための増備車で、モハ253形100番台 (M1) - モハ252形 (M') - サハ253形 (T) の中間車3両が、1992年（平成4年）に6本、1994年（平成6年）に4本、1996年（平成8年）に2本の計12本（36両）が製造され、NE01 - 11編成およびNE101編成に組み込まれた。客室内装は、座席については1次車の普通席と同様に新製時はボックス式クロスシートとされたが、座面の色が赤と黒のツートンから黒1色となった。カーペットの素材はカットパイルからループパイルに、色調はダークグレイに変更され、荷物棚の塗料も艶消しから半艶に変更された。また、モハ253形100番台の電話は一般の車内公衆電話となった。さらに、屋根材が1次車のステンレス鋼板から耐候性鋼板に変更され、ビードプレス仕上げがなくなってフラットな表面とされたり、新鮮外気取入口を空調装置本体から車体側面肩部に移すなど、外観にも若干の変化が見られる。これらの増備により、「成田エクスプレス」は3両編成と6両編成の組合せで最大12両編成で運転されるようになった。
13世紀までにイングランドと大陸において質権は強化され、一定の年数に期間が制限されるとともに、当該期間満了後に負債が返済されなければ権原は貸付人に没収される旨の没収条項が挿入された。すなわち、当該年数の期間を経て自動的に単純封土権に転化するのである。これはシフティング・フィーと呼ばれ、これによって貸付人は返還のための手段を十分に行使することができることとなった。しかしながら、国王裁判所はやがてシフティング・フィーを尊重しなくなった。なぜなら、リバリー・オブ・シーズン（すなわち、正式な譲渡）が存在しないし、国王裁判所は土地保有権の拡大を認めなかったためである。解決方法は、ワドセットと没収付き質権を統合し、二つの文書により構成される単一の取引とすることであった。すなわち、(1)貸付人に対する封土の、または一定年数の絶対的な譲渡証書と(2)貸付けを証し、これが返済された場合には土地が借入人に返還されるが、そうでなかれば貸付人が権原を保持する旨を規定する証書（権利消滅条件証書）。返済期限内に返済されれば、貸付人は、返還証書を用いて権原を返還する。これが、古典的な譲渡抵当であり、すなわち、証書と権利消滅条件証書による譲渡抵当である。 譲渡抵当権者は必ずしも占有を取得しなかったため、譲渡抵当権者が訴権を有し、かつ、譲渡抵当設定者への復帰を約している場合には、譲渡抵当は適切な担保であった。こうして、譲渡抵当は土地の譲渡とされ、表面的には絶対的で単純封土権を譲渡するものであったが、実際には条件付きで一定の条件が成就した場合には何ら効力を有しないものであった。負債は、形式上絶対的であり、質権とは異なって、農作物や家畜の育成・売却または担保目的土地において育成された農作物や家畜の単なる譲渡による返済のみに条件付きで依存するということはなかった。モーゲージは、当該土地が負債の返済に十分な所得を生産したか否かにかかわらず存続した。理論的には、譲渡抵当においては、貸付人は（例えば返済として農作物や家畜を受領するといった）追加的な段階を踏むことを何ら要しなかった。