『医王寺誌』によれば、室町時代の僧・琴室契音（きんしつかいおん）によって大洞山泉龍院の末寺として開創されたという。明応7年（1498年）、琴室は諸国行脚の末に設楽郡篠窪という地に在った小庵に巡り合った。この庵に住み始めると里人からの支えを得た。近郷を領する菅沼氏からの帰依も重なったためか、永正11年（1514年）には小庵は、立派な伽藍の寺院に生まれ変わった。その小庵が、かつては鳳来寺の真言宗学頭・医王院の末に連なっていたという経緯で、寺号は長篠山医王寺と定められた。これには当寺本尊・薬師如来の異名が『大医王仏』である事も起因している。だが、琴室は自らに因る開山を望まず、渥美郡の全久院開山で知られる師の克補契嶷（こくほかいぎょく）に開山を拝請、琴室自身は医王寺の2世住持になったという。開山当時の長篠城主である菅沼元成は素より、後代では野田城初代城主の菅沼定則から梵鐘を寄進されるなど、大檀那であった田峯城主・菅沼定継ら菅沼一門の厚い庇護を受けた。他にも永禄年間（1558年～70年）には今川氏真から茶湯料5貫文の寄進、天正元年（1573年）に新たに長篠城主となった奥平貞昌からは水田1町歩の寄進を受けている。月傳太随（げつでんたいずい）和尚が4世住持を務めていた天正3年（1575年）には長篠の戦いが勃発、武田勝頼の本陣が布かれた。後日、長篠城の後詰に織田信長と徳川家康の連合軍が現れたとの報を受けると、山県昌景や馬場信春などの諸将と軍議が開かれ、連合軍との決戦が採択された。なお、山門の脇には弥陀が池と呼ばれる池が在り、『片葉の葦』の伝説で知られる葦が生息している。
アイオワ州シーダーラピッズにあるカークウッド・コミュニティ・カレッジはカークウッドに因んで名付けられた。アイオワ州の草分け的政治家ジェイムズ・ハーランと共にカークランドの彫像が、各州に割り当てられた2体の彫像として、ワシントンD.C.のアメリカ合衆国議会議事堂の国立彫像ホール・コレクションロタンダの下に展示されている。政治家になってから大半を過ごした家のあるアイオワシティのカークウッド・アベニュー、アイオワ州都デモインのカークウッド・ホテルもカークウッドに因んで名付けられた。カークウッドが製粉所を運営したコーラルビルにはカークウッド小学校がある。アイオワシティ高校のモーニングサイド入り口近くに小さな忘れられたような記念碑が立っている。アイオワ州ダベンポートのカークウッド通りは国際的に知られた長距離走「Bix 7」が開かれる通りである。
1864年に知事を辞めると、アイオワシティのワイオミング道路（現在のカークウッド・アベニュー）にある新しいレンガ造りの家に引っ越し、法律実務を始めた。この頃に持っていた製粉上の株を、一部は兄弟のウィリアムに、一部はバレンタイン・ミラーに売却した。1865年から1867年、アメリカ合衆国上院でジェイムズ・ハーランの任期残りを務め、1877年から1881年に再度上院議員を務めた。この上院議員の任期の間にあたる1876年から1877年、再度アイオワ州知事を務めた。この1877年に知事を辞めて上院議員としての2期目となった。カークウッドはジェームズ・ガーフィールド大統領のアメリカ合衆国内務長官に就任する為に上院議員を辞職した。この職は1882年まで務めた。1886年にはアメリカ合衆国下院議員選挙に出馬したが落選した。カークウッドは1894年にアイオワシティで死に、そこのオークランド墓地に埋葬されている。
大分県大分市生まれ。父は元大分放送アナウンサー（元社長室長）の高島晋一郎。母方の祖父は元豊後高田市長の倉田安雄。また親戚に元日本テレビアナウンサーの小林完吾がいる。大分県立大分舞鶴高等学校、獨協大学法学部卒業。大学卒業後、福岡のKBC九州朝日放送に入社。同期には田崎日加理（退社）、宮本啓丞らがいる。2010年9月2日、任期満了に伴う福岡市長選挙に出馬するため、九州朝日放送を退社。自由民主党福岡市議団が高島の擁立に動いたため、選挙戦では自民党、また公明党からも事実上の支援を受ける。同年11月14日に執行された市長選挙で、現職の吉田宏市長（民主党・国民新党推薦、社民党支持）、元佐賀市長の木下敏之、植木とみ子ら7人の候補者を斥け初当選を果たした。次点の吉田と約65,000票の大差をつけ、福岡市長としては史上最年少の36歳で当選。現職の市長の中では7番目、現職の政令指定都市市長の中では3番目に若い。12月7日、市長就任。2014年11月16日に執行された福岡市長選挙に自民党、公明党の推薦を受けて立候補。開票開始前に当選確実がNHKにより報じられ史上最多得票となる25万6064票を獲得して再選を果たした。市長選は高島を含め、元市長の吉田宏ら6人が立候補した。1947年の公選制導入後初めて現職に前市長が挑む構図ともなったが高島は7区全ての得票で、他の候補を上回り、次点の前職吉田宏氏との票差は前回（2010年）の6万5千票から13万9千票差に広がった。西日本新聞の800人に対して行われたアンケートによると高島は自民支持層の75.1％、公明支持層の90.6％を押さえるとともに、民主支持層からも23.6％の支持を得て、無党派層の50.6％も高島に票を投じた。2018年9月28日、東京に赴き、政治的に関係の深い麻生太郎副総理兼財務相と安倍晋三首相に3選を目指して立候補する意向を伝えた。10月2日、立候補の意向を正式表明。記者から政党推薦について問われた際、「私を推薦したい党があれば推薦していただければいい。マスト案件ではない」と答えた。10月5日、共産党市議団事務局長の神谷貴行が立候補する意向を表明。10月23日、立憲民主党、国民民主党、社民党系でつくる市議会会派・市民クラブは、独自候補の擁立を断念し自主投票とすることを公表した。自民党は15日、福岡市長選で、3選を目指す現職の高島宗一郎の支持を決めたと発表した。。3選を目指して立候補した2018年市長選における得票数は前回2014年の市長選挙で自身が記録した史上最多得票をさらに29,371票上回り、28万5435票の史上最多得票を獲得した。有効得票数中75.1％（前回56.8％）、絶対得票率（当日有権者数に占める得票割合）23％（前回21.7％）。投票率は過去最低の31.42％。西日本新聞が期日前投票や投票日の出口調査で546人から得た回答によると、自民支持層の90.6%、公明支持層の90.9%、国民民主の71.4%、無党派層の69.8%が高島氏に票を投じた。。