小林は引退後、1984年から1991年まで、TBSで野球解説者を務め、同局の『JNNスポーツデスク』、『JNNスポーツチャンネル』、『筑紫哲也ニュース23』でスポーツキャスターを務めた。小林曰く、野球解説で用いる「見せ球」、「差し込まれる」といった表現は小林が考案したものだという。タレント・俳優としても活動し、プロ野球選手だった頃を上回る年収を手にするようになった。1985年に阪神が日本シリーズを制し日本一になった際には祝勝会を取材中、チームメイトでロッカーが隣だった川藤幸三に「お前はタイガースの一員じゃ」と言われ、ビールをかけられた。1992年、料理研究家の小林久美子と再婚。久美子は翌年から2年間フランスで料理の修業をするなどし、別居生活が続いた。1995年から1996年までは、朝日放送・サンテレビで野球解説者を務めた。同年7月、川上哲治からさわやか新党の候補者として第17回参院選に立候補するよう依頼され、妻からの資金的援助も得て同党代表として比例区第1位で立候補するも落選。党の得票率は1%に満たなかったため、供託金は没収、広告費用は自己負担となった。立候補のためにテレビ・ラジオの番組やCMは全て降板しており、小林は大きな経済的ダメージを被った。さらにバブル景気崩壊により、現役時代から行っていた飲食や不動産事業などの経営状況が悪化、借金を抱えることになった。1996年10月8日、大阪近鉄バファローズの一軍投手コーチに就任。1997年シーズンは3位入りに貢献するも、翌年5位に沈むとその責任を取らされて二軍投手コーチに降格となった。2000年に梨田昌孝が一軍監督に就任して以降は一軍投手コーチに復帰した。2001年に近鉄はパシフィック・リーグ優勝を果たしたが、小林はこの年を限りに退団。理由はチーム防御率が4.98と悪かったことに加え、前述の借金問題にあった。その後は前述の川藤幸三の紹介で福井県あわら市内のゴルフ場の支配人を務めた。2003年9月、東京地方裁判所に自己破産を申請、ゴルフ場の支配人を辞した。小林は当時の負債額について「1台数億円する外車2台分」と語っている。その後、小林は福井県に身を置きつつ、2006年に東京スポーツの専属評論家、2007年に韓国プロ野球・SKワイバーンズの二軍投手インストラクターに就任した。2007年秋、博報堂の企画による黄桜のCMで江川卓と小林が共演することになった。当初小林は「いまさらコマーシャルに出るつもりはない」「俺がやると言っても、江川君はどうなの？断ると思うよ」とオファーを拒絶したが、江川の「小林さんさえよければやりたい」という意向を聞いて承諾した。CMのテーマは両者の和解であった。出演直後、小林は雑誌のインタビューを受け、江川について以下のように語っている。若い頃って、自分がしんどいことばかり考えているんですよ。だけど、たぶん江川も、すごくしんどかったんですよね。もしかしたら俺よりも苦しい人生を送ってきたのかもしれない…。だから結末をつけてやらなきゃいけないかなって思ったね。彼のしんどさに結末をつけないと、俺も結末がつかないからね。あと江川と話して、もうひとつ解ったことがあるんだ。それは、あいつにも趣味がない。俺にも趣味がないように。事故が恐いからって、週末に家族をドライブに連れていこうともしなかったんだ。俺たちには、野球がすべてだった。家族を犠牲にしてまで、俺たちは野球をやっていた。あいつも夢中で野球をやっていたんだなぁって実感した。 — 近藤2010、197頁。小林は1999年発行の『元・巨人　ジャイアンツを去るということ』の中では江川について、「江川個人に対する恨みつらみはない。ただ、他人の人生を変えてしまったことは、まぎれもない事実です」「一人の人間のとった行動が、別の誰かの人生を全く違う方向に押しやってしまったわけですよ。そういうわだかまりみたいなものはやっぱりあります」と述べた上で、次のように語っていた。結局、価値観の違う人間なんだと思っています。自分がこうしたいという望みがあるときに、それは自分の手でつかむものであって、何かを踏み台にしたり、誰かを犠牲にしたりして得るものではない、というのが本質的に僕の考え方だから。だから、僕には彼がまったく異質な人間としか思えない。よく、あのときのバッシングによって、彼も苦しみを味わったんだと言う人がいる。でも、それは自分が前向きに選んだことでしょう。誰かに「そうしなさい」と言われてしたことじゃなくて。……だから本人は、そういう覚悟の上で、やらざるを得ないでしょう。そこでバッシングを受けたから可哀想なんじゃなくて、彼の立場からすれば、それは甘んじて受けるという覚悟で入らなければいけない。初めから、そうなるのはわかっていたことでしょう。 — 矢崎1999、34-35頁。2008年、かねてから特別コーチとして指導をしていた少年野球チーム「オールスター福井」の総監督に就任。2009年、北海道日本ハムファイターズの二軍投手コーチに就任。江尻慎太郎、糸数敬作をオーバースローからサイドスローに転向させた。2009年のシーズン終了後、小林は福井へ戻り、オールスター福井の指導を行い、第87回選抜高等学校野球大会で優勝した敦賀気比高校の平沼翔太投手や山本晧大選手などを育成した。
2000年にテレビ朝日系金曜ナイトドラマ枠から放送スタートした、仲間由紀恵・阿部寛主演のドラマシリーズ『トリック』のスピンオフ作品。『トリック』シリーズで、奈緒子・上田の主人公コンビが関わる事件に決まって現れる警視庁公安部の刑事・矢部謙三を主人公とし、矢部が自ら難事件を解決する様を描く。自称・霊能力者が仕掛けたトリックを暴く『トリック』本編とは異なり、テロや組織犯罪などの大掛かりな事件が主題となっている。内容はミステリ仕立てだが、謎解き部分は矢部の周囲の人物（第1シリーズでは同僚である公安部庶務係の桂美晴と桜木健一郎のコンビ、第2シリーズでは警視総監の娘である御手洗未来）が担い、主人公の矢部は『トリック』同様に役に立たない言動が目立つが、最終的に運と偶然で事件を解決するという構成となっている。『トリック』同様、話の中でいくつかの「小ネタ」が登場しており、既存の刑事・探偵ドラマ作品などのオマージュをはじめ、特撮やスタジオジブリ作品等をもじった名前やパロディ、『トリック』本編で登場した台詞や小道具などが登場し、特撮ネタに至っては、元ネタとなる作品に出演した俳優そのものが出演している。なお本作は『トリック』劇場版・スペシャル版のPRも兼ねており、第1シリーズでは『劇場版TRICK 霊能力者バトルロイヤル』と『新作スペシャル2』、第2シリーズでは『TRICK 劇場版 ラストステージ』の予告映像も流された。ドラマの収録には千葉都市モノレールが全面的に協力している。ロケに当たり、警視庁の刑事部屋や第九取調室など作中に頻繁に登場する場所のセットが同社の本社社屋内に常設されたほか、車両基地に置かれている展示車両にもドラマ仕様の装飾が施された。本作が連続ドラマ初主演となる生瀬は、ライフワーク化を期待しており、「"つまらないくらい面白く"します」とコメントした。2013年5月23日、7月より第2シリーズが放送されることが発表された。スピンオフドラマの続編が作られるのは日本の連続ドラマでは初めてのことである。同年6月23日には制作発表イベントが催された。続編放送の発表と共に、本作の主人公である矢部の頭髪の問題に絡めて23日（＝フサフサの日）に行われた。