1973年5月、リチャード・ブランソンが主宰する新興レーベル、ヴァージン・レコードの第一弾アーティストとして、アルバム『チューブラー・ベルズ』でデビュー。2400回もの多重録音を繰り返して制作されたこの壮大なアルバムは全英1位を記録。 特徴あるイントロのフレーズがアメリカ映画『エクソシスト』(1974年)に使用され、さらに知名度が上がった。。現在までにイギリス国内で260万枚を売り上げ、全英歴代トップ30にランクインするほどの大ヒットとなった。同作は現在でもプログレッシブ・ロックの歴史的名盤とされている。続いて1974年に『ハージェスト・リッジ』（全英1位）、1975年に『オマドーン』（全英4位）とアルバムを出すも、成功によって生じた精神的重圧に苦しみ長期間の療養生活に入る。1978年に『呪文』を発表してカムバックを果たした後は、アルバムを発表するだけでなく精力的にツアーを行うようにもなり、翌1979年にはヨーロッパでのライブの模様を収めた『エクスポウズド』をリリースしている。
早くから音楽に触れ、幼少時よりピアノを、10歳からギターを習い始める。1967年、姉のサリー・オールドフィールドと共にフォークデュオ「サリアンジー（The Sallyangie）」を結成し、『チルドレン・オブ・ザ・サン』（1968年）を発表。アルバム一枚でデュオは解散するが、ロンドンでのセッション活動を通じてケヴィン・エアーズやデヴィッド・ベッドフォードと知り合い、ケヴィン・エアーズのバック・バンド「ザ・ホール・ワールド（The Whole World）」でベースを担当。『月に撃つ（Shooting at the Moon）』(1970年)と『彼女のすべてを歌に（Whatevershebringswesing）』(1971年)の2枚のアルバムに参加した。バンド解散後はセッション・ミュージシャンをしながら、デヴィッド・ベッドフォードから音楽理論を学ぶ。
大洲藩初代藩主・脇坂安治の六男として誕生。慶安3年（1650年）9月3日、3代将軍・徳川家光に拝謁すると同時に徳川家綱に附属し、江戸城西の丸の御小姓組に列する。承応元年（1652年）12月18日、廩米300俵を賜るが、承応3年（1655年）甥・安政が家督を相続した際、上総国長柄郡2,000石を分知され廩米は収公となる。 明暦3年（1657年）、讃岐国丸亀藩3代藩主・山崎治頼の夭逝による改易の際、受取りのため城地に赴く。のちに小普請となる。延宝5年（1677年）、死去。
2003年頃仕事で知り合った菅野鈴子（原宿の母）から「あんた、見えるね（手相を見る力がある）」と言われ、手ほどきを受けた。その後、何度も教えを請い、2007年夏頃『代々木の甥』の名前をもらった。自分で命名したオリジナル手相というのが100種類ほどあり、「エロ線」「KY線」「あげまん線」など、ユニークな名前を付けている。小さい頃から怖い話や噂話が好きで、芸人になってからも、楽屋や打ち上げで色々な人から聞いた話をずっと書き溜めていた。そうして集めた都市伝説や怪談ネタを多数持っており、毎月第3金曜日にタムケン（放送作家）、すぎ。（インスタントジョンソン）、長浜之人（キャン×キャン）と一緒に、「未確認噂話『首都神話』」というトークイベントを都内で開催している。漫画やアニメなどのサブカルチャーにも明るい。
解散後は、島田得意の手相関係や怪談、都市伝説、パワースポットをネタにするなど、幅広く活動をしている。2010年のサッカーワールドカップでは、主な国の選手の手相を占うことで、決勝進出国と優勝国を的中させた。
1996年、幼稚園からの幼なじみ赤岡典明と、お笑いコンビ「号泣」を結成。コンビ時代は漫才中心で、ツッコミを担当。主に言葉遊びネタ（回文など）を使って活躍。日本テレビ「電波少年」の「電波少年的懸賞生活」のオーディションに参加したが落選している。2007年頃から、島田単独での仕事が増えていた矢先、赤岡の転職希望などの事情から翌2008年6月2日付をもち｢号泣」解散、赤岡が芸能活動を引退した。解散後、進退について迷っていた島田だったが、事務所の先輩の和田アキ子やスピードワゴンの小沢一敬の説得もあり、活動を続けていくことになった。
集合には '長さ' や '重さ' が定まるものがある。例えば、区間 [0, 1]は長さ1を持つと思われる。; もっと一般的に、区間[a, b] (a ≤ b) は長さ b − a を持つと思われる。このような区間を一様な密度の金属棒と見ると、同じように重さも定義可能である。集合 [0, 1] ∪ [2, 3] は長さ1の二つの区間の合併であるので、この集合の全長は2と考える。重さで考えても同様に2と考えられる。ここで自然に次の問題が発生する: 実数直線の任意の部分集合 E に対して、必ず '重さ' や '全長'は得られるのか? 例えば、[0, 1] 上の有理数集合はどんな重さになるであろうか。有理数集合は実数直線の中で稠密なので、非負の値が適切であろう。重さに最も近い一般化はσ-加法性を持つルベーグ測度である。この測度は [a, b] の長さに b − a を割り当て、可算集合である有理数全体の集合には 0 を割り当てる。ルベーグ測度が定められる集合をルベーグ可測集合と呼ぶ。しかし、ルベーグ測度の構成（カラテオドリの拡張定理を使う）自体からは不可測集合の存在は明らかに分かることではない。その問題に対する答えは選択公理を仮定するかどうかをも問うことになる。