高校は香川県の尽誠学園高等学校に野球留学。2年生時に一学年上の宮地克彦とともに第71回全国高等学校野球選手権大会に出場し、1番右翼手として本塁打を放つなどチームのベスト4進出に貢献した。卒業後は大阪商業大学に進学。関西六大学リーグ通算83試合出場、282打数104安打、打率.369、7本塁打、44打点。3年秋に打率.565、26安打のリーグ新記録を樹立し関西六大学リーグ三冠王になり最優秀選手に選ばれた。ベストナイン3度受賞。三菱自動車岡崎では1995年の第66回都市対抗野球大会で若獅子賞を受賞、同年のオリンピック予選でMVPを獲得。翌1996年のアトランタオリンピック野球日本代表に選ばれ銀メダル。同年のドラフト会議でオリックス・ブルーウェーブから2位指名を受けて入団。背番号は10に決まった。
曲技飛行士であるカービー・チャンブリスの意向を組んで開発された、高い操縦性と整備性を有する無制限曲技機。機体は単発単座の肩翼機で、降着装置は固定された尾輪式。キャノピーは左開きである。下方の視界が悪いため、機体下部の側面の一部に透明なパーツが採用されている。軽量であるが堅牢な複合材で成形された鋼管製骨組を持ち、舗装されていない芝生で離着陸や激しい機動にも耐えられる機体強度を有する。420 deg/s（度毎秒）の横転率と3,700 FPM（フィート毎分）の上昇率を発揮する高性能機であるが、修理・改造が容易で価格も3千万円前後に抑えられているため、プロだけでなくアマチュアにも人気が高く、1990年代半ばから国際的な曲技飛行競技会でいくつかの勝利を掴んでいる。レッドブル・エアレース・ワールドシリーズのマスタークラスに参戦する選手には改良モデルである540 V2が提供されており、自身もレースに参加しているチャンブリスの他、室屋義秀、マイケル・グーリアン、ハンネス・アルヒなど多くの選手が乗機としていた。2016年からは、カーボン素材の見直しによる軽量化や機体形状の空力的改良など、レッドブル・エアレースに最適化された540 V3が最新モデルとなる。レギュレーションでウィングレットの追加や風防の形状変更などが許可されているため選手により吸気口などの形状が異なる。特に室屋の機体は変更点が多く、540 V3.5とも呼ばれている。機体形状はほぼそのままで、教官が同乗できるタンデム複座モデル540Tも併売されており、高度な曲技飛行の練習機としても多く利用されている。2018年レッドブル・エアレース・ワールドシリーズからはチャレンジャークラスの機体もジブコ エッジ540 V2に変更となる。機体塗装は1号機（機体記号：N12NM）が青色、2号機が黄色（N540PB）、3号機が赤色をベースにチャレンジャークラスの表記がされている。
新宿区の東部に位置する。町域北東部は、中町・南町に接する。南東部は、払方町・市谷鷹匠町に接する。南部は市谷左内町に接する。西部は二十騎町・市谷加賀町に接する。北西部は、南山伏町・細工町にそれぞれ接する（地名はいずれも新宿区）。町域内を牛込中央通りが通っている。主として住宅地として利用され、マンションなども多い。町域南部では、大日本印刷の関連施設も見られる。
2006年8月10日にジェームスは、ロンドンに暮らす妻と子供の近くで多くの時間を過ごしたいためにシティを退団したいとの旨を表明し、8月11日に移籍金120万ポンドでポーツマスFCと2年契約を締結した。同2006-07シーズンは最初の5試合で連続無失点を達成する等、好調なパフォーマンスを見せていくと、2007年4月22日のアストン・ヴィラ戦ではシーマンが保持する141試合の通算無失点試合記録を破って142試合に更新した。それらの活躍が評価され、5月に契約を2008-09シーズンまでの1年延長し、さらに、シーズン終了時にクラブの年間最優秀選手に選出された。翌2007-08シーズンは、香港での親善試合アジアトロフィーのリヴァプールとのPK戦で2度止め、シーズン前から好調さを見せていき、2008年1月30日のマンチェスター・ユナイテッド戦でガリー・スピード、ライアン・ギグスに続くプレミアリーグ通算出場数500試合を達成。ウェンブリー・スタジアムでのカーディフ・シティとのFAカップ決勝では、無失点に抑えてチームのタイトル獲得に貢献する等の活躍が認められ、PFA年間最優秀選手賞候補に選出された。最終的に賞を逃したものの、年間ベストイレブンを受賞する飛躍したシーズンとなり、また、2季連続でクラブの最優秀選手に選出された。2008年11月8日のサンダーランドAFC戦でポーツマスでの出場100試合目を達成し、2009年2月14日のマンチェスター・シティ戦で通算出場536試合目となり、ガリー・スピードの記録を破ってリーグ通算最多出場記録を更新した。2009-10シーズンは、リーグ戦で苦戦が続く中、FAカップでは躍進し、主将として出場した準決勝のトッテナム・ホットスパーFC（2-0）では、再三に渡りシュートを阻止する活躍を見せて決勝進出を果たした。しかし、下克上とリーグ王者チェルシーの2冠達成を阻止するべく臨んだ決勝戦は、0-1で敗れたことでタイトル獲得はならず、リーグ戦は2部への降格となった。同シーズン終了後は、アヴラム・グラント監督の退団後の新監督監督候補の1人として挙げられ、また、選手としての契約延長オファーがされ、残留を望まれたものの、それを拒否したことで自由契約選手となった。