ウィラル半島の畔の町ヘスウォールに生まれ、ホイレークに育つ。5歳からピアノを始め、ヘザー・スレイド＝リプキンやゴードン・グリーン、デリック・ウィンダムに師事。1978年にBBC新人演奏家コンクールの最終選考に残り、ピアノ部門の覇者となる。1982年にテレンス・ジャッド賞を獲得。1983年にニューヨーク・ノームバーグ国際ピアノ・コンクールで優勝した。ジュリアード音楽院より修士号を取得している。リサイタルや室内楽で活躍する傍ら、シカゴ交響楽団やロサンジェルス・フィルハーモニー管弦楽団、トロント交響楽団、フィラデルフィア管弦楽団、ロンドン交響楽団、ニューヨーク・フィルハーモニー管弦楽団、ボストン交響楽団、ベルリン・フィルハーモニー管弦楽団、イギリス室内管弦楽団、バーミンガム市交響楽団、ロイヤル・リヴァプール・フィルハーモニー管弦楽団などと共演して協奏曲の独奏者も務めてきた。これまでに40点以上のCDを制作している。サン＝サーンスとラフマニノフのピアノ協奏曲全曲の音源で知られている。現在はロンドン王立音楽院のピアノ科と、マンチェスター王立ノーザン音楽大学ピアノ研究国際委員会の客演教授を務めている。2001年にマッカーサー奨学金を授与された。19歳でローマ・カトリックに改宗しており、著書の中で自分の信仰や音楽活動とのかかわりについて述べている。また同性愛者であることも公表している。また、『祈りとしての聖書～レクチオ・ディヴィナへの手引き』も上梓した。
外務省が地方と連携した外交政策を進めるにあたり、独自の首長外交を展開した末吉の実績を評価し、2007年（平成19年）6月、末吉を非常勤の参与として起用した。自治体首長経験者が外務省参与を務めるのは初のケースであった。2008年（平成20年）には福岡放送『めんたいワイド』に不定期で木曜コメンテーターとして出演。同年10月10日、麻生内閣において地域再生担当の内閣官房参与に就任、その後鳩山由紀夫内閣の発足に伴い退任した。2013年（平成25年）2月1日、財務省参与に就任。同省は生活保護費の削減を目指すにあたって、市長在任中の末吉の取り組みを評価した。
1987年（昭和62年）、選挙対策本部長に麻生太郎を据え、北九州市長選挙に立候補して初当選を果たした。同年2月20日、第7代（3人目）北九州市長に就任、在任中には後述の北九州市ルネッサンス構想をはじめ北九州市の経済再生に取り組みながら以後5期を務め、官僚としても市長としても先代の谷伍平と同様に長期政権となった。5期目の2006年（平成18年）7月5日、「市長としてももう『定年』だ」と述べて、次の市長選挙には立候補せず引退することを明らかにした。末吉の任期満了に伴い2007年]平成19年）2月4日に執行された北九州市長選挙では、自身の建設省時代の後輩に当たる国土交通省都市・地域整備局長の柴田高博を支援する姿勢を鮮明にしたが、選挙で柴田は対立候補の北橋健治に敗れた。同年2月19日、5期20年の任期を終えて同市長職を退任した。
1960年（昭和35年）から建設省松原・下筌ダム工事事務所にて用地課長を務めた。松原・下筌ダム用地課長在職時代に事務所の臨時職員であった大分県日田郡中津江村（現・日田市、ダム水没地区）の女性と知り合い、結婚したのが現在の夫人である。1966年（昭和41年）には宮崎県庁に出向し、企業局総務課の課長に就任した。1978年（昭和53年）からは自治省に出向し、大臣官房地域政策課の課長となった。1985年（昭和60年）、建設省に戻り、国土庁の土地局長に就任した。1987年（昭和62年）、北九州市長選挙に立候補するため国土庁を退官した。
2005年8月にアルゼンチン・プリメーラB・ナシオナル（2部）のフェロカリル・オエステからデビューし、2007年1月にスペイン・リーガ・エスパニョーラのセビージャに移籍した。2006-07シーズンの残りのほとんどを下部チームであるセビージャ・アトレティコで過ごし、セグンダ・ディビシオンB（3部）優勝とセグンダ・ディビシオン（2部）昇格を経験した。2007-08シーズンもセビージャ・アトレティコに登録されたが、トップチームのハビ・ナバーロが膝の負傷で離脱し、ジュリアン・エスキュデも恥骨炎でチームを離れたため、2007年8月25日のシーズン開幕戦・ヘタフェ戦(4-1)でトップチームデビューし、その後もトップチームで起用されて重要な役割を果たした。2008年5月7日のラシン・サンタンデール戦 (3-0) で初得点を含む2得点を決め、ラシン戦から3週間後のレアル・ベティス戦 (2-0) でシーズン3点目を決めた。本来はセンターバックであるが、どちらの試合も守備的ミッドフィールダーとして起用されている。2008-09シーズンはリーグ戦で3位に入ったが、わずかな出場機会しかなく、ポジションも定まらなかった。2009-10シーズンは負傷で離脱していた期間が長く、リーグ戦の出場は10試合にとどまったが、ホームでのデポルティーボ・ラ・コルーニャ戦 (1-1) でヘディングシュートを決めている。リーグ戦は4位に入り、コパ・デル・レイでは優勝したが、決勝には出場していない。2014年8月27日、トッテナム・ホットスパーに4年契約で移籍した。2016年2月1日、セビージャに半年間のレンタルで復帰した。2016-17シーズンはセリエAのASローマへレンタル移籍し、リーグ戦38試合中37試合に出場するなど守備の中心として活躍した。2017年7月16日、ASローマが買取オプションを行使し完全移籍することが発表された。