週刊ダイヤモンド2016/08/27によると、ホワイトカラー機械化代替率ランキング1位が経理事務員（機械化代替率99.99）、また、税理士については、ランキング30位（機械化代替率91.43）とある。国税庁においてもAI技術の発展に伴い、令和元年（2019年）6月21日発表の「「税務行政の将来像」に関する最近の取組状況～ スマート税務行政の実現に向けて ～」において、税務相談の効率化・高度化のため、AIによる税務相談のチャットボット（利用者がフリーワード（話し言葉、キーワード）のテキスト入力とシナリオで作成する回答候補からの選択入力を行うことで、ＡＩが質問を理解し、用意したシナリオに導き、自動回答）開設の導入が明示された。e-Tax （いーたっくす・国税電子申告・納税システム）の普及に伴い、税理士業務のIT化が進んできている。現在、民間企業における業務に関して、クラウド会計ソフトが普及している。2016年1月以降の行政手続における個人番号(マイナンバー)の利用なども税理士業務の更なる IT 化を後押ししている。2016年12月、弥生株式会社が個人事業主向けのクラウド会計ソフト「やよいの白色申告 オンライン」を永年無償化する等、記帳業務に関する仕事をめぐる競争が活発となっている。また、RPA技術を用いて納税関連業務を行う自治体も出ている。これらのことから、税理士業務はクラウド、AI、RPAなどの技術革新に対応できることが望ましい。
税理士試験制度は当初から学位取得による試験科目の免除制度があり、毎年数多くの者が利用しており、資格取得の為の主要ルートである。最先端の学術研究をすることで専門性を高める自己研鑽の見地からも大学院へ進学（院免除）されている。一般社会における4年制大学への進学率上昇(東京都では男女とも70％以上)と同様に、高度情報化社会に対応する税理士の高学歴化もすすんでいる。日本税理士会連合会では東京大学等の国立大学、慶應義塾大学や早稲田大学等の私立大学へ租税教育を目的とした寄附講座を開設してきた。東京税理士会は立教大学経済学部へ寄付を行い、東京税理士会奨励金という制度を設けている。国税庁の人事・研修制度においても、本科又は専科の卒業生等の中から選考された職員を対象として、税務に関する理論又は税務行政上の諸問題の研究のために高偏差値の名門大学又は大学院へ派遣する制度がある。
税務代弁者についての法律としては、1933年（昭和8年）3月の第64帝国議会衆議院に「税務代理人法案」が提出されたが、当時、専門家として税務を行っていたもののなかに反対の声が強く、廃案とされた。この当時、専門家として税務を行っていたものは、国税従事者（いわゆる税務署 OB）、弁護士、計理士（後の公認会計士）である。その後、1937年（昭和12年）の日中戦争勃発から第二次世界大戦の時期にかけて、増加する戦費を調達するため度重なる増税がなされ、また税制度はより複雑となっていった。さらに、税務当局においては官吏の多くが兵員として出征していたことから人員不足に陥り、税務行政の執行に支障をきたすほどの状況にあった。このため税務代弁者等の数が減少し、このような混乱した状況に乗じて、不適正な税務指導等を行って不当な報酬を納税者に要求する者が横行するようになっていった。このことから、税務代理士の制度を設け、その資質の向上を図ると共に、これらの者に対する取締りの徹底が必要であるとされ、1942年（昭和17年）に税務代理士法（昭和17年2月23日法律第46号）が制定されるに至った。弁護士、計理士（後の公認会計士）、国税従事者は税務代理士に許可、強制入会されることとなるが、この税務代理士というものは税務を行う者の総称というものであり、この税務代理士なる名称が後の税理士の前身となった。
フレイミングハム・センターは町の物理的かつ歴史の中心にある。州道9号線（ウースター道路）と、プレザント通り（州道30号線）、ハイ通り、メインストリート、エジェル道路の交差点で形成され、中心的存在はフレイミングハム州立大学である。この大学には数千人の学生がおり、その約3分の1はキャンパス内に住んでいる。1960年代後半、マスハイウェイが高架橋のある交差点に置換され、下の州道9号線は地方道路となり、旧センターの小売り事業地区の南半分を破壊した。残りの半分には、幾つか小さな店舗、レストラン、不動産業者、法律事務所が残った。センターの東側にあった旧ボストン・アンド・ウースター・ストリート鉄道駅は、1980年代初期に商店街に転換され、センター郵便局と幾つか小さな店舗が入った。センターはワン・アンド・トゥー・エジェル道路（小さな小売店2店とオフィスビル）、歴史あるビレッジホール、ジョナサン・メイナード・ビル（元の学校がオフィスビルに転換され、現在は教育学区の管理事務所の大半が入っている）、フレイミングハム歴史センター（元フレイミングハム歴史協会と博物館）、銀行数行、中華料理店、アメリカン・メディカル・レスポンス救急医療ステーションとマッカーシー・オフィスビルで纏められている。ノブスコットのビレッジは、ウォーター通り、エドマンド道路、エジェル通りの交差点にあり、またパインフィールド、/サクソンビルのビレッジは、コンコード通り、ウォーター通り、セントラル通りの交差点にあり、幾つか小さなオフィスビル、商店街、ガソリンスタンドがある。サクソンビルには元ロクスベリー・カーペット社のビルがあり、現在は産業団地になっている。さらに州道9号線の州道126号線立体交差からメインストリート/エジェル道路までの部分は、開発が進んだ。アキュラ、シボレー、日産自動車の自動車ディーラー3店、様々な大きさの商店街幾つか、多くの小さなアパート、小さなオフィスビル幾つかと、その他小さな店舗やレストランが、州道9号線をフレイミングハムの主要商業大通りにしている。町には他にも小さな小売地域や施設が広がっている。例えばうえぃと・アベニューやフランクリン通りの近く、コンコード通りとハートフォード通りの交差点、スクール通り沿い、ハミルトン通り近くである。