1991年、広告代理店大広（現在博報堂グループ）に入社。 1999年、広告代理店退職後は医学及びインターネットビジネスの研究をしながら、経営コンサルタントとして 大手企業等の経営指導にあたっていたが、あることが契機となり、株式会社オプトに創業者の一人として合流。 合流当時は、株式会社オプトの売上は数億円を推移していたが、インターネット広告事業に将来性があると判断し、 ネット広告事業部の責任者となる。 当時、日本のネット広告市場規模は、全体で１００億円程度（２０１６年は、1兆円超）であったが、自身が立ち上げたネット広告事業は、 その後日本のネット広告市場の急成長とともに急成長を遂げ、株式会社オプトが株式上場をする足がかりを作った。「人がやらないこと」「業界慣習になかったこと」をやったことが好き。その頃の広告業界の常識においては、実際の明確なる費用対効果というものを計りお客様に提供するという行為はあまりなかった。そんな中で実際の費用対効果を忠実にお客様に提供し続けたことをやったまで。 これに気付いたことが誰よりも早かった。「人がやらないことをやる」と言うと、新規事業やまったく新しいものを思い浮かべがちですが、実はそうではないんですね。そういった「人がやらないことをやる」というのは日頃の業務の中に隠れているものなんです。これは社内の人間にもよく話すことですが、日頃の業務に「疑問」をもって仕事をすることが重要なんです。また、クライアントファーストを常に考えることにより、新しいサービスが生まれ、それが企業の発展につながったと考えています。ちなみにオプトの前身は㈱デカレッグスという会社で、「人がやらないことをやる」サービスの中に満員電車での席取りサービスというアイディアもあった（笑）。依頼を受け始発から並んで席を取り、依頼者の駅で席を替わるというサービスであったが実現することはなかった（笑）。
大学時代の就職活動中、とある不動産会社の面接待合室の隣の席だったのが株式会社オプトホールディング代表の鉢嶺登だった。あまりにも意気投合したので、２人で面接後飲みに行き、同社創業を誓った。結局、それぞれ別の会社に一度就職。互いに「将来、起業したい」という話をしたことで、その後の起業のための勉強会を定期的に行う。その後、鉢嶺登が会社を立ち上げ、1999年にオプトへ合流。 当時広告代理店で働いていた数中で、広告業界もデジタルが主流になるという問題意識を持っていた。その問題を「自分がオプトに入ることで、大きな変化を与えられるのでは」と感じオプトに合流。創業メンバーはその他、野内敦（㈱オプトホールディング取締役副社長）、小林正樹（㈱イルカ　代表取締役）がいた。
公明正大で誠実な人柄であった。若い頃は剣術を好み、23歳のときに兵士として出仕したが、その後、発奮して学問に励み『論語』と『韓詩』を読んだ。29歳の時に公孫方らとともに鄭玄に師事した。1年ほどして、黄巾賊が北海郡を襲撃して来たため、鄭玄は弟子とともに山に避難したが、食料不足により弟子達に退学を言い渡さざるを得なくなった。崔琰は盗賊がいたため帰国できず、青州・徐州・兗州・豫州の各地を4年かけて回り、遠く寿春まで足を伸ばしたりもした。郷里に帰ってからは読書と音楽を楽しんだ。その後、袁紹の招聘を受けその家臣となった。袁紹の兵士が乱暴を尽くし、墳墓を発掘していることを聞いたためこれを諌めた。また、騎都尉に任命された。袁紹が曹操と対決するため軍を南下させると（官渡の戦い）、崔琰は「帝が許の曹操の元にいるのですから、まずは国境を守るべきです」と勧めた。しかし袁紹は聞き入れず、官渡で戦い敗れた。袁紹の死後、袁紹の二人の子はいがみ合い、争って崔琰を味方に引き入れようとした。しかし崔琰は病気と称し、双方の招聘を固辞した。これに怒った袁尚が崔琰を投獄したが、陰夔・陳琳の嘆願で許された。曹操は袁氏を破ると崔琰を召し寄せ、冀州の別駕従事にした。この時、曹操が冀州の戸籍を調べ「30万の軍兵を手に入れられそうだ。従って、冀州は大州と言えるだろう。」と言ったところ、崔琰は「戦乱に苦しむ民の気持ちをまず思いやるべきなのに、なぜ軍勢の話をするのか」と直言した。この時は曹操がすぐに陳謝したが、周囲の者たちは顔面蒼白となった。曹操が并州を討伐すると、崔琰は鄴に残され曹丕の補佐を任された。狩猟に熱中する曹丕を厳しく諌めている。曹操が丞相になると、崔琰は東曹・西曹の属官となり、徴事にもなった。さらに曹操が魏公となると、崔琰は尚書に任命された。毛玠と共に人事で辣腕を振るったと言われるが（『先賢行状』、毛玠伝）、あまりに清廉さを重視しすぎたことで和洽に批判されている（「和洽伝」）。曹操が曹植を寵愛し、太子を曹丕と曹植のどちらにするか悩んだため、家臣に対し文書に封をして意見するよう求めた時、崔琰は姪が曹植に嫁いでいたにも関わらず、敢えて文書に封をせず曹丕を後継にすべきであると、理を尽くして主張した。曹操は改めて崔琰に敬意を払い、中尉に任命した。崔琰は威厳のある容姿をしており、髭が四尺あった。そのため崔季珪（崔琰）を貧相な容貌だった曹操の身代わりとして外国の使者へ対応させたことがあったという。朝廷の廷臣達の尊敬を集めていたため、曹操ですら遠慮するほどの人物であったという。また、人を見る目が優れており、司馬朗と仲が良く、彼の弟司馬懿の才能を非常に高く評価した。さらに当時、孫礼・崔林・盧毓らは評価の低い人物であったが、崔琰が彼らを高く評価したため、後に皆三公となった。友人の公孫方と宋階が早くに亡くなったため、その遺児を養育した。曹操が魏王になった時、崔琰がかつて推挙した楊訓という人物が曹操を賛美する上奏文を出したが、その上奏文に対する崔琰の批評を元に丁儀が讒言したため（徐奕伝）、崔琰は曹操の不興を買い投獄されてしまった。また、囚人になってもまだ堂々としているように見えたため、不快に思った曹操から自害を命じられた。陳寿は「曹操が当時嫌悪し処刑した人物は、孔融をはじめ何名かいるが、崔琰は最も強くその死を惜しまれ、現在に至っても無実の死であったと信じられている」と述べている。