引退後は故郷サンアントニオに戻り、プロレスリング・スクール兼WWFファーム団体のTWA（Texas Wrestling Academy）を設立し、後進の育成に励んだ。TWAには若手時代のタッグパートナーでありAWAやWWFでも活動を共にしたポール・ダイヤモンドもヘッド・インストラクターとして協力しており、卒業生にはブライアン・ケンドリック、ポール・ロンドン、ランス・ケイド、ブライアン・ダニエルソンなど後にWWEで活躍する選手も多い。また、この時期にはストーリー上WWFのコミッショナーに就任して、テレビにも時折出演。ビンス・マクマホンのコーポレーションに一時的に所属したり、ザ・ロックとトリプルHのアイアンマン・マッチのレフェリーを務めたりしたこともあった。1999年11月23日に横浜アリーナで行われたFMW10周年記念大会では、特別レフェリーとして久々の来日も果たしている。私生活においては、親友ケビン・ナッシュの紹介で出会った元ナイトロ・ガールズのレベッカ・カーチと結婚した。この頃は若くして引退を余儀なくされたことによるストレスで、ドラッグに手を出したことを自身のDVD『ハートブレイク・アンド・トライアンフ』にて語っており、子供の誕生とクリスチャンとなったことで更生した。
アメリカでR129型の500SLが発売され人気となった。すると、500SLの4ドア版の要望が出されたことからミディアムクラスに500SLのエンジンを搭載することにした。その開発の際に当時不振だったポルシェに依頼したことからポルシェとの関係が非常に深いモデルとされている。チューニングはポルシェのバイザッハ研究所が担当した。パフォーマンスは最高ながら非常な高コストになってしまったため、ダイムラー側では市販するか否かかなり悩んだが、結局少しだけパーツをコストダウンした。テストコースでのハンドリングの煮詰めは当時ザウバーに在籍していたジャン＝ルイ・シュレッサーが担当した。製造工程の一部も貨車でメルセデスのジンデルフィンゲン工場と往復させてポルシェのツッフェンハウゼン工場が担当していた。1990年にモンディアル・ド・ロトモビルで発表され、1991年に発売された。モデルイヤーは1992年から1995年。日本への正規輸入は1994年で終了した。ドイツを代表する自動車メーカーのブランド性の高さから日本では「ポルシェが造ったベンツ」とコラボレーション的に呼ばれ、日本の市場からは評価されている。北米市場での販売不振のために経営が悪化したポルシェが、遊休ラインで生産の一部をメルセデスから請け負っていたが、経営改善戦略として出された水冷ミッドシップオープンカーのボクスターのヒットにより業績が回復して以降は、ダイムラーベンツとポルシェの間では同様の開発や製造委託は行なわれていない。500Eの総生産台数は10,479台と多くないが、上記のように日本での人気は高い。日本へは1,184台が正規輸入され、さらにそれ以上に並行輸入された車が存在し、生産数の約3分の1が日本という状況になっている。一方で、アメリカではわずか1,528台しか売れず、ドイツ（wikiにドイツ語版が無いことに留意）でもそれほど人気は出ず、開発費の兼ね合いからは商業的には失敗と言える。DOHC32バルブ4,973cc、最高出力330PS/5,700rpm、最大トルク50kgm/3,900rpmの自然吸気V8のM119型エンジンを搭載した。後期モデルは排気ガス規制を受けて325PS、49kgmに低下している。既存のボディにV8のM119エンジンを搭載すべくフロアトンネル及びバルクヘッド部分の拡大を行なうとともに、すでに500SL（R129） 他に搭載されていた部品を流用した。例えば、前後のサスペンションアームやサブフレーム、トランスミッション、ステアリングギアボックス、ドライブトレインの多くが500SLから、またリアのセルフレベリングサスペンションは、Tモデル（ワゴン）から流用されている。同様に、ブレーキもSLから流用した直径300mmのベンチレーテッドディスクと、190E2.5-16より流用したブレンボ製4ポットアルミキャリパーを前輪に採用し、 後輪には同275mmに2ポットスチールキャリパーを備えた。（後期モデルは制動性能を高めるために600SLに用いられていた直径320mm、300mmのディスクブレーキを装備し、キャリパーも全て鋳鉄製となった。なお、前輪ブレーキキャリパーの製造元はブレンボ製からATE製に変更された。前期のブレンボ製のキャリパーにも欠陥が見られたので、中期の５００Eのブレーキも交換されている。）また、全車にABSやASRを標準装備し、安全面での装備をより充実させている。ミディアムクラスにSクラスのV8エンジンを搭載したモンスターセダンは、その地味な外観と卓越した性能から「羊の皮を被った狼」とプレスリリース資料で呼ばれた。0-100km/hは6.5秒、0-400mは14.8秒である。最高速度は6,250rpmでレブリミットを迎えるため約250km/hであるが、リミッターを外しても260km/h程度である。この圧倒的なパフォーマンスをしながら、走りごごちは考えられないほどなめらかなことから「シルキー＆ファイヤー」とも称された。ATはメルセデス・ベンツ社内製の機械式4速（722.3）が搭載され、通常時は2速発進となる。特徴的な外観は、16インチ8Jの5穴専用ホイールの装着と前後トレッドを拡大しフェンダーもワイド化したことや、専用の前後バンパー、フォグライト等によって表象され、他のモデルと区別される。その生立ちや性能、希少性から現在でも世界中で高い人気を有している。ダイムラーでは500Eを「クラシック」に分類していて、他W124と一線を屈している。　W124 500E の出来はSL以上のものがあるという。SLはスポーティーカーで、500Eはスポーツカーのような走りをする。「最善か無か」当時のメルセデスの重厚感と質感を持った車は、今後新たに世にでることは無いだろうと言われている。そして初期型は世界のポルシェの息がかかっている。まさに最高傑作だ。と通は言う。メルセデスが設計開発した通りにセッティングをして乗るのが、バランスが整っており最高だと言われている。乗っていて車を忘れる狼なのである。