【往路】浜松町バスターミナル → <東京湾アクアライン> → 海ほたるPA → <館山自動車道 → 国道128号線> → 鴨川潮騒市場 → 鴨川グランドホテル → 鴨川シーワールド → 宿中屋 → ホテルグリーンプラザ鴨川 → 鴨川ホテル三日月 → 小湊ウオポート【復路】小湊ウオポート → <国道128号線> → 鴨川ホテル三日月 → ホテルグリーンプラザ鴨川 → 宿中屋 → 鴨川シーワールド → 鴨川グランドホテル → 鴨川潮騒市場 → 房総四季の蔵 → <館山自動車道 → 東京湾アクアライン> → 東京駅八重洲口
2005年2月11日、平成の大合併により旧・鴨川市と天津小湊町が合併し、新・鴨川市が誕生した事を記念し、東京都港区の浜松町バスターミナルと鴨川・小湊地区を1日1往復の運行を開始した。形式上は鴨川小湊温泉シャトルバス協議会が、観光バスをチャーターし、東京都内から鴨川市まで旅行客を輸送する形式を取っているが、事実上は京成トラベルサービスが旅行代理店業の役割をこなし、旅客運賃を収受している他、鴨川市も国庫支出金のうち地域活性化・地域住民生活等緊急支援事業交付金を活用し、運行のサポートを行っている。また、開設以来ツアーバスでありながら一般路線バスの停留所を利用して運行している非常に稀有な例である。
使用車両はハイデッカー車両で、各社共通デザインである緑色の専用の車体を使用し、4列シートの正席49席・予備席6席の計55席で、全席自由席である。トイレは未設置で運行車両には、AED（自動体外式除細動器）やドライブレコーダーを搭載し、複数言語表示の車内液晶表示器や、バスロケーションシステム、Wi-Fi（無線 LAN）が搭載されている。（※但し、専用車のみで予備車についてはこの限りではない。）
2006年12月7日にフレディ・ガルシアとのトレードで、ジオ・ゴンザレスと共にシカゴ・ホワイトソックスへ移籍。2007年2月27日にホワイトソックスと1年契約に合意。開幕前まで先発5番手の座をジョン・ダンクスと競争する形になったが、スプリングトレーニング中のオープン戦6試合で0勝3敗・防御率9.00と結果を残せず、対するダンクスは7試合の登板で2勝1敗・防御率5.91とフロイドを上回り、ダンクスが5番手を獲得。敗れたフロイドは3月28日に傘下のAAA級シャーロット・ナイツへ異動し、そのまま開幕を迎えた。7月5日にメジャーへ昇格。同日のミネソタ・ツインズとのダブルヘッダー2試合目に登板したが、5.2回を8安打6失点で敗戦投手となり、10日に降格。24日に再昇格した。昇格後はなかなか先発で結果を残せず、リリーフに配置転換されるなど、苦悩の日々が続いた。8月から先発に固定されたが、勝ち星を挙げることはできなかった。この年は16試合（先発10試合）に登板して1勝5敗・防御率5.27・49奪三振の成績を残した。2008年2月27日にホワイトソックスと1年契約に合意。開幕ローテーションに加わり、この年は自己最多の33試合に登板。チームトップの17勝（8敗）を挙げ、防御率3.84・145奪三振の成績を残した。チームはフロイドの活躍もあって地区優勝を果たし、タンパベイ・レイズとのディビジョンシリーズへ進出。1勝2敗で迎えた第4戦に登板したが、3回を投げ5安打4失点を喫し、チームは敗退した。2009年2月25日にホワイトソックスと1年契約に合意したが、3月22日に総額1550万ドルの4年契約（2013年・950万ドルの球団オプション付き）を結んだ。この年は30試合に登板して11勝11敗・防御率4.06・163奪三振の成績を残した。2010年は31試合に登板して10勝13敗・防御率4.08・151奪三振の成績を残した。7月は5試合の先発で、3勝1敗・防御率0.80、許した失点は3点のみという好成績を残し、8月4日に7月度の「ピッチャー・オブ・ザ・マンス」を受賞した。2011年は31試合に登板して12勝13敗・防御率4.37・151奪三振の成績を残した。2012年もエースとして開幕から登板していたが、7月17日に15日間の故障者リスト入りした。7月23日に復帰し、復帰後は7試合に登板したが、8月28日に右肘の故障で再び15日間の故障者リスト入りした。9月12日に復帰。この年は故障で2度離脱したものの、29試合に登板し、5年連続の二桁勝利となる12勝（11敗）を挙げ、防御率4.29・144奪三振の成績を残した。オフの10月30日にホワイトソックスが950万ドルの球団オプションを行使した。2013年も開幕ローテーションに加わったが、開幕3連敗を喫し、4月27日のレイズ戦で右肘を痛め、翌28日に15日間の故障者リスト入りした。5月6日にトミー・ジョン手術を行うことが発表され、5月7日に60日間の故障者リストへ異動した。その後は手術の影響で全休した。この年は5試合の登板にとどまり、0勝4敗・防御率5.18・25奪三振の成績だった。オフの10月31日にFAとなった。ホワイトソックスは手術後ということもあり、1410万ドルのクオリファイング・オファーを提示しなかった。