寛永年間（1624年 - 1645年）に祇園社（現在の八坂神社）の門前で営業された水茶屋が始まりとされる。京都所司代板倉重宗によって茶立女（ちゃたておんな）を置くことが許可され、門前の茶屋町を「祇園町」と称するようになった。寛文年間になると四条河原町に芝居小屋が建ち、四条通と大和大路通にも茶屋が開かれるようになり、弁財天町・二十一軒町・中之町・山端町・宮川町で、「祇園外六町」と称した。享保17年（1732年）、正式に茶屋渡世の営業許可が下りると元吉町・橋本町・林下町・末吉町・清本町・富永町の「祇園内六町」が開かれ、さらに繁栄した。この際に、団子をモチーフにした紋章が作られた。この紋章は現在も祇園甲部と祇園東の紋章として使われている。江戸末期にはお茶屋が500軒、芸妓、舞妓、娼妓合わせて1000人以上いたという。明治に入り東京奠都によって繁栄に陰りが差した祇園を立て直すため、一力亭の九代目当主杉浦治郎右衛門は明治5年（1872年）に、大参事槇村正直や初代京都府知事長谷信篤の協力を得ながら「祇園甲部歌舞会」を設立。芸を身につけた職業女性として、芸妓の自立と地位向上をめざした。また、京都博覧会の付け博覧会として都をどりを企画・創設した（詳細は「都をどり」の項を参照のこと）。第1回の都をどりの振り付けを担当したのは三世家元・三代目井上八千代であり、これ以降、祇園甲部では井上流が舞の流儀となった。現代においても祇園の舞は井上流一筋となっている（それ以前は篠塚流の存在も大きかった）。この時期、祇園は文人や政治家等に愛され大いに繁栄した。当時「膳所裏（ぜぜうら）」と呼ばれていた一部の地域は明治14年（1881年）に祇園乙部（後の祇園東）として分離し、現代に至る。大正元年（1912年）、貸座敷取締規制改正により四条通両側、縄手通（大和大路通）におけるお茶屋営業が禁止され、四条通に面していた一力亭は入口を花見小路側に移設した。第二次世界大戦が始まると白川沿いの北側は建物疎開で破壊された（その中に磯田多佳が経営していた「大友（だいとも）」が含まれていた）。この地域は現在は遊歩道となっている。1945年に太平洋戦争が終わると、祇園甲部はすぐに営業を再開。1950年には「都をどり」が南座で再開された（後に本拠地である祇園甲部歌舞練場に戻り、現在に至る）。昭和30年代から40年代にかけてお茶屋150軒、芸妓、舞妓合わせて600人を数えたが、時代の流れと共に花街の規模は縮小していった。古い街並みはビルに変わり、加えてバーやスナック、性風俗店の進出により環境が悪化する。新橋地区（元吉町）の住民はこの乱開発に危惧を抱き、この地域の町並み保存を行政に働きかけた。この結果、新橋地区は修景地区に指定され、1976年に重要伝統的建造物群保存地区として選定される。一方、祇園町南側（とくに花見小路周辺）は女紅場学園所有であるために乱開発は逃れ、歴史的風景特別修景地区に指定された。この町のシンボルというべき舞妓も一時は20人以下へと落ち込んでいたが、近年徐々に回復し、現在は30人弱にまで増えていると言われる。
石坂荘作は、1870年（明治3年）に日本の群馬県吾妻郡原町（現東吾妻町）で生まれた。原町小学校を卒業後、同地や水戸で漢学を学ぶ。原町小学校教員、近衛工兵中隊隊員を経験する。1896年（明治29年）3月にフィリピンへ向かう途中に立ち寄った台湾で、創刊間もない『台湾日日新報』の記者になった。1899年（明治32年）11月、基隆に居を定め、度量衡に関連する機材やタバコを販売する個人商店「石坂商店」を経営した。以後、1940年に亡くなるまでの40年間、事業を継続しながら基隆や台北地域の行政、産業、教育、衛生、社会、文化の発展に尽力した。教育方面において、石坂が行ったこととしては、夜間学校の設立と図書館の設立がある。1903年（明治36年）2月、石坂は、財力と時間のない台湾の青少年が学ぶための私立夜間学校「基隆夜學會」を設立した。校是は、「以白天從事於勞動」であった。宇治郷毅によると、基隆夜學會の経営は石坂畢生の事業であり、自身が亡くなる1940年まで苦心して経営を続けた。石坂の没後は「基隆商業專修學校」に改称して存続していたが、基隆を攻撃対象にしたアメリカ軍の爆撃により、校舎、設備、資料文書のすべてが焼失した。1909年（明治42年）には、地域社会住民に無料で図書を貸し出す私設図書館、「石坂文庫」を創立し、開館した。1901年には官民有志十数人により、台湾初の図書館「臺灣文庫」（蔵書5600冊）が設立されていたが1906年には廃館しており、台北地域は図書館空白地帯となっていた。このような地域社会の状況の中、石坂は基隆夜學會の在校生のために石坂文庫の開館を決めた。1919年（大正8年）には「基隆婦人會」を設立し、1930年には「和洋裁縫講習所」を設立した。婦人会では、台湾女性の社会的地位の向上を目的として、小学校を卒業した女性に日本式の洋裁や手工芸の技術を伝習させることが行われた。和洋裁講習所は石坂の没後は政府に移管され、1943年に基隆市立家政女學校に改称し存続したが、日本の敗戦に伴い廃校となった。石坂は1930年に『天勝つ乎人勝つ乎―台北洪水の惨禍と治水策』を著し、1895年から1929年までの35年間において、台北地域では2年ごとに重大な台風洪水の被害に見舞われてきた状況を紹介し、治水策の実施を日本政府や民間に訴えた。本書の中では石門峡がダム建設に適地であることが指摘されており、ここにダムを築き桃園台地まで灌漑すれば水利・治水の諸問題を一挙に解決できることが述べられている。石坂の願いは生前に叶えられることはなかったものの、1950年代に台湾政府がアメリカ資本を得て、竣工し、1964年に石門ダムとして実現した。1933年（昭和8年）に私設の公園、「石坂公園」を設立し、基隆市に捐贈した。石坂公園は、2017年現在は「中正公園」に名称を変え、存続している。1936年（昭和11年）に石坂は自社の店員の宗壬癸を伴って基隆から東へ行ったところにある貢寮郷に住むバサイ族の老女、潘氏腰（当時78歳）のもとを訪ね、「祝年歌」など3曲のバサイ語歌謠を採録した。新年を寿ぐ祝い歌である「祝年歌」は同年7月1日にラジオ放送により放送された。石坂荘作は、1940年（昭和15年）、基隆にて逝去した。