2013年12月18日にフランクリン・モラレス、クリス・マーティンとのトレードでボストン・レッドソックスへ移籍。2014年1月17日にレッドソックスと1年契約に合意した。開幕後は控え内野手として42試合に出場したが、打率は.233と結果を残せず、7月7日にマイク・カープが故障者リストから復帰したため、傘下のAAA級ポータケット・レッドソックスへ降格。9月29日に再昇格したが、出場機会はなく、そのままシーズンを終えた。本塁打ゼロと1桁打点はいずれもメジャーデビューイヤーの2008年以来の事となる不振だった。オフの11月3日に40人枠を外れ、AAA級ポータケットへ降格し、同日にFAとなった。
スター・マーのテレビ番組ビッグ・ボス・テルグの司会を務めており、全番組の中で最高視聴率を記録している。2009年インド総選挙では、テルグ・デサム党の運動員として活動していた。同年3月26日、選挙運動でハイデラバードに向かう途中のスーリヤペートで交通事故に巻き込まれた。ラーマ・ラオ・ジュニアは乗車していた仲間と共に車外に放り出されて負傷し、シカンダラーバードのクリシュナ医科大学で治療を受けた。同年に発生した洪水の被災者救済のため、州首相の救済基金に200万ルピーを寄付することを発表した。
『Ashok』に出演後、ラーマ・ラオ・ジュニアはクリシュナ・ヴァムシの『Rakhi』に出演し、タミル語映画女優のスハーシニ・マニラトナムと共演した。同作はラーマ・ラオ・ジュニアのキャリアの中で最高作品の一つとされている。2007年にはラージャマウリと3度目の出演契約を結び『Yamadonga』に出演し、モハン・バーブ、クシュブー・スンダルと共演した。同作は興行的な成功を収め、ラーマ・ラオ・ジュニアはフィルムフェア賞 最優秀テルグ語映画主演男優賞を受賞してテルグ語映画のトップスターに返り咲いた。2008年にメヘール・ラメシュの『Kantri』に出演し、批評家からは賛否両論だったもののラーマ・ラオ・ジュニアのダンスは評価が高く、「I Go Crazy」「123 Nenoka Kantri」のダンスは絶賛された。2009年はローク・サバー総選挙でのテルグ・デサム党の選挙運動に参加するために俳優業を一時休止した。2010年に『Adhurs』で『Andhrawala』『Naa Alludu』に続き2役を演じ、同年には恋愛映画の監督として知られるヴァムシ・パイディパリーがディル・ラージュと手掛けた『Brindavanam』で9年振りに恋愛映画の主演を務め、カージャル・アグルワール、サマンサ・ルス・プラブと共演した。同作は興行的な成功を収め、伯父バーラクリシュナ主演の『Simha』を破り2010年最高額の興行収入を記録した作品の一つとなった。これにより、ラーマ・ラオ・ジュニアのテルグ語映画での地位は揺るぎないものとなった。
テルグ俳優ナンダムーリ・ハリクリシュナの息子としてハイデラバードに生まれる。ヴィディヤラニア高等学校卒業後にセント・メアリー・カレッジに進学する。クチプディのダンサーとしても活動している祖父は俳優・政治家のN・T・ラーマ・ラオ、同じく俳優・プロデューサーのナンダムーリ・カリヤーン・ラームは義兄、俳優・政治家のナンダムーリ・バーラクリシュナは伯父、政治家のチャンドラバーブ・ナイドゥは義理の叔父、俳優のタラーカ・ラトナ、政治家のナラ・ロケーシュは従兄弟に当たる。2011年5月5日にマダプールのHITECシティでナーン・ラクシュミー・プラナティと結婚式を挙げ、2人の息子をもうけた。
陸軍は海軍や空軍に比べ、後方支援への依存度が高いと考えられている。陸軍は非常に多様な兵器と多くの兵員を抱えており、食料、水、燃料、銃弾、砲弾、医薬品など幅広い物資が大量に必要となる。海軍は艦艇自体が物資運搬手段であり、空軍においては航空機はその機動力の高さから、基地との繋がりが強いため、補給を受けることが比較的容易である。陸上戦力がしばしば鈍足になる理由は、陸軍という組織は後方支援への依存度を高めざるをえないこういった事情がある。反面、独自の野外に展開出来る後方支援組織を有する陸軍は、その性質上港湾、空港に依存しなければならない海軍、空軍に比べ抗堪性が高いとも言える。航空機は空港を破壊された場合すぐにでも活動不能になるし、海軍も時間的猶予はあるにせよじきに活動出来なくなる。反面、陸軍も補給処といった弱点を有するものの、その存在は港湾や空港とは違い代替可能な普遍的組織である。
長渕剛との関係は、ケガなどで苦しみ不調に陥っていた1999年から始まる。その後彼の曲「とんぼ」を入場テーマ曲として使用。清原が引退を最初に伝えたのも長渕であった。当時はお互いを「和博」「剛さん」と呼び合う仲であった。先述の薬物事件報道が原因で音信不通になったことが示唆され、2015年8月に『ダウンタウンなう』に出演した際、松本人志から当時ネットで浮上した「長渕と清原が居酒屋で殴り合いの喧嘩に発展した」という都市伝説を問われて否定したものの、疎遠になったことは婉曲に認めていた。2015年10月に取材を受けた際に長渕との交友が途絶えていることを告白していたと、逮捕後の2016年2月に報じられた。河口正史、三浦知良、小川直也と親交がある。また、西武時代にはF1日本グランプリ観戦のため鈴鹿サーキットを訪れ、中嶋悟・一貴親子を西武球場に招待している。亜希元夫人との間に2人の息子がいる（2014年に離婚）。離婚後も息子たちの事は気にかけており「野球選手になってほしい」と語ったこともある。巨人のスーパースターとして同じく名を馳せていた松井秀喜とは、お互いの実力を認め合ってはいたが、性格の不一致からあまり仲は良くなかったとされる。しかし、松井がメジャーリーグベースボールに挑戦する際には「俺はお前を誇りに思う。いつまでも応援しているぞ!」と激励のFAXを送っている。大久保博元の経営する居酒屋には何度か訪れるなど引退後も付き合いがあり、大久保は有罪後に執行猶予が付いて放免された清原の近況を語ったことがある。佐々木主浩とも現役時代から付き合いがあり、佐々木は前述の通り清原の裁判に証人として出廷したことがあり、清原の有罪後の生活を語った事がある。