遠隔性と荒天のため、リトルダイオミード島は外界からのアクセスが非常に困難で危険です。平均風速12-15ノット（6〜8 M / S）の風と、48から68ノット（25〜35メートル/秒）の突風、広範囲の霧や曇り空により、交通は最低限に限られている。そのような場所なので、医療搬送(en: Medical evacuation)さえ困難である。郵便物は1982年以来、ヘリコプターによって島に配達され、現在は毎週配達されている（氷の滑走路ができて、頻繁に飛行機で配達できる冬季を除く）。郵便契約は全国で最も古く、郵便配達にヘリコプターを使用する唯一のもので、アラスカ州最高額の毎年300,000ドルを超える経費がかかる。商品や消耗品の年間配信は通常艀によってなされるだけで、夏の間、1年度分の貨物を納入する。消耗品が来たら、すべての人が急いで、それらを引き出し、持ち運ぶ。時折、研究チーム、稀に、エクストリームツーリズム(en:Extreme tourism)の観光客や他のアラスカ先住民(en:Alaska Natives)が、アラスカ本土から訪問する。その場所と気象条件のため、島への交通費は非常に高価である。経済開発の機会が少なく、予算も少ないため、飛行機やボートで到着するビジネス以外の観光客には50ドルの手数料がかかる。テッド・スティーヴンスアメリカ合衆国上院議員が 2002年10月29日に島に到着したとき、彼は「あなたたちがこの遠隔地に住んでいることを理解していなかった」と発言した。彼はアラスカ航空国家警備隊(en:Alaska Air National Guard)のヘリコプターブラックホークによって到着した。そして島が州全体で選出された公人によって訪問されたのはこれが初めてであった。
島内には道路、高速道路、鉄道、水路はない。ダイオミード市から北と南に向かう古くわずかな岩の小道がある。建物の間には歩道もある。2008年の秋には、街の歩道の多くがボードウォークと階段に置き換えられた。総面積がわずか2.8平方マイル（7.3 km 2）の小さな島では、徒歩、スキー、スノーモービルのいずれかで移動することができる。市を除く島内の他の地域は全て無人のままであるため、他の内部での交通機関は建設されていない。
アラスカが1万年以上も前にベーリング地峡でシベリアにつながっていた時、リトルダイオミードは島ではなく、ベーリンギアの一部であり、徒歩でアクセス可能だった。しかし、当時人間がリトルディオメージの地を訪れたかどうかは不明である。最も考えられる可能性では、島への最初の訪問者は、海氷上の徒歩だけで来た。その後、近隣のビッグダイオミード島を訪れたり、クジラの狩猟や漁をしたり、後にはアラスカやシベリアの本土にアクセスする為に、ウミアック（en:Umiak）が利用された。流木とクジラの皮から作られたボートは、今でも使用されている。1940年代初頭には、リトルダイオミードの村人の一人は、「いかなる飛行機でも冬の間、いくつかの非常に特別な理由以外では、ダイオミード諸島に来ることはない。MSノーススターは島の人々のためにノームから食料品を運び、同時に、学校の教師のための貨物を下ろす。沿岸警備隊のカッター（en:United States Coast Guard Cutter）ノースランドが、夏の間に二度、先住民の様子を見に訪れる。」と書いた。
ハインズはオハイオ刑務所から逃げ出す道を発見した。小説『レ・ミゼラブル』を読んだことがあり、ジャンヴァルジャンとフランスのパリの地下にある通路を抜けたヴァルジャンの逃亡にアイディアを得たと言われている。ハインズは日光が射すことが無くても下の方の独房が乾燥して感じられ、カビが生えていないことに気付いた。このことでトンネルを掘って逃げることが可能だと考えた。推定していたように独房の下に空気室があることを発見した後に、トンネルを掘る作業を始めた。このトンネルはわずか18インチ (46 cm) の幅しかなく、重い石組みで囲まれた4フィート (1.2 m) x 4フィートの空気室にやっと入ることのできる大きさだった。ハインズとモーガンと共に逃げることになる他の6人がトンネル掘りを行う間、獄吏にトンネルを見つからないように薄い土の板が使われた。トンネル掘りに6週間を使った後で、その出口は監獄の内壁と高さ25フィート (7.6 m)ある外壁の間の石炭集積所近くに出た。脱獄の日の1863年11月26日、モーガンはその独房を弟のリチャード・モーガン大佐と入れ替わった。その日は北軍の新しい軍隊指揮官がコロンバスに来ることになっており、独房がその時に検査されることが分かったので選ばれた。毎日行われた夜中の検査の後で、ハインズ、モーガンおよびモーガン隊に居た5人の大尉が脱獄にトンネルを使った。監獄の歩哨がこのときに起こった激しい嵐を避けていたという事実にも助けられ、南軍の士官達は金属製のフックを使って造作もなく高さ25フィートの壁を越えて逃亡した。 ハインズは看守のためにメモすら残した。それには「忠実で油断の無い看守N・メリオン殿」とされ、「キャスル・メリオン、独房20号室、1863年11月27日。1863年11月4日開始。1863年11月20日完了。1日当たり労働時間3時間。道具は2つの小さなナイフ。『辛抱強さと苦闘、その成果が実った（ここのみフランス語）』私の栄誉ある6人の南軍兵の命令による」と続けられていた。残されたものは家捜しされ、オハイオ刑務所の別の独房に移された。ハインズやモーガンと共に脱獄した中の2人、ラルフ・シェルドン大尉とサミュエル・テイラー大尉は4日後にケンタッキー州ルイビルで捕まったが、他の3人（ジェイコブ・ベネット大尉、L・D・ホッカースミス大尉およびオーガスタス・マギー大尉）はカナダと南部にうまく逃げおおせた。ハインズはモーガンを連れて南軍の前線に戻った。最初にコロンバス中心街の鉄道駅に到着し、シンシナティ行きの切符を買った。この2人はシンシナティ駅に入る前に列車から飛び降りた。シンシナティでも捕獲を避け続け、一晩はケンタッキー州バーズタウンのベン・ジョンソンの家に滞在した。テネシー州では、ハインズがモーガンから北軍の注意を逸らし、ハインズ自身は再度捕まって絞首刑による死の宣告を受けた。ハインズはその夜見張りをしていた兵士と話をして、機会を捉えて兵士を抑え、逃げ出した。数日後にもハインズを絞首刑にしようとした北軍兵から再度逃げた。