1994年、リッチモンド市第2選挙区からリッチモンド市議会議員選挙に立候補して当選する。市議会議員を連続で2期務め、1998年、ラリー・E・チャヴィスの後任としてリッチモンド市長に選出される。黒人有権者が多数を占めるリッチモンド市において、白人の市長が誕生するのは10年以上ぶりの事であった。市長時代は税制改革などに取り組み、リッチモンド市はケインの市長時代にフォーブス誌から「ビジネスに適したアメリカの都市10選」にも選ばれている。
大学卒業後はカンザスシティの非営利団体に就職し、ハーバード大学ロー・スクールに入学する。この間、宣教ボランティア団体「イエズス会ボランティア団体（Jesuit Volunteer Corps）」のスタッフとしてホンジュラスに滞在し、スペイン語を習得した。ハーバード大学ロー・スクール修了後、法律家として住宅問題や障害者差別の問題に取り組む。リッチモンド大学ロー・スクールでは6年間、非常勤教授として学生に法倫理を指導した。
3人兄弟の長男としてミネソタ州セントポールの聖ジョセフ病院で生まれ、ミズーリ州カンザスシティで育つ。小さなクリーニング店を経営する父アルバート・アレクサンダー・ケイン・ジュニアはスコットランド系とアイルランド系の子孫で、母メアリー・キャスリーンもアイルランド系だった。カンザスシティのカトリック系私立高校を卒業すると、1979年、ミズーリ大学に進学して経済学を学ぶ。学士号取得に必要な単位は3年次までに取り終えた。
スポーツにおいて、それぞれの種目で全国大会で上位を狙える私立学校を多く抱える東京では、公立高等学校である都立高等学校が全国大会に出場できる、または、出場の可能性が出てくると「都立の星」と報道される場合がある。たとえば、全国大会の歴史が100年に及ぶ野球では、夏の甲子園出場経験があるのは僅か3校（出場回数としては計4回）しかなく、私立校に比べて絶望的な出場確率であるため、特に「都立の星」の用語が多用される。
2001年（平成13年）以降、石原慎太郎東京都知事によって、「都立復権」をスローガンに都立高等学校改革が実施されている。「小尾通達」により停止されていた進学指導を正式に打ち出し、学区の撤廃、自校作成問題の導入に代表される入試制度改革、進学指導重点校・進学指導特別推進校・進学指導推進校の指定がされた。これらの改革が功を奏し、都立高等学校の東大現役合格者数をはじめとする進学実績は上昇傾向にあり、2007年度には独自入試や45分7時間制の導入などの改革を進め「都立復権」の象徴ともいわれる日比谷高校が東京大学に28名の合格者を輩出などして話題となった。なお日比谷高校は2010年度に東京大学へ37名、2016年度は53名の合格者を輩出している。また都立高校の再編も急速に進み石原都知事の「下から順番に潰していく」という方針の下に既存の都立高校統廃合計画がさらに加速され各地区の中堅校～底辺校の多くが統廃合された。また家政科などを中心とした職業科は大多数が廃止されたり、普通科や総合科に統合されたりして、事実上の歴史的役割を終え、定時制課程は2～4部制単独校に再編したり、周辺校定時制課程に統合し閉課・廃止を行った結果、立川高校や町田高校、農業高校のように全日制併設の夜間1部定時制でありながら、在籍生徒が300～400名程度の大規模な定時制も生まれることになった。
東京都教育委員会（以下、「都教委」）が管轄する。数は181校（2017年（平成29年）4月時点）。改革に先駆的に取り組むことが多く、他の公立高校へ与える影響が大きい（例えば奉仕活動について、2007年度から授業計画に組み込まれている。同じ時点で国は、教育再生会議で検討している段階）。
バーニー・ロス率いる命知らずの傭兵部隊「エクスペンダブルズ」は、ネパールにて誘拐された中国人富豪の救出作戦を実行。激しい戦闘を繰り広げながら見事に成功させる。今回の作戦で一時的にチームから離れることとなったイン・ヤンと共に救出された富豪を中国に送り、アメリカに戻った一行だったが、メンバーの一人で新人のビリー・ティモンズは傭兵稼業になじめず、バーニーに早期の引退を申し出る。そんなバーニーの前に過去にヴィレーナの一件で仕事を依頼してきたCIAのチャーチが現れ、アルバニア山中に墜落した輸送機の積荷を回収する仕事を持ちかける。彼はバーニーらがヴィレーナで暴れたことで手に入れる筈であった金を失っており、その借りを返すためにこの仕事を受けなければバーニーらを刑務所送りにすると脅しをかけ、バーニーはやむをえず依頼を受ける。一行はチャーチの部下である女性マギー・チャンを加え、アルバニアの墜落現場に赴く。マギーの協力で、輸送機の残骸から積荷の回収に成功する。しかしその直後、同じく積荷を狙っていたジャン・ヴィラン率いる犯罪武装集団「サング」がバーニーらの前に現れる。ジャンが積み荷を渡すように要求したため一触即発の状態になるが、ビリーがサングに捕まっていることから、バーニーは抵抗せずに積み荷をジャンに渡す。しかし、ジャンらは引き揚げるときにビリーを殺害し、姿をくらました。バーニーは、ビリーが愛する女性のために自分で稼いだ金を送ろうとしていた献身的な青年である事を知り、仲間の仇を取るためにジャンの行方を探す。マギーから積み荷の中身を聞き出した事で、ジャンの居所をつかんだバーニーらはアルバニアへと向かう。サングに支配されたアルバニアのある村では、プルトニウムを掘り出すために住民が容赦なく連行され、弱ったものは殺害されていた。バーニーらは残された住民の悲惨な叫びを聞きながら採掘現場へと乗り込むが、タッチの差でプルトニウムを取り出し終えたジャンは輸送するために空港へと向かう。バーニーたちエクスペンダブルズにブッカーやトレンチ、チャーチも合流し、空港で壮絶な銃撃戦がはじまった。