ウィンターヘイブン市内には、有名なチェイン・オブ・レイクスを含め50の湖がある。これらの湖が市の最も特徴的外観である。「チェイン・オブ・レイクス都市」と自称してもいる。湖の並び（チェイン）がはっきりしたものが2列ある。北側の並びは9つの湖があり、運河で繋がれている。南の並びが大きく、湖の数は16、やはり一連の運河で繋がれている。南の列にはエロイーズ湖、ハワード湖、ルル湖など著名な湖が多い。2011年、6年の建設と政治的抗争の後で、2つの湖列を繋ぐ運河の閘門が完成した。市内にある湖の大半は、土地の石灰岩が溶解して陥没するという形で造られてきた。これらの湖は「ソリューション湖」（溶解湖）と呼ばれる。これらの湖ではアリゲーター、ハクトウワシ、オオアオサギなどの野生生物が生息している。バス釣りでは世界に知られた所である。
アメリカ合衆国国勢調査局に拠れば、市域全面積は25.4平方マイル (66 km²)であり、このうち陸地17.7平方マイル (46 km²)、水域は7.7平方マイル (20 km²)で水域率は30.45%である。大西洋海岸平原の中央フロリダ高原の中に位置し、全体的に平らな土地にところどころ穏やかにうねる丘が配されている。平均標高は146フィート (44.5 m) である。ピース川の水源がある。
19世紀末までに人口は400人程度まで成長し、1911年にウィンターヘイブン市が法人化された。チェイン・オブ・レイクス運河が1915年に始められた。1920年代に最初のフロリダ・ブームが起こり、半島全体に多くの町が生まれた。フロリダが住むための場所として、また訪れるための場所として認識されたのが1920年代だったが、世界恐慌のために成長が鈍化し、第二次世界大戦が終わるまではその状況だった。1926年にウィンターヘイブン病院が設立され、以降市内で活動している。この時期に人口がしっかりと増加し始めた。多くの美しい一戸建て家屋が、植民地復活様式で建設された。今日、これら家屋の50軒以上がアメリカ合衆国国家歴史登録財に指定されている。それらは建築様式と優美さで著名になった。これら歴史的家屋の大半はインターラーケン地区にある。市内にはインターラーケン、ポープ・アベニュー、ウィンターヘイブン・ハイツ、中心街と4つの歴史地区がある。
1819年、アダムズ＝オニス条約が結ばれ、アメリカ合衆国はフロリダの支配権を得た。この地域で最初のアメリカ人すなわちヨーロッパ人は、1842年武装占領法によって入植を奨励された。この法は第二次セミノール戦争の後でインディアンの人口を減らす方法として、特に白人人口を増やすために創設された。インディアンに対して積極的に自らを守る意志がある開拓者に、寛大な土地払い下げなど動機付けがあったので、この法律名称が付けられた。1840年代から1850年代、アメリカ合衆国政府は地域で最初の測量を行わせた。ヘンリー・ワシントンが1843年に地域初の測量を行った。1849年、ジョン・ウェストコット博士が地域の広範な測量を完成させ、地元にある多くの湖の地図を作った。地域最初の地図は1854年にアメリカ合衆国政府が発行した。1883年、ヘンリー・プラントとプラント・システムのために働いたヘンリー・ヘインズ大佐が、ポーク郡を通る最初の鉄道を建設し、ウィンターヘイブンの真北を通した。ウィンターヘイブン市内にあるヘインズ湖は、ヘインズ大佐に因む命名である。鉄道の開通で地域でも初の実質的に成長が始まった。1884年、町の区画割りが行われ、最初はハリスコーナーズと呼ばれた。この名前はこの頃に地域初の商店を開いたF・A・K・ハリスに因むものだった。後に地域の快適な気候からウィンターヘイブンという名前が提案された。
ウィンターヘイブンとなった地域に最初に棲んでいたのはティムクア族やカルーサ族のインディアンだった。1500年代初期にスペインがフロリダを探検して以来、これらの部族は戦争と病気で深刻な影響を受けた。エルナンド・デ・ソトの遠征の影響を特に受けたのがティムクア族だった。19世紀になるまでに両部族とも存在しなくなっていた。これら遠征の間にスペイン探検家がフロリダ半島全体をスペイン王の領土と宣言していた。19世紀、クリーク族とセミノール族がこの地域に住んだことが分かっている。19世紀前半のセミノール戦争のときに、セミノール族指導者チプコとその追随者がウィンターヘイブン地域に住んだとされている。ウィンターヘイブンの内外で戦争中に何度か小戦闘が起こった。
2004年、芸能界にデビュー。テレビ出演の中での初仕事は、金曜ドラマの『霊感バスガイド事件簿』、映画では『レディ・ジョーカー』に出演。2012年、講談社主催のアイドルオーディション『ミスiD2013』に出場。ミスiD2013に選ばれた。同年、サンミュージックプロダクションの女性アイドルグループ『さんみゅ〜』のメンバーとなり、2013年には同グループのメンバーとしてメジャーデビューした。2017年、「フューチャーカード バディファイト バッツ」のエンディング主題歌『向い風にファイト!』でソロデビュー。
ティトゥス・リウィウスによれば、ガリア軍は14,000人が戦死、歩兵1,092人と騎兵721人、将軍3人が捕虜となり、軍旗212本と荷馬車73両が鹵獲された。ローマ軍の損害は、歩兵5,000人、ケントゥリオ（百人隊長）23人、同盟軍指揮官4人が戦死し、第二軍団のトリブヌス・ミリトゥムのうち、マルクス・ゲヌキウス、クィントゥス・マルキウス・ピリップスとマルクス・マルキウス・ピリップスも命を落とした。ローマに戻ったメルラは凱旋式の実施を求めた。しかし副司令官のマルケッルスが、勝利は偶然であり、メルラの指揮が不適切であったことが自軍の損害を拡大し、敵兵の逃亡を阻止できなかったと非難していた。元老院は凱旋式実施を支持したが、護民官の二人が拒否権を発動したために、メルラはその栄誉を得ることができなかった。この戦いはローマ・ガリア戦争におけるイタリアでの最後の戦いとなった。ボイイ族の貴族の多くが戦死し、生き残った者達は最後まで戦うことを主張する者と降伏を願う者に分かれた。翌年、ローマ軍は降伏を拒否するボイイ族に大規模な攻撃をかけた。紀元前191年、執政官プブリウス・コルネリウス・スキピオ・ナシカは決定的な勝利を得る。その後はこの地域、特にリグリアでは平和維持のための作戦が行われたのみである。生き残っていたボイイ族はアルプスを越えて北に移住し、ボヘニウムを建設した。