1998年の中間選挙で、共和党が議席を減少させたことで当時下院議長だったニュート・ギングリッチの政治的責任を問う声が勃発、ギングリッチはこれを受け下院議長辞任、下院議員の職も同時に辞す考えを明らかにした。ギングリッチが退任の意向を示したことで、共和党内で白羽の矢が立ったのは党内保守派の代表格で下院歳入委員長を勤めていたボブ・リビングストンの名前だった、しかしながらこの人事案はほとんど間をおかず白紙となる。リビングストンが下院議長の座を目前で逃した理由は女性問題、それも複数の女性問題で、当時の共和党は党を挙げてビル・クリントン大統領の女性問題を批判していた経緯があり、共和党としてはすぐさまリビングストンの首を差し出す必要があった。リビングストンはこれを受け下院議員の職も辞任、また、これは後に明らかになることだが前述のギングリッチが下院議長の職を追われた真の理由は敗戦責任（議席は減少させたものの過半数割れには至っていない）ではなく女性問題、とりわけ病弱の妻を捨て（現在の夫人）と不倫関係を続けていた悪質性を党内が重く見たためである。リビングストンの引責辞任を受け、99年5月にルイジアナ州・第1区の補欠選挙実施が決定。ヴィッターは補選への出馬を決意、ルイジアナ州の選挙は過半数を制した候補者が不在の際には上位二人による決選投票となる2回投票制の為、同選挙は元KKK幹部のデイヴィッド・デュークら6人が乱立する激戦だったが、ヴィッターは第1回目の投票では22%の得票で2位につけ、5月22日に実施された決選投票では同州・元知事のデイヴィッド・トリーンを2%差で破り当選を果たした。2000年、2002年の下院選でも、ヴィッターは何れも8割の得票を得て再選を果たしている。ルイジアナ1区は全米で共和党の組織力が最も高い地域で、同選挙区の共和党候補の得票率は常時8割前後で推移しているほど強固である。2003年には知事選への出馬が囁かれたが、最終的な出馬は見送っている。
現在ウォータービルとなった地域には、かつてアベナキ・インディアンに属するカニバス族が住んでいた。タコネット酋長にちなんでタコネットと呼ばれた主要な村がケネベック川の東岸、セバスティクック川との合流点にある現在のウィンスローにあった。イギリス人開拓者からはタイコニックと呼ばれたこの村はウィリアム王戦争の1692年に焼かれ、その後カニバス族はこの地域を捨てた。1754年、ジョン・ウィンスロー将軍がハリファックス砦を建設し、インディアンとの最後の戦闘は1757年5月18日に起こった。町はキングフィールド・プランテーションとして組織され、1771年にウィンスローとして法人化された。ウォータービルはウィンスローから分離し、1802年6月23日に法人化された。ウィンスローはケネベック川を挟んで東岸にあり、川の西岸すなわちウォータービルの住人は川を渡ってタウンミーティングに出席できなかった。1824年、ウィンスローに渡す橋が建設された。初期の産業は漁業、製材業、農業、造船業であり、雪解けの春には大型の船が進水された。1900年代初期までに町には5つの造船所があった。タイコニック滝が上流への船の航行を妨げていたので、ウォータービルは貿易と海運の終点として発展した。ケネベック川とメサロンスキー水流が動力を提供し、製材所数か所、製粉所1か所、窓枠とブラインドの工場1か所、家具工場1か所、シャベルの持ち手工場1か所があった。4輪馬車や橇の工場、長靴工場、レンガ工場、皮なめし工場もあった。1849年9月27日、アンドロスコギン・アンド・ケネベック鉄道がウォータービルまで開通した。これはメイン・セントラル鉄道の一部となり、1870年にはこの繁栄する町に機関車と客車の修理工場を作った。ウェストウォータービル（オークランドと改名）が1873年に町として分離した。ウォータービルは1888年1月12日に市として法人化された。1866年、タイコニック水力製造会社が結成され、間もなくケネベック川を渡すダムを建造した。1873年に所有権が移転したこの会社は、綿繊維の工場であるロックウッド製造会社となるものの建設を始めた。2つ目の工場が追加され、1900年までにこの会社が川面を支配し、1,300人の労働者を雇用していた。ロックウッド・ミルズは1950年代半ばまで残っていた。1901年に鉄製のウォータービルとウィンスロウを繋ぐ歩道橋が完成したが、1年も経たないうちに、1832年以来となる川の高水位のために流されてしまった。1903年に再建されたこの橋は、有料だったので2セント橋と呼ばれた。1902年、ジョージ・ギルマン・アダムズが設計したボザール様式の市役所とオペラハウスが完成した。しかし、2002年、アメリカ合衆国内で唯一残っていたドレスシャツの工場であるC・F・ハザウェイ・カンパニーが160年の歴史を閉じた。ウォータービルは教育の中心としても発展した。1813年メイン文学と神学学校が設立された。1821年にウォータービル・カレッジと改名され、1867年にはコルビー大学となった。1894年にトマス・カレッジが設立された。1820年にラテン学校が設立され、コルビーなどカレッジに進む生徒の予備校となり、その後ウォータービル・アカデミー、ウォータービル・クラシカル学校、コバーン・クラシカル学校と改名され、1970年にはバサルボロのオークグローブ学校と合併し、1980年代まで運営されていた。最初の公立高校は1877年に建設され、現在あるウォータービル・シニア高校は1961年に建設された。