2010年のMLBドラフトでピッツバーグ・パイレーツから全体2位で指名を受ける。カナダ国籍を持つ選手としては2002年のアダム・ローウェン（全体4位）を上回る史上最高位での指名となった。入団交渉が不成立になった場合はライス大学への進学が内定していたが、同年8月16日に契約金650万ドルでパイレーツに入団した。2011年にA級ウェストバージニア・パワーでプロデビュー。投球制限を課され、慎重に育成された。2012年はA+級ブレイデントン・マローダーズでプレー。同年の2012年のMLBオールスターゲーム#フューチャーズゲームオールスター・フューチャーズゲームに米国選抜の一員として出場した。シーズン終盤にはAA級アルトゥーナ・カーブに昇格した。2013年開幕前の1月17日に第3回ワールド・ベースボール・クラシック(WBC)本戦のカナダ代表に選出された。シーズンではAA級アルトゥーナで開幕を迎え、8月にAAA級インディアナポリス・インディアンズへ昇格した。AAA級インディアナポリスでは6試合に登板し1勝3敗・防御率3.89だった。2014年4月に肘関節の内側側副靭帯を修復するためトミー・ジョン手術を受け、2014年のシーズンを棒に振ることになった。2015年も引き続き、メジャー、マイナーともに登板しなかった。2016年に復帰し、開幕をAAA級インディアナポリスで迎えた。6月8日にメジャー初昇格を果たし、同日のニューヨーク・メッツ戦で先発してメジャーデビュー（6回3失点で勝敗付かず）。この年は18試合に先発登板し、防御率3.38・5勝4敗・WHIP1.12と、ルーキーながら好成績を残した。また、マイナーのインディアナポリスでは、10試合の先発登板で防御率2.04・4勝2敗・WHIP0.81・与四球率0.9・奪三振率8.9という見事な成績を記録した。2017年5月6日に脚の付け根の違和感を訴えて故障者リストに登録され、同月8日に精巣がんの疑いで手術を受けた。
テキサス州のウッドランズ高校時代の2009年にはベネズエラで開催されたパン・アメリカンU-18大会に米国代表として出場し、決勝のキューバ戦で7回2/3を16三振、無失点に抑えて金メダル獲得に大きく貢献した。2010年3月23日には19奪三振ノーヒットノーランを達成。ジョシュ・ベケット以降では最高の高校生投手との評価を受け、スティーブン・ストラスバーグとも比較された。
カリフォルニア大学ロサンゼルス校で美術を学ぶ。グラフィックデザイナー、アートディレクター、ディズニー社のクリエイティブディレクターとして活躍した後、アーティストとして独立。初めての絵本である『はこ は はこ？』（光村教育図書）で、ドクター・スースー賞銀賞を受賞。 2015年に『まって』で第21回日本絵本賞翻訳絵本賞を受賞。
聖ヤコブの遺骸が祭られているため、古くからローマ、エルサレムと並んでカトリック教会で最も人気のある巡礼地であり世界中から巡礼者が絶えない。巡礼の街道では巡礼者は、その証明に帆立貝の殻を荷物にぶら下げる。途中、教会などが宿泊を提供してくれる。最後のコースは、地面に古切れなどを敷きながら膝だけで歩いていく熱心な信者も多い。聖ヤコブはガリラヤ湖の漁師で、弟のヨハネと共にイエス・キリストに従った。ヒスパニアにおいて布教活動を行い、エルサレムに帰還後、ヘロデ・アグリッパ1世によって断首され十二使徒のうち最初の殉教者となった。その遺体を弟子2人が石の船に乗せ海を果てしなくさまよった末に本市付近に辿り着き、埋葬したのが紀元1世紀半のことであった。これが聖地の起源であるといわれている。そうしてこの墓が再発見されたのは、伝説では、9世紀に星に導かれた羊飼いがこの地で聖ヤコブの墓を発見し、遺骨を祭った聖堂が建てられ、そこに教会が作られた。これがサンティアゴ・デ・コンポステーラの町の起源とされ、町の名はラテン語の「Campus stellae」（星の野）あるいは「Compositum」（墓場）にちなんで名付けられたと言われるが、これらは民間語源の域を出ないものである。ガリシアは非常に地名が多いため、地名研究がガリシア語学の重要な研究分野になっており、それによると、Compostelaの語源は、ラテン語のCOMPOSĬTAに示小辞ĔLLAが付いたものであり、意味は「良い場所」で、つまり、「サンティアゴにとって良い場所、ふさわしい場所」ということである。旧市街は世界遺産に登録されており、7月25日はサンティアゴ（聖ヤコブ）の日で、（この重なりは6年、5年、6年、11年という周期で起こる。カトリック教会ではこれらの年を「聖年」、「聖ヤコブの年」と定めている）。旧市街を中心に祭りが盛大に行われる。またこの日はガリシアの日でもある。巡礼が盛んだった中世、信者を強く惹きつけたのは聖遺物と呼ばれるイエスや聖人にまつわる遺品であった。聖遺物には奇跡を起こす力があると信じられた。聖ヤコブを祝うミサ。重さ90キログラムの香炉が人々を清める。巡礼者は辿ってきた長い道のりを振り返り、聖地に導いてくれた神に感謝する。またサンティアゴ・デ・コンポステーラ大学はスペイン有数の大学のひとつであり、ガリシア地方で最も伝統ある大学である。キャンパスはサンティアゴ旧市街を挟み南と北にあるほか、ルーゴにもある。学生数はおよそ3万人で、これらの学生の多くは市の人口9万人には含まれていない。サンティアゴは宗教都市であり、観光都市でもあり、また学生の街で、州行政の中心でもあるという異なった顔を持つ街である。ここへの巡礼をテーマにしつつ神の存在を歴史の時間軸を行き来しながら描いたフランス映画で、「銀河 (La Voie lactée)」（フランス・イタリア合作で、ルイス・ブニュエル監督、1968年）というものがある。「銀河」は、このサンティアゴ・デ・コンポステーラへの巡礼の道のことを銀河（天の川）に例えたものである。なお、ガリシア地方では花崗岩が産出し、この花崗岩をサンティアゴでは道路の舗装材などとして利用してきた。