アニーにとって、政見・友情・恋愛は常に密接に絡み合っていた。社会主義へのアニーの支持は、ロンドンに住む若きアイルランド人作家でフェビアン協会に属していたジョージ・バーナード・ショーとの出逢いを生んだ。アニーはショーの作品に感銘を受け、1880年代初期に二人は密接な関係になった。アニーはショーに同棲を持ちかけるが、ショーは拒否。しかし、ショーはアニーがフェビアン協会に入る時の保証人になってくれた。フェビアン協会はこの時期、資本主義体系に代わる政治的集団というよりは、むしろ精神的なものを探求するグループだった。アニーはフェビアン協会のために文章を書き始めた。そのこととショーとの関係が、個人主義者であらゆる種類の社会主義に反対の立場を取るブラッドローとアニーとの間に亀裂を生じさせた。ブラッドローはどんな犠牲を払っても自由を擁護する一方で、労働者階級闘士を鼓舞することにはかなり慎重だった。「失業」は当時の重要な問題で、1887年、ロンドンの失業者たちの何人かがトラファルガー広場で抗議運動を行った。11月13日の会合で、アニーは演説をすることになった。だが警察はそれを阻止しようとして、争いが起こり、軍隊が招集された。死者1人を含む多数の負傷者が出て、大勢が逮捕された。アニーは自分も逮捕するように求めたが、警察はそれを拒否した。この事件は後に「血の日曜日事件」（Bloody Sunday）と呼ばれ、アニーは世間から非難と称賛の両方を浴びた。アニーは投獄された労働者を法的に助けるための組織作りと逮捕者の家族の支援に没頭した。ブラッドローは集会の前に自分に何の相談もなかったことで、アニーと絶交した。社会主義者たちは労働組合を、労働者の組織化・闘争のためのものと考えた。その時まで、労働組合は熟練労働者のためのものだったが、以後は、非熟練労働者や婦人の待遇・賃金改善も求めるようになった。この時期のアニーの特筆すべき勝利は、1888年のロンドンのマッチ工場で働く少女たちのストライキ（London matchgirls strike of 1888）だろう。ロンドンのボウ（Bow）にあったブライアント&メイ社（Bryant and May）のマッチ工場労働者の多くは少女たちで、かなりの低賃金で働かされ、マッチ製造の過程で、リンによって骨が壊死する「燐顎（Phossy jaw）」などの職業病に罹る者が多かった。数人のマッチ工場の労働者たちは、労働組合設立にあたって、若い社会主義者で当時アニーと恋愛関係にあった「New Unionism」ハーバート・バロウズとアニーに協力を求めた。アニーは女性労働者たちと会い、委員会を設立し、賃上げと待遇の改善を求めるストライキを指導した。このストライキは一般の支持も得た。街頭では声援を受け、著名な聖職者も署名に参加した。1週間ちょっとで会社側は要求を呑まざるをえなくなった。それからアニーは正式な組合と社交施設の設立に助力した。電灯がまだ広く使われていなかったその当時、蝋燭・オイルランプ・ガスランプなどに使われるマッチ産業は強力な圧力団体だった（1872年にはマッチ産業のロビイストがイギリス政府に圧力をかけ、税政策を変更させていた）。アニーのキャンペーンはそのマッチ産業に対する初の勝利であり、イギリス社会主義黎明期の金字塔とも言えるものだった。
満員の観客たちは、イングランド代表のスターたちのプレーを見に来ていた。コイントスで勝ったイングランド代表がキックオフ。観客の声援に応え、試合開始直後からイングランド代表が圧倒し、イングランドは前半12分までに6本もシュートを浴びせたが、2本がポストに当たり、残りは元プロ野球捕手(キャッチャー)であるアメリカ代表GKフランク・ボーギ(Frank Borghi)に防がれた。アメリカ代表GKフランク・ボーギは、この時、「5、6点の失点で試合が終れればいいのだが」と思っていたという。前半25分、アメリカ代表は最初のシュートを放ったが、イングランド代表ＧＫバート・ウィリアムズ(Bert Williams)が防いだ。その後も、イングランド代表は前半30、31、32分と立て続けにシュートに持ち込んだが、センターフォワードスタン・モーテンセン(Stan Mortensen) の2本のシュートはクロスバーを越え、本職はFWの右アウトサイドトム・フィニー(Tom Finney) のヘディングシュートはGKフランク・ボーギに弾き出され、得点できずにいた。前半38分、アメリカに先制点が生まれる。平日は高校の体育教師で、週末だけ試合でわずかな収入を得るセミプロのアメリカ代表ＭＦウォルター・バー(Walter Bahr)がドリブルした後、ゴール前右側(アメリカ側から見て右)約20ｍの地点からシュートを放った。しかし、シュートに力が無く、左(イングランド側から見て左)に動いたイングランド代表ＧＫバート・ウィリアムズがキャッチしようとした。だが、GKバートがキャッチする前に、長身のアメリカ代表ジョー・ゲイジェンズが猛烈な勢いで走り込んで、大きくジャンプして、頭で触れた。このヘディングシュートは、ふわりと上がり、イングランドゴールに入った。満員の観客たちは、イングランドが1失点したことによって、逆に「奮起したイングランド代表のスターたちにより、最終的にはアメリカにサッカーを教えることになる(FIFA公式HPの記事)」と期待した。観客の期待通り、イングランドは、反撃を開始し、前半終了間際にトム・フィニーがシュートに持ち込もうとしたが、シュートを打つ前に前半終了の主審の笛が鳴った。後半も、イングランドの猛攻が続いた。だがアメリカは反則覚悟の猛タックルで防いだ。若いアメリカは体力には自信をもっていた。後半9分、後半14分にはイングランド代表が決定機を掴んだが、後半14分のスタン・モーテンセンの直接FKはGKフランク・ボーギのセーブに防がれる等で得点にならなかった。アメリカ代表の後半のシュートは後半29分に放ったシュートで、それがアメリカ代表の後半最初で最後のシュートだった。アメリカ代表は、ゲイジェンズの得点と好セーブを連発する頼りになる守護神GKフランク・ボーギの姿により、試合前より自信を持ち、勇敢にプレーできるようになっていった。イングランド代表が得点を取れないことに不満を抱いた観客たちは、アメリカ代表の奮闘ぶりもあり、アメリカ代表の応援を後半途中からするようになっていった。また、開催国ブラジルでのブラジル初優勝を希望するブラジル人は、途中から優勝候補の強豪イングランドの敗戦を願うようになっていった。後半37分、イングランド代表のスタン・モーテンセンがペナルティエリア付近で、アメリカ代表のチャーリー・コロンボ(Charlie Colombo)の猛タックル(FIFA記事によれば、サッカーというより、ラグビーのタックルだったという)により倒され主審の笛が鳴ったが、ペナルティーキック(PK) ではなく、主審はフリーキック(FK)を与えた。ペナルティエリア外の反則という判定だった。そのFKからイングランド代表のジミー・マレン(Jimmy Mullen) がヘディングシュートを放ったが、アメリカ代表GKフランク・ボーギが指先で弾き出し決定機を防いだ。結局、イングランドはゴールを奪えずアメリカに歴史的な完封負けを喫した。この試合は、「FIFAワールドカップ史上最大の番狂わせ（The biggest upset in World Cup history）」(FIFA公認の呼称)(あるいは「サッカー史上最大の番狂わせ」(世紀のアップセット))と呼ばれた。　地元ブラジル人観客はグランドに雪崩込み、殊勲のジョー・ゲイジェンズを肩に担ぎあげた。先述の通り、地元開催での初優勝を希望するブラジル人は、途中からイングランドの敗戦を願っていたためとも言われている。この試合の実際の映像は、FIFA公式動画「USA shock England in 1950: The miracle on grass(1950年にアメリカがイングランドに衝撃を与える：芝生の奇跡)」でいくつか視聴することができ、トム・フィニーのヘディングシュートをアメリカ代表GKフランク・ボルギがセーブする場面やアメリカ代表のチャーリー・コロンボらの必死の守りなどの試合中のいくつかの局面や試合後、ジョー・ゲイジェンズがブラジル人観客に担ぎ上げられるシーンなどを見ることができる。