江戸時代の斜里郡域は西蝦夷地に属し、当初は松前藩によって開かれたソウヤ場所に含まれたが寛政2年以降は新たにシャリ場所が設けられていた。寛政8年8月21日には斜里神社が創建されている。享和元年八王子千人同心によって釧路国川上郡虹別（現標茶町）から摩周湖の東を通り斜里郡トンダベックシを結ぶ斜里山道が開削された。江戸時代後期になると、南下政策を強力に進めるロシアの脅威に備え、文化4年斜里郡域は天領とされ津軽藩が出張陣屋を築き警固をおこなった。この時、シャリで越冬時に多数犠牲者を出した津軽藩士殉難事件がおこっている。また、文化年間にそれまで蝦夷の人々が利用していた根室国標津郡のチライワツタリから根北国境を越え斜里郡に入りワツカオイに至る8里32町（34.9km）、ワツカオイから斜里に至る10里30町（42.5km）など3区間にわたる道を斜里場所の蝦夷も請負い改修した、斜里越も開削されている。文政4年には一旦松前藩領に復したものの、安政2年再び天領となり今度は会津藩が斜里に出張陣屋を築き警固をおこなった。安政3 - 4年ころ知床半島にある硫黄山が噴火している。安政6年以降、6藩分領にともない会津藩領となっていた。戊辰戦争（箱館戦争）終結直後の1869年、大宝律令の国郡里制を踏襲して斜里郡が置かれた。
1565年から1898年のフィリピンはスペイン領東インドの一部としてスペインの植民地になっていた。1580年にドン・ペドロ・デ・ガンボアの相続人のエンコミエンダとして教会教区が設立された。Miguel de Loarcaは1582年に以下のように述べている: ysla de bantayan A la vanda del norte de a ysla de çubu apartada della como dos leguas esta la ysla de bantayan que terna oçho leguas de box y dos de ançho tiene çerca de mil yndios y son de vn encomendero ella y la ysla de Vohol aRiba diçho, la gente della es buena gente tratante tienen grande pesquerias que es ysla de heçha muçhos baxos tiene pesqueria de perlas aunqe poca cosa no se coje en ella sino a Millo y borona y no se coje ningun arroz por ques tierra toda de mal pais aunque llana algunos de los naturales desta ysla haçen sus sementeras en la ysla de çubu, como digo esta dos leguas de trauesia tiene muy buenos palmares y lo mismo se a de entender de todas las yslas de los pintados porque todas lellas abundan en gran cantidad de palmas— バンタヤン島　バンタヤン島はおおよそセブ島から2リーグ北にある。外周はおおよそ8リーグで幅は2リーグほどで、1000人程のインディアンが済んでいる。この島とボホールの上記の島は1人のエンコメンデーロが担当している。ここの住民は良い傾向にある。島の近くに多くの浅瀬があるため、彼らは大規模な漁業を営む。また、非常に小さい規模だが真珠漁業も存在する。キビとボロナは生産されているが、どの島も土壌が貧しく米は作られていない。いくらかの原住民は私が言ったように2リーグ離れているセブの島で土地を耕している。島には優秀なヤシの木が豊富である — ヤシの木はピンタドス諸島全てで共通に生育し、全ての島でヤシの木が豊富である。また、以下のようにも書いている。:Otra manera de esclauonia. Ay otro genero de señorio qe yntroduxo Vno que se llamaua sidumaguer qe Diçen que a mas de dos mill años qe fue que porque le quebraron vn barangay en languiguey donde el era natural ques En la ysla de bantayan qe si tenian los qe defienden, de Aquellos qe le quebraron el barangay si qdo mueren dexan diez esclauos le dauan dos y Al Respeto toda la demas haçienda, y esta manera de esclauonia. quedo yntroduçida en todos los yndios de las playas y no los tinguianes.奴隷制の別種　ここでは彼らがSidumaguerと呼ぶ男によって導入された別種の支配があり、これは彼らによると2000年以上前に起こったとされる。一部の男がバンタヤン島内にあるSidumaguerの故郷のLanguiguey村で彼が所有していたバランガイを壊したので、彼は自身のバランガイを破壊したものの子孫に、死に際して10人当たり2人の奴隷と彼らの持つその他の全ての財産のいくらかの相続分を残すように強要した。この種の奴隷制は海岸に住む全てのインディアンの間で徐々に浸透したが、Tinguianesには浸透しなかった。1588年にかかれたものの中で、ドミンゴ・デ・サラザールは「バンタヤンの島は小さく、人口密度が高い。800を超える貢献者があり、それらの多くがクリスチャンである。島民を担当していたアウグスティニアンも布教を放置したが、彼らは布教なしにキリスト教徒になった。この島はセブ島から20リーグの位置にある。」と報告している。同時期の1591年、バンタヤンの人口は6732人で、683の年貢が差し出されたとされている。de Medina Fray Juan de Medinaが1630年に記したものでは以下の様に書かれているパナイ島からは遠いものの、パナイ島とセブ島の間にあるバンタヤン島に修道会が設立された。外洋を航行することなくセブ島へ行くことを望む場合、島から島へ渡ることになるが、これらの海の距離は1リーグから1リーグ半よりも大きいことはない。leguas. これらのバンタヤン群島は数が多く、土地が低く、とても小さい。最大の島は上記のものである。我々がそれを買収したとき、多くの住民があり、見栄えが良く、背が高く、体格が良かった。しかし、現在はミンダナオ島やJológからの絶え間ない侵略によってほとんどが過疎化している。彼はまた「この島にはHilingigayという村があり、これらの岸に住む住民は全てのヴィサヤ原住民に源流があると言われ、その言語はHilingigayの言語に似ている。」ともしている。