サンプラスは優勝回数を重ねるにつれて、過去の名選手の記録を意識しながら奮闘するタイプの選手になった。彼の最終目標は4大大会通算「12勝」を挙げたロイ・エマーソンの記録を破ることであり、長い間忘れられていたエマーソンの名前が"サンプラスの目標"として語られるようになった。サンプラスは1999年ウィンブルドン選手権でエマーソンに並ぶ4大大会「12勝目」を挙げ、翌2000年ウィンブルドン選手権での優勝で4大大会通算「13勝」とし、エマーソンの記録を破った。彼には貧血の持病があり、それに伴って30歳頃からは体力が急激に低下していった。2000年全米オープン決勝戦でマラト・サフィンに4-6, 3-6, 3-6で完敗して"サンプラスの決勝不敗神話"が崩れた試合や、2001年ウィンブルドン選手権4回戦でロジャー・フェデラーに6-7, 7-5, 4-6, 7-6, 5-7で敗れた試合が、サンプラス時代の終焉を印象づけることになる (1993年から2000年までの8年間でサンプラスがウィンブルドン選手権優勝を逃したのは、リカルト・クライチェクに準々決勝で敗退した1996年だけであった)。さらに2001年全米オープン決勝戦でもレイトン・ヒューイットに6–7, 1–6, 1–6で完敗し、この年は1992年以来の4大大会無冠に終わる。アメリカの後輩としてアンディ・ロディックも台頭していたが、対するサンプラスは2年以上にわたりATPツアーのタイトルから遠ざかっていた。しかし2002年全米オープンで、長年のライバルであり続けたアガシを決勝で破り、31歳にして6年ぶり5度目の全米優勝を果たす。こうしてサンプラスは2000年ウィンブルドン選手権以来の優勝を飾り、彼の4大大会優勝回数は「14勝」となった。4大大会決勝戦進出はキャリア通算で男子歴代3位の「18度」となり、「14勝4敗」で終わった。その後は試合に全く出場せず、2003年全米オープン開催中に正式に引退を表明した。大会開幕日の8月25日、コート上でサンプラスの引退セレモニーが行われた。2007年から、サンプラスは30歳以上の現役引退選手を対象にしたATPチャンピオンズツアーに参戦を開始した。2009年ウィンブルドン選手権で、ロジャー・フェデラーが、2017年全仏オープンで、ラファエル・ナダルが、2019年全豪オープンでノバク・ジョコビッチがそれぞれ通算15勝を記録し、14勝のサンプラスは男子歴代4位に後退した。
「嫡出子」は本来的には婚姻中に懐胎した子を指し、婚姻から200日以内に生まれた子については先述の772条2項の法律上の推定が及ばないことになるが、判例・実務は772条2項の推定を受けなくとも婚姻成立後に出生した子について嫡出子として扱い、その範囲を拡張している。すなわち、772条2項は「婚姻の成立の日から二百日を経過した後又は婚姻の解消若しくは取消しの日から三百日以内に生まれた子は、婚姻中に懐胎したものと推定する」と規定している関係上、婚姻から200日以内に生まれた子は嫡出の推定を受けず、かつて判例はこのような子は非嫡出子であるとし（大判明31・2・6新聞2957号6頁）、父母が認知すれば準正によって嫡出子たる身分を取得するとしていた。しかし、このような法解釈は実際の生活感情と合致せず、子が生まれる直前に婚姻届が出された場合に不都合である。また、当時の民法は死後認知を認めていなかったため、父が死亡した場合には嫡出子たる身分を取得できないという問題を生じていた。その後、判例は内縁中に懐胎した子は内縁の夫の子であるとの事実上の推定を認め、内縁が先行する場合には、このような子も出生と同時に当然に父母の嫡出子となるとした（事実上の推定説、大連判昭15・1・23民集19巻54頁）。このような772条による嫡出の推定（法律上の推定）は受けないものの、出生によって嫡出子たる身分を取得する子を推定されない嫡出子（推定を受けない嫡出子）という。ただ、実務においては戸籍吏には内縁が先行していたかどうか判断する実質的審査権を持たないため　婚姻後に生まれた子はすべて嫡出子として受理することになっており（昭和15年4月8日民事甲432号民事局長通牒）、判例や学説もこれを支持する。なお、このような場合に他の男性が父である場合を考慮し、戸籍実務では母が婚姻成立後200日以内に出生した子について非嫡出子として出生届を出した場合においては、母の非嫡出子として受理することになっている（昭和26年6月27日民事甲1332号回答）。推定されない嫡出子ついては、民法772条類推適用説もあるが、通説・判例は事実上の推定説をとっており、親子関係を争う場合には嫡出否認の訴えではなく親子関係不存在確認の訴えによるべきとする（最判昭41・2・15民集20巻2号202頁）民法上には「嫡出子」について直接的に定義した規定がなく、嫡出子とは具体的にどのような子を指すのか必ずしも明確でないが、772条や774条の条文からは父母の婚姻中に懐胎した子を意味していると解され、本来、「嫡出子」の語は父母の婚姻後に懐胎された子を意味していたが、その後、子の保護の観点から先述のような内縁関係の先行による「推定されない嫡出子」にも概念が拡張された結果、現在では懐胎時期にかかわらず父母の婚姻後に出生した子を指す語となっているとされる。