オイルマネー（oil money）とは、主にOPEC加盟国の石油輸出による経常黒字で蓄積された資本のことで、1973年のオイルショック後に発生した。国際的な原油取引市場でアメリカ合衆国ドルが国際決済通貨のほとんどを占めることからオイルダラーとも呼ばれる。OPECには中東諸国が多いため、中東のアラビア資本をさすことが多い。英語では、石油を意味する petroleum（ペトロリアム）と、アメリカ合衆国ドルを意味する dollar（ダラー）とを合成した Petrodollar（ペトロダラー）で呼ばれる。ただし、原油取引の国際決済通貨としてユーロなどの地位も幾分かあるため、場合によっては oil money や petrocurrency などとも呼ばれる。
ジェファーソン短大1年時の1998年6月にMLBドラフト38巡目（全体1,139位）でシカゴ・ホワイトソックスから指名され、翌1999年5月に入団契約を交わした。同年A級バーリントン・ビーズでプロデビューを果たし、20試合に登板し四球はわずか16とコントロールは非の打ち所がなく、トム・グラビンと比較された。2000年に、傘下のマイナーリーグAA級バーミングハム・バロンズで16試合8勝4敗・防御率2.28の好成績を残し、フューチャーズゲームにも選出された。シーズン途中の7月にAAA級を飛び越えてメジャーに昇格し、7月16日のブルワーズ戦で、チームが11－4とリードした9回表に登板しメジャーデビュー。1点を失うが後続を抑え、試合を締める。その後3試合に先発したが、先発3試合目に3.2回で5失点と打ち込まれ、シーズン終了までリリーフに回された。2001年に先発ローテーションに定着。5月から4か月連続で月間防御率2点台を記録し、8月3日のデビルレイズ戦では被安打1の準完全試合を達成。9月に失速するまで防御率はリーグ1位で、シーズン通して221.1投球回（リーグ10位）で16勝8敗・防御率3.29（同4位）・WHIP1.066（同1位）を記録。2002年には開幕投手を務め、19勝（リーグ4位）12敗を挙げた。ホワイトソックスの左腕投手としては1975年にジム・カートが20勝（14敗）を記録して以来26年ぶりとなる19勝を挙げたバーリーは、この年以降2006年まで5年連続で開幕投手に起用されるなどエースの座をつかむ。2003年シーズン終了後に球団はバーリーと3年総額1,800万ドルで契約延長した。2004年・2005年には2年連続でリーグ最多投球回を記録。2004年5月11日のオリオールズ戦から2005年7月26日のロイヤルズ戦まで「49試合連続6イニング以上登板」という記録を打ちたてるなど "イニングイーター" （多くのイニングを投げる投手のこと）ぶりを発揮した。7月21日のインディアンス戦、被安打の2走者を併殺打でアウトにするなど、打者27人で完封勝利を挙げた。2005年は、オールスターゲームで先発登板して勝利投手となり、シーズン通算では防御率3.12と自己最高を記録。ワールドシリーズでは、第2戦に先発登板し勝ち星を挙げ、第3戦ではチームが7人の救援投手を使い果たし延長14回2アウト・ランナー1・3塁の場面で自ら登板を志願し、アダム・エバレットを遊飛に抑えセーブを挙げた。2試合連続登板で「先発→セーブ」のパターンを記録したのはワールドシリーズ史上初のことであった。その後チームは4連勝で88年ぶりのワールドシリーズ制覇を達成。2006年5月14日のツインズ戦では、初回に7失点しながら勝利投手となった。これは1900年9月29日にジャック・パウエル（カージナルス）がオーファンズ（現カブス）戦で記録して以来106年ぶりの珍事であった。この年は12勝13敗で初の負け越し、防御率も4.99で自己最低を更新するなど、前年から一転して低迷。特に後半戦は14試合で3勝7敗・防御率6.44と大不振に陥った。それでもホワイトソックスは契約オプションを行使し、バーリーは2007年もホワイトソックスで投げることになった。オフに球団は2008年から3年総額3,300万ドルで契約延長を打診したが拒否した。契約最終年となった2007年、バーリーは4月18日のレンジャーズ戦でノーヒットノーランを達成した。ホワイトソックスの投手としては16年ぶりの達成で、5回にサミー・ソーサへ四球を1つ与えただけ、しかもその後すぐ牽制球で仕留め打者27人で試合を終了させた "準完全試合" だった。以降6月終了時点まで15試合に登板し、5勝4敗・防御率3.33を記録。7月8日、バーリーとホワイトソックスは4年5,600万ドルで契約延長に合意した。シーズン通算では、2001年以降では自己最少となる30先発・201.0投球回・10勝（9敗）に終わったが、防御率は3.63と持ち直した。2009年7月23日、タンパベイ・レイズ戦で完全試合を達成（en:Mark Buehrle's perfect game）。この偉業により、ホワイトソックスファンであるバラク・オバマ大統領から祝福の電話を受けた。次の登板となった7月28日のミネソタ・ツインズ戦でも6回2死まで1人の走者も許さず、ジム・バーとチームメイトのボビー・ジェンクスが持っていた41者連続アウトを更新する45者連続アウトのMLB新記録を達成した。なおこの記録は、2014年8月にヤスメイロ・ペティット（46打者連続アウト）によって更新されている。ホワイトソックスには2011年まで在籍し、2001年から11年連続で200イニング、二桁勝利を達成した。2017年2月23日、ホワイトソックスは背番号56を同年から永久欠番とすることが発表された。