当該道路は群馬県高崎市より新潟県上越市に至る全長約200kmの広域道路国道18号において、東信地方および上小地域の中心都市である上田市の市街地を迂回し、隣接する 上田坂城バイパス等と共に国道18号の基幹道路としての機能を確保すべく計画されている道路である。ルートは上信越自動車道と千曲川の中間に位置し、上田市街地を東側に迂回して中央北交差点や常磐城4丁目交差点など市内主要渋滞個所をバイパスすると同時に、丸子地区の工業団地をはじめ市郊外部からは国道144号を介して上田菅平インターチェンジへのアクセス道路としての役割を果たしている。バイパス周辺には商業施設が軒を連ねる一方で病院や学校などの公共施設も立地しており、上田市民の生活を支える交通ネットワークの根幹をなす道路の1つと位置付けられる。この道路の計画立案は1960年代と、小諸バイパス（1966年開通）や篠ノ井バイパス（1982年開通）など他の国道18号バイパス事業と比較しても歴史的に遜色はない。当時日本国内で進展したモータリゼーションは東信地域においても例外ではなく、市街化や産業の発展とも相俟って、上田市域における交通混雑の激化と交通事故の増加（いわゆる交通戦争）という問題を生じさせていた。これに対処すべく、混雑を緩和し交通安全を確保する事を目的に往復4車線の上田バイパス整備事業として計画された。1971年に都市計画決定され、全体延長11.5km計画のうち優先整備区間の第1期工区として終点側の上田市住吉-上塩尻間（L=5.6km）に事業着手、この区間は1988年に暫定2車線で開通した。一方で第2期工区となった起点側においては、一部住民の反対運動や、上田市住吉から小諸・軽井沢方面への通過交通の受け皿となる浅間サンラインが1982年に整備され更には上信越自動車道小諸-更埴間が1996年に開通するなど社会情勢の変化による交通量予測の再検証もあって、上田バイパス第2期工区は永らく塩漬けにされていた。その後、上田市国分-住吉間（L=1.8km）については2000年度に事業化されて2004年度に用地取得、2006年度には工事に着手し、2009年に暫定開通。これにより先に開通した区間と合わせて上田市国分-塩尻間（L=7.4km）が供用された。最後の未開通区間となる東御市本海野-上田市国分間（L=4.1km）については2009年度に“上田バイパス（延伸）”として事業化され、2011年度に用地取得に着手した。国土交通省関東地方整備局が2016年に公表した工程表によれば、2017年度から上田市区間の橋梁工事に着手し、2019年度中には全区間での用地取得や詳細設計、埋蔵文化財の調査を終え、この区間全体では2023年度の供用を見込んでいる。この供用を以て暫定2車線ながら上田バイパス全線が開通し、国分西交差点や大屋駅付近といった主要渋滞箇所の混雑緩和に一役を買って国道18号の走行性向上に資するほか、上田地域広域連合の掲げる上田都市環状道路構想の形成の一翼を担うものと考えられている。なお、全体計画ではバイパス全線が4車線となっているが前述の通り現在は一部を除き暫定2車線での供用となっているほか、終点側の上塩尻東交差点では国道18号現道および上田坂城バイパスと立体交差する予定である。有識者らによる事業評価委員会では、早期の整備効果発現のために暫定車線での整備とする場合にはバイパスの端末において渋滞の誘発が懸念される事から、立体化や交差点の多車線化についても検討するよう提言している。
江戸時代後期の文化年間成立の『甲斐国志』に拠れば、岩殿山には大同元年（806年）開創と伝わる天台宗寺院の円通寺が存在し、円通寺は岩殿山の南東麓に観音堂や三重塔、新宮などの伽藍が配され、「岩殿権現」「七社権現（明神）」と呼ばれた。13世紀に入ると天台系聖護院末の修験道の場として栄えている。16世紀になって大名の領国支配制が成立すると、郡内地方は甲斐守護・武田や郡内領の国衆・小山田氏の支配を受けるようになった。岩殿山城の築城時期は不明であるが、『甲斐国志』では小山田氏の本拠である谷村館（都留市谷村）の詰城説を取っている。『甲斐国志』に先立つ天明3年（1783年）の萩原元克『甲斐名勝志』でも同様の見解が取られており、江戸後期には小山田氏による要害説が認識されていたと考えられている。一方で、近年は岩殿山城を谷村館の詰城とするには距離が離れすぎていることから、武田氏による相模との境目の城として築かれたとする説もある。甲州街道の通過する大月は武蔵国など関東地方へ至る街道が交差する地点に位置し、甲府盆地と異なる地域的まとまりをもっていた。小山田氏は初め武田氏に対抗していたが、永正6年（1509年）に武田氏に敗北すると、武田氏の傘下に入った。その後は武田氏が相模の北条氏や駿河の今川氏と争い、相模・武蔵と接する郡内領は軍事的拠点となり、岩殿山城は国境警備の役割を果たしていたと考えられている。岩殿山城は東西に長い大きな岩山をそのまま城にしている。全方面が急峻で、南面は西から東までほとんどが絶壁を連ね、北面も急傾斜である。東西から接近できるが、それも厳しい隘路を通らなければならない。各種の防御施設が配されたが、天然の地形のせいで郭も通路も狭く、大きな施設の余地はなかった。周囲には集落や武家館が点在していたと考えられている。『信長公記』『甲陽軍鑑』『甲乱記』によれば、天正10年（1582年）3月、織田・徳川連合軍の武田領侵攻に際して、武田家臣・小山田信茂は新府城（韮崎市中田町中條）から武田勝頼を岩殿山城へ迎えるが、勝頼一行が郡内領へ向かう途中で信茂は勝頼から離反し、勝頼一行は天目山（甲州市大和町）で自害した（天目山の戦い）。『理慶尼記』では信茂が勝頼に籠城を薦めた岩殿山城を「みつからか在所」と記している。小山田信茂は勝頼滅亡後に織田氏に出仕しているが、甲斐善光寺において処刑され、郡内小山田氏は滅亡する。同年6月には本能寺の変により甲斐・信濃の武田遺領を巡る「天正壬午の乱」が発生する。都留郡では本能寺の変が伝わると土豪や有力百姓などの「地衆」が蜂起し、甲斐国を統治していた織田家臣・河尻秀隆の家臣は追放された。こうした状況から、後北条氏では相模津久井城主・内藤綱秀が都留郡へ侵攻し、岩殿城を確保した。後北条氏はさらに都留郡一帯を制圧する。天正壬午の乱において甲府盆地において三河国の徳川家康と北条氏直が対峙するが、徳川・北条同盟の成立により後北条氏は甲斐・郡内領から撤兵し、甲斐国は徳川家康が領した。江戸に武家政権を成立させた徳川家康は、幕府の緊急事態の際に甲府への退去を想定していたといわれ、江戸時代にも岩殿山城は要塞としての機能を保った。