オーデンヴァルトの学校を卒業した後、1957年から1959年までの間、ダルムシュタット州立劇場において、グスタフ・ルドルフ・ゼルナーとフランツ・メルツの元で研修を終える。その後、1959年にベルリン芸術大学(Berliner Hochschule für Bildende Kunst（HBK）、現在の名称はUniversität der Künste Berlin（UDK））で学ぶ。また、ベルリンにある名門の演劇学校であるマルリーゼ・ルードヴィヒの私塾にも通っていた。1959年／60年シーズンには、ウルム劇場で初めて舞台美術家及び俳優として製作に携わる。1961年、シュトゥットガルトの演劇場でシェイクスピアの『お気に召すまま』の装置係として採用されるが、この劇場で知り合ったのがバレエダンサー・振付家のジョン・クランコであった。クランコは当時駆け出しの芸術家であったローゼのデザインから強い印象を受け、自身の演劇的バレエの美術をローゼに任せる決断をする。ローゼとクランコの共同作業は、1962年のシュトゥットガルト・バレエ団の『ロメオとジュリエット』から始まり、1973年にクランコが死去するまで続いた（特にミュンヘンのバイエルン国立歌劇場においてクランコのために舞台美術と衣装デザインを担当していた。同歌劇場では、1972年にはジョン・ノイマイヤーのバレエ作品のためのデザインも行っている）。1961年から1964年までの間ミュンヘン室内劇場で勤めた後、1965年以降、ローゼはフリーランスの舞台美術・衣装デザイナーとしての活動を開始する。1970年からは、オペラ用の舞台装置の製作も手がけ、ミュンヘン（2001年まで室内劇場、レジデンツ劇場、バイエルン国立歌劇場）、ベルリン（州立演劇場）、シュトゥットガルト（州立劇場）、ハンブルク（ハンブルク州立歌劇場、ドイツ・シャウシュピール・ハウス）、ドレスデン(ゼンパー・オーパー、 ウィーン国立歌劇場、スカラ座、ロンドンのロイヤル・オペラ・ハウス、パリ国立オペラ、ニューヨークのメトロポリタン・オペラ、バイロイト音楽祭、ザルツブルク音楽祭といった場所で仕事を行った。ドイツ国内外のあらゆる大劇場から演劇、オペラ、バレエに関する依頼を受け、製作に携わったプロダクションの数は300を超える。ジョン・クランコやジョン・ノイマイヤーといった振付家、ルドルフ・ネルテ、ハンス・リーツァウ、ゲッツ・フリードリヒ、オットー・シェンク、ペーター・シュタイン、トーマス・ラングホフ、そしてディーター・ドルンといった演出家らと共に舞台製作に当たっている。1994年には、ボンでオペラ演出家としてデビュー。1973年から2000年まで、ローゼはシュトゥットガルト州立芸術アカデミーで舞台美術の教授を務める。ここでローゼの指導を受けた著名な卒業生には、舞台美術家・画家のロザリエがいる。1975年から、ローゼはベルリン芸術アカデミー（ベルリン統一後。1993年まで西ベルリン）舞台芸術部門のメンバーとなっている。現在はミュンヘンに居住している。
1890年4月26日、漢陽（現・ソウル）に生まれる。父は崔献圭、母は姜氏。兄は崔昌善、弟は崔斗善、そして妹が3人の6人兄妹の次男。幼い頃に乙支路2街に移り住む。家は祖父の代からの漢方薬屋で、非常に裕福であった。そうした恵まれた環境で南善は5歳から私塾で学業を始め、9歳で『春香伝』や中国の小説などを読みこなし済衆院（セブランス連合医学専門学校の前身）から聖書などのような本も借りて読んでいた。1901年、南善が11歳のとき玄晶運の6番目の娘と結婚する。その3年後の第一次日韓協約が締結された1904年、皇室特派留学生の一人に選ばれ班長として東京府立第一中学校に入学する。しかし南善は崔麟ら彼より年上の留学生達の常識はずれの行動に憤り、入学から3ヶ月で帰国してしまう。その後、1906年、16歳のときに再び渡日、早稲田大学の高師部地理歴史科に入学した。だがその年、大学での「模擬国会事件」のため学校をやめ帰国する。帰国した南善は傾く国を立て直したいと父に頼み、16万ウォンという莫大な金で印刷機を購入する。その印刷機を使い出版社「新文館」を起こし、雑誌『少年』を刊行する。この『少年』は非常な人気を得たがその文芸、地理、歴史、科学などの原稿は南善が1人で執筆していたという。『少年』を通じて南善はそれまでの定型詩を破り、新体詩を築き上げていく。1914年9月に創刊された文芸雑誌『青春』で、李光洙と共に「文壇二人時代」を呼んだ。『青春』を通して時調、漢詩、雑歌、新体詩、短篇小説、エッセイが盛んになり多くの文士に影響を与えた。1919年1月、高宗の崩御に日本人の毒殺説が流れ朝鮮内で大きな不満の渦となった。三・一独立運動が起こる前兆である。南善はその運動で発表する「独立宣言書」の起草を任された。3月1日、「独立宣言書」が朗読され三・一独立運動が起こる。その2日後の3月3日、南善は日本当局に逮捕される。1921年10月8日、仮出国した南善は朝鮮の「天下の巨人」として歓迎された。週刊誌『東明』や新聞『時代日報』を創刊するなど、活発な言論活動を行った。特に、1926年に刊行された時調集『百八煩悩』は朝鮮人の心を掴んだ。1927年に「朝鮮と朝鮮民族」第1集に天から下った桓雄と壇君に代表される「不咸文化」は朝鮮起源で古代中国や日本で文化を形成し、ユーラシア全域に広まったとする『不咸文化論』を発表する1928年12月、南善は朝鮮総督府の朝鮮史編修会の委員になる。世間はこれに対し南善を非難し韓龍雲からは「崔南善という人は、私の中ではもう亡くなった人だ」とまで言われたという。1939年、大日本帝国は満州国の長春に建国大学を設け、その教授の1人に南善を指名、南善は満州に赴き教鞭を執った。建国大学の講義では、「ただ悠悠古今幾万年、茫茫東西幾千里にわたる一大領域において特異な人文発展の足跡を訪ね、それによって道義国家の新しい文化建設にいささかでも貢献しようとするのは、学人として欣快なことであるといわざるをえない」と語り、「精神を醇化しこの理想を拡張していけば、日本の建国精神である、いわゆる光宅天下とか八紘一宇の大理想に到達」でき、「満州の建国精神も本然の姿をたやすく体得できるであろう」として、そこで「新しい理想に生きるために古の伝統を捉えよと叫びたい」として、満州国の理念を肯定するかの如く述べている。1944年、朝鮮に戻り京城（ソウル）市城北区牛耳洞に居を構える。自宅を「素園」と名づけ、引きこもってしまう。解放後の1949年、反民族行為処罰法により処罰を受ける。さらに1950年6月に勃発した朝鮮戦争で長女は共産暴徒に虐殺され3男の漢倹は行方不明、長男の漢因も死亡と不幸が続き17万の蔵書も焼失した。一時、韓国軍の陸軍大学で国史を講義するも1955年4月、病に臥す。それから2年後の1957年10月10日午後5時、67歳で死去した。遺体は京畿道楊州郡温水里の先瑩に埋葬された。1959年、素園の跡には「六堂崔南善先生記念碑」が立ち南善の生涯と独立宣言書の一文が刻まれている。