元来は陰間とは歌舞伎における女形（女役）の修行中の舞台に立つことがない（陰の間の）少年を指した。彼らが男性と性的関係を持つことは、女形としての修行の一環と考えられていた。但し女形の男娼は一部であり、今でいう「女装」をしない男性の姿のままの男娼が多くを占めていた。陰間茶屋は当初は芝居小屋と併設されていたが、次第に男色目的に特化して、独立した陰間茶屋が増えていった。売色衆道は室町時代後半から始まっていたとされるが、江戸時代に流行し定着した。江戸で特に陰間茶屋が集まっていた場所には、東叡山喜見院の所轄で女色を禁じられた僧侶の多かった本郷の湯島天神門前町や、芝居小屋の多かった日本橋の芳町（葭町）がある。京では宮川町、大坂では道頓堀などが有名だった。江戸においては、上方から下ってきた者が、物腰が柔らかく上品であったため喜ばれた。地方にも飛子や香具売りといった男娼があり、東海道の興津清見寺の門前では膏薬屋を兼ねた陰間茶屋が軒を連ねた。料金は非常に高額で、庶民に手の出せるものではなかった。平賀源内が陰間茶屋や男色案内書とでもいうべく『江戸男色細見-菊の園-』、『男色評判記-男色品定-』を出しており、それによれば一刻（2時間）で1分（4分の1両）、一日買い切りで3両、外に連れ出すときは1両3分～2両がかかった。ちなみに江戸中期における1両は現在の5～10万円相当とされる。主な客は金銭に余裕のある武家、商人、僧侶の他、女の場合は御殿女中や富裕な商家などの後家（未亡人）が主だった。但し江戸幕府の天保の改革で風俗の取り締まりが行われ、天保13年（1842年）に陰間茶屋は禁止された。
陰間茶屋（かげまちゃや）とは江戸時代中期、元禄（1688-1704）年間ごろに成立した陰間が売春をする居酒屋・料理屋・傾城屋の類。京阪など上方では専ら「若衆茶屋」、「若衆宿」と称した。
1862年6月の七日間の戦いでジョージ・マクレラン少将の半島方面作戦が瓦解した後で、エイブラハム・リンカーン大統領は新しく結成したバージニア軍指揮官にジョン・ポープを指名した。ポープは西部戦線で幾らかの成功を収めており、リンカーンはマクレランよりもより攻撃姿勢のある将軍を求めた。北軍のバージニア軍は総勢51,000名で3軍団に分かれた。フランツ・シーゲル少将の第1軍団（後のポトマック軍第11軍団）、ナサニエル・バンクス少将の第2軍団（後のポトマック軍第12軍団）、および第一次ブルランの戦いで敗北したときの指揮官、アービン・マクドウェル少将の第3軍団（元ポトマック軍第1軍団、後にポトマック軍に復帰）だった。マクレランのポトマック軍から3個軍団（第3軍団、第5軍団および第6軍団）の一部と、アンブローズ・バーンサイド少将の第9軍団（ジェシー・リー・リノ少将が指揮）がこの戦闘に参戦し、結果的に総勢は77,000名となった。南軍の方では、ロバート・E・リー将軍の北バージニア軍が総勢55,000名を2つの「翼」あるいは「指揮」に分けられた。「右翼」はジェイムズ・ロングストリート少将が、「左翼」はストーンウォール・ジャクソン少将が指揮した。J・E・B・スチュアート少将指揮下の騎兵師団がジャクソンの翼に付けられた。ポープの任務は幾つかの目的を果たすことだった。ワシントンとシェナンドー渓谷を守り、ゴードンスビルの方向に動いてマクレラン軍から南軍を引き離す事だった。七日間の戦いでマクレラン軍と対戦したリーの経験に基づけば、マクレランはもはやバージニア半島にあっても脅威ではないと認識し、自軍全軍をリッチモンドの守りに就けておく理由は無いと感じていた。このことで、ジャクソン軍をゴードンスビルに配置してポープ軍を堰き止め、バージニア中央鉄道を守らせることができた。リーは胸の内に大きな作戦を描いていた。北軍はマクレラン軍とポープ軍とに分かれており、その位置が大きく隔たっているので、マクレラン軍に注意を戻す前にポープ軍を叩き潰す機会だと捉えた。A・P・ヒル少将に12,000名の部隊をつけて、ジャクソン軍に合流させた。8月3日、北軍の総司令官ヘンリー・ハレックはマクレランに半島からの撤退を完了させ、ポープ軍を支援するために北バージニアに戻るよう指示した。マクレランは抗議し、8月14日まで部隊の移動を始めなかった。8月9日、ナサニエル・バンクスの軍団がシーダー山の戦いでジャクソン軍を攻撃し、初めは調子が良かったが、A・P・ヒルに率いられた南軍が反撃してバンクス軍をシーダー・クリークの背後まで後退させた。しかし、ジャクソン軍の前進は北軍のジェイムズ・B・リケッツ准将の師団によって遮られた。この時までにジャクソンはポークの各軍団が集結しており、個別撃破しようという作戦を難しくしたことを知った。ジャクソンは8月12日までその陣地に留まり、その後ゴードンスビルまで後退した。8月13日、リーはロングストリート軍をジャクソンの補強に派遣した。8月22日から25日まで、両軍はラッパハノック川沿いで小さな戦闘を繰り返した。激しい雨で川水は脹れ上がり、リーは自軍に川を越させることができなかった。この時までに半島からポトマック軍からの増援が到着しつつあった。リーは北軍がこれらの追加軍を得て南軍を勢力的に上回った事態に直面し、その新しい作戦はジャクソンとスチュアートに全軍の半分の兵力を付けて、ポープの通信線であるオレンジ・アンド・アレクサンドリア鉄道を切断するために回り込みを行わせることだった。ポープ軍は撤退を強いられ、動いて脆弱になった時に打ち破られるはずだった。ジャクソンは8月25日に出発し、その夜にセイラム（現在ではマーシャル）に到着した。8月26日の夕刻、ジャクソンの翼はサラフェアギャップを経由してポープ軍の右翼に回り込んだ後で、ブリストーでオレンジ・アレクサンドリア鉄道を攻撃し、8月27日の夜明け前にマナサス鉄道結節点にあった北軍の大規模補給庫を占領し破壊した。この急襲で、ポープはラッパハノック川沿いの防御的戦列から急速な後退を強いられた。8月27日から28日に掛けての夜の間、ジャクソンはその各師団を北にある第一次ブルランの戦場まで行軍させ、ストーニー・リッジ下にある未完成の鉄道路盤の背後に陣を構えた。この防御陣は良いものであった。深い森が南軍の部隊を隠し、南に数百ヤードに過ぎない北軍の行軍路と想定されるウォーレントン・ターンパイクは良く見通すことができた。ロングストリート軍がジャクソン軍に加わるとしても良い進入路があり、このことはもし時間通りに援軍が得られない場合でも、ブルラン山に向かってジャクソン軍が後退することも可能にしていた。また未完成の鉄道路盤は凸凹があって、誂えの塹壕の役目を果たせた。8月28日のサラフェアギャップの戦いでは、ロングストリートの翼が北軍のわずかな抵抗を突破し、渓谷を通ってジャクソン軍に合流した。この一見些細に見える行動で、リー軍の2つの翼がマナサスの戦場で合流できたので、来るべき戦いでポープ軍が敗れることを事実上確実にした。