この動きを容認したゴルバチョフはソ連に複数政党制を導入して共産党と連邦政府の権力を分離し、社会主義イデオロギー色を抜いた上で、民族共和国の共同体としてソビエト連邦を再生することを考えた。1990年にソ連憲法が改正され、共産党の一党支配が否定されたことで、従来のソ連型社会主義は実質的に終焉した。ゴルバチョフはソ連大統領と共産党書記長を兼任したが、共産党は急速に求心力を失い、これに危機感を抱いた軍やKGBの保守派首脳部を国営軍需産業企業の経営者が支持して発生した1991年のソ連8月クーデターが失敗すると、ゴルバチョフは共産党の解散を宣言した。ソビエト連邦自体も構成共和国の自立が進み、改革派として共産党から脱退した経験を持ち、1990年6月にはロシア共和国の主権国家宣言を行っていたボリス・エリツィン同国大統領が1991年12月8日にウクライナとベラルーシを加えた3国でベロヴェーシ合意を結び、連邦の存在意義がほぼ喪失したのを受けて同年12月25日にゴルバチョフが大統領の辞任（職務停止）を宣言し、ソビエト連邦は解体された。ソ連の後継国家となったロシアではエリツィン政権で首相となったエゴール・ガイダルが進めた軍需産業の民生転換を含む急速な民営化プログラムが急速なインフレを招き、エリツィンと結んで旧国営企業を格安で入手した一部の新興財閥（オリガルヒ）の極端な富裕化と一般大衆のさらなる窮乏が並行し、1998年にはロシア財政危機が発生した。旧KGB出身で2000年に大統領となったウラジーミル・プーチンは新興財閥への締め付けを強化し、外資の導入も利用した民生部門の成長による経済発展と国民生活の向上を達成したが、テレビメディアの政府独占に象徴される言論統制の再強化、南オセチア紛争による大国主義の復活などで示されるソ連時代への回帰が指摘され、ゴルバチョフなどからは自由化の後退などという批判も受けている。また、ペレストロイカ期では改革派寄りでゴルバチョフを支えたカザフスタンのヌルスルタン・ナザルバエフ大統領は連邦崩壊後も長期政権を維持して縁故者による支配体制を固め、ベラルーシではアレクサンドル・ルカシェンコ大統領が反対派を抑圧して「欧州最後の独裁者」と批判を浴びるなど、多くの旧ソ連諸国では経済面での資本主義化・外資導入を進めながらも「ソ連型社会主義」の影響が強く残っている。なお、日本共産党はゴルバチョフ時代にソ連共産党との関係を正常化していたが、ソビエト連邦の崩壊に際して宮本顕治は「歴史的巨悪の党だったソ連共産党の解体を、諸手を上げて歓迎する」と発言した。一方、日本社会党やその左派をリードした社会主義協会の親ソ派にとってはソ連崩壊は大きな打撃となり、社会党の後継政党である社会民主党や旧社会党左派の一部が結成した新社会党にも影響が残っている。これらの左派系政党は自由民主党を中心とする保守勢力から「体制選択論」などとしてソ連崩壊が攻撃材料に利用され、1990年代後半からの党勢衰退へとつながった。
徐々にチームに馴染み、アンダートンは、テディ・シェリンガム、若きニック・バーンビーと攻撃トリオを形成した。2年後の1994年に行われたデンマーク代表にテリー・ヴェナブルズはアンダートンを招集した。すぐに代表チームでもポジションを掴み、1994-95シーズンには活躍をし、1995年の夏にはマンチェスター・ユナイテッドFCへ移籍する可能性があったが、ユルゲン・クリンスマンらを放出したスパーズはそれ以上の移籍を望まず、アンダートンはクラブに残留することになったが、その決定を下したことを彼は後に後悔している。1995-96シーズンは、怪我により多くの試合を欠場したが、ベスト4まで勝ち進んだEURO96では、ポール・ガスコイン、アラン・シアラー、スティーブ・マクマナマン、テディ・シェリンガムらとともに好プレイを披露した。準決勝のドイツ代表戦ではゴールデンゴール方式の延長戦に突入したが、アンダートンのシュートはポストに弾かれた。怪我はアンダートンから代表でプレイする多くの機会を奪った。1997-98シーズンも多くの試合を欠場したが、グレン・ホドルは、1998 FIFAワールドカップのメンバーにアンダートンを加え、最初の2試合はデイヴィッド・ベッカムに代わり、右サイドで出場した。ホドルは後に、アンダートンはベッカムと同等の精度のクロスを送ることが出来るし、守備の技術は彼のほうが上であると思うと語った。ホドルは、アンダートンとベッカムが右サイドで一緒に出場するのを18ヵ月待ったと述べているが、3戦目のコロンビア代表戦で、デイヴィッド・バッティが外されたことで共演は実現し、二人はゴールを挙げイングランドのヒーローとなった。翌シーズン、彼はトッテナムでリーグカップのタイトルを獲得し、3月には週給24,000ポンドで新たな契約を結んだ。アキレス腱の怪我でEURO2000の出場を逃したが、回復し2000年9月に行われたフランス代表戦と11月のイタリア代表戦に出場し、再び代表でポジションを得られるように努めた。2001-02シーズンは、グレン・ホドルが監督を務めるスパーズで好パフォーマンスを見せ、スヴェン・ゴラン・エリクソンが監督になってから初めて代表に呼ばれ、11月のスウェーデン代表、2002年2月に行われたオランダ代表との親善試合のメンバーに選ばれた。アンダートンの最後の5キャップはすべて異なる監督の下で記録したものである。チェコ代表戦（監督：グレン・ホドル、1998年11月18日）、フランス代表戦（監督：ハワード・ウィルキンソン、1999年2月10日）、フランス代表戦（監督：ケヴィン・キーガン、2000年9月2日）、イタリア代表戦（監督：ピーター・テイラー、2000年11月15日）、スウェーデン代表戦（監督：スヴェン・ゴラン・エリクソン、2001年11月10日）。アンダートンはシーズン終盤を怪我で欠場し、ワールドカップのメンバーに入ることは出来なかった。夏には、リーズ・ユナイテッドAFCの監督に就任したテリー・ヴェナブルズが獲得を試みたが、アンダートンはトッテナムへの忠誠心から、これを断った。2003年の夏には、ポーツマスFCとウェストハム・ユナイテッドFCが関心を持ったが、アンダートンはどちらにも興味を示さなかった。2003-04シーズンは、ライバルのアーセナルFC戦でゴールを挙げるなど良いスタートを切ったが、ホドルが早々に監督を解任され、スパーズは混乱状態に陥った。アンダートンは2004年の夏までクラブに在籍した。アンダートンはトッテナムに残ることを望んでおり、デヴィッド・プラットからは、新たな契約を約束されていたが、後任に就いたジャック・サンティニの進言により、クラブは手を引いた。スパーズでは全公式戦で通算364試合に出場し、51ゴールを挙げた。