2009年12月16日にミルウォーキー・ブルワーズと総額750万ドル+出来高の2年契約を結んだ。2010年も開幕からセットアッパーとして登板していたが、5月9日に右肩の故障で15日間の故障者リスト入りし、6月8日に60日間の故障者リストへ異動した。7月29日に復帰し、復帰後は5試合に登板していたが、8月12日に右肩の故障で再び15日間の故障者リスト入りした。その後はいくつかのMRI検査を行い、8月22日にMRIの結果から手術を行うことを決定。8月27日に手術を行い、残りのシーズンを欠場することとなった。この年は故障で18試合の登板にとどまり、0勝3敗・防御率8.44だった。2011年は前年の手術の影響で、3月27日に15日間の故障者リスト入りした。4月21日に復帰。この年は52試合に登板し、3勝1敗・防御率2.42だった。オフの10月30日にFAとなった。
2008年7月30日にマット・クシックとのトレードで、ヒューストン・アストロズへ移籍した。移籍後はセットアッパーとして24試合に登板し、2勝0敗1セーブ・防御率0.43だった。オフの10月31日にFAとなったが、11月7日にアストロズと350万ドル+出来高の1年契約で再契約した。2009年開幕前の3月に、第2回WBCのアメリカ合衆国に選出された。シーズンでは、前年と同じくセットアッパーとして開幕を迎えたが、4月下旬にクローザーのホセ・バルベルデが故障で離脱したため、クローザーへ転向。バルベルデが復帰した6月からはセットアッパーに復帰した。この年は65試合に登板し、1勝4敗11セーブ・防御率2.13だった。オフの11月6日にFAとなった。
2007年12月27日にニューヨーク・ヤンキースと375万ドルの1年契約を結んだ。2008年の開幕当初は、1990年代後半のヤンキース黄金時代を支えた外野手のポール・オニールがつけていた番号で準欠番扱いとなっていた背番号21をつけていた（スプリング・トレーニング時にはモーガン・エンスバーグが着用していたがオニールに配慮し辞退）。そのため、ホーキンスの登板時にファンがブーイングや野次を飛ばしたり、オニールの名前を呼ぶなどの事態が生じたため、4月16日に背番号を22へ変更した。この年はクローザーにマリアノ・リベラ、右のセットアッパーにカイル・ファーンズワースが在籍していたが、前年オフにルイス・ビスカイーノが移籍。ビスカイーノの代役として期待されていたが、33試合に登板し、1勝1敗・防御率5.71と結果を残せず、7月26日にDFAとなった。
2006年12月5日にコロラド・ロッキーズと350万ドルの1年契約（2008年の相互選択オプション付き）を結んだ。2007年は開幕からセットアッパーとして起用されていたが、4月24日に右肘の故障で15日間の故障者リスト入りした。5月22日に復帰。この年は62試合に登板し、2勝5敗、防御率3.42だった。セットアッパーとして契約したが、4月に故障で離脱したこともあり、ロッキーズが低年俸での契約を求めたため、オフの10月30日に球団側のオプションを破棄した。ホーキンスは「ロッキーズに戻りたい」と話していたが、ホーキンス側もオプションを破棄し、FAとなった。ロッキーズは1年契約を提示していたが、「戻る気はない」とオファーを断った。
2005年12月6日にスティーブ・クラインとのトレードで、ボルチモア・オリオールズへ移籍した。2006年は開幕からリリーフとして定着し、60試合に登板。3勝2敗・防御率4.48だった。オフの10月30日にFAとなった。
2005年5月28日にジェローム・ウィリアムズ、デビッド・アーズマとのトレードで、サンフランシスコ・ジャイアンツへ移籍。リリーフとしてリグレー・フィールドで登板した際は、スタジアム全体からカブスファンの"Hawkins sucks"（「ホーキンス最低」）という合唱が起こった。移籍後は4試合に登板していたが、6月17日に尺骨神経の故障で15日間の故障者リスト入りした。7月4日に復帰。復帰後はセットアッパーとして定着し、ジャイアンツでは45試合に登板。1勝4敗2セーブ・防御率4.10だった。オフの10月27日にホーキンスが選択権を持つ、プレイヤー・オプションを行使した。
アメリカ競馬三冠の各競走はベルモントステークスが1867年、プリークネスステークスが1873年、ケンタッキーダービーは1875年に創設された競走である。しかしクラシック三冠の概念は創設当初からあったわけではなく、サーバートンが史上初めてこの3競走を制した当時はその3競走をひと括りにして「三冠」と呼ばれることはなかった。三冠の概念が初めて登場したとされるのが1930年で、競馬新聞デイリー・レーシング・フォームのコラムニストであったチャールズ・ハットンがこの年その3競走をすべて優勝したギャラントフォックスについての記事中で用いたのが始まりとされている。一方、ニューヨーク・タイムズには1923年当時に三冠の概念を主張していたと思しき記事が存在しているが関連は不明である。なお、現在ではサーバートンに関しても初代三冠馬として扱われている。2015年にアメリカンファラオが37年ぶりに3競走を制し、三冠達成馬は12頭となった。アメリカンファラオが三冠達成する以前の話として、1978年にアファームドが達成して以降2014年までケンタッキーダービー・プリークネスステークスの両方を勝って王手をかけた馬が13頭おり、うち12頭がベルモントステークスに出走して敗れていた。なお、アメリカクラシック三冠の二冠馬については二冠馬#アメリカの二冠馬を参照。