修学旅行などの観光客が年々減る京都府に屯所を設置。そこに20歳前後の京都のイケメン大学生を配備し、ナンパ防止等の警備に務めるというもの。この提案を前市長には無視されたが、現市長の門川大作が受け入れて実現し、京都市と京都学生祭典もタイアップすることが決定した。紳助に言わせれば、「その年の沖田総司が選ばれる→決まったら、そいつのイケメン具合を確かめに来る→京都に客が押し寄せる。→京都の経済が潤う」と言っており、京都近県に通う、大学生、専門学校生を募集し、決まった人には紳助プロデュース（カシアス島田名義で作詞）でCD『男道』でデビュー。ただし条件として京都学生祭典の活動に必ず参加や月一回の京都市内のパトロール参加などがある。紳助の番組という事で局の輪も超え、2009年9月9日放送分のフジテレビ系『クイズ!ヘキサゴンII』にも出演した（理由は「深イイと行列だけでは不十分で心配だから」とのこと）。また同年10月3日に放送されたTBS系『オールスター感謝祭09秋超豪華!クイズ決定版』にも出演した。ついには民放の番組の企画のユニットにも関わらずNHKの『MUSIC JAPAN』にもゲスト出演した。最終オーディションとして、お寺での合宿の模様が2009年7月26日に放送され、4人の合格者と2人の補欠（番組内では「保留」）が決定。その後、補欠の1人は両親の許可を得て5人組となり、レコーディングに挑んだ。ちなみに合宿でのレポーターは有吉弘行、振り付け指導はKABA.ちゃん、歌唱指導はダイアモンド☆ユカイが担当した。グループ名は「新選組リアン」に決定した。ちなみに、「リアン(lien)」というのはフランス語で絆という意味で、しかし、本人達はその意味を分からなかった。最初に出演したのは、2009年8月2日放送の『行列のできる法律相談所』で、翌日の8月3日に本番組でも登場した。
「旨イイスペシャル」と同様に不定期企画。20字×3行以内で彼女や妻や夫など「愛する人への想いを表現」する企画。最近では「心に残る3行ラブレター甲子園」で全国から集まった3行ラブレターやゲストの投稿を通常の心のレバーで判定。最終的には紳助（紳助引退後の2011年9月19日放送回は有田哲平）がナンバワーワンを決める企画。優勝者には賞金が20万円と深イイレバー等が送られる。既に過去番組で投稿された3行ラブレターは書籍として販売されている。審査員特別賞には賞金が贈られた（2011年9月19日放送回の発表は市原隼人）。
2014年2月3日放送分より、いろいろな人物に密着して「何が幸せなのか」を追求する企画にリニューアルされた。出演者の席は、原則として番組開始当初の配置に戻った。
2008年10月6日より、一部地域（2010年11月1日からは日本テレビのみ）のみ20:54からの6分間に『まもなく!人生が変わる1分間の深イイ話』というプレ番組が放送されるようになった。このため新聞のテレビ欄には便宜上、このプレ番組を含めた20:54からの放送と記載され、番組予約のGコードも8桁となっている。中京テレビは日本テレビに追従したフライングスタートを火曜から金曜で実施しているものの、月曜についてはミニ番組『心に刻む風景』の遅れネットを行っている都合上、引き続き21:00からの開始となる。さらに系列局では唯一『まもなく!-』からネットしてきた読売テレビでも、2010年10月25日分で『まもなく!-』を打ち切り、同年11月1日からの当該時間には『ウキキちゃんねる&天気予報』を放送するため、21:00からの本編のみのネットに戻った。『まもなく!』は2011年6月20日限りで終了、次番組はスポットニュース番組『ZERO MINUTE』に代わった。
表サクセスのプロ野球編は4度目。ストーリーの舞台は前作・パワポケ10で親切高校が夏の甲子園に優勝して約5ヵ月後。主人公の所属球団がモグラーズ系列でない別の球団になったのは今作が初めてである。ホッパーズは敵チームとして引き続き登場する。今作は3年間に3章構成で1年ごとに1章ずつとなっており、章ごとに決められたクリア条件を満たないと次の章へ進めず、最後にセーブした所からペナルティを受けて再開となる。なお、5回目のペナルティでゲームオーバーとなり、データが消去される。章ごとのクリア条件があるのはパワポケダッシュ（本編ではパワポケ5）以来である。前作で好評だった能力アップの1つである野球センスシステムが本作でも引き続き登場するが、本作ではルート方式ではなく決められたポイントを消費して能力を上げる方式になった。しかし、最初から選べる項目は少なく、特定の練習を一定の回数を実行することや条件を満たすことで、取得できる項目が増える仕組みである。本作では能力が上がったり特殊能力を取得する以外に経験値を入手できるものや、ステータスの回復や評価を上げるものなど、能力アップ以外の項目も追加された。前作のパワポケPでのゲーム開始時のアイテムの購入は10ポイント以上なければ現れなかったが、今作からは必要最低ポイントである2ポイント以上あれば購入画面を現れるようになった。本作の自動セーブはスタート時のみ。ゲームオーバーになったりリセットしたりすると、最後にセーブした所からしかやり直せないため、こまめに「セーブして続ける」を選んで定期的にセーブしたり「セーブして終わる」を選んで終わる必要がある。本作ではパワプロ7～9・ダッシュに搭載の「パワポケPで購入の隠しルート」が「追加イベント」名義で復活。追加イベントでしか発生されないイベントが発生するが、旧作とは違って隠し彼女候補といる形式ではなく、新規イベントと一部定期イベントの内容追加になるものである（ただし一部の追加イベントの発生は、サクセスもしくはグッピーから一定以上の選手で作成も必要）。なお、『追加イベント』の一部は、それまで謎だったの「ある事件」の深層の一部を知ることができる事が発生するなど、パワポケシリーズの全体ストーリー核心に触れる表現を含む。