本作の物語は、第1部（小説第1巻 - 第9巻）として、他人のフラグを視覚的に見たり操作したりする能力を持つこととなった主人公の少年・旗立颯太と彼を取り巻く美少女たちにより、東京都区内にある広大な敷地を持つ学園「旗ヶ谷学園」およびその敷地内にある生徒寮「クエスト寮」を主な舞台として、颯太のフラグ可視化&操作能力を巡って展開した。第2部（小説第10巻 - ）においては、第1部のストーリーが仮想世界におけるものであったことを踏まえ、第1部ラストで現実世界に戻りフラグ操作能力を失った颯太を巡り、第1部と強く相関した登場人物や設定によって展開していく。小説著者の竹井曰く「超ダダ甘やかされ学園ラブコメ」であり、本作執筆について竹井は「主人公と共に癒されていただければ」との趣旨で狙いを語っている。講談社ラノベ文庫担当編集者へのインタビューにおいては「個性的な可愛い子が満ち溢れているのが最大の魅力。主人公の颯太は他人と関わらないようにしようとしているのに、意に反して女の子がどんどん集まってきて、しかも思いっきり甘やかしてくれるという『イチャコメ』展開がポイントです」との趣旨で本作が語られている。また「作品内でのラブコメ要素と『フラグ』の謎要素のバランスを取ることに気を使っている」とも語られている。コミックの連載開始時には本作は「人の頭上に立つ『フラグ』を見て未来が予知できる男子高校生をめぐる学園ラブコメディ」として紹介された。また本作につき「ヒロインが皆仲良しなハーレムラブコメ。フラグ操作能力やアカシックレコードといった重い設定もあるがそれはスパイスであり、砂糖菓子のように甘ったるいテイスト」との趣旨で評する見解もある。本作についてのメディアミックス展開として、出版レーベルである講談社ラノベ文庫創設時の知名度向上策の1つとして小説第1巻刊行に先行して漫画化され『水曜日のシリウス』（講談社）で連載されたほか、2作のスピンオフ作品の雑誌連載およびWeb連載も行われた。また、スマートフォン用アプリ「嫁コレ」にも一部キャラクターが登場している。2014年4月からは本作のアニメ化作品も放送された。日本国外における本作の展開としては、小説とコミックについて翻訳版が出版されている。本作のタイトルは『彼女がフラグをおられたら』の後に各巻サブタイトルがつけられる形式であり、タイトルにおけるナンバリングはなされていない。本項における以下の記述においては、簡略化のため基本的に刊行順に「小説第○巻」の形式で記述する。
10年前、北関東で発生した大規模な豪雨災害。3日間に渡って続いた激しい雨は北関東一帯を襲い、殊に山岳地帯の某県犬呻村では山崩れの土砂によって一村がまるごと壊滅するという甚大な被害を受けた。前触れもなく突如として現れ、不自然なまでの豪雨を降らせた雨雲は、深刻な災害の爪痕を残して姿を消した。都内の大学に通う青年・雨宮瀑（あまみや たき）は、唯一の肉親であった母を喪い、遺言に従って新宿に小さな事務所を構える「賽木超心理学研究所」に入所する。「超心理学」とは人間の精神が物質に与える作用を精査する研究で、いわば超能力や超常現象を科学的手法によって検証する学問である。オカルトまがいにも見える研究に戸惑いながらも瀑は所長である賽木の下で働き始めるが、ほどなくして瀑の前に自身と生き写しの男が現れ不可解な投身自殺を遂げる。死んだ男は瀑と生後すぐに離別した双子の兄・漣（れん）であった。存在すら知らなかった兄との再会に瀑は当惑するが、遺体の解剖結果はさらなる衝撃を瀑に与えた。漣の身体から見つかった異常は弟である瀑にも認められ、双子の兄弟には共に頭蓋の中に脳が無かった。しかしデカルトの金言の如く、脳が無くとも思考する自分は確かに存在している。自らの存在の謎を解明するため、瀑は脳と意識を巡る謎を探求することを決意する。自治会からの調査依頼を受け、超心理学研究所の面々は多摩市の集合団地・羊ヶ山団地を訪れる。かつて「自殺の名所」として知られたこの団地は、ここ一年ほど様々なポルターガイスト現象に悩まされていた。やがて調査を進める過程で瀑は死んだ漣の霊に出会う。無数に現れた霊達は、自らを「レイン」と名乗った。レイン達は東西ブロックに別れる団地の西側に住む天堂阿砂という女の存在を教える。かつてカルト宗教の教祖であったこの女は、人間の脳に幻覚を送り込んで意のままに操る力があり、強力なポルターガイスト能力を持つ女子中学生・真名美達を使って団地に恐慌を起こそうと企んでいた。天堂によって団地は狂乱に陥り、真名美を助けた瀑も窮地に立たされるが、しかし悪魔崇拝にのめり込んだ男が唐突に天堂を刺し殺し、事件は思わぬことから終幕を迎える。奇妙なことに西ブロックが混乱する中、東側には異常現象が及ばず不思議な静寂に包まれていた。団地を揺るがした怪事件は、あるいは超常現象を信じる者と信じない者との意識の深層下のレベルでの対決であったのかもしれない。自殺者の霊に怯える西側の住人の意識の力が天堂を動かして怪現象を起こさせ、一方で非合理な不安を否定する東側の住人の意識の力が悪魔崇拝の男を刺客に選び出して天堂を殺させた。一連の騒動は、そうした住人達の思念のせめぎ合いであったのかもしれない。あたかも右脳と左脳の対立の絶えない一人の人間の脳のように。超心理学研究所の面々は都内屈指のインテリジェントビルにある「最合脳科学研究所」に招かれる。所長の最合は賽木の大学の同窓で、「意識と無意識に関する実験を見せる」という触れ込みで瀑達を招いたのだった。実験とは脳機能シミュレーションロボット「Bレイン」を使ったデモンストレーションで、100万倍の情報処理能力をもって意識を形作る無意識の力は瀑を驚嘆させる。脳がない瀑に強い関心を示した最合は脳にまつわるテストを要請し、瀑は了承する。最合の助手・多霧冴のナビゲートでテストを受ける中、少年時代のおぼろげな記憶が瀑の脳裏に蘇った。10年前、「世界のフレームがズレる」ような異様な感覚の中でいじめっ子をこの世から消し去った、夢とも現ともつかない記憶。10年前といえば北関東の豪雨災害があった年であり、犬呻村出身の最合は災害で家族を喪ったという。奇妙な符合を訝しく思う中、再び瀑の前に漣の霊達が現れた。いや、「レイン」と名乗る彼らは漣の霊などではなく、瀑自身だと応える。この世界の裏側には可能性の数だけ分岐する無数の並行世界があり、彼らはそれらの世界で生きる瀑だと告げるが、直後Bレインに異変が起こった。瀑と同様に別世界の自身と繋がったBレインは「この世界の根源を知りたい」と欲して暴走し、並行世界から無限に供給される電力でビルを破壊し、驚異的に飛躍した演算能力によって国内屈指のスーパーコンピュータに一つの問いを問いかける。瀑の身を案じて駆けつけた真名美のポルターガイストによってBレインは焼失するも、遺されたその命題は瀑の心に強く焼きついた。「世界とは意識か？」膨大な無意識が意識を形作るように、この世界は無数の並行世界が作り出すものなのだろうか。