坂本は、幼少時から兄弟や花街という土地柄や稼業などの影響で、邦楽はもとより、洋楽の影響も多分に受けて育っていた。小学生の頃から「ハリー・ジェイムスのトランペットは色っぽい」「歌舞伎の所作がいいね」などというほど、自然に芸事や洋楽に触れていて当時としてもとてもハイカラな環境で育った。家族兄弟でいうと、ジャズ、シャンソン、芝居、日舞、三味線、邦楽など、一通りの影響を強く受けた。また、兄弟の影響でヨーデルにも手を出して、のちにそれを生かしたファルセットボイスを「恋のホームタウン」や「ステキなタイミング」などで生かしている。三味線片手にさのさも歌えば、小学生の頃からナット・キング・コールも歌い、中学生になると三味線をギターに持ち替えて当時最も新しい音楽のロックンロールに感化されていく。「う〜えをむ〜いて」を「ウフエヘヲホムフイテ」というように言葉の裏の音「ウフ」「エヘ」「オホ」と、邦楽の素養も、洋楽の要素も持ちながら表現した独特の歌い方は、だれもやっていない当時最も斬新な歌い方であったと九重佑三子がのちに回想している。また、斬新で新しい歌唱法と同時に、当時はまだまだロックン・ロール（ロカビリー）は音楽的な市民権を得てなかったこともあり、坂本の歌はとても個性的で注目されたが、保守的な大人からはそれほど評価は高くなかった。デビュー当時は、本人も大好きなアメリカンポップス、ロックをカバーして歌っていたこともあり、カバー歌手はほかにもいたが、体の芯から理解して日本語を英語のようなグルーヴで歌うのも初めての歌手だった。また、キーが高めで軽いハスキーな声質も個性的であった。
1944年（昭和19年）2月6日、第61駆逐隊（初月、若月）は巡洋艦2隻（矢矧、筑摩）・空母2隻（翔鶴、瑞鶴）を護衛して洲本沖を出撃し2月13日に昭南（シンガポール）に到着後、リンガ泊地に回航されて訓練に入った。3月15日、「若月」とともに日本向けの輸送物件を搭載して昭南を出港し、3月21日に呉に到着。涼月被雷時に戦死した泊大佐の後任として、3月20日附で天野重隆大佐（前職第10駆逐隊〈秋雲、風雲、朝雲〉司令）が第61駆逐隊司令に任命される。第61駆逐隊はリンガ泊地に向かう新鋭空母「大鳳」の護衛のため3月28日に瀬戸内海を出撃し、4月4日に昭南に到着した。リンガ泊地では対潜掃討と空母発着艦訓練警戒艦を務める。5月11日、あ号作戦準備発令に伴って機動部隊を護衛してリンガ泊地を出撃し、5月15日にタウィタウィに到着して湾外での対潜掃討に従事する。6月13日、あ号作戦決戦用意発動に呼応して第一機動艦隊（小沢治三郎中将）はタウィタウィを出撃。6月19日のマリアナ沖海戦第一日目、小沢司令長官直率の甲部隊は空母3隻（大鳳、翔鶴、瑞鶴）と護衛部隊（第五戦隊〈羽黒、妙高〉、第十戦隊〔旗艦〈矢矧〉、第10駆逐隊〈朝雲〉、第17駆逐隊〈磯風、浦風〉、第61駆逐隊〈初月、若月、秋月〉、秋月型〈霜月〉〕）で編制されていた。初月は小沢機動部隊旗艦（大鳳）の視界内（左舷後方1500m）にて直衛を務め、同艦が米潜水艦アルバコア(USS Albacore, SS-218)から雷撃されると、敵潜水艦の制圧に従事して主隊と分離した。空母2隻（大鳳、翔鶴）沈没後、本艦は第17駆逐隊（磯風、浦風）や第61駆逐隊僚艦と協力し、沈没艦の乗員救助にあたった。海戦第二日目の6月20日、甲部隊（旗艦〈瑞鶴〉、重巡2隻〈羽黒、妙高〉、第十戦隊〈矢矧、朝雲、磯風、浦風、若月、初月、秋月、霜月〉）において本艦は旗艦（瑞鶴）の左方に位置し、午後からのアメリカ第58任務部隊（マーク・ミッチャー中将）の艦載機による空襲に対して10センチ砲弾189発、機銃弾3,030発を撃った。海戦に敗れ、6月22日に中城湾に寄港の後、6月24日に瀬戸内海に帰投した。田口駆逐艦長の回想によれば、中城湾で「初月」は「瑞鶴」に横付を命じられ、駆逐艦から空母へ燃料を給油する事になったという。呉海軍工廠で整備を実施。7月23日、第三航空戦隊（空母瑞鳳）と護衛駆逐艦4隻（秋月型駆逐艦2隻〈初月、秋月〉、満潮型〈山雲〉、不知火型〈野分〉）は連合艦隊から海上護衛隊に派出され、南方諸島強化の為の輸送作戦に協力することになった。7月25日、第61駆逐隊（初月、秋月）は瀬戸内海を出港し、横須賀に向かう。7月30日、5隻（瑞鳳、初月、秋月、山雲、野分）は横須賀を出撃、父島行輸送船団の間接護衛にあたる。対潜哨戒を実施したのち、横須賀に帰投（瑞鳳8月2日横須賀着、3日呉着）。内海西部に移動後、佐世保海軍工廠で修理を行った。なお輸送船団と小笠原諸島は8月4日から5日にかけてアメリカ軍機動部隊に襲撃され、大損害を受けた。第四八〇四船団では、損傷艦艇を逃がすため松型駆逐艦1番艦「松」（護衛船団旗艦）が単艦でアメリカ軍の水上艦隊（指揮官L・デュ・ボース少将）に突入した。護衛船団司令官高橋一松少将（駆逐艦松に座乗）は『われ、敵巡洋艦と交戦中。これより反転、突撃す』と最期の打電をおこなったのち、同艦は撃沈された本作戦中の8月1日附で田口大佐は初月駆逐艦長職を解かれ、6月8日に米潜水艦に撃沈された夕雲型駆逐艦3番艦風雲駆逐艦長橋本金松中佐が初月二代目駆逐艦長に任命された。修理後の8月25日、3隻（初月、秋月、雪風）は油谷湾で対潜訓練を行った。