東亜日報はアメリカの対外政策を批判して口では反米を叫びながらも、パレスチナではなく、自らは蓄財して経済的に豊かなアメリカで極めて死ぬまで暮らしたことからシャンパン左派・リムジンリベラルの代表例に上げている。
彼はまた、熟練したピアニストとして、『ネーション』に音楽批評を長年にわたって寄稿した。音楽評論をまとめた著書を出版し、音楽学との学際的な講義も行なっており、忌日が偶然にも誕生日にあたるグレン・グールドの熱心な信奉者として知られていた。1999年には親友であるイスラエル人の音楽家ダニエル・バレンボイムと共に、ウェスト＝イースタン・ディヴァン管弦楽団を作った。これは才能ある若いクラシックの音楽家たちをイスラエルとアラブ諸国の双方から毎年夏に集めるという試みであり、ゲーテの『西東詩集』をもとに名づけられた。サイードとバレンボイムは、この業績が「国際的な理解に貢献した」という理由で、スペイン王室より2002年度のアストゥリアス皇太子賞を授与された。
サイードは、イスラエル領とその占領地域およびそれ以外の土地に住むパレスチナ人の権利を擁護した。彼は長年にわたってパレスチナ民族評議会の一員であったが、1993年に調印されたオスロ合意をめぐっては、（占領地域のヨルダン川西岸とガザ地区から撤退する代わりとして）イスラエルがパレスチナと相互承認を行い占領地域に居住していたパレスチナ人の自立について交渉を開始するという合意を、両者の分裂を決定的にする上にパレスチナ難民のイスラエル領内への帰郷する権利を軽視したものとして強硬に反対。ヤーセル・アラファートと決裂した。その代案としてサイードは、アラブ人とユダヤ人が等しい権利を持つ新たな国を作るべきとの「一国家解決」論を主張した。イスラエルのパレスチナ占領に関するサイードの著書には、『パレスチナ問題』（1979年）、『パレスチナとは何か』（1986年）などがあり、彼の主張は敵対する民族を超えたリベラルなものと評価された。彼の死を知ったイスラエル人の歴史家イラン・パッペは、「私のようなイスラエルのユダヤ人にとってサイードは、シオニズム国家で成長するということの闇と混乱のなかから私たちを連れ出し、理性と倫理、そして良心の岸辺へと導いてくれる灯台であった。」と追悼した。
ジョセフ・コンラッドの研究から著作家としてのキャリアをスタートさせ、オリエンタリズムや帝国主義論と関連させつつラドヤード・キップリング、ギュスターヴ・フローベール、エドワード・ブルワー＝リットン、カミュ、V・S・ナイポール、ゲーテなどを論じた。ゲーテがハーフィズに感銘を受けて作った『西東詩集』を賞讃し、この題名は、のちにサイード自身が運営に携わる楽団名の由来ともなった（「音楽との関わり」を参照）。
学者としては、サイードはオリエンタリズムの理論で最もよく知られている。彼は著書『オリエンタリズム』（1978年）において、西洋におけるアジアや中東への誤った、またはロマンチックに飾り立てられたイメージの長い伝統が、ヨーロッパやアメリカの植民地主義的・帝国主義的な野望の隠れた正当化として作用してきたと主張し、オリエンタリズムの理論を打ち立てるとともにポストコロニアル理論を確立した。サイードはオリエントとオクシデントのいずれのイメージも不要と考えて批判を行ない、論争を引き起こした。
ニューヨークでトラブルシューターをしながら日銭を稼ぎ生活している傭兵のウェイド・ウィルソンは、高級娼婦のヴァネッサと出会い交際し始める。愛し合い結婚の約束をしたウェイドだったが、突然意識を失い病院に運ばれた結果末期がんと診断される。ウェイドは親友が経営している酒場に来たリクルーターの男の誘いに乗り、がんの治療と引き換えに極秘の人体実験の被験者となることを決めると同時に、ヴァネッサの前から姿を消す。ウェイドは施設でフランシス・フリーマン / エイジャックスというミュータントの男から、DNAに潜んでいるミュータント遺伝子を活性化させる血清を投与され、突然変異を誘発する為に拷問を受ける。実験の末にウェイドの細胞は変異し、驚異的な治癒能力を手に入れるが、引き換えに全身が火傷を負ったように爛れた醜い姿に変異してしまう。フランシスの側近からマッチを奪い、意図的に火事を起こして施設から脱出したウェイドだったが、ヴァネッサが醜い自分の姿を受け入れるとは思わず、再会を避けて盲目の老婆アルの家に居候する。フランシスの言った言葉を頼りに元の姿に戻るため、自作の赤いコスチュームと赤い覆面を身につけて、酒場で行われていた死人が出るかどうかの賭けである「死の賭け（Dead Pool）」に由来し、傭兵デッドプールと名乗り、フランシスと組織につながりのある人物を襲撃する。リクルーターの男からフランシスの居場所を聞きだしたウェイドは、高速道路でフランシス率いる集団を襲撃する。護衛の傭兵達を倒すとフランシスを追い詰めるが、そこにテレビ放送で騒動を見て駆けつけた、プロフェッサーX率いるミュータントのヒーローチーム「X-MEN」のコロッサスと訓練生のネガソニック・ティーンエイジ・ウォーヘッドが現れ、彼らと問答している間にフランシスに逃亡されてしまう。ウェイドもコロッサスに手錠をかけられ、プロフェッサーXの元へと連行されそうになるが、ナイフで自身の手首を切り落とすことで逃げだし、アルの家へと帰宅した。デッドプールの正体を知ったフランシスは、人質としてヴァネッサを誘拐する。これを知って怒り心頭のウェイドは、「恵まれし子らの学園」のコロッサスとネガソニックの協力を得てフランシスのアジトである航空母艦がある廃棄場を襲撃、フランシスの傭兵を相手に戦いを始める。激闘の末、ウェイドはフランシスを追い詰め元の姿に戻すよう迫るものの、フランシスからは「元通りにする方法などない」と言い放たれて拒否されてしまった。報復を思いとどまらせようと説得するコロッサスだったが、ウェイドはそれを尻目にフランシスを射殺する。戦いの後にウェイドとヴァネッサは対面し、ウェイドは自身の素顔を見せるが、ヴァネッサはウェイドを受け入れて二人が結ばれ映画は幕を閉じる。