小学生時代に軟式野球を始めると、浦添市立浦添中学校でも軟式野球部に所属していた。西原高校時代には、主に二塁手としてプレー。送球のコントロールが良いことから、打撃投手を任されたことを機に、投手へ転向した。転向当初はオーバースローであったが、毎日200球近く投げ込むうちに、現在のサイドスローに落ち付いた。ただし、在学中には春夏とも、甲子園球場での全国大会に出場できなかっただけでなく、チームは県大会２回戦で敗退、セカンドの控えだった又吉に出場機会は無かった。高校卒業後に環太平洋大学へ進学。中国六大学野球のリーグ戦では、2年の春季に防御率1位を獲得するとともに、チームのリーグ初優勝に貢献した。高校時代には160cm台だった身長が10cm近く伸びたり、体重が10kg増えたりするほど体格が向上したことから、入学時には110km/h台だったストレートの最高球速も138km/hにまで上がった。しかし、リーグ戦では打線の援護に恵まれないことが多く、通算成績は13勝18敗にとどまった。
時長は宇都宮広綱、宇都宮国綱と宇都宮氏の重臣となり拝領された宇都宮の地にいた。天正18年（1590年）に、伊達政宗が秀吉に服属してほどなく、秀吉の日本統一が達成された宇都宮城で奥州仕置（宇都宮仕置）が行われた。この宇都宮の地において時長と政宗が接見したとされている。慶長2年10月13日（1597年11月22日）豊臣秀吉により宇都宮国綱が突如として改易された。時長は宇都宮氏より拝領していた戸祭村にそのまま留ったが宇都宮氏が宇都宮城主として再興することはなかった。慶長2年（1597年）に書かれた宇都宮国綱家臣名簿（栃木県立図書館所蔵）には宇都宮国綱家臣としては最大の10万石を領し戸祭村に住したと記載されている。時長はこの宇都宮国綱が改易された慶長2年に没したと伝わっている。
中村城の戦い、久下田城の戦いの後、天文15年（1547年）～24年（1555年）の頃に時長は中村城の弔いと敵方に城址を利用されないため、領民を守るためにと、時長自らが中興開基となり遍照寺を北東に3キロほど離れた茅堤の地より中村城址に遷らしたとされている。中村領民たちは宇都宮へと移領してなお中村の郷を思護する時長を慕い中村大明神を時長の名である中村小太朗神社として結城領、その後天領となった後にも領民たちの手によって守られ現代まで伝えられている。なお現在は中村領民たちの手によって中村朝宗（伊達朝宗）をご祭神とし歴代の中村氏を祀り、中村城址内である遍照寺の敷地内へと移築されている。
オズボーン家で最初に称号を受けたのは、エドワード・オズボーン(1596–1647)である。彼はイングランド議会の庶民院議員を務め、1620年7月13日に準男爵位を与えられた。その息子である第2代準男爵サー・トマス・オズボーン(1632–1712)が一気に公爵まで昇進した人物である。彼も庶民院議員として政界入りし、1673年にチャールズ2世の重用により大蔵卿に任命され、1678年に議会から弾劾されて失脚するまで国政を主導した。議会内に与党勢力「宮廷派」を形成することに努めた人物として知られる。名誉革命にも尽力したため、革命後の国王ウィリアム3世からも信任された。その間、爵位を次々と与えられ、1673年2月2日にはスコットランド貴族爵位「パース州におけるダンブレーンのオズボーン子爵(Viscount Osburne, of Dunblane in the County of Perth)」、1673年8月15日にはイングランド貴族爵位「ヨーク州におけるダンビーのラティマー子爵(Viscount Latimer, of Danby in the County of York)」と「ヨーク州におけるキヴァートンの第5代オズボーン男爵(Baron Osborne, of Kiveton in the County of York)」、1674年6月27日には「ダンビー伯爵(Earl of Danby)」、1689年4月9日には「カーマーゼン侯爵(Marquess of Carmarthen)」、そして1694年3月20日に「リーズ公爵(Duke of Leeds)」に叙せられた。初代公の死後、これらの爵位は初代公の男系男子によって継承されていく。5代公フランシス・オズボーン(1751–1799)は第一次小ピット内閣において外務大臣(在職1783年-1791年)を務めたことで知られる。5代公の最初の妻であるアメリア・ダーシーは、議会召集令状によるイングランド貴族爵位(男子がない場合に他に同じ親の女子/女系がなければ女子/女系相続可能)である「ネイスのダーシー女男爵( Baroness Darcy de Knayt)」と「コンヤーズ女男爵(Baroness Conyers)」を継承していた。そのため、5代公とアメリアの間の子である6代公ジョージ・オズボーン(1775–1838)は、母の死後にこの2つの男爵位を継承した。さらに6代公の死後にはその長男である7代公フランシス・ダーシー＝オズボーン(1798–1859)に継承されているが、7代公には子供がなく、7代公の死後、リーズ公爵位は5代公の次男初代ゴドルフィン男爵フランシス(1777-1850)の長男第2代ゴドルフィン男爵ジョージ・ゴドルフィン・オズボーン(1802–1872)に継承され、一方ダーシー男爵位とコンヤーズ男爵位は6代公の娘の子であるサックヴィル・レーン＝フォックスに継承された。したがって8代公以降の当主はダーシー男爵位とコンヤーズ男爵位を持たず、代わりに連合王国貴族爵位「ゴドルフィン男爵(Baron Godolphin)」を所持している。その後、11代公まで8代公の直系で相続されたが、11代公ジョン・オズボーン(1901–1963)には娘しかなかった。そのため彼の死後には初代ゴドルフィン男爵フランシスの三男シドニー・ゴドルフィン・オズボーン(1808-1889)の孫であるダーシー・オズボーン(1884–1964)が12代リーズ公爵位を継承した。しかし彼も襲爵から1年たらずで子供無く死去した。他に継承資格者はなかったので、12代公の死をもってリーズ公爵位とすべての付随爵位が廃絶となった。