小山田氏は郡内領主を称しているが、支配領域である谷村領は郡内全域ではなく、小菅氏の治める小菅（小菅村）や西原武田氏の治める西原（以下上野原市）や加藤氏の治める上野原と分立していた。谷村領は桂川流域で、岩殿山（以下大月市）から初狩、大原荘（南都留郡富士河口湖町、富士吉田市）から山中（山中湖村）にかけての領域であった。谷村領は東西の交通の要衝であり、江戸時代には甲州街道として整備されている。笹子峠越えで甲府盆地へ抜け武田氏の治める国中と通じ、上野原を経て相模国へも通じる。また御坂峠・籠坂峠越えで駿河国とも通じる鎌倉街道にも通じ、谷村から桂川沿いに吉田へ通じる谷村路も整備された。小山田氏は輸送に関する諸役を免除する発給文書を数多く残しており、多国間の流通を支配した。領域の大半が山林であり耕地に乏しいため生業は山稼ぎが主で、穀物は他国からの輸入にたよっていた。武田氏の御親族衆で領内に独自支配を及ぼしていた穴山氏に対し、譜代家老衆の小山田氏の治める谷村領内では武田氏の支配も及んでおり、富士参詣者の集まる御師町であった吉田や河口などでは、入山料の徴収や棟別銭の賦課や検地が行われており、訴訟の裁定を武田氏に委ねることもあった。
信濃国松代藩主・真田氏家臣には小山田遺臣とみられる氏族が存在し、小山田一門の小山田弾正家の小山田有誠の子孫が真田家に仕えている。有誠の子・茂誠は武田氏滅亡後、相模国の後北条氏を経て小田原合戦後に真田氏に仕え、真田昌幸の長女村松殿の女婿となった。真田氏家老・小山田氏に伝わる「松代小山田家文書」には、天正3年12月付で「小山田平三」が「茂」字の偏諱を受けた際の一字書出が残されており、これは茂誠を指すと考えられている。なお、茂誠自身は小山田昌成（備中守）の子孫を自称しており、後述する石田小山田氏の出自と考えられていたが、2003年には黒田基樹の研究により、小山田弾正家の出自であることが明らかになった。茂誠の子孫は松代藩の次席家老として存続している。また、真田家臣には系譜は不明であるが、郡内小山田氏の関係者と見られる氏族に小山田十郎兵衛がいる。小山田十郎兵衛は父子で同じ「十郎兵衛」を名乗り、父の十郎兵衛は実名が「国次」とも言われるが不詳。『乾徳山恵林寺雑本』『信濃史料 14巻』によれば父の十郎兵衛は天正3年5月21日の長篠の戦いにおいて戦死している。子の十郎兵衛は小山田弾正家と同様にはじめ後北条氏に仕え、裾野市史編さん室所蔵「柏木家文書」によれば、天正10年10月26日に北条氏政から知行安堵を受けている。「柏木家文書」によれば小田原合戦後に真田氏に仕え、天正19年5月13日には真田昌幸から20人扶持を与えられ、天正20年9月15日には海野（長野県東御市）に知行地を与えられている。。文禄年間には死去しており、生母により高野山蓮華定院に供養されている。『過去張月坏信州小県分第一』によれば、法名は風室貞春禅定門。「柏木家文書」によれば十郎兵衛には子息とみられる「一閑」がいたがまもなく死去しており、家系は断絶したと考えられている。
東洋汽船会社の香港丸で横浜を出帆し、メキシコの日本公使館に在ること1年。この頃、肺結核を患う。父の後妻がベルギー人で、家庭の通用語がフランス語だったためフランス語の習得に没頭し、パルナシアン（高踏派）の詩を読み始める。この時、メキシコ革命に遭遇。マデロ大統領失脚、謀殺までの『悲劇の二週間』を体験する。1913年（大正2年）にシベリア経由でベルギーに向かい、ランボーをピストルで撃ったヴェルレーヌの事件を担当した裁判官シャルル・リグール家に住み、10月には当時の日銀総裁・水町袈裟六の斡旋でベルギー国立銀行に日本銀行の委託研究生として勤務し、異例の待遇を受けた。詩的にはポール・ヴェルレーヌ、サンボリスム詩への傾倒が始まり、詞華集『今日の詩人』でレミ・ド・グールモン（Remy de Gourmont）の詩を読み、「一生を通じての精神上の最大の事件」といえる決定的な影響を受ける。以後も父の任地に従い、ベルギー、スペイン、スイス、パリ、ブラジル、ルーマニアと、青春期を日本と海外の間を往復して過ごす。スペイン滞在時はマドリード日本公使館で、マリー・ローランサンと交歓しギヨーム・アポリネールを教えられる。スイスで療養したサナトリウムは、トーマス・マン『魔の山』の舞台になったところである。1917年（大正6年）に外交官及領事官試験のために帰国し、日夏耿之介、柳沢健、長谷川潔を知る。第一次論文選考、第二次筆記試験には合格したが口述試験で病弱のため採用されず、外交官への道を断念する。翌年に浅野合名会社嘱託通弁となり、永井荷風が序文を担当して最初の著書『昨日の花』を自費出版。リオデジャネイロから『三田文学』『炬火』に寄稿。1919年（大正8年）、処女詩集『月光とピエロ』（永井荷風序文）、処女歌集『パンの笛』（与謝野鉄幹、与謝野晶子序文）を刊行。以後、ブラジルのバイーア州、ペルナンブーコ州、リオ、サンパウロ、サントスやアルゼンチン、ウルグアイに滞在、ウルグアイではジュール・シュペルヴィエルを知る。1923年（大正12年）ルーマニアに赴任、船中でポール・モラン『夜をひらく』を訳し、パリにモーラン自身を訪ね翻訳出版の快諾を得、長谷川潔や鈴木竜二らと再会交流し、藤田嗣治や詩人アンドレ・サルモンらと交友を持つ。1925年（大正14年）に帰国。以後その仕事は作詩、作歌にとどまらず、評論、エッセイ、随筆、研究、翻訳と多方面に及び、多数の出版を手がけ、生涯に刊行された著訳書は、300点を超える。