ドイツ国内や占領地域において、ナチス・ドイツの暴力装置として機能し、普通の人たちにまぎれて「夜と霧」と呼ばれる深夜から夜明けにかけての予期せぬ突然の逮捕、厳しい訊問や残酷な拷問、劣悪な待遇や拘禁などで知られ、ヨーロッパ中を震え上がらせた。これは、人材の配分が武装親衛隊、国防軍、警察の順になっていたため、ゲシュタポに回ってくるのが社会的不適格者が多かったのが原因とも言われている。ゲシュタポ要員は、その身なりも黒い外套や手袋、黒眼鏡などを用いて人々に不吉な印象を与え、恐怖心を煽るためにやや芝居がかった茶番劇のような手法をとった。さらに粗暴、野蛮さ、気まぐれな振る舞い、怠け癖、皮肉な態度や、時には欺瞞的な温容ささえ示して、思いのままに被疑者を調べ上げる権限を行使した。そのような彼らに対して、ドイツ国民は諦めの気持ちで従順に従った。個人で抵抗するにはあまりにも危険な組織であった。また、国外に逃亡したとしても、ゲシュタポの目からは逃れられなかった。ゲシュタポ構成員は、世界各国のドイツ大使館に派遣され、海外に亡命した反ナチスのドイツ人やユダヤ人の監視・摘発の任務に当たっていた。
1945年5月のベルリン宣言においてゲシュタポは軍や親衛隊とともに武装解除を命令された。ニュルンベルク裁判ではゲシュタポは「人道に対する罪」で告発された6組織（他にナチス指導部、国防軍最高司令部、親衛隊、突撃隊、ヒトラー内閣）の一つとなった。弁護側は「ゲシュタポは通常国にある政治警察と変わらない」「ヒムラーが警察長官となっても各州の警察はなんら影響を受けていない」と反論したが、認められず、有罪が宣告された。この認定により1939年9月1日以降にゲシュタポ隊員であったものは犯罪組織成員として扱われ、各種の非ナチ化法廷にかけられることとなった。しかし一部の構成員はその経験や能力を買われ、第2次大戦後の東西両ドイツの警察機構に残る者、東側諸国ではシュタージ等、西側ではBND、CIA等の構成員となり、中東や南米では治安機関の育成にあたった。ゲシュタポ局長だったミュラーは姿を消し、現在まで行方不明である。プリンツ・アルプレヒト街にあったゲシュタポ本部は、1945年2月の空襲と同年4月のベルリン市街戦で廃墟となった。ベルリン分断後にはベルリンの壁が建てられ、40年近くそのままであった。ドイツ再統一後の1990年代に整地、「恐怖政治の見取図（テロのトポグラフィー）」というオープンエアの博物館となった。
ディアボーン砦は1803年にアメリカ陸軍の大尉ジョン・ホイッスラーが指揮する部隊によって建設された。シカゴ川本流の南岸にあり、現在ではシカゴ中心街のループ地域になっている。当時のこの地域は荒野だった。後の指揮官ヒールドによれば、「世界の文明化された地域からはかけ離れて」いた。砦はアメリカ合衆国陸軍長官ヘンリー・ディアボーンにちなんで名づけられた。1785年から1795年まで続いた北西インディアン戦争の後、1795年8月3日にグリーンビル砦（現在のオハイオ州グリーンビル）でグリーンビル条約が調印された後に、砦の建設命令が出された。この条約の条件の一部として、西部連邦と呼ばれたインディアンとフロンティアマンの連衡が、現在のオハイオ州の大半と、シカゴ川河口を中心とする広さ6平方マイル (16 km²) の土地をアメリカ合衆国に譲渡した。イギリス帝国は1783年のパリ条約で、現在のオハイオ州、インディアナ州、イリノイ州、ミシガン州、ウィスコンシン州からなる北西部領土をアメリカ合衆国に譲渡した。しかし、1787年に北西部条例が成立して以来、この地域はインディアンとアメリカ合衆国の紛争の対象となった。インディアン部族はショーニー族インディアンの予言者テンスクワタワとその兄のテカムセに従った。テンスクワタワは、「悪魔の魂の子供達」であるアメリカ人開拓者を追い出すことでその社会を浄化できるという姿を描いていた。テンスクワタワとテクムセは多くの部族からなる連邦を形成し、アメリカによる拡大侵略を止めようとした。イギリスはインディアンを貴重な同盟者、かつカナダの植民地に対する緩衝材と見なし、武器を供与した。北西部領土でインディアンがアメリカ人開拓者を襲ったことで、イギリスとアメリカ合衆国の間に緊張関係が高まった。インディアン連邦の襲撃は、北西部領土の貴重な農地となる可能性の高い土地、鉱物資源、さらに毛皮交易の可能性についてアメリカの拡大の障害となった。1810年、長く続いた抗争の結果として、ディアボーン砦のホィッスラー大尉やその他上級士官が解任された。その後任はインディアナのウェイン砦に駐屯していたネイサン・ヒールドとなった。ヒールドはその新しい任務に満足しておらず、直ぐにマサチューセッツ州で冬を過ごすために休暇を申請した。ヒールドは休暇明けにシカゴへ戻ってくるときにケンタッキー州に立ち寄り、サミュエル・ウェルズの娘レベッカ・ウェルズと結婚し、1811年6月にシカゴに戻った。アメリカ合衆国とイギリスは戦争に向かって動き、シカゴ地域における開拓者とインディアンの間の反感も増加した。1811年夏、イギリスの使節はインディアンに対し、侵入してくるアメリカ人開拓者に抵抗するのを援助すると告げて、地域のインディアン支援者を徴兵しようとした。1812年4月6日、ウィネベイゴ族インディアンの部隊が、シカゴ川南支流沿い、現在のブリッジポートと呼ばれる場所にあったハードスクラブル農園で、アメリカ人リバティ・ホワイトとフランス系カナダ人であるジョン・B・カーディンを殺した。この殺人の報せは、ジョン・ケルソーという砦の守備兵、および農園から逃げ出すことができた少年によってディアボーン砦に伝えられた。この事件後、シカゴ住人の幾らかは砦の中に移動し、他の者はインディアン代理人チャールズ・ジューエットが所有する家屋に防御を施して閉じこもった。市民15名がヒールド大尉によって民兵隊に編成され、砦の銃と弾薬で武装した。