事業の検証が、2018年4月に一旦閉鎖が決まった後に行われ、2018年6月に横須賀市により検証結果の概要が公表された。当初、「シティサポートよこすか」の前身の「都市施設公社」は、地産地消施設の店舗を市有地に新築することを、2011年2月に決定した。ところが翌3月、民間企業「横須賀冷蔵」が嘆願書を市に提出した。その内容は、当初の候補地に隣接する市有地に、横須賀冷蔵は休業状態であった冷蔵倉庫を所有していたが、この倉庫を公社が買い取る、というものであった。公社は12月、倉庫を店舗に改装する計画で、5250万円で倉庫を買い取る契約を結んだ。その理由は、倉庫を店舗に改装することで新築経費が不要となり、また元の候補地を駐車場にできるため、駐車場が広くなり有利、というものである。市長には「4年で黒字に転ずる」と説明した。実際には改装等の初期投資は2億9千万円に達し、新築よりも多くの費用を要した。更に、既存の建物を転用することにより売場面積が減るも収入見込みの再検討もないこと、家賃設定が相場より低いこと、減価償却費や駐車場管理の経費も計上されないこと、等、計画は杜撰であった。開業後、水産物、土産物の販売は好調だったものの農産物や飲食は振るわなかった。しかし、対策が取られる事もなかった。これらに関して検証では、運営は企画部門だけで行われ、他部門によるチェックがなされなかった、とされた。
最初はポートマーケットは、横須賀市の地産地消推進事業の一環として計画され、 管理・運営者は横須賀市が全額出資する一般財団法人「シティサポートよこすか」であった。2019年3月末での閉店が一旦は決定したが、出店事業者らの運営に切り替えることで、2019年4月以降、1年間限定での事業継続が決定している。 横須賀市は閉鎖後の跡地利用を検討しており、それ以降の先行きは未定。累積赤字は2016年度末で4億円を超える。開店後、一度も売上目標を達成できていない。赤字について、シティサポートよこすかの理事長は、客数が伸び悩んだのは「大型スーパーが近隣にできたため」などとし、また収支の見通しが甘かった、とも述べている。一方、2017年6月に横須賀市長に当選した上地克明によれば、運営するシティーサポートよこすかには経営経験がなく、当初から見込みが甘かったという。更に、シティサポートよこすかには、横須賀市OBが幹部として天下りをしている。総務部長は、人件費等が思ったよりかかった、と話している。また、横須賀市議会はポートマーケットに対し改善案を提案してきたにも関わらず、ポートマーケット側は、何一つ実施しなかったという。「シティサポートよこすか」は、設立自体は1955年と、ポートマーケット開業以前から存在する、横須賀市の外郭団体であり、公園や体育会館、市役所付近の駐車場事業の管理も行っている。2012年度は10億円を超える管理・委託料を市が支払っている。2013年度末の時点で役員は全員天下りで3人、また他に市OBの職員が13人在籍。
二国間で、船を使った自動車の輸出入を行う際には、他の貨物と混送させることが一般的であった。しかし、1960年代に日本の自動車生産が活発になると、車体に傷が付かないような積載方法が求められる自動車は船舶会社から敬遠されるようになり、自動車輸送に特化した船が構想されるようになった。1950年代、アメリカ五大湖にむかう西欧の鉄鉱石船が往航の空船を利用し自動車を運ぶようになり、1953年にばら積み船の倉内に自動車運搬のための取外し式甲板を持つ最初の改造自動車兼ばら積み船「Jakarta」が就航、55年にはスウェーデンのワレニウス社により新造自動車兼ばら積み船「Rigoletto」「Traviata」が就航し、70年代にかけて自動車兼ばら積み船の大型化が図られた。1950年代から60年代初頭にかけてはクレーンを用いたLO-LO方式で自動車輸入が行われていたが、重ね積みができず倉内で多くのスペースを占有し傷つきやすくてクレームが多く運賃が安いなど歓迎されざる貨物であったため、1960年代には荷役が早く自動車を傷つけることのないRO-RO方式による自動車運搬船の開発がすすめられ1963年にワレニウス社がLo-Lo荷役設備を備えながらRO-RO方式を採用した「Aniara」を建造、1964年にはノルウェーのディヴィ社によりRO-RO方式の自動車専用船「DYVI Anglia」を建造。しかしながらRO-RO型の自動車専用船は自動車運搬以外への転用が利かないため、70年代まではリスク回避のため自動車兼ばら積み船が並行して整備された。日本では一部でLo-Lo方式の一般貨物船での自動車輸送が行われていたが積載台数が少なく非効率だったため陸上輸送が主だったが、自動車の生産増加と都市の交通事情の悪化や地方道路整備の進まないことから遠隔地への自動車の陸上輸送が困難となったのを受け、1962年に大同海運により世界で初めてRO-RO方式を採用した沿海自動車専用船「東朝丸」を建造。その後自動車輸出の増加に伴い、対米輸出に力を入れていた日産自動車が1965年に大阪商船三井船舶と共同で海外の自動車運搬船を研究し、日本-アメリカ合衆国航路用にRO-RO方式を取り入れた外航自動車兼ばら積み船「追浜丸（おっぱままる）」を建造。乗用車換算で1,200台積みの積載能力を誇った。その後も日産自動車は、「追浜丸」と同型の「座間丸」などを建造。トヨタ自動車も1968年に「第一とよた丸」（川崎汽船運航）を建造して自動車運搬船の利用に踏み切った。しかしながら自動車兼ばら積み船は復航の集荷が予定通りにできずに計画通りの出荷に支障を及ぼしたり、ばら積みの貨物の残渣が自動車に降りかかり塗装を傷めるといったデメリットがあり、自動車専用船の必要性が求められるようになった。そして1970年に日本初のRO-RO式の外航自動車専用船（PCC、Pure Car Carrier）「第十とよた丸」が建造された。その後1980年代にはCKD輸出や自動車部品用のコンテナにも対応した多目的自動車輸送船も登場した。自動車運搬船は、効率性を求めるため次第に巨大化する傾向にある。21世紀初頭に建造された自動車運搬船として、2008年に南日本造船が建造したスワンエース、同型船スウィフトエースを例に取れば、約58,600総トンの規模で、1回あたりの積載能力は12層の甲板で6,400台に達している。