ロバートは、当初現職のジョンソン大統領に対して1968年の大統領選で民主党の指名を狙うつもりだったという推測を否定した。彼は指名選での勝利の可能性を疑ったと共に、大統領選への出馬はジョンソンとの個人的不仲がもたらしたものと見なされることを心配した。ジョンソンが1968年3月12日のニューハンプシャー州予備選挙でミネソタ州の上院議員ユージーン・マッカーシーに対して僅差で辛勝した結果を受け、ロバートはベトナムからの即時撤退を主張し、3月16日に大統領選への出馬を表明した。二週間後の3月31日、ジョンソンはテレビでの一般教書演説で大統領選で民主党大統領候補としての再指名を求めないことを発表した。キング牧師が暗殺された1968年4月4日、インディアナ州インディアナポリスの黒人街でケネディは警察の危険警告や側近の中止勧告を制止し、演説を敢行した。彼は「私の家族も白人の手によって殺された。今この国に必要なのは分裂ではない。今この国に必要なのは憎しみでもない」と公の場で滅多に語らなかった兄の暗殺について触れ、即興的で心のこもったスピーチで人種間の和解を訴えた。全米で暴動が相次ぎ、数千の負傷者と43名の死者が発生した中、インディアナポリスの街だけは穏やかさを保った。ケネディはキング牧師の葬列にも参加し、より一層差別撤廃の活動を強めてゆく。また、「メキシコ移民のキング牧師」とよばれた、シーザー・チャベスとの深い信頼と友情、移民の待遇改善への尽力も特記すべきである。
ロバートはジョンソンにとって強敵であったが、ジョンソンは彼が回想録からホワイトハウスでの出来事を削除したことで彼の選挙戦に協力した。その結果、ロバートは共和党現職のケネス・キーティングを破って、1964年11月に上院議員に選出された。キーティングはロバートを横柄な「渡り政治屋」として評した。しかしながら激しい選挙戦の後、ロバートはジョンソンとの繋がりをアピールすることで選挙に勝利した。ロバートは貧困の撲滅、黒人問題、人種問題に取り組み、貧困層やアフリカ系アメリカ人などからの支持を得る。上院議員としての3年半の間に、ケネディはアパルトヘイト政策下の南アフリカを訪れ、またニューヨークの極貧地区、ベッドフォード=ストイヴェサントの成功した再開発事業を支援したり、貧困対策プログラムの成果を調査するために上院委員会のメンバーとしてミシシッピ・デルタを訪れた。そして兄のジョンが自らの政権下で南ベトナムへの「軍事顧問団」の大幅増員を推し進めた姿勢とは一転して、ベトナム戦争の段階的拡大の停止を主張した。その他ハドソン川の浄化、喫煙の害毒など、環境問題にも積極的に取り組んだ。
ケネディ大統領暗殺後、ロバートはジョンソン大統領の元で副大統領に就任するという考えを持っていた。しかしながら、ジョンソンから閣僚は副大統領に立候補できないと伝えられ、ロバートはニューヨーク州の上院議員選に出馬するため司法長官を辞任した。
1963年のケネディ大統領暗殺事件後、ロバートとジョンソン大統領との関係は良好なものとは言えなかったが、ロバートは司法長官に留任した。なお、ロバート・ケネディは兄の暗殺を知ったとき、「やられるのは私だと思っていた」と報道担当秘書のエドウィン・グズマンに語った。
ニコニコ動画の「踊ってみた」での活動以降の「ピンキー!」という名義は、自身が好きなフィギュア『ピンキーストリート』に由来し、でんぱ組.inc加入後も継続して公式のニックネームとして使用している。でんぱ組.incにおける「妹的存在」と評されるが、藤咲本人はそう評されることが嫌であるとしている。好きな食べ物として梅干し、もんじゃ焼き、漬物、納豆巻き、オムライス、そぼろご飯などを挙げている。前髪に拘りを持っており、固定に花王のケープ（紫）を愛用している。パンダ、およびドングリ好きである。元々幼少期は熊が好きであり、後に小学生になって猫を飼うようになってから猫も好きになり、「熊猫」は中国語でパンダを意味することから自然にパンダ好きになったのではないかと本人は推測している。でんぱ組.inc加入当初に自分だけキャラが薄いことに悩んでいた時期があり、その際に加入前のシングル『Future Diver』のジャケットでメンバーが動物の耳を身につけていることからヒントを得て、パンダ好きを押し出していくことに決めた旨を述べている。幼少期から加入当初まで「プロデューサー」である母親の意向に従っていた影響によって「自分自身の意思が無いことに気付いた」「自分で考えるという行為を放棄していた」などと述懐している。2013年1月のライブツアー『ワールドワイド☆でんぱツアー2013〜一富士、ニ鷹、三電波!〜』で実施されたメンバーそれぞれが自分の過去を語る「独白コーナー」について、そこで話す台詞が全く思い浮かばず振付師のYumikoから「自分の言葉が一つもない」「自分のことを話しているつもりでも、全て母親の意向を元に行動している」ことを指摘されたことが非常にショックで、初めて死にたいと感じる程の辛さを経験したという。4thシングル『でんぱれーどJAPAN』、5thシングル『キラキラチューン』までは「果たしてこれで良いのか、自分が分からない」状態で活動していたが、前述の『W.W.D』のリリースをきっかけとして自分の殻を破り、母親からのアイデンティティの独立ができるようになったと述べている。でんぱ組.incに加入するきっかけともなったダンスについては、長かった独学時代の「全部コピーすればオッケー、大丈夫でしょ」という認識を改め、振り付けの意味を意識化することや、長く踊れるように型をしっかり身につけようとしている途上にあると述べている。また、「踊りが非常に上手になる必要性は無く、ダンスを見て気持ちいいと思ってくれればいい」という考え方を持ち、「自分の根本には『母親を笑わせたい』という気持ちが続いている。昔から人の為に何かしたいという気持ちが強く、私はダンスで人を喜ばせたいということをずっと思っている」とも述べている。なお、古川未鈴と共にfripSideのバックダンサーとして活動していた時期があり、2015年3月1日に横浜アリーナで開催されたfripSideのライブにもダンサーとして出演した（この時は御坂美琴のコスチュームで参加）。