第15連隊正面では、第1騎兵師団に撃退された人民軍第3師団が攻撃を開始した。人民軍は、前日の夜に馬津渡し場の水中橋を利用して1個連隊規模の部隊が328高地に隠密に接近した。そして深夜に第1大隊の陣地に突撃して混戦となり、第1大隊は分散して高地の東斜面に後退した。第15連隊は逆襲して午前8時頃に328高地を奪回したが、人民軍の砲撃で損害が増えていった。この時、第1中隊長の申鉉祚中尉が戦死し、後任には第1小隊長の崔永植中尉が任命された。やがて戦闘員が減少し、328高地を放棄する事態となった。数百人の将兵が山を下りてきたが崔栄喜大領が手前の丘を対戦車砲で撃ち、将兵の足が止まったところで再編成した。さらに連隊長が独断で編成した速成大隊（大隊長：石鍾燮大尉）に反撃を命じた。反撃は順調に進展し、夕刻までに328高地を奪還した。しかしその後も激戦が続き、韓国軍が昼間に陣地を奪還し、夜になると人民軍が奪回し、朝になると韓国軍が反撃して奪還する、の繰り返しであった。第12連隊は、第2大隊をもって369高地を、第1大隊をもって673高地を攻撃した。第1大隊は、第1中隊（中隊長：李鍾喆中尉）と第3中隊（中隊長：金ヒョン鼎大尉）で夜明けに攻撃を開始した。673高地は、8合目までは縦隊となって比較的容易に接近できるが、そこから頂上までは傾斜が急で前進は困難であり、しかも山頂を占領している人民軍の機関銃と手榴弾によって容易に近づけなかった。そこで第1大隊は、人民軍砲兵の死角となる209高地に観測所を設け、砲兵の射撃が終了した午後4時から攻撃を始め、苦戦しながらも頂上を確保した。しかしこの時、友軍機が、第1大隊を誤爆したため大混乱となり、人民軍の反撃によって再び頂上は奪取されてしまった。第2大隊は、第5中隊（中隊長：金俊植大尉）をもって316高地を攻撃させ、主力で水岩山の防御陣地を編成した後、水岩山から南進して316高地を挟撃し、午後7時に高地を奪取した。この日、第6中隊長の趙基柏中尉は傷の悪化で後送され、後任に安封熈中尉が任命された。第11連隊では、第3大隊が午前3時頃に後退を開始し、架山山城に到着してそこで野営した。第15連隊第2大隊は、他の部隊が後退したため敵中に孤立した。第15連隊第2大隊は、第11連隊と連絡をしようとしたが不通であったので、原隊の第15連隊と交信を試したところ連絡が取れ、副連隊長の趙在美中領から後退を指示された。第1大隊は、真木亭で再編成を行った後、真木亭-所以里の西側の高地に応急防御陣地を構築した。この時、第1大隊長の金在命少領は流れ弾に当たって後送され、後任には副大隊長の金沼大尉が任命された。第2大隊は、敵中に孤立したまま陣地を確保していた。無線が通じず後退の承諾を得ることができなかった。
上山は、北は山形藩、南は米沢藩に隣接する羽州街道の要衝であり、長禄2年（1458年）には上山温泉が発見され、温泉宿場町として早くから繁栄を遂げた。上山は最上氏が支配していた頃から重要拠点のひとつと見なされており、戦国時代には伊達氏と最上氏がこの地をめぐって争うことも少なくなかった。慶長5年（1600年）の慶長出羽合戦で、上杉景勝の家臣直江兼続は2万5000を数える大軍を擁しながら、上山城を守る最上氏の家臣・里見民部率いるわずか1000の兵の前に大敗を喫した。しかし里見民部は後に最上義光と対立して出奔し、その後には坂光秀、次いで最上光広（義光の五男）が入った。しかし義光死後、最上氏内部では家督争いが絶えず、遂に元和8年（1622年）、最上氏は最上騒動と呼ばれるお家騒動を理由に改易された。その後、上山には能見松平家の松平重忠が4万石で入り、上山藩を立藩した。重忠は城下町や交通路の整備を行なって藩政の基礎を固めようとしたが、4年後の寛永3年（1626年）に摂津三田藩へ転封となる。その後を受けて蒲生忠知（陸奥会津藩主蒲生忠郷の弟）が4万石で入ったが、忠郷が翌年に嗣子なくして病死したため、忠知は伊予松山藩へ転封された上で忠郷の遺跡を継ぐこととなった。その後、上山には土岐頼行が2万5000石で入部する。延宝6年（1678年）に頼行は隠居して、次男の頼殷が跡を継いだ。頼殷は元禄4年（1691年）に1万石加増の上で大坂城代を務め、翌年2月に越前野岡藩へ転封となった。土岐家は2代にわたって上山を支配したが、その間に城下町と交通路（特に難所であった「がらめき峠」の改修工事）の整備、鉱業や新田の開発、神社仏閣の建立、産業の奨励、用水路の建設など、上山の発展に大きな治績を残している。その後、上山には飛騨高山藩から金森頼時が3万8700石で入ったが、元禄10年（1697年）6月に美濃郡上藩へ転封となった。同年9月15日、備中庭瀬藩から松平信通が3万石で入り、ようやく藩主家が安定する。しかし小藩にありがちの財政難が延享年間から発生し、百姓一揆も頻発した。延享4年（1747年）には五巴徒党一揆、明和8年（1771年）には逃散一揆、天保5年（1834年）には徳政一揆が起こって、合計8名が処刑されている。文化6年（1809年）には藩校・天輔館（後に明新館）が設立された。幕末になると幕府に重用され、大坂警備や江戸市中警備に出兵した。慶応2年には洋式兵学を取り入れた。慶応3年12月、江戸市中で浪人による放火が相次ぎ、その主犯が薩摩藩であることを突き止め、時の藩主松平信庸は自ら兵を率いて薩摩藩邸を攻撃した。これに出羽庄内藩、武蔵岩槻藩、越前鯖江藩が同行した（江戸薩摩藩邸の焼討事件）。慶応4年（1868年）、戊辰戦争が始まる奥羽越列藩同盟に参加、同盟方針に従って総督・山村求馬率いる洋式軍隊を出羽久保田藩に派兵する。山村求馬は出羽新庄藩の裏切りにより戦死、その後は庄内藩と行動をともにして久保田城を包囲した。また、飛び地であった七日市が長岡の近所であったため北越戦争に巻き込まれ、別働隊を長岡に派遣した。米沢藩が新政府に恭順すると、背後からの攻撃を恐れて軍を引き上げ降伏恭順し、版籍奉還を迎えた。当時の軍楽隊であった上山藩鼓笛楽隊が上山藩鼓笛楽保存会として現存しており、当時の洋式軍隊と軍楽隊の保存会が存在する数少ない地域である。