その後、承久の乱に伴う鎌倉幕府による皇室領の大量接収（後に後高倉院に対して返還される）や皇統分裂に伴う皇室領の分裂などを経て、明徳の和約による南北朝の統一によってその大半が持明院統の嫡流とされた伏見宮家の元に集中された。だが、同家と嫡流の地位を争っていた後小松天皇が伏見宮家から所領をことごとく奪い、室町幕府を巻き込んだ内紛となるが、後小松系統の断絶と伏見宮家への皇位継承（後花園天皇）によって漸く安定した。また、これによって院政が中断したために仙洞領が天皇の下に統合された。この時期になると、室町幕府の公方御料と区別する意味で・禁裏御料・皇室御領などと呼ばれるようになる。また、南北朝時代から室町時代にかけて諸司領や、率分関・供御人制度が設けられてそこから上納される金銭収入で不足を補うようになっていった。だが、戦国時代に入ると禁裏御料であった各地の荘園が地元の戦国大名や国人領主に侵奪され、収入の滞った皇室では後土御門天皇の葬儀が1ヶ月以上も開けずに遺体が放置されるなどの深刻な状況となった。
古代における皇室財産の実態は不明な部分も多いが、屯倉・御厨などの所有の形で保持されてきた。『日本書紀』の記述を信じるならば、垂仁天皇27年（紀元前3年）に最初の屯倉が設置されたとされている。これらは律令制以後は大炊寮・内膳司の管理下に置かれて皇室の直接支配からは離れた。平安時代に入ると、これらに替わるものとして勅旨田・勅旨牧などの設定が行われた他、上皇の生活保持のために後院による私領が形成された。院政成立後は上皇（院）の元に大量の荘園が集中したこと、院宮分国の確立によって、治天の君が一大荘園領主となるとともに国衙領や女院領・御願寺領などを含めた膨大な皇室財産を運営するようになった。
中央ラーダは政治的な失敗で国民、特に農民層の反感を買い、1918年4月29日にはついに議場にてスコロパーヅィクィイを新しい国家元首「全ウクライナのヘーチマン」に選出した。彼はヘーチマンに就任するとともに国号をウクライナ国と改めた。キエフの住民のうち革命を嫌う者や革命によってモスクワやペトログラードを追われキエフに集まってきた資産家や軍人などからは「強力なドイツ軍」というイメージのもとにスコロパーヅィクィイへの期待は低くはなかったが、反面、当時のキエフの町は彼への批判は表明できない状況でもあった。また、彼の政府は中央ラーダ時代にボリシェヴィキー(赤軍)によって郊外へ追放されていた地主階級や資産家を優遇する政策をとったため彼らからの支持は集められたが、人口の大多数を占める農民からは激しく嫌悪されることとなった。また、反抗した村に対する旧政ロシア軍の残虐、ヘーチマン軍コサック兵の横暴、そしてドイツ軍人の嘲弄に激しい憎悪を抱いていた農民らは、ある者はボリシェヴィキー、そして多くはウクライナ民族主義者で社会主義者のシモン・ペトリューラの軍隊を支持することとなり、ヘーチマン政府はただドイツ軍の支援でのみ存続し得る基盤の脆弱なものとなった。その上、ヘーチマン政府当局は収監していたペトリューラを9月に釈放するという致命的な失敗を犯した。当時のウクライナ人口の大多数を占めていたウクライナ人のほとんどが農民であったため、ウクライナ民族主義への直結となりかねない農民の不支持は政権の維持にとって致命的な失策となった。ヘーチマン政府のとった保守政策によりウクライナ農民の蜂起が各地で頻発するようになった。結局スコロパーヅィクィイのウクライナ国は長続きせず、同年12月にドイツ本国の降伏により頼みのドイツ軍が撤退すると、ヘーチマン政府の人間、そして赤軍や民族主義者に反抗していたロシア人やロシア人としてのアイデンティティーを強く抱くウクライナ人は、自らの敗北を悟った。軍事的・政治的後ろ盾を失ったヘーチマン政府は、まず東からやってきた赤軍に敗れ、スコロパーヅィクィイはキエフの町を放棄して列車でドイツへ亡命した。にも拘らず、その後もキエフでは「強力なドイツ軍」が再び町を救出に来るとの期待感を抱く人々も少なからずおり、錯綜する情報は人々を混乱させた。中には、ドイツ皇帝ヴィルヘルム2世のもとにロシア皇帝ニコライ2世がいてドイツ軍の支援の下にウクライナに真のロシア国家を築くのだという情報もあったと伝えられる(一方で、当時すでにニコライがその家族とともに殺されていたことも知られていたし、そもそもヴィルヘルム2世は当時既に廃位されていた)。なお、こうした情報の混乱は軍隊の上官から部下へ知らされる場合もあったようであるが、スコロパーヅィクィイが彼の軍隊を戦線に就かせたまま逃亡したことと合わせて考えるに、彼の逃亡を助けるための方策であったとも考えられる。一旦は赤軍によって占拠されたキエフであったが、いわば素人集団であった赤軍は恒久的な支配体制を構築することができず、放逐された中央ラーダの一員でウクライナ独立を目論む民族主義者ペトリューラ率いるドィレクトーリヤ勢力によってすぐに撃退された。ペトリューラはウクライナ人民共和国を再建したが、各勢力との戦いや伝染病の発生、連合したポーランドの裏切りなどにより1919年にはウクライナ民族共和国勢力は壊滅した。最終的には赤軍の勝利により内戦は幕を閉じることになったが、その間に支配者が目まぐるしく変わったキエフの町は数年のあいだつねに戦火に晒されることとなった。この間の状況は、キエフの生まれで自身スコロパーヅィクィイの傀儡政権軍、ペトリューラ軍、デニーキン軍などに軍医として徴用された作家のミハイル・ブルガーコフの長編小説「白衛軍」や戯曲「トゥルビン家の日々」に描かれている。亡命したスコロパーヅィクィイは、ベルリンに滞在し白軍有力者と友誼を交わすものの、ナチス政権からの協力の申し出に対してはこれを断っている。第二次世界大戦中に連合国軍の空襲に遭い、死亡。現在、キエフの中心近くには「パウロー・スコロパースコロパーヅィクィイ通り」という名の短い通りがある。これは、キエフの中心街である「フレシュチャーティク通り」と、南方への大通りである「レースャ・ウクライーンカ通り」につながる「バセーイン通り」とを結んでいる。