7歳からラグビーを帆柱ヤングラガーズで始めた。2008年、東福岡高校卒業後、早稲田大学に入学した。なお東福岡高校時代、高校日本代表に選ばれ、第31回高校東西対抗試合に西軍として出場した。　2011年、早稲田大学ラグビー蹴球部主将に就任した。2012年、早稲田大学卒業後、コカ・コーラレッドスパークスに加入。同年9月28日に行われたジャパンラグビートップリーグ第4節のヤマハ発動機ジュビロ戦に先発出場で公式戦初出場を果たした。2015年、コカ・コーラレッドスパークスの主将に就任した。
1995年と1996年には、劇場版『ゆかいなブレディー家』で、長男グレッグ役を演じている。他にはTVドラマを主な活動分野としており、『ブロッサム』や『ビバリーヒルズ高校白書』、『犯罪捜査官ネイビーファイル』といった日本でも人気のTVドラマに頻繁にゲスト出演している。環境保護団体グリーンピースのスポークスパーソンを務めた時期がある。2004年に学士、2009年に修士を取得。
1994年から製作されたTVアニメ『スパイダーマン』において、タイトルロールのスパイダーマン役の声優を担当。1998年の放送終了まで出演し、自身の代表作となる。これを機に、2016年現在に至るまで、マーベル製作のゲーム作品やアニメーション作品の常連声優となっている。
1989年、16歳にしてディズニー映画『リトル・マーメイド』のエリック王子役を演じ、声優デビュー。2002年と2007年には『シンデレラ』の続編シリーズでプリンス・チャーミング役を演じた。エリック王子役は、1992年〜1994年のTVアニメ版ではジェフ・ベネットに、2002年の続編ではロブ・ポールセンに変更されたが、2005年のPlayStation 2作品『キングダム ハーツII』で16年ぶりに復帰。
カムは四川盆地より西にあり、地形は起伏が激しい事が特徴。この地にある褶曲山脈は横断山脈と総称される。大雪山脈や邛崍山脈など、海抜 5,000 メートルから 7,000 メートルに達するゴツゴツした山脈が北西から南東へと平行に走り、その間に人々の住む谷間がある。メコン川、揚子江、雅礱江とサルウィン川を含む多数の大河の上流が、カムの中を流れる。
愛知県豊橋市出身。旧制豊橋中学校（現：愛知県立時習館高等学校）を卒業後、漫画家を志して上京し、川原久仁於に師事して絵を描いていたが、身長182cmの体格を見込まれて大相撲の出羽海部屋に入門することになり、1938年5月場所に本名で初土俵を踏む。双葉山の70連勝を阻止した平幕時代の安芸ノ海の付け人を経験し、その70連勝阻止の瞬間を裏方からの目線で見た著作がある（別冊1億人の昭和史 昭和大相撲史）。1942年1月場所限りで廃業し、その後は博文館に入社して雑誌『野球界』の編集部に所属し、相撲の記事を担当する。戦火が激しくなると「国内必勝勤労対策」のため編集の仕事が続けられなくなり、炭鉱会社の麻生鉱業に入る。会社の命令で南方のセレベス島へも赴き、この地で終戦を迎え、捕虜となる。1946年5月に帰国するまでの間、生活の記録と仲間の娯楽のため現地での生活を描いた4コマ漫画『寅さん』を連載、好評を博す。丸顔ひげ面の主人公の寅さんには特定のモデルはおらず、肉体労働のあとのわずかな時間と画材を用いての仕事となった。帰国時に持ち帰られた漫画は書籍『私の八月十五日』で当時のエピソードとともに公開された。終戦後は芸能新聞『スクリーン・ステージ』の演芸記者になり、1950年5月にスクリーン・ステージが休刊した後は、夕刊東京日日新聞（現在の毎日新聞とは別）に移り相撲・演芸担当の記者として働く。1955年8月に東京日日新聞が休刊した後は放送作家に転身。コロムビア・トップ・ライトのラジオ番組『起きぬけ漫才』（ニッポン放送）などの台本を書いたほか、小林旭の『恋の山手線』を初めとするコミック・ソングの作詞も手がけている。また小島は相撲時代に出羽海部屋で同僚だった増位山大志郎（9代三保ヶ関）と親友だった関係で、その息子の増位山太志郎（10代三保ヶ関）に「レコードを出してみないか」と話を持ちかけ、歌手・増位山の誕生に一役買っている。その後は著作業の世界にも身を置き始める。正岡容から演芸を、長谷川伸から作家としての心得を学び、力士・記者・放送作家の経験も生かして評論・研究を重ね、多数の著書を出版。その総数は160冊を超えている。5代目古今亭志ん生の有名な自伝『びんぼう自慢』の聞き書きも担当した。『11PM』女相撲コーナー解説者を経て、日本初の女子プロレス解説者にも就任し、『女子プロレス中継 世界選手権シリーズ』や『国際プロレスアワー』の女子の試合の解説を担当し。テレビでも毎週お馴染みの顔になった。1977年には放送作家たちの笑芸研究の団体「有遊会」を設立している。また「千葉笑い」を朝日新聞千葉版で復興し、笑文芸を身近な存在に引き上げた。2003年6月24日、地元中山の落語会清華亭にて解説中に脳出血のため死去。84歳没。1947年以来、没するまで55年間に渡って千葉県市川市中山に居を構えていたことから、2004年に同市より名誉市民の称号が贈呈された。長男は音楽・映像・マルチメディアプロデューサーの小島豊美。小島が編集に参加したCD-ROM「古今東西噺家紳士録」は、息子の豊美が経営する会社から発売されている。