1962年に地元のシカゴ・ホワイトソックスと契約。マイナーリーグの初登板でノーヒッターを達成する。ウェーバーにかけられ、1963年4月8日にデトロイト・タイガースに移籍。A級・AA級合計で18勝6敗・防御率2.89・239奪三振を記録し、9月21日のホワイトソックス戦でメジャーデビュー、自責点1で完投勝利を挙げる。1965年は6月12日から7月25日にかけて2試合連続完封を含む8連勝を記録。16勝6敗・防御率2.61・192奪三振を記録。1966年は前半戦で13勝を挙げ、オールスターゲームに初選出されて先発投手を務め、3回を無安打に抑えた。後半戦で7勝10敗・防御率4.98と調子を落とし、自身初の20勝を記録したものの42被本塁打・120失点はリーグワーストだった。1967年は8月終了時で17勝を挙げるが9月は未勝利に終わり、チームも1ゲーム差でリーグ優勝を逃した。1968年は前半戦で16勝2敗・防御率2.09を記録し、2年ぶりにオールスターゲームに選出される。後半戦も勢いは衰えず、9月14日のオークランド・アスレティックス戦で1934年のディジー・ディーン以来34年ぶりとなるシーズン30勝に到達。31勝6敗・防御率1.96・280奪三振、共にリーグ最多の28完投・336.0イニングを記録し、最多勝利のタイトルを獲得。チームは2位に12ゲーム差を付ける圧倒的な強さでリーグ優勝を果たす。セントルイス・カージナルスとのワールドシリーズでは第1戦に先発。同年防御率1.12という驚異的な成績をマークしたボブ・ギブソンと投げ合い、17三振を奪われて完封負けを喫し敗戦投手となる。第4戦でも再び対戦したが3回途中4失点で敗戦投手となり、1勝3敗と王手をかけられる。第6戦では中2日で先発し、3回までに大量12点の援護もあって1失点完投勝利を挙げ、タイに戻す。チームは最終第7戦でギブソンを打ち崩して4勝3敗でカージナルスを破り、23年ぶりのワールドチャンピオンとなった。オフにサイ・ヤング賞とMVPを満票で受賞した。1969年も前半戦で14勝5敗を記録し、2年連続でオールスターゲームに選出され先発の予定だったが、試合途中に帰ったため批判を浴びるなど素行の悪さが球団を悩ませた。24勝9敗・防御率2.80・181奪三振、共にリーグトップの9完封・325.0イニングを記録し、2年連続の最多勝利を獲得。サイ・ヤング賞の投票ではマイク・クェイヤーと同点になり、史上初の2人同時受賞となった。
1946年11月12日、オランダはジャワ島、スマトラ島、マドゥラ島をインドネシア共和国の勢力下にあると認め、双方は連邦国家樹立に向けて努力するという停戦協定（リンガジャティ協定）が成立した。そして当初の予定どおり、イギリス軍は11月中にインドネシアからの撤退を完了した。しかしオランダ軍は同協定の批准も済んでいない1947年1月24日、東部ジャワのクリアンとシドアルジョを攻撃、これを占領するとともにさらに内陸のモジョクルトへも兵を進めた。このオランダ軍の進出に譲歩するか徹底抗戦するかをめぐって、インドネシア国内で混乱が続くなかで（その結果、6月27日、シャフリル内閣崩壊）、6月28日、オランダ軍は全域での進軍を命じ、スラバヤ、ジョグジャカルタ周辺への空爆も開始された。1947年7月17日に共和国側へ最後通牒を突きつけたオランダ軍は、7月21日、共和国領内への全面的攻勢を開始した（オランダ側ではこれを「（第1次）警察行動」という）。オランダ軍はジャワ西部のジャカルタ、チルボン、南部のチアミス、タシクマラヤ、北部のスマラン、マグラン、スマトラのメダン、パレンバンなど、主だった拠点を占領し、インドネシア共和国臨時首都であるジョグジャカルタにも迫った。12万を超すオランダ軍は装備の面でも、練度においてもインドネシア側の武装組織を凌駕しており、独立軍は都市部を放棄せざるをえなかったが、一方のオランダ側も、農村部でのゲリラ戦に苦しめられた。これに対してオランダ軍は徹底したゲリラ掃討作戦を展開し、1947年12月9日には西ジャワにある小村ラワゲデ(RAWAGEDE)に独立派指導者ルカス・クスタリオ(Lukas Kustario)が潜伏しているとして捜索を行った際、村に住む男性150人以上を虐殺する事件が起きている。ここで成立したばかりの国際連合が介入、8月1日に国際連合安全保障理事会で、即時停戦と仲裁による和平解決をもとめる安保理決議27が採択された。この決議にもとづいて8月4日に停戦が成立したが、その後もオランダ軍の攻撃は止まず、占領地域に次々と傀儡国家・自治領域を設立していった。このためインドネシア共和国国連代表シャフリル（前首相）の求めによって、国連はインドネシアが指名したオーストラリア、オランダが指名したベルギー、そしてオーストラリア・ベルギー両国が指名したアメリカ合衆国の3カ国による仲裁委員会の設置を決定した。10月にはこの仲裁委員会の代表がジャカルタに到着し、新たな停戦協定の締結へ向けて努力していくことになった。1948年1月17日、ジャカルタ沖に停泊する米国軍艦レンヴィル (Renville) 艦上（ハスケル級攻撃輸送艦APA-227）で調印された停戦協定（レンヴィル協定）は、インドネシア共和国領をジャワ島の中部と西端部、マドゥラ島のみとし、共和国側も、さらに狭い領域へと押し込まれる現状を追認するしかなかった。