上句と下句を連ねていく和歌である連歌は鎌倉時代から発達し、室町時代に最盛を迎える。宗祇や二条良基、宗長や心敬らの連歌師が出現し、大名や公家僧侶が寺社に集まり連歌会が催された。連歌は貴族から一般民衆の間にまで広まった。茶の湯は、南北朝時代に行われていた闘茶や茶寄合が、東山時代に村田珠光により侘び茶が開始され、戦国時代に千利休が完成させる。この茶道の流行は同時に陶磁器の発展を促した。美濃焼や楽焼など、中世六古窯とは別の、新たな窯業を発生させた。
建築では、義満が北山に建造した鹿苑寺金閣は寝殿造と禅宗仏殿を融合させたもので、北山文化を代表する建築である。義政の建てた慈照寺銀閣は禅宗仏殿に書院造を合わせた建築であり、楼閣建築もこの時代の特徴と言える。また慈照寺内の東求堂同仁斎は四畳半の座敷で、初期書院造といわれ、今日の和風建築の原型になっている。このほか、商工業の発展に伴い、洛中洛外図屏風などには庶民の邸宅にも2階建ての家屋が描かれるなど、富裕層の増加を見ることができる。
室町時代は、義満の時代と義政の時代に特徴的な文化が栄え、北山文化・東山文化と呼ばれることがある。南北朝時代の活力が背景にあり、3代将軍義満の時代（北山文化）は中央集権的で公家文化と武家文化の影響や中国文化の影響があるのに対し、8代将軍義政の時代（東山文化）は庶民的で「わび・さび」という禅宗などの影響が強いのが特色といわれる。応仁の乱での京都の荒廃を機に地方伝播し、惣村や都市の発達により成長していた庶民にも文化が浸透していった。室町時代後期、戦国時代になると城郭建築が発展する。初期のものは戦争のための軍事施設としての用途が主目的であったが、領国が広がるにつれ豪壮華麗になっていく。鎌倉時代には寺社のみで使用されていた瓦が城郭に使われるようになり、やがて町屋にも広がることとなった。同時に茶の湯・能楽・書院造など今日、文化の原型と考えられているものがこの時代に確立された。
鎌倉時代末期には蝦夷の反乱が鎌倉幕府を揺るがし、幕府滅亡後には蝦夷管領・安東氏が十三湊を本拠地に栄えるが、やがて南部氏の興隆により北州（蝦夷地、北海道）に逃れる。北州においては和人（大和民族）の居住勢力が広まり、土着のアイヌ民族との衝突が起こる。1457年にアイヌの酋長であるコシャマイン率いる部族が蜂起して、蠣崎氏や武田信広らと戦う。
1429年に中山王尚氏が三山を統一して琉球王国を建国すると、明朝の冊封を受けた。国家の経済を貿易に頼る琉球王国は明のほか、朝鮮、マラッカ王国やパタニ王国、安南やアユタヤー王朝などの東南アジアにも及ぶ広範囲で独自の中継貿易を行っていた。1414年には将軍足利義持が琉球王の献上物に対する返礼の書状を贈っており、室町時代には琉球が「日本」として認識されていた。
勘合貿易で倭寇と区別するために商業の町堺と九州の港町の博多と坊津（鹿児島県南さつま市坊津町）から出航し、寧波で勘合符を照査させる。足利義持が明と貿易を一時停止するが、足利義教が勘合貿易を再開した。細川氏と大内氏が実権を巡り衝突（寧波の乱）して、以後大内氏が貿易の実権を握った。
室町時代には倭寇（わこう）と呼ばれる無国籍海上勢力が活動し、14世紀の倭寇は前期倭寇、15世紀の倭寇は後期倭寇と呼ばれる。倭寇は朝鮮半島や中国沿岸部、東南アジアにわたる東アジア地域で活動し、海賊行為や密貿易などを行った。さらに世界史的には大航海時代を迎えており、ポルトガルやイスパニアなどのヨーロッパ人も東アジアで活動を広めていた。
個展 （Ａ＆Ｄgallery 日本大学藝術学部/東京・江古田/1997）個展 （なびす画廊/東京・銀座/2002,2004,2006,2007,2010,2013,2014）個展 （exhibit Live & Moris Lieu-Place/東京・銀座/2005）個展 ながれただようかたちたち（Gallery Bonbra /東京・吉祥寺/2017）個展 （スペース461/広島・福山/2019）新制作展（東京都美術館，国立新美術館，京都市美術館，兵庫県立美術館/ 1996 ～現在）かたちがかわるかたち（川越市立美術館タッチアートコーナー・エントランス/埼玉/2006）Re-Act（広島市現代美術館/広島/2007）彫刻の五・七・五 HAIKU sculpture（沖縄県立芸術大学付属図書館・芸術資料館/沖縄/2007）宮崎国際現代彫刻・空港展（宮崎空港 オアシス広場/宮崎2008,2009,2010,2011,2012,2013）取手ART PATH 2009（東京藝術大学大学美術館/茨城/2009）取手ART PATH 2010（東京藝術大学付属 図書館/茨城/2010）清瀬ゆかりの芸術家 収蔵美術品展（清瀬市郷土博物館ギャラリー/東京/2012）公益財団法人 北野生涯教育振興会 彫刻奨学生の現在展」（山梨県立美術館/山梨/2015）Ｇg展（ふくやま美術館ギャラリー/広島/2018）Ｇg２展（天満屋福山店６階 美術画廊/広島/2018）新春展（菅茶山記念館/広島/2019）ひなまつり（福山市ぬまくま文化館 枝広邸/広島/2019）PEACE & ART & MUSIC &…　(旧日本銀行広島支店/広島/2019)