コルチェスターは古代ローマ支配時代より重要な軍の駐屯地であった。かつてコルチェスター駐屯地（ガリソン）には、ロイヤル・アングリアン連隊のエセックス連隊が駐屯していた。現在は、第16空中強襲旅団 (16th Air Assault Brigade) の本部が置かれている。
イギリスのディーゼルエンジン製造会社パックスマン・ディーゼルズは、1865年以来コルチェスターと結びついてきた。ジェームズ・パックスマンは、ヘンリーとチャールズのデイヴィー兄弟とパートナーとなり、標準的な鉄製品加工の店を開いたのである。1925年、パックスマンは最初のスプリング・インジェクション・オイル・エンジンを開発、1966年にイングリッシュ・エレクトリック・ディーゼル・グループ傘下となった。のちGECグループの一部となった。1930年代まで、パックスマン社の主要ビジネスはディーゼル・エンジンの製造だった。
コルチェスターはヴィクトリア朝建築で知られる。コルチェスター・タウン・ホールとジャンボ・ウォーター・タワーはその壮麗な姿で知られる。1884年、マグニチュード5.2と見積もられたコルチェスター地震に見舞われた。
1648年、第二次イングランド内戦（イングランド内戦）の最中、チャールズ・ルーカスとジョージ・リール率いる王党派が町に入城した。トーマス・フェアファクスとヘンリー・アイアトン指揮の議会派の軍が町を11週半包囲した（コルチェスター包囲戦）。王党派は晩夏に降伏し、首領ルーカスとリールはコルチェスター城内で処刑された。2人が処刑された場所には小さなオベリスクが建つ。
1550年から1600年まで、フランドルからやってきた大勢の紡績業者と服飾職人たちがコルチェスターとその周辺に移住した。彼らは赤褐色の彩色生産とセイズ生地の生産の栄誉を受けた。コルチェスター中心部地域は今も『ダッチ・クオーター』で知られ、多くの建物はテューダー朝期からのものである。この時代のコルチェスターは、イングランドで最も繁栄している羊毛業自治体の一つであった。古いローマ時代の城壁が走るノースゲート・ストリート沿いに、ダッチ・クオーターがある。
1189年、コルチェスターはリチャード獅子心王から最初の特権を授かった。特権は、リチャード王がイングランドから去る旅の途中、ドーバーで与えられた。1989年に勅書自治都市として800周年を祝った。
中世コルチェスターのシンボルとなっていたのは、11世紀にノルマン人が建てたコルチェスター城だった。城は古いローマ神殿の地下納骨堂上に建てられた。コルチェスターには注目される中世の遺跡がある。ベネディクト会派のセント・ジョンズ修道院の門番小屋と、聖アウグスチノ修道会派の小修道院セント・ボトルフが現存する。
400年前後にコルチェスターの防御を迅速に再編成した証拠には、バルケーン・ゲートの封鎖が含まれる。考古学的発掘物は、公の建物が打ち捨てられていることを証明し、8世紀の年代史家ネンニウスは自身の作った30のブリテンの主要都市リストの中で、コルチェスターをCaer Colunと呼んで記載を残した。考古学者モーティマー・ホィーラーは、ロンドン、コルチェスター、セント・オールバンズ間の三角形に初期アングロサクソン人らが欠如していることを最初に提案し、アングロサクソン人の到来後も『ローマ支配の三角形』の下でブリタニア支配が続いていたことを示すものであるとした。しかしその頃から、発掘物はいくつかの初期サクソン人占領をさらけ出している。5世紀のローマ人住宅遺跡の上に建つ木製のあばら屋がそれである。サクソン人らは町をColne ceaster、コロニアのローマ人要塞と呼んだ。ホリー・トリニティー教会の塔は後期サクソン様式である。9世紀後半、イースト・アングリアからヴァイキングたちがやってきてコルチェスターとエセックスの大半を荒らし回った。町はヴァイキング支配を受けそれが920年まで続き、エドワード長兄王軍の包囲により降伏した。
スロッグスネック橋は、ロバート・モーゼスによって計画された。最初に計画されたのは1945年で、彼の最後のプロジェクトの6年後だった。1939年には、2マイル（3㎞）西に、ブロンクス＝ホワイトストーン橋が完成している。モーゼスは、有名な橋のデザイナー、オスマー・アマンに委任した。アマンは、これまでにもジョージ・ワシントン・ブリッジ、ブロンクス＝ホワイトストーン橋、ヴェラザノ・ナローズ・ブリッジ、ロバート・F・ケネディ橋の建設に携わってきた。彼は、プレート・ガーダー・システムを利用する代わりに、デッキの下に28フィート（8.5m）の補剛トラスを備えた。また、水上交通も頭に入れ、中央部分が少し高くなっている。計画中、橋は州間高速道路495号線とされていたが、その後建築中に、州間高速道路78号線の一部となった。そして1971年から現在まで州間高速道路295号線となっている。また、クイーンズ側の橋のたもとには、リトル・ベイ・パークがある。2009年7月10日金曜日の午前5時頃に、建設作業員のトーチ・ランプが原因で、火災が発生した。そのため、ほとんどの自動車が、ブロンクス＝ホワイトストーン橋を通った。また、閉鎖された橋も多かった。イースト川のボートの上などから、消防士約170人を動員し消火を行った。消火作業は、少なくとも7時間続き、クイーンズ行きの一部の車線のみ、その日の午後、夕方のラッシュアワーの前に再開された。被害の大きかったレーンは、修復に1ヶ月かかり、8月10日に再開された。2010年12月30日の時点で、橋の通行料金は、二輪車が$6.50、ニューヨーク州E-ZPass利用者が$1.70である。オートバイは、$2.75、ニューヨーク州E-ZPass利用者が$0.66である。割引は、州外の利用者は対象となっていない。2011年1月11日で、橋は開通50周年を迎えた。橋はニューヨーク市が所有しており、MTAブリッジ&トンネルが管理している。