正力松太郎が「巨人軍は常に紳士たれ」という言葉を残したように、巨人の選手は社会人、そして人間として模範となることを求められており、テレビ出演や移動の際はスーツとネクタイ着用が義務付けられてきた。清原和博の著書『反骨心』によると、荷物の持ち方も決まっている。ヒゲを生やすこと、染髪、長髪も好ましくないとされる。しかし、ヒゲに関しては容認されることも多く、特に第2次長嶋監督時代は屋鋪要、村田真一、入来祐作、杉山直輝、門奈哲寛などのほか、ロイド・モスビー（長嶋就任の前年より所属）、ジェシー・バーフィールド、ヘンリー・コトー、ダン・グラッデン（ヒゲに加え長髪）、シェーン・マック、バルビーノ・ガルベス、ドミンゴ・マルティネスなど多くの選手がヒゲを生やしプレーした。第2次長嶋監督時代以外では仁村薫、日ハム時代ヒゲがトレードマークだった小笠原道大、外国人選手では大洋時代に「ライオン丸」と形容される顎ヒゲがトレードマークのジョン・シピンや、サンフランシスコ・ジャイアンツから移籍してきたMLB通算314本塁打のレジー・スミス、近鉄バファローズから移籍してきたタフィ・ローズのコーンロウとヒゲを例外として認めた（シピンはキャンプ前に短髪にしヒゲを剃り、小笠原は入団会見前に男のけじめと語りヒゲを自ら剃った）。シーズンオフ限定という条件付きによる球団からの許可で、高橋由伸が金髪やヒゲ、元木大介が茶髪にしたことがあった。刺青も推奨されていない。両腕に刺青のあるディッキー・ゴンザレスは夏場でも常に長袖のアンダーシャツを着用し、見えないようにしていた。また、清原和博が巨人在籍時代ピアスを付けていたが、OBを中心に「外すべきだ」という意見が存在した。上原浩治に関しては、宮崎キャンプへ出発する際にスーツ着用ではあったが、百貨店の紙袋に荷物を詰め込んでいた。野村克也は自著『巨人軍論』で、上記のような「紳士野球」については肯定的見解を示し、自身が監督を勤める際も茶髪、ピアス、入れ墨他を禁じている。また、堀内恒夫が監督就任後に茶髪やピアスのみを承認した時はかなり否定的な意見を発した。野村曰く「強いチームを作るには厳しいルールが必要で、選手は茶髪・ピアス・入れ墨ではなく、プレーでこそ目立つべきだ」と主張している。また、厳しいルールの下で人間性が鍛えられ、それが野球に良い影響を与えるとしている。
慶長3年8月18日（1598年9月18日）に秀吉が没すると、淀殿と連携して豊臣秀頼の後見にあたった。武断派の七将が石田三成を襲撃した時に徳川家康は最も中立的と見られている北政所の仲裁を受けたことにより、結論の客観性（正統性）が得られ、家康の評価も相対的に高まったと評価されている。慶長4年（1599年）9月、大坂城を退去し、古くから仕えてきた奥女中兼祐筆の孝蔵主らとともに京都新城へ移住した（「義演准后日記」「言経卿記」）。関ヶ原の戦い前に京都新城は櫓や塀を破却するなど縮小されたが、これには城としての体裁を消し去るという意味があったものと思われる。このころの北政所の立場は微妙で、合戦直後の9月17日には大坂から駆け付けた兄の木下家定の護衛により准后・勧修寺晴子の屋敷に駆け込むという事件もあった。関ヶ原合戦後は、引き続き京都新城跡の屋敷に住み、豊国神社にたびたび参詣するなど秀吉の供養に専心した（「三本木」（現京都御苑内南西付近）に隠棲したとの説もあるが根拠不明）。元和初期の様子を描いたとされる地図「中むかし公家町之図」ではほぼ現在の京都御苑仙洞御所・大宮御所エリアを「高台院殿（屋敷）」とし、その南方には使用人の住居と思われる「高台院殿町屋」が建ち並んでおり、隠棲後の暮らしぶりの一端を伺わせる。秀吉から河内国内に与えられていた大名並みの1万5,672石余の広大な領地は、合戦後の慶長9年に養老料として徳川家康から安堵されている。この時石高は1万6,346石余に微増。慶長8年（1603年）、養母の死と、秀吉の遺言でもあった秀頼と千姫の婚儀を見届けたことを契機に落飾。朝廷から院号を賜り、はじめ高台院快陽心尼、のちに改め高台院湖月心尼と称した。慶長10年（1605年）、実母と秀吉の冥福を祈るために家康の後援のもと、京都東山に高台寺を建立し、その門前にも屋敷を構えた。大坂の陣では、「高台院をして大坂にいたらしむべからず」という江戸幕府の意向で、甥・木下利房が護衛兼監視役として付けられた。そして、身動きを封じられたまま元和元年（1615年）、大坂の陣により夫・秀吉とともに築いた豊臣家は滅びてしまう（一方、利房は高台院を足止めした功績で備中国足守藩主に取り立てられた）。だが徳川家との関係は極めて良好で、徳川秀忠の高台院屋敷訪問や、高台院主催による二条城内での能興行が行われた記録が残っている。またなお公家の一員としての活動も活発でこのころ高台院（「政所」）からたびたび贈り物が御所に届けられたことが、『御湯殿上日記』から知れる。寛永元年9月6日（1624年10月17日）、高台院屋敷にて死去。享年については76、77、83などの諸説がある。なお最晩年に木下家から利房の一子・利次（一説に利三とも）を、豊臣家（羽柴家）の養子として迎えており、遺領約1万7,000石のうち近江国内3,000石分は利次によって相続された。墓所は京都市東山区の高台寺。遺骨は高台寺霊屋の高台院木像の下に安置されている。