ロードバイクのハンドルをフラットバータイプのものに交換するということは以前から可能であり、特にロードバイク用デュアルコントロールレバー（ブレーキとシフターを統合したもの）が一般化する前は、技術的にも容易であった。また、ラインナップとして、バーハンドルやドロップハンドルを含む複数の種類を用意するメーカーやビルダーもあった。ただ、こうした改造はさほど一般的なものではなかった。日本では、映画『メッセンジャー』（劇中で使われるのはスリックタイヤ化されたMTB）を始め、雑誌やテレビドラマなどの小物としてフラットバータイプのハンドルをロードバイクのフレームに装着した自転車がマスメディアに登場するようになったこともあり、ドロップハンドルに抵抗感のある人々や、頻繁なストップ＆ゴーを繰り返す都市部での移動が多い人々を中心に普及していった。
中華人民共和国の中国人民革命軍事博物館、タイの空軍博物館に1機が展示されている。日本国内では、茨城県鹿島灘沖から引揚げられたハ13甲エンジンとプロペラが鹿児島県南さつま市の万世特攻平和祈念館に展示されている。2010年（平成22年）8月15日には、沖縄近海でエモンズ (駆逐艦)に突入した内の1機のエンジンやプロペラ、脚や操縦桿などが発見された。
生産は1937年11月から開始され、1940年（昭和15年）7月に一度生産は終了したが、前線からの本機を要望する声が強く、また太平洋戦争（大東亜戦争）の勃発から緊急生産機種に指定され1942年（昭和17年）から生産を再開している。最終的に1944年（昭和19年）まで生産は続き、総生産機数は1,334機（約870機、1,333機という説もあり）で立川が最も多く生産した機種となった。単葉機の割には短距離での離着陸が可能で、操縦性・低速安定性もよく、エンジン故障が少なく整備も容易だったため、使いやすい万能機として前線の部隊からは好評で、偵察、指揮、連絡、対地攻撃などの任務、さらには爆装した特攻機として終戦まで活躍した。また、操縦も容易だったことから練習機に改造された派生型は、九九式高等練習機（キ55）として制式採用された。この他、着艦フックを取り付けた実験機や主脚を引き込み式にして性能向上を目指した型（キ72）も、試作または計画された。満州国の国軍飛行隊も本機を運用しており、タイ王国も九八式直協と九九式高練を発注したが、納入されたのは九九式高練だけであった。終戦後、インドネシア、中国大陸等の外地で残存していた機体の一部は現地の軍隊に接収され、国共内戦やインドネシア独立戦争などに投入された。これらの国々では1950年代中頃まで使用された。
キ36は単発機で全金属製セミモノコック構造の胴体を有し、主翼は低翼単葉で、下方視界を得るために外翼前縁に13度の後退角が付いていた。翼端失速を防ぐために翼端に捩り下げを施し、前縁に固定スラットを装備したが、それでも限定された状況では翼端失速特性があり、軍も注意を促していたと言われる。離着陸特性を高めるためにスプリットフラップが装備された。風防や天蓋（キャノピー）は背の高い物を装備していた他、胴体下面に大型観測窓が開けてあり視界確保に配慮していた。また、飛行場以外の不整地での離着陸や緩降下爆撃・急降下爆撃を考慮して、主脚はスパッツを擁する固定式で、かつ頑丈な物が取り付けられていた。プロペラは2翅で、二段可変ピッチであった。
ボストンは太平洋艦隊に編入され、1943年12月6日に真珠湾に到着した。同年1月に第58任務部隊に加わって、1944年1月31日から2月28日にかけてマーシャル諸島攻略に参加、クェゼリン環礁、マジュロ環礁、エニウェトク環礁の上陸を支援した。同任務部隊はパラオ諸島、西部カロリン諸島を空襲（3月30日～4月1日）、次いでホーランディアを含む西部ニューギニア（4月21日～24日）、トラック諸島（4月29日～5月1日）、硫黄島（7月3日～4日）を攻撃した。また、マリアナ沖海戦（フィリピン海海戦）に参加した後も2回に亘って（6月24日～26日、7月3日～4日）硫黄島の空襲を支援し、グアム島上陸支援（7月12日～8月15日）、パラオ・ヤップ島・ウルシー環礁空襲支援（7月25日～27日）、モロタイ島上陸支援（9月15日）、南部パラオ諸島上陸支援（9月6日～10月14日）、フィリピン諸島空襲支援（9月9日～24日）などに従事した。その後、第38任務部隊に加わって10月10日に行われた沖縄空襲支援を手始めに、10月11日から14日にかけてルソン島北部と台湾の空襲を支援し、10月15日、10月24日～26日、11月13日～14日、11月19日～20日の4回に亘ってルソン島空襲を支援し、レイテ沖海戦（レイテ湾海戦）に参加した。同任務部隊が日本海軍を退けると台湾空襲支援（1945年1月3日～4日、9日、15日、21日）、ルソン島空襲支援（同月6日～7日）、中国沿岸空襲支援（1月12日、16日）、九州と南西諸島の空襲支援（1月22日、2月15日～16日、3月1日）に従事した。その後ボストンはオーバーホールのため1945年3月25日にカリフォルニア州ロングビーチに到着する。オーバーホールが完了すると、真珠湾、エニウェトク経由で太平洋西部へ戻り、日本本土攻撃を行う第38任務部隊に合流する。部隊は7月20日から8月15日にかけて攻撃を行い、8月9日には釜石へ砲撃を行った。日本の降伏後は占領任務に従事し1946年2月28日まで留まる。その後本国に帰還し、1946年3月12日にピュージェット・サウンド海軍造船所で予備役となる。