徳島県の生まれ。立命館大学経済学部卒業。山口大学大学院経済学研究科修士課程修了。1986年北海道大学大学院経済学研究科博士課程修了。同年、北海道大学経済学部助手。その後、北海道情報大学経営情報学部助教授。2003年北星学園大学経済学部教授。この他、北海学園大学法学部非常勤講師も務める。
天平年間（729年-749年）に行基による開基と伝わり、阿弥陀如来を本尊とし厳室山極楽寺と号した。空海が滞在した際、十一面観音を彫り当寺に安置し、寺号を現在の岩室山観音院と改めたとされる。当初の大伽藍は度重なる戦火で灰燼に帰したが、阿弥陀如来や十一面観音はその度に難を逃れ、慶安3年（1650年）に3度目の本堂を建立し、現在に至る。
ベル社は当機の正式採用に向けてD-188にF3L、D-188AにF-109の命名を軍に要請し、D-188についてはXF3L-1の名称が与えられた（与えられなかったとする説もある）が、XF-109の名称は2度の要請を行ったものの却下された。なお、F-109の名称はD-188Aの他にF-101の全天候型、F-106の複座型などにも予定されたが、それぞれF-101B、F-106Bと変更され、またライアン社はX-13を発展させたVTOL戦闘機にも使用を希望したが、計画自体が中止されたため使用されなかった。他の候補機が別名称になったり計画中止になったことに加えて、ベル社では広報にあたって命名されていないにも関わらずXF-109の名称を使用していたため、一般的に当機がF-109であると認識されている事が多い。
ベル社は垂直離着陸できる戦闘機の構想を持っていた。最初にアメリカ海軍がベル社のD-188案に着目し、1955年になるとアメリカ空軍もこれに着目し、海軍型D-188、空軍型D-188Aとして開発が進められることとなった。最大速度はマッハ2.3を計画していた。D-188Aは肩翼配置の短い主翼を持ち、主翼端には各2基ずつのJ89-GE-5・ジェットエンジンを装備している。このエンジンは水平から垂直まで2基組のナセルごと回転する（ティルトジェット）。機体前部・コックピット後方にはJ85-GE-19・ジェットエンジン2基がリフトエンジン用として垂直方向に装備されている。インテイクおよび排気口には扉が設けられ、水平飛行時には閉じられるようになっている。以上の4基のエンジンで垂直離着陸を行うが、この他に水平飛行用としてJ89-GE-5・ジェットエンジン2基が胴体後部に装備されている。操縦手は、8基のエンジン推力の調整を一人で行うこととなっていた。1960年にモックアップが完成したが、1961年には実用性に問題があるため、開発中止となった。
1983年、まだ学生だったころに Tom McFarlane と共に Graphics Basic というプログラムを作成した。これをサンフランシスコ・ベイエリアの企業HESwareに売り、その縁で仕事を依頼される。HESwareで約半年働きコモドール64 (C64) 向けのアクションゲームを開発したが、会社が倒産したため結局リリースされなかった。その直後、ルーカスフィルム・ゲームズに就職（後のルーカスアーツ）。そしてまず、Atari 800 用ゲームを C64 に移植する仕事を行った。1985年、グラフィックス・アーティストの Gary Winnick と共にオリジナルのゲームを開発する機会を与えられた。そして完成した『マニアックマンション』は、暗いヴィクトリア朝風のマンションにマッドサイエンティストやその家族や謎の地球外生命が住んでいるという設定だった。ギルバートはこのゲームの開発のためにスクリプト言語 Script Creation Utility for Maniac Mansion (SCUMM) を生み出した。その後のルーカスアーツのアドベンチャーゲームには常にSCUMMが使われた。開発用に内部で使っているツールであるにも関わらず、SCUMMの名はゲーマーの間では有名になった（ゲーム内で楽屋落ち的にSCUMMの名が出てくるため）。その後もルーカスアーツでアドベンチャーゲームを作り続けて成功を収めたが、1992年に退職し、ルーカスアーツのプロデューサーだった Shelley Day と共に Humongous Entertainment を創業。そこでは、主に子供向けのアドベンチャーゲームを開発した。それらのゲームでもSCUMMから派生したエンジンを使っている。1995年には子供向けでないゲームを開発する Cavedog Entertainment という会社も立ち上げた。Cavedogでは『トータルアニヒレーション』のプロデュースを行い、Good & Evil というゲームにもとりかかった。Good & Evil は様々なテーマとシステムを導入した意欲作で、何度かプレビューも行われたが、1999年にCavedogが倒産したために開発中止となった。GameSpotがCavedog倒産後に行ったインタビューでギルバートは、会社経営とゲームデザインを同時に行おうとして Good & Evil プロジェクトがうまく行かなかったと述べている。2005年、Grumpy Gamer というブログを開始し、ゲーム業界について論評を行うようになった。時には Voodoo Vince のデザイナー Clayton Kauzlaric と共にアニメーションを作って公開している。2007年1月、ギルバートは World of Warcraft のサーバ Quel'Dorei 内に Threepwood という名のモンキーアイランド専門ギルドを作った。2007年5月、Hothead Games と共同で Penny Arcade というウェブコミックをベースとしたゲームを開発した。2008年1月、Hothead Games でクリエイティブ・ディレクターとして働くようになり、DeathSpankというアドベンチャーRPGの開発を開始した。しかし、その後も Hothead とは関係ない仕事もしており、Telltale Games の Tales of Monkey Island の開発初期段階にも関わった。これはモンキーアイランドシリーズの5作目にあたり、ギルバートがこのシリーズに関わったのは2作目（1991年）以来のことである。