高校時代からお笑いをやりたいと考えていたが、親に言い出せなったため大学に行きながらこっそり始めようと思っていたが、大学受験に落ちる。1年浪人後も受からなかったため、ようやく親に思いを伝え、芸人になることを決める。既にNSC入学願書の締切が過ぎていたため、1年間フリーター生活を送った後に入学する。『関西キング』というお笑いコンビを組んでいたが解散し、1998年に吉田敬と『ブラックマヨネーズ』を結成し、現在に至る。2005年、第5回M-1グランプリで優勝。関西キングは高校時代の同級生と組んだコンビであり、コンビ仲は良かった。吉田はNSC在学中から小杉と組みたいと思っていたが、「関西キングは仲が良いし解散なんてしないだろうな」と思っていたという。芸人育毛企画『K-BO-BO-プロジェクト』に参加したが、『伝統芸能ハゲ踊り』を守り次世代に託すためにプロジェクトメンバーから脱退した。2010年11月12日、吉田の紹介で知り合い、約2年前から交際を始めた14歳年下の大阪府の元歯科助手の女性と11月7日に婚姻届を出していたことを発表。同時に女性が妊娠4ヶ月であることも発表された。2011年4月25日に、第1子となる男児が誕生した。2016年1月12日、第2子女児が誕生。
福岡市立堅粕小学校では遊びでバスケットボールを楽しむ程度で、福岡市立東光中学校では柔道に打ち込んだ。子供の時から相撲が好きで、小学校4年生からは11月場所の開催期間中は朝6時半に家を出て自転車に乗り、各相撲部屋の稽古場を訪れて朝稽古を見学していた(出羽海部屋→宮城野部屋→立浪部屋→高砂部屋→花籠部屋→二子山部屋→春日野部屋→三保ヶ関部屋)。横綱・北の湖に憧れて力士を志すようになり、母親の知人から熊ヶ谷（元前頭6・芳野嶺）を紹介され、中学卒業と同時に熊ヶ谷部屋に入門した。1984年3月場所に初土俵を踏んだ。入門前の相撲経験はなかったが、稽古熱心で着実に番付を上げて行き、入門から2年半で幕下に昇進した。幕下上位で怪我もあり、5年近く幕下で苦労した。1990年7月場所で十両に昇進。熊ヶ谷部屋創設後、同部屋から初土俵を踏んだ力士として初めての関取となった。1991年3月場所には自己最高位となる東十両4枚目まで番付を上げたが、終盤の連敗が響き6勝9敗と負け越し入幕は叶わなかった。鋭い立合いからの強烈な押し相撲であったが、連勝連敗が続く連相撲であったため番付の昇降が激しく、その後は十両中位から幕下上位を往復する生活が続いた。1993年1月場所では西十両6枚目で3勝12敗と大敗を喫し、翌3月場所では東幕下3枚目に陥落。同場所以降、1度も土俵に上がることは無く、5月場所を最後に24歳で廃業した。酔うと暴れるなど酒癖が悪く、ある年の11月場所では福岡市の中洲でウィスキーのボトルを10分で飲み干すと、途端に記憶喪失に陥って大暴れして乱闘を演じ、誰も止めることができなかった程であった。
1944年4月9日、第24SS装甲擲弾兵連隊指揮官ヘルメネギルト・フォン・ヴェストファーレンSS中佐（SS-Ostubaf. Hermenegild Graf von Westphalen ）が、ナルヴァ川に架かるクレーンホルム（Kreenholm）橋上において榴散弾によって負傷した（この負傷が原因で彼は5月28日に野戦病院で死亡）。翌日、後任の連隊長としてアルブレヒト・クリューゲルSS少佐（SS-Stubaf. Albrecht Krügel）が連隊の指揮を引き継いだ。1944年6月7日、ソビエト赤軍は「ダンマルク」連隊の前哨陣地「ゾンネンシャイン」（Sonnenschein）に対する初の掃討作戦を開始したが、デンマーク人義勇兵の頑強な抵抗に遭って攻撃は失敗した。しかしこの時、「ダンマルク」連隊第7中隊のデンマーク人中隊長モーゲンス・カール・ベアテルセンSS少尉（SS-Ustuf. Mogens Karl Berthelsen）が戦死したため、デンマーク義勇軍以来の古参兵レオ・マセンSS少尉（SS-Ustuf. Leo Madsen）が第7中隊の指揮を引き継いだ。6月12日正午頃、ソビエト赤軍の猛烈な砲撃がクレーンホルム橋周囲に布陣する「ダンマルク」連隊に降り注いだ。この砲撃によって「ダンマルク」連隊第II大隊の陣地中に煙幕が広がり、視界が遮られた。「ダンマルク」連隊第7中隊の陣地に敵の攻撃が集中すると予測したマセンSS少尉は、連隊長クリューゲルSS少佐から指示されていた通りに非常時の信号弾を発射した。そして、絶え間なく続く砲撃と高く舞い上がる土砂の中、補給物資を使い果たした第7中隊の陣地の前に突然ソビエト赤軍が出現した。即座に激戦が繰り広げられ、第7中隊の2名の小隊長は白兵戦の最中に戦死した。この時、陣地を維持していた唯一の部隊は、中隊陣地北部を担当していた古参のデンマーク人下士官エゴン・クリストフェルセンSS伍長（SS-Uscha. Egon Christophersen）の分隊であった。レオ・マセンSS少尉（「ダンマルク」連隊第7中隊）が発射した信号弾を確認した第11SS砲兵連隊は、最後の阻止砲火をドルガヤ＝ニヴァ（Dolgaja-Niwa）目掛けて放った。ドルガヤ＝ニヴァの森林線から800メートルの地点を進軍していた赤軍1個連隊は阻止砲火にさらされ、少数の将兵だけがドイツ軍前線までたどり着けたに過ぎなかった。やがて、体勢を立て直したドイツ軍の反撃が始まった。「ダンマルク」連隊第9中隊、連隊付対戦車小隊、連隊付戦闘工兵とともに「ダンマルク」連隊第7中隊は出撃したが、その中でもクリストフェルセンSS伍長と彼の分隊は真っ先に反撃に踏み切った。ドイツ軍の反撃が戦線中に行き渡った時点で、クリストフェルセン分隊は赤軍に占領されたドイツ軍塹壕の奪還という目標の半分を既に完了していた。この功績によってエゴン・クリストフェルセンSS伍長は後の1944年7月11日付で騎士鉄十字章を授与され、デンマーク人として初の騎士鉄十字章受章者となった。