母親の経営する生花店でドラマの撮影があり見学をしていたところ、当時の瀬戸朝香の担当マネージャーにスカウトされ現在の事務所に所属することになった。2000年にドラマ『千晶、もう一度笑って』でデビューする。2000年にドラマ『永遠の仔』で渡部篤郎演じる長瀬笙一郎（モウル）の少年期を熱演。2005年には映画『亡国のイージス』で第29回日本アカデミー賞新人賞を受賞。この映画で勝地は、物語の鍵を握る青年・如月を演じるために、自衛隊へ体験入隊や真冬の海に入るなど過酷なロケに挑戦した。2013年のあまちゃんでは、8月27日放送の第128回にて“前髪クネ男”ことTOSHIYA役で出演、わずか1回のみの出演にもかかわらず、強烈なインパクトを残した。2014年3月26日、宮藤官九郎プロデュースで「涼 the graduater」名義で歌手デビューを果たした。これは、宮藤がパーソナリティを務める『宮藤官九郎のオールナイトニッポンGOLD』（ニッポン放送）の人気コーナー「宮藤官九郎の一行から始める作詞講座」から生まれた卒業ソング「ドラゴン気取りのティーンネイジ・ブルース」を歌うことになったもので、作曲は真心ブラザーズのYO-KINGが担当している。2015年7月15日、「勝 勝次郎」名義でCDデビューを果たした。プロデュースは宮藤官九郎。2018年7月30日、同年春頃から交際していた前田敦子と結婚。2019年3月には第1子となる長男が誕生した事を自身のインスタグラムで発表した。
1922年（大正11年）9月に執筆され、1923年（大正12年）に雑誌『新青年』（博文館）四月増大号に掲載された。初出時の題は『二錢銅貨』。江戸川乱歩の処女作であり、日本最初の本格探偵小説ともいわれる作品である。内容は乱歩が傾倒したポーの『黄金虫』を彷佛とさせる暗号物である。作中の松村のセリフで「ポオのGold Bug」や、アーサー・コナン・ドイルの『Dancing Men』への言及があり、「Baconの発明したtwo Letter暗号法」（二記号暗号）など暗号に関する蘊蓄が幾らか語られていて、のちに「幻影城」などで内外の推理トリックを紹介する、探偵小説マニアとしての乱歩の片鱗が伺える作品となっている。乱歩は大学時代から暗号に興味を持ち、暗号史を調べていたこともあった。ポーに私淑していた乱歩は、「エドガー・アラン・ポー」をもじった「江戸川乱歩」を本作で自らの筆名とした。本作の暗号は換字法（Substitution Cipher）の一種（コード（Code）と換字法を組み合せたもの）に、さらに分置式暗号も埋め込まれている。乱歩は小説に知人の姓名を使うことが多く、本作の「松村武」は、鳥羽造船所勤務時代からの友人「松村家武」の名を拝借している。この松村は同時期に執筆された『一枚の切符』にも登場する。松村が奮発して按摩を呼ぶ場面があるが、乱歩自身も按摩が好きで、当時、小遣いを工面して三日に一回は按摩を呼んでいた。作中の点字の暗号も、この按摩から点字を教えてもらったことから着想を得た。文中の点字は、戦後になって誤りの指摘を受けた（拗音の表記法を誤解したもので、たとえば「チョ」は「拗音符＋ト」とあるべきところを、「チ＋拗音符＋ヨ」と誤っていた）。そのため、乱歩は1961年（昭和36年）に桃源社から全集が出た際にこれを訂正している。ただし、この乱歩による訂正は周知されず、その後に発行された講談社版第1次全集（第1巻所収、1969年）・同第2次全集（第1巻所収、1978年）や角川文庫版（『一寸法師』所収、1973年）などは初出の『新青年』を底本としたため、かえって誤りが残ってしまう結果になった。また、春陽文庫版（『心理試験』所収、1959年）や新潮文庫版（『江戸川乱歩傑作選』所収、1960年）などの文庫本でも増刷時に修正がなされなかったため、1982年（昭和57年）に読者があらためて誤りを指摘するまでの20年あまりの間、初出時の誤りが踏襲され続けてきた。それ以後に新たに版組がされた文庫版などは桃源社版によるなどとし訂正版の暗号によるのを常としているが、岩波文庫版のみ初出の『新青年』版によっているため間違った暗号が掲載されている。三上延の小説『ビブリア古書堂の事件手帖４』はこの暗号の誤りをテーマにしている。当時、宇野浩二の小説を愛読していた乱歩は、文章については「『何々したところの』といった浩二式文章の影響を多分に受けている」と語っている。乱歩は本作について、「最初点字と南無阿弥陀仏の組み合わせて暗号を考え、それに二銭銅貨という隠し場所や、偽札の件なんかを付加えたので、暗号が全体の中心になっていて、その外に大して創意はない訳です」と解説している。原稿料は一枚につき、一円（当時）だった。「『新青年』という雑誌が今よりはけちだったし、今程は売れてもいなかったし、無名作家の原稿なんだから一円は当り前でしょう。今考えると馬鹿に廉い気がするが、当時は、元価一枚三厘か五厘の原稿紙が一円に売れる、ボロイ商売だと有り難く思ったことである」と述懐している。原稿料は全部で五十円だったが、当時の水準でもこれはかなり安く、生活を支えるほどの金額ではなかった。文中で「ゴジヤウダン（御冗談）」と解読される暗号があるが、旧仮名遣いを改めた戦後の出版でも、この仮名遣いだけは意味が通らなくなるので改めていない。乱歩はこれを「八字ずつ飛ばして読むと『ご常談』となる所はどうもぎごちない。あれはなかった方がよいと思う」と戦後になって述べている。