室町時代、特に戦国時代に入るにつれ、鉱山開発が日本中で積極的に行われた。特に金山・銀山の開発が戦国大名により積極的に行われたほか、史料上初見となる天文二年（1533年）に博多の商人神谷寿禎が石見銀山で行った灰吹法による生産量の向上が特筆される。この灰吹法は、銀山でも有効であったが、それまでは砂金から取るのが普通であった金鉱山の開発にも大きく貢献した。
市場の成立や交通の整備は都市の発展を促す。農業生産量の向上が余剰生産物が商品として市場に出回り、それに伴い農村にも商品経済と貨幣経済が浸透していくのが室町前期から中期の傾向である。また、この時代には伊勢詣や西国33ヵ所など寺社参りが流行し、人々の往来が活発になるにつれ宿（しゅく）を中心とした宿場町と言うべき都市が街道沿いに発生し始めた。これら交通の発展はそれに従事する交通業者の発達を促し、宿場町は徐々に大きくなっていく。さらに応仁の乱の戦火などは各種都市の発達をもたらした。その後、守護大名は城下町を整備。同時に支城を地域支配の拠点とし、本拠地と支城を結ぶ街道を整備することにより、街道沿いの宿場も保護され拡大していくことになる。これらの宿場には通行税である関銭を徴収する一面もあったが、領国内の必要物資の中継・流通拠点ともなり、それに伴う人口の増加は分国経済の一部となったのである。同時に、鎌倉時代にはあいまいな部分もあった都市と農村が区分され、封建社会における身分制の発生の端緒となった。堺（大阪府堺市）や博多（福岡県福岡市）などでは会合衆を中心に自治的な都市運営を行っており、応仁の乱以後は武装して防衛をしており自治的性格を持っていた。中世の代表的自治都市である堺は宣教師も「東洋のベニス」と評価する文書を残しており、織田信長に屈服するまで自治を行う。同じく自治的性格を持っていたのは、一向宗の寺院を中心に形成された寺内町である。代表的寺内町には摂津国石山（大阪府）や越前国吉崎（福井県）、富田林（大阪府富田林市）などがある。同じく信長による一向一揆平定で解体する。
標準貨幣は永楽通宝であったが、室町幕府は貨幣を鋳造せずに日明貿易で明銭を輸入して流通させていた。東日本に貨幣経済が浸透しつつあり通貨需要が増大したことで流通貨幣が不足した。勝山記によると1514年・1515年・1516年・1519年・1525年・1529年に銭飢渇という状態に陥ったと記録されている。（要因として10代将軍足利義稙派と11代将軍足利義澄派による政情不安と大永3年（1523年）の寧波の乱による私貿易拒否や密貿易取締強化が考えられる。）代替通貨として私鋳銭など鐚銭が大量に流通したが、受取拒否により商取引決済に支障をきたすようになると有力守護大名や幕府は度々撰銭令で規定割合の悪銭の受取拒否を規制した。東日本では永楽銭が好んで流通されたが西日本では明銭は劣化して鐚銭となることから鐚銭同様に嫌われた。特に商人の間では数百年間の流通実績がある宋銭が最も信用され、宋銭を蓄えつつ支払いに明銭や鐚銭を利用して押し付けあうグレシャムの法則が見られた。
農業生産力の向上や手工業の独立は市場を成立させ、都市や交通の要地とされる場所では市場が発達した。鎌倉時代の三斎市から月に6回定期的に開かれる六斎市など定期市や、都市部での見世棚をもった常設の店舗に、特定商品のみの卸売市場、卸売業を営む問屋も発生する。行商人は連雀商人と呼ばれた。平安時代あたりから公家や寺社を本所として販売の独占権や関税の免除などの特権を得る座と呼ばれる閉鎖的な商業独占体制は、成長する戦国大名によって自営営業を許す楽市楽座によって廃止の方向へ向かう。
1960年代、行き過ぎた自動車化の結果、都市部の混雑やバスの定時サービスの低下、環境汚染、交通事故、更に都市中心部の衰退やそれに伴う治安の悪化など様々な弊害が明るみに出始めたアメリカでは、都市部における軌道系公共交通機関の見直しが行われ始めた。その中で、地下路線を有するボストンやサンフランシスコの路面電車では、1930年代～1940年代に製造されたPCCカーの置き換えに伴う新型車両の導入が検討されるようになっていた。そこで、米国運輸省都市大量輸送局（UMTA）は1971年、新型車両開発へ補助金を支給する代わりに、海外の車両メーカーではなく米国で設計された車両を導入すると言う条件を出した。そして1973年から設計が、1976年からボーイング・バートルによって製造が行われたのが、アメリカ標準型路面電車（USSLRV）と呼ばれる車両である。編成は2車体連接式となっており、車体や台車は日本の東急車輛製造、電動機はアメリカのギャレット（現：ハネウェル・ターボ・テクノロジーズ）が製造を担当した。サンフランシスコとボストンに導入された車両は扉や内装などに差異が存在する。なお最初に製造された編成については、営業運転開始前の1975年にフィラデルフィアで開催された第1回LRT会議（National Conference on Light Rail）での展示が行われ、後のライトレール（LRT）の発展に貢献した。だが、部品こそ各国の鉄道車両メーカーのものを採用したものの、製造を担当したボーイング・バートルには鉄道車両を製造した実績が存在せず、加えてアポロ計画縮小によって余剰となった技術者を採用したため整備に高度な技術が必要となり、導入された2都市とも故障が続出する事となった。ボストンでは訴訟まで起こされ、多額の賠償金を支払う結果になった事も影響し、最終的にボーイング・バートルは鉄道車両部門の解散を余儀なくされた。なお、クリーブランドやフィラデルフィアの路面電車でもUSSLRVの導入が検討されたものの、最終的に却下され、海外メーカーの車両を導入する事となった。