本作で登場する学校は、サレジオ学院高等学校が1995年4月に川崎市宮前区鷺沼から横浜市都筑区南山田に移転した際の跡地を利用したものである。作品中に登場する職員室の扉にある落書き“浜崎のウンコ野郎”の“浜崎”は、サレジオ学院に実際に勤めていた教員の名前である。
音楽を担当した久石は当時、映画音楽の仕事を休止していたが、本作が2年ぶりの映画復帰作となった。久石は若者が主人公の映画なので、音楽は元気なものである必要性を感じ、ユーロビートやディスコをベースにしたリズミックな音楽を手がけた。ラストシーンの音楽について北野は「あのエンドロールのために映画があったなあ」と喜んだという。本作では生楽器をあまり使用せず、YAMAHAのVP1やVL1などが多用されている。パーカッションはサンプリングがメインだが、1パートは必ず生音を入れている。これについて久石は、生の持っている人間臭さとリズム・ループのメカニカルな部分の両方が好きと述べている。
安藤のボクシング指導は、実際にトレーナーで映画にも出演した梅津正彦がJBスポーツクラブで行った。トレーナーの梅津はこの映画の構想を撮影の5年前に北野から聞かされている。最後のシンジの試合のダウンシーンは演技ではなく、撮影終了後、実際に医者が呼ばれ控室で処置がされた。ハヤシのモデルは、北野が若い頃に出会った先輩漫才師である。北野が飲みに誘われたのを撮影があることを理由に断ったら「芸人は飲むんだよ。面白い奴は面白いんだよ」と言われ、結局ついていって飲んで失敗したことがあったという。またハヤシの役は当初は役名もない端役であり、もとの脚本ではホステスの役回りだったが、「女で堕落するのでは当たり前すぎて面白くない」という理由から設定変更された。台詞を撮影当日に紙に書いて直接渡し、俳優はその場で覚えて即興で演じるという、北野作品で後によく用いられるようになる手法が初めて導入された。
本作でデビューした安藤政信の出世作として知られる。また、金子もこの映画を機に俳優として飛躍した。安藤は元ボクサーとのボクシングの試合の撮影で鼻先にパンチをもらい、撮影後、楽屋で鼻が曲がって泣いて落ち込んでいるときに北野から「役者生命に支障はない、一生食っていけるから」と言われ慰められた。
北野は漫才ブームの頃から「いつか『レイジング・ブル』のようなボクシング映画を撮ってみたい」と語っており、この構想の一端は本作で実現することとなった。本作の中で二人がジムに入門し、やがて異なる道を歩んで行くくだりは、北野がボクシングを習い始めた時代に活躍していた東洋フェザー級チャンピオン・関光徳のエピソードから着想を得ている。
復帰作とあって、プロデューサーの森昌行は「北野武の復活」のアピールのために慎重に企画を立ち上げた。本作の企画が出たとき、他のスタッフからは「『ソナチネ』のリベンジをすべきだ」という声が挙がったが、森は北野が考えていた「フラクタル」という映画の企画や、バイオレンス路線での復活は時期尚早として拒否し、本作を選んだ。そして北野に対してはクランクイン前に脚本の改稿を何回も行わせた。
9月中旬、足利方の小笠原貞宗が甲斐・信濃両国の一族・軍勢3,000余騎を連れて、東山道から近江国へ進み、瀬田（現在の滋賀県大津市瀬田）まで差し掛かったところ、比叡山の衆徒が瀬田の唐橋を撤回した後だったので、仕方なく野路に陣を張った（『梅松論』下）。そこに新田義貞・脇屋義助が瀬田川を渡って攻撃を仕掛け、大きな戦いとなったが、最後は貞宗が勝利した（『梅松論』下）。貞宗は次の攻撃を警戒して、より防衛力の高い鏡山に陣を張り直したが、それにも関わらず新田軍は果敢に攻撃を続けてきたので、これも撃退した（『梅松論』下）。貞宗はさらに堅固な伊吹山の山中に立てこもり、伝令を遣わして京都の足利方に事の次第を注進した（『梅松論』下）。折しも、京では「山徒（比叡山の僧兵）といい新田軍といい、近江国の力によって、東坂本（比叡山の東側＝滋賀県側）の敵どもは力を維持しているのだから、足利軍を派兵して近江国を制圧し、東坂本への兵糧の補給路を塞ぐべきではないか」という議論の最中だった（『梅松論』下）。そこにちょうど、貞宗と義貞の戦いの報が入ったので、派兵が決定した（『梅松論』下）。9月末、佐々木導誉（高氏）を援軍の主将として足利方本軍が出陣（『梅松論』下）。27日には今川掃部助（諱不明）も出撃し、導誉の弟佐々木経氏は兄ではなく今川氏の指揮下で戦った（『朽木古文書』）。足利方本軍は丹波路から若狭国小浜（現在の福井県小浜市）に出て、導誉はこの周辺の地形・戦略に通じていたため、滞りなく近江北部から進撃し、貞宗との合流に成功（『梅松論』下）。足利軍ははじめ木浜役所（現在の守山市木浜町）に陣取ったが、新田軍が姿を見せて威圧したため、28日夜、近江国栗太郡大満加里（現在の守山市洲本町己爾乃神社周辺）の河原を、小佐治基氏らが夜通し警護した（『小佐治文書』）。29日、両軍は伊岐代（現在の草津市片岡町印岐志呂神社）・馬場（現在の草津市馬場町）で開戦（『田代文書』）。これに負けて逃げる新田軍を足利軍は追撃して志那浜（現在の草津市志那町の志那浜湖岸）で散々に打ち破り、足利方の武将田代顕綱も首級一つをあげるなどの武勇を見せた（『田代文書』）。