古い檜洞丸の写真で有名なものに、1923年に発生した関東大震災とその後の集中豪雨により、山体一帯が表層崩壊を起こした全景像がある。檜洞丸から蛭ヶ岳にかけ植生が失われた白々とした姿は、丹沢山系一帯に及んだ被害を後世に伝える写真として残されている。その後、ガイドブックの紹介などでツツジの名山として有名となった山であるが、登山対象の山としての歴史は、他の丹沢山地の山と比べて浅いものである。1950年代初頭まで檜洞丸周辺は鬱蒼とした樹林に覆われ、一般登山者の訪れを許さず、長く深山幽谷の聖域を誇ってきた。一般登山者へ門戸を開くきっかけとなったのは、1955年に神奈川県で行われた第10回国民体育大会である。国体の登山部門が丹沢山地で行われるに際して、神奈川県は登山コースに当たる蛭ヶ岳〜臼ヶ岳〜檜洞丸の丹沢主稜のヤブ払いを行い、その後稜線の登山道は多くの登山者に歩かれるようになった。1962年にはシロヤシオツツジが多く自生する檜洞丸西側の支尾根に、山北町側山麓からの最短登山路であるツツジ新道が開かれ、さらに多くの登山者が訪れるようになった。平成期以降は先述した大気汚染・害虫被害などによるブナ林の衰退や、登山ブームにおけるオーバーユースによる登山道の荒廃が問題となっている。最近のツツジ新道では、ツツジのシーズンになると登山渋滞が起こるほど多くの登山者が訪れるようになり、ツツジの根が露わになるほど登山道が掘り荒らされ、周辺の登山道を管理する山小屋関係者などを悩ませている。
生家では、明治時代から特定郵便局を開設。夏井の幼少期まで局長を務めていた祖父は、近隣の家庭で子どもが生まれるたびに、子どもへの命名を託されるほどの名士であった。夏井自身も、俳号の「いつき」の由来である本名の「伊月」を、祖父から付けられた。ちなみに、宇和島東高校へは、生家からバスで片道2時間ほどかけて通っていたという。学生時代はバレーボールの選手で、現在のリベロに相当するポジションに就いていた。中学校の教師時代にも、地元の教員チームに参加している。ちなみに、教師時代には、教え子やバレーボール仲間から「原田知世に似ている」と言われたという。中学校の教師だった25歳の時に、教師仲間の男性と結婚。教師の仕事に愛着を持ちながら、結婚後に1男1女の2人の子どもを授かった。しかし、30歳の頃に舅が他界。その影響で体調を崩した姑を、松山市内にある夫の実家で介護する必要に迫られたことから、やむなく教職を辞した。退職の際には、当時の教え子に対して、「これから俳人になる」と約束したという。さらに、俳人としての活動を始めてから10年後（40歳の時）に、実母が脳腫瘍を発症。俳人としての活動だけで生計を立てることがままならない状況で、姑と実母の介護に疲弊したことから、「2人の実子を引き取る」という条件で離婚を余儀なくされた。ちなみに、俳号の苗字に用いている「夏井」とは、離婚した夫の姓でもある。離婚後は、「（俳句と関連のない案件や、俳句の広報につながらない案件を除いて）依頼された仕事はすべて引き受ける」というスタンスで、俳人としての活動に没頭。「俳人になる」という前述の約束を守るべく、あえて教職へ復帰せず、「次の仕事につなげたい」との一心で話術を磨いた。句会などの活動を通じて知り合った縁から、家庭にトラブルを抱える複数の児童を、保護者の了承を得たうえで「御幸（みゆき）ハウス」と称して自宅に無償で住まわせたこともある。なお、住まわせた女児の1人は、後に夏井の実の息子と結婚している。また、俳人仲間と共同で有限会社マルコボ.コムを設立。夏井自身は、「（再婚相手の加根を含めた）夫婦2人の終活会社」として株式会社夏井&カンパニーを設立したことを機に退社している。現在の夫である加根は、夏井より8歳年上で、かつて博報堂の関西支社に勤務。CMプロデューサーとして、「マロニーちゃん」（中村玉緒が出演するマロニーのテレビCMシリーズ）などを手掛けていた。夏井が46歳だった2003年（平成15年）に、インターネット上で配信する番組への出演を夏井へ依頼。出演自体は諸般の事情で実現しなかったが、かねてから趣味で俳句を詠んできたこともあって、夏井との交際を始めた。その後は、関西支社のある大阪から松山を訪れるたびに、夏井の自宅で実子などの面倒を見ていたという。夏井自身は生活苦などを理由に再婚を渋っていたが、49歳だった2006年（平成18年）に、「（自分は50代の後半で）歳を取っているけど、結婚しましょう」という加根からのプロポーズをきっかけに再婚。加根は、後に博報堂を定年で退職すると、松山市内で夏井との同居を始めた。現在は、フリーランスの立場で、映像プロデューサーとしての活動を継続。その一方で、夏井の仕事先にマネジャーとして同行するなど、公私にわたって夏井を支えている。2014年には、株式会社夏井&カンパニーを設立するとともに、代表取締役へ就任した。妹はチェリストのナサニエル・ローゼンと結婚している。2017年度（平成29年度）から、帝塚山学院大学リベラル・アーツ学部の客員教授として教職に復帰。就任後は、俳人として活動するかたわら、俳句の集中講義を担当している。和服を着るのは『プレバト!!』の収録や関連イベントへ出演する場合のみで、他の番組（『NHK俳句』など）には洋装で出演している。夏井によれば、「『プレバト』の和装はコスプレのようなもので、普段は洋服しか着ない」という。