歴史的に、カナダ太平洋鉄道はいくつもの非鉄道事業を運営してきた。1971年にこうした事業はカナディアン・パシフィック・リミテッドという独立企業に分割され、2001年にさらにこの会社が5つの会社に分割された。カナダ太平洋鉄道はこれらの事業を既に運営していない。
2008年にカナダ太平洋鉄道は、2010年のバンクーバーオリンピックの公式パートナーとなり、あちこちの停車駅でオリンピックをテーマにしたイベントを開く「スピリットレイン」を運転した。コリン・ジェームズが主なショーを提供した。しかし何か所かでは、オリンピックは先住民から奪われた土地で開催されると主張する活動家の抗議に見舞われることになった。
蒸気機関車の時代が終わってから長く経った1964年1月に売却されて以後、アメリカ合衆国内で保存展示されていたかつての旅客用蒸気機関車を、カナダ太平洋鉄道は1998年に買戻した。カナダ太平洋鉄道のハドソン型2816号は、100万ドル以上の費用をかけ、30か月の時間をかけて修復され、改めて「エンプレス」と名付けられた。その後、広告宣伝目的で運転に復帰した。アメリカ合衆国内の路線を含めて、カナダ太平洋鉄道の路線網内のほとんどすべてを周り、慈善活動の目的に使われた。集められた寄付金はすべて全国的な慈善活動である「学習のために朝食を」キャンペーンに贈られ、カナダ太平洋鉄道が運行経費のすべてを負担した。2816号は、2001年のIMAX映画で、バンクーバーを出発して東へ向かう機関車を取り上げ、カナダ太平洋鉄道の建設の歴史を語る「ロッキー・マウンテン・エクスプレス」のテーマとなった。
6月から9月にかけて運行される豪華観光列車のロイヤル・カナディアン・パシフィックの運転が、2000年6月7日から開始された。この列車はカルガリーからブリティッシュコロンビア州のコロンビア峡谷を通り、クロウネスト峠を通ってカルガリーへ戻ってくる1,050キロメートルの距離を運転する。5泊6日の旅である。1916年から1931年にかけて製造された最大8両の豪華客車を連結し、最初期のディーゼル機関車(FP9)が牽引している。
1999年から、カナダ太平洋鉄道では11月から12月にかけて「ホリデートレイン」を本線沿いに運行している。このホリデートレインは、ホリデーシーズンを祝うとともに、地域のフードバンクや飢餓救済のための寄附を集めている。また、カナダ太平洋鉄道とその荷主の宣伝も行っている。各列車には、列車で移動する芸人を乗せ、そのためのステージを有蓋車に備えている。この列車は貨物列車ではあるが、古い客車も牽引しており、乗務員や芸人の移動と宿泊に利用される。職員とその家族をある停車点から次の停車点まで運ぶ以外は、カナダ太平洋鉄道の従業員と芸人のみがこの列車に乗ることができる。1999年の開始以来、ホリデートレインは950万カナダドルほどの寄付金を集め、330万ポンドの食品を北アメリカフードバンクに提供した。ある自治体で集められた寄附は、その自治体内での配布に用いられている。カナダ、アメリカ合衆国北東部および中西部で150か所を周る2本のホリデートレインが運転されている。列車は約1000フィート（約300メートル）の長さで、飾り付けられた客貨車で構成され、その中には芸人向けの移動ステージに転換できる改造された有蓋車も連結されている。数十万個のLEDクリスマスイルミネーションで飾られている。2013年には15周年を祝って、貧困問題への関心をさらに高めることを狙い、オンタリオ州ハミルトン、アルバータ州カルガリー、ミネソタ州コテージグローブで記念イベントが開催された。
寿町では、オイルショック以降に行われたまちづくりの一環で、1974年（昭和49年）に財団法人寿町勤労者福祉協会のビルである勤労福祉会館が完成した。このビルの目玉として、財団法人寿町勤労者福祉協会診療所が開設された。しかし、横浜市当局や市の医師会が横浜市立大学の医学部や日本医師会にこの所長業務を依頼したものの、引き受ける医師は皆無だった。多くの者が寿町を「ドヤ街」「恐ろしい町」と敬遠していたのである。このために寿町は無医地区となり、医師不在のまま5年が過ぎた。その間、寿町の住民は病気になっても治療を受けることが困難な日々を過ごしていた。周辺の一般の医院や病院へ行っては白い目で見られたり、いい加減な治療しか受けられないことが多かった。健康保険に未加入の者や、金がない者が多いことなどから、寿町の住民というだけで診察を拒否されることも多かった。そこで横浜市と医師会が発想を転換し、男性の医師に断られるなら女性の医師に依頼しようと、白羽の矢が立てられたのが佐伯であった。佐伯医院に加えて南部市場の診療所も引き受ける、ある種の腰の軽さと、自宅が寿町に比較的近いことなどが推薦の理由であった。当時の横浜市長である細郷道一も佐伯に懇願した。夫は当初「男性でも尻込みするドヤ街に女性が行くことは危険」と反対した。前述のようにすでに佐伯は多忙であり、仕事をこれ以上増やすと家事に支障が出ることも問題と思われた。夫婦間の相談ではこの話を断ることで同意しかけ、どう言って断るかの話まで進んでいた。しかし、長女と長男の2人が「必要とされているなら引き受けるべき」と、強く勧めた。子供2人は当時は医学の道を歩み始めたばかりで、医療の理想に燃えていたという事情があった。佐伯は寿町のことを知るにつれ、自分の力を生かせる場所だと確信した。親しい者たちからは「あんな恐ろしい町の医師になるなんて馬鹿だ」との反対の声、「引き受けるからには死ぬまでやれ」との励ましを受けつつ、1979年（昭和54年）7月に佐伯は寿町勤労者福祉協会診療所の診療所長に就任した。このことは同年10月に「並みの男でも二の足を踏む仕事に情熱を燃やす女医」として、新聞各紙でこぞって報道された。