広渡川に沿う区間を中心に平坦な道が続く。JR日南線がほぼ並走する。北郷町郷之原-北郷町大藤間は現在の日南高岡線（県道28号）に相当する。途中の立野（たての）には番所がおかれた。北郷町上大藤・大藤にて広渡川を2回渡る。北郷町大藤からは現在の郷之原日南線（県道430号）に相当し、北郷町内之田を経て飫肥城下に至る。
山仮屋からは、県道27号（明治期以降のルート）は花立山の西を通り北河内に下るルート、飫肥街道は花立山を越えて郷之原へ下るルートの2路線に分かれる（地図は#外部リンクを参照）。山仮屋にて飫肥街道は現道より60mほど高い、標高約400mの地点を通る。当地には飫肥藩の関所「山仮屋関所」が置かれた。13戸の武士を配置し、人・物資の流れを監視していた。山仮屋関所付近は加江田川水系・広渡川水系の分水界である。江戸時代当時（1843年の参勤交代）は、飫肥城下を早朝出発すると山仮屋関所到着が昼時、清武新町で夕方となった。街道は尾根沿いを南下、花立山山頂付近から山を下り、郷之原に至る。花立山-郷之原間が飫肥街道随一の難所とされた。かつては北郷フェニックスカントリークラブ付近に茶屋が存在し、旅人は必ず茶屋で休憩したという。現在はホテル北郷フェニックス・北郷フェニックスカントリークラブ、花立公園が整備され、往時の街道跡を辿るのは困難となった。県道27号は北河内で日南高岡線（県道28号）に合流し、終点となる。
宮崎市鏡洲から日南市北郷町山仮屋、さらに（市役所総合支所の所在する）同市北郷町郷之原までは鰐塚山地（鵜戸山地）を縦断する区間であり、一部を除いて幅員狭小の未改良道路となる。鏡洲からは双石山（ぼろいしやま）の西側を南下。道中の九平地区は飫肥藩清武郷最南の地で、茶屋が設置されていた。椿山峠（標高343.8m）一帯はツバキなどが植樹された椿山森林公園として宮崎市が整備しており、飫肥街道が「殿様道路」として保存されている。椿山森林公園以北は改良工事が進み（右記画像を参照）、一部を除き2車線道路として整備されている。椿山峠からは家一郷谷へと下り、郡界橋にて日南市北郷町区域内に入る。切通しの2車線道路で貫く現道の脇に赤レンガ造りの「山仮屋隧道」がある。山仮屋隧道は宮崎県で最初の道路トンネルであり、1892年（明治25年）に完成、1998年（平成10年）10月に宮崎県の有形文化財に指定されている。
新町から再び南下する。清武川を上使橋で渡り、永田地区で大久保木崎線（県道338号）と接続する。黒坂地区で宮崎大学清武キャンパス（医学部）の西側を通り、さらに約1km南で宮崎学園都市（宮崎大学木花キャンパスなど）へ向かう勢田木崎線（県道368号）が東へ分岐する。清武町木原と宮崎市鏡洲の境は勢田峠（標高77m、国土地理院の地図には鏡洲峠地図と記載）を越える。当区間は飫肥街道時代の旧道が現存している。鏡洲小学校付近で宮崎市木崎方面へ向かう塩鶴木崎線（県道339号）との丁字路がある（県道27号から南下してきた場合、県道27号は右折、県道339号は左折）。
『先代旧事本紀』「国造本紀」によれば、成務天皇の御世に、安房国造祖伊許保止命の孫の伊己侶止直を伊甚国造に定められたとされる。また『古事記』では、天之菩卑能命の子建比良鳥命を伊自牟国造の祖とする。伊甚国造は夷隅川および一宮川流域を支配していたとみられ、長南町域には能満寺古墳や油殿一号墳といった4世紀代の大型前方後円墳があり、古墳時代前期における首長勢力の存在をうかがわせる。しかし5世紀以降は大型前方後円墳の築造は認められない。『日本書紀』には、伊甚屯倉献上の記事があり、安閑天皇元年（534年）4月1日条によれば、内膳卿の膳臣大麻呂は伊甚国造に真珠の献納を命じたが、期限に遅れたため捕縛しようとしたところ、国造伊甚稚子は春日山田皇后の寝殿に逃げ隠れた。皇后は驚き失神したためより罪が重くなり、稚子は贖罪のため春日山田皇后に伊甚屯倉を献上し、これが後の夷灊郡であるという。この『日本書紀』の記述をそのまま信じるわけにはいかないが、後代の『日本三代実録』貞観9年（867年）4月20日条に夷灊郡の春日部直黒主売の名がみえるので、屯倉が置かれたことは史実とみなされている。こうした屯倉の設置には、地方豪族の支配領域に直轄領を楔のように打込み、勢力を伸張させるヤマト王権のあり方をみることができる。6世紀には、春日山田皇后の外戚である和珥氏の一族武社国造も北東の九十九里浜中央に進出したとされ、『続日本後紀』承和2年（835年）3月16日条には、安閑天皇の他の妃宅媛の父物部木蓮子の弟（つまり宅媛の叔父）小事の功勳による匝瑳郡建郡に関する記事があり、古墳時代中後期のこの地域の首長勢力の衰退を反映している可能性がある。