キャラクターの立ち姿のイラストに動きや視点移動の表現を与える画像技術を、登場人物との会話システムに組み込んだもので、O.I.U.システムとは「O（俺の）I（妹がこんなに）U（動くわけがない）システム」の略称とされる。原作ライトノベル中で作中アニメの動きを形容する表現として用いられていた「ぬるぬる動く」というフレーズが、本作の宣伝にも用いられている。本作と同じくガイズウェアの制作による『涼宮ハルヒの約束』や『とらドラ・ポータブル!』が、平面のイラストを動かすための技術としてソニー木原研究所の開発によるモーションポートレートを採用していたのに対し、本作では株式会社サイバーノイズ（現株式会社Live2D）が開発した「Live2D」が採用されており、この技術を用いたゲームソフトは本作が初であるとしている。なお「Live2D」はそれまで採用自体がほとんど無く、サイバーノイズ自体も経営が悪化していたものの、人気作のゲームに技術が採用されたことで注目を浴びたことが、経営危機を脱するきっかけとなった。
物語は原作における作中2年目、高坂京介が高校3年生の夏休みを控えた、原作では第6巻以降に該当する時期のエピソードとして描かれる。アニメ版には原作と異なり桐乃がアメリカ留学を断念するという結末を迎えたテレビ放送版の "GOOD END" と、もうひとつの結末である "TRUE END" の2通りの結末が描かれるが（詳細は「俺の妹がこんなに可愛いわけがない#テレビアニメ」を参照）、本作は "GOOD END" からは続く内容ではなく、原作において桐乃が留学先から連れ戻された後の物語となっている。ゲームの内容としては、修学旅行から帰宅した京介が、知り合いたちの様子がどこか不自然なことに気が付き、桐乃らの相談に乗るという導入となっている。
本作の原作であるライトノベル『俺の妹がこんなに可愛いわけがない』は、垢抜けていて勝ち気だが隠れオタクという秘密を持つ妹と、不仲だった妹の秘密知ったことから、妹が「人生相談」と称して持ちかけてくるトラブルを解決するために奮闘する兄との関係の変化を描いていくホームコメディ作品。電撃文庫より2008年8月から出版されており、2010年10月から12月にかけては同作を原作とするテレビアニメ版が深夜アニメとして放送された。本作は、原作の設定や登場人物を基に、主人公である兄が妹以外の登場人物からも「人生相談」を受けるというもので、ゲーム独自の物語をマルチエンディング形式で描くものとなっている。ゲームジャンルは「相談奮闘Liveアドベンチャー」と銘打たれている。数量限定生産版「“俺の”妹と恋しよっ♪ボックス」と通常版「ずっとこのまま♪パック」の2種類がリリースされ、このうち数量限定生産版には、特典としてもう1本のゲームソフト『俺の妹めいかあEX いもうとと恋しよっ♪ぽーたぶる』が付属する。原作者の伏見は登場人物のうち、高坂桐乃と黒猫のシナリオに監修という形で関わったほか、新垣あやせと来栖加奈子のシナリオを自ら担当しており、小説1冊分程度の分量の原稿を書き下ろしている。ゲーム版では原作とは異なる形の、独自に完結する結末も描かれる。
1984年には、グレタ・スカッキ、コリン・ファース、ベン・キングズレー共演で、英国で製作された。日本では深夜にテレビ放映された。1998年には、クリスティアーナ・レアリ、ミカエル・コーエン、ロジェ・ヴァン・ウール共演、ジャン＝クロード・ブリアリ監督・脚色で製作された。日本では、2008年4月23日に、アイ・ヴィ・シーより、『椿姫』世界映像文学大全集としてDVDリリースされたのち、テレビ放映もされている。
リーは1861年遅くにジョセフ・ジョンストン将軍の軍隊でハンプトン・リージョンの軽砲兵隊を指揮した。1862年3月には中佐に昇進し、間もなく北バージニア軍でラファイエット・マクローズ少将師団の砲兵長になった。この師団とまたジョン・マグルーダー准将の下でも、半島方面作戦と七日間の戦いを戦った。1862年7月9日に大佐に昇進し、ジェイムズ・ロングストリート少将軍団で砲兵大隊の指揮を執った。ロングストリートの下では、第二次ブルランの戦いとアンティータムの戦いに参戦し、アンティータムでは有名なダンカー教会近くの陣地を守るときに傑出した役割を演じた。リーは1862年11月6日に准将に昇進し、ミシシッピ州ヴィックスバーグでジョン・C・ペンバートン中将の砲兵隊指揮を執るよう命じられた。その後、カーター・スティーブンソン少将師団で1個旅団を率いた。リーはそこで絶大な信頼を得て勤務し、チャンピオンヒルの戦いでは肩を負傷し、1863年7月にペンバートンがユリシーズ・グラント少将に降伏するまでヴィックスバーグにいた。リーは捕虜になったが、直ぐに仮釈放され後の10月13日に捕虜交換の対象となった。この保釈期間の8月3日に少将に昇進した。リーの専門は主に砲兵だったが、どの兵科でもこなし、時には騎兵隊を指揮したし、南西戦線（ミシシッピ、アラバマ、西テネシーおよび東ルイジアナ方面軍）では騎兵隊指揮を任された。1864年2月、その限られた勢力でメリディアンの戦いで北軍ウィリアム・シャーマン少将軍の進行を妨げた後、レオニダス・ポーク中将の代わりにアラバマ、ミシシッピおよび東ルイジアナ方面軍の指揮官に就いた。1864年6月23日、ジョン・ベル・フッド中将がテネシー軍指揮官に昇進し、リーは南軍では最も若い中将になった（このとき30歳）。リーの指揮下にあったネイサン・ベッドフォード・フォレスト少将の部隊がブライス交差点の戦いで大勝利を挙げ、ジョージア州のシャーマン軍を支援する補給線をひどく脅かした。リー個人はフォレストを支援したが、南軍の複合軍がトゥーペロの戦いで北軍アンドリュー・J・スミス少将軍に敗北しシャーマンの補給線は確保された。1週間かそこら後にリーはアトランタ周辺で戦うテネシー軍の元フッドの軍団長を任された。これでリーは軍隊の全兵科、砲兵、騎兵、および歩兵の上級指揮官を経験した数少ない者の一人となった。アトランタ方面作戦ではエズラ教会の戦いやジョーンズバラの戦いに参戦した。続いてフッドに従ってフランクリン・ナッシュビル方面作戦に進み、第二次フランクリンの戦いやナッシュビルの戦いに参戦し、その後壊走した南軍で部隊を纏め上げ手中に置いた。スプリングヒルの戦いでは足を負傷したが組織だった後衛が危険を脱出するまで指揮を諦めなかった。傷が快復したリーはカロライナ方面作戦を戦うノースカロライナ州のジョンストン将軍の軍隊に加わり、1865年4月、ベネット・プレースでジョンストンと共に降伏した。