小さな未編入の町ラッキーと「保留地」と呼ばれるその近くの地域は、第一次世界大戦中にアメリカ海軍が専有し、現在はヨークタウン海軍兵器基地と呼ばれる地域の一部になっている。退去を迫られたアフリカ系アメリカ人土地所有者の多くは、ヨーク郡とジェームズシティ郡の境近くにあるグローブに移転した。第二次世界大戦中、郡内の3つの小さな町がアメリカ合衆国保留地に吸収された。ペニマンは第一次世界大戦中にデュポン社が運営した弾薬製造施設があった場所であり、1943年にチザム・アネックスの一部になった。ペニマンの西にマグルーダーとビグラーズミルという2つの小さな町があった。マグルーダー住民の大半と少なくとも1つの教会はグローブに移転し、そこの人口を増やすことになった。1949年、隣接するウォーウィック郡（現在は廃郡）から4平方マイル (10 km²) の土地を譲り受けた。当時、ウォーウィック郡はニューポートニューズ市からの併合訴訟を防衛するためにこの委譲を行った。ウォーウィック郡はその面積を減らすことで、提案されていた併合を免れると主張し、成功した。最終的に1958年の合意により、ウォーウィック郡とニューポートニューズ市は統合された。1975年、郡内にあった法人化町ポコソンが独立市となり、その面積15.5平方マイル (40.1 km²) がヨーク郡の面積から減った。これには隣接するハンプトン市からの併合を避ける思惑もあった。ただしヨーク郡とポコソン市の関係は密接なままに残った。その後の30年以上にわたって、裁判所、保安官事務所、監獄など憲法に規定するものを共有し続けている。またもう1つの小さな独立市ウィリアムズバーグ市にも隣接している。この市は長くジェームズシティ郡に入っていた。20世紀、ウィリアムズバーグ市に隣接するヨーク郡の一部が市に併合された。
初代の郡庁舎と監獄は現在のヨークタウン近くにあった。ただし、この町はヨーロッパにタバコを積み出す港として造られており、ポート・オブ・ヨーク、ボロ・オブ・ヨーク、タウン・オブ・ヨークなど様々に呼ばれていた。植民地議会が各郡に港を指定し、倉庫を建てるよう要求した1691年にヨークタウンの町が成立した。ヨークタウンはこれまで町として法人化されたことが無いが、郡庁所在地であり続けている。郡域内で唯一法人化された町は1952年に法人化されたポコソンだが、1975年に独立市になった。1781年、イギリス軍のチャールズ・コーンウォリス将軍がアメリカ軍のジョージ・ワシントン将軍に降伏し、事実上アメリカ独立戦争を終わらせた場所として有名である。南北戦争の1862年には半島方面作戦で戦闘の舞台になった。
その約30年後の1607年、バージニア植民地のバージニア半島反対側に、イングランド人開拓者がジェームズタウンの町を設立した。1619年、現在ヨーク郡となっている地域は、領主であるロンドンのバージニア会社の4つのシティの内の2つ、すなわちエリザベスシティとジェームズシティの中に含まれていた。1634年、この地域は当初の8シャイアの1つ、チャールズリバー・シャイアとして設立され、イングランド王ジェームズ1世の息子チャールズ1世に因んで名付けられた。21世紀に入ってもヨーク郡は本質的に同じ政治形態をとって今も残っている5つのシャイアの1つと見なされ、国内でも最古クラスの郡であるイングランド内戦の間に、チャールズリバー郡とチャールズ川はそれぞれヨーク郡とヨーク川に改名された。ヨークタウンを含めこれらの名称は、北イングランドのヨークから採られたと考えられている。
1570年、スペイン人イエズス会聖職者が伝道所を造ろうという試みは、失敗した。この時ガイドを務めたのが、キリスト教徒に改宗しスペインで教育を受けた洗礼名ドン・ルイスというインディアンだった。ルイスはそのインディアン仲間の元に戻り、数か月後には攻撃を指揮し、ヨーロッパ人が殺された。
1985年、ザウバー・C8の開発にあたり、メルセデス・ベンツから市販ベースのターボエンジンの供給を受けた。奇しくも先述の1955年のル・マンの大惨事によって30年間レースから遠ざかっていたメルセデスを、同事故によってレースから遠ざかっていたスイスのモータースポーツチームが呼び戻したことになる。デビュー戦のル・マン24時間レースでは予選中にユノディエール・ストレートでマシンが宙を舞い、決勝出走を断念した。1986年、世界スポーツプロトタイプカー選手権にC8を本格投入し、第7戦ニュルブルクリンク1000kmにて初優勝を遂げた。1987年、さらに進化したザウバー・C9を開発。1988年にはメルセデスが正式にモータースポーツに復帰することを発表し、チーム名を「チーム・ザウバーメルセデス」とした。これによりザウバーはワークス・チームとなり、選手権開幕戦より優勝を果たすなど11戦中5勝を挙げ、チームズランキング2位を獲得した。1989年、C9は開幕戦鈴鹿で1-2フィニッシュを挙げ、世界三大レースの1つであるル・マン24時間レースにも優勝。同年の選手権8戦中7勝という圧倒的な強さを見せ、ドライバーズとチームズのダブルタイトルを制覇した。1990年もメルセデスベンツ・C11を投入して9戦中8勝、ル・マン優勝こそジャガー・XJR-12に譲ったものの、世界スポーツプロトタイプカー選手権連覇。また、前年のドイツF3選手権のランキング上位3名（カール・ヴェンドリンガー、ハインツ＝ハラルド・フレンツェン、ミハエル・シューマッハ）を採用し、ヨッヘン・マスらベテランと組ませて交替で参戦させた。この「メルセデス・ジュニアチーム」はメルセデスのレースディレクターであるヨッヘン・ニアパッシュが計画したもので、若手ドライバーの起用に難色を示していたザウバーも彼らの才能を認めることになった。1991年はエンジンレギュレーション変更に合わせNAエンジンのメルセデスベンツ・C291を投入したが、信頼性不足で1勝（ランキング3位）に終わり、この年を以って耐久レースでの活動を終了した。ペーター・ザウバーは「私はスポーツカーレースとともに生まれ、ともに死ぬことを望んでいた」「しかし、メルセデスがF1の計画を研究するよう言ってきたときには、ほかに方法がないのだと理解した」と語っている。