1611年（慶長16年）、2年前にフィリピン前総督ドン・ロドリゴ一行（サン・フランシスコ号）が、帰還のためアカプルコへ向けての航海中台風に遭い上総国岩和田村（現御宿町）田尻の浜で難破し救助された事への答礼使として、ヌエバ・エスパーニャ副王ルイス・デ・ベラスコにより派遣され、二代目「サン・フランシスコ号」で来日した。なおこの人選は、ヨーロッパの鉱山技術に興味があった徳川家康の要請に沿ったもので、同時にヌエバ・エスパーニャ側にも日本の金や銀に興味があったことによるとされ、日本近海にあると言われていた「金銀島」の調査も兼ねていた。3月22日にヌエバ・エスパーニャ（現在のメキシコ）のアカプルコを発ち、6月10日浦賀に入港、6月22日に江戸城で徳川秀忠に謁見し、8月27日に駿府城で家康に謁見する。しかし第一に通商を望んでいた日本側に対し、ヌエバ・エスパーニャ側の前提条件はキリスト教の布教であり、友好については合意したものの、具体的な合意は得られなかった。家康から日本沿岸の測量についての許可の朱印状は得られ、11月8日に仙台に着き、11月10日に伊達政宗に謁見、11月27日から仙台藩の北部沿岸の測量を始める。12月2日、気仙郡越喜来村（現大船渡市）沖を航海中に慶長三陸地震の大津波に遭遇したが、海上にいたため被害はなかった。測量を終えて12月8日に仙台へ戻り、次いで南下し九州沿岸まで測量を行った。日本沿岸の測量を終え、1612年（慶長17年）9月16日に家康、秀忠の返書を受け取り、ヌエバ・エスパーニャへの帰途につく。帰途金銀島を探すが発見できず、11月14日暴風雨に遭遇二代目「サン・フランシスコ号」が大破損し浦賀に戻る。乗船を失ったため、ヌエバ・エスパーニャへ帰るための船の建造費の用立てを幕府に申し入れたが、日本側の外交政策の変更もあって断わられ、1613年（慶長18年）にルイス・ソテロや支倉常長ら慶長遣欧使節団のサン・フアン・バウティスタ号に同乗し帰国した。仙台城のことを以下のように評した。「城は日本の最も勝れ、最も堅固なるものの一にして、水深き川に囲まれ断崖百身長を越えたる厳山に築かれ、入口は唯一つにして、大きさ江戸と同じくして、家屋の構造は之に勝りたる町を見下し、また2レグワを距てて数レグワの海岸を望むべし」
「ウィッキーさんのワンポイント英会話」は、日本テレビ「ズームイン!!朝!」の1コーナーで、1979年3月の番組開始と同時にスタート。当初のコーナー開始時刻は7時20分で、1990年から7時45分となった。その後、1994年3月の番組リニューアルまで15年間続いた。午前7時台の生中継で、街頭の人（大抵通勤・通学中の人）にウィッキーがいきなり英語でインタビューを行うという内容により、全国的に有名になった。通行人は彼に声をかけられると逃げることも多かった。放送当時は、朝、会社や学校に遅刻した時の言い訳として、「ウィッキーさんと英会話をしてきた（ために遅れてしまった）」という冗談もあったほどである。そのような人気コーナーだったためウィッキー自身も思い入れが深く、「あの人は今!?」 に出演した際には、「視聴者に飽きられてしまう前に、日テレさんがあのコーナーを終わらせてくれてよかった。そのおかげで、皆さん今でも私のことを覚えていてくれるし、街で会えば『ウィッキーさん!!』と、声をかけてくれる」と、感慨深げに語っている。事実コーナー終了の当日、ねぎらいの花束を持った大勢の人たちが待ち伏せていたことに本人も驚き、感極まって泣いてしまったほど。しかし、「ただ、たまに間違えて『サンコンさん!!』って声をかけてくる人もいるんですけど…」と、オチをつけた。1988年4月に自身が盲腸で緊急入院したため2週間出演できず、急遽自身の一人息子が代役を務めたことがある。彼は当時慶應義塾大学医学部在籍だったが、現在はアメリカのハーバード大学で小児科の研究活動を行っている（『週刊文春』掲載「あの人は今」のインタビューより）。同年7月22日には、「天才・たけしの元気が出るテレビ!!」の企画により、鞍馬天狗に扮したビートたけしとリポーター役の高田純次が突如通行人として出演した（JR信濃町駅前）。ウィッキーに対してちょっかいを出すたけしの奇妙な行動に、当時キャスターの福留功男が「今映っているのはたけしさんじゃないですか?」と声をかけて見抜き、それを受けてウィッキーも逃げるたけしに「ビートたけしさんじゃないですか!」と声を掛けた。後日たけしは番組内で「ズームインのスタッフに怒られた」と語っている。2007年6月3日・6月10日等計3回「THE・サンデー」で復活したことがあり、2008年と2009年の3月5日の「ズームイン!!SUPER」では「ズームイン」番組30周年記念企画として、7月31日には「ズームイン総力取材絶叫マシーン世界最新TOP30」の番宣のため再登場した。復活時はたいてい、かつての放送時と同じテーマミュージックがかかる。「サラリーマンNEO」の「ウインタースペシャル2009」（NHK総合、2009年12月27日放送）では、夜の東京新橋駅前の会社帰りの通行人や忘年会をしていた居酒屋の客に対して英語の質問を行い、ウィッキーは安来節のどじょうすくいも披露。2010年から放送されているなっちゃんのCMではバスの運転手役で女子高生役の桜庭ななみと共演しているが、当時のコーナーで決まり文句だった「グッドモーニング!!」のセリフがあり、当時を連想させる演出になっている。2012年4月から2013年3月まで放送されたBS日テレの情報番組「らくらく!大人倶楽部」にて「ウィッキーさんのイブニング英会話」コーナーが放送された。2014年8月24日テレビ東京「モヤモヤさまぁ～ず」内で、世田谷区のパン屋「プチラパン」にて週1回の英語レッスンを行っていることを確認され、他局ではあるがワンポイント英会話のコーナーを再現した。2019年8月25日の「24時間テレビ 「愛は地球を救う」」では、ワンポイント英会話のコーナーのために再登場した。