東海道新幹線、東海道本線、東名高速道路、国道1号といった国土の大動脈が市街地中心部を横断しており、都市間交通、広域交通は比較的充実しているといえる。しかし、地域間交通、特に南北方向の交通整備はやや遅れており、改善のためにコミュニティバス路線の拡充、また合併特例事業として掛川市街地と大東・大須賀市街地及び新東名高速道路森掛川ICを結ぶ南北縦貫道路・東西環状線の建設などの施策が行われている。
掛川市（旧制）市長榛村純一は、7選目の市長選（2001年）に際して、スローライフを公約に掲げた。2002年11月に「スローライフ月間 in 掛川」が開催され、国土交通省都市・地域整備局長澤井英一、千葉大学法経学部教授新藤宗幸、ジャーナリスト筑紫哲也、榛村市長、地域活性化研究所代表川島正英によるシンポジウムが行われた。（旧）市制50周年を機に、ファストフードに代表されるライフスタイルやモータリゼーションに対して異議を唱え、勤労・分度・推譲を重視する報徳思想と絡めた、「歩行文化・スローライフ・報徳文化都市宣言」を行った（2004年4月）。スローライフシティを宣言した都市は、掛川が全国初である。
旧掛川市長の榛村純一が、生涯学習と都市造りを結び付け、全国初の「生涯学習都市宣言」を行った。（2005年の新設合併によって失効）向都離村の社会が地域と両親を否定するとの考えに立ち、土地条例、30億円の市民募金による東海道新幹線掛川駅建設など、生涯学習をキーワードとし、様々な市の事業と有機的に結び付けた。
二宮尊徳（幼名二宮金次郎）とその弟子たちが提唱した経済学説・農村復興運動「報徳思想」が盛んである。二宮尊徳の弟子たちによって遠州地方に報徳思想が説かれ、遠江国報徳社（後の大日本報徳社）社長岡田良一郎（1839年 - 1915年）が、全国初の信用金庫である島田掛川信用金庫の前身「勧業資金積立組合」や、静岡県立掛川西高等学校の前身「冀北学舎」を設立した。現在では全国団体である公益社団法人大日本報徳社が掛川に置かれ、各地、各事業所の報徳社（社団法人）を統括している。掛川駅北口には、明治天皇愛蔵の二宮金次郎立像（2005年現在、明治神宮蔵）を模した二宮金次郎像が建立されている。遠州地方から起業家が多く輩出される理由として、一説には浜松を中心とした「やらまいか精神」と、掛川を中心とした報徳思想が起業家に大きな影響を与えたためとされる。報徳思想は、あくまで農村復興運動や、幕府や藩の財政再建などの理論的支柱となった経済学説である。希に混同されるが、あくまで学説・思想であり、宗教宗派などとは一切関係が無い。そのため、全国各地の報徳社も宗教法人ではなく社団法人である。
マイバッグ運動が展開されており、2007年から市内全域のスーパーマーケットでレジ袋が有料化された。環境保護を目的とする基金「掛川市環境基金」を市が設立し、環境保護活動に取り組んでいる。市内の企業から提供されたリサイクル資源を環境保護団体「掛川エコ・ネットワーキング」に販売させ、その収益を基金に積み立て環境対策に充当している。また、市民有志によりマイバッグ運動のテーマ曲『いつも持っているマイバッグ』が作成され、掛川市役所の公式ウェブサイトやマイバッグ運動に参加する各店舗で流されている。歌詞、および、メロディーは『マイバッグソング』を参照。
市内中心部では、静岡ガス系の都市ガス会社、中遠ガスによって都市ガス（13A、熱量46MJ）が供給されている。郊外では戸別または集中方式によるLPガスを使用している。
2016年の共和党全国大会は7月18日から21日までの間、オハイオ州クリーブランドのクイックン・ローンズ・アリーナで開かれ、初日から主役のドナルド・トランプが登壇し、会場を大いに沸かせた。その一方、本選では民主党候補ヒラリー・クリントンに投票すると表明したジョージ・H・W・ブッシュ、ジョージ・W・ブッシュ両元大統領、ジョン・マケイン上院議員、ミット・ロムニー元マサチューセッツ州知事といった過去の大統領候補は欠席。これまで共和党大会に協賛してきたアップル、フォード・モーター、JPモルガン・チェースなどの大企業もスポンサーを降りるなど、経済界の一部が反発していることも示された。このような状況の下、シリコンバレーの有力者としては唯一の参加者となったPayPal創業者ピーター・ティールが、文化戦争の不毛さを嘆きつつ、ゲイであることをカミングアウトすると、同性婚容認に消極的な共和党員トランプ派も立ち上がって盛大な拍手を送った。ティールはこれまで、学生時代に政治批評紙「Stanford Review」を創刊したり、共和党員として自由主義者のロン・ポールを支援したりしていた。不法移民対策や経済政策では若干隔たりもあるとされているが、中東での無意味な戦争に反対している点ではティールもトランプと同じである。その他に熱弁をふるったのは、副大統領候補でインディアナ州知事のマイク・ペンス、左派マクガバン候補を支援していた過去もある元ニューヨーク市長のルディ・ジュリアーニ、指名獲得競争ではライバルを演じたニュージャージー州知事のクリス・クリスティ、黒人神経外科医のベン・カーソンら。少数民族・少数人種からなるトランプ全米多様性連合に所属する眼科医のリサ・シンは、トランプの娘イヴァンカと同じく最終日に応援弁士として立った。大会のフィナーレを飾ったトランプの指名受諾演説は、予定時間をかなりオーバーし約75分にも及んだ。これは過去40年間で最長だという。大会の運営総責任者を務め上げたのもアジア系の女性で、マルシア・リー・ケリーという人物。会場の安全対策はもとより、ボランティア募集やごみ回収などを担当するチームを組ませて、一年前から準備に取り組んでいたという。