グウィネズは、ローマ帝国の属州ブリタンニア時代終わりから13世紀まで独立した王国であった。13世紀、イングランド王国に征服され従属させられた。現在のグウィネズはかつてのグウィネズ王国の領土を基盤としており、イギリス地方自治法のもとで1974年4月1日につくられた8つのウェールズのカウンティのうちの1つである。かつてのアングルシーの行政カウンティー、そしてカーナーヴォンシャー、メリオネスシャー全部、デンビーシャーの数教区をまとめて成立した。カウンティーは、5つの地区に分けられていた。アバーコンウィ区、アフロン区、Dwyfor区、メイリオニズ区、アングルシー区である。ウェールズ地方自治法 (1994年)が1974年のカウンティーと5つの区を1996年4月1日に廃止し、分割した。アングルシーは単独で一つの州となり、アバーコンウィ（かつてのデンビーシャーの一部を含む）は新設されたコンウィ州に加えられた。カウンティーの残りが『カーナーヴォンシャーとメリオネスシャー』（Caernarfonshire and Merionethshire）の名でプリンシパル・エリアとなった（歴史的な州名を反映させている）。その最初の活動の一つとして、カウンシルは1996年4月1日よりグウィネズと改称した。現在のグウィネズはグウィネズ議会が治める単体の州であり、もはや地区をもたないが、アルフォン、Dwyfor、メイリオニズはエリア協議会の名として使用され続けている。1996年以前の境界は、地方長官の称号として使用するといったわずかな目的でプリザーヴド・カウンティーとして維持されてきた。2003年、クルイド州は現在の自治議会境界と合わせて調整された。プリザーヴド・カウンティーとして今アングルシー、クルイド全体を含んでいるコンウィ州をカバーするためであった。グウィネズ警察管区は、アングルシー、カーナーヴォンシャー、メリオネスシャーの吸収から1950年に成立した。さらなる合同は1960年代に、グウィネズ警察管区がフリントシャーとデンビーシャーの警察を吸収したときに行われた。名前はグウィネズが採用された。地元議会がウェールズで刷新の申し出をし、グウィネズは北ウェールズ全てをカバーする自治当局の名としたいという申し出が成された。しかし、グウィネズとクルイドの間のこの地域を分割して法律化する実施案であった。混乱を避けるため、グウィネズ警察管区は北ウェールズ警察と改名した。1951年にスノウドニア国立公園が設立された。1974年以降、地元政府が再編され、公園ほぼ全体がグウィネズの境界内に収まった。そしてグウィネズ州議会の部署として運営された。1996年以後、地元政府が再編され、公園の一部がコンウィ州に入ることになった。公園の行政部門はグウィネズ議会から切り離された。グウィネズ議会はいまもスノウドニア国立公園の運営委員18人のうち9人を任命している（他コンウィから3人、ウェールズ議会から6人）。
和平交渉が不首尾に終わったため、幕府軍は南征を続けた。将軍義詮自らを大将とし、関東執事畠山国清・幕府執事細川清氏という幕府きっての武闘派が協力して攻勢に出たことから、幕府軍が南朝を終始圧倒した。正平15年/延文5年（1360年）3月17日、畠山国清は南朝攻略を進め、去年末まで南朝行宮があった金剛寺を制圧、焼き払った（『天野山旧記』）。4月25日、滅亡の危機に瀕した南朝に対し、さらに最悪の事態が発生した。南朝の皇族で南朝征夷大将軍に任じられていた赤松宮が、北朝に寝返り、義詮から軍勢を借りて、吉野・賀名生に進軍したのである（『大乗院日記目録』）。赤松宮は、後醍醐天皇皇子大塔宮の遺児興良親王であるという説と、興良とは別人でその兄弟の陸良親王であるという説がある。赤松宮は観応の擾乱の際にも、幕府の赤松則祐に擁立されて南朝にも北朝にも属さない第三勢力として台頭したことがあり、もともと独立志向が強かった。しかし、赤松宮は南朝の前関白（二条師基）が率いる軍に敗北し、奈良に撤退した（『大乗院日記目録』）。さらに、同月28日、和田（和田正武？）・楠（楠木正儀？）が、赤松宮の立てこもる奈良を陥落させ、乱はわずか3日で収束した（『大乗院日記目録』）。とはいえ、皇族将軍の謀反という事態は、南朝へ物理的にも精神的にも大きな傷を与え、南朝はこの後も連戦連敗が続いた。閏4月12日、南朝軍は紀伊国で大敗（『愚管記』）、一族の楠木正久が戦死した（『南狩遺聞』）。5月1日、楠木軍は3城を落とされた（『愚管記』）。楠木七城（楠木氏の本城）の一つ赤坂城に対しても5月8日夜から総攻撃が仕掛けられ、翌9日に落城（『武家雲箋』所載『豊田幹家軍忠状』）。もはや南朝の滅亡は秒読み段階だった。ところが、ここで南朝に有利な事態が発生した。長引いた遠征によって、幕府の武将に内部対立が起こり、仁木義長・畠山国清・細川清氏という幕府を代表する3人の武将が諍いを起こしたのである。幕軍内の対立と厭戦感情を抑えきれなくなった足利義詮は、南朝後村上天皇が座す観心寺行宮を眼の前にして、撤退せざるを得なくなった。5月27日、義詮は撤兵を宣言し、摂津国尼ヶ崎の本陣を引き払い、翌28日に京都に到着した（『愚管記』）。これは決して「幸運」ではなく、義詮の指導力不足に加えて、楠木氏が山岳地帯という攻めにくく守りやすい地の利を活かした防衛戦術に長けていたからである。かつて、元弘の乱の千早城の戦いでも、父の楠木正成が幕府の厭戦感情を高めて同士討ちさせた戦略を使用している。この後、7月から9月にかけて、仁木・畠山・細川というこの遠征に関わった幕将はすべて失脚した。7月6日、細川清氏が南朝追討という名目で大軍を伴って出陣（『愚管記』）。しかし、真の狙いは、幕府でのライバルの仁木義長の排斥にあった。これを察した仁木義長は、京都で乱を起こそうとするが失敗、7月18日には京都から脱出し、幕府を離れる（『愚管記』『大乗院日記目録』）。最盛期は9ヶ国の守護を占めた仁木氏は没落、伊勢一国を領すのみとなる。さらに8月4日、幕軍大将の関東執事畠山国清が関東に帰還（『大乗院日記目録』）。関東を発ってから既に一年近くも経っていた。このあまりに長すぎる遠征に嫌気が差したのだとされる。翌年国清は失脚し、さらにその翌年、流浪中に死亡。9月23日、将軍義詮は細川清氏に謀反の気があるとして、後光厳天皇を奉じて京都新熊野に移り、清氏誅殺のための兵を徴収、清氏は若狭国（現在の福井県南部）に逃れた（康安の政変）（『愚管記』）。10月25日、清氏は若狭国で幕府の追討軍に敗れ、27日に近江国坂本に逃走、かつて幕府執事として栄華を極めた清氏の軍はわずか50騎にまで減っており、進退極まって南朝に投降した（『柳原家記録』152（『後愚昧記』））。幕府の混乱に乗じ、正儀は本拠地である河内国東条などの旧領を回復した。