1999年、本国でデビュー。その直後から台湾島内で人気を獲得し、2000年リリースのセカンドアルバム『愛情万歳』が台湾の各音楽チャートの1位を独占し、確固たる地位を獲得する。2001年8月には「GLAY EXPO 2001」に台湾代表として出演し、8万人の観客の前で日本・台湾のトップバンドによる“夢の共演”を実現。GLAYも台湾でメイデイのライブにゲスト出演したことがある。2003年に台湾での4万人ライブを成功させたあと、2004年にはアメリカ、中国、シンガポール、マレーシア、香港、日本などを回る初のワールドツアーに挑戦。2006年1月20日、大阪の梅田芸術劇場で地元のストリートバンド5組と2部構成のライブを行った。2011年、台湾・台北アリーナでの連続7日間公演を含む、東南アジア、アメリカ、カナダ、オーストラリアなどでのワールドツアーを敢行。2012年4月、北京オリンピックのメイン会場として有名になった“鳥の巣”こと北京国家体育場で2日間にわたる単独公演を行い、20万枚のチケットが即日完売する。2013年に入ってからはflumpoolとのコラボ曲「Belief 〜春を待つ君へ〜」を発表したり、Maydayのワールドコンサートツアー「NOWHERE World Tour」台湾公演にflumpoolが、10月には逆にMaydayが日本のflumpoolデビュー5周年ライブにゲスト出演したりするなど、日本での活動を活発化させる。11月には日本版ベストアルバム『Mayday×五月天 the Best of 1999-2013』をリリース。リード曲「Dancin' Dancin' feat. TERU (GLAY)」にはGLAYのTERU（Vo）とTAKURO（G）が参加し、「OAOA」の日本語バージョンではflumpoolの山村隆太（Vo）とコラボレーションしている。2014年1月、来日公演「Mayday Special Live 2014」を東京と大阪で開催。5月28日、ニコニコ生放送の特別番組「【祝】Mayday初の武道館2DAYS公演＆シングルリリース記念！メンバー来日生特番！」に出演。5月29日に香港コロシアムで行われた香港公演にflumpoolがゲスト出演。8月16日、ロックフェスティバル「SUMMER SONIC 2014」に出演。2015年6月17日、シングル「YOUR LEGEND 〜燃ゆる命〜」をリリース。8月28、29日に東京・日本武道館にて単独公演「Mayday『Just Rock It 2015 TOKYO』at 日本武道館」を開催、flumpoolがゲスト出演。2017年5月23日、ウルトラマンとのコラボミュージックビデオ「少年他的奇幻漂流 Life of Planet」が公開された。特技監督として「ウルトラマンX」と「ウルトラマンオーブ」の監督を務めていた田口清隆が参加。ウルトラマンネオスとダークバルタンが台北で戦うシーンをフィーチャーしている。
1960年、AFL（アメリカン・フットボール・リーグ）の1チーム、ヒューストン・オイラーズとしてテキサス州ヒューストンに本拠地に創設された。オーナーはヒューストンの石油王だったバド・アダムス。チームはハイズマン賞受賞者でオールアメリカンのランニングバック、ビリー・キャノンをNFLとの争いで獲得していた。クォーターバックのジョージ・ブランダ、フランカーのチャーリー・ヘニガン、ランニングバックのチャーリー・トーラー、ガードのボブ・タラミニとオフェンスにはタレントがそろっていた。AFLチャンピオンシップゲームに1960年から1962年と3年連続出場し、最初の2回はロサンゼルス・チャージャーズ（現サンディエゴ・チャージャーズ）を破り優勝、1962年はダブルオーバータイムの末ダラス・テキサンズ（現カンザスシティ・チーフス）に敗れた。1961年11月19日のニューヨーク・タイタンズ戦でジョージ・ブランダがNFL、AFLを合わせたリーグ記録となる7TDパスをあげた。1962年、AFLのチームとして初めてNFLに所属していた選手を獲得、シカゴ・ベアーズのワイドレシーバーだった Willard Dewveall はサンディエゴ・チャージャーズ戦でジャッキー・リーからプロフットボール記録となる99ヤードのタッチダウンレシーブを達成している。1968年にはプロフットボールチームとして初のドーム球場（アストロドーム）を本拠地とするチームとなった。1963年12月22日のオークランド・レイダーズ戦の第2Qにジョージ・ブランダが2TDパス、FBのチャーリー・トラールが1TDラン、一方、レイダーズQBのトム・フローリスに4TDパスを許した。両軍合わせて49得点はNFL、AFLを合わせた1Qの記録となっている。翌1964年1月1日のバッファロー・ビルズ戦ではブランダが1試合パス試投68回の記録を作った。この記録は1994年にドリュー・ブレッドソーが1試合70回のパス試投をするまで30年間破られなかった。1967年、AFLの東地区優勝を果たした。1968年、アストロドームを本拠地としたが、プロフットボールのチームとしてドーム球場を本拠地としたのは、オイラーズが初めてであった。1969年、6勝6敗1分でプレーオフに進出したが、オークランド・レイダーズに7-56で敗れた。AFLがNFLに吸収合併されてから数年間はオイラーズはAFC中地区で低迷した。1970年は、3勝10敗1分、1971年は、4勝9敗1分に終わり、1972年、1973年は2年連続で1勝13敗に終わった。1973年シーズン途中からヘッドコーチを務めていたシド・ギルマンは、1974年に7勝7敗で終わった後、退団した。1975年、バム・フィリップスが新ヘッドコーチとなり、エルビン・ベゼア、ビリー・ホワイト・シューズ・ジョンソンが加入、1970年代に入り初めて勝ち越してシーズンを終えた。1976年、5勝9敗に終わったが、1977年、8勝6敗と勝率をあげた。1978年、この年入団したアール・キャンベルは11月20日のマイアミ・ドルフィンズ戦で199ヤードを走り、4TDをあげるなど、マンデーナイトフットボール2試合で288ヤードを走り7TDをあげるなど、この年リーディングラッシャーとなり、ルーキー・オブ・ザ・イヤー及びシーズンMVPに選ばれる活躍で、チームはNFLに加入後初のプレーオフに進出した。キャンベルは3年連続でリーディングラッシャーとなり、チームは1978年から1980年まで3年連続プレーオフに進出したが、その内2回はAFCチャンピオンシップゲームで当時全盛期だったピッツバーグ・スティーラーズに敗れスーパーボウル出場はならなかった。1978年、キャンベルはレギュラーシーズンに1,450ヤードを走り、チームは11勝5敗でプレーオフに出場した。プレーオフ初戦でデンバー・ブロンコスを破ったが、この試合でキャンベルが負傷、サンディエゴ・チャージャーズ戦でバーノン・ペリーが4インターセプト、相手FGをブロックする大活躍を見せて、勝利した。AFCチャンピオンシップゲームでは、スティールカーテンの前に、9回のターンオーバーを喫し、5-34、1979年のAFCチャンピオンシップゲームではキャンベルが17回のランでわずか15ヤードに抑えられ、13-27で敗れた。