シチュエーション・コメディ（シットコム）を強く意識したドラマである。毎回約30分間7台のカメラを使ってほぼノンストップで撮影されており、ストーリーも舞台セット内のみで展開された。スタジオには毎回100名の観客を入れ、その笑い声もそのまま収録・放映した。前述のような一発勝負の過酷な撮影方法からか、三谷によると、出演したゲストは収録後に放心状態となり「二度と出たくない」、「これをよく毎週やってますね」という声が出るという。この作品で三谷は脚本のみならず、総合演出として監督も兼ねており、舞台脚本を数多く手がけた三谷ならではの演出が見られる（映像演出は、三谷と長年の付き合いである河野圭太が担当）。またシリーズの前半では、毎回冒頭部分で学校の教室などに現れ「HR」とタイトルコールを行っていた（本編には登場しない）。三谷は当初「日本初の本格的シットコム」を謳い文句にしていたが、小林信彦が週刊文春の連載コラムで「日本初の本格的シットコムは1960年代に放映された『スチャラカ社員』である」と物言いをつけた。放送期間は2002年10月から2003年3月までだったが、三谷の舞台演出の都合もあり、収録は2002年8月6日から開始され2003年1月7日が最終収録日となった（本来は年内で撮影終了する予定だったが、三谷の脚本が遅れたため延期した）。収録順は放映順とは一致せず、当初は第2話の予定で収録されていた『神野さんの最初の授業』が実際の放送順では第5話になったり、最終収録回は放送順ではラスト手前の『恋の季節』だったが、実際の最終話は『校長先生、ご用心』だった。また『ホイさんのハムレット』『クリスマススペシャル!』は、キャストのスケジュールの都合もあり、同日に2本収録で撮影されている。また、第8話の『田淵ジョー、現る』の収録日は本作の製作発表の日と被っていた為、収録用とマスコミ向けの2回観客を入れて撮影が行われており、この回のみ2回やった本番のベストテイクを編集した形で放送された。また、夜間学校という今までの学園ドラマとして珍しいテーマだったので、三谷は制作前に実際の夜間学校に出向き、見学と取材を行ったという。それまで持っていた夜間学校のイメージとは違い、非常に真面目に授業に取り組んでいる生徒を見て、ドラマの参考になったとエッセイで語っている。
2014年、保岡が代表を務める同党鹿児島県第1選挙区支部が結婚祝い金として鹿児島市内の男女1組に3万円を支出していた。選挙区内の有権者への寄付を禁じた公職選挙法に抵触する可能性があるとして、支部は6日、保岡氏に全額を返還してもらい、政治資金収支報告書を訂正する方針を明らかにした。
2007年4月1日から2008年3月31日までおよび2009年4月1日から2009年7月21日まで、裁判官弾劾裁判所裁判長を務めた。2016年10月28日からは裁判官訴追委員会委員長。
5月1日、トアンタン42と並行して、より大規模な南ベトナム軍のトアンタン43作戦（MACV側ではロック・クラッシャー作戦）が始まり、まず36機のB-52爆撃機が「釣針」地区(Fishhook)南部に沿って774トンの爆弾を投下し、これに続いて1時間の集中砲撃、さらにもう1時間の戦術爆撃機による集中攻撃が行われた。10時00分、米第1騎兵師団、米第11機甲騎兵連隊、南ベトナム第1機甲騎兵連隊、南ベトナム第3空挺旅団はカンボジアのコンポンチャム州に突入した。シューメーカー任務部隊（第1騎兵師団長補佐ロバート・シューメーカー麾下）は、米軍兵士10,000人および南ベトナム軍兵士5,000人とともに、昔からの共産主義の本拠地を攻撃した。この作戦は装甲部隊を活用して州内奥地まで進行し、そこでヘリ輸送の南ベトナム空挺旅団およびアメリカ空中機動部隊と連携して行動した。侵攻作戦には激しい抵抗が予想されていたが、侵攻が始まる2日前に北ベトナム軍/ベトコン部隊は西への移動を始めた。5月3日の時点で、アメリカ兵の死傷者は戦死8人と負傷32人と、作戦の規模に対して小さい死傷者数であるとMACVは報告した。カンボジア領内3kmで米第11装甲騎兵隊が経験したような、遅滞行動を伴うまばらで散発的な交戦のみが行われた。北ベトナム軍は、戦車砲撃と戦術的空爆で撃たれるためだけに小火器とロケット弾で発砲しているようなものだった。戦火が止んだ時、この戦闘で死亡した北ベトナム軍兵士は50人を数え、対して米軍側の戦死者はわずか2人だった。5月上旬からベトナムに帰投する6月30日まで、第1大隊/第7騎兵隊は「釣針」地区にいて、そこでは期間中ずっと猛烈に激しい戦闘が行われた。アメリカ軍の損失は甚大であり、現場で少なくとも半分の戦力を維持するだけでも、全部隊が大規模な要員交代に頼らざるを得ないほどだった。完全な編成でカンボジアに派遣されたある中隊では、隊員のほとんどが戦死するか負傷して後送され、6月30日の時点で残っていたのはわずか9人だったという。「釣針」地区における戦功から、この部隊には個人のシルバースターと同等の勇猛部隊章が与えられた。北ベトナム側は迫りくる攻撃に十分な注意を払っていた。侵攻中に捕虜となったB-3前線本部から3月17日に発せられた指令は、北ベトナム軍/ベトコンの軍勢に「戦線から離脱して、反撃をしないこと...我々の目的は、可能な限りの戦力温存である」と命じたものだった。この侵攻の当事者でありながら、アメリカ政府からもサイゴン政府からも自国の緊迫した侵攻に関する情報を知らされなかった、ロン・ノルの一団だけが驚いたとされている。彼自身はラジオ放送で侵攻のことを知り、米国大使館の総領事と電話会談をしてそれが事実だと確認することになる始末だった。アメリカ軍部隊による唯一の通常戦闘は、シハヌークトレイルの終点であるスヌオルの町で5月1日に起こった。米第11装甲騎兵連隊の分隊と援護ヘリコプターが、市街および飛行場へと接近する際に、北ベトナム軍の砲火に見舞われた激しい抵抗を受けた。アメリカ軍は後退して航空支援を要請し、2日間にわたって市街を爆撃した。この戦いの最中、第11機甲騎兵連隊の司令官である准将ドン・A・スターリーは手榴弾片を受けて負傷し、後送されている。