2015年1月19日初回放送。前身企画である「坂上忍、家を買う。」で家を買わず、代わりに1,480万円（広さ110坪（面積374,02㎡））の土地を購入して終了したため、その土地に一から家を建てていく企画。建築費を予算3,520万円で収める。ロケには坂上と、レッド吉田と不動産専門家兼2級建築士の近藤崇と坂上の愛犬1匹が同行する。最初は間取りを決めるにあたって、坂上好みの物件のお気に入りの個所を少し安く取り入れるため、「家を買う」同様物件を訪問して、その物件のお気に入りの部分を選んでいく。2015年4月12日の放送で設計図が完成し、6月8日の放送で模型が完成。7月6日の放送で地鎮祭を行い、本格的に建築に着工する。建築中は、蔦屋家電で海外の家電2点（10万5,624円）、大塚家具で応接セットとデスクチェア（95万3,532円）、ビックカメラやダイソンショールームで家電12点（352万1,318円）、OZONEでオーダーメイドのアイランドキッチン（380万円）、ネクステージストアで愛犬の移動のためのSUV・TOYOTA RAV4（124万9,000円）を購入した。12月21日の放送で家が完成し、最終回を迎え、2年に及ぶ愛犬と暮らす家探し・造りにピリオドが打たれた。
2013年12月16日初回放送。坂上忍が各地の新築・新古・中古のマンション、一戸建てなどの物件を予算5,000万円で愛犬と暮らすセカンドハウスを探すため、行く先々の最安値物件・最高値物件・専門家オススメ物件を巡るロケ企画。タイトルは『フリーター、家を買う。』のパロディ。ロケには坂上と、見届け人（おぎやはぎ、華丸大吉、TIM、カンニング竹山など）と不動産専門家兼2級建築士の近藤崇と坂上の愛犬1匹が同行する。物件の値段発表直後に、坂上が「買う」か「買わない」か決めるというもの。首都圏以外でも京都府や沖縄県でもロケを行った。坂上が物件を買うことを決める際「買いま…せん！」もしくは「買いま…キープ！」とオチを付け、毎回物件買いは空振り状態が続いた。2014年4月28日の放送では、本家「フリーター、家を買う。」で主演を務めた嵐・二宮和也がスタジオにゲスト出演した。2014年12月22日放送分では、坂上が1,480万円（広さ110坪（面積374,02㎡））の土地を購入したことを発表して最終回を迎えた。2015年1月からは、予算3,520万円で愛犬と暮らす「坂上忍、家を建てる。」のコーナーとして継続することが水卜アナから発表された。
結婚できない芸能人の私生活を探り、なぜ結婚できないかを検証する。毎回何らかのくくりがあり、これまで結婚できない男前芸能人、女性芸能人、男性・女性アスリート、紅白出たのに結婚できないアーティストなどが放送されている。また毎回専門家によってアドバイスがなされる。
キャッチコピーは「笑って学ぼう。」。「芸能人のリアルな実生活から現代社会を考える」というコンセプトのもと、毎回様々なテーマに沿って、芸能人に密着したドキュメントVTRが放送される。スタジオではその結果を巡り、専門家を交えたスタジオトークが展開される。これまでの番組平均歴代最高視聴率は2017年10月30日放送分の2時間SP（19:00 - 21:00）において、17.1%を記録している（ビデオリサーチ調べ、関東地区・世帯・リアルタイム）。なお、同年11月20日放送分の「特別編『ヒロミ、自宅を作る。』完成披露SP・八王子リホーム6か月完全密着」（19:00 - 21:00）において、19.9%を記録しているが（ビデオリサーチ調べ、関東地区・世帯・リアルタイム）、「特別編」のため、通常放送や（特別編ではない）スペシャルとは別集計となる。
シンガポール航空カーゴ（以下SIAカーゴ）は2001年7月にシンガポール航空の貨物輸送部門をすべて引き継ぐという形で設立された。このとき貨物輸送のための機体はすべてシンガポール航空から借り受けるとともに、シンガポール航空が運航する旅客便についても貨物室の管理はSIAカーゴが行うこととなった。設立後すぐにルフトハンザカーゴとSAS（スカンジナビア航空）カーゴグループからなる航空連合WOWに加盟した。なおJALカーゴはこの約1年後にWOWに加盟している。2002年1月には輸送に際し特別な配慮が必要な積荷についての高等サービスであるSwiftrider(旅客便で言うビジネスクラス)を開始し、急行で目的地まで届けるTimeriderや-20度～+20度の間の一定の温度での輸送を行うCoolriderなどの商品が提供された。同年にはAsian Freight Industry Awardsで初の賞となる「Best Global Air Cargo Carrier（世界最優秀貨物航空会社賞）」と「Best Air Cargo Carrier - Asia（アジア最優秀貨物航空会社賞）」の2冠を達成。また香港のAsia Logistics Awardsでも「Best Airfreight Carrier（最優秀貨物航空会社賞）」を受賞した。なお親会社のシンガポール航空はAsian Freight Industry Awardsで2002年までに8つの賞を受賞している。SIAカーゴはWOWに加盟したことにより、設立から数年のうちに順々に世界に路線網を拡げていき、2001年10月末には世界一周路線として水曜日にシンガポール→香港→ダラス→シカゴ→ブリュッセル→シャールジャ(UAE)→シンガポールルート、金曜日にシンガポール→香港→ダラス→シカゴ→ブリュッセル→ムンバイ→シンガポールルートの運航を始めた。また2003年5月にはシンガポールから廈門と南京を経由しシカゴに向かうルートを開設し、第三国の航空会社としては初めての中国本土とアメリカ合衆国を直接結ぶ航路となった。なおこのシンガポール→中国→シカゴ線は、シカゴ発の便ではシカゴからロサンゼルスに寄港して南京に向かっている。2004年5月にはニューヨーク→ブリュッセル→クウェート→コロンボ→シンガポール線の運航も始めた。