5歳まで兵庫に居たが、それ以後はずっと東京都在住。大学生時代はシェイクスピア劇研究会に在籍。その一方で学生時代はバーテンダーなどのアルバイトも経験。外資系企業のコンピュータセールスマンを経て、野坂昭如に出会い「何かやれ」と言われたことがきっかけとなり、1983年より雑誌『週刊プレイボーイ』（集英社）のフリー編集者となり、名物編集者として有名になる。1984年、第8回日本パロディ展でパフォーマンス部門に応募、「外国人のための日本語リンガフォン」で入選。これがきっかけで1985年4月より、ニッポン放送『オールナイトニッポン』水曜1部のパーソナリティを務めたことで一躍有名になる（1986年3月まで担当）。またその後1987年10月には、同じく「オールナイトニッポン」水曜2部のパーソナリティに復帰（1988年9月まで担当）、オールナイトニッポンにおいては異例の「1部から2部への返り咲き」を果たす。この頃、宅八郎とテレビ局の楽屋で口論したことがきっかけで、宅が小峯の自宅に嫌がらせを繰り返したとして民事裁判を起こしている。宅の復讐路線のきっかけでもある。『週刊プレイボーイ』との契約を解除された後、夕刊紙『日刊アスカ』（飛鳥新社）の創刊に参加するも、同紙の廃刊に伴い、フリーのジャーナリストに転身。週刊プレイボーイの軍事記者として、アフガン戦争、イラク戦争に関する特集取材をこなしてきた経験があり、軍事技術や軍事史に精通しており（特に各国の特殊部隊の徹底的な研究を中心に手掛けている）、ミリタリー小説の執筆や映画監督など様々な分野で活動する。映画監督のジェームズ・キャメロンのインタビュー集『豪快！映画学　ジェームズ・キャメロンTalks About Film　ジェームズ・キャメロン映画を撮らずにいられない』（集英社インターナショナル）を手掛けるなど交流がある。また、彼の作品であるハリウッド映画『ターミネーター2』『トゥルーライズ』には端役で出演している。
州間高速道路95号線とアメリカ国道1号が市内南部を通っている。ウィルバークロス・パークウェイが市の北部を横切り、ミルフォード・パークウェイ、別名は市内で公務中に死んだ最初の警官からダニエル・S・ワッソン接続路と呼ばれる道で州間高速道路95号線や国道1号線と繋がれている。ワッソンは1987年4月12日、路肩に停止させた車の運転手から銃で撃たれて死んだ。メトロノース鉄道ニューヘイブン線では、ミルフォード中心街に駅がある。ミルフォード交通地区が市内で主要な場所とのバス便を運行している。グレーター・ブリッジポート交通局やコネチカット交通ニューヘイブンとの乗り換えも可能である。
ミルフォード市内にはロングアイランド湾に面する海岸線14マイル (23 km) があり、州内では最大である。その海岸線の多くがシルバーサンド州立公園になっている。2011年に新設された4分の3マイル (1,200 m) のボードウォークが開通し、シルバーサンドとデボンのウォルナットビーチを繋いだ。チャールズ島も州立公園の一部であり、鳥類の繁殖地として保護されている。海岸に平行ではなく垂直な形状なのでトンボロと呼ばれる砂州があり、引き潮のときにはシルバーサンド海浜からチャールズ島まで歩いて行ける。この島はハモナセット・レディヤード・モレーンの一部であり、最終氷河期末に氷河が後退するときに形成された。ウィスコンシン氷河がミルフォードのドラムリンを作った。クラーク、バーウェル、イールズ、ブライアン、マーウィンの各丘陵がこれにあたる。フーサトニック川には3つの島がある。イガー・I・シコルスキー記念橋のすぐ南にあるファウラー島と、河口に近いダック島、ネルズ島である。シルバーサンド州立公園に加えて5つの公共海浜があり、住民のための水難救助サービスもある。ガルフ、アンカー、ハウリー・アベニュー、ウォルナット、ミドル各海浜がこれに該当する。その他7か所のプライベートビーチもある。
アメリカ合衆国国勢調査局に拠れば、市域全面積は26.1平方マイル (67.7 km²)であり、このうち陸地22.2平方マイル (57.4 km²)、水域は3.9平方マイル (10.2 km²)で水域率は15.11%である。ミルフォード市内のデボン地区は、ストラットフォードに近く、フーサトニック川の河口にあり、入り江を見下ろすコネチカット・オーデュボン協会海岸センターがある。
グラント軍がノースアンナの戦いでリーの仕掛けた罠から逃れた後、再度リー軍の右翼への回り込みを始めた。それは1864年5月の作戦を通じた特徴となる操作の継続だった。パムンキー川の北岸に沿って南東に動き、リー軍の前線を破るための適切な場所を見つけることを期待していた。5月27日、北軍騎兵隊が川の南岸、ハノーバータウン浅瀬近くに橋頭堡を構築した。グラントの歩兵部隊が渡河しているときに、両軍の歩兵師団が5月28日のホーズショップの戦いで戦い、決着はつかなかった。リー軍はトトポトミー・クリークの背後の塹壕線で不安定な形にあった。ホーズショップでの騎兵隊の行動でリーに、グラント軍の接近してくる経路を示す貴重な情報を与えていたが、北軍がバージニア中央鉄道を破壊したために、南軍は物資不足に陥っていた。また人員も不足していた。リーはP・G・T・ボーリガード将軍にその12,000名の軍隊から援軍を送ってくれるよう依頼した。ボーリガード軍はバミューダ・ハンドレッドでベンジャミン・フランクリン・バトラー少将の軍隊を袋小路に追い込んでいたので、比較的余裕があった。ボーリガードは当初、バトラー軍からの脅威が残っていると言って、リーの要請を断った。リーはこれに失望した。しかもノースアンナ以来下痢に悩まされ続けていたが、戦う決断をした。アメリカ連合国大統領ジェファーソン・デイヴィスに手紙を書き、「グラント将軍が明日前進してくるなら、現有軍で戦うことになる」と伝えた。数日後、本稿の戦いが終わった後の5月30日に、デイヴィスに対する訴えにボーリガードが折れて、ロバート・ホーク少将の師団7,000名をリー軍に送って来た。5月29日、グラント軍が南西に進んでリー軍と向かい合った。その騎兵隊の大半が他所に行っており、歩兵を使って威力偵察を行うことにした。ウィンフィールド・S・ハンコック少将の第2軍団がリッチモンド・ハノーバータウン道路（アトリー・ステーション道路とも呼ばれた）を辿ってクリークまで進んだ。ハンコックは、リー軍が遠い岸の塹壕にしっかりと入っているのを見て、同じように塹壕を掘って入った。ガバヌーア・ウォーレン少将の第5軍団は第2軍団の前線の左翼に展開し、チャールズ・グリフィン准将の師団をクリークを越えたシャディグローブ道路に置いた。ホレイショ・ライト少将の第6軍団は、ハノーバータウンから北西のハノーバー・コートハウスの方へ送られ、デイビッド・A・ラッセル准将の師団が先導していた。アンブローズ・バーンサイド少将の指揮する第9軍団がホーズショップ近くで予備隊となり、フィリップ・シェリダン少将の騎兵軍団は北軍の最左翼、オールドチャーチ近くにいた。南軍の前線は左翼から右翼に、A・P・ヒル中将の軍団、ジョン・ブレッキンリッジ少将の独立師団（シェナンドー渓谷から戻ってきたばかりだった）、リチャード・H・アンダーソン少将とジュバル・アーリー少将の各軍団が並んだ。その日は小競り合い以上の戦闘は起こらなかった。戦闘はトトポトミー・クリークに沿って戦われた。そこは1862年にゲインズミルの戦いが行われた戦場であり、ハノーバー、ベセスダ教会、ゲインズミルの北とオールド・コールドハーバーが戦場だった。