戦後の混乱が収まるに連れて、名鉄も他の大手私鉄と同様に事業の多角化を図るようになり、その手始めとして、戦時中に計画が頓挫していた新名古屋駅（現、名鉄名古屋駅）の駅ビル建設に着手して百貨店を併設した。当初の計画では、地元の老舗百貨店松坂屋にテナントとしての出店交渉を進めたが不調に終わり、自前での百貨店経営を決意して、電鉄系百貨店の元祖である阪急百貨店の全面的な協力 を得て1954年（昭和29年）12月に名鉄百貨店を開業し、流通業界へ進出する足掛かりとした。その後も沿線の団地を手始めに名鉄ストアー を開業して、駅の改修に併せて順次出店を進めた。1960年代になると、沿線各地の開発をはじめ、北陸地方への進出を図るため、現地の鉄道会社を中心に提携を持ち掛けて行った。手始めに福井鉄道を傘下に収め、当時、労働争議で揺れていた北陸鉄道へは労務管理のスペシャリストを派遣して徐々に労使の意識を「名鉄グループ」寄りへと導いていき、後に傘下入りさせるなど、経営に深く関わって行った。富山地方鉄道に対しても経営（資本）参加を持ち掛け、中古車両（3800系=富山地鉄14710形）の融通や看板列車「北アルプス号」の立山駅乗り入れなど様々な経営支援を行ってグループ内への取り込みを図ったものの、良好な会社関係の構築以上には進展せずに終わり、結果として富山県への進出は1980年（昭和55年）頃と大幅に出遅れることとなった。他の地域への進出は名鉄側からアプローチしたものよりも、先方から経営参加を呼び掛けられる例が多かった。前述の北陸鉄道の争議終結によって「労務管理の土川（名鉄）」と当時社長であった土川元夫の評判が地方交通事業者の間で一気に広がり、経営に行き詰った会社が「立て直し」を依頼するケースが相次いだ。その代表例としては宮城交通・網走バスなどが挙げられ、それまで東北・北海道には進出の足掛かりも無かっただけに、名鉄側も積極的に応じた。また、海外への進出も手掛けるようになり、香港・サイパン・ミクロネシアには現地法人（観光施設・ホテルなど）を次々に立ち上げていった。名鉄本体から現業（保守）部門を分社化する形で独立させた事業がある。鉄道の車両保守部門を分社化した「名鉄住商車両工業」、信号部門を独立させた「名古屋電子エンジニアリング」、バスの整備部門をグループのトラック・タクシーや一般車（自家用車）にも開放した「名鉄自動車整備」など、従来の鉄道・バス関連の保守事業で培った技術を使い、他社・一般向けの仕事も請負うことで独立採算制を確立させるなど、ユニークな試みも行われた。また、分社化に際しては名鉄の100%子会社とはせず、それぞれ関係の深かった取引先からも出資を募って『合弁企業』の形態を取った例 も多く、その点でも、昨今の私鉄各社に見られる保守部門等の分社化とは一線を画すものであった。
中先代の乱の際に北条時行を迎え討った父が敗退して多数の家臣とともに戦死（自害とも）した当時、氏政は6歳であった。家督と守護職は兄の常犬丸（元服後初め朝氏、のち朝郷）が継承するが、兄もまた秀朝の継母と推定されている「小山大後家」の後見を受けなければならない程の若年（建武3年10月28日付幕府執事高師直奉書）であり、小山氏の勢力は衰退した。加えて、南北朝の争いが本格化すると、建武4年/延元2年（1337年）には、北畠顕家によって小山城が占領されて朝氏が捕虜となり、北畠軍にいた結城宗広の助言で命を助けられる（『関城繹史』）など、北朝方についていた小山家中は動揺した。その後、東国に下った北畠親房ら南朝方からの勧誘が激しくなり、暦応3年/興国元年（1340年）に親房が「小山又兄弟合戦候」（興国元年5月16日付北畠親房御教書写）と記す有様であった。この「兄弟合戦」とは南朝方の兄・朝氏と北朝方の弟・氏政の間で内戦が行われたとされている（峰岸純夫説）が、実際には若年の当主兄弟の争いではなく、家臣団による南北両派の争いであった可能性もある（松本一夫説）。しかも、近衛経忠による藤氏一揆構想や康永2年/興国4年（1343年）の興良親王の小山城入城事件にも関わらず、小山氏は北朝方にありながら北畠親房らとも関係を保つなどその旗幟を鮮明にしないまま、貞和2年/興国7年4月13日（1346年5月4日）に朝氏は急逝した。子供がなかったために、弟の氏政が家督を継承した。朝氏が没した年の12月24日には室町幕府から北朝に献上された馬10頭のうち1頭が「小山下野入道跡」によるもの（『園太暦』）であり、小山氏を継承した氏政が北朝方の姿勢を取っていたことが知られている。観応の擾乱の際には関東諸将は当初は動揺をしたものの、足利尊氏が足利直義を追って東国に下ったと知ると、氏政は宇都宮氏綱らとともに尊氏軍に合流して観応2年/正平6年（1351年）12月の薩埵峠の戦いに参加、翌文和元年/正平7年（1352年）の笛吹峠合戦でも活躍した。文和2年/正平8年（1353年）、尊氏は南朝に奪われた京都を奪還するために鎌倉を出発する際に側近の饗庭命鶴丸（氏直）が「分限ト申、多勢ト云、不可余儀歟」と述べて氏政を先陣に推挙するが、尊氏は最終的に結城直光を指名している（『源威集』）。なお、同年10月10日付で下野の在地武士の1人であった嶋津忠政に恩賞を授けるように幕府の奉行に申請した左衛門佐氏政の申状が残されている（「下野島津文書」）。この時期の下野守護については、小山氏政説・宇都宮氏綱説・小山宇都宮両氏半国守護説などが存在するが、国内の在地武士に対する恩賞請求権はその国の守護に属するため、少なくても文和2年において氏政が下野守護であった事実が判明する。また、その補任も同国守護であった兄・朝氏からの継承であった可能性が高い（松本一夫・江田郁夫説）。その後、上洛した他の東国諸将とともに京都及びその周辺部を転戦していたが、文和4年/正平10年に27歳で没した。