日本有数の資産家・御前崎家に生まれた真道は、成績優秀、スポーツ万能、性格温厚と、世の幸せを独占していた。しかし突然、3兆円もの負債を抱えて御前崎帝国は崩壊。真道の両親は息子を置き去りにして雲隠れ、お付きの夏野、朝涼の父親も、使用人としての筋を通して共に雲隠れしてしまった。家も家財も着る物までも差し押さえられた真道と佳賀姉弟だが、悪徳便利屋の経営権を、真道の“紳士的”策略によりゲットし、生活基盤を確保。さらに学力中の下・私立梅並高校へ再入学も果たした。苦難は多々あれど、真道は強靱な精神と機転で乗り越えていく。
ゲームの発売に先駆けての2010年12月4日には、iPhoneおよびiPod touch用のアプリケーション『俺の妹がこんなに可愛いわけがないiP』がApp Storeにて配信された。画面上の桐乃が時間を知らせたり、タップやフリックといった操作に反応したりするという内容で、Live2D技術を用いた「O.I.U.システム」によって動くキャラクターをiPhoneで先行体験できるという内容になっている。また、2月上旬には本アプリのバージョンアップが予定されており、アップデート内容は、目覚ましやスケジューラ、Twitter機能、追加キャラクターの黒猫である。黒猫を追加するには450円（税込）を支払う必要があるが、目覚まし、スケジューラ、Twitter機能の追加は無料となっている。2月23日より、バージョンアップ版の配信がApp Storeにて開始された。2010年12月6日付のiPhone/iPod Touch向け無料ソフトダウンロードランキングで1位を獲得し、2011年2月時点で25万件。がダウンロードされたことが発表されている。2014年3月30日に配信およびサポート終了。
原作の担当編集者が同じで同時期のアニメ化か行われていることもあり、メディアミックス展開において複数のコラボレーションが行われている『とある魔術の禁書目録』とは、本作でもコラボレーションを行っている。具体的には、本作の登場人物が『とある魔術の禁書目録』シリーズのコスプレ姿で登場する「着せ替えブロック崩し」のミニゲームが収録されている。そのほか、ゲーム冒頭の導入場面において、登場人物たちが実在のゲーム『ゴッドイーター バースト』をプレイする場面があり、同作のプレイムービーが作中に登場する。
本作の数量限定生産版に、もう一本のゲームとして同梱される特典ゲームソフト。原作において物語の発端に関わるアイテムとして登場する劇中ゲーム『妹めいかぁEX Vol.4 妹と恋しよっ♪』の内容をモチーフに、原作に登場する主要な女性キャラクターたちが、主人公の妹という設定を与えられて登場するという内容になっている。作中の設定では桐乃を含めた全員が義理の妹となっている。育成システムはスロットマシンを模したものとなっている。
プレイヤーは登場人物と会話内容や、画面上の表情の変化を追いながら、選択肢の表示に合わせてリアルタイムで合いの手（ツッコミ）を入れることができる。これによりプレイヤーは会話に介入したり無視して聞き流したりすることができ、結果として展開が分岐するものとなっている。また、作中で手に入れたアイテムを使用したり、使うアイテムを選んだり何も使わなかったりすることでも、展開が分岐する。
国際自動車連盟 (FIA) は1972年より選手権対象を排気量3,000cc以下のオープンプロトタイプに変更することを決定し、これにより、3,000-5,000ccクラスのマシンが締め出されることになった。ポルシェは名車917を擁して1969年-1971年まで世界選手権を3連覇したのち、1972年から北米のカナディアン-アメリカン・チャレンジカップ (Can-Amシリーズ)へ転身した。一方のフェラーリは5,000ccの512で1970年と1971年を戦いながら、並行して3,000ccの新車312PBを開発し、1972年より本格投入する計画を立てた。開発は1970年から始められ、その年に登場したフォーミュラ1（F1）の312Bに搭載されたエンジンをデチューンして使用された。このエンジンは、1969年の312P4の60度V型12気筒とは別物の、180度V型12気筒2,991cc4カムで、1気筒あたり4バルブを持っていた。特筆すべきはこのエンジンのクランクベアリングが4つしかないことで、これは長いクランクシャフトと、フライホイールの間にラバーダンパーを挿入することによって、クランク自体の振り振動が少なくなったため可能になった。またカム駆動がそれまでのチェーンから、ギアトレーンへ変更された。ギアトレーンはチェーン駆動より振動などの問題は増えるが、高回転でのバルブタイミングの正確さを求めたためといわれる。これらにより摩擦ロスが抑えられた結果、最高回転数は10,000rpmを超えることになった。燃料供給は、312Pと同じくルーカス製の機械式燃料噴射装置、点火装置もマニエッティ・マレリのトランジスタ点火装置、ディノプレックスを採用していた。最高出力は、F1仕様の480hp/12,600rpmに対して、440hp/10,800rpm（1971年仕様）と発表された。シャーシは、それまでのフェラーリ・スポーツプロトタイプカーと同じく、鋼管スペースフレームにアルミパネルをリベット止めした、通称「エアロ」と呼ばれるセミモノコックで、左側のサイドシル部分に120リットル入りの燃料タンクを搭載した。これは右側に乗るドライバーとのバランスを取るためといわれている。ホイールベースは2,220mmで312Pより150mm短い。エンジンはサブフレームに取り付けられるが、F1と同じくエンジン/ミッションが構造体の一部として、リアの足回りを支える設計になっている。サスペンションは、基本構成は330P2からの足回りを踏襲し、フロントがダブルウィッシュボーンとコイル・ダンパー、リアがIアームと逆Aアームの4リンク/コイル・ダンパーの組み合わせ。ボディワークは512Mの風洞テストの結果からデザインされ、形状はオープンボディのみ。開発時はアルミ製だったが実戦用は繊維強化プラスチックで製造された。車両重量は発表時585kgで、312Pより100kgほど軽かった。