南北戦争が起きる前のアメリカでは、古馬（4歳以上の馬）による長距離戦が盛んだった。イギリスでは50年か100年前に廃れたような、4マイル（約6.4キロメートル）の競走やヒート戦によって、強い負荷のもとでスタミナを発揮することがよしとされてきた。イギリスでは2歳や3歳馬による、1マイル（約1609メートル）や1マイル半（約2414メートル）の短い距離の競走が主流になっていったが、アメリカ人はこうした傾向を侮蔑していた。1861年に始まった南北戦争によって、盛んに競馬を行っていたアメリカ南部は荒廃して競馬どころではなくなった。その結果、人、馬、カネといった競馬の資源が北部に集中するようになった。まだ戦争中の1863年頃からはニューヨーク近郊で次々と新しい競馬場が興されていった。これらが人気になるにつれ、より便利で、より新しい競馬場が作られるようになった。ニューヨーク界隈では事業家たちが競馬場を立ち上げ、目玉競走を創設して客の奪い合いをしていた。1880年に、ニューヨークのビジネスマンたちによって、ブルックリンの南岸のシープスヘッドベイにシープスヘッドベイ競馬場が建設された。彼らは1884年にこの競馬場での最初の大きな重賞としてサバーバンハンデキャップを創設した。続いて計画された大競走が、フューチュリティ（Futurity）（フューチュリティステークス Futurity Stakes）である。イギリスでは2歳馬による競馬は1780年代から本格的に行われるようになっていたが、古馬による長距離競走に傾倒していたアメリカ競馬にとって、2歳馬による競馬はかなり遅れていた。
南北戦争が終わり、アメリカ東海岸が競馬の中心地であった時代に設立された。設立当時のアメリカの主流に反して、2歳の若馬による短距離線だったが、アメリカ史上最高の賞金を出すことでアメリカ競馬を代表する競走になった。この競走の成功によって、アメリカ競馬が2歳戦に傾倒する流れを生み出した。競馬禁止法時代に低迷したが、解禁後は復活し、第二次世界大戦前後には絶頂期を迎えた。この競走に勝つことはその年の2歳チャンピオンになるのに等しかった。1970年代から80年代の競馬ブームの中で後発の2歳戦にその座を奪われ、徐々にチャンピオン決定戦の地位を失っていったが、ブリーダーズカップ創設によってそれが決定的になった。2004年にはG2に転落した。
2017年7月6日に、横浜DeNAベイスターズへ移籍することが発表された。黒羽根利規捕手との交換トレードによる移籍で、背番号は62。NPBの球団と契約した外国人選手が、契約1年目のシーズン中に、交換トレードでNPBの他球団へ移籍するのは史上初の事例である。NPBでは異例に当たる新外国人選手の交換トレードがシーズン中に成立した背景には、捕手に故障者が相次いでいる日本ハム側の事情に、「好調でありながら一軍公式戦への出場機会に恵まれないエスコバー・黒羽根に活躍の場を与える」という双方の目的が重なったことが挙げられる。DeNAでは当初金銭との交換による黒羽根の移籍を求めたとされているが、実際には一軍の左腕救援陣の層が薄いことから、結局はロングリリーフもこなせるエスコバーとの交換トレードに落ち着いた。移籍後は、7月8日の対中日戦（ナゴヤドーム）8回裏にセントラル・リーグ公式戦へ初登板。7月12日の対広島東洋カープ戦（マツダスタジアム）では、先発の濱口遥大が左肩の違和感を訴えて3回表で降板したことを背景に、4回表から急遽登板すると3イニングを無失点に抑えた。その後も救援で4試合に登板したが、先発への再転向を視野に7月下旬から二軍で調整すると、8月6日の対広島戦（横浜スタジアム）から先発投手として一軍へ復帰。しかし、この試合で移籍後初黒星を喫すると、以降の公式戦ではセットアッパー格の救援投手として登板を重ねていた。8月19日の対広島戦（横浜）では、6回表に鈴木誠也へ投じた6球目のストレートで、NPBの一軍公式戦に登板した左投手では最速タイ記録（当時）の158km/hを計測している。8月23日の対広島戦（横浜）では、同点で迎えた延長10回表からの登板で1イニングを無失点に抑えた後に、その裏のチームのサヨナラ勝ちによって移籍後初勝利。NPBの同一シーズンにセ・パ両リーグの公式戦で勝利を記録した投手は、2004年の田中充以来13年振りであった。結局、レギュラーシーズンの一軍公式戦では、日本ハム時代より多い27試合の登板でチームの2年連続クライマックスシリーズ（CS）進出に貢献した。2017年のポストシーズンでは、アレックス・ラミレス監督による小刻みな継投策の下で、ワンポイント・リリーフからロング・リリーフまで幅広く起用。CS全体で8試合中5試合、福岡ソフトバンクホークスとの日本シリーズで6試合中4試合に登板した。11月4日の日本シリーズ第6戦（福岡ヤフオク!ドーム）では、同点で迎えた延長10回裏から登板したが、11回裏に2連続与四球で1死1・2塁のピンチを招いて降板。代わった三上朋也が2死1・2塁から川島慶三にサヨナラ安打を浴びたため、チームは19年振りのシリーズ制覇を逃したばかりか、エスコバーは敗戦投手としてシーズンを終えた。なお、11月17日には、翌2018年も1年契約でチームに残留することが発表された。2018年には、公式戦の開幕から一軍のセットアッパーに定着。外国人枠との兼ね合いで一軍と二軍を往復しながらも、一軍公式戦53試合の登板で、4勝3敗13ホールド、防御率3.57を記録した。シーズン終了後の11月17日には、翌2019年も1年契約でチームに残留することが発表された。翌2020年も残留する意向だ。