ウェーク島は1935年にパンアメリカン航空が進出して太平洋横断航空路の中継地として使用されるようになり、その後アメリカ海軍の航空基地としての防備がなされた。1939年にアメリカ連邦議会がグアム島の基地強化計画を否決したことでウェーク島の戦略的価値も低下したが、その一方で潜水艦、駆逐艦など根拠地や海軍航空基地追加の必要性調査のため設置されたヘップバーン委員会により勧告されたウェーク島の海軍航空基地および潜水艦基地としての強化が認められた。それを受けて、滑走路の建造や水路の浚渫工事などが開始され、1941年8月には陸上機用の滑走路が完成した。また、1941年8月にハワイの海兵隊第一防禦大隊の一部178名がウェーク島へ派遣された。同年11月には、さらに約200名が派遣され、ウェーク島守備隊は388名になった。また、11月には航空基地設営要員やウェーク島の指揮官カニンガム中佐も到着。12月4日には、空母「エンタープライズ」が第211海兵戦闘飛行隊のF4F ワイルドキャット戦闘機（以降 F4F 戦闘機）12機を輸送してきた。開戦時の人員はモリソン戦史によれば海兵隊449名（米海兵隊戦史によれば422名）、海軍68名、陸軍飛行隊5名、パンアメリカン航空70名、民間作業員1146名であった。主要な砲台は、ウェーク本島には南西端のピーコック岬と島西部、北部ヒール岬合計4箇所、ウィルクス島とピール島にはそれぞれ2箇所配され、機銃座も数箇所据えつけられていた。
ウェーク島は、アメリカ本土とグアム、フィリピンを結ぶ作戦線上にあるアメリカ軍の中部太平洋における重要な拠点のひとつであり、日本側から見れば、日本本土とマーシャル諸島を結ぶ作戦線上に位置する楔のような存在であった。日本軍は開戦前からウェーク島の攻略を企図していたが、具体的に計画されたのは開戦直前の1941年（昭和16年）になってからであった。中部太平洋方面の作戦は、トラック諸島を拠点にしていた第四艦隊（司令長官井上成美中将）を基幹とする南洋部隊の担任であった。南洋部隊（第四艦隊）に割り当てられていた戦域は非常に大きく、その一方で手持ちの戦力は少なかったため、ウェーク島攻略作戦は日本海軍単独での作戦（上陸部隊は海軍陸戦隊）、グアム攻略は陸軍南海支隊との協同作戦、海軍少数兵力でギルバート諸島方面攻略を実施という方針に定まった。
1941年（昭和16年）12月8日の太平洋戦争開戦直後、大日本帝国海軍は第四艦隊司令長官井上成美中将を指揮官とする南洋部隊をもって、ウェーク島の攻略作戦を開始した。本作戦は日本海軍単独で実施され、基地航空隊の空襲で始まる。アメリカ軍は海兵隊を主力とする500名と戦闘機12機を配備していた。12月10日深夜、第六水雷戦隊司令官梶岡定道少将指揮下のウェーク島攻略部隊はウェーク島に到着して海軍陸戦隊による奇襲上陸の準備にかかるが、夜間にくわえて悪天候のため大発動艇の発進に失敗した。12月11日の天明後に強行上陸作戦を敢行することにしたが、残存していたアメリカ軍の砲台とF4F戦闘機の反撃で駆逐艦2隻（疾風、如月）を喪失、損傷艦多数を出してクェゼリン環礁へ撤退した。第一次攻略作戦の失敗は、緒戦における日本側唯一の敗北となった。第二次上陸作戦の実施するにあたり、攻略部隊には地上兵力やグアム島上陸作戦に参加していた重巡洋艦4隻や駆逐艦が増強された。また連合艦隊は、真珠湾攻撃を終えて日本本土へ帰投中の南雲機動部隊から一部兵力を分派し、ウェーク島攻略に従事させた。第二航空戦隊（蒼龍、飛龍）等は南洋部隊（井上中将）の指揮下に入り、21日からウェーク島への空襲を実施した。23日、攻略部隊は上陸を敢行、この際に哨戒艇2隻が擱座上陸した。激戦の末に米軍は降伏した。米軍は空母機動部隊（レキシントン、サラトガ、エンタープライズ）による牽制攻撃やウェーク島救援を計画していたが、米軍守備隊の降伏により日本軍と交戦する機会はなかった。
8月2日、フィリピンパラワン島のプエルト・プリンセサにある捕虜収容所の独房の窓から一片の紙切れが落とされた。それは近くで仕事をしていたアメリカ兵に拾われ、更に収容所に収容されていた通信士官のH・D・ホウに手渡された。8月4日にホウはゲリラのリーダー、ドクター・メンドーサの妻であるトリニダードと連絡を取った。彼らからの情報によれば、ロバローは7月26日（もしくは7月2日）、パラワン島の西部海岸から2マイル沖合（バラバク島南東）で浮上航行中、後部搭載砲付近の爆発後に沈没したとされる。 おそらく機雷に接触したものと思われる。バラバク海峡には1941年12月7日に機雷が敷設されており、1943年3月には機雷原が強化された。ロバローが海峡を通過する約4カ月前の1944年3月には、第三南遣艦隊の敷設艦津軽がさらに機雷原を強化していた。キンメル艦長は漂流中に行方不明となった。 ロバローの生存者は士官1名を含む4名のみが海岸に泳ぎ着き、ジャングルを通ってプエルト・プリンセサ捕虜収容所の北西にたどり着いた。7月8日、日本の憲兵隊は4名をとらえ投獄した。 8月15日に彼らは日本の駆逐艦によって移送され、8月19日に特設駆潜艇「高雄丸」が受領した。その後は消息不明となった。ロバローは1944年9月16日に除籍された。ロバローの喪失が宣告された後、キンメル艦長の弟でバラオ (USS Balao, SS-285) に乗艦していたトーマス・キンメルは、合衆国艦隊司令長官兼海軍作戦部長アーネスト・キング大将直々の命令により、戦死の危険性が極めて少ない陸上勤務に配置換えとなった。トーマス・キンメルは海上勤務への復帰を何度も願い出たが、そのつど却下された。その後、トーマス・キンメルはバーゴール (USS Bergall, SS-320) の艦長に就任したが、ほどなく終戦となった。ロバローは第二次世界大戦の戦功で2個の従軍星章を受章した。