大同団結運動の分裂後、帝国議会開設を控えて高知にいた板垣は林有造らとともに愛国公党を再び組織し、第1回衆議院議員総選挙に対応した。明治23年（1890年）の帝国議会開設後には河野広中や大井憲太郎らとともに旧自由党各派（愛国公党、自由党、大同倶楽部、九州同志会）を統合して立憲自由党を再興した。翌年には自由党に改称して党総理に就任した。明治29年（1896年）、議会内で孤立していた自由党は第2次伊藤内閣と協力の道を歩み、板垣は内務大臣として入閣。続く第2次松方内閣においても留任したがすぐに辞任した。明治30年（1897年）3月、自由党総理を辞任している。明治31年（1898年）、対立していた大隈重信の進歩党と合同して憲政党を組織し、日本初の政党内閣である第1次大隈内閣に内務大臣として入閣する。そのためこの内閣は通称・隈板内閣（わいはんないかく、大隈の「隈」と板垣の「板」を合わせたもの）とも呼ばれる。しかし、内閣は内紛が激しく、4か月で総辞職せざるを得なくなる。明治33年（1900年）、立憲政友会の創立とともに政界を引退した。
下野後、退助は五箇条の御誓文の文言「万機公論に決すべし」を根拠に、明治7年（1874年）に愛国公党を結成し、後藤象二郎らと左院に民撰議院設立建白書を提出したが、却下された。また、高知に立志社を設立した。明治8年（1875年）、大阪会議によって参議に復帰したが、民衆の意見が反映される議会制政治を目指し、間もなく辞して再び自由民権運動に身を投じた。明治14年（1881年）、10年後に帝国議会を開設するという国会開設の詔が出されたのを機に、自由党を結成して総理（党首）となった。以後、全国を遊説して回り、党勢拡大に努めていた明治15年（1882年）4月、岐阜で遊説中に暴漢・相原尚褧に襲われ負傷した（岐阜事件）。その際、板垣は襲われたあとに竹内綱に抱きかかえられつつ起き上がり、出血しながら「吾死スルトモ自由ハ死セン」と言い、これがやがて「板垣死すとも自由は死せず」という表現で広く伝わることになった。この事件の際、板垣は当時医者だった後藤新平の診療を受けており、後藤は「閣下、御本懐でございましょう」と述べ、療養後に彼の政才を見抜いた板垣は「彼を政治家にできないのが残念だ」と語っている。11月、後藤象二郎と洋行し、翌年の6月に帰国した。明治17年（1884年）10月、自由民権運動の激化で加波山事件が起き、自由党を一旦解党した。自由民権運動家の立場から、華族制度には消極的な立場であり、授爵の勅を二度断っていたが、明治20年（1887年）5月、三顧之礼（三度の拝辞は不敬にあたるという故事）を周囲から諭され、三度目にしてやむなく伯爵位を授爵した。その結果、衆議院議員となることはなく（華族当主には衆院選の被選挙権がない）、また貴族院でも伯爵議員の互選にも勅選議員の任命も辞退したため、帝国議会に議席を持つことはなかった。
益子の古刹西明寺の伝承は、西明寺は737年（天平9年）行基の創建になり、紀有麻呂が建立したとする。10世紀には、宇都宮氏の郎党益子氏が勢力を張った。益子氏は紀氏を称し、西明寺城を本拠とした。平安末期から室町初期にかけて、建立された寺社が益子町にはよく残っている。源頼朝が奥州藤原氏討伐の兵を起こすと、益子正重は宇都宮氏の郎党として戦功を上げ、もう一人の宇都宮氏の郎党とともに、頼朝から源氏の旗である白旗一流を下賜された。鎌倉から南北朝時代にかけて、益子氏は宇都宮氏の郎党としてよく活躍した。益子には西明寺城を始め、七井城など、益子氏の城・砦が築かれた。南北朝の動乱のとき宇都宮氏が北朝につくと、南朝方の将軍春日顕時は常陸国を本拠として、1339年益子を攻めた。これは後に撃退されたが、1351年再び益子は戦場となり、西明寺の伽藍が焼失した。1394年益子勝直は西明寺の堂宇を再建した。ついで1492年には楼門、1538年（天文7年）には仏塔が益子家宗により再建された。しかし戦国期には益子氏は宇都宮氏と対立することが多くなった。家宗が家督を継いだ後は、隣接する領主と益子氏との争いが増し、1583年益子重綱（一伝によれば家宗弟）は宇都宮氏に背き、結果、1589年に宇都宮氏によって益子氏と西明寺城が滅びることとなった。江戸期には那須黒羽藩大関氏に飛び領として加領され、幕末に到った。「下之庄」といわれ、陣屋が置かれた。1871年7月廃藩置県の後は、黒羽県から11月に宇都宮県に統合され、1873年に宇都宮県が栃木県に統合されるとともに、栃木県に帰属した。また1895年には益子町が設置され、のちには七井村、田野村が置かれた。1911年（明治43年）軽便鉄道法が交付されると、鉄道院は幾つかの新規軽便線着工計画のなかに下館・七井を結ぶ真岡線を含めた。翌年には工事が開始され、1912年4月1日に下館・真岡間が部分開業した。ついで1913年7月11日には真岡・七井間も開業し、計画された全線が開通した。後に、烏山町（現那須烏山市）と茂木町の二つから、七井からそれぞれの町への延伸が請願され、誘致合戦は政党の政治の具となった。茂木町を地盤とする政友会議員が衆議院に当選したため、最終的に七井から茂木への延伸が行われた。1954年（昭和29年）6月1日には、益子町と七井村、田野村が合併し、益子町となった。いわゆる「平成の大合併」で益子町も芳賀地区合併協議会に参加し近隣自治体との合併を協議していた。しかし2004年6月、住民から反対の強かった茂木町が離脱を表明、これを機に合併協議自体が不調となり、8月初頭には協議会廃止の合意を見た。8月24日町議会は合併協議会の廃止を議決し、知事への届け出を経て、同月31日、合併協議会は廃止された。