第1期は、2011年9月17日にテレビアニメ化が発表され、原作小説と同タイトルで2012年1月から同年3月までAT-Xなどで放送された。全12話。前半が原作第1巻に相当するレイナーレ編（アーシア編）、後半が原作第2巻に相当するライザー編の全2部構成となっている。2012年9月6日に発売された原作小説第13巻限定版にはテレビ未放送エピソード（第13話）OVAを収録したBDが同梱され、第2期の制作が決定したことも発表された。また、2013年5月31日に発売された原作小説第15巻限定版にはテレビ未放送エピソード（第14話）OVAを収録したBDが同梱された。第2期『ハイスクールD×D NEW』（ハイスクールディーディー ニュー）は、2012年9月11日に制作決定が発表され、のタイトルで、2013年7月から同年9月まで放送された。全12話。本期も、前半は原作第3巻に相当する「月光校庭のエクスカリバー編」（げっこうこうていのエクスカリバーへん）を、後半は原作第4巻に相当する「停止教室のヴァンパイア編」（ていしきょうしつのヴァンパイアへん）の2部構成となっている。タイトルロゴの左下には副題が併記されており、「NEW」のうち「W (ω)」はおっぱいを模したものになっている。また、BS11などで流れた番組宣伝CMでは「新番組」と紹介されるはずのテロップが「NEW番組」となっており、「NEW」（新しい）と「乳」（にゅう、つまり「おっぱい」）をひっかけた、お色気番組であることを強調する宣伝を行っていた。テレビ放送時の次回予告はイッセーがサブタイトルを言うだけのもので、詳細な予告は公式サイトで公開されていた。第3期『ハイスクールD×D BorN』（ハイスクールディーディー ボーン）は、2014年6月16日に制作決定が発表され、のタイトルで2015年4月から同年6月まで放送された。全12話。なお、この旨は同スタッフが制作した『健全ロボ ダイミダラー』最終回終盤でも触れられた。内容は5巻→7巻→6巻の順で、シトリー眷属とのレーティングゲームはカットされ、終盤にはオリジナルエピソードが加えられている。第4期『ハイスクールD×D HERO』（ハイスクールディーディー ヒーロー）は、2016年10月22日に開催された富士見ファンタジア文庫のイベント「ファンタジア文庫大感謝祭2016」で制作が発表され、2018年4月より7月まで放送された。今作ではアニメーション制作がティー・エヌ・ケーからパッショーネに変更となり、制作スタッフも一新されている。「ハイスクールD×D HERO」の「HERO」はイッセーの「H」と「ERO」が合体することで、「HERO」となるという意味がこもっており、英雄派と戦うという意味もある。
「リアス・イン・ワンダーランド」（『ファンタジア文庫25周年アニバーサリーブック』に収録、富士見ファンタジア文庫　2013年3月20日発売、ISBN 978-4-8291-3868-7）
963年にアルデンヌ伯ジークフリートがこの地にあったルクセンブルク城を本拠地に定め、その子孫が11世紀にルクセンブルク伯の位を神聖ローマ皇帝から与えられた。神聖ローマ帝国の域内とはいえ、フランスにも近かったため、ルクセンブルク伯はフランス王の封建家臣にもなっていた。1081年には、ルクセンブルク伯家出身のザルム伯ヘルマンが、皇帝ハインリヒ4世の対立王に選出されている。大空位時代の後、皇帝権力の強化を望まないドイツ諸侯は、当時は弱小な伯爵家に過ぎなかったハプスブルク家やナッサウ家から皇帝を選出した。1308年、帝国諸侯でありながらフランス王の封臣でもあったルクセンブルク伯ハインリヒ7世が擁立されたのも、同じ事情からだった。しかしハインリヒ7世は優れた人物で、1309年にはスイスの一部を領有し、翌年には息子ヨハンとボヘミア王ヴァーツラフ3世の妹エリシュカ（アルジュビェタ）との縁組により同国の王位を獲得するなど、自家の領土を短期間のうちに拡大させた。また、弟バルドゥインはハインリヒの皇帝選出に先立つ1307年に選帝侯の一人であるトリーア大司教となっており、兄ハインリヒやその孫カールの皇帝選出に貢献している。こうして、ルクセンブルク家はドイツにおける最有力の勢力となった。ボヘミア王となったヨハンは皇帝には選出されなかったが名将として知られており、ヨハンの息子カール（カール4世）は1346年に皇帝に選出され、ボヘミア王とルクセンブルク伯も継承した。カール4世は金印勅書を発布して帝国の混乱を収拾する一方、自家の勢力拡大と帝位の世襲化にも努めた。なお、ルクセンブルク伯位はカール4世から弟ヴェンツェル1世に譲られた後、1354年にルクセンブルク公へと格上げされ、カールの息子ヴェンツェル（2世）に継承された。カール4世の後は2人の息子ヴェンツェル、ジギスムントが皇帝、ボヘミア王、ルクセンブルク公、さらにブランデンブルク選帝侯を継承する。しかしいずれも凡庸な人物で、代々の無理な拡大政策もたたってドイツやボヘミアの諸侯の離反を招き、さらに一族内でも対立を起こして権力を失っていく。ジギスムントはハンガリー王位を獲得する一方、ブランデンブルク選帝侯位をホーエンツォレルン家に譲っている。ヴェンツェル、ジギスムントとも男子がなく、ヨープストら傍系にも男子の後継者がいなかったためにルクセンブルク家は断絶し、同家の有していた所領や位の多くは、やがてジギスムントの娘婿であるアルブレヒト2世らを経てハプスブルク家が獲得することとなった。ルクセンブルク公領も例外でなく、一族のエリーザベト・フォン・ゲルリッツからブルゴーニュのフィリップ善良公へ渡った後、ヴァロワ＝ブルゴーニュ家の断絶と共にハプスブルク家が継承した。ただし、ルクセンブルク伯ハインリヒ6世（ハインリヒ7世の父）の弟であるワレラン1世を祖とする分家（リュクサンブール＝リニー家）は本家が絶えた後も存続しており、この家系出身のリニー伯ジャン2世・ド・リュクサンブールはジャンヌ・ダルクを捕縛監禁したことで知られる。最後の当主であるサン＝ポル伯ピエール2世・ド・リュクサンブールが男子を残さず死去したことにより、ルクセンブルク家は完全に断絶するが、姻戚関係を通して分家はなおも存続、17世紀にフランソワ・アンリ・ド・モンモランシーはリュクサンブール・ピネー家の女性と結婚してリュクサンブール＝ピネー＝モンモランシー家を創設、子孫はモンモランシー公も継承して20世紀まで続いた。ピエール2世の娘マリー・ド・リュクサンブールはブルボン家分家のヴァンドーム伯フランソワに嫁いでいるが、フランス王アンリ4世はその曾孫である。アンリ4世はまた、ボヘミア王ヨハンの娘ボンヌがフランス王ジャン2世との間にもうけた子のうち少なくとも2人（シャルル5世、シャルル悪人王の妃ジャンヌ）を通じて、ルクセンブルク家本流とも血のつながりがある。そしてその子孫であるパルマ公子フェリックスはルクセンブルク大公女シャルロットと結婚して、現在のルクセンブルク大公家に至っている。