中世の琉球王国では明との朝貢貿易が活発に行われており、福建などから来た多くの華人も居住していた。それらの交流を背景に豆腐の製法が中国から伝わった可能性が指摘されているが、明確ではない。天和3年（1683年）に琉球に来た清の冊封使は、那覇の市中で非常に多くの店が島豆腐を販売していたと記録している。沖縄では養豚が盛んだったため、その飼料となるおからを生産する事もあって豆腐作りは盛んに行われた。明治時代の糸満市では、トーフマチと呼ばれるほど豆腐業者の多い通りもあったという。なお大豆を砕くための石臼は、安山岩が豊富な硫黄鳥島産のものが広く使われていた。1972年の本土復帰を受けて、食品衛生法により豆腐を水にさらして販売する事が義務付けられたが、食文化の維持などを理由とした陳情の結果、温かい豆腐をそのまま販売する方法が1974年に特例として許可されている。沖縄で豆腐は盛んに消費され、2012年の家計調査によれば、沖縄県における1世帯当たりの豆腐に対する支出は年間5,670円で全国平均の4,613円を大きく上回っている。一方で、全国平均を上回るペースで支出額が年々減少しており、食文化の変容や世帯当たり人員の減少が影響しているとみられる。2014年の調査では、沖縄県内の回答者の43%が温かい状態で袋に入っている島豆腐を、50%がパック入りの島豆腐を、それぞれ週に1回以上購入しており、木綿豆腐や絹豆腐の同35%を上回っている。
2014年の調査によれば、島豆腐はチャンプルーとして調理するケースが最も多い。水切り前の状態で食べるゆし豆腐と、味噌汁の具として使うケースがこれに続く。この他、スクガラスを乗せてスクガラス豆腐としたり、煮付け、冷奴などになる。発酵食品のひとつとして豆腐ようの原料にも用いられる。
天日干しなどによって十分に乾燥させた大豆を、石臼や専用の機械などを使って半分に割る。さらに篩にかけながら風に当てて皮を取り除く。これらの作業によって、水が早く大豆の内部に浸透する。割った大豆から胚軸などを手で除き、3-4時間水に浸けてから、グラインダーなどで加水しつつ磨砕すると呉が得られる。生呉の段階でおからと豆乳を分離する生しぼりと呼ばれる製法が伝統的な島豆腐の特徴であり、最初に大豆を破砕する点も含めてベトナムやマレーシアなど東南アジアの国々とも共通する手法である。加熱後に分離する煮とりないし煮しぼりと比べると、豆乳が分離しにくいため、絞るのに労力を必要とする上に歩留まりも良くない。一方で、低温で絞ると、不快味の原因となるイソフラボノイドやサポニンの抽出が抑制されるメリットがあるという。生しぼりによって得られた豆乳は地釜の大鍋に入れ、1時間ほどかけて炊き上げて香気を生成させる。途中、泡が生じるのでこれを取り除く。続いて、海水またはにがりなどの凝固剤を加える。この状態のふわふわした豆腐はゆし豆腐と呼ばれ、そのまま醤油をかけて食べる事もある。布を引いた型箱にゆし豆腐を流し込み、水を抜くと島豆腐の完成となる。かつては温かい状態で販売されていたが、近年はパック入りで冷蔵して販売する製品が登場し、保存期間が長く、店頭在庫を確保しやすい点が好まれている。
ドイツ・フランス戦役 (1813-1814年)によりフランス皇帝ナポレオン・ボナパルトが失脚、エルバ島に流された事でヨーロッパにおける戦乱は一旦終結し、イギリスはアメリカ大陸に大兵力を動員する事が可能となった。それを受け、カナダ総督のジョージ・プレボスト卿は2方面からアメリカ合衆国に侵攻する作戦を立案、実行した。プレボスト自身はカナダの本部からニューヨーク州に侵攻する部隊を率い、シャンプレーン湖に向かった。もう1隊はロバート・ロス将軍の指揮でアメリカ大西洋岸中部のチェサピーク湾に送った。この動きに対し、アメリカ合衆国陸軍長官ジョン・アームストロングはイギリス軍の攻撃目標は戦略的には重要でないワシントン市では無く、軍事的な要衝であるボルチモアであると考えていた。しかし、イギリス軍はボルチモアとワシントン両方を攻撃目標にしていた。プレボストの思惑は、アメリカ軍によって焼き払われたカナダのアッパー・カナダ（現在のオンタリオ州）の首都ヨーク市（現在のトロント市）の報復であった。ロスの部隊は1814年8月にメリーランド州に上陸、パタクセント川に沿って進軍した。一方、迎撃するアメリカ軍の指揮官、ウィリアム・ワインダー准将は1813年7月のストーニー・クリークの戦いで捕虜になり、直近の捕虜交換で復帰した、有能とは言い難い人物であった。彼の直属の部隊は竜騎兵120及び正規兵300であったが、それに加えて民兵1,500人を動員した。また、開戦日までには増援部隊として更に5,000名の民兵が到着しつつあった。しかしこの民兵達は訓練が行き届かず、装備も貧弱であった。アメリカ軍は数的には勝っていたものの、ヨーロッパから転戦した経験豊富なイギリス正規兵と対峙することを余儀なくされた。南進するワインダー軍は8月21日、ロング・オールド・フィールズとウッド・ヤードの近く、アッパー・マールボロでイギリス軍と対峙した。イギリス軍の動きから、ブラデンスバーグがワシントンを防衛する要になることが明らかであった。ブラデンスバーグを死守すれば、ボルチモアとアナポリスへ至る道路を確保する事が出来、その道路から援軍がこちらに向かっているはずであった。イギリス軍がワシントンに向かうとすればその進路は2つしかなく、そのうちの1つであるアナコスティア川の東流は容易に渡河が可能であるため、こちらの守備を固める事にした。部下の将軍、トビアス・スタンスベリーに「ブラデンスバーグの前の最善の位置に陣取り...攻撃を受けた場合はできるだけ長く抵抗すること」と命令を下した。将軍スタンスベリーはレーガン、シャッツ、スターレットの各連隊、ピクニーのライフル狙撃隊および砲兵隊を町の直ぐ東にあるローンズヒルに布陣させた。アナポリスからの道路はこの丘で分岐し、アッパー・マールボロからの道路はその右と後を通っていた。ワシントン、ジョージタウンおよびボルチモアに向かう道はその背後で交差していた。この位置からは通信線を確保しながらイギリス軍が近づいてくる様子を俯瞰できた。8月23日午前2時30分、スタンスベリーにワインダーからの伝令が到着、ワインダー軍が東流を渡って後退し下流の橋を焼くつもりであることを伝えてきた。スタンスベリーは驚愕し、右翼の情勢が変わったのではないかという根拠の無い思い込みに捕われた。既に配置を済ませていた部隊の防御を固めようとはせず、直ぐに宿営地を引き払うことを指示、疲れた兵士達を率いてブラデンスバーグ橋を渡った。そしてこの橋を焼く事も無く、1.5マイル (2.4 km)離れたレンガ工場まで兵を進めた。この事で、かれらは全ての戦術的な利点を失った。スタンスベリーはそこから更にワシントンの東、ブラーデンスバーグの町からポトマック川の東流を渡り、西岸に陣を構えて防御を固めたが、その配置は最善とは言い難かった。