日本陸軍は1943年（昭和18年）頃から、敵制海権下・制空権下での物資輸送を目的とした輸送艦艇や護衛艦艇の開発計画を海軍とは別に進めていた。伊号高速艇はそのうちの一つである。やや大型の魚雷艇形式の合板製船体を持つ高速輸送艇であり、船倉に積載された25tの物資をマニラロープで数珠つなぎにし、目的地付近で海面に投下した後、反転帰投するという運用が行われていた。数十隻が量産されており、約30隻が船舶司令部隷下の高速輸送第1大隊を構成し、各方面で若干の輸送任務に従事していた。
旧陸前浜街道沿いの茨城県高萩市赤浜1864にあった。1975年（昭和50年）に地元の要望を受け開校した。学校は阿武隈高地と太平洋を望むところにある。
1999年、6月10日の対読売ジャイアンツ戦で一軍初登板し、高橋由伸に満塁本塁打を浴びる。2000年、2001年もプロ初勝利を挙げられなかった。2002年、4月に横浜ベイスターズ戦でプロ入り初勝利。以後ローテーションの一角に入り、序盤戦だけで5勝を挙げる。しかし夏前に失速し、5勝5敗で終わる。2003年は、8月29日右足鼠径部にできた脂肪腫（ガングリオン）の摘出手術を受けるが、シーズンは1勝もできずに終わる。2004年シーズンは2勝を挙げて復活の兆しをみせた。2005年は、未勝利に終わった。2006年、5月28日交流戦における対福岡ソフトバンクホークス戦（ヤフードーム）にて6安打9奪三振1失点でプロ入り初完投勝利を挙げる。しかしシーズン途中で2軍落ちし、同年の優勝パレードには参加できず、北谷秋季キャンプに参加するも途中で名古屋への強制帰還指令が出された。2007年途中から先発ローテーションに定着。完投こそなかったものの、奪三振率が高い上、失点も少ない投球を見せ、5月にはプロ入り9年目にして初の月間MVPを受賞した（5登板、4勝0敗、防御率1.87、投球回数33 2/3）。しかし、8月25日の対阪神タイガース戦では完封ペースで9回途中までに15三振を奪ったが、味方も0点に抑えられたまま9回表に一死満塁のピンチを迎えたところで降板し、後続の岩瀬仁紀が打たれ負け投手になってしまうなど打線の援護に恵まれず、同年の中日の先発投手としては唯一の防御率2点台を記録しながらも最終的には6勝6敗にとどまった。規定投球回には達しなかったものの、自己最高の成績を残し、落合博満監督から信頼を得たシーズンとなった。続く巨人とのクライマックスシリーズ第2ステージ第1戦では新聞等の予想を覆し先発投手として登板、自身7月以来となる勝ち投手となり、中日のクライマックスシリーズ制覇の原動力となった。この登板は新聞紙上などで「奇襲」と騒がれたが、実は山井大介の故障再発により「当然の選択」として先発させたと落合監督が後のインタビューで答えている。小笠原が入団してから中日は4回日本シリーズに出場しているが、2006年までは公式戦通算100試合以上の登板がありながら1度もシリーズの登板がなかった。ようやく2007年の日本ハムとの日本シリーズ第4戦に先発として念願のシリーズ登板を果たしたものの、勝利投手の権利を目前にした5回2アウトから満塁のピンチを招いたところで鈴木義広に交代させられ、1974年の松本幸行に次いでチーム2人目の左腕投手シリーズ勝利を逃した。アジアシリーズでは3戦目の対チャイナスターズ戦に先発し、7回1失点の好投で中日のアジアチャンピオンへの道筋を作った。直後の日本一パレードでは沿道から多くの祝福を受けた。パレード中のCBC・東海テレビによる共同インタビューでは、「名古屋にこんなにも多くの中日ファンがいたなんて知らなかったです」と興奮しながらも感極まるコメントを述べていた。2008年は前半は先発として好調だったが、四球で自滅したり、勝負所で本塁打を浴びるなど、徐々に打ち込まれ中継ぎに降格した。その後先発に復帰するも立ち上がりに失点することが多く、試合を作れずに降板するシーンが目立った。7月31日には怪我で出場を辞退した吉見一起の代役としてオールスターゲーム第一戦に出場した。最終的には8勝11敗と自己最多の勝ち星を記録するも、防御率は4点台後半と低調であった。2009年は開幕二軍スタートとなったが、5月10日の巨人戦、中継ぎで初登板2回無失点で抑えた。その後、先発に回ったが立ち上がりに課題があり6月3日のオリックス・バファローズ戦ではチームが逆転したため負けはつかなかったが2回2/3、7失点でノックアウトされた。それでも先発ローテを守りきり7勝2敗で防御率3点台の成績を残し、プロ11年目で初めて勝ち数が負け数を上回ることとなった。巨人とのクライマックスシリーズ第2ステージでは第1戦に先発し、5回1失点の好投で、2007年のCS第1戦に続き、また巨人から勝利を挙げた。しかし、第2戦以降はチームは勝てず、CS敗退となり、日本シリーズ進出を逃した。2010年はオープン戦での好調を受けて先発ローテーション入りしたが、わずか1勝（3敗）を挙げただけで5月には二軍落ちし、以降も怪我や不調で一軍での登板機会はほとんどなかった。2011年も開幕1軍入りしたものの、初登板となった4月16日の阪神戦で3回途中まで完璧に抑えながら左足の違和感で降板、その後はファームで結果を残すものの今度は左肩を痛め復帰できず、故障に苦しんだシーズンになった。2012年は交流戦時に一軍に合流し、2試合に登板するも結果が残せず二軍落ちし、10月2日に戦力外通告を受け、10月5日に現役引退を表明し、今後はコーチとしてチームに残ることになった。同日のナゴヤドームシーズン最終戦の対広島戦で4回表二死二塁の場面で登板し、安部友裕をセカンドゴロに抑えている。