鹿沼の祭囃子は、江戸囃子および葛西囃子の流れをくみ、篠笛1人、摺鉦1人、締太鼓2人、長胴太鼓1人の5人で構成され、屋台後部の内室に乗って演奏する。祭りの中でも、複数の屋台がお囃子を競い合う「ぶっつけ」は、祭りの見どころの一つである。囃子方には小松流や平戸流などの流派があり、屋台囃子では「江戸ばか、昇殿、神田丸、鎌倉、四丁目(師調目・七丁目)」の五段囃子を演奏する。また各町内の屋台に乗り込む囃子方は、伝統的に各氏子町から依頼された旧鹿沼町周辺地域在の囃子連が担うことになっている。
今宮神社祭礼に曳き出される氏子町の屋台は27台ある。これらは江戸の屋台の系統を引く「踊り屋台」から発展したもので、元来芝居や踊りのための移動舞台だったものだが、囃子方が中に乗って演奏するものへ変化している。いわゆる鹿沼型の屋台の最大の特徴は、日光山社寺の豪華な彫刻の影響からか、全面が豪壮な彫刻によって飾られている点である。この地域は、日光例幣使街道と日光西街道の宿場町であったことから、日光山の彫刻師が冬、仕事が無く下山した際や、日光の帰り道に宿場や村の依頼により造ったものという伝承があり、現存する屋台の一部には、日光五重塔彫物方棟梁後藤正秀や磯辺儀左衛門、磯辺儀兵衛、石塚直吉、神山政五郎、後藤音吉などの彫師の銘が残されている。以前各町の屋台は、祭礼の度に組立、解体を行なっていたが、近年は組立てたまま収納可能な収蔵庫が建設され大幅な負担軽減が図られた。反面組立解体技術の喪失や屋台保存環境の変化も危惧されている。
祭に参加する氏子町のうち、その年の当番町を一番として順に番号をふっていくが、縁起をかついで四と九の番号を避けている。9月上旬の仮屋台奉納(ぶっつけ)の際、今宮神社拝殿で宮司から各町に番号札が手渡され、例祭の繰り込み順が正式に決定される。
軍記物『太平記』流布本巻31「八幡合戦の事附官軍夜討の事」は、歴史的事実と異なる逸話を捏造し、八幡の戦い（→第一次京都攻防戦）における正儀の性格・将才を酷評している。この合戦では、後村上天皇ら南朝方が3月11日（史実では3月15日）から八幡に籠城し、危機に陥っていた。『太平記』によれば、八幡での籠城から二ヶ月近くたった5月4日、正儀と副将の和田五郎は、援軍を集めて幕府軍の包囲を解かせるために、天皇を置いて先に包囲網を抜け出した。ところが、和田五郎は責任の重大さに精神を患って死に、一方の正儀は戦況を傍観して何もせずにいた、などと描写している。楠木（正儀）はまた、父にも似ず兄とも違って、「心少し延びたる者」（心が少しのんびりとしている者、思案するばかりで実行的意欲の欠ける者）であったので、今日こそ（兵を招集します）明日こそ（します）と言うだけで、陛下が敵の大軍に囲まれていらっしゃるのを何とも思わずにいたのが、実に嘆かわしい。聖王・尭の子は尭のようにはならず、聖王・舜の弟は舜には似ないとはいうものの、この楠木（正儀）は正成の子であり、正行の弟である、いつのまに、親とも違って、兄からもこれほどまでに劣るようになってしまったのだと、謗らない人はいなかった。しかし、史実ではこの時期、後村上天皇の退路を確保するために、南進して和泉国に押し寄せる幕兵と日夜連戦しており（→和泉防衛）、正儀が戦いも徴兵もせず傍観していたというこの『太平記』の描写は、歴史的事実と反する事実無根の中傷である。また、後村上天皇が脱出した後は、真っ先に召し出されて次の遷幸先の賀名生の戦況について意見を問われ、捕虜となっていた北朝上皇らの護送の大任も任されるなど、「謗らない人はいなかった」という部分も事実と反する。もっとも、「心少し延びたる者」という評価は、慎重で勝算のない戦いは避けるという面を示しているともいえ、『太平記』でも智将として一定の評価はされている。『太平記』流布本巻34「和田楠軍評定の事諸卿分散の事」では、畠山国清が攻めてきた時には（→足利義詮の南征)、幾ら大軍がいようが国清には天・地・人の三つがないから恐るるに足りない（山間部を攻めるには「天」候と季節が悪い・「地」形的にこちらの方が防衛に有利・国清には「人」望がなく他の氏族から妬まれているから大軍の統率が取れない）、戦いとは兵数ではなく智謀・武略であると言って天皇や公家を安心させた。さらに、南朝の行宮（臨時首都）を、金剛寺行宮よりも安全な地域にある楠木氏の菩提寺観心寺に遷すように献策して受け入れられた。また、『太平記』流布本巻34「平石城軍の事附和田夜討の事」では、戦をなるべく避ける賢将として、副将の猛将和田正武との性格の対比が描かれている。畠山国清の軍勢が赤坂城に押し寄せた時、正儀は「元来思慮深き」将として金剛山に後退することを主張したが、副将の正武は「いつも戦を先として、謀を待たぬ」将であったので正儀に反対し、幕軍の結城氏の陣に夜襲したという。逸話そのものの真偽はともかく、史実でも正儀は主戦派の長慶天皇とは仲が悪く、一方の正武は長慶天皇に一貫して仕えていたため、性格の比較としては的確に描かれている。生涯にわたり京を巡り戦いを繰り広げているが、『太平記』では、南朝の公家らの性急な京奪還論には、批判的だったとされる（→第四次京都攻防戦）。