市内全域で医薬分業が浸透している。特に、掛川市立総合病院では、処方箋を処方箋薬局に対しファックスで送信するサービスを実施しているため、かかりつけ薬局に行けば、即時に薬を受け取る事ができる。2000年代後半からは、薬局での処方内容を記録する手帳（いわゆる「お薬手帳」）に、病院・診療所、歯科医院での診察内容も併せて記録する試みが始まっており、医師、歯科医師、薬剤師間での情報共有が進められている。医師不足や病院設備の老朽化が課題となっており、2013年5月1日に袋井市と共同で新病院「中東遠総合医療センター」を掛川市菖蒲ヶ池に開院した。複数の市立病院の統合は全国初の事例となる。また、予測される東海地震の想定震源域であることから、事業継続計画に対応した病院としても注目されている。旧病院跡地は医療・福祉関連施設として利用される予定。
掛川市役所が、地域ソーシャル・ネットワーキング・サービス（SNS）用のウェブサイトとして「e-じゃん掛川」を開設した。掛川市役所IT政策課情報化推進係を中心として運営が行われている。さまざまなコミュニティが存在し、地域住民間の交流を深める狙いがある。2006年12月現在、SNSへの会員登録は市民以外にも開放されており、会員からの招待がなくても登録可能である。
市内全域がNTT西日本静岡支店の営業区域である。市外局番は市の大半の地域で0537であるが、市南西部の本谷地区、山崎地区は0538である。
市内に所在する各神社を中心に、さまざまな祭礼が行われている。観光客が多く訪れる祭礼としては、遠州横須賀三熊野神社大祭や掛川祭などが知られている。これらの祭礼では二輪屋台が用いられ、一本柱万度型、掛川型、日坂型など、祭りが開催される地域によりさまざまな形状がある。
市内全域で遠州弁が話されている。また、旧遠江国に属しながらも、大井川を越えた旧駿河国に程近いという位置から、一部では静岡弁（駿河弁）も話されており、遠州弁と静岡弁の混在したアクセントも見受けられる。
掛川市（旧掛川地区）の商圏人口は278,750人（静岡県消費動向調査、2006年）であり、静岡県西部地区における最大商圏の浜松（旧浜松市）に次ぐ規模である。また掛川市は浜松商圏（掛川市全域）、袋井商圏（大東地区を除く）に含まれる。掛川駅北口周辺に商店街、飲食店街が集積し中心市街地を形成する。掛川市中心市街地活性化基本計画では、中心市街地は大手町、連雀、肴町、中町、緑町、瓦町、紺屋町、栄町、研屋町、城内、松尾の11町と定義しており、この範囲には掛川城、大日本報徳社などの歴史・文化施設群も含まれる。平成期には市街地の空洞化が進行し、商業機能は大池地区（アピタ掛川店・バロー掛川店など）、西郷地区（しずてつ掛川ショッピングセンター「Sプラザ」など）など郊外に分散している。また大東地区には大東ショッピングプラザ「ピア」、大須賀地区にはロックタウン大須賀などの郊外型ショッピングセンターがある。
製造品出荷額は約1兆4469億円（工業統計表、2005年）であり、静岡県内では浜松市、磐田市、静岡市に次いで4位である。主要な品目は、ADSL機器、ファクシミリ、化粧品、アップライトピアノ、自動車部品、携帯電話など。市内に立地する工業団地には掛川東部工業団地「エコポリス」、新エコポリス工業団地、上土方工業団地などがある。
2012年（平成24年）に全国お茶まつり静岡大会in掛川の開催に合わせて募集され235点応募された。名前は、「茶のみや きんじろう」で愛称「きんじろうくん」。掛川ゆかりの二宮金治郎をモチーフにデザインされ、手には掛川茶のことが書かれた本を持ち、常に掛川茶のことを研修して知り尽くしている男の子。頭と本には、一芯二葉の掛川茶がデザインされ、掛川の深蒸し茶をイメージした緑の着物を着ている。
この岬の名付けは、1826年にイングランドの探検家フレデリック・ウィリアム・ビーチー (Frederick William Beechey) が行なったもので、由来となったのは、政治家で、イギリス海軍本部所属の地理学者であったサー・ジョン・バロー (Sir John Barrow) であった。岬周辺の海は、（現在では）通常は年に2-3ヵ月の着氷しない時期があるが、初期の探検家たちの時代にはそういうことはなかった。ビーチーは船では当地へ到達できず、本船からボートを出して先へ進んだ。1826年にはジョン・フランクリンが東側から当地へ到達しようと試みたが、行手を氷に阻まれた。1837年には、東側から進んだトマス・シンプソンが、ボートの前進が氷に阻まれた地点から、徒歩でおよそ50マイル（およそ80km）を西へ進に、ポイント・バローに到達した。1849年にはウィリアム・プレン (William Pullen) が2隻の捕鯨船で岬にたどり着いたが、これは、氷のためにその手前でより大きな2隻の船を西へ帰した上でのことであった。ウィルキンス＝デトロイト北極遠征隊 (Wilkins-Detroit Arctic Expedition) をはじめ、北極点をめざす北極探検家の多くが、ポイント・バローを出発点に選び、1928年4月15日にはカール・イールソンとヒューバート・ウィルキンス (Hubert Wilkins) が、ポイント・バローを発って北極海を横断し、スピッツベルゲン島までの飛行に成功した。1935年8月15日に飛行機墜落事故で、操縦士ウィリー・ポストと、乗客の芸人ウィル・ロジャースが事故死した場所であるロジャース・ポスト・サイト (Rogers-Post Site) は、この岬の近くである。1965年から1972年まで、当地は、観測ロケット「ナイキ・ケイジャン」と「ナイキ・アパッチ」の発射地として使用された。また、全球大気監視計画の待機観測局が置かれている。「ポント・バローの鯨 (Point Barrow whales)」と称されるのは、1988年にポイント・バローで、氷に閉じ込められてしまい、全米から注目を集めた鯨たちである。