1746年1月30日にカンバーランドはエディンバラに着き、すぐにチャールズの探索に入った。アバディーンまで遠回りをして、来たる戦闘で彼の指揮下となる、装備を整えた部隊の鍛錬に時間を費やした。カンバーランドの鍛錬は、まず、射程内に敵が入るまで射撃を行わないこと、一度射撃すると敵の右側を銃剣で突くことだった。こうすることで、相手の剣を掲げた腕の下に入るからだった。1746年の4月8日、カンバーランドはアバディーンを出発してインヴァネスに向かい、4月16日に天王山ともいうべきカロデンの戦いを戦い、チャールズを完敗させた。カンバーランドは兵たちに、ジャコバイトの反逆者の残党に対して、容赦ない攻撃を加えるように命令した（このジャコバイト軍では、フランス軍の兵や、イギリスやアイルランド生まれの者も正規な兵士とされていた）。カンバーランドの軍は戦場をくまなく歩き回り、まだ息のある敵兵を突いて去って行った。カンバーランドは、足元に横たわっている負傷兵が反乱軍であると知り、少佐にその者を撃つように命じた。少佐が命令を拒むと、一平卒にその任務を果たすよう命じた。  その後イギリス軍は、ハイランドのジャコバイトが支配する地域でのいわゆる「平和活動」に乗り出した。反乱軍はみな殺され、兵士でないものも殺された。反乱軍に関係した集落は焼かれ、家畜は大々的に没収された。100人以上の反逆者が絞首刑にされた。女たちは投獄され、多くの人間が裁判のため船でロンドンに運ばれたが、8か月に及ぶ旅の途中でその多くが死んだ。
カンバーランドは、当時のイギリスの将軍では主導的立場にあり、1745年のジャコバイト蜂起で、チャールズ・エドワード・ステュアート（若王位僭称者）の王位奪取を断固阻止する任務を請け負った。カンバーランドの就任は人望を集め、国民と部隊との士気を高めた。フランドルから召喚されて以来、カンバーランドはこの反乱を抑えるための準備を続けてきた、ジャコバイト軍はイングランドに向けて南進しており、イングランドのジャコバイトが蜂起して彼らに合流することを望んでいた。しかしマンチェスター連隊のような限られた支援しか受けられず、ジャコバイト軍はスコットランドに撤退した。カンバーランドはジョン・リゴンアー指揮下のミッドランド軍に加わり、敵の追跡を始めた。ジャコバイト軍がダービーから北へと撤退をはじめたからである。1745年12月、ペンリスに着いたところで、ミッドランド軍の先方部隊がクリフトン・ムーアに撃退され、カンバーランドは撤退中のスコットランド軍に追いつく望みはないことに気付いた。カーライルを取り戻した後、カンバーランドはロンドンに召還された。ロンドンでは、フランスの侵略を想定しての対戦の準備が進められていた 。1746年1月の、カンバーランドの代わりに指揮を執ったヘンリー・ハウリーの敗北は、イングランド国民の恐怖を掻き立てた。この時、雨あられと降りかかる拳銃の弾の中で、80人の竜騎兵が倒れて行った。これがフォルカーク・ミューアの戦いである。
1742年、カンバーランドは陸軍少将となり、翌1743年に初めて自らが戦う戦場を目の当たりにした。勇猛な息子（martial boy）といわれたカンバーランドはデッティンゲンの戦いの勝利を父と分かち合い、この戦いで脚にマスケット銃によるけがを負ったが、戦後陸軍中将に就任した。1745年、カンバーランドはイギリス陸軍総司令官の称号を得て、経験がなかったにもかかわらず、フランドルでイギリスとハノーファー、オーストリア、オランダ連合軍の総指揮を執った。当初カンバーランドはフランスに攻撃を仕掛け、パリ攻略に持って行く流れを作りたがったが、顧問の軍人達から敵軍が圧倒的な数的優勢に立っているため、不可能であると説得された。やがてフランス側の意図がトゥルネーを取ることであることが明らかになり、カンバーランドはモーリス・ド・サックス元帥が包囲しているこの町の救援に向かったが、1745年5月11日のフォントノワの戦いの結果、イギリス・オランダ・オーストリア連合軍はフランスに敗れた。敗因はサックスがイギリス軍相手に戦場を選び、近くの森に狙撃兵を多数配備したのに対し、カンバーランドは作戦計画を立てた時点で森に兵が隠れているという脅威を無視しており、代わりにフォントノワの包囲に専心して、近くにいたフランス軍の主軍に攻撃を仕掛けたことと、フランスの拠点への攻撃の集中で、連合軍が勝つだろうと多くが思ったにもかかわらず森から狙撃兵を追わなかったこと、フォントノワを陥落させようとするオランダ軍のために、カンバーランドの兵が撤退せざるを得なくなったことなどであった。この戦いの後カンバーランドはしばしば戦術を批判され、特に森を押さえておかなかったことが批判の対象になった。この戦いが終わらないうちにカンバーランドはブリュッセルに退却せざるを得なくなり、ゲント、ブルージュ、オーステンデの陥落を阻止することは不可能になった。
北ベトナム軍は比較的人口の少ないカンボジア東部の大部分を、南ベトナムでの激闘から退却した際そこに入れば攻撃を受けずに休息および再編成ができる「聖域」として活用していた。これらの拠点エリアはまた、北ベトナム軍およびベトコンによって、この地域にシハヌークトレイルで輸送された大量の武器や物資を保管する用途にも使われていた。北ベトナム軍は1963年時点で既にカンボジア領内への進出を開始していた。1966年、東南アジアにおける共産主義勢力の最終的な勝利を確信し、また自らの体制の将来に不安を抱いていたカンボジア国王ノロドム・シハヌークは中華人民共和国との間で協定を結び、カンボジア領内に共産主義勢力の為の恒久的な基地の設置および補給目的でのシハヌークビルの港湾施設の使用を認めた。1968年、クメール・ルージュと呼ばれるカンボジア先住民族の共産主義運動が、シハヌーク政権打倒のための反政府活動を始めた。当時、彼らは非常に限られた北ベトナムからの物資援助しか受けていなかった（ハノイ政府はカンボジア政権の「中立性」継続に満足しており、シアヌークを転覆させる動機がなかったため）ものの、彼らは北ベトナム軍/ベトコン部隊の支配下地域に逃げ込むことができるようになった。これら一連の活動をアメリカ政府は察知していたが、日和見主義なシハヌークを説得すれば味方にできると期待して、カンボジア領内における明白な軍事行動は控えていた。その為、リンドン・ジョンソン大統領は秘密部隊の研究監視グループ（MACV-SOG）による秘密裏の越境偵察活動を承認し、国境地域における北ベトナム軍/ベトコン部隊の活動に関する情報を収集させた（ベスビオ作戦）。ここでの収集データは国王に（中立性との）考えを改めてもらう材料として提出される段取りになっていた。