高校卒業後は大学進学も視野に入れていたが、経済的な理由で断念。ショービジネス（と大学進学）を目指すべく、ラスベガスからロサンゼルスへと生活拠点を移した。そこではゴーゴーバーでのポールダンサーや、ランジェリー販売のカタログモデル、車用品雑誌のグラビア、レースクィーン、イベントコンパニオン、レンタルビデオ店の店員、郵便局のアルバイト、自身で運営する有料会員制ウェブサイトでのグラビア写真の公開で生計を立てる。その一方で、ダンススクールに通ったりアジア系インディペンデント映画サークルのプロモーション映画に出演するなど、多種多様なアプローチで自らの生き方を模索していた。日本向けのメディアデビューもこの時期に果たしており、2005年1月26日に発売された自動車雑誌「オプション」のセルビデオ「ビデオオプション」に収録された、カリフォルニア州にあるNASCARレーストラックで行われたエキシビジョンレース「D1GP AllStar」のプレゼント企画で、各ブースをレポートするD1USAキャンペーンガールの一人として出演していた。この頃、後に話題となる自身のウェブサイトを作成する。しかし、自身のアルバイト先まで掲載されている雑誌を持参し「これは君なの？」と訊ねる男性が現れたり、各種撮影で肌の露出要求がエスカレートするなど、仕事に嫌気がさすことも多くなっていた。
1986年9月24日生まれ。父親が中国系フィリピン人（牧師）で母親がフランス系アメリカ人（カジノディーラー）のハーフ。父親が動物好きであったため乗馬で遊んだり、バレエを習ったりして幼少時を過ごす。初恋の相手は幼稚園で出会ったブランドンという男の子だったが、物陰から隠れて見ているだけだった。弟のブラッドと喧嘩になった際、枕で殴られたリアは2m近く飛ばされてしまったことがある。母親はお金の使い方に厳しく、同年代の女の子が携帯電話を持ち、好きなものを買って遊んでいるのを傍から見ているだけだった。14歳の頃、友人と一緒に衣料品店でアルバイトを始め、中学ではチアリーディングで活動したり、ギターのストラップを長めにし、腰より低い位置でギターを弾くグランジの真似ごとをしていたが、徐々にギターよりもダンスの方に傾倒。この頃日本へ単身渡航して遊びに来たことがある。高校は当初、私立高校に入学したが、途中で公立の高校へ転入。どちらでも校風が合わなかった上、生来の内向的な性格が災いし友人が少なく、廊下を歩いていると悪ふざけでロッカーに閉じ込められたり、トイレで一人でスナック菓子を食べて昼食の代わりにしたこともあった等、陰のある高校生活を送る。学校での得意科目は国語。なお、幼少期からテレビゲーム好きだったことや、テレビアニメ『美少女戦士セーラームーン』および『ドラゴンボールZ』のファンだったこと、父がアジア系だったことなどから日本やアジアに対しての関心は高く、高校時代の外国語授業では日本語を選択したり、カラオケでJ-POPを歌うなど日本語の単語の知識は多少持っていた。学業以外では演劇やミュージカルの活動に興じる。デートはインターネットカフェで、シューティングゲームをして遊ぶ。
国民はアピシット政権への信頼を失い、アピシット首相は解散・総選挙へと傾いた。2011年に実施された総選挙では、反タクシン派の与党民主党が大敗し、タクシン元首相派のタイ貢献党が安定多数を獲得した。これにより、アピシット政権は総辞職して崩壊し、インラック政権が発足した。デモ鎮圧時に市民に対して発砲を許可した結果、多くの死傷者を出したとして、アピシットとステープは、殺人罪で訴追される方針が固められ、2013年10月28日に起訴された。
4月7日、アピシット首相は、バンコクに非常事態宣言を発令した。13日から始まるタイ正月（ソンクラン）を前に、9日の演説で「デモを終わらせるため、あらゆる手段を取る」と表明し、4万7000人以上の国軍兵士を投入する実力行使に転換した。4月10日、ステープ副首相により、デモの強制排除命令が出され、国軍の治安部隊は、解散・総選挙を求めて、アピシット首相への抗議活動を行なっていたタクシン元首相派の政治団体、反独裁民主統一戦線（UDD）のデモ隊約1万2千人の強制排除を開始した。国軍は、対峙するデモ隊に向けて威嚇発砲、軍ヘリコプターから催涙弾を投下し、ゴム弾や催涙ガスを使って実力行使に乗り出したことから、デモ隊は各地点で激しく抵抗して衝突した。この際、国軍はデモ参加者に向かって実弾を発砲していた。アピシット首相は緊急放送で、「政府には他に選択肢が残されていなかった」と発表し、強制排除を承認した。アピシット首相は当初、国軍を動員することで、デモ隊を中心街から排除する方針であったが、余りの人数の多さに成功せず、国軍は各地点でデモ隊に実弾を発砲した。この流血の衝突により25人が死亡、800人以上が負傷しデモを取材していたロイター通信の日本人カメラマンの村本博之さんも国軍に銃で撃たれ死亡した。
1985年秋、彼らのギグを観たスマッシュの日高正博社長の招聘で、ウィルコは初めて日本の地を踏むことになる。以来、毎年のように来日し、会場の規模も大きくなり、ウィルコ、ノーマン、サヴの不動の3人トリオとなったウィルコ・ジョンソン・バンドは本国よりも日本での人気を誇るようになる。アルバムも日本でのライブ・アルバムを含む5枚をリリースし、クラブチッタ川崎でのライブを収録したVHSもリリースされた。初来日時からの鮎川誠との交流も続き、鮎川誠のソロアルバム『ロンドン・セッション#1』『ロンドン・セッション#2』の2枚に全面参加、シーナ&ザ・ロケッツの『ROCK ON BABY』へのゲスト参加などを経て1999年にはジョイント・ツアーも行っている。しかし、14年続いた不動の3人トリオは1999年5月、サヴが家庭の事情でバンドを脱退せざるを得なくなった時に終わりを告げる。代わってジーザス&メリーチェインやブロックヘッズの2代目ドラマーとして知られるスティーブ・モンティがドラマーの椅子に座ることになった。サヴの脱退後、一時的な精神不安定に陥っていたウィルコも、モンティの参加でリスタートを切り、2000年には敬愛するミック・グリーン率いるザ・パイレーツとのジョイント・ツアーを行い、2002年にはフジ・ロック・フェスティバルに出演、2003年にはTHEE MICHELLE GUN ELEPHANTのTrippin' Elephant Recordsからニュー・アルバム『レッド・ホット・ロッキン・ブルース（Red Hot Rocking Blues）』をリリースし、大規模な日本ツアーを行った。THEE MICHELLE GUN ELEPHANTの発言も手伝い、新たな若年層ファンも獲得しつつあったが、翌年、2004年のフジ・ロック・フェスティバル再出演も決定した矢先に人生最大の不幸がウィルコを襲うことになった。