豊臣秀頼は、正妻の千姫のほかに側室をもうけていた。その内の一人は伊勢国の北畠氏の一族である成田吾兵衛助直の娘で小石の方といい、秀頼との間に娘をもうけた。小石の方と甲斐姫はそれぞれ異なる出自を持つが、武蔵国と伊勢国の成田氏が混同されたため「秀頼の娘と関わった」とする説が生まれたと推測されており、その中には秀頼の娘は甲斐姫の実の娘とする説も存在する。秀頼の娘は岸和田城城主・小出吉英の家臣である三宅善兵衛の下に預けられ、その妻が乳母を務めた。慶長20年（1615年）、大坂夏の陣の際に秀頼の娘は豊臣国松と共に大坂城にあったが、落城後に京都郊外に潜伏していたところを5月12日に徳川方の京極忠高により捕らえられ、国松も5月21日に徳川方に捕えられた。国松は死罪となったものの、秀頼の娘は千姫の助命嘆願もあって死を免ると後に鎌倉にある東慶寺に入り、落飾して天秀尼となり30歳前後のころに第20世住持となった。天秀尼は正保2年2月7日（1645年3月4日）に37歳で亡くなったが、東慶寺にある天秀尼の墓の横には従者のものと見られる宝篋印塔がある。この塔の側面には「台月院殿明玉宗鑑大姉 天秀和尚御局 正保二年乙酉九月二十三日」と記されているが、これが甲斐姫の墓であり、上述のように秀頼の娘と共に寺に入った従者が甲斐姫であるとの説がある。『新東鑑』によれば、秀頼の娘の乳母を務めた三宅善兵衛の妻は大坂の陣の際に夫が戦死したため、主の三宅氏の下に預けられたと記されている。また、宝篋印塔の形状や「院殿」の戒名は、従者が生前に高貴な身分であったことを示しており、従者は三宅善兵衛の妻ではなかった可能性がある。三宅善兵衛の妻とは別に秀頼の娘の養育にあたった身分の高い人物が存在し、「男性であっても困難な戦場からの脱出行」や「助命のための千姫との交渉」を手助けし、共に東慶寺に入り死の間際まで守り続けた可能性がある。三池純正著の『のぼうの姫 秀吉の妻となった甲斐姫の実像』では、甲斐姫であれば上記の条件にすべて符合するのではないか、としている。
大坂城での甲斐姫の生活ぶりは定かではないが、『伊達世臣家譜面』によると、秀吉には16人の側室が存在し、桑田忠親の著作によると、そのうちの名前が判明している人物の一人として甲斐姫の名が挙げられている。慶長3年3月15日（1598年4月20日）に京都で行われた醍醐の花見の際、甲斐姫が詠んだと考えられる歌が残されていることから、秀吉が亡くなる間際までその近辺に存在したものと考えられるが、同年8月18日（9月18日）の秀吉没後の消息は途絶えている。一説によると甲斐姫は淀殿の信任を得て豊臣秀頼の養育係を務めたとも、武勇を生かして隠密的な役割を果たしたとも、秀頼と側室との間に生まれた娘（後の天秀尼）の養育係を務め、大坂の陣の後に共に相模国の鎌倉にある東慶寺に入ったとも言われる。一方で、秀頼に仕えた局や侍女を示す文献資料の中に甲斐姫の名は確認できない。
後に植民地の議長になったジョン・スミスは、1607年12月に、チカホミニー川を遡ってポウハタン族の領土を物色中、ワフンスナコックの弟であるオペチャンカナウに捕まえられたと後に語った。スミスは「最高位にある酋長」（これは白人の幻想である）に初めて会見した者となったと自称している。スミスは男ぶりを誇示したがる、植民仲間の間でも評判のほら吹きだった。またインディアンを裸の野蛮人と呼び、彼らをこき使いたがることで有名だった。このとき、スミスによるとひとつの「事件」があった。彼が1624年に書いた本の記述に拠れば、「野蛮なインディアンどもにつかまり、ワフンスナコック酋長によって百叩きの刑で殺されかけたが、酋長の娘ポカホンタスが、この処刑を身を挺してかばって助けた」ということである。この真偽不明の武勇伝は、白人アメリカ人の間で「インディアンにも、身を呈して白人を救った“良いインディアン”がいた」という「美談」として、白人によるインディアンの領土侵略と「インディアン戦争」を美化する格好のプロパガンダとしてもてはやされることとなった。多くの歴史家やインディアンが、これはスミスを部族の中に迎え入れるための単なる通過儀礼だろうとしている。が、現代の著作家にはその解釈に異論を唱えるものもいて、彼らは17世紀ポウハタン族の迎え入れ儀式について白人側が何も知らないことと、この種の儀式は白人に知られている通過儀礼と異なっていることを理由にしている。一方で、他の歴史家のなかで、例えばヘレン・ラウントリーやカミラ・タウンゼンドは、果たしてこのような出来事があったのかどうかを問題にしてきた。彼らはスミスが1608年と1612年の証言ではこのことに言及しておらず、ポカホンタスが有名になった後の1624年の自叙伝で初めて付け加えたことを指摘している。また、スミスは「ポウハタン酋長が処刑を命じた」と書いているが、インディアンの酋長は「指導者」ではなく、誰かを処刑させるよう命令するような立場ではないし、命令するような権限も持っていない。儀式は呪い師が取り仕切るものであって、酋長が関与することではない。スミスはインディアンの社会システムをそもそも正確に理解していない。またスミスの吹聴したこの「武勇伝」はこれがオリジナルでもなく、スミスの半世紀以上も前に、スペイン人エルナンド・デ・ソトが南東部でこれとそっくり同じ話を記録している。どちらにせよ、スミスが武勇伝で語っている1607年12月というと、すでにポウハタン族はイギリス人たちと「和平の儀式」を交わした後であり、ポウハタン族にはスミスを処刑する理由が無い。また、そもそもポカホンタスは当時10歳程度の幼女であり、児童がそのような儀式に出席することはありえない。ポウハタン族の現在の酋長であるロイ・クレイジーホースや、支族であるマッタポニ族のカスタロー酋長は、このスミスの美談そのものを「まったくの作り話」として否定している。