戦国大名は戦費調達に多額の資金を必要とするようになり、小額貨幣である銅貨は用途に適さなかった。そこで金山と銀山の開発がすすみ、領国貨幣が戦国大名により作られるようになる。大陸に由来する精錬技術である灰吹法の普及は、金銀の産出量に大きな影響を与えた。古代から銀鉱脈で知られていた石見銀山の採掘が16世紀前半に再開されると、対馬や壱岐を経由して李氏朝鮮と貿易をしていた博多や、朝鮮半島へ鉱石が運ばれて精錬が行われた。石見銀山の発見を記した『銀山旧記』によれば、博多の商人である神屋寿禎が宗丹と桂寿（慶寿の表記もあり）という技術者を石見に連れてきており、これが灰吹法の伝来とされる。その後、灰吹法が但馬の生野銀山など各地に伝わって産出が増えると、銀は畿内や九州で流通する。さらに、外国との取り引きが行われる貿易港や、外国の産物が集まる交易地で用いられるようになった。金銀の大量生産が可能となった反面、灰吹法に必要な鉛が不足するようになって鉛鉱山の開発が進み、鉛の輸入も行われた。輸入元の鉛は、朝鮮半島、中国華北と華南、タイのソントー鉱山をはじめとするタイ産やマレー産だった。東日本では、甲斐や駿河、伊豆で金が採掘され、佐渡金山はのちの江戸時代から本格化する。戦国大名のなかには、春日山城に金を蓄えた上杉謙信や、甲州金と呼ばれた金貨を流通させた武田信玄（晴信）、加賀小判や軟挺銀（はいぶきぎん）を発行した加賀前田氏なども現れた。大口取引には砂金および灰吹銀が用いられ、砂金は蛭藻金や碁石金と呼ばれる金貨に溶融整形され、さらに打ち延され判金として使用された。当時は東日本で金山が多く、西日本で銀山が多かったために金の使用圏が東日本に、銀の使用圏が西日本に集中して、江戸時代にも影響を与えた。
輸入銭は断続的に減少した。足利義持による日明貿易の断絶や、明の海禁政策、加えて産銅の減少から明の鋳造も低調となったことが原因である。国内では硬貨の不足によって撰銭を巡るトラブルが絶えず、撰銭を制限するための撰銭令が出されるようになる。中世の撰銭令は15世紀後半から頻発し、1485年から1582年までの主な撰銭令は55回にのぼる。撰銭令の内容は、(1)納税における銭種の指定、(2)売買における銭種の指定、(3)貸借における銭種の指定、(4)売買における買い手の購買力の保証などがあった。統治者にとって撰銭は治安を乱す行為と見なされ、撰銭令の罰則は生命刑（死罪）や財産刑（私宅没収）など厳しかった。1540年代前半から1560年代半ばの西日本は撰銭令が沈静化しており、原因として、日本での銀生産の増加と、明の銀財政の影響で輸入銭が増えた点がある（後述）。撰銭令に登場する悪貨として、うちひらめ、さかひ銭、ほろ、焼銭（やけせん）、ゑみやう、大欠（おおかけ）、破（われ）、磨り、南京、京銭（きんせん）などがある。銅貨不足が解消されないため撰銭が続き、代わりに物品貨幣である米の普及が進んだ。撰銭令も米の普及に影響しており、16世紀後半の畿内では撰銭令の発布から2、3年後に米での支払いが増えている。
硬貨の普及にともない、貨幣が贈与の品目に加わるようになった。当時の作法として、まず品目を書いた折紙を送り、のちに現物を贈るという手順があった。貨幣についても、金額を記した紙である折紙を贈ったのちに折紙銭と呼ばれる現銭を贈り、清算がすむと贈与者に返却された。折紙の贈与から清算までは1日から十数日だったが次第に長くなり、数ヶ月や1年以上にも及ぶようになる。期間が長くなるにつれて、資金なしでも折紙による贈与が可能となり、折紙は儀礼的なものから約束手形的な機能を有するようになる。やがて、債権・債務関係のような書類上の操作も可能となり、相殺なども行われた。折紙銭による贈与は室町時代から急増し、15世紀に入ると権門や室町幕府にとっても折紙からの収入は重要な財源となった。室町幕府の機関には進物を扱ったとされる折紙方もあったが、16世紀には折紙による貨幣の贈与は沈静化した。16世紀に日本を訪れたイエズス会の宣教師ルイス・フロイスはヨーロッパにない習慣として、日本の貨幣の贈与について記録している。
南北朝時代、成生庄を拠点とした出羽里見家の第5代当主里見義景は子がなく、同じ源義国の家系である足利氏の一門斯波家兼の三男・義宗を養子とした。里見義宗は家督を継ぐと天童氏と称した。義宗の後には、斯波氏の支族である最上氏から最上直家の子・頼直が入っている（頼直は斯波家兼の二男である最上兼頼の孫で、義宗の大甥にあたる）。新田系の家系ながら足利系の血をひくこととなった天童氏は、里見氏の一門を家臣団として編成して勢力を拡大するとともに、上山氏・東根氏・鷹巣氏という庶流を領内各地に移住させて支配権を確立していった。南北朝時代から室町時代にかけて、出羽国南部では最上氏が国人を統合し支配圏を固めており、一族が養子入りした天童氏に対しても従属化を求めるようになる。しかし、天童氏は斯波氏から養子をとっただけで家系は新田氏の一門であることから一定の独立を維持してきた。天童氏は延沢・飯田・尾花沢・楯岡・長瀞・六田・成生家らとともに最上八楯を形成し、最上氏や出羽に侵攻をたくらむ伊達氏と対抗していった。天正5年（1577年）、最上義光は天童氏第16代当主天童頼貞との講和を結び、頼貞の娘（天童御前）を側室に迎えたが、その後も最上氏と天童氏一族や最上八楯の争いは続いた。天正12年（1584年）、第17代当主天童頼澄のときに天童城は落城。天童氏・出羽里見氏の一門や家臣団は最上家に吸収され、最上家の勢力拡大に貢献してゆくことになる。最上家に仕えた里見氏の人物として、里見民部がいる。上山城主上山満兼（里見満兼）の一族で重臣であった民部は、天正10年（1582年）に最上方に転じ、主君を討って上山城主となった。民部は義光の子・最上義康を讒言（ざんげん）してお家騒動（最上騒動）の一因をつくり、粛清されたという。