オバマ大統領はアメリカ合衆国大統領に就任する前の2008年にハワイで2週間のクリスマス休暇を取り、11ヶ月間の執務後には2009年に11日間のクリスマス休暇を取った。2回ともカイルアで同じ家を借りた。そこは幾つかの報道筋から冬のホワイトハウスと渾名が付けられた。地元の不動産業者に拠れば、オバマは大洋に面した5寝室、7,000平方フィート (650 m²) の家と1エーカー (4,000  m²) の土地を買うことに興味を示した。そこは１晩4,000ドルの価値があり、資産の市場価格は890万ドルとのことである。この家の所有者はカリフォルニア州バーバンクを本拠とする民間投資会社レイクサイド・エンタプライズの出資者ジル・ヒギンズである。この家は一戸建て住宅地域に位置しているが、ホノルル市の条例では、家の所有者は月当たりで１人の人に家を貸すことを認めており、地元当局に拠れば、オバマが借りている家はこの条例に違背していないということだった。2009年12月24日、オバマの車列はヒッカム空軍基地からこの敷地まで30分で移動した。
1940年代のカイルアは人口がやっと3,000人の小さな町だった。しかし、第二次世界大戦がカイルアの町を変えた。アメリカ海軍カネオヘ湾基地（現在の海兵隊ハワイ基地）とアメリカ陸軍のハーゼ砦の拡張のためにカネオヘ牧場が連邦政府に土地の一部を売却した。最終的に1942年、カネオヘ牧場は牛の飼育を完全にやめ、戦後の開発のために数千エーカーの土地を開放した。カネオヘ牧場主のハロルド・K・L・キャッスルが土地を教会、学校および新しい病院のために寄付した。1946年、小さなリバティハウスの店（現在はメイシーズ）が3人の従業員で開店し、1953年には50人近い従業員を抱えて全面的な百貨店に拡張した。1947年、ハワイでは最初のボウリング場、電話会社の支店およびまさに最初のスーパーマーケットがカイルアで開店した。1950年代遅くにはホノルルからコオラウ山脈を抜けるトンネルで4車線の高規格道路が開通した。1950年代末までにはハワイがアメリカ合衆国の州になり、カイルアは公式に郵便あて先に採用された（以前はラニカイと呼ばれた）。1960年までに人口は24,400人に成長した。キャッスル病院（現在のキャッスル医療センター）が1963年に開館した。クレイグズ・ベイカリーは1950年代後半に開店した良く知られたパン屋であったが、2001年のアメリカ同時多発テロ事件から間もなく閉店した。
少なくとも1500年前、現在のカイルアにハワイ人が住んでいた可能性がある。最初期の定着者はカワイヌイ湿地を取り巻く斜面で生活し、釣りをし、楽しんだと考えられている。この湿地の考古学的発掘調査の報告では、湿地斜面が紀元500年ころに占有されたとき、農業は始まっていなかったと結論付けた。カイルアに初期に住み着いたハワイ人は明らかにラグーンあるいは海に開けた湾の側、今日の海岸線よりも数百ヤード海側に住んだ16世紀、カイルアはアリイ（支配者階級層）を誘致した。カクヒヘワ王とその後継者達、カネカプ、カホオワハ、カウカヒアカホオワハおよびクアリイの治世に、カイルアはワイキキに代わってアリイ・アイモク・オブ・オアフ（王族）の住居地となった。カワイヌイ湿地で夜に働いたことで知られるメネフネや、大きなトカゲの形になって魚をひきつけたモーなど多くの伝説が生まれた。カイルアはジェームズ・クック船長が到着する前に人口が多くなっており、オアフ国王の昔の首都だった。カイルとウィンドワード海岸全体で最大の出来事はカメハメハ1世がハワイ諸島の統一を求めてオアフ島を征服した1795年のことだった。国王はカワイヌイ湿地と古くからのカイルアに大きな淡水の釣り池とモカプの塩水池とを共に、国王を助けた戦士や首長に授けた。この土地は様々な形態の農業（例えばサトウキビ、米およびサトイモ）に使われ、その後は主に牛の飼育に使われた。ウルポ・ヘイアウ州立景観地のような多くの古代寺院跡が地域内にある。
ニューハンプシャー州となった植民地は、1622年にイギリスの枢密院からジョン・メイソン船長とフェルディナンド・ゲルゲス卿に与えられたニューイングランドの土地特許に基づいて設立された。植民地の名前はイギリスのハンプシャーに因んでニューハンプシャー植民地と名付けられた。最初に開拓者が入ったのは、1623年、ライ（今日のポーツマス近く）のオディオーンズ・ポイントであり、デイビッド・トンプソンが指揮するイングランドの漁師の一団であった。これはプリマスにピルグリム・ファーザーズが上陸した丁度3年後のことであった。開拓者達はフレイクヒルに砦、領主館やその他の建物、そのうちの幾つかは漁のためのものを建てた。この開拓地はパナウェイ・プランテーションと呼ばれた。最初のニューハンプシャー生まれ、ジョン・トンプソンはここで生まれた。デイビッド・トンプソンはメイソンによって派遣されていたが、数年後にエドワード・ヒルトンとウィリアム・ヒルトンが加わった。3人はドーバーの近辺を探索し、そこをノーザムと名付けた。メイソンは設立した植民地を見ることもなく1635年に死んだ。パナウェイの開拓者達は後にポーツマス地域に移住し、1629年に新しく創設されたラコニア会社の派遣したニール船長の指導する集団と合流した。新しい開拓地はストロベリー・バンクと名付けられた。1638年、ジョン・ホイールライトがエクセターの開拓地を造った。1631年、トマス・ウィギン船長がアッパー・プランテーション（現在のドーバー、ダーラムおよびストラットハム）の初代総督となった。すべての町が1639年に合併することに合意したが、一方でマサチューセッツ湾植民地がこの地域の領有権を主張していた。1641年マサチューセッツとの合意が形成され、その管轄に入ることになった。町は自治が許された。1653年、ストロベリー・バンクはマサチューセッツ議会に対してその名前をポーツマスに変える請願を行い認められた。マサチューセッツと独立したニューハンプシャーの人々との関係は、意見が分かれ、また内容が薄かった。1679年、イングランド王が2つの植民地を分離し、アッパー・プランテーションはジョン・カットを総督とする「王室領」となった。2つの植民地は1686年に合併し、1691年には再度分かれた。「王室領」は1698年まで継続し、もう一度ジョセフ・ダドリーを総督とするマサチューセッツの管轄下に入った。さらに1741年、ニューハンプシャーは王室領に戻り、総督のベニング・ウェントワースは1741年から1766年まで務めた。