1940年9月19日、『支那事変の経験より観たる軍紀振作対策』を各部隊に配布。この中で兵舎の設備改善と慰安の諸施設を求めて、特に性的慰安所は「志気の振興、軍紀の維持、犯罪及び性病の予防等に影響する」と説いている。「事変勃発以来の実情に徴するに、赫々たる武勲の反面に略奪、強姦、放火、俘虜惨殺等、皇軍たるの本質に反する幾多の犯行を生じ、為に聖戦に対する内外の嫌悪反感を招来し、聖戦目的の達成を困難ならしめあるは遺憾とするところなり」「犯罪非行生起の状況を観察するに、戦闘行動直後に多発するを認む」「事変地においては特に環境を整理し、慰安施設 に関し周到なる考慮を払い、殺伐なる感情及び劣情を緩和抑制することに留意するを要す。」「特に性的慰安所より受くる兵の精神的影響は最も率直深刻にして、之が指導監督の適否は、志気の振興、軍紀の維持、犯罪及び性病の 予防等に影響するに大ならざるを思わざるべからず。」--『支那事変の経験より観たる軍紀振作対策』吉見義明はこの資料で軍は慰安所の役割を積極的に認めていると言う。
永禄2年（1559年）、尾張国苅安賀で、森高次（九郎左衛門）の次男として生まれた。高次・高政らの森一族は、宇多源氏佐々木支流で近江国愛知郡鯰江庄を本貫地として、もとは鯰江姓を称していたが、高次の長兄・定春の代で尾張海東郡森村に在所を移して藤原姓の森氏を称したのが始まりと、『寛政重脩諸家譜』等の諸系図で説明されている。ただし、異説や不明な点もあり、この一族の出自について確かなことは分からない。父の高次は織田信長の家臣であったが、蜂須賀正勝が羽柴秀吉に仕えたことから、蜂須賀氏の寄子であった森氏からも、高政が天正5年（1577年）頃より秀吉に近習として出仕した。天正6年（1578年）、秀吉に気に入られ、播磨明石郡松ノ郷で3,000石（一説に6,000石）が宛がわれた。以後、高政は羽柴氏の直参として譜代衆の1人となる。天正10年（1582年）、本能寺の変で信長が横死すると、秀吉は主君の仇を討つべく中国大返しを計画するが、このときの毛利氏と停戦の人質交換に際し、羽柴陣営から送り出されたのが重政と高政の兄弟で、これを引き取ったのが毛利家臣の宍戸某（宍戸元続か）だった。この人質としての滞在中に高政は毛利輝元に気に入られて、「苗字の唱ふる所の同じきこそ怪しけれ、然るべくは我名字まいらせて、和君等と永く兄弟の契り結ばん」と輝元に言わしめたと藩史にはある。人質から戻ると、備中高松城に在番した。後年（古文書記録によれば文禄元年前後）、この縁で、毛利氏が秀吉の臣下となったのち、輝元より改姓の申し出があり、秀吉の許しを得て、高政の一族は大江姓の「毛利氏」を名乗るようになった。天正11年（1583年）、賤ヶ岳の戦いに従軍して負傷。同年から始まる大坂城の普請にも参加した。同14年（1586年）の方広寺建立の際には石材運搬の奉行を務めており、この年にキリスト教の洗礼を受けた。天正15年（1587年）、九州平定では舟奉行。旧領を改めて、豊後国日田郡・玖珠郡の2郡内で2万石を与えられ、日隈城（隈城）主とされた。これを改修して、五階の天守、三階の櫓などを増築している。またこの時、弟・吉安に2千石を分知している。同16年、従五位下民部大輔に叙任された。天正17年（1589年）、山城国の検地奉行を石川貞通とともに務めた。同18年（1590年）、兵600を率いて小田原征伐に参陣。戦後に行われた後陽成天皇の聚楽第行幸の際にも、秀吉に陪従した。天正19年（1591年）、朝鮮出兵の備えとして対馬に陣城普請を命じられ、清水山城・撃方山城・向ノ平砦を築いた。文禄元年（1592年）、文禄の役が始まると兄の重政（弟の吉安）と共に舟奉行を務めて渡海。『日本外史』によると、江原道助防将元豪が蜂須賀家政を亀尾浦で破った後、さらに春川で高政を攻撃したが、高政は伏兵でこれを破って元豪を生け捕るという武勲を立てた。その後、高政は帰国している。文禄2年（1593年）の大友義統の改易に伴って、同4年（1595年）9月、豊後国日田・玖珠2郡の所領の朱印状を受けた。併せて両郡内の蔵入地も預けられて代官を兼務し、実質的な加増となった。この頃、高政は角牟礼城の改修をしている。慶長2年（1597年）、慶長の役では軍目付に任命されて再征。南原城攻略や蔚山城救援で軍功を挙げた。鳴梁海戦では戦闘中に船から落下して溺死しかけ、味方に救われて危うく一命を取りとめたと「藤堂家記」に記されている。