毎年7月下旬、千葉県館山市の施設で中1が参加する。100年以上の伝統をもつ。元々は水泳部合宿であったが、2006年に中1対象の行事として復活させ、翌年に宿舎が新しくされた。東日本大震災以降、津波の心配から任意参加となった。2019年度の参加者は308名のうち305名である。現在は2泊3日で行われている。
中3と高2では、修学旅行と呼ばれる。行き先や日程などは、生徒が主体となって決める。生徒自身が旅行会社との交渉を行うこともある。中1は富士山方面、中3は京都・奈良に行くのが慣例となっている。
各組の高3は毎年、在校生の応援席（桟敷）の上にアーチと呼ばれる絵を描く。運動会に来た観客による投票（運動会準備委員会資材係によって実施される）で1番だった組にアーチ賞が授与される。また、各組の高3は毎年、組の応援歌であるエールを作る。このエールは、開会式において歌われる。また、アーチと同様の投票によって1番だった組にエール賞が授与され、エール賞を受賞した組は、閉会式の際にもう一度歌うことができる。なお、2019年度 (148th) のアーチ賞は青組、エール賞は黄組である。
例年5月の第2日曜日に行われる、開成最大のイベント。生徒運営の「運動会準備委員会」（略称：運準）、「運動会審判団」（略称：審判）、「運動会審議会」（略称：審議会）、「運動会記録委員会」（略称：記録）の下、高3が中心となって例年丸一年をかけて創り上げられる。中高合同で行われ、高校はクラスごと（1組から紫、白、青、緑、橙、黄、赤、黒と色が割り振られる）、中学は各クラス5・6人ずつ縦割りで前述の8組に分ける（中学は7クラスのため）。各組の運営は高3に委ねられ、下級生の指導も高3が行う。なお、2019年度 (148th) の優勝は紫組である。
1920年以来、毎年4月にボート部の部員により戸田漕艇場にて開成と筑波大学附属高校のボートレースが行われている。現在の種目は舵手付きクォドルプル（両手漕ぎ四人乗り）である。平成に入って以降8勝21敗と大きく負け越しているが、2010年から2012年に3連勝している。2019年は昨年に続き負け越し、2019年現在の通算成績は45勝46敗である。高3が下級生を指導し、開成の伝統や漕艇技術を身につけさせる。中1と新高生は応援を行う。
東京大学合格者数が38年連続で首位である。近年、1学年400人のうち半数弱が東大に合格している。2019年度の大学合格者数（浪人含む）は、東京大学186名（理Ⅲ10名）、慶應義塾大学195名（医・医15名）、早稲田大学222名である。近年では早慶の合格者数がそれぞれ首位になることが多い（ただし附属高を除く）。関東圏以外の大学では、京都大学が10名（医・医2名）である。
学校の方針に基づき、行事や部活動の運営・管理は生徒に任せられる。特に運動会や文化祭においては教員が行うことはほとんどない。高3の運動会を終えて本格的な受験勉強を始めるという生徒が大半で、学校側もそれに合ったカリキュラムを組んでいる。運動会では中1から高2までをすべて高3が指導するので、入学当初から常に上下関係を重んじる体質となっている。
2001年9月11日のアメリカ同時多発テロ事件が発生すると、北大西洋条約機構（NATO）は集団的自衛権を宣言した。事件の容疑者とされたアルカーイダの引き渡しに応じないアフガニスタンのターリバーン政権に対し、アメリカ合衆国とイギリス王国による攻撃が開始され、地上では北部同盟軍がターリバーンを首都カーブルからカンダハルなど南部へと退かせた後、アフガニスタン暫定政府が樹立された。しかし米英軍はタリバンなど旧政府勢力の完全な掃討は完了できず、不安定な治安情勢は米英軍とアフガニスタン国軍・警察だけでは不十分であった。2001年12月のボン合意により、国際治安支援部隊（ISAF）が創設され、陸軍部隊をアフガニスタンに駐屯させることとなった。NATOのイタリア共和国はフランス・ドイツ・カナダと並んでISAF参加国の主軸を担い、共和国陸軍は第2山岳連隊を中心とする411名の兵員とNBC小隊・工兵小隊を初期戦力として派遣した。共和国空軍も輸送ヘリUH-1N3機と戦闘機トーネード4機をカブール空軍基地に展開して航空支援に当たった。イタリア共和国はアフガニスタンの治安維持を今日に至るまで継続しており、2009年10月時点で派遣戦力は2795名に上っている。交代制の指揮権では2005年8月4日から2006年5月4日の「第八次作戦」で担当、マルオ・デル・ヴェッキオ中将がトルコ軍のエテム・エルダー中将からISAF司令官職を引き継いだ。任期終了後はイギリス軍のデイビッド・リチャーズ大将に司令官職を移譲した。アメリカ主導の対テロ戦争に大きな協力を行ったイタリア共和国であったが、2003年に始まった第二次湾岸戦争（イラク戦争）への参加は見送られた。共和国政府は宣戦行為自体に反対はしなかったが、正当性を疑問視する国際世論を受けて宣戦に反対したドイツ・フランスと共に派兵を見送った。イラク戦争終結後、アフガニスタン同様の旧政府勢力・反乱勢力による治安悪化が発生すると、スペイン・グルジア・ウクライナに並んで治安維持部隊を派遣した。共和国軍はナーシリーヤ周辺を担当地域として割り当てられ、治安回復と人道支援に尽力した。2006年、共和国政府での政権交代に伴い対米関係の見直しが進められ、2006年5月26日にマッシモ・ダレーマ外務大臣はNATOの賛同を得ていないイラク戦争からの撤収を決定した。