日本史（特に南北朝時代以降）における海賊は、沿海における豪族という面を持っていた。大名が領地を持つように海上に縄張り（海上権、海上支配権）を持ち、さらに相互の連合組織を持つなど、一定規模の組織で活動していた。そのため国人衆や一向衆（一向宗ではない）がそう呼ばれるように、単なる海賊と分けて「海賊衆」と呼ばれる。一般的な意味での海賊のように、沿岸地や商船を襲うこともあったが、大名や商家の依頼を受けて船舶の警護（警固）を行うことも主要な活動の1つであった。特に室町幕府は勘合貿易に際して、彼らを承認する代わりに警固の役を課した。そのため海賊衆は「警固衆」とも呼ばれた。関連して、彼らが護衛名目で取る金銭を「警固料」、警固の依頼や料金徴収するために揚陸港などに設置した施設を「警固関」と言う。室町時代後期に幕府の権威が衰えて権力が分散すると、各地の海賊衆も政治的な自立を行い、その地位を確立する。ある大名に服するのではなく、あくまで対等な関係、もしくは傭兵として振る舞い、大名などとは独立した組織として活動した。そのため、時勢に応じて臨機応変に支持大名を変えるということもよくあった。それを可能にした1つの要因として、貨幣経済・物流の発展などによって警固料収入が増加したことが挙げられる。戦国時代後期になると有力大名が海賊衆を臣下に納め水軍とすることも多くなり、石山合戦での織田方と毛利方水軍の大阪湾上の海戦（第二次木津川口の戦い）を最後に海賊衆の自立的な地位は失われていく。そして、豊臣秀吉による天下統一直前の天正16年（1588年）に海賊停止令が出される。
1524年後にブロック島と呼ばれることになる島をジョバンニ・ダ・ヴェラッツァーノが視認し、ブルターニュ公爵夫人クロードから「クラウディア」と名付けた。クロードはフランス王妃、かつフランソワ1世の妻だった。しかし、当時の地図の幾つかはこの島を「ルイーザ」としており、フランスの皇太后でありフランソワ1世の母であるルイーズ・ド・サヴォワにちなむとされている。ヴェラッツァーノの船の日誌では、その島が「丘で一杯で、樹木に覆われ、海岸沿い全てに火を見ており、人が多く住んでいる」と述べていた。1614年、ブロック島はオランダの探検家アドリアン・ブロックの海図に載せられ、ブロックが自分の名前を付けた。1636年、ジョン・エンデコットが率いたボストンからの遠征隊が到着し、しまは当初、マサチューセッツ湾植民地の一部になった。1658年、マサチューセッツ湾植民地は1636年の遠征隊を率いたエンディコットを主とする集団に島を売却した。1661年、エンデコットの集団はジョン・アルクックの率いる16人の開拓者集団に島を売却した。アルクックはカウズ・コーブに近いセトラーズ・ロックでその記憶が残されている。これら開拓者はある程度までロードアイランド植民地の同盟者だったので、ブロック島はロードアイランド植民地の議会によって1672年に法人化され、島の政府が「ニューショアハム」という名前を採用した。1685年のオランダによるニューイングランド地図ははっきりとブロック島を載せており、「アドリアン・ブロックス・アイラント」と表記している。1699年、スコットランドの船長キャプテン・キッドがブロック島を訪問したが、その直後に海賊行為で有罪とされ、絞首刑にされた。ブロック島では船乗りのジェイムズ・サンズの娘であるマーシー・レイモンドから補給を受けた。その時の話では、キッドがレイノルズ夫人の歓待に報いるためにそのエプロンを捧げ持つよう依頼し、それが一杯になるまで金と宝石を投げ入れたとされている。レイノルズ夫人の夫ジョシュアが死んだ後、夫人は北のコネチカット州ニューロンドン（後のモントビル）に家族と共に移転し、多くの土地を買った。レイモンド家はこうして「エプロンで金持ちになった」と言われている。米英戦争（1812年-1815年）のとき、ブロック島は短期間トマス・ハーディ卿の指揮するイギリス海軍に占領された。HMSディスパッチ、HMSテラー、HMSニムロド、HMSパクトラス、HMSラミリーズなどイギリス艦船が停泊した。ハーディは食糧を探して艦隊をブロック島に率いて行き、ロングアイランド湾の入り口に戦略的な陣地を設立した。イギリス軍が到着する以前に、ブロック島の家畜や食料のほとんど全てがコネチカット州ストーニントンに移されていたのを知って、イギリス軍は激怒した。1814年8月9日、ハーディとその艦隊はブロック島を離れ、その食料や家畜を取り上げる目的もあってストーニントンに向かった。ハーディが8月10日夜明け前に行った襲撃は、後にストーニントンの戦いとよばれるようになった戦闘で、その艦隊に損失を出して撃退された。1829年、最初の北灯台が建設されたが、波にさらわれたので1837年に2代目が建てられた。その2代目も大洋に消されたので、3代目が1867年に建設され、それが今も残っている。その数年後である1873年、島でもう一つの灯台である南東灯台の建設が始まった。ブロック島には自然の港が無かったので、1870年にオールドハーバーから防波堤が建設された。もう一つの港であるニューハーバーが造られたのは1895年であり、島の北西側をグレートソルト池から大西洋まで結ぶ水路が掘られた。ブロック島唯一の公共図書館であるアイラの・フリー図書館は1875年に設立された。ブロック島は1938年のニューイングランド・ハリケーンで大きな被害を受けた。多くの島の住人や観光客が高潮による洪水で死んだ。第二次世界大戦中、ナラガンセット湾の入り口を守るポイント・ジュディスのグリーン砦の重砲砲台から砲撃の方向を指示するために、幾つか大砲の狙撃器が置かれた。狙撃器のための見張り陣地は家屋に似せて建設された。アメリカ政府は島を敵の攻撃から効果的に守ることが難しいと判断し、島からの避難を提案した。しかし、島人は留まることを選んだ。ドイツに対する戦争が終わる直前に、島の北東7マイル (11 km) でポイント・ジュディスに戦いが起こった。1950年、ブロック島の空港が開港し、現在でも一般用途空港として残っている。1972年、ブロック島環境保護機関が設立された。この機関とその他の政府組織が島の土地40%以上を開発から守る責任がある。1974年、オールドハーバー歴史地区がアメリカ合衆国国家歴史登録財指定地区となった。