1990年代までにラウンドロックはその雇用される住民の大多数がオースティンで働き、家屋や土地がそれほど高くないラウンドロックやジョージタウンのような場所にある家に戻ってくるベッドタウンとしての機能が主流になっていた。家屋や土地は現在でも比較的安い所がある。1990年代には大規模雇用主がほとんどなく、地元の小売店やサービス業、あるいは牧場や農業以外の仕事はほとんどなかった。しかし、1990年代後半、その状況が変化し始め、市と商工会議所にとって経済開発が大きな関心事になった。デル・コーポレーション（後にデルに改名）がその本社をラウンドロックに移転させ、16,000人というかなりの就業機会を市に提供した。その他にも大企業が多くの市民の住んでいるのと同じ社会で働く機会を提供した。
南北戦争が終わると、南軍退役兵の集団がウィリアムソン郡の古い開拓者とその子孫のために、1904年8月27日にジョージタウンで同窓会を開いた。その招待状には「良い音楽、豊富な食べ物、さらには暖かい歓迎」を約束していた。この行事は成功を収め、それ以来現在ではオールドセトラーズ協会と呼ばれる同窓会組織が毎年開催されている。ジョージタウンで先ず開催された後、会場はラウンドロックに移り、最終的にはラウンドロック市内東部の州道79号線近く、パーム・バレーのオールドセトラーズ公園前に、3棟の再建された丸太小屋とともに協会の建物が建設された。組織の会員は全て1904年以前のウィリアムソン郡住人の子孫だった。オールドセトラーズ協会には約50人の活動会員がおり、総会員数は300人である。オールドセトラーズ協会は現在社会活動と教育のための集団になっており、社会活動の他に歴史的に重要な情報や事実を収集し保存することを目的にしている。協会の施設は、集会、芸術・工芸品・収集品の展示会、行事、パーティ、結婚式およびリハーサルディナーに貸し出されている。調理や出前のための設備も使うことができる。
チザム・トレイルの有名な渡し場という歴史遺産を保護するために、チザム・トレイル・クロッシング公園が開発され、チザム牛追いでラウンドロックが果たした歴史的な役割を再現して観光客を楽しませている。公園にある記念銘板では、ラウンドロックの歴史を説明している。ラウンドロック市は、4頭の雄牛と開拓者の婦人ハッティ・クラックおよびその息子エミットの青銅製彫刻を市民の寄付で制作した。この彫像はチザム・トレイルの渡しがあった場所に置かれラウンドロックの歴史を表現している。これに18ないし20頭の青銅製彫刻を追加する計画がある。
20世紀前半、郡は綿花畑から富を得るようになった。州間高速道路35号線の東では綿花、穀物、ブドウおよび市場向け野菜が主たる生活の種だった。バルコーンズ断崖の西では牧場主達が牛、羊および少量ながら山羊を飼育していた。地元では「黒い蝋」とも呼ばれた（ここの土壌には粘土が多く含まれている）ラウンドロック周辺の肥沃な黒土プレーリーがあるために、当時は綿花が最大の経済推進力になった。この土壌と気候があることで、この地域は農業生産に理想的な所だった。ラウンドロックの東にあるテイラーでは、コットンジンで綿花の種が取られ、樽に圧縮して詰められ、列車に荷積みされるという綿花産業の中心になった。オースティンも1870年代に鉄道が伸びてくるとやはり綿花産業の中心になった。綿花の生産と牛の飼育は現在かなり小さな規模にはなったが、主にラウンドロック東部で続いている。
弘和2年/永徳2年（1382年）閏1月、正儀は南朝に帰参した。正儀の出奔で空位となった室町幕府の河内国守護職は、畠山基国が引き継いだ。南朝帰参の契機となったのは、直接的には幕府での後ろ盾である細川頼之を失ったからである。これに加えて、林屋辰三郎は、正儀の長年の努力が実り、南朝内で和平派を支持する層が増えたからではないか、としている。幕府の報復措置は速やかで、裏切った正儀に対し同月内に山名氏清を派遣した。弘和2年/永徳2年（1382年）閏1月17日ごろ、正儀は山名氏清と対峙し、24日、河内国平尾で交戦（『三刀屋文書』所収『出雲国須波郡新左衛門入道軍忠状　永徳2年3月日』）。正儀は野戦で敗退したため、「旧居之要害」（平尾城？土丸城？）に籠城し、河内国の南朝軍を招集した（『河内国通法寺文書』）。なお、徳川光圀『大日本史』は『和漢合運暦』（＝吉田光由『和漢編年合運図』？）を引いて、このとき正儀は氏清に大敗し、宗族6人、家人140が死亡したとし、『南方紀伝』等も同様に伝える。しかし、これらは江戸時代初期の著作のため、数字が正確かどうかは不明である。また、前記一次史料では、正儀が野戦で敗北したことまではわかるが、平尾城に立てこもった後の籠城戦の勝敗まではわからない。この後、軍記物『後太平記』は、元中5年/嘉慶2年（1388年）8月17日に嫡子の楠木正勝が河内国平尾で氏清に大敗したとしている（平尾合戦）。後世の軍記物のため、日付や戦闘内容をそのまま鵜呑みにしてよいかは疑問である。しかし、一次史料である元中7年/康応2年（1390年）3月7日『尼妙性等売券』（国会図書館編『貴重書解題』四）には、「平尾合戦」のとき山名氏の乱入によって荘園の券文（土地書類）が失われたとあるから、1380年代のどこかで楠木氏が氏清から手痛い打撃を受けて平尾城が陥落し、幕府の報復が成功したことは事実と考えられている。