ロサンゼルスからシカゴまでの大陸横断列車の中で殺人事件が起きる話を描いた1976年の映画「大陸横断超特急」（原題シルバー・ストリーク Silver Streak）では、大掛かりな映画撮影がカナダ太平洋鉄道を使って行われ、主にアルバータ州内と駅のシーンはトロントのユニオン駅で撮影された。列車は架空のAMRoadという鉄道会社のものとして偽装されていたが、偽装の程度が甘かったこともあり機関車も客車も元の番号がそのままであり、カナダ太平洋鉄道の赤いストライプの塗装を容易に確認できた。この時の車両のほとんどはVIA鉄道でなお営業運転に使われており、先頭の機関車の4070号と2両目の4067号はそれぞれVIA鉄道とCTCUMに売却されている。
1926年から1960年代初期まで、カナダ太平洋鉄道では学校から遠いオンタリオ州北部に住む人々のために学校列車を運転していた。特別に設計された車両に乗って先生が出かけ、1か所で2日から3日程度滞在して教え、再び他の場所へ移動していた。車両には黒板と机・椅子が搭載されていた。またミニ図書館があり、先生の滞在設備もあった。
カナダ太平洋鉄道では、「農業改良列車」という最新の農業研究に関する情報を広めるための列車を1914年から1922年にかけてサスカチュワン州の地方部で運転していた。サスカチュワン大学から要員が派遣され、費用は農業省が負担した。
カナダ太平洋鉄道では、王室の人がカナダを訪れた際には、多くのロイヤルトレインを運転している。人々が賓客に拝謁し挨拶できるよう、賓客をカナダの風景、森林、小さな町などに連れて行った。こうしたロイヤルトレインは優雅に装飾されており、郵便局や理容室などを備えていることもあった。カナダ太平洋鉄道でもっとも有名なロイヤルトレインは1939年のものである。1939年にカナダ太平洋鉄道とカナディアン・ナショナル鉄道の双方は、ジョージ6世とエリザベス・ボーズ＝ライアンの2人にケベックシティーからバンクーバーまで鉄道での移動を提供する栄誉を得た。これは在位中の君主がカナダを訪問する初めての機会であった。牽引に使われた蒸気機関車は、1938年モントリオール・ロコモティブ・ワークス製ハドソン型のカナダ太平洋鉄道2850号、ノーザン型のカナディアン・ナショナル鉄道6400号、マウンテン型のカナディアン・ナショナル鉄道6028号などである。塗装されなかったカナディアン・ナショナル鉄道6028号以外は、特別にロイヤルブルーで塗装され、列車全体に銀の帯が巻かれた。機関車はカナダ全体を5,189キロメートル走行し、途中で25回乗務員が交代し、機関車が故障することはなかった。いくぶんの鉄道ファンであったジョージ6世は、可能であれば機関車の運転台に乗っていた。旅行の終了後、ジョージ6世はカナダ太平洋鉄道に対して、機関車に「ロイヤル・ハドソン」の名前を付けて、そのランボードに王冠を描くことを許可した。これは、標準のハドソン型（2800号から2819号）ではなく、準流線形型の2820号から2864号にのみ適用された。
葬送列車では、首相のような重要人物の遺体の輸送を行った。葬送列車が進行する際には、会葬者は所定の位置に立って弔意を表した。カナダ太平洋鉄道の葬送列車としては、2本が特に有名である。1891年6月10日にカナダの首相を務めたジョン・A・マクドナルドの葬送列車がオタワからオンタリオ州キングストンまで運転された。この列車は布を垂らされた5両の客車で構成されており、283号機関車によって牽引されていた。1915年9月14日には、かつてカナダ太平洋鉄道社長を務めたウィリアム・ヴァン・ホーンの葬送列車がモントリオールからイリノイ州ジョリエットまで運転され、2213号機関車が牽引した。
エセックス郡となった地域にヨーロッパ人が入ってくる以前、アベナキ族インディアンが住み、主にムース（ヘラジカ）を狩って生活していた。1778年、バーモント（当時はバーモント共和国）は2つの郡に分けられた。1781年、議会が最北の郡であるカンバーランド郡を3つに分け、新しいウィンダム郡とウィンザー郡はほぼ現在の位置に置かれた。北側の残り部分はオレンジ郡と呼ばれた。オレンジ郡の範囲はニューヨーク植民地時代の1770年3月16日に組織されたグロスター郡に相当し、ニューベリーが郡庁所在地だった。1783年9月3日、パリ条約が調印された結果としてアメリカ独立戦争が終わり、イギリスはアメリカ合衆国の独立を認めた。バーモントとカナダのケベック州との国境は北緯45度線とされた。バーモントが州に昇格した後の1792年11月5日、議会はチッテンデン郡とオレンジ郡を6つの郡に編成しなおした。すなわち、チッテンデン郡、オレンジ郡、フランクリン郡、カレドニア郡、エセックス郡、オーリンズ郡だった。郡名をイングランドのエセックスから採った理由は記録されていない。1999年、一群の投資家がチャンピオン・インターナショナル製紙会社から750万米ドルで 86,212 エーカー (34,889 ha) の土地を購入した。その範囲に郡内の14の町が含まれていた。バーモント州とフリーマン財団が、この地域の製材業とレクリエーションにそのまま利用できるよう、地役権を850万米ドルで買い戻した。2008年、プラムクリーク製材会社がこの土地を買収する計画であることを発表した。1923年に殺人事件の裁判が郡裁判所で行われ、それが再度の殺人事件となっていた。1973年、郡内で非住民が別の非住民を殺した。2008年、住民2人が殺害された。これは85年ぶりのことであり、警察によると、若い女性がそのボーイフレンドに銃で撃たれ、59歳の男がその母を銃で撃ったということである。2012年、調査に拠れば郡の住人は州内で最も健康度が低いとされた。この評価は早世、出産時の少ない体重、喫煙、肥満、運動不足、過剰な飲酒、自動車事故、性交による感染病、卒業率、貧困、暴力犯罪率、大気汚染、健康食の入手が限られていること、失業、片親世帯数などのデータを基に行われた。