1969年2月25日、東映東京撮影所の第14ステージでクランクイン。妻子の待つ山形に帰省した建設現場の労務者・伴淳三郎が我が家で正月を過ごす場面が撮影された。撮影はほぼ東映東京撮影所で行われた。世界貿易センタービルでの撮影は工事中で危険なのでやらずにスタジオでの撮影が予定されていたが、撮影前日になり迫力を出すため、急に同ビルでのロケが決まり1969年3月25日、江戸英雄をモデルにした役の松本幸四郎が同ビルの11階、地上68メートルでロケを行った。地響きをたてるブルドーザー、耳をつんざくドリル音、周囲にかこみがないのもおっかなビックリで、僅か一場面の撮影に二時間半を要した。幸四郎は「東京の町の見物どころじゃなかった。まったく生きた心地がしなかったよ」と感想を述べた。この他、1969年3月末に木村功、佐久間良子参加で長野県白馬八方尾根スキー場ロケ。二人の共演は松本清張原作の『白い崖』以来9年ぶり。この時も夫婦役だったが、当時はまだ佐久間はデビュー二年目で「右も左も分からない私に随分色々教わりました。木村さんはいつまでもお若いですね」と話すと、その間に東映のみならず、日本映画界のトップ女優の一人になった佐久間に「佐久間くんはすっかり成長しちゃって」と木村を驚かせた。エロとヤクザの東映ではほとんど出る幕がない佐久間は、スタープロの映画作りが脚光を浴びていた当時は他社から引っ張りだこで、ホームグラウンドの東映での撮影は三か月ぶり。「東映でお仕事ができないことは私にとってやっぱり悲しい」と話した。特に佐久間の心を沈ませていたのは『あかさたな』改題事件で（後述）、「人に題名を聞かれても答えることができません。商売が大事なのも分かりますが、あまりにも酷い」と不満を述べた。佐久間の東映での製作予定はこの後もまったくなかった。1969年4月10日過ぎ、クランクアップ。
「1968年12月に脚本担当者が降り」「菊島脚本の不備」と書かれた文献があり、工藤栄一は「最初は菊島隆三が脚本を書いていたが、企業映画でどうしても都合のいい話になり、自分で脚本を書くことになった」と話しており、菊島隆三が原作クレジットなのは、菊島の原作というのは最初から無く、工藤が菊島の原作を脚色したものでもなく、菊島の書いた脚本を工藤が気に入らず、自分で書き直したため、菊島を原作としてクレジットに残しているものと見られる。菊島と工藤の書いた部分が決定稿にどのような形で反映されているのかは分からない。もう一人、脚本としてクレジットされている岩佐氏寿は1967年に『超高層ビルのあけぼの』という本を共作で出している。工藤の話には岩佐は出て来ない。工藤は脚本執筆にあたり、鹿島の現場事務所などにも足を運んで現場作業員などにも取材し、6ヶ月くらいかかったと話している。この脚本の遅れが悪循環を招き、自身が後に降板する因となった。
監督は最初は深作欣二か内田吐夢が挙がり、1968年10月時点では監督は内田を予定していたと書かれた文献もあるが、脚本にクレジットされている工藤栄一は、「最初から自分に監督オファーがあった」と話している。内田は長く監修名義だったが、どんな役割だったのかは不明。
タイトルは1968年6月に『建築明治百年』としていたが、先の製作会見時に『霞ヶ関ビル劇映画』という題名で説明があり、題名を一般募集し、結果は1968年8月中旬に全国有力紙に発表すると発表された。1968年10月の週刊誌に『ああ36階』と書かれてあるが、この一般募集で一席を獲得した『超高層のあけぼの』に決定し新聞にも公表した。
アメリカ・オハイオ州の小さな町に生まれたウェイドは、劣悪な環境で育ち、耐え切れず家出する。軍の特殊部隊で訓練を受けたのち、暗殺者となって日本へ渡り相撲部屋に入門、親方の暗殺を依頼されるがこれを断ってアメリカへ戻る。やがてカナダ国籍を取得し、ミュータントであるバネッサと恋に落ちるが、ウェイドは癌に侵される。癌の治療のため『ウェポンX』計画から派生した実験に参加、ウルヴァリンから抽出されたヒーリング・ファクターを注射されて一命を取り留めるが、この影響で癌細胞が突然変異して暴走し、表皮まで浸食される。それによって狂気に陥ったウェイドは、幽体離脱状態で死の神デスと出会い、相思相愛の仲になる。だがデスは人間世界の存在ではなく地上には現れないことから、死んでデスに会う目的で、自らを含む被験者を虐待するAマンを侮辱し、一時的に死亡するものの、研究者が自分の身体を弄んだことや仲間を殺されたことへの恨み、および自責の念が絡まりあった結果、ヒーリング・ファクターが暴走して生き返ってしまう。息を吹き返したウェイドは、自作の赤いタイツスーツを纏って研究者たちを皆殺しにし、Aマンへの復讐を果たす。この出来事からミューテイツ (Mutate) としての人生を歩むことになり、「赤き傭兵」デッドプールとして活動する。第1期レギュラーシリーズからコミックス内では黄色い吹き出しが使われるようになり、頭の中で会話もするようになった。この頃から、他人の不手際で酷い目に遭っても痛みはあるが死なない能力や、暴走した癌腫瘍によるマスクの下の醜い顔などから、時には読者にも愚痴を溢すクレイジーかつコミカルなキャラクターが確立された。また、デスに片思いしているサノスによって、デスと会えないよう「不死の呪い」をかけられ、例えどのような状況にあろうと死ねなくなっている。第2期シリーズでは、シークレット・インベージョンなどとクロスオーバーし、スクラルの情報を盗み出してサンフランシスコに拠点を移したX-MENの下に押し掛けたりした。不幸続きの自分の人生に絶望し、ハルクを怒らせて自殺を図ったものの、彼の力でバラバラにされても生き返ったデッドプールは、精神病院に収容される。そこでスタッフとして勤務していたエラ・ホイットピーはデッドプールのファンで、彼のバラバラにされた身体を集めていた。それらが融合し、凶悪なイーヴィル・デッドプールとなり、キャプテン・アメリカたちがこれを倒す。のちに死への憧れを強めたデッドプールが、特殊な血清を用いて再度自殺を図ると、ヒーリング・ファクターの効果が失われ、顔が醜くなる前の状態に戻った。その後デッドプールに復讐をたくらむヴィランを火炎放射で撃退する際に、顔面に火傷を負って醜い顔に逆戻りするが、血清の効果は一時的なものだったため、ヒーリングファクターが復活して、再び癌腫瘍の顔になった。第3期シリーズではサキュバスの女王シクラーと結婚した。その後の詳細は不明。