女装をした男性は数世紀にわたって伝統文化や慣例として見られた。たとえば、伝統的なママーズ・プレイのうち、ある地域で行われてきた種の物は、ベソム・ベッティ、ベシー、バックサム・ネル、ミセス・クラグダース、デイム・ドリー、デイム・ドロシー、ミセス・フィニー、ミセス・フレイルなど多くが常に男性によって演じられる。イギリス東部のプラウ・マンデーで演じられる派生形はプラウ・プレイとして知られていて、ふつう若いレディ・ブライト・アンド・ゲイと年配のオールド・デイム・ジェインの二人が登場し、庶子についての口論を演じる。プラウ・ジャグズに同行されるベッシーというキャラクターは演劇の上演外でも女装をしており、施しを受けるための箱を携帯している。アボッツ・ブロムリー・ホルン・ダンスのメイド・マリアンは男性によって演じられ、五月祭をはじめとした祭りにモリーズ・ダンサーズとともに参加していたと古文書に記されているメイド・マリアンも男性であった可能性がある。カスルトンの王の祭典での配偶者役は伝統的に男性であったが、元来「女性 (The Woman) 」と称されていた。1956年以降は女性がその役を取って代わった。
表現の伝統における異性装は広範囲に広がる文化的現象である。イングランドでは、シェイクスピアの戯曲やイギリス・ルネサンス演劇の出演者はすべて男性であり、女性の役はドラァグをした若い男性によって演じられていた。シェイクスピアは戯曲『お気に召すまま』において性の混同の描写を充実させるためにこうした伝統を用い、ベン・ジョンソンはその伝統を『エピシーンまたの名無口な妻』 (1609) において利用した。映画『恋におちたシェイクスピア』 (1998) における筋書きはイギリス・ルネサンス演劇時代の規約をもとにしている。チャールズ2世の統治下においては、フランスの流行を反映して、ロンドンの劇場で女性が女性役を演じることを許可するよう規制が緩められ、男性が女性役を演じるという決まりは結果的に消えていった。しかし近年でもイギリスのパントマイムにおいては、パント・ダームと呼ばれる役は伝統的にドラァグをした男性によって演じられ、対してプリンス・チャーミングやディック・ウィッティントンなどといった二枚目の役は女性によって演じられている。 舞台芸術においては、二重規範が歴史的にドラァグの利用に影響を与えてきた。社会で活躍できる役割が男性に占められていた男性優位社会において、女性は自身の苦境に堪え兼ねて男装までしていた。男性の地位が女性より高かったため、女性の男装により、アイデンティティの混乱が伴うような風習喜劇、悲劇やメロドラマに似合うような興味をひく展開をつくり出すことができた。対して女装をする男性は大衆向けのコメディやバーレスクなどにのみ向いているとされていた。このような決まりは強固な性役割の考えが揺らぎ始める20世紀の前まで見られた。この展開が20世紀の終わりにドラァグを変えたと今日明らかになっている。女装をした男性が女性の猿真似ではなく、ダニー・ラ・ルーやルポールのように"ドラァグクイーン"として演じられるようになったことで、ドラァグの決まりが変わり、その意味や客層も移っていった。日本でも公演を行っているトロカデロ・デ・モンテカルロバレエ団は男性のみで構成されたバレエ団であり、女装をした男性のダンスを見るところに滑稽さがある。このような役は通常チュチュを着て、高いダンス技術で爪先だけで踊る女性のみによって演じられる。
1994年の小選挙区制導入時の山形3区は、最上地方と村山地方北部を区域とし、庄内地方は4区に含まれていた。2002年の公職選挙法改正により、一票の格差是正のため山形県の小選挙区が1減となり、それに伴い庄内地方と最上地方にあたる区域が新たな山形3区となった（名目は4区の区域を吸収という形だが、実質は山形4区が旧3区の一部を吸収して改称というのが適切）。それまで、山形3区に含まれていた村山地方の市町は、天童市を1区に、村山市、東根市、尾花沢市、北村山郡（大石田町）、西村山郡（河北町）を2区に、それぞれ編入した。改正となった2003年の第43回衆議院議員総選挙以降は、鶴岡市を地元とする自由民主党の加藤紘一が厚い地盤に支えられ当選を重ねていた。また、民主党は2003年以降は候補者を擁立しておらず、社会民主党に譲る形となっていた。2012年の第46回衆議院議員総選挙において、従来通り加藤が自民党の公認を得るが、健康不安や多選批判を理由に、岸宏一ら自民党の一部議員が、独自に前酒田市長の阿部寿一を無所属で擁立し分裂選挙となる。酒田市では阿部を支援する市議3名が自民党を自ら離党するなど混乱が生じた。加藤は党の73歳定年制のため比例重複立候補が認められず、民主党の前衆議院議員・和嶋未希らの支援も取り付けた阿部に1,465票差で敗れ落選、政界を引退した。同選挙においては比例復活も含め東北の小選挙区において唯一自民党候補者が当選しなかった選挙区である。2014年の第47回衆議院議員総選挙において、加藤紘一の娘・加藤鮎子が自民党の公認候補となり、民主党が2003年以来11年振りに候補者を擁立。一方の社民党は「比例票の獲得に専念する」として小選挙区への候補擁立を断念した。加藤と阿部の支持を巡り、阿部を支持する酒田市議が自民党県連地域支部長を辞任、岸が加藤の選対本部長就任を固辞するなど再び保守分裂となり、加藤が阿部に1,488票差で勝利し初当選を果たした。県内では初の女性衆議院議員となる。2017年の第48回衆議院議員総選挙では阿部が希望の党から出馬したが同党の失速などから加藤が阿部の地盤でもある酒田市での票の切り崩しに成功し前回より票を伸ばし阿部に2万票以上の差をつけて比例復活も許さず当選した。