1997年3月、境勝太郎の定年引退に伴い、管理を引き継ぐ形で美浦トレーニングセンターに厩舎を開業した。同年秋にはサクラローレルでフランス遠征に臨んだが、目標とした凱旋門賞の前哨戦・フォワ賞の段階で故障、引退という形となった。調教師としては「カフェ」を冠名とする西川清とその家族の所有馬を数多く管理している。小島と西川の出会いは1995年の天皇賞（秋）に優勝した夜、寿司店でたまたま席が隣り合い競馬談義をしたことにはじまる。2000年2月にイーグルカフェが共同通信杯4歳ステークスを制し、調教師としての重賞初勝利を挙げると、5月には同馬がNHKマイルカップを制し、GI競走初勝利も果たした。2001年から2002年にかけてはマンハッタンカフェがGI競走3勝を挙げた。なお、西川（死後は息子の西川光一）使用の勝負服柄「黄、黒襷、黒袖」は、「黄色と黒を使って、空いている図案で」という注文に沿って小島の妻が考えたものである。イーグルカフェ、マンハッタンカフェ以降はGI競走制覇から遠ざかっていたが、2002年、2004年、2006年には関東の優秀調教師賞を受賞している。2018年2月28日付けで定年の為、調教師を引退することになった。最終日には中山競馬場で騎手時代同期の池上らとともにお別れセレモニーを実施した。
2005年4月、BitMover は無料での BitKeeper 提供をやめると発表した。これは、アンドリュー・トリジェルがやったことが原因であった。彼は、OSDL で Linuxカーネルとは関係ないプロジェクトにも関わっており、BitKeeper の最新版以外のメタデータ（差分を含むリビジョンデータ）を見られるクライアントを開発しようとしていた。メタデータを参照して過去のバージョンとの差分を見ることはバージョン管理システムの根幹の機能であり、BitKeeper のライセンスが提供されない者には見ることができない。これは、ライセンスを持たない Linux カーネル開発者にとっては非常に不便だった。BitMover は一部のカーネル開発者には商用 BitKeeper を無料で提供することを決定したが、OSDL の従業員には無料提供も販売もしないとした。これには、リーナス・トーバルズやアンドリュー・モートンも含まれる。このため、Linux のソース管理ソフトウェアとして Git プロジェクトが開始されることとなった。無償提供の期限は2005年7月1日までとされ、ユーザーはそれまでに商用版への移行かバージョン管理システムを別のものにする必要が生じた。商用版のユーザーも競合ツールを開発しないことを要求される。2005年10月、McVoy は BitKeeper 商用版を利用しているある顧客に対して、同企業の従業員が GPL のソース管理ツール Mercurial の開発に参加しているのをやめさせるよう求めた。当の従業員 Bryan O'Sullivan はこれに対して「競合の可能性を避けるため、私は BitKeeper の商用版を使い続ける限り、Mercurial の開発に関与しないことを Larry に申し出た」としている。
上記に基づき2006年4月1日より多くの品目について、PSE表示をされていない電気用品を製造または輸入することが違法となる。販売事業者や消費者については、その影響度が少ないとして広報はほとんどおこなわれなかったことは事実だが、販売事業者の多くは、電気用品取締法及び電気用品安全という法律の存在自体を知らなかったことが問題を大きくした。いくつかの販売業者からの問い合わせに対し経済産業省は「中古は関係ない」と答えていたとされているが、それら問い合わせに対する回答内容の詳細の記録はなく伝聞のみであり、出典元は明らかにされていない。本法上には古物に関する条文は記載されていないうえ問題になる以前は経済産業省でも中古品にも法律を適用するかわからないといった状況であり、問い合わせ等に対しても同省は曖昧な回答をしていたされるが、それら問い合わせに対する回答内容の詳細の記録はなく伝聞のみであり、出典元は明らかにされていない。個人間の売買に関しての問題はないとしているが、取引の量が多い場合（ネットオークションでの大量出品、繰り返しの販売など）には事業であるとして規制の対象とされた。ネットオークションでの売買に関しては一部が規制を強化しており、出品者への影響は大きいとされたが、どのように影響度があるのかが曖昧状態のまま社会問題化し、出典元は明らかにされていない。同時に、海外からの輸入品についても個人であれば問題はない。しかし、電気用品（品目に該当する電気製品）にPSE表示がないと転売が不可能であるため、PSE表示無しの電気用品は価値がゼロになるかもしれないという懸念が高まった。なお、中小企業に至っては、規制対象になる電気用品を修理さえ出来なくなり、新しい機械に買い換えるだけの余裕も無い所が多く、これが原因で企業倒産が続出しかねない、「ビンボー人はテレビを見るな？という法律か？」と掲示しながら、PSE反対のデモにまで発展した。事実は、規制対象の電気用品を所有や修理しても法に触れることはないのは、複数のメーカの意思表示がある。同様に、お金の無い無医村が中古の医療機器を購入できないと噂されたが、事実は、医療機器の多くは電気用品の適用範囲ではない。つまり同法の詳細を理解していない人々の思い込みにより、この問題を複雑化したと言える。事業としての取引を禁じているのに対して個人間の取引は問題ないとしている点はどうなのか、近年高まっている、過剰な消費への抑制意識や、リサイクルを取り込んだ環境循環の意識に水を差すのではないのか、そもそも本当に国民の安全に配慮した法律なのか、単にPSEマークなしの電気用品を流通させたくないだけなのか、など不自然な点、疑問な点は多々あり、これが後の反対運動へと繋がる事になった。