ヒトラーはイギリス上陸作戦を無期延期とし、ソ連攻略を考え始めた
参戦したイタリアは9月、北アフリカの植民地リビアからエジプトへ、10月にはバルカン半島のアルバニアからギリシャへ、準備も不十分なまま性急に侵攻した（ギリシャ・イタリア戦争）が、11月にはイタリア東南部のタラント軍港が、航空母艦から発進したイギリス海軍機の夜間爆撃に遭い、イタリア艦隊は大損害を被った
またギリシャ軍の反撃に遭ってアルバニアまで撃退され、12月にはイギリス軍に逆にリビアへ侵攻されるという、ドイツの足を引っ張るあり有様であった
この年の9月27日、ドイツ、イタリア、日本は日独伊三国同盟を結んでいる
また第二次ウィーン裁定によりハンガリー・ルーマニア間の領土紛争を調停し、東欧に対する影響力を強めた

ヒトラーの要求はさらにエスカレートし、1939年3月22日にはリトアニアからメーメル地方を割譲させた。さらにポーランドに対し、東プロイセンへの通行路ポーランド回廊および国際連盟管理下の自由都市ダンツィヒの回復を要求した。4月7日にはイタリアのアルバニア侵攻が発生し、ムッソリーニも孤立の道を進んでいった。4月28日、ドイツは1934年締結のドイツ・ポーランド不可侵条約を破棄し、ポーランド情勢は緊迫した。5月22日にはイタリアとの間で鋼鉄協約を結び、8月23日にはソビエト連邦と独ソ不可侵条約を締結した。反共のナチス・ドイツと共産主義のソビエト連邦は相容れないと考えていた各国は驚愕し、日本はドイツとの同盟交渉を停止した。イギリスは8月25日にポーランド＝イギリス相互援助条約（en）を結ぶことでこれに対抗した。1939年夏、アメリカのルーズベルト大統領は、イギリス、フランス、ポーランドに対し、「ナチスがポーランドに攻撃する場合、英仏がポーランドを援助しないならば、戦争が拡大してもアメリカは英仏に援助を与えないが、もし英仏が即時対独宣戦を行えば、英仏はアメリカから一切の援助を期待し得る」と通告するなど、ドイツに対して強硬な態度をとるよう3国に強要した。独ソ不可侵条約には秘密議定書が有り、独ソ両国によるポーランド分割、またソ連はバルト三国、フィンランドのカレリア、ルーマニアのベッサラビアへの領土的野心を示し、ドイツはそれを承認した。一方、ポーランドは英仏からの軍事援助を頼みに、ドイツの要求を強硬に拒否。ヒトラーは宥和政策がなおも続くと判断し、武力による問題解決を決断した。
1909年（明治42年）、上磯村峨朗の石灰石を函館に運ぶ目的で、函館区の有志が鉄道院に布設を請願したのが建設のきっかけである。これを受け1910年（明治43年）の軽便鉄道法を準用して建設され、1913年（大正2年）9月15日に上磯軽便線として開業した五稜郭駅 - 上磯駅間の鉄道（実際の軌間は1,067mm）を、1930年（昭和5年）から1936年（昭和11年）にかけて檜山郡江差町の江差駅まで延長したもので、改正鉄道敷設法別表第129号前段に規定する予定線（「渡島國上磯ヨリ木古内ヲ經テ江差ニ至ル鐵道」）である。1936年（昭和11年）11月10日に江差駅まで開通し江差線となった。檜山の木材や海産物などを運ぶ貨物輸送手段となったほか、檜山と函館を往来する住民の足としても親しまれた。五稜郭駅 - 木古内駅間は青函トンネルの北海道側の接続路線とされ、1988年（昭和63年）3月13日の海峡線開業に合わせて交流電化等の改良工事が実施され、北海道と本州を直結する幹線ルート「津軽海峡線」の一部とされた。これに伴い、従来の函館都市圏における地域輸送に加えて、北海道 - 本州間の貨物輸送および青函区間の連絡輸送も担うようになった。一方、木古内駅 - 江差駅間は北海道道5号江差木古内線が未整備であることもあり、非電化のローカル線として取り残された。予定線の後段である「木古内ヨリ分岐シテ大島ニ至ル鐵道」も松前線として木古内駅 - 松前駅間が開業していたが、国鉄再建法により特定地方交通線に指定されたこと、国道228号の整備状況が良好であることもあり、海峡線の開業に先立って1988年（昭和63年）2月1日に廃止された。1968年（昭和43年）に選定された「赤字83線」にも挙げられている同線が当時全線で存続したのは、輸送量の多い五稜郭駅 - 木古内駅間が含まれていたからともいわれる。木古内駅 - 江差駅間の輸送密度（1km当たりの1日平均利用客数）はJR発足当初の1987年（昭和62年）度の253人が2011年（平成23年）度は6分の1以下の41人に減少し、JR北海道管内で乗降客が最も少ない区間であったため、北海道新幹線の開業に先立ち、2014年（平成26年）5月12日に廃止された（経緯は後述）。これにより、檜山管内から鉄道が消滅した。なお、JR北海道の廃線は、1995年（平成7年）9月4日に廃止された深名線（全線）以来19年ぶり、北海道内の廃線としては2006年（平成18年）4月21日に廃止された旧池北線の北海道ちほく高原鉄道ふるさと銀河線（全線）以来8年ぶりである。木古内駅 - 江差駅間の廃止から北海道新幹線の開業までの間、JR北海道のウェブサイトの「鉄道に関する情報」の路線図では「江差線」の名前を使用せず、「津軽海峡線」の一部として案内されていた。五稜郭駅 - 木古内駅間は2016年（平成28年）3月26日の北海道新幹線新青森駅 - 新函館北斗駅間の開業に伴い第三セクター鉄道の道南いさりび鉄道へ経営が移管された。地方交通線としては初めて新幹線の並行在来線として第三セクター化された。当該区間の2016年（平成28年）3月26日以降については「道南いさりび鉄道線」を参照。