ウィンダムには市民公園、ゴルフコース、テニスコート、ボウリング場、青年レクリエーション、釣り、猟、ボート、スノーモービル、自転車道、ウォーターフロントなど様々な呼び物がある。ウィンダム・カントリークラブ・ゴルフコースは18ホールのゴルフ場であり、ゴルフダイジェストから四つ星を貰った。2005年に造られたグリフィン・パークには野球場3面、サッカー場1面、テニスとバスケットボールのコート、遊技場がある。コベッツ池には町の浜がある。6月半ばからレイバーデイまで監視員が見張っている。水泳の授業が毎夏ある。町の浜に隣接してボートの進水場がある。ウィンダム・レイルトレイルは舗装された歩道と自転車道である。ウィンダムのレクリエーション・アスレティック青年プログラムには、フットボール、チアリーディング、野球、テニス、ラクロス、バスケットボール、サッカーが入っている。ネスミス図書館が公共図書館である、毎年6月、フレンズ・オブ・リバティがイチゴ祭を開催している。この祭りは、グルメグリル、グレンズ・クレーム・アンド・コーン、ビレッジ・ビーンなど地元の食品産業が後援している。ターキー・トロットと呼ばれる3マイルないし5マイルのウォーキングもある。毎年感謝祭の朝に始まり、地元のシェパーズ・フード・パントリーのために募金を集める。イチゴ祭は図書館では込みあうようになったために、2009年に隣のウィンダム高校に会場を移した。ウィンダム消防署は24時間待機の部門である。緊急サービスを提供するほか、地域社会と共同し、教育学区での防火活動やファーストエイド教室などを行っている。ウィンダム警察署は17人の人員が交代で24時間勤務している。その他に検察官、記録管理官、秘書官がいる。消防署も警察署も町役場の向かい側にある。最も近い総合病院は5マイル (8 km) 離れたデリーのパークランド医療センターである。
ウィンダム教育学区の4つの公立学校には2,800人以上の児童生徒が通っている。幼稚園から2年生および一部3年生はゴールデンブルック学校に通っている。その他の3年生と4年生、5年生はウィンダム・センタースクールに通っている。ウィンダム中学校は6年生から8年生を教えている。ウィンダム高校は9年生から12年生を教えている。2009年の開校であり、2012年に最初の卒業生を出した。2011年から2012年の教育年以前、ウィンダム高校には上級生が居なかった。この高校が開校される以前、ウィンダムの高校生は1995年から隣接するセイラム町にあるセイラム高校に通っていた。2011年がウィンダムの高校生がセイラム高校を卒業した最後の年になった。1990年代や1980年代はデリーのピンカートン・アカデミーに通っていた。ウィンダムは、ウィンダムと隣接するペラムの教育学区を合わせた学校管理第28ユニットに属していた。2013年7月1日からウィンダムとペラムが分離し、それぞれ学校管理ユニットを持つようになった。ウィンダム教育学区はニューハンプシャー学校管理第95ユニットとなった。ウィンダム孤高の生物学教師ベサニー・バーナスコーニはニューハンプシャー州の2012年の教師に選ばれた。
ウィンダムはニューハンプシャー州南東部のロッキンガム郡に位置し、マサチューセッツ州との州境から約3マイル (5 km) にある。州間高速道路93号線の3番出口からアクセスできる。人口が1万人を超え、商業地は約160区画しかなく、公共交通機関がないことで、ベッドタウンと考えられている。最も近い空港は約20マイル (32 km) 北にあるマンチェスター・ボストン地域空港である。マサチューセッツ州ボストンは州間高速道路93号線に沿って37マイル (60 km) 南にある。ウィンダムの風景は、郊外部の区画、田園の開けた空間、大きな未開発地で構成されている。アメリカ合衆国国勢調査局に拠れば、町域全面積は27.9平方マイル (72 km²)であり、このうち陸地26.8平方マイル (69 km²)、水域は1.1平方マイル (2.8 km²)で水域率は3.80%である。町内最高地点は標高505フィート (154 m) のジェニーズヒルである。
承久3年（1221年）、承久の乱の戦功によって、経景は安芸国八木を、義景は安芸国山県郡戸谷を賜わる。義景は、兄経景の長男である香川平太景光と共に、一門家の子郎徒を引き連れ、相模国から、八木山の裾野に太河に突き出したような山へ城（八木城）を築いた（貞応元年三月三日）。太田川の守り・要塞となった八木は繁栄した。安芸武田氏の滅亡後、毛利氏一門となり香川光景が家臣として活躍。毛利水軍の一角（川内水軍）も担って、多くの戦に参加して功績を上げた。慶長5年（1600年）、関ヶ原の戦いで敗れた香川氏は周防国に移封され八木城は廃城。香川氏は岩国吉川氏の家老職となる。そこで香川正矩は『陰徳記』を記した。その次男の景継は延宝元年（1673年）、宣阿として『陰徳記』の加筆・修正を行い『陰徳太平記』を出版するなど、「梅月堂」と称する歌人として京（京都）の徳大寺家に仕えた。その子孫も代々徳大寺家に仕え、著名な歌人を輩出している。香川正経（正恒）は、現在も岩国市に残る「香川家長屋門」を建て、香川景晃は文化3年（1806年）、今津・室の木沖干拓事業を進め、「麻里布開作」と名付け、岩国を海上交通や物流の拠点とした。また、文人・歌人としての家系である香川氏らしく、国文学者や歌人としても活動。岩国市藤生の「松巌院」には、景晃の書が遺っている。