メイン医療会館はメイン州で最大の病院であり、現在もその領域とサービスを拡大し続けている。宗教的奉仕活動のマーシー病院はメイン州で4番目に大きな病院であり、2006年遅くにフォア川沿いに新しく拡張工事を始めた。この工事は幾つかの段階を経て行われる予定であり、第1段階は2008年の完成を予定している。市中にある2つの独立した病院は異なるやり方で使われている。元ブライトン医療会館はメイン医療会館の所有になり、ブライトン・ファーストケアの名前で救急医療室や治療室を備えている。元ポートランドジェネラル病院は現在バーロン・センターとなり看護施設となっている。
市の中心街とオールドポート地区には飲食店が集中しており、半島の他の場所や周辺にも多くある。人口あたりのレストランとバーの数は全米でもトップクラスだという。メイン州レストラン協会によると、ポートランドには約230軒のレストランがある。ポートランドはレストランなどの質でも高い評判がある。2007年春、ポートランドは2007年フード・ネットワーク賞で、「年間・美味しい目的地」の決勝まで残った。多くの土地のシェフ達が過去数年で国民的評価を得てきた。 ポートランドには多くの地ビールメーカーや工場直営パブがある。D. L.ギアリー・ブリューイング・カンパニーやグリッティ・マクダフズ・ブリューイング・カンパニー、シップヤード・ブリューイング・カンパニー、キャスコベイ・ブリューイング・カンパニー、アラガシュ・ブリューイング・カンパニーである。ポートランドは「イタリアン・サンドイッチ」の発祥地である。元祖はアマトーズ・デリカテッサンだということである。しかし、何と言ってもポートランドの食文化を代表するものはメイン州名物のロブスター料理やニューイングランド名物のクラムチャウダーをはじめとした魚介料理である。オールド・ポート地区にはシーフードレストランが建ち並び、ロブスターをゆでたり、揚げたり、パスタの具にしたりといった料理が出されている。港の側にある日本料理店「サッポロ」では、「メイン・ロール」と称して、ロブスターを用いた巻き寿司を出している。
南メイン大学はポートランドと隣接するゴーラム町にキャンパスを構えている。ポートランドキャンパスには校舎のみが置かれ、大学寮やスポーツ施設はゴーラム側にある。州中央部、バンゴー近郊のオロノに本部キャンパスを構えるメイン大学はポートランドにロー・スクールを置いている。メイン大学ロー・スクールは州で唯一のロー･スクールである。ニューイングランド大学の保健学部はポートランドのディアリング地区にあるウェストブルック・カレッジ・キャンパスに設置されている。ダウンタウンに5棟の校舎を有するメイン芸術大学は、1882年に創立されたメイン州最古の芸術系大学である。ポートランドのK-12課程を支えるポートランド公立学区は小学校11校、中学校3校、普通高校3校、および芸術・技術系の専門高校を有している。このほか、ポートランドには私立の高校が3校ある。
戦国時代初期には、第17代当主で、「奇蹟の武人」、「宇都宮氏の中興の祖」と呼ばれ、宇都宮氏の全盛期を築き上げた名将宇都宮成綱が現れた。正綱が陣没したために幼くして家督を相続する。家督相続後、その結果に不満を抱いて叛乱を起こした武茂氏を重臣芳賀高益・芳賀景高の力を借りて鎮圧し、古河公方足利成氏の支援を得て再臣従させる。小山持政が没して混乱している小山氏に対し、幼いながらも成綱はその好機を逃さずすぐさま小山領を攻め込んで勢力版図を拡大。優れた外交手腕を発揮し、古河公方足利成氏の二男で次期関東管領とされている上杉顕実の娘を自らの妻として娶り、更に娘の瑞雲院を次期古河公方足利高基に嫁がせるなど古河公方家や関東管領上杉家との緊密な関係を築いた。その他にも上那須氏当主那須資親や小田氏当主小田成治から娘を妻として娶り、結城氏当主の結城政朝に自分の娘を嫁がせるなど味方を増やし、北関東での支配的地位を磐石なものとした。家臣団も再編し、有力一門の塩谷氏や武茂氏に兄弟を継がせるなど、宇都宮氏当主を頂点とする戦国期宇都宮家中を形成した。宇都宮氏に臣従した者には名前に「綱」の一字を与え、家臣たちとの結束力を高めようとした。永正年間に古河公方家の争いが勃発すると、成綱を頼り宇都宮へ逃れてきた娘婿足利高基を庇護し、高基の古河公方擁立を企てた。高基派には上那須氏、小田氏、結城氏といった成綱との関係が深い勢力が多かった。しかし、筆頭重臣芳賀高勝が足利政氏の支持を表明し成綱と対立した。高勝は成綱を失脚させ、成綱の嫡子忠綱を当主に擁立しようとしたため、成綱は敢えてその策に嵌まり、忠綱に家督を譲り、隠居の身となった。成綱は忠綱に後見人として成綱の弟の塩谷孝綱を付け、忠綱が高勝の傀儡になることを防いだ。成綱は1512年に高勝を殺害すると宇都宮錯乱が勃発、2年かけて鎮圧した。その後は1514年に古河公方足利政氏派の佐竹義舜と岩城氏と下那須氏が2万騎以上の連合軍を率いて下野国へ攻め込んで来て、宇都宮の北東である竹林で両軍は衝突。結城政朝、足利高基らの援軍も駆けつけている。この合戦は政氏派と高基派による事実上の決戦であり、当時の北関東最大規模の合戦となった。合戦は宇都宮勢の勝利となった(竹林の戦い)。この合戦の勝利によって足利高基の古河公方就任は名実ともになり、成綱ら高基派による足利高基の古河公方擁立は成し遂げられた。その2年後の1516年に再び佐竹義舜と岩城氏の連合軍が下野国へ侵攻。成綱は病気で動けなかったため忠綱が成綱の名代で出陣し、連合軍に対して圧勝した。この合戦の勝利の背景には、成綱の策により、竹林の戦い後、那須氏を高基派へ引き入れることに成功したからである(縄釣の戦い)。成綱の代で宇都宮氏の勢力は安定化し、全盛期を迎えた。