13日の午後4時、ウドルチュ山で休息していたボシュニャク人の集団は、グロディ（Glodi）方面に向けて行軍を再開した。一行はここから西よりに向きを変えてツァパルデ（Caparde）へと向かおうとしていたが、セルビア人勢力はそれを予想してその手前のヴェリャ・グラヴァ山（Velja Glava）で待ち伏せをしていた。これに気づいたボシュニャク人の集団は、進路を北にとりスナゴヴォ（Snagovo）へと向かった。一部の集団ははぐれて、そのままツァパルデへ向かい、セルビア人の警戒線に正面から突っ込んでいってしまった。隊列の主部はスナゴヴォに到達し、さらにリプリェ（Liplje）およびマルチチ（Marčići）の近くへ移動した。セルビア人側の予想よりも東寄りの進路をとったことは、スルプスカ共和国軍の意表をついたものであり、ボシュニャク人の進路からわずか数キロメートル東にあるズヴォルニクがボシュニャク人に攻撃されるおそれを抱かせた。セルビア人はマルチチ付近で再び警戒線を張り、さらに警察官や兵士をかき集めて待ち伏せを図った。7月14日の夕方、ボシュニャク人の集団はセルビア人勢力の襲撃を受け、大規模な戦闘が起こった。日が変わって7月15日の午前4時30分頃にも、再度セルビア人による攻撃が行われた。戦闘のさなかに、ボシュニャク人の隊列はスルプスカ共和国軍の指揮官、ゾラン・ヤンコヴィッチ（Zoran Janković）少将を捕獲し、また武器や物資を獲得した。
道路を横断できた先頭集団は、ヴラセニツァ市のウドルチュ山を目指して前進した。行軍は夜間、出来る限り森の中を通るようにして進められ、13日の朝にはウドルチュ山のふもとにたどり着き、集団の再編成を図った。はじめ、コニェヴィチ・ポリェでの封鎖を破り後続集団を救出するために、300人の兵士をコニェヴィチ・ポリェへと戻す計画が持ち上がったが、後に計画は撤回される。昼の間、この集団はウドルチュ山で待機し、後続集団を待った。彼らはその後3日間にわたり、夜間を中心に北を目指して移動を続けた。この過程で、一部の集団ははぐれてツェルスカ方面に向かっている。
ボシュニャク人の隊列がトゥズラまでの行軍を始めたことを知ったスルプスカ共和国軍は、急遽、可能な限りの兵力や重火器類を集めて対応を始めた。ボシュニャク人集団がカメニツァ（Kamenica）周辺を前進していた12日の午後8時頃、この集団がトゥズラへ向かうために必ず横断しなければならない舗装道路に、スルプスカ共和国軍が警戒線を敷いて待ち伏せしていた。隊列の先頭を歩いていた集団は、この警戒線が完成しないうちに道路を渡り切ることに成功したが、後続の集団はコニェヴィチ・ポリェ近くでこの道路を横断しようとしたところで、セルビア人の襲撃を受けることになった。隊列は中央で二分され、後続集団は道路を横断できないまま行く手をふさがれ、先頭集団との連絡は絶たれて取り残された。彼らはここに数日間にわたって閉じ込められ、その間、セルビア人側から激しい銃撃、砲撃を受け続けた。また、セルビア人はメガホンを用いて、ジュネーブ条約の順守や捕虜交換が行われる旨を告げ、投降を呼びかけた。彼らは、オランダ軍から奪った国連のヘルメットや青い車両などを用いて安心させるといった手段も用いた。後続集団に対するセルビア人の「人間狩り」によって、ノヴァ・カサバ（Nova Kasava）およびサンディチ（Sandići）では数千人のボシュニャク人が捕獲・投降によってスルプスカ共和国軍に捕らえられ、後に殺害されている。道路を渡ることができた一団は、セルビア人による散発的な追撃に応戦しながら前進を続けた。この集団の中では幻覚やせん妄の症状を呈する者が多数現われた。他者に攻撃したり自殺を図る者、その他意味不明の言動を繰り返す者も出ていた。行軍に加わっていた医師は、サンディチでの攻撃で化学兵器が用いられたと直感したと話している。
文禄4年（1595年)に福島正則が尾張清洲城に転封したのに伴い、伊予国今治7万石を与えられた。慶長3年（1598年）、朝鮮安骨浦に滞在中に客死した池田景雄（秀雄）の後を受けて、その遺領（伊予国越智郡2万石）から国分城（国分山城、府中城）を与えられ、城主となった。『國領系圖』によればこの年に祐忠は隠居して、祐滋（良氏）に家督を継がせた。同年3月の醍醐の花見においては三番茶屋を立て、茶室内には狩野山楽や長谷川宗仁ら当代一流の絵師に馬、鷹などを描いた襖絵を描かせた。太閤検地にも関わり、7月24日に西笑承兌から越前の検地が完了し、総奉行の長束正家以下の奉行衆が上洛した事に関する書状「西笑和尚文案」を受け取っている。8月に秀吉が亡くなると、遺物として三原（刀剣）を賜った。慶長5年（1600年）、関ヶ原の戦いが起こると、西軍に与して、北国口守備にあたった後、大谷吉継ら北陸勢と共に美濃路を下って、関ヶ原近くの山中村に陣を布いた。関ヶ原本戦では、脇坂安治、朽木元綱、赤座直保と共にすでに東軍に内通しており、小早川秀秋の寝返りに呼応して寝返り、家臣・小川甚助の郎党・樫井正信（太兵衛）が平塚為広を討ち取るなど武功を上げた。戦後、佐和山城攻略戦にも参加した。しかし、藤堂高虎に約束されていた内応への賞賜はなく、通款を明らかにしなかったことを逆に咎められて、身柄は東軍として戦功のあった親族の一柳直盛に預けられ、その嘆願により死一等を減じられたが、内応に応じたにも関わらず改易とされた。改易の理由について、『野史』は本人の資質の欠如と領内悪政を上げ、祐忠・祐滋の親子が共々に石田三成と昵懇であったことを徳川家康が嫌ったためであったとも言う。改易後は京に隠棲。『武徳安民記』に「近比病死ス」とあるが、最終的には慶長6年に近江国高島郡で没して同地には墓があったが、現存しない。代わりに浄立寺に石碑がある。また、旧領国である伊予国分寺にも祐忠のものと伝わる供養塔が残る。