1996年、12歳の時に、王貞治とハンク・アーロンが設立した世界少年野球推進財団の世界少年野球大会オランダ代表に選ばれ日本を訪れる。2002年11月14日にアマチュア・フリーエージェントでフロリダ・マーリンズと契約。マーリンズのキャンプに参加した当初は捕手だったが、投手に転向した。2003年、ルーキー級ガルフ・コーストリーグ・マーリンズでプロデビュー、11試合に登板し、2勝6敗・防御率5.35。2004年はA+級ジュピター・ハンマーヘッズで14試合に登板し、2勝3敗・防御率3.26。2005年はA級グリーンズボロ・グラスホッパーズで4試合に登板、6月に昇格したA+級ジュピターでは2試合の登板で、0勝1敗・防御率4.05だった。2006年はルーキー級ガルフ・コーストリーグで5試合に登板、8月に昇格したA+級ジュピターへ昇格では3試合に登板し、防御率2.70でオフにはハワイ・ウィンターリーグに参加し、ワイキキ・ビーチボーイズに加入、10試合に登板し、2勝2敗・防御率3.60だった。
ファイトスタイルがこれらの団体に受けが良いからか、特に猪木、橋本真也からの評価は高かった
現在はプロレスラーとして来日するケースが多いが、格闘技の試合は全くない
2005年9月11日、BIG MOUTH LOUD 旗揚げ戦でエンセン井上と対戦
サミングを仕掛けるなど喧嘩ファイトを繰り広げたが、2分56秒腕ひしぎ十字固めで一本負け
2010年4月11日には久々に来日し、ZERO1・靖国神社大会に参戦
弟子の崔領二とのタッグで曙・澤宗紀組と対戦し勝利した

2014年4月25日にTMZスポーツは、スターリングと彼の女友達のV・スティビアーノ（生名: マリア・ヴァネッサ・ペレス）の会話の録音を公開した。2013年9月からの録音によると、スティビアーノがバスケットボール殿堂入りした選手であるマジック・ジョンソンと一緒にポーズをとってインスタグラムに投稿した写真に対して、男（スターリングだと確認された）が苛立っていた。スターリングはスティビアーノに「君が黒人と交際する放送をしたがるせいで、私は大いに悩まされている」と言った。クリッパーズの社長のアンディー・ローザーは数日後に声明を発表し、スティビアーノがスターリングの家族から訴えられていることや「彼女が「報復する」と言った」とスターリング氏から聞いていることなどを明らかにした。1ヶ月前の3月に、スターリングの妻のロシェルはスティビアーノを訴えて、夫が買い与えたと言う180万ドル相当の二階式マンションやフェラーリ、2台のベントレー、レンジローバーの返還を要求した。裁判でスティビアーノはスターリングの愛人だと表現されたが、スティビアーノの弁護士はその記述は誤りだと主張している。2014年4月26日、チームは事件について話し合うための会合を開いた。コーチや選手達は発言に対して怒りを表し、処分決定が下される前の翌27日のゴールデンステート・ウォリアーズとのプレーオフ第4戦を一時的にボイコットできるかどうか議論した。しかし結局ボイコットの代わりに、スターリングの発言に抗議して、ゲームの前にハドル（円陣）を組む際に「チームのロゴを覆い隠す」ためにシャツを裏返しに着た。翌日の4月28日、マイアミ・ヒートの選手達がクリッパーズへの連帯を示すために、ユニフォームの上着を裏返しに着た。レブロン・ジェームズはこの状況に対してコメントして、「NBAにドナルド・スターリングの居場所はどこにも無い。彼の居場所はどこにも無い」と発言した。マイアミ・ヒートのオーナーのミッキー・アリソンもまた、事件の申し立てを「ぞっとするような、不快でとても悲しい」とした。NBAのケビン・ジョンソンやカリーム・アブドゥル＝ジャバー、マジック･ジョンソンやチャールズ・バークレー、シャキール・オニールやコービー・ブライアントもスターリングの発言を強く非難した。一方、ドナルド・トランプはスターリングはスティビアーノに嵌められたと述べたが、映画監督のスパイク・リーはスターリングの「物の見方は奴隷の所有者であり、選手達を奴隷として見ている」と述べた。全米黒人地位向上協会（NAACP）のロサンゼルス支部は翌月にスターリングに二度目となる「生涯達成賞」を授与する計画があったが、中止した。バラク・オバマ大統領はスターリングの録音を「信じられないくらい不愉快な人種差別主義の発言」と看做した。チュマシュ・カジノはクリッパーズにとって、過去4シーズンで最も目立つスポンサーだったが、カーマックスやヴァージン・アメリカと同じようにチームとの取引関係を終了した。他のスポンサーや広告主も事態を見守る間、クリッパーズとの取引を中止した。2014年4月29日、NBAの最高責任者であるコミッショナーのアダム・シルバーはスターリングをNBAリーグから終身追放とし、NBA憲章で許された最高金額の罰金である250万ドルの罰金を課すと発表した。この禁止処分によってスターリングはNBAのゲームの観戦、クリッパーズの施設への立ち入り、クリッパーズやNBAのビジネス上の決定への参加を禁じられた。この処罰は今までプロスポーツのオーナーに課せられた処罰の中で最も厳しいものの1つだった。更にシルバーはスターリングにチームを強制的に売却させるよう提案すると述べた。強制売却のためにはNBAチームオーナーの4分の3、つまり29人中22人の同意が必要となる。シルバーはスターリング夫人がクリッパーズの所有と経営を引き継ぐかどうかについては、態度を明らかにしなかった。2014年4月29日、UCLAはスターリングからの300万ドルの寄付の受け取りを断ると発表した。2014年5月12日、CNNのインタビュー番組に出た際、スターリングはジョンソンに謝罪しつつも、ジョンソンが多くの女性と性的関係を持ちHIVに感染した事を批判した 。これに対し、ジョンソンはスターリングが石器時代の人間だと批判した。 シルバーは「この騒動はまだ解決しておらず、悪意をもって個人を攻撃をしたスターリングの名声は落ちつづけるだろう」とジョンソンに謝罪した。2014年8月12日、クリッパーズのスティーブ・バルマーへの売却が成立した。