1990年代にはバスケットボールシューズとしてのナイキダンクを見掛けることも無くなり、人々の記憶から徐々にフェードアウトしつつあったが、ヴィンテージ市場においては格別の待遇を得ていた。デニムやミリタリーウェアと同様にアンティークとして扱われ、その稀少価値を見出されたオールドスクール世代のキックスたち。とりわけエアジョーダン1と共に最高峰に君臨したナイキダンクは、コレクター垂涎の的であるが故にデッドストックの発掘も全世界規模で繰り広げられた。そうして絶滅危惧種の最高位にランクされることでナイキダンクに対する求心力も上昇の一途を辿り、1990年代後半の復刻待望論が醸成される。
カレッジリーグのコートを離れ、販売期間も終了した1980年代後半、ナイキダンクがスケートボードコミュニティで脚光を浴びる。元々、1970年代のナイキブレイザーも愛用していたスケーターにとって、耐久性に優れた本革製のバスケットボールシューズは理想的な存在だった。1980年代には様々なバスケットボールシューズが市場に出回り、スケーターを大いに喜ばせたが、なかでもナイキダンクの魅力は際立っていた。2トーンカラーの鮮やかな配色、足の裏でボードを捉える接地感の良さ、そして在庫処分のセール価格は日常的にシューズを履き潰してしまう彼らの悩みまで解消したのだ。そこでは利き足の違う相手と片足だけ交換し、左右色違いのナイキダンクを履く奇抜なスタイルが一時流行したとか。スポーツショップの店頭から在庫が消えるまでの短い期間ではあったが、ナイキダンクとスケーターの蜜月はそれぞれの記憶に深く刻まれた。
カレッジリーグの強豪校に供給されたナイキダンクには選手仕様のスペシャルバージョンが存在した。なかでも特に有名なのが"ワイルドキャッツ"の織りネームをシュータンに縫い付けたケンタッキー大学カラーのチームモデル。一方、選手個人のリクエストに応じて製作されたプレイヤーズスペシャルの中には、エアフォース1ともエアジョーダン1とも異なる形状のエアクッショニングソールを装着した「ナイキダンクエアA-1ハイ」なるもの、中敷きにエアバッグを内蔵したエアライナーを忍ばせるものなど様々。また、のちにデッドストックの発掘により解明されたケースでは、ナイキダンクの全7色とされたカラーバリエーションに未見のカレッジモデルといった第一級の未確認情報も報告されている。ナイキダンクの現役時代には想像もできないようなレアモデルが存在していたに違いない。
ナイキダンクとターミネイターのカラーバリエーションをアパレルと共に掲載した1985年発売当時のキャンペーン"BE TRUE TO YOUR SCHOOL."。自分の学校に誇りを……と促すコピーは、まさにナイキダンクがスクールカラーを配色した意味そのもの。伝統あるスクールカラーを身にまとい、選手とファンが愛校心や試合に臨む心構えを共有する。それがカレッジカラープログラムの核となるコンセプトだった。こうした意図を以て誕生したナイキダンクの2トーンカラーのバリエーションは、真っ白なアッパーに挿し色程度が主流だったカレッジリーグのコートで圧倒的な存在感をアピールした。折しも、NBA（全米バスケットボール協会）ではシカゴ・ブルズに入団したマイケル・ジョーダン着用のエア・ジョーダン1の配色が協会規約に違反するとして物議を醸し、チームスポーツの保守的な習慣に変革の時が迫っていたのだろう。それを裏付けるように翌年には他社でもチームカラーで配色したバスケットボールシューズを続々と展開し、たちまちバスケットコートの景色は一変した。
ナイキダンクの四半世紀に及ぶ軌跡を歴史的な視点から考察する。前編はオリジナルダンクの誕生以前から現役時代を経て、バスケットコートの外側で活躍の機会を得た1980年代初頭〜1990年代後半、後編はナイキダンクの復刻から進化の過程をたどった1999年以降とし構成した。
オールドスクール世代のキックスカルチャーを代表したナイキダンクが、コラボレーションを繰り返し先進テクノロジーを導入する度、新たな形態を輩出し自らの世界観を拡張してきた。その源泉は機能をデザインしたオリジナルダンクの潜在的な汎用性にあり。こうして進化するアイコンは誕生した。
1999年の復刻後まもなく登場したWU-TANG CLANのプロモを皮切りに、ミュージシャン、グラフィティライター、アパレルブランドほか様々なパートナーを迎えて共同企画を展開してきたナイキダンク。それぞれの時代を反映したコラボレーションの数々は、常に新しい感性を求め続けたナイキダンクのクリエイティビティの賜物だろう。
カラーバリエーションの多彩さと接地感に優れたソールユニットが支持され、ナイキダンクは1980年代後半のスケートボードコミュニティで人気を得た。この歴史的な背景を踏まえて、2002年に登場したのがナイキダンクプロSBである。スケーターの出逢いからナイキダンクの未知なる可能性が切り拓かれたのは紛れもない事実だ。
カレッジリーグの強豪校を対象にスクールカラーのコンビを計7色展開したナイキダンクは、その鮮やかな配色でバスケットボールファンに衝撃を与えた。1980年代後半のバスケットボールシューズのトレンドを牽引した先駆的なモデルという点でも、ナイキダンクの果たした役割は小さくない。
1981年に歌舞伎町の紹介をする情報誌『歌舞伎町タイムス』として創刊。以後1983年に『ナイトタイムス』、1988年に『ナイタイレジャー』、1995年には『ナイタイスポーツ』と改題し、2004年からは『ナイタイスポーツ』の略称であった「ナイスポ」「Naispo」が正式名称となる。夕刊紙のような飛ばし記事が多く、とりわけトップ記事にスポーツ関連のネタが上がることは皆無に等しく、東京スポーツのようなゴシップ記事が多かった。首都圏版、札幌版（1999年6月「さっぽろナイスポ」として創刊）、関西版（1999年9月「ナイスポ大阪」として創刊、2002年11月より「ナイタイスポーツ関西版」に改題）の3版。駅の売店やコンビニエンスストアで販売されていた。「ナイスポ関西版」については、東京版休刊後も「株式会社ナイスポ」からしばらく発行されていたが、2009年に「金スポ」（きんスポ）と題号を改めた。