都幾川には高坂の渡しがあり、明治時代まで船で往来していた。旧国道407号の東松山橋（現在は東松山市道第80号線）は昭和40年代に架けられたもので、高坂の渡しがあった場所には国道407号旧道（以前は主要地方道）の沈下橋が平成はじめまで残っていたが、都幾川の流路改良により消滅している。ちなみに現在、高坂から都幾川リバーサイドパークに向かう道路が旧国道407号の跡で、河川敷に降りる道路の割に1.5～2車線の道路幅があるのがそのためである。都幾川の先は野本小学校のそば（農村センター交差点）を通り、若松町交差点に至る2車線幅の市道が旧道である。なお、この高坂の渡し場の手前には、水路に架けられた石橋があり、江戸時代からの姿のまま残されている。この石橋のそばには、橋がいつまでも利用できることや通行人の安全を願って供養塔が建てられており、この石橋が架けられた真髄がわかる。
戦国時代に豪族であった高坂氏（高坂刑部太輔）がこの地に高坂館を建設し、その周辺にできた街が高坂宿である。高坂の地名の由来でもある。この館は高坂宿の北端、現在高済寺となっている一帯で、江戸時代前期に、徳川家康に従ってこの地で1万石で高坂藩を立藩した加賀爪直澄の居館ともなった。江戸時代には、幕府により五街道と脇往還の宿場整備に伴い、川越・児玉往還の馬継場として大規模に整備された。後年には日光脇往還も整備され、江戸時代から明治時代には特に賑わいを見せたが、東武東上線が開業すると次第に宿場としての機能は無くなっていき、現在ではほとんどが民家となってしまっている。1987年には、高坂駅西口区画整理事業により高坂駅に西口が開設され、西口がにぎやかになる一方、旧高坂宿を含めた東口一帯は年々寂れつつある。埼玉県内の宿場の中でも宿場らしい遺構が残っているが、1995年頃から始まった高坂駅東口第一地区区画整理事業で旧高坂宿の全域が区画整理事業地内になり、今後変わっていくものと思われる。
2004年1月から、PRIDEを主催するドリームステージエンターテインメント（DSE）と、主戦場とするZERO-ONEが共催して始まった「ハッスル」に登場。当時のZERO-ONEの掛け声であった「3、2、1、ゼロワーン!」を流用した「3、2、1、ハッスル!、ハッスル!」という掛け声とポーズが有名となり、プロ野球選手の清原和博や当時自民党幹事長であった安倍晋三もこのポーズを行っている。ハッスル開催に先立つ2003年暮れ、1月から本格的にDSEが立ち上げるエンターテインメントプロレス（ショー的なプロレス）・ハッスルの記者会見が行われ、ある記者の「ハッスル1開催（2004年1月4日）の直前にPRIDEがあるが、それが終了した直後にハッスルが開催されることに興行的に何か影響は無いか?」という質問に対して、DSE社長の榊原信行が「PRIDEは既に何度か開催しておりますし、ハッスルに関してはプロレス（ショー）という事なんで…」とプロレスを格下扱いした回答をしたために、壇上に同席していた小川が「ゴチャゴチャ言ってんじゃねぇオラァ!!何がハッスル1だよ。ふざけたこと抜かしやがってプロレスなめてんだろ、お前!あぁ⁉」とテーブルをひっくり返し、同席していた橋本の制止が無ければ殴りかからんとする暴挙に出たため、記者会見が中止になるという騒ぎで幕を開けた。ハッスルの普及を目的に、同年4月からのPRIDEグランプリに参戦。ステファン・レコと対戦し左フックでダウンを奪い肩固めによる一本勝ち。ジャイアント・シルバにはマウントパンチでTKO勝ち。準決勝ではエメリヤーエンコ・ヒョードルと対戦し、1R54秒腕ひしぎ十字固めで一本負け。勝っても負けても試合後はハッスルの宣伝に努め、観客と共にハッスルポーズの大合唱をした。ヒョードル戦は敗れたが、試合後に会場外で行われたハッスルPRイベントに集まったファンが、熱烈な小川コールを送った。PRIDEでの敗退後、高田総統に「54秒で負けたという理由で出場停止にしたらどうだ」という言い分により、小川は54日間のハッスルへの出場停止となった。しかし、ハッスル5では、小川直也ではなく、「キャプテン・オー（後にジュードー・オー）」としてメインに出場した。同年9月にシングルCD「ハッスル音頭」を発売し、テレビの歌番組にも出演する。なお、2005年6月には、同じシングルCD「勝手に侵略者」（テレビ東京系アニメ「ケロロ軍曹」の4代目エンディングテーマ曲）を岩佐真悠子とのデュエットで発売している。同年11月にはフォトエッセイ（写真集）「裸の選択」を発売。リング上だけでは分かり得ないプロレスラーの表情を伝えている。2005年12月31日、「PRIDE 男祭り 2005」のメインイベントで吉田秀彦戦が行われた。この年の7月に突然の病気で亡くなった戦友・橋本の入場曲「爆勝宣言」の前奏が流れ、登場。その後は小川のオリジナルテーマが流れるが、エレベーターを降り花道に足を踏み入れた瞬間、「爆勝宣言」に曲が変わった。前奏が鳴ると共に観客の驚きの声、そして「爆勝宣言」が場内に鳴り響くと観客達はハシモト（またはオガワ）コールを叫んだ。曲が変わった直後、小川は一瞬こみ上げるものがあり表情が崩れている。試合は吉田に腕ひしぎ十字固めで見込み一本負けを喫したが、試合後のリング上、マイクで、実は試合序盤の吉田のヒールホールドで「足（の骨が）、折れちまったよ」と告白した（試合中骨が折れる音をマイクが拾っている）。最後には吉田自身の信念により拒否こそされたものの、まともに立てない状態ながらハッスルポーズを決め、締めた。このことに関しては吉田も後のインタビューで、「自分ならばあのような状態では戦えない」と語っており小川の力と根性に対しては一定の理解を示した。また小川は吉田に対しては後のインタビューで、「あいつは勝ち負けが全てだが、頑張っているあいつの人生についても認めているよ」と理解していた。2007年6月、ハッスルのストーリーでは、高田モンスター軍に移籍。『セレブ小川』として活動し、卑劣な戦法や相手レスラーを罵倒する守銭奴キャラを見せ、観客から大ブーイングや「しょっぱい」コールを浴びる。高田総統から「ハッスルから休養させる」と命じられ、本人はそれを受理、一時的に離脱した。