1917年、勘右衛門の諒解を得て同門の2人と勉強会「藤蔭会」を催し、回を重ねて藤間静枝の藤蔭会となり、舞踊に専念するため、1919年芸妓を廃業した。次第に新演出を増やし、1921年の新作『思凡』の客席には、六代目尾上梅幸、七代目松本幸四郎、六代目尾上菊五郎、七代目坂東三津五郎、二代目市川猿之助、などの歌舞伎俳優も集まった。藤蔭会には、和田英作、田中良、北原白秋、本居長世、山田耕筰、中山晋平、町田嘉章、吉田清風、宮城道雄、佐藤千夜子、勝本清一郎、岡田嘉子、初代水谷八重子らが協力した。1924年の『蛇身厭離』、翌年の『訶梨帝母』は勝本清一郎の野心作とされた。静枝は勝本が山田順子と相愛になるまで関係があった。静枝の男性遍歴は、『断腸亭日乗』1940年12月1日条に荷風が書いている。1928年（昭和3年）（48歳）、単身シベリア鉄道経由でパリへ行き、居合わせた吉屋信子の世話になり、ロンドンへも連れ立った。明けた1929年、パリ在留の画家らの企画により、シャンゼリゼ通りにあったテアトル・フェミナ（Théâtre Femina）で一度公演し、帰国した。1930年から麻布霞町（現、港区西麻布1丁目）に長く住んだ。門下には良家の子女が多かった。その秋の第20回公演の演目には、リストのハンガリー狂詩曲を使った『衆舞』やプッチーニのお蝶夫人もあった。翌年国民文芸賞を受けた。
1898年（明治31年）(19歳）のとき上京し、翌年市川九女八の弟子となり、師匠の知人の依田学海から内田静江の芸名を貰い、また佐佐木信綱の竹柏園で短歌を学んだ。1903年、川上音二郎一座の興行に、九女八に従って明治座の舞台を踏んだが、日舞への転進を勧められて二代目藤間勘右衛門に入門した。31歳の1909年、藤間静枝の名を許され、生活のため新橋宗十郎町（現中央区銀座7丁目）に新巴家の看板を出し、芸妓・八重次となった。文学芸者と呼ばれた。1910年（明治43年）（30歳）、慶應義塾大学文学部教授永井荷風と馴れ初め、交情を深めて後1914年（大正3年）結婚したが、荷風の浮気に怒って一年足らずで飛び出し、八重次に戻った。荷風とは離婚後間もなくして半年ほど縒りを戻し、その後も会うことがあったものの、1937年以後は全く切れた。「荷風と別れて馬鹿した」などと生涯惚気を口にした。
1886年になり、父親のユリウスもようやく音楽の道に進みたいという息子の希望に応え、ディーリアスが正式な音楽教育を受けられるよう学費を出した。ダンビルを離れたディーリアスはいくつかレッスンを行うためにしばらくニューヨークに留まった後、ヨーロッパへと戻った。ドイツへ向かった彼はライプツィヒ音楽院へと入学する。音楽の中心都市ライプツィヒでは、ニキシュやマーラーが歌劇場で指揮をし、ブラームスやチャイコフスキーがゲヴァントハウスで自作を披露していた。音楽院でライネッケの下でピアノを学んだものの、あまり進歩のなかったディーリアスであったが、ザーロモン・ヤーダスゾーンは彼の勤勉さと対位法の理解を称賛していた。また、ディーリアスはハンス・ジットからの指導も再び受け始めていた。ディーリアスの早くからの伝記作家であった作曲家のパトリック・ハドリーは、ディーリアスの円熟期の音楽には「一部の弱々しいパッセージを除いて」このようなアカデミックな教育を受けた痕跡は見当たらないと述べている。ディーリアスの成長にとってはるかに重要だったのは、ライプツィヒでグリーグに出会ったことであった。グリーグは先のウォードと同様に、ディーリアスの潜在能力を見抜いていた。1888年春、ジットは3人の聴衆のためにディーリアスの「フロリダ組曲」を演奏した。3人とはグリーグ、シンディング、作曲者自身である。グリーグとシンディングは熱狂し、ディーリアスを親身に支えるようになった。1888年4月のロンドンでの会食の席で、グリーグはユリウスに対しディーリアスが将来音楽で地位を築くと納得させたのである。1888年にライプツィヒを後にしたディーリアスは、おじのテオドア（Theodore）のいるパリへと移った。おじは彼を招き入れて社会的、金銭的な面倒を見た。以降の8年間でディーリアスはストリンドベリ、ムンク、ゴーギャンといった多くの作家や画家と親交を築いた。フローラン・シュミットがディーリアスのオペラの最初の2作品「イルメリン」と「魔法の泉」をピアノ用に編曲しているものの、彼にはフランスの音楽家との交流はほとんどなかった。（後にはラヴェルもディーリアスのヴェリズモ・オペラである「赤毛のマルゴー」を同様に編曲した。）その結果、彼の音楽がフランスで知られることはなかった。ディーリアスの伝記作家のダイアナ・マクヴェイ（Diana McVeagh）が述べるところでは、この数年の間ディーリアスは「魅力的で、心優しく、自然体、そして好色な人物と知られていた。」一般的に、彼が後に健康の崩壊に繋がる梅毒に感染したのは、この時期のことであると信じられている。ディーリアスのパリ時代は音楽的には多作な時期であった。交響詩「頂にて」は1891年にクリスチャニア（現オスロ）で、1894年にモンテカルロで演奏された。グンナー・ヘイベルグは1897年に自作の演劇「フォルケラーデット」への付随音楽を彼に委嘱している。また2作目のオペラ「魔法の泉」をプラハで上演できることになったものの、公演はどういうわけか実現せずに終わった。この時期の作品には他に幻想序曲「丘を越えて遥かに」（1895年-1897年）と、管弦楽のための変奏曲「アパラチア」（1896年；1904年に声楽と管弦楽のための曲に改作）がある。