1939年9月に第二次世界大戦が勃発すると海外派遣軍の第1歩兵師団の司令官(GOC)となる。1940年5月からのドイツ軍の西方電撃戦ではベルギーで戦ったが、敗れた。ダンケルクの撤退の間、最後まで残って師団の指揮を執り続け、彼は最後の駆逐艦で撤退した。帰国後、1940年6月から7月まで第1軍団の司令官(GOC)、ついで1940年7月から1942年1月まで南方軍の最高司令官(C-in-C)を務めた。1940年7月に中将、1942年1月に大将に昇進したその後、日本との戦争の指揮のためにアジア植民地へ派遣された。インド駐留軍総司令官サー・アーチボルド・ウェーヴェルの命令でビルマ・ラングーン防衛の指揮を執ったが、防衛に失敗し、1942年3月にラングーン放棄を余儀なくされた。同月ビルマの全連合軍の最高司令官(C-in-C)に就任するもマンダレー防衛にも失敗してインドへ撤退した。1942年7月に本国に召還されたが、彼はイギリスの敗北将軍たちの中でもチャーチルの信任を維持した数少ない人物の一人であり、直後に中東駐留軍の最高司令官に任じられて北アフリカ戦線の最高責任者となった。モントゴメリーは彼の部下にあたり、モントゴメリーをサポートした。1943年5月にチュニスを占領し、北アフリカ戦線に勝利した。1943年2月には第18軍集団と連合軍大本営最高司令官代理、1943年末に連合軍大本営最高司令官に就任し、1943年7月からのシチリア島侵攻、9月からのイタリア半島侵攻を指揮した。1944年6月に元帥に昇進した。
戦後の1919年3月から独立したポーランドにおかれた連合軍管理委員会に勤務した。同年5月からはラトビア独立戦争に参戦し、バルト・ドイツ人部隊を率いてソ連軍と戦った。その戦闘で1919年10月9日に負傷したが、1919年から1920年の春も地方の作戦に参加した。1920年5月に帰国し、アイルランド近衛連隊第1大隊の副司令官に戻る。さらに1922年5月には中佐に昇進し、大隊の指揮官となる。1922年9月に発生したチャナク危機に際してコンスタンティノープルでの作戦に参加した。1926年にはキャンバリー参謀大学に入学。1926年5月に大佐に昇進。1928年3月にはアイルランド近衛歩兵連隊管区と国防義勇軍の第140歩兵旅団の指揮官となった1930年中には帝国国防大学に在学。1931年1月には陸軍省軍事訓練部の2級参謀将校に就任した。1932年から1934年まで北方軍の第1級参謀将校を務める。1934年10月には准将に昇進するとともに植民地インド・北西辺境州のノーシェラ旅団指揮官となった。1935年2月から4月にかけてはマラカンドのパシュトゥーン人討伐のための遠征軍を指揮した。1935年9月にもモフマンド・パシュトゥーン人討伐軍に旅団指揮官として参加。1937年10月16日にイギリスへ帰国し、少将に昇進する。
1914年に第一次世界大戦が開戦すると、アイルランド近衛連隊第一大隊所属の小隊を指揮して第一次イーペル会戦に参加したが負傷して入院した。1914年11月15日、病室で大尉昇進の辞令を受けた。1915年8月に西部戦線に復帰。ソンムの戦いに参加し、その際の戦功で1916年9月に殊功勲章(DSO)を受章した。1916年12月には第一大隊の副司令官となり、1917年8月には少佐に昇進した。1917年10月には中佐代理としてアイルランド近衛連隊第2大隊の指揮官となり、第3次イーペル会戦やカンブレーの戦いに参加し、軽い負傷をした。1918年春のドイツ軍の攻勢の際には第4近衛旅団の副司令官を務めた。1918年4月のアーズブルックの戦いにはアイルランド近衛連隊第2大隊の指揮官に戻って参加した。
1891年12月10日、アイルランド貴族第4代カレドン伯爵ジェイムズ・アレグザンダーの三男としてロンドン・メイフェアに生まれる。母は第3代ノーベリー伯爵ヘクター・グラハム＝トーラーの娘エリザベス。兄に第5代カレドン伯爵位を継承するエリックがいるハーロー校を経てサンドハースト王立陸軍士官学校へ進学する。1911年9月にアイルランド近衛連隊第一大隊の少尉に任官する。1912年12月に中尉に昇進。
取得段階から強制である場合を差押といい、取得段階には強制力が行使されないものを領置という。占有取得段階での強制力行使の有無にかかわらず、その占有を継続しつづけることができるという意味ではいずれも強制処分の一種である。
1959年新竹市生まれ。祖父（柯世元）は日本統治時代には教師だったが、二・二八事件で国民党政府により逮捕、拘禁された後54歳で病死している。父（柯承発）は台湾大学医学部に入学したが、世元が国民党政府による勾留と虐待により病に倒れた後は中退し新竹師範専科学校に転学、卒業後はマーシャル諸島にて水力発電の仕事に就いた。帰国後は日本語に精通していた為新竹科学工業園区にて日系企業の顧問をした。なお息子文哲が台北市長に立候補すると宣言した際は世元が二・二八事件で亡くなった事もあり反対した。国立新竹高級中学を卒業後、国立陽明大学医学部に進学するが、大学2年次に再入試を受け、国立台湾大学医学部に入学した。全国一位で医師資格を取得後は恩師の著名な外科医朱樹勲の下で外科、救急医療に携わった。1993年、ミネソタ大学ツインシティー校医学部外科に1年研修に行き、人工肝臓の研究をした。帰国後は台湾大学附属医院の主治医、創傷医学担当主任を歴任した。また在職中に臓器移植のチーム「台大器官移植小組」を設立し、台湾における臓器移植手順の確立に勤めた。また体外式膜型人工肺（ECMO）を導入した。2002年、台湾大学医学部で臨床医学博士号を取得した。2010年11月26日、後に柯の対立候補となる国民党の政治家連勝文が選挙演説中に銃撃され（連勝文銃撃事件）、台大医院に運ばれた際、手術を指揮した。2011年に台湾大学病院でエイズ感染者の臓器を誤って移植してしまう事件が起こったとき、柯文哲も監督責任を問われた。ところが、行政も含めたシステム全体の問題を一方的に押し付けられたことに対し彼は臆せず発言したため注目を浴びた。2013年には、その後時代力量主席となる黄国昌の父の手術を台大医院で執刀している。