清水所属になって2001年まで、久保山がゴールを決めるとチームはリーグ戦で負けない（17試合不敗）という「久保山神話（不敗神話）」があった。フリューゲルスでは清水を下して天皇杯を獲得したが、その後清水でも天皇杯を獲得した。
横浜フリューゲルス入団当初はトップ下として活躍。ジーニョが出場停止時に背番号10を背負うなど、クラブから期待された選手であった。後にFWとして起用され、頭角を現し始めた1998年にクラブが消滅するという決定が下される。最後の試合となった天皇杯決勝清水エスパルス戦で持ち前の反転の速さを生かし芸術的なターンで後に日本代表でも活躍する戸田和幸を翻弄しゴールを決めている。クラブ消滅に伴い、1999年に清水エスパルスに移籍。チーム最多の年間12得点を挙げ2ndステージ優勝に大きく貢献。同年のJリーグアウォーズ優秀選手賞を受賞した。2000年のアジアカップウイナーズカップ優勝、2001年の天皇杯優勝にも大きく貢献し、2000年にはフィリップ・トルシエの目にとまり、代表合宿にも呼ばれている。しかし、晩年はひざの怪我に悩まされ、2007年シーズンの試合出場は0。11月23日、同シーズン限りでの引退を表明。
東京都生まれ。中学までは東京の学校で過ごしている。また中学からサッカーを始める。高校は埼玉県立浦和高等学校へ進学する。所属したサッカー部では福原黎三に指導を受けフォワード（ウイング）として活躍、犬飼基昭、竹嶋住夫（日立/JFA海外国際委員）、松本光弘（筑波大学名誉教授/サッカー部監督）らとプレーした。大学は京都大学法学部へ進み、京都大学蹴球部でプレーした。1966年、三菱重工業へ入社。三菱重工業サッカー部にはFWとして2年間在籍した。以降は三菱重工での社業に専念し、1980年に三菱重工ロンドン事務所に転勤する。後に東芝インターナショナル・ヨーロッパ社に転職、その後退職し1989年ロンドンで個人会社TM ITO Ltd.を立ち上げスポーツマネージメントおよびコンサルタント業務に関わる。またロンドンに移り住んだ1980年から日本サッカー協会国際委員として長く活躍し、1990年代初頭にはJリーグ創設に向けたプロジェクトに参加している。1994年、帰国しJリーグ・サンフレッチェ広島強化部長（国際担当部長、 GM業務全般は今西和男が担当）に就任する。同年には1stステージ優勝を経験している。1996年に退団、以降は2002 FIFAワールドカップ招致プロジェクトに参加している。2004年から2006年までびわこ成蹊スポーツ大学で教授として教壇に立つ。2007年、佐川急便東京SCと佐川急便大阪SCの合併によりSAGAWA SHIGA FCが創部されると、そのGMに就任する。3年間でJFL2度の優勝を飾っているが、2008年シーズンは監督人事をめぐり低迷している。2008年JFL評議会議長。
1968年に引退したC60 1は国鉄から仙台市に移管され、翌年から青葉区の西公園に静態保存されている。当初から野晒しのため塗装の劣化が進み、ナンバープレートなど部品の盗難被害もあったが、市民から補修を望む声が多く寄せられたため、2007年（平成19年）に始まった西公園の再整備事業に合わせて、2014年（平成26年）から東日本鉄道OB会の支援を受け車体外観の塗装と運転台内部の改修を行い、上部に屋根を設置する工事を開始、2016年(平成28年)完成した。2018年10月13日-翌14日には特急「はつかり」の60周年を記念したヘッドマークを取り付けたイベントを仙台市内の蒸気機関車保存会メンバーが企画・実施した。本機はC59 27からの改造機であり、煙室前面エプロンの形状や台枠付き直線箱形10-25形炭水車を備えるなど、戦前形C59形の特徴を有する。現存し、形状を留めるC60形はこのC60 1が唯一で、他はすべて廃車後、解体処分された。
2月11日、Yは身代金目的拐取、同要求、殺人、死体遺棄罪で起訴された。3月22日に新潟地方裁判所で行われた初公判では、罪状認否を拒んだ。4月30日に行われた第2回公判では共犯者が3人おり、殺害したのは自分ではないと、単独犯でも主犯でもないと主張した（日弁連もまた、被害者宅にかかった脅迫電話に女の声が入っていたこと、事件当時Yの所有車に複数の人物が乗っていたとの目撃証言、自白内容と遺体の痕跡との食い違いなどを理由に、事件の冤罪性を指摘している）。単独犯ではなく身元のわからない3人組に強制されて犯行に加わったと主張、起訴事実のうち、死体遺棄しか認めなかったが、12月21日の論告求刑で死刑を求刑された。一審の新潟地方裁判所は1966年（昭和41年）2月28日に死刑を言い渡した。控訴審も1968年（昭和43年）12月19日に棄却し、上告審も1971年（昭和46年）5月11日に棄却し死刑が確定し、東京都小菅の東京拘置所に死刑囚として収監され、法務大臣による死刑執行命令を待つ身柄となった。1977年（昭和52年）5月21日、この日は死刑執行が行われない日であり、また週2回の入浴日であることから死刑囚達は和んだ雰囲気であった。しかしYは朝食中の7時53分にガラス窓を割りその破片で看守の制止よりも早く首の頚動脈を切断、出血多量で救命措置の甲斐もなく9時15分に死亡した。同年3月4日に新潟地裁に請求されていた再審の証人調べが開始された直後の出来事だった。なおYは遺書を残さなかった。