2006年、HBOのベテラン監督のアレン・コールターによる伝記映画『ハリウッドランド』にジョージ・リーヴス役で出演し、同作は絶賛された。アフレックの演技も好評され、『ローリング・ストーン』のピーター・トラヴァースは「皮肉なことにアフレックはリーヴスを演じる準備はできていた。彼は、外見の魅力、隠れた弱さ、キャリアが凋落し、それを止められない無力さを知る悲しみなどのキャラクターの内面を知っている」と書いた。『USAトゥデイ』のクラウディア・プッチは、アフレックは「力強い演技」を与えていると書いた。アフレックはこれによりヴェネツィア国際映画祭男優賞とハリウッド映画祭助演男優賞を受賞し、また、ゴールデングローブ賞助演男優賞にノミネートされた。『ハリウッドランド』の成功後、2007年の『スモーキン・エース/暗殺者がいっぱい』に賞金稼ぎのジャック・デュプリー役で出演した。『スモーキン・エース』は批評家には賛否分かれ、興行的に失敗した。また2007年にはデニス・レヘインの小説『愛しき者はすべて去りゆく』を原作とした『ゴーン・ベイビー・ゴーン』で映画監督デビューを果たし、アーロン・ストッカードと共同で久しぶりに脚本も執筆した。同作には弟のケイシーが主演した。2007年10月に公開された。なぜ監督するのを決めたかについてアフレックは、「映画を監督するのは私にとって本当に有益だった。私は脚本や演技について多くのことを学んだと思い、すべての部分を内側から一つにする方法を学んだ。それは本当に貴重だった。それは良いものだった」と話した。映画は批評家に賞賛された。『エンターテインメント・ウィークリーのリサ・シュワルツバウムはアフレックが監督として「優れた才能を示している」と評した。2008年、サラ・シルバーマンのビデオ「I'm Fucking Matt Damon」に対するレスポンス作であるジミー・キンメルのビデオ「I'm Fucking Ben Affleck」に出演した。同ビデオには他にグッド・シャーロットのジョエル・マッデン、ベンジー・マッデン、メイシー・グレイ、ドミニク・モナハン、ランス・バス、ジョシュ・グローバン、ドン・チードル、ブラッド・ピット、キャメロン・ディアス、ロビン・ウィリアムズ、ハリソン・フォード、ヒューイ・ルイス、ジョーン・ジェット、ピート・ウェンツ、クリストファー・ミンツ＝プラッセ、ミートローフ、ディッキー・バレットなど多くのセレブリティが出演している。
NFLシカゴ・ベアーズは、現本拠地ソルジャー・フィールドへ移転するまで、1921年から1970年までリグレー・フィールドを本拠地にしていた。チームは1921年、イリノイ州内のディケーターからシカゴへ移転してきた。その年はチーム名をディケーター時代と同じステイリーズ（Staleys ）としたが、翌年には大リーグのカブス（Cubs ＝小熊）に合わせてベアーズ（Bears ＝熊）に変更した。当時のNFLでは、大リーグのチーム名に合わせたネーミングは一般的なものだった。2005年までは、リグレー・フィールドは「NFL公式戦開催数が史上最多のスタジアム」だった。現在、この記録はジャイアンツ・スタジアム（ニュージャージー州イーストラザフォード）に抜かれている。NFLチームの本拠地になって31年（2006年シーズン終了時）のジャイアンツ・スタジアムが同50年のリグレー・フィールドを抜くことができたのは、ジャイアンツ・スタジアムが2チーム（ニューヨーク・ジャイアンツとニューヨーク・ジェッツ）の兼用だからである。2006年シーズン終了時点でランボー・フィールド（ウィスコンシン州グリーンベイ）もリグレー・フィールドの記録に肩を並べており、予定通りにいけば2007年シーズンにリグレー・フィールドの記録を抜く。ベアーズ（ステイリーズ）は移転当初、観客席をアメフト観戦に適した位置に動かさないまま（野球場のまま）プレイしていた。その後、野球における右翼から中堅にかけての位置に、大きな可動式の客席を導入した。この“イースト・スタンド”を導入したことで、フットボール開催時のリグレー・フィールドの収容人数は46,000人まで上昇した。ベアーズは1971年の移転後も、ソルジャー・フィールドに“ノース・スタンド”という似たような可動式スタンドを、固定式スタンド導入までの数年間設置した。アメフトのフィールドは、南北（野球では一塁側ファウルゾーンと左翼）に両エンドゾーンを置く形になった。1937年の外野席改修で左翼スタンドが増設されたことで、アメフトのフィールドに使う十分なスペースを確保するのが非常に難しくなった。実際に南のエンドゾーンは、一塁側ダグアウトがあることで角が欠けた形になっているため、ダグアウトに安全確保のためにパッドを取り付けたり、特別なグラウンドルールを定めるなどの対応が必要だった。北のエンドゾーンも、左翼フェンスがあるために数インチ短くなっていた。ベアーズの歴史に名を残すフルバックのブロンコ・ナガースキーはかつて、頭を下げた状態でライン際を駆け抜け、革製のヘルメットを装着した頭をレンガで覆われた左翼フェンスにぶつけたことがある。ナガースキーはベンチに帰ると、ヘッドコーチのジョージ・ハラスに「あの最後のヤローが俺に一発ぶちかましやがった」と話した。この事故があって以来、ベアーズはフェンスにパッドを取り付けるようになった。ベアーズのNFL優勝9回（うちスーパーボウル制覇1回）は、グリーンベイ・パッカーズに次ぐ史上2位である。リグレー・フィールドを本拠地にして半世紀が経過し、NFLは各チームの本拠地スタジアムの収容人数を50,000人以上とし、テレビ視聴率獲得の為ナイトゲームの開催を可能にするよう求めていたため、ベアーズはスタジアムの移転を迫られた。1970年シーズン、ベアーズは本拠地での開幕戦をノースウェスタン大学構内のダイク・スタジアム（現ライアン・フィールド）で行った。これは実験的なもので、その年の残り試合はリグレー・フィールドで行っていたが、翌年、ベアーズはソルジャー・フィールドへ移転し、リグレー・フィールドでの歴史に幕を閉じた。2010年11月20日、全米大学体育協会（NCAA）のカレッジフットボール・ノースウエスタン大学対イリノイ大学の試合が行われた。フィールドの形状の関係から、片側1か所でのみの攻撃で交互に戦う異例の処置が取られた。試合は48-27でイリノイ大学が勝利した。