海軍省副官兼大臣秘書官は大臣官房のスタッフで、海軍省におけるあらゆる書類の内容を確認する激職であり、実松の後任となる福地誠夫によれば一日で3000の押印が必要であった。実松が補佐した海相は米内光政である。実松の在任時は日独伊三国同盟締結に向けた政治状況にあり、米内や、山本五十六次官、井上成美軍務局長ら海軍省首脳は反対していたため、実松や横山一郎らの副官、秘書官は同盟締結を求める国会議員や右翼団体らの応対にあたる。山本次官の暗殺を謀る動きもあり、海軍省は臨戦態勢を整え、実松らは大臣、次官警護のため実弾を装填した拳銃を準備していた。実松は三国同盟を推進していた陸軍に反感を抱き、その感情は晩年に至っても強かった。2年にわたる任期を終える際の実松について阿川弘之はその著作で「心浮き浮き、・・・所掌事項の申継ぎ等半分上の空」と描写しているが、福地は「秘書官稼業の苦しかったことの同情」がこのような表現になったと指摘している。実際に実松の用意していた申継書類は事細かなものであった。
2年間の呉鎮守府副官を経て海軍大学校甲種課程(第34期)に学ぶ。同期生には学生長の大井篤、豊田隈雄、海兵52期の高松宮、猪口力平などがおり、寺本武治、宇垣纏、阿部弘毅らの指導を受けた。戦後に実松は海大における海上交通保護軽視の実例を示している。海兵、海大とも同期の堤正之は近所に住まい、登下校をともにした仲であったが、二・二六事件後に自決した。卒業後に第一潜水戦隊旗艦であった軽巡洋艦「五十鈴」の航海長に補される。実松は4年半にわたり陸上配置にあり、初期には失敗を犯すこともあったが、艦長山口多聞のもとで旗艦航海長を務め、日中戦争において中南支の沿岸封鎖に従事した。実松の航海長時代の「五十鈴」には臣籍降下した皇族出身の司令官と少尉が乗艦していたが、この少尉の成績は芳しくなく、司令官は実松に対し善処を要望した。実松は山口に相談したが、山口は要望を拒み、そのうえで山口と実松は少尉に特別指導を行った。この元皇族少尉はのちに根拠地隊参謀として戦死している。
実松は1937年（昭和12年）11月に海軍省副官兼海相秘書官に就任して以降は陸上勤務のみであったが、初級士官時代や大尉、少佐時代の初期までは各種艦船に乗組んでいる。少尉候補生時代に最初に乗組んだのが連合艦隊旗艦「長門」であり、航海士附として艦隊勤務が始まった。中尉時代には第一遣外艦隊所属艦船で勤務し、陸戦隊を率いて居留民保護に任じたこともある。大尉進級までに配乗となった艦は駆逐艦「蓮」、「樫」、砲艦「安宅」、軽巡洋艦「阿武隈」であった。大尉時代に航海学生課程を卒業して航海術専攻の将校となり、以降は駆逐艦「吹雪」、測量船「淀」で航海長を務める。そのほか、駆逐艦「雷」艤装員や潜水母艦「韓崎」の水雷長も務めた。
日本とドイツは1936年（昭和11年）に日独防共協定、その後も日独伊三国同盟を結んで以来同盟関係にあったが、1941年6月の独ソ開戦によりシベリア鉄道経由の同盟国日本からドイツへの陸上連絡路が途絶し、さらに同年12月の日本と英米などとの開戦によって海上船舶による連絡も困難となった。ドイツ側も生ゴムや錫、モリブデン、ボーキサイト等の軍用車両・航空機生産に必要な原材料を入手するために海上封鎖突破船をインド洋経由で日本の占領する東南アジア方面に送ったが、太平洋のアフリカ沿岸を拠点に活動するイギリス海軍や南アフリカ連邦軍の妨害に遭うことが多くなり、作戦に支障をきたすことが多くなった。このため、ドイツは潜水艦による物資輸送を提案した。さらにドイツ側は酸素魚雷や無気泡発射管、水上飛行艇などの最新の軍事技術情報を日本から、日本側からもウルツブルク・レーダー技術、ジェットエンジン、ロケットエンジン、暗号機等の最新の軍事技術情報をドイツから入手したいという思惑があり、両国の利害が一致し、ここに日本とドイツの間を潜水艦で連絡するという計画が実行に移されることとなった。基本的なルートは、日本～マラッカ海峡（ペナン及び昭南、またはジャワ島ジャカルタ）～インド洋～マダガスカル沖～喜望峰沖（いわゆるローリング・フォーティーズの難所）～東部大西洋～ドイツ占領下のフランス大西洋岸にあるUボート基地（Uボート・ブンカー）との往復であった。なお1942年当時は、東南アジアからインド洋にかけての地域は日本海軍の制海権下にあったものの、東部大西洋からヨーロッパにかけてはドイツ軍の手は及ばず、さらにイギリス海軍の厳重な対潜哨戒網が敷かれていたこともあり、大西洋上のルートや入港先についてはたびたび変更されている。とくに1943年以降は、ドイツ軍は大西洋～ヨーロッパの制海権をほとんど連合軍に奪われ、日本が制海権を握っていたインド洋以東のアジア海域にもイギリスやアメリカなどの連合軍による通商破壊が活発になっていた。こうしたことにより、全5回の遣独作戦中、はじめ2回は往復に成功したものの後半の3回は途中で撃沈されている。ただし往復に成功した2回のうちでも第一次遣独艦は帰路に立ち寄った日本占領下の昭南入港時に暗号通信の不徹底から味方の機雷に触雷・沈没している。沈没した艦内から積荷は回収されたが、期待されたウルツブルク・レーダーの器材や設計図面などは使用に耐えなかった。従って物資輸送を完全に成功させたのは第二次遣独艦のみであった。この第二次遣独艦は帰路、日英居留民を運ぶ戦時交換船を誤って攻撃しそうになったが、直前に気づき回避するという事態もあった。