木屋町での生活はそれまでとは一変したものとなった。日に日に大きくなる腹のため、秀は芸妓を止めざるを得ず、俊藤はろくに働きもしなかったため、白井が持たせてくれた手切れ金はすぐに底をついた。やがて家具や着物を質草にして生活を賄うようになった。1946年（昭和21年）10月、秀は女の子を出産し、高子と名づけられた。出産の翌年より秀は寺町四条の菊水というカフェーで働くようになる。当時、カフェーの女給には固定給は無く、指名客が落とした金やチップが収入となる仕組みであった。秀はあっという間に菊水一の稼ぎ頭となったが、半年ほどで突如店を止めた。この菊水での女給勤めの理由に関して、後の雑誌インタビューで秀は「自分が店を持つにあたっての修行見習いだった」と述べている。木屋町の自宅を改造し、バーを開くことを思い立った秀は、その準備にとりかかった。改築費用については祇園時代より贔屓にされていた政治家大野伴睦が工面してくれることとなり、酒は西川布団の社長が見立ててくれることとなった。店の名前は「おそめ」とされた。1948年（昭和23年）、木屋町にカウンターに5、6人がようやく腰掛けられる小さなホームバーが開店した。服部良一、門田勲、大佛次郎、川口松太郎、青山二郎、白洲正子など、このホームバーの常連客として知られる者は数多く、会員制の小さなバーにも関わらず大いに繁盛したという。祇園の芸妓からバーのマダムになった第一号である。そんな中、常連客のひとりであった伊藤道郎が、東京にもおそめのような店を作って欲しいともちかけた。元来東京にある種のあこがれのようなものを持っていた秀はこの提案に一も二もなく飛びつき、東京進出という話が現実味を帯びて動き始めた。1955年（昭和30年）、伊藤は銀座3丁目の空き家を秀に紹介し、東京の「おそめ」が開店した。
京都へ戻った秀は祇園の玉川家へ預けられたが、舞妓としては適応年齢を超過していたことと、祇園の主流であった井上流の舞が修められていなかったことから、芸妓として売り出されることとなった。こうして秀は1938年（昭和13年）、見世出しを迎え、黒紋付の引着を纏い、屋形の玄関へ立った。芸名は「そめ」と名付けられた。秀はすぐに売れっ子となり、玉川家を筆頭にいくつもの座敷を掛け持ちするようになる。しかし、一人当たりの客に対する時間が相応に短くなってしまったことなどから秀を贔屓にしていた客らにより、「おそめ見る会」が立ち上げられるなど、その人気ぶりは過熱するばかりだった。こうした状況に姉芸妓たちは苛立ちを隠せず、次第に廓でのいじめに発展していく。地方が三味線を引くことをやめたり、客の前でのこれ見よがしに叱責することも一度や二度ではなかったという。やがて東京に住む能役者、梅若猶義という男に一目惚れをしたことから、秀はしばしば東京へ思いを馳せるようになる。しかし、その思いは成就することなく、1942年（昭和17年）、秀は松竹創業者である白井松次郎・大谷竹次郎の弟(白井信太郎)に落籍される。白井の用意した高瀬川沿いの木屋町通の家へ移り、母よしゑ、妹掬子を招いて暮らすようになった。1945年（昭和20年）、戦争が終結すると、秀は大黒町にあった白井のダンスホールに足しげく通うようになる。秀はここで、俊藤浩滋という男に初めて出会った。ふたりはすぐに恋仲となり、3月も経たぬうちに秀は妊娠してしまう。秀は白井に別れを申し出、木屋町で俊藤と同棲するようになった。
本所亀沢町一丁目の「戸川」と言うお盆屋に奉公していたことから「お盆屋の金馬」や本名から「碓井の金馬」と呼ばれていた。江戸の出身、10歳の頃両親の離婚で上総に住んでいたこともある。ほどなく父と死別し、その後赤羽の酒屋や本所亀沢町一丁目の「戸川」と言うお盆屋に奉公に出る、そのころから天狗連や寄席通いをするようになり、明治20年代前後に近所で公演していた奇術師萬國斎ヘイドンの門で併喜を名乗る、1890年ころに初代三遊亭圓麗の息子で当時の3代目に当たる橘家小圓太（後の2代目三遊亭小圓朝）の門下で太遊を名乗る。1895年、6年ころに二つ目昇進に伴い、三遊亭圓流に改名。1906年2月、真打昇進し、2代目三遊亭金馬襲名。両国立花家で昇進披露を行った。二つ目時代の圓流から落語研究会に抜擢され三遊派の若手で活躍、後に離脱し若手を集め三遊分派を設立、解散後地方をドサ廻りをしていたが関東大震災後三遊睦会の設立に参加。また、初代三遊亭圓右の2代目三遊亭圓朝襲名を実現させるために奔走するなど、三遊派の復興に力を注いでいた。また「堀江六人斬り事件」で有名になった松川家妻吉や体重36貫（135㎏）あったとされる芸者旭家照吉を一座に迎え入れ活躍させるなどプロデュースにも長けた。1925年あたりから中風で倒れて高座を離れる。1926年4月に弟子の圓洲に3代目金馬の名跡を譲り、自身は隠居名三遊亭金翁に改名。晩年は初代柳家三語楼の身内になったり、弟子の柳家金語楼の斡旋で落語協会に入った。墓所は青松寺、戒名は『文山闤明居士』。得意ネタは『笑い茸』『花見酒』『おもと違い』『死神』など。