快活な金管のファンファーレ風の前奏曲の後に幕があがる。春の午後、田舎のトゥルーラブ家。恋人どうしのアン、トム、およびアンの父のトゥルーラブが三重唱を歌う。トゥルーラブはトムのために職を世話しようとするが、トムは堅実な仕事を馬鹿にする（アリア）。そこへニック・シャドウが現れて、トムの叔父が死に、遺言によって大金がトムにころがりこんだことを伝え、喜びの四重唱に発展する。トムとニックは手続きのためにロンドンへ行くことになる。トムとアンは二重唱を歌い、別れを惜しむ。トムは、手続きが完了したらアンとトゥルーラブをロンドンに呼び寄せると歌い、ふたたび三重唱に発展する（以上第1場）。ロンドン、マザー・グースの売春宿で、トム、ニック、マザー・グースが酒を飲む。美・楽しみ・愛とは何かを聞かれ、トムは最初の2つに答えるが、愛については答えることができない。カッコウ時計が1時を伝え、トムはそれを口実に帰ろうとするが、ニックは12時に戻してみせ、時間はトムの思いのままだと伝える。トムは愛について悲しく歌い（カヴァティーナ）、マザー・グースはトムと寝る（以上第2場）。夜、再びトゥルーラブ家。トムからの音沙汰がないのでアンは心配し、トムを助けるためにひとりでロンドンへ行こうとする（アリア）。家の中から父の声が聞こえ、アンはためらうが、決然としてトムのもとへ向かう（ハイCで終わる有名なカバレッタ）（以上第3場）。
W・H・オーデンとチェスター・コールマンによる台本は、ホガースの絵に描かれた話とは大幅に異なっている。ヒロインはサラ・ヤングでなく田舎娘のアン・トゥルーラブに変えられ、ニック・シャドウというトムの別人格で悪魔的な新しい人物が追加されている。オーデンとストラヴィンスキーの協力関係はその後も続き、『カンタータ』(1952)の歌詞がオーデンの著書から取られたほか、『J.F.K.のためのエレジー』(1964)の歌詞もオーデンが書いた。オーデンとコールマンはまたストラヴィンスキーのために新しい1幕の劇『ディーリア、あるいは夜の仮面劇』(Delia, or A Masque of Night)の台本を1952年に書いたが、作曲はされなかった。台本のみ1953年に出版された。オーデンとコールマンのコンビは、後にヘンツェのオペラ『若い恋人たちへのエレジー』『バッカスの巫女』の台本を書いている。
1947年5月2日に、ストラヴィンスキーはシカゴのアート・インスティテュートで偶然ウィリアム・ホガースの銅版画「放蕩児の遍歴」を見かけ、いくつかの銅版画に描かれた一連の場面を見て強い霊感を受けた。ストラヴィンスキーは早速台本の依頼を始めた。カリフォルニアで親交していた作家のオルダス・ハクスリーは、台本作者としてイギリスの詩人W・H・オーデンを薦めた。オーデンはストラヴィンスキーと共に台本の草稿を書き終えたのち友人のチェスター・コールマンの協力を得たうえで、1948年3月31日に台本を完成させた。作曲は1948年5月に取りかかり、1951年4月7日に全曲が完成された。なおオペラの第1幕の前奏曲が作曲されたのは同年の4月7日のことであった。
吉野軽便鉄道（のちに吉野鉄道に改称）により、吉野山への行楽輸送のほか、沿線で産出される木材を輸送する目的で建設された。そのため、国有鉄道との貨車直通を考慮して軌間は1067mmを採用した。吉野山の花見シーズンには直接、客車も乗り入れ湊町駅（現在のJR難波駅）から吉野への臨時花見列車も運行された。谷崎潤一郎の『吉野葛』には、軽便鉄道時代の吉野線の様子が記されている。吉野口駅で今のJR和歌山線と線路がつながっていたが、後には市場のあった桜井市への木材円滑輸送を図るべく、桜井線畝傍駅まで路線を延伸した。その後、大正から昭和に入った頃に、近鉄の直系母体である大阪電気軌道（大軌）は自社の保有する畝傍線（現在の橿原線）の橿原神宮前から延伸して、吉野に至るまでの鉄道敷設免許を収得した。そして、大軌は免許線に並行する吉野鉄道を買収した方が得策と考え、また吉野鉄道も並行線を敷設されれば大きな脅威になると考えたことから、1929年に吉野鉄道は大軌に合併されることになった。なお、大軌への統合直前に大阪 - 橿原間で大軌と並行路線を有する大阪鉄道（大鉄、現在の南大阪線などを建設）との直通運転が開始されているが、これは大軌の路線が1435mmの標準軌を採用しており直通が不可能であったため、軌間が吉野線と同じであった大鉄とそれを行わせるのが利用客の便を考えると良いとされたからだといわれている。しかし、大軌では自社線や子会社の奈良電気鉄道からのルートでの吉野へのアクセスを改善すべく、畝傍線と吉野線が接続する（旧）橿原神宮駅から大阪鉄道との接続駅である久米寺駅の間を三線軌条化し、2回の乗り換えが1回で済むように久米寺駅までの電車乗り入れを行ったりもしている。久米寺駅では、吉野方面から来た電車の客を大軌に誘致すべく呼び込みも行われたという。また、大阪鉄道は吉野線との直通運転開始から間もなくして大軌の傘下に入り、1943年には大軌から名称を変更した関西急行鉄道（関急）に合併された。その前の1939年には橿原神宮拡張工事のため、（旧）橿原神宮前駅と久米寺駅などの統合も行われている。これに伴い、当初から貨物輸送が主体で旅客に関しては大軌・大鉄ルートがメインとなっていた畝傍駅への路線は完全な盲腸線と化し、小房線（おうさせん）という独立線名を有するようになったものの、1945年には橿原線と並行することから旅客営業が廃止され、1952年に全廃された。2018年5月15日、異なる軌間の路線間を直通運転できるフリーゲージトレインで、京都線の京都駅から橿原線を経て吉野線の吉野駅まで直通運転を行う構想が明らかにされた。2018年6月22日付けで開発推進担当の役員を置き、フリーゲージトレインの開発に着手する予定。