1940年1月に日米通商航海条約が失効して以降、7月26日にはアメリカの日本への輸出切削油輸出管理法成立。8月には石油製品（主にオクタン価87以上の航空用燃料）などの輸出許可制。10月16日には日本に対する屑鉄輸出を禁止するなど次々と禁輸攻勢を打ち出し、日本にとって最大の輸出国であることを逆手に取り、日中戦争を戦う日本へのプレッシャーをかけて来ることとなった。これに対して日本海軍などでは民間商社を通じ、ブラジルやアフガニスタンなどで油田や鉱山の獲得を進めようとしたが、全てアメリカの圧力によって契約を結ぶことができず、年内には民間ルートでの開拓を断念した。さらにアメリカは中立法に現れていた非介入主義をフランクリン・ルーズベルト大統領がさらに緩和し、1941年3月にはレンドリース法を設置し、大量の戦闘機・武器や軍需物資を中華民国、イギリス、ソビエト連邦、フランスその他の連合国に対して供給した。終戦までに総額501億ドル（2007年の価値に換算してほぼ7000億ドル）の物資が供給され、そのうち314億ドルがイギリスへ、113億ドルがソビエト連邦へ、32億ドルがフランスへ、16億ドルが中華民国へ提供された。
さらに9月7日には新同盟締結のためにドイツから特使ハインリヒ・スターマーが来日し、松岡との交渉を始めた。スターマーはヨーロッパ戦線へのアメリカ参戦を阻止するためとして同盟締結を提案し、松岡も対米牽制のために同意した。9月27日には日独伊三国同盟が締結された。実質的に対英米同盟となり日独伊三国同盟は拡大し、1940年11月にハンガリー、ルーマニア、スロバキア独立国が、1941年3月にはブルガリア、6月にはクロアチア独立国が加盟した。また、三国同盟実現には「親米」と言われた来栖では力不足との声が上がり、そこで1940年12月に大島が駐独大使に再任された。これに対してアメリカのルーズベルト大統領は「脅迫や威嚇には屈しない」や「民主主義の兵器廠」などの演説を行い、三国同盟側に対する警戒を国民に呼びかけた。一方、水面下ではアメリカ側から密使が送られ「日米諒解案」の策定が行われるなど日米諒解に向けての動きも存在した。また枢軸国の一員となったフィンランドは1940年8月にドイツと密約を、やはり枢軸国として名を連ねたタイも1941年12月日本と日泰攻守同盟条約をそれぞれ結んだが三国同盟には加盟しなかった。満州は三国同盟に加盟しなかったものの、軍事上は事実上日本と一体化していた。また防共協定に加盟したスペイン（フランコ政権）も三国同盟には加わらなかったが、戦争の前半期においては協力的な関係を持った。
ワイアットの、ブレーロックとの過去の関係をジョセフィーンが隠していることに加えて、現代の調査者らは、彼女はまた「スポーティング・レーディー」("sporting lady")すなわち娼婦としての自分自身の過去をも隠していたかもしれない、と考えている。スチュアート・レーク(Stuart Lake)は、『Wyatt Earp: Frontier Marshal』を調べていたとき、サディーの個人的履歴に関する話を聞いた。彼は、それらを書籍の中に盛り込まなかったが、1929年に複数の手紙の中に実際に書いた。バット・マスターソン(Bat Masterson)はワイアット・アープの友人の1人で、1881年2月から4月までトゥームストーンに居たが、スチュアート・レークに彼女のことを「信じられない美人」("an incredible beauty")、そして「ホンキートンクの花、300人かそこらのその種のものではいちばん可愛らしい中年女性」("belle of the honkytonks, the prettiest dame in three hundred or so of her kind.")と言った。その時代のホンキートンク・バーはしばしば、売春の場としての評判があったし、彼の言い回し（「300人かそこらのその種のもの」("three hundred or so of her kind")）は、ジョセフィーンの、娼婦としての働きに言及したかもしれない。また、彼女が1883年よりも前に何をしたか疑問を呈した調査者らもいる。トゥームストーンのような独身の男でいっぱいの町は、他人がどのように考えるかに関してほとんど関心のない、冒険を求める女らを引き寄せた。ジョセフィーンはつねに、人生の刺激を求めた。彼女が書いたとされる原稿に基づく『I Married Wyatt Earp』（1997年）のなかで、著者グレン・ボイヤーは、彼女が次のように言っていると引用している、「わたしは旅行しているたぐいの男が好きです...一生、ひとつ町でゆったり深く腰掛け、いちにち数字の列を書きとめるあるいは乾物や食料雑貨やそういうものを売りつけるたぐいよりも...わたしの血は、刺激、多様性、そして変化が必要なのです」("I liked the traveling sort of man... better than the kind that sat back in one town all his life and wrote down little rows of figures all day or hustled dry goods or groceries and that sort of thing...My blood demanded excitement, variety and change")トゥームストーンの男らは女より1対9で数が多く、坑夫らは、食事を料理し、部屋を提供し、衣服を洗濯し、性的サーヴィスを提供する女に相当な手数料を支払いたいと熱望した。売春は、女性らがライセンス料を支払うかぎり、合法的であった。多くの売春宿の女主人と娼婦は、彼女らをしばしば追放した「お上品ぶった」("respectable")女らよりも、生活をよく管理し、より大きい自立を有した。その時代の既婚女性は、家庭の外で働くことを避けるか、でなければ娼婦の婉曲表現「パブリック・ウィミン」("public women")と見なされる危険を冒すことを求められた。その時代の少数の女は、男らからの独立を維持する手段として独身のままでいることを選んだし、ジョセフィーンはそのなかの1人であった。その時代の財産のない未婚の女が就き得る種類の仕事は、ジョセフィーンが避けたウェートレス、洗濯女、女裁縫師、ほかの振るわない仕事であった。トゥームストーンの女のなかには、レストラン、賄い付きの下宿屋(boarding-houses)、衣料帽子店を経営したものもいたし、また少数は一部の乾物店を営んだ。成功した鉱業技師、商人、および事業主の多くの妻は、1人の娼婦のために当惑させられることと闘う必要がない、よりよい階級の都市に住んだ。ジョセフィーンの辺境での、ことによると娼婦としての、生活は、彼女に、より大きい独立を許した。彼女はたぶん、自分の役割に伴う社会生活と独立を享受しただろう。男らよりも数が多い、辺境のトゥームストーンの1人の未婚の女として、彼女はたぶん、真の地位に関係なく、一部によって娼婦として見なされた。