1937年に同国の独裁者のラファエル・トルヒーヨ大統領の娘であるフロール・ド・オロと結婚し、同国の駐フランス特命全権大使としてパリに赴任するものの、すぐに離婚し、第二次世界大戦中の1942年に、当時フランス最高の美女と称えられた世界的な人気女優のダニエル・ダリューと再婚する。なお数回の結婚（離婚）歴を持ち、フロール・ド・オロとの最初の結婚で駐フランス大使の地位を与えられたほか、ダニエル・ダリューや世界的なミリオネアのバーバラ・ハットン、ドリス・デュークとの離婚では多額の慰謝料に高級車、さらには自家用のノースアメリカンB-25まで手にしている。
ドミニカ共和国サン・フランシスコ・デ・マコイスで軍人の家に生まれ、父が駐在武官としてフランスのパリに赴任したことから、少年期までの間を同地ですごし、17歳の時にドミニカ共和国へ戻る。
真鶴に古くからある名字として「青木」「五味（ごみ）」「御守（おんもり）」の3つがある。頼朝がしとどの窟に身を隠した際に手助けをした功として、手助けの内容にちなんだ姓を与えたという言い伝えがある。木の枝で入り口を隠した者には「青木」、食料の手配をした者には五つの味わいを意味する「五味」、追手から頼朝を守るための見張り役をした者に「御守」の三名字である。
真鶴町真鶴港の近くのしとどの窟は、頼朝の時代には130mの奥行きがあったと言われるが徐々に波に削られ江戸時代末期には間口3m、奥行き11mほどの大きさとなっていた。当時の窟は海に面していたが、関東大震災による土地の隆起で現在の高さとなった。さらに第二次世界大戦時、真鶴岬溶岩（安山岩質）から成るこの場所は、三浦半島に海軍飛行場を作るため、資材として多くの石が切り出され、今の規模となった。江戸時代末期に築かれた品川台場（砲台）にも真鶴産の石が使われており、同地内に品川台場礎石の碑として礎石だけが移されている。
真鶴町真鶴港の近く、及び湯河原町北西に連なる城山にそれぞれある、源頼朝ゆかりの史跡である。治承4年（1180年）、石橋山の戦いで平家に敗れた源頼朝が、これらの地にあった岩屋（洞窟）に身を隠し、箱根権現別当のもとに逃れた後、岩海岸（現在の岩海水浴場）から安房国へと脱出したと伝えられている。2か所あることから、昭和時代初期には双方が真贋を争うこともあったが、現在は「頼朝は房総半島へ渡るまでに、いくつかの場所に身を隠したのではないか」ということにされている。「しとどの窟」の由来は、追手が「シトト」と言われる鳥が急に飛び出してきたので、人影がないものとして立ち去ったからと言われている。真鶴町指定文化財。
ものまね四天王の栗田貫一、お笑い芸人のとんねるずやダウンタウン、歌手の桑田佳祐など多彩なレパートリーを持っている。特に、とんねるずの木梨憲武のものまねはフジテレビ『爆笑そっくりものまね紅白歌合戦スペシャル』、『ものまね王座決定戦』、『とんねるずのみなさんのおかげでした』の「博士と助手〜細かすぎて伝わらないモノマネ選手権〜」で共演者から高い評価を得ている。また、ものまねタレントのコージー冨田とは“ふとんねるず”というとんねるずのものまねユニットも結成しており、歌まねも披露している。特に木梨のものまねは関してはエピソードがある。『とんねるずのみなさんのおかげでした』のコーナー「とんねるずは突然に…」にて、木梨本人と共演した際にものまねの許可を取るためにあしべが「これからもものまねしていいですか?」という質問に木梨は食いぎみに「ダメ!」と答えた。しかし、木梨は2017年12月21日放送分の同番組の「細かすぎて伝わらないモノマネ選手権」にて、木梨は、「他もできればいいじゃん」、「“俺一本でいくな”って言ったんだよ」と後輩であるあしべを思いやるという、愛あるダメ出しだと語った。
イタリア軍は、シディ・バラニに留まったままであったが、1940年12月9日にオコンナー将軍の指揮下で、イギリス西方砂漠軍 (Western Desert Force)は第7機甲師団（3個旅団）及び第4インド師団（兵員合計約3万人）を投じ、大規模な反攻作戦であるコンパス作戦を開始した。イギリス軍の圧倒的な機甲戦力の前にまともな機甲戦力や機械化部隊を持たないシディ・バラニのイタリア第21軍団の4個師団は成す術も無く包囲され壊滅し、1月初頭にはイギリス軍の新戦力第6オーストラリア師団が投入され、後方のバルディアに展開していた残余部隊も激戦の末1941年1月6日に降伏した。その後、これを好機と見てリビアにまで足を伸ばしたイギリス軍に対しイタリア第10軍は後退戦闘を続けた末にペダ・フォムで内陸部を先回りしたイギリス軍の機械化部隊によって退路を遮断された。イタリア第10軍は2月7日に決行された包囲突破を目的とする最後の攻撃をもって壊滅した。この戦闘中に第10軍指揮官のテレラ将軍は戦死し、コナ中将が指揮を継いだ。リビア駐留軍の総指揮官も グラツィアーニ元帥に代わり、ガリボルディ将軍に引き継がれた。この戦いで、イタリア軍は将兵の捕虜13万名を出す敗北を喫した。イギリス軍は1941年2月までにリビアのトブルクやバルディアなどキレナイカ地方を占領したが、ドイツ軍がバルカン半島へ侵攻したためギリシャへ援軍を送らねばならず進撃は停止してしまった。一連の戦闘に大敗したイタリアの要請を受け、ドイツが支援を開始することとなりロンメルがその指揮官として北アフリカに派遣されることとなった。