ホルトはバークシャー（こんにちのオックスフォード州）のアビンドンで、町の下院議員トーマス・ホルトと、同じくバークシャーにあるチーブリー村のジョン・ピーコック（John Peacock）の娘スーザンの息子として生まれた。彼はアビンドン・スクール、 グレイ法曹院およびオリオル・カレッジで教育を受けた。1702年、ホルトはサフォークにあるレッドグレーブ・マナーを購入した。そこはベーコン準男爵家の屋敷だったが、5代目準男爵ロバート・ベーコンは負債により地所を売却せざるを得なかった。ボドリアン図書館に保管されている1通の手紙には「高名な医師のラドクリフ氏は…ホルト主席判事の妻の命を懸命に救おうとした。彼は妻の死を願っている夫の面当てに付き添っていた」と書かれている。ジョン・ホルトの姉妹スーザンは、タバコ貿易商でありロンドン市長である リチャード・レヴェットの兄弟で郷士のフランシス・レヴェットと結婚した。ホルトの父トーマス・ホルト卿は世襲の小さな地所を所有していたが、収入を補うため法律業を始めた。あまり成功したとは言えないものの、1677年上級法廷弁護士に任命され、トーリー党への政治的な貢献によりナイトに叙せられた。トーマス・ホルト卿の父ローランド・ホルト（1635年没バークシャーの紋章調査によれば1664年ないし66年）は、おそらく1635年（1634年OS）1月にクラーケンウェル・フィールズで強盗に殺害された商人ローランド・ホルトと同一人物である。その事件は当時バラッドや新聞で大いに周知されていた。父がレコーダーをしていたアビンドンの自由学校に数年在籍した後、若いホルトは16歳でオリオル・カレッジに入った。彼によれば若い頃は放蕩三昧だったといい、公道で落ちている財布を拾って歩くのを習慣にしていたほどだったが、1660年ごろグレイ法曹院に入学すると、賞賛すべき努力で法律の研究に専念し、1663年に法曹界に入った。市民と宗教の自由を支持するホルトは、州のトライアルで被告の嘆願を支持するやり方で自身を際立たせた。1685年ないし1686年、ホルトはレコーダー・オブ・ロンドンに任命されるのとほぼ同時に国王の顧問上級法廷弁護士（king's serjeant）になり、ナイトに叙された。王の平和時に戒厳令を発動するという野望に反する決定をしたことで、ホルトはレコーダーを罷免されるに至ったが、被告人の弁護士になることがないように国王の顧問上級法廷弁護士の役職に留まらされた。仮国会で貴族の査定人として働いた判事の1人であったため、ホルトは玉座に就いたウィリアム3世による憲法改正に主導的な役割を果たし、後に王座部のイングランド・ウェールズ高等法院首席判事に就任した。彼は議会に対して自身の権利を維持する不撓不屈の人物として最もよく知られている。ホイッグ党に賛同していたが、ホルトは王座部の政治的不偏性を維持し、政治的な陰謀から距離を置いた。1700年にサマーズが大法官の座を退いたとき、国爾文書により後任の依頼を受けたが、ホルトは辞退した。1710年5月にホルトはロンドンで亡くなり、レッドグレーブ教会の内陣に埋葬された。
当初は世に登場して間もない8ビットのマイクロプロセッサを搭載したコンピュータ「アルテア (Altair)」上で動く、BASICインタプリタの開発・販売で成功を収めた。当初はネイティブ環境（カセットテープベースでオペレーティングシステムはなくROM-BASICに近い環境のもの）だったが、CP/Mが標準プラットフォームとなると、CP/MベースのMBASICを発表する。グラフィックス機能をつけたGBASIC、16ビット用のGWBASICが登場する。なお、GWのWは16ビットを意味するダブルバイト/ワードだとされている。ついでIBM PC上のオペレーティングシステムの開発を請け負い、シアトルコンピュータプロダクツの86-DOSの権利を購入し改良、PC DOS（自社ブランドでMS-DOS）を開発。IBM PCとそれら互換機の普及と共にオペレーティングシステムの需要も伸び、現在に至る地固めを確かなものとした。86-DOSの開発者ティム・パターソンは後にマイクロソフトに引き抜かれMS-DOSの開発メインスタッフとなる。マイクロソフトはMS-DOSを改良するほかに各機種用のBASICやC言語・FORTRANなどのコンパイラの開発を手がける一方、Altoの見学などMS-DOS上で動作するGUIシステム「Windows」の開発に注力した。またビジネス向けの表計算ソフトやワープロソフトなどを開発し、先行する他社と「買収か潰すか、どっちか」とまで言われた熾烈な競争を繰り広げ、各方面で賛否を仰ぎながらも多方面のビジネスソフトでシェアを独占するに至った。黎明期の1970年代後半から1980年代前半には西和彦がビル・ゲイツと意気投合し、マイクロソフトの副社長を務めるなどした。このことはマイクロソフトの日本進出に大きく作用している。アスキーはMSXやAXの共同展開や日本法人設立までの日本代理店（実際は子会社のアスキーマイクロソフト株式会社が担当）を務めるなど、大きな貢献をしていた。しかし1986年にマイクロソフトが100%出資の日本法人（マイクロソフト株式会社）をアスキーから古川享や成毛眞ら一部の社員が独立する形で設立したため、提携を解消した。OSに関しては、MS-DOSの後継として、IBMと共同でOS/2の開発を行いつつも、独自に後のWindowsにつながるOSの開発も行っていた。その後、IBMと袂を分かち、IBMがOS/2をマイクロソフトがWindowsを開発することとなった。Windowsは当初はMS-DOS上で動くものであったが、1995年に、WindowsとMS-DOSを一体化し、GUIを改良したWindows 95を発売した。これと並行して、デヴィッド・カトラー率いるDECの開発チームを移籍させるなどしてWindows NTを開発した。その後もWindowsの改良を進め何度もマイナーチェンジを繰り返した他、インターネット経由やCD-ROMなどで大量のモジュールを配布している。Windows NTによりサーバ市場への進出も果たした。2001年にはWindows XPの発売によりMS-DOS系のWindowsをWindows NT系に統合した。また2000年代に入ると、障害者のアクセシビリティへの配慮を『企業の社会的責任』だと位置づけ、各国でマイクロソフト支援技術ベンダプログラムを展開した。また、ゲーム機としてXboxを2001年に発売し、2005年12月にはXbox 360、2013年11月にはXbox Oneを発売した。従来とは違った分野での活躍として、フォーミュラ1への製品供給があげられる。マクラーレン・エレクトロニック・システムズと共同で、エンジンコントロールユニットを供給している。2011年10月17日、どんな場所でもタッチスクリーンに変えてしまう新技術「OmniTouch」を公開した。同技術はマルチタッチに対応。手のひら、腕、壁、ノート、机などをタッチスクリーンとして活用することを目指している。2013年9月3日、ノキアとノキアの携帯電話部門を54.4億ユーロ(約7130億円)で買収する事に合意した、と発表。買収手続きの完了は、2014年第一四半期の予定。2014年4月25日、ノキアのモバイル事業について買収完了を発表。2015年5月11日、海底ケーブルネットワークへの投資について発表。Hibernia Networks と共同出資・敷設を協定。2019年4月25日、史上3社目となる時価総額1兆ドル突破を記録した。