第9回(1984年)小学生将棋名人戦で優勝。決勝の相手は、後に、同じくプロ棋士となる金沢孝史であった。同年、6級で奨励会に入会。花村門下では、深浦康市は入門が数日違いの弟弟子である。窪田が入門する際、試験将棋として当時17歳で四段だった森下卓と平手で指して2連勝するも、以後「プロが小学生にナメられてはたまらない」と試験将棋にもかかわらず本気を出した森下が窪田を6番棒に負かし、ついには窪田を泣かしてしまったという。奨励会での成績は長周期の波があったが、1994年春、22歳で四段昇段（プロ入り）する。20代後半の頃には公式戦で著しい成績不振に陥り、特に27歳で迎えた1999年度は通算26戦中僅か4勝しかできず、しかもそのうち1勝は女流棋士の清水市代から得たものであった。続く2000年度・2001年度でも勝率3割を切り、C級2組に在籍していた順位戦では、第58期（1999年度）・第60期（2001年度）でそれぞれ降級点を喫し、あと1点で累積3点となり規定によりフリークラスに陥落するというピンチを迎えるが、30歳で迎えた第61期（2002年度）では一転して9勝1敗・45人中2位の成績でC級1組昇級を果たす。降級点が累積2点という状態での昇級は、第37期（1977年度）の木下晃以来、史上2人目。また、降級点を喫した直後の期での昇級も、各級全てを合計して窪田が6例目である。1999年、第7期銀河戦（非公式戦時代）で島朗を破りベスト4進出（準決勝で郷田真隆に敗れる）。2005年、第76期棋聖戦で、中原誠、加藤一二三、南芳一らを破り、挑戦者決定トーナメント（ベスト8）に進出。2006年度、第56回NHK杯戦で、前回優勝者の丸山忠久らを下してベスト4入り（準決勝で森内俊之名人（= 当時）に敗れる）。第67期（2008年度）順位戦C級1組の最終局は、自分が勝って昇級を争う対象者（広瀬章人）が負ければ昇級という状況で迎えた。結果、そのとおりとなり、8勝2敗・31人中2位の成績でB級2組昇級を果たす。この一局は、深夜2時を過ぎる261手の長手数であり、その日行われたC級1組の15局の中で最も遅い終局であった。また、この昇級により、後述の珍記録を樹立した。2010年第36期棋王戦で、破竹の勢いで勝者組の決勝まで勝ち上がるも敗退。敗者復活に望みを懸けるも挑戦者決定戦にはあと1勝及ばなかった。しかしながらベスト4の規定により次期のシード枠を獲得。12月、第52期王位戦予選で4連勝し、リーグ入りを果たす。
測量がほぼ終わり、見沼溜井周囲の農業の水需要が減った1727年（享保12年）9月から水路の開削が始まった。工事は水路沿いの村々にそれぞれ割り当てて請け負わせたが、工事に必要な木材や釘は幕府より支給され、また大工、石工、鍛冶など技能を必要とする人員についても幕府より派遣された。下中条村の取り入れ口は、長さが約43.6 m（24間）、幅が約3.6 m（2間）の木製の樋で作られた。利根川から取り入れられた用水は、新たに建設された水路、見沼新井筋（長さ約2.45 km）をくだり、星川に合流させた。星川内は流路を改修して使用した。星川と代用水は、現在の久喜市菖蒲町で分流し、星川側に十六間堰、代用水側に八間堰がそれぞれ設けられた（詳しくは後述）。星川と分かれた水路は、新たに開削された幅約6間の水路を南下する。柴山（現在の白岡市）で元荒川と交差するが、元荒川と代用水の高低差があるため、伏越（ふせこし、詳しくは後述）で元荒川を越える。工事当時の元荒川は湾曲した流れになっていたため、元荒川の流路の湾曲を正す工事も行われた。また、元荒川の交差には通船のための、懸渡井（かけとい、詳しくは後述）も作られた。しかしこの懸渡井は1760年（宝暦10年）に水害のため大破し、取り壊された。さらに大宮台地（蓮田支台）の縁に新設の水路を下り、瓦葺村（現在の上尾市）では綾瀬川と交差するが、ここでは懸渡井で綾瀬川を越える。懸渡井の前後は水位を維持するため盛土を築き、その天端に水路を通している。綾瀬川周囲は、低地湿地となっており、最も難工事であった場所と考えられている。綾瀬川を越えたところで、流路は見沼代用水東縁と見沼代用水西縁の二手に分かれる。しかしこの懸渡井も1961年（昭和36年）に伏越に改められて取り壊され、流路の分流も綾瀬川を越える手前になった。遺構として掛渡井の一部が残されている。東縁代用水路は、見沼のあった東側の台地（鳩ヶ谷支台）の縁を沿うように東側へ進み、八丁堤まで達した。ここから、旧来の見沼溜井に接続されていた谷古田、舎人などへの農業水路に接続された。西縁代用水路は、東縁同様に見沼のあった西側の台地（浦和大宮支台）の縁を沿うように南下し、八丁堤まで達した。ここから旧来の見沼溜井に接続されていた浦和、戸田、笹目などの領地を灌漑する水路へ付け替えられた。代用水路の開削とともに、見沼溜井の干拓も同時に行われた。まず、芝川の荒川への吐口からの川幅拡張が行われ、八丁堤までの水路が延長された。その後、八丁堤を開いて溜井の水を排出した。後の1731年には荒川からの逆流を防ぐため、芝川吐口逆水樋門が設置された。これだけの大規模工事にもかかわらず、用水路の完成は着工から約5ヶ月後の1728年2月で、3月には利根川より水を流し込み用水路の利用が始まっている。建設に関わった作業者は延べ90万人といわれ、幕府の支出した工事費用は賃金が約1万5000両、工作物が5000両で総額約2万両に達した。しかし、見沼溜井跡地に新田として1175町歩（約1160 ha）が打ち出され、毎年5000石弱の年貢米が幕府の蔵に納められるようになった（詳しくは後述）。