ベストアルバム『LOVE』（2008年）を2008年5月14日、さらに続けてベストアルバム『SONGS』（2008年）を5月21日にリリース後、10月1日には京セラ大阪ドームにて行われたオリックス・バファローズ対福岡ソフトバンクホークス戦にて引退試合となったプロ野球選手の清原和博の引退セレモニーに参加し「とんぼ」（1988年）を演奏した。また、この演奏以後に同曲を収録したアルバム『BEST〜空〜』（2002年）がランキング100位圏外から68位、アルバム『昭和』（1989年）が100位圏内に入るなど、売り上げを伸ばす事となった。11月20日には日本テレビ系バラエティ番組『行列のできる法律相談所 カンボジアに学校を 完結SP』（2002年 - ）に出演し、番組内の企画「100枚の絵でつなぐ！カンボジア学校建設プロジェクト」に賛同した長渕は樹齢200年のクスノキに「不動明王」を描いた自筆画をオークションにかける事となった。この「不動明王」は番組史上最高額の800万円で落札されたが、落札者は長渕の関係者であったと「週刊文春」は報じている。2009年に入り、1月4日にはNHK総合教養番組『課外授業 ようこそ先輩』（1998年 - 2013年）の拡大スペシャル版に出演し、長渕の母校である鹿児島県立鹿児島南高等学校にて3日間授業を行い、また新たな楽曲「卒業」（2009年）の制作も行った。1月14日に長渕は1997年以来11年間所属したフォーライフミュージックエンタテイメントを離脱し、ユニバーサルミュージックのナユタウェイヴ レコーズレーベルに移籍する事を発表、さらに同レーベルにて移籍第一弾となるシングル「卒業」（2009年）をリリースする事を発表した。2月23日にはウェスティンホテル東京内のギャラクシールームにて移籍コンベンションである「長渕剛、ユニバーサルミュージック移籍、そして世界へ」を開催し、マスコミ関係者など約500名が参加し、長渕は新曲「卒業」を含む2曲を演奏した。「卒業」の演奏では鹿児島県立鹿児島南高等学校の生徒39名も参加し共に合唱した。3月4日には先行シングルとなる移籍第一弾シングル「卒業」をリリース。オリコンチャートでは3月16日付けで最高位4位となり、その後登場回数8回、売り上げ枚数は4.3万枚となった。7月15日には2枚目の先行シングルとなる「蝉 semi」（2009年）のPVがユニバーサルミュージック公式YouTubeチャンネルにて公開され、PVの中では1999年以来10年間に渡り続けてきた詩画の実演シーンが初めて盛り込まれた。7月29日に同曲はリリースされ、オリコンチャートでは8月10日付けで最高位8位となり、その後登場回数6回、売り上げ枚数は2.5万枚となった。
この事件は元禄14年3月14日 (旧暦) （1701年4月21日）、浅野内匠頭長矩（あさのたくみのかみながのり）が、江戸城松之大廊下で、吉良上野介義央（きらこうずけのすけよしひさ、「よしなか」とも）に斬りかかった事に端を発する。斬りかかった理由は、何らかの「遺恨」が原因との事だが詳細は不明である（詳細は#刃傷の理由参照）。事件当時、江戸城では、幕府が朝廷の使者を接待している真っ最中だったので、場所がらもわきまえずに刃傷に及んだ浅野に対し、第五代将軍徳川綱吉は激怒。幕府は浅野内匠頭に即日切腹を言いつけ、浅野が藩主を務める播州赤穂浅野家は改易、赤穂城も幕府に明け渡すよう命じた。それに対し吉良には咎めはなかった。吉良が斬りつけられた際に抜刀しなかったためこの事件は「喧嘩」として扱われず、吉良には咎めがなかったのである。しかし浅野のみ刑に処せられた事に浅野家家臣達は反発。筆頭家老である大石内蔵助（おおいしくらのすけ）を中心に対応を協議した。反発の意思を見せるため、籠城や切腹も検討されたが、まずは幕府の申しつけに従い、素直に赤穂城を明け渡す事にした。この段階では浅野内匠頭の弟である浅野大学を中心とした浅野家再興の道も残されており、籠城は得策でないと判断されたのである。一方、同じ赤穂藩でも江戸に詰めている家臣には強硬派（江戸急進派）がおり、吉良を討ち取る事に強くこだわっていた。彼らは吉良邸に討ち入ろうと試みたものの、吉良邸の警戒が厳しく、彼らだけでは吉良を打ち取るのは難しかった 。そこで彼らは赤穂へ行き大石内蔵助に籠城を説いたが、大石はこれに賛同せず、赤穂城は予定通り幕府に明け渡された。吉良を打ち取ろうとする江戸急進派の動きが幕府に知られるとお家再興に支障が出てしまうので、主家再興を目標とする大石内蔵助は、江戸急進派の暴発を抑える為に彼らと二度の会議を開いている(江戸会議、山科会議)。しかし浅野内匠頭の弟である浅野大学の閉門が決まり、播州浅野家再興の道が事実上閉ざされると、大石内蔵助や江戸急進派をはじめとした旧浅野家家臣(以降赤穂浪士と記述)達は京都の円山で会議(円山会議)を開き、大石内蔵助は吉良邸に討ち入る事を正式に表明した。そして仇討ちの意思を同志に確認するため、事前に作成していた血判を同志達に返してまわり、血判の受け取りを拒否して仇討ちの意思を口にしたものだけを仇討ちのメンバーとして認めた(神文返し)。その後、大石は宣言通り江戸に下り(大石東下り)、吉良を討ち取る為に深川で会議を開いた(深川会議)。そして元禄15年12月14日 (旧暦) （1703年（1702年ではない）1月30日）、吉良邸に侵入し、吉良上野介を討ちとった(吉良邸討ち入り)。この時討ち入りに参加した人数は大石以下47人(四十七士)である。四十七士は吉良邸から引き揚げて、吉良の首を浅野内匠頭の墓前に供えた。引き上げの最中には、四十七士のうち一人（寺坂吉右衛門）がどこかに消えているが、その理由は謎とされている。寺坂を除いた四十六人は、吉良邸討ち入りを幕府に報告し、幕府の指示に従って全員切腹した。