1988年、米国マサチューセッツ州サマビルのサマビルボクシングクラブにてボクシングを始める。2000年8月12日、WBA世界ヘビー級王座決定戦をイベンダー・ホリフィールドと対戦したが、判定負けで王座獲得に失敗。2001年3月3日、イベンダー・ホリフィールドとリマッチを行い、判定勝ち。王座を獲得した。以後、2度防衛に成功。2003年3月1日、ライトヘビー級からクルーザー級を飛ばして4階級制覇を狙ったロイ・ジョーンズ・ジュニアに判定負けし王座から陥落した。2003年12月13日、WBA世界ヘビー級暫定王座決定戦でハシーム・ラクマンを3-0の判定勝ちを収め王座を獲得した。この試合は8大タイトルマッチの一環として行われた。2004年2月20日、ロイ・ジョーンズ・ジュニアがライトヘビー級に再転向し正規王座に認定された。2005年4月30日、ジェームズ・トニーと対戦。0-3の判定負けとなったものの、試合後にトニーの禁止薬物使用が発覚し、ノーコンテストに裁定が変更された。2005年12月17日、ニコライ・ワルーエフに0-2の判定負けを喫し、王座から陥落した。2006年11月18日、WBA世界ヘビー級王座挑戦者決定戦でルスラン・チャガエフと対戦し、1-2の判定負け。2008年3月8日、WBC世界ヘビー級王座挑戦者決定戦でジャミール・マクラインと対戦し、3-0の判定勝ち。2008年8月30日、WBA世界ヘビー級王座決定戦でニコライ・ワルーエフと再戦し、0-3の判定負けで王座返り咲きならず。2010年4月3日、WBA世界ヘビー級王者デビッド・ヘイに挑戦し、4度のダウンを奪われた上で9回タオル投入によるTKO負けで王座返り咲きならず。
2010年2月20日、3年2か月ぶりのUFC参戦となったUFC 110でミルコ・クロコップと対戦し、ドクターストップでTKO負けを喫した。2011年2月27日、ライトヘビー級転向初戦となったUFC 127でトム・ブラックレッジと対戦し、チョークスリーパーで一本勝ちを収めた。2013年8月3日、UFC 163でヴィニシウス・マガリャエスと対戦し、パウンドでKO勝ち。ノックアウト・オブ・ザ・ナイトを受賞した。2013年12月6日、UFC Fight Night: Hunt vs. Bigfootでライアン・ベイダーと対戦し、0-3の判定負けを喫した。2016年1月25日、ジム経営に専念するため引退を表明した。
2006年7月8日、UFC初参戦となったUFC 61でジェフ・モンソンと対戦し、パウンドでTKO負けを喫した。2006年12月30日、UFC 66でクリスチャン・ウェリッシュと対戦し、0-3の判定負け。2連敗となりUFCからリリースされた。
引退後はテレビ東京・テレビ大阪・アール・エフ・ラジオ日本プロ野球解説者、1993年は大阪、1994年は東京を拠点に解説者を務めた。1995年から1996年まで福岡ダイエーホークスの一軍打撃・走塁コーチ、1997年は二軍守備・走塁兼打撃コーチを務めた。選手の起用法を巡ってバッテリーコーチの達川光男と対立、広島時代から折り合いがよくなかったが選手が目を丸くするほどの揉み合いも起こし、達川は体調不良を理由に1年で退任した。村松有人や浜名千広ら後のホークスを支える若手を育成した。ダイエー退団後は、1999年から2001年までは九州朝日放送（KBC）・2002年から2003年頃まではCS系テレビの解説者を務める傍ら、2000年から2003年までスポーツニッポン（福岡）野球評論家を務めた。その一方、フジテレビの番組『奇跡体験!アンビリバボー』にて、ガーナでの野球の普及活動に力を注いだ。2004年、オールスター終了後ダイエー時代の球団代表だった瀬戸山隆三の要請で千葉ロッテマリーンズの一・二軍巡回コーチに就任した。2005年より正式に一軍走塁コーチとなり、自身と同じスイッチヒッターの遊撃手である西岡剛を一人前に育てるなど、チームの日本一に貢献した。トム・ロブソンの指導で打撃が低迷していた李承燁を指導し、巨人移籍後李からの要請で指導したこともある。2008年からは一軍打撃コーチを務めたが、2009年はチーム打率がリーグ最下位と低迷した。2009年の6月6日の中日ドラゴンズ戦終了後にはここ3試合33イニングでわずか3得点に終わり当時監督だったボビーバレンタインから「打撃コーチを一時的に交代させるとか、そんな事を含めて、これから打開策を考えないといけない」と批判された。2010年より二軍監督を務め、同年にイースタン・リーグ優勝（4年ぶり8度目）及びファーム選手権優勝（二軍日本一）に導く。2012年は一軍ヘッドコーチを務めたが、10月15日付で球団から退団を通知される。2013年1月7日から3月7日まで東京スポーツ紙上で『赤ヘル機動力野球の申し子 高橋慶彦 赤い疾風伝説』（月曜日 - 木曜日発売分）を連載していた。2013年には映画『ダイヤモンド（製作：オールインエンタテインメント、監督：本間利幸）に主演した。同年9月22日に日本テレビで放送された番組『有吉反省会』に出演した際「映画の主役に抜擢されたが、その演技がひどすぎる」と反省した。2012年、福島県郡山市の宅建業者、ウェルズホームに入社し、広報部長を務める。また、2014年からテレビ新広島（TSS）・中国放送（RCC）などで野球解説者としての活動を再開したが（本数契約）、社業などのスケジュールの都合からTSSでの初回出演予定は金石昭人に変更となった。また、その他では広島ホームテレビ（HOME）等在広局の番組にも時々出演していた。2015年10月15日に2016年からオリックス・バファローズの一軍打撃コーチに就任することが発表された。チーム打率、得点がリーグ最下位に終わり、10月2日付で退団が発表された。現在のマネジメント契約は日本電波制作社である。