メインのトラックはほぼ三角形である（このためコーナーは第3コーナーまでしか存在しない）。右回り。1周14ハロン（約2816メートル）、直線2.5ハロン（約503メートル）。この三角形の最後の直線につながる形でニューマイルコースと呼ばれる1マイルの直線コースがある。「キングジョージ」などが行われる12ハロンのコースはスウィンリー・コースと呼ばれる。その他名のついているコースは、スウィンリー・ボトムと呼ばれる三角形の奥の頂点に設けられたポケットからスタートするオールドマイルコースや前出ニューマイルコースがある。2004年秋から2005年にかけては約2億ポンド（約480億円）の巨費が投じられ、芝コースを路盤から掘り起こしての大規模な改修工事が行われた。それまで起伏の激しかったコースが幾分平坦になるなど、以前よりも走り易くなったとされている。また、この改修工事ではパドックがスタンド中央に移設され、新しいパドックには最大で約9000人の人員を収容できるという。
1711年、大の馬好きであったアン女王が居城のウィンザー城から程近い場所を馬車で移動していた際、 目の前に広がる広大な丘を発見し「この場所こそ、競走馬が全力で走るのにふさわしい」と、競馬場の建設を命じた事により創設。同年8月11日には当地で最初のレースが行われる。その後1945年までは年に一度、6月のロイヤルアスコット開催と呼ばれる王室主催の4日間の開催のみが行われてきたが、その後は1952年に始まったキングジョージ6世&クイーンエリザベスステークスなど、王室主催以外のレースも行われるようになり、1965年より障害競走も行うようになった。現在は平地が17日、障害が8日開催されている。 1988年6月16日、出走中の馬が暴れて騎手を振り落とす事故が発生したが、翌1989年に超音波を馬に照射することによる八百長であったことが判明した。
2014年、コア・オートスポーツはポルシェ・モータースポーツ・ノースアメリカと提携し、「ポルシェ・ノースアメリカ」のチーム名でユナイテッド・スポーツカー選手権に2台のワークスサポートを受けたポルシェ・911 GT3-RSRで参戦した。フル参戦ドライバーとしてパトリック・ロングと新しいポルシェのワークスドライバーのミカエル・クリステンセンにヨルグ・ベルクマイスターを加えたトリオとニック・タンディにパトリック・ピレとリヒャルト・リーツを加えたトリオの2組で開幕レースのデイトナ24時間レースに参戦している。開幕レースのデイトナ24時間レースでは、ジョン・ベネット、コリン・ブラウン、マーク・ウィルキンス、ジェームズ・グエ組はプロトタイプ・チャレンジ(PC)クラス優勝、ニック・タンディ、パトリック・ピレ、リヒャント・リーツ組はGTル・マン(GTLM)クラス優勝の栄誉を得ている。
1985年遅く、ジョーンズは1987年の選挙で副知事に立候補すると表明し、さらに将来州知事を務めたいために副知事を狙うとも言った。ジョーンズは予備選挙で、後の州知事ポール・パットンと、現職検事総長で後のルイビル市長デイビッド・L・アームストロングを、しっかり破って公認を得た。知事の予備選挙ではウォレス・ウィルキンソンが勝利し、ジョーンズを褒めて、もし州知事に当選すれば、ジョーンズをブルーリボン経済開発委員会の長にすると語った。ウィルキンソンとジョーンズは本選挙でも勝利した。ジョーンズは共和党候補のローレンス・R・ウェブスターを517,811 票対 186,321 票という大差で破った。開票結果が発表されてから間もなく、ジョーンズは新聞に、マスコミとの対話を開くことについてウィルキンソンと話をしたと言ったとされていた。ウィルキンソンはそれまでマスコミとの対話を拒否することが多かった。ジョーンズは、ウィルキンソンの政治姿勢全てと合意はせず、彼の「イエスマン」にはならないとも発言した。これらの発言がウィルキンソンを怒らせ、その政権でジョーンズに活動的な役割を与えると約束したのを取り消すことになった。この両人は選挙戦中に使った金を取り戻そうとしたので、その関係がさらに悪化することになった。1988年の州議会で、ウィルキンソン知事はケンタッキー州憲法に対する修正を提案した。それは現職を含め州の選挙で選ばれる役人が、もう1期続けて就任できるようにするものだった。ジョーンズは上院の議長であり、そのような制度では、各党の予備選挙で過半数を得た候補者がいない場合に決選投票を行う規定を追加すべきと主張した。ウィルキンソンはその提案に反対し、この修正条項は上院で廃案になった。ウィルキンソンの提案した教育改革もこの会期では成立せず、ジョーンズは特別会期の議題にその計画を含める前に、議員の間でコンセンサスを得ておくべきだと提案した。ウィルキンソンは1989年1月にその考えに従った提案をした。1988年会期終了後、ウィルキンソンはジョーンズを裏切り者と呼び、連続就任に関する修正条項の成立を邪魔したと非難した。この二人は会期の後6か月間会おうとしなかった。ジョーンズは副知事として家庭農場の保存と学制改革を提唱した。州内で生産された商品に「メイド・イン・ケンタッキー」と表示することなどの動きを賞賛された。さらに、州は副知事、州務長官、州財務官の役職を統合することで、年50万ドルを節約できると主張した。この手配により副知事には会期と会期の間に行う具体的な任務を与えることになり、役人がより高い役職を求めるべきか有権者が判断できる幅広い記録を提供できるとも主張した。ジョーンズの提案は憲法の修正を必要とするものであり、採用されることはなかった。ジョーンズはまた、副知事公邸に住まない道を選ぶことで、その警備保障に使われる州兵の数を減らし、また自分と妻のリビーに2台、州兵に５台、合計7台を宛てがわれている自家用車を無くすことで、年20万ドルを節約したとも主張した。