2014年7月30日に後日発表選手（マルコ・ヘルナンデス）とのトレードで、シカゴ・カブスへ移籍した。8月1日に左ふくらはぎの故障で、15日間の故障者リスト入りした。2015年1月16日に球団と年俸調停を回避し、1年契約192万5000ドルで契約を結んだが、3月28日に自由契約となった。
2005年にボストン・レッドソックスに入団。2010年6月18日のロサンゼルス・ドジャース戦でメジャーデビュー。初先発初勝利を記録する。2012年はアーロン・クック、アルフレド・アセベスとの争いを制して開幕ローテーション入りを果たした。前半戦は好調で、7月18日のホワイトソックス戦でシーズン10勝目を挙げた。その後は勝ち星が伸び悩み、規定投球回数にも僅かに届かなかったが、投球回数を上回る奪三振数を記録するなどメジャーでも先発として十分に通用することを示した。2013年から背番号61から22に変更となった。この年のスプリングトレーニングから左肩の疲労感を訴える。2014年3月7日にレッドソックスと1年契約に合意した。開幕後は17試合に登板し、2勝4敗・防御率6.07だった。5月には駐車場で車のドアに左肩をぶつけ負傷する。
著名格闘家が次世代格闘技選手を推薦、プロデュースする格闘代理戦争の枠組みをそのままお笑い芸人に置き換え、著名芸人が若手芸人を推薦、プロデュースし、4分間のネタを作りトーナメントで争う。2019年4月29日に第一弾を配信した。後述の理由により企画の先祖がえりともいえる。
『芸人代理戦争』（げいにんだいりせんそう）は2019年から配信される格闘代理戦争のスピンオフ番組。格闘代理戦争の企画元にもなった、テレビ朝日放送の2017年度版についても記述する。
年明けに馬主権利の半分が社台グループに4億5000万円で譲渡される。オリビエ・ペリエとのコンビで挑んだ初戦のアメリカジョッキークラブカップは3馬身差の快勝。武豊に鞍上が戻った阪神大賞典では前年の天皇賞 (春) に勝ったメジロブライトを破った。天皇賞 (春) でも直線でメジロブライトの追撃を1/2馬身抑えて勝利した。陣営は年内引退を発表。また凱旋門賞挑戦プランも掲げられ、その壮行レースとして宝塚記念に出走した。宝塚記念のファン投票では1位に選出され、スペシャルウィークに次ぐ第2位にはグラスワンダーが選ばれた。4月から長期ヨーロッパ遠征に赴いたエルコンドルパサーや、天皇賞2着のメジロブライト（ファン投票3位）、同3着のセイウンスカイ（同4位）といったメンバーを欠いたものの、スペシャルウィークとグラスワンダーの初対戦は大きな注目を集め、スポーツ紙は「二強対決」、「GS対決」などと書き立てた。当日の人気はスペシャルウィーク1.5倍、グラスワンダー2.8倍の順となり、3番人気オースミブライトは15.9倍と大きく離れていた。スタートが切られるとスペシャルウィークが4～5番手、グラスワンダーはそれを見る形で進んだ。第3コーナーから最終コーナーにかけてスペシャルウィークは先に進出を開始し、一時グラスワンダーを突き放したものの、最後の直線に入って残り200m付近で捉えられた。それまで後ろから差された経験のなかったスペシャルウィークに対して、グラスワンダーは最後は3馬身差をつけ優勝。3着ステイゴールドはさらに7馬身後方であった。3馬身という差をつけられた結果を受けて白井は「マークされたのは確かでも、反対に相手にマークして進んだとしても、今日は勝てなかっただろう。こんなボコボコした馬場は合わないが、あの馬の瞬発力が上だった」、武は「並ばれたときにもう手応えが違った。完敗だ」とコメントした。一方で、グラスワンダー鞍上の的場均は「今日は他馬の動きは気にせずに、自分のペースを守ろうと思っていたが、少し前にスペシャルウィークがいたのでレースを組み立てやすかった。ただ、4コーナーでスペシャルウィークに手応えよく離されてしまったときは『どうかな』と思ったが、直線を向くと伸びあぐねていたから『勝てる』と思った。あそこからは手応え通りの内容。強い勝ち方だったと思う」などと感想を述べた。この敗戦を受けて、エルコンドルパサーも目標としていたフランス・凱旋門賞への遠征は立ち消えとなった。秋初戦の京都大賞典では全く伸びず7着。このころから調教で動かなくなり次走の天皇賞（秋）でも直前の調教では500万条件の馬に負けた。レース当日の馬体重は前走から16キログラム減の470キログラムだったが、馬体重が大幅マイナスになったのは、「ダービー時の体重 (468キログラム) まで近づければ、本来の走りを取り戻すかもしれない。」と考えた陣営が、体を絞ったためであった。レースでは、道中は後方につけて、直線に入ると末脚を披露しステイゴールドをクビ差抑えてレースレコードで勝利、タマモクロスに続く2頭目の天皇賞春秋連覇を達成した。続くジャパンカップでも凱旋門賞でエルコンドルパサーを破って勝利したモンジューなどの海外から参戦した馬を相手に優勝した。引退レースとなった有馬記念では、最後方の位置取りから同じく後方に控えたグラスワンダーをマークするという、宝塚記念とは逆の形の作戦を取った。前半1000メートルの通過タイムが64 - 65秒という極端なスローペースとなったが、最後の直線で溜まった末脚を出し、一気にグラスワンダーを捉えた地点がゴールであった。体勢はスペシャルウィークが有利であり、勝利を確信した武豊はウイニングランを行った。しかし写真判定の結果、首の上げ下げの差でわずか4センチメートル差で2着に敗れていたことが判明。レース後、武豊は「競馬に勝って勝負に負けたという感じです」と答えた。