世間の評価は真向から分かれている。不毛の土地を買収し、開発、発展させた上で価値を創出するという抜群の手腕や先見の明が高く評価される一方で、その剛腕さや成功に対するやっかみ、妬みを強く受けていた。評論家の大宅壮一は、噂と断ったうえでこんな話を紹介している。「関東大震災の直後、一家全滅したようなところの焼跡に、かたっぱしから「堤康次郎所有地」と書いた棒杭（ぼうぐい）を立てた。どこからも文句がでなければそのまま、出れば法廷でお抱えの弁護士をつかって、所有権を証明する物的証拠を示せ、と争った」という。軽井沢の大地主だった早大教授の市村今朝蔵は、広大な土地を争って、弁護士の費用などで、泣くに泣けぬ状態におとしいれられたという。大宅は堤に「近江の知能犯」というレッテルを貼り、彼のやり方を徹底的に批判した。立石泰則は、堤のやり方は「とてもまともな実業家の姿とはいえないことだけは確かである」と評している。
「ピストル堤」の異名は、堤の強引な手法に怒りを爆発させた関係者らが、日本刀など凶器を持って殴り込みをした際にピストルで応戦したため、付けられたという説や、ピストルを乱射しながら屋敷へ乱入してきた暴徒を柔道で投げ飛ばしたためとの説（堤は柔道の全日本選士権で3位の実績を持つ腕前）、ピストルで撃たれても全く動じなかったためとの説もある。
康次郎の女性関係は派手だった。お手伝いさんから華族まで“女”と名のつくものであれば“手当たり次第”だった。お手伝いさんから女子社員、部下の妻、看護婦、マッサージ師、乗っ取った会社の社長夫人、秘書、別荘管理人、旧華族…社員たちの言葉の端にのぼっただけでもざっとこんな具合である。このあと始末は部下の仕事だった。愛人の数は有名な女優を含めて、正確な数は誰もわからないし、本人もわからなくなっていた。子供12人というのは嫡子として認めた数にすぎず、100人を超えるという説もある。葬儀には康次郎そっくりの子どもの手を引いた女性が行列を作ったという。元西武グループ幹部で、康次郎に仕えていた老人によると「ワシも西武の人間だから西武について書かれたことには興味があって読んどるが、どれも正確なことは書いとらん。とくに大将の女関係、つまり子供たちの母親が誰で、どうして大将の女になったのか、そのへんのことはわかっとらん。大将は希代の英雄じゃったがその反面業（ごう）のかたまりのようなお人じゃった。」という。操夫人の父は倒産した東京土地の社長青山芳三であるが、倒産した東京土地の残務整理のため青山家に通っていた上林国雄によると、堤は零落した青山家の姉妹四人をすべて“愛人化”しようとしたという。青山家の長女は康次郎の好みからかけ離れていたためあとまわしにされたが、あとの三人は美人ぞろいであった。康次郎はまず操のすぐ上の姉から手をつけた。本当は操に強く惹きつけられた康次郎だったが、彼女があまりにも手強かったため姉のほうにいってしまった。そして次が一番下の妹だった。この妹を康次郎が“自分の女”にしたのは、彼が36歳だったのに対して彼女はまだ16歳であった。何年かのち二人とも相次いで身籠った。上林国雄によると「おわかりでしょう。姉の子が清二さん、妹の子が邦子さんなのです。」という。
家庭での康次郎は亭主関白そのものだった。彼が出かけるときには、操親子をはじめ義明、使用人ら全員が正座をして見送らなければならなかったし、帰ってきたときには、これまた全員が三つ指をついて迎えなければならなかった。義明の返事や対応が気に入らなければ、すぐに暴力に及んだという。
18世紀のウォリントンは知的刺激に満ちていて「北のアテナイ」とも呼ばれた。そんな中でプリーストリーも自然哲学への関心を深めていった。同じウォリントンの講師で友人のジョン・セドン (John Seddon) と共に、解剖学の講義をしたり温度についての実験を行ったりした。講師として多忙を極める中、電気学の歴史について執筆することを決意。友人からイギリスの主な電気研究者ジョン・カントン (John Canton) とウィリアム・ワトソン (William Watson) を紹介され、当時イギリスを訪れていたベンジャミン・フランクリンにも会った。そして電気の歴史に含めたい実験を自分でやってみるよう勧められた。他者の実験を再現するうちに、さまざまな疑問がわき上がってきて興味をかきたてられ、結局自分でも新たな実験を考案することになった。なお、カントン、ワトソン、フランクリンとリチャード・プライス (Richard Price) はプリーストリーの年表と電気の歴史の原稿に感銘を受け、彼を王立協会フェローに推薦。1766年にフェローとなった。1767年、700頁の The History and Present State of Electricity （電気学の歴史と現状）を出版し、高評価を得た。前半は1766年までの電気研究史で、後半は当時の様々な理論を解説し、今後の研究の方向性を示唆している。この後半部分には自身が新たに発見したことも書いており、木炭その他の電気伝導率を調べ、導体と不導体の間に中間の物質があることを示した。この発見はそれまで電気を通すのは水と金属だけだとされていた通説を覆すものだった。このような物質の電気的特性についての実験や化学変化における電気の効果についての実験は、プリーストリーが化学物質と電気の関係に興味を持っていたことを示している。帯電球を使った実験で、電気の力が万有引力のように逆2乗の法則に従うということを最初に提唱した。ただし、それを一般化したり発展させることはなく、フランスの物理学者シャルル・ド・クーロンが1780年代にクーロンの法則を定式化することになった。プリーストリーの自然哲学者としての強みは定量的なものよりも定性的な部分であり、電気を流した2つの点の間に「本当の空気の流れ」が生じるという観察を行ったがそれ以上定量的に実験することはなく、後に電磁気学を確立させることになるマイケル・ファラデーやジェームズ・クラーク・マクスウェルがその記述に興味を持つことになった。著書は電気の歴史についての定番として1世紀以上に渡って読まれた。電池を発明したアレッサンドロ・ボルタも、赤外線を発見したウィリアム・ハーシェルも、水素を発見したヘンリー・キャヴェンディッシュもプリーストリーのこの著書を読んでいる。History of Electricity の一般大衆向けの版 A Familiar Introduction to the Study of Electricity (1768) も出版した。