オレゴン州憲法では表現の自由が固く守られており、この性質はオレゴン州最高裁判所の1987年ヘンリー対オレゴン州憲法裁判において、ストリップクラブにおけるフルヌードやラップダンスが表現の自由として認められた判決によっても確認されている。また、この判例によってポートランドにおける1人あたりストリップクラブの店舗数の多さは、ラスベガスやサンフランシスコを凌ぐと広く言われている。また、州は2008年に全裸で自転車に乗った人に対する告発を斥ける決定を下し、ポートランドで毎年行われるワールド・ネイキッド・バイク・ライド（市内で全裸になって自転車に乗るイベント）を「もはやポートランドの伝統である」と述べた。2009年もネイキッド・バイク・ライドは開催され、大きな事件もなく無事閉幕した。市警察は道路交差点の管理を行い、その年の参加者は3000人〜5000人と推定されている。さらに同年、州最高裁判所は公の場で暴力沙汰に発展しかねない表現により他人を侮辱することを禁止する法律を、満場一致で「表現の自由の侵害であり、非常に広義的で曖昧な法律だ」として同法を無効にする判決を下した。
ポートランドには5つの屋内のスケートパーク（スケートボードのための公園）がある他、歴史的に重要なバーンサイド・スケートパークがある。ガブリエル・スケートパークは最も新しいスケートパークであり、2008年7月12日に開園した。その他、14のスケートパークが運営中である。ウォール・ストリート・ジャーナル誌は、「ポートランドはたぶんアメリカで最もスケートボードに優しい街だろう」と述べている。
カーシェアリングは、ZipcarやU Car Shareを介してポートランド市内や近郊の住民が活用している。また、通勤用のロープウェイ「ポートランド・エアリアル・トラム」があり、ウィラメット川沿いのサウスウォーターフロント地区とオレゴン健康科学大学のマーカムヒル・キャンパスを結んでいる。
ポートランドは都市サイクリングを推進していることでよく知られており、全米サイクリスト連盟（LAB）から「自転車に優しい道路網などの街作り」で随一の評価を得ている。また、自転車に優しい都市として世界的にも指折りの評価を得ている。自転車交通同盟（BTA）は、毎年自転車通勤チャレンジという大会のスポンサーを務めており、この大会では通勤車が通勤に自転車を使う距離と頻度を基づいた評価と賞を求めて競い合う。職場に自転車で通う人々の割合は全体の8%で、この数字はアメリカの主要都市の中では第1位、全米平均のおよそ10倍にも達する。
ポートランド国際空港はポートランドの主要空港であり、ダウンタウンから自動車で北東に20分程度（最大40分程度）の場所に位置する。またポートランドにはオレゴン州で唯一の公共ヘリポートであるポートランド・ダウンタウン・ヘリポートがある。ポートランドに最初に設けられた空港は「スワンアイランド市営空港」(Swan Island Municipal Airport)であるが、こちらは1940年代に閉鎖されている。
アメリカ西海岸を縦断する州間高速道路5号線（I-5）がポートランドから南はウィラメット渓谷、南オレゴン、カリフォルニア州を結び、北はワシントン州を結んでいる。州間高速道路405号線（I-405）は、ポートランドの都心部でI-5と環状高速道路を形成している。州間高速道路205号線（I-205）はポートランド東部でI-5と大きな環状高速道路を形成し、ポートランド国際空港まで伸びている。国道26号線はポートランド都市圏で都心と郊外を結び、西は太平洋、東はフッド山から中部オレゴンまで伸びている。国道30号線はポートランド都心から西はアストリア、東はグレシャムなど郊外都市を経由して州間高速道路84号線（I-84）に合流し、アイダホ州ボイシまで伸びている。
ポートランドは本線走行可能な蒸気機関車を保存している全米唯一の都市である。うち一台はサザン・パシフィック鉄道(SP)4449号機であり、ほかにスポケーン・ポートランド・アンド・シアトル鉄道700号機がある。
アムトラックの列車はポートランドのユニオン駅に3路線が停車する。このうち長距離夜行列車はロサンゼルスとシアトルを結ぶコースト・スターライトとポートランドを起点にシカゴへ向かうエンパイア・ビルダーであり、それぞれ毎日一往復の運転である。このほか、昼行の国際列車としてカナダのバンクーバーとポートランド、ユージーンを結ぶカスケーズが数往復運転されている。
ポートランド都市圏の交通機関は、アメリカの他の主要都市とほとんど共通している。ポートランドに特徴的な点として、上述の都市成長限界による土地利用計画と交通サービス志向の都市開発が進められていることから、通勤者が交通機関の選択肢を複数持てるような街作りを行っていることが挙げられる。
『三省堂国語辞典』を編纂するために、見坊が行った用例採集の規模は並大抵ではない。彼は初版刊行と同時に、新聞・週刊誌・放送など、あらゆる日本語の資料から辞書に載せるべき語を独力で探索し、カードに記した。その数は、第4版刊行直前に、実に145万語（延べ）に達した。見坊は、辞書編纂当初は国立国語研究所に勤務していたが、全生活を現代語の用例収集に充てるため、1968年に同研究所を退職した。以後の人生は、ほぼ『三国』に捧げたと言って過言ではない。一般に、辞書は、先行する辞書の項目を少なからず参考にして編纂される。これは、ともすると、単なる先行辞書の引き写しに堕する危険がある。ところが、見坊の場合は、『三国』の初版にない言葉を、次回以降の版で補うにあたって、実際の新聞・週刊誌・放送などから直接採集した。このことが、多数の独特な項目（次節参照）を立てることにつながった。なお、用例カードは見坊の死後、遺族から三省堂に譲られたが、その後、特に活用されることもなく、八王子市の同社資料室で保存されている。しかし、用例データベースは用途に合わせて設計・構築する必要があり、別の辞書・別の編者が活用することは困難とみられる。