1993年、地元のクラブチーム・シエーナでキャリアをスタート。空中戦やポストプレーを得意として活躍。その後イタリアのクラブチームを転々とし、イタリア代表にも招集される。2000年にインテル との共同購入のかたちでキエーヴォへ移籍し、セリエA昇格に貢献すると、2002年には残りの所有権を購入したインテルに完全移籍した。しかし、直後にインテルがラツィオからエルナン・クレスポを獲得したため、移籍金の一部（550万ユーロ分）として入れ替わりにラツィオへ移籍。結局インテルではUEFAチャンピオンズリーグ 2002-03のスポルティングCP戦1試合に出場しただけで国内リーグ戦の出場はなかった。2001年のガイスカ・メンディエタの移籍金の未払い分の清算（1000万ユーロ分）として2004-05シーズンにステファノ・フィオーレ（650万ユーロ分）とともにリーガ・エスパニョーラ・バレンシアへ移籍したが、同国人のクラウディオ・ラニエリ監督解任後は出場機会を失い、結局メンディエタのラツィオ移籍と同様フィオーレともども国外移籍は大失敗に終わった。翌シーズンにはパルマへレンタル移籍。2006-07シーズンからはマンチェスター・シティへ完全移籍。2007-08シーズンは大量補強を敢行したマンチェスター・シティを離れ、再びパルマにレンタル移籍。2008-09シーズンからレッジーナに完全移籍。レッジーナのセリエB降格に伴い、2009-10シーズンからはウディネーゼに移籍。当初は別の背番号をつける予定だったが、背番号9を着けていたナイジェリア人FWオディオン・イガロが譲ったため9をつけることになった。2012年にモントリオール・インパクトへ移籍。
古代のギリシア語においては、長母音にιのついた二重母音 ᾱι ηι ωι /aːi, ɛːi, ɔːi/ があり、例は少ないながら ᾱυ ηυ ωυ /aːu, ɛːu, ɔːu/ も存在した。しかし、紀元前2世紀までにこれらの長い二重母音の第2要素のi/uは失われて単なる長母音 ᾱ η ω に合流し、ディオニュシオス・トラクスはすでにこれらのつづりの「ι」が発音されないと言っている。ビザンチン時代初期の写本では読まれないイオタが通常省略されて単に α, η, ω と書かれたが、13世紀ごろにイオタを母音の下に補ってᾳ ῃ ῳと書く習慣が生まれた。これを「下書きのイオタ」と呼ぶ。母音が大文字の場合には、イオタは右に表記される。これを「横書きのイオタ」という（ラテン語: Iota adscriptum）。その場合、ダイアクリティカルマークはイオタではなく、その左の母音字につけられる（例: Ἅιδης ハーデース）。現代の習慣としては、下書き（または横書き）のイオタは読まれないのが普通である。下書きのイオタは、とくに名詞の単数与格の語尾として出現することが多い（例: ὅς（関係代名詞）の与格 ᾧ）。近年、イオタは母音文字の下ではなく、右に表記する場合も増えてきた。この横書きのイオタは、しかし、前接する母音にくらべて、いちじるしく小さいおおきさで印刷されることがある。
下書きのイオータ（したがきのイオータ、ラテン語: Iota subscriptum、ギリシア語: ὑπογεγραμμένη）は、ギリシア語のアクセント注記式正書法に用いるもので、イオータを母音の下に小さく書くときのことを言う。古代ギリシア語表記において、いわゆる「長い二重母音」のᾳ, ῃ, ῳに用いられたものである。
2003年11月20日にオークランド・アスレチックスと契約。2006年、傘下のルーキー級ドミニカン・サマーリーグ・アスレチックス1でプロデビュー。1試合に登板し、1勝0敗・防御率4.50だった。6月に渡米してルーキー級アリゾナリーグ・アスレチックスへ異動。13試合に登板し、1勝6敗・防御率6.07だった。2007年はA-級バンクーバー・カナディアンズで17試合に登板し、2勝2敗1セーブ・防御率4.30だった。2008年はA-級バンクーバーで15試合に登板し、2勝5敗・防御率3.93だった。2009年はA級ケーンカウンティ・クーガーズで16試合に登板し、10勝2敗、防御率3.23だった。7月にA+級ストックトン・ポーツへ昇格。11試合に登板し、3勝4敗・防御率3.56だった。オフの11月20日に40人枠入りを果たした。2010年3月8日にアスレチックスと1年契約に合意。3月15日にAA級ミッドランド・ロックハウンズへ異動した。この年はAA級ミッドランドで13試合に登板し、1勝6敗・防御率5.30だった。2011年2月27日にアスレチックスと1年契約に合意。3月13日にAA級ミッドランドへ異動した。この年はルーキー級アリゾナリーグで2試合の登板にとどまった。2012年3月13日にAA級ミッドランドへ異動し、3月20日にAAA級サクラメント・リバーキャッツへ昇格した。4月21日にメジャーへ昇格し、同日のクリーブランド・インディアンス戦でメジャーデビュー。9回表から登板し、1回を投げ無安打無失点1四球に抑えた。この年は19試合に登板し、防御率3.32だった。2013年3月30日にAAA級サクラメントへ異動。AAA級サクラメントでは46試合に登板し、3勝4敗2セーブ・防御率4.10だった。9月1日にメジャーへ昇格。この年は4試合に登板し、0勝1敗・防御率8.31だった。オフの12月20日に放出された。