サッカー選手引退後は、2003年にMPPJ FCで監督となった。この年にマレーシアカップでサバFAを3-0で破る快挙を成し遂げた。翌年にはスルタン・ハジ・アフメド・シャー・カップ及びマレーシア・プレミアリーグを制覇した。2005年にはセランゴールFAと長期契約を結んだ。この年には同クラブはマレーシア・プレミアリーグ、ピアラFAマレーシア、マレーシアカップを制覇しトレブルを達成した。しかし、2005-06シーズンにはタイトルを一つも獲得できなかった。しかしセランゴールFAは彼を放出せず、翌2007-08シーズンにはピアラFAマレーシア、マレーシアカップ共に決勝まで行ったものの、共にケダFAに敗北し、タイトルを取り戻す事は出来なかった。この失敗によって彼はセランゴールFAから放出された。翌2009シーズンにはかつてのパートナー、ザイナル・アビディン・ハッサンと再びコンビを組み、コーチと監督と云う立場でシャーザン・ムダFCに着任した。しかしシーズンの半ばで彼はタジュディン・ノールの後継としてパハンFAに移籍した。パハンFAでのマレーシアカップの成績が良かったため、2014シーズンはPDRM FAで指揮を執る事になった。PDRM FAはこの年にマレーシア・プレミアリーグを制覇し、クラブをマレーシア・スーパーリーグに昇格させる事に成功した。2014年6月にはサッカーマレーシア代表の監督に2年契約で就任した。2014 AFFスズキカップではマレーシアを二位に導いたものの、2018 FIFAワールドカップ・アジア2次予選のホームで迎えたパレスチナ代表戦での0-6での大敗、親善試合のオマーン代表戦での6-0の大敗、更に東ティモール代表、バングラデシュ代表、香港代表戦での引分と云う惨憺たる結果に多くの批難を浴びた。決定打となったのはアラブ首長国連邦代表戦での10-0の惨敗であり、2015年9月3日に辞任する事となった。
代表としては1989年の東南アジア競技大会で金メダルを獲得している他、1993年のムルデカ大会でも韓国代表を3-1で下し優勝している。その他、第一回の東南アジアサッカー選手権にも出場したが、惜しくも決勝戦でタイ代表に敗北した。また、フットサルマレーシア代表としても出場経験があり、1996 FIFAフットサル世界選手権のメンバーであった。
1982年に当時セミプロフェッショナルのチームであったジョホールFAでサッカー選手となった。1987年にセランゴールFAに移籍すると、ハッサン・サニとジェームズ・ウォンのコンビ時代以来のストライカー二頭時代となった。彼とザイナル・アビディン・ハッサンはセランゴールFAでも代表でもコンビを組んだ。1991年には二人ともにパハンFAに移籍。隣国シンガポールのスター、ファンディ・アマドも相俟ってドリームチームと呼ばれるメンバーとなり、1992年にはリーグ、マレーシアカップともに制覇した。その後1997年にマラッカ・ユナイテッドFAに移籍、翌1998年にはヌグリ・スンビランFAに移籍し選手生命を終えた。
1980年代から1990年代にかけてのマレーシア有数のサッカー選手で、ザイナル・アビディン・ハッサンとの連携でよく知られていた。監督としてはマレーシア代表を2014年から2015年にかけて率いたものの、アラブ首長国連邦代表戦で10-0の大敗を喫し、辞任を余儀なくされた。
セルティックスを伝説的な八連覇に導いたアワーバックはゼネラル・マネージャーに専念するため、1966年を最後にヘッドコーチから退いた。アワーバックは後任に選手からの信頼も厚いヘインソーンを指名したが、ヘインソーンはこれを辞退した。理由を尋ねるアワーバックにヘインソーンは「ラッセルを扱うことは誰にもできない」とし、ラッセル自身をコーチにするよう強く推薦した。こうしてアメリカ四大メジャースポーツ史上初の、黒人のヘッドコーチが誕生した。ラッセル選手兼ヘッドコーチ体制のもと、セルティックスはさらに2つの優勝を手にした。ラッセルが引退し、コーチからも辞した1969年、アワーバックは改めてヘッドコーチ就任の要請の手紙をヘインソーンに送った。今度こそヘインソーンはアワーバックの要請を受け入れ、セルティックスの第5代ヘッドコーチに就任した。1960年代を絶対王者として過ごしたセルティックスだが、ヘインソーンが就任した当初のセルティックスはラッセルが引退しており、大黒柱不在の状態からヘインソーンは指揮を執らねばならなかった。そして就任1年目は34勝48敗と負け越し、セルティックスは実に20年ぶりにプレーオフ進出を逃した。ヘインソーンとGMのアワーバックは再建に着手し、1970年のNBAドラフトでデイブ・コーウェンスとジョ・ジョ・ホワイトを指名。ヘインソーンはセンターとしてはやや小柄なコーウェンスをあえて積極的に起用し、速攻の名手であるホワイトと合わせて走れるチーム造りを行った。ここにエースのジョン・ハブリチェック、コーウェンス、ホワイトと新生セルティックスの新しい核が誕生し、翌1970-71シーズンは44勝38敗、さらに翌1971-72シーズンには56勝26敗を記録し、見事に再建を成功させた。1972-73シーズンは少なくともプレーオフまでは最高のシーズンを送った。当時のチーム史上最高、リーグ史でも屈指の高勝率となる68勝14敗を記録し、ヘインソーンは最優秀コーチ賞に輝いたのである。しかしプレーオフでは速攻を主体とするセルティックスに対し、強固なディフェンス力を誇るニューヨーク・ニックスの前に2年連続で敗退した。翌1973-74シーズンは勝率を落とすもののそれでも56勝26敗の好成績を記録し、そしてプレーオフでは宿敵ニックスを破り、チームにとっては5年ぶりとなるファイナルに進出。対戦相手は当代随一の名センターカリーム・アブドゥル＝ジャバー擁するミルウォーキー・バックスだった。218cmのジャバーに対し、206cmのコーウェンスとセンター対決では分が悪いかに見えたが、しかしあえてスモールラインアップを採用したヘインソーンの哲学がここで活き、コーウェンスはスピードでジャバーを撹乱し、勝敗が決した第7戦では28得点14リバウンドを記録して、チームを5年ぶり12回目の優勝に導いた。ヘインソーンとセルティックスは1シーズンを置いて、1975-76シーズンにも優勝し、ヘインソーンは自身10回目の優勝を果たすと共に、セルティックスの優勝記録を13回に伸ばした。1970年代終盤に入ると選手の高齢化が進み、そして1977-78シーズンに開幕から不振に陥ったことを契機に、ヘインソーンはヘッドコーチから退いた。コーチキャリア通算成績は9シーズン690試合、427勝267敗、勝率.619。プレーオフ進出は6回、優勝は2回だった。