アムトラックの駅であるポートランド・トランスポーテーション・センターはトンプソンズ・ポイント・ロード100にある。ブランズウィックとボストン間の昼行中距離列車ダウンイースター号が1日5往復発着する。ダウンイースター号は途中ニューハンプシャー大学の大学町ダーラムを通る。夏にはメイン州屈指のビーチリゾートであるオールドオーチャードビーチにも停車する。そのほか、メイン狭軌鉄道という観光用の列車も走っている。
ポートランドの玄関口となる空港はダウンタウンの西約3kmに位置するポートランド国際ジェットポートである。航空主要5社のうちアメリカン航空を除く4社のほか、USエアウェイズ、ジェットブルー、エアトラン航空がポートランドへの路線を有しており、各社ハブ空港からの便がある。また航空貨物のDHLやフェデックスの飛行機も発着する。
イマキュレットコンセプション教会大聖堂の尖塔は1854年の完成以来、ポートランドのスカイラインの顕著な特徴になっている。1859年、アンミ・B・ヤングがアメリカ合衆国財務省建築監督局による3つの地方工事の最初のものとして、海事病院を設計した。再開発でギリシャ復古調のイザイア・ロジャースによる1868年のポートランド郵便局は失われたが、1873年のアルフレッド・B・ミュレットによるイタリア調ポートランド税関はそれに等しい記念物的な建物である。その他の意義深い建物はコングレス・ストリート477にある14階建ての商業ビルで1924年に完成した。この建物の頂部にある電子表示板で何十年も時刻と温度を表示し続けてきたので、タイム&テンプラチュア・ビルディングとして知られている。より最近の建築では17階建ての住居タワー、フランクリン・タワーで1969年の完成以来市内で一番高い建物となっている。1980年代の建築ブームで、幾つかの新しい建物が半島部に建てられた。イオ・ミン・ペイ設計事務所のヘンリー・R・コブによるポートランド美術館に建てた1983年のチャールズ・シンプソン・ペイソン・ビルディングや、1990年完成の15階建て住居ビル、バック・ベイ・タワーなどがある。
2011年1月6日は、ラジオ収録の都合のため休止されたが、同年4月7日に改めて配信された。同年3月24日に配信を予定していたものが、ラジオの諸事情により休止。なおこのラジオの模様は、「もっとTo Loveる」の本編DVDのおまけ特典として、ラジオ本編が収録されている。ラジオCD単体での販売はしていない。
「行こー・行かー」「食べよー・食びょー」などの意志形は、意志・勧誘を表し、地域によっては推量も表す。意志・推量を表す「-べ（ー）」が分布するのは、北海道、東北地方（秋田県由利・山形県庄内を除く）、関東地方、新潟県の東蒲原郡・魚沼地方、長野県佐久地方・秋山郷、山梨県郡内地方、静岡県富士川以東である。「-べ（ー）」は原則として終止形に付くが、宮城県・福島県・茨城県・栃木県で「起きっぺ（ー）」のような促音化、神奈川県などで「起きんべ（ー）」のような撥音化が起き、群馬県などでは一段動詞には「起きべ（ー）」のように未然形に付く。「べー」は助動詞「べし」に由来する。長野県・山梨県・静岡県・愛知県三河に意志・推量を表す「未然形＋ず・す」があり、「行かず」「行かす」のほか、「行かっと思う」「行かっか」のように言う。「ず」は古語「むず」の変化したもので、さらに「ず」が清音化して「す」となった。沖縄県では未然形単独で意志を表す。多くの地域で意志と勧誘は同じ形を用いるが、別表現を用いる地域もある。勧誘を表すのに静岡県中部などで「行か（ー）ざー」のように「ざー」を用い、名古屋付近では「意志形＋まい」（例：行こまい）、愛知県三河・静岡県西部・岐阜県飛騨・長野県南部で「未然形＋まい（か）」（例：行かまいか）を用いる。推量には、上述の「-べ（ー）」のほか、西日本で広く「-やろ（ー）・じゃろ（ー）」を用いる。「-だろ（ー）」を山形県庄内・新潟県越後北部・東京・愛知県尾張北部・京都府丹後西部・徳島県・島根県石見で、「-だら（ー）」を愛知県三河・知多半島および兵庫県但馬北部・鳥取県・島根県出雲・隠岐で用い、山形県庄内で「終止形＋でろ」、関東などで「終止形＋だんべ（ー）・だべ（ー）・だっぺ（ー）」、八丈島で「-のー」を用いる。「終止形＋ずら・ら」を長野県・山梨県・静岡県・愛知県三河で、「終止形＋ろ（ー）」を新潟県越後中部・島根県石見・山口県長門・高知県で、「終止形＋ど」を薩隅で用いる。「ら」「ろー」「ど」は古語「らむ」に由来する。打ち消し推量には、「未然形＋ないだろー・んやろ」などのほかに、東日本では広く「未然形＋なかんべ（ー）・なかっぺ（ー）」があったが、昭和後期には広く「未然形＋ないべ（ー）・ねーべ（ー）」、一部で「未然形＋ねーっぺ（ー）」が使われるようになった。また、本土全体の所々で「-まい」を使う。静岡県東部では「未然形＋ねーずら」とともに「未然形＋なかろ（ー）」とも言う。過去・完了の推量では、「-ただろー・たやろ」などのほか、各地に「音便形＋つら（ー）・つろ（ー）」、「音便形＋たら（ー）・たろー」があり、関東大部分の古い世代では「音便形＋たんべ（ー）・たっぺ（ー）」と言う。長野県・岐阜県には「音便形＋たらず」もある。