引退後はホワイトソックスで2004年から2006年までは三塁コーチを、2007年から2011年まではベンチコーチを務めた。2012年はマイアミ・マーリンズでベンチコーチを務め、オジー・ギーエン監督が出場停止の際には代行として指揮を執った。2017年シーズンからはピッツバーグ・パイレーツの三塁コーチを務める。
1985年のMLBドラフト1巡目（全体23位）でサンディエゴ・パドレスから指名され、プロ入り。1987年4月6日にメジャーデビューを果たした。1991年、シカゴ・ホワイトソックスに移籍したのち、1995年にトレードでシアトル・マリナーズに入団。1997年には24試合連続安打を記録。これは2007年にイチローが25試合連続安打を記録するまで、マリナーズの球団記録であった。1998年シーズン途中にクリーブランド・インディアンスに移籍。1999年にはトロント・ブルージェイズと契約したが、プレーすることなく引退した。
一連のスタジアムコンサートツアーを終えたボブは、1988年6月7日より小さなホールにおいて最小限のメンバーで即興性を全面に押し出したショウをはじめることにした。このツアーは「ネヴァー・エンディング・ツアー (Never Ending Tour) 」と題され、1991年にG・E・スミスのサポートメンバー脱退を以てひとまず完結となった。これ以降のディランのツアーは、それぞれ別のタイトルがつけられているのだが、いつしかファンの間では、以降のボブのステージはおしなべて「ネヴァー・エンディング・ツアー」という名称で呼ばれるようになった。当初はパンキッシュなアプローチも見せたが、次第にアコギとハーモニカという従来のスタイルを捨て、メロディーラインもアンサンブルもかなぐり捨て、ひたすらリードギターを弾きまくるスタイルになり、そのグルーヴ感を全面に押し出すスタイルを一部の評論家（特に小倉エージら旧来のウォッチャー）は「ボディ・ミュージック」とも形容した。ツアーメンバーには、テレビ番組「サタデー・ナイト・ライブ」も手がけたG・E・スミス（後述の30周年コンサートでもハウスバンドのギタリストとして、事実上のコンサートマスターであった）、ウィンストン・ワトソン（ジョン・ボーナムばりのパワフルなドラミングで、1990年代半ばのボブ・ディランサウンドを象徴した）、チャーリー・セクストン（元ソロ歌手）などが入れ替わり立ち代わり参加している。1990年に『アンダー・ザ・レッド・スカイ』を発表後、ボブはその後7年間自作曲のスタジオ・アルバムを作らなくなった。そのことに関してインタビューで「過去にいっぱい曲を作ったので新曲を作る必要を感じない」と発言している。その後、1997年までに発表されたものは、2枚のトラディショナル・ソングのカバー・アルバム『グッド・アズ・アイ・ビーン・トゥ・ユー』と『奇妙な世界に』、未発表曲のコンピレーション、ベスト数枚、MTVライブであった。またウィリー・ネルソンのアルバムへのゲスト参加、映画『ナチュラル・ボーン・キラーズ』への楽曲提供（ポール・アンカのカバー「ユー・ビロング・トゥ・ミー」）、マイケル・ボルトンとの共作「Time, Love And Tenderness」などもあった。1991年2月、グラミー賞生涯功労賞（Lifetime Achievement）を受賞。授賞式では湾岸戦争開始直後の好戦気分溢れる時期でありながら、「戦争の親玉」をハードロックアレンジで歌い、聴衆の度肝を抜いた。同年には、それまでの過去の音源からの未発表曲を網羅した『ブートレッグ・シリーズ第1〜3集』を発表した。「アイ・シャル・ビー・リリースト」、「ブラインド・ウィーリー・マクテル ("Blind Willie McTell") 」、「夢のつづき ("Series Of Dreams") 」などの曲で再評価の兆しになった。1992年10月16日にはレコードデビュー30周年を祝って、マディソン・スクエア・ガーデンで記念コンサートが開催され、多くのアーティストが一堂に会してボブの代表曲を歌った。ボブは当時、過去の人扱いにも似たこの「ボブ・フェスト（ニール・ヤング命名）」にはあまり嬉しそうではなく、ステージ上でも時折ナーバスな表情を見せていた。また、出演者が勢ぞろいして歌った「マイ・バック・ページ」はCDでボブのボーカルが差し替えられていたりと、編集の形跡がみられる。 "Song to Woody" はPAの不備によりアルバム収録はならなかったが、アコースティック・ギター一本で鬼気迫るリードを弾く「イッツ・オールライト・マ ("It's Alright, Ma (I'm Only Bleeding)") 」は満場の観客を捉えるに充分の一撃であった。1994年、2月に8年振りに訪日コンサートを行なう。4月には奈良市東大寺境内で行なわれたユネスコ主催の音楽祭『THE GREAT MUSIC EXPERIENCE '94 〜21世紀への音楽遺産をめざして〜 AONIYOSHI』のため再訪日。東京ニューフィルハーモニック管弦楽団をバックに3曲(鐘をならせ("Ring Them Bells")、アイ・シャル・ビー・リリースド("I Shall Be Released")、激しい雨が降る("A Hard Rain's A-Gonna Fall"))を披露した。そのうちの1曲「はげしい雨が降る」のシンフォニックバージョンがヨーロッパ、オセアニア等でシングルCD「ディグニティ」のカップリング曲として収録されている（国によっては「悲しきベイブ (Renaldo & Clara Version)」に差し替えられている）。夏には「ウッドストック1994 ("Woodstock '94") 」にも出演。公式アルバムには、ボブの曲からは「追憶のハイウェイ61 ("Highway 61 Revisited") 」だけが収録された。年末にはMTVの公開番組『MTVアンプラグド』に出演。1960年代の曲を中心とした選曲で、評判となる（ボブは当初古いフォーク・ソングをやることに決めていたが、ソニー側が反対した）。翌年『MTVアンプラグド』（1995年）のCD・ビデオがリリース。同時期、自身が設立したレーベルから、ジミー・ロジャースのトリビュートアルバムを発表。 "My Blue Eyed Jane" はエミルウ・ハリス、ダニエル・ラノワとの久々の仕事であった。