11月10日、第38師団長佐野忠義中将率いる先遣隊が上陸した。14日に師団主力の輸送が開始され、海軍は制海権の確保と再び飛行場を砲撃するため戦艦2隻を含む第11戦隊を派遣し第三次ソロモン海戦が発生した。日本海軍は海戦で戦艦2隻を失った上、肝心の飛行場の砲撃も上手くいかず、輸送船団は米軍機の空襲に晒された。結果、輸送船11隻中6隻が沈没、1隻（佐渡丸）が中破離脱し、翌日に強行突入した輸送船4隻は岸辺に乗り上げたが夜明けとともに始まった米軍の陸海からの砲撃や米軍機の銃爆撃により全て炎上した。かろうじて揚陸した兵器・弾薬食料のほとんども、輸送船から浜辺の集積地に集めるのがやっとの状態で、ヘンダーソン飛行場から出撃してくる米軍機の爆撃や機銃掃射によって荷役組織力が麻痺し、さらに繰り返された執拗な米軍機の攻撃により物資は積み上げられたまま焼失した。最終的に揚陸を確認された兵力は2,000名、重火器は皆無、少量の弾薬と食料が4日分だった。これによりガダルカナル島の兵力は数字の上では約2 - 3万名を数えたが、伝染病にかかった者や餓死寸前の者が大半で、通常戦闘が可能な兵員は8,000人程度だった。このころのアメリカ軍の防衛体制はさらに強化されていたため、上陸した第38師団は飛行場に近づくことさえできなかった。18日、第38師団による夜襲が行われたが失敗し、その後アウステン山の西稜線守備隊として転用され、翌年1月のアメリカ軍の反転攻勢を受けることになる。第38師団のガダルカナル島での状況は、「NHK 戦争証言 アーカイブス 証言記録　兵士たちの戦争」の「ガダルカナル島　最後の部隊　繰り返された失敗　〜名古屋・歩兵第２２８連隊〜」に多くの証言が記録されている。日本軍の攻撃を撃退した南太平洋軍司令官のウィリアム・ハルゼー中将は11月19日、中将から海軍6人目の大将に昇進した。12月17日にアメリカ軍はアウステン山のギフ高地などに立て篭もる日本軍守備隊を包囲、攻撃を開始、12月上句には1300名だった守備隊は砲撃と飢餓により1月には50名に減り、1月15日に陥落した。アメリカ陸軍第25歩兵師団に従軍していたジェームズ・ジョーンズはこの戦いに参加した経験に基づき小説『シン・レッド・ライン』を執筆した。ニューギニア戦線では11月16日に連合国軍がブナに侵攻した。日本側は救援作戦を検討したが、ガダルカナル島の戦いを優先するために取りやめとなった（ブナ守備隊は1月に玉砕）。
日本海軍連合艦隊は日本陸軍第17軍の総攻撃支援のために近藤信竹中将指揮下の第二艦隊(第三戦隊：戦艦金剛、榛名、第二航空戦隊：空母隼鷹、飛鷹)および南雲忠一中将指揮下の第三艦隊（第一航空戦隊：空母瑞鶴、翔鶴、龍驤、瑞鳳等）を派遣する。10月26日、これによって発生した南太平洋海戦で日本側は搭乗員の多数を失ったが、空母1隻が沈没、同1隻中破の戦果を挙げ一時的にアメリカ太平洋艦隊が展開する空母戦力が無くなることとなった。この報告を受け第38師団約1万名の輸送が決定した。
銀行は、資金調達や財政管理の能力によって権力者への影響力を強めた。イタリア商人の北ヨーロッパに対する債権は、商品の形をとりシャンパーニュの大市などで取引をされた（債権売買）。イタリア商人は、教皇庁の財政とも結びつき、教会の収入を送金する金融業を行うようになる。フィレンツェのバルディ家やペルッツィ家などの銀行家は、王侯貴族に貸付をし、彼らの財政収入を担保とした。取り分けメディチ家は、隆盛を極めた。北ヨーロッパでは、ハンザと呼ばれる遠隔地商人が都市の有力市民となり、都市間の商業同盟を結んでドイツを中心にハンザ同盟が成立した。これらの経済的繁栄は、文芸復興に結びつき華やかな文化を育てることになる。しかしオスマン帝国の伸長と16世紀の大航海時代が始まると大量の銀、金がヨーロッパに流れ込み通貨の価値が下落する価格革命が起こる。13世紀から14世紀まで中国の元朝では、モンゴル人は、交易に加わらず、特権ムスリム商人（オルトク）によって帝国内の財政や交易を担当させた。またモンゴル帝国は、金朝の制度を継承して紙幣（交鈔）を発行させた。やがてモンゴル帝国が零落するとシルクロードやムスリム商人の活動圏は、オスマン帝国が継承し、その莫大な収益を独占した。またオスマン帝国は、地中海にも進出したためイタリア商人を排斥し、代わってイスラム教圏に住むユダヤ人セファルディムが活躍した。さらに欧州から移住するユダヤ人も国内に住まわせた。同じく滅びた元朝に代わって明朝が中国に興るとモンゴル人によって荒廃した華北に代わって経済の中心も江南に移った。江南の農業生産量は、華北を凌ぐまでになり蘇州・松江の収穫のみで食料が賄えるとして「蘇松熟すれば天下足る」という言葉が作られ、農作物を各地に転売する農本思想が重用された。13世紀にイスラム商人は、東アフリカ、ペルシア湾からインド洋、東南アジアのマラッカ海峡に至るまでの海路上で活躍した。またこれによって東南アジアでイスラム教が広がった。マレーシア半島に興ったマラッカ王国は、代表的なイスラム国家であり交易ルートの中心的役割を果たし、南シナ海との中継貿易で繁栄した。東アフリカでは、アイユーブ朝、マムルーク朝エジプトが興り、ここでは、カーリミー商人と呼ばれ、イタリア商人と貿易した。メキシコ高地では、特権商人のポチテカが遠隔地交易によってアステカの征服に貢献していた。日本では、有力権門や寺社の雑色・神人・供御人が、その権威を背景に諸国と京都を往復して交易を行うようになる。彼らは、荘園制度の崩壊により権門や寺社を本所（名目上の領主）として仰ぎ、自分たちは、奉仕の義務と引き換えに諸国通行自由・関銭免除・治外法権などの特権を保障された集団「座」を組織した。特に大山崎油座は、畿内一円に大きな勢力を誇った。金融は、神に捧げられた上分米や上分銭を資本として神人たちによって行われ、13世紀以降は、利銭も行われた。鎌倉時代から室町時代にかけて活躍した貸金業者は、土倉、酒屋と呼ばれた。彼らは、次第に本所から実権を奪い取って自治を始める町衆まで現れた。堺は、町衆によって自治され「東洋のベニス」と呼ばれる栄華を誇った。豪商たちは、高価な輸入品や権門や寺社の所有する宝物を手に入れると、これらを鑑賞する茶の湯を起こした。室町期の日本商人の発明として、「見世棚（みせだな）」があり、15世紀当時の朝鮮では魚肉でも地べたにおいて、売っていたため、この見世棚商法は当時の東アジアでは衛生面で画期的な商法であり、日本語における店の語源ともなり、以降、日本では、店を「たな（棚）」「みせ（見世）」と読むようになった（詳細は棚の日本における見世棚商法、および店も参照）。