ポピュラー音楽の世界では長きにわたる重要なドラァグの歴史がある。マレーネ・ディートリヒは有名な女優および歌手であり、『嘆きの天使』や『モロッコ』などの映画では男装してパフォーマンスすることがあった。グラムロックの時代にはデヴィッド・ボウイやニューヨーク・ドールズなど多くの男性アーティストが衣装の一部及び全部でドラァグをしていた。この伝統は1970年代後半にはある程度陰ってきたが、1980年代のニュー・ウェイヴ時代にカルチャー・クラブのボーイ・ジョージやデッド・オア・アライヴのピート・バーンズ、ヒューマン・リーグのフィリップ・オーキーなど、ドラァグが再び見られるようになった。対してその時代のアニー・レノックスやフランク、ザ・ブラッズといった女性アーティストは独自の両性具有的ななパフォーマンスを始めており、ドラァグキングとしてのパフォーマンスを見せた。ニルヴァーナが"In Bloom"のミュージック・ビデオの中で見せるように、1990年代のグランジの男性アーティストは時折、女性物の服を着るが化粧をしなかったり髭を残したりなどあえて粗雑なドラァグをしてパフォーマンスをした。しかし、1990年代にドラァグパフォーマンスをした最も著名な音楽アーティストはル・ポールである。日本にはMoi dix MoisやMALICE MIZERのメンバーであるMana、Schwarz SteinのメンバーであるKaya、VersaillesのメンバーであるHizaki、Jasmine Youなど、ヴィジュアル系と呼ばれるアーティストがおり、彼らは衣装の一部及び全部でドラァグのパフォーマンスをしている。マクシミリアナは、カリフォルニアのスタジオ・シティでのクィーン・メリー・ショー・ラウンジのレギュラー出演者を終焉まで務め上げた。彼女の演技は『リングマスター』のチャーリーおよびクレール役が最もよく知られている。彼女はまた『シュート・オア・ビー・ショット』や『テン・アティチューズ』などの映画作品だけでなく、『刑事ナッシュ・ブリッジス』、『クルーレス』、『ギルモア・ガールズ』、『ザ・トゥナイト・ショー・ウィズ・ジェイ・レノ』、『マッドTV!』、『アメリカズ・ゴット・タレント』といったテレビ番組にも多数出演した。2011年11月11日にはマクシミリアナは自身初となる完全オリジナルアルバムを発表し、LGBTのための朗らかなダンス・ミュージックが収録されている。このアルバムは、iTunes Storeや、Amazon.com、CDbabyなどで入手できる。
バロック様式のオペラではカストラートと呼ばれる高音域を歌う男性役が登場するが、ヘンデルの『アルチーナ』という作品内で、恋人を守るために男性に扮するヒロインのブラダマンテは男性の高音域歌手によって演じられた。その時代の観客は混同することはなかった。ロマン主義のオペラにおいては、ある若い男性の役はアルトやソプラノで女性異性装者によって演じられ、いわゆるズボン役と呼ばれる。ロマン主義以前のオペラにおけるもっとも著名なズボン役はモーツァルトの『フィガロの結婚』 (1786) に登場するケルビーノである。ロマン主義オペラはこの伝統を受け継ぎ、ロッシーニの『セミラーミデ』やドニゼッティの『イングランドのロスモンダ』、『アンナ・ボレーナ』、ベルリオーズの『ベンヴェヌート・チェッリーニ』、ヴェルディの『ドン・カルロ』にも男装した女性のズボン役が登場する。ズボン役の伝統はグノーの『ファウスト』 (1859) におけるジーベルという若者の役や、マスカーニの『友人フリッツ』におけるベッペというジプシーの少年の役の登場で廃れ始めた。そこでオッフェンバックは『地獄のオルフェ』でキューピッドの役を男子に与えた。しかし、サラ・ベルナールはタイツを履いてハムレットを演じ、フランスの観客に脚を見せた。実はこの時、もう一方の足は義足であった。また、ヨハン・シュトラウス2世の『こうもり』中のオルロフスキー公爵は両性具有の効果を表すためにメゾソプラノで演じられる。リヒャルト・シュトラウスの『ばらの騎士』 (1912）は特例であり、巧妙に18世紀の設定を呼び起こすものであった。
2003年、ホンダからロードレース世界選手権GP250クラス参戦の噂もあったが、本人がMotoGPクラス参戦にこだわったことからブリヂストンと契約。同社が支援するプラマック・ホンダから念願のMotoGPクラス参戦を果たす。初めてのマシン・コースへの不慣れに加え、ブリヂストンタイヤの開発を兼任するなど、GPルーキーにとっては苦労が多いシーズンとなったが、そんな中でもスペインGPやイタリアGPでは印象的な走りを披露。リオGP（ブラジル）では初の3位表彰台を獲得。結果として、この年の最高峰クラスにおける日本人唯一の表彰台獲得となった。続く日本GPでも3位でゴールしたが、最終ラップでのセテ・ジベルナウとの接触が危険行為とされ失格となる。この時、玉田は表彰台には登っており、その後から失格を言い渡されたが、大勢のファンの前で表彰台に乗れたので、それはそれで良かったと、後日テレビ番組に出演した際に語っている。最終的にランキング11位でシーズンを終えた。2004年、チーム体制はそのままながらキャメル・ホンダから参戦。イタリアGPではバレンティーノ・ロッシ、ジベルナウ、マックス・ビアッジとの4人で激しいトップ争いを展開。タイヤトラブルからリタイアしたが、強烈な印象を放った。リオGPで日本人として二人目となるMotoGP初優勝。病状が悪化していた母親は初優勝を見とどけた3日後に息を引き取った。決勝日の7月4日は親友の故加藤大治郎の誕生日でもあった。ポルトガルGPでは自身初のポールポジションを獲得。決勝では王者ロッシに破れるも2位に入る。日本GPではロッシを下してポールtoウィン。最終戦バレンシアGPでもポールポジションを獲得するなど、世界のトップライダーの仲間入りを果たし、ランキングでも6位に入る活躍を見せた。2005年、ロッシと同じ条件で勝負したい意向からタイヤをミシュランに変更、前年の活躍からスポンサーにも日本企業であるコニカミノルタがつき、期待されたシーズンだったが大きな不振に陥る。タイヤ特性の違いに悩み、シーズン序盤に骨折・欠場を強いられるなどもあって苦戦、日本GPで3位に入るのがやっとという状態であった。2006年も前年と同じ体制でMotoGPに参戦中。序盤は苦しんだもののドイツGPでは3位争いを展開するなど徐々に復調の兆しを見せていたが、得意のもてぎでの日本GPも10位に終わり解雇に至る。2007年からはテック3・ヤマハからの参戦。タイヤも全日本時代以来となるダンロップとなり、新天地での巻き返しを誓うも、ダンロップタイヤの熟成不足に悩まされることになる。予選では、ポルトガルGPの4位やバレンシアGPでの5位など上位グリットを獲得するものの、決勝ではタイヤがもたない、グリップしないなどの症状に見舞われ、ランキング18位と過去最低の成績でシーズンを終えることになり、5年間参戦してきたMotoGPを離れることになった。