本編の外伝的作品となるアドベンチャーゲームで、コナミコンピュータエンタテインメントジャパンにより小島秀夫製作総指揮の下で制作された。1997年7月10日に『Vol.1 虹色の青春』、1998年3月26日に『Vol.2 彩のラブソング』、1999年4月1日に『Vol.3 旅立ちの詩』が発売された。
1997年にリリースされた『ときめきメモリアル 〜forever with you〜』のアーケード版。ゲーム内容は本編のデートシーンをクローズアップしたものになっている。サブタイトルの「おしえてYour heart」という名称どおり操作パネルの左側にはマウスほどの大きさでプレイヤーの発汗・心拍数を計測する「ときめきセンサー」が存在し、センサーの上に左手を載せてプレイする。右手側のレバーとボタンでの操作によるゲーム内の選択肢に加え、ときめきセンサーの数値が好感度の上下に影響するためゲームのクリアのためには心拍数のコントロールが必要である。プレイ終了時にはイベントのグラフィック（500種類以上）がカードとしてプリントアウトされ、コレクションアイテムとなっていた。リリース後、プリントアウトされる物がカードではなくプリクラ風のシールになった『ときめきメモリアル 〜おしえてYour Heart〜 シールバージョン+』もリリースされた。1998年3月26日には、『ときめきメモリアル 〜おしえてYour Heart〜 シールバージョン+』の移植版がWindows 95用として発売された。移植版は『ときめきメモリアル 〜おしえてYour heart〜』の移植版も収録されている。ときめきセンサーはプレイヤーが自分でマウスを左右に動かすことで心拍数とするシステムとなっている。Windows版はゲーム中の台詞を翻訳した上で台湾では「純愛手札 交給我你的心」のタイトルで発売された（華義国際発売）。
人気が高まった一方、本作に関連する問題や事件が発生した。1996年、コナミは二次創作同人誌を再録したアンソロジーコミック「美少女同人BOOKS2 ときめきALBUM」の出版元である三和出版を提訴し、裁判所は仮処分の判断を下した。同年、コナミは本作の改変データを収録したメモリーカードを販売した事業者に対して裁判所に提訴しており（ときめきメモリアルメモリーカード事件）、ゲームソフトが映画の著作物に該当するか否かが争点となった。第一審で、コナミの主張は棄却されたものの、第二審ではコナミの主張は認められ、最終的に2001年に最高裁判所が被告からの上告を棄却したことにより、コナミの勝訴となった。また、1998年には本作をパロディしたアダルトアニメ『どぎまぎイマジネーション』の存在が週刊誌によって取り上げられたことにより、コナミに多数の苦情が寄せられた。キャラクターのイメージの毀損を危惧したコナミは、アダルトビデオの制作元に販売差し止めと慰謝料支払いなどを求め東京地方裁判所に提訴した（ときめきメモリアル・アダルトアニメ映画化事件）。裁判所はアニメの制作元に対して著作人格権の侵害を認め、販売差し止めと在庫・マスターテープの廃棄などを命じた。
ライター・岩崎啓眞はNifty-Serveに投稿したレビューの中で本作を称賛しており、「高校生活を楽しんだ後にヒロインから告白を受けること」を主目的としている点が『プリンセスメーカー』などと異なるとしている。また、本作は雑誌『ファミ通』にて2006年に実施されたビデオゲーム人気投票において23位を獲得している。洋泉社が発行した『アニソンマガジン』のゲームソングレビュー集のなかでライターの澄川龍一は、楽曲「二人の時」について音作りの精巧さを指摘し、重厚なコーラス・キラキラとしたシンセサイザーの音で構成された「80年代王道のビッグ・サウンド」を特筆した。金月真美による歌唱については「熱を比較的抑えたあどけないヴォーカルがたまらない」と評価した。
元々コナミは本作を重視しておらず生産量が少なかったことに加え、当時のゲーム流通の不備ゆえに売り切れが続発した。その結果、プレミアム価格が付くなどの騒動を巻き起こし、第4版まで再発売が繰り返された。再発されるたびにバグの改善等の細かな修正が加えられていった。本作は1996年までに110万本のセールスを記録した。また、本作は各機種に移植され、累計で100万本以上を売り上げることでコンシューマーゲームの世界に恋愛シミュレーションゲームを定着させる大きな役割を果たした。本作の関連商品におけるコナミの売上は100億円を突破し、「キャラクター商品の売り上げが、ゲームソフト自体を上回った最初のもの」とされている。
小学校時代より、写真好きな父親の影響で写真部に所属。父親ら家族とともに東京へ転居。1972年、成蹊大学経済学部を卒業。サンケイ出版でアルバイトをしながら著名カメラマンに師事することなく独学で写真を勉強。なお、大学時代の同級生にカシオペアのベーシスト、現東京音楽大学客員教授の鳴瀬喜博がいる。フリー・カメラマンとしての業績では、小学館『GORO』のグラビアにおいて篠山紀信と共に看板カメラマンとなる。人気を博した『GORO』グラビアは、写真集「素足のアイドルたち」としてまとめられ、1980年代のアイドル・グラビアを席巻した。例えば、武田久美子、川島なお美など多数のベストセラー写真集を手掛けてきた。特に1989年の写真集「My Dear Stephanie」では、武田久美子の大胆な貝殻ビキニ姿が話題となり、代表作となった。また、JALの沖縄キャンペーンなどで、後に女優となる新人アイドルを数多く撮影。女性専科のカメラマンとしては、日本ではトップレベルの地位を築いた。カメラ技術だけでなく人柄でも信望が厚い。2004年から2011年にかけて小野真弓の写真集を6冊てがけている。他にも相沢なほこ、原久美子、葉月里緒菜の写真集も複数回撮影しているほか、石川さゆりのCDジャケットも「天城越え」以降はすべて担当。何度も同じモデルの写真集を依頼されることが多い。趣味はゴルフ、無類のクルマと猫好きでもある。後述するように、松田麻樹、三輪憲亮、矢西誠二ら数多くのアシスタントが人気雑誌などでプロカメラマンとして活躍する。1995年より2013年現在に至るまで、小学館の雑誌、週刊ポストの表紙カメラマンを担当し、その時代の一流女優らを撮り続けている。