高等学校では、中学校よりも生徒の行動力、年齢的に可能な行為が広がる一方、大学ほど生徒の自主性に重きを置いていないせいか、運転免許証の取得、バイク通学の可否など「法律上は可能な行為の規制」が論点となる。全日制の課程では、在学中の運転免許の取得の禁止や、バイク・自動車購入・運転免許取得費用を調達するための就労の禁止をしている学校が多かった（原付のみ許可の場合もあった）。このため、秘密のアルバイトや、バイク運転などが発覚して問題となる場合があった。しかし、在学中の運転免許証の取得禁止を1982年以来、全国単位で推進してきた全国高等学校PTA連合会が 『三ない運動全国決議』を、1997年の全国大会において、拘束力のない「宣言文」に格下げして以来、自動車・バイクの免許取得・運転を規制する校則は衰退の傾向にあるが、それでも運転免許の取得を禁じている高校は未だに多い。（特に埼玉県立高等学校においては、入学時に確約書を提出しなければならない）。ほかに、女子校などでは妊娠すると退学になるなどの慣習による規範があることもあるが、この規範については、日本における女子の婚姻が16歳から可能であること、またミッション系では男女交際を禁じる校則が存在し、会話すらも禁止されることがあるなどから、人権問題となることもある。全日制の課程では、中学校同様に服装や頭髪の規定があるなど、多くの日常生活に関する規定が存在することが多い。しかし、定時制の課程や通信制の課程では、就労、染髪などに関する制限があることは少なく、制服や標準服がないところも多い。旧制中学校・高等女学校を前身とするなど歴史の長い学校では、当時の名残で、ラッパズボンの着用や下駄履き登校を明文禁止する（音がうるさいことが理由と見られる）など現代社会では無意味な規定が残っていたり、校則の改正が頻繁に行われず、現代的な諸問題がほとんど規定されていない場合もある。学校サイドによる退学処分をすると、学校のイメージが下がるためか自主退学、転校を勧めたり、無期限停学にして出席日数不足で留年・退学させるというケースも多く、各種統計における退学者の人数は氷山の一角にすぎない。中には、「××の場合には自主的に退学しなければならない」という論理的におかしな校則が存在する。
日本のハードボイルド史は、第二次世界大戦後に翻訳紹介されたアメリカ製推理小説の受容から始まる。1950年から数年の間に、ハメット、チャンドラー、スピレインの代表作が立て続けに日本語訳され、また同時期の映画の影響もあって、「ハードボイルド」という言葉は急速に浸透していった。しかし、短期間に様々な要素が一度に移入されたため、混乱も生じた。昭和20年代から島田一男が行動的な探偵役を用いた作品を発表していたが、先駆的作品にとどまった。明確にハードボイルドを意識した作品を書き出したのは、共に大学生で作家デビューした高城高と大藪春彦である。高城は「X橋附近」（1955年）、「ラ・クカラチャ」（1958年）など叙情的な作品を書き、大藪は処女作『野獣死すべし』（1958年）以降、タフで非情な主人公がアクションを繰り広げる作品を多数発表した。河野典生も20代から作品を発表し、短篇集『陽光の下、若者は死ぬ』（1960年）や日本推理作家協会賞を受賞した『殺意という名の家畜』（1963年）などがある。この3人はいずれも1935年生まれで、日本のハードボイルドは若者が既存の価値観に異議を唱える手法として始まったといえる。それより前の世代の作家では、デビュー以来様々なジャンルのミステリを手掛けていた結城昌治が『死者におくる花束はない』（1962年）からハードボイルドの分野に進出し、『暗い落日』（1965年）など私立探偵小説の傑作を発表する。正統的ハードボイルドを日本に移植することを目指した生島治郎は『傷痕の街』（1964年）でデビュー、『追いつめる』（1967年）で直木賞を受賞した。1960年代前半からスパイ小説に新境地を拓いていた三好徹は、1968年から新聞記者を主人公にしたハードボイルド・スタイルの「天使」シリーズを書き始めた。仁木悦子も『冷えきった街』（1971年）などの三影潤シリーズで、優れたハードボイルド私立探偵小説を書く。また、この時期のハードボイルド文体の犯罪小説に菊村到『けものの眠り』（1959年）、石原慎太郎『汚れた夜』（1961年）などがある。こうした社会問題を描く手法としてハードボイルドを取り入れた作品とは別に、純粋にアメリカ産のハードボイルド・タッチを楽しもうとする作風も出てきた。そうした作風は、当時通俗と言われたハードボイルドの翻訳者に多い。中田耕治の『危険な女』（1961年）、山下諭一の『危険な標的』（1964年）、都筑道夫の贋作カート・キャノン・シリーズ（1960年）などで、小泉喜美子が別名義で新聞連載した『殺人はお好き?』（1962年/連載）もこれに加えても良いかも知れない。また、翻訳者・解説者としてハードボイルドの普及に貢献した片岡義男や小鷹信光も、時期はずれるが創作している。1970年代になると、ハードボイルドにこだわり続ける戦後生まれの作家が現れる。短篇「抱きしめたい」（1972年）で小説デビューした矢作俊彦と、短篇「感傷の街角」（1979年）で登場した大沢在昌である。この2人は日本的泥臭さとは無縁の都会的な作風で、日本国産ハードボイルドの新時代を築いた。また2人とも漫画原作も行っているが、この頃から劇画にもハードボイルド作品が多くなり、そうした漫画の原作者だった関川夏央は後に小説も書いている。1970年代末から1980年代にかけて冒険小説がブームとなり、その担い手となった作家には船戸与一、佐々木譲、志水辰夫、逢坂剛、藤田宜永など、ハードボイルドにも意欲を見せた者が少なくない。中でも北方謙三は、日本的ハードボイルドのひとつのスタイルを作り上げた。1988年には原尞が登場、沢崎探偵シリーズ第2作の『私が殺した少女』（1989年）で直木賞を受賞する。1990年代には東直己、藤原伊織、香納諒一、真保裕一、石田衣良ら優れたハードボイルドの書き手が登場した。また、桐野夏生の『顔に降りかかる雨』（1993年）や柴田よしきの『RIKO 女神の永遠』（1995年）誉田哲也の『ストロベリーナイト』（2008年）松岡圭祐の『探偵の探偵』（2014年）など女性を主役にしたハードボイルド・タッチの作品も現れている。他方、時代小説では股旅物を中心にハードボイルド的な要素を持った小説は存在していたが、こちらでも1960年代から本格的なハードボイルドに根ざした物語が現れ始める。ただ、時代小説におけるハードボイルドは『大菩薩峠』の主人公机竜之助に始まるニヒリズムの系譜の影響が根強い。また、舞台背景が封建社会という制約もあり、地縁や血縁、義理人情、敵討ちなどの「日本的」ともいえる独自色が色濃く絡み合い、その枠の中での葛藤や闘いが描かれるパターンが多いことが、現代小説との比較では大きな相違点として挙げられる。その中でも大ブームを起こした作品としては、笹沢左保の『木枯し紋次郎』、池波正太郎の『仕掛人・藤枝梅安』の両シリーズが、テレビドラマ化されてさらに大ブームになった。