ザ・ベンチャーズを起用し、『京都の恋』、『京都慕情』を連続ヒットさせた東芝音楽工業（現・EMIミュージック・ジャパン）のディレクター草野浩二は、この2曲のフォローアップ作品の制作にあたり、新たに作曲に筒美京平を起用する（作詞は林春生が継続）。筒美はベンチャーズサウンドで使用されていたエレキギターを抑えめにし、シャッフル系のリズムを用いたミディアムテンポの曲に仕上げる。曲の最後に流れる蒸気機関車の汽笛と走行音は、レコーディング・エンジニアの行方洋一が実際に北海道まで行って録音したものである。本作はチャートTOP10入り（最高位6位）するヒットとなり、第13回日本レコード大賞の歌唱賞など、数々の音楽賞を受賞する。
父の影響で幼い頃から1950年代 - 1960年代の洋楽にふれ、キャロル・キングに憧れを抱く様になる。小、中学校と北九州市少年少女合唱団に在籍し、メゾソプラノを担当。クラシカルな声楽を学ぶ。海外での演奏旅行や、ウィーンの森少年合唱団との共演などを経験。兄の影響で洋楽を聴くようになり、高校時代にはロックバンドに参加、キーボードを担当していたが、ボーカリストへ転向。高校卒業後、21歳で博多のケントスにてシンガーとしてのキャリアをスタートさせる。27歳で上京。拠点を六本木、新宿、銀座のケントスに移す。以後、15年間、専属シンガーとしてオールディーズやロックンロールを中心にした曲を歌う。当時、メジャー・レコード会社よりデビューの打診を数度受けるが頓挫する。35歳で鬱病を発症する。37歳でケントスを辞め、ソロ・シンガーとして都内のライヴハウスを中心に活動を行う。40歳の頃、鬱病を克服する2010年、再度デビューの話があり、それを期に自分だけが表現できる音楽をプロデューサーの橋本まさしと追究しデビューを目標に制作活動に専念する。2012年8月8日、47歳でブックリッジ・レコーズよりメジャーデビュー。2012年10月14日、「STB139 スイートベイジル」にて、吉開りりぃメジャーファーストライブ「人生七色！七変化！悲恋節！シャウトさせていただきます！」を開催した。2016年11月12日、福岡県立小倉商業高等学校の「創立100周年記念式典」にも出席し自身の話や曲を披露した。2018年10月21日、北九州市観光大使に就任。
キャラウェイは1961年2月16日から1964年7月31日まで第3代琉球列島高等弁務官を務めた。しかし、アメリカ上院議会が彼の中将昇進を未だ承認していないにも関わらず、沖縄に到着した彼は中将の証である3つ星勲章を身に着けていた。これは沖縄住民に強い印象を与え、そして一刻も早く住民の地位を確立することが重要だと考えたためである。キャラウェイは、沖縄は中国に対する防衛のため、アメリカ軍支配における重要な地域であると考え、さらにアメリカ軍による占領は、沖縄にとって前向きな力になると信じた。沖縄経済は彼の支配下で成長し、沖縄が日本復帰すれば権威主義者による支配や沖縄住民に対する差別が行われると考えた。キャラウェイは沖縄の政治家は有能とみなしたが、彼らとは対等な立場にないと考えた。彼は電力価格の値下げ、また著名な銀行の幹部を詐欺の容疑で逮捕するなど沖縄の金融業界の改革を行った。実際にはキャラウェイ本人が行った命令ではなく、高等弁務官命令という名目で琉球政府が金融機関への不正摘発に踏み切ったとされる。戦前の沖縄は1人あたりの収入が全国で最も低かったため、キャラウェイの統治下で沖縄をアジアで1人あたりの所得が最も大きい一地域にさせようと考えた。しかし経済的な成功をもたらしたが、多くの沖縄住民と日本人から独裁政治を行った理由で非難された。彼は住民による自治運動を鎮圧し、左翼組織から非難を受けたが、沖縄の実業家から賞賛された。本土復帰を望む運動はすべて鎮圧させられ、日本と密接な関係にある琉球政府立法院が可決した法案に対し拒否権を行使し、このような行為は住民からはキャラウェイ旋風と呼ばれた。1963年3月5日、那覇市のハーバービュー・クラブで行った金門クラブ月例会で、「沖縄住民による自治は神話に過ぎない」と発言し、住民らによる自治を認めなかった。キャラウェイは当時の駐日アメリカ合衆国大使エドウィン・O・ライシャワーと対立し、大使館からの重要な情報を伝達せずに保留することが暫し行われた。ライシャワーは当時のアメリカ合衆国大統領ジョン・F・ケネディの沖縄に自治権を与える計画に支持し、日本政府に沖縄へより大きな財政援助を行うことを容認した。キャラウェイはこれら全ての措置に反対し、彼らが沖縄に存在する戦略的に重要なアメリカ軍基地を奪うのではないかと信じた。ライシャワーの回顧録に、彼はキャラウェイを「頑固な男（bull-headed man）」、「独裁者（autocratic）」と批判し、またキャラウェイが解雇された際には、「彼は役に立たない。彼は厄介者で、自分自身は何でも知っていると思っていたようだが、実際何も知らなかった。」と述べている。キャラウェイは、ライシャワーは日本と陰謀を企て、沖縄からアメリカ軍を力ずくで追い出そうとしたことに非難した。1962年ケネディ大統領は沖縄を日本に復帰させる意欲を示した。このケネディの政策により、立法院を拒否権で抑え込んだキャラウェイの権力は制限された。1963年3月にキャラウェイは演説で、「沖縄の自治権を強く欲する住民は、彼ら自身で政治を行う能力は無い。」と発言し、政府職員の多くは彼の解任を要求した。同年に起きた渇水により、ダム貯水率が40%よりも下回った際、キャラウェイは取水制限を行った。1964年8月1日、彼は高等弁務官を退き、次代のアルバート・ワトソン2世に引き継がれた。