映画『張り込み』のプレミアで、女優のデミ・ムーアと出会う。2人は1987年11月21日に結婚し、2000年10月18日までにルーマー・ウィリス（1988年8月16日生）、スカウト・ラルー・ウィリス（1991年7月20日生）、タルーラ・ベル・ウィリス（1994年2月3日生）の3人の娘をもうけた。2人の離婚の理由についてウィリスは、「自分が父親や夫としての役割を果たしていなかった」と述べている。離婚後、ムーアはアシュトン・カッチャーと再婚した。ウィリスも、2人の結婚式に出席した。2009年3月21日にタークス・カイコス諸島でエマ・ヘミングと再婚。ムーアとカッチャー、3人の娘もゲストとして招かれた。しかし、この式典は公式なものではないため、6日後にビバリーヒルズで正式に結婚式を挙げた。2012年に娘が生まれ、マーベル・レイ・ウィリスと名付けている。
ロサンゼルスに不動産を所有し、ニューヨーク市のトランプ・タワーの一室を借りている。また、マリブの家、モンタナ州の牧場、タークス・カイコス諸島のパロット・キーにある海岸の家が有名である。2000年に、ビジネス・パートナーのアーノルド・リフキンと共にシャイアン・エンタープレスと呼ばれる映画制作会社を始めた。彼は、『ダイ・ハード4.0』の後に会社を去り、リフキンに任せている。他にも、ヘイリーでいくつかの小さな事業を行っている。その中には、ミント・バーやリバティ・シアター、俳優のアーノルド・シュワルツェネッガー、シルヴェスター・スタローンと共同経営のプラネット・ハリウッドが含まれている。2009年、フランスの会社ベルヴェイダーのソビエスキー・ウォッカの3.3%の所有権と引き換えに、この会社の国際的キャラクターになった。
『ダイ・ハード』のジョン・マクレーン役で成功したウィリスは続編である『ダイ・ハード2』（1990年）と『ダイ・ハード3』（1995年）にも出演した。この『ダイ・ハード』3部作は全世界で7億ドルを超える興行収入を得て、ウィリスはハリウッドの人気スターになった。1990年代、ウィリスは『虚栄のかがり火』や『ハドソン・ホーク』といった主演映画の赤字に苦しんだ。他にも『薔薇の素顔』は批評家たちに酷評されたが高評価も受け、この映画は1995年のアメリカで最もレンタルされている映画トップ20にランクインした。1994年、彼はクエンティン・タランティーノの『パルプ・フィクション』で絶賛される。これが新たな弾みとなり、1996年のカートゥーン Bruno the Kid でエグゼクティブ・プロデューサーを務め、自らをCGIで表現した。『12モンキーズ』（1995年）と『フィフス・エレメント』では世界を救う男を演じた。90年代後半には『ジャッカル』や『マーキュリー・ライジング』、『ブレックファースト・オブ・チャンピオンズ』に出演するもさほど評判にはならなかった。1998年のマイケル・ベイ監督作品『アルマゲドン』は世界的に大ヒットし、同年、プレイステーションのゲーム『アポカリプス』に主人公の外見と声の出演をした。1999年のM・ナイト・シャマラン監督作品『シックス・センス』は興行的に成功しただけでなく、ウィリスの演技力も高い評価を受けた。
1886年（明治19年）4月、唯一の官立師範学校になっていた東京師範学校が師範学校令に基づき高等師範学校に改組されると、その女子部も「女子師範学科」に改組され尋常師範学校2年修了を入学資格として修業年限を4年とした。1890年（明治23年）、女子師範学科は高師から分離して「女子高等師範学校」として独立、女子師範学校・高等女学校・小学校教員および幼稚園保母などの養成にあたるものとされた。また附属学校園も高師の附属学校から分離して女高師附設に復帰した。1897年（明治30年）10月に公布された師範教育令に準拠して女高師は「師範学校女子部及高等女学校ノ教員タルヘキ者」の養成機関として明確な位置づけがなされ、同時に女子中等教育の教員養成機関として適切なものとするべく学科組織も文科・理科・技芸科（のち家事科）の3学科編成となり、これに先だって撰科・専修科も設置された。1908年（明治41年）4月、東京に次ぐ第2の官立女高師として奈良女子高等師範学校が設立されると、東京の女子高等師範学校は東京女子高等師範学校に改称した。以降東京女高師は、奈良女高師と並んで、戦後においては長い間、全国に女子中等教員を供給し続けるとともに官立学校中、女子学生の最高学府と位置づけられ、教員養成のみならず日本の女子教育に対しても多大な貢献をなした。1923年（大正2年）9月の関東大震災では東京女子師範以来の御茶ノ水校地が灰燼に帰したが翌年には仮校舎を建設して復帰、1920年代末から1930年代初めにかけては文部省から新校地として給付された大塚の新校地に移転した。1906年（明治39年）4月、中等教員の補充機関として全国の官立学校・大学に設立された臨時教員養成所が東京女高師内にも附設されることとなり、中等学校卒業者を対象とする修業年限2年の「第6臨時教員養成所」が設置された。こののち臨時教員養成所は全国的に衰退の方向にむかい、第6を唯一の例外としてすべて廃止されたが、第6臨時教員養成所のみは1939年（昭和14年）3月の廃止に至るまで若干の制度的改編を経ながらも長く存続した（廃止後、これを継承する機関として「東京女子臨時教員養成所」が設置、戦後の学制改革まで存続した）。東京女高師の大学昇格運動は第一次世界大戦後の高等教育拡充の動きを背景にした女高師の「師範大学」化構想（1923年（大正2年））まで遡るが、これが目立った動きになったのは第二次世界大戦後であり、1945年（昭和20年）秋には文学部・理学部からなる「東京女子帝国大学」創設案がまとまった。しかし、女子帝大案は文部省での省議は通ったものの、大蔵省は国費に余裕がないとの理由で予算の捻出を拒んだため、旧制度下での昇格は実現せず、東京女高師は新制お茶の水女子大学として昇格し、1949年（昭和24年）同校への包括を経て1952年（昭和27年）廃校となった。