一度の離婚歴を経て、1998年（平成10年）、タレント・三船美佳と、彼女の16歳の誕生日当日に結婚した。三船が『THE 虎舞竜』のファンであったことをきっかけに知り合い、その後交際へと発展した。三船とは結婚の前年、高橋自身が全編プロデュースし出演をオファーした映画 『Lucky Lodestone』で共演している。24歳年下で、往年の大俳優・三船敏郎の非嫡出子である三船美佳との結婚は当時大きな話題となる。また、年齢差から親子と思われたり、バッシングを受けることも多かったというが、夫婦でのテレビ共演が増えてからはおしどり夫婦として知られるようになった。2004年（平成16年）11月9日には、長女が誕生した。2007年には「ベスト・ファーザー in 東北」の芸能人部門に、2011年には理想の有名人夫婦を選ぶ「パートナー・オブ・ザ・イヤー2011」に選出された。2015年1月16日、三船は高橋と離婚訴訟中であることを所属事務所を通じて正式に発表した。裁判では高橋によるモラルハラスメントの有無が争点となったが、高橋側はこの事実や、三船ら家族が暮らす大阪に押しかけているなどといった一部報道をTwitterなどで繰り返し否定した。2016年3月29日、三船が裁判を取り下げ協議離婚が成立。高橋は二度目の離婚となる。親権は三船が持ち、高橋には年2回、長女のカラー写真を送ることで合意した。。2008年（平成20年）6月に発生した岩手・宮城内陸地震では高橋の故郷である宮城県栗原郡が最大の被害を受け、震災の発生後高橋は、心配のあまり不眠症となった。その際、高橋は医師から、「震災によるPTSD（心的外傷後ストレス障害）」との診断を受けたという。趣味はギター収集。特にビートルズのメンバーが使っていた器材と同機種の収集が中心であり、アマチュア時代のビートルズが使用していたギター・ベースの他、元メンバーのスチュアート・サトクリフが使用していたベースや果てはジョン・レノンが少年時代に使用していたアコースティック・ギターまで所有する。また、自宅には「Be Road Studio」というスタジオを構えている。このスタジオはアナログレコーディングが行える環境が整っているという。
当初は芸能事務所、株式会社ビーイングに所属し、ロックンロールバンド 『トラブル』を結成した。1962年のビートルズデビュー、1972年のキャロルデビューにあやかり、1982年（昭和57年）、シングル 「Mr.リッケンバッカー」でデビュー。5枚のシングルと3枚のアルバムをリリースするが、3年で解散してしまう。その後は、俳優で歌手の舘ひろしの楽曲のカバーや、秋元康作詞による作品などを発表していた。ジョニー大倉をメインに据えた『THE PLEASE』のメンバーとしても活動した。1993年（平成5年）、現在のバンド名 『THE 虎舞竜』に改称、ファンからの手紙を元に制作した楽曲 『ロード』が、約200万枚を売り上げるヒット曲となり、一躍有名となった。2008年（平成20年）6月、岩手・宮城内陸地震が発生、高橋の出身地である宮城県北部は大きな被害を受けた。高橋はその翌月、妻とともに地元新聞社を訪問し、義援金を手渡した。さらに、『頑張れ! 花山・栗駒 -震災乗り越えみんなで復興- 』と題した復興支援ライブを、稲垣潤一やさとう宗幸ら、同郷のミュージシャンとともに開催した。また、高橋は同年9月、初めての自伝的小説 『東北ロックンロール物語』を発売している。2015年9月2日、出演したドラマ『美女と男子』の役名である「たどころ晋也」名義で、シングル「ハローマイラブ!/ふたり〜One Day」をリリース。以降、タレント活動をセーブし、レコーディング中心の活動を行う。2015年8月25日、タレントマネージメント業務をスタッフ・アップから、かねてからの個人事務所、株式会社トランプスで継続。2017年12月13日に自伝的ヒストリーアルバム「原宿★ロックンロール★ヒーローズ」を発売。ボーナストラックとして、16年振りとなるロードシリーズの新曲『ロード～第十四章＝愛別離苦』を収録。2018年2月21日、記録的なヒットとなった「ロード」のリリースから、25周年を記念したアニバーサリーアルバム『ロード ザ・ベスト〜25th anniversary』が発売。このアルバムに収録された『ロード』は、高橋ジョージにとっての聖地「アビーロードスタジオ・ロンドン」で再録音されている他、1992年にザ・トラブル名義で発表された『ロード』のオリジナル・バージョンも収録。
ガーフィールドは1831年11月19日にクリーブランドの南東、オハイオ州カヤホガ郡オレンジ郡区（現在のオハイオ州モアランド・ヒルズ）の丸太小屋で、5人兄弟の末っ子として生まれた。彼は父親のエイブラム・ガーフィールドおよび年長の兄ジェームズ・バルー・ガーフィールドに名付けられた。父はその大きな体躯で地域ではレスラーとして有名であったが、ガーフィールドが17か月のとき、1833年に死去した。ウェールズの祖先を持つガーフィールドは母親のイライザ・バロウとおじによって育てられた。母親は「彼は私が育てた最も大きな赤ん坊で、赤いアイルランド人のように見えた。」と語っている。1833年、両親はディサイプルス教会に加わり、それは後に彼らの息子へ深く影響を及ぼした。ガーフィールドはオレンジ郡区の学校に入学したが、16歳のときに自ら退学し船員となり、クリーブランドの近くの運河で6週間働いた。病気のため帰宅を強いられたが、回復後はジアーガ・アカデミーに入学する。同校で彼は生涯に渡って継続した学問へのインスピレーション、学ぶことと教えることの両方を得た。ガーフィールドは後にこの時代を回想し、「私は貧困の中に生まれ、幼年期を混沌の中で過ごし、どんなインスピレーションをも捕らえる前に17年が過ぎてしまったことを嘆く...その17年は父親といくらかの富を持つ少年が男らしく修正されたかもしれない貴重な17年であった。」と語った。1850年にガーフィールドは省みることの無かった教会への礼拝を再開し、洗礼を受けた。1851年から1854年まで、使徒教会がオハイオ州ハイラムに設立したウエスタン・リザーブ折衷学研究所（後のハイラム大学）で学んだ。同校で彼はプラット・ロジャース・スペンサーの指導を受け、ギリシャ語とラテン語の研究に最も興味を示した。彼は在学中に教鞭を執るようになり、隣接する教会での説教を行い、1度の説教につき1ドルの報酬を得た。その後、マサチューセッツ州ウィリアムズタウンのウィリアムズ大学に移り、デルタ・ウプシロンのメンバーとなった。ガーフィールドは科学以外のすべての科目で優をとり、1856年に卒業した。卒業後は折衷学研究所の教員となり、1856年から1857年まで古語の教授、1857年から1860年まで研究所の所長を務めた。 1858年11月11日にルクレティア・ルドルフと結婚、彼らは5人の子供をもうけた。息子のジェームズ・ルドルフ・ガーフィールドは父の跡を継いで政治家になり、セオドア・ルーズベルトの下で内務長官に就任した。 ガーフィールドは法律を学び1860年にオハイオ州の法曹界に入った。その前の1859年にオハイオ州議会議員に選出され政界入りし、1861年まで熱心な共和党員として貢献した。