2016年3月、ヴェイナチャックの4冊目の本「AskGaryVee:One Entrepreneur's Take on Leadership, Social Media, and Self-Awareness」がハーパーコリンズ社（Harper Collins）の一部であるハーパービジネス出版から発売された。ヴェイナチャックのYouTubeシリーズ「#AskGaryVee」に基づいて、彼がベストな質問と答えを選んで編纂し、自己認識、子育て、起業家としての大変さを含むカテゴリーに沿った一つの小説に仕上げた。「#AskGaryVee」はヴェイナチャックの4つ目のニューヨークタイムス ベストセラーとなった。
2013年、ヴェイナチャックの3冊目の本「Jab, Jab, Jab, Right Hook:How to Tell Your Story in a Noisy Social World（騒々しいソーシャルワールドでいかに自分を伝えるか）」がハーパービジネス出版（Harper Business）から発売された。彼のこの3冊目の本は、主要なソーシャルメディアプラットホームで成功あるいは失敗したキャンペーンや戦略に焦点を当て、ビジネスが避けるべき、あるいは採用すべきソーシャルメディアマーケティングの戦略とタクティクスを示している。「Jab, Jab, Jab, Right-Hook」は発売後すぐにウォールストリートジャーナルのビジネス書籍リストで1位、ニューヨークタイムスのハードカバーアドバイス・ベストセラーリストで4位になった。
2011年、ヴェイナチャックの2冊目の本「The Thank You Economy」はニューヨークタイムスのハードカバーアドバイス・ベストセラーリストで2位まで上った。この本はビジネスと消費者のよい関係を築く数字とソフトなファクターを探究している。
2009年3月、ヴェイナチャックは百万ドル強でハーパースタジオ（HarperStudio）と全10刊の著作契約を結び、2009年10月、その初刊となる「Crush It!Why Now is the Time to Cash in on your Passion（なぜ今、情熱を金に換える時なのか）」が発売された。 発売から1週間で「Crush It!」はウェブ市販本アマゾンベストセラーの1位になる。さらに、ニューヨークタイムスのハードカバーアドバイス・ベストセラーリストとウォールストリートジャーナルのベストセラーリストでいきなり2位に登場した。「Crush It!」は ReadWrite、CBSニュース、「Psychology Today」で特集された。 また、「Crush It!」はVookプラットホーム上で最初に発売された本にも含められた。
2010年にヴェイナチャックは Sirius XM衛星ラジオで「Wine & Web」の放送を開始した。新しいワインの試飲をする「Wine of the Week」特集を、便利器具、トレンド、新興企業を扱う「Web of the Week」特集と組み合わせて、番組の中で紹介している。
ヴェイナチャックは2006年から2011年にかけて、ワインの評価、試飲、アドバイスをするYoutubeのビデオブログ「Wine Library TV」(「WLTV」または「The Thunder Show」)のホストを務めた。この番組が開始されたのは2006年であり、毎日、ニュージャージー州スプリングフィールドのWine Libraryストアで制作が行われた。 ヴェイナチャックは2008年12月のマルチニアー（Mutineer）の表紙を飾り、マルチニアー・インタビュー（Mutineer Interview）」シリーズが始まった。 ゲストには、ジャンシス・ロビンソン（Jancis Robinson）、ハイディ・バレット（Heidi Barrett０、ケヴィン・ローズ（Kevin Rose）、ティモシー・フェリス（Timothy Ferriss）、 CNBCの「Mad Money」のジム・クレイマー（Jim Cramer）、ウェイン・グレツキー（Wayne Gretzky）、ディック・ヴァーメイル（Dick Vermeil）といったセレブリティが含まれていた。2011年の1,000本目のエピソードをもってヴェイナチャックはこの番組を降り、代わりにビデオポッドキャスト「The Daily Grape」を始めた。2011年8月、ヴェイナチャックは「Daily Grape」の中でワインビデオブログからリタイアすると発表した。
2014年にヴェイナチャックは彼個人のコンテンツ制作チームとともに YouTubeで#AskGaryVee Showを開始した。この番組の中でヴェイナチャックはツイッターとインスタグラム（Instagram）から質問を受け、持ち前のクイックさで回答する。 この番組で採用される主に起業家精神、家族、ビジネスに関連する質問は、制作チームによって事前に審査されるが、各番組の収録までヴェイナチャックには明かされていない。The AskGaryVee Showをもとに、ヴェイナチャックの4冊目の本「AskGaryVee:One Entrepreneur's Take on Leadership, Social Media, and Self-Awareness（ゲイリーヴィーに尋ねる：リーダーシップ、ソーシャルメディア、自己認識についての一起業家の考え」が刊行された。
2009年5月4日に開催された「Navel Live in TOKYO かぶら2009」において、企画が進行中とアナウンスされ、2010年1月7日のメーカー公式サイトおよび1月9日発売の雑誌『コンプティーク』2010年2月号にて制作が正式に発表された。同年4月10日、公式サイトおよび同日発売の雑誌『コンプティーク』5月号にて7月30日発売と発表された。タイトル通り『俺たちに翼はない』の後日談を描いた作品である。メインヒロイン4名それぞれのハッピーエンド後を描いたシナリオ4本が主軸となる。その他、おまけや主人公以外のキャラクターを描いた短編、雑誌などで掲載された小説全てをゲームと同じ形式で収録するなどのEXTRAストーリーが計17本、おれつば劇場が計5本収録されている。主人公もHシーンを除いてフルボイスとなっているが、これはユーザーから希望する声が多かったためである。元々は各ヒロインの新規Hシーンを1、2本収める程度のロープライス企画であったが、ユーザーからの反響に答えようとしていくうちにどんどん規模が大きくなった、と企画の王雀孫は語っている。本編ではシナリオ補佐であった東ノ助（当時ヒガシの助）が、本作では王雀孫とともにシナリオを担当している。初稿は半々であり、「おれつば劇場」や「聖なる日の狩男」は東ノ助によるものである。原画、音楽は前作と同じスタッフである。その他のスタッフについては、制作スタッフを参照。不正コピーを防止するために、本作品ではライセンス認証技術が導入されている。