1863年秋のテネシー州におけるチカマウガの戦いのとき、スティードマンはジョージ・ヘンリー・トーマス少将の支援のため、9月20日にゴードン・グランジャー少将の予備軍団の前衛隊を指揮した。戦場の北にあったマカフィー教会の陣地で、グランジャーは南の方での戦闘の音を聞いた。グランジャーはローズクランズからの命令無しでスティードマンの旅団をトーマスの絶体絶命の防御努力の支援に派遣したが、このときローズクランズの敗れた軍隊の残りはチャタヌーガに急行していた。スティードマンは素早く移動し午後2時半頃に到着したが、それは南軍ジェイムズ・ロングストリート中将がトーマス隊の右翼を包み込もうとしているときに間に合った。スティードマンは「チカマウガの戦いでどの士官によって記録された個人的勇気の中でも最も異彩を放つ功績」とされており、ローズクランズの敗北が北軍の大惨事になることを防いだ。軍事歴史家のエズラ・J・ワーナーは「その英雄的行為が戦場に残された北軍を事実上救った」と述べた。この戦闘中、スティードマンは載っていた馬が撃たれて死んだときに負傷した。1863年遅く、スティードマンは11月23日から25日のチャタヌーガの包囲戦さらには第三次チャタヌーガの戦いに参戦した。スティードマンは1964年5月までチャタヌーガに留まりそこの全軍を指揮し、その間の4月20日に少将に昇進した。またアトランタ方面作戦の多くにも参戦し、続いて6月15日から11月29日と1865年1月5日以降カンバーランド軍のエトワー地区軍を指揮した。
スティードマンは1817年夏にペンシルベニア州ノーサンバーランド郡で、5人の子供の2人目として生まれた。子供時代は正式の教育を受けなかった。両親が共に死んだのはスティードマンが15歳の時であり、ペンシルベニア州ルイスバーグの新聞社「ルイスバーグ・デモクラット」の植字工として働いて兄弟を養った。2年後にケンタッキー州ルイビルに移転し、そこでも「ルイビル・ジャーナル」紙の植字工として職を見つけた。1835年にサム・ヒューストのテキサス共和国に参加するまでは印刷工として雇われていた。テキサス革命で戦った後、スティードマンはペンシルベニア州の家に帰り、公共事業で監督官として働いた。1835年、公共事業の契約者になりたくてオハイオ州に移転したが、当初はその会社に契約を貰えなかった。スティードマンは新聞関係の仕事に戻る決心をしてヘンリー郡のナポレオン市で印刷機を購入し、1838年に「ノースウェスト・デモクラット」紙の出版を始めた。この間にミランダ・スライズと結婚し、公共事業の契約も入ってくるようになった。スティードマンは契約者として繁盛し、ウォバシュ・アンド・エリー運河やトレド・ウォバシュ・アンド・ウェスタン鉄道の初期工事の建設に関わった。スティードマンは1847年に政治家としての経歴を始め、オハイオ州議会議員を2期務めた。鉄道の車掌として働いた後で、1849年にカリフォルニア州に行き、金鉱を探査した。1850年にオハイオ州に戻り、1852年から1857年は州公共事業局で働き、その4年間のうち3年間は局長を務めた。この期間にはまた、州法廷弁護士会にも入会を認められ、トレドで弁護士業を開業した。「ノースウェスタン・デモクラット・アンド・トレド・タイムズ」紙の編集者となり、また1857年にはオハイオ州兵の第5師団少将にもなり、どちらも1861年に南北戦争が始まるまで続けた。1856年から1860年、アメリカ合衆国議会のための印刷工としても働いた。1860年、スティードマンはサウスカロライナ州チャールストンで開催された民主党全国大会のオハイオ州代議員団の一員となり、ボルティモアでスティーブン・ダグラスを積極的に支持した。1860年にはまた、トレド地区でアメリカ合衆国下院議員選挙に出馬したが落選した。
日本では慶応3年（1868年）に福澤諭吉が著書「西洋旅案内」の中で欧米の文化の一つとして近代保険制度(損害保険、生命保険)を紹介したことが発端となり、1880年に岩倉使節団の随員だった若山儀一らによる日東保生会社（日本初の生命保険会社）開業されるが、倒産してしまう。1881年（明治14年）7月、福沢諭吉門下の阿部泰蔵によって現存最古の保険会社・有限明治生命保険会社が開業された。1888年には国内で2番目の保険会社として帝国生命(現朝日生命)、3番目に1889年には日本生命が誕生した。だが、当初は「人の生死によって金儲けをするのか」という誤解に基づく批判も多く、その普及には時間がかかった。戦前までの生命保険会社の特徴としては、法人の形態が現在のような保険業法に定める相互会社ではなく、株式会社が主流であった。また、普通の生命保険会社とは別に、徴兵保険と呼ばれる保険を扱う徴兵保険会社があった。現存する保険会社の中でも、富国徴兵保険（現 富国生命）、第一徴兵保険(旧 東邦生命、AIGエジソン生命保険に継承）、第百徴兵保険(旧 第百生命、マニュライフ生命に継承）、日本徴兵保険（旧 大和生命）などがそうである。徴兵保険とは、養老保険の一種で子供が小さいうちに加入しておくと、その子供が徴兵などのときに保険金が給付されるというものであったようだ。現代で言えば学資保険のような商品といえる。こうしたことからも戦前までは養老保険などの貯蓄性の高い商品がその主流であった。親子や兄弟・親類が同居・隣接するなどの家族構成や地縁・社縁・血縁で支え合う機能が十分に機能しており、生命保険に求められている遺族の生活を補償する役割のウエイトがそれほど高くなかったと言える。戦後、こうした生命保険会社の多くは株式会社から相互会社に衣替えし、再出発した。この時期に女性営業職員による募集が考案され、戦争未亡人の働き口として供給が豊富だったこともあり、各社がこぞってこの方式(セールスレディによる護送船団方式による職域営業)を採用するようになった。また家族構成も親子だけで暮らすなどの核家族化が進み、地縁・社縁・血縁もかつてと比べると希薄となり、万が一に際しての遺族の生活を補償する役割は個々人に求められるようになった事から主流の商品は従来まで人気の高かった貯蓄性の高い養老保険から保障の大きな定期付養老保険、さらには定期付終身保険へと徐々にシフトしていった。