1997年に外野手へ転向。当時の監督佐々木恭介からの評価を貰うも右ひじ故障でオフに手術を施し、後にリハビリテーション生活を送った。1999年に大村直之の不振や鈴木貴久・村上嵩幸らの衰えもあり、外野の準レギュラーとして一軍に定着。また、8月20日の千葉マリンスタジアムでの対ロッテ戦で小林雅英からプロ初本塁打を記録した 。2000年は前年に続く大村の不振や、礒部公一の捕手再転向の影響もあって出場機会が大幅に増加。しかし、後半はルーキーの鷹野史寿がスタメン出場することが多くなり、レギュラー完全奪取には至らず。2001年外野がシーズン通して右翼・礒部、中堅・大村、左翼・タフィ・ローズで固定されたため、主に7番・指名打者として出場。わずかながら規定打席に及ばなかったが、打率.316、21本塁打、72打点の自己最高成績を残し、リーグ優勝に貢献した。9月26日の対オリックス戦では、9回裏無死一塁で迎えた打席で一塁線を破る二塁打を放ち、北川博敏の打った「史上初・代打逆転サヨナラ満塁優勝決定ホームラン」のお膳立てをした（なお、この試合では自身も7回裏にソロ本塁打を放っている）。しかし、この年をピークに年々成績が低下する。2002年に日本ハムからナイジェル・ウィルソンが加入し出場機会の減少が危惧されたが、ウィルソンが不振で5月に2軍落ちしたため、最終的には前年に続いて安定した成績を残した。また、前年に礒部の外野専任が決定したことや、元々外野守備がそれほど上手ではなかったこともあり、この頃から一塁の守備練習をすることが増えた。2003年は開幕スタメンを勝ち取り、4月は好調を維持していたが、5月に肉離れで戦線を離脱したことが影響し、平凡な成績で終わった。また、不動の4番だった中村紀洋が半月板を痛めたため、中村がスタメンを外れたときは、ローズが4番に座り、川口が3番に座ることがあった。2004年にローズが退団したため、首脳陣からの期待は膨らんだが、極度の打撃不振に陥り、成績が低迷。シーズン終了後、選手分配ドラフトで東北楽天ゴールデンイーグルスに移籍。
木之本町立木之本中学校在学時から、父親のハンディカムで友人と自主映画を撮り始める。滋賀県立長浜高等学校在学時も自主映画を撮り続け、文化祭での上映を行っていたところ、演劇部の顧問に声をかけられ高校2年生の終わり頃に演劇部に入部。演劇部では舞台劇の脚本・演出を担当し、高校3年生時に創作した作品は2002年度近畿高等学校総合文化祭で上演、春秋座の招待公演「演じる高校生」でも上演された。高校卒業後も独学で映像を撮り続け、ハリウッドを目指すために大阪府内の英語の専門学校に通うも馴染む事が出来ず2ヶ月で退学する。20歳頃からは一度映画制作から離れ、ヒッチハイクで上京するものの詐欺に遇ったり、SF小説の自費出版をしたりするなどして借金を複数回抱え、ホームレス生活も経験する。SF小説の展開に失敗した25歳の頃に改めて映画監督になる決意を固め、2009年に自主映画団体「STUDIOMAYS」に参加。その後、同団体で長編映画を撮るために集めたメンバーを率いて独立し、同年に映画製作団体「PANPOKOPINA」を結成する。数々の短編映画を手掛け、2018年時点、国内外の映画祭で46の賞を獲得してきた。若手映像クリエイターを支援するSKIPシティ製作による2015年公開のオムニバス映画『4/猫 ねこぶんのよん』の「猫まんま」にて商業作品デビューを果たす。このオムニバス映画は上田を含む若手映画監督4人による短編映画で構成されており、上映館のテアトル新宿では鑑賞者による人気投票が実施された。結果、上田の「猫まんま」が1位を獲得し、その褒賞として2016年にシネ・リーブル池袋にて「猫まんま」と過去の短編3作の特集上映「4/上田 うえだぶんのよん」が行われている。2017年、ENBUゼミナールのシネマプロジェクトという企画にて制作した映画『カメラを止めるな!』で劇場用長編映画デビューを果たすと、ゆうばり国際ファンタスティック映画祭でゆうばりファンタランド大賞を受賞。2018年6月から劇場公開が始まると低予算のインディーズ映画ながら口コミが広まり、上映館の1つであるK's cinemaでは上映10日間で30回連続満席が続き話題となり、最終的に同館では一度上映を終えるまでの35日間、77回全て満席となった。同作品は公開から約1ヶ月後にアスミック・エースが配給協力に名乗りを挙げ、当初2館の公開から累計300館以上に公開が拡大されることとなり、ロングヒットを続け「映画界のシンデレラストーリー」、「ジャパニーズ・ドリーム」などと称された。同年10月には同作が第31回東京国際映画祭の「Japan Now部門」に選出され、出演キャストらとともにレッドカーペットを歩いた。上記映画のヒットにより、2018年夏頃より俄かに各種メディアの取り上げが頻繁になり、多くのテレビ番組にゲスト出演。日本テレビ『人生が変わる1分間の深イイ話』で密着取材が行われたり、TBS『中居正広の金曜日のスマイルたちへ』で半生の再現ドラマが製作されたりなどしている。また、上田の他作品にも注目が集まり、過去の短編映画のネット配信や『上田慎一郎ショートムービーコレクション』と称しての全国上映、一部地域のみで上映する予定だった中編映画『たまえのスーパーはらわた』の全国上映が行われたり、最初期に制作した長編映画『お米とおっぱい。』のDVDの発売が決定したりするなど数多くの展開が行われた。果てには一時期借金を抱える原因となったSF小説『ドーナツの穴の向こう側』新装版の発売まで行われた。2018年10月1日、松竹ブロードキャスティングのオリジナル映画プロジェクトの第7弾の監督に起用されたことが発表された。同プロジェクトによる監督作『スペシャルアクターズ』は2019年の初夏に撮影が行われ、2019年10月に全国約140館で公開。また、同じく2019年の公開作として、『4/猫 ねこぶんのよん』で上田と共に監督を務め、『カメラを止めるな!』でもスタッフとして関わった中泉裕矢、浅沼直也との共同監督によるSKIPシティ彩の国ビジュアルプラザの若手クリエイター支援プロジェクトの『イソップの思うツボ』の製作も進行。同作は2018年内に9日間で撮影が終了し、2019年8月に全国約100館で公開された。2009年に立ち上げた映画製作団体「PANPOKOPINA」を2019年1月29日に「株式会社PANPOCOPINA」として法人化。妻のふくだみゆきとともに所属し、上田の幼馴染である音楽家の鈴木伸宏が代表取締役を務める。同社は同年6月20日よりエイベックス・ピクチャーズと業務提携し、メディアやイベントの出演や実演活動のマネジメント業務をエイベックス・ピクチャーズが担当し、また、両社による新規映像作品の制作も検討されている。2019年、滋賀県より文化奨励賞が贈られる。