横須賀線と総武快速線は直通運転を開始、同時に幕張電車区所属の総武快速線運用車は横須賀線と編成を合わせるためグリーン車2両を連結、編成も最大15両編成となった。品川駅 - 横浜駅間は品鶴線に迂回するため、東海道本線より2.9km長く、所要時間も東海道本線より5分延び、さらに東京駅地下ホームから地上へ上がるまで3分〜5分かかるため、合計8分〜10分の差が生じてしまった。また、両線が直通運転をしたため、東京駅で着席できないなどの問題も生じた。さらに、この改正から横須賀駅 - 久里浜駅間の区間運転が逗子駅まで拡大、車両も付属の4両編成での運転となった。1981年（昭和56年）7月6日に津田沼駅 - 千葉駅間の複々線化が完成、同年10月1日ダイヤ改正より横須賀線のスピードアップ及び停車時分の短縮を図り、品川駅 - 横浜駅間の所要時間差を1分30秒縮め、データイムには1時間に1本久里浜駅直通運転に改め、総武線快速電車は稲毛駅に停車、同年12月20日には千葉駅構内東京方（緩行線西千葉駅付近）の総武本線・成田線ルートと外房線・内房線ルートとの立体交差化が完成した。1984年（昭和59年）7月23日から東京駅 - 津田沼駅間で「ホームライナー津田沼」の運行を開始した（詳細は後述）。1987年（昭和62年）11月15日のダイヤ改正では、両国駅及び新宿駅発着の急行列車を全て特急列車に格上げ、その中から両国駅 - 銚子駅（成田線回り）間運転の特急「すいごう」が新設された（この改正前及びその後の特急・急行列車の歴史については、「しおさい (列車)#総武本線優等列車沿革」、「あやめ (列車)#成田線・鹿島線優等列車沿革」、「さざなみ (列車)#内房線優等列車沿革」、「わかしお (列車)#外房線優等列車沿革」をそれぞれ参照）。1984年（昭和59年）2月1日のダイヤ改正では、横須賀線東京駅 - 大船駅間の最高速度を95km/hから100km/hに向上、東海道・横須賀線の朝の通勤時間帯の混雑率の平準化が図られ、千葉駅では成田線ホームが増設され、当初の計画通りの設備がほぼ完了した。1986年（昭和61年）4月2日に西大井駅が開業、その後、国鉄は1987年（昭和62年）4月1日の分割民営化により東日本旅客鉄道に継承された。
1993年3月、通算5度目の受験で調教師免許を取得。同年5月に師の戸山が肝不全で死去し、9月より戸山の管理馬を引き継ぐ形で厩舎を開業した。11月には旧戸山厩舎所属のレガシーワールドでジャパンカップを制覇。開業から2カ月でGI競走初勝利を挙げた。戸山厩舎から馬を引き継いだ際には、合理性の重視により旧関係者との軋轢も生んだ。故障休養中のミホノブルボンについて「走るか走らないか分からない馬を預かるわけにはいきません」と引き継ぎを拒否したと伝えられ、また、引き継いだ各馬からは、いずれも戸山が重用してきた弟子であり、森のかつての同僚である小島貞博、小谷内秀夫を降ろした。この降板劇は情実を重んじる関係者から批判を集め、戸山の妻もまた「森が自分で入れた馬については、誰を乗せようと文句を言う筋合いはありません。でも、レガシーワールドについても、フジヤマケンザン、ドージマムテキにしても、みんな戸山が連れてきた馬です。従来通り、小島や小谷内を乗せて欲しかった」と不満を吐露している。こうした声に対し森は「僕がそうしたのは、馬はあくまで馬主のものだということ。調教師のものじゃないんです。馬が僕のところへきたのも馬主の意志だし、違う騎手に乗せてくれとも馬主から言われた。僕はそれに従ったまでです」と反論している。2年目の1994年には管理馬房数の3倍に当たる年間30勝を挙げ、勝率では1割9分2厘を記録しJRA賞最高勝率調教師と同優秀技術調教師の2部門を受賞した。重賞勝利はひとつのみだったが、勝利を求めてどこへでも馬を送り込む積極性は新しい調教師像として注目された。この年12月にはフジヤマケンザンを香港国際カップへ出走させ、国外遠征の第一歩を踏み出している。翌1995年5月には、「勇気ある挑戦」あるいは「無謀」と賛否両論のなかアメリカのケンタッキーダービーへスキーキャプテンを出走させた（結果は14着）。12月にはフジヤマケンザンが前年敗れた香港国際カップに優勝し、日本馬として36年ぶりの国外重賞、国際グレード競走としては初めての勝利を挙げた。森は「自分にとっても、日本の競馬界にとっても意義深い勝利だったと思う」「これからもどんどん出ていきますよ」と語った。1997年には佐々木晶三厩舎から移籍してきたシーキングザパールでNHKマイルカップを制し、中央のGI競走で2勝目を挙げる。同馬は翌1998年8月にフランスのG1競走モーリス・ド・ゲスト賞に出走。逃げきりでこれを制し、日本調教馬として初のヨーロッパG1競走制覇を成し遂げた。栗東と似た調教コースを備えるイギリスのニューマーケットで調整してからフランス入りさせるという独自の調整を行っての勝利であった。この勝利はフランスのみならずイギリスの競馬紙でも「日本の牝馬が歴史を作る」と大きく報じられた。さらにこの翌週には森と同じく意欲的に国外遠征を行っていた藤沢和雄厩舎のタイキシャトルが、フランスのG1競走ジャック・ル・マロワ賞に優勝。両馬を取材していた作家・谷川直子はのちに「日本の海外遠征史に残るゴールデンウィーク、黄金の8日間であった」とこれを評している。1999年にはアグネスワールドがフランスのアベイ・ド・ロンシャン賞を制覇。さらに2000年にはイギリスのジュライカップにも優勝し、日本馬としてイギリスのG1競走を初制覇した。森厩舎のこれまでの遠征では、旧戸山厩舎の最後の1頭であったドージマムテキが常に帯同しており、同馬もまた「陰の功労馬」という存在であった。また、2000年には日本国内でもエアシャカールが皐月賞と菊花賞に優勝し、森にクラシックタイトルをもたらした。2001年にはノボトゥルーでフェブラリーステークス、ノボジャックで地方交流GIとして新設されたJBCスプリントに優勝。年間では中央54勝・地方16勝の計70勝を挙げてJRA賞最多勝利調教師および優秀技術調教師を7年ぶりに受賞した。スターキングマンで地方交流GI・東京大賞典を制した2003年にはJRA賞優秀技術調教師賞を、2006年には年間63勝（中央48勝・地方15勝）の成績で最多勝利調教師および優秀技術調教師となった。2008年にはかつての管理馬エアトゥーレの仔・キャプテントゥーレで皐月賞に優勝し、7年ぶりのJRAGI（JpnI）勝利を挙げた。2018年の弥生賞では未出走馬であったヘヴィータンクを出走させる。結果は10頭立て9着のアサクサポイントからおよそ20秒近く離された殿負けであった。結局この一戦のみでヘヴィータンクは引退したが、この常識破りの挑戦は一躍大きな話題になった。2019年には条件クラスの身であったユウチェンジをカタールのG2アイリッシュサラブレッドマーケティングカップへ遠征させ9着。道営の阿部龍騎手を背に挑んだこのレースは日本馬初のカタール遠征であった。