1つのシナリオで成長させたキャラクターは、別のシナリオに転送して使用することができる。転送した場合に持ち越せるもの（能力値やアイテムなど）はシナリオや機種などにより異なる。キャラクターの転送にはフロッピーディスク、ターボファイル、メモリーカードなどの外部記憶装置やパスワード方式が用いられる。また、複数のシナリオを収録しているタイトル（「リルガミンサーガ」など）ではシナリオ間でのキャラクター転送をサポートしているものもある。シナリオ#6→#7→#8のキャラクターの転送では、プレイヤーの迎えたエンディングによって次のシナリオでのゲーム開始状況が異なるマルチビギニング方式を採用している。
能力値が各職業の条件を満たしたキャラクターは転職が可能である。転職後はレベル1となり、それまでに得た耐久力（HP）と修得した呪文は引き継がれるが、5歳程度老化し、能力値は各種族の基本値まで低下し、呪文使用回数も最低限まで低下してしまう。なお、一部の機種・シナリオにおいては、アイテムを使用してレベルや能力値などをそのままに転職を行うことが可能である。
キャラクターの特徴を決定付ける要素で、シナリオ#1 - #3と#5では8つの職業（クラス）がある。初期段階では制限によって選択できないものがあるが、別の職業で成長して条件を満たすことで転職することができる。シナリオ#5までの職業は能力値の他、性格によっても選択できなくなる可能性があるが、職に就いたあとで性格が変わる可能性はある。例えば、性格が悪の者は能力値が条件を満たしていても侍にはなれないが、性格が善の侍が悪の性格に転じることはある。シナリオ#6以降は、さらに6つの職業が追加されている。
5つの種族から選択する。種族によって能力値の基本値が定められており、職業の選択に大いに影響を与える。選択時制限は無いが変更はできない。他のファンタジー作品ではデミヒューマンは人間よりも長命であることが多いが、本シリーズにおいてはどの種族も同程度である。シナリオ#6以降はさらに6つの種族が追加されている。
防御力。値が小さいほど相手の攻撃成功率が下がる。防具を装備するか、一部呪文を受けることで変動する。忍者のみ、装備を付けない裸の状態でレベルによりアーマークラス（AC）が減少する。AC-10以下で「LO」と表示されるようになり、シャーマン戦車級の防御力があるとされる。AC-100以下で「VL」と表示されるようになる。レベル221以上の忍者を裸にするか、#4のラスボスであるホークウインド卿に遭遇するとVL表示を見ることができる。ただし、近年の作品ではAC-20以下で「VL」と表示されるものもある。
各キャラクターは戦闘で経験を積むことでレベルアップが可能である。レベルアップすると、力や素早さなどが向上する可能性があるほか（低下する場合もある。年齢が高いと低下しやすい）、耐久力（HP）の向上、攻撃回数の増加（直接攻撃を行う前衛の3人にとっては重要である）、呪文の修得、呪文使用回数の増加という面でキャラクターが強化される。このゲームにおいては、各種能力値ではなく、「レベル」の値そのものが非常に重要となっている。なお、レベルアップに必要な経験値は職業によって大きく異なる。もっとも成長が早いのは盗賊であり、遅いのは忍者である。レベルの上限は設定されておらず、無限に上げることができる。ただし、PCエンジン版I、II、III、Vはレベル１０００でカウンターストップ。PS版「リルガミンサーガ」では上限が999に変更されている。
ゲームを開始した直後、プレイヤーはまず冒険に参加するキャラクター（プレイヤーキャラクター）について、種族と性格、職業を選択することで作成する。シナリオ#1・#3、#5ではゲーム中で最大20人まで登録でき、うち最大6人までパーティに参加させ冒険することとなる。シナリオ#6以降では、6人のパーティメンバーのみ作成する。なお、#6以降では性別がデータに追加された。
ウィザードリィに触発されて多くのクローンが生まれ、コンピュータRPGのテンプレートとなった。1985年の『バーズテイル』や『マイトアンドマジック』は、ウィザードリィを起源とする著名なシリーズに含まれる。日本では、ウィザードリィを元にシステムを簡素化した事実上国内PC用初のコンピュータRPG『ザ・ブラックオニキス』がウィザードリィの日本語版よりも1年早い1984年に発売された。家庭用RPGドラゴンクエストシリーズは、ウィザードリィのコマンド式戦闘やキャラクターの装備やステータス異常、パーティー制、職業や転職といったシステムをコンピュータRPGに不慣れなユーザーにでもわかりやすく取り入れ、これらのシステム、コンピュータRPGそのものを一般化させた。このことが日本における独自展開に続いていくことになる。
ウィザードリィは対戦している魔物の画像を表示したコマンド式戦闘システムを確立した。このシステムは『バーズテイル』や『ドラゴンクエスト』、『ファイナルファンタジー』といった後のゲームに模倣された。ウィザードリィのパーティ単位の戦闘は、リチャード・ギャリオットに『ウルティマIII』で同様のパーティ制システムを取り入れることを促した。また、基本職での下積みを経て上級職へキャラクタークラスの変更を行うクラスチェンジの要素を取り入れたゲームであった。
明るく開放的で非常に人を信じやすい性格であった一方、癇癪持ちであった。大島は幼少時に一度結核を患った以外、全くの病気知らずで生涯を通した。また、一度決めたことは変えなかった。これらのことから政治や術策には不得手であり、自身でも「政治や外交は好きではない」と語っていた。駐ドイツ大使時代には、オペラ等のコンサートにも度々招待されたが、特にリヒャルト・ワーグナーを一番のお気に入りとし、またドイツ・オーストリア・ハンガリーの喜歌劇（オペレッタ）を好んで歌っていた。また、大島は無類の食通であり、美味しい鰻屋があると聞いて家族全員で外出することもあった。酒はキルシュヴァッサーを好んでいた。しかし一方では、ドイツ在住のユダヤ人演奏家を庇護・援助し続け、アメリカとも人脈のあった指揮者近衛秀麿との確執が生じ、近衞のドイツ本国内での演奏活動が制限される結果となった。