2006年（平成18年）1月16日、5期20年と長い間町長を務めてきた吉川貢町長の任期切れにより町長選が行われた。吉川町長は6期目満了後の引退を宣言しており、原色と新人3人の計4人の争いとなった。新人で43歳の熊谷元尋が当選した。投票率は前回の町長選に比べて5%あまり落ちた。2010年（平成22年）1月12日に町長選が告示され、現職の熊谷元尋が無投票で2選を果たした。
2005年（平成17年）7月、高森町町議会議員選挙が行われる。近年は二期に渡って無投票で終わっていたが、今回は定員以上の候補者があつまり選挙となる。しかし地元の新聞などでは「地域選挙の域を出なかった」と評されるなどとても活発に行われたものではなかった。どの候補も「福祉」「町の自立」の二つを掲げたものの主張は具体性を欠き、近年町で起こっている出来事に対しての公約や主張というものがほとんどなかったのである。しかし一部で「このまま無投票が続けば、高森はだめになる」という動きがあり、それによって出馬したものがいたという事に関しては今までにない動きであった。
2005年（平成17年）春、町の山吹地域、現在の大型スーパーアピタ、カインズホームがある地域に大規模な商社の資本によるショッピングセンター計画が発表される。同年秋に本格着工予定であるこれは、地元商工会などが誘致したものである。これは、いくつかの店舗が集まるものとして構想されており、地域で最大規模になるといわれている。以前近隣の市において、ベイシアグループによる大規模なショッピングセンター計画が、住民の反対によって白紙になるといった出来事がおきているが、今回の場合は地域の協力の元で計画が進んでいるようである。地域では、有力な商店の商店街からの移転などで商店街が衰退が進んでいる。これに対して、近年は商工会・町が外からのショッピングセンターを誘致しており、この計画はその一環である。
2002年（平成14年）には町営の蘭ミュージアム高森が開園。世界中の蘭をあつめた博物館である。開園前にはこのような施設が必要なのかという激しい議論が行われた。経営難のため2009年（平成21年）11月1日に閉園した。
長野県内で初となる、「高森町町民参加条例」を2003年（平成15年）4月1日に施行した。これは町民が、自治組織における自らの役割と責務を自覚し、自主的かつ主体的に自治活動に取り組みながら、積極的にまちづくりに参加するようにと定められている。この条例をめぐり、当時、町議会において激しい議論が交わされた。
ギャングとして名高い「フラッテリー一家」の長男ジェイクは、弟のフランシスやボスのフラッテリー・ママと結託して郡刑務所を脱獄、パトカーと街なかでのカーチェイスを繰り広げるも、ちょうどその日開かれていたビーチでの四輪駆動車レースの車群に紛れて逃亡を果たした。舞台はアメリカ・オレゴン州の、海賊の伝説が残る海辺の田舎町グーンドック。主人公のマイキーの家はグーンドック一帯のゴルフ場開発を目論む資産家から多額の借金をしており、翌日までに返済できなければ土地を明け渡さなければならなかった。そんな中、マイキー・マウス・チャンク・データのグーニーズの4人は、マイキー宅の屋根裏部屋で偶然、伝説の大海賊「片目のウィリー」の遺した宝の在処を記した地図を発見。地図を元に、シーズンオフで営業していない岬の燈台レストランに忍び込むが、そこはフラッテリー一家のアジトになっていた。アジトに戻ってきたフラッテリーの一味に監禁されそうになるも、マイキーの兄のブランドらが心配して駆けつけ、事なきを得る。フラッテリーの一味がアジトから去っていくのを見たグーニーズはブランドの反対を押し切り、再度レストランの地下を探索すると、秘密の地下室への入り口を発見、そこには大洞窟が広がっていた。成り行きでブランドとその恋人アンディ、その友人ステファニーを加え、片目のウィリーの財宝を求めて、一同は洞窟へと潜ってゆく。一方、フラッテリー一家のアジト発見を警察に通報するべく別行動を取ったチャンクはヒッチハイクを試みるも、運悪くフラッテリー一味の乗った車を止めてしまい、捕らえられて尋問された末にウィリーの財宝の伝説を一味に喋ってしまう。フラッテリー一味もまたウィリーの財宝を求めてマイキーらを追跡するも、マイキーらはフラッテリー一味の追跡をかわしつつさまざまなトラップをかいくぐる。その頃、チャンクは手錠で繋がれていたフラッテリー一家の三男・スロースと親しくなり、共にマイキーたちの後を追う。二人と合流したマイキーたちは、ついには洞窟内の隠しドックに繋がれた片目のウィリーの財宝を満載した海賊船を探し当てた。大喜びでありったけの金銀財宝や宝石をポケットに詰め込む一同。しかし後を追ってきたフラッテリー一家に見つかり、せっかく手に入れた財宝を全て奪われてしまう。欲をかいたフラッテリーの一味はさらに財宝を奪おうとして、ウィリーのトラップを発動させてしまい、ついには洞窟全体が崩れ出す。グーニーズの一行は、辛くも浜へと脱出したところを沿岸警備隊に発見される。連絡を受けてやってきた家族と丸一日ぶりの再会を喜ぶのもつかの間、借金の返済期限であるこの日、マイキーの父は立ち退きの書類へのサインを迫られ、グーニーズも解散するしかなくなってしまった。ところがマイキーのビー玉袋から、フラッテリー一味も見逃していた大粒の宝石がいくつも出てきたため、借金の心配はなくなり一同は大喜び。マイキーの父はサインしかけていた書類を破り捨てる。その時、洞窟から解き放たれた伝説の海賊、片目のウィリーの海賊船が、ゆっくりと大海原へと進み出て行った。マイキーらは特別な感謝と親愛の気持ちをこめて、ウィリーの亡骸を乗せた海賊船を見送った。