2006年5月25日、アメリカ合衆国法人パラマウント・ピクチャーズ・コーポレーション（以下、パラマウント）が、『ローマの休日』（後日、『第十七捕虜収容所』を追加。）の格安DVDソフトを販売する株式会社ファーストトレーディングに対し、同ソフトの製造・販売の差止めを求めて、東京地方裁判所に仮処分を申し立てた。パラマウントは、警視庁に海賊版の取締りを求めて相談したが、警察から「海賊版かどうかは、司法判断がないと分からない」と回答されたため、仮処分を申し立てた。なお、この仮処分の申立を受けて、ファーストトレーディングは、同作の販売を中止した。パラマウントの主張は、存続説に沿って「同時点」説に立つ。これに対して、ファーストトレーディングの主張は、消滅説に沿って「別の日」説に立つ。同年7月11日、東京地方裁判所民事47部は、文理解釈によって「別の日」説を採り、パラマウントの申立を却下する決定を出した。文化庁の著作権法解釈が司法判断で否定されたことになる。パラマウントは、東京高等裁判所に決定の取消を求めて即時抗告を行ったが、10月に同様の論点を巡って争われていた「シェーン」事件で敗訴（後述）したことを受けて「戦術の練り直し」を理由に『ローマの休日』については抗告を取り下げたため、東京地裁判決が確定判決となった。ファーストトレーディング側は販売の再開を慎重に検討していたが、12月までに同社とは別に株式会社コスミック出版が同作の格安DVDソフトを発売。ファーストトレーディングも翌2007年より販売を再開した。
2006年、映画『ローマの休日』および『シェーン』（いずれも1953年に公開）を収録した格安DVDソフトを販売していた業者に対し、これらの映画の著作権者であると主張するパラマウント・ピクチャーズが、DVD販売の差止めを求める民事訴訟を提起したことから、司法判断によってこの問題に決着がつくこととなった。しかし、パラマウント側はあえて最高裁に対して許可抗告を行わなかった。
車はまずサンフランシスコからオークランドまでフェリーで運び、そこから東に向かった。ところが15マイル走ったところでタイヤがパンクしてしまった。ジャクソンとクロッカーは、所持しているたった一つのスペアタイヤを初日に使うはめになった。サンフランシスコで探しに探してやっと見つけた、唯一この車に合うサイズのスペアだったのにである。旅の2日目の夜、サイドのランタンを交換する。最初の夜の走行で暗すぎることがわかったからだ。二人は次の到着地サクラメントでは自転車に乗っていたサイクリストたちに出会いサクラメントを案内をしてもらう。しかも彼らはロードマップをくれた。新しいタイヤは手に入らなかったが、インナーチューブを何本か買うことができた。サクラメントを出て北に向かったが、車がうるさく、炊事用具が落ちたのに気が付かなかった。しかも、道を聞いた女に違う道を108マイル(約170キロ)走らされてしまう。家族に自動車を見せたかったからだという。ジャクソンは一日の走行距離をおよそ200マイル(320キロ)と踏んでいた。しかし結局それができたのは数回のみで、しかも、夜中も運転してのことだったのである。それを毎日はとても無理だった。オレゴンにつながる荒れた道では、深い川を滑車装置でひっぱりながら渡った。このルートの途中でめがねも紛失してしまった。土地をとおらせてもらうために4ドル(約85ドル、約一万円弱)を払わされたりもした。タイヤがパンクしたときにはホイールをロープでぐるぐる巻きにして走った。交換用タイヤをサンフランシスコから立ち寄り地点まで送ってくれるよう電信することがやっとできた。カリフォルニア州アルチューラスにたどり着き、タイヤを待つ。ワイルド・ウエスト・ショーを見るのと引き換えにそこの住民を車に乗せてやった。三日間待ったが、結局タイヤはとどかず、旅を続けることにした。6月6日、車が故障し、近くの牧場までカウボーイに引っ張ってもらった。クロッカーが修理をしたが、燃料漏れのためガソリンを全て失ってしまっていた。ジャクソンは自転車を借り、25マイル先のオレゴン州バーンズまで調達にいった。燃料を携えて戻ってくると、今度は満タンにするためバーンズに向かった。6月9日、オレゴン州バーレの近くでオイルが切れた。ジャクソンは歩いて、今通ってきた一番近くの町へ戻ったが、バーレの方がすぐ近くにあったことを知るのはその街に戻ったときだった。翌日、オレゴン州オンタリオ（Ontario, Oregon）に到着。タイヤが待っていた。アイダホ州カルドウェル近くで、ジャクソンとクロッカーはアメリカン・ブルドッグを手に入れ、バド(Bud)と名づける。当時の新聞はジャクソンがどうやってバドを入手したのかについて様々に書いているが、盗んだというものまであった。妻の手紙によれば、ある男が15ドル(今日320ドル)で売るといったという。埃っぽいアルカリ性の道なので、バドの目がやられた。ジャクソンはバドにゴーグルをかけてやることにした。(ウィントンには屋根も風防もなかった) このとき、バドは悪い水を飲み病気になったが、元気をとりもどした。この時点で、2人と1匹は有名人になっていた。新聞は彼らの着くところいたるところで写真をとり、インタビューをおこなった。アイダホ、マウンテンホームでは、オレゴントレイルの東側はよくないと住民が教えてくれたので、ジャクソンとクロッカーは、当初のコースをソートゥースマウンテンの南麓沿いに変更。クロッカーはウィントン社にエアインテークパーツを送ってほしいと直接電信を打つ。ウィントン・モーター・キャリッジ・カンパニーが、自社の車がアメリカ横断に使われていると知ったのはこのときだった。以降は、ウィントン社も協力し、最終ゴールであるニューヨーク市のホテルまでのウイニングランにも参加している。6月16日、アイダホのどこかで、旅の資金を仕舞いこんでいたジャクソンのコートが落ちてしまい探したが見つからなかった。次の停車地点でジャクソンは妻に電信でワイオミング州シャイアンまで金を送るように伝えた。しかし車のホイルベアリングがやられてしまい、クロッカーは農家に頼み込んで芝刈り機からホイールベアリングをもらいなんとかまにあわせた。