翌1991年は、マイケル・ドゥーハンとの争いとなるが、この年も速さ・安定性の両方でレベルの高さを示した。全ライダー中最多となる6勝をマークし、参戦した14戦中表彰台13回の成績で、1戦を残し2年連続のタイトルを獲得。この2連覇は、1983年以来続いていた「チャンプとなったライダーのワークスは、翌年はライダーチャンピオンを獲得できない」というジンクスを打ち破るものでもあった。しかしチャンプ決定後のIRTAテストで骨折し、最終戦マレーシアGPを欠場。また骨折の影響により、満足にテストの出来ないままシーズンオフを過ごすこととなった。
1990年は、ローソンが前年王座を獲得したホンダから、2年ぶりにヤマハに復帰。この為に当初チームのエースはローソンとなる予定だったが、レイニーは開幕戦日本GPで予選・決勝共に、他に大きく差を付けてのポールトゥーウィンを達成。第2戦アメリカGPで、ローソンが重傷を負い戦線離脱したこともあって、ヤマハのエースライダーとなっていった。この年は、全15戦中全ライダー最多となる7勝をマークし、またトラブルでリタイヤした第14戦ハンガリーGPを除き、14レースで表彰台に挙がった。前年の失敗から、それまで以上に「安定して強いスタイル」を身につけ、第13戦チェコGPにて2戦を残してチャンピオンを決めている。この年のランキング2位は、レイニーに次ぐ5勝を挙げたシュワンツだったが、最終成績で68ポイント差をつけている。
翌1989年には、第9戦オランダGPまでに3勝を挙げ、ローソンとチャンピオン争いを展開。しかし第10戦ベルギーGPにて、一旦優勝とされながら3位となると、リズムを崩したのか以後勝ち星を挙げられなくなり、ローソンの猛追を許す。そして第13戦スウェーデンGPでは、ローソンとの一騎討ちで転倒を喫して逆転され、最終的にランキング2位に甘んじることとなった。全15戦中、前述のスウェーデンGPでのリタイヤと、豪雨により大半のトップライダー同様棄権した第5戦イタリアGPを除く13戦で表彰台に挙がっており、安定感は健在だったが、大事な場面での1度の転倒が響き、王座を逃すこととなった。
1983年、カワサキライダーとして国内メジャータイトルAMAスーパーバイク選手権のチャンピオンを獲得。1984年、前年限りで引退したケニー・ロバーツのチームからWGP250ccクラスに参戦するが、このときはチーム体制の不備もあって活躍の無いまま、翌年AMAスーパーバイクに戻る。1987年に2度目のチャンピオンを獲得（メーカーはホンダ）。1988年、再びチーム・ロバーツ・ヤマハに加入し、今度はWGP500ccクラスにフル参戦。全15戦中リタイヤは1回に留まり、第12戦イギリスGPでの初優勝を含めた表彰台7回などでランキング3位を獲得する。
建設作業員の父サンディ・レイニーと母アイラの間に三人兄弟の長男として生まれた。6歳の時に父がミニバイクを買い与えたことが、モータースポーツ経歴の始まりとなった。125ccの2ストヤマハでダートトラックレースに参戦し、15歳になる頃にはその名が知られるようになった。
冴えないセールスマンのエリオット・ブリンドルは養うべき家族と借金があるにも拘わらず、突然解雇を言い渡されてしまった。そんな折、何者かがエリオットに「君を苛つかせているハエを殺したら、1000ドルを君に振り込もうじゃないか」と電話で申し出てきた。ハエを殺した後、エリオットが自分の銀行口座をチェックすると、確かに1000ドルが振り込まれていたので、「ハエの死体を食べろ」という命令を受け入れることにした。電話の主はエリオットに13の課題を与え、それを達成するたびに報酬を出すのだという。しかも、課題の達成回数が増えるたびに、報酬の額を増やすのだという。ただし、もしもエリオットが課題をクリアできなかったり、ゲームの邪魔をしたり、ゲームの存在を外部に漏らしたりした場合は、全ての獲得報酬を没収するとも言った。「子供を泣かせろ」「放火しろ」「ホームレスをペテンにかけろ」という課題をクリアした結果、エリオットは警察に目を付けられることになった。手配写真を見た子供の証言から、不審人物がエリオットだと断定した警察はチルコート刑事を捜査に回した。婚約者の奇怪な行動に気が付いたシェルビーに問い詰められたエリオットは「ちょっとしたサプライズを計画しているんだ」と彼女を煙に巻くことに成功した。6つ目の課題で、エリオットは死体をカフェまで運ぶことになった。締め切りが迫っていたので、エリオットはパニックに陥ってしまった。焦ったエリオットは、警官が注文したコーヒーを奪ってしまったが、「警官が職務中に飲酒をするのはおかしい」と騒ぐことでその場を切り抜けた。逃げるように自宅に戻ったエリオットは、電話の主から「君は現場に図書カードを落としてしまったぞ」と告げられた。顔面蒼白になったエリオットだったが、「13の課題全てを達成すれば証拠は全て抹消される」と言われてひとまず安堵するのだった。その頃、チルコートはゲームの存在に気が付いた陰謀論者、フォーグラーの元を訪れていた。フォーグラーは刑事から逃げる一方で、「エリオットに会ったら、一瞬の隙も見せずに殺すんだ」と忠告するのだった。チルコートは自らに背を向けたフォーグラーを容赦なく撃ち殺すのだった。エリオットは次の課題に取り組むために田舎のモーテルへとやって来たが、どんな課題なのかの説明は受けていなかった。モーテルの部屋には、子供時代にエリオットを虐めた男がいた。電話の主はエリオットに「男の右腕を切り落とせ」と命じてきた。躊躇したエリオットではあったが、男が挑発してきたので、カッとなって腕を切り落としてしまった。エリオットが男を病院に連れて行くと、その男の兄がいた。兄はエリオットとマイケルを虐めるどころか、マイケルの顔に放尿したことさえあった。昔を思い出して憤激したエリオットは男の兄を殴りつけてしまった。電話の主はそれを大いに喜んだ。なぜなら、次の課題は「男の兄を殴れ」というものだったからである。課題の内容がより過激に、より派手になっていく中で、エリオットはある疑念を抱くようになった。もしかすると、ゲームの参加者は自分だけではないのではないかと。