DailyVeeはYou Tubeで毎日放送されている連続ビデオドキュメンタリーである。父親、事業家、そしてCEOとしてのヴェイナチャックの生活を記録して描き出している。2015年に放送が開始された。ヴェイナチャックがVaynerMediaでの面接やインタビュー、放送投資家との会議、戦略会議などをライブで録画している。 番組の中でヴェイナチャックはソーシャルメディア戦略を実施し、中でも特に Snapchatに焦点を当ててソーシャルメディアマーケティングがどんなものかを示している。
2017年2月、アップル（Apple）社とプロパゲイト（Propagate）社は「Planet of the Apps」というリアリティテレビ番組の連続放送の開始を発表した。この番組にはヴェイナチャックのほかウィル・アイ・アム（will.i.am）とグウィネス・パルトロー（Gwyneth Paltrow）がレギュラー出演している。 投資を求めて競い合うアプリ開発者をヴェイナチャックらが評価するこの番組は、シャークタンク（Shark Tank）と アメリカン・アイドル（American Idol）を掛け合わせたような番組と言われている。この連続番組の中で、キャストはプロダクト・ハント（Product Hunt）とともにオースティン、サンフランシスコ、ロサンジェルス、ニューヨークを訪れる。
2016年にヴェイナチャックはスポーツエージェンシー、Symmetry社に投資し、スポーツ選手の代理としてフルサービスを提供するVaynerSports社を立ち上げた。2017年、VaynerSports社はジェイレン・リーブス・メイビン（Jalen Reeves Maybin）やジョン・トス（Jon Toth）を含む全米フットボールリーグ（NFL）のドラフト参加者と契約を結んだ。
2014年、ヴェイナチャックはソーシャルTV起業家のジェシー・レドニス（Jesse Rednis）、デイビッド・ベック（David Beck）とパートナーを組んでBRaVe Ventures社を発足した。これは、新興技術と資金についてテレビネットワークに助言し、最新のマルチスクリーンと[ソーシャルネットワーク]のスタートアップ企業や技術を育成する会社である。 2016年11月、 バライエティ（Variety）誌はターナー・ブロードキャスティングシステム（Turner Broadcasting System）がその代表ブランドであるTBSおよびTNTの事業と戦略の開発のためにBRaVe Ventures社を買収したと報道した。
タンブラー（Tumblr）とバディメディア（Buddy Media）から手を引いた後、ヴェイナチャックはRSE Ventureのマット・ヒギンズ（Matt Higgins） (事業家)|Matt Higginsと2500億ドルの投資ファンド VaynerRSE を始めた。この投資ファンドはマイアミ・ドルフィンズ（Miami Dolphins）のオーナー、ステファン・ロス（Stephen Ross）が支援している。消費者テクノロジーに重点を置き、従来のエンジェル投資に加えて、business incubator|インキュベーターとしての役割を果たす。
ヴェイナチャックはエンジェル投資家として数々の個人投資をしてきた。その一つが2017年の女性出版社PureWowである。その他にも、ウーバー（Uber）、フェイスブック（Facebook）、ツイッター（ Twitter）、ヴェンモ（Venmo）など、数十のスタートアップ企業に投資している。
2017年にウォールストリートジャーナル（The Wall Street Journal）はヴェイナチャックがThe Galleryという新会社を立ち上げたと報じた。この会社には、ヴェイナチャックが先に買収していたPureWow、RSE Venturesをはじめとするいくつかのメディアやクリエイティブコンテンツプロパティが含まれている。 PureWowのCEOライアン・ハードウッド（Ryan Harwood）がThe GalleryのCEOを務めている。デジタルエージェンシーであるVaynerMediaの姉妹会社Marketing Diveは、PureWowについて「VaynerMediaとの合併により、社内のチームとリソースが充実し、ビデオ能力が増した。」と述べている。
2009年に、ゲイリーは兄弟のエイジェー（AJ）ヴェイナチャックとともにソーシャルメディアを重視したディジタルエージェンシー、VaynerMedia を立ち上げた。 この会社は、ゼネラルエレクトリック（General Electric）、アンハイザーブッシュ（Anheuser-Busch）、モンデレツ（Mondelez）、ペプシコ（PepsiCo）といったフォーチュン500企業にソーシャルメディア・戦略サービスを提供している。 2015年、VaynerMediaは Advertising Age|AdAgeの A級代理店の一つに選ばれた。 2016年にVaynerMediaは従業員600人を擁し、1億ドルを売り上げている。 また、ブランドと映画製作者をデジタルコンテンツでつなげるためにVimeo と提携した。
日月潭は「国立風景区」に指定されており、人気の観光地となっている。日月潭から見る夕日は特に美しいと言われ、また「双潭秋月（日月潭で見る秋の月）」は台湾八景のひとつに数えられている。湖の周りには8本の遊歩道があり、文武廟や慈恩塔などのいろいろな名所を回ることができる。また、約39kmある周回道路は、サイクリングや貸しバイクによるツーリングに適している。湖上には、遊覧船が運航されている。手こぎボートの貸し出しもあり、湖の上からも風景を楽しむことができる。湖岸東側にある中国青年救国団が運営する宿泊・会議施設「日月潭青年活動中心」付近から日月潭ロープウェイがテーマパークの九族文化村との間を結んでいる。また、台湾ではめずらしい魚が多数生息しているため釣り場としても有名である。食用になる沼エビ、ウナギ、コイ、コクレンなどの他、コイ科のカワヒラ（Culter erythropterus、Culter、総統魚、曲腰魚、白魚）、ヘミクルテル（Hemiculter leucisculus、Sharpbelly、奇力魚、白條）などの日本ではなじみの薄い魚が生息しているが、タイから移入されたナマズ科のトランスルーセントグラスキャットフィッシュ（Kryptopterus bicirrhis、玻璃魚）や南米原産のシクリッド類（Cyclid、紅魔鬼魚）、アフリカ原産のティラピア（呉郭魚、福寿魚）などの外来魚に卵を食われ、その数はすでに激減していると言われる。