明治維新を迎え、江戸時代より続けられてきた干拓事業に陰りが出てきた。原因は元禄潜穴の老朽化で排水機能が低下した事と、それまでの干拓事業が沼地干拓に集中し、吉田川等の河川改修を行わなかったからである。そのため、2〜3年に一度の割合で水害に見舞われていた。元禄時代に行われた工事は水害の抜本的解決にはならず、明治時代に入ってからも頻繁に洪水が起こっていた。明治時代に入ってもなお土砂や草木の詰まりは続き、元禄潜穴は十分な機能を果たさなかった。宮城県令の松平正直は大蔵卿の大久保利通と会談し、1880年（明治13年）7月から9月にかけて、国の補助を受けて元禄潜穴の改修工事を行った。1882年（明治15年）、宮城県令の松平正直は内務省のお雇い外国人ファン・ドールンを招き、品井沼の実測調査を行った。この調査の結果、品井沼の干拓には膨大な経費がかかり不可能であるとの結論が出された。
元禄潜穴は、記録上では完成から明治時代までの170年間に6回の改修工事が行われている。これらはいずれも仙台藩の直営で施工された。第3回目の延享年代の改修後、1787年（天明7年）ごろに潜穴が長さ30間、横50間にわたって崩れ落ち、他の部分も土砂がたまって全体の3分の2ほどが埋没した。この崩落で元禄潜穴は排水路としての機能を失ったため、第4回目の文化年代の改修工事は元禄期の排水工事に並ぶ大改修工事となった。文化年代の改修工事は1807年（文化4年）11月25日から1809年（文化6年）12月29日までの2年間にわたって行われた。北部平掘は全線にわたって拡張し、南部平掘は杭を打って欠け崩れを防ぎ、土手を新しく築いた。潜穴は新たにずり出し穴を一箇所掘り、崩れ落ちた箇所を修復した。この改修工事には周辺の農村に人足が割り当てられ、総計で32284人が工事に従事した。
1693年（元禄6年）7月5日、根廻村の肝入清右衛門宅へ数々の工事道具が運び込まれた。その4日後には、工事の総監督である大越喜右衛門をはじめ大勢の役人が訪れて起工式が行われた。この工事はほとんど人力によるもので、品井沼沿岸地域の住民10万人が動員されて労役に従事した。1698年（元禄11年）に工事は完了し、その後5年間は土地の整理や農民の割り当て、水路の設置などに要した。1702年（元禄15年）6月に藩の直営が解かれ、土地が茂庭氏に返還された。結果としては、品井沼全面積の開発は実現せず、617町歩（595ha）が開田された。
上野原市街地を抜けた甲州街道は、今では桂川の河岸段丘を急坂で下り左に折れ、鶴川から桂川沿いに進んでいる。かつての甲州街道は本町交差点の先にある国道20号・山梨県道・東京都道33号上野原あきる野線の分岐点の左手にある脇道に入り、さらに右に曲がって鶴川を渡り急峻な山間部を通って鳥沢に至る、現在の山梨県道30号大月上野原線のルートに相当する。一部は中央道の工事に際し埋没してしまったが、急峻な地形が仇となって整備を免れたところも多く、現在も往時の面影を残すものも多い。野田尻の東には甲斐・武蔵・相模の三国の境目に立てられた「長峰砦跡」がある。山間部を抜け鳥沢まで下りて来た旧甲州街道は、四方津・梁川経由の国道20号と再び合流する。ここから猿橋辺りまでは甲州街道は国道20号とほぼ同じルートを辿る。鳥沢宿付近は宿場制定当初から広道幅で整備されたとされ、国道が整備された現在も宿場の名残を強く残している。鳥沢駅を少し過ぎた所にある鳥沢宿の本陣跡には「明治天皇駐蹕地碑」がある。猿橋宿の前で甲州街道は桂川を渡る。今日の甲州街道は直進して新猿橋を渡っているが、旧道はこの新猿橋の手前で右手の脇道に入り、さらに左に曲がって桂川を渡って現道に合流する。この桂川に架かる橋こそ日本三大奇橋の一つ、猿橋である。刎橋（はねばし）という珍しい形式の橋で（同形式の橋で唯一現存する橋でもある）、周囲の渓谷美から甲州街道随一の名勝と言われ、歌川広重や富岡鉄斎、荻生徂徠ほか多くの文人が訪れ数々の作品を生み出している。国の名勝に指定されており、現在の橋は1984年（昭和59年）に基盤のコンクリート保護・鋼材の使用等安全性への考慮をしつつ復元したものである。猿橋宿付近も鳥沢宿と同様、現在も旧街道筋を国道20号が通過しているが、宿場の面影は大きく薄れてしまっている。宿場の面影を伝えるのは猿橋や、猿橋駅入口を過ぎて少し進んだ先にある「猿橋一里塚」程度である。一里塚を過ぎて少し行くと国道20号は中央本線を跨線橋で渡っている。旧甲州街道は少し手前の山梨中央自動車の脇から右に分かれる脇道に入っていく。旧道からは桂川の対岸に「岩殿山」を一望する。急峻な山上に築城された岩殿山城は戦国時代に東国屈指の堅固を誇ったことで知られており、武田氏の家臣で後に武田氏を滅亡に追いやった小山田氏の居城であった。甲州征伐後の小山田信茂処刑後江戸時代初期に廃城となったが、以降も甲府方面の要塞としてその地位を保った。旧道にはその先東京電力の関連施設が立ち並んでおり、途中には日本で初めて長距離送電技術を利用した「駒橋発電所」がある。駒橋発電所を過ぎると、発電所の導水管を跨ぐ橋から左に分かれる脇道に入り、中央本線を渡って国道20号に合流する。ところが、合流点のすぐ先で旧甲州街道は右に分かれる脇道に入ってゆく。約300m続くこの旧道付近が駒橋宿の跡にあたる。再び国道20号に合流した少し先にデイリーヤマザキがある。かつての甲州街道はこの辺りから右に分かれていたが、現在この旧道部分が消滅してしまったため、現道を進み、「高月橋入口」交差点手前から右に分かれる脇道に入る。その先国道139号の跨線橋を潜ると再び旧道となる。