2006年3月5日のK-1 WORLD GP 2006 in AUCKLANDにてバダ・ハリと対戦。3Rにグラハムがパンチのフェイントからの胴回し回転蹴り（ローリングサンダー）でバダ・ハリのアゴを骨折させると同時に失神させてKO勝ち。2007年8月5日、K-1 WORLD GP 2007 IN HONG KONGでバダ・ハリと再戦。3Rに右ボディストレートでダウンを奪われ判定負け。試合後にはリング上で抱き合い健闘を称えあった。しかし、バダ・ハリは試合後の会見で「悪い気分はなくなったが、あいつと仲良くするつもりはない。」と語っている。2007年12月31日の「K-1 PREMIUM 2007 Dynamite!!」の前日記者会見の質疑応答のシーンで、記者席の近くの席にいたグラハムが急に立ち上がると会見に乱入。マイクを取り、「オレと明日闘うはずだった対戦相手はどこに行った？怖がってずに出て来たらどうだ？」「藤田和之が試合をキャンセルしたんだよ。あの腰抜け野郎。」と挑発を行った。グラハムは藤田との対戦が決まりかけていたが藤田が出場せず、鬱憤を溜めていたと語っている。2008年3月5日、戦極旗揚げ戦戦極 〜第一陣〜にて藤田和之と対戦。グラハムはこの試合で総合格闘技デビュー。試合の前日記者会見では昨年のDynamite!!の会見に続いて藤田を挑発したため、藤田も激怒してグラハムに向かっていき、選手が間に入って止める乱闘騒ぎとなった。試合では、藤田のタックルを2度防ぐも、3度目のタックルでテイクダウンを許し、スピニングチョークを極められタップアウト負け。試合後は両者共にお互いを称え合った。2008年8月22日、ブラジル人女性との婚姻届が港区役所に受理された（提出は6月25日）。右腕に夫人の名前とハートをかたどった刺青をプロポーズする前に入れた。2008年8月24日、戦極 〜第四陣〜でモイス・リンボンと対戦し、打撃でダウンを取られると追撃を受けた際にバックを取られ、チョークスリーパーで一本負け。その後、ローカル団体を主戦場にMMAの試合を続け、Bellator MMAと契約した。
1977年にリスボン・エンジニア上級学校 (Instituto Superior de Engenharia de Lisboa) で電気通信技師のバチャレラット学位を取得している。技師を経て1987年にサッカー界に復帰すると、GDエストリル・プライアの監督を務めた7年間で2度の昇格を果たし、テルセーラ・ジヴィゾン（当時3部）からプリメイラ・ジヴィゾン（当時1部）まで駆け上った。1994年、CFエストレラ・アマドーラ監督に就任した。1998年にはリーグ4連覇中のFCポルト監督に引き抜かれ、初年度の1998-99シーズンにプリメイラ・ジヴィゾンを獲得した。5連覇はポルトガル史上初めての出来事であり、サントスは「ペンタ（5連覇）の技師」として知られている。1999-2000シーズンには6連覇を目指したが、最終節までもつれた優勝争いはスポルティング・クルーベ・デ・ポルトゥガルが制した。しかし、ポルトはスーペルタッサ・カンディド・デ・オリベイラとタッサ・デ・ポルトガルを制し、UEFAチャンピオンズリーグでは準々決勝に進出。2000年には、国際サッカー連盟 (FIFA) によって世界のサッカー指導者ランキングの第9位に選出された。2001年にはギリシャに渡り、スーパーリーグのAEKアテネFC監督に就任。2001-02シーズンのリーグ戦ではオリンピアコスFCに得点差で敗れて優勝を逃したが、ギリシャ・カップで優勝した。2002-03シーズンはパナシナイコスFCを、2003-04シーズンは地元のスポルティング・クルーベ・デ・ポルトゥガルを指揮した。2004年には再びギリシャのAEK監督に就任し、若手選手主体ながらギリシャ・カップで準決勝に進出し、リーグ戦では1位と勝ち点3差の3位となった。2006年5月20日、SLベンフィカ監督就任が発表された。2006-07シーズンは優勝したポルトとは勝ち点2差の僅差だったが、2位のスポルティングと勝ち点1差の3位に終わり、UEFAチャンピオンズリーグのグループリーグ出場権を逃した。2007年夏にはキャプテンのシモン・サブローザがアトレティコ・マドリードに移籍し、2007-08シーズン開幕戦のレイションイスSC戦に引き分けると、2007年8月20日に解任され、スペイン人のホセ・アントニオ・カマーチョ監督に代わった。2007年9月、ギリシャのPAOKテッサロニキFCと3年契約を結んで監督に就任した。UEFA EURO 2004でキャプテンとしてトロフィーを掲げたテオドロス・ザゴラキスがクラブの新会長に就任しており、3年計画でのクラブ再生を開始した。2009-10シーズンのレギュラーシーズンではパナシナイコス、オリンピアコスに次ぐ3位だったが、プレーオフで1位となってUEFAチャンピオンズリーグ予選3回戦の出場権を獲得した。2010年5月19日、PAOKの監督退任の意向を表明した。2010年7月1日、オットー・レーハーゲル監督の後任としてギリシャ代表監督に就任した。UEFA EURO 2012予選を突破し、UEFA EURO 2012本大会ではベスト8となった。2014 FIFAワールドカップではギリシャを初のベスト16へ導いたものの、決勝トーナメント1回戦のコスタリカ戦で「審判団に対してスポーツマンらしくない言動」があったとして、FIFAから8試合のベンチ入り禁止処分を受けた。ワールドカップ終了後、契約満了に伴い退任。2014年9月23日、同月11日に解任されたパウロ・ベント前監督の後任としてポルトガル代表監督に就任した。前述の処分は同年10月14日のデンマーク代表戦から適応され、UEFA EURO 2016予選開催中は指揮を執ることが出来ない。その後、処分が一時保留となり、2015年3月23日、異議を一部認められ、処分が4試合に軽減された（うち2試合は猶予扱い）。なお、罰金処分も2万スイスフランから半減となった。処分は同年3月29日のセルビア代表戦から同年6月13日のアルメニア代表戦まで適用された。UEFA EURO 2016では予選を突破し、本大会ではポルトガル代表をUEFA EURO初優勝に導いた。