早瀬組の新田俊次は若いにもかかわらず腕が立ち、幹部として一目を置かれていた。ある日、組に客人として、神戸の双葉組の息子・真がやってきた。俊次は傲慢な態度をする真が気に食わない。兄貴分の山中に諭され、やるせない思いをしながら渋谷の縄張りを見回りへ出かけた。そこでチンビラに有り金を奪われた女子学生の紀子と出会う。金を取り返したことが縁で、二人は親しくなっていく。ある夜、俊次は真に絡まれていた流しの演歌師の三郎を助けたことから、三郎と紀子が兄妹と知る。このことが縁で俊次・紀子・三郎は一層親しくなるが、やがて彼らは裏社会の争いに否応なしに巻き込まれていく。
若いながらもやくざの幹部として重きをなしていた一徹な男が、流し演歌師の兄やその妹と交流していくうちに、親分の陋劣さや裏社会の理不尽に気づき、悪逆非道なやくざたちと対決する物語。決闘や清純な恋のストーリーに歌謡曲がマッチするよう流れていく。やくざの世界から抜け出ようとする熱血漢の主人公に千葉真一、脇役には主人公に助けられるヒロインに本間千代子、その兄で演歌師に北島三郎、客分として神戸からやってきた組長の息子に曽根晴美、BARあさぎりのホステスに宮園純子、ヒロインが働く珈琲店のオーナーに十朱久雄、主人公と演歌師を慕う易者に谷幹一、やくざの組長に佐々木孝丸と北竜二、一匹狼のやくざに村田英雄らが配された。キャッチコピーは「撃ってみろ！突いてみろ！男やくざだ、仇に散るような命は持たぬ！！」。
フルヘンシオ・バティスタ政権時代のキューバでは軍人で、1955年に陸軍チームの選手としてノーヒットノーランを達成し、注目を集めた。1957年にMLBのシンシナティ・レッズと契約を結び、入団した。1959年4月18日の対フィラデルフィア・フィリーズ戦でMLB初登板。この年は2試合にリリーフで登板し、防御率15.75の成績でマイナーリーグに降格した。1960年から1963年までの4シーズンはマイナー（デトロイト・タイガース・クリーブランド・インディアンス傘下のチームに移籍）、およびメキシカンリーグのみで登板した。1964年にセントルイス・カージナルスで5年ぶりにMLBに昇格。主にリリーフで5勝5敗4セーブを挙げた。1965年4月15日にはトレードでヒューストン・アストロズへ移籍した。アストロズ移籍2年目の1966年に12勝10勝・防御率2.22の好成績を挙げ、1967年には16勝11敗と勝ち星を伸ばし、オールスターゲームにも選ばれた。1968年には防御率2.74ながら味方打線の援護が少なくて8勝11敗に終わると、この年限りでトレードでボルチモア・オリオールズへ移籍した。オリオールズ移籍初年度の1969年にはスクリューボールとチェンジアップを武器として23勝11敗・防御率2.38の活躍でデニー・マクレインとともにサイ・ヤング賞を受賞した。同賞初のラテンアメリカ出身選手の受賞となった。この年より東西2地区制が導入され、オリオールズはアメリカンリーグの東地区優勝を収め、リーグチャンピオンシップシリーズ第1戦の先発投手を務めた。チームはミネソタ・ツインズを下し、ワールドシリーズに進出した。ニューヨーク・メッツとのワールドシリーズでも第1戦で先発し、メッツ打線を1点に抑えて完投勝利を収めたが、これがチーム唯一の勝利となった。第4戦にも先発して7回を投げて1失点に抑えるが、延長戦の10回に1-2でサヨナラ負けを喫し、第5戦にも敗れてワールドチャンピオンを逃した。1970年には24勝8敗・防御率3.48・190奪三振・リーグ最多21完投を記録し、最多勝のタイトルを獲得した。チームは2年連続で地区優勝を果たした。ツインズとのリーグチャンピオンシップシリーズでは再び第1戦に先発。満塁本塁打を放つ。2012年終了時点で、両リーグを問わず、リーグチャンピオンシップシリーズ史上唯一の投手の満塁本塁打となっている。チームは10-6で勝ったが、自身は5回途中に降板したため、勝利投手にはなっていない。シンシナティ・レッズとのワールドシリーズでは第2戦に先発。3回4失点で降板するが、チームは逆転勝利。3勝1敗とレッズを追い込んだ後の第5戦に再び先発して初回に3点を失うが、以後立ち直って9-3で完投勝利を収め、チームをワールドチャンピオンに導いた。1971年は20勝9敗・防御率3.08を記録。この年にチームメイトのデーブ・マクナリーが21勝、ジム・パーマーとパット・ドブソンがそれぞれ20勝を挙げ、1920年のシカゴ・ホワイトソックス以来のMLB史上2チーム目の1チームで20勝投手4人という快挙となった。5人体制の先発ローテーションが完全に定着し、全体でも20勝を挙げる投手が珍しくなった現在では、より一層記録更新が難しくなった記録である。この年もチームは地区優勝。オークランド・アスレチックスとのリーグチャンピオンシップシリーズ第2戦ではキャットフィッシュ・ハンターに投げ勝って勝利投手となった。ピッツバーグ・パイレーツにはワールドシリーズでは第3戦に敗れ、3勝3敗で迎えた第7戦でもパイレーツ打線を2点に抑えたが敗れ、2年連続のワールドチャンピオンを逃した。この年の秋にはオリオールズが日米野球で単独チームで日本を訪れている。1972年から1974年までの3年間は安定して20勝前後を記録した。1973年と1974年には地区優勝するが、いずれもリーグチャンピオンシップシリーズで当時ワールドシリーズ3連覇を達成したアスレチックスに敗れた。1976年は4勝13敗に終わり、この年限りでフリーエージェント（FA）でカリフォルニア・エンゼルスへ移籍するが、2試合に登板した時点で放出され、現役を引退した。1979年に42歳で「現役復帰」し、プエルトリコのウィンターリーグ"リーガ・デ・ベイスボル・プロフェシオナル・デ・プエルトリコ"とメキシカンリーグでプレーした。1982年にオリオールズ野球殿堂入りを果たした。1984年にキューバ野球殿堂入りを果たした。現役引退後はフロリダ州オーランドに在住していた。2010年4月2日に胃癌のため、死去。72歳没。