2002年にアメリカン・フィルム・インスティチュート (AFI) がアメリカ映画の GREATEST LOVE STORY を集めて行った「情熱的な映画ベスト100」において、『ローマの休日』は『カサブランカ』『風とともに去りぬ』『ウエスト・サイド物語』に次いで第4位で、『めぐり逢い』『追憶』『ドクトルジバゴ』『素晴らしき哉、人生!』『ある愛の詩』より上位となった。また、同じAFIが2008年に行ったロマンティック・コメディ映画の部門でも第4位（トップは『街の灯』）となっている。
ワイラーの演出は同じシーンの撮影に何回も繰り返すことで有名であった。スタジオでの撮影ではワイラーの要求が多すぎて、何度もテイクを繰り返すことが多い。ところがこの作品ではローマ市内での屋外ロケが多く、制約が多すぎて、カットをわずかな回数に限定せざるを得なかった。これはオードリーにとっては幸運であった。しかし市内の観光名所や公共施設で撮影するので、騒音対策、交通整理、パパラッチ問題に悩まされて、移動のたびに見物するファンの群れにも対応せざるを得ず、暑い夏で大変な作業を要したと言われている。ペックとワイラーは新人ヘプバーンの女優としての力量を引き出すために腐心した。真実の口のシーンの撮影では、2人は一計を案じ、本番で真実の口に手を突っ込んだペックは、本当に手を噛みちぎられたように演じた。ヘプバーンは驚きのあまり、本気で叫び声を上げ、素のリアクションを見せた。この自然な演技は、2人を十分満足させるものであり、1テイクでOKが出た。ローマ市内を2人がスクーターで走る場面は、この映画の代表的なシーンになったが、わずか3分のシーンであるのに撮影には6日間を要した。
1950年代から、アメリカ映画はハリウッドを離れてヨーロッパなどで撮影するケースが増えていた。本作の舞台がローマであったことから、ワイラー監督は最初から撮影場所を現地ローマとして、スタジオをチネチッタ撮影所にする決定をした。これは、製作費が低く抑えられたために、人件費が安く、また当時チネチッタなどイタリア映画も好調で優秀なスタッフが揃っており、人材面での不安がなく、またパラマウント映画がイタリアで稼いだリラ（国外には持ち出せない）を制作費に充てられる、という理由もあった。アメリカの観客がヨーロッパの文化を受容しやすかった点なども海外ロケの要因にある。イタリア側も映画産業に対し協力的であった。これは観光産業が目的で、本作で紹介される名所はスペイン広場、パンテオン、コロッセオ、真実の口など枚挙に暇がない。またヨーロッパの工業製品として世界中でヒットしたスクーターのベスパ、小型車のフィアットを登場させている。この作品の撮影に入ったのは1952年夏であったが、この年の夏はローマにおいて20世紀で最も暑い夏の一つとして記録されるほどの「地獄の夏」であった。出演者はメイクが流れ落ち、頻繁にメイクアップを直していた。街は湿気でサウナに変わったと言われている。
本作の脚本家であるダルトン・トランボがこの物語を書き上げたのは1940年代半ば頃で、元々フランク・キャプラが映画製作会社リバティ・フィルム社のために書かせたものである。1948年にリバティ・フィルムがパラマウント社に買収された後に、キャプラを監督にして製作に入ることに決まっていた。この時、エリザベス・テイラーとケーリー・グラントに出演交渉されたが、パラマウントの予算が少なかったためキャプラは興味を失った。その後、この企画はしばらく宙に浮いたままだったが、1951年初めにウィリアム・ワイラーがこの脚本を知り、ローマでの撮影を条件に強い関心を示して、ワイラー監督でパラマウント社は製作に入ることとなった。製作時にアメリカ本国では、ジョセフ・マッカーシー上院議員らによる「赤狩り」と呼ばれるマッカーシズムが吹き荒れ、非米活動調査委員会での共産主義者排斥運動が行われ、映画産業でも「ハリウッド・テン」と呼ばれた人物たちがパージされた。本作の脚本家であるトランボもその一人であったため、友人の脚本家イアン・マクレラン・ハンターが、本作の脚本にその名前をクレジットした。ワイラーがローマへ携えた草稿は、トランボの脚本をハンターが手直ししたものであった。ワイラーは、イギリスの作家ジョン・ダイトンを雇い、その草稿に磨きをかけて製作中に新たなシーンを書き加えさせた。そのため、1953年に映画が公開された時には、画面に出された脚本家のクレジットはハンターとダイトンが共有した。
当時の一般的なサーキットはピットレーンと本コースが区切られておらず、ピットに出入りする低速のマシンと高速走行中のマシンが接触する危険性は常にあった。しかも、サルト・サーキットの場合はコース幅が非常に狭く、ピットへの減速レーンが設けられていなかったため、周回遅れのマックリンとピットへ向かうホーソーンが同じ車線を通る結果を招いた。さらに、ピットレーン手前は緩やかな右コーナーとなっているため、コースアウトするとコース左側の観客席に向かう格好となる上、観客席がコースに近く防護柵などが備わっていなかったことも被害の拡大に影響した。マックリンは事故調査の専門家から聞いた話として、「もしルヴェーのマシンの跳んだ方向が15cmずれていたら、階段の壁に当たらずスタンドに飛び込み1,000人以上は死傷していただろう、自分かファンジオがホーソーンにぶつかってピットに飛び込んだら、燃料タンクのあるピットは大火災になっただろう」と語っている。本件ののち、西部自動車クラブは自治体から多額の借款をうけて改修工事を行い、ピット施設を取り壊してコース幅を広げた（後退した位置に3階建てのピットが新築された）。スタンドとコースの間には溝が設けられた。また、ドライバーがチームの指示を見やすくなるよう、ユノディエールの直線の終わりの低速コーナー、ミュルサンヌにサインボードエリアが新設された。これらの準備のため、1956年大会は例年より1か月遅い7月28日から7月29日に開催された。