2016年9月、デビュー25周年を迎えた。デビュー日に当たる9月21日には25周年記念プロジェクトの環として、19年前に発売した最大のヒットアルバム『Junior Sweet』のリマスター盤と再現ツアーや、自身としては初の45曲を選曲したオールタイム・ベスト『Naked & Sweet』を立て続けにリリースした。また、22年前の1994年に開催されたツアー唯一の会場であった日本武道館公演の映像を蔵出しし、当時の公演日程だった11月11日だけの限定上映がなされた。2017年7月19日、25周年の締めくくりとして、オリジナル・アルバム『Sympathy』を発売。同アルバムには、岸田繁（くるり）・ケンモチヒデフミ（水曜日のカンパネラ）らが参加。この他、楽曲提供にも積極的に参加をしており、近年では新山詩織や倖田來未といったアーティストにも全面プロデューサーとして関わっている。
2003年以降、エピックとの契約終了後はレコード会社には所属せず、インディーズでの活動となる。2005年にアルバム『something blue』を2000枚限定で発売したほか、ファンクラブ会員限定ライブ「チャラクラパーティー」を複数回開催。また、新居昭乃とのユニット、「cold sugar」（あきのちゃら）や「a quiet alertness」名義でのライブ活動も行う。
デモテープがきっかけとなり、1991年9月シングル「Heaven」でエピックソニー（現・エピックレコードジャパン）よりデビュー。1992年、セカンドアルバム『SOUL KISS』で第34回日本レコード大賞ポップス・ロック部門のアルバム・ニューアーティスト賞を受賞。1993年、サントリーリザーブのシリーズCM「リザーブ友の会」、資生堂「PJラピス」のCMに出演。また、ファンクラブ「チャラクラ」もこの年に発足した。1993年、気鋭の若手映画監督として注目を集めていた岩井俊二からのオファーを受け、映画『PiCNiC』（1996年公開）に出演を決める。 1996年、岩井俊二監督の映画『スワロウテイル』に主演。劇中に登場するバンド「YEN TOWN BAND」名義でのシングル「Swallowtail Butterfly 〜あいのうた〜」は初のオリコンシングルチャート1位を獲得。また、同作で日本アカデミー賞優秀主演女優賞を受賞。1997年、アルバム『Junior Sweet』がオリコン初登場1位を獲得し、ミリオンセラーを記録。同年11月には土屋公平のプロジェクトによる「CHARA with THE 99 1/2」名義でシングルを発表。1999年、YUKIと「CHARA+YUKI」を結成、シングルを発表。同年、長男を出産。2001年、「Mean Machine」にドラムとして参加し、シングル2枚とアルバム1枚を発表。
父、母、妹の4人家族の長女として育つ。4歳からピアノを始め、小学校の頃から作曲を始める。9歳の時にCHARAというニックネームがつく（由来は人物の項参照）。中学時代に『アメリカン・グラフィティ』や『Ain't No Mountain High Enough』を歌うダイアナ・ロスなどに影響される。高校入学後、『アメリカン・グラフィティ』に登場するローラースケート姿のウェイトレスへの憧れから、ローラースケートを始める。高校卒業後、ピアノの調律の専門学校に入学するが、持っていたイメージとの相違が原因で1年で退学。高校生の頃からアマチュアバンドの手伝いでキーボードを弾いていたが、曲作りには興味があったものの歌は勧められても歌わなかった。19歳の時に失恋をしたことがきっかけで曲が出来たため、それを歌うために20歳の時にボーカルに転身。新宿RUIDOで初ステージを踏み、六本木のバーでローラースケートのウェイトレスとしてバイトをしながらライブ活動を続ける。
小勝は事件後、東京の両親に「ダンナワイケナイ ワタシハテキズ」との電報を打ち、当時の人気ジャーナリスト仮名垣魯文がその下に「代わりたいぞえ、国のため」とつけて『仮名読新聞』に載せたことから有名になった。傷の養生のため日奈久温泉に滞在。西南戦争の際には他の5、6人の女性と共に熊本城に篭城した。小勝の打った電報は、「語簡にして意深く」と称賛された。また、下の句を作る者が続出するなど流行語にもなった。川上音二郎一座が電報文を題名にした芝居を上演しており、内容はひどいものであったが、題名のおかげで客入りは良かったという。
派手好き女好きで盛んに色町に出入りし花の左門様と囃されていた。また熊本においても妾である小勝と共に小間使いの女を妾とし、両手に花と喜んでいたという。
高校卒業後すぐに、2005年のNBAドラフトでポートランド・トレイルブレイザーズから全体6位で指名されてNBA入りした。最初は目立った活躍が出来ず、2006年1月にNBAデベロップメント・リーグのフォートワース・フライヤーズ入りを宣告され、最も高順位でドラフト指名されたDリーグ入り選手となったが、2月にはNBAに復帰した。年々スリーポイントシュートの成功率を上昇させ、それとともに試合出場時間も徐々に伸びつつある。2007-08シーズンには主にスモールフォワードとして70試合に先発出場し、チームの中心選手となった。2008年1月5日には自己ベストの26得点を挙げ、そのうちの24得点は第3クォーターで決める大活躍もあった。同年10月31日、ブレイザーズと4年間の契約延長を果たした。2009年2月20日、左足の怪我でシーズン残り試合を欠場することが発表された。このシーズン彼は5分間しか出場できなかった。2010年1月23日には自己ベストの28得点をあげた 。2010年6月23日、ライアン・ゴメス、その年ドラフト指名されたばかりのルーク・バビットとのトレードでミネソタ・ティンバーウルブズに移籍した。2011-12シーズン終了後、ティンバーウルブズを解雇された。2012年8月29日、ワシントン・ウィザーズと契約。しかし、ウィザーズでは数々の負傷に悩まされ、2015年11月30日に解雇された。2017年9月16日、ニューオーリンズ・ペリカンズとトレーニングキャンプに関する契約を結んでいたが、キャンプ前に30日にバスケットボールからの引退を表明した。