徳川期木幡山伏見城の天守は二条城へ移築されたため史料が比較的残っているが、それ以前の天守については不明な部分が多い。『洛中洛外図屏風』池田本では、徳川期木幡山伏見城のものと見られる天守が白壁の望楼型5重に描かれている。伏見城に移築される以前は、豊臣秀保期大和郡山城の7重天守であったが伏見城へ移築するにあたり5重に改められたといわれている。しかし、大和郡山城の天守については、伏見城へではなく徳川家康によって二条城へ移築されたという説があり、寛永6年（1624年）徳川家光の二条城改修によって二条城旧天守を淀城へ移築する代わりとして伏見城天守は二条城へ移築されたという。この二条城の寛永期天守は寛延3年（1750年）に落雷のため焼失している。天守台は地形図より本丸の北西部に独立した天守台が残っており、これは徳川家康が再建した天守台である。現在見られている模擬天守は木幡山伏見城の花畑曲輪跡に建てられた。天守、小天守の連結式天守であるが史実との関係はない。
木幡山伏見城時代の縄張りは、標高約105mの木幡山丘陵一帯に比較的複雑な構造をしている。本丸部分は東西約200m、南北約300mの長方形を基調に、本丸西側には、側室「淀殿」の御殿があった二の丸（西の丸）、北東側には側室「松の丸殿」の御殿があった松の丸、東側には名護屋丸、南側には四丸（増田長政丸）を配して、北側には、本丸から松の丸そして出丸を介して、北側一帯曲輪群（4つの曲輪）と連絡する。更に二の丸の南西側には、側室「三の丸殿」の御殿があった三の丸、そこから北西側には治部少丸（石田三成丸）を配し、その南側に大手が推定されている。治部少丸の間際まで及んでいた内堀は今も部分的に「治部池」として残る。この城の特徴として、城南東部に山里丸、茶亭学問所の空間があり、その先に宇治川と繋がる舟入場が設けられていた。また、宇治川により守られる南方部に対し脆弱な北方については、堀と防塁を設けた。堀は現在も「濠川」として伏見の町並みを包むように北から南西に流れている。土塁はほとんどが破壊されたが、わずかに伏見区深草丹下の宗春寺境内に残る（高さ約6m、幅20m、長さ約80m）。なお、指月伏見城時代の様子は、図面の類は皆無、文献も乏しく全く分からない。
現在の城跡は江戸時代初期に破却され、その後明治時代に宮内省の御料地とされ、明治天皇桃山陵、昭憲皇太后桃山東陵となったため、遺構調査も容易ではなく、年代によっては史料が不明な点も多いが、推定復元は試みられている。『城と秀吉』によると「伏見指月城がどのような縄張りだったのかについてはくわしいことはわからない」とし、指月伏見城がどのような城だったかは不明としている。また『肥前名護屋城と「天下人」秀吉の城』によると、「伏見城築城工事に動員された人員の数が指月の面積に対して多すぎる事、発掘調査によっても堀等が検出されなかった丘陵北側の防備が弱い事、当時の文献で「指月」と呼ぶものが1例しかない事等から、伏見城は当初から木幡山一帯を主体部とした」としており、指月伏見城のみに城があったという説を最近の発掘調査などより否定し、木幡山に伏見城の主体があった可能性を指摘している。しかし最近になって従来指月城があったとされていた場所から秀吉時代のものと思われる石垣が発見されたためやはり指月城は現在の指月の地にあったものと考えられるようになった。
豊臣秀吉の死後、政情不安な状態の中、五大老のひとり上杉景勝は慶長4年（1599年）、伏見から領国会津へ帰国。家老の直江兼続に命じて新規に神指城を築城し始め、砦、道を修復し、峠を要塞化した。また武器、米を買い、前田慶次郎、上泉泰綱、小幡将監、山上道及らをはじめとする浪人を多数雇った。隣国であり、上杉氏の旧領であった越後を当時領していた堀秀治はこれらの実情を五大老の徳川家康に報告した。慶長5年3月11日、家康と景勝の関係の修復に努めていた藤田信吉が上杉家から逃奔する。4月1日、家康は家臣伊奈昭綱と五奉行の増田長盛の家臣河村長門を使者として会津に送り、景勝の上洛ないしは弁明の使者を送るように催促した。対する上杉方の返答は、上杉家との交渉に当たっていた西笑承兌宛に5月3日に届いた。有名な直江状である。同文中では「内府様又は中納言（徳川秀忠）様、御下向の由に候間、万端、御下向次第に仕る可く候」と宣戦布告とも取れる言を発している。また、同文中で越後への野心について「久太郎（秀治）ふみつぶし候に、何の手間入り申すべきや。橋架けるにいたらず、」と、堀家を侮辱しているが、現存している直江状は後世に大幅に改竄された可能性が指摘されている。直江状が届いた即日、家康は上杉攻めを決定。諸大名に命じ、上杉討伐の軍を組織した。秀治にも「津川口から会津へ攻め入るべし」との書状を送った。これについて堀家では意見が割れた。堀直寄は「太閤（豊臣秀吉）の恩に報いるため上杉と組むべき」と主張し、直政は「秀吉のみの恩ではなく、そもそも（堀家は）信長公の御恩から起こったのだから、秀吉の恩だけを強く感じる必要はない」と主張し、加えて「家康方の勝利は確実なので、堀家のためには家康方」と主張したことにより、堀家は家康方につくこととなり、戦争の準備を始めた。6月2日に出陣を命じられた諸大名の内、越後の津川口から会津へ侵攻する担当とされたのは、加賀の前田利長、越後の堀秀治と堀家の与力大名である溝口秀勝・村上義明らであった。