第二次大戦が勃発すると、日本政府はリカルテに、フィリピンに帰国することを求めた。1941年12月19日、台湾から北ルソンのアバリへ強行着陸、北イロコス州から宣撫工作に従事しつつ南下、1942年1月2日に日本軍がマニラを占領すると、その4日後に市内に入った。日本軍から高級な宿舎を与えられたリカルテは、旧コモンウェルス指導者や財界の要人、フィリピン革命の長老達から表敬訪問を受けた。しかし新政府を樹立するためのペニャフランシア会議には一度も招かれず、大本営が事前に立案したフィリピン占領政策にも、リカルテを占領後の首班にする計画はなかった。リカルテが新体制で得た要職は、24人目の国家会議メンバーだったが、仕事は民衆への宣撫工作だった。1943年10月14日、ホセ・ラウレルを大統領とする第二フィリピン共和国が樹立されると、親日派のフィリピン人の中でクーデター計画が企図され、リカルテも同意した。日本軍の内偵でことは事前に発覚し、事態の沈静化のため、リカルテは1943年12月31日、日本に送られた。日本では帝国ホテルに滞在した。4ヶ月後、リカルテがフィリピンに戻ると、ラウレル政権の転覆をめざす空気は以前より高まっていたが、いずれのクーデターも未遂に終わり、リカルテも賛同しなかった。太平洋戦争の戦局は日本に不利なものとなり、ルソン島では抗日ゲリラが跳梁していた。1944年9月末から10月にかけて、第十四軍首脳部の大移動が行なわれ、山下奉文将軍らが新指導部としてマニラに着任した。リカルテは日本軍の援助を受けないフィリピン義勇軍を編成したが寡少な兵力だった。
香港滞在中、リカルテはフィリピン革命評議会(Consejo Revolucionario de Filipinas)を設立、密かに革命再起を狙った。リカルテの名はフィリピンで反乱が起きるたびにささやかれた。当時、リカルトが親交を持っていた日本人は宇佐穏来彦だけであった。1912年2月のインタビューでは「私は日本を同胞として評価している。日本は東洋の尊厳をロシアに勝利したことで高めた唯一の国である。日本こそ我々の独立闘争に援助を差し伸べることのできる国である。」と語っている。1914年に第一次世界大戦が始まると英国はインド人をヨーロッパ戦線に送ったが、反抗するインド人も多かった。その風潮を足がかりに独立運動の動きも起こったため、香港でもアジア民族主義者への取り締まりが厳しくなり、リカルテのフィリピン革命評議会は解散、さらに本人もインド独立運動教唆罪でイギリス政庁から香港退去を命じられ、身柄は上海のアメリカ官憲の手に渡った。アゲタ夫人は監獄の中国人守衛を買収してリカルテを脱獄させ、ふたりは日本郵船で日本に亡命する。門司に着いた彼らは石炭船で神戸まで密航、名古屋を経由して愛知県瀬戸町に住む。日本政府は非公式にリカルテの亡命を認め、米国政府からのリカルテのフィリピン送還要求を断った。リカルテの生活は困窮を極めた。日本に亡命していたインド独立運動家ラス・ビハリ・ボース、犬養毅、頭山満らの助力で東京に移住、黒龍会の内田良平の世話で世田谷に住まいを持ち、1920年から黒龍会が発行していた英文雑誌Asian Reviewの編集記者として月50円の収入を得た。リカルテは教育者として、東京世田谷池ノ上の海外植民学校でスペイン語を教えた。横浜山下町149に移ってまもなく、関東大震災が発生、リカルテは九死に一生を得た。教師の仕事をしながら、喫茶店「Karihan Luvimin」を開いた。レストランの名前は、日本に訪れたフィリピン人が、日本にもフィリピン人が住んでいることを知らせるためだったという。彼の家には在日フィリピン人や旅行者の訪問がたえることはなかった。1927年、リカルテは"スペイン・フィリピン戦争(Hispano-Philippine Revolution)"を出版、アゲタ夫人が販売して家計のたしにしたが、この本はフィリピン人旅行者によく売れた。リカルテは、政治的発言を控えていたが、日本に滞在中もフィリピン独立の夢を忘れたことはなかった。山下公園のベンチで南方の一点を見つめて過ごすことが多かったという。毎年、リザール・デーとボニファシオ・デーを、フィリピン人や日本人関係者を招いて祝った。
監獄船は流刑のために植民地に囚人を送る船が元になっている。しかし、アメリカが独立してイギリスが流刑先を失うと囚人を乗せた船が出港できないで、囚人を乗せたまま港に係留されっぱなしとなった、そこでイギリス政府は1776年6月に時限立法として監獄船法を制定し港に係留されたままのジャスティシア号という交易船を2年間の期間限定で監獄として使用したことに始まる。しかし、2年を過ぎても流刑先は見つからず、増え続ける犯罪者を収容するために監獄船の数は増え続け、時限立法であった監獄船法は実際には1858年まで存続し、監獄船の法的根拠となっていた。作家のチャールズ・F・キャンベルによれば40隻のイギリス海軍艦艇が監獄に転用されたという。これらはジブラルタル、バミューダ、アンティグア、ブルックリン沖のウォーラバウト湾、本国ではシェアネス、ウリッジ、ポーツマス、チャタム、デットフォード、プリマスの各港などに設置されていた。ほかに私企業も流刑のための監獄船を所持、運用していた。監獄船はフランス革命戦争やナポレオン戦争の捕虜を収容するためにも利用されていた。典型的なイギリスの監獄船のベレロフォンはトラファルガー海戦の後第一線から退き、シェアネスに係留された。ベレロフォンには通常480人ほどの囚人が悲惨な状況で収監されていた。他にディスカヴァリーやウォーリアなども監獄船となっていた 。アメリカ独立戦争ではアメリカ側戦死者より多くの死者をイギリスの監獄船は出した。ニューヨーク市の公園とレクリエーション課によれば「11,500人が過密さ、水の汚染、飢え、そして病気のために船上で死に、死体は迅速に沿岸に埋葬された」という。フォート・グリーン公園には慰霊碑が建造されている。これらの監獄船の代表例としてジャージーがあげられる。ニューサウスウェールズでは監獄船は少年矯正施設としても利用されていた。ヴァーノン(1867–1892)とソブラオン(1892–1911)の2隻がシドニー湾に錨泊していたが、後者は公式には航海練習船とされている。これらの指揮官だったフレデリック・ナイテンスタインはこの制度について「…規律、監視、肉体訓練、そして階級制度と標章。彼は新たに来た少年たちの『道徳心を振るい起こす』ことを狙っていた。収監者は最初最低の階級に置かれ、重労働と服従を通じて少しずつ限られた権利を手にしていくのだ。」と述べている。1788年からオーストラリアが新たな流刑地としてイギリスの囚人たちを受け入れ始めると監獄船は減り始めた。囚人がオーストラリアに流刑にされる中で、戦争による外国人捕虜の捕虜収容所として監獄船は使用され続けた。当時の捕虜の多くはフランス人であり、監獄船は多くのフランス兵の命を奪い、フランス軍にイギリスに対する敵愾心を植えつけた。1858年に正式に廃止され、最後の監獄船が焼却処分され、その歴史に幕を閉じた。