スタートから、ダイヤモンドヘッドの東側にあるフォート・ルガー・パークまではホノルルマラソンと同じコースを辿るが、センチュリーライドではそこからカハラアベニューに直進し、エレパイオ・ストリート経由（ホノルルマラソンはダイヤモンドヘッド沿い→18thアベニュー経由）でキラウエア・アベニューからカラニアナオレ・ハイウェイに入るが、ホノルルマラソンでは同ハイウェイは左側通行となるところが、センチュリーライドにおいては交通規則通り右側通行となる点は注意が必要。約10kmほど走った後、ホノルルマラソンでは左折するハワイ・カイ・ドライブで左折せず、ルナリロ・ホーム・ロードまで直進し左折。25マイル以上に挑戦する参加者はそのまま直進するワイルア・ストリートとの交差点で左折、その後ハワイ・カイ・ドライブとの交差点を左折、直進するとケアホレ・ストリートとなる交差点で右折しそのままハワイ・カイ・ドライブを進むと、20マイル折り返し地点となるクアパ・プリ・スクール  (Kuapa Pre-School) に到着する。ただし、ここは先述の通り往路では20マイル参加者のみが通る所であり、それ以上の距離を走る者は復路でのみ立ち寄る（往路では立ち寄らず直接25マイル折り返し地点に向かう）こととなる。閉鎖時間は、全折り返し地点で最も遅い16時である。
午前6時15分にカピオラニ公園およびワイキキ・シェルの駐車場をスタートする。JALが公式スポンサーになって以来、日本人参加者が増えたため（ホノルルマラソンと同じくレース向けのツアーがある）、案内放送は日英両国語の同時通訳アナウンスで行われていた。スタートして10 km 位は最も混雑する時間帯に通過するため、事故が発生する危険があり、静かな走行を心がけたい。スタートする前に走行予定距離別に並ぶことになっているが、5時50分までに来ないと最後尾に付くことになってしまうので注意が必要である。
ホノルルで行われるスポーツイベントには、もうひとつ有名なホノルルマラソンがある。このマラソンとの最大相違点として、公式順位・公式タイムがないことがあげられる。日本人参加者はホノルルマラソンと同様に電波発信チップを付け、各エイドステーションで現在位置を捕捉されることとなるが（エイドステーション立寄りは必須ルール）、公式に記録等は一切発表されない。
参加者は事前に走行距離（予定）数別にエントリーするが、当日の体調・状況次第によって自由に変更することができ、申告等は全く必要ない。チームで走り、個々人の走行距離を累計して最長を競う「チーム・アイアン・オコレ」もある（詳細後述）。カピオラニ公園をスタートおよびゴールとして、20マイル・25マイル・40マイル・50マイル・75マイル・100マイルに分かれているが、折り返し地点が違うだけで、全参加者は同じルートを通ることとなる。例えば、40マイル挑戦者は40マイル折り返し地点で引き返すが、50マイル挑戦者は40マイル折り返し地点を通り過ぎて50マイル折り返し地点で引き返す。以下長距離参加者も同様である。コース全体の高低差は50m 程度であるため、自転車に乗りなれていなくても参加可能。ゴールクローズ時間までは11時間半の余裕があるため、体力にある程度自信があれば高齢者でも完走可能。公式タイムが存在しないツーリングイベントであることから、各参加者とも昼寝したり、写真を撮りながら走ったり、思い思いの楽しんだ走行が行われる。特に25マイルエイドステーション過ぎに見られる景色は絶景であり、ここで海水浴に切り替えてしまう参加者もいる。
ウスマンの指導理念は、16世紀の法学者マギーリーと、スーフィズムを信奉するカーディリー教団の思想に基づいていた。ウスマンはかつて師事していたアガデスの改革派イスラーム学者ジブリール・イブン・ウマルから、特に強い影響を受けた。生涯に2度メッカ巡礼を行い、エジプトに滞在した経験もあるジブリールから、ウスマンは西アフリカでは得られない最新のイスラームの知識を教わった。しかし、特定の大罪を犯した人間を不信仰者と見なす教え（タクフィール）には、ウスマンは従わなかった。1794年にウスマンはカーディリー教団の開祖アブドゥルカーディル・ジーラーニーから剣を授けられる霊的体験を経て、自身に課せられた使命をより強く自覚したと言われる。また、18世紀にギニアのフータ・ジャロン地方、セネガルのフータ・トロ地方で起きたイスラム教徒による建国運動が、ウスマンのジハードに影響を与えたと考えられている。ウスマンが大衆の支持を集めた理由の一つに、ヒジュラ暦13世紀初頭にマフディー（救世主）が出現するという伝承がある。ウスマンは自分がマフディーであることを否定し、自身をマフディーの前兆と位置付けていた。ウスマンによるジハードと正当な信仰への回帰は、ハウサランド外の西アフリカ一帯に広まった。ウスマンの呼びかけに応じ、カメルーン北部、アダマク高原でもフラニ人によるジハードが起きた。セネガルのアル・ハッジ・オマルはオスマンの思想を容れ、トゥクロール帝国を建国した。ウスマンらジハードの指導者は、政治改革にあたって正統カリフ時代の道徳水準の回復を志向していた。戦争に敗れたハウサ諸侯の領土はウスマン配下の部将に付与され、彼らは獲得した土地と財産を守るためにハウサの諸王と同様の封建的支配を敷いた。ウスマン自身は封建的な中央集権制度への回帰に抵抗し、配下の部将からの要求に機知をきかせて立ち回った。ウスマンは土地は神に帰するもので誰も売却する事はできないと定めていたが、ある時部将たちは土地の売却の許可を願い出た。そこでウスマンはコップ一杯の土を市場に売りに出したが、2,3日経っても誰も買い手は現れなかった。ウスマンは部将たちを集め、誰も買おうとしないものを売る権利を与えても意味がないだろうと説き伏せた。ハウサ人のムスリムの中には、戦争中にフラニ人が支配層の中枢を占め、彼らの土地の略奪に落胆してウスマンの軍から離れた者もいた。また、ハウサランドを放浪する盲目の吟遊詩人によって、ウスマンの事績と彼のジハードを讃えるハウサ語の叙情詩が詠われた。叙情詩はフラニ人の支配を正当化する目的で作られたものだと考えられているが、ハウサ語による詩作活動に強い影響を与えた。ウスマンは識字の有用性を認識し、男女両方に対する教育の普及を提唱した。このため、ウスマンのジハードによってソコト全土の学力水準が向上したと考えられている。