50マイル折り返し地点から、カイナル・ドライブを北上、突き当りとなるカイヌイ・ドライブまで2.5kmほど進み、突き当りで右折、そのまま700mほどカラヘオ・アベニューまで進み左折、カラヘオ・アベニューがカネオヘ・ベイ・ドライブに変わり、H-3フリーウェーをアンダークロスするところまで約2.5km、その後一旦道なりに右折する地点までさらに2.5km、そこから約3.2km走行しカメハメハ・ハイウェイと交差するところで右折、アップダウンを繰り返しながら3kmほど走ると、75マイル折り返し地点となるキング・インターミディエート・スクール (King Intermediate School) に到着する。閉鎖時間は13:15である。
旧40マイル折り返し地点付近から、しばらくジャングルの中の小道を通り、再びカラニアナオレ・ハイウェイに戻る。しばらくすると、オロマナ・ゴルフ・リンクスを右手に見る付近から再び急な上り坂が2kmほど続く。ケオル・ドライブで右折すると、今度は急な下り坂となり、その後カイルアの住宅街の中の比較的平坦な道を通る。2.5kmほど走行した後、ワナアオ・ロードで右折、さらに1.5kmほど走りカイルア・ロードに右折、最初の曲がり角となるカイナル・ドライブで左折し500mほど走ったところにあるカイルア・インターミディエート・スクール（Kailua Intermediate School. 2005年まではカイルア・ディストリクト・パークKailua District Park）の駐車場が50マイル折り返し地点。閉鎖時間は14:15である。
2008年まで設定されていた、ワイマナロ・レクリエーションセンター (Waimanalo Recreation Center) にあった折り返し地点。設定されていた当時の閉鎖時間は15:15であった。2009年大会では、同所の前を通過するコース自体に変更はないが、折り返し地点としての設定はなくなった。したがって、25マイル以上を狙う参加者は、倍の50マイルを目指す必要がある。
幹線道路を自転車で集団通過するが、各交差点毎にホノルル市警による交通整理が行われているため、交通事故の危険は少ない。ハートブレイクヒル（心臓破りの坂。約600m）を越え約2.5kmほど走ると現れる、サンディビーチパーク (Sandy Beach Park) が25マイル折り返し地点となる。ここで初めての給水・軽食を行うことができるが、バナナ、オレンジ、スポーツドリンク等は無料提供され、その他は有料購入となっている（全チェックポイント共通）。休憩所自体はコースからは300mほど外れるため、25マイルより長い距離を走行する参加者が立ち寄る場合往路のみ（復路の休憩所は20マイル地点）という設定となっており、閉鎖時間は各折り返し地点の中で最も早い10:15である。25マイル地点から先、次の折り返し地点までの間に、オアフ島最南端付近を通過、坂を上った頂上にあるマカプウ展望台で、絶景を眺めながら休憩する参加者も多い。そこから先、シー・ライフ・パーク・ハワイに向け、しばらく路肩幅もほとんどない急坂を下った後は、ワイマナロ・ビーチを右手に見ながらしばらく比較的フラットなコースを走行する。
町名の由来は鶴屋某という豪商が住んでいたことによるという説と、城下町中心部にある丸亀町の亀に対して縁起の良い鶴を当てた瑞祥地名であるという説がある。江戸時代には高松城総曲輪内に位置するいわゆる内町5町の一つであり、高松藩の軍港である東浜舟入（御舟入）に面する町であった。寛永17年の城下図には「津るや町」と記され、南北の通りが津るや町通りとして描かれているほか、隣接した区画には同心屋敷や牢屋、東町御奉行所や西町御奉行所がある。この頃、舟入の対岸である東浜町（現・城東町一丁目部分）とは橋が架かっていたが、文化年間の城下図では舟入南端と外堀が接続する部分に作られた土橋に取って代わられ、通町と接続しそこから井口町や東浜町と繋がっている。幕末にはこの土橋に町番所や制札場があった。1884年（明治17年）には旧牢屋敷跡に高松第一小学校が創設される。1890年（明治23年）2月15日にはそれまで城下町各町の集合体であった高松の区域を以って市制を施行して高松市が成立し、鶴屋町はその一部となった。1900年（明治33年）には土橋以南にあたる高松城外堀が埋め立てられ、当町を含んだ高松城総曲輪内の内町及び同5町は地理的に城下町と一体化した。1945年（昭和20年）7月4日未明にはアメリカ軍による無差別絨毯爆撃「高松空襲」を受け、町内全てが灰燼に帰した。空襲で壊滅的な被害を受けた高松市中心部では大部分で土地区画整理事業（戦災復興土地区画整理事業）が施行され、鶴屋町でも第一工区二次として区画整理の対象となり、町内の多くの街路が拡張・改良された。この区画整理事業の完工となる換地処分公告は1964年（昭和39年）1月25日である。1958年（昭和33年）に鶴屋町の一部を丸の内へ編入し、その後1964年（昭和39年）には鶴屋町の一部を通町へ、北浜町、本町、工町及び内磨屋町の各一部を鶴屋町へ編入した。1969年（昭和44年）2月10日には住居表示の実施に伴い、鶴屋町の一部を本町へ、本町の一部を鶴屋町へ編入した。江戸時代以来、当町は東に東浜港（旧舟入）が面する港町で、高松を代表する商業港として物資の荷揚げをする港湾労働者（沖仲士）で賑わい、労働者を対象とした食堂兼酒場が多く営業する等非常に栄えていたが、1965年（昭和40年）に東浜港南部（旧舟入、現・市立城東保育園のある区画）が埋め立てられ、当町は完全に内陸に位置する町となり港町としての性格は過去のものとなった。