ブラック・ホーク戦争では、今日のイリノイ州ステファンソン郡ケロッグズ・グラブで2度衝突が起こった。1回目は6月16日に起こり、小さな小競り合い程度のものであった。アダム・W・スナイダーが指揮する部隊が約80名のキカプー族戦士と交戦した。この戦いで3名の民兵が戦死し、キカプー族戦士は6名が戦死した。2回目はもっと大きなもので、6月25日に起こった。ジョン・デメント少佐の指揮する部隊が、インディアンの大きな戦士団と林の中で戦った。ブラック・ホークの参加したインディアン戦士団は勢いの衰えない攻撃を繰り返し、25頭の馬と5名の民兵が戦死した。ソーク族の戦士は少なくとも9名が死んだ。
アップル川砦の戦いは、6月24日に、今日のイリノイ州エリザベスの近く、急ごしらえのアップル川砦で始まった。ブラック・ホークたちおよそ150名から200名のソーク族とフォックス族の戦士が、25名の民兵守備隊が守る砦を襲った。クラック・ストーン大尉が指揮する民兵は、砦の守備隊の多くが外に出ていたので手が足りなかった。双方が激しく銃撃を交わして戦いは少なくとも45分間続いた。砦の中には近郷の開拓者が逃れてきていた。一人の女性、エリザベス・アームストロングが戦闘のあとでその勇敢さを表彰された。アームストロングは砦の中の女性を集めて銃弾を補給し銃への装填も手助けした。砦が以前よりも防御が堅くなっていると判断したブラック・ホークたちは撤退した。
ワッダムズ・グラブの戦い（またはイエロー・クリークの戦い）は6月18日に、今日のイリノイ州ステファンソン郡のイエロー・クリークの近くで起こった。戦闘は銃剣やナイフを使った流血戦となった。ソーク族の者6名と、ジェイムズ・ステファンソンの部下の民兵3名が戦死した。ステファンソンもマスケット銃の弾を胸に受けて重傷を負った。この戦闘の結果はスティルマンズ・ランの敗北で恐怖の残っていた地域住民の間で、民兵に対する信頼を取り戻すことに貢献した。戦死した民兵の遺体はケロッグズ・グラブの記念墓地に埋葬された。
ホースシュー・ベンドの戦いは、スパッフォード農園の虐殺から2日後の6月16日、今日のウィスコンシン州ウッドフォードの近くでホースシュー・ベンドと呼ばれるペカトニカ川の流れが変わってできた池の傍で起こった。民兵隊が20名ほどのインディアン戦士団を見つけて追跡し、全滅させた。この戦いはブラック・ホーク戦争でのアメリカ軍の初めての勝利となった。
スパッフォード農園の虐殺（またはウェインの虐殺）は今日のウィスコンシン州サウスウェインの近くで6月14日に起こった。オムリ・スパッフォードの農園で働いていた7名をインディアンの1隊が襲い、スパッフォードを含め5名が殺された。2人は逃げ延び、そのうちの1人はハミルトン砦に逃げ込む前に1人の襲撃者を殺した。もう一人は数日間森の中に隠れて過ごした。というのも、ほぼ同じ頃に到着した友好的なメノミニー族に砦が奪取されたと思い込んでいたからである。
2008年4月29日、DREAM.2のミドル級グランプリ1回戦でアンドリュース・ナカハラと対戦し、フェイスロックで一本勝ち。6月15日、DREAM.4の2回戦でメルヴィン・マヌーフと対戦し、TKO負け。序盤のマヌーフのハイキックを受けた際に左腕尺骨を骨折した。2008年12月31日、Dynamite!! 〜勇気のチカラ2008〜のメインイベントで田村と12年半ぶりに対戦し、判定負けを喫した。ちなみに桜庭はこの時の入場では、仮面ライダーをモチーフとした演出がされた。2009年10月6日、DREAM.11で現役プロボクサーのルビン"Mr.ハリウッド"ウィリアムズと対戦し、アームロックで一本勝ち。大会3日前の10月3日に出場が発表されるという緊急出場となった。2009年10月25日、DREAM初のケージ開催となったDREAM.12に連続参戦、ゼルグ・"弁慶"・ガレシックと対戦し膝十字固めで一本勝ちを収めた。2009年12月31日、Dynamite!! 〜勇気のチカラ2009〜の開会式に桜庭はエヴァンゲリオン初号機仕様のマスクを被って登場し、開会宣言を行った。この日に向けて三崎和雄戦も検討されていたが「試合ができるコンディションではない」として欠場した。2008年まで4年連続で大晦日興行のメインイベンターを務めていたが、試合への出場はなかった。2010年5月29日、オクタゴンケージでの開催となったDREAM.14でハレック・グレイシーと対戦し、0-3の判定負け。2010年9月25日、DREAM.16でジェイソン・"メイヘム"・ミラーと対戦し、1R序盤にパウンドからの肩固めで一本負け。生涯初の一本負けとなった。2010年12月31日、Dynamite!! 〜勇気のチカラ2010〜でDREAMウェルター級王者マリウス・ザロムスキーに挑戦し、右耳の裂傷によりドクターストップ負けとなり王座獲得に失敗した。試合後、桜庭は応急処置を受けたのちにリング上で「すいません、耳がとれちゃいました」とコメントした。なお、階級をウェルター級に落としたためプロ初の大幅減量となった。2011年9月24日、DREAM.17でヤン･カブラルと対戦し敗れる。2011年12月31日、元気ですか!! 大晦日!! 2011に参戦、柴田とタッグを組んでIGFルールで澤田敦士、鈴川真一組と対戦し、11年ぶりにプロレス復帰。経営危機が伝えられていたK-1とDREAMを主催していたFEGが2012年5月に破産。FEGは選手に総額約2億円のファイトマネー未払いを抱え、選手代理人のシュウ・ヒラタによれば、2011年10月時点でFEGと選手契約していた桜庭のファイトマネーは2年以上未払いだった。それにも関わらず桜庭は支払いを要求することがなかったといい、そればかりか同年にFEG社長だった谷川貞治がスタートした「Tany's Labo」のロゴデザインを手掛けている。