1989年、エクスパンションドラフトで、新加入のオーランド・マジックに指名されて移籍した。移籍1年目は控えのポイントガードとして70試合に出場し、平均20.9分で、平均7.7得点、4.8アシストをあげた。1990-1991シーズンに先発の座を確保し、79試合中66試合で先発し、平均34.4分の出場で、17.2得点、8.4アシストをあげた。この年、MIPに選ばれた。1990年12月30日にオーランド・アリーナで行われたデンバー・ナゲッツ戦でNBA記録となる30アシストを記録した。それまでのNBA記録はケビン・ポーターが記録した29アシストであった。この記録はその後破られておらず、彼以降、1試合で最も多いアシスト数は、レイジョン・ロンドが2010年に記録した24アシストとなっている。1991-92シーズンは75試合に平均31.5分出場し、14.1得点、7.3アシストと個人成績を落とした。1992-93シーズンは78試合に平均39.6分出場し、平均15.4得点、自己ベストの9.4アシストをあげた。1993-94シーズンは全82試合に出場したが、先発は46試合にとどまり、プレータイムも短くなり、平均9.9得点、6.1アシストに終わった。シーズン終了後、ワシントン・ブレッツに放出された。アンファニー・ハーダウェイの役割を増やすためのトレードであったと見られているが、元チームメートのアンソニー・ブーイによれば、このトレードは失敗であり、スカイルズが在籍していれば、1995年のNBAファイナルでヒューストン・ロケッツに敗れることはなかったという（マジックはロケッツに0-4のスイープで敗れた）。
ミシガン州立大学でプレイした後、1986年のNBAドラフト 1巡目22位でミルウォーキー・バックスに指名され、NBA入り。ルーキーシーズンは、わずか13試合の出場で、平均3.8得点、3.5アシストにとどまった。翌シーズンからインディアナ・ペイサーズに移り、1987-88シーズンは先発2試合を含む50試合に出場し、平均4.4得点、3.5アシストをあげた。1988-89シーズンは、先発13試合を含む80試合に出場し、平均6.8得点、4.9アシストをあげたが、1試合あたりの出場時間は20分未満にとどまった。
2016年7月9日にウェイバー公示を経てクリーブランド・インディアンスへ移籍し、傘下のAAA級コロンバス・クリッパーズへ配属された。8月4日にDFAとなり、14日に40人枠外となった。AAA級コロンバスでは9試合に登板して1勝0敗・防御率5.91・10奪三振の成績を残した。また、この年在籍したマイナー3球団合計では25試合（先発3試合）に登板して2勝2敗・防御率5.08・33奪三振の成績を残した。2017年は開幕からAAA級コロンバスでプレーし、7月21日にメジャー契約を結んでアクティブ・ロースター入りした。この年メジャーでは30試合に登板して1勝0敗1セーブ・防御率0.00・18奪三振の成績を残した。
オープニングは5色の人間が中央に集まり、虹色に輝く「DASHマン」と呼ばれるキャラクターになり、タイトルロゴを形成する。スタジオ収録時代のオープニングではBGMと共にTOKIOが入場し、最後の1名が一言述べて5人集結したのち、福澤が「ザ!鉄腕!DASH!!、今夜もブイブイいくぞ〜!」と叫び、タイトルロゴのアニメーションが表示されるのがお馴染みであった。エンディングは、スタジオでのラストトークでエンディングテーマが流れ始めたあたりで、TOKIOのメンバーの誰かが「ザ!鉄腕!」と叫んだ後に続き、スタジオにいる全員が右腕を突き上げながら「ダーッシュ!!」と叫んでエンディング（スタッフロールと次回予告）に入る、という内容であった。このオープニングは2004年11月28日放送の10周年記念スペシャルでも行われた。2007年以降は一時期、19時からの開始直後に提供クレジットを出し、一旦CMに入ってから本編を流してタイトルロゴの表示をする形態であったが、『ザ!直前!DASH!!』終了後の2008年4月より元の形態に戻った。現在はタイトルロゴ表示時に平野義和のタイトルコールが付加されている。エンディングテーマはTOKIOによる楽曲で『MAGIC CHANNEL』（放送開始以降） → 『Dash For The Dream』（1997年から） → 『何度も夢の中でくり返すラブソング』（ゴールデン進出後） → 『Dash For The Dream』と移り変わり、「DASH村」開始以降、スタジオ収録終了とほぼ同時期にエンディングテーマ自体が廃止され、現在エンディングはホームページ「DASH WEB」の紹介と次回予告となっている。また、DASH島開始以降は、DASH島で釣り・漁を行った回のみ、黒バックで日本国内の島への無断立ち入り及び無許可の魚介類採取が禁止されていることを注意する画像が表示される（前半に「DASH島」を放送し、後半に別の企画を放送する際はコーナーの切り替わり時に表示）。なお、タイトルロゴに「!」や「!!」は付いておらず（ロゴでの表記は「THE 鉄腕DASH」）、近年の新聞などのラテ欄では最後の「!!」が省略されている。また、2009年4月頃に本放送でのタイトルロゴ映像が立体的なものに若干変更されている。平野義和が務める番組内のナレーションでは、城島茂、松岡昌宏、長瀬智也の3人は「城島」「松岡」「長瀬」と姓で呼ばれているが、山口達也、国分太一の2人は「達也」「太一」と名前で呼ばれており、TOKIO内で呼称が統一されていない。それゆえ、山口だけ姓で呼ばれることが少ない。またTOKIOメンバーの加齢などから体力を一気に消費する企画（リレー対決など）は近年少なく、移動手段も自転車から乗用車を使うことが多くなった。また、行ったとしても距離が短くなっていたり、難易度もやや下げられている事が多い。前述通りスタジオ収録廃止以降はスペシャルを除きTOKIOメンバーが揃って出演することは稀であり、現在は各メンバー2、3人ずつ出演している。この中で城島はほぼ毎週出演することが多い。国分と松岡は現在月に1回程度での出演となっており、長瀬に至ってはスケジュールの都合上で2009年はほとんど出演機会が無く、2010年4月11日放送のソーラーカー日本一周最終回が久々の出演であった。その後はDASH島での春・秋のスペシャル回近辺や新宿DASHにて全員集合するのが恒例になっている。土曜ドラマでメンバー主演のドラマが放送されるときは番組内で宣伝することもある。なお、それ以外は一部の企画を除きゲスト枠・番宣枠が少なく、ほぼTOKIOのメンバーのみで成り立つ企画が多いのも当番組の特徴であるが、後述する山口の降板後はジャニーズ事務所所属タレントがゲスト出演することが多くなっている。ホームページ「DASH WEB」は今までに放送された内容の一部や未公開部分の写真（静止画）を多数公開しているが、ジャニーズ事務所の肖像権管理の規制に配慮して、TOKIOのメンバーが少しでも写っている写真は1枚も公開されていない。