2004年6月21日にアメリカ合衆国のカーライル・グループによる買収が発表され、10月1日に同社が筆頭株主となった。買収額は2200億円。経営移行手続完了となる2005年1月1日時点での資本構成はカーライルが60%で筆頭株主、従来のDDIポケット（以下「旧DDIポケット」）の第2位株主で13.25%出資していた京セラ株式会社が30パーセント、旧DDIポケットの筆頭株主で80.93%出資していたKDDI株式会社が10%となる（旧DDIポケットの株式の所有割合は2004年3月31日現在のもの）。カーライル・グループが買収した動機付けとしてはPHS/AIR-EDGEのモバイルデータ通信市場での優位性や将来性、さらにそれらの中国/国際市場への展開も視野に入っていると考えられている。2005年2月2日、ウィルコムへ社名を変更し、エアーエッジの表記も「AirH"」から「AIR-EDGE」へ変更された。社名変更に伴うブランドイメージの刷新という意味合いもあるが、「AirH"という表記では日本人以外はエアーエッジと読むことができない」という問題点に基づいたものであり、ウィルコムの筆頭株主であるカーライル・グループの意向が強く働いたとされている。AirH"という命名の根拠だった元ブランドの「H"（エッジ）」に関しては表記の変更は発表されなかったことから、事実上「H"」ブランドの将来的な消滅を示唆するものとなった。パケットデータ通信規格に別にEDGE (Enhanced Data Rates for GSM Evolution) と呼ばれるものが存在するが、全く無関係である。同日、高速化サービス「AIR-EDGE MEGA PLUS」（旧トルネードWebサービスの改良版）を開始し、2月18日に256kbpsの定額データ通信サービス「AIR-EDGE[PRO]」を開始した。
2001年6月1日、日本のPHS事業者では唯一であるパケット通信サービス「AirH"（エアーエッジ、後のAIR-EDGE）」を開始。定額制で最高32kbpsのパケット通信が可能なことから、モバイル利用ユーザを中心に大ヒット。そのおかげでようやく契約者数の減少に歯止めを掛けることができた。翌年に最高128kbpsもサービスインした。前述した最高64kbpsの回線交換方式のデータ通信も併せ、パソコンやPDAとの接続でのモバイルデータ通信定額制（後にパケット定額制へと繋がる）が可能であることを強みに携帯電話との差別化に成功した。AirH" PHONEの開始に併せて最初は台湾、次いでタイ、ベトナムとPHSの国際ローミングサービスも提供を開始した。
1997年4月1日、2G携帯電話に比して高速な通信速度が可能なデータ通信を前面に打ち出したPIAFS1.0に準拠した回線交換方式32kbpsデータ通信「 αDATA  32」を開始。PIAFSに準拠しない独自方式の「 αDATA 」も存在し、PIAFS未対応のG3FAXやワープロ・パソコン類のアナログモデムなどアナログ固定電話回線向けの機器と接続してデータ通信が行えるサービスも存在した。1999年7月30日に、PIAFS2.1規格を導入した64kbps通信「 αDATA  64」が可能となる。32k通信については同業2社と足並みをそろえたが、64k通信については全国ほぼ一斉に64kbps通信のサービス開始を可能としたため、4月に先行していたドコモPHSのサービスエリアに対しては優位に立った。これは他社はハードウェアの交換作業が伴ったのに対し、DDIポケットはリモートでのソフトウェアアップグレードという方法で対応できたためである。ただし、ドコモPHSの64kデータ通信はギャランティ接続であるのに対して「αDATA64」はベストエフォート接続のため、十分な回線速度が出なかったり、ハンドオーバー時に切断されるなど不都合な点が残る形となった。2000年9月に、富士通のモバイルノートパソコン「FMV BIBLIO LOOX」に、αDATA64対応のデータ通信モジュール「 H" IN 」が内蔵された「LOOX S5／53W」「LOOX T5／T3W」が発売された。これらは購入後にオンラインサインアップで回線契約を行うことができ、MWAや、2010年前後に普及した3G方式のワイヤレスWANモジュール内蔵ノートパソコンの趨りと言える機種である。
嫌々ながら宿題をしていた勉強嫌いの主人公、タロー君がふと手に取ったキタ・モリオ作の小説「船乗りクプクプ」という本は、作者がとんでもない怠け者だったため、本文・まえがき・あとがきを含めて4ページしか書かれていないインチキ本だった。ところが、タローはいきなりこの本の中に吸い込まれてしまい、気が付くとアラブの原住民の子供のような、主人公のクプクプになっていた。わけが分からないまま、大男で一見怖そうだが気は優しくて力持ちのヌボーに出会って小さな帆船の給仕として乗船し、旅に出る。意地悪だが本当は気の小さい船員のナンジャとモンジャ、パイプ好きで気難しい老船長など個性豊かな仲間たち。意地悪をされて落ち込むクプクプに、ヌボーはさりげなく助け船を出し、人生を説いたりする。そうして旅を続け、タローはクプクプとしての生き方にも慣れてきた。ところが、ある島に上陸した時、現地人が書きかけの原稿用紙を持っているのを見つける。それは『船乗りクプクプ』のもので、キタ・モリオ氏の書き残しだった。キタ・モリオ氏が冒頭部分しか書かなかったため本が売れず大損をした出版社の編集者が、キタ・モリオ氏をひどい目にあわせてやろうと追いかけて来るので、彼は自分の小説の世界にまで逃げ込んでいたのである。タローが元の世界に戻るには、原作者を探し出して物語の続きを書いてもらえばいいのだ。この広い世界でそんな事が出来るだろうかと不安になりながらも、クプクプは新たな船旅に出る。また別の島に上陸したクプクプたちは、凶暴な原住民に襲われて、仲間たちは捕らえられたが、クプクプとナンジャとモンジャがかろうじて助かって、うまい具合にキタ・モリオ氏に出会う事ができた。キタ・モリオ氏は空威張りして、文化の低い原住民など手品を見せて脅かしてやると言うが、逆に原住民の奇術師のすごい技で手玉に取られ、全員捕まってしまった。原住民は、文化が低いどころか最高度の文明を築いていたのだ。このままでは食べられてしまう。クプクプたちは何とか逃げ出そうとするが、ことごとく失敗、ついに最後かと観念した時、原住民らは皆を解放し、自分たちが大自然と平和を愛する友好的な種族であることを明らかにする。凶暴そうに見えたのは、裸の原住民と見れば程度の低い人間だと勝手に思い込む差別的な人々をこらしめるための芝居だった。親切な原住民に囲まれていささかの安堵感を取り戻したクプクプは、元のタローに戻るためキタ・モリオ氏に原稿の続きを書いてくれるよう頼む。やっと重い腰を上げてキタ・モリオ氏が書きだしたとたん、彼を追いかけて来た鬼より怖い編集者が現われる。キタ・モリオ氏はモーターボートに乗って逃げ出してしまった。せっかくの機会を逃したクプクプだが、すっかり海の冒険に慣れ親しみ、キタ・モリオ氏を追いかける新たな船の旅に希望を膨らませて進む。