以後もフランスへの反抗を繰り返し、第一次カスティーリャ継承戦争では1366年にイングランドのエドワード黒太子およびカスティーリャ王ペドロ1世とリブルヌで同盟を結びナバラ国内のイングランド軍通行を認めた。ナバラは往復するイングランド軍の略奪に苦しめられつつ、黒太子が1367年のナヘラの戦いでフランスが支援するエンリケ2世（ペドロ2世の異母兄）に勝利したが、戦後黒太子はペドロ1世と仲違いして引き上げ、孤立したペドロ1世が1369年にモンティエルの戦いでエンリケ2世に討ち取られたため無駄になった。1371年に一旦シャルル5世と和睦するも、1378年にシャルル5世とエンリケ2世の暗殺を謀りまたもイングランドと密約を結んだことがフランスに発覚、息子のカルロス（後のカルロス3世）はフランスに拘留、ノルマンデイーの領土をシャルル5世の命令を受けたゲクランに次々と奪われ、モンペリエも没収された。翌1379年にはカスティーリャからも攻められナバラを占領され劣勢に陥り、3月のブリオレス条約で両国と対イングランド同盟を結んだ。こうしてフランス王位を最終的に諦めざるを得なかった。1387年に事故により焼死した。
しかし、約束が履行されなかったためイングランドと同盟を結んだだけでなく、ジャン2世に断りなくシャルル王太子（後のシャルル5世）と接触したことがジャン2世の逆鱗に触れ、1356年4月5日にカルロス2世はジャン2世に捕らえられアルル城へ幽閉された。だが9月19日のポワティエの戦いでジャン2世がイングランドの捕虜になった後、1357年11月9日にパリ商人頭で三部会の実権を握るエティエンヌ・マルセルら支持者達により釈放された。この百年戦争の間、カルロス2世はパリで叛乱を起こしたマルセルの誘いを受けたり、イングランドと同盟したりと不穏な動きが多かったが、ジャックリーの乱に対しては鎮圧に動いた貴族の1人でもある。1358年にマルセルの手引きでパリ城代（将軍とも）となったが、麾下の軍が略奪を働いたためパリ市民の怒りを買い逃亡、マルセルも7月31日に不満を抱いた市民に殺害されパリは王太子が制圧、フランスの主導権を奪われたカルロス2世は1359年8月21日に王太子とポントワーズ条約を結び、イングランドと手を切るしかなかった。1361年、従弟であるブルゴーニュ公フィリップ1世の早世により、カルロス2世は長系相続者としてブルゴーニュ公位を要求した。彼は1306年に亡くなっているロベール2世の長女マルグリットの孫であったためである。しかし、公位はより血統の近いマルグリットの妹ジャンヌの息子であるジャン2世に渡り、ブルゴーニュ公領は王領となり、やがてジャン2世の末子でシャルル5世の弟フィリップ2世へ譲られた。1364年、カルロス2世はブルゴーニュ公領の相続に異議を唱え自分への継承をシャルル5世に訴えた。再びイングランドと同盟を結んでいたため強気に出ていたのだが、5月16日、イングランド・ナバラ連合軍はノルマンディーに攻め入ったフランスの傭兵隊長ベルトラン・デュ・ゲクランにコシュレルの戦いで敗れたため、1365年のサン＝ドニ条約でフランス王位請求権を放棄し、同年3月にシャルル5世とアヴィニョンで条約を結びブルゴーニュ公位も放棄した。内容はノルマンディーのセーヌ川下流域にカルロス2世が持つ所領、つまりムラン＝アン＝イヴリーヌ、マント及びロングヴィル伯領（イングランドからパリに侵攻するためのルートに当っていた）を放棄する代わりに、シャルル5世がモンペリエ（南仏）の街とその領主権をカルロス2世に与えることになった。ロングヴィル伯位はこの後ゲクランに与えられた。
仙南軌道の経営は、主に現在の蔵王町や福島県在住の資産家が中心となって行われた。懸案となっていた永野駅以遠の路線ルートについては、旧日本製鉄時代の予定を変更。永野駅から現在の蔵王町永野地区、宮地区、白石市白川地区を通り、省線北白川駅へと至るものとした。しかし程なくして現在の大河原町、村田町在住の資産家が中心となり、「城南軌道」が発足した。この会社は省線大河原駅から、現在の村田町中心部を経由し、蔵王町平沢地区から、永野地区・駅へと至る路線ルートを想定していた。この計画は仙南軌道と同様、遠刈田温泉と省線の駅とを結ぶことをその目的としており、そのため両社の路線計画は完全に重複することとなった。この"競願"という事態に認可を行う立場の宮城県は苦慮し、そののち約2年もの時間が調停のために費やれることとなった。結局、当時の郡長の奔走によって調停は成立。仙南軌道が遠刈田 - 永野間を、城南軌道が永野 - 大河原間をそれぞれ開業させることとし、1915年（大正4年）に再申請を行って両社とも開業に漕ぎ着ける運びとなった。しかし請願を行った両社ともに、会社の設立から長く続いた紆余曲折がその経営に影を落とす結果となった。 仙南軌道は他の近代的な交通網から孤立して存在することとなり、馬車や自動車による連絡こそあったもののその業績は伸び悩まざるを得なかった。また永野駅以遠の路線計画が凍結となったことで事態を根本的に解決する望みも絶たれ、会社の発起人と社長が共に持ち株を城南軌道に売却して引退する羽目となった。 城南軌道は開業の実現を危ぶむ声が出資者の間で高まり、資本金の返還を求められてやむなく減資を行わざるを得ない事態となったうえ、この騒動の影響で開業予定がさらに遅れることとなった。 これら事情のために両社の間ではかなり早い時期から合併の機運が高まっていたが、1920年（大正9年）、ついに城南軌道が仙南軌道を吸収すると言う形で両社の合併が行われるに至った。そして翌年の1921年（大正10年）に、社名を「仙南温泉軌道」と改称。さらに1922年（大正11年）には永野駅 - 村田駅間のレールが繋がったことで、最初の柴田鉄道の計画から約20年をかけ、ようやく目的が達成されることとなった。