FM富士がネットワーク加盟していたJFNを脱退した1992年4月より、前身番組『J-POP PARADISE』が16:00～16:55の枠で放送開始。この時は、甲府市丸の内の本社スタジオ（当時）からの放送だった。1993年4月から枠を1時間拡大し『J-POP SQUARE』としてスタート。当初は15:00～16:55の時間帯で、初代パーソナリティは『J-POP PARADISE』から続投したYUKARI (山本ゆかり)（月曜日～水曜日）と鈴木桃子（木曜日・金曜日）。この時から、当時新宿ルミネ2の6階にあったタワーレコードに開設された公開型サテライトスタジオ「タワーレコード・サテライトスタジオ」からの生放送に移行。1994年4月からは放送時間も19:00～20:55に移動。15時枠時代よりもさらにコーナーなどを充実していく。19時枠の新宿タワーレコード時代は、新宿ルミネの買い物客、学校帰りの学生や、勤め帰りのサラリーマン・OLなどでギャラリーが賑うことも多く、またゲスト出演するアーティストによってはファンが殺到することもあった。新宿時代には他番組のものと異なる特別なFAX番号でメッセージ募集しており、ジングルは『J-POP SQUARE, from TOWER RECORDS, Si Si Si Si Shinjuku!』を使用していた。1998年3月まで月 - 木曜は、後続で21:00より放送されていた洋楽専門番組（RADIO VIKING→INTER-ACT QZ）の当日のメッセージテーマの電話受付を番組開始30分前の20時30分より行っており、本番組中に告知していた。
1990年、ピチカート・ファイヴは日本コロムビア／SEVEN GODS（後にTRIADレーベル）に移籍した。この背景にはそれまでの所属レコード会社であったCBS・ソニーの販売戦略に対する疑問もあったようである。移籍と同時に田島貴男がオリジナル・ラヴでの活動に専念するため脱退したのを受けて、レコーディングやライブでサポートボーカルをしていた元ポータブル・ロックの野宮真貴を3代目ボーカルに迎える。また、高浪慶太郎が高浪“敬太郎”と改名し、1991年に高浪敬太郎コンボ&オーケストラ（小西も2曲参加）としてフジテレビ系テレビドラマのサウンドトラックである「学校へ行こう! LET'S GO TO SCHOOL」を手がけたのを皮切りに、大量のリリース攻勢を仕掛けていった。その名が広く知られるようになったのは1993年4月にリリースした「スウィート・ソウル・レヴュー」によってである。カネボウ化粧品「REVUE」シリーズ春のキャンペーンソングという大型タイアップを掴み、本作はスマッシュ・ヒットとなった。さらに同年6月に発表したアルバム『ボサ・ノヴァ 2001』（元フリッパーズ・ギターの小山田圭吾との共同プロデュースによるアルバム）はオリコンチャートで最高7位を獲得。12月にリリースした「東京は夜の七時」も、フジテレビ系の子供番組『ウゴウゴルーガ2号』のオープニング曲に採用されてさらに知名度を高め、一気に一流アーティストの仲間入りを果たした。1994年にはミニアルバム『5×5』をアメリカのマタドールレコード (Matador Records) からリリースして北米デビューを果たし、続いてリリースされたアルバム『MADE in USA』も全世界での売上げが20万枚に達した。同年9月にもアルバム『Overdose』をリリースするが、このアルバム発表前の10月に高浪が脱退し、小西、野宮の二人で活動していくことになった。1995年2月からはアメリカおよびヨーロッパの14都市でツアーを行い、成功を収める。3月には初のベストアルバム『PIZZICATO FIVE TYO〜Big Hits and Jet Lags 1991-1995』をリリースした。1996年発表のシングル「ベイビィ・ポータブル・ロック」（日産・ミストラルCMソング）のヒットに続き、1997年、小西によって新レーベル*********(readymade) records,tokyoを設立し、アルバム『Happy End Of The World』、ベストアルバム『PIZZICATO FIVE JPN〜Big Hits and Jet Lags 1994-1997』（1997年）のほか、アナログ盤作品やリミックスアルバムのリリース、ライブなど順調に活動を重ねた。1998年は1月に筒美京平が作曲した「恋のルール・新しいルール」、7月にミディアムバラード調の「きみみたいにきれいな女の子」、9月にザ・コレクターズの加藤ひさしをフィーチャリングした（実態的には野宮とのデュエット）「ウィークエンド」と建て続きにシングルCDがリリースされた。また、1997年に発表したシングル「大都会交響楽」がセガサターン用ソフト（後にプレイステーションへも移植）「クロス探偵物語」（1998年6月25日発売）のテーマソングとして起用された。10月からの新番組『サタスマ』の音楽を小西が手がける事になり、エンディングテーマに「プレイボーイ・プレイガール」が採用され、コーナードラマ『少年頭脳カトリ』のオープニングテーマ（未発売）も「野宮真貴と野宮真貴（ピチカート・ファイヴ）」名義で担当した。「プレイボーイ・プレイガール」は同月発売の同名のアルバム（CD/限定LP盤）のタイトル曲だが、翌11月にシングルカットされ、8cmCDシングルで発売された。また、アルバムCD「プレイボーイ・プレイガール」の通常盤発売以降、日本コロムビアが立ち上げたJ-POP部門のレコード会社HEAT WAVE（ヒートウェーブ）が発売元となり、2001年の同社清算までの作品は、【********* records,tokyoレーベル、発売元:株式会社ヒートウェーブ、販売元:日本コロムビア株式会社】という形態となった。1999年のCDリリースはJBL maxisonic seriesと討って、4月に初マキシシングル（ミニアルバム形態に近い）「darlin' of discotheque e.p.」から始まり、7月の「nonstop to tokyo e.p.」、10月の「パーフェクト・ワールド」、11月の1900年代最後のアルバム「PIZZICATO FIVE」と続いた。2000年は2月にreadymade recordsのアーティストによるコンピレーション盤を発売し、7月に野宮がソロとしてCDデビュー、8月には小西プロデュースによる「慎吾ママのおはロック」が発売されミリオンセラーを記録した。9月にシゲル・マツザキとYOU THE ROCK★をフィーチャリングしたシングル「東京の合唱」を発売し、『東京』を一種のブランドテーマとしたプロデュースに傾斜して行くこととなる。9月30日には『女性上位時代』〜『ロマンティーク96』までのSEVEN GODS・TRIADレーベル時代のオリジナルアルバムが再発売された。11月にはオリジナルクリスマスソングである「12月24日」をシングルで発売し、同年のクリスマスまでfeel H"とタイアップしたCM（梅宮アンナ出演）がゴールデンタイムを中心に大量に放映された。また、「12月24日」と同時にPV集「readymade TV Volume.3」がPIZZICATO FIVE初のDVDとして発売されている。2001年1月1日、21世紀最初でオリジナルとしては最後のアルバム『さ・え・ら ジャポン』をリリース。『東京』から視野を広げて『日本』をテーマとしたありとあらゆる楽曲が詰め込まれたこのアルバムでは、「東京の合唱」でフィーチャーされた松崎しげる・YOU THE ROCK☆は勿論、雪村いづみ・デューク・エイセス、ロケットマン（ふかわりょう）、横山剣（クレイジーケンバンド）、クレモンティーヌ、イマクニ?、ハナレグミなどの豪華絢爛たるゲストをフィーチャリングした事でも高い評価を受けた。