2010年7月3日午後2時頃、優駿スタリオンステーション内の一般公開用のパドックから馬房に戻すためにスタッフが向かったところ、オグリキャップが倒れて起き上がれないでいるのを発見する。ぬかるんだ地面に足をとられて転倒したとみられ、その際に右後肢脛骨を骨折していた。直ちに三石家畜診療センターに運び込まれるが、複雑骨折で手の施しようがなく、安楽死の処置が執られた。その死は日本のみならず、共同通信を通じてイギリスのレーシングポストなどでも報じられた。
競走馬を引退した後、オグリキャップは2002年に優駿スタリオンステーションが移転するまでの間、同スタリオンで一般公開され、観光名物となっていた。また、同スタリオン以外の場所でも一般公開された。1998年9月によみうりランドで行われた「JRAフェスティバル」、2005年4月29日と30日に笠松競馬場で行われた一般公開、2008年11月9日の「アジア競馬会議記念デー」に東京競馬場で行われた一般公開である。2010年5月1日より優駿スタリオンステーションでの一般公開が再開された。
2007年をもって種牡馬を事実上引退し、引き続き功労馬として優駿スタリオンステーションに繋養されていた。2007年5月1日にはグレイスクインがオグリキャップのラストクロップとなる産駒、ミンナノアイドルを出産した。2012年7月1日の金沢競馬の競走でアンドレアシェニエが予後不良となったのを最後に、日本国内の競馬場からオグリキャップ産駒は姿を消した。
1992年、笠松競馬場でオグリキャップを記念した「オグリキャップ記念」が創設された。一時はダートグレード競走として行なわれていたが、現在は地方全国交流競走として行われている。また、2004年11月21日にはJRAゴールデンジュビリーキャンペーンの「名馬メモリアル競走」として「オグリキャップメモリアル」が施行された。
1991年7月28日、オグリキャップが馬房の隅でぐったりとしているのが発見され、発熱、咳、鼻水などの症状がみられるようになった。はじめは風邪と診断されたが回復がみられなかったため精密検査を受け、その結果喉嚢炎（馬の後頭部にある袋状の器官の炎症）による咽頭麻痺と診断された。8月下旬から3人の獣医師によって治療が施されたが、9月11日には炎症の進行が原因で喉嚢に接する頸動脈が破れて大量の出血を起こし、生命が危ぶまれる重篤な状態に至った。合計18リットルの輸血を行うなどの治療が施された結果、10月上旬には放牧が可能な程度に病状が改善した。
引退後は北海道新冠町の優駿スタリオンステーションで種牡馬となった。種牡馬となったのちのオグリキャップは2代目の馬主であった佐橋が所有し、種付権利株を持つ者にリースする形態がとられた。これは実質的にはシンジケートに等しく（種牡馬の所有権が佐橋1人にある点が、権利株の所有者が種牡馬を共有するシンジケートと異なる）、その規模は総額18億円（1株3000万円（1年あたり600万円×5年）×60株）であった。1991年のゴールデンウィーク（5月5日）にはオグリキャップを見学するために、当時の新冠町の人口に匹敵する6000人が優駿スタリオンステーションを訪れた。
野山に棲息している狸（たぬき）たちが人間を化かしたり不思議な行動を起こしたりすることは、史料・物語または昔話・世間話・伝説に見られ、文献にも古くから変化（へんげ）をする能力をもつ怪しい動物・妖怪の正体であると捉えられていた一面が記されている。ひろく認識されている最古の例としては奈良時代の『日本書紀』の推古天皇のくだりに「春二月陸奥有狢。化人以歌」（「春2月、陸奥国に狢あり。人となりて歌をうたう」の意）と記述があり、次いで『日本霊異記』、『宇治拾遺物語』、『古今著聞集』など平安時代から鎌倉時代にかけての説話にも「狸」という漢字で示された獣が話に登場している。江戸時代以降は、たぬき、むじな、まみ等の呼ばれ方が主にみられるが、狐と同様に全国各地で、他のものに化ける、人を化かす、人に憑くなどの能力を持つものとしての話が残されている。狢（むじな、化け狢）猯（まみ）との区別は厳密にはついておらず、これはもともとのタヌキ・ムジナ・マミの呼称が土地によってまちまちであること・同じ動物に異なったり同一だったりする名前が用いられてたことも由来すると考えられている。関西ではまめだ（豆狸・猯）、東北地方ではくさい、くさえ（くさいなぎ）などの呼ばれ方もあるが、いずれも動物としての呼称と共通したものである。文章表現としては漢語を用いた妖狸（ようり）や怪狸（かいり）、古狸（こり）などの熟語も存在する。人間を化かすほか、化け狸の大きな特徴にはふくらませた腹部を叩いて腹つづみを鳴らす（狸囃子）、巨大な陰嚢を用いて人間を襲ったりする、などが挙げられ。いずれも江戸時代から狸の特徴として絵画や物語などを中心に確認でき、大きな陰嚢については「狸の金玉八畳敷き」という狸全般に関する慣用句から発生したものと考えられている。八畳敷きの陰嚢を畳敷きの座敷や大きな寺院とみせて人を化かそうとするが、そこに煙草の火あるいは針などを落とされて狸が失敗をする話は昔話として日本各地で明治から昭和前期にかけても広く採取されている。狸が人間を化かす話など京都・大阪・江戸などの都市部や各地の城下町では狐による話と同様に親しまれた。沖縄県や島嶼部（南西諸島、伊豆諸島）を除くほぼ日本全国各地に昔話や伝説が存在するが、佐渡島（新潟県）や淡路島（兵庫県）、四国には狢・狸に関する伝説が近世から数多く記録され、特に残されている。