ワイキキビーチやフォート・デルッシー・ビーチのビーチフロントには大型ホテルや高級ホテルが点在してるほか、カラカウア大通り沿いやクヒオ通り沿い、カイマナビーチやアラワイ・ヨットハーバー沿いにも大型ホテルや中級ホテル、コンドミニアムが多数建っている。
ワイキキ地区の中心部にはカラカウア大通りとクヒオ通り、アラワイ大通りの3本の通りが横断し、ルワーズ通りやリリウオカラニ通り、カパフル大通りなどが縦断している。アラモアナ地区までは車で5-10分程度、ホノルルのダウンタウンまでは15分程度、カハラ地区まで20分程度、ホノルル国際空港までは30分程度である。なお、ワイキキエリア内に州間高速道路の出入り口は設けられていないが、州間高速道路H-1号線のExit 23まで7、8分程度の至近距離にある。
現在は、ホノルル市における最大のリゾート地域、そして繁華街として、メインストリートのカラカウア通りやクヒオ通りを中心に、多数のリゾートホテルやコンドミニアム、ショッピングセンターや飲食店などが建ち並ぶ。季節を問わず世界各国から多くの観光客が訪れ、中でも日本人観光客はその大半を占める。なお、ワイキキビーチに隣接して建つホテルの多くが建築後30年から50年以上と老朽化している上、新たに建築するスペースもないことから、世界的に進むリゾートホテルのさらなる高級化、大型化に対応できないとして危惧されていた。しかし、2008年には「ヒルトンハワイアンビレッジ　ビーチリゾート&スパ」に新しいタワーがオープンしたほか、2009年11月には「トランプ・インターナショナル・ホテル・ワイキキ・ビーチ・ウォーク」が新規オープン。また、2016年7月15日には「ザ・リッツ・カールトン・レジデンス・ワイキキ」が新規オープンした。また、人工砂浜であるワイキキビーチの砂浜の面積が狭くなってきていることから、2011年より250万ドルを費やして砂の補給を行い、砂浜の幅を約10メートル以上拡大することになった。2012年に工事は完了した。
しかし、戦後には航空機の発展が進んで観光客が急増したことに伴い、シェラトン・プリンセス・カイウラニ、シェラトン・ワイキキ、ヒルトン・ハワイアン・ビレッジ・ビーチ・リゾート&スパ、ハイアットリージェンシーなどの大型高層ホテルやコンドミニアムが1950年代から1980年代にかけて次々と建てられ、ハワイにおける観光の中心地となった。1954年には日本航空がホノルルへの乗り入れを開始し、後にワイキキに支店を開設した。1963年には日本の国際興業がシェラトン・プリンセス・カイウラニをシェラトン・ハワイ社から買収、日本資本によるハワイへの投資のさきがけとなった。翌1964年には日本人の海外旅行が自由化され、日本交通公社（現在のJTB）がホノルルに支店を開設した。1972年には横浜岡田屋がワイキキに店舗を開設したほか、日本料理店も多数が営業し、さらに1980年代末のバブル期にかけては、ワイキキのホテルの90%以上が日系企業の所有という状態になった。
アメリカも1941年12月より参戦した第二次世界大戦中には、日本軍の上陸が予想されたことから、海岸には有刺鉄線が貼りめぐらされた上に、ロイヤル・ハワイアン・ホテルが軍に接収され、さらに灯火管制や夜間外出禁止令が行われ、観光地としての発展は止まることとなった。
ハワイ港、そしてホノルル市のダウンタウンから至近の距離であったこともあり、1898年にハワイがアメリカの自治領として併合された3年後の1901年に、「モアナホテル」がワイキキ初の大型ホテルとして開業した（木造4階建・75室）。以来、1910年代から1920年代にかけて、「ロイヤル・ハワイアンホテル」や「ハレクラニホテル」など、大型客船でハワイを訪れるアメリカ人観光客を狙ったアメリカ本土資本のホテルが複数建設された。なお、現在は砂浜が有名だが、ワイキキ・ビーチにはもともと砂浜はなく、1920年代から1930年代にかけて、オアフ島北部のノースショア、カリフォルニア州のマンハッタンビーチから白砂を運んで作られた人工の砂浜である。
彼女は、ヴァージニア・ルイーズ・ウィリアムス (Virginia Louise Williams) として生まれたが、同名の母ヴァージニア・ルイーズと区別するために（「おチビさん」といった含意の）ミッヂという通称で知られ、カリフォルニア州トゥーレアリ郡のアレンズワース (Allensworth) にあるアフリカ系アメリカ人の農業コミュニティで育った。祖父ジョシュア・シングルトン (Joshua Singleton) は、黒人分離主義運動の指導者だったベンジャミン・"パップ"・シングルトン (Benjamin "Pap" Singleton) の息子であった。ジョシュアは、1909年にアレンズワースの入植地が開かれたときに家族を連れて当地へ移住し、シングルトン家はアレンズワースでは有力な存在となった。ミッヂの母ヴァージニア・ルイーズ・ウィリアムスは、シングルトン一家の食料雑貨店の経営を手助けしており、他方ではアレンズワースにおけるガールスカウト運動の手助けもしていた。アレンズワースでは、地下水にヒ素が含まれており、計画されていた新たな水源からの水の供給が実現しないことが明らかになると、コミュニティの経済的希望は動揺しはじめた。住民の多くがこの土地を去ることとなり、ウィリアムス一家もここを離れた。母ヴァージニア・ルイーズはカリフォルニア州オークランドへ1925年に移ったが、ミッヂやその兄弟たち、ジョン、ルイス、チャールズ、ロバートは、アレンズワースに残った。1929年、ミッヂと兄弟は、再婚した母とおじヘンリー・シングルトン (Henry Singleton) と一緒に住むため、カリフォルニア州バークレーに移った。ウィリアムス一家は、才能にも恵まれていた。祖父ジョシュアは元音楽教師で、母ヴァージニア・ルイーズはダンスの教師、おじヘンリーはヴァイオリンを弾いた。また、片親が異なる兄弟（half-brother）にはジャズ・ミュージシャンとなっていたレスター・ウィリアムス (Lester Williams) がいた。やがてミッジは、兄弟のうち3人とザ・ウィリアムス・カルテット (the Williams Quartette) という歌と踊りのグループを結成し、サンフランシスコ＝オークランド地域で、定期的に教会や劇樹に出演するようになった。