トビー・フォックスは本作の開発に2.7年を費やした。制作資金は、Kickstarter上のクラウドファンディングキャンペーンを通じて調達された。キャンペーンは2013年6月25日に始まり、当初の目標金額は5,000ドルだった。終了したのは2013年7月25日で、2,398人から51,124ドルが集まった。実に目標金額の10倍以上である。まず、フォックスはゲーム制作システムのGameMaker: Studioで戦闘システムを作り、その後ゲーム本編の制作に入った。フォックスはいわゆるJRPGのファンであるが、古いRPGのデザインにはかねてから退屈しており、そういったものにとらわれないゲームを作りたいと考えていた。開発にあたって目指したのは、「興味をそそられるキャラクター」をゲームに吹き込むこと、そして、「ゲームならではの表現媒体をストーリーテリングの道具として活かし、ストーリーとゲームシステムとを別々のレベルで扱うようなことはしない」ことである。グラフィックの一部分を除けば、フォックスはほとんど全編を1人で制作した。他人には頼らず作ろうと決心していたのである。しかし、フォックスにはゲーム開発の経験がほとんどなかった。子供のころは、3人の兄弟と一緒に『RPGツクール2000』でゲームづくりを楽しんでいた。しかし、それも完成までこぎつけたことはほとんどなかった。高校時代には『MOTHER2』のROMハックに取り組み、いくつか作品を残した。ゲーム開発のキャリアはそれだけだった。メイン・アーティスティック・アシスタントとしてテミー・チャン (Temmie Chang) が参加し、スプライトとコンセプトアートを多く手がけている。フォックスは考えでは、もっと大人数のアーティストチームが加わっていたとしても、グラフィックの方向性は変わっていなかっただろうという。「プレイヤーが愛着を抱くのは、細かく描き込まれたキャラクターじゃない。シンプルに描かれたキャラクターのほうなんだ。そう確信している」。特に、シンプルなグラフィックを用いると、視覚的なギャグが使いやすいというメリットがあったという。
『Undertale』は見下ろし型のRPGでありプレイヤーはモンスターの住処となった地底世界の町や洞窟を探索し、地上世界へ帰還することを目指す。プレイヤーはある1人の子供を操作し、行く手をさえぎるパズルを解いたり、モンスターに戦いを挑まれたりしながらストーリーを進めていく。戦闘ではモンスターを殺したり、逆に逃がしたり友達になったりすることもでき、プレイヤーの決断次第である。イベントやランダムエンカウントでモンスターと遭遇すると、バトルモードが始まる。プレイヤーが戦闘中に取ることのできる行動は「たたかう（FIGHT）」「こうどう（ACT）」「アイテム（ITEM）」「みのがす（MERCY）」の4つに大別される。「たたかう」でモンスターに攻撃を仕掛ける場合は、プレイヤーはタイミングよくボタンを押すことでダメージを上げることができる。敵を倒すとEXPとゴールド（GOLD）が手に入る。「こうどう（ACT）」を選択すると、敵に対して非暴力的な行動を取ることができる。選べる行動の内容は、敵によってさまざまである。適切な行動でモンスターに応じると、「みのがす（MERCY）」で敵を「逃がす（Spare）」選択肢が有効になり、殺すことなく戦闘を終えることができる（この場合はゴールドのみを得る）。ボス戦の構成は若干異なっており、このバトルの中でモンスターはプレイヤーと会話を交わすことになる。これを平和的に切り抜けるためには、基本的にこの会話が続くまでの間、HPを守り続ける必要がある。このプレイを通じ、プレイヤーはモンスターの振る舞い方や考え方を理解するようになっていく。モンスターの攻撃パートは弾幕系シューティングのようなシステムになっており、赤いハートマーク（プレイヤーの自機）を操作して、モンスターの攻撃に当たらないよう避ける。ゲームが進むにつれて新しい要素が加わる。たとえば、色がついている攻撃は、動かずにやり過ごしたり、逆に止まらず動いてすり抜けたりしなくてはいけない。さらに、一部のボス戦ではハートマークの操作方法自体が変わる。さらに、本作ではメタフィクション的な要素がたびたび登場し、システム面・ストーリー面の両面で重要な役割を果たしている。たとえば、二周目以降のプレイでは、以前の周回プレイで取った行動に応じてボス戦での会話内容が変わったりもする。本作の特徴は、敵を殺したのか逃がしたのかによって、ストーリーが分岐したりエンディングが変化したりするという点にある。もちろん、敵を一体も殺さずにゲームクリアすることも可能である。また、敵の攻撃はプレイヤーの接し方しだいで変わる。攻撃以外を選択すれば、基本的に敵の攻撃の手は緩むことが多い。逆に、攻撃を仕掛ければ熾烈になっていく。
「生玉」と「亀屋」の場は、現行の舞台ではいずれも廃滅し上演されないが一通り解説しておく。現在「生玉」の場に当たる台本は伝わっておらず、「亀屋」の場の台本については国立国会図書館デジタルコレクションで公開されており、それによれば原作とした『けいせい恋飛脚』上の巻の「飛脚屋の段」とは内容が書替えられている。原作『けいせい恋飛脚』で出てきた梅川の兄梅川忠兵衛は出ず、その代わりの役として新口村の忠三郎が医者の道哲とともに亀屋を訪れる。道哲もじつは梅川の父ではなく、かつてその父に仕えた家来筋の者ということになっている。さらに梅川の父が武士だったのも、もとは京都数珠屋町に住む裕福な町人だったらしい人物に身分が変更されている。それが零落して大和国新口村へと移り、そこで手習いの師匠をしていたが、その教え子のひとりが養子へ行く前の忠兵衛で、その遺言として大坂新町に身を売った一人娘のお梅、すなわち梅川のことを忠兵衛に託す。そして大坂へ来た忠兵衛は、梅川を探すために新町の遊郭に出入りし、梅川を見つけたのちは互いに深い馴染みとなった…という話になっているのである。忠兵衛が梅川の身請けにこだわるのも、梅川の父親から梅川のことを頼まれたという義理もあってのことだとする。利兵衛（利平）についても敵役であることは変わらないが、これにチャリがかった性格を原作よりもふくらませている。八右衛門と企んで忠兵衛に毒を飲まそうとするが、自身が毒を飲んでしまい暑さにのぼせあがり、さらに浴衣姿の忠三郎を見て幽霊と思い込みおびえる滑稽さなど、役者にとってはしどころが多いように書替えられている。このように「亀屋」は原作『けいせい恋飛脚』の筋を変えているので、当然「生玉」の場においても、原作とは内容が違うことになる。つまり生玉神社で毒を飲んで死んだと見せかけたのは、梅川の兄忠兵衛ではなく新口村の忠三郎であり、医者道哲の正体も違う。ただしそのほかは、のちにおすわが金を持ち出そうとしたときの台詞に、「願立てに日親様へ参詣の戻りかけとて、思わずきのふ生玉の水茶屋で立聞きすれば、忠兵衛様と梅川殿の事…」とあり、おおむね原作に沿った筋だったと見られる。なお亀屋の養母の名について原作では「妙閑」としており、『恋飛脚大和往来』においても通常は「妙閑」であるが、国立国会図書館デジタルコレクション公開の台本では役名が「おさの」となっている。寛政8年（1796年）正月に大坂角の芝居で『恋飛脚大和往来』が上演されたとき、澤村国太郎演じる養母の名が「かめやおさの」となっており、この台本の内容も或いはこの時のものである可能性があるが、確かなことは不明である。また利兵衛が神酒徳利に毒を仕込んだとき、「四条の芝居で吾妻がした小栗判官の狂言から思ひ付いたこの趣向」というせりふがあるが、これもいつのことか明らかではない。