1878年（明治11年）8月、精鋭である筈の近衛砲兵が反乱を起こすという竹橋事件が起こり、軍と政府に衝撃を与えた。また、自由民権運動の影響を帝国陸軍が受けることを防ぐために、軍人勅諭が出された。ここでは「忠節・礼儀・武勇・信義・質素」の徳目を掲げるとともに、その中で政治不干渉を求めていた。しかしながら、陸軍将校のうち官衙、とりわけ中央勤務の者は官僚機構の側面も有しており、古くは薩摩藩・長州藩等出身者とその他の藩又は幕府出身者との対立があった。近代的将校教育制度確立後は、兵科間・陸大出身者と非出身者間・派閥間（皇道派と統制派）同士の対立など、無数の内部的な抗争を生みやすい状況であった。また、昭和期には関東軍など外地に所在する現地部隊が、中央（参謀本部）の統制を充分に受けずに行動するなどの問題点も抱えていた。1945年11月28日、最後の陸軍大臣下村定大将は敗戦後の第89回帝国議会において、斎藤隆夫代議士からの質問に対して、帝国陸軍を代表して以下のごとく問題点を総括している。「軍国主義の発生に付きましては、陸軍と致しましては、陸軍内の者が軍人としての正しき物の考へ方を過つたこと、特に指導の地位にあります者がやり方が悪かつたこと、是が根本であると信じます、……或る者は軍の力を背景とし、域る者は勢ひに乗じまして、所謂独善的な横暴な処置を執つた者があると信じます、殊に許すべからざることは、軍の不当なる政治干与であります……私は陸軍の最後に当りまして、議会を通じて此の点に付き全国民諸君に衷心から御詫びを申上げます……此の陸軍の過去に於ける罪悪の為に、只今斎藤君の御質問にもありましたやうに、純忠なる軍人の功績を抹殺し去らないこと、殊に幾多戦歿の英霊に対して深き御同情を賜はらんことを、此の際切に御願ひ致します」（「……」は省略部分）これが、帝国陸軍解体直前の陸軍大臣による総括であった。このように、陸軍指導者が軍人としての正しい振舞い方を誤り、また、軍人勅諭でも禁止されていた政治関与を行ったことを国民に対して明確に謝罪するとともに、全ての軍人が誤ったわけではなく、純忠なる軍人もいたことを否定しないように請願して演説を終えた。なお、直後に同席していた米内光政海軍大臣にも答弁が求められたが、米内は斎藤の質問には海軍大臣に答弁を求めることが議事録にないことを理由に拒否し場内の憤激を買った。
後にコンビを組むことになる「カンニング竹山」こと竹山隆範は小学校と中学校の同級生であり、中島は小学校時代は1年生の時から近所の池で竹山と一緒に釣りなどを行っていた。高校時代にも竹山のやっていたバンドのライブなどを見に行っていた。また、中島は田村英里子などアイドルの親衛隊をやっていたこともあり、高校中退からしばらくは進学も就職もせずに親衛隊の活動に夢中になっていた。親衛隊活動を始めてから1年で、田村英里子の親衛隊の九州支部長に昇格したという逸話がある。カンニング結成前の竹山の相方であったケン坊田中も小学生時代の同級生になる。高校は1年生の時に中退しているが、未成年喫煙によって2度の停学を言い渡されており、2度目の停学の際には家族に内緒で退学届を提出した。板前を目指し、福岡の日本料理屋で板前修業するも腕が良いのでいじめられ、1年ほど経過したある日修業の辛さに嫌気が差して自身をいじめていた先輩をボコボコにして、店を飛び出して上京。親衛隊時代の知り合いの家に泊めてもらっていた後に偶然にも定食屋で竹山と再会。中野の惣菜屋で副店長としてアルバイトをしながら、プライベートではほぼ二人で遊び歩いていた。東京ディズニーランドもお台場も皇居も竹山と2人で行ったという。上京して1年後、福岡時代には断っていた竹山からのお笑いコンビ結成の誘いを了承し、一緒に芸を始めた。当時は渡辺プロダクションに所属。しかしながら一向に人気が得られずにクビになり、田村英里子の親衛隊をやっていた縁でサンミュージック企画に拾ってもらう。竹山は後にこの時の様子を「（田村と一緒になれて）人生で一番うれしそうだった」とライブで振り返っている。その後、サンミュージックのお笑い班が潰れたのでクビになる。それからしばらくして個人事務所に所属するも、ある日バイクで車と接触事故を起こし一方は無灯火、もう一方は信号無視とどちらにも非があったが、中島は先方から50万円もの示談金を請求される。売れない芸人にとって50万円は大金であり、普通に働くしかないと芸人をやめようと考えた。しかし、スポーツ新聞で見かけた消費者金融の広告を頼りに借金を150万円行ったことで廃業危機は回避するも、ここからカンニングの借金生活は始まった。借金しながら遊びまくるが、2人だけの個人事務所所属なので芸人としての活動はまともに行わず、27歳の頃に個人事務所が倒産した時点では300万円の借金を背負っていた。27歳の時にブッチャーブラザーズに助けられる形で再度サンミュージックに所属。しかし1年後、28歳の芸人は当時としては芸人として高齢であるという考えや面白くないという理由から事務所をクビになりかける。その時ブッチャーブラザーズのリッキーの預かりになることによって首の皮一枚で芸人生命を保った。そこでリッキーからキレ芸を提案されて、以降カンニングはキレ芸を行うことに。信憑性はあるかどうか怪しいが、竹山の単独ライブでの発言によると、借金は債務整理ではなくパチスロで稼いで返したという。30歳になるかならないかという頃にはお笑いの大会で優勝するなど実績を残し始めたが、テレビ番組のオーディションには箸にも棒にもかからなかった。そんな中『虎の門』のチーフプロデューサーである藤井智久に才能を認められ、テレビ番組に出演する切っ掛けをつかむと同時にテレビ番組での立ち振る舞いについていろいろと教わった。その間に『爆笑オンエアバトル』ではキレ芸を行ったところNHKの上役から叱られ、中島はそれに対してキレて怒鳴ったため『爆笑オンエアバトル』を出入り禁止になった。2002年（平成14年）頃よりテレビに出演するようになり、人気を得るようになった。2004年（平成16年）4月に結婚し、同年9月には長男が誕生した。