2016年、MLBドラフト11巡目（全体326位）でシカゴ・ホワイトソックスから指名を受けプロ入り。2018年8月31日、ボストン・レッドソックス戦でメジャーデビューを果たした。2019年シーズンは自動車の接触事故が原因での右肩の炎症から故障者リストに入って迎えることになった。その後、AAA級シャーロット・ナイツでプレーを続けていたが、6月28日にホワイトソックスから顔に打球直撃したため、残りのシーズンを全休すると発表された。複数の顔面骨折で歯も失い、手術も複数回必要なほどだった。
晴瀬ひろき作画の漫画も隔月連載され、2007年9月号より2008年3月号まで『月刊電撃コミックガオ!』、その後『月刊コミック電撃大王』（いずれもアスキー・メディアワークスより刊行）にて2008年6月号より2009年2月号まで連載された。全2巻。
ルトニ河に橋が架かり、運転が始まった大陸横断列車に乗ったアリソンたち4人。楽しい旅行になるはずだったが、車掌長や乗務員が突き落されたり殺されるという事件が発生。列車は、4人と犯人の標的と思われる人、その護衛でスー・ベー・イルの軍人ストーク少佐など一部の人間だけを乗せ、目的地へ急行する。謎の集団と遭遇するも、4人はそれぞれの長所を活かしてストーク少佐と共にそれを撃退。列車は道中のリリアーヌという街に到着し、旅は打ち切りとなる事に。その街にあった教会でベネディクトはフィオナに結婚を申し込む。そして、ヴィルの推理がストーク少佐の正体を明らかにする。
学校の冬季研修旅行でイクス王国（イクストーヴァ）に来ていたヴィルは、自由行動中にアリソンに“誘拐”される。ベネディクトにも会い、その帰り道の途中吹雪で迷った2人は辺境の村にたどり着く。村人達に薬を飲まされ閉じ込められ、迎えにきたベネディクトと共に村のフィオナという女性の家にかくまわれる。そこでフィオナは自分の素性をアリソン達に伝え、「私を首都へ連れて行って」と訴える。3人はその告白を信じ飛行機で首都に飛び、演説中の広場へと急行する。
ヴィルとアリソンはホラ吹きとして有名なお爺さんから「戦争を終わらせることができる価値がある宝の話」を聞いていた。ところが彼が役人と名乗る男によって連行されてしまう。誘拐だと見抜いた2人は、犯人を追跡していくうちにスー・ベー・イルに不法侵入する。軍用基地に忍び込み拘束されていたお爺さんから、宝のありかと彼の正体を聞いた2人は、追ってきたスー・ベー・イルの軍人・ベネディクトを味方につけついに宝を発見する。
10歳の時バーミンガムの劇団「Stage2 Youth Theatre Company」に入団 し、以来舞台俳優としても活動している。2010年から2012年まで、イギリスのBBCのテレビドラマ『ドクター・フー』において、マット・スミス演じる11代目ドクターのコンパニオンにしてカレン・ギラン演じるエイミー・ポンドの夫、ローリー・ウィリアムズ役を務める。一方で、リドリー・スコット監督の『ロビン・フッド』（2010）で馬丁役で出演。英国のロックミュージシャン、イアン・デューリーの人生を描いた映画『セックス&ドラッグ&ロックンロール』（2010）ではイアン・デューリー&ザ・ブロックヘッズのメンバーであるミッキー・ギャラガーを演じた。
2015年に行われた『世にも奇妙な物語』の人気投票では27位にランクインし、同年11月21日放送の『世にも奇妙な物語 25周年記念!秋の2週連続SP 〜傑作復活編〜』にて新たなキャスト・スタッフでリメイクされた。 監督を務める都築淳一は「名だたる先輩たちがその完成度に嫉妬した、そんな作品をぜひ自分の手で復活させてみたい、と思い選びました。楽しみであると同時にプレッシャーも感じていますが『世にも奇妙な物語』がさらなる飛躍を遂げるような作品に創り上げます」と意気込みを明かした。主演に和田アキ子が本作初出演。女性が男性役主人公を務めるのは番組史上初の試みである。
2017年7月1日、ビクター・オラディポ、ドマンタス・サボニスとのトレードでオクラホマシティ・サンダーへ移籍した。2017年11月10日に行われたロサンゼルス・クリッパーズ戦でシーズン・ハイとなる42得点、9リバウンド、7アシストを記録、試合はサンダーが120-111で勝利した。12月27日に行われたトロント・ラプターズ戦で33得点、チームのゲーム記録タイとなる7本の3ポイントを記録、試合はサンダーが124-107で勝利した。2018年1月27日、負傷したデマーカス・カズンズの代替として、2月18日にロサンゼルスのステイプルズ・センターで行われるNBAオールスターゲームへの出場が発表された。2月1日に行われたデンバー・ナゲッツ戦でシーズン・ハイとなる43得点を記録、試合はナゲッツに127-124で敗れた。4月11日に行われたメンフィス・グリズリーズ戦で40得点、8本の3ポイントを記録、試合はサンダーが137-123で勝利した。4月15日のプレーオフ1回戦、対ユタ・ジャズの初戦で36得点、チームのプレーオフ記録となる8本の3ポイントを記録、116-108で勝利した。シーズン終了後FAとなり、自身の地元であるロサンゼルス・レイカーズへの移籍が予想される中、2018年7月に4年1億3700万ドルでサンダーと再契約を結んだ。サンダー2年目となる2018-2019シーズンも好調を維持。2019年12月5日に行われたブルックリン・ネッツ戦では移籍後最多の47得点を記録、試合はサンダーが114-112で勝利した。なお、この試合でキャリア初の決勝点を記録した。