2003年のMLBドラフトでボストン・レッドソックスにドラフト24巡目指名され入団した。この年は、傘下ショートシーズンAのローウェル・スピナーズでプレーした。ここでは、58試合に出場し、打率222、0本塁打、19打点、46安打を記録した。2004年は、まず傘下Aのオーガスタ・グリーンジャケッツでプレーした。ここでは、38試合に出場し、打率270、1本塁打、15打点、38安打を記録した。その後、傘下アドバンスAのサラソータ・レッドソックスへ昇格した。ここでは、82試合に出場し、打率257、1本塁打、23打点、79安打を記録した。2005年は、傘下アドバンスAのウィルミントン・ブルーロックスでプレーした。この年は、116試合に出場し、打率233、0本塁打、38打点、94安打を記録した。2006年は、まず傘下アドバンスAでプレーした。ここでは、94試合に出場し、打率265、4本塁打、36打点、87安打を記録した。その後、傘下AAポートランド・シードッグスへ昇格した。ここでは、8試合に出場した。2007年は、まず傘下アドバンスAのランカスター・ジェットホークスでプレーした。ここでは、18試合に出場し、打率379、0本塁打、15打点、25安打を記録した。その後、傘下AAへ昇格した。ここでは、105試合に出場し、打率253、4本塁打、33打点、89安打を記録した。2008年も、傘下AAでプレーした。ここでは、124試合に出場し、打率242、5本塁打、50打点、107安打を記録した。オフには、プエルトリコのウィンターリーグであるリーガ・デ・ベイスボル・プロフェシオナル・ロベルト・クレメンテに参加し、レオネス・デ・ポンセでプレーした。ここでは、33試合に出場し、打率247、0本塁打、5打点、24安打を記録した。2009年は、まず傘下AAでプレーした。ここでは、67試合に出場し、打率175、1本塁打、13打点、34安打を記録した。その後、傘下AAAのポータケット・レッドソックスへ昇格した。ここでは、20試合に出場し、打率167、1本塁打、8打点、10安打を記録した。同年限りで退団した。オフには、前年同様にリーガ・デ・ベイスボル・プロフェシオナル・ロベルト・クレメンテに参加し、レオネス・デ・ポンセでプレーした。ここでは、36試合に出場し、打率300、0本塁打、15打点、30安打を記録したリーガ・デ・ベイスボル・プロフェシオナル・ロベルト・クレメンテに参加し、レオネス・デ・ポンセでプレーした。
当初アメリカ軍は本機がBf109である可能性を推測したが、Bf109のラジエーターは主翼に設置されており形状が異なるために、何の根拠もなく日本の同盟国であったイタリアのマッキ202のコピーと判断していた。このため、三式戦闘機にはイタリア系移民に多い「Tony」というコードネームがつけられた。その後の調査で日本のオリジナル機とわかり、1943年11月の「航空機識別帳」に修正して記載された。アメリカ軍のパイロットには、三式戦闘機とは戦いやすかったとし、あるいは対決を好んだ。火力と降下性能は従来の日本機より優秀だが、上昇性能・速度性能共に優れてはおらず、旋回性もP-40に対して互角であり、総じてP-40Nと互角と判断していた。またP-38から見れば、三式戦闘機は他の日本戦闘機に比べて多少優速だが、P-38の最高速度に及ぶものではなく、さらに格闘戦も他の日本機より苦手であるために対戦しやすかった。そして特に高度6000m以上ではP-38の方がずっと高速だった。なおP-38は常に4機または2機編隊を崩さずに戦闘を行うことを旨としており、また12.7mm機関砲4門に20mm機関砲1門と言う強力な武装を備えていたことから、日本陸軍の主力である一式戦闘機「隼」相手には、その貧弱な武装（12.7mm機関砲2門）から、そして日本軍機の機動力を無視して雌雄を決せられる、真正面から向き合い攻撃しあう対進攻撃を好んで用いていたが、三式戦闘機は一式戦闘機に比べて格段に強力な武装を持っており、さらに液冷戦闘機特有の比較的小さな前方投影面積もあり、この戦法の有効性は損なわれていた。ただし三式戦闘機は、敵機が他の日本機、例とすれば零式艦上戦闘機や一式戦闘機に対して取った戦術同様、降下で離脱しようとした時、特に比較的低高度では、これに食い付くことができた。1944年のフィリピン戦で三式戦闘機を相手としたF6Fのパイロットも、他の日本機より戦いやすかったとしているようだ。ニューギニアで三式戦闘機と戦ったアメリカの第35戦闘飛行隊、P-40Nのパイロットらも、P-40Nに勝る機体ではない、運動性の高い一式戦闘機の方が怖い、火力と降下速度は従来の日本機より上だが上昇性能と運動性能は劣っており加速性能も良くない、などと証言したという。だが前線のパイロットからの評価と対照的に、アメリカ軍が1943年に鹵獲機体を用いた評価・試験の結果「陸海軍合同識別帳」がまとめられ、この資料の中では三式戦闘機を「重武装と良好な防弾性能を備えた素晴らしい機体」と高評価している。また日本本土での迎撃戦において最も活動したのはTonyであったと評している。この識別帳の1943年11月版では、最高速度584km/h、武装を12.7mm機関銃2門、7.7mm機関銃2門と、日本側の数値と矛盾しないデータが示されている。また1944年8月版では武装を20mm機関砲2門、12.7mm機関銃2門とし同時に最高速度を573km/hに減じて収録されている。なお1945年のレポートでは、ハ140を搭載した三式戦闘機二型 - TonyIIについて、高度8,500mで最大速度680km/hなどと過大な表記がみられている。一方で米海軍航空情報部の評価は辛辣で「米軍戦闘機と比べ、FM-2より水平速度で優る以外はほとんどの面で劣っている。特にP-51に比べると大きく劣る。」とされている。