歯科医院から医薬専門の広告会社勤務時代は仕事一筋で趣味と呼べるものはなかったが、2005年から中学時代に吹いていたクラリネットを再開した。理由は映画『スウィングガールズ』を観て中学の吹奏楽部時代を思い出したからとのことである。中学1年の時に父親に買ってもらった古いクラリネットを大事に持っていて、再開当初はそれを吹いていた。現在は、ドイツ・オーストリアクラリネット愛好会の「ホルツの会」に所属し、日本クラリネット協会の会員でもある。協会では常任理事も務めた。2008年8月には、パルテノン多摩で開催されたクラリネット・フェスティバル2008の協会ガラコンサートのスタッフ・アンサンブルにおいて日本国内のトップクラリネット奏者たちと共演している。2011年秋から2015年春までは室内オーケストラである「ろうさいの森アンサンブル」に所属し演奏会にも出演した。2013年暮れに指の怪我でクラリネットがうまく吹けなくなった後は、歌に転向し日墺文化協会ヴィナーリートの会などで、ヴィナーリートやオペレッタの歌曲に積極的に取り組んでいる。クラシック音楽全般が好きで、読売日本交響楽団、新国立劇場オペラ、日本オペレッタ協会の会員にもなっている。若手の演奏家の支援にも熱心で、演奏会への支援や小さな演奏会やオペラにも足を運んでいる。会社設立後は高校以来の乗馬も再開し、現在は八王子乗馬倶楽部の正会員である。祖父が陸軍の野砲連隊将校で馬術にも長けていたことから小さい頃から馬には興味があったようだ。乗馬では「馬場馬術」を専攻している。また、オーストリアの文化に興味を持つことからソシアルダンス、特にウィンナワルツに取り組み、舞踏会やダンスパーティにも参加している。ダンスはスタンダードもモダンも両方踊る。2014年2月と2018年2月にはウィーンで毎年開催される世界最高峰の国立歌劇場舞踏会に正式に参加している。他にもウィーンで開催されるさまざまな舞踏会に度々参加している。2015年9月には、世界最大のオペレッタ・フェスティバルである「メルビッシュ湖上音楽祭」の日本公演時にルドルフ・ビーブル指揮によるヨハン・シュトラウス『こうもり』の第二幕、三幕に合唱団とともにエキストラ出演を果たした。2019年は1869年（明治2年）に日本とオーストリア・ハンガリー二重君主国の間で結ばれた日墺修好通商航海条約からちょうど150周年を迎える年にあたり、それを記念し祝賀するために11月に開催される「日墺友好150周年記念舞踏会」の開催に参画し、実行委員を務めている。
退社後はフリーランスとなり、金銭的に苦しい時期もあったが、徐々にコラムニストとして取材や執筆、講演活動、メディア出演などを行うようになった。2000年に漫画『軽井沢シンドローム』を読んだことをきっかけに軽井沢に家を建てた。「軽井沢に籠って小説でも書こうか」と思っていたという。2015年4月現在、東京都内、兵庫県尼崎市、長野県軽井沢町に自宅があった。フリー後、よしもとクリエイティブ・エージェンシーとマネジメント契約を結び、東京と大阪のテレビ局・ラジオ局で多くのレギュラー番組を担当。かつては、月曜の日本テレビ『スッキリ!!』の後、大阪に移動して月・火夕方に朝日放送『ムーブ!』に出演した後、すぐ東京に戻り、TBSラジオ『ストリーム』の「コラムの花道」に出演し、さらに金曜収録『そこまで言って委員会』、土曜の生放送の『あさパラ!』、土曜収録の『ビートたけしのTVタックル』、さらには月曜夜や金曜夜には『ムーブ!』の知られてたまるか!のロケ、というような生活をしていた。2002年と2009年に、北朝鮮による日本人拉致問題解決を求める意見広告をニューヨーク・タイムズに掲載する運動を行った。「意見広告7人の会」呼びかけ人（残りの6人は有田芳生、加藤哲郎、重村智計、高世仁、日垣隆、湯川れい子）。『SPA!』2005年3月8日号の巻頭頁にて、「大地震と南京事件」と題し、「津波の犠牲者30万人。同数の遺体を南京市内に埋めたらどうなるか？」「南京市の城壁は総延長34キロ。数キロ四方の街の中」「それこそ枡に遺体を盛ったような状態」と主張した。新党日本代表の田中康夫を支援していた。2006年8月に執行された長野県知事選挙では田中康夫が落選・元衆議院議員で国家公安委員長を歴任した村井仁が当選をした。2006年7月16日と2007年12月25日に、小沢一郎政経研究会 ・改革国民会議からそれぞれ講演依頼をされ、その謝礼として現金50万円ずつを受け取っている。また福島第一原子力発電所事故後は、保守の立場から脱原発を主張した。2012年7月2日に放映されたワイドショー『スッキリ!!』においては、関西電力大飯原発3号機の再稼働を痛烈に批判。自分はイデオロギッシュな原発反対主義者ではないとする一方で、安全対策が不十分なまま、原発素人の政治家連中が見切り発車をしたとして、机を叩きながら「コンセンサスの手順が無茶苦茶だ」と強く反発した。また同年7月20日には、総理大臣官邸前での大飯原発再稼働に反対するデモ活動に参加。デモの集会では、福島みずほや湯川れい子と共に、再稼働を批判するスピーチを行った（当日の様子は自身のサイト「勝谷誠彦の××な日々。」で報告している）。かつては、反権力という観点からそして長年政権与党を担ってきたが故に組織全体も政治手法も硬直化していた自民党に極めて批判的であり、ブロードバンド映像配信ポータルサイト「日刊!たかじんのそこまでやって委員会」にて「自民党が政権に返り咲いたら日本から出ていく」とまで発言するほどであった。しかし、2009年から2012年にかけての民主党政権時代における民主党の数々の不手際や醜態を目にしたことで、現在は民主党に極めて批判的なスタンスを採っており、「民主党が政権をとる前に、あれだけ民主党に加担し、擁護し続けたのは自身の経歴における最大の恥。」と発言した。しかし民主党政権批判に転じた後においても、民主党元代表の小沢一郎が結党した国民の生活が第一結党記念式典で乾杯の音頭を取ったり、2015年12月9日には憲政記念会館において、辻元清美議員の「政治活動20年へ、感謝と飛躍の集い in 東京」という政治資金規正法に基づく資金集めのパーティに参加するなど、非自民の政治家との交流は続けた。一方で、安倍晋三首相の選挙応援のために出演番組を降ろされたり、兵庫知事選挙出馬時にも党の井戸敏三支援方針のために応援に回ることは出来ないが奮闘を祈ると言われていて連絡を取れる仲でもあるなど右派左派関係なく幅広い交遊関係を持った。2010年代に入ると、レギュラー番組の降板が相次ぎ、2017年3月に冠番組の「カツヤマサヒコSHOW」の終了をもってすべてのレギュラー番組が消滅。その後のメディア出演もなくなった。また、これに伴いよしもととの契約も解消となった。2017年4月27日、同年7月2日開票（6月15日告示）の兵庫県知事選に立候補を表明。「明るく楽しい兵庫県にしたい」と述べ、教育、観光振興に注力したい意向を記者会見にて語っていたが、落選した。