一時的にライバルたちを追い落とした後、シン・シャル・イシュクンはより重大な脅威に直面した。3世紀にわたってアッシリアの藩国であったバビロンは、アッシリアの混乱に乗じ、前626年それまで無名であったメソポタミア南部のカルデア人の指導者ナボポラッサルの下で反乱を起こした。メソポタミアの中心部で長い戦争が続いた。ナボポラッサルはバビロニアにおけるアッシリアの主要拠点ニップル市の占領を試みたが、アッシリアの増援軍によって敗北した。だが、ナボポラッサルはバビロン市民を味方につけ、バビロン市自体を支配することに成功し、前625年にバビロン市の王に戴冠された。アッシリア内の内戦により弱体化していたシン・シャル・イシュクンは最南部の都市ウルクを再占領したが、それまでにより多くの領土を失った。前623年、シン・シャル・イシュクンはバビロニア人とカルデア人の反乱を完全に粉砕するために大軍を率いてバビロニアへ侵攻した。だが、別の大きな反乱がアッシリア本国で勃発した。軍勢を北に戻したが、この軍勢もすぐさま反乱に加わり、反乱を起こした僭称者は何の抵抗も受ける事なく首都ニネヴェに到達し、王位を主張することが可能となった。次の数年間の歴代史はアッシリアの混乱のためにほとんど残されていない。しかしながら、最終的にシン・シャル・イシュクンは本国での反乱を押さえることができた。重大なことは、この反乱によってバビロニアの問題を解決するための貴重な時間が失われたことであり、この間にナボポラッサルはバビロニアの大部分に自らを統治者として認めさせた。前620年または前619年、ナボポラッサルはニップル市の占領に成功し、完全なバビロニアの支配者となった。だが、次の4年間、シン・シャル・イシュクンはナボポラッサルの除去を目指し、麾下のアッシリア軍をバビロニア中心部に野営させた。
シン・シャル・イシュクンはアッシュールバニパルの息子であり、恐らく最後のアッシリア王アッシュール・ウバリト2世（在位：前612年 - 前605年）の兄弟である。シン・シャル・イシュクンはほとんどのバビロニアの記録において立証可能な最後のアッシリア王である。シン・シャル・イシュクンの時代の史料が欠如しているため、彼について知られていることは僅かである。彼は前627年頃に即位したと見られる。強大なアッシュールバニパル王の死後、広大なアッシリア帝国は、支配者の地位を巡る一連の熾烈な内戦のため、解体を始めた。シン・シャル・イシュクンは激しい争い、内戦での立ち回りの失敗、そしてアッシリア帝国の混乱のために勢力を強めることができなかった。シン・シャル・イシュクンは、兄のアッシュール・エティル・イラニから権力を奪った僭称者シン・シュム・リシルから地位を取り戻さなければならなかった。この混乱の間、多数のアッシリアの植民地と従属国が無秩序状態を利用し、密かにアッシリアからの自立しようとし、その後アッシリアはカルデア人、バビロニア人、メディア人、ペルシア人、キンメリア人の脅威に直面した。
メカニズムは信頼性を最重視し、1960年代以前のロールス・ロイスやアメリカ製高級車などとも通底する、保守的で堅実な構造に徹している。重装備のリムジンボディを架装できるよう、シャーシは頑強なセパレートフレームとした。シャシ類は当時すでに無注油化が進んでいたが、「定期的にメンテナンスできる施設がある」という理由からあえて注油点検できるようにしている。サスペンションは前輪ダブルウィッシュボーン、後輪はリーフスプリングによる固定式とし、後輪駆動方式を採用する、一般的で手堅いレイアウトとなった。乗り心地には特段の配慮が為され、異音発生の抑制にも努力が図られた。エンジンは特別開発のV型8気筒OHV W64型 6,373ccで、日本製の乗用車用エンジンとしては史上最大であり、3トンを超える重量級車体を長時間連続巡航させ得る性能を確保した。プリンスは、一般市販車では日本の量産乗用車初の直列6気筒SOHCエンジン「G7型」「G11型」（2リッター-2.5リッター級）をいち早く投入する高速エンジン路線を推し進めていたが、ロイヤル用W64型の場合は、排気量が格段に大きいモデルということもあり、当時世界の高級リムジンで採用例の多かったV型8気筒とする堅実主義を採った。燃料供給は開発当時、まだ燃料噴射方式が一般化しておらず、大容量キャブレターに依った。ブローバイガス処理など、当時問題になり始めていた排気ガス対策には可能な範囲で対処している。ステアリングはリサーキュレーティング・ボール式で、パワーステアリング機構を装備し、重量車体の操縦に備えた。ブレーキも大容量型とされている。変速機構はコラムシフトタイプの3速AT（自動変速機）だが、アメリカ合衆国のマッスルカーにも比肩する大出力エンジンに対処でき、信頼性も確保された大容量ATを自力で製造することは、日本製の自動車用AT自体が発展途上であった当時、コストと技術の両面から非現実的であった。このため、純国産の方針からは外れるがやむを得ず、大容量自動変速機の量産・実用実績があるアメリカのメーカーから変速機を輸入調達することになった。実際に採用されたものは、ゼネラルモーターズ（GM）が量産していた「スーパータービン」シリーズの3速AT「スーパータービン400」である。これは外国車輸入会社の最大手であったヤナセ社長・梁瀬次郎らの協力・提言を得て公式に調達したもので、当時のGM製自動変速機としてはやや旧式なユニットだったが、同じGMの最新型よりも信頼性が高いことを重視して採用された。使用時の故障が許されない御料車という特殊用途のため、ブレーキと燃料系は二重系統とされるなど、危機管理に万全を期している。またパレードなどでの連続低速走行が多くなることを想定し、ラジエーターも大型化されてオーバーヒートを防ぐ対策も採られている。