1994年9月11日、中山競馬場のサラ系3歳新馬（芝1600m）にてデビュー、鞍上は岡部幸雄（10着)。その後3度目の出走となる10月2日、中山競馬場のサラ系3歳新馬（芝1600m)にて初勝利をあげる。勝ち時計は1分38秒1。この時の鞍上は蛯名正義であった。 1994年はこのほかにきんもくせい特別3着、府中3歳ステークス1着、ホープフルステークス3着と掲示板にこそ載るが勝ちきれないレースが多かった。1995年、休養に入ることなく翌年も走り、ジュニアカップを制して次の弥生賞では、馬場状態は重であったが2着に入った。クラシック戦線では皐月賞4着、東京優駿（日本ダービー）4着、セントライト記念4着をはさんで、菊花賞3着とクラシック皆勤を果たした。菊花賞後は、ディセンバーステークスに出走し2着となり、結局この年は掲示板を外さず、全て4着以上に入線している。1996年の中山金杯、ダイヤモンドステークスと連続して3着に入った後、不良馬場となった日経賞で重賞初勝利を飾った。次走の第113回天皇賞（春）にてサクラローレル、ナリタブライアンに次ぐ3着に入った。ここまでデビュー戦に10着となって以降、全てのレースで4着以内に入線となった。しかし、屈腱炎を発症し休養を余儀なくされた。1999年3月14日の中山記念 で約3年ぶりに復帰し8着。新潟記念2着を経てオールカマーを江田照男騎乗で出走し、2分12秒0というコースレコードで重賞2勝目を挙げた。このときの勝ち時計は2004年にコスモバルクの2分10秒1に破られるまで中山競馬場芝2200mレコードであった。この後、天皇賞（秋）に出走するも13着と大敗し休養に入りした。2000年は大阪杯10着から、中2週でエイプリルステークスに出走し3着、さらに中2週で第121回天皇賞（春）に出走し5着に入ったが、再び屈腱炎を発症し5月31日付けで引退した。
1954年11月22日、クレメンテは現在のルール5ドラフトにあたる制度でパイレーツから指名を受け、移籍。1955年4月17日にメジャーデビューを果たした。同年、124試合の出場で打率.255・5本塁打・47打点でメジャー1年目を終え、チームはリーグ最下位だったが、スポーティングニュース（1955年7月）によるとパイレーツのファンはクレメンテの守備と強肩に惚れ込んだという。1956年にはリーグ3位となる打率.311を記録する。1957年から3年間は、持病である背中の痛みや、相手投手の研究もあり低迷。1960年、打率.314・16本塁打・94打点と自己ベストを更新し、オールスター初選出を果たした。チームは33年ぶりにリーグ優勝を果たし、ニューヨーク・ヤンキースとのワールドシリーズでは4勝3敗で35年ぶりの世界一となる。クレメンテは全7試合に出場し、チーム最多の9安打を記録した。1961年、打率.351で初の首位打者となる。201安打・30二塁打・23本塁打・100得点と自己記録も更新した。オールスターでは初の先発出場を果たし、オールスター初安打を記録。1964年には自己最多の155試合に出場し、打率.339で2度目の首位打者を獲得。同年シーズン終了後にベラ・ザバラと結婚。1965年も打率.329で3度目の首位打者を獲得した。1966年には開幕前に監督のハリー・ウォーカーから25本塁打・115打点を希望されていたが、クレメンテはそれを上回る自己最高の29本塁打・119打点を記録。ナショナルリーグのMVPを27勝・防御率1.73・奪三振317の成績で投球三冠となったサンディー・コーファックスと争うことになったが、投票の結果はクレメンテが218ポイントに対して、コーファックスは208ポイント。10ポイント差でナショナルリーグMVPに選出された。1967年、自己最高の打率.357で4度目の首位打者を獲得。同年5月15日、クロスリー・フィールドで行われた対レッズ戦でクレメンテは、5打数4安打（3本塁打、1二塁打）を放ち、打点はチームの全得点である7打点を記録した。守備では本塁打性の打球を好捕する活躍を見せる。しかし、チームは7対8で敗れた。同試合は1968年版のパイレーツのメディアガイドで「クレメンテの最も輝かしい試合のひとつ」と評された。また、このメディアガイドはクレメンテがパイレーツ史上最高の選手となったと評している。クレメンテの活躍をファンと共に祝うため、パイレーツ球団によって1970年7月24日に「ロベルト・クレメンテ・ナイト」（Roberto Clemente Night）が催された。球団などから様々な記念品を贈られる予定だったが、クレメンテは記念品ではなくピッツバーグの小児科医のためのお金を希望。それに賛同してお金は小児科医に寄付された。同年8月22日から23日にかけて1901年以降のメジャーリーグでは初となる2試合で10安打を記録。チームは地区優勝を果たし、クレメンテは打率.352を記録した。レッズとのリーグチャンピオンシップシリーズでは3連敗でシーズンを終えた。1971年、チームは11年ぶりにワールドシリーズへ進出。下馬評では対戦相手のボルチモア・オリオールズが優勢だったが、4勝3敗でパイレーツがワールドチャンピオンとなった。クレメンテは打率.414を記録し、ワールドシリーズMVPに選出された。第7戦ではソロ本塁打を放ち、チームは2対1で勝利。クレメンテはワールドシリーズに出場した全14試合で安打を記録しており、当時、ハンク・バウアーの17試合連続安打に次ぐ連続安打記録だった。1972年に3000本安打に残り118安打でシーズンを迎える。クレメンテの実力から達成は容易と思われたが、足首の故障で試合を欠場することもあったため、一時は絶望視された。1972年9月2日に2971安打を記録し、ホーナス・ワグナーの球団通算安打記録を更新。9月28日にベテランズ・スタジアムで行われたフィリーズ戦の2打席目で2999安打を放ち、その次の打席では代打を送られた。翌日から閉幕までの5戦はすべて本拠地スリー・リバース・スタジアムで行われた。9月29日のメッツ戦の最初の打席でトム・シーバーから大きくバウンドする打球を放ち、ケン・ボスウェル二塁手はグラブの先でボールをはじいため、公式記録員はボスウェルの失策としたが、電光掲示板では「H」が表示されてしまったため、観客は騒然となった。結局この試合は4打数0安打に終わった。クレメンテは試合後に「あれがヒットに判定されなくてよかった。私は文句のつけようのないヒットがほしいんだ」と語った。9月30日のメッツ戦の2打席目にジョン・マトラックから二塁打を放ち、3000本安打を達成した。