1916年（大正5年）3月15日、舞鶴海軍工廠で起工、同年12月1日午後2時進水。1917年（大正6年）3月31日竣工。第一次世界大戦では、1917年（大正6年）から1919年（大正8年）まで、地中海の海上護衛に従事した。1932年（昭和7年）、第一次上海事変において揚子江水域の作戦に参加した。1937年（昭和12年）5月1日除籍。満州国に譲渡され海上警察隊所属「海威」（ハイウェイ）となる。1942年（昭和17年）6月29日満州国から日本海軍への無償貸与という形で日本海軍に編入され「海威」として日本海軍の船になる。東シナ海などで護衛・哨戒活動を行った。1944年（昭和19年）10月10日、沖縄で十・十空襲により沈没。
年末恒例の『NHK紅白歌合戦』では、1986年（第37回）で初披露。その後も1997年（第48回）、1999年（第50回）、2002年（第53回）、2005年（第56回）、2008年（第59回）、2010年（第61回）、2012年（第63回）、2014年（第65回）、2016年（第67回）、2018年（第69回）と、合計11回も歌唱した。これは紅白史上最多記録となっている（次点に石川自身の「津軽海峡・冬景色」の10回が続く）。その内、第37回・第53回・第67回・第69回は紅組トリとして通算4度披露した。これも同じ石川の「津軽海峡・冬景色」の通算4度に並ぶ、紅組歌手としてのトリ回数では歴代最多の記録である。2005年に実施された「スキウタ〜紅白みんなでアンケート〜」では、紅組の16位に選ばれた。また、石川は2007年（第58回）以降の紅白歌合戦において、隔年で「天城越え」と「津軽海峡・冬景色」とを交互に披露している。
曲は1985年、吉岡治と弦哲也、桜庭伸幸の3人が天城湯ヶ島町（現・伊豆市）の温泉旅館・白壁荘で製作した。3人は旅館に2泊し、吉岡は旅館周辺を散策する事で詞の原案を練っていたという。静岡県・伊豆半島の天城山を舞台にしたご当地ソングでもある。当時のカラオケブームの最中に、「石川にしか歌えない、難易度の高い作品を」ということで制作された楽曲である。2008年シーズンの大リーグ選手・イチローの打席曲にもなった。これはシーズンオフに帰国して紅白歌合戦を見ていたイチローが本曲を聴いて、「記録など、いろいろな物を越えたい」と思ったからだという。その後石川はマリナーズのホームゲームに招待された。但し、石川自身は「野球音痴」だという。第一興商が、自社の通信カラオケ『DAM』がサービスを開始した1994年4月から2018年までのデータを集計したところ、『天城越え』は最も歌われた楽曲として演歌では首位、全楽曲の中でも4位となった。
ヴェルディジュニアユース、ヴェルディユースと、東京ヴェルディの下部組織に所属した。ジュニアユースの同期には森本貴幸、ユースの同期にはエルサムニー・オサマがいた。2007年より明治大学に進学し、3年時にはインカレでMVPに選ばれた。大学4年時の2010年にジュビロ磐田の特別指定選手となり、翌2011年に磐田に正式加入。同期入団には山田大記と金園英学がいた。小林は新人ながら開幕戦からボランチとして先発メンバーに名を連ね、腸炎で欠場した1試合を除く33試合に先発、うち32試合をフル出場した。また、ナビスコカップ1回戦アビスパ福岡戦でプロ初得点を決めた。2012年、背番号が22番から名波浩などがつけていた7番に変更された。このシーズン、小林は5月19日のアルビレックス新潟戦でJリーグ初得点を決め、12月1日のシーズン最終戦ではガンバ大阪のJ2降格を決定付ける得点を挙げた。2013年に磐田はJ2への降格が決まり、シーズン終了前後から小林は流出候補の1人に数えられた。年を跨ぎ1月に入ると、同じくボランチを主戦場とする三門雄大の移籍が決定的となったアルビレックス新潟からの興味が報じられ、三門の移籍が発表された翌日の2014年1月9日、小林の新潟移籍が発表された。この移籍を報じたスポーツニッポンによれば、小林は磐田との契約を1年残しており、新潟が違約金を払っての獲得となった。2年目の2015年シーズンは同じボランチの小泉慶にスタメンの座を奪われ昨シーズンより少ないリーグ戦21試合に止まった。2016年のオフにJ1ベガルタ仙台からオファーを受けるが、新潟に残留しチームキャプテンを務めた。2017年より名古屋グランパスに完全移籍で加入、自身初のJ2リーグでのプレーとなった。一時期は本職ではないセンターバックとして起用され不安で緊張の日々を過ごしたが、そこで攻撃に移った際のチームの動きを再認識し、その後再び本職のボランチにポジションを移すと中盤を牽引した。チームメイトの新井一耀からはボランチでコンビを組んでいた田口泰士と共に「絶対的な存在」と評されるなど、チームの1年でのJ1復帰に貢献した。翌2018年も主に先発出場でリーグ戦32試合に出場したが、2019年になるとジョアン・シミッチ、米本拓司らの加入の影響を受け出場機会が減少。リーグ戦では全て途中出場での5試合の出場に留まった。2019年8月、大分トリニータに完全移籍で加入。