この地域には数千年前からトングバ族、セラノ族、およびカフイラ族などのインディアンが住んでいた。スペインとそれに続くメキシコによる植民地化の時代、特許された土地であるランチョにほとんど人が住んでおらず、キリスト教の伝道には不適と考えられていた。1851年にカホン峠を越えて最初にこの地域に到着したアメリカ人はモルモン開拓者の一団であり、サンバーナーディーノの最初の住人となった。そのわずか6年後に、モルモン教徒がアメリカ合衆国政府とユタ戦争を起こした時に、この開拓者達はソルトレイクシティにいるブリガム・ヤングから呼び戻された。その他の開拓者も間もなくその後に続いた。南カリフォルニアの土地全体は、1852年11月の公有地測量システムの一部として、ヘンリー・ワシントン大佐によって初めて引かれたサンバーナーディーノ子午線に従い区分された。基本線となる大通りは今日ハイランドからサンディマスを通っており、ヘンリー・ワシントン大佐が引いた基本子午線に所々沿っている。サンバーナーディーノ郡は1853年4月26日にロサンゼルス郡から最初に切り出された郡だった。このときの区分けは現在のリバーサイド郡の大半を含んでおり、見かけほど一枚岩ではなかった。コルトン、レッドランズ、リバーサイドおよびサンバーナーディーノの町が1890年代に郡庁所在地を争い、それぞれの町には独自の市民社会と独自の新聞を持つようになった。1893年8月14日、カリフォルニア州上院はサンバーナーディーノ郡とサンディエゴ郡の領域から新たにリバーサイド郡を創設することを承認した。これはポモナがロサンゼルス郡から分離しサンアントニオ郡と呼ぶ地域の郡庁所在地になるという法案を否決した後のことだった。1870年代にこの地域に鉄道が引かれ、ネーブルやバレンシアオレンジの木が導入されたことで、爆発的な成長が起こり、地域は柑橘類生産の一大中心地になった。この農業景気は20世紀初めにコロラド川から水が引かれ、ロサンゼルス市が急成長したことで継続し、酪農業ももう一つの柱になった。1926年、アメリカ国道66号線（現在はフットヒル・ブールバードと呼ばれている）が地域の北部を通って、地域に観光客と移民の流れをもたらした。依然として南カリフォルニアの「柑橘類ベルト」の重要部であり続けたが、第二次世界大戦が終わると不動産開発業者の新世代が広大な農業用地を郊外住宅用地に変えていった。サンバーナーディーノ・フリーウェイの前身であるラモナ・イクスプレスウェイが1944年に建設され、さらに高速道路体系が整備されたことで、インランド・エンパイアと南カリフォルニア全体で郊外地域の拡大と移転者の増大が起こった。この地域は20世紀後半のほとんどの期間を通じて著しい経済と人口の拡大を経験した。1990年代初期、冷戦が終結したために地域から軍事基地が無くなり、近隣の軍需産業も縮小して、地元経済は減退した。21世紀への変わり目に倉庫業、海運業、物流業および小売業が主にオンタリオ市を中心とする地域に発展して、この不景気から幾分は回復した。しかし、これらの産業も2000年代後半の世界的経済不況によって大きな影響を受けた。
この年はレブロン・ジェームズ、カーメロ・アンソニー、ドウェイン・ウェイドなど将来のスター候補生が犇いていたが、ボッシュはトロント・ラプターズから全体4位指名を受けてNBA入りを果たした。彼を指名したラプターズのチーム環境はあまり良好とは言えず、成績は低迷しており、エースのヴィンス・カーターはチームに対しトレード要求をしていた。また本来のセンターだったアントニオ・デイヴィスがシーズン前に移籍してしまったため、ルーキーシーズンのボッシュはセンターを任せられた。センターとしては細身であるボッシュはサイズのあるビッグマンとのマッチアップを強いられたが、1試合平均11.5得点7.4リバウンド1.41ブロックを記録し、通算リバウンドとブロックでラプターズのルーキー新記録を更新。オールルーキーファーストチームに選出された。翌2004-05シーズン中にはカーターのトレードが決まったため、ボッシュへの期待はより大きなものになった。チームは低迷を続けたがボッシュは個人成績を着実に伸ばしていき、3年目の2005-06シーズンには21歳にしてチームキャプテンに就任。ラプターズは名実ともにボッシュのチームとなり、ボッシュは周囲の期待に応えるようにこのシーズンは初の平均20得点超えとなる22.5得点9.2リバウンドの成績を残し、オールスターでは同期のカーメロ・アンソニーより先に初出場を果たした。シーズン終盤には故障で10試合を欠場してしまうが、この期間ラプターズは1勝9敗の成績に沈み、ラプターズにとってボッシュが代えの利かない選手であることを証明する形となった。オフにはラプターズと4年6500万ドルの巨額契約を結んだ。新シーズンを迎える前、ラプターズはロスターを大幅に入れ替え、4ヶ国の選手が在籍する多国籍軍と化した。2006-07シーズンはオールスターブレーク前こそ勝率5割前後を行き来していたが、中盤からボッシュを中心に国際色豊かなチームは機能し出し、47勝35敗を記録してチーム史上初のデビジョン優勝を果たした。ボッシュ自身は一流ビッグマンの証である大台20得点10リバウンドを越える22.6得点10.7リバウンドのアベレージを残し、2月7日のオーランド・マジック戦ではキャリアハイの41得点を記録している。メディアでも、この時期から彼を認める声は着実に増えていった。そして、ついに彼のスター性と類稀なセンスにより、オールスターでは初めてファン投票により選出され、イーストチームのスターターにはボッシュの他に、レブロン・ジェームズ、ドウェイン・ウェイドといった2003年ドラフト組み3人が揃い踏みした。オールNBAチームにも初選出され、2ndチームに名を連ねている。初のプレーオフでは経験不足が災いし、1回戦でかつてのチームメイトであるヴィンス・カーター擁するニュージャージー・ネッツの前に2勝4敗で敗れた。ボッシュ自身プレーオフ期間中は17.5得点9.0リバウンドとレギュラーシーズンを下回る成績だった。さらなる飛躍が期待された2007-08シーズンは、自身チーム共に故障が多発したため、勝率は前シーズンよりも下降。プレーオフには進出したが、2シーズン連続で1回戦敗退となった。ボッシュは22.2得点8.7リバウンドをあげるが、2年連続のオールNBAチーム選出はならなかった。2008-09シーズンを迎えるにあたり、ラプターズはボッシュ以前にイースタン・カンファレンスのトップパワーフォワードだったジャーメイン・オニールを獲得。ボッシュとのビッグマンデュオは大きな注目を集めたが、オニールの獲得は期待はずれの結果に終わりチーム成績は低迷。結局オニールはラプターズで1シーズン過ごすことなく、チームを去った。ボッシュは21.5得点9.5リバウンドの成績を残すも彼の奮闘も実らず、ラプターズは33勝49敗の成績に沈み、プレーオフ進出も逃した。2009-10シーズンはヒド・ターコルーがチームに加入。オールスター前までチームは好調を維持し、ボッシュも24.4得点11.4リバウンドの成績を残した。しかし、オールスター明けに左足首の捻挫で戦線離脱。チームもボッシュ欠場が引き金となり、ボッシュが戦線復帰後も成績が急降下。ブルズと激しい第8シード争いを演じたシーズン終盤には、鼻を骨折して再び戦線離脱して万事休す。24.0得点10.8リバウンドと申し分ない成績だが、1度は掴みかけたプレーオフの切符を手放す結果になった。シーズン後、契約オプションを行使せず、FAとなることを選択した。