散歩の進行に合わせ、「かやまっぷ」という淡い青色を基調としたマップが画面に表示される。加山が歩いたコースの道路部分に青線を表示。マップ上には加山が行った各所ごとのイラストが描かれ（イラストは散歩の進行に合わせて追加される）、散歩終了時には「今日のオススメ散歩コース」として赤線でルートと、加山が歩いた歩数と距離がマップ上に表示される。2015年5月5日からは、マップを表示しながら、加山のコメントを画面上部左側にワイプ表示する方式に変更している。また「金曜散歩」でも「かやまっぷ」と同様のマップを使用していた。加山の散歩と同様に、進行に合わせて青線やイラストが表示されたが、歩数などは表示されない。また企画によって「あずまっぷ」・「みやじまっぷ」等の名称が使用された。「東海道さんぽ」では、2013年2月25日・26日放送分より古地図をベースにした特別仕様のマップに変更となり、「かやまっぷ」の表示も金色の扇子に黒色の筆文字で「かやまっぷ」と書かれた飾りが付けられた特別仕様となった。
金曜日は番組開始当初から2012年9月28日まで、他の曜日より30分拡大して放送していたが、10月5日より他曜日と同じフォーマットで放送されるようになり、最終回までこの態勢となった。なお、拡大版時代は番組終了後すぐ『おかずのクッキング』へ接続していた（ステブレレス）。コーナー終了直後には、加山のコンサートツアーの告知が挿入されていた。
番組のメイン企画は、東京都内近郊やその周辺のスポットを、加山雄三が訪れ散歩するというものであり、散歩中にその土地の店に立ち寄ったりして交流を深めながら、街の紹介をしていく内容であった。主に東京都内を散歩していたが、稀に都外（加山の出身地である神奈川県など首都圏3県、時には全国各地）へ行くこともあった。番組タイトルの趣旨は「若大将（加山の愛称）が街を行く」で、本番組のテーマは加山の座右の銘とされる「関心」「感動」「感謝」の3つを合わせた『人生の三"かん"王』の具現化である。なお、番組タイトルにある「ゆうゆう」は、散歩人である加山雄三の「雄」と「田沼雄一」の「雄」、遊びの「遊」、悠々の「悠」などをかけあわせたものである。本番組立ち上げのきっかけは、2012年4月6日、当時放送中だった『ちい散歩』（2006年4月3日 - ）が、散歩人の地井武男の病気療養長期化により5月4日で終了が決定（その後、地井は6月29日に逝去）したことによる。テレビ朝日は急務で後継の新番組の企画立案にあたり、加山を新たな散歩人に迎えることになった。加山の地上波テレビにおけるレギュラー番組は『加山雄三ショー』（NHK総合、1986年 - 1989年）以来23年ぶりで、加山本人も「芸能生活52年目の新たなスタートの年に、このような番組に出会えたのは、天から『歩きなさい』と言われているような気がしています」と意欲満々で語った。番組開始当時のテレビ朝日社長、早河洋（現：テレビ朝日ホールディングス会長兼CEO）は、加山の起用の理由を「地井さんはキャラクターが素晴らしくて、人々との触れ合いなどを的確に表現できる人だと思うが、その中のポイントの1つが絵、スケッチだった。絵に変わるもの、音楽とかそういう才能を持った人がいないかと選考した結果、加山さんになった」と述べた。加山は本番組を引き受けた理由を、地井の没後に「彼（地井）とは5年も一緒に時代劇をやっていたので、彼が体調を崩して散歩を続けられないと聞いた時、いずれ彼が戻ってくるまで、僕にできることなら頑張ってみようと、番組をお引き受けしました」と語り「これからは彼の分まで、彼に喜んでもらえるよう、散歩を頑張りたいと思っています」とした。加山は番組の魅力について「人生で初めての新しい体験ばかりさせてもらっている。特に下町はとても親しみやすくて大好きですね」と語っていた。
奈良県葛城市は2009年4月15日、同市に古くからゆかりのある伝説の人物「中将姫」をイメージした公式マスコットキャラクターを発表。同月22日には奈良県庁でせんとくんと対面し、「デートしませんか」などと書かれた恋文を渡した。せんとくんは、口に手を当てて驚きの様子を見せたが、同席した荒井正吾奈良県知事から「デートする?」と聞かれると、大きくうなずき、5月14日に葛城市内の當麻寺で初デートすることになった。2009年5月14日當麻寺で、せんとくんと葛城市の公式マスコットキャラクターとのデートが実現した。當麻寺の毎年恒例の行事「練供養会式」に合わせてセッティングされたもので、午後3時ごろに2体は待ち合わせ、浄土を示す本堂と現世を示す娑婆堂との間に架けられた来迎橋に2体仲良く現れた。寺の菩薩がそれぞれの手を握り、雅楽と読経が流れる中、2体は来迎橋を渡った。せんとくんは彼女と別れた後、境内の裏で報道陣の質問に恥ずかしそうに答えた。この女の子キャラクターの愛称は一般公募の結果、同年6月14日に「蓮花ちゃん」に決定した。この愛称発表会にも、せんとくんは駆けつけている。その後せんとくんは同年9月13日にも葛城市を訪れ、「葛城市商工まつり2009」で蓮花ちゃんと再会した。2010年の正月、せんとくんの許には1月6日までに148通の年賀状が届いたが、蓮花ちゃんからの年賀状は届いていなかったという。その後、2011年のせんとくんの奈良県庁への就職後、蓮花ちゃんが就職のお祝いと新年の挨拶という名目で最初の客として訪問し、手紙を直接手渡している。しかし、2011年11月3日に登場した奈良県大淀町のゆるキャラよどりちゃんも、せんとくんと親交を深めており、蓮花ちゃんは自らのブログでライバルの出現に不安感を吐露。2012年のバレンタインデーには奈良県庁で勤務中のせんとくんの前でよどりちゃんと蓮花ちゃんが鉢合わせをする三角関係状態となった。その後も毎年、バレンタインには蓮花ちゃんを含めた県内自治体の女性キャラクター複数がせんとくんにチョコレートを渡すセレモニーが恒例となっている。2018年2月、図案の発表（誕生）から10周年を迎え、2月15日には奈良県庁で県下の女性マスコットキャラクターや奈良女子大学の学生からチョコレートやケーキを贈呈されたほか、くまモンをはじめ全国56の自治体マスコットキャラクターから祝福のメッセージが届けられた。