競馬ファンによる評価をみると、2000年にJRAが行った「20世紀の名馬大投票」において2万7866票を獲得し、第3位となっている。また、1989年の第34回有馬記念のファン投票でオグリキャップが獲得した19万7682票は有馬記念史上最多得票である。競馬関係者による評価をみると、雑誌『Number』1999年10月号が競馬関係者を対象に行った「ホースメンが選ぶ20世紀最強馬」では第12位であった（第1位はシンザン）。ちなみにその時代に輝いた四大スーパーホースの1頭にも選ばれている。競馬関係者に競馬ファンの著名人を加えた評価では、雑誌『優駿増刊号 TURF』が1991年に行ったアンケートでは「マイラー部門」で第1位、「最強馬部門」で第5位（第1位はシンボリルドルフ）、「思い出の馬部門」で第2位（第1位はテンポイント）に選ばれている。また、日本馬主協会連合会が史誌『日本馬主協会連合会40年史』（2001年）の中で、登録馬主を対象に行ったアンケートでは、「一番印象に残る競走馬」の部門で第1位を獲得、「一番印象に残っているレース」の部門でも、ラストランの第35回有馬記念が第38回有馬記念（トウカイテイオー優勝）と同率での第1位（504票中19票）に選ばれた。「一番の名馬」部門では第5位（第1位はシンザン）、「一番好きな競走馬」部門では第9位（第1位はハイセイコー）だった。
第35回有馬記念優勝後のオグリキャップは「日ごろ競馬とは縁がないアイドルタレントたちも、その走りを賛美するコメントをテレビ番組で口にし」「競馬に興味を持たない主婦たちでさえその名を知る」存在となった。当時の状況について競馬評論家の石川ワタルは、「あの頃が日本の競馬全盛時代だったのではないか。今後二度と訪れることのないような至福の競馬黄金時代だったのではないか」と回顧している。一方、競馬ライターの須田鷹雄は、優勝後の騒ぎが「オグリキャップの起こした奇跡を台なしに」してしまい「それから後に残ったのは、虚像としてのオグリキャップだけではないか」としている。また競馬ライターの山河拓也は「『オグリ＝最後の有馬記念』みたいな語り方をされると、ちょっと待ってくれと言いたくなる」と述べている。
第二次競馬ブーム期を中心にオグリキャップの人気に便乗する形で、様々な関連グッズが発売された。代表的なものはぬいぐるみで、オグリキャップの2代目の馬主であった佐橋が経営する会社が製造および販売を行い、大ヒット商品となった。売り上げは1989年10月の発売開始以降の1年間で160万個を数え、最終的には300万個、クレーンゲーム用のものを含めると1100万個に及んだ。その後、競走馬のぬいぐるみは代表的な競馬グッズのひとつとなった（日本の競馬を参照）。ライターの山本徹美は、ぬいぐるみのブームが従来馬券愛好家が構成していた競馬ファンに騎手や競走馬を応援するために競馬場を訪れる層や女性ファンを取り込んだとしている。
朝日新聞のコラム『天声人語』はオグリキャップを「女性を競馬場に呼び込んだ立役者」と評している。。パドックで女性ファンから厩務員の池江に声援が飛ぶこともあった。オグリキャップのファンの女性は「オグリギャル」と呼ばれた。
オグリキャップが中央競馬移籍後に出走したレースにおける馬券の売上額は、20レース中17レースで前年よりも増加し、単勝式の売上額はすべてのレースで増加した。また、オグリキャップが出走した当日の競馬場への入場者数は、16レース中15レースで前年よりも増加した。中央競馬全体の年間の馬券売上額をみると、オグリキャップが笠松から移籍した1988年に2兆円に、引退した1990年に3兆円に、それぞれ初めて到達している。なお、1988年の高松宮杯では馬券全体の売り上げは減少したものの、オグリキャップとランドヒリュウの枠連は中京競馬場の電光掲示板に売上票数が表示できないほどの売上額を記録した。オグリキャップ自身は出走した32レースのうち27レースで単勝式馬券の1番人気に支持された。なお、中央競馬時代には12回単枠指定制度の適用を受けている。
1875年、ナショナル・アカデミー・オブ・デザインの保守的な学科課程に不満を抱いた学生たちは、アーティストの学ぶ場として教育的柔軟性と多様性を求めて、アート・スチューデンツ・リーグを設立した。多くの女性を含む離脱した学生たちは、はじめ16丁目と5番街の賃貸ルームを拠点として活動しはじめた。1877年、ナショナル・アカデミー・オブ・デザインが典型的ではあるが、より自由化された学科課程を再開したとき、リーグはその目的を果たしたとの意見があった、しかし、リーグに属する学生たちは、リーグの存続を票決した。この形成期からの有名なリーダーに、画家トーマス・イーキンズと彫刻家アウグストゥス・サン‐ゴーダンズがいた。続々と増え続ける会員によって、リーグはより大きなスペースに移転せざるを得なくなった。1889年、米国芸術家協会（the Society of American Artists）と建築リーグ（Architectural League）に加わって、米国芸術協会（the American Fine Arts Society＝AFAS）の設立に参加した。AFAS創設者の一人である建築家ヘンリー・ハーデンベルグ（Henry Hardenbergh）のフランス・ルネサンス様式の設計による建物は、ニューヨーク市指定の歴史建造物であり、史跡の国家登録にも載せられている。ノーマン・ロックウェルは自身の伝記「イラストレーターとしての私の冒険」の中で、1900年代初期に若者としてリーグで学んだことを洞察力をもって語っている。リーグの人気は画家トーマス・ハート・ベントンのような教師のもとで1920年代から30年代も持続した。その生徒には若いジャクソン・ポロックや他の1940年代までに著名になる前衛的なアーティストたちが含まれていた。第二次世界大戦後、リーグは革新的なアーティストに対する形成的な影響であり続け、抽象表現主義派やポップアーティストそして芸術界で活発に活動していたサイ・トゥオンブリー、ジェームズ・ローゼンクイスト、ヘレン・フランケンサーラー、リー・ボンテクー、イーバ・ヘス、ロバート・ラウシェンバーグ、アイ・ヘルド、ノックス・マーティン、ロイ・リキテンスタイン、ドナルド・ジャッドらの初期の経歴に綴られる。2010年以降も、リーグはニューヨーク市のアートライフの重要な位置にある。リーグの芸術界における独特の重要性は1960年代の間に縮小したが、その理由は、現代美術教育の場としてより大きな学界が出現したことと、ミニマリズム、写真、コンセプチュアル・アートという新たな芸術手法によって没個性的で間接的な表現へと向かう芸術界の変動などにあった。しかしながら、リーグは現在も多種多様な活気ある若いアーティストたちを引きつけ続け、具象と抽象のどちらにおいても「人間の手で作られる芸術」を貫く姿勢を継続している。この重要性は、最初に掲げたミッションである「リーグに訪れる全ての者が、財力または技術のレベルに関係なく、全てのアートの授業とスタジオへ出入りすることを可能とする」の継続において見られる。