キャッシュはリチャード・ニクソン以降アメリカ合衆国大統領と親交を持っていた。ジミー・カーターとは特に親しく、親友となった。キャッシュはこの大統領達が全て魅力的な人々で、これが当選の秘訣だったのだろうと語った。1970年、当時のアメリカ合衆国大統領で保守派のリチャード・ニクソン（共和党）に招かれ、初めてホワイトハウスで演奏した。ニクソンは、若い薬物使用者や戦争抗議者を軽蔑する人々に関するマール・ハガードの風刺曲『Okie from Muskogee 』、生活保護受給者の誠実さを否定したガイ・ドレイクの『Welfare Cadillac 』をリクエストした。キャッシュはどちらの曲も辞退し、ネイティヴ・アメリカンで第二次世界大戦の退役軍人でアリゾナ州に戻った後虐待されていたアイラ・ヘイズについての曲『The Ballad of Ira Hayes 』の他、『What Is Truth 』、『Man in Black 』を演奏した。リクエストを断った理由についてキャッシュは、よく知らない曲で練習する時間もなかっただけで、政治的理由はないと語った。しかしキャッシュは練習する時間を充分に与えられたとしても「アンチ・ヒッピーでアンチ・ブラック」なこれらの曲は演奏しなかったとされる。なお、「Okie from Muskogee」を歌ったマール・ハガードは、2000年代以降には民主党のバラク・オバマやヒラリー・クリントンを支持した。
キャッシュは囚人に対して大きな慈悲を感じていた。1950年代終盤から刑務所でのコンサート活動を始めた。1958年1月1日、サン・クエンティン州立刑務所でのコンサートが最初であった。これらのコンサートによりライヴ・アルバム『アット・フォーサム・プリズン（At Folsom Prison ）』(1968年)、『At San Quentin 』(1969年)が大ヒットした。『アット・フォーサム・プリズン』はカントリー・チャートに92週、ポップ・チャートに122週もランクしつづける大ヒットとなった。フォーサム刑務所では『フォーサム・プリズン・ブルース』、サン・クエンティンではクロスオーヴァーでヒットしたシェル・シルヴァスタイン作詞の『A Boy Named Sue 』を披露した。『A Boy Named Sue 』はスーという女性名を付けられた男が父親に復讐するという歌詞で、サン・クウェンティンでは大歓声で迎えられた『A Boy Named Sue 』はカントリー・チャートで第1位、ポップ・チャートで第2位を獲得した。またこの曲には乱暴な言葉が含まれていたため、編集された。現在のCD版では編集されておらず、レコード版より長い。1972年、スウェーデンのÖsteråker Prison でコンサートが行なわれ、1973年、ライヴ・アルバム『På Österåker 』が発表された。「サン・クエンティン」という歌詞は「Österåker 」に替えられた。
キャッシュは自身のルーツを探り、主にスコットランドとイングランドを祖先に持つことを知った。父方の祖先にはスコットランド王家のマルカム4世の流れを汲んでいた。スコットランドのファイフのフォークランドの当時地主であったMajor Michael Crichton-Stuart との面会後、11世紀までさかのぼってキャッシュ家の家系図を製作した。キャッシュ湖など、キャッシュ家に由来する名前がファイフのあちこちにある。ネイティブ・アメリカンの血は引いていないことがわかってからも、彼らに対する共感や慈悲は弱まることはなかった。彼らへの感情は『Apache Tears 』、『The Ballad of Ira Hayes 』、アルバム『Bitter Tears: Ballads of the American Indian 』など様々な曲でみることができる。
1951年7月18日、空軍訓練中、サンアントニオのローラースケート場で地元の17歳のヴィヴィアン・リベルトと出会った。交際3週間後、キャッシュはドイツに3年間赴任することになった。この間2人は全部で何百ページにもおよぶラブレターを交換した。退役から1ヶ月後の1954年8月7日、2人はサンアントニオにあるセント・アン・カトリック教会で結婚式を挙げた。式は彼女のおじのヴィンセント・リベルトが司った。2人はロザンヌ・キャッシュ、キャシー、シンディ、タラの4人姉妹をもうけた。リベルトによると、キャッシュの薬物およびアルコール依存症、コンサート・ツアーによるすれ違い、浮気などに悩まされ、ジューン・カーターとの関係が引き金となり1966年に離婚した。キャッシュのキャリアはロンドンのプロモーターであるソウル・ホリフに任せており、2人の関係はソウルの息子が製作したドキュメンタリー映画『My Father and the Man in Black 』に描かれている。『グランド・オール・オープリー』の舞台裏で初めて出会ってから13年後の1968年、カナダのオンタリオ州ロンドンでのライヴ演奏中、キャッシュは有名なカーター・ファミリーのジューン・カーターにプロポーズした。1968年3月1日、ケンタッキー州フランクリンで2人は結婚した。1970年3月3日、1人息子ジョン・カーター・キャッシュをもうけた。2003年にカーターが亡くなるまでの35年間、2人はコンサート・ツアーを含む音楽活動を共に行なった。キャッシュはカーターが亡くなった4ヵ月後に亡くなった。
三重県宇治山田市船江町（現・伊勢市船江）に生まれる。生家は魚屋だった。三重県立宇治山田中学校（現・三重県立宇治山田高等学校）、東京高等師範学校を経て、1936年（昭和11年）、東京文理科大学国語国文科を卒業。1940年（昭和15年）、同研究科修了。1954年（昭和29年）、文学博士号を取得（東京文理科大学）。「文鏡秘府論考」東京教育大学文学部教授、筑波大学文芸・言語学系教授、スタンフォード大学客員教授、ハワイ大学高等研究員、アメリカ議会図書館常任学術審議員、プリンストン大学高等研究員等を歴任し、日本文学研究の国際化に貢献した。専攻は日本中世文学、比較文学で、飯尾宗祇の連歌や世阿弥の能等。また、俳句研究にも造詣があり、松尾芭蕉に関するものも多い。全5巻の大著『日本文藝史』は第1巻刊行と同時に英訳版がプリンストン大学出版会から出ている（第3巻まで。第4、5巻は未刊行）。1992年（平成4年）、同書により大佛次郎賞を受賞。その他の著書に『梁塵秘抄考』、『文鏡秘府論考』、『能楽論研究』、『俳句の世界』等がある。また、スタンフォード大学滞在中に、当時のアメリカ最新の文芸批評の方法論を学び、日本で従来一般的であった、あるイデオロギー（カトリシズムやマルクス主義）と合う程度いかんで作品を評価する截断批評や、たんに主観的な印象批評に替わるものとして、表現そのものに拠り所を求めようとする批評を分析批評と名付けて紹介、日本の国語教育や国文学研究に影響を与えた。1999年（平成11年）に文化功労者となる。2007年5月26日、肺炎のため東京都西東京市の病院で死去。享年91。