裕福な家庭で育ったが、少年時代はハワイ島でケンカにあけくれる毎日を送っていた。17歳の頃、近所にできた柔術道場で柔術を始める。その後間もなくして、ブラジリアン柔術の修行でアメリカ本土へ渡り、ハウフ・グレイシーの道場に入門。ノヴァウニオンに移籍し、2000年にアンドレ・ペデネイラスから黒帯を授与された。2000年7月、柔術世界選手権の黒帯ペナ（-67kg）級で優勝、ブラジル人以外の選手として初めてアダルト黒帯の部を制した。2001年5月4日、総合格闘技デビュー戦となったUFC 31でジョーイ・ギルバートと対戦し、パウンドでTKO勝ちを収めた。2001年11月2日、UFC 34で宇野薫と対戦し、開始11秒でスタンドパンチの連打によるKO勝ち。2002年1月11日、UFC 35のUFC世界ライト級タイトルマッチで王者のジェンス・パルヴァーに挑戦し、0-2の判定負けを喫し王座獲得に失敗した。2002年9月27日、UFC 39のライト級王座決定トーナメント1回戦でマット・セラと対戦し、3-0の判定勝ちで決勝進出を果たした。2003年2月28日、UFC 41のライト級王座決定トーナメント決勝戦で宇野薫と再戦し、1-1の判定で引き分け王座獲得はならなかった。2003年10月10日、地元ハワイのRumble on the Rock 4で五味隆典と対戦。3Rにチョークスリーパーによる一本勝ち。五味は「試合したら怖いと思うのはBJくらい」と語っている。2004年1月31日、階級をウェルター級に上げUFC 46のUFCF世界ウェルター級タイトルマッチで王者のマット・ヒューズに挑戦し、当時ウェルター級で敵無しだったヒューズを圧倒し1Rにチョークスリーパーで破る番狂わせで王座獲得に成功した。UFCに対戦する意味のある相手がもう残っていないとしてK-1（FEG）と契約。これに対しUFCは契約違反でありペンは王座防衛を拒否したとして、2004年5月にペンのUFC世界ウェルター級王座を剥奪した。2004年5月22日、K-1 ROMANEXでドゥエイン・ラドウィックとウェルター契約で対戦し、肩固めで一本勝ちを収めた。2004年11月20日、Rumble on the Rock 6でホドリゴ・グレイシーとミドル級契約で対戦し、判定勝ちを収めた。2005年3月26日、HERO'S旗揚げ戦において無差別級契約でリョート・マチダと対戦。マスト方式の判定0-3で敗れたものの、102kgのマチダに対しペンは86.5kgと15.5kgの体重差があるにもかかわらず互角に渡り合った。2005年7月29日、K-1 WORLD GP 2005 in HAWAIIでヘンゾ・グレイシーとミドル級契約で対戦し、判定勝ちを収めた。
小学校時代はSSS札幌サッカースクールに所属し、同級生に赤井秀一と畠山昌人がいる。SSS札幌で頭角を現したのち、中学時代には単身ブラジルへサッカー留学をする。その後、北海高校へ進学した。1学年後輩には北野貴之がいる。1999年には強化指定選手としてコンサドーレ札幌に登録された（トップでの試合出場はなし）。2000年、札幌に入団。同年、北海高校から系列の北海学園大学経済学部に進学。二足の草鞋を履く生活。2000年3月にはユース代表に初選出される。5月4日の湘南ベルマーレ戦でプロ初出場、Vゴールを決める。J1に昇格した2001年には主力として24試合に出場しチームのJ1残留に貢献、Jリーグ新人王に輝いた。2002年にはチーム史上日本人として初めて背番号10を背負い副主将に任命されるも、シーズン途中に右膝靭帯断裂の重傷を負う。2003年、浦和レッドダイヤモンズに移籍。チームをナビスコ杯優勝に導く。2004年、アテネオリンピック最終予選に出場するが本大会には落選。クラブでは初のハットトリックを達成するなど活躍するも、今度は左膝靭帯断裂の重傷を負う。2005年には札幌時代の恩師である岡田武史が指揮を執る横浜F・マリノスに移籍した。しかし、今度はヘルニアに悩まされる事となり、コンディションが完全に戻ったのは2006年シーズンの中盤以降となった。2006年8月5日、キリンチャレンジカップのトリニダード・トバゴ代表戦の追加メンバーとして初めてA代表に招集され、8月9日に初出場。2007年シーズンには横浜FMの副主将に任命され、8月22日に約1年ぶりの代表復帰となったカメルーン代表戦で代表初得点（A代表通算900得点目）を挙げ、J1リーグ戦で自身初の2桁得点を挙げた。2008年にはコンスタントに代表に招集されるようになった。とりわけボスニア・ヘルツェゴビナ戦では2ゴール1アシストを記録し横浜FMの同僚である中澤佑二とともに恩師岡田監督を盛り立てた。第4節のFC東京、第6節の柏レイソル戦でキレを見せるが、5月ごろから右踵を痛めチームも失速。第24節ヴィッセル神戸戦で右足首を捻挫してからは出場機会が激減した。2010年に代表復帰を果たしたが、11月28日にクラブから戦力外通告を受けたと自身のブログで発表した。2010年12月25日、川崎フロンターレへの移籍が発表された。契約期間は2011年2月1日～2013年1月31日の2年間である。2013年、京都サンガF.C.へ完全移籍。2014年に主将を務めた。2015年12月、ホリプロからよしもとクリエイティブ・エージェンシーにマネージメント先を変更した。2016年シーズンは、チーム最多の7得点を挙げたが、シーズン終了後に契約満了により京都を退団した。2017年シーズンよりアビスパ福岡へ完全移籍。3月12日の第3節で昨年まで所属した京都を相手に移籍後初得点を奪い、三浦知良に並ぶ18年連続ゴール記録を樹立。2018年シーズン終了後、契約満了により退団。2019年2月5日、愛媛FCに加入することが発表された。5月4日の大宮戦で得点を奪い、19年連続得点を達成。山瀬が日本サッカー史上単独トップとなった。