7月中にはドーソンのヒースハウス（ニューマーケット）へと移り調教を受け始めた。最初の頃はさえない動きしか見せなかったが、徐々に能力の片鱗を見せ始め、7月31日にグッドウッド競馬場のハイネイカーステークスでデビューすると、フランスの実績馬リシェリュー (Richelieu) を6馬身差で下し初戦を楽に逃げ切った。登録後に勝利したため翌日の未勝利戦では60.3kgのハンデをペナルティとして課せられるが、危なげなく勝った。続くデヴォンシャーナーサリーステークス、プリンスオブウェールズナーサリーステークスも楽勝し、この時翌年2000ギニーで2着になるセントメダル (St. Medard) を下している。10月には出走できるレースがないのでセントサイモンと同期で既にリッチモンドステークス等に勝ち頭角を現していたデュークオブリッチモンド (Duke of Richmond) との500ギニーを賭けたマッチレースが行われた。この時にデュークオブリッチモンドを管理していた調教師ジョン・ポーターは、セントサイモンの様な血統も悪く実績も無い馬と対等に扱われたことが気に入らなかったらしく、「スタートしたらすぐに飛び出して、あの乞食野郎の喉を掻き切ってしまえ!」と言い、さらにドーソンも「奴らにその台詞をそのままお返ししてやれ」と怒鳴った。レースはセントサイモンの一方的な展開になり、スタート後瞬く間に差を広げると2ハロン（約400 m）通過時点で20馬身（約50 m）もの差をつけた。主戦騎手を務めるフレッド・アーチャーはその時点で手綱を引き、対戦相手に実力差を見せつける様にデュークオブリッチモンドが追いつくのを待ってから正確に3/4馬身差を保ちつつゴールした。レース後にドーソンは「セントサイモンは私が調教した最強の2歳馬だ、おそらく史上最高の競走馬になるはずだ」とコメントしている。
父ガロピンについては前述（#出生）、詳細についてはガロピンを参照。父系はエクリプス系の中でも傍流のキングファーガス (King Fergus) →ハンブルトニアン (Hambletonian) の流れをくんでいる。この系統はセントサイモンの登場と同時期にガリアード (Galliard) やサンドリッジ (Sundridge) なども種牡馬として成功し隆盛を極めた。なお、2017年になって、この父系の正確性に疑惑が生じている（#ゲノミクス参照）。母セントアンジェラはバッチャーニの生産馬、現役時代は8戦して1勝を上げていた。産駒はセントサイモンを含め5頭が勝ち上がっている。血統背景は父が英リーディングサイアーであるキングトム (King Tom) が目立つくらいで、母アデライン (Adeline) も1勝馬、その産駒で勝ち上がった者は4頭と平凡であった。これらが属す牝系は後に11号族のc分枝に分類された。その他血統構成は、父でインブリードされていたブラックロック（強烈な気性難で知られる）がさらに重ねられ、その息子ヴォルテール (Voltaire) と合わせ、父方に向かって近交が行われている。その他サルタン (Sultan) 、サーピーターティーズル (Sir Peter Teazle) 等ヘロド系の影響も強いが、当時流行していたストックウェル (Stockwell) 、ニューミンスター (Newminster) 、ハーミット等の血を殆ど含んでいない。当時としても全く見るべき所のない血統であるが、逆に一旦成功してしまえば殆どの繁殖牝馬とインブリードを気にせず配合できるといった血統上の利点も持っていた。
2歳になるとバッチャーニが傾倒していたフランスの社会主義思想家「アンリ・ド・サン=シモン」から名前をもらい「セントサイモン」と名付けられた。だがその年の5月、生産者そして当時の馬主であるバッチャーニが、自身の持ち馬ガリアードが優勝した2000ギニーの僅か30分前に心臓麻痺で急死する。そのためセントサイモンを含むバッチャーニの持ち馬は7月のジュライセールに上場された。このセールには4年前にポートランド公爵とその財産・牧場を相続したウィリアム・キャヴェンディッシュ＝ベンティンクと、その持ち馬を管理していた調教師マシュー・ドーソンがフルメンという名の馬を手に入れるために訪れており、その馬が高くて買えなかったため何か気になるところのあった隣の馬房のセントサイモンを1600ギニーの手ごろな価格で競り落とした。さほど高額にならなかった理由として、成長後で体高（肩までの高さ）16.1ハンド（約164cm）の雄大な馬格を誇っていたものの、胴が詰まりのろのろと歩くその様は見栄えのいいものではなかったこと、血統の悪さ、さらに既にクラシック登録（正確にはバッチャーニの方針により元々2000ギニーにしか登録がなかった）、及びフュチュリティ等の主要2歳戦の登録が締め切られ、その登録が馬主死亡のため無効（1928年にこの規則は廃止）になり出走権が失われたこと等が災いした。また、バッチャーニの元でセントサイモンを管理していたジョン・ドーソン（マシュー・ドーソンの兄）がこの馬を手放したくなかったためわざと太らせた上で汚くして見栄えを悪くしていたという話もある。このセールでは父ガロピンが8000ギニーでヘンリー・チャップリンに売却され、母セントアンジェラが320ギニーでレオポルド・ド・ロスチャイルドに売却されフランスに渡っている。
鹿児島県出身。宮里正助・仲子の息子として生まれる。1912年（明治45年）7月、海軍兵学校（40期）を卒業。翌年12月、海軍少尉任官。その後、海軍大学校（航海学生）で学んだ。1920年（大正9年）12月、「駒橋」航海長となり、「韓崎」航海長、「隠戸」艤装員、同航海長、「野間」「多摩」の各航海長、海兵教官兼監事を歴任。1925年（大正14年）12月、海軍少佐に昇進。1927年（昭和2年）4月、「衣笠」艤装員となり、同航海長、横須賀鎮守府付、「加賀」航海長を経て、1930年（昭和5年）12月、海軍中佐に進級し「陸奥」航海長に就任。1931年（昭和6年）5月、海兵教官兼監事となり、「平戸」「青葉」の各副長、「大泊」特務艦長を歴任。1935年（昭和10年）11月、海軍大佐に昇進し海軍航海学校教官に就任。1937年（昭和12年）9月、第1港務部部員に転じ、軍令部出仕兼第3艦隊司令部付兼第1港務部部員、「夕張」「那珂」の各艦長、連合艦隊司令部付兼第1艦隊司令部付兼第2艦隊司令部付、「香取」艤装員長、兼「鹿島」艤装員長、「明石」特務艦長を歴任。1940年（昭和15年）7月、艦政本部出仕となり、呉鎮守府付を経て、1941年（昭和16年）9月25日、「大和」初代艦長兼艤装員長に就任した。同10月、海軍少将に進級し、翌月、呉鎮守府出仕、そして呉人事部長兼呉鎮守府人事長に転じ太平洋戦争を迎えた。1943年（昭和18年）3月、第11特別工作部長に就任し、1944年（昭和19年）10月、海軍中将に進んだ。同年12月、船舶救難本部長に就任し、船舶警戒部長として終戦を迎えた。1945年（昭和20年）9月、予備役編入となった。