『ときめきメモリアル』（以下、本編）の舞台となった、きらめき高校での学園生活の中の十数日間にスポットを当て、そこで起きた様々な出来事を登場人物との会話を通じて体験していくというコンセプトが採用された。本編では、プレイヤーはそのプレイの仕方によって毎回異なった学園生活を送ることになるが、本シリーズではそれによって構築されるパラレルワールドから1つだけを採り、3作品それぞれの主人公、すなわちプレイヤーの立場及び人物像をそれぞれ異なるものにし、かつ彼らが同時に存在しているようにしている。劇中でも、例えば『彩のラブソング』の中で「サッカー部の補欠の先輩」、すなわち『虹色の青春』の主人公の話題をキャラクターが口にする場面などもある（設定上、3人の主人公すべてが藤崎詩織の幼馴染みということになっている）。また、本シリーズでは作品ごとに特定のヒロインをクローズアップするというスタンスを取り、『虹色の青春』では虹野沙希、『彩のラブソング』では片桐彩子、そして『旅立ちの詩』では藤崎詩織のように、そのヒロインの名前から1文字を取って、作品のタイトルに結び付けていた。タイトルは製作総指揮も勤めた小島秀夫によるもの。また、彼女たち以外の本編出演キャラクターはもちろん、ドラマシリーズのオリジナルとして様々な新キャラクターが登場して、ストーリーを盛り上げた（出演キャラクターについてはときめきメモリアルの登場人物を参照のこと）。三作品ともに共通の場所や施設が存在するが、主人公の部屋に関しては『彩のラブソング』のみコンポのデザインが異なる。細かい所に『ポリスノーツ』にまつわるネタがいくつかある。特に『虹色の青春』に多い。本編とは違い、数値化された主人公のパラメーターはない（『旅立ちの詩』には類似のパラメーターが存在する）。その為、本編のヒロインの告白条件を満たす育成とは違い、主人公が努力を重ねて目的（レギュラー入り・楽曲の完成・完走）となるものを成し遂げる事が重要となる（ヒロインとの交流も必要であるが）。ドラマシリーズを元にしたCDドラマも発売され、ゲームでは描かれなかったヒロインや登場人物の心情や行動、出来事などが主に描かれている。なお、主役はあくまで3作品のヒロインや登場人物であるため主人公は作中に直接登場せず（名前も設定されていない）、登場人物の間の会話で「あいつ」･「彼」･「先輩」といった表現がされたり、存在が確認されるのみとなっている。
かつて小島が手がけた『ポリスノーツ』のゲームシステムを継承した、画面内の任意の場所をカーソルで指し示し、表示されたコマンドを選択しながらシナリオを進めていく形式が採用されている。その上で、ストーリーの重要な場面で挿入されるミニゲームを攻略することによって、さらにシナリオの展開が進むというものであった。本シリーズの企画の原点に、アドベンチャーゲームの汎用ゲームエンジンとしての『ポリスノーツ』の可能性についての模索があった。『ポリスノーツ』のコマンド選択を重ねて行くことにより会話が進展していく特性から、「会話する相手は女の子だったほうが面白いかもしれない」というように話が進み、『ときめきメモリアル』のキャラクターが起用されることとなった経緯がある。なお、画面内の任意の場所をカーソルで指し示す操作性のため、『ポリスノーツ』同様にシリーズ全編においてマウス対応となっている（Vol.2、3はギター演奏などのほとんどのミニゲームを除く）。基本的には、ヒロインに（詩織を除く）『ときめきメモリアル』で設定されていたキャラBGMは使われていない（ただし、虹野沙希は彩のラブソングに登場した際には、本編のキャラBGMのイントロが流れる）。本シリーズには、『ときめきメモリアル』本編を模した画面フレームが複数用意されており、ゲーム中スタートボタンで切り替える事ができる。なお、『ポリスノーツ』タイプの黒一色（フレーム非表示状態）にする事も可能。『虹色の青春』は三作品の中では特に、映画を意識した演出がされている（映画風の専用オープニング等）。セーブは『ポリスノーツ』と異なり、行動中に任意でセーブコマンドを行う方式から一日の終わりに行う方式に変更された。
2014年3月31日（月曜日）19:00 - 21:48の枠にて『路線バスで寄り道の旅×若大将のゆうゆう散歩スペシャル』と題したスペシャルが放送された。同番組は、現在日曜日に放送されている『路線バスで寄り道の旅』とのコラボレーションであり、本番組としては事実上、唯一のゴールデンタイム特番となった。（主体番組は『路線バスで寄り道の旅』）。本特番では、徳光和夫・田中律子（『〜寄り道の旅』MC）チームと加山（『〜ゆうゆう散歩』散歩人）チームの2チームに分かれてそれぞれの路線バスの旅を展開し、徳光チームは萩本欽一と共に東京ドームから巣鴨～上野～浅草、加山チームは中村雅俊・坂本冬美・和田アキ子（鎌倉で途中合流）と共に横浜中華街から鎌倉～茅ヶ崎をたどる旅をした。また、徳光が加山と共に麻布十番を散歩する『〜ゆうゆう散歩・特別編』も番組中盤に挿入された。
イオン株式会社の事実上の創業者・岡田卓也が、前身の岡田屋、オカダヤチェーンの経営をしていた時代に米国のショッピングモールを視察。これを機に、日本でのショッピングセンターの設置に動き始めた。1969年、フタギ・シロと共に共同仕入れ会社の「ジャスコ株式会社」（1970年に岡田屋に合併）を設立した際に、三菱商事と共同で「株式会社ダイヤモンドシティ」を設立。当時は、ショッピングセンターについては三菱商事と提携しながら株式会社ダイヤモンドシティを通じて開発を進め、当社は、前身会社時代に続き、直営売場に加えて地元の商店を入居させた店舗としこれを「ジャスコ」とした。日本国内においてスーパーマーケットの売場面積が年々拡大化する動きにあわせ、「ジャスコ」の売場面積も、直営売場・地元の商店（専門店）の入居するエリア共々拡大していった。当社が何時からショッピングセンター事業をスタートさせたかの定義は難しいが、1973年9月20日にワンストップショッピング機能を強化したアンカーストアを位置付けたジャスコ川西店（兵庫県）を開店（2008年2月20日閉鎖）しており、これは現在のイオン株式会社が新規に出店しているショッピングセンターとは規模も立地も異なるものの、当時設置された平均的なショッピングセンターそのものである。1990年代に入ると、当社は既に数多くの企業を傘下に持つ企業集団となり「イオングループ」を形成する様になっていた。そこで、イオングループ各社の店舗を集合したショッピングセンター設計が模索される様になり、そのグループ各社と調整をする専門業者として「イオン興産株式会社」（現：イオンモール株式会社）が、ショッピングセンター事業に参入する様になった。また、当社も、ジャスコ店舗の直営売場・専門店ともが拡大する流れの中で、専門店をジャスコ店舗から独立・拡大させ、直営売場のみとなったジャスコを核店舗に加えたショッピングセンター「ジャスコシティ」に発展させた。その後ジャスコの他に、マックスバリュ、イオンスーパーセンター、サティなどを核店舗としたショッピングセンターも開業する様になっている。この様に今日では、イオングループ各社が互いに類似した形態のショッピングセンターを設置する様になっているが、各社それぞれ歴史は異なり、また、ショッピングセンターを開発する業者がイオングループ内に複数ある由縁でもある。イオングループは、総合スーパー事業の再編の一環として「ジャスコ」・「サティ」・「ポスフール」を「イオン」へ転換し統一させた。更にダイエーを完全子会社化し、「ダイエー」の店舗の多くを「イオン」に転換。その上で「イオン」・「ダイエー」を既存の「総合スーパー」とは異なる新業態へ転換させている。これによりグループ内の事業図が大きく塗り替えられる事になった。