本節の区間表記順は、横須賀線区間が東京駅 - 大船駅 - 久里浜駅、総武快速線区間は、千葉駅 - 津田沼駅 - 東京駅の順とする。大半が千葉駅 - 東京駅 - 久里浜駅までの運転を基本にしている。発着駅は総武快速線からは千葉駅・津田沼駅、横須賀線からは大船駅・逗子駅・横須賀駅・久里浜駅である。平日の朝夕には総武線快速線からの品川駅折り返し列車が設定されている。千葉駅からは総武本線成東駅・成田線成田空港駅・鹿島線鹿島神宮駅・内房線君津駅・外房線上総一ノ宮駅まで直通する列車も設定されている。過去には外房線勝浦駅まで直通していた。種別案内は横須賀線区間の駅では「普通」、総武快速線区間の駅では「快速」として案内される。総武快速線区間は千葉駅 - 錦糸町駅間は快速線上にホームのある駅すべてに停車、錦糸町駅 - 東京駅間は各駅に停車する。横須賀線区間は、東京駅 - 品川駅間・新川崎駅 - 横浜駅間は走行路線上にホームのある駅すべてに停車、品川駅 - 新川崎駅間・横浜駅 - 久里浜駅間は各駅に停車する。列車番号は3桁もしくは4桁で、末尾には総武快速線内ではF、横須賀線内ではSが付されている。横須賀線から総武快速線に直通する列車は東京駅で種別変更し、列車番号の下2桁を偶数から奇数（偶数+1）に、末尾のアルファベットをSからFに、総武快速線から横須賀線へ直通する列車も同様に、列車番号の下2桁を偶数から奇数（偶数+1）に、末尾のアルファベットをFからSに変更する。平日朝久里浜方面行き2本のみ総武線内通勤快速から横須賀線内普通列車に種別変更する列車があり、こちらは上1桁に2が付くが、下3桁とアルファベットの変化は他の列車と同様である。なお、横須賀線→総武快速線の通勤快速は設定されておらず、東京始発となる。横須賀・総武快速線電車だけの場合、日中時間帯は1時間に総武快速線区間で5 - 6本、横須賀線区間が4本（土休日は5本の時間帯もある）で運行されている。ただし、逗子駅 - 久里浜駅間では区間列車2本とあわせて20分間隔となる。西大井駅 - 逗子駅間において、湘南新宿ライン宇都宮線直通電車を含めると1時間に6本（7本）、武蔵小杉駅 - 大船駅間で湘南新宿ライン高崎線 - 東海道線直通電車を含めると8本（9本）となる。なお、戸塚駅 - 大船駅間で東海道線（上野東京ライン）の列車を含めると14本（15本）となる。日中の成田空港駅発着列車（旧快速「エアポート成田」）は、総武快速線・成田線内の途中駅（市川駅・津田沼駅・千葉駅・佐倉駅・成田駅）のいずれかで成田エクスプレスの通過待ちを行う。待避を行わない列車は、成田空港行が東京発5・9・19・20・21時台の5本、東京・久里浜方面行が成田空港発6・7（平日は通勤快速）・20・21・22・23時台の6本である。このほか、市川駅・津田沼駅・千葉駅で成田エクスプレスや特急しおさいほか各種房総特急列車の待避を行う津田沼駅・千葉駅・内房線・外房線発着列車も存在する。
改憲論者（日本国憲法の改正議論の頁も参照）として、サンデープロジェクト、朝まで生テレビ!など多数のテレビ番組に出演している。かつては「1億人を守る戦争で3千人が死ぬのは『コスト』のうち」といった乱暴な議論も行っていたが、日本政府によるイラクやインド洋への自衛隊員の派兵の際の成り行きを見て「こんなインチキな手段で（憲法を）改正されてはいけない」という思いを強くし、また娘が成長するのを見て少しずつ考えを改め、平和であることの意味を深く考えるようになったという。日本国憲法第9条の改正については賛成の立場をとっているが、日本国憲法第96条の改正や憲法内に「愛国の義務」や「家族は助け合わなければならない」というような道徳に関する事柄を明記することについては反対の立場をとっている。また、安倍晋三の解釈改憲については「たいへん危険なこと」であると述べ、安倍政権による憲法改正は実現させてはならないと主張している。自らの改憲論と集団的自衛権に関する立場については、改憲派として知られるようになってから徐々に変化している。2006年11月11日の産経新聞では、「集団的自衛権の解釈は政治の責任で変更できる」としていた。2013年7月26日のダイヤモンドオンラインでは、「政府は憲法の立法趣旨に照らして、集団的自衛権を自らの解釈で自制していますが、このままだと日本は、他国に攻められたときに自分たちだけで自衛しなくてはいけません。しかし、『襲われたら同盟国が報復にゆく』というメッセージを打ち出せる集団的自衛権は、他国の侵略を牽制する意味においてもメリットがあります。だから、改めて『日本は集団的自衛権を持っている』と解釈を変更するべきでしょう。」「今の日本は海外派兵を自制しているため、自国が侵略されそうなときは同盟国である米国に助けてもらえる一方、米国が侵略されそうなときは助けに行けない。日米安保条約は片務条約になっています。これまで日本は、九条のおかげで日米安保にただ乗りし、米国の傘下で安心して経済発展に邁進することができた。でも、これだけの大国になった今、それでは済まないでしょう。今後、集団的自衛権を認めれば、日米安保が強化され、日本の領土をより安全に守ることができるようになるはずです。」と述べていた。しかし、後述のとおり、2015年に第3次安倍内閣が集団的自衛権の行使を容認する平和安全法制を提出した際には、集団的自衛権の行使は憲法違反であると批判して反対意見を表明するに至った。このことから「小林変節に改名した憲法学者」とも揶揄されることもある。井上達夫は、第2次安倍内閣及び第3次安倍内閣の集団的自衛権の行使容認に反対を表明している憲法学者を批判するなかで、「『豹変』名人の小林さんは無視をするとして」と表現している。2015年6月4日の衆議院憲法審査会に長谷部恭男、笹田栄司とともに参考人として出席し、集団的自衛権の行使の行使は違憲であると一致して表明。2015年6月15日、長谷部恭男とともに臨んだ日本記者クラブでの記者会見において、集団的自衛権の行使容認を含む安全保障関連法案（平和安全法制）の違憲性について詳細な説明を行った。その際、日本にはどのような国際貢献が可能かと問われた際には「私、ここ二年の議論で真剣に考えて、ちょっと考えが変わりました。集団的自衛権というのは、私の考える憲法改正案でももういらない」と述べ、その上で、自らがより現実的と考える「専守防衛のとじこもり論」について簡潔に述べた。なお、自衛隊（自衛軍）保持の明記を含む小林の改憲論は、複雑な解釈理論によって安全保障と両立されている現在の日本国憲法第9条に代え、自衛隊（自衛軍）の活動の要件についても憲法によって明示的に規定、制限する（具体的には、国益維持擁護に託けた侵略戦争は行わない、外国への派兵は国際連合安全保障理事会決議によってのみ行なう）など、より具体的な記述と禁止規定によって国家権力の暴走を抑制する立憲主義を強めるものである。