13年間にわたったマクヘイルの選手生活で、現在も最も評価が高いのはゴール下での得点技術である。マクヘイルほどの多彩なステップワークや巧みなフェイクの技術、バリエーションに富んだシュートのパターンを持つ選手は歴史的にも稀である。ゴール下でマクヘイルがボールを持った時、相手チームは二人の選手で、時には3人で止めようとしたが、マクヘイルはしばしばこれをかわし得点した。マクヘイルは現役時代を通じ、フィールドゴールの成功率が非常に高い選手だった。キャリア中期に6割を超えたシーズンが2度あったのを初めとして、成功率が5割を下回ったのはキャリア最後の1年間だけだった。生涯のフィールドゴール成功率は55.4%である。マクヘイルは優秀なディフェンダーでもあった。身長に比べても腕が非常に長く、しばしば相手選手を苦しめた。同じ時代に同じ地区のフィラデルフィア・セブンティシクサーズで、同じパワーフォワードのポジションでプレイしていたチャールズ・バークレーは、最も手強いディフェンダーとしてマクヘイルを挙げている。マクヘイルはリーグで最も優秀なディフェンダー5名であるオールNBAディフェンシブファーストチームに1986年から3年連続で選ばれている。同セカンドチームにも3度選出されている。1993年に引退した時点での生涯通算得点は17,335点で、ジョン・ハブリチェック、ラリー・バード、ロバート・パリッシュに次いでボストン・セルティックス史上第4位である。生涯通算リバウンド数は7,122、ブロック数は1,690本。引退後の1994年1月に、マクヘイルの背番号32はボストン・セルティックスの永久欠番となった。1996年にはNBA創設50周年を記念した「50人の偉大な選手」の一人に選ばれ、1999年にはバスケットボール殿堂入りを果たした。
次の1987-88シーズンが始まってもマクヘイルの足は完治しておらず、合計で18試合を欠場した。平均得点は22.6点をマーク、フィールドゴール成功率は前シーズンに続き6割4厘でリーグ首位だった。この時期にはラリー・バードも怪我をおしながらプレイしており、ボストン・セルティックスの権勢にかげりが見え始めていた。同じ地区ではデトロイト・ピストンズが台頭しており、このシーズンのプレイオフでセルティックスはついにピストンズに敗退した。以降の数シーズン、マクヘイルは足首に問題を抱えながらプレイを続けた。1989-90シーズンは全82試合に出場したが、その後は欠場する試合も増え、個人成績も徐々に下がっていった。セルティックスは、同じ東地区ではデトロイト・ピストンズやシカゴ・ブルズに押されるようになり、優勝からは遠ざかっていった。1992-93シーズン、マクヘイルの平均得点は10.7、リバウンドは平均5本で、デビュー当時の水準にまでなっていた。プレイオフでは奮戦したものの、セルティックスはシャーロット・ホーネッツに敗退。シーズン終了後、マクヘイルは引退した。
翌1984-85シーズン、マクヘイルの平均得点は19.8、平均リバウンド数は9本だった。マクヘイルは2年連続で「シックススマン賞」を受賞。セルティックスは63勝19敗でリーグ首位の成績、前シーズンに続いてNBAファイナルでロサンゼルス・レイカーズと対決した。この年は2勝4敗でセルティックスが敗れた。続く1985-86シーズンに先立ち、セルティックスはセドリック・マクスウェルをトレードした。先発で出場することになったマクヘイルは、平均21.3得点、8.1リバウンドを記録。ディフェンス面での評価はさらに高まり、オールNBAディフェンシブファーストチームに選ばれた。マクヘイルは俊敏で技巧的な動きを見せるようになり、ゴール下で彼を止めるのは相手チームにとって至難の業となっていった。このシーズンのセルティックスは、史上屈指の勝ち数となる67勝を達成。ラリー・バードが3年連続でMVPに選ばれ、センターのロバート・パリッシュやビル・ウォルトンは効果的に機能していた。バード、マクヘイル、パリッシュは史上最高のフロントラインと呼ばれ、セルティックスは史上最強のチームと評されていた。ヒューストン・ロケッツと対戦したNBAファイナルをセルティックスは4勝2敗で勝利し、80年代で3度目の優勝を果たした。翌1986-87シーズン、マクヘイルの平均得点は26.1とキャリア最高を記録し、リバウンドは平均9.9本だった。フィールドゴール成功率は6割4厘と驚異的な数字となり、リーグ首位となった。フリースロー成功率は83.6%で、両部門で6割と8割を超えた史上初めての選手となった。マクヘイルはこのシーズン、オールNBAファーストチームに選ばれた。個人成績や受賞に関してこのシーズンがマクヘイルにとってのハイライトとなったが、同時に怪我が彼を苦しめはじめた時期でもあった。マクヘイルは足首を痛めており、痛みをこらえながらプレイオフを戦わねばならなかった。このシーズン、セルティックスはまたもNBAファイナルに勝ち上がり、レイカーズと4年間で3度目となる対決となったが、マクヘイルは怪我の影響で存分にプレイできなかった。シリーズは4勝2敗でレイカーズの勝利となった。NBAファイナル終了後、マクヘイルは足首の手術を受けた。
幼少の頃から絵が好きで、将来は漫画家志望だった。大学浪人後にアニメーターを志して上京し、千代田工科芸術専門学校へ入学する。当時はアニメ業界で生活していく覚悟は無く、漫画科の生徒と交流する中で漫画の面白さにも関心があった。漫画家としての夢は、20代の時に講談社で短編漫画を描いた際、自分には向いていないとして諦めている。卒業後は土田プロダクションで合作作品の動画を3か月描いた後、フリーランスでの活動を開始し、東映動画の作品で動画、動画チェック、原画などを担当する。東映動画作品では、特に合作『スパイダーマン』で共に仕事をしたアニメーターの須田正己の上手さに驚き影響を受ける。『幻魔大戦』以後はマッドハウス作品の数々に参加する。1984年に川尻善昭チーフの下で手がけた『SF新世紀レンズマン』の担当シーンが業界内で注目を浴び、1985年の『機動戦士Ζガンダム』オープニングアニメーション、初めてキャラクターデザインを担当した1986年の『メガゾーン23/PartII 秘密く・だ・さ・い』により、アニメファンにも名を知られる人気アニメーターとなる。翌1987年のオムニバスOVA『ロボットカーニバル』内の「プレゼンス」で、監督デビューを果たす。その後、自らアニメーション企画を立ち上げるようになり、原作、脚本、監督も担当するようになる。1998年には企画から関わったアダルトアニメ『A KITE』が、国内以外にハリウッドでも多大な支持を得る。映画監督のロブ・コーエンからも高評されており、彼は自身の息子からこの作品を知ったという。その後、2000年には『MEZZO FORTE』、2004年には『MEZZO -メゾ-』、2008年には『KITE LIBERATOR』を発表する。2009年時点では数本の企画を考えており、特に4 - 5年かけてシナリオを完成させた『キス・アンド・クライ』というアニメ映画企画の映像化を構想している。やがて、2013年には『ガリレイドンナ』、2014年には『ウィザード・バリスターズ 弁魔士セシル』を発表する。2014年現在でもフリーランスとして活躍する一方、2006年からは後輩アニメーターの誘いに応じて本格的に同人活動を開始しており、同人サークル「しし座流星軍」を主催している。