午後8時15分、田代まであと1.5kmの平沢の森を最初の露営地と定めた。『遭難始末』によれば、幅2m、長さ5m、深さ2.5m、都合6畳ほどの雪壕を小隊毎に5つ掘り、1壕あたり40名が入った。覆いや敷き藁もなかったため保温性に乏しく、座ることもできなかった。午後9時頃までには行李隊も全て露営地に到着し、各壕に餅と缶詰、および木炭約6貫匁（約22.5kg）ずつが分配された。しかし40人分を賄うには乏しい量であり、炉火も各壕で1つずつしか熾せなかったため交代で暖を取ることとなったが、着火に1時間余りを要し、炊事用の壕を掘開しようとするも、8尺（約2.4m）掘っても地面に届かず、やむなく雪上に竃と釜を据えて炊事作業を始めた。炊事用の水も火で雪を融かして得る必要があったが、まず火が容易に着かず、さらに火が熾るにつれて床の雪が融けて釜が傾くなど問題が続発し、炊事作業は極めて難航した。
途中小峠までは障害もなく進軍できたが、ソリ隊が遅れ始めたため大休止とし昼食を摂った。この時、天候が急変し、暴風雪の兆しがあらわれたことから、永井軍医の進言により、将校間で進退についての協議を行った。装備の乏しさと天候悪化を懸念し、将校らは駐屯地へ帰営することを検討したが、田茂木野村ではすでに案内人を断っていたほか、見習士官や長期伍長など下士を中心とする兵たちの反駁もあり、行軍を続行した。隊は悪天候と深雪などの苦難を経て、大峠から6kmの馬立場まで進んだ。ここから鳴沢にかけては積雪量が格段に増したために速度が落ち、食料と燃料などを積んだソリ隊は本隊より2時間以上遅れることとなった。神成大尉は第2、第3小隊計88名をソリ隊の応援に向かわせると共に、設営隊15名を田代方面に斥候を兼ねた先遣隊として先行させた。午後5時頃、馬立場から鳴沢へ向かう途中でソリによる運搬を断念、積み荷は各輸送隊員が分担して持つこととなったが、炊事用の銅釜を背負わされた者が最も悲惨だったという。先遣隊として先行していた設営隊は進路を発見できず、道に迷っていたところを、偶然本隊と合流した。見習士官が先導する第2の斥候隊を派遣したが、日没と猛吹雪により田代方面への進路も発見できなくなったため、やむなく隊は露営地を探すこととなった。
1月23日午前6時55分に歩兵第5連隊は青森連隊駐屯地を出発。田茂木野において地元村民が行軍の中止を進言し、もしどうしても行くならと案内役を申し出るが、これを断り地図と方位磁針のみで厳寒期の八甲田山踏破を行うこととなった。
遭難した歩兵第5連隊は青森を衛戍地としていた。部隊の指揮を執っていたのは、第2大隊第5中隊長で陸軍歩兵大尉の神成文吉であった。神成は秋田県出身で、陸軍士官学校ではなく陸軍教導団を経て陸軍歩兵二等軍曹に任官し、順次昇進して陸軍歩兵大尉となった人物で、平民の出身である。5連隊の雪中行軍は、第2大隊を中心に第5中隊長の神成を中心に行軍隊が編成されたが、第1大隊や第3大隊からも長期伍長が一部選抜された。また、大隊長で陸軍歩兵少佐の山口鋠が随行した。山口は遭難行軍の途中から指揮権を握ったという証言もあるが中隊には大隊本部が随行するのは通例であり、神成の上官である山口が最終的な責任者だった。
第二次世界大戦では、工兵は、巨大で据え付けられた目標物、例えば鉄道・障害物・防塞・掩蔽壕・洞窟・橋梁などの爆破解体のために梱包爆薬を使用した。大戦中のアメリカ陸軍では、8個に分割された高性能爆薬と、2つの信管取り付け器具からなるM37解体機材をキャンバスバッグに収納し、ショルダーストラップによって運んだ。使用する際には、バッグを振り回して、目標に向けて投げ込んだ。この梱包爆薬は、一部または全部を目標に設置するか、開口部に放りこんで使用する。爆発させるには通常なら拉縄（りゅうじょう・信管を点火させる紐）を用い、対戦車戦闘時には、戦車の転輪や履帯などの装軌部分を狙うことで激しい損傷を与えることができる。日本軍は、対戦車兵器が質量ともに不足しており、それを補うため肉薄攻撃を多用していた。ガソリンエンジンの車両に対しては火炎瓶で機関部を炎上させ行動不能にできたが、大戦時には引火しにくいディーゼルエンジンの戦車が一般的になり通用しなくなった。歩兵による肉薄攻撃には主に九九式破甲爆雷や対戦車地雷が使われていたが、いずれも戦車を完全に破壊するには威力不足で、工兵の梱包爆薬（「布団爆弾」と通称された）に頼らざるを得なかった。理想的には、肉薄攻撃は火力支援で敵歩兵を排除した上で、爆雷か地雷（長い棒の先に地雷を付けて戦車に踏ませる「棒地雷」戦術が多用された）で履帯を破壊し、しかる後、梱包爆薬で破壊するものだった。しかし実際にはその余裕がない事が多く、確実に敵戦車を止めるために爆薬を背負った兵士が自分もろとも戦車を爆破する自殺攻撃も行われた。大戦後半には日本軍の対戦車砲で破壊困難なM4中戦車が戦場に投入され、追い詰められた日本軍は梱包爆薬や刺突爆雷による自殺攻撃を多用するようになる。来るべき本土決戦では、一般国民を国民義勇戦闘隊に動員する事となっていたが、正規軍ですら兵器不足が深刻になっている状態で満足な対戦車兵器は支給されなかった。そのため爆薬を背負っての自殺攻撃が想定され、学徒等にたいして訓練が行われたという。