天正3年（1575年）徳川家康に出仕し、大須賀康高の配下に属す。同年の長篠の戦いでは久世広宣、杉浦勝吉と共に戦い軍功があった。以後は横須賀衆に列し、高天神城の攻囲に参加してしばしば敵将の首を挙げる武功を立てている（高天神城の戦い）。天正10年（1582年）天正壬午の乱に際しては先鋒隊に加わって北条氏直軍と対峙し、その撤退戦では殿軍を務めて活躍。その後の対陣においても康高に従って活躍した。天正12年（1584年）小牧・長久手の戦いでは敵兵の首1を得る。蟹江城合戦、一宮城の戦いにも従軍した。天正18年（1590年）小田原征伐にも従軍し、戦後は上総望陀郡横田に300石を与えられた。康高没後は引き続き後継の大須賀忠政に従い、慶長5年（1600年）関ヶ原の戦いでは久世広宣と共に本隊の後備えを務めた。なお忠政は慶長12年（1607年）に没し、子の忠次が幼くして家督を継承している。一説には慶長13年（1608年）久世広宣と共に大須賀家を退いたともいう。忠次が家康の命により榊原家を相続することになった際、旧大須賀家臣は一部は徳川直参に、または他家へ仕官、さらに家康の命により紀州徳川家に多く仕官するなどした。慶長19年（1614年）大坂冬の陣では徳川秀忠麾下として参陣し、鴫野の戦いでは敵陣の柵を破却する策を披露してこれを成功させている。慶長20年（1615年）大坂夏の陣では、広宣や本多正貫と共に前線に布陣する藤堂高虎・井伊直孝への使者を務めた（八尾・若江の戦い）。また天王寺・岡山の戦いに際しても広宣と共に使者を務めている。戦後、下総海上郡・香取郡・結城郡・下野芳賀郡に5000石を領し、足軽50人を預けられた。元和5年（1619年）福島正則が改易となった時、争乱を危惧した在京の秀忠の命で広宣とともに江戸に帰り、会津藩・館林藩・磐城平藩・山形藩兵の緊急時の指揮権を与えられ、また牧野忠成と花房正成に正則への通告を指示している。同年、与力分として上総大多喜に2000石を賜った。1622年、没。
武臣政権歴代の権力者たちは、高麗の伝統であった文班優位な官僚組織を打破し、実力本位の風潮を生み出した。それまで門閥化した文臣によって身分や秩序が固定化されていた状況に、抑圧されていた武人や庶民の不満が噴出したためである。武臣政権の軍事基盤も、(1)悪小・死士・勇士などと呼ばれる浮動的な武勇者、(2)家僮と呼ばれる奴隷身分の従者、(3)門客と呼ばれる私的な家臣団など、権力者との私的な結びつきで組織されたものが多く、慶大升時代から見られるようになる武臣政権下の最大兵力「都房」は、これら3系統を合わせていくつかの番に再編したもので、交替で権力者を守備する組織だったと見られる。都房の兵は共同生活し、長い枕・大きな蒲団で寝食を共にし、時には慶大升自身もこの枕で寝たという。都房を拡大した崔忠献の時代には、屈強の兵士を6番の都房に編成し、崔忠献の私邸に宿直する制度に発展している。武臣政権の権力者たちは、身分的には低い出自から出発していた（李義旼の父は商人、母は寺婢。崔竩の母は私婢。金俊の父は私奴であり、金俊自身も元は崔氏の奴隷であった）。また、彼らは王位継承問題へ介入することが多く、武臣政権期に即位した7人の王のうち、武臣政権は4人を擁立し、4人を廃位している。そのような下剋上的な雰囲気に加え、高麗の社会的矛盾が進行し、また中央も混乱したため、国内各地で官民の流亡・逃散が相次ぎ、やがてそれらが反乱に結びつくこととなった。武臣政権発足期は特に多く、1172年に西北界の昌州・三登・鉄州人が騒擾事件を起こし、翌年には既述の金甫当の反乱に始まる癸巳の乱。1174年には開城の僧侶が結集して武臣と衝突、同年には西京（平壌）留守の趙位寵（チョ・ウィチョン）が反武臣政権を公然と唱えて反乱し、7年にわたって抗戦した。1176年にも公州で亡伊・亡所伊らが2年にわたる抵抗を試みるなど、連年のように反乱が相次いだ。1193年には南賊と呼ばれる大反乱が勃発。雲門（慶尚道）の金沙弥（キム・サミ）が流亡者を集結し、慶州の農民反乱指導者孝心と連携。さらに密陽・安東の反乱と結び、江陵・清道・蔚山にまで拡大する大反乱となった。崔忠献が権勢を握ると、これに反撥する開城の奴隷万積（マン・ジョク）らが1198年崔忠献打倒を標榜して反乱する。翌年には再び南賊が三捗・蔚珍などの東海沿岸の反乱勢力と連携し、東京（慶州）の盗賊とも連合を試みた。1200年から1202年にかけても東京を中心に反乱勢力が蠢動するなど、この時期は高麗南部を中心とした反乱が多い。1210年代に入ると北部の反乱が再び盛んとなる。1217年の平壌の騒動をはじめ、1218年には義州の韓恂（ハン・スン）が反乱を起こすと西北界全域に騒擾が拡大し、4年にわたって抗争を続ける。モンゴルの侵攻が始まった際には洪福源（ホン・ボグォン）が1500戸を率いてモンゴルに降伏した。この後もモンゴルへの降伏や抵抗は相次いだ。