寅次郎の夢。絵巻によると天保六年の佐渡金山の一揆の首謀者だった「柴又の寅吉」。そして天保八年。松竹新喜劇の舞台セットの中。寅が柴又村のさくらの家に寄り、金（きん）を渡すが、さくらの夫の博吉は岡っ引きになっていて、その縄に縛られて出て行く…。柴又が小学校の運動会準備で沸き返る頃、寅次郎がひょっこりと帰ってくる。博はここ3年ぐらい満男の運動会に行けなかったので今年は必ず行くと約束していたが、重要な研修会の幹事での仕事が入ったため、寅は「博、お前は仕事行け。俺が父親代わりになって満男を応援してやる」と甥の満男を応援しようと前日から張り切るものの、竜造らから逆に迷惑だと言われてしまい、またも柴又を飛び出してしまう。そして寅は新潟で商売を始める。白根大凧合戦を見た後、出雲崎へやって来た寅はどこかワケありの女性と知り合いになり、一緒に佐渡島に戻る漁船で同乗する。だが民宿の女将のおばあちゃんから、彼女が過密なスケジュールと失恋の痛手から失踪していた演歌の女王「京はるみ」だと聞かされ驚く。世間では京はるみのツアーが軒並み中止になり大騒ぎになっていたが、寅は全くそんなことを知らなかったのだ。しかし寅は気付いていないふりをして気ままで楽しい旅を続け、はるみの心は晴れていく。やがてプロダクションの社長らに追いつかれ、はるみは思い出にと寅に指輪を渡し、元の世界に戻っていく。歌手として復活したはるみは絶好調であった。一方の寅は放心状態でとらやへ戻り、はるみの「涙の連絡船」など演歌ばかり聴き始めるようになる。心配するとらやの面々だが、寅の説明を聞いてもさっぱり分からない。そんなある日、寅の元に京はるみが訪れ、柴又は騒然となる。はるみは寅にお礼と、恋人と復縁したことを告げコンサートの招待券を渡す。ガックリとする寅。大スターではあったが、それでも寅ははるみに本気で惚れていたのだ。集った人々のリクエストに答え、はるみは「団子屋さんなんでアンコ」と「アンコ椿は恋の花」を高らかに歌い上げ、拍手喝さいを浴びる。その夜、寅は妹のさくらに、はるみから貰ったリサイタルの切符を渡し再び旅に出て、北海道へと向かった。同じ頃、京はるみはショーの舞台で、自らの辛さを理解し、最後まで優しく見つめてくれた人の話をする。「今頃、どこにいるのかしら。寅さん……」
横瀬氏は、小野篁の流れをくむ小野氏の末裔とされる武蔵七党の横山氏・猪俣氏の一族である。上野新田郡横瀬郷を本領とし、横瀬氏を称した。岩松氏の重臣であったが、次第に実権を握り主家を圧倒、下克上し金山城主となった。その先祖は新田義貞の三男・義宗の子と伝える。貞氏である。貞氏は家臣の横瀬時清の娘婿となり、横瀬氏を称した。ただし室町時代の横瀬氏は小野姓を称しており、新田子孫と自称するのは戦国時代と見られている。貞氏の子の貞治、孫の貞国（良順）と続く。この貞国が史料上で確認できる横瀬氏の祖である。貞国は岩松家純の家臣として新田荘へ下向したとみられる。しかし、足利成氏側となった享徳の乱の最中、武蔵国須賀合戦で戦死した。貞国の子・国繁が継ぎ、国繁は岩松家執事となった。国繁の子・成繁の時、主家・岩松氏や他の岩松家臣と対立した。反横瀬派は周辺勢力も利用して横瀬氏排斥を図るも失敗、逆に成繁が岩松当主・尚純とその父明純を排し、尚純の嫡子・夜叉王丸を傀儡（かいらい）に立て岩松家の実権を握った（「屋裏の錯乱」）。成繁の後は景繁・泰繁と続いた。7代当主・横瀬泰繁の代には主君の岩松昌純（成人した夜叉王丸）から、岩松居城・金山城主となった。以降の岩松氏は監禁状態に置かれた。既に実権を握っていた横瀬氏だったが、自立したのである。8代当主・横瀬成繁は、鎌倉時代に新田氏宗家が代々相伝していた上野国新田郡由良郷の地名を姓をし、由良成繁と名乗る。成繁は上杉謙信と結び、後北条氏に対抗した。反北条連合に加わったが、沼尻の合戦で反北条連合が負けると北条氏に屈服し、金山城を明け渡し、9代当主・由良国繁は小田原城に事実上人質となった。天正18年（1590年）、小田原征伐で北条氏が敗れると、由良国繁は解放された。由良国繁は北条氏に代わり関東に入府した徳川家康に謁見し、常陸国牛久に5400石を与えられた。後に高家に列し、明治維新を迎えている。冷泉派の歌人、横瀬貞臣が出る。由良氏一族は、明治維新後から新田姓を称し、新田氏の嫡流としての立場を認めてもらおうと明治政府に訴え出た。だが、当主の相次ぐ急死と横瀬－由良氏を新田氏の末裔とすることを疑問視する歴史学者の見解が出されたこともあって、新田岩松家（岩松氏）が新田氏の嫡流とされて華族に認定された。その後も新田由良家の新田貞康は、岩松氏は新田氏の正統な末裔ではないと訴えたが認められなかった。なお、河内源氏重代の家臣である紀氏の一族であるという船田氏と共に、新田氏本宗家累代の家臣である横瀬氏は武蔵七党丹党の出身であるとの研究がある。