スネオヘアーと共演した前作『横顔』に続く、コラボレーション3部作・第2弾として制作、発表された作品。表題曲はAqua Timezのヴォーカル・太志が作詞・作曲を担当。同バンドとしては初の他アーティストへの楽曲提供・サウンドプロデュース作品となった。完成した曲について北乃は「AメロBメロがとてもファンタジーなのに、サビがすごく現実的でリアリティがある。子供の頃の思い出が何となく蘇る曲」と語っている。なお、Aqua Timezは後に本曲のアンサーソングとして『クランベリージャム』を発表した他、2015年8月5日発売のシングル『最後までII』のカップリングで本曲をセルフカヴァーしている。シングルのジャケット写真とPVは静岡県御殿場市で2013年3月頃に撮影された。PVでは北乃がおさげ髪の女の子と森の妖精風の女の子の1人2役を演じている。初回生産限定盤（AVCD-48699）には、前作に続き「なかったからつくってみた会報誌」と題した小冊子が封入。また、mu-mo限定盤（AVC1-48701）には写真集が封入されていた。
2006年4月18日より、ポータルサイトi-revoで放送を開始した『ときめきメモリアルONLINE』のインターネットラジオ。DJは本作の恋愛候補生・桜井晴を演じる中尾良平と、天宮小百合を演じる牧島有希。聴取者からの投稿を元に『ときめきメモリアルONLINE』にまつわるトークを展開した。第25回にて廃部（最終回）となり2007年6月現在、初回からのバックナンバーが公開されている。
本作の世界観をベースに、独自のストーリーを構築したテレビアニメ。ゲーム参加者のアバターをアニメに登場させるというコラボ企画も実施された。2006年12月25日放送分では視聴率8位タイの記録を残すなど好評だったが、視聴者のゲーム本編への参加意欲には繋がらなかったようである。
東京・秋葉原のパソコンショップ・クレバリーから、『ときめきメモリアルONLINE』公式ライセンスパソコン「ときメモ☆PC」が登場した。キューブ型の外装ケースの正面・上面と両側面に、本作に登場するキャラクターやイメージイラストがプリントされていた（プリントなしも選択可能）。また本作のクライアントソフトウェアがプリインストールされていたのは勿論のこと、特製のデスクトップ用壁紙や警告音サウンドファイルなども収録されていた。これらを組み込んだ完成品の他、ベアボーンキット形態の商品もリリースされており好きなパーツを組み込んでオリジナルマシンを構築することも出来た。また、パソコンショップ・ドスパラを運営するサードウェーブからは『ときめきメモリアルONLINE』推奨ノートパソコンが登場した。こちらにはクライアントソフトウェアはプリインストールされていなかったが、本作を快適にプレイできる性能を売り文句にしていた。本作のサービス終了決定とともに、両機種とも販売を終了した。
2005年11月19日に東京・原宿にオープンした、本作のプロモーションを目的にしたコスプレ喫茶であり複合カフェである。コナミの公認により、オーバーロード株式会社によって2006年11月19日までの1年間運営されていた。翌月に原宿から赤坂に移転し、ライブハウス兼酒場（ライブハウスバー）「Akasaka Live Theater ECOLE」（赤坂ライブシアターエコル）となったが本作のサービス終了と同じ2007年7月31日付けの営業を最後に閉店した。
本作では多数の芸能人や過去の『ときめきメモリアル』シリーズ出演者が生徒の一員としてゲームに参加することを売り文句にしており、特にタレント・俳優・文化人などには専用のキャラクターが与えられることになっていた。
本作品の関連ネットラジオ（後述）の放送開始と同時に、コナミのグループ企業・インターネットレボリューションが運営するソーシャル・ネットワーキング・サービスサイト・i-revoに『ときめきメモリアルONLINE』の専用ユーザーコミュニティが設立された。関連会社による運営ということから準公式コミュニティとしての位置付けがなされ、ファンサイトでは利用制限の厳しいSSの使用もここでは黙認されていた。しかし本作品の開発・運営スタッフからはプロデューサーである斎藤幹雄（メタルユーキ）が参加しているのみであったこと、本作品の公式サイトからはリンクされておらず一旦i-revo内のネットラジオのページへ進んだ後にそこからのリンクで行くことしか出来なかったことから来る告知不足、さらに本作品のプレイヤーがゲーム内コミュニケーションを補完するための手段としてソーシャル・ネットワーキング・サービス業界最大手のmixiを選択する傾向が非常に強くi-revo内準公式ユーザーコミュニティの利用者は伸び悩んでいた。本作と同じコナミ作品かつ『ときめきメモリアル』シリーズである『Girl's Side』シリーズではi-revo上に同様に設立されたコミュニティにプロデューサーを始めとするコナミのスタッフの参加もあり、また公式サイトのトップからもリンクされ純然たる公式コミュニティとして機能しており結果『ときめきメモリアルONLINE』やナンバリングタイトルとの扱いの差が顕在化していた。
長和元年（1012年）2月14日に皇太后、寛仁2年（1018年）正月7日に太皇太后となる。この間、長和5年（1016年）正月29日には敦成親王が即位し（後一条天皇）、道長は念願の摂政に就任した。翌年、道長は摂政・氏長者をともに嫡子・頼通にゆずり、出家して政界から身を引いた。なお、道長の摂政就任と退任の上表は幼少の天皇ではなく彼女宛に出され、退任後の太政大臣補任も彼女の令旨によって行われている。これは天皇の一種の分身的存在である摂政（およびその退任者）の人事が、天皇や摂政自身によって行われることは一種の矛盾（自己戴冠の問題）を抱えていたからだと考えられている。道長の出家後、彰子は指導力に乏しい弟たちに代えて一門を統率し、頼通らと協力して摂関政治を支えた。しかしこの後摂関家一族の姫は、入内すれども男児には恵まれないという不運が続いていく。万寿3年（1026年）正月19日、落飾し法名を清浄覚とする。同日、一条天皇母后で、彼女にとっては伯母で、義母でもあった東三条院詮子の先例にならって女院号を賜り、上東門院を称した。後年、父道長が建立した法成寺の内に東北院を建てて、晩年ここを在所としたため、別称を東北院ともいう。