城郷高校、日本映画学校を卒業し、2010年に井土紀州がメガホンを取った『犀の角』で主演を務め俳優デビュー。2014年に公開された『花火思想』では第88回キネマ旬報ベスト・テンの主演男優賞6位に選出された。その後、成人映画、インディーズ映画を中心に活躍。誠実な青年から個性豊かな役まで、はたまた主演から脇役まで幅広い役柄をこなす。2018年に第30回ピンク大賞男優賞受賞。急性心機能不全症のため2019年9月24日4時50分に死去。31歳没。直前まで変わりなく役者活動を行っており、死去の前週にも撮影に参加していた。告別式が行われた9月28日は本来、埼玉県で先行公開の映画『漫画誕生』の舞台挨拶に登壇する予定の日だった。上野オークラ劇場では在りし日の功績に敬意を表し、2019年10月25日から31日までの1週間『櫻井拓也追悼上映』とし、新作を含む3本立てすべてを出演作の上映とする。
名もなき世界の那岐宮市に住む高校二年生の望月命（ミコト）は、偶然見つけた「門（ゲート）」から異世界リィンバウムに足を踏み入れ、成り行きから帝国軍と戦うことになってしまう。その中でミコトは自身がリィンバウムで生まれた者であり、制錬石を収納する器として造られた人造生命体『制錬者（ストレイジャー）』であること、亡魂を憑依させて彼らが生前備えていた特性や知識を行使できる『追想』の力を持っていることを知る。時を同じくして、『再誕』の力を持つもう一人の制錬者レイによって、かつて誓約者や超律者に倒されたはずの無色の派閥の大幹部オルドレイク・セルボルトや悪魔王レイム・メルギトスたちが甦っていた。再誕した彼らを従え政変により帝国を掌握したレイは救世皇帝を名乗り、世界の覇権をとるべくリィンバウム全土に宣戦を布告する。
サモンナイト4から、世界の有り様が大きく変容した約300年後のサモンナイト5までの空白の時代に起こった、リィンバウムを含む6つの世界を壊滅同然にまで追い詰めた『狂界戦争』の真相を描いた物語。時系列としてはサモンナイト4（浮遊城事件）の約2年後にあたる。ゲームでは選択によって主人公の性別や属性、パートナー、たどり着く結末が異なるマルチエンディングであるが、小説では選択されなかった歴代主人公やパートナーたちも、これまでとは異なる立場や役割で登場しており、第1巻の帯では「歴代主人公総出演」と記されている。全6巻予定で、2016年3月までに5巻が発行されている。
『サモンナイトU:X〈ユークロス〉』はシミュレーションRPG『サモンナイトシリーズ』のメディアミックス作品である小説シリーズ。2013年5月16日に集英社・JUMPjBOOKSから第1巻が発行された。著者は同シリーズのシナリオライターでもある都月景。イラストは飯塚武史（表紙・ピンナップ）および和狸ナオ（挿絵）。
2000年、ウィリスは『フレンズ』への出演によってエミー賞ゲスト男優賞コメディ部門を受賞した（彼はこのドラマの中でロス・ゲラーのはるか年下のガールフレンドの父親を演じた）。2001年にも『フレンズ』でアメリカンコメディ賞（シリーズにおかしな男の役でゲスト出演した）にノミネートされた。そして2000年に『隣のヒットマン』にジミー・“チューリップ”・チュデスキ役で出演し、マシュー・ペリーと共演した。また、『オーシャンズ11』（2001年）にテリー・ベネディクト役で出演予定だったがアルバムのレコーディングのために断った。その後『オーシャンズ12』（2004年）に本人役でカメオ出演を果たしている。2007年、『グラインドハウス』の『プラネット・テラー in グラインドハウス』にヴィランのミュータント兵士役で出演した。ウィリスはこの作品で『シン・シティ』に続きロバート・ロドリゲス監督とタッグを組んだ。ウィリスは何度かアメリカの人気テレビ番組「レイト・ショー・ウィズ・デイヴィッド・レターマン」に登場した。またこれまでにサミュエル・L・ジャクソンといくつかの映画で共演している（『ローデッド・ウェポン1』、『パルプ・フィクション』、『ダイ・ハード3』、『アンブレイカブル』）。他にも娘であるルーマー・ウィリスと2005年の映画『ホステージ』で共演した。2007年にはハル・ベリー主演のスリラー『パーフェクト・ストレンジャー』と、犯罪ドラマ映画でシャロン・ストーンが出演している『アルファ・ドッグ 破滅へのカウントダウン』に登場した。そして『ダイ・ハード4.0』で再びジョン・マクレーンに扮した。最近では『トラブル・イン・ハリウッド』や同名コミックが原作の『サロゲート』で姿を見せている。ウィリスは2010年2月のケヴィン・スミス監督作品『コップ・アウト 〜刑事した奴ら〜』でトレイシー・モーガンと共に盗まれた野球選手のカードを追う刑事を演じた。また、ゴリラズの「スタイロ」のミュージック・ビデオにも出演した。同年には『エクスペンダブルズ』で、80年代を代表するアクションスターであるシルヴェスター・スタローンとアーノルド・シュワルツェネッガーとの共演を果たした。彼は“ミスター・チャーチ（「教会」という意味）”として登場した。この3人が共演するのはこのときが初めてである。共演シーンは短かったものの、そのシーンは映画の見所として期待されていた。3人は2009年の10月24日に空の教会でこのシーンの撮影をした。最近の出演作品で有名なものの中に『RED/レッド』がある。同名コミック・ミニシリーズの映画化作品である。2010年に公開されたこの映画で彼はフランク・モーゼズ役を演じた。『ムーンライズ・キングダム』ではビル・マーレイ、エドワード・ノートン、フランシス・マクドーマンドと共演した。監督はウェス・アンダーソン、撮影はロードアイランド州で行われた。また、『エクスペンダブルズ2』（2012年）にも出演した。SFアクション映画『LOOPER/ルーパー』（2012年）ではジョセフ・ゴードン＝レヴィットと共演しゴードン＝レヴィットが演じたキャラクター、ジョーの未来を演じた。ウィリスはデイヴィッド・バレット監督作品『ファイヤー・ウィズ・ファイヤー 炎の誓い』で50セントと共演した。主演はジョシュ・デュアメル。他にもヴィンス・ヴォーンやキャサリン・ゼタ＝ジョーンズが出演する『噂のギャンブラー』に登場。スティーヴン・フリアーズが監督を務めている。この映画はラスベガスのカクテルウェイトレスが一流のギャンブラーになる物語である。この2作品の配給はライオンズゲートとなっている。2011年10月12日に『ダイ・ハード』シリーズの続編『ダイ・ハード/ラスト・デイ』の制作が発表された。2013年2月14日（バレンタインデー）にアメリカと日本で公開となった。この作品はシリーズの5作目である。