守護代出身であったが応仁の乱以降、山名氏を押え但馬の中央部である城之崎城（豊岡城）周辺を制圧して但馬の戦国大名となった。主であった山名氏は垣屋氏によって出石地方に追いやられ小土豪同然となる（しかし権威はあった）。
明徳の乱以来着々と力を蓄えていた垣屋氏は山名家の筆頭家老の座につき、以後山名氏を陰で支えることとなる。このころから垣屋氏は 越前守熙続（長男）・ 越中守熙知（次男）・ 駿河守豊茂（三男）に別れ、それぞれ越前守家は楽々前城、越中守家は宵田城、駿河守家は轟城を受け持った。なお彼らは 垣屋弾正の孫、すなわち遠江入道の子である。明徳の乱で活躍した垣屋弾正の孫の代になると所領は西気谷から竹野谷へと拡げられ、垣屋氏勢力扶植の基盤を確立した。嘉吉の乱の恩賞で山名宗全が播磨守護職を賜ったとき、その代官として播磨守護代に任命されたのは垣屋越前守熙続であった。熙続の名は『但馬大岡寺文書』にもみえている。『校補但馬考』がもっとも整然としているとする『因幡垣屋系図』には越中守豊春も越前守熙続もその名を欠いている。おそらく、垣屋氏は多くの庶子家を抱える巨大な武士団を構成していたようだ。井垣紀州本『垣屋系図』によれば、文明8年（1476年）に熙続が死去すると、後を垣屋豊遠が継ぐが、文明11年（1479年）の毛利次郎の乱鎮圧に加わった後の活動が見られないため同乱の鎮圧中に戦死したとみられる。その後継者である垣屋宗続も文明17年（1485年）に山名政豊の播磨遠征で敗れた際に討死している（豊岡市竹野町蓮華寺所蔵「垣屋代々之法名」）。宗続の弟や嫡男もこの時戦死したらしく、宗続の別の息子である垣屋続成（孫四郎）が後を継ぐが、垣屋氏は一時的に衰退した。
山名時氏に従って、但馬に移り住んだのが垣屋家が山名氏に仕えた始まりで、以後代々山名氏の家老となる。垣屋家が最も栄えたのは、明徳2年（1391年）明徳の乱にあたって、大部分は山名氏清・山名満幸に属したのに対し、山名時熙方に属したのは垣屋氏だけだったことが発端である。その結果、明徳の乱を契機として垣屋氏は躍進を遂げることになった。このとき、垣屋家は10万石以上を手にしたとされている。
典型的な桓武平氏系の家系で、高望王の7代後にあたる平継遠が上総に移り住んで、「垣屋」と名乗ったことが始まりとされている。証拠としては、江戸時代に書かれた系図（井垣・紀州垣屋系図）が残っており、それに載っている。これは、トップに出ている脇坂家ではなく、紀州、つまりは御三家の重臣の垣屋が書いたものである。この項ではこの説を元に書いているようである。また、一説には千葉氏の傍流で千葉胤正の孫忠法が垣屋を名乗ったという説もある。こちらは豊岡市の「垣屋系図」による。この説で出てくる「垣屋隆国」は寺を建立していることでも有名である。また、「高畑垣屋文書」では山名家の分家で源氏であるという説もあるが、これは江戸期に入ってから作られた文書なので将軍家におもねって源氏を詐称したという意見もある。なお、これがいわゆる「脇坂藩」の公式文書である。
出羽国秋田出身。秋田のどこかについては、仙北郡西木村西明寺小山田字中留、仙北郡西仙北町土川字小杉山、仙北角館町の3説がある。言い伝えでは、12歳で角館の酒屋久田屋に丁稚奉公にあがり、一時報身寺に預けられ、その後秋田の那波呉服店に奉公したという。20代前半に久保田藩の藩儒だった村瀬栲亭を通じて、上京して呉春に入門（古画備考）。京都時代の作品は少ないが、師と共にとしばしば合作しており、その庇護のもと修行に励んでいたようだ。享和元年（1801年）から文化3年（1806年）の間に来阪し、以後大坂を中心に活躍する。翌年の「浪華画人組合三幅対」和画の部の番付では、中井藍江に次いで2番目に掲載され、同14年（1817年）頃の「画師相撲見立」では東前頭16枚目に名が挙げられている。鶴廼屋乎佐丸（つるのやおさまる）に狂歌を学び、狂歌師としても知られた。同時代の絵師たちも、趣味として狂歌を嗜む者は多かったが、孔寅ほど本格的な絵師は珍しい。自身のみならず孔寅の妻や子も狂歌を詠んで狂歌集に掲載され、大坂で出版された狂歌本に数多く挿絵を寄せている。更に晩年には、戯作『勧善懲悪 貪着（とんじゃく）物語』を三条茂佐彦名で出版、挿絵を孔寅自身と孫の孔順、松川半山が描いている。一方、郷里との関係も続いており、秋田有数の豪農である庄司家から山水画の注文を受けた手紙（秋田県立近代美術館蔵）があり、現在でも秋田には孔寅の作品が多く残っている。嘉永2年（1849年）85歳で没。墓は天満西寺町の法輪寺（現在は尼崎市武庫之荘に移転）。息子の長山孔直、孫の長山孔順も絵師。弟子に上田耕冲などがおり、同郷の平福穂庵（平福百穂の父）も孔寅の絵手本で稽古に励んだという。