林城を本拠とする府中小笠原氏出身。永正元年（1504年）11月に元服。永正9年（1512年）、父の貞朝を師範として弓馬礼法を伝授され、永正12年（1515年）、父の死没に伴い家督を継承する。享禄元年（1528年）、将軍・足利義晴の命を受け上洛する。智勇に優れた人物で、天文2年（1533年）7月、高遠頼継、知久氏の軍勢を伊那谷に破ると、天文3年（1534年）、対立する伊奈（松尾）小笠原氏の当主小笠原貞忠を打倒し甲斐国に追放し、分裂していた小笠原氏を統一した。また弟の信定を鈴岡城に入城させた。天文8年（1539年）、敵対していた諏訪頼重と和睦するなど、小笠原氏の戦国大名としての基礎と最盛期を築き上げた。しかし後継の子に恵まれず、弟の長利を養子とした。その後に長時が誕生し、やがて長利と不和となったため長利は小笠原の家を離れ安曇郡に移る。そして小笠原家とは対立関係にあった村上氏配下の香坂氏に身を寄せて大日方氏を称したと伝えられる。天文10年（1541年）に長棟は出家して、嫡男の長時に家督を譲った。天文11年（1542年）の長棟の死後、8年で信濃小笠原家は武田晴信により滅亡に至った。
2008年からJCBより「ハッスルオフィシャルQUOカード」が発行され、楽天市場にて発売された巷で話題のファイティング・オペラ『ハッスル』がQUOカードで登場。インリン様や高田総統などのQUOカードが販売されている。
ハッスルドリンクという栄養ドリンクがサンリッツ株式会社から2004年に発売された。第1弾としてハッスルドリンクとアリシンZが同年11月に発表され、タイアップした女子レスラーの浜田文子扮する覆面レスラーのアリシンZがハッスルのマットに登場する様になった。続いて2005年6月には第2弾の疲れ編と眠気編も発売され、ドリンクのイメージキャラクターには高田総統とインリン様が採用されていた。これらの飲み物は会場でも配布されていた。
2004年11月29日から2005年3月までの期間限定で小川直也の「ハッスル チキンカレー・辛口」と橋本真也の「ハッスル ポークカレー・中辛」というレトルト食品カレーを明治製菓が発売した。小売り価格は298円、内容量は250グラム。パッケージには高田総統のひとくちコメントで、それぞれ「チキン野郎のチキンカレー」と「ブタ野郎のポークカレー」と書いてあった。
2008年12月11日、Wii（任天堂）専用ソフト『アルゴスの戦士 マッスルインパクト（テクモ）』とのコラボレーションイベント『アルゴスの戦士 ハッスルインパクト』が開催された。スペシャルゲストは人気グラビアアイドルの“オシリーナ”こと秋山莉奈。
ハッスルでは、随時新メンバーを決めるオーディションを開催している。なお、2008年秋にオーディション番組「イツザイ」（テレビ東京とTVQ九州放送では土曜24:55 - 25:25に放送）にて「第2のインリン様を決めるオーディション」が開催された。様々な審査が行なわれ、候補者は5名（長澤つぐみ、蓬莱沙織、憂季、小林まり枝、美月あかり）にまで絞り込まれた（その他参加者の中にはアイスリボンのレスラーとしても活躍する安藤あいかの姿もあった。）。しかし、12・24後楽園大会当日、候補者5名に高田総統が告げたのは、合格者なしであった。「ハッスル・マニア2008」（有明コロシアム）にてデビューできるイツザイが誕生することのないまま、「第2のインリン様オーディション」は終了した。そののち、「ハッスル・マニア」はその年の12月で地上波放送が終了。また翌年「イツザイ」は9月に月曜深夜1時に放送時間、タイトル変更されたのも遠因になった。
イラストレーターの金子ナンペイがポスターを描いていた。橋本真也のアフロヘアー、川田利明のブルース・リーばりの黄色のトラックスーツ、小川直也の孫悟空のスタイルなど金子がポスターに描かれていたものが後にリングの扮装に反映されることが起こっていた。2007年頃からポスターはイラストでなく写真を使う様になっている。
2009年6月にマリナが脱退、変わりにアナスタシアが加入し、「Сладко（スラトコ）」（英語曲「Like Mary Warner」）を収録した。同曲はオルガが作詞を手がけた。僅か1日で音楽チャートポータルサイト「Tophit」で、複数ラジオ局からの記録的な視聴ダウンロードがあった。9月には権威あるFMラジオ局Moskva.fmのヒットパレード「ヘビーローテされた曲ベスト100」で第1位になった。そして「Top Hit 10 Weekly」「10 Audience Choice」「10 Moscow Weekly」でも頂点に上り詰めた。2009年12月にエレナが脱退するという噂がネット上で飛び交った。その噂の根拠はマクシム・ファデーエフの弟で作曲家であるアルチョム・ファデーエフとのロマンスがエレナのグループ活動を断念させたというものだった。11月30日に公式サイト上にてキャスティング代えに関して声明はあったが、メンバー変更についての公式声明はこれ以上は続かなかった。つまり、セレブロは従来のメンバー、エレナ、オルガそしてアナスタシアの三人で仕事を続けている。2009年末にセレブロは「Скажи не молчи（スカジー・ネ・モルチー）」のヒットでゾロトイ・グラマフォンから3度目の賞を受けた。また、「Сладко（スラトコ）」もペースニャ・ゴーダから表彰され、その会場であるルーチシエ・ペースニのコンサートに参加した。2010年4月19日に新曲「Не время（ネ・ヴレーミャ）」を収録した。そして5月26日にビデオクリップと同時にリリースされた。クリップは国内の各音楽テレビで頂点に達した。8月4日に同曲の英語版「Sexing U」 を発表。8月に音楽祭典「ノーヴァヤ・ヴァルナ2010」にゲスト参加、ロシアの国民的音楽家ダヴィド・トゥフマノフに捧げられた夕べでオリジナル版「Good Night（Доброй ночи）」を歌った。9月に、MTV EMA 2010でプレステージプレミア賞にノミネートされた。10月には国際音楽式典ОЕ Video Music Awards 2010で5部門にノミネートされた。投票により、「Не время」のクリップが Best International Video賞を受賞した。2010年11月にロシア版 Billboard誌の表紙を飾った。2010年11月1日にTophitで新曲「Давай держаться за руки（ダヴァイ・デルジャーツァ・ザ・ルキー）」を公開した。12月に音楽祭典「ペースニャ・ゴーダ」に再度出場した。その際オルガは、セレブロの曲「Не время」とユーリヤ・サーヴィチェヴァの曲「Москва-Владивосток（モスクワ－ウラジオストク）」の作詞が評価され表彰された。