オーディションを受けるため、ウィリスはニューヨークを離れてカリフォルニアに渡った。1984年、テレビシリーズ『特捜刑事マイアミ・バイス』の「地対空ミサイル強奪!武器密輸ルートを追え」に出演した。その後シビル・シェパード主演『こちらブルームーン探偵社』（1985年 - 89年）のデビッド・アディスン・ジュニア役のオーディションを受けて3000人の候補者の中から選ばれた。このシリーズはシーズン5まで続き、彼はコメディ役者としての地位を確立する。1987年、ブレイク・エドワーズの作品『ブラインド・デート』でキム・ベイシンガー、ジョン・ラロケットと共演する。エドワーズ監督は『キャデラック・カウボーイ』（1988年）でウィリスを再び起用する。このとき彼は実在のカウボーイトム・ミックス役だった。さらにその後『ダイ・ハード』（1988年）に出演し、彼が予期しなかったほどのスターとなる。この映画の中ではほとんどスタントなしで演じた。世界興行収入は140,767,956ドルを記録した。1980年代後半にはウィリスはレコーディング・ミュージシャンとしてある程度の成功をおさめた。
ウィリスは西ドイツのイダー＝オーバーシュタインで生まれる。彼の母親マレーネ・Kはドイツ人であり、カッセル近郊のカウフンゲンの出身。父親のデイヴィッド・アンドリュー・ウィリスはアメリカ人兵士でアイダホ州南東部のイングランド系の家庭に生まれた。父親はイングランドのほかにオランダ、フランス、ウェールズ、アイルランドの血を引いている。ウィリスは4人目の子供であり、姉のフィレンツェ、兄のデイヴィッド、そして2001年に42歳で膵癌によって死亡した兄のロバートがいた。ウィリスの父親は1957年に除隊すると家族を連れてニュージャージーのカーニーズ・ポイントに引っ越した。母親は銀行で働き、父親は溶接工のマスター・メカニックと工場労働者になった。ウィリスはペンス・グローヴ高等学校に通った。彼はここで吃音に悩まされる。だがステージの上で自分自身を表現すると吃音はすぐに消えた。ウィリスはその後もステージで演じ続け、高校では演劇部に所属、生徒会長も務めた。高校卒業後、ウィリスはセイラム原子力発電所で警備員として働いた。他にもディープウォーターのデュポンで輸送業者や工場労働もした。私立探偵として働いた後（彼はテレビシリーズ『こちらブルームーン探偵社』と1991年の映画『ラスト・ボーイスカウト』で私立探偵役を演じる）俳優として活動した。モントクレア州立大学の演劇部に入り、クラスで戯曲『熱いトタン屋根の猫』を演じた。ウィリスは3年生で大学を中退するとニューヨーク市に移り住んだ。いくつかのオーディションを受けた後、オフ・ブロードウェイの Heaven and Earth でデビューを果たす。彼は Fool for Love によく出演して経験を積んだ上、リーバイスのコマーシャルにも出演した。
1979年10月、第18回ヤマハポピュラーソングコンテストにおいて「哀歌」で優秀曲賞受賞。同年11月、第10回世界歌謡祭において同曲にて入賞。1990年からは作曲家としての活動も始め、杉良太郎・島倉千代子・松村和子・Be-Bらに楽曲を提供。その後出身地である宮崎県延岡市に活動拠点を移し、音楽事務所、株式会社スタイリッシュ・ブルーを設立している。
高砂橋が開通する以前は「袋の渡し」と呼ばれる（「根古屋の渡し」もしくは「いっけの渡し」とも呼ばれる）1923年（大正12年）に開設された私設の渡船場で対岸を結んでいた。渡船場は高砂橋のやや下流側にあり、運行は対岸町村と共同運営で、中野上地区（旧中野上村、後の野上村）と井戸地区（旧井戸村）でそれぞれ五軒が担当した他、荒川の増水時は船を陸揚げする作業なども行った。この付近の荒川は流速が速く、川下に流されないようにするため両岸に太い針金を横に張り、その針金と船を綱で結び付け、針金を手で繰ることで対岸とを行き来するという繰船を運行していた。この渡船場は1932年（昭和7年）の橋の架橋により廃止されている。現在、県営白鳥団地付近に渡船場への道が現存している。なお、この場所は現在の荒川ライン下りの終着点でもある。井戸地区は秩父鉄道が通る対岸の野上村とを結ぶ橋は無く、野上へ渡るには荒川沿いの断崖を通り谷底に降りて袋の渡し、または上流にある金石の渡し（現、金石水管橋）を利用する他なく不便であった。磯部らく（1868-1938）は困っている人を見過ごすことができない義侠心の強い女性で、元白鳥村長の夫と共に、井戸地区で悠々自適な余生を送っていた。1928年（昭和3年）近隣の野上の市街地へ行くために、両岸が断崖の荒川で通行に取手間取り難儀している井戸の人々を見かねた磯部はその義侠心から、私財を投じて井戸と野上の間に架橋を行う決心をした。なお、これとは別に1929年（昭和4年）1月16日に白鳥村会において、村民より白鳥村議員に高砂架橋の請願書が提出されていた。橋の架設は難航したが着工から4年後の1932年（昭和7年）2月に橋の竣工にこぎつけた。橋長100メートル、幅員2メートル、高さ30メートルの木造吊り橋である。橋桁は木造でケーブルは鉄索製である。橋は架橋者によって「高砂橋」と名付けられ、2月11日に開通式が挙行された。しかし、その日の夜、無理な資金調達が祟り、磯部は土地と家を差し押さえられ村を去ってしまった。その偉業に強く感銘を受けた村出身の議員やその地域の有力者は周辺町村を動かし、その経済的困窮な状況から救済することを決め、村民が総力を挙げて磯部を呼び戻した。白鳥村は橋の架設に掛かった工事費を磯部に支払い、橋を村道に編入して村によって管理することとなった。村の人々は磯部に感謝の気持ちを込めてこの橋を「おらく橋」と呼び親しまれた。この初代の橋は村の経費で維持され、多くの住民に利用され続けたが1938年（昭和13年）9月1日午前6時ごろに台風の集中豪雨により発生した大水害により流失した。このとき上流の親鼻橋で観測された水位は10.6メートルにも及んだ。なお、この年は奇しくも磯部が他界した年でもあった。現在、「昭和七年二月竣工」と刻まれた橋脚（橋台）が遺構として残っている。