斎藤道三・宇喜多直家と並んで日本の戦国時代の三大梟雄とも評されている。「下剋上の代名詞」、「謀反癖のある人物」などのイメージを一般には抱かれており、小説を始めとした創作物においてもそのような人物として描かれることが多いが、こうした久秀のイメージは、後世に成立した『常山紀談』などを典拠として成立したところが大きい。しかし実際の久秀は主君・三好長慶の存命中は、目立って謀反を起こしたり専横をしたことは一次史料からは確認できない。また長慶の嫡男・義興や長慶の弟・十河一存を暗殺し、長慶の弟・安宅冬康を讒訴して殺させ、三好政権を崩壊へと導いたといわれるが、これらの情報も多くは軍記物などを典拠としたもので、信憑性に乏しい。天野忠幸は、松永久秀が裏切り癖のある悪人として評価されそれが定着したことについて、幕藩体制が安定化して、家臣が譜代ばかりになったため、久秀のような成り上がり者はただの脅威としてしかみなされなくなった、そういう秩序の安定した社会の風潮が原因ではないかと推測している。また、長慶の死後、三好家の中核は長慶の弟、実休の家系である阿波三好家（三好長治ら）が中核になってゆく。久秀は、この阿波三好家と対立するようになった。そうしたことも、「裏切り者」「梟雄」のイメージ醸成に影響したのではないかとも指摘される。
天正5年（1577年）に上杉謙信、毛利輝元、石山本願寺などの反信長勢力と呼応して、本願寺攻めから勝手に離脱。信長の命令に背き、信貴山城に立て籠もり再び対決姿勢を明確に表した。信長は松井友閑を派遣し、理由を問い質そうとしたが、使者には会おうともしなかったという（『信長公記』）。信長は、嫡男・織田信忠を総大将、筒井勢を主力とした大軍を送り込み、10月には信貴山城を包囲させた。佐久間信盛は名器・古天明平蜘蛛を城外へ出すよう求め、久秀は「平蜘蛛の釜と我らの首と2つは信長公にお目にかけようとは思わぬ、鉄砲の薬で粉々に打ち壊すことにする」と返答した（『川角太閤記』）。織田軍の攻撃により、久秀は10月10日に平蜘蛛を叩き割って天守に火をかけ自害した。首は安土へ送られ（『多聞院日記』）、遺体は筒井順慶が達磨寺へ葬った（『大和志料』）。享年68歳(一説に70歳とも)。10年前に東大寺大仏殿が焼き払われた日と同月同日であったことから、兵は春日明神の神罰（神仏習合参照）だと噂した（『信長公記』）。
しかし、この時点で久秀に味方したのは畠山高政や根来衆、箸尾高春ら一部の勢力だけで、四国に強い地盤を持つ阿波三好家の篠原長房率いる大軍勢を味方につけた三人衆とは大きな勢力の開きがあり、三人衆との戦いは終始劣勢であった
永禄11年（1568年）になっても三人衆は軍を大和に駐屯させたまま久秀の監視体制を継続、6月29日に信貴山城が三人衆に落とされるまでになった（信貴山城の戦い）
多聞山城に籠城していた久秀が打開策として考えていたのが織田信長の上洛で、永禄9年（1566年）の段階で既に信長と交信していて、信長も大和国人衆に久秀への助力を伝えている

将軍御成における久秀の仕事は、彼が御供衆として非常に多くの仕事をこなしていたことを示し、それは、久秀が幕府・将軍と三好家の間を仲介し、両者の関係を取り持ち深化させる紐帯としての役割を持っていた証左でもある。御供衆への任命によって、久秀は三好家家臣・長慶被官として活動するのと同時に、義輝の側近のような立場としても活動した。永禄4年（1561年）、足利義輝が三好義興の邸宅に御成した際の、久秀の行動からはそれを如実に伺わせる。久秀は、三好義興が義輝の相伴衆に任命されるとほぼ同時に御供衆に任じられ、同時期に従四位下の官位を授与され、桐紋の使用を許可されていることから、家中における地位は長慶嫡男である義興と同格に近いものだったとみられる（相伴衆と御供衆の違いはあるが）。こうした飛躍的な出世、当主の嫡男と同格の地位まで登りつめたことが、彼が三好家に下剋上をして成り上がったと後世で言われる一因ではないかと指摘される。しかし、三好家の実権は没するまで長慶が握っていた、つまり三好家の実質的なトップは最期まで長慶であり、久秀は長慶を出し抜こうとしたりその意に反した形跡はない。また、久秀は三好長慶から大和一国の管理を任され、その権勢は非常に強く、一国の大名のような立場になっていた。
ミリタリーSFの起源は、少なくともジョージ・チェスニー（en）の小説『The Battle of Dorking』（1871年）まで遡る。その後、H・G・ウェルズの『陸の甲鉄艦』など類似の小説が出版された。その後SFがジャンルとして確立すると、ミリタリーSFもそのサブジャンルとして確立された。初期の作品としては、H・ビーム・パイパーの Uller Uprising（1952年、インド大反乱を題材としている）がある。ロバート・A・ハインラインの『宇宙の戦士』（1959年）もミリタリーSF史上の初期の重要な作品である。他にもゴードン・R・ディクスンの『ドルセイ!』（1960年）などがあり、これらの作品が当時の若者にミリタリーSFというサブジャンルを広めた。ベトナム戦争で戦闘を経験した退役軍人がその経験に基づいたSFを書くようになった例もあり、デイヴィッド・ドレイクやジョー・ホールドマンが有名である。1970年代を通して、ホールドマンの『終りなき戦い』やドレイクの Hammer's Slammers シリーズといった作品がミリタリーSFをさらに一般に広めることに貢献した。短編もよく書かれるようになり、例えばゴードン・R・ディクスンの編集したアンソロジー Combat SF（1975年）がある。このアンソロジーには、Hammer's Slammers シリーズの初期の作品やキース・ローマーの BOLOシリーズの作品、フレッド・セイバーヘーゲンの《バーサーカー》シリーズの作品などが含まれている。他にもパーネルと John F. Carr が編纂したアンソロジーシリーズ There Will be War（1983年から1990年にかけて9冊発行）もあり、新たな作家を呼び込む効果を発揮した。