その後も古河軍と上杉軍は五十子で睨み合いと小競り合いを繰り返しつつも関東各地で一進一退の戦いを繰り広げていた。ところが、文明5年（1473年）関東管領家である山内上杉家の家宰長尾景信が死去し、続いて扇谷上杉家の上杉政真が五十子での攻防戦で古河軍によって討たれてからにわかに状況が一変する。家宰を継げなかった景信の子・長尾景春は顕定を恨んで成氏方に寝返って挙兵する（長尾景春の乱）。文明8年（1476年）、景春は山内上杉軍が駐留している五十子を囲んだが、堀越公方軍と扇谷上杉軍の主力を率いていた上杉政憲と太田道灌が今川氏の内紛仲裁のために兵を率いて駿河国に入っていたために顕定は援軍を得られず、翌文明9年1月18日（1477年2月1日）五十子城は陥落して顕定は辛うじて上野国に逃げ帰った。ここに長年にわたった五十子の陣は解体したのである。その後景春の反乱を抑えたのは扇谷上杉家の当主上杉定正を補佐する太田道灌であった。これを見た顕定は扇谷上杉家の台頭を危惧して成氏との講和を望むようになった。以後、戦局は山内・扇谷両上杉家の対立へと次第に構造を変え始めようとしていたのである。
享徳3年（1454年）から始まった享徳の乱は長期化の様相を見せ、一度は上杉氏に追われた足利成氏が下総国古河御所を拠点にして反撃を開始した事によって、関東地方は利根川を境界として、東側は古河公方陣営（以下、「古河軍」）、西側は関東管領陣営（以下、「上杉軍」）に事実上分断される事となった。特に北関東では古河軍が下野国方面より上杉氏の拠点上野国を圧迫し、南関東では上杉軍が武蔵国方面より古河公方の拠点下総国を圧迫していたため、両陣営にとって中間地点である利根川中流域の制圧は敵陣営の軍事的圧力を緩和する意味で極めて重要であった。既に康正2年9月17日（1456年）には利根川沿いの武蔵国岡部原（現在の埼玉県深谷市（旧岡部町））で古河軍と上杉軍が衝突している。この前後に利根川流域において、忍城・深谷城・関宿城などが次々と築かれるようになった。
伊豆半島西海岸は陸路の交通が不便なため相対的に海運が発達し、当港も大型の帆船が出入してきた。中世には伊豆水軍の渡辺氏の船溜として利用されていたと見られる。江戸時代には、カツオや鰹節、イグサ、年貢米などが上方や江戸に出荷された。天保12年（1841年）の韮山代官宛の文書によれば、300石積み以上の廻船7隻が松崎港と上方や江戸を往復していた。1882年には沼津港との、次いで清水港とも定期航路が開設され、近海漁業や後背地の採石場からの石材搬出、波勝崎などへの観光客運送などを担う拠点となった。1952年に地方港湾として指定されている。1962年には導流堤と無人灯台が設置された。1960年代から自家用車が普及すると当地の交通の中心の座を譲るようになった。1974年には伊豆箱根鉄道の西伊豆航路にこばるとあろーが就航し、土肥港や堂ヶ島を経由して沼津港までの所要時間が最短1時間20分となったが、2003年に廃止された。2000年には、沼津港とともに特定地域振興重要港湾に指定されている。静岡県の「駿河湾港アクションプラン」の中で、清水港や土肥港、大井川港との間に旅客船の航路を設ける事が検討されている。
港内の北側に水深6.0m・延長130mの新港岸壁、南側に高速船の発着していた水深3.0m・延長35mの松崎桟橋がある。那賀川と岩科川が駿河湾の近くで合流しており、その河口右岸を活用している河口港である。2015年度の発着数は924隻（24,208総トン）、うち外航商船3隻（9,160総トン）である。
日本の見世物の歴史は『散楽』といわれるものでバラエティに富む内容だった。そこから猿楽（能）が独立した存在となり、歌舞伎も江戸初期に別種の存在となると、これらの芸能からは見世物的毒気が抜けていった。江戸時代の頃には、今で言うところのサーカスや美術館、動物園、パフォーマーなどの要素を含んでいた。さらに各演目が独立してゆき、また文明開化により撃剣、パノラマ、迷路、蝋管レコード屋、電気仕掛け→初期の映画などの新たな要素を取り込みながら、明治時代以後に今の形態の見世物小屋に近づいていく。昭和30年頃までは、寺社のお祭や縁日に小規模な露店と共に、見世物小屋も盛んに興行されていた。「(略）〜お代は見てからで結構だよ。さあさあさあさあ入って入って、間もなく始まるよ〜」といった、業界内で「タンカ」と呼ばれる呼び込み口上があり、一種の風物詩として、見世物小屋が盛んだった時代を描くドラマなどにも登場する。見世物小屋は香具師の1ジャンル「タカモノ」でもあり、同様に「藪」と呼ばれるお化け屋敷の興行もタカモノ打ちのバリエーションとして打たれた。現在では、興行場所を確保しづらい、風俗の変化により世間が許容しない等の理由で、大きく衰退している。2000年代には入方勇が大寅興行社から独立し新たに入方興行社を立ち上げたが、興行主が亡くなったことにより廃業。このジャンルを興行するものは現状で大寅興行社の1社のみとなり、もはや風前の灯とも言われる。近年では劇団のゴキブリコンビナートやデリシャスウィートスなどとコラボレーションして興行している。実物を見る機会は大幅に減り、希少な物となったが、興味の対象として人目に晒されることは「見せ物にする」と表現され、その精神性は未だに通じる物となっている。