トーストマスターズでは春に、日本地区(ディストリクト76)の大会(全国大会、District Conference)が開かれる。大会ではコンテストが行われるほか、各クラブの会長・副会長およびディストリクト76役員が集まる運営会議、次年度の役員選出などが行われる。トーストマスターズ世界大会は例年8月に行われる。2008年8月のカルガリー大会は77回目であった。2019年はアメリカのデンバーでの開催が予定されている。
トーストマスターズでは春に、会員によるコンテストが行われる。主な目的は、出場者に話術を鍛錬する機会を提供することや、会員間の切磋琢磨を促すことである。コンテストは、英語と日本語の両方で行われる。コンテストは勝ち残り方式で、クラブ内のコンテスト優勝者が代表として地域の予選に進み、最後は全国大会で優勝者を決める。英語のスピーチコンテストはこのあと、世界でのコンテストもあり、日本も2005年より全国大会の優勝者を毎年代表として送り出している。世界大会での優勝者は、”World Champion of Public Speaking”と呼ばれる。コンテストは審査員によって、構成、スピーチの効果、ボディーランゲージ、声、言葉遣いなどの審査基準に基づいて採点され、順位が決まる。また、所定の時間を超過した場合はどんなに点が高くても失格となる。
リーダーシップ・トラックでは、会員はコンピテント・リーダーシップ・マニュアルというマニュアルに基づき、例会やイベントで各種の役割をこなすことで、コンピテント・リーダー(Competent Leader, CL)という称号がトーストマスターズ国際本部から授与される。役割には、スピーチの論評や例会全体の司会などのほか、イベントなどで委員長としてチームをまとめる経験も含まれる。また、クラブや地区などの役員をしたり、新規にクラブを設立するなどの活動によって、さらに上級の称号をもらうことができる。これらの役員・役割は、すべてボランティアで行うものとされる。
コミュニケーション・トラックでは、スピーチのマニュアルが用いられる。最初のマニュアル(コンピテント・コミュニケーション・マニュアル)は、スピーチの構成、言葉遣い、ジェスチャー、声の抑揚など、人前での話し方の基本について書かれており、会員はそれに基づいて、自分で考えた題材でスピーチを行う。10個あるスピーチ・プロジェクト全てを終了すると、コンピテント・コミュニケーター(Competent Communicator, CC)と呼ばれる称号がトーストマスターズ国際本部より授与される。昇格試験はない。その後は、テクニカル・プレゼンテーション、ユーモラス・スピーチなど、より専門的なマニュアル(上級マニュアル)を進めていく。全てのスピーチは、論評を口頭および書面で他の会員より必ず受けるものとされる。上級マニュアルを用いてスピーチを10本進めるごとに、アドヴァンスト・コミュニケーター(Advanced Communicator, AC)という称号が3段階授与される。上記のマニュアルのほか、数々のプレゼンテーションやワークショップのマニュアルも存在する。
トーストマスターズの教育プログラムは、「コミュニケーション」「リーダーシップ」の2つのトラックに大別できる旧来のプログラムと、日本では2018年5月から導入された「コミュニケーション」「リーダーシップ」の二つの要素を併せ持つ「Pathways(パスウェイズ)」というプログラムがある。
講師は存在せず、会員同士のフィードバックを教育の柱としている。会員はクラブに所属し、月に1回〜数回行われる定期的な会合(例会)に参加する。例会は教育プログラムに基づいて準備され、各パートおよび例会全体は時間厳守が求められる。各パートではスピーチ(準備スピーチ)、即興スピーチ(テーブルトピックス)、スピーチへのフィードバック (論評)などが行われ、会員は毎回持ち回りで、スピーカーや論評者などの役割を行う。会では多くの場合、参加者全員による投票が行われ、最優秀スピーカー、即興スピーカー、論評者などの賞が授与される。また、論評は「論評者が受けたポジティブな効果」「スピーチを次回もっと良くする改善点」など建設的な意見を述べることが望ましいとされている。
2018年12月現在、日本には195のクラブが存在している。半分以上が英語クラブだが、日本語で例会を行う日本語クラブ、日本語と英語の両方で例会を行うバイリンガルクラブも存在し、日本語・バイリンガルクラブの割合はここ数年特に増加傾向にある。また、半数以上のクラブが関東地方である。ほとんどが地域の公民館などで行われるクラブ(コミュニティクラブ)だが、会社内のクラブもいくつか存在する。日本最初のトーストマスターズクラブは東京トーストマスターズクラブ(1954年)。2005年、日本全体が世界における一つの地区(ディストリクト76)として正式に国際本部より認められた。
2003年（平成15年）から2012年（平成24年）までは、民主党の三井辨雄と自民党の吉川貴盛が議席を争っていた。2003年（平成15年）からは3回連続で三井が当選していたが、2012年（平成24年）には自民党への全国的な追い風もあり、吉川が三井に比例復活を許さない大勝をおさめた。なお、この選挙では日本維新の会から出馬し得票数3位だった高橋美穂が比例復活している。2014年（平成26年）の選挙では三井が引退、後継にそれまで北海道12区から出馬していて2区からの出馬経験がある元民主党の松木謙公を指名し維新の党から出馬（前回出馬した高橋は東京17区へ国替え）したが、民主党北海道連が反発し推薦候補として池田真紀を無所属で擁立。その結果、野党票が分散し吉川が再び勝利した（松木は2位で比例復活、池田は3位で落選後、北海道5区に国替えした）。2017年（平成29年）の選挙では吉川と希望の党に移籍した松木が再び激突したが、吉川が勝利し松木は比例復活もできず落選した。