共通語での仮定形は、「高ければ」のように語尾「けれ」を取るが、秋田方言では「タゲァンバ」のように基本形と同じ形に直接「-ンバ」が接続する。また、「タゲァケァ」「タゲァガラ」が用いられることもある。「タゲァケァ」は「高いければ」にあたる「*タゲァケレバ」に由来する形である。「タゲァガラ」は理由表現の「-ガラ」が接続したように思われがちだが、由来は全く異なり、「高いくあれば」にあたる形が縮約したものである。秋田市周辺で使われる「ンダガラ」（そうだよ）は、形容詞で成立した「-ガラ」が形容詞以外にも接続するようになった例であり、全体としては「*ンダクアルハ」の縮約である。
本能寺の変を知った織田北征軍が領国に引き上げた隙に、須田満親が魚津城を回復。また、信濃国人衆が川中島を統治する森長可らに反乱を起こしたのに呼応し、上杉軍は北信濃に侵攻した。同様に、上野国を支配していた滝川一益を追った北条氏直と信濃の領有をめぐって争うが、北信濃4郡の上杉方への割譲を条件に講和した（天正壬午の乱）。その後、織田政権において台頭した羽柴秀吉（豊臣秀吉）と好を通じ、天正11年（1583年）、賤ヶ岳の戦いでは秀吉より、越中国侵攻を命ぜられた。しかし、柴田方に与した佐々成政と睨み合いになり動けず、須田満親も同年中には、魚津城から信濃海津城（松代城）へ退転した。天正12年（1584年）、小牧・長久手の戦いでも秀吉方に付き、佐々家臣の丹羽権平から宮崎城を奪還する。天正13年（1585年）、富山の役でも秀吉に味方し、佐々成政を牽制した。また同年、信濃国小県郡（上田）および上野国吾妻郡（岩櫃）・利根郡（沼田）を領有する真田昌幸を一時的に従属下に置いた。天正14年（1586年）6月、上洛して秀吉と会見し、養子・畠山義真（当時は上杉姓）を人質として差し出して臣従し、命脈を保った。その際に、越中国の天神山・宮崎以西と上野国の吾妻・利根、信濃国小県郡（真田氏の豊臣大名としての独立）の領有を放棄、換わりに下越の新発田氏の討伐や、出羽国庄内地方の切り取りを許可される。このとき、景勝は正親町天皇に拝謁して左近衛少将に任じられた。天正15年（1587年）、秀吉の後ろ盾と協力を得た景勝は、長年にわたり抗争状態にあった新発田重家を討ち（新発田重家の乱）、再び越後統一を果たした。同年、佐々成政の肥後転封により越中国新川郡が前田領とされ、成政に備え土肥政繁ら将兵を入れていた天神山城と宮崎城を、前田利長の家臣・青山佐渡守に明け渡す。代替地としては、同年に発布された惣無事令に関わらず、佐渡・出羽両国は上杉家の切り取り勝手とされた。天正16年（1588年）、本庄繁長・義勝父子は庄内に侵攻し、十五里ヶ原の戦いで最上軍に勝利、庄内三郡を手中に収めた。同年には景勝は再び上洛し、豊臣姓と羽柴の名字を下賜され、6月15日従三位・参議に昇叙された。天正17年（1589年）には佐渡国の本間氏を討伐し、佐渡国を平定した。これにより、越後、佐渡二国に信濃川中島四郡、出羽庄内三郡、併せて91万石余の支配領域が確定した。天正18年（1590年）、秀吉の小田原征伐にも、山浦景国を先鋒として出兵し、前田利家や真田昌幸らとともに、上野・武蔵の北条方諸城を攻略した。文禄元年（1592年）、秀吉の朝鮮出兵が始まると、5,000人を率いて肥前国名護屋に駐屯し、翌文禄2年（1593年）の6月6日から9月8日まで、秀吉の名代として家臣の高梨頼親らを伴って朝鮮に渡る。このとき朝鮮半島における日本軍最前線基地として熊川に城（倭城）を築城している。文禄3年（1594年）には中納言となり、「越後中納言」と呼ばれた。文禄4年（1595年）1月、秀吉より、越後・佐渡の金銀山の支配を任せられた。同年、豊臣家の大老に任ぜられ、小早川隆景の死後、景勝を含む五人の大老は豊臣家五大老と呼ばれるようになる。慶長3年（1598年）、秀吉の命により会津120万石に加増移封され、以後は「会津中納言」と呼ばれた。旧領地から引き続き統治が認められたのは、佐渡一国及び越後国のごく一部（東蒲原）と出羽国庄内のみで、後は伊達氏の領地だった出羽国の置賜地方、陸奥国の伊達郡、信夫郡、刈田郡と伊達政宗が征服した会津地方であった。また、各地は山地で隔絶され、現在でも交通の難所と呼ばれる峠道で結ばれているだけであった。常に北側に境を接する最上義光、伊達政宗と衝突の危険性が有り、宇都宮12万石に減移封された蒲生氏に代わり東北諸大名と家康の監視と牽制という重大な使命が科せられ、結果的に家康との対立は避けられないものとなる。景勝は要となる米沢城に家老の直江兼続を配置、対伊達氏最前線の白石城の甘糟景継、福島城の本庄繁長、梁川城の須田長義、東禅寺城の志駄義秀を指揮させた。