応永15年（1408年）の義満の死後は子の義重を管領職に推し、宿老として4代将軍足利義持を補佐する形で重用された。義満の後継には公家社会などから義持の弟・足利義嗣が支持されたが、義将はそれを事前に押さえている。さらに朝廷からの義満に対しての太上天皇追贈を先例のない事を理由に辞退させ、日明貿易（勘合貿易）の停止を勧めるなど、義満の死後にその政策を批判した動きをとる。更に応永16年（1409年）6月7日には、出家の身で4度目（5度目）の管領に就任（『教言卿記』他）し、8月1日には11歳の孫の義淳に管領を譲ることで斯波氏による幕政支配を目指したものの、それから程なく応永17年（1410年）5月7日没。享年61。法名は法苑寺殿道将雪渓。人々はその死を「当世武門の重人也。一家の愁傷か」と悼んだと伝えられる（『柳原家記録』）。京都における義将の本邸が室町通の勘解由小路にあったため、勘解由小路殿（かでのこうじどの）と通称された。彼以降の斯波家当主は代々左兵衛督、または左兵衛佐に任官したため、同家が武衛（兵衛府の唐名）家の名称で呼ばれるようになると、それによって勘解由小路邸も武衛陣と呼称された。現在の京都においても旧武衛邸付近一帯（平安女学院周辺）を武衛陣町と呼び、その名を今に伝えている。また、武家家訓『竹馬抄』の著者（別人説あり）としても知られる。義将の死後、孫の義淳は管領を解任され、甥の満種（義種の子）が加賀守護を解任されるなど徐々に斯波氏の勢威は下降していく。
幕府の管領に返り咲いた義将は、管領と政所の機構を整備して権限を強化、春屋妙葩を僧録に任命して禅僧の統括を図るなどよく義満を補佐し室町幕府の安定に力をつくした。また斯波氏としても建武以来の領国であった越前を取り戻し（越中を畠山基国と交換）、義将の弟・義種が加賀の守護に任じられ、弘和2年（1382年）12月には従四位下左兵衛督に昇進するなど幕府内で勢力を拡げていったが、頼之の領国伊予を没収し河野通堯に与えてこれを討伐しようとした計画は、通堯が返り討ちに遭ったことや、義満がこれ以上の細川氏への刺激を抑えたことによって失敗に終わった。やがて義満の将軍権威が確立して主導的な執政が行われはじめ、元中6年（1389年）に頼之が赦免されると、義将の政治的立場は微妙なものになり、元中8年（1391年）には義将は管領を辞し、領国の越前へ帰国した。この後代わって頼之の弟で養子の細川頼元が管領となった。しかし頼之が元中9年（1392年）に没すると再び幕政に参与し、翌明徳4年（1393年）6月からは三度管領に就るなど、義将は生涯において執事・管領職を5回、延べ18年にわたって幕政を主導した。九州探題の今川貞世（了俊）の解任にも関与しているとされる。将軍義満が出家すると追従して出家し道将と号して、家督を子の義重に譲った。応永2年（1395年）7月25日、正四位下右衛門督に昇る。それまで衛門府の督は平家の公達や、鎌倉将軍の源頼家等を除いて武家に任官された例が無かったため、関白一条経嗣はその日記『荒暦』において「武臣の右衛門督、未だ聞かざる事也」と、義将の右衛門督任官が公家社会で驚きをもって迎えられたこと記している。応永6年（1399年）に大内義弘が挙兵した応永の乱の討伐にも義重とともに従軍し軍功をあげた。乱後、義満は斯波父子の働きに恩賞として義重に尾張、さらに遠江の守護職が与えられた。至徳年間からは信濃守護を兼ねていたため、斯波氏は越前・尾張・遠江・信濃・加賀に及ぶ五州の太守となり、ここに最盛期を迎えた。但し、信濃は短期間で小笠原氏に交代、領国化はならなかった。
1993年のMLBドラフト7巡目（全体207位）でミルウォーキー・ブルワーズから指名され、プロ入り。1995年9月4日にメジャーデビュー。2002年8月31日にキース・ジンター、ウェイン・フランクリンとのトレードで、金銭と共にヒューストン・アストロズへ移籍した。同年10月28日にFAとなり、12月16日にサンディエゴ・パドレスへ移籍した。2003年から2005年は、パドレスでまずまずの成績を残す。自己最高のシーズンは2004年で、1997年のトニー・グウィン以来、パドレス史上2人目となる200安打以上、打率.335を記録し、シルバースラッガー賞を受賞した。2005年は、5月に一塁ベースにヘッドスライディングを試みた際に、左手の親指を負傷。故障者リスト入りのために53試合も欠場し、長期離脱を余儀なくされた。終盤戦には、本来の2番からリードオフマンに抜擢されたものの、結局、パドレス移籍後最少となる105試合の出場に留まった。故障による欠場の影響もあり、2年連続打率3割以上&2桁本塁打をストップさせてしまうなど、打撃成績が自己ベストだった昨季から軒並み下がってしまった。ちなみに、この年、2002年のブルワーズ在籍時以来となる三塁守備に就いた（1試合、1イニング）。同年オフにFAとなり、1年325万ドルでボストン・レッドソックスへ移籍した。2006年は、前年途中にマーク・ベルホーンを放出して以来の正二塁手として活躍。主に2番打者を務め、4月こそ不調だったものの、その後は安定した打撃を披露。特にライバル球団のニューヨーク・ヤンキース戦では、81打数31安打と打ちまくった。また、8月には病気を患ったケビン・ユーキリスの代わりに、4年ぶりに一塁手としてもプレー。同年オフにFAとなり、再び古巣のアストロズへ移籍した。2007年は控えの内野手としてプレーすることとなった。2007年開幕の時点では、ロレッタは内野の控え選手としての位置づけであった。しかし、この年で引退するクレイグ・ビジオの衰え、中堅どころのモーガン・エンスバーグやクリス・バークの不振、アダム・エバレットの骨折による長期離脱などにより、日替わりでポジションを代えて出場を続けることとなった。2008年12月、ロサンゼルス・ドジャースへ移籍した。2009年シーズン終了後に引退を表明し、パドレスの球団特別補佐に就任した。2012年、第3回WBC予選のイスラエル代表のコーチに抜擢された。2015年11月には、現役選手のコリン・レア、ブランドン・マウラーらと共に野球教室開催のために来日し、高知県を訪れている。2019年よりシカゴ・カブスのベンチコーチに就任する。