共和政の中期、ローマの拡大による必要に迫られ、イタリア全土を結ぶ街道がいくつか建設された。これには、軍隊の迅速な移動とイタリア全土に拡大したローマ人植民地群との素早い通信を可能にするために必須だった。副次的利点として、イタリア各地の都市間の交易が盛んになった。ローマ街道は2台のチャリオットが通れるよう、15フィートの幅に規格化され、距離を示すためにマイルストーンが置かれた。アウレリア街道もその一連の街道建設の1つとして建設されたもので、最初に計画的に建設されたのは紀元前312年のアッピア街道である。この時代に建設された他のローマ街道としてはアメリーナ街道（紀元前241年ごろ）、フラミニア街道、クローディア街道、アエミリア街道、カッシア街道、ヴァレリア街道（紀元前307年ごろ）、カエシリア街道（紀元前283年ごろ）がある。
アウレリア街道（Via Aurelia）は、紀元前241年ごろに建設されたローマ街道で、ローマからティレニア海に沿って北西へ伸びピサに至る。当時ケンソルを務めていた C. Aurelius Cotta がプロジェクトを指揮した。C. Aurelius Cotta は他にも道路建設に関わっており、第一次ポエニ戦争中の紀元前252年に執政官となり、シチリア島のAgrigentum（現在のアグリジェント）とPanormus（現在のパレルモ）を結ぶ軍用道路の建設を指揮した。
7歳の時に父・兵衛七郎と死別し、家督を継ぐ。父と同様に法華経信仰の道に入り、以後、身延山に住する日蓮のもとへ供養の品々を定期的に送り続けている。1278年（弘安元年）以降の「熱原の法難」に際しては、日興の指導の下で鎌倉幕府の宗教弾圧に抵抗し、信徒の保護と支援のために尽力奔走した。日蓮は時光のこの深い信仰心に対し、「上野賢人殿」との称号をもって賛嘆したという。日蓮の滅後、日興は波木井実長との意見の相違のため身延山を離山する。この時ただちに時光は日興を自領内に迎え入れ、正応3年（1290年）一帯の土地を寄進して、大石寺の開基檀那となった。正中元年（1324年）には、亡くなった妻・妙蓮の供養のため、下条堀之内の自邸を改め妙蓮寺とした。正慶元年（1332年）、74歳で卒した。法号（戒名）は大行尊霊（だいぎょうそんれい）。
1937年7月、ウィリアムズ/マクニール一家は、モンゴメリー中心部のサウス・ペリー・ストリート（South Perry Street）に下宿屋を開いた。この頃、ハイラムは自分の名前を非公式にハンクと改めることを決めた。その方が、自分の望みであるカントリー音楽に関わる仕事にふさわしいと思ったからだ、と本人が語っている。学校の放課後や、週末になると、ハンク・ウィリアムズは、シルバートーンのギターを抱えて、地元のラジオ局WSFAのスタジオ前の歩道で、ギターを弾きながら歌った。首尾よくWSFAのプロデューサーたちの関心を引くことができたハンクは、ときどきスタジオ内に呼ばれて、放送で歌うことができた。多くのリスナー（聴取者）がラジオ局に、この「歌う坊や (singing kid)」をもっと聴きたいというリクエストを寄せたので、プロデューサーたちはハンクを週給15ドルで雇い、週2回、15分間の番組を持たせた（当時の15ドルは、2011年の価値では230ドル程度（およそ2万円）に相当する）。当時のアラバマ州知事ギブ・グレイヴス（Bibb Graves）も、この放送を聴いていたひとりだった。1938年8月、父イロンゾ・ウィリアムズが病院から一時帰宅した。イロンゾは前ぶれなくモンゴメリーの自宅に現れた。リリーは家長としての立場をイロンゾに渡したくないと考えていたので、イロンゾは息子の誕生日を祝う9月まで家にいたものの、やはてルイジアナの医療センターに戻っていった。ハンクは、ラジオ番組が成功したことで、音楽で身を立てる準備ができた。受け取っていた給料は、ザ・ドリフティング・カウボーイズと名付けた自前のバンドを始めるのに十分な金額であった。最初のメンバーは、ギターのブラックストン・シューファート（Braxton Schuffert）、フィドルのフレディ・ビーチ（Freddie Beach）、お笑い担当のスミス・"ヘジー"・アデア（Smith "Hezzy" Adair）であった。ジェームズ・E・ポーター（James E. Porter）、通称ジミー・ポーター（Jimmy Porter）は、ハンクのバックでスティール・ギターを弾き始めたときには13歳で、最も年少のメンバーだった。アーサー・ホワイティング（Arthor Whiting）も、ザ・ドリフティング・カウボーイズのギターを担当していた。バンドを組んだハンクは、アラバマ州の中部から南部にかけて、各地のクラブや私的なパーティーなどでの演奏旅行を行なった。1939年10月に、ハンクは学校から退学し、ザ・ドリフティング・カウボーイズはフルタイムで働けるようになった。その後、フィドルのジェームズ・エリス・ガーナー（James Ellis Garne）がバンドに参加した。母リリー・ウィリアムズはバンドのマネージャーとなり、スケジュールの管理や、出演料の交渉を行い、公演会場まで送迎する車の運転をすることもあった。それまで優先されていたハンクの通学という制約が無くなったことで、バンドはジョージア州西部や、フロリダ州西部（いわゆる Florida Panhandle）にまで、足を伸ばすようになった。そうした中でも、ハンクは週中の平日にはモンゴメリーへ戻り、ラジオ番組の放送を続けた。1941年にアメリカ合衆国が第二次世界大戦に参戦すると、ハンクにとっては苦難の時代が始まった。バンドのメンバーは全員が徴兵され、その代わりに入ったメンバーは、悪化するハンクのアルコール依存を嫌って、バンドに留まることを断った。ハンクは、酔った状態でラジオ番組に出演するようになり、1942年8月にはWSFAに「飲酒癖」を理由に解雇されてしまった。その後、戦時中のハンクは、アラバマ州モービルの造船会社で働いていた。アラバマ州にいたとき、ハンクは『グランド・オール・オプリ』のスターで憧れの的だったロイ・エイカフ（Roy Acuff）に初めて会った。後に、エイカフは、アルコールの危険をハンクに警告して、「君は百万ドルの声をもっているが、10セントの脳しか持ち合わせていない」と言ったという。