1971年5月26日、アメリカ合衆国南部のテキサス州に住むユダヤ系アメリカ人の一家に生まれる。ユダヤ教徒の家系に生まれたが、「ブック・オブ・モルモン」製作時のインタビューで15歳の時にリチャード・ドーキンスの影響を受けてからは無神論であると語っている。後にコロラド州に移住し、コロラド大学ボルダー校に入学して映画と数学を専攻していた。その際、映画の授業で知り合った2歳年上のトレイ・パーカーと友人になり、一緒に映画製作を行うようになる。1992年にパーカーを初めとした映画仲間と制作会社「ジ・アヴェンジング・コンシャンス」（the Avenging Conscience）を設立、社名は仲間内で駄作として嫌われていたD・W・グリフィスの同名映画から名付けられた。同年にストーンはパーカーとの最初の作品として短編アニメーション『イエスキリストvs雪だるま』（Jesus vs. Frosty）を製作した。切り絵アニメーション、子供達を主役にしたブラックジョーク、劇中歌、さらに作者二人が自ら声優を務めるなど後年の『サウスパーク』の原型ともいえる内容になっている。1993年、パーカーの発案でミュージカル映画の予告編と称して、コロラド州の食人（カニバリズム）事件を題材にした歌を登場人物達が踊る短編映画「アルフレッド・パッカー・ザ・ミュージカル」（Alferd Packer: The Musical）を製作した。作品は大学内で話題になり、自信を得た二人は同作を長編映画として製作する事を決意した。制作会社のメンバーと家族や友人など方々に映画製作の為の出資を頼んで回り、最終的に12万5000ドルの制作費を集めた。1994年、完成した「アルフレッド・パッカー・ザ・ミュージカル」の本編はコロラド大学で試写会が行われた後、サンダンス映画祭に応募された。受賞はしなかったが、MTVで作品が紹介されるなど一定の注目は集めた。1996年、映画配給会社との契約が結ばれて「アルフレッド・パッカー・ザ・ミュージカル」は「カンニバル! THE MUSICAL」に改題の上で公開され、カルト映画としてコロラド州の映画館で上映された。題材となった事件がコロラド州外ではあまり知られていなかった事から、全米での知名度を得るには至らなかったが、映画を評価したコメディ・セントラルから番組制作を依頼された。1997年、パーカーらと『イエスキリストvs雪だるま』をベースにした切り絵アニメーション『サウスパーク』を制作した。『サウスパーク』は5度にわたるエミー賞を受賞するなど風刺アニメとして高い評価を受け、2015年現在までに第18シーズンがオンエアされている。2011年にはサウスパーク内でも創始者ジョセフ・スミスが風刺に使われた末日聖徒イエス・キリスト教会（モルモン教）を題材にしたミュージカル「ブック・オブ・モルモン」を制作、トニー賞を受賞した。
1693年にイングランドに渡ったダドリーは、ニューイングランドでの官職奪還のため、一連の工作に乗り出した。正式に聖公会の信者となることで、ロンドンで、体制側の政治家に宗教面での仲間入りを果たしたのである。ダドリーは初代カッツ男爵ジョン・カッツという後援者を得た。カッツはワイト島の総督を務めており、副総督としてダドリーを現地に送り込んだ。ダドリーとカッツは、政治の面で互いに援助しあった。カッツはロンドンでダドリーの利害を代弁し、一方ダドリーはワイト島でカッツのための仕事を推し進めた。記録によれば、ダドリーの主な仕事は、イングランド議会選挙の進行過程に小細工をして、ワイト島内の各選挙区でカッツが推薦した候補が当選するように取り計らうことだった。この工作のためにカッツはワイト島では非常に嫌われたていたが、1707年に死ぬまで総督の座に居座った。ダドリーは資金難のカッツを援助しようとして、カッツの義父と植民地で使用する貨幣を鋳造する許可を得ようとしたが、失敗に終わった。ダドリーの工作の主な目的は、マサチューセッツ直轄植民地の総督、サー・ウィリアム・フィップスの職を解くことだった、これに関しては、植民地代表部の目を逃れて行うのは不可能だった。フィップスの統治はマサチューセッツでは人気がなく、政敵たちによる様々な告発に応じるため、イングランドに召還された 。フィップスが本国に帰すべき関税収入を横領していた、とする誇大な内容の告発をダドリーが流したことから、フィップスはイングランドに到着してすぐに拘留された。1695年の2月、告発関連の審問が行われる前にフィップスは死に、ダドリーは、自分が次の総督になれると楽観していた。この時、ニューヨークとマサチューセッツのダドリーの政敵たちは、力を合わせてダドリーの総督就任を拒んだ。ジェイコブ・ライスラーの息子が、この時ロンドンにいて、父親の資産の権利剥奪を破棄すべく働きかけていた。マサチューセッツ代表部のコンスタンティン・フィップスの援助により、資産を戻すための法案が議会に提出されていた。法案の討議ではライスラーの裁判の再吟味が行われ、ダドリーはこの討議への出席と、自己弁護を余儀なくさせられた。その後、フィップスはコットン・マザーに「ダドリーの総督就任については多くは語られなかった」という手紙を送っている。フィップスの後継として総督に就任したのは、初代ベロモント伯爵リチャード・クートだった。カッツは引き続きダドリーの便宜を図るために活動しており、1701年のイングランド議会下院の選挙に、彼をニュータウン選挙区から出馬させた。このことにより、ロンドンにおける、ダドリーの政治人脈が広がる可能性が出て来た。ダドリーは、とにかく一時的にせよ、政治ではフィップスやマザーよりも優位に立った。1701年にベロモントが死去すると、ダドリーはマサチューセッツ総督就任の裏工作を始めた。今度はダドリーは成功し、1702年4月1日、マサチューセッツとニューハンプシャーの総督の委任状をアン女王から受け取った。