正利とおいわの間に、三内という男子が寛永16年（1639年）頃に生まれている。三内の処遇について、慶安2年（1649年）、細川忠利の長男光尚と正利との間で引き取りの相談に関する書簡が何通か交わされている。おいわが暇を出された後、三内は乳人により養育され、明暦元年（1655年）4月、17歳で新宅を構え独立したが、疱瘡（天然痘）を患い、明暦2年（1656年）5月7日に死去した。正利は刑罰として細川家預かりの身分だったが、二代にわたって預けられる例はなく、すなわち三内は罪人ではない。もし三内が若死にしなければ、稲葉家に引き取られる、もしくは細川家に召し抱えられる、といった相応の処遇がなされたであろうと考えられる。
アメリカ合衆国長老教会の医療伝道宣教師で医師でもあったジェームス・カーティス・ヘボン（ヘップバーン）は、江戸時代末期の1859年に来日し、布教活動を行う傍ら、現在の神奈川県横浜に男女共学のヘボン塾を開き医学と英語の教育を行うと同時に、和英辞典の編纂に取り組んだ。『和英語林集成』の初版は横浜とロンドンで同時に1867年（慶応3年）に、第2版を1872年（明治5年）に出版した。これらは日本語の見出し語や例文をローマ字で記していた。ヘボンの第2版までの方式はそれ以前のジョン・リギンズやサミュエル・ロビンス・ブラウンの方式とほとんど同じだった。ヘボンはまたアメリカ聖書協会からローマ字で書かれたヨハネ福音書『Shin-Yaku Sei-sho. Yohane no fuku-in』を1873年に、『Warera no Shu Iyesu Kirisuto no Shin Yaku Zensho』を1880年に出版した。1884年（明治17年）、外山正一は東洋学芸雑誌に「羅馬字ヲ主張スル者ニ告グ」を発表し、ローマ字国字論を唱えた。この呼びかけにこたえる形で翌年1月17日に羅馬字会が設立された。会員は外山正一、神田乃武、矢田部良吉、バジル・ホール・チェンバレンらであった。同会は機関誌『Rōmaji Zasshi』を発行し、2月19日につづり方を決定した。羅馬字会の方式は『羅馬字にて日本語の書き方』に記されている。この方式では助詞の「へ・を」をye, woとつづり、「クヮ・グヮ」は ka/kwa, ga/gwa のどちらを用いても構わないことになっていた。1905年（明治38年）にはローマ字論者の大同団結がはかられ、ローマ字ひろめ会が成立した。同会は機関紙『Rômaji』を発行し、また従来のヘボン式に多少の変更を加え、これを標準式と呼んだ。標準式では、長母音を ô のようにマクロンではなくサーカムフレックスで表し、また kwa gwa ye wo を廃止した。これに対して、日本式ローマ字を主張する田中館愛橘・田丸卓郎らは1912年（明治45年）にひろめ会を退会し、1914年（大正2年）に東京ローマ字会（のちに日本ローマ字会と改称）を設立した。鉄道省ははじめ駅名のローマ字表記に日本式ローマ字の採用を考えていたが、西園寺公望、藤岡勝二ら、ひろめ会の会員6名が連名で建白書を提出して反対した。1927年（昭和2年）、鉄道省は鉄道掲示規則（通達571号）によりヘボン式を採用した。1930年（昭和5年）から1936年（昭和11年）まで文部省で臨時ローマ字調査会が開かれたが、鉄道省や商工省地質調査所は標準式（ヘボン式）を、陸地測量部、水路部、中央気象台は日本式を主張した。1937年（昭和12年）内閣訓令第3号によって訓令式ローマ字が制定されたが、この方式は日本式ローマ字に近いもので、日本式のうち発音上区別されない di du dya dyu dyo wi we wo kwa gwa などを除いたものだった。長母音にはマクロンを使用し、撥音の後に母音やyが来るときにはハイフンで区切る。1938年（昭和13年）に鉄道省はローマ字を訓令式を使用するように改めた。当時もヘボン式が圧倒的に優勢であり、訓令式が日本式に近い形に決定された理由について、柿木重宜はヘボン式の中心的人物であった藤岡勝二が1935年に没したことと関係するのではないかとしている。1938年（昭和13年）、ヘボン式のローマ字論者の会である標準ローマ字会が設立された（1986年に解散）。第二次世界大戦後、GHQは1945年9月3日に駅や道路標識にヘボン式ローマ字を使用する指令を出した。アメリカから2回にわたって日本に派遣された教育使節団は、日本語の正書法として漢字仮名まじり文を破棄し、ローマ字を国字として使うように勧告したが（アメリカ教育使節団報告書）、方式については指定しなかった。使節団の勧告内容の多くは戦後の教育改革に採用され、国字としてローマ字を採用することは実現しなかったものの、1947年度からローマ字教育が導入された。国語審議会ではローマ字調査分化審議会を開き、ローマ字のつづり方を統一しようとした。1953年（昭和28年）、国語審議会長の土岐善麿は「ローマ字つづりの単一化について」を発表し、第1表に訓令式を置いたが、日本式やヘボン式のつづりも「現実には通用している」ため読み方は知るべきであるとして、これを第2表とし、これ以上の統一はほとんど不可能とした。この方式は1954年12月9日に内閣告示「ローマ字のつづり方」として発表された。1937年の訓令と異なり、長母音にはサーカムフレックスを使用し、撥音の後に母音やyが来るときにはアポストロフィで区切る。