以上のように、その作風からデビュー当時はミステリ界に論争を巻き起こした。大森望によれば、『コズミック』刊行直後の鮎川哲也賞受賞パーティーでは、芦辺拓、我孫子武丸、綾辻行人、有栖川有栖、笠井潔、北村薫、京極夏彦、倉知淳、篠田真由美、二階堂黎人、貫井徳郎、法月綸太郎、麻耶雄嵩、山口雅也などのミステリ作家が朝まで『コズミック』談義に明け暮れたという。担当編集者曰く「デビュー当時最も叩かれた新人」。大塚英志や舞城王太郎、西尾維新といった作家が後述のJDCシリーズに共鳴し、同じ世界観を共有した作品を発表しているなど、同世代およびそれ以降の世代の作家たちに与えた影響は大きい。小説仕立てのビジネス書として発表された『成功学キャラ教授』は、成功本ガイドブックで歴代総合２位の高得点がつき、以後、流水はビジネス書業界に「発見」され、複数のビジネス書著者と親交を持つようになる。流水が2009年に創設したTOEIC学習サークル「社会人英語部」の勉強会は、2013年8月の一般公開以降、全国から多くのTOEIC学習者を集める人気イベントとなった。その活動は、流水がTOEICテストで満点を獲得した後に『社会人英語部の衝撃』として書籍化もされた。流水は多くのTOEIC講師と交流し、ビジネス雑誌などに英語指導者として頻繁に登場するようになったが、2017年2月、第20回勉強会の節目に「社会人英語部」は解散した。
「大説家」という自称の通り、自身の作品を「（小説ではなく）流水大説（りゅうすいたいせつ）」と呼ぶ。初期の作品に顕著に見られる特徴は、奇妙でナンセンスな発想の元に練られた設定と、あらゆる方向に特化された過剰な「言語トリック」（要は言葉遊びである）、ミステリ的予定調和からも外れた結末の意外性への固執である。また、本来あまり重要視されない部分にこだわり、何らかの意味を持たせる傾向がある（カバーデザイン、価格、発売日、原稿枚数、ぱっと見たときの文章の並びなど。カバーデザイン・価格はノベルス版『秘密屋』シリーズの特異な一例が知られるほか、『ぶらんでぃっしゅ？』は原稿用紙換算で777枚であったりする）。森博嗣は、流水の作品はあらゆる面で意図され、計算されていると評している。また、デビュー10周年以降は、小説と同じかそれ以上の情熱をビジネス書と英語本にも向けるようにもなり、作品においても、その傾向が強まっている。ビジネス雑誌で英語学習法を連載するのは小説家として極めて異例であるし、マイケル・ジャクソンをテーマとした『キング・イン・ザ・ミラー』は「小説であり、ビジネス書であり、音楽本でもある」本として執筆され、流水自身による英語版の製作もbbbcircleで発表されている。このように、流水の「大説」は原義の「国家や政治に対する志を書いた書」ではなく「従来のジャンルにおさまりきらないもの」という意味合いが大きい。
延元3年/暦応元年（1338年） 1月2日に顕家は鎌倉を出発し、1月12日に遠江国橋本に、1月21日に尾張国に到着し、翌日に黒田宿へと入った。対する足利方は守護らをかき集めた軍勢を組織し対抗したが、1月28日までに顕家はこれを美濃国青野原の戦い（現、岐阜県大垣市）で徹底的に打ち破る。一時は総大将の土岐頼遠が行方不明になるほどの大損害を敵に与えたが、この戦いによる兵力の減少や疲弊により京攻略を諦め、2月には伊勢に後退した。『太平記』は、顕家が伊勢ではなく越前に向かい義貞と合流すれば勝機はあった、越前に合流しなかったのは、顕家が義貞に手柄を取られてしまうことを嫌がったからだと記述している。佐藤進一は、顕家とその父親房ともに貴族意識が強く、武士に否定的であったため義貞と合流することを嫌ったからだ、としている。また、この時北畠軍の中にいた北条時行にとって義貞は一族の仇であり、彼が合流に強く反対したため合流が果たせなかったと解釈した。佐藤進一の見解について、奥富敬之は北畠軍には義貞の次男義興もいたことから、北条時行に義貞への敵意、怨嗟はなく、時行が反対したとは考えられないと反論している。また『太平記』の記述については、顕家は義貞に手柄を取られることを嫌がって進軍の段取りを変えるような人物ではなく、さらに顕家は義貞よりも官職が高いことから、手柄を取られるなどとそもそも考えるはずがないとして、明らかに誤りであると指摘している。義貞と顕家に対立があったかどうかについては、史料からは明確に読み取れない。また、越前へ向かう行程は難路であり、峰岸純夫は、その行程の困難さから越前に向かう選択肢は考えられないと指摘する。奥富は、佐藤和彦の見解を「正鵠にかなり迫っている」と評した上で、顕家は、わざと寄り道をして、足利の注意を引き付けると同時に、義貞が挙兵する時間稼ぎをしたのではないかという見解を示している。一方、峰岸はむしろ合流を拒んだのは義貞の方で、義貞と北畠親子の間にはやはり何らかの確執があり、両者は不信関係にあったのではないかと推測している。さらには、義貞がいる越前は未だ安定しておらず、義貞は上洛よりも越前の制圧、平定を重視していたとも考えられる。この当時、足利側の攻勢は激しく、連帯感も取れていた。そのため、義貞も顕家も、目の前の敵の相手をするのが精一杯であり、互いに共同戦線を展開できるほどの余裕は残されていなかったとも指摘される。佐藤和彦は、北畠親房は伊勢に勢力を持っており、勝利したとはいえ疲弊していた顕家は伊勢にある北畠氏と関連の深い諸豪族を頼るため伊勢に向かったと推測した。