2012年、國分功一郎との対談のなかで、今日この時代における「哲学の自己証明」の必要に言及した。哲学の有用性を市民に対し証明し続けていた古代の哲学者ソクラテスを取り上げ、彼のような人物が哲学者のスタート地点だとしつつ、「今、哲学がなぜ必要なのか」、「哲学の自己証明が必要だ」と述べた。また、言論人としての姿勢と物書きとしての欲望の大きさについて言及し、10年や20年の社会変化だけを見て話をする「つまらない」論壇にはもう興味が無いとし、500年や1000年、2000年単位で歴史を見ながら物事を考えたいとしている。また、自らの仕事については「消費社会と情報化社会が可能にした新たな社会思想を作りたい」と表明しつつ、そのことを著書の『一般意志2.0』と絡めて語った。その後行われた梅原猛（哲学者）との対談のなかでも、歴史の話がなされている。梅原との対談のなかで、2011年の東北地方太平洋沖地震に伴う福島第一原子力発電所事故を「文明災」と位置付けた梅原の議論に対し、特に文明の長い歴史から考えるという点に賛同し、現代の文明を創り上げてきた西洋哲学の歴史的な再検証の必要性と、西洋哲学を超克した先に日本においてだからこそできる新しい哲学というものへの展望について期待と意欲を示した。このことについてはこの対談をする以前に、先述した2月時点の國分との対談でも既に言及しており、エジプト文明では太陽が神であったにもかかわらずギリシア以降太陽が忘れ去られてきたその長い歴史にまで言及して太陽エネルギーを語る梅原猛を賞賛し、やはり長い歴史から物事を考える必要があることを強調している。また、どちらの対談においても、「人間の欲望」の重要性について言及している。（國分との対談について）上述のような経緯もあり、日本の哲学界における梅原の存在を非常に高く評価し、尊敬している。
オカルト、神秘体験、超能力などの類は一切信じず否定するものの、神だけは「信じている」とする。その神は、世界と運命の無限回の施行のなかで「今回」こそがトゥルーエンドに繋がるはずだという確信を与えてくれるもの、すなわちライプニッツ的な神であるとしている。哲学や文学は神を召喚するための言葉であるとした上で、神を必要としない人たちにとってそれらは意味がないと指摘している。それと同時に、神（超越）を信じない人と一緒に仕事をすることはできないと表明している。東浩紀曰く「神を信じるというのは、この卑俗な現実を超える人間の能力を信じるということ」である。また、神は「コミュニケーションツール」であるとも発言している。神を信じるか信じないかについては、「見えるか見えないかだ。見えない連中がなにを言おうが知ったことか」と言う。神（超越）についての発言はTwitterなどにおいて呟かれるものの、同時に「神とか正義とかについて本を書くのは滑稽だと思う」とも語り、その分野にテーマを絞った哲学書を書く意志はないとしている。なお、以上のように東の語る「神」は当然、宗教的な人格神のことではなく、あくまでも形而上学という学問を成立させている概念としての「超越」である。留意の上、そちら（超越）の記事も参照されたい。重ねて、先述の通り東が徹底した「唯物論者」を自認していること、また人間が見出す超越論性について、ハーバート・サイモンの「認知限界」を例示しながら経験的なネットワークが超越論性を見出すという考えを述べていることにも留意の上、東の形而上学と超越性、超越論性の理解の詳細については、東の専門である言語哲学とコミュニケーション理論の観点から論じられた主著『存在論的、郵便的』を参照されたい。
1944年3月1日、第三〇二海軍航空隊司令に着任。302空は首都防空を目的とした日本最大規模の航空隊であった。美濃部正少佐が第二飛行機隊長として編入した際は、美濃部の夜間攻撃部隊に理解を示した。マリアナ沖海戦の敗北でサイパンが陥落し、B29の空襲が日本本土の関東・東海地方まで侵入するようになると首都方面で302空はその迎撃にあたった。また小園は高木惣吉海軍少将、神重徳海軍大佐らと共に東條英機総理暗殺計画に参加し、暗殺実行後に実行者の台湾への逃亡の手助けの役割を分担していた。しかしサイパン陥落に伴う東条内閣の総辞職により本計画は実行されなかった。1944年8月29日、兼横須賀鎮守府参謀。10月15日、大佐に昇進。10月末、フィリピンで神風特攻隊が開始。小園は302空で零戦隊の13期予備学生出身者だけを集めて特攻隊志願者を募った。その他、小園は関行男大尉以下敷島隊の特攻についての訓辞を行って、志願者は上官に申し出るように募集もした。彗星隊の坪井晴隆飛曹長のように小園の訓辞に深い感銘を受けて志願を決める者もいた。1945年3月8日、兼第三航空艦隊参謀。6月1日、兼第71航空戦隊参謀。1945年（昭和20年）8月15日、玉音放送により日本は降伏し終戦したが、小園は連合艦隊司令部と全艦隊に「302空は降伏せず、以後指揮下より離脱する」と伝達。部隊に「日本は神国、降伏はない、国体に反するごとき命には絶対服さない」と訓示を行う。翌日から陸海軍、国民など各地に檄文を撒き呼びかけて回った（厚木航空隊事件）。米内光政海軍大臣、寺岡謹平海軍中将、高松宮宣仁親王が説得に当たるが納得しなかった。しかし小園がマラリアにかかり野比海軍病院へ運ばれ監視下に置かれ、302空は20日副長菅原英雄中佐によって武装解除、21日反対者も鎮圧された。病室で小園は「自分は気狂いではない、正気だ」と訴えていた。「マラリアに罹患した」という点について、小園の長男は「マラリアではなく、軍によって寝室に秋水の燃料補助剤がまかれ、錯乱状態になった」と主張している。