オンタリオ州トロント出身のユダヤ系。1970年代中盤からディスクジョッキーとして活動を開始し、「リック・アラン」の芸名でトロントの3つのラジオ局で番組をかけ持った。コメディアンを目指し、ナイトクラブのスタンダップ・コメディアンやTV出演などで経験を重ね、即興劇団「セカンド・シティ」が製作するテレビショーに出演。ウディ・アレンなどのものまねで人気を博す。同番組内で誕生したで同じくコメディアンのデイヴ・トーマスとコンビを組んだ「マッケンジー兄弟」が人気となり、「サタデー・ナイト・ライブ」等への出演でアメリカでの知名度も上がり、1983年にはトーマスと共に同役で主演・脚本・監督した『The Adventure of Bob & Mckenzie: Strange Brew』で映画デビュー。翌年にはウォルター・ヒル監督によるアクション映画『ストリート・オブ・ファイヤー』のマネージャー役で注目された。同年出演した『ゴーストバスターズ』ではシガニー・ウィーヴァー演じるヒロインと同じマンションに住む気弱な会計士ルイス・タリーを好演。それ以降は主にコメディ映画に多数出演し、フランク・オズ監督の『リトル・ショップ・オブ・ホラーズ』ではミュージカルに挑戦し、素晴らしい演技を披露。その後も『ミクロキッズ』などの話題作に出演し、俳優として確固たる地位を確立している。2005年には、コメディ・カントリー・アルバム『The Agoraphobic Cowboy』をリリースした。かつて映画のプロモーションで来日した際には、タモリ司会の昼番組『笑っていいとも!』にゲスト出演をしている。
2007年12月29日、UFC 79でUFCデビューを果たすも、ジェームス・アーヴィンに反則で失格負けとなった。2008年6月7日、UFC 85でジェイソン・ランバートにTKO勝ち。10月18日にはUFC 89でソクジュにTKO勝ちを収めノックアウト・オブ・ザ・ナイトを受賞した。2009年4月18日、UFC 97で元WEC世界ライトヘビー級王者スティーブ・キャントウェルに判定勝ちを収めた。11月21日、UFC 106でアントニオ・ホジェリオ・ノゲイラと対戦し、左フックでダウンしたところにパウンドで追撃されTKO負けを喫した。2010年5月29日、UFC 114でシリル・ディアバテと対戦し、パウンドによるTKO負けを喫した。2012年10月13日、ミドル級転向初戦となったUFC 153でクリス・カモージーと対戦し、0-3の判定負け。2連敗となりUFCからリリースされた。
この戦闘はメリーランド州のディフェンダーズデイとして州の祝日になっている。メリーランド第5連隊の後継として現在のアメリカ陸軍第175歩兵連隊がある。米英戦争に従軍したとされる州軍19部隊の1つである。
この戦闘はイギリス軍にとって高いものについた。その中でもロス将軍を失ったことは重大な打撃だった。ロスは半島戦争や米英戦争で尊敬されたイギリス軍指導者だった。ロスの戦死はイギリス軍の士気にも影響した。ノースポイントで陸軍が損失を出したことと、ボルティモア港入り口にあるマクヘンリー砦を海軍が25時間艦砲射撃を行いながら占領も通過もできなかったことが組み合わされ、ボルティモアの戦いの転換点になった。マクヘンリー砦に対する艦砲射撃の間、フランシス・スコット・キーがボルティモア入口のイギリス艦船に拘束されており、『星条旗』（The Star-Spangled Banner）の歌詞を書いた。これがアメリカ合衆国の国歌になった。戦闘の翌日、ブルックは慎重にボルティモアに向けて前進した。ストリッカー隊からの抵抗はなかったが、イギリス軍がボルティモア防衛主力部隊から見える距離に入ったとき、そこには22,000名の民兵と100門の大砲が配されていると推計できた。ラウデンスレイガーヒルの守備陣に対する夜襲の準備をしたが、その側面にあるロジャーズ・バスチョンと呼ばれるアメリカ軍砲台を黙らせるために、コクラン中将にボートと臼砲艦の派遣を求めた。チャールズ・ジョン・ネピア海軍大佐が指揮したこれらのボートとアメリカ軍砲台との間に過酷な戦いがあったにもかかわらず、砲台は無傷だったので、ブルックは攻撃を中止し、夜明け前に撤退した。イギリス軍はノースポイントで船に戻った。
2006年7月17日、首相オルメルトはクネセットでの演説において、今回の軍事行動オペレーション「方向転換」（מבצע שינוי כיוון）が国防軍兵士2名救出のための強行であることを説明。その演説のなかでオルメルトは「臨界点」という言葉を用いたのだが、ジャーナリストで今回の事件を調査したロネン・ベルグマンは、事件の詳細を受けた医療班の推測に基づき、被害者2名のうち少なくとも1名はすでに死亡していた可能性が高いこと、また重態であると見られたもう1名も、緊急治療なくしては生存できる確率が極めて低かったことを指摘した（ウィノグラッド・レポート、P.515）。また、ベルグマンによれば、これらの調査結果が首相の元に届いたのは、事件から一ヶ月も過ぎたころ、すなわち紛争が停止した後だったという（同P.516）。これに対してジャーナリストのオフェル・シェラフとヨアブ・リムルは、共著『שבויים בלבנון』（レバノン捕囚）において、「被害者の生存に関する悲観的な報告が紛争停止後にずれ込んだのは確かだが、事件当初は両名とも重症（あるいは重態）と見積もられており（つまり救出可能と判断されており）、その所見は紛争開始直後には首相、および安全保障委員会のメンバーにも伝えられていた」と述べている（同P.33）。2006年8月12日に可決された国連安保理決議第1701号には、レバノンとヒズボラに対する無条件での被害者2名解放の勧告が含まれていたのだが、法的拘束力のないものであった。そのため、決議を無視した同国、同組織に対して何らペナルティを課すことができなかった。それから2008年7月16日の遺体返還に至るまで、被害者2名の情報は一切伝えられてこなかった。2007年12月3日、事件の数分前に行われた軍事通信にて記録されたゴールドワッサーの音声が、アルツ2（テレビ局）のニュース番組で流された。2008年6月23日、首席従軍ラビのアヴィ・ロンスキー准将のもとに、複数のイスラエル情報コミュニティーのメンバーから被害者2名に関する情報が寄せられた。しかし、いずれにおいても両名の生存は否定された。被害者の生死に関しては首席ラビであるロンスキーの判断が公式のものと見なされていたのだが、この報告を受けて、埋葬地不明の戦死者の扱いで被害者2名の死亡が正式に認定された。この死亡認定は両名救出の可能性の芽を摘み取るものとして被害者家族からの激しい反発を招くことになる。また、この3週間前の同年6月3日の時点においてすでに、両名を死亡とするモディインの最終報告が総理府管轄の安全保障理事会の小委員会に提出されていたことも判明した。