2014年、例年通り1月6日の万葉ステークスに出走するも4着に終わった。その後、調教中にこれまでより重いコズミ（筋肉痛）を発症したことにより、現役続行を断念して2月8日に競走馬登録を抹消した。同馬の引退により、JRAに所属しているエルコンドルパサー産駒は競馬の舞台を去った。
2006年3月19日の「第54回阪神大賞典」でディープインパクトと再対戦を迎え、トウカイトリックは逃げを打つも、ディープインパクトに3馬身以上千切られ2着におさまった。更には初のGI挑戦となった4月30日の「第133回天皇賞（春）」でもディープインパクトと対戦、他にもリンカーンやデルタブルース、ローゼンクロイツやアイポッパーが出走するなか、トウカイトリックの結果は5番人気の9着に終わった。12月2日に「第40回ステイヤーズステークス」へ出走、トウカイトリックが「ステイヤーズステークス」へ挑戦する初めての競走となった。ファストタテヤマやチャクラが出走するなか、2番人気に据えられたが、1番人気アイポッパーの3馬身差に敗れた。
2004年8月22日に小倉の2歳新馬戦でデビューを迎え、1番人気に応えて快勝した。続いて9月19日の野路菊ステークス（オープン特別）では4番人気の6着に終わる。2005年は3月5日の阪神競馬場500万下競走で始動、エイシンニーザンの5着に敗れる。以後負けが続いたが、5月21日の新潟競馬場「こけもも賞（500万下）」で6戦目で2勝目を挙げ、続く6月25日の阪神競馬場「京橋特別（1000万下）」で更に3勝目を挙げた。9月25日に初の重賞挑戦となった「第53回神戸新聞杯」ではディープインパクトとの初対戦を迎えるも、7番人気で7着という結果に終わった。その後、10月29日に京都競馬場の「比叡ステークス（1600万下）」で4勝目を挙げた。
トウカイトリックの通算獲得賞金は5億5038万8000円にのぼり、馬主である内村正則の所有馬のなかではトウカイテイオーに次いで2位につけている。トウカイトリックは延べ20人の騎手を鞍上へ乗せてきた。最も騎乗回数が多いのは芹沢純一の13回で、連対率は46.15%、複勝率は53.85%を記録している。次いで幸英明の12回。トウカイトリックは海外遠征を除く中央競馬で延べ61回出走しており、全て芝コースでありダートコースの競走経験は無い。全61回の競走のうち、2401m以上の競走が実に45回にも及ぶほどの、ステイヤーとしての実績がある。阪神大賞典と天皇賞（春）には2006年から8年連続で出走しており、この記録はJRAにおける同一重賞の最多出走記録・最多連続出走となっている。トウカイトリックの生涯における走破距離は175.1kmに達した。
『貧しき信徒』は死去4か月後に野菊社から刊行された。加藤武雄の自費による出版であった。とみは池袋に転居し、当初は洋裁の内職、その後白木屋の大塚分店（約10年間）などで働きながら遺児2人を育てたが、1937年(昭和12年)に桃子が、1940年(昭和15年)には陽二が相次いで夭逝する。二人とも死因は重吉と同じ結核であった。遺されたとみ（登美子）は、かつて重吉が入院した南湖院に事務員として勤めたのち、1947年に歌人の吉野秀雄と再婚する。とみは1944年から、4人の子を抱えて妻に先立たれた吉野の家事を手伝っていた。再婚に至るまでの間、とみは重吉の遺稿類をバスケットに入れて大切に保存していた。この間、高村光太郎・三ツ村繁蔵・草野心平らの助力により、1942年に山雅房から『八木重吉詩集』が限定500部で刊行された。この詩集は既刊詩集掲載作も含め、すべて重吉の草稿を元に編集されている点が特徴である（ただし『秋の瞳』収録作は草稿が当時とみの手許になかったため、ほとんど含まれていない）。吉野秀雄はとみとの結婚によって重吉とその作品を知り、その普及顕彰に取り組むようになる。創元社の取締役だった評論家の小林秀雄が重吉の詩に接したことをきっかけに、1948年に同社の創元選書から詩集が刊行され（創元文庫からは1951年）、広く名声を得た。この出版には吉野が尽力した。1950年には新教出版社から、重吉の著作として『神を呼ぼう』が出版された。1958年、吉野秀雄の家族全員が協力して『定本 八木重吉詩集』が彌生書房より刊行される。直後に『秋の瞳』などの草稿が発見されたことで、『<新資料 八木重吉詩稿>花と空と祈り』が翌年に同じく彌生書房より刊行されている。1982年には筑摩書房から『八木重吉全集（全3巻）』（2000年に増補改訂版全4巻）が、1988年には同社のちくま文庫から『八木重吉全詩集（全2巻）』が出版された。1984年には、故郷の町田市相原町に八木重吉記念館が開設された。この記念館の開館を契機に、命日の10月26日に対して茶の花忌の呼称が付けられた。とみは1999年(平成11年)2月12日に死去した。吉野秀雄は生前にとみの没後は分骨して重吉の墓所にも埋葬してやりたいと短歌に詠み、それに従って現在は重吉および二人の遺児の墓碑の横にとみの墓碑が建立されている。