2016年11月よりシーズン1が配信開始（全4回）。2017年4月よりシーズン2を配信開始（全5回）。2017年上半期「日本Amazonランキング大賞」プライム・ビデオ総合部門にて、シーズン1が1位を獲得。2017年8月よりシーズン3を配信開始（全5回）。2017年11月より上記3シーズンのダイジェストとパイロット版シーズン0を合わせた『HITOSHI MATSUMOTO Presents ドキュメンタル Documentary of Documental』の配信を開始（全2回）。2017年12月よりシーズン4を配信開始（全5回）。2017年「日本Amazonランキング大賞(年間ランキング)」プライム・ビデオ総合部門にて、再びシーズン1が1位を獲得。2018年1月31日にシーズン1がDVD、Blu-rayとしてパッケージ化されたものが発売された。2018年4月よりシーズン5が配信開始（全5回）。2018年上半期「日本Amazonランキング大賞」プライム・ビデオ総合部門にて、シーズン4が1位を獲得。 なお配信中の全1～5シーズンと『HITOSHI MATSUMOTO Presents ドキュメンタル Documentary of Documental』の6作すべてがTop 20入りし、 圧倒的な人気を見せつける結果となった。2018年7月にメキシコ版ドキュメンタル『LOL: Last One Laughing』の制作が発表される。2018年8月より上記5シーズンのダイジェストと新企画『HITOSHI MATSUMOTO Presents FREEZE』の発表を合わせた「緊急特番 語るドキュメンタル＆新企画発表スペシャル」の配信開始（全2回）。2018年11月14日にシーズン2とシーズン3がDVD、Blu-rayとしてパッケージ化されたものが発売された。2018年11月よりシーズン6が配信開始（全4回）。2018年「日本Amazonランキング大賞(年間ランキング)」プライム・ビデオ総合部門にて、ドキュメンタルが1位を獲得。2019年4月よりメキシコ版ドキュメンタルが『LOL: HITOSHI MATSUMOTO Presents ドキュメンタル～メキシコ版～』として配信開始。（全6回）。2019年4月よりシーズン7が配信開始（全5回）。
ダウンタウン・松本人志発案による「密室笑わせ合いサバイバル」番組。毎回10人の芸人たちが自腹の参加費100万円を手に、芸人のプライドをかけて笑わせ合う。最後まで笑わなかった勝利者には賞金1000万円が贈呈される。似たようなシステムとして『ダウンタウンのガキの使いやあらへんで!』内の企画「笑ってはいけないシリーズ」があるが、同シリーズがエンターテイメントショーとしてある程度落ち着いた形となった一方、外的要因なしとして芸人が芸人同士を笑わしていくという真っ向勝負であり、企画者の松本はこの番組を「実験」と称している。予算面やコンプライアンスの面から、地上波テレビでは絶対に観ることができない代表的ウェブテレビコンテンツとして挙げられることが多く、バラエティーのオリジナルコンテンツで国内では有数の視聴数を稼いでいる。なお、本編前には「当番組は、お笑い芸人による“戦い”の記録です。番組の性質上、収録中の模様を出来る限り、ありのままお見せしてるため、刺激的な場面もあります。視聴の際にはご注意ください。」とテロップを出し、視聴レーティングの区分はPG12指定された。
東京で生まれ、小学校3年生まで埼玉県三郷市で過ごす。両親の別居を機に母親の郷里である熊本県球磨郡錦町に移り少年時代を過ごす。中学では野球部に入り、キャプテンで四番を務める。高校進学の際、福岡県の強豪校から野球推薦の声もかかったが野球肘、野球肩で故障を抱えたまま野球だけのために進学することに不安もあり、地元の熊本県立球磨工業高等学校に進学し、野球を続ける。甲子園大会出場を目指して野球に打ち込んでいたが2年生の2月に野球部のレギュラー9人中7人が不祥事を起こし、退部。甲子園大会出場の目標を失い自身も退部する。 そんな時、「天才・たけしの元気が出るテレビ!!」の人気コーナーボクシング予備校を観て、プロボクサー目指すことになる。周囲の反対を押し切り、上京後、印刷会社に就職。会社の寮に近い沖ボクシングジムに通う。沖ジムで同郷、熊本県出身の福田洋二トレーナー（現福田ジム会長）と出会う。 野球部で鍛えた身体、もちまえの運動能力の高さで入門から5ヶ月でプロテスト合格。さらに4ヶ月後の1994年2月21日にプロデビュー。1ラウンドKO勝ち。この頃、当時東洋太平洋ミドル級チャンピオンだった沖ジムの先輩竹原慎二の部屋を間借りさせてもらう。1995年10月31日、東日本新人王準決勝で同門沖ジムの吉岡孝幸と戦う。試合は1-2の判定負け。敗戦を機に、勝ち負けを繰り返すが1998年12月の山口康晴との試合で5ラウンドTKO勝ちから調子が上向く。ロスアンゼルスのLAジムに武者修行へ。同時期にLAジムにトレーニングに来ていた畑山隆則、コウジ有沢、大嶋宏成といった日本のトップボクサー達とも親交を深めた。2001年8月4日、25戦目にして初めて前田宏行の持つ日本スーパーライト級タイトルマッチに挑戦。試合終了まで激しい打ち合いでダウンの応酬だったが僅差の判定負け。2004年4月、麓健介戦。沖ジム閉鎖に伴い、沖ジムのボクサーとしての最後の試合は僅差の判定勝ち。LAジム修行時代から仲の良い大嶋宏成が所属するシャイアンジムに移籍。千葉県八街にシャイアンジムがあるため（住んでいる板橋から遠い）自宅近くのジムで練習をしていた。2005年3月10日、久保田和樹と2度目の日本ライト級タイトルマッチ。初回ダウンを奪うも4ラウンド偶然のバッティングでテクニカルドロー。3ヶ月後の再戦は0-3の判定負け。