1284年4月25日、イングランド王エドワード1世と王妃エリナー・オブ・カスティルの四男としてウェールズのカーナーヴォン城で生まれた。上の兄三人はいずれも幼くして薨去したため、嫡男の立場だった。10歳の頃の1294年に同世代のピアーズ・ギャヴィストンを遊び友達として付けられ、親密な関係となる。以降彼への寵愛が始まる(同性愛の関係とも)。1301年、父王は、イングランド支配下ウェールズの人心を掌握することを目的としてルウェリン・アプ・グリフィズが所持していたウェールズ大公(プリンス・オブ・ウェールズ)の称号をエドワードに授けた。以後、この称号はイングランド・イギリスの皇太子に与えられる伝統となる。1306年3月、イングランドの支配下に置かれていたスコットランドでキャリック伯ロバート・ブルース(ロバート1世)がスコットランド王即位を宣言し、エドワード1世に反旗を翻した。エドワード1世は当時赤痢を患っていたので、皇太子エドワードと第2代ペンブルック伯エイマー・ド・ヴァランスを鎮圧軍の先発としてスコットランドに派遣した。しかし彼のテントは、戦場に不向きな舞踏会で着るような衣装でいっぱいであり、それを貴族や騎士たちに見せびらかして、ひんしゅくを買ったという。結局この先発軍は1307年5月のロウドゥン・ヒルの戦いでロバート率いるスコットランド軍に敗北した。
ワンマン化される前の生駒線は、1988年までは田原本線と共に820系、800系、400系といった中型車で運行されていた。1984年からは支線区の冷房化率向上の一環で冷房改造された8000系2両編成の併用を開始し、1989年からはVVVF制御車の1230系（奈良線系統用は1233系）を同線に集中投入して中型車を完全に置き換えた。1233系の運行開始に際しては当時奈良線系統に所属する在来車の連結器高さが同系や大阪線等他線区の車両と異なるため（他線は880mmだが奈良線のみ800mm）、これらの連結器高さが揃うまでの間は連結時に運用上制約の生じる編成（8000系・8400系・8600系・8800系および8810系の4両編成車、900系および9000系の2両編成車）を同線へ優先的に投入した。1992年からは8000系列の4両編成車をラッシュ時間帯に併用開始。1996年のダイヤ変更からはそれまで早朝深夜帯に残存していた2両編成による運転が廃止されて終日4両編成による運転とされた。なお、2001年3月ダイヤ変更から2003年3月ダイヤ変更までの間には、昼間時間帯における輸送力適正化の一環として一部列車が3両編成で運転され、8000系・8400系3両編成車を主体として使用された。
車両の出入りは生駒駅の西側にある奈良線との連絡線を使用し、奈良線の上り本線で折り返して西大寺検車区に回送されている。平日ダイヤの深夜帯に、当線運用後の回送列車を活用した普通列車（車掌乗務）が奈良線生駒駅→大和西大寺駅間に1本設定されている。ワンマン回送列車待避用として奈良線東生駒駅の4両編成停止位置付近にカーブミラーが設置されている。
日本の初出場となった1998年フランスW杯では、チームの核としてグループリーグ全3試合にフル出場。中田のプレーは海外のクラブに認められ、W杯後獲得に名乗りをあげたクラブは12にのぼった。アーセナル、ユヴェントスFCというビッグクラブは、レンタルに出される危険性があったために選択せず 、同年7月、21歳でイタリアのセリエA・ペルージャへ移籍金470万ドルで完全移籍した。1998-1999シーズン開幕戦で、ジネディーヌ・ジダンを擁する強豪ユヴェントスFCから2ゴールを奪うセンセーショナルなデビューを飾ると、年間10得点（うちPK4得点）をあげるというミッドフィールダーとしての当時の日本人海外リーグ最多得点記録を打ち立て、イタリアの有力スポーツ誌グエリン・スポリティーボが選出するセリエA初年度の外国人選手を対象にしたセリエAサプライズ賞に選ばれた。1999-2000シーズン開幕前には中田に興味を示す欧州のクラブが続出したが、ペルージャが移籍金を釣り上げたため契約には至らなかった。この時点で最も獲得に熱心だったクラブはリーグ・アンのASモナコといわれる。シーズン途中に1600万ドルで名門ASローマへ移籍。これは監督だったファビオ・カペッロの強い希望により実現したものとされる。当初はボランチで起用されることが多く、フランチェスコ・トッティが欠場した時などに従来のポジションであるトップ下で出場した。しかし、トッティが復帰すると再びボランチで起用され、外国人枠の問題もあり、徐々に途中出場が多くなっていった。2000-2001シーズンは大型補強でローマの選手層が厚くなったため、開幕から首位を独走するローマではベンチを温める日々が続いた。スタメン出場も僅か5試合に留まったが、シーズン終盤の敗戦濃厚だったユベントス戦を途中出場から引き分けに持ち込み存在感を示し、日本人で初めてセリエA優勝メンバーとなった。2000年シドニーオリンピックではU-23代表の一員として決勝トーナメント進出に貢献したが、アメリカ戦でPK戦の4本目を失敗し、チームはベスト8で大会を去ることになった。この頃から「海外組」の先駆者として、日本での代表活動と欧州リーグ戦のスケジュール調整が厳しくなる。2001年のコンフェデレーションズカップでは、セリエAの首位を走っていたASローマと日本代表監督フィリップ・トルシエとの間で、中田の招集を巡って軋轢が起こった。「グループリーグ3試合のみ」という条件で日本に帰国して戦ったが、日本代表がグループリーグを突破すると、トルシエは中田に準決勝以降も出場するよう要請した。日本サッカー協会とASローマとの話し合いの結果、準決勝まで参加を延長し、その後イタリアに戻ることになった。中田自身も「日本人初のセリエA優勝」の瞬間に立ち会うことを望んでいた 。準決勝では豪雨の中、強いグラウンダー(ゴロ)のフリーキックで直接ゴールをあげ、このゴールが決勝点となって日本をフル代表初の国際大会決勝に導き、チームを離れた。