2015年8月27日、リーガ・エスパニョーラのSDエイバルへ完全移籍。乾の念願だったというスペインでのプレーが実現することになった。2015年9月23日、リーガ・エスパニョーラ第5節レバンテUD戦において、トップ下スタメンでリーガデビュー。2016年1月10日、リーガ・エスパニョーラ第19節のRCDエスパニョール戦でリーグ戦初得点。2016-2017シーズンでは、2016年11月26日、第13節のレアル・ベティス戦で今季初アシストを記録した。2017年1月8日、リーグ戦のアトレティコ・マドリード戦ではキレのあるプレーを見せて存在感を発揮するも敗戦した。1月22日、第19節のFCバルセロナ戦では11試合連続でスタメン出場を果たし、大久保嘉人の記録を塗り替えるリーガ・エスパニョーラにおける日本人最多出場記録を更新した。4月1日、ビジャレアルCF戦で今季初得点を決めた。5月21日、最終節のFCバルセロナ戦では2得点の活躍をし、日本人として初めてバルセロナから得点を奪った。このバルセロナ戦での活躍は日本でも大きく報じられ、日本代表の岡崎慎司からは「サッカー小僧が伝説残した」と語られた。2017-18シーズンはエイバル3年目。12月16日、第16節のバレンシアCF戦で今季初得点を決めた。続く第17節のジローナFC戦では、今季リーガ最速41秒での先制点とリーガエスパニョーラ通算70000ゴール目となる追加点を決めた。これらの活躍が評価され、12月の月間MVPの候補にFCバルセロナのルイス・スアレス、デポルティーボ・アラベスのイバイ・ゴメスと共に選ばれた。
2012年6月25日、ドイツ1部に1年ぶりに昇格するアイントラハト・フランクフルトへの完全移籍の合意が、両チームから公式発表された。9月16日、ホームのハンブルガーSV戦でブンデスリーガ初ゴールを決めた。その後2試合でもゴールを決め、3試合連続ゴールを達成した。最終的に2012-13シーズンのブンデスリーガ所属の日本人選手最多となる6ゴールを挙げる活躍を見せ、チームのUEFAヨーロッパリーグ出場権獲得に貢献した。2013-14シーズンは、序盤こそ出場機会があったが、徐々に出番が減り第28節以降は出場機会がなく、最終的にリーグ戦では無得点に終わった。2014-15シーズンは、リーグ戦の得点は1点に留まったが、シーズン通して出場機会は確保した。
2011年8月1日、ドイツ2部のVfLボーフムに完全移籍。11年8月から14年6月末までの3年契約で、ボーフム側に1年の延長オプション付き。8月12日のFCザンクトパウリ戦にトップ下で先発出場。以後レギュラーに定着し、リーグ戦30試合に出場し、チームトップの7得点を記録するもチームは低迷し、1部昇格を逃した。
2009年5月23日のJ2第17節アビスパ福岡戦や、同年11月8日のザスパ草津戦で、1試合4得点（ハットトリック）を決め、チームの4年ぶりのJ1昇格に貢献した。
2007年に横浜F・マリノスへ入団。J1第2節・対横浜FC戦でプロデビューを果たしたものの、以降は横浜FMの厚い選手層に阻まれ、なかなか出場機会を得られなかった。このため、2008年6月からセレッソ大阪へ期限付き移籍し、香川真司と息の合ったプレーを披露。チームはJ1昇格はならなかったが、シーズン終了後に活躍を認められセレッソ大阪に完全移籍。
ルーマニア軍は上記のようにMi-24を導入しなかったため、IAR-316とIAR-330には近接航空支援及び対戦車攻撃任務に対応できるように機関砲とロケット弾を装備可能としていた。しかしIAR-330は対戦車ミサイルの運用能力が無かった（9M14マリュートカの運用試験は行われていたが、試験のみに止まっていた）ため対戦車戦闘任務に対しては能力不足の感は否めなかった。IAR-316は対戦車ミサイルの運用が可能であったが老朽化と陳腐化が進んでいた他、1992年に発効されたヨーロッパ通常戦力条約によりルーマニア軍は武装・攻撃ヘリコプターの保有総数を120機に制限されたため、ルーマニア国防省はIAR-330Lに近代化改修を行って、より高性能な攻撃ヘリコプターとする事を決定した。IARは1994年からイスラエルのエルビット・システムズと合同でIAR-330に対戦車戦闘能力を付与するためにSOCAT（ルーマニア語: Sistem Optronic de Cercetare şi Anti-Tanc: 対戦車光学索敵・戦闘システム）の開発を開始し、1998年に試作機が初飛行。翌1999年からは24機のIAR-300LにSOCATを組み込んでIAR-330L SOCATに改修した。IAR-330L SOCATは機首前面にスパイクER対戦車ミサイルの照準装置と暗視装置を装備し、最大8発までのスパイクERを搭載可能であるほか、フランスNexter社製の20mmチェーンガンを1門装備したターレットを機首下部に装備している。このほかにHOTAS（Hands On Throttle and Stick：両手を操縦桿とスロットルから離さずに無線や武装の操作が可能）の概念を導入するなどアビオニクスも大幅に改良されている。また、ルーマニア海軍は2007年にIAR-300 Navalを3機発注した。IAR-300 NavalはIAR-330Lに洋上装備とSOCATシステム（スパイクの運用能力は無し）を装備した機体で、2008年に引き渡しと運用試験を完了した。IAR-300 Navalは「F111 マラシェシュティ」と「F221 レジェーレ・フェルディナンド」、「F222 レジーナ・マリア」艦上での運用が可能であり、洋上の捜索救難と救急任務、洋上哨戒に使用されるが、ディッピングソナーや磁気探知機などの対潜水艦戦用装備は搭載されていない。