大学卒業後は人材派遣会社でOLをしていたが、レースクイーンになる夢を捨てきれず2009年11月にスタイルコーポレーション入所。2010年のSUPER GTにて「ZENT sweeties」の一員となりRQデビュー。同年、「Rockford Fosgateイメージガール」としてACG（オーディオカーギャラリー）イベントに出演する。2011年1月に東京オートサロンで行われた「日本レースクイーン大賞」ではPigoo HD賞を受賞。同年、レースクイーンユニット『sucre』（シュクレ）に参加。SUPER GT「LEXUS TEAM SARD」レースクイーンを務める。同年12月には「ZAK THE QUEEN」の準グランプリ受賞もあった。 2012年には西村いちかと共にSARDのイメージガールを務め、引き続きSUPER GTでRQ活動を行った。2013年、それまで所属していたスタイルコーポレーションから、系列のスターヒルに移籍、成島桃香から桃香に芸名も変更した。これ以降レースクイーンの仕事はなくなりタレント、女優業に専念。関西テレビの情報番組『ゆうがたLIVE ワンダー』へのリポーター出演もあった。2016年9月の撮影会において、同年10月をもってスターヒルを退所することを発表。11月時点で新事務所移籍については発表されていない。
2013年オフに、ブランドン・ジェニングスのサイン・アンド・トレードによる大型トレードで、ブランドン・ナイトと共にミルウォーキー・バックスに移籍した。この移籍がミドルトンにはステップアップのいい機会となり、バックスに加入した2013-14シーズンは、全82試合に出場し、前シーズンの6.1点から12.1点と数字を伸ばした。2014年12月15日のフェニックス・サンズ戦では、試合中盤にジャバリ・パーカーが左膝の重傷を負い、チーム内に動揺が走る中、93対94で迎えた第4Qの残りわずかの場面から、起死回生の逆転ブザービーター3ポイントシュートを決め、2015年3月24日のマイアミ・ヒート戦でも、86対88で迎えた第4Qの残り数秒の場面から、6連敗中だったチームを救う逆転ブザービーター3ポイントシュートを決めた。2015年7月1日、バックスと5年7000万ドルで再契約した。このシーズンは出場時間が2852分でリーグ6位、平均36.1分で7位、フリースロー成功率88.8%で8位だった。2016年9月、バックスはミドルトンが自主トレ中に右足ハムストリングを負傷し、全治6ヶ月の重傷を負ったと発表。2016-17シーズンの大半を欠場することになると発表。2017年2月8日のマイアミ・ヒート戦で2016-17シーズン初出場を果たした。2018年4月5日に行われたブルックリン・ネッツ戦で31得点を記録、試合はネッツに119-111で敗れた。このシーズンは出場時間が2982分でレブロン・ジェームズに次ぐリーグ2位、平均36.4分で7位、フリースロー成功率88.4%で9位、自身初めて20得点を超えた。2018年のプレーオフ1回戦、対ボストン・セルティックスの初戦で31得点、8リバウンド、6アシストを記録、試合はオーバータイムの末、113-107で敗れた。第7戦で32得点を記録、試合は112-96で敗れバックスは3勝4敗で1回戦敗退となった。7試合で3Pシュートを25本決め（成功率61%）、平均24.7得点5.1リバウンド3.1アシストを記録するなどエースのヤニス・アデトクンボと共にチームを牽引した。
デフォレスト・ケリーの最初の映画は、低予算長編映画の『Fear in the Night』であった。続いて脇役での仕事を得る。その多くが西部劇の映画とテレビドラマであった。映画は興行的ヒットを収め、ケリーは初めて全国的な有名人として大衆の目にとまるようになった。その後、『ハリウッド・アルバム』に出演し、主演男優としての名声を高めていく。数年後、ケリーと妻キャロリンはニューヨークに移り住むことを決めた。キャロリンはワーナー・ブラザース本社での仕事を見つけ、舞台での仕事とテレビの生放送番組での仕事を得た。しかし、ニューヨークで三年過ごした後、ケリー夫妻はハリウッドに戻った。そこで『You are There』の一話に出演した。このことがきっかけで、『OK牧場の決斗」でモーガン・アープを演じた。初めて大作で重要な役を与えられたのである。これがきっかけとなり、映画の申し出を三本受けた。九年間主に悪役を演じ、その役に面白さと演じ甲斐を感じていた。テレビと映画どちらにも印象深い名声を築き上げていった。一つの型にはまることを恐れた映画『Where Love Has Gone』とテレビのパイロット番組『333 Montgomery』に出演し、それまでの型と違った役に挑んだ。後者は元警察官のジーン・ロッデンベリーが書いた作品であり、数年後、別のロッデンベリー作のパイロット番組『Police Story』に出演することになった。こちらもヒットしなかったが、これがきっかけとなり、スター・トレックに出演し、ドクター・マッコイ（レナード・マッコイ）として人々の記憶に残ることになった。1966年から1969年にかけて放送された「スタートレック・オリジナルシリーズ」（『宇宙大作戦』）にて、1979年から1991年にかけて製作された六本の映画版『スタートレック』にて、ドクター・マッコイを演じた。また『新スタートレック』第一話『デネブ星の法廷』（『未知への飛翔』）に転送装置の嫌いな退役提督役（暗にマッコイであると示していた）で出演した。スタートレック出演後、ドクター・マッコイの印象が強く、他の役を演じる申し出が舞い込んでくることは実質的にないと分かった。テレビと映画に少し出演したが、引退したも同然であった。1990年代後半にTLC（テレビ局）のインタビューに答えた自分自身が最も心配していることの一つは、スタートレックの多くのエピソードの中でドクター・マッコイが口にしたキャッチフレーズ「死んだよ、ジム」が自分自身の墓石の銘に彫られてしまうのではないかという懸念であると述べた。趣味で詩を書き始め、「The Big Bird’s Dream」と「The Dream Goes On」という詩集を出版したが、そのシリーズを完結することはできなかった。カリフォルニア州ウッドランドヒルズで胃癌のため79歳でこの世を去ったからである。遺された妻キャロリンは2004年10月に亡くなった。「スタートレック・オリジナルシリーズ」の主な出演者の中で最初に死去した俳優となった。