2013年7月号の月刊『文藝春秋』誌上で作家の上杉隆が高井にインタビューを行っている。冒頭上杉は高井のことを『「絶対に自らの手柄を語らない社会革命家」。成功すると「それは石原知事だからできた」、失敗すると「オレの力が足りなかった」と引き取るのである。その高井氏は謙遜して「五輪招致は石原知事だからできたこと」と強調する。だが、私は知っている。東京五輪という大きな構想を都政に持ち込み、その灯火が消えそうになるたびに、その種火を守ったのが高井氏である』と述べ、東京五輪招致に至るまでの舞台裏を高井のインタビューにより詳細に伝えている。インタビューで高井は、五輪招致のきっかけとなったＪＯＣ国際専門委員との出会いからはじまり、数々のエピソードを淡々と解説、分析し、最終的には五輪招致の意義を「卓越・友情・尊敬というオリンピックの価値の実践を「Discover Tomorrow」(未来をつかもう)をスローガンに開催される東京五輪は、向こう七年に渡る大事業となります。この大事業とは、明治維新以来走り続け疲労した制度を根本から刷新し、社会哲学による真の文明成熟国への変革だと思います。百数十年前、西欧から急遽輸入された制度、哲学、文化は平成になっても変わること無く古典のまま未だ固有規制・法として残り、グローバリゼイションにあって日本特殊論ではもはや説明しきれない。来世紀をも見据えた規制撤廃や改革で果たすべき国際社会の中での役割を内外に示し自らが実践することなのです。これこそが石原都政の目指した「東京から日本を変える」ことの最終装置であり、五輪が終わった後に「何か変わったな」と都民・国民が感じることなのかも知れません」ととらえている。
政府などの権力が、自らに有利に働くよう仕掛けるメディア戦略を「スピンコントロール」と呼ぶが、その仕掛け人のことを「スピンドクター（情報操作を専門的に行う人）」という。作家の上杉隆は『SPA!』（スパ!）の自身の連載である「革命前夜のトリスタたち」にて高井のことを「スピンドクター」だと評している。このことに対して高井自身は「僕は“気づき”を提供していただけ。秘書になる前は、マーケティング、つまり、消費者を買う気にさせて、実際に購買行動をとらせる行為を仕事にしており、○○すれば○○になる……ということを常に考えていた。成功してブームや社会現象になれば、仕掛けた人はしてやったりだし、そこにはある種のイタズラっ気もあれば、大人の気づきもある。秘書としては、石原さんの発想を社会で最大限に増幅するのが僕の仕事でしたが、結果として成功していたから、スピンコントロール（政治的情報操作）に映ったのでは」と述べ、上杉は「高井は否定するが、「結果として」彼はこの国では稀有な、優秀なスピンドクターだったのだ」 と結んでいる。
これまで培った人脈をもとに、石原都政の都市外交をマネジメントしてきた。東京都が従来、主催または参画してきた国際会議やネットワークに、政策の具体化や事業推進を図っていく上で一定の限界があると判断し、アジア地域の繁栄と発展を目指した「アジア大都市ネットワーク21」の実現に寄与し、アジア地域を中心とした都市交流を通じた国際貢献へ向けて大きく舵を切った。2009年5月には、フランス共和国外務省の招聘プログラムにより、同国を3週間にわたり公式訪問。ヨーロッパの防衛とド・ゴール主義についてフランス文化戦略をテーマに政府高官、政治家などと議論を交わした。2012年には都市外交のプロフェッショナルとして「東京の都市外交に関する報告」を東京都に提言した。
トリスメギストス（3倍偉大）という記述の起源は明らかではない。ブライアン・P・コーペンヘイヴァーによれば、この名前が最初にみられるのは、紀元前172年、エジプトメンフィス近くで開かれたトキ崇拝の集まりであるという。しかし、ガース・ファウデンは、この名前の起源はアテナゴラス（キリスト教弁証家）およびビュブロスのフィロンであると述べている。そのほかの解釈としては、エスナ神殿にあるトートの称号「偉大なる、偉大なる、偉大なるトート」が元になっているという説がある。ヘルメス・トリスメギストスがエジプトに存在していたとされる時期（これ以降の時期に地上に存在していたかは、定かではない）は、モーセの時代よりはるか昔、エジプト王朝の最初期であったとされる。権力者たちは、ヘルメス・トリスメギストスをアブラハムと同時代の人物と考えた。また、ユダヤの伝承の中には、アブラハムがその神秘的な知識の一部をヘルメスから得たとするものさえある（en:Kybalion）。ラクタンティウス、アウグスティヌス、ジョルダーノ・ブルーノ、マルシリオ・フィチーノ、トンマーゾ・カンパネッラ、ピコ・デラ・ミランドラなどの多くのキリスト教著述家は、ヘルメス・トリスメギストスを、キリスト教の出現を予見した賢明なる異教徒の預言者と考えた。これらの著述家は、「古代神学」すなわち古代に神から人に与えられたすべての宗教に通じる唯一・真実の神学が存在するという考えを信じており、ザラスシュトラやプラトンなど、多くの預言者にこの考えを適用していた。古代神学の正しさを示すため、これらのキリスト教徒たちはヘルメスの教えを自らの意図に合わせて使用した。このため、キリスト教会の教父にとってのヘルメス・トリスメギストスはモーセの同時代人として考えられたり、ヘルメスの名で呼ばれる3人の人間と考えられたり、偉大な聖職者・哲学者・王を兼ねていたという意味で「3倍偉大」と考えられたりした。ヘルメス・トリスメギストスが「トリスメギストス」の名を持っている理由の説明としては、エメラルド・タブレットの「全世界の英知の三部門を知る」という記述を根拠にするものがある。この3つの分野の知識とは、すなわち錬金術・占星術・神働術である。