2018年6月6日にオークランド・アスレチックスとマイナー契約を結び、傘下のAAA級ナッシュビル・サウンズへ配属された。6月25日にメジャー契約を結んでアクティブ・ロースター入りした。同日のタイガース戦で先発登板し、MLB最多タイ記録の13球団でプレーした選手となった。この年は17試合に先発登板して6勝3敗、防御率3.33、68奪三振を記録した。オフの10月29日にFAとなったが、2019年4月12日に再びアスレチックスとマイナー契約を結んだ。
2017年6月15日にナショナルズとマイナー契約を結び、19日に傘下のAAA級シラキュース・チーフスへ配属された。7月18日にメジャー契約を結び、同日のロサンゼルス・エンゼルス戦で先発して7回2失点の投球で勝利投手となった。しかしその後は打ち込まれる試合も多く、13試合先発で5勝6敗、防御率5.07に終わった。オフの11月2日にFAとなった。
2017年4月5日にボルチモア・オリオールズとマイナー契約を結んだ。傘下のAAA級ノーフォーク・タイズで12試合に登板後、6月7日にメジャー契約を結んでアクティブ・ロースター入りした。6月11日にDFAとなり、13日にFAとなった。
2016年6月20日にサンディエゴ・パドレスとマイナー契約を結び、25日に傘下のAAA級エル・パソ・チワワズへ配属された。7月17日にメジャー契約を結んでアクティブ・ロースター入りし、同日のサンフランシスコ・ジャイアンツ戦で先発して6¹⁄₃回を3失点の投球で移籍後初登板初勝利を挙げた。オフの11月3日にFAとなった。
2015年8月14日にアトランタ・ブレーブスとメジャー契約を結んだ。11月2日にFAとなった。移籍後もリリーフ専任で投げ、24試合に投げた安定感が増した。カブス時代とは打って変わって、24²⁄₃回で本塁打を4本打たれたものの、防御率2.92・WHIP0.93という素晴らしい数値を記録した。カブスとの通算では47試合にリリーフ登板し、4勝3敗1セーブ、防御率3.07、WHIP1.17という内容であり、キャリア初のリリーフ専門のロールを見事にこなした。
2013年1月2日にシカゴ・カブスと総額5200万ドルの4年契約に合意した。この年は31試合に登板したが、8勝にとどまり、5年連続で記録していた二桁勝利が途切れた。18敗はリーグ最多となり、防御率は4.98だった。2014年も引き続きカブスの先発ローテーションで28試合に登板（27試合が先発登板）したが、防御率が更に悪化し、6.00を超えた（6.33）。15敗はリーグワースト3位、WHIPも1.64であり、2年連続で不振に終わった。また、規定投球回未達に終わったのは実に7年ぶりだった。2015年はリリーフとして起用されるが好不調の激しい投球が続く。7月20日にDFAとなり、27日に自由契約となった。移籍までに23試合にリリーフ登板し、2勝1敗、防御率3.19という成績を記録した。また、31投球回で被本塁打0であった。
2012年2月2日にワシントン・ナショナルズと1年1100万ドルの契約を結んだ。この年は31試合に先発登板して10勝11敗、防御率4.03、WHIP1.22を記録した。オフの10月29日にFAとなった。
2011年7月27日にジェイソン・フレイザー、ザック・スチュワートとのトレードで、マーク・ティーエンと共にトロント・ブルージェイズへ移籍したが、同日にブライアン・タレット、P.J.ウォルターズ、トレバー・ミラー、コルビー・ラスムスとのトレードで、オクタビオ・ドーテル、コーリー・パターソンと共にセントルイス・カージナルスへ移籍した。移籍後は13試合（先発12試合）に登板して5勝2敗、防御率3.58、51奪三振を記録した。オフの10月30日にFAとなった。
2010年7月30日にダニエル・ハドソン、デビッド・ホルムバーグとのトレードで、シカゴ・ホワイトソックスへ移籍。移籍後は11試合に先発して4勝2敗、防御率3.24、WHIP1.21と好投した。2011年は19試合に先発登板して7勝7敗、防御率3.92、WHIP1.42を記録した。
カルロスに悟られる危険を犯しながらガブリエルとの関係を続けているうち、ガブリエルに本気で恋してしまう。だがカルロスの母ホワニータが現れてガブリエルを監視するようになると、不倫という不自由な関係に失望したジョンは、腹いせにダニエルと付き合うようになる（間もなく別れる）。油断してガブリエルと寝ているところをホワニータに見つかり、ジョンが後を追った際ホワニータはひき逃げにあい昏睡。ジョンは罪の意識に苦しむ。その後さらにスーザンに見つかったのを契機に、ジョン自身の母ヘレンにも不倫が露見する。その後カルロスの逮捕でガブリエルが経済的な苦境に陥ると、経済的にガブリエルを支えれば彼女が自分を選んでくれると考え始める。ついに両親の反対を押し切って、大学進学の道をすて庭師に専念すべく家出、友人ジャスティンとルームシェアを始める。ジョンの意志を翻すべく、母ヘレンは淫行罪を持ち出して、ガブリエルにジョンを説得するよう強制する。現れたガブリエルにジョンはプロポーズするが、ガブリエルは二人の関係に未来はない、とジョンに告げる。ところがカルロスの仕打ちに傷ついたガブリエルは、復讐のためジョンと再び関係を持ち始める。それが災いして、妊娠したガブリエルのお腹の子の父親が、ジョンかカルロスか分からなくなってしまう。自分の子かもしれないと悩むが、父親になれるのは経済力のあるカルロスだけだと、ガブリエルに父親になる資格を全否定される。納得のいかないジョンは、ゲイに対する差別犯罪の容疑のかかったカルロスの審理の場に現れ、カルロスに不倫を示唆して挑発する。激怒したカルロスは法廷で暴れだし、容疑はより深まってしまう。