本作のゲームシステムは、一見したところ2Dのフィールド見下ろし型RPGのようであり、町内マップを自由に移動しながらゲームを進めていく。フィールド移動が採用されたのは、町の中を自由に移動して女性に声を掛けるといったナンパ行動を、PC画面上に再現しようとしたためだという。また本作には、シミュレーションゲームのように時間の概念があり、建物などに入ったりイベントが発生することで時間が経過し、キャラクターとのエンカウントは特定の時間帯でないと発生しない。このゲームシステムのデザイナーは蛭田昌人。プレイヤーに極めて大きな自由度を与え、あたかも実在の町の中を自由に行動して、ヒロインたちとの接触を優先する以外にも、登場人物たちを怒らせたり呆れさせたりする「おバカなこと」や「猥談」をしたり、調べるモードで背景の建築物やモブキャラクターをクリックすると現れる「突拍子もない選択肢」につきあって時間を潰しているかのような気分も味わうことができる。こうしたゲームシステムは、ファミリーコンピュータ ディスクシステムの『消えたプリンセス』（イマジニア）など、過去に類例が見られるものの、本作以前にはほとんど知られていなかった。逆に本作以降では良く似たゲームが登場している。基本シナリオは夏休みの前半部分をナンパ資金調達のアルバイトに明け暮れた主人公が、8月10日から8月31日までの間に街や学園をナンパして回るというものであるが、話が進むにつれ、各ヒロインが持つ悩みやコンプレックスといった問題に主人公が向き合っていくという恋愛ドラマや青春ドラマが待っており、「どうして主人公はヒロインに好かれ、セックスに至るのか?」という問いへの回答が提示される。ヒロインを含めた他キャラクターとの会話システムには、普通に表示される会話テキストに対しマウスをクリック、もしくはキーボードを叩いて読んでいく通常タイプの他、『DE・JA II』などで採用されていた、グラフィックの各所へ移動させるとシナリオと用途に応じた形状に変化するアイコンをクリックして進める特殊タイプが搭載されている。なお、街の中で主人公が入ることができる家は、一部のおまけ要素を除いて基本的にヒロインの自宅のみであるが、デバッグ作業の時点では全ての家に入れた上、全ての家に住人の台詞と表札が用意されていた。しかしゲームプレイに時間が掛かり過ぎることや、序盤から難しくなり過ぎるという懸念から、製品版の仕様に落ち着いた。これについて蛭田は「ワケの分からないゲームになった。」と評している。企画当初では、本作は後の『同級生2』と同じく冬休みを中心とした時期設定となっており、キャラクターの初期デザインも冬服で設定されていたという。真夏に不相応な長袖や厚着に見えるキャラが一部に見られるのは、その名残である。
登場する複数のヒロインがそれぞれ個別に持つシナリオをなぞりながら恋愛関係を深めていく恋愛ゲームのシステムと、竹井正樹によるキャラクターデザインおよび原画は、それまでのセックス描写中心であったアダルトゲームの在り方を変えた画期的なものであり、パソコン（PC）向けアダルトゲーム史上初の10万本を超えるヒット作となった。ゲームタイトルこそ『同級生』ではあるが、全ヒロイン14人中9人が主人公より年上である。また、企画段階の仮タイトルは『卒業』であったという。1995年1月にはシリーズ第2作の『同級生2』が発売され、1994年5月に発売された恋愛シミュレーションゲームの『ときめきメモリアル』との相乗効果もあり、恋愛ゲーム市場が一気にブレイクした。家庭用ゲーム機へも移植されており、1995年11月23日にPCエンジン（PCE）版が、1996年8月9日には『同級生if』のタイトルでセガサターン（SS）版が発売されている。1999年8月27日にはWindows（Win）版が各種リメイクの上発売され、2007年3月1日には、内容をPC98版『同級生』準拠に戻したWindows2000/XP対応の『同級生オリジナル版』がDMM公式サイトからダウンロード販売形式で発売された。
1995年に「最後の小説」としていた『燃えあがる緑の木』が完結し、小説執筆をやめてスピノザの研究に取り組むと述べていたが、1996年の親友の武満徹の病死を契機に考えを変え、告別式の弔辞において新作を捧げるとし、1999年に『宙返り』を発表する。テロを防ぐために一度「棄教」した教祖「師匠（パトロン）」らによる、殺人などの波乱の中での教団の再建を描いている。これ以降の創作活動は作家自身が「後期の仕事（レイト・ワーク）」と称している。2000年、義兄の伊丹十三の自殺をうけて、文学的な追悼として伊丹の死を再生の祈りに繋げた作品である『取り替え子（チェンジリング）』を発表する。続けて『憂い顔の童子』（2002年）、『さようなら、私の本よ！』（2005年）を発表した。これらは「スウード・カップル（おかしな二人組）」が登場する三部作となっている。『さようなら、私の本よ！』では2001年のアメリカ同時多発テロ事件をうけて現代社会が直面するテロリズムの問題が主題とされた。2007年には、30年前ににお蔵入りとなった映画制作の顛末と、再び企画を立ち上げる老人たちの友情を描いた『臈たしアナベル・リイ 総毛立ちつ身まかりつ』（文庫刊行時に『美しいアナベル・リイ』に改題）を発表する。2009年には、終戦の夏におきた父親の水死の真相を描こうとする老作家の巻きこまれる騒動を多様なナラティヴで描く『水死』を発表する。本作は70年代に中編「みずから我が涙をぬぐいたまう日」で取り組まれた「父と天皇制」のテーマに再度挑むものであった。2013年には、東日本大震災とそれにともなう原発事故というカタストロフィーに直面する無力な老知識人としての自分を晒け出しながらも、次世代へつなぐ希望を探し求める『晩年様式集（イン・レイト・スタイル）』を刊行した。『燃えあがる緑の木』の後日譚である『宙返り』以外の「後期の仕事（レイト・ワーク）」は、すべてが自身を重ねあわせた小説家・長江古義人をめぐる虚実入り乱れた物語である。全編にわたって先行する文学作品などからの引用に加えて、過去の自作の引用・再話・再構築が行われている。創作以外の活動としては、2006年に大江健三郎賞が創設され、次代の若き書き手を顕彰する動きをみせた。本賞は2014年に終了した。2014年、岩波文庫から『大江健三郎自選短篇』を出版した。作家自身が作品を厳選し、全収録作品に加筆修正をほどこしている。2018年より『大江健三郎全小説』（15巻）が講談社から刊行開始された。「政治少年死す（セヴンティーン第二部）」が収録されることで話題になった。全小説と銘打っているが作者が不出来ゆえに封印している『夜よゆるやかに歩め』『青年の汚名』の二点が収録されておらず完全な全集ではない。