2002年7月30日、ダリアス・マイルズらとの交換で地元ロサンゼルス・クリッパーズへ移籍。2002-03シーズンは80試合に先発出場したが、キャバリアーズと同様に低迷を続けていたチームだけあって27勝55敗という不本意な成績に終わった。また、個人成績も前年を下回ってしまった。ちなみに11月にはキャリアハイとなる37得点を記録している。
1999年のNBAドラフトにおいてクリーブランド・キャバリアーズから全体8位指名を受けた。ルーキーイヤーの1999-00シーズンから82試合フル出場を果たした。特に2月からは先発の座を掴み、この年は11.1得点、5.8アシストを記録し、新人選手として好成績を残した。その後2シーズン、2000-01シーズンはフル出場を果たし、全試合で先発出場。2001-02シーズンは1試合欠場したのみだった。3年目には平均得点とアシスト（リーグ1位）でシーズンダブルダブルを記録するなど個人成績は軒並み上昇したが、チームには得点源となる選手がおらず低迷。いずれもプレイオフには遠い成績だった。2002年、バスケットボール世界選手権のアメリカ代表に選出。9試合に出場し、10.7得点、4.1アシストを記録した。
ロサンゼルスのハイスクールを卒業後、ユタ大学に4年間在籍。1998年のNCAAトーナメントではトリプルダブルを記録した。また大学史上初めて決勝戦に進出したが、惜しくもケンタッキー大学に敗れ去った。なお、この年以降、ユタ大学は決勝に進出していない。また、キース・ヴァン・ホーンやマイケル・ドレアックとチームメイトだった。平均12.1 得点、5.4 アシスト、4.8 リバウンドの記録を残し、歴代記録となる254スティール、歴代2位の721アシストを記録した。専攻では社会学の学士号を取得した。
染井野地区の住宅地開発をうけて、1999年（平成11年）4月に千代田小学校から分離して開校した。校舎内において教室と廊下を仕切る壁がないのが特徴であり、廊下は独特な広いつくりとなっている。各学年2つの学級で構成されることが多いが、児童数は減少傾向にある。学区地域での通称は「染小」（そめしょう）。
母子家庭の6人兄弟の長男（弟3人、妹2人）で、母親は元バレエダンサー。貧しいながらも温かい家庭で育った。長男としての責任感が強く、子供のころから母親の手伝いをしていた。マイケル・ワイスの奨学金を受け取っている。生まれた時は耳が聞こえなかったが、幼いころイェール大学で手術を受け、現在はほぼ問題なく聞こえる状態。憧れのスケーターはミシェル・クワン。"リッポン・ルッツ"と呼ばれる、両手を伸ばしての3回転ルッツジャンプと、柔軟性を活かしたドーナツスピンが特徴。2015年10月、アメリカのフィギュアスケート誌『SKATING』電子版にて、「いいロールモデルになれれば」とゲイであることをカミングアウトした。2018年2月、リッポンはアメリカ副大統領のマイク・ペンスが過去に同性愛者の矯正治療の機関に出資したことがあるとして、2018年平昌オリンピック米国代表団の団長に指名されたペンスとの面会を拒否した。長洲未来とは大の親友である。2人はマッチングタトゥーを入れた他に、平昌五輪の選手村でも近くの部屋に滞在していた。2018年4月、タイム誌の世界で最も影響力のある100人に選出された。
ポルトガルやインドネシアの統治を受けた歴史的経緯から、サッカーが盛んである。国際サッカー連盟(FIFA)は東ティモール国内に1万5500人のサッカー選手がおり（うち登録選手は500人）、10の国内クラブが存在するとしている。東ティモールサッカー連盟(FFTL)は2002年に設立され、2003年3月にはサッカー東ティモール代表にとって初の公式戦（AFCアジアカップの2004年大会予選）が実施された。最初の試合は2003年3月21日にスリランカに2-3で敗れ、続く3月23日にはチャイニーズタイペイ（台湾）に0-3で敗れた。FFTLは2005年9月12日にFIFA加盟が認められ、現在はアジアサッカー連盟(AFC)にも加盟している。国内リーグとして東ティモール・サッカーリーグがある。東ティモール代表が参加する公式戦は徐々に増加している。アジアカップは前述の2004年大会では予選に参加したが、2007年大会予選には棄権し、AFC内のFIFAランキング下位のチームが参加するAFCチャレンジカップにも参加していない。一方、東南アジアサッカー選手権には2004年から参加し、2008年にはスリランカに2-2で引き分けて同チーム史上初の国際Aマッチでの勝ち点を獲得、2012年にカンボジアに勝利して同じく初勝利を記録した。また、FIFAワールドカップの予選には2010年大会予選から参加。2010年大会予選・2014年大会予選は1次予選でそれぞれ香港・ネパールに敗れ敗退したものの、2018年大会予選ではモンゴルを破って初めて1次予選を突破した（2次予選は0勝2分6敗で敗退）。2013年時点のFIFAランキングでは180位前後で、いわゆる「最弱国」の一つと見なされている。スポーツ全体を統轄する組織としては、2003年にオリンピックの国内オリンピック委員会(NOC)である東ティモールオリンピック委員会が結成され、国際オリンピック委員会(IOC)やアジアオリンピック評議会(OCA)に参加した。国が独立準備中だった2000年シドニーオリンピックではNOC設立前だった東ティモールの選手に対して個人参加の特例が認められ、次の夏季オリンピックとなった2004年アテネオリンピックでは東ティモール選手団としての初参加が実現した。ただし、今までにオリンピックで東ティモール選手団がメダルを獲得した事はない。また、2003年からは東南アジア競技大会に参加し、2005年には武術で3つの銅メダルを獲得した。