翌1990-91シーズン、ブルズはチーム史上最多の61勝を挙げる。ジョーダン自身もそれまでのスタイルを変え、ジャクソン監督の方針通りボールを他のチームメートと分かち合う場面が以前より見られるようになった。このシーズン、チームの勝ち数は過去最高だったにもかかわらず、ジョーダンの平均得点は過去数年で最低の31.5点だった（ただし、それでも得点王となっていた）。プレーオフでは、カンファレンス・ファイナルでピストンズと4年連続の対戦。この年は4勝0敗でこれまでの雪辱を果たし、NBAファイナルではマジック・ジョンソンのロサンゼルス・レイカーズが相手となった。新旧スーパースター対決となったこのシリーズを、シカゴ・ブルズは4勝1敗で勝利し、初優勝を決めた。ジョーダンはファイナルMVPを受賞した。翌シーズン、ブルズはリーグ史上屈指の67勝を挙げ、再びNBAファイナルに進出したブルズは、クライド・ドレクスラーを擁するポートランド・トレイルブレイザーズと対戦。ジョーダンに似たタイプで得点力のあるシューティングガードのドレクスラーを相手に、ジョーダンは目覚ましいパフォーマンスを見せ、4勝2敗で2年連続の優勝を実現した。ブレイザーズは、1984年のドラフトで全体2位指名権を持ちながらジョーダンを指名しなかった。後にジョーダンは「あの時ブレイザーズに指名されないで本当によかった」と冗談交じりに語っている。次の1992-93シーズンは、ブルズは57勝と前シーズンより10勝減らしたが、プレーオフでは再びNBAファイナルに進出した。ウェスタン・カンファレンスを制したのはフェニックス・サンズで、ジョーダンの親友でもありチームのエース、チャールズ・バークレーはこのシーズンMVPに選ばれた。レギュラーシーズンの勝ち数がリーグ最多だったサンズはホームコートアドバンテージを持っており、ブルズはホームでの試合数が一つ少ない不利を抱えていた。シリーズは敵地での6試合目を制したブルズが勝利し、3度目の優勝を決めた。このシリーズで平均41得点(NBAファイナル歴代最高)をあげたジョーダンはMVPに選ばれた。1980年代末より「3連覇」を意味する「スリーピート」という言葉が使われていたが、NBAのチームがこれを実現するのは1960年代のボストン・セルティックス以来のことだった。
1980年代が終盤に近づくと、この時代イースタン・カンファレンスを支配していたボストン・セルティックスが徐々に衰退し始め、代わってデトロイト・ピストンズが台頭するようになる。一方のシカゴ・ブルズもまた、若手のダグ・コリンズ監督の下で力を付け始め、ブルズは年間50勝できるチームにまで成長していた。1987年にセルティックスに敗れた次のシーズンから、ブルズは毎年プレーオフでピストンズと対戦するようになる。この時期、荒いディフェンスでバッドボーイズと呼ばれていたピストンズは、対戦する度にブルズとジョーダンを痛めつけ敗退させた。ピストンズはジョーダン・ルールと呼ばれる方法でジョーダンのオフェンスを封じようとした。これはインサイドに切り込んだジョーダンを数人がかりで抑え込むもので、精神的・肉体的にジョーダンを苦しめた。1988年に続き1989年もプレーオフでピストンズに敗退すると、コリンズはブルズの監督を解雇され、アシスタント・コーチだったフィル・ジャクソンが監督に昇格した。ジャクソンは新システムトライアングル・オフェンスの導入に取り組むなどチーム強化に努めた。若手のスコッティ・ピッペンとホーレス・グラントも次第に成長していき、ついにはレギュラーシーズンの勝ち星を55勝にまで増やした。チームメートの信望が厚いビル・カートライトはキャプテンとしてチームをまとめ、ロールプレーヤーのジョン・パクソンはバックコートでジョーダンと組む選手として定着し、ブルズはジョーダンのワンマンチームからジャクソン監督のシステム下で役割分担のチームワークを持った手堅いチームとなっていた。しかしプレーオフでは、ピッペンの変調などもあり、3勝4敗でまたしてもピストンズに惜敗。このシーズンと前シーズン、ピストンズは連覇を果たしており、チーム史上の絶頂期にあった。
ソニーの非接触型ICカードFeliCaの技術を用いた共通乗車カード/電子マネーで、2007年（平成19年）3月18日にサービスを開始した。首都圏の鉄道事業者が採用していた磁気式ストアードフェアシステム「パスネット」及び首都圏のバス事業者が採用していた磁気式ストアードフェアシステム「バス共通カード」を中心に導入が始まっており、後にパスネット・バス共通カード未導入の事業者にも拡大している。サービス開始当初より東日本旅客鉄道（JR東日本）が先行導入したICカード乗車券「Suica」と相互利用が可能になっており、Suicaグリーン券や、鉄道博物館入館システムにも対応している。事前にチャージ（入金）処理した金額分が使えるプリペイド（前払い）方式を採用し、商店等における代金支払いで使用できる電子マネー機能を有している。また、クレジットカードに紐付けるオートチャージ（自動入金）機能付きPASMOのほか、クレジットカード一体型PASMOも発行されている。「PASMO」の名称の由来は、パスネット (PASSNET) の「PAS」（パス）と「もっと」の意味を表す英語「MORE」（モア）の頭文字「MO」から名付けられた。「モ」は日本語の係助詞でもあり、「電車もバスもPASMO」のキャッチフレーズのとおり、鉄道だけでなく複数の交通機関に対応できることを表している。カード裏面の右下に記載の番号のはじめの文字は、PBであり、このPBは、株式会社パスモの前身である「パスネット・バスICカード株式会社」の頭文字のPASSNET（パスネット） BUS（バス）をとったものである。カードデザインは、電通のクリエイティブディレクター小塚重信によるデザイン。ロゴ色は「PASMOピンク」と呼ばれる特色（PANTONE 177C、もしくはDIC17版 586）が使用され、特色が使用できない場合はCMYKでM 70%が使用される。ロゴタイプは、Avenir・Bauhaus・Plateletを基に作成された。PASMOのキャラクターはロボットである。Suicaのキャラクターであるペンギンと同様に名前が付けられていないが、他のロボットと区別するためPASMOのロボットと表記されることが多い。基本色としてはピンクだが、一部鉄道事業者のウェブサイトやパンフレットでは青や赤のロボットも見ることができる。PASMOを取り出すためにお腹の辺りに蓋があるほか、急いでいる時は電車やバスに変身するという設定である。キャラクターデザインは安達翼である。2013年（平成25年）9月末時点の発行枚数は、約2,364万枚 である。