ストリートパフォーマー、ダンサー、芸人、ミュージシャンを経て役者として活動。劇団K助（スターダスト業務提携）に、10年間所属し、2006年よりすべての作品に参加。そのほか劇団気晴らしBOYZに6年間所属。山田ジャパン、ベニバラ兎団、ざ✩くりもん、劇団クロックガールズ、太陽マジックその他多数の劇団に客演。20代で六本木のショーパブに出演し、当時ボキャブラ天国などで活躍していたブーマー、プリンプリン、ピーピングトムと知り合いお笑い業界の世界に入る。ショーパブ歴は10年。この頃は路上パフォーマンス、ダンス、お笑いコンビなどジャンルを問わない活動を経て、2018年以降は、ピース綾部のものまねでテレビ出演が多い。舞台においては役者のほか、総合演出も務める。
1990年ドラフト4巡目でカリフォルニア・エンゼルスへ入団。1994年7月27日にメジャーデビューを果たす。この年5試合にメジャーに出場しただけでシーズンを終えた。1995年、開幕をAAA級で迎え、メジャー昇格を果たしてからはトニー・フィリップスが外野手から三塁手へコンバートし、外野手として出場を続けた。打率.321、16本塁打、69打点を記録し、新人王の投票でマーティ・コードバに次ぐ2位に入った。1996年、開幕戦からロースター入りし、打率.285、12本塁打、72打点を記録し、9月27日には球団史上初めて1試合6安打を達成した（延長15回）。1997年、打率.303、8本塁打、92打点を記録し、90打点以上で本塁打が10本に満たなかったのは1990年代以降4人しかいない。左打者としてロッド・カルー、ルイス・ポロニアが持つ球団シーズン最多安打179安打を更新する189安打を放った。1998年は主に左翼手として出場していたが、負傷したティム・サーモンに代わり右翼手として出場し、ティム・サーモン、ジム・エドモンズ、ダリン・アースタッドに次ぐ4番目の外野手と見なされた1999年はエドモンズが開幕から故障者リスト入りのため中堅手として出場し、チームのMVPに選出された。2000年、打率.286、オールスター開催までに球団記録となる26本塁打を放ち、最終的に35本塁打記録した。4月14日、2004年まで4年契約を結んだ。8月28日通算1000本安打を達成し、9月15日自身初シーズン100打点に到達し、最終的に117打点を記録した。2001年は自己最多の161試合に出場し、打率.289、28本塁打、123打点を記録した。2002年、リーグ最多タイ、球団シーズン最多二塁打記録を更新する56二塁打、3三塁打、29本塁打を記録し、2000年にトロイ・グロースが記録した球団シーズン最多長打記録85を更新する88長打を記録した。7月9日に行われたオールスターに初めて出場した。8月9日のブルージェイズ戦で球団新記録となるシーズン43二塁打を記録し、8月31日のオリオールズ戦で100打点に到達し、球団史上初めて3年連続で100打点を記録した。この年、初めてワールドチャンピオンとなり、シルバースラッガー賞を初受賞し、MVPの投票で4位に入った。2003年、自己最高の打率.315、201安打を記録し、アレックス・ジョンソン、ダリン・アースタッドに次いで球団史上3人目のシーズン200本安打を達成。また、リーグ最多タイの49二塁打を記録し、オールスターゲームの前日に行われた本塁打競争で優勝し、オールスターでは二塁打・本塁打を含み計3安打を放ち、MVPに選出された。フリーエージェント権を2004年シーズン終了後に得る予定のアンダーソンはホワイトハウスに招待されたときにブッシュ大統領から契約の質問をされるなど動向に注目がされていたが、2004年4月13日、球団は2005年から4年総額4,800万ドル（5年目の2009年球団オプション）で契約延長した。4月28日に初めて故障者リスト入りを経験し、6月10日に復帰を果たすも、二塁打・本塁打は前年の半分以下にまで減少し、打点は5年ぶりに100を下回った。2005年6月4日、4打点を記録し、球団記録の通算991打点に並び、6月26日には史上4人目となる300四球に満たないで通算1000打点を達成した。6月28日のレンジャーズ戦の延長11回に球団タイ記録となる7本目の満塁本塁打を放ち、チームは勝った。2006年、左足裏の故障のため、左翼手兼指名打者として141試合に出場。7月1日に通算2000安打を達成し、球団史上初めて2000安打、1000打点を達成した。2007年、2回故障者リスト入りしたため出場数が108に留まったが、7月10日のオールスターゲーム以後試合でこの年のメジャー全体で5位の65打点を記録し、8月21日、ブラディミール・ゲレーロの1試合最多打点の球団記録の9を更新する10打点を記録した。また、8月26日から9月7日にかけて12試合連続打点を記録し、トリス・スピーカーが1928年に記録したアリーグ記録の14試合連続打点の更新はならなかったが、1984年のフレッド・リンと1986年のウォーリー・ジョイナーが持つ球団記録の10試合連続打点を更新した。2008年までの4年契約を満了し、5年目は1400万ドル球団のオプションだったが、300万ドルの違約金を受け取りフリーエージェントとなった。