1954年11月21日、“ビールを飲むブルジョアたち”と称した英語教育を受けた中産階級グループと共に人民行動党を創設した。党の創設は容共的な労働組合との政略的な連携を通じたものだった。これは英語教育を受けた層は容共派からの多くの支持が必要だった一方で、マラヤ共産党が違法とされており、共産主義者たちがカモフラージュするための非共産主義政党を欲していたことに起因する。この連携をリーは“政略結婚”と称した。両派の共通の目的は、自治に賛成する世論を喚起し、イギリスによる植民地支配に終止符を打つことだった。結党式は、ビクトリア記念ホールで開催され、会場は1500人にも及ぶ支持者と労働組合員たちで埋め尽くされた。リーは党書記長 (Secretary-General) となり、後述する1957年の一時期を除いて、1992年までこの地位を保持する。結党式には、マレー人及びムスリムが支持層の統一マレー国民組織 (UMNO) のトゥンク・アブドゥル・ラーマンや、華人系の住民を代表するマレーシア華人協会のタン・チェンロクが、新党に信頼を与えるためのゲストとして招請された。当時のムスリムと共産主義者との蜜月は、リーが回顧録で後に制定するシンガポールの国旗の三日月は国内のイスラム教徒に配慮し、五つの星は国内の共産主義者に配慮して中華人民共和国の五星紅旗をモデルにしたと語っていることにもあらわれている。
勤めていた法律事務所の上司ジョン・レイコックが親英政党・進歩党の候補者として立法審議会選挙に立候補した。この時に運動員を務めたことからリーの政治的経歴が始まる。しかし党が大衆、特に華人系の労働者階級からの支持を得られず、リーは党に将来性がないことを直感した。1953年にレンデル新憲法が選挙権をシンガポールで生まれた全ての人々に付与することを決め、中国語話者の有権者が著しく増加した際に、この傾向は特に明確なものとなった。労働組合や学生自治会の法律顧問として雇われていた際、華人系の住民と繋がりをもつようになり、労働組合の運動指導者にまでなり、これがリーにとって大きな転機となった（後にリーが創設する人民行動党は、この歴史的な絆を、ストライキの際の交渉手段として利用することとなる）。1950年には「イギリスを追い出し独立を達成できるのはマラヤ共産党だけである」と演説している。共産主義には疑問を感じていたが、マラヤ共産党の抗日・反英運動への貢献は認めている。
テロク・クラウ小学校、ラッフルズ学院を経て、ラッフルズ大学で学んでいたが、太平洋戦争中の1942年に日本軍によるシンガポール占領とイギリス植民地政府の崩壊に伴い大学が閉鎖され、学業を中断せざるを得なくなった。その間はタピオカを利用して作った“スティックファス”という接着剤を闇市で売って生計を立てていた。また、リーによれば、シンガポール華僑粛清事件の際、自身も集合場所に集められ粛清に巻き込まれかけたが、禁区内の友人宅で1日半ほど待機していたところ、審査済とされ難を逃れたという。さらに、日本語と中国語の学習を始め、翌1943年から1944年までの間、日本側と協働して、昭南特別市の報道部において、連合国の通信を盗聴した内容を翻訳する業務に従事した。戦後の1945年にイギリスへ留学。ケンブリッジ大学のフィッツウィリアム・カレッジで法律学を専攻し（後に名誉校友となる）、1949年に首席で卒業した後は、短期間ではあったがロンドン・スクール・オブ・エコノミクスにも通い、同年に帰国した後は弁護士資格を取得し、“Laycock and Ong”という法律事務所に勤務した。
不可思議な事件のみを担当する警視庁捜査一課特別班・通称「ベッパン」に所属する女性刑事“春瀬キイナ”が不可解な難事件を追う刑事ドラマ。本作品で扱う事件は、主演の菅野も出演していた同局のバラエティ番組『特命リサーチ200X』や『ザ!世界仰天ニュース』で取り扱った事実がベースとなる。番組のテーマ（主題）はゾンビ、心霊現象、呪い等、オカルト（都市伝説）の謎解き物が多い。菅野美穂とプロデューサー・加藤正俊の組み合わせは『あいのうた』『働きマン』に続き3作目となる。また菅野と沢村一樹はかつて共演した『働きマン』と同様に上司と部下という役柄での出演となった。キャッチコピーは「このドラマは“事実”から生まれた」。
その後ECWを経て、ケビン・サリバンの仲介で1995年9月からWCWに登場。いつもニタニタ笑っている "The Laughing Man" というキャラクター設定のもと、ユーモラスを捩ったヒュー・モラス（Hugh Morrus）のリングネームが与えられ、サリバン率いるダンジョン・オブ・ドゥームの一員となって活動。1996年3月には「ヒュー・モアーズ」の表記で新日本プロレスに初参戦した。以降も中堅ヒールのポジションでWCWに定着、1997年9月22日の『マンデー・ナイトロ』では、ビル・ゴールドバーグの連勝ストーリーにおける最初の犠牲者となっている。1999年からはジミー・ハートのファースト・ファミリーに加入、ブライアン・ノッブスやザ・バーバリアンと共闘し、ハードコア戦線を中心に活動した。2000年下期にベビーフェイスに転向し、エリック・ビショフから戦力外通告を受けたという設定のもと、ブッカー・Tやチャボ・ゲレロ・ジュニアらと共に、ミスフィッツ・イン・アクション（Misfits in Action）なるミリタリー・スタイルのユニットを結成。ジェネラル・レクション（General Rection）を名乗ってユニットのリーダー格となり、同年10月29日にランス・ストーム&ジム・ドゥガンとのハンディキャップ・マッチを制してUSヘビー級王座を獲得、初のメジャータイトル戴冠を果たした。また、11月16日にドイツにて開催されたPPV "Millennium Final" ではドイツ出身のアレックス・ライトのパートナーとなり、ナチュラル・ボーン・スリラーズのショーン・オヘア&マーク・ジンドラックからWCW世界タッグ王座を奪取している。