1983年には、新興のプロアメリカンフットボールリーグであるUSFLのニュージャージー・ジェネラルズのオーナーとなった。1985年には、春夏制であったスケジュールをNFLと同じ秋冬制にし、NFLとの合併を目指すよう他のオーナーたちを説得する。だがNFLを反トラスト法で訴えた裁判は実りなく、USFLは1985年をもって消滅することになった。それまでも、自身が所有するアトランティック・シティのカジノまでの間のヘリコプター会社も経営しているなど航空業界にも進出していたが、1989年には、当時経営不振に陥っていた大手航空会社の1つであるイースタン航空のニューヨーク発（ラガーディア空港）のシャトル便路線網を買収して、自らの名を冠した「トランプ・シャトル」を興すなど他異業種への展開を進めた。また、ニューヨークを代表する最高級ホテルの1つでもある「プラザ・ホテル」を1988年に買収し、買収後はホテル経営の経験のないイヴァナに経営を任せた。
自己顕示欲が旺盛であり、代理人を使い各種メディアに積極的に露出し「ニューズウィーク」や「フォーブス」、「ニューヨーカー」などの有名誌の表紙に取り上げられたり、記事にされることを好んだ。また、自らが所有するホテルでボクシングの世界タイトルマッチを行う際は、ジャック・ニコルソンやモハメド・アリなどの有名人をゲストとして招き、マスコミの前で親しい間柄を見せつけると同時に、必ずリング上で自ら挨拶を行っていた。さらに自らが開発・運営する不動産に「トランプ・タワー」、「トランプ・プラザ」、「トランプ・マリーナ」、「トランプ・タージマハール」など、自分の名前を冠している。またゴーストライターを使い自伝を出版したり、自らの名を冠したボードゲームを販売するなど、自らの名を様々な形で露出することを好んだ。なお、過去に代理人に対して、自分の名を記事に掲載する際には、必ず「億万長者（The Billionaire）」とつけるように指示していた。なお、自らの名前を冠した不動産の1つである「トランプ・タワー」は、1983年に、ニューヨーク五番街（ミッドタウン・マンハッタンの目抜き通りである）に建設された。金ぴかの内装を持つ1980年代のトランプの代表作として知られ、高級アパートメントとショッピングモール、オフィスエリアを擁する複合施設で、自宅もこのビル内に置いている。1980年代にはスティーヴン・スピルバーグやマイク・タイソンといったセレブリティが入居しており、現在もビル・ゲイツ、ハリソン・フォード、ビヨンセなどの有名人が住む。ミス・ティーンUSA、ミスUSA、ミス・ユニバースの優勝者が共同生活していることでも有名である。
父親からの支援を受けて、1970年代からニューヨーク州などのアメリカ東海岸を中心としたオフィスビル開発やホテル、カジノ経営などに乗り出し、1971年には父フレッドから同社の経営権を与えられ、社名を現行の「トランプ・オーガナイゼーション」に改めた。以来トランプは、ニューヨークやアトランティック・シティのホテルやカジノ、ゴルフコースその他諸々の不動産を建設して行くことで1980年代には、ロナルド・レーガン政権下における景況感の回復を背景に大成功を収め、「アメリカの不動産王」と呼ばれることになる。なおこの頃、「赤狩り旋風」で悪名をはせた弁護士のロイ・コーンを顧問弁護士としている。そして、1977年にはチェコスロバキア人でモデルのイヴァナと結婚し、「広告塔」としてインテリア関連会社やホテル、カジノの運営を任せることで、メディアからの注目を浴びた。
1964年からブロンクス区のフォーダム大学に2年通ったのち、不動産の専門学科があった大学であるペンシルベニア大学の経営学部（ウォートン・スクール）に転校し、1968年に経済学士号（BS〈ECon〉）を取得して卒業した。卒業後に父親が経営するエリザベス・トランプ・アンド・サンに入社して、仕事を通じて不動産管理や投資などの知識を身につける。
トランプは、裕福な不動産開発業社の家庭の第四子としてニューヨークに生まれた。父のフレッド・トランプは、1885年にドイツのラインラント＝プファルツ州カルシュタットからアメリカに移民したドイツ人フレデリック・トランプの子で、ニューヨーク州クイーンズ区の不動産デベロッパー。母のメアリー・アンは、スコットランドのルイス島生まれで1930年にアメリカに渡った慈善家・主婦。トランプの両親は1936年に結婚し、5人の兄妹をもうけた。少年期のトランプは、クイーンズ区ジャマイカ・エステートのミッドランド・パークハイウェイ沿いで暮らし、13歳までは父が運営委員を務めるフォレスト・ヒルズ地区の学校に通っていたが、素行不良のためニューヨーク・ミリタリー・アカデミー（陸軍幼年学校の1つ）に転入させられた。
『甲陽軍鑑』に拠れば、小幡氏は遠江国勝間田出身の一族で、日浄（盛次）・虎盛期に甲斐を訪れ武田信虎に召抱えられたという。父の虎盛は北信地域をめぐる越後の上杉謙信との対決において前線の海津城に在番し、春日虎綱を補佐したという。『軍鑑』に拠れば昌盛は虎盛とともに海津城に在番し、父の虎盛は永禄4年の第四次川中島の戦い直前に死去したため家督を継ぎ、引き続き春日虎綱の補佐を命じられたという。文書上においては元亀2年11月に領内僧の監督のため組織した祈祷奉行において長坂昌国とともに名が見られるのが唯一の所見で、昌盛の所見は『軍鑑』の記述による。『軍鑑』では永禄4年（1561年）の第4次川中島の戦いにおける活躍や、内藤昌秀の配下として西上野の総横目を務めたことなどを記しているほか、「鬼の子には鬼の娘が相応しい」との信玄の計らいで、足軽大将・原虎胤の娘を正室としたという。また虎盛没後は海津城副将の地位に推されるが昌盛は信玄の旗本におさまることを望み訴訟を行い、信玄の怒りを買い甲府妙音寺に蟄居となり切腹を命じられるが、諏訪勝頼や土屋昌続の懇願により赦免され、足軽大将に留まったとする逸話を記している。 勝頼期の天正10年（1582年）、織田信長・徳川家康連合軍が武田領に侵攻する（甲州征伐）が、昌盛は病床にあったため参戦できなかったという。武田氏の敗勢が濃厚になりつつあった時、落ち延びゆく勝頼に甲斐善光寺で暇乞いをしたのち病死したという。享年49。なお、『甲陽軍鑑』に記載されている、勝頼への暇乞いの記述内容から昌盛の病名・死因を地方病 (日本住血吸虫症)であるとする解釈もあり、これは少なくとも『甲陽軍鑑』の成立した近世初頭段階で、甲斐国に地方病が蔓延していた可能性を示す記録としても注目されている。