明治以降、芸娼妓解放令が出され、1875年には遊女屋は「貸座敷」と名を変えたが、遊女は相変わらず「籠の鳥」であり、自由な外出もできず、人身売買の実態は江戸時代と同様、旧態依然の状態であった。明治の吉原風俗は『ヰタ・セクスアリス』（森鴎外）や『たけくらべ』（樋口一葉）といった作品からも窺える。特に一葉は吉原近くの竜泉に小間物屋を構えるなど当地との縁が深い。1903年には、写真指名システムがはじまり（「写真見世」）、1916年には、張店が禁止された。近代以降も1911年4月9日に大火が発生した（「吉原大火」）。また、関東大震災、東京大空襲でもほぼ全焼し、多くの犠牲者を出したが、そのたびに不死鳥の如く復活した。第二次世界大戦後、GHQの指令により公娼廃止となり、営業形態も民主化され、特殊飲食店街、いわゆる赤線となった。
周囲にお歯黒溝（どぶ）と呼ばれる大溝があり、新吉原初期の頃には幅5間（約9m)、江戸末期から明治初期には縮小され幅2間（約3.6m)、明治36年頃には3尺（約90cm)程の堀が巡らされ、出入口は正面を山谷堀沿い日本堤側のみと、外界から隔絶されていた。遊女には花魁（おいらん）・新造・禿（かむろ）などの身分があり、店にも茶屋を通さないと上がれない格式ある総籬（そうまがき：大店）から、路地裏にある小店までの序列があった。大店は社交場としての機能もあり、大名や文化人も集まるサロン的な役割を果たしたこともある。江戸前期の一流の遊女は和歌や茶道など教養を身に付けており、初めて上がった客と一緒に寝ることはなく、2度目の登楼で裏を返し、3度目で馴染みになり、ようやく枕を交わすことができるようになったという。遊女や吉原風俗は浮世絵や黄表紙・洒落本等の題材にもなった。吉原が女性を前借金で縛る人身売買の場所であったことは疑いもないが、文化の発信地という側面も持っていた。遊客には武士や町人らがいたが、遊廓の中では身分差はなく、かえって武士は野暮だとして笑われることもあった。よく知られた川柳にも「人は武士 なぜ傾城（けいせい）に嫌がられ」とある（傾城とは国を傾けるような美女のことで、ここでは遊女を指す）。武士は編み笠をかぶり顔を隠していた。時代が下がるに従って、武士は経済的に困窮したため、町人が客層の中心になっていった。木材の商売で、巨万の富を築いた紀伊國屋文左衛門や、十八大通などと呼ばれた札差（金貸し）たちの豪遊が知られ、語り草にもなっている。1765年、品川、板橋、千住の宿場町で飯盛女の規制がおこなわれ、各宿場が衰退し、あわせて、吉原の増員が許可された。また、しばしば大火に見舞われた。主な大火は1768年、1787年、1816年、1835年、1845年、1862年、1864年、1866年である。吉原が再建されるまでの間、浅草周辺などに仮宅が設けられることがあった。
尻とヒップはしばしば同義に用いられるが、ヒップの語源のHipsは腸骨あたりの両側面を指す英単語であり、日本語の尻とは指す部位が違う。また、バスト、ウエストなどのようなスリーサイズを示す意味でのヒップは、その部位の胴回りのことであり、厳密に同じ意味とは言えない場合がある。このように「ヒップ」という言葉は、一般語として広まってはいるものの、ファッション用語としての性格がやや強い。ヒップのサイズは、尻の最も盛り上がった部分の胴回りを、柔軟な素材で作られたメジャーによって計測する。女性下着のサイズを選択する際の目安となるが、国によりサイズを優先する部位が異なる。例えばガードルは、フランスではヒップサイズを、他国ではウエストサイズを基準にしているという。漠然とした尻の形状、特に体を横から見た場合の尻のラインをヒップラインと呼ぶ。個人差はあるが、日本人及びアジア人の体型は、尻の盛り上がりが垂れ下がり、末広がりで平坦なスタイルを呈することが多い。キュッと引き締まった盛り上がりを見せる欧米人に比較して、特に若い女性は審美的観点から劣等感を覚え、憧れを抱く場合が多いとされる。そのため、尻の形状を整える補正下着なども多く販売されている。しかし、伝統的な和服などを着用する際には、尻や胸のふくらみ（乳房）が小さいほうが似合うとも言われる。ヒップラインを引き締め、上方に盛り上がったスタイルを作ることをヒップアップと言う。ヒップアップには尻の筋肉を鍛えることが効果的と言われ、足を振り上げるなど各種の運動が提唱されているが、実際の効果は定かではない。女性のヒップラインが分かる服装（スパッツやブルマー、水着など）は男性の目をひきやすく、性的嗜好の1ジャンルになっている（尻フェチなど）。尻に密着したスカートやパンツ、およびその上からショーツのラインが見える場合なども、男性は欲情を催しやすい。逆に、男性の引き締まったヒップラインに性的魅力を感じる女性もいるという。ウエストラインが極端に低く、尻の盛り上がりによってずり下がるのを止めているようなボトムスを、ヒップハングなどと呼ぶ。しかし、実際はウエストラインよりも下、腰骨に引っかけるようにして着用するものを言う。ヒップハンガー、ヒップボーン、ローライズもほぼ同義である。いわゆるヘソ出しルックによく用いられる。しゃがみこんだ場合には、着衣の後方より臀裂が露出してしまうことが多い。