妓女には、鴇母の実の娘もかなりいた。しかし、多くは幼児に売買された女性であり、鴇母によって、厳しく芸を仕込まれた。音楽、漢詩、文芸、絵画、茶、料理、香、書、囲碁、薬学など様々な技芸に通じている妓女もいた。当時の名高い文人たちからも、絶賛されるほどのそのレベルは高かった。旧院で使われている衣装は、地方での手本となり、雅趣がある地味なものが好まれた。衣装は客が買ってやるが、仕立てなどは鴇母に任せられた。そのため、鴇母もまた「時世粧」（流行）に敏感であった。客の中に、歓楽に溺れ、財産を失い、零落する者もあった。
妓館には、花や植物が植えられ、狆や鸚鵡が飼われ、香炉が置かれ、また、山水画や骨董が飾られているところが多く、庭園風になっているものもあった。妓館は、互いに奇をてらい合い、提供される様々な香りが数里先まで漂ったと伝えられる。さらに、厨女（女料理人）が働いており、彼女らが料理する山海の珍味がすぐに作れるように準備されていた。旧院には商店もあり、客が妓女に贈るための高級品が置かれていた。また、茶を専門とする茶坊もあった。夜には、妓女による音楽が奏でられ、芝居が上演された。妓館の額もまた、名人の手になるものがいくつもあった。妓館には、他に下働きの下女と男衆が別にいた。旧院の妓女の部屋もまた、趣味がよく風雅であり、文人の書斎風になっているものもあった。妓館を経営する妓女の母は「鴇母」と呼ばれ、その夫は「亀奴」と呼ばれた。金銭欲が強い者が多かったと伝えられる。
明代の余懐『板橋雑記』に詳しい。東晋の時、建康という名称であった頃から、秦淮河沿いに妓楼が集まっていた。この地方では運河が発達しているため、色町も河に向かって開かれていた。明初の建てられた富楽院の後にできたものが、「旧院」である。科挙の試験会場である江南貢院が近くにあり、科挙・郷試の受験者・合格者の多くが客となった。旧院は「曲中」とも呼ばれ、上品な妓館がびっしりと立ち並んでいた。周りは塀で囲まれていたが、内部は美しい景観をしていた。清代に焼け落ち、復することはなかった。
唐代では、酒宴は食事は終わってから始まり、杯に酒を注いで相手に勧めて、順々に飲む方法で開かれた。妓楼での夜の酒宴は料金が通常の倍かかった。酒宴において、行われる酒令は唐代に発達し、さまざまなものが行われた。酒令において、まず、それを取り仕切る「酒糾」（席糾）が客もしくは妓女から決められ、そのもとで遊戯を行い、負けた方に罰杯が課されるものであった。この時、酒宴を盛り上げさせるための機知に富んだ言葉づかいが要求され、これが上手な妓女が高い評価を得た。酒令にはサイコロなどの道具を使った簡単なものから始まり、決まりを設けて遊ぶ律令、詩歌を即興で生み出す著辞令という難しいものへ移行するのが良いとされた。これは通常の酒宴と比して、「雅飲」と呼ばれた。
遊び代には基本料の他に、様々なもので多額の費用がかかり、呼び出すだけで100両以上もかかることがあった。身請にはそれ以上の費用を要した。客は下級官僚や科挙の合格者、受験者、商人が多かった。この時代からすでに水揚げという習慣もあった。また、後に唐の高官となった王式や裴度のような人物も若い頃に、北里で危険に巻き込まれた事例が残っている。妓女は、身請けされたり、年季が終わり、人に嫁ぐ者もいたが、家庭になじめず逆戻りすることもあった。その他、仮母になる者、官吏の妾になる者もいた。妓女の評判は容貌や若さよりも、話術・詩作・酒令に優れているかという才知による教養的な側面が重視された。北里の妓女は文化芸術に関する学習機会に恵まれ、多くの者が高い教養を身につけており、士大夫と詩作や評論などを交えることができ、衣食住に困ることが少なかった。このように同時代の女性より、自由が許された反面、身分は低いままであり、正妻に迎えられる者はほとんどいなかった。一般の女性を羨むという妓女の詩も残っている。
本作品は、大森のデビュー作であり、小説投稿サイト「Arcadia」に『ダンジョンに出会いを求めるのは間違っているだろうか』のタイトルで投稿されていた。これを『ファミリア・ミィス』へ改題し、第4回GA文庫大賞へ投稿して大賞を受賞し、タイトルを戻して2013年に書籍化された。さらに、アイズ・ヴァレンシュタインを主人公にした『ダンジョンに出会いを求めるのは間違っているだろうか 外伝 ソード・オラトリア』が2014年から連載され、リュー・リオンを主人公とした『ダンジョンに出会いを求めるのは間違っているだろうか ファミリアクロニクル episodeリュー』が2017年に刊行された。2019年においてシリーズの累計で1200万部が発行されており、複数の賞を受賞している。メディアミックスとして、2013年に本編、2014年に外伝『ソード・オラトリア』の漫画化が行われ、テレビアニメが2015年に本編、2017年に外伝『ソード・オラトリア』が放送されている。また、ファミリアクロニクル『episodeリュー』の漫画は文庫本と同時に2017年から連載されている。2018年には劇場版アニメと本編アニメ第2期の製作が発表され、2019年2月に『劇場版 ダンジョンに出会いを求めるのは間違っているだろうか -オリオンの矢-』が公開され、同年7月より『ダンジョンに出会いを求めるのは間違っているだろうかII』が放送された。。