幕府御家人の嫡子として武蔵国角筈（現：東京都新宿区）に生まれる。房楊枝作りを手内職とする貧しい家庭に育ち、辛苦を舐めながらの生活であったが、剣術、洋学を学び、講武所の教授方として取り立てられる。鳥羽・伏見の戦いでは、人材不足の幕府側の指揮官として戦ったことが認められ、江戸城開城後も市川・船橋戦争などで新政府軍と戦うも負傷して九死に一生を得ながら戦線を離脱する。徳川家の静岡移封後に偽名を名乗り沼津へ移り住んだ。沼津移住後、旧幕臣の子女への教育のため、沼津兵学校、集成舎（現：沼津市立第一小学校）、沼津中学校（現：静岡県立沼津東高等学校と異なる）、駿東高等女学校（現：静岡県立沼津西高等学校）設立者となり、静岡師範学校（現：静岡県立静岡高等学校）の校長を務めた。東京に麻布学園を創設し、学校開設から亡くなるまでの間、麻布中学校の校長を務めた。また、旧幕臣の士族授産事業として、製靴業、牧畜業、茶の輸出会社の設立などを行った。また愛鷹山払い下げ運動に非常に深く関わった。政治家としては、静岡県会議員、衆議院議員、貴族院勅選議員を務めた。所属政党は自由党、引き続いて憲政党に参加し、立憲政友会の結成にも尽力した。東京YMCAの理事長や、日本メソヂスト教会日曜学校初代局長を務めるなど、キリスト教徒という一面も持つ。
新しい蓄音機の宣伝のため欧州を訪れたトーマス・エジソンの助手が1889年10月にビスマルクの自宅に立ち寄り、肉声を録音したいという求めに応じビスマルクはドイツ語や英語、フランス語による歌声、ラテン語による詩の朗読を披露している。これは遺されているビスマルク唯一の肉声であるとされ、長い間所在が不明であったが2012年にエジソンの研究所跡で蝋管が発見された。ビスマルクの伝記を著したジョナサン・スタインバーグはこれについて「ビスマルクは非常にウィットに富んだ人だった」「彼を楽しませただろう」と評している。
岩倉使節団で欧米諸国を歴訪した大久保利通は英米仏のような発展しつくした先進国より後進国のドイツとロシアに注目した。ビスマルク・ドイツを模範として強力な政府の指導下に富国強兵・殖産興業を推し進めることが必要だと確信したという。大久保は明治天皇と自分の関係はヴィルヘルム1世とビスマルクの関係であるべしと考え、常にビスマルクたらんと意識し続けたという。伊藤博文も日頃からビスマルクを尊敬し、ビスマルクを真似て葉巻をくゆらせていた。伊藤は「日本のビスマルク」と呼ばれていた。伊藤は海外メディアのインタビューによく応じたので1880年代には西洋諸国にも「日本のビスマルク」の異名が広まっていたという。伊藤は1882年（明治15年）に憲法研究のため欧州を訪問し、その中心地としてベルリンに腰を据えた。この時ビスマルクは伊藤に「我が国を貴国の憲法研究の拠点としたことは大いに賢明な決断である。出来る限りの協力をしたい」と述べ、ドイツ随一の法学者だったベルリン大学教授ルドルフ・フォン・グナイストを紹介している。この頃のビスマルクは煙草専売化法案を通そうとしない議会と対立を深めていたが、伊藤はそのような光景を見ても議会制導入をためらう兆しは見せなかった。後に第1回衆議院議員総選挙を前に立憲自由党や立憲改進党など民権派政党が固い地盤を確保して大議席を獲得することが予想される中、「いくら超然主義を主張しても現実的には衆議院や政党に対して超然としているのは不可能です。政府を支える確固たる政党を作るべきです」という金子堅太郎の提言に対して伊藤は「その心配はないだろう。現にビスマルクは確固たる与党無くして超然主義を貫いて政治を執行しているではないか」と反論したという。山県有朋もビスマルクに親近感をもち、「日本のビスマルク」をもって自認したという。山県の椿山荘の居室の暖炉の上にはビスマルクとモルトケの銅像が飾られていた。
8本の作品で共演したデ・ハヴィランドとエロール・フリンは、ハリウッド屈指のカップルといわれていたが、私生活で恋愛関係になったことはなかった。デ・ハヴィランドはフリンについて私（デ・ハヴィランド）が恋心を抱いていたなどとは、彼（フリン）も思っていなかったでしょう。互いにそのような感情はありませんでした。私は何かで、映画『進め龍騎兵』の撮影中だった1935年に、彼が私にラブレターを書いたことがあるという記述を読んだことがあります。これには驚きました。何本もの作品で恋人役を演じてきましたが、彼が私に心を動かされたことは一度もなく、こんな手紙をもらったことはなかったからです。と語っている。しかしながらデ・ハヴィランドは他のインタビューで、二人は互いに好意を抱いておりフリンが求婚したことがあったが、デ・ハヴィランドは当時のフリンが女優リリ・ダミタ (en:Lili Damita) と結婚していたために、この求婚を断ったとも語っている。1939年12月から1942年3月まで、デ・ハヴィランドは俳優ジェームズ・ステュアートと交際していた。デ・ハヴィランドの代理人アイリーン・メイヤー・セルズニックが、1939年12月19日にニューヨークのアスター劇場で開催される『風と共に去りぬ』のプレミア試写会で、ステュアートにデ・ハヴィランドのエスコート役を頼んだことがある。この依頼を引き受けたステュアートは数日間にわたって複数の劇場でデ・ハヴィランドのエスコート役を務め、有名なレストランの21クラブにもデ・ハヴィランドと同行した。ステュアートがアメリカ空軍へ志願するために飛行訓練を受けていたロサンゼルスでも二人の逢瀬は続いた。デ・ハヴィランドは、1940年にステュアートが求婚したが、まだステュアートには結婚の心積もりが出来ていないと感じて断ったことがあるとしている。二人の関係は1941年3月にステュアートが空軍に入隊したことにより中断した。それでも1942年まで3月まで断続的にではあるが二人の関係は続いていたが、デ・ハヴィランドが映画監督ジョン・ヒューストンに惹かれていったために、ステュアートとの関係は終わりを告げている。