長身で黒っぽい頭髪には若白髪が目立つ人物。先天的な視覚障害者で義眼（この義眼の性能によって晴眼者に近い視覚を持つ）。上記の通り、有能で職務に忠実であるが、性格は冷静かつ冷徹で徹底的な合理主義者、万事感情を表す事がないとして敵味方問わず知られる。ルドルフの治世下であれば、その生まれつきの視覚障害により劣悪遺伝子排除法によって処断されていただろうとしてゴールデンバウム王朝を憎み、それを打倒する存在としてラインハルトに自らの能力を捧げようとする。とかく倫理や人間感情を問わずに正論と合理主義で周りを説き伏せるために、ビッテンフェルトを代表として同僚らから嫌われ、基本的に公平なキルヒアイスやミッターマイヤーからも嫌悪感を抱かれる。特に「ナンバー2不要論」は結果としてキルヒアイスの死を招いたことも、その評価に後々まで尾を引いた。ただ、有効な策であれば自分を囮にすることも厭わず、OVA版ではアンスバッハがラインハルトの命を狙った際には自らが盾となったり、ヴェスターラントの遺族にラインハルトが狙われた際にも自らが元凶であったと名乗るなど、そこに私心はない（ただし、私心がないこと自体を武器に使っているとも非難される）。こうしたオーベルシュタインの態度について、副官のフェルナーは、諸将の反感・敵意・憎悪を彼の一身に集中させることでラインハルトの楯となろうとしていると推測している。また、万事感情を表す事がないと同時に、作中で彼の内心が明かされないために、何を考えているのか不明で、基本はフェルナーなどの周りの人物の推測という形で読者に提示される。例外的にロイエンタールの叛乱については、彼が叛乱を決意した心理についての推論をフェルナーに話し、本人としてもいつもと異なる行動だったために、周りに感化されてしまったかと自嘲している。私生活も謎が多く、独身でラーベナルトという名の執事夫婦と暮らしていることが明かされるのみである。数少ない人間的なエピソードとして元帥府に登庁した際、後を付いてきたダルマチアン種の老犬をそのまま飼い始めたというものがあり、老犬故に柔らかく煮た鶏肉しか食べないためにオーベルシュタイン自身が夜な夜な肉屋に鶏肉を買いに行ったところを、ミュラーが見たという。また、最期に遺言を残す際にも、遺言書の場所などを実務的に述べた後に、残り命の短い老犬の世話を頼むことをあえて話す。
ローエングラム陣営の主要軍人でラインハルトの参謀役（政権確立後は軍務尚書）。主に軍略・政略面を務める。効率・能率を優先させ、目的達成のためには人道や倫理を軽視する冷徹な人物。策謀家であるが、そこに私心はなく、ラインハルトの偉業に大きく貢献する。軍事浪漫主義者が多いローエングラム陣営においては極めて異端であり、同僚の主要提督達からも嫌われている。そのため、実力・実績は認められていても、何か策謀の気配があれば疑われるということもある。その冷徹さと正しさから作中では「ドライアイスの剣」、「正論だけを彫り込んだ永久凍土上の石版」（ヒルダ）、「劇薬」（ロイエンタールもしくはミッターマイヤー）、「絶対零度の剃刀」（シェーンコップ）などと呼ばれる。
トミーカイラの創業者である冨田と解良が昔から抱いていた「自分たちの手に依るクルマを作りたい」と言う夢を実現した時にはいわば「二人の爺さん」（つまり「爺・爺」）となっていたことが由来。
ZZII（ズィーズィーツー）として開発が進められていたもの。デザインはDesign Appleの西田典幸の手による。ZZIIは2001年9月にドイツのフランクフルトモーターショーで正式公開、2001年10月に量産型発表、2002年4月デリバリー開始というスケジュールが組まれていたが、ZZIIの開発などを行っていたトミーカイラの開発製造部門はオートバックスセブンに売却されASLが設立された。当時、トミーカイラで行っていたオリジナルカーの開発はASLへ引き継がれる旨の発表がされていた。以後の流れはASL・RS-01を参照のこと。
ゼネラル・アクシデント（General Accident）もコマーシャル・ユニオンのように国家経済の工業化を背景として創設されたが、しかし火災保険よりも使用者責任保険を担っていた。貿易組合が劣悪な労働環境を理由に労災責任を訴えたので、1880年使用者責任法（Employers' liability act of 1880）が成立した。1885年ゼネラル・アクシデント・アンド・エンプロイヤーズ・ライアビリティ・アシュランス・アソシエーションが結成された。ゼネラル・アクシデントは、パースの本社からロンドンなどに代表を送った。1887年、フランシス・ノリー・ミラー（Francis Norie-Miller）が社長となって、1944年に会長職を退くまで経営を左右した。1896年、自動車保険をスタート。1899年スコットランドのゼネラル・ファイアーと合併し、火災保険も始めた。ノリエが1899年にアメリカ事務所を開いたが、すぐにオーストラリア、カナダ、南ア、ベルギー、フランス、オランダへ支店を設けた。1906年、業容拡大で社名がゼネラル・アクシデント火災生命保険となった。1924年、ノリエは自動車保険で一儲けしようと企んだ。モーリスと提携して、販売車両すべてに保険を一年間無料でサービスしたのだが、その保険料はモーリス負担であった。1930年道路事故法（Road Traffic Act 1930）が追い風となった。1930年代を通じてゼネラル・アクシデントは、火災保険子会社ポトマックをワシントンDCにおいたりして、アメリカでも事業を拡大した。他の支店は第二次世界大戦後に加えた。1963年、保険協会をつくった（Pennsylvania General Fire Insurance Association）。イギリスでは1967年ヨークシャー・インシュランスを買収した。1980年代のビッグバンにより保険ブローカーと保険会社の垣根がなくなり、欧州統合が市場を拡大させた。ジェネラル・アクシデントは同年代末までに500を超える不動産取引代理店を買収し、家族生命保険の販路を拓いた。1988年ゼネラル・アクシデントは収益性の悪さを分かりながらNZIを買収した。1988年マサチューセッツから完全撤退した。1980年代、損保は異常気象で、生保はエイズで支払が多かった。1990年に持株会社を設立した。リストラがうまくいったので、1993年イギリスの総合保険で最大の利益を計上した。1995年は自動車保険のサブレ（Sabre）を、1996年にプロビデント・ミューチュアルを、1997年にはカナダ・ゼネラル・インシュランスを買収した。