日本国内が軍国主義にある1930年代、木更津は軍都として発展する。1935年（昭和10年）当時の 大日本帝国海軍は、帝都防衛を目的に、木更津港北側を埋め立てて航空基地の造成を行った。1936年（昭和11年）3月に木更津飛行場が完成、同年4月1日に木更津海軍航空隊の開隊式が行われる。木更津飛行場は太平洋戦争末期に日本初の国産ジェット機にあたる橘花のテスト飛行が行われた場所でもある。1941年（昭和16年）同航空隊の北東、君津郡巖根村に海軍工廠（第二海軍航空廠）が設置され、木更津町および巖根村には工廠で働く工員とその家族が移住したため、急激な人口増加による住宅不足の問題に直面する。2町村では大勢の移住者を受け入れる住居や新しく家を建てる土地も無く、隣接する清川村にも移住者の受け皿としての役割を求めるようになり、木更津町、巖根村、清川村の3自治体を中心に合併協議が進められる。後に協議に加わった波岡村を含める4自治体の人口の合計が当時の市制施行条件である3万人を越すことが人口調査の結果で判明し、1942年（昭和17年）木更津市として 市制を開始した。1945年（昭和20年）太平洋戦争終結以降は米軍の管理下に置かれ、1968年（昭和48年）より陸上自衛隊の駐屯地、海上自衛隊の補給所として利用されている。
『古事記』や『日本書紀』によると、倭建命が東征の折にこの地方に立ち寄ったと記されており、この事象が元となった地名が随所に見られる。歴史的に考察するとこの地方には倭王権に敵対する勢力が存在していた事を示しているという説がある。事実、小櫃川流域を中心とする地域には支配階級にあたる豪族（国造）が存在していたとされ、それを証明する古墳群が形成されている。奈良時代の文献には小櫃川流域一帯（現在の木更津市、袖ケ浦市、君津市の一部に相当）を馬来田国として記されており、この地方を馬来田国造という豪族が支配していたと記録されている。1950年（昭和25年）市内長須賀の金鈴塚古墳（二子塚古墳）の発掘調査が行われる。この古墳は6世紀後半頃に造られたものとされ、馬来田国造の一族のものとされる。この古墳からは大刀や銅容器・武具・古墳名称の元となる純金製の5つの金鈴などが出土されている。1456年（康正2年）頃上総武田氏の祖である 武田信長が上総守護代となり、上総地方進出の足がかりとして真里谷城を築城する。以降、真里谷城は庁南城 （千葉県長生郡長南町）と並び上総武田氏の居城として繁栄する。武田信長の子孫の内、真里谷城を拠点とするものは真里谷氏を名乗り戦国大名化する。真里谷氏は一族の内紛と第1次国府台合戦の末に勢力が衰退し、上総地方の支配者も真里谷氏から里見氏、北条氏へと移り変わる。1590年（天正18年）真里谷城は豊臣秀吉の小田原征伐で侵攻された後、廃城になる。現在、真里谷城跡はキャンプ場（少年自然の家）として利用されている。
監督をスティーブン・ソダーバーグが、主役のチェ・ゲバラ役をベニチオ・デル・トロが務めた。ベニチオ・デル・トロは本作の共同プロデューサーでもある。2008年5月21日、カンヌ国際映画祭で初上映され、作品がパルム・ドールにノミネート、主演のデル・トロが男優賞を受賞した。ベニチオ・デル・トロは、2009年度スペイン版アカデミー賞（『ゴヤ賞』）の最優秀主演男優賞を受賞した。なおデル・トロは、アメリカ領プエルトリコで育ったこともあって、幼い頃からチェ・ゲバラは「悪者」だという認識を抱いていたが、『007 消されたライセンス』（1989年）のロケでメキシコに行った時に偶然ゲバラの書簡集を読み、深い感銘を受けた。以降は認識を改め、ゲバラの人生に強く興味を持ったという。撮影前には、ゲバラの著書を読んだり、ゲバラの2番目の妻アレイダ・マルチやアルゼンチン在住の弟や妹などと会い、革命活動以外のゲバラの素顔を知った。更に自らキューバへ赴き、関係者への証言を得るなど、7年を費やして、徹底的にゲバラを研究し尽くした。キューバを訪れた際には、フィデル・カストロと5分間だけ面会できたと言う。ゲバラに関するリサーチは、ゲバラの日記、ボリビア滞在時に書いたメモ、果てはニューヨークへ行く際にアメリカ国務省が作成していた公文書（機密指定が解かれたもの）にまで及んだ。撮影は2007年5月から開始され、デル・トロは撮影に際し、25kgの減量をして、ゲバラになり切った。デル・トロは共同プロデューサーのローラ・ビックフォードと共に、キューバ革命とボリビアでゲバラと共闘し、生き残っているポンボ（ハリー・ヴィジェガス）、ウルバノ（レオナルド・タマヨ・ヌニャス）、ベニグノ（ダリエル・アラルコン・ラミレス）ら3名と会った。彼ら3人に個々に話を聞き、ポンボとベニグノはキューバとボリビアでの体験を語ってくれた。ウルバノはスペインでの撮影アドバイザーを務め、どのように銃を構えていたか、など俳優たちの細かい相談に乗った。本作のコンサルタントを務めているのは、最も代表的なチェ・ゲバラの伝記で、世界の多くの国で翻訳・出版されている『Che:A Revolutionary Life』の著者であるジョン・リー・アンダーソンである。彼の製作スタッフインタビュー『チェの伝記著者が語る、ボリビア戦争の真実』は、『チェ2部作　コレクターズエディション』の映像特典中に収録されている。