戦後、1921年までゲルハルト・ロスバッハ（de:Gerhard Roßbach）率いる「ロスバッハ義勇軍」に所属した。その後シュレージエン州とシュレヴィヒ＝ホルシュタイン州の農園に1923年に投獄されるまで働いた。1922年11月、ロスバッハを通じてミュンヘンを訪れた際に国家社会主義ドイツ労働者党（ナチス）に入党した（党員番号3240）。1923年5月31日夜、パルヒム（de:Parchim）でロスバッハ義勇軍のメンバーの小学校教師ヴァルター・カドウ（en:Walther Kadow）がリンチ殺害された。その容疑者として後のナチ党官房長マルティン・ボルマンらとともにヘスは逮捕された。カドウはフランス占領軍に対する抵抗の英雄であるアルベルト・レオ・シュラゲター (Albert Leo Schlageter) を裏切ったとされており、またロスバッハ義勇軍から借りている金を返さなかったことで義勇軍と揉めていた人物だった。ヘスは1924年3月12日から15日にかけてライプツィヒで裁判にかけられ、10年の重労働判決を受けた。ベルリンのブランデンブルク刑務所に収監されたヘスは、ここで後の強制収容所の所長としての知識と経験を囚人の立場から得たという。1928年7月14日にパウル・フォン・ヒンデンブルク大統領の政治犯の大赦があり、ヘスもこの際に釈放された。釈放後、右翼系の農業開墾団体「アルタマーネン」(de:Artamanen)に参加。ここでハインリヒ・ヒムラーの知遇を得た。またこの団体で知り合った女性と1929年1月に結婚している。5人の子供を儲けた。
1900年11月25日、ドイツ帝国南部の領邦バーデン大公国の首都バーデン＝バーデンに元将校の商人の息子として出生する。父は厳格なカトリック信徒で、ヘスは父から将来は聖職者にと期待されていた。父親は「すべての大人を尊重し、敬う」ことを厳しく教え、上位の者に対する絶対的な敬意を終生失うことはなかった。ヘスは「私の教育のそうした基本原則が私という人間に染みついていた」と述べている。父親は1914年、母親は1917年に死亡したという小学校とギムナジウムを出た後、第一次世界大戦中の1916年に「バーデン第21騎兵連隊」に入隊。同盟国オスマン帝国軍の軍団に所属してイラク戦線やパレスチナ戦線でイギリス軍と2年間戦った。敗戦までに歩兵科軍曹に昇進し、一級および二級鉄十字章を受章している。
1934年8月、東宝創業者の小林一三は東京宝塚劇場支配人の秦豊吉（のち東宝社長）に対し、「名人座設立の趣意」なる企画書を手交。これを受けて、同年9月21日5階に東宝小劇場が開場し、第1回名人会が行われた。丸の内で一流芸人の芸を堪能できたこの名人会は盛況の内に終わったが、落語家団体が結託して「東宝の名人会に出る者は寄席に出さない」とした規約を作ったため、暫くの間殆どの落語家・講談師の出演が不可能となってしまった。このような苦境も、団体を脱退してまで出演する落語家が相次いだため、先のような規約はなくなり一年後の第13回公演は東西の一流寄席芸人が多数出演した。1938年9月に東宝小劇場に常設興行場の許可が下りたため、これまで月一回10日間の公演であったものを他の寄席に合わせて上席（1〜10日）中席（11日〜20日）下席（21日〜30日）の月三回公演に切り替えた。1941年6月、吉本興業と提携して東宝演芸が設立され、東宝の演芸は同社に移管した。この東宝演芸の手により、同年11月、日本劇場5階の日劇小劇場でも「日劇名人会」を開催。1942年3月には新宿帝都座演芸場が開場。11月には神田須田町の立花亭が東宝傘下に入り、1943年3月には神楽坂演舞場も東宝の演芸場になって、これら各演芸場や東宝系各劇場の短期プログラムの一部として東宝演芸の手による名人会は開催されていた。1944年4月、東京宝塚劇場は風船爆弾工場に使用するために接収されることになり、名人会は中断。都内各地の東宝系演芸場も空襲の被害に遭い、閉鎖された。東宝演芸も自然消滅の形となった。戦後も引き続き進駐軍が東京宝塚劇場を接収したため、名人会は日劇小劇場で行われてきたが、1952年日劇ミュージックホールに転換するため、以降会場を帝国劇場等に移し、不定期に開催されていた。1955年4月、東京宝塚劇場が接収解除となり、8月従来の東宝小劇場を東宝演芸場に改称し、改装の上再開場。以降、戦前同様に月三回公演を行った。協会の垣根を越え、東西の一流芸人が一堂に会する東宝名人会はまさに「演芸の殿堂」と呼ぶに相応しいプログラムであった。所属団体の都合で寄席に出られない漫才師やコメディアン、ボードビリアン達や、売れ過ぎて最早テレビでしか見ることのできなくなっていた人気芸人も東宝名人会には出演した。1980年8月、再び日劇ミュージックホールに追いやられる形で東宝演芸場は閉鎖され、定期公演としての東宝名人会は第905回の「東宝演芸場お名残番組」で終了。以降は場所を同じ日比谷の芸術座に移し、本公演の合間を縫って不定期に夜1日公演で行われていた。しかし、芸術座の入る東宝ビルの再開発に伴い芸術座が閉鎖されることとなり、2005年2月10日第1260回「さよなら芸術座 お名残公演」をもって打ち切られた。当日の番組は、古今亭菊之丞「棒鱈」、桂歌丸「お見立て」、内海桂子「三味線漫談」、北見マキ「和妻」、三遊亭圓歌「中沢家の人々」という、落語協会・落語芸術協会・日本奇術協会・漫才協会の4団体の会長（当時)が揃う豪華なものとなった。