20世紀初頭の教育信認が社会的進歩の認識される前提条件となるにつれて、教育ママは積極的に家族の社会的地位を向上させるために教育システム、特に男子女子中等教育への入学を検討していった
中学や女子の名門高校への入学試験に合格するための競争が激しくなり、「受験地獄」や「試験地獄」として知られる社会現象が起きる
立身出世など教育ママなくしてはありえなく、教育を受けている母親にとって、子供を優秀な学生にすることは、子供が6歳のときに小学校に入学することから始まり、子供の教育のあらゆる面にまで及ぶ懸念事項である
労働者階級の母親は、中流階級の母親ほど子供の教育に積極的ではない
清水と徳田（1991）による民族史的研究は、大阪の労働者階級による永続的な学問的問題に直面したある中学校を描写ている
この調査では、生徒の学業成績を向上させるため教師による取り組み、テストの実施、毎月の教師によるディスカッションの促進、研究環境を向上させるための壁の塗装、 課外活動に費やす時間の制限について説明している
高校生の入学率はわずかに改善したが、学業成績は全国平均を下回った
この研究は生徒の学問的問題が彼らの家庭環境と深く関連していることを明らかにした
ほとんどの生徒は、両親が教育を受けておらず子供の教育に関わっていなかった
 アメリカより 日本の主に否定的な教育ママのイメージとは対照的に、アメリカの教育パフォーマンスを向上させるために「超人的な日本」のイメージを発表したアメリカの指導者たちは、日本の教育志向の母親を支持した
 ロナルド・レーガンと教育長官は共に、アメリカの家庭と学校を改善するための鏡として日本の母親に注意を向けた
教育方面でのレーガン政権の最初の長官であるテレル・ベル（「危険にさらされている国」の著書で知られる）はスーパーママとして日本人母親を例示しアメリカを元気づけることができるとして、ガイオドムの母親、リーダーシップと成功 -という１つの本に熱狂的な序文を書くが積極的かつインテリジェントというのが基本的なポイントであった
レーガン第2期の教育局長、ウィリアム・J・ベネットは、教師と連絡を取り合い、必要に応じて追加の指導的援助を手配し、子供のやる気を引き出す日本の「学校やその向こうでうまくやるために」 「現場での親」を称賛した

初期バージョンは1997年に登場。当初は音声再生専用のシェアウェアだった。翌1998年頃のバージョン2.xがMP3フォーマットの普及と共に爆発的な人気を獲得する。1999年、AOLがNullsoftを買収し、その頃からフリーウェア版が配布され始めた。2002年、構造・インターフェースを一新したバージョン3.0が発表される。動画の再生に正式対応した（2.xでは動画再生にはサードパーティー製プラグインが必要だった）。しかし2.xに比べて動作が重く、Windows Media Player等に比べて動画再生機能が貧弱であったことと、プラグイン（3.xでは正式にはコンポーネントと呼ばれた）の構造を一新したために、2.xのプラグインに対して下位互換性がないことから評判は非常に悪かった（ただし、別途コンポーネントを追加することで、2.xのプラグインを読み込むことはできた）。これによりWinampの人気は大幅に失速した。その後2.x系も並行して更新が進み、2.90で動画再生に正式対応したため、3.xの存在意義は薄れ、開発停止となった。後に、3.xはWasabi.playerと名を変えてオープンソースのメディアプレーヤーとなったが、再び開発は停止している。2003年12月、依然として人気が高い2.x系を3.x系と統合したバージョン5.0を発表。バージョン番号は3+2=5の意味であり、4.xは欠番となる。バージョン5.xは2.xとほとんど同じインターフェースを採用したほか、3.x用のスキンにも標準のプラグインで対応した上、3.xよりも高度なスキンを使うことも可能で、間口の広いソフトとなっている。バージョン5.1からは、CDからHE-AACにエンコード、再生できるようになった。しかしPCを使った音楽再生をめぐる状況の変化（iPodならびにiTunesの普及など）も影響し、以前ほどの人気は得られていない。それでも2.xをベースに開発されているため、2.x用のサードパーティによる多数のプラグイン資産が有効ということもあり、メディアファイルを広く活用するには依然利がある（ただし、3.x用のコンポーネントには標準で対応しない）。また、5.x系からシェアウェア版が復活した。2.x以前のシェアウェア登録は5.xでは無効であり、再登録が必要である。なお、このシェアウェア機能は後の5.8系列で再び削除されている。最近のバージョンでは、音楽CDからのリッピング・エンコード機能、コンピュータ内のメディアファイルを一括して扱うライブラリ機能、iPodとの連携機能などを標準で搭載し、単なる多形式再生ツールからの脱皮、進化が図られている。当初、多バイト文字の表示に対応しておらず、それを実現するためにはサードパーティ製のプラグインやパッチを必要としていたが、バージョン5.3でUnicodeに対応した。2007年10月10日にバージョン5.5がリリースされ、新たに「Bento」（名称は日本の弁当から取られている）というライブラリ中心のインターフェイスが追加された。また、2007年はWinamp登場10周年に当たり、リリース時間は現地時間で10月10日午前10時とされた。英語版以外に、外国語の言語ファイルが同梱されたものもダウンロードできるようになり、2008年7月に公開された5.54からは、一部不完全ながらも日本語版の言語ファイルが用意された。AOL時代の最終版は2013年11月25日に公開を開始した5.666である。当初はBuild 3510であったが、同年12月12日に2回目の差し替え版であるBuild 3516が公開された。また、これに先行する形でWinamp Cloud機能を取り入れたバージョン5.7系列の評価版が同年5月5日公開のBeta 13 Build 3444まで作成されたが、Cloud機能共々正式リリースには至らなかった。なお、公式の日本語版言語ファイルが提供されるまでは、プレイリストでの文字化け等に対処するためにT-Matsuoが作成した非公式の言語ファイル「Winamp日本語化キット」が日本語ユーザーにとって必須と言えた。同キットはバージョン2.xの頃から提供されてきたが、公式の言語ファイル提供に伴い開発を終了した。T-Matsuoは、公式版言語ファイルのメンテナンスを担当することとなり、その後もWinampと関わっている。