順風満帆に見えた『ガロ』であったが、親会社のツァイトがPCソフトのプラットフォームがMS-DOSからWindowsへと変わる時代の変化に乗り遅れ、経営が徐々に悪化する。また1996年には創業者であり、長年『ガロ』の名物編集長で青林堂の顔でもあった長井が死去する。その後、来るべきインターネット時代を先取りし、1997年当時としては画期的であったインターネットとコミックの融合雑誌『デジタルガロ』（編集長・白取千夏雄）刊行に着手する。だが編集部内では、インターネットを『ガロ』にはそぐわないものとする守旧派と白取ら推進派が対立し、その結果白取は『ガロ』副編集長のままツァイトへ移籍して『デジタルガロ』の編集にあたるという、変則的な事態を迎えることとなった。この先見的な試みは、山中社長が強引に搬入部数を10万部まで増やしたため結果的に失敗（最終的な実売は15000 - 18000部）に終わり、大赤字を出すこととなった（ただし、白取は「ガロを立て直し、90年代に部数を3倍に伸ばし、法人としての株式会社青林堂を黒字で数億円の売上高に回復させたのは、他でもない山中さんの手腕だ」との証言をしている）。
1980年代後半に、長井が高齢と経営悪化を理由に、『ガロ』や青林堂の売却を周辺に漏らすようになる。長井周辺では、関わった作家や編集者などが、できるだけ長井と当時の編集者たちによる体制を維持できる譲渡先を探ることに奔走することになる。その中で、PCソフト開発会社のツァイトを経営する山中潤が浮上（仲介をしたのは松沢呉一）。長井らと数回の会談の結果、彼が青林堂の経営を引き継ぐこととなる。山中は1990年9月、青林堂代表取締役社長に就任（長井は会長に）。長井勝一と『ガロ』、青林堂は三位一体であると改めて確認し、そのかたちを維持させながら、慎重に会社としての経営、財務と営業、また出版社としての編集体制などを建て直すことに着手する。1992年には長井が編集長を辞し、山中が編集長に就任。『ねこぢるうどん』や『南くんの恋人』のヒットや映画のタイアップ企画などで単行本が好調となり、また本誌の売り上げも「名作劇場」や「特集」の導入、サブカルチャー情報を大量に掲載するなどして向上させた。1993年には月刊『ガロ』創刊30周年記念作として、障害者プロレスのドキュメンタリー映画『無敵のハンディキャップ』（北島行徳原作）を製作。また、経営母体となるツァイトでも『ガロ』の漫画をPCゲーム化、1994年には青林堂とツァイトとの共同であがた森魚監督による映画『オートバイ少女』を製作するなど、メディアミックスを積極的に展開し、原稿料も幾らかは支払われるようになった。この時期の『ガロ』はページ数もさることながら、全体に対する文章の占める割合がかなり増え、サブカルチャー情報誌としての性格が強くなっていった。なお、当時の「事件」として、1993年、当時雑誌『SPA!』に『ゴーマニズム宣言』を連載していた小林よしのりが、「ご成婚パレードでオープンカーに乗った皇太子妃雅子が“天皇制反対ーっ”と叫びながら、オープンカーから周囲に大量の爆弾を投げつける」という漫画を描き、『SPA!』に掲載拒否されて、『ガロ』に持ち込み掲載される、という出来事があった。
2010年5月1日、メヒコ州ネツァワルコヨトルでアンドレア・コルティナとデビュー戦を行い、2回に偶然のバッティングによる負傷でコルティナが試合続行不可能となった為、2回負傷判定で引き分けた。2011年3月26日、チアパス州トゥストラ・グティエレスのポリフォルム・メソアメリカーノでリアリティ番組「トダス・コントラ・メヒコ（Todas contra mexico）」の初戦でジェニファー・エンカーナシオンと対戦し、初回KO勝ちを収めた。（記録上は無効試合）2011年4月2日、チアパス州トゥストラ・グティエレスのポリフォルム・メソアメリカーノでリアリティ番組「トダス・コントラ・メヒコ（Todas contra mexico）」の2戦目でこの日がデビュー戦のカロリナ・オクツァルツと対戦し、初回TKO勝ちを収めた。（記録上は無効試合）2011年4月9日、チアパス州トゥストラ・グティエレスのポリフォルム・メソアメリカーノでリアリティ番組「トダス・コントラ・メヒコ（Todas contra mexico）」の3戦目でこの日がデビュー戦のブランカ・アイリス・クエトと対戦し、5回TKO勝ちを収めた。（記録上は無効試合） 同日、チアパス州トゥストラ・グティエレスのポリフォルム・メソアメリカーノでリアリティ番組「トダス・コントラ・メヒコ（Todas contra mexico）」の4戦目でヤズミン・リバスと対戦し、6回判定で引き分けた。（記録上は無効試合）2012年3月30日、メキシコシティのフォロ・ポランコでフリア・エルナンデスと対戦し、プロ初勝利となる3-0（80-72、77-75、79-73）の判定勝ちを収めた。2013年1月5日、メキシコシティでWBA女子世界バンタム級王者ジェネス・ペレスと対戦し、3-0（96-94、96-94、97-93）の判定勝ちを収め王座獲得に成功した。2013年4月6日、ミチョアカン州サモラ・デ・イダルゴに舞台を移してジェネス・ペレスと対戦し、10回2-1（96-94、94-96、97-93）の判定勝ちを収め初防衛に成功した。2013年8月31日、メキシコシティでジェシカ・ゴンザレスとノンタイトル10回戦を行い、プロ初黒星となる10回1-2（96-94、94-96、94-97）の判定負けを喫した。2013年11月2日、ケレタロ州ケレタロでマガリ・ロドリゲスと対戦し、10回2-0（97-95、96-94、95-95）の判定勝ちを収め2度目の防衛に成功した。2014年9月24日、WBAは正規王者のイルマ・ガルシアと暫定王者のマイヤリン・リバスに対して王座統一戦に関する対戦交渉を同年10月1日から30日以内に行い、両陣営が合意する対戦日時や対戦場所を決定するよう指令を出した。2015年、同年1月16日に暫定王者のマイヤリン・リバスがカリスタ・シルガドに勝利したことで120日以内に王座統一戦を行う義務が生じたのだが、上述のロドリゲス戦以降1度も防衛戦を行っておらず、手を負傷しリバスとの王座統一戦を行う意思を見せないことで王座を剥奪された。2015年11月21日、サンティアゴでIBF女子世界バンタム級王者カロリナ・ロドリゲスと対戦しWBAに続く王座獲得を目指す。