ハイスクールではレスリングとアメリカンフットボールで鳴らし、CFLのハミルトン・タイガーキャッツを経て、1972年にプロレス入りしたとされる。キャリア初期は覆面レスラーのザ・UFO（The UFO）として、地元モントリオールのグランプリ・レスリングおよびインターナショナル・レスリングで活動。マッドドッグ・バションやドン・レオ・ジョナサンなどのビッグネームとも対戦した。1976年7月、国際プロレスの『ビッグ・サマー・シリーズ』に初来日。7月21日に札幌中島スポーツセンターにてラッシャー木村と金網デスマッチで対戦し、シリーズ最終戦である7月31日の越谷大会では、ブラック・ロッキード（レン・シェリー）との覆面コンビでグレート草津&マイティ井上のIWA世界タッグ王座に挑戦した。その後、覆面を脱いで素顔となり、ボブ・ダラセーラ（Bob Della Serra）の名義でモントリオールを主戦場に活動。1978年1月の国際プロレス『新春パイオニア・シリーズ』にも、ザ・サモアンズやセーラー・ホワイトらと共に素顔で参戦した。UFOのギミックもバンクーバー地区などで継続させ、1979年1月にはイゴール・ボルコフ（ダニー・バビッチ）と組んでマイク・シャープ&サルバトーレ・ベロモを破りNWAカナディアン・タッグ王座を獲得。国際プロレスにも、ジプシー・ジョーやキラー・ブルックス、スーパースター・ビリー・グラハムなどが同時来日した同年4月開幕の『ビッグ・チャレンジ・シリーズ』にはザ・UFOとして再来日し、4月22日の加賀大会では、阿修羅・原初の金網デスマッチの対戦相手を務めた。ヨーロッパにも頻繁に遠征しており、1981年下期にはオットー・ワンツが主宰していたドイツ・オーストリアのキャッチ・レスリング・アソシエーションにおいて、スティーブ・ライト、パット・ローチ、ビッグ・ジョン・クイン、ムース・モロウスキー、エド・ウィスコスキー、エイドリアン・ストリート、ゴロー・タナカ、ケンゴ・キムラ、ミレ・ツルノ、そしてカルガリーから遠征していた若手時代のブレット・ハートやジム・ナイドハートとも対戦した。1982年、ジョニー・ヘファーナン（Johnny Heffernan）と名乗ってプエルトリコのWWCに登場。ファビュラス・カンガルーズの初代メンバーだったロイ・ヘファーナンの甥と称し、ドン・ケントのパートナーとなって新生カンガルーズに加入。歴代カンガルーズのリーダー格だったアル・コステロをマネージャーに、同年5月1日にザ・ファンクスからWWC世界タッグ王座を奪取。8月14日にはトミー・ギルバート&エディ・ギルバートを下してWWC北米タッグ王座も獲得した。NWAのフロリダ地区にも参戦し、1983年1月5日にバリー・ウインダム&ロン・バスからNWAグローバル・タッグ王座を奪取、その後はスコット・マギー&テリー・アレンを抗争相手に、同王座を通算4回獲得した。カンガルーズ解散後はカナダに戻り、1984年7月、当時カナダとの選手招聘ルートを持っていた第1次UWFにザ・UFOとして来日。実弟のロッキー・ダラセーラ、フレンチ・マーテル、レオ・バークらと共に、同月23日と24日に後楽園ホールで開催された『UWF無限大記念日』に出場した。マーク・ルーインが外国人エースを務めた8月開幕の『ビクトリー・ウイークス』にも継続参戦し、スーパー・タイガー、前田日明、藤原喜明ともシングルマッチで対戦している。1985年、太平洋岸北西部のオレゴンおよびワシントン州を拠点とするパシフィック・ノースウエスト・レスリングにて、スキンヘッドにカイゼル髭のドイツ人ヒール、カール・スタイナー（Karl Steiner）に変身。2月23日にボビー・ジャガーズからNWAパシフィック・ノースウエスト・ヘビー級王座を奪取。6月8日にはマイク・ミラーをパートナーに、トーナメントの決勝でジャガーズ&リッキー・ヴォーンを破り同タッグ王座も獲得した。このギミックで同年10月、ブルーザー・ブロディやコンガ・ザ・バーバリアンが参戦した新日本プロレスの『バーニング・スピリット・イン・オータム』に来日している。1986年下期からは再びボブ・ダラセーラとして本拠地のモントリオールで活動、ジノ・ブリット主宰のインターナショナル・レスリングにて、リック・マーテル、ディノ・ブラボー、トニー・パリシ、ダニー・クロファット、ソロファ・ファトゥなどと対戦した。同年末にはヘファーナン名義でプエルトリコに再登場し、12月21日にWWC北米ヘビー級王座を獲得、翌1987年2月21日にミゲリート・ペレスに敗れるまで戴冠した。
2009年にシカゴ・カブスと契約してプロ入り。当時のポジションは三塁手だった。この年は傘下のルーキー級ドミニカン・サマーリーグ・カブス2でプロデビューし、29試合に出場して打率.205・1本塁打・6打点・2盗塁の成績を残した。2010年もドミニカン・サマーリーグ・カブス2でプレーし、17試合に出場して打率.313・9打点・2盗塁の成績を残した。2011年からはアメリカ本土に渡り、この年はA-級ボイシ・ホークスでプレーした。60試合に出場して打率.261・2本塁打・27打点・3盗塁の成績を残した。2012年もA-級ボイシでプレーし、64試合に出場して打率.273・3本塁打・39打点・3盗塁の成績を残した。この年より本格的に捕手として起用されるようになった。2013年はA級ケーンカウンティ・クーガーズで86試合に出場して打率.248・11本塁打・46打点・8盗塁の成績を残した。2014年はA+級デイトナ・カブスで80試合に出場して打率.242・5本塁打・37打点・5盗塁の成績を残した。2015年はAA級テネシー・スモーキーズで126試合に出場して打率.333・8本塁打・75打点・4盗塁の成績を残し、サザンリーグの首位打者に輝いた。オフの11月20日に40人枠入りした。2016年は開幕をAAA級アイオワ・カブスで迎えた。6月17日にメジャー初昇格を果たし、同日のピッツバーグ・パイレーツ戦でメジャーデビュー。2日後の同カードでのメジャー初打席では初球を打ってメジャー初打席初本塁打を放った。その後は打撃の好調さを買われ、本職の捕手だけでなく一塁手や左翼手としても先発出場する事もあった。メジャー1年目は76試合に出場、打率.282・12本塁打・35打点・2盗塁の成績だった。チームはサンフランシスコ・ジャイアンツとのディビジョンシリーズに進出し、コントレラスはロースター入りを果たした。10月7日の第1戦で、先発捕手のデビッド・ロスに代わって9回からマスクをかぶったが、この試合での打席はなかった。第2戦では8番・捕手として先発起用され、3打数2安打を記録。第3戦でも先発捕手のミゲル・モンテロに代わって7回からマスクをかぶると、延長13回裏からはこの回の表に代打に出たロスにマスクを譲って左翼の守備に就き、2打数1安打を記録。そして第4戦ではカブス3点のビハインドで迎えた9回表、1点を返し、なおも無死2塁3塁の場面で代打に指名されたクリス・コグランに対して左腕のウィル・スミスが投入された所で、コグランに対する代打の代打に起用されると、スミスから試合を振り出しに戻す2点タイムリーを放つ。勢いに乗ったカブスはこの回4点を入れ勝ち越しに成功し、チームはリーグチャンピオンシップシリーズへ進出した。ロサンゼルス・ドジャースとのチャンピオンシップシリーズでもロースターに登録され、カブスが3勝2敗とリーグ優勝・ワールドシリーズ進出に王手をかけて迎えた第6戦ではカブス3点リードの4回にクレイトン・カーショウから4点目となるソロ本塁打を放った。クリーブランド・インディアンスとのワールドシリーズでもロースターに登録されたが、7試合の出場で19打数2安打1打点、打率.105と不振だった。