ヴィンターベルク市内には、ザウアーラントで最も高い山の1つであり、有名な山のカーラー・アステンがある。また、ドイツ最大級の川の1つ、ルール川もヴィンターベルク市内で湧出している。ルール川の水源地は大変人気のハイキング地であり、ルール川水源地周辺の様々な遊歩道からはザウアーラントすばらしい景観を望むことができる。内市街から徒歩で20分ほどの産業地区の入り口に、自然文化財として保護されている樹齢約 300年のブナの木「ラウアー・ブッシュ」がある。
旧市街の北にクアパーク「イン・デア・ヘレ」がある。ここでは、夏にはミニゴルフを楽しむことができる。冬には、内市街や駅からすぐに行くことができる、北向きの急斜面を持つ理想的なソリ場である。
ヴィンターベルクの見所としては、聖ヤコブス教会の他に旧市街の数多くの木組み建築がある。旧市街はヴァルテンベルクトンネル完成以後、通り抜け交通の負荷が軽減された。聖ゲオルク＝シャンツェ（スキー・ジャンプ台）も多くの訪問客を惹きつける。ヴィンターベルクの福音主義教会は、見事な教会建築の作例である。ヴィンターベルクガー・カッペの歴史的なボブハウスは、2009年6月6日に火災で破壊された。1910年に建築家フリッツ・アウグスト・ブロイハウスが設計したこの建物は再建され、ほぼ精確に1年後に新たにオープンした。
図柄: 銀地に、赤い胸壁を持ち、クローバー型に開いた門を持つ市壁。3本の赤い塔は尖塔型の屋根を戴き、その間には赤い棹の上に金の十字架が掲げられている。門の中には青い服を身につけた大ヤコブが下辺から表れ、右手に赤い教会、左手に金の巡礼用水筒をつけた金の杖を持っている。解説: この紋章は、14世紀から使われている印章に基づいている。大ヤコブは教区教会の守護聖人である。1911年まで市には紋章がなかった。公的な認可は1911年7月28日に与えられた。
昔も今もカトリックが優勢である。選帝侯のヴァルトブルク司厨長時代、1583年にヴィンターベルクは2人の福音主義説教師を受け容れたが、すぐに再び街を去らなければならなかった。1584年に市は新たな領主であるエルンスト・フォン・バイエルンに忠誠を誓い、これ以後カトリックの信仰を堅持した。しかし、選帝侯時代にもプロテスタントを信仰する個人がたびたびこの街に住んでいたことは否定できない。たとえば18世紀のアルトハウス一家や、ヴェッツラー出身の外科医などが挙げられる。ケルン選帝侯時代の終焉後、徐々に、散発的にプロテスタントを信仰する家族が住み着いていった。福音主義の共同体は1925年に固有の教会を持った。第二次世界大戦直後に旧ドイツ東部領土から故郷を逐われた人々によって福音主義信者の比率は大きく増加した。1961年には、住民の 83 % がカトリック、16 % が福音主義、1 % がその他の宗教の信者か無宗教であった。ヴィンターベルクのユダヤ人については既述の通りである。2011年5月9日現在の宗教別人口分布は、カトリック 9,311人、福音主義 1,873人、その他の宗教または無宗教 1,799人である。
1975年1月1日、市町村再編に伴って、当時のヴィンターベルク市とアムト・ニーダースフェルトの町村、およびチュッシェン村（旧アムト・ハレンベルク）、ジートリングハウゼン村（旧アムト・ビッゲ）アルテンフェルト村（旧メシェデ郡アムト・フレーデブルクのベーデフェルト＝ラント町の一部）、さらにそれまでヴィトゲンシュタイン郡に属していたヘーエンデルフェルン、ノイアステンベルク、ランゲヴィーゼ、ホーエライエ、モルザイフェンが合併してヴィンターベルク市が形成された。
ヴェストファーレン公領の他の街と同じように、ヴィンターベルクでも16世紀から18世紀まで魔女狩りや処刑が行われていた。文献が非常に劣悪であるため精確な数は不明である。魔女裁判が1523年、おそらく1562年、1629年、最後は1728年に行われたことは証明されている。1993年11月19日、重罪裁判所があった場所であるビュルガー・シュタットハウス前に16世紀の魔女狩りの犠牲者を悼む場が完成した。これによりヴィンターベルクは、ドイツで最初に魔女狩りの犠牲者の名誉を回復した街となった。この追悼の場には、彫刻家ハンス・ゾマーによって制作された絞首台を象徴するブロンズのレリーフと以下のテキストを刻んだプレートが設けられている: 「1523年に魔女として有罪判決を受け、ヴィンターベルクの刑場で火刑に処されたヴィンターベルクの6人の女性を追悼する。これは『ヴィンターベルガー・ハルスゲリヒツ』の判例によれば、記録が遺されているヴェストファーレンで最初の魔女裁判であった。」
また、韓国側は、アメリカ議会図書館所蔵の古地図も調査しており、その調査によれば、1800年以前に発行された同図書館所蔵の古地図228枚を調査した結果、103枚が日本海周辺を含むものであり、このうち66%に当たる68枚が、「朝鮮海」又は「東海」と表記しており、「日本海」と表記した古地図は14%に当たる14枚に過ぎないということになっていた。これに対し、日本の外務省が1300年から1900年の間に発行された同アメリカ議会図書館の調査を実施したところ、韓国側が調査の対象とした1800年以前に発行された地図だけでも445枚が所蔵されており、韓国側が調査した228枚はそのうちの僅か51%にすぎないことが確認され、さらに、日本海海域を示している地図は総計1728枚発見された。それらの地図のうち、同海域に何らかの呼称を記載している地図は1435枚あり、これらの地図の77.4%に当たる1110枚の地図が「日本海」という表記を用いていた。一方、「朝鮮海」と記載した地図は188枚 (13.1%)、「東洋海」と記載された地図は20枚 (1.4%)、「東海」と記載された地図はわずか2枚 (0.1%) にすぎなかった。