12月22日23時15分（ベルリン時間）、クリスマス前のため輸送機関が混雑する中、ケルン行き急行列車のD10列車（荷物車に乗っていた35人が死亡）はほぼ満員の乗客を乗せて定刻通りポツダム駅を発車した。しかし戦時中の灯火管制により乗降に時間がかかり、発車後すぐに遅れが発生した。ポツダム中央駅ではすでに5分遅れており、ブランデンブルクでは12分遅れていた。23時45分（ベルリン時間）、後続のD180列車（ポツダム駅発ノインキルヒェン中央駅行き）が発車した。D180列車はポツダムで再び停車し、マクデブルク中央駅までノンストップの予定であった。前述のようにD10列車の運行に遅れが発生していたため、D10列車とD180列車の車間距離は次第に減少していった。ゲンティンへ走るころには、列車の間隔は1閉塞距離しかなかった。
ゲンティン鉄道事故（ゲンティンてつどうじこ）とは、1939年12月22日にドイツザクセン＝アンハルト州イェリヒョウアー・ラント郡のゲンティン駅構内で発生した鉄道事故である。ポツダム駅発ノインキルヒェン行きD180列車がポツダム駅発ケルン中央駅行きD10列車に衝突し、おそらく278人が死亡し453人が負傷した。現在もドイツの鉄道史上最悪の事故である。
1996年、フェルスタッペンはベルギー人の元レーシングカートチャンピオンであるソフィー・クンペンと結婚した。ソフィーの従兄弟アンソニー・クンペンはNASCARユーロ・シリーズのドライバーであり、叔父のポール・クンペンもモトクロスやGT耐久レース、およびラリー競技に参戦したレーサーだった。フェルスタッペンとクンペンの間には、マックス（1997年生）とヴィクトリア（1999年生）の2人の子供が生まれ、のちに両者ともレーシングドライバーとなった。このほか二人目の妻Kelly van der Waalとの間に、Blue Jayeと名付けられた女の子が2014年に生まれた。現在は三人目の妻Sandy Sijtsmaとの間に男の子のJason Jaxxを2019年に授かり4人の子供の親となった。
近年は4歳からカートを始めた息子マックスのレースキャリアをサポートしている。2015年、マックスが17歳にしてトロ・ロッソから最年少F1デビューを果たすと、グランプリに帯同して息子にアドバイスを授ける姿がよく見られた。2016年には息子のことに専念するため、43歳にして現役引退することを決めた。マックスは同年のスペインGPで最年少F1優勝を飾り、「父さんは僕が非常に若い頃から凄いサポートをしてくれた。今日の勝利はそのおかげだ」と感謝を述べた。他方、フェルスタッペンの父フランス・フェルスタッペン（マックスの祖父）は、問題の多い息子がマックスのキャリアに悪影響をもたらすことを懸念しており、2017年にはチームが父親から彼を保護すべきだと主張した。
2005年に始まったA1グランプリへオランダチームとして参戦。南アフリカGPではオランダチーム初となる勝利を挙げ、自身にとって実に12年ぶりの表彰台に立った。2005-2006シーズンの成績は1位1回、2位1回・チーム総合7位。2006-2007シーズンも参戦予定であったが、開幕直前に金銭的な問題が絡み破談している。2007年はスパイカーF1からの復帰が報じられたが、契約には至らなかった。2008年はオランダのVan Merksteijn Motorsportチームよりル・マン・シリーズ（LMS）に参戦。ポルシェ・RSスパイダーをドライブし、5戦中4勝を記録してLMP2クラスの年間チャンピオンを獲得した。初参戦のル・マン24時間レースでは総合10位（LMP2クラス優勝）。2009年はアストンマーティンのワークスチームでル・マン24時間レースに参戦。LMP1クラスのB09/60をドライブして総合11位。
1995年はベネトンから貸し出される形でシムテックに資金込みで移籍。しかし、この頃のシムテックは前年のローランド・ラッツェンバーガー、アンドレア・モンテルミーニの相次ぐクラッシュなどで著しい財政難にあり、わずか5戦で撤退に追い込まれてしまい、フェルスタッペンもシートを失った。以後は資金難の中堅・下位チームを渡り歩くことになる。1996年はアロウズへ移籍し、チームメイトのリカルド・ロセットをほとんど上回っていたが、マシンの信頼性不足もあり、入賞はアルゼンチンGPの一回だけだった。また、F1参戦を表明したブリヂストンのためにタイヤ開発テストを重ねた。1997年はティレルへ移籍。奇抜な「Xウイング」を取り付けた025をドライブするも、V8エンジンの非力さも手伝ってノーポイントに終わった。1998年は第8戦以降ヤン・マグヌッセンに代わりスチュワートのシートを得るが、目立った成績を残すことはできなかった。
ライデンリーダーの主戦騎手を務めた安藤勝己は、当時笠松では「カラスが鳴かない日はあってもアンカツが勝たない日はない」と言われた絶対的な騎手であった。しかしライデンリーダー騎乗以前の安藤は「勝つことに飽きて」向上心を完全に失い、30代半ばにあって既に調教師への転身を考え始めていた。しかしライデンリーダーと中央でレースを重ねる中で、安藤は中央の騎手の厳しいマークに発奮し、以後「新人騎手時代に戻ったように」騎乗の研究を重ね、「馬に乗ることがこんなに楽しいものだったのかと再確認した」という。1999年に行われたインタビューの中では「ライデンリーダーという馬と巡り会い、中央のGIに乗ることができて……。馬乗りとして、もう一度頑張ってみようかって気になりました」と語り、2003年には地方競馬出身者として初めて中央競馬の騎手免許を取得。以後JRA賞最高勝率騎手を複数回獲得するなど、中央競馬においてもトップ騎手の一名となった。このインタビューを行ったライターの広見直樹は、「5年、いや、あと3年"開放"が遅れてやってきたとしたら、2000年の安藤勝己は鞭を置いて、笠松の調教師としてスタートを切っていたかも知れない」としている。