女優のキャリー・フィッシャー（『スター・ウォーズ・シリーズ』旧三部作のレイア姫役が有名）と結婚したがすぐに離婚。1992年に「ホワット・アイ・アム」のヒットで知られる25歳年下のシンガーソングライター、エディ・ブリケル（イーディー・ブリッケル）と再婚している。映画音楽にも起用されている。ダスティン・ホフマンの出世作となったマイク・ニコルズ監督の『卒業』ではサウンドトラックを担当。「ミセス・ロビンソン」はこの時代を象徴する大ヒットとなり、トム・ハンクス主演の『フォレスト・ガンプ/一期一会』にも使用された。また、思春期の少女を描きアンジェリーナ・ジョリーがアカデミー助演女優賞を獲得した『17歳のカルテ』では「ブックエンド」が、1960年代後半のロックシーンを背景にした『あの頃ペニー・レインと』では「アメリカ」がサウンドトラックとして使われている。（『あの頃ペニー・レインと』では、アルバム『ブックエンド』のカヴァー写真を見た主人公の母親に“このトロ〜ンとした目は絶対麻薬をやっている目よ”と言われており、当時の保守層には必ずしも受け入れていなかったことがわかり興味深い）。最近では、ジェニファー・ロペスの『メイド・イン・マンハッタン』で「僕とフリオと校庭で」がオープニングに流れ、小学生が“どうしてサイモンとガーファンクルは解散（ブレーク・アップ）しちゃったの?”と母親役のジェニファー・ロペスに聞いている。ジョージ・クルーニーとキャサリン・ゼタ＝ジョーンズの『デボース・ショー』ではコメディ・タッチに軽く「明日に架ける橋」などが数曲登場する。サイモン自身は、『ワン・トリック・ポニー』以前に同じニューヨーカーのウディ・アレンが主演・監督した『アニー・ホール』にミュージシャン役で数カット出演している。
メロディに注目されることが多いが、繊細な比喩と韻を多用した歌詞は、詩人としても高い評価を受けている
ノーベル文学賞受賞者のデレック・ウォルコット（Derek Walcott）は、「グレイスランド」の歌詞 "The Mississippi delta was shining like a national guitar. (ミシシッピー・デルタはナショナル・ギターのように輝いている)" を例として取り上げながら、独特なスタイルをもったサイモンの詩を「Simonesque（サイモン風の）」と呼び、詩人として評価している
ギターのテクニックにも高い評価があり、「アンジー」や「ミセス・ロビンソン」、「スカボロー・フェア」など様々な楽曲でその実力を示している
単身渡英中の1965年に録音されたソロ・アルバム『ポール・サイモン・ソングブック』はギターを主体にしたものであり、ライブではギターのみで通常の楽曲を演奏することも多い
その際、イギリスで知己を得た現地のフォーク・ミュージシャンから教わった奏法や楽曲は、その後のS&Gでの作品に大きく影響を与えた（「アンジー」「スカボロー・フェア」など）
このアルバムは1970年代以降長らく廃盤になっていたが、2004年3月ようやくCD復刻された

2016年4月14日、益城町で震度7を観測する熊本地震が発生。この直後の4月19日に当球場で開催される予定だった中日ドラゴンズ戦を主管する読売ジャイアンツ（巨人）は、現地に調査団を派遣して、被害状況を確認したところ、バックスクリーンの一部に亀裂が発生した程度で、開催に特別支障をきたすものではないとして、この試合を開催前提で準備していくことを決めた。ところが4月16日におきた本震（益城町震度6強→のちに7に修正）において、外野部分の隆起や、内野席の一部の亀裂発生や、照明設備の損壊被害（一部落下）などの被害拡大が発生し、巨人は「施設が危険な状態にあり、観客の安全を最優先に考えて開催は無理だろうという判断になった」として、この試合の開催中止を同日午後の段階で正式発表した。代替開催は東京ドームに会場を変えて9月27日に設定されたため、熊本でのこの年の公式戦開催はなくなった。その後の西日本新聞の取材によると、後述する全国高等学校野球選手権熊本大会の開催が行われる7月までの復旧の見通しが立たないどころか、甚大な被害が拡大していることが分かった。上述の外野隆起や照明・座席の一部損壊などに加え、レフトスタンド（芝生席）の石垣が大多数で倒壊、バックスクリーンも亀裂箇所が拡大し、球場周辺の立ち入りが大幅制限されている。また天井板も一部剥がれ落ちるなどの被害が出ており、熊本県保健体育課は「選手や観客の安全確保が第一なので、復旧工事をしたとしても、安全確認ができない限りは試合開催のゴーサインはできない」としたうえで「一部閉鎖する形で球場を使用するか、もしそれができたとしても、いつから利用できるかについては検討中」としており、仮供用のメドも立っていない。また熊本県高等学校野球連盟が主催する「第45回RKK旗争奪戦」、「第64回NHK旗争奪戦」を含む、当球場で開催予定だった春季県大会も安全が確認できないので試合ができる状態ではないとして、大会そのものを中止する処置を取った。この当時、全国高等学校野球選手権熊本大会については被害状況を把握し、当球場の復旧工事が間に合わない場合は隣接県での県外開催も視野に入れるとしていた。その後、熊本県高野連は、藤崎台の復旧が間に合わず開催不可となった場合は、できる限り熊本県内で開催ができるようにサブ会場である県営八代運動公園野球場に加え、山鹿市民球場も会場に加えて調整する方向であるとした。熊本県高校野球連盟は6月21日に施設の応急対策工事が7月7日までに完了する見込みとなり、選手権県大会のメイン会場として使用する事を発表した。但しスタンドの一部は立ち入り禁止の措置を取るため、再開後の収容可能人数は減少する。2017年4月復旧。そのこけら落としとして、4月18日、巨人主管試合としては11年ぶりの公式戦となる東京ヤクルトスワローズとの「TOKYOシリーズ」が行われた。