『同級生 夏の終わりに』のタイトルで、ケイエスエスがピンクパイナップルレーベルで製作。レンタルビデオ版が先行流通（全2巻、2話ずつ収録）後、シーンを一部追加したセル版が発売された（全4巻、1話ずつ収録）。セル版にシーンが追加されるという手法は、後にアニメのDVDの販売手法として継承されることとなる。ヒロインは美沙・さとみ・くるみ・舞の4人で、シナリオは一部オリジナルが挟まれるが、大筋は原作となったDOS版に沿った形で進行する。4人以外はサブキャラに留まっており、ひろみ・麗子・ちはる・やよい・太郎・冬彦は登場しない。その一方、DOS版では台詞のみだったマスターが実際に登場するといった遊び心も盛り込まれている。また、性行為中のクライマックスBGMにはクロード・ドビュッシーの「アラベスク第１番」が使用されている。後日談として、秋の学園祭を描いた完全オリジナルストーリー『同級生クライマックス』が発売された（全2巻。1話ずつ収録）。前作ヒロイン4人の間で主人公が卒業までの期間限定ハーレム状態を満喫する中、美沙がメインヒロインを務める。また、本作のみのオリジナルヒロインである島本恭子が登場し、前作でくるみに去られてしまった一哉を救済する。更には『同級生2』のメインヒロインである鳴沢唯も登場し、続編への橋渡し役としてゲストを務めた。なお、発売当時はメーカー自主規制による15禁だったが、後のDVD化の際には強化された規定に従い、18禁とした上で販売された。セル版のVHSとLDソフトは、オリコンで1位を獲得したこともある。また、劇中で主人公達が企画した「美人喫茶」は、メイド喫茶が存在していなかった発売当時の世相を反映している。
元々アダルトゲームには『TOKYOナンパストリート』（エニックス：1985年4月）を祖とする「ナンパ」というジャンルが存在しており、町で見かけた女の子を口説いてホテルに連れ込むと、ご褒美画像であるエッチシーンが見られる…というゲームの流れが確立していた。1989年発売のエルフの初期作品『ぴんきぃぽんきぃ』は、その流れを受けたナンパアドベンチャーゲームであるが、蛭田昌人は『同級生原画集』（辰巳出版）の対談記事の中で、「『同級生』の大元は『ぴんきぃぽんきぃ』」、「最初は40日の期間内に50人の女の子を次々とナンパしまくるストーリー性の低いゲームだった」と語っている。『同級生』も元々は「ナンパゲーム」として開発されていたが（実行ファイルは「nanpa.exe」）、蛭田が竹井の絵を見るうちにヒロインをただナンパしてセックスさせるだけでは勿体無いと思い、ヒロインの数を減らして個々にストーリー性のあるシナリオを付加させた結果、「恋愛ゲーム」になった。これは蛭田自身も意図しておらず、ゲーム雑誌のインタビューの中で「購入者から『同級生はナンパゲームじゃなくて恋愛ゲームなんだ』と言われて初めて気が付いた」と語るに至った。一方、購入者の声を受けてPC98版の時点から「恋愛ゲーム」と定義され、ストーリー性やドラマ性を強化して開発された『同級生2』が大ヒットしたことから、エルフは本作をWindowsへ移植する際にシナリオやエンディングを大幅に差し替え、『同級生2』以上に恋愛ゲーム色の強い内容へとリニューアルを施した。そして後年のDMM版では、PC98版準拠のものとWindows版の2種類を発売している。
本作でキャラクターデザインと原画を担当した竹井正樹は、ゲーム原画は、『卒業 〜Graduation〜』（1992年 ジャパンホームビデオ）に次いで2作目。元々アニメーターだった竹井は、自分のやってきたスタンダードの縦横比との違いに苦労したが、アダルトゲームのグラフィック向上に貢献したことで、後に多くのゲーム原画家を生み出すきっかけにもなった。『Kanon』などの原画で知られる樋上いたるは、本作をきっかけにゲーム業界入りしたと明言している。
1932年、アーカンソー州キングスランドにレイ・キャッシュ(1897年5月13日 - 1985年12月23日)とキャリー・クロヴリー(旧姓リヴァーズ、1904年3月13日 - 1991年3月11日)のもとに7人きょうだいの4番目として生まれた。空軍に入隊する際、イニシャルの使用ができなかったため法的にジョン・R・キャッシュと名付けた。1955年、サン・レコードと契約する際、芸名としてジョニー・キャッシュと名付けた。キャッシュの兄弟は、ロイ、マーガレット・ルイーズ、ジャック、J・R、リーバ、ジョアンヌ、トミーである。キャッシュの末の弟のトミー・キャッシュもカントリー・アーティストとして成功をおさめた。1935年3月、キャッシュが3歳の時、アーカンソー州ダイエスに住んでいた。一家は同州ダイエスの失業救済局作業場で綿花を育て生計を立てており、彼も5歳頃から兄ジャックとともに家族の農業の手伝いをし、働きながら家族で歌っていた。この農場は少なくとも2回洪水被害に遭っており、この経験を基に後に『Five Feet High and Rising 』を作曲した。世界恐慌のあおりを受けて家計は逼迫し、この経験を基に多くの曲を作曲した。キャッシュは兄のジャックととても仲が良かった。1944年5月、農場の機械に巻き込まれ、あやうく2人とも被害に遭うところであったが、1週間の重体の後1944年5月20日ジャックのみが15歳で亡くなった。キャッシュはこの出来事に関してしばしば罪悪感を口にしていた。自伝『Cash: The Autobiography 』によると、あの朝父はいなかったが、父も母もそしてジャックもまるで予兆を感じていたかのようで、母はジャックに仕事に行かずに釣りに行くよう促していた。ジャックは家計のことを考え仕事を選んだ。死の淵でジャックは天国と天使が見えると語った。数十年後、キャッシュは天国で兄と会えることが楽しみだと語った。幼少の頃、ゴスペルやラジオから大きな影響を受けた。母や幼馴染からギターを習い、12歳で演奏および作曲を始めた。若い頃は高めのテナーの声で、その後バス=バリトンになった。カーター・ファミリーのメンバーでカーター家の次女のジューン・カーターは、のちに彼の妻となった。高校生の時、地元のラジオ局で歌っていた。数十年後、伝統的なゴスペル曲を集めたアルバム『My Mother's Hymn Book 』を発表した。ジャック・ベニーのラジオ番組で毎週デニス・デイが歌っていた伝統的アイルランド音楽にも大きな影響を受けた。1950年7月7日、アメリカ空軍に入隊した。テキサス州サンアントニオにあるラックランド空軍基地での基礎訓練、ブルックス空軍基地での技術訓練の後、ドイツのランヅバーグにある合衆国空軍通信保安部の第12通信隊にソビエト軍のモールス信号傍受オペレーターとして配属された。ここで彼は「ザ・ランヅバーグ・バーバリアンズ」という名のバンドを初めて組織した。彼が初めて傍受したニュースはヨシフ・スターリンの死であった。1954年7月3日、三等軍曹となり、テキサス州に戻った。