ウィンブルドンにおいて、セリーナとビーナスは5年ぶりに「4大大会の姉妹対決決勝」を復活させた。セリーナはこの大会の第6シードとして、準々決勝でアグニエシュカ・ラドワンスカ（ポーランド）、準決勝で鄭潔（中国）を破って勝ち進んだ。決勝戦では姉のビーナスに 5-7, 4-6 のストレートで敗れ、2007年全豪オープン以来の4大大会シングルス優勝を逃した。姉ビーナスの勝利は2001年全米オープン以来となる。北京五輪の女子シングルスでは、2人ともベスト8止まりに終わった。全米オープンでは準々決勝が姉妹対決になり、セリーナがビーナスに勝利を収める。6年ぶりの決勝戦で、セリーナはエレナ・ヤンコビッチ（セルビア）を 6-4, 7-5 で破り、全米オープン女子シングルスで6年ぶり3度目の優勝を達成した。2009年全豪オープンで、セリーナは決勝でディナラ・サフィナを 6-0, 6-3 で圧倒し、2年ぶり4度目の全豪優勝を決めた。これでセリーナの4大大会女子シングルス優勝は「10勝」となり、9勝のモーリーン・コノリーとモニカ・セレシュを抜いて単独8位に躍進した。ウィンブルドンで、セリーナはビーナスとの2年連続の姉妹対決決勝を 7-6, 6-2 で制し、6年ぶり3度目の優勝を決めた。これで4大大会の姉妹対決決勝戦は、妹セリーナの「6勝2敗」となった。全米オープンでは準決勝でキム・クライシュテルス（ベルギー）との試合中、ゲームカウント 4-6, 5-6 の15-30となったところで、フットフォルト（2ndサーブ）を取られ（この時点で15-40）、その判定への不満から線審に暴言を吐き、ポイントがクライシュテルスに入り、そのまま敗れた（セリーナは第1セットを取られた瞬間もラケットをコートに叩き付け破壊しており、注意が与えられていた）。この一連の行動にテニス界史上最高額の罰金8万2500ドルの処分を受けている。2010年全豪オープンとウィンブルドンでそれぞれ優勝し、連覇を達成したが、ウインブルドン以降故障により欠場を続け、世界ランキング1位を明け渡すことになった。
セリーナは2004年のウィンブルドン選手権決勝で17歳のマリア・シャラポワに敗れ、大会3連覇を逃した。しかし2005年の全豪オープン決勝でリンゼイ・ダベンポートを破り、2年ぶり2度目の優勝を果たす。2006年は故障のため試合出場が少なかったが、2007年の全豪オープンでは世界ランキング81位のノーシードから勝ち上がった。決勝で（3年前のウィンブルドン決勝で敗れた）マリア・シャラポワを 6-1, 6-2 で破り、3度目の全豪優勝を達成。これでセリーナの4大大会シングルス優勝は「8勝」となった。全豪オープンの女子シングルスでノーシードから優勝した選手は、1978年の優勝者クリス・オニール（オーストラリア）以来である。
セリーナはその後、しばらく姉ビーナスの活躍の陰に隠れていた。2001年の全米オープンで初めて「4大大会の姉妹対決決勝」を実現させるが、最初の時は姉に 2-6, 4-6 で敗れている。2002年の全仏オープンから2003年の全豪オープンまで「4大会連続」で姉妹対決の決勝を実現させ、妹のセリーナが4連勝を果たした。テニス4大大会の4連勝はシュテフィ・グラフ以来6人目の偉業達成となった（グラフは1988年に女子テニス史上3人目の「年間グランドスラム」を達成したが、1993年全仏オープンから1994年全豪オープンまでの4連勝も記録している）。この偉業を本人が「セリーナ・スラム」と命名した（姉妹が憧れてきたゴルフのタイガー・ウッズのメジャー大会4連勝が、同じく2年間にまたがる記録として“タイガー・スラム”と呼ばれたので、それにあやかっての命名であろう）。しかし2003年全仏オープンの準決勝でジュスティーヌ・エナン・アーデンに敗れて連勝記録が止まる。続くウィンブルドン選手権でもう1度姉妹対決の決勝を戦い、この時も妹のセリーナが勝利した。その後姉妹2人ともに体調を崩し、2003年度テニス・ツアーの後半戦を欠場した。
1925年4月、千葉県東葛飾郡千代田村（現・柏市）の東葛飾中学校（現・千葉県立東葛飾高等学校）の英語教員に転じる。3月15日付で御影師範学校を退任後、名目上は3月31日付で千葉県女子師範学校訓導兼東葛飾中学校嘱託に任命され、正式に東葛飾中学校教員になったのは翌年2月15日であった。東葛飾中学校は開校から3年目（校舎の完成から2年目）だった。この転任は罹患した実家の祖父への気遣いからであるとされ、この際にも内藤卯三郎の支援を受けた。転居先は勤務先の学校に近い職員住宅で、万葉集を好んだ重吉は、真間手児奈などに登場する葛飾を喜んだという。転任に伴って重吉の俸給は御影時代より10円加算された同年夏、書籍の処女詩集となる『秋の瞳』が刊行される（富士印刷所発行、新潮社発売）。この刊行には加藤武雄が助力し、巻頭文も執筆している。新潮社には加藤が勤めていたことがあった。『秋の瞳』は、『詩神』『日本詩人』といった詩壇雑誌から好意的な評価を受け、新聞雑誌から寄稿依頼も寄せられた。7月17日には読売新聞に4編の詩が掲載され、初めて原稿料を得る。複数の同人勧誘を受ける中で、佐藤惣之助が主催する『詩之家』に参加した。同年10月の『詩之家』には「どなたか遊びに来てくだすったらどんなにうれしいだろう」と道案内も含めた来訪を呼びかける文章を掲載し、草野心平は重吉の自宅を訪れた詩人の一人だった。1926年（大正15年）は年初より体調を崩し、当初は「風邪」という診断であったが回復が思わしくなく、内藤卯三郎の勧めで東京の東洋内科医院を受診し、結核の第二期という診断を受ける。5月、重吉は東洋内科医院の分院で茅ヶ崎にあった南湖院で療養生活に入った。東葛飾中学の教え子による後年の証言では、最後の授業では詩集の講義をおこない、終わりに「キリストの再来を信ず」という言葉を残して教室を後にしたという。とみは柏から看病に通ったが、重吉からの要望を受けて同年7月に茅ヶ崎の十間坂の借家に一家で転居し、重吉も自宅療養（南湖院の副院長が往診）となる。病床には重吉の懇願で富永徳麿も見舞いに訪れ、再会を果たした。容態が悪化する中、柏時代の作品を中心とした第2詩集『貧しき信徒』の編纂に没頭する。しかし書籍としての完成を見ることなく1927年（昭和2年）10月26日、茅ヶ崎の自宅において29歳で死去した。生家近くにある墓碑には十字架が刻まれている一方で、仏教式の戒名（浄明院自得貫道居士）も刻されている。