1969年、桜井敏恵とカップルを組み出場した全日本選手権で初優勝を果たす。1970年の全日本選手権では阿知波恵子/能登康之組に次いで2位となる。1971年、国民体育大会に東京都代表として出場し、高校男子で優勝。1972年、全日本選手権で2度目の優勝を果たす。
トランプは、死刑を支持する死刑制度存続派である。以下の事件に関する言動では抗議デモも受けた。1989年4月19日、夜のセントラル・パークで、10代のストリートギャングが人々を襲った。夜9時ころから30人以上の黒人やヒスパニックの少年たちがパークの来園者を襲い始めた。襲撃者たちはタクシーを石で破壊し、サイクリングコースで数台の自転車を襲った。人々が逃げ出すと歩行中の男性に襲いかかり、金品を奪って意識不明になるまで殴った。通りがかった教師はひどく殴打され、何度も蹴られた。ランニングコースにいた2人の男性も意識を失うまで鉄パイプと棍棒で殴られた。駆けつけた警官は、血の海だったと証言した。被害者たちは意識が戻ると、4、5人の黒人の若者に襲われたと証言した。通報を受けて急行したニューヨーク市警は、少年たちを逮捕しながらパーク内の見回りを始めた。同じ頃、パーク内のランニングコースでも、ジョギング中の28歳の白人女性Aが何者かに襲われてレイプされ、肛門を犯されるなどの暴行を受けた。女性は発見時、縛り上げられ、口枷をされ、裸で、血液の75％を失う深刻な頭部外傷を負い、血まみれで泥の中に埋もれていた。女性は奇跡的に生きていたが、12日間昏睡状態にあり、深刻な障害が残った。Aが発見される前、パーク内を見回っているパトカーの車内でリヤシートに座っていた少年が、出し抜けに「俺は殺人（murder）はしていない」と言い出した。「だが誰がやったか知ってる。あいつら2人だ」と2人の名前をあげた。その隣に座っている少年も同調して「あいつがやった」と繰り返した。Aが20日未明に発見されると、警察は逮捕した少年たちから14歳から16歳の黒人4人とヒスパニック1人の計5人を、Aへの暴行、強姦、殺人未遂の被疑者とした。5人ともパークでの襲撃に参加しており、うち2人は前述のパトカーで仲間から犯人と名指しされた少年だった。5人は通行人を襲ったことは認めたものの強姦については否認し、目撃しただけで関与はしていないと供述した。5人の一人は「女を犯していた1人はフードを被ったプエルトリコ系（ヒスパニック）の少年だった」と供述し、一人は「レイプはしていない。俺は胸を触っただけだ」と供述した。メディアがこの事件を報じると、トランプは「犯人たちの死刑」と「ニューヨークでの死刑の復活」を求め、8万5000ドルを投じて新聞4紙に「死刑を取り戻せ！」「うろつく凶悪犯罪者の群れに気をつけろ」という全面広告を掲載した。また当時のエド・コッチ市長が「憎しみや恨みを私たちの心から取り去らないといけません」と発言したことにも反論し「私はそうは思わない。私はこれらの強盗・殺人犯たちを憎しみたい。犯人たちが苦しむことを望む。社会を攻撃する者たちには、攻撃を始める時が人権の終わる時だと教えるべきだ。」と主張した。5人側を防御する弁護士は、この意見広告について「5人を公然と侮辱している」と抗議した。トランプは広告を打った日、テレビのインタビューで犯人として逮捕された5人の少年はニューヨークの抱える問題の象徴と述べ、さらに「俺は彼女を捕まえて手荒にレイプした奴らを憎む。嘘じゃない」と言った。ニューヨーク市警は5人に苛烈な取り調べを加え、Aへの暴行も自白させた（後に虚偽の自白と判明する）。陪審員による裁判は少年たちに懲役6年から13年を宣告した。5人は二審でも有罪になり服役した。しかし2002年、この5人のぬれぎぬを晴らす出来事がおきた。連続強姦や殺人罪で服役していたヒスパニックの男性B（5人とは別人）が司法取引で強姦罪の免責と引き換えに、Aに乱暴した真犯人は自分だと告白した。Bの告白には信ぴょう性があり、DNA鑑定によっても裏付けられ、さらにBは1人でレイプしたと証言したため、5人の元少年たちは無実だったことが明らかになった。5人の元少年たちは釈放されるとトランプに謝罪を求めた。元少年たちの弁護士は「ドナルド・トランプは社会に対して、また若者たち（被告）とその家族に対して、本当の謝罪をするべきだ」とコメントした。トランプは「謝罪しない。彼らは刑事に自白した。後になってからやっていないと言い出したが信じない」と拒否した。人権団体はデモ集会を行って、参加者たちはトランプ・タワーの前で「トランプのとんま！（Trump is a chump!）」「人種差別主義者」と声をあげた。5人の元少年たちは人種差別、悪意訴追、精神的苦痛を理由としてニューヨーク市に2500万ドルの賠償を求めて訴えた。市側は、元少年たちを起訴に持ち込んだことには相当な理由があったとして応じず、市側の法律家も自分たちが勝つと感じていた。しかし裁判は10年間に及び、2013年にビル・デブラシオが「私が市長になればこの問題を解決する」と宣言し、新市長に就任すると、2014年5月に、元少年たちに解決金として4100万ドル（約46億円）を支払う決定をした。トランプはこの決着を批判し「これは恥だ」「彼ら（ニューヨーク市を訴えた5人）は天使のような人間ではない」「4000万ドルはニューヨーク市の納税者にとっては大金だ。この受け取り手は大声で笑っているに決まっている」「決着はしたが潔白という意味ではない」「この司法制度は問題だらけで、この問題に費やされた時間とエネルギーはとんでもない」などと発言した。無実が証明された5人の少年の内の1人は「トランプはあいかわらず憎しみに満ちた人間だ。トランプが大統領になることなど想像も出来ない」とコメントした。なお5人の元少年たちはニューヨーク市から4100万ドル（46億円）を受け取るとニューヨーク州に対しても5200万ドル(約58億円)を求めて2014年12月に提訴している。