雲助という言語の由来は定かではないが、一説によると、人足たちが定住せずに「雲」のように周辺をさまようからだとも言われている。また、（モグリのため）宿場の外れの街道沿いで客を待ち構える様子が、蜘蛛が網をはっているようであるからという説もある。「足下を見る」という言葉は弱みにつけこむことを指すが、これはたちの悪い雲助が客の草履を見て、擦り切れている（＝もう歩けない）場合に高い金額をふっかけたということに由来する。派生語として「雲助根性」という言葉があるが、これは他人の足下を見るような行為、考え方を指す。
本来人足業は、農家の助郷役として行なわれていたが、代銭納が増えたことで人足が不足となった。そのため江戸幕府は、1686年（貞享3年）に、出所の知れた浮浪人に限って人足とすることを許可している。これらは宿場人足と呼ばれ、親方の下、ある程度の統制を受けたが、そこに混じって出所の知れないモグリの宿場人足が横行した。これらモグリの人足の中には、たかり・ぼったくり・窃盗を行なう、タチの悪い無頼の者も多かった事から、それらを『雲助』と蔑称したが、次第に宿場人足・駕籠かきと混同されて使用された。もちろん、風雨や危険な山道を省みずに、昼夜問わず駆け抜けて旅行者を安全に輸送した善良な雲助も大勢存在し、江戸時代を通じてこうした雲助が、道中の安全な移動を支えてきたのも事実である。この混同により、いわれのない侮辱を与える言葉として忌避されている。現代では、悪質な運転をするタクシーの運転手を嘲る時の軽蔑語としても使われることがある。テレビドラマや映画では、着物を羽織った姿で登場する彼らであるが、実際には、褌ひとつの身軽な格好がほとんどだった。ただし冬は寒いので、衣服を用いることもあった。
大阪地検特捜部が本事件の捜査で押収した資料を分析したところ、徳島大学病院の医療情報システム関連の契約に絡み、ダンテックと徳島大病院院関係者が癒着していた疑惑が浮上した。特捜部は12月11日、収賄容疑で元徳島大病院情報センター部長を逮捕し、贈賄容疑でダンテック元代表取締役社長を再逮捕した。徳島大病院の医療情報システム関連の随意契約などで、ダンテック側に便宜を図る見返りに、徳島市内でダンテック代表取締役社長から現金54万円を受け取ったとされている。2015年11月9日、大阪地方裁判所は元徳島大学病院部長に対し懲役2年6月執行猶予4年追徴金約304万円の有罪判決を言い渡した。
2014年2月、大阪地方検察庁特別捜査部（以下、特捜部）は、国循および株式会社ダンテックに対して家宅捜索を行った。被疑事実は、2011年3月に実施された2012年度国循情報システム保守・運用業務の入札において、国循職員からダンテックに対して入札情報の漏洩があったこととされた。2014年11月、約10ヶ月の取り調べの結果、特捜部は国循の元情報統括部長とダンテックの代表取締役社長と職員1名の計3名を逮捕した。国循元部長とダンテック社長は被疑事実を否認していたが、2014年12月に特捜部は2名を起訴した。逮捕時、贈収賄の有無についても取り調べをおこなっているとの報道がなされたが、情報統括部長は金品の授受を否定、最終的に贈収賄事件としての立件は見送られた。2014年12月の内に、両名とも保釈が認められた。2016年4月26日に大阪地方裁判所にて初公判が行われ、2017年12月21日に結審した。2018年3月16日に判決公判で国循元部長は官製談合防止法違反罪などで懲役2年執行猶予4年、公契約関係競売入札妨害罪及び後述の汚職事件での贈賄罪に問われたダンテック元社長は懲役2年6カ月執行猶予4年の有罪判決をそれぞれ言い渡された。
マディソンビルは1807年に設立され、町の名は当時のアメリカ合衆国国務長官ジェームズ・マディソンから名付けられた。1808年にはホプキンス郡の郡庁所在地に指定され、1810年には正式に法人化された。ホプキンス郡とマディソンビルは、南北戦争のときに分裂した。北軍支持者達は、ジェイムズ・シャックルフォードが地元で徴募した連隊に加入した。アル・ファウラーが南軍兵士を集めた。マディソンビルにある郡庁舎は、1864年12月17日にハイラン・B・ライアンが指揮する南軍がケンタッキー州西部を通過するときに、その部隊によって焼かれた。地域を占領した北軍によって課された政策のために、住民に不満が募り、南軍側に走る者も現れた。19世紀の大半では農業がホプキンス郡の主要な生業であり、中でもタバコが主産品だった。1837年頃、石炭の鉱脈が発見され、郡内初の炭鉱が1869年に開設された。鉱業が主要産業になったのは、ルイビル・アンド・ナッシュビル鉄道が1870年にヘンダーソンからマディソンビルを通って、南のテネシー州ナッシュビルまで伸びてからだった。1900年代初期までに、マディソンビルは鉄道の中継点となり、炭田地帯の中心、かつ巨大なタバコ市場となっていた。この状況は1960年代まで続いたが、その頃から製造業とサービス業が地域に入ってくるようになった。2005年11月15日、竜巻が市を襲い、損傷を与えた。午後3時頃に発生した。マディソンビル・カントリークラブ近くの地区が大きな被害を受けた。元ボストン・セルティックスのスター選手フランク・ラムジーの家屋など住民の家屋が破壊された。カレン・コニンガム市長は市内の一部で夜間外出禁止令を発し、非常事態を宣言した。2009年1月、厳しい氷雨がマディソンビルを襲った。ホプキンス郡も州内の他の部分も影響を受けた。市民の安全のために、マディソンビルでは夜間外出禁止令が布かれた。この嵐で広い範囲で停電し、家屋や樹木に被害が出た。多くの住人が電力も無いままに数週間を過ごし、また折れた枝の除去には数か月を要した。州外の電力会社が町の電力供給を回復させるために地域の電力会社を支援した。