保延5年（1139年）、新田義重の次男として誕生。異母兄に里見義俊、山名義範（異説あり）。同母弟に世良田義季、異母弟に額戸経義らがいる。崇徳天皇の中宮皇嘉門院藤原聖子に仕える。皇嘉門院の蔵人として任命される。父・義重と共に当初は源頼朝の下に参陣せず「自立」を目指すが挫折し、父と共に頼朝に仕えた。その後、新田荘に籠った父に代わり、御家人として幕府に出仕している。奥州合戦にも参陣したが、目立った軍功はなく、恩賞も少なかったという。義兼自身の幕府内での立場が微妙で、官位を受任されることもなかったという。『吾妻鏡』の記述では、同母弟・世良田義季と異母兄・山名義範と共に頼朝の上京に同伴したと記されている。嫡子の義房に先立たれて、父・義重と共に嫡孫の新田政義の後見人となった。しかしすぐに義房の後を追うように死去したともされる。諸系図では正治元年（1199年）に没したとされるが、「正木文書」には元久2年（1205年）8月に源実朝から発給を受けた新田荘内12ヶ郷の安堵状が残っている。建保3年（1215年）3月の将軍家政所下文（「正木文書」）では義兼の妻新田尼に所領が安堵されていることが記されているから、1205年の8月以降に死去したと思われる。また、娘が足利義兼の庶長子の義純と結婚し、新田荘内の岩松郷に住んだ。しかし畠山重忠が元久2年（1205年）に北条氏、三浦氏によって討たれると重忠の娘と足利氏を婚姻させて畠山氏を存続させる話が出てくる。義純は義兼の娘と離婚し、重忠の娘と結婚して源姓畠山氏を称する。一方、義純が義兼の娘と儲けた時兼、時明は、新田一族として新田荘に残っている。義兼とその妻の新田尼はこの二人の外孫を溺愛し、多くの所領を相続させたので、新田本宗家はますます所領が減少した（岩松氏参照）。
土星は肉眼でも見えるため、その存在は先史時代から知られていた。アッシリアやバビロニアの天文学では、紀元前2000年ごろから土星を含む太陽系の五惑星（水星、金星、火星、木星、土星）が組織立った観測の対象となり、その運行が粘土板に記録された。古代メソポタミアの天文観測を牽引した原動力は数秘術、占星術であり、土星には農耕や狩猟の神ニヌルタが住むと考えられた。バビロニアの天文観測は紀元前3世紀頃（セレウコス朝期）から精緻化し、ヘレニズムの天文学に受け継がれる。土星を司る神はヘレニズム文化圏において、農耕神ニヌルタから、同じく農耕神クロノスへと置き換わった。ヘレニズム時代にはアレクサンドレイアのプトレマイオスが、西暦127年3月26日と133年6月3日と136年7月8日に土星の衝を観測した。プトレマイオスはこれらの観測結果を基準にして、ジオセントリック・モデルの体系における土星の誘導円、周転円の半径、誘導円の近点軸、誘導円と地球の距離等、土星の軌道要素を得た。プトレマイオスの体系は、占星術のために実用的な程度には正確に、凶星とされる土星が関わる天文現象を予言しつづけ、16世紀のコペルニクスによる再検証までは「完璧」な体系であった。ヴェーダ時代のインドでは、宗教的な供儀を適切な日時に実施するため天文学（ジョーティシャ）が重視され、天空上の27又は28の星宿（ナクシャトラ）を基準に、土星を含む五惑星と日月の運行が観測された。前7世紀頃の天文書『ヴェーダーンガ・ジョーティシャ』によると、天には、太陽と月、五惑星、ラーフとケートゥの9つの天体（ナヴァグラハ）があるとされ、サンスクリット語で「シャニ（Śani）」と呼ばれる土星は、月の交点に存在を措定されたラーフとケートゥとともに凶星と考えられた。4～17世紀に成立した『マツヤ・プラーナ』や『パドマ・プラーナ』などのプラーナ文献には「シャニ」が骸骨の体を持ち、ハゲタカに乗り弓矢をつがえ、人が一生になした善事と悪事を見張るなどとあり、バラモンの秘儀を支える技術であったジョーティシャはヒンドゥー文化の一つとして形而上的な肉付けを得た。古代中国でも五惑星は重要な観測対象であり、土星は運行が緩慢であり星色の変化に乏しいため「塡星（鎮星）」と呼ばれた。『礼記』の月令によると塡星は天空を鎮める星で、五穀豊穣をもたらすとされている。前3世紀の鄒衍の説から発展した五行説に五惑星を当てはめる場合、塡星は土徳に配当された。このため漢字文化圏では、当該太陽系第六惑星を「土星」と呼ぶ。五行説の流行した中世（魏晋南北朝時代）において、土星は福星とされた。中国においては、漢代の一時期を除いて宇宙構造論があまり発達しなかった一方で、「星辰の変」は為政者に発せられた天の警告であると考えられて克明な天象観測記録が続けられた。唐代のインド系占星術者、瞿曇悉達が著した『開元占経』には、南朝宋の劉裕が、塡星が太微に入ったという観測結果を臣下が隆昌する吉兆と解釈し、東晋の皇帝を廃した事例が紹介されている。天文暦学書の私蔵を禁止するなど国家経世の学として発展した中国の天文占星の学も唐代には崩れ、個人の運勢を占う星占いが流行する。中東ヘレニズム文化圏でも事情は似て、星占い関連の出土パピルスがプトレマイオス王朝時代以後に急増する。前出のプトレマイオスは、エジプトに流れ込んできたこうした思想文化を集大成した占星術書『テトラビブロス』において、土星がまがまがしい凶星と述べている。人文科学面で古典期ギリシアの遺産を受け継いだローマ人は、ギリシアの農耕神クロノスを自分たちの神話における農耕神サートゥルヌスと同一視し、土星を凶星とみなす思想文化も受け継いだ。古代ヘブライ語では、土星は「Shabbathai」と呼ばれた。エジプトでは土曜日を土星が支配する曜日と考えられていて、ユダヤ人もローマ人もその思想文化を受け継いだ。ローマ時代以後、農耕神クロノスと、時を擬神化したクロノスが名前の類似から混同されて、土星は「時の神」であるということにもなった。西洋占星術等において土星は "♄" により示されるが、その使用は10世紀以前には遡らない。"♄" はクロノスの鎌と言われることもあるが、アラビア数字の"5"の変形である。