2012年、あまりの激やせぶりから重度のヘロイン中毒で余命半年だと報じられたことが話題になる。この後も何度か、死亡したとのニュースがネット上に流れており、2014年11月8日には大手メディアであるMSNBCのウェブサイトを連想させる MSNBC.website.com というアドレスから訃報が流されたが、彼の所属するバンドの関係者によって否定されている。
1998年に発表されたソニック・ユースの｢Sunday｣のプロモーションビデオに出演する。ビデオの監督はハーモニー・コリン。舞台には時々出演していたが、2003年の『パーティー・モンスター』で俳優活動を再開した。2004年9月17日規制薬物とマリファナ所持で逮捕。その後、俳優業へ復帰。
その後、この両親の裁判をきっかけに役者を引退することを決意し、「普通の学生生活を送りたい」と子役のために設立された高校に入学し、そこで同い年の女優のレイチェル・マイナーと出会い交際に発展。学校を中退して1998年4月に17歳という若さでレイチェルとの婚約を発表し、2カ月後に結婚したが、2000年に離婚した。
しかし、マコーレーのマネジャーを務めていた父親の非常識な要求などで1994年後半にはオファーが減少。さらに1995年に両親が別れ（元々結婚していなかったので離婚ではない）、マコーレーが稼いだ1,700万ドル（当時のレートで約17億円）を巡って裁判を起こした。裁判は泥沼化し、1996年にマコーレーは「父と母が裁判に決着をつけるまで自分はどの作品にも出演しない」と俳優活動の休業を発表した。1997年2月、裁判所が「マコーレーの稼いだお金は家族ではなくマコーレーの会計士が管理するように」と命じ、同年の4月にマネジャーを務めていた父親がすべてを放棄する形で裁判は終了した。マコーレーは18歳までこの裁判で争われた自身の稼いだ金額を知らず、その莫大な額に「辛いことばかりだったけどこれまでの成果を見たような気持ちになり、すごく嬉しくなった」とコメントしている。
4歳からYMCAのダンス・スクールでバレエを習い、アメリカン・バレエ・スクールに進む。ニューヨークのシティ・バレエ団で『くるみ割り人形』などの舞台に立つ。1987年に映画デビュー。1990年に出演した『ホーム・アローン』が世界中で大ヒットとなり、世界一有名な子役（『ギネスブック』認定）となる。1991年に主演した『マイ・ガール』も大ヒットし、1992年には続編である『ホーム・アローン2』に出演。前作と同様に世界中で大ヒットとなった。この時にギャラが前作の10万ドルから450万ドルまで跳ね上がり、ドル箱子役として持てはやされた。その後もギャラは高騰し続け、1993年に出演した『ゲッティング・イーブン』と1994年に出演した『リッチー・リッチ』では子役としては破格の800万ドルのギャラが支払われた。
646年（大化2年）の大化の改新において、即位した孝徳天皇が施政方針となる改新の詔で示した制度のひとつである。663年に朝鮮半島の百済救済のために出兵した倭軍が白村江の戦いにて唐・新羅の連合軍に大敗したことを契機に、唐が攻めてくるのではないかとの憂慮から九州沿岸の防衛のため設置された。「さきもり」の読みは、古来に岬や島などを守備した「岬守」や「島守」の存在があり、これに唐の制度であった「防人」の漢字をあてたのではないかとされている。大宝律令の軍防令（701年）、それを概ね引き継いだとされる養老律令（757年）において、京の警護にあたる兵を衛士とし、辺境防備を防人とするなど、律令により規定され運用された。中国同様、任期は3年で諸国の軍団から派遣され、任期は延長される事がよくあり、食料・武器は自弁であった。大宰府がその指揮に当たり、壱岐・対馬および筑紫の諸国に配備された。加えて、出土文字資料においては2004年に佐賀県唐津市の中原遺跡において「防人」の墨跡を持つ木簡が出土しており、肥前国にも配置されていた可能性がある。当初は遠江以東の東国から徴兵され、その間も税は免除される事はないため、農民にとっては重い負担であり、兵士の士気は低かったと考えられている。徴集された防人は、九州まで係の者が同行して連れて行かれたが、任務が終わって帰郷する際は付き添いも無く、途中で野垂れ死にする者も少なくなかった。2005年には中原遺跡から甲斐国（山梨県）出身の防人の存在を示す木簡が出土しており、2007年には「相模型杯」と同型の食器用土器が出土し、相模出身の防人がこの地域に派遣されていたことをうかがわせる。757年以降は九州からの徴用となった。奈良時代末期の792年に桓武天皇が健児の制を成立させて、軍団・兵士が廃止されても、国土防衛のため兵士の質よりも数を重視した朝廷は防人廃止を先送りした。実際に、8世紀の末から10世紀の初めにかけて、しばしば新羅の海賊が九州を襲った（新羅の入寇）。弘仁の入寇の後には、人員が増強されただけではなく一旦廃止されていた弩を復活して、貞観、寛平の入寇に対応した。院政期になり北面武士・追捕使・押領使・各地の地方武士団が成立すると、質を重視する院は次第に防人の規模を縮小し、10世紀には実質的に消滅した。1019年に九州を襲った刀伊を撃退したのは、大宰権帥藤原隆家が率いた九州の武士であった。