1999年1月1日にスタート。毎年元日の12時00分 - 16時30分に放送されている（2003年までは13時30分開始・17時25分終了、2004年から2010年は13時00分開始・17時25分終了、2018年は12時00分開始・16時00分終了）。制作担当と営業担当をテレビ朝日・朝日放送が共同で行い、番組送出はテレビ朝日が行っている（なお、16時00分～17時25分は「芸能人格付けチェック」第一部・芸人予選会を放送している）。志村けん率いる“志村組”と所ジョージ率いる“TEAM所”に分かれて、芸能人がゲームで対決したVTRを見ながらどちらが勝つかを予想し、正解すると豪華なおせち料理などが食べられるという単純な構成の番組である。2013年のみ豪華おせち料理から豪華食材に代わるが予想を当てた後に食べるのではなく、ラストの「大福ロシアンルーレット」で勝ったチームが、負けたチームのキープした食材を総取りし豪華鍋料理を堪能できる形となった。尚、自身がゲームで対決した場合、既に勝敗結果を知っているため、×が描かれたマスクを装着し、予想に参加出来ない。引き分けになった場合は志村・所を除くメンバーが食べられる。1995年から1998年の4年間、この枠はだいたいがテレビ朝日のスタジオからの生放送番組（ときおり大阪からの中継をはさむ）であったが、一部の出演者は『初詣!爆笑ヒットパレード』『平成あっぱれテレビ』に出演している上でブッキング調整が難しく、視聴率も芳しくなかったため（後述）、企画を変更した。2018年からは、主に平成時代を中心とした歴史を振り返るクイズが大半を占める構成で放送され志村・所各チームで正解数を競う形で進行されている。
ウイニングイレブンシリーズは欧州、アジア、北米など、日本国外でも発売されている。『ウイニングイレブン』の欧州版に限っては、「Pro Evolution Soccer（略称：PES）」という別タイトルで発売されており、PlayStationシリーズのみの展開である国内版と違い国外版はXbox 360、Xbox One、Microsoft Windowsでも発売されている。また、2014〜2017までは日本国外版はサッカー日本代表が偽名で収録されていたが、2018以降は実名で収録されている。
光岡車を除けば珍しく、スズキではKei（軽）以来となる和名の車で、「世界の市場に向け、新しいクルマ作りに挑戦する兆しを見せる」という意味を込めた「兆し」に由来している。尚、「Kizashi」という名称は仕向け地に関わらず共通である。
2010年8月18日、アメリカ・ユタ州・ソルトフラット州立公園で開催された「ボンネビル・スピードウィーク」において、過給器付きのガソリンエンジン搭載クーペ部門でエントリー。市販仕様の2.4Lをベースにターボチャージャーを追加し、最大出力513PS、最大トルク71.2kgmまで引き上げられていた。結果、203.720マイル/h（約328km/h）というクラス新記録を打ち立てた。ドライバーはサム三谷。
エンジンにはエスクードにも搭載される直列4気筒 2.4L DOHCオールアルミエンジンのJ24B型を改良して166PSから188PSまで出力を向上したものが横置きに搭載される。トランスミッションにはジヤトコ製JF011E型CVT（パドルシフトつき）のほか、日本国外仕様には6速MTも用意される。駆動方式は先に発表されたコンセプトカーにも採用されたi-AWDを採用する4WDとFFが用意される。サスペンションは前がマクファーソンストラット式、後ろがマルチリンク式となる。また、ブレーキには曙ブレーキ工業製の4輪ディスクブレーキが採用された。2010年1月、2WD車にアクティブクルーズコントロールシステム&衝突被害軽減ブレーキがセットでメーカーオプション設定された。なお、フロントグリルはミリ波レーダーを用いるため専用品となる。また、2.4Lガソリンエンジン搭載車のほか、ハイブリッドモデルも、エンジンをゼネラルモーターズと共同開発し、2011年をめどに北米市場に投入する方針であった。
ワシントン州スポケーンに生まれる。幼い頃から元ジャズ・ミュージシャンだった母親に影響され打楽器に興味を持つようになる。17歳のときに家出し、ヒッチハイクをしながらカリフォルニア州に移住。コーヒーハウスなどでコンガ奏者として活躍する。1964年、アメリカのロックバンド、バーズの前身バンドであるジェット・セットにドラマーとして加入。ドラマーとしての経験はなかったが、コンガが叩けるだろうということと、ブライアン・ジョーンズに似たルックス、身長188cmの長身など、初期バーズが目指していた「ビートルズのような」アイドル路線に、ハンサムなマイケル・クラークは打ってつけだというのが加入の大きな理由になった。1965年、バーズのファースト・アルバム『ミスター・タンブリン・マン』のレコーディングではロジャー・マッギン（当時はジム・マッギン）が12弦ギターを担当しているが、その他はスタジオ・ミュージシャンが演奏している。理由はマイケル・クラークを含めメンバーの演奏が不安定であったこと、またアレンジが貧弱でとてもヒットを出せそうに無かったというプロデューサーのテリー・メルチャーとジム・マッギンの判断によるものだった。実際、ベーシストのクリス・ヒルマンとマイケル・クラークはスタジオにすら呼ばれなかったという。しかしセカンド・アルバム『ターン!ターン!ターン!』ではメンバー全員で演奏している。アルバム・タイトル曲『ターン!ターン!ターン!』では78テイクも録り直し、レコーディングではメンバー同士で掴み合いの喧嘩が何度もあったという。これ以降、サード・アルバムの『霧の5次元』、続く『昨日より若く』でもマイケル・クラークがドラムを担当している。なお、初心者ドラマーからのスタートだったため、『霧の8マイル』のドラムはスタジオ・ミュージシャンによるものかと思われていたが、実際はマイケル・クラークがドラムを叩いている。1967年7月から始まった5作目『名うてのバード兄弟』のセッションではマイケル・クラークの技術面による問題のため、代役としてジム・ゴードンが叩くことが多くなっていた。1967年12月、遂にマイケル・クラークはバーズを解雇される。ボーナス・トラックが収録されている「名うてのバード兄弟」にはそのセッションで彼のドラムに注文をつけているデヴィッド・クロスビーやクリス・ヒルマンらの緊迫したやりとりが聞ける。脱退後、すぐに音楽業界から引退し、ハワイに移住。1年後、同じくバーズを脱退したクリス・ヒルマンらが結成したフライング・ブリトー・ブラザーズにドラマーとして復帰する。その後もドラマーとしてファイアーフォールなどで活躍したが、1993年12月19日、アルコールによる肝不全で死去。47歳没。