領地は安堵されたものの、秀吉から結城氏の与力大名たることを申し渡され、それを不服とした重経は長男の三経を分家して結城氏に従わせ、自身は佐竹義重の4男の宣隆を養子に迎えて佐竹氏に仕えたとされる。多賀谷氏はここで重経ら佐竹派の下妻多賀谷氏（下妻城を拠点）と三経ら結城派の太田多賀谷氏（太田城を拠点）に分裂し、家臣も二分された。こうして秀吉の命を満たしつつ大名の地位を守った重経は、秀吉に不満を抱き続け、病気を理由に文禄の役への出陣を拒否、所領の大半を没収された。さらに慶長5年（1600年）の関ヶ原の戦いに際しては佐竹義宣と行動を共にし東軍を背後から突こうとしたが、西軍は敗北、責任を感じて武蔵国府中（現在の東京都府中市）に蟄居（ちっきょ）した。そして慶長6年（1601年）に下妻6万石を没収、改易された。そして佐竹義宣を頼って出羽国へ移った。
第7代重経は19歳にして天正4年5月8日（ユリウス暦：1576年6月4日）に政経が亡くなったために家督を継ぎ、領地の南に接していた豊田氏を攻め、一度は敗走するも後に豊田城を水攻めにして落城させた。その間、後北条氏は天正2年（1574年）に関宿城を手中に収め多賀谷領に迫りつつあり、谷田部城で激しい攻防を展開した。一方、時代は天下統一へと向かっており、重経は織田信長に駿馬を送ったり、豊臣秀吉に書状を送って親交を結ぶなど、必死で乱世を生き抜こうとした。天正18年（1590年）に秀吉が小田原征伐を実行すると、結城晴朝・水谷勝俊と共に参陣し、武蔵国・忍城への攻撃に参戦し、同年8月1日（グレゴリオ暦：1590年8月30日）に下妻6万石の知行を安堵された。この後、重経の経歴には通説と異説が存在するため、両論を併記する。
基泰の跡を継いだ光経（家重）はさらに領域を拡大させ、かつての主君・結城氏の領地の倍近くを領有するまでになった。光経は結城氏の当主・政朝といとこの関係にあったこともあり、結城氏への従属からの脱却・自立を進め、天文3年（1534年）に政朝方が多賀谷領に侵入して以降、完全に対立関係となった。次代の朝経の時代には小田氏の小田政治と組んでたびたび結城氏・山川氏と争いを繰り返したが、天文16年5月（ユリウス暦：1547年5月）の戦いに敗れ、また翌・天文17年（1548年）に政治が亡くなったため、和議を申し入れて再び結城氏と同盟を結んだ。これにより今度は小田氏との関係が悪化、小田氏を討とうとしていた佐竹氏と誼（よしみ）を通じてきたことで小田領に攻め入り、今鹿島・長高野（おさごうや）・前野（いずれも現在のつくば市内）を支配下に置いた。朝経が重病に陥ったために家督を継いだ政経は、当初結城政勝が北条氏康に従ったため一時は後北条氏に従い、後北条氏の軍勢を借りて小田氏治の領地に侵攻するも、上杉謙信が関東地方へ攻め入ると上杉氏に付き、永禄4年正月（ユリウス暦：1561年1月）には佐竹・小田・宇都宮の3氏と共に結城晴朝を攻めた。その結果、結城氏領であり下妻と結城を結ぶ経路上の要地であった関本（現在の筑西市関本）を奪取し、附城を置いた。こうして佐竹氏との関係を強めていく一方、武田氏とも志を通じ、結城・小田両氏と敵対しながら領地拡大をもくろんだ。政経の時代に多賀谷領は最大となり、現在の地名で記すと北は筑西市舟生、東は筑西市海老ヶ島、南は牛久市、西は坂東市弓田までを領有した。
1980年代末期から1990年代にかけて誕生し、2000年代の「対テロ戦争」で急成長した。国家を顧客とし、人員を派遣、正規軍の業務を代行したり、支援したりする企業であることから、新手の軍需産業と定義されつつある。主な業務としては軍隊や特定の武装勢力・組織・国に対して武装した社員を派遣しての警備・戦闘業務に加え、兵站・整備・訓練など旧来型の傭兵と異なり提供するサービスは多岐に渡る。軍の増派がたびたび政治問題化していることや、より多くの兵士を最前線に送るために後方支援や警備活動の民間委託が進んだこと、民間軍事会社の社員の死者は公式な戦死者に含まれない等の理由がその背景にある。イラクやアフガニスタンでは、従来であれば正規軍の二線級部隊が行ってきた警備や兵站、情報収集など後方業務を外注する民間組織として正規軍の後方を支える役目を担い、多い時で約26万人の民間人が米国政府の業務に関わった。その一方で軍人、民間人、傭兵のどれにも当てはまらない非常に曖昧な存在であることや、需要が増大し急速に規模が拡大したため、管理が行き届かず多くの不祥事（2007年にブラックウォーター社が引き起こした民間人虐殺事件など）を起こした事などが問題になっている。また、2004年3月に、PMSCsコントラクターが民衆に惨殺され、町を引きずり回された後に焼却、橋に吊るされるという事件が発生。これが原因となりファルージャで多国籍軍と武装勢力が軍事衝突し（ファルージャの戦闘)、4月と11月の戦闘を合わせて多国籍軍側100人以上、武装勢力と民間人にそれぞれ1000人以上の死者が出た。2008年9月、スイスの国際会議においてアメリカや欧州諸国、中国、イラク、アフガニスタンなど17カ国は民間軍事会社に国際法を順守させるため、各国に対して適切な監督・免許制度の導入、採用時の審査の厳格化、戦時の民間人保護を規定した国際人道法や人権法に関する社員教育の強化など適切な監督を求める具体的な指針を盛り込んだモントルー文書を採択した。