1901年、ヤングは32歳になっていたが、この年創設されたアメリカンリーグのボストン・アメリカンズから誘いを受ける。当時、ナリーグでは選手年俸の上限が2,400ドルだったが、3,000ドルを上回る条件を提示し、結局移籍を決断しボストンへ移ることになった。新興のリーグに参加した1901年から1904年頃までのヤングの成績は特に目を見張るものがあった。1901年から1903年まで3年続けてリーグ最多勝利投手となり、ナショナルリーグとの間に初めて行われたワールドシリーズでも2勝をあげて、チームをシリーズ制覇に導いた。1904年5月5日のフィラデルフィア・アスレチックス戦で、アメリカンリーグ最初の完全試合を達成し、観客がフィールドへなだれ込み、ヤングを肩車にして担ぎ上げた。完全試合は当時史上3人目で、投手－本塁間が60フィート6インチになってからは初めての記録だった。この37歳での完全試合達成は最高齢記録で、100年後の2004年にランディ・ジョンソンが40歳で達成し、更新した。また、この完全試合以後、ヤングはアスレチックスに対し、連続24イニングで1本の安打も許さなかった。またこの年は連続45イニング無失点という記録も作っている。ボストンには40歳を過ぎた1908年まで在籍したが、40歳を超えた1907年と1908年でさえ、それぞれ21勝と1点台の防御率を記録している。1908年6月30日、ニューヨーク・ハイランダース（現ヤンキース）を相手に、完全試合を含め自身3度目のノーヒッターを達成した。41歳での達成はノーラン・ライアンに更新されるまで82年間、MLB最高齢記録だった。同年8月13日に「サイ・ヤング・デー」が催され、オールスターチームを組み、ヤングの在籍するレッドソックスと対戦するエキシビジョンゲームが行われた。
1899年にセントルイスに移るが、これはナショナルリーグの優勝を手にしたいスパイダーズのオーナー達が、セントルイス・ブラウンズの経営に参画し、スパイダーズの主力選手達をセントルイスに集めたためである。ヤングは1899年も26勝を挙げて期待に応えたが、1900年はシーズン中に相手野手と衝突し肋骨を打撲する怪我を負ったため、勝ち星も19勝にとどまった。
一期目においては、歳出の削減やポートアーサー事件に関連して銃規制などを行った。1998年の選挙においては、自由党と国民党の連合を率いて臨んだ。この選挙の関心は、新間接税の導入と白豪主義政党・ワンネーション党 (One Nation Party) の動向であった。自由党と国民党の連合はこの選挙に勝利し、二期目の任期に入った。二期目においてはGSTと呼ばれる新税の導入を行い、東ティモール問題に積極的に関与した。2001年8月に発生したアフガニスタン難民問題では、背景の複雑な事情もあり、受入れに反対している。その後、移民政策を厳格にしている。2001年に政権の座についた、米国のジョージ・ウォーカー・ブッシュ大統領とはもっとも近しい間柄で、京都議定書脱退に踏み切った際には、いち早くそれを支持した。自ら「米国の副保安官」と称するほどである。また、同じ年に就任し、親米・新自由主義政策を共有する日本の小泉純一郎前首相とも関係を深め、日本の国連・常任理事国入りに賛意を示し、靖国神社参拝にも一定の理解を示している。小泉の後を継いだ安倍晋三政権とも関係を深め、2007年3月の日豪首脳会談では安全保障協力に関する日豪共同宣言に署名している。同年6月には日豪外務・防衛トップによる2プラス2が東京で開かれている。その際、訪日したブレンダン・ネルソン国防相は日米が共同開発を進めるミサイル防衛への参画意思を示している。また、捕鯨問題においても、日本との友好関係重視の観点から政治問題化を回避させる政策をとっていた。野党時代にはアジア系移民に対する差別的な発言でマスコミを賑わし、発言がしばしば白豪主義者などナショナリストが繰り広げていた、日本人を含むアジア系移民排斥運動を後押しをすることとなった。首相就任後はそれまでのオーストラリアがとっていた多文化主義の政策を一転し、ポピュリズム的な政策をとり支持を広げていった。しかし、政権末期にはオーストラリア籍のアジア系移民に対する不法な拘束や国外退去など次々と問題が浮上、移民省の大臣の辞職および省の解体再編など混迷を極め政権崩壊の一因となった。2001年11月に行われた選挙で、自由党陣営は勝利し、ハワードは三期目の首相の任についた。2003年のイラク戦争においては、アメリカ軍・イギリス軍に協力するために、イラクに部隊を派遣している。豪軍は主に、イラク南部で活動しており、日本の陸上自衛隊が活動していたサマワでオランダ軍が撤退した際には、即座に豪軍派遣を決定している。本来ハワードは、3期限りでその職を去ることが本意だったとされる。だが、後継候補であるピーター・コステロ財務相がカリスマ性に乏しく選挙は戦えないことや、豪州で長年論争の的になっている「共和制移行」を持論としていることから、ハワードが陣頭指揮を執ることとなった。ハワードは英王室の熱烈な支持者で、1996年に首相に就任した際には英国のユニオンジャックをあしらった国旗・国歌の義務化に踏み切っている。2004年10月9日の連邦議会総選挙では、イラクに派遣している部隊の撤退が争点となったが、自由党は労働党に圧勝し、オーストラリア建国史上初となる四期目の首相の座に着いた。tvパーソナリティ兼環境保護運動家のスティーブ・アーウィンの追悼式にも参加した。2007年9月12日に行われたインタビューでは、苦戦が予想される次期総選挙後に再任されたとしても、任期満了までは職にとどまらず、前述のコステロ財務相への禅譲に言及していた。しかし、同年11月24日に行われた総選挙では、自身が党首をつとめる自由党と国民党の保守連合が敗北。ハワード自身も落選する大敗で、オーストラリア歴代2位の長期政権であったが、政権が交代することとなった。現職首相の落選は、1929年のスタンリー・ブルース以来78年ぶり、オーストラリア政治史上2人目である。