その頃、熊本城では薩軍の包囲兵力が減少したこともあり、部隊を城外に出して偵察や後方攪乱を幾度か行っていた。最初の城外出撃は2月27日に行われ、大迫尚敏大尉率いる偵察隊は坪井方面の威力偵察に出撃した。3月26日、植木方面で銃声を聞くが征討軍が現れないので、後方攪乱部隊を3隊に分け、京町口・井芹村・本妙寺に出撃させた。これらの部隊は一時薩軍を撃退したものの、逆襲に遭い撤退した。籠城が40日にもなり、糧食・弾薬が欠乏してきた鎮台は余力があるうちに征討軍との連絡を開こうとして、南方の川尻方面に出撃することにした。隊を奥保鞏少佐率いる突囲隊、小川大尉率いる侵襲隊、および予備隊の3つに分け、4月8日に出撃した。侵襲隊が安巳橋を急襲し、戦っている間に突囲隊は前進し、水前寺・中牟田・健軍・隈庄を経て宇土に到達する。侵襲隊は薩軍の混乱に乗じて九品寺にある米720俵・小銃100挺などを奪って引き揚げた。衝背軍は突囲隊と合流したことで城内の糧食が欠乏している事を知り、早急に救援に向かうべく、12日を期して総攻撃を開始する事を決断する。しかし衝背軍は背後を逆に薩軍に脅かされる事態となる。
小川が制圧された薩軍は松橋に撤退。衝背軍は3個旅団の並進を崩さず、30日には松橋へ進撃を開始する。黒田は別働第3旅団に松橋東方の豊野村を占領させ、残り2個旅団で松橋を包囲する。しかし薩軍は頑強に抵抗し、折からの大雨と、薩軍が故意に御船新田の水門を破壊して一帯に海水を流入させた事で攻め手は泥まみれとなり疲労は極限に達していた。それでも高島少将（昇進)は攻撃続行を主張、各隊は前進地点で露営し、翌31日、引き潮に乗じて別働第1旅団は進撃を再開し山背と本道の両面から松橋を攻撃、別働第1旅団は北豊崎から御船に進み、薩軍の右側を攻撃した。これに耐えきれず、薩軍は川尻に後退し正午には松橋を制圧した。部隊は翌4月1日にも攻勢を続け宇土を占領、緑川を挟んで両軍は対峙する。衝背軍は熊本城まであと10kmまで迫っていた。しかし衝背軍の戦線は広がり、兵力不足となっていた。そこで新たに別働第4旅団(司令官：黒川通軋大佐)約2600名が衝背軍に配属となり、7日には宇土半島に上陸した。
黒田参軍の指揮のもと、衝背軍は左翼に別働第1旅団、中央に同第2旅団、右翼に同第3旅団に展開し26日に進撃を開始、海上からは海軍艦船が援護した。激戦の末、薩軍を撃退して小川を占領した。この時永山弥一郎は「諸君何ぞ斯（かく）の如く怯なる、若し敵をして此地を奪はしめんか、熊本城外の我守兵を如何にせん、大事之に因て去らんのみ、生きて善士と称し、死して忠臣と称せらるゝは唯此時にあり、各死力を尽し刀折れ矢竭（つ）き而して後已（やまん）」と激励したが、戦況を逆転することはできなかった。
葉問は戦時中、日本軍に邸宅を奪われ、次女を栄養失調で失っている。日中戦争及び再度共産党軍に財産を没収された国共内戦後に香港に亡命した人物で、劇中では日本軍との対決姿勢が物語の主幹を占めている。「一人の武道家が日本人空手家と一騎討ちを演じる」というクライマックスまでの作劇が、葉問の門下生であるブルース・リーの主演した『ドラゴン怒りの鉄拳』（香港、1972年）と非常に似通っている。日本で発売された『イップ・マン 序章』『イップ・マン 葉問』のブルーレイ ツインパックに収録された特典映像インタビューによると、主演のドニー・イェンはこの役を演じるため、少しでも本人の姿に似せようと10キロの減量を敢行。一から詠春拳の稽古を重ね『エンプレス/運命の戦い』や『画皮 あやかしの恋』の撮影で宿泊していたホテルの部屋に木人樁（もくじんしょう）を持ちこんでクランクインまでの9か月間その習得に励んだ。短期間で木人百八式をはじめ詠春拳の基本を体得したことについて、監督ウィルソン・イップは「ご子息の葉準さん（葉問の長男、現・世界詠春総会主席）にも絶賛してもらえた。それは彼に功夫の基礎があるからこそ」と語っている。それとともにアクション監督をドニー・イェンでなくサモ・ハン・キンポーに依頼したことについて、ドニーに役作りに専任させるためだったとし、過去何度も詠春拳を描いた作品を演出してきたサモ・ハンは当然の選択であり「彼は各登場人物の動きに性格を反映させ、役作りまでしてくれたんだ」と感謝を述べている。作中のアクションについてドニー・イェンは、時間とともに著しく変化した詠春拳だからこそ今作では葉問が指導した時代の詠春拳の再現にこだわったと話し、一番苦労したシーンとして「空手道場」を挙げた。「これが『ドラゴン怒りの鉄拳』なら怒りを爆発させ幕が閉じるけれど、同じようなシチュエーションだけに葉問が陳真（チェン・ジェン、『ドラゴン怒りの鉄拳』の主人公）に見えてしまっては台無しになる。彼は怒りを胸に抱いているがなにより生きて家族の元へ帰らなければならない、そんな心の葛藤も同時に表現しなければならなかった」。そのために細かい動きに気を配り、ワンカットごとに今の表情でよかったかどうか話し合いながら進めていったという。「自分は功夫映画にはこだわりがある。ただのアクションではなく武術の文化と功夫の精神を観客に伝えたかったんだ」。そしてインタビューの最後にはメッセージとしてこう締めくくっている。「真の功夫映画は我々中国人にしか作れないもの、貴重な文化遺産ともいえます。それを自分は一人の俳優として後世に受け継ぎたい。我々は様々な問題が起こる社会において多くの困難を乗り越えねばなりません。これは困難を乗り越える強い人間を描いた価値ある作品だと思っています」。