2002年、MLBドラフト1巡目（全体19位）でロサンゼルス・ドジャースからで指名され、ベイラー大学へ奨学生として進学予定だったが、契約金150万ドルでドジャースと契約。同年、ルーキー級とA-級で64試合に出場し、打率.350を記録。シーズン終了後にはベースボール・アメリカ誌の有望株ランキングで、ドジャース傘下での最高評価を受けた。2006年はAAA級ラスベガス・フィフティワンズで開幕を迎えたが、4月4日にノマー・ガルシアパーラの故障者リスト入りに伴ってメジャー昇格。同日メジャーデビューを果たしたが、22日にガルシアパーラが復帰するとローニーはラスベガスへ降格。AAA級ラスベガスではマイナーリーグ最高の打率.380を記録し、ドジャース傘下の最優秀マイナー選手（"Branch Rickey Minor Leaguers of the Year"）に選出された。2007年、ドジャースは一塁手として守備位置の重複するガルシアパーラと2年契約を結び、ローニーは開幕をAAA級ラスベガスで迎えた。6月10日にメジャー昇格を果たし、グレイディ・リトル監督は6月26日からガルシアパーラを三塁手として起用し、ローニーを一塁手として起用。その後、ローニーは、シーズン終了まで一塁手として出場を続け、96試合の出場で打率.331を記録。9月の月間最優秀新人に選出され、新人王の投票では6位に入った。2008年は開幕から15試合連続安打と好調なスタート。開幕からの連続安打では球団史上1978年にスティーブ・ガービーが21試合連続安打を記録して以降最長となった。161試合に出場し、チーム最多の90打点を記録。シカゴ・カブスとのディビジョンシリーズでは第1戦でライアン・デンプスターから満塁本塁打を放ち、チームは7対2で勝利。ドジャースには7シーズン在籍したが、本塁打は2007年の15本が最高で、一塁手としてはパワー不足が致命的だった。
前述のようにキャプテンを務めるなどの功績を踏まえ、ヤンキース時代の背番号「30」は準永久欠番となっていた時期があった。現役引退後はヤンキースで11シーズンにわたってコーチをつとめ、4回のワールドシリーズ制覇にも貢献。2004年オフに、メッツは当初ウォーリー・バックマンを監督に据えようとしたが、アリゾナ・ダイヤモンドバックスとの争奪戦に敗れたこともあり、ランドルフが監督就任要請を受け、契約した。メッツの歴代監督のうち、メッツでの選手経験があるのはランドルフが7人目である。2006年には97勝65敗で18年ぶりの地区優勝を成し遂げる。リーグチャンピオンシップシリーズでセントルイス・カージナルスに敗れ、チーム6年ぶりのワールドシリーズ進出はならなかった。2007年1月24日に3年間の契約延長を結ぶ。2007年は序盤戦から絶好調。5月31日の時点で34勝18敗（勝率.654）の独走ぶりで、2年連続の地区優勝は確実かと思われたが、終盤戦で失速し、地区優勝はフィリーズに、ワイルドカードはロッキーズに逆転を許し、プレイオフ進出を逃した。特に最後の17試合で11敗を喫し、「残り17試合で7ゲーム差がありながら逆転を許したメジャー史上最初のチーム」という不名誉な記録を残すこととなった。大型補強をして臨んだ2008年も開幕から不振が続き、6月17日、開幕から34勝35敗、首位フィリーズから6.5ゲーム差という時点で解任され、ベンチコーチのジェリー・マニエルが監督代行となった。2013年の第3回WBCにアメリカ合衆国代表で3塁ベンチコーチを務める。2015年10月21日に第1回WBSCプレミア12のアメリカ合衆国代表監督を務めることが発表された。2016年4月15日に第4回WBCのアメリカ合衆国代表コーチを務めることが発表された。
2005年は楽天の初代監督田尾安志の下でプレー。この年の楽天は実績はあるものの他球団を戦力外となった選手や無償トレードで入団した選手などが多く、疲弊してきたベテラン選手も多かった。それらの選手が結果を残せず2軍降格する選手も多く、チームも100敗ペースで負け続けるなど選手層の薄さが露呈していた。吉田もベテランとなったが主にセットアッパーとしてチーム最多の50試合に登板し、衰えを感じさせない投球を見せた。2006年は阪神を戦力外となった時の監督でもある野村克也が監督に就任し、同一チームになった。野村が茶髪、長髪、ヒゲ禁止令を出したため、トレードマークであったヒゲを剃り落とした。9月5日の対オリックス17回戦で600試合登板を達成した。同年も前年に多くのベテラン選手を解雇したとはいえ、駒不足の解消には至らなかったが、弱体投手陣の中で41試合に登板、防御率3.19と安定感ある成績を収めたが、中でも31イニング投げ、被本塁打0は特筆すべき点である。2007年は開幕1軍に入ったものの怪我の影響もあってか打ち込まれてしまい、開幕から20日ほどで2軍落ちした。その後、5月と8月に1軍に復帰。吉田と同じ左腕の有銘兼久をはじめとした若手の台頭もあり出番は少なかったが安定感ある投球が戻りつつあった。しかし、9月30日に現役引退を表明。引退試合は同年10月4日の千葉ロッテマリーンズ23回戦（フルキャストスタジアム宮城）の9回からリリーフ登板、先頭打者の竹原直隆にセンター前ヒットを打たれるも今江敏晃から3球三振を奪い20年に及ぶ選手生活を終えた。この試合では野村克也に直訴し、かつてのトレードマークであったヒゲを復活させて登場した。引退セレモニーでは関川の後に引退挨拶をした。セレモニーでは大粒の雨の中、「まだまだ投げたい!!」と叫んだ。吉田は南海ホークスで一軍出場した選手で最後の生き残りで、その後の移籍などの結果、南海→ダイエーへの身売り、近鉄球団消滅、楽天球団創設を全て経験した唯一の選手となった。吉田の引退後南海ホークス出身の現役選手は南海時代に一軍出場のなかった大道典嘉（2010年引退）だけとなった。この年の対読売ジャイアンツ戦（6月9日、東京ドーム）では8回裏に吉田がリリーフ登板すると代打大道がコールされ、元南海選手同士の最後の対決が実現した。結果は大道のライト前ヒットだった。