1972年3月26日、モスクワで父ウラジーミル・ヤコヴレヴィチ・ドヴォルコーヴィチ（1937年-2005年）と母ガリーナとの間に生まれる。父ウラジーミル・ヤコヴレヴィチはチェスの国際審判であった。1994年モスクワ大学経済学部を卒業する。1996年ロシア経済学校（新経済学校）を修了し経済学修士号を取得する。更に米国デューク大学に留学。1997年同大学を修了する。1994年から「経済専門家グループ」のコンサルタント、上級専門家、科学担当取締役、最高経営責任者（CEO）などを歴任しロシア大蔵省のマクロ経済政策部局と関係を持ち始める。2000年戦略研究センター専門員。2000年8月、ゲルマン・グレフ経済開発貿易相の顧問に就任する。2001年ロシア経済開発貿易省次官。2004年4月ロシア連邦大統領専門家チームリーダー。同年9月2日住宅抵当融資庁監視委員会議長。2008年5月13日、ドミートリー・メドヴェージェフ大統領の補佐官に就任し、主要国首脳会議担当大統領代表としてサミットのシェルパも務めた。2010年トラスト「スコルコヴォ」取締役。2012年5月21日、ドミートリー・メドヴェージェフ内閣の副首相に任命された。2013年10月5日、6日の両日、訪日した。東京で開催されたロシア経済近代化に関する日露協議会第3回会合では原田親仁駐露大使と共同議長を務めた。京都で開催された第10回「科学技術と人類の未来に関する国際フォーラム(STS)」では安倍晋三首相と会談した。2016年10月2日、訪日し、国立京都国際会館で安倍晋三首相と会談した。ドヴォルコーヴィチは、日露協力計画の具体化と、プーチン大統領の訪日準備の推進について言及し日露関係の発展への期待を表明した。2007年からロシアチェス連盟第一副議長を務めており、子供へのチェス普及推進や財政援助などの部門を担当している。2018年にはキルサン・イリュムジーノフの後任として国際チェス連盟会長に選出された。
1927年、ハイスクール生ながら実業団チームのメンバーに選抜され、親善試合のため来日。当時日本にはまだプロ野球が存在しなかったため東京六大学が相手を務めた。若林の存在はたちまち話題になり、東京六大学のうち特に法政大学（旧制）が熱心に勧誘した。若林自身も両親の母国である日本に敬愛の念を抱いており、法政入学は決定かと思われたが、大学に入学するには手続き上日本の旧制中学を卒業する必要があり、同年7月のハイスクール卒業を待って再来日させ、9月、横浜の旧制本牧中学校（現:横浜高等学校）に4年生として編入学させた。若林にはアメリカのAAA、サンフランシスコ・シールズからの誘いもあった。1929年3月に卒業。同年4月晴れて法政大学予科に入学となった。当時の東京六大学野球は早慶の2強が争っており、対して法大野球部は弱小チーム。若林の右腕に全てがかかっていたが、1年目はハワイと日本の野球の違いに戸惑い好結果を残せなかった。1930年徐々に適応してきた秋のリーグで法大は念願の初優勝。エースとして存分の働きを見せた。3年生となった1931年秋、肘・肩を痛めサイドスローへの転向を余儀なくされる。これにより剛速球を失い、変化球とコーナーワークを磨くことになる。1932年4月に本科経済学部に進学。この年の秋季リーグ戦で2度目の優勝を果たす。1933年1月15日、東北の大富農本間家の出である妻・房と学生結婚し、原宿穏田に居を構えていた。1934年通年1シーズン全15戦の試合形式に変更され、法大は主力が大量に卒業し戦力が低下。若林が全15戦全てに登板し、11勝3敗1分の個人成績＝チーム成績を残すという空前絶後の働きを見せ、3度目の優勝に輝いた。リーグ戦通算87試合（史上最多）、43勝（史上4位。リーグ初の40勝）28敗。この他、隠し球をプロ野球で初めてやったといわれる苅田久徳にやり方を教えたのは大学時代の若林という。同年、同校体育会アメリカンフットボール部の創設に携わる。1935年3月、法大を卒業。4月、知人の紹介で日本コロムビアに入社。ビジネスマンとして働く傍ら同社の実業団（社会人）チーム「川崎コロムビア」にも参加し野球を続けた。給料は当時の一流会社の重役以上の500円と破格だった。1935年7月16日に東京巨人軍が米国遠征から帰国し、阪神電鉄を始めとする各企業が職業野球球団を設立。若林の元には巨人、阪急、タイガースが勧誘に訪れた。最初に来たのは巨人だったが、月給150円を提示され、「プロ野球が隆盛に向かうように持っていく自信があるが、それにしては金額が安すぎる」として、巨人の勧誘を断る。次に阪急とタイガースが来るが、若林は当時日本になかった概念「契約金」（1万円）を要求。8月、第9回都市対抗野球大会で決勝戦進出、東京倶楽部に敗れたが最優秀選手に選ばれる。1936年1月9日、阪神がこれに応じて契約をまとめ、若林は本契約書サインをもってタイガース（阪神）に入団した。若林は妻の実家も裕福で、前述のようにハワイの実家も事業で成功していたため、父親から「野球をやらなくても食えるようにしてやっている。ハワイに戻って来い」と催促されたが、「人の援助はもう受けたくない。アメリカの野球選手は立派に一流の社会人として成功している。日本だって必ずプロ選手としてやっていける」と確信してタイガース入団を決意した。プロ野球は最初は非常に茨の道であったが、若林は将来最も有望な事業であると堅く信じていたという。タイガースは1936年の背番号を"いろは"順に定めたが、若林はこの順番とは違い18番だった。若林は本来4番をつけるはずだったが、4は縁起が悪いため、空番号のうち一番若い18番をつけることになったのが理由である。若林が18番をつけてエースとして活躍したことで「エースナンバーが18」と言われるようになる。