主演の由美てる子が逆さ片足吊りなど、悲鳴を上げる過酷な撮影に失踪、行方不明になり代わって当時20歳の片山由美子が抜擢された。片山は『平凡パンチ』で脱いだことがあり本作に脇役で抜擢されていた。別の役で撮影も終わっていたが、数日たって呼ばれて「役が変わった。主役になったから」といわれた。どうせ脱ぐなら主役で脱いだ方がいいと喜んだが、吊るされ縛られグルグル回され自分が惨めで涙が出たという。前貼りも無い時代で局部には絆創膏を貼った。さらに任侠映画が全盛期の京撮に於いては、ピンク路線は異端扱いで村八分状態だったと話している。片山の主役交代劇は最初から決められていたという見方もある。日本人説もあるハニー・レーヌは『徳川女刑罰史』では一介の拷問モデルであったが本作では主役級に抜擢され、夜光塗料入りの刺青を全身に彫られてしまう女を演じる。ハニー・レーヌは本作公開時点ではまだ無名のままだったが、1969年夏、東京12チャンネル土曜深夜の情報番組『ナイト・スポット』のカバーガールに起用され、全裸で番組冒頭に登場し、一気に知名度を上げている。
岡田の指示を受けた掛礼昌裕がプロットを書き石井に提出。石井はここで中盤の山場になる墓場のシーンを一番前に出すことを提案し再構築した。しかし流れがうまくいかず、石井が過去形で出せばいいと言い、それでもまだ詰まると掛礼がいうと、さらに遡るとどうかと石井が話し、結果、過去から大過去に遡る縦横無尽に一つの世界が出来上がり、京撮の映画文法を逸脱したシナリオが完成した。掛礼は石井の構成力に驚かされた。また長崎出島の猥雑なシーンは当初、ワンシーンだけだったが、石井が途中からもっと膨らませたいと言い出し、撮影に入って書き足した。
企画、及び映画タイトル命名は、当時の東映企画製作本部長・岡田茂（のち、同社社長）。「このタイトルで行け!」と岡田が命じ製作がスタート、1968年の全三話からなるオムニバス『徳川女刑罰史』の第三話「刺青責め」を全面展開した。手掛けた映画を全部当てる石井輝男を岡田は「映画の天才」と呼び、当時のラインアップの穴の空きそうなところは全部"石井物"と書き、絶大な信頼を置いていたといわれる。岡田は本作を興行の重要週間である1969年のゴールデンウィークに配置した。
徳川時代の苛酷な刑罰に苦しみ、消えていった男と女。それを物語る墓石の列。そこに真新しい柩を掘り起こし、狂ったように腹を引き裂く女が..。その手に握られた鍵で冷たく食い込む鉄の貞操帯を外そうとするがポキッと折れてしまう。早くに両親を亡くした女・由美は、残された借金返済がかさみ、与力である鮫島の口ききで大黒屋の奉公が決まった。しかしそこは刺青女がたむろする、一度入ったら抜け出すことの出来ない世にも恐ろしい売春宿だった。
石井輝男監督による"異常性愛路線"第6作。江戸時代、兄弟弟子の二人の刺青師が、腕と名誉をかけ美しい女体の柔肌に掘った刺青で腕を競う。この過程で、串刺し、ノコギリによる首切り、女体逆さ吊り、白人女の人間屏風、女体凧あげ、竹のしなりで空中股裂き、人間針ねずみ、女体ワイン熟成、三角木馬、水車責め等々、23種に及ぶ責めの極致が展開される。内容の過激さゆえに主演女優が撮影途中に行方不明になったり、東映京都撮影所（以下、京撮）で、石井監督排斥運動が表面化し現場が混乱寸前に陥ったいわく付き映画としても知られる。
津山城の東側の集落、林田町、中之町、西新町、東新町、勝間田町他の出雲街道沿いが保存地区となっている。現在の町割りは、慶長8年（1608年）に就いた津山藩初代藩主森忠政時代のもので、城下町らしく街道は何箇所も鍵型に折れて続く。その長さは1.2kmになり、街道沿いの270棟の家屋のうち約160棟、すなわち6割以上という高密度で近世以降の伝統的建造物が現存する（1988年、奈良国立文化財研究所による「伝統的建造物群保存対策調査」）。岡山県と津山市、地元関係者により保存が進められてきた。2013年（平成25年）8月7日、国の重要伝統的建造物群保存地区として選定された。
城東町並保存地区（じょうとうまちなみほぞんちく）は、岡山県津山市にある町並み保存地区。「津山市城東」の名称で国の重要伝統的建造物群保存地区として選定されている。
コネチカット州に生まれた彼はリトルリーグに入り投手となった。彼の所属したチームはリトルリーグ・ワールドシリーズに出場したがニューイングランドのチームに敗れた。地元のシェルトン高校に入学し2年次には先発QBとなった。3年次には2489ヤードを投げて58タッチダウンパスを成功させ彼の学校は12勝0敗でシーズンを終え州のチャンピオンとなった。彼の高校時代の通算成績は28勝4敗であった。パデュー大学やミシガン州立大学からもリクルーティングを受けたが彼は地元のコネチカット大学に進学した。2年次には全試合に先発出場し、パス366回中221回成功（成功率60.4%）で2488ヤード獲得（大学歴代4位）タッチダウンパス19回、インターセプト11回の成績を残した。3年次には全米ランキング7位となるパス成績、パス475回中279回成功（成功率58.7%）で3485ヤードを獲得、タッチダウンパス33回、インターセプト14回の成績を残した。彼の33回のタッチダウンパスはこの年のNCAAディビジョンI-A所属校の選手の中では5位の成績であった。4年次にはパス456回中288回成功（成功率63.0%）、3354ヤードを投げタッチダウンパス23回、インターセプト15回の成績を残した。彼は大学の歴代パス記録を塗り替えて卒業した。