2007年7月8日、福島競馬場の2歳新馬戦（芝1200メートル）で初出走。当時まだ肉体的にも精神的にも未熟な状態だったが、「一度実戦を経験させた方が後々育てやすくなる」という考えから早期のデビューとなった。また「ファンは芝で走るところを見たいだろう」というところから、芝の競走が選ばれた。吉田隼人を鞍上に、当日は2番人気の支持を受けたが、スタート直後に他馬から進路妨害を受ける不利もあり、14着と敗れた。その後いったん放牧に出され、12月に中山競馬場の未勝利戦（ダート1200メートル）へ出走。5番人気と評価を落としたが、2着に2馬身差をつけて初勝利を挙げた。第3コーナーから最終コーナーにかけて、砂を被って怯む素振りを見せながらも盛り返した姿を見て、後藤は「普通の馬よりは走るな、と思いましたね」と述懐している。その後は再び放牧に出された。
1589年までベラルミーノは神学教授職に忙殺されていたが、その後は教皇が代わるたびに新たな地位や役目を与えられることになった。フランス王アンリ3世の暗殺後、時の教皇シクストゥス5世はガエターノを教皇特使として派遣してカトリック同盟との交渉にあたらせることにしたが、この際ベラルミーノを神学専門家として随行させたのである。ベラルミーノは、ナヴァラ王アンリ（後のアンリ4世）がパリを包囲した際、同市に滞在中であった。次の教皇クレメンス8世は、ベラルミーノを重用した。ベラルミーノはヴルガータ聖書の改訂版（シクストゥス・クレメンティーノ版）の序文執筆を任され、1592年にローマ学院の院長、1598年に司教の巡察官、1599年には枢機卿に任じられた。クレメンス8世はベラルミーノを枢機卿に任じてまもなく、彼を異端審問担当枢機卿とした。この権限によってベラルミーノはジョルダーノ・ブルーノの裁判に裁判官の一人として出席し、ブルーノを改心の見込みのない異端者として焚刑に処することに同意している。1602年、ベラルミーノはカプア大司教（en:Archbishop of Capua）に任じられた。ベラルミーノは著作で、一人の人間が複数の司教区を持つことや、名ばかりで教区に住まない不在司教の問題を重視していた。そのため、自分自身は任命を受けて4日後には任地に赴いて模範を示し、司教としての職務を忠実に果たした。この模範はトリエント公会議におけるカトリック改革の方向性に影響を及ぼした。1605年に選出されたパウルス5世の治世、教皇庁とヴェネツィア共和国との間で激しい争いが起こった。フラ・パオロ・サルピは、ヴェネツィアのスポークスマンとして、教皇の課した聖務停止令（en:Interdict (Roman Catholic Church)）に反抗し、コンスタンツ公会議とバーゼル公会議の諸原則を持ち出して、教皇は世俗の諸事に関しては権威を持ち得ないと主張した。ベラルミーノはこのヴェネツィア人神学者に対して3つの返答を著した一方、おそらく暗殺の危険が迫っていることを警告してサルピを助けたと考えられている。ベラルミーノはさらに有名な敵対者であるイングランド王・スコットランド王ジェームズ1世との論戦でも知られる。ジェームズは自らの神学的学識の深さを誇りとしていた。ベラルミーノはイングランド主席司祭ジョージ・ブラックウェルに手紙を送り、ブラックウェルが教皇に対する服従義務を表面的に破り、忠誠の誓い（en:Oath of Allegiance (United Kingdom)）に署名したことを叱責している。ジェームズは1608年にラテン語の論文を執筆してベラルミーノを攻撃してきたが、ベラルミーノはこれに回答を出し、イングランド王のラテン語文法の誤りをからかった。ジェームズ1世は文法に気をつけながら2度目の論駁のための論文を執筆し、これを神聖ローマ皇帝ルドルフ2世を始めキリスト教世界の全ての君主に献呈すると宣言し、最高にして真実のキリスト教擁護者として振る舞おうとした。これに対するベラルミーノの反論は、多かれ少なかれ提示された全ての論点を踏まえた返答となっている。 1616年、パウルス5世の命令により、枢機卿ベラルミーノはガリレオ・ガリレイを召喚した。ガリレイにもうすぐ制定される禁書目録に関する教令の中で、地球の可動性および太陽の非可動性を主張するコペルニクスの学説が断罪されることを通告したうえで、彼にこの学説を撤回するよう求めたのである。ガリレオはこれを了承した。後にガリレオが無理やり地動説支持を撤回させられ、懺悔を強要されたという非難めいた噂が飛び交ったさい、ベラルミーノはこの噂を否定する内容の証明文書を執筆し、ガリレオはただ単に教令を知らされてこれに服しただけであり、それゆえコペルニクスの学説は「守られても、保たれても」いないと述べた（1633年、この問題に関してガリレオは再び審問のために召喚されることになる）。晩年になってベラルミーノは故郷モンテプルチャーノに戻り、同地の司教を4年間務めた後、ローマにあるイエズス会のサンタ・アンドレア神学校に移った。ベラルミーノは枢機卿の一人としてレオ11世、パウルス5世、グレゴリウス15世がそれぞれ選出された都合3度のコンクラーヴェで票を得てはいるが、選出の可能性があったのは2度目のときだけであった。引退生活に入ってからも、ベラルミーノは一般人の精神生活の手助けとなるような小編の本をいくつか執筆している。『魂の神への上昇』（1614年）、『善き死のためのわざ』（1619年）、『（イエスの）十字架上の七つの言葉』などである。ロベルト・ベラルミーノは1621年9月17日、ローマで死去した。