『スタートレック:エンタープライズ』が第4シーズンで打ち切られ、2005年5月の放映が最後になることが報道されたことを受け、存続を求めるキャンペーンが始まった。第5シーズンの製作費を寄付として集める計画が実行にうつされている。
番組そのものは終了したが、アメリカ国内で再放送が始まったことによりファンはさらに増加し、1972年にはニューヨークにおいて、俳優や関係者等も含めた初の大規模な集会（コンベンション）が行われた。これをきっかけに全米のファンクラブが交流を持つようになり、活動が活発化していくことになる。また1970年代半ばには、ホワイトハウスに対し週に1万通を越える大量の投書を行うことで、スペースシャトルのオービタ1号機が「エンタープライズ」と命名された。合計では40万通ほど。
2008年、開幕直後に右肩関節上方関節唇損傷で登録抹消されたが、4月中旬に復帰した。4月29日の対読売ジャイアンツ戦（東京ドーム）でプロ初本塁打となる初回先頭打者本塁打を放つと、同カード・同球場の翌日の試合でも2試合連続となる先頭打者本塁打を放った。プロ第1、2号が2試合連続初回先頭打者本塁打となったのはプロ野球史上初のことである。翌5月1日も本塁打を放ち、1990年の石井浩郎以来となるプロ初本塁打から3試合連続本塁打を記録した。この年の赤松は左打者の天谷宗一郎と併用されたため規定打席には届かなかったが、開幕からの右肩痛と戦いつつシーズンを通じて堅実な守備で数字以上の貢献を見せた。走塁面でも非凡な才能を見せ、盗塁数こそ12個に終わったが高い成功率 (.857) を記録した。12月20日、入籍していた女性と広島市内で結婚式を挙げた。2009年は、4月3日の開幕戦（対巨人戦）に1番センターでスタメン出場し自身初の開幕スタメン入りを果たす。さらにこの試合では勝ち越しとなる2点タイムリーヒットを放ち、ヒーローインタビューを受けた。オールスターゲームにもファン投票で初選出し、2試合を通じて2安打2盗塁の活躍が評価され、「ファンの心を最もときめかせた選手」に贈られる「マツダ・アクセラ賞」を獲得した。シーズン後半では天谷や末永真史との併用も増えたが、初の規定打席到達を果たすなど実り多いシーズンとなった。また、打率こそ前年より落とし、同年の規定打席到達者の中では最低であったものの、得点圏打率は前年の.195からチームトップの.303まで向上させるなど勝負強さを見せたシーズンでもあった。外野守備の面では、シーズン序盤のチーム防御率が2点台と良好だったことについて投手コーチの小林幹英から「赤松や天谷の守備範囲に助けられた部分が大きい」と賞賛された。2010年は、2月のキャンプで左太もも裏肉離れで三軍でリハビリを送るという苦いスタートとなった。しかし、3月中には二軍の教育リーグで実戦復帰し4月4日に一軍登録され、3割を超える勝負強い打撃で3番でも起用されるなど、出遅れながらも外野手競争に加わった。この年のハイライトは8月4日の対横浜ベイスターズ戦で、赤松は村田修一が放った左中間のスタンドに入りかけたホームラン性の当たりをフェンスを一足飛びによじ登り好捕。このプレーは海外メディアでも米Yahoo!のトップニュースに掲載されるなど注目を集めた。米CBSでは山森雅文を紹介しつつ、「日本の野球史上、もっとも衝撃的なキャッチだ」と紹介された。米スポーツ専門テレビESPNでも、全世界のあらゆるスポーツの中から選ばれるその週の「トップ10」にて1位で選出されるなど大きく取り上げられた。またインターネット動画サイトYouTubeでも同様の動画が100万件以上再生されており、赤松も一夜にして日本の内外から多くの反響を呼ぶ結果となった。このとき、足下には広島市に本社を置くタカキベーカリーが広告を出しており、同社から特別賞としてパン詰め合わせが贈られた。シーズン後半は復調した天谷にスタメンを譲ることも多かったものの、打率と盗塁は自己最高を記録する活躍を見せた。規定打席には到達できなかったが同年、自身としては初のタイトルとなるゴールデングラブ賞を受賞した。2011年以降は毎年80試合前後に出場、足のスペシャリストとして代走の切り札としての出場を中心に守備固め、代打、外野のスタメンと色々な場面で活躍した。守備面でも守備率1.000を毎年記録している。2015年も主に代走の切り札として起用され、52試合のうち38試合が代走としての出場だった。ベンチに控えている間は、他の選手に対して相手投手や走塁についてアドバイスを送る役割を担った。シーズン中にフリーエージェント (FA) 権を取得したが、シーズン終了後にFA権を行使せずに広島に残留することを宣言した。2016年には、ゲーム終盤の代走・守備要員として一軍公式戦89試合に出場した。盗塁成功率は.857（企図14成功12）で、4年振りに8割を上回った。また、打席数が少ないながらも、打率.368を記録した。6月14日の対埼玉西武ライオンズ戦（マツダ）では、同点で迎えた9回裏2死1・2塁の打席で安打を放ったところ、二塁走者の菊池涼介が本塁へ突入。球審の木内九二生は菊池にアウトを宣告したものの、広島の緒方孝市監督の抗議でビデオ判定を実施した末にコリジョンルールの適用によってチームがサヨナラ勝利を収めた。なお、同ルールの適用によるサヨナラ安打はNPBの公式戦史上初めてであった。さらに、チームが25年振りのリーグ優勝から日本シリーズ進出へ至ったことから、赤松自身もプロ入り後初めて日本シリーズへ出場した。