1999年、引退後のジョーダンがシャーロット・ホーネッツ（現ニューオーリンズ・ペリカンズ）のオーナー陣に加わるとの報道がなされた。ジョーダンは実際そのために関係者と協議を行っていたが、結局は物別れに終わり、ジョーダンのオーナー入りは実現しなかった。翌2000年に彼はワシントン・ウィザーズに出資を行い、オーナーの一人となった。同時に同チームのバスケットボール運営部門の社長となった。これは選手の人事に関する責任者になったことを意味した。この時期のウィザーズは勝ち数20前後と低迷しており、チーム再建がジョーダンに課せられた使命だった。ジョーダンはかつてのブルズの監督ダグ・コリンズをウィザーズ監督に任命。2001年のNBAドラフトでは、ウィザーズは全体1位の指名権を獲得しており、ジョーダンはクワミ・ブラウンを指名した。高卒の新人が全体で1位指名を受けるのはNBA史上初めてのことであり、当時議論を呼んでいた新人の低年齢化を象徴する出来事となった。
1995年3月に再びブルズに復帰。メディアは大々的にジョーダンの復帰を報じた。シーズン末の17試合に参加し、チームはプレーオフに臨んだ。プレーオフでは、1回戦でシャーロット・ホーネッツを3勝1敗で下し、続くカンファレンス・セミファイナルではオーランド・マジックと対戦した。オーランドはシャキール・オニールとアンファニー・ハーダウェイという二人の才能ある若手を擁した新進気鋭のチームだった。このシリーズ、ジョーダンは重要な場面で些細なミスを繰り返し、2勝4敗でブルズが敗退する原因の一つとなった。
ジョーダンは引退後、突如として野球への転向を表明。家族が住む地元シカゴのシカゴ・ホワイトソックスのキャンプに参加した。多くのファンはマイケルが父親を殺害された悲しみを紛らわせるため子供の頃のもう一つの夢を追求したのだと解釈し、ジョーダン自身も「最初の優勝の後に父親と約束した夢」だと述べている。一方で、ホワイトソックスのオーナーはシカゴ・ブルズのオーナーでもあるジェリー・ラインズドーフであるため、実力ではなくコネで入団したのだと反感を持つ野球の選手やファンもいた。ジョーダンは1993-94年のNBAシーズン開幕2日前にMLBのシカゴ・ホワイトソックス傘下AA級バーミングハム・バロンズに入団した。専門家はプロレベルの変化球を打つのは困難だろうと予測し、権威あるスポーツ誌のなかには「ジョーダン、諦めろ」と言う記事を掲載することもあった。18歳以来10年以上ぶりの野球、しかも当時はピッチャーであった彼はほとんどバッティング経験がないと言うに等しく、その成績は特に春のうちは惨憺たるもので、最終的にも127試合の出場で打率2割0分2厘・11エラーとメジャーリーグに昇格することは出来ない成績だった。しかしジョーダンは一回り年下の選手たちに混じりバスで遠征先を周り、朝からバッティング練習を行う、1日1000スイングを行うなど懸命に練習を重ねた。夏頃には初期に苦労した直球に対応し、続けて投げられるようになった変化球にも対応を見せ、ホームランを打つなど徐々に成績が上向いていた(尚、当初専門家やコメンテーターは実力云々の前にマイナーリーグの遠征が基本的に長距離バス移動の為コレに耐えられないだろうという意見が多発。事実ジョーダンもこの長距離バスが旧式で環境的に苦痛であったが、それを改善するべく約4000万円する新型の大型バスを自費で購入。それを球団に寄付して使用し長距離バス移動の苦痛を改善した)。1994年の春季キャンプの時点ではスイングスピードが評価されており、成績が上向いたのにはこれも無関係ではない。
3連覇達成後シーズンオフの1993年7月23日、不慮の事件によって父親を失ったジョーダンは、突如引退を表明した。全盛期にあっての引退はNBAとメディアに衝撃を与えた。1993年10月の引退表明の会見でジョーダンは「もはや証明するものはない」と述べたが、以前より続いていたバッシング、3連覇達成によるモチベーションの低下、父を失った衝撃が引退の動機になったとマスコミは推測した。
この高架化事業とは別に、三鷹駅 - 立川駅では複々線化が計画中である。複々線のうち急行線は高規格な地下路線となる予定で、実現した場合には中野駅 - 立川駅間を運行している快速の停車駅も変更を迫られると見られる。2015年頃までの完成を計画していたが、高架化工事の状況から見込みが立っていない。建設費は国土交通省の試算で約3,600億円と見積もられている。三鷹駅 - 立川駅間の複々線化は1970年代にはすでに計画されており、そのさなかに開業した西国分寺駅のホーム構造を見れば明らかなように用地は確保されていた。しかし、複々線化工事の着工に手間取っているうちに法改正がなされ、高架化する際には、脇に側道を整備することが義務付けられたため、複々線の用地を環境側道に転用することになってしまった。このため、仮に複々線化が実現したとしても「緩行線は高架・快速線は地下」という構造になる見込みである。ただし、国分寺駅西側から国立駅東側までは掘割であり、既存線に並行して複々線を設置する用地もある。この複々線を利用する特急列車などの優等列車が三鷹駅から大深度地下を利用した高速地下鉄道によって新宿駅を経由し東京駅で京葉線につなげるという構想もある。ただし、そのための設備投資費用は約4,500億円とJR東日本だけが負うにはあまりにも巨額のため、国や自治体の道路建設や整備新幹線並みの援助が必要だろうといわれている。政治・行政面では、中央線三鷹駅 - 立川駅間複々線化の都市計画が決定している。東京都は整備効果が高いが、収支採算性など事業スキームに課題があるとしており、関係機関との調整状況を踏まえて新しい整備の仕組みづくりを検討するとしている。多摩地域の市町村の大半は「三鷹・立川間立体化複々線促進協議会」に加入、関係省庁に対して要望を行っている。この協議会には、中央線や乗り入れ先の青梅線・五日市線・八高線沿線だけでなく、並行する京王線、西武新宿線・拝島線等の沿線自治体も加入している。また山梨県や長野県も「中央東線高速化促進広域期成同盟会」を結成し、同様の要望を行っている。政治家では萩生田光一が複々線化実現を自身の政策の一つとして掲げている。