若林の城下町は、地図上では、仙台の城下町が南東に張り出した拡張地のように見える。仙台と若林は城下町を接するが、どちらも伊達政宗が作った町なのに、町割り（土地区画）の基軸線がずれている。その線は少し離れた養種園遺跡で発見された15世紀末以降の建物・溝跡の傾きと一致するので、戦国時代の町割り・道路を踏襲したものではないかとされている。若林城と同じ軸線を持つ道は、「北は連坊小路、西は荒町、南西は南材木町・河原町、南東は若林城南東方、東は遠見塚古墳の西、北東は中倉付近まで」確認できる。しかしその全域が開発されたのではなく、部分的に北限が七郷堀付近になる可能性が指摘されている。城の北300メートルほどの位置に、若林城の出曲輪があったと伝えられている。城郭的施設はなかったようだが、政宗の時代に何かの施設が置かれたらしい。廃城後、家臣の屋敷地になったが、後に小泉屋敷という藩主の別荘地が置かれた。若林には西曲輪（にしくるわ）もあり、ここで政宗は幕府役人を接待した。家臣と能や茶会を愉しんだ。これについては場所も不明で、現存の土塁・堀の線だけで割り切れない構造があったようにも思われる。若林城の南方を流れる広瀬川には、長町橋（現代の広瀬橋）の隣にもう一つ城に通じる「大橋」が架けられた。若林城が廃止されたときに城下の一部は仙台にくみこまれたが、大部分は水田と畑になり、20世紀に市街地に変わった。
明治になって城跡は伊達宗基の所有地になり、一時荒廃したが、開拓によって桑畑になった。西南戦争後の1878年（明治11年）に5800円で警視庁が買い上げ、1879年（明治12年）に宮城集治監を設けた。これが1903年（明治36年）に宮城監獄、1922年（大正11年）に宮城刑務所と改称して21世紀初めの現在に至る。はじめ、刑務所の周りの土塁には木の柵がめぐらされていたが、1886年（明治19年）に煉瓦塀に代わった。この塀が宮城県沖地震で被害を受けたため、コンクリート塀に代わった。このとき土塁の上面が削られ、前より低くなった。1984年から仙台市教育委員会が8回にわたる発掘調査を実施した。第1次、第2次の発掘区域では、江戸時代の地層が後の時代に撹乱されており、古墳時代や平安時代の遺構しか見つからなかった。そこで、他の部分についても、城の遺構は集治監以来の建築で壊され、その下にある古代の集落跡しか残っていないと考えられた。ところが、2004年の第4次調査で、予想に反して若林城時代の礎石建物が見付かった。続く第5次調査ではさらに重要な大きな建物を発見したことから、今後の調査で若林城の実像を考古学から明らかにする可能性が開けた。
若林城の北と東には南小泉遺跡が広がっており、後の若林城が築かれる地区は同遺跡の一角とみなすことができる。南小泉遺跡には古墳時代から集落が発達しており、大型の前方後円墳である遠見塚古墳が造られた。後に若林城内になる場所には、若林城内古墳という小さな円墳が造られた。下って平安時代には城内とその周辺に集落があった。戦国時代には小泉と呼ばれ、国分氏が城を築き、周りに町ができていた。江戸時代の地誌『仙台鹿の子』は、国分盛重が小泉に要害を築いて千代城（後の仙台城）から移ったという。やはり江戸時代の『仙台領古城書上』は、小泉邑に二つの古城があったと伝える。それによれば、一つは東西40間、南北38間、結城朝光の末である結城七郎が城主となり、天文年中には国分盛氏の居城であった。もう一つは東西58間、南北38間、城主は堀江伊勢で、国分盛重と、堀江の子孫である堀江平九郎も居したという。現代には、2つの城は別の時代の同じ城ではないかという説、古城書上の2城と国分氏の城は別とする説もある。つまり、戦国時代に小泉にあった城の数について、1、2、3の3つの説がある。。
ワインドアップのスリークォーターから平均91.3mph（約146.9km/h）・最速96mph（約154km/h）の速球（フォーシーム・ツーシーム）、82-83mphの数種類のスライダー、74-75mphの落差のあるカーブ、83-84mphのチェンジアップを投げ分ける。プロ入り当初のスライダーは直球と球速差があり、変化も大きかったが、1年目のオフに佐々岡真司から握りを伝授されると、小さな変化で130km/h前後を記録するようになり、変化の大小や緩急、縦横の軌道を使い分けることができるようになったという。NPBでの通算与四球率1.90と抜群の制球力も武器とする。ロサンゼルス・ドジャースでは、チーム状況から主にポストシーズンにおいてリリーフとして起用されるようになった。リリーフでは先発時に比べてファストボールの平均球速は約3mph(5km/h)上がり、変化球のキレも増して結果を残したことで適性があると称賛されたが、本人は複雑な思いを吐露している。また、ピッチング以外でも評価され、代打や代走でも起用されている。高校時代よりエースとして頭角をあらわす。高校の先輩に当たる桑田真澄と似通っており、「桑田二世」と呼ばれる。2016年のランナーなし時の被wOBAは.251だったのに対し、ランナーあり時の被wOBAは.338と、ランナーがいる場面で比較的打たれることが多かった。また、2016年の対右被wOBAは.253だったのに対し、対左被wOBAは.313と、比較的左打者を苦手としている。2010年に飛躍を遂げてからは山田久志や与田剛から「今、セントラル・リーグでエースと呼べるのはマエケンしかいない」と評されていた。また、フィールディングにも優れ、広島時代には5度のゴールデングラブ賞を受賞しており、特にバント処理に定評がある。打撃では広島時代に本塁打を2本、ドジャース時代に1本放っている。投げ込みはあまり好きではなく、「投げ込みたいという人もいるし、それぞれの意見もあると思うが、自分の場合は投げない方がシーズンにうまく入れる。特に投げ込まなくても肩のスタミナには自信があるし、オフで1、2カ月空いたくらいでフォームを忘れるとか、何百球を投げないと思いだせないような、やわなフォームはしていない。調整する方が大事だと思うから投げ込む必要はないと思っている」と語っている。