高い得点能力を誇るスコアラー。全盛期には8年連続平均20得点以上を記録し、得点王にも2回輝いた。1対1のオフェンス能力は非常に高く、攻撃のバリエーションも豊富。フェイクからのペネトレイト、フェイダウェイ、ピボットワークなどを駆使してディフェンスを翻弄し、相手がファウルすれば驚異的なボディバランスでバスケットカウントをもらう。また優れた跳躍力と長いウィングスパンを活かしたダンクはNBAでも屈指のものである。パスもうまく、2000–01シーズンから2008–09までアシストのシーズンアベレージは4本を超えていた。また、試合終盤に勝敗を決定づける重要な得点を決めることが出来る、いわゆるクラッチシューターでもある。その最も象徴的な例が2004年12月9日のサンアントニオ・スパーズ戦であり、残り時間35秒から4連続で3点シュート（うち1回は4点プレー）を決めて13得点を挙げ歴史に残る大逆転劇の立役者となった。なお、当時リーグ屈指のディフェンダーであったブルース・ボウエンがマークについていたにもかかわらず、この時の神がかっていたマグレディを止めることはできなかったことも特筆に値する。一方で姚明を始めとした強力なチームメイトを擁しながらキャリアを通じてプレイオフ1回戦突破したのは、途中加入した2012-13シーズンのサンアントニオ・スパーズ時代だけしかなく、その時も出場機会はほとんどなかった。2009年2月に左ひざを手術して以降、故障者リストの常連化しており、個人成績も下降線を辿ってしまい、晩年は衰えを隠せなかった。
2014年2月4日に米独立リーグ・アトランティックリーグのシュガーランド・スキーターズと契約に合意した。同年5月10日、アメリカ独立リーグのサマセット戦に先発投手で試合出場した。リーグのオールスターにも選出され、7月16日に行われたオールスターゲームでは1回1/3を投げ、最後の打者からは野球転向後初めての三振を奪った。試合終了後、マクレディは野球からの引退を明らかにした。マグレディは公式戦では4試合で合計6回2/3を投げ、4安打5失点の成績であった。
2013年8月16日、NBAからの引退を発表した。自身のツィッターに、「16シーズンにわたるNBA生活、7度のオールスター出場、そして数々のエキサイティングな瞬間を支えてくれたみんなにありがとうと言いたい」とのメッセージを投稿。「NBA引退。続きを楽しみに」と、他のリーグでプレーする可能性を示唆したが実現せず、事実上の引退となった。。2017年4月1日、バスケットボール殿堂入りが発表された。更に10月5日には、古巣オーランド・マジックにアレックス・マルティンス球団社長の特別補佐としてフロント入りしたことが発表された。
2012年10月、NBAに留まる最後の希望シャーロット・ボブキャッツへの入団希望が拒否された後、CBAの青島イーグルスに入団し29試合に出場し平均、25得点、7.2リバウンドを記録したが、チーム史上最長の12連敗と最低順位の17位に終わった。
2010年2月18日､サクラメント・キングスを巻き込んだ3チームの間のトレードで､ニューヨーク・ニックスへ移籍した。移籍後初めての試合では、マグレディは先発起用され、26得点5リバウンド4アシストを記録。2009年2月以来の20得点オーバーの活躍を見せた。復活の兆しが見えかけたが、再び膝の不調を訴えて自己最低の30試合の出場でシーズンを終えた。
しかし、2000年オフにフリーエージェントになると、エースとしてプレーすることを望んだこともあり、複数球団による争奪戦の末、2000-01シーズンよりオーランド・マジックへ移籍する。その後は一気に個人成績を向上させ、2001年、最も成長した選手に贈られる賞であるMIP（Most Improved Player）を受賞。2001年、2003年のNBAオールスターゲームには、ファン投票の獲得数で選ばれ先発選手として出場した。2001-02シーズン、2002-03シーズンにはオールNBAファーストチームに選出される。2004年3月10日、対ワシントン・ウィザーズ戦で、NBAシーズン最高記録となる62得点を挙げる活躍をした。2002-03シーズンは1試合平均32.1得点の成績で得点王。次ぐ2003-2004シーズンも1試合平均28得点で得点王のタイトルを2年連続で獲得。
1997年のNBAドラフトでトロント・ラプターズから1巡目9位で指名を受けNBA入りする。当初は、従兄でありチームメイトであるヴィンス・カーターの活躍もあり、目立った成績を残せずにいたが、3シーズン目あたりからは先発に名を連ねるようになりその才能に注目が集まりだし、カーターとマグレディがマイケル・ジョーダンとスコッティ・ピッペンのようなコンビになると期待も膨らんだ。
アメリカ合衆国フロリダ州バートウで生まれ、オーバーンデイルで育つ。ノースカロライナ州のマウントジオン・クリスチャン・アカデミー高校出身。高校のジュニア時代にバスケットボール選手として、USAトゥデイ紙の選ぶ年間最優秀選手のタイトルを受賞。高校4年生の時にはUSAトゥデイとノースカロライナ州から年間最優秀選手に選ばれた。マグレディは高校在学中、ケンタッキー大学に進学するつもりであったが、高校時代の活躍によりNBAの目に留まり、進学は止めてNBA入りを決める。
大牟田テレビ・FM中継局は大牟田市の北部に位置する甘木山の山頂にあり、1964年以降、NHK福岡放送局と福岡県の民放テレビ5局、FM FUKUOKA、CROSS FMが大牟田中継局を設置。市中東部を中心とした、久留米中継局からの電波が届かない地域をカバーしている。基本的なエリアは大牟田市の一部地域のほか柳川市の全域、久留米市、八女市、筑後市、大川市、みやま市および三潴郡大木町の各一部であるが、大牟田市自体が熊本県に隣接しているため、福岡県より民放数の少ない熊本県北部地域でも、大牟田中継局にアンテナを向ける世帯も少なくない。特に南隣の荒尾市は、大牟田中継局を通じて福岡県内の民放を見る世帯が多い。一方で佐賀県のうち有明海を挟んで大牟田市に近い鹿島市や藤津郡太良町をはじめ、久留米局から見て脊振山地で陰になる地域（佐賀市の一部・神埼市・鳥栖市・三養基郡みやき町（旧中原町）・小城市（旧小城町・旧三日月町）、さらには長崎県のうち有明海沿岸の諫早市（旧小長井町・旧高来町）や島原市の一部地域でも、大牟田中継局にアンテナを向けている世帯がある。地上デジタル放送においては、13chで送信しているNHK教育テレビジョンで、大牟田市とみやま市の各一部において韓国波や一部国内波などによる混信障害が発生していたことから、その対策として2011年11月7日に大牟田甘木デジタル教育テレビ補完局（50ch）が開局した。