応永30年（1423年）に開山を栄林周端。開基を松尾久家として創建される。「太宰管内志」において八女茶発祥の地とされている。 永禄13年（1570年）に周端像が造立される。
景長は伊達稙宗の子を養嗣子として迎えていたが夭折したため、実子宗長を後嗣とした。宗長の子政長は文禄の役で病死したため、石母田景頼の子重長（桑折宗長の孫）を迎えるも夭折、景頼四男の宗頼を迎え、また実父の景頼も桑折景頼を名乗った。重長の子の定長は、飯坂の局（桑折景長の孫）の懇願により飯坂家を継いだ。景頼と宗頼は、飯坂の局の子で伊達政宗の庶長子の伊達秀宗の伊予宇和島藩入部に従って家老となり、桑折家は宇和島藩家老の家系として続いた。原田宗資は桑折宗長の子だというが、原田氏は伊達騒動で断絶している。また、飯坂家も原田宗資の孫にあたる飯坂輔俊がこの事件の連座責任で切腹となり、断絶の憂き目に遭っている。
伊達氏の領土拡張に伴って各方面へ出陣しているが、伊達氏の置賜郡攻略に伴って長井小松城主となった。文明11年から12年（1479年 - 1480年）にかけて、出羽国寒河江荘を攻めて大将桑折播磨守宗義が討ち死にした（菖蒲沼の戦い）。嫡子宗利は菩提を弔うため、戦場にほど近い慈恩寺境内に松蔵寺を建立した。その後、伊達氏の内訌天文の乱で桑折景長が活躍し、伊達晴宗の守護代に任じられた。
桑折氏初代頼長（心円）は伊達氏3代伊達義広の子とされる。また、4代伊達政依の子ともされる。この頼長は『吾妻鏡』に見えるため、鎌倉に居住していたとみられる。鎌倉幕府が滅び、伊達氏が南朝の陸奥国式評定衆となると、根拠地の伊達郡に移住したと見られる。
日本のアニメーション作品である『機動戦士ガンダム00』の設定考証・神学考証、『交響詩篇エウレカセブン ポケットが虹でいっぱい』の神話協力などのプリプロダクションに参加した。2001年の山口里奈、佐々木千賀子のコンサートプロデュースから使われている。ロゴマークはふたつの羽の上部中央に聖ジョージの十字架を置いたデザインであり、カラーはプロジェクトごとに異なる。Aquilonにはラテン語で「鷲のような大きな鳥」「北風」という意味がある。旧約的要素と鷲などの猛禽のイメージが取り入れられている。
2002年になると、ドコモのiモードなど携帯電話でのWEBアクセス機能を利用して、携帯画面で女性の写真を見ながら会話する方法が開発された。 また年齢確認の義務化によって一般の女性の利用がほぼなくなり、その代わりに女性のオペレータ（さくら）を前提としてサービスを継続したり、シニア向けやSMやスカトロといった特殊マニア向けにサービスを展開したり、携帯電話のＴＶ電話機能を利用した動画を見ながらのサービスを行うなど、現在でもツーショットダイヤルは根強い人気がある。また近年はスマートフォンやＩＰ電話の利用に対応するなどの傾向が見られる。
1990年代後半からは全国の自治体でツーショットダイヤルについて年齢確認など規制をする条例が制定されていき、衰退傾向が見られた。2002年には風俗営業法の改正で「専ら、面識のない異性との一時の性的好奇心を満たすための交際を希望する者に対し、会話の機会を提供することにより異性を紹介する営業で、その一方の者からの電話による会話の申込みを電気通信設備を用いて当該店舗内に立ち入らせた他の一方の者に取り次ぐことによつて営むもの」という定義の「無店舗型電話異性紹介営業」してツーショットダイヤルを規制したことで、ますます利用者が減少し、ツーショットダイヤルは次第に衰退し、運営業者も急減していった。
言語学領域における言語哲学的関心は、スイスの言語学者フェルディナン・ド・ソシュール（Ferdinand de Saussure 1859－1913。主著 "Cours de Linguistique générale" 『一般言語学講義』）において頂点に達する。彼は言語学を、言語の歴史的変遷をたどる通時（diachronique 歴史）言語学と、言語構造の同一性に訴える共時（idio-syncholonique）言語学とに峻別したうえで、言語の研究対象を個別の発話（parole）、文法構造を共有する一つの言語（langue）、それらを産出する能力としての言語能力（language）に分類する。さらに、言語は世界を恣意的に分節化しそれを記号内容（シニフィエ、所記）に対して恣意的な対応関係にある記号表現（シニフィアン、能記）によって指示するという二重の恣意性を指摘、加えて記号表現自体は時間的に線状性をもつことを指摘した。彼の思想は、特にその共時言語学と記号の考察と構造主義（言語の共時的・静的モデルを思考の基本におく）およびポスト構造主義（言語の静的モデルのみならず変動システムをも考察の範囲に取り入れる）の理論家たち（ローマン・ヤーコブソン、クロード・レヴィ＝ストロース、ジャック・ラカン、ロラン・バルト、ルイ・アルチュセール、ミシェル・フーコー、ジャック・デリダ、ジュリア・クリステヴァなど）として発展した。ただし、これらは言語哲学（philosophie langagière）よりは記号論（sémiologie, sémiotique）と呼ばれることが多い。なお、これらの基礎となった『一般言語学講義』においては、編集者（セシュエ＆バイイ）の誤解が著しく、ソシュール自身の言語観が大きくゆがめられて伝達されていることが、丸山圭三郎などの一連の仕事によって明らかにされている。