シーリはニッケル・クリークの休業に際して、ドキュメンタリー番組"Bluegrass Journey"に取り上げられた。また、彼は前述の活動以外にも、様々なアーティストたちと演奏をしている。ベラ・フレックのPerpetual Motionに参加して、ベラ・フレック、エドガー・メイヤーとともに、バロック、インプレッショニスト、クラシックや他の様々な演奏を行う。マーク・オコナー、フランク・ビグノラ、ブライアン・サットン、ジョン・ブル(John Burr)たちとのジャムセッション。the Dixie Chicksの"Home"への参加。Kate RusbyのAwkward Annieへの参加。Julie FowlisのCuilidhへの参加。ドリー・パートンの"Little Sparrow"への参加。Dierks BentleyのUp on the Ridgeへの参加。サラ・ジョーンズのSong Up in Her Head and Follow Me Downへの参加、などである。シーリはギタリストでボーカルのマイケル・デイブスと共に2005年から演奏をしている。彼らのデビューアルバム"Sleep With One Eye Open"は2011年5月10日にリリース。レコーディングはJack White's studioで行われ、アルバムは16の古いブルーグラスデュエットからなる。シーリとデイブスは2005年にNYC's Baggot Innで開かれたブルーグラスジャムで出会った。2009年には、"Ad astra per alas porci"と名付けられた、シーリのマンドリン協奏曲が完成。この作品は、コロラド交響楽団や、ロサンジェルス室内管弦楽団、オレゴン交響楽団、アラバマ交響楽団、デラウェア交響楽団、ポートランド交響楽団、Interlochen Center for the Artsなどが参加するオーケストラ協会からの依頼である。シーリはJung-Ho Pakのディレクターの下で、Interlochen Arts Camp World Youth Symphony Orchestraと共に、演奏を行った。2009年12月17日にはコロラド交響楽団との初公演を行った。2011年、チェリストのヨーヨー・マ、ベーシストのエドガー・メイヤー、フィドラーのスチュアート・ダンカンと共に、"The Goat Rodeo Sessions"をレコーディング。ヨーヨー・マ＆フレンズとして、Tonight Showにも出演。2017年、ジャズピアニストのブラッド・メルドーと共同名義でアルバム「Chris Thile & Brad Mehldau」を発表。
ニッケル・クリークの華々しい成功や、アルバムのプラチナディスクへの認定につづいて、シーリは"Not All Who Wander Are Lost"を2001年にリリース。このアルバムは著名なアーティストをゲストに招待する形でレコーディングされた。それは、スチュアート・ダンカン、ベラ・フレック、エドガー・メイヤー、ジェリー・ダグラス、ブライアン・サットンである。2003年、シーリはマンドリン弾きのマイク・マーシャルとコンビを組み、デュオアルバム"Into the Cauldron"をリリース。このアルバムにはオリジナル楽曲以外にも、チャーリー・パーカーや、J.S.バッハの楽曲が収録されている。同2003年、シーリはマーク・オコナーのアルバム"Thirty-Year Retrospective"に参加。このアルバムは2004年のグラミー賞にノミネートされる。シーリは2004年に"Deceiver"をリリース。これは実験的なアルバムで、全てのパートをシーリ自身が演奏している。パートにはエレキギター、ピアノ、ドラム、バイオリン、ビオラ、チェロ、ベースが含まれる。Deceiverにはニューグラスに加え、ポップやロックの曲が収録されている。
オリコンでは、2008年3月4日付デイリーチャートで初登場9位を記録し、3月17日付週間チャートでは17位にランクインした。これは、ニコニコ動画内で時報によるPRを行なった以外は、ほぼ宣伝を行なっていなかった中での高順位であり、齋藤は「J-POPのアーティストに混ざって発売初日にオリコン9位にランクインしたことは、非常に誇らしく感じています」と語っている。しかし、好調な売り上げとは裏腹に、ニコニコ動画や2ちゃんねるのユーザーから「編曲が酷すぎる」「歌い手の個性を潰した」「曲がマニアック過ぎる」などの批判が飛び交い、通販サイト「Amazon.co.jp」のレビューでも最低評価の★1つという書き込みが目立つなど、激しいバッシングに見舞われた。さらに、ランティスのクレーム係には「こういう選曲をして申し訳なかったと、ランティスは謝るべきだ」「今回のクオリティが低い事に関して、経緯報告をするべきだ」といった、謝罪を要求するメールが多く寄せられる事態となり、これについて斎藤は「そういうメールを出す人に限って、名前を名乗っていなかったりする。何か、時代を感じましたね。『謝れ症候群』というか、謝らせるのが好きなのかな。もうちょっとね、マナーとモラルがあるといいなぁ、とは思ってしまいますね」と苦言を呈しており、齋藤も「CDを買わなくて、ただその劣化コピーがアップされているのを聴いて『謝れ!』って、それは違うとは思う」と語っている。また、一部では「商業主義だ」という批判もあったが、齋藤は「ビジネス的な成功は二の次。大ヒットなんてそんなに甘いものではないですから」と一蹴している。ただし、この事態は制作時からある程度想定されていたもので、「これやったら叩かれるだろうな」と予想したうえで選曲などを決定しており、アレンジャーの上松範康と菊田大介も、あらかじめ斎藤が「多分めちゃくちゃ叩かれると思うけど、いいですか?」と前置きをしたうえで起用されている。齋藤は批判について「ちょこっとだけ凹んだ。『そこまで言わなくても』ってのはありました」と漏らしつつも、「誰からも注目されずスルーされてしまう作品のほうが一番悲しいでしょ? アンチの方々も巻き込みながら、このCDに対する大きな反響があればいい。彼らだってポジティブに考えればファンの一人なんですから」と語っており、参加した歌い手も、「叩きなんて、放っておけばいい」程度の反応で、バッシングにはほとんど影響されなかったという。発売から3週間ほど経過すると、徐々にバッシングが沈静化し、当初の批判的な意見とは逆に、「何回もリピートして慣れた」「批判しているうちに好きになってしまった」といったコメントが増え、「噛めば噛むほど」という意味合いから「するめ組曲」という称号も付いた。また、4月中旬になってニコニコ市場ランキングで3位への返り咲きを記録し、楽曲に映像を付ける、歌い直す、再編集するといった動画もアップロードされている。