幕末の七品運上品替反対の一揆、戊辰戦争などを経て近代を迎えると、15代徳松は明治13年（1880年）草創期の新潟県会議員に選ばれ、国会開設運動や政党結成に参加、明治25年（1892年）の第2回衆議院議員総選挙にて帝国議会の衆議院議員に選出された。16代孝平も明治45年（1912年）の第11回衆議院議員総選挙で衆議院議員に当選し、大正政変期の中央政界で活躍した。目黒家は大正7年（1918年）に新潟県で2番目となる自家用車を購入したとされ、目黒邸内には大正期のピアノなども残されている。目黒家の経営規模は、大正9年（1920年）には2郡6ヶ村に及び、農地165町歩、小作人総数325人だった。目黒家は地方近代化の推進者として、農業をはじめ、金融業、製糸業、酒造業など各種産業の振興、須原小学校の建設など教育の振興、橡亭の建造や自動車、ピアノ、電話、ラジオなど文化的生活の導入、現在の国道252号線や国道290号線の一部である栃尾小出線など道路の整備、鉄道只見線の敷設、水力発電所の建設に尽力するなど、多くの功績を残した。
目黒家は戦国大名の会津蘆名氏に仕えていたが、同氏が摺上原の戦いで伊達政宗に敗れた後、天正18年（1590年）に越後魚沼の広瀬の地にて帰農したと伝えられる。目黒家初代の善右衛門は、江戸時代初期の慶長年間（1610年代）に上条郷15ヶ村の肝煎役を務めた。高田藩領の時代、寛永18年（1641年）に尾瀬に水源をもつ只見川の上流で上田銀山が発見される。これに端を発した会津と越後の国境争論が発生した際には、2代彦兵衛は越後の代表として正保2年（1645年）に江戸に赴き、大老酒井忠勝ら幕閣に早期裁断を訴える等、大庄屋に並ぶ働きをした。魚沼地方が天領であった元禄年間に目黒家は堀之内組のうち上条郷25ヶ村の庄屋の惣代、中庄屋になる。魚沼領はたびたび凶作、飢饉に見舞われたが、目黒家はその時々に救済策を行い、郷中の窮状を救った。江戸時代中期の宝暦5年（1755年）、糸魚川藩領須原村の庄屋であった8代五郎助は割元役を命ぜられ、以後代々割元庄屋となり、苗字帯刀を許されて扶持を受け、近郷の割元庄屋とともに糸魚川藩魚沼領23ヶ村の大庄屋職を勤め、明治初年に至る。安永年間には、所持高140石余、造酒200石、奉公人20人を数えたと伝えられる。
奥座敷や中の間から畳廊下の小座敷越しに望まれる庭園は、江戸時代後期の築庭とみられる池泉回遊式庭園で、山手には内鎮守の石動社がある。飛び石、瀧、三尊石組が自然との調和を見せ、稲荷社の奥手には枯山水の石組もうかがえる。
主屋の裏には天保11年（1840年）建造の新蔵、明治4年（1871年）建造の中蔵が現存する。その他、かつては籾蔵、米蔵、みそ蔵、醤油蔵、酒蔵などがあり、今もその跡をとどめている。また随所に見られる石橋、石段等の石造物も往時をしのばせる。目黒家が邸内で行っていた酒造りは、現在は玉川酒造に受け継がれている。
この年のダービーは、後世に「クラシック競走史上、最も激しかったレース」の一つにあげられている。5月26日にエプソム競馬場で行われたダービーは、好天のため非常に堅い馬場になり、怪我を恐れて出走を取り消すものが多く出た。最終的に出走したのはわずか19頭に減ってしまった。出走馬が少なかったにもかかわらず、競馬場には大観衆が詰めかけ、パドックを大観衆が取り囲んで馬が移動できなくなったり、観衆が走路にまで溢れだしたせいでレースの発走は予定時刻より1時間あまり遅れた。フレッド・アーチャー騎手が乗るベンドアが単勝3倍の1番人気だった。アーチャー騎手はダービーの1ヶ月前に右腕の筋肉を馬に食いちぎられるという重傷を負っており、まともに騎乗出来る状態ではなかったが、医者を欺いて騎乗にこぎつけた。アーチャー騎手は腕を鉄板で固定して臨んだが、そのせいでベンドアは他の馬よりも1ポンド重い斤量を背負ったことになった。（詳細はフレッド・アーチャー#ベンドアでのダービーの逸話参照。）。E・ロシター（Rossiter）騎手が乗るロバートザデヴィルは単勝8倍の2番人気となった。ロシター騎手はロバートザデヴィルをうまく発馬させ、すぐに2番手につけた。一方のベンドアは後手を踏んで後方からの競馬になった。ロバートザデヴィルは順調に先行した。丘の登り降りも無難にこなし、最終コーナーをまわって直線に入る頃と先頭になった。ベンドアのほうはスピードがつきすぎてコーナーをうまく回れず、内ラチに激突しそうになった。アーチャー騎手は片足をベンドアの首の上に乗せてなんとか難を逃れたが、鞭を落としてしまった。残り200メートルというあたりで、ロバートザデヴィルは1頭だけ抜けた先頭になり、観客にはロバートザデヴィルの勝利は間違いないと思われた。しかしロシター騎手はライバルのベンドアを見失っており、余裕がありそうだと考えたロシター騎手は後ろを見回した。このときアーチャー騎手はベンドアを片腕で御して徐々に進出させ、既にロバートザデヴィルのすぐ後ろまで接近していた。ロシター騎手が油断した隙を突いて、アーチャー騎手は一気にベンドアをスパートさせ、ロバートザデヴィルに出し抜けを食わせた。ロバートザデヴィルも素晴らしい反応を見せて食い下がり、猛烈な争いの末、ベンドアがアタマ差だけ先にゴールに入った。数々の不利をはねのけ「見事に」1番人気に応えたアーチャー騎手の騎乗は、生涯でダービー5勝をあげた中でも最も有名な騎乗の一つとされており、ダービーの歴史に残る名騎乗とも言われている。2頭の実力には差がなく、明暗を分けたのは、アーチャー騎手の腕前によるものだと考えられている。