2010年4月に設置された「大阪府自治制度研究会」や2011年7月に設置された「大阪府域における新たな大都市制度検討協議会」によって、同構想の議論が具体化していくなか、平松邦夫大阪市長（当時）の任期満了（1期目）に伴い、大阪市長選挙が実施されることとなった。このとき、当時3か月の任期を残していた大阪府知事の橋下徹が、同構想などを争点とするために、知事を辞職して大阪市長選挙に鞍替え出馬をすることを表明したため、1971年以来40年ぶりに大阪市長選・大阪知事選が同日に行われるダブル選挙となった。大阪市長選は、「大阪都構想」の推進および「教育基本条例案」「職員基本条例案」の制定を主張する橋下と、これに反対する現職の平松邦夫（自民党支持、民主党・共産党支援）の一騎討ちとなった。また、大阪知事選には、大阪維新の会幹事長の松井一郎、元池田市長の倉田薫（自民党支持・民主党支援）ら7人が立候補し、やはり同構想推進派の松井と反対派の倉田という構図となった。両選挙は2011年11月27日に投開票され、大阪市長選は橋下徹が現職の平松邦夫に22万票以上の差をつける75万票を獲得し当選、大阪知事選は松井一郎が2位の倉田薫に約80万票の差をつける200万票を獲得し当選した。
2008年に大阪府知事に就任した橋下徹は就任後、府と市町村の役割を精査したうえで権限移譲を進めていく考えを明らかにした。2008年時点では大阪市の廃止による特別区の設置などはまだ議論の俎上にはなく、橋下自身も「大阪府庁を発展的に解消する。府の権限と人とお金をできる限り市町村におろす」「府庁解体とかいう趣旨ではないが、役割を純化させたい」と述べるなど、府から基礎自治体への権限移譲に主眼を置いた考えであった。2009年3月19日には、西野弘一府議会議員（当時は自民党所属、後に大阪維新の結成に参加）が府議会において、「大阪都政をやってしまうのが一番手っ取り早いんではないかと（中略）知事は、この案はいかがですか。」と質問し、橋下に特別区設置への見解を求めた。橋下は「都政ということになると、広域行政体が権限持ち過ぎる面があるのかな」と述べた上で、形式には選択の余地はあるが、広域行政と基礎自治体行政の機能の分化・整理は必要であるとの認識を示した。都政ということになると、今の大阪発の地方分権の改革ビジョンからすると、ちょっと都政ということになると、広域行政体が権限持ち過ぎる面があるのかなということがあって、ただ広域行政、これ絶対主体が必要であることは間違いありませんので、形式が都政なのかどうなのか、道州制なのか、そういうところはいろいろ形式はどういう方法をとるかということはいろいろあるかと、選択の余地はあるかと思うんですが、実質面で、やっぱり広域行政を仕切る、広域行政の権限、これを何でもかんでも強大化してしまえば、また国と地方の関係と同じようになってしまうので、必要な広域行政の権限は、やっぱりエリアにとらわれず、その一帯のエリアをきちんと取り仕切るというような、広域行政と基礎自治体の行政、機能の分化、整理というものはきちんとやらなきゃいけないと思ってます。ですから、こういう問題提起を市長にしまして、これは市長としっかりと議論をして、どういう方法をとったらいいのかということを大阪市役所と大阪府庁できちんと方向性を出していきたいと思ってます。 — 橋下徹、平成２１年２月定例会総務常任委員会　第三号　三月十九日（木）
古代の物部氏に代わり、中世になると藤原氏の勢力が当地でも伸長した。11世紀の平安時代後期に藤原南家の藤原季綱が三河守になると、一部の領土等を譲り受けた兄弟の藤原季兼が岡崎に移り住み、開発領主として荘園開発を進め勢力を伸ばした。額田冠者を名乗った季兼の子藤原季範の三女由良御前は、鎌倉幕府を開いた源頼朝の母であり、季範の養女（実孫）は、足利氏宗家初代当主足利義康の妻である。鎌倉時代には三河は関東御分国となり、三河守を務めた、季範の養子で頼朝の弟の源範頼が、上地八幡宮を創建した。鎌倉街道沿いの明大寺の地には矢作東宿（矢作宿）が設置され栄えた。また、滝山寺は初代将軍源頼朝の従兄弟が住職を務めるなどし、幕府の庇護を受けた。13世紀に藤原季範の玄孫にあたる足利氏宗家第三代足利義氏が、承久の乱の恩賞として額田郡を領有し、鎌倉幕府の三河守護等として矢作東宿に拠点を構えて以降、足利氏や、足利氏系氏族、足利氏家臣などが代々三河守護を務めた。足利氏系の細川氏及び仁木氏が現在の市内細川町及び仁木町にそれぞれ置かれたほか、吉良氏、一色氏、今川氏といった足利氏支流が西三河に分立されて足利氏の第二の拠点となった。1335年に中先代の乱の混乱の中足利直義が甥の千寿王や成良親王とともに矢作に逃れ、1336年の矢作川の戦いでは、三河の足利一族が矢作東宿に集まった。室町時代になると幕府御料所として栄え、多くの奉公衆が置かれた。また、義氏により本堂が建立された滝山寺や、将軍足利義満により建立された天恩寺等が幕府の庇護を受けた。幕府を二分する観応の擾乱が起きると、三河の足利一族の間でも争いがなされた。三河守護を務めていた高氏一族は乱でほぼ滅亡し、乱後に将軍足利尊氏から菅生郷の寄進を受けた高氏出身の尼僧明阿により、一族の菩提所として現籠田町に総持尼寺が開かれ、門前町が発展した。特に15世紀の室町時代中期から大きな発展を見せ、三河守護仁木氏の守護代だった西郷氏が明大寺や龍頭山（現岡崎城）に城や砦を築くとともに、矢作川に北野から矢作にわたる堤防を作り、幾筋にも分流していた矢作川を、一筋の流れにまとめた。