2006年、「黒木組」結成。ヨーロッパ企画の役者や映像スタッフとともに、映画監督としての基盤をじわじわと固め始める。これ以降、「智恵光院雀鬼」「硬派探偵」など、少年漫画的な世界観のもと、正しい生き様を問いかける活劇映画シリーズを、数多く監督。また、協力者たちに神輿を担がれる形で、「黒木祭」「黒木ピアノリサイタル」「黒木VSゾンビ」など、さまざまなイベントを開催。2007年、バイト先の女子に恋をしたことが、ラジオ「ヨーロッパ企画の試験放送」の中で、「バイト男」というコーナーに。ラジオをあげて応援したが、相手にばれ、ディレクターさんが謝りにいくという結末に。「ピンヒールストンピング」というコンビ名で、Ⅿ‐1グランプリに出る。バッグを盗まれるのが嫌で、バッグを舞台袖にもっていく。ベビーピーの根本コースケと、麻雀対決。あまりにも負けるので腹が立ち、諏訪と間違ったイカサマをするも、負ける。2008年、実写映画「魁！男塾」にいたく興奮し、「応援団」を買って出る。ヨーロッパ企画メンバーを巻き込み、誰一人出演していないのに、学ランで街を練り歩いて絶叫で宣伝した。アプリゲーム「サンシャイン牧場」をはじめ、1日のほとんどをそれに費やす。サービスが停止する最後の日に行ってみたら、収穫はできるものの、作物を植えることはできなかった。2011年にKBS京都で「ヨーロッパ企画の暗い旅」がスタート。そこでは名物キャラクターとして取り沙汰され、「クイズ！黒木」「黒木マジックショー」「黒木ケミカルマジックショー」など、さまざまな黒木企画が行われる。2012年、ピアノを習い始める。月謝は先生の家の芝刈りと犬の散歩。しかし三カ月ほどで挫折。2013年、アプリゲーム「モンスターストライク」を始め、1日のほとんどをそれに費やす。2014年、家庭の事情により、黒木道場転居。2017年、アプリゲーム「魁！男塾」の、サービスが止まる最後の瞬間を見届けるべく、現在もプレイ中。
2004年、ヨーロッパ企画第14回公演「空前のクイズアワー」を観にきて、そのまま打ち上げに参加。そのまま入団を希望するも、当時のメンバーの平均年齢が24歳くらいだったのに対し、黒木は31歳だったので、すこし躊躇された。とはいえ入団。「ショートショートムービーフェスティバル」で、初めて映画「ザ・レストラン」を監督。審査員の本広克行監督に投票してもらった。そのイベントは、照明オペも任されていたが、居眠りしてしまい、「感電して気を失っていた」と嘘をつく。2004年、ヨーロッパ企画第16回公演「インテル入ってない」に出演。同じく初出演だった、当時18歳だった西村直子と買い出しに出かけ、道中、仲良くなろうとしてセクハラっぽい会話をしてしまい、嫌われる。当時の彼女と結婚目前だったが、相手の母親の反対により破談。家にまで怒鳴りこみに来られる。ヨーロッパ企画の事務所でうんこするとき、ドアにうまく鍵がかけられず、西村に開けられてしまい、驚かれてまた嫌われる。これは２回あった。
26歳ごろ、NSCに入学、コンビを組んでは別れを繰り返しながら、オーディションに出場し続ける日々。劇場の出口で、お客さんの女子高生から罵声を浴びせられ、黒木も言い返して、嫌われてしまう。このころ、友達と車に乗っているとき、センターラインを割ってきた対向車と正面衝突。後部座席にいた黒木だけ、車外に投げ出されて助かる。その後、松葉杖をつきながらコントをしていた。劇団のようなコントユニット「ワンツースリー」結成。一年間で7本公演を打ったのち、解散。当時同じユニットの先輩だった、現・浜辺のウルフさんから、ヨーロッパ企画の公演「冬のユリゲラー」のビデオを借りて、見る。感動してしまう。
1999年に兵庫県競馬でサラブレッド系競走馬を導入したのに伴い、2000年に4歳（現3歳）限定の定量の中央・地方全国指定交流の重賞（統一GIII）競走、兵庫チャンピオンシップとして創設、2004年にはダート競走格付け委員会によりGII（統一GII）に格付けされた。第1回以来、一貫して園田競馬場のダート1870mで施行されている。兵庫県競馬で最も賞金が高い競走である。2016年と2017年は農林水産大臣賞がつかず「兵庫チャンピオンシップ」の名称で行われた。6月のユニコーンステークスや兵庫ダービー、7月のジャパンダートダービー（JDD）などを見据える中央・地方の3歳のダートの有力・中堅クラスの競走馬が出走する。本競走よりも高賞金の独自の3歳春季重賞体系を構築している南関東四場からの出走は少ないが、中央競馬では最初の3歳（旧4歳）限定ダートグレード競走であるユニコーンステークスが6月初頭の施行である為、日本中央競馬会（JRA）の3歳（旧4歳）のダートの有力馬が出走してくる傾向がある。また、ジャパンダートダービーを目標に、ユニコーンステークスでは確かめきれない地方競馬特有の深いダートへの適性を確かめるべく出走してくるJRA所属馬もいる。他にもJRA勢にとっては、本競走の1着・2着賞金の加算によって日本ダービーの賞金順による出走枠確保の可能性が高まることや日程的な都合、芝路線のトライアル競走と比べれば相手関係が手薄になることも多いことなどから、芝・ダートを問わないタイプの馬にとっては日本ダービーへの最終ステップレースとしての意味合いを持つこともある（2009年ゴールデンチケット）。この様な状況ゆえ、JRAからは芝・ダートの両路線から強力な馬が出走してくることが多いが、地元兵庫競馬勢は2001年ロードバクシン（1着）、2011年のホクセツサンデー（2着）、2019年のバンローズキングス（3着→本競走をステップに兵庫ダービー優勝）など健闘する年も少なくない。尤も、本競走の勝ち馬は古馬になってから活躍する馬の方が多く、本競走をステップレースにJDDへ出走した馬がJDDを勝利する例はさほど多くない。古馬戦線で実績を残した馬にコパノリッキーやケイティブレイブ、後のJDD勝ち馬にクリソベリルらがいる。また兵庫ダービー（2005年までは「園田ダービー」）と菊水賞と共に兵庫三冠競走を構成している。2005年までは本競走は第2戦に位置付けされていたが、2006年は施行順序が兵庫ダービーと入れ替わり第1戦に、2007年以降は菊水賞に続く第2戦に位置付けられている。本競走で好走した馬が兵庫ダービーで菊水賞勝ち馬に勝利する例もあり、2019年3着のバンローズキングスは無敗の菊水賞馬ジンギを兵庫ダービーで破っている。創設当初からゴールデンウィークに施行している。また、2004年・2005年はかきつばた記念・かしわ記念と共にゴールデンドリームシリーズを構成していた。