天正2年（1574年）に隠居して大胡城へ入り、家督を嫡男の景広に譲った。天正6年（1578年）、謙信が没すると出家し安芸入道芳林と号す。御館の乱では、子の景広と共に上杉景虎を支持して上杉景勝と戦うが北条城などを落とされ景広は戦死、自身は天正7年（1579年）8月に武田勝頼の傘下に入った（実父とされる高定も景勝に殺害されたといわれる）。天正10年（1582年）3月、武田氏の滅亡後、北条高広は滝川一益に仕え、神流川の戦いで一益が没落した後は北条氏に服属するが、同年12月沼田城の真田昌幸の離反に対する出兵を拒否し、上杉氏に帰順、北条方である那波顕宗を攻めている。これに対し北条氏は箕輪城を押さえた上に北条氏邦だけでなく当主である北条氏直まで出陣し、厩橋城を攻めたてた為、これに高広は耐え切れず降伏、天正11年（1583年）9月には厩橋城は氏直の手に渡っている。景広の死後、勝広が後継であったが、まもなく同名の「北条高広」が継承者となった。彼は上杉氏に帰参したものの越後国の所領を取り戻すことはできず没落した。
1962年、衆議院副議長高津正道の誘いで日本社会党に入党。党内では一貫して最左派の社会主義協会派にあった。1990年の第39回衆議院議員総選挙に地元府中市を含む広島3区（中選挙区）から出馬し、当選。1993年の第40回衆議院議員総選挙でも2度目の当選を果たした。1994年、細川内閣の与党として小選挙区比例代表並立制を含む政治改革法案に賛成した執行部を批判して、衆議院本会議で反対票を投じて社会党を離脱した。1996年には社会民主党への改組を拒否した旧社会党左派グループと共に新社会党結成に参加。同党所属衆議院議員は小森と岡崎宏美の2名だった。しかし、同年の第41回衆議院議員総選挙では小選挙区の広島6区で自由民主党の亀井静香に敗れ、比例区での復活もかなわず、議席を失った。2001年の第19回参議院議員通常選挙では新社会党の比例区候補者として出馬したが落選した。2002年には矢田部理の後任として第2代委員長に就任したが、党勢の衰退は2004年の第20回参議院議員通常選挙における党としての候補者擁立も許さず、小森自身を含めた国政選挙での議席回復に失敗した。2005年に同じ広島県出身の栗原君子に地位を譲った。この他、能筆家で知られ、福山藩藩主阿部正弘の伝記など多数の著書がある。
「松竹映画の木下惠介や小津安二郎といった監督の後継者」と東京大学大学院教授の浜野保樹から評された。樋口真嗣は原を「強いトルクを持つ男」「恐ろしい男」と評しており、「そんな恐ろしい男がいる限り、私はアニメーションに関して"手伝い"以上の仕事に関わりたくないのである」と記している。また細田守は『河童のクゥと夏休み』『カラフル』の両作品において応援・評価のメッセージを寄せ、それぞれ作品の公式サイトや宣伝素材で紹介された。劇作家の中島かずきから『クレヨンしんちゃん』の劇場版について、本郷みつるがファンタジー・SF志向であるのに対し、原は日常を淡々と描くリアル志向であると評された。
2017年の第30回東京国際映画祭にて「映画監督 原 恵一の世界」と題して特集上映が組まれ、その中で自身初となるファンタジー映画を製作中であることを明かした。そして2019年1月8日、4年ぶりの監督作品となる『バースデー・ワンダーランド』が4月公開予定と発表された。同作は柏葉幸子の小説『地下室からのふしぎな旅』が原作で、発表に際して原は「あらゆる世代に楽しんでもらえる作品をつくりたいと思ったのが企画のきっかけです」「僕としては初めての本格的なエンターテインメント映画への挑戦となります」とコメントした。
2014年4月、杉浦日向子原作の漫画『百日紅』の劇場アニメを2015年公開を前提に監督として制作予定であることが報じられた。制作はプロダクション・アイジー。2014年6月に、アヌシー国際アニメーション映画祭で、プロダクション・アイジーのスタッフにより製作発表会見が開かれた。クライマックスをどうするかは最初から決めていて、あとは逆算してお栄とお猶の姉妹関係をオリジナルのエピソードとして随所に入れていこうと思った、と発言している。2015年4月17日に完成披露イベントが開かれ、5月9日に公開された。2015年6月に開かれた第39回アヌシー国際アニメーション映画祭で長編部門審査員賞を受賞した。
1969年に発売されたアルバム『アビイ・ロード』の最後を飾るメドレーの一部として発表された曲で、ポール・マッカートニーによって書かれた。サビはリンゴ・スターを軸に、ビートルズの全員がユニゾンでコーラスをつけている。前曲の「ゴールデン・スランバーズ」と連続して演奏され、アルバムのフィナーレである「ジ・エンド」に続く。このメドレーについてリンゴ・スターは「僕らの最高傑作のひとつ」と語っている。ミドルブリッジにおいて、ブラスセクション、エレキギター、ボーカルをフィーチャーして「ユー・ネヴァー・ギヴ・ミー・ユア・マネー」の出だしのメロディ、曲の最後の部分でアルペジオのギター・フレーズがそれぞれ繰り返される。タイトル（と主な歌詞）についての解釈は2通りあると言われている。ジョン・レノンとポール・マッカートニーそれぞれへの言及である。1つは、ジョンがビートルズの解散を許可するなら、生涯そのことに対する「荷を背負う」事になるだろうということである。ポールはジョンとオノ・ヨーコがバンドの結束力を弱めたことを公然と非難していた。もう1つは、ブライアン・エプスタイン亡き後、マネージャーとしてもバンドを纏め上げなければならない「荷を背負う」ことがポールに重く圧し掛かっていたということである。マネージャーの仕事を引き受けるまで、ブライアンが自分たちのためにどれだけ尽くしてくれたのか、そして財政面の管理がどれだけ難しいものなのか実感できなかったというのがポールの本音であろう。その想いに近い感情を表現した曲がアビイ・ロードに収録されている「ユー・ネヴァー・ギヴ・ミー・ユア・マネー」及び「オー!ダーリン」の中の1行に表されている。映画『イマジン』の中でジョンはこの曲について、ポールが僕ら全員について歌っていると述べている。ポールの1989年のワールド・ツアーで、初めてライブ演奏された。