デラウェアの下流郡は、大西洋岸中央部の他の植民地と同様にイギリスに対して事を構えることに当初はあまり乗り気でなかった。市民は領主政府と良い関係にあり、植民地議会は他の植民地よりも多くの自治を認められていた。それにも拘わらず、イギリスの議会の勝手気ままと思われるやり方には強い反対の声が上がり、デラウェアの1つの政体としての存在そのものは、その強力な隣国、特にペンシルベニア植民地と歩調を合わせることにあるということが、共通に理解されていた。ニューキャッスルの弁護士トマス・マッキーンは強い口調で印紙法を糾弾し、ケント郡生まれのジョン・ディキンソンは「革命の文士」になった。独立宣言が予測されていたときに、パトリオットの指導者マッキーンとシーザー・ロドニーは、1776年6月15日、植民地議会を説得してイギリスとペンシルベニア植民地の支配からの離別を宣言させたが、デラウェアの多数意見を最も良く代表する者であったジョージ・リードは独立宣言の投票の場に行くことができなかった。シーザー・ロドニーが夜を徹して馬で駆け付け、独立に対するデラウェアの票を投ずることができた。独立宣言が採択された後でリードはそれに署名した。独立戦争の開始後、デラウェアの3郡は「デラウェア・ステイト」を名告り、1776年に最初の憲法を採択した。最初の知事は「プレジデント」という肩書きだった。デラウェアは当初ジョン・ハスレットを指揮官として大陸軍に連隊を送った。その連隊は「デラウェア・ブルース」とか「ブルー・ヘン・チキンズ」と呼ばれた。1777年8月、イギリス軍の総司令官ウィリアム・ハウはフィラデルフィア方面作戦の途上でデラウェアを通過した。デラウェアであった唯一の戦闘は9月3日にニューキャッスル郡クーチの橋で戦われたものである。この時の大陸軍は初めて星条旗を掲げていたと信じられている。ハウは9月11日にブランディワインの戦いで大陸軍を破り、ウィルミントンを占領し、デラウェアの知事ジョン・マッキンリーを逮捕した。9月26日には13植民地の首都とされていたフィラデルフィアを落とした。イギリス軍は戦争の残り期間の大半をデラウェア川を支配したままであり、商業を妨害し、特にサセックス郡にいる積極的な王党派の市民の活動を奨励した。デラウェア知事シーザー・ロドニーが繰り返し軍事行動に訴えて王党派を抑えていた。
1737年、英国から信任された入植仲買人ウィリアム・ペンの息子たちは、デラウェア川周辺のレナペ族（デラウェア族）の土地を手に入れるため、ラッパウィンソエ酋長（Lappawinsoe）に対し、「我々が一日半で歩いて回れるだけの面積の土地を、白人入植者に売ってくれないか（Walking Purchase）」と持ちかけ、酋長はこれを承諾した。インディアンには「土地を売る」という文化は無かったので、酋長がこの意味を理解していたかどうかは疑わしい。ラッパウィンソエ酋長は常識的に「ペンが歩く分だけ」だと思っていたのであろうが、ペンは14人の運動選手を集め、彼らを四方八方に向かって一日半（36時間）かけて281kmを歩かせた。こうして、デラウェア川一帯120万エーカー（4,860平方km）の土地は、白人のものとなってしまった。「今後レナペ族がこの土地に住むことはできない」と知ったラッパウィンソエと部族民は当然これを詐欺であるとして猛抗議をし、取引の破棄を求めたが、ペンらは「契約は成立した」として抑え込んだ。現在、この契約書は連邦条約にも基づいておらず、署名の無い偽造物であるとされている。エンサイクロペディア・ブリタニカの「土地の詐欺取引」の項目は、この「Walking Purchase」に言及している。結果、レナペ族はデラウェア川周辺の領土を詐欺で奪われ、19世紀までには他州へ追いやられていった。
デラウェアにヨーロッパ人が入ってくる以前は、レナペ族、サスケハナ族、ナンチコーク族などのインディアン部族がウィグワムやロングハウスに住み、農耕と狩猟を営んでいた。「レナペ族」はヨーロッパ人から「デラウェア族」と呼ばれるようになった。この州のもともとの住民であったレナペ族（デラウェア族）は、19世紀には完全に他州へ強制移住させられ、公式な「インディアン部族」としてアメリカ連邦政府が承認している部族はない。「ナンチコーク族」は19世紀には完全絶滅したと白人に思われていたが、20世紀初頭に奥地森林地帯に健在であることが分かり、人類学会を驚かせた。現在、「ナンチコーク族」のみが、州政府から部族認定されている唯一のインディアン部族である。現在、より強い自治権と保留地（Reservation）を保証される連邦承認を要求中である。
昭和末期から平成にかけては、第2次ベビーブーム世代の大学進学が控えており、旺文社の参考書売り上げは一時持ち直した。ほぼ時を同じくした1987年（昭和62年）、英検5級が新設。この普及のため、旺文社と英教が連携してテレビ番組『早見優のアメリカンキッズ』をスタートさせた。しかし、この頃には模試がすっかり鳴りを潜め、旺文社ゼミも福武書店などの同業他社のダイレクトメール営業に押され業績を伸ばせなくなっていた。加えて第2次ベビーブーム世代の進学が一巡した後の本格的な少子化に向けた対応が遅れていた。1991年（平成3年）、『中1』〜『中3』に分かれていた中学生向け雑誌を再統合、『高校合格』とする。高校向けは『高1時代』『高2時代』を廃刊、『蛍雪』は再び高校全学年に対応する雑誌となった。だが『高校合格』は売り上げを伸ばすことができず、わずか2年で廃刊に追い込まれる。1992年（平成4年）には、ラジオで35年間続いた『百万人の英語』が打ち切られ、『アメリカンキッズ』に一本化される。ところが、この『アメリカンキッズ』も1994年（平成6年）4月改編で打ち切りとなる。同じ頃、『大学受験ラジオ講座』は平日の放送を取りやめ、週末の長時間放送に移行したところ文化放送で一般聴取者の離反を招き、旺文社は受験産業多様化への対応が難しいと判断して1995年（平成7年）4月改編で43年間の歴史の幕を下ろさせた。『ラジオ講座』はラジオたんぱ（現・ラジオNIKKEI）に移行して放送を続けたが、旺文社は1960年代から70年代にかけての貯金を使い果たす寸前まで追い込まれていた。1999年（平成11年）4月改編で、大学受験改め『大学合格ラジオ講座』は完全に終了した。2000年（平成12年）度限りで、旺文社模試と旺文社ゼミを事業終了。さらに2001年（平成13年）、保有していた文化放送とテレビ朝日の株式を全て売却、得た資金で累積赤字を解消した。さらに、三菱商事を相手とする第三者割当増資を仕掛け、支援体制を確立。旺文社は倒産の危機から立ち直った。