ストーリー中のチンクルは、そのルックスから行く先々のあらゆる女性たちに気持ち悪がられ散々な目に遭う。場所によっては話を聞いてすらくれない女性もいる。そこで「ラブや」からプレゼントを買い、そのプレゼントで彼女たちの気を引くようにする必要がある(ラブやについては後述)。このシステムがラブ・プッシュである。ラブやから買えるプレゼントには「たべもの」「ファッション」「インテリア」「どうぐ」「しゅみ」の5つの種類、「かわいい」「クール」「アダルト」「ゴージャス」「ちんぴん」の5つの属性がある。さらにプレゼント自身の「レベル」が存在し、レベル1から3まである(レベルが上がるほど高級品であることを示し、値段も高い)。属性に関しては 2つ持っているものも存在する。渡す対象となる女性にはそれぞれ好みの種類・属性及びレベルがあり、女性の好みやレベルに合ったプレゼントをすると好感度が上がりゲージが上がる。逆に好みに合わないプレゼントをしてしまうと、ゲージが減り嫌われてしまう。ゲージが満タンになると空になっていた状態のハートが1つ埋まり、チンクルへの態度を一変させることができる。中にはラブやが取り扱っていない非売品のプレゼントを渡す必要があるキャラクターも存在する。ハートは1人につき通常1個持っている場合が多い。しかし中には複数個持っている女性もおり、彼女たちはストーリーを進めるのに大いに関わることとなる(後述)。ハートを増やすことで『モテど（度）』が上昇し、呼称もランクアップする。ただしその呼称は『グラサン』⇒『スマート』⇒『ファンクラブ』⇒『ジゴロ』⇒『レジェンド』と聞こえの良いものは少ない。プレゼントボックスを開けば、呼称に合わせて鏡に映る容姿も変化する。
タイトルにもあるように「女性と仲良くなり、彼女たちの手助けを借りてストーリーを進めること」「過去の時間へ戻ること」が本作の大きな特徴となる。そのために、途中とあるステージ(本作では「ページ」と呼ばれる)から「ラブ・プッシュ」と「バルーントリップ」のシステムを駆使することが必要となってくる。
恋人のいない35歳独身無職の主人公は、ある日突然モテモテになれるという謎の本の宣伝を見て、その本を購入し、読んだ。すると、突然本に吸い込まれてしまい、本の世界に入ってしまう。主人公はチンクルとして、元の世界に戻るための旅をするのだった。
2006年に発売された『もぎたてチンクルのばら色ルッピーランド』の続編にあたる。前作と同じ世界だが、ストーリーのつながりは特にない。前作のテーマが「お金」だったのに対し、本作のテーマは「女性」。前作との違いとして、ジャンルがアドベンチャーとなり、それぞれ違う特技を持った仲間ができた事によって、謎解き要素が増えている（アクション要素も一部存在する）。操作はある場所を除いて全てタッチペンで行う。前作と同じく、シュールかつブラックな要素が多い。
本系列は17m級の小型車体であることから、101系の増備に伴って本線系統の運用から徐々に撤退し、多摩川線等支線区へ転用された。1973年（昭和48年）6月には355編成がサハ1415・1416を編成から外し、代わりにサハ1311形サハ1336を組み込んで3両編成化され、多摩湖線専用編成となった。さらに1976年（昭和51年）7月から同年8月にかけて、351・353編成も中間サハを編成から外してサハ1311形1313・1314を組み込んで3両編成化の上多摩湖線へ転用され、同線区で運用されていた311系・371系を淘汰した。なお、本系列は前述修繕工事によってCPおよびMGを撤去していたことから、編成替えに際してサハ1313・1314・1336の各車には新たにMG（日立製作所HG-534-Mrb, 出力12kVA）とCP（MH16B-AK3, 容量990l/min）2基が搭載されている。しかし、他編成についてはこのような転用改造を施工されることなく、1976年（昭和51年）のクモハ358を皮切りに廃車が開始された。淘汰の途上においては中間サハを廃車して固定編成を解消し、451系の編成替えに伴って余剰となったクハ1411形と新たに編成された車両も2編成（クモハ357-クハ1448・クハ1447-クモハ360）存在したが、最終的には前述351 - 355編成以外は1980年（昭和55年）までに全車廃車となった。残存した351 - 355編成は、多摩湖線国分寺駅が構造上ホーム有効長の延長が不可能であり、17m車3両編成の入線が限界であったという特殊性から、他の20m級車体の吊り掛け駆動車各系列が大量に廃車となる中にあって、多摩湖線専用編成として運用を継続した。1979年（昭和54年）には低圧電源の交流化・床のロンリューム化・車内壁面のアルミデコラ化が施工されている。また、1985年（昭和60年）4月のダイヤ改正より、西武ライオンズ球場（現・西武ドーム）におけるプロ野球公式戦開催日には国分寺 - 西武遊園地間に臨時の準急列車が運行されたが、同運用は主に本系列によって運行されたため（ただし夏季は冷房サービスのため401系などに変更の場合もあった）、1983年（昭和58年）11月に451・551・571各系列が本線運用一斉離脱して以来1年半ぶりの本系列のみならず吊り掛け駆動の「赤電」による久々の優等列車運用として注目を集めた。しかし、大型車入線の障壁となっていた多摩湖線国分寺駅の新ホーム完成に伴って20m車の4両編成が入線可能となると、必然的に本系列の存在意義は失われた。1990年（平成2年）6月には全編成に引退記念のヘッドマークが装着され、新ホーム利用開始前日の同年6月23日に行われたさよなら運転を最後に運用を離脱し、同月30日付で全車廃車となって本系列は形式消滅した。