熱海を花一杯にしたい、博覧会を開催したいとの声が元で、2000年3月に『熱海市花いっぱい運動基本計画』を策定した。その中で『ガーデンシティー熱海』構想を立ち上げ、今までの団体客中心の観光客層を、女性や家族連れを増やして熱海の観光活性化を目論んだ。2001年11月に熱海市ガーデンシティー推進懇話会の設立、そして2002年3月26日にパシフィックフローラ2004熱海サテライト会場事業推進実行委員会設立へと発展していった。
元和2(1616)年に北政所の従弟久林元昌（玄昌）が亀井豊前守の外護により建立。幕末には、禁裏御陵衛士を拝命した伊東甲子太郎（いとうかしたろ）以下15名が屯所を構えた。
創建当時存在した仏殿は焼失後再建されておらず、方丈が中心的な堂宇となっている。方丈の西に庫裏、北に書院があるが、いずれも創建当時のものではない。境内東側には偃月池・臥龍池という2つの池をもつ庭園が広がり、開山堂、霊屋、茶室などが建つ。また、境内からやや離れて黒門が建つ。
豊臣秀吉が病死したのは 慶長3年（1598年）であった。秀吉の正室である北政所（ねね、出家後は高台院湖月心尼）は秀吉の菩提を弔うための寺院の建立を発願し、当初は北政所の実母・朝日局が眠る康徳寺（京都の寺町にあった）をそれに充てようとしたが、手狭であったため、東山の現在地に新たな寺院を建立することになった。秀吉没後の権力者となった徳川家康は、北政所を手厚く扱い、配下の武士たちを高台寺の普請担当に任命した。中でも普請掛・堀直政の働きは大きかったようで、高台寺の開山堂には直政の木像が祀られている。高台寺の開山は慶長11年（1606年）で、当初は曹洞宗の寺院であった。寛永元年7月（1624年）、高台寺は臨済宗建仁寺派の大本山である建仁寺の三江紹益を中興開山に招聘。この時、高台寺は曹洞宗から臨済宗に改宗している。北政所の兄・木下家定は建仁寺及び三江紹益と関係が深く、家定の七男が三江紹益のもとで出家していることも、この改宗と関連すると言われる。なお、北政所は同じ寛永元年の9月に没している。創建当時の高台寺の仏殿は前述の康徳寺の堂を移築・改造したものであり、方丈、茶室などは伏見城から移築したものであった。また、門前に伏見城の化粧御殿が移築されて、北政所の居所とされた。高台寺の西側にある塔頭（山内寺院）の圓徳院がその跡で、北政所終焉の地とも伝わる。境内には高台院の甥である木下勝俊の墓塔もある。また高台寺は、江戸時代末期（幕末）の一時期、新選組から離脱した御陵衛士（高台寺党）の屯所となったこともある。その後、近世末期から近代に至る数度の火災で仏殿、方丈などを焼失。創建時の建造物で現存しているのは、三江紹益を祀る開山堂、秀吉と北政所を祀る霊屋（おたまや）、茶室の傘亭と時雨亭などである。
2011年3月11日の東北地方太平洋沖地震（東日本大震災）で高さ14～15mの津波をかぶり浸水、原子炉冷却機能が失われた福島第一原子力発電所事故の発生を受け、東京電力は本原発において海抜高さ15mの防潮堤を2013年6月までに設置すると発表。1～4号機の防潮堤延長は800m以上、5～7号機は500m以上となる。併せて2012年9月までに原子炉冷却機能を失った場合の注水の溢れを貯める貯水池も設ける。2014年3月現在、同原発は1～7号機全てが定期検査および新規制基準適合性審査中を理由に停止している状況であり、東京電力は対策工事などを施したのち2013年度中の運転再開を目標にしていたが事実上不可能となった。東京電力は福島原発事故の賠償のため、原子力損害賠償支援機構と策定した特別事業計画の中に、2013年度中の再稼働を見込んでいることを明記した。この特別事業計画は2012年4月27日に枝野幸男経済産業大臣に申請され、2014年1月15日に経済産業省の認定を受けて正式発表された。市民団体「みんなで決める会」は、再稼働の是非について新潟県での住民投票条例の制定を求める署名運動を行うため、2012年4月から活動を開始した。2013年7月に地元新潟県の泉田裕彦知事と、東京電力の広瀬直己社長の会談が開かれた。ここで、泉田知事は「なぜ再稼働を急いだのか。道路混雑などで物理的に県民が早急に避難を完了するのは不可能で、数日に及ぶ車中泊により被曝量は増大する」などと具体例を列挙しながら東京電力の姿勢を批判し、再稼働を容認しない姿勢を示した。会談後の記者会見では広瀬社長も「難しい。」と答えた。これに対し甘利明経済再生担当相は、知事側が原子力規制委員会に安全性の判断させないと主張している点は誤解があると指摘し、原子力規制委員会の田中俊一委員長も、「申請が出されれば粛々と審査していく。」とし、「地元自治体との調整については規制委員会では関与しない。」と述べた。その後、知事側も再度の会談に向け調整を行なっていく考えを示した。2017年12月に、原子力規制委員会は6、7号機に対して新基準に対して適合性を示すと発表した。地元合意などを経て、東日本大震災後の再稼働へ進む見込みである。東日本大震災大震災後の新規性への適合性について、沸騰水型(BWR)として合格したのは本件が初めてである。