1887年10月31日、清国の浙江省奉化県渓口鎮にて生まれる。父は塩や酒を扱う商人の蒋肇聡、母は王采玉。母親が教育熱心であったことから、蔣介石は6歳から私塾や家庭教師に習い、中国の古典を学んでいった。実家は裕福であったが、父は蔣が9歳のときに亡くなり、以後は母の手によって育てられた。当時の中国の封建的な社会において、母子家庭の暮らしは厳しいものであった。10歳から16歳にかけて生地にあった毛鳳美の塾で学び、1902年には毛鳳美の娘の毛福梅と結婚。1904年からは浙江省に設けられた新制の教育機関である鳳麓学堂で英語や数学を学び、その後寧波の箭金学堂で西洋法律を学んだ。1905年の暮れには生家に戻り、1906年4月に日本へ渡る。この渡日の目的は東京振武学校で学ぶことであったが、保定陸軍速成学堂の関係者しか振武学校の入学を許可されていなかったので、目的を果たすことはできなかった。しかし蔣介石はこの渡日で、孫文率いる中国同盟会の一員で、孫文が進める武力革命運動の実践活動の中心であった陳其美と出会い、交友を深めた。中正紀念堂（蒋介石記念館）による「蒋公大事年表」はこの渡日を「公（蒋介石）参加革命運動之始」としている。また、日本のノンフィクション作家である保阪正康は、陳其美との交友が後に蔣介石が武力革命の実践者となることに大きな影響を与えたとする。同年冬に帰国し、改めて保定軍官学校に入学して軍事教育を受ける。そして翌1907年7月、再び日本へ渡り、東京振武学校に第11期生62名の一人として留学した。彼らは2年間の教育課程を修めた後、日本の陸軍士官学校には入学せず日本陸軍に隊附士官候補生として勤務する事となり、1910年12月5日より新潟県高田市（現在の上越市）の第13師団の歩兵、騎兵、砲兵各連隊に配属され実習を受けた。蒋介石が配属されたのは野砲兵第19連隊（長：飛松寛吾大佐）で、小隊長は小山田三郎大尉であった。このときに経験した日本軍の兵営生活について蒋介石は、中国にあっても軍事教育の根幹にならなければならないと後に述懐した。1910年には蒋介石の人生に大きな影響を与えた二つの出来事があった。一つは3月に長男の蒋経国が誕生したことである。そしてもう一つは孫文との出会いである。6月、アメリカに渡っていた孫文は日本に移り、東京に入った。清国政府の要求で日本政府は孫文を2週間の猶予を与えて国外処分としたが、このとき蒋介石は東京に赴き、陳其美の門弟の立場で孫文との対面を果たしている。この対面で蒋介石は、自分も中国同盟会の一員で、革命には軍事面で貢献したいと孫文に表明したという。この対面当時での孫文の蒋介石に対する印象は、「まちがいなく革命の実行者にはなるだろう」というもので、「革命の指導者」としての資質があるなどとは考えていなかった。
この交差点は21世紀になってから、大晦日、サッカーW杯、ハロウィンといった社会的大イベントの際に若者らが集ってお祭り騒ぎをする、象徴的な場になった。それらは行政や商工団体などが働きかけたものではなく、自然発生的に始まった現象であり、集まるのは近辺を生活圏とする地元住民でなく、殆どが他所から渋谷へ訪れてくる人々である。その時この交差点の周囲は、祭りの当事者として盛り上がる者、それを取り巻いて見物する者、やり過ごして通り過ぎる者でごったがえす非日常空間と化す。その様子が渋谷の賑わいの象徴としてマスメディアや SNSで拡散することにより、さらに多くの人が共感や刺激を求めてこの交差点へ集まるようになった。大晦日のカウントダウンでこの交差点に毎年人が集まるようになったのがいつ頃からかははっきりしないが、少なくとも2000年の大晦日深夜（21世紀前夜）にあったことは確認できる。2009年、2010年、2011年にカウントダウンの現場を訪れたフィールド調査では、いずれも外国人の割合が明らかに多く、カウントダウンイベントは無いにもかかわらず、タイムズスクエアでのような盛大なイベントを期待しているかのようだった。2018年の時はこの交差点は歩行者天国となり、様々なイベントが催され、カウントダウン時にはハチ公前広場が満員の人だかりとなった。サッカーW杯でこの交差点に人が集まるようになったきっかけは2002年の日韓大会である。渋谷にはもともと店内で試合を観戦できるスポーツバーが多数あり、試合後に客がこの交差点に集まって気勢をあげるということがあった。日韓大会の予選リーグで日本が勝利した際には、この交差点に1000人以上が集まり勝利を祝ってハイタッチするなどして騒ぎ、一部が暴徒化した。2006年のドイツ大会では日本は予選リーグで1勝もできず、この交差点で盛り上がったらしい記録は無いが、2010年の南アフリカ大会から再びこの交差点での賑わいがマスメディアで取り上げられるようになった。2013年8月4日には日本のブラジル大会出場が決まった試合があったが、その際には混雑による混乱を避けるためこの交差点の封鎖が初めて実施され、またそこで交通整理にあたった所謂「DJポリス」のユーモアを交えた働きがマスメディアで繰り返し報じられたことは、この交差点に群衆が集まるという事象を社会的に広く認知させることにつながった。今やW杯での日本の勝利をマスメディアが報じるとき、この交差点の賑わいの映像を添えることは恒例となっている。なお、他のスポーツと違いサッカーでのみこの交差点に人が集まる理由について、サポーターたちが揃いの日本代表ユニフォームを着、同じ応援歌を合唱するというサッカーならではの文化的背景を國學院大學の高久舞は挙げている。ハロウィンの時期、パレード等のイベントも無いのに思い思いに仮装した若者がこの交差点へ集まり盛り上がるようになったのは、2014-2016年頃からとの認識を渋谷区観光協会は示している。この交差点でのハロウィンの仮装の写真や動画の投稿を SNS 上で追った研究によると、そうした投稿は2008年から確認できるものの、急激に増え始めたのは2013年だった。もともと渋谷では、ハロウィンの仮装イベントをクラブで開くことが以前からあり、イベント終了後に街へ繰り出した参加者を格好の「映える被写体」として多くの通行人が何度も SNS でシェアするにつれ、「渋谷に行けば仮装した人が沢山いる」という認識が世間に広がってゆき、人が集まるようになったのだろうと日本ハッピーハロウィン協会は述べている。ハロウィンの仮装のムーブメントが始まったことを以って、この交差点は「年越し、W杯を“祝う場”から“人が集まり、何かが起こりそうな、面白そうな空間”へと変容した」と高久は分析した。コラムニストの泉麻人は「若者にとって渋谷のスクランブル交差点はショーの『舞台』のようなもの」と述べた。