1899年、ローズ・フィリップス・ウィルソンとその夫C・V・S・ウィルソンが、「サラソータ・タイムズ」新聞社を設立した。サラソータで発行された最初の新聞であり、1910年に夫が死んだ後も、ローズは1923年まで一人で新聞の発行を続けた。多くの組織を通じて町の指導層に入り、多くの問題について論説を書いた。ジャーナリズムの同業者からも敬意を集め、「ターポン・スプリングス・リーダー」は、ローズが所有していたときのタイムズを「州内で最良の週刊紙」に挙げていた。州議会がサラソータ郡を設立する法案を通したとき、それを伝える電報を送ったのがローズ・ウィルソン宛てだった。住民投票でマナティーからの分離を承認したとき、ウィルソンは新聞名を「サラソータ郡タイムズ」に変えた。ローズ・ウィルソンは、第一次世界大戦、1920年代の好況時代、世界恐慌、第二次世界大戦、さらに1950年代の第二次好況時代を生きた。1923年に新聞発行から引退したあとも、影響力ある「夫人クラブ」など地元団体の多くで活動を続け、1940年代には第一長老派教会の若者のために教師と庇護者となって時間を割いた。1964年に88歳で亡くなった。
1885年、サラソータに「スコッツ・コロニー」が設立され、繁栄する町に建設された熱帯のパラダイスと表現されていた。フロリダ・モーゲージ・アンド・インベストメント会社が販売する前に区画が分けられ、測量が行われていた。12月に「オーミストン・コロニー」に投資家達が船で到着したとき、水の中を歩いて岸に行かねばならず、約束された家も店も通りも無い原始のままの土地があるだけだった。数週間後には降雪で妨げられもした。ブラウニング家など数家族のスコットランド人がサラソータに残り、開発業者のジョン・ハミルトン・ジレスピーの家族も一緒だった。ジレスピーはフロリダ・モーゲージ・アンド・インベストメント会社のマネジャーであり、失敗したコロニーの計画に沿ってサラソータの開発を始めた。1887年、デ・ソータ・ホテルを建設して、2月25日に開業し、大きな社交行事や祝賀会を開催した。1886年5月、2ホールのゴルフ場を完成させており、アメリカ合衆国では初めてのゴルフ場と考えられている。1905年までにその趣味にもなっていたゴルフをするために、広さ110エーカー (45 ha)、9ホールのゴルフ場を完成させた。最終的には湾岸に建設された港に観光客が来るようになった。
1867年、ニューヨーク州ユーティカから、ウェッブ家が入植できる場所を求めてフロリダに到着した。キーウェストに来た後で、スペイン人交易業者と出会った。その業者が家産を作るための良い場所として、サラソータ湾沿いの高い崖の上の土地について話した。ウェッブ家はその崖を探してサラソータに到着し、事情をウィリアム・ウィテカーに話した。ウィテカーは話の通りの場所に彼等を連れて行った。その場所はウィテカー家の家産から数マイル南にあった。ウェッブ家はそこに入植した後で、スペイン人交易業者に因んでそこを「スパニッシュポイント」と名付けた。ウェッブ家は郵便を出すためにかなり遠い所まで行かなければならず、その状態が20年間近く続いた。1884年、ジョン・ウェッブは郵便用の住所を請願した。連邦政府の規則で新しい住所には単語1つであることを求めていたので、「オスプレイ」という名前を選んだ。この住所の周辺に新しい町が成長した。サラソータという名前に関して似たような文書は無いが、単語1つという規則によって "Zara Zota" あるいは "Sara Sota" という名前が "Sarasota" に変えられた可能性がある。
コロラド州立大学から2008年4月28日、ドラフト外フリーエージェントでシカゴ・ベアーズと契約、この年の53人の最終ロースターにも残った。2009年10月25日のシンシナティ・ベンガルズ戦において、大量リードされた終盤初出場し、パス2本中1本成功、2ヤードを獲得した。12月20日のボルチモア・レイブンズ戦でも途中出場し、パス5本中2本成功、8ヤードを獲得したがドミニク・フォックスワースにインターセプトされた。2010年10月3日のニューヨーク・ジャイアンツ戦で先発のジェイ・カトラーが脳震盪を起こし、2番手QBのトッド・コリンズが肩を負傷してともに退場したため、出番を得た。この試合で彼は4本のパス中3本を成功、36ヤードを獲得したがチームはシーズン初の黒星を喫した。翌週10月10日のカロライナ・パンサーズ戦ではカトラーは前の試合で起こした脳震盪のため欠場し、コリンズが先発したが4インターセプトを喫し、ヘイニーは第3Qから途中出場し3本中2本のパスを成功、19ヤードを獲得、この試合はマット・フォルテのがんばりにより、23-6で勝利した。この年、チームは地区優勝を果たした。グリーンベイ・パッカーズとのNFCチャンピオンシップゲームでカトラー、コリンズが怪我で退場し、第3Q残り57秒から出場し、最初の攻撃シリーズをチェスター・テイラーの1ヤードのTDランに結びつけたが、その後、相手ノーズタックルのB・J・ラジにインターセプトされ18ヤードのリターンタッチダウンを許し7-21とリードされた。その後、残り1分21秒でアール・ベネットへの35ヤードのタッチダウンパスを決めたが、残り47秒でサム・シールズにインターセプトされ14-21で試合に敗れた。この試合で彼はパス20本中13本成功、153ヤード、1タッチダウン、2インターセプトの成績だった。2011年7月、彼はチームと1年120万ドルで契約を結んだ。第11週にエースQBのカトラーが右手親指を骨折し長期欠場することとなったため、それまでレギュラーシーズンでは6試合で途中出場しただけの彼が第12週のオークランド・レイダーズ戦で初先発しパス36回中18回成功、254ヤードを獲得、2タッチダウンをあげたが3インターセプトを喫し敗れた。第15週のシアトル・シーホークス戦では途中交代を命じられた。カトラーが欠場するまで7勝3敗とプレーオフ争いをしていたチームは彼が先発となってから4連敗、最後の2試合はジョシュ・マカウンにポジションを奪われた。この年彼は4試合の先発出場を含む6試合で613ヤード、3TD、9INTに終わった。シーズン終了とともにベアーズとの契約が切れたが、ベアーズは契約延長をせず、フリーエージェントとなった。