デ・ラ・ゲテ通り（Rue de la Gaité）には劇場やミュージックホールが多数あった。特に「ボビノ」（Bobino）は有名だった。その舞台では、当時流行していた姓か名だけを芸名にした歌手、たとえばダミア（Damia、本名マリー＝ルイーズ・ダミアン Marie-Louise Damien）、キキ（Kiki、本名アリス・プラン Alice Prin）、マイヨール（Mayol、本名フェリックス・マイヨール Félix Mayol）、ジョルジュス（Georgius、本名ジョルジュ・ギブール Georges Guibourg）といった歌手たちが満員の観客に対して歌っていた。特にブルゴーニュ出身のキキは軍需工場で働きながらモンパルナスのカフェに出入りし、藤田嗣治ら売れない画家たちのモデルを勤め、やがて「モンパルナスの女王」と呼ばれるようになった。彼女はマン・レイやキスリングほかと愛人関係を持ち、絵画のモデルに頻繁に起用され映画にも出演するなど、新聞や雑誌の噂となった。ここはまた、エリック・サティやジャン・コクトーのアイデアに基づいた音楽を作るフランス6人組が形成された場所だった。
モンパルナスには偉大な芸術家の集まる場所が多くあった。その内の一つがル・ドームの近くのドランブル通り（Rue Delambre）10番地にあったディンゴ・バー（Dingo Bar）だった。そこは芸術家たちと国を離れたアメリカ人たちの溜まり場であり、カナダ人モーリー・キャラハンは友人のアーネスト・ヘミングウェーと、共にまだ何も出版していない小説家同士飲みに行き、すでに小説家として名を成していたF・スコット・フィッツジェラルドとここで出会っている。またマン・レイは、友人でダダイストのマルセル・デュシャンがニューヨークに移住した後、最初のアトリエをドランブル通り15番地のホテル「ロテル・デゼコール（L'Hôtel des Ecoles）」に作った。ここはマン・レイが写真家としてのキャリアを始めたところであり、ジェイムズ・ジョイス、ガートルード・スタイン、ジャン・コクトーらがポーズを取りモノクロームの写真に納まった。
モンパルナスのカフェやバーは芸術家たちがアトリエの暑さや寒さをしのぐ場所であると同時に待ち合わせ場所・溜まり場であり、アイデアが孵化し熟考される場所だった。モンパルナスのナイトライフの中心であるカフェはヴァヴァン交差点（Carrefour Vavin、今はパブロ・ピカソ広場と改名されている）に集まっていた。モンパルナスの絶頂期、ル・ドーム（Le Dôme）、ラ・クロズリ・デ・リラ（La Closerie des Lilas）、ル・セレクト（Le Select）、ラ・ロトンド（La Rotonde）、ラ・クーポール（La Coupole）など、観光名所となった今もなお営業して当時の面影を残しているこれらのカフェは、腹をすかせた芸術家が数サンチームで一晩テーブルに居座ることのできる店だった。彼らがここで寝てしまっても、ウェイターたちは彼らを起こさないようにと言われていた。半ば知力で、半ばアルコールの力で激論が起こることは普通で、殴り合いの喧嘩に発展しても警察をわざわざ呼ぶ人はいなかった。もし飲み代を払えなくても、ラ・ロトンドの経営者ヴィクトル・リビオン（Victor Libion）などは代わりにドローイング（素描）などを受け取り、金ができるまでそれを預かっていた。カフェの壁がこうした画家たちのドローイングで埋まるという、今なら世界の名だたる美術館のキュレーターたちが嫉妬する光景がこの時期のモンパルナスのカフェにはあった。
1933年6月22日、カリフォルニア州サンフランシスコにて、レオン・ゴールドマン（Leon Goldman）と、ベティ・ゴールドマン（旧姓:ローゼンバーグ）夫妻の間に、ダイアン・エミエル・ゴールドマン（Dianne Emiel Goldman）として生まれる。父のレオンは、ポーランド系ユダヤ人移民の家庭に11人兄弟の1人として生まれた人物で、カリフォルニア州立大学医療センターに外科医（教授）として所属し、全国的な名声を得ていた。また母のベティは、ロシア革命勃発時にサンクトペテルブルクより移民してきた家庭に生まれた人物で、かつてはモデルとして活動していた。ちなみにファインスタインの証言によれば、母方の「ローゼンバーグ」という姓は、ドイツ系の起源を持つ姓であるという。サンフランシスコにあるローマ・カトリック系の私立高校、“Convent of the Sacred Heart High School”（日本語に訳せば聖心修道会高校）を卒業後、1951年にスタンフォード大学に進学し、1955年に歴史学の学士号を得て卒業する。大学卒業後は地元サンフランシスコの地方検事局に就職し、翌1956年には郡検事局での同僚だったジャック・バーマン（Jack Berman）と結婚する。 バーマンとの間には1女（キャサリン）をもうけたが、3年後に離婚した。1978年11月、サンフランシスコのジョージ・モスコーニ市長とハーヴェイ・ミルク市政委員がダン・ホワイト市政委員によって殺害されると、市の規定により市政委員長だったファインスタインが市長代理に就任。一週間後には市政委員の投票により正式に市長に就任。サンフランシスコで初の女性市長だった。1990年にサンフランシスコ市長だったダイアンはカリフォルニア州知事選挙中に民主党の指名を獲得したものの、共和党の上院議員に総選挙で上院から立候補していたピート・ウィルソンに敗北した。1992年にダイアンはそのキャンペーンに関連したキャンペーンの支出を適切に報告しなかったために190,000ドルの罰金を科されている。1999年、1931年9月から48年12月までに日本による「人種、宗教、国籍、政治的見解」による迫害についての当時のアメリカ国内の調査内容を公表するための法案を米上院に提出し、2000年5月18日、ファインステイン法として可決させた。2016年9月にはファインシュタインは、オバマ政権のサウジアラビアに11億ドル以上の武器を売却する計画を支持した。2018年8月、ファインスタインが約20年間雇っていた中国系米国人であるスタッフ(ラッセル・ロウ)が中国の情報機関である中華人民共和国国家安全部に協力する工作員であることが明らかとなった。ファインスタインは彼が中国のスパイである事にずっと気付かず、2013年にFBIから指摘された後に解雇したとしている。ラッセル・ロウはファインスタイン議員補佐官として、あるいはファインスタインの事務所から解雇された後も社会正義教育財団の事務局長として慰安婦問題で日本を非難する様々な活動をしてきた事が明らかになっている。