威力あるストレートを武器に、2005年から中継ぎとして活躍してきた。2010年にはアジア競技大会の野球韓国代表に選出された。この大会では、韓国の優勝により兵役免除の恩恵を受けた。2011年には主にリリーフで自己最多の11勝を記録し、韓国シリーズ優勝に貢献した。2012年、2013年も右の中継ぎのリリーフとして活躍し三星の韓国シリーズ3連覇に貢献した。2013年11月18日、アジアシリーズ2013準決勝のキャンベラ・キャバルリー戦ではジャック・マーフィーに本塁打を打たれ敗戦投手となった。2014年オフ、FAを行使し4年契約で三星に残留した。2015年は当時の韓国プロ野球新記録のシーズン37ホールド、個人通算初の150ホールドを達成。同年10月7日、第1回WBSCプレミア12の韓国代表選手28名に選出されたことが発表された。だが10月25日、個人的問題によりプレミア12韓国代表から外れただけでなく、同年の韓国シリーズにも出場しなかった。2016年は前年の個人的問題にかかわらず、4月上旬からレギュラーシーズンの試合に出場していた。だが7月に不法賭博のインターネットサイトの開設と経営に関わっていた容疑により司法当局から捜査を受けたことが明らかになり、7月21日、三星から契約解除され、KBO(韓国野球委員会)から参加活動停止処分も受けプロ野球選手として練習に参加したり試合に出場したりすることができなくなった。その後起訴され、2018年4月20日、大邱地方法院は懲役6か月、執行猶予1年6ヶ月、80時間の社会奉仕活動を宣告した。
後任の関白の頼忠から、天元元年（979年）に右大臣に進められた兼家は、廟堂に復権された。また、翌年には父の遺志を継いで天台座主良源と共に延暦寺横川に恵心院を建立している。かねて望んでいた詮子の入内もかない、懐仁親王（後の一条天皇）に恵まれた。詮子を中宮に立てることを望む兼家だったが、天元5年（982年）、頼忠の娘・遵子を中宮となした円融天皇に失望して、以後、詮子、懐仁親王共々東三條殿の邸宅に引き籠ってしまった。さらに、憂慮した円融天皇による東三條への使いに対し、ろくに返答もしない有様だった。永観2年（984年）7月、相撲節会を懐仁親王に見せたいと望む円融天皇からの、参内の求めに、兼家は病と称して応じない。なおも天皇から使者を送られたため、兼家はやむなく参内した。そこで天皇から「朕は在位して16年になり、位を東宮（師貞親王・冷泉天皇の皇子で、後の花山天皇）に譲りたいと思っていた。その後は懐仁を東宮にするつもりだ。朕の心を知らずに不平を持っているようだが、残念だ」と諭された兼家は、はなはだ喜んだ。約束通り、同年8月に円融天皇は師貞親王に位を譲り（花山天皇）、懐仁親王が東宮に立てられた。兼家は関白を望むが、頼忠が依然として在任中であり、しかも朝政は天皇の外伯父の権中納言藤原義懐が執っていた。花山天皇は好色な上に情緒的な性格で、寵愛していた女御・藤原忯子が急死すると、絶望して世を棄てることさえ言い出していた。もしも、花山天皇が退位すれば懐仁親王が即位となる。そこで兼家の三男・道兼から出家をしきりと勧められた天皇もその気になってしまった。寛和2年（986年）6月22日夜、兼家に仕える源頼光ら武士に警護された天皇は、道兼と共に禁裏を抜け出してしまった。天皇の姿が消えて大騒ぎになっていた内裏を顧みず、2人の逃亡先である山科の元慶寺で、まず天皇が剃髪出家した。ところが道兼は「出家する前の姿を最後に父に見せたい」と言い出して、去ってしまった。天皇は欺かれたと知ったがもう手遅れであった。翌朝、中納言義懐と権左中弁惟成が元慶寺に駆けつけるが、そこにいたのは小法師の姿になってしまった花山天皇だった（寛和の変）。策略は成功し、懐仁親王が即位した（一条天皇）。兼家は天皇の外戚となり摂政・氏長者となる。天皇の外祖父が摂政に就任するのは、人臣最初の摂政となった藤原良房（清和天皇外祖父）以来であった。ところが、当時右大臣であった兼家の上官には前関白の太政大臣頼忠と左大臣の源雅信がいた。特に雅信は円融天皇の時代から一上の職務を務め、法皇となった円融の信頼を背景に太政官に大きな影響力を与えていた。さらに頼忠も雅信も皇位継承可能な有力皇族との外戚関係がなかったために、謀叛などの罪を着せて排斥することも出来なかった。そこで兼家はこの年に従一位・准三宮の待遇を受けると共に右大臣を辞して、初めて前職大臣身分（大臣と兼官しない）の摂政となった。右大臣を辞した兼家は頼忠・雅信の下僚の地位を脱却し、准三宮として他の全ての人臣よりも上位の地位を保障されたのである。また、一条天皇を本来は一氏族である藤原氏の氏神に過ぎない春日社へ行幸させたり、道隆や道長ら自分の子弟を公卿に抜擢し、弁官を全て自派に差し替えるといった強引な人事を行ったり、自邸東三条殿の一部を内裏の清涼殿に模して建て替えたりして、自流の地位を他の公家とは隔絶したものに高めた。その一方で有能な人材の登用、官僚機構再生のため新制の発布、梅宮祭・吉田祭・北野祭を公祭と定めて主催の神社を国家祭祀の対象として加え後の二十二社制度の基礎を作るといった、一条朝における政治的安定にも貢献した。永祚元年（989年）、円融法皇の反対を押し切って長男・道隆を内大臣に任命して、律令制史上初めての「大臣4人制」を実現させ、更にこの年に頼忠が薨去すると、その後任の太政大臣に就任した。翌永祚2年（990年）の一条天皇の元服に際しては加冠役を務める。これを機に関白に任じられるも、僅か3日で病気を理由に嫡男・道隆に関白を譲って出家、如実と号して別邸の二条京極殿を「法興院」という寺院に改めて居住したが、その2ヶ月後に病没した。享年62。後に兼家の家系は大いに栄え、五男・道長の時に全盛を迎える。兼家は左中弁・藤原在国、右中弁・平惟仲を信任し、「まろの左右の目である」と称した。また、高名な武士の源頼光が兼家に仕え、名馬30頭を献上をしている。打伏神子（うちふしのみこ）を甚だ信じ、動静全て彼女の言葉に従ったともいう。