強権の発動で新東京国際空港を開港させた政府だったが、開港後も強固な反対派住民の土地取得はままならず、空港二期工事（第2空港ターミナルビル周辺の整備・B滑走路の建設）の着工する事さえ覚束ない状況が続いた。また、二期地区周辺は支援活動家らが頻繁にパトロールをしており、党派との接点が多い反対派農家も「援農」の名目で外出・電話・郵便物など私生活の細部に亘ってチェックを受けていて、用地交渉担当者の接触が困難になっていた。しかし、冷戦終結や江藤隆美運輸大臣が過去の誤りを公式に認めたことを契機として、1980年代末頃から話し合いの機運が再び生まれ、反対派の一部と関係者の間で成田空港問題解決が模索された。1991年（平成3年）11月からは、隅谷三喜男東京大学名誉教授ほか4名の学識経験者（隅谷調査団）主宰のもとで15回に亘る「成田空港問題シンポジウム」が開催され、旧熱田派・運輸省・空港公団・千葉県で公開討論会が行われた。ここで旧熱田派は「強制的手段をとらない」との言質を国から引き出すことに成功し、更に引き続き1993年（平成5年）9月から12回に亘って開催された「成田空港問題円卓会議」で、今後の新東京国際空港の整備を民主主義に基づく対等な話し合い手続きで進めていくことが確認された。円卓会議の結論を受け、1995年（平成7年）、当時の内閣総理大臣であった村山富市がそれまでの政府による強権姿勢を政府を代表して謝罪し、土地収用法に基づく行政代執行による成田空港の土地強制収用の手段を放棄が確認された。この謝罪は地元の一定の評価を得て、その後二期工事への土地収用と集団移転に応じる農民・地主が出てきた。三里塚闘争は、それまで強制的に進めることが当たり前だった、日本の公共事業のあり方を一変させた出来事だった。
第四インター派メンバー襲撃事件を契機に加速し、新左翼は一般人をターゲットとしたテロ攻撃を起こすことになった。1985年（昭和60年）10月20日には千葉県成田市の三里塚交差点で空港反対同盟（北原派）支援の新左翼党派と警視庁機動隊が衝突した事件が発生（10.20成田現地闘争）。1988年（昭和63年）9月21日には、千葉市内の路上で、当時千葉県収用委員会会長だった弁護士の小川彰が、フルフェイスヘルメットを被った数人に襲撃される（千葉県収用委員会会長襲撃事件）。全身を鉄パイプで殴られて両足と左腕を骨折するという重傷を負った小川は、重い後遺症に苦しみ、2003年（平成15年）2月に入水自殺する。このテロについて中核派は犯行声明を出し、他の収用委員らに対しても組織的に脅迫状、脅迫電話などを送り続けた。これにより収用委員全員が辞任し、千葉県収用委員会は2004年（平成16年）に再始動するまでの16年間、完全に機能停止に追い込まれた。
こうして熊野詣にかわって西国三十三所巡礼が盛んになる15世紀中頃以降、雲取越えは、多くの巡礼者や旅人が往来する主要ルートとなった。西国三十三所を含めて巡礼が庶民に広く開かれるようになると同時に、多くの紀行文や地誌、名所図会に登場するようになっただけでなく、聖護院門跡の大峯奥駈行が通行するルートともなった。これらの記録から、近世の雲取越えの様子を知ることができる。紀行文の例として、大坂高麗橋付近に住む氏名不詳の商人による元文3年（1738年）の『熊野めぐり』（以下、『めぐり』と略記）、伊丹の酒造家、八尾八佐衛門の家人 による延享4年（1747年）の『三熊野参詣道中日記』（以下、『道中日記』と略記）などが見られる。『めぐり』の商人たちは、小辺路経由で熊野に入って三山を巡拝し、雲取越えから本宮・中辺路を通って大坂へ帰っている。『めぐり』の著者は道中の風物について詳しく行き届いた記述を残しており、沿道の事物の有り様をあざやかに浮かび上がらせている。『道中日記』の著者は友人2人、駕籠屋2人の一行で伊丹を発ち、『めぐり』と同じルートをたどっている。高野山、小辺路を経由して4月7日に本宮に着き、三山巡拝の後、雲取越えを越えた。しかし、山中での雨のために大雲取越えで足止めされ、9日から11日まで3日を要している。大雲取越えの宿での滞在の間の記述に、山中での不自由な生活の様子が描写されるなど興味深い点が多く、「内容豊富で、異色に富み、とくに民俗関係資料に見るべきものが少なくない」 点で近世の熊野参詣記として際立ったものである。近世に急増した東国からの参詣者も雲取越えを通行した。東国からの参詣者による参詣記の例として、会津南山保上小屋（福島県南会津郡南会津町）の木地屋、大和屋一行による『伊勢参宮道中記』がある。大和屋一行は嘉永3年（1850年）正月に会津を発ち、伊勢参宮を経て2月9日に新宮に着いて熊野速玉大社に参詣した。翌10日には熊野那智大社へ参詣してすぐに大雲取越えを越え、11日に本宮に着いてから小辺路を越えて畿内に向かっている。嘉永6年（1853年）に刊行された『西国三十三所名所図会』（以下、『三十三所』と略記）は、西国三十三所にまつわる名所図会のなかでは最も広く知られたもののひとつである。第一番札所青岸渡寺から第八番札所長谷寺までで刊行が中絶しているものの、単に札所のみならず、巡礼道沿いの名所旧跡、伝承、出土物などについても詳しい記述が見られ、写実性の高い挿絵に富むこととあいまって、地誌・史料として価値の高いものとして知られている。同書には雲取越えは、大雲鳥坂・小雲鳥坂として記述され、道筋や茶屋の詳しい記述が見られるほか、山中の不便な道であるとし、入念な準備の必要を説いている。