妻の岡田美佐子（おかだ みさこ）は有限会社ラフィアンターフマンクラブの元代表、有限会社コスモス代表、有限会社ビッグレッドファーム代表である。以前は個人馬主として登録されており、勝負服の柄は赤、緑格子、赤袖、冠名は「コスモ」を使用していた（当初、繁幸がクラブ法人の代表を務めており、個人馬主になれなかったための措置）。馬主名義は2006年に有限会社ビッグレッドファームへと法人化された。繁幸の後継としてサラブレッドクラブ・ラフィアンの代表を務めている岡田紘和は長男。岡田スタッド代表の岡田牧雄は実弟。
自身が設立したラフィアンターフマンクラブ（サラブレッドクラブ・ラフィアン）は一口馬主のシステムで競走馬を所有しており、それらの馬には牡馬には「マイネル」、牝馬には「マイネ」の冠名がつけられる。そのためマスコミや競馬ファンの間では「マイネル軍団の総帥」と呼ばれている。以前より、東京優駿制覇が最大目標と公言している。1986年に自身の所有馬グランパズドリームが東京優駿において2着となって以後、毎年のようにビッグレッドファーム関係の馬を出走させ、2004年にはコスモバルク・コスモサンビーム・マイネルデュプレ・マイネルマクロス・マイネルブルックと5頭の関係馬を出走させたが、2016年現在まで制覇するに至っていない。 生産馬、セリ落札馬を合わせて数千頭を競馬場に送り込んできたが、3歳クラシックレースは未勝利。
実家は牧場を経営。日本大学獣医学部中退後、アメリカへ渡り現地の牧場で馬産の修行を積んだ。クレイボーンファームでの修行中、仔馬時代のラフィアンの才能をいち早く見抜いたというエピソードから、その名を会社名に使用している。2006年3月にサラブレッドクラブ・ラフィアンの代表を退いたことに伴い、個人としての馬主資格を再取得。ホッカイドウ競馬所属のインパーフェクトなどを所有し、コスモバルクで果たせなかったクラシック制覇を目指している。2011年5月より、『BSイレブン競馬中継』の土曜日レギュラースタジオ解説者となる。
タイトル曲「Dream Again」はブルボン「チュエル」のCMソング。また台湾ではマツダの乗用車「mazda3（日本名・アクセラ）」のCMソングに使われた。カップリング曲「ふるえる心」は4枚目のアルバム「白紙」に収録されている日本語バージョン曲。CDジャケットは、日本で撮影したオリジナルジャケット仕様。
ニューヨーク州のジョージ湖にあるテーマパーク「マジック・フォレスト」はダイビング・ホースをいまも開催している。1977年から実演されており、もともとはレックスという名前の馬のショーだったが、後にライトニングという名の去勢馬の出し物に代わった。支配人は「騎手もいない、プラッドもない、電気ショックもない、トラップドアもありません」と語っている。ライトニングはシーズンである二ヶ月のあいだ一日に二回のダイブをしてみせ、残りの十ヶ月はオフとして過ごす。
アトランティックシティのスチール・ピアには大西洋の水位の変化をモニタリングするための計測装置がそなえられていた。しかし、ピア（桟橋）の水位はダイビング・ホースを見に来た人々の体重に影響を受けて変化していたのである。1929年から1978年までの記録だが、ダイビング・ホースが休止状態の1945年から1953年を例外として、常に見物人がいるためにピアが砂底へごくわずかに沈み込むことで計測上の水位は上昇していたのである。
1988年6月、プエルトリコのジョッキースクールに入学。1990年に騎手としてのキャリアをスタートさせると、同年3月にはアンヘル・コルデロ・ジュニア騎手の勧めでプエルトリコを離れ、ニューヨーク州を拠点にアメリカ競馬で騎乗を始めた。1991年、6月16日にプライヴェートマン（Private Man）でオハイオダービーを勝ち、重賞初制覇。1993年、8月29日にアワド（Awad）でセクレタリアトステークスを勝ち、G1初制覇を果たす。1995年、ジャパンカップに出走するタークパサー（Turk Passer）騎乗のため来日するが、同馬は出走取消となる。ジャパンカップ前日の11月25日、インターナショナルジョッキーズ1で日本初騎乗を果たすが、8着に終わった。1996年、ヤングジョッキーズワールドチャンピオンシップに出場。3月2日のオープニングカップをアジヤフウジンで勝ち、日本での初勝利を挙げる。翌3月3日のセレブレイションカップでも2着に入るなどの活躍を見せ、計52点を獲得するが、54点を獲得した吉田稔に惜しくも敗れた。1998年、11月7日にダホス（Da Hoss）でブリーダーズカップ・マイルを勝ち、ブリーダーズカップ初制覇。2004年、7月29日に通算3000勝を達成。同年には初のリーディングジョッキーとなり、エクリプス賞最優秀騎手にも選ばれた。2005年、3月26日にロージズインメイ（Roses in May）でドバイワールドカップを優勝。初めて北米以外のG1を制した。この年もまたリーディングジョッキーとなり、エクリプス賞最優秀騎手に選ばれている。2007年、6月9日に牝馬のラグズトゥリッチズ（Rags to Riches）でベルモントステークスを勝ち、アメリカクラシック三冠競走初制覇。2008年、9月28日に通算4000勝を達成。2009年、ジョージ・ウルフ記念騎手賞を受賞した。2011年、5月7日のケンタッキーダービーで騎乗予定だった前年のエクリプス賞最優秀2歳牡馬・アンクルモー（Uncle Mo）が、内臓の疾患により出走を取り消した。そこで急遽、アニマルキングダム（Animal Kingdom）に騎乗することとなる。同馬に騎乗予定だったロビー・アルバラードが3日前に負傷し、騎手が不在となっていたためである。そしてそのアニマルキングダムに騎乗して、ケンタッキーダービー初制覇を果たした。また同年12月、第25回ワールドスーパージョッキーズシリーズに出場。シリーズ初出場を果たしたが、4位に終わった。2012年、4月23日にアメリカ競馬名誉の殿堂博物館の顕彰者に選出された。