2016年7月、自由民主党や公明党、日本のこころを大切にする党、東京23区長21名などからの推薦を受けて2016年東京都知事選挙に立候補し、「増田ひろや3つの実現」として「あたたかさあふれ、お年寄りも子供も安心できる東京の実現」「大災害の不安を解消し、安全に守られる東京の実現」「2020年大会を起爆剤に、世界一の魅力あふれる東京の実現」を公約した。7月27日には自由民主党総裁で内閣総理大臣の安倍晋三から応援のビデオメッセージを寄せられた。
日本創成会議第2回提言「地域開国：グローバル都市創成」座長、同「人口減少問題検討分科会」座長として提言「東京圏高齢化危機回避戦略」をまとめ、2015年6月4日に発表した。この提言では、東京圏では地方以上に急激な高齢化が進むことから、「医療介護サービスの人材依存度を下げ」るため「施設や人材に余裕のある地方」への高齢者の移住が提案されている。この提案には、現代の「姥捨て山」政策だという強い批判も寄せられた。ただし、地方への移住を強いることができないことは増田も強調している。
2014年5月28日、人口政策について「最終的には国全体の単位で、外国人の受け入れを促進するのがいいのではないだろうか」「若い外国人にとって魅力的な環境を作って、外国人の受け入れで地域の活性化を図る方法が唯一の合理的な生き残り策」「差別するような制度を『伝統』だとして残すことは、倫理的にも勘違い」「結婚せずに子育てできるような制度的な整備と社会的支援を大規模に行うべき」と提案した。
2014年2月1日、TBSの討論番組『時事放談』の収録に参加し、籾井勝人がNHK会長就任会見で「（従軍慰安婦は）戦争をしているどこの国にもあった」と発言したことについて、「目を背けたくなった」と批判した。また、「若い世代が政治が右傾化することに肯定的になっている」とも指摘し、「短絡的に飛びつくような傾向があり、危うさを感じる」と警鐘を鳴らした。
2011年10月、日韓グリッド接続構想を提唱する。海底ケーブルを介して韓国に電気を直流送電し、電力を融通できる体制を整えておくという構想であり、「2015年から20年までの間にめどを付けたい。そのためにも、できるだけ早く韓国との協議を始めたい」と述べた。
2006年4月に施行された新合併特例法は、都道府県知事が小規模市町村に直接合併勧告を行う制度が設けられたが、これについては「合併に関して勧告するかどうかは地域事情によると思う。自主合併をベースに自分なりの判断をしていきたい」（2003年11月19日定例記者会見）と述べた。
岩手県知事時代は在日外国人への地方参政権付与に理解を示したが、2016年東京都知事選挙に立候補した際は、「平成17年の岩手県議会における外国人地方参政権についての発言は見直します。当時、地域の声をくみ上げる形で賛意を表したことは事実ですが、現在の国際関係は大きく変化しております。島嶼部を持たない岩手県と東京都とは地域事情が全く異なります。 都民の多くが反対ということもよく承知しております。地方といえども参政権付与を安易に認めるべきではないと考えます」として、付与には反対であるとの立場を示した。
ベストセラーになった鎌田實の『がんばらない』をいち早く取り入れて宣言を出した。「がんばる」という言葉は、日本の経済成長一辺倒の象徴であるとし、「自然体に生きて行こうという意識の象徴」として「岩手はがんばりません」というスローガンを掲げた。県の出した広告では「岩手県は、経済成長一辺倒を反省し、より自然に、素顔のまま生きていけるような取り組みを推進します」と称され、例えば地産地消を基本とするスローフード的な食の安全の推進などの政策となって現れた。ただし、内向けには「がんばります」がスローガンとなっている。
官僚出身の知事としては珍しく、地方分権に極めて積極的なスタンスを取った。「国→都道府県→市町村」への権限委譲を主張し、全国知事会会長選挙に立候補して「闘う知事会」を主張した。また、全国紙に論説を寄稿したり、県の権限を「パッケージ」単位にして市町村へ積極的に委譲したりした。道州制導入にも積極的な態度を示し、実際に働きかけを行った。
増田は県政を企業経営に見立て、県庁を「県庁株式会社」と呼ぶなど、政策に効率を持ち込んだ。会社に見立てたのは後の大阪府知事である橋下徹も真似をしている。相互依存＝相互友愛としての公共空間「地方」というこれまでの理念を排し、サービス会社＝県庁と、顧客＝県民という二項対立図式に基づく地方自治理念の改革論者として知られる。しかし、岩手日報からは「構想のほとんどは実行されず、単なる掛け声に過ぎなかった」と評された。
岩手県知事工藤巌の病気再選不出馬を受けた選挙で、新進党幹事長小沢一郎に見出され、官僚を辞して県知事選挙に立候補した。自由民主党推薦の前副知事佐々木浩や日本社会党県本部長小野信一を破って初当選する。ただし、県知事2期目からは反小沢のスタンスに転じた。
一人の女性が深夜、家路を急いでいた。そして峠の上まで来た時、どこからか一人の男が現れ、女性にどこまで行くのかと聞く。家へ帰る途中と言う女性に「そら、危ないでぇ～。女の夜道は危ないから、僕が家まで送りましょう」と言って、同行してくれることとなった。しかし、初めのうちは何もしなかった男が、途中まで来るといきなり飛びかかってくるではないか。痴漢だったのだ。絶体絶命の危機。ところが、間一髪、どこからか現れた別の男によって痴漢は撃退され、女性は助かった。「有難うございます。危ないところを助けて頂いて」と感謝する女性に、その男もどこまで行くのかと聞く。そしてこの男も「そら、危ないでぇ～。女の夜道は危ないから、僕が家まで送りましょう」と同行してくれることとなり・・・。