ウェイイの伝説的歴史はローマと同様に紀元前8世紀に始まり、ローマの伝説とも関係が深い。紀元前8世紀、古代ローマの初代の王ロームルスの治世のころ、ウェイイとフィデナエはローマとの戦争に敗れている。紀元前7世紀、トゥッルス・ホスティリウスがローマを治めていたころ、再びウェイイとフィデナエはローマに負けた。プルタルコスの Life of Romulus では次のように記している。最初（にロームルスと敵対したの）は、トスカナ（現在のラツィオ州）のウェイイ人で、裕福で大きな都市に住んでいた。彼らはフィデナエが自分達に属すると主張して戦争を起こした……この一節はウェイイの考古学的証拠（大きさと豊かさ）ともよく一致している。ローマの史実とウェイイの考古学的証拠から、両者は同じころそれぞれ別の大都市圏を形成していたことがわかる。プルタルコスによれば、初期のローマには「千軒以上の家はなかった」が、同時期のウェイイの台地の人口も約1000人で安定していた。
ウェイイの発展の様子は、台地上とその周辺の墓と集落の時代ごとの数から人口統計学的に推定できる。この地に人間が住み始めたのは、考古学的証拠から青銅器時代末の紀元前10世紀とされている。このころ、台地を含む広いエリアに小さな集落が分散して存在していた。紀元前9世紀になって鉄器時代になると（ヴィラノヴァ文化）、台地上に出土品が集中するようになるが、個々に独立した集落とそれぞれの集落専用の墓が見つかっている。紀元前8世紀から7世紀にかけて人口が増え、水槽のある広場を中心に格子状の街区が広がっている都市が見られるようになった。この考古学的証拠から、紀元前10世紀から住み着いていたエトルリア人と思われる人々が紀元前7世紀にウェイイという都市を形成していったと推測できる。初期のウェイイでは、同じ家系でも土葬と火葬の両方を行っている。当初は火葬が90%だったが、紀元前9世紀には半々になっている。紀元前8世紀には土葬が70%に増えており、紀元前9世紀から土葬が支配的だったラティウムの影響を示している。紀元前9世紀から紀元前8世紀にかけて、人口密度と副葬品が増え続けた。人口が増え富が蓄積されると共に貧富の差も大きくなっていき、富裕階級が生まれた。紀元前8世紀には轆轤（ろくろ）と文字がギリシアからもたらされた。この間、集落は台地の周辺に広がっていった。しかし、ある集落 (Casale del Fosso) は紀元前9世紀末から紀元前6世紀末まで台地の北にある墓地をずっと使い続けていた。
往路・復路とも乗車時にはアテンダントが車内を巡回し、1号車・3号車の全ての乗客に地酒の振る舞いが行われる（未成年者等、飲酒できない乗客を除き、また蔵元イベント開催時を除く）。1号車のボックスシート・ペアシートは前掲のように旅行商品専用となっており、JR東日本管内の「びゅうプラザ」各店で当列車に乗車する旅程を含む旅行商品（「『Shu*Kura』日帰りコース」など）を予約した場合に限り利用できる（1号車の指定券はみどりの窓口・指定席券売機等では購入不可）。乗客には1号車専用のShu*Kuraオリジナルメニュー「水と大地の贈り物」が提供されるのをはじめ、乗車記念品として地酒の2本セット・おちょこ・巾着と、後述の2号車のサービスカウンターで利用できる「呑みくらべクーポン」3枚がプレゼントされる。なお地酒2本セットは後述の「基本コース」の乗客にのみ進呈される。このほか「ソフトドリンクコース」および未成年・こどもの乗客には地酒セットの代替として緑茶（ペットボトル入り）と清涼飲料（瓶もしくはペットボトル入り）各1本が進呈される。また未成年の乗客にはおちょこ・巾着のセットおよび呑みくらべクーポンの代替としてオリジナルグッズのセットが進呈される。なお、こどもの乗客の特典は前掲のソフトドリンク2本セットのみとなっている。新潟県産の食材を中心に構成されたオリジナルメニューは午前の往路、午後の復路で異なる献立が用意されており、往路では朝食をイメージした「Echigo-Breakfast」、復路では酒のつまみを主体とした「Echigo-Kurameshi」が提供される。いずれもウェルカムドリンクの日本酒カクテル1杯と、前掲の地酒2本セットが用意されるが、飲酒可能な乗客向けの「基本コース」と、飲酒できない乗客向けの「ソフトドリンクコース」を選択することができ、その旨についてアテンダントが乗車後に確認を行っている。ソフトドリンクコース・未成年者・こどもの乗客にはウェルカムドリンクとしてソフトドリンクのカクテルが用意される。また食後のスイーツとして、全乗客に沿線の銘菓が提供される。このほか、オリジナルメニューに新潟県産食材を使用した料理1品と発泡性純米酒1本を追加できるオプショナルプランも用意されている（旅行商品の予約時に2名以上での申し込みが必要）。なおオリジナルメニューの提供は1号車のみとなっており、3号車の乗客向けの発売は行わない。2号車のイベントスペースでは生演奏のほか、沿線にある酒造会社が酒を持ち寄る「蔵元イベント」や地元食材に関するイベントなどが行われる（3列車ごとの演奏・イベント実施区間は停車駅を参照）。サービスカウンターでは地元の食材を使用したつまみやビール、ソフトドリンク、弁当、土産品などを販売しているほか、利き酒コーナーでは常時5種類の地酒を楽しむことができる。当初は利き酒などで使用する「呑みくらべクーポン」は5枚つづり500円、10枚つづり1,000円で販売しており、酒のグレードによって交換枚数が設定されていた（おちょこ1杯 : 約45ml）。現在はこのクーポンが廃止され、通常の車内販売同様に現金・交通系ICカード・クレジットカードでの支払いが可能となっている。なお車内販売はカウンターでの待受販売のみで、ワゴンによる巡回販売は実施していない。このほか、停車駅各駅では季節に応じた各種イベントが開催されている。