2004年に入り本格的にオートンとの抗争を開始。レッスルマニアXXにてザ・ロックとのコンビを復活させ現役復帰。バックラッシュ2004ではオートンと壮絶なハードコアマッチを行った。翌月にはハッスルへ出場し三冠ヘビー級王座に挑戦。その後もROHなど各地のインディー団体に登場してサイン会の開催や特別レフェリーを務めた。2005年6月はECWのリユニオン・イベントに登場し、兄弟子のシェーン・ダグラスがプロデュースした6月10日のハードコア・ホームカミングではメインイベントのサプライズ・ゲスト・レフェリーを務め、2日後の6月12日にWWEが開催したECWワン・ナイト・スタンドではジョーイ・スタイルズと共にコメンテーターを担当した。11月のタブー・チューズデイではファンのインターネット投票でギミックを決める試合を行い、マンカインドとしてカリートと試合を行った。12月のエリック・ビショフ解任ストーリーでもRAWに登場している。2006年、ロイヤルランブルにて王座をジョン・シナに奪われたエッジの王座戦再戦の際にレフェリーとして登場。この時のレフェリングをきっかけにエッジと抗争を開始し、レッスルマニア22にてエッジとハードコアマッチを行った。5月にはエッジと結託してヒールターンを行い、ECWワン・ナイト・スタンド2006では師匠とも呼べるテリー・ファンクと数年ぶりに対戦。また、サマースラム2006では不仲で有名だったリック・フレアーとのアイ・クイット・マッチも実現させた。2008年のバックラッシュよりジョナサン・コーチマンに代わり、スマックダウンの解説者として活動していたが、同年8月の契約満了をもってWWEを退団。直前にはGMのヴィッキー・ゲレロを使って王座戦線に絡もうとするエッジに対し、「レッスルマニアで俺と戦ったときのお前はそんなんじゃなかった」と活を入れるアピールを行ない、エッジによって負傷させられるアングルが組まれた。
長年のハードバンプにより身体が限界に達していたため引退を決意、1999年冬頃から試合数を減らし、2000年のレッスルマニア2000のメインイベントをもって現役を引退。2001年にWWFコミッショナーに就任し現場に復帰。同年にWWFコミッショナーを退いた後はプロレス界から離れ、作家活動に専念した。2003年6月、トリプルHとケビン・ナッシュの抗争の中で行われたヘル・イン・ア・セル戦のレフェリーとして久々にWWEに登場、エヴォリューションとの抗争の火種を作る。またビンス・マクマホンからハードコア王座ベルトを贈呈された。同年末にRAWのGMとして復帰するも、翌週にはエヴォリューションのメンバーでもあるランディ・オートンによってGM退任に追い込まれる。
背景中絶問題は、「「家族」「秩序」といったモラルの問題としてとらえる反対派 、女性の社会進出や貧困などの社会問題としてとらえる容認派」との間で論争が続いている。「「人間は神が造った」という聖書の教えをそのまま信じる人々」のキリスト教原理主義は人工妊娠中絶を反対している。ロー対ウェイド訴訟アメリカ合衆国では、人工妊娠中絶は違憲であったが、1973年、連邦最高裁判所でロー対ウェイド訴訟の判決が出た。 妊娠3ヵ月以内の中絶を合法化・自由化し、4ヵ月以降については各州の裁量によるものとし、憲法修正第14条の定める適正な法の手続きによって女性は中絶する自由を保護されているとした判決であった。プロライフ運動ロー対ウェイド訴訟の結果、ロー判決による人工妊娠中絶の合法化に反対したプロライフ運動団体が結成された。その運動団体には、National Right to Life Committee（英文版）やChristian Action Council（英文版）、そしてEagle Forum（英文版）などがあった。プロライフ団体は、連邦最高裁による人工妊娠中絶の一部合法化に反対し、各州議会・政府に中絶制限立法を働きかけるロビー活動・示威運動などを活発に進めた。一部には、Operation Rescue（英文版）やProlife Nonviolent Action Project（英文版）のように一種の市民的不服従活動をも強行する戦闘的な組織もあった。ハルヴァー・ニューバウァーによると、プロライフの中絶制限立法働きかけは、50州中30州近くで中絶制限立法の成立に関わる運動の成果が現れ、州レベルでは一定の成果をあげたという。ウェブスター対リプロダクティブ・ヘルス・サービス訴訟ロー判決による人工妊娠中絶の問題は、妊娠中絶を反対するプロライフ（生命尊重派）と女性の選択権を重視し中絶を是とするプロチョイス（選択権重視派）とのあいだで対立が続いた。1988年には、ウェブスター対リプロダクティブ・ヘルス・サービス判決があり、1986年にミズーリ州が妊娠中絶を規制する州法を連邦控訴裁判所で違憲としたが、連邦最高裁判所が覆して州法を合憲と判断した。中絶の権利は「根本的」なのものでなく、州政府が胎児の命に対して強い利害関係をもつ場合、女性の中絶の権利を制約しても違憲ではないとし、州政府により大きな権限を認めていた。大津留智恵子によると、この判決は、州政府の関与する余地はなく、初期の中絶の権利は「原則は自由」としたロー判決から後退するものだったという。この判決は、中絶を規制する州法を合憲と認めたものであった。プロライフ派は、毎年1月22日はロー判決が出た日に、反中絶デモをワシントンDCで行っており、 ウェブスター判決を控えた1989年1月にプロライフ派は6万5千人がデモに参加したが、一方プロチョイス派は3ヶ月後さらに多い30万人をデモに動員し政治的に広い基盤を持つことを誇示した。大統領選挙1980年以来毎回の大統領選挙で、共利党は「生まれてくる子供たちの生命の権利を回復するために」憲法修正を綱領に掲げ、ロー判決を却下させようと最高裁に圧力をかけてきた。後押しする宗教右派集団が共和党で活躍し、社会でも中絶反対運動を進めていた。1992年には、アメリカ大統領選挙の主要な論争の一つであった妊娠中絶権の論争があった。アメリカ大統領選挙は、（当時）現職のブッシュ大統領（共和党）、クリントン・アーカンソー州知事（民主党）、ペロ一（無所属）の争いとなった。キリスト原理主義は、共和党の綱領に影響を与え中絶全面禁止をうたっており、共和党は「中絶反対(プロライフ)」、民主党は「中絶容認（プロチョイス）」の立場を明らかにした。