チームスローガン：C・O・A Football～さらなる進化をめざして～ポポヴィッチ体制2年目。羽生直剛、梶山陽平らが期限付き移籍でチームを離れるも、大宮から東慶悟を完全移籍で、イングランド2部・サウサンプトンから李忠成を期限付き移籍で獲得。シーズン途中で李が所属元へ復帰、田邉草民が業務提携を結んだスペイン2部・サバデルへ期限付き移籍。リーグ戦では第3節から4連敗し12位まで順位を下げたものの、得点源となった渡邉千真を中心にJ1におけるクラブ史上通年最多得点を記録。第8節からの3連勝と第24節からの4連勝でいずれも5位まで順位を上げたが、翌年のACL出場権を得られる3位以上には届かず、第33節柏戦での敗戦により賞金圏内の7位からも脱落、8位でシーズンを終えた。ナビスコカップは決勝トーナメント進出を逃し、天皇杯では準決勝でPK戦の末広島に敗れ3位に終わった。契約満了によりこの年限りでポポヴィッチ監督が退任。FWルーカスが現役を引退した。なお、この年東京都が2020年に開催されるオリンピック・パラリンピックの招致に成功。FC東京は招致PRイベントを行うなど クラブを挙げてこの活動を支援しており、2016年大会招致活動の頃からの協力 が実った形となった。
チームスローガン：攻激、攻劇、攻撃サッカー。原体制3年目。アマラオに代わってFWルーカスを獲得。また、MF今野泰幸が札幌から加入し、ユースからは李忠成、梶山陽平、呉章銀が昇格。8月にはスペイン遠征を行い、デポルティーボ・ラ・コルーニャの恒例プレシーズンマッチ、トロフェオ・ファンアクーニャに招かれ、これを制し、帆船型のトロフィーを獲得。リーグ戦は年間8位の成績。ナビスコカップでは、日本代表およびU-23日本代表によって複数の主力を欠く中決勝進出。同カップで初めてベストメンバーを揃えて臨んだ決勝戦では浦和を延長・PK戦の末に破り、初優勝を果たし、Jリーグ加盟後初の公式タイトルを獲得した。
2002年、監督に原博実を迎えて攻撃サッカーを指向した強化を進め、開幕戦では前年優勝の鹿島から4点を奪い圧勝。しかしこの試合でMVP級の活躍を見せた小林成光は交通事故で、攻守の起点となった三浦文丈は第2節浦和戦で負傷し、共に長期離脱を強いられた。一方、この年に移籍加入した選手達が5月以降レギュラーに成長。DF加地亮とMF石川直宏が右サイドでの攻撃を活性化させ、DF茂庭照幸も新加入のブラジル人CBジャーンとのコンビで堅守を築いた。また、入団2年目のMF宮沢正史もプレースキッカーとして能力を発揮し、ボランチのレギュラーを掴んだ。シーズン終了後、佐藤由紀彦が横浜FMへ期限付き移籍で退団した（その後完全移籍）。また、この年尾亦弘友希・馬場憂太がチーム初のアカデミーからのトップチーム昇格を果たし、FC東京U-18所属の呉章銀がこれも初となる2種登録選手でJリーグデビューし、当時のJ1最年少記録となる16歳8ヶ月20日でJ1初出場を果たした。
2000年は「東京」を名前に持つクラブとして初のJ1進出。10名の社員選手を有するなど、他のJ1クラブに比べ予算・戦力共に小規模ながら 開幕5節で4勝1敗の成績で首位に立つなど旋風を起こし、年間総合順位は7位。新加入のGK土肥洋一が好守を見せ、以後2006年に至るまでリーグ戦216試合連続フル出場というJリーグ記録を残した。攻撃ではFWアマラオと、川崎から期限付き移籍で加入したツゥットのコンビが得点を量産。ツゥットはリーグ2位となる17得点を挙げて、クラブ初のJリーグベストイレブンにも選ばれた。なお、ツゥットはシーズン終了後に浦和へ完全移籍した。天皇杯は初戦でJ2甲府に敗退。
『日本書紀』によれば、垂仁天皇3年3月天日槍が来朝したとき、三輪君の祖の大三輪大友主が遣わされ尋問したという。大友主は仲哀天皇9年2月、四大夫の一人として仲哀天皇崩御の宮中を守っている。敏達天皇14年（585年）6月、三輪逆は排仏派として物部守屋・中臣磐余とともに寺・仏塔を焼き仏像を捨てることを企てた。用明天皇元年（586年）5月、穴穂部皇子が殯宮で炊屋姫皇后（のちの推古天皇）を犯そうとしたとき、炊屋姫の寵臣だった三輪逆が皇后を守った。皇極天皇の時、三輪文屋は山背大兄王に仕え、運命をともにしている。大化5年（649年）5月、三輪色夫が新羅に派遣されている。天智天皇2年（663年）3月にも三輪根麻呂が新羅征討の中将軍に任命されている。天武天皇元年（672年）6月、伊勢介三輪子首は大海人皇子（のちの天武天皇）を鈴鹿郡（三重県鈴鹿郡・亀山市と鈴鹿市の一部）に迎え、同年7月には三輪高市麻呂らが箸陵（奈良県桜井市箸中）付近で近江朝廷軍に大勝した。この壬申の乱における活躍が天武・持統朝における大三輪氏の地位を高めた。持統天皇3年（689年）2月、大神安麻呂が判事になる。同6年3月、中納言三輪高市麻呂は天皇の伊勢行幸が農事を妨げるとして再度にわたり諫言した。中世には大神氏の子孫と称する地下官人の大神氏（おおがし）があり、代々楽人として活躍して、後に家名を山井家（やまのいけ）と称した。南北朝時代に活躍した山井景光（大神景光）は笛の名人として知られ、後醍醐・光明両天皇に笛を伝授し、その功績から雅楽頭を経て従五位上安芸守まで昇った。