電力戦で設備が余剰気味になり放漫経営に陥っていた東京電燈の経営を立て直し、財団法人東電電気実験所（現在の公益法人東電記念財団、東電記念科学技術研究所）、昭和肥料（現在の昭和電工）の設立にも関わった
また一時期、大谷竹次郎が東宝の社外取締役になったのと引き替えに松竹の社外取締役に就任していた
小林は近衛文麿に接近し、第2次近衛内閣で商工大臣となった
近衛は当初岸信介を商工大臣に考えていたが、岸は財界の人間を大臣として自らは次官にとどまることを希望したため小林が大臣となった
しかし統制経済もしくは計画経済論者の革新官僚の代表格である岸と資本主義的財界人である小林は強く対立し、小林は岸をアカであると批判した
企画院事件で企画院の革新官僚ら数人が共産主義者として逮捕されると岸は辞職せざるをえなくなる
しかし岸は軍部と結託し、小林が軍事機密を漏洩したとして反撃、小林も辞職、雑誌に『大臣落第記』を寄稿した
終戦後は幣原内閣で国務大臣を務めたが、第2次近衛内閣で商工大臣だったことで公職追放となった
1951年（昭和26年）に追放解除となった後は東宝の社長になるが、1957年（昭和32年）1月25日、大阪府池田市の自邸にて急性心臓性喘息で死去した
84歳没
晩年は慶應義塾評議員も務めた
私鉄主導による沿線開発を提言した小林であったが、当時から経営の自主性の不在など問題点が指摘されていた日本国有鉄道（国鉄）に関しても、すでにこの段階で「民営にすれば開発事業も可能で、資金調達も自由に行え、創意と責任のもと積極的な経営ができる」と民営化すべきとの発言を行うなど、生涯、論客としても知られた

阪急電鉄の前身である箕面有馬電気軌道をはじめ、交通、住宅地経営の不動産業、阪急百貨店の小売業、東宝・宝塚歌劇団・阪急ブレーブスの興行業など、阪急東宝グループを成す数多くの事業を興したことで知られる。小林は「乗客は電車が創造する」との言葉を遺しており、沿線の地域開発により人口が増加し、その住民の需要を満たすことに商機を見出していた。彼が起こした事業は多岐に及ぶがいずれもこの動線を捉えたものであり、これは日本の私鉄経営モデルの祖として後に他が倣うところとなった。また小林は事業に取り組むに当たっては実に細かい点にまで顧客志向の注意と配慮を行っており、商品開発に独特の才覚があったことが著作や評伝から窺われる。小林は阪急東宝グループの各事業での成功により財界で重きをなすに至り、グループ以外にも東京電燈の経営に参画、日本軽金属の初代社長などを務め、国政で商工大臣、無任所の国務大臣を務めるなど、財界の重鎮としても活躍した。明治時代には若尾逸平、根津嘉一郎ら山梨県出身の実業家が郷土意識に基づく緩やかな資本提携により経済界や東京府政に影響力を持ち甲州財閥と呼ばれているが、小林は関西を中心に活動した地方財閥と見なされているため、甲州財閥とは区別される。実業界屈指の美術蒐集家、また茶人としても知られ、集めた美術品の数々は、彼の雅号をとって「逸翁（いつおう）コレクション」と呼ばれている。これらを集めた「逸翁美術館」が、彼の旧邸・雅俗山荘があった大阪府池田市にあり、美術館は以前は雅俗山荘の建物が使用されていた。雅俗山荘は小林一三記念館として一般公開されている。近代日本料理の創始者とも言われる湯木貞一と親交が深く、彼が開いた料亭吉兆の初期の頃からの客であった。上客でもあったため、当時の料亭内では小林を「神様」と呼んでいた。
新潟県出身。父・竹垣純一は越後長岡藩士で、戊辰戦争で武名があった。長岡中学在学中、父が事業に失敗し竹垣家は経済的苦境に陥る。竹垣は苦学団を頼ることとなり徒歩で東京へ向かった。逓信省雇いとなって自ら学資を稼ぎ、成城学校から海軍機関学校へ進む。1904年(明治37年)卒業(12期)。海軍少機関士（少尉相当官）に任官し、「吾妻」乗組みとして日露戦争に参戦。第3艇隊附、「須磨」・「厳島」乗組み、「橋立」・「香取」・「吾妻」の各分隊長を務めたほか、海軍水雷学校を修了している。「薩摩」分隊長として第一次世界大戦を迎え、青島の戦いに参戦。「金剛」分隊長に転じ、機関少佐へ進級。第11駆逐隊機関長に転じた。同駆逐隊は4隻からなり、竹垣の乗艦は「榊」であった。第11駆逐隊は第二特務艦隊に属し、地中海方面で連合国艦船の護衛に従事した。4月26日、「榊」は第11駆逐隊の僚艦「松」 とともに総員3266名、武器弾薬を満載した英国客船・「トランスシルバニア」の護衛にあたった。イタリア・サナポ沖で同艦は雷撃を受け撃沈されたが、 「榊」、「松」はイタリア駆逐艦らと協同し乗員約3000名を救助した。艦は撃沈されたが、多くの人命を救ったことに連合国は感謝し、駆逐隊司令・横地錠二ほか将兵27名がイギリス国王ジョージ五世から叙勲された。竹垣は殊勲章を授与されている。同年6月11日、「榊」・「松」は護衛任務を終え、マルタ島への帰路で潜望鏡を発見。オーストリア＝ハンガリー帝国潜水艦U-27であった。艦長・上原太一少佐は回避命令を発したが、U-27の魚雷が命中して「榊」は大破したが（艦首切断）、沈没は免れた。戦死者は艦長の上原、竹垣以下59名であった。マルタ島に「第二特務艦隊戦没者之碑」がある。