彼の代表作『少年キム』は1901年に出版された。キプリングはまた、自分の子供達のために古典を集めていて、『その通り物語』として1902年に出版される。第一次世界大戦では、長男は出征し、キプリング自身も戦線におもむいた経験によるエッセイや詩を含む小冊子The Fringes of the Fleet (1916年) を書いた。いくつかの詩は、イギリスの作曲家エドワード・エルガーによって曲がつけられた。また多くの作家と同様に、イギリスの戦争目的を支援する熱狂的なパンフレットを書いている。キプリングには2作の短編SF、With the Night Mail (1905年)、As Easy As A. B. C (1912年) があり、いずれも21世紀を舞台にして「空中管理委員会」が登場する作品で、現代のハードSFのように読むことができる。1934年にはストランド・マガジン誌に、ウィリアム・シェイクスピアがジェイムズ王訳聖書を手伝っていたと仮定するProofs of Holy Writを書いている。ノンフィクション分野では、ドイツ海軍力の上昇へのイギリスの対応に関する議論に巻き込まれ、1898年に一連の文章を発表し、それらはA Fleet in Beingに収められている。
1902年、キプリングは東サセックスの農村バーウォッシュ にある、1634年に建てられたベイトマンズ屋敷を購入。家は、周りを取り囲む建物や製粉所、33エーカー (130,000 m²)の土地とともに9,300ポンドで購入された。バスルームも、階上への水道も電気も無い家だったが、キプリングはここを愛した。「見よ、灰色の石で覆われた家の所有者、それは1634年への扉であり、梁、羽目板、古いオーク材の階段、すべてが変わっておらず、本物だ。よい、そして平穏な場所だ。」彼は1902年に書いている。「我々がそれを最初に見たときからずっと愛している。」。1904年に出た短編集『交通と発見』以降は難解な作品を手がける。
1898年になると、キプリングと家族は南アフリカに冬期休暇に出かけ、これは1908年まで (翌年を除いて) 毎年の恒例になった。キプリングは帝国の詩人として新たな高い評価を得て、セシル・ローズ、アルフレッド・ミルナー卿、リアンダー・スター・ジェームソン など、ケープ植民地の影響力のある政治家達に暖かく迎えられた。この間キプリングは彼らとの友情を培い、この3人とその政治を賞賛した。1898から1910年は南アフリカの歴史における重要な期間で、第二次ボーア戦争 (1899-1902年)、その後の平和条約、1910年の南アフリカ連邦の形成がなされている。ボーア戦争では戦線を視察し、軍隊の近代化を主張し、イギリスに帰ると基金を募るためにイギリスの立場を支持する詩を書き、兵士の留守家族を援助した。またこの戦争のためにインドから徴集された士官を描いた「サーヒブの戦争」を書いている。次に1900年に南アフリカを訪ねた時、オレンジ自由国として新たに建設された首都ブルームフォンテーンの兵士達のための新聞「フレンド」紙の創刊でロード・ロバーツを手助けした。しかし新聞で働くのはイラーハーバードでのパイオニア紙以来10年振りだったキプリングの、ジャーナリスティックな活動は最後の2週間だけで、フレンド紙ではパーシバル・ランドン、H.A.グウィンらと生涯にわたる友情を育んだ。彼はまた、この紛争への見解を表明する文章を書き、より広く出版された。キンバリーのホーナード記念碑 (包囲戦の記念) の碑文も手がけている。
ケンタッキー州ルイビルで『アメリカン・アイドル』シーズン8のオーディションを受けた。ハリウッド予選では審査員に気に入られ、ランディ・ジャクソンは彼のお気に入り5名に入ると語った。ハリウッド予選中、後に優勝者となるクリス・アレンを含む出場者で構成されるWhite Chocolateというグループでジャクソン5の『帰ってほしいの』を歌った。当初ジロードはハリウッド予選を順当に通過できなかったが、Wild Card により復活。オリジナルはThe Miracles でジャクソン5でヒットした『Who's Lovin' You 』を歌い、審査員は満場一致で称賛し、アヌープ・デサイ、ミーガン・ジョイ、ジャスミン・マーレイと共にトップ13となった。また2009年4月15日、彼はこの審査員メンバーにより復活された最初で唯一の出場者となった。トップ13でのマイケル・ジャクソンの『ヒューマン・ネイチャー』演奏後、審査員のカーラ・ディオガルディは「これから毎週聴きたい」と述べた。トップ11となった際キャリー・アンダーウッドの『So Small 』を演奏したが審査員には不評でサイモン・コーウェルは「このオーディションに出場する資格があるとは思えない」と言い、マイケル・ブーブレと比較した。トップ8ではスティーヴィー・ワンダーの『パートタイム・ラヴァー』を演奏し、審査員のポーラ・アブドゥルは時間の都合で短いながらも「2語だけ。スタンディング・オヴェーション」と称賛した。しかしながら翌週のトップ7の際、ジャクソンとディオガルディから酷評を受け、翌日の投票結果発表では最下位の得票数となった。しかし『アメリカン・アイドル』史上初めて審査員により残留が決定され、敗退から免れた。シーズン8から新しく設置されたルールを使用したものであった。この結果、トップ7のオーディションが2週に亘って行なわれた。2週目のトップ7の際、ビージーズの『ステイン・アライヴ』を演奏し、賛否両論となった。にも関わらず、充分な投票数を得て最下3位から逃れた。2009年4月29日、敗退し第5位となった。その後のインタビューで、「審査員が残留を決めてくれたことは決して無駄ではなかった」と語った。彼はジョエル・メイデンのお気に入りであり、またレディ・ガガは彼の敗退の放送を観て非常に残念だったと語った。