地元の新聞は日刊紙「ザ・グリーナー」と、「エバンズビル・クーリエ・アンド・プレス」の都市部版がある。どちらもE・W・スクリプス・カンパニーが所有している。ヘンダーソンはエバンズビル・メディア・マーケットに入っており、国内のテレビ市場としては第101位の規模である。またラジオ市場としては第161位である。地元で所有されるラジオ局はAM1局のみである。オーエンズボロやマディソンビルの放送を聴取できる。フォートキャンベルやテネシー州クラークスビル、パデューカの放送も入る。アメリカン・ブロードキャスティング・カンパニーの系列局が市内にスタジオと送信塔を構えているが、免許はエバンズビルから得ている。
ヘンダーソンの呼び物はエリスパーク競馬場であり、当初はデイドパークと呼ばれていた。この公園は1922年に、サラブレッド競走馬オーナー達の組織であるグリーン川ジョッキークラブが建設した。エリスパークはオハイオ川のインディアナ州側にあるが、インディアナ州エバンズビルの上水道とショーニー道路から南、オハイオ川まではヘンダーソン郡の領域である。北アメリカ競馬協会に拠れば、エリスパークは北アメリカにあるサラブレッド競馬場65か所の中で賭け事のチャンスが良いことでは第6位になっており、ルイビルのチャーチルダウンズ競馬場の次にきている。
ヘンダーソン郡教育学区には小学校8校、中学校2校、高校1校がある。精神障害や身体障害のある生徒の学校、地区内の別の学校を中断した生徒のための代替学校もある。ホリー・ネーム・オブ・ジーザス・カトリック学校という教区学校がある。ヘンダーソン市の高等教育機関はヘンダーソン・コミュニティカレッジがあり、またマレイ州立大学の衛星キャンパスもある。さらにエバンズビル市にあるオークランド市立大学エバンズビル・センター、エバンズビル大学、南インディアナ大学も利用できる。
郡内にはアルミ製造、自動車と応用部品、プラスチック射出成型、工具と型製造、食品加工、リサイクル材料加工など多くの製造業がある。2008年6月、ヘンダーソンの雇用者20,205人の内、ほぼ12%が政府関係の雇員だった。州内でも石炭生産量が多く、2004年には280万トン以上が産出された。
ヘンダーソン地域高速交通が1957年に公共の大量輸送機関を創設し、ヘンダーソン市に住む全住民がその部分オーナーである。 アメリカ国道41号線のバイステイト・ベトナム・ゴールドスター橋が、北のエバンズビルとを繋いでいる。この国道は南のマディソンビルやホプキンスビル各市に繋がっている。
第二次世界大戦の直前、ヘンダーソン市は世界のどの都市よりも一人当たり百万長者の数が多いと言われた。しかし、イギリスが戦後に輸入タバコに高い関税を課し、郡と市の輸出市場を破壊した。タバコ倉庫や工場が閉鎖され、町の経済様相が逆転した。最後のタバコ施設であったペネル通りのソーパー・タバコ倉庫が1984年に閉鎖された。ヘンダーソン市は20世紀に入っても地域の中心であり続けた。事業が中心街に集中していた。20世紀初期市内にはかなりの地区（未編入領域）と外郭部があった。その中にはオーデュボン、ウィーバートン、オーデュボンハイツがあった。オーデュボンとウィーバートンの一部は「イーストエンド」と呼ばれることがあり、ヘンダーソン市中心街に次いで2番目に大きな事業地区となっている。
1801年、町に郵便局が設立された。正式に法人化されたのは1840年1月21日だった。19世紀半ばまでにヘンダーソン郡はタバコの主産地となり、生産されたタバコの多くがイギリスに輸出された。この地域は世界最大のダークタバコ生産地であり、大型タバコ倉庫や茎取り機がヘンダーソン中心街に点在した。この時代の絵葉書では馬やラバが曳く荷車に高くタバコを積み上げ、川を下る船に積み替える順番を列を作って待っている様子が描かれている。タバコの加工業者数人がかなりの財産を積み上げることになった。
生徒数は1959年3月下旬時点で182名、これに2人の転入生エドガー・ポーツネルとアラン・トワイライトを合わせて184名になった。ただし、5月中旬の創立祭の日にマチアスが消滅するとともにエドガーとアランが転出したため181名となった。1959年秋の新学期から共学になることが決定している。生徒の服装は、カッターシャツに紺青色のスーツ、エンジ色のリボンタイ、ひも付きの革靴というスタイルで、ベストの着用は可である。髪が長いと注意されることがあるが、注意を受けたキリアン・ブルンスウィッグが「切ります、国境がなくなれば」と言うだけで済んでおり、強制ではなく従わなくても処分を受けたりすることはない。起床後、礼拝への参列が義務付けられている。
学校は中洲に建てられており、最南端に教会があり、その北側の校庭をコの字型に校舎と寄宿舎が取り囲み、ちょうど教会の塔を舳先として波を分けて進む船のように見える。さらに、西側の川沿いの校舎正面よりやや教会寄りに正門と正門に渡る橋がある。川沿いの校舎には図書室があり、さらにその上階に張り出し窓がある。そこから見下ろすと正門の橋が見える。中洲の北側は沼地帯で、校舎と沼地帯の間に温室がありマチアスという生徒が世話をしており、真紅のバラの「クリムソン・グローリー」や白バラ、アマリリス、パンジー、赤カブなどが植えられていた。ただし、5本あったクリムソン・グローリーはいずれも折られてしまった。
1999年12月18日に開館。宇宙空間をモチーフにデザインされている。当初は東宝直営館として運営されていたが、東宝系の興行部門再編に伴い2006年10月1日よりTOHOシネマズが経営・運営する映画館となった。ただし、同社のインターネット予約システム「vit」やポイントサービスの「シネマイレージ」は運用されていない。2010年1月22日をもって営業を終了し閉館となった。この地はかつて渋谷宝塚劇場（東宝邦画系、千代田劇場→日劇東宝系のチェーン）があった場所である。1997年5月30日に同劇場は閉館し、跡地にQFRONTビルが建設された。2019年現在、渋谷宝塚劇場のチェーンはTOHOシネマズ渋谷が引き継いでいる。