最初のプレイヤーがボード上でダイス（サイコロ）を振り、出た目の数だけ駒を進め、止まったマスの指示に従う。この時ダイスが1個でもボードの外に出た場合は振り直しとなる(ダイスがチャンスや共同基金のカードの上に乗った場合は接している側から見て上の面の目を出目とする。ダイスがボード上の駒や家などに乗った場合も同様)。進む方向は常に「GO」マスの矢印の方向とする。また、ダイスの目がゾロ目（2つの目が同一）の場合はもう一度ダイスを振る。ただし、3度連続でゾロ目を出したら、即、直接、刑務所に入らなければならない。これを1ターンとして、その後に交渉や家やホテルの建設などがないか確認し、次の人に移る。これを繰り返す。なお、同じマスに複数人が止まったり、相手の駒を追い越したりしても差し支えない。
ボードを広げて、紙幣・権利書・家・ホテルを並べる。バンカーを1人決め、バンカーがプレイヤーに$1・$5・$10を各5枚、$20を6枚、$50・$100・$500を各2枚の合計$1500ずつ配る。紙幣は他のプレーヤーから見えないところに置かない限りはその一部または全部をテーブルの上に置いていてもよいし、手で握っていてもよい。準備が整ったら、スタート順を決めるために全員がダイス2個（以下断らなくても、2個）を振り、出目が大きい順に着席し直す。これがスタート順となる。スタート順に駒1個を選んで、「GO」のマスに駒を置く。チャンスカード、共同基金カードをよくシャッフルし、ボード上にセットする。
基本ルールは説明書、細部に関しては日本モノポリー協会のルールに準拠する。ゲームにおける紙幣や権利書、物件など、銀行から手渡されるものは基本的にバンカー（銀行係）が管理する。なお、バンカーは競売人も兼ねる。
40か所のマス目は28種類の地所・鉄道・公共会社、カードを引くマスが6か所（共同基金カード、チャンスカード各3か所）、所得税、物品税、刑務所及び刑務所見学、GO TO JAIL（刑務所へ行け）、フリーパーキング（駐車場）、GO（スタート地点）のマスからなる。スタンダード版以外でも、土地や鉄道、公共会社などの名前が違うほかは、基本的には同じである。マスの通りや鉄道などの固有名詞はマービンガーデンとショートライン鉄道を除いてアメリカのニュージャージー州アトランティックシティに存在している、あるいは存在したものである。いくつかの通りにはアメリカでの慣習で行き先となる地点の地名が付いている。
同番組は、ニッポン放送が深夜の時間帯（日本時間で原則21時 - 翌日4時30分）を「LF+R」という番組編成にリニューアルした際、1999年3月までオールナイトニッポン1部を担当していたパーソナリティ4組を同番組に移行させ、新パーソナリティを含む5組でスタートした。長年この枠の放送時間は、月 - 木22:00 - 25:00だったが、伊集院光のOh!デカナイト以来、5年ぶりに週5日放送になり、さらに、この番組以降、終了時間が、月曜 - 木曜は、ゲルゲットショッキングセンター以来3年4ヶ月ぶりに、金曜は、大入りダイヤルまだ宵の口以来、17年5ヶ月ぶりに、24:00となって24:00 - 25:00は別の番組となっている（2002年10月 - 2003年3月の最後の半年間、金曜日はニッポン放送のみ25:00まで堀内健とビビる大木のallnightnippon SUPER FRIDAY!として延長された）。ただ番組開始当時はネット局がなく、ニッポン放送のみの放送であったため、地方のリスナーから抗議が殺到した（当時は地方のリスナーを配慮し、インターネットによる同時放送も行っていたものの、常時接続の環境はほとんど普及してない状態であった。また、著作権の関係からインターネット放送では楽曲やコマーシャルが一切カットされ放送内のトークのみ配信されていた。）。開始前からそのことに気付き放送内で不平を述べていた木曜パーソナリティのナインティナインは、半年で「@llnightnippon.com」に放送枠を戻している。またネット局での放送も半年後の1999年10月から開始（ネット開始当初10局ネット）。その後もネット局も拡大し、番組終了時には27局まで増えたが、この動きが皮肉にも結果的にTBSラジオの裏番組「BATTLE TALK RADIO アクセス」と合わせて地方局製作のローカルワイド番組を全国的に壊滅させてしまう事態に陥った。全国ネットになってからは、オープニングとエンディングにネット局の読み上げもしていた。その際、西川貴教がパーソナリティの時は通常は長崎放送としてカウントされるNBCラジオ佐賀（長崎放送佐賀放送局）も入っていた（紹介時は「NBC佐賀」）。またロンドンブーツ1号2号のallnightnippon SUPER!では、2000年11月のネット打ち切り以降も信越放送の名が読み上げられていた。全国ネット開始前や全国ネット開始後のCM前にニッポン放送では25時台の@llnightnippon.comや現在のオールナイトニッポン同様、提供スポンサーのクレジットも読み上げていた。地方局のほとんどが自主制作番組または番組販売のラジオ番組を放送していたが、最終的には不況による経営難や地デジ化による制作費削減に伴う経費削減のため、この番組にネットを移行した。また一部のネット局でプロ野球ナイター中継の最大時間延長が22:00（JST）までだったので、ニッポン放送より早く番組を聴ける場合もあった。キー局のニッポン放送はCMを流す関係で22時台の最後にはいつも音楽をかけており、CMを放送しない地方局に配慮してその曲が23:00まで放送されるか曲が終了した後にフィラー音楽を流していたが、その時間帯を利用してニュース・天気予報を放送した放送局もあった（青森放送・東海ラジオ・西日本放送・南海放送他）。これはSUPER以降の平日22時台の番組でも同様。2003年3月の「LF+R」廃止に伴い終了。後番組は「オールナイトニッポンいいネ!」。