高野街道と伊勢街道（大和街道）の交わるところに位置し、京都や奈良の都の文化と、高野や伊勢の宗教文化が溶け合い、独自の歴史と文化を育みながら発展。丘陵地から出土する遺構や遺物から、縄文時代にすでに人が住んでいたことが確認されている。また伊勢街道と高野街道とが交差する交通の要衝で、霊峰高野山への参詣口の一つとして発展してきた。近世では徳川氏の力を得て街が拡張され、地方物産の集散地として商業中心地が形成された。これらの交通の要衝と紀の川の陸揚げ場として地方物産の集散地となり、また、農業の副業としての養蚕や機織りが盛んとなり、後の繊維業の基盤となった。明治27年（1894年）に町制を施行し、名実ともに伊都郡の中心都市となった。明治33年（1900年）に現在の和歌山線が開通、大正4年（1915年）に現在の南海高野線が橋本駅まで開通するなど交通網の整備により、和歌山方面・奈良方面や大阪方面と結ばれたことで産業もめざましい発展を遂げ、農業においては柿と鶏卵の生産が盛んで、工業においては高い技術力を誇る竹製へら竿とパイル織物の生産量が日本一となっている。昭和40年代には高度経済成長の波に乗って公共公益施設、道路等が順次整備され、さらに昭和50年代に入ると大規模住宅開発が本格化し、全国でも有数の人口急増都市として発展してきた。ただし都心回帰の影響を受け、人口は2000年をピークに減少傾向にある。
和歌山県の北東県境に位置し、北に大阪府河内長野市、東に奈良県五條市と境界を接する。旧高野口町にあった2つの飛地が解消されないまま合併したため、現在もかつらぎ町内と九度山町内に飛地がある。北に金剛山地・紀泉山地（ダイヤモンドトレール）、南に紀伊山地に挟まれた山間部で東西に市の中心部を紀の川が流れる。紀の川に沿い国道24号やJR和歌山線が通っている。市の南北には国道371号が貫いているが、南海高野線は北部より中心部を経て国道370号と共に紀の川南側を通っている。周辺を山に囲まれた自然豊かな市である一方、北部には大規模なニュータウン南海橋本林間田園都市や企業誘致用地などで里山や丘陵地が削られる等、年々開発が進んでいる。
和歌山県で唯一大阪都市圏（都市雇用圏）に含まれる市で、いわゆる和歌山府民が多い。紀の川中流に位置し、かつては材木運搬、高野山宿場町として栄えた。東西軸の京奈和自動車道・橋本道路及び、国道24号と南北軸の国道371号橋本バイパス（大阪府境以北は地域高規格道路「大阪橋本道路」）が市内中心部で交差する交通の要衝としての発展が期待されている。「橋本」の名称の由来は、1588年、高野山の木食応其が紀の川に橋を架けたことによる。
この不和は1807年のチェサピーク＝レパード事件から始まった。イギリスの戦艦HMSレパードがアメリカの戦艦USSチェサピークを砲撃し、乗り込んで来て3人の船員を殺し4人の「脱走者」を連れ去った。そのうち3人はアメリカ人であり、イギリス海軍に強制徴募されたことになった。アメリカの大衆はこの事件に怒り、アメリカの主権と国民の名誉を守るために多くの者が開戦を要求した。一方、1806年のナポレオンによる大陸封鎖令と1807年のイギリスによる枢密院令によって、国際貿易を不安定にする通商禁止措置が取られていた。1807年から1812年まで、およそ900隻のアメリカの船が捕まった。 合衆国は1807年の通商禁止法で、アメリカの船が外国の港に行くことを禁じ、イギリスの船にはアメリカの港を封鎖することで応じた。ジェファーソンの通商禁止措置は、海外貿易を止めるよりも強制徴募される侮辱の方を選んだニューイングランドで特に不評となった。この不満が1814年のハートフォード会議の招集という形になった。通商禁止法はイギリスとフランスに何の影響も与えなかったので、1809年に非国交法に置き換えられ、イギリスとフランスの港に行くアメリカ船を除いた通商禁止に変わった。さらにこの法が強制できないと分かると、1810年にはメーコン議案第2号に置き換えられた。これはすべての通商を禁止するが、仮にイギリスとフランスのどちらかがアメリカの船舶に対する干渉を止めれば、合衆国はもう一方への通商禁止を強化するというものだった。ナポレオンはイギリスに難題を吹っ掛ける機会を探していたので、見かけ上だけでもアメリカの船舶を拘束しない約束をした。この見せかけが功を奏して、合衆国はイギリスに対する通商禁止を強化し、宣戦布告に近づいていった。1811年、アメリカ合衆国下院においては、タカ派として知られる若手民主共和党員の一群が、ケンタッキー州選出の下院議長ヘンリー・クレイとサウスカロライナ州選出のジョン・カルフーンの主導で前面に出てきた。タカ派の議員は、上に挙げたような理由でイギリスに対する開戦を主張し、領土拡張よりも国民の不満解消の方に重点をおいた。1812年6月1日、マディソン大統領は下院で演説を行い、イギリスに対するアメリカの不満を一つ一つ数え上げた。ただし、開戦にまでは話が及ばなかった。マディソンの演説の後、直ぐに下院で宣戦布告の可否を問う投票を行い、賛成79票対反対49票で、上院では賛成19票対反対13票で可決された。公式にはマディソンが法案に署名した6月18日が開戦の日とされる。これはアメリカ合衆国が他国に宣戦布告した初めてのこととなった。また、アメリカの歴史で宣戦布告に対する議会の投票では、最も接近したものとなった。39名いた連邦党議員はすべて反対票を投じた。戦争に対する批判は「マディソン氏の戦争」という言葉に表された。