スーパーマーケットのチェーンを経営する実業家の父の下、裕福な家庭で育つ。8歳でカートを始め、1980年にブラジル・カート、1981年にブラジル・フォーミュラ・フィアットでチャンピオンとなる。1982年にイギリスに渡り、初年度にブリティッシュ・フォーミュラ・フォード1600でチャンピオンを獲得。ヨーロッパ・フォーミュラ・フォード2000では1984年に2年目のチャンピオンを獲得するなど、実績を積み上げていく。1985年はイギリスF3選手権でチャンピオンを獲得し、マカオGPも制覇。1986年より国際F3000に参戦、2年目の1987年にはランキング4位となった。
明治末以来、藩閥勢力の代表で陸軍に近い桂太郎（長州藩出身）と立憲政友会の西園寺公望（公家出身）が「情意投合」のもと、交互に政権を担う慣例が続いていた（桂園時代と呼ばれる）。明治天皇崩御（死去）直後の1912年（大正元年）12月、第2次西園寺内閣は日露戦争後の財政難から緊縮財政の方針を採る。また陸海軍は、帝国国防方針により、当面は陸軍が2個師団増、海軍が戦艦1隻、巡洋艦3隻を要求していた。二個師団増設を主張してきたのは陸軍の長老であり、元老でもあった山縣有朋であった。しかし、山縣は内閣の意向や世論の反発を無視し二個師団増設問題を強引に推し進めることに危ないものを感じ、将来の増設への手がかりを残すことを内閣と約すことで、内閣と陸軍の妥協を図ろうとした。しかし、山縣が風邪で東京に戻るのが遅れているうちに、桂太郎に煽動された上原が閣議で強硬に増設を主張し1912年（大正元年）11月30日の閣議で、陸軍大臣上原勇作は桂に煽動される形で増師を強硬に要求した。閣議の結果、増師計画が採用されず、それに対し、上原勇作は帷幄上奏権を利用して、単独で即位直後の大正天皇に直接辞表を提出した。陸軍と西園寺内閣の対立は公然としたものとなり、山縣といえども調停は不可能になった。1900年（明治33年）にはその山縣が軍部大臣現役武官制を成立させていたため、陸軍は後任を送らず、西園寺内閣は総辞職に追いこまれる事態となった。元老会議は後継首相に桂太郎を指名したが、桂は半年前に内大臣兼侍従長になったばかりであり、この点に関して「宮中・府中の別」を乱すものとして非難の声があがった。また、財政に関心の深い財界からも軍閥の横暴に批判の声が高まり、さらに陸軍（山縣閥）による非立憲的な倒閣の策動や藩閥政治家の再出馬に憤る声が広汎に広がって、憲政擁護運動（第1次護憲運動）がはじまった。12月13日、東京の新聞記者・弁護士らが憲政振作会を組織して二個師団増設反対を決議し、翌14日には交詢社有志が発起人となって時局懇談会をひらいて、会の名を憲政擁護会とした。19日の歌舞伎座での憲政擁護第1回大会では、政友会、国民党の代議士や新聞記者のほか実業家や学生も参加し、約3,000の聴衆を集めて「閥族打破、憲政擁護」を決議している。12月21日、西園寺内閣が正式に総辞職して第3次桂太郎内閣が発足した。27日には、野党の国会議員や新聞記者、学者らが集まって護憲運動の地方への拡大を決めた。翌年1月、「憲政擁護」を叫ぶ大会が各地でひらかれ、日露戦争後の重税に苦しむ商工業者や都市民衆が多数これに参加した。21日、議会の開会予定をさらに15日間停会した桂内閣の処置により、かえって運動は加熱し、24日の東京での憲政擁護第2回大会はじめ、運動は全国的なひろがりをみせて一大国民運動となっていった。こうした動きに対し、桂首相は明治天皇の諒闇中（服喪期間）であるから政争を中止するように諭した大正天皇の詔勅（優詔）を受けてこれを乱発し、政府批判を封じた（優詔政策）。この間、立憲政友会と立憲国民党の提携が成立し、とくに立憲政友会党員の尾崎行雄や立憲国民党党首の犬養毅が中心となって活躍した。2月5日、再開された議会で政友会や国民党などの野党は内閣不信任決議案を議会に提出し、ただちに停会となった。このときの「彼らは常に口を開けば、直ちに忠愛を唱へ、恰も忠君愛国の一手専売の如く唱へておりますが—（中略）—玉座を以て胸壁となし、詔勅を以て弾丸に代へて政敵を倒さんとするものではないか」のフレーズで知られる尾崎行雄の桂首相弾劾演説は有名である。2月9日の憲政擁護第3大会は2万の集会となり、さらに、翌10日には数万人の民衆が議会を包囲して野党を激励、民衆示威のなかで桂は帝国議会の開会をむかえた。桂は議会解散を決意したが、解散は内乱誘発を招くとの大岡育造衆議院議長からの忠告により内閣総辞職を決意して、閣僚に辞表を書くよう指示し、再び停会を命じた。議会停会に憤激した民衆は警察署や交番、御用新聞の国民新聞社などを襲撃した。つづいて同様の騒擾は大阪・神戸・広島・京都などの各市へも飛び火した。2月20日、桂内閣は発足からわずか53日で総辞職、「五十日内閣」と呼ばれた。後継の首相には海軍大将で薩摩閥の山本権兵衛が就いた。