2002年MLBドラフト1巡目（全体1位）でピッツバーグ・パイレーツから指名され、10月30日に入団。2003年はA級ヒッコリー・クローダッズ、A+級リンチバーグ・ヒルキャッツでプレー。2004年はAA級アルトゥーナ・カーブでプレー。26試合に登板し12勝7敗、防御率4.10だった。同年のオールスター・フューチャーズゲームに選出された。2005年はAA級アルトゥーナで開幕を迎え、5月にAAA級インディアナポリス・インディアンスへ昇格。17試合に登板し9勝5敗、防御率3.28だった。9月16日にメジャー初昇格を果たし、9月18日のシンシナティ・レッズ戦でメジャーデビュー。1点リードの3回表2死から2番手として登板し、1.1回を投げ1安打2失点1四球1奪三振だった。10月17日に故障した右肩の手術を行った。2006年は手術の影響で全休した。2007年はAAA級インディアナポリスで開幕を迎え、26試合に登板。11勝9敗、防御率4.00だった。9月4日にメジャー昇格し、5試合に登板した。2008年5月23日にメジャー昇格するも、登板のないまま6月13日にAAA級へ降格した。7月3日にDFAとなった。
ゴンやクラピカが受験するハンター試験の4年前に、クルタ族の隠れ里を襲撃して、皆殺しにして緋の眼をえぐり取って売り払う。続いて、団員13人が集まり何らかの活動が行われているが、その後に2人死亡して、入れ替わりにヒソカとシズクが加入する。ハンター試験の半年後の9月、ヨークシンシティにて開催される地下競売の品を全て盗むべく、13人全員がヨークシンに招集された。会場に潜り込み競売品の強奪を狙うも、直前にマフィアンコミュニティが競売品を移動させていたために入手できず、マフィアや陰獣らと交戦した。途中ウボォーギンを失うというアクシデントに見舞われるも、マフィアに正面から攻撃を仕掛け、結果的に競売品の強奪に成功する。その後は本拠地に戻る予定であったが、ヒソカの策略によりヨークシンに留まり、「鎖野郎」（クラピカ）の追跡を敢行。その過程で彼の正体をつかむものの、クロロは念能力を封印され孤立、パクノダは死亡しヒソカは本性を表して旅団を抜ける。また、クラピカとの交渉時には団長の命を優先するか否かで内部対立が起こり、ネオンの予言によればこの場で旅団は半分に減る可能性があったが、ゴンの介入により阻止されている。劇場版『緋色の幻影』では、この直後に元団員のオモカゲと内部抗争となったとされ、一時的にやむを得ずゴンたちと共闘戦線を張っている。ヨークシン編終盤でクラピカに律する小指の鎖（ジャッジメントチェーン）を刺されたせいで「団員との接触」と「念能力の使用」ができなくなったクロロは、旅団を抜けたヒソカに、一対一で決闘することを条件に除念師探しを依頼する。そして除念が終わった後、クロロはヒソカとの前述の約束を果たすべく、彼と天空闘技場でデスマッチを行い勝利する。その直後、B・W1号と呼ばれる鯨型の船にカキンの王族が持ち込む宝を盗むべく、他の団員とともに船に乗り込むが、それと同時期にヒソカによってコルトピとシャルナークが殺害されたため、ヒソカを殺すために船内で彼を探す決意をする。
このライブでは「爆笑アイランド」の2番の歌詞の行革の部分を同年12月に行われた第47回衆議院議員総選挙のネタに変えて歌った。12月28日公演では安倍晋三首相・昭恵夫人が来場し、その際にも首相本人の前でこの歌詞で演奏した。このパフォーマンスも一部では安倍の来場を知っていて歌詞を変えたのではないかという憶測がなされたり、この曲の直前に「ピースとハイライト」「東京VICTORY」が演奏された事もあって、前述した紅白での付け髭に政治的な意図がある根拠としてこのパフォーマンスを挙げ、前述の釈明を疑問視した者もいた。なお、「爆笑アイランド」は社会問題をテーマにした楽曲であり、これまでもライブでは2008年の『真夏の大感謝祭』のように「行革」のフレーズが別のものに差し替えられることがあった。また、一部でこのパフォーマンスがアドリブであるとの報道もなされたが、実際は安倍の来場に関係なく全日程でこの歌詞で歌っていた。報道によると安倍は「爆笑アイランド」のパフォーマンスに対しては驚いた表情を見せたものの、ライブ自体に対しては曲に合わせて手を振ったり、リズムに合わせて体を揺らし、桑田の軽妙なトークにも時折身を乗り出して聞き入り、拍手を送ったりするなど満足気だったといい、記者団に感想を聞かれ「楽しみました」と述べ、「政治を風刺したような歌もあったが」と「爆笑アイランド」について感想を尋ねられる一幕もあったが、それに対しては笑って答えなかったという。安倍昭恵はのちに自身の755で、ライブをボックス席で鑑賞していた事や、「いとしのエリーや真夏の果実を聴きたかったです」といった旨を述べている。年越しライブ直後の「桑田佳祐のやさしい夜遊び」2015年1月3日放送分でその当時のエピソードが語られ、桑田は普段ライブでは著名人の観客や知り合いなどが来場するのを事前に知ると、意識してしまうので言わないでほしいとスタッフに言っていたため、安倍が来場することを事前に知らされていなかったが、SPがいたためその雰囲気で悟ったといい、「爆笑アイランド」の歌詞の事については「教えてくれていたらこんなこと言わずに『アベノミクス万歳!!』『アベノミクス so sweet!!』って歌っていたのに」とネタか本気かは不明だが述べていた。また「ボディ・スペシャル II (BODY SPECIAL)」での爆発する特殊効果演出の時にライブ中にテロが起きたと勘違いしたのかSPが立って安倍を守ろうとしたといった出来事などを語ったり、「俺の友達の友達が昭恵さん」とも発言し、感謝の言葉を述べた。