1886年（明治19年）10月7日、『やまと新聞』が創刊される。『やまと新聞』は『警察新報』を改題したものとみなされているが、号数は継承していない。やまと新聞社は元警察新報社のあった社屋を使用し、警察新報と同じく、條野伝平・岡本綺堂ら、東京日日新聞関係者が少なからずかかわっている。東京日日新聞の社長福地源一郎が援助している。『やまと新聞』は雑報や論説も載せたが、庶民向けの娯楽趣味の宣伝に努めたいわゆる小新聞であり、花柳界や芸能界の記事、続き読み物、ゴシップ記事などが中心的な記事であった。月岡芳年・水野年方らの挿絵でも知られ、時折つけた付録には、芳年の描いた色鮮やかな大判新聞錦絵「近世人物誌」シリーズもある。創刊後まもなく掲載を始めた三遊亭圓朝の落語（あるいは講談）の口述筆記は日本の新聞初の試みであり、好評を博した『やまと新聞』は多くの読者を得た。1897年、やまと新聞社は子爵高島鞆之助に譲渡され、1900年に松下軍治が買収やまと新聞松下合資会社となる。『やまと新聞』（松下の買収後『日出国（やまと）新聞』に改題したが、1904年に題号を復している）は福地桜痴・朝比奈知泉といった老言論人を擁し、山県系の新聞となった。東京の有力紙の一紙であり、とくに夕刊では他紙を圧する存在であったとされる、なお1901年3月1日　仏教新聞の『明教新誌』（隔日）を吸収合併。1913年、第一次護憲運動に際して桂内閣擁護の論陣を張ったため、やまと新聞社は「御用新聞」と見なされ、暴徒に襲撃された。1914年、シーメンス事件では松下軍治らが山本権兵衛内閣打倒の急先鋒を務めた。1915年に松下軍治が没すると社運が衰えはじめ、1923年に関東大震災で社屋が焼失したことで致命的打撃を受けた。経営は1929年9月に望月一郎が買収し松下家から離れる。その後、1932年に岩田富美夫の経営となり大化会の機関紙となる、1943年7月、岩田富美夫の逝去により児玉誉士夫が経営を継承するも、新聞統制と空襲被害のため1945年5月（NDL-OPACにおいて終号未定：現存は20416号(昭和20年5月24日) をもって休刊した。
1997年にウルヴァーハンプトン・ワンダラーズFCの下部組織でキャリアをスタート。コヴェントリー・シティFCで頭角を現し、2000年8月1日にインテル・ミラノに移籍。しかしイタリアのサッカーには馴染めず、（カップ戦で1ゴールを挙げたのみ）半年でイングランドに戻り、2000年12月31日にリーズ・ユナイテッドAFCにレンタル移籍。当時全盛期にあったリーズの中では出場機会を掴むと復調を果たした。2001年8月1日に完全移籍。2002年のワールドカップでの活躍後、8月31日にトッテナム・ホットスパーFCに移籍。移籍当初は全く手が合わないフレデリック・カヌーテやテディ・シェリンガムとのコンビネーションに苦しみ、放出は時間の問題かと思われたが、放出されたのはカヌーテやシェリンガムであった。その後もミド、ジャーメイン・デフォーなど決して相性が良いとは言えないストライカーたちと併用されつつも着実に結果を出し、2006-07シーズンからは副将として、キングが出ていない試合ではキャプテン・マークを巻いている。トットナム移籍後は、ターンオーバー制による出場機会の限界に加えて好不調の波はありつつも、シーズン終了時にはリーグ戦とカップ戦合わせて10点台中盤から後半の得点を上げている。また2006-07シーズンは合計22得点と、デビュー以来最高の成績を残した。2007-08シーズンはディミタール・ベルバトフとともに先発の位置を完全に手中に収めたため、同じタイプのライバルであったデフォーは2008年1月31日にポーツマスFCへの移籍を余儀なくされた。2007年12月26日のフラムFC戦にてプレミアリーグ通算100ゴールを記録。2008年7月28日、少年時代からの憧れであったリバプールFCに移籍金1900万ポンド前後で移籍。背番号は7。しかしリバプール移籍後は目立った活躍ができず、2009年2月1日のにトッテナムへと復帰した。リバプール在籍はわずか半年あまりだった。移籍金は1500万ポンド前後と推測されている。スパーズ復帰直後にハリー・レドナップ監督から主将に指名される。2009-10シーズンは、シーズン序盤こそデフォーとの2トップでスタメン出場しバーンリー戦で4得点するなどしていたが、以後はパフォーマンスも上がらず、レドナップ監督のファーストチョイスが、デフォーとピーター・クラウチの2トップにシフトし、スタメンでの出場機会を失っていった。1月には、放出が予想されていたロマン・パヴリュチェンコとチームが再契約、更にはASモナコからエイドゥル・グジョンセンのレンタル移籍での加入も決まると、スタメン出場を保証することができなくなったレドナップ監督も容認しコンスタントな出場を求め2010年2月1日にセルティックFCへのレンタル移籍が決まった。契約期間は半年間。合流直後の2月2日のキルマーノックFCとのアウェー戦でスタメンデビューを果たすと、続く7日のダンファームリン・アスレティックFCとのスコティッシュカップ5回戦でPKを決め、移籍後初得点をマークした。その後もコンスタントにゴールを重ね、リーグ戦で12得点（16試合）をマークしたが、シーズン終了後トッテナムへ復帰した。しかし復帰後もなかなか出場機会を得られず2011年1月31日に当時最下位に低迷していたウェストハム・ユナイテッドFCにレンタルされる。デビュー戦のブラックプールFC戦で2点目となる得点をし、1-3でチームの勝利に貢献した。しかしチームの降格は食い止められず、自身も9試合の出場で2得点と不完全燃焼に終わった。2011年8月16日、350万ポンドでロサンゼルス・ギャラクシーに移籍。2012年1月11日にアストン・ヴィラFCにレンタル移籍。2017年8月4日、テディ・シェリンガムが監督を務めるインディアン・スーパーリーグのATKに移籍した。2018年11月28日、現役引退を表明した。