大阪府松原市出身。大阪府立羽曳野高等学校を卒業後、第85期で本栖研修所に入所。卒業後は1999年11月14日、地元住之江競艇場で開催された一般競走第1レースでデビューして初勝利。2002年2月には多摩川競艇場で初優勝を挙げる。その後は同期の田村隆信、井口佳典、森高一真らとともに「銀河系軍団」と呼ばれ注目されるようになり、2005年11月には下関競艇場の競帝王決定戦でGI初優勝、さらには年間最多勝のタイトルを獲得。翌2006年の総理大臣杯競走では1号艇でのSG初優出を果たした。しかし、このレースではスタートで後手を踏み大敗、しかも女子レーサーのSG優出として注目を集めた横西奏恵に突進を仕掛けたことで非難を浴びた。2007年6月には江戸川競艇場で2度目となるGI制覇、その直後のグランドチャンピオン決定戦競走では1コースから堂々と押し切り、SG初制覇を達成。85期では田村に次ぐ2人目となった。11月には競艇王チャレンジカップ競走においても1コースから難なく押し切り、年間SG2勝の快挙を達成した。その年の賞金王決定戦競走に初出場。2008年のグランドチャンピオン決定戦競走の福岡・芦屋大会では同大会で史上初めての連覇を達成。
住所：〒673-0499 兵庫県三木市別所町小林宿谷北657-8所在地は三木市であるが、近隣の神戸市西区神出地区からの利用者も多い。
2008年1月30日に移籍金50万ポンドでストーク・シティFCと3年半契約で合意する。2月2日のカーディフ・シティFC戦において、82分にママディ・シディベとの交代で初出場、9日のウルヴァーハンプトン・ワンダラーズFC戦で初先発を飾って以来、中盤のレギュラーとして14試合に出場し、2位でのプレミアリーグ (1部)昇格に貢献した。4月7日のクリスタル・パレスFC戦で初得点を挙げている。2008年8月16日のボルトン・ワンダラーズFC戦において、プレミアリーグでの初先発を飾る。しかし、開幕戦でのプレーに精彩を欠いていたことで、その後暫くはリザーブチームが主戦場となり、トップチームではリーグカップの1試合に出場しか出来ずにいたことで、2008年12月にはブリタニア・スタジアムから去るとの予測までされた。だが、ウィーラン自身はストークに留まることを願い、実際に移籍することはなく残留を果たすと、シーズンが進むに連れて出場機会を増やし、2009年3月1日のアストン・ヴィラFC戦で試合終了間際に同点弾を挙げる等でチームにとって重要な選手の1人となり、2008-09シーズン終了後の9月15日に新たに4年契約を締結することが出来た。翌2009-10シーズンは、10月24日のトッテナム・ホットスパーFC戦 (1-0)でシーズン初にして決勝点を挙げ、古巣のマンチェスター・シティ戦でも得点する。2010年2月27日のアーセナルFC戦において、味方DFライアン・ショウクロスのタックルで相手MFのアーロン・ラムジーがシーズン絶望となる大怪我を負う。これを間近に見ていたウィーランは、怪我の深刻さをいち早く認識して駆けつけ、動揺させないようにサポートしており、その行為はラムジーから感謝された。2011年1月1日のエヴァートンFC戦において、ストークでの通算出場数100試合目に到達する。同2010-11シーズンは、先発から外されることが多かったものの、3月に先発復帰を果たしてからは調子を取り戻し、クラブ史上初となるFAカップ決勝戦進出に貢献しており、古巣マンチェスター・シティとの決勝戦 (0-1)でも先発を務めた。翌2011-12シーズンは昨季後半戦同様にレギュラーとしてプレーし、8月のUEFAヨーロッパリーグ 2011-12でのFCトゥーン戦でペナルティーエリア外から得点、11月のブラックバーン・ローヴァーズFC戦で1年半ぶりの得点を挙げた。2012年1月16日に契約延長をした。ストークに加入してからアイルランド代表として初出場を飾ったウィーランは、3月7日に37試合目に出場したことで、ゴードン・バンクスを抜き、同クラブに所属しながら代表で最も多くプレーした選手となった。2012年夏、中盤にチャーリー・アダムとスティーヴン・エンゾンジが加入したことから地位を脅かされることが予想されたが、定位置を確保してリーグ戦34試合に出場する。FAカップのマンチェスター・シティ戦において、ルーズボールの奪い合いの際にハビ・ガルシアの足を両足で踏みつけた格好になり、怪我をさせてしまい、激しいプレーに加え、主審がファールを取られなかったことで議論を呼んだ。2013年5月18日、同僚ケンワイン・ジョーンズのロッカーに豚の頭が入れられる悪戯が発生し、信仰に関わる問題も手伝い、怒りの報復行為に出たジョーンズから自身の車のフロントガラスを破壊された。だが、この件にウィーランが関与していないことが判明し、ジョーンズから謝罪された。2013-14シーズンに、ピューリス監督からマーク・ヒューズ監督交代に伴い、攻撃的なプレーを望まれたことでプレースタイルの変化を誓ってスタートを切ると、アダムやエンゾンジの他にウィルソン・パラシオス、スティーヴン・アイルランドとの定位置争いが待っていたが、すぐさま定位置を確保しており、シーズン前に望んだ得点力が増加させることは叶わなかったにもかかわらず、その後もシーズンを通して中盤の要として36試合に出場して9位でシーズンを終えることに貢献。シーズン終了後にウィーランは、最高だったと自身の出来を振り返った。翌2014-15シーズンも昨季の好調を続けたかったが、2014年10月に代表での活動中に足を骨折したことで離脱となり、12月までの約2ヶ月時間を要し、復帰後は、離脱中に自身の穴を埋めたジェフ・キャメロン、スティーヴ・シドウェルとの定位置争いが待っていた。2015年1月29日に契約を2年延長した。2月には、主将のショークロスが負傷したことに伴って主将を務めていたが、FAカップのブラックバーン戦 (1-4)で大敗すると、試合後にロッカールームでチームメイトとの言い争いになった。