盲目でありながら居合いの達人であるヤクザの市は、下総飯岡の貸元・助五郎のもとに草鞋を脱いだ。助五郎は留守だったため雑魚部屋に通された市は、丁半博打で彼を騙そうとする飯岡の子分衆から逆に金を巻き上げる。飯岡一家に見切りをつけて出立しようとした市を殺そうと子分衆の一人・蓼吉が追うが、ちょうどそこに親分・助五郎が帰ってきた。助五郎は、笹川の繁造一家と対立中であり、かつて市の居合いを間近で見たこともあって市に長逗留を勧める。市の身の回りの世話には蓼吉が言いつけられた。ある日一人で釣りに出かけた市は繁造一家の用心棒で労咳病みの浪人・平手造酒(ひらて・みき)と出会う。対立する組にそれぞれ縁のある二人だが、お互いに不思議な友情を感じあうのだった。父親と小さな小料理屋を営むおたねは蓼吉の妹だが、別れた蓼吉の兄貴分にしつこく言い寄られ難儀していたところを市に助けられる。他のヤクザと違う市のやさしさに触れたおたねは市に好意を抱くのだった。数日後、笹川の用心棒・平手が喀血し倒れたことを知った助五郎は繁造一家への喧嘩の準備を始める。助五郎の狡猾さに嫌気がさしていた市はこの出入りに関わるつもりはなく飯岡から出て行った。ちょうどその頃、病に臥せる平手のもとを繁造が訪れる。「用心棒の平手が倒れた今、飯岡側の座頭市を斬れる者がいない。市を斃すために鉄砲を使う」それを聞いた平手は無理を押して起つ。「俺が起きる代わりに、鉄砲は使うな」ついに飯岡・笹川の出入りが始まる。平手が病を押して加わっていることを聞いた市は、おたねの制止を振り切ってその場に向かう。修羅の如く闘う余命いくばくもない平手は、市との一対一の剣の勝負を望んでいた。
子母沢寛の随筆集『ふところ手帖』に収録されているわずか数ページの短編「座頭市物語」を元に、浪曲「天保水滸伝」の題材として知られる侠客の抗争とその登場人物・「平手の造酒(みき)」にからめ、ストーリー・キャラクター共々原作からは大きく離れたほぼオリジナルの作品になっている。主演の勝新太郎は1954年（昭和29年）の大映入社から白塗りの二枚目ばかりを演じてきたが全く芽が出ずにいたが、1960年（昭和35年）の『不知火検校』でそれまでにないダーク・ヒーローを演じ新境地を開いた。続く1961年（昭和36年）には『悪名』が公開されており、『不知火検校』のスマッシュヒットを受けて発展させた1962年（昭和37年）の本作、そして1965年（昭和40年）には『兵隊やくざ』と次々にヒットを飛ばして勝新三大シリーズが開幕したが、なかでも特に座頭市は勝新太郎を象徴するキャラクターとなっていった。
ウェストハム・ユナイテッドの下部組織で育ち、1999年に17歳でトップデビューを果たした。ウェストハムではキャプテンを努めるほどに成長したが、2002-03シーズンに自身の怪我もありチームは降格した。これを機に2003年8月6日、CL出場と代表定着のために660万ポンドでチェルシーFCに移籍。ロマン・アブラモヴィッチ体制初年度の注目選手の一人として背番号10を背負ったが、クラウディオ・ラニエリ監督の下ではフアン・セバスティアン・ベロンら他の新加入選手の存在もあり不遇のシーズンになった。一方、ベロンからは、その技術の高さを絶賛された。翌2004-05シーズンはジョゼ・モウリーニョの監督の就任に伴い、新たなポジションを得た。シーズン当初はサブとして起用されていたが、左ウイングのアリエン・ロッベンの負傷で、モウリーニョはダミアン・ダフを左ウイングへ回し、コールを右ウイングで起用した。この起用がはまり、持ち前のドリブルを生かしたプレーが増加。モウリーニョの指導で守備も改善し、フィジカル面でも成長を見せた。2009-10シーズン終了後に契約満了によりチェルシーを退団し、7月19日にヨッシ・ベナユンと入れ替わる形でリヴァプールFCに移籍。移籍金なしの4年契約で、背番号はチェルシー在籍時と同じ10。リヴァプールでは即戦力として期待されたものの、故障やロイ・ホジソン監督の戦術に適応できなかったこともあり思うような活躍は披露できなかった。2011年8月31日、フランスのLOSCリール・メトロポールへレンタル移籍。背番号はウェストハム在籍時と同じ26。2013年1月4日、ウェストハム・ユナイテッドにフリートランスファーで加入し約10年ぶりに復帰した。2014年5月に契約満了により退団し、同年7月にアストン・ヴィラFCに加入。契約期間は2年間。アストン・ヴィラでは出場機会に恵まれず、翌2015年10月16日にフットボールリーグ1（イングランド3部）のコヴェントリー・シティFCにレンタル移籍した。当初は35日間という短期契約であったが、その後、1月まで契約期間を延長し、2016年1月7日にはアストン・ヴィラとの契約を解消、完全移籍したことが発表された。契約期間は2015-16シーズン終了まで。2016年5月4日、北米サッカーリーグ（アメリカ2部）のタンパベイ・ローディーズへの加入が発表された。7月16日のノースカロライナFC戦でアメリカデビューを果たすと、シーズン途中加入ながら9得点をあげる活躍を見せ、2016年のNASL年間ベストイレブンに選出された。2018年11月13日、現役引退を発表。同年12月28日、古巣チェルシーFCの下部組織のコーチとして復帰した。