太平洋戦争末期の1945年（昭和20年）6月19日夜、豊橋の街はアメリカ軍によって空襲された（豊橋空襲）。市街地の約90%が焼失する被害を受け、豊橋駅も機関区と配電室を除いて被災、駅舎は全焼した。東海道本線が平常運転に復するのに1週間を要し、駅の一般乗降客の取り扱い再開は7月20日だった。飯田線は6月22日に、名鉄線は翌23日に再開した。空襲後、駅舎は東海道本線側はバラックで営業を続け、飯田線・名鉄線側（旧吉田駅）についてはコンクリート壁だけが焼け残った残骸のまま使用されていた（）。空襲から5年後の1950年（昭和25年）、新駅舎が再建された。この駅舎は、国鉄以外の企業・自治体などが駅舎の改築工事費を分担し、竣工後に一部を商業施設などに使用する「民衆駅」の第1号として有名である。木造2階建て・建坪560坪（1850m²）で、1階に飲食店・理髪店・雑貨店など民間の商業施設が、2階には市民出資の「豊栄百貨店」が入居した。同時期に、駅前広場の拡張も実施された。従来の広場面積は4,000m²を拡張して18,600m²とした。広場には、防火用水と広場の美化を目的に噴水も設置された。
名鉄の前身にあたる愛知電気鉄道（以下愛電）は、1927年6月1日より吉田駅に乗り入れたが、以下のような経緯による。1912年（明治45年）、愛電は知多半島西部で路線（現・常滑線）を開通させた。1917年（大正6年）、起点の神宮前駅（名古屋市）より東へ路線を延ばし始めた。1923年（大正12年）、東岡崎駅（岡崎市）へ到達。1926年（大正15年）、豊川鉄道小坂井駅（豊川鉄道吉田駅から当時2つ目の駅）に乗り入れた。豊橋方面へは、愛電が小坂井駅南方に伊奈駅 - 吉田駅までの単線を新設の上で既存の豊川鉄道線の単線と合わせて複線として両社共用する方式をとり、新線が1927年6月1日に開通し吉田駅乗り入れを果たして、愛電豊橋線・神宮前-吉田間の全通となった。全通した豊橋線には高速運転をする特急列車や急行列車が新設され、その所要時間は特急63分・急行72分と同区間の鉄道省東海道線に比して40-50分早い高速運転を実施した。さらに1930年（昭和5年）からは「超特急あさひ」が1往復新設され、神宮前-吉田間を57分で結んだ。このような愛電の優位により、短期間で乗客が東海道線から愛電に流れた。1935年（昭和10年）、愛電は名岐鉄道と合併、名古屋鉄道になった。太平洋戦争中の1943年（昭和18年）、豊川鉄道の路線は国有化され、国鉄飯田線の一部となった。これに伴い吉田駅は豊橋駅に併合され、吉田駅を共同使用していた名鉄も豊橋駅への乗り入れ・国鉄との共同使用へと変更された。同様に線路の共用複線は、買収を経た国鉄と直接的なライバル関係になったものの解消はされず、JRになった現在でも継続して行われている。
1779年5月下旬、クリントンはこの戦略の端緒として約8,000名の軍隊を率いてハドソン川を遡った。6月1日までに西岸のストーニーポイントと東岸のバープランクポイントを占領し、その防御強化工事を開始した。この動きによって、ウェストポイントより南約10マイル (16 km)、ニューヨーク市から北に35マイル (56 km)、ハドソン川が細くなり主要な渡河地点であったキングの渡しが事実上閉鎖された。クリントンはミドルブルックに行軍できるように援軍を待つ間、6月初旬にコネチカットの海岸都市に対して襲撃を行うためにウィリアム・トライオンに2,000名以上の部隊を付けて派遣した。クリントンの回想録ではこれでワシントン郡をさらに東に引き出す目的があったとされている。ワシントンはコネチカットの救援のためには大した軍勢を派遣しなかった。クリントンはその作戦のためにストーニーポイントとバープランクポイントの守備勢力を減らした。ストーニーポイントにはヘンリー・ジョンソン中佐の指揮する第17歩兵連隊の部隊が駐屯していた。この連隊には第71歩兵連隊の2個大隊の1つに所属する擲弾兵1個中隊、ロイヤル・アメリカン連隊の1個中隊相当の分遣隊、およびロイヤル砲兵連隊の分遣隊が付いた。野砲は15門あり、その中には鉄製5門および真鍮製2門のカノン砲、4門の迫撃砲、4門の小型榴弾砲が含まれていた。イギリス海軍の砲艦1隻が川からの接近に対して守るように配置され、武装スループ艦バルチャーも川に停泊していた。ワシントンは近くのバックバーグ山頂上から望遠鏡でこの砦構築の様子を観察した。歴史家達は、ワシントンがさらに地元商人から集めた情報によって守備隊の勢力、使われている合言葉の種類、特にバックバーグ山からは見えない砦南側の哨所の配置について作戦を作り上げていたと考えている。ワシントンはこの期間に攻撃作戦を作り上げ、ペンシルベニア戦隊の指揮官であるアンソニー・ウェイン准将をその作戦指揮官に選んだ。ストーニーポイントのイギリス軍陣地は防御の施されたものだったが、18世紀ヨーロッパの感覚で真の砦と呼べるものまでは意図されていなかった。石材が使われず、壁も構築されなかった。防御は土盛りの凸角堡（砲台）と木材の逆茂木（倒木の先端を尖らせ盛り土の上に立てた）で構成されていた。この陣地には西側からのみ接近できる岩の多い高台にあり、前面は川で、両側面は広大な湿地で守られていた。