陸軍士官学校では第二言語としてスペイン語を選んでいた同窓生であるドワイト・D・アイゼンハワー候補生の個別指導を担当していた。1915年、エステベスは陸軍士官学校初のプエルトリコ人卒業生として卒業する。同窓生にはアイゼンハワーの他にオマール・ブラッドレーがいた。なお、彼ら1915年度卒業生の多くが将軍にまで出世した事から、後に1915年度卒業生は「星の降り注いだクラス」(the class the stars fell on)と通称される事になるが、彼らの中で最初に将軍になったのはエステベスであった。卒業後、エステベスには市民権の問題が降りかかった。当時、行政上の都合からプエルトリコ人は米国市民と区別されており、米陸軍将校に任官できるのは米国市民のみと定められていたのである。しかし陸軍省ではアメリカ独立戦争の折にフランス人のラファイエット侯爵やプロイセン人のシュトイベン男爵など外人士官が大陸軍に参加していた前例を探し出し、これに従いエステベスの任官を認めたのである。
1893年にプエルトリコ・アグアディヤにて生を受ける。両親ともアグアディヤの生まれであり、父フランシスコ・エステベス・ソリアーノ(Francisco Esteves Soriano)はスペイン陸軍の軍人で、母エネディナ・ヴォルカース・ヴァン・デラ・ディース(Enedina Völckers Van der Dijs)はドイツ・オランダ系の血を引く主婦であった。ルイス・エステベスはアグアディヤで初等教育を受けた後、マヤグエスの高校に通った。米西戦争勃発後、プエルトリコはアメリカ合衆国による併合を受けるが、エステベス・ヴォルカース家は新たな支配者たるアメリカを受け入れた。父は息子が一家の伝統を継いで軍人の道を選ぶ事を望んでいた。母は息子がアメリカ本国に留学し、技術者になることを望んでいたものの、当時のエステベス・ヴォルカース家の貧しい経済状況は母の希望を叶えられるものではなかった。ルイス・エステベスは米陸軍士官学校受験生募集の新聞広告を見て、両親に告げぬままこれに応募し、入学試験に合格する。こうして彼は初めて米陸軍士官学校への入学を果たした、また後には初めて卒業を果たす事になるプエルトリコ人となったのである。
神奈川県横浜市を舞台に迷いを抱える子供達の前に現れる時々迷々によって、間違った道に走られたり戒められたりしながらも、自分なりの答えを見出していく物語。NHK Eテレで放送される「学校放送」で、道徳授業の番組としてデジタル教材のコンテンツに含まれている。ドラマを軸としているという点では前番組『さわやか3組』と同じ。ただし、『さわやか3組』では主人公を含めた多くのレギュラー出演者を中心に話を展開させていた連続ドラマ形式だったのに対して、当番組では常時出演するレギュラー出演者が番組タイトルと同じ名前である「時々迷々」だけであり、それ以外の出演者や舞台設定は毎回異なるオムニバスドラマ形式であるのが特徴である。また、脚本についても『さわやか3組』では1人の脚本家が1年を通して担当していたが、当番組では担当する脚本家が毎回異なっている。2010年にはNHK総合テレビで『時々おとなも迷々』を放送。「大人の道徳」として第1回（成人の日）は20歳の若者、第2回（敬老の日深夜）は高齢者に関する話を放送した。2012年度以降は、過去の年度の作品からセレクトしたものが放送される。2019年9月をもってテレビでの放送を終了（『NHK for School』公式サイトでは引き続き視聴可能）。後継番組の『もやモ屋』が10分番組となるため、本番組はNHKの小学生向け道徳番組では最後の15分番組となった。
1997年7月、授業で沖縄の普天間基地問題を取り上げ、米軍を批判した。この授業には米国人を父親に持つ生徒も参加しており、ある女性教員が問題視してPTAの会合でこの生徒の母親に内容を伝えた。母親は足立区教育委員会に抗議、学校側はこれを受け、増田の偏向教育であると問題にしたが、増田は母親の密告と認識し反発。「日本国憲法主義者である私を「偏っている」と言うのは、日本国憲法を「偏っている」と言う人です」「このようなアサハカな思い上がりによる教育内容への干渉は許しません」と抗議した母親を批判し、自らを正当化する主張を記したプリントを授業の教材として配布した。青島幸男都政下の東京都教育委員会は区教委の問い合わせに対し「偏向教育とは言えない」と回答したが、母親側は授業で配布したプリントの内容が誹謗中傷にあたるとして増田を名誉毀損で告訴、増田の属していた共産党系の全教は1998年11月20日に母親側を支持する声明を出し、「偏った教育」と増田を批判した。増田は「教育に対する不当な支配」（教育基本法第10条より）と反発し、全教を脱退して「東京都学校ユニオン」を結成、全労協に加盟した。『産経新聞』や土屋敬之ら保守的都議会議員も増田を批判し、土屋らは増田の懲戒免職を要求した。増田は減給1ヶ月の処分を受け、翌年には増田が「母親への誹謗中傷文書を学校の機材を使って印刷した」ことを理由に処分を受けている。また、処分への反論と関係者を中傷する内容の文書を所属中学校の全家庭に送付した際にPTA名簿を無断で使用している。名誉毀損訴訟は、2000年9月28日の最高裁判所判決で確定、増田の行動は名誉毀損に当たるとされ母親側の全面勝訴。ただし、民事訴訟法上、原告が損害賠償を求める対象は増田個人ではなく東京都でなくてはならないとしており、増田個人については賠償責任は問われなかった。なお、増田はこの裁判について、産経新聞が「問題教師　すみやかに教壇から外せ」との見出しつきで論評したことに対し名誉毀損で損害賠償を求めて告訴していたが、2007年1月16日に東京高等裁判所は「記載内容は真実であり名誉毀損は成立しない」として訴えを退けた。増田は期間内に上告せず、判決は確定した。この件についての土屋と三輪和雄の主張に、増田は名誉毀損で反訴。2003年5月30日、最高裁で増田の一部勝訴となったが、偏向教育などの批判は正当とされた。土屋敬之・古賀俊昭・田代博嗣の三都議とはこの後も激しく対立、増田は「極右三都議」「極悪三都議」「平和教育・民主教育・真っ当な性教育潰しに狂奔している」と非難している。なお、上記の名誉棄損事件について増田は、事件の責任は女子生徒の母親と中学校長にあると主張し続けている。