開業時には客車（人車）12両、貨車24両が存在した。客車は、定員8名で信号用のラッパ1個を備えており、1両につき2人の人車夫がこれを押した。貨車は1両につき1人の人車夫が押す無蓋車であり、多客時にはゴザを敷いて客車の代用としても使われた。1913年（大正2年）には乗客の少ないときに使用する目的で、4人乗りの小型客車が10両増備されている。これは1両につき1人の人車夫が押した。1922年（大正11年）からは単端式ガソリンカーが使用されている。これは、日本における内燃動車の導入例としては好間軌道・五城目軌道・仙台軌道・札幌軌道に次ぐ5番目のものであった。機関は20馬力4気筒であり、日本製内燃動車としては初めて空気ブレーキを装備していた。定員は公式には10人であったが、実際には9人であり、これは日本最小の気動車ではないかとも推測されている。当初ガソリンカーは1両のみであったが、1923年（大正12年）に2両が増備され、1925年（大正14年）にはさらに1両が増備された。4両中3両は日本鉄道事業製であり、最後に増備された1両のみ鉄道自動車製作所製（ただし、このメーカーについては他に記録がなく、誤りではないかともみられている）である。夷隅軌道廃止後、ガソリンカーは宇都宮石材軌道に譲渡されたが、同線の旅客営業廃止後の消息は不明。
大原 - 新田 - （七曲待避所） - 山田 - （新田野待避所） - 苅谷（上総苅谷） - 引田 - 増田 - 大多喜（上総大多喜）大原・山田・苅谷・大多喜は停車場であり、荷扱いの引き込み線が設けられていた。特に大原は車庫・事務所も併設されており、軌道運営の拠点であった。それに対し新田・引田・増田は停留所で、待避線と若干の建物が2坪半程度の敷地に収まっているだけの簡単なものであった。なお、大多喜停車場は現在のいすみ鉄道大多喜駅とは異なり、夷隅川の右岸に位置していた。
人車時代は、速度が時速8マイル（約13km）を超えないように制限されており、大原-大多喜間を約2時間30分で結んだ。本数は、年度によって多少増減するが、旅客8往復、貨物4往復程度が運行されていた。ガソリンカーが走るようになってからは、大原発6時30分の始発から20時15分発の終発まで2時間おきに1日8往復が運行され、同区間を1時間で結んだ。人車時代の客車・貨車は補強された上で連結器が新設され、ガソリンカーに牽かれる形で使用された。列車はすべて貨客混合だったと言われている。
ダーシュコワと女帝との関係は、ダーシュコワが忠実に献身し続けたにもかかわらず、次第にぎくしゃくした物になった。両者の不協和音の最初の原因は、7月8日のピョートル3世の殺害である。先帝殺害にダーシュコワは大きな衝撃を受ける。この事件を契機にオルロフ兄弟との関係が悪化した。9月22日のエカテリーナ2世の戴冠式に伴い、同日付けでダーシュコワは最高女官長に任命される。しかし、女帝の情人で宮務官として実力者となったグリゴリー・オルロフ公爵に対して嫌悪の念を隠しきれず、クーデター直後で宮廷内の混乱を避けようとする女帝にも失望する。1764年、夫ダーシュコフ公はポーランド派遣軍司令官となるが、8月17日赴任先のポーランドで急死する。ダーシュコワはショックで倒れ、左半身麻痺が残った。ダーシュコワには負債が残された。女帝から負債処理のため世襲領地売却の勅許が降りるが、寵臣に対する厚遇と比較して余りの不遇にダーシュコワは激怒し、領地であるモスクワ近郊トロイツコエ村に下り、公爵家の再建に取り組み1769年に完済する。この間、1768年に自身と二人の子供の転地療養を名目に西欧旅行を請願する。翌年9月勅許を得たダーシュコワは、12月サンクトペテルブルクを発ち、ミハルコワ夫人の変名で第一回西欧旅行に出発した。1770年プロイセン王国のフリードリヒ2世と会見する。保養地のスパーで療養中、イギリス・スコットランドのモーガン夫人、ハミルトン夫人と交友を持つ。大陸から渡英しロンドン、バース、ブリストル、を経てオックスフォードに赴き、オックスフォード大学でブリタニカ大事典を閲覧し羨望する。11月大陸に戻り、パリでドニ・ディドロと会う。ディドロは「ダーシュコワ夫人は全く美人ではない」「当時27歳の彼女が40歳くらいに見えた」と容貌については、辛辣に語っている。しかし「話すときは率直で、力強く、説得力がある。正義を重んじ、尊厳を尊ぶ。芸術を理解し、人間をよく理解し、祖国の窮状を知り、圧制とあらゆる暴虐を強く憎む」と彼女の内面を絶賛している。南仏でハミルトン夫人一家と過ごした後、1771年にスイスに行き、ヴォルテールと会い、彼にも賞賛された。ハミルトン夫人と別れ、9月末頃サンクトペテルブルクに戻る。帰国後、エカテリーナ2世から7万ルーブルを下賜されるが、これには、ディドロ、ヴォルテールがダーシュコワを褒めたことと、女帝の愛人であったグリゴリー・オルロフ公爵の失墜が影響したと考えられる。しかし、1773年、ニキータ・パーニン伯爵の皇太子パーヴェル・ペトロヴィチ大公擁立未遂事件に関し、計画合意書に署名していたため、1775年まで領地で逼塞を余儀なくされる。このため、1773年9月に訪露したディドロとは会見できなかった。1775年次男パーヴェル・ダーシュコフの教育を名目で外遊許可を請願する。1776年秋、パーヴェルはエディンバラ大学に入学。ダーシュコワはパーヴェルの教育環境を整え、デービッド・ギャリック（David Garrick） 、ウィリアム・ロバートソン（William Robertson）らに息子の教育を任せた。ダーシュコフ自身息子以上に英国市民社会の理念に影響を受け大学の自治や学問の自由について身をもって知ることになる。