1911年夏、長期休暇を取ると上海に帰国して陳其美と秘密裏に情報交換や計画の企画立案を行う。10月頭に帰隊するが、それから間もない10月10日、辛亥革命が勃発する。陳其美より帰国要請を受けた蒋介石は張群、陳星枢とともに師団長の長岡外史中将に休暇帰国を申し出るが叶わず、飛松連隊長に48時間の休暇を申し出ると、そのまま上海航路の日華連絡船長崎丸で帰国して革命に参加する。10月30日に上海に着いた蒋は、その後陳其美と行動を共にする。陳は蒋に信頼を寄せており、杭州方面の杭州に駐在する新軍第二十一鎮第八十一標・第八十二標の蹶起支援のため急遽漁民など義勇兵120名からなる決死隊に任じた。蒋介石は杭州制圧のために軍勢を率いて向かったが、これが初陣ということで死を覚悟し、このとき実家の母、妻、そして長男に宛てて遺書を書き残している。11月3日から攻略戦を開始し、第三営とともに撫台衙門を包囲、巡撫増韞を捕虜とした。翌日午後には杭州を陥落せしめ、浙江省の独立を宣言した。周承菼は立憲派であった咨議局議長の湯寿潜を都督に選出したが、蒋は王金発とともにこれに反対意見を表明。同じく蜂起に成功し上海都督に就任した陳其美は、革命勢力の内紛を抑えるため蒋を上海に引き戻し、滬軍第一師副師長兼第一団団長の役割を与えた。のち第一団は滬軍第二師（長：黄郛）第五団へと改編される。蒋は陳、黄郛の厚い信頼を得て、二人と義兄弟の契りを結ぶに至った。11月22日から南京攻略戦が開始された。陳其美が陣頭指揮を執ったが、蒋介石は上海防衛を任されたため、攻略戦には参加していない。この頃の蒋介石は陳其美の護衛役を自負しており、陳の政敵である陶成章を暗殺するなどしている。1912年1月1日、南京において中華民国の建国が宣言され、孫文が臨時大総統の地位に就いた。2月12日には宣統帝が退位し、清朝が崩壊した。同時に、孫文は臨時大総統の地位を北洋軍閥の袁世凱に譲るなど、政局は大きく転換した。この時期の蒋介石は目立った行動を取っていないが、同年3月から第5団の職を張群に任せると12月まで日本に赴き、東京の代々木山谷で発行所「軍声社」を設置、中国同盟会の会員や在日華僑向けの軍事雑誌「軍声」を発行した。また、蒋介石自らも記事を寄稿しているが、その中で「軍政統一問題」を取り上げていた。蒋介石は、軍事と政治を統一するにはそれにふさわしい指導者が必要で、その指導者を持つことができるか否かが各民族に課せられた課題である、と説いていたのである。
この時点でフランスに配備されたドイツ軍兵士の実に6人に1人がOst Battalion（直訳すれば「東方大隊」）に所属していたと言う事実がある。これらの将兵は部隊名が表すように主にドイツより東方に位置する国からの出身者で構成された部隊の事である（ただしフランス人やイタリア人の部隊なども存在した）。当初は文字通り「義勇兵」が多かったのだが、戦局が悪化するにつれ占領区域からの強制徴募や捕虜収容所から志願者を募ると言う方法で部隊が編成され、お世辞にもその戦闘力は高いと言い難かった。また、東方戦線でドイツが守勢に転じた後は戦力として当てにならないどころか集団脱走や組織的造反の可能性すら出てきたため順次西方に送られた。Dデイ当時のフランスには約200個大隊もの東方大隊が存在しており、この約半分はフランスに駐屯していたドイツ国防軍の師団に配属されていた。普通の師団は1個大隊、多い場合は2個大隊もの東方大隊がそれぞれの師団に配属されていたのである。残りの半分は軍集団司令部や軍団司令部に配属されており、状況に応じて戦線に投入された。彼らはあくまでドイツ国防軍所属の兵士であり、武装親衛隊が編成した東方出身者による義勇兵師団とは別の存在である。下士官や将校はドイツ人だったが当然大半の兵はドイツ語を喋る事が出来ず、訓練の水準も低く武器も古いものしか支給されなかった。当然だが一部の部隊を除いて士気は総じて低く、連合軍の部隊が近付いただけですぐに降伏してしまうものが多かった。アゼルバイジャンやトルクメニスタン出身の兵士に、ドイツ軍のためにフランスの地で米軍や英軍と戦って死ねという方が無茶なので、これは無理からぬことだと言えよう。スティーヴン・アンブロースが書いた『Dデイ』の中にはドイツ人の下士官を射殺したあと嬉々としてアメリカ軍に降伏したポーランド人部隊の話が紹介されている。わずか3人で40人もの捕虜に投降されたアメリカ兵達は非常に面食らったという（後にポーランド系将兵の通訳で事態を把握したらしい）。無論、ドイツ国防軍も別にこの東方大隊がドイツ兵と同じように戦うと思っていた訳ではなく、彼ら東方大隊を使って後方地域を押さえておくことで、その分ドイツ人の兵士を前線に派遣できると考えていただけである。もちろんこの場合、一番の問題は後方地域だったはずのフランスが後方地域ではなくなってしまった事だが、ほとんど全ての方向から攻められていたドイツには、後方と呼べる地域は本国ぐらいしかなかったのだろう。また、この「フランスは後方地域である」という認識・扱いは東方大隊に関してだけではなかった。当時のドイツ軍では東方戦線で燃え尽きるまで戦った師団は戦線から抽出し、フランス（もしくは本国）に送ってその地で再建していたため、連合軍が上陸した時点でフランスに駐屯していたドイツ軍の多くは良く言えば東部戦線帰りのベテラン、悪く言えば東部戦線で磨り減るまで戦った師団の残余だったのだ。ロンメルがB軍集団司令官に着任してから一部精強な部隊が配属されるようになったが、それらの部隊は主にパ・ド・カレー方面に配属され、その他の戦域では二線級の部隊が主に沿岸部を防衛していた。東方戦線にほとんど全力を傾注していたドイツは、大西洋沿岸防衛のために今まで軍役を免除されていた者まで徴集して部隊を編成していた。その中には消化器の問題を抱えている者をまとめて部隊にしたり、第一次世界大戦で戦ったことのある老人、もしくはドイツに送り返された傷病兵などが含まれていた。また、連合軍による昼夜の爆撃により、フランス国内の輸送路は分断され、ドイツ本国からの補充兵や物資はなかなか前線に届かなかった。