2002年1月14日にマイク・ベナフロと共にジェイソン・ハート、ライアン・ラドウィック、ジェラルド・レアード、マリオ・ラモスとのトレードで、オークランド・アスレチックスに移籍。アスレチックスで開幕を迎えたペーニャは、4月にアメリカンリーグのルーキー・オブ・ザ・マンスを受賞するなど快調にスタートした。しかしその後、40試合に出場地点で打率.218と振るわなかったため、5月21日に傘下のAAA級サクラメント・リバーキャッツへ降格。GMのビリー・ビーンは、ペーニャを高く評価していたが、ビリーは自分が評価する以上に周りが評価するようになったと感じたため、トレードを画策。
ハレプは、4歳からテニスを始めた。2008年全仏オープンのジュニア女子シングルス部門で優勝して。同年にプロ転向。2009年5月、ハレプはテニス選手としてより高い能力を発揮できるように、そのEカップ（一部報道ではHカップなど それ以上のサイズの記述も見受けられる）の乳房を小さくする手術を望んでいると表明、同年7月には乳房縮小手術を受け、バストサイズを縮小した。2010年はモロッコ・フェズ大会で予選から勝ち上がり初のツアー決勝に進出する。決勝ではイベタ・ベネソバに 4-6, 2-6 で敗れて初優勝を逃した。全仏オープンでは予選を勝ち上がり4大大会に初出場を果たす。1回戦で準優勝したサマンサ・ストーサーに 5-7, 1-6 で敗れている。全米オープンでは、エレナ・ヤンコビッチに 4-6, 6-4, 5-7 で惜敗し、初戦突破はならなかった。2011年の全豪オープンの1回戦でアンネ・クレマーを 6-3, 3-6, 6-2 で破り4大大会の初勝利を挙げた。2回戦では第24シードのアリサ・クレイバノワに 6-4, 7-6(2) で勝利し3回戦に進出した。フェズ大会で2年連続の決勝に進んだが、アルベルタ・ブリアンティに 4-6, 3-6 で敗れた。全仏オープンとウィンブルドンも初戦を突破し、全米オープンでは1回戦で全仏優勝者の李娜を 6-2, 7-5 で破る殊勲を挙げた。2012年5月のブリュッセル大会ではツアー3度目の決勝に進出したがアグニエシュカ・ラドワンスカに 5–7, 0–6 で敗れた。7月のロンドン五輪でオリンピックに初出場した。シングルスでは1回戦でカザフスタンのヤロスラワ・シュウェドワに 4-6, 2-6 で敗れソラナ・チルステアと組んだダブルスも1回戦でアメリカのビーナス・ウィリアムズ&セリーナ・ウィリアムズ組に 3-6, 2-6 で敗れた。2013年6月ののニュルンベルク大会でツアー4度目の決勝に進出しアンドレア・ペトコビッチを 6–3, 6–3 で破りツアー初優勝を果たした。翌週のスヘルトーヘンボス大会でも決勝でキルステン・フリプケンスを 6–4, 6–2 で破り2勝目を挙げた。7月のブダペスト大会でツアー3勝目を8月のニューヘイブン大会で4勝目を挙げた。全米オープンでは第21シードとして出場し、3回戦で第14シードのマリア・キリレンコに 6-1, 6-0 で完勝し、4大大会で初めて4回戦に進出した。4回戦ではフラビア・ペンネッタに 2-6, 6-7 (3) で敗れた。10月のクレムリン・カップと11月のトーナメント・オブ・チャンピオンズも優勝し年間6勝を挙げWTAアワードの最も上達した選手賞を受賞した。2014年全豪オープンでは4回戦でエレナ・ヤンコビッチを 6-4, 2-6, 6-0 で破り初めて4大大会でベスト8に進出した。準々決勝ではドミニカ・チブルコバに 3-6, 0-6 で敗れた。全仏オープンでは第4シードから6試合をすべてストレート勝ちで決勝に進出した。決勝では3時間を超える熱戦の末マリア・シャラポワに 4-6, 7-6(5), 4-6 で敗れルーマニア人として1978年大会のバージニア・ルジッチ以来となる36年ぶりの全仏優勝を逃した。ウィンブルドンでもベスト4に進出した。2014年8月11日付のランキングで自己最高の2位を記録している。WTAツアー選手権に初出場し準優勝に輝く。最終ランキングでセリーナ・ウィリアムズ、マリア・シャラポワに次ぐ世界3位に着ける。2015年第3シードで出場したBNPパリバ・オープンで決勝でエレナ・ヤンコビッチを倒し優勝。プレミア・マンダトリー初優勝となる。2017年は全仏オープンで2度目の決勝進出を果たすも、決勝ではノーシードのエレナ・オスタペンコに 6–4, 4–6, 3–6 で敗れまたも準優勝となった。チャイナ・オープンでは決勝でキャロリン・ガルシアに敗れるも、ランキング1位のガルビネ・ムグルサが1回戦で敗れた為ポイントで逆転し、10月9日付のランキングで女子シングルス25人目の世界ランキング1位となった。2018年の全豪オープンでグランドスラム3度目の決勝進出を果たすも、同じくグランドスラム初優勝が懸かった第2シードのキャロライン・ウォズニアッキに6-7(2), 6-3, 4-6で敗れ、またしてもグランドスラム初優勝を逃した。同時に世界ランキング1位の座もウォズニアッキに明け渡すことになった。2月26日付で世界ランキング1位に復帰した。第1シードとして出場した全仏オープンでは2年連続の決勝進出を果たし、決勝では第10シードのスローン・スティーブンスに3-6, 6-4, 6-1で逆転勝利を収め、悲願のグランドスラム初優勝を成し遂げた。しかし全米オープンでは1回戦でカイア・カネピに敗れ、第1シードとして史上初の初戦敗退となった。WTAファイナルズを欠場。2018年最終ランキングでは2年連続で1位を守っている。2019年全豪オープンでは4回戦でセリーナ・ウィリアムズに敗れ、同時に優勝した大坂なおみに抜かれ、世界ランク1位から陥落した。マイアミ・オープンで4強入り、モンテカルロ・マスターズでは決勝に進出したが敗れた。全仏オープンはベスト8。ウィンブルドン選手権では準決勝でエリナ・スビトリナを下して決勝に進出した。決勝ではセリーナ・ウィリアムズに6-2, 6-2の完勝を収め、初優勝を果たした。しかし全米オープンは2回戦でノーシードのテイラー・タウンゼントに敗れた。