モノポリーの原型は、ジョージズムの支持者であるアメリカのエリザベス・マギーが政治や教育上の試みとして制作した「The Landlord's Game (en) 」で、ゲームの内容は父から譲り受けたヘンリー・ジョージの主著、『進歩と貧困』（1879年）の影響を強く受けている。モノポリーが製品として販売された時点でThe Landlord's Gameは特許取得から30年以上経過していた。The Landlord's Gameはアメリカ各地に紹介される際に個人や集団によって細部のアレンジやローカライズが行われ続けており、そのひとつが1932年にダン・レイマンによって改良されたゲーム「FINANCE (en) 」である。1933年、 1929年のウォール街大暴落により当時失業中だった暖房器具のセールスマン、チャールズ・B・ダロウが知人に紹介されたアトランティックシティ版のFINANCEを遊んで惚れ込み、ボードのデザインなど独自の改良を加えて現在の「モノポリー」の原型を完成させたとされる。ダロウは手作りのモノポリーを独自に販売していたが大量の注文をさばききれなくなり、1934年にモノポリーを玩具メーカーの老舗であるミルトン・ブラッドリーやパーカー・ブラザーズに売り込んだものの、いずれも商品化を断られたため地元でモノポリーを売り続けていた。1935年の初め、昨年のクリスマスシーズンにニューヨークの大型玩具店FAOシュワルツがモノポリーを大量に仕入れたことを聞きつけたパーカー・ブラザーズが権利を取得した。ダロウが権利を譲渡する際、パーカー・ブラザーズは、ゲームのプレイ時間短縮版のルールをダロウに提案し、相手を最後まで破産させるプレイ時間の長い方式と併記することとした。ダロウはこの契約を受け入れ、結果として巨万の富を得た。1935年2月6日に初めて一般発売されたモノポリーは、大不況の時勢のもとで大ヒットした。1966年にビートルズが来日した際には、ファンが殺到しホテルに缶詰になっていたため、彼らはホテルでモノポリーに熱中していたといわれる。日本での知名度が一躍高まる契機となったのは1986年8月25日に放送された森田一義アワー 笑っていいとも!内のコーナーテレフォンショッキングに出演した糸井重里がモノポリーを紹介したことである。勝負事が好きな棋士の間でも、1980年代末から1990年代にかけてモノポリーが流行した。地方対局にも対局用品と共に携帯し、昼の対局で火花を散らした棋士同士が、夜は棋士仲間やスタッフも加えて仲良くモノポリーに興ずる光景が見られた。1989年の竜王戦の初日終了後には島朗と羽生善治が対局者同士でモノポリーを楽しんだという。現在では、他に地域・世界（中には『スター・ウォーズ・シリーズ』や『ソニック・ザ・ヘッジホッグ』、『ポケットモンスター』、『マリオシリーズ』、『ウルトラシリーズ』などを舞台にしたものもある）などのさまざまなバージョンが存在する。また、「億万長者ゲーム」や「いただきストリート」など、モノポリーのルールをアレンジしたボードゲームも存在する。
現在の岩手県盛岡市の下駄を生業とする家に生まれる。遠野などで商業を学び、1854年（旧暦安政4年2月）に箱館に商店「柳屋」を開業。昆布の貿易を手がけて多くの利益を手にし、1864年（元治元年）には昆布の加工場も設営した。戊辰戦争時には軍への納入品を調達している。1869年5月（明治2年4月）、北門義塾を東京・早稲田に設立した。またこの時期より根室地方の漁業経営に進出し、のちに根室昆布営業組合・同鮭営業組合頭取に就任する。1876年には国内初の大規模な洋式牧場　柳田東梅牧場（根室別当賀）を開設。同年柳屋の本店を根室に移している。このほか、根室銀行（安田銀行を経て、現・みずほ銀行）の設立など、道東地区で様々な事業を展開した。1901年に北海道会議員となり、1904年の第9回衆議院議員総選挙で衆議院議員に当選し、1期務めた。
再撮影版にも、いくつかの問題が発生していることが明らかになっている。ポルトガルでの撮影中、ギリアムのチームは公共物や、トマールの有名修道院でUNESCOの世界文化遺産に指定されているトマールのキリスト教修道院に損害を与えたとして訴えられたと報じられた。この糾弾はポルトガルのニュース・チャンネルRTP1発のもので、クルーが「12世紀のトマールのキリスト教修道院で、欠けた石細工や、壊れた屋根タイル、根こそぎ引き抜かれた木などを放置して去った」とされている。ギリアムはこの糾弾を否定し、「[修道院]は自分が観た中で最も輝かしい建物のひとつだと思う。あそこで自分たちがやったことは、建物を損傷から守るためで——ちゃんと成功した。木は1本も切られていないし、石だって壊されていない」「敬意の無いことなんて少しもやっていない。ヒステリックに騒ぐ前に、事実をちゃんと得るべきだ」と述べた。その後、報道が正しいのか判断するため、数週にわたってポルトガル政府による調査が行われ、「ある程度の損傷」("some damage") が見つかったものの、撮影を監督していた修道院職員に報告されていたものだったと分かった。また木の損傷は、以前行われた別の無関係な映画の撮影中に起きたものだとされた。2017年7月4日、ポルトガル当局はギリアムたちクルーが「些細な損害」("insignificant damage") にのみ責任があると結論付け、糾弾は「厳密さを欠き、科学的知識の欠如を明らかにした」ものだったと付け加えた。加えて、ギリアムが以前再撮影に挑んだ時にプロデューサーを務めていたパウロ・ブランコが、新バージョンは「違法」("illegal") であり、映画に関する権利はギリアムではなく自分が持っているので、撮影した素材は全て、以前関与していた制作会社の1つであるアルファマ・フィルムズ (Alfama Films) にあると訴えた。現在のプロデューサー陣は、ブランコの訴えは「馬鹿げたもの」("preposterous") で、彼は「『ドン・キホーテ』に関する何の権利も持っていない」と述べた。レコーディド・ピクチャー・カンパニーのCEOを務めるピーター・ワトスンは、「ブランコ氏の法的関係に関する解釈はほとんど悪漢のようだ。もし彼が本当に尊敬すべきドンを殺そうとしているのなら、馬上槍試合でもやればいいんじゃないかな」と述べた。この争いは法廷に持ち込まれ、判決言い渡しが2018年6月15日に決まったことから、当初予定されていた2018年5月のフランス公開と第71回カンヌ国際映画祭でのプレミア上映は、延期を余儀なくされると考えられていた。その後、パリの裁判所で上映を認める判決が下ったことから、カンヌ国際映画祭のクロージング・フィルムとして上映されることが正式決定した。6月15日に言い渡された判決では、ブランコの訴えを認めて映画化に関するギリアムの権利を剥奪したとされ、世界各地での公開については再び白紙となった。映画制作陣からは、ブランコが判決について誇張しており、ギリアム側から金銭の支払いがあるものの、上映権については引き続き制作陣が保持しているとの発表があった。このインタビューに答えたプロデューサーのマリエラ・ベスイエフスキーは、米国公開の見通しが立っていること、ヨーロッパ公開の調整を行っている最中であることを明かしている。その後、2018年12月にスクリーン・メディア・フィルムズが北米興行の配給権を獲得し、北アメリカで2019年3月に封切られることが発表された。