小樽高商はつづく第3代校長・苫米地英俊のもとで体制を一新した。彼は学校運営に辣腕をふるい、創立25周年記念事業として研究資金200,000円の募集を進め、卒業生を対象とする修業年限1年の「研究科」設置を構想し、1937年にはこれと呼応するように小樽市議会により小樽高商の商科大学昇格案が出されたが、戦時体制の進行のなかでいずれも挫折した。その一方で苫米地は生徒の体力向上の観点からスポーツを奨励し、 1936年2月の第4回冬季五輪には生徒の宮島巌が出場している。1930年代後半以降、戦時体制が本格的に進行すると、「国士」的風格を持つ国家主義者であった苫米地は、小樽高商をこの体制に最大限協力させることで、高商を高工（工専）化しようとする軍部の圧力から守り、他のいくつかの官立高商が強いられた工専への転換を回避し、小樽経済専門学校への改編（1944年4月）に止めることに成功した。しかし反面、彼の専制的な学校運営は、学内のリベラル派の教官たちの反発を呼び、1942年9月には苫米地と衝突した手塚寿郎教授が上海の東亜同文書院大学に転出する事件も起こった。また一方で戦中には、高商に多数雇用されていた外国人教師に対しての当局の監視・弾圧が強まり、マッキンノンとスミルニツキーが「スパイ容疑」を理由に検挙された。
設立当初の小樽高商は教育方針として先行の神戸高商と同様、実業教育に重点を置き、旧制中学校のみならず（甲種）商業学校（現在の高等学校商業科に相当）出身者にも門戸を広げ、商業実践・企業実践・商品実験に加え商業英語を重視した。1919年に竣工した企業実践科の「実習工場」は、授業の一環として石鹸の製造から販売までを実習として行うものであり、その商品は「高商石鹸」の名で知られた。さらに渡邊校長の方針により外国人教師を多数任用し、英語以外にも独・仏・露・西・中などの語学教育を充実させたことから、「北の外国語学校」と称された。小樽高商卒業生として作家・伊藤整が出たのは外国語教育の充実、プロレタリア文学の小林多喜二が生まれたのは1925年（大正14年）の軍事教練反対運動に代表される左派の学生運動の高まりと関わりを持っている。また、高商のなかでは北方地域への関心が高く、1913年7月には3年生24名が沿海州ウラジオストクへの修学旅行を行っている。2代目校長・伴房次郎時代にはゼミナール制（1931年）・指導教官制（1932年）などの教育の充実と並行して研究活動も盛んになり、1926年7月の紀要誌『商学討究』創刊を基礎に、1933年には研究機関として北海道経済研究所を設置した。課外活動では北大予科とのスポーツ定期戦が開催されたほか、寒冷地に位置することからウィンタースポーツが盛んであり、1931年には図書館裏にシャンツェ（スキージャンプの跳躍台）が竣工し、1933年1月には第1回全国高専スキー大会で優勝した。その一方、東京高商の大学昇格に見られる大正期以降の高等教育拡充の動きのなかで、1918年には小樽高商でも大学昇格運動が起こっているが、渡邉校長の消極的態度もあって挫折している。
2004年のMLBドラフト1巡目（全体20位）でミネソタ・ツインズから指名され、150万ドルの契約金で入団。2008年にAAA級ロチェスター・レッドウイングスへ昇格。シーズン終了後の11月にツインズの40人枠に入った。2010年5月21日のミルウォーキー・ブルワーズ戦でメジャーデビュー。2011年はAAA級ロチェスターでは51試合で打率.313、15本塁打、OPS1.019をマークし、課題だった打撃に大きな進歩が見られた。ツインズの内野手に故障者が相次いだこともあり、メジャーでは後半戦を中心に81試合に出場。打率.238、8本塁打を記録した。2012年はジョシュ・ウィリンガムに次いでチーム2位の24本塁打を放った。2013年は三塁手のレギュラーに定着し、規定打席にも到達したが、課題が残ったシーズンだった。打撃面では、逆方向に打つ事に徹したが、それによって本来の思い切りのいい打撃スタイルを見失い、ホームランが前年比で10本も減少した。また、打席数が増えた事もあるとは言え、三振が100を超えた。2014年1月17日にツインズと235万ドルの1年契約に合意した。巻き返しを図る同年は、引き続き三塁手のレギュラーに固定されて136試合に出場。打率.258こそ、前年とほぼ同等の水準だったものの、リーグ4位の40二塁打・自己最多の2三塁打を放ち、80打点を叩き出した。また、四球を増やす一方で三振も微減させた。守備では失策こそ14と多かったが、DRSは + 6と平均以上の守備力を示し、こちらでも成長の跡を残した。2015年は、自己最多の152試合に出場。打率は.244まで低下し、三振も124と自己ワーストだったが、3年ぶりの20本塁打以上となる22本のホームランを放ち、チーム最多かつ自己ベストの86打点を記録。ブライアン・ドージャー、ミゲル・サノ、トリー・ハンターらと共に中心打者として活躍した。守備面では140試合で三塁を守り、失策を11まで減らしたが、DRSはマイナスに転じた。また、一塁を17試合で守り、こちらではDRS +4と好守を見せた。2016年は肋骨を骨折して84試合の出場に留まったが、自己ベストの打率.260・5年連続2ケタの12本塁打を記録し、中心打者としての意地を見せた。三塁守備は63試合で6失策・守備率.960・DRS -4だった。一塁手の13試合ではDRS 0だった。11月18日に40人枠から外れると、FAとなった。