江戸時代には伝説の大泥棒として認知されている。盗賊の彼が人気を博した理由は、浄瑠璃や歌舞伎の演題としてとりあげられ、これらの創作の中で次第に義賊として扱われるようになったこと、また権力者の豊臣秀吉の命を狙うという筋書きが庶民の心を捉えたことにもよるであろう。また徳川政権の下では権力者の象徴として前政権の秀吉が適当だった為と考えられる。歌舞伎『楼門五三桐』の「南禅寺山門の場」（通称：『山門』）で、煙管片手に「絶景かな、絶景かな。春の宵は値千両とは、小せえ、小せえ。この五右衛門の目からは、値万両、万々両……」と名科白を廻し、辞世の歌といわれている「石川や 浜の真砂は 尽きるとも 世に盗人の 種は尽きまじ」を真柴久吉（豊臣秀吉がモデル）と掛け科白で廻して山門の上下で「天地の見得」を切るのが有名。ただし実際の南禅寺三門は文安4年（1447年）に焼失、再建は五右衛門の死後30年以上経った寛永5年（1628年）であるため、五右衛門の存命中には存在していない。この作品で五右衛門は明国高官宋蘇卿（実在の貿易家宋素卿のもじり）の遺児という設定となっている。この場面の、金襴褞袍（きんらんどてら）に大百日鬘（だいひゃくにちかつら）という五右衛門の出で立ちは広く普及し、これが今日では一般的な五右衛門像となっている。戒名は「融仙院良岳寿感禅定門」。これは処刑された盗賊としては破格の極めて立派な戒名である。一方で彼の実際の行動について記録されている史料は少ない。反面、そのことが創作の作者たちの想像力と創作意欲をかき立てていることは間違いなく、彼に関しては古今数多くのフィクションが生み出されている。
出生地は伊賀国・遠江国（現浜松市）・河内国・丹後国などの諸説があり、伊賀流忍者の抜け忍で百地三太夫の弟子とされる事もある。遠州浜松生まれで、真田八郎と称したが、河内国石川郡山内古底という医家により石川五右衛門と改めたという説もある。丹後国の伊久知城を本拠とした豪族石川氏の出であるとする説がある。石川氏は丹後の守護大名一色氏の家老職を務めていたが、天正十年、一色義定の代の頃、石川左衛門尉秀門は豊臣秀吉の命を受けた細川藤孝の手によって謀殺され、伊久知城も落城した。落城の際、秀門二男の五良右衛門が落ち延び、後に石川五右衛門となったとする。この故に豊臣家（秀吉）を敵視していたと伝わる。伊久知城近辺には五良右衛門の姉の子孫が代々伝わっているとされる。また一説に「三好氏の臣 石川明石の子で、体幹長大、三十人力を有し16歳で主家の宝蔵を破り、番人3人を斬り黄金造りの太刀を奪い、逃れて諸国を放浪し盗みをはたらいた」とも。
『歴朝要紀』には、「所司代法印前田玄以、捕二賊石川五右衛門竝其母及其党二十一烹二殺于三条河原一」 — 歴朝要紀とある。
また、（以下、「一」、「二」、「レ」は漢文の返り点）、『続本朝通鑑』には、「頃年、有二石川五右衛門者一、或穿窬或強盗不レ止矣、秀吉令二京尹前田玄以遍捜一レ之、遂捕二石川一、且縛二其母竝同類二十人許一烹二殺之三条河原一」 — 續本朝通鑑とある。
また、公家の山科言経の日記『言経卿記』には、文禄3年8月24日（1594年10月8日）の記述として「盗人、スリ十人、又一人は釜にて煎らる。同類十九人は磔。三条橋間の川原にて成敗なり」との記載があり、誰が処刑されたか記されてはいないものの宣教師の注釈と一致を見る。また、時代はやや下るものの1642年（寛永19年）に編纂された『豊臣秀吉譜』（林羅山編）は「文禄のころに石川五右衛門という盗賊が強盗、追剥、悪逆非道を働いたので秀吉の命によって（京都所司代の）前田玄以に捕らえられ、母親と同類20人とともに釜煎りにされた」と記録している。以上の史料にはそれぞれ問題点も挙げられているが、石川五右衛門という人物が安土桃山時代に徒党を組んで盗賊を働き、京で処刑されたという事実は間違いないと考えられている。
ニューハンプシャー植民地でのベルチャー政権は友好的に始まったが、急速に危ないものに変わった。副総督のジョン・ウェントワースは、総督の職が現実のものとなったときにサミュエル・シュート支持を提案しており、その後報復のために完全にウェントワース一族支持の方向に向いた。ベルチャーはリチャード・ウォルドロンと同盟し友人となった。ウォルドロンはウェントワースの仇敵であり、ベルチャーの姻戚だった。ジョン・ウェントワースは副総督としての長い任期の間に、植民地の大土地所有者や商人達の双方に対して大きな権力基盤を築いていたので、強力な敵もできていた。伝記作者のマイケル・バティンスキは、ベルチャーがウェントワースとその同盟者を庇護者となれる地位から外したのは、ウォルドロンの影響だったと言っている。ウェントワースの権力基盤は、ニューハンプシャーがマサチューセッツと組んで共通の総督を戴いていることに不満であり、マサチューセッツの人がその地位を占有している事実を快く思わない者が多かった。ニューハンプシャーの議会はベルチャーに対して敵対的であり、その貿易委員会にベルチャーの反対があったとしても植民地評議員の幾人かを指名させるよう説得することが出来ていた。ベルチャーは何度か同調的な議会にしようとして、その任期の間に10回も選挙を行わせたが、うまく行かなかった。この妥協しない議会はベルチャーの提案する法案の成立を拒否した。ジョン・ウェントワースが1730年に死んだ後、ニューハンプシャー植民地副総督にデイビッド・ダンバーが指名されたことに、ベルチャーは失望した。ダンバーはウェントワースに対して友好的であり、国王の測量士でもあったので、船のマストに使うのに適した木を識別し、ニューイングランドの北部全ての未払下げ地での違法な伐採が起こらないようにする責任があった。この仕事は、それらの土地で違法な木の伐採を行っていたベルチャーのかなりの数の支持者に対抗するものであり、その伐採は総督が明らかに容認していたことだった。ベルチャーは、ダンバーが権限を行使できないようにするあらゆる手段を講じ、ダンバーを評議会の委員にすることを拒否し、ボストンからポーツマスに何度も旅して、自らの権限を行使した。この二人は互いを毛嫌いしており、ダンバーは1731年に指名されてから間もなくベルチャーの解任をロンドンに働きかけるように支持者を動かし始めていた。ベルチャーの同盟者による違法な伐採活動は結局ウィリアム・シャーリーの注意を惹くこととなった。シャーリーは植民地海事裁判所の王室側推進者であり、その庇護者は強力なニューカッスル公トマス・ペラム＝ホールズだった。