ジョン・リングリングは、メキシコ湾と浅いサラソータ湾を分ける、キーと呼ばれるバリアー諸島の開発に大きな投資を行った。サラソータでは幾つかの会社と開発計画を持っていたが、オーウェン・バーンズと共同で、「リングリング・アイルズ・エステイツ」と呼んだ会社を興し、キーを開発した。バーンズはリードーキーの全てを所有していた。それら所有地を開発するために、オーウェン・バーンズが島まで橋を建設した。最後はリングリングはその橋の保守を任せるために市政府に寄付した。彼等はその道をジョン・リングリング・ブールバードと名付けた。セントアーマンドキーの中心にはハーディング・サークルがあり、それを取り巻く道路は、その他の大統領の名前となっている。スノーバードと呼ばれた人々の冬の家が集まり、富裕層に販売された。
チャールズ・リングリングは土地に投資し、開発し、銀行を作った。サラソータの市民生活に参加し、新しい事業を始める起業家に助言した。その銀行から生まれたばかりの企業に金を貸した。事業の創設を奨励し、新設の郡に土地を寄付し、町への贈り物としてそこに郡政府の事務所と庁舎も建てた。リングリング・ブールバードはチャールズ・リングリングに因む命名である。ベイフロントのタミアミ・トレイルから曲がりながら東に進み、冬のサーカス本部に向かっていた。チャールズ・リングリングがシカゴ建築様式で建設した高層のサラソータ・テラス・ホテルがあるワシントン・ブルバードと交差している。ホテルの向かいにはチャールズが寄付した郡庁舎がある。当時は列車を使えば容易に行けた。チャールズ・リングリングとその妻エディスは1920年代初期にベイフロントの冬の家を建て始めた。チャールズはそれが完成した直後の1926年に死亡した。その後の数十年間、エディスがそこに留まり、サーカスの管理者としての役割を続け、夫の仕事の多くを引き継ぎ、コミュニティでは文化的活動を続けた。その娘のヘスターとその息子達はサラソータの劇とミュージカルの世界で活動した。エディス・リングリング・エステイツと国際的に知られるようになった所は、現在ニュー・カレッジ・オブ・フロリダのキャンパスになっている。
オーウェン・バーンズは釣りのためにサラソータに来て、一生をすごすことになった。市内で最大の土地所有者になっただけでなく、銀行を設立し、その他の事業の発展を促進し、橋、目印となる建物、邸宅を建設した。港を浚渫し、再生された土で新しいベイフロントを作りだした。観光客を呼ぶためにバーンズ・コートなど新しい開発を行い、地域発展のための推進力とするために商業施設を建設した。ジョン・リングリングと組んでバリア諸島の開発も手がけたが、リングリングが開発協定の条項を遂行できなかったときに破産した。1925年、バーンズはエル・バーノナ・ホテルを建設し、妻のバーノナ・ヒル・フリーマン・バーンズに因んで命名した。このホテルの開業から間もなく、フロリダの土地ブームが弾け、共同事業契約を全うできなかったためにその財政に致命的な打撃を受けた。この機会を掴んでホテルを買収したのがジョン・リングリングだったが、数年後に株式市場が崩壊し、リングリングも同じ憂き目を見た。バーンズは、彼が建設した建物、橋などで全国から観光客をサラソータに呼ぶことに貢献した。5人の子供がおり、その中でもリリアン・G・バーンズは地域で最も重要な歴史家となった。
サラソータ村は1902年に州の指導要領に従い、町として地方政府を法人化した。ジョン・ハミルトン・ジレスピーが町長になった。1912年に区画整理が行われ、1913年には市として法人化された。初代市長はA・B・エドワーズだった。
バージニア植民地を追放された清教徒たちによってシバーン川の北岸にプロビデンスという名の入植地がつくられたのは1649年のことである。清教徒を率いたのはウィリアム・ストーン（William Stone）であった。やがて入植者たちは南岸の、より防護の堅い港のそばに入植地を移し、プロクターズの町、シバーンの町、アン・アランデルの町を次々に建設した。アン・アランデルはその直後に死去したボルチモア卿（Lord Baltimore）の夫人にちなんで名付けられた町であった。この頃、町は奴隷貿易で栄えた。1694年にはカトリック政府が倒れ、フランシス・ニコルソン総督がこの町を植民地の首都とし、アン王女にちなんで町の名が現在のアナポリスに改められた。しかしアナポリスが正式な市になったのは1708年のことであった。18世紀中盤から独立戦争開戦までにかけては、アナポリスはその裕福で、洗練された社会で知られた。重要度の高い週刊誌となったメリーランド・ガゼット（Maryland Gazette）が、1745年にジョナス・グリーン（Jonas Green）が創刊したものであった。1769年には劇場が開場した。この頃までは、アナポリスでは商業も栄えていた。しかし1780年にボルチモアが入植港になると、アナポリスの港町としての地位が急速に低下し、市の主産業はカキ加工のみとなってしまった。現在のアナポリスではこの時代からの水産業に代わって、ヨットやクルーザーといった娯楽用の船舶が多く見られる。1783年にパリ条約が締結され、独立戦争が終わると、アナポリスはアメリカ合衆国独立後最初の首都になった。アメリカ合衆国議会は同年11月26日から翌1784年6月3日までアナポリスで開かれた。1783年12月23日、ジョージ・ワシントンが植民地軍司令官を辞職したのもこのアナポリスであった。その後、首都はニュージャージー州のトレントン（現ニュージャージー州都）に移った。1786年9月、連合規約下でそれぞれ独立した主権を有していた諸州が州間通商上の障壁を取り払うべく、アナポリス会議が開かれた。しかし、参加したのはニューヨーク、ペンシルベニア、バージニア、ニュージャージー、デラウェアの5州だけであった。4日間に渡って会議が行なわれたが、結局ここでは成果が上がらず、議題はフィラデルフィアでの再会議に持ち越された。アメリカ合衆国憲法はフィラデルフィアでの再会議よりも前に制定されていた。1808年、議会は奴隷の輸入を禁止し、アナポリスを長きにわたって支えてきた奴隷貿易に終止符が打たれた。南北戦争中、アナポリスにはペイロール・キャンプ（Parole Camp）が置かれた。戦争が長引くにつれて、キャンプは市の外側にも広がっていった。キャンプのあった地域は、現在でもペイロールと呼ばれている。また、アナポリスには大規模な病院も置かれ、北軍・南軍捕虜を問わず、負傷兵の治療にあたっていた。