中華民国初の国会選挙を控えた1912年8月25日、孫文率いる中国同盟会を中心に各政治結社が合流して国民党が結成された。翌年3月、国民党は国会選挙に圧勝したが、独裁を志向する大総統・袁世凱は、3月20日、孫文に代わって国民党の実権を握り、議院内閣制を志向していた宋教仁を暗殺した。宋の暗殺により国民党での実権を掌握した孫文は、独裁を強める袁世凱に対抗して武装蜂起を試み、「第二革命」を起こした。中華民国の閣僚の地位にあった陳其美も上海に戻った。このとき蒋介石はすでに日本から帰国し奉化県渓口鎮に戻っていたが、5月には上海に赴き、陳其美の下で国民党員となっていた。「第二革命」が勃発すると、陳は上海に在って討袁軍総司令と称し、蒋介石率いる第五団に命じて蜂起を企てたが、上海市内は政府軍に押さえられており、蒋が説得に当たったものの、第五団の大勢が政府軍についてしまったため、蜂起は失敗した。陳は地下に潜伏したが、蒋介石は日本に亡命した。そして、7月に勃発した「第二革命」自体も8月には失敗に終わり、孫文も日本へ亡命した。孫文は日本を革命の根拠地とし、革命達成のための教育機関を設置した。このうち、日本人の退役将校の支援を受けた軍事専門家の養成機関「浩然廬」の教官に蒋介石が選ばれた。しかし、1913年12月1日に開校した浩然廬であったが、翌年6月、爆弾製造の授業中に爆破事故を起こしたために、日本の官憲によって解散処分となってしまった。1914年7月8日、孫文は議会政党であった国民党を解体し、東京において中華革命党を結成、その総理（党首）に就任した。この党は議会制を否定する「革命党」であるとともに、孫文に絶対的忠誠を尽くす集団としての性格を帯びていた。蒋介石の師である陳其美は党総務部長となって党の全ての実務を取り仕切り、孫文の右腕と目されるようになった。そして蒋は陳とともに入党して孫文に絶対の忠誠を誓った。まもなく、蒋介石は孫文に命じられて満州に向かい、現地の革命派軍人と交渉し、反袁世凱闘争と南方への軍事的進出を企てたが、これは情勢が許さず、不調に終わった。7月28日に第一次世界大戦が起きると、蒋介石は中国から孫文に書簡を送り、大戦によって日本が東アジアで台頭し、それが結局袁世凱政権打倒につながるとの考えを示した。そして、大戦によって東三省のロシア軍がヨーロッパ戦線に出動することを見越して、東三省での革命工作に乗り出そうとしたがこれも不調に終わり、結局日本へ戻った。9月からは、孫文の命を受けて革命党員に対する宣伝活動に携わるようになった。孫文は革命党員を中国に送り出し革命工作に従事させていたが、蒋介石は彼らに具体的な指令を発する職務を担ったのである。
中国（清朝）が阿片戦争でイギリスに敗北し、「南京条約」によって上海が開港させられた。しかし、この「南京条約」では、イギリス領事が駐在すること、貿易に従事するイギリス人が居住することは認めたが、居住する地域については定められていなかった。翌1843年10月の英支虎門塞追加条約において、双方の協議を以て具体的な地域を決定するとされたことから、英国は同年11月8日に在清国英上海領事ジョージ・バルフォアを着任させた。バルフォアは上海市内で邸宅を借受け、11月14日に英国領事館の業務開始を発表、11月17日に上海の開港を公式に告知した。しかし、この開港とともに英国商人らの渡来も増加し、英国人用の居住設備が急がれた。「南京条約」から2年後の1845年11月に当時の上海道台（地方長官）宮慕久が初代イギリス領事であるバルフォアと度重なる協議の結果、イギリス商人の居留地として黄浦江のほとりに、およそ0.56平方キロの土地の租借を定める『第一次土地章程』（Land Regulations）を頒布した。上海県城の外で外国人の居留地を作ることは、むろん元々はイギリス側の要望によるものであった。協議の前提として、英国は土地章程の公布を条件とした。土地章程では、英国領事館が同区域内での土地登記の公的実務を担うとともに、管理区域内での事件などに関する司法権も規定された。土地登記などの実務は、居住英国人の中から選挙された2名と領事を議長とする計3名が実務を担った。しかし、『第一次土地章程』で規定されている「華洋分居」などの条文からもわかるように、実質的には中国側が外国人の活動範囲を制限しようとした、一種の隔離政策でもあった。1844年締結の望厦条約をうけて、1846年に米国から在清国米上海領事が赴任した。そして、このイギリス租界の成立の影響を受けて、1848年にアメリカ租界、その翌年にフランス租界がそれぞれイギリス租界の北側（呉淞江対岸である虹口一帯）と南の境界線である洋涇浜の対岸に設置された。これら三つの租界が、そのまま「近代都市」上海の原型となった。ところが、「華洋分居」を原則とし、一定の自治権を持ちながらも、根本的には中国側の管轄下にあったこれらの租界は、設立から10年もたたないうちに、その性格を変えた。原因の一つが1853年9月に起きた秘密結社・小刀会の武装蜂起であり、農民軍の1年半にわたり上海県城を占拠したため、大量の難民が発生し、三つの租界に逃げ込んだ。この突然の事態で、従来の「華洋分居」の原則が崩れ、「華洋雑居」の現実を中国側も受け入れざるを得なくなった。この新しい局面に対応するためという口実のもとで、1854年7月、イギリス領事オールコックは、米仏領事とは協議はしたものの、中国側には事後通告という形で、一方的に従来の『土地章程』を修正した『第二次土地章程』を公布した。この『第二次土地章程』には、イギリス租界の新たな境界の確定、租界内の中国人雑居の黙認、「巡捕」（警察）の設置が含まれていた。最も重要な変更は、三国領事による、「租主（借地人）会議」（市議会にあたる）の招集、その執行機関としての工部局の設置である。特に、工部局に「市政府」としての機能を持たせたので、その成立により、租界は中国政府の管轄から完全に離れ、自ら「自治」を始めた。