2006年、T-モバイル（後の HTC - ハイ・ロード）に移籍。2008年、ジロ・デ・イタリアに出場。しかしこのジロ限りでマーク・カヴェンディッシュとともに同チームから出場することはなくなった。2009年、ブエルタ・ア・エスパーニャで並み居る強豪スプリンターたちを抑え、ポイント賞と区間4勝を獲得。2011年、チーム・HTC-コロンビアでは充分な機会が与えられないことを不満に思い、オメガファーマ・ロットに移籍。同年、初出場したツール・ド・フランスにてカヴェンディッシュを破り第10ステージで優勝。2012年、ツールではカヴェンディッシュに加えスロバキアの超新星、ペーター・サガンとの区間争いとなり、3人の中では最年長ながら区間3勝をあげた。2013年はドイツチャンピオンとしてツールに参戦。序盤のスプリントステージで昨年の三つ巴合戦になり、第6ステージでサガンを抑えて優勝。しかし、その後のスプリントステージでは同胞の若手マルセル・キッテルの後塵を拝し続け、結局区間1勝に終わった。2014年、ドイツ選手権を連覇し臨んだツールでは、昨年大ブレークしたキッテルに苦戦するも、キッテルがトラブルで遅れていたとはいえ、第6ステージで意地の勝利をあげた。2015年はジロに出場。マイケル・マシューズやエリア・ヴィヴィアーニら若い世代が活躍するなか第6ステージで優勝。その後、ツールに備えリタイア。ドイツ選手権3連覇とはいかなかったが、ツールでは最初のスプリントステージである第2ステージでサガンを僅かに交わして優勝。念願のマイヨ・ヴェールに袖を通す。第5ステージでもサガンの猛烈な追い上げを封じて2勝目をあげる。ピレネー山脈ステージを終え、久々のスプリントステージとなった第15ステージでは、サガン、アレクサンダー・クリストフ、ヨーン・デーゲンコルプの追撃を抑え3勝目を勝ち取る。そして、スプリンターが最も欲するタイトルの1つであるパリ・シャンゼリゼの勝利を目指し最終第21ステージへ。ブリアン・コカールの急激な猛加速をも抑え、区間4勝、シャンゼリゼでの勝利を飾り、グライペルにとって最高ともいえるツールとなった。2016年は昨年と同じくジロとツールに出場。ジロでは中盤までにポイント賞ジャージと区間3勝を獲得していたが昨年同様ツールのためリタイア。ツールでは復活したカヴェンディッシュやロンド・ファン・フラーンデレンを制した好調サガンの前に苦戦。しかし最終第21ステージでは2年連続で優勝し、何とかグランツール連続出場ステージ優勝記録を更新した。2017年は100回記念大会となったジロに3年連続出場。しかしコロンビアの新星フェルナンド・ガビリアの強さに屈し続けるも、第2ステージで優勝し、1日だけながら、初めてマリア・ローザを着用した。ツールでは好調なキッテルの力にグライペルだけでなく他のスプリンターたちも圧倒されてきたが、当のキッテルが第17ステージでリタイアしたため、シャンゼリゼで3年連続優勝を狙ったもののディラン・フルーネヴェーヘンに僅かに届かず、区間優勝なしのツールとなった。それと同時に、グランツール連続出場ステージ優勝記録が12で途絶えた。
『シャー・ナーメ』には、「善悪二元論」の世界観が根底にある。ゾロアスター教は、大初、光は上方にあり、光は善にして神、闇は下方にあり、闇は悪にして魔神という考え方である。暗黒をさまよううち、魔神は光を認め、破壊の本能に従い攻撃を開始する。善神は次のように考えた。「悪が絶え間なく永遠に活動すれば、世界は分裂し破壊にいたることもありうる。」そこ善神は、光と闇の戦に3000年づつ3期の起源を設けることを提案し、悪神はそれに同意し闇の世界に戻った。ゾロアスター神話では、宇宙開闢からこの3000年・3期の提案までにすでに3000年が経過している。つまり世界の初めから終末、最後の審判と復活までに3000年ずつ4期の合計12000年が算定されているのである。第一の3000年期が終わると、第二の3000年期の第一年目、善神アフラ・マズダーは光の世界に創造物を表していくが、悪神アフリーマンは闇の底に無意識のまま眠っていた。神は輝く金属または石のような硬い物質で、まず天空を創造する。神の第二の創造は水である。星の領域にある山の頂に泉があらわれ、流れ出た水が宇宙の大海ウォルカシャに注がれる。第三の創造は大地であった。ウォルカシャ海に巨大な島のようにあらわれた大地は円盤状をなし、その数は6とも7とも言われる。まだ生物のいない原初の大地は山もなく平坦で、時のながれもないかのように平穏であった。神の創造の第四の創造は植物、第五は動物、そして最後が人間であった。天空から始まったアフラ・マズダーの創造がこれで終わった。ここまでで一年以上が経過している。被造物は全て理想の状態にあり、木に棘はなく、苦い実をつけない。最初の動物は、月のように輝く白い牛であった。そして最初の人間は太陽のように輝き、3000年を安らかに生きた。彼らは何も食べず、動かず、老衰を知らなかった。しかし悪神アフリーマンが暗闇の睡りから目覚め活動を開始する第三の3000年期に、平和は破られる。深い無意識の睡りからアフリーマンを目覚めさせたのは、悪の化身ジャヒーであった。彼女は悪神にいう。「人間と牛に苦悩の味を知らしめ、この世が生きるに値しないことを思い知らせてやりましょう。」闇の世界のあらゆる悪魔たちが集められ、第3期3000年の攻撃が始まった。邪悪の軍勢が地表を覆い、大地は激しく震撼する。太陽・月・星々は天空に固定され地上に平穏な光を注いでいたが、悪の騒乱に揺り動かされて穹窿を廻り始めた。貪欲・病気・飢餓、無気力が人間と牛を苦しめ、秩序は混沌に、真実は虚偽に変わり、悪神アフリーマンが勝利し闇が光を覆うかと思われる。勝ち誇った悪の軍団が暗黒の本土に戻ろうとした時、甲冑を着た精霊の大軍がその行き先を遮り、透明の硬貨の円盤を上方にかけた。悪は、この善の天空の下から逃れられない。いわば魔神たちを閉じ込めたこの世に再び生命が蘇る。死んだ原始の牛の四肢から穀物と薬草が、原始人間の精液から大黄草が芽生えてくる。互いに絡み合い成長するこの草は人間の兄妹であり、彼らの交わりから人類は増殖していく。この世に死が行き渡るかと見えたが、死から生が蘇ったのである。悪の攻撃から始められた第3期3000年の間、善と悪との抗争は続き、文明初期の社会にまでくる。そしてこの二元論宗教の教祖ゾロアスターは紀元前1000年または600年頃に生きた。彼の死後、1000年ごとに救世主が現れ、最後の救世主は処女懐胎によって生まれ、彼によって完き善が到来した。病と死が絶え、死者は復活し最後の審判を受ける。そこでは天国に行く者も、地獄に堕ちる者もいた。アフリーマンは地獄に逃亡し、彼がこの世に出てくるために作った穴が塞がれた。大地は平坦になり、人間の魂と肉体の理想的統一、悪が侵入する以前の完全な状態に戻った。このような二元の思想は、アッラーを唯一神とするイスラームの原理とは一致しない。しかし、『シャー・ナーメ』にこういった世界観があらわれているように、ペルシアの地に生まれた人々の心からこの伝統的感情は消し難いものといえる。