メルボルンはオーストラリア大陸の南東部に位置し、大陸では最南に位置する州都である。ポート・フィリップ湾に面し、郊外は東に広がる。湾にはヤラ川が南東に位置するダンデノン丘陵とヤラ丘陵から注ぐ。また北西からマリビノン川（英語: Maribyrnong River）が注ぎ、川とその支流の西と北は平坦な農業地域になっている。旧市街地（City）内および川を挟んだ対岸（南岸のサウスバンク地区）には超高層ビルが並ぶ。郊外では人口密度が低く、片側4車線程度の道路が碁盤の目状に敷かれ、一戸建てで広大な庭を持った家々が並ぶ。
1850年代にビクトリア州中央部で金が発見されたことによりゴールドラッシュが始まり、港による貿易の必要性から急速に発展した。1880年代はシドニーを抜き大英帝国でも2番目に大きな都市となり、「素晴らしいメルボルン」として知られた。今日でもヴィクトリア女王時代の建築物がロンドンに次いで、世界中で最も多く残っている都市である。1901年にオーストラリア連邦が成立してから、1927年にキャンベラに移転が開始されるまでは連邦の臨時首都であった。第二次世界大戦での移民の流入により20世紀前半は着実に拡大を続けた。1956年に南半球で初の夏季オリンピック大会（メルボルンオリンピック）が開催された。1990年代を通じて、クラウン・カジノやメルボルン博物館、メルボルンエキシビション・コンヴェンションセンターなどの公共建築物が積極的に造られた。
メルボルン都市圏 (英: Melbourne Metropolitan area) の推定人口は、2010年6月現在約408万人であり、シドニーに次いで同国第2位である。2010年における都市的地域の人口では348万人であり、世界第94位、同国では第2位である。中心の旧市街地（City）はヤラ川に接する北岸の長方形の領域で南北1km東西2km。港はその西1kmからヤラ川河口にかけて広がっている。近代的で忙しい大都市のイメージのシドニーと比べると、歴史的な建物や文化が残り、落ち着いて住みやすい印象を持たれている。ロンドン、ニューヨーク、パリに次ぐ多さで世界の学生が学ぶ。2002年と2004年の二度、エコノミスト誌の「世界で最も暮らしやすい都市」で一位を獲得している。2014年、アメリカのシンクタンクが公表したビジネス・人材・文化・政治などを対象とした総合的な世界都市ランキングにおいて、世界第25位の都市と評価されており、オーストラリアではシドニーに次ぐ第2位であった。
主人公・有崎尚斗は男子校に通う高校2年生。 彼が通う学校のオンボロ校舎は、30年ぶりだという大雪に見舞われ大破してしまう。校舎が直るまでの約1カ月の間、尚斗たちは、近所の女子高で学園生活を送ることになる。
プレイヤーは、主人公・有崎尚斗となり、女子校に編入する1月15日から女子校を去る2月14日のバレンタインデーまでの1カ月間を過ごすこととなる。 尚斗は、この女子校内でさまざまな女性たちとの出会いを繰り返し、コミュニケーションを図りながら、学校を去るまでに仲良くなった女性からチョコレートをもらうことが、ゲームの目的である。
1998年（平成10年）にはバブル崩壊後で特に相次いだ国内の金融機関破綻があり、年間自殺者数が32863人（警察庁発表。人口動態統計では31755人）となり、統計のある1897年以降で初めて3万人を突破した。2003年（平成15年）には34427人（人口動態統計で32109人）に達し、現在までにおける過去最大数となっている。1998年以降から近年まで続いたピークは戦後最大のものであった。それまで約2-2.5万人程度であった年間の自殺者数が3万人以上で推移する状況にあったが、1998年は前年の24391人から8000人以上も急増（前年比約35%増）した。うち25%は45歳以上の層のもので、中高年の自殺増が急増への寄与が大きい。急増した原因として景気の悪化を指摘するものも多く、各種統計や自殺者の遺書などから、今回のピークの原因は不況によるものと推測されている。OECDは90年代後半の自殺増の理由としてアジア通貨危機を挙げている。また読売新聞1999年8月7日付けの記事では自殺の急増、とりわけ男性の自殺者が増えたしたことを報じたが、そこでは「元気ない男性」として、男性が家事や育児に参加して男性の意識改革を図るべきとジェンダー論から自殺原因や対策を報じた。一方、船瀬俊介は著書「クスリは飲んではいけない！？」（徳間書店）にて1998年に自殺が急増したのは新抗うつ剤が出現した時と一致しているとの見解をしている。不況の影響を受けやすい中高年男性でピーク後の自殺率が特に急増し、遺書から調べた自殺原因では、1998年以降、ピーク前と比べて「経済・生活問題」が急増している。内閣府経済社会総合研究所の統計では、失業要因が安定して有意に男性自殺率を増加させ、1998年以降の30歳代後半から60歳代前半の男性自殺率の急増の要因は、雇用・経済環境の悪化である可能性が高い事が年齢階層別データ分析、都道府県別年齢階層別データ分析の双方において確認できる。女性の自殺率はピーク前とあまり変わらず、男性の自殺率の影響が顕著である。男性は高年齢層で自殺しやすく、高齢化は男性の自殺率増加の原因を2割程度説明する。年齢別で見ると、40〜60代の増加が顕著で、特に60代ではピーク前の3割増になっている。以上の1998年以降の「定年に至っていない中高年男性の自殺率増加」の背景には、過去のものとは動向が異なり、「経済・社会的な要因」が大きく影響している可能性が指摘されている。2003年（平成15年）には、年間自殺者数が3万4千人に達し、統計のある1897年以降で最大（自殺率も27.0と過去最大）となった。