1998年、JRA競馬学校騎手課程に第17期生として入学、2001年に騎手免許を取得し嶋田潤厩舎所属騎手としてデビュー。同期には川島信二、小坂忠士らがいる。デビュー1年目こそ未勝利に終わるも2002年から2004年にかけ勝利数を2桁に伸ばし、2003年には平地･障害双方の重賞騎乗も記録。曲芸のような華麗なイン突きに定評がある。天高く鞭を上げ、振り下ろす湯切りスタイルの剛腕。重賞初騎乗となった2003年中山牝馬ステークス、14番人気テンエイウイングでの2着などを始め、たびたび人気薄の馬を馬券圏内に持ち込むことが多く、ファンやマスコミから「穴男」・「穴の大庭」として認知され、ファンから質問に対し自身のブログにて「自信はなかったが、穴を開けた時は何かしら好走の要因がある」とコメントを残している。好物はラーメンで、自身のブログに写真や味の評価を載せている。
基本的に、7月最終日曜日の2日前（金曜日）から3日間開催される。初日に祭りの開催を知らせる「潮ふれこみ」、2日目に「潮ねりこみ」、最終日にレガッタ大会の「潮市民レガッタ」、漁船や屋形船による小樽港内パレードの「潮わたり」が行われる。また、最終日には大花火大会が行われる。2009年から（2011年除く）は初日にも行われている。
1958年の北海道博覧会成功を機に、それまで実施されてきた「港まつり」（1950年から）「競争花火大会」（1953年から）「北海道工業品共進会」（1950年から）「見本市」などを統合して、前身である「みなと小樽商工観光まつり」として1959年より開催され、1967年に第1回「おたる潮まつり」が第3埠頭で開催された。第2回からは小樽公園に移されたが、第15回（1981年）からは第3埠頭に戻り現在に至る。毎年市民及び札幌市など近隣市町村、さらに観光客など100万人前後（過去最多は第4回（1970年）の160万人。最近では50回記念となった2016年の128万人）の出入を記録しており、小樽の夏を代表するイベントとして定着している。第48回（2014年）は3日目の午後が暴風のため各イベントが異例の中止になった。
1972年ミュンヘンオリンピックでは準決勝で野村豊和に一本負けを喫したが、銅メダルを獲得した。翌年の世界選手権では5回戦で野村を双手刈で破ったものの、準決勝で東ドイツのディートマール・ヘトガーに袈裟固で敗れて3位にとどまった。
プレソントンのその新しい役割での最初の戦闘は1ヵ月後のゲティスバーグ方面作戦だった。この戦争では最大の騎兵が大半の戦闘であるブランディ・ステーションの戦いで北軍騎兵隊を率いた。北軍騎兵隊がJ・E・B・スチュアートの南軍騎兵隊に遭遇し、14時間におよぶ戦闘は流血が多かったが、引分に終わった。ただしスチュアートは急襲を受けてまごついており、北軍の騎兵はその能力について新たな自信を得た。部下の士官達はブランディ・ステーションで攻撃的にスチュアート隊を破らなかったと言ってプレソントンを批判した。フッカー将軍はバージニア州カルペパー付近で南軍騎兵隊を「追い払い破壊しろ」と命令していたが、プレソントンは「カルペパーに向けて威力偵察」を行うよう命令されただけだと主張し、その行動を正当化した。ゲティスバーグ方面作戦のクライマックスに向かう残り期間、プレソントンは有能な騎兵指揮官としての仕事ができず、概してその上官に敵軍が何処に居て何をしようとしているか報告することもできなかった。ロバート・E・リー将軍の北バージニア軍はシェナンドー渓谷を通って北軍を出し抜き、北のペンシルベニア州に入った。この期間、プレソントンはその参謀の一人で連邦議会議員の息子であるエロン・J・ファーンワース大尉を直接准将に昇進させることで政治的影響力を行使しようとした。プレソントンはウェズリー・メリット大尉とジョージ・アームストロング・カスター中尉も准将に昇進させた。プレソントンは連邦議会議員と交信して、J・E・B・スチュアート隊に比較して兵士も馬も不足していると苦情を言った。またワシントン防衛の騎兵隊を指揮していたジュリアス・スターヘル少将の騎兵隊を獲得するための政治工作も行った。この工作はうまくいった。スターヘルは指揮官から解任され、その騎兵はプレソントンの下に付けられた。フッカーはこれらの行動に怒ったが、6月28日にフッカー自身が指揮官を解任されたことで、プレソントンの軍歴が早く停止することは無くなった。ゲティスバーグの戦いでは、ポトマック軍の新しい指揮官ジョージ・ミード少将がプレソントン（およびその父）の評判を知悉しており、プレソントンの活動を厳しく制限した。戦闘が行われた3日間、プレソントンは騎兵軍団の作戦本部ではなく、軍の作戦本部でミードの近くに残され、ミードが他の軍指揮官が通常やるよりも直接に騎兵隊の指揮に関わった。プレソントンは戦後に書いたもののなかで、ミードにゲティスバーグの町が決定的な地点になると予告したことや、ピケットの突撃で南軍が破れた後、リー将軍へ攻撃して決着をつけてしまうことをミードに進言したことなど、この戦闘における自分の役割を重要なものとして描こうとしていた。プレソントンはこの主張を都合よくミードが死んで論争ができないときに行った。しかし、一方でプレソントンは7月3日の不運な騎兵戦については非難されなかった。これはミードがジャドソン・キルパトリック准将の師団に南軍の右側面への攻撃を命じたものであり、塹壕に入った南軍歩兵に対する自殺的攻撃となり、エロン・ファーンワースの無益な死に繋がった。