他のプレイヤーによって家などを建てられた土地に止まった際に、そのプレイヤーに支払うレンタル料が手持ちの現金で足りなくなった場合（「現金不足」、「仮破産」という）は、交渉や抵当、自身の家を売るなどで支払うための現金を捻出しなければならず、もし、全て現金化しても、レンタル料が支払えない場合、そのプレイヤーは「破産」となり、負けとなる。破産したプレイヤーの土地・鉄道・公共会社の権利書は、全てレンタル料をもらえるプレイヤーのものとなり、最後まで残ったプレイヤー1人が勝者となる。これとは別に、所得税マスなど銀行への支払いができずに破産（銀行破産）となった場合は、権利書は抵当の抜かれた状態で銀行に譲渡され、その場で競売が行われる。このとき、破産者が権利書を複数枚所持していた場合は、GOのマスから見て右回りに近い物件から順に競売を行う。釈放券は使用済みカードと同様にカードの山の一番下に戻される。刑務所の出所料で破産した場合は銀行破産と同じ扱いだが、出所後に止まったマスに家や権利書を持つ債権者は、出所料$50による負債を銀行に支払うことで破産したプレイヤーの権利書を入手できる。チャンスカードの一つ「各プレーヤーに50ドル支払う」の指示に従えない場合は、他プレイヤーへの支払いは行わずに銀行破産として処理する。
土地の権利書をもとにして銀行から、権利書価格の半分の現金を得られる。抵当にするには土地にある家などを全て売らなければならず、抵当にした土地によってレンタル料を徴収することはできなくなる。なお、独占しているグループや鉄道複数枚で、相手プレイヤーが止まった土地が抵当でなければ（グループ内の他の土地が抵当であっても）、独占扱いでレンタル料を受け取ることができる。抵当を抜くためには、抵当時の額に加えて10%の利息を支払う必要がある。また、抵当に入った権利書を交渉によって取引することもできるが、権利書を移動する際に、取引された権利書の抵当を返すか返さないかを選択し、返さない場合は、その場で抵当価格の10%の利息（手数料）を銀行に支払わなければならない。もし、抵当に入った権利書を入手した際にその場で抵当を抜かない場合は、後で抵当を抜く際にも利息つきで抜かなければならないため、結果として10%の利息を2回分支払うことになる。なお、モノポリーにおける「抵当権」とは、英語版のmortageの訳語（英米法の用語としては譲渡抵当と呼ばれることもある）であり、日本法における抵当権の概念とは異なる。
鉄道や公共会社に関しては、多くの権利書を入手しているほどレンタル料を上げることができる。鉄道の場合は、所有者が鉄道を1か所のみ所有の場合は$25、2か所で$50、3か所で$100、4か所（独占）で $200となる。公共会社の場合は、所有者が公共会社を1か所のみ所有の場合は止まったダイスの目の4倍、2か所（独占）の場合は目の10倍のレンタル料を支払わなければならない。なお、チャンスカード「次の水道会社か電力会社に進む」の指示で止まった場合は、レンタル料を決めるためにもう一度ダイスを振る。
老朽下宿で四畳半の部屋を借りて極貧生活を送る大山昇太を主人公とし、彼を取り巻く人々の生活を描いている。昇太の「上手くいかない、情けない若者の姿」が笑いと共感を呼び、本作は松本にとって初の大ヒット作品となった。世界各国で出版されている同作者の主力となっているSF作品とは異なり、日本の集合住宅である四畳半部屋の住人を扱った『大四畳半シリーズ』の1作品である。本作は作品に描かれている人々の情や主人公の意気込みを描いた、人情味あふれる描写が特徴である。また、この作品は、本郷の山越館に下宿していた松本零士本人の回想録であるとみなされる場合も多く、作者の人間観を強く現わしている作品と考えられることもある。スター・システムを採用しているため、よく似た・もしくはほぼ同一キャラクターが他作品にもしばしば登場する。その結果、貧しいながらも誠実で、大抵は空腹ながらもエネルギッシュな、しばしばボロゆえの乱暴さとバイタリティーをもったキャラクターが各々の作品に登場している。松本が本郷三丁目の下宿生活中にインキンタムシを患い、薬局のすすめで「マセトローション」という薬を使うと嘘のように完治した事から、「これをみんなに知らせるべきだと。それまではただ『面白い漫画を描こう』とそればかりで、『何のために』が抜けていた」と気付き、本作を執筆するに至った。のちにマセトローションを製造販売する湧永製薬（当時は湧永薬品）の依頼により製品パッケージイラストを担当。昇太とトリさん、女性キャラの横顔が描かれている。若い読者からの反響が大きく、男性のみならず女性読者からも手紙が届いた。その中に森木深雪という名の女性がおり、宇宙戦艦ヤマトのキャラクター・森雪のネーミングに由来する。松本によると「正直こんな漫画が売れるとは思わなかった」という。なかなかヒットに恵まれず、しかし週刊マガジンという大きな舞台で描く事になり、半ば開き直って執筆を開始した。主人公が久留米出身の短足眼鏡であったり、ラーメンライスを好み、インキンタムシに苦しめられ、押し入れのパンツにキノコを自生させるなど、自身の体験談を元に描かれた自叙伝的な漫画であるが、ギャグとペーソスを交えた昇太の姿を執筆するうち「自分もこのような体験をしている」と多くの読者から似たような情けない男の体験談が寄せられ、それが多くのエピソードのヒントになったとインタビューで述べている（デートでオーケストラのコンサートに行った際に眠くなり、隣の彼女にばれない様に片目だけ閉じ、次に席を入れ替わってもう反対側の目を閉じていた等）。ただ執筆を続けていくうちにどんどん話が広がっていってしまい「話が無限大になってしまった」ことから、「ケジメが付かなくなる」として松本の方から編集部に「連載をやめさせてくれ」と打ち切りを申し出たという。松本によれば自分から連載打ち切りを申し出たのはこの時が初めて。80年代に一度実写版映画化の話があったが、主演の予定の配役が「郷ひろみ」だったため、原作者の松本が「郷さんに恨みはないが」と前置きした上で、「昇太はいつも郷ひろみのような二枚目を『ちきしょーちきしょー』とくやしがっていたのにそれじゃあ、あまりに昇太が可哀相だ」と納得しなかったため中止となった。しかし、同じく『大四畳半シリーズ』の1作品である『元祖大四畳半大物語』が1980年に実写映画化されている。