1930年にスタインとRPAAの他のメンバーらは、しばらくの間は連邦政府から住宅問題解決に関する業務を受託し、彼らは短命の下で政府主導の計画されたコミュニティの創造のためにロビー活動を行って全国の22の緑のベルト構築や定住管理と町の再定住の計画策定などを行っており、メリーランドのグルーンベルト、ウィスコンシン州グリーンデールとオハイオ州グリーンヒルズの三つは、実際に造られたが、定住管理は1936年に溶解し、そのときに他の計画は停止された。1934年には、ライトとの協働を解消。スタイン個人は当時の政府筋の緑地帯都市計画のコンサルタントを務めている。スタインの他の都市計画のクレジットのうちとして、1935年のフォートグリーンプロジェクトのほか、ブロンクスのウィリアムス・ブルッジ、ヒルサイドホームズの5つの都市ブロックのアール公開管理ワークスやブルックリンのウォルト・ホイットマンハウスで大規模な戦時労働力ハウジングの一部を手がけ、1941年にはカリフォルニア州ロサンゼルスのボールドウィンヒルズビレッジ（現在は緑の村）を手がける。その後病を発症して闘病生活を20年程経験、戦後は1951年から手がけたカナダ・ブリティッシュコロンビア州キティマトの再計画で、1954年にこのニュータウン開発公社の局長に就任。1956年にはAIAゴールドメダルを授与。1975年、彼は93歳で死去した。
IFHP初の欧州以外の大会をニューヨークで開催することに尽力し、ハワード、アンウィンら主なメンバーがニューヨークを訪れることとなる。スタインはこのときに、アメリカ合衆国で田園都市を創造するために、住宅問題や労働運動に対して何らの貢献をしたいと考えている賛同者をつのり、ガーデンシティの建設を提案した。そこで、ビングを説得して新しい住宅会社の財政的な支援引き出しと、ライトへの参加を呼びかけ、ビングを社長として都市住宅会社が設立され、スタイン、ライトの共同設計により、まず1924年から1928年にかけて、ニューヨーク市クイーンズ区で大規模な集合住宅の開発である、サニーサイド・ガーデンズ（SunySide Gardens）の計画を試験的に開始。1924年にはビンクからの株式配当によって、建設が開始される。次いで、ガーデンシティの思想をそっくり実現するために、1928年に着手された第二のプロジェクトが「ラドバーン」であった。同年、スタインは舞台や映画で活躍する女優アリーン・マクマホンと結婚。1930年からはピッツバーグのチャタムビレッジの計画に着手する。
1923年、ニューヨークの地域開発と住宅問題などに関心をもっていたヘンリー・ライト、チャールス・ホイトカー、ルイス・マンフォードらと共に、アメリカ広域計画協会RPAAを設立し、1928年から1948年まで、初代会長アレクサンダ・l・ビングの後をついで会長を務める。1924年、スタインは「戦後のニュータウン」の新たな思想を発見するために、ライトと共に、イギリスの二つの田圃都市ならびに、ハムステッド・ガーデンサバーブを訪問し、エベネザー・ハワード、レイモンド・アンウィンに面会し、大きな啓示を受けた。「私はエペネザー・ハワード、レイモンド・アンウインの信徒となり、アメリカに帰国した」とスタイン自ら記述している。1925年にはハワードが設立した国際組織の田園都市・都市計画協会IFHPの副会長に就任する。その後、1938年までIFHPの理事を務める。
1845年にロンドン・ロスチャイルド家第2代当主ライオネル・ド・ロスチャイルドの三男としてロンドンで生まれる。母はナポリ家の祖カール・マイアー・フォン・ロートシルトの娘シャルロッテ。長兄にナサニエル、次兄にアルフレッド・チャールズがいる。兄二人と同じくケンブリッジ大学トリニティ・カレッジに入学した。同大学在学中の1850年代に皇太子バーティと親密な関係になる。1870年にマスター・オブ・アーツの学位を取得した。1879年に父ライオネルが死去すると、兄二人とともにN・M・ロスチャイルド&サンズの共同経営者となった。気の優しいレオは三兄弟の中でも社員から一番人望があったという。シティ・オブ・ロンドン総督やバッキンガムシャーの治安判事、副総督なども務めた。レオは4つの邸宅（ハウンズロー・ロンドン特別区ガナーズベリー・パーク近くの邸宅、シティ・オブ・ウェストミンスター地区のハミルトン・プレイス5番地の邸宅、ニューマーケット競馬場近くの邸宅、アスコットの邸宅）を所有していた。アスコットに隣接するサウスコートにある種馬飼育場を叔父メイヤーから相続していたレオは、競馬に熱心だった。1879年と1909年の二度のダービーで彼の持ち馬が優勝している。また1896年のダービーは彼の持ち馬「セント・フラスキン（St Frusquin）」が最有力だったが、皇太子バーティの無名の持ち馬「パーシモン」が優勝した。ちょうど皇太子が女性問題で人気を落としており、世間の喝采を得られるような功績を必要としていた時期だったため、このレースにパーシモンが勝利したのは友人の苦しい立場に同情したレオの配慮によるものではないかとも言われる。1902年にロイヤル・ヴィクトリア勲章コマンダー章（CVO）を受章した。1912年3月にはセント・スウィッシン・レーンで精神異常者の暴漢ウィリアム・テビット（以前レオが世話をした男だった）からピストルによる狙撃を受けたが、未遂で済んだ。1917年5月29日に死去。71歳だった。1915年には長兄ナサニエル、1918年には次兄アルフレッドも死去している。いずれも第一次世界大戦中のことである。大戦中は税制が変更されており、相続税が莫大になっている時期だった。そのような時期にロスチャイルド家三兄弟が相次いで死去したことが英国ロスチャイルド家の衰退につながった。三兄弟の死後、N・M・ロスチャイルド&サンズの銀行業は長兄ナサニエルの次男チャールズが継いだものの、彼は病弱だったため、まもなく退任し、レオポルドの息子であるライオネルとアンソニーの兄弟が経営を主導するようになった。