子供の頃、父親の後を継いで大工になるため小学校を4年で中退し通信教育を受けていたが、15歳の時には既にオハイオ州のバックアイ・ベースボール・クラブの選手となっていた。翌年オハイオ州のスタンダードクラブに昇格し.369の打率を残す。翌年チームはプロ化し、当時グラスコックは月給40ドルでプレーをしていたそうである。その後より高給を求めてクリーブランドのクラブに移り、1879年にこのチームがナショナルリーグに加盟したことで、グラスコックはメジャーリーグの選手となった。10代だったグラスコックの背はこの頃まだ伸び続けていたそうである。同年は主に二塁手をしていたが、打率.209と打つ方がだめで、翌年には遊撃手にコンバートされた。1882年には当時の二塁手で兼任監督だったフレッド・ダンラップ、一塁手ビル・フィリップスとともにリーグ最多の併殺数を記録する一方、打率も.291を記録しクリーブランドの中軸を打つまでになっていた。1884年にユニオン・アソシエーションが活動した年は、シーズン途中にクリーブランドを離れシンシナティ・アウトロー・レッズに参加し、38試合の出場ながら打率.419と大暴れする。グラスコックはその後も高い守備率やリーグ最多の併殺数を誇る一方で、打率3割前後を毎年残す打者になっていた。インディアナポリスの監督を兼任していた1889年には、リーグ最多の205安打と打率.352、7本の本塁打とキャリア最高の数字を残した。1890年に選手組合がプレイヤーズ・リーグを創設し多くの選手が移籍した際、以前のユニオン・アソシエーション参加の際のごたごたに懲りていたグラスコックはナショナルリーグに留まったが、逆にそのことで選手組合に参加していた他の多くの選手から非難されることになった。この年グラスコックは打率.336を記録、ナショナルリーグの首位打者となる。1891年に手を負傷してからは徐々に出場機会が減り、1895年にメジャーリーグから引退した。その後生まれ故郷の「アイアン・アンド・オイル・リーグ」でエド・バローが率いるチームに参加、4割の打率を残してチームをリーグ優勝に導くなど、1901年頃までマイナーリーグでプレーを続けていた。野球選手引退後は大工となり、1947年に90歳で亡くなった。
バランスのいいスリークォーターから、同じ腕の振りで伸びのあるフォーシーム、低めに沈むツーシーム、縦横2種類のカーブ、決め球のカット・ファスト・ボールを投げ分けた。フォークボールも武器の1つであった。特に速球のコントロールが素晴らしく、低めに球を集め、テンポ良く打者を追い込んだ。また、牽制が抜群に上手かったため、カーペンターが投げているときに二塁への盗塁を試みる走者は少なかった。
1993年のドラフト1巡目（全体15位）でトロント・ブルージェイズから指名を受け入団。1997年5月12日のツインズ戦でメジャーデビューを果たした。しかし3試合目までの成績が0勝2敗・防御率12.71と低迷したためマイナーに降格し、7月29日のメジャー復帰まで2か月半を要した。8月19日のホワイトソックス戦でメジャー初勝利。9月9日のエンゼルス戦でメジャー初完封を達成した。新人投手が完封を記録するのは球団史上11年ぶりだった。翌1998年以降は先発ローテーションに入り、2001年までの4年間でシーズン平均10.5勝を挙げるも、敗戦も同じくらい多かった。ロジャー・クレメンスとパット・ヘントゲンという2人のサイ・ヤング賞投手から多くを学んだブルージェイズ時代だったが、2002年に右肩を痛め9月に手術、オフに解雇されたことで幕を閉じた。
当時、欧米諸国以外で立憲政治を実現した国はなかった。1876年にオスマン帝国（トルコ）がオスマン帝国憲法を制定し立憲政治を始めたが、わずか2年で憲法停止・議会解散に追い込まれていた。（ただし清には科挙制度など比較的民主的な制度が存在した）。明治維新後の日本は不平等条約を改正し、欧米列強と対等の関係を築くために近代的憲法を必要としていたため、民間の憲法案も多数発表されたが、憲法起草の中心になった伊藤博文にいわせれば、「実に英、米、仏の自由過激論者の著述のみを金科玉条のごとく誤信し、ほとんど国家を傾けんとする勢い」であった。また、一部の保守派には絶対君主制を目指す動きがあった。伊藤はビスマルク憲法が日本の現状に適合しているとして憲法制定を推進した。それまで日本は幕藩体制の中でばらばらの状況であり、一つの国家と国民という結びつきができていなかった。そのために、天皇を中心として国民を一つにまとめる反面、議会に力を持たせ、バランスの取れた憲法を制定する必要があった。憲法の起草は、夏島（現在の神奈川県横須賀市夏島町）の伊藤博文別荘を本拠に、1887年（明治20年）6月4日ごろから行われた。伊藤の別荘は手狭だったことから、事務所として料理旅館の「東屋」（現在の神奈川県横浜市金沢区）を当初は用いていた。しかし、8月6日、伊藤らが横浜へ娯遊中に泥棒が入り、草案の入った鞄が盗難にあったことから、その後は伊藤別荘で作業が進められた。鞄は後に近くの畑でみつかり、草案は無事だったという（脚注を参照）。東屋には、憲法ゆかりの地であることを記念して、1935年（昭和10年）に、起草メンバーの一人であった金子堅太郎書による「憲法草創の処」の碑が建てられた。その後、東屋は廃業し、一時的に、野島公園（同区）に碑も移転したが、現在は東屋跡地に近い洲崎広場に設置されている。なお、夏島にあった伊藤の別荘は、後に、小田原に移築され、関東大震災（大正関東地震）で焼失しているため現存しない。夏島の跡地には明治憲法起草地記念碑が建てられている。また、のちに、伊藤が建てた別荘が野島に残っている（伊藤博文記念館）。