中学・高校と陸上部に所属（種目は走高跳）。高校卒業後、父親の口添えで愛知県内の大手企業に就職するも、お笑い芸人になるために1年ほどで退社。1994年4月に吉本総合芸能学院名古屋校（名古屋NSC）に入学し、1995年4月にコンビ「マグニチュード」でデビュー。マグニチュード時代には吉本興業東海支社（名古屋吉本）に所属しており、上京後にもしばらくこのコンビで銀座7丁目劇場に出演したりしていた。この当時は、「あなたの心の震源地、マグニチュードです」というつかみで名古屋弁を前面に出した漫才をしていたという。また、デビュー当時は子供の頃から好きだったタモリにあやかり「イトリ」という芸名を使っていたほか、マグニチュード時代には相方の杉野弘樹と併せて「ヒロキ」「ジュン」と名乗っていた。1998年12月11日、コンビ「スピードワゴン」を結成し、ホリプロへ移籍。2002年・2003年、「M-1グランプリ」決勝進出。家事は何でもできる。小沢と同居していた頃には、アルバイトの休憩時間中に小沢の昼食を作るために家に帰ってくるほどにマメ。2005年9月14日、安達祐実と結婚（当時妊娠2か月）。2006年4月、長女誕生。2009年1月8日に離婚。2010年、ピンでの単独ライブ「俺は炎の井戸田マン！」を開催、全3回が行われた。翌2011年には、これを引き継ぐ形の企画ライブ「井戸田企画」を開催。全8回が行われ、ピン芸大会や恋愛トーク、独自のデータと考察に基づくオリジナル理論の公開など様々な企画が繰り広げられた。また、2010年にはR-1ぐらんぷりにエントリーし、準決勝へ進出。翌2011年にも準決勝へ進出。2013年には3回戦進出となった。近年は、ハンバーグにかけたギャグがブレイクするなど芸人としての評価も高くなり、またパーソナリティ・番組司会者や俳優として芸域を広げている。
謎の連続爆破事件により、無差別殺人を繰り返す『爆殺団』が世間を騒がせる中、新東和日報の記者である木下ハヂメ（高橋光臣）が事件に巻き込まれた。翌朝、意識を取り戻したハヂメの手にはナイフ、横には二人の女性の遺体が。だが、ハヂメはすべての記憶を失っていた……。
『幻影〜ゲンヱイ〜』（げんえい）は、朝日放送で2008年5月31日から7月12日まで、毎週土曜日（日曜日未明）の25:00（JST）から放送されていた土曜ナイトドラマである。なお、最終回のみ25:30から放送された。キャッチコピーは、「俺ハ謎ヲ追イ、人ハ俺ヲ追イカケル。」
オサリヴァンは「マニフェスト・デスティニー」の記事を書いた時がその名声と影響力の頂点にあった。例えば、1845年1月8日、タマニー・ホールの勝利祝賀会で、民主党創設者かつ英雄であるアンドリュー・ジャクソンの彫像建立を提案した。その提案から実現された記念碑は、ホワイトハウスの通り向かいラファイエット広場に立つジャクソンの有名な騎馬像となり、1853年に除幕された。財政的な問題が生じてオサリヴァンの編集者としての経歴が急な終わりを迎えた。「ニューヨーク・モーニング・ニューズ」が資金不足となり、1846年5月、新聞社投資家がオサリヴァンを解雇した。新しい経営者も事態を好転させることができず、9月には新聞の発行を停止した。これと同じ頃、オサリヴァンは「デモクラティック・レビュー」誌を売却したが、時折雑誌への寄稿は続けていた。この時32歳のオサリヴァンは新しい職を探し始めた。オサリヴァンは1846年10月21日にスーザン・カーニー・ロジャーズと結婚した。ハネムーンではオサリヴァンの姉妹の一人が住んでいたキューバに行った。その後キューバのスペインからの独立を勝ち取るための運動に関わるようになった。この運動はキューバの反体制派とアメリカ人の傭兵で構成され、キューバがアメリカ合衆国に併合されることを期待していた。1848年5月10日、ポーク大統領との数回に及んだ会見の最初の機会に、キューバをスペインから買収するように説得に努めた。ポークはスペインにキューバの代償として1億ドルを提案した。この額はオサリヴァンが示唆したものだったが、その申し出は拒否された。オサリヴァンは引き続きキューバ独立のために働き、ナルシソ・ロペスによる傭兵部隊遠征の資金を集めたが、この遠征は失敗した。その結果、オサリヴァンは中立法の侵害でニューヨーク市の連邦裁判所に訴えられた。1852年3月にあったその裁判は評決不能陪審に終わった。オサリヴァンの評判は傷ついたが、フランクリン・ピアース政権から駐スペイン大使に指名され、1854年から1858年まで赴任していた。これがオサリヴァンにとって最後の定職になった。オサリヴァンとその妻は残りの人生を貧窮の縁で暮らすことになった。オサリヴァンは近づく南北戦争に反対し、平和的な解決、すなわち北部と南部の平和的な分離が可能になることを期待した。戦争が始まったときヨーロッパにいたオサリヴァンはアメリカ連合国の積極的な支持者になった。ある時点ではアメリカ連合国から給与を受け取っていた可能性がある。南部の側を宣伝する多くのパンフレットを書き、大統領はあまりに権限が強くなっているので、州の権限が中央政権による侵害から守られる必要があると論じた。以前には「自由の土地」運動を支持したことがあったが、この時は奴隷制度を擁護し、それなくして白人と黒人は共に調和して生きていくことはできないと記した。その行動はホーソーンなど以前の友人の幾人かを大いに失望させた。戦後、オサリヴァンは自らをヨーロッパで追放されている状態において、数年間を過ごした。オサリヴァンは1870年代後半にニューヨーク市に戻ってきた。そこで職を得られるよう民主党のコネを使ってみたがうまくいかなかった。その政治的な生命は終わっていた。オサリヴァンの母の死後、当時宗教界で人気が出ていた心霊主義を信じるようになり、フォックス姉妹の一人を使ってウィリアム・シェイクスピアのような人々の霊と交信したと主張していた。オサリヴァンはは1889年に脳卒中を患った。1895年にニューヨーク市の滞在型ホテルで、インフルエンザでひっそりと亡くなった。時は「マニフェスト・デスティニー」の言葉が復活しようという時代だった。その遺骸はスタテン島のモラビア墓地に埋葬されている。