大株の権威を天下に失墜せしめ、哀れ創設者五代友厚、中興の祖磯野小右衛門等の顔をまるつぶれにした大罪許すべからず。 — 藤山一二著『大阪財閥論』島の徳望は薄く、酷評する者は「ヨコ島」などとさえ呼んでいた。島の巷間に於ける評判は毀誉相半ばしていた。
世間の人は島を「機敏な男、智略縦横の才子」、「策士」と見做していた。島は大阪有数の資産家として知られていた。島の財産は全く当一代に作り上げたもので親譲りではなかった。父親の財産は当てにしなかった。しかしその財産は減少の一途を辿っていった。1934年には自らの所蔵品を大阪美術倶楽部で競売した。
米穀商・島徳治郎の長男として大阪で生まれた。学問を深くは修めず、学校はいい加減の所で切りあげた。株式取引所仲買人となり、父のもとで仲買の修業を積んだ。青年時代から繻子紐の前掛をかけて株式店頭に「二買い三遣り」の手を振った。1900年、今村清之助を相手に関西鉄道の買い占め戦をやった。1903年、独立して仲買店を開業した。日露戦争景気で巨利を博した。銅山経営を開始して一時は鉱山師となり、後年これを久原家に譲渡し、暫くは世外の身となり悠々自適、機会の到来を待った。1916年、大阪株式取引所理事長に就任した。同年家督を相続した。日本信託銀行、豊国火災保険、朝鮮煙草、大阪電灯、関西信託、門司築港、大同電力、朝鮮森林鉄道、大阪北港、大同肥料、天津信託、朝鮮電気興業、阪神国道電軌、奈良電気鉄道各取締役、日本郵船、中央毛糸紡績各監査役、阪神電鉄社長（1927年就任）等をつとめた。取引所法違反事件に連座した。1933年には売塩事件、1934年、愛国貯金銀行破産に伴う行金200万円背任横領嫌疑をかけられた。1937年4月、愛国貯金銀行事件で懲役5年の判決を受けた。信用は地に墜ちた。
協定書は、2014年10月1日に、松井知事と橋下市長により、それぞれ大阪府議会・大阪市議会に提出されたが、2014年10月27日に、自民党・公明党・民主党・共産党の反対により、協定書は大阪府議会・大阪市議会にてにそれぞれ否決された。しかし、その後、公明党が「住民投票を行うことについては賛成する」として議会での承認について賛成に転じた。2015年1月13日、改めて開かれた法定協議会にて協定書が承認されたことから、同年3月の議会での承認を経て、実現の是非を問う見通しとなった。2015年2月23日に大阪府議会、2月24日に大阪市議会に制度案（協定書）が再提案された。2014年10月に否決された内容とほぼ同じだが、今回は公明党が都構想の賛否を問う大阪市民対象の住民投票の実施を了承し、協定書を2015年3月13日の大阪市議会で可決、大阪府議会も3月17日に可決した。大阪市選挙管理委員会は2015年3月20日、住民投票の日程を2015年4月27日告示、5月17日投開票と決めた。3年前に成立した「大都市地域における特別区の設置に関する法律」に基づいて、政令指定都市の廃止を問う全国初の住民投票となった。住民投票の対象は特別区の設置エリアである大阪市内で、4月2日時点の有権者は約211万人。大都市地域特別区設置法に基づき、投票率に関係なく結果は法的拘束力を持つ。賛否の呼びかけには公職選挙法が準用されるが、活動費用やビラ、ポスターの種類や枚数などには制限がなく、街頭運動も投開票の当日まで可能という異例のものだった。4月27日、京都大学大学院教授藤井聡は、同構想（「特別区設置協定書」に基づく大阪市の廃止と五分割）について市民が正しく理解する必要性（インフォームドコンセント）から、幅広く全国の学者に呼びかけ所見を求めた。1週間で行政学、政治学、法律学、社会学、地方財政学、都市経済学、都市計画学等、様々な学術領域の研究者108人から、同構想の危険性を指摘する所見が集まり、5月5日に学者18人による緊急記者会見が行われた。記者会見では、同構想が大阪市民の暮らしや大都市大阪そのものに及ぼす危険性の具体的内容が示され、危険性の存在が宣言された。「大阪都構想の危険性」に関する学者所見2015年5月1日、大阪維新の会の支持者から大阪市選挙管理委員会に対して、世論調査を装った不審な電話が大阪市内で相次いでいる、という指摘がなされた。それによると、女性の声による自動音声で「今回、投票に行かない場合は自動的に賛成になるのはご存じですか」など「都構想に関するアンケート」として、電話で質問をしてきた、というのである。この指摘を受け、大阪市長橋下徹は激怒した。大阪市選管は、こうした電話があったことが事実だとすると、それは公職選挙法に抵触する可能性があるため、大阪府警への相談を検討している、とされた。一方で、投票用紙についても物議があった。投票用紙の記載は「大阪市における特別区の設置についての投票特別区の設置について賛成の人は賛成と書き、反対の人は反対と書くこと。」となっていたため、「大阪市を廃止して」が隠蔽され、多くの有権者が「大阪市が存続したまま特別区が設置されると勘違いする」可能性が指摘された。