2007年7月20日、スペインのアトレティコ・マドリードと年俸250万ユーロ（約4億円）で4年契約を結んだ。移籍金は2000万ユーロ（約32億4000万円）。2007-08シーズンと2008-09シーズンは絶対的なレギュラーであり、2シーズン連続でリーグ戦7得点を挙げ、2シーズン連続でUEFAチャンピオンズリーグ出場権内の4位となった。2009年4月12日のデポルティーボ・ラ・コルーニャ戦において、100年以上の歴史を誇るアトレティコ・マドリードのリーグ戦通算4000得点目を決めた。2009年夏にはアベル・レシーノ監督が就任し、チーム改造の最中にシモンはキャプテンに指名された。2009-10シーズンのチームは全体的に低調なプレーぶりだったが、UEFAチャンピオンズリーグ・グループリーグのAPOELニコシア戦 (1-1) では引き分けに持ち込む得点を決め、グループリーグ3位でのUEFAヨーロッパリーグ出場に貢献した。2010年1月14日、コパ・デル・レイのレクレアティーボ・ウェルバ戦 (5-1) では、2試合合計同点に追いつく素晴らしいフリーキックなどで2得点を挙げた。UEFAヨーロッパリーグのガラタサライSK戦でも重要な得点を決め、決勝ではフラムFCに勝利して優勝した。2010年2月14日のFCバルセロナ戦では、それまでリーグ戦で無敗を続けていたチームに対して決勝ゴールを決め、勝負強さを見せつけた。2010年8月に行われたUEFAスーパーカップ・インテルナツィオナーレ・ミラノ戦 (2-0) ではセルヒオ・アグエロの得点をアシストし、2010年9月22日のビジャレアルCF戦 (1-1) では重要な得点を奪うなど、2010-11シーズンは開幕戦からの8試合で3得点を挙げる活躍を見せ、16戦中15試合に出場した。アントニオ・ロペス欠場時にはしばしばキャプテンを務めた。
2001年夏、わずか2シーズンの在籍でFCバルセロナを離れ、移籍金1200万ユーロ（約19億8000万円）で母国のベンフィカに移籍した。すぐにファンのお気に入りの選手となり、キャプテンにも就任した。6シーズンの在籍期間中ずっとチーム得点王となり、リーグ全体を見渡しても得点ランキング上位に位置した。2004-05シーズンにはリーグ戦全試合にフル出場して15得点し、11シーズンぶりのリーグ優勝を飾った。タッサ・デ・ポルトガルでも決勝に進出し、決勝のヴィトーリア・セトゥーバル戦では4分にペナルティキックで先制点を決めたが、その後逆転されて準優勝に終わった。同シーズンのUEFAカップでも全試合に出場し、FKデュクラ・バンスカー・ビストリツァ戦 (3-0) での2得点を含めて4得点した。2005-06シーズンも好調を維持し、UEFAチャンピオンズリーグでは準々決勝に進出した。チームが戦った10試合のうち8試合に出場し、グループリーグのマンチェスター・ユナイテッド戦 (1-2) ではアラン・スミスのファールによって自らが得た直接フリーキックを見事にゴールに蹴り込み、反撃の機運を高めた。決勝トーナメント1回戦では前年度覇者のリヴァプールと対戦し、アンフィールドで行われた試合ではGKホセ・マヌエル・レイナの左側を射抜くシュートを決めた。2試合合計3-0で勝利し、準々決勝進出を決めた。2005年夏にはリヴァプールのターゲットになり、約1200万ポンドのオファーが出されたが、ベンフィカがより高い金額を求めたために交渉は決裂した。2006年夏にもマンチェスター・ユナイテッドやリヴァプールなどのクラブが獲得に興味を示したが、ベンフィカに残留する道を選んだ。
1999年夏、移籍金1500万ユーロ（約24億7500万円）でスペイン・リーガ・エスパニョーラのFCバルセロナに移籍した。1999-2000シーズンは左ウイングとしてプレーし、右ウイングのルイス・フィーゴと良いコンビを築いた。しかし、チームの戦術にうまく対応できず、わずか2シーズンの在籍に終わった。
設立当時は「一般ソフト作品」（便宜上の全年齢対象）と「18禁」の2段階のみで審査を行っていたが、1994年6月より「15禁」のレイティングに該当する「R指定」のカテゴリが追加された（2011年9月30日を最後に廃止。後述）。これはジャパンホームビデオの『卒業II 〜Neo Generation〜』が、「性表現以外の理由（未成年者の飲酒や喫煙）」を含んでいたために「18禁」とされたことに対する抗議を受けたものといわれている。ソフ倫の倫理規程が適用されるようになってからは、18歳未満の人物の性描写が禁止され、また、いわゆる学園物のアダルトゲームの世界観も大きく変えた。高校以下の言葉は登場人物のほとんどが18歳未満であることが明らかなため使用禁止になり、代わりに18歳未満であるかどうかがはっきりしない「○○学園、○○学院」「女子校生」、または（飛び級がない限り）18歳以上であることが明らかな「○○大学」といった言葉を用いるようになった（詳しくは後述のロリータ系（18歳未満）作品に対する表現規制を参照）。このような変化は1997、1998年頃から起こった。ソフ倫の倫理規程が適用される以前は、高校生以下（18歳未満）であることが明らかな登場人物の性描写を扱う作品もあった。PCにおけるビデオCDやDVD再生環境の普及に伴い、これらの分野でも審査業務を行うようになった。DVDについてはゲームで競合関係にある日本コンテンツ審査センター（JCRC）でも審査が行われており、両団体には審査基準に若干の違いはあるものの、相互に審査結果を尊重する旨の覚書を交わしている。そのため、市場ではソフ倫およびJCRCの審査済みタイトルは同等の扱いを受けており、いわゆるインディーズとは区別される。なお、ソフ倫ではDVDの対話的機能を利用したゲームの統一名称として「DVDプレイヤーズゲーム」を提唱している。2009年4月28日には、任意団体から一般社団法人となった。また9月18日には、一般向けゲームとの混同を避けて18歳未満購入禁止であることを明確にしたい意向から、ソフ倫会員が制作するアダルトゲームの呼称に対し「美少女ゲーム」は使わず、代替として「R18ゲーム」を使うことに決定した。