引退後は上述の通り、2017年7月17日を以てローマのSDへの就任が発表された。2017年9月18日には、UEFAのB指導ライセンスを取得するための講習の受講を開始したが、SDとしての活動が多忙のため休まずに出席し続けることが困難となったためライセンスの取得は断念に至り、ライセンスの取得はトッティに代わりローマと代表での元チームメイトのシモーネ・ペッロッタが参加した。2019年6月17日、SDを辞任することを発表し、ユース時代から約30年間在籍してたローマを退団した。辞任を発表した記者会見で、パロッタ会長らがクラブの決定に自身を関与させなかったこと、ローマからローマ人を排除しようとしていると、パロッタ会長らを批判した。一方で、クラブを批判することはせず、「ローマを離れることは死ぬようなものだ。死んだほうがましかもね」と語った。
前述の度重なる負傷や、ローマでのプレーに専念したいとの理由により、トッティは2007年7月20日に代表引退を発表。最終的に58試合に出場して9ゴール22アシストを記録した。当時のイタリア代表監督のロベルト・ドナドーニはトッティにEURO2008予選への復帰を打診したが、成功しなかった。2010 FIFAワールドカップ前になると同じく代表引退を発表していたアレッサンドロ・ネスタとともに代表復帰説が囁かれ、トッティももし招集されたならそれに応える旨の発言をしていた。しかし前述のマリオ・バロテッリへのファールもありそれが実現することはなく、大会でイタリアはグループステージで敗退することとなったが、イタリア代表のジャンルイジ・ブッフォンやファビオ・カンナバーロ、また元アルゼンチン代表のディエゴ・マラドーナはイタリアの敗因について「トッティのような創造性を持った選手の不在」を挙げた。2014 FIFAワールドカップの際にもトッティ待望論が巻き起こり、2013年10月に当時のイタリア代表監督のチェーザレ・プランデッリは「現在のコンディションのままであればトッティのメンバー入りは確実」と述べるなどしたが、プランデッリは最終的には若手主体のメンバーで登録メンバー23名を構成し、トッティの代表復帰は実現しなかった。いくつかのメディアはこの決定を批判し、元ブラジル代表でローマでのトッティの元チームメイトのカフーも「ワールドカップではリオネル・メッシとクリスティアーノ・ロナウドよりもトッティを見たかった」と語った。そしてイタリアはグループステージで敗退した。2016年5月頃に当時トッティが好調を維持していた時期にも、一部メディアではトッティをEURO2016に招集すべきとの意見があったが、監督のアントニオ・コンテはトッティを予備登録メンバーを含む30名の内に含めなかった。
2006 FIFAワールドカップ ドイツ大会では前述の怪我から復帰したばかりで本調子ではなかったものの、イタリア代表監督のマルチェロ・リッピはトッティを最終登録メンバーの23人に選出した。トッティは適応への懸念にも拘らずチームにおいて重要な役割を担い、 決勝戦を含むイタリアの全7試合全てに出場した。トッティはダニエレ・デ・ロッシ、ジェンナーロ・ガットゥーゾ、シモーネ・ペッロッタらのガードを受けながら、攻撃的ミッドフィルダーとして攻撃のタクトを振るい、大会を通してフアン・ロマン・リケルメ、バスティアン・シュヴァインシュタイガー、ルイス・フィーゴ、そしてチームメイトのアンドレア・ピルロと並んで大会最多の4アシストを記録した。またプレーの際には、手術後まだ取り外されていなかった足首の金属板を付けた状態でプレーしていた。トッティは決勝トーナメント1回戦のオーストラリア戦ではPKを決め、準決勝の開催国のドイツ戦ではデル・ピエロの決定的な追加点の起点となるなど、イタリアの優勝に大きく貢献、大会選定のオールスターチームにも選出された。
2002 FIFAワールドカップ 日韓大会ではトッティは10番の背番号を与えられ、グループステージのエクアドル戦とクロアチアでクリスティアン・ヴィエリのそれぞれ先制点をアシストしたにも拘わず、その低調なパフォーマンスは国内のメディアの批判に晒された。決勝トーナメント・ラウンド16の共催国の韓国戦では、延長戦で彼が倒れたプレーが疑惑の判定でシミュレーションをとられ退場（後にFIFAが誤審を認める）となり、その他数々の疑惑の判定の末にイタリアは敗北し、トッティは「審判を代えて、最初からワールドカップをやり直すべきだ」と怒りを顕にした。またポルトガルで開催されたEURO2004では、グループステージ初戦のデンマーク戦で、DFのクリスティアン・ポウルセンの顔面に唾を吐いたシーンが映像に残ったため3試合の出場停止処分を受け、チームもグループステージで敗退したため活躍できなかった。
2015年4月19日にアイルランドで誕生。同年11月のゴフス社当歳馬セールに上場され、ゴドルフィンの最高経営責任者（当時）であるジョン・ファーガソンによって110万ユーロで落札された。2017年9月にデビュー。初戦は3着に敗れたが、2戦目を5馬身差の圧勝で初勝利を挙げると、3戦目のオータムステークスも制して重賞初勝利を挙げる。この時点でチャーリー・アップルビー厩舎の2歳世代の一番馬と目されるようになり、翌2018年はゴドルフィンの悲願である英ダービー制覇に向けて英2000ギニーかダンテステークスから始動するプランが組まれていた。しかし、故障により3歳春のクラシックシーズンは棒に振ることになった。同年9月のプランスドランジュ賞がシーズン初出走となったが、ブランクを感じさせずに重賞2勝目を挙げる。しかし、結局3歳時はこの一戦のみとなった。2019年は始動戦のアルクール賞を完勝。次戦のガネー賞では初のG1挑戦ながら1番人気に推されたが、実力馬ヴァルトガイストから4馬身半差の3着に敗れた。休養を挟んで出走したバーデン大賞で2着に14馬身差を付ける圧勝劇を演じ、G1初制覇を飾った。この衝撃の走りに対して、騎乗したウィリアム・ビュイックは「彼はモンスターだ。真のモンスターだよ」と最大限の賛辞を送った。ビュイックは次走の第98回凱旋門賞についても、「エネイブルは強敵ですが、ストレスなく先手を取れるようならチャンピオンになれると思います」と自信を示していた。しかし、当日は大外12番ゲートから積極果敢に逃げたが、直線では大きく後退し、10着に沈んだ。アップルビー師は春のガネー賞の敗戦も踏まえて「彼にとってはもう少しレース間隔が空いた方が良いということだろう」と述べ、翌春のドバイ開催まで休養に入ることになった。