1998年に、当時所属していた「チームTMS」の協力により、若手ドライバー育成を目的に「KONDO MASAHIKO RACING PROJECT」を設立して全日本F3選手権に1年間監督として参戦し、レーシングチームの運営ノウハウを学んだ。そして2000年に自らのレーシングチーム「KONDO Racing」を設立し、フォーミュラ・ニッポンへの参戦を開始。2006年からSUPER GTへの参戦も開始した。2007年にはSUPER GT第4戦（マレーシア・セパンサーキット）にて、KONDO Racingとしての初優勝を飾った。2008年もセパンサーキットで優勝し連覇を達成したのに続き、フォーミュラ・ニッポン第7戦（富士スピードウェイ）でも8年目にして初優勝を達成した。2009年は世界的な景気後退の影響を受けてフォーミュラ・ニッポンへの参戦は休止するが、SUPER GTには引き続き参戦した。SUPER GT第1戦（岡山国際サーキット）にて、豪雨を制し国内初優勝を飾った。2010年もSUPER GT第1戦鈴鹿サーキットで優勝し、開幕戦2連覇を達成した。フォーミュラ・ニッポンには第5戦から松田次生を擁して復帰し、その後同選手権が「スーパーフォーミュラ」に改称された後も参戦。また2012年からKONDOレーシングは育成の一環として日産自動車大学校とジョイントし、スーパー耐久のST-Xクラスにも参戦を開始。2016年にチャンピオンになった。2015年SUPER GT第4戦富士では自身にとって5年ぶりとなる優勝を飾った。2016年はさらにタイヤ無交換の奇襲を2度成功し双方で勝利を挙げた他、2018年にはスーパーフォーミュラのチーム部門でチャンピオンに輝くなど、いちアイドルを超えて他チームの監督やファンも認める一人前の監督に成長した。なお公式ホームページには、肖像権がタレント活動とは別に管理されているためか、近藤の顔写真が掲載されている。
1984年に富士フレッシュマンレース第2戦に日産・マーチで参戦（35400人の観客を動員）したのを皮切りに、「日本一速い男」の称号を持つレーサーの星野一義のもとでレース活動を始め、1988年から1993年にかけては全日本F3選手権に参戦した。1994年にはフランスのル・マン24時間レースに初参戦、この年、全日本GT選手権（JGTC）GT1クラスに参戦し、初優勝をポール・トゥ・ウィンで飾る（1992年の全日本F3選手権チャンピオンのアンソニー・レイドとのコンビ）。1995年にも同じくGT1クラスで優勝したほか、その後もGT500やGT300クラスにおいて数々の表彰台や入賞を獲得した。その後も、全日本F3000選手権/フォーミュラ・ニッポン、全日本GT選手権などの全日本格式の最高峰カテゴリーでの表彰台や入賞を獲得するとともに、ル・マン24時間レースにも引き続き参戦した。特に完走率の高さには定評があり、ル・マン24時間レースに於いては1995年に雨に祟られて荒れるレース展開の中、マクラーレン・F1やフェラーリ・F40等600馬力を発揮するマシンが跋扈する同じGT1クラスの中で、450馬力と非力な日産GT-R LMで総合10位という殊勲を遂げている。また翌年には同じように雨の中のレースでフォーミュラ・ニッポンで入賞している。2002年をもって、監督業に専念するためにレーシングドライバーとしての活動を中止したが、その後も「ラ・フェスタ・ミッレミリア」などのクラシックカーラリーに参戦している。
1962年に阪神タイガースへ入団。東京六大学出身の安藤統夫・室山皓之助が同期で、ライバル心を燃やす。開幕戦から右翼手として起用され、左中間に伸びる打撃と勝負強さを武器に活躍し、球団史上初のリーグ優勝に貢献。同年の東映フライヤーズとの日本シリーズでは全7戦に五番打者として出場。第2戦で3安打、第7戦では延長10回に同点打を放つなど活躍。34打数11安打5打点の記録を残す。外野守備にも優れ、鎌田実によれば、二塁走者がいる時はわざと打球をライトを守る藤井の所に抜けさせ、本塁を突いた走者を藤井の送球でアウトにしていたほどであった。セ・リーグの外野手最多連続守備機会無失策記録の保持者でもある（817連続守備機会、67.9.17〜73.7.15 ※パ・リーグ移籍後820機会まで継続した）。1963年には同年のベストナイン（外野手部門）に選出され、打率.300でベストテン7位にランクイン。1964年の南海ホークスとの日本シリーズでは、第3戦で2本塁打を放つ。1966年も打率.281（10位）と活躍。1968年にはカークランドが入団し、中堅手にコンバートされると、1970年にはバレンタインが入団。球団の若返り策で守備位置を奪われたほか、大学の先輩である監督の村山実と懇意であったため、村山引退後は後任監督の金田正泰との確執が生じる。1973年の春季キャンプでは片手捕球をしたことをナインの前で酷評され、激怒して詰め寄り途中で帰り、金田監督との溝が深まった。このような確執から、1974年に阿部良男との交換トレードで太平洋クラブライオンズに移籍。藤井が自ら移籍を志願し、かつて阪神のマネージャーだった青木一三代表が獲得に動いた。移籍1年目は一塁手も兼ね90試合に先発出場。同年オフに行われた日米野球では太平洋・巨人連合チームに選出され、11月16日の第15戦（平和台）に6番・左翼手で先発出場。長嶋茂雄・王貞治・末次利光の次を任され、メッツのトム・シーバーを相手に3打数2安打を記録してチームの勝利と日本の6勝目に貢献。1976年オフに戦力外となり、大学の先輩である監督の上田利治の強い要望で阪急ブレーブスへ無償トレードで移籍。1977年は代打の切り札として活躍し打率.321を記録、高橋直樹を得意とした。同年の巨人との日本シリーズでも2試合に代打として出場。第4戦では1点差を追う9回裏2死走者なしから、ウィリアムスの代打として四球を選び、この試合の逆転勝利に貢献した。他球団からは右の高井保弘と共に恐れられたが、1978年限りで現役を引退。