代表者5人の各曜日レギュラー陣の中から初恋の人を1名当てるコーナー。当初は『'99FNS1億2700万人の27時間テレビ夢列島』内の『増刊号生スペシャル』で行ったものを1999年の『特大号』で初登場させて以来、2005年まで『特大号』の恒例かつ定番コーナーとなっていた。コーナー司会は森田一義（タモリ）と中居正広 (SMAP)。女性陣は紅組、男性陣は白組として分かれる。ただし、人数調整のためニューハーフタレント（おすぎとピーコ、KABA.ちゃんなど）は紅組チームで参加するケースもあった。2002年までは芸能人とその初恋の人は立って会話をしていたが2003年からは白い椅子に二人で座って会話していた（2003年と2004年は男性陣が初恋の人との会話に長く時間を取ったり、後述の事件の関係で時間が無くなり、女性陣の番では初恋の人が現れてすぐに当てるということになった）。レギュラー陣として久本雅美、香取慎吾、草彅剛が初恋の人候補として登場する。特に草彅は、1度も回答者から名前が出たことがない。その他にも初恋バージョンの逆のコーナーとして、「紅白対抗!この人誰の失恋の人?クイズ」が2005年に行われている。担当スタッフの交替に伴い終了した。2010年では、この企画のリバイバル版にあたる「初恋相手から元カノまで! この人に恋してました2010」として、この年限り復活した。
この1年間の『曜日対抗いいとも!選手権』や『曜日対抗いいとも!CUP』の年間総合優勝成績発表など、短い時間の間にいろいろとしているが、現在では時間調整ほどの内容になっている。過去には「決定!いいとも重大ニュース」という『いいとも!』1年間を振り返るミニエンディングコーナーがあった（1992年 - 1995年、2002年に実施。しかし、放送時間の関係でほぼ毎回紹介されなかった）。2003年と2004年の2年間は、全曜日の中で「どの曜日が一番頑張っていたか?」を携帯電話で視聴者に投票させ、1位になった曜日を優勝とし、その優勝曜日チーム全員には「タモリゴールドストラップ」が贈られている。2003年に火曜日、2004年に月曜日が獲得している。ちなみに2年連続3位が金曜日、4位が水曜日、5位が木曜日とSMAPの誰かが出演している曜日に投票が固まる傾向にあった。2011年では、全曜日レギュラー陣の中で「今年度の『特大号』を盛り上げてくれた「M」（モースト）「G」（頑張った）「P」（プレーヤー）」を上位第1位から3位まで客席の投票で順番を付けた。第1位：渡辺直美、第2位：香取慎吾、第3位：劇団ひとり。ビリは草彅剛。ビリの原因は「『いいとも!ものまね紅白歌合戦』の結果」だった。渡辺は純金製、香取は純銀製、ひとりは純銅製のタモリストラップを獲得した。そして草彅は「笑っていいとも!年忘れ特大号!きっと来年はいいともローSP」を締める面白い一言を言った。2012年では、各コーナー獲得得点と「いいとも!ものまね歌合戦」の得点の合計が一番高かったレギュラー陣、「最もがんばっちゃったいいとも!NO.1レギュラー」は香取慎吾で「純金製タモリストラップ」が贈呈された。最下位レギュラーに山崎弘也（アンタッチャブル）が選ばれ、翌年2013年1月放送分において、アシスタントのnoon boyzと共にアシスタントに回る罰を受ける。総合司会の森田一義（タモリ）によるラストコールは、次回の放送が翌日になる場合は「それじゃあまた、明日も見てくれるかな?」で、次回の放送が翌年になる場合は「それじゃあまた、来年も見てくれるかな?」になる（「来年も」の場合、全員の「いいとも!」コールの後にタモリが「よいお年を!」と挨拶して番組を締める）。
畠山氏は坂東八平氏の一つである秩父氏の一族で、武蔵国男衾郡畠山郷（現在の埼玉県深谷市畠山）を領し、同族には江戸氏、河越氏、豊島氏などがある。多くの東国武士と同様に畠山氏も源氏の家人となっていた。父の重能は平治の乱で源義朝が敗死すると、平家に従って20年に渡り忠実な家人として仕えた。治承4年（1180年）8月17日に義朝の三男・源頼朝が以仁王の令旨を奉じて挙兵。この時、父・重能が大番役で京に上っていたため領地にあった17歳の重忠が一族を率いることになり、平家方として頼朝討伐に向かった。23日に頼朝は石橋山の戦いで大庭景親に大敗を喫して潰走。相模国まで来ていた畠山勢は鎌倉の由比ヶ浜で頼朝と合流できずに引き返してきた三浦勢と遭遇。合戦となり、双方に死者を出して兵を引いた。26日、河越重頼、江戸重長の軍勢と合流した重忠は三浦氏の本拠の衣笠城を攻め、三浦一族は城を捨てて逃亡。重忠は一人城に残った老齢の当主で、母方の祖父である三浦義明を討ち取った（衣笠城合戦）。9月、頼朝は安房国で再挙し、千葉常胤、上総広常らを加えて2万騎以上の大軍に膨れ上がって房総半島を進軍し、武蔵国に入った。10月、重忠は河越重頼、江戸重長とともに長井渡しで頼朝に帰伏した。『源平盛衰記』によると重忠は先祖の平武綱が八幡太郎義家より賜った白旗を持って帰参し、頼朝を喜ばせたという。重忠は先陣を命じられて相模国へ進軍、頼朝の大軍は抵抗を受けることなく鎌倉に入った。重忠は御家人に列し、頼朝の大倉御所への移転や鶴岡八幡宮の参詣の警護などの『吾妻鏡』の記事に重忠の名が見える。また、養和元年（1181年）7月の鶴岡八幡宮社殿改築の上棟式で工匠に馬を賜る際に源義経とともに馬を曳いている。この頃に重忠は頼朝の舅の北条時政の娘を妻に迎えている。だが、この時期の重忠は父の重能が未だに平家方にあったこともあり、必ずしも頼朝の信任を得ていなかったとする見方もある。また、同じ秩父一族の中でも小山田氏が重用されて畠山氏は待遇面で格差をつけられ、更に平家郎党期に惣領の地位を占めていた河越氏は更に冷遇されて後に誅殺されるなど、頼朝が一族間で待遇に格差をつけて内部分断を図ったとする見方もある。