「人間、出世するのは血統か環境か」とケンカをした商品先物会社を経営するデューク兄弟が、社内で指折りのエリートのウィンソープと、ホームレスのバレンタインの立場をすり替えてどういった結果になるかと、1ドルで賭けることにした。ウィンソープはデューク兄弟の手回しで会社をクビになり、婚約者に見捨てられ、帰る家も失い、娼婦のオフィーリアの家に転がり込む。一方、バレンタインは拘置所に入っていた所をデューク兄弟に保釈金を払ってもらい、デューク兄弟の会社に入社してウィンソープの後釜に就き、独特の相場観で会社で活躍した。一方のウィンソープは酒におぼれ、デューク兄弟の会社に侵入し、人に銃を向ける程に落ちぶれてしまう。賭けの結果を確認したデューク兄弟は再びウィンソープとバレンタインの立場を入れ替え元に戻そうとするが、偶然真相を聞いたバレンタインは、ウィンソープにデューク兄弟の計画を教え、兄弟に復讐しようと提案する。そんな時、ウィンソープはデューク兄弟のスパイのビークスがオレンジの出来高報告書を入手したことを知り、デューク兄弟は農務省の正式な発表の前に報告書を見て、冷凍オレンジの相場を操作するであろうと推理する。ウィンソープとバレンタインは、出来高報告書を奪い取るため、オフィーリアとウィンソープの元秘書コールマンと共にビークスが乗る列車に乗り込み、出来高報告書を奪い取ることに成功する。バレンタインはビークスに成り代わり、デューク兄弟に偽の出来高報告書を渡し、翌日、ワールド・トレード・センターに乗り込む。偽の出来高報告書に書かれている「オレンジは不作」という内容を信じたデューク兄弟は、冷凍オレンジジュースの先物取引で買い占めに走り、それに便乗した人間も買い占めに走ったことで、冷凍オレンジジュースの価格が上昇。しかし「オレンジの収穫量は平年通り」という農務長官の発表が報道されると、冷凍オレンジジュースは大暴落を起こし、兄弟は破産してしまう。一方のウィンソープとバレンタインは、デューク兄弟が買い占め、高値にしている間に大量に空売りを行い、莫大な利益を得る。二人に詰め寄る兄弟に対し、ウィンソープは「俺たちがあんたらに勝てるか1ドルで賭けをした」とうそぶき、目の前でバレンタインに1ドルを手渡す。デューク兄弟への復讐を果たしたウィンソープとバレンタインは莫大な富を得て、オフィーリアとコールマンを連れカリブで悠々自適の日々を楽しんだ。
千葉県立印旛高等学校卒業後、プロボクサーになって間もない渡久地隆人（後のピューマ渡久地）と知り合う。渡久地がボクシングから離れているブランクの頃より交際を始め、1993年8月5日入籍、2006年離婚。二女一男の母。渡久地やスポーツジャーナリストの二宮清純と知り合ってからボクシングに目覚め、徹底的に研究した。トレーナーに恵まれなかった渡久地のトレーニングメニューや減量法など、現役生活を全面サポート、管理する。その経験を生かし現在はJBC日本ボクシングコミッションからマネージャーライセンスを交付され（現在はオーナーライセンスと二重発給）、東麻布でピューマ渡久地ボクシングジムを経営し選手を育てている。
1884年（明治17年）ころに生まれる。野口富士男によれば、徳田秋聲の妻と縁戚にあたり、1900年代、秋聲と交流があった。1920年代、いわゆる「大正バブル」的企業のひとつ、大阪の八千代生命に入社、同社の宣伝部長をつとめた。八千代生命は、1923年（大正12年）12月、映画事業に乗り出し、西宮市の甲陽園にあった「甲陽キネマ撮影所」を買収して「東亜キネマ」を設立、その半年後の1924年（大正13年）6月には、京都の牧野省三の「マキノ映画製作所」を吸収合併した。牧野は、マキノの本来の撮影所である等持院と、東亜の甲陽の両撮影所の所長を兼務していたが、1925年（大正14年）6月に退社してマキノ・プロダクションを設立した。このとき、牧野に代わって「東亜キネマ等持院撮影所」の所長に就任したのが小笹であった。翌1926年（大正15年）11月に東亜キネマの取締役に就任している。マキノ派分離の2年後の1927年（昭和2年）、東亜キネマは「甲陽撮影所」を閉鎖、小笹が所長をつとめる等持院撮影所を「東亜キネマ京都撮影所」と改め、生産ラインを一本化した。同年10月14日公開の長尾史録監督の『王政復古』などに、牧野省三のように「総指揮」とクレジットを出したこともあったが、ほとんどの作品は小笹のクレジットはない。その後、小笹の出身母体であった八千代生命が没落して映画製作事業から撤退、1929年（昭和4年）3月、小笹は東亜キネマを退社した。同年7月25日、牧野省三が50歳で死去、同年9月、牧野没後50日を迎え、牧野の長男・マキノ正博を中心とした「マキノ･プロダクション」の新体制が発表された。小笹は、マキノ・プロダクション御室撮影所長に就任、「撮影部長・マキノ正博」、「総務部長・マキノ満男」を統括する立場となった。小笹は同年、同社を退社、阪東妻三郎のスポンサーだった立花良介が専務取締役をつとめる帝国キネマの太秦撮影所長となっている。同年12月、同撮影所が出火で一部が焼け、撮影所閉鎖の噂がたつ。立花の放漫経営による製作赤字の責任を負って、小笹は帝国キネマ北海道支社長へと転任した。所長の後任は山崎修一がつとめた。まったく同時期の同年12月、マキノ・プロダクションに賃金未払いが発生し、争議や俳優の退社が繰り返され、1931年（昭和6年）には解散することになり、また帝国キネマも同年9月、新興キネマに改組することになる。その後、小笹は北海道・札幌に留まり、1935年（昭和10年）までには同地に内外映画社を設立、代表となり、同社の支配人は小笹雄治が務めた。1937年（昭和12年）、同社は内外商事株式会社となり、小笹は代表取締役、小笹雄治は専務取締役に就任している。1938年（昭和13年）、同社専務の小笹雄治の自費出版として、小笹は『映畫國策の急務 - 業界報告第一輯』という小冊子を著す。同年、同様に『映畫國營論 - 業界報告第二輯』を出版する。時期は不明だが、内外商事は岩手県盛岡市紺屋町に移転し、映画館「国民映画劇場」（盛岡国劇、1972年閉館、現存せず）を経営する会社となった。第二次世界大戦終結後、小笹は内外商事を退き、東京・品川区大井林町334番地（現在の同区東大井4丁目14番）に株式会社国映社を設立、代表取締役を務め、秋田県能代市の国民映画劇場「能代東映劇場」、青森県弘前市の「弘前国際劇場」等5館を経営していたが、1967年（昭和42年）5月11日、消化管閉塞のため死去した。満83歳没。全く同日に、かつて小笹が撮影所長を務めたマキノ・プロダクション元撮影部長・マキノ雅弘の元妻、轟夕起子も亡くなっている。