市域には縄文・弥生時代からの考古遺跡が分布し、高原を中心に集落遺跡が分布している。下諏訪の和田峠を始めとする黒曜石による石器、また、縄文・弥生時代の土器の破片も出土している。中世には諏訪郡の国人領主で諏訪大社上社の大祝家・諏訪氏によって治められる。南北朝時代の建武2年（1335年）には諏訪頼重・時継が、鎌倉幕府執権・北条高時の遺児である北条時行を擁して挙兵し、中先代の乱が発生した。頼重・時継は足利尊氏の攻勢により滅亡する。戦国時代には諏訪頼満が分裂した諏訪一族を統一し、隣国である甲斐国の国人勢力と同調し甲斐国内へも侵攻する。頼満の頃には甲斐守護・武田氏と和睦し婚姻同盟を結ぶ。頼満の孫にあたる諏訪頼重は天文10年（1541年）に甲斐武田氏、信濃村上氏に独断で関東管領の上杉憲政と和睦し所領を分割し、甲斐の武田晴信（信玄）は諏訪侵攻を行い、諏訪氏は一時滅亡した。その後、諏訪地方は信濃侵攻を行う武田氏の領国となり、信濃中部の拠点として支配を受ける。信玄四男の勝頼は頼重の外孫に当たり、当初は高遠諏訪氏を継ぎ諏訪勝頼と称し、信玄没後に武田宗家を継承し当主となった。天正10年（1582年）、武田氏の滅亡後に発生した天正壬午の乱において諏訪頼重の従弟である諏訪頼忠によって諏訪氏は再興され、その息子の諏訪頼水が1600年（慶長5年）の関ヶ原の戦いにおける功によって、徳川氏により高島藩に封じられている。近世には高島藩領で、高島城を藩庁に諏訪氏による統治が行われた。江戸時代に整備された甲州街道の終着の宿場町である下諏訪のひとつ手前にあたる上諏訪宿として栄える。
1987年、ジャクソンはNBAのシカゴ・ブルズにアシスタントコーチとして採用された。当時のブルズは4年目のマイケル・ジョーダンと新人のスコッティ・ピッペンなどを擁した新進気鋭のチームで、ダグ・コリンズ監督が指揮していた。コリンズのブルズは、この年からプレイオフで2年連続デトロイト・ピストンズに敗れた。ジョーダンが入団して以来のブルズは年々成績を向上させ、チームとして完成度は上がってはいた。若い監督だったコリンズは選手たちを厳しく指導し、また次々と新しい戦術を考案するなど頭脳の冴えを見せたが、一方で非常に感情的で選手たちを度々戸惑わせた。1987-1988シーズンにはとうとう年々向上していた成績が前年よりも下がってしまったこともあってコリンズは解雇され、ジャクソンが監督に昇格した。ジャクソンはアシスタントコーチのテックス・ウィンターが体系化したトライアングル・オフェンスと呼ばれるオフェンスのシステムをチームに導入した。ジョーダン一人に頼る攻撃ではもうこれ以上の成績は望めないことは以前から指摘され続けていたことだった。まわりの他の選手たちを生かし、成長させることが必要だったが、そのためにはジョーダンが得点を減らしてボールをより分散させることをもジョーダンに受け入れさせる必要があった。ジャクソンはジョーダンに自分がかつて所属していたニューヨーク・ニックスの例を挙げ、懐疑的ながらもジョーダンの了解を得ることに成功する。ジョーダン以外の選手たちが少しずつ向上を見せ、ジャクソン初年度のブルズは前シーズンの47勝から55勝27敗に勝ち星を増やし、地区の順位を5位から2位に浮上させた。プレイオフでは前年に続いて東地区決勝まで進出するが、ここでチームメイトたちの多くがピストンズのラフプレーに怯んでしまい、最終戦でブルズはピストンズに敗退した。翌1990-91シーズンは61勝21敗とリーグ首位の成績でシーズンを終え、プレイオフ東地区決勝でついに宿敵ピストンズの壁を4連勝で打ち破りブルズは初めてファイナル進出を果たす。NBAファイナルではかつての王者ロサンゼルス・レイカーズと対戦。第1戦では初出場の緊張とマジック・ジョンソンに活躍を許し、ブルズは敗退してしまう。しかし、第2戦からジャクソンがそれまでのジョーダンに代わって若いスコッティ・ピッペンをマジック・ジョンソンのマークに付ける作戦を指示。これが見事に当たってピッペンはマジックを押さえ込み、以後ブルズは4連勝。ジョーダンとブルズ、そしてジャクソンは悲願のNBA優勝をついに手に入れた。続くシーズンは67勝15敗で再びリーグ首位、プレイオフでは途中ニューヨーク・ニックスとの2回戦で最終戦までもつれる危機があったが、他は順調に相手チームを撃破。NBAファイナルではポートランド・トレイルブレイザーズを下してブルズは2連覇を達成した。翌1992-93シーズン、ジョーダンとピッペンがオフにバルセロナ五輪に出場した疲れもあり、ブルズは57勝25敗の東地区2位とやや成績を落としたが、プレイオフでは強さを発揮してNBAファイナルに進出。フェニックス・サンズを破って3連覇を成し遂げた。野球選手になることを目指して引退したジョーダンを欠いたブルズは、次の1993-94シーズンは55勝27敗と高い勝率を残したもののプレイオフではニューヨーク・ニックスに惜敗した。1994-95シーズンは47勝35敗と勝ち星を落とした。シーズン終盤より復帰したジョーダンを加え、再度の優勝の期待が高まる中で臨んだプレイオフでは1回戦は突破したものの2回戦でオーランド・マジックに敗れた。このシーズン、ブルズは以前からゴール下で黙々とリバウンドを奪っていたホーレス・グラントが待遇の悪さに腹を立て、フリーエージェントでオーランド・マジックに移籍していた。そのマジックに敗れ、リバウンドを取れる選手の補強が必要なことは明らかだった。翌1995-96シーズンにはコンディションを整えたジョーダンに加えてブルズはかつての宿敵デトロイト・ピストンズのメンバーで、ジョーダンやピッペンと険悪な関係だったデニス・ロッドマンを獲得した。奇抜かつ奔放な言動で知られたロッドマンとジャクソンの関係が注目を集めたが、ロッドマンはジャクソンを受け入れ、やがて最も尊敬する人物の一人と言うほどの信頼を築いた。ロッドマンのリバウンドでの貢献もあり、ブルズは当時リーグ史上最高の72勝10敗でシーズンを終え(現在は16年シーズンに｢ゴールデンステイトウォリアーズ｣が73勝9敗を記録)、決勝ではシアトル・スーパーソニックスを破り4度目の優勝を飾った。ジャクソンはこのシーズン、初めてのNBAでの最優秀監督賞を受賞している。続く2シーズンもブルズは決勝に進み、ユタ・ジャズと対戦。2年ともこれを下したブルズは再び3連覇を果たした。最後の1997-98シーズンにはブルズのジェネラルマネージャージェリー・クラウスとジャクソンの確執が伝えられるようになり、ジャクソンは引退を仄めかしていた。2度の3連覇を成し遂げた後、ジャクソンは監督を辞した。