2013年7月29日にスコット・ダウンズとのトレードで、ロサンゼルス・エンゼルスへ移籍。同日にAAA級ソルトレイク・ビーズへ異動した。AAA級ソルトレイクでは9試合に登板し、1勝1敗3セーブ・防御率2.79・8奪三振の成績を残した。8月23日にメジャーへ昇格。16試合に登板し、1勝1敗・防御率4.20・14奪三振の成績を残した。2014年3月29日にAAA級ソルトレイクへ異動し、そのまま開幕を迎えたが、5月5日にメジャーへ再昇格し、自己最多の30試合に登板して3勝2敗・防御率2.57・57奪三振と好成績を残した。2015年は16試合の登板に留まったが、三振をたくさん奪って11.8という高い奪三振率をマークした。一方で、防御率が5.00台（5.23）に逆戻りしてしまい、壁に突き当たった。2016年は19試合（先発1試合）に登板して0勝2敗・防御率5.84・17奪三振の成績を残した。オフの11月7日にDFAとなり、16日にマイナー降格を拒否してFAとなった。
2006年のMLBドラフト1巡目追補（全体38位）でアトランタ・ブレーブスから指名され、6月8日に契約。ルーキー級ガルフ・コーストリーグ・ブレーブスで3試合に登板し、防御率8.59・3奪三振の成績を残した。2007年は右肩の手術を行い、シーズンを全休した。2008年6月にルーキー級ガルフ・コーストリーグで復帰。4試合に登板し、防御率0.00・9奪三振の成績を残した。2009年はアパラチアンリーグのルーキー級ダンビル・ブレーブスで13試合に登板し、4勝2敗1セーブ・防御率3.48・57奪三振の成績を残した。2010年はA級ローム・ブレーブスで20試合に登板し、6勝6敗1セーブ・防御率3.14・72奪三振の成績を残した。7月にA+級マートルビーチ・ペリカンズへ昇格。8試合に登板し、0勝3敗・防御率3.27・30奪三振の成績を残した。2011年はルーキー級ガルフ・コーストリーグ、A+級リンチバーグ・ヒルキャッツでプレー。A+級リンチバーグでは7試合に登板し、1勝5敗・防御率7.09・40奪三振の成績を残した。2012年AA級ミシシッピ・ブレーブスで50試合に登板し、3勝5敗7セーブ・防御率3.68・62奪三振の成績を残した。オフの11月20日にブレーブスとメジャー契約を結んで40人枠入りした。2013年はAAA級グウィネット・ブレーブスで開幕を迎え、5月18日にメジャーへ昇格。5月22日のミネソタ・ツインズ戦でメジャーデビュー。7点リードの8回1死から登板し、1.2回を投げ2安打（2本塁打）2失点1四球3奪三振だった。2試合目の登板となった5月27日のトロント・ブルージェイズ戦では、5点ビハインドの7回から登板したが、2回を投げ3安打（1本塁打）3失点と結果を残せず、29日にAAA級グウィネットへ降格。6月18日にメジャーへ再昇格したが、同日のニューヨーク・メッツ戦でまたも本塁打を打たれ、翌19日にAAA級グウィネットへ降格した。ブレーブスでは3試合に登板し、0勝0敗・防御率8.10・6奪三振の成績を残した。
山頂の南西250mにある峰に、「御霊廟」（おたまや）と呼ばれる岡藩第8代藩主中川久貞とその正室お久の方の墓所がある。久貞の遺命により、西に岡城を眺望する風景絶佳の地である小富士山に営まれたもので、久貞が儒教を信奉したため儒式墓とされている。この墓所は、城下（現竹田市）の碧雲寺及び大船山の2か所にある中川家歴代藩主の墓所とともに、1997年9月2日に「岡藩主中川家墓所」として国の史跡に指定されている。
『美徳の仮面』でリーを観たイギリスの俳優ローレンス・オリヴィエはリーの演技を賞賛し、それから二人の交友が始まった。オリヴィエとリーは、初めての共演となる1937年の映画『無敵艦隊』で恋人同士を演じた。当時のリーはハーバートと結婚しており、オリヴィエも女優ジル・エズモンドと結婚していたが、オリヴィエとリーは不倫関係に陥っていった。この当時のリーはマーガレット・ミッチェルの小説『風と共に去りぬ』を読んでおり、この小説の映画化を企画していたプロデューサーのデヴィッド・O・セルズニックにアメリカの代理人を通じて面会を求めている。リーはマスコミに「スカーレット・オハラを演じたい」と公言していた。イギリスの新聞「オブザーバー」の映画評論家キャロライン・アリス・レジュネ (en:C. A. Lejeune) は、当時リーが「（オリヴィエは）レット・バトラーを演じないでしょうけれど、私はスカーレット・オハラを演じることになるわ。見ていてくださいな」と言い放ったことに「皆が愕然とした」と振り返っている。1937年にリーとオリヴィエは、デンマークのヘルシンゲルで上演される『ハムレット』で共演した。ロンドンのオールド・ヴィック・シアターが企画したこのシェークスピア原作の舞台劇でリーはオフィーリアを演じた。後にオリヴィエはこのときの上演で、舞台に登場する前のリーが「気まぐれ」で起こした事件を回想している。何も怒らせるようなことをしていないにも関わらず、リーがオリヴィエに向かって怒鳴りだし、突然黙り込んだと思ったら虚空を見つめだしたことがあった。しかしながらリーは翌日には何も覚えておらず、いつもどおりに何事もなく舞台を務めあげたという。オリヴィエにとって、この出来事がリーの突拍子もない言動を目にした最初の経験となった。リーとオリヴィエは同棲をはじめたが、どちらの配偶者も離婚を拒否した。当時の道徳的見地からの非難を恐れて、映画会社は二人の関係を大衆には隠し通そうとした。私生活では問題をはらんでいたリーだったが、女優としては1938年の映画『響け凱歌』に出演し、ロバート・テイラー、ライオネル・バリモア、モーリン・オサリヴァンと共演している。この『響け凱歌』はリーの出演作品としては最初にアメリカで注目を集めた映画となった。この作品の撮影中にリーは、扱いが難しく理不尽だと囁かれるようになった。コルダはリーの代理人に対し、リーの言動が改まらないのであれば契約を更新しないと警告している。予定されていたリーの次回作は、コルダと親交があったチャールズ・ロートンが製作と主演を担当する、1938年の映画『セント・マーティンの小径 (en:Sidewalks of London)』のヒロインであるリビー役だった。