ニジニ・ノヴゴロド生まれ。5歳からピアノを始め、グネーシン音楽学校でタチアナ・ゼリグマンに師事。17歳前後から国際コンクールで上位入賞する。17歳でモスクワで開かれた第4回スクリャービン国際コンクールで第5位、第3回サンマリノ国際ピアノコンクールで第1位に入賞する。2009年にグネーシン音楽大学を卒業してクリーブランド音楽院でセルゲイ・ババヤンに師事。2010年には第16回ショパン国際ピアノコンクールで第3位入賞。2011年5月にはルービンシュタイン国際コンクールで第1位、優勝コンサートツアーをこなしながらまだレパートリーになっていなかったチャイコフスキーのピアノ協奏曲を練習し、その数週間後の第14回チャイコフスキー国際コンクールでも第1位かつ、全部門のグランプリに輝く。ババヤンは「チャイコフスキーコンクールの決勝でショパンの協奏曲を弾いて優勝した人はいない」とトリフォノフに言ったが、ショパンコンクールで十分弾きこんであるショパンの協奏曲を決勝で弾くように勧めた。
中等部再開から1990年代半ばくらいまでは、卒業後に専門学校や短期大学へ進む者、進学せず就職する者なども見られたが、大学進学を第一目標に掲げて中高完全一貫化を達成したことにより、現在では生徒のほぼ全員が4年制大学への進学を志望し、早慶上智などの難関私大や国公立大学の合格率も年々増え続けている。正規授業の枠内では海に近接した立地を生かしておよそ1.5kmの遠泳やヨット実習（中学校のみ）などを行う「海洋教育」、校内に設けられた本格的な映写施設（徳間記念ホール）を用いて世界の映画を年数回鑑賞する「映像教育」などの特徴的な教育活動を行っている。また、中学3年次にニュージーランド、高校2年次には日本国内を含む東アジア各国やオーストラリア（生徒が選択する）への研修旅行が実施される。国際交流が主な目的となっているが、現地観光も行うなど修学旅行としての側面もある。さらに、希望者は夏休みを利用した海外研修や1年間のカナダ長期留学が可能である。
その後、旧経営陣を一掃し自ら理事長兼校長となった徳間の下で種々の改革が行われた。その中軸となったのが中等部再設置である。1985年の募集再開から、徐々に中高6か年コース生徒の割合を増やして一貫教育によるエリート化が図られ、2003年からは高校3か年コースの募集が廃止された。これにより、横浜南部から湘南・三浦半島にかけた地区において有数の進学校へ成長を遂げた。徳間はこの他にも、後述のような立地を活かした「海洋教育」や、名作映画による情操育成を目的とする「映像教育」などを推進した。2003年に創立百周年を迎えるのに際して、1990年代末から大規模な校内の改装工事が行われ、校舎リニューアル・新プール建設・全館冷暖房設置・敷地周囲の塀撤去など、施設の充実が図られた。
1980年の12月、冬休みを利用して長野県白馬村の八方尾根に登山に向かった山岳部の生徒5名と引率の顧問教師が豪雪の中で消息を絶ち、翌年5月に全員が遺体で発見されるという遭難事故が発生した。メンバーこそ学校の山岳部員と顧問教師であったものの、顧問教師はこの登山旅行の許可を学校側から得ていなかったため、学校側はこれを「私的な旅行」と主張として管理責任を否認し、生徒遺族の賠償要求を拒絶した。これに憤慨した遺族側は学校を相手取って民事訴訟を起こし、学校との間で法廷闘争に発展した。裁判を巡って経営陣や教職員も含め校内の意見は二分し、1980年代初頭には学校運営が大きく傾きかけた。しかし、卒業生でもある徳間書店社長・徳間康快が、事態収拾と母校再建のため経営に参入。徳間書店の財力を背景に理事会での主導権を握ると、八方尾根問題の早期解決を主張して積極的行動をとった。これにより理事会は裁判所からの和解勧告の受け入れを決定し、学校側の管理責任を認め遺族と和解した。
戦後は帝国海軍の消滅に伴ってエリート校としての地位を失う。経営側と教職員組合との間で労働争議が勃発したり、学校の経営方針に不満を抱く生徒会が同盟休校を敢行したり、校内の風紀は次第に荒廃してゆく。1973年には志願者減少のため中等部の募集を停止した。当時逗子開成にしかプールがなく横三地区の学校の水泳部がプールを借りに来ていた。
しかし、正式な参戦権が未だに与えられていなかったため、2月中旬頃より他チームとの合併による参戦権獲得を画策し始める。その結果、開幕から4戦の欠場許可を申請するほど資金難が深刻化していたUS F1が交渉ターゲットに浮上した。この背景にはFIA側のUS F1に対する解決策が模索されていた事もあった。合併交渉の協力者として、US F1側の投資家でもあるYoutube創設者チャド・ハーリーの協力下によって交渉が行われたが、結局はこの交渉は2月25日に決裂した。その後もUS F1チームの参戦が危ぶまれていたため、同チームが自主的ないし強制的に参戦取り消しになることを想定し、US F1が所持していた参戦権がステファンGP側に何らかの形で譲渡されることを期待した。しかし、3月3日に発表された最終エントリーリストにステファンGPの名はなく、2010年参戦の夢はかなわなかった。FIAの公表見解では「USF1チームは、2010年FIA F1 世界選手権に参戦できる立場にないことを示した。FIAは様々な選択肢を検討し、このような遅い段階で代替チームをチャンピオンシップに参戦させることはできないことを認める」とし、US F1からの参戦権返還からステファンGPの参戦申請承諾までのプロセスがあまりにも短すぎて実質不可能であると説明した。参戦計画の為に支援を行っていたトヨタとの提携も正式に終了した。その後も、ステファンGPは参戦計画を諦めず、参戦権ごとUS F1を買収することに合意したと伝えられた。しかし、FIAはUS F1の参戦権自体が無効化されたとの見解を示した。4月にはUS F1が事実上活動停止し、この計画も消滅した。