望月氏の全盛期は、治承4年（1180年）の木曾義仲挙兵に従軍した望月国親・望月重隆父子の時代と考えられ、国親は後に源義仲の従臣として侍大将の一人として仕える。当時の望月氏は佐久郡から隣接する小県郡にも勢力を伸ばしていたとされる。義仲が越後の平家方を迎撃した寿永元年（1182年）9月の横田河原の戦いでは、木曾衆と上州衆（甲斐衆とあるが、甲斐衆は頼朝・北条時政方として黄瀬川に参陣しているため誤記と思われる）と共に佐久衆が中核となったとする記録があり、この佐久衆の中心が古来より日本一の牧とも言われる「望月の牧」で育んだ強力な騎馬軍団を擁する望月氏であったと想定されている。また、義仲の四天王といわれた根井光親も望月氏傍流である。義仲の没落後は鎌倉幕府の御家人となり、重隆は鶴岡八幡宮弓初めの射手に選ばれるほどの弓の名手として知られた。文治4年（1188年）、奥州藤原征伐に従い、建久5年（1194年）の安田義定・義資父子の謀反を、幕命により追討している。さらに建保元年（1213年）の和田合戦に際しても和田軍と戦い、重隆の孫・望月盛重は鎌倉若宮大路にて和田義氏の子・次郎太郎義光を討ち、信濃国和田を恩賞として賜っている。幕府滅亡直後の元弘3年（1333年）10月には建武政権の国司清原氏から改めて所領を安堵されている。
海野信濃守幸恒の長男海野小太郎幸明の次男の滋野直家は分家して小県郡祢津（根津）の庄を継承して根津氏（根津小次郎直家）を起こし、三男の滋野重俊は佐久郡望月邑（望月ノ牧）を継承し望月氏（望月三郎重俊）を起している。特に海野氏、根津氏、望月氏を滋野三家といい、三家は緊密で、出陣の次第によると海野氏が戦うときは海野幡中、左根津、右望月と称し、望月氏が戦うときは、望月幡中、左海野、右根津となり、祢津氏が戦うときは、根津幡中、左海野、右望月と、三家一丸となって外敵に当たったという。この頃の家紋は海野氏が洲浜や月輪七九曜、結び雁金、六連銭（六文銭）を用い、望月氏は丸に七曜、九曜紋（九曜星）、下り藤を用い、祢津氏は丸に月、九曜、六連銭、丸に違い鷹の羽を用いた。
平安時代初期、貞観7年（865年）に、それまで8月29日に行っていた信濃国の貢馬の「駒牽」の儀式を、満月（望月）の日8月15日に改めた。この日に駒牽された貢馬を「望月の駒」と呼び、朝廷への貢馬の数が最も多かったのが、信濃御牧の牧監とも伝えられる滋野氏であり、信濃十六牧の筆頭「望月の駒」を継承した一族にて望月の姓が与えられた。
公卿正四位参議・滋野貞主の嫡流、滋野氏の流れを汲み、滋野為道（為通）の子・滋野則重（則広）、あるいは則広の孫・滋野広重に始まるとさる。滋野氏を出自とする武士団（滋野党)の中でも、海野氏、根津氏と並び、滋野三家と呼ばれる。
クロウフォードの志願兵隊は1782年5月25日に30日分の食料を持ってミンゴボトムを出発した。アービン将軍はこの作戦を立てる時にサンダスキー川まで175マイル (282 km) を7日間で行けると見積もっていた。この作戦は意気揚々と始められた。志願兵の中には「ワイアンドット族全てを掃滅する」つもりだと豪語する者もいた。あまり訓練されていない素人兵士としての民兵によくあったように、軍事的な規律を維持することが難しかった。兵士達はその食料を浪費し、命令に反して野生動物に向かってマスケット銃を放つことも多かった。朝にキャンプを引き払うのも鈍く、警備の順番を忘れることもしばしばだった。クロウフォードも予想されたほど有能な指揮官ではないことが分かった。ローズは、作戦会議でクロウフォードが「支離滅裂な話し方をし、物事を混乱したまま提案し、他の者を自分の意見に説得することができない」と記していた。この遠征は指揮官達が次に何をするか議論するためにしばしば停止した。志願兵の中には気力を失い脱走する者が出てきた。オハイオ地方を横切る旅はほとんどが森を抜けて行くものだった。志願兵達は当初4列縦隊で行軍していたが、深い下藪のために2列しか組めなくなった。6月3日、クロウフォードの兵士達はサンダスキー平原の開けた土地に出てきた。そこはサンダスキー川下流のプレーリー地帯だった。翌日、敵を見つけると期待していたワイアンドット族集落であるアッパーサンダスキーに到着した。しかし、そこは放棄されていることが分かった。クロウフォード隊は知らなかったが、ワイアンドット族はその集落を8マイル (13 km) 北に移していた。新しいアッパーサンダスキーの集落は「ハーフ・キングス・タウン」とも呼ばれ、現在のオハイオ州アッパーサンダスキーに近く、キャプテン・パイプの集落（現在のオハイオ州キャリー）にも近かった。クロウフォード隊はキャプテン・パイプの集落が近くにあることを気付いていなかった。クロウフォード隊の士官達は作戦会議を開いた。ある者は、集落が放棄されていることはインディアンが遠征隊の存在を知っているのであり、どこか他でその戦力を集中させていると主張した。またある者は遠征を中止し即座に帰路に着きたいと言った。ウィリアムソンは50名を率いて放棄された集落を燃やす許可を求めたが、クロウフォードは部隊を分割したくなかったので、これを斥けた。この作戦会議では、その日の残りも行軍を続けるが、それ以上は行かないことに決められた。部隊が昼食を摂るために停止したとき、ジョン・ローズが斥候隊を率いて北に派遣された。間もなく2人の兵士が戻り、クロウフォード隊に向かって進軍してきていたインディアンの大部隊と斥候隊が小競り合いを演じていると報告した。