『ローリング・ストーン』誌が2003年に選出したオールタイム・グレイテスト・アルバム500に、トムの作品が3枚（『土曜日の夜』『レイン・ドッグ』『ミュール・ヴァリエイションズ』）ランク・インした。また、『ピッチフォーク・メディア』が選んだ1980年代におけるベストアルバム・リストの中で、『ソードフィッシュトロンボーン』『レイン・ドッグ』の二枚が選出されている。俳優としては、『ドラキュラ』での演技が『バラエティ』誌で「圧倒的」、『エンパイア』誌で「メインキャストまで食ってしまうほどの名演」と評された。また、『ショート・カッツ』に関して、『ローリング・ストーン』誌はトムとリリー・トムリンの演技を「センセーショナル」と評した。
1976年のロンドン公演を見たエルヴィス・コステロは、「あんな豊かな歌を作る人間がいたなんて」とショックを受けたと語っている。1987年のニューヨーク公演では、コステロの他にミュージシャンではキース・リチャーズ、ビリー・アイドル、デヴィッド・バーン、バリー・マニロウ、俳優ではダリル・ハンナも客席にいたという。日本のミュージシャンの中にも、トムに敬意を示す者は多い。大塚まさじ『遠い昔ぼくは…』（1976年）には、トムに捧げた楽曲「まだ会わぬ友 (トム・ウェイツに)」収録。SION『春夏秋冬』（1987年）収録曲「クロージング・タイム」には、「酔いどれトム」「トロピカーナ・モーテル」（トムが1970年代に暮らしていたロサンゼルスのモーテル）といった言葉が登場。
1972年、当時はまだ新興レーベルだったアサイラム・レコードと契約し、1973年にアルバム『クロージング・タイム』でデビュー。商業的には成功しなかったが、同作収録曲「オール'55」は、1974年にイーグルスがアルバム『オン・ザ・ボーダー』（1974年）でカヴァーして話題となった。1976年、初のヨーロッパ・ツアーを行う。同年、アルバム『スモール・チェンジ』で初めて全米アルバム・チャートのトップ100にランク・イン（最高位89位）。同作には、大御所ジャズ・ドラマーのシェリー・マンが参加。収録曲「トム・トラバーツ・ブルース」は、後に様々なミュージシャンにカヴァーされ、また、2009年には日本のテレビドラマ『不毛地帯』のエンディング・テーマに起用される。1977年1月には初の日本ツアーを行う（10都市12公演、初日は1月8日の東京・久保講堂公演）。同年発表の『異国の出来事』ではベット・ミドラーと共演。同作のジャケットは、トムと恋人のリッキー・リー・ジョーンズ（当時はまだ歌手デビュー前だった）のツーショット写真。1978年3月には、二度目の日本公演を行う。同年、トムが端役で出演した映画『パラダイス・アレイ』（監督・主演:シルヴェスター・スタローン）が公開され、俳優デビューを果たす。1970年代末期にはリッキー・リー・ジョーンズと別れ、1980年代に入るとニューヨークに移る。この頃、映画監督のフランシス・フォード・コッポラと出会う。1980年8月には、コッポラの下で脚本編集者として働いていたキャスリーン・ブレナンと結婚。キャスリーンは、ソングライティングやプロデュースの面でも、トムをサポートしていく。同年発表のアルバム『ハートアタック・アンド・ヴァイン』には、以後長きに渡ってトムの盟友となるベーシスト、グレッグ・コーエンが初参加。1982年、トムが初めて音楽を担当した映画作品『ワン・フロム・ザ・ハート』（監督:フランシス・フォード・コッポラ）公開。トムは俳優としても端役（トランペット奏者役）で出演。本国アメリカでは興行的に失敗し、評論家にも酷評されるが、ヨーロッパでは好意的に評価された。クリスタル・ゲイルとの連名による同名のサウンドトラック・アルバムは、アカデミー編曲・歌曲賞にノミネートされた。
玉川大学文学部芸術学科演劇専攻卒。血液型A型、身長179cm、趣味は熱帯魚、特技は日本舞踊、南京玉すだれ。林家木久扇の長男であり弟子。前名の「きくお」は、父・木久扇の初名である「桂木久男」から取っている。本名の宏寿は、当時木久扇とつきあいのあった算命学の一門の師匠から、「ムネトシ」か「ヒロトシ」から付けるように云われたためで、「ムネトシ」では殿様みたいで名前負けしそうという木久扇の判断から、「宏寿」と名付けられた。父に負けず劣らずの与太郎キャラで、ヘラヘラ笑う笑顔が印象的な人物である。2006年2月18日に結婚、同年11月に長女が誕生した。2代目林家三平と「プリンス二人会」を結成したほか、父親同士が笑点メンバーで元彦六門下の兄弟弟子三遊亭好楽と息子の王楽親子と共にダブル親子会を行うこともある。二世落語家同士でもある林家三平、桂春蝶、月亭八光、三平、王楽、木久蔵で『坊ちゃん5』を結成し、2006年1月には四派の若手同士で『平成噺し座』を旗揚げし、メンバーとなった。2007年9月に父から名前を譲られ（木久扇曰く、生前贈与）、2代目林家木久蔵襲名、真打昇進した。これに伴い父・木久蔵も「木久扇」に改名した。ダブル襲名の口上で、きくお改め木久蔵は、この7年前（2000年）に木久扇がガンを患ったことに触れており、「（木久扇が）元気なうちに真打昇進できて良かった。これでいつ天国に行ってもらってもいい」と述べている。現在は古典落語を中心に演じ、父・木久扇が師匠彦六をモチーフにした『彦六伝』を持ちネタにしている一方、きくおも父をモチーフにした『木久蔵伝』を作成。2006年9月には弟弟子・ひろ木との二人会で落語を披露した。当初、笑点で馬鹿なことを言っている父を見て「これなら自分でもなれる」と落語家を目指した。しかし2000年にガンを患いながらも高座に立つ父の姿を見て考えを改め、春風亭小朝の下で落語を学びなおした。