吹替作品の草創期より活躍している。持ち役には、ジェームズ・コバーンやリー・マーヴィン、トミー・リー・ジョーンズがある。アニメ声優としても草創期から活動しており、80歳を超えた現在でも冷静沈着な人物や、悪役から味方側の長官役まで幅広く演じている。低くて重い、渋い声を生かしてナレーターの仕事もこなし、多くのアニメ・吹き替え・CMナレーション等で活動を続けている。英語を得意としており、アルバイトで高校時代から高校生相手に英語の通信教育で添削指導を行なっていた。また、泉座時代には舞台劇『ケイン号の叛乱』の翻訳を担当しており、声優になる前から舞台役者の副業として翻訳家のアルバイトを続けたほどの腕前である。中には翻訳・出演・演出を共に行った作品も存在する。演劇の心得があった本人が、収録時に役者があまりに下手であったため「自分がやった方がマシになる」と思ったことから声優業を始めたという逸話がある。趣味の一つにピアノを挙げており、中学生の頃に体育館に置いてあったピアノを使って独学でツェルニーを練習し、弾けるようになったという。コンピュータを扱った趣味も多彩であり、マイクロソフトのフライトシミュレータや、パソコン通信でアメリカの大手商用サービスCompuServeも利用していたという。
1933年、東京府（現：東京都）の根津に生まれる。第二次世界大戦中、疎開先の旧制不動岡中学時代は卓球の県代表を務めた。なお、中学時代には英語の成績が優秀で（後述）、将来は映画監督か脚本家になることを漠然と志望していた。東京大学の受験に失敗して、東京都立小石川高等学校を卒業後に浪人生活を送ったのを機会に日本大学芸術学部の演劇科へ進学。小林が演劇を始めたのは、大学に在学していた時のことである。このときの同窓生は、宍戸錠、ケーシー高峰、石橋雅史、飯塚昭三、たてかべ和也、田中康郎らである。大学在学中に家城巳代治、山本薩夫といった監督の独立プロダクション系の映画に端役で出演。日本大学芸術学部演劇科を卒業すると、泉座の研究生となり、中国の戯曲で舞台役者として活動した。小林が声優としての活動を始めたのは、30代になってからのことである。舞台劇『ケイン号の反乱』の翻訳の腕を買われてアメリカ映画の翻訳の話が持ち上がり、小林守夫の紹介で東北新社の植村伴次郎社長に会ったところ、声優の仕事も誘われ、1958年より海外作品の吹替の仕事を始めるようになった。当初は1ヶ月に2本のペースで翻訳も手がけ、1962年放送の海外ドラマ『ジスマン・ドーソン』では初の主役を演じると同時に翻訳も担当する多忙ぶりであったが、やがて声優に専念した。1963年の『鉄腕アトム』以降はアニメの仕事もこなすようになる。この多くのジャンルへの貢献が評価され、2017年には第11回声優アワードで功労賞を受賞する。2017年1月9日、テレビ朝日にて放映された『人気声優200人が本気で選んだ!声優総選挙!3時間SP』で第18位に選ばれる。
パークローズ高等学校在籍時は、野球の他にアメリカンフットボールとバスケットボールをしていた。2007年のMLBドラフトでニューヨーク・メッツから1巡目（全体42位）で指名され、8月24日に契約を結んだ。2008年8月3日のヒューストン・アストロズ戦でメジャーデビューを果たした。最終的に4試合に登板するも2 2/3を投げて4失点、防御率13.50と結果を残せなった。2010年11月5日に傘下のAAA級バッファロー・バイソンズへ降格した。2011年3月29日にアラン・ダイクストラとのトレードでサンディエゴ・パドレスへ移籍した。2013年3月20日に解雇された。
レッシャーはインディペンデント映画スタジオのLBIエンターテインメントのプロデューサーである。初めてクレジットされた映画はデヴィッド・エアー監督の警察ドラマ『エンド・オブ・ウォッチ』（2012年）である。2014年には同じくエアーが監督した戦争ドラマ『フューリー』、さらにアレハンドロ・ゴンサレス・イニャリトゥ監督の『バードマン あるいは（無知がもたらす予期せぬ奇跡）』をプロデュースしてアカデミー作品賞を獲得した。2015年にはジョニー・デップ主演の『ブラック・スキャンダル』を製作する。
越後国（現新潟県）出身。草生惣蔵の二男として生れる。1882年（明治15年）9月、陸軍教導団歩兵科を卒業。1884年（明治17年）3月、歩兵軍曹に任官。同年9月、陸軍士官学校に入校。1887年（明治20年）7月21日、陸士（旧9期）を卒業し歩兵少尉に任官、歩兵第9連隊小隊長となる。1892年（明治25年）12月、陸軍大学校に入学するが、日清戦争開戦のため1894年（明治27年）7月に中退。1895年（明治28年）8月、歩兵大尉に進み歩兵第9連隊中隊長に就任。1896年（明治29年）2月、陸大に復校して、1897年（明治30年）12月、陸大（11期）を卒業した。1899年（明治32年）11月、参謀本部員となり、1901年（明治34年）2月、歩兵少佐に昇進。1902年（明治35年）2月、第1師団参謀に転じた。同年9月、陸軍省総務局課員となり、人事局課員に転じて、1904年（明治37年）11月、歩兵中佐に進級。1905年（明治38年）9月、人事局補任課長に就任し、1907年（明治40年）11月、歩兵大佐に昇進した。1912年（明治45年）4月、陸軍少将に進級し歩兵第10旅団長となる。1912年（大正元年）9月、 予備役に編入され、1922年（大正11年）4月、後備役となった。