1919年、ロススタインは手下を通じてシカゴ・ホワイトソックスのメンバーを買収。ワールドシリーズで故意に負けるよう依頼し、ホワイトソックスが負けるほうに賭けて大儲けするつもりでいた。この一件が問題になって大陪審調査団から召喚されると、自分は何ら疚しいところのない実業家で必ず汚名をそそぐつもりだと彼は宣言した。結局、この八百長事件と彼を結びつける証拠は何もなかったので、彼は不起訴となった。「八百長を仕組んだのはエイブ・アッテルの一派さ。奴らはワールドシリーズで大儲けしようと企んだんだ。俺にも一口乗らないかと誘いがあったが、すぐに断った。俺のダチはみんな知っていることだ。エイブの野郎が俺の名前を勝手に騙りやがったに違いねえ。しかし俺はそんな話にゃ乗らなかった、だから奴らのイカサマを見抜いた後はワールドシリーズには一セントも送ってねえよ」とロススタインは語った。大陪審はこの言葉を信じたが、真相はこれよりも遥かに複雑だったし、ロススタインはこれより遥かに悪党だった。エイブ・アッテルからの誘いを撥ねつけたのは事実だったが、実はその前にジョーゼフ・"スポート"・サリヴァンというギャンブラーから同じ誘いを受けていたのである。ロススタインはアッテルの誘いを断った後でサリヴァンの話を考え直し、結局八百長に乗った。
人種やローカリズムに固執せず国際的な地下ネットワークを構築し、「弁護士、金融プロ、暴力団」の3点セットを常備するシンジケートタイプの犯罪集団を作り上げた。血縁や因習に囚われるシチリアマフィアとも、狭い縄張りに甘んじる従来のストリートギャングとも異なる犯罪スタイルは、ロススタインという「現実のモデル」を通じてルチアーノやランスキーに受け継がれ、その後のアメリカンギャングの方向性を決定づけた。
1928年11月4日、ギャンブルの掛け金の支払いを巡るいざこざからマンハッタンのパークセントラルホテルの349号室で撃たれ、6日に病院で死亡した。容疑者としてジョージ・"ハンプ"・マクマナスというギャンブラーが逮捕されたが、証拠不充分で釈放された。犯人はマクマナスと思われているが、ロススタイン自身は誰に撃たれたか明かそうとしなかった。ロススタイン保護下のレッグス・ダイアモンド一味が当時抗争していたダッチ・シュルツの仲間を殺したことに端を発したシュルツ仕返し説がある。遺体はクイーンズの正統派ユダヤ教徒の墓地に埋葬された。
ギャング抗争の調停や警察への仲介斡旋、弁護士の提供を手がけ、"フィクサー"と呼ばれた。ロススタイン絡みで裁判に持ち込まれた事案は、酒の密輸関係だけで数千件に及んだ。
レーガン政権の船出は、イランのアメリカ大使館人質事件の人質解放に続いて、暗殺未遂事件に見舞われるという衝撃的なものだった。大統領就任から69日後の1981年3月30日に、アメリカ労働総同盟・産業別組合会議（AFL-CIO）会議での演説を終えてワシントンD.C.のヒルトンホテルを裏口から退出した際に、レーガンはジョン・ヒンクリーから狙撃された。3秒間で6発の弾丸が発射され、レーガンの脇にいた大統領報道官のジェイムズ・ブレイディ、シークレットサービスのティモシー・マッカーシー、ワシントン市警警官のトーマス・デラハンティーの3人が被弾してその場に倒れた。レーガンはシークレットサービスのジェリー・パーによって大統領専用車に押し込まれたが、そのとき胸に痛みが走った。しかし出血が認められなかったので、車に押し込まれたときの勢いでどこか痛めたのだろうと思ったという。ところがパーとの会話中に不意に咳き込み、泡立った鮮血を吐いた。これを見たパーは、大統領は被弾しており、しかも銃弾は肺に穴を開けていると判断し、運転手に最寄りの病院へ急行するよう指示した。実際に弾丸は大統領の心臓をかすめて肺の奥深くで止まり、かなりの内出血を起していた。救急病棟に到着したころには呼吸も困難な状態で、歩いて病院に入ったレーガンは直後に倒れ込んでしまうほどだった。それでもレーガンの意識はしっかりしており、周囲の心配をよそに弾丸摘出の緊急手術の前には医師たちに向かって「あなた方がみな共和党員だといいんだがねえ」と軽口を叩いた。執刀外科医は民主党員だったが、「大統領、今日一日われわれはみんな共和党員です」と返答してレーガンを喜ばせている。手術は全身麻酔を必要とする大掛りなものとなった。（ただし手術に際し大統領権限の一時的移譲手続きは行われなかった。事態はそれほど緊急を要していた。権限委譲については「健康」の節を参照）。なお、冷戦下における「国家の安全上の理由」から（実際に、銃撃事件の直後にソ連の潜水艦がアメリカの大西洋沿岸に集結するなどの不穏な動きが見られた）、レーガンの詳しい様態が、同じく狙撃され重傷を負ったブレイディ大統領報道官の代理であるラリー・スピークス副報道官からマスコミに明らかにされたのは、レーガンが退院してからのことである。レーガンは70歳の高齢者としては驚異的なスピードで回復し、事件から約10日後の4月11日に退院。在職中に銃撃され、銃弾が命中しながら死を免れた最初の大統領となった。レーガンは入院中にも妻のナンシーに「避けるのを忘れてたよ (Honey, I forgot to duck.)」とジョークを言うなど陽気な一面を見せ続けた。このセリフは1926年、ボクシングヘビー級のタイトル戦でチャンピオンのジャック・デンプシーが挑戦者ジーン・タニーに不意の敗北を喫したときに妻に向かって言った有名な「言い訳」を引用したもの。公務復帰後も、演説中に会場の飾りつけ風船が破裂し、場内が一時騒然となった際に「奴は、またしくじった」と述べ、会場を爆笑と大拍手に包んだ。大統領選挙戦の頃から見せていたレーガンのこうした機智や茶目っ気は全米を魅了して、史上最大の地滑り的勝利をレーガンにもたらすことに貢献したが、これはこの後8年間の政権を通じて変わることがなかった。政策の失敗やスキャンダルなどでいくらホワイトハウスが叩かれても、レーガンの比較的高い支持率は決して急落することがなかったのも、こうしたレーガンの「憎めない人柄」に拠るところがきわめて大きかった。なおこの事件を受けて制定されたのが、民間人の銃器購入に際し、購入者の適性を確認する「ブレイディ法」（重傷を負った報道官に由来）である。この法律は2005年に全米ライフル協会などの抵抗により効力延長手続きがされず失効している。