本篇は『法律』と共に最後期に分類される対話篇であり、テクストが未整理で解釈上の難点が多くある作品である。ソクラテス、ピレボス、プロタルコスの三者による、「快楽」と「思慮・知性」のどちらが「善」であるかについての長い議論の途中を抜粋したような体裁となっており、「快楽」派であるピレボスから対話役を引き継いだプロタルコスが、「思慮・知性」派であるソクラテスと終始対話する構成になっている。題名になっているピレボスは、対話役をプロタルコスに引き継いだ者として、所々でわずかに会話に参加する以外は聞き役に徹している。内容は、基本的には従前のプラトンの思想である「イデア論」と「魂論」を基調としつつ、「快楽」を下位に位置づけていく快楽主義批判となっており、「快楽」それ自体は「善」とは程遠いものとして結論付けられるが、他方で「快楽」は人間の生き方には必須のものでもあり、「思慮・知性」と適切に混合されることでその効果が発揮されるということが述べられており、これは初期の『プロタゴラス』における議論や『ゴルギアス』におけるカリクレスとの議論でも見られた、「「知・技術・善」等と組み合わされた条件付き・限定的な形でのみ、「快楽」を肯定する」といった姿勢や、中期の『饗宴』『パイドロス』に見られるような、「「エロース（恋・愛）」を肯定・賛美し、その助力を得つつ「真・善・美」を目指していく」といった発想とも共通しており、こうした「快楽」に対するプラトンの姿勢は、初期から後期に至るまで一貫していると言える。他方で「混合」という観点から言うと、本作と同時期に書かれた最後の対話篇『法律』に見られる「混合制」を推奨する現実主義的な政治思想、あるいはアリストテレスの『ニコマコス倫理学』における「中庸」概念や「最高善」概念などに相通じる思想も垣間見ることができる。また、議論の最初の方では、『パルメニデス』や『ソピステス』などでも扱われていた「一」と「多」の問題にも言及されている。また、作品中における概念（存在）の四分類（「無限」「限度」「混合・生成」「原因」）の内、最後の「原因」に「知性」を割り振り、しかもそれを「工作者（デミウルゴス）の役をするもの」と表現している点などは、『ティマイオス』や『法律』などに見られる「宇宙論」とも相通じる部分だと言える。また、「快楽」と「苦痛」についての検討を加えていくくだりにおいては、アリストテレスの『霊魂論』にも相通じる「欲求」と「身体/魂」との関係論や認知論が論じられたり、『詩学』にも相通じる「喜劇論」が展開されたりもしている。さらに、「知識（技術）」を考察するくだりでは、『ゴルギアス』『パイドロス』などでも見られた弁論術（説得術）と弁証術（問答法）の対比が論じられたり、『パイドン』でも見られた自然哲学批判なども見ることができる。
開幕戦のスペインGPで優勝したのはモンディアルのグイド・レオーニだったが、彼は1ヵ月後のイタリア選手権での多重クラッシュによって死亡してしまう。ポイントリーダーを失って迎えた第2戦マン島ではクロミー・マッキャンドレスが優勝した。イギリス（北アイルランド）出身のマッキャンドレスの優勝は、125ccクラスで初めてのイタリア人以外による勝利だった。マッキャンドレスはアルスターGPでも優勝を飾ったが、このレースは出走者の数が不十分であるとの理由により、選手権のポイント対象外とされた。第3戦オランダではジャンニ・レオーニが優勝したがレオーニはアルスターGP250ccクラスでの事故により死亡、125ccクラスはまたしてもシーズン途中にポイントリーダーを死亡事故によって失うという事態になってしまう。最終的にタイトルは最終戦イタリアGPで優勝したカルロ・ウビアリのものとなり、ジャンニ・レオーニは死後にランキング2位を、同様にグイド・レオーニはランキング5位を獲得した。
中世には付近一帯は荘園であった。当地には本所、半済、公文名など、荘園であったことを示す地名が残っている。平安時代末期から源氏の系統の横地氏が横地城を築き横地周辺を支配していたようである。また、工藤氏の流れを汲む内田氏が、高田大屋敷を拠点に内田周辺を支配していたようである。両者とも鎌倉時代には、鎌倉幕府の御家人として長くこの地域を支配したようである。室町時代においても、遠江国守護であった今川氏の下、国人となった横地氏がこの地域を支配していた。しかし、15世紀半ばになると遠江国守護が斯波氏に代わったことや、応仁の乱の勃発により、横地氏は斯波氏に接近し今川義忠に背いた。このため、今川氏の討伐を受けた横地氏は滅亡し、この地域は今川氏の支配下に入った。しかし、今川義忠は帰国の際に、塩買坂で横地氏の残党に襲われ戦死した。後に、義忠の子の今川氏親が義忠を弔うために、塩買坂に正林寺を建立した。この頃内田氏は本拠地を石見国に移したようである。1504〜20年頃、今川家臣の松井信薫が下平川に堤城を築城しこの地域を支配した。松井信薫は厚く仏法を信じ、同地に曹洞宗の深谷青龍院を建立し、現掛川市各和の永源寺から二世天庵和尚を招いて開山した。青龍院には信薫夫妻の位牌が安置されている。下平川志端の宇洞にある十三仏は、信薫夫妻が建立した瑞泉寺が廃寺となった際に移したものであるといわれている。戦国時代後期になると、今川氏の滅亡により、徳川氏と武田氏が領有を争う。徳川軍は、武田軍に落とされた高天神城の攻略の為に、天正7〜8年頃（1579〜80年頃）嶺田に獅子ヶ鼻砦を築き、大須賀康高が守った。1581年に高天神城が落城すると、再び徳川氏の支配下に入った。1590年の徳川氏の関東移封により一時豊臣氏系の領主に統治者が変わるものの、関ヶ原の戦い以後は再び徳川氏が支配した。徳川家康と武田勝頼が高天神城を巡って戦った時には、この周辺からも徳川方として武士達が高天神城に篭城した記録がある。その武士の一人に、後の黒田代官の先祖にあたる黒田義則がおり、高天神城が落城した時に帰農している。現在残る黒田家代官屋敷の前身は、元々今川家臣だった黒田義則が永禄年間に築いた館である。また、相良を起点とし、長野県に至る塩の道の通り道であり、旧小笠町の川上やいくつかの寺社等には塩の市場があり、塩の交易が行われていた。前述の今川義忠が戦死した塩買坂もその塩の交易ルートとしの地名が残っているものである。この塩の道による縁が、旧小笠町と長野県小谷村の姉妹都市提携のきっかけになった。この塩の道は今川氏真による武田信玄への塩止めと上杉謙信の「敵に塩を送る」の逸話に関わっている。