ウォール街で運営していたインチキ投資会社を通じて稼いだ資金を、カナダ産酒の密輸ビジネスやスピークイージー(闇酒場）の買収に当て、ワキシー・ゴードン、フランク・コステロ、ラッキー・ルチアーノ、マイアー・ランスキー、レッグス・ダイアモンド、ダッチ・シュルツなどの若手ギャングに活動資金を提供して支配下に置いた。タマニーホールのチャールズ・マーフィとの強固なコネにより密輸犯罪の大部分は闇に葬り去られた。自由になった密輸業者たちはロススタインを保証人にしていた。ルチアーノも駆け出しの頃、彼に面倒を見てもらっていた。麻薬密輸にも手を広げ、輸入雑貨店やアートギャラリー、アンティークショップを買収して合法偽装のフロントにすると一味のヤーシャ・カッツェンバーグらをヨーロッパに、ジョージ・アフナーをアジアに派遣してヘロインを輸入した。また未研磨のダイアモンドの密輸にも手を広げた。労働組合系の犯罪ではジェイコブ・"リトルオーギー"・オーゲン、ルイス・"レプケ"・バカルター、レッグス・ダイアモンドら配下のギャングを労使紛争へ介入させては企業と組合の双方から金を搾り取った。タマニーホールの政治ブローカー、ティム・サリバンの後ろ盾を得ていた。商売上クライアントに犯罪者が多かったことから、刑務上の保釈金を用立てる代わりに利息を得る、保釈金保証ビジネス（Bail Bond business）も行った。政界・財界の名士、スポーツ選手などの"セレブ"、ジョニー・トーリオら北米各都市のギャング、ヨーロッパの密輸業者、上海の麻薬ブローカーまで網の目のような地下ネットワークを持った。
マンハッタンのブロードウェイと49丁目の角にある"リンディーズ"レストランにアジトを構え、用心棒を立てて前日の賭博で負けたカモから取り立てたと言われる。1916年、ニューヨーク郊外ロングアイランドのヒューレットに高級賭博クラブを開設した。1919年、サラトガスプリングスに賭博場、ナイトクラブ、レストラン、キャバレーを複合させた一大娯楽施設「ブルック」を建設した（1922年売却）。またメリーランドの競馬場を買収して八百長レースを仕組んで儲けた。店が繁盛すると警察や役人の注意を惹いて手入れを受ける、又はたかられる経験を繰り返したため、賭場の所有を止めて広く浅く賭場の権利を分散する方法に切り替えた。その結果、1920年代マンハッタンのほとんどすべての違法ギャンブルにシェアを持っていた。
ニューヨーク市マンハッタンのブラウンストーン生まれ。親は東欧系ユダヤ人実業家エイブラハム・ロススタインで中流家庭に育った。少年時代は数学が得意だった。ラビを目指して勉強していた真面目な兄と違い、早い時期から非合法な商売に関心を持ち、違法賭博の巣だったビリヤード場に入り浸り、儲けた金を賭け仲間に貸し出して、蓄財した。1898年学校を中退した。この頃から政治組織タマニーホールの本部に出入りし、政治ブローカー、ティモシー・サリバンの知遇を得た。タバコのセールスマンに成りすまして賭場に出入りした。1909年、アイルランド系のカロリン・グリーンと結婚した。1910年までにはニューヨークのテンダーロイン地区に移り、ヤミ賭博場を開いた。その後多種類のギャンブルと高利貸しの仕事を本格化させた。全国に情報提供者のネットワークを置いて熱心に情報を収集し、出所のいかがわしい話であっても、良い情報には報酬を惜しまなかった。こうして彼は30歳までには億万長者となった。
1915年、シカゴのエッサネイ社（英語版）に週給1250ドルの契約で移籍。自身で監督・脚本・主演した作品を14本作り、チャップリン演じる浮浪者が繰り広げるドタバタコメディは人気を博した。エッサネイ社第2作の『アルコール夜通し転宅』でエドナ・パーヴァイアンスが起用され、以後8年間、公私ともに良きパートナーとして過ごす。1916年、週給1万ドルにボーナス15万ドル、年額67万ドル（アメリカ大統領の年俸の7倍）という破格の契約金でミューチュアル社（英語版）に迎えられる。ここでは製作の自由を与えられ、よりよい環境とスタッフの下12本の傑作を世に送った。この年に兄シドニーが弟のマネージャーとなり、運転手として日本人の高野虎市が雇われた。チャップリンは、「ミューチュアルで働いていた頃が、一番幸福な時期だったかもしれない」と語っている。またこれらの作品はアメリカのみならず、イギリスやフランス、日本など世界各国に配給され、高い人気を得た。1918年、ハリウッドのラ・ブレア通りに自身の撮影スタジオを設け、ファースト・ナショナル社（英語版、後にワーナー・ブラザースと合併）と、年間100万ドル超の契約を結び、名実ともに世界的ビッグスターとなる。一作ごとにかける時間と労力を惜しまず、マイペースで作品を作れる環境を整え、多くの名作を生みだした。また同年には、第一次世界大戦にイギリスや日本などとともに参戦した、アメリカ政府の発行する戦時公債促進キャンペーンに尽力し、プロパガンダ映画『公債』を製作。16歳の新進女優ミルドレッド・ハリスと初めての結婚も果した。1919年、盟友のダグラス・フェアバンクス、メアリー・ピックフォード、監督のD・W・グリフィスとともに配給会社ユナイテッド・アーティスツ（現メトロ・ゴールドウィン・メイヤー傘下）を設立し、俳優がプロデューサーを介さず映画製作が出来る公益な場を提供する。1921年、全米で大ヒット中の映画『キッド』を携え、故郷ロンドンヘ凱旋帰国。たいへんな歓迎ぶりで、小説家H.G.ウェルズや各界著名人と親交を結んだ。パリ、ベルリンと、戦後のヨーロッパの各都市を一巡したチャップリンは、戦禍の傷跡を人々の間に目の当たりにする。帰国後、口述で『My Trip Abroad』をしたためる。1923年、初の自身が出演しない監督作品『巴里の女性』をユナイテッド・アーティスツから発表。1925年、『黄金狂時代』が記録的大ヒット。1928年、『サーカス』を製作し、同年度の第1回アカデミー賞で特別賞を受賞する。同年、母親が死去。1931年、トーキー隆盛の中、サイレントの孤塁を守って3年がかりで撮った『街の灯』が興行的な成功をおさめ、人気のピークを迎えていたチャップリンは、一年半に及ぶ世界旅行へと出立。10年ぶりに訪れたロンドンではチャーチルや劇作家のバーナード・ショーと、ベルリンでは『街の灯』のプレミアに招聘したアインシュタインやマレーネ・ディートリヒと再会を果たす。1932年、イギリスの植民地であるシンガポールにジャワ、バリ島を経て兄シドニーとともに日本へ。神戸や東京を訪問するものの、訪日中にたまたま発生した国粋主義的な士官によるクーデター未遂事件である五・一五事件の巻添えになりかける。「日本に退廃文化を流した元凶」として、首謀者たちの間でチャップリンの暗殺が画策されていた。1936年、機械文明と資本主義を批判した『モダン・タイムス』と、1940年にナチス・ドイツを批判した『独裁者』を発表。しかしこれら2作は政治的メッセージが強いと受け止めるものも多く、この頃から欧米や日本などにおける鋭進的な左右両派からの突き上げが激しくなっていく。1941年12月にはアメリカが第二次世界大戦に参戦したことで戦時体制下に入ったために、戦時中は映画製作の停止を余儀なくされた。