いわゆる親子入れ替わりコメディーの1つ。内容はジョディ・フォスター主演の『フリーキー・フライデー』の父子版とも言える。当時人気があった『愉快なシーバー家』に出演していたカーク・キャメロンのアイドル映画でもある。父親役はイギリス出身のコメディ俳優ダドリー・ムーア。『ロード・オブ・ザ・リング』シリーズのショーン・アスティンがカークの友人役で出演している。
「ジレンホール」という姓は、スウェーデン系の中でも珍しい。意味は「金の部屋」で、中世に王族から与えられた名誉ある姓だと説明している。「かつては誰もレオナルド・ディカプリオの姓をきちんと発音できなかったが今ではみんな当り前に綴れるようになった。自分もスターになればこの姓も珍しいものではなくなる」と語っている。かつてジェイミー・キング、ナタリー・ポートマンなどと交際。姉の友人でもある女優のキルスティン・ダンストと2002年9月頃から交際を始め、その後何度かオン・オフ状態の繰り返しを経て、2005年12月頃までに破局。2007年から女優のリース・ウィザースプーンと交際、2009年11月に破局。2010年には一時、歌手のテイラー・スウィフトと交際し騒がれた。女優のジェイミー・リー・カーティスは後見人である。自身は『ブロークバック・マウンテン』で共演したヒース・レジャーとミシェル・ウィリアムズの長女マチルダの後見人となっている。
1991年公開の『シティ・スリッカーズ』でビリー・クリスタルの息子役でデビュー。1999年公開の『遠い空の向こうに』で映画初主演を果たし、批評家から高い評価を受ける。2001年公開の『ドニー・ダーコ』では主人公ドニーを演じ､インディペンデント・スピリット賞主演男優賞候補へ。以後、米国期待の若手俳優として注目を浴びた。2002年にはウエスト・エンドでケネス・ロナーガンの舞台『This is Our Youth』に出演。2005年公開の『ブロークバック・マウンテン』では愛の欲望に忠実なジャックを演じ、英国アカデミー賞 助演男優賞を受賞、アカデミー助演男優賞にノミネートされた。国際的にも人気があり、『ピープル』誌が選ぶ「最も美しい人50人」のひとりに選ばれており、同誌の「2006年の最もセクシーな独身男性」にも選出されている。2015年5月に開催された第68回カンヌ国際映画祭のコンペティション部門で審査員を務めた。
米国カリフォルニア州ロサンゼルスにて、ジェイコブ・ベンジャミン・ジレンホールとして生まれた。父親は映画監督のスティーヴン・ジレンホール、母親は脚本家のナオミ・フォナー、姉は女優のマギー・ジレンホールである。父方からはスウェーデン人の、母方からはユダヤ人の血を引く。1998年にロサンゼルス市内のハイスクールを卒業。コロンビア大学に進学したが、キャリアを優先するために2年で中退。
古代文明が滅びた後の世界を舞台としている。キャラクターイラストは、当時SNKの社員だった横山浩子が担当した。また、SNKのアーケードゲーム作品の登場人物をモデルにしたキャラクターが数名登場する。
大統領退任後は、テキサス州ダラスの自宅やクロフォードの牧場に居住し、大統領図書館やシンクタンクの活動に従事している。ブッシュは1994年までダラスに居住していた縁があり、地元ではブッシュを歓迎するムードが広がっている。ダラスのホームセンターでは「ブッシュ前大統領殿 ようこそお戻りになりました!」 との書き出しで始まる「お客様係募集」求人広告をジョークで掲載し、「時間に融通の利く、非常勤。ご自宅からも近距離で、一日体験も可能です」 とメリットを列挙したうえで「何年にも亘る外国要人との会談を通して、社交術を磨き上げてきたあなたが、このポジションの優れた候補者だと確信しています」 と呼びかけた。なお、広告掲載後、当該の店にはブッシュ本人が「仕事を探しているんだ」 と突然来店し、店長に対して入社を丁重に辞退したうえで買い物をするというジョークで応じたため、居合わせた客らから喝采を浴びた。また、「歴代支持率ワースト1の大統領」である彼の伝記映画『ブッシュ』が公開された。（米国ではブッシュが退任直前の2008年に公開された）。監督のオリバー・ストーンは、映画を作る目的は「あくまでブッシュの品格を落としたり、傷つけようとしているのではない」としており、「彼の言葉を喋らせること、イラク戦争に対する彼の判断は、彼という人物やその個人史と相関関係にある。それを示そうとした。」とコメントしている。2009年11月上旬に大統領辞任後の初来日を行い、かつての盟友・小泉純一郎元首相と再会したほか東京ドームで行われた日本シリーズの始球式に参加した。2010年11月9日に大統領在任中に下した様々な決断を振り返った回顧録（タイトル：“Decision Points”、邦題:『決断のとき』）が出版された。回顧録は自身の飲酒運転トラブルやイラク戦争の決断も詳しく語られた内容となっている。しかし、本書に関して他の著作本からの剽窃・盗作の疑惑が報じられている。2011年4月より、日本経済新聞で連載されている自身の半生を綴った『私の履歴書』の執筆を担当し、原稿料は全額東日本大震災による震災孤児を支援するため、あしなが育英会に寄付した。2013年4月、テキサス州ユニバーシティーパークのサザン・メソジスト大学に、大統領図書館「ジョージ・W・ブッシュ大統領センター」の開館式が行われ、ジョージ・W・ブッシュ本人と父のジョージ・H・W・ブッシュ、ビル・クリントン、ジミー・カーター、バラク・オバマと、大統領及び存命の大統領経験者が揃った。同月に行われたジョージ・W・ブッシュの評価についての世論調査では、大統領就任時の教育や医療制度改革が見直され、退任時よりも評価は上昇の傾向にある。2016年2月15日、大統領選挙で苦戦する弟ジェブ・ブッシュ元フロリダ州知事の集会に現れ、「米国民が怒り、不満を抱えているのは分かる。しかし、我々の怒りや不満をそのまま映し、あおる人物はオーバルオフィス（米大統領執務室）には要らない」と共和党指名争いでトップを独走する実業家のドナルド・トランプを批判した。