北海道夕張市出身。1964年10歳頃から中高まで静岡県富士宮市に移り、富士宮市立大宮小学校、富士宮市立富士宮第四中学校、静岡県立富士宮北高等学校を経て、兄と同じ大東文化大学の法学部に1期生として進学し、国際法を専攻した。1977年に大学を卒業後、1期生として進学した大東文化大学大学院法学研究科で手形小切手法を専攻した。1980年大学院を修了して新設のファミリー信販（現オリックス・クレジット）に入社。その後藤田晋とインターネットを使った消費者金融事業を始め、藤田の紹介で知り合った三木谷浩史に誘われ、2003年楽天に入社し、2005年執行役員に昇格。2006年楽天クレジット（現楽天カード）代表取締役社長。2007年同社取締役副会長。2008年楽天KC代表取締役社長。2009年楽天クレジット代表取締役社長。2013年楽天Edy代表取締役社長。2014年楽天代表取締役副社長。2016年同社代表取締役副会長。2018年楽天インシュアランスホールディングス取締役会長。2007年から楽天グループのクレジットカード事業を創設し、IT化による会員獲得コストの削減により年会費無料と高ポイント還元率を実現し、2017年には取扱高が大手三菱UFJニコスなどを抜き、クレジットカード業界でトップとなった。
多くの企業ではインターネット接続の際、トラブルや情報漏洩を避けるために会社ドメインから2ちゃんねる等に書き込むことを制限している。そのため、この事件は多くの2ちゃんねるユーザーにとっても驚きを持って迎えられた。朝日新聞は2009年2月に、インターネットにおける匿名性や誹謗中傷を非難する記事を掲載し、また一部市民団体よりインターネットでの言論統制が行われると危惧されている人権擁護法案について、全国紙で唯一の推進派であるなど、ネット上の言論状況を問題視する姿勢を明確にしていた。また、2007年9月12日に朝日新聞社内部からウィキペディア日本語版の筑紫哲也など約820件の記事項目が修正されていたことが発覚するという出来事があり、全社員に注意喚起を行うと共に、「社内規定で社内のネットワーク（社内LAN）の業務外使用をかねてより禁止している」と返答していた。そのため、社員自身の行動の矛盾について、朝日新聞社が2ちゃんねるに対する差別表現の書込や荒らしなどの業務妨害をどのレベルで把握していたのか、その書込の意図について、同社がインターネットの言論環境を故意に荒らしてインターネット規制の理由にするという自作自演の意図は無かったのか、などの議論がなされた。2ちゃんねる創設者の西村博之もこの事件に関して、ネットの「匿名性」を批判する朝日新聞社などの大企業の社員が事件を起こしても、匿名で報道されることは矛盾であるとする趣旨のコメントを発表した。また、マスコミのリモートホストを確認できる立場の2ちゃんねる運営は、マスコミ関係者の書込により世論操作が行われている可能性や、マスコミ全般のリモートホスト開示の可能性に言及した。
1992年にプロ入り。1994年8月のシンシナティ・マスターズで、サンドン・ストールと組み、ATPツアーでダブルス初優勝を果たす。1995年全米オープン男子ダブルスでオブライエンはストールと組んで4大大会決勝に初進出したが、ウッディーズに3-6, 3-6で敗れて準優勝になった。1996年から、オブライエンは大半のトーナメントでセバスチャン・ラルーとペアを組むようになり、このペアで多くの好成績を出した。2人は1996年・1997年全豪オープン男子ダブルスの2年連続決勝進出を果たすが、1996年はステファン・エドベリ/ペトル・コルダ組、1997年はウッディーズに敗れ、2年連続で準優勝止まりに終わった。オブライエンとラルーは、1996年の男子テニスツアー年間最終戦ATPツアー選手権決勝でウッディーズに敗れた準優勝もある。1998年の前半、オブライエンはしばらくラルーと離れて、同じアメリカのジョナサン・スタークやバイロン・ブラックなどとペアを組んでトーナメントに出場していた。同年秋にオブライエンとラルーは再び組み、1999年のシーズンに最盛期を迎える。1999年全米オープン男子ダブルスで、2人は決勝でマヘシュ・ブパシ/リーンダー・パエス組を7-6, 6-4で破り、4大大会初優勝を飾った。ラルーにとっては、全米決勝はサンドン・ストールと組んだ1995年以来4年ぶり2度目だった。2人は1996年・1997年全豪オープンで実現できなかった4大大会男子ダブルス優勝を、2年半ぶりの舞台で実現させた。年末のATPツアー選手権でも、オブライエンとラルーは決勝でブパシ/パエス組に連勝し、3年前に「ウッディーズ」に阻まれた最終戦優勝を果たした。2000年から、オブライエンは同じアメリカのジャレッド・パーマーとペアを組むようになった。2000年5月8日付のATPランキングでダブルス1位になる。オブライエンとパーマーは、2000年全米オープン準決勝でレイトン・ヒューイット/マックス・ミルヌイ組に敗れた。2人は全米オープン終了後のシドニー五輪男子ダブルスにも出場したが、ここでは早期敗退に終わり、2回戦でバハマのマーク・ノールズ/マーク・マークレイン組に敗退した。2001年2月の全米国際インドアテニス選手権を最後にATPツアーのダブルス決勝から遠ざかり、ツアー成績が急降下した。2003年10月に33歳で現役を引退した後は、選手時代の1998年に故郷のテキサス州アマリロに設立した「アレックス・オブライエン・ユーステニス財団」でジュニア選手の育成に携わり、「リトルフィールド・ランチ」というステーキレストランも経営している。