漫才ブームが過ぎ、次代に生き残るための材料を思索していた時期、たけしはテレビの更なるバラエティショー化が進むと予想し、「タップとピアノ位はやれないとみっともねえだろ」と考え、たけし軍団でもタップ・楽器・太神楽（ジャグリング）が必修科目となった。その中で、太神楽は海老一染之助・染太郎を師匠として学んだが、染之助の技は花柳流名取であったことに由来すると知り、日本舞踊も習うようになった。タップダンスに対する思い入れは深く、毎日練習を欠かさず行なう。映画『座頭市』の撮影では踊るシーンが無いのにも関わらず練習をしていた。海外に渡航する際ですらタップシューズを持参するという。最近では2013年にポカリスエットのCMでタップダンスを披露している。ピアノを弾くのはバイエル、ツェルニー、そしてソナチネまでで、それ以上の域に到達する必要はないと言う。これは、さらに上を目指すのは本末転倒で、タップもピアノも「真剣にやろうと思えばやれる」ところまで到達し、それ以降はいかにアレンジして見せるかを考えるのが芸人の仕事だとする、彼の考えに由来する。オフィス北野の社長である森昌行の証言によると、技巧的なものよりシンプルな物を好みレコーディングでも何度もやり直すのも苦手で、譜面どおりにやる事よりも自分が気持ちよいと思わなければOKを出さないとの事で、ロックで言えばビートルズよりもストーンズのような物を好んでいるという。また、ヘヴィメタルのような音楽は好んでおらず、過去にLOUDNESSの高崎晃がたけし側に曲を依頼されてデモテープを製作したが最終的に使われることが無かった。ミュージシャンとしてのサザンオールスターズの桑田佳祐を「大した天才だと思う」と述べており、カラオケのレパートリーとして「真夏の果実」「マンピーのG★SPOT」「SEA SIDE WOMAN BLUES」を挙げている。ただし、桑田が監督を務めた映画『稲村ジェーン』や前述の2014年の年越しライブでの紫綬褒章に関連するトラブルに関しては批判的な発言を述べていた。また、桑田も芸人としてのたけしを認めている。
天皇・皇室に対しては畏敬の念を述べている。自身が上皇明仁を「すごい存在」と初めて思ったきっかけとして、中学生時代に母親に連れられて皇太子妃時代の上皇后美智子を送りに軽井沢に行ったことを竹田恒泰と対談した際に明かしており、「強制されて行った感じはなかった」と述べている。天皇について「信仰に近いというか、神にかなり似た存在」と形容しており、「日本の歴史を振り返ると天皇は『はなからいる』存在」とも述べている。2009年に宮中茶会に招待されており、天皇と皇后がたけしの映画を見ていた事を語ったり体調を尋ねるなどされ、緊張した事を明かしている。過去にたけし自身に紫綬褒章受章の打診が来たが、断ったエピソードを明かしており、理由は本人曰く自身に逮捕歴・前科があることや授賞式に配偶者が出席しなければいけないという決まりがあったからであるといい、「本当はもらいたかったけど、俺はもらうような立場ではないとお断りを入れた」とも述べている。この辞退についてたけしの弟子の東国原英夫は紫綬褒章に賞金が無い事を理由にしていたとギャグとして述べたが、2016年10月21日に、天皇と皇后の公務を増やしたくなかった事が受章辞退の本当の理由と明かした。その後、2019年4月10日、東京・国立劇場で行われた明仁天皇の御在位30年を祝賀する「感謝の集い」では、各界代表の一人としてたけしが祝辞を述べている。
ハリー・S・トルーマンは1993年11月29日にニューポート・ニューズ造船所で起工し、1996年9月7日に洗礼を施される。1996年9月13日に進水し、1998年1月に乗組員が乗艦した。造船所による公試は6月11日に完了し、海軍受領後の公試は7月25日に完了、同日就役する。造船所の公試は当初5月に完了予定であったが、流体試験中に原子炉の一基から雑音が生じたため遅れることとなった。就役式ではビル・クリントン大統領が基調演説を行った。その他、トルーマンの命名を提案したアイク・スケルトン下院議員、ミズーリ州知事メル・カーナハン、初代艦長のトーマス・オッターバイン大佐、ウィリアム・コーエン国防長官、ジョン・H・ドルトン海軍長官が式典に出席した。最初の参加作戦はサザン・ウォッチ作戦で、2000年11月28日から2001年5月23日までであった。その後予定された有効性検証のためバージニア州ポーツマスのノーフォーク海軍造船所に入渠した。作業が完了するとフランスのマルセイユ、クレタ島のソウダ湾を訪問し、2002年12月5日に再びサザン・ウォッチ作戦に参加する。その後2003年のイラク戦争に参加、2003年5月23日に帰港する。同年夏は地中海に展開し、イタリアのナポリを拠点として海軍の艦隊即応計画を支援する。続いてマジェスティック・イーグル作戦に参加、大西洋東部で活動し、2度目の有効性検証のためノーフォーク海軍造船所に入渠した。2004年10月13日ペルシャ湾に向けてノーフォークを出港、ソウダ湾、バーレーンのマナーマ、ドバイ、アラブ首長国連邦を訪問し、2005年3月19日に作戦任務を外れる。2004年にはマージョリー・ステレット戦艦基金賞を受章している。また、戦闘効率賞は2003年から2005年まで3年連続で受賞した。2005年9月1日、ハリケーン・カトリーナによる被害に対する海軍特別対策本部の旗艦として出航する。ハリー・S・トルーマンは9月4日にメキシコ湾に到着、ニューオーリンズを始めとする被災地復興作業に従事する。第10空母打撃群司令官ジョセフ・キルケニー少将は湾岸統合任務部隊 (Joint Task Force (JTF) Gulf Coast) の副司令官に任命され、艦は湾内に停泊してヘリコプターを用いて真水の供給を行った。湾岸統合任務部隊の中心は強襲揚陸艦のイオー・ジマ (USS Iwo Jima, LHD-7) であった。ハリー・S・トルーマンは5週間に及ぶ救援作業の後、2005年10月に母港へ帰還した。トルーマンは2006年1月にノーフォーク海軍造船所入りし、定期メンテナンス及び多くのシステム改良が行われた。作業は12月に完了し、2007年4月からは訓練活動に従事した。8月15日、E-2C ホークアイが発艦に失敗し、3名の乗組員が死亡している。2007年11月5日、ハリー・S・トルーマンはノーフォークを出航し7ヶ月に及ぶペルシャ湾配備に向かう。艦はドバイ、ギリシャのロドス島を経由して2008年5月にフランスのマルセイユに寄港した。また、イスラエルの建国60周年記念式典に参加している。6月初めに帰国し、フロリダ州メイポートに到着、乗組員の家族や友人を乗せた3日間の巡航を行った。ハリー・S・トルーマンは2008年6月4日にノーフォーク海軍補給地へ帰還した。2018年10月19日、北極圏のノルウェー海に入り、同月25日からNATO加盟国との演習を開始すると発表した。