1880年（明治13年）5月新潟県に勤め、1883年（明治16年）1月十七等出仕となった。1885年（明治18年）10月収税属に転じ、1889年（明治22年）小千谷出張所長、1890年（明治23年）新発田間税分署長、1893年（明治26年）新津収税署長、1896年（明治29年）与板税務署長、1897年（明治30年）新発田税務署長を歴任した。
安政元年12月8日（1855年1月25日）佐渡国相川板町に佐渡金山役人渡辺蘆舟の次男として生まれた。元治元年（1864年）父が死去し、祖父友水に獅子ヶ城跡の官舎で養育された。幼くして佐渡奉行所修教館で円山溟北に学び、井上幹にも書法を学んだ。明治2年（1869年）参謀兼民政方奥平謙輔に書生として仕えた。1871年（明治4年）修教館句読師、1874年（明治7年）4月相川県佐渡中学漢学部教授となり、1876年（明治9年）4月相川県廃止により解職された。
申し分ないキャリアを築いたスタインだったが、ハリウッドのコンサルタントとして働いたことをきっかけに俳優業へ転身。1986年に製作されたマシュー・ブロデリック主演の『フェリスはある朝突然に』でステインは主人公の通う高校の根暗な政経教師を演じる。俳優としてのキャリアのスタートだった。その後もそのアクが強い個性を活かして数多くの映画・テレビドラマに出演。それが幸いして本国アメリカでは、俳優としての顔が有名になっている。単調で無表情なキャラクターに扮することが多く、独特な声を活かして声優としても活躍。1997年からはケーブルチャンネルのコメディ・セントラルにて『Win Ben Stein's Money』というタイトルのレギュラー番組を持ち、クイズ番組の司会者も務めた。ちなみにこの番組はエミー賞にノミネートされ、“Outstanding Game Show Host”という名目でスタイン自身、賞を獲得した。2008年に製作されたドキュメンタリー映画『インテリジェント・デザイン (原題：Expelled: No Intelligence Allowed)』では脚本およびホストを担当。進化論を批判した内容になっており、全米公開時には興行成績がトップ10入りする成績を残した。現在、ご意見番として多くの雑誌記事やテレビ番組にその名前が登場しており、時として時事ネタに対して辛口なコメントを載せている。
多彩な才能を生かし、多くの肩書を持つスタインは1944年にアメリカワシントンD.C.に生まれる。父親であるハーブ・スタインはかつてリチャード・ニクソン大統領の側近としてホワイトハウスで働いていた。1961年にメリーランド州にあるモンゴメリー・ブレア高校を卒業。同級生にはジャーナリストのカール・バーンスタインがおり、2年下には女優のゴールディ・ホーンがいた。高校卒業後はコロンビア大学へ進学して経済学を専攻。抜群の成績で卒業した後にエール大学へ入学し、法学を専攻する。大学を卒業後は、コネチカット州とワシントンD.C.での国選弁護士を経て、連邦取引委員会の法廷弁護士へ就任。また非常勤講師としてアメリカン大学やカリフォルニアの大学で教鞭を取り、ペパーダイン大学法学部では教授も務めた。作家としても頻繁に著書を出版しているほか、ウォールストリート・ジャーナルやニューヨーク・タイムズ、ペントハウス誌などの大御所刊行物にコラムも寄せている。その後スタインは父同様に政界へも進出し、リチャード・ニクソン大統領とジェラルド・R・フォード大統領のスピーチライター、弁護士としても働いた。
両親は広島県三次市の出身。映画『未知との遭遇』に強い感銘を受け、中学生の頃には既に映画監督を志望。学生時代はパソコン上でCGのプログラムを組むといった、CG制作に関するスキルを身に着けていた。1986年、TBSテレビに入社し、5年間電波設備の設計やアンテナ設置の仕事に就くが、のちに設立されたTBS開発局デジタル開発センターCG部(以下、TBS・CG部)に異動になったことにより、映画制作への道を歩み始める。1996年に社費留学制度を用いアメリカ・南カリフォルニア大学に入学、同大学で映画学科を専攻した。1997年、在学中にアメリカのVFX会社デジタル・ドメインにて、映画『タイタニック』にCGアニメーターとして参加。その後帰国し、映画『ケイゾク/映画 Beautiful Dreamer』（2000年）など多くの劇場作品で、VFXスーパーバイザーを務めたほか、テレビドラマでも『ビューティフルライフ』（2000年）、『池袋ウエストゲートパーク』（2000年）等のドラマで、タイトルバックやVFXシーンを手がけた。2002年の『ピンポン』で映画監督デビュー。第26回日本アカデミー賞にて優秀作品賞、優秀監督賞を受賞、第24回ヨコハマ映画祭にて新人監督賞を受賞。2004年には、自身初の3DCGアニメ映画『APPLESEED』をプロデュース。モーションキャプチャー（実際の役者の演技をCGキャラクターに反映させる技術）とトゥーンレンダリング（3DCGのキャラクターをセルアニメ調に変換する技術）を組み合わせた「3Dライブアニメ」という独自の手法で注目を集めた。同年12月、所属していたTBS・CG部の主要メンバーらと共に映画制作会社OXYBOTを設立し、同社の取締役に就任した。2007年8月には「3Dライブアニメ」による作品の第二弾となる『ベクシル 2077日本鎖国』にて監督・脚本を務める。この映画はOXYBOTとしては初めて同社が手掛ける長編アニメーション作品となり、第60回ロカルノ国際映画祭のオープニング作品に選ばれた他、ロンドン国際映画祭、トロント国際映画祭、釜山国際映画祭など多くの映画祭に招待された。その後も映画制作のみならず、2009年10月にはドリカム20周年ライブビデオ『20th Anniversary DREAMS COME TRUE CONCERT TOUR 2009 "ドリしてます?"』の映像監督を務めるなど活動の場を広げている。