降伏の後何が起こり、その動機が何であったのかは、研究者の間でも議論の対象となっている。というのも、フランスの文献とイギリスの文献とでは、多くの相違点が見られるからだ。降伏の条件は不履行となり、ニューイングランドの民兵は、要塞のみならず町をも荒らし、教会までも冒涜した。住民の財産は略奪され、家畜は殺された。イングランドによれば、フランスの兵と住民とは、条件の再確認が行われている間、要塞にある食糧の備蓄を移動させていた。通常、勝利した側が略奪してしまうからだ。食糧の移動のことを知ったフィップスは、激怒し、合意の無効を宣言し、兵たちに略奪を許した。フランスの言い分はこれとはわずかに違っている。恐らくは、総督のメンヌヴァルが、フィップスの元に談判で訪れた際に、細々した指示を出しておらず、一部の駐屯兵が酒を飲み始め、そのうえ、メンヌヴァルの政敵の支持者である、フランソワ＝マリ・ペロという商人の店に乱入し、商品を持ち去ったというのである。兵たちが、他の商人や、総督府からも同じことをしたのかどうかははっきりしない。「キングズ・ストアズ」だけが降伏に賛成していたため、フィップスの伝記作者であるベーカーとレイドはこう書いている、「合意条件が不履行となったのかどうか、それに関しては疑う余地がある」メンヌヴァルとプティがこの降伏に関してまとめた文書では、要塞の規模と駐屯兵の人数からして、フィップスが、降伏だけではもの足らず、フランス人兵士の行動を理由に合意破棄に及んだのだと主張している 。しかしながら、フィップスがポートロワイヤルに近づくその前に、ラベルデュールと会っており、町の要塞や駐屯兵に関して、恐らくは信頼のおける評価がなされていたであろうことから、この可能性は低い。伝記作者たちは、フィップスは恐らく、可能な限りの略奪を「せざるをえなかった」のではないかと仮定している。遠征での略奪品は、費用に充当されると考えられ、フィップスの口頭での降伏合意は、いざ降伏となった時のために、おぜん立てされた逃げ道だったということである。
フランスの駐屯兵は、90人に満たないほどの人数で、要塞は半壊の状態だった。1689年の10月、工兵が、総督ルイ＝アレクサンドル・デ・フリシュ・ド・メンヌヴァルの反対を押し切って、新しいのを作るため、以前のを取り壊していたのだ。そのため要塞に大砲は皆無で、あまつさえ、駐屯兵の銃剣は19丁しかなかった。5月10日、フィップスはメンヌヴァルに使いをやり、この町の降伏を要求した。メンヌヴァルは、地元の聖職者であるルイ・プティをよこして、降伏の条件を取り決めさせた。メンヌヴァルとフィップスは、ポートロワイヤルの住民と、アカディア人の財産を守ること、カトリックの礼拝を今後も継続することに合意した。翌日、メンヌヴァルがシックス・フレンズを訪れ、複数の立会人により、条件の再確認がなされたが、フィップスは、条件を明文化するのを拒否した。
1980年代からの冷戦構造の崩壊と1991年から1992年のユーゴスラビア共産党の崩壊と複数政党制の導入のため、同じく連邦を形成していたスロベニアとクロアチアは1991年に分離独立を宣言、80年代終わりの短期間で反政府的な若い指導者がモンテネグロに現れた。ミロ・ジュカノヴィッチ、モミール・ブラトヴィッチそしてスベトザル・マロヴィッチの3人が実質的に共和国を運営した。彼らは全員、いわゆる「反官僚主義革命」の間に権力を一掃し、スロボダン・ミロシェヴィッチに近づいた若い党員によって、ユーゴスラビア共産党内の幾つかの党運営組織を結成した。3人はみな表面上は共産主義者に献身的であったが、変化の時代に古いものに固執する危険性を理解する融通性も持っていた。複数政党制に代わったとき、彼らはすばやく共産党モンテネグロ支部をモンテネグロ民主社会党（DPS）に改名した。旧共産党の地盤相続により、モンテネグロ民主社会党は対抗勢力とはかなりの差をつけ、議会選挙、大統領選挙に圧倒的な勝利を収めた。この政党はモンテネグロの政権を2006年現在も（連立政権であるが）担っており、政権は磐石である。1990年代初め、モンテネグロの指導者はミロシェヴィッチの戦争（ユーゴスラビア紛争）にかなりの助力をした。モンテネグロ予備軍はドゥブロヴニク前線で戦った。そこはミロ・ジュガノヴィッチ首相がよく訪問したところである。1992年の4月、住民投票の結果、ブラトヴィッチ大統領とジュガノヴィッチ首相のモンテネグロと、ミロシェヴィッチ政権下のセルビアが、「ユーゴスラビア連邦共和国」（FRJ、通称・新ユーゴ）として合同することに合意した。ユーゴスラビア社会主義連邦共和国から新しく独立した国々を除く、連邦に留まったセルビアとモンテネグロによって新しい連邦は構成されることになった。しかし、まもなく、ボスニアとクロアチアでの紛争で行った所行ゆえに、国際連合はFRJに対する経済制裁を課した。これは国内の生活の様々な局面に影響し、モンテネグロも先の紛争で評判が悪化していたセルビアとの距離を置き始めた。アドリア海に通じており、かつシュコダル湖がアルバニアとの間の水運を有しているといった地理的位置の有利さゆえ、モンテネグロは密輸活動の結節点になった。モンテネグロの工業生産は全体的に停滞し、主要な経済活動は消費財の密輸になった。特に、ガソリンとタバコが多く、どちらも価格はうなぎのぼりであった。政府は非合法活動に目をつぶるどころか、ほとんど自らも参加した。密輸によっていかがわしい人々の中から億万長者が出た。それには高級官僚も含まれていた。ミロ・ジュカノヴィッチは、手広く密輸に手を染め、イタリアのさまざまなマフィアの成員に、モンテネグロでの安全圏を提供したことに対して、多くのイタリアの裁判に直面し続けた。マフィアたちは既に密輸の分け前の連鎖に参加していたのである。1997年の大統領選挙ではこれらが議論の的となりミロ・ジュガノヴィッチが2回に渡る投票の末、僅差で勝利、モミル・ブラトヴィッチ政権は終焉した。以前の密接な同盟者は敵となり、1997年秋の数ヶ月間でモンテネグロには戦争のような雰囲気がかもしだされていた。そしてさらに1998年、新ユーゴスラビア連邦大統領ミロシェビッチはブラトヴィッチを連邦首相に任命したが、ブラトヴィッチはジュガノヴィッチに敵対的行動を取り、先の選挙では憲法違反が存在したと主張した。しかしそれは、モンテネグロ社会人民党の分裂を招いた。ブラトヴィッチと彼の支持者たちは社会人民党を離脱してミロシェヴィッチに忠実でありつつけたが、一方のジュガノヴィッチはセルビアとは距離をとり始め、事実上連邦制は機能しなくなっていた。この距離のため1999年春のコソボ紛争において、北大西洋条約機構がセルビアに激しい爆撃を加えた時、モンテネグロの被害は割に軽微だったものの、数万人のアルバニア避難民が押し寄せる事となった。ジュガノヴィッチはこの政策論争で明らかな勝利者となった。ブラトヴィッチは1997年以降もはや政府を掌握できず、2001年には政界から引退した。ゾラン・ジンジッチ率いる新セルビア政権のもと、ミロシェヴィッチはハーグの国際司法裁判所に送られた。