謙信は武神毘沙門天の熱心な信仰家で、本陣の旗印にも「毘」の文字を使った。青年期までは曹洞宗の古刹、林泉寺で師の天室光育から禅を学び、上洛時には臨済宗大徳寺の宗九のもとに参禅し「宗心」という法名を受け、晩年には真言宗に傾倒し、高野山金剛峯寺法印で無量光院住職であった清胤から伝法潅頂を受け阿闍梨権大僧都の位階を受けている。戦略家・戦術家としてだけではなく、和歌に通じ達筆でもあり、近衛稙家から和歌の奥義を伝授されるなど、公家との交流も深い文化人でもあった。特に源氏物語を始めとする恋愛物を好んで読んでおり、上洛した際に開催した歌会でも見事な雅歌（恋歌）を読み、参加者全員を驚かせたと言う。琵琶を奏でる趣味もあった。七尾城の戦いのとき、謙信は有名な『十三夜』の詩（七言絶句の漢詩）を作ったという。この詩は頼山陽の『日本外史』に載せられて広く知られることになったが、『常山紀談』や『武辺噺聞書』ではこれと少し違っているため、頼山陽が添削したものとみられている。また、十三夜は七尾落城の二日前であり謙信が本丸に登っていないことや、和歌によく通じた謙信も漢詩はこの他に一度も作っていないことなどから、これを不自然とし、この詩自体が後世の仮託とみなす説もある。
吉川元春の使者・佐々木定経が謙信と対面したとき、「音に聞こえし大峰の五鬼、葛城高天の大天狗（謙信）にや」と謙信のことを大天狗扱いするなど、「六尺近い偉丈夫」が有力説とされてきたが、「小柄」と表記されている文献もいくつか存在し、謙信の身長については諸説があり定かではないのが実情である。誓文の血判から判定された血液型はAB型である。
謙信没後に米沢藩主となった上杉家では江戸時代の延宝2年（1674年）4月に藩主・上杉綱憲の傅役である竹俣充綱が上杉家の家史編纂を進言し、延宝5年（1688年）に正式に開始され、元禄9年（1696年）5月には「謙信公御年譜」が完成している。
天正5年（1577年）12月18日、謙信は春日山城に帰還し、12月23日には次なる遠征に向けての大動員令を発した。天正6年（1578年）3月15日に遠征を開始する予定だったらしい。しかしその6日前である3月9日、遠征の準備中に春日山城内の厠で倒れ、3月13日の未の刻（午後2時）に急死した。享年49。倒れてからの昏睡状態により、死因は脳溢血との見方が強い。遺骸には鎧を着せ太刀を帯びさせて甕の中へ納め漆で密封した。この甕は上杉家が米沢に移った後も米沢城本丸一角に安置され、明治維新の後、歴代藩主が眠る御廟へと移された。養子とした景勝・景虎のどちらを後継にするかを決めていなかったため、謙信の死後、上杉家の家督の後継をめぐって御館の乱が勃発し、勝利した景勝が、謙信の後継者として上杉家の当主となり、米沢藩の初代藩主となったが、血で血を洗う内乱によって上杉家の勢力は大きく衰えることとなる。未遂に終わった遠征では上洛して織田信長を打倒しようとしていたとも、関東に再度侵攻しようとしていたとも推測されるが、詳細は不明。
近崎道（ちがさきみち）は、有松村から桶廻間村・北尾村（きたおむら）を経て近崎村（ちがさきむら）までを結んだ里道である。江戸時代以前より存在していたと考えられ、桶狭間の戦いの折りには今川方・織田方が共に軍を進めた道筋としても知られている。ただし、往時の里道が近代以降の幹線道のベースとなっているパターンと異なり、大字桶狭間のとりわけ東ノ池以北における近崎道は近世以降あまり重要視されなかった可能性がある。『天保十二年丑年五月知多郡桶廻間村圖面』にも『天保十二年丑年五月知多郡有松村圖面』にも道筋は見えず、明治時代や大正時代の地形図にも里道としての記載が無い。2013年（平成25年）現在にあっても住宅地に続く生活道路以上の役割を果たしているとは言い難いものがある。旧東海道が整備される以前には三河街道より分岐していたと考えられているが、現在では大字有松での旧東海道からその道筋をたどることができる。『天保十二年丑年五月知多郡有松村圖面』に示されるところの筋違橋（現在の松野根（まつのね）橋）は藍染川（あいぞめがわ）にかかる東海道の橋で、有松村の東端にあって鳴海村との境界にもなっているが、橋の手前で南に分岐する小道があり（名古屋市道生山線）、ここが近崎道の分岐点となっている（位置）。市道生山線は国道1号と交わった付近で名古屋市道桶狭間北部第二第34号線に切り替わるが、道はそのまま生山東麓を回り込む形で大きくカーブし、豊明市との境界線に沿いながら次第に南進、大字桶狭間東部の住宅地の中へと続いていく。名古屋短期大学敷地南側付近に隣接するあたりは「釜ヶ谷」と呼ばれ、桶狭間の戦いの折りには織田方が驟雨の中で突撃の機をうかがうために身を潜めていた場所だといわれている。釜ヶ谷を過ぎ、愛知用水を下にくぐってさらに南進した付近で、かつての近崎道の名残は後年の宅地造成のために途切れてしまう。和光山長福寺にある桶狭間霊園の東の小道（位置）は一部が近崎道の名残とみられるが、それも再びセト山・樹木の住宅地の中で途切れてしまう。しかしさらに南方の東ノ池の西岸を南に走る名古屋市道桶狭間中部第5号線は近崎道の名残とみられ、東ノ池の北端で後述する大高道と交差している。なお近崎道はさらに南下、大字桶狭間の東西の幹線道のひとつである名古屋市道桶狭間勅使線を横切り（位置）、名四国道北崎インターチェンジと交差する大府市道へと抜けてゆくのである。なお、近崎の読みは「ちかさき」でも「ちかざき」でもなく、「ちがさき」が正式である。かつての衣が浦は近崎村の付近まで奥まっており、この付近が茅（ちが）の繁茂する岬であったことが、地名の由来であるという。「近」の字は近世以降の当字と考えられ、『尾張国地名考』（1836年（天保7年））でも正式名は「茅之崎（ちがさき）」であるといい、「が」が濁音であり「さ」が清音であると念を押している。