東京都出身。千葉大学人文学部卒。法律雑誌の編集部勤務、フリー編集者を経て、2000年10月　CFP（サーティファイド・ファイナンシャル・プランナー）の資格を取得。 「お金のアドバイザー」として個人向けコンサルティングを行うほか、新聞・雑誌にマネー関連記事を執筆して活動している 。
1978年、金融面から富士通製品の販売推進をサポートする目的で設立した、「情報機器リース株式会社」が前身企業。東京リース株式会社の持分法適用関連会社であったが、2008年に連結子会社化。その後、東京リースがセンチュリー・リーシング・システムと合併し、東京センチュリーリース（現：東京センチュリー）の連結子会社となった。
2009年11月、経済誌フォーブス誌が「アメリカのテレビ界で最も稼いでいる男性」のランキングを発表し、2008年6月から2009年6月までの収入が3,800万ドル（日本円で約34億2,000万円）で3位にランクインした。2010年7月23日付の『TV magazine』がTVスターたちのギャラをランキングで発表し、『アメリカン・アイドル』の1エピソードあたりの出演料が1500万ドル（日本円で約12億8000万円）でリアリティ番組部門の1位にランクインした。また、米TMZによれば、過去に『アメリカン・アイドル』の出演する際、3年間の出演で出演料4500万ドル（日本円で約38億円）という契約をしている。この金額は『アメリカン・アイドル』の中で過去最高の契約金である。
幼い頃から「DJになる」という夢を持ち、1990年にアトランタのラジオ局WSTR/Star 94 FMでデビュー（当時まだ16歳であった）。その後ロサンゼルスに移り、KYSRでも活躍する。2002年、FOXの公開オーディション番組『アメリカン・アイドル』のホストに選ばれる（イギリスの番組ポップアイドルのホストが2人だったことから番組開始当初はコメディアンのブライアン・ダンクルマン(Brian Dunkleman)との共同ホストであったが、シーズン2よりライアン1人になる）。 当時は駆け出しのタレントで「ゴールデンタイムの番組の司会という仕事は嬉しかった。例え視聴率が悪かったとしても。」と番組終了前の特別番組で語っている。 『アメリカン・アイドル』のホストが転機となり、以降テレビ・ラジオを問わず数多くの番組のホストとして活躍するようになる。2004年1月10日、人気カウントダウン番組、『American Top 40』のホストをケーシー・ケーサムから引継ぎ、3代目ホストとなる。同年にはロサンゼルスの人気FM局KIIS-FMで朝のワイド番組『On Air with Ryan Seacrest』がスタート、現在も同局を代表するDJの一人となっている。2004年4月、ハリウッド・ウォーク・オブ・フェームに名前が彫られた。2007年9月16日、第59回プライムタイム・エミー賞の司会を務めた。
前作より8か月と経たずリリースされた作品で、フラワーカンパニーズがミニ・アルバムをリリースするのは『恋をしましょう』以来、約19年振りである。通常版(CDのみ)と初回生産限定盤(CD+DVD)の2形態で発売され、後者はスリーブ・ジャケット仕様である。同日にリリースされたバンドのヒストリー本「消えぞこない」と同タイトルの楽曲やRCサクセションのカバーでキリンビールの「のどごしALLRIGHT」CMソングに起用された「すべてはALRIGHT（YA BABY)」が収録されている。今作のリリースに伴い、『夢のおかわり～もうすぐ武道館！』と題されたインストア・ライヴが全国8ヶ所のCDショップで開催された。
8歳のわんぱく・おてんばコンビのマグ君とメグちゃんは大の仲良し。ある初夏の日の事、マグ君が小学校から帰って来た直後にファミコンのスイッチを入れ、モニターの前に座った途端にマグ君の身体は磁気化され、ファミコン内部の電磁界に取り込まれてしまう。その直後に家で遊ぶ約束をしてやってきたメグちゃんはマグ君を助けようと自ら電磁界に入り込んできた。果たして電磁界に迷い込んだ2人は持ち前の明るさと身体の極性をうまく利用して電磁界の100の迷宮を突破してもとの世界に戻る事ができるだろうか!?
ウィンストンは後に逮捕され、仲間だと思っていたオブライエンから尋問と拷問を受けるが、ゴールドスタインや組織が本当に実在したのかどうかを問うウィンストンの質問にオブライエンは答えない。「“兄弟同盟”は実在するのですか」「ウィンストン、そいつは君が永久に知ることのできない問題だ。もし君を仕上げた後で君が自由の身になれたとしても、また君が九十歳まで生き存えられたとしても、その質問に対する回答が『イエス』か『ノー』かということは分るまい。君が生きている限り、それは君の頭の中に解けない謎として残るだろう」また彼は党の目的とする真の権力は人間を支配する力であること、党が作る未来の世界では憎悪に文明の基礎が置かれ、絶えず人が人を踏みつけ苦痛を与え勝利を収めることが繰り返され、しかもそれが絶えず増大してゆくこと、しかしそのためにはいかなるときでも敵の存在が不可欠なことを説く。顔というものは踏みつけるためにあるものだ。異端者、つまり社会の敵は何時までも存在し、従って彼らは繰り返し敗北を喫し、屈辱を受けることになるのだ。（…）スパイ、裏切り、逮捕、拷問、処刑、行方不明は永遠になくなるまい。勝利の世界であると同時に恐怖の世界となるのだ。党が強力になればそれだけ寛容ではなくなるし、反対派が弱化すればそれだけ専制は強化される。ゴールドスタインとその異教は永久に生き続けよう。毎日のように、いや一瞬毎に彼らは敗北させられ、面目を傷つけられ、嘲弄され、唾を吐きかけられるだろう――それでいながら、彼らはずっと生き続けるのだよ。オブライエンはゴールドスタインの本を書くのに自分も協力したと言い、社会の在り方の説明としては本当だが、党を打倒するためという政治綱領は全くのナンセンスであると述べる。しかしこの言葉も真実であるかどうかは明らかにはされない。