21日に、ケネディは空軍のスイーニー司令官と会談した。スイーニーは率直に、一度の攻撃でキューバの全てのミサイルを破壊できる保証はないと伝えた。攻撃しても、結局残ったミサイルで反撃される可能性があったのである。ミサイルの問題は封鎖でも空爆でも、解決できないことをケネディは理解したのである。そしてシュレジンジャー補佐官に「最終的には取引しなければ駄目だろうな」と述べている。この日にマクミラン英国首相に親書を送った。その内容は、フルシチョフの意図がベルリン問題について自分の選択肢を増やすことにあるのは間違いありません。ゆえにカリブ海と同様にベルリンについても十分な役割を果たす用意をすべきです。・・もしフルシチョフが、弱さや不決断を当てにして行動しているのなら、それは彼の誤算であると知るべきだということです。より詳細な内容は、翌日駐英大使より報告があったが、この他に翌日のテレビ演説の直後にも、マクミランと電話で会談をしている。マクミランは、ヨーロッパがもう何年もソ連の核ミサイルの射程圏内に入ったままだと述べて過剰反応を戒め、カストロを忌避するアメリカに懸念を示した。ケネディはマクミランに今回の秘密の動きはベルリンに関係していると述べている。ケネディの考えの中には、今回のキューバへのミサイル配置はベルリン問題への駆け引きがあると睨んでいた。フルシチョフのキューバ戦略とベルリン戦略は連結していると考えているケネディは、フルシチョフがキューバで揺さぶることで西ベルリンを一挙に解決する（要するにソ連にとっては獲得する）ことを目指したものであると結論を出していた。統合参謀本部のメンバーに「キューバに爆撃を加えたら、それは彼らにベルリンを奪取する口実を与えることになる」「我々がキューバへの状況に耐えるガッツを持たなかったことで、ベルリンを失ったと後で西ドイツ国民から見なされるだろう」「西欧の人からすればベルリンや自国の安全には気にかけるが、キューバなど遠く離れていて気にかけていない」と述べた。
20日午後2時30分からの正式な会議（国家安全保障会議第505回会議） で、ケネディはまずマコーンから新しい航空写真とその他の情報を提出させて、その後で、(1)まず封鎖から始めて必要に応じて行動を強めていくか、(2)まず空爆から始めて最後は侵攻を覚悟するか、という2つの選択肢を基幹としてそれから派生する分枝の問題が提示された。その後にケネディはまず封鎖から着手すべきとして、空爆と侵攻を主張するメンバーにそういう作戦がその後に絶対に採られないことではないと解してよろしいと言葉を続けた。ソレンセンによると、決める前に限定的な空爆がまず出来ないことを重ねて確かめるつもりであったが、結局自分で結論を出した。大統領が下さなければならない決断であり、それが出来るのも大統領だけだからであると著書で書いている。ケネディはこの時海上封鎖の実施を決断した。ケネディがその次に打つ手を自由に選べることと、フルシチョフにも選択の余地を残す利点があることで封鎖での力の誇示がソ連に考え直す機会を与えることになることが決め手であった。何よりも悪いのは何もしないことであると述べている。しかしもしミサイル基地の撤去に同意しなかった場合は意見が分かれた。多くのメンバーは空爆を支持したがマクナマラとスティーブンソン国連大使は反対し、スティーブンソンはグアンタナモ米軍基地の撤収まで言及して軍事的衝突は避けるべきであると主張した。この封鎖以外での外交交渉でのカードとしてトルコのミサイル撤去があったが、この時にはケネディは他の欧州諸国にとって関心の無いカリブ海の小国の問題で自国の利益のために欧州の安全を犠牲にするのではないか、という疑惑を裏書きすることで同盟を破壊しかねない譲歩をすべきではないと考えていた。この問題は最後の局面で重要な課題となった。この後に、ケネディは21日（日）にテレビ・ラジオを通じて国民に演説する意向を示したが、国務省から事前に他の同盟国や中南米諸国に説明する必要があり、日曜日ではなく月曜日にそれらを全て行うため、結局22日（月）午後7時に演説することで同意した。ここで国務省からあった封鎖（Blockade）という言葉が好戦的で戦争行為と解釈されるので以後は隔離（Quarantine）を言葉として使用することも決まった。会議が終わってから外交ルートで米州機構への申し入れ、国連への安保理開催の申し入れ、各国首脳と西ベルリン市長あての手紙、フルシチョフへの簡単な通告文書の作成にかかった。
912年、レオーン6世の死で弟のアレクサンドロスが即位し、プレスラフへの貢納金の支払いを停止すると、翌年にシメオンは軍勢をトラキア領に進め、ビザンツ首都のコンスタンティノープル城壁前で野営を始める。市内は皇帝アレクサンドロスの突然の死（皇位はレオンの遺児・コンスタンティノス7世に継がれた）や軍司令官の謀反なども重なり大混乱に陥った。しかし、シメオンは城塞都市コンスタンティノープルの堅固な守りを武力によって攻略できなかったため、ビザンツとの交渉のため護衛と共に市内に迎え入れられた。その結果、遅延分の貢納金の支払いと、皇帝とシメオンの娘との婚約、さらにある種の戴冠式がブラケルナエ宮殿の聖処女教会で執り行われた。ビザンツ総主教ニコラオス・ミュスティコスはシメオンの頭に（王冠ではなく）自分の典礼用の頭飾りを載せて彼を「皇帝（バシレウス）」と宣言した。この儀式は「シメオンをビザンツの共治帝として戴冠した」という解釈と「シメオンを“ブルガリア”の皇帝として戴冠した」という二つの解釈が存在し、当時から問題視された。権威ある王冠ではなく頭飾りを使う一方で、外国君主を示す「アルコン」ではなくビザンツ皇帝公式称号の「バシレウス」と呼ぶなど儀式に曖昧な表現を用いたのは、ブラウニングによると総主教によるビザンツ側とシメオン側双方への苦心の末の配慮の結果としている。シメオンが913年の秋にプレスラフに帰還すると、総主教は責任を追及されて更迭、政治は皇帝の母・ゾエが掌握し、婚約は破棄されて戴冠も無効と宣言された。翌年、ブルガリア軍は再びトラキアへ侵入し、アドリアノープルを占領。915～916年にはデュラキウムとテッサロニケに侵攻し913年の戴冠式の承認を求めた。ビザンツ政府はシメオンを正当な皇帝と認めつつも、裏ではブルガリアへの遠征計画を進めており、それはブルガリア北東部をレオン・フォカス率いる陸軍が攻め、黒海沿岸をロマノス1世レカペノスの艦隊が先行して後背部を取り、さらにペチェネグ人を説いて北方から攻撃させるというものだった。917年夏にその遠征が行われたが、8月20日にアンキアロス近くのアヘルス川近郊でブルガリア軍がビザンツ陸軍を奇襲して敗走させ、指揮官のレオンは単身メセンブリアに逃げ込んだ。一方でビザンツ艦隊がドナウ河口に到着するも、ペチェネグ人を説いて連れてきたジョン・ボガスと司令官ロマノスが口論を起こしたため輸送は取り止めとなり、結局遠征は失敗に終わった。元総主教のニコラオス・ミュステュコスから停戦を願う書簡が届くも、シメオンは進軍を続けコンスタンティノープルの北部カタシェルタエでビザンツ軍を夜襲で壊滅させた。しかし、ビザンツの外交政策によりブルガリア西部のセルビアが敵対行動に出たためシメオンは軍を引き上げ、セルビアに懲罰遠征に向かって反対勢力を鎮圧することとなった。