大同3年（808年）、15歳のとき、広智に連れられ比叡山延暦寺に上り、最澄に師事する。奈良仏教の反撃と真言密教の興隆という二重の障壁の中で天台宗の確立に立ち向かう師最澄に忠実に仕え、学問と修行に専念して師から深く愛される。最澄が止観（法華経の注釈書）を学ばせた弟子10人のうち、師の代講を任せられるようになったのは円仁ひとりであった。弘仁5年（814年）、言試（国家試験）に合格、翌年21歳で得度（出家）する。弘仁7年（816年）、23歳で三戒壇の一つ東大寺で具足戒（小乗250戒）を受ける。この年、師最澄の東国巡遊に従って故郷下野を訪れる。最澄のこの旅行は、新しく立てた天台宗の法華一乗の教えを全国に広める為、全国に6箇所を選んでそこに宝塔を建て、一千部八千巻の法華経を置いて地方教化・国利安福の中心地としようとするものであった。弘仁8年（817年）3月6日、大乗戒を教授師として諸弟子に授けるとともに自らも大乗戒を受ける。その灌頂したときの投華得仏は金剛薩埵で「大勇金剛」の密号を与えられたと云われる。弘仁13年（822年）29歳で最澄から一心三観の妙義を授けられ、その後最澄は死去した。
北から西は池田町西山、南は吉野川を挟んで池田町シマ・池田町トウゲ・井川町西井川、東は三好郡東みよし町にそれぞれ接する。地内中央を鮎苦谷川が南流し吉野川に注ぐ。字蔵谷には箸蔵寺があり、山麓から箸蔵山ロープウェイが通っている。
豊臣秀吉に仕えて後世に名を残す加藤清正は「蛇の目紋」と「桔梗紋」を併用している。これは本来は「蛇の目」を家紋としていた清正が秀吉から肥後半国を与えられた際、それまでの数千石の知行から二十余万石への出世だったため、武具・調度品の支度に困窮した。そんな清正に秀吉は、先だって秀吉の怒りを買って失脚・逃亡した讃岐一国の領主・尾藤知宣の武具・調度品一切を与えて、使用するように配慮した。この尾藤知宣が使用していたのが「桔梗紋」であったため、加藤家家中には「蛇の目紋」と「桔梗紋」の混在が見られるようになり、清正自身も両紋を併用するようになった、と伝えられている。一方で、加藤清正が美濃国の出身であることからともいわれている。
東京市北千束（現東京都大田区北千束）に生まれる。父・健吉、母・千佳の長男。健吉は当時私設甲武鉄道の駅員で、東京転勤の命を受けた直後の出生であったため、出生届は前任地の山梨県大月市で出された。翌年、鉄道国有法の成立に伴って甲武鉄道が国有化され、健吉も鉄道官吏となる。以後父の転勤に伴い、楸邨は少年時代を関東、東北、北陸と転々として過ごした。1921年、父の定年退職に伴い、母の郷里である石川県金沢市に転居、石川県立金沢第一中学校（現石川県立金沢泉丘高等学校）へ転校。この頃に石川啄木、斎藤茂吉などを愛読し短歌を作る。1923年に金沢一中を卒業、父の病臥によって生活が窮乏したため進学を諦め、石川県松任町立松任小学校（現・白山市立松任小学校）に代用教員として務める。1925年、父の病死を期に母、弟妹と4人揃って上京。しかし職が得られなかったため水戸市に移り、楸邨はまた代用教員となる。1926年、単身で上京し東京高等師範学校併設の東京高師第一臨時教員養成所国語漢文科に入学。家庭教師で学資を稼ぐかたわらツルゲーネフやドストエフスキーを愛読した。1929年、養成所卒業と同時に矢野チヨセ（加藤知世子）と結婚。旧制埼玉県立粕壁中学校（現埼玉県立春日部高等学校）に教員として奉職。1931年、粕壁中学の同僚たちに強引に誘われ、それまで興味のなかった俳句をはじめる。この同僚たちは村上鬼城門であったため、楸邨もしだいに鬼城に傾倒。さらに粕壁の病院に応援診療に来ていた水原秋桜子と会い、これを契機として秋桜子に師事、「馬酔木」に投句を開始。すぐに頭角を現し、1933年に第2回馬酔木賞を受賞。1935年、「馬酔木」同人に推される。1937年、秋桜子の慫慂を受けて決意し、教員を辞して東京文理科大学（現筑波大学）国文科に入学。妻と三人の子を連れて上京し、石田波郷ともに「馬酔木」発行所で編集および発行事務を務めながら大学に通う。大学では能勢朝次の指導を受けており、同窓に小西甚一などがいた。1939年3月、第一句集『寒雷』刊行。同年、『俳句研究』8月号に掲載された座談会への出席をきっかけに、石田波郷、中村草田男らとともに人間探求派と呼ばれるようになる。1940年大学を卒業、4月より東京府立第八中学校（現東京都立小山台高等学校）の教諭となる。10月、「寒雷」を創刊・主宰。1941年、世田谷区下代田に転居、1942年、東京府立第八高等女学校（現東京都立八潮高等学校）に転任。同年「馬酔木」同人を辞す。1944年、歌人の土屋文明らとともに、改造社および大本営報道部嘱託として中国に渡り、7月から10月にかけて各地を訪れる。この時の句はのちに紀行文とともに『砂漠の鶴』（1948年）としてまとめられた。1945年1月、「寒雷」を休刊。3月に荏原区に転居するが、5月、大空襲に遭い蔵書・原稿をほぼすべて失う。1946年8月、「寒雷」を復刊。1948年、大田区北千束の新築に移る。1954年、青山学院女子短期大学国文科教授に就任、1974年まで務めた。1968年、句集『まぼろしの鹿』他で第2回蛇笏賞。1970年、朝日俳壇選者。1974年、紫綬褒章。1985年、日本芸術院会員。1987年、句集『怒涛』により第2回詩歌文学館賞。1988年、勲三等瑞宝章。1989年、第1回現代俳句大賞。1992年、朝日賞。1993年初頭、病を得て国立東京第二病院（現・国立病院機構東京医療センター）に入院。同年7月3日永眠、享年88。戒名は智楸院達谷宙遊居士。死後に従四位を追贈された。