高校生のみに認められている。過去に数度だけ入寮希望者が超過したため寮に入れなかった数名が下宿に回ったことがある。なお、寮生は悪質行為や原級留置（留年）をした場合は退寮処分となり、下宿生活を余儀なくされる。
先輩が新入生に寮のすべてを教える「チューター制度」を実施している。50年ほどの伝統がある。チューターとは本来家庭教師の意味だが、寮内におけるチューターは新入生にとって寮のルールを教わる「家庭教師」であり、最初に交流を深める先輩でもある。チューターになれるのは内進の学業・生活態度が優秀な中学2年生と外進の高校2年生である。また、チューター経験のある中・高3で、チューターの仕事を教えたりするアドバイザーが1人（中学では2人）設けられる。
収容定員は各学年136名、総計408名。5階建て。旧寮と異なり、浴場と食堂を除き、高校生の利用する寮施設の主なものが1つの建物に集約されている。また、半世紀を経た節目として寮内の内装も大幅に一新され、明るい照明と自然光を多く取り入れる設計で暖かな雰囲気を醸し出している。「新寮」とは現在の寮生および職員による通称であり、正式な名称ではない。
中学寮と高校寮に分かれている。高校寮は函館ラ・サール高等学校開校50周年記念事業として新寮が建設され、2010年4月28日より運用が始まった。中学生と外進と呼ばれる高校受験進学による高校1年生は、同期の寮生全員が1つの部屋で過ごす「大部屋」（別名「タコ部屋」等）で過ごす。内進と呼ばれる内部進学高校1年生と高校2･3年生は「4人部屋」で生活する。自分のスペースはベッドの上・衣装ケース・ロッカー・自習室の机および本棚のみであり、それ以外はすべて共用スペースとなる。
校舎に隣接して寮がある。中高合わせて600人近くの生徒がいることに加え、大部屋での生活であることから、寮専門の寮頭を置き、教員免許を持った寮教員と寮母を15人配置している。本校には寮教育カリキュラムがあり、教員だけでなく、生徒がチューターを務める制度がある（後述）。中学生の約7割、高校生の約6割が寮で生活している。中学生の半数以上が東京・大阪・名古屋の三大都市園の出身者。北海道と東北出身者の合計よりも多い。なお、寮生は住民票を寮に移すため、入寮者は函館市民となる。
高3まで週に1回、「倫理宗教」の授業がある。ミッションスクールの宗教の授業では普通、キリスト教について教えるが、世界中で起こっている問題、本校ではその時期に起こった事件や、関心の高い事象、たとえば差別、戦争と平和などいろいろな問題をテーマにディスカッションを行っている。さまざまな問題を考える契機となり、このことは、自己推薦やAO入試など、大学入試の小論文や面接などへの大きな力になっている。
一週間の授業数は中学37時限、高校39時限で、毎週土曜日も4時限の授業を行っている。授業は1コマ45分となっている。出欠は授業後に取る。これにより時間を効率的に使うことができ、部活の時間が確保できている。高2からでも、英語と数学だけは中入・高入別の授業を行っている。さらに、医学部受験にも対応できるように、理科3科目の履修を可能としている。定期テストは年6回（中間試験が、前期と後期で2回ずつある）以外に、実力テストや各種模試を実施。長期休暇には講習・補習も開講している。中3になると高校の内容に入る。代々、理系志望が多く、1学年6クラスのうち、おおむね毎年4クラスが理系志望の生徒である。
中学は1学年約80名の3クラス編成。高校は、高校からの入学者（高入生）と併せて1学年約120名の6クラス編成となっている。高入生のクラスを2つに絞る場合もある。高2から中入生と高入生の混合クラスになり、文系と理系に分かれる。
1923年頃には、パナマ運河に船の通航に関わらず渡ることのできる橋を架けることが優先事項として提案されていた。パナマ政府は運河地帯を統治していたアメリカ合衆国に対して、橋の建設を要請し続けていた。そして1955年、レモン・アイゼンハワー条約（Remón-Eisenhower treaty）が結ばれ、ついにアメリカ合衆国によって橋が建設されることになった。2,000万ドルにおよぶこの建設プロジェクトを勝ち取ったのはジョン・F・ビーズリー・アンド・カンパニー（John F. Beasly & Company）であった。1958年12月23日、アメリカ合衆国駐パナマ大使ジュリアン・ハリングトン（Julian Harrington）とパナマ大統領アーネスト・デ・ラ・ガーディア・ナバロ（Ernesto de la Guardia Navarro）の出席のもとに起工式が執り行われた。翌1959年10月12日に着工、完成には2年半の歳月を要した。着工からちょうど3年後の1962年10月12日、ついにアメリカ橋は開通した。開通式ではアメリカ合衆国陸軍・空軍、およびパナマ国軍の音楽隊による演奏の後スピーチが行われ、祈りと音楽、そして両国の国歌が流れた。リボンを切ったのは元パナマ運河地帯総督で、ケンタッキー州選出の元連邦議会議員のモーリス・サッチャーであった。そして、参加者全員で橋を渡った。開通式の模様はテレビ・ラジオを通じて全土に伝えられた。開通式では大勢の人出に対応するため、十分な警戒が敷かれていた。開通式において、ジョージ・ベル（George W. Bell）はそのスピーチの中で「今日この日、我々はパン・アメリカン・ハイウェイを実現させる夢への新たな、そして明るい第一歩を踏み出した。今日この日開通したこの橋 — 真のアメリカの掛け橋（Bridge of the Americas） — は、アメリカ合衆国とパナマを結ぶハイウェイの最終ステージを完成に導いた」と述べた。