その後、上位争いは続けるものの、リーグ優勝にはなかなか届かなかった。1964年にはヤンキース、ボルチモア・オリオールズと激しい首位争いを演じたが、1ゲーム差でヤンキースに振り切られてしまった。また、1967年にも4球団による優勝争いに敗れている。この頃には観客減の打開策として、1968年にはミルウォーキーのカウンティ・スタジアムで9試合を行うこととなり、年間観客数の3分の1にあたる26万4千人を集めている。アメリカンリーグ西地区所属となった翌1969年にも11試合を行い、20万人を動員した。後にこれに目をつけたバド・セリグがシアトル・パイロッツを買収し、ミルウォーキーに移転、現在のミルウォーキー・ブルワーズを創設している。1975年にはホワイトソックス自身もシアトルへの移転が計画されたが、ビル・ベックがチームを買収し、これは取りやめとなった。ベックは1959年にも1度チームを買収し、3年間オーナーを務めていた経緯があり、様々な手法で観客を呼び戻そうとした。1976年から1980年にかけて、チームは大きな襟の付いたユニフォームを着用し、7月～8月には『半ズボン』でプレーしたこともあったが、これは選手から不評で長続きしなかった。1979年のシーズン途中からトニー・ラルーサが監督に就任。1981年にはレッドソックスからカールトン・フィスクを獲得し、ラマー・ホイトやハロルド・ベインズといった若手選手も台頭したことで、1983年には初の地区優勝を飾った。しかし、リーグ優勝決定シリーズではオリオールズに敗れ、リーグ優勝はならなかった。その後、チームは再び低迷し、1990年まで勝率5割を切るシーズンが続いた。
1918年は6位と低迷してしまうが、翌1919年には88勝52敗で4度目のリーグ優勝を果たした。しかしこのようなチームの好成績とは裏腹にチーム内では低水準の給与体制に対する不満がくすぶっていた。オーナーであるコミスキーは選手のユニフォームの洗濯代でさえ渋ったといわれ、どの選手のユニフォームも黒ずみ、当時のホワイトソックスは「ブラックソックス」とあだ名されていた。こうした事情を知ったシカゴの賭博師たちは、シンシナティ・レッズとのワールドシリーズの前に、ホワイトソックスの選手たちに対して八百長試合を持ちかけた。一塁手だったチック・ガンディルがまずこの話に乗ったといわれ、その後、シーコット、ジャクソンを含む7人の選手が八百長に加担することとなった。結局シリーズは3勝5敗でレッズが勝利したが、シリーズ中から八百長疑惑が取り沙汰されたことに加え、この年の終わりには暴露記事が書かれたことで、八百長は公のものとなった。1年後には大陪審で問題となった選手たちが証言を行い、情状酌量から一度は無罪となったが、これを契機に創設されたコミッショナーによって、上記選手を含む8人がメジャーから永久追放となった。永久追放となった選手たちは「アンラッキー・エイト（悲運の8人）」と呼ばれ、ファンの少年がジャクソンに対して問いかけた「Say it ain't so, Joe（セイ・イット・エイン’ト・ソー、ジョー；嘘だといってよ、ジョー）」という言葉はこの事件を象徴する言葉となった。1919年に起こった「ブラックソックス事件」で上記選手を含めた8人の永久追放選手を出し、それ以降は低迷が続いた。1920年代に入るとベーブ・ルースを獲得したニューヨーク・ヤンキースがア・リーグの盟主として君臨するようになり、ホワイトソックスはその影に隠れることとなった。1930年代後半を除いて勝率5割を上回ることも稀になり、同じく低迷していたレッドソックスやフィラデルフィア・アスレチックス（現:オークランド・アスレチックス）と最下位争いを続けた。その間、通算260勝のテッド・ライオンズや遊撃手としてのシーズン最高打率.388を記録したルーク・アップリングといった名選手も在籍したが、1950年代まで優勝とは縁がなかった。俗にいうブラックソックスの呪いである。
キュルスハイムは1144年に「Cullesheim」という名前で初めて記録されている。この村は1255年にマインツ選帝侯領となった。1292年にアドルフ・フォン・ナッサウがキュルスハイムに都市権を授けた。1346年にこの街は九都市同盟（アモールバッハ、アシャッフェンブルク、ブーヒェン、ディーブルク、キュルスハイム、ミルテンベルク、ゼーリゲンシュタット、タウバービショフスハイム、ヴァルデュルン）に加盟した。領主の交替 — 一時はヴェルトハイム伯領に属したこともある — の後、キュルスハイムは1480年に宮中伯を経由してマインツ選帝侯領となった。ドイツ農民戦争時には、ゲッツ・フォン・ベルリヒンゲンが農民指導者とともにこの街を支配した。帝国代表者会議主要決議に基づく世俗化にために1803年にこの村は新たに創設されたライニンゲン侯領となり、最終的には1806年にバーデン大公領に編入された。国家社会主義の時代、1939年9月2日にユダヤ人がサバトの集合場所に利用している旧市役所前の泉で、いわゆる「泉の洗礼」が行われた。キュルスハイムに残っていたユダヤ人たちは無理矢理市役所の泉に浸けられたのであった。ヴァーグナー＝ビュルッケル・アクティオンに従って1940年10月22日には13人のユダヤ人がこの街から Gurs強制収容所に送られた。1945年の受難週に指揮権を持つ将軍や十字勲章保有者を含む全参謀本部はキュルスハイムに拠点を置いた。ヴェルトハイム飛行場の役割の一つはマンハイム通信局の一部をこの街に移転することであった。しかし3月29日からその翌日にかけてこの司令部はこの街から撤収した。20時頃に最後のドイツ兵がキュルスハイムから去った。同じ夜の2時頃、アメリカ軍の戦車がブロンバッヒャー通りからこの街に侵攻してきた。2人の市民、ローレンツ・ゲーベルとマックス・クナップが白旗を持ってこれを迎え入れたことで、この街は砲撃を免れた。聖土曜日にウイシヒハイム方面へ向かう米軍の隊列にドイツの飛行機が小規模な射撃を行ったが、何の成果も得られなかった。復活祭の日曜日の夜とその翌日の午後にもキュルスハイムにドイツ軍の飛行機が攻撃を行ったが、米軍の戦闘機によって追い払われた。2006年9月に最後の駐屯部隊が廃止され、プリンツ・オイゲン兵舎が閉鎖されたことによりキュルスハイムの軍事都市としての歴史に終止符が打たれた。