コスト削減を図るため、WILLER EXPRESSの運行に関与する貸切バス会社に対し、公示運賃（国土交通省の定めた一般貸切旅客自動車運送事業の運賃）の下限値ぎりぎり（孫請けの場合、中間手数料等を差し引いた実質額で下限値を下回るケースもある）での運行を頻繁に要請していることが2007年放映のNHKスペシャル「高速ツアーバス 格安競争の裏で」で明らかになっている。その一方で2007年2月に大阪で発生した他社スキーバスによる交通事故（運転士の長時間勤務による過労からの居眠り運転が原因とされている）を受けて、請け負った貸切バス会社に対して過労運転の防止などの安全管理の徹底を要請しており、安全管理の状況によっては運行契約の解除に至ったケースもある。これについて、WILLER TRAVELでは自社グループであるWILLER EXPRESS株式会社が、車体価格の安い韓国製バスの大量導入などでコストの削減を図っている実例を引き合いに出し「コスト削減と安全管理は両立する」と主張している。また、2006年5月に行われた記者発表の席で、村瀬茂高社長は多くの時間を安全への取り組みの説明に費やし、「利用客の声を積極的に吸い上げて情報公開し、サービスや安全管理を改善する」と説明した。しかし、この点については「安全管理という根本的な問題について『お客様の声で改善する』のは違和感がある」と指摘されており、同社をはじめとするツアー会社が、日常的に（別会社である）バス会社の安全管理をすることは難しく（村瀬社長も「（バス会社の）毎日の労務管理までは踏み込めない」と語っている）、日々の運行がどうなっているかは、利用客の声を通して情報を吸い上げるしかないというツアーバス業界の構造的な問題があると述べられている。
2009年に全日本空輸 (ANA) と提携した「飛行機+バス」の往復割引セットを販売し、その後もチェジュ航空やエアプサン、春秋航空などのLCCと提携し、海外からの入国旅行者に対し力を入れている。ダイナミックパッケージの予約システムによるバスと宿泊施設のセット商品「WillPACK」（いわゆるフリープランに相当する商品）も販売し、ウィークリーマンションを宿泊先に充当することで通常のホテルでは不可能な、バス下車後の早朝チェックインを可能にした商品も販売している。2011年からは3年計画でフェリーや旅客線の船舶予約のできるポータル事業を展開。2011年2月28日のサイト開設時に22社の船舶事業者、33航路の予約決済が可能となった。将来的には70事業者100航路の参画を目標としている。2015年6月に新たな移動ポータルサイトSMART TRAVELを公開（通称スマトラ）高速バス、フェリー、宿・ホテルをそれぞれ、簡単に予約できることを目指し、予約ステップの短縮が図られている。
サタジット・レイは、ビブティブション・ボンドパッダエが著した古典的なベンガル文学の教養小説『大地のうた』（1928年）を原作に、初めての映画制作にとりかかる事を決めた。これは、ベンガルの村で育った小さな少年オプーの半生を記す、作者の自伝的小説である。スタッフには、高い評価を受け続けたカメラマンのスブラタ・ミットラと美術監督のバンシ・チャンドログプタの両者を除くと、未経験者ばかりであった。役者もほとんどがアマチュアの中、彼は1952年に撮影を始めた。経費は個人的貯蓄で賄いつつ何とか資金調達で上積みを試みたが、ほんの小額しか手に入らなかったため制作継続に支障をきたした。結果、彼と制作主任のアニル・チャウダリが金を積み増して続行でき、完成までに3年もの時間がかかった。サタジットは脚本や制作監督への介入を伴う出資を拒否した。政府からの援助では、ハッピーエンドにすべきというアドバイスがあったが、サタジットはこれを無視しつつ資金は受けた。彼は少ない予算ゆえに映像化できた数少ない場面の一つを、『王になろうとした男』映画化のロケ場所をインドで探していたジョン・ヒューストンに見せた。田舎でオプーと姉が列車を追うシーンを見たヒューストンは、ニューヨークで「大いなる才能が海のむこうにいる」と語った。西コルカタ州政府からの借金を受けてサタジットが完成させた映画『大地のうた』は、1955年に公開されると高く評価され人気を博した。そして数多くの賞を受け、インドや外国でロングラン上映された。インド国内では熱狂的な支持を受け、ザ・タイムズ・オブ・インディア紙は「他のインド映画と比べるなどとんでもない...『大地のうた』は純粋たる映画である」と評した。イギリスでもリンゼイ・アンダーソンが熱烈なレビューを書いた。しかし中にはフランソワ・トリュフォーが鑑賞後に「私は農民らが手で食事をするような映画は見たくない」と語ったように批判もあった。ニューヨーク・タイムズでは、最も権威を持っていた批判家ボズリー・クロウザーが仮借のないレビューを書いた。アメリカでの配給元はクロウザーの評論によって興業は上手くいかないと恐れたが、封切されるとロングランを記録した。サタジット・レイの国際的な活動は、第2作『大河のうた』の成功を受けて始まった。この作品は、青年オプーと彼を愛する母親との間に起こる絶え間ない諍いを描いた。ムリナル・センやリトゥック・ガタクら評論家たちは、本作に前作を上回る高い評価を与えた。ヴェネツィア国際映画祭では『大河のうた』は金獅子賞を受け、サタジットは喝采を浴びた。オプー三部作が完成する前に、サタジットは他に2本の映画を製作・公開した。喜劇の『賢者の石』（または『化金石』）と、タラションコル・ボンドパッダエ原作による徴税請負地主の退廃を描いた、最も重要な作品のひとつに挙げられる『音楽ホール』である。『大河のうた』制作中、サタジットはこれらを三部作にする構想を持っていなかった。しかし、ヴェネツィアで質問を受けた際に思い立った。そして1959年にシリーズを締めくくる『大樹のうた』を完成させた。評論家のロビン・ウッドやアバルナ・セーンは三部作の最高傑作と評した。サタジットは本作で、お気に入りの俳優ショウミットロ・チャテルジーとシャルミラ・タゴールを起用した。作品は貧しいオプーがコルカタで生きるところから始まり、やがて不思議な縁でオプルナと結婚する。二人の生活描写は「映画において、結婚生活を肯定的に描いた古典のひとつ」と言われるが、彼らには悲劇が待ち受けていた。本作はベンガル人評論家から批判されたが、それに対しサタジットは映画の弁護を記した。彼は評論家の言うことにほとんど反応しなかったが、本作と後に制作したお気に入りの『チャルラータ』に対する批判には反論した。サタジットの映画は成功作となったが、これは何年経っても彼の私生活には影響を与えなかった。妻と子供、母親とおじ、そして親類たちと借家住まいを続けた。