ウィキペディアでは、分野毎に記事の内容量や質に偏りがあることが指摘されている。ウィキペディアの問題点を論じたマサチューセッツ工科大学の2013年のMITテクノロジー・レビューの記事では、ポケットモンスターとポルノ女優の記事は豊富だが、女性作家やサブサハラアフリカ地域の記事は貧相な状態と指摘している。ジャーナリストのピエール・アスリーヌらは、重要人物よりも長いテレビ番組記事などを例に出しながら、ウィキペディアには百科事典に必要な「知識の階層化」が欠けているという言語学者のアラン・レイの言葉を引用して批判している。2014年にウォール・ストリート・ジャーナルがボットによる大量記事作成者として報じたウィキペディア編集者のスヴェルケル・ヨハンソン(Sverker Johansson)は、スウェーデン語版ウィキペディアにはロード・オブ・ザ・リングに登場するキャラクターなどの記事が150以上ある一方で、ベトナム戦争に関する人物記事は10にも満たない、というような記事の偏りがあると述べている。このような記事の偏りを無くしていく一助としてボットによる記事作成を行っていると、ヨハンソンは述べている。
時として悪意を持って虚偽の情報を記載したり、不適切な言葉を書き連ねたり、ページを白紙化するなどのいたずら・荒らし的投稿がなされる。個人や団体などについての虚偽の情報が余計な騒動をもたらすこともある。
政治や宗教、価値観のように意見対立が起きやすいテーマにおいては編集合戦が起こり、議論による解決のため一時的に保護（記事の編集ができない）の状態におかれる。編集方針についてなかなか合意に至らないことで間違いや偏りのある記述が長い間修正できないという事態に至ることもある。
2009年11月、ウォール・ストリート・ジャーナルは、ウィキペディアへの訪問者が増加する一方で、編集者は減少の一途を辿っていると報じた。原因は、新規参加者が知らずにルール違反を犯し、その結果、古参のウィキペディアンによって編集作業から排除されているためだという。
中華人民共和国では、六四天安門事件についての記事が存在する中国版ウィキペディアに対する接続規制が2015年から行われており、2019年には全言語版ウィキペディアに対して接続規制が行われた。2017年4月29日、トルコ政府はWikipediaへのアクセスを遮断した。
ウィキペディアは編集責任を負う組織を設けておらず、数人（多くても100人は上回らない）のボランティアで構成されるグループが問題を解決するための窓口となっている。また、ウィキペディアは利用者に対して何も保証しないとする免責事項を定めている。
2008年4月、米国において、英語版ウィキペディアに殺害予告を書き込んだことによる逮捕者が出ている。ウィキペディア日本語版でも対象を明記した爆破予告や殺傷予告などの書き込みが報じられている。2008年4月24日、同年4月26日（北京オリンピック聖火リレーの当日）の長野駅への爆破予告が書き込まれ、インターネット上のニュース や読売新聞（同年4月25日付夕刊）でも報道された。
著作権法や著作権についてのウィキペディアの方針に対する理解不足から、記事を書く際に書籍やネット上の文章をそのままコピーした文章が投稿されることがある。これに対しては著作権侵害への対処として削除の手続きが取られる。
時に個人や団体に対して、プライバシーに関わることを書いたり、真偽の不明確なゴシップ（噂）を断定的に書いたりすることで、本人や当団体から抗議を受けることがこれまであった。また他の利用者が気づかずに訂正されなかった意図的な嘘の投稿に対して、書かれた個人が抗議したこともあった（ジョン・シーゲンソーラー ウィキペディア経歴論争を参照）。
従来のウィキペディアの標準的な利用方法はインターネット接続回線を介し、標準的なウェブブラウザを使用して閲覧・編集を行う方法が主流であった。2008年12月より携帯端末ウェブブラウザ向けウェブサイトであるウィキペディアモバイルサイトの試験運用を始め、2009年6月に英語版・ドイツ語版ウィキペディアの正式なウィキペディアモバイルサイトの運用を開始した。その後、他言語版ウィキペディアが順次ウィキペディアモバイルサイトに対応した。ウィキペディアモバイルサイトは、2011年にモバイルサイト専用拡張機能の開発、2013年5月にジオタギング記事との連携、2013年7月に記事の執筆・編集など、機能拡張を続けている。モバイルサイトの構築と平行して2012年からAndroid・iOS・Windows・Firefox OSを対象にしたウィキペディア記事の閲覧専用アプリケーションであるウィキペディアモバイルアプリケーションをリリースした。その後、2014年にAndroid・iOSを対象にしたアプリケーションを全面刷新して、ウィキペディア記事の閲覧・執筆アプリケーションにバージョンアップしてリリースした。ニューヨーク・タイムズ2014年2月9日の記事では「英語版ウィキペディアでは20%の読者が携帯モバイル端末を経由して接続している」という報道がなされた。
2002年8月、ウェールズは“ウィキペディアでは今後一切商業広告を行わない”という方針を発表し、そのすぐ後にウィキペディアのURLはwikipedia.comからwikipedia.orgに変更された。2003年6月20日、プロジェクトに法人格を与えるべく、ウィキメディア財団 (Wikimedia Foundation, Inc.) が設立されたことが公表された 。ウィキメディア財団はフロリダ州法に基き、フロリダ州タンパを本拠地とする非営利団体である。
中継局は高松市山内地区南部にある標高99.90mの兎子山（うさんこやま）山頂にある。兎子山の位置する山内地区は高松平野の内陸にあるため、もともと地区全体の標高が26m〜34mなのを加味すると麓からの標高はおよそ70m程の小高い里山である。その他、標高がおおよそ100mであることから里山登山家などには有名で、何かの100回記念などで登られることがある。山には他に国分寺町水道局（現・高松市水道局）によって大型コンクリート製タンクの配水池が存在する。配水地が建設されるに伴い、南側に、それぞれ東側と西側から配水地がある山の中腹やや上まで登ることのできる舗装道路が整備されたが、この両道路はつながっておらず、車両によって通り抜けることはできない。中継局のある山頂へは水道局配水池の通用路から舗装された階段を登った後、尾根伝いに獣道を進んでいく必要がある。また、北側の中腹ほどにある春日神社を通りぬけて頂上に行く道もある。頂上は狭く、三角点を囲むように3基の鉄塔と付帯設備が存在するのみである。長らく山頂に存在する鉄塔はテレビ中継局のみであったが、その後NTTドコモの新名無線中継所が設置され、鉄塔がそれまでの2基から3基に増えた。