聖カスバートは中級神格であり、かつては定命の人間であったと噂される。彼の属性は秩序にして中立（秩序にして善の傾向）や秩序にして善（秩序にして中立の傾向）など様々に解釈された。聖カスバートは悪を憎んでいるが、無知な者達を改心させ、信者の堕落を防ぐことで、より法と秩序に専心している。
聖カスバートは、この版の改定されたプレイヤーズ・ハンドブック （2003年）に記載された。この版における彼の聖職者はコンプリート・ディバイン （2004年）で詳述された。ドラゴン誌 358号のショーン・K・レイノルズによる記事「コア・ビリーフス」で、聖カスバートの属性は公式に秩序にして善に戻された（秩序にして中立の傾向も持つ）。
聖カスバートは、この版のプレイヤーズ・ハンドブック （2000年）に記載された諸神格の内の1柱として登場する。第3版のグレイホーク・セッティングにおける聖カスバートの役割は、リビング・グレイホーク・ガゼティア （2000年）において定義された。彼は応報と罪への処罰に心を注ぐ、秩序にして中立の（しかし未だ悪には不寛容な）神格であると描写された。応報は以前は神格トライセリオンの主要な権能であったが、彼はこのルールブックには掲載されなかった。聖カスバートはまた、ディーアティーズ・アンド・デミゴッズ （2002年）で詳述された。
聖カスバートはグレイホーク・キャンペーン用のフロム・ジ・アッシュズ ・セット（1992年）に記載された諸神格の内の1柱であり、グレイホーク：ジ・アドベンチャー・ビギンズ （1998年）に再登場した。プレーンスケープ・キャンペーンセッティングの宇宙論における彼の役割は、オン・ハロウド・グランド で記述された。聖カスバートは、サプリメントのウォリアーズ・オブ・ヘヴン （1999年）でセレスチャルが仕えることのできる、善の神格の1柱であると描写された。
聖カスバートは、ドラゴン誌 67号（1982年）においてゲイリー・ガイギャックス執筆の記事「ザ・ディーアティーズ・アンド・デミゴッズ・オブ・ザ・ワールド・オブ・グレイホーク」で初めて正式なゲーム上のデータを発表され、そこで彼の属性は秩序にして善（秩序にして中立の傾向）とされた。聖カスバートはその後、ワールド・オブ・グレイホーク・ファンタジー・ゲーム・セッティング （1983年）と、グレイホーク・アドベンチャーズ （TSR、1988年）で詳細に解説された。ドラゴン誌 100号（1985年）にはメイス・オブ・カスバート を「現実世界」である地球のロンドンにある博物館から回収するロールプレイング・シナリオが掲載された。シナリオによると聖カスバートは、地球は魔法が存在しない世界でありそのためこの中世の武器がなにか特別なものであると気付く者がいないであろうと考え、お気に入りの武器を安全に保管するために隠していた。
祖父・実頼が関白として公卿の筆頭にあり、また父・斉敏が参議となった康保4年（967年）に、元服と共に右衛門権少尉として出仕を始め、安和2年（969年）花山天皇の即位に伴い従五位下に叙爵。その後、実頼・斉敏が相次いで死去したものの、親族の推挽などもあり順調な官途を歩み、少納言・弁官・修理大夫を経て、寛和2年（986年）に造豊楽院の功により従三位に任じられ、非参議ながら公卿となった。ところが、この年に花山天皇が譲位したことで（寛和の変）、摂関も懐平と同じ小野宮家の伯父・頼忠から、別系である九条家の藤原兼家に移ってしまった。その後は兼家派の人材の急速な昇進の一方で、懐平は長く非参議修理大夫のまま据え置かれ、長徳元年（995年）から翌年にかけて疫病などにより多くの公卿が亡くなったあとの補任でも、弟で実頼の養子となっていた実資が参議から権中納言、ついで中納言と昇任された一方、懐平には異動の機会はなかった。長徳4年（998年）になって参議に進んだものの、播磨権守、美作守を兼官するのみで、幾つかの造宮のほかには上卿となる機会にも乏しかったが、寛弘4年（1007年）藤原道綱が東宮大夫から東宮傅に転じた後任として、東宮・居貞親王（のちの三条天皇）の東宮大夫に任じられた。この任官により、その後の三条天皇との密接な関係が作られることとなり、寛弘8年（1011年）の三条天皇の即位と共に従二位に昇叙。ついで長和2年（1013年）には権中納言、長和4年（1015年）正二位に昇進した。三条天皇は公卿筆頭の左大臣・藤原道長との不和から、小一条家や小野宮家の人々を側近とし、懐平も小野宮家の一員として小一条家から皇后となった娍子の皇后宮大夫となって引き続き近侍した。このため、長和元年（1012年）に道長が病気となった際に、それを喜ぶ人々の一人に挙げられた。しかし一方で道長は、娘で三条天皇の中宮となっていた妍子の参内の際に、供奉しなかった数名の公卿の中に懐平の名も挙げて、年来親しくしているのにどうして来なかったのだろうと注記しており、懐平が温厚な人柄で敵を作らずに交際している様子もうかがえる。その後、天皇と道長の関係は、天皇の体調の悪化が進退と絡んで重大な局面を迎え、天皇は相撲節会の勝敗に皇位の安泰を賭ける思いを懐平に吐露するなど、側近として頼りとするが、この頃から懐平も体調不良に見舞われていたようで、長和5年（1016年）三条天皇の退位後に、兼帯していた皇后宮大夫および右衛門督を辞しており、翌年上皇より約1ヶ月前に死去した。享年65。