チャップリンは、ドイツ・ナチ党の指導者で、選挙を経て同国の総統となり、その後独裁体制を敷いたアドルフ・ヒトラーに強い反感を持ち、1940年に発表した『独裁者』ではヒトラーを痛烈に批判している。ただ、『独裁者』製作時のアメリカはまだ第二次世界大戦に参戦しておらず、国内にはドイツ系市民を中核とする親ナチ派が歴として存在していた。ファシズム色を濃くし、ユダヤ人への弾圧強化、オーストリアやチェコスロバキアを併合していった上に、第二次世界大戦を引き起こしたヒトラーに対してさえ、「共産主義の防波堤」と称賛する者もいたほどで、チャップリンの元には連日のように製作中止を求めるクレーム、暗殺を仄めかす脅迫状が届いた。しかし、そんな陰の圧力にも屈せず公開させると、批評家からは概ね好評で、熱烈な反ファシストを宣言していたF・D・ルーズベルト大統領からホワイトハウスに招かれるなど、それまでのチャップリン映画中、最も興収を上げた作品となった。なお、この映画に出てくる床屋のイメージからか「チャップリン＝ユダヤ人」と捉える人も根強くいるが、チャップリンはユダヤ人ではない。チャップリンはカーノー劇団所属時での寸劇や、ごく初期の作品でユダヤ人を小馬鹿にするギャグを使っており（挨拶の際、ユダヤ人特有の長い顎鬚で涙を拭ったり引張ったりする）、ある人には「ユダヤ人と思われて光栄だ」などとも語っており、それが「チャップリン＝ユダヤ人」説の原因になったのかもしれない。
チャップリンの最もよく知られている役柄は「小さな放浪者＝The Little Tramp」である。窮屈な上着に、だぶだぶのズボンと大きすぎる靴（ドタ靴）、山高帽に竹のステッキといったいでたち。パーマ頭にチョビ髭の人物で、アヒルのように足を大きく広げてガニ股で歩く特徴をもつ。ホームレスだが紳士としての威厳をもち、優雅な物腰と持ち前の反骨精神でブルジョワを茶化し、権力を振りかざすものを笑い飛ばした。この独特の扮装と役柄は、映画出演2作目の『ヴェニスの子供自動車競走』（1914年）で初めて登場している （チャップリン本人も当初、観客に受け入れられるとは思わなかったという）。「流れ者、紳士、詩人、夢想家、孤独な人、いつも皆ロマンスと冒険に憧れてるんだ。」　-チャップリン自伝以後、このTrampは年代とともに徐々に変化し、滑稽味の中にもペーソス（悲壮感）を湛えたハートフルなキャラクターに成長。貧しくとも人間としての誇りを失わない永遠の“放浪紳士チャーリー”が誕生する。アメリカの反動的なマスコミから、「危険思想をバラ撒き、健全な市民階級に毒素を注入している」などと揶揄されたが、プロレタリアートの立場から資本主義社会に対する不平等への“怒り”を表現するスタイルは終始一貫している。
1977年のクリスマスの朝、スイス・ヴェヴェイの街を見渡せる村コルズィエ＝スュール＝ヴェヴェイの自宅で死去。88歳だった。生前は隣村に移住していたイギリスの俳優ジェームズ・メイソン（1984年没）と親交を深めていた。両者は死後、村の墓地に3メートルほどの距離で埋葬された。死後、金銭目的で墓から柩が持ち出される事件があったが、柩は墓地から17キロメートル離れたレマン湖畔のトウモロコシ畑で発見された。後日、主犯のポーランド人ロマン・ワルダス（Roman Wardas）と、ブルガリア人ガンチョ・ガネフ（Gantscho Ganev）の2人が逮捕された。ヴェヴェイのレマン湖畔にはチャップリンの銅像が建立された。なお、ロンドンのレスター・スクウェアにも同型のチャップリン立像がある。
1972年、アカデミー賞名誉賞に選ばれ、授賞式に出席するため、20年ぶりにアメリカの地を踏む（後述）。舞台に登壇したチャップリンに対し、会場にいる全ての者がスタンディングオベーションで迎えた。1975年、それまでの活動を評価されエリザベス2世よりナイトに叙され「サー・チャールズ」となった。しかし、左寄りとされた思想や女性問題で叙勲がかなり遅れたことが分かっている（後述）。1976年の秋、スイスの「クニー・サーカス」（Circus Knie）の公演に車イス姿で目撃される。これはチャップリンがスイスに居住して以来、毎年欠かさない鑑賞行事であった。
写真撮影後、ローゼンタールはフィルムを現像するためグアムへ送った。グアムで現像された写真を見たAP通信のジョン・ボドキンは「これは歴史的な一枚だぞ！」と思わず叫び、即座にニューヨークのAP通信本社へ電送した。AP通信によってアメリカの多くの新聞にこの写真がのった。撮影から印刷までわずか18時間半というのは当時としては驚異的なスピードであった。写真の撮影状況は当初から論議の的となった。星条旗掲揚の写真を撮影した後で、ローゼンタールは海兵隊の「E中隊」の写真を撮っている。ポーズをとる海兵隊員たちのいわゆる「ガンホーショット」といわれる写真である。グアムへ引き上げたローゼンタールが「写真をとるとき、ポーズを取らせたのか？」と聞かれたとき、彼はてっきり「ガンホーショット」のことを言っているのかと思い、「もちろんだよ」と答えた。これを聞いた『タイム』誌の特派員ロバート・シェロッドはニューヨークで「ローゼンタールの星条旗写真はポーズをとらせて撮ったものだ」と話した。『タイム』誌のラジオ番組「タイム・ビューズ・ザ・ニュース」は「ローゼンタールは写真家としての名声という誘惑に負け、すでに立てられていた星条旗の前で改めてポーズをとらせた」と非難した。このような報道によって、ローゼンタールは「やらせ写真をとった」とか「あたかも最初の星条旗掲揚のように言いふらした」などの非難を受けることになった。なかには『ニューヨーク・タイムズ』の書評のようにローゼンタールのピューリッツァー賞を剥奪すべきだという主張まで現れた。ローゼンタールはその後、星条旗掲揚が「やらせ」であるという批判に繰り返し反論してゆくことになる（ジェノウストが撮影した映像からやらせではないことがわかる）。