2015年11月13日にハビアー・ゲラ、ローガン・アレン、マニュエル・マーゴット、カルロス・アスアヘとのトレードで、ボストン・レッドソックスへ移籍した。2016年2年ぶりにオールスターに選出されたが、7月に左膝の半月板損傷によりDL入りし、オールスターには出場出来なかった (代替選手には、トロント・ブルージェイズのアーロン・サンチェスが選出された) 。同年は、制球難によるメルトダウンが多く、57試合の登板で防御率3.40・2勝6敗31セーブ・WHIP1.09という成績を記録、50試合以上に登板したシーズンとしては防御率とWHIPは自己ワーストだった。なお、31セーブはリーグ8位だった。2017年は、前半戦で36試合の登板で防御率1.19・2勝無敗・23セーブという成績を残し、2年連続でオールスターのメンバーに選ばれた。最終的には67試合のリリーフ登板で防御率1.43・5勝無敗・35セーブ (ア・リーグ3位) ・69.0イニングで僅か14四球・126奪三振を記録した。防御率を1.00台まで引き下げたのは3シーズンぶりだった。2018年5月5日、史上最年少（29歳11か月）での通算300セーブを達成した。7月8日にシーズン27セーブ目を達成し、2018年のMLBオールスターゲームに選出された。10月24日の真夜中のすぐ後、2018年のワールドシリーズ第1戦の9回を3打者で抑え、ロサンゼルス・ドジャースに8対4で勝ちとった。ワールドシリーズでは5試合を投げ、どの試合も無失点に抑え、レッドソックスとしては5年ぶり9回目のワールドシリーズチャンピオンに輝いた。シーズン終了後のクオリファイング・オファー (QO) は拒否し、FAとなる。
2015年4月5日にキャメロン・メイビン、カルロス・クエンティン、マット・ウィスラー、ジョーダン・パローベック、さらにこのシーズンのドラフト指名権とのトレードで、メルビン・アップトン・ジュニアとともにサンディエゴ・パドレスに移籍した。5月25日のロサンゼルス・エンゼルス戦、史上最速となる305イニングでの通算500奪三振を達成し、ビリー・ワグナーの持っていた記録を更新した（このわずか55日後にアロルディス・チャップマンによって更新された）。6月8日のブレーブス戦で史上最速となる318試合目での通算200セーブを達成した。
1942年（昭和17年）3月14日、本艦は夕雲型1番艦「夕雲」とともに第10駆逐隊（駆逐隊司令阿部俊雄大佐〔海軍兵学校46期〕、前職第8駆逐隊司令）を編成。 3月19日、横須賀軍港に北方より軽巡2隻（木曾、多摩）が到着。同日、横須賀鎮守府司令長官平田昇中将は「巻雲」を視察する。3月28日、浦賀船渠で建造されていた夕雲型3番艦「風雲」が竣工、同日附で第10駆逐隊に編入された。風雲艦長吉田正義中佐が、第10駆逐隊司令の職務を代行する。4月上旬、夕雲型3隻（夕雲、巻雲、風雲）は横須賀で待機する。 4月13日、着任した阿部俊雄司令は司令駆逐艦を「風雲」に指定。 4月15日、第五航空戦隊（司令官原忠一少将）所属だった一等陽炎型19番艦「秋雲」が第10駆逐隊に編入され、同駆逐隊は定数4隻（夕雲、巻雲、風雲、秋雲）となった。秋雲編入直前の4月10日、戦隊改編により第一航空艦隊（司令長官南雲忠一中将〔海軍兵学校36期〕）の直衛に任ずる部隊として第十戦隊（司令官木村進少将〔海軍兵学校40期〕）が編成され、第十駆逐隊も第10戦隊に編入された。これまでの第一水雷戦隊（大森仙太郎少将・海兵41期）に代わって南雲機動部隊の直衛に就く第十戦隊は、旗艦長良以下、第10駆逐隊《第1小隊：(1)風雲、(2)夕雲、第2小隊：(3)巻雲、(4)秋雲》、第17駆逐隊《第1小隊：(1)谷風、(2)浦風、第2小隊：(3)浜風、(4)磯風》、第7駆逐隊《第1小隊：(1)潮、(2)漣、第2小隊：(3)曙》が所属していた。だが第7駆逐隊は機動部隊から外されており、実際の機動部隊警戒隊（指揮官：第十戦隊司令官）は長良以下第10駆逐隊4隻、第17駆逐隊4隻、第四水雷戦隊/第4駆逐隊（有賀幸作司令：第1小隊《嵐、野分》、第2小隊《萩風、舞風》）という編制である。4月14日、10駆2隻（巻雲、風雲）に軍人勅諭の伝達式が行われる。 4月18日、米軍機動部隊（空母ホーネット、エンタープライズ基幹）は日本本土空襲を敢行（ドーリットル空襲）。横須賀海軍工廠で空母に改造中の潜水母艦「大鯨」（空母龍鳳）が若干の損傷を受けた。 第二艦隊司令長官近藤信竹中将は東日本在泊の艦艇（第四戦隊《愛宕、高雄、摩耶》、空母《祥鳳》、第4駆逐隊《嵐、野分》、第7駆逐隊《潮、曙、漣》、第10駆逐隊《風雲、夕雲、巻雲》、第8駆逐隊《朝潮、荒潮》）を中心に『前進部隊本隊』を編制。 その他の部隊・艦を指揮して日本本土を出撃した。 その後、会敵することなく作戦中止となり、各艦・各隊は母港に帰投した。 途中、2隻（摩耶、巻雲）はソ連船調査のため前進部隊から分派され、他艦に遅れて横須賀に戻った。 4月30日、10駆2隻（巻雲、風雲）は横須賀を出発、同日には水上機母艦「秋津洲」が横須賀に到着した。