甥の喜平次（後に養子となる景勝）に宛てて身の上を案じる手紙を頻繁に送るなど、子煩悩な一面をみせている。特に関東在陣中の永禄5年（1562年）2月13日には、当時8歳だった喜平次に習字の手本として自ら『伊呂波尽手本』（いろは文字）を書いて送っている。手紙の本文も叔父らしい情け深いものだった。主君である謙信に対して2度も謀反を起こした家臣の北条高広を2度とも許し、帰参させている。また謙信に対し幾度も反乱を起こした佐野昌綱に対しても、降伏さえすれば命を奪うことはしなかった。同様に、家臣である本庄繁長が挙兵した際も、反乱を鎮圧した後に繁長の帰参を許している。一方で規律を守るため厳しい処置を行ったという伝承も存在した。謙信の重臣である柿崎景家の死について、『景勝公一代略記』では景家と織田信長が内通しているとの噂を信じた謙信によって死罪に処されたものとしている。しかし近年ではこの説は疑問視されており、景家の最期は「病死、伏誅、手打ち、攻殺、逃亡」の5説があるという。また、信長と内通した末に誅殺されたのは景家の嫡子晴家だったとする説もある。重臣・長尾政景の死についても宇佐美定満に命じて謀殺したとする伝えがあるが、信憑性に乏しい資料であるため近年では創作された可能性が高い説であるとされている。また、『謙信公御年譜』では、宇佐美定満と野尻池で舟遊びの最中、暑さを凌ぐために遊泳に興じたところ、酒に酔っていたこともあり溺死したと記している。謀殺説は謙信の厳格な一面を伝えているが、従来より史料批判とともにその信憑性が問われている。他にも北条軍に対する陣頭指揮を怠った厩橋城の城代・長尾謙忠を、謀反の疑い有りとして誅殺している。永禄4年（1561年）、関東管領の就任式では忍城城主・成田長泰の非礼に激昂し、顔面を扇子で打ちつけたと書かれている書物がある。諸将の面前で辱めを受けた成田長泰は直ちに兵を率いて帰城してしまったという。原因は諸将が下馬拝跪する中、成田長泰のみが馬上から会釈をしたためであったが、成田氏は藤原氏の流れをくむ名家で、武家棟梁の源義家にも馬上から会釈を許された家柄であったとも言われている。謙信はこの故事を知らなかったと思われるが、この事件によって関東諸将の謙信への反感が急速に高まり、以後の関東進出の大きな足かせとなったとの説もある）。ただし、成田氏の地位はこのように尊大な態度を取れるほど高くはなく、義家を馬上で迎える先例も原史料では認められず、研究者間ではこの説を事実と認めていない。関東諸将の謙信への反感や離反の理由としても同様である。
大山倍達と同姓であるが血縁はなく、倍達は茂の父親の書生をしていた時期があった。茂の実家には曺寧柱も出入りしている。茂は3人兄弟の次男で、元々は博という長男が大山の弟子であった。その後、博は力道山の弟子になりプロレスを経験後、ハワイに在住している。また、茂は倍達と直接、組手をした弟子の一人である。倍達が弟子と組手する際には、自分は攻撃せず受ける組手が多かったが、中村忠は「僕は高一でまだ始めて間もない頃、大山館長（大山倍達）は受けの組手で手加減してくれていました。だけど、もっと上手な先輩とやる時は正拳も使っていましたよ。安田先輩（安田英治）や茂さん、泰彦さん（大山泰彦）さんなんかと、（大山館長が）組手をする時は激しくやってましたね」と証言している。1983年の春、レーガン大統領の子息ロン（Ronald P. Reagan）が入門したことがある。入門前にはアメリカ政府のシークレットサービスが事前に茂を調査し、自分たちの身分を明かし、道場の見学にも来たという。稽古の激しさにシークレットサービスはやや不安の色を見せたというが、ロン自身が「どうしてもここに入門したい」と願い、最終的にはその思いが優先された。茂は「ニューヨークに大勢いる師範の中から私を選んでくれて光栄である。しかし特別扱いは一切しない」と申し渡し、ロンも了解して稽古に臨んだ。24時間シークレットサービスが付き添っているとはいえ、ロンは「自分の身を守るのは結局自分なのだ」という前提にたって、至って真剣に稽古していたという。松井章圭は第4回オープントーナメント全世界空手道選手権大会開催の3か月前に、茂の元へ出稽古へ行った。松井はいろいろ指導を受けた中でサンドバッグの打ち込みが一番辛かったという。少しでもパワーダウンすると容赦なく茂から竹刀を浴び、初めて追い込まれる苦しみを経験し、1週間で松井の体重は8キログラム落ちた。茂は松井を次の出稽古先である泰彦がいるアラバマへ送り出した際に「右腕を折られたら左腕で倒せ。両腕を折られたら足で倒せ。両手両足が利かなくなったら、噛み付いてでも倒せ。それで殺されたら化けて出ろ。男として生まれたからには、倒れる時はただ一度、死ぬ時だけというだという精神で行け」と、茂自身がアメリカへ派遣された時に大山から言われた警句を、松井へ贈った。1991年6月4日に“USA大山空手vs正道空手5対5マッチ”が開催されたが、プロデュースした石井和義は「大山茂最高師範、大山泰彦師範は私に（運営を）全部任せてくれた。イベントも無事に終わり、お礼と収支報告で詳細を説明しようとしたら、茂師範は書類も見ないで『ありがとう！ それでいい！』と一言だけだった。私は苦労話も含め、色々と説明したかったが、嬉しくもその私を制して『書類は見なくていいの、おれたちは館長（石井和義）を信頼してるし、館長に任せたんだから！』と大きな手で私の小さな手を握りながら『ありがとう。選手たちも俺たちも、完全燃焼できたよ！』と笑いながら、大きな声で礼を言われた。私はその言葉に『なんて男らしい人なんだろう』と思いながら、一言『押忍（おす）！』と感謝の気持ちを伝えた。この出会いと交流は私にとって大きな財産となった。」と述懐している。尾崎豊も門下生だったことがある。