高校時代にジーンズを売って成功し、その後1979年にフリーのデザイナーとして活躍。その後1984年にコレクションを発表し、自身の名を世界中に広めた。香港をはじめとするメンズのスポーツウェアとして有名ブランドとなる。2004年、東京都内一の品揃えを誇るトミー ヒルフィガー渋谷店が、ココチ(cocoti)にオープン。2005年12月23日、カルバン・クラインなどを傘下に持つ投資会社エイパックス・パートナーズに対してトミーヒルフィガー社を売却することで合意した。2006年には、アクセル・ローズと些細なことで殴り合いの乱闘をした。
“トミー”トーマス・ジェイコブ・ヒルフィガー（Thomas Jacob“Tommy”Hilfiger、1951年3月24日 - ）は、アメリカ合衆国ニューヨーク州出身のファッションデザイナー。ドイツ人とアイルランド人の血筋を引く。「ジェイコブ」は英語読みで、ドイツ風では「ヤーコプ」と読む。トミー ヒルフィガー (TOMMY HILFIGER) はトミー・ヒルフィガーが興したファッションブランド。
岡島がファミ通とのインタビューで述べたところによると、本作のタイトルのみが先行して公表された際、タムソフトの代表作である『ドリームクラブ』のようなデザインを連想した多くのファンが実際のグラフィックを見て違和感を覚えたとされている。IGNの渡邉卓也は、本作について「Playstation VRでのプレイを前提とした作りになっていて遊びにくい」と指摘している。また、同じジャンルのゲームである『サマーレッスン』と比較して、現実味や生活感のあるグラフィックという点においては一歩進んだものがあると評価した。
企画の段階におけるヒロインのアイデアは多数存在していたが、最終的には「お嬢様」「ツンデレ」「不思議ちゃん」の3タイプに決定した。その後、キャラクターの体型についてタムソフトの手塚や小名らを交えた話し合いが行われ、最終的には「お嬢様」である静香が巨乳キャラクターになった。また、「管理人として住民とコミュニケーションをとるには、家庭用ゲーム機の中でできるぎりぎりのことをしたい」という岡島の意向により、静香の年齢が20歳に設定され、飲酒する場面も設けられた。「仮想現実にいると感じられることが重要であり、アニメ調のデザインでは意味がない」という岡島の考えから、ヒロインのデザインは『お姉チャンバラ』の上をいくようなリアルなものになったが、ユーザーから「ヒロインたちの顔が濃くて怖い」という指摘が相次いだため、ヒロインの化粧を薄くするなどのマイナーチェンジが施された。また、ヒロインの体型もそれぞれ異なるようにデザインされており、例えばクリスティーネはハーフであるという設定からほかの二人とは尻の位置や形が異なる。
本作のプロデューサーである岡島信幸は、PlayStation VRを体験した際、もともとストックとして存在していた『管理人（仮）』という恋愛シミュレーションの企画と相性が良いと考え、本作の企画を始動した。SIMPLEシリーズなどの開発で知られるタムソフトが本作の開発を担い、ヒロインたちのモデリングは同社の手塚俊介が担当した。東京ゲームショウ2017直前の2017年9月19日、D3パブリッシャーは本作の全面的なVR対応を見送り、発売後のアップデートで部分的に対応するという方針を発表した。
プレイヤーはゲームを進める中で、不審者対策として防犯・監視カメラを購入することができ、設置することにより住民は安心する。防犯カメラがない場合は不審者が侵入するため、プレイヤーが自ら撃退する必要がある。監視カメラは、フィットネスルームやプールおよび更衣室、住民の部屋に設置することが可能であり、プレイヤーは監視カメラからも住民の生活を見ることができる。なお、監視カメラは様々な種類があり、カラー画面に対応しているものもある。
本作は、別荘を改装したマンション・しあわせ荘の管理人とその住人達との交流を描いた恋愛度ベンチャーゲームであり、一人称視点でゲームが進行する。プレイヤーは、9時から21までの3時間ごとのスケジュールに、「見回り」「掃除」「待機」といった予定を割り振るところからゲームを始める。このうち、「見回り」はマンション内を見回るものであり、住人と出会うと会話イベントが発生する。「掃除」はマンションを手入れするものであり、共有スペースを掃除すると「清潔度」が上がるほか、機材を設置すると「充実度」が上がる。「待機」は管理人室にとどまり、業者の応対やアイテムの準備、マンション内の確認を行うほか、住人や来客からの内線電話の対応も含まれる。管理人室にはプレイヤーをサポートするガイド（声 : 牟田実波）がおり、プレイヤーが管理人室を離れている場合は音声のみでのサポートとなる。
ボンド映画のメインテーマ初のデュエット曲。ミュージック・ビデオの監督はP・R・ブラウンが務め、第51回グラミー賞ではショート・フォーム・ミュージック・ビデオ賞にノミネートされた。また、第14回放送映画批評家協会賞では歌曲賞にノミネートされている。さらに第13回サテライト賞の歌曲賞は受賞も果たしている。このシングルは6000枚限定の7"シングルが、アメリカでは2008年9月30日にホワイトのレーベルであるサード・マン・レコーズから、イギリスでは2008年10月28日にXLレコーディングスから発売された。また2008年11月7日にゲーム作品『Guitar Hero World Tour』用の曲がダウンロード配信された。インストゥルメンタルバージョン版は、映画の宣伝のために使われたコカ・コーラ ゼロのCMで流された。曲の最初の約2分は、2008年9月13日にスペインのラジオ3の番組『Siglo 21』で流された。2008年9月18日、イギリスのBBCラジオ1の『The Jo Whiley Show』で初公開された。『Newsbeat』では、リスナーの感想メールが紹介された。2008年10月3日、チャンネル4でミュージック・ビデオが初公開された。ホワイトは作詞、プロデュース、ギター、ドラム、ピアノに加え、キースと共にヴォーカルを務めており、ボンド映画史上初のデュエット曲となっている。ミュージック・ビデオの撮影は2008年9月6日にトロントで行われた。その際、キースは自身の出演映画『リリィ、はちみつ色の秘密』、ホワイトはドキュメンタリー映画『ゲット・ラウド　ジ・エッジ、ジミー・ペイジ、ジャック・ホワイト×ライフ×ギター』のプロモーションをトロント国際映画祭で行っていた。