1991年12月10日にウィリー・ブレアー、エディ・トーベンシーとのトレードで、1選手と共にクリーブランド・インディアンスへ移籍した。移籍1年目の1992年は開幕からレギュラーに定着し、5月7日にマイク・キャンベルから初本塁打を記録。球団記録となる66盗塁を記録し、最多盗塁のタイトルを獲得。ルーキー資格を持つ選手としてはリーグ史上ジョージ・ケース以来42年ぶりの快挙となった。ルーキー・オブ・ザ・イヤーの投票ではミルウォーキー・ブルワーズのパット・リスタッチに次ぐ2位に入った。1993年はリーグ4位の打率.325・70盗塁を記録し、2年連続で最多盗塁を獲得すると共に自身の球団記録を更新した。初のゴールドグラブ賞を受賞し、MVPの投票で15位に入った。1994年はオールスターゲームに初めて選出される。ストライキの為シーズンが打ち切られたが、自己最高の打率.349、リーグ最多の160安打・60盗塁を記録し、3年連続となる最多盗塁を獲得。MVPの投票では自己最高の4位に入った。1995年は2年連続でオールスターゲームに選出され、初の先発出場。第1打席でナショナルリーグ先発の野茂英雄に三振を喫した。途中故障による離脱もあったが、打率.310、キャリアハイの13三塁打・54盗塁を記録し、チームの地区優勝に貢献。シアトル・マリナーズとのリーグチャンピオンシップシリーズでは打率.458・5盗塁の活躍を見せ、41年ぶりのリーグ優勝を果たす。アトランタ・ブレーブスとのワールドシリーズではシリーズ史上2位（1位と1個差）の6盗塁を記録したが、2勝4敗で敗退した。1996年は自己最高の210安打・132得点、自身の球団記録を更新する75盗塁を記録し、5年連続で盗塁王を獲得。2年連続の地区優勝に貢献した。ボルティモア・オリオールズとのディビジョンシリーズでは5盗塁を記録したが打率.167に終わり、チームも1勝3敗で敗退した。
アリゾナ大学時代はバスケットボールで奨学金を受け、3年まで大学の野球チームには参加していなかった。1988年のMLBドラフト17巡目（全体428位）でヒューストン・アストロズから指名をされ、プロ入り。1991年にAAA級ツーソン・トロズでいずれもリーグトップの522打数・168安打・17三塁打を記録し、9月14日のシンシナティ・レッズ戦でメジャーデビューし、第3打席でランディ・マイヤーズから初安打を記録し、そこから3打席連続安打も記録した。出場14試合目となる9月28日のアトランタ・ブレーブス戦で初盗塁を記録した。同年は20試合に出場し打率.203・2盗塁の成績を残した。
引退後は優駿スタリオンステーションで種牡馬となった。産駒は2019年にデビューし、5月16日門別競馬場のJRA認定フレッシュチャレンジ認定競走でダリルが勝ち、産駒初勝利。7月21日福島競馬場第5レースの新馬戦ではオヌシナニモノが勝ち、産駒のJRA初勝利を挙げた。
2014年は初戦で阪急杯に出走したが11着。続くダービー卿チャレンジトロフィーでは好スタートから先頭に立ち、3コーナーで一旦後方に下がるがインコースから再び伸び、2着カオスモスらの追撃をクビ差抑えて優勝、2012年の毎日王冠以来1年6か月ぶりの重賞4勝目を挙げた。秋山が「復活したと言っていい」と喜び、平田も「死んでいなかった」と絶賛した流れで参戦した安田記念は、かつて3歳時の毎日王冠で下したもののその後天皇賞（秋）、ドバイターフを手中にしていたジャスタウェイの9着に敗れる。2014年の後半は中距離路線を進み、オールカマー7着、天皇賞（秋）は逃げて9着、金鯱賞も5着と振るわなかった。2015年は小倉大賞典から始動、トップハンデの58キロを背負いながらも、逃げたメイショウナルトの2番手追走から先頭に立ち、直線でコスモソーンパークとダコールの猛追を振り切って重賞5勝目を挙げた。その後は産経大阪杯は8着、秋山の落馬負傷で武豊に乗り替わった安田記念は7着、中京記念も7着。富士ステークス8着を経てマイルチャンピオンシップも13着に終わり、これを最後に11月25日付で登録を抹消、現役を引退した。
東海道線の全通により、中山道はその任務を大きく変えることになった。東海道に加え明治維新以後、名古屋を中心とする放射状交通網が整備されたため、人と物流の構造が中山道を中心とした「内陸」と東海道を中心とした「沿岸」から、東西の幹線の東海道と名古屋が中心とした構造に変わったためである。加納宿（岐阜市加納）以西の中山道ルートには、太平洋沿岸に当たる三重県の鈴鹿山脈を越える本来の東海道に代わって、新たに東海道線が敷設された。そして戦後には、岐阜以西の中山道ルートには、名神高速道路や東海道新幹線が敷設され、東西の幹線の表道となった。岐阜以東の中山道ルートには、概ね高山本線・太多線・中央本線・信越本線・高崎線などが整備されたが、いずれも東西の幹線という意味を持たず、太平洋側（関東、東海地方）・内陸側（甲信地方）・日本海側（北陸地方）の都市や村落を結ぶ、南北の連絡線や、東西の幹線の裏道というルートとなった。さらに、戦後の日本経済の東京一極集中とそれに伴う関西経済の地盤沈下によって、北関東・東信と畿内との間の交流が希薄となったことも、中山道ルートの衰退に拍車をかけた。中山道ルートの内、和田峠を越える部分に当たる岩村田 - 下諏訪間については、並行する鉄道が建設されなかった。また現在も高速道路の計画はない。それ以降、東京 - 下諏訪間の内陸ルートは、中山道ルート（高崎経由）ではなく、甲州街道ルート（甲府経由）が主流となっており、下諏訪以西が中山道ルートとなっている。しかし、関東地方と近畿地方を結ぶ幹線を、東海道ルートではなく中山道ルートに建設しようという構想は、1950年代以後に国土開発幹線自動車道（国土縦貫自動車道）計画として再び現れた。甲州街道と併走し、岐阜県東濃地方で中山道と併走する中央自動車道は、中山道と併走する名神高速道路を正式には含んでおり（名神高速道路の法定名称は「中央自動車道西宮線」）、東京と西宮を結ぶ東西の幹線になっている。また東京と大阪を結ぶ新幹線の計画路線として構想されており、東海道新幹線のバイパスとしての役割を担う中央新幹線も、同じく内陸部の甲州街道・中山道に併走する建設ルートが予定されている。一方で名古屋以西では対照的に、名神高速より高規格な新名神高速道路が東海道ルートで開通し、中央新幹線も関ヶ原には回らずに三重県・奈良県を経て大阪に達するルートが有力である。