リヴァプール残留が希望だったものの、出場機会が限定される状況が明白だったため、2008年9月1日にアルベルト・リエラと入れ替わる形で、そしてパブロ・サバレタの後釜としてスペイン1部のRCDエスパニョールと2年契約を締結する。エスパニョールでは、20日のヘタフェCF戦において交代で後半から初出場を飾り、次のセビージャFC戦で初先発したが、ハムストリングの負傷によって前半32分に途中交代を余儀なくされており、以来、負傷に悩まされた影響で出場機会は限定されていた。そのことも手伝い、プレミアリーグのアーセナルFCとトッテナム・ホットスパーFCから関心を寄せられることとなったが、マヌ（en）監督とパコ・エレーラスポーツディレクターから「フィナンは、後半戦において必要な選手」として却下された。だが、医療検査で失敗したことで破談となっているが、1月中旬にクラブはハル・シティAFCからのオファーを受け入れていた。2009年7月27日に双方合意により契約解除となった。
フラムの低迷に関係なく、自身の評価は依然として高かったため、2003年夏には多くのトップクラブから誘われ、2003年6月9日に移籍金350万ポンドでリヴァプールFCと合意するに至った。8月17日のチェルシーFC戦において初出場を飾る。同2003-04シーズンは負傷に苦しんでいたものの、2004-05シーズンは、一転してラファエル・ベニテス新監督の下で右サイドバックの1番手に定着すると共に優れたパフォーマンスからファンの人気を集め、2004年9月11日のウェスト・ブロムウィッチ・アルビオンFC戦（3-0）でリヴァプールでの初にして唯一となる得点を挙げた。なお、これにより、ジミー・ウィリス（en）に並ぶイングランドサッカーの上位5カテゴリーで得点した選手となった。その後、フットボールリーグカップ決勝とUEFAチャンピオンズリーグ 2004-05 決勝の重要な局面で共に先発出場し、チャンピオンズリーグではタイトルを獲得する成功を収めているが、太腿の負傷によって半分の出場にとどまった。2005-06シーズンは、プレミアリーグに移行してからのクラブ最多記録となる勝ち点82の獲得に貢献し、FAカップ決勝戦においては先発出場してタイトルを獲得した。翌2006-07シーズンも事実上控えが居ない右サイドバックを大車輪の働きで支え、シーズン後半戦からはアルバロ・アルベロアの加入に伴って厳しい定位置争いが繰り広げられたが、UEFAチャンピオンズリーグ 2006-07 決勝といった重要な局面を任されたようにポジションを明け渡すことはなく、その活躍は7月に契約を2年延長する形で報われた。2007-08シーズンは、リーグ戦3位とUEFAチャンピオンズリーグ 2007-08準決勝進出で一定の好成績を残す中、リヴァプールでの通算出場数で200試合を突破し、クラブの歴代出場数において上位100位に名を連ねた。しかし、その一方で右サイドバックの定位置争いにおいてアルベロアの後塵を拝し、更にシーズン終了後にフィリップ・デゲンの到着によってアンフィールドから去る可能性が濃厚となっており、最終的に破談となったが、ギャレス・バリーとの交換でアストン・ヴィラFCへの移行が画策されていた。リヴァプールを退団後の2010年9月に行われたジェイミー・キャラガーの功労記念試合でゲスト出演をした。
愛称は、いくちゃん、いくたどん、えりか。キャッチ・フレーズは「どんどんいくどん生田どんっ U〜DON!」。自宅はピアノを演奏するための防音室を完備し、リビングは床暖房。自室は姉と2人1部屋だったため、2016年頃までベッドを置く場所がなく、布団で寝ていた。22時以降はハイテンションになる。「スフィンくん」という生田のデザインしたオリジナルキャラクターがある。将来の夢は舞台役者。中学生の時に実用英語技能検定2級、日本漢字能力検定準2級、実用数学技能検定3級、書道検定準7段に合格して資格を取得。語彙・読解力検定3級の資格も保有。音楽プロデューサー・佐久間正英は、生田の父の従兄弟に当たり、生田の祖父がビクターの洋楽部門に勤務していた頃によくレコードを持って行っては聴かせてあげていた親戚のおじさんだった。佐久間は生田の父から生田が乃木坂46のメンバーであることは聞いており、乃木坂46の5thシングル表題曲「君の名は希望」を「いい曲だ」と語っている。生田はブログで佐久間へ「一緒に歌ったり演奏する機会を持てたらうれしい」と共演を希望し、佐久間が「一緒に音楽できるといいな!」とTwitterで共演に応じた。その後、乃木坂46の7thシングル「バレッタ」の特典映像として収録された個人PVで共演した。佐久間は2014年1月に61歳で没し、遺作「LastDays」では、特技のピアノ、バッキングボーカルで参加した。乃木坂46が初出演した『MUSIC FAIR』の2013年3月16日の放送では、ピアノ伴奏をしながら歌唱を披露した。また、生田のピアノ演奏による「君の名は希望」が2016年3月26日より、東京メトロ千代田線乃木坂駅の発車メロディとして用いられている。音楽プロデューサーの小室哲哉やピアニストの高橋多佳子らは、生田のピアノ演奏を絶賛している。2016年12月14日放送の『2016 FNS歌謡祭』第2夜（フジテレビ）では、共演した生田衣梨奈（モーニング娘。）とのペアがファンから「W生田」と呼ばれて話題となったり、大原櫻子・井上苑子との3人でコラボレーションを披露した。2017年8月2日放送の『2017 FNSうたの夏まつり』や同年12月6日・12月13日放送の『2017 FNS歌謡祭』では、乃木坂46を離れてソロ歌手として他のミュージカル歌手との共演でミュージカルメドレーを披露している。