庄内地方は、日本海と朝日山地に挟まれている為、古くから内陸部よりも、日本海沿岸の港町や畿内との海運による繋がりが深かった。鉄道が発達して海運が衰えた明治時代以後も、羽越本線や国道7号で日本海沿岸の地域と結ばれており、特に隣接する新潟県下越地方と秋田県南西部との交流が深い。朝日山地を越えた内陸部へのルートとしては、東の山形へは峠道の国道112号で、新庄へは陸羽西線・国道47号、列びに最上川の舟運で結ばれていた。1982年には上越新幹線が大宮駅 - 新潟駅間で開業（1991年以後は東京駅まで乗り入れ）し、陸路では4時間以内に東京と結ばれるようになった。1991年には庄内空港が開設され、東京（羽田）との直行便が就航したほか、かつては千歳や大阪（伊丹・関西）などにも就航していた。高速道路については、日本海沿岸の路線（日本海東北自動車道）ではなく、朝日山地を挟んだ山形市などを経由する山形自動車道の建設が先行した。東北地方の内陸部からの交通利便性が高まったことにより、同地方内の山形市や仙台市からの高速バスが開設されている。庄内地方の各バス停には合計200台分の駐車場が併設されており、パークアンドライドも可能である。なお、日本海東北自動車道は、2013年現在の時点では一部の区間のみ供用されている。
国道7号と羽越本線が、幹線として南北を貫いている。内陸側や太平洋側とは、国道47号や陸羽西線によって新庄や石巻と、国道112号や山形自動車道によって山形と結ばれている。
酒田市を初めとする飽海郡を飽海地区（もしくは酒田飽海地区）、旧鶴岡市を初めとする東田川郡を田川地区（もしくは鶴岡田川地区）と呼ぶ事がある。14市町村あった庄内地方だが、2005年（平成17年）7月1日に余目町と立川町が合併して「庄内町」が誕生。その後同年10月1日には鶴岡市ほか周辺5町が合併して鶴岡市が、11月1日には酒田市ほか周辺3町が合併して酒田市が誕生し、庄内地方は2市3町になった。
旧出羽国（明治維新により羽前国と羽後国）の沿岸南部に位置し、日本海と朝日山地に挟まれた沿岸平野地域である。江戸時代には庄内藩の領地となっていたが、この時代に灌漑技術が向上したことにより、日本有数の稲作地帯となっている。庄内平野を取り囲む朝日山地、出羽三山が自然障壁となっている為、最上川の舟運による交流はあったが、山形県内陸部（1876年以前の山形県）とは異なる地域圏を形成していた。山形県内陸部の水産物流通量のほとんどが宮城県仙台市など太平洋側からの流通によって占められ、庄内産が約1割に留まっているなど、現在でも地域圏の違いが色濃く残る面がある。なお、1871年8月29日の廃藩置県当時は、鶴岡県（当初の名称は大泉県→酒田県）という独立した県であった。古くから日本海沿岸の各地のほか、畿内との海運による交流があり、後者は当地域に繁栄をもたらしたほか、出羽三山への拠点の一つとなっていたことから参詣者が広域から集まっていた。陸路が発達した明治時代以後も、隣接する秋田県沿岸部や新潟県北部の下越地方との交流が深い地域であったが、現在では山形県外では宮城県や東京都との交流も深い（参照）。
マルメゾン城に保管されている原画 (260 x 221 cm; 102⅓ x 87 in) のナポレオンは、オレンジ色のコート、カフスに刺繍された長手袋、白黒斑模様の馬、馬具の一式には固定式マーチンゲールという姿である。馬の腹に巻かれた腹帯は、落ち着いた紅色である。背景のサーベルを下げた将校は、馬の尾になかば隠れている。ナポレオンの顔は若々しい。胸懸のくびきに「L.DAVID YEAR IX」と署名されている。シャルロッテンブルク宮殿に保管されている絵(260 x 226 cm; 102⅓ x 89 in)のナポレオンは、赤いコートで栗毛の馬にまたがっている。留め金が簡素になってマーチンゲールがなくなり、腹帯は灰青色である。地面には雪の跡がある。ナポレオンの顔立ちはやせており、ほのかに微笑んでいるようにも見える。署名は「L.DAVID YEAR IX」である。ヴェルサイユ宮殿所蔵の1枚目 (272 x 232 cm; 107 x 91⅓ in) では、馬は灰の斑模様で、留め金はシャルロッテンブルグの絵と同じ、腹帯は青である。長手袋の刺繍はシンプルになり、手袋の下に袖の縁飾りが見えている。風景はより暗くなり、ナポレオンの表情もより険しくなっている。絵には署名がない。ベルヴェデーレ宮殿に保管されている絵 (264 x 232 cm; 104 x 91⅓ in) は、ヴェルサイユのものとほぼ同じであるが、「J.L.DAVID L.ANNO X」という署名がある。ヴェルサイユ宮殿所蔵の2枚目 (267 x 230 cm; 105 x 90½ in) では、馬は白と黒、留め金は完全だがマーチンゲールは描かれていない。腹帯は赤である。コートはオレンジがかった赤だが襟は黒い。長手袋の刺繍は非常にシンプルでほとんど目立たない。ナポレオンの腰に結び付けられたスカーフは、明るい青である。この絵でも、馬の尾の陰にサーブルを持った将校が登場する。ナポレオンの顔立ちはやや年上に見え、短髪、ベルヴェデーレ宮殿の絵と同じく、かすかに微笑んでいるように見える。刺繍や二角帽の様式から、この絵は1804年以降に完成したと推測される。絵には「L.DAVID」と署名されており、日付はない。