1938年1月、ソープはイートン・カレッジへの入学を目指す男子向けの学校、コットヒル・ハウス（オックスフォードシャー）に入学した。戦争勃発の兆しがあったことから、ソープ家は1939年夏までにロンドンからサリーの村・リンプスフィールドへ引っ越し、ソープも地元の学校に通った。第二次世界大戦は1939年9月に始まり、1940年6月にはドイツ軍侵攻のおそれがあるとして、ソープ家の子どもたちはアメリカ・ボストンに住むおば、ケイ・ノートン＝グリフィスス（英: Kay Norton-Griffiths）の元に預けられた。ソープはこの年の9月に、コネチカット州ポンフレットにあるレクトリー・スクールに通い始めた。この学校に通っていた3年間、ソープは概して楽しい毎日を送り、教科外では学校のブタの世話をしていたと回想している。1943年には戦況が安定し、子どもたちがイングランドに帰国しても安全だと判断され、父ジョン・ヘンリーは政治的コネを使って、息子をイギリス海軍の軽巡洋艦・フィービに乗せて帰国させた。ソープは1943年9月からイートン校に通い始めた。学業はあまり振るわず、スポーツへの適正も無かったほか、表面上は反抗的な態度を取りながらも、中心人物たちにおべっかを使う様子は、「愛想良しのソープ」（英: "Oily Thorpe"）と揶揄された。また同級生たちは、有名人や重要人物と知り合いであることを見せびらかすソープの態度に辟易していた。ソープは学校の学生軍事教練団を辞めて学校の伝統主義者たちを憤慨させ、さらには当時王位継承権第2位だったマーガレット王女と結婚したいと述べ、周りを驚かせたという。ソープはイートン校での日々についてわずかしか明かしておらず、それも学校のオーケストラに所属したことと、ヴァイオリン演奏で優勝したことのみである（彼は短期間、プロのヴァイオリン奏者として活躍する可能性について検討していた）。イートン校での日々は、戦時中の政局で激務に晒された父ジョン・ヘンリーが、1944年に57歳で亡くなったことで台無しになった。
ソープは、1929年4月29日にロンドン・サウス・ケンジントンで生まれた。法律家だった父のジョン・ヘンリー・ソープは、保守党の政治家として、1919年から1923年までマンチェスター・ラスホルム選挙区選出の庶民院議員を務めていた。母アーシュラの旧姓はノートン＝グリフィススで、彼女の父ジョン・ノートン＝グリフィススも保守党の国会議員であり、大英帝国主義を強烈に支持したことから、「エンパイア・ジャック」（英: "Empire Jack"）の異名で広く知られていた。ソープ家はその名字から、1372年に短期間大法官を務めたロバート・ソープや、1453年から1454年に庶民院議長を務めたトーマス・ソープは遠い先祖であると主張していた。古い歴史はさておき、ソープの家系を数代遡って行き着くのは、ブリテン島ではなくアイルランドである。彼の曾祖父に当たるウィリアム・ソープ（英: William Thorpe）はダブリンの警察官で、後に警視にまで上り詰めた。彼には多くの息子がおり、その内のひとりであるジョン・ソープはイングランド国教会の司祭となり、1922年から1932年までマクルスフィールド大執事を務めた。彼は1884年に裕福なアングロ＝アイリッシュだったエイルマ家（英: Aylmer family）の娘と結婚し、また長女オリーヴ (Olive) は有力者であるチェシャーのクリスティ＝ミラー家（英: Christie-Miller family）へ嫁いだため、ソープ家には多くの富がもたらされた。ジョン・ヘンリーと息子ジェレミーは、クリスティ＝ミラー家から学費の支払いなどの経済的な恩恵を受けた。ジェレミーはソープ夫妻の第3子で、上に2人の姉がいた。ソープは早期教育の間、特別扱いで保護されており、1935年にクイーンズ・ゲートのワグナー・デイスクール（英: Wagner's day school）に進学するまで、ナニーやナースメイドの世話を受けていた。ヴァイオリンに堪能で、学校のコンサートでもよく腕前を披露していたという。父は既に国会議員の座を失っていたが、政治的人脈や友人関係の多くを維持し、ソープ家には複数の政治指導者が定期的に訪れていた。これらの交友関係で最も強力だったのは、自由党出身の首相だったデイヴィッド・ロイド・ジョージ一家との関係で、母アーシュラは首相の末娘ミーガンと特に親しく、彼女はジェレミーの名付け親まで務めた。元首相のロイド・ジョージ自身もしばしばソープ家を訪れ、幼い日のソープにとっては政治的英雄・目指すべき目標になったほか、自由党で政治的キャリアを築きたいという野心の元にもなった。
堀城もしくは中嶋城は古文献に多く記述されているが、大阪市の中心部にあり遺構や城の場所が明記された石碑は存在せず、城郭、推定地については不明な点が多い。『日本城郭大系』によると、「永禄9年（1566年）に細川藤賢が築城」との記載が見受けられるが、深井の合戦（永正8年（1511年））や桂川原の戦い（大永7年（1527年））が記載されている『細川両家記』等には既に堀城、中嶋城と記述されており、砦のような城が築城されていたと思われ、その後に細川藤賢が本格的な城郭を築いたのではないかと考えられている。中嶋の地は、細川澄元と細川高国の細川氏の内紛で、阿波、堺、京都の中間地点にあり、防御する側、攻め込む側双方にとって重要な地点ではなかったかと思われる。築城に関しては不明な点が多いが細川氏（細川藤賢の父・細川尹賢ではないかという説もある）の誰かが築城したと考えられている。天文4年（1535年）、享禄・天文の乱で戦っていた石山本願寺法主・証如と細川晴元の間で和睦が成立したが、翌天文5年（1536年）に中嶋城に籠もった一部の一揆衆が細川軍と戦った（かつて本願寺の坊官だった下間頼盛も参加していた）。晴元の部将・木沢長政に攻められて一揆衆は敗走、下間頼盛は後に暗殺された。近郊の大和田城もこの時築城されたと推定される。天文18年（1549年）の江口の戦いでは三好長慶が同族の三好政勝が籠城する榎並城に対する前線基地として活用していた。石山合戦で城主・細川昭元は三好三人衆が擁する野田城及び福島城の対抗基地として織田信長方につき（野田城・福島城の戦い）、元亀元年（1570年）9月3日に将軍・足利義昭が中嶋城に着陣するとの記載が見受けられる。3年後の天正元年（1573年）、今度は義昭が信長と対立、義昭についた堀城は織田軍と戦い（高屋城の戦い）、敗北し開城した。おそらくこの時に廃城になったものと思われている。このように様々な歴史がある堀城であるが場所については諸説ある。堀城は川のほとりに築城されていたと思われるが、この川は明治43年（1910年）に廃川となった中津川で、近代の淀川改修事業でつけ変わり、城の名残も完全に消滅し推定地が明確にできない。またこの地域は地名が度々変更され、文献によっては現在の地名と違う地区が記載され複雑にしている。また、堀城、中嶋城は、同じ城なのか、同地域の別の城だったのか、詳細については明確にはなっていない。