1977年の終わりに彼はシャドウを離れ、企業家のフランコ・アンブロジオ、デザイナーのトニー・サウスゲートとアラン・リース、エンジニアのデイブ・ウォスとともにアロウズを設立する。ドライバーは若手のリカルド・パトレーゼを起用した。アロウズはF1史上最長の未勝利記録を持ち、382戦に出走して1勝もできなかった。しかしながら、チームは常に競争力を持つ車を提供し、フロントランナーにはなれなかったものの、しばしば有能なドライバーに活躍の場を与えた。パトレーゼ、ティエリー・ブーツェン、ゲルハルト・ベルガー、マルク・スレール、マーティン・ドネリーはその経歴の初期にアロウズをドライブしている。1990年、オリバーはチームの株式の大半をフットワーク・コーポレーションに売却した。彼はディレクターとして留まったものの、フットワークは1993年に金融トラブルでチームから手を引いた。オリバーは再びチームを手に入れたが、資金が足りず1996年にトム・ウォーキンショー率いるTWRに再び株式の大半を売却した。オリバーは1999年までチームに留まったが、その後残った株式を売却し、チームから手を引いた。
山岳での登坂を得意とするクライマータイプの選手で、ツール・ド・フランスにおいて一流クライマーが優勝者として名を連ねるラルプ・デュエズステージで優勝した実績を持つ。2児の父で、おしゃぶりゴール（後述）の時に生まれた子供をツール・ド・フランス最終日のシャンゼリゼ表彰台に一緒に上げて披露した。父は地元で自転車学校を経営している。
2003年のツール・ド・フランスでは第1ステージの落車で鎖骨骨折したエースのタイラー・ハミルトンを山岳でアシスト。総合4位に導くだけでなく、自身も第13ステージで初のステージ優勝を果たし、チーム優勝に貢献。ステージ優勝時には子供が生まれたばかりだった為おしゃぶりをくわえながらゴールしたのは有名（このおしゃぶりはその後も常に携帯しているらしく、2007年のブエルタ・ア・エスパーニャの最終ステージでテレビカメラに披露しているシーンが写された）。2004年からチームにイヴァン・バッソが加わった為、バッソが出場するレースでは有能なアシストとして活躍した。また2005年のブエルタ・ア・エスパーニャではエースを務め、総合2位の成績を残す。このころからビャルヌ・リース監督の指導の下、バッソと共に苦手だった個人タイムトライアル強化に取り組み、風洞実験等でフォームを固め、個人タイムトライアルでも安定した成績を収めるようになった。2006年は3大グランツールすべてに出場し、すべて完走。チームタイムトライアルを含んだ同一年度全グランツールステージ優勝の快挙を達成した。ジロ・デ・イタリアではイェンス・フォイクトとともに山岳ステージでバッソを強力にアシストし、バッソの総合優勝に大きく貢献した。同年のツール・ド・フランスでは第17ステージ優勝と3位(ステージ、総合ともに優勝したフロイド・ランディス失格による繰上げ)、ブエルタ・ア・エスパーニャでは第1ステージのチームTTを制し、初のリーダージャージとなるマイヨ・オロを獲得(総合は4位)。その後、バッソのCSC離脱とともに再びチームのエース格となる。2007年のツール・ド・フランス（4位）、ブエルタ・ア・エスパーニャ（2位）ではCSCのエースとして総合優勝争いに加わった。
彼のプロ選手としてのキャリアは1997年にスペインのチームであるオンセから始まっている。それまで幾つかの勝利はあげていたが、2000年にブエルタ・ア・エスパーニャで山岳賞を獲得し総合順位も8位をとなり一気に注目を浴びる事となる。2002年からはデンマークのチームであるチームCSCへと移籍。チーム内にクライマーが少なく、貴重な山岳アシストとして同年のジロ・デ・イタリアでは途中落車で負傷したエースのタイラー・ハミルトンをアシストして総合2位に導き、ツール・ド・フランスでもエースのローラン・ジャラベールの山岳賞をアシストして、自身も第16ステージの超級山岳ステージでランス・アームストロングに先着して2位となり、チームトップの総合10位の結果を残す(ジャラベールは42位だった)。また、ジャラベール最後の勝利となった同年のクラシカ・サンセバスティアンでも献身的なアシストを見せた。ジャラベールはこの年で引退するが、オンセ・CSCとチームメイトだったサストレの走りを大変評価しており、2007年ツール・ド・フランスでは優勝候補に挙げた。
土曜午前のフリー走行で、再び大クラッシュが発生した。シムテックのアンドレア・モンテルミーニが最終コーナーのタイヤバリアに激突してモノコック前部が損傷。モンテルミーニは幸いに脚の骨にヒビが入った程度で助かったが、終わらない事故の連鎖が不安を掻き立てた。決勝は、ポールポジションからスタートしたミハエル・シューマッハが独走態勢に入る。シューマッハは21周目に最初のピットストップを行うが、直後にギアボックストラブルで5速しか使えなくなり、ミカ・ハッキネンとデイモン・ヒルに抜かれて3位に転落した。その後、シューマッハはペースを回復し、ヒルとの差を10秒前後にキープした。ハッキネンはヒルやシューマッハよりも1回多い3回ピットストップ作戦を採り、30周目に2回目のピットイン。これでヒルが先頭に立ち、シューマッハ2位、ハッキネン3位となる。ヒルは40周目、シューマッハとハッキネンは45周目に最後のピットインを済ませる。ハッキネンはシューマッハの3秒後方まで接近したが、49周目にプジョーエンジンから白煙を吹いてリタイアした。後続のJ.J.レートとマーティン・ブランドルもエンジン故障によりストップし、マーク・ブランデルが3位に浮上する。ヒルはそのまま先頭でゴールし、今季初勝利を達成。サンマリノGPでのアイルトン・セナの事故死以来沈んでいたウィリアムズチームを勇気づけた。2位のシューマッハは開幕からの連勝が4でストップし、1992年にナイジェル・マンセルが記録した開幕5連勝には届かなかった。それでも、5速にスタックしたまま40周以上を走行し、2回目のピットストップではエンストせず再発進するなど、驚くべきドライビングをみせた。ラップタイムもトラブル発生直後の1分31秒台から1分26秒台前半まで戻したが、これは18周目に記録したファステストラップから1秒落ち、ヒルやハッキネンの自己ベストとは0.3秒ほどしか違わなかった。その秘訣を聞かれると、「Cカーでの経験が役に立った。まったく異なるラインをとって、スムーズに走ることを心がけた。うまくいったよ」とコメントした。3位のブランデルは、ヤマハエンジンにF1初表彰台をもたらした。また、1998年に消滅するティレルにとって、これが最後の表彰台獲得となった。