ある日、カフェ「モナ・リザ」を営む独身女性ベネット・クランリーの元に、メイドの職を求めてきた13歳の少女、シャーリー・メディスンが現れる。そのあまりの年若さにベネットは雇うことをためらうが、他にシャーリーを受け入れる先があるとも思えず、またシャーリーの様子に行くあてが他にないのを察して頭を抱える。結局、シャーリーに料理の心得があり、特にティプシーケーキを作れることを知ったベネットは、それを理由にして住み込みで雇うことを承諾する。年齢の割には有能なメイドとして働くシャーリーの日常と、カフェで常連客を相手にするベネットの日常と、あまり自分の素性や本心を明かそうとしないシャーリーがベネットの家族として受け入れられていく様子、上流階級と距離を置こうとするベネットの悩みなどが描かれていく。
本作は森が商業誌デビュー前に初めて本格的に描いた漫画であり、執筆した当時は「ペン先を替えるという事すら知らなかった」ころであったという。個人作品（同人誌）として発表された全5話分の内容を収録した単行本は、2003年2月24日に森の商業誌デビュー作である『エマ』第2巻と同日に『シャーリー』のタイトルでエンターブレインから出版され、思わぬ部数の売り上げがあったという。『エマ』は本作と同様に近代のイギリスを生きるメイドを主人公とした漫画作品であり（『エマ』の舞台はヴィクトリア朝時代で、『シャーリー』よりわずかに遡る）、作者の森は『シャーリー』が好評だったのは『エマ』があってこその結果であると分析している。単行本発行から約3年半が経った2006年10月25日には、『コミックビームFellows!』（エンターブレイン）Vol.2において「シャーリー・メディスン」のタイトルで読み切りの新作エピソードが発表され、更に約3年半後には同誌の流れを汲む漫画誌『Fellows!』volume10B（2010年4月15日発売）及びvolume11B（同年6月15日発売）に新作エピソードが掲載。その後も『Fellows!』から誌名が変更された『ハルタ』volume2（2013年3月15日発売）及びvolume3（同年4月15日発売）、volume14（2014年5月15日発売）、volume17（同年8月11日発売）にも新作エピソードが掲載されている。商業誌にて再開後のエピソードを収めた第2巻は、最初の単行本から11年を隔てた2014年9月13日に発売された。
本作のプロデューサーであり、また後にジョン・ウェインのプロダクション・パートナーとなるロバート・フェローズは、本作以前にも太平洋戦線での実話を元にした戦争映画を2つ手がけている。すなわち、1942年のドーリットル空襲を題材とした1943年の映画『ボンバー・ライダー/世紀のトップ・ガン』（原題：Bombardier）と、マリーン・レイダースの活動を題材とした1944年の映画『Marine Raiders』である。また、それ以前にもRKO社の元ではウェイン主演の西部劇映画『拳銃の町』（原題：Tall in the Saddle）などを手がけている。フェローズは戦争初期の敗北からアメリカ人およびフィリピン人による抗日ゲリラの抵抗、そしてマッカーサー将軍の帰還までを描くことで非常に収益性の高い映画となるだけではなく、彼らに対する最良の賛辞になりうると考えていた。そしてフェローズは戦争情報局および軍部との交渉を重ね、撮影に向けて全面協力の約束を取り付けた。当時の最新ニュースを元に内容を段階的に修正していった為、撮影完了までには130日を要した。さらに撮影が3分の2ほど完了した時点でフィリピンにおける反攻作戦（レイテ島の戦い）が始まり、脚本の一部が書き直されることとなった。また、第6レンジャー大隊によるカバナツアン襲撃が成功し、大勢の捕虜が解放されると、この際に撮影された映像も映画の冒頭とクライマックスに挿入された。ベン・バーズマンが手がけた脚本は、フィリピン人のナショナリズムとアメリカ人の愛国心を強調したものだった。これは例えば、学校が日本軍に兵舎として接収された後も校庭の星条旗を下ろす事を拒み、日本軍将校の命令で掲揚台に吊り下げられ処刑されるフィリピン人校長のキャラクターなどに反映されている。そのほか、バーズマンの脚本にはゲリラ戦術そのものの紹介も含まれていた。音楽の大部分は、マックス・スタイナーが手がけた1933年の映画『キングコング』のサウンドトラックから流用された。当時、バーズマンとドミトリクは共産主義への共感を公然と示し、また共産主義の理想を信じていた。ウェインにとってはこのようなアメリカ人と出会うのは初めてのことであったという。ウェインが述べるところによれば、彼ら2人は撮影顧問として派遣されていたジョージ・S・クラーク大佐（George S. Clarke, バターンの戦いにおけるフィリピン・スカウト第57歩兵連隊の指揮官。マッデン大佐のモデル）を軽視し、しばしば革命歌『インターナショナル』の替え歌で彼をからかうこともあった。そうした場に居合わせたウェインがドミトリクに主義について尋ねた時、ドミトリクは自分はそうではないと前置きした上で、「アメリカ国民の大半が共産主義を望むなら、それは我らが祖国にとって好ましいものとなろう」と語った。ドミトリク自身は否定していたものの、ウェインは彼が共産主義者であることを確信していたという。一方、バーズマンの妻ノーマの回想によれば、バーズマンはウェインと非常に親しい様子で、ウェインはバーズマンを「クソの共産主義者」(goddammned communist)、またバーズマンはウェインを「ファシスト」(fascist)と、互いに冗談交じりで呼び合っていたという。撮影中、ドミトリクとバーズマンはウェインからスタントマンを使いたくないという申し出を受けた。本作の脚本にはスタントマンの使用を前提とした危険なシーンが多数含まれていたが、ウェインはそうしたシーンを全て自身で演じた。シャロン・デルメンド(Sharon Delmendo)は著書『The Star-Entangled Banner』の中で、本作でウェインが演じたマッデン大佐はマッカーサー将軍の代理人たる立場にあると評した。彼女はマッデン大佐の描写にマッカーサー将軍との共通性を見出しており、それは例えばフィリピン人将校からアメリカ側の支援が不十分であるとの怒りをぶつけられるシーン、任務の為に一時フィリピンを離れるシーンなどである。