アイランドリーグ所属の選手がNPB球団に入団した場合、選手がプロ野球球団から受け取る契約金と初年度年俸の一部をアイランドリーグの所属球団に支払う契約となっている。アイランドリーグに支払う金額や割合、アイランドリーグとの契約解除後にプロ入りした場合の扱い、NPB以外のプロ球団と契約した場合の扱い等、詳細については明らかにされていない。2006年のドラフトで香川からNPB入りした2人の選手の場合、契約金と初年度年俸の2割が香川の収入になったと報じられている。
2007年度生のトライアウト要項では「報酬支払い対象期間は契約期間内2 -11月の10か月間、その間契約選手の最低保障は『月額10万円と住居提供』、さらに試合でのパフォーマンス等に応じて実績給を支払う予定」となっていた。2009年度生のトライアウト要項では「報酬支払い対象期間は契約期間内3 - 10月の8か月間、契約選手の報酬は『月額10万円 - 40万円（個別決定、シーズン中も変動あり）』と改められ、2016年現在まで同様。選手は個人事業主として、国民健康保険ならびに国民年金に各自加入するよう明記されている。報酬額はBCリーグとほぼ同水準とされている。広尾晃の取材記事（香川の球団社長インタビュー）によると、2019年シーズンより現役選手の兼業を認めたという。
契約の締結・解除はシーズンオフの契約満了時やトライアウト時だけでなく、シーズン途中での契約やシーズン中を含む契約期間途中での契約解除となるケースもある。シーズン途中の入団の場合には2008年度以前より年齢制限に拘らないとしていた。前記の通り、2014年からは登録枠を外れた場合は練習生扱いとなる。リーグ内での選手の移籍は2年目より随時・適宜実施されていたが、2008年8月より「リーグチャンピオンシップ終了翌日から翌年シーズン後期開幕日前日まで（2008年度のみ特例として8月末まで）」と明確化された。この段階では、いったん戦力外通告によりあるチームとの契約を解除された選手が他のチームと契約することについては期間の制限はなかった。同年11月になって、退団した選手がリーグの他球団でのプレーを希望する場合は旧所属球団の申請に基づいてリーグがウェーバー公示を行い、一週間以内に獲得希望球団が出た場合はその球団が交渉権を獲得（複数の場合は希望球団間で調整）、出なかった場合は他の球団も含めて交渉を可能とするルールが定められた。MLB球団に保有権がある等の理由で期間限定のスポット契約で参加した選手として多田野数人（2006年、徳島）・松尾晃雅（2008年、香川）がいる（松尾については旧所属への復帰）。また、2015年に高知に入団した藤川球児については、入団当初は1試合単位でのスポット契約（無報酬）であったが、後期開幕直後の8月4日にリーグ基準に則った形の契約（無報酬は継続）を締結した。
公式戦・チャンピオンシップ・交流戦以外に、開幕前に3球団以上を集めたプレシーズンマッチを、2009 - 2010年と2014 - 2016年におこなっている（実施形式は2010年が総当たり、それ以外はトーナメント）。2017年は高知が他の3チームと試合する形式となり、順位決定はおこなわれなかった（3試合中2試合が雨天中止）。また、2019年6月29日には、香川・徳島選抜の「EAST」と愛媛・高知選抜の「WEST」による「4球団東西対抗交流戦」が丸亀市民球場で開催された（EASTが勝利）。2008年シーズンから、公式戦のスコアブックをリーグ公式ホームページ上にPDFファイル形式で掲載している。ただし、2016年のホームページリニューアルに伴い、2008年 - 2015年のデータは閲覧できなくなった（移行直後はURLを変更した旧サイトで閲覧可能だったが、2018年2月に公開を停止した）。
レギュラーシーズンは、ホーム・アンド・ビジターによるリーグ戦である。初年度の2005年は1シーズン制であったが、2006年度以降は前期、後期の2シーズン制を採用している。
カリフォルニア州サンフランシスコで生まれたゲビーは、1973年に出版社の見本市で作家であり作画家のリー・マーズ(Lee Marrs)に出会い漫画を知ることとなった。元々優れた芸術家であったゲビーは、ラスト・ガスプ(Last Gasp)から発行された、新時代を画するオール女性アンソロジー〔ウィンミンズ・コミックス〕(Wimmen's Comix)第3号に彼女の最初のコミック・ストリップを寄稿した。〔ウィンミンズ・コミックス〕の他、〔ティッツ&クリッツ〕(Tits & Clits)、〔ウェット・サティン〕(Wet Satin)、および〔アナーキー・コミックス〕(Anarchy Comics)を含む、多くのアンソロジーに彼女が原作と作画をした短編が掲載された。それらは1977年発行の彼女の単行本『フレスカ・ジジス』(Fresca Zizis)にまとめられている。1984年、彼女はレイモンド・ブリッグズ作『風が吹くとき』のアニメーション映画化に取り組むために英国に移った。その後、彼女は様々なイラストレーションや事務の仕事をこなしつつ、〔ストリップ・エイズ〕(Strip AIDS)や〔ハートブレイク・ホテル〕(Heartbreak Hotel)などのアンソロジーのために短編を制作し続けていた。この頃に、ノッカバウト・コミックス(Knockabout Comics)がポルノグラフィック・コミックの輸入で英国税関(HM Customs)によって起訴されたとき、ゲビーの漫画作品『フレスカ・ジジス』も含まれていたため彼女も短期間の猥褻物頒布罪の裁判に巻き込まれている。評決では、該当するすべてのコミックスは押収・焚書すべきとされ、『フレスカ・ジジス』は英国内での所持が不法となった。また、ゲビーは1999年から2002年の間に〔トゥモロー・ストーリーズ〕(Tomorrow Stories)の12冊に登場したキャラクターのコブウェブ(Cobweb)の、アラン・ムーアとの共同創造者でもある。2007年5月12日、漫画原作者のアラン・ムーアと結婚した。