関東管領職にこだわり続けた面から、形式に拘る形式主義者、実質よりも権威を重んじる権威主義者、室町幕府体制の復興を願う復古主義者と評する声があるが、謙信の時代の関東や越後では畿内の幕府や管領などの権威と違い関東管領職の権威はある程度通用した、それ処か、室町時代より越後に勢力をもつ上杉一族の上に立ち、越後の各地で権力を拡大し自立を強める国人領主達を統合するためには、関東管領就任はなんとしても必要だった、との評もある。また、権威や管領職への敬意は、謙信の義理堅さをあらわしているとも言える。謙信の関東出陣回数は17回であり、どれもことごとく徒労に終わるものだったが、これも謙信の義理堅さを証明している。一方で、大義名分を盾にし自己正当化をすることに拘り（合戦する際の理由で自身を正当化するのは秀吉や家康もしており当然ではあるが）、権威への羨望があったからこそ、山内上杉家を継いだとの説もある。ただし、元来越後上杉家が守護を務め、越後上杉被官家臣が数多くいた越後を統一するには、上杉家宗家である山内上杉家の家督は必要不可欠であったとする指摘もある。また、軍事面で評されることが多いが、謙信は内政面に関しても数多くの業績を残している。日本海側の海上交易の要衝としての利益も大きかった。豊富な資金力を生かして民政面でも成果を上げている。特に、当時衣料の原料だった青苧の流通及び課税を統制し、利益を上げている。なお、藤木久志は「上杉謙信は越後の民衆にとっては他国に戦争と言うベンチャービジネスを企画実行した救い主であるが、襲われた関東など戦場の村々は略奪を受け地獄を見た」と、通常言われる義人・上杉謙信像とは別の上杉軍の姿こそが実態であったとしているが、市村高男は「合戦の主体となる正規の軍隊はどのようにして軍資金等を確保することができたのか」、「敵地には略奪するほどの諸物資が存在したのであろうか」、「社会状況の具体的な提示があるものの、戦闘に至る直接の契機についてはもとより、それらの社会状況と合戦を開始する権力側のいきさつがどのように関連していたのか」など、数々の疑問を呈している。一方でこの「出稼ぎ」説を支持する研究者、識者も現れており、福原圭一は藤木の説を引用し、略奪が行われていた可能性を示唆した。ほか、黒田基樹も、出稼ぎ説の一部を複数の著作の中で踏襲している。謙信のみならず当時の戦いでは戦場での略奪・放火は一般的な行為だった。
死去する1か月前の2月、謙信は京都から画家を呼び寄せて自らの肖像画と後姿を描かせた。肖像画は現在でもよく知られている謙信像だが、後姿はなんと盃を描かせたという。このときのことを謙信は、「この盃すなわち我が後影なり」と語ったとされる。謙信には現存する同時代の肖像画は存在しない。現在流布しているものは、かつて高野山無量光院が所蔵していた謙信の晩年期を描いた図像をもとにしているが、1888年（明治21年）高野山の大火で焼失した。江戸時代には信玄はじめ他の戦国諸大名と同様に軍記物による影響を受け、軍陣武者像や法体武将像、仏画風僧侶像など多様な謙信のイメージが確立する。現在、模写を含めて28点の謙信像が確認されている。
『父と暮せば』『火垂るの墓』などを手掛けた映画プロデューサーの大橋孝史により2007年5月に設立。その後『ウォーリアー&ウルフ』、『島田洋七の佐賀のがばいばあちゃん』、『コトバのない冬』、『Beauty うつくしいもの』、『40歳問題』、『放送禁止1』『放送禁止2』、『TSY〜タイムスリップヤンキー』、『ラブポリス〜ニート達の挽歌』、『ミステイクン』、『五日市物語』などの映画を配給。また、『湾岸ミッドナイト』『GOTH』『キャプテン』『ブラブラバンバン』『つむじ風食堂の夜』、『子猫の涙』、『忍道-SHINOBIDO-』などの映画を製作。ビデオドラマ、グラビア、プロモーションビデオの制作は400タイトル以上。合計500タイトル以上を自社で制作してきた。テレビドラマ『鉄道むすめ』の制作を機に、『2ちゃんねるの呪い 新劇場版』、『骨壷』、『×ゲーム』、『×ゲーム2』、『こっくりさん 劇場版』、『忍道-SHINOBIDO-』、『ひとりかくれんぼ 新劇場版』、『恋人は透明人間（舞台）』とAKB48メンバー出演作品を手がけていた。他、俳優マネージメント部門、音楽部門も設立する等の業務も展開していた。近年では『FAIRY TALE』『家庭教師ヒットマンREBORN!』の主題歌を担当する+Plus、各テレビメディアで活躍する大所帯アイドル軍団セクシー☆オールシスターズをプロデュース。『少女飛行』で2011年5月16日付オリコン1位となったぱすぽ☆をインディーズ時代プロデュース。2012年は、鉄道をコンセプトにした中高生アイドルステーション♪、韓国ファン育成アーティストK-produceが始動している。その他に、2011年12月オープンした秋葉原のアイドル育成ビル「神タワー」（イベントスペース・美容院）をプロデュース＆運営していた。2012年4月より、山梨県活性化アイドル「ぶどう党」をプロデュース。同年7月より、ニコニコ動画公式チャンネル「ほらーちゃんねる」「ネ申ちゃんねる」を開設する。2010年4月のトルネード・フィルムの経営破綻、同年12月のエースデュースの経営破綻で債権の焦付が発生し、以降の業績が悪化。これに伴い取引先への支払延滞が発生。代表の大橋孝史の悪名は業界内外でも高く、柳下毅一郎著「皆殺し映画通信 天下御免」（株式会社カンゼン刊）の巻末に掲載されている映画監督、古澤健との対談では「とにかく未払。『未払 大橋』で検索するとたぶん出てくると思う」と痛罵されるほどの未払い金の多さは異常であった。また、作家の山口敏太郎も自身の動画マガジンで大橋およびジョリー・ロジャーの未払い金について厳しく言及している（外部リンク参照）。2016年7月9日に債権者から破産を申し立てられ、同年9月27日に東京地裁から破産手続開始決定を受けた。山口はジョリー・ロジャーの破産手続開始と同時に、ジョリー・ロジャーの経営破綻について、「ここまで悪評があったのに止められなかった社員も良くなかった」「ギャラを払うのは当然だし、こういう姿勢が映画界をダメにする」「海賊だけに海の藻屑になった」「社長の大橋さんは『火垂るの墓』でいい仕事したいみたいだけど、今度はお前が『不払いの墓』の墓のなかに入れ!」などとコメントした。従業員と所属タレントはほぼ同時に全員が解雇された。給料形態もあやふやだったようで黄金時代の安田帆花は「そろそろ潰れるかなと感じてました」といい、新事務所を求めている。ジョリー・ロジャー自体も、2018年2月14日に法人格が消滅した。