株式仲買人としての仕事を始めた1873年頃から、ゴーギャンは、余暇に絵を描くようになった。彼が住むパリ9区には、印象派の画家たちが集まるカフェも多く、ゴーギャンは、画廊を訪れたり、新興の画家たちの作品を購入したりしていた。カミーユ・ピサロと知り合い、日曜日にはピサロの家を訪れて庭で一緒に絵を描いたりしていた。ピサロは、彼を、他の様々な画家たちにも紹介した。1876年、ゴーギャンの作品の一つがサロンに入選する。1877年、ゴーギャンは、川を渡って都心を離れたパリ15区ヴォージラールに引っ越し、この時、初めて家にアトリエを持った。元株式仲買人で画家を目指していた親友エミール・シェフネッケルも、近くに住んでいた。ゴーギャンは、1879年の第4回印象派展に息子エミールの彫像を出品していたが、1881年と1882年の印象派展には、絵を出展した。作品は、不評であった。1882年、パリの株式市場が大暴落し、絵画市場も収縮した。ゴーギャンから絵を買い入れていた画商ポール・デュラン＝リュエルも恐慌の影響を受け、絵の買付けを停止した。ゴーギャンの収入は急減し、彼は、その後の2年間、徐々に絵画を本業とすることを考えるようになった。ピサロや、時にはポール・セザンヌと一緒に絵を描いて過ごすこともあった。1883年10月、彼は、ピサロに、画業で暮らしていきたいという決心を伝え、助けを求める手紙を送っている。翌1884年1月、ゴーギャンは、家族とともに、生活費の安いルーアンに移り、生活の立て直しを図ったが、うまく行かず、その年のうちに、妻メットはデンマークのコペンハーゲンに戻ってしまった。ゴーギャンも、11月、作品を手にコペンハーゲンに向かった。ゴーギャンは、コペンハーゲンで、防水布の外交販売を始めたが、言葉の壁にも阻まれ、失敗した。妻メットが、外交官候補生へのフランス語の授業を持って、家計を支える状態であった。ゴーギャンは、メットの求めを受けて、1885年、家族を残してパリに移った。
ポールは、地元の学校に通った後、ラ・シャペル＝サン＝メマンの格式あるカトリック系寄宿学校に3年間通った。1861年、13歳の時、パリの海軍予備校に入学しようとするが、試験に失敗し、オルレアンに戻ってリセ・ジャンヌ・ダルクを修了した。そして、商船の水先人見習いとなり世界中の海を巡る。1867年7月7日、母が亡くなったが、ポールは、数か月後に姉からの知らせをインドで受け取るまで知らなかった。その後、1868年、兵役でフランス海軍に入隊し、1870年まで、2年間勤めた。1871年、23歳の時、パリに戻ると、母の富裕な交際相手ギュスターヴ・アローザの口利きにより、パリ証券取引所での職を得、株式仲買人として働くようになった。その後11年間にわたり、彼は、実業家として成功し、1879年には、株式仲買人として3万フランの年収を得るとともに、絵画取引でも同程度の収入を得ていた。1873年、ゴーギャンは、デンマーク人女性メット＝ソフィー・ガッド（1850年-1920年）と結婚した。2人の間には、エミール（1874年-1955年）、アリーヌ（1877年-97年）、クローヴィス（1879年-1900年）、ジャン・ルネ（1881年-1961年）、ポール・ロロン（1883年-1961年）の5人の子供が生まれた。
ペテルブルクでクプリーンはロシア文化的な生活の中心にいることに気付いた。彼はアントン・チェーホフと友達になり、1904年に亡くなるまで定期的に手紙をやり取りして、たびたびアドバイスを求めていた。クプリーンとイヴァン・ブーニンの友情は両者とも海外移住してしまうまでの間、ほぼ40年間くらい続いた。月刊誌『神の世界』の編集者、学者、評論家であるフョードル・バーチュシコフ (Fyodor Batyushkov)と親しくなった。両者は頻繁に往復書簡を交換、残っている約150の手紙は往復書簡のその一部にすぎない。ヴィクトル・ ミロリュボフの指導をのちにクプリーンは大いなる感謝の気持ちを抱きながら回想している。マクシム・ゴーリキーはクプリーンのキャリアに大きな影響を及ぼした。 クプリーンは「彼が私の仕事に誠実で丁寧な点について持っていただけでなく、以前に考えたことがない事柄に関して考えさせた」と後年に記した。クプリーンは1901年にニコライ・テレショフ (Nikolai Teleshov)によって1899年に設立されゴーリキー、ブーニン、レオニド・アンドレーエフ等が名を連ねた若い世代の現実主義作家を中心として構成されたモスクワ文学会スリダー(水曜会)に参加した。1902年2月にペテルブルク音楽院院長の未亡人アレクサンドラ・ダビドワの養女マリア・カルロヴナ・ダビドワと結婚した。アレクサンドラ・ダビドワは1889年に夫が亡くなった時にペテルブルクのリベラル月刊誌『神の世界』の編集者になった。1902年の始めにアレクサンドラ・ダビドワが亡くなったとき、マリア・ダビドワはその出版物『神の世界』を引き継ぎ、同年にクプリーンは『みんなのジャーナル』を辞し、妻の定期刊行物のフィクション部門を率いた。クプリーンは1903年2月にゴーリキーが設立した「ズナーニエ」 (知識) から"The Enquiry"や『貪欲の神』といった8つの著作を発表した。クプリーンは「このような旗の下の世界において出版できることはとても心地よい」とチェーホフに宛てた手紙の中で言及している。トルストイが賞賛した鮮やかな文面について批評家はチェーホフやゴーリキーの主題や技巧に近いとしてほぼ満場一致の賛同を得た。 月刊誌『神の世界』のアンゲル・ボグダノヴィチはクプリーンの引き締まった文体や活力ある人生の喜びに満ちた感情を伝えるその才幹を賞賛した。1903年3月にゴーリキー自らがニコライ・テレショフへ送った書面の中において、クプリーンはチェーホフやアンドレーエフの後ろに続く第3番目の評価に位置していた。クプリーンは文学的な成功にもかかわらずペテルブルクにおける最初の数年間で精神的に疲れ果てていた。勤め先だった雑誌を少しの時間でも自身の執筆活動に専念するため辞職した、作品は『神の世界』に掲載されたが、流布していた巷の噂ではクプリーンは関係者のコネによって成功を果たしたとされていた。彼がキエフの友人へ宛てた手紙の中で「人生は厳しい」、「スキャンダル、ゴシップ、妬み、憎しみ... 私は非常に孤独で悲しい」と書いている。クプリーンは1902年から1905年の間にかけて故郷に在住していたころよりあまり執筆しなかった。この時期、多くの物語の中から注目に値するのはチェーホフやトルストイの両者から高い評価を得ている『サーカスにて』(1902)、作品"Polesye Cycle"の主題と繋がっている"The Swamp"(1902)、ロシア帝国南部・西部地域でポグロムが定期的に発生、ロシア社会の中で迫害さ​​れた社会的少数派に深い同情を示した作品"The Jewess" (1904)。この時期の散文でその他主題には偽善("A Quiet Life", 1904; "Good Company", 1905)、偏見("Measles", 1904)、有閑階級における堕落("The High Priest", 1905)等が含まれる。