帰国後、ティムールは明国への遠征計画を再開する。明遠征の準備は西アジアでの征服事業が一段落した1397年末より進められており、この遠征は異教徒に対する「聖戦」と位置付けられた。ティムールの東方遠征の真意については、単に戦利品が目的、明ではなくモンゴル高原が遠征の目的地だった、当時ティムールの元に亡命していた北元の皇子オルジェイ・テムルを北元のハーン位に就けて全モンゴルへの影響力を有する意図があったと諸説ある。遠征を前にしてティムールは国内の有力者とサマルカンドの全住民を招待しての大規模な孫の結婚式を開き、同時に罪人たちに刑を下した。式が終了する前になり、全ての貴族の前で亡くなったムハンマド・スルタンの弟であるピール・ムハンマドを後継者とすることを宣言した。1404年11月27日にティムールはサマルカンドを出発して東方遠征に向かう。進軍中にティムールは和解を求めるトクタミシュの使者と遭遇し、寛大な態度でトクタミシュに援助を約束した。この年は気候が悪く、1月にサマルカンドから400km離れたオトラルにようやく到達することができたものの、ティムールは病に罹っていた。配下から寒さで士気の下がった兵士のために宴会を開くことが提案され、3日におよぶ宴会が催された。ティムールは病身にもかかわらず酒を飲み続けたがついに倒れ、死期が近づいていることを悟る。病床の周りに集まった王子と貴族に、孫のピール・ムハンマドを後継者とすることを告げ、彼らに遺言を守ることを誓わせた。1405年2月18日にティムールはオトラルで病没した。亡くなる直前、「神のほかに神は無し」と言い残した。香水と香料がかけられたティムールの遺体は装飾された担架に乗せられ、密かにサマルカンドに搬送された。しかし、ティムールの死を知った王族たちは、ピール・ムハンマドを後継者とする遺言に背いて王位を主張する。病没してから5日後、ティムールの遺体はサマルカンドのグーリ・アミール廟に安置された。3月18日にサマルカンドを占拠したハリール・スルタンによってあらためて正式な葬儀が行われ、全てのサマルカンド市民が黒い喪服を着用した。葬儀のとき、ティムールが生前に愛用していた太鼓が廟に運び込まれ、他の人間が使用できないように引き裂かれた。
1388年春にトクタミシュが本拠地のマー・ワラー・アンナフルに侵入したため、ティムールはやむなく西アジア方面での軍事活動を中断して中央アジアに帰還する。王子ウマル・シャイフが指揮する守備隊はトクタミシュの猛攻を凌ぎきれずアンディジャンまで後退し、サマルカンドとブハラは包囲を受けた。30,000の騎兵がサマルカンドの救援に向かい、ティムール自身も小部隊を率いてキシュに駆けつけると、トクタミシュは草原地帯に退却した。1387年（もしくは1388年）にトクタミシュはスーフィー朝の君主スレイマンに反乱を唆しており、扇動に応じたスレイマンは挙兵した。モグーリスタンのカマルッディーンはトクタミシュと同盟して援助を受け、さらにティムールの姻族にあたる貴族ハージー・ベクがホラーサーン地方で反乱を起こし、ティムールは最大の危機を迎える。1389年、ティムールはカマルッディーンを討伐するための本格的な軍事行動を起こした。イリ川を渡ったティムールはモグーリスタンの中心部に至り、カマルッディーンとイリヤース・ホージャの兄弟ヒズル・ホージャを撃破してウイグルスタンのトルファン近辺にまで達した。1390年の7回目のモグーリスタン遠征でティムール軍はモグーリスタンからカマルッディーンを放逐し、新たにハンに即位したヒズル・ホージャと和平を結んだ。ホラズム地方に軍を返したティムールはウルゲンチを占領し、スレイマンはトクタミシュの元に逃亡した。ウルゲンチの住民はサマルカンドに連行され、町は一部を除いて徹底的に破壊され、更地に大麦の種が蒔かれた。1391年のキプチャク草原遠征の直前にティムールはウルゲンチを復興させる命令を発した。1391年1月にティムール軍はタシュケントを出発し、2月にティムールはクリルタイを開いて遠征に参加した将軍たちから計画の同意を得、彼らに軍令を発した。2月5日、ティムールはウマル・シャイフが率いていた別動隊と共に、ホジェンドでトクタミシュ軍の前衛を撃破する。行軍の途上でジェズカズガン近辺にトクタミシュ討伐に向かう旨の碑文を建て、飢えと疲労に苦しみながらもトクタミシュに迫った。同年6月18日にコンドゥルチャ川でティムールはトクタミシュを破る（コンドゥルチャ川の戦い）。この戦闘はトクタミシュに痛手を与えたが、まだ彼は再起するだけの力を残していた。
国際商科大学卒業後、20歳代前半でオーストラリアに渡り、オーストラリア国立大学大学院で国際関係論を学ぶ。この時期に映画と運命的な出会いをする。1989年、本名の関口典子の名前で第1回監督作品「戦場の女たち」（英題：SENSO DAUGHTERS）でデビュー。この作品（英語版）が海外で高く評価され、メルボルン国際映画祭ドキュメンタリー部門グランプリ、サンフランシスコ国際映画祭ベスト・ドキュメンタリー歴史部門など数多くの賞を受賞する。1992年に『When Mrs. Hegarty Comes to Japan』（日本未公開）を監督。この作品は、オーストラリア・メディア賞審査員賞、アムステルダム国際ドキュメンタリー映画祭の観客賞を受賞する。アン・リー監督からコメディのセンスを絶賛され、この作品以降コメディ・ドキュメンタリー作品を目指す。その後もオーストラリアの大学や映画学校で映画制作を教えながら、2007年に自分自身を被写体にして撮った『THE ダイエット！』（原題：FAT CHANCE）を発表。この作品は、オーストラリアのTV局SBSのその日の最高視聴率を叩き出した。2009年度全米ライブラリー協会賞を受賞。2009年9月より認知症の疑いのあった母親を被写体に自ら撮影を開始し、YouTubeに動画としてアップし始める。2010年1月、29年ぶりにオーストラリアより帰国し母との抱腹絶倒な介護生活が始まる。同年5月、母親が、アルツハイマー病と診断される。母親の新作は、『此岸（しがん）、彼岸』（仮題）として始動。2011年3月、製作会社NY GALS FILMSを大先輩の渋谷昶子監督とともに起ち上げる。同年12月、制作/配給会社シグロが、制作協力・配給に決まる。2012年1月12日、新作のタイトルを宣伝会議で変更。新しいタイトル『毎日がアルツハイマー』（略称「毎アル」）は、当時12歳の息子が、気に入り、最終的に決定された。「毎アル」は、2012年7月14日に公開以来、大ヒットロングランとなり、今も上映が続く。2013年5月に『毎日がアルツハイマー・続編』（仮）製作が、決定。2014年1月『毎日がアルツハイマー2〜関口監督、イギリスへ行く編』が、完成した。「毎アル2」は認知症ケアの真髄【パーソン・センタード・ケア】を知るべく、その発祥地であるイギリスへ飛び、撮影を敢行した。同年7月19日より公開され、公開映画館にて5000人を動員した。2015年より、「毎日がアルツハイマー〜ファイナル」が始動。2012年4月〜2013年1月津田塾大学非常勤講師。卒業制作を担当した。