東京控訴院部長や大審院検事局検事を務めたのち、司法省にて民刑局の局長などを経て次官に就任した。その後、大審院検事局にて検事総長に就任し、さらに、大審院の院長を務めた。法曹界で権力を持ち、保守・右派勢力の中心人物として暗躍し、帝人事件や企画院事件の黒幕ではないかと見なされた。第2次山本内閣にて司法大臣として入閣を果たす。貴族院議員、枢密顧問官などを経て、枢密院の副議長や議長を務めた。内閣総理大臣に指名され、平沼内閣を組閣した。これにより、三権の長のうち2つを務めたことになる。内閣総理大臣退任後は、第2次近衛内閣にて国務大臣や内務大臣を務めた。太平洋戦争後、極東国際軍事裁判でA級戦犯として訴追される。終身刑の判決を受け、獄中で死去した。政治以外の活動としては、慶應義塾大学法学部教授、日本大学総長、大東文化学院（のちの大東文化大学）総長、大東文化協会（大東文化大学の設立母体）会頭、皇典講究所（國學院大學の設立母体）副総裁などを務めた。また、国本社の創設者であり、第2代修養団団長でもある。無窮会の創立者として、相談役、第2代会長、理事などを歴任し、東洋文化学会でも第2代会長を務め、後に東洋文化研究所を創設して、初代所長を務めた。
千早城は、上赤坂城と同じように背後の尾根伝いに登っていけば、金剛山に到達する点が同じで、赤坂城郭群と一体的に捉えて位置付けることも可能だが、上赤坂城のように平野部に眺望がきかず、山間に隠れた存在であり上赤坂城のような地域支配機能は有さない。千早川の渓谷を利用し、本丸、二の丸、三の丸、四の丸、出丸（いずれも俗称）の5つの曲輪に分かれ、空堀、堀切等が設けられている。本丸は長さ約100m、幅約20mの平坦地で東方の最高所は約10mの四方の土段になって、望楼櫓跡の可能性も指摘されている。現在は石垣の壇があるが、これは近代の楠権現の跡である。本丸の東南方に二ヵ所の袖曲輪、南西方には五ヵ所の袖曲輪が存在し「茶屋ノ壇」と呼ばれており、こちらは現在「大阪府立存道館」「大阪府立山の家」が建っているため変形している。本丸より東方100mの場所には、楠木正儀の墓がある。千早神社を祀る場所が二ノ丸で原形はかなり損なわれて、社務所一帯が三の丸と呼ばれている。四の丸は長さ約100m、幅30mの平坦地で城内で一番広い場所となっているが、公園化のため破壊されているようである。三の丸と四の丸の間の鞍部にかつて空堀があったと言われているが、参道のため埋まってしまったのか確認できない。また四の丸の西下には、武者隠し状の帯曲輪が当時の面影が残っている。千早赤阪村立赤阪小学校の東が的場と呼ばれており大手であったと言われている。城の南には、千早谷を隔てて北山砦があり、南東には妙見谷を隔てて妙見砦があり、四周に堡塁が散在し、自然の地形を利用して連絡路があり千早城を中心に城塞群が形成されている。
千早城は、大和国五条と河内国大ケ塚・富田林を結ぶ最短ルートとして、昔から交通、軍事の要衝であった千早街道から登りつめた金剛山より西にある一支脈の先端に築かれた山城で、楠木氏の詰め城である。城は、周囲が約4kmで千早川の渓谷を利用し、北には北谷、南東には妙見谷、東は風呂谷があって、四方の殆どを深いに谷に囲まれ、城の背後のみが金剛山の山頂に連絡する要害の地である。金剛山の山頂は標高1125m、城の最高所の標高は673m、比高は175mとなっている。北条軍を引き受け、楠木正成が奇策を用いた攻城戦の舞台となった。
2010年1月7日木曜日、NBCの重役ジェフ・ザッカーはレノおよびオブライアンと会い、『ザ・ジェイ・レノ・ショー』の視聴率低迷による降板、および『ザ・ジェイ・レノ・ショー』開始以前からの『ザ・トゥナイト・ショー・ウィズ・コナン・オブライアン』の視聴率低迷による『ザ・トゥナイト・ショー』へのレノの復帰について会談した。この会談で、『ザ・ジェイ・レノ・ショー』が30分番組になり23:35からに移動、オブライアンは『ザ・トゥナイト・ショー』へ残り24:05からに移動することになった。1月10日、NBCユニバーサルの会長ジェフ・ガスピンは2010年2月10日、バンクーバーオリンピックの開幕に合わせ『ザ・ジェイ・レノ・ショー』を一旦終了し、オリンピック放送後23:05からの放送に変更することを決定した。『ニューヨーク・ポスト』紙によるとオブライアンはこのNBCの決定を快く思っていなかった。2010年1月12日、オブライアンは声明を発表した。「私は『ザ・トゥナイト・ショー』が日付が変わってから放送されることはテレビ史上大きな出来事の1つであり、他のコメディ番組に大きな影響があると本当に思う。24:05の『ザ・トゥナイト・ショー』はまさに『ザ・トゥナイト・ショー(今夜の番組)』ではなくなってしまう」。1月21日、翌日『ザ・トゥナイト・ショー』を降板することでNBCと合意に達した。NBCからオブライアンへ4,500万ドルの違約金、うち1,200万ドルは『ザ・レイト・ナイト』終了後ニューヨークからロサンゼルスへオブライアンと共に転居したスタッフ達への違約金を受け取った。2010年1月22日、『ザ・トゥナイト・ショー・ウィズ・コナン・オブライエン』最終回にはトム・ハンクス、スティーヴ・カレル(トークから離れてオブライアンのIDバッジをシュレッダーにかけた)、ニール・ヤング(『Long May You Run 』を演奏)、ウィル・フェレルがゲスト出演した。フェレルの登場時、『サタデー・ナイト・ライヴ』でのカウベルのネタと共にオブライアンはバンドと共にギターを演奏し、フェレルが『フリー・バード』を歌った。フェレルの妻ヴィヴィカ・ポーリン、ベン・ハーパー、ベック、ZZトップのギタリストであるビリー・ギブソンズなどが最後のバンド演奏に参加した。バンクーバーオリンピック終了後、レノは『ザ・トゥナイト・ショー』に復帰した。オブライアンは4,500万ドルの違約金を受け取り、2010年9月までの他番組への出演を見合わせる契約に合意した。次の出演先はフォックス放送からコメディ・セントラルまで幅広く噂された。