インディ500の優勝トロフィーとして「ボルグワーナー・トロフィー」がある。このスターリングシルバー製トロフィーのチェッカーフラッグ状の壁面にはインディ500の歴代優勝者全員の顔を立体的にかたどったレリーフが埋め込まれ、それぞれ下のブロックに優勝者の氏名・開催年・優勝者の決勝レースにおける平均速度（マイル毎時）が刻まれている。トロフィーという名称ではあるが優勝者が持ち回りで所有できるわけではなく、また約153ポンド (約69.4kg)という重さのため持ち上げることもできない。普段はIMS内のミュージアムに展示されていて、インディ500決勝日にヴィクトリーレーンに飾られるモニュメント的な存在である。インディ500優勝者にはトロフィーの壁面に自分の顔のレリーフを埋め込む権利、決勝レースの翌日にトロフィーと一緒に写真を撮る権利が与えられ、後日ボルグワーナー・トロフィーを模したミニトロフィーが授与される（こちらは永久保持が可能）。1935年に制作されてから82年間、アメリカ国外に出たことがなかったが、2017年に佐藤琢磨が優勝したことを記念した日本での凱旋ツアーのために史上初めて国外に出ることとなった。
小さなサポートイベントなどを含めると約2週間にわたって行なわれること、予選グリッドの決め方が独特であることや、レース優勝者には牛乳が与えられるなど（下述）、他のレースと異なる「伝統」を持ったレースである。また、準優勝者（二位）には「最も速かった敗者」、初参戦のドライバーで最も活躍した者（基本的には最上位を獲得した者だが、2017年のように途中何度も1位に立ったがリタイアした選手に贈られる場合もある。）には「ルーキー・オブ・ザ・イヤー」の称号が与えられる。また、決勝の順位ごとに賞金が与えられるほか、「決勝1周目をトップで通過したドライバー」、「最後に予選を通過したドライバー」など、さまざまなケースのボーナス賞金が多々ある。
速度域の高さや接戦の多さから、毎年事故が多発するレースとしても知られている。代表的な死亡事故には1964年のデイブ・マクドナルドとエディー・ザックス、1982年のゴードン・スマイリー、1996年のスコット・ブレイトンなどがあるが、詳細はインディ500死亡事故一覧(英語)を参照。
1960年代までのインディ500は、様々なエンジン形式、駆動方式が参加可能であった。1952年にポールポジションを獲得したターボディーゼルエンジン搭載のカミンズ・ディーゼル・スペシャルや1967年と1968年に登場したガスタービンエンジン搭載車が有名である。CARTやインディカー・シリーズなどのオープンホイールレース選手権の1戦に組み込まれるようになると、参戦車両は選手権のレギュレーションに対応したものに変わった。インディ500では「スーパースピードウェイ・パッケージ」と呼ばれる高速オーバル用のエアロパーツが取り付けられる。これは前後共に一枚板構造(シングルエレメント)を持ち、空気抵抗を最小限に抑えることで超高速走行を実現している。
1951年から1960年までは世界選手権という体裁を整えるためにF1の一戦として組み込まれていた。しかしF1ドライバーの参戦は少なく、ほとんど名目上のものであった。1996年以降はインディカー・シリーズの最大イベントレースとして組み込まれている。普段のインディカーレースが平均して50万人程度の視聴者数なのに対し、インディ500は500万人以上がTV観戦するほど注目度は高い。現地でも、普段は空席の目立つオーバルに40万人が大挙し埋め尽くす、まさに国民的ビッグイベントとして存在している。こうした注目度の差から、インディカーシリーズの王者よりインディ500で勝つことの方が価値があると言われている。
1962年、ロンドンの北部に生まれる。父親や伯父、祖母、祖父が歌手またはミュージシャンという音楽的な家系だった。5歳でギターを手にし、15歳で初めてのバンドを結成する。1980年、17歳の時に渡米する。ニューオーリンズの著名なクラブ、メイプル・リーフ・バーでペンキ塗りの仕事をする傍ら、音楽活動をするようになった。ニューオーリンズでピアノの魅力に取り憑かれたクリアリーは、本格的にピアノに取り組むようになった。ニューオーリンズでは、ウォルター"ウルフマン"ワシントン、スヌークス・イーグリン、アーニー・ケイドー、ジョン・ムーニーなどのミュージシャンたちとの共演を重ねた。1992年には、ダーウィン"ビッグD"パーキンズ(gt.)、コーネル・ウィリアムズ(b.)、ジェフリー"ジェリービーン"アレクサンダーをメンバーとした自身のバンド、アブソリュート・モンスター・ジェントルメンを結成。バンド名はジョニー・"ギター"・ワトソンの曲名から取られている。1994年には、ニューオーリンズのミュージシャンたちをバックにレコーディングされたソロ・デビュー作Alligator Lips & Dirty Riceをリリースした。ビザの問題から出国を余儀なくされたクリアリーは、この後一時的にイギリスに拠点を移したが、1995年にはニューオーリンズに戻っている。この頃、クリアリーはタジ・マハールのツアーに参加。続いて、ボニー・レイットからも声がかかり、彼女のバンドに迎え入れられた。ツアーに同行し彼女の2002年のアルバムSilver Liningにも参加した。1999年には、メジャー・レーベルヴァージン/ポイントブランクよりセカンド・アルバムMoonburnをリリース。続いて地元ニューオーリンズのレーベル、ベイシン・ストリートより2枚のアルバムを発表するなど、順調に作品をリリースしていった。2008年には自主制作による初のライヴ・アルバムMo Hippaをリリース。同年秋には、アブソリュート・モンスター・ジェントルメンとしての初となる日本ツアーのために来日し、横浜、東京、名古屋、大阪の4都市で公演を行った。また同年、ジョン・スコフィールドの新バンド、パイティ・ストリート・バンドに参加。翌2009年、アルバムPiety Streetがリリースとなった。このバンドはニューオーリンズのミュージシャンが中心となったもので、アルバムには他ジョージ・ポーターJr.、ジョン・ブッテらが参加している。2009年9月、クリアリーは同バンドとともに再来日を果たした。2012年、アラン・トゥーサンの曲のカバー集「オカペラ」をリリース。翌2013年には5月、9月と相次いで来日公演を行った。2016年、アルバムGo Go Juiceで初のグラミー賞を受賞した（リージョナル・ルーツ・ミュージック・アルバム）。