解散命令を下されたにも係わらず、依然としてドイツ将校同盟はソ連占領地域における一定規模の勢力として存在し続けていた。ドイツ民主共和国（東ドイツ）の成立後、ポツダムのボルンシュテットにある1944年7月20日のヒトラー暗殺未遂事件における犠牲者追悼の為に立てられた教会にて、ドイツ将校同盟は軍事諜報機関として再結成を果たす。新たな組織には旧ドイツ将校同盟と親交のあった神学者フリードリヒ=ヴィルヘルム・クルマッハーを始めとして、ヴィンツェンツ・ミュラーやマルクス・ヴォルフなどが所属したが、一方でこれに所属したドイツ将校の大多数は未だに旧ドイツ帝国に忠誠を誓っており、彼らはドイツ民主共和国市民として認められなかった。その為、結局ポツダム=ボルンシュテットの組織は活動こそ認められていたものの、ヴァルター・ウルブリヒト政権当局が公機関として承認することはなかった。またポツダムにおいて赤軍の活動を支援していたポツダム将校団 (Potsdamer Offizierskreis, ヒトラー暗殺未遂を支持したドイツ将校の会) も、同様の理由から認められなかった。ポツダム=ボルンシュテットの組織ではポツダムがピョートル1世時代のロシア帝国とプロイセン王国の軍事的友好を象徴する都市と主張し、政府による承認を求め続けた。しかしヒトラー暗殺未遂事件などに関する見解の差異から、ポツダム=ボルンシュテットの組織と政府当局の関係は徐々に悪化していった。最終的に、1955年にポツダム=ボルンシュテットの組織を始めとする諸組織は独ソ友好協会 (DSF) に統合され、またフリードリヒ・クルマッハーは1955年にグライフスヴァルトで、ポンメルン福音主義教会の監督に選出された。なお彼は1933年に国家社会主義ドイツ労働者党に入党した過去を持つ親ナチの牧師だった。
ザイドリッツ将軍はアンドレイ・ウラソフ元赤軍中将がロシア解放軍を率いてドイツ軍と共に戦ったように、投降ドイツ軍人で部隊を構成し、赤軍とともに戦う事を望んでいた。1943年9月22日と1944年2月4日に2つの覚書を残しており、これはいずれもソ連当局にドイツ人義勇軍の設立許可を求めたものだった。さらに彼は、配下の将兵が「ヒトラー政権の打破と戦争の終結にドイツ将兵として貢献したい」と熱望しているという内容の手紙をヨシフ・スターリンへ送り、部隊編成の為に40000人の将兵を募集した。この「ザイドリッツ軍」 (Seydlitz-Armee) 構想は結局実現しなかったが、のちに「ザイドリッツ部隊」 (Seydlitztruppen) というプロパガンダを生み出した。ソ連当局とドイツ将校同盟ではあたかもザイドリッツ将軍の語ったアイデアが実現し、ドイツ人義勇軍が大規模に反ファシズム闘争を行っているかのようにプロパガンダ放送を繰り返した。このプロパガンダでは、ドイツ将校同盟や自由ドイツ国民委員会のメンバーがドイツ軍人を装い前線に紛れ込み、赤軍やパルチザンの活動を支援していると語られる。ドイツ将校同盟及び自由ドイツ国民委員会がこうした活動に従事していたことは事実だが、その実態は極めて小規模な活動に留まり、活動の明確な組織化も為されていなかった。一方のドイツ側ではこうした「偽のドイツ兵」を、プロパガンダでも語られたザイドリッツ将軍の名前から「ザイドリッツ部隊」と通称し、疑心暗鬼に陥った前線ではザイドリッツ部隊狩りが行われた。
『スカイ・ハイ』出演後、ウィンステッドは『Xファイル』を手掛けたホラー・プロデューサージェームズ・ウォンとグレン・モーガンと働くようになる。『ファイナル・デッドコースター』でウェンディ・クリステンセン役でライアン・メリマンと共演して以降コラボレーションが続いた。『ファイナル・デッドコースター』は興行的成功となったがRotten Tomatoesでは45パーセントの評価だった。ウィンステッドはこの映画に出演していたシェラン・シモンズと2004年のMTV映画『モンスターアイランド』で既に共演していた。ウィンステッドの次の出演は『ブラッククリスマス』だった。この映画でもウォンとモーガンと一緒だった。共演者のクリスタル・ロウとは『ファイナル・デッドコースター』で共演ていた。『ブラッククリスマス』はの批評家の反応はさほど良くなかったが 、彼女は2007年スクリーム賞のスクリーム・クイーンにノミネートされた。また、ウィンステッドはジェイ・レノの「トゥナイト・ショウ」にも登場した。同じ年、ロバート・F・ケネディの人生最後を描いたエミリオ・エステベスの『ボビー』に出演する。ウィンステッドはアンソニー・ホプキンスが出演すると知ってこの映画に興味を持った。『ボビー』には他にもシャイア・ラブーフやハリー・ベラフォンテ、リンジー・ローハン、デミ・ムーア、ウィリアム・H・メイシー、アシュトン・カッチャー、クリスチャン・スレーター、シャロン・ストーンといった有名人が多く出演しており、脚本に対しての批評家の反応は賛否両論だった。この映画は全米映画俳優組合賞キャスト賞にノミネートされ、ハリウッド映画祭で最優秀アンサンブル・キャスト賞を受賞した。2007年にはクエンティン・タランティーノの『グラインドハウス』の『デス・プルーフ in グラインドハウス』に登場した。『デス・プルーフ in グラインドハウス』はウィンステッドとカート・ラッセルが共演した映画第2作目（『スカイ・ハイ』で初共演）であるが、彼女はロザリオ・ドーソン、トレイシー・トムズ、スタントウーマンゾーイ・ベルとシーンを撮影しただけだった。『グラインドハウス』は公開後、肯定的な意見が多かったが興行的に振るわなかった 。『デス・プルーフ in グラインドハウス』の後、彼女は『ダイ・ハード4.0』で父親ジョン・マクレーンと疎遠になった娘ルーシーの役を獲得する。他にジェシカ・シンプソンなどが候補に上がっていた。ここではブルース・ウィリス、ジャスティン・ロング、ティモシー・オリファントと共演し興行的にも評価的にも成功を収めた。2008年、彼女は映画版『ジャスティス・リーグ』でのワンダーウーマン役でテストを受けた。ダンス映画『メイク・イット・ハプン!』では主演を務める。『メイク・イット・ハプン!』はアメリカではオリジナルビデオとなり、イギリスでは売れず失敗に終わった。それでもダンサーになることを夢見ていたウィンステッドにとってこの映画は大きな意味をもった。