プレイヤーは主人公キャラクターの行動スケジュールを週単位で管理し、選択された行動によって主人公のパラメータは上下する。行動指針は大まかに勉強・運動・交友などであり、実際にどの勉強をするのかなどの具体的な指示は出すことができない。実際にはいくつかの行動選択が自動的になされているのか、画面中央に表示される主人公の行動パターンはたとえば勉強と行っても文科系、理数系などの基本的な学習から音楽・美術といったものまでが見て取れる。このような内的パラメータの操作にはほかに、土日の行動計画を用いることができる。土日の比較的自由な時間を用いて街や学校内の散策をすることによってさまざまなパラメータが上下する。さらに、土日の行動計画はゲームの進行上で登場する女性キャラクターとの関係性の開始・維持・発展および解消に用いることができる。女性キャラクターとの関係性は、後輩の岡崎真由と幼馴染の瑞樹紗奈を除けば、その開始が約束されていない。主人公キャラクターのパラメータが一定の閾値を超えることによって登場するものが大半を占めるため、平均的に打ち消しあうような行動計画を取っている場合は女性キャラクターの登場は遅れるか、もしくは登場しなくなるのでなんらかの意図と戦略を持ってプレイヤーは行動選択をする必要がある。また、関係性の維持や管理を怠るとそれまで築いていた関係が一気に悪転するだけでなく、狭い学校という場に合っては悪評という形で伝播し、それまで構築してきた状況が一変する可能性がある。これを避ける意味でも女性キャラクターとの関係性の維持は本ゲームの重要な要素となっている。週単位のスケジュールの設定によるパラメータの操作は『ときめきメモリアル』や『プリンセスメーカー』など、過去のゲームを事例として見ることができるが、本ゲームにおいてはもう一つの管理対象である女性キャラクターとの関係性が非常に難しい設定となっている。
主人公は「昔出ていった街に帰ってきた男子高校生で、幼少期の顔見知りが多く在籍する学校に転入してきた」ことになっている。プレイヤーはこの主人公の視点に立って、学園生活を満喫することが期待されているが、恋愛シミュレーションというカテゴリに入っているとおり、登場する女性キャラクターとの関係性を発展させていくことがゲームの主な目的となっている。主人公がこの学校で過ごすのは高校2年生の文化祭の前から、高校3年生の卒業式までの間である。また、ゲーム冒頭にある通り、高校を卒業した主人公は何らかの理由で「親愛なる」人物と道を違え、数年後に再会することを約束されており、ゲーム世界はその中の思い出として描写されている。
改札口はホームの下に位置し、各ホーム中央から2つずつ階段が接続している。改札口には回転式改札機ときっぷ売り場があり、ウェストチェスター・アベニューとミドルタウン・ロードの交差点とウェストチェスター・アベニューとマルフォード・アベニューの交差点間、ウェストチェスター・アベニューの北と南に1つずつ階段が接続している。
主に旧エニックスで展開されていた、1988年より開始したドラゴンクエストシリーズの公式ガイドブックやノベライズ作品・ファンブック・ゲームブックの出版が始まりで「ドラゴンクエストIII 新たなる伝説」に掲載された栗本和博の4コマ漫画が好評だった事からドラクエシリーズの「4コママンガ劇場」を1990年に発刊。翌年には漫画雑誌『月刊少年ガンガン』を創刊した。2007年現在は「アルティマニア」等、デジキューブ（2003年11月倒産）が行っていた旧スクウェア系の公式ガイドブックなどの出版物の発行も受け継いでいる。デジキューブ倒産に伴い絶版となっていた一部の書籍や音楽CDも、スクウェア・エニックス名義で再版されている。なお、デジキューブ倒産後から自社レーベル発足までの期間のCDは、他社から発売されているものがある。また、デジキューブを設立した1996年以前（スーパーファミコン版まで）の書籍・CD類は、NTT出版から発売されている（CDについては、多くが2004年にリニューアルされて再発売されている。また、一部スクウェア・エニックスから再発売した作品も存在する）。ガンガン系各誌は児童誌、少年誌、少女誌の雰囲気が混在する独特の誌面により、「（スクウェア・）エニックス系漫画」というジャンルを確立している。かつては、「魔法陣グルグル」「南国少年パプワくん」「まもって守護月天!」などの人気作で一世を風靡した連載作家陣のうちの主力作家の一部が、いわゆる「エニックスお家騒動」（担当社員によるマッグガーデン設立およびスタジオDNAによる一賽舎設立への参加）により『月刊ガンガンWING』を中心に多数の所属作家を失うというトラブルもあったが、直後に連載開始された「鋼の錬金術師」が大ヒットし、誌面の弱体化は解消していた。しかし、連載終了後に作家が小学館に移籍（「銀の匙」）したため再び誌面の弱体化が進んでいる。2013年には「ハイスコアガール」のアニメ化企画での権利調整をきっかけにSNKプレイモアのキャラクターを無断使用していたことが発覚し、刑事訴訟に発展した（2015年に両社は和解し、2016年7月25日発売のビッグガンガンVol.08から連載を再開する予定）。2004年にはスクウェア・エニックス小説大賞（現スクウェア・エニックスライトノベル大賞）を設立し、ライトノベルの発行も行っていたが、2012年を最後に休止する。連載漫画がメディアミックスの過程でゲーム化する際、基本的にはスクウェア・エニックス自身が制作・販売を行うが、一部例外も存在する。2006年12月より、毎年夏と冬に「コミッパ（SQUARE ENIX COMICS PARTY）」を開催している。全国の書店にある同社のコーナーの完成度などを競い合うコンクールや、書籍購入者への特典が付くというもの。2008年には『ガンガンONLINE』を創刊。出版社自身によるウェブコミック配信サイトの先駆けとなり成功をおさめ、以後他の出版社が自身でウェブコミック配信サイトを次々と立ち上げるきっかけとなった。「ギルティクラウン」や「第三次性徴期、大塚くん!」など、単行本最終巻とその前の巻が同時に発売されることがある。この場合、帯は一切付かなくなる。コミック分野以外では、グラビアアイドル業界にヤングガンガンを通じて参入している。