夏休み、エマ、ラビ、ズーリの3人は、両親の出会いの場である「キャンプ・キキワカ」にニューヨークから訪れる。大きな池に面し、伝説の生き物が住むとされるこのキャンプに訪れる様々な騒動を、新しい仲間と共にロス家の子どもたちは乗り越えていく。
2006年9月、再三の中止警告にも関わらずArchdiocese of Boston のFather David Ajemian から「your priest stalker 」のサインのある手紙を送られ、オブライアンの両親にも連絡を取るなどのストーカー被害に遭ったと報じられた。『レイト・ナイト』でこれを否定したが、Ajemian がオブライアンにニューヨークへ行き「私のことを知ることとなるだろう」という手紙を送った。他の手紙で「最も危険なファンへの対処はこれか?君は私に大きな借りがある」と綴った。さらにAjemian は「フランク・コステロは君のビルで銃弾を1度避けたが、君にはできるかな」と書いた。その後Ajemian は『レイト・ナイト』の収録現場に押し入ろうとしたが逮捕された。それ以前にもNBCのセキュリティ・チームからスタジオから離れるよう警告されていた。精神鑑定の後、彼は裁判を受けることができる精神状態であると判定された。その後彼は釈放された。2007年11月10日、彼の父親から捜索願が出され、発見後病院に送られた。2人は同時期にハーバード大学に通学していた。2008年4月4日、裁判を受けることができると判定された。4月8日、Ajemian はストーカーで有罪となった。裁判費用95ドルの支払い、2年間のオブライアンへの接近禁止命令が出された。9月11日、Ajemian は枢機卿Seán Patrick O'Malley の要望に反し、勝手に退院した。O'Malley 枢機卿は、Ajemian は要望に反したためもうカソリック教会で司祭を務めることはできない、と発表した。2010年後期、Ajemian は接近禁止命令に反し、テレビ司会者のAnthony Everett に嫌がらせをしたため逮捕された。
自身の番組『Conan』の中で、日本の漫画『名探偵コナン』の主人公の名前がオブライアンと同名であることを紹介。さらにはジョークとして「同漫画はオブライアンのおかげで人気を得られたのだ」と主張し、2018年9月に原作者青山剛昌の出身地でもある鳥取県北栄町を訪れた。同町ではオブライアンを友好的に迎え入れ、町長とも面会。一日町長に任命され、オブライアンは由良駅前で町民に1000個のハンバーガーを振舞った。5日間の滞在では、東京も訪れており、原宿で現地ファッションに身を包み、竹下通りを散策した。
『トゥナイト・ショー』第2回目で放送された、『Twitter Tracker 』のコーナー初回でオブライアンは「ココ」というニックネームが付けられた。これに続いたインタビューのコーナーでは、ゲストのトム・ハンクスはこのニックネームでオブライアンを呼び、観客にも繰り返させた。このニックネームについてオブライアンはハンクスにふざけて「もしこれが流行ったら、君を訴える」と語った。2011年3月23日、『Conan 』でのWWEチャンピオンのザ・ミズのインタビューで、ザ・ミズはオブライアンに赤い髪および深夜番組に再度果敢に挑戦したことから「ザ・ギンジャ・ニンジャ」と名付けた。1週間後、TeamCoco.comで「ザ・ギンジャ・ニンジャ」のTシャツが発売開始された。
マーケティング・エヴォリューションズによると、アメリカの消費者の74%がオブライアンに好感を持っている。しかし好感度の高さに関わらず、オブライアンは2009年に第43回スーパーボウルのバド・ライト、同年『Conan 』で初公開されたアメリカン・エキスプレス以外、コマーシャルにほとんど出演していない。オブライアンはこのスーパーボウルのコマーシャルでの収益金をニューヨーク中心地の子供達をアメリカの郊外へ旅行させるチャリティ団体フレッシュ・エア・ファンドに寄付した。『ウォール・ストリート・ジャーナル』紙によると、このアメリカン・エクスプレスのコマーシャルの撮影がインドのジャイプルで3日間行なわれ、オブライアンは100万ドル以上の出演料を得た。オブライアンはコマーシャル出演本数は少ないが、自身の番組で商品を紹介することもある。しかし「もし面白くできないのであれば、やらない方がいい」と語っている。
後述するようにプロレス好きであるため、草プロレス団体である「RAW」には初期から参加。2007年4月29日、板橋区小豆沢体育館で行われたRAWプレ旗揚げ戦VOL.6「GO TO RAW！」における大龍犬作戦でアマチュアプロレスデビュー。また、プロとしても2012年2月に西調布格闘技アリーナで行われた「U-FILECAMPvsZST」大会における小林裕戦を経験（ただしこの試合はZSTグラップリングルールによって行われている）。2014年8月23日、DDT主催の「ハードヒット　～G-generation～」において川村亮＆シバター組を相手にタッグマッチ初挑戦（パートナーは勝村周一朗）。勝村の誘いにより、2015年1月18日、シアタープロレス花鳥風月ブランドの一つである「シアタープロレス鎌倉花鳥風月」旗揚げ戦に参戦。花鳥風月格闘ファイト（のちの月闘ルール）でHAMATANIと激突。辛くも勝利も、パワーボムを初被弾。以降、月闘の常連となる。プロレス好きを公言しているためか、ZSTにおいても元プロレスラー・澤宗紀との対戦が実現した（グラップリングルール、3分2R終了のため引き分け）。 7月5日、 花鳥風月USTREAMにおいて同団体の7月20日・王子大会においてのジ・ウインガー戦が発表される（当日行われたのは、ウインガー＆川島真織戦。パートナーはHAMATANI）。アマチュアプロレスやプロレスラーとの異種格闘技戦は経験済みなものの、プロレスのリングでプロレスラーと、プロレスルールで対戦するのは初となる。2015年後半より、ヒール軍団「オウンゴール」に加入。リングネームを「黒い篠宮」として、神楽やウルフ・スター☆の後ろに控える剣客的ポジションを勤める。