キングダムの初期、高田道場の選手や海外のバーリ・トゥード系選手を招聘しての総合格闘技興行「PRIDE」の開始に深く関わる。UWFインター時代の同門の安生洋二がヒクソン・グレイシーに道場破りを仕掛けるも返り討ちにあった因縁の結果、（詳細はお互いのリンク先を参照）PRIDE創生期に選手として活動、ヒクソン・グレイシーと2度対戦（PRIDE.1、PRIDE.4）するが敗退。特に初戦において、エースクラスの日本人レスラーの総合格闘技での敗北はこれが最初でありプロレスファンの深い失望を招くとともに、A級戦犯としてプロレスマスコミからバッシングを受け、さらにアントニオ猪木からは「よりによって一番弱い奴が出て行った」と酷評される。2度目のヒクソン敗北直後にヒクソンとの3度目の対戦を望んだ。その後もマーク・ケアー（PRIDE.6）、ホイス・グレイシー（PRIDE GRANDPRIX 2000 開幕戦）、イゴール・ボブチャンチン（PRIDE.11）、ミルコ・クロコップ（PRIDE.17）、マイク・ベルナルド（INOKI BOM-BA-YE 2001）などと次々と戦うが、ドローに終わったクロコップ戦、ベルナルド戦以外は敗退した。イゴール・ボブチャンチン戦からはメインイベンターの座からも降りた。一方、マーク・コールマン（PRIDE.5）には勝利したが、コールマンは後にこの試合がブックであったことを事実上認める発言をしている。2002年11月24日、PRIDE.23の田村潔司相手に引退試合を行い、2Rに右フックで失神KO負け。試合後のマイクで田村に「お前、男だ!」と発言、このフレーズが後の大会で頻繁に使用されることになる。
多くの選手は新たに設立された団体「キングダム」に引き継がれたが、既にヒクソン・グレイシー戦を見据えていた高田は意見の相違のため所属はせず、公開スパーリングと解説者としてかつての仲間をサポートするにとどまった。UWFインターナショナルで興行に経営者として携わることに懲りており、自らは興行会社としてのプロレス団体ではなく所属選手を持つ格闘技の道場として「高田道場」を設立した。
UWFインターナショナルを設立し、社長に就任。「最強」を肩書きにした高田は団体の絶対的エースとして、ゲーリー・オブライト、北尾光司、スーパー・ベイダー、サルマン・ハシミコフら強豪選手との対戦などで人気を博し、1992年にはプロレス大賞のMVPである年間最優秀選手に選ばれる。1994年4月からはフジテレビのスポーツニュース番組「スポーツWAVE」のキャスターを務めるまでになる（試合があった日も生放送に出演していた）。1994年1月にタレントの向井亜紀と挙式した。高田以外に知名度のある選手がほとんどおらず、スポンサーやテレビもついていないUWFインターの経営は1994年頃よりいよいよ苦しくなり、社長業が高田を精神的に苦しめるようになる。1995年6月に「近い将来、引退します」とマイクで宣言し、さらに同年7月の参議院選挙にはさわやか新党から比例名簿順位2位で出馬するも落選。8月には田村潔司から「僕と真剣勝負してください」と挑戦を受けるが拒否した。数々のトラブルと選手離脱により倒産が現実味を帯びたUWFインターは新日本プロレスとの対抗戦に踏み切り、1995年10月9日「新日本プロレス VS UWFインターナショナル全面戦争」における大将戦・武藤敬司（IWGPヘビー級王者）戦に敗北したことで、最強を標榜してきた高田とUWFインターは決定的なイメージダウンを受ける。1996年1月4日、東京ドームで武藤を破ってリベンジに成功。第18代IWGPヘビー級王者となり、IWGPすべての王座を獲得した。3月1日には、UWFインターナショナルのリングで防衛戦が行われ、越中詩郎を破って初防衛に成功したが、4月29日、橋本真也に敗れ王座陥落となった。その後、WARに参戦して交流試合を行い、天龍源一郎と2度のシングルマッチを行い天龍との試合はプロレス大賞の年間最高試合に選ばれる。しかし、UWFインターの運営は混迷し、山崎に続いて、6月には田村潔司や中野龍雄が退団。10月にはインディー団体「東京プロレス」に参戦し、従来の路線からすればありえないマッチメイクであったブッチャーとのシングルマッチを行ってまでなんとか団体の存続を図ったが、1996年12月にUWFインターナショナルは解散した。
1988年、前田日明、山崎一夫らと共に第2次UWFを立ち上げる。第2次UWFでは前田に次ぐナンバー2の序列で、前田、山崎とともに「前高山」と言われた。第2次UWFは一世を風靡したものの、人間関係の不和から、1991年に前田のリングス、藤原喜明の藤原組、高田のUWFインターナショナルの3団体に分裂。
マイケルがクインシー・ジョーンズをアルバムのプロデューサーに迎えたのは、本作が3度目であり最後である。当時一世を風靡した電子楽器「シンクラヴィア」を駆使した革新的な音作りと、世界平和や世相批判など決して個人的なものに留まらないメッセージ性の強い歌詞が、本作の大きな特徴とされている。表題曲「Bad」は、私服警官に強盗と間違えられて射殺されてしまった青年の実話を基に制作された18分に及ぶ大作ショートフィルムが話題となり、先行シングル「キャント・ストップ・ラヴィング・ユー」に続いて全米1位に輝いた。同じく全米1位を獲得した「マン・イン・ザ・ミラー」では、ゴスペルを基調とした力強い音楽にのせて政治的な題材が扱われ、自作曲ではないものの後のマイケルの作風に大きな影響を与えた。モータウン時代からの旧友でもあるスティーヴィー・ワンダーが「ジャスト・グッド・フレンズ」においてフィーチャーされている。「マン・イン・ザ・ミラー」と「ジャスト・グッド・フレンズ」の2曲を除く全ての曲が自作であるという自作曲の多さも、それまでの彼の作品にはなかった本作の特徴といえる。「今回の曲は全部マイケルが書くべきだ」というクインシーの提案のもと、マイケルは本作のために60曲以上を作詞・作曲し、そのうち33曲を正式に録音した。マイケルはこれらを3枚組のアルバムとしてリリースしようとしたが、「無理だ、長すぎる」というクインシーの反対により断念した。その候補曲の多さゆえに、後に名曲としてファンの間で親しまれることとなる「ストリートウォーカー」「フライ・アウェイ」「チーター」などの曲が惜しくも選曲から漏れることとなった。「ストリートウォーカー」の選曲に際しては、同曲を収録したいというマイケル側の意向と、代わりに「アナザー・パート・オブ・ミー」を収録すべきだというクインシー側の主張が対立したものの、その審議の最中に皆が踊りだしたのが「アナザー・パート・オブ・ミー」だったために収録が見送られたという逸話が存在する。前作『スリラー』の売上を超えるというマイケルの目標は達成されなかったものの、本作は聴衆及び批評家から概ね高い評価を得た。ビルボード史上において初めて同一オリジナルアルバムからのシングル5曲連続1位獲得を達成したという功績は特筆すべきである。また1988年の第30回グラミー賞では4部門においてノミネートされ、最優秀録音賞を獲得した。売上に関しては諸説はあるものの、これまでおよそ3000万枚から4000万枚を売り上げたとされており、「史上最も売れたアルバム」ランキングの上位に位置付けられている。