柳ヶ浦高では、1987年に夏の選手権にエースとして出場。同年オフ、ドラフト外で阪急ブレーブスに入団。1988年4月27日の対西武戦でプロ初登板、同年10月4日にプロ初勝利。1994年に、山田久志投手コーチの提案でサイドスローに転向。大きなカーブを武器に対左打者の中継ぎとして頭角を現す。1995年には左のリリーフとして自己最多の43試合に登板し、リーグ優勝に貢献。日本シリーズにも登板した。1998年オフにオリックスを自由契約となり、翌1999年に阪神タイガースにテスト入団。同年、肘の故障で戦力外通告を受け、現役を引退。翌2000年から阪神の打撃投手に転向し、2011年まで務めた。2009年は第2回WBCの日本代表チームの打撃投手も務めた。2012年、元チームメイトの笠間雄二の勧めで川崎市のスポーツDEPO川崎店に入社。
ヘミングスの子供たちのうち3人は、白人として通すことを選んだ。そのうちの一人ハリエットは、モンティチェロの監督者に言わせれば、「ほとんどそこらの白人と同じで大変美しい」人であり、モンティチェロを離れた後で白人と結婚した。ビヴァリーも良い境遇にある白人と結婚し、エストンはオハイオ州に転居して名前をエストン・ジェファーソンに変え、白人として暮らした。マディソン・ヘミングスは白人として暮らすことを選ばなかった唯一の子供だった。マディソン・ヘミングスもその兄のビヴァリー・ヘミングスも、その男系の子孫が南北戦争で絶えた。2007年時点で一番下の弟エストンの男系子孫とマディソン・ヘミングスの3人の娘サラ、ハリエットおよびエレンの男系子孫が存命である。ヘミングスの曾孫フレデリック・マディソン・ロバーツ（1879年 - 1952年）は、西海岸で公的な役職に選ばれた、アフリカ人を先祖に持つ初めてのアメリカ人であった。ロバーツは1919年から1934年までカリフォルニア州議会に勤めた。ルイス・ウッドソンの子孫は長い間、彼がサリー・ヘミングスとトマス・ジェファーソンの息子だと主張した。その主張は1998年のDNA鑑定で決定的に否定されたが、ヘミングスは彼の母として完全に排除されたわけではない。
主演は関ジャニ∞の演技派として数多くの映像作品に出演する大倉忠義。映画『エイトレンジャー』でグループとしての主演経験はあるが、単独主演と本格的なラブストーリーを演じるのは今回が初となる。松本整プロデューサーは大倉の起用理由を「背も高く俳優として魅力的。関ジャニの立ち位置でも、決して押しつけがましくない存在感」と説明している。主人公を4年間待ち続け、再会した矢先にがんという病魔に侵されてしまうヒロイン・佳美役には桐谷美玲が選ばれた。役作りのため、病気になるシーンを撮る何日か前から甘いものを控えたり主食をスープにしたりと減量を行った桐谷のために、スタッフはクランクアップした後にお菓子の詰め合わせをプレゼントしたというエピソードがある。新鮮さを重視したというキャスティングは、原作者の中村航のお墨付き。特に劇中で大倉が見せる"解熱の舞"（台本には「藤井、解熱の舞を踊る」としか書かれていなかったため、大倉はアドリブで演じた）には「関ジャニ∞の底力を見た気がする」と絶賛し、「真摯でひたむきな大倉さんと桐谷さんに以前から注目していました」、「もの凄くよかったです!」とコメントしている。大倉と桐谷は初共演で最初は全くしゃべらなかったものの、特に話し合いをするでもなく、撮影を重ねるうちにだんだんいろんな話をするようになり、その流れの中で自然に“恋人関係”を築いていったという。ロケは2012年8月末に関東近郊（東京ゲートブリッジなど）でクランクインした後、神奈川県逗子市のリビエラ逗子マリーナ、宮城県仙台市や、静岡県牧之原市、ハワイ・オアフ島のヨコハマ・ベイや、パワースポットとしても有名なマカプウ・ライトハウス・トレイル（カ・イヴィ州立海岸線）など、約1か月に渡って敢行された。ハワイロケでは撮影用のビザをもらうため、キャスト・スタッフ全員が大使館に行って面接をしなければならなかったという。また、バイクで走るシーンは元々バイクの大型免許を持っていた大倉が自走している。タイトル通り、この作品では大倉・桐谷の2人で合計11回もの泣きのシーンが出てくるが、これについてはリハーサルを含めて100回以上泣いたものの、なかなかうまく感情を込めて泣くことができずに別日に撮り直すこともあり、大倉は「苦い思い出になった」と後のインタビューで明かしている。ハワイロケでは現地スタッフやエキストラも多く参加していたため、契約時間をオーバーすると彼らに追加料金が発生することからそのプレッシャーも最大となったが、最終撮影ではそれも乗り越えて無事に一発OKを出し、ハワイのスタッフからも自然と拍手が沸き起こった。藤井の部屋は宮城県白石市に実際にある市営住宅を借りて撮影された。全体をダークトーンでまとめ、無印良品で買った収納箱などで整理整頓され、藤井の几帳面な性格を表したものとなっている。しかし佳美が一緒に住むようになると部屋に色を足し、装飾を増やして華やかな印象になるよう部屋の雰囲気を一転させた。ミシンを置いた作業スペースは、大病を患っている佳美が諦めず生きようとする証を表現したもの。部屋の装飾を変化させることで、2人の関係性がわかる空間になるよう意識して作られている。主題歌は関ジャニ∞の「涙の答え」で、この映画のために書き下ろされた。6月12日に行われた公開記念トークイベントにはサプライズゲストとして関ジャニ∞のメンバー全員が駆けつけ、大倉と共に主題歌を熱唱し、「セリフが切なすぎ」「号泣してしまいました」などと映画の感想も述べた。