地元のレーニアビーチ高校を卒業した後、ミシガン大学に進学。入学からわずか1年でアーリーエントリーを表明し、2000年のNBAドラフトでクリーブランド・キャバリアーズから全体8位の指名を受けたが、直後にクリス・ミームと交換でシカゴ・ブルズに権利が移り、プロのキャリアをスタートさせた。初年度は67試合に出場し主にポイントガードとしてプレーした。2年目となる2001-02シーズンはシーズン前に左膝の前十字靭帯を断裂してしまい、23試合の出場に留まった。3年目に80試合中31試合に先発すると、翌2003-04シーズンはシューティングガードにコンバートされ73試合に先発出場、チーム最高の1試合平均17.3得点を挙げるなど主力選手として活躍したが、2004年8月にサイン・アンド・トレードでジェローム・ウィリアムスと共にニューヨーク・ニックスに移籍した。ニックス初年度は先発で出場する機会が多く自己最高の平均17.7得点をマークしたが不安定さ、ディフェンスの悪さは改善されず、2年目以降は主にベンチから起爆剤として起用されるようになった。しかし2007-08シーズンにはアイザイア・トーマスHCと先発ガードのステフォン・マーブリーが諍いを起こしている間に、自身は出場した全試合に先発出場を果たし、チームトップとなる平均20.6得点をあげた。2008-09シーズン開幕直後、アル・ハリントンとのトレードでゴールデンステート・ウォリアーズへ移籍。ウォリアーズでも持ち前の得点力を発揮し、12月20日のシャーロット・ボブキャッツ戦で50得点をあげ、異なる3つのチームで50得点以上を記録した史上4人目の選手となったが、ドン・ネルソンHCとソリが会わず、オフにはアトランタ・ホークスに放出された。ホークス移籍後は、マイク・ウッドソンHCの提案でシックスマンに転向。これが功を奏し2009-10シーズンは初のNBAシックスマン賞を受賞した。2011年12月15日、ポートランド・トレイルブレイザーズと2年契約を結んだが、2012年オフに契約をオプトアウト  (解消)。
高校時代に、同級生だった神崎将臣に誘われ漫画を描き始める。1988年、「HEAVEN」（小学館『週刊少年サンデー』に掲載）が第22回小学館新人コミック大賞少年部門に入選しデビュー。代表作は、アニメ化もされた『スプリガン』、第44回小学館漫画賞を受賞した『ARMS』など。デビューから一貫して『週刊少年サンデー』など小学館の雑誌で執筆活動を続けていたが、『D-LIVE!!』連載終了後は小学館以外にも、集英社や講談社、スクウェア・エニックスなどの他の出版社で執筆したり、ゲームのキャラクターデザインなどを手がけたりしている。
2014年1月29日にFlyingDogから発売された。悠木はこれまで2作のミニアルバムをリリースしているが、シングルとしては今作が初となる。DVD付限定盤（VTZL-73）と通常盤（VTCL-35173）の2種リリースで、限定盤には本曲のPVとメイキングを収録したDVDが同梱されている。2曲目「くちひげ泡バルーン」は、iOSアプリ『モンハン いつでもアイルーライフ』のテーマソングに起用された。表題曲がやや難解であったため猫をモチーフとしたかわいくてハッピーな曲にしようと考えたという。ちなみに5曲目には歌詞が全部猫語になっている「お出かけVer.」が収録されている。同バージョンに関し悠木は「世の中のいろんなつらいことがバカらしくなってくる。」と述べている。DVDに収録されているメイキング映像では悠木が大好きな魔法少女を語るシーンがあるが、それを聞いたスタッフが悠木のために専用のステッフを作ったという。
2013年2月12日、期間限定で新曲『Heartbreak Girl』の無料配信を開始。2013年2月14日、ワン・ダイレクションのワールドツアー、テイク・ミー・ホーム・ツアーのオープニングアクトを務めることを発表。イギリス、アメリカ、ニュージーランド、故郷のオーストラリアでの公演を含む7公演に参加する。このツアーの休暇中にはオーストラリアに一時帰国し、全国ヘッドライニングツアーを決行。チケットはいずれも数分で完売した。この頃からバンドの人気が出始め、よく知られるようになる。2013年6月13日、新曲『Try Hard』の無料配信を開始。2013年11月21日、キャピトル・レコードと契約したことを発表。2014年2月21日、世界デビューシングル『She Looks So Perfect』をリリースし、56カ国のiTunes Storeで首位を獲得。さらに、ARIAシングルチャート、ニュージーランド・シングルチャート、アイルランド・シングルチャート、全英シングルチャートで首位を獲得する。また、全英チャートで首位を獲得した史上4組目のオーストラリア出身グループとなり、14年ぶりの快挙を遂げた。2014年4月9日、EP『She Looks So Perfect』がBillboard 200で初登場2位を獲得。2014年3月5日、ワン・ダイレクションのワールドツアー、ホエア・ウィ・アー・ツアーのアメリカ、カナダ、ヨーロッパ公演で再びオープニング・アクトを務めることを発表。2014年5月8日、シングル『Don't Stop』をリリースし、40カ国のiTunes Storeで首位を獲得。日本国内でもBillboard JAPANにおける洋楽総合チャートで三週連続首位を獲得し、Japan Hot 100では最高11位を記録した。2014年6月2日、BBC Radio 1のパーソナリティー、スコット・ミルズをフィーチャーした新曲『Hearts Upon Our Sleeve』を公開。BBC Radio 1の公式サイトにて期間限定で無料配信された。2014年6月27日、 デビューアルバム『5 Seconds of Summer』をリリースし、76カ国のiTunes Storeで首位を獲得。アメリカでは発売初週で25万枚を売り上げ、Billboard 200で初登場首位を獲得。この売上枚数によって、グループによるデビューアルバムの歴代最高初週売上記録を更新した。日本国内では6月30日より輸入盤が購入可能となり、10月8日には国内盤がリリースされた。2014年7月15日、シングル『Amnesia』をリリース。グッド・シャーロットのマッデン兄弟らが作詞・作曲を手掛けており、唯一メンバーが制作に携わらなかった楽曲である。2014年11月17日、シングル『Good Girls』をリリース。2014年12月15日、初のライヴアルバム『LIVESOS』をリリース。12月17日には国内盤をリリースした。