戦前の1935年代から「美嚢川流域に位置する同一の地形のもとに人情風俗その軸を一にしてをり」・「経済関係・交通・その他住民生活一体をなして」と言われており、三木町と久留美村は合併に対して論議をされており、すでに合併条件が出来ていた。しかし、戦中の1943年、第二次世界大戦になると事業簡素化の立場から町村合併が推奨されて、合併機運が起こり、この動きはその後の終戦による混乱で「当分ノ間特別ノ必要アルモノノ外、特二積極的二之ヲ行ハザル様」方針が改められたため、沙汰止みとなり、合併の件が白紙になった。終戦後の1946年には再び合併の動きが起こり、両町村の合併に関する委員会も結成されて、双方の委員が調印をする運びにまで進んだが久留美村の一部の村民から反対運動がおこり、1947年3月24日には三木町から「現下の諸事情により察し一度白紙に帰り、現在までの交渉を打ち切ることにいたしたい」と書面が提出されて、合併の件が2回目の白紙になったが、その年の12月には三木市制施行運動が当町で起こり、翌年の1948年2月には三木市制促進期成同盟が結成されたが、1950年になると久留美村との合併の件が持ちこたえだされて、11月19日には当町から久留美村に合併の申し入れがなされ、久留美村はこれを受理し、話し合いが順調に進んでいき、翌年の1951年2月12日には三木町公民館で合併調印式が行なわれ、ついに3月15日に久留美村全域を編入し、人口が2万人近くになり、面積が合併前の3倍近くに膨れ上がった。
1642年・1703年8月18日・1749年7月1日・1837年5月・1857年・1861年・1866年8月と水禍が起きている。
当町は大塚町・芝町・平山町・東条町・滑原町・上町・中町・明石町・下町・新町であり、この地域の人たちは町方と呼ばれていたため、農村とは区別されていた。
美嚢郡の中心であり、戦国時代には豊臣秀吉が三木合戦をしたことで知られ、三木城の城下町で栄えていた街である。1617年に三木城が廃城になってからは閑散としていたが、その後、三木街道ができ、神戸・明石・舞鶴に行く交通の要として発達し、さらには金物が盛んになっていき、美嚢郡で最も大きい町になり、人口密度もこの時代には珍しく2000人を超えていた。
熊本藩は一揆が少なく、それは強固な地方支配の傍証とまでされていた。しかし近年、実際には約90件の一揆が領内で勃発し、人吉や天草を含む近世の肥後国では100件を越えていたことが明らかになっている。これは、西日本では伊予国と並んで最頻の部類に当たる。熊本藩で起こった一揆の特徴は、先ず規模の小ささがあり、300人以下の一揆が多かった。またその理由についても、租税など賦役の減免を求めるものと並び、藩札の信用不安に基づく都市騒動、庄屋や村役人の罷免要求も多かった。ただし惣庄屋排斥を掲げた一揆の記録は無く、逆に寛政元年（1789年）には惣庄屋転出に反対し矢部の農民が熊本城に押しかけるという例もあった。延喜4年（1747年）には7000〜8000人が参加した熊本藩最大の一揆が葦北郡で起きているが、これも堤防工事で尽力し農民に理解を示していた郡代・稲津弥右衛門の罷免取り消しを求めた強訴だった。寛政年間の頃には、凶作や御普請御手伝などの原因から人吉藩は財政が貧窮していた。武士の家禄返上など倹約策が続く中、文政4年（1821年）家老職に就いた田代政典による改革を断行し、殖産興業策として苧・楮・椎茸などの栽培と座による専売を実施した。この計画のため椎茸を栽培する山への立ち入りが禁じられ、折からの凶作による飢えを山菜などで凌いでいた農民の反発を買った。天保12年（1841年）2月2日に始まった一揆は椎茸山を打ち壊し、9日には総勢15000人の一揆方が町中で特権階級業者の屋敷などを襲った。これは「茸山騒動」と呼ばれる。一揆側には門葉（相良一族、小衆議派と呼ばれる）の相良左仲頼直がつき、農民の要求を藩に受け入れさせることで一揆は収束した。田代政典は自ら自害に及び、相良左仲は一揆先導の嫌疑にて切腹の命に服した。天領天草では、銀主（ぎんし）と呼ばれる有力者による実効支配が進んだ。商工業や貸金などで蓄財し、田地の買占めを行った銀主は農民の小作・貧農家を促進した。現在の五和町にあった石本家は薩摩の調所広郷と協力して琉球貿易を行ったり、幕府への貢納が評価され帯刀を許されるなどの権勢を誇った。飢饉や大庄屋の不正（明和8年（1771年）の「出米騒動」など）によって鬱積した農民の不満はやがて銀主に向けられ、打ちこわしや松平定信への農民駕籠訴などが生じた。これらを受け、寛政5年（1793年）と8年（1796年）には「天草郡百姓相続方仕法」（あまくさぐんひゃくしょうあいつづけかたしほう）が発令された。特に後者は「天下無双の徳政」とまで言われた、農民側に立った画期的政策だった。だが、文政9年（1826年）に仕法運用期間が切れ3年後に大凶作が襲うと、銀主と仕法復活を望む農民の間で対立が激化し、天保14年（1843年）と弘化2年（1845年）には大一揆が勃発した。天保大一揆では25000人、弘化大一揆では最大15000人が加わった。弘化年間の一揆では幕府は強硬策に出て、長崎代官や島原藩からの出兵により鎮圧。146人の逮捕と首謀者の獄門で対処した。農民に対しては、不充分ながら施行された仕法が幕末まで断続的に行われ、多少なりとも不満を慰撫した。