1927年（昭和2年）、大月から河口湖にかけてバス路線を有していた「桂自動車」を富士山麓電気鉄道が買収。次いで、1928年（昭和3年）「大月自動車」を買収した。1933年（昭和8年）、御坂国道バス株式会社を設立。甲府から石和を経由し吉田までの路線バスを開業した。また1937年（昭和12年）に「富士自動車」を買収、1939年（昭和14年）に「松田自動車」を富士山麓電気鉄道と合併。富士山を一周するバス路線を構築するとともに、小田原地域への進出も図った。
富士身延鉄道は、当初の見積りよりも多額の工事費を費やし、また住民の少ない山間地を走るため運賃収入が伸び悩んだ。このため、運賃も高めに設定されていた。1931年（昭和6年）、中国大陸での軍事活動に必要な物資や兵員輸送のために鉄道の統制化が議論されるようになると、富士身延鉄道沿線の住民たちは「富士身延鉄道国営期成同盟会」を組織し、内務省や鉄道省に富士身延鉄道国有化の陳情を行うようになった。この状況に、根津嘉一郎の番頭として富士身延鉄道の取締役を務めていた河西豊太郎などが内部から国営化を画策した。しかし、堀内は、鉄道私営論を展開しており、富士身延鉄道の国営化に際して、これが問題となった。最終的には、根津嘉一郎に引導を渡される形で、社長を辞任した。ただしこれは堀内の業績を顕彰した『富士を拓く』での記述であり、異説もある。
1930年（昭和5年）、第17回衆議院議員総選挙において、江木翼からの出馬要請を受けて立憲民政党から山梨全県区に立候補し、初当選。しかし、第18回衆議院議員総選挙で落選。第19回衆議院議員総選挙で再び立憲民政党から立候補し、当選を果たした。
かねてより富士山麓の北側一帯の土地開発を考えていた堀内良平は山梨出身の財界人と共に計画を立案し、1916年（大正5年）に山梨県知事となった山脇春樹の協力を仰いだ。山脇もこれに同調し、富士山麓の山梨県側を一大観光地とすべく堀内に取りまとめ役を要請した。1918年（大正7年）、甲府市内で富士山麓開発準備委員会が、山梨県知事の山脇春樹、小野金六など山梨の政財界人を招いて開かれた。計画では、西湖、精進湖、本栖湖にまたがる県有林を別荘地として開発。大月から船津までの馬車鉄道を電化し、本栖湖から富士身延鉄道の下部まで電気鉄道を新設するものであった。しかし、県有林に別荘地を開発するという計画に、「開発動機に不純の影あり」として世論の反対が強く、県議会も反対した。このため山脇の計画は頓挫することになった。
1907年（明治40年）10月、山梨県会議員選挙に東八代郡から立候補し、当選した。しかし、12月になり県会選挙無効の訴訟が起きた。投票用紙を再検査した甲府裁判所は東八代郡選挙区の無効の判決を下した。このため補欠選挙が行われたが、堀内は立候補をとりやめた。1908年（明治41年）、上黒駒郵便局長の職も辞し、再上京した。報知新聞に経済部記者として入社。この頃、同じ山梨県出身で甲州財閥の一人として鉄道経営を手広く行っていた根津嘉一郎と知遇を得た。また國民新聞の徳富蘇峰ともこの頃より交遊を持つ。
1902年（明治35年）、甲州葡萄酒を経営していた浅尾長慶が、堀内良平に経営参加を打診した。堀内良平は、甲州葡萄酒社長に就任し、甲州財閥として名を知られていた小野金六へ協力を要請するため上京し、直談判に及んだ。また、弟の堀内伝重を甲州葡萄酒大阪支社長とし、1903年（明治36年）大阪で開かれた第五回内国勧業博覧会に出品をするなど営業活動を進めた。
郷里の黒駒で報知新聞の販売権を手に入れ、1897年（明治30年）に帰郷した。報知新聞の新聞店経営の傍ら、自身も報知新聞山梨支局長として記事を執筆した。また「育英塾」と名付けた私塾を開く。しかし、塾経営は不振であり、窮余の一策として御料林払下げ運動を行い、耕地の拡大を目指した。御料林払下げ運動で住民らの信頼を勝ち取り、上黒駒郵便局長に就任。さらに周囲の推薦をうけて、東八代郡の郡会議員選挙に立候補し、当選した。
2015年3月に実施された「群馬県みなかみ町10周年記念事業の動画制作、及びPR戦略に関する業務委託に係るプロポーザル」において、コトバリスタ株式会社が最終受託者に決定、天狗株式会社(天狗工房)と主に「泉極志プロジェクト」を立ち上げる。天狗工房が漫画の原作・企画・キャラクタデザインなどを行い、コトバリスタが町おこし・商店街活性化の総合プロデュースを行う。群馬県みなかみ町にある"みなかみ18湯"を舞台として制作された漫画「泉極志」は、天狗工房の代表 福士直也 原作による激烈温泉バトルファンタジーであるが、この漫画"泉極志"に登場する温泉宿の看板娘をモチーフとした衣装で、イベントなどでパフォーマンスをするグループとして「泉極娘」が結成された。現在、レギュラーメンバー以外は担当する看板娘役が固定されていない。イベントによって臨時で参加するメンバーが居る。メンバーは普段、個人でシンガーやタレント活動などをしているが、イベント時に泉極娘として集まるというシステムをとっている。