戦後、パリ条約によって完全にアメリカ合衆国の領土となったプエルト・リコでは、フォラカー法によって1900年7月にプエルト・リコ民政府が成立し、1898年3月に生まれた自治政府は解体された。キューバは1901年に合衆国の傀儡政権の下の独立が認められたが、プエルト・リコは知事を合衆国大統領が任命する直轄領となったのである。このため、プエルト・リコでは主権を求める完全独立派、アメリカ合衆国を構成する一州への州昇格派、現状のまま自治権の拡大を求める自治権拡大派の、現在まで続く三大政治潮流が生まれた。スペインから譲渡された後にはアメリカ合衆国の企業が進出した。1917年に制定されたジョーンズ＝シャフロス法によって島民はアメリカ国民としての市民権を得たが、合衆国大統領選挙への選挙権は与えられなかった。また、市民権を得たがために所得税を免除されたものの、徴兵の対象となり、第一次世界大戦では二万人のプエルトリコ人が徴兵され、アメリカ軍の兵士として戦った。
やがて第二次キューバ独立戦争がはじまると、プエルトリコでも反乱が起き、焦ったスペイン当局により、1897年にプエルト・リコ側とスペイン側の合意によって自治が認められ、1898年3月に自治政府が成立するが、同年4月にハバナで起きた戦艦メイン号の謎の爆沈事件により勃発した米西戦争で8月にはアメリカ軍に占領され、戦後にスペインからアメリカに割譲され、戦争終結のパリ条約によりアメリカ合衆国の領土となった。
1493年11月19日のクリストバル・コロンによる到着以来、スペインやアメリカを始めとするヨーロッパ人によって開発が続けられ現在に至る。当初、プエルトリコ島は「聖ヨハネ（サンフアン）島」と呼ばれており、プエルト・リコ（豊かな港の意）とはサン・フアン市街のみを指していた。しかし、やがて商人や島を訪れる人々は島そのものをプエルトリコ島と呼ぶようになり、一方でサン・フアンは港と首都を指すようになった。プエルトリコの本格的な征服は、コロンによる発見から15年の経過した1508年にスペインから総督としてやって来たフアン・ポンセ・デ・レオンらのコンキスタドールによってなされた。3万人ほどいたといわれているタイノ人は征服され、プエルトリコへの本格的な入植がはじまった。ポンセは島を「サン・フアン・プエルト・リコ」と呼んだ。最初の入植地はサン・フアン港の近くにあるカパラに造られたが、1521年にサン・フアン・ビエホ（オールド・サン・フアン）に移された。
ヨーロッパ人の到達以前のプエルト・リコは南アメリカのギアナから海を渡ってカリブ海周辺の島々で生活していたアラワク族系のタイノ人が居住しており、島はボリンケンと呼ばれていた。
自主憲法によるスペイン語名称は、Estado Libre Asociado de Puerto Rico（エスタード・リーブレ・アソシアード・デ・プエルト・リーコ）。このスペイン語を英語直訳すると Associated Free State of Puerto Rico ("Puerto Rico"は英語で、"rich port"に相当)となるが、アメリカ合衆国議会や連邦政府機関はこの英語名称を使うことはなく、あくまで Commonwealth of Puerto Rico（プエルトリコ米国自治連邦区）である。通称 Puerto Rico。日本語の表記は、プエルトリコ、プエルト・リコ、プエルト・リーコなど。漢字では波多黎各と表記される。ヨーロッパ人の到来以前は先住民のタイノ族によってこの島はボリケン (Borikén)、またはボリンケン (Borinquen) と呼ばれていた。ボリンケンとは「勇敢なる君主の国」を意味する。スペイン語のプエルト・リコは「豊かな港、美しい港」という意味であり、語源は、一説にはクリストバル・コロン（クリストファー・コロンブス）がサン・フアンに入港した時に¡Qué Puerto Rico!（なんて美しい港なんだ！）と叫んだことに由来するといわれている。"Puerto"は、美しい港という意味もあり、"rico"は、英語の"rich"、すなわち、豊かなという意味である。「豊かな美しい港」を直訳すると、"Puerto de un rico"となる。米西戦争後、アメリカに併合されてからはポルト・リコ (Port Rico, Rich Port) と地名表記も英語化されてきたが、プエルトリコ人の感情に配慮して1932年に英語でもプエルト・リコ (Puerto Rico) と表記されるようになった。
神尾山城が史上に現れるのが八上・神尾山両城の戦いの時で、大永6年（1526年）の初旬、細川尹賢が摂津で築城していた。この時の様子を「尼崎ノ城」（大物城）(『足利季世紀』)と記述されているが、典厩家の本拠は中嶋で尼崎は含まれていないので、堀城の誤りではないかと指摘されている。この城の作事に香西元盛も加わっていたが、細川尹賢の人夫と香西元盛の人夫が「土一簀」で口論となり、双方の人夫が喧嘩をはじめた。いったん両者とも引き分けたが、納得できなかった元盛の人夫が城中に瓦等を投げ込んだりしたので、尹賢は憎悪感を増すことになった。尹賢は元盛が無学であるのを利用して、偽の謀反書を従兄で主君細川高国に差出、驚いた高国は同年7月13日に元盛を謀殺した。怒った元盛の2人の兄波多野稙通と柳本賢治は高国に反旗を翻し、八上・神尾山城両城の戦い、桂川原の戦いに続いていく。その後柳本賢治は中嶋の戦いで暗殺され、高国は大物崩れで細川晴元・三好元長らに敗れて自害、尹賢も殺害され一旦城史は不明となるが、天文15年（1546年）、細川晴元は三好長慶が擁立した細川氏綱（尹賢の子、高国の養子）に敗れ「丹波カンノチ」（神尾山城）へ没落と明記されているが(『証如上人日記』)、これは氏綱方の上野元治が足利義晴を迎え取ろうと同年9月13日に入京し、これに危機感を覚えた晴元が丹波へ逃走しており、この時の記述ではないかと思われる。その後晴元は丹波を出国、摂津に入国し神呪寺城、越水城へ移動し、舎利寺の戦いに繋がっていく。その次は天文22年（1553年）9月3日の『言継卿記』で、内藤国貞が本目城で討死にという記載が見受けられる。また『総見記』によると天正年間（1573年 - 1592年）に明智光秀が八上城攻めの中継基地として「本目の城」を使ったとの記載が見受けられるが、両文献に記載される本目城とは神尾山城を指すと推定されている。