コルフ島の賭博場。アドリアーニとオッタヴィオは賭けを行うが、アドリアーニは勝利の女神に見放され、ことごとく負けてしまう。とうとう自分の持ち船と秘蔵の女奴隷ナムーナを賭けるが、それでも負けてしまい財産を失う。だが、オッタヴィオはナムーナを奴隷の身から解放しただけで、賭けで得た残りの財産は全てアドリアーニに返却して鷹揚なところを見せる。それにもかかわらず、アドリアーニはオッタヴィオに対して恨みを持つ。
2006年春にマイラーズカップ（GII）で約1年ぶりの勝利。この競走以降、騎乗停止などの事情を除いては安藤勝己が主戦騎手として定着する。同年春のGI競走・安田記念、宝塚記念（安藤の騎乗停止で四位洋文騎乗）はいずれも4着となる。安田記念では2番人気の支持を受けていたが、最内枠からの発走で馬群に包まれたことに加え、全体の流れも遅くなったことで、持続的なスピードを持ち味とするが一気に抜け出す瞬発力に欠けるダイワメジャーには不利な展開となっていた。その後は社台ファームで休養に入り、秋は毎日王冠（GII）から始動。安藤は安田記念での経験を踏まえ、平均的に流れていた全体のペースを吊り上げようと、あえて最終コーナーからスパートをかける作戦をとった。最後の直線では並びかけてきたダンスインザムードと2度にわたって接触し一旦前に出られたものの、残り100メートルから再加速し、クビ差逆転しての勝利を挙げた。当初の予定では、このあとは前年2着のマイルチャンピオンシップへ直行することになっていたが、毎日王冠が好内容であったこと、また、競走後のダイワメジャーの体調も良かったことから、2年前に最下位となっていた天皇賞（秋）への出走が決まる。天皇賞にはフランス・凱旋門賞への遠征を終えた五冠馬（当時）・ディープインパクトが出走を予定していたが、のちに回避が表明されたことにより一転して混戦模様を呈した。当日は1番人気が牝馬のスイープトウショウで3.9倍、上位5頭までが10倍以下と人気が割れるなか、ダイワメジャーは7倍の4番人気となった。なお、前日調教に跨がった調教助手の飯田によれば、このときのダイワメジャーからはかつてなく凄味のある感触が伝わってきたといい、「あまりに凄い感触で誰にも言うことができなかった。口に出すと自分にプレッシャーが掛かってしまうと思ったから」と振り返っている。スタートが切られると、ダイワメジャーは逃げるインティライミから4～5馬身後方の2番手を追走、前半1000メートル通過は58秒8と淀みのないペースで流れた。ダイワメジャーは残り400メートル地点で先頭に立ち、追い込んできたスウィフトカレントに半馬身の差を保ち続けたままゴール。皐月賞以来924日ぶりのGI制覇を果たした。安藤は「これまではダイワメジャーの力を出し切れるレースになることは少なかったけど、今回はこの馬に合った、淡々とした平均ペースになったのが良かった。我慢強い馬だから、スウィフトカレントが来たときにもう一回伸びてくれた」と感想を述べた。また上原は後年行われたインタビューで「嬉しかった。当時は手術をしてGIを勝った馬はいなかったし、喘鳴症になったらもう駄目というイメージだった。それが同じ症状に苦しむ馬に希望を与えることができた。何とかなる、GIだって勝てると……。社台クリニックのスタッフが心から喜んでくれたのが印象に残っている」と述べている。当の獣医師は「あれだけ走ってくれるのは10頭手術したうちの1頭ぐらいだと思う」との見解を示しており、吉田照哉はこの勝利を「奇跡と言っていい」と評した。11月19日、あらためてマイルチャンピオンシップへ出走。当日は6頭のGI優勝馬が顔を揃えたなか、ダイワメジャーは単勝2.3倍の1番人気に推された。レースは前半600メートルが46秒0という速い流れを2番手で追走しながら、最終コーナーでは猛然とした勢いで先頭に立ち、ゴール前ではダンスインザムード（3番人気）に並ばれながらも前に出ることを許さず、同馬をクビ差退けて優勝。GI2連勝を遂げた。天皇賞（秋）とマイルチャンピオンシップの連勝は、1987年にこれを達成したニッポーテイオー以来19年ぶり2頭目の例となった。安藤は「本当に強い競馬だった。今日は特に行きっぷりが良かったし、ペースが速いのは分かっていたけど、無理に引っ張ることはしなかった。最後も後ろからダンスインザムードが来たとき、もう一度伸びてくれた。負ける気はしなかった。着差以上に強かったと思う」と称えた。11月30日には年末のグランプリ競走・有馬記念への出走を発表。それまで1600～2000メートルを中心に出走してきたダイワメジャーに、同競走の2500メートルは長すぎるとの見方もあったが、上原は、それまでの番組選択は喘鳴症の影響を最大限に考慮したものであり、血統背景や、日本ダービー、宝塚記念での走りからみて距離に問題はないとした。毎年12月に香港で行われる香港国際競走が隆盛をみてから、日本国内でも1600～2000メートル路線の実績馬は有馬記念を避けそちらへ回る事例が増えているなかで、マイルチャンピオンシップ優勝馬が同年の有馬記念へ出走するのは10年ぶりのことであった。有馬記念へは、ジャパンカップを制しGI6勝目を挙げていたディープインパクトに次ぐ、ファン投票2位で出走。当日の人気ではディープインパクトに加え、当年の皐月賞、日本ダービー、菊花賞、ジャパンカップをそれぞれ2、3、2、2着としていたドリームパスポートに次ぐ3番人気となった。レースではアドマイヤメインの大逃げを2番手で追走、最終コーナーでこれをとらえ、先頭で最後の直線に入ったが、ディープインパクトにかわされ、さらにポップロックにも差されての3着となった。翌年1月に発表された中央競馬の年度表彰・JRA賞において、ダイワメジャーは最優秀短距離馬に選出された。また、仮定の斤量数値で各馬の序列化を図るJPNサラブレッドランキングでは、Mコラム（1400～1899メートル）およびIコラム（1900～2199メートル）でそれぞれ1位（全距離区分の総合では3位タイ）となる121ポンドの評価を得た。