2012年12月10日にロサンゼルス・ドジャースと総額1億4700万ドルの6年契約を結んだ。この契約は2008年オフにCC・サバシアが、ニューヨーク・ヤンキースと結んだ7年1億6100万ドルに次ぐ史上2位の大型契約であり、年平均に換算するとサバシアを上回る2450万ドル（約20億円）の史上最高額となった。また、右投手としてはマット・ケインの5年1億1250万ドルを上回る史上最高の大型契約となった。付帯条項として、2015年のシーズン終了後にFAになれる権利があり、シーズン途中にトレードされた場合はそのオフにFAになれる権利も付け加えられた。2013年4月11日のサンディエゴ・パドレス戦でカルロス・クエンティンと乱闘になり、その後の検査の結果、左鎖骨骨折で全治8週間となった。この年は28試合に登板し、15勝4敗、防御率2.63と6年連続で二桁勝利を挙げ、勝率はリーグ1位の.789を記録した。2014年は5年ぶりにオールスターに選出された。レギュラーシーズンでは、防御率2.71・自己ベストの17勝を挙げ、2年連続での防御率2.00台、4年連続での15勝以上を記録し、右のエースとしてクレイトン・カーショウと共にチームをポストシーズンに導いた。また、自身初のゴールドグラブ賞を受賞した。2015年は2年連続でオールスターに選出され、ナショナルリーグの先発投手を務めた。レギュラーシーズンではMLB史上歴代4位となる45.2イニング連続無失点を記録するなど抜群の安定感を誇り、開幕から一度も防御率2点台以上を記録することなくシーズンを終えた。222イニングを投げ自己最多の19勝(3敗)、同じく自己ベストとなる防御率1.66を記録し自身二度目となる最優秀防御率のタイトルを獲得。この防御率は、昨年同僚のカーショウが達成した21世紀のMLBで最高だった1.77を更新し、また防御率1.6台は1995年に当時アトランタ・ブレーブスのグレッグ・マダックスが達成して以来20年ぶりであり、飛ぶボールになったと言われる1920年以降では歴代8位の快挙であった。300奪三振を達成したカーショウと共に強力な二枚看板を形成した。前半戦終了時点で防御率1.39と2位以下を突き放し、サイ・ヤング賞の最有力候補であったが、ジェイク・アリエータが後半戦に追い上げたことで投票では2位に終わり、両リーグでのサイ・ヤング賞受賞とはならなかった。しかし、ゴールドグラブ賞を受賞した。11月4日に契約上のFA権を行使してFAとなった。
2012年7月22日にアリエル・ペーニャ、ジョニー・ヘルウェグ、ジーン・セグラとのトレードで、ロサンゼルス・エンゼルスへ移籍した。移籍後は13試合に登板し、6勝2敗、防御率3.53だった。オフの10月29日にFAとなった。
2010年12月19日に内野手のユニエスキー・ベタンコートと共に、アルシデス・エスコバー、ロレンゾ・ケイン、ジェイク・オドリッジ、ジェレミー・ジェフレスとの2対4のトレードでミルウォーキー・ブルワーズに移籍した。2011年3月、バスケットボールをしている最中に肋骨を亀裂骨折し、シーズン初登板は5月4日までずれ込んだ。序盤は打ちこまれる試合が多く、前半戦終了時点での防御率は5.45だったが、後半は持ち直して自己最多タイの16勝をあげた。最終的な防御率3.88に対して、元同僚ブライアン・バニスターの影響でグレインキー本人も強く意識するようになったというFIPは2.98であり、xFIPは2.56でリーグ1位だった。2012年7月4日のヒューストン・アストロズ戦で先発登板するも、わずか4球を投げただけで退場処分となる（投球回数0 0/0）。7月5日の対ヒューストン・アストロズ戦で前日に続いて先発登板する。この試合では、3回を投げた。その後、MLBオールスターゲームを挟んで、リーグ再開日の7月13日のピッツバーグ・パイレーツ戦で先発登板。この登板で、3試合連続先発登板を記録した。MLBにおける3試合連続先発登板は、1917年のレッド・フェイバー（シカゴ・ホワイトソックス）以来95年ぶりの記録であった。ちなみにフェイバーは、ダブルヘッダー2試合とその翌日の試合に連続して先発登板している。
少年時代、リトルリーグの試合で来日した経験がある。その時もらった五円玉をお守りにして首から下げている。高校時代、2002年にゲータレード最優秀野球選手（Gatorade National Baseball Player of the Year）に選出され、ベースボール・アメリカは高校生として最も優れた選手の一人と評した。
2000年11月11日、UFC初参戦となったUFC 28でアーロン・ブリンクと対戦し、腕ひしぎ十字固めで一本勝ち。2001年6月29日、UFC 32でリコ・ロドリゲスと対戦し、マウントパンチでTKO負けを喫した。続くペドロ・ヒーゾとの試合では散発的な打撃に終始してしまい、3ラウンドに勝負をかけてきたヒーゾにKO負けを喫し、UFC2連敗となった。2002年、UFC 40でイアン・フリーマンと対戦し、1ラウンドTKO勝ち。UFC 44でウラジミール・マティシェンコと対戦し、右アッパーで1ラウンドTKO勝ちを収めた。UFC 47ではウェズリー・コレイラに2ラウンドTKO勝ち。2005年2月5日、UFC 51でUFC世界ヘビー級王者フランク・ミアの交通事故による負傷によって制定された暫定王座を懸けてティム・シルビアと対戦。開始早々に右のパンチでダウンを奪い、アキレス腱固めで一本勝ちを収め王座獲得に成功した。2005年6月4日、暫定王座初防衛戦となったUFC 53でジャスティン・エイラーズと対戦し、試合中に右膝の負傷でダウンしたエイラーズにパウンドを浴びせTKO勝ちを収め初防衛に成功した。2005年10月7日、UFC 55の暫定王座防衛戦でポール・ブエンテロと対戦。開始15秒、ブエンテロの左に合わせたカウンターの右フックによるKO勝ちを収め2度目の防衛に成功した。一瞬の出来事だったため観客が理解出来ずブーイングが起こってしまい、実況も分からずに「何が起こった!」と言ってしまう程だったが、KOの瞬間がスクリーンに映し出されると大歓声で称えられた。また、ミアが防衛戦を行えなかったために、遡って8月12日付けで正規王座に認定された。2006年4月15日、UFC 59で王座防衛戦としてティム・シルビアと再戦。1ラウンドに右のパンチでシルビアからダウンを奪うも、背を向け立ち上がろうとするシルビアに対しスタンドを許してしまう。再びパンチで前に出たがシルビアがカウンター気味に放ったアッパーでダウンしてしまい、そのままパウンドを貰い逆転のTKO負けを喫し王座陥落した。2006年7月8日、UFC 61でティム・シルビアとの3度目の対戦が組まれ、0-3の判定負けを喫し王座獲得に失敗した。2006年12月30日、UFC 66でアブダビコンバット王者のマーシオ・"ペジパーノ"・クルーズと対戦。グラウンドでの反則をめぐり揉める場面もあったが、パウンドでKO勝ちを収めた。2007年4月21日、イギリスで行われたUFC 70でファブリシオ・ヴェウドゥムと対戦し、3-0の判定勝ち。2008年3月1日、UFC 82でジェイク・オブライエンと対戦し、マウントパンチでTKO勝ち。同年、契約延長の交渉がまとまらずUFCを離れることとなった。