1979年11月19日デビュー、翌1980年2月4日に初勝利を挙げる。現役時代は南関東史上稀代の名牝ロジータの主戦騎手を努めた。自身初の重賞制覇もこのロジータ（1989年ニューイヤーカップ）によるものであり、その後も南関東三冠（1989年当時は羽田盃、東京ダービー、東京王冠賞）、東京大賞典、翌1990年の川崎記念を制すなど、15戦すべてに騎乗し10勝（重賞8勝）を挙げた。その後も比較的騎手層の厚い川崎競馬でリーディング上位を維持するなど堅実な活躍を見せた。また神奈川県騎手会の騎手会長も務めた。2005年2月28日の競走をもって騎手を引退。生涯成績は6694戦839勝（中央10戦0勝）重賞12勝。2006年末頃から一時シンガポールの高岡秀行厩舎でトラックライダーをやっていた。
移籍直後の6月20日、対大阪近鉄バファローズ戦でセカンドで起用された平尾はファウルフライを追いかけて内野とブルペンを隔てるフェンスに激突、右足脛骨と腓骨を骨折した。その後1年以上をリハビリに費やした。2002年、キャンプイン直前に改名。シーズン終盤にケガから復帰すると、打率.277の好成績を記録。スコット・マクレーンやトム・エバンスといった外国人からレギュラーを奪う活躍を見せた。日本シリーズでも3試合にスタメン出場した。2003年は、高木浩之と二塁手のレギュラーを争い、代打や守備固めもこなした。内野の全ポジションと指名打者で出場し、打順も3・6・7・8・9番を打つなど多様な活躍でチームに貢献した。打率.285、自己最多の7本塁打を記録した。2004年、中島裕之が遊撃手に定着したため遊撃手での出場はなかったものの、三塁手として活躍し規定打席未満ながら自身初の3割を記録した。出塁率は4割を超えた。そしてリーグ優勝に貢献した。そして、中日ドラゴンズとの日本シリーズでは第7戦に平井正史からソロ本塁打を放ち、日本一に貢献した。2005年、右ひじの故障で18試合の出場に留まり、放った安打はわずか10本に終わる不本意なシーズンとなった。しかしシーズン最終試合で本塁打を記録した。2006年、片岡易之が二塁手のレギュラーを獲得し、出場機会が減ってしまう苦しいシーズンとなったが、その粘り強いバッティングは健在で、得点圏打率は通常の打率をはるかに超える.290をマークした。左投手に強く、左投手が先発したときには江藤智とともにスタメン出場するのが恒例となった。プレーオフ第一ステージで左投手のソフトバンクの和田毅が先発したときも二人揃って起用された。毎年のように故障で二軍落ちを経験していたが、このシーズンは年間を通じて一軍登録され、自己最多の出場機会を得た。2007年は中村の不振や片岡のケガで出場機会が増え、10試合連続スタメン出場などの結果を残していたものの、2試合連続で犯したエラーが伊東勤監督の怒りを買い二軍落ちした。ファームでは打率.387、長打率も6割を越えるなど力の差を見せつけたが、一軍に呼ばれることはなく、5年ぶりに公式戦の本塁打はゼロに終わった。11月23日に行われたファン感謝祭では「（二軍に落とされた）6月11日から今日のために準備していました!」と非常に興奮した様子で当日に賭ける想いを吐露していた。2008年、中村の大ブレイクによりスタメン出場は限られたが、代打や守備要員として一軍に定着した。8月16日には代打サヨナラ本塁打を記録。得点圏打率も3割を越えた。2008年の日本シリーズでは第5戦にマーク・クルーンから本塁打を放つと、第6戦ではチームの全打点を挙げる活躍を見せ、第7戦で8回表に越智大祐から決勝のタイムリーヒットを放ち、最終的に本塁打2本を含む打率5割を超える活躍を挙げるなどチームの4年ぶりの日本一に貢献し、日本シリーズ優秀選手賞を獲得した。この年フリーエージェント資格を獲得したが、行使せず残留することとなった。（後述）2009年、主に左投手先発時にスタメン起用されたが、県営大宮球場での対中日ドラゴンズ戦では、右投げの浅尾拓也から代打本塁打を放つなど、交流戦終了までにキャリア2位タイとなる5本塁打を記録するなど好調を維持したが、胃腸炎による体調不良で2軍落ち。昇格後も内野安打1本しか放つことが出来ず、打率2割という成績不振に陥った。二軍ではまずまずの成績だったものの、若手を起用するチーム方針から、シーズン終了までを二軍で過ごした。2010年、シーズンに臨むにおいて、平尾自身は「ここ数年はベテランだからサポートすればいいと思っていて、そこに甘えていた部分も多少はあった。でも他球団に目を向けてみれば自分と同じ年齢の選手がレギュラーでバリバリ活躍している。そんな意味では自分ももっとやらなくてはいけないと思っている」という旨の発言をしている。西武移籍10年目となったシーズンは阿部真宏の加入もあり、開幕を二軍で迎える幸先の悪いスタートとなってしまった。しかし、5月の楽天戦で復帰してからは代打で結果を出し、以降は左投手先発時に一塁手としてスタメン出場することが増えた。ホセ・フェルナンデスの復帰後は阿部との併用という限られた出場機会ながらコンスタントに活躍し一軍に定着。和田毅から逆転タイムリーを放つなど、サウスポーへの強さ・勝負強さも健在であり、最終的には57試合に出場し、打率.330、36安打、出塁率.398、得点圏打率.357というキャリアハイともいえる成績を残した。2011年、オープン戦での負傷により開幕2軍スタートとなってしまったが、復帰後は勝負所で代打の切り札として活躍した。しかしシーズン終盤は再三にわたる故障もあり、最終的には2割台前半の打率に終わり、発熱によりCSに出場することもできなかった。それでもチーム3位タイの勝利打点5を記録するなど、ベテランならではの勝負強さを発揮した。2012年は出場機会が激減し、10月1日、現役引退を表明。10月6日のレギュラーシーズン最終戦で行われた引退セレモニーでは、「ライオンズには素晴らしい監督がいます。素晴らしいコーチがいます。素晴らしい球団関係者、素晴らしいスタッフ、素晴らしい選手がいます。そんな素晴らしいチームは強いです。そして素晴らしいライオンズファンの皆さん、これからもライオンズをよろしくお願いします」と締めくくった。10月30日に、同僚の大島裕行、阿部真宏と共に任意引退公示された。