常田氏は信濃国の国人・滋野氏の一族である海野氏の傍流。常田（現在の長野県上田市）は荘園として早くから開けた土地で八条院領であった事が知られるが、常田家に関しては系譜も含めて文献がほとんど無く、詳細は不明。兄は武田信玄に仕えた真田幸隆で、隆永は常田家の養子となり、兄と同じく武田信玄に仕えた。永禄5年（1562年）、上杉政虎（輝虎・謙信）に属する斎藤憲広の居城だった上野長野原城が武田方に落とされると、その城代に任命された。しかし翌永禄6年（1563年）、憲広の反撃に遭い城を落とされ戦死したという。元亀3年（1572年）、上杉氏との合戦で戦死したとも伝わる。ただ、これらの経歴に関しては不明な点が多く、実情はわからない。武田家臣として『甲陽軍鑑』には隆永の名は散見しており、同書の「信玄代惣人数書上」では信濃先方衆として矢沢氏と共に記載されており、隆永は真田家の家臣ではなく、独立した小領主として甲斐武田氏に認められていたようである。常田俊綱は子と言われるが、隆永自身だともいう。子孫は矢沢氏と同じく真田家の家臣として存続し、現在も22代(隆彰)まで存続している。
お笑いの活動は中学生時代から始める。お笑いを意識したきっかけは、中沢新一と太田光（爆笑問題）の共著『憲法九条を世界遺産に』（集英社新書）を読んだことで、当時は「バラエティ番組は一切見ない」という家柄もあって太田のことは知らず、後に太田がお笑いをやっていることを知ってたかまつ自身の目標になったという。中学3年生の時に新宿区と吉本興業主催のお笑い大会『ちびっこ漫才グランプリ』でトリオで出場、決勝進出。同年、学内でお笑いカルテット『ぱんなこった』結成。2011年、高校3年生の時にハイスクールマンザイ2011でコンビ『崖っぷちのエイリアン』で準決勝進出。同年『笑顔甲子園』にはコンビ『ぱいんぶりっじ』で出場し決勝進出、審査員特別賞を受賞。『ハイスクールマンザイ』で優勝するために、漫才2年目の時には15回ほど相方を替えたという（これを含めて、これまでに30回ほど相方を交替）。『漫才台本甲子園』では2009年、2010年と2年連続で佳作を受賞。将来はお笑い芸人になると決めて高校2年生頃までは大学進学を考えてはいなかったが、社会・科学・文化などの諸問題・話題などの物事を広く見たいと思い、大学進学を決めたという。大学入試はAO入試一本に絞り、合格した慶應義塾大学、筑波大学、中央大学などでセンターマイクを持ち歩いてお笑いのネタを披露し、慶大の入試の面接で今の芸風でもあるフリップ芸を初めて披露した。そのため、現在はAO入試、推薦入試、2020年大学入試改革に関する講演会に多数出演しており、NHKEテレ『テストの花道』では講師役を務めた。お笑い以外では、2010年と2011年に『高校生の主張コンクール』で2年連続で決勝進出、2回ともに優秀賞を受賞（2010年・安達峰一郎賞、2011年・国連広報センター賞）。2011年には『第13回後藤新平・新渡戸稲造記念 拓殖大学 高校生・留学生作文コンクール』で最優秀賞（後藤新平賞）を受賞。この賞で受け取った賞金20万円はワタナベコメディスクールの入学金・授業料に充てた。なお、芸人を始めてから大学の学費以外の資金援助が一切なくなり、アルバイトも禁止されていたため、公募ガイドを読んでは作文コンテストに応募し、多くのコンテストで受賞、賞金獲得していた。『明治大学お笑いサークル木曜会Z』8期生出身。なお、かつて同じサンミュージックに所属していた武家の女、ケイダッシュステージ所属のサツマカワRPG、 YouTuber「おるたなChannel」、漫画家アーノルズはせがわとはこの同じサークルで過ごした同志である。2011年10月にワタナベコメディスクールに15期生として、特待生で入学（2012年9月卒業）。しかし、ワタナベエンターテインメント所属はならず、卒業後はしばらくフリーで活動する。2012年夏頃から久保田星希（現・いい塩梅）との男女コンビ『日本の頭脳』として活動していたこともあったが、日本の頭脳は2012年12月31日で解散。以後はピンで活動する。サンミュージックには2013年4月に所属する。2013年、R-1ぐらんぷり2013で、フリー（当時）としては唯一の準決勝進出。同年、日本テレビの『日本一テレビ・ワラチャン! U-20お笑い日本一決定戦』で決勝進出、優勝。同年、第9回『出版甲子園』で「学生芸人!たかまつななのダメ出し紀行!」という企画をプレゼンテーションし、準グランプリを受賞。2014年7月7日からは、『高松豪とたかまつななのオールナイトニッポン0(ZERO)』のパーソナリティを担当していた。2015年、第36回ABCお笑いグランプリ決勝進出（同年1月18日決勝戦）。結果は8位。また、2014年 - 2016年の間には、ORF（Open Research Forum、慶應義塾大学湘南藤沢キャンパスが毎年行うフォーラム）第8回・SFC学生の研究・活動発信優秀賞受賞（2014年）、第1回 政治美人コンテスト グランプリ（2015年）、「次世代の読書芸人」（読売新聞主催）優勝（2016年）の各賞を受賞。単独ライブ『花より団子より世間体』が開催された2015年8月8日を以って、サンミュージック所属を離れる。新しい夢に向かうためということで、サンミュージック社長も温かく見送るという円満退社だった。活動は引き続きフリーで行っている。M-1グランプリでは、2015年はゆーびーむ☆とのコンビ「たかまつびーむ☆」（1回戦敗退）。2016年は一緒にユニットライブをやっている中村涼子、紺野ぶるまとのトリオ「たかぶるりょうこ」で出場した（2回戦まで進出）。NHK入局に伴い、2018年3月9日・10日に開催した単独ライブをもってプロのお笑い芸人を卒業。その後も芸人活動は続行し、ライブ出演、講演会などを実施している。NHKではディレクターとして、『NHKニュース おはよう日本』を担当している。2019年3月29日より漫才協会に加入した。