アメリカ合衆国国勢調査局に拠れば、町域全面積は4.8平方マイル (12 km²)であり、このうち陸地4.7平方マイル (12 km²)、水域は0.2平方マイル (0.52 km²)で水域率は3.31%である。ウィンステッドはスティル川とマッド川の合流点にある。このマッド川はニューイングランドにある7つのマッド川の1つであり、コネチカット州にもう1つマッド川がある。町は7つの丘に囲まれた蹄鉄型のバレーに配置されている。さらに2つの丘がバレーの中にあり、全部で9つの名前のある丘がある。元は東と西のウィンステッドに分けられており、その特徴（および地元の反目）は長い間に無くなり、今日では分割していたことを示すものも全くなくなっている。東から西の三日月形に5つの石造り協会があり、その真ん中にあるキャンプヒルには兵士の記念碑があり、ケース山がスティル川の上流、バー山に向けて南走っている。地元の作家ジェイムズ・ファレルによる一連の終末論的小説『Arheled』で、ウィンステッドが舞台になっている。市の周りに神話が丁寧に織り上げられ、混乱の最終的な始まりに対して力の砦としての石造り塔を中心に据え、市内をアメリカ国道44号線、コネチカット州道8号線、同183号線、同263号線が通っている。
ウィンステッドは1750年に入植され、マッド川とスティル川の合流点に形成され、コネチカット州でも最初期に工場町となった。1792年にウィンステッド・マニュファクチャリング社が製造した大鎌が、製造業の始まりだった。ウィンステッドはウィンチェスター町の中にあり、その名前はウィンチェスターとバーカムステッドの町にとって事業の中心にあるという事実によっていた。ウィンステッドはニューヘイブン市と共に、1900年代に機械式時計の生産では中心地だった。ギルバート・クロック社は町の北、スティル川沿いにあり、1871年にウィリアム・L・ギルバート（1806年-1890年）によって設立され、20世紀が始まった時点では、世界でも最大級の時計製造会社になっていた。私立の中等学校であるギルバート学校がウィンチェスター町の公立高校として機能した。1955年、ハリケーン・コニーとハリケーン・ダイアンが、1週間の間にコネチカットを続けて通過し、マッド川とスティル川が溢れて中心街を浸水させた。メインストリートに並行するマッド川が、町の中心で深さ10フィート (3 m) の洪水となった。このためにメインストリートと川の間の建物に損傷を与え、メインストリートの川側を町の中心まで全ての建物が取り払われて、メインストリートは4車線に拡幅された。メインストリートの北側の建物は大部分が生き残り、修復された。さらに下流では、スティル川がギルバート・クロック社の建物の間を流れた。洪水はその建物に大きな損害を出させ、既に財政的に苦しい状態にあった会社にとどめを刺すことになった。ノースウェスタン・コネチカット・コミュニティカレッジは1965年に、ラルフ・ネーダーの兄シャフィークなどウィンステッドの住人によって設立された。元のギルバート学校の校舎を使っている。コネチカット州では最初に4校できたコミュニティカレッジの1つであり、コネチカット州知事高等教育理事会とニューイングランド学校とカレッジ協会Inc.の双方から認証されている。ノースウェスタン・コミュニティカレッジ財団が1981年に法人化され、中等教育後の学習を求める学生に高等教育を行うカレッジの使命を支援している。財団はカレッジに入学する学生とウィンステッドの町に恩恵を与える目的で民間資金を集めている。2013年、市の元財務監督だったヘンリー・セントレラが、その30年間の任期に220万ドル以上の予算を横領して来たと自供した。
当初、注目されなかったが、2004年、札幌テレビ放送のバラエティー番組の「1×8いこうよ!」の食味試験結果により脚光を浴び、大ブレイク。今日の作付拡大につながった。交配組合せ：空育150号（あきほ）×95晩37（きらら397の培養変異）
農研機構により育成された品種。北海292号の系統番号で試験に供され、2003年に水稲農林389号「おぼろづき」として命名登録された。
和式大便器の一種で、一段（20〜30cmほど）高くした床に設置し、便器後部を段違い部に張り出させて男子の小用を兼ねる両用便器（兼用便器、段差式とも呼ばれる）が存在し、段違い部に張り出した部分は小便器のリップ部と同形状になっている。この大小両用和式便器（兼用便器）は、小便器の設置空間が取り難い日本の住宅環境もあり、一般住居でも広く採用されているほか、小規模な店舗やオフィスのトイレ、コンビニエンスストアのトイレ、ホテルや旅館等宿泊施設の各部屋にある客室のトイレにおいても同様に敷地面積の節約から和式の大小両用便器をひとつだけ供している場合も少なくない。これらの大小両用和式便器（兼用便器）は男性用トイレの他に男女共用トイレの便器としても多く使われる。宿泊施設などにおいては、客室部屋内の個別の男女共用トイレを敬遠する宿泊客の為に各フロアーに男女各々の性別専用のトイレが設置された宿泊施設も多い。大小両用和式便器（兼用便器）の洗浄装置は通常の和式便器と同様に店舗やオフィス、宿泊施設においては、多くが連続使用が可能で省スペースであるフラッシュバルブにより給水されるが、一般住居等のように25A以上の給水管径、給水圧力が0.07MPa以上が確保できず、フラッシュバルブが使用できない場合はボールタップによるタンクを設置して給水する。タンク式の主流を占めるロータンク式では、タンクの上部にはタンクの蓋の代わりに、手洗い器を兼ねている水盆を置き、タンクの給水の一部の水が手洗い部に出て来る仕組みであり、この場合トイレ内に個別に手洗い器を設けることを省略できるために、大小両用和式便器が設置される狭い空間のトイレで多く採用されている。大小両用和式便器（兼用便器）においても平面床に埋め込んで施工される一般向けの和風便器（和式便器）同様に床上給水式と床下給水式があり、給水方式は施工面や配管の取り廻し、便器との相性の関係で、床上給水式は主にロータンク給水で、床下給水式の場合フラッシュバルブにより給水される。小便器としての役割を兼ねる大小両用和式便器（兼用便器）は、排尿に供する頻度が多いことから通常の小便器同様に店舗や宿泊施設等、不特定多数の利用があり衛生面や快適性を重視する施設のトイレにおいてはフラッシュバルブにサニタイザーを連結して、便器洗浄水を流す度にサニタイザーから一定の濃度に希釈された尿石付着防止薬剤が含まれる洗浄薬剤、消毒薬剤を大小両用便器へ常時供給させて、悪臭や便器の汚損を防止、、排水管の詰まり防止およびトイレ内の芳香をする事も多い。洋式便器化が普及した近年では和式の大小両用便器に代わって通常の洋式大便器をひとつだけ設置して大小兼用便器として供していることが多くなっている。