1333年の鎌倉幕府滅亡から建武の新政、室町時代初期までの間は、全国的に戦乱が相次ぎ、荘園の所有関係も非常に流動化した。このため、鎌倉期以前の荘園では、住居がまばらに点在する散村が通常であったが、室町期に入ると、民衆が自己防衛のため村落単位で団結する傾向が強まり、武装する例もあった。新たに発足した室町幕府は、戦乱を抑えることを目的として、在地武士を組織するため、国単位におかれる守護の権限を強化した。1346年、幕府は守護に対して、刈田狼藉の取締と使節遵行の権限を付与した。さらに、1352年、守護が軍費調達の名目で荘園・公領からの年貢の半分を徴発する半済を、近江・美濃・尾張3国に限定して認めた。半済はあくまで限定的かつ臨時に認められていたが、次第に適用地域が拡がっていき、かつ定常的に行われるようになった。こうして守護には強大な権限が集中することとなった。守護が荘園領主から年貢徴収を請け負う守護請も活発に行われ始め、守護による荘園支配が強まった。守護は一国全体の領域的な支配を確立したのである。室町時代の守護を守護大名という。一方、荘園・公領に在住する民衆は、村落を形成し、自立を指向していった。このような村落を惣村という。畿内では惣村の形成が著しく、民衆の団結・自立の傾向が強かった。東北・関東・九州ではより広い荘園・公領単位でのゆるやかな村落が形成され、これを郷村と呼ぶこともある。これら惣村・郷村は高い自治能力を醸成していき、荘園領主から直接、年貢納入を請け負う地下請（じげうけ）が行われることもあった。守護大名の権限強化と惣村・郷村の自立とによって、荘園は次第に解体への道を進んでいくこととなった。ただし、この通説に対しては批判もあり、室町幕府が公武権力の頂点となり、守護に荘園・公領への賦課を認める一方で、荘園・公領に対する一円支配を安堵する政策を取り、百姓からの荘家の一揆や土一揆に対しては守護と荘園が協力して鎮圧するなど、15世紀後期までは比較的安定していた時期が続いており、荘園制の解体段階ではなく「室町期荘園制」とでも呼ぶべき安定段階にあったとする説もある。
国司は中央政府から検田権を委譲されると、治田（ちでん、田堵の開発した小規模の墾田）や公験（くげん、正式に土地所有を認めた文書）のない荘園・私領（郡司・郷司など在地領主の所領）を次々に没収して国衙領に組み入れ、税収を確保しようとした（この権限が強かったことは、若狭国にあった摂関家の荘園が国司に接収された際に関白藤原頼通が国司に公験不備を指摘されると、国司の判断を妥当とした（『小右記』万寿2年9月1日・13日条）ことでも明らかである）。しかし一方では、国司免判による国免荘も急増するようになる。これは、貴族・寺社への国家的給付（封戸物・正税物）の代替というやむを得ない場合もあるが、ほとんどが任期終了間際に国司が貴族・寺社から礼物をとり、国司免判を濫発したことによるものだった。官物の不輸は太政官・民部省の許可が必要なため、国免荘は基本的に雑役の免除を認めた雑役免田だった。雑役免型荘園は、雑役免田を集積したもので散在的であり、一定の地域（郡・郷・荘）に一定の面積が指定されるだけで下地の固定されていない浮免（うきめん）だった。さらに国衙と給主（寺社・貴族）は官物・雑役を分け合う体制（半不輸）だったため、国衙に検田権があり給主の立場は不安定だった（当然、不入権もない）。したがって荘園としては未完成であり、完全な不輸権を得た12世紀の領域型荘園の前の過渡的性格のものと言える。ただし、摂関家領島津荘の寄郡（よせごおり）のように、領家が検田権をもつ特殊な雑役免もあった。
1970年代にゲームデザイナーとなり、SPI社が1982年にTSRにより事業停止になるまで同社で働く。1983年にウエスト・エンド・ゲームズに移籍。1983年に制作した「バグアイドモンスター（Bug-Eyed Monsters）」は、ウエスト・エンドのSF・ファンタジー分野への進出第一作となった。翌年、出版社が見つからずにきたロールプレイングゲーム「パラノイア」をウエスト・エンドから出版した。1984年にはジェフ・ディーとの会話から生まれたアイディアを発展させ、スティーブ・ジャクソン・ゲームズ社のために「トゥーン（Toon）」を制作した。コスティキャンの考えでは同作はテーマ重視の作品であり、ゲームシステムに関しては多くの部分がプレイヤーの任意に委ねられていた 。ウエスト・エンドがスター・ウォーズのゲーム製作権を得ると、コスティキャンはダグ・カウフマン（Doug Kaufman）らとともに「スター・ウォーズ：ロールプレイングゲーム」をデザインし、1987年に出版した 。1987年1月、コスティキャンとエリック・ゴールドバーグはウエスト・エンドを去り、短命に終わったゴールドバーグ・アソシエイツ社（Goldberg Associates）を設立した。1998年にウエスト・エンドが破産すると、コスティキャンとゴールドバーグは「パラノイア」の版権を取り戻そうとし、ウエスト・エンドの創業者であるスコット・パルターと争った末、2000年に裁判で版権を勝ち取った。1999年、ホグスヘッド・パブリッシング向けに「デザイナーX」のペンネームでロールプレイングゲーム「バイオレンス（Violence）」を制作し、クリエイティブ・コモンズとして自由に利用できるようにした。コスティキャンとゴールドバーグはマングース・パブリッシング社に対して「パラノイア」の出版を許諾した。同作は2004年から刊行が開始された。2005年9月、ゲームデザインに関するコンサルティングを行っていたノキアを退社し、「コンピューター・ゲーミング・ワールド」の編集者だったジョニー・ウィルソン（Johnny Wilson）と共同で、インディーズゲームの販売を行うベンチャー企業・ マニフェスト・ゲームズを設立し、CEOとなった。コスティキャンはマニフェスト・ゲームズのウェブサイトに定期的に寄稿したほか、同社から分離したゲームレビューブログ「Play This Thing」の編集長を務めた。マニフェスト・ゲームズは2009年に活動停止した。2010年3月にゲリラップス（Guerillapps）に入社、リードデザイナーとして Facebook向けに「トラッシュ・タイクーン」を開発した 。2011年5月、ディズニー・プレイダム（Disney Playdom）にシニアデザイナーとして入社、2014年1月にはループ・ドロップ（Loop Drop）へ同じ役職で入社した。2015年6月、ボス・フライト・エンターテイメント（Boss Flight Entertainment）にシニアデザイナーとして入社した。執筆活動では、ニューヨーク・タイムズ、ウォール・ストリート・ジャーナル・インタラクティブ、Salon.com、エスケーピスト（The Escapist）、ゲーマストラ（Gamasutra）、ゲーム・デベロッパーズ・マガジン（Game Developers Magazine）などにゲームやゲームデザイン、ゲーム産業に関する記事を寄稿してきた。SF小説家でもある。また、以下のような大学でゲームデザインの講義を行っている：コペンハーゲンIT大学、ヘルシンキ芸術デザイン大学、レンセラー工科大学、ニューヨーク州立大学ストーニーブルック校。