中世・近世には秩父巡礼や富士山への登山、身延山久遠寺への参詣など信仰の道として利用された。初見史料は南北朝時代に夢窓疎石が川浦（山梨市三富川浦）に庵を結んだ「正覚国師御詠」（『山梨県史 資料編6 中世4下 県外文書』所載）とされ、年未詳であるが夢窓晩年の観応2年（1351年）頃と推定されている。室町時代には、『鎌倉大草紙』によれば応永33年（1426年）8月1日に鎌倉公方・足利持氏が交戦し、信長が猿橋（大月市猿橋）に兵を進めた際に武蔵国の七党が秩父口から乱入し、信長方を攻めたという。戦国時代には、秩父に進出した甲斐の武田勢が、秩父郡大滝村栃本に関所を設けて、軍事的防衛の備えを行った。『王代記』によれば永正17年（1520年）に甲斐守護・武田信虎と逸見氏・大井氏・栗原氏ら甲斐の有力国人が争い、敗れた国人衆方が秩父へ退去したという。また、『王代記』では大永4年（1524年）3月晦日に信虎が秩父へ出陣したと記している。戦国大名となった武田氏の領国において秩父方面にも金山が存在したため往来に利用され、武田氏の北武蔵侵攻路の一つにもなった。武田氏の滅亡後、天正10年（1582年）6月の本能寺の変により発生した武田遺領を巡る天正壬午の乱では三河国の徳川家康が多くの甲斐衆を懐柔する一方で、相模国の後北条氏に味方する勢力も現れた。『甲斐国志』によれば、6月中旬には秩父往還守備していた浄居寺城（中牧城、山梨市牧丘町浄居寺）の大村忠堯（三右衛門尉）・忠友（伊賀守）に率いられた山梨郡倉科（山梨市牧丘町倉科）の土豪・大村党が大野砦（山梨市大野）に籠城して北条方に帰属した。甲斐国では他に筑前原塁を有する甲斐奈神社（橋立明神、笛吹市一宮町橋立）の大井氏も北条方に帰属しており、徳川氏は穴山衆を派遣して大村党を壊滅させた。大村党と穴山衆の合戦は後に『中牧合戦録』としてまとめられる。
甲斐国、武蔵国両国間の往来に利用され、古くは日本武尊が東征の折に、甲州酒折宮から雁坂峠を経て秩父往還道を通って武蔵の国へ入ったと伝えられる。
奥秩父山塊の中心を走る秩父往還道は、四季を通じて変化する日本的な山岳美とV字谷の渓谷美に恵まれる。急斜面の山腹を道が通り、斜面をそのまま耕した畑が幾何学模様を描き出す様を見ることができる。道端には馬頭観音、七観音といった石仏が並び、往時の姿をしのぶ歴史探訪の道として、1986年（昭和61年）8月10日に旧建設省と「道の日」実行委員会により制定された、「日本の道100選」にも選定された。
トールキンの死の数年後、息子のクリストファー・トールキンは『シルマリルリオン』の物語の編集作業に着手した。彼は可能な限り晩年に書かれた遺稿を使用し、作品に一貫性を（加えて『指輪物語』との一貫性も）持たせようとしたようだが、一方で完璧な一貫性を持たせるのは不可能だったと後に認めている。『中つ国の歴史』で説明されているように、彼は膨大な量の草稿の中からできる限り『指輪物語』の後に書かれたものに依拠しようとしたが、結局、トールキンが意図したものの結局書かれなかった箇所については1917年の『失われた物語の書』にさかのぼって間を埋めることになった。たとえば、『クウェンタ・シルマリルリオン』後半の章である「ドリアスの滅亡のこと」（第22章）は、1930年代初期に最後に手を付けたまま放置されており、クリストファーは断片から物語を創りださなければならなかった。最終的にできあがったものは、系図や地図、索引、初出のエルフ語の単語集を付けられ、1977年に出版された。（『中つ国の歴史』で明らかにされた）出版に至るまでについての経緯が問題となり、『シルマリルの物語』の大部分は読者の議論の的になってきた。クリストファーが直面した問題が非常に困難なものだったということは、一般に受け入れられている。トールキンが死去したときの原稿の状態は、とても錯綜していたからである。重要なテキストのいくつかはすでにトールキン家の所有ではなくなっており、クリストファーは様々な資料を渉猟しなければならなかった。『中つ国の歴史』の後半の巻で、出版されたバージョンとは異なる様々なアイデアがトールキンの遺稿に存在することが明らかになった。もしもっと時間があってすべてのテキストに触れることができたなら、出版された作品はもっと違ったものになっていただろうと彼はのちに述べている。しかし、彼はできるだけ早く出版可能なものを生み出すよう、出版社や読者からの圧力と要求に晒されていたのである。読者の中には、『シルマリルの物語』は父の作品というより息子の作品だと主張するものがおり、いくつかの文学サークルではこの作品の「中つ国の正典」における立ち位置が熱心に議論されている。1996年10月、クリストファーはカナダのイラストレーターのテッド・ネイスミスに『シルマリルの物語』の全ページフルカラーのアートワークの制作を依頼した。それが収録されたバージョン（イラストレイテッド・エディション）は1998年に出版された。このイラスト版は、2004年にネイスミスのイラストをさらに追加し、いくつかの修正を施した第2版が出版された。1980年代から1990年代にかけて、クリストファーは父の中つ国に関する遺稿のほとんどを『中つ国の歴史』12巻として公刊した。『指輪物語』の初期の草稿に加え、このシリーズは『シルマリルの物語』として出版された物語のもととなった素材を大量に含んでおり、『シルマリルの物語』と異なっているものが多くある。さらに、『中つ国の歴史』は『シルマリルリオン』の後期のバージョンがどのような状態で未完に終わったかを明らかにしている。『失われた物語の書』のときに書かれたきり、二度と書き直されることのなかった部分がいくつも存在するのである。