永禄8年（1565年）8月、純賢は深堀氏に養子として入り18代目を継いだ。以後、兄である西郷純堯と共に肥前西彼杵郡長崎の大村氏や長崎氏との抗争に明け暮れる。元亀元年（1570年）、純賢は大村純忠を攻める純堯に呼応し、長崎氏の館を攻めるも抵抗を受け撤兵する。同3年（1572年）7月、純堯が後藤貴明、松浦氏と結託し、三城城を激しく攻撃し（三城七騎籠）、純忠戦死の噂が立つと、純賢は鶴城主長崎純景に城の明け渡しを迫っている。純賢勢は長崎氏領の館や教会を焼きはらったが、武士や百姓の激しい抵抗を受け撤退した。純堯も純忠の反撃を受け撤退している。天正元年（1573年）、長崎を攻めた純賢は、満潮を利用し六十艘の船で夜襲を仕掛けた。なお、ルイス・フロイスは純賢の容貌を「醜く滑稽」と罵ったが、この時の長崎攻めで教会が焼き払われたことが原因と思われる。この頃、龍造寺氏に従属する。天正2年（1574年）、龍造寺隆信に従い、大友氏方である津村秀門の籠る筑後津村城を攻略した。同2年（1574年）、純賢は純堯と共に長崎純景を攻め、長崎氏の砦と城外及びトードス・オス・サントス教会を焼き払っている。天正5年（1577年）、兄・純堯が龍造寺方に攻撃された際は調停を執り成し兄の降伏を許されている。同年、龍造寺隆信が大村純忠討伐を行うと、純賢は隆信の援助を受けて長崎を攻撃した。続く同6年（1578年）にも長崎を攻める。同6年から同8年（1580年）にかけて純堯と共に鶴城を攻撃した。天正14年（1586年）7月から同15年（1587年）にかけての豊臣秀吉の九州平定には、秀吉に従い本領を安堵されるも、同16年（1588年）に発せられた海賊停止令に違反する不法行為を咎められ所領を没収され、純賢は佐嘉嘉世床へ移った。朝鮮の役を契機に鍋島氏の家臣となり、それを機に、鍋島氏の外戚石井氏から大宝院（石井忠俊の娘、鍋島直茂正室陽泰院の姪）を継室に、その連れ子である石井孫六（後の鍋島茂賢）を養子に迎えた。養子である茂賢は、純賢の陣代として文禄・慶長の役に参加している。後に、茂賢は鍋島姓を許され、佐賀藩深堀邑6千石の初代邑主となり、佐賀藩家老職の家柄深堀鍋島家の祖となった。
1909年（明治42年）9月11日、北海道庁函館区青柳町（現在の北海道函館市青柳町）に、会津藩の武家上がりの土木請負業の家に生れる。裕福な家で育つが、幼少時事業が失敗し、父親が蒸発し、母兄弟とともに貧しい生活を送る。その頃から、バスター・キートンらが主役を演じるアメリカの短編喜劇の無声映画が好きになる。1923年（大正12年）、北海道庁立函館商業学校（旧制、現在の北海道函館商業高等学校）に入学する。トルストイを愛読し、小説家を志す一方、野球部に入り頭角を現し、三塁手として活躍し、北海中学校（旧制、現在の北海高等学校）に引き抜かれる。卒業後、「函館太洋倶楽部」に入り、野球を続けるが、鈍足のため野球の道をあきらめる（当時の久慈次郎主将から当時設立したばかりのプロ野球に誘われている）。1930年（昭和5年）、小樽の五十嵐財閥経営の貿易会社に入社し、同系列資本の札幌の「赤い風車レビュー団」を手伝っていたが、翌年解散したので、上京し、吉本興業（東京吉本）に入社し、「花月劇場」でショーに出演する。1936年（昭和11年）、川田義雄、芝利英、坊屋三郎と「あきれたぼういず」を結成し、クラシック、ジャズから流行歌まで様々な替え歌やナンセンスギャグ、パロディなどで一世を風靡する。なお、芝利英（坊屋三郎の弟）とは中学の同級生。「あきれたぼういず」での益田の得意技はヨーデルであった。1939年、一旦は新興キネマ演芸部の引き抜きに応じ同社に移籍するが、結局新興との契約を破棄し、「あきれたぼういず」を脱退する。第二次世界大戦中の1942年に、木村恵吾監督の『歌う狸御殿』に出演し、キートンばりの演技を披露した。「益田喜頓一座」を旗揚げするが大阪で連合国軍機の空襲にあい解散する。戦後、1946年（昭和21年）に、坊屋三郎、山茶花究と「あきれたぼういず」を再結成するが、1951年に解散。その後、映画を中心に活躍する。1957年（昭和32年）に、東宝演劇部に入り、ミュージカルにも積極的に出演し、特に『マイ・フェア・レディ』（1963年）のピカリング大佐役が知られる。また、『屋根の上のヴァイオリン弾き』は、1967年の初演以来907公演に司祭役で出演し、代表作となった。1990年（平成2年）には半世紀以上住んでいた台東区西浅草を離れ、函館へ「永住帰郷」した。その後も舞台やテレビで活躍したものの、1993年（平成5年）12月1日、大腸癌のため、函館の病院で死去。84歳没。浅草寺境内の「喜劇人の碑」にその名を残す（2001年）。筆まめで知られ、エッセイ集や短編小説集などといった著作も数多くある。おなじ浅草の喜劇人キドシンこと木戸新太郎は同郷・同窓で函館商業学校の7つ後輩に当たる。また夫人は同じ東京吉本所属の女優で、戦前の「吉本ショウ」の舞台で人気を博したミス花月。