8月19日早朝、6,086人（5000人のカナダ軍（カナダ第2歩兵師団）と1000人のアメリカ軍とイギリス軍）が作戦を開始したが、ドイツ側は既に迎撃準備を整えており、連合軍をやすやすと上陸させて、至近距離まで引き付けて攻撃の火蓋を切った。連合軍は、待ち構えていたドイツ軍の強力な反撃にさらされ、狼狽して作戦の遂行どころではない大混乱に陥った。30両のチャーチル歩兵戦車の揚陸に成功したが、27両がコンクリート防壁に阻まれ、大粒の砂利に覆われ斜度のある海岸で履帯ピンを折損し、行動不能になるものが続出した。上陸した部隊も満を持したドイツ軍の砲撃・銃撃を受けて大半が戦死傷または降伏し、また錯誤もあって連合軍の軍艦が味方の部隊を砲撃したことでさらに被害を増やしている。ドイツ軍は空からも激しい攻撃を加え、連合軍の軍艦は沈没・大破した。イギリスの戦闘機は劣勢で、上陸軍への有効な援護ができなかったばかりか、ドイツの空軍や対空砲火によって損害を受けている。結局連合軍は3,894人の損害を出して、全く戦果がないまま撤退した。帰還できたのは2,000人余りで、ドイツ側の損害は591人であった。
作戦は防御が薄い北フランスのディエップに上陸、攻撃ののちに6時間で撤退することを目標とし、恒久的な橋頭堡の確保は考えられていなかった。そのため作戦の目的は判然としておらず、ヨーロッパ大陸上陸・侵攻に備えての演習を意図したとする説、レーダーサイトの機材強奪を狙ったとする説、第二戦線構築を要求するソ連への体面説など諸説ある。いずれにしても、連合国の戦争準備はまだ不完全かつドイツ軍の勢力は未だに強大で、大規模な欧州反抗（欧州本土侵攻）は不可能であった。当初、作戦は1942年7月4日以降の好天の日に決行されることとなっていたが、悪天候が続き総指揮官のモントゴメリーは奇襲攻撃の意義が無くなることを懸念し、中止する意向だった。これに対し、マウントバッテンが決行を主張したため、攻撃は8月に実施されることとなった。さらに、事前のイギリス空軍による爆撃が一般人に対し被害を与えることが懸念されるとして中止され、空挺部隊による海岸砲台の制圧も天候の不安定を理由に中止され、代わりにコマンド部隊がその任務を実施することとなった。また、駆逐艦以上の大型艦をイギリス海峡には入れないという当時のイギリス海軍の方針をくつがえすことができず、艦砲射撃による支援も不充分なものとなった。奇襲であることが作戦の要であったため、作戦の準備は高度な情報統制の中で進められた。ところが、作戦決行の2日前に、ロンドンでイギリス軍の高級将校がパーティの席上でこの作戦の内容を口外してしまった。情報はすぐにロンドン市内にあるドイツの諜報組織の知るところとなり、本国に伝えられた。この情報を基にドイツは可能な限りの防備を進めたが、侵攻に対応していることでイギリス国内に築いている諜報体制を把握されることを避けるため、また、奇襲上陸を意図している連合軍に対して「逆奇襲」とも言うべき迎撃を行うため、この地域の防御が手薄に見えるように偽装工作を行なった。
日本のフォークソング（1960年代から1970年代）に関する知識は随一であり、フォークソングの特集番組の司会を務めるなど、当時から活動しているフォークミュージシャンと共演し、若い層にフォークソングを広めることに一役買っている。たびたび歌っていた本人よりも曲を知っていることがある。伝道を続ける理由については、「先輩方のいい曲ばっかり聴いてきたから、これ以上のものはできないなっていう気持ちが強くて、例えば拓郎さんの『イメージの詩』みたいなのと思っても、あれを超える曲なんかぜったい出来ないなって思っちゃう。だから、オリジナルを作るより、先輩方の曲を再現して、みんなに聴かせたい。こんなにいい曲があるんだって」と述べている。バラエティー番組に出演の際は必ずと言っていいほどギターを抱え、話題に登った曲をすかさず弾き、「ギター界の横森良造」の異名を取り、また南こうせつや吉田拓郎の物真似も披露したりする。1981年には「BEAT BOYS」名義で、吉田拓郎のヒット曲をものまねメドレーで繋げた曲をリリースしたこともある。1980年代に、先輩に当たる元ガロの堀内護と日高富明が都内のライブハウスで活動を共にした際に、日高が欠席した時、坂崎が代役を務めたことがあった。2002年には、ザ・フォーク・クルセダーズ新結成時のメンバーにもなり、オリジナルメンバーの加藤和彦らから「僕らよりもフォークルをよく知っている」と驚かれた。ちなみに、初めてラジオにリクエストハガキを読んでもらったのが、フォークルの「花のかおりに」であり、2002年のフォークルの新結成時の1回きりのコンサートのソロコーナーで、カップリングの「何のために」とともに披露している。同年に『朝まで生つるべ』にゲスト出演したのがきっかけで、不定期で『朝まで歌つるべ』が放送されることになり、この2つの番組でレギュラー出演している。2003年夏からは「坂崎幸之助のお台場フォーク村」が始まり、ベテラン・若手を含めて多数のミュージシャンとのステージを行っている。小室等からは「フォーク界の介護士」と呼ばれる。なぎら健壱との「東京フォークジャンボリーズ」や谷村新司との「アリーズ」、南こうせつとの「クローンズ」、南こうせつと木根尚登と組んだ「南こうせつとがくや姫」、TOSHI(X-JAPAN)、前田"カキテル"亘輝と組んだ「No-TAX」など、セッションによってできた非公式なグループは数知れない（NHKのフォーク大集合では坂崎二郎名義で「座・ジローズ」に飛び入り参加している）。