イギリスとアメリカの双方のテレビ番組は類似しており、相手国の放送網を通して直接放送されたり、放映権を得た国内のメディアが相手国の番組を自国向けに再編集して放送されたりしている。アメリカ国内市場向けに再構成された近年のイギリスの人気テレビ番組は、『The Office』、『フー・ウォンツ・トゥ・ビー・ア・ミリオネア』（日本版はクイズ$ミリオネアの番組名で知られる）、『Strictly Come Dancing』(ダンシング・ウィズ・ザ・スターズ) 、『トップ・ギア』、『ポップアイドル』(アメリカン・アイドル) 、『Xファクター』である。一方、イギリス国内市場向けに再構成された近年のアメリカの人気テレビ番組は、『ジ・アプレンティス』、『Deal or No Deal』である。現在イギリスでも人気を博しているアメリカの人気テレビ番組は『ザ・シンプソンズ』、『モダン・ファミリー』、『サウスパーク』、『スクラブス』、『ファミリー・ガイ』、『フレンズ』、『CSI:科学捜査班』シリーズである。BBCはアメリカ国内でBBCアメリカとBBCワールドの2つのネットワークを運用している。アメリカの放送網PBSはBBCと共同して『空飛ぶモンティ・パイソン』、『Keeping Up Appearances』、『ドクター・フー』、『Nova』、『Masterpiece』等のイギリスのテレビ番組をアメリカ国内向けに再放送している。BBCもよくアメリカの放送網HBOと共同し、『ローマ』、『John Adams』、『バンド・オブ・ブラザース』、『The Gathering Storm』等、近年のアメリカのミニ番組をイギリス国内で再放送している。さらに、アメリカのディスカバリーチャンネルはBBC等との共同制作番組として『プラネットアース』と『The Blue Planet』（アメリカでは後にThe Blue Planet: Seas of Life の表題で知られる）をアメリカ国内で放送した。アメリカの政治専門チャンネルC-SPANは毎週日曜日にイギリスの首相質問の模様を放送している。一部のイギリスのデジタルテレビジョン受像機はイギリス国内から直接、FOXニュースやイギリスの視聴者を対象として制作されるCNBCヨーロッパ, CNNヨーロッパ、ESPNクラシックUK、コメディー・セントラルUK、FX UK等のアメリカのテレビ番組を直接視聴することが可能である。1982年からはアメリカンフットボールのNFLトーナメント優勝決定戦であるスーパーボウルがイギリスでも放送されている。
ニューヨークのブロードウェイを拠点とする劇場はこれまでに幾度も訪英し、ロンドンのウェスト・エンドなどでイギリス公演ツアーを実施している。これらの代表的な上演作品には『ライオン・キング』(英語版)、『グリース』(英語版)、『ウィケッド』、『レント』がある。イギリスで制作された作品では、『マンマ・ミーア!』やアンドルー・ロイド・ウェバーの『ヨセフ・アンド・ザ・アメージング・テクニカラー・ドリームコート』、『キャッツ』、『オペラ座の怪人』などの複数のミュージカル作品がブロードウェイでも上演され、成功を収めた。イングランドの劇作家ウィリアム・シェイクスピアによる喜劇、史劇、悲劇の作品もアメリカの劇壇で圧倒的な人気を誇る。
現代のアメリカとイギリスの娯楽文化は多くのクロスオーバーを織り成している。例えば、スティーヴン・スピルバーグとジョージ・ルーカスの製作したアメリカのハリウッド映画はイギリスの人々に大きな影響を与え、逆にイギリスの映画『007』シリーズ、映画『ハリー・ポッター』シリーズはアメリカでも大きな人気を博している。また、ウォルト・ディズニーのアニメーション映画は不朽の名作として100年近くにわたり老若男女を問わずイギリスの観衆を感動させている。アルフレッド・ヒッチコックの製作によるサスペンス映画はアメリカにも忠実なファンをもち、アルフレッド・ヒッチコック自身もジョン・カーペンターなどの著名なアメリカの映画製作者に影響を与えている。イギリス出身やアメリカ出身の俳優・女優を中心に起用したり、ロンドンやハリウッドにある映画スタジオを使用するなどして、英米が共同で製作した映画作品も少なくない。
アメリカにおけるウィリアム・シェイクスピア、チャールズ・ディケンズ、J・R・R・トールキン、ジャッキー・コリンズ、J・K・ローリング等のイギリスの作家たちや、イギリスにおけるハリエット・ビーチャー・ストウ、マーク・トウェイン、アーネスト・ヘミングウェイ、スティーヴン・キング、ダン・ブラウン等のアメリカの作家たちの人気に裏付けられるように、文学は大西洋を越えた。ヘンリー・ジェイムズやT・S・エリオットは、イギリスへ移り住んだことにより、双方の国でよく知られている。エリオットは1914年にイングランドに移住し、1927年にはイギリス国籍を取得した。有力な文芸評論家であったエリオットは、イギリス文学の現代詩に大きな影響を与えた。
第一次世界大戦、スペイン内戦、第二次世界大戦という3つの戦争に、ピカソは積極的に関わらなかった。フランスの2度にわたる対ドイツ戦争では、スペイン人であるピカソは招集されずにすんだ。スペイン内戦では、ピカソはフランコとファシズムに対する怒りを作品で表現したが、スペインに帰国して共和国市民軍に身を投じることはしなかった。ピカソは青年時代にも、カタルーニャの独立運動のメンバーたちと付き合ったが、結局運動には参加しなかったという経歴がある。スペイン内戦中の1937年、バスク地方の小都市ゲルニカがフランコの依頼によりドイツ空軍遠征隊「コンドル軍団」に空爆され、多くの死傷者を出した。この事件をモチーフに、ピカソは有名な『ゲルニカ』を制作した。死んだ子を抱いて泣き叫ぶ母親、天に救いを求める人、狂ったように嘶く馬などが強い印象を与える縦3.5m・横7.8mのモノトーンの大作であり、同年のパリ万国博覧会のスペイン館で公開された。ピカソはのちにパリを占領したドイツ国防軍の将校から「『ゲルニカ』を描いたのはあなたですか」と問われるたび、「いや、あなたたちだ」と答え、同作品の絵葉書を土産として持たせたという。スペイン内戦がフランコのファシスト側の勝利で終わると、ピカソは自ら追放者となって死ぬまでフランコ政権と対立した。『ゲルニカ』は長くアメリカのニューヨーク近代美術館に預けられていたが、ピカソとフランコがともに没し、王政復古しスペインの民主化が進んだ1981年、遺族とアメリカ政府の決定によりスペイン国民に返された。現在はマドリードのソフィア王妃芸術センターに展示されている。1940年にパリがナチス・ドイツに占領され、親独派政権（ヴィシー政権）が成立した後も、ピカソはパリにとどまった。このことが戦後にピカソの名声を高める要因になった（多くの芸術家たちが当時アメリカ合衆国に移住していた）。しかし本人はただ面倒だったからだとのちに述べている。ヴィシー政権はピカソが絵を公開することを禁じたため、ひたすらアトリエで制作して過ごした。ヴィシー政権は資源不足を理由にブロンズ塑像の制作を禁止したが、レジスタンス（地下抵抗組織）が密かにピカソに材料を提供したので、制作を続けることができた。