当初IMAPに対応していないことで批判されていたが、マイクロソフトはApple Macへの対応自体充分でないものの将来改善することを約束し、2013年9月12日にIMAPをサポートした。類似のメールサービスでは通常迷惑メールフィルタリングの解除が可能なことがほとんどだが、Outlook.comはフィルタリングレベルの設定だけで完全な解除をする事が出来ない。また、迷惑メールフォルダへの振り分けだけではなく、独自のフィルタリングで不着削除となるメールもあるため、ホワイトリストの作成が困難な不特定多数の相手からメールを受ける用途で利用するにはかなり厳しいサービスとなっている。
ベータ版として最初に一般公開されたのは2012年7月31日のことである。既存のHotmailユーザーは無料でOutlookのプレビュー版にアップグレードもダウングレードもできた。2013年2月13日にプレビュー段階を終え正式版になった。マイクロソフトによれば既存のHotmailユーザーは同年夏にOutlook.comに移行することになるが、@hotmail.comなどのHotmailで利用可能だったアドレス、パスワード、メール、フォルダ、連絡先、ルール、不在応答などは保持され、さらに任意で@outlook.comのアドレスを持つことも可能にするとしている。
DMARCという仕様を採用することでメール送信やExtended Validation 証明書のセキュリティを強化しユーザーによるOutlook.comへの接続を保護している。しかし、エドワード・スノーデンによると、NSAに協力するため、密かにNSAが暗号を回避して盗聴できるようにしていたという。
シングルユーズコードとはMicrosoftアカウントでユーザーパスワードの代わりにサインインするためのコードである。各コードは一回のみ使用出来るが、必要な時にリクエストできる。もしユーザーが図書館や教育機関といった一般向けに共用されているコンピュータでサインインする場合、アカウント情報を安全に守るためにコードを使用することになる。シングルユーズコードはユーザーがログイン時に要請した場合送信される。
カテゴリはメールや送信者を特定のグループにラベル付けしたり、そのカテゴリをサイドバーの「クイックビュー」に表示させることができる。いくつかのカテゴリはデフォルトで作成され、メールもデフォルトのカテゴリ（写真、officeドキュメント、ニュースレター）に入れられる。またメール1通ごとに複数のカテゴリを選択でき、自動的に適用させたり、新たに作成できる。
自身のMicrosoft アカウントでメールエイリアスを作成することができる。エイリアスを設定すると、特定のフォルダかインボックスで管理するアドレスを選択することができ、エイリアスを通常のメールアドレスのように送信することもできる。エイリアスは年に10個まで、総計10個まで作成可能である。エイリアスはオリジナルのアドレスと完全に異なっており、常に削除や作成が行える。
クイックビューでは添付ドキュメント、写真、フラグメッセージ、郵送情報の更新で全メール（全てのフォルダに有る）をフィルタ処理することができる。ワンクリックフィルターではメールが未読かどうかや、Peopleサービスのリスト、グループメールリスト、Windows Live Groups、ソーシャル・ネットワーキングサイトに基づきインボックス（もしくは特定のフォルダ）をフィルタ処理する。アクセスが容易になるようにクイックビューの下にカテゴリが表示される。
「virtual broom（→仮想ほうき）」を使って大量のメールを削除したり、送信者情報に基いた特定のフォルダに移動させることができる。掃除を一度行うと、掃除の設定を記憶し将来送信されるメールに対し記憶に基づいた同じ移動や削除を繰り返すための設定を行うことができる。また、送信者や受信者の情報、メールの題名、添付ファイルに基づいたカスタムメールルールを設定することもできる。さらに、設定した期間より古いメールや送信者からの最新のメールのみの保全といった削除・移動設定もある。
シミバレーには2つの工業地帯がある。1つは東部に、1つは西部にある。主要工業は機械と工具で69社有り、次に素材産業で51社ある。その他の産業としては木材・木製品、食料品、プラスティック製品、アパレル・繊維および鉱物である。現在はバンク・オブ・アメリカの貸金管理で最大の部門であるカントリーワイド・ホームローンズが1990年代から市内に本部を置いている。かつてはアパレルのビューグル・ボーイが入っていたマデラ通り近くの建物に入っており、他にタポキャニオン通りと第一通りにも施設がある。その最盛期には約1万人を雇用していた。以前はフォルクスワーゲン・オブ・アメリカ・デザインセンターが、マデラ道路とコクラン道路に近いコストコ卸売りクラブの道路向かいにあった工業団地に入っていた。このセンターは2006年春にサンタモニカに移転した。ジェイ・メイズやフリーマン・トーマスのような著名自動車デザイナーがシミバレーにあったこのセンターを彼等の働き場所と呼んでいた。ニュービートルのオリジナル概念はジェイ・メイズが発案したものであり、このセンターを起源にしている。サンタスザーナ野外研究所は1948年からシミヒルズで運営されており、核開発やロケット開発を行ってきた。45年間近くアトミックス・インターナショナル社とロケットダイン社（当初はどちらもノースアメリカン・アビエーションの事業部）が運営していた。ロケットダイン社は様々な液体ロケットエンジンを開発し、この場所でロケットエンジンの試験を行った。その音がシミバレーでも聞こえることが多かった。アトミックス・インターナショナル社は1957年にアメリカ合衆国では初の公共電力を供給する原子炉であるナトリウム反応実験炉を建設した。ナトリウム反応実験炉は炉心が破損した1959年まで運転され、1960年に再開されたが1964年で止められた。この会社は宇宙で使う電力のための小型炉も設計、試験開発を担当した。1965年、SNAP-10Aがアメリカ合衆国で打ち上げられ宇宙で運転された核反応炉としては唯一のものになった。この研究所で運転された核反応炉は1980年のものが最後になった。サンタスザーナ野外研究所にはアメリカ航空宇宙学会とアメリカ原子力学会が歴史的と認定する場所がある。サンタスザーナ野外研究所にはエネルギー技術工学センターもあった。このセンターでは1965年から1998年までアメリカ合衆国エネルギー省のために液体金属反応炉の研究と開発を行った。野外研究所と工学センターは1990年代以降は閉鎖されており、エネルギー省によって核施設の除染と解体、土壌と地下水の除染および跡地の回復が行われている。サンタスザーナ野外研究所は多様な興味の焦点にある。アメリカ合衆国国家歴史登録財に挙げられているビューロフラッツ壁画洞窟が敷地内の合衆国政府が所有している土地の一部にある。洞窟の壁画は「南カリフォルニアで最も保存状態の良いインディアンの絵画」と言われてきた。