1994年（平成6年）5月1日、福岡ドームでグレート・ムタと対戦し、フォール勝ちを収める。この試合より引退への布石となる「イノキファイナルカウントダウンシリーズ」が始まった（なお「ファイナルカウントダウン」と銘打ったが、カウントがダウンせずに「1・2・3」とアップしている）。1995年（平成7年）4月平和のための平壌国際体育・文化祝典で猪木は当初、前年46歳の誕生日数か月前にWBA・IBF世界ヘビー級王座獲得したジョージ・フォアマンとの対戦を希望したがフォアマンは「とんでもない。北朝鮮になど行かない。俺は第一に愛国者、第二にボクサーだ。わが国が北朝鮮と外交関係を持っていない以上、俺がそこに行くなんてありえない」と拒否。1974年キンシャサの奇跡で最初に世界王座君臨していたフォアマンをKOして世界王座奪取し1976年猪木と対戦したアリが来賓として参加、猪木自身はシングルマッチ 20分1本勝負リック・フレアーに完勝。12月30日、大阪城ホールにて自主興行「INOKI FESTIVAL」を開催。1996年（平成8年）11月3日には以前自身が平壌での対戦を熱望したフォアマンが来日し、東京ベイNKホールで行われたWBU世界ヘビー級王座戦で判定勝ち。猪木は二宮清純と共にTBSテレビの解説を務めた。1998年（平成10年）、沖縄県豊見城村（現・豊見城市）内の平仲信明のジムで現役生活最後のキャンプ、3月22日愛知県体育館で角田信朗と公開スパー、4月4日東京ドームにおける引退記念イベント「ファイナルイノキトーナメント」で行われた引退試合で、小川直也らと対戦し勝ち上がってきたドン・フライと対戦、グラウンド・コブラツイストで勝利し引退した。引退の際には「この道を行けばどうなるものか」で始まる「道」の詩を諳んじるスピーチを行った。この「道」のセリフは、後に盛んに春一番らがものまねの対象にしている。
1983年（昭和58年）には世界統一タイトルを目指しIWGPを立ち上げる。しかし同年6月2日の第1回IWGP優勝戦において、当時新鋭のハルク・ホーガンからロープ越しのアックスボンバーを受け、リングサイドに落ちた際に頭を打って脳震盪を起こし、失神KO負けを喫した（詳細についてはIWGPリーグ戦の項を参照）。この頃、猪木が自身のビジネス（「アントン・ハイセル」など）に新日本プロレスの資金を投資し、その多くが失敗に終わって新日本プロレスの経営を圧迫することになり、これに嫌気がさした所属レスラーによる「クーデター」と、その後のタイガーマスクや長州力の退団騒動につながって行く。1986年（昭和61年）6月にはプロボクシング団体日本IBFと業務提携開始。1987年（昭和62年）、不倫騒動で倍賞と離婚。そしてアントン・ハイセルの負債、クーデターで最悪の状況の中、マサ斎藤と観客なしのノーピープルマッチを敢行。1988年（昭和63年）8月8日の藤波とのIWGP戦は、「猪木が負ければ引退か?」という憶測の中、IWGP挑戦者決定リーグ戦を何とか勝ち抜いてのものであった。猪木は「負けたら引退する」と宣言し、引退試合の実況を約束していた古舘伊知郎がテレビ朝日の演出により急遽この試合を実況するという設定の中、試合は60分時間切れの引き分け。これが猪木最後のIWGP挑戦となった。
1982年（昭和57年）2月27日、沖縄松林流空手東海支部長水谷征夫とともにフルコンタクト空手の団体「寛水流空手（かんすいりゅうからて）」を設立した。同年、漫画原作者の梶原一騎により猪木が監禁される事件が起こった。梶原は、暴力団関係者を使って猪木を大阪のリーガロイヤルホテルの一室に呼び出し、銃を持っていることなどを仄めかして猪木を脅迫したとされる。後に梶原が著書『わが懺悔録』で語ったところによると、この事件の発端は、当時タイガーマスクのキャラクター使用料が猪木側から梶原に支払われなくなっていたことにあるとされている。「猪木が梶原を避けていたため全く連絡がつかない状態にあった時、たまたまホテルで会ったので部屋に招いてその件を問い質しただけで、監禁恐喝は完全に冤罪である」という。ただし、恐喝に関して梶原の他に「同席者」がいたことは否定されていない。
ワインダーの旅団が午前5時に川を渡り、低地を横切って東に攻撃する配置に着いた。ワインダーは2個連隊（バージニア第2歩兵連隊と同第4連隊）を森に派遣して、北軍側面を衝かせ、コーリングを襲撃させることにした。南軍本体の前線が前進すると、北軍砲兵隊からの激しい砲火に曝され、間もなく動けなくなった。南軍の大砲が平原の前面に持ち出されたが、劣勢となり安全な陣地を探していかざるを得なくなった。イーウェルの旅団が急ぎ前進して川を渡った。ジャクソンはコーリングにいる北軍砲兵隊の強度を観測して、リチャード・テイラー准将の旅団（著名なルイジアナ・"タイガース"大隊を含む）を右翼の森の中に送り、側面に回ろうと深い茂みの中を前進していた部隊を支援させた。ワインダーの旅団は北軍右翼と中央への攻撃を再開し、大きな損失を出した。タイラー将軍はコーリングから2個連隊を右翼に動かし、反撃を初めて、南軍を半マイル (800 m) 近く後退させた。これが起こっている間に、コーリングの防衛部隊に向かった南軍連隊が最初の攻撃を行ったが、撃退された。ジャクソンは北軍の抵抗が予想していたよりも激しかったので、ポートレパブリックの北にいたイーウェルの最後の予備隊に、川を渡って北支流橋を燃やすよう命じた。この援軍がワインダーの前線に到着し始め、その前線を強化し、北軍の反撃を止めるようになった。テイラーの旅団はコーリングの向かい側にある森の陣地に到着し、激しい攻撃を開始してコーリングの丘を攻略し、大砲5門を捕獲した。タイラーはその予備部隊を使って即座に反撃を開始した。3個連隊が白兵戦を行った末に陣地を回復した。テイラーは1個連隊を最右翼に回し、側面から北軍の前線を攻撃させた。南軍の攻撃が再度コーリングに殺到し占領した。捕獲した大砲5門が回されて、北軍の前線の残りに向けられた。北軍はコーリングを失った上にルイストン・レーンに沿った前線が危うくなったので、タイラーは午前10時半頃に退却を命じた。ジャクソンは総軍前進を命じた。ポートレパブリックからウィリアム・B・タリアフェーロの疲れていない旅団が到着し、退却する北軍を追ってルレイ道路を数マイル北に圧力を掛け続け、数百人の兵士を捕虜にした。南軍は戦場の陣地を保った。正午を少し回った頃、フレモントの軍隊が南支流西岸に陣を布き始めたが、タイラーの崩れた部隊を支援するには遅過ぎており、雨で膨れた川の対岸から絶望的に見ているだけだった。フレモントは南軍に手出しするために高い崖のうえに砲兵隊を配置したが、ジャクソンは狭い道沿いに森を通って徐々に部隊を後退させ、マウントバーノン・ファーネスの近くで部隊を集結させた。ジャクソンは翌日にフレモント軍が川を渡って攻撃してくると予測したが、その夜の間にフレモントはハリソンバーグまで後退していた。