小学1年生でサッカーを始める。中学2年から高校2年の夏までの間はドイツ・デュッセルドルフに住んでおり、現地のインターナショナルスクールに通った。関西大学時代にサッカーと掛け持ちしながら、関西フットサルリーグ・カンカンボーイズでフットサルを始め、兵庫県選抜、日本代表を経験した。2004年、PREDATOR FCに移籍し、2007年のFリーグ開幕後はPREDATOR後身のバルドラール浦安、湘南ベルマーレ、デウソン神戸といったクラブを渡り歩いた。2013年12月、アグレミーナ浜松へ移籍。2015年よりイタリア フットサルリーグセリエへ移籍。
タレブは、数理モデルを批判しており、それらが限界効用理論を前提とするオーストリア学派の経済観に沿ったものだという見方をしている。彼は、トップダウンの知識を学界の幻想だとし、価格形成は有機的過程に従うとしている。Espen Gaarder Haug と共同執筆した論文で、「オプション価格は、オペレータのヒューリスティックによって決定されるのであって、数理モデルによって決定されるのではない」と主張し、数理モデルは「鳥に飛び方を教えるようなもの」だとした。ただし、「オプション取引では、鳥がそれを聞いているかもしれない」と言っている。著書 "Lecturing Birds on Flying: Can Mathematical Theories Destroy the Financial Markets?"（Wiley Publishing (2009)）の中で、 Pablo Triana は、Haug の論文とタレブの論文とブラック＝ショールズ＝マートンのモデルへの評論を参照しつつ、このテーマを追求している。
タレブは、2007年からの世界金融危機の間に数百万ドルの利益を上げ、2008年には統計学者らに一矢報いた。タレブは、この金融危機は、金融における統計的手法の間違いから来ているとしている。タレブがアドバイザーを務める Universa では、約20億ドルの“Black Swan Protection Protocol”で、2008年10月に65%から115%の利益があったという。タレブは、以前から金融危機を警告していたことに加えて、金融危機で金銭的に成功したことで、世間からの注目を集めた。多数の雑誌の表紙を飾り、テレビ番組への出演も増えた。タレブは、2009年のダボス会議で、銀行家に厳しい言葉を浴びせ、一種のスターとして扱われた。『タイムズ』誌の Bryan Appleyard の記事では、タレブを「今世界で最も熱い思想家」としている。ノーベル賞受賞者ダニエル・カーネマンは、「タレブは、人々―特に金融業界の人々―が不確かさについて考える方法を変えた。彼の著書『ブラック・スワン』は、人間が予期しない事象を捉える方法を独創的かつ大胆に分析している」と述べている。
タレブは、2004年にフルタイムの研究者となり、大学教授および作家を仕事としている。現在は、 Polytechnic Institute of New York University(en) では、リスク工学の教授を務めている。また、ロンドン・ビジネス・スクールでは、客員教授を務めている。以前には、マサチューセッツ大学アマースト校で教授（不確かさの科学）、ニューヨーク大学で助教授（数学）、ウォートン・スクール金融研究センターの職員なども務めた。SSRN（Social Science Research Network(en)）によると、論文ダウンロード数で、1万人の研究者の中で5位になっている。2冊目の非専門的著書 The Black Swan は、150万部を突破した（2009年3月現在）。同書は、ニューヨーク・タイムズのベストセラーリストに17週間掲載され、31の言語に翻訳されている。この本の著書の成功により、3冊目の執筆するにあたって、その契約金として、400万ドルを手に入れた。
高校卒業後、昼間は版下関係のアルバイトをしながら、夜間に東京デザイナー学院ビジュアルデザイン・アニメーション科（現東京ネットウエイブ）に通う。当時の東京デザイナー学院でのアニメ科講師は、若き日の富野由悠季であった。富野より映画の基礎理論と実践を教わり、彼の影響を強く受け卒業後アニメ界をめざす。同専門学校卒業後の1969年、東映動画の下請け会社「朝日フィルム」に入社し、撮影助手として『ゲゲゲの鬼太郎（1作目）』・『もーれつア太郎』・『佐武と市捕物控』・『魔法使いサリー』・『ひみつのアッコちゃん（1作目）』・『魔法のマコちゃん』・『スモーキー・ザ・ベア』（日米合作）などの撮影助手を担当。『佐武と市捕物控』の制作進行を担当した後、『タイガーマスク』・『原始少年リュウ』・『ゲゲゲの鬼太郎（2作目）』で演出助手を務めた。70年代に入り「朝日フィルム」は、十条のスタジオから西武池袋線東長崎駅近くに移転し、広くなったのを機に新たに作画部門を設けた。その新人募集の際に、東京デザイナー学院の後輩である、兼森義則、及川博史らが採用されている。1972年に窪詔之に誘われる形で「トップクラフト」に入社し演出となる。以後1983年に「トップクラフト」を退社するまで合作作品を中心に活動。合作作品のないときは国内アニメも手がけた。「トップクラフト」退社前の1ヶ月あまりの間、『風の谷のナウシカ』の準備に入っていた宮崎駿と同じフロアで過ごす。この時、会社に残留し『風の谷のナウシカ』の演出助手をするか、岩田弘の誘いで『機甲創世記モスピーダ』に参加するか迷っていたが、宮崎の「演助は演助でしかない」の一言で退社を決意。退社後はフリーとして『機甲創世記モスピーダ』でチーフディレクターを務める。以降、フリーとして活動。1987年から1992年まで「マッドハウス」で『JUNK BOY』・『妖精王』・『敵は海賊〜猫たちの饗宴〜』などを手がけるが、病気のため長期休養を余儀なくされる。1999年からトランスアーツの外注として絵コンテを担当。