その後、世界ランキング100位の壁を突破できずに苦しむが、1995年ウィンブルドン選手権では、出場者に欠員が出たことにより、当初予選からの挑戦予定だった松岡に、本戦出場資格が回ってくる。この大会が、松岡のハイライトとなった。1回戦でカレル・ノバチェクに24ものサービスエースを奪われながらも、6-4, 6-7(5), 3-6, 6-3, 6-4で粘り勝ちを収めた。また、3回戦のハビエル・フラナ戦も、7-6(3), 3-6, 6-7(6), 7-6(4), 6-3のフルセット、3時間45分の大接戦を制した。さらに、4回戦ではマイケル・ジョイスを6-3, 6-2, 6-4で破り、日本人の男子テニス選手として1933年の佐藤次郎以来62年ぶりのベスト8入りを果たす（晴れてラストエイトクラブのメンバとなる）。その時の松岡の感動の大きさは、コートを駆け回り、最後はコート上で大の字になって空を仰いで表現していたことからもうかがえる。その準々決勝では、1番コートに立ち、大会第2シード、当時世界ランク2位のピート・サンプラス相手に第1セットを先取するも7-6(5), 3-6, 4-6, 2-6のスコアで惜敗した（念願だったセンターコートでの試合は1996年2回戦、ミヒャエル・シュティヒ戦で実現する）。オリンピックにもソウル五輪、バルセロナ五輪、アトランタ五輪と3大会連続出場を果たした。
翌1992年には4月のソウル・オープン決勝で、トッド・ウッドブリッジを6-3、4-6、7-5のフルセットで下し、日本の男子選手として初のATPツアーシングルス優勝を達成。同年6月のクイーンズ・クラブ選手権では2回戦でマラビーヤ・ワシントンを4-6, 7-5, 6-3の逆転で、3回戦で第5シードのゴラン・イワニセビッチを6-4, 6-3でそれぞれ下すと、準決勝では当時世界ランク2位のステファン・エドベリと対戦。これを1-6, 7-6(6), 10-8の接戦で制す番狂わせを演じ、ウェイン・フェレイラとの決勝戦に進出。決勝ではフェレイラに3-6, 4-6のストレートで敗れ準優勝に終わったが、この活躍により翌週のATPシングルスランキングで自己最高の46位を記録した。この順位は2011年10月17日に錦織圭が更新するまで日本の男子選手が記録したシングルス最高位であった。しかし、同年末に伝染性単核球症に罹患し、またも長期の入院生活を余儀なくされる。
怪我明けながらこの年は好調で、2月のアメリカーナのチャレンジャー大会で優勝。7月のカナダ・マスターズ3回戦では当時世界ランク9位の第4シードピート・サンプラスを2-6, 6-4, 7-6(8)のフルセットで下し、アンドレイ・チェスノコフとの準々決勝まで進出、完全復活を印象付けた。
その後2度に渡る手術からリハビリの末7月のメルセデス・カップで復帰するも、その後は多くの試合に出られず、出場した大会も全て1回戦負けという成績で年度末ランキングを181位にまで落としてしまう。更に1990年のセイコースーパーテニスでは転倒した際に左足首の3本の靭帯全てを断裂するという大怪我を負い選手生命さえ危ぶまれたがこれも諦めずリハビリを続け、1991年にはツアー復帰。
『史上最凶やり込みシミュレーションRPG』と銘打つだけあり、一般的なSRPGと比べてやり込み要素が非常に多い。通常100程度のレベルの最大値は9999であり、HPは4000万超、能力値は2000万超まで成長させることができる。アイテムの収集から全ての技の修得、自由度の高いアイテム強化、パラメータ成長率が高い状態でレベル1から育て直せる転生システムなど、全てのやり込み要素を満たすには300時間以上のプレイ時間が必要と言われる。議会の提案によって出現する隠しステージでは出現モンスターのレベルが1000を超えるものも存在し、アイテム個別にアイテム界と呼ばれるランダムダンジョンが存在するなど、「史上最凶やり込み」の名に相応しい作品となっている。ストーリーを重視した『マール王国の人形姫』シリーズよりも、ゲーム性を高めた『ラ・ピュセル 光の聖女伝説』の方が高い評価を受けたことから、さらにゲーム性を重視して開発され、初めて10万本を超える売り上げを記録した。2004年11月3日には、廉価版『魔界戦記ディスガイア PlayStation 2 the Best』が発売されている。2006年11月30日には「エトナ編」・新EXステージなどが追加されたPSP版『魔界戦記ディスガイア PORTABLE』が、2007年11月29日には通信対戦機能を付加したPSP廉価版『魔界戦記ディスガイア PORTABLE 通信対戦はじめました。』が、2008年6月26日にはDS版『魔界戦記ディスガイア 魔界の王子と赤い月』が、2016年2月25日にはPC版『Disgaea PC』が発売された。2018年7月26日にはNintendo Switch/PlayStation 4版『魔界戦記ディスガイア Refine』が発売された。北米ではPS2版はAtlus U.S.A.、PSP及びDS版は日本一ソフトウェアの子会社NIS Americaから発売されており、欧州ではPS2・PSP版がKOEI LIMITED（現・TECMO KOEI EUROPE LIMITED）、DS版はSQUARE ENIX LTDから発売されている。PC版は国内・海外ともにNIS Americaからの発売となっている。他メディア展開としては、2003年に漫画化・小説化、2006年にはアニメ化されている。マンガは神堂あらしによるコミックZERO-SUMでの連載（2003年4月号 - 12月号）の他、4コママンガとアンソロジーコミックが複数の出版社より刊行された。小説は電撃ゲーム文庫とファミ通文庫から刊行された。