クレスウェルはグラント政権を離れた後、弁護士として働き、死去するまでメリーランド銀行総裁を務めた。1891年12月23日、クレスウェルはメリーランド州エルクトンで死去した。クレスウェルの遺体はエルクトン市内のエルクトン長老派教会墓地に埋葬された。
1868年、大統領に就任したユリシーズ・グラントはクレスウェルを郵政長官に指名した。クレスウェルは郵政長官として、1セント郵便葉書の導入、郵政省の再編成を実施した。またクレスウェルは郵便貯金制度および郵便電信制度を提案した。1874年、クレスウェルは突然に郵政長官を辞任した。クレスウェルの辞任は青天の霹靂であり、その理由について幾つもの議論を引き起こしたが、クレスウェルは疲労による辞任と表明した。
コンピュータが実用化され、その有用性が認められるようになるにつれ、その上で動作するプログラムは次第に大規模なものとなっていった。ソフトウェアの低品質、納期遅れ、予算超過が頻発し、大規模なプログラムを正当に動作するように記述することの困難さが認識されるようになった。遡れば、コンピュータ・プログラムのデバッグという仕事の大変さについて1949年に感じた、ということを自伝に残しているウィルクスが、その後に、アラン・チューリングが「大規模ルーチンの検証」といったことを話していた、と書いている。1960年代ではプログラムはフローチャートによる設計が広く採用されており、goto文も広く使われていた。その一方でgoto文の多用はプログラムの質を下げるという性質や、多くのプログラムはgotoを使わずに記述できるという性質が経験則として知られていた。例えば1959年のハインツ・ツェマネクによるgoto文への疑問。1960年から始まるD. V. Schorreによるインデントで制御の流れを表すアウトライン形式のプログラム記述、1963年のPeter Naurのgo to文に隠れたfor文の指摘、その翌年のGeorge Forsytheによるアルゴリズムからのgo to文除去、1965年のダイクストラや1966年のPeter Landinによるgo to文なしプログラミングの実験に関する発表が挙げられる。そして1966年コラド・ベームとジュゼッペ・ヤコピーニによって、任意のフローチャートは基本フローチャートの組み合わせによる等価なフローチャートに変換できるという定理が示された。この定理は後に、IBMの研究員ハーラン・ミルズらによって構造化定理(Structure Theorem)として再定義された。なお前述のように、これを構造化プログラミングと結びつける論者は大変多いが誤解である。1968年にダイクストラは“Go To Statement Considered Harmful”という記事を発表し、大きな反響を呼んだ。この騒ぎがきっかけで構造化プログラミングを知った者が多いことを示して、クヌースは「go to文を用いた構造化プログラミング」の中で「go to 文除去の話の二番目の場面は，多くの人たちが第一幕だと思っている事実である．」とこの騒動を指して評している。1980年代にマイコンが普及した際に、そのBASICにおいて（由来などの詳細は全く曖昧なまま）「GOTO命令を使わないのが『構造化プログラミング』」などと言われたりしたなど、騒動の影響は後年まで残った。1968年、NATO主催のソフトウェア工学会議でソフトウェア危機が共通認識となったとき、ダイクストラは時が来たと考えた。当時、ダイクストラを含むソフトウェア危機の存在に気づいていた人々は、プログラミング活動に対する変化の到来を予測していた。しかしこの転換期が訪れるまで、世間一般はそれを受け入れる準備ができていなかった。翌1969年、再び開催されたNATOのソフトウェア工学会議において、ダイクストラは「構造化プログラミング(Structured Programming)」という語を提唱した。ダイクストラはこの提唱において goto 文に一言触れただけで、プログラムサイズが大きくなったとしても正しさを証明できる良く構造化されたプログラム(well-structured programs)、大きなプログラムの理解を助ける段階的な抽象化(step-wise abstraction)、抽象データとその操作の抽象文の共同詳細化(joint refinement)、そして真珠のネックレスに例えたプログラムの階層化について述べた。ダイクストラは、構造化プログラミングという言葉を作ったとき2つの失敗をしたと述べた。商標登録しなかったことと定義しなかったことである。そのため、構造化プログラミングは標語（スローガン）となってしまい、IBMのプログラミング規範をまとめたIPT(Improved Programming Technologies)によって当時のプログラマに広く流布した。構造化プログラミングはIBMによって発明されたと信じる者も数多く存在した。しかしIBMの構造化プログラミングは、ダイクストラのそれとは異なるものであった。産業界や米国ではダイクストラの原則はむしろ不人気でさえあった。1980年代以降、ソフトウェア工学の分野はプログラミング言語や方法論から組織やプロジェクトの管理手法へと軸足を移していた。1987年の第9回ソフトウェア工学国際会議(ICSE)において、IBMの研究員ハーラン・ミルズは会場にチューリング賞受賞者がいないことを確かめると「ダイクストラやホーア達はどこへ行ってしまったのか。我々はもう彼らから学ぶものがないのか。」とその現状を批判した。しかし、木村泉の見解が当たっていたとするならば、「ソフトウェア工学」をそういったものにしていった張本人こそが、その発言をしたハーラン・ミルズであるということになる。ミルズは「構造化定理」という言葉を作り、IBMの研究員の立場を利用して、構造化プログラミングと構造化定理を混同させたと言える。後年、ダイクストラは自身が作った構造化プログラミングという言葉に不快感を示し、避けるようになった。この言葉を名付けたとき、かれはプログラミングが手工芸から科学へ発展することを予測していた。しかし構造化プログラミングという言葉は実利を求めるために使われるようになった。次のような逸話がある。ヨードンの会社に依頼の電話がかかってきた。部下全員に構造化プログラミングなどの構造化技法を1日で叩きこんで欲しいという内容である。それが終わったら開発期間を半分にするという。なぜなら「構造化技法は生産性を2倍にしますから」というものであった。かくして構造化プログラミングは、ダイクストラの期待とは異なった形で世に広まっていくことになる。