華やかな教授職の一方で芸妓との交情を続けたため、私生活は必ずしも安泰でなく周囲との軋轢を繰り返した。1912年、商家の娘と結婚させられたが、1913年に父が没して家督を継いで間もなく離縁している。1914年、新橋の芸妓・八重次（のちの藤蔭静枝）を入籍して、末弟威三郎や親戚との折り合いを悪くした。しかも八重次との生活も、翌年には早くも別居、荷風は京橋区築地（現中央区築地）の借家へ移った。以降妻帯することはなかった。関係した女性たちについては、自らが『断腸亭日乗』1936年1月30日の記事に列記している。
1908年（29歳）、『あめりか物語』を発表。1909年の『ふらんす物語』と『歓楽』は風俗壊乱として発売禁止の憂き目にあうが（退廃的な雰囲気や日本への侮蔑的な表現などが嫌われたようである）、夏目漱石からの依頼により東京朝日新聞に『冷笑』が連載され、その他『新帰朝者日記』『深川の唄』などの傑作を発表するなど荷風は新進作家として注目され、鴎外、漱石や小山内薫、二代目市川左團次など文化人演劇関係者たちと交友を持った。1910年、森鴎外と上田敏の推薦で慶應義塾大学文学部の主任教授となる。教育者としての荷風はハイカラーにボヘミアンネクタイという洒脱な服装で講義に臨んだ。内容は仏語、仏文学評論が主なもので、時間にはきわめて厳格だったが、関係者には「講義は面白かった。しかし雑談はそれ以上に面白かった」と佐藤春夫が評したように好評だった。この講義から澤木四方吉、水上瀧太郎、松本泰、小泉信三、久保田万太郎などの人材が生まれている。この頃の荷風は八面六臂の活躍を見せ、木下杢太郎らのパンの会に参加して谷崎潤一郎を見出したり、訳詩集『珊瑚集』の発表、雑誌『三田文学』を創刊し谷崎や泉鏡花の創作の紹介などを行っている。また、文学者のパトロン的存在だった西園寺公望にも可愛がられ、西園寺邸で行われた雨聲会に、鴎外、鏡花、島崎藤村、大町桂月、広津柳浪、田山花袋ら先輩の文学者らと参加した。西園寺は父と交際があり、「西園寺公は荷風君を見て『イヤ君のお父さんには、ずゐぶん君のことで泣かれたものだよ』と笑ってゐた」（巌谷小波『私の今昔物語』）という。
1903年（24歳）、父の意向で実業を学ぶべく渡米、1907年までタコマ、カラマズー、ニューヨーク、ワシントンD.C.などにあってフランス語を修める傍ら、日本大使館や横浜正金銀行に勤めた。銀行勤めと米国に結局なじめず、たっての願いであったフランス行きを父親のコネを使って実現させ、1907年から1908年にかけてフランスに10ヶ月滞在した。横浜正金銀行リヨン支店に8か月勤め（当時リヨンは一大金融都市だった）、退職後パリに遊び、モーパッサンら文人の由緒を巡り、上田敏と知り合った。外遊中の荷風は繁くオペラや演奏会に通い、それが『西洋音楽最近の傾向』『欧州歌劇の現状』などに実った。ヨーロッパのクラシック音楽の現状、知識やリヒャルト・シュトラウス、ドビュッシーなど近代音楽家を紹介した端緒といわれ、我が国の音楽史に功績を残している。
アラファートには、軟禁状態となったころから健康不安の噂があった。また多数の敵を抱える状況から、シャロン首相は「アラファートは、ハマースのアフマド・ヤースィーン師と同様（イスラエルによって）暗殺されるかもしれない」と発言していた。アラファートは2004年10月10日に体調を崩し、10月15日のラマダン（断食月）入りの金曜礼拝では気分不良のために途中で退出して客人への対応もしなかった。10月19日にはエジプトから招かれた医師団が診察した。10月27日より嘔吐を繰り返すようになり、何度か意識を消失した。アラファートは、入院中に大統領府がイスラエル軍によって破壊され戻れなくなることを恐れていた。10月29日、体調の悪化を理由に治療のためヨルダン政府によりアンマン経由でフランスに移送されたが、脳出血のため昏睡状態に陥り、11月11日午前3時30分にパリ郊外クラマールのペルシー仏軍病院で死去した。アラファートは生前に遺体を東エルサレムまたはその近郊に埋葬してほしいと希望していたが、東エルサレムを自国の不可分の領土としているイスラエル政府はこれを拒否したため、遺体はカイロに運ばれて国葬された後、11月12日にラマッラーにある議長府敷地内に埋葬された。アラファートの死因に関しては毒殺疑惑があり、スーハ夫人がアラファートの遺品をアルジャジーラに持ち込んだ。スイスのローザンヌ大学病院にある放射線物理学研究所のチームが検査した結果、遺品からは高濃度の放射性物質ポロニウム210が検出された。スーハ夫人は毒殺の証拠であると主張し、フランスの裁判所に刑事告訴した。パレスチナ自治政府はアラファートの死因究明のための遺体掘り返しと検体サンプルの採取を承認し、2012年11月27日、アラファートの墓を掘り返して遺体の検体を採取したこと、および、フランス、スイス、ロシアの科学捜査研究者が死因を鑑定すると公表し、毒殺が確認された場合は国際刑事裁判所(ICC)に提訴すると表明した。12月にスイスの調査団は遺体の組織からポロニウム210が発見されたと発表したが、フランスの調査団は自然死であるという調査結果を発表した。アラファートの死後も、諸外国が期待していたパレスチナの意思統一は遅々として進まず、パレスチナ内部およびイスラエルとの紛争はその後も継続している。