パーソロンの後継種牡馬として種牡馬生活に入ったメジロアサマであったが、現役時代にかかった流感の治療に抗生物質を使用した事による後遺症もあり、種牡馬初年度は種付けして受胎した牝馬が0頭という状況であった。そのため、折角作ったシンジケートも解散された。しかし馬主であった北野豊吉はそれでもメジロアサマの産駒で天皇賞を獲ることを目指し、メジロアサマを引き取った上で様々な治療や良血の繁殖牝馬に種付けを試みるなどした。その後メジロアサマは生涯で19頭しかいない産駒から天皇賞優勝馬メジロティターン、京都大賞典に勝利しクラシックでも桜花賞2着・優駿牝馬4着と健闘したメジロカーラ、故障続きで本来の能力を発揮出来なかった希代の快速短距離馬メジロエスパーダらを輩出した。さらに、メジロティターン産駒のメジロマックイーンも天皇賞を制し父子三代天皇賞制覇を成し遂げた。
伊達杏子は、ホリプロ設立35周年を記念し、株式会社ビジュアルサイエンス研究所との共同で開発された。プロデュースを担当したのはホリプロ創業者堀威夫の二男で、後に社長となる堀義貴である。構想が生まれたのはデビュー前年の1995年のことである、構想のきっかけは、当時進みつつあったメディアの多チャンネル化によりソフト不足が予想される中、時間に縛られず活動できるタレントを欲したことにある。また、当時は恋愛シミュレーションゲーム『ときめきメモリアル』などが人気を集め、ヒロイン・藤崎詩織などゲームのキャラクターが「バーチャルアイドル」と呼ばれタレントのような人気を集めるという状況が生まれていた。ホリプロが3DCGによるバーチャルアイドルの開発に乗り出した背景には、こうした人気バーチャルアイドルによって既存の芸能界の領域が侵される懸念や、アニメの声優やゲームのキャラクターが人気を集めるようになったのならCGのアイドルも受け入れられるだろうという見込みなどもあった。堀は、1990年代初頭に、当時勤務していたニッポン放送でディレクターとして伊集院光のラジオ番組から誕生した架空のアイドル、芳賀ゆいの企画に途中から携わっており、このときの経験も活かされた。なお、設定上の来歴では、福生駅前のハンバーガー店でアルバイトをしていた際にスカウトされたとなっている。伊達杏子の開発にはホリプロの社員10人と技術スタッフ50人が投入され、初期投資だけで数千万円がかかったという。まず、堀らによって元となるイラストがデザインされ、それをきっかけに制作が始められた。CGの制作では、CGアーティストの小坂達哉（KonKon）がモデリング担当として携わっていた。「声」は生身の人間が当てており、ホリプロの所属タレントや女性社員50人の中からアイドルらしい声を基準に選ばれた。歌用と会話用で別の担当者を起用している。ラジオなどで話す内容はホリプロ側で作成した。体の動きには当時の最新の技術だったモーションキャプチャが使用され、ダンスのデータはアメリカの本場のダンサーから採られた。伊達が活動するには、スタジオ出演なら数百万円と膨大なコストがかかり、新人タレントに支払われるギャラには到底見合ないことが見込まれていたが、新しいジャンルを開拓する上での先行投資と考えられていた。活動内容は、実際に行われたCDの発売やラジオ、テレビへの出演だけでなく、バーチャルライブの開催や、写真集の発売なども検討されていた。ホリプロは伊達を、「病気をしない、スキャンダルもない、多チャンネル時代に対応して全世界同時に同じ時間に露出できる、声や歌などは世界中のどこの国の言語とも交換できグローバルな活動を、安く、早く、正確に表現できるといった利点を持つ、正に21世紀におけるマルチメディア時代に対応した『夢のタレント第1号』」と位置づけていた。ただし、現実には売り込みをかけても動きの不自然さを指摘されてしまうような有様だったという。当初は1995年秋のデビューを想定して宣伝計画を立てていたが、開発が伸び、記者発表が1996年5月、実際に活動を開始するのは同年の末となってしまった。デビュー前から大きく注目され、海外メディアにまで盛んに取り上げられていたにもかかわらず、こうした遅れにより熱が冷めてしまったことも伊達が失敗した原因の一つとされる。10月に、ラジオであれば声優を呼ぶだけでよいため、TOKYO FMのラジオ番組『G1 Grouper』にて、先に声だけで活動を開始。11月2日にTBSの情報番組『ブロードキャスター』で動く映像と喋りをテレビ初公開。11月21日にはシングル「LOVE COMMUNICATION」でCDデビューしたが、デビューシングルの売り上げは3万枚足らずであった。1997年には声が変わり、名称も「伊達杏子 DK-97」にバージョンアップし、7月21日にシングルCD「TOUCH」を発売。通産省（現在の経済産業省）のポスターや雑誌『じゃマール』の表紙を飾るなどの活動もあったものの、結局、伊達杏子はわずかな活動だけでデビューから数ヶ月ほどで姿を消すことになった。ただし、伊達によるパブリシティ効果は非常に高かったと言い、以降のホリプロの新規事業開拓に役立ったという。伊達杏子は、同時期、1996年12月5日にシングル「教えてMr.Sky」でCDデビューした『ときめきメモリアル』のヒロイン藤崎詩織と、同じバーチャルアイドルとして比較対象となったが、伊達の不振に対し、藤崎はヒットし、明暗を分けた。これは、旧来のアイドルの延長上の「究極のアイドル」でしかない伊達に対し、藤崎は新しいタイプのアイドルとしてアニメやゲームのファンの心をつかんだためと言われる。なお、藤崎の歌手デビューを手がけたのは、渡辺プロダクションの関連会社で、創業者渡辺晋の長女渡辺ミキが社長を務めていたワタナベデジタルメディア・コミュニケーションズである。当時は堀義貴と渡辺ミキが、ともに芸能界を代表するプロダクションの2世事業者として取り上げられることもあった。また、ラジオでDJとして活動する伊達は、たとえ実際に成功したとしても、それは声の担当者が伊達の殻を脱ぎ捨ててひとり立ちする時にだろうとの指摘もあった。1999年には、韓国でDiKiの名でデビューし、『Between』というアルバムをリリースしたが、成功はしなかった。