ブリティッシュコロンビア州リッチモンドで生まれる。10歳の時に家族でアルバータ州エドモントンに移ると、双子の兄のアーロンとともにスカウトされてテレビコマーシャルの仕事をするようになり、その後、家族でオンタリオ州ブランプトンに移ると、そこで高校に通いながらコマーシャルの仕事も続ける。双子の兄のアーロン・アシュモアも同じく俳優である。ショーンとアーロンは同じ作品に双子役で出演することもあれば、個別に出演する場合もある。アーロンはショーンよりも少し身長が高い。またアーロンによると、ショーンはよくナイスガイの役になり、自分自身はいじめっ子を演じる場合が多いという。ちなみに、自身の出世作となったテレビシリーズ『Animorphs』では1998年にアーロンが代役を務めたことがある。また、アーロンが1人2役の双子役で主演した2004年の映画『My Brother's Keeper』で双子の代役を務めている。
1965年、来日公演を行ったザ・ベンチャーズや、既に世界的な人気となっていたビートルズといったロックバンドの影響で、日本は時あたかも空前のエレキギターブームの最中だった頃に製作された作品。ブームの立役者の一人、寺内タケシも、全くの素人が若大将にエレキを教わるというシャレの設定でゲスト出演している。今回のスポーツはアメリカンフットボール（劇中では「アメラグ（アメリカンラグビー）」と称していた）。若大将・田沼雄一（加山雄三）はアメラグ部の次期キャプテンに任命され、自宅のすき焼き店「田能久」で就任祝いの宴会を開く。しかし宴会の帰りに青大将・石山新次郎（田中邦衛）は飲酒運転で交通事故を起こし、同乗していた田沼がその罪をかぶる。その事故の被害者が楽器店に勤める星山澄子（星由里子）だった。若大将と青大将がお詫びの挨拶に澄子の勤めるリード楽器店を訪ねると、勝ち抜きエレキ合戦に出場するバンド「アイビーシスターズ」に会う。10週連続で勝ち抜くことができれば賞金10万円と聞いて、2人は賞金を澄子への賠償金に充てるべく出場を決意する。若大将と青大将はアメフト部のメンバーと「ヤングビーツ」を結成、これに若大将の友人でそば屋の隆（寺内タケシ）が加わったことで10週連続で勝ち抜きエレキ合戦に優勝する。しかしエレキ合戦の決勝戦相手は田沼家が融資を依頼していた銀行家の息子（ジェリー藤尾）が率いる「シャークス」であり、「ヤングビーツ」が勝てないように石山に裏工作を依頼するも、失敗したことに憤るその息子が吹っ掛けて来た乱闘騒ぎが災いしてバンドメンバーは停学処分、若大将は勘当を言い渡される。隆は審査員だったプロモーターの石原和子に認められ、雄一とともに日光へ演奏旅行に行く。澄子は交通事故の真相を聞き、誤解を謝るために日光へ向う。石山のせいで澄子は怒って帰京。「田能久」破産の電報。家族の住むマンションで父と喧嘩するが、雄一は隆の協力を得てバンドを再編成して再建の資金を稼ぐ。若大将が結婚すると誤解して日光へ行った澄子を迎えに行く。アメラグの試合にヘリで飛んできて間に合い、残り8秒で京南大の逆転勝利。「田能久」での再建と優勝祝賀パーティで「君といつまでも」が歌われる。
ホビットはまったく独立した種族というよりも、人間の一支族と考えられる。かれらの生活習慣や文化は大きい人（かれらは人間をこう呼ぶ）のものと似ているためである。かれらの起源ははっきりしないが、第三紀にロヴァニオンからホビット庄へと移ってきたとされている。
フランスに対抗するアウクスブルク同盟のメンバーであるイングランド王兼オランダ総督ウィリアム3世はフランス王ルイ14世の画策でアイルランドに上陸したジャコバイトへの対応に追われていたため（ウィリアマイト戦争）、ヨーロッパ大陸で神聖ローマ帝国・スペイン領ネーデルラントへ侵略したフランス軍には現地の帝国諸侯とオランダ軍が迎え撃つことになった。ネーデルラントでは開始した1688年に本格的な戦闘は無かったが、1689年にイングランドからマールバラ伯ジョン・チャーチル率いる援軍がオランダ軍と合流すると、オランダ軍司令官のヴァルデック侯ゲオルク・フリードリヒはフランス軍攻撃に動いた。イングランド軍の装備の質・士気の低さを見かねたマールバラ伯が訓練を徹底させたため行軍開始は6月にずれこんだが、オランダ・イングランド同盟軍は2ヶ月をかけて行軍、8月24日にサンブル川を渡りワルクールに到着、フランス軍も近くで駐屯して迎撃を図った。翌25日、食糧徴発でワルクールから南の田園地帯に送り出された同盟軍のホッジス大佐の連隊が収穫を始めた。これを見たフランス軍司令官のユミエール公ルイ・ド・クルヴァンは直ちに連隊に襲い掛かり、同盟軍も戦闘準備に取り掛かった。だが、ホッジスは後退しながらも2時間に渡り抵抗、フランス軍を簡単に寄せ付けず撤退を援護、11時にマールバラ伯はホッジスにワルクール北東の陣地に戻るよう命令、ホッジスは無事に陣へ帰り着いた。緒戦の攻撃に失敗したユミエールはワルクールの攻撃に向かったが、ワルクールが西から北にかけて川に覆われていたため包囲場所が狭く、銃撃戦でフランス軍は多数の死傷者を出した。ユミエールは意地になって攻撃を続けたが、18時になりフランス軍の疲労がたまると郊外の同盟軍がフランス軍を襲撃、左からマールバラ伯、右からオランダの将軍スランゲンベルグ卿が迂回してフランス軍に突撃した。フランス軍は混乱したが騎兵隊長ヴィラールが撤退を援護したためユミエールは戦場から離脱、フランス軍も戦場から撤退した。同盟軍の損害は100人から300人、フランス軍の損害は600人から2000人であった。ネーデルラント戦線は戦後も進展が見られなかったが、ウィリアム3世はマールバラ伯の働きを称賛してイングランド軍総司令官に任命した。一方、フランス軍司令官はユミエールからリュクサンブール公フランソワ・アンリ・ド・モンモランシーに交代、1690年にネーデルラント戦線に到着したリュクサンブールはヴァルデックを牽制しながら行軍、両軍はサンブル川北岸で衝突した（フルーリュスの戦い）。