真剣を用いた相討ち技として、敵の面斬りを避けるでも防ぐでもなく、同時面斬りで対応することで、互いの斬撃を相殺し、わずかに押し切ることで微妙に相手の斬撃をずらす「合撃（がっしうち）」という技が新陰流兵法の雷相刀の中にあり、相討ちに持ち込むことで活路を見い出すという高度なものである。一歩間違えれば危険な技であるが、これは真剣での勝負では、避けるか防ぐかなどと判断している瞬時にやられかねない為、攻防一体の技として相討ちを技にしたものである。理屈としては、黙って何もせず、斬られるくらいなら刀を振り下ろせというものであるが、極めれば、避ける必要もなくなる。
この地は『和名類聚抄』に載る小田郡魚渚郷に属したとされ、古い土地柄である。町の背後には、神功皇后お立寄りの伝説をのこす笠目山があり、笠岡の地名はこれに由来するともいわれ、山麓に笠神社をまつっている。この山は応神山とも称し、笠岡諸島の海景を見渡すすぐれた展望台として国の名勝に指定されている。なお、地名の由来の他説として、古く備中国で勢力をもった豪族であった笠臣氏に所縁がある地であることを由来とする説がある。港町としての歴史は古く、少なくとも南北朝期には笠岡に港町が出来ていたと伝わる。南北朝時代の頃は地方の豪族の陶山氏が勢力を張っていたが、やがて備後国の水軍村上氏が進出してきて笠岡に笠岡城を築城（現・古城山）した。ついで毛利氏の支配下に入る。慶長5年（1600年）、関ヶ原の戦いのあと、幕府領となり備中松山の代官・小堀氏の管理下に置かれた。元和3年（1617年）、池田長吉が松山城主になるとその所領に入る。元和5年（1619年）から元禄11年（1698年）まで備後福山城主水野家の采地となり、水野氏除封後は幕府領に復し、代官所を置いてこの地方の天領を管轄した。天保年間に、倉敷代官所の傘下となる出張（ではり）代官所に改められた。江戸時代初期には、笠岡湊は加子浦としての性格を持ち、また物資の集散地としても栄えた。代官所の陣屋町、大仙院などの寺社の門前町としても機能し、南備中西部の主要都市として大いに賑わいをみせた。『備中村鑑』では、笠岡村の石高は985石3斗5升であった。 慶応4年（明治元年）1月27日〔1868年2月20日〕、笠岡代官所は芸州藩鎮撫方に引き渡し、明治に改まるとこの地方は倉敷県の所管に入った。明治5年（1872年）3月、県が整理統合されて、新たに深津県が設置され県庁を旧笠岡代官所に置き、備中と備後6郡を所管とした。同年6月5日、県名を県庁所在郡に因んで小田県と改称。1875年（明治8年）12月24日に、小田県が岡山県に統合される。それまで数年の期間であったが、笠岡は県庁所在地として地方の行政上の中心都市として基礎をつくった。1878年（明治11年）には小田郡役所が置かれ、1886年（明治19年）には玉島警察署笠岡分署が独立して笠岡警察署に昇格。1889年（明治22年）6月1日の町村制施行にあたり東隣の富岡村と合併して新たな笠岡村となり、当地に村役場置く。1891年（明治24年）7月14日、山陽鉄道（現・山陽本線）が当地まで延長して笠岡駅を置き、海陸交通の要衝を占めることとなる。同年10月23日、町制を施行して笠岡町となった。1908年（明治41年）になると築港工事を開始。古城山から土砂を取って住吉神社東方一帯を埋立て、東西から長大な防波堤を築き出して安全な内港をつくり、1910年（明治43年）に完成した。その後も海面の埋立てを続行、1935年（昭和10年）には近代港湾としての大規模な改修工事が行なわれた。1952年（昭和27年）4月1日、西隣の金浦町と合併して市制を施行、笠岡に市役所を置く。その後、近年になって笠岡駅周辺の市街化した区域を新たな大字「中央町」として分離区分した。また、当地北部と小平井・園井に跨がる地に新興住宅団地・春日台団地が造成され、その範囲を「春日台」として分離区分した。合併前の笠岡町は、1951年（昭和26年）現在、面積15.19平方km、田146ha、畑347ha、人口22,006人、世帯数5,103であった。普通農産物のほかに桐下駄・家具・麦わら帽子・織物・なし・もも・果実缶詰などを特産とした。現在はいずれも衰退し、商業が主な産業となっている。また、笠神社・真言宗大仙院・同観照院・同吉祥院・同遍照寺・同西明院・同南昌院・同地福院・同林光院・日蓮宗妙乗寺・曹洞宗威徳寺・真宗浄心寺・浄土宗観善寺・同称念寺（現在廃寺）・同智光寺・同寿正院・同玄忠寺など寺社が多い。代官所跡（県庁跡、現笠岡市立笠岡小学校）の南面は寺町の1区をつくっている。さらに応神山（国名勝）、 遍照寺多宝塔（県重文）、同寺梵鐘（県重文）、古城山公園など名所が少なくない。