トミーとタペンスのベレスフォード夫妻は、トミーのおばであるエイダを訪ね、老人ホーム『サニー・リッジ』へ足を運ぶ。トミーがエイダおばと話している間、別室で待っているタペンスは、この老人ホームに住むランカスター夫人と話をしている。ランカスター夫人は、話の途中で突然「あれはあなたのお子さんでしたの？」と尋ね、暖炉の奥に子どもがいると話し出す。3週間後、エイダは自然死し、葬儀を終えて遺品を引き取りに行った2人は、ランカスター夫人が突然ホームを立ち去ったことを知る。ホームの責任者であるミス・パッカードは、ジョンソン夫人と名乗る女性がランカスター夫人を引き取っていったと話す。エイダの遺品には、ランカスター夫人から譲られた、川辺に建つ家を描いた絵があったが、タペンスはその絵に不思議な見覚えがあることに気付く。夫妻は絵の処遇を巡ってランカスター夫人の行方を捜すが、すぐに行き詰まり、タペンスはランカスター夫人が何か事件に巻き込まれたのではないかと訝る。この少し後、トミーは国際合同秘密機関連合 (IUAS) の会合に出かけ、ひとり家に残ったタペンスは、汽車から絵の家を見たと気付き、記憶と地図を元にこの家がある場所を絞り込む。
1997年のドラフト会議で日本ハムファイターズに4位で指名され、遊撃手として入団。二軍では長くレギュラーを務め、2003年にイースタン・リーグ3位の打率.328、本塁打11、長打率.578を記録しているが、打撃の弱さからなかなか一軍に上がれなかった。一軍では出場試合数が打席数より多いことからもわかるように、守備固めや代走としての出場が多い。2005年に初の開幕一軍入りを果たし、一軍初打点と初安打を記録している。二軍では打率.278、4本塁打を記録し、二塁・遊撃・三塁・外野に加え捕手としても5試合守った。2006年には三塁手の木元邦之のケガもあって、9年目にして初の開幕戦先発出場を成し遂げた。以後は一軍に定着し、初めて一度も二軍落ちせずにシーズンを終え、職人肌のプレーで紺田敏正との「スーパーサブコンビ」として武田久、マイケル中村、中嶋聡と共にほとんどの試合の終盤を任された。また1試合だけ左翼手として先発出場している。2007年には自己最多の105試合（先発出場は4試合）に出場し、打率.306（規定打席には届いていない）、特に左投手からは5割を超える打率を残し打撃開眼。同年10月2日の東北楽天ゴールデンイーグルス戦（クリネックススタジアム宮城）では初の「1試合3安打以上（4安打）」と「1試合4打点」を記録している。2008年には再び低調になる。正遊撃手の金子誠の不振および離脱により、金子に替わって先発出場した試合もあったが、守備よりも攻撃を重視するオーダーでは後輩の陽仲寿や高口隆行に先発の座を奪われた。しかし、クライマックスシリーズ第2ステージでは金子の腰痛悪化により、初戦では九番・遊撃手として自身初のポストシーズンの先発出場を果たし、また第3戦では埼玉西武ライオンズの抑え投手・アレックス・グラマンから打点を挙げるなど、大一番での活躍も見せた。2009年も内野守備のキーマンとして試合終盤を任され、守備固めとしての出場が3年連続リーグ最多と、スペシャリストらしい記録を達成した。また、7月4日の函館オーシャンスタジアムの試合など数試合では3年ぶりに左翼手としての出場もこなした他、打撃でも規定打席未到達ながら.333を記録した。2010年はシーズン中盤は守備で大スランプに陥りエラーに苦しむも次第に復調、8月20日の西武戦で9回裏二死にブライアン・シコースキーから起死回生のプロ初本塁打（後述）を放つ。日本ハムはこの本塁打によって同点に追いついたあと、10回裏にサヨナラ勝利し、北海道移転後通算500勝を達成した。同年の飯山は正遊撃手の金子の離脱により、遊撃手として先発出場する機会を得て、シーズンの打席数が出場試合数を上回った。2011年は故障が慢性化した金子の起用法との兼ね合いからさらに出場機会を増やしたが、打撃成績が低迷しスタメン定着には至らなかった。2012年は85試合に出場した。打率は1割台だった。10月24日に国内FA権を取得。10月31日の日本シリーズ第4戦で、12回裏に西村健太朗からサヨナラヒットを放った。2013年は開幕こそ出遅れたものの6月に1軍登録され、最終的に出場機会は減ったがエラーは1つのみで堅実な守備でチームに貢献した。2014年は前年より出場機会を増やし84試合に出場した。打撃でも打率.216を記録した。2016年は右太ももの負傷で36試合に留まった。オフにFA権を行使せず残留することを表明した。このとき、「僕を必要としてくれることが一番だと思って決断した。正直こんなに長く出来ると思っていなかった。これだけ長くやれたことは自分でも誇りに思う。やることは変わらない。精一杯やっていく」と述べている。2017年は、開幕前に左大腿二頭筋筋挫傷を発症し、開幕を二軍で迎えた。8月9日に一軍昇格を果たすも、9月1日に再び登録を抹消された。9月14日に今季限りでの現役引退を決意したと発表され、翌15日に引退会見を行った。会見では「正直、年齢を重ねると、毎年のように考えてはいた。けがをして、1年間、一軍でプレーできずにチームに迷惑をかけてしまった。それが一番の理由です。〈中略〉今、ちょっと一つの夢が叶って、そして消えてしまった。時間をかけて、（今後を）考えていきたいです。」と時折言葉を詰まらせながら語った。10月3日の対オリックス・バファローズ戦（札幌ドーム）に7回表から遊撃の守備固めで途中出場。8回表には二塁手の田中賢介と二塁ゴロ併殺を完成させた。最後は9回表2死から大城滉二が放った遊撃ゴロを自らさばいて20年間の現役生活を締めくくった。10月13日、任意引退公示された。