2015年シーズンでは、平均91.8mph(約148km/h)のフォーシームを中心に、平均86.9mphのスライダー、平均88.2mphの高速チェンジアップ、平均91.3mphのツーシーム、平均73.6mphカーブを投げ分けた。決め球はスライダーとチェンジアップ。フォーシームの最高球速は2010年に99.7mph(約160.5km/h)を記録したが、2015年シーズンは95.0mphに留まっている。2014年以前はカットボールも使用していたが、ベン・ベドラーがグレインキーの投げるカットボールがスライダーよりも遅いことに気づき、「単に球速を損なうだけスライダー」と指摘した。そのため、2014年を最後にグレインキーはカットボールを投げていない。非常に打撃の良い投手でもあり長くDH制のロイヤルズに所属していたのにもかかわらず、2013年には3割を超える打撃でシルバースラッガー賞を受賞している。
2019年7月31日にコービン・マーティン、J.B.・ブカウスカス、セス・ビアー、ジョシュア・ロハスとの1対4のトレードで、アストロズへ移籍することが発表された。また2021年まで2年総額7700万ドルを残していたが、アストロズ側が5300万ドルを支払うことで合意された。8月18日のオークランド・アスレチックス戦にてMLB史上115人目となる通算200勝を達成した。
2015年12月8日にアリゾナ・ダイヤモンドバックスと総額2億650万ドルの6年契約を結び、その総額は投手として歴代4位となった。2016年は移籍初年度で開幕投手を務めたが、4回7失点の乱調で敗戦投手になるなど序盤は不安定で、4月は防御率5.50に終わった。5月以降は尻上がりに調子を上げていき、5月17日から6月18日の登板までの7試合連続で勝利投手になるなど打線の援護にも恵まれた。6月28日の登板で左脇腹を痛め、2回で降板。翌29日から故障者リストに入った。8月に復帰したがその後は再び調子を落とし、9月5日と16日には古巣のドジャース戦でいずれも前田健太に投げ負けた。シーズンを通しては、13勝7敗・防御率4.37に終わり、離脱の影響もあり10年ぶりに規定到達を逃した。ゴールドグラブ賞を受賞。2017年は2年ぶりにオールスターに選出された。レギュラーシーズンでは32試合に先発し、17勝（リーグ2位タイ）・防御率3.20（6位）・215奪三振（5位）・202.1イニング（4位）と安定した投球を見せた。しかしポストシーズンでは2試合先発で0勝1敗・防御率7.27に終わり結果を残せなかった。サイヤング賞投票で4位、ゴールドグラブ賞を受賞した。2018年は4月まで防御率4.50と低調であったが、それ以降は持ち直し、7月には5試合で4勝0敗・防御率1.60で自身3度目となるピッチャー・オブ・ザ・マンスを受賞した。オールスターにも選出された。最終的には33試合先発で15勝11敗・防御率3.21・199奪三振と前年とほぼ同等の成績を挙げた。5年連続でゴールドグラブ賞を受賞した。2019年4月2日のサンディエゴ・パドレス戦では2本塁打・10奪三振を記録し、勝利投手となった。5月21日のパドレス戦では史上37人目となる通算2500奪三振を達成した。前半戦を10勝3敗・防御率2.73で折り返し、3年連続でオールスターに選出された。
イツコアトルはテノチティトラン初代トラトアニであるアカマピチトリの子で、第2代トラトアニのウィツィリウィトルの異母弟である。年代記X (Crónica X) によれば、母はアスカポツァルコの奴隷または八百屋であった。ウィツィリウィトルとチマルポポカの治世において、イツコアトルはトラコチカルカトル (Tlacochcalcatl) （将軍）の位にあった。アスカポツァルコの後継者争いにからんでチマルポポカが殺されると、イツコアトルはこの困難な状況に対応できる経験者として、47歳で新しいトラトアニに選ばれた。イツコアトルはアスカポツァルコの新王であるマシュトラに対するテパネカ内部の反対勢力であるトラコパンのトトキワストリ、およびアコルワの都市国家テスココのネサワルコヨトルと同盟を結んだ。また、内政面では甥のトラカエレルをシワコアトル（宰相に相当）という新しい役職につけた。1428年、テノチティトラン・テスココ・トラコパンの三国同盟は114日間にわたる戦闘によってアスカポツァルコを倒した。これによってテノチティトランは長年のアスカポツァルコに対する従属から脱することができた。三国はその後も同盟を持続し、征服地からの貢納品はテノチティトラン：2、テスココ：2、トラコパン：1の割合で分けることに決めた。三国同盟はテパネカがかつて支配していたメキシコ盆地の他の都市も攻撃した。イツコアトルはまた公式の歴史を書き変えた。ベルナルディーノ・デ・サアグンによると、イツコアトルは既存の文書をすべて焚書したという。公式の歴史では、テノチカ（テノチティトランの人々がトラテロルコと区別するために当時使っていた自称）はアストラン＝テオクルワカンを故地として、クルワカンで土地の貴族と婚姻を結び、初代トラトアニのアカマピチトリが生まれたとされるが、これは自らがトルテカの出自であることを強調するもので（クルワカンはトルテカによって作られたとされる）、王家がチチメカに由来する痕跡を抹消しようとしたものである。アコルワの伝える歴史ではアカマピチトリはアスカポツァルコの出身とされていて、コルワカンとは無関係である。メシカの民はテノチカの自称を捨てて、クルワ＝メシカを自称とするようになった。イツコアトルは1440年に病死し、甥のモクテスマ1世が後をついで第5代トラトアニに即位した。トラカエレルが引き続きシワコアトルをつとめた。イツコアトルにはテソソモクという息子があり、モクテスマ1世の娘であるアトトストリと結婚した。この2人の子であるアシャヤカトル、ティソク、アウィツォトルの3人はいずれもトラトアニに即位した。