ここまでの運河の発展は主に内陸運河であったが、19世紀中期に入ると技術の進歩により、大陸間の海運の障壁となっているスエズ地峡と中米地峡をバイパスする巨大運河の建設が構想されるようになっていった。1869年にはフランスのフェルディナン・ド・レセップスの手によってスエズ運河が開通し、これによってヨーロッパとアジア間の海運は劇的なまでに改善された。また、この運河を帆船で航行することは困難だったため、全盛期を迎えていた帆船はこの運河の開通以降急速に用いられなくなっていき、以後は汽船が完全に世界の海の主役となった。ついで中米地峡に運河が構想され、いくつかのルートが検討された結果パナマ地峡に運河が建設されることとなり、パナマ運河がアメリカの手によって1914年に開通した。これにより難所であったマゼラン海峡を大きく迂回せずともアメリカ大陸の東西の海運が可能になり、大西洋と太平洋間の航行が劇的に改善された。1959年には五大湖とケベックを結ぶセントローレンス海路が建設され、これによって世界工業の心臓部のひとつである五大湖沿岸まで直接外洋船が乗り入れることが可能になった。ヨーロッパにおける内陸運河は鉄道の登場によって衰退し主要な交通手段ではなくなったものの、ヨーロッパにおいてはライン川やドナウ川などの大河川による水運がさかんであり、こうした河川交通の補助や連結の役割を果たすものとして運河は命脈を保ち続けた。アメリカにおいても、ミシシッピ川や五大湖に連絡するものを中心にいくつかの運河が生き残った。こうした運河においては、鉄道やトラック輸送に比べて優位性のある、金属や鉱石・石油といった重量のあるものや危険物・廃棄物などが主に輸送されている。とくにヨーロッパ大陸にいてはピレネー山脈・アルプス山脈以北の大河川はほとんど運河によって接続されており、大西洋から北海やバルト海、黒海に至るまでいまだ河川・運河の水路網によって通航が可能である。こうした運河網を維持するため、ヨーロッパ各国は1961年に水路の、1992年に水路を航行する船舶の分類と基準策定を行い、標準積載重量を1350tと定めた。そのサイズの船が航行できるよう、運河の改良がこれ以後各地で進められた。一方、イギリスにおいてはかつて建設された運河のほとんどはレジャー・観光用となっており、物流用にはほとんど使用されていない。これは、イギリスの運河は大陸のように各地の大河川を結ぶ役割を持たず、そのため幅が狭いものが多くて近代の産業需要にまったく応えられないものがほとんどのためである。
首相退任後の1998年8月、橋本は小渕恵三首相から、首相外交最高顧問を任じられ受けている。この首相外交最高顧問は、内閣官房長官が「任務を解く」と談話を出すまで続けられることとなっており、議員引退後もこの肩書は残っていた。小渕、森、小泉と三代にわたって務め上げた。同年12月、育ての母である正が死去。葬儀では喪主を務める。1999年9月、橋本は小渕首相から厚生大臣への就任を打診された。2000年4月に介護保険制度導入を控えており、実力者でなければ職務に耐えられないと判断した小渕は、厚生族の橋本に白羽の矢を立てたものだが、橋本は「（前年の）参院選惨敗の責任は私にあるから入閣は無理」として固辞。自分に代わって、同じく厚生族の丹羽雄哉を推薦し、丹羽が厚生大臣に就任する。2000年7月、旧小渕派会長の綿貫民輔が衆議院議長に就任したことに伴って、会長に就任したが、これは周囲が橋本を積極的に推したわけではなく、他に適格な人材がいなかったためである。実権は野中広務や青木幹雄が握っており、橋本は会長とは名前ばかりの「雇われマダム」と揶揄するマスコミもあった。橋本自身、会長職を望んでいたわけではなかったが、放っておくこともできず、仕方なく引き受けたという。同年11月、加藤の乱の際に、かつてヨーロッパで行われた儀式を引き合いに出し「猫を鉄板の上で躍らせるようにして甚振れ」と発言し、物議を醸す。同年12月、不人気に苦しんでいた森喜朗首相に請われ、沖縄開発庁長官に就任し、また、新設された行政改革担当大臣も兼務した。自身が進めた省庁再編を担当し、翌2001年、省庁再編で生まれた沖縄及び北方対策担当大臣に就任する。その仕事ぶりは政官ともに評価が高く、ポスト森（森の後継）に浮上した。2001年4月の総裁選では、同派幹部の高鳥修や村岡兼造らのすすめもあり派内や公明党に待望論のあった野中広務を抑えて出馬。橋本擁立に当たっては派内若手から異論が出たが、当初は橋本の勝利が予想された。結局「小泉フィーバー」と呼ばれる絶大な人気を誇った小泉純一郎に敗北。小泉が298票を獲得したのに対し、橋本は155票で次点に終わった。なお小泉からも入閣を要請されたが、橋本は固辞している。2003年9月の総裁選では橋本派から熊代昭彦、笹川堯、藤井孝男の3人が総裁選出馬を表明。橋本は3人と面談し藤井の擁立を決定するが、藤井は小泉純一郎・亀井静香の後塵を拝して落選した。この総裁選の過程で村岡兼造や久間章生らベテラン議員、さらに青木幹雄・片山虎之助らの参議院側、自身が自民党総裁・内閣総理大臣として陣頭指揮を執った1996年衆院選当選組の桜田義孝、下地幹郎、新藤義孝、大村秀章などの橋本派若手議員が小泉支持に回るなど派内の分裂が決定的となり、橋本派は弱体化した。