浅間連峰の西側に位置し、山麓には湯の丸スキー場、鹿沢スノーエリアといったスキー場がある。山頂近くのつつじ平には60万株にもおよぶレンゲツツジの大群落があり、国の天然記念物に指定されており、シーズンには山肌を朱色に染めるほどである。長野県道・群馬県道94号東御嬬恋線の地蔵峠まで車で登れるため、比較的気軽に登山ができる山である。隣にある烏帽子岳とあわせて登山するハイカーも多い。山の東側には湯の丸高原を形成し、スキー、登山と年間をとおして賑わっている。山頂からは、南には八ヶ岳、東に浅間山、北に四阿山、西に北アルプスや北信の山々が眺められる。
フォート・セガーラは。第二次世界大戦中のアメリカ合衆国の防衛戦略に基づいて、カリブ海のアメリカ領ヴァージン諸島に建設された。第二次世界大戦中の1944年から、この島のフラミンゴ岬 (Flamingo Point) に第314砲台が建設されたが、これは未完成に終わった。また、高速魚雷艇に対抗する砲台 (Anti Motor Torpedo Boat Batteries) も設けられた。さらに、兵舎、監視塔、弾薬庫などがキャロライナ岬 (Carolina Point) に、ドック、道路、上下水道、電力施設なども設置された。フォート・セガーラは、セント・トーマス島の潜水艦基地を防衛することを目的として、地下要塞として建設された。完成する前に戦争が終わり、建設は放棄された。未完成に終わった施設は、1948年に陸軍の化学戦師団へ移管され、山羊や鳩を使った毒ガスなど化学兵器剤の実験施設として数年間使用された。一連の実験が終了した後、1952年12月、陸軍は施設区域の管轄を内務省に移管した。銃座、トンネル、地下室など、第二次世界大戦中の建設作業の跡は、目に見える形で残っている。現地は一般公開されており、トンネルや地下室もツアーで訪れることもできる。施設区域はアメリカ陸軍工兵司令部が監視しており、旧実験地の土壌サンプルは「かつての国防総省の活動による汚染は残存していない」ことを確認するために検査されている。
ウォーター島の名所のひとつは、島の西端に位置する、ドルイフ湾 (Druif Bay) に面したハネムーン・ビーチ (Honeymoon beach) である。もともとハネムーン・ビーチは、ビーチと呼べるようなものではなかった。かつては汀線から3mほどしか砂浜はなく、その背後は15mほどの幅で岩や植生が広がっていた。樹木や薮は除去され、トラック200台分もの岩や砂利が運び出され、砂浜の石はブルドーザーで砕かれた。浜の砂はふるいにかけて瓦礫などを取り除き、浚渫によって海草類を取り除くとともに、砂の堆積を促した。海岸線から少し離れた背景にはヤシが列を成すように植栽された。こうした整備は、造園家ウォルター・フィリップス (Walter Phillips)の指揮の下で、1950年代はじめに完成された。
父は宝石箱をつくる職人をしていた。中央区銀座東（旧・木挽町）から、小学校3年のときに葛飾区金町に転居、葛飾区立末広小学校卒業、葛飾区立金町中学校卒業、東京都立本所工業高等学校卒業。専門学校ヴィジアルデザイン研究所で、グラフィックデザインの勉強をする。高石友也（ともや）に感化され、アングラフォークに目覚める。後に五つの赤い風船の西岡たかしや、高田渡に影響を受ける。1970年岐阜県の中津川で行われた全日本フォークジャンボリーにアマチュアとして飛び入り参加し（同年ひがしのひとしも同じく参加している）ライブ盤に収録された。次いで、1971年の全日本フォークジャンボリーライブ盤にも数曲収録されている。1972年『万年床』でアルバムデビュー。1976年日本青年館での実況録音盤『永遠の絆』は、司会のタモリ、生田敬太郎、大塚まさじ、加川良、斉藤哲夫、シバ、高田渡、よしだよしこ、渡辺勝らが盛り立てた、1970年代なぎらの集大成的作品。1976年日活『嗚呼!!花の応援団』での薬痴寺先輩役で注目を浴び、役者としても活動している。1990年代後半以降、カントリー、ブルーグラス色の強い作品を発表。アコースティックギターの腕前に関しては隠れた名人でもある。カーター・ファミリー・ピッキングを行う数少ないシンガーの1人である。またタレントとしても数々のバラエティー番組に多く出演し、「オツだねー」「粋だねー」などのせりふを物まねされていることでも有名である。特にモノマネ芸人の古賀シュウに「チンカチンカのひゃっこいルービー【カチンカチンの冷たいビールを業界用語風に言うネタ】」という言い回しを真似されるが、本人は実際に言ったことはないが、居酒屋で他の客が期待しているような時には、サービスして言っているという。また東京の下町の庶民文化への造詣も深く、下町に関する著書も多い。これらが評価され、2015年より浅草公会堂の正面にあるスターの広場に彼の手形が設置された。現在も吉祥寺、横浜などを中心にライブ活動を続け、時に地方公演も行う。テレビ番組やライブの曲間に語る話には常軌を逸したものが多く、「いい加減なことを言う」「平気で（ネタとして）嘘を言う」キャラクターといわれているが、本人は「実際に見た話。〈おかしなもの〉にアンテナを張っているから見える」と語り、自らの本職を「語り部」と称している。また、本人は「いい加減さは高田純次さんの方が上」とも言っている。タモリと非常に仲が良く、司会を務めている『森田一義アワー 笑っていいとも!』（フジテレビ系列）、『タモリ倶楽部』（テレビ朝日系列）にゲスト出演した際には、よく「瓶ビールの似合う男」、「インチキくさい顔」などと言われることがある。カメラ、自転車、落語、散歩、がらくた収集、バイオリン演歌など、多趣味でも知られる。とりわけリスナーとしてカントリーミュージックに傾倒し、日本の芸能界では唯一のアラン・ジャクソン（アメリカのカントリーシンガー）ファンクラブの会員といわれる。また同じ下町出身で同世代の漫画家の秋本治とも親交がある。また、諸事情で発禁になったレコードや知る人ぞ知るという珍品レコードのコレクターでもある。更にフォークソングには造詣が深く、「日本フォーク私的大全」という本を出している。