初期のエクスペディアは航空券の取扱が多くを占めていたが、ホテル予約では、Hotel Reservation Network（現在のホテルズドットコム）が生んだマーチャントモデル（OTAが旅行商品をあらかじめホテル等から安く仕入れた上で、OTA自ら価格を決定し旅行者に販売し、その利幅で収益をあげる方式で、旅行者が料金をOTAに支払うビジネスモデル）がアメリカのOTAを席巻、マーチャントモデルに強い感銘を受けていたダラ・コスロシャヒは、この方式が今後のオンラインホテル予約の主流になると考えていた。2002年、オランダのOTAであるBooking.nl（現在のブッキングドットコム）の買収を検討するが、同社はエージェンシーモデル（料金ホテル決済）のビジネスモデルを使っていたため、ダラ・コスロシャヒは検討を中止、この判断は、2005年に同社を買収したプライスライン（現在はブッキング・ホールディングス）の伸長を許す結果となった。その後ブッキングドットコムの世界的な拡大に直面し、2012年以降、エージェンシーモデルをマーチャントモデルと併用している。
テレビ朝日および系列局が1989年7月から2014年3月まで月曜日の21時台に放送してきた『（どーする!?→）ビートたけしのTVタックル』がネオバラエティ（月 - 木曜日の深夜番組レーベル）の月曜枠に移動することを機に、『学べる!!ニュースショー! → そうだったのか!池上彰の学べるニュース』シリーズから初めての姉妹番組、および同時間帯では約25年振りの新番組として、『ここがポイント!!池上彰解説塾』（ここがポイント!!いけがみあきらかいせつじゅく）の番組名で、毎週月曜21:00 - 21:54 (JST)に放送開始。「ニュースの基本をわかりやすく解説する」というシリーズの基本スタンスや体裁を生かしながら、後続番組『報道ステーション』の前枠で放送することから、現地取材や当事者へのインタビューを交えながら注目のニュースを詳しく伝える。アシスタントには、池上と同じ東京都立大泉高等学校の出身で、2014年3月28日まで『報道ステーション』の天気キャスター →　スポーツキャスターを務めていた宇賀なつみ（テレビ朝日アナウンサー）を起用。また、前述のシリーズ番組と同様に、複数の著名人を「パネラー」としてスタジオに迎える。レギュラー放送の前半では、放送前週に報じられた主なニュースをヘッドライン形式で振り返りながら、個々のニュースに対する池上の見解を紹介する。中盤以降の「特集」では、直近のニュースで背景や当事者の意図などが分かりにくいトピックを、池上流の解説で深く掘り下げる。放送週や直近のニュースなどによっては、生放送に切り替えたり、特別番組扱いで放送枠を拡大したりすることがある。その一方で、前枠番組（『もしものシミュレーションバラエティー お試しかっ!』または『クイズプレゼンバラエティー Qさま!!』）の放送枠を拡大した特別番組を編成する関係で、休止することもある。なお、公式サイトでは、当番組で池上による解説を求めたい「ニュースへの疑問」を募集。受け付けた疑問の一部を、当番組で取り上げる。ただし、事前に収録した内容を放送する場合や、放送枠を拡大する場合には放送上途中で「パネラー」を入れ替えている。番組スタッフであるテレビ朝日編成制作局長の平城隆司は、当番組の放送開始を前に、「池上さんにはその日のニュースをやるというよりは、その1週間のニュースを解説してもらう形にする。もちろんタイムリーなことであれば、生対応も考えている。月曜日は『報道ステーション』の視聴率がほかの曜日に比べて取りづらかった面もあり、『TVタックル』と池上さん（「解説塾」）で挟みこんでいきたい」というコメントを出した。ちなみに、テレビ朝日および系列局のレギュラー編成では、当番組からのステブレレスで『報道ステーション』を開始。池上や宇賀も、当番組のエンディングで、「この後は引き続き、『報道ステーション』を御覧下さい」という趣旨のコメントを入れている（『報道ステーション』のオープニングでは、古舘伊知郎が「ここからは池上さんの番組から直結で『報道ステーション』です」と発言する）。2014年8月25日の放送では、当初20時00分 - 21時54分に『クイズプレゼンバラエティー Qさま!!』の2時間特番が放送されるため、当番組は放送休止となる予定だったが、2014年8月20日に起きた広島市の土砂災害の影響で、放送休止となる予定だった当番組が生放送で放送されることになったため、『クイズプレゼンバラエティー Qさま!!』は20時00分 - 21時00分までの放送に変更、そして『クイズプレゼンバラエティー Qさま!!』との接続は、異例のステブレレスになった。事実上の前身番組である『そうだったのか!池上彰の学べるニュース』は20時台ということもあり主に難しいニュース用語を易しく解説していたが、当番組は時事ニュースをポイントを押さえて解説するスタイルをとり、政治家へのインタビューも行うなど、大人向けの内容を志向した。しかし、強力な裏番組などの影響で視聴率は伸び悩み、2014年8月以降はあるキーワードについての特集や過去の重大事件を取り上げたVTRを中心とするようになり、当初スタジオゲストも3～4人だったものが7～8人程度となり、前身番組に近いものにマイナーチェンジされた。その結果、2014年9月29日放送回の「警視庁が選んだ大事件ランキング100 日本の警察がわかる3時間SP」が視聴率14.2%（ビデオリサーチ調べ、関東地区・世帯・リアルタイム）を獲得するなど、視聴率は安定傾向にある。なお、放送日前後の情勢によっては従来通りのニュース解説を行い、生放送となる場合もある。2014年12月29日 18時30分 - 19時（第1部）・19時 - 23時30分（第2部）（JST）には、『池上彰年末スペシャル 今年あったことは歴史に残るのか!? 今と昔を比べて知る2014』として、過去最長の5時間SPを放送。池上自身も当事者となった朝日新聞の誤報問題を解説したが、系列のテレビ朝日が取り上げるという異例の事態が実現した。