1926年（47歳）頃から、銀座のカフェーに出入りする。荷風の創作の興味は旧来の芸者から新しい女給や私娼などに移り、1931年『つゆのあとさき』、1934年『ひかげの花』など新境地の作品を作り出す。この頃に各出版社から荷風の全集本が発売されたことにより多額の印税が入り、生活に余裕が生まれ、さらなる創作活動を迎える。旺盛な執筆の傍ら寸暇を惜しんで、友人の神代帚葉らと銀座を散策したり、江東区荒川放水路の新開地や浅草の歓楽街、玉の井の私娼街を歩む。そんな成果が実り、1937年、『濹東綺譚』を朝日新聞に連載した。随筆では、下町の散策を主題とした『深川の散歩』『寺じまの記』『放水路』などの佳作を発表した。浅草の軽演劇やレビューにも進んで見学し、踊り子や劇場関係者と親交を結んだが、特筆すべきは、1938年（昭和13年）に銀座で知った作曲家菅原明朗と歌劇『葛飾情話』を作って浅草オペラ館で上演したことである。日本人の創作による本格的な歌劇上演の試みとして話題を集め、成功に気をよくした荷風は『葛飾情話』の映画化や第二作『浅草交響楽』の案も練っていたが、時局の悪化で中止の止むなきとなった。このときのアルト永井智子が菅原と結婚し、以後荷風と夫婦ぐるみの付き合いになった。
1910年の大逆事件の際、荷風は「日本はアメリカの個人尊重もフランスの伝統遵守もなしに上辺の西欧化に専心し、体制派は、逆らう市民を迫害している。ドレフュス事件を糾弾したゾラの勇気がなければ、戯作者に身をおとすしかない」と考えたという（「花火」1919年）。以降は江戸の面影を求めて杖は先哲の墓や遊里に向かい、筆は懐古の随筆や花柳小説の創作に向かい、1915年に江戸の名残を求めた散策を主題とする随筆『日和下駄』を発表。フランス文学に関しても少なからぬ造詣を持ち、アンドレ・ジッドやポール・クローデルの原書を読めと、後進に勧めている。1916年ごろには『三田文学』の運営をめぐって慶應義塾側との間に意見の対立が深刻化し、荷風は大学教授職を辞している。その後は創作に専念する傍ら雑誌『文明』を友人の井上唖々とともに立ち上げ、太田蜀山人、寺門静軒 、成島柳北などの江戸戯作者や文人の世界に耽溺するようになった。慶應大を辞して間もなく、余丁町の邸内の一隅に戻り住んで「断腸亭」と名付け、1917年9月16日から『断腸亭日乗』を綴り始めた。断腸亭の名は荷風が腸を病んでいた事と秋海棠（別名、断腸花）が好きだった事に由来する。1918年、余丁町の屋敷を売り、築地二丁目に寓居して翌年、麻布市兵衛町一丁目（現港区六本木一丁目）に新築した偏奇館へ移る。外装の「ペンキ」と己の性癖の「偏倚」にかけた命名である。ここでは時折、娼婦や女中を入れることはしたが、妻帯し家族を持つのは創作の妨げと公言し、基本的には一人暮らしだった。この頃、中期の名作『腕くらべ』、『おかめ笹』などを発表するなど旺盛な創作活動の傍ら、左團次、小山内のほか川尻清潭、岡鬼太郎、山崎紫紅、池田大伍らと交流をもち、南北物の復活狂言の演出や江戸期の文人墨客の研究を行っている。
前身は長永寺松峰山大行院という修験道当山派の寺院で、『弘藩明治一統誌』では天満宮自体は元禄2年（1689年）に植田村（現弘前市愛宕）の橋雲寺に弘前藩4代藩主津軽信政の生母久祥院によって寄進されたのが創まりで、明治3年（1870年）に大行院が廃されるに際して橋雲寺から遷したもので、一説には大行院廃寺に伴い同院境内に鎮座した若木（わかき）神社を天満宮としたものともされているが、慶長15年（1610年）に弘前城に遷され､ 更に信政の命で橋雲寺に遷された天満宮であるとも伝える。なお、大行院は藩政時代に当山派または大峰派の津軽藩における司頭（藩内同派寺院の支配頭）で後に羽黒派司頭も兼ねていたが、当神社社伝に拠れば菅原家の未裔珍重丸から12代目の後胤にあたる永尊（栄尊とも）が慶長3年 （1598年）に津軽為信（後の初代弘前藩主）の招きに応じて京から津軽に来住して大根子村（現田舎館村大根子）に祈願所として仮堂を開創したのが創めであって、翌4年2月に八幡村（現弘前市八幡町）へ移転すると共に寺禄30石を与えられ、寛永2年（1625年）に新寺町へ移転後、宝暦4年（1754年）に報恩寺の造営に際して津軽藩薬草院のあった現在地に三遷したものといい、或いは慶長17年（1612年）に開創されたものともいう。上述の様に『弘藩明治一統誌』は明治3年に大行院が廃寺となって天満宮となったとしているが、『新選陸奥国誌』（明治9年）には明治4年（1871年）に大行院が修験道を廃して神道専一の菅原神社に変じ、時の院主宇庭（うにわ）光海（第10代院主）は還俗して祠掌（後の宮司に相当）に転じ、相殿に少彦名神を祀る若木神社を配したとし、明治9年段階では「本社は造営中に付、祭神相殿神共に祠務か座布に遷」されていたとしている。