FIFAクラブワールドカップとなってからの問題としては欧州・南米王者とその他の大陸王者の競技レベルの格差、特にオセアニアサッカー連盟（OFC）所属クラブの競技レベルの低さが挙げられる。オーストラリアがOFCからアジアサッカー連盟（AFC）へ転籍したことでこの傾向は顕著となり、以降、OFCチャンピオンズリーグはニュージーランドのアマチュアクラブが2009-10シーズンを除いて全て制覇している。そのため、他の地域のプロクラブとのレベルの差が顕著となっていて、オセアニアのアマチュアクラブの参加意義について問われかねない状況が続いている。2007年12月7日の試合を観戦した日本サッカー協会（JFA）の川淵三郎会長（当時）は「オセアニアをどう考えるか、クラブW杯の問題になる」と発言している。なお、2009年大会ではオセアニア代表のオークランド・シティFCがプレーオフで開催国代表のアル・アハリ・ドバイ、5位決定戦でアフリカ代表のTPマゼンベを下し、オーストラリアのAFC転籍後、オセアニア勢として同大会での初勝利と他大陸代表クラブへの初勝利を挙げた。2010年大会ではアフリカ代表のマゼンベが南米代表のSCインテルナシオナルを下し、初めて決勝が欧州と南米代表の対戦ではなくなった。更に2013年大会では開催国代表のラジャ・カサブランカが南米代表のアトレチコ・ミネイロを下し、2005年大会に現方式になって以降初めて開催国代表として決勝へ進出した。2014年大会ではオセアニア代表オークランド・シティが初めて準決勝に進出し、そして3位決定戦でも勝利してオセアニア勢として初めて3位に輝いた。2016年大会では開催国代表の鹿島アントラーズがアジア勢として初めて決勝に進出した。決勝ではレアル・マドリードと延長まで戦うなど健闘したが、2-4で敗れた。
低空飛行の支持率からスタートした政権だが、自由党、公明党との連立などで政権基盤は安定し、長期政権も視野に入っていた。しかし2000年（平成12年）4月2日に脳梗塞を発症した。実はこの前日、連立与党を組んでいた自由党との連立が決裂しており、4月2日午後、政権運営がより困難になったと思われるこの緊急事態について記者から質問されると小渕はしばし答弁できず、無言状態から言葉を出すのに10秒前後の不自然な間が生じていた。これは一過性脳虚血発作という一過性の脳梗塞の症状と考えられており、梗塞から回復したときに言葉を出すことができたとされる。元々小渕には心臓病の持病があり、それに加えて首相の激務が脳梗塞を引き起こしたと考えられている。通常執務終了後、総理大臣公邸に戻ってもおびただしい数の書類、書籍、新聞の切り抜きに目を通し、徹夜でビデオの録画を見るのが普通で、一般国民にまでかける数々のブッチホンを始め、休日返上で様々な場所に露出するスタイルや、外相時代から引き続いて外遊を多くこなしたことも健康悪化に拍車をかけた。介護保険施行日の4月1日に小渕と介護施設で開かれたセレモニーに出席した厚生大臣の丹羽雄哉に「最近、言葉が出てこないことがあるんだよ」と言ったと言う。小渕は意識が判然としないまま、当日夜、順天堂大学医学部附属順天堂医院に緊急入院したとされる。そして、執務不能のため内閣官房長官の青木幹雄を首相臨時代理に指名したとされる。しかし青木の首相臨時代理就任に関しては、脳梗塞で既に意識を完全に失っていたかもしれない小渕本人に果たして指名を行うことができたのかと、野党、マスメディアに「疑惑」として追及された。「疑惑」の張本人であり小渕首相の臨時代理でもある青木自身が「脳死ではないのか?」との記者からの異議申し立てを却下したため、また、担当医師たちが曖昧な説明ないし指名は不可能だったと思わせる説明しかしなかったため疑惑は残り、後任の森喜朗総裁誕生の舞台裏と併せて「五人組による密室談合政治」と批判される原因となった。4月5日、小渕首相が昏睡状態の中、青木首相臨時代理は小渕内閣の総辞職を決定した。内閣総理大臣の在職中の病気を理由とした退任は1980年（昭和55年）6月に急逝した大平正芳以来20年ぶりのことであった。その後も小渕の昏睡状態は続き、意識を回復することのないまま、倒れてから約1か月半を経た同年5月14日午後4時7分に死去。62歳だった。なお奇しくも父と同じ病気で倒れ同じ病院で亡くなっている。密葬は5月16日に東京都青山葬儀所にて行われた。戒名は「恵柱院殿徳政信宝大居士」。5月15日、その前日（死亡当日）の日付で大勲位菊花大綬章が贈られた。5月30日、衆議院本会議で村山富市元首相が追悼演説を行った。衆院での首相経験者への追悼演説は野党第一党党首が行うのが通例であり、本来なら民主党代表の鳩山由紀夫の予定であった。しかし、遺族側がこれを拒否し、例外的に首相経験者で野党社会民主党衆院議員（前党首）の村山による追悼演説となった。これは当時、鳩山由紀夫が小渕のNTTドコモ株疑惑を強烈に追及していたためである。野中広務は後日、国会で、小渕への哀悼の意を表明した鳩山を「前首相の死亡の一因が、貴方にあった事を考えると、あまりにもしらじらしい発言」と痛烈に批判した。遺族は鳩山由紀夫に強烈な悪感情を抱いていたという。6月8日、日本武道館において内閣、自民党合同葬が執り行われ、それに合わせた弔問外交も行われた。2か月後の第42回衆議院議員総選挙には、次女の小渕優子が後継として、群馬県第5区から出馬した。この選挙は小渕前首相の弔い合戦であるかのような様相を呈し、優子は次点の山口鶴男（元日本社会党書記長、元総務庁長官）に13万票以上の大差をつけて当選した（以後優子は連続当選し、2018年現在、7期目の現職である）。また、この年には師匠の竹下登、総裁選で対決した梶山静六も相次いで死去した。2006年（平成18年）5月、七回忌を前に「小渕元首相を偲ぶ会」が開催され、森喜朗、橋本龍太郎、青木幹雄、小寺弘之らが参加した。