1989年は大会第4シードで出場した年初のBP国際選手権1回戦でフランク・デンハルトを6-2, 6-1のストレートで、2回戦で予選から勝ち上がってきたデビッド・ウィートンを7-6, 7-6のストレートで、準々決勝で第5シードのトビアス・スヴァントソンを6-4, 6-4のストレートで、準決勝で第7シードのグレン・ミチバタを6-0, 6-3のストレートでそれぞれ下し決勝に進出。決勝では第2シードのケリー・エヴァーンデンと対戦し5-7, 1-6, 4-6のストレートで敗れたが、日本人選手として1976年4月にパルマ・デ・マヨルカ大会で準優勝した九鬼潤以来13年振り、自身初となるツアーシングルス準優勝を果たす。翌週のハイネケン・オープンではスティーブ・ガイと組んで出場したダブルスでは決勝でジョン・レッツ/ブルース・マンソンヒン組を7-6, 7-6で倒しATPツアー初優勝をする等引き続き好成績を収めていった。しかし両膝の半月板を損傷するという故障に見舞われ、3月のマイアミ・マスターズ2回戦敗退を最後にツアーの一時離脱を余儀なくされる。
ブレッドの言葉を受けてプロにはなったものの、父からはプロ転向に際し一切の援助は行わないと条件を付けられていたため、松岡はまず金銭の工面に苦労する事となった。幸い一ヶ月ほどでとあるマネージメント会社と契約を結べ、一年300万円の活動資金を与えられた。松岡にとって、この契約は大変な助けとなったが、それでも航空費などの移動費や宿泊費も全てこの予算から捻出せねばならなかったため、当初は貧窮に堪えながら世界中を転戦した(予算を切り詰めるため、宿泊するのは3流以下の安モーテルの一室であり、さらにその部屋を知り合った外国人選手と折半してシェアした上で、ランキングが下の松岡はいつも汚い床の上で寝た。酷いときには食事にも困ったため、ホテルの朝食に出たクロワッサンを隣のテーブルから盗んで食べたこともあったという)。また、アジアからやって来た無名の選手でしか無かった松岡には、練習相手さえおらず、既に自分達の仲間内でライバルを持ち、練習相手にも事欠かない各国の選手たちにとって、ルーキーとの練習など得る物は無く、誰も相手にはしなかった。しかし、松岡は、強くなりたい一心で、空いてるコートを見つければ、他の選手が来るまで黙々と練習を続け、一人で壁打ちをしている選手を見かければ、良ければ自分の練習相手になってくれないかと必死の思いで頭を下げて願い出た。この願いは、何度も断られ、時には侮蔑の目で拒絶されることすらあった。しかし、それでもたまたま練習の同意を得たときは、松岡は、「お前のお陰で本番前の良い練習になったよ」と思われたいがために、いつも150%の力を出して練習に臨み、その質の高い練習が次第に周囲の評判となり、練習相手として受け入れられていった。それがまた自身の練習にもなり、レベルも知らず知らずのうちに上がっていったのである。
しかし翌年再び「ウィンブルドンへの道」で優勝するも、またもやインターハイ予選の時期と重なってしまい、今度ばかりはどちらを取るか本気で悩み抜いた松岡は田島監督に加え母にも相談した。両者は「チームメイトのことを考えろ!」「学校に迷惑をかけることは絶対に許しません」と、インターハイを優先すべきだと助言した。だが松岡は「柳川高校を一年間休学し、また一年後に戻るという条件でウィンブルドンに行く!」と、ヨーロッパ遠征を選択する決断をし、同校を休学。二ヶ月間の遠征で出場した全仏オープンジュニアでは、シングルス1回戦で古庄エドワルドを7-5, 6-7, 9-7のフルセットの激戦の末下し、大会第2シードのトーマス・ムスターとの2回戦に進出、辻野隆三と組んで出場したダブルスでもスイス人ペアとの1回戦を勝利し、クリスター・アルヤード/クリスチャン・ベリストローム組との2回戦に進出。続いて出場したウィンブルドンジュニアではシングルスで大会第1シードのレオナルド・ラバージェとの3回戦まで進出するなど、一定の手応えを掴む実りのある遠征となった。
上田交通へ譲渡された3両のうち、モハ612はモハ5270形モハ5271（2代）として1981年（昭和56年）6月24日付認可で導入されたが、他の2両については当初部品取りおよび倉庫代用として使用する目的で譲り受けたことから、整備を受けることなく上田原車庫構内において留置された。その後譲渡より2年余りが経過した1983年（昭和58年）にモハ604については整備が実施され、電装解除の上で制御車化され、同年6月13日付認可でクハ270形クハ271（2代）として導入された。なお、モハ611については上田原駅構内に存在した上田原電車区において倉庫代用として用いられ、鉄道車両として導入されることはなかった。本形式に先行して譲渡・導入された長野電鉄モハ100形・モハ200形（上田交通モハ5260形・クハ260形）と同様、導入に際しては車体塗装の上田交通標準塗装への塗り替えのほか、導入線区である同社別所線の架線電圧が長野電鉄各路線の直流1,500Vに対して直流750Vと異なることから降圧改造が施工された。1986年（昭和61年）10月1日付で実施された別所線の架線電圧の直流1,500Vへの昇圧に際して、モハ5271・クハ271（ともに2代）は前日の9月30日をもって運用を離脱、昇圧当日の10月1日付で廃車となった。廃車後、クハ271は長野電鉄へ返還され、車体表記をモハ604に復元した上で保管されたのち、1990年（平成2年）より小布施駅構内に新設された「ながでん電車の広場」にて静態保存された。その後、2012年（平成24年）に2000系D編成保存のため信濃川田駅跡に移動、2014年（平成26年）10月に安曇野ちひろ公園に開設される「トットちゃん広場」で「電車の教室」として利用するため北安曇郡松川村に再移動し、2016年（平成28年）7月から公開されている。なお、別所線の沿線自治体である上田市の別所線存続運動プロジェクトチーム「アイプロジェクト」において用いられるキャラクターのうち、「あかぼうしくん」は上田交通モハ5271（2代）を、「あかねちゃん」は終始倉庫として用いられたモハ611をそれぞれモデルとして考案されたものである。