それぞれの部門において最も素晴らしい発表をしたクラスに「城西大賞」が贈られる。ステージ部門は2日間開催の1日目に全クラスが発表し、2日目は審査によって選ばれた3クラス（第22回までは2クラス）が再演し、その中から城西大賞が選ばれる。2日目の審査に1日目の審査結果は持ち越されない。「城西大賞」に選ばれなかった再演クラスには「優秀賞」が与えられる。また、1年生の中から1クラスにのみ「新人賞」が与えられる。
楽しむことだけを目的とした「文化祭」とは違い、個々の努力、クラスの団結を目指した「文化発表会」である。生徒会主催。城西高校最大のイベントとして知られ、開校時の1984年から毎年開催されている。毎年6月中旬の平日2日間の開催である。在校生以外の来場者は卒業生、保護者、地域の人々に限られる。それぞれのクラスは、体育館ステージでの発表を目的とした「ステージ部門」、教室での手作りアトラクション・壁画・地上絵などの展示を目的とした「展示部門」、食品や飲料水の販売を目的とした「模擬店部門」に分かれて発表する。「模擬店部門」は単に食品を販売するだけではなく、食品の歴史や作り方などを調べた展示も並行して行うこともある。クラス発表だけでなく、各文化部の発表や、生徒会の図書委員会による古本市、厚生委員会によるリサイクル物品の販売、ダンス・バンド・漫才などを募集して行う有志発表などもある。
制服の規定が改定されたことを受け、2011年度入学生から新制服に移行した。それにより3学年すべてが新制服に移行するまでの2年間は新旧の制服が混在することとなった。この新制服の色やデザインなどは、卒業生に行ったアンケートや制服改定委員会、また26期生徒会執行役員らなどの意見を総合的に判断して決定された。正式な発表がなされたのは2011年8月21日に行われた学校説明会においてである。
上衣については、夏服はポロシャツであり、襟の部分にはスクールカラーのエンジ色があしらわれている。冬服もエンジ色のブレザーである。男子のカッターシャツ、女子のブラウスにも校名が入っている。また男子はスラックス、女子はスカートである。ネクタイは1期生がグレー、2期生がエンジ、3期生が紺色で、4期年以降はこれを繰り返している。学校指定のカバンはグレー、レインコートはクリーム色である。コートやジャンパー、セーターなどの防寒具や靴、ベルト、靴下などについては、色や使用時期の規定はあるが自由である。なお、校内で使用する靴は上靴ではなくスリッパが指定されている。
校章のデザインは、「高」の異体字である「髙」（いわゆる「はしごだか」）の背後に「W」（城西の「西」の英訳であるWestの頭文字）をあしらったもの。「高」の下の部分は末広がりになっており、明石城の櫓や石垣をイメージしている。、また「W」は両端が外側に巻いた形状になっており、市花であるキクの花、播磨灘の波などをデザイン化したものである。生徒手帳の「校章の由来」の項によると、生徒が試練に立ち向かう姿、豊かな愛や広大な理想なども表しているという。この校章は、元兵庫県教育委員会事務局高校教育課指導主事である冠野光冶によって制作された。校章をブレザーの左えりに着用することが校則で定められている。
1984年に開校した。2年後には英語教育に重点を置いて英語コースを設置。後にグローバル探究コースと改名。2008年度より明石学区の入試が複数志願選抜へとなったことに伴い、教育課程を大きく変更した。2012年現在、30周年を控えて種々の改革を「城西ルネサンス」と銘打って決行している。
本作は突然の休催に見舞われたショタケットの代りとして有志によって2000年5月5日に開催されたショタジャンルオンリーの同人誌即売会、'00.5.5.少年系!!の中で、開発中であることが発表された。しかしいくつもの問題を抱えることとなり、完成には時間が掛かった。シナリオを担当した幻想華美影は女流同人作家であるが、その作風は年端のいかない少年が陵辱されるというものが主流である。近年こそ、現実に起きる事件を鑑みて登場人物の年齢を設定することを避けているが、小中学生程度の少年が辱めを受け、多くの場合、ペニスリングや性器切断といった虐待的描写を盛り込むことで人気を博していた。「少年達の病棟」でも当初はそうしたベクトルを有するシナリオを執筆していたと思われ、実際、本作はグラフィックではなく文芸内容を以ってコンピュータソフトウェア倫理機構の通過が下りず、根本的に作り直すことを余儀なくされた。加えて、開発中にSinging Canaryの代表取締役が会社資金を持ち出して失踪するという事件が発生し、内部的には事実上、一度は倒産するに到っている。残されたスタッフらが共同出資を行い、表向きには存続へと繋ぐことができたが、こうしたトラブルによってウェブサイトはドメイン名の保持を失い、閉鎖や事前予告無しの移転を繰り返すこととなった。いつまで待っても発売する気配を見せず、その上、公式サイトが迷走する様は'00.5.5.少年系!!で沸き立ったショタファンらにも次第に本作に対する期待を衰退させるには十分な要因となった。また、かような事情を抱えたことから、Singing Canaryは'00.5.5.少年系!!のブース使用料を事実上不払いのまま現在に到っている。発表から1年1ヶ月ほど経過した2001年6月15日、ようやく発売に扱ぎ付けたが、これに先んじること2000年8月10日にプラチナれーべるが「好きなものは好きだからしょうがない!!」シリーズの販売を開始し、「少年達の病棟」の直前である5月25日には2作目をリリースしており、この発売が遅れたことに加えてのブッキングは更なる追打ちとなった。結果、市販流通によるゲームソフトとしては初のショタゲーを詠った「少年達の病棟」でありながら、売上や知名度の面では「好きしょ!」に水をあけられることへと繋がった。