年始のカタール・オープンは1回戦敗退し、全豪オープンでは2回戦で途中棄権した。BNPパリバ・オープンでは準決勝でミロシュ・ラオニッチを破り、決勝ではロジャー・フェデラーに3-6, 6-3, 7-5の逆転勝利を収め、マスターズ初優勝を果たした。バルセロナ・オープンでは準決勝でナダルを6-4, 6-4で下し、決勝ではダニール・メドベージェフに6-4, 6-0で勝利して優勝した。ムチュア・マドリード・オープンのシングルスでは好調のファビオ・フォニーニやフェデラーを破りベスト4入りしたが、準決勝でジョコビッチに敗れた。ダブルスではディエゴ・シュワルツマンと組んで準優勝した。全仏オープンは、準々決勝でカレン・ハチャノフを下して4年連続のベスト4入り、準決勝ではジョコビッチに6-2, 3-6, 7-5, 5-7, 7-5で勝利して2年連続決勝進出を果たしたが、決勝でまたもナダルに3-6, 7-5, 1-6, 1-6で負けた。ウィンブルドン選手権も2年連続で初戦敗退。地元開催のオーストリア・オープンでは、決勝でアルベルト・ラモス＝ビノラスを7-6(0), 6-1で下して悲願の初優勝を飾った。カナダ・マスターズでは初戦となった2回戦で地元のデニス・シャポバロフをフルセットで、3回戦でマリン・チリッチをストレートで下し大会初のベスト8に進出したが、準々決勝でダニール・メドベージェフに敗れた。シンシナティ・マスターズは体調不良で棄権した。全米オープンは1回戦でトーマス・ファビアーノに敗れた。
年始のカタール・エクソンモービル・オープンでは準決勝前に病気で棄権。全豪オープンでは3回戦で第26シードのアドリアン・マナリノを下し2年連続で4回戦へ進出した。2月には、得意のクレーコート大会であるアルゼンチン・オープンで2度目の優勝。ムチュア・マドリード・オープンでは準々決勝で第1シードでナダルに勝利し、ナダルのクレーコートでの連続セット獲得記録を50でストップさせた。2年連続で決勝に進出するも、第2シードのアレクサンダー・ズベレフに敗れて2年連続の準優勝となった。その後、全仏オープンの最後の前哨戦であるリヨン・オープンで優勝。全仏オープンは、3年連続ベスト4入りすると準決勝でマルコ・チェッキナートを下してグランドスラム初の決勝進出を果たすが、決勝は第1シードのナダルに4-6, 3-6, 2-6で敗れて準優勝に終わる。ウィンブルドンでは1回戦で背中を痛めてしまい、途中で棄権した。全米オープンでは順当に勝ち進み、4回戦で昨年の準優勝者ケビン・アンダーソンをストレートで破り、全仏以外のグランドスラムでは初めてベスト8進出を果たしたが、準々決勝で第1シードのナダルに大接戦を演じるも6-0, 4-6, 5-7, 7-6(4), 6-7(5)で競り負けた。その後、サンクトペテルブルク・オープンに出場し優勝した。Nitto  ATPファイナルは1勝2敗でラウンドロビンで敗退した。年間最終ランキングは8位となった。
2015年のマイアミ・オープンでは2回戦で第10シードのフェリシアーノ・ロペス、3回戦でジャック・ソック、4回戦で第28シードのアドリアン・マナリノに勝利し自身マスターズ1000初のベスト8に進出した。準々決勝ではアンディ・マリーと対戦するも敗れた。5月のニース・オープンではニック・キリオス、第3シードエルネスツ・グルビス、第2シードジョン・イズナーを破り、決勝でレオナルド・マイエルを6–7(8), 7–5, 7–6(2)で破りツアー初優勝を果たした。さらに7月のクロアチア・オープンでは準決勝で第1シードガエル・モンフィス、決勝でジョアン・ソウザを6–4, 6–1で破りツアー2勝目を挙げる。翌週のスイス・オープン・グシュタードでは決勝で第1シードのゴフィンを7–5, 6–2で破り、ツアー3勝目を挙げた。年間最終の世界ランキングを20位とし、飛躍の年となった。
全豪オープンで予選を勝ち上がりグランドスラムに初出場した。2014年マドリード・オープンでは当時世界ランキング3位のスタニスラス・ワウリンカを1-6, 6-2, 6-4で破り初めてトップ10プレイヤーに勝利し3回戦に進出。全仏オープンでは2回戦でラファエル・ナダルに挑戦し、2-6, 2-6, 3-6で敗れた。8月の地元のオーストリア・オープンで初めてのツアー決勝に進出しダビド・ゴフィンに6–4, 1–6, 3–6で敗れ準優勝となった。全米オープンでは2回戦で第11シードのエルネスツ・グルビスを4-6, 3-6, 6-4, 6-3, 6-3、3回戦で第19シードのフェリシアーノ・ロペスを6-4, 6-2, 6-3で破り大会初出場で4回戦に進出した。4回戦では第6シードのトマーシュ・ベルディヒに1-6, 2-6, 4-6で敗れた。年間最終のティエムの世界ランキングは39位。
1997年のストーカー防止法の署名活動等をきっかけに、社民党との関係が深く、社会活動の一環として行った自転車のルールやマナーの向上を求める請願を同党の福島瑞穂党首、吉田忠智参議院幹事長、中島隆利副幹事長に提出したという繋がりもある。2010年12月に地デジ反対の歌である「TVにさようなら」を発表した。2011年6月には脱原発の歌を発表した。また、2011年11月24日には、みんなの党員が主催する脱原発タウンミーティングにも参加しており、歌えるところがあればどこへでもの精神で活動している。2012年1月には民主党、野田政権への批判を題材とした「悪魔・野田・TPP」を発表した。2012年3月11日に東京都国立市内で開かれたコンサートにおいて、脱原発やTPP反対を主張する内容の楽曲が披露されたが、そのコンサートの模様が社民党の機関紙である社会新報で紹介された。前記の国立市でのコンサートの実行委員会には、社民党の市会議員のほか日本共産党の市会議員も参加しているほか、 制服向上委員会の活動は日本共産党の機関誌である赤旗でも取り上げられている。2015年6月13日、「憲法九条やまとの会」主催のイベント「若者と国家－自分で考える集団的自衛権」で、自民党などを批判する内容の歌を歌った。これにより神奈川県大和市と市教育委員会が、同イベントの後援を取り消す方向で検討することになった。2015年7月18日、日本共産党創立93周年記念講演会に参加したことを同党参議院議員の小池晃が明らかにした。