2008年はスーパースポーツ世界選手権(WSS)に活動の場を移し、この年から参戦を開始したトライアンフのデイトナ675を走らせることになった。しかし、ライバルの日本車勢に比べるとトライアンフのパフォーマンスは劣り、また第8戦ブルノの予選で大怪我を負い終盤戦を欠場したこともあり、マッコイはわずか2度の完走、シリーズ26位に終わった。2009年も引き続きトライアンフを駆り、WSSへの参戦を継続した。マシンのパフォーマンスは改善し、第8戦ドニントンでマッコイはトライアンフに初表彰台(3位)をもたらす。その後最終戦ポルティマオでも3位表彰台に立ち、シリーズランキング8位を記録した。
2006年は翌年から本格参戦を予定していたイルモアの800ccMotoGPマシン、イルモア・X3の開発ライダーを務めた。終盤2レースにはワイルドカード枠で参戦し、ポイントを獲得した。翌2007年には当然イルモアのレギュラーライダーとして参戦することが期待されたが、アンドリュー・ピットとジェレミー・マクウィリアムスにシートを奪われる形となってしまった。(しかし結局イルモアは開幕戦1レースに参戦しただけで、資金不足によりMotoGPから撤退してしまった。)
2003年シーズンは、MotoGPクラスに本格参戦を開始したカワサキのワークス・チームに加入し、アンドリュー・ピットと共にニンジャ・ZX-RRを駆ることになった。しかしマシンに戦闘力は全くなく、マッコイはピットと共に失意のシーズンを送ることになった。2004年はスーパーバイク世界選手権に活動の場を移し、NCRチームでドゥカティ・999を駆ることになった。サテライト仕様のマシンながら、第2戦フィリップアイランドで優勝を果たし、年間ランキングでは6位に入る活躍を見せた。翌2005年はカール・フォガティが運営するフォギー・ペトロナス・チームに移籍したが、3気筒900cc(当時のレギュレーション上は4気筒1000ccが上限)のペトロナス・FP1は戦闘力に欠け、マッコイはわずか4回の入賞に留まり、シリーズランキングは22位に終わった。
2000年シーズンはマッコイにとって飛躍の年となった。WCMチームに残留し、開幕戦ウェルコムで500ccクラス初優勝を遂げた。マッコイはミシュランを履くライダーの中では唯一16.5インチ径のタイヤを選択していた。そちらの方がマシンを横向けに滑らせてコーナーを抜けていく彼の独特なライディングスタイルに若干合っていたからである。その後第12戦エストリル、第13戦バレンシアでも勝利し、年間ランキングでは5位に入る活躍を見せた。しかし翌2001年は第4戦ル・マンで手首を負傷したことが影響し、未勝利でシリーズ12位に終わった。2002年、500ccクラスはMotoGPクラスに改編となったが、マッコイはWCMチームで2ストローク車のYZR500に乗り続けることになり、シリーズ20位に沈んだ。
1998年、マッコイは一足飛びに500ccクラスにステップアップし、シェル・アドバンスチームからホンダ・NSR500Vを駆ってデビューを果たした。開幕から9戦中6戦でポイントを獲得したが、転倒により足首を骨折してシーズン終盤を欠場することになってしまった。翌1999年開幕時は失業状態だったが、シーズン中盤にレッドブル・ヤマハ・WCMチームのシートを獲得し、YZR500を駆ることになった。第12戦バレンシアでは自身クラス初の3位表彰台を獲得した。
南軍の将軍ブラクストン・ブラッグが1862年9月にテネシー州から北のケンタッキー州に入ったので、北軍のドン・カルロス・ビューエル少将はそのオハイオ軍を率いてテネシー州ナッシュビルから追跡を始めた。南軍はビューエル軍がグラント少将のテネシー軍で補強されるのを防ぐ必要があった。その年の夏、コリンスの包囲戦以降、グラント軍はテネシー州西部とミシシッピ州北部で供給線を守っていた。9月13日、南軍のスターリング・プライス少将はその西部軍をミシシッピ州テューペロからコリンスの東20マイル (32 km)にあるミシシッピ州北東部イウカの町に移した。そこは北軍の小さな補給基地であり、グラントがメンフィス・アンド・チャールストン鉄道沿線に作った一番東の基地だった。プライスの騎兵隊はそこに駐屯する小さな北軍守備隊が設けた防柵で小競り合いを演じた。9月14日の夜明け前、北軍の指揮官ロバート・C・マーフィー大佐は補給所の物資に火をつけ、その2,000名の旅団を率いてコリンスに戻った。南軍兵士は補給所に駆け込んで火を消し、貴重な物資の大きな集積を手に入れた。グラントはマーフィーを逮捕させ、軍法会議にかけた。プライス軍はイウカで落ち着き、アール・ヴァン・ドーン少将の西テネシー軍約7,000名の到着を待った。2人の将軍は合流してグラントのテネシー州西部の通信線を攻撃する意図であり、それによってグラントが彼等の期待通りに動けばビューエル軍の応援に行くことを妨げ、もしグラントがより受動的に行動すればブラッグの北部侵攻の支援に回れると考えた。グラントは攻撃されるのを待たず、南西に行軍するために4日間掛かるヴァン・ドーンの援軍が到着する前に、プライスに2部隊を集中させることを承認した。グラントはエドワード・オード少将のテネシー軍3個師団（約8,000名）にメンフィス・アンド・チャールストン鉄道に沿ってバーンズビルに送り出し、鉄道の北の道を採って北西からイウカに向かうようにさせた。また、ウィリアム・ローズクランズ少将が指揮するミシシッピ軍にはモービル・アンド・オハイオ鉄道沿いに同調して進ませ、2個師団（9,000名）がイウカに南西から回り込んでプライス軍の退路を塞がせ、一方、残りの軍隊でヴァン・ドーンの脅威からコリンスを守ることにした（ヘンリー・ハレック少将が東部に出発して以来、グラントは西テネシー地区の指揮を執っており、地区境界内で活動するローズクランズ軍を指揮下においていた）。比較的複雑な2方向からの攻撃計画はローズクランズの案であり、彼は以前イウカに駐屯していたのでその地域に詳しかった。グラントはオードの作戦本部と共に動き、戦闘中ローズクランズには戦術的な指示をほとんどしなかった。