通例なら十分種牡馬入りできる好成績だったが、翌2001年も現役で走ることになった。2001年は主戦の和田竜二騎手が1月に落馬して鎖骨を骨折したため、産経大阪杯からの始動となった。産経大阪杯でのテイエムオペラオーは、調整のために訪れた先が大雪に見舞われて外に出ることができなかったために大幅に調整が遅れており、レース前の追い切りになっても良化の兆しは見られていなかったが、競馬ファンの多くは「それでも勝てる」とテイエムオペラオーを単勝1.3倍の圧倒的1番人気に支持した。しかし結果は、後藤浩輝騎手騎乗のアドマイヤボスの執拗なマークに遭い、直線では伸びを欠きトーホウドリームの4着に敗れた。次走の天皇賞（春）では4コーナーから鞭が入りながらも勝利を収め、メジロマックイーン以来となる春の天皇賞連覇を達成した。勝ち抜け制度撤廃後、天皇賞を3勝したのはテイエムオペラオーとキタサンブラックのみである。この勝利によってシンボリルドルフ以来となるGI7勝を達成し、次走ではそれを超えるGI8勝にも期待がかかることとなった。各方面からは、「国内には敵う馬がいなくなったのだから、テイエムオペラオーの海外遠征を見てみたい」という声も多かったので、オーナーである竹園は「宝塚記念の結果次第で海外遠征も視野に入れる」と表明した。GI8勝の新記録が懸かった宝塚記念では、単勝支持率1.5倍と圧倒的な人気を集めた。続く2番人気はメイショウドトウであった。レースでは、今まで僅差で惜敗してきたメイショウドトウが思い切って早めに先頭に立ち押し切る作戦をとる。一方のテイエムオペラオーは4コーナーで馬群に包まれ一瞬立ち上がってしまうという不利があり、直線で外からメイショウドトウを猛追するも2着に敗れ、ついにGI競走でも敗退し、GI競走連勝記録は6でストップした。一方のメイショウドトウは悲願であったGI制覇を成し遂げた。このレースの敗北で海外遠征は白紙撤回され、秋シーズンも国内で走ることになった。
翌2000年は、前年の有馬記念で本格化の兆しを見せていたテイエムオペラオーにとって飛躍の年となる。年明け初戦の京都記念で久々の勝利を得ると、続けて阪神大賞典と天皇賞（春）と重賞を連勝した。阪神大賞典ではテイエムオペラオー、ラスカルスズカ、ナリタトップロード、ホットシークレット、トシザブイらテイエムオペラオーと同期の馬たちが1着から5着を独占し、とくに人気の集中したテイエムオペラオー、ラスカルスズカ、ナリタトップロードの複勝馬券および3頭の組み合わせからなる拡大馬連馬券（ワイド）は全てが1.0倍の元返しとなった。また、天皇賞（春）も阪神大賞典と同様に2着にラスカルスズカ、3着にナリタトップロードが入り、杉本清からは「やっぱり3頭の争いになった!」と実況された。天皇賞馬となったテイエムオペラオーは、さらに引き続き宝塚記念へも駒を進めた。宝塚記念では前年の優勝馬グラスワンダーとの二強対決が注目された。テイエムオペラオーは勝負所で仕掛けが遅れる展開となったが、最内枠発走から大外を捲り切るレースぶりでメイショウドトウらを差し切って優勝した。メイショウドトウは当時はまだ金鯱賞を制したばかりの伏兵であったが、このレースでテイエムオペラオーのクビ差の2着に健闘した。
皐月賞馬となったテイエムオペラオーは、2冠を目指して東京優駿（日本ダービー）へ出走した。東京優駿ではナリタトップロードとアドマイヤベガに僅差で続く3番人気に推され、3強の一角とされた。当時21歳であった鞍上の和田には史上最年少でのダービー制覇の記録もかかっていた。レースでは早めに抜け出したところをナリタトップロードに競り負け、さらに後方から追い込んできた武豊騎乗のアドマイヤベガにも差されて3着に敗れた。秋初戦は古馬が相手となるGIIの京都大賞典であったが、後方待機のまま凡走した1番人気のスペシャルウィークを警戒しすぎたことが災いしてツルマルツヨシの3着に終わった。続く菊花賞では2番人気に推された。レースは直線で後方から追い込むもナリタトップロードを交わしきれずに2着に敗れた。その後はステイヤーズステークスへ駒を進め、単勝1.1倍の圧倒的1番人気に支持されたが、クビ差の2着に敗れた。この後、疲労のため一旦は回避を表明した有馬記念にも出走。この年の有馬記念にはグランプリ3連覇を目指すグラスワンダーとGI2連勝中のスペシャルウィークが出走しており、5番人気という皐月賞以来の低評価を受けた。レースでは最後の直線で一旦は先頭に盛り返し、グラスワンダーとスペシャルウィークのタイム差なしの3着に入線した。この年のJRA賞最優秀4歳牡馬にはテイエムオペラオーが選出された。
柴田郡柴田町から富谷市までの仙台都市圏を縦断する、大規模なバイパス道路（広義の仙台バイパス）の一部である。柴田町四日市場の岩沼市境で柴田バイパスからその名称を引き継ぐ。常磐線の跨線橋を越えると全体的にロードサイドショップが並ぶ道である。岩沼市藤浪交差点で国道6号と合流し（但し藤浪交差点は福島方面から国道6号への右折が終日禁止）、岩沼警察署前を通過すると行政上は名取市との境界をまたぎ市境に沿って進むが、引き続き岩沼として認知されることが多いようで、下り線の仙台方面には岩沼市と名取市の市境標識が設置されていないため、名取市に入ったことを認知できないためある。岩沼市梶橋で旧道と合流したところで（狭義の）仙台バイパスにその名は引き継がれる。旧国道4号は奥州街道（陸羽街道）に相当する。柴田町四日市場の岩沼市境で現道から右に逸れる。その後現道との立体交差をくぐり竹駒神社近くで旧国道6号と合流、かつての宿場町である岩沼市街を縦断して岩沼市梶橋で再び現道に合流する。ただし、現在この区間は岩沼市に移管された（一部は県道と重複している）ため、岩沼バイパスはバイパスと名がついているものの国道4号の本線である。なお、梶橋交差点から名取市飯野坂交差点の間はもともと国道4号の本線であるが、仙台バイパスの一部でもあるため、便宜上「仙台バイパス」と呼ばれることがある。飯野坂交差点以北の仙台バイパスの名取市部分を「名取バイパス」と呼ぶ向きもあるが俗称であり正式名ではない。国道6号との交点（藤浪交差点）以北は交通量が多く、特に下りの仙台方面は岩沼市役所入口の交点、上りの福島・相馬方面は国道6号との交点（藤浪交差点）や岩沼警察署前の末広交差点（宮城県道125号岩沼海浜緑地線との交点）で渋滞が発生しやすい。なお、藤浪交差点は福島方面から相馬方面の右折が終日禁止となっており、福島方面から相馬方面へ行く場合には一つ福島側の十字路を右折して旧国道6号を経由する形となる。