ウィリアムズはケンブリッジ大学トリニティ・カレッジに進学したが、兵役のため学業を中断した。ケンブリッジ大学在学中にイギリス共産党に入党、エリック・ホブズボームと共にソ連・フィンランド戦争（いわゆる冬戦争）についての党の見解を説明したパンフレットを作成する任務を与えられた。当時イギリス政府はナチス・ドイツとの戦争を継続しながら、フィンランドを支援していた。後年『政治と文学』の中でウィリアムズは、自分たちは「与えられた史料をもとに手早く書くことのできる人間として仕事を与えられました。党では、書くことにかけては専門家だと思われていたので、あまりよく知らない話題でも書くことになりました」と述べている。こうしたパンフレットは現存していない。1940年冬、ウィリアムズはイギリス陸軍入隊を志願したが（ただし実際には、ドイツのソ連侵攻が起こった1941年6月まで試験のためケンブリッジ大学にとどまっている）、これは当時のイギリス共産党の方針に反するものだった。後年ウィリアムズが述べているように、ウィリアムズは公式に離党を表明したことは一度もないが、この件によって事実上党籍を剥奪されることになる。当時の大学生の入隊者としては一般的なことだが、ウィリアムズは入隊当初、通信兵として配属された。実際にいくつか訓練も受けているが、その後、対戦車用の砲兵隊に転属になる。これは彼が士官候補生と見られたためであり、1941年から1945年まで近衛機甲師団(Guards Armoured Division)の対戦車部隊に将校として配属され、ノルマンディ会戦の初期の戦闘に実際に派遣された。後年彼は『政治と文学』の中で、「あのノルマンディ会戦の時の底知れぬ混乱は言語を絶するものでした」と述べている。ウィリアムズは戦車4機からなる部隊を指揮し、ドイツ軍の装甲部隊と対戦したが、そのうち2機の連絡が途絶えた。しかし撤兵中だったので、2機の消息はその後も知れなかった。
ウェールズの小村ランフィハンゲル・クルコーネー(Llanfihangel Crucorney)に生まれる。父は鉄道員。父の働いていた村では自由党に投票する者が大半だったが、父の鉄道員仲間は全員が労働党に投票していたという。この村は地理的にはウェールズにあるが、ウェールズ語は話されていなかった。『政治と文学』によれば、この村は「1840年代にイングランド化された」のだという。ただしウェールズへの帰属意識は強かった。ウィリアムズはウェールズのアバゲヴニー(Abergavenny)にある中等教育機関であるヘンリー八世グラマースクールに進学した。当時はナチスの台頭が甚だしく、戦争の危機が叫ばれていた時期であり、彼が14歳の時にスペイン内戦が勃発している。彼は左翼的な読書会グループである「レフト・ブッククラブ」に参加しており、こうした時代の変化に深い関心を抱いた。『政治と文学』には、イタリアのエチオピア侵攻やレフト・ブッククラブが刊行したエドガー・スノーの『中国の赤い星』への言及も見られる。この年ウィリアムズは国際連盟の主催でジェノヴァで開かれた青年会議に参加した。その帰路、ちょうどパリで開かれていた万国博覧会を訪問、ソ連館で『共産党宣言』を購入した。これが初めて読んだマルクスの著作だったという。
鶴見線の小さな旅、最初の目的地は安善駅。この駅の近くにある東亜鉄工の敷地内には京浜工業地帯発展の功労者の一人で鶴見臨港鉄道（鶴見線の前身）の初代社長でもあった浅野総一郎の像が立っている。次の目的地は武蔵白石駅。この駅には線路が2つに分かれている部分がある。鶴見線の終点、扇町方面に行く線路と大川支線という大川駅へ行く線路の2つがある。この大川支線は運行本数が非常に少なく、朝と夕方しか運行されていない。また、大川支線が通る大川支線第5橋梁には、1945年（昭和20年）の第二次世界大戦中にアメリカ軍から空襲を受けた際に打ち込まれた弾丸の痕が残されている。この大川支線には、クモハ12形電車と呼ばれるチョコレート色の小さな電車が通っていた。この電車にはタンコロという愛称がつけられ、鶴見線の中でも名物電車の一つとして親しまれていた。タンコロという名前の由来は、短い車体の一両きりで走るところから鉄道マニアがそう呼ぶようになったという説がある。この大川支線の線路は非常にカーブがきつく、17mの短い電車しか通過できないという欠点があった。その為にタンコロが使われていたと言われている。放映時の2005年時点では、大川支線の電車は武蔵白石駅には停車しない。タンコロが老朽化し使い物にならなくなってしまい、とはいえ廃線にするわけにいかず20mの電車を通せるようにする為に1996年（平成8年）に大川支線の停車ホームを壊した為である。それと同時にタンコロも引退した。次の目的地は鶴見線の終点、扇町駅。この駅から東に歩いて10kmぐらいの所に東扇島がありそこに2007年（平成19年）、川崎市東扇島東公園・海浜公園が完成する。これは国土交通省と川崎市の共同プロジェクトによるものであり、砂浜が再生されるなど様々なアイデアが盛り込まれている。もともと海浜公園を作ろうと考えたきっかけは1930年代後半から戦前までこの地に扇島海水浴場があり、当時海がとてもきれいで、ひと夏に20万人の人出で賑ったそうだ。ぜひ、それを現在に再現してみたいということから始まったのだという。扇島の海水浴場には鶴見線が利用されていた。戦前まで夏の間だけ「海水浴前」という臨時駅ができて海水浴場までポンポン船を使い人を運んだという。もしこの地に海浜公園が完成すれば、その当時の風景を再現できるかもしれない。最後に鶴見線の中でも海がよく見える駅として有名な海芝浦駅が紹介された。