オハイオ州のシンシナティに生まれた。シンシナティの美術教師、フランク・ドゥフェネク(1848-1919)の弟子の一人となった。1875年から1877年の間、師のドゥフェネクとドイツに渡り、ミュンヘン美術院に入学した。その後ドゥフェネク、ウィリアム・メリット・チェイスとヴェネツィアに滞在した。1878年にアメリカに帰国し、ニューヨークやシンシナティの海岸の風景などを描いた。1880年に、今度はフィレンチェに滞在しているドゥフェネクの元へ旅した。しばらくイギリス、オランダを旅し、アメリカの画家、ジュリアン・オールデン・ウィアーやオランダの画家アントン・モーヴと知り合い、彼らの影響を受けた。1883年から1885年の間はパリの私立の美術学校、アカデミー・ジュリアンで学んだ。1885年にオランダにしばらく滞在した後、1886年に最終的にアメリカに帰国し、友人となったウィアーやデンマーク出身の版画家、カールセン(Emil Carlsen)と、共に仕事をした。1889年からコネチカット州のグリニッジのコスコブ(Cos Cob)に住むようになり、トワックトマンの友人の画家たちが、そこを訪れるようになり、サマー・スクールをコスコブで開いたことによって「コスコブ芸術コロニー」（Cos Cob Art Colony）と呼ばれる画家グループが形成された。1897年にフレデリック・チャイルド・ハッサム、ウィアーとともに新しい美術家集団「テン・アメリカン・ペインターズ」の結成を推進し、「テン・アメリカン・ペインターズ」の展覧会は好評であったが、1902年に急死した。49歳であった。
ヨーロッパでは第一次世界大戦後のイギリスを中心に起こった。ジェームズ・ジョイス（『ユリシーズ』）、エリオット（『荒地』）、ヴァージニア・ウルフ、エズラ・パウンド、イェイツなど。フランス文学では、プルースト、アンドレ・ジッド、ポール・ヴァレリーらが代表的なモダニズムの作家・詩人である。
リスナー投稿型のコーナーで、テーマに沿って送られてきたネタを紹介する。現在、コーナーへの投稿は、ハガキもしくは番組公式サイトに設定されている投稿フォームに限られている。この番組専用の投稿フォームが設定されている理由は以下のとおりである。個人情報保護法施行前は投稿されたハガキなどを伊集院の自宅で投稿を吟味していたが、法施行後は、TBSラジオの個人情報保護方針で住所・氏名などが明記されているハガキやメールなどを局外に持ち出すことができなくなった。そのため、現在、投稿フォームを通して投稿されたリスナーのネタは、個人情報を取り除いた投稿内容のみを伊集院の手元に転送するように設定されている。ネタの投稿者を紹介する時に、「投稿者のペンネーム・プラス・別の投稿者のペンネーム」と言った場合は二人の投稿者の内容を合わせて伊集院が修正したものであり、「投稿者のペンネーム・プラス」と言った場合は伊集院が手を加えたものであることをあらわす。採用された場合は番組特製のノベルティグッズ、1995年10月 - 1997年9月は採用されたハガキに「UP'S番組ステッカー」面白いとされたハガキに「ブタレイブロマイド（これのみ1995年10月 - 1996年3月）」すごく面白いとされたハガキに「風小僧グッズ」。1997年10月 - 2002年3月には「お尻コイン」（初期グッズの品切れに伴い、以前に読まれたネタに対しても遡って贈られた）が投稿者に対し送られた。現在は特製トレーディングカード「深夜の馬鹿ード」が送られる。
伊集院光 深夜の馬鹿力のコーナー（いじゅういんひかる しんやのばかぢからのコーナー）では、TBSラジオ他全国5局ネットで放送されている『伊集院光 深夜の馬鹿力』で放送されたコーナーについて述べる。
シェパードとマーガレットの間には娘が5人、息子が1人生まれた。フローレンス（1869年–1869年)、マリア・ルイーズ (1870年–1948年)、エディス (1872年–1954年)、マルグリット (1873年–1895年)、アリス (1874年–1950年)、エリオット・シェパード・ジュニア (1877年–1927年）だった。この子供たちは日曜学校と教会に出席し、家庭教師の教育を受けた。シェパードは家族のためのシェフを雇っていた。シェパードは厳格な父であり、息子を叩いたと言われる。その息子は父と同じくらいワイルドで、厳格であり、道徳を重んじたと言われている。シェパードは背が高く、快活な表現力と作法があり、「ニューヨーク・タイムズ」に拠れば、「育ちの良い倶楽部会員の完全なタイプ」と呼ばれていた。髪が多く、爪にはマニキュアを施し、きちんとそろえられた顎鬚と運動選手のような体格だった。反ユダヤ主義に反対し、ロシア系ユダヤ人の苦境を公に知らせる晩さん会に出席し、他の者が避けるユダヤ教の宗教や社会の組織に定期的に出席した。多くのニューヨークの教会に信者席を借りており、多くの伝道所を支援し、病院や慈善団体から寛大な寄付者と言われた。シェパードは政治的な大望があり、権力と影響力の象徴としてウッドリーを建設した。シェパードは馬と馬車を所有し、それに公園で家族を乗せ、また自身が乗馬好きなことを誇っていた。シェパードは共和党支持者であり、1888年アメリカ合衆国大統領選挙の運動には75,000ドル（$198万 現在価値）を寄付し、州選出アメリカ合衆国下院議員のファセットの選挙運動には州委員会に10,000ドル（$263,400 現在価値）を寄付した。ニューヨーク市の6番街と57丁目にシェパード・ホールを造り、共和党倶楽部に無料で貸し出した。シェパードは多くの組織の会員だった。ニューヨーク州法曹協会、アメリカ自然史博物館、ナショナル・アカデミー・オブ・デザイン、アメリカ独立戦争の息子達、ニューヨーク・ヨットクラブ、ニューヨーク・アスレティッククラブ、ニューヨーク・プレスクラブ、ローヤーズクラブ・オブ・ニューヨーク、共和党倶楽部、マンハッタン・アスレティッククラブ、乗馬クラブ、トワイライト・クラブ、ユニオンリーグ・クラブ・オブ・ニューヨーク、ニューヨーク・ニューイングランド協会、アディロンダック・リーグ、ユニオンリーグ・クラブ・オブ・ブルックリンなどだった。