前作『NAMELESS WORLD』から約2年ぶりとなる通算6枚目のオリジナルアルバム。コブクロのアルバムでは初の英語以外のタイトルとなった。タイトルの「5296」とは、2人が昭和52年生まれであること、発売時に結成9年目であり、通算6枚目のオリジナルアルバムであること。または、昭和52年生まれで発売時にインディーズミニアルバムを含め通算9枚目のオリジナルアルバムであり、デビュー6年目であること。そしてこれ自体で「コブクロ」と読めることを意味している。よって、この作品は結成9年目にして初のセルフタイトルアルバムともいえる。タイトル決定までには紆余曲折あり、本当はそのままセルフタイトル「コブクロ」やこれまでのようにアルファベットで「KOBUKURO」とすることも考えたが、上記の全ての数字が適合するのが2007年だけということもあり、仮タイトルとして小渕が提案した『5296』が黒田に気に入られ、「じゃあこれにしよう」と決まったものであるらしい。なお、読みを決めたのは黒田である。インディーズ時代からのグッズでもこの「5296」がプリントされたものが販売されている。初回限定版には『蒼く 優しく』のVideo clipとロングインタビューを収録。前作『NAMELESS WORLD』以降に発売されたシングル曲は全て収録されているが、シングルB面では唯一「蕾」収録の「彼方へ」のみが未収録となっている。オリコンアルバムチャートでは『NAMELESS WORLD』から3作連続の首位を獲得した。前作の「ALL SINGLES BEST」に続き4週連続1位を獲得、前作に続きミリオンセラーとなった。オリジナルアルバムとしては前作の「NAMELESS WORLD」に続いて2作目（オリコンの集計では初）のミリオンセラー作品となった。『EXILE LOVE』（EXILE）に続き2008年2作目のミリオン突破作品であり、初動が30万枚台のアルバムの中では最大の売上となっている。発売後、2008年3月8日から6月5日にかけて、全国ツアー「KOBUKURO LIVE TOUR'08 "5296"」が全国14都市33公演で行われた。
女装してCM出演したことや様々な目撃談から、結婚はしているものの同性愛者ではないかという噂が長年根強くあったが、2007年6月13日放送の『草野キッド・新おネエキャラ発見ツアー』（テレビ朝日）にてバイセクシャル（両性愛者）であることをカミングアウトした。飲み会で酒が入り、気分がよくなって、周りにいた関係者につい言ってしまったという。それを所属事務所の社長がマスコミに売り、マスコミが三善のもとに殺到して、公表せざるを得ない状況になってしまった。『アッコにおまかせ!』（2008年7月6日放送回）のインタビューでは同性愛を公表しなかった理由を「特に聞かれなかったから」と語っていたが、過去に和田アキ子から同性愛者じゃないかと聞かれた際は否定していたと言う（同性愛に対する世間のイメージが当事者の考えるものと違った為に隠していたと思われる）。2008年に「アデランス」のCMに出演した際は、代表曲の『雨』がヒットしていた当時の歌唱シーンが使われた。
2011年2月の県知事選と名古屋市長選で大勝し、一時は「盟友」と呼び合った大村愛知県知事と河村市長であるが、中京都構想をめぐる意見のズレが生じてくる。中京都構想も当初は愛知県と名古屋市の政策・企画立案部門を合体・一本化した「司令塔」をつくるとして大村知事と河村市長は協力関係を築いていた。しかし、大阪市などを解体して東京23区のような特別区に再編するという、「大阪維新の会」代表である橋下徹大阪市長らの唱える「大阪都」とは異なり、11年の知事選出馬の時点で、中京都構想は具体像が示されずイメージのみが突出したものだった。しかし、12年には、財界や学識経験者などによる中京都構想のブレーン組織「中京独立戦略本部」の会合がスタート。具体的方向が模索されてゆくにつれて県と市の構想の違いも鮮明化してきている。近隣自治体を含め人口400万人規模の都市をつくり、その機能を強化して特別自治市をつくるという河村市長の「尾張名古屋共和国」構想に対して、大村知事の構想は知事と市長の兼務を可能とする制度改正により名古屋市を解体して愛知県そのものを「中京都」とするとした。2012年7月には河村たかし名古屋市長は9日の定例記者会見で。「大村さんは愛知県の形のまま名古屋市と一体化すると言うけど、それじゃ名古屋市は解体するんですか。市民は支持しないと思いますよ」と、強い口調で名古屋市「分割」への危機感をあらわにするとともに「このままでは議論を進めることはできない」と述べ、構想推進に向けた有識者らの会議の開催を当面見送ることを表明した。2012年8月に大村知事が「中京維新の会」を河村市長になんの相談もなく設立したことで両者の対立にさらに拍車をかけることとなった。次期衆院議員選挙で橋下大阪市長の大阪維新の会との連携を模索する河村市長にとって河村外しと受け取ったためである。河村市長は記者団に対して「信頼関係がないのに連携はあり得ない。会うつもりもない」と発言。一方の大村知事も「河村さんは政治家として資質に欠ける。私をおとしめる発言を含め理不尽なやり方に屈するわけにはいかない」と発言している。一時期は完全に冷え切った両者の仲であるが、大村知事は河村市長の協力で知事になれたこともあり、次期県知事選での協力を仰ぐ必要性などから、大村知事側から関係修復を図る動きもある。2013年の名古屋市長選では大村知事は「河村さんとの盟友関係は変わらない。しっかり応援していきたい」と河村市長の支援を行っている。