ベニントンの町には アメリカ国道7号線、 バーモント州道7A号線、同9号線、同67A号線および同279号線が通っている。バーモント州道279号線は地元ではベニントン・バイパスとも呼ばれ、その北側部分が2007年8月に建設され始めたスーパー2有料道路となっている。この部分は2012年に完成予定である。アメリカ国道7号線とのインターチェンジ中心にはバーモント観光センターも建設予定である。
アメリカ合衆国国勢調査局に拠れば、市域全面積は42.5平方マイル (110.0 km²)、このうち陸地は42.4平方マイル (109.9 km²)、水面は0.1平方マイル (0.2 km²)で水域率は0.14％である。ベニントンにはワールームサック川とその支流が流れている。
ベニントンはニューハンプシャー特許の最初のものとして1749年1月3日にベニング・ウェントワース知事から認可され、その知事に因んで名付けられた。その特許はウィリアム・ウィリアムズ他61名に与えられたものであり、ほとんどがニューハンプシャー植民地ポーツマスの出身者だった。この町に最初に入植したのは1761年のマサチューセッツ湾植民地ハードウィックからの2家族と同じくアマーストからの2家族だった。彼らを率いたのはフレンチ・インディアン戦争からの帰り道でそこを流れる川の渓谷で宿営したことのあったサミュエル・ロビンソン大尉だった。この町は主にアメリカ独立戦争のときのベニントンの戦いがあった場所として知られている（実際には数マイル西のニューヨーク州内で戦われた）。1777年8月16日、ジョン・スターク将軍のニューハンプシャー民兵隊1,500名が、ドイツ人のフリードリヒ・バウム中佐の指揮するドイツ人傭兵、地元のロイヤリスト、カナダ人とインディアン、併せて800名の部隊を破った。ハインリッヒ・フォン・ブライマン中佐指揮するドイツ兵の援軍が到着して逆転しようとしたが、イーサン・アレンが設立したバーモント民兵隊であるセス・ワーナー率いるグリーンマウンテン・ボーイズが到着してこれを斥けた。今日町の中には3つの歴史地区がある。オールド・ベニントン、ダウンタウン・ベニントンおよびノース・ベニントンである。これらの中でオールド・ベニントンが当初の開拓地であり、会衆派教会分離主義者がコネチカット植民地とマサチューセッツ湾植民地から到着した1761年からの歴史がある。1800年代初期にダウンタウン・ベニントンが発展を始め、1854年までに郡の人口は18,589人に達した。1891年、ベニントンの戦い記念碑が公開された。この記念碑は高さ306フィート (93 m) の石造りオベリスクであり、州内では最も高い建造物である。観光客の人気スポットになっている。ベニントンは天然資源や水力に恵まれていたので、製材業を主とする製造業の長い歴史がある。全国的には陶磁器、製鉄および繊維の町としても認識されている。
その後、サフダル・ジャングの後継者である宰相と軍務大臣ガーズィー・ウッディーン・ハーンとの間に権力争いが起こった。また、宮廷ではアフガン勢力の侵攻に対抗するためにマラーターと組もうとする声も上がっていた。ガーズィー・ウッディーン・ハーンはマラーターのシンディア家、ホールカル家と接近して手を結び、これに勝利した。同年6月2日、ガーズィー・ウッディーンはアフマド・シャーに宰相位を要求したが断られたため、アフマド・シャーとその母ウドハム・バーイーの目を盲目した。その後、ジャハーンダール・シャーの息子アーラムギール2世を皇帝とし、盲目にされたアフマド・シャーとウドハム・バーイーはデリーのサリームガル城に幽閉された。のち、1788年にアフガン系ローヒラー族がデリーを占領した際、アフマド・シャーの息子ビーダール・バフトは一時的に傀儡の皇帝となった。
ノースドレイク敷地内にはリトルペンタゴンと呼ばれる第500情報団本部や米陸軍戦略陸軍通信隊（STARCOM）の主要中継局舎が作られ、これに付随した送信アンテナは桃手地区（現:和光市 南地区）に建設。名称もFEN東京となる。輸送隊、憲兵隊、補給隊が駐屯。これに纏わる隊員宿舎やバーなども建設され、1952年（昭和27年）には米軍極東指令部（ダグラス・マッカーサー司令）が置かれ朝鮮戦争時には諜略撹乱放送なども行われている。また基地に従事していた日本人は4000人に及んだ。朝鮮戦争時には、駐屯していた第一騎兵師団から1万5000人もの兵士が前線へと送られることとなる。この派兵は3ヶ月交代であり、朝霞は帰休兵の休暇場となる。この時期に基地内に戦車を修理するための修理工場なども作られている。基地周辺では様々な人種が絡む殺人、暴力事件や窃盗、買売春などが発生し治安が悪化。埼玉の「上海」と呼ばれるようになった。この治安悪化により浦和警察署管内であったが、治安対策のため1947年（昭和22年）に朝霞警察署が建設されている。戦死者が多く、辛うじて帰還した兵士も精神を病んでしまうことが多かったため、これが機縁したとも言われている。ベトナム戦争時には、傷病兵治療のための野戦病院「米陸軍第249総合病院」を北キャンプ内に建設し、それに伴うヘリポートも併設される。完成当初、延べ床数は200床であったが、ベトナム戦争が泥沼化するにつれその数は2000床を超え、テト攻勢時には傷病兵が入れ替わり運ばれていた。また戦死者の死後処理は日本人に委託されていたとも言われている。担架に乗せられた傷病兵や遺体袋がフェンス越しに見えることによる精神的影響、伝染病などの衛生面での問題や搬送ヘリコプターが飛来するたびに、付近の朝霞第6小学校の授業がその騒音のため中断されることなどが問題視された。この時期には朝霞基地問題がマスメディアなどで取り上げられることが多くなり、大規模基地返還「野戦病院さよなら運動」へ繋がるきっかけとなる。1968年（昭和43年）には、活発に行われていた学生運動家による野戦病院反対デモ隊と警察機動隊が市内にて衝突している。全面返還の際には、基地の日本人従業員の中から自殺者が出た。