知事退任後の1996年、共和党候補としてマサチューセッツ州から連邦上院議員選挙に出馬し、民主党の現職ジョン・ケリーに挑戦するも、52.2%対44.7%の得票率で敗北する。1997年には民主党ビル・クリントン政権から駐メキシコアメリカ合衆国大使に指名されるも、連邦上院外交委員会によって人事案を否決され、任命には至らなかった。その後はマサチューセッツ州の法律事務所に勤務し、2004年大統領選挙では共和党の現職ジョージ・W・ブッシュの選挙活動を手伝う。2008年大統領選挙の共和党指名争いではミット・ロムニーを支持したが、2012年大統領選挙では共和党指名候補のロムニーではなく民主党の現職バラク・オバマを支持した。2013年には同性結婚の法制化を支持することも表明している。2016年に共和党を離れてリバタリアン党へ鞍替えし、同年5月29日、2016年大統領選挙におけるリバタリアン党副大統領候補に指名された。2019年4月には2020年大統領選挙へ共和党より立候補する意向を表明。
1990年、次期マサチューセッツ州知事選挙に共和党から出馬し、民主党の現職マイケル・デュカキスの後任に挑むことを宣言する。党指名争いを勝ち抜けた後、本選では民主党候補のボストン大学学長ジョン・シルバーを破って第68代マサチューセッツ州知事に選出された。1994年の選挙では71%の得票率で州知事に再選された。この得票率はマサチューセッツ州知事選史上、最も高い得票率である。
連邦下院司法委員会におけるウォーターゲート事件の調査団員として法曹のキャリアを開始する。調査団の同僚にはヒラリー・ロダム（後のヒラリー・クリントン）がいた。1981年から1986年までマサチューセッツ州担当の連邦検事を務めた後、共和党ロナルド・レーガン政権の下で1988年まで連邦司法次官補を務めた。
1945年7月31日、証券取引業者の父・デヴィッドと母・メアリーの子としてニューヨーク州スミスタウンに生まれる。母・メアリーはアメリカ独立宣言署名者ウィリアム・フロイドの子孫である。マサチューセッツ州のミドルセックス・スクールからハーバード・カレッジに進学し、1966年に同校を卒業するとハーバード・ロースクールで法務学士の学位を取得した。
Rotten Tomatoesでは256件のレビューで支持率は76%となった。Metacriticでは40件のレビューで加重平均値は72/100となった。『タイム』のリチャード・コーリスは最高のスーパーヒーロー映画のひとつと評し、シンガーの演出とストーリーを賞賛した。
ワーナー・ブラザースは当初6月30日公開を予定していたが、28日水曜日に前倒しされた。『スーパーマン リターンズ』はアメリカ合衆国とカナダの4,065劇場で封切られた。初週末3日間で5,253万5,096ドルを売り上げ、初登場1位となった。5日間での売上は8,420万ドルで『マトリックス レボリューションズ』（2003年）を超えてワーナー・ブラザース史上最高の初動であったが、後に『ダークナイト』（2008年）に破られた。約20分の3D映像が含まれた『Superman Returns: An IMAX 3D Experience』が全世界111箇所のIMAX劇場で上映された。これはハリウッドの長編実写映画としては初のIMAX 3Dであった。『スーパーマン リターンズ』は北米で2億8万1192ドル、北米外で1億9100万ドル、世界全体で3億9108万1192ドルを売り上げた。2006年の公開作品としては、北米内で6位、全世界で9位の成績である。
ワーナー・ブラザースは2005年のサンディエゴ・コミコン・インターナショナルでプロモーションを行った。『スーパーマン リターンズ』のマーケティング・キャンペーンの推定費用は4,550万ドルであり、同年下半期ではディズニーの『カーズ』の5,350万ドルに次ぐ高額であった。ワーナー・ブラザースはゼネラル・ミルズ、バーガーキング、デュラセル、ペプシ、ドリトス、パパ・ジョーンズ・ピザ、セブン-イレブン、コルゲートとタイアップ契約を交わした。また 2006年モナコグランプリではレッドブル・レーシングと一緒に宣伝された。デビッド・クルサードが3位となって表彰台に登った際、スーパーマンのマントを身につけた。
当初の製作費は1億8,500万ドルであったが、後に2億900万ドルまで増加した。1990年代初頭からの企画を合わせた累計製作費は2億6,300万ドルに達するとみられ、さらに全世界での宣伝に1億ドル費やされている。
2013年10月初頭から6週間の間に、相次いで3件の火災事故が発生。アメリカ運輸省国家道路交通安全局（NHTSA）は、最初の火災については自動車の欠陥を示す証拠は見当たらないとのコメントを出したが、会社の株価が下落する事態となった。2016年5月7日、アメリカ、フロリダで高度運転支援システム(ADAS)であるHardware 1のAutopilotで運転中のテスラ・モデルSが前を対向車線から左折したトレーラー横に突っ込んで車が大破し運転手が死亡した。フロリダ高速警備隊の当初の事故報告によると、事故の原因は優先権があったテスラに道を譲らなかったトラック運転手の過失。自動運転初の死亡事故と誤報されて話題となったが、このテスラに搭載されていた運転支援機能はレベル2相当であり、NHTSAがレベル4やレベル3に区分している自動運転車には該当しない。テスラによると、日差しが強かったために、ドライバーも自動運転機能も白い色のトレーラーを認識できず、ブレーキが作動しないまま、トレーラーの下に潜り込む形で衝突した。また、メーカーは「自動運転中でも、運転者はハンドルを持ちながら前を直視すべき」と提唱しているが、運転者が37分間の走行中ステアリングホイールに手を添えていた時間は、わずか25秒だった。2017年1月19日、NHTSAは調査報告書を発表。自動運転システム含め、車両に欠陥はないとした。しかし、米運輸安全委員会(NTSB)は2017年9月12日、「オートパイロット」の設計上の不備が一因との結論を公表した。事故後テスラは前方監視用単眼センサーを供給するMobileyeとの関係を解消。また、ソフトウェアを8.0へ更新し、周囲の障害物検知のためにカメラよりもレーダーを主に利用するようにした。同時に、ドライバーがハンドルから手を離し警告も無視する状況が続けばAutopilotを強制的に解除するようプログラムに変更を加えた。マスクCEOは9月11日、バージョン8.0なら先の死亡事故は防げたかとの問いに対し「防げていたかもしれない」と返答した。2016年9月19日、テンセントの研究チームがテスラ・モデルSに物理的接触なしで車をハッキングで遠隔操作できる脆弱性があることを初めて実証して話題となった。