1898年、広津柳浪に入門、1899年清の留学生羅蘇山人の紹介で巌谷小波の木曜会に入る。1900年、『文藝倶楽部』の三宅青軒の紹介で、歌舞伎座に座付作者として入る。1901年、暁星中学の夜学でフランス語を習い始め、エミール・ゾラの『大地』ほかの英訳を読んで傾倒した。1898年から習作を雑誌に発表し、1902年から翌年にかけ、『野心』、『地獄の花』、『夢の女』、『女優ナナ』を刊行する。特に『地獄の花』は森鴎外に絶賛され、彼の出世作となる。一方、江戸文学の研究のために落語家六代目朝寝坊むらくの弟子となり、夢之助を名乗って活動したのもこの頃である。旺盛な創作活動の一方では、荷風の権力に対する反骨精神も作品に反映することもあった。特に1902年発表の『新任知事』は、叔父の福井県知事阪本釤之助をモデルとしたといわれ、これがもとで釤之助は荷風を絶縁する事件が起こっている。
1894年に病気になり一時休学するが、その療養中に『水滸伝』や『八犬伝』『東海道中膝栗毛』などの伝奇小説や江戸戯作文学に読みふけった。彼自身「もしこの事がなかったら、わたくしは今日のように、老に至るまで閑文字を弄ぶが如き遊惰の身とはならず、一家の主人ともなり親ともなって、人間並の一生涯を送ることができたのかもしれない」（『十六、七のころ』岩波文庫より）と書いているように、後の文学活動への充電期間でもあった。また、帝国大学第二病院に入院中に恋心を寄せた看護婦の名・お蓮に因み「荷風」の雅号を用いたのもこの頃である。中学在学中は、病気による長期療養が元で一年留年し、「幾年間同じ級にいた友達とは一緒になれず、一つ下の級の生徒になったので、以前のように学業に興味を持つことが出来ない。……わたくしは一人運動場の片隅で丁度その頃覚え始めた漢詩や俳句を考えてばかりいるようになった」（『十六、七のころ』より）とあるように文学活動を始めていたが、軟派と目されて後の元帥寺内寿一らに殴打される事件に遭っている。1897年3月中学を卒業する。同年7月第一高等学校入試に失敗、9月には家族と上海に旅行し、帰国後の1898年、旅行記『上海紀行』を発表。これが現存する荷風の処女作といわれている。1897年、神田区一ツ橋に新設された官立高等商業学校附属外国語学校清語科に入学し、99年に中退した。
永井久一郎と恒（つね）の長男として、東京市小石川区金富町四十五番地（現文京区春日二丁目）にて出生。父・久一郎はプリンストン大学やボストン大学に留学経験もあるエリート官吏で、内務省衛生局に勤務していた（のちに日本郵船に天下った）。母・恒は、父久一郎の師でもあった儒者鷲津毅堂の次女。東京女子師範学校附属幼稚園（現・お茶の水女子大学附属幼稚園）、小石川区小日向台町（現文京区小日向二丁目）に存在した黒田小学校初等科、東京府尋常師範学校附属小学校高等科（現・東京学芸大学附属竹早小学校）と進み、1891年に神田錦町にあった高等師範学校附属尋常中学校（現・筑波大学附属中学校・高等学校）2年に編入学した。また芝居好きな母親の影響で歌舞伎や邦楽に親しみ、漢学者・岩渓裳川から漢学を、画家・岡不崩からは日本画を、内閣書記官の岡三橋からは書をそれぞれ学ぶ。
広島駅は1894年（明治27年）6月10日に開業するが、当時駅と広島市中心部を結ぶ橋は江戸時代に整備された旧西国街道筋で当時国道筋であった猿猴橋－京橋ルートのみであった。その後1906年（明治39年）上流側に栄橋が、1912年（大正元年）広島電気軌道（現広島電鉄本線で当時は電車専用橋）が整備された。つまり、駅から市中心部へのルートは十分確保されていた状況だった。ただ、近隣住民は駅前にも橋を欲していた。昭和に入り、徳永信男市議会議員が「駅前橋」建設を提案、澤發一市議会議員が発起人となり、大須賀の材木商・加藤悦蔵による1万円の寄付と加藤および川本常次郎・川本元三郎・田村萬蔵の土地無償提供により建設されることとなり、1932年（昭和7年）に木橋として竣工した。場所は現在地ではなく、すこし上流側の松原町10番南交差点付近にあった（右地図参照）。これを記念して「駅前橋記念碑」も建立された。1945年（昭和20年）8月6日、広島市への原子爆弾投下により被爆、爆心地より2km以内に位置し、木橋であったことから焼け落ちてしまう。当時のその付近にいた被爆者の証言ですぐ発火し落橋したとある。戦後、1949年（昭和24年）広島平和記念都市建設法が公布・施行され、戦災復興事業として現在地に「駅前大橋」の架橋が決定、1956年（昭和31年）8月に開通した。当初は幅員30mが確保され市で最も広い幅員であったが、予算不足で照明は着けられなかった。数年後に照明はつけられた。その後、老朽化・交通量増大や「広島駅南口地区市街地再開発事業」や「広島駅南口地下広場整備事業」に伴い架け替えが決定、1991年（平成3年）着工、2001年（平成12年）3月竣工した。1幹線道路であるため、旧橋の両外側に仮車道橋と仮歩道橋が2つずつ計4つの仮橋が作られ交通をそのまま通したまま工事が進められた。幅員を50mに拡幅、車線を6車線から11車線にし当時県内で最も多い車線数となり、歩道も両側に6mとられ、ゆとりあるものとなった。