タレブは、自分自身のことをビジネスマンというよりも無作為性の認識論者であると捉えており、金融トレーダーの仕事は、権威からの独立と自由を得る手段と考えていた。このことは、2001年に出版された処女作 Fooled by Randomness にも書かれており、同書はウォール街でカルト的人気を博した。この本は、23の言語に翻訳されている。タレブは、金融トレーダーとして、リスクや不確かさの定量化に関して、懐疑的なアプローチを取っている。彼は、安易に構築された数理モデルや統計学モデルには深い不信感を抱いており、金融関係の学界、特に経済学者を軽蔑していた。タレブは、過去にさまざまな職を転々としている。例を上げると、UBSの常務取締役兼専任トレーダー、CS-First Bostonでの、通貨、商品、ドル以外の確定利付き証券などの裁定取引デリバティブトレーダーの国際責任者、インドスエズ銀行の為替デリバティブの主任トレーダー、CIBC-Wood Gundyでの常務取締役兼金融オプション裁定取引の国際的責任者、Bankers Trustでのデリバティブ裁定取引トレーダー、BNPパリバでの専任トレーダー、シカゴ・マーカンタイル取引所での独立オプション市場の開発、などである。トレーダーとして引退した後（1999年）に、 Empirica LLC という金融ファンドを創設した。しかし、2004年にはそれもやめて、文筆業と研究に専念するようになった。現在は、Empiricaでパートナーだった Mark Spitznagel が創設したファンド Universa Investments のアドバイザーを務めている。
レバノンの Amioun(en) 生まれ。家族は、父方も母方もレバノンのギリシャ正教徒の重鎮的一族であり、政治的にも要職を務めてきた家系であった。しかし、1975年からはじまったレバノン内戦によって、その地位や富を失った。母方の祖父と曽祖父は、どちらもレバノンの副総理大臣を務めたことがあり、父方の祖父は、最高裁判事である。また、祖先には、オスマン帝国統治下で、「山岳レバノン県」という自治区の総督を務めた者もいる。少年時代は、さまざまな本を読み漁った。文学では、ドストエフスキー、ツルゲーネフ、チェーホフ、スタンダール、ダンテ、プルースト、ボルヘス、イタロ・カルヴィーノ、ルイ＝フェルディナン・セリーヌ、シュテファン・ツヴァイク、ヘンリー・ミラー、カフカ、イヨネスコ、フォークナー、アンドレ・マルローなどを好んだ。また、哲学では、ヘーゲル、ショーペンハウアー、ニーチェ、マルクス、ヤスパース、フッサール、クロード・レヴィ＝ストロース、レヴィナス、ベンヤミンなどを読んだ。パリ大学では、科学の学士号と修士号を取得し、ペンシルベニア大学のウォートン・スクールでは、MBAを取得した。また、パリ大学（ドフィーヌ）では、 Hélyette Geman に師事し、経営科学の博士号を取得している。タレブは、語学に堪能である。英語、フランス語、古典アラビア語で読み書きをすることができるだけでなく、イタリア語とスペイン語で会話もできる。また、ギリシア語、ラテン語、アラム語、古典ヘブライ語、カナーン語の文書を読むことができる。
小学校1年生の時、風邪で寝込んでいる際に当時放送していた『X-MEN』のコミックス（小学館から出ていたもの）を両親がコンビニで買ってきてくれたものがきっかけであったという。ただし、それ以前からNHK衛星第2の衛星アニメ劇場で『アイドル忍者タートルズ』『バイカーマイス』『ローン・レンジャー』などを視聴していたので、元々海外アニメを見ていたので抵抗がなかったのも一つだという。より深く知る転機になったのは『MARVEL SUPER HEROES VS. STREET FIGHTER』。前作にあたる『X-MEN VS. STREET FIGHTER 』では見ていたアニメ作品のキャラクターのみだったが、本作で初めてマーベル・コミックを知り、他のキャラクターやDCコミックスについて知りたくなったとのこと。好きなシリーズは本人曰く全部。選ぶなら『バットマン』『X-MEN』『スパイダーマン』。初心者にお勧めしたい本として『ゴッサムアカデミー』シリーズを勧めている。
基本的な操作性はRPGツクール2000および2003に近い。表示画素数は320×240からRPGツクール95と同じ640×480(VGA)にまで増え、また素材の色数制限も大幅に緩和された。PNG形式の画像であればアルファチャンネルが使用可能である。ただ、そのため制作時もプレイ時もPCに要求される動作環境は高いものとなり、発売当初は問題視されていた。RPGツクールXPの目玉機能としては、まずスクリプト言語RGSSの導入が挙げられる。それまでのシリーズでは、各種のシナリオやシステムは限られた機能の組み合わせによってしか作成できなかったが、今作ではRGSSによって記述されているゲームの基幹機能にまで、ユーザー自身が自在に介入できるようになった。機能の拡張や変更はスクリプトという形で容易に取り込むことが可能であるため、ユーザーによって作成された様々なスクリプトがネット上で公開され、「ツクラー」の開発環境は飛躍的に改善した。例えば戦闘シーンの画面構成を、デフォルトのフロントビュー戦闘からサイドビュー戦闘にするなどが比較的容易になった。一方で、ツクール2000や2003で用意されていたイベントコマンドが幾らか削減された。同様な機能をRPGツクールXPで実現させるためにはRGSSプログラミングの学習が必要となるため、従来のシリーズと比べるとややハードルが高くなった。また、これまでのRPGツクールでは不可能だった、エディターの多重起動が行えるようになっており、イベントやスクリプトの移植・移動が簡単に行えるようになった。また今作から初めて、作成したゲームデータの暗号化に対応し、作品内のデータやソースの盗用といったことを防げるようになった。一方で画面モードのチェック機能が搭載され、使用しているモニターが最低でも1024×768の画面モードに満たない場合だとエディターを起動すること自体ができなくなった。これはXP体験版、次回作のVX以降も同様である。2005年には東京工科大学メディア学部の授業用教材として採用された。また同年にはPS2版『RPGツクール』と『RPGツクールXP』による作品を対象としたコンテスト「ツクール魂2005」が開催された。2007年5月16日にバージョンが1.03となり、Windows Vistaに対応するようになった。2009年2月26日からRPGツクールXPがVALUE!として販売を始める。価格は5040円（税込）。