1967年に州昇格派によってプエルトリコ新進歩党が結成され、1968年の選挙では新進歩党が勝利し、自治拡大派の人民民主党との二大政党制が誕生した。1970年代に福祉制度の拡大が進み、プエルトリコ住民は連邦の社会福祉を生活の糧とするようになった。1998年にアメリカ合衆国の51番目の州昇格を巡る住民投票が行われたが、否決された。2000年11月の知事選挙では、人民民主党のシーラ・カルデロンが当選し、初の女性知事が誕生した。2004年の知事選挙では、人民民主党のアニーバル・アセベド・ビラが知事に就任した。2009年3月3日、知事は財政破綻を宣言し、自治領政府の公務員の約1割に当たる3万人以上を削減するとの方針を発表した。2012年11月にプエルトリコの地位変更を巡る住民投票が行われ、州昇格の票が多数を占めた。ただ、実際に州昇格に至るには合衆国議会の審議が必要となるなど多くのハードルが残っている。2015年8月3日、自治政府が支払期限を迎えた債務約5800万ドルのうち62万8000ドルしか支払いができなかったため、ムーディーズにより、債務不履行 (デフォルト)に認定された。債務総額は約730億ドル。2017年5月3日、連邦地裁に破産申請を行った。債務は700億ドルで、今後は裁判所の管理下で債務整理を進めることになる。2017年6月11日、州昇格を問う住民投票が行われ、州昇格支持が97％を獲得したが、昇格反対派野党による投票ボイコットの呼びかけもあり、投票率は23％に留まった。ハリケーン・マリアで大波や暴風雨で大規模な被害を受けた。
1930年代には自治権拡大派が勢力を拡大し、自治拡大派のルイス・ムニョス・マリンは1938年にプエルトリコ人民民主党を結成した。ムニョスは1940年の上下院選挙で勝利した。1946年にムニョスは人民民主党の綱領から完全独立を除外したため、党内の独立派がプエルトリコ独立党を結成した。1948年では初めて知事の直接選挙が行われ、人民民主党のムニョスが知事に選出された。その後プエルトリコでは独立運動が激化した。反乱は国民党指導者ペドロ・アルビス・カンポスの指揮のもと1950年10月30日に始まり、島内の様々な町で蜂起や反乱事件が続いた。ウトゥアドでは暴徒が虐殺、ハユヤでは一度「プエルトリコ自由共和国」が宣言されたが、その後米国が軍隊を送り終了した。サンフアンでは国民党員がラ・フォルタレサ（知事官邸）でプエルトリコ知事のルイス・ムニョス・マリンの暗殺を企てたが失敗に終わった。これらの一連の反乱によって、28名が死亡し、49名が負傷した。独立を求めた反乱の動きは島内に限らなかった。1950年11月1日、2名の国民党員がワシントンD.C.のブレアハウスを襲撃し、トルーマン米国大統領の暗殺を企てたが未遂に終わった。プエルトリコ国民党による最後の大きな事件は1954年3月1日に起こった。4名の国民党員がアメリカ合衆国下院を攻撃し、プエルトリコの植民地的状況に対して世界的な注目を集めた。事態を重く見た連邦政府は1952年にはアメリカのコモンウェルスとして内政自治権を付与した。ムニョス知事は合衆国資本を誘致し、工業化が進められたが、それでも満足な雇用が確保できなかったため、多くの農村人口がニューヨークなどの、アメリカ合衆国の大都市に移住した。
1968年にジェラール・ルノルマンは45回のワンマンショーを行った。この年、ルノルマンはブリジット・バルドーと出会い、彼女のために2曲のシャンソンを書いた。La Fille de paille と Je voudrais perdre la mémoire がそれである。1969年にはいくつかの曲を確実に自分のものにして、ジョニー・ハリデイやシルヴィ・ヴァルタンのコンサートにゲスト歌手として参加した。ルノルマンの歌手としてのキャリアは、1970年からいよいよ調子づいてくる。ポルトサンマルタン劇場で公演中のミュージカル「ヘアー」の主役を、それまで演じていたジュリアン・クレルクに代わって演じた。1971年4月には CBS Disques と契約して Il を吹き込んだ。この曲は彼の少ししゃがれた高い歌声を始めて録音した曲になる。続いて De toi を発表し、フランスで売上2位に入る。さらに、1972年には Les Matins d’hiver を、1973年には Si tu ne me laisses pas tomber, Les Jours heureux, Le Petit Prince, La Fête des fleurs を、1974年には Quelque chose et moi を、1975年には La Ballade des gens heureux を、1976年には Michèle, Gentil dauphin triste, Voici les clésを、1977年には Un ami, L’Enfant des cathédrales を、1980年には Si j'étais président と楽曲を発表する。1978年に発表したアルバム Nostalgies はディスク・ドー（金賞）を得た。La Ballade des gens heureux は最もすぐれたシャンソンのリストに載り、各メディアはジェラールをシャンソン界の「星の王子様」ともてはやした。ジェラール・ルノルマンの楽曲は、英語、ドイツ語、スペイン語、イタリア語でも歌われ、録音された。人気はフランス国内に留まらなくなった。その後、Boulevard de l'océan (1979), La Clairière de l'enfance (1980), D'amour ! (1981), Le Soleil des tropiques (1983), Fière et nippone (1985), Heureux qui communique (1988) et Il y a (1993) とアルバムを発表していく。