馬場祿郎の「南洲手抄言志録解詁」によると西郷隆盛と勝海舟との江戸城無血開城に向けての会談の際に、勝海舟が陣中見舞いとして持ってきた江戸前寿司を皆で一緒に食べたと熊吉が証言している。河村定靜の「西郷南州翁百話」によると、西郷隆盛とともに太政官から帰宅する途中、西郷の言動に腹を立て3日程、西郷の身の回りの世話をしなかったという。その後、西郷が熊吉に謝罪し、仲が戻ったことが書かれている。「西郷隆盛一代記」には明治5年（1872年）の明治天皇西国巡幸で西郷に同伴したことが書かれている。明治天皇が伊勢神宮に参拝される姿を見て、有難さ勿体なさのあまりに涙をこぼしたという。鹿児島県教育会の「南洲翁逸話」によると、明治6年（1873年）に鹿児島に戻った西郷隆盛が、川邊郡萬世町小松原（現在の南さつま市加世田小松原）に「雪」という優秀な猟犬がいると聞き、弟の西郷小兵衛と熊吉を遣わせて借り受けたという。西郷隆盛が西南戦争で亡くなった翌年の明治11年（1878年）3月、得能良介（従道の妻清子の父、大蔵省印刷局長）が人に託して香典700円(当時)を置いていったが、西郷糸子は受け取ることを拒み、熊吉に東京まで返しに行かせたという。勝海舟の日記によると熊吉は明治16年に西郷菊次郎とともに上京し、勝海舟と面会した記録が残っている。安田直の「西郷従道」によると、従道は熊吉だけではなく、熊吉の家族も鹿児島から呼んで目黒の西郷邸に住まわせ、熊吉の孫には学費を与えて教育を受けさせた。目黒の西郷邸では従道から「熊吉さん、爺様（じっさま）」と呼ばれ、家族同様に扱われていた。熊吉が明治33年に65歳で亡くなった時には従道が葬儀の主宰者となり、手厚く葬ったとされている。後日、従道は西郷邸を訪ねてきた人に「先日は兄を旅立せ残念なことをしました」と語ったそうで、「兄とは誰のことですか？」と聞かれ、涙ながらに「熊吉です」と答えたという。
7歳の時の怪我で左手が不自由になって以来、引きこもりがちとなった島倉には友達が一人もいなかった。そんな彼女が夢中になったのが1歳年長の美空ひばりである。アルバイトをしてはひばりのコンサートに行く、追っかけとなった。1953年の落選を経て、1954年憧れのひばりが所属するコロムビアレコードのコンクールに合格。しかし既に大スターだったひばりにはなかなか会えなかった。1961年、それまではひばりが不動の1位だった雑誌『明星』のファン投票で島倉が1位となってからは、ますますひばりに会う機会が失われていく。「ひばりさんが出る番組には島倉は出られない。という空気が築かれていた」と島倉自身が語っている。周囲の仲間たちがひばりと交友関係を築いた後も、島倉はひばりとは歌番組などの仕事で共演はしてもプライベートでは交流することはなかった。両者とも親しかった和田アキ子は島倉に「今度、一緒にひばりさんに会おう」と誘ったが「恐れ多くて…」と遠慮していたという。1984年2月2日、長年憧れながらもひばりとの距離が縮められずにいた島倉に思わぬ出来事が起こる。コロムビアレコード主催で島倉のデビュー30周年記念パーティーに今まで一度も飛び入り出演をしたことがなかったひばりが島倉やコロムビアレコードの役員や関係者などに一切連絡もなく島倉に手渡す花束を持参して一人でパーティー会場へ突如やってきたのである。驚きと嬉しさで涙が止まらない島倉にひばりは「これからは人に騙されない人生を送って欲しい。私は実印は絶対離しません」と述べ会場の笑いをとっていた。その頃、ひばりは自身を深く理解してくれる家族を相次いで亡くしており、今一番に自身を理解できるのは妹分の島倉かもしれないと考えていたという。2人には共通点が多々あったからである。同学年で若くしてスターになり、ファンに塩酸をかけられ負傷したひばりとファンが投げたテープがあたり失明の危機に陥った島倉。離婚経験、金銭トラブル、家族の死、そして歌への熱意。翌年の3月3日毎年極親しい女友達だけを集め美空ひばり邸で行われる「ひな祭り」に島倉は初めて参加する。その時ひばりに頼んで書いて貰ったサイン色紙には「舞う鳥も私と同じこの世にも生きてこそあれ歌ひとすじ一筋の道」という短歌が書かれており島倉の宝物となった。1987年夏、ひばりが病気で福岡の病院に入院した直後に島倉が「面会謝絶は重々承知の上で、ひばり姉さんに逢えなくても病室の前を一目見るだけでいいから直ぐにでも駆けつけたい。」とひばり本人やコロムビアレコード役員などの関係者に直訴したところ直ぐ様「お千代なら来てもいいわよ」とひばりが了解して即見舞いに訪れた。島倉本人は大変緊張しながら「ひばり姉さんを励ますつもり」で病室に入ったら、病室のひばりが「お千代、良く来たわね」と生来の明るさで島倉を迎え、「お千代が来てくれたから鍋焼きうどん（島倉の好物）の出前でも取って食べよう」と食欲がなかったのにも関わらず完食したそうで病人とは思えない元気さを島倉の前に見せた。そのひばりの姿に「私が励ますつもりで行ったのに、逆に私の方がひばり姉さんに励まされちゃって…… こっちの方が恐縮でした」と後にテレビのインタビューで語っていた。島倉が紅白出場辞退をした際、ひばりから「お千代、（辞退したことに）後悔はない? ここからが見せどころよ」とアドバイスを受けたという。晩年、闘病生活を送っていたひばりはどんなに親交の深い芸能界の友人、親友などが見舞いに訪れても、プライベートでも実妹のように大変可愛がっていた島倉ととんねるず以外の面会は拒否していたとされる。