コミックマーケットは先に記載の通り多種多様な同人活動の愛好家の交流の場でもあり、社会上のルールや法律、倫理に触れない限り、表現する同人活動・作家を重んじる活動を行っている。しかし児童ポルノ規制が行われるようになった2000年初頭頃から、青少年の健全育成を目的として著作物・創作物の（主に性的表現に対する）表現規制が主張されるようになった。2006年現在、東京都の方針に対してコミックマーケット運営側からは具体的な声明や方針は出されていない。しかし表現規制そのものがコミックマーケットの理念と相反するため、自らコミケスタッフでありかかわりの深い弁護士である山口貴士はコミケカタログに「児童ポルノ規制が同人界に悪影響を及ぼす」との声明を出したりコミケ会場で東京都青少年の健全な育成に関する条例の改正案（特に『非実在青少年』の規制案）に反対する署名が集められている。また、現状でも限られた会場の制約や犯罪・テロ対策などから徐々にではあるがコミックマーケットの規制は増やされている。また、警察庁に関しては2006年4月にバーチャル社会のもたらす弊害から子どもを守る研究会が設置され、同年12月公表の最終報告でも同人誌や同人ソフトが倫理審査を受けていないことに対する問題提起がなされており、この点に関しては拡大準備集会で主催者側から今後の動向を注視する趣旨の見解が示されている。
2000年代に入ると、一般参加者としての児童・生徒の参加が増加している。その上、コミックマーケットや各同人誌即売会では成年向けの本と一般向けの本の売り場が厳密に区別されていないため、必然的に成年向け同人誌を目にする機会が多くなり、通常の書店より購入が容易になるという問題が発生している。このため、同人誌即売会においてはこのような性描写の氾濫が最も問題視されている（「性描写の問題」と「パロディによる著作権の問題」は、本来別の問題であるが、一括りの問題とされることがある。後述の「東京都や警察庁の表現規制方針」も参照されたい）。また、コミックマーケットで多数のサークルで成人向けを扱う状況から、「成人向け作品を販売するイベント」との誤解や偏見が持たれている状況も多々存在する。企業ブースでは成人向けゲームを主に制作している会社も出店しているが、それら店舗での商品購入の際に配布される紙袋が"過激"であるとして問題になったことがある。これをうけてか、2012年の夏コミ（C82）以降はあまりに過激な図柄のものについては激減している。
コミックマーケットはあくまで同人誌即売会であり、歌唱・ダンス・演説などのパフォーマンスを披露する場所ではない。無許可のパフォーマンス行為はコミケットの会場内や会場周辺では禁止されている。しかし、会場にはコミケットの混雑の光景やコスプレイヤーの取材・撮影を目当てにマスコミ各社のスタッフやフリーランスのカメラマンなどが数多く訪れることなどもあり、非常に多数の参加者がひしめき合う会期中の会場やその周辺地域において、自己顕示や自己宣伝・売名などを主目的とした人物（いわゆる「目立ちたがり」）がコミケットに便乗する形でパフォーマンスを繰り広げ、トラブルを巻き起こす事態があり、これはコミックマーケットにとって新たなリスク要因となっている。加えて、そうした一部のパフォーマーやその協力者が故意に、あるいは傍観者がたまたまに撮影した動画を動画共有サービス、あるいはブログに投稿するケースもある。
2000年代に入り、デジタルカメラやブログの普及で自ら撮影した写真を手軽に公開できるようになり、さらに近年ではごく普通の一般市民でも「YouTube」や「ニコニコ動画」といった動画共有サービスを手軽に利用することができるようになり、それにともなうトラブルも爆発的に増加した。コミックマーケットにおいてもそれは例外ではなく、会場内、及び会場周囲の様子を周囲を撮影し、撮影の構図やモザイク処理などのプライバシーに配慮されていない動画が上記の動画サイトにアップされる事態が続発しており、肖像権、プライバシーの観点などから問題視される場合がある。準備会は個人での撮影については撮影/配信に対しての規制を儲けておらず、その他注意事項は公式サイトに記載されている。コミックマーケット会場内やその周辺でニコニコ生放送やUstreamのようなリアルタイムのライブストリーミング配信を行う行為は、動画がリアルタイムで全世界に配信されてしまうため、第三者のプライバシーや動画撮影に対する拒否権の有無などはほとんど無視されており、事実、コミックマーケットの会場周辺で悪質な撮影を行っていたニコニコ生放送の配信者（通称：『生主』）が警察に通報され、警察官と言い争いになる場面までリアルタイムで配信されてしまう事態も発生している。最悪の場合、退場または警察署に連行され、コミックマーケットでの配信または出入り禁止処分になることもあり得る。
1980年10月に刊行された村上龍の『コインロッカー・ベイビーズ』に感銘を受けた村上は、同じくらい息の長い作品を書きたい、モンタージュよりもストーリーテリングの見地から物語に勢いと強い完全性を与えたい、と思うようになる。翌1981年、村上は小説に専念するためジャズ喫茶「ピーター・キャット」を人に譲り渡した。「羊」というキーワードは前作『1973年のピンボール』の高橋たか子の書評（『群像』1980年4月号）から生まれた。「刈りこまれたつつじが草をはむ羊のような姿でところどころにちらばっていた」という描写について、日本には羊がいないのだから不適切な喩えだと高橋は述べた。村上は日本にも羊がいるに違いないと確信し、1981年10月、北海道に渡り、実際の羊を目にし、飼育者の話を聞き、役所に行って資料を調べた。取材旅行を行った後、千葉県の習志野にあった自宅で約4か月間集中して第一稿を書き上げた。村上は川本三郎との対談の中でレイモンド・チャンドラーの長編小説『長いお別れ』を下敷きにして書いたと述べており、また、1992年11月17日にバークレーで行った講演で次のように語っている。「この小説はストラクチャーについてはレイモンド・チャンドラーの小説の影響を色濃く受けています。（中略） 僕はこの小説の中で、その小説的構図を使ってみようと思ったのです。まず第一に主人公が孤独な都市生活者であること。それから、彼が何かを捜そうとしていること。そしてその何かを捜しているうちに、様々な複雑な状況に巻き込まれていくこと。そして彼がその何かをついに見つけたときには、その何かは既に損なわれ、失われてしまっていることです。これは明らかにチャンドラーの用いていた手法です。僕はそのような構図を使用して、この『羊をめぐる冒険』という小説を書きました」本書はフランシス・フォード・コッポラ監督の映画『地獄の黙示録』に着想を得たとも言われている。