膵炎と診断されたレアは、予後50%と予想された膵頭十二指腸切除術を受けた。2001年、レアは病気から回復できれば原点のブルース・ロックに戻ることを自身に誓った。死の淵に立ったこの経験は、彼の音楽の方向性と動機づけを変化させることになる。ブルースを追求したオリジナルの137曲を11枚のCDコレクションとして18ヶ月間で録音されたアルバム Blue Guitars は、レア自身が描いた絵をアルバムカバーにして完成している。Britsound Radio Show とのインタビューでレアは打ち明けている。「大病を患って死にかけ、6ヶ月も自宅で静養したりしないかぎり、これは初めに考えていたものじゃないぞと突然思い至ったりなんてしないだろう。私はロックに関わる全ての要素から迷いはじめてしまい、それから離れるしかなかったんだ。」2002年、レアはレコード会社からかけられる期待から解放されようと、彼自身のレコードレーベル  Jazzee Blue を立ち上げた。そしてフランスとイギリスでのセッションで録音されたアルバム『ストウニー・ロード』をリリース。これは別バージョンのアルバムもリリースされている。この後にケルンでのコンサートシーンと制作ドキュメンタリーからなる同名のDVDもリリースされている。その後、レアはブルースアルバム Blue Street (Five Guitars)（インストゥルメンタルのジャズブルースアルバム）とアルバム『ザ・ブルー・ジュークボックス』をリリース。デヴィッド・ノップラー (David Knopfler)（英語）の2枚のアルバム Wishbones (2001年)と Ship of Dreams (2004年)でゲスト演奏している。
『オーベルジュ』の後、レアはアルバム『ゴッズ・グレイト・バナナ・スキン』をリリースしイギリスでは4位をつけた。このアルバムでレアは『ロード・トゥ・ヘル』のよりロックらしい音へ戻り、シングル「ナッシング・トゥ・フィアー」は20位になった。1993年、エルトン・ジョンのアルバム『デュエット・ソングス』で自身の新曲「イフ・ユー・ワー・ミー」をデュエット。この曲を入れた同年のアルバム『エスプレッソ・ロジック』は10位に入り、シングル「ジュリア」（自身の次女のために作った）も40位に入った。アルバムはイギリスツーリングカー選手権に参加しているレアによる広告でもあった。ただし彼は最初のラウンドで脱落している。しかしここへ来てレアの健康状態が悪化したため、ファンは次のアルバムを1998年まで待たされることになった。シングルが発売されずプロモーションも大々的でなかったにかかわらず、1998年にリリースされたアルバム『ブルー・カフェ』は全英チャート10位に入った。1999年、『ロード・トゥ・ヘル』から10年後、アルバム『ロード・トゥ・ヘル・パート・2』をリリース。2000年、アルバム『キング・オブ・ザ・ビーチ』をリリース。全英チャート30位に入っている。
1983年までにレコード会社は5枚目のアルバムとして生のデモテープからリリースしたように、レアに関心をなくしていた。しかしこの『ウォーターサイン』はアイルランドとヨーロッパ大陸で大ヒット。わずか数ヶ月で50万枚を売り上げ、シングル「ハート・ビート」は20位に入った。『ウォーターサイン』の成功でレアはヨーロッパ大陸でのツアーに集中してファンベースを確立。1985年のアルバム『シャムロック・ダイアリーズ』とシングル「スティンズビー・ガールズ」「ジョセフィーン」からようやく本国イギリスでも注目されるようになった。1986年にアルバム『オン・ザ・ビーチ』、1987年にアルバム『ダンシング・ウィズ・ストレンジャー』をリリース。1987年の『ダンシング・ウィズ・ストレンジャー』のツアーでは初めてスタジアムサイズの会場チケットが売り切れた。ロンドンのウェンブリー・アリーナでは2回公演している。この後、初期の作品を録音しなおした初めてのコンピレーション・アルバム『ニュー・ライト・スルー・オールド・ウィンドウズ』をリリースしている。1989年のアルバム『ロード・トゥ・ヘル』はレアにとって大きなブレークスルーだった。大成功をもたらしたこのアルバムは初めて全英チャート1位に輝いた。タイトルトラックはシングルリリースされ、全英チャートで10位に入った。ただしアメリカでの事情は異なり、シングル「テキサス」がラジオでプロモーションとして流されたにもかかわらず、アルバムは107位にしかなっていない。1989年12月、レアはバンド・エイド IIに参加し、次のアルバム『オーベルジュ』はヨーロッパでヒット。再び全英チャート1位に輝いている。
2013年、クレムゾン大学に進学予定であったが、MLBドラフト1巡目（全体9位）でピッツバーグ・パイレーツから指名され、プロ入り。契約後、傘下のルーキー級ガルフ・コーストリーグ・パイレーツでプロデビュー。A-級ジェームズタウン・ジャマーズでもプレーし、2球団合計で48試合に出場して打率.316、7本塁打、22打点、3盗塁を記録した。2014年はルーキー級ガルフ・コーストリーグ・パイレーツ、アパラチアンリーグのルーキー級ブリストル・パイレーツ、A級ウェストバージニア・パワーでプレーし、3球団合計で45試合に出場して打率.317、3本塁打、16打点、2盗塁を記録した。2015年はA+級ブレイデントン・マローダーズとAA級アルトゥーナ・カーブでプレーし、2球団合計で127試合に出場して打率.310、7本塁打、55打点、21盗塁を記録した。オフにはアリゾナ・フォールリーグに参加し、グレンデール・デザートドッグスに所属した。2016年はA-級ウェストバージニア・ブラックベアーズ、AA級アルトゥーナ、AAA級インディアナポリス・インディアンスでプレーし、3球団合計で87試合に出場して打率.266、12本塁打、47打点、17盗塁を記録した。2017年はルーキー級ガルフ・コーストリーグ・パイレーツ、AA級アルトゥーナ、AAA級インディアナポリスでプレーし、3球団合計で81試合に出場して打率.261、5本塁打、46打点、11盗塁を記録した。オフの11月20日にはルール・ファイブ・ドラフトでの流出を防ぐために40人枠入りした。2018年にMLB.comが発表したプロスペクトランキングでは42位、パイレーツの組織内では2位にランクインした。シーズンでは開幕からAAA級インディアナポリスでプレーしていたが、5月18日にスターリング・マルテの故障者リスト入りに伴ってメジャー初昇格を果たした。メジャーデビューとなった同日のサンディエゴ・パドレス戦では「7番・中堅手」で先発出場すると、4打数2安打1盗塁を記録した。