シーレの「二十代で早世した天才画家」というイメージは1980年にジェーン・バーキンが主演した映画『エゴン・シーレ』（ビデオ邦題『エゴン・シーレ/愛欲と陶酔の日々』）で広く認知された。これ以外にもシーレを題材とした様々な芸術作品が製作されている。エゴンシーレの名を冠した楽曲『ミュージック・フォー・エゴン・シーレ』、ダンス、エッセイ、小説などにシーレの作品やその人生がモチーフに引用された。作品群は故郷であるオーストリアのレオポルド国立美術館、チェコのシーレ記念美術館、ニューヨーク市立美術館など世界中の美術館に収蔵されている。ナチス時代にヒトラー政権によって退廃芸術展が開かれた際、ドイツ国内はもちろん占領地域からもシーレの作品が没収されるなど危機的な状態に置かれ、戦争が終った現在は作品返還についての議論がドイツ国内の美術館を相手に行われている（シーレ以外にも略奪美術品についての返還に難色を示す場合が多い。）。2010年、オーストリア政府は1900万ドルでシーレの作品を買い戻す依頼をドイツ政府に行った。現在、レオポルド国立美術館は最も多くのシーレ作品を保管している。2011年に200点以上が存在するシーレ作品の一つが資金調達の為にサザビーズへ委託されたが、オークション価格は4010万ドルまで高騰した。日本では1979年の回顧展がきっかけとなって、展覧会や出版物でシーレがたびたび紹介されるようになった。シーレの生涯については2016年にもドイツ語版が映画化され、日本では2017年1月28日から『エゴン・シーレ 死と乙女』の邦題で日本語の字幕付きでBunkamuraル・シネマなどの映画館にて上映された。
結婚の3日後、第一次世界大戦が勃発すると24歳のシーレはオーストリア＝ハンガリー帝国軍に召集された。作品制作も中止に追い込まれたが、結果としてみればこの出来事はシーレの飛躍に繋がる結末となった。チェコ地方のプラハ駐屯部隊に配属されたシーレが上層部に画家として活動していることを説明すると、軍は芸術家を尊重してシーレを前線勤務に就かせなかった。彼は主に後方のプラハで捕虜収容所の看守を務めつつ、戦争という経験の中でスケッチや作品の構想を続けることができた。更に1917年に首都ウィーンに転属すると作品制作を再開できるようにもなり、暖めていたアイディアの製作に打ち込んだ。1918年、大戦も終わりに近付いた時にクリムトによる第49回ウィーン分離派展に50点以上の新作を一挙に公開、それまであまり知名度の高くなかったシーレの作品群は一躍注目を集めた。シーレの絵の価格は上昇し、要望を受けて次々と絵の買取依頼が舞い込むようになった。画家としての大きな一歩を踏み出したシーレであったが、妻エーディトが大戦前後に流行していたスペインかぜに罹り、シーレの子供を宿したまま、10月28日に死去。シーレも同じ病に倒れ、妻の家族に看護されたが、10月31日に亡くなった。シーレは死の直前にエーディトのスケッチを遺している。
1914年、ウィーンに戻ったシーレは、通りを挟んだ向かい側に住んでいた中産階級職人の娘、ハルムス家のエーディトとアデーレ姉妹と知り合っていた。シーレはどちらかと結婚することを考え、エーディトを選択した。シーレによれば社会的に許される人間を選んだとしているが、実際のところはエーディトとヴァリの両方を繋ぎ留めたいと考え、年に1回それぞれと2人でバカンスに行くなどといった妥協案を2人に提示したが、そんなことが受け入れられるわけもなく、ヴァリは2人の前から去った。そして、ショックを受けたヴァリは二度とシーレの前に現れなかった。シーレはこの時の経験も絵画として描いている。その後ヴァリは従軍看護婦としての訓練を受け、クロアチアに派遣されるも、1917年に23歳の若さで派遣先で病死した。1915年6月17日、ウィーン市の中心部ドロテーア通りにあるオーストリア福音主義教会アウクスブルク信仰告白派のルター派シュタット教会でエーディト・ハルムスとの結婚式が執り行われている。花嫁エーディトの父ヨハン・ハルムスは北ドイツ出身の機械工のマイスターでルター派であった。カトリックが圧倒的であったウイーンにおいて、少数派のルター派教徒同士の結婚を選択している。結婚はハルムス家の妹エーディトとしたが、姉のアデーレとも親しかった。エディトの姉アデーレを下着姿のモデルにして作品『紫色の靴下をはいて座っている女』(1917年）を描いているが、その時期シーレと姉アデーレの間には性的関係があった。
事件の被害者となったA、B（いずれも事件当時14歳）は茨城県古河市内の中学校に通う同級生であった。1981年12月、Aが一緒に暮らしていた祖父が亡くなったのを機に母親が住む東京都港区白金台3丁目に引越し、港区立高松中学校に転校。1982年5月に入りAがBの自宅に遊びに来たが5月30日から一緒に出かけたまま行方不明になっており、6月4日にAの母親が地元の警察署に捜索願を出していた。事件前日でもある4日に二人は、ディスコで知り合った女友達の自宅がある東京都足立区に泊まっていた。1982年6月5日夜から翌6日朝にかけ、家出中のA、Bは東京都新宿区歌舞伎町内の「1+1」などのディスコや喫茶店など数軒で遊び、途中のゲームセンターで若い男に声をかけられた。A、Bは男と新宿駅東口のマクドナルドに立ち寄ってジュースを飲み、帰り際に「一緒にドライブに行こう」と男に誘われたA、Bは午前4時30分頃に男の運転する乗用車に乗り、都内のゲームセンターなどで遊んだ後に千葉県方面へ向かった。犯行現場となった千葉県千葉市横戸町に到着するまでにBは車中で眠ってしまった。物音がしてBが起きると、Aの姿がないことに気がつき不審に思うも、男に誘われそのまま散歩に出かける。するといきなり男に後ろから殴られ、悲鳴を上げると首を絞められて失神する。その間に男は姿を消し、目を覚ますと花見川サイクリングロード脇の笹薮の中にAの死体があるのを発見。6月6日午前11時50分頃、現場を通りかかった通行人が通報したことにより事件が発覚した。Bは病院に搬送されたが、打撲などの軽傷で助かった。