実家は相模原市緑区橋本にある喫茶店『イホロ』で、彼の母はこの店のオーナーでもある。彼の母はテレビ神奈川の情報番組『みんなが出るテレビ』にもコメンテーターや情報提供者として何度か出演しており、親子そろっての出演を果たしたこともある（親子そろっての出演は2006年8月31日と2007年8月21日放送分でいずれも橋本七夕まつりのレポート）。また、国内限定ではあるが、父親率いる親戚多数の大応援団は様々なメディアで取り上げられるほど有名である。
2012年9月14日 - 16日にイタリアのサンマリノで開催されるミサノGPよりMoto2クラスに急遽参戦が決まる。レギュラーライダーだったロベルト・ロルフォ選手の代役ということで、ミサノ以降、アラゴン（スペイン）・日本・マレーシア・オーストラリア・バレンシア（スペイン）の計6戦にCIPチームより参戦。自身のブログでは「祥也（2010年ミサノGPでの事故で亡くなった故・富沢祥也選手）またもミサノから俺にチャンスを与えてくれて有難う。あの時交わした約束は忘れてないよ。。。天国から見守っててね・・・俺の走りを。。。」と述べている
2011年シーズン、小山は富沢祥也が生前所属していたCIPチームより、スペインロードレース選手権(CEV)Moto2クラスに参戦、グランプリ復帰を目指してシリーズを戦うこととなった（これは125ccクラスの年齢制限の関係で、2011年シーズンが小山にとっては125ccでチャンピオンを狙う最後のチャンスである為、戦闘力の劣るマシンで出ることを良しとしなかった事、故にmoto2へのステップアップを視野に入れる必要が合った事、CIP代表のアラン・プロネックとはアジョ時代から親交がある上、小山のマネージメントを担当しているのが生前の富沢のマネージメントをしており、アランとも親交のあった上田昇であったといういくつかの要因が重なる形で決断したという）。さらにCEVと並行する形で全日本ロードレースにも復帰し、J-GP2クラスに参戦している（マシンは昨年グランプリmoto2クラスでカレッタ・テクノロジーが使用していたICP製シャーシを使用していたが、第5戦のスポーツランドSUGOよりTSRのTSR6へと変更している）。さらにケナン・ソフォーグルの代役として、第13戦サンマリノ、第14戦アラゴンへ、第15戦日本にはワイルドカード参戦という形で世界選手権moto2クラスにも参戦した。しかしながら自身の小柄な体型が起因すると思われるフロントのチャタリングを越えたバウンドにCEV、全日本、motoGPともに悩まされる結果となり、シーズン終盤に解決策を見出したものの満足の行く結果を残す事が出来なかった2012年はスペインのH43へと移籍し、CEVへと継続参戦する事となった。マシンは前年に全日本で使用していたICP製シャーシを使用する。なおCEVでのタイトル獲得に集中したいという理由で全日本選手権には参戦しない予定である
3歳でポケバイを始める。11歳で全日本ポケバイチャンピオン獲得。中学生でミニバイクに転向する。ミニバイク時代や125cc時代は自分でバイクのメンテナンスをしていた。家族のサポートで続けてきたレースだが、1999年8月にヤマハ系名門チームのSP忠男レーシングに誘いがありチームに加入した。1999年、全日本ロードレース選手権最終戦GP125（ツインリンクもてぎ）でデビュー。2000年に史上最年少（当時）で同クラスのチャンピオンを獲得した。2001年よりGP250に転向。2002年、2003年同クラス最多勝獲得。2004年は将来のロードレース世界選手権参戦実現の為に再度GP125に参戦し、ランキング2位となった。
2005年9月に上映されたシュガー&スパイス 風味絶佳の主題歌に起用。また、「シュガー&スパイス～風味絶佳～-JUKE BOX-」にもレット・ゼア・ビー・ラヴと共に収録。2007年、ソニーウォークマンSシリーズ、NET JUKEに起用された。(ちなみにAシリーズはモーニング・グローリーが起用されている。)2005年にエレクトロニック・アーツから発売された「FIFA 06」にも使われている。
1787年、ペンシルベニア州フィラデルフィアで生まれる。1805年にエール大学に入学。1810年にエール大学院入学。同大学を首席で卒業し、神学校に進み、牧師資格をとったが、病気のため牧師になれなかった。隣人で医師のメーソン・コグスウェルはろうの娘アリス・コグスウェルがいたが、教育を受けられるところがなくて悩んでいた。ギャローデットは偶然、外で仲間から離れて一人で遊んでいるアリスを見かけて声をかけた。しかし、アリスが耳が聞こえず話せないことがわかり、地面に帽子などの単語を書いて教えた。上野益雄によると、ギャローデットによるアリスへの教育はシカールによる手話の本によってなされたとのこと。アリスが単語を覚えたことを知って喜んだコグスウェルはギャローデットにろうのこどもを指導できる方法について相談した。それがきっかけで、当時聾教育が進んでいたヨーロッパに1年間の予定で教育視察をすることになった。1815年にまずイギリスに渡ったが、視察を断られたため、フランスのパリ国立聾唖学校に行き、そこで聾教育方法を研究した。1年間が経過したので、聾学校で教師をしていたろう者のローラン・クレークを伴って帰国。その後、設立資金作りのため、クレークとコグスウェルとともに各地を回り、翌年の1817年に聾学校を設立し、自ら校長を務めた。アリスは最初の生徒として入学。のち、アリスの同期生の一人ソフィア・ファウラーと結婚、数人のこどもに恵まれた。ギャローデットの長男トーマス・ギャローデットは父親の影響で神学校をでて牧師になり、初めてろう者のための教会をニューヨークに作った。末子のエドワード・マイナー・ギャローデットが、のちギャローデット大学の前身、国立聾唖大学の初代学長になった。