2009年の訴訟である「Netbula, LLC v. Chordiant Software Inc.」では被告のChordiantはNetbulaにWayback Machineが遡ってNetbulaのサイトのアーカイブページの過去版へのアクセスを不能にしているとしてウェブサイトに置かれたrobots.txtの強制的な撤去を求めた。そのページにはChordiantがこの訴訟で有利になる材料があると考えていた。Netbulaは自社のウェブサイトを改ざんしようとしているとして申立に反対し、インターネットアーカイブを直接呼び出さなければならないと主張した。インターネットアーカイブの職員はChordiantの申立を支持する意見書を提出したが、「著しい負担や費用、業務の中断無し」に他の手段でウェブページを作成することはできないとも述べている。カリフォルニア州北地区サンノゼ管区のハワード・ロイド判事はNetbulaの申立は退けたものの、ChordiantにNetbulaが求めるアーカイブページにアクセスできるように一時的にrobots.txtの無効化を求めた。
Wayback Machineは多機能であるがいくつかの制限も存在する。2014年、ウェブサイトがクロールされてWayback Machineで閲覧できるようになるまで6ヶ月ものタイムラグがあった。2018年時点ではタイムラグは3時間から10時間である。Wayback Machineは「歴史的なGoogle」ではなくユーザーがウェブサイトを閲覧するためにはURLを把握する必要がある。またWayback Machineはウェブクローラーの制限により常に作成されたウェブページが全て収録されるわけではない上、FlashプラットフォームやJavaScriptで書かれたフォームといったインタラクティブ機能はホストウェブサイトとの対話が必要なため完全にアーカイブできない。ウェブクローラーはHTML（またその派生の一種）でコードされていないものを取り出すのが困難なため結果的にハイパーリンクが壊れたり画像が失われることも多い。さらに、ウェブクローラーは他のどのサイトからもリンクされていない「孤立ページ」をアーカイブすることもできない。Wayback Machineの運用を定めた特定の規則によって設定されているハイパーリンクの深さ制限により全てのページの全ハイパーリンクをアーカイブすることもできない。一部の管理者は自身のウェブサイトにrobot.txtというファイルを置くことでWayback Machineが発見しアーカイブすることを防いでいる。さらに、ウェブサイト管理者はインターネットアーカイブに直接問い合わせたりアーカイブからのページの削除を求めることもできる。
一般向けに利用開始された2001年以降、Wayback Machineによるデータの収集と保存方法やアーカイブにある現行のページに関して学者によって研究されている。2013年時点で、Wayback Machineに関する論文は約350件ありほとんどは情報技術、図書館科学、社会科学の分野で著されている。社会科学学者は1990年代から現在までの間のウェブサイト開発が企業の成長に与えた影響を分析するためにWayback Machineを活用している。Wayback Machineがページをアーカイブした時、通常ほとんどのハイパーリンクが収集されておりネットの不安定性さが原因で壊れている可能性があってもそれらのリンクは保持される。インドの研究者はオンライン学術出版のハイパーリンクを保存するためのWayback Machineの能力の有効性を研究していて、実際保存されていたのはほぼ半分という結果を得た。ジャーナリストも削除されたウェブサイトや日にちの経った報道記事を閲覧したりウェブサイトコンテンツに変えるためにWayback Machineを使用している。得られたコンテンツは政治家に説明責任を求め、論争の場での嘘を暴くことに活用されている。2014年、ウクライナからの分離独立を目指す組織のトップであるイゴール・ストレルコフは自身のソーシャルメディアページでの投稿で、実際は民間のマレーシア航空機だったことが判明する前にウクライナ軍機と疑われる軍用機を自軍が撃墜したことを自慢していたものの、後にその投稿を削除しウクライナ軍が撃墜したと非難したがその削除した投稿がアーカイブに残っていた。2017年、ホワイトハウスのウェブサイトから気候変動に関する全ての参照文献が削除されたことがArchive.orgの閲覧を通して発覚しこれがredditで議論になったことが科学のための行進の原因となった。「科学者はワシントンでデモを起こす必要がある。」というユーザーのレスポンスがあった。
Waybackの遡及的除外規定は2002年にカリフォルニア大学バークレー校の情報管理学部が出した、ウェブサイト管理者がサイトのアーカイブへのアクセスを阻止する権利について書かれている「Recommendations for Managing Removal Requests and Preserving Archival Integrity」の一部に基づいている。Waybackは高額訴訟を避けるためにこの規定を遵守している。しかし、2017年にWaybackの遡及的除外規定が緩和され、アメリカ合衆国の政府や軍のウェブサイト両方のrobots.txtの設定に従わずクロールを行いウェブページを閲覧できるようにした。2017年4月時点で、robots.txtの無視は拡大し米国政府のウェブサイトに留まらなくなっている。
父は馬の調教師で兄も自身と同じ競馬騎手。アメリカを代表する騎手であった。1979年にアイダホ州・レボワパーク競馬場で騎手デビュー。1990年・1998年には全米リーディングジョッキーの座に就くなど活躍し、1997年にはアメリカ競馬殿堂（ホールオブフェイム）に選出された。1999年、イギリスのマイケル・スタウト厩舎の主戦騎手として騎乗したが、同年冬、持病となっていた右膝の関節炎が悪化したため（1度目の）現役引退。翌2000年、アメリカ西海岸地区で現役に復帰。2003年にアメリカの雑誌「PEOPLE」誌の「世界で最も美しい50人」のうちの1人に選ばれた（この50人の中には歌手フェイス・ヒルやハリー・ベリーも含まれる）。同年、アメリカで公開された映画『シービスケット』では主役のポラード（トビー・マグワイア）のライバル‘アイスマン’ウルフを演じた。全米での映画公開後にレース中に落馬。2004年にはフランスのアンドレ・ファーブル厩舎で専属契約を結び、約半年の間ふたたびヨーロッパで騎乗した。2005年11月26日に減量苦とそれに起因する騎乗回数減少をおもな理由として（2度目の）現役引退。2013年1月、2度目の現役復帰。同年5月のプリークネスステークスでオクスボウに騎乗し優勝した。2018年11月、脊柱を痛めたため（3度目の）現役引退。日本では1991年に初めて騎乗し、同年のジャパンカップをゴールデンフェザントで優勝するなど、通算26戦して3勝を挙げ、ワールドスーパージョッキーズシリーズにも参加している。また、2002年5月25日には、ベルモントパーク競馬場の重賞・ピーターパンステークス (G2) において、日本産馬でファレノプシスの半弟・サンデーブレイクで勝利している。