この地域で最初に知られている建築物は、ムーア人の城である。ハイメ1世が1233年にバレンシア王国を征服したあと、1251年にカステリョンの街が公式に建てられた。1251年9月8日、ハイメ1世はこの街を山から平野に移す許可を与え、言い伝えによれば1252年の四旬節に移動が完了した。中世にはこの都市は堀と市壁、塔によって守られ、教会が建設され、のちにカテドラルとなった。1519年から1523年にバレンシア王国で起こったヘルマニエス（職人組合）の反乱では、この都市はヘルマニエスにとっての最後の砦となった。1701年から1714年のスペイン継承戦争でもハプスブルク家のカール6世の側に付いたが、フェリペ5世の部隊に占領された。18世紀初頭には現在のカステリョン市庁舎が建てられた。市庁舎にはトスカーナスタイルのファサードがある。19世紀には市壁が壊され、市街地が広がり始めたが、スペイン独立戦争（1808年-1814年）とカルリスタ戦争（1833年-1839年）によって発展が停滞した。1833年スペイン地方行政区分再編でスペイン全土に49の県（スペインの県）が設置されると、カステリョン・デ・ラ・プラナはカステリョン県の県都となった。19世紀の後半には再び都市の拡大が起こった。鉄道が引かれ、港が拡張され、街を代表する建築物（病院、カジノ、劇場、公園）が建設された。20世紀初頭の1910年には、自治体の人口が32,000人に達した。1925年には郊外にマリア・クリスティーナ貯水池が完成し、柑橘類の栽培面積が増大した。1931年4月12日の地方選挙ではカステリョン・デ・ラ・プラナでも共和国派が勝利し、スペイン全土でスペイン第二共和政が成立した。1936年7月18日にスペイン内戦が勃発すると、内戦当初のカステリョン・デ・ラ・プラナは共和国派の都市であったが、1938年6月14日にはフランシスコ・フランコ率いる反乱軍に占領された。内戦前の1931年にはサンタ・マリア教会が重要文化財に指定されていたが、内戦中にはカステリョン市当局がサンタ・マリア教会の取り壊しを命じており、今日のサンタ・マリア教会の建物は内戦後に再建されたものである。1960年にはローマ・カトリック教会のセゴルベ司教座がセゴルベ＝カステリョン司教座に移行し、カステリョン・デ・ラ・プラナに初めて司教座が置かれた。1967年には地中海岸に石油精製所が建設され、1977年にはコンバインドサイクル発電所（火力発電所）が建設された。1960年に62,493人だった人口は、1981年に126,464人となり、20年間で倍増している。1975年以降にスペインの民主化が進行すると、1982年7月10日にはバレンシア自治州憲章が制定されてバレンシア州が発足し、カステリョン県・バレンシア県・アリカンテ県の3県からなるバレンシア州の一部となった。1991年にはカステリョン県初の大学であるジャウメ1世大学が開校した。現在の市の経済はおもに製造業や手工芸品によっている。
フランス人美術史家ポール・デュリューは、焼失する2年前の1902年に、写真も掲載した『トリノ時祷書』のモノグラフを出版した。デュリューは、トリノとミラノの時祷書が同じ書物から分割されたものであることに気がついた最初の人物で、描かれているミニアチュールとファン・エイク兄弟を関連付けた最初の人物でもある。美術史家ジョルジュ・ユラン・ド・ルーも1911年に『ミラノ時祷書』に関する著作を発表しており、このなかでミニアチュールを描いた画家を年代順に「画家 A」から「画家 K」までに分類した。失われた『トリノ時祷書』の作者には一部異論が出ているものの、このユラン・ド・ルーが行った画家の分類は、現在でもほぼ定説となっている。しかしながら、「画家 A」から「画家 K」が、実際にどの画家を指すのかについては大きく意見が分かれており、とくに「画家 J」のミニアチュールについては、一人ではなく複数の画家の作品ではないかとも言われている。時祷書が分割される以前の「画家 A」から「画家 E」まではフランスの画家、分割されて以降の「画家 G」から「画家 K」はネーデルラントの画家とされ、「画家 F」については研究者によって分類が分かれている 。『トリノ＝ミラノ時祷書』のなかでは、「画家 G」が描いたミニアチュールがもっとも優れた作品と見なされている。ユラン・ド・ルーは「画家 G」のミニアチュールについて、「書物の装飾としては、それまでに見られないほどの素晴らしい作品で、美術史上の見地からしても当時最高の芸術品である。一目見ただけで、現代の絵画にまで及ぶ重要性が理解できる。･･･古より、絵画は空間と光の表現を追求し続けてきたのである」としている。ユラン・ド・ルーは「画家 G」を、当時の多くの美術史家と同様に、『ヘントの祭壇画』の主制作者とされていたフーベルト・ファン・エイクだと考えており、「画家 G」と比較すると抑制的表現だが作風が似ている「画家 H」は、フーベルトの弟ヤン・ファン・エイクだと考えていた。その後、美術史家の見解が変遷し、現在では「画家 G」も『ヘントの祭壇画』の主制作者もヤン・ファン・エイクだとされることが多くなっており、マックス・ヤーコプ・フリートレンダー (en:Max Jakob Friedländer)、アン・ヴァン・ビューレン、アルベール・シャトレ (en:Albert Châtelet) といった美術史家たちもこの説を支持している。しかしながら現代の美術史家のなかには、「画家 G」の作風はファン・エイク兄弟よりも革新性が見られる箇所があるとして、「画家 G」がこの二人に近しい芸術家だった可能性はあるが、ファン・エイク兄弟ではないという説をとるものもいる。現在では「画家 G」が手がけたミニアチュールは、様々な観点から1417年から1430年代終わりに描かれたと考えられている。「画家 I」から「画家 K」の作品は、どれもファン・エイク風の作風で描かれている。これは、おそらく「画家 G」の下書きをもとにして他の画家が描いたためではないかと考えられており、このような絵画制作は当時のヤン・ファン・エイクの工房でよく行われていた手法だった。フーベルト・ファン・エイクは1426年に、ヤン・ファン・エイクは1441年に死去しているが、その後も「画家 I」から「画家 K」によるミニアチュールの制作は続けられている。また、画家の同定や作風の比較と同じく、それぞれの作品にこめられた意味や象徴も研究対象となっている。1430年代以降『トリノ＝ミラノ時祷書』がブルッヘに存在していたことはほぼ確実視されており、当時ブルッヘで制作された装飾写本や絵画作品との比較解析によって、この研究が進められている。画家の同定については非常に多くの説があり、名前が伝わっていないために特定の作品にちなんで呼ばれる画家だとされることが多い。「画家 K」は『トリノ＝ミラノ時祷書』制作の最後期である1450年ごろにミニアチュールを描いた画家で、もっとも平凡な画家だと見なされている。著名な画家の工房関係者ではないと考えられており、「ランガタク時祷書の画家」(en:Master of the Llangattock Hours) と呼ばれている画家と同一人物、あるいは近親者とされることが多い。