2003年12月16日にハビアー・バスケスとの1対3のトレードで、ニック・ジョンソン、フアン・リベラと共にモントリオール・エクスポズに移籍した。2004年2月27日にエクスポズと1年契約に合意したが、開幕直前の3月25日にジョン・パターソンとのトレードで、アリゾナ・ダイヤモンドバックスに移籍した。移籍後は74試合に登板して2勝4敗11ホールド・防御率4.62・49奪三振の成績を残した。2005年1月17日にダイヤモンドバックスと総額130万ドルの2年契約を結んだ。開幕後は8試合に登板したが、防御率9.00と結果を残せず、5月5日にDFAとなり、5月11日にマイナー契約で再契約した。その後はAAA級ツーソン・サイドワインダーズで47試合に登板して1勝1敗3セーブ・防御率3.38・20奪三振の成績を残した。2006年は開幕をAAA級ツーソンで迎え、6月13日にダイヤモンドバックスとメジャー契約を結んだ。昇格後は12試合連続無失点を記録するなど、リリーフとして定着していたが、7月中旬から失点が目立ち、8月6日にDFAとなった。8月9日にマイナー契約を結び、AAA級ツーソンで再びプレーしていたが、9月2日に再びダイヤモンドバックスとメジャー契約を結んだ。その後は9試合に登板した。この年は30試合に登板して0勝1敗5ホールド・防御率3.94・12奪三振の成績を残した。オフの11月20日にDFAとなり、28日にFAとなった。2007年1月9日にミネソタ・ツインズとマイナー契約を結んだが、3月24日に契約を解除された。開幕後の4月17日にダイヤモンドバックスとマイナー契約を結んだ。6月26日にダイヤモンドバックスとメジャー契約を結び、2試合に登板したが、両試合とも1死も取れず降板したため、6月28日にDFAとなり、7月2日にマイナー契約を結んだ。オフの11月3日にFAとなった。
1997年のMLBドラフト5巡目（全体169位）でニューヨーク・ヤンキースから指名され、6月30日に契約。契約後、A-級オネオンタ・ヤンキースでプロデビュー。10試合に先発登板して5勝1敗・防御率1.73・61奪三振の成績を残した。1998年はA級グリーンズボロ・バッツとA+級タンパ・ヤンキースでプレー。A+級タンパでは13試合に先発登板して1勝8敗・防御率5.27・55奪三振の成績を残した。1999年からリリーフへ転向。A+級タンパで47試合に登板して2勝2敗1セーブ・防御率4.50・62奪三振の成績を残した。2000年はAAA級コロンバス・クリッパーズで開幕を迎え、33試合に登板すると、6月29日にヤンキースとメジャー契約を結んだ。7月1日のタンパベイ・デビルレイズ戦で2番手として登板し、メジャーデビュー。0.1回を無安打無失点に抑え、初ホールドを記録した。その後はリリーフとして定着し、22試合に登板。0勝1敗2ホールド・防御率4.76・12奪三振の成績を残した。2001年3月19日にヤンキースと1年契約に合意し、開幕ロースター入りを果たした。この年は37試合に登板して3勝1敗3ホールド・防御率3.35・35奪三振の成績を残した。2002年3月4日にヤンキースと1年契約に合意。この年は昇降格を繰り返し、18試合の登板にとどまった。防御率は6.04。2003年3月6日にヤンキースと1年契約に合意。この年は5試合の登板に終わり、オフの12月7日にDFAとなった。
後鳥羽院（ごとばいん/ごとばの いん）は中世屈指の歌人であり、その歌作は後代にまで大きな影響を与えている。院がいつごろから歌作に興味を持ちはじめたかは分明ではないが、通説では建久9年（1198年）1月の譲位、ならびに同8月の熊野御幸以降急速に和歌に志すようになり、正治元年（1199年）以降盛んに歌会・歌合などを行うようになった。院は当初から、当時新儀非拠達磨歌と毀誉褒貶相半ばしていた九条家歌壇、ことにその中心人物だった藤原定家の歌風に憧憬の念を抱いていたらしく、正治2年（1200年）7月に主宰した正治初度百首和歌では、式子内親王・九条良経・藤原俊成・慈円・寂蓮・藤原定家・藤原家隆ら、九条家歌壇の御子左家系の歌人に詠進を求めている。この百首歌を機に、院は藤原俊成に師事し、定家の作風の影響を受けるようになり、その歌作は急速に進歩してゆく。同年8月以降、正治後度百首和歌を召す。対象となった歌人は飛鳥井雅経・源具親・鴨長明・後鳥羽院宮内卿ら院の近臣を中心とする新人。この時期、院は熱心に新たな歌人を発掘して周囲に仕えさせており、これが後に九条家歌壇、御子左家の歌人らとともに代表的な新古今歌人として成長する院近臣一派の基盤となる。2度の百首歌を経て和歌に志を深めた院は勅撰集の撰進を思い立ち、建仁元年（1201年）7月には和歌所を再興する。寄人は藤原良経、慈円、土御門通親、源通具、釈阿（俊成）、藤原定家、寂蓮、藤原家隆、藤原隆信、藤原有家（六条藤家）、源具親、藤原雅経、鴨長明、藤原秀能の14名（最後の3名は後に追加）、開闔（かいこう）は源家長である。またこれより以前に未曾有の歌合・千五百番歌合を主宰した。当代の主要歌人30人に百首歌を召してこれを結番し、歌合形式で判詞を加えるという空前絶後の企画だったが、この歌合は、新古今期の歌論の充実、新進歌人の成長などの面から見ても日本文学史上大きな価値を持つ。さらにこのような大規模な企画を経て、同年11月には藤原定家、藤原有家、源通具、藤原家隆、藤原雅経、寂蓮の6人に勅撰集の命を下し、『新古今和歌集』撰進がはじまった。同集の編集にあたっては、『明月記』そのほかの記録から、院自身が撰歌、配列などに深く関与し、実質的に後鳥羽院が撰者の一人であったことも明らかになっている。また、室町時代の皇族貞成親王（後花園天皇実父）が著した日記『看聞日記』応永31年2月29日条（高松宮家旧蔵本）には後鳥羽院の宸記（日記）のうち、建保3年5月15日・19日および11月11日条の一部が引用されている。そこには、院が御忍びで地下連歌の席に出向いて、当時自らが出していた銭禁令（宋銭禁止令）に反して銭を賭けて勝利したこと、後日このことを「見苦し」としながらも再び連歌で賭け事をしたことが記されている。