1990年ワールドカップに向けて、ウィナルダはアメリカ合衆国サッカー連盟(USSF)と契約した。ワールドカップの後に、ローン移籍で北米プロサッカーリーグのサンフランシスコベイ・ブラックホークスへ移籍した。3シーズン近くブラックホークスに所属はしていたものの、指折り数えるほどしかチームのためにはプレーせず、ほとんどがアメリカ代表チームのために時間を割いていた。1992年8月、USSFは再びローン移籍でドイツ・ブンデスリーガの1.FCザールブリュッケンに4万5千ドルで移籍した。ザールブリュッケンに到着したウィナルダは、ドイツのトップリーグ初のアメリカ人選手として迎えられた。ウィナルダはすぐにシーズンの前半で8ゴールとクラブにインパクトを残した。この活躍でザールブリュッケンはUSSFからウィナルダを40万5千ドルで買い取った。ウィナルダはブンデスリーガの最優秀新人賞を獲得、それはアメリカ生まれの選手が獲得した賞として、世界中に大きな衝撃を与えた。2年目のシーズンである1993-1994年は14ゴール25アシストを叩き出し、リーグのベストプレーヤーとして名を挙げられ、これもまた、アメリカ出身選手としての快挙としてヨーロッパのリーグでの快挙となった。ウィナルダは、シーズン終了後に2部クラブのVfLボーフムに85万ドルで移籍した。ウィナルダは8月30日にヘルニアの手術を受けたからである。ウィナルダは1996年にアメリカに戻り、メジャーリーグサッカー(MLS)と契約した。新しいリーグを創設するにあたって、有名選手は新しいチームに均等に配分されることになっていて、リーグはウィナルダをサンノゼ・クラッシュに充てた。4月6日、D.C.ユナイテッド戦でリーグ創設初のゴールを決めた。この年、ウィナルダはUSサッカーアスリートオブザイヤーを獲得している。ウィナルダは1999年にメキシコのクラブ・レオンにローン移籍した。ウィナルダはレオンにいる間、前十字靭帯と左膝半月板損傷で何ヶ月もの間、戦線離脱の苦痛な日々を過ごした。その後、1999年の最初の11試合を欠場し、クラッシュはマイアミ・フュージョンにウィナルダをトレードした。2000年8月、今度はフュージョンがニューイングランド・レボリューションにイヴァン・マッキンリーとトレードしたが、これはフュージョンの攻撃陣を弱体化させる結果になった。2001年5月3日、レボリューションはシカゴ・ファイアーとの間にジョン・ウォリニークとの間にトレードが成立し、ウィナルダのMLSでのキャリアはこのシーズン限りで終わり、MLSでの通算はレギュラーシーズンで34ゴール、プレーオフで2ゴールという記録を残した。2002年、ウィナルダはロサンゼルス・ギャラクシーに加入するという話があり、ギャラクシーで引退するという話もあった。しかしギャラクシーとの交渉はうまく行かず、ウィナルダはユナイテッド・サッカーリーグ(USL)のチャールストン・バッテリーと契約した。チームに参加してすぐのプレシーズンマッチで前十字靭帯を断裂し、引退をすることを決意したためサッカー解説者の道へ進んだ。
旅客列車は、線内折り返しのシャトル列車（西九条駅 - 桜島駅間）と、大阪環状線との直通列車（天王寺方面 - 京橋駅 - 大阪駅 - 桜島駅間）がある。日中の12時台から16時台の初めまでは、シャトル列車のみが1時間に4本運転されている。2011年3月11日までは、日中にも大阪環状線直通列車とシャトル列車があり、1時間に計6本運行されていた。以前は大阪環状線の混雑のため、朝夕ラッシュ時はシャトル列車のみ運転されていた。2015年3月14日現在は午前中と夕方前から夜間に大阪環状線直通列車が運行されている。2012年3月17日から日中はシャトル列車のみとなったため、大阪駅 - 京橋駅 - 天王寺駅間では、関空快速・紀州路快速が大阪環状線天王寺駅発着に変更されているとともに、大和路快速と関空快速・紀州路快速の停車駅に福島駅が追加された。西九条駅において大阪環状線との直通列車は大阪・京橋方面行き・桜島行きは、中央の2・3番のりば（両側にある2つのホームで1つの線路を共用、シャトル列車の折り返しにも使用）から発着するのが基本となっている。なお、一部の大阪・京橋方面行きの列車は1番（外回り）のりばから、桜島行きの列車は4番（内回り）のりばから発車している。その西九条駅2・3番のりばは京都・新大阪方面から関西空港・白浜方面へ向かう特急「はるか」「くろしお」なども通るため、これらが遅延した場合には桜島線の列車にも影響を及ぼすことになり、桜島駅からの列車が西九条駅手前の第1場内信号機付近や安治川口駅で信号待ちをするケースも多い。USJ の開業以来、日中のシャトル列車は1編成のみを使用して線内を往復する形態で、運転時間の関係から西九条駅・桜島駅における折り返し時間が2 - 3分程度しか確保できないなど余裕の少ないダイヤ設定となっていた。しかし、2005年4月25日の福知山線脱線事故を契機にダイヤの抜本的な見直しが行われた2006年3月18日のダイヤ改正以降は2編成使用の運用に変更され、大阪環状線との直通列車を含めて桜島駅での折り返し時間およびユニバーサルシティ駅での停車時間を長めに設定するなどダイヤに余裕を持たせている。列車番号は、シャトル列車は600・700番台（末尾のアルファベットなし）、大阪環状線へ直通する列車は、天王寺駅から引き続き環状運転を行う場合は1500番台、京橋駅もしくは天王寺駅までの運行の場合は2300 - 2500番台であり、末尾に「E」がつく。また、LED行先表示器を導入した車両（201系・323系）には表示に路線記号が追加されたほか、323系ではラインカラーの紺色を表示しており、環状線列車との区別を図っている。