静岡県浜松市生まれ。高校時代は裏原宿系ブランドに熱中。高校卒業後に東京に出たいと考え、東洋大学経営学部に入学した。大学1年生の時にゼミでコンピュータに出会いのめりこんだ。映像作家を志したが挫折し起業の道を歩んだ。「バイト代くらい」の報酬で様々なウェブサイトの制作を請け負い、入学5年後に大学を中退し、起業に至る。2005年に弟と坂上隆行と共に3人でウェブ制作会社ウェブテネットを起業。2007年に大学時代からの知人「馬骨」（上谷隆宏）が立ち上げ急速に人気を呼んだユーザ投稿型イラストサイト・ピクシブの運営を会社として引き受け、片桐と馬骨は共同でそのサービスを成長させた。片桐は後に自社の社名をピクシブ株式会社とし2008年から事業をピクシブに一本化した。ピクシブ社長のかたわら、株式会社アニウェア取締役会長、株式会社アニメイトラボ代表取締役社長、株式会社アニメイトホールディングス取締役を歴任。2017年1月に株式会社DMM.com、株式会社DMM.comラボの代表取締役社長に就任。2018年6月には株式会社DMM.comと株式会社DMM.comラボが合併、合同会社DMM.comに組織変更。合同会社DMM.com 最高経営責任者 社長に就任した。2019年2月には合同会社DMM.comの経営体制の変更により執行役員に就任。2019年6月に合同会社DMM.comを退職。
テクノロジーとエンジニアリングにおいて最も大きな進歩を成し遂げたのは古代文明の時代であり、それが周辺の社会にも刺激を与え、生活と統治の新たな手法が採用されていった。古代エジプト人は、建設における斜面の利用など、様々な単純機械を発明して使っていた。インダス文明は資源豊富な地域に生まれ、早くから都市計画を行い、衛生技術が発達した。古代インドは航海技術も発達させており、モヘンジョダロから帆船を描いたパネルが見つかっている。ヴァーストゥ・シャーストラはいわば古代インドの建築学であり、材料工学、水文学、衛生についての完全な理解が基盤にあることを示唆している。中国でも世界初の発明や発見が数多くなされてきた。中国発祥のテクノロジーとしては、初期の地震計、マッチ、紙、鋳鉄、鉄製の犂、多条播種機、吊り橋、落下傘、天然ガスの燃料としての利用、方位磁針、立体地形図、プロペラ、クロスボウ、指南車、火薬などがある。古代ギリシアやヘレニズムの技術者は様々なテクノロジーを発明し、既存のテクノロジーを改良した。特にヘレニズム時代は新しいアイデアに寛容で王室が技術や学問の育成を行ったため、ムセイオンとアレキサンドリア図書館が作られ、技術的独創性が開花した。それ以前の発明者の名は不明だが、この時代になると、アルキメデス。ビザンチウムのフィロン、アレクサンドリアのヘロン、クテシビオスといった発明家の名が今も残っている。古代ギリシアの技術革新は力学的テクノロジーが顕著で、例えば人間の筋力に頼らない動力源として水車を利用することを考案した。水力のほかにもアレクサンドリアのヘロンは風力を使った実験を行い、世界初の蒸気機関（アイオロスの球）を作り、自然の力を利用する可能性の扉を開けた。これが実用化されるのは産業革命のころである。この時代の機械装置で特に重要なものとして、歯車とねじを直角に組み合わせたウォームギアがある。農業の生産様式は、アルキメディアン・スクリュー、水汲み水車、ポンプ、真空ポンプ、チェーンポンプといった新たな揚水装置の発明と広範囲な利用による灌漑法の発達によって変化してきた。音楽においてはクテシビオスが水オルガンを発明し、それを改良して鍵盤楽器が発達していった。計時手段では、文字盤と指針の機構を持った流入型水時計が登場した。フィードバックシステムと脱進機構を応用したもので、従来の流出型水時計に取って代わった。有名なアンティキティラ島の機械は差動歯車を使った一種のアナログコンピュータであり、アストロラーベは天文学の発展に大いに寄与した。ギリシア人技術者は様々なオートマタも生み出した。自動販売機、自動手水鉢、自動扉などだが、基本的には玩具のようなものである。しかし、これらにはカムやジンバルといった新たな機構が使われている。古代ギリシア人は、兵器ではカタパルトやガストラフェテスと呼ばれるクロスボウ、冶金では中空の青銅鋳物、測量ではディオプトラ、基盤としては灯台、セントラルヒーティング、両端から計画的に掘られたトンネル、船を運ぶ道路、乾ドック、配管などを発明した。これらの建設には、クレーン、ウィンチ、手押し車、走行距離計などの発明が背景にある。他にも螺旋階段、チェーン駆動、スライド式カリパス、シャワーなども、この時代のギリシア人が発明した。古代ローマ人は、集約型の洗練された農耕法を開発し、鉄を使ったテクノロジーを発展させ、個人所有の概念を持つローマ法を生み出し、石工技術を改良し、道路建設（それ以降19世紀まで進歩がない）や軍事技術や土木技術や紡績を発展させ、刈取機などの各種機械を生み出して生産性を上げた。ローマ人は巨大アーチの建設技法を生み出し、アンフィテアトルム、ローマ水道、公衆浴場、アーチ橋、泊地、ため池、ダム、ヴォールト、ドームなどを帝国中に大規模に建設した。特筆すべきローマ人の発明として、コデックス、吹きガラス、コンクリートがある。ローマは火山性の半島に位置し、そこの砂はコンクリートに最適な結晶性の粒を含んでいたため、コンクリートが極めて丈夫になった。そのため2000年ももつような建物が建設できた。インカやマヤ文明の技術は、今日の標準から見ても偉大である。例えば、1トンもあるような石を刃先すら入らないように積み上げている。村には用水路と排水路が完備され、農業も効率化されていた。水耕栽培を発明したのもインカだと言われているが、その農業は基本的に土に基づいたものだった。マヤ文明は冶金および車輪というテクノロジーを持っていなかったが、高度な筆記言語と天文学を発達させ、石の彫像を造った。インカと同様、マヤでも農業技術と建設技術が発達していた。当時マヤでは女性が新しいものを生み出すものとされていたため、建設作業のほとんどは女性が行ったと言われている。アステカは都市間の通信システムを発達させた。メソアメリカでは輓獣に適当な動物がいなかったため、車輪も発明されず、道路はもっぱら徒歩で使用された。