主人公の「僕」が水族館のサカナ体験機を使用してマグロになり、大海原を駆け巡る中で様々な困難に立ち向かいながらも泳ぎ続ける姿を描いた楽曲。本曲はレオ・レオニ作の魚を題材とした絵本「スイミー」からバンド名をつけたSwimyにとって初の魚を題材とした楽曲となった。作詞・作曲を手掛けたTakumiは魚を題材とした楽曲を作ってこなかった理由として世界観が現実離れしすぎると楽曲を聴いている人が共感しづらくなってしまうからと述べており、「みんなのうた」側からオファーを受けた際には、道徳心を育むような涙を誘う曲を2曲用意していたが、Swimyだからこそ書けるぶっ飛んだ曲も受け入れたもらえるのではないかということで本曲も用意したところ3曲の中で一番気に入ってもらえたと述べている。楽曲はあえて最近のバンドらしくないレトロな雰囲気が出るように意識して製作して製作しており、合唱したくなるような曲になるように工夫したと明かしている。映像は番組4作目の登場となるmoogaboogaが手掛けた。
SMAPがデビューした当時、すでに光GENJIのブームは終焉。芸能界全体が"アイドル氷河期"に突入しており、SMAPもCDは鳴かず飛ばず、途中からはジャニーズ出版に所属を移され、マネージャーもつけてもらえない状態だった。SMAP以前のアイドルは、特定のメンバーだけが成功するスタイルのグループが多かったが、SMAPは誰か1人だけを売り出すのではなく、メンバー6人6様のカラーを打ち出し、それぞれの個性が世間から認知されるグループを作り上げていった。クリエイティブディレクターの佐藤可士和や多田琢がそれぞれ別の広告代理店から独立した際に、飯島が声を掛け、タッグを組ませるなど、SMAPの作品や広告などを手掛けるのに、新進気鋭のクリエイターたちに積極的に声を掛け、新しいプロジェクトに挑戦し続けてきた。ジャニーズ事務所を離れてからも、AbemaTVで放送された『72時間ホンネテレビ』で、元SMAPのメンバーであった稲垣、草彅、香取が、2017年11月4日に、元SMAPのメンバーであったオートレーサーの森且行と共演を実現させるなど、ジャニーズ事務所を退社後も、その手腕を大きく発揮している。
ジャニーズ事務所黎明期から事務所と関係の深い酒井政利の推薦により、同事務所に入社。SMAPがデビューした当時は事務職として勤務していた。大学を卒業したばかりだった飯島はたまたまSMAPのデビューに関わり、自ら希望してマネージャーとなった。最初は売れずに苦労したが、バラエティー番組など新たな活躍の場を開拓し、彼らの成長に精魂をこめた。その後20年以上に渡り彼らを担当し、SMAPを国民的アイドルに育て上げた。2011年からはNEWS脱退後の山下智久、Kis-My-Ft2のマネジメントも担当。マネジメント担当のタレント以外にもジャニー喜多川社長がプロデュースを担当していたタレントのテレビ出演のブッキングも任されていた（退社時前はSexy Zone、A.B.C-Z、ジャニーズJr.）。同年、中華人民共和国の温家宝国務院総理の要請で実現した北京講演のために訪中したSMAPが人民大会堂で対日外交担当者の唐家センと会見した際にはメリー喜多川とともに立ち会った。2016年1月12日にジェイ・ドリームの取締役を辞任し、同月中にジャニーズ事務所からも退社することが明らかとなった。SMAPの解散は、飯島の退社と大きな関連があるとされている。ジャニーズ事務所退社後、『週刊現代』（同年7月25日発売）の突撃取材を受け、その後の予定について「何も決まっていません。でも、芸能（の仕事）はないです」「普通に生活したいので。ホント静かにしていたんです」などと回答した。その後、同年12月21日にラオックスの関係者が設立した新会社の代表取締役に就任した。2017年9月22日、元SMAPの稲垣吾郎、草彅剛、香取慎吾の3人が活動をともにする「株式会社CULEN」の代表取締役であることなどが明かされた。
シーズン初戦はウィンクスステークス(G1)で始動。いつも通りのレース運びで大外から差し切り、ブラックキャビアを超える26連勝で豪州連勝記録を更新、前身のウォーウィックステークス(G2)を含む3連覇を達成し、G1勝利数は19となった。続くジョージメインステークス(G1)も2着に4馬身差をつける圧勝で3連覇を達成し、G1勝利数を再び更新した。次走のターンブルステークス(G1)は近走と異なり、大外を通らず馬群を捌きながら差し切って連覇達成となった。記録更新を続けていたウィンクスは、新たな記録である、史上初の4連覇を目指してコックスプレート(G1)に出走した。同年のドバイターフ(G1)などG1を複数勝利していたベンバトル(Benbatl)、同年のアイリッシュダービー(G1)2着馬ロストロポーヴィチ(Rostropovich)など強力なライバルが揃ったが、ウィンクスはこの2頭をマークする形で中団外めを追走し、直線ではベンバトルを早々と交わし、これに2馬身差をつけて完勝した。その後12月にシーズン末の4月をもっての現役引退が発表された。2019年はアポロステークスから始動し、チッピングノートンステークスを挟みラストランとなるクイーンエリザベスステークスの3戦を使うことが明らかになった。2019年初戦となったアポロステークスは8頭立てのうち6頭が同じウォーラー厩舎の所属馬というメンバー構成の中最後の直線危うげなく抜け出し快勝。30連勝の快挙を成し遂げた。続くチッピングノートンステークスでもハッピークラッパーをあっさり交わし圧勝。余勢を駆って挑んだジョージライダーステークスも楽々抜け出しこちらも楽勝。更に連勝を32へと伸ばした。ラストランとなったクイーンエリザベスステークスに勝利し、通算獲得賞金でアロゲートを抜き世界歴代一位となった。33連勝、G1を25連勝でラストランを締めくくった。