1979年、中学2年時に『3年B組金八先生』のオーディションに合格し、生徒役でデビュー。1982年、大林宣彦監督の『転校生』で主演に抜擢。同作で日本アカデミー賞新人俳優賞を受賞。1988年、『やっぱり猫が好き』の三女・きみえ役を演じ、個性派女優として一躍人気者に。2003年、『すいか』でテレビドラマ初主演。2006年に公開されヒットした『かもめ食堂』を皮切りに、『めがね』など、スローライフをテーマとした映画に多く主演した。2014年、『紙の月』の演技で第57回ブルーリボン賞助演女優賞など各賞を受賞。エッセイストとして著述活動も行っており、エッセイを多数出版している。私生活では、『やっぱり猫が好き』の脚本を担当した三谷幸喜と1995年10月に結婚。16年間の結婚生活を経て、2011年5月23日に離婚した。二人の間に子供はいない。2011年頃より俳句に関心を持ち、自ら句会を立ち上げるなど力を入れている。女優業、執筆業のかたわらで、45歳の時に社会人入試に合格し4年制大学に入学。2015年春の卒業後は大学院へ進学、「近世の風俗や落語の歴史的展開を研究したい」としている。
ブリスベン市内の混雑緩和のために、2006年9月から工事が開始され、2010年2月28日に一般公開、2010年3月15日より開通したトンネルである。ブリスベン南東の郊外ウールーンガバのサウス・イースト・フリーウェイ（パシフィック・モータウェイ）に南側の入り口があり、CBD東側対岸のカンガルー・ポイント（ここにも入り口がある）、ストーリー・ブリッジ付近を通過、ブリスベン北側のボーエン・ヒルへと抜ける。
ブリスベンCBDと対岸を結ぶ橋は、歩行者および自転車専用のグッドウィル・ブリッジ（4）、クリルパ・ブリッジ（6）、自動車専用のキャプテン・クック・ブリッジ（3）、自動車および歩行者が通行できるビクトリア・ブリッジである。
オーストラリア連邦クイーンズランド州ブリスベンを流れるブリスベン川は下流のゲートウェイ・ブリッジから上流のセンテナリ・ブリッジまで15の橋が横断している。川は人口180万人の都市部を曲がりくねって流れる。2010年3月にブリスベン川を渡るクレム・ジョーンズ・トンネルが完成した。
これまでに2回の離婚歴があるほか、1990年代中盤にはイタリア人女優のエドウィジュ・フェネシュ（「フェネック」とも呼ばれることがある）と婚約したがその後破棄し、2000年に3人目の妻と結婚した。なお、フェネシュの息子のエドウィン・フェネックは、元フェラーリ・ジャパンの代表兼CEOで、モンテゼーモロの退任後の現在もフェラーリの北アメリカ部門の代表兼CEOを務める。
ジャンニ・アニェッリ元会長同様、そのカリスマ性と社交的な性格からイタリアを代表するセレブリティとしてヨーロッパ中で人気が高く、ゴシップ誌の常連となっている他、アニェッリ会長の後を継いでイタリアの雑誌が主催する｢抱かれたい男」の上位に毎年選出されている。
上記のように、フェラーリ会長時代からトッズやアクア・ディ・パルマ、ポルトローナ・フラウやヌオーヴォ・トラスポルト・ヴィアッジャトーリをはじめとする、高級ブランドを中心とした多くのイタリア企業に投資するとともに、それらの企業の共同経営者や社外役員となっている。
2014年12月より、アブダビのエティハド航空の支援を受けて経営再建中のイタリアのフラッグ・キャリア、アリタリア-イタリア航空の会長に就任した。しかし、競争が激しいだけでなく労働組合の強い同社の経営状況は悪化を極めており、モンテゼーモロをしても経営再建は果たせず、結局2017年3月に経営不振の責任を取る形で会長を辞任した。なおその直後の同年5月に同社は再び倒産している。なおこの間の2015年2月には「2024年ローマオリンピック招致委員会」のトップに任したものの、その後ローマ市長が同市の財政状況の悪化を理由に招致競争からの離脱を表明した。
18世紀から19世紀にかけて、ロシア帝国とオーストリア帝国によるウクライナの抑圧政策と全ヨーロッパで流行したロマン主義・民族主義の高まりにより、ウクライナ人の民族運動も盛んになった。1798年に、イヴァン・コトリャレーウシキーによるコサック国家の再建を謳う叙事詩『エネイーダ』が出版された。この作品は、現代ウクライナ語の口語で書かれた初めての作品であった一方、ウクライナの民族的ルネサンスの序幕でもあった。1806年にハルキウ大学が設立されると、ウクライナの知識人によるウクライナの歴史・文化・民俗に関する研究が活発的に行われるようになった。1825年頃、近世のコサック軍記の編集物として『ルーシ人の歴史』が著され、ウクライナの文化人、歴史学者、作家などに大きな影響を与えた。ウクライナ語の完成が急がれたのもこの時期で、ロシア語正書法、ポーランド語正書法、そして独自の正書法など様々なものが生み出されたが、最終的にはタラス・シェウチェンコのまとめたウクライナ語文法が現代ウクライナ語の基礎となった。ロシア帝国は常にウクライナにおけるロシア化政策を実行しており、なお、ウクライナ語は当時はロシア語の一方言「小ロシア語」として扱われ、独自の言語としては公認されていなかった。1863年に文学作品を除きウクライナ語の書物の出版・流通を禁止するヴァルーエフ指令が出され、1873年にウクライナ語の書物の出版・流通・輸入を禁止するエムス法が定められた。大不況期のウクライナ経済は露仏同盟の素地となった。地元の石油王（Ephrussi family）がロスチャイルドパリ家と家族になって、ウクライナにベルギー国立銀行のコッカリル（Cockerill）とソジェンが進出してきたのである。