2011年1月2日、ルーク・ブライアン、バンド・ペリーと共に『Emotional Traffic Tour 』の予定を発表した。2011年3月30日、シリウスXMラジオはコマーシャルなしでマグロウの曲およびインタビューのみの番組の開始を発表した。2010年秋、ついにカーブ・レコードでの最後のアルバムとなる『Emotional Traffic 』の収録を終えた。2011年5月13日、カーブ・レコードはマグロウの契約違反訴訟を申し立てた。カーブは『Emotional Traffic 』収録曲全曲を含めこれまでの曲は全てカーブに帰属するものと主張した。数日後、マグロウはカーブへの対抗訴訟として、前払い、資金の返還、不特定の損害の賠償を求める陪審裁判を訴えた。2012年7月に裁判開始が予定された。2011年11月、裁判はマグロウの訴えを認め、他のレコード会社に全曲移行する許可を与え、1990年に始まったカーブ・レコードとの関係は終わりを迎えた。この数時間後、カーブは『Emotional Traffic 』からの2枚目のシングル『Better Than I Used to Be 』を発表した。2012年1月24日、アルバム『Emotional Traffic 』が出版された。
2009年10月20日、12枚目のアルバム『Southern Voice 』を発表し、2009年6月下旬にラジオで発表されたシングル『It's A Business Doing Pleasure With You 』も収録された。2008年10月のベスト盤がマグロウの許可なく製作されたとして口論となり、マグロウは『Southern Voice 』をカーブ・レコードでの最後のアルバムにしたいと主張した。2010年11月30日、カーブ・レコードは4枚目のベスト盤『Number One Hits 』を発表した。
2001年4月、アルバム『Set This Circus Down 』が発表され、シングルカットされた『Grown Men Don't Cry 』、『Angry All the Time 』(フェイス・ヒルと)、『The Cowboy in Me 』、『Unbroken 』がカントリー・チャートで第1位となった。またジョー・ディー・メッシーナの曲『Bring On the Rain 』でバック・コーラスおよびプロデューサーを務め、カントリー・チャートで第1位を獲得した。CMAアワード授賞式で歌った『Things Change 』が多くダウンロードされ、その後ラジオで大々的に放送され、カントリーで音楽配信のみでチャート入りした最初の曲となった。
2000年、アルバム『Greatest Hits 』は9週連続第1位となり、約600万枚を売り上げ、現代のカントリー市場で最大売上の1つとなった。同年後半、夫婦でツアー『Soul2Soul Tour 』を行ない、マディソン・スクエア・ガーデンを含む64か所の会場で完売した。2000年のカントリーのツアーではトップ、アメリカの音楽業界全体でもトップのツアーの1つとなった。ニューヨーク州バッファローにてケニー・チェズニーが騎馬警察の馬に乗ろうとしたことからマグロウと共に小競り合いとなった。警官は馬が盗まれそうになったのだと思い、チェズニーを逮捕しようとしたところをマグロウが仲裁に入った。2人共逮捕されたが、後に疑いは晴れた。数週間後のジョージ・ストレイト・カントリー・ミュージック・フェスティバルの際、マグロウの出番の終わり頃に警官の衣装を身に着けたヒルが予告なく登場し、ヒルがマグロウを連行する形で舞台を降りさせた。
1999年、『A Place in the Sun 』はカントリー・アルバム・チャートおよびポップ・アルバム・チャートの双方で初登場第1位となり、300万枚を売り上げた。初週に25万1千枚を売り上げ、彼にとってビルボード200で初めて初登場1位となった。このアルバムからの『Please Remember Me 』、『Something Like That 』、『My Best Friend 』、『My Next Thirty Years 』のシングル4曲が第1位となり、『Some Things Never Change 』はカントリー・チャートで第7位となった。ボブ・ウィルズへのトリビュート・アルバム『Ride With Bob 』でマグロウはジョージ・ストレイト・カントリー・ミュージック・フェスティバルで共演したアスリープ・アット・ザ・ホイールと共に『Milk Cow Blues 』をカヴァーした。このトリビュート・アルバムはグラミー賞を獲得した。1990年代後期、妻と2曲デュエットし、どちらも彼女のアルバムに収録された。『Just to Hear You Say That You Love Me 』が収録された1998年のアルバム『Faith 』はカントリー・チャートで第5位、『Let's Make Love 』が収録された1999年のアルバム『Breathe 』は2000年のグラミー賞においてカントリー・ヴォーカル・コラボレーション賞を受賞した。
ソンブレロ・デ・チャロ（スペイン語: sombrero de charro、「カウボーイの帽子」の意）は、メキシコで近年まで広く用いられた、つばの広い伝統的な男性用帽子。日本および非スペイン語圏では単に「ソンブレロ」(sombrero) と呼ばれることが多いが、スペイン語ではsombreroは種類を問わず縁つきの帽子一般を指す名称であり（英語のhatに相当）、特にソンブレロ・デ・チャロのみを指すわけではない。ソンブレロ・デ・チャロは、クラウン(頭頂部分)が高く、強烈な日差しを顔、首筋と肩からさえぎるようつばが広い。材質は麦藁製、高級品はフェルト製で、刺繍や飾り紐などさまざまな装飾が施される。ソンブレロ・デ・チャロの原型はスペインのコルドバ地方の麦わら帽子sombrero cordobésである。これがメキシコに移入されて独自に発展し、現在ではメキシコの民族衣装として扱われ、メキシコのシンボルにもなっている。一例として、独立記念日前になると、メキシコ国旗の色である緑と赤を配した麦藁製のソンブレロが、パーティーグッズとして国旗などとともに露店に並ぶ。メキシコの田舎では、今でも男性が日常的に帽子をかぶる習慣が残っているところが多いが、現代ではカウボーイハット (sombrero texano) が主流で、ソンブレロ・デ・チャロが日用に供されることは少ない。ソンブレロ・デ・チャロは民族衣装として、主に祭りの踊りや結婚式、マリアッチ、観光客向けパフォーマンスなどの衣装の一環として着用されるのが普通である。