大きな設定として「とらぶる・うぃんどうず」（作者・双葉利秋）という架空の漫画が存在する。OSたんはこの漫画の登場人物で、「ご主人様」の「としあき」という冴えない青年と共に暮らししているとしている。この架空作品「とらぶる・うぃんどうず」は、架空のアニメ作品やゲーム作品としてメディアミックス展開されているとする設定もあり、有志の手によってflashムービー作品として公開された「とらぶる・うぃんどうず」はこの架空のTVアニメ作品のオープニング映像として、同様に「OSぴったん」はエンディング映像として設定されていることになっている。なお、原初のMeのデザイン、架空の漫画「とらぶる・うぃんどうず」が存在するという設定、「とらぶる・うぃんどうず」のタイトルおよびロゴデザインについては原作者（Meあき）が明確に特定されており、作者自身がその取り扱いについて意思表示している。一方で「とらぶる・うぃんどうず」「双葉利秋」はともに実在しない、架空の漫画と作者である。また「とらぶる・うぃんどうず」を題材として創作活動を行う者も多く存在するが、彼らは双葉利秋という個人ではない。
最初のOSたんとして「Me」が描かれて以降、Windowsシリーズを始めとしてMacintoshやLinspireなどのOSや電子ワクチン、その他のアプリケーション等のソフトウェアが擬人化され、派生キャラクターや他の設定をもつキャラクター達ともクロスオーバー的に相互に関与することで、今なおその世界観を広げ続けている。いずれのキャラクターについても、その著作にまつわる諸権利は当然ながら各々の原作者が保有している。決して権利放棄やパブリックドメイン化等が為されたキャラクター・設定ではない点に注意が必要である。いくつかのキャラクターについては個々に原作者が特定されており、場合によっては原作者によって著作権と二次利用についての意思表示が明確に示されている。
1943年（昭和18年）9月15日の修理完成後、「巻波」は舞鶴から上海に移動した（途中から特設巡洋艦清澄丸を護衛、19日着）。日本陸軍の第十七師団（師団長酒井康陸軍中将、人員5940名、車両650輌、諸物件6,800立米）を輸送する「丁二号輸送」に参加する。第一潜水戦隊司令官古宇田武郎少将（旗艦、平安丸）を指揮官とする丁二号輸送船団が編成された。輸送船団は、駆逐艦3隻（巻波、山雲、響）、水上機母艦秋津洲（旅団長乗艦）、特設巡洋艦3隻（平安丸、護国丸、清澄丸）であった。9月24日、丁二号輸送船団は上海を出発した。10月2日、丁二号輸送船団はトラック着、即日出発する。10月5日、輸送船団は損害なくラバウルに進出し、陸軍将兵や輸送物件を揚陸する。翌日、ラバウルを出発した。航行中に空襲をうけ「清澄丸」が至近弾で戦死1名を出したが、他艦に異状はなかった。輸送船団は10月9日にトラックに帰投後して任務を終了、解散した。ラバウルに上陸した第十七師団は、ニューブリテン島各地に配備された。10日、第二水雷戦隊（能代〈二水戦旗艦〉、第31駆逐隊〈大波、長波、巻波〉、第24駆逐隊〈海風、涼風〉、〈島風、白露〉）は戦技訓練を行う。翌日、長波と涼風は第五戦隊（妙高、羽黒）を護衛してトラックを出発、ラバウルに向かった。10月中旬以降、トラック泊地に残った巻波・島風以下二水戦各艦は、第三艦隊（司令長官小沢治三郎中将）と行動をともにしてエニウェトク環礁に進出した。10月28日、ブーゲンビル諸島の情勢緊迫にともない連合艦隊は「ろ号作戦」を発動した。11月1日、連合軍はラバウルに対する攻勢を強化するべく、ブーゲンビル島に新規飛行場を建設するため上陸作戦を敢行した（ブーゲンビル島の戦い）。この脅威に対処するため、連合艦隊はトラック泊地に待機している第二艦隊や第三艦隊（機動部隊）の艦艇をラバウル方面に派遣する。また第二艦隊・第三艦隊の一部艦艇・部隊をもって、第一航空戦隊の基地員や物件を輸送することになった。輸送任務終了後、これらの艦艇は南東方面部隊（南東方面艦隊）に編入されることになった。11月3日、「巻波」は輸送任務のためトラック泊地を出撃、11月5日カビエン着後はラバウルに回航された。この時、ラバウルでは空母サラトガとプリンストンより発進した艦載機により、第二艦隊司令長官栗田健男中将指揮下の重巡洋艦部隊（遊撃部隊）が大損害を受けていた。ラバウル到着後の「巻波」は第十戦隊（司令官大杉守一少将）の指揮下に入り、ブーゲンビル島タロキナ輸送に、支援隊（第一支援隊〈阿賀野、若月、風雲、浦風〉、第二支援隊〈能代、早波、長波〉）、挺身輸送隊（警戒隊〈大波、巻波〉、輸送隊〈天霧、文月、卯月、夕凪〉）として参加した。11月7日にラバウルへ帰投、他方面の輸送任務についていた各艦（夕張、水無月、時雨）も同港に帰投した。11月11日、ラバウルは再び大規模空襲を受ける。第二水雷戦隊は夕雲型駆逐艦「涼波」（第32駆逐隊）を喪失する。姉妹艦「長波」が大破・航行不能という損害を出した。航行不能となった「長波」を「大波」が曳航しようとしたが、ワイヤーが同艦のスクリューに絡まったため、「長波」の曳航は「巻波」が担当する。同日夕刻、第二水雷戦隊・第十戦隊各艦はラバウルを出発、トラック泊地へむかった。二水戦の「時雨」と「白露」も既にトラック泊地へ帰投しており、ラバウルに残る第二水雷戦隊は第31駆逐隊（大波、巻波、長波〈航行不能状態〉）となった。南東方面部隊（南東方面艦隊）は麾下の外南洋部隊（第八艦隊）連合襲撃部隊を解消し、第二襲撃部隊を「襲撃部隊」と改称した。襲撃部隊の指揮官は第三水雷戦隊司令官伊集院松治少将が務める。11月20日時点の襲撃部隊は、軽巡「夕張」、駆逐艦（大波、巻波、天霧、文月、皐月、水無月、卯月、夕凪、秋風、夕霧）という兵力であったが、護衛任務や修理のためラバウル不在の艦もあった。11月19日、夕張艦長舟木守衛大佐の指揮下、「夕張」と「巻波」はニューブリテン島北方のガロベ島輸送作戦を実施した。