1997年のアルバム『Everywhere 』は400万枚を売り上げ、カントリー・アルバム・チャートで第1位、総合アルバム・チャートで第2位となった。このアルバムからの『It's Your Love 』、『Everywhere 』、『Where the Green Grass Grows 』、『Just to See You Smile 』の4枚のシングルはカントリー・チャートで第1位となった。1997年、CMAアワードにおいて『Everywhere 』でアルバム賞を獲得した。第40回グラミー賞において、『It's Your Love 』がカントリー・コラボレーション賞とカントリー楽曲賞にノミネートされた。1997年に『It's Your Love 』が、1998年に『Just to See You Smile 』が年間カントリー・チャートで第1位となった。また『Just to See You Smile 』は42週連続でカントリー・チャートにランクインし、当時のカントリーで最長記録となった。
1995年、アルバム『All I Want 』はカントリー・チャートで初登場第1位となった。200万枚を売り上げ、ビルボード200でも第5位となった。シングルカットされた1枚目の『I Like It, I Love It 』はカントリー・チャートで第1位となり、ホット100でも第25位のクロスオーヴァー・ヒットとなった。このアルバムからの次の2枚のシングル、1995年10月の『Can't Be Really Gone 』、1996年1月の『All I Want Is a Life 』はどちらも第5位、6月の『She Never Lets It Go to Her Heart 』は4枚目の第1位となった。このアルバムからの最後のシングルカットは『Maybe We Should Just Sleep on It 』であった。1996年、フェイス・ヒルが前座を務めたツアー『The Spontaneous Combustion Tour 』は、この年のカントリー歌手によるツアーでもっとも成功をおさめた。ヒルは自身の元プロデューサーのスコット・ヘンドリクスとの婚約が破談になり、彼女とマグロウは交際を始め、1996年10月6日に結婚した。2人はその後1997年5月にグレイシー・キャサリン、1998年8月にマギー・エリザベス、2001年12月にオードリー・キャロラインをもうけた。
2枚目のアルバム『Not a Moment Too Soon 』は1枚目より売上が伸び、1994年のカントリー・アルバムで最高の売上を記録した。このアルバムからの最初のシングル『Indian Outlaw 』はネイティヴ・アメリカンを見下した歌詞が批判された。いくつかのラジオ局がこの曲を放送禁止にしたが、かえって話題を呼んで売上に貢献してカントリー・チャートで第8位となり初めてトップ10入りし、ホット100でも第15位となった。このアルバムからの2枚目のシングル『Don't Take the Girl 』はカントリー・チャートで初めて第1位、ホット100で第17位となり、繊細な一面を持った無骨なハンサムとしてのイメージがついた。その年の末、『Down on the Farm 』はカントリー・チャートで第2位となり、1995年初頭、このアルバムのタイトル曲『Not a Moment Too Soon 』は2枚目の第1位となり、『Refried Dreams 』は第5位となった。アルバムは600万枚を売り上げ、カントリーだけでなくビルボード200でも第1位となった。1994年、この成功により、ACMアワードのアルバム賞および男性新人ヴォーカリスト賞を受賞した。『ビルボード』の1994年の年間カントリー・アルバム・チャートで第1位となった。
1990年、デモ・シングルができあがると、マグロウはコピーを父親に送った。タグと車に乗っていた、カーブ・レコード重役の友人がこれを聴き、カーブに彼と連絡を取るよう薦めた。数週間後、カーブの重役に送るためのデモ・テープを作り、彼はカーブと契約するに至った。第1枚目のシングル『What Room Was the Holiday In 』は当初『ビルボード』のカントリー・チャートに入らなかった。2001年、『ビルボード』誌上の回顧によると、ナッシュビルのラジオ局WSM-FMの元番組ディレクターはこの曲を評価して番組のプレイリストに載せ、ペンシルベニア州フィラデルフィアのWXTUの元番組ディレクターはこの曲に否定的であったがフィラデルフィア・フィリーズで活躍した父親の名声によりマグロウを番組に呼ぶことにした。1993年のアルバム『Tim McGraw 』から『Welcome to the Club 』、『Memory Lane 』、『Two Steppin' Mind 』がシングルカットされたが、いずれもトップ40にランクインせず、アルバム自体もチャートに入らなかった。『Memory Lane 』と、他にこのアルバムからシングルカットされた『Tears in the Rain 』はジョー・ディフィーとの共著であり、元々はキース・パーマーの1991年のデビュー・アルバム『Keith Palmer 』に収録されたものであった。
医学の問題にかかわらず、エホバの証人は、医師は、患者がどんな処置を受け入れるか、または受け入れないかを選ぶ権利を是認するべきであるという考えを支持する（証人たちは、輸血を選ぶ自己の権利を行使するなら、宗教的制裁を受けることがあるのだが）。それに従って、米国法廷は、患者がその人の自己の要求から被った不利な健康への影響の医師に責任を負わせない傾向がある。しかしながら、医師があらゆる事情において、患者の宗教願望に従わなければならないという見解は、全ての地域で承認されている訳ではない（一例としては、France参照)。こうした状況は、特に未成年の子供の場合で論議を呼んでいる。合衆国では、多くの医師が、彼らの法定後見人の依頼で子供の処置における全ての血液を用いない選択肢を探求し尽くすことに同意するであろう。しかしながら、いくつかの州法は、即死か深刻な後遺障害を防ぐ必要があるとの専門家の意見があれば、医師は血液を用いる措置を未成年者に施すことを求められる。2005年12月13日に発行されたBaylor UniversityのJournal of Church and State秋季号の「エホバの証人、輸血、および誤伝の不法行為」と題する寄稿において、エホバの証人の法的な会社の輸血の医学のリスクに関する宗教上の起こりうる誤伝に起因する補償請求に対する潜在的脆弱性について議論している。本稿によると、信教の自由に関する憲法の保証は、あらゆる人や組織が世俗的な事実の誤伝に関して持つ法的責任を除外していない。