東京都世田谷区産まれ。埼玉県草加市で小・中学校時代を育つ。郁文館高等学校卒業後、各種アルバイトや広告代理店勤務を経て、1983年1月10日、『発表!日本ものまね大賞』に素人として本名の「栗原良之」で出場し大賞を受賞、所ジョージや郷ひろみ、桑田佳祐、細川たかし、松山千春などのモノマネを披露した。1984年にサワズ・カンパニーにスカウトされてプロデビュー。六本木のショーパブでものまねを始め、同年10月9日放送の『第16回オールスターものまね王座決定戦』に出場する。1987年12月1日に放送された『第1弾オールスターものまね王座決定戦チャンピオン大会』では、ものまね界の強豪を抑えて初優勝を果たした。その後、清水アキラ、コロッケ、ビジーフォーと並び「ものまね四天王」と称される。2019年現在、2013年にものまね界を引退した清水を除き、自身がレギュラー出演している『ものまね王座決定戦』『爆笑そっくりものまね紅白歌合戦スペシャル』では、最もキャリアが長く出演回数が多いものまねタレントである。また、『ものまね王座決定戦』では過去4回の優勝経験があり、決勝進出常連者でもある。『爆笑そっくりものまね紅白歌合戦スペシャル』では紅組・白組揃って大トリ経験回数が多い。2015年、『私の何がイケないの?SP』に出演した際に、妻の大沢に対する振る舞いについてモラルハラスメントだという非難を受ける。その後、同番組企画で脳検査を受けたところ、前頭側頭型認知症の疑いがあると診断されている。
茨城県出身。早稲田大学第一文学部卒業。同大学院文学研究科芸術学専修（演劇）修士課程を修了。現在茨城県公立高等学校（定時制）勤務。教科は英語。処女出版『学校の現在』（1989年）以来自己の体験に基づく現実的な教育論で知られる。『思想以前』（1999年）から思想方面へ発言範囲を拡大。『団塊の世代とは何だったのか』や『軟弱者の戦争論』などは、戦後日本の思想風土批判の書である。大学院時代の専門だった演劇については、『20世紀の戯曲 1～3』（社会評論社 1998年～2005年 共著）の執筆者の一人として、福田恆存、安部公房、三好十郎、別役実らの戯曲について論じている。
1991年まで放送されていた『テレビ夢列島』の内容を全面的に見直し、当時の高視聴率クイズバラエティ番組『たけし・逸見の平成教育委員会』を軸とした内容で放送された。総合司会は「平成-」の司会であったビートたけし（日本テレビ『スーパーJOCKEY』に出演する日曜午後の時間帯は、同番組が生放送の為、フジテレビを途中退出して同番組に出演していた。）と逸見政孝。「平成教育委員会」同様、たけしは「北野武」名義で出演した。1993年12月25日に逸見が逝去したのに伴って、1994年は『平成教育テレビ』の内容を一部受け継ぎたけしが総合司会を務めたが、結局番組の軸の一人だった逸見を失ってしまったことで企画自体が成立しなくなり1994年限りで終了、翌年からふたたび『テレビ夢列島』に戻された。番組のメイン企画としてはFNS各局対抗の「全国一斉模擬試験」があった。土曜深夜から日曜夕方にかけて4回にわたって『平成教育委員会』のクイズを実施。河田町・フジテレビの第6スタジオにいるFNS各局女性アナと中継先のFNS各局代表一般解答者20人の合計点を競い、もっとも優秀な成績を修めた系列局を決めた。
1900年6月26日、旧唐津藩主、子爵小笠原氏第六代当主小笠原長生（幼名賢之進、元海軍中将、元宮中顧問官、元学習院御用掛）を父とし、秀子（元前橋藩主、伯爵松平直方の長女）を母とし、その長男として東京府東京市に生まれる。1923年、「小笠原明峰」を名乗り、23歳にして京都で「小笠原プロダクション」を設立。片岡千恵蔵（当時本名の植木進）らが専属となった。当時華族と映画界のかかわりは深く、同社には古川ロッパ（男爵加藤照麿の六男）も専属となっていたほか、東坊城恭長（子爵東坊城徳長の三男、女優入江たか子こと東坊城英子の兄、1925年に日活に入社し俳優、のちに映画監督となる）らも出入りしていた。明峰の次弟、小笠原章二郎も俳優となり、同社専属俳優となり、「三善英芳」名義で監督もした。植木進、ロッパは、同社の設立第一作『三色すみれ Love in Idleness』（1923年）に出演することで映画界のキャリアを始めているが、植木はマキノ省三に引き抜かれ、「片岡千恵蔵」としてマキノ御室撮影所で1927年に本格デビューを果たし、ロッパは小笠原の次作『愛の導き』（1923年3月24日公開）に主演した後は、同様にPCL映画製作所に移籍している。東坊城も1924年の『泥棒日記』『海賊島』に端役で出演することで俳優としてデビューしているが、同年内に京都・嵯峨野の日活京都第二撮影所に移籍している。同社は1923年に製作を開始したが、1926年末で活動を停止した。1928年、弟・章二郎は日活太秦撮影所に入社、「楠英二郎」名義で俳優として活動、監督業は廃業した。1930年には、弟の所属する日活太秦撮影所で、日本海海戦を描いた大作映画『撃滅』を監督する。同映画は父長生自らが原作に携わり（長生は当時軍令部参謀を務めていた）、そして楠英二郎（章二郎）が父の役を演じた。1932年には新興キネマ京都太秦撮影所で戦争ものを1本撮るが、それ以降の作品はない。1946年6月20日に死去。45歳没。遺した作品はすべて無声映画だった。明峰は、長生の長男であり「第七代当主」となる立場であったが、映画界に入ったため、1935年1月に廃嫡となる。次男章二郎も同様、さらに三男長孝（ながよし、1915年2月 - 1946年9月）は父長生に先立って没したため、家督は四男長勝（ながかつ、1920年11月 - 1994年）が継承した。また、1960年代にピンク映画に数多く出演した女優松井康子（牧和子）は、姪（妹・宏子の娘）にあたる。