1775年5月にタイコンデロガ砦を奪われた後、カールトン将軍は植民地全体を守るためにわずか800名の正規軍しか持っていなかったので、セントジョンズ砦に兵力を集中させることにし、砦に約500名の正規軍と民兵、インディアン合わせて約250名を入れた。残りの部隊は五大湖周辺のフロンティアの砦に分散し、モントリオール、トロワリヴィエールおよびケベック市の守りにはかなり少数の守備隊を置いただけだった。1775年の夏、カールトンは地域住民の中からそこそこの民兵隊を立ち上げようと試みたが、アメリカ側の情報宣伝が功を奏し、また特にトマス・ウォーカー、ジェイムズ・プライスおよびジェイムズ・リビングストンのようなパトリオットのシンパによる扇動のために、その成果は限られたものとなった。カールトンは7月までにモントリオールを支えるだけの民兵が集まったことで満足したが、アメリカ側にイギリス軍の準備状況を伝達する扇動者達の行動を止めるための行動はほとんど採らなかった。
スカイラーはモントゴメリーに指揮権を渡す前に、ケベックの住民に宛てて、イギリス軍に対抗しアメリカ側を援助することを奨励する声明を書いていた。9月8日、イーサン・アレンとジョン・ブラウン少佐が少数の分遣隊と共に、セントジョンとモントリオールの間にある田園部に行ってこの声明書を配り、シャンブリーにいるパトリオットのシンパ、ジェイムズ・リビングストンや土地のコーナワガ・モホーク族インディアンと会見した 。リビングストンは最終的に約300名の民兵を徴兵し、シャンブリー砦の下、ポイント・オリビエを宿営地とした。アレンとブラウンはこの後イル・オ・ノワに戻った。アレンは以前からモントリオールを占領する目標を描いていた。ベネディクト・アーノルドと共に1775年5月にタイコンデロガ砦を奪った後、そこから数百名の部隊を率いてセントジョンズ砦を急襲によって奪い、続いてモントリオールを占領する考えを持っていた。この試みは丁度イギリス軍がセントジョンズ砦に到着したために潰えていた。ただし、このことでモントリオールやリシュリュー川沿いではアレンを有名にしていた。
18世紀、モントリオール市は、モントリオール島の現在ではオールドモントリオールと呼ばれる小部分のみを占めていた。島の東端はロングポイントと呼ばれ、ロンゲールの対岸にあたる所にはロングポイント砦と呼ばれる砦があった。この地域は1910年にモントリオール市に併合され、現在では市の1つの区であるメルシエ・オシュラガ・メゾンヌーブ区のメルシエ東地区となっている。大陸軍のカナダ侵攻作戦は、フィリップ・スカイラー将軍の指揮する大陸軍が1775年9月4日にイル・オ・ノワに到着したときが始まりだった。スカイラーはこのとき病気に罹っており、全軍の指揮をリチャード・モントゴメリー将軍に委ねた。モントゴメリーはセントジョンズ砦の包囲を命じ、9月18日に包囲が開始された。リシュリュー川沿い、モントリオールの南にあるこの砦には、イギリス軍のガイ・カールトンが5月にタイコンデロガ砦を奪われた後で、その一存で少数のイギリス軍正規兵を集中させていた。
一審は、被告人学生の行為が大学の自治を守るためのものであるゆえに正当であるとし、学生を無罪とした（東京地方裁判所昭和29年5月11日判決）。「大学は元来、学問の研究および教育の場であって、学問の自由は、思想言論集会などの自由と共に、憲法上保障されている。これらの自由が保障されるのは、それらが外部からの干渉を排除して自由であることによってのみ、真理の探究が可能となり、学問に委せられた諸種の課題の正しい解明の道が開かれるのである。」「学問の研究並びに教育の場としての大学は、警察権力及至政治的勢力の干渉、抑圧を受けてはならないという意味において自由でなければならないし、学生、教員の学問的活動一般は自由でなければならない。そして、この自由が他からの干渉を受けないためには、これを確保するための制度的及至状況的保証がなければならない。それは大学の自治である。大学の自治は、学問、思想、言論などの自由を実行的に確保するために過去幾多の試練に耐えて育成されてきた方法であって、我が国においてはすでに確立された、制度的とすら言ってよい慣行として認められているものである。かくして、大学はそれ自体、一つの自治の団体であって、学長、教員の選任について充分に自治の精神が活かされ、大学の組織においても学長の大学管理権を頂点として自治の実態に沿うような構成が作られている。加之、学生も教育の必要上、学校当局によって自治組織を持つことを認められ、一定の規則に従って自治運動を為すことが許されている。」二審（東京高等裁判所昭和31年5月8日）も一審を支持したため、検察が上告。最高裁判所大法廷は昭和38年5月22日、原審を破棄し、審理を東京地方裁判所に差戻した。理由として「大学の学問の自由と自治は、大学が学術の中心として深く真理を探求し、専門の学芸を教授研究することを本質とすることに基づくから、直接には教授その他の研究者の研究、その結果の発表、研究結果の教授の自由とこれらを保障するための自治とを意味すると解される。大学の施設と学生は、これらの自由と自治の効果として、施設が大学当局によつて自治的に管理され、学生も学問の自由と施設の利用を認められるのである」。しかし、「本件集会は、真に学問的な研究と発表のためのものでなく、実社会の政治的社会的活動であり、かつ公開の集会またはこれに準じるものであつて、大学の学問の自由と自治は、これを享有しないといわなければならない。したがって、本件の集会に警察官が立ち入ったことは、大学の学問の自由と自治を犯すものではない」。なお、本判決には裁判官入江俊郎・奥野健一・山田作之助・斎藤朔郎の4名による共同補足意見、裁判官垂水克己の補足意見、裁判官石坂修一の補足意見、および裁判官横田正俊の意見がある。差し戻し後、被告人は第一審で有罪とされ（東京地方裁判所昭和40年6月26日判決）、控訴・上告も棄却された（東京高等裁判所昭和41年9月14日判決、最高裁判所昭和48年3月22日判決）。懲役6か月と4か月。執行猶予2年。