まず、つんく♂が主体となって楽曲を提供したり構想が練られた企画が「つんく♂プロデュース」である。この中で継続的に企画が続いてつんく♂との関連性が強まって来ると「つんくファミリー」の一員として認識される様になる。企画が1回きりで終わったり、つんく♂よりも芸歴の長い先輩への楽曲提供の場合は、つんくファミリーとはならない。「ハロー!プロジェクト」や「NICE GIRL プロジェクト!」は、つんくが継続的に監修しているため、ハロプロやNGP!のメンバーに新規加入すれば自動的につんくファミリーとなる。以下に、具体例を挙げる。
1991年に、関西のローカル番組で「街なかで恋人を探す」という企画に出演したところ、番組を見て小林に一目惚れした女性から手紙が届いた。そして、番組で女性とお見合いすることになり、交際を経て結婚した。子宝には恵まれなかったが、妻によると、生前はプライベートを共にするおしどり夫婦だった。
1972年の『飛び出せ!青春』で芸能界デビュー。1979年、島崎俊郎・川上泰生とともにヒップアップを結成し、進行とギターを担当。1990年代以降、『踊る大捜査線』シリーズでの中西修役が当たり役となった。2012年5月16日22時45分、スキルス性胃がんと肝硬変のため、東京都三鷹市の病院で死去。58歳没。同年9月7日公開の映画『踊る大捜査線 THE FINAL 新たなる希望』が遺作となる。なお、同作のエンディング・ロールには、彼を悼んで「小林すすむさんの思い出とともに」という一文が加えられている。
1977年6月に、西友ストアー「春日井西武」店を核店舗とした、当時としては珍しい郊外型SCの「西武春日井ショッピングセンター」として開業。1992年6月5日の増床を機に「ザ・モール春日井」となる（ザ・モールでは最初の店舗）。同施設の象徴的な、増床部分を繋ぐステンドグラスはこのころに設置されている。2000年に春日井西武店が「リヴィン春日井店」に改称され、現在に至る。本館に当たるLIVIN側から左手には、ニトリ・アカチャンホンポ・エディオン・GUなどが入居する「ザ・モール春日井 Part2」が存在する。当初はかつてナゴヤハウジングセンター春日井会場 (現在は春日井市西山町2丁目に移転) があった場所に「西友楽市春日井」として2000年12月14日に開店したもので、SM業態として西友春日井店も出店していたが、現在は撤退している。2018年8月2日に西友は、「ザ・モール春日井Part1」の土地・建物について、大和ハウス工業（大阪市）と売買契約を締結し、2019年2月20日（水）18:00に閉店すると発表した。同施設は、新たな商業施設に立て替えられ、新施設には西友も出店を検討している。売却理由について西友は「建物の老朽化など、近代的なスーパーを求める客のニーズに合わなくなった。」と述べている。尚、「ザ・モール春日井Part2」については、今後も西友所有のまま営業を継続するとしている。
ドビュッシーには全作品中4曲「嫌な天気だから、もう森へは行かない」というフランスの童謡に基づく曲がある。一つは『忘れられた映像』第3曲『嫌な天気だから“もう森へは行かない”の諸相』である。これは後に『版画』第3曲『雨の庭』において、同じ童謡の主題を用いながらもよりピアニスティックな技巧が映え、また主題の展開が『諸相』よりも散文的ではなくよりまとまりのある曲に書き改められた。さらに『管弦楽のための映像』第3曲『春のロンド』にも同じ童謡の主題が出てくる。もう一つは若い頃に書かれた歌曲『眠りの森の美女』で、これは歌の合間に出てくる対旋律中でやはりこの童謡が用いられている。この童謡については他にも、ジャン・アランによる子供のためのピアノ教材用の2声カノンが出版されている。
草雲という字名は、本名の芸（うん）を二字に分けたものといわれる。幼少より絵と同様に武術も好み、6尺（約180cm）近い草雲は剣術や柔術に巧みであったという。書画会においては、己の絵を貶す相手には拳骨で殴りつけて「あばれ梅渓」のあだ名をもらったとされる。郡司信夫の「ボクシング100年」や加来耕三「日本格闘技おもしろ史話」の記述によれば1854年、横浜に遊んだときにボクシングを使うアメリカ軍水兵と喧嘩になり体落としで相手を倒しているが、記録に残っている限りで、これが近代日本における異種格闘技戦の第1号とされる（同じ1854年に伊豆戸田でヘダ号の造船を待っていた旧ディアナ号の船員が村相撲に参加しているが異種格闘技かどうかは不明）。この事件は富田常雄の「姿三四郎」における柔道とボクシングの格闘場面のモデルとされているが、原典の記述は草雲の通称や柔術の流派が通説と大きく食い違うとされ、疑問を呈する研究者もいる。また、山水画の研究のために旅行を繰り返した。国定忠治と会ったことのある人物による唯一の肖像画は、草雲のものである。ただし、この肖像画は、忠治の没後に草雲が思い出しながら描いたものであるとされる（作家の丸谷才一はこの動機を「ファン心理」と分析している）。剣客・博徒との交際も深く中山道の大親分の信濃屋喜兵衛留書によると、甲州では博徒の竹居安五郎宅に宿泊するなど「亦諸国貸元親分衆に詳しきもの」とされる。2017年に草雲の肖像写真が見つかった。角刈りで白の着物に黒い羽織を着ている。写真には草雲の戒名「遊玄院畫仙草雲居士」と「七十七歳撮影」と書かれている。草雲の写真は2017年現在までに7枚見つかっている。