2016年12月29日、8年4か月ぶりに復帰し『RIZIN FIGHTING WORLD GRAND-PRIX 2016 無差別級トーナメント 2nd ROUND』にて欠場となったシェイン・カーウィンに代わり、アミル・アリアックバリと対戦した。
2015年年末、『RIZIN FIGHTING WORLD GRAND-PRIX 2015 さいたま3DAYS』にて、かつてのPRIDEレジェンドファイターとしてマーク・コールマンとともに来日。
2007年1月25日、UFC Fight Night: Evans vs. Salmonにおいてジェイク・オブライエンと対戦。0-3の判定負けによりUFCでは黒星デビューとなった。4月7日のUFC 69ではブラッド・アイムスを3-0の判定で下し、UFC初勝利を挙げた。2007年7月7日、UFC 73でアントニオ・ホドリゴ・ノゲイラと3度目の対戦。1R終盤ではハイキックでノゲイラからダウンを奪うが、それ以外では試合を支配され、0-3の判定負けを喫した。2008年3月1日、UFC 82でシーク・コンゴと対戦し、2-1の判定勝ち。8月9日のUFC 87ではブロック・レスナーに0-3の判定負けを喫した。2009年6月13日、UFC 99でケイン・ヴェラスケスと対戦予定であったが、気管支炎により欠場となった。その後、活動が途絶えたため、2011年9月にUFC代表ダナ・ホワイトにツイッターでヒーリングの状況について質問が出たところ、ダナはヒーリングが「引退した」と発言した。
2005年3月26日、HERO'Sでサム・グレコと対戦。試合をリードしていたが、左ローキックを放った際に軸足を負傷しTKO負けとなった。2005年12月31日、K-1 PREMIUM 2005 Dynamite!!で中尾芳広と対戦。しかし、中尾は試合前の睨み合いでヒーリングを挑発しようと唇にキスをしてしまう。これに激怒したヒーリングは試合開始前であるにもかかわらず中尾に右フックを見舞い、中尾が失神してしまったためヒーリングの反則負けとなった。この後にヒーリング側が抗議し、裁定の結果、「非常識な挑発をした中尾にも責任はある」として当試合は無効試合となった。この時の行動が元になり中尾はリングネームを「中尾"KISS"芳広」と変更した。2006年3月15日、HERO'S 2006でゲーリー・グッドリッジと対戦し、ジャブ連打からの右ストレートでKO勝ち。この試合を最後にHERO'Sのリングを去ることになり、アメリカの格闘技団体WFAに移籍。その後UFCを運営するズッファがWFAを買収したため、自動的にUFCへ参戦することとなった。
大半のケンタッキー人と同様に、モーガンはアメリカ合衆国からの脱退を支持しなかった。1860年11月にエイブラハム・リンカーンが大統領に選ばれた直後、当時オハイオ州北部のケニオン大学の学生だった弟のトマス・ハント・モーガンに宛てて、「我々の州は脱退しないことを希望する。疑いも無くリンカーンは良い大統領になる。少なくと彼にはやらせてみるべきだ。彼が何らかの明白な行動を取れば南部は一つになるだろう」と書いた。翌年春、弟のトマス（彼もケンタッキー州の脱退に反対していた）が、ケンタッキー士官学校に移り、そこでアメリカ連合国を支持し始めた。7月4日の直前、トマスは密かにテネシー州との州境にあったキャンプ・ブーンを離れ、ルイビルから蒸気船で川を渡ってケンタッキー州兵隊に入隊した。ジョン・ハント・モーガンは問題のある事業や病気の妻の面倒を見るためにレキシントンの家に留まっていた。妻は遂に1861年7月21日に死んだ。9月、モーガン大尉とその民兵中隊はテネシー州に向かい南軍に合流した。モーガンは間もなく第2ケンタッキー騎兵連隊を立ち上げ、1861年4月4日付けで連隊付き大佐となった。モーガンとその騎兵隊は1862年5月のシャイローの戦いに参戦し、間もなく南軍にケンタッキー州を取り込みたいという望みの中で脱退主義者の象徴的存在になった。ルイジアナ州の作家ロバート・D・パトリックはモーガンをフランシス・マリオンに擬え、「彼のような男達数千が我々にケンタッキー州とテネシー州を齎す」と書いた。モーガンの最初のケンタッキー州襲撃では、約900名の部隊を率いて7月4日にテネシー州ノックスビルを発ち、3週間かけてケンタッキー州中を席捲し、北軍ドン・カルロス・ビューエル少将軍の背後深く進入した。北軍兵1,200名を捕虜にしてその後釈放し、数百頭の馬を手に入れ、大量の物資を破壊した。ケンタッキーの北軍軍政府を不安にさせ、リンカーンは多くのひどく興奮した救援要請を受け取ったので、「彼等はケンタッキーで家畜を暴走させている」とこぼした。歴史家のケネス・M・ノーは、モーガンの妙技は、「その年春のジョージ・マクレランとポトマック軍に対するJ・E・B・スチュアートの世に知られた襲撃よりも多くの面で上回っていた」と書いた。モーガンの襲撃の成功はその秋に、ブラクストン・ブラッグとエドマンド・カービー・スミスによる南軍ホームランド攻勢が始められた重要な要因のひとつであり、彼等がケンタッキーに侵攻すれば、何万ものケンタッキー人が南軍に入隊してくると思っていた。モーガンは1862年12月1日に准将に昇進した（彼の最高位）。1863年5月1日には、12月と1月の北軍ウィリアム・ローズクランズ少将軍の供給線に対する襲撃、中でも12月7日のハーツビルの戦いでの勝利に対して、アメリカ連合国議会から感謝状を受けた。 12月にはまた、テネシー州選出合衆国下院議員チャールズ・レディの娘で、もう一人の下院議員ウィリアム・T・ハスケルの従姉妹でもあるマーサ・"マッティー"・レディと結婚した。