「S闘争」の名称の由来となっている「S」とは、ドヤ街を活動拠点としていた新左翼活動家（精神障害者でもあった）のイニシャルのことで、新左翼は彼のことを「個別S」と呼称している。ここでは、この個別Sの生涯について記述する。個別Sは、1942年（昭和17年）に広島県呉市で誕生した。小さい頃に父を亡くし、母も姦通（彼らの表現では「愛の遍歴」）を重ねていたことで、彼の家庭は事実上崩壊していた。そのため、個別Sは生涯「愛」というものに執着し、これが原因で何回も精神科病院に入院させられることになる。中学卒業後、地元の造船会社に就職し、定時制高校にも通ったが、その頃から精神障害を患うようになり、16歳の時に精神科病院に入院させられる。退院後は、全日制高校に転校し大学入試に備えた。1963年（昭和38年）、広島大学政治経済学部に入学した。大学時代は民青に加盟していたが、程なく離脱した。1968年（昭和43年）6月30日、中核派の呼びかけに賛同し、三里塚闘争の集会に参加する。その帰途、山谷に赴き、翌年まで「寄せ場解放」に身を投じることになる。1970年（昭和45年）1月、広島大学時代に片思いしていた女性に会うために国鉄四ツ谷駅に行き、「愛しい女性のところに連れて行ってくれる」電車に抱き付こうとして駅員に制止される。そのため駅員を殴り、「電車に乗せてくれないのなら・・・」、と線路上を歩き出したので、通報を受けた警察官が彼を拘束して精神科病院に入院させた。退院後の同年8月、傷害事件を起こし指名手配されたので、あいりん地区に潜入した。翌年8月にあいりん地区の女性活動家と同棲生活を始めた。1971年（昭和46年）1月、個別Sは同棲の女性を殴打し、友人も殴った。翌日、大阪港で船員と喧嘩をして、またも精神科病院に入院することになった。その後、度々傷害事件を起こしては、その都度、精神科病院に入院するという生活を繰り返した。1976年（昭和51年）2月16日、個別Sは大阪拘置所で病死した。
父親はアメリカ軍の兵士であったが、日本人の母親が草刈を妊娠していた最中、朝鮮戦争で戦死。子供時代は「バービー」という愛称で呼ばれていた。貧しい家計を少しでも楽にしようと、小学生より新聞配達と牛乳配達の仕事を掛け持ちして登校した。少年時代は現在の小倉北区昭和町、北九州市立中島小学校界隈で過ごし、小倉祇園太鼓にも参加、また母が好きだったこともあり、東映の時代劇映画を頻繁に見ていたという。中学卒業後は世界文化社の代理店で本のセールス、小倉の文具店の配達員などで働きながら福岡県立小倉西高等学校の定時制に通い、軟式野球部のピッチャー として全国大会に出場している。1964年頃に、北九州市立中島小学校学芸会で「火の山」の主役を演じる。時代設定は古代日本で、後に演じる「火の鳥」や「卑弥呼」を思わせる 舞台装束だった。アルバイト先のスナックのマスターが「正雄は見てくれがいいから、モデルになったほうが稼げるかもしれないよ」と、東京のモデル事務所を紹介、たまたま福岡市で開催されたファッションショーを観に行った際スカウトされ、17歳で上京して東京都立青山高等学校定時制に転校、卒業。上京後約2年で地元から母を東京に呼び寄せる。1970年にCMディレクター・杉山登志に起用される形で資生堂専属モデルとなり、MG5のCMで団次郎の弟分としてデビューし売れっ子モデルとなる。デビュー当初から甘いルックスと軽快な語り口で人気を得て、2年余りのファッションモデルを務めた後、俳優へ転向する。1974年に東宝の専属となり、『卑弥呼』で映画デビューし、同年映画『沖田総司』にも出演、製作者協会新人賞を受賞。1975年にはエランドール賞・新人賞を受賞。1976年には大河ドラマ『風と雲と虹と』に出演、大河ドラマ初出演となった。1977年のテレビドラマ『華麗なる刑事』でロサンゼルス帰りの凄腕刑事という主人公に扮し、同ドラマでは挿入歌『センチメンタル・シティー』も歌い、オリコン年間77位のヒットとなった。20代半ばで人気は絶頂となり、また同年にはマルベル堂のプロマイド年間ランキング俳優部門1位を獲得した。俳優としての転機は、千葉真一と共演した1978年のテレビドラマ『十字路』だった。おしゃべりで朗らかなセールスマンを演じた草刈はコメディに目覚め、「自分で“ちょっとズッコケた感じ”を作るのが楽しくなった」と語っている。映画『汚れた英雄』・テレビドラマ『華麗なる刑事』・『プロハンター』などのダンディな正統派二枚目から、『十字路』での軽妙でコミカルなキャラクター、『真田太平記』では名将・真田幸村と、さまざまな役柄で主役を演じ、市川崑・深作欣二・今村昌平らの映画にも出演した。1990年代以降は『花の乱』『毛利元就』『古畑任三郎』などの悪役、『イグアナの娘』『南くんの恋人』でのヒロインの父親役など、脇に周りつつも新たな境地を開拓し、演技の幅を広げている。『汚れた英雄』のレースシーン撮影ではスタントマンとして現役レーサー・平忠彦が用意されていたが、ライディングシーンの一部は実際に草刈がレーシングマシン『TZ500』を走行させた。草刈の認知度の高さは、筑水キャニコムが2001年グッドデザイン賞を受賞した商品・草刈機に「まさお」と命名したことからも窺える。2004年のテレビドラマ「ケータイ刑事 銭形シリーズ」では、『華麗なる刑事』の役柄と同じ「ロス」こと高村一平の役名のままで出演。2007年映画『0093 女王陛下の草刈正雄』に主演、実の娘である草刈麻有と共演した。NHK北九州放送局が開局80周年を迎えた2011年は、アナログテレビジョン放送が完全終了することもあり、『美の壺』のレギュラーでもあった草刈を主役に起用した独自のキャンペーンドラマが制作され、同年2月14日に放送を開始した。また名字の草刈にあやかり、マキタの充電式草刈機のCMにも出演している（娘の紅蘭と共演）。2016年のNHK大河ドラマ『真田丸』では真田昌幸を演じた。演じるにあたり三谷幸喜からは、丹波さんを超えましょうと言われ、草刈は真田昌幸の役を丹波から預かったように感じ、また時折丹波がスタジオに来て、「よくやってるじゃないか。」と言われたように感じたと話した。また同ドラマの「おのおの、抜かりなく」という台詞が話題になった。『真田丸』で再び人気が再燃し 、2017年には『真田丸』からの写真などを盛り込んだ、初の写真集『草刈正雄ファーストフォトブック』が発売された。2017年、上田市の観光プレジデントに就任。2018年、出身地である北九州市の市制55周年アンバサダーに就任。2019年NHKの朝ドラ『なつぞら』に出演し、ヒロインに大きな影響を与えるキャラクターを演じ、その演技が感動と話題を集めている。