ホテル経営に関しては、完全なるトップダウン方式で、ホテル内部の設計などにまで細かく指示を出した。鉄道事業においても、運転士・車掌・駅員の規律を細かく就業規則で規定し、昨今の鉄道事業者ではあまり見られない、運転士が制帽の顎紐を着用することの義務などがあり、バス事業では全てのバスの屋根に番号を記載して、上空からヘリコプターできっちりと経路通りに運行しているかを自ら監視するなどした。しかし義明自身が、社長の会社はほぼ全て本人が指示したが、それ以外の会社はその会社の社長にほぼ全て任せていた。豪華な私生活や総資産の多さが話題になることが多かったが、履物は履けなくなるまで履き、食事に関しても、社員教育で食べ残しをしないように厳しく指導するなど、戦後の貧困時代を知る者らしい一面もあったという。
2005年3月3日、西武鉄道株式に関する証券取引法違反（有価証券報告書の虚偽記載、インサイダー取引）の疑いで東京地検特捜部に逮捕され、3月23日、東京地裁に起訴された。10月27日、一審の東京地裁にて懲役2年6月、罰金500万円、執行猶予4年（求刑懲役3年、罰金500万円）の判決を言い渡され、義明側・検察側とも控訴せず、判決どおり有罪が確定した。これにより、西武鉄道グループはメインバンクであったみずほグループ出身の後藤高志へ経営権が移り、コクド・西武鉄道・プリンスホテル間をめぐる堤家との複雑な資本関係は、西武ホールディングス発足と第三者割当増資によるサーベラスらの外部資本注入により整理された。
2004年に入るとマスコミへの露出が急激に増加する。まず、4月8日に西武鉄道が総会屋に利益供与をしていたことが発覚（→西武鉄道総会屋利益供与事件）し、経営の総責任者の座を降りた。ただし辞職したのは西武鉄道の会長職のみで、ライオンズのオーナー、コクド（2006年にプリンスホテルと合併し消滅）会長には留まった。同年に起きたプロ野球再編問題では26年ぶりに出席したオーナー会議で「（大阪近鉄バファローズとオリックス・ブルーウェーブ以外に）もう1つの合併が進行中」と発言し、渦中の人物となる。しかし、ロッテ、西武、ダイエーが球団を単独で保有することに固執したため、ダイエーはソフトバンクに身売りしたが、第二の合併は当事者間の合意すらできなかった。同年10月13日、有価証券報告書への虚偽記載の責任を取り、新高輪プリンスホテル「平安の間」で会見、コクドおよび西武鉄道をはじめとする、すべてのグループ会社の役員職から辞任する事を発表した。これは後に西武鉄道証券取引法違反事件へと発展し、株式上場をしていた西武鉄道・伊豆箱根鉄道は東京証券取引所から上場廃止処分が下される。各テレビ局（特にテレビ朝日）が過去に収録した、1960年代以降の康次郎や義明の映像を素材としながら、堤家や西武グループの勃興について取り上げるようになった。
1976年当時、横浜市の市長だった飛鳥田一雄は市民球場を計画し、当時川崎球場が本拠地だった大洋ホエールズに市民球場に移ってもらう構想があったが、40億円という予算捻出に苦慮していた。それを聞いた堤義明は「西武建設に工事を一任すれば、予算は一銭もいりません」と飛鳥田に進言した。通常、球場の年間指定席は1年更改が常識だが、堤は一挙に「通用期間45年（コンクリートの耐用年数による）、一席250万円で800席で20億円、テレビ会社やスポンサーで20億円」とした。800席は1ヶ月で売り切り、スポンサーも殺到し、逆にセレクトに頭を悩ますという始末だった。飛鳥田は横浜市民に税金投入無しで立派な野球場をプレゼントできた。
冬の軽井沢に人を呼ぶ方法として人気を呼んだスケートセンターであったが、中央自動車道が完成すると、河口湖にできた富士急行のスケートセンターに押されるようになってしまった。これを教訓化した義明は、全国のスキー場適地を綿密に調べ上げた上で「ここは絶対に他人にマネされることがない」と新潟県の苗場を選んだ。その苗場は人気を集め、スキー場では日本一の集客数を誇る。
バブル崩壊後、西武グループの経営は以前に比べて厳しくなっていったが、総帥の座を降りることはなかった
2002年4月の「品川プリンスホテル『エグゼグティブ（現:アネックス）タワー』」の開業時には、小泉純一郎首相（当時）・森喜朗をはじめとする大物代議士、モーニング娘
・石原軍団メンバー、長嶋茂雄、浅丘ルリ子など時の著名人を含む2000名を招待したパーティーを開催している

1839年1月21日、アイオワ準州議会は準州都をバーリントンから準州の地理重心に近い地に移すため、アイオワシティを建設する法案を可決した。法案は次の文言で始められた。アイオワ準州政府を置く地を決定するこの法案...その地が選定され、合衆国政府の承認を得次第、議員は「アイオワシティ」と呼ばれる町を整備しなければならない。チャウンシー・スワンとジョン・ロナルズの2名の議員は5月1日、現在のアイオワシティの南にあったナポレオンという小さな入植地に会合した。その翌日、スワンとロナルズはナポレオンの北、アイオワ川岸の崖の上を新しい準州都の中心と定め、都市計画を始めた。スワンはバーリントンの準州議会に宛てて、この地について次のように述べた。アイオワシティは野外劇場のような地形の上に建設される。西側の川に近い土地は高くなっており、高台と平行して川が流れている。。同年6月には、北はブラウン・ストリートから南はバーリントン・ストリートまで、またアイオワ川から東へガバナー・ストリートまでが整備された。アイオワシティが準州都に定められたのは1839年であったが、公式に準州都となったのは、準州会議事堂の建設が始まった1841年のことであった。翌1842年には庁舎が完成した。この議事堂ではアイオワが州に昇格する1846年までの間に準州議会が4回、また州昇格後、1857年にデモインに州都が移るまでの間に州議会が6回開かれた。州都がデモインに移った後は、旧州会議事堂はアイオワ大学の管理事務所となった。旧州会議事堂は1972年に国家歴史登録財に、また1976年には国定歴史建造物に指定された。