小津が求めた画面の完璧さは小道具や大道具の配置、色調にとどまらず、演じる俳優たちにも求められた。俳優の位置、動きから視線まですべて小津監督の計算したとおり実行することが求められた。これによって画面に完璧な美が生まれた。松竹の後輩として小津監督を見ていた吉田喜重は美しさへのこだわりから生み出される画面の美について「それはこの世界が無秩序であるがゆえに実現した、かりそめの幻惑であったのだろう。おそらく小津さん自身のこの世界を無秩序と見るその眼差しが、このなにげない反復の運動、その美しい規則性を見逃すことなく捉え、無上の至福にも似た、かりそめの調和といったものをわれわれに夢みさせるのである」と述べている。1920年代、ハリウッドで映画製作に携わっていたヘンリー小谷（小谷倉市）が松竹蒲田撮影所に招かれ、ハリウッド流の映画製作技術を伝えた。その一つに、構図の中に俳優たちを配置し、その構図が崩れないように、カメラの動きと俳優の動きを制限するやり方があった。この手法が小津に大きな影響を与えた。小津は俳優の配置やカメラの動きだけでなく、俳優が微妙で正確な動作を完璧に行うことを求めた。また、セリフの口調やイントネーションなどは小津が実際に演じてみせて、俳優に厳密にそのとおり演じさせた。少しでも俳優の動きと小津のイメージにずれがあると、際限なくリハーサルが繰り返された。たとえば『麦秋』での淡島千景は、原節子と話す場面で小津からNGを出され続け、20数回までは数えたがその後は回数を忘れたほどだった。同様に『秋刀魚の味』で岩下志麻は巻尺を手で回す場面で何度やってもOKが出なかった。小津が「もう一回」「もう一回」といい続け、岩下はNGを80回まで数えて後はわからなくなったという。また小津は自分の中でイメージが完成されていただけに、俳優が自由に「演技」をすることを好まなかった。笠智衆は『父ありき』の撮影前に小津から「ぼくの作品に表情はいらないよ。表情はなしだ。能面で行ってくれ」といわれたと述べている。小津のもとで働いていたカメラマンの川又昴は俳優たちを自らの構図どおりに厳格に動かす小津のやり方に疑問を感じ、小津のもとを離れていった。彼は「松竹ヌーヴェルヴァーグ」の一翼を担うことになるが、後に小津から「おれだって蒲田のヌーヴェルヴァーグだったんだぞ」といわれたことを忘れることができなかった。篠田正浩は、原研吉がかつて「（小津は）初めから自分の世界がある。演繹的にはめ込んでいく。だから小津安二郎の映画は人間を生かさない。昆虫採集のようだ」と言ったことを覚えており、小津はそのやり方ゆえに弟子が育たない結果になったと見ている。
熱狂的なプロレスファンとして育ち、"Pro Wrestling Illustrated" などの業界誌のライターやカメラマンを経て、1986年にマネージャーとしてデビュー。ポール・E・デンジャラスリー（Paul E. Dangerously）の名前を用い、いつでも契約話に応じられるよう携帯電話を手放さないヤッピーのドラ息子というキャラクターのもと、ヒールのポジションで活動。ジェリー・ローラーとジェリー・ジャレット（後のTNA創設者）の主宰するCWAやバーン・ガニアのAWAを経て、WCWへの移行期にあったNWAのジム・クロケット・プロモーションズに移籍。デンジャラス・アライアンス（The Dangerous Alliance）なるヒール軍団を組織し、ストーンコールド変身前の "スタニング" スティーブ・オースチンらをマネージメントした。1993年9月、フィラデルフィアのインディー団体ECWのプロデューサーに就任。独自のプロレス感によるマッチメイクが多くのプロレスマニアに受け入れられ、1996年にはECWを買収、オーナーとしてECWの全国展開を計画し、WCW、WWEに次ぐ第3勢力にまで成長させた。しかしプロレスについては天才的な彼も会社経営の才能には恵まれず、ECWは資金繰りに苦心して自転車操業を繰り返しついには倒産、ヘイマンも自己破産をすることとなった。2001年にECWが崩壊した後は、活動の中心をWWEに移す。一時退団していたジェリー・ローラーに替わってカラー・コメンテーターを務めていたが、ECW・WCW連合軍（アライアンス）が結成されると連合軍に付き、連合軍の敗北と同時に姿を消す。その後、ブロック・レスナー、ビッグ・ショーなどヒールのレスラーのマネージャーを歴任した。2003年から2004年にかけてはスマックダウンのGMを務めた。一時期ブックを担当し、カート・アングルとクリス・ベノワがヒール相手に名勝負を毎週のように繰り広げたことで高い評価を得ていた。以後は裏方のクリエイティブ業務に専念していたが、2005年に行われたPPV "WWE ECW's One Night Stand" およびそれに向けたプロモーションにおいて再びWWEの表舞台に立つ。2005年7月10日より、ジム・コルネットの後任としてOVWのヘッド・ブッカーに就任。その後2006年4月、WWE傘下のブランドとしてECWが復活するにあたり、OVWのブッカー職をアル・スノーに引き継ぎ再びECWのトップに就いたが、番組の視聴率は低迷し、同年12月にWWEを解雇された。WWE退団後、2010年8月、米メディアであるMMA Fightingのインタビューにて総合格闘技に興味が赴き、Strikeforceを買収するのではないかという噂が流れたが、本人は否定した。10月、再びMMA Fightingのインタビューに応じ、今後は新しい活動として総合格闘技関係の広告事業に携わるとし、Looking for Larryなる会社を設立して格闘家たちの紹介映像を製作していくことを明かした。2012年5月、ブロック・レスナーの法律アドバイザーとしてWWEに復帰した。レスナーの一時離脱後はCMパンクのマネージャーを担当。パンクの助けになるように行動し、権力欲のためにRAWのGMだったAJに結婚を申し込むなど、自身がGMになろうとしたこともあった。2013年2月、ことあるごとにパンクに得な行動をするシールドやブラッド・マドックスに仕事を頼んでいたことが判明（本人は否定し続けた）、ビンス・マクマホン会長によって解雇されかけたものの、レスナーがマクマホンを攻撃したことで事なきを得た。その後もレスナーおよびパンクのマネージャーを続け、2013年5月にはカーティス・アクセルを新しい顧客に迎えたが、自身の元を離れたパンクに怒りの矛先を向け、アクセルやレスナーと共にパンクとの抗争を開始。9月15日のナイト・オブ・チャンピオンズ2013では自身とアクセルが組んでのイリミネーション式ハンディ戦を行い、ライバックの乱入で勝利を収めた。以降は彼も仲間に引き入れ、10月27日のヘル・イン・ア・セル2013ではライバックと組んでセル形式での再度のハンディ戦に挑んだが敗退、ライバックとアクセルに見切りをつけられた。2013年12月30日のRAWにて、COOのトリプルHとの友好的な関係を手に入れることに成功。レスナーが掲げたWWE世界ヘビー級王座挑戦はかなわなかったものの、レッスルマニア30でのレスナーのマッチメイクを自由に決定できる権利を獲得。2014年4月6日開催のWM30ではレスナーとジ・アンダーテイカーとの試合が行われ、レスナーが勝利を収めた。ヘイマンはことあるごとにそのことを吹聴して回りつつ、WM30の翌日のRAWからはセザーロを新たな顧客に加えた。2019年6月、WWEによりロウ・エグゼクティブ・ディレクター（RAW Executive Director）に就任したことが発表される。