1536年、ヘンリー8世は Laws in Wales Acts (en) を課した。これにより、国境付近の領主たち（Marcher Lords (en)）の権限は廃され、イングランドおよびウェールズの統治は一元化された。西グロスタシャーとヘレフォードシャーを包括する新しいシャイアが制定され、モンマスはその首府 (county town) となった。同時にモンマスはイングランド議会に議席を得て、修道院解散令により小修道院は解散させられた。1605年、ジェームズ1世は特許状によってモンマスに町としての地位を認めた。そこには次のような申し付けがある。「これより末永く … 平和かつ平穏な町とバラを、模範たる、悪を遠ざけ善に報いる地に保て。」ジョン・スピードが1610年に製作した地図に描かれる、モンマス城から目抜き通りのモノウ・ストリートが伸びて橋に至る明確な中心線を持った町のレイアウトは、現代の住人にも容易に認識できるものだろう。モノウ・ストリートは典型的な市場通りであり、中頃は道幅が広く（ここで売買が行なわれる）、両端は家畜が逃げ出さないよう狭くなっている。モンマス・スクールは1614年にウィリアム・ジョーンズが設立した。モンマス城はイングランド内戦の間に三度持ち主が変わり、オリバー・クロムウェルは1648年にチェプストウ城を奪い返しペムブローク城を包囲する途上で、この城に立ち寄っている。内戦が終わるとモンマス城は破却されたが、町は繁栄を続けた。1673年に建てられたグレート・カッスル・ハウスは現在、イギリス陸軍最古の連隊であるモンマスシャー王立工兵連隊の本部になっている。シャイア・ホールは1724年に建てられ、地方裁判所として、また建物の下の部分は店舗 (town market) として使われていた。18世紀末には、モンマスは「ワイ・ツアー」を愉しむ観光客が集まる中心地となっていた。これはロス＝オン＝ワイ、グッドリッチ, ティンターン, チェプストウその他の美しい名所が揃った、「ピクチャレスク」で知られる風光明媚なワイ渓谷を船で周遊するというものだった。詩人のウィリアム・ワーズワース、サミュエル・テイラー・コールリッジ、ロバート・サウジー、画家のジョゼフ・マロード・ウィリアム・ターナーもこの一帯を訪れている。
モンマスの最初の定住者として知られるのは、ブルスティアムに築かれた小さな砦の古代ローマ軍である。この砦は、ローマ支配の最前線上に築かれた軍事拠点の網の目の一つであり、ローマ街道によって、より大規模なローマ都市のグルビューム（グロスター）とイスカ・オーガスタ（カーリーアン）に通じていた。考古学者たちは現在の町の中心部で、古代ローマの陶器とコインを発見している。ローマン・ブリテン時代の後期、2-4世紀の終わりにかけてモンマスは、近傍のゴバミアム（アバーガベニー）とアリコニアム（ロス＝オン＝ワイ近く）と同じく、鉄鉱石と木炭を使った鉄鋼生産の中心地となっていたようである。
モンマス考古学会がモノウ・ストリート沿いに行なった発掘調査によって、町ができた頃に関する多くの知見が得られている。イギリス考古学評議会は、モンマスを考古学上イギリスで十指に入る町としている。
スカイラーは1920年代半ばには、社会主義者のことを実際には黒人のことなどほとんど考えていない詐欺者であると思うようになり、社会主義を侮るようになった。スカイラーの文章はジャーナリスト・社会批評家のH・L・メンケンに次のように書かせている。「私はますますあれ[スカイラー]こそ、この偉大なる自由の国において現在実際に文章を物している編集記者のうち、最も有能なものであるとの思いを強くしている。」スカイラーは、メンケンが編集長であった時期の「アメリカン・マーキュリー」誌に、いずれも機知と痛烈な分析を特長とする、黒人問題を扱った記事を10本以上寄稿している。両者の密接な協調関係と、思想の類似、諷刺の激しさから、この時期のスカイラーはしばしば「黒いメンケン」と呼ばれる。1926年には「クーリエ」紙の取材として南部に赴き、ジャーナリストとしての取材技術に磨きをかけている。取材相手の土地までタクシーの運転手と話しながら行き、同地に着くと、地元の床屋やベルボーイ、地主、警察官とおしゃべりをする。こうした会話は現地の公職者へのインタヴューのよい導入となった。この年、スカイラーは「クーリエ」紙の編集主幹となっている。同年、「ネーション」誌に「黒人芸術というナンセンス」（"The Negro-Art Hokum"）と題した記事を発表すると論争が巻き起こった（ヒューズの「黒人芸術家と人種という山」と題したスカイラーへの反論も同誌に掲載された）。「黒人芸術というナンセンス」発表の約10年後、次のように述べて芸術の人種隔離に反対している。「芸術と文化のネグロ・ルネサンスにまつわるすべてのごたごたが、なにほどか重要な、生き残るべき文学について書くことを促した。量の上ではもちろんごくわずかだけれども、黒人文学であるからではなくただの文学であるから価値のある、そのような文学。その文学は人種的基準ではなく文学的基準によって判断されるのだが、そのことは当然そうあって然るべきことなのである。」1929年には「合衆国における人種間結婚」というパンフレットを出版し、当時多くの州で非合法とされていた人種間結婚（en:Miscegenation）を通じての人種問題解決を訴えている。1931年、黒人を白人に変える方法を発明した科学者の物語という底の小説『黒人はもういらない』を刊行する。この小説は初版以来2度重刷された。スカイラーが同書で標的としたのはキリスト教と組織的宗教の2つであり、両者への本能的不信を反映している。スカイラーの母親は無神論者ではなかったが、毎週教会へ通っていたわけではなく、スカイラーは成長するにつれて白人教会と黒人教会のいずれも軽侮するようになった。スカイラーの考えではどちらも蒙昧であり、牧師が私欲のために聴衆を利用することを黙認しているのであった。白人のキリスト教はスカイラーには奴隷制と人種主義を擁護しているように見えた。「アメリカン・マーキュリー」誌の「疑うことをはじめた黒人アメリカ」（"Black America Begins to Doubt"）という記事でスカイラーは「偶像破壊者、無神論者、本を読み自分で考え問いを発することのできる若い黒人の男と女が、地平線の彼方にぼんやりと数を増しつつある。若い黒人たちはどもりどもりながらも、なぜわれわれネグロは、自分たちをリンチし、隔離し、不自由のままにしておく神を崇めねばならないのか、知ることを要求しはじめた」と書いている。また、ゲーオア・ブランデス『神話としてのイエス』（"Jesus: A Myth"）を「迷信を暴く」ものと好意的に書評している。1936年から38年までスカイラーは「ピッツバーグ・クーリエ」上で週刊連載を発表し、これはのちに『黒人帝国』としてまとめられた。また、1820年代にリベリアに入植したアメリカの解放奴隷がはじめた奴隷貿易を扱い、非常に物議をかもした小説『奴隷の現在：リベリアの物語』を発表している。30年代、スカイラーはさまざまな筆名を用いて「ピッツバーグ・クーリエ」上に短編小説を書き散らしたほか、「ネグロ・ダイジェスト」や「メッセンジャー」、W・E・B・デュボイスの「クライシス」といった格式ある黒人雑誌にも執筆している。スカイラーの文章は「ネーション」や「コモン・グラウンド」のような主流誌や「ワシントン・ポスト」、「ニューヨーク・イヴニング・ポスト（ニューヨーク・ポストの前身）」などにも見ることができる。