碧梧桐と虚子は「子規門下の双璧」と謳われ、青年期には厚い友誼を結んでいたが、芸術面では守旧派として伝統的な五七五調を擁護する虚子とは激しく対立していた。新傾向俳句から更に進んだ定型や季題にとらわれず生活感情を自由に詠い込む自由律俳句誌『層雲』を主宰する荻原井泉水と行動を共にした。しかし、1915年（大正4年）には井泉水と意見を異にし、層雲を去っている。碧梧桐はその年の3月、俳誌『海紅』を主宰。更にこれも中塚一碧楼に譲る。昭和初期に風間直得が漢語にフリガナ（ルビ）を振るルビ俳句を試作、これに賛同した碧梧桐もこれを作るようになるが、これは支持を得られなかった。引退については「俳句創作への情熱の衰え」と「虚子への抗議」の意味が込められていた。子規は、碧梧桐と虚子について「碧梧桐は冷やかなること水の如く、虚子は熱きこと火の如し、碧梧桐の人間を見るは猶無心の草木を見るが如く、虚子の草木を見るは猶有上の人間を見るが如し。」と評していた。
愛媛県温泉郡千船町（現・松山市千舟町）にて松山藩士で藩校・明教館の教授であった河東坤（号・静渓）の五男として生まれる。少年の頃は正岡子規の友人で後に海軍中将となる秋山淳五郎（真之）を「淳さん」と敬愛していた。1888年（明治21年）、伊予尋常中学（現在の愛媛県立松山東高校）に入学。1889年（明治22年）、帰郷した子規に野球を教わったことがきっかけで、同級生の高濱清（後の高浜虚子）を誘い子規より俳句を学ぶ。1893年（明治26年）、京都の第三高等学校入学。第二高等学校（現在の東北大学）に編入の後、中退。1900年（明治33年）、青木月斗の妹、茂枝と結婚。1902年（明治35年）に子規が没すると、新聞『日本』俳句欄の選者を子規より受け継ぐ。1905年（明治38年）頃より従来の五七五調の形にとらわれない新傾向俳句に走り始め、1906年（明治39年）より1911年（明治44年）にかけて新傾向俳句の宣伝のため二度の全国俳句行脚を行う。1933年（昭和8年）3月25日、還暦祝賀会の席上で俳壇からの引退を表明した。1937年（昭和12年）1月、腸チフスを患い、更に敗血症を併発し、2月1日、豊多摩病院にて64歳で死去。墓所は父母が眠る松山市の宝塔寺及び東京都台東区の梅林寺に分骨されている。
思想は安岡正篤の影響を強く受けたとされる。また柴田の娘であるサキ（三女）は政太郎の没後、秋田魁新報の紙面にて柴田が老壮思想に共感し新しいものを嫌ったことを語っている。柔道三段、剣道四段を持ち、県会議員も一期務める。秋田県の香具師団体である神農会の会長も務める。一方で絵は秋田美術展では自信作が落選、後に近藤浩一からは絵が作品の中で最も下手であると回答されている。柴田の実弟と中学校時代の同級生であった武塙は、著書で柴田の隠し芸の犬の鳴き声や西馬音内の盆踊りでは太鼓を叩いたり踊りの輪に入っていく人柄の一方で、専門の研究になると別人になることを述べている。一方で三女のサキは柴田が父養助と異なり踊りの輪には加わらなかったものの、太鼓を打ったことやそれに関する俳句を詠んだことについて言及している。雅号は刀剣と篆刻に果、俳句には主に紫陽花、木鶏を用いた。出来のいいものには果と記し、出来に不満があるものは果生と記し、修行中である旨を載せた。また安岡からは木鶏を雅号としてもらい、一番気に入った雅号であると述べ、気に入った作品にだけ用いた。生前に名物小夜左文字を秘蔵しており、これに基づいて庵号を小夜左庵と名付ける。他にも紀州徳川家伝来の國吉の太刀で、後に重要文化財となる小夜左庵國吉や、同じく重要文化財古備前正恒の太刀を所持していた。このうち正恒の太刀は第二次世界大戦終戦後の10月2日に銃砲等所持禁止令に則って横手警察署に提出されたものの、その後紛失されたとされる。後に乕徹の偽銘の作品が秋田県外に流出しそうになった際に、『秋田魁新報』に掲載された「名刀乕徹への郷愁」にて正恒が果の没後東京にて発見され柴田家に戻ったことを明らかにしている。また異なる噂として、正恒を買い取るよう北海道から依頼があったとする説も『麗』にて記されている。2017年1月17日に国に売却された。他にも之定や肥前刀を愛刀とし、後者に関しては1947年5月に國立博物館にて開催された刀剣美術特別展覧会にて小夜左文字と共に「肥前国住陸奥守藤原忠吉」と銘された二尺五寸一分の刀を出品している。また土子は政太郎の長男清太郎との手紙のやり取りで二千点に及ぶ刀の押形がある話を聞くなど、収集にも力を入れている。湯沢市の俳人協会会員である岡田夏生は昭和5年頃に俳句を、後に篆刻についても政太郎から学ぶようになる。また生前大塚精次郎とも親しかったとされる。