しばらくの間、Nは雑用を含めてまじめに勤務していたが身元引受人である姉に相談せず、自分の判断で仕事を進めたり、自動車を購入したりするようになった。1990年9月下旬、Nは消費者金融業者からの借入れをするようになった。また、仕事を終えた後や休日にパチンコ店に通い、次第に熱中するようになった。パチンコではたまに勝つこともあるが、1万円から2万円くらい負けることが多く1日に4万円や7万円負けることもあった。そして、負けを取り戻そうとしてさらに金をつぎ込むようになり、交際女性や母親などからパチンコをやめるように注意されてもパチンコ漬けの生活を改めなかった。そのため、妻子を持つ身になったにもかかわらず、勤務先から支給される給料や健康飲料配達などのアルバイトをして得た収入だけでは、生活費・遊興費などが足りない状態が続いていた。そのためNは母に何度も金を無心したほか、生活費や妻が支払いのために保管していた光熱費まで取り上げ、パチンコにつぎ込むようになった。また、Nはパチンコ代や生活費、借金の返済資金などに充てるために、さらに消費者金融業者からの借入れを繰り返した。Nは数百万円に上る借金を抱え、母に頼んで100万円弱の返済をしてもらった後も懲りずに借入れを続けた。さらに勤務先の会社が忙しいため、後日工事を行うことでいったんは断ったはずの工事を甥（義兄・姉の次男）と2人で無断受注しその利益を折半した。このことが、雇用主の義兄に発覚したため、Nは1991年（平成3年）11月20日、会社を解雇された。
Nは出所後から約1カ月間、岡山市内にある更生保護施設で過ごした。施設にいた間、、Nは、服役中に失効していた自動車運転免許を取り直すため、試験場に通った際、女性と知り合い、結婚を前提に交際するようになった。しかしその間、知人の飲食店を数日間手伝っただけで定職には就かなかった。なお、Nは出所時に受け取った領置金・作業賞与金のほか、仮釈放直後、両親から運転免許の取得費用20万円、結婚資金50万円、自動車購入費30万円などを受け取っていた。しかしその一方で、更生保護施設入所中の時点で既に刑務所仲間の娘に高価な贈り物をしたり、知人と酒を飲んだ際、高級酒を奢るなどして散財した。また、交際相手の女性とともにパチンコ店に行き、いわゆるフィーバー機で大当たりしたこともあった。1989年8月20日頃、Nは事前の連絡をせずいきなり家財道具をトラックに積んで福山市に引っ越した。Nはそのまま前述の姉に頼んでアパートを探してもらった上、保証人になってもらい、義兄が経営する会社に配管工として就職すると、間もなく交際女性との同居生活を始めた。Nはその後、1990年（平成2年）4月、正式に交際女性と婚姻し同年11月には長女が誕生した。
東京都大田区で自営業の家庭に生まれる。3人姉弟の末っ子で姉が2人いる。羽田中学では途中から就任した野球部の顧問が練習を指導せず、意欲をそがれて退部したという。その後、誘いを受けた事から大田シャークボーイズで硬式野球を始めた。中学の一年先輩には元プロレスラーの安田忠夫がいる。早稲田実業時代は、球速は速かったもののカーブも投げられず故障がちであった。同期の荒木大輔の控え投手として、1982年春の第54回選抜大会に出場するが、準々決勝で横浜商に敗退、自身の登板機会はなかった。同年夏の第64回全国選手権では、1回戦の宇治高との対戦で大差がつき、荒木をリリーフして甲子園初登板を果たす。準々決勝の池田高校戦でも荒木を救援するが、水野雄仁に満塁ホームランを打たれて敗北を喫している。高校卒業後は法政大学に進学。1学年上の西川佳明や同期の猪俣隆がエースだったため、東京六大学リーグに初登板したのは3年生の秋季リーグと遅かったが、4年生になると頭角を現し1986年春のリーグ戦では3勝を挙げてベストナインに選出された。同年の日米大学野球選手権大会、第29回アマチュア野球世界選手権の日本代表となる。純粋な力勝負ができる国際試合の魅力に取りつかれたという。リーグ戦の通算成績は8勝4敗。他の大学同期に捕手の高田誠がいる。大学卒業後は社会人野球のプリンスホテルに進み、最速149km/hを記録するなど才能が開花。1987年の社会人野球日本選手権では2勝をあげ準決勝に進出、熊谷組に延長13回惜敗するが、優秀選手に選出される。1988年には都市対抗の東京都予選1回戦で打球が当たり、1.2だった右眼の視力が一時は0.1まで低下したが、本大会でも1回戦で大阪ガスを相手に先発を果たし、同年のソウルオリンピック野球日本代表に選ばれる。五輪前の第30回IBAFワールドカップ（アマチュア野球世界選手権が改称）では粘り強い投球で計32奪三振を挙げ、同大会で渡辺智男がヒジを故障したこともあってソウル五輪では潮崎哲也や野茂英雄と組んだローテーションの柱を務めている。予選リーグ初戦の対プエルトリコ戦で完投勝利を収め、続く対台湾戦では同点で迎えた9回表から5イニングを4安打無失点に抑えてチームを勝利に導いた。準決勝の対韓国戦および決勝の対アメリカ戦にも先発したが、決勝では4回に四番のティノ・マルティネスに2ランホームランを打たれ、敗戦投手となっている。大会通算ではチームトップの23.2イニングを投げ、12奪三振、防御率1.14の成績を残した。まだ十分に会社に貢献できてないとして同年のドラフト会議前にはプロ入り拒否を表明したが、西武ライオンズが2位で強行指名。所属するプリンスホテルが西武系列だったため、一部で密約説も噂された。しかし同年は3・4番の小川博文と中島輝士もドラフト指名されたため、プリンスホテルの監督石山建一が石井のプロ入りに難色を示した。その後スカウトの毒島章一による家族への説得もあり、最終的に入団が決定。1位指名の渡辺智男と同じ契約金7,000万円、年俸840万円（いずれも推定）という高条件だった。