差し戻し控訴審において2000年（平成12年）3月8日、新たに被告人Nの国選弁護人として広島弁護士会所属の弁護士2人（武井康年・石口俊一）が選任された。2000年8月10日、広島高裁（重吉孝一郎裁判長）で差し戻し控訴審初公判が開かれた。この日の意見陳述で弁護人側は、「殺害に至る計画性は低く、被害者遺族に対しても慰謝の気持ちがある」などと、酌量事由について主張し、死刑回避を訴えた。さらに弁護人側は、「死刑制度は憲法違反であり、死刑判断の基準とされる『永山基準』も成熟した基準ではない。判例は変更されるべきだ」と指摘し、今後は法学者を証人申請するなどして、死刑制度の違憲性を立証していく方針を明らかにした。
1999年12月10日、上告審判決公判が開かれた。最高裁第二小法廷（河合伸一裁判長）は、検察側の上告を認め、広島高裁の無期懲役判決を破棄した上で、審理を同高裁に差し戻す判決を言い渡した。最高裁第二小法廷は「殺害された被害者数は1人だが、被告人Nの刑事責任は重大で、特段の事情がない限り、死刑の選択をするほかない」と判断した。その上で、永山基準に沿って検討し、犯行前の準備から、計画性の低さを否定するとともに、「恵まれた環境にいながら。パチンコで借金を重ねた挙句の犯行であり、遺族への慰謝の措置が講じられていない」として、矯正の余地を認めなかった。また永山判決以降、無期懲役の仮出所中に強盗殺人を犯した被告人はいずれも死刑判決を受けていたことを踏まえ、「被告人の情状は、死刑を回避し無期懲役を選択すべきほど、悪質さの程度が低いとはいえない」と判断した。最高裁による無期懲役判決の破棄・差し戻し判決は1983年7月8日、永山則夫元死刑囚に対する判決以来16年ぶりであった。
1999年11月24日、最高裁第二小法廷（河合伸一裁判長）は上告審判決公判の開廷期日を翌12月10日に指定し、関係者に通知した。
1999年（平成11年）11月15日、無期懲役判決事件では異例となる、上告審口頭弁論公判が、最高裁判所第二小法廷（河合伸一裁判長）で開かれた。検察側は「無期懲役の仮釈放中、同じような重大犯罪を犯した者は、例外なく死刑となっており、一・二審判決はこれまでの判例に違反する」と主張し、無期懲役判決の破棄を求めた。弁護人側は、「一・二審判決は、最高裁が示した死刑選択の一般基準『永山基準』を踏まえて結論が出されており、検察側の主張は、上告理由にならない量刑不当に過ぎない」と反論し、上告棄却を求めた。
建徳2年/応安4年（1371年）、斯波義将と正室・吉良氏の嫡男として生まれる。元服して｢義重｣（よししげ）と名乗った後、従五位下治部大輔に任官。父と同じく3代将軍足利義満に仕え、明徳2年/元中8年（1391年）に叔父の大野斯波家当主斯波義種に代わって加賀守護に任じられ、翌明徳2年（1391年）12月に起こった明徳の乱では父に代わって斯波軍を率いて参陣し、一色詮範と共に山名氏清を敗走せしめた（『明徳記』）。翌年8月に行われた相国寺供養では6騎を率いて参加し、従弟の斯波満種（義種の嫡子）と共に将軍義満の後陣随兵の一番を勤めている（『相国寺供養記』）。明徳4年7月10日（1393年）には加賀守護が叔父に戻されているが、幕閣随一の実力者の御曹司として順調に経験を積んでいった。応永2年（1395年）頃から出家した父に代わって斯波家の家督を継承したと思われ、官も左衛門佐に進んだ。応永5年（1398年）に武衛家の本領ともいえる越前守護に補任、さらに父と同じく信濃守護も兼ねて、義満よりその所領の仕置きを命じられている。翌年の応永の乱では父と共に幕府方として参戦し、負傷しながらも武功を挙げた。翌応永7年（1400年）にその功績を賞されて尾張守護に任じられた。応永10年（1403年）、嵯峨洪恩院で避難生活を送っていた伏見宮栄仁親王に対し、自身が所有する嵯峨の有栖川山荘を提供する。親王はこの山荘で数年間を過ごし、『有栖川殿（有栖河殿）』と称されている。義重は義満からの寵愛を受け、その猶子となると共に名を義教（よしのり）と改めている。そればかりか、将軍家の宝剣である「腕丸」を自筆の書状と共に賜り、さらには応永12年（1405年）に左兵衛督に進み、同年7月からは幕府管領に任じられ、新たに遠江守護を加えられた。ここに以降の斯波氏の領国である越前・尾張・遠江の世襲守護職が確立したのである。なお同年には尾張守護所下津城の別郭として、後世にその名が知られるようになる清洲城を築城している。応永15年（1408年）に義満が没すると、その葬儀に際しては将軍義持、舎弟義嗣、日野重光（義満の義弟）とともにひきづなを取った。義満死後は室町殿の地位を継いだ4代将軍足利義持を補佐したが、応永16年（1409年）6月には義持の後見人となった父に管領職を代わり、さらに8月には管領職は義重の嫡男である義淳に任じられて義将はその後見となり、義重はさらにその代行として将軍家御教書に花押する立場となった（『東寺百合文書』）。こうして義将は室町幕府における義将-義重-義淳の武衛家三代の体制を整えたが、まもなく義将は没して、義淳も管領職を解かれたため、斯波氏主導の体制も終焉を迎えた。