ポニー・エクスプレスがセントジョゼフに来る以前の1844年、イズラエル・ランディスがそこで小さな鞍と馬具の店を開いた。その店は町が発展するに連れて拡大し、ポニー・エクスプレスが町に来た時にはその新しく設立された会社のためにサドルを生産する理想的な候補者になっていた。ポニー・エクスプレスの騎手は駅間の10マイル以上の距離を急速に駆けるので、馬が担う荷重を減らすためにあらゆる考慮が払われた。そのために特別に軽量の鞍が考案され制作された。皮革を少なくし、金属や木製の部品を減らして、当時西部で一般に使われていた鞍のデザインに近いものになった。郵袋はサドルとは別の部品であり、この点でポニー・エクスプレスは特徴があった。馬につける標準的な郵袋はその大きさと形故に、また一つの鞍から別の鞍に付け替えるために時間を要して乗り換え時に不必要な遅れを生じさせたので採用されなかった。多くの中継所があったので1つの駅での遅れは積もり積もって大きなものになるはずだった。この難しさを克服するために「モチラ」すなわち皮革で覆われた袋が鞍の上に投げ上げられた。モチラには鞍のホーン部と後部鞍骨にかけられるようにその大きさに合わせて穴が明けられた。モチラには広い革のスカート部が付けられ、4つのキャンティナ、すなわち箱形の堅い革部品が付き、そこに郵便が納められて運ばれた。
幼少期に父親が家出して祖母と母親に育てられたが、15歳の時に母親が失業。家計を助けるために学校を中退して様々な職に就いた後、子供の頃からファンだったプロレス業界に入り、リングボーイとなってレイ・スティーブンスの付き人や会場の雑用係を務めていた。1965年、ディック・ザ・ブルーザーの主宰するインディアナポリスのWWAにて、プロレスラー兼任のプレイング・マネージャー "プリティ・ボーイ" ボビー・ヒーナン（"Pretty Boy" Bobby Heenan）としてデビュー。アンジェロ・ポッフォ&クリス・マルコフのデビルズ・デュオのマネージャーを担当した。1969年のAWA入団後は、当時ラリー・ヘニングが同じニックネームを用いていたため、ザ・ブレインを名乗り、スティーブンス&ニック・ボックウィンクル、ザ・ブラックジャックス（ブラックジャック・マリガン&ブラックジャック・ランザ）、ボビー・ダンカンらのマネージャーを務める。AWAと提携関係にあった古巣のWWAではバロン・フォン・ラシクやバリアント・ブラザーズ（"ハンサム" ジミー・バリアント&"ラシャス" ジョニー・バリアント）も担当するなど、1970年代はAWAとWWAを股にかけて活動した。レスラーとしては、1974年にシカゴとインディアナポリスに特別参戦したザ・シークのタッグ・パートナーに起用され、ブルーザー&ボボ・ブラジルと対戦している。1979年にはランザと共にジム・バーネットの主宰するNWAジョージア地区のジョージア・チャンピオンシップ・レスリングに転戦。キラー・カール・コックス、マスクド・スーパースター、アーニー・ラッド、プロフェッサー・タナカら同地のヒール勢を引き入れ、ジョージア・ヒーナン・ファミリーを組織する。1年後にはAWAに復帰して再びボックウィンクルと組み、円熟期に入った彼を支えると共に、スーパー・デストロイヤー・マークIIやケン・パテラなどのヒールをマネージメントした。レスラーとしても、バック・ズモフが保持していたAWA世界ライトヘビー級王座に再三挑戦、勝利を収めたこともあったが、当時の体重がライトヘビー級のリミットを超えているとして戴冠は認められなかった。1984年、WWFと契約。当初はジェシー・ベンチュラのマネージャーを予定されていたが、ベンチュラが病気により引退したためビッグ・ジョン・スタッドに付く。その後もヒール転向後のアンドレ・ザ・ジャイアント、キングコング・バンディ、ポール・オーンドーフ、ハーリー・レイス、リック・ルード、アーン・アンダーソン、ミスター・パーフェクト、リック・フレアー、他にも数々の大物選手を担当した。彼らのほとんどはハルク・ホーガンの反対側のコーナーに立っていたヒールであり、ヒーナンがホーガンやアルティメット・ウォリアーなどに叩きのめされるシーンは1980年代のWWEを象徴する名場面の一つだった。1980年代後半からは "Broadcast Journalist" と称して、看板番組『プライムタイム・レスリング』『レスリング・チャレンジ』のカラー・コメンテーターにも就任。相方のアナウンサー役、ゴリラ・モンスーンとの実況は史上最高の名コンビと名高い。徹底してヒール選手に肩入れし毒の強いコメントを連発するヒーナンと、常に冷静でまじめなモンスーンとの絶妙な掛け合いは、後のジェリー・ローラーとジム・ロスのコンビにも影響を与えた（ローラーは「実況に笑いを持ち込んだヒーナンのことは意識している」などと語っている）。1994年、WCWに移籍。実況チームの一員として活躍後、2000年に退団。2001年のレッスルマニアX-Sevenで行われたギミック・バトルロイヤルでは解説者として、AWA時代からの盟友ミーン・ジーン・オーカーランドとコンビを組み、久々にWWEにゲスト出演した。2002年、喉頭癌と診断され、声帯を摘出する手術を受けた。2004年、WWE殿堂入り（インダクターはオーカーランド）。2005年にはオーンドーフ、2006年にはブラックジャックス、2007年にはボックウィンクルの、それぞれの殿堂入りインダクターとしても式典に出席した。病気の後遺症のためか往時と比べると痩せ細り、声にも力は無くなったものの、そのトークの切れ味は変わらず絶妙で、毎回客席を笑いの渦に巻き込んだ。2009年12月、顎部に癌の感染症が再見される。2010年4月17日にはTNAロックダウンのファンフェスタにドリー・ファンク・ジュニアらと共に出席した。その後は舌癌との闘病生活を送っていたが、2017年9月17日、72歳で死去。日本へは1971年7月、国際プロレスにランザのプレイング・マネージャーとして初参戦。1981年7月には全日本プロレスに来日し、当時新日本プロレスから移籍してきたばかりのタイガー・ジェット・シンのマネージャー役を務めた。全日本プロレスへはWWF移籍前の1984年5月にも参戦した（盟友のフレアーとレイスも同シリーズに特別参加している）。