伊勢平氏の有力家人である田口成良の嫡男として生まれる。四国の最大勢力であった田口一族は四国に落ち延びた平家を支え、一ノ谷の戦い、屋島の戦いでも平家方として源氏勢と戦った。教能は要請に応じない伊予国の河野通信を討伐するために3千余騎を率いて出陣し、通信を討ち漏らして家人150名の首を斬って屋島の内裏に戻ろうとしていた。その道中で屋島の戦いに敗れた平家を追う源義経の軍勢に遭遇する。『平家物語』によれば、志度合戦で平家を追撃する義経は、教能を調略すべく郎党の伊勢義盛を使わし、義盛は僅か16騎を白装束にして教能の陣に赴いた。義盛は教能の叔父・桜庭良遠や平家の武将がみな討ち死にし、父・成良が捕虜となって、教能の身を案じて嘆いていると虚言を廻らした。既に屋島での敗北を聞いていた教能は戦意を失って武具を外し、3千余騎の兵も教能に倣って帰伏し、義経の軍勢に加えられた。『吾妻鏡』（文治元年（1185年）2月21日条）にも、屋島の戦いの後に教能が義経に帰伏した事、河野通信が30艘の兵船をもって義経の軍に加わった事が記されている。嫡子・教能が源氏側に降りた事が、父・成良が壇ノ浦の戦いで平家を裏切り、その敗北を決定づける伏線となっている。その後捕虜として鎌倉へ護送された教能は、12年の禁固ののち、建久8年（1197年）10月、鎌倉幕府の命を受けた侍所別当の和田義盛によって三浦浜に引き出され、斬首されたという（『鎌倉大日記』）。その子らは連座せす、三河牧野氏は教良の末裔と伝えられる（『寛政重修諸家譜』）。これとは別に粟田氏の名前が鎌倉期に入っても見られ、成良・教能父子の一族がその後も現地の在庁官人として存続したとする説もある。
多くのロックバンドの例に漏れず、過密なスケジュールや精神的なプレッシャーにより、バンドや周辺の人間関係は悪化していった。まず、ヘンドリックスの音楽面でのプロデューサーだったチャス・チャンドラーが、混乱した状況に嫌気がさして『エレクトリック・レディランド』のレコーディングが行われている時期にヘンドリックスの元を去る。マネージャーのマイケル・ジェフリーが完全に実権を握ることになったが、ヘンドリックスとジェフリーの関係は微妙で、ヘンドリックスはジェフリーと直接話をするのを避けていたという証言がある（ジェフリーの秘書の談話）。1969年6月、ノエル・レディングがバンドを脱退した。レディング本人は「ギャランティ支払いの内容を明確にするよう求めたため解雇された」と主張している場合もあれば、「自分の知らない間にジミが次のベーシストを選考していると記者から言われ嫌気が差し脱退した」などと述べている場合もある。ヘンドリックスが多重録音に凝りだしレコーディングに長い時間をかけるようになったこと、気まぐれで時間にルーズであること（約束の時間にレコーディングスタジオに現れず、遊び歩いている）などに対し、レディングは常に批判的な意見を表明していた。レディング脱退後、ヘンドリックスはミッチ・ミッチェルと、軍隊時代からの友人ビリー・コックス（ベース）と共に、「ジプシー・サンズ&レインボウズ」として活動を開始。エクスペリエンスがトリオ編成だったのに対し、コンガなどのパーカションやサイドギターも加え、ビッグバンド結成を狙っていた。1969年8月に開催されたウッドストック・フェスティバルに、ヘンドリックスは「ジプシー・サンズ&レインボウズ」を従え最終出演者として登場。フィードバックやアーミングなどエレクトリックギターの特殊奏法の限りをつくして、アメリカの国歌「The Star Spangled Banner」を演奏した。この際にヘンドリックスは、爆撃機が空爆を行い民衆が泣き叫び逃げまどう様子を音で再現しており、一般にはベトナム戦争の戦場の様子を現した演奏と言われている。ヘンドリックスが目指したビッグバンド形態は、マネージメント側がそれを望まなかったことや、ヘンドリックスが多人数をまとめあげるには経験不足だったと見られることもあって長続きせず、1969年10月にはビリー・コックス（ベース）、バディ・マイルス（ドラムス）と、3人編成の「バンド・オブ・ジプシーズ」を結成する（全員がアメリカ人の黒人）。1969年12月31日〜1970年1月1日にニューヨークのフィルモア・イーストで行われたデビューコンサートの模様はアルバム『バンド・オブ・ジプシーズ』等で聞くことができる。同コンサートにおける「Machine Gun」の演奏を聞いたマイルス・デイビスは「俺はこういう音楽がやりたかったんだ」と語ったという（ヘンドリックスの友人でバックコーラスなどを務めたゲットーファイターズの証言）。イギリス人の白人（ミッチェルとレディング）に代わり、ヘンドリックスがアメリカの黒人2人と組んだ画期的なファンクロックバンドだったバンド・オブ・ジプシーズだが、ヘンドリックスのマネージメント側は黒人だけのグループに難色を示した。マディソン・スクエア・ガーデンでの大規模な公演が失敗に終わり、ヘンドリックスとバディ・マイルスの音楽面での確執もあったとされ、バンド・オブ・ジプシーズは1970年初頭に解散と短命に終わった。マイルスは「バンド・オブ・ジプシーズのリーダーは自分であり、名称などは自分が発案した」と度々発言しており、ヘンドリックスとの主導権争いも存在していたと言われる。またマイルスは自発的に脱退したのではなく、ヘンドリックスがマイケル・ジェフリーに命じて解雇させたという証言もある（ジェフリーの秘書の談話）。当時の多くのロックミュージシャンと同様、ヘンドリックスも薬物（ドラッグ）依存の傾向があった（LSDやヘロインなどを常用していたという証言がある）。1969年にはカナダのトロント空港で麻薬不法所持の疑いで逮捕されたものの、裁判の後に嫌疑不十分で無罪となっている。代表曲「パープル・ヘイズ（紫のけむり）」はドラッグソングとされる場合もあるが、ヘンドリックスは「あれは海底を歩いている夢を見たことから生まれた曲」などと反論している。