同年10月ドイツへ渡り、10月7日に1.FCケルンと契約を交わし正式に入団。12日にはブンデスリーガのベンチ入りを果たし、10月22日、対MSVデュースブルク戦で先発デビューを飾った。12月20日に行われたドイツカップ準々決勝、シュバルツバイス・エッセン戦で初ゴール（2得点）、ブンデスリーガでは1978年4月8日のカイザースラウテルン戦で初ゴールを記録。名将・バイスバイラーの下で数々の活躍をみせ、1977-78シーズンのリーグ優勝とドイツカップ優勝の二冠に貢献した。優勝を決めた試合では途中出場ながら2ゴールを挙げた。翌1978-79シーズンのUEFAチャンピオンズカップでは準決勝に進出し、イングランドのノッティンガム・フォレストと対戦。アウェーの第1戦において貴重な同点ゴールを決め3-3のドローに追いついた が、ホームの第2戦では0-1で破れ欧州制覇は成らなかった。1980年にバイスバイラーがアメリカ・NASLのニューヨーク・コスモスへ移籍すると、後任監督カールハインツ・ヘダゴットの構想外となり、ベンチからも外れる。出場機会を求めて1980-81年シーズンの後半にブンデスリーガ2部所属のヘルタ・ベルリンへ移籍した。
1977年夏に日本代表がドイツにおいて分散合宿を行った際、当時の代表監督・二宮寛はブンデスリーガ（ドイツ1部リーグ）の1.FCケルンの監督であったヘネス・バイスバイラーと親しかったことから、奥寺ら数人をケルンの合宿に参加させた。当時、ケルンはスピードのある左ウイングを探しており、バイスバイラーは同ポジションの奥寺に興味を持った。そこで、練習と称して事実上の入団テストを行ったうえで、奥寺に正式なオファーを出した。後に本人は、もし最初からあれが入団テストだと分かっていたら緊張して思ったとおりの力が出せなかったであろうと語っている。奥寺は自分がブンデスリーガで通用するのか、失敗した場合に家族を養えるのかという不安から一度はオファーを断るが、再三に渡る国際電話でのオファーの果てに監督のバイスバイラー自ら奥寺を口説きに来日したため、日本サッカー協会に半ば強引に背中を押される形でドイツ行きを決意した。また、当時は試合ごとに欧州と日本を行き来する発想はなく、欧州移籍は即ち、その期間中は日本代表参加を諦める事を意味していた事も、本人にとっても周りにとっても欧州移籍の決断を渋らせた大きな要因であった。
1905年12月20日、リベルダーデ区が制定された。翌1906年にはサンパウロ市サンベント街58番に藤崎商店が創業した。同店は日本雑貨を売る店で、店員は全員羽織袴姿で接客し、日露戦争勝利の影響もあって人気を博した。1908年6月18日にはサントス港に第一回日本移民781名を乗せた笠戸丸が到着し、ブラジルに日本人移民がやってくるようになった。第一回日本移民の多くは過酷な労働環境に耐えかねて離農し、サンパウロに出てきた者も多かった。1910年6月28日に第二回日本移民を乗せた旅順丸が到着した頃、サンパウロにはすでに268名の日本人がいた。サンパウロに出てきた移民が頼りにしたのはサンパウロ街20番にあった藤崎商店の駐在員宅だった。藤崎商店がアグア・ブランカに移った後は、飯炊き係の夫婦が同じ場所で宿泊所を営むようになって、そこはさながら離農者の合宿所のようになった。1912年頃には、サンパウロ街の近くのコンデ・デ・サルゼーダス街坂下に多くの日本人が暮らすようになった。コンデ街坂下には半地下の部屋付きの家が多く、普段地下室として使われている部屋の家賃は驚くほど安かった。また、街の中心にも近いため歩いて仕事に通うこともできた。その部屋を移民たちは複数人で借りて共同生活を送った。また1914年にはボニータ街（現トーマス・デ・リマ街）に上地ホテルが開設され、近隣に移民の合宿所のような場所が増えていった。1915年10月7日には前年に開設された寺子屋を引き継いでコンデ街38番に大正小学校が開校された。翌1916年にはコンデ街に野球倶楽部などもでき、「南米」や「日伯新聞」などの邦字刊行物も創刊された。1917年にはコンセレイロ・フルタード街39番で邦字新聞「伯剌西爾時報」が創刊し、1918年には「日伯新聞」がサンジョアキン街に移転した。1924年5月9日にはコンデ街坂上41番に常盤旅館が開業し、1925年にはガルボンブエノ街85番（現409番）に聖州義塾が開塾した。このようにして、日本人街はコンデ街からコンセレイロ・フルタード街、ガルボンブエノ街、ファグンデス街、サンジョアキン街、タマンダレー街方面まで広がっていった。1929年には大正小学校はサンジョアキン街に移転した。1930年には高岡専太郎がファグンデス街に診療所を構え、海外興業株式会社の支店がタマンダレー街に移転し、在ブラジル日本人同仁会がガルボンブエノ街37番に事務所を開設した。1932年にはサンパウロ市内の日本人移民は2000人に達し、コンデ街には600人が住んでいた。1940年にかけてのコンデ街には中矢商店、村上歯科医、金城山戸歯科医、遠藤商店、青柳亭、国井商店、渡辺鉄砲店なども開業し、日本人街としての隆盛を極めて行った。しかし、1941年12月8日に太平洋戦争が勃発し、翌年1月28日には在サンパウロ総領事館が閉鎖されてブラジルと日本の国交は断絶した。1942年9月6日にコンデ街一帯の日本人家族及び店舗に立ち退きが命ぜられ、戦前リベルダーデの日本人街は消滅した。