1987年、北海道浦河町の吉田堅牧場で生まれる。母メジロオーロラはメジロ牧場からの預託馬であり、離乳後の9月に同場に移動し、馴致・育成が行われた。幼いころは病弱な馬であり、高熱を出したり怪我をすることもたびたびだった。この年のメジロ牧場の同期馬は特に「メジロ87年組」と呼ばれ、後に宝塚記念を制するメジロライアン、宝塚記念と有馬記念を制するメジロパーマーなどがいる豊年であり、その中で本馬は2番目ないし3番目の評価であった。競走年齢の3歳に達し、栗東トレーニングセンターの池江泰郎厩舎に入る。500kgをはるかに超える大型馬であり、調教を積んでもなかなか体重が絞れず、さらに骨膜炎（ソエ）も発症したため、デビューは4歳の2月と遅れた
ゲーム中では、デリングシティのホテルでピアニストをしていたジュリア・ハーティリーが歌手としてデビューした曲として扱われている。元々この曲には歌詞がついていなかったが、ラグナ・レウァールと二人で話をした時に彼の瞳に心を惹かれ、その時の思い出をイメージした歌詞が付けられた。この曲が発表された後、ジュリアは出兵したラグナの帰りを待っていたが、ラグナは帰ってこなかった（戦死してはいない）。それが理由で落ち込んでいたところをガルバディア軍のフューリー・カーウェイに励まされそのまま彼と結婚、翌年に娘のリノアを出産するもその5年後にジュリアは交通事故で死亡している。
ゲームソフト『ファイナルファンタジーVIII』の主題歌（エンディングテーマ）のボーカルを誰にするかと言うことでスタッフ内で話し合いになった際に、スタッフ達が持ち寄ったCDの中に、当時日本では無名に近かった王菲の作品があり、それを聴いたスタッフ達が直感で決めたという。1999年2月24日に日本で発売され、オリコン総合シングルチャート初登場は25位。オリコン洋楽シングルチャートでは19週連続1位を記録するなど50万枚を越える大ヒットとなった。後に東芝EMIより発売されたダンスコンピレーションアルバム「Dancemania」シリーズにもリミックスバージョンが収録された。2017年11月3日、レコードの日に合わせてアナログ盤が発売された。
中学の時にZOOに憧れダンスを始めた。1994年、MATSU、MAKIDAIと共にダンスチームBABY NAILを結成。1995年、高校卒業後の夏、ニューヨークに1カ月留学。1998年、ダンスチームJapanese Soul Brothersに加入。1999年、J Soul Brothersとして始動。2001年8月24日、J Soul Brothers改めEXILEとして始動。2003年、RATHER UNIQUEを結成。同グループではラッパーとして活動。2006年、自身のプロジェクトDANCE EARTHを始動。2015年4月29日、名前の表記をUSAからÜSAに変換した。同年6月22日、松本利夫、MAKIDAIと共に年内をもってパフォーマーを引退することを発表。同年12月31日、TBS系『CDTVスペシャル! 年越しプレミアライブ 2015→2016』がパフォーマーとして最後の活動となった。
チャート漢字表記一覧：イギリス(英),オーストラリア(豪),全米(米),日本(日),フランス(仏),ドイツ(独),アイルランド(愛),カナダ(加),オーストリア(墺),イタリア(伊),スペイン(西),オランダ(蘭),ベルギー(白),スウェーデン(瑞),ロシア(露),デンマーク(丁),フィンランド(芬),ハンガリー(洪),台湾(台)
2016年2月19日、19歳年下のジョシュア・ザッセとの婚約を発表。しかし2017年2月に婚約解消を発表した。同年にはBMG UKとレコード契約を結ぶ。2018年1月には14枚目となるアルバム『ゴールデン』を4月に発売するとのアナウンスがある。同時に新曲「ダンシング」も公開される。アルバム『ゴールデン』は全英アルバムチャートで8年ぶりの1位を獲得したのみならず、オーストラリアでも1位を記録した。カイリーのアルバムがイギリスとオーストラリア両方の国で同時に1位を獲得するのは自身としては2001年の『フィーヴァー』以来約17年ぶりの快挙であった。2019年6月28日、ベスト盤『ステップ・バック・イン・タイム: ザ・ディフィニティヴ・コレクション』を発売、前作『ゴールデン』に引き続き全英・全豪両方のアルバムチャートで1位を記録。6月30日、グラストンベリー・フェスティバルにレジェンド枠として出演。
アーケード版『ドンキーコング』のプログラミングを委託された池上通信機は、1983年、著作権侵害を理由に任天堂に対する賠償請求を東京地方裁判所に申し立てた。池上通信機に無断での、任天堂による『ドンキーコング』基板の複製に対する契約不履行が、著作権侵害の理由であった。ゲームデザイン本体は任天堂社員によるものである事と、契約履行後の池上通信機の請求権不在を理由に、任天堂はこの請求を斥けた。この裁判は判決が下されないまま、両者の和解で決着した。任天堂に引き渡されたROMデータの中には池上通信機の社名・電話番号などが隠されている。ソースリストは任天堂に渡されていなかった為、続編の『ドンキーコングJR.』を開発する際には任天堂自身で逆アセンブルなどの解析を行うはめになった。なお、本事件後、池上通信機はセガ（後のセガゲームス並びに後のセガ・インタラクティブ）と契約しゲーム開発を続行することとなる。その中のひとつに、本作に類似した『ティップタップ』（1983年、英名：『Congo Bongo』）があり、クオータービューを採用して立体感を出すなどある意味では本作の正統な進化形と呼べる（この関係はコナミの『ときめきメモリアル』と、移籍したデザイナーの手による『めぐり愛して』の関係に近い）。画面構成や面数の表示方法などで池上通信機テイストが継承されている。