ゲーリー・プレーヤーは父親が金鉱掘りの仕事に従事していたことから、経済的には恵まれた家庭に育ったが、8歳の時に母親を亡くしている。14歳からゴルフを始め、1953年に18歳でプロ入り。それまで、ゴルフ界は大半がアメリカやイギリスの選手たちで占められていたため、プレーヤーはアフリカ出身のゴルファーの開拓者となり、故国の南アフリカやオーストラリアなど世界各国のツアーを回り始めた。彼のゴルフツアー優勝記録は、1956年から始まる。1957年からアメリカPGAツアーにも参戦を開始する。1959年の全英オープンでメジャー大会初優勝を達成。マスターズ・トーナメントは1961年、全米プロゴルフ選手権は1962年に初優勝を果たし、ついに1965年の全米オープンでメジャー大会4冠獲得を成し遂げる。こうしてプレーヤーは、ジーン・サラゼン、ベン・ホーガンに続くゴルフ史上3人目の「キャリア・グランドスラム」達成者となった。すぐ翌年の1966年に、ジャック・ニクラスが続いてキャリア・グランドスラムを達成した。1974年に世界ゴルフ殿堂が設立され、プレーヤーは直ちに殿堂入りを果たす。彼のメジャー大会優勝記録は、1978年のマスターズまで続き、総計「9勝」となった。通算9勝は、ベン・ホーガンと並ぶ歴代4位タイ記録である。PGAのレギュラー・ツアーでは総計「24勝」を挙げたが、1978年にマスターズを含む年間3勝を記録したのが最後になった。国際試合の勝利を含めると、プレーヤーの優勝回数は100勝を上回る。PGAの「チャンピオンズツアー」（50歳以上の選手を対象にしたツアー）でも通算19勝を挙げた。最近はプレジデンツカップで国際選抜チームの監督（2003年、2005年）を務めるなど、今なおプロゴルフ界の重鎮として多大な尊敬を集めている。プレーヤーの故国南アフリカからも、アーニー・エルスやレティーフ・グーセンなどの後輩選手たちが世界トップクラスの名選手として活躍している。
2014年からはフロントの一員としてパドレスを支える事となった。2014年12月1日にパドレスの打撃コーチに就任した。2015年11月12日、2016年シーズンからアスレチックスのベンチコーチを務める事が発表された。2018年シーズンからはクオリティ・コントロールコーチへ転任となる。
2009年7月28日にブライアン・アンダーソンとのトレードで、シカゴ・ホワイトソックスへ移籍。2011年はミルウォーキー・ブルワーズ 、2012年からは9年ぶりにパドレスでプレーし、2013年に引退した。
2008年8月27日にトレードで、ボストン・レッドソックスへ移籍し、故障者リスト入りしたJ・D・ドリューの代役として出場。2009年7月24日にDFAとなった。
2008年1月14日にジョーイ・デバイン、ジェイミー・リッチモンドとの交換トレードで、名手アンドリュー・ジョーンズがFAとなったアトランタ・ブレーブスへ移籍。ジョーンズの後釜の中堅手として出場し、8月14日にはサイクル安打と通算1500本安打を同時に達成。
ニューヨークで最初の市庁舎は、17世紀にオランダ人によって、パール・ストリート73に建設された。2番目の市庁舎は1700年に建造され、ウォール街とナッソー・ストリートの角に位置していた。アメリカ独立戦争後、ニューヨークがアメリカの最初の首都とされたとき、この建物はフェデラル・ホールと改名されている。新しい市庁舎を建設する計画は、1776年のニューヨーク市議会で早くも話し合われていたが、戦争後の財政難により進行が遅れていた。議会は、当時市の北端であった現在のシティ・ホール・パークを用地として選択した。1802年には、市が新しい市庁舎のために設計競技を開催している。一等賞の350ドルは、ジョセフ・フランソワ・マンギンとジョン・マッコム・ジュニアに与えられた。マンギンは著名なデザイナーの1人で、1795年にニューヨーク市の棟梁となり、故郷・フランスで建築を学んだのち、1803年には市の公式の地図を発表した。またマンギンは、マルベリー・ストリートにある、セント・パトリック・オールド大聖堂も設計している。マッコムの父は、旧市庁舎の建設にも影響を与えたニューヨーカーであり、バッテリー・パークのクリントン城も設計している。彼も同様に棟梁であった。設計には浪費が多いとされ、市議会が反対して建設は遅れた。これを受け、マンギンとマッコムは、建物の後ろに使われるブラウンストーンのサイズを抑え、低コスト化している。ブラウンストーンには、マサチューセッツ州のアルフォード産の大理石が使われたが、これらは1954年から1956年にかけてアラバマ産石灰石と取り替えられている。労働争議や黄熱病などによりさらに建設が遅れ、完成は1811年となり、なお翌年まで公式オープンはしていない。市庁舎の知事室には、1861年に次期大統領であるエイブラハム・リンカーンが訪れている。また、彼が暗殺された後の1865年には、棺が円形建築物を横切り、階段に置かれている。ユリシーズ・グラントとエルマー・E・エルスワース（第11ニューヨーク歩兵隊指揮者）の棺もドームに置かれた。公式歓迎会が行われる知事室では、19世紀のアメリカの肖像画、ジョージ・ワシントンの机など、貴重なコレクションがある。絵画は、18世紀後半から20世紀にかけて108枚を所有している。その中には、ジョン・トランブルが描いた1805年のアレクサンダー・ハミルトンの肖像画も含まれる。この肖像は、アメリカの10ドル紙幣の肖像画にもなっている。1920年代と1940年代には、新しい絵画が追加された。2006年には、新しいコレクションを選ぶキャンペーンが開催され、美術委員会に選択された47枚の絵画から始まっている。2003年7月23日午後2時8分、オトニエル・アスキューは、政敵の市議会議員ジェームズ・E・デイビスを市議会室のバルコニーからピストルで2発銃撃し、殺害した。アスキューも警察に射殺された。アスキューとデイビスは金属探知器を通らずに建物へ入っていたことが判明したため、マイケル・ブルームバーグ市長がセキュリティーを改善し、必ず金属探知器を通らないと建物に入れないシステムとなった。