2013年5月3日、ミネソタ・ティンバーウルブズの球団社長に就任し、2014年6月5日ヘッドコーチに就任した。2015年6月にホジキン・リンパ腫と診断され、球団は8月に病名を公表。この時点では、“治療可能な状態”と診断されていたが、10月25日逝去した。
2009年4月14日ワシントン・ウィザーズと、4年1800万ドルの契約に合意しヘッドコーチに就任した。3年連続でプレーオフ進出を逃し、2011年シーズン開始17試合後に解雇された。ウィザーズでの通算戦績は51勝130敗であった。
2005-2006シーズンから、前々シーズンチャンピオンとなり、前シーズンファイナルでサンアントニオ・スパーズに敗れた、名将ラリー・ブラウンの後任としてデトロイト・ピストンズのヘッドコーチに就任した。3年連続でカンファレンスファイナルに進出するも、全て敗退し、ピストンズは衰退期に入って行った。2008シーズン終了後、解雇された。
1995年3月11日、かつてのチームメートであるケビン・マクヘイルのもと、ミネソタ・ティンバーウルブズのGMに招聘され、ビル・ブレアーの後任として1995-1996シーズンのヘッドコーチに就任した。2005年までケビン・ガーネット時代のウルヴスを指揮し、8年連続プレーオフ進出を果たしたが、セミファイナル突破が限界で、2005年シーズン途中で解雇された。
パラドックスロイミュードとの戦いから数日後、ロイミュード051が起こした強盗事件の現場に居合わせた田宮日奈子は、051とチェイスの交戦中に051の卑劣な凶弾により怪我を負う。さらに謎の女性の出現により051を取り逃がしてしまい、間近にいた人間を守れなかったことに、チェイスは責任を感じていた。日奈子には弟の田宮洋がおり、二人には既に両親がいないことを知る。姉以外に心を開こうとしない弟を叱責しつつ心配する姉の姿に霧子を重ねたチェイスは、せめて日奈子が元気になるまで洋を守ることで責任を果たそうと自ら洋の世話を申し出る。しかし姉以外に心を開かず、尚且つチェイスがロイミュードであることを知る由もない洋からは、「人形のようだ」と感情の欠落を不気味がられ、チェイスは人間らしい感情の獲得を渇望していく。クリムやりんなへの直談判も、「正義のプログラムを内に秘めた君に人間の感情を与えれば、間違いなく歪みが生じる。君は今のままで良いのだ」と、取り合ってもらえず（丁度、金環日食の真っ最中だった）思い悩むチェイスの前に、051交戦中に現れた謎の女性＝ロイミュード099が。099は心理カウンセラーであった羽佐間翔子の死に際をコピーしており、彼女の研究であった「人間の精神を癒やす」最終地点を究極の平和と定め、「全てのロイミュードに感情をもたらすことで達成される」と豪語。人間の感情を渇望するチェイスは099の研究成果であるフェザーサーキットをなすがままに取り付けられ、ついに人間の感情を獲得。非常に人当たりの良いただの好青年と化すが、進ノ介たちは180度変わったチェイスの言動に激しく動揺。クリムは先日の直談判もあり不審に思い、単身調査へ。一方、洋とは徐々に関係を築いていき1on1でのバスケットボールが出来るまでに。ここまで「どうすれば人間の感情が分かるのか」常に思慮してきたチェイスは、感情を得ることで他者の考えが手に取るように理解出来るようになる。反面、今までとのギャップに激しい羞恥を感じつつもこの上ない幸福感に満たされていた。が、チェイスとの遺恨を晴らすべく現れた051との交戦中、仮面ライダーに変身できないことが発覚。クリムの調査により、フェザーサーキットが原因で仮面ライダーチェイサーへ変身出来なくなっていること、フェザーサーキットの力に満足した者はいずれ、活動停止してしまうことがチェイスへ告げられる。そこへ現れた099は、「もう仮面ライダーに変身する必要はない」とライノスーパーバイラルコアをチェイスへ渡す。クリムの制止も虚しく、099に促されるままチェイスは仮面ライダーではなく超魔進チェイサーへと変貌。仮面ライダー以上の力を手に入れたチェイスは099を完全に信用してしまう。099の正体は超進化態ロイミュード、エンジェルであり、ハートとは違う方法でロイミュードのみならず全世界をも統べるべく賛同するロイミュードを募り、新たな派閥を結成していた。さらに物語の中で真の目的がフェザーサーキットを用いた、幸福感に包まれたままの全世界停止であることが告げられ、賛同したロイミュードのコアを抜いて停止させるなど、次第に卑劣な本性が現れ始める。ハートはエンジェルを敵とみなし、ブレンと共に超進化態で交戦するも苦戦。困惑しつつも交戦へ身を投じたチェイスが敵うはずもなく全滅の危機に陥ったが、ブレンの機転により回避。ハート、ブレンは旧友としてチェイスを諭すが、チェイスは感情を与えてくれたエンジェルを未だ疑いきれない想いを吐露。ハートは、「そんなヤワな漢だったか？」と、かつての友としての心配を垣間見せるが次の瞬間、ハートはエンジェルにコアを抜かれ取り込まれてしまう。ハートの身体をブレンに託しハートのコアを取り戻すべく戦うことを決意するが、フェザーサーキットがチェイスのコアと融合し始めたことで魔進チェイサーへの変貌すらできなくなってしまう。さらには守るべき洋にもエンジェルの魔の手が及んでいたことを知り、遂にフェザーサーキット＝人間らしい感情との決別、生きとし生けるもの全ての自由のために闘うことを決意。融合しつつあるフェザーサーキットを無理矢理引き剥がし、仮面ライダーとして復活。エンジェルを撃破しハートのコアを救出した。同時に、洋に癒着していたフェザーサーキットも剥がれ落ちた。エピローグでチェイスは洋と再会するが、チェイスはフェザーサーキットを無理やり引き剥がしたことで一連の記憶は全て失ってしまった。しかし、チェイスの一言により、洋の顔には新たな決意とも取れる笑顔が溢れていた。チェイスは、「俺が人間に好かれる必要はない。俺が人間を好きでいればそれでいい」と呟き、ライドチェイサーで一人走り去っていくのだった。