伊藤が明治25年から2度目の首相を務めていたとき、朝鮮の甲午農民戦争（東学党の乱）をきっかけに、7月に清軍と衝突、朝鮮の主権をめぐって意見が対立し、8月に日清戦争が起こる。翌年の明治28年（1895年）4月に、陸奥宗光とともに全権大使として、李鴻章との間に下関の春帆楼で講和条約の下関条約（馬関条約）に調印する。また、戦争前に陸奥がイギリスと治外法権撤廃を明記した条約を結び、条約改正に大きく前進した。朝鮮の独立（第一条）と遼東半島の割譲などを明記した下関条約がドイツ・フランス・ロシアの三国干渉を引き起こし、第2次伊藤内閣は遼東半島の放棄を決め、翌明治29年（1896年）8月31日、伊藤は首相を辞任する。明治31年（1898年）1月、第3次伊藤内閣が発足。6月に衆議院を解散、閣議で政党結成の意思を表明するなど、新党結成を唱えるが、山縣有朋の反対に遭い首相を辞任。同年8月に長崎を出発し、朝鮮の漢城で高宗と会見。9月には清の北京で慶親王・康有為らと面談、戊戌変法に取り組んでいた光緒帝に謁見し、10月には張之洞・劉坤一と会談している。北京滞在中の9月21日に保守派が決行した戊戌の政変に遭遇、そのときの状況と戸惑いを日本の梅子夫人に書き送っている。翌32年（1899年）4月から10月まで半年かけて全国遊説を行い、政党創立の準備と民衆への立憲体制受け入れを呼びかけている。明治33年（1900年）9月には立憲政友会を創立し、初代総裁を務める。10月に政友会のメンバーを大勢入れた第4次伊藤内閣が発足するが、政党としての内実が整わない状態での組閣だったため、内部分裂を引き起こし翌34年（1901年）5月に辞任。政友会はその後西園寺公望・原敬らが中心となり伊藤の手を離れるが、立憲民政党とならぶ2大政党の1つとなり、大正デモクラシーなどで大きな役割を果たすまでに成長した。また貴族院議員として貴族院議長に就任する。
明治22年（1889年）2月11日、黒田内閣の下で大日本帝国憲法が発布される。これに際し、伊藤は華族同方会で憲法に関して演説し、立憲政治の重要性、とりわけ一般国民を政治に参加させることの大切さを主張する。また6月には『憲法義解』を刊行する。明治25年（1892年）には、吏党の大成会を基盤にした政党結成を主張するが、明治天皇の反対により頓挫する。
オールコックらとの交渉で伊藤は井上馨とともに長州藩の外国応接係を任されるが、下関戦争と禁門の変で大損害を被った藩は幕府への恭順を掲げる俗論派が台頭、攘夷派の正義派（革新派）との政争が始まった。伊藤は攘夷も幕府にも反対でありどちらの派閥にも加わらなかったが、9月に井上が俗論派の襲撃で重傷を負うと行方をくらました。11月、長州藩が第一次長州征伐で幕府に恭順の姿勢を見せると、12月に高杉らに従い力士隊を率いて挙兵（功山寺挙兵）。このとき、高杉のもとに一番に駆けつけたのは伊藤だった。その後、奇兵隊も加わるなど各所で勢力を増やして俗論派を倒し、正義派が藩政を握った。のちに伊藤は、このときのことを述懐して、「私の人生において、唯一誇れることがあるとすれば、このとき、一番に高杉さんのもとに駆けつけたことだろう」と語っている。それからは目立った活躍は見られず、翌慶応元年（1865年）に藩の実権を握った桂の要請で行った薩摩藩や外国商人との武器購入および交渉がおもな仕事で、第二次長州征伐にも戊辰戦争にも加勢できずに暇を持て余していた。だが、慶応4年（明治元年、1868年）に外国事務総裁東久世通禧に見出され神戸事件と堺事件の解決に奔走したことが出世の足がかりとなった。
1149年、ユーリーは戦士たちおよびポロヴェッツ人を集め、7月24日に出発し、ヴァチチに来た。ユーリーはダヴィドの子ヴラヂミルとイジャスラフが彼に従うことを拒絶したと聞いて、スターラヤ・ペラヴェジャに赴き、ペラヴェジャの近くでポロヴェッツ人の来着とイジャスラフの恭順を待ちつつ、1か月留まっていた。イジャスラフから報告がないのを見て、そこからスポイ川に向けて出発した。スポイ河畔においてユーリーのもとへ多数のポロヴェッツ人がやって来た。ユーリーは兄ヴャチェスラフと自分の子らと共にルーツクへ向かった。ユーリーの子ロスチスラフは弟のアンドレイと共にポロヴェッツ人を率いて先発し、ムラヴィツァのほとりに留まった。夜中に激しき敵襲があり、ポロヴェッツ人たちはことごとく逃げだした。アンドレイは黎明までにポロヴェッツ人が逃げ去ったのを見て、兄のもとへ赴いた。再び彼らとポロヴェッツの侯たちも相会し、退却することに決め、父からの助力を期待しつつ、ドゥーブノの近くに留まった。1151年、ユーリーはキエフに向かって兵を進め、ラドゥニに留まった。多くのポロヴェッツ人が彼のもとに助力に来た。彼らはキエフからデスナ川の河口に至るドニェプル川に沿って「川船（ナサード）」の上で戦い始めた。一方はキエフ側から「川船」の上で激しく戦い、他方は陣営から戦ったが、キエフ側に対して成功を得なかった。ユーリーはダヴィドの子ヴラジミル、オレーグの子スヴャトスラフ及びフセヴォロドの子スヴャトスラフ、ポロヴェッツ人と共に思案し、ゾロッチャを過ぎてから彼らの船はドニェプル川に入った。ユーリーのポロヴェッツ人は草原に沿って進んだ。ヴャチェスラフとイジャスラフ2世は兄弟のロスチスラフ，ダヴィドの子イジャスラフ，兄弟のヤロスラフ，ゴロドノの侯ボリス(ru)，親衛隊、キエフの人々及び黒頭巾（チョールヌイエ・クロブキ）らと共に思案して後、ドニェプル川の上流に向かい、ヴィチチェフとミロスラフスコエ村の近くで彼らに向かい合って留まった。そこで両軍は「川船」で相会しながら、浅瀬のほとりで戦い、互いに捕虜を捕え合った。イジャスラフ2世はここで彼らにドニェプル川を渡らせなかった。敵も味方も反対の側に移ることが出来なかった。ユーリーはポロヴェッツ人と自分の子らを共に行かせた。ユーリーの子ら，フセヴォロドの子スヴャトスラフおよびポロヴェッツ人らはザルーブ(ru)の浅瀬に到着し、ドニェプル川を越えるべく出発した。ポロヴェッツ人はイジャスラフ2世の哨戒兵がいないのを見て、馬にまたがり、彼らに向かって出発した。ユーリーの子らおよび二人のスヴャトスラフはポロヴェッツ人と共にドニェプル川を越えた。ユーリーもダヴィドの子ヴラヂミルと共に速やかにザルーブに来てドニェプル川を越えた。