ケネディ政権は、共産陣営の「民族解放戦争」に対して正面からの戦争は避けつつも、政権転覆やゲリラ戦術に訴えて対抗していくことを前面に押し出した。1962年の年次報告でマクナマラは、「軍事面の強化では狙撃・待伏せ・強襲の戦闘力強化。政治面では恐怖感・強奪・暗殺」と述べた。実際に、アメリカ軍にこれらの訓練をつんだ特殊部隊を増強し、当時混迷を増していた南ベトナムには、「軍事顧問団」と称するアメリカ軍の部隊の増強を続けた。また、ベルリン危機の1961年から通常兵力の増強も行い、1961年に280万8千人だった兵力を、辞任時の1968年には、355万人までに増やしているなど、ベトナム戦争の拡大に一役を買った。
第二次世界大戦戦後、ソーントンは統計管理局で共に働いた優秀な若手将校たちをまとめてビジネス界に売り込もうと考えた。ソーントンは当時ゼネラルモーターズに対して不利な立場に立たされていたフォード・モーターへチームを売り込み、マクナマラらは最高経営幹部候補生として採用された。後に「ウィズ・キッズ（Whiz Kids/ 神童）」として知られるようになる彼らは、当時としては高学歴であった大学卒が経営陣にわずか10パーセントしかおらず、非効率がまかり通っていたフォードを大胆なリストラと不採算工場の閉鎖でコストを大幅に削減して効率性を高め、ヘンリー・フォード時代からの伝統に縛られた経営悪化に苦しむフォードを一変させ利益を拡大させた。フォード時代の1950年代には「エドセル」投入という歴史に残る大失敗に関与したものの、その後はフォードの小型車第一号である「ファルコン」の投入を成功に導いた。これをもとに1960年11月9日、マクナマラはフォード・モーターの社長に就任した。フォード一族以外の者が社長に就任するのはマクナマラが初めてだった。当時の部下にはその後フォード社の社長とクライスラー社の会長を務めるリー・アイアコッカがいる。
第二次世界大戦が勃発した後、1943年にアメリカ陸軍航空軍へ入隊し、統計管理局で戦略爆撃の解析および立案の仕事に従事した。1945年にヨーロッパにおけるドイツの敗北が決定的になると、陸軍航空軍はヨーロッパ戦線で余っていたボーイングB-17を極東に転用し、日本への戦略爆撃に使用しようとした。チャールズ・B・ソーントンを指揮官とするマクナマラら統計管理局の若手将校たちは、統計学を用いて徹底的に分析し、B-17を廃棄して新型の大型爆撃機ボーイングB-29を大量生産し対日戦に投入する方がコスト面で効率的であると主張した。彼らの意見は採用され、B-29を1944年末から開始された対日戦略爆撃に大量投入することで、大きな戦果を上げることとなった。しかし東京大空襲をはじめとする日本の諸都市への一連の無差別爆撃に対する倫理性については、上官であるカーチス・ルメイに抗議しており、後の映画などのインタビューでも後悔の念を語っている。3年間の軍役の後に中佐として1946年に除隊した。
サンフランシスコに生まれる。父は、靴の卸会社の販売マネージャーだった。カリフォルニア大学バークレー校で経済学を専攻し1937年に卒業した。副専攻として数学と哲学も学んでいる。卒業後に1939年にハーバード大学のビジネススクールでMBAを取得した。サンフランシスコのプライス・ウォーターハウス社で会計士として働いたが、1940年8月にハーバード大学へ戻り、ビジネススクールで教鞭をとるようになった。大学では企業経営に用いるanalytical approachを陸軍航空隊将校に教えていた。
オクラホマ州立大学時代はレスリング部に所属し、NCAAディビジョン1で活躍した。1997年、プロデビュー戦となったUSWFのミドル級（-77kg）トーナメントで優勝。この大会は掌底、ロープエスケープが認められたルールであった。1998年5月13日、初参戦となった修斗でマセロ・アグアにTKO勝ち。10月25日にはVALE TUDO JAPAN '98でジアン・マチャドにTKO勝ち。1999年11月21日、PRIDE初参戦となったPRIDE.8でファビアノ・イハと対戦し、TKO勝ち。2000年12月17日、修斗で桜井"マッハ"速人と対戦し、膝蹴りでTKO負け。2003年11月21日、UFC初参戦となったUFC 45でUFC世界ウェルター級王者マット・ヒューズに挑戦し、チョークスリーパーで一本負けを喫し王座獲得に失敗した。2005年4月16日、UFC 52でUFC世界ウェルター級王者マット・ヒューズに再挑戦し、またしてもチョークスリーパーで一本負けを喫し王座獲得に失敗した。2005年8月20日、UFC 54でジョルジュ・サンピエールと対戦し、チョークスリーパーで一本負けを喫した。2006年4月21日、Rumble on the Rock 9で行われたウェルター級（-79kg）トーナメント準決勝でカーロス・コンディットに腕ひしぎ三角固めで一本負け。試合後に引退を発表した。2006年12月1日、Icon Sportミドル級タイトルマッチで王者ジェイソン・"メイヘム"・ミラーと対戦し、サッカーボールキックでTKO勝ちを収め王座獲得に成功した。2007年2月25日、PRIDE.33で三崎和雄と対戦し、判定勝ち。2007年3月31日、Icon Sportミドル級タイトルマッチでロビー・ローラーと対戦し、パンチ連打でKO負けを喫し王座陥落した。2008年4月29日、DREAM.2でホナウド・ジャカレイと対戦予定であったが、ジャカレイは練習仲間であったため直前の4月25日に欠場が発表された。2008年8月24日、戦極初参戦となった戦極 〜第四陣〜で瀧本誠と対戦し、判定勝ち。2008年10月3日、初参戦となったStrikeforceでファラニコ・ヴァイタレと対戦し、判定勝ちを収めた。