2015年12月26日午後、同年4月25日に東京都内の高校に侵入して女子高生の制服や体操服など24点を盗んだとして、窃盗および建造物侵入の容疑で警視庁に逮捕された。20年前から同様の行為をしていたとの供述のもと、自宅からは制服など約600点が押収された。逮捕を受け、同日放送の日本テレビ『エンタの神様』では急遽出演部分をカットされたほか、年末年始の出演を辞退することとなった。12月29日、プロダクション人力舎は高橋との専属契約を解除すると発表し、キングオブコメディは解散、高橋は事実上の芸能界引退となった。2016年1月15日、東京地検によって窃盗罪および建造物侵入罪で起訴された。同年6月7日に保釈保証金200万円を納付して保釈され、9月9日に東京地裁から1年間に6件25人分の制服など182点（約77万円相当）の窃盗を行った罪で懲役2年6か月、執行猶予4年の有罪判決を言い渡された。裁判の際に情状証人として出廷した高橋の友人である某ディレクターが、自身の勤める映像制作会社での職場復帰を快諾しており（すでにその会社の社長にも許可を取っているとのこと）、2019年現在はこの制作会社の社員として働いているものと思われる。
2007年7月11日午前8時頃、東京メトロ千代田線・北千住駅〜町屋駅間の満員電車内における痴漢行為容疑で荒川警察署に逮捕された。所属事務所は事実関係は不明としながら、「逮捕された事実を重く受け止める」として当面の芸能活動を自粛すると発表したが、2日後の7月13日に釈放された。高橋側は「裁判で冤罪を主張する」方針であったが、同年12月28日、不起訴処分となったことが所属事務所より発表された。、2008年1月1日、事務所ライブ「バカ爆走！」でコンビ活動を再開した。同年2月3日の『伊集院光 日曜日の秘密基地』で復帰後メディア初出演を果たし、同年3月1日には、『めちゃ×2イケてるッ!』の「笑わず嫌い王決定戦」に出演してテレビにも復帰した。2012年、情報サイト「サイゾーpremium」上で小明との共同連載「卑屈の国の格言録」がスタート。2014年5月、2年間の連載をまとめた書籍『卑屈の国の格言録　ネガティブな2人が読み解く、偉人の名言24片』が刊行された。
雄物川は秋田県北部を流れる米代川と共に、旧久保田藩時代より流域の母なる川として重要な位置を占めていた。しかし大雨や台風の際には容易に洪水をひき起こす「暴れ川」でもあり、流域住民への被害は一再ではなかった。雄物川の中流部は大仙市（旧仙北郡西仙北町）刈和野から秋田市妙法付近に至るおよそ26キロメートルが狭窄部となっている。このため上流部で大雨が降ると雄物川を始め支流の玉川、皆瀬川・成瀬川、役内川、横手川などの洪水は一挙に大仙市（旧大曲市）付近に集中するが、刈和野の狭窄部入口で流れが塞がれてしまい、さながら天然の遊水池のような状態になる。このため大曲、仙北一帯は大雨のたびに浸水被害が顕著であった。専門的にはこのような洪水現象をバックウォーター現象と呼び、北上川の岩手県一関市や球磨川の熊本県人吉市などでも見られる。これらの地域は往々にして洪水常襲地帯であり、根本的な解決策は洪水流下促進のための川幅拡張であるが、26キロメートルもの狭窄部を全て拡張するのは技術的見地、また住民移転・農地移転などの補償問題などがあり不可能であった。1947年（昭和22年）7月、雄物川流域は豪雨に見舞われ仙北郡一帯はまたも大きな被害を受けた。狭窄部でせき止められた洪水による浸水面積は40平方キロメートル、浸水量は1億2,000万立方メートル、最大水位8.9メートルとあたかも巨大ダムが出来たかのような有様であり、被害額は当時の額で10億1,000万円に上った。雄物川は明治以降河川改修が実施されていたが、上流から下流までの堤防建設などが主体であり、基本高水流量を毎秒5,560立方メートルと想定して改修を進めていた。ところがこの水害では毎秒7,900立方メートルと基本高水流量を毎秒2,000立方メートルも上回り、従来の治水計画は破綻を来たした。さらに9月にはカスリーン台風、翌1948年（昭和23年）にはアイオン台風が襲い、雄物川流域は連続して大災害を被る。これらの災害を受け新たな対策としてダムによる洪水調節が検討される。東京帝国大学教授・内務省土木試験所長の物部長穂が提唱した河水統制事業はアメリカでのTVAの成功もあって戦後日本の河川行政の根幹になっており、物部の故郷である秋田においても計画されたのである。建設省は雄物川水系の総合開発である雄物川堰堤総合開発計画を計画したが、雄物川本流にはダムを建設するだけの適地が存在しなかったため、刈和野狭窄部より上流で雄物川に合流する支流のうち流域面積が広い玉川、皆瀬川、役内川に洪水調節用ダムを四箇所建設する方針を打ち出した。玉川の鎧畑地点、皆瀬川の雄勝郡皆瀬村貝沼地点と皆瀬川支流成瀬川の雄勝郡東成瀬村肴沢（さかなざわ）地点、役内川の雄勝郡雄勝町川井地点がダム建設予定地に選ばれたが、調査の結果鎧畑地点が最もダム建設に適しているという結果から、玉川のダム建設をまず行うことにした。