高校野球において上甲正典、高嶋仁、蔦文也、中村順司、尾藤公、馬淵史郎、渡辺元智、前田三夫、阪口慶三らと並ぶ「名将」と呼ばれている。しかし他の「名将」が例外なく猛練習で選手を鍛え上げその力で相手をねじ伏せていくことを目標しているのに対して、木内は選手が自分の采配を理解してついていけるような状況判断やサインプレーなどいわゆる「野球の頭」を鍛えることを重点に置く。この点で木内は高校野球の監督として非常に異質であり、戦術の妙や試合の流れを読む能力という面ではプロ・アマを含めた野球界でもトップクラスとされる。プロで活躍した吉田や仁志も、「木内監督以上に野球を知っている人はいない」という趣旨の発言をしている。見た目は豪快で無作法なキャラクターだが、野球に対しては非常に緻密で繊細であることは多くの関係者が証言している。その采配は「木内マジック」と称され、熱狂的なファンは全国に多い（特に全国の高校野球ファンに）。選手起用は独特で、先発投手は意表を付いたものが多く、選手の交代も激しい。また、盗塁やスクイズのような機動力を駆使した采配も得意だが、むしろそれ以上に傍から見ると無謀ともいえる強攻策を仕掛けることのほうが目立っている。これは博打を打っているのではもちろんなく、自軍の打撃の勢いや相手の投手の調子を把握し試合状況的に「バントをさせに」棒球を投げてくることなどを読んだ上で仕掛けているのである。その例として、終盤の競った場面の無死一塁という場面でセオリーなら十中八九はバントの場面で強攻し、成功を収めたことが2度ほどある。1つは1987年の選手権準決勝・東亜学園戦の延長10回裏、無死一塁で打者は仁志という場面。木内は仁志に強攻させて、結果はバウンドの高いショートゴロ。しかし意表をつかれた東亜のショートはバントに備えた守備陣形を修正できないまま慌てて一塁に投げて暴投し、一気に一塁走者の島田が生還してサヨナラ勝ちした。もう1つは2001年センバツの準決勝・関西創価戦のこれも延長10回裏の無死一塁という場面。注目の好投手野間口貴彦に対し木内は7番打者だった横川史学に強攻させ、これが見事右中間をやぶるサヨナラ二塁打となった。2003年夏の決勝でもダルビッシュ相手に無死一塁から強攻策を仕掛けた時、テレビ解説をしていた横浜高校監督の渡辺元智も「わかりませんねえ」と批判的なコメントをしていたが結果は一死後に3本の長短打がでて一挙3得点であった。
1961年（昭和36年）には1922年（大正11年）の二村定一の流行歌「君恋し」をジャズ風にアレンジしたリバイバルが大ヒット。同年の第3回日本レコード大賞を受賞、人気を不動のものとする。吉田とのコンビでも「霧子のタンゴ」、「妻を恋うる唄」などのヒットに恵まれたが、なかでも1966年（昭和41年）に「大阪ろまん」のB面収録曲として発表された「おまえに」は、6年後の1972年（昭和47年）にはA面として再発売され、さらに5年後の1977年（昭和52年）には、新規に再録音された。2000年代において一般的に聴かれている「おまえに」は後者の録音であることが多い。また、「君恋し」をロカビリー風およびゴーゴー風のアレンジで再録音したり、1973年（昭和48年）にはイタリアへ飛び、トランペッターのニニ・ロッソと共演、レコーディングを行った。ニニ・ロッソとは前年の「第23回NHK紅白歌合戦」で「君恋し」を歌唱した際に初共演している。コンサートにおいては、趣向を凝らし、緻密に練り上げられた構成のステージングで知られ、約5年毎に大きなリサイタルを開いたが、そのうちのいくつかは芸術祭で賞を受けたほどの語り草になっている。永井は進駐軍のクラブ歌手をしていた経験から英語に堪能であり、ステージでスタンダード・ナンバーや、「霧子のタンゴ」の英語版なども歌うことがあった。海外公演もこなし、台湾（ここでの公演で「霧子のタンゴ」英語版を初披露したという）や韓国などでコンサートを行っている。特に1968年の韓国公演は、戦後初めての朝鮮半島における日本の流行歌手の来日公演、と半島で話題を取った。ただし当時は日本語楽曲の披露は反日感情から規制されており、当初洋楽限定でのステージングであったが、観客からの強い要望で「有楽町で逢いましょう」ほか4曲を日本語で披露し、喝采を浴びた（当局は黙認という形を取った）。NHKで一席を披露したこともあるほどの落語好きとしても知られ、ステージのMCは落語の間を参考にし、日常で話のネタになることは常にメモを取り、それを練り上げ小噺に仕立てて披露した。自宅の電話の保留音はファンだった8代目三笑亭可楽の出囃子にしていた。可楽は高座でも「フランク永井って人があたしを贔屓にしてくれるんですよ」と話しており、十八番の「らくだ」の屑屋の科白に「くず〜うぃ。……低音の魅力だね。こりゃあ」というくすぐりを入れていた。また牧伸二も漫談で「フランク永井は低音の魅力、牧伸二は低能の魅力」というネタを披露した。他に8代目桂文楽とも交流があり、10代目柳家小三治とはゴルフ友達の間柄であった。現在も時折、小三治の口座では噺のマクラでフランクとの交流が語られる。日本レコード大賞では大賞を1回、歌唱賞を2回、特別賞を3回受賞している。NHK紅白歌合戦の常連出場者としても知られ、1957年（昭和32年）の第8回から1982年（昭和57年）の第33回まで連続26回出場し、現役出場時は島倉千代子と並んで最多出場者の記録を持っていた。昭和50年代以後も「おまえに」、「公園の手品師」、"WOMAN"（山下達郎作詞・作曲）などヒット作や話題作を送り出し、1980年代に入ってからも自身の歌の原点であるジャズ・スタンダードを精力的に唄い始めるなど、歌謡界には比較的珍しい非・演歌系の大御所歌手として存在感を示していた。しかし1983年（昭和58年）の「第34回NHK紅白歌合戦」は落選となり、このことは当時の永井にとって大きなショックだったとも言われる。その後は後述の自殺未遂事件の影響で、紅白歌合戦へのカムバック出演を果たすことはできなかった。