10月8日、ガジョンは5回目の哨戒でソロモン諸島方面に向かった。10月21日、ガジョンは南緯03度30分 東経150度36分のカビエン南方で輸送船団を発見し、陸軍輸送船朝光丸（山下汽船、6,783トン）を撃沈。11月11日には南緯03度31分 東経148度13分の地点で7隻の輸送船団を発見し、数隻に向けて雷撃したが、命中しなかった。12月1日、ガジョンは54日間の行動を終えてブリスベンに帰投した。12月27日、ガジョンは6回目の哨戒でフィリピン方面に向かった。この哨戒ではフィリピンの抗日ゲリラを支援する任務も与えられていた。1943年1月14日、ガジョンはネグロス島カトモン岬に到着し、6名の要員と1トンの貨物を上陸させた。フリーマントルへの帰途途中の1月25日から26日にかけて、アンボン沖で哨戒中に断続的な爆雷攻撃を受け、電池や清水タンクなど船体各部を損傷するが、哨戒を続けた。この攻撃は「第六号駆潜艇」によるものであった。2月9日には、ティモール島南岸から21名のオーストラリア兵、イギリス人とポルトガル人各1名、そして5名の原住民を救助した。2月18日、ガジョンは53日間の行動を終えてフリーマントルに帰投。艦長がウィリアム・S・ポスト・ジュニア中佐（アナポリス1930年組）に代わった。
10月23日1時17分、ダーターとデイスは目標を追跡中であったが、デイスのレーダーが故障したので、その回復の間はダーターが触接を一手に引き受けた。ダーターは追跡するうちに、「目標は大物、それも重量級の艦隊ではないか？」と認識し始めた。故障から回復したデイスに「重量級の艦隊が二列縦隊で前進中」と通報し、自艦に続くよう指示を与え、全速前進に速力を上げた。この時点で、ダーターとデイスの進路は目標の進路とほぼ直角に交わっていた。この目標はブルネイ湾からレイテ島に向かう第二艦隊のうち、栗田中将直卒の第1部隊である。3時30分、憶測はほぼ確信に変わり、ダーターは無線封止の命をためらわず破り、「日本艦隊出撃。パラワン水道経由でレイテへ向け進撃中と推測」と司令部に打電した。この緊急電はただちに所属の第77任務部隊第1群司令官ラルフ・クリスティ少将に通報され、クリスティ少将は6時20分に戦艦ニュージャージー (USS New Jersey, BB-62) 座乗の第3艦隊司令長官ハルゼー大将の元に届けられた。また、これより先の2時50分には第二艦隊中の戦艦長門がこの電信を傍受し、これに基づいて栗田中将は全艦艇に警報を出している。ダーターとデイスは速力を19ノットに維持したまま追跡を続け、4時45分には「攻撃位置に占位可能の見込み」と打電し、この間にレーダーに映し出される目標は増加していった。6時9分、ダーターは自身の攻撃位置に占位すべく反転し潜航した。デイスは進路を維持したまま潜航していった。6時17分、空が徐々に明るくなり、潜望鏡越しにぼんやりと第二艦隊の姿が見えるようになってきた。ダーターの位置は、ちょうど第二艦隊の西側の縦列のほぼ真正面に位置していた。ダーターは進路を縦列に向けるべく反転し、東方からの攻撃を目論んだ。6時25分、魚雷の深度を3メートルに設定し発射準備を整えようとした。6時27分、進路を面舵にとり、第二艦隊と平行にすべく進んだ。同時に、縦列に進んでいる艦艇を「前の4隻は重巡洋艦、5隻目は戦艦」と識別。実際は、先頭から栗田中将の旗艦愛宕、高雄、鳥海、長門の順だった。ダーターは先頭の愛宕に照準を合わせた。この時の彼我の距離は2,600メートルであった。6時28分、栗田中将は艦隊にジグザグ航行を指示し、愛宕以下の艦艇は左に進路を取り始めた。ダーターにとっては絶好の体勢となり、6時32分、ダーターは北緯09度23分 東経117度11分の地点で艦首発射管から魚雷を6本発射した。2本は愛宕に直接向け、1本は愛宕の予想進路上に、残り3本を愛宕の船丈内に入るよう調整してあった。ダーターはすぐさま180度に方向転換し、艦尾発射管から魚雷4本を高雄に向けて発射した。6時33分、愛宕の右舷艦首、三番砲塔横、二番煙突横、四番砲塔付近にダーターの魚雷が命中し、ダーターは高雄に向けて魚雷を発射した後、潜望鏡を愛宕に戻して観察したがあまりの近距離のため全景を見ることはできなかった。だが、4本の命中を受け23度に傾いた愛宕は前部砲塔から後部にかけて渦巻く黒煙に塊りに包まれ、艦首から徐々に沈んでいくように見えた。その愛宕も6時53分に沈没していった。ダーターが深深度潜航に移った直後の6時38分、高雄に魚雷2本が命中する音が聞こえた。ダーターは6時39分ごろから爆雷攻撃を受けたが大混乱の最中では反撃もままならず、難なく反撃をかわした。9時20分、ダーターは潜望鏡を揚げて観察すると、大破し停止中の高雄と2隻の駆逐艦、長波と朝霜を発見。また、上空に航空機を認めた。ダーターは以後5時間にわたり何度も高雄に止めを刺さんと接近したが、駆逐艦が気になって結局射程圏内に入ることすらできなかった。日没後、デイスとともに浮上し高雄に水上攻撃をかけようと捜索したが、23時6分にいたり逆探知を受け捜索を一旦断念した。この間、ダーターもデイスもほぼ潜航状態を続けていたため、自艦が現在向いている方位が分からなくなってしまった。目標地形としてはパラワン島の山を設定していたが、夜では確認しようもなく、天測航法を試みるも雲量が多く断念せざるを得なかった。両艦は最初の攻撃位置とおぼしき位置にとりあえず戻ろうと反転し、ダーターは西へ進路を取った。