1979年以降高雄市の人口は100万人を越えた。7月1日より中華民国政府は高雄県小港郷を高雄市に編入することを決め小港区を設置、同時に高雄市を台湾第二の直轄市に定めた。同年12月10日、高雄で美麗島事件が発生した。事件現場は高雄市中心の新興園環、大港埔園環、中山一路周辺であり、その事件発生現場から高雄事件と称されることもある。この政治事件はその後の台湾の政治に大きな影響を与えている。2000年以降は愛河及び前鎮運河の整備事業を完了、高雄市は「工業の重鎮、文化の砂漠」との印象を打破すべく各種文化、レジャー設施の整備に尽力していくことになる。これらの文化活動により2005年5月には2009年に開催されるワールドゲームの開催地に選定されている。2009年8月8日に上陸した平成21年台風第8号では小林村が土石流に流されて400名余りの村民が行方不明になるなど、類を見ない災害が発生した。都市の発展では大規模商圏（三多商圈、新堀江商圈等）が次々と誕生したほか、愛河凹子底段北側の地区の開発計画も有る。また城市光廊、高字塔文化園区などの観光地も現在整備中であり、捷運、鉄道軌道の地下化も行われ、高雄市は文化都市としての変化過程にある都市と言えよう。
日本の敗戦により台湾は中華民国に接収されることとなった。1945年11月8日、台湾省行政長官公署は連謀を派遣し高雄市を接収、12月6日に高雄市政府が正式に成立し連謀は初代為市長に就任した。1946年1月、行政区域の再編が行われ塩埕区、鼓山区、左営区、楠梓区、三民区、新興区、前金区、連雅（1952年に苓雅と改称）、前鎮区、旗津区が設置された。1947年5月、台湾行政長官公署は省政府に改称されると高雄市も台湾省政府の管轄となり省轄市となった。戦災により重大な被害を受けた高雄港は、高雄港務局により1945年から1952年にかけて障害物の除去と埠頭の再建事業を展開した。さらに日本が建設したアルミ、肥料、コンクリート、石油精製、鉄鋼、機械などの産業を接収・復興させ、前鎮港区一帯は工業地区としての景観を取り戻している。1953年より国民政府は第一期四年経済建設計画を発表、高雄市を工業経済発展のための重点地区と策定した。1958年には続いて高雄港十二年拡張計画を発表、高雄港臨海工業区の建設が着手されている。1962年以降は外国資本を受け入れ、また高雄港には「加工輸出区設置条例」の対象とするなど工業化のための政策が実施された。1966年にはその高雄臨海工業区及び高雄加工輸出区第一期工事が完成、その後は大型造船所、製鉄工場、石油化学コンビナートが相次いで建設され、1970年代以降は台湾における重工業地帯としての高雄の地位を確立した。これらの工業化の過程で高雄市の開発も進み、駅を中心に南北及び東方向への都市化が進んだ。
1924年（大正13年）、高雄郡街が廃止となり州轄市制が施行、高雄地区には高雄市が設置され、市役所が現在の鼓波街代天宮跡に設置された。1939年、市役所が塩埕埔榮町の高雄市政府旧庁舎（現在の高雄市立歴史博物館）に移転された。州設置期には3万5千人であった人口が1940年になると16万人に急激に増加し台湾第二の都市として急成長した。1937年、高雄港第二期工事が完成すると、軍需に応えるべく石油精製所、造船所、製鉄工場、硫酸亜鉛工場、肥料工場、製紙工場などが建設され、初期段階の重工業化が実現している。日本アルミ産業株式会社や南日本化学工業株式会社などの重工業が高雄市に集中し、岡山の武智鉄工所及び中国鉄工所なども日本海軍の航空機製造の目的で設立された。日本統治末期の重工業化は高雄地区の重工業を基礎を構築したが、戦争末期はアメリカ軍による空襲により高雄港を中心に甚大な被害を受けている。
明治6年（1873年）、長州藩出身の明治の元勲の1人であり、大蔵省次官の大蔵大輔・井上馨は、財政縮減をめぐって司法卿江藤新平らと対立し、同年5月に政府を去る。この際、井上に才覚を認められて大蔵省の幹部になっていた益田孝も、井上と共に官職を辞した。2人は関係の深いの商人岡田平蔵らと共に、鉱山事業を主とし内外交易も行う会社として、翌明治7年（1874年）1月に岡田組を設立したが、設立間もなく岡田は急死、井上と益田らは鉱山事業と岡田の出資分を岡田家に返し、残った商社機能をもって、同年3月に先収会社を発足させる。先収会社は、米の売買および毛布・ラシャ・銃などを輸入し陸軍へ納入するほか、紙・蝋・茶・銅などを扱い、東京本店と大阪支店を事業の中心にし、横浜や神戸などにも店を出していた。政府を辞したとはいえ、長州閥のコネクションを持つ井上の政治力によって先収会社は多大な利益を得るが、井上の政界復帰に伴い、明治9年（1876年）に先収会社は解散する事になった。およそ2年ほどの活動期間であったが、益田の才覚に大隈重信と三井組番頭の三野村利左衛門が目を付け、益田らに先収会社の組織・社員ごと三井内の商社を作るように働きかけ、7月に三井物産が開業する。この先収会社の益田らを基に発足した三井物産は、三井組内の商事組織である三井組国産方と11月に合併し、やがて大財閥三井財閥の中核企業となっていくのである。益田はこの経緯で三井物産初代社長になり、後に三井財閥の中心人物となった。この旧三井物産は昭和22年（1947年）に財閥解体の一環として解散するが、その後現在の三井物産株式会社として復活する。