1996-97シーズンは、ファビオ・カペッロがレアル・マドリードへ去ったことで守備基本からスペクタクル重視へ戦術が切替えられ、また、ボスマン判決によるEU圏内の外国人選手が大量加入したことでチームバランスが崩れ始めた。そこに、主力選手の高齢化、とりわけバレージらベテラン選手の衰えと後述のサッキやカペッロの監督復帰が追い打ちをかける形となった。序盤戦からリーグでは低迷し、UEFAチャンピオンズリーグでもウェアの暴力行為による退場処分と出場停止処分の影響で予選リーグ敗退した。その責任を取るかたちでオスカル・ワシントン・タバレスが解任され、かつて栄光を築いたアリゴ・サッキが監督に復帰したものの、チームの改善には至らなかった。1997-98シーズンには1年でレアル・マドリードの監督を解任されたカペッロを連れ戻すが、低迷脱却には至らなかった。1998-99シーズンは、監督にウディネーゼで旋風を起こしたアルベルト・ザッケローニを招聘し、1997-98シーズンのセリエA得点王であるオリバー・ビアホフとトーマス・ヘルヴェグをウディネーゼから獲得。序盤こそ苦戦していたが、アルベルティーニ、コスタクルタ、マルディーニ、ボバンら栄光を知る主力選手がチームを牽引して、終盤に勝ち点でSSラツィオを逆転して悲願のスクデットを獲得した。1999-00シーズンはアンドリー・シェフチェンコの獲得に成功したが、久しぶりに出場したUEFAチャンピオンズリーグでは、リーグ拡大による試合スケジュールの過密化によって、ターンオーバー制の導入が追いつかず、また、ウェアが1996-97シーズンに受けた出場停止処分を消化しなければならなかったことも影響して一次リーグ敗退。リーグでは3位で終了する。2000-01シーズンは、リーグでは優勝争いから離脱、UEFAチャンピオンズリーグでも2次リーグ敗退によって、シーズン途中でザッケローニは解任された。後任にはチェーザレ・マルディーニが就任し、ミラノダービーでインテル相手に6-0で歴史的大勝したのが唯一の救いであった。
1979-80シーズンのホームでのラツィオ戦が八百長の疑いで調査が行われ、セリエBへ降格処分となった。当時クラブ会長であったフェリーチェ・コロンボは永久追放となった。この処分により1980-81シーズンはセリエBでのシーズンとなったが、優勝して1年でセリエAに復帰した。しかし、セリエAに復帰した翌1981-82シーズンはわずか7勝という成績で再びセリエBへ降格となった。再びセリエBでプレーすることとなったが、1982-83シーズンは優勝してまたも1年でセリエAに復帰した。
1907年のスクデット獲得以来目立ったタイトルを得ることができなかったミランであるが、1949年にロンドンオリンピック優勝メンバーであるグンナー・グレン、グンナー・ノルダール、ニルス・リードホルムを獲得。この3人はそれぞれの名前から「グレ・ノ・リ」トリオと称された。1950-51シーズンにスクデット、ラテン・カップで優勝すると、1954-55シーズン、1956-57シーズン、1958-59シーズンにもリーグ優勝し、1956年には再びラテンカップを獲得した。1961-62シーズンにネレオ・ロッコが監督に就任すると、初シーズンからスクデットを獲得。ジャンニ・リベラやジョゼ・アルタフィーニらを擁したチームを率いて1962-63シーズンにはUEFAチャンピオンズカップ初優勝を果たした。しかし、エレニオ・エレーラ率いるインテルの好調などもあって、次にタイトルを獲得するのは1966-67シーズンのコッパ・イタリア初優勝まで待たなければならなかった。
1899年12月16日にミラノ在住のイギリス人アルフレッド・エドワーズが中心となって、「ミラン・クリケット・アンド・フットボール・クラブ」（Milan Cricket and Football Club）を創設し、その後上記の通り「ミラン・アッソチャツィオーネ・カルチョ」と名称は変更されたがMilanだけは英語のまま残った。Milanが英語であるため、ACの部分がAthletic Clubだと誤解される場合が多い。
1921年、ポール・エリュアールに会い「永遠の」友情を結ぶ。『セレベスの象』制作。1922年、エリュアール夫妻をパリに訪ね、ともに『神々の不幸』、『反復』を出版。ルイーゼとの離婚を済ませぬ前に、ガラ・エリュアール夫人と友情を越えた関係を持つが、夫のポールは黙認するどころか集団恋愛に耽る。1923年、アンデパンダン展に作品を出品。1924年、絵画『美しき女庭師』でキュビストとして賞賛を得るが、ナチスに作品を持ち去られ、「退廃芸術展」にて晒しものにされる（後述）。サイゴンに旅行し、失踪しようとしたエリュアールを説得。ブルトンの『シュルレアリスム宣言』に共感し、シュルレアリスム・グループに合流する。『ナイチンゲールに脅かされる二人の子供』制作。1925年、フロッタージュの手法に目覚める。シュルレアリスム・グループ展に参加。1926年、『博物誌』出版。パリで初の大規模な作品展を開催。ジョアン・ミロとともにセルゲイ・ディアギレフのバレエのための衣装、装置を制作。1927年、映画脚本家ジャン・オーランシュの妹マリー＝ベルト・オーランシュと結婚。1929年、『百頭女』を出版。ルイス・ブニュエルの頼みで、彼とサルバドール・ダリの映画『黄金時代』の簡単な役を引き受ける。1930年、『カルメル修道会に入ろうとしたある少女の夢』出版。1931年、アメリカで初の作品展を開催。1934年、アルベルト・ジャコメッティとスイスで過ごし、彫刻作品を手がける。『慈善週間』を出版。1935年、『ニンフ・エコー』、『都市の全景（完全都市）』制作。1936年、レオノール・フィニと親密になり、2年ほど交際する。マリーと別離。1937年、『カイエ・ダール』誌に評論『絵画の彼岸』が掲載される。アルフレッド・ジャリの戯曲『鎖につながれたユビュ』の装置制作。イングランドの画家レオノーラ・キャリントンに出会い、パリで共に暮らす。1938年、ブルトンによるシュルレアリスム・グループからのエリュアールの追放の呼びかけに反対し、グループを離れる。キャリントンと南仏のサン＝マルタン・ダルデシュに移住し、彼女の小説『恐怖の館』『卵型の貴婦人』の挿絵を手がける。1939年、第二次世界大戦勃発とともに、敵性外国人として逮捕され、エクス＝アン＝プロヴァンスのレ・ミル収容所に収監されたが、エリュアールの助力により保釈。1940年、今度はゲシュタポに逮捕されて再びレ・ミルに収容された。「レ・ミルのモンマルトル」と呼ばれたこの収容所には芸術家が多く、ハンス・ベルメールとは同室であった。この事件後、キャリントンはスペインに逃れたが、衝撃によって精神を病み入院。回復後、メキシコ人外交官と結婚して米国に亡命した。