最初は徳川家康に仕え、三河国小島城主であった。永禄6年（1563年）三河一向一揆では兄らとともに一揆方に加担して徳川家を追われる。天正3年（1575年）長篠の戦いでは松平信康の部隊に所属して武功を上げ、以後は信康に仕えたが、天正7年（1579年）信康が自害させられると再び徳川家を離れ、三河一向一揆後に和泉国堺に移っていた兄貞吉を頼って、子の忠次とともに堺へ移った。天正12年（1584年）小牧・長久手の戦いでは井伊直政の隊に所属して武功を上げ、その後は織田信雄に仕えた。天正18年（1590年）信雄が改易となった後は、既に徳川家に帰参していた忠次を頼った。
応永年間（1394年～1428年）に北原氏が、真幸院小田村の山に「久藤城（ひさふじじょう）」として築き徳満城の支城とした。永禄5年（1562年）に北原氏が滅ぶと島津氏の所有となり、島津義弘により中城と新城を加えられ、それらを縄張りに加えて「加久藤城」と名を改められた。川上忠智を城代とし、義弘の正室（広瀬氏）と嫡子の鶴寿丸（つるひさまる）を住まわせていたが、元亀3年（1572年）5月4日に「木崎原の戦い」が起こる。伊東氏の軍勢は間違えて樺山浄慶の屋敷を攻撃後、計略に掛かり鑰掛口から城を攻撃する。忠智は遠矢良賢が率いる飯野城からの援軍らと共にこれを撃退せしめた。天正4年（1576年）に鶴寿丸が8歳で病死すると、城中に墓をつくり葬った。現在、城へ向かう途中にある墓石は、明治元年頃に神道式に改築されたものである。また義弘は、飯野城近くの地頭仮屋があった場所（現・えびの市役所 飯野出張所敷地内）に鶴寿丸の供養樹を植えており、現在も「飯野の大イチョウ」として残っている。元和元年（1615年）の一国一城令により廃城。
比高53mほどの独立した丘陵上にあり、城の周囲が断崖となっている要害の城。また北側にあった鑰掛口は「鑰掛うど」と呼ばれる絶壁であった。南東の大手門を守る城として「新城」が、西方の徳泉寺に通じる徳泉寺口を守る位置に樺山浄慶の屋敷（浄慶城）が存在した。「木崎原の戦い」で島津義弘が陣を敷いた二八坂のある大明司を挟んで、東に4kmほどの場所にある飯野城とは連絡路で結ばれており、その路上には西から大明神城・掃部城・宮之城の順で三つの塁が存在した。
ドミニカ共和国にスカウト網をもつロサンゼルス・ドジャースに見出され、入団。1978年9月22日にメジャーデビュー。50日間に及ぶストライキのためにシーズンが中断・短縮された1981年にレギュラーに定着し、この年98試合の出場で打率.300、本塁打12、打点48を記録。オールスターにも出場を果たした。この年ドジャースはリーグ優勝を果たし、ニューヨーク・ヤンキースとのワールドシリーズに進出。このシリーズの最終戦となった第6戦で5打点の活躍で、シリーズMVPに選出された。1982年は打率.304、本塁打32、打点100、盗塁22を記録し、チーム史上初の「30本塁打・20盗塁」を記録し、シルバースラッガー賞を受賞。1985年6月には月間15本塁打のメジャータイ記録を達成。この年の33本塁打はドジャースのロサンゼルス移転後のチームタイ記録であった。この年の出塁率.422、長打率.577はいずれもナ・リーグ1位であった。1986年は故障でわずか31試合の出場に終わるが、翌1987年に152試合出場で、打率.338、27本塁打、89打点とカムバックを果たし、特に打率は自己最高の記録であった。守備位置は、当初はライトが多く、時折内野（サード、ファーストが主だが時にセカンド）での起用。ただし、1983年はほぼサードでの起用。1984年 - 1985年はレフトを中心に時折サード・ファーストで出場。1988年前半はサードを主に時折ファーストでの起用であった。当時、ドジャースはスティーブ・ガービーら「不動の内野陣」が順に移籍したりと、チーム編成の過渡期にあったため、ポジションを度々変えることとなった。しかし1988年にはシーズン序盤に再び故障し約2か月欠場。ただしこの間もチームは勝ち続け、成績の割に有効打が少ないとみなされ、フェルナンド・バレンズエラの故障で先発左腕投手の補強を急務とするチーム事情もあってシーズン中8月16日にジョン・テューダーとのトレードでセントルイス・カージナルスに移籍。この移籍に関しては、カージナルスが「四番・ファースト」を期待して前年オフに獲得したボブ・ホーナーの不振及び故障が原因にある。このトレードはドジャースにとっては成功し、この年ワールド・チャンピオンとなった。移籍したゲレーロはすぐに四番に座り、ほぼファーストに固定された。翌1989年には全162試合に出場して打率.311。当時本拠地ブッシュ・スタジアムが広かったこともあって17本塁打に終わったが、117打点を記録。二塁打42はリーグ1位であった。この年、自身5度目のオールスターにも出場した。1990年以後は欠場がちとなり、肩の故障で43試合の出場に終わった1992年を最後に現役を引退。1980年代にメジャーリーグ各チームはラテン系、特にドミニカに人材を求めてスカウト網を巡らせることとなったが、その先駆けともいえる選手がゲレーロであった。