モンマスは当初、製造業よりは市場町および農業の中心地として発展した。初期の発展で羊毛産業が重要となり、15世紀以降は編み物やフェルトで作られた有名なモンマス帽の生産中心地となった。歴史的に、モンマスは鉄とブリキの生産も行なわれており、製紙と穀物加工も行なわれている。モンマスには重要な河港があり、ワイ川にそって倉庫と埠頭があったが、それらはA40ロードのバイパス建設のため取り壊された。現在のモンマスは、主として第三次産業と観光の中心地であり、道路の便の良さによってウェスト・ミッドランズ、サウス・ウェールズ、ブリストルのより大きな都市へ通勤する住人も増えた。モンマス地区通商会館 (The Monmouth and District Chamber of Trade and Commerce) は、町の商業の隆盛、発展の維持を象徴する建物である。町には様々な全国チェーン店・独立店があり、その多くはモノウ・ストリートにある。スーパーマーケットとしてはウェイトローズ、コーポレイティブ・フード、マークス&スペンサー・フード、アイスランド、（ウィエシャムの）リドルがある。町には様々な種類の銀行もあり、また独立店のカフェやレストランも多くある。丸石を敷いた歩行者道路となっているチャーチ・ストリートには、工芸品店、書店、昔からの青物商、薬局、コーヒー店、レストランがある。2005年以降、モンマスはフェアトレード・タウンになっている。市場はモノウ橋の近くで定期的に開かれ、アジンコート・スクエアの歴史的な市場街で開かれることもある。町の中心部には非常に多くのパブがあり、具体的には Old Nags Head、Queens Head、Punch House、Griffin、Gloucester、Vinetree、Kings Head Hotel（Wetherspoon 系列）、Three Horseshoes、Green Dragon、Gatehouse といったものがある。2001年の統計によると、モンマスの就業人口比率において比較的大きな割合を占めているのは小売・卸売業（モンマス/ウェールズ全体で 19.5%/16.3%、以下同）、教育（11.8%/8.1%）、不動産業（10.8%/8.5%）である。逆に製造業（16.5%/17.3% ）、行政機関（4.3%/6.8%）で働く人口は少ない。職業群で見ると、経営者・専門職（30.1%/22.7%）の人口は多く、事務職（8.7%/12.2%）・単純労働（8.7%/10.2%）の人口は少ない。
陣営は移籍初戦として東京4歳ステークス（2月11日に東京競馬場で施行）に出走させようとしたが叶わず、3月4日の弥生賞が移籍初戦となった。「地方競馬の怪物」ハイセイコーの中央競馬移籍は当初から大きな話題を集め、弥生賞当日、中山競馬場にはおよそ12万3000人の観客が入った。発走前、ハイセイコーがパドックから競走の行われるコースへ移動した際には、観客の一部が観客席とコースとを仕切る金網を乗り越え、コース内に入りこむ騒ぎも起こっている。これはあまりの人の多さに、金網近くにいた観客が苦しくなって起こした行動であった。この現象について、弥生賞でハイセイコーに騎乗し、その後も中央競馬移籍後のすべてレースで騎乗した増沢末夫は、「長いことこの商売やってるけど、あんなこと後にも先にも二度とないんじゃないかな」と語っている。弥生賞でハイセイコーの人気を目の当たりにした増沢は、「この人気にこたえなくては、いけないんだ」と騎手になって初めてプレッシャーを感じたという。陣営はレース前の調教の内容がよかったことから、「勝てる」というかなり強い見込みを持っていたが、芝の馬場を走るのも中山競馬場で走るのも初めてであったため若干の不安も抱いていた。レースが始まると、調教の時とは異なり走りそうな手応えがなく、増沢は「勝てないのではないか」という思いに襲われたという。序盤4番手を追走し3番手で第4コーナーを回ったハイセイコーは、単勝1番人気に応える形で勝ったものの、終始増沢に前進を促され、増沢に手応えを感じさせないままに終わったレースぶりは陣営に不安を与え、「ハイセイコー勝ちましたが、苦しかった!」と実況された。弥生賞の内容に不満を覚えた陣営は、中2週で3月25日のスプリングステークスに出走させた。しかし、ここでも好位を進み直線で抜け出すというレース運びで勝ちはしたものの、陣営が期待していたほどのパフォーマンスを見せることはできなかった。レース後、2着に敗れたクリオンワードの騎手安田伊佐夫が増沢に「おめでとう」と声をかけたところ、増沢は「ありがとう。でも、頼りないな」と返答した。レース後のインタビューでも増沢の表情は冴えず、その模様を中継していたテレビ番組の出演者からは「まるで負けた騎手のインタビューみたいでした」と評された。増沢はこの頃には「みんなが大騒ぎするほど強い馬なんだろうか」と思うようになっていたが、同時にハイセイコーの、実力に見合わないほどの人気の高まりも感じており、「勝たなければ、何といわれるかわからない」とますます重圧を感じるようになっていったという。陣営が弥生賞とスプリングステークスにおいて感じた共通の課題は、ハイセイコーが調教の時とは異なりレースでは自らハミを噛んで騎手の指示に従おうとしない（ハミ受けが悪い）ことであった。スプリングステークスの後、専門家の間でもハイセイコーに対する評価は二分した。赤木駿介は、弥生賞とスプリングステークスのレースぶりはともにぎこちなく、「怪物という異名にふさわしいものを感じさせなかった」と評している。一方、当時競馬評論家として活動していた大橋巨泉は、弥生賞とスプリングステークスでのレースぶりを、中央競馬移籍に際し喧伝されていた「鋭い差し脚」や「並ぶ間もないスピード」は感じられず、その意味で「どうやらハイセイコーという馬は、われがわれが抱いていたイメージとは、やや違う馬のようであった」としつつ、「タイムも速くなく、それほど凄い脚もみせないが、いつも必ず勝つ」、「五冠王シンザンのイメージがオーバーラップしつつある」と述べた。これに対しシンザンの管理調教師であった武田文吾は、「どだいシンザンと比較するのが間違い。ハイセイコーはまだ1冠もとっていない。とれるかどうかもわからない状態だ。シンザンはすでに"5冠"を制しているのだ」と反論した。前述のように、陣営は弥生賞とスプリングステークスにおける共通の課題として、ハイセイコーが調教の時とは異なりレースでは自らハミを噛んで騎手の指示に従おうとしない（ハミ受けが悪い）点を認識していたが、調教師の鈴木勝太郎はスプリングステークスの後、調教中にハイセイコーがハミを噛んではいるものの時折舌を遊ばせることに気づき、そのことがハミ受けの悪さに繋がっているのだろうと考えた。対策として陣営は、ハミ吊り（ハミの上に舌が乗らないよう、ハミを上顎に引き上げる馬具）を装着することにした。