ベルギー代表の各世代の代表としてプレーした後、2009年5月29日、キリンカップサッカーのチリ戦でA代表初キャップを記録。2014年3月5日のコートジボワールとの親善試合で代表初得点を挙げた。しかし、当時の代表監督マルク・ヴィルモッツと起用法を巡って対立し、2014 FIFAワールドカップの最終メンバーから落選した。UEFA EURO 2016ではレギュラーとしてプレーし、スウェーデン戦で1-0での勝利の決勝点となるミドルシュート、敗退した準々決勝のウェールズ戦でも先制のミドルシュートを決めるなど大会2得点を挙げる活躍をみせた。EURO 2016後にベルギー代表監督に就任したロベルト・マルティネスの元では先述の喫煙問題や練習への遅刻など規律面で確執があり、2016年10月と11月には代表招集外となった。2017年8月に代表招集外となった際にはマルティネスはナインゴランの招集外について「コンディション面の問題」としたもののこうした確執が原因と報道され、ナインゴラン自身も落胆し代表引退を示唆する発言をした。2018年5月に発表された2018 FIFAワールドカップに出場するベルギー代表にナインゴランは含まれず、発表後、自身のSNS上で代表からの引退を表明した。
2018年6月26日、インテル・ミラノに移籍することが発表された。移籍金は3800万ユーロで、将来インテルから移籍する際には、移籍金の10パーセント（ただし、最大で200万ユーロまで）がローマに譲渡されることになる。契約は4年間。2018-19シーズン終了後、アントニオ・コンテが監督に就任すると、素行の問題から構想外になることが決定した。
カリアリでの活躍からユヴェントスFCやACミラン、インテル・ミラノ、SSCナポリやマンチェスター・シティFC、FCゼニト・サンクトペテルブルクといった国内外の強豪から興味を示されるが、2014年1月、ASローマにシーズン後に600万ユーロでの共同保有権買取のオプションつきレンタル移籍が決定。背番号は44番。ケヴィン・ストロートマンの離脱もありレギュラーに定着し、2013-14シーズン終了後には共同保有オプションが行使された。また背番号は4番となった。2014-15シーズンは35試合に出場し5得点を挙げる活躍でローマの2位、チャンピオンズリーグストレートインに貢献。シーズン終了後にはローマから唯一セリエAベストイレブンに選出された。また2015年6月24日にローマがカリアリから残りの共同保有権を900万ユーロで買い取ったことでローマに完全移籍、2020年まで契約を延長した。シーズン後にはローマのアジアツアーで父親の母国であるインドネシアを訪れた。2015-16シーズンも36試合に出場し6得点を記録し、2シーズン連続でセリエAベストイレブンに選出された。2016-17シーズンは前シーズン途中から就任したルチアーノ・スパレッティの元で攻撃的なポジションを任されたことにより37試合の出場でキャリアハイとなる11得点7アシストを挙げた。シーズン終了後にはスパレッティが就任したインテルや、チェルシー、マンチェスター・ユナイテッドなどへの移籍が噂されたが、ローマと2021年まで契約を延長し残留した。UEFAチャンピオンズリーグ 2017-18準決勝リヴァプール戦の2ndlegでは、パスミスからボールを奪われ失点に関与した。その後、試合終盤に2得点を記録したが、チームは敗退した。試合後、自身のSNS上で自身のミスを謝罪した。
2010年1月27日、セリエAのカリアリ・カルチョに買取オプション付きでレンタル移籍し、同年2月7日のインテル戦でセリエAデビュー。2010年6月21日に共同保有でカリアリに完全移籍すると、2010-11シーズンからはレギュラーに定着。同年10月31日のボローニャFC戦でセリエA初得点を挙げた。2011年1月31日には共同保有の残り半分の権利もカリアリが買い上げた。2011-12、2012-13シーズンもレギュラーとしてコンスタントに活躍し、2013年10月5日には2016年まで契約を延長した。
2000年からジェルミナル・ベールスホットのユースチームでキャリアをスタートさせ、2004年にイタリアのピアチェンツァ・カルチョのユースチームでプレーし、2007年にトップチーム昇格した。
愛知県立豊田北高等学校、国際文化理容美容専門学校渋谷校卒業。美容師を辞め、エスニック中華レストラン「パラダイスマカオ」にてキッチン修行中に講談社企画のオーディション「ミスiD」に出場しファイナリストになった。そこで芸能事務所エイジアプロモーションと出会い、2012年10月に正式契約する。2012年10月29日発売、光文社 「原宿女子」の特集「気になるあのコにロックオン！」に自作ケーキと共に掲載される。メイキング映像も公開されている。12月1日発売、宝島社「Mini (雑誌)」2013年1月号で「小鳥遊しほのお絵描きキッチン」が連載開始する。2013年6月10日、テレビ朝日「お願い!ランキング」に出演する。6月18日、テレビ朝日「中居正広のミになる図書館」に出演する。10月7日発売、内外出版社「CHOKi CHOKi girls」11月号から専属モデルとなる。12月4日、TBSテレビ「ツボ娘」に出演する。2014年1月9日、NHK教育テレビジョン「青山ワンセグ開発」で企画作品「ことりきっちん」で主演する。5月3日、BS-TBS「僕たちは昭和を生きた」に出演する。5月5日、自身監修・製作の「小鳥遊しほオフィシャルウェブサイト」を公開する。12月1日、フジテレビムチャブリスタンパーに出演する。番組企画でLINEスタンプを制作する。2015年4月18日、KADOKAWA/中経出版 より自身初書籍「くまっているのはボクなのに。 一問一頭」を出版する。同年4月25日にヴィレッジヴァンガード_(書籍・雑貨店)下北沢店にてサイン会が行われた。訪れたファンは100人を超え、本の在庫がなくなるほどの盛況であった。2016年2月12日-2月13日、初の個展「#これから展」（東京都渋谷区）を開く。2016年2月、「株式会社おもうつぼ」を設立する。自身が代表取締役社長を務める。