1989年から1990年までは俳優のクリスチャン・スレーターと交際。1990年から俳優のジョニー・デップと交際を始め、婚約するが、1993年に破局。ミュージシャンのデヴィッド・ピルナー、俳優のダニエル・デイ＝ルイスやマット・デイモンと交際した時期もある。2011年からエコデザインをしているスコット・マッキンレー・ハーンと交際している。2001年12月13日にビバリーヒルズで約5500ドルの商品を窃盗し逮捕された。2002年11月6日の裁判で「3年の保護観察と480時間の社会奉仕、1万ドルの罰金」の有罪判決が下された。2004年に「重罪」から「軽犯罪」に減刑される。。
12歳の時にオーディションに合格して舞台に出るようになる。1986年の『ルーカスの初恋メモリー』で映画デビュー。1989年、学校内の上下関係をシニカルに描いた『ヘザース/ベロニカの熱い日』で青少年の支持を得、1990年の『恋する人魚たち』ではゴールデングローブ賞 助演女優賞にノミネートされる。1993年の『エイジ・オブ・イノセンス/汚れなき情事』ではゴールデングローブ賞 助演女優賞を受賞、また同作ではアカデミー助演女優賞等、主要な映画賞にノミネートされた。その翌年には『若草物語』でジョー役を演じ、アカデミー主演女優賞候補になる。『17歳のカルテ』ではプロデューサーとしても手腕を発揮した。2000年にはそれまでの功績が称えられ、ハリウッド・ウォーク・オブ・フェームに名前が刻まれた。2016年、『ストレンジャー・シングス』でゴールデングローブ賞ドラマ部門女優賞にノミネートされた（映画を含めると自身23年ぶりのノミネート）。また、本作で全米映画俳優組合賞アンサンブル賞（ドラマシリーズ）を受賞した。
本名はウィノナ・ローラ・ホロウィッツ（Winona Laura Horowitz）で、出生地であるミネソタ州ウィノナにちなんでつけられた。東欧ユダヤ系の両親がヒッピーだったので、幼い頃からコミューンで育つ。後見人は心理学者のティモシー・リアリーである。11歳の時に父親が再婚。父は作家兼出版業者、継母は教育ビデオの制作者。継母の連れ子の兄姉と異母弟がいる。高校では芸能活動をしていたことや華奢でボーイッシュな容姿を理由に酷いイジメを受けていた為、通学を免除されリポート提出をもってそれに代わる処置を施され卒業する。10代の頃に境界性パーソナリティ障害を患っていたということを後に告白している。
1961年にインドネシアは大統領令590号により、シシンガマンガラジャ12世のオランダ軍への抵抗を称えてインドネシア国家英雄の称号を授与した。また、1,000ルピア紙幣にはシシンガマンガラジャ12世の肖像画が印刷されている。
1878年にバタックの宗教会合でオランダの植民地支配に対する抵抗組織を結成した。1904年にシシンガマンガラジャ12世のゲリラがトバ湖周辺のタナ・ガヨなどにあるオランダ軍施設を襲撃するが、オランダ軍の反撃に遭い敗北している。シシンガマンガラジャ12世はアチェの支援を得て組織を再編し、1883年から1884年にかけて各地のオランダ軍施設を攻撃した。これに対し、オランダ軍はシシンガマンガラジャ12世に従うバタック人に重税を課し、さらに協力者の家を焼き打ちした。また、シシンガマンガラジャ12世の居場所の情報を提供した者に報奨金を出すと通告したが、捕縛することは出来なかった。1904年、ゴトフリート・ファン・ダーレン率いるオランダ軍はトバ湖周辺のバタック人ゲリラを攻撃したが、シシンガマンガラジャ12世は逃亡に成功した。人員と武器を増強したハンス・クリフトフェル率いるオランダ軍は1907年にバタック人の残党に対して攻撃を開始した。シシンガマンガラジャ12世は6月17日に行われたダイリの戦闘で娘ロピアン、息子パトゥア・ナグリ、パトゥア・アンギと共に戦死した。遺体はタルトゥンに埋葬された後、サモシール島に改葬された。
このようにして開発されたHIMADミサイル・システムが一躍有名になったのが、1960年5月1日のU-2撃墜事件である。これは、ソ連の第一世代HIMADミサイル・システムであったS-75（SA-2 ガイドライン）が、高高度の成層圏より偵察飛行を行なっていたU-2偵察機を撃破したもので、従来の迎撃戦闘機では到達不可能な高度でも地対空ミサイルであれば攻撃可能であることが周知された。ここで使用されたS-75をはじめとするソ連の地対空ミサイル・テクノロジーは、第二次印パ戦争で初実戦を経験したのち、ベトナム戦争と第四次中東戦争において大規模に実戦投入され、西側諸国に大きな衝撃を与えた。ベトナム戦争では、S-75に加えて、これよりやや短射程だがより敏捷なS-125（SA-3 ゴア）、そしてもっとも初期のMANPADSである9K32 ストレラ2（SA-7 グレイル）が投入されており、高高度ではS-75、中高度から低高度ではS-125、超低高度では9K32及び高射砲と、縦深的な火力発揮が可能となっていた。ベトナム戦争の期間中、北ベトナムは4,000発ものS-75を発射し、その稠密な防空網に直面したアメリカ軍は、ECMとワイルド・ウィーゼル機による敵防空網制圧で対抗した。このワイルド・ウィーゼル戦術は極めて大きな出血を伴うものであったが、これらの犠牲により、地対空ミサイルへの対抗策も確立されていった。また、第四次中東戦争では、新型の2K12（SA-6 ゲインフル）が投入された。これは、S-75やS-125よりも最大射高は低いものの、敏捷で射撃可能範囲が広かった上に、イスラエル国防軍のECMが通用しなかったことから、この戦争から投入された新型の高射砲であるZSU-23-4とともに、イスラエル空軍は大きな犠牲を強いられた。イスラエルはただちにECM装置を改良したが、これに対してアラブ軍もECCMの策を講じ、いたちごっこの様相を呈していた。