尚州加恩県出身。キョンフォンに出会うまでは不良だったが、キョンフォンによって更生する。彼自身の話によると、その後は善行ばかりしていたという。不良は全て掃討し、盗賊は全て捕まえて、生意気な新羅の貴族たちも懲らしめたと語っている。それによって、アジャゲの怒りを買ってしまう。その後は、キョンフォン、ヌンファンと共に新羅の首都・徐羅伐に行き、軍人となった。
リリエンタールは定期的に飛行（滑空）の様子を写真家に撮影させていた。特にオットマール・アンシュッツが有名である。1891年以降は、自らも飛行の様子を撮影していた。彼の試験飛行を撮影した写真は少なくとも137点あり、中には良質なものもある。全ての現存する写真は Otto Lilienthal Museum のサイトで公開されている。ミュンヘンのドイツ博物館が保管していたネガは、第二次世界大戦中に破壊された。
墜落死の直前期、リリエンタールが動力機の開発に取りかかっていたことは有名である。しかし彼が飛ばそうとしていたのが固定翼機ではなくオーニソプターの一種であったことはあまり知られていない。それは炭酸ガスエンジン（圧縮空気エンジン）を動力としていた。特許取得（1893年）の後、1号機（1894年）と2号機（1896年）が作られた。前者は2馬力の小型機で、後者はその大型化版（翼面積20平方メートル）であった。彼の死の事情を正確に言うと、有名な墜落が起きたのは2号機で動力飛行を試みる前、エンジンを外した状態で滑空試験をしている最中のことであった。「もしも1896年の墜落事故がなければ、人類初の動力飛行は、ライト兄弟の登場を待つことなくリリエンタールによって成し遂げられていただろう」という論調がかつては有力だった。しかし彼の動力機がオーニソプターであったことから、今日ではその考えは疑問視されている。むしろ、ライト兄弟がリリエンタールの死をきっかけとして自ら飛行機開発に乗り出したそれが人類初の動力飛行を早めたものと言えるかも知れない。オットーの弟・グスタフ（彼は主に初期の頃、実験の協力者であった）はオットーの死後、その後をついでオーニソプターの研究開発に取り組んだ。グスタフは1933年に病死するまでそれを継続したが、さしたる成果は得られなかったという。
1896年8月9日、前の週末と同様リノウの丘に向かった。その日はよく晴れていて、あまり暑くなかった（約20℃）。最初の飛行は通常のグライダーを使い、約250mを飛行。4回目の飛行中に失速し、なんとか体勢を立て直そうとしたが失敗し、約15mの高さから墜落。助手の Paul Beylich がリリエンタールを馬車に乗せて家まで運び、そこで医師の診察を受けた。第三頸椎を損傷しており、間もなく意識不明となっている。同日、ベルリンまで列車で運ばれ、翌朝には当時ヨーロッパで最も手術がうまいと言われていた Ernst von Bergmann の診療所に運び込まれた。そして4時間後（事故発生から36時間後）に死去。グスタフへの最期の言葉は「犠牲は払われなければならない（Opfer müssen gebracht werden）」だった。没後リリエンタールの遺体はルリンの公共墓地に埋葬された。
リリエンタールの飛行実験はドイツだけでなく世界中で報道され、その写真が様々な出版物に掲載された。オットマール・アンシュッツといった初期の写真家やアメリカ人物理学者ロバート・ウィリアム・ウッドがリリエンタールの飛行実験の写真を撮影した。リリエンタールは Verein zur Förderung der Luftschifffahrt（航空振興協会）の会員で、実験の詳細は同協会の会誌 Zeitschrift für Luftschifffahrt und Physik der Atmosphäre に定期的に掲載され、一般週刊誌 Prometheus にも掲載された。それらの翻訳がアメリカ、フランス、ロシアで出版されている。サミュエル・ラングレー（アメリカ）、ニコライ・ジュコーフスキー（ロシア）、パーシー・ピルチャー（イギリス）、ヴィルヘルム・クレス（オーストリア）といった様々な人々が世界中から彼に会いに来た。ジュコーフスキーはリリエンタールの飛行機械が航空分野で最も重要な発明だったと記している。他にもオクターヴ・シャヌートをはじめとする多くの航空パイオニアと会っている。
上記の美濃山県氏の一族、山県家信が甲斐武田氏を頼り家臣となった。山県家信の孫にあたる山県虎清の時に武田信虎に諫言して成敗され断絶したという。『甲陽軍鑑』に拠れば、武田家譜代家臣である飯富虎昌は永禄8年（1565年）の謀反事件である義信事件において粛清されており、これを契機に虎昌の弟（甥とも）である昌景が山県家の名跡を継いだといわれ、文書上においても永禄9年8月頃を境に「山県」姓を称していることが確認される（なお、飯富氏の一族は事件後に文書上からは見られなくなる）。山県昌景は信玄・勝頼期の譜代家老として活動が見られ、主に信玄側近として武田氏朱印状奏者や外交取次を務めている。永禄12年（1569年）には駿河国江尻城代に任じられ武田領国のうち駿河・遠江方面の支配を担当しているが、天正3年（1575年）の長篠の戦いでは昌景が討死する。家督は子の山県昌満が継いでいるが、江尻城代の後任は河内領主の穴山信君となり、昌満は駿河田中城代に転じている。昌満は1582年の織田信長の甲州征伐により捕らえられ処刑された。その後、一族は散り散りとなり、武田遺臣として越後国の上杉氏に仕えた者、越前松平家の家老となり越前山県氏の祖になった者、大坂の役で討死した者、徳川家臣となった者、帰農した者などがいる。江戸時代には甲斐北山筋篠原村（山梨県甲斐市）出身の山県大弐が先祖を山県氏としており、現在もその家系は続いている。