島にはミノア文明と同時期の、ヘラディック期 (Helladic period) にさかのぼる考古遺跡がある。この遺跡は、キティラ島の住民たちが遥かエジプトやメソポタミアと交易をしていた証拠とされている。アルカイック期のはじめ、キュテーラ島（キティラ島）にはフェニキア人たちが植民都市を築いた。貝紫色の染料を生み出す巻貝は、この島で産出する。紀元前4世紀の軍人・著述家クセノポンは『ギリシア史（ヘレニカ）』の中でキティラ島にあったフェニキアの港（おそらく、島の東側にあるアヴレモナス湾）について言及している。アヴレモナス湾のほとりのスカンデアからは、アルカイック期にさかのぼるギリシャの都市の遺跡が発掘されている。そのアクロポリスは現在パリカストロ（「古い砦」を意味する Palaeocastron が語源）と呼ばれ、フェニキアのアスタルテーの信仰と関連付けられるアプロディーテーの神殿がある。古典期、キュテーラ島はいくつかのより大きな都市国家の領域の一部であった。紀元前6世紀の初め、スパルタはアルゴスからキュテーラ島を奪い、kυθηροδίκης（kytherodíkes、キュテーラ島の判事の意）による統治のもとに置いた。アテナイは、スパルタとの戦争によって3度この島を占領している。すなわち、紀元前456年、ペロポネソス戦争中の紀元前426年 - 紀元前410年、コリントス戦争中の紀元前393年 - 紀元前387年（もしくは紀元前386年）である。島はアテナイの交易拠点として、またラコニアに対する攻撃の基地として用いられた。アカイア同盟がスパルタを打ち破ったのちの紀元前196年には独自のコインを発行しており、キュテーラ島は独立していた。アウグストゥスの時代、キュテーラ島は再びスパルタの所属となり、スパルタの有力者にしてローマ市民であったガイウス・ユリウス・エウリクレス (Gaius Julius Eurycles) の資産となった。この頃にはギリシアの諸都市は事実上ローマ帝国に属し、キュテーラ島も同様であった。キリスト教は西暦4世紀、コンスタンティヌス帝の治世に伝わった。島の伝承によれば、ラコニアから渡ってきた聖エレッサが島の人々をキリスト教に改宗させたという。
島の周囲は切り立った岩の崖で、深い湾に囲まれる。多くの多様なビーチを抱えている。また、アフリカプレートがエーゲ海プレートに沈み込むヘレニック弧 (Hellenic arc) に近いことから地震が多い。歴史上、この島とその周辺を震央とする多くの地震の記録が残されている。近年で最大の地震とされているのは1903年にミタタ村付近を中心に起こったもので、島の内外に人的・物的に甚大な被害をもたらした。21世紀に入ってからも、2004年10月5日と2006年1月8日に、マグニチュード5以上の地震に見舞われている。
キティラ島はペロポネソス半島の南に位置し、エーゲ海（クレタ海）の「出口」にあたる島の一つである。古代から戦略上の要衝であり、商人が行き交う交易の拠点でもあった。島の面積は約280km²と、アッティカ地方所属の島では最大（ギリシャ全国では17位）の面積を持つが、人口は約3,400人であり、人口密度は低い。島の北側はキティラ海峡を挟んで、北東にペロポネソス半島南東端のマレア岬、北にエラフォニソス島がある。キティラ海峡は地中海有数の難所とされており、エーゲ海西部からやってきた船には、この海域で強風に見舞われて難破したものが多くある。
古典ギリシア語では「キュテーラ島」（Kythēra）と呼ばれる。英語ではCythera、フランス語では Cythère（シテール島）が用いられる。このほか、ラテン文字では Kythira, Kythera など、さまざまな綴りが用いられてきた。カナ表記では「キティラ」のほか「キシラ」「キテラ」「キチラ」なども用いられる。中世から近世にかけて、ヴェネツィア共和国の統治下にあった時代には、イタリア語で Cerigo（チェリゴ島）と呼ばれ、「セリゴ」などの転記も行われる。
景時滅亡から3年後、建仁3年（1203年）5月、頼家は千幡の乳母・阿波局の夫で叔父である阿野全成を謀反人の咎で逮捕、殺害した。さらに阿波局を逮捕しようとしたが、政子が引き渡しを拒否する。全成事件前の3月頃から体調不良が現れていた頼家は、7月半ば過ぎに急病にかかり、8月末には危篤状態に陥った。まだ頼家が存命しているにも関わらず、鎌倉から「9月1日に頼家が病死したので、千幡が後を継いだ」との報告が9月7日早朝に都に届き、千幡の征夷大将軍任命が要請された事が、藤原定家の日記『明月記』の他、複数の京都側の記録で確認されている。使者が鎌倉を発った前後と思われる9月2日、鎌倉では頼家の乳母父で長男・一幡の外祖父である比企能員が北条時政によって謀殺され、比企一族は滅ぼされた（比企能員の変）。一人残った頼家は多少病状が回復して事件を知り激怒、時政討伐を命じるが従う者はなく、9月7日に鎌倉殿の地位を追われ、千幡がこれに替わった。これによって時政は幕府の実権を握る事になる。『吾妻鏡』によると、「頼家が重病のため、あとは6歳の長男・一幡が継ぎ、日本国総守護と関東28ヶ国の総地頭となり、12歳の弟・千幡には関西38ヶ国の総地頭を譲ると発表された。しかし千幡に譲られる事に不満を抱いた能員が、千幡と北条氏討伐を企てた」（8月27日条）。「病床の頼家と能員による北条氏討伐の密議を障子の影で立ち聞きしていた政子が時政に報告し、先手を打った時政は自邸に能員を呼び出して殺害、一幡の屋敷を攻め、比企一族を滅ぼし一幡も焼死した」（9月2日条）としている。京都側の記録である『愚管抄』によれば、頼家は大江広元の屋敷に滞在中に病が重くなったので自分から出家し、あとは全て子の一幡に譲ろうとした。これでは比企能員の全盛時代になると恐れた時政が能員を呼び出して謀殺し、同時に一幡を殺そうと軍勢を差し向けた。一幡はようやく母が抱いて逃げ延びたが、残る一族は皆討たれた。やがて回復した頼家はこれを聞いて激怒、太刀を手に立ち上がったが、政子がこれを押さえ付け、修禅寺に押し込めてしまった。11月になって一幡は捕らえられ、北条義時の手勢に刺し殺されたという。