1996年に行われた牝馬競走体系の整備に伴って新設された、3歳（現2歳）牝馬による重賞競走。創設以来、京都競馬場の芝1400m（外回り）で行われ、阪神3歳牝馬ステークス（現：阪神ジュベナイルフィリーズ）の関西地区における前哨戦として定着している。2011年まで、阪神3歳牝馬ステークス（現：阪神ジュベナイルフィリーズ）の前哨戦としては唯一の牝馬限定戦だったが、2012年に関東地区の前哨戦としてアルテミスステークスが新設されると、本競走の開催時期は1週繰り下げられた。創設時から外国産馬・地方競馬所属馬が出走可能なほか、2010年からは外国馬も出走可能な国際競走となった。
街の歴史は、イタリア移民が到着する前に始まっていて、牛飼いが牧畜を行い、先住民が土地を占拠していた。当時、このエリアは "インディアンズ・フィールズ (Indians' Field)" と呼ばれていた。1875年にイタリア人移民の移住が始まり、それらは主にヴェネト州の農民から構成されていた。ロンバルディア州、トレントなどからの移民もいた。彼らは、道具類、設備、種子などの援助をイタリア政府より得られたが、すべて返却する必要があった。2年後、インディアンズ・フィールズの植民の拠点に、カシアス植民地の名前が与えられた。1890年7月20日に街は建設され、同年8月24日に認証された。この19世紀に様々な経済サイクルが発展した。ワイン産業が発達したが、当初は彼ら自身が消費するためであったが、次第に商業化されるようになっていった。1919年6月1日に市となった。同日に州都とを結ぶ鉄道が開通した。多くの移民は農民であったが、彼らの多くは農業以外の活動もしていた。彼らは街に定住し、エリアは都市化され、工業化が急速に進展した。
イギリスの「Classic FM」を皮切りに、世界中で注目されているコンテンポラリー・クラシック・ステーションの日本版として、TBSラジオ&コミュニケーションズが2007年3月5日からプレ放送を開始し、同年4月1日午前8時に正式開局。2011年3月まではデジタルラジオとしても運用されていた。局名・番組タイトルのOTTAVAとは、音楽用語「octave(オクターヴ)」のイタリア語。音源は主に「ナクソス」の日本法人であるナクソス・ジャパンが提供している。開局当初はプレゼンター(一般のラジオ番組におけるディスクジョッキーやパーソナリティ)の進行による番組が多かったものの、次第に減少。2013年春の改編では、平日・日曜日ともに半減、土曜日に至っては一つも存在しない状況となった。また、『OTTAVA con brio』の月 - 木曜(斎藤茂の担当回)は、例外としてオペレーション・ディレクターがプレゼンターの番組進行をサポートしていたが、2013年4月1日の放送からは他の番組と同様にプレゼンターの単独進行となった。2014年4月1日、この時点での運営母体である東京放送ホールディングス(TBSHD)は、デジタルラジオへの取り組みを見直すことを理由として同年6月30日をもって放送の休止を公式サイトで発表。2014年6月23日、一転して同年7月以降の放送継続を発表。音源提供元のナクソス・ジャパンが運営を引き継ぎ、商標「OTTAVA」やドメイン「ottava.jp」についても譲渡を受け、同社が中心となって運営会社を設立することになった。なお、OTTAVAの事業譲渡に伴いスタジオは東京・赤坂サカスから移転したほか、TBSテレビ・ラジオの公式HPからはOTTAVAへのリンクが削除された。第2の開局後のスタジオ(目白スタジオ)はオービチューン内に設置された。また第2の開局後の配信システム、技術支援もオービチューンである。2014年10月1日、3ヶ月の準備期間を経て第2の開局を果たしタイムテーブルを一新した。第2の開局以後は、これまでの放送広告モデルによる運営から、高音質有料配信、有料番組、スポンサーシップ(リスナーによる寄付)、アフィリエイト、企画興行収入、企画商品販売および放送広告による運営となった。なお、低音質ライブ放送の無料配信は今後も継続される。2014年12月19日、ナクソス・ジャパンから独立して2015年1月5日に千代田区一番町に移転、スタジオも2015年4月12日に移転した。2016年1月4日、大幅な番組改編を発表。1月9日に新編成での放送がスタートした。2016年1月18日、PrimeSeatとの協業によるハイレゾでの番組の制作や生番組の同時放送がスタートした。番組の共同制作は2017年3月末で終了したが、PrimeSeatでは4月以降も平日に「Weekday Special」としてOTTAVAの番組を配信する。2018年2月18日、クラシック音楽情報誌『ぶらあぼ』との連携開始を発表。20日から『OTTAVA Salone』内に『ぶらあぼ』や同誌のWeb媒体『WEBぶらあぼ』のおすすめの公演を紹介するコーナー「Radioぶらあぼ」が設けられた。『ぶらあぼ』では斎藤による連載「OTTAVAへようこそ」が開始された。2018年4月、初の常設サテライトスタジオとなる「OTTAVA TENNOZ TMMT Studio」を品川区東品川の天王洲に開設。4月16日から生番組『OTTAVA Aria from TENNOZ TMMT Studio』を開始した。2018年5月1日、クラウドファンディングサイト・MotionGalleryにて、番組のオンデマンドシステムの開発プロジェクトを発表。6月29日まで開発費用を募集した。6月18日に目標金額の200万円に到達。最終的には346人から3,558,555円が寄せられた。2018年6月30日、一番町から天王洲にスタジオ・事務所とも完全移転することを発表。7月2日より『OTTAVA Salone』も天王洲のスタジオからオンエア。8月29日付で本社機能を移転した。2018年11月5日、クラウドファンディングにより開発されたオンデマンド・サービス「OTTAVA Premio」がオープン。生番組『OTTAVA Fresca』を開始した。2019年4月25日、ウィーン国立歌劇場とのパートナーシップ締結による動画配信事業を開始すると発表。5月3日に配信サイト「OTTAVA.TV(オッターヴァ　ティーヴィー)」を公開、5月10日(日本時間)に配信を開始した。2019年10月7日、OTTAVA Premioがリニューアルされた。