2013年シーズンは最終節まで地区優勝を争ったが、最終戦のパッカーズ戦で残り38秒にタッチダウンで逆転され敗戦。プレーオフ進出も果たせなかった。2014年シーズンはカトラーと2020年まで契約を延長して臨んだものの、10月に3連敗、終盤に5連敗を喫し地区最下位となった。カトラーの調子も安定せず、一時は控えに降格した。シーズン終了後、トレストマン・ヘッドコーチが解雇され、後任には元カロライナ・パンサーズのヘッドコーチで、2014年シーズンまでデンバー・ブロンコスヘッドコーチを務めていたジョン・フォックスが迎えられた。
スーパーボウルを制覇した後も地区優勝を続けるなど、NFCの強豪として活躍を見せたベアーズだが、ウェストコーストオフェンスを用いたサンフランシスコ・フォーティナイナーズにプレーオフで敗れるシーズンが相次ぎ現在46ディフェンスは使われなくなっている。1992年シーズン終了後、ディトカがヘッドコーチを解任された後、ダラス・カウボーイズのジミー・ジョンソンヘッドコーチの下でディフェンスコーディネーターを務めたデイブ・ウォンステッドが1993年から1998年までヘッドコーチを務めたがプレーオフには1度しか出場を果たせなかった。1999年からヘッドコーチとなったディック・ジャーロンは2001年に地区優勝を果たしコーチ・オブ・ザ・イヤーに選ばれたが2003年までの5シーズンでチームがプレーオフに出場したのはその1度きりであった。
1961年から1966年にベアーズのタイトエンドとして活躍したマイク・ディトカが1982年にヘッドコーチに就任した。彼の下でディフェンス・コーディネーターだったバディ・ライアンの考案した46ディフェンスやペイトンの活躍でチームは1985年のシーズンは、マンデーナイトフットボールでマイアミ・ドルフィンズに1敗した以外負け無しの15勝1敗でシーズンを終え、NFCのプレーオフではニューヨーク・ジャイアンツ、ロサンゼルス・ラムズを無得点に抑えスーパーボウルまで勝ち上がった。第20回スーパーボウルではニューイングランド・ペイトリオッツを46-10で破りスーパーボウル初制覇を果たした。この試合では3サックをマークしたリチャード・デントがMVPに選ばれている。また、レギュラーシーズンの対グリーンベイ・パッカーズ戦でワイドレシーバーとしても起用されTDパスを捕球したウィリアム・ペリーがショートヤードを残したところでフルバックとして起用され、タッチダウンを獲得している。
1969年及び1970年は地区最下位に終わった。1975年のドラフト1巡目でジャクソン州立大学からウォルター・ペイトンを獲得した。ペイトンは1977年にシーズンMVPを獲得する活躍を見せて1984年にはジム・ブラウンが持っていた通算ラッシング獲得ヤード記録を塗り替えて1987年に引退した。この記録は2002年にエミット・スミスに破られるまで保持された。ペイトンはベアーズファンによって「Sweetness」と呼ばれ愛された。1999年に彼はガンのため亡くなった。
1919年創設、1920年NFLの前身であるAPFA発足時に参加。1919年から1920年までは、ディケーター・ステイリーズ、1921年にシカゴ・ステイリーズという名前だった。現存するNFLチームの中でカージナルスに次いで2番目に古い歴史を持つ。愛称の由来は、1922年MLBシカゴ・カブスのカブス（小熊）と対比し、フットボール選手は野球選手より大きいという理由でベアーズに決まった。スーパーボウル発足前に8回、そして第20回スーパーボウルで優勝している。伝統的にディフェンスとランオフェンスによるボールコントロールを主体とした戦術を採用している。本拠地のソルジャー・フィールドは厳冬期はミシガン湖の上を吹き寄せる風によって大雪が降ったり、1988年のプレーオフ、フィラデルフィア・イーグルス戦(Fog Bowl)のように濃霧の中で行われた試合もある。シカゴを地盤とする第44代アメリカ合衆国大統領のバラク・オバマは、自らがベアーズ・ファンであることを公言している。
タワーレコード新宿店の15周年を記念し、Negiccoと同じくT-Palette Records参加（当時）のバニラビーンズ、ライムベリーと同時発売された。タワーレコード新宿店とTOWER RECORDS ONLINEでの限定リリース。
インスタント食品の精「天子様」が湯気と共に出現し、願い事を何でも1つだけ叶えてくれる。それは噂や都市伝説ではなく事実であった。彼女やその仲間の妖精の叶える願い事や、それによってもたらされる様々なドタバタを題材にしたギャグ4コマ漫画。『まんがタイム』（芳文社）にて2005年2月号より連載中、また『まんがホーム』（同）にて2006年4月号から6月号にゲスト掲載の後に同年7月号より2012年8月号まで連載。2010年現在、単行本が1巻まで、さらに、よりぬき版の「プレミアム天子様」が刊行されている。なおまんがタイムwebにはこの作品のウェブ限定作である「フェアリーズにお願い!」が連載されている。同作者の『開運貴婦人 マダム・パープル』のキャラであるマダム・パープル、山田ヒナギク、プリンセス・チェリーの3人そっくりなキャラが登場することがあり、他の2人に関しては、ただ似ているだけ、とも言えるが、マダムに関しては、この作品が初登場で、別漫画の主人公として独立させたらしい。
佐久間勝盛（さくまかつもり、寛永元年（1624年） - 正保3年9月29日（1646年11月6日））は、江戸時代の旗本。佐久間氏の一族。佐久間勝年の子。通称は辰千代、源六郎。寛永9年（1632年）11月19日、将軍徳川家光に拝謁。寛永12年（1635年）、祖父の信濃長沼藩主勝之の死去により遺領から5000石の分知を受ける。その陣屋は父勝年の居館があった地（現長野市穂保貞心寺の境内にあたる）で、これを「長沼知行所」といった。なお江戸屋敷は愛宕下の長沼藩上屋敷の隣地（港区西新橋1-16）にあった。妻は初め北条美濃守氏信の娘と婚姻したが離縁し、ついで高遠藩主鳥居家の娘を正室とした。正保3年（1646年）9月29日、23歳で没したが嗣子がなく家は断絶した。戒名は自照院固山道賢。墓所は西久保の青龍寺。二本榎広岳院に一族の子孫が幕末に安置した位牌がある。