日本軍は逆上陸作戦への望みを捨てておらず、11月6日に第31駆逐隊司令香川清登大佐指揮下の挺身輸送部隊（警戒隊〈大波、巻波〉、輸送部隊〈天霧、文月、卯月、夕凪〉）としてラバウルを出撃する
支援部隊や航空部隊の掩護を受け、7日午前0時過ぎにタロキナに到着、陸軍部隊を揚陸し、同日午前にラバウルに帰投した
先のブーゲンビル島沖海戦で軽巡洋艦川内が沈没し、第三水雷戦隊司令官伊集院松治少将は軽巡夕張に将旗を掲げた
11月11日の第二次ラバウル空襲により、在泊中の水雷戦隊も駆逐艦涼波が沈没、軽巡阿賀野と駆逐艦長波が大破するなど大損害を受け、第二水雷戦隊と第十戦隊はトラック泊地に撤収した
第三水雷戦隊は残存兵力（夕張、夕凪、大波、巻波、天霧、夕霧、秋風、文月、卯月、水無月）でニューブリテン島への夜間輸送を実施、空襲に悩まされながらも任務を遂行した
だが25日にセント・ジョージ岬沖海戦で第三水雷戦隊の残存3隻が一挙に沈没した
ブーゲンビル島方面への駆逐艦輸送作戦は中断された
12月上旬は夜間輸送の難しい月明期であったため損傷艦はトラック泊地に後退し、第三水雷戦隊司令部は陸上に移動、ラバウルに残った水上艦は3隻（天霧、秋風、夕凪）であった
12月11月、夕凪はラバウルで座礁した
13日にも船団救援中にニューアイルランド島カビエン沖で座礁し、B-24爆撃機の爆弾1発が命中するが不発で難を逃れた
14日に水無月の曳航で離礁し、同日深夜にラバウルに戻った
16日、第三水雷戦隊司令官は伊集院松治少将から中川浩少将に交代した
ニューブリテン島周辺への駆逐艦輸送作戦が再開され、応急修理を終えた夕凪も加わる（12月下旬の輸送実施艦は、夕凪、水無月、皐月、文月、松風、太刀風、漣、曙）
しかし28日に機関故障を起こし、速力が22ノットまで低下した
29日、特設運送船清澄丸を第22掃海艇と共に護衛し、カビエン経由でトラックに向かった
1944年（昭和19年）1月1日夜、米潜水艦バラオの雷撃により清澄丸が大破した
夕凪と掃海艇では曳航できず、軽巡那珂と駆逐艦谷風、軽巡大淀と駆逐艦秋月などが救難に協力し、清澄丸はトラックに入港した
1月中旬、軽巡長良はラバウル空襲で大破した夕雲型駆逐艦長波（第31駆逐隊）を曳航して内地に戻ることになり、駆逐艦2隻（夕凪、卯月）は両艦を護衛した
日本近海で呉にむかう長良と長波を分離し（24日、徳山入港）、夕凪と卯月は佐世保に帰投した
夕凪は機関などの修理に入った

プロ3球団から入団交渉を受け、阪急が契約金50万、中日が120万、最後の巨人が200万。阪急に決めた理由は「高いお金をいただいてダメだったら申し訳ない。だったら一番安いところに」という母親の考えによるものだった。1954年に阪急に入団。高卒ルーキー1年目にして監督の西村正夫に開幕投手に指名され勝利投手。球宴までに12勝を挙げ、ファン投票で1位で選ばれる。同年は55試合に登板し20勝を挙げるも、新人王争いは宅和本司（南海）に敗れる。ルーキーで20勝しながら新人王に選ばれなかったのは、現在も梶本ただひとり。スポーツ新聞では「5000円エース」と称されたが、実際の月給は2万円だった。本人は「その年の8月からいきなり給料が倍額になった」と回想しているが、これは新聞記事によって名を知らしめてくれたことに対するリップサービスである。1956年には28勝を挙げたが後述するように大映スターズの三浦方義（29勝）に阻まれ最多勝を逃した。1957年にも24勝と2年連続20勝、1960年にも21勝を挙げるなどエースとして阪急の「灰色の時代」を支えた。1954年7月10日の対近鉄戦では、日本プロ野球史上初となる「1イニングに三者連続三球三振」を達成した。梶本は1957年10月18日の対南海戦で2回目を記録したが、2017年現在日本プロ野球で複数回達成したのは梶本のみである。1957年7月23日の対南海戦で達成した公式戦9連続奪三振は、現在もプロ野球記録。このときの1人目が投手の皆川睦男。最初は「いつもよりちょっと三振が多いな」くらいにしか思っていなかったが、9人目を三振に奪った時に捕手の山下健に「カジ、これ新記録やで」と言われ、急に記録を意識したという。10人目の打者は再び投手の皆川（皆川も好投していたため、代打を出せなかった）だったが、不用意にストライクを取り行ったところをバットに当てられ、センターフライになり、記録が途絶えた。梶本は後に「もし皆川をまた三振に取っていたら20は行ったんじゃないかな」と語っている。1959年6月12日の試合で9回2死まで無安打に抑えながら、最後の打者に安打を打たれてノーヒットノーランを逃している。1960年から1963年にかけ、南海に13連敗を喫するが、これは2018年に菊池雄星（西武）が並ぶまで、同一カードにおける連敗のパシフィックリーグ単独最多記録だった。後に入団する米田哲也とヨネカジコンビを形成し、Bクラスが多かった昭和30年代の阪急を支えたが、二人とも年間50試合前後の登板数であり、このタフさがチームの支柱となっていた。1967年はパームボールを習得して15勝を挙げ、念願の初優勝に貢献。同年に通算200勝を達成。1967年から1971年まで、読売ジャイアンツとの4度の日本シリーズでは9試合に登板。1968年の第5戦では中継ぎで初勝利を記録するが、通算1勝3敗に終わり真価を発揮できなかった。1973年限りで現役引退。通算254勝255敗と、200勝以上を記録した投手の中で唯一負け越している。時には貧弱な打線を支えるべく3番として出場したことがあるほか、一塁手として試合に出場したこともあった。また、1966年にはシーズン15連敗という不名誉な記録をマークした結果、200勝以上を記録した投手としては史上初の先に200敗を記録した投手となった（後に東尾修も記録）。1972年4月14日の対東映戦では、二塁塁審の露崎元弥に公認野球規則8.04に規定された、20秒ルール（無走者の時、投手はボールを受けてから20秒以内に投球しなければ、球審はボールを宣告する。試合の引き延ばしを防ぐための規定）によってボールを宣告された。露崎はストップウオッチで計測しており、文句のつけようがなかった。梶本は日本プロ野球公式戦で投球の遅延行為を取られた最初の適用者であった。。