ハドソンは本来、技術者の集団ということもあり、任天堂のサードパーティーとして、ファミコンブームの立役者としての立場に甘んじる事無く、独自のハード作りにも乗り出した。1987年に日本電気ホームエレクトロニクス（NEC HE）と共同開発した家庭用ゲーム機PCエンジンは、ハドソンが独自に設計開発したCPU、サウンドチップ、画像処理チップなどC62システムと呼ばれるHuC62シリーズを搭載しており、実質ハドソンが開発したゲーム機であり、当時のライバル機である任天堂のスーパーファミコンやセガのメガドライブと日本を含め世界市場で覇権争いを展開した。全世界累計の販売台数は1000万台を記録している。1994年12月に発売した後継機種である次世代ゲーム機『PC-FX』の音源や動画処理などのチップセットもPCエンジンと同様にHuC62シリーズが採用されたが、当時次々と発表された競合ハードであるPlayStation、セガサターン、NINTENDO64の3D性能に対抗すべく急遽PC-FXに搭載する予定だった3Dポリゴン用チップの開発が間に合わず、結果としてPCエンジンの延長線上である従来型の2Dゲーム路線のソフト開発がメインになってしまうなど急速に発展する3Dゲーム市場からは後塵を拝してしまい、本機を最後にハード開発から撤退する事になったものの、長年NEC HE系列のファーストパーティー的な存在であり続けた。
札幌市豊平区に通信機器と美術写真の販売を目的とした有限会社ハドソンとして創業。同年9月にアマチュア無線ショップCQハドソンを開店。創業者の工藤裕司は北海道ニセコ町出身であり、日本大学理工学部卒業後、名古屋でサラリーマンをしていた。しかし在学中から行っていた、自ら撮影した蒸気機関車の写真を販売するサイドビジネス「グループハドソンプロダクション」で、資金管理に関して無知だったために信頼していた人間に金を持ち逃げされるなどトラブルを多く抱え、本業も退社し、失意の内に帰郷していた。当初は喫茶店を開業するつもりだったが、同一建物内で別の借り主が喫茶店を開業したため、急遽無線ショップに変更したとも言われている。なお、上記のトラブルを踏まえ信用できる人間を使うという意味で、当時北海学園大学法学部2年生だった実弟の工藤浩を中退させ、経営サイドに引き込んでいる。ただし、アマチュア無線販売時代のハドソンはほぼ毎月赤字だった。最もお気に入りの蒸気機関車[C－62（シーロクニ）]の愛称、"ハドソン"がそのまま社名になった。また、ハドソンの代表電話の下４ケタは4622。ハドソン、東京営業所の入り口が駅風の看板がある事も似たような理由がある。
1885年にジョージア州出身のエレン・ルイーズ・アクソンと結婚し、マーガレット、ジェシー、エレノアの三女をもうけた。エレンは徐々に健康を害し1914年腎臓炎で死去した。ウィルソンは、在任中に独身だったことのある3人の大統領のうちの一人となっている。1915年、58歳のウィルソンは、ボーリング家（ポカホンタスの子孫）出身であり未亡人となっていた43歳のイーディス・ボリング・ガルト（Edith Bolling Galt、1872年 - 1961年）を紹介され再婚した。イーディスは第一次世界大戦下でファーストレディの重責を務め、1919年にウィルソンが倒れると2年間にわたり非公式ながら夫に代わって国政をみた。
もともと偏頭痛が持病であったが、1919年10月2日、コロラド州で脳梗塞を発症、一命を取りとめたが、左半身不随、左側視野欠損、言語症と重い後遺症が残り、大統領としての執務は事実上不可能となった。しかし、主治医と大統領夫人のイーディスはこの事実を秘匿し、以後の国政の決裁はイーディスが夫の名で行うこととなった。ウィルソンは長期間のリハビリを経た後、政権末期頃になってようやく閣議に出席できるまでに回復したが、言語に明瞭さは戻ったものの機械的で感情を欠き、政策も無為無策で事なかれ主義が目立つものとなった。こうした事態を収拾し職務を代行すべきであったトーマス・マーシャル副大統領は、そもそもウィルソンと不仲で副大統領職も半ば嫌々引き受けたという事情もあり、大統領の職務不能を知ってもあえて火中の栗を拾おうとはせず、いくつかの儀典に大統領の名代として参加したほかは、職務権限の代行は一切しなかった。こうした事実が明らかになったのは、実にウィルソンの死後になってからのことであり、これが後の大統領権限継承順位を明文化した憲法修正第25条制定の伏線となった。
ウィルソンは同時代の政治的問題に対する公的コメントにより全国的な評判を得、その立場の政治的重要性は増加した。1910年には民主党のニュージャージー州知事候補に指名されてこれを受諾、秋の選挙に勝利して学者出身知事となった。 1912年の大統領選で民主党は大統領候補にウィルソンを指名した。ウィルソンは大統領選で「ニュー・フリーダム」をスローガンに掲げた。共和党のウィリアム・タフトとセオドア・ルーズベルトは互いに対立し、共和党は内部分裂した。結果、ウィルソンは大統領選に勝利した。
北澤楽天が主宰した画塾「楽天漫画スタジオ」で漫画を修業。1933年に、楽天の推薦で東京毎夕新聞社に入社し、「串差おでん」を連載、映画化される程の人気を博す。東京毎夕新聞社では、漫画部主任、上海特派員などを歴任。戦時中は、『アサヒグラフ』に「推進親爺」を連載。1938年には、大田耕士、小野沢亘らと風刺雑誌『カリカレ』の創刊に参加した。戦後は、横山隆一・近藤日出造・杉浦幸雄らが中心となって設立した漫画家グループ「漫画集団」に参加し中心的メンバーとなる。この「漫画集団」において多くの若手漫画家に強い影響を与え、手塚治虫の結婚式の媒酌人をつとめたことでも知られる。『新バグダッドの盗賊』（1948年）、「星から来た男」（1957年、『週刊漫画TIMES』連載）などで幅広い人気を博した。漫画家としての活動のほかに、日本語の日常的な用法にも強い関心を持ち、日常用語を原点を照らし合わせながら日本語のコトバとしての魅力を解説した『コトバの原典：アイウエオの神秘』（大平圭拮との共著、東明社、1985年）は、NHKをはじめマスコミ関係の教育現場で教材として活用された。