ロースクール卒業後、ロバーツは連邦第2巡回区控訴裁判所のヘンリー・フレンドリー判事の下で1年間ロー・クラークとして働いた。続く1980年から1981年までの1年間、ウィリアム・レンキスト合衆国連邦最高裁判所判事の元でロー・クラークを務めている。1981年から1982年の間、ロバーツはレーガン政権の合衆国司法長官ウィリアム・フレンチ・スミスの下で特別補佐官を務めている。その後、1982年から1986年まで当時の大統領法律顧問フレッド・F・フィールディングの補佐官を務めた。1986年にロバーツはワシントンD.C.に本拠を置く弁護士事務所、ホーガン・アンド・ハートソン（Hogan & Hartson）に籍を移したが、1989年から1993年までは第1次ブッシュ政権の司法次官首席補佐官として事務所を離れている。この間、ロバートは合衆国政府代表として連邦最高裁において39件の訴訟を手がけ、内25件において勝訴している。合衆国対マイクロソフト事件においては、原告の18の州を代理した。1992年にジョージ・H・W・ブッシュ大統領によってコロンビア特別区巡回区連邦控訴裁判所の判事に指名されたが、上院の承認を受けることができなかった。その後ロバーツはホーガン・アンド・ハートソン法律事務所の所属弁護士に戻り、同事務所の上訴部門の責任者として最高裁での弁論を行った。またこの間ジョージタウン大学ローセンターで教鞭を執っている。
ロバーツはニューヨーク州バッファローにて1955年1月27日に、父ジョン・ロバーツと母ローズマリー・ポドラスキーとの間に生まれた。彼の父親はベツレヘム・スティール社の重役を務め、ロバーツは小学校2年生の時に父の仕事の関係上でインディアナ州ロングビーチに引っ越している。その裕福な地域で、ロバーツはカトリック信徒として3人の姉妹とともに育てられた。ロバーツは1973年にカトリック系全寮制のラ・ルミエーレ高校を首席で卒業し、その高校ではフットボール、レスリング、合唱、演劇、校内新聞と各種のクラブ及び課外活動に参加した。又、生徒会にも参加している。高校卒業後にハーバード大学に2年生として進学し、夏休みには製鉄工場で働いて学費を捻出した。ハーバード在学中、マルキシズムを題材にしたエッセイで賞も獲得している。ハーバードを1976年に最優等（summa cum laude）で卒業し、ハーバード・ロー・スクールへと進学した。ロースクールではハーバードローレビューにマネージングエディターとして参加し、1979年に優等（magna cum laude）を受けて卒業、ジュリス・ドクターを取得している。ロバーツは1996年にジェーン・マリー・サリバンと結婚し、ワシントンD.C.郊外のメリーランド州ベゼズダに居を構えている。妻ジェーン・サリバンも弁護士であり、フェミニスト弁護士として活躍している。2000年に2人の子供を養子にしており、それぞれジョセフィーン（ジョージー）とジャックと名付けている。ブッシュ大統領によるロバーツの最高裁判事指名の場において踊っていたのは当時4歳のジャックである。
2008年のグランドチャンピオンシップ（2008ねんのグランドチャンピオンシップ）は、2008年10月17日から10月28日に、四国・九州アイランドリーグ（現・四国アイランドリーグplus）優勝チームの香川オリーブガイナーズと、ベースボール・チャレンジ・リーグ優勝チームの富山サンダーバーズによる、野球独立リーグ日本一の座をかけて行われたグランドチャンピオンシップである。ルールの変更により今回から延長戦が導入され、両者相星の第5戦がシリーズ史上初の延長戦となった。この試合を制した香川が2年連続のチャンピオンとなった。第1回では実施されたシリーズMVPの表彰は行われなかった。シリーズでは本塁打が1本もなかったが、これは2014年まで唯一の事例であった。
中世の村は岸から350m、コナシェアの斜面のふもと、Tobar Childaの近くにある。最古の建物は地下通路で、Taigh an t-Sithiche（妖精の家を意味する）という名の2箇所の離れがあり、紀元前500年から紀元後300年までに作られている。セント・キルダ住民はそれが家または隠れ家だと信じていたが、最近の定説では氷室であったと推測されている。野に広がる壁の遺跡とcleitean、そして蜂の巣状の離れを残す中世の住宅の残骸が大規模にある。隣は屋根のない長方形構造の「ウシの家」で、島のウシが冬の間入れられていた。ヘッド・ウォールのちょうど外側のTobar Childaは2つの水源によって供給されている。ウシやヒツジが境界内にある耕作地に出入りしないよう、Tobar Childaは村の周囲に築かれていた。そこには全部で25から30の家があった。そのほとんどが典型的なヘブリディーズ・デザインのブラック・ハウス（en、ヘブリディーズ諸島やハイランドで一般的な、モルタルなしで固められた石造の住宅）であった。しかし古い家の一部は持ち送り積みされてできていた。芝を切り取ったというよりむしろ芝で屋根を葺いていた。芝は雨や風を防ぐため使われた。そして古い蜂の巣状の家は、住居というよりむしろ緑で覆われた小塚に似ていた。
徐三姉妹の次女（長女は芸能活動をしていない）。子役やCMモデルを経て、実の妹徐熙娣（シュー・シーディー、通称“小S”）とのアイドル・デュオ、S.O.S（徐氏姐妹／シスターズ・オブ・シュー、現：ASOS）として1994年に歌手としてデビューした。1995年に日本デビューも果たし、3枚の日本盤CDアルバムリリースと雑誌グラビア、イベント営業も行っている。日本のポップカルチャーに洗礼を受け、S.O.S活動当時は哈日族の旗手として注目された。渋谷原宿系雑貨の店“師母”も開いていた。その後、バラエティ番組の司会や、音楽の作詞も手掛けるマルチタレントとして活動。2010年には菜食主義者として「動物の倫理的扱いを求める人々の会（PETA）」の活動に参加している。台湾の人気アイドルグループF4主演のテレビドラマ『流星花園』では、ヒロインの牧野つくしを演じて話題となる。周渝民（ヴィック・チョウ）と共演したテレビドラマ『戦神〜Mars〜』は、2005年台湾金鐘奨のドラマ部門で、一般投票で選出される「最受歓迎戯劇節目奨（最優秀ドラマ賞）」に選ばれ、女優としての地位も高めた。数多くの企業のイメージキャラクターを務めており、CMへの出演も多い。韓国人歌手Clon(クローン)のク・ジュンヨプ、『流星花園』で共演した藍正龍（ラン・ジェンロン）、2005年から周渝民（ヴィック・チョウ）とそれぞれ交際していたが、いずれも破局。2008年にはピーター・ホーと噂になるが、お互いに友達関係を強調していた。2010年11月16日、中国の大手レストランチェーン俏江南（SOUTH BEAUTY）後継者の青年実業家ワン・シャオフェイ（汪小菲）氏と入籍。2011年3月22日、中国の海南島で挙式した。2014年4月24日、長女を出産。2016年5月14日、第2子(長男)出産。