ところが、1919年12月ごろ、急に経験のため監獄へ入獄したいという考えが浮かび、何度かいじめられていた古参兵に反抗し、外出禁止日に公用と偽って外出し、そのことを咎めた一等看護長の体罰に抗して帯剣を抜くなど行動に及んだ。事態はそれ以上に発展しなかったが、翌日から重営倉入りとなった。なお、営倉の中では凍傷を防ぐために、跳んだりはねたりしたことを「朝鮮侵略反対踊り」「天皇の命に従うこと能わずダンス」「植民地主義絶対反対舞踊」「おお、われらに天の自由を与えよ……民主主義万歳おどり」と名付けたといもいわれる。1920年（大正9年）1月27日、軍法会議において、1上官侮辱、2兵器使用上官暴抗、3哨令違反の罪状で禁固2か年の判決を受け、竜山衛戍監獄に収監の後に小倉衛戍監獄へ送られた。軍監獄の実情は彼の手記によって明らかになっており、一例として寝食時にも常に直立不動を余儀なくされたり、「偶数時間には安座、奇数時間には正座させられたともいわれる。叔の行動を「反戦のための闘争」や「『治安出動』を拒否した日本人兵士」ととらえる向きもあるが、妥当ではない。また梶村秀樹は「この時点で、自分の存在を賭けて植民地支配を否定し、三・一運動の心を理解しようとした日本人は永井叔ただ一人である」としている。
1917年（大正6年）、徴兵検査を受けるが、心臓と脚気に問題があるとされ戊種（病中または病直後などで適否を判断できない者で翌年再検査される）と認定された。翌年の徴兵検査の間、箱根で代用教員を務めたが平和主義教育を行ったため辞職させられ、次に日蓮宗の寺院で修業を始めるも短期間で厳しい規律に耐えられず逃げ出した。また、小田原在の浄土宗伝肇寺（でんじょうじ）を北原白秋に紹介し、白秋の小田原転居のきっかけを作ったといわれる。1918年（大正7年）の検査で甲種合格となり、同年12月に朝鮮軍第二十師団七十八連隊（当時の京城の近く龍山）に入営した。なお、軍隊手帳に「同志社大学教師」という文言があったことから模範生として初年兵を代表して誓文を読まされたという。入営から2ヵ月余りで朝鮮人による民族運動である三・一運動がおこり、この暴動の鎮圧のために2回ほど出動し、歩哨に立つこともあったという。暴動からしばらくして、班長の推薦もあって看護兵選抜に合格し、その研修を受けることになった。叔にとっては尊敬する詩人ホイットマンと同じ看護兵になれたことが大きな喜びだったという。
2006年4月、マグロウとヒルは55都市73公演のツアー『Soul2Soul II Tour 』を行ない、再度大きな成功をおさめた。チケット売り上げ110万ドル、興行収入約8,900万ドルを上げ、カントリー史上最大となった。著名な『Pollstar 』誌はマドンナやローリング・ストーンズなどを抑え、このツアーを年間メジャー・ツアー賞に選んだ。2人はルイジアナ州ニューオーリンズ公演での収益の全てをハリケーン・カトリーナの復興のため寄付した。ケニー・チェズニーと共にマグロウはトレイシー・ローレンスのアルバム曲『For the Love 』に収録された『Find Out Who Your Friends Are 』のリミックス版を歌った。ローレンスのソロ版はシングルカットされたが、多くのラジオ局がマグロウとチェズニーのリミックス版の方を流した。2007年3月27日、11枚目のアルバム『Let It Go 』を発表した。このアルバムからの1枚目のシングル『Last Dollar (Fly Away) 』は2004年の『Back When 』以来のカントリー・チャートでの第1位となった。このアルバムは『ビルボード』誌のトップ200アルバム・チャートとカントリー・アルバム・チャートの双方で初登場第1位となり、これによりトップ200アルバムで4枚目、カントリー・アルバム・チャートで9枚目の第1位アルバムとなった。『Let It Go 』のミュージック・ビデオの最後数秒に彼の娘たちのコーラスが収録されている。2007年5月21日のACMアワード授賞式にて、マグロウは『If You're Reading This 』を共著者のウォレン・ブラザーズと共に演奏した。いくつかのラジオ局がこの曲のライヴ・レコーディングを流すようになり、その結果この曲はカントリー・チャートで第35位となった。マグロウはカントリー・デュオのハーフウェイ・トゥ・ハザードのデビュー・アルバム『Halfway to Hazard 』をプロデュースした。2007年夏、1枚目のシングル『Daisy 』はカントリー・チャートで第39位となった。2007年夏、マグロウとヒルは『Soul2Soul 2007 』で共にツアーを行なった。2006年にマグロウがデフ・レパードのステージにおいて『Pour Some Sugar On Me 』の曲で共演したのが縁で、2008年1月18日の『USAトゥデイ』紙によると、マグロウは4月25日発売のデフ・レパードのアルバム『Songs from the Sparkle Lounge 』に参加し、このアルバムからの1枚目のシングル『Nine Lives 』で共著およびジョー・エリオット、フィル・コリン、リック・サヴェージと共演した。2007年、第50回グラミー賞において、マグロウはカントリー・アルバム賞(『Let It Go 』)、カントリー楽曲賞(『If You're Reading This 』および『I Need You 』)、カントリー・コラボレーション賞(『I Need You 』)、男性カントリー・ヴォーカル賞(『If You're Reading This 』)の5部門にノミネートされた。2008年5月、ツアー『Live Your Voice 』を行なった。主に屋外の会場で行われ、この約3年の間で最初のソロ・ツアーとなった。また同月、カリフォルニア州インディオで行われたステージコーチ音楽祭でアルバム『Let It Go 』からの新たなシングルを初公開した。2008年7月、アルバムからの6枚目のシングルでタイトル曲の『Let It Go 』がカントリーのラジオ局で流された。12月下旬、アルバムからの7枚目のシングル『Nothin' to Die For 』はカントリー・チャートで第57位となった。2008年10月7日、12曲入りの3枚目のベスト盤『Greatest Hits 3 』が発表された。2009年のACMアワードで新曲の発表が予定されたがキャンセルとなり、代わりにブレイク・シェルトンが『She Wouldn't Be Gone 』を歌った。