百貨店事業の売り上げが落ち込んでいたうえ上述のGMS事業の失敗による負債が重くのしかかったことから、親会社の国際興業は経営健全化を目的に運営会社の新旧分離を実施した。まず2007年（平成19年）2月に株式会社山交百貨店を設立して山交百貨店のみを移譲。負債だけとなった山交は同年3月に株式会社甲州管財と商号変更したうえで臨時株主総会で解散を決議し、同年7月に東京地裁より特別清算手続の決定を受け、清算業務を行なっている。経営が新会社に移った山交百貨店は2008年（平成20年）の改装工事で1階にあった時計台の撤去を行なった。2015年（平成27年）12月17日より甲府駅バスターミナルにあったバスセンターを当百貨店地下1階、バス案内所を百貨店前に移転。2017年（平成29年）8月9日の新案内所竣工まで営業を行っていた。
新しいビルは内部に世界初の楕円形エスカレーターや時計台が設置されるなど買い物客の目を引いていたが、この頃から郊外にショッピングセンター（SC）が建てられたため、百貨店事業は苦戦を強いられることになる。これに対し運営会社の山交はダイエーと提携して、GMS事業に進出。まず1990年（平成2年）11月に湯村温泉の場所へ湯村ショッピングセンター（以下、湯村SC）をオープン。1997年（平成9年）1月には山梨交通貢川営業所跡地に貢川ショッピングセンター（以下、貢川SC）がオープンした。しかし貢川SCの場所が県内大手GMSのオギノ本店の向かい側であったため、危機感を持ったオギノの反撃に遭い、当初90億円を目指していた年間売上高は約20億円に留まるなど売上げは低迷。またこの頃からダイエーが阪神・淡路大震災の影響やバブル崩壊およびアジア通貨危機などに代表される不況から経営難に陥り、合理化のためまず1999年（平成11年）8月末に貢川SCがわずか1年9ヶ月で閉店。その後湯村SCは残っていたが2003年（平成15年）9月にダイエーとの提携解消と同時に閉鎖した。GMS事業に失敗した山交は多額の負債を抱えることになり、本来の百貨店事業にも影響を及ぼす事態に陥ってしまった。
西国三十三所巡礼を終えたお初は（この観音めぐりのシーンは現在は割愛される場合が多い）、醤油屋の手代・徳兵衛と最後の観音巡礼の地「生玉の社」で偶然の再会をする。二人は巡礼以前から恋し合う仲であった。巡礼中に便りのなかったことを責めるお初に、会えない間に自分は大変な目にあったのだと徳兵衛は語る。徳兵衛は、実の叔父の家で丁稚奉公をしてきたが、誠実に働くことから信頼を得て娘（徳兵衛には従妹）と結婚させて店を持たせようとの話が出てきた。徳兵衛はお初がいるからと断ったが、徳兵衛が知らないうちに叔父が勝手に話を進め、徳兵衛の継母相手に結納金を入れるところまで済ませてしまう。なおも結婚を固辞する徳兵衛にとうとう叔父は怒りだし、勘当を言い渡した。その中身は商売などさせない、大阪から出て行け、付け払いで買った服の代金を7日以内に返せというものであった。徳兵衛はやっとのことで継母から結納金を取り返すが、それを叔父に返済する段になって、どうしても金が要るという友人・九平次から3日限りの約束でその金を貸してしまった。と、徳兵衛が語り終えたところに九平次が登場。同時に、お初は喧嘩に巻き込まれるのを恐れた客によって表に連れ出される。徳兵衛は、九平次に返済を迫る。が、九平次は証文まであるものを「借金などは知らぬ」と逆に徳兵衛を公衆の面前で詐欺師呼ばわりしたうえ散々に殴りつけ、面目を失わせる。兄弟と呼べるほどに信じていた男の手酷い裏切りであったが、結納金の横領がないことを、死んで身の潔白を証明する以外の手段を徳兵衛は最早思いつかなかった。そこで、徳兵衛は覚悟を決め、日も暮れてのち密かにお初のもとを訪れる。お初は、他の人に見つかっては大変と徳兵衛を縁の下に隠す。そこへ九平次が客としてお初のもとを訪れるが、お初に素気無くされ徳兵衛の悪口をいいつつ帰る。徳兵衛は縁の下で九平次がお初にしたり顔で語る騙し取った金の話に怒りに身を震わせつつ、縁の下から出てきた時にお初に死ぬ覚悟を伝える。やがて真夜中。お初と徳兵衛は手を取り合い、曽根崎の露天神の森、冥途への旅の始まりとなるところへ、あたりに気取られないよう道を行く（道行文）。互いを連理の松の木に縛り覚悟を確かめ合うが、最期に及んで徳兵衛は愛するお初の命をわが手で奪うことに躊躇する。それをお初は「はやく、はやく」と励まして、遂に短刀でお初の命を奪い、終に返す刃で自らも命を絶った。かくして現世で悲恋に満ちた最期をとげた二人の死を、「未来成仏うたがひなき恋の手本となりにけり」と来世でのかたい契りとして結末と成る。なお、歌舞伎では徳兵衛の叔父が帰らない徳兵衛を探して天満屋を尋ねてくる場面と、お初と徳兵衛が天満屋を抜け出した後に油屋の手代が天満屋を訪れ、それによって九平次が徳兵衛の金をだまし取ったことが露見する場面が追加されている。