裏都庁とS.O.Pの対決が終了した頃、ハッカー「ラニーニャ」とその部下たちの命による、不法滞在外国人狩りが始まった。早速久保塚と鈴木は調査を開始するが、この最初の犠牲となったシェモの敵討ちのため、異邦都民の一人イボは、ある人物に復讐の依頼をする。
久保塚がユーリに同行し行方をくらましている頃、裏都庁では裏都知事の選挙が盛んになっていた。立候補者は三期目の当選を狙うコテツと、助役の阿さん。コテツの圧倒的財力に苦戦を強いられる阿さんは、その資金の出所に疑問を感じ、独自に調査を開始するが、そこには思わぬ影があった。
裏都民申請のためにはるばるロシアから面接に来たユーリという男は、突然その場にいた都議のヤセビッチを殺してしまう。久保塚はユーリを追いかけるが、ユーリには妻の「ターニャ」と息子の「アリョーシャ」という妻子にまつわる復讐のため、まだ殺す人物がいるらしい。ユーリの暗く悲しい過去とは?彼は復讐を果たすために、久保塚とともに札幌へ向かった。
裏都民申請のための面接に来た女・鄭秀文の顔を見て、鈴木は驚愕。なんと彼女は、鈴木がマルハ銀行に勤務していたときの元カノらしい。彼女がわざわざ偽名、偽造パスポートを使って裏都民申請をしたことに疑問を感じる久保塚は、彼女との復縁を夢見る鈴木と共に調査を開始する。
2013年にクラレ（化学工業メーカー）と所属選手契約を締結。これにより2013/2014シーズンからクラレ所属として競技会に出場することとなる。2013/2014シーズンのスキージャンプ・ワールドカップでは、12月7日の開幕戦から2014年1月3日の第4戦まで4連勝を達成し、サラ・ヘンドリクソンが持っていた女子ジャンプ歴代最多勝利数記録の13勝に並んだ後、1月11日の第6戦札幌大会で14勝目を上げて、歴代単独一位となった。1月18日に蔵王で行われた第8戦で104mを飛び、転倒したものの優勝し、葛西紀明に並ぶ日本人最多勝利記録の16勝目をあげると、翌日の第9戦で17勝目を上げて日本人男女通じての歴代最多勝利記録保持者となった。2月1日、ヒンツェンバッハ（ オーストリア）での第12戦でシーズン9勝目（通算18勝）をあげ、サラ・ヘンドリクソンが2011-2012シーズンに記録した女子ジャンプシーズン最多勝記録に並び、翌2日に行われたソチオリンピック（ ロシア）前最後のワールドカップ第13戦でシーズン10勝目（通算19勝）をあげて記録を更新した。上記の通り直前のワールドカップで圧倒的な強さを発揮し、金メダル候補の筆頭として臨んだソチオリンピック女子ノーマルヒルだったが、1回目で100メートルを飛び、124.1点で首位のカリーナ・フォークトと2.7点差の3位につけたものの、2回目は98.5メートルにとどまり、2回目に限れば全体で9位の得点という失敗ジャンプで合計243.0点の4位に終わりメダルを逃す。スキージャンプにおいては、向かい風が有利とされ、追い風だと距離が出にくいため、この有利不利をなくすために、向かい風ならポイントを引き、追い風だと加算する「ウインドファクター」がソチ五輪から導入されていたが、髙梨は1回目がプラス3.1ポイントで、2回目がプラス1.9ポイントと、ともに不利となる追い風、かつジャンパーが恐れる飛び始めが向かい風で、後半追い風になるというパターンだったこともあり、特に2回目のジャンプでは距離が伸びなかった割に、立つのもやっとの着地になった。髙梨本人が「後ろからの風にたたかれて、落ちてしまったと思います」と振り返った追い風の影響で、もともと苦手としていた足を前後に広げるテレマーク姿勢を入れられず、両足をそろえてしゃがみ込むように着地したため、減点が大きくなり飛型点が伸びず、金メダルのフォークトが106点、銀メダルのダニエラ・イラシュコ＝シュトルツが103点、銅メダルを獲得したコリン・マテルが111点をそれぞれ出したのに対し、髙梨は1回目51点、2回目50点の計101点に終わった。各選手との総合点差は4.4、3.2、2.2であったため、イラシュコは別にして、フォークト、マテルには飛型点の差がなければ負けていなかったことになるが、上位3名の選手と違い、2本ともに追い風を受けたことでテレマークを入れられず、ウインドファクターではカバーしきれないマイナスの影響を被った。試合後のインタビューでは「1本目も2本目も自分が納得いくジャンプが出来なかったのですごく残念」「本当に実力があれば関係はないと思うので、実力が足りなかったのだと思います」とコメントした。3月1日、ルシュノヴ（ ルーマニア）でのワールドカップ第14戦でシーズン11勝目（通算20勝）をあげ、2シーズン連続の総合優勝が決定。日本人のFISワールドカップ連覇はノルディック複合・ワールドカップで1992-93シーズンから1994-95シーズンにかけて3連覇した荻原健司に次いで二人目。その後も3月22日の最終戦・プラニツァ大会（ スロベニア）まで勝ち続け、史上初の7連勝とシーズン全戦での表彰台獲得を達成。最終的にW杯ポイントを1720ポイント獲得し、2位のカリーナ・フォークトには914ポイント差をつけた。女子ジャンプ通算勝利数記録は24勝に、シーズン勝利数記録も15勝まで更新（男子記録はグレゴア・シュリーレンツァウアーの13勝）してシーズンを終えた。2014年3月、日本体育大学の飛び入学入試に合格。ただ競技と学業の両立問題を懸念し、一時は入学を保留する。しかしその後の大学側との話し合いにより、同年5月に一転して入学の意向を表明し、通常の1ヶ月遅れで大学に進学することになった。