キャリア初期はストリートボールに似たスタイルで注目を浴び、ESPNスポーツセンターでそのパスやアシストがよく取り上げられた。ビハインド・バックパスやノールックパスなどトリッキーなパスを得意とし、多彩なボールハンドリングや強く高く弾ませる独特なドリブルなど予想がつかないプレイスタイルからピート・マラビッチの再来と言われることもあった。しかし、そのスタイルはターンオーバーが多いという弱点もあった（2年目と4年目では1試合平均3.5）。それ故に、ボールを持たせるのが危ないという評判をもたらしキングス時代では試合の局面（主に最終クオーター）で起用してもらえることが少なく、こういった場面はボビー・ジャクソンが任されていた。グリズリーズの後期以降では、ストリートボールのスタイルは封印し、ボールを無駄にする傾向を著しく改善するよう努めた。その結果、試合ごとに高水準のアシスト・ターンオーバー比（ターンオーバー1つに対するアシスト数）を達成。ヒート在籍時では、1試合平均ターンオーバー1.69を上回ったことはなかった。にもかかわらず、彼への悪評は改善されなかった。マーベリックスとのNBAファイナルでも、ベテランのゲイリー・ペイトンが終盤にはウィリアムスより多用されがちだった。
2011年1月に､オーランド・マジックを解雇される(ギルバート・アリーナスが加入したことにより、PGが飽和状態になったため)。その後､かつて所属した､メンフィス・グリズリーズに復帰。11試合に出場して2010-11シーズンをもって引退した。
07-08シーズン終了後8月7日に、ロサンゼルス・クリッパーズと契約したが、2008-09シーズン開幕前に1試合も出場する事なく現役引退を表明した。しかし、2009年8月19日に引退を撤回し、オーランド・マジックと契約する。そして翌2010年8月3日、マジックと再契約を果たした。
2005年8月2日にウィリアムスとチームメイトのジェームズ・ポージーは、リーグ史上最大のトレードとなった5チーム合計13名の選手の内の2名としてマイアミ・ヒートのシューティングガード、エディー・ジョーンズとの交換で移籍した。 2005-06シーズンは、ヒートの先発PGとしてプレイ。膝の故障もあったが、イースタン・カンファレンスファイナル、対デトロイト・ピストンズ第6戦で、ウィリアムスは21得点をあげ、NBAファイナル進出に貢献した。そして2006年6月20日、ファイナルでヒートはダラス・マーベリックスを破り、ウィリアムス自身初のチャンピオンリングを手に入れた。ファイナルでの成績は、平均12得点、5アシストであった。2006-07シーズンは61試合の出場にとどまる。平均得点10.9、アシスト5.3という成績は、キャリア平均11.7得点、6.5アシストには遠く及ばなかった。ポストシーズンでは更にパフォーマンスを落とし、平均5.3得点、3.5アシストに終わった。ヒートも第1ラウンドでシカゴ・ブルズにスウィープを喫した。なお、ウィリアムスは2007年にHEAT Players of All-Timeの25人の中に選ばれた。2007-08シーズンは67試合に出場し、平均8.8得点、4.6アシストという成績だった。チームは、ドウェイン・ウェイドの故障やシャキール・オニールがフェニックス・サンズに放出されたこともあって、15勝67敗で最下位に終わった。
イリノイ州は歴史的に共和党と民主党が競ってきた州だった。近年の選挙では次第に、国政選挙では民主党寄りに、州選挙では中西部でも堅固な民主党基盤になりつつある。シカゴとクック郡は民主党の強力な地盤である。さらに民主党に投票する有権者が伝統的に共和党色の強い郡部（シカゴのあるクック郡を取り囲む、多様化の傾向を強めつつある郊外）に移転してきている。共和党は北部と中部の田園地帯では優勢であり続けている。民主党は南部とクアッド・シティズとイーストセントルイスの都市圏では大抵の場合選挙を制している。大統領選挙の場合は過去5回で民主党候補がイリノイ州を制してきた。2008年の大統領選挙でバラク・オバマは総投票数の61.9%を獲得し、25ポイント差で選挙人票21票を確保した。州内の政治は、特にシカゴ・マシーンに目立つ汚職や、アドレー・スティーブンソン（民主党）やジェイムズ・R・トンプソン（共和党）などの改革者知事の存在で有名になってきた。2006年、前知事のジョージ・ライアン（共和党）が恐喝と収賄で有罪とされた。2008年、当時のロッド・ブラゴジェビッチ知事（民主党）が、バラク・オバマの抜けた上院議員の椅子を最高値を付けた者に売ろうとしたという告発に端を発して、汚職で刑事告発された。20世紀終盤、下院議員ダン・ロステンコウスキ（民主党）は郵便詐欺で投獄された。元知事で連邦判事のオットー・カーナー・ジュニア（民主党）は収賄で投獄された。州会計検査官オーヴィル・ホッジ（共和党）が公金横領で投獄された。1912年、シカゴの共和党ボス、ウィリアム・ロリマーは収賄でアメリカ合衆国上院議員の地位を逐われ、1921年、レン・スモール知事は州から100万ドルを騙し取ろうとしたことが判明した。アメリカ合衆国上院議員となった6人のアフリカ系アメリカ人の2人、すなわちキャロル・モーズリー・ブラウンとバラク・オバマがイリノイ州の選出だった。大統領になるために上院議員を辞任したオバマに代わってローランド・バリスが上院議員に指名された。イリノイ州が送ったアフリカ系アメリカ人上院議員は3人になった。イリノイ州の初代知事は1818年から1822年まで務めたシャドラク・ボンドだった。3人の大統領がイリノイ州を政治基盤にしていた。元イリノイ州選出アメリカ合衆国下院議員エイブラハム・リンカーン（ケンタッキー州生まれ）、元アメリカ陸軍将軍のユリシーズ・グラント、および現職で元上院議員のバラク・オバマ（ハワイ州ホノルル生まれ）である。ロナルド・レーガンはタンピコで生まれたが、カリフォルニア州知事として政界に出た。元イリノイ州知事アドレー・スティーブンソンは1952年と1956年の大統領選挙で民主党候補者になった。