カラオラには、独自法で治められ、壁で他とは隔絶された状態のゲットーがあった。最初にユダヤ人が定着したのは11世紀で、繁栄を謳歌した14世紀にはおよそ600人が暮らしていた。このゲットーには、中世ユダヤ著作家アブラハム・イブン・エズラが暮らしていたことがある。トラスタマラ朝のエンリケ2世がカラオラを占領した時、多くのユダヤ人たちがナバラへと逃れた。カトリック両王のグラナダ勅令によってスペインからユダヤ人が追放され、カラオラに住んでいたユダヤ人たち（CalahoraまたはCalahorraの姓を持っていた）は多くがクラクフへ逃れるか、キリスト教に改宗した。ゲットーの場所はキリスト教徒の住宅地となり、かつてあったシナゴーグの場所にはサン・セバスティアン小聖堂が、トーラーがあった場所には大聖堂付属博物館が現在たっている。
714年、イスラム軍がカラブリスを征服した。彼らはこの地の農業と都市化に貢献した。戦略的に重要な位置にあったことは、アラブ人支配時代でも変わらなかった。幾度かキリスト教徒軍との間で占領・再占領が繰り返された後、1045年4月、ナヘラ王ガルシア3世がカラブリスを征服し、ナヘラ＝パンプローナ王国（ナバラ王国の前身）へ併合した。ラ・リオハ全体が、カスティーリャ、ナバラ、アラゴンの3国が接する国境地帯であった。ナバラとアラゴンとの争いの末、カスティーリャ王アルフォンソ6世がカラオラをカスティーリャへ併合した。
カラオラには新石器時代から人が定住し、鉄器時代からある程度の人口が定着していた。丘の上という戦略的な位置にあったため、紀元前187年、ローマが一帯を征服した。ローマ時代にはカラグリス・ナッシカ・ユリア (Calagurris Nassica Iulia) の名で呼ばれた。セルトリウスの反乱（紀元前80年 - 紀元前72年）では、グナエウス・ポンペイウスと争ったクィントゥス・セルトリウス側にカラグリスは付き、紀元前76年から抵抗した。しかしわずか4年後、兵糧を絶たれて飢えたカラグリスは、ポンペイウス側のルキウス・アフラニウスによって征服された。ユリウス・カエサル、そしてアウグストゥス帝はカラグリスをムニキピウムとし、都市計画を整備し、ローマの経済と政治を導入した。発掘された遺跡からは、浴場、闘技場、アンフィテアトルムが見つかっている。硬貨を鋳造し、司法の中心地であったこともわかっている。著名な修辞学者クインティリアヌスは、カラグリスの生まれである。カラブリスは、バスク人の都市と同様に、ローマ時代にキリスト教を受け入れたと考えられている。4世紀から5世紀まではカトリック教会のカラオラ司教座が置かれていた。
18世紀に作られたシャンパンは、次の世紀には世界的に広まった。シャンパンは瓶に入れなければならず、きわめて高価なものになったが、欧州の王族たちは自らの宮廷の洒落た演出としてこのワインを用いた。ワイン評論家のヒュー・ジョンソンはシャンパンが重要な外交的役割を演じたと認めている。タレーランはウィーン会議の交渉テーブルにこのワインを用意し議論中に交渉相手をリラックスできるようにした。1815年のロシア軍によるシャンパーニュ地方の占領により、スパークリングワインがロシアの貴族に広まった。ヴーヴ・クリコ・ポンサルダン (ヴーヴ（仏：Veuve）は未亡人の意)は「彼らが今日飲んだ分は、明日支払うでしょう」と言い、彼女のワインを客のために予約したという。ガラス工業が、特に石炭の使用により進歩し、ガラス瓶の使用が大衆化した。スパークリングワインの生産は劇的に増加し、アメリカ大陸に広がった。スパークリングワインは工業的に生産されるようになり、シャンパーニュ以外の地域では盛り上がりを見せたが、シャンパンの評判は芳しいものではなくなった。シャンパンが商業的に飛躍したのは産業革命の賜物であるが、これは中産階級が裕福になりシャンパンを購入できるようになったためである。19世紀、フィロキセラが蔓延する前は、ワインの黄金時代であった。産業革命により豊かになった中産階級が高品質なワインの顧客となり、農村から移動した工場労働者たちにより大量生産される安価なワインの巨大な市場が生まれた。白ワインでの有名な例は、ドイツのブドウ栽培である。フランス第一帝政時代のフランスの占領下で、ドイツのワイン生産者は自由を経験していたため、その後も貴族や聖職者が奪われたブドウ園を取り戻すことはできなかった。レイトハーヴェストの手法は広く普及しており、程度の差こそあれ甘口ワインにすることで、強い酸味とバランスをとっていた。1872年にはガイゼンハイム大学ブドウ育種研究所が創設され、多種多様な組み合わせで交配が試みられ、新たな品種が生まれる源泉となった。ここで生まれた品種で最もよく知られているものはミュラー・トゥルガウである。同時期に、スイスはレマン湖沿岸で、主に白ワインを生産するブドウ園が拓かれた。20世紀には、それまでワイン造りが知られていなかった国でのブドウ栽培が活況を呈した。しかしながら、発酵中の温度が高いとワインの出来は不安定になった。より大きな発酵槽を使用すると、発酵時に問題が生じる。酵母は熱を発生するので、熱が逃げにくい大きな発酵槽では微生物の活動が低下する35℃を超えてしまう。すると発酵は遅くなり、最悪止まってしまう。そうなるとワインを冷却した後、発酵を再開するために酵母を新たに添加する必要があるが、そうするとワインの香りに悪影響を及ぼすばかりか、乳酸菌汚染の危険性もある。カリフォルニアでは、発酵中の温度管理技術が発展した。この技術は、白ワインの生産において革命的であった。当時のヨーロッパ産のワインは単にブドウを破砕して造っていたが、それとは正反対にこの技術を用いて作るワインは爽やかで生き生きとした非常にフルーティーなワインになった。1960年から1990年の間に、これらのワイン製造方法はヨーロッパにも持ち込まれ、今や冷蔵設備の使用は白ワインを生産するほとんどの地域で広く使用されている。