ブルッキングはバーキングにある産婦人科で母マーガレットと父、ハリーの名で知られているヘンリー・チャールズの間に生まれた。父はロンドン警視庁の警察官であった。ブルッキングはリップル小学校からイルフォード・カウンティ高校へ進み、11科目のOレベルと2科目のAレベルのGCE試験に合格した。ブルッキングは9歳だった1958年4月19日に初めて父にアップトン・パークへ連れられ、ウェストハム・ユナイテッド対リヴァプールの試合を観戦した。15歳の時にトッテナム・ホットスパーとチェルシーの練習に参加したが、ウェストハムの監督であったロン・グリーンウッドとスカウトのウォーリー・セント・ピアもその様子を見ていた。ウェストハムに加えトッテナムとチェルシーの3クラブから練習生契約の提示を受けたが、ウェストハムだけがブルッキング自身の学業修了まで学校に在籍することを認めたため、1965年7月24日に練習生契約を結んだ。チェルシーの監督であったトミー・ドチャーティは500ポンドの契約金と自動車のプレゼントを両親に提案したが、ブルッキングの両親は首を縦に振らなかった。
2014年 ロスト・フリクエンシーズはカントリーシンガーのイーストン・コービン（Easton Corbin）の”Are You With Me”をリミックスしSoundCloudにアップ。それをArmada MusicのA&Rでありヨーロッパのレーベル「The Bearded Man」のレーベルファウンダーであるMarwen Tliliが発見、後に契約に至る。2014年10月27日、シングルをオフィシャルリリース。2014年11月15日にはベルギーのultratopチャートにて見事1位を獲得。その後、UKをはじめ、世界１６カ国のシングルチャートで1位を獲得。その他にも数々の国でゴールドディスク、プラチナディスクに認定され、ストリーミングでも驚愕の5億回プレイ。そして、セカンド・シングル「Reality」は、2015年ヨーロッパのエアプレイチャートで見事1位に輝いた。近年では、世界最大のEDMフェスティバル『Tomorrowland』への出演や、世界的有名クラブであるイビサ島の『Amnesia』でのプレイなど、その活動の幅を広げている。2016年6月リリースのシングル「Beautiful Life」、2016年10月リリースの「What Is Love 2016」を引っさげ、デビューアルバム「LESS IS MORE」が完成。
2015年8月29日、ウェストブルックは大学時代からの恋人ニーナ・アールと結婚した。2017年5月16日、妻ニーナとの間に第一子となる息子ノアが誕生した。
ポール・ジョージをロサンゼルス・クリッパーズに放出したことでチームが再建状態に入ったためウェストブルックは自身のトレードを要求。2019年7月11日、リーグ屈指のポイントガードのクリス・ポールなどとトレードでヒューストン・ロケッツへ移籍。約7年ぶりにジェームズ・ハーデンとタッグを組むことになった。
最終スコアは88対96で、サンダーは無念の敗退となった
しかし、球団史上最多勝率を記録したスパーズを下し、歴代最多勝率を記録したウォリアーズを相手に王手を掛け、最終戦までもつれる激闘を演じたサンダーの一年は、来季以降にも希望を抱かせるものであった
その激闘の熱も冷めやらぬ2016年シーズンオフ、チームメイトであった相棒デュラントがウォリアーズへの移籍を決断した
サージ・イバーカも2016年のNBAドラフト開催日にオーランド・マジックとのトレードで放出されていたため、長年組んできたトリオはついに解体され、サンダーは正真正銘ウェストブルックのチームとなった
8月4日、ウェストブルックはサンダーと3年8500万ドルで契約延長に合意した

レウジンゲル高校卒業後、名門校UCLAに進学する。1年目の2006-07シーズンは36試合に出場するものの殆ど出場時間はもらえず、平均9.0分で3.4得点0.7アシストの成績だった。2年目の2007-08シーズンには先発ガードのダレン・コリソンが負傷欠場したことにより、チャンスを得たウェストブルックは大きく成績を伸ばし、12.3得点4.3アシストを記録。コリソンが復帰して以降は先発シューティングガードとして出場した。このシーズンにはPac-10の最優秀守備選手賞に選ばれ、また通算1318分出場はUCLAのシーズン記録となった。コリソンとウェストブルックのバックコートコンビに、そして大黒柱のケビン・ラブに率いられたUCLAはNCAAトーナメントを勝ち抜き、ウェストブルックはSweet16では14得点11リバウンドでキャリア初となるダブルダブルを達成、Final4では22得点を記録するなど活躍したが、チームはFinal4で敗退した。この1年で一気に名を上げたウェストブルックは、2008年のNBAドラフトにアーリーエントリーした。
路線バス用の放送装置を主力商品とし、テープ時代から国鉄バス（JRバス）に多く採用されている。日本初のフル音声合成放送装置TLS-1を1986年に富士急行バスに納入して以来、改良を重ね、乗降実績データの吸い上げをSRAMカード化したTLS-2を開発、音声合成化の黎明期には京成グループなど多くのバス事業者に採用された。その後、データの注入媒体を従前のカセットストリーマからフラッシュメモリーカードに代えたFC-5100を開発、この商品が今日に至るヒット商品となり、改良型のFC-6000と併せて多くのバス事業者が現在も使用している。その後、放送内容や連動機器の増加に伴うメモリー容量逼迫に対応するべく、内蔵メモリーの大容量化（標準64MB）を図ったFC-7000を開発した。またビジュアルコーダーと銘打った画像案内システムVC-3000も開発、音声合成放送装置と接続することで放送内容に合わせた画像をモニター画面に出力するもので、FM文字放送受信ユニットを接続することで文字放送も表示できるとあって、高速バスなどに多く採用された。現在では、FC-7000にビジュアルコーダーの機能をまとめたFCV-7000も発売しており、FC-7000と併せて拡販を図っている。尚、合成音声自動放送装置はレシップ（旧：エスライト）にOEM品を提供している。