ケイ（と出資者ら）は特許権侵害訴訟をいくつも起こし、勝訴した場合もあるが、全体としては裁判費用の方が高くつき、失敗に終わった。織物業者は「シャトルクラブ」というシンジケートを結成し、出廷費用を融通しあい、敗訴した場合の保険を作って対抗し、ケイはほぼ破産状態となった。1745年、ジョセフ・ステルは水力で駆動することを想定したリボン用織機の特許を取得したが、ケイが裁判で経済的に苦しくなっていたため事業化することはできなかった。結局、リーズを離れベリーに戻ることを余儀なくされた。1745年には末っ子のウィリアム（12番目の子）が生まれている。その後も発明を続けている。1746年には塩の製法の効率化を研究し、紡績技術の改良にも取り組んだが、そのためにベリーの紡績業者の顰蹙を買った。また、飛び杼が普及してきたことで、木綿糸の需要が増え、価格が上昇したために原因を作ったケイが非難された。
1733年7月、ケイは飛び杼の製造のために出資を募りコルチェスターで事業を開始した。これは産業革命のきっかけとなる生産性を向上させる最初の機器であって、産業界に動揺が生じることは予期されていなかった。しかし1733年9月、コルチェスターの手織り職人はケイの発明で生計が成り立たなくなることを心配し、王にケイの発明品生産事業を止めさせるよう請願した。また飛び杼は織りの生産性を向上させるものの、糸の生産性はまだ上がっていなかったため、紡績業者にとっても破壊的影響が予想された。ケイはベリーで飛び杼を普及させようとしたが、それが十分実用に耐えることを毛織物業者に納得させることができず、その後2年間は技術の改良に費やし、1733年の特許よりさらにいくつかの改良を施したものを開発した（そのことが後の特許紛争で問題を生じている）。1738年にはリーズに移り住んだが、特許料の不払いという問題が生じた。当時、飛び杼1個につき、年間15シリングの特許料を設定していた。発明も続けており、同年いくつかの特許を取得しているが、それらは事業には結びつかなかった
1733年、自身最大の革新的発明とも言える手織機用のローラー付きの杼 "wheeled shuttle" の特許を取得。これにより経糸（たていと）の間に緯糸（よこいと）を素早く通すことが可能となって織りにかかる時間が大幅に短縮され、同時により幅の広い織物を織れるようになった。そのため、従来幅広の織機では杼をキャッチする助手が必要だったが、織り手1人で幅広の織機を扱えるようになった。ケイが発明したのは "wheeled shuttle" だが、その動作する様が飛ぶようだったため "fly-shuttle"（後には "flying shuttle"）、すなわち「飛び杼」と呼ばれた。特に若い織り手が狭い織機でそれを使う様は次のように描写されている。想像を絶する速さで、杼はすぐさま消える小さな雲のようにしか見えない。—ジャン＝マリー・ロラン、Encyclopédie Méthodique (1785)
彼は手織機の筬（おさ）を製造する親方の下に見習いとして入ったが、1カ月後に仕事をマスターしたと主張して家に戻ってしまった。そして金属製の筬を設計し、それがイングランド中で売れるほど人気を呼んだ。兄ウィリアムと共に国中を旅して金属製の筬を作っては織機にとりつけ、ベリーに戻ると1725年6月29日、2人はベリーの女性とそれぞれ結婚。ジョンの妻はアン・ホルトだった。1726年には長女レティス、1728年には長男ロバートが生まれた。ベリーにて織機の改良に取り組み続け、1730年、毛糸を製造する機械の特許を取得した。
1704年6月17日、ランカシャー地方のベリーの北部、ウォルマーズリーに生まれる。父ロバートはヨーマン（自営農民）で、ウォルマーズリーに「パーク」と呼ばれる屋敷をもち、ジョンはそこで生まれた。なお、父はジョンが生まれる前に亡くなっており、パークは長男が相続している。ジョンはロバートの5男として、14歳までの教育と（21歳のときに渡される）40ポンドの遺産を相続している。そして、母親は再婚するまで彼の教育の責任を負うことになった。
1812年8月17日、アメリカ軍北西方面軍を指揮していたウィリアム・ハル准将が、駐屯するデトロイト砦をイギリス軍に包囲された後に、全部隊で降伏した。イギリス軍はこの成功により、多くのインディアンを味方に付けることができた。ハル将軍は後にデトロイト砦における不名誉な行動について軍法会議に掛けられ、死刑を宣告された。しかし、ジェームズ・マディソン大統領が、アメリカ独立戦争におけるハルの功績を認め、刑を減じて軍隊からの解雇に留めた。当時、アメリカ軍がイギリス領アッパー・カナダに侵略するとすれば、デトロイト砦は重要な前線基地だった。それがイギリス軍に占領されたために、ミシガン準州内ではイギリス軍の勢力を増させることになった。デトロイト砦が占領された後、フレンチタウン周辺の民兵隊も降伏し、武装解除された。フレンチタウンはデトロイト砦の南僅か25マイル (40 km) にあり、町の住人は地域を占領しているイギリス軍とインディアンの脅威に怯えた。町民はアメリカ軍が再結集して侵入者をアッパー・カナダまで追い返すよう嘆願を行った。ハルの解職後、ジェイムズ・ウィンチェスター准将が北西方面軍の指揮を任された。ウィンチェスターは北方へ押しだしてデトロイトを回復するよりも、さらに小さな望みしか無く不人気だったので、方面軍指揮官職をウィリアム・ハリソン少将に渡すことになった。ウィンチェスターは北西方面軍の次官になった。指揮官としてのハリソンの最初の作戦は軍を北に動かしてデトロイト砦を奪い返すことだった。このために軍を2つに分け、1つを自ら率い、もう1つをウィンチェスターに預けた。一方デトロイト砦周辺を守るイギリス軍のヘンリー・プロクター准将は地域のイギリス兵を全て集め、さらにショーニー族指導者テクムセの下に同盟インディアン約500名も集めた。テクムセはフレンチタウンの戦いにも居たが、戦闘に参加することは無かった。