2008年7月26日にダマソ・マルテ、ゼイビア・ネイディとのトレードで、ジェフ・カーステンス、ダニエル・マカッチェン、ホセ・タバタと共にピッツバーグ・パイレーツへ移籍。移籍後はAAA級インディアナポリス・インディアンスでプレーし、9月2日にメジャー昇格。移籍後は5試合に登板し、0勝3敗と結果を残すことができなかった。2009年は29試合に登板し、自己最多の11勝（10敗）を挙げた。9月5日のセントルイス・カージナルス戦ではメジャー40人目となる「三者連続三球三振」を達成した。オフに農務省のインターンシップに8週間参加した。2010年7月28日のコロラド・ロッキーズ戦・1回裏2死の場面で、打者・トロイ・トゥロウィツキーの打球が頭部に直撃し降板した。この年は21試合に登板し、1勝11敗と結果を残せなかった。2011年、球団は96万1000ドル増額の140万ドルを提示したが、オーレンドルフは不服として年俸調停に持ち込み、2月9日に自身の要求額である202万5000ドルが認められた。しかしシーズンは肩の故障でシーズンの大半をリハビリに費やした。8月23日にメジャー昇格。9月5日のニューヨーク・メッツ戦ではデイナ・イブランドからメジャー初本塁打を記録し、この試合の決勝打となったが、シーズンはこの1勝にとどまり、12月8日に放出された。
2007年1月9日にランディ・ジョンソンとのトレードで、アルベルト・ゴンザレス、スティーブン・ジャクソン、ルイス・ビスカイーノと共にニューヨーク・ヤンキースへ移籍。移籍後はAAA級スクラントン・ウィルクスバリ・ヤンキースでプレー。9月9日にメジャー初昇格を果たし、9月11日のトロント・ブルージェイズ戦でメジャーデビュー。7点リードの9回裏に登板し、1回を無安打無失点1三振に抑えた。ポストシーズンではアメリカンリーグディビジョンシリーズのロースター入りを果たし、10月4日のクリーブランド・インディアンス戦で王建民が8失点で降板した5回2死から2番手で登板。しかし1回4安打1四球3失点と抑えられず、6回2死で降板した。
2004年、MLBドラフト4巡目（全体116位）でアリゾナ・ダイヤモンドバックスから指名され、7月9日に契約。2006年にAAA級ツーソン・サイドワインダーズに昇格。オフにテキサス大学財務部のインターンシップに参加した。
ミシシッピ州矯正省のために民間のGEOグループが運営する刑務所、ウォルナットグローブ少年矯正施設が、郡内ウォルナットグローブ町にある。この施設は2001年に開所された。開所の時から2006年までに、ウォルナットグローブ町がこの刑務所を併合した。
アメリカ合衆国国勢調査局に拠れば、郡域全面積は585.39平方マイル (1,516.2 km²)であり、このうち陸地582.71平方マイル (1,509.2 km²)、水域は2.68平方マイル (6.9 km²)で水域率は0.46%である。
このようなOSレベルの乱数用デバイスを実装した最初のOSカーネルが Linux であった。設計にあたっては、いかなる生成法（暗号学的ハッシュ関数など）にも脆弱性が発見され得る可能性があるという仮定を置いており、そのような脆弱性に耐性を持つよう設計されている。この実装では、エントロピープールにおけるノイズのビット数の予測を常に保持する。このエントロピープールから乱数を生成する。/dev/random から読み出すと、エントロピープール内のノイズビット数予測から乱数バイト列のみを返す。/dev/random は、ワンタイムパッドや鍵など、高度な無作為性を必要とする場合に使われる。エントロピープールが空の場合、/dev/random から読み出そうとするとブロックされ、環境ノイズの収集がなされるまで待たされる。これは、真の乱数生成器となることを意図したもので、可能な限り最も無作為なデータから実際のエントロピーを抽出しようとしたものである。また、長期間あるいは高度な保護のための暗号鍵の生成に使用することを意図していた。/dev/random と対をなす /dev/urandom ("unlocked" random source) も存在する。こちらは内部プールを再利用することで擬似乱数的な乱数ビット列を生成する。すなわち、/dev/urandom へのアクセスはブロックされることがないが、/dev/random に比べると、真の乱数ではなく擬似乱数的に生成されている。ただし、暗号論的擬似乱数生成器として機能することを意図して、一般的な擬似乱数生成器ではなく、暗号論的擬似乱数生成器を使用している。/dev/random に書き込むことも可能である。これによりユーザーがプールに乱数データを混合させることが可能となる。たとえ書き込んだデータが乱数でなくとも害はない。というのも、エントロピー予測を増加させるioctlが必要であり、こちらは特権ユーザーでないと発行できない。現在のエントロピー量とエントロピープールの大きさは /proc/sys/kernel/random/ で得られる。2006年3月に Gutterman らが発表した Linux の乱数生成器の暗号論的分析では、いくつかの弱点が指摘されている。その中でも最も重大な問題は、ルーターやディスクレスクライアントといった組み込みシステムや Live CD システムではブート状態が予測可能であり、環境ノイズから供給される利用可能なエントロピーが限られている点である。不揮発性メモリを持つシステムについては、シャットダウン時に乱数生成器の状態をセーブし、次回のブート時にそれを利用することを推奨している。例えばルーターでは主要なエントロピー源はネットワークトラフィックだが、この論文ではリブートをまたいで状態をセーブすることで、ルーターがサービスを開始した時点から「全てのネットワークトラフィックを潜在的攻撃者が盗み聞きする」か、ルーターの内部状態に直接アクセスする必要性を生じさせるとした。特に無線LANのルーターでは、そのネットワークトラフィックは遠隔から気づかれずに盗み聞きでき、データの暗号化のための鍵を乱数生成器で生成していることから、非常に重要である。