「沖縄丸」に続く日本で2隻目の海底ケーブル敷設船として計画された。「沖縄丸」がイギリス製だったのに対し、三菱合資会社三菱造船所で建造された本船は、初の国産海底ケーブル敷設船となった。竣工は1906年（明治39年）である。就役した「小笠原丸」は、「沖縄丸」などとともに海底ケーブルの新規敷設や修理に従事した。1910年（明治43年）6月4日には、長崎県池島付近で遭難したロシア船を救助し、シャム王族一行および乗員100名を救出した。太平洋戦争が勃発すると、軍の管理下で、引き続き海底ケーブルの敷設と保守に従事することになった。1945年2月16日には、下田港内でアメリカ航空母艦の艦載機の銃撃により損傷したが、沈没は免れた。1945年8月15日の日本のポツダム宣言受諾発表時には、同年6月から始まった北海道と樺太の間のケーブル敷設に従事していた。1945年（昭和20年）8月15日の終戦を稚内港で迎えた小笠原丸は、樺太所在の逓信局長から逓信省関係者の引揚げを要請され、8月17日に稚内を出航し大泊港へ向う。樺太では樺太の戦いが続いており、混乱状態にあった。8月20日再度大泊へ回航し、同じく約1500人の引揚者を稚内に運ぶ。8月21日、乗組員86名、警備隊員13名、稚内で下船しなかった引揚者約600人の合計約700人を乗せ小樽港へ向けて出航した。
1992年から1996年まで、テレビ神奈川・ニッポン放送で解説者をする傍ら、ラーメン好きが高じて茅ヶ崎市の自宅でラーメン店「田代ラーメン」を経営。味で勝負するために、現役時代の写真や、来店する選手の写真・サインなどは一切置かなかった。テレビ東京系『浅草橋ヤング洋品店』の人気コーナー「お料理水戸黄門｣で取り上げられ、加藤博一と共に出演した。1997年より大洋の後身である横浜ベイスターズ二軍（2000年に「湘南シーレックス」と改称）打撃コーチに就任し、それと相前後してラーメン店は廃業した。2001年までは湘南シーレックス打撃コーチ、2002年は一軍打撃コーチを務め、2003年は再び湘南シーレックス打撃コーチ、2004年から2006年は一軍打撃コーチを務めた後、2007年からは湘南シーレックス監督に就任した。2009年5月18日、横浜ベイスターズの監督である大矢明彦の無期限休養に伴い、一軍監督代行に就任（通常はヘッドコーチが代行するが、オーナーの方針で、前年までヘッドコーチであった弘田澄男の後任を置かず空席としていた）。この際に田代は、高木由一のヘッドコーチ就任を球団へ要望したが却下された。5月20日の千葉ロッテマリーンズ戦で監督代行として初白星を挙げた。しかし、チームを立て直すことはできず、5位と16ゲーム差も離れた最下位でシーズン終了となり、一軍監督代行を退任した。2010年からは再び湘南の監督に復帰し、背番号は「76」から「78」に変更した。横浜球団は田代に対して来季からのフロント入り（編成担当）を打診したが、田代は「現場にこだわりがあり、背広は似合わない」と固辞したため、その季限りで横浜球団を退団する運びとなった。尚、シーズン最終戦まで指揮は執り9月27日に退団した。コーチとして、多村仁志・金城龍彦・内川聖一・村田修一・吉村裕基・下園辰哉・筒香嘉智といった野手を育てた。指導を受けた古木克明は「田代さんは本当に信頼できる人でした。指導もシンプルでわかりやすいし、全部押し付けないで自分で考えるきっかけを与えてくれる。何よりも人間性ですね。やっぱり、言葉一つとっても愛があるんです」と述べている。2011年、韓国KBO・SKワイバーンズのコーチに就任。ところがシーズン中の8月18日、監督の金星根解任とともにSKのコーチを辞任した。2012年、東北楽天ゴールデンイーグルス入りし、二軍打撃コーチを担当。2013年からは一軍打撃コーチを務める。銀次・枡田慎太郎・島内宏明、岡島豪郎を育て、ケーシー・マギーにはスポンジボールを打たせる指導法で復活させ、同年のリーグ優勝・日本一に貢献した。2014年限りでの退任を表明していたが球団と監督の星野仙一からの強い説得で辞意を撤回し残留することになった。2015年7月30日に突如辞任を発表した。シーズン中の辞任は異例で、理由については、打撃不振の責任を取ったためとされているが、サンケイスポーツと東京スポーツはオーナーの三木谷浩史による現場への介入に不満がたまったことが最大の理由と報じている。これは、三木谷がスタメン変更や1軍と2軍の入れ替えを要求することが度々あり、田代が思い描いていた構想も打ち砕かれていたことによるもの。また、田代を取材したことがあるスポーツライター・赤坂英一によると、2014年に辞めようとしたのも三木谷への不満が理由とされている。2015年10月29日に、読売ジャイアンツのファーム巡回打撃コーチに就任することが発表された。巨人では、二軍に加えて、2016年から新設される三軍の打撃指導も担当する。GMの堤辰佳は「人間的にしっかりした方。技術だけじゃなく、野球選手じゃなくなったときに、社会人としてどうするかを指導できる方。人間教育ができる。ファームを任せて、十分な能力を発揮してくれる」と田代のその人柄にほれ込んだ。3月29日、二軍打撃コーチの二岡智宏が入院休養の間、二軍打撃コーチを務める。2017年からは、二軍打撃コーチに配置転換される。2018年10月7日に球団から今季限りでの退団が発表された。巨人では、岡本和真を育てた。2018年10月26日に、横浜DeNAベイスターズの一軍チーフ打撃コーチに就任することが発表された。9年ぶりの古巣復帰となる。