2001年、エドガイ（EDGUY）のトビアス・サメットに熱烈なアピールを受け、メタル・オペラ・プロジェクトAvantasia 『The Metal Opera』に（アーニーERNIE名義で）参加。役名はLugaid Vandroiy。その他のゲストには、カイ・ハンセン（ガンマ・レイ）、ロブ・ロック（インペリテリ）、ヘニユ・リヒター（ガンマ・レイ）、マーカス・グロスコフ（ハロウィン）、アンドレ・マトス（シャーマン）、ティモ・トルキ（元ストラトヴァリウス）、アレックス・ホルツワース（ラプソディー）、デヴィッド・ディフェイス（ヴァージン・スティール）、オリヴァー・ハートマン（元 アット・ヴァンス）、シャロン・デン・アデル、RalfZdiarstek（無名の新人）らが参加している。豪華ゲストが話題を呼び、高セールスを記録した。参加曲は♯2.♯5.♯6.♯9.♯13.♯14. 。以降もエドガイのEP等にゲストで参加し、ヴォーカルをとる事になる。
自身の求める音楽性と合わないということから、メタルシーンを退き、1996年にソロ第一弾アルバム、『Instant Clarity』を発表。♯5. TheCalling、♯2. New Horizons にて、ハロウィン脱退以来久しく聴く事が出来なかった歌唱力を再確認した。♯7. Alwaysは自殺したインゴ・シュヴィヒテンバーグに捧げられた楽曲で、ビデオクリップも作られている。ハロウィン時代よりもスタンダード目で綺麗な歌モノのロックやバラードでまとめられている。カイ・ハンセン、エイドリアン・スミスがゲストとして参加。なお、キスクは前年に発表されたガンマ・レイのアルバム『Land Of The Free』にも参加することになった。このスタジオ録音の際に録ったTime To Break Freeのヴォーカルは、このアルバム内で最も素晴らしいヴォーカルパフォーマンスとなり、カイ・ハンセンを含め、その場にいた全員が彼が全曲歌った方が良いんじゃないか、と言ったというエピソードが残っている。カイ・ハンセン曰く「彼がまさにやろうとしている事（ソロとしてスタート）だからピッタリの楽曲だと思う」との事。この頃のインタビューで「ハードロックも入っているが、このアルバムは今後のヴィジョンである」とインタビューで語っていた。そして、1999年に発表したセカンド『Readiness To Sacrifice (R.T.S)』は、前述の言葉通り、前作のスタイルを自身の音楽スタイルで発展させてはいた。当時のインタビューでも「 自分は元々（ハロウィン入りするよりもずっと以前から）典型的なヘヴィメタル人間では無い 」とはっきり公言しており、クラシックアルバムを出す事にも興味があると言う事すら示唆した(R.T.Sの♯9. Easy ♯10. Shadowfights はオーケストラタッチのクラシックソングであった)。なお、窓辺で人の形をした何かがで佇んでいるジャケットや、敢えて全ての歌詞を載せなかった独特のインナーはこのアルバムコンセプトに依るもので、本人自身でデザインした物である。
カイ・ハンセンにその力量を見込まれ、18歳でジャーマンメタル・バンド「ハロウィン」に加入し、アルバム『Keeper Of The Seven Keys』でデビューを果たす。Helloweenを世界的なメタルバンドに押し上げ、ジャーマンメタルというジャンルの確立に貢献した。カイ・ハンセンが1988年にHelloweenを脱退し、キスク自身も1993年に、メンバーとの音楽性の対立（この他にもギタリストのローランド・グラポウとの確執などいろいろな説がある。なお、グラポウとの確執についてはグラポウが後に「Mr.Ego」という曲で皮肉っている。しかし、後にグラポウが立ち上げたバンドMasterplanの「Heroes」にゲスト参加したことで事実上解消）から、バンドを脱退。丁度この頃アイアン・メイデンからブルース・ディッキンソンが脱退したばかり（後に復帰）で、その後任としてキスクが加入するのではという噂もまことしやかに流れたが、キスク本人はメディア誌等のインタビューに対して「それは無い！」とキッパリ否定している。
J・G・A・ポーコックが指摘しているように、個人的経済利益（ロックの自由主義に基づく）と古典的な共和主義の間の紛争について未解決の問題がアメリカ人を悩ませてきた。ジェファーソンとマディソンは、連邦党が国定銀行を創設することは腐敗と君主制に近づいているとして、厳しく非難した。アレクサンダー・ハミルトンは断固としてその計画を弁護し、国の経済力は自由を守るために必要であると論じた。ジェファーソンが折れることは無かったが、マディソンは1815年に考え方を変え、国定銀行に賛成すると表明した。第二合衆国銀行は1816年に設定された。ジョン・アダムズは市民の美徳について熟考することが多かった。1776年にマーシー・オーティス・ウォーレンに宛てた文書で、ギリシャ人やローマ人の考え方に同意し、「大衆の美徳は私的なものが無ければ存在できず、大衆の美徳が共和国の唯一の基礎である」と記した。アダムズは「大衆の善、大衆の関心、栄誉、力、栄光には、大衆の心の中で打ち立てられた肯定的な情熱があるに違いない。さもなくば、共和制政府も真の自由もあり得ない。この大衆の情熱は全ての私的な情熱に勝っているに違いない。人は、社会の権利と競合する立場にあるとき、その私的な喜び、情熱および関心を、それどころか、その私的な友情や親愛な関係者を犠牲にすることに備え、それを誇り、また幸福であらねばならない。」と述べていた。アダムズは、事業家が共和制の義務と相容れない金銭的利益を持っていることを心配した。実際に特に銀行には懐疑的だった。「商業の精神は、幸福な共和国にとって必要である心の純粋さと精神の偉大さとは両立できない」と歴史が教えていると判断した。しかし商業の精神がアメリカに浸透していた。アダムズはニューイングランドで「農夫や職人ですら商業に依存している、」その結果「そこでは共和制政府が大変な派閥の争いになり荒れ狂う大きな危険性」があると述べた。