若い頃には数学の講義も担当するなど他の学問にも見識があったほか、記憶力に優れたことでも知られ、スタンダード大辞典を隅々まで読んで誤植を5,6箇所発見した、円周率を数百桁暗唱した、万世橋から日本橋銀座までの通り沿いの商店を全て順番通りに記憶していた、オリヴァー・ゴールドスミスの長詩『寒村行』を一字一句暗唱したなどの逸話が残されている。天文学にも興味を持ち、夜間寝間着のまま望遠鏡を持って市中を徘徊し、しばしば警官に呼び止められた。一方、札幌農学校で学んだはずの農学には関心がなく、「農業以外の事なれば何にでも精通して居らるる農学士」と称された。
1922年（大正11年）2月大阪外国語学校新設に伴い校長中目覚により英語科教授に招かれ、4月東成郡天王寺村3073番地に移ったが、1923年（大正12年）春風邪に罹り、肺炎を併発、5月1日天王寺の自宅で死去し、従五位に叙された。5月4日阿倍野斎場で告別式が行われ、5月12日四谷区舟町全勝寺に葬られた。戒名は徳相院信善恭安居士。
1897年（明治30年）9月帰京し、浄土宗本校、実弟松平康国と東京専門学校に勤務し、12月から陸軍砲工学校教師を兼ねた。前後して正則英語学校にも勤めたが、斎藤秀三郎と対立してすぐに辞職した。1898年（明治31年）3月浄土宗本校、6月東京専門学校、7月陸軍砲工学校を辞職し、1898年（明治31年）9月から1899年（明治32年）3月までに勤めた。また、磯辺弥一郎の洋行中国民英学会で代講を引き受け、『ジャパンタイムズ』、『中外英字新聞』とも関係した。1900年（明治33年）8月京都で西本願寺文学寮教頭となったが、同年仏教高等中学として東京に移ったため帰京し、12月辞職した。1902年（明治35年）4月8日東京高等師範学校英語科講師となり、國學院講師、1911年（明治44年） 明治大学講師を兼ねた。1904年（明治37年）9月日本中学校で東京英語学校再興に関わったが、1年余りで閉校した。1914年（大正3年）3月英語科主任岡倉由三郎と対立して高等師範学校を退職し、以後國學院、明治大学で講義を持ちながら著述に専念した。
1891年（明治24年）3月荻村錦太と共に熊本市の第五高等中学校に赴任し、1892年（明治25年）1月教授となった。五高では同じ元幕臣で英語学校の後輩篠本二郎と親しくした。英語科の同僚ラフカディオ・ハーンとは当初は良好な関係にあったが、性格の不一致により次第に対立を深め、1894年（明治27年）ハーンは熊本を後にした。ハーンは退職後の書簡において、佐久間は宣教師と結託して自分より優秀な教師のボイコットを首謀したと訴えているが、真相は不明である。一方、1896年（明治29年）後任として赴任した夏目漱石とは良好な関係を保ち、夏目は佐久間の英語力を評価して、生徒に「僕の分らないところは、佐久間先生に習って教えるから」と言っていたという。しかし、生徒にとって佐久間の教え方は高尚に過ぎ、度々「先生の講義は、少しもわかりません、もっと平易に教えて下さい」と注文を受けた。他方、校長中川元も佐久間のことを嫌い、前校長で東京高等師範学校校長に転じた嘉納治五郎に掛け合って、佐久間を同校へ転出させるよう計ったという。転出計画は実現しなかったものの、1897年（明治30年）7月佐久間は非職となり、1898年（明治31年）1月依願退官した。
死後、日米の戦史研究者などからは高い評価を得ていたが、硫黄島の戦いを除くと軍参謀長や騎兵旅団長など軍人としては目立ったエピソードも少なく、局地戦で戦死した指揮官ということもあり、日本でも一般的な知名度は高くなかったが、2005年（平成17年）に上梓された梯久美子『散るぞ悲しき 硫黄島総指揮官・栗林忠道』、翌2006年（平成18年）に公開されたハリウッド映画『硫黄島からの手紙』により、一躍その名が知られるようになった。秦郁彦は下記のように述べている。『散るぞ悲しき』（梯久美子著）がベストセラーになり、映画『硫黄島からの手紙』もヒットして、栗林忠道の名は日本中に知れわたりました。「太平洋戦争最高の名将」という地位をほぼ確立したんじゃないですか。 — 秦郁彦、栗林は幼少の頃、一時的に養子に出ていたことがあり、養子に出ていた当時の記録は長らくの間不明であったが、近年、生家から少年時代の日記帳や成績表などが発見され、生後まもなく地元の士族・倉田家へ養子に出ていた時期など、これまで知られていなかった少年期の詳細が明らかになった。墓所は長野市松代の明徳寺だが、遺骨はない。栗林の長兄が継いだ長野市松代の生家では、仏壇に硫黄島の石、および、栗林が陣頭指揮・戦死した3月26日未明の最後の総攻撃に参加し、生還を果たした陸軍下士官が、復員から間もない1946年（昭和21年）に栗林の妻の義井に送った手紙（最後の総攻撃の様子を詳細に記す）を供えていた。1967年（昭和42年）、勲一等に叙せられ旭日大綬章を受勲。