レースはアサクサキングスがハナを奪い、有力どころではアドマイヤオーラがやや掛かり気味に前に行ってしまい、予想通りフサイチホウオー、ウオッカは控えた。意外であったのは前で競馬をすると思われた皐月賞馬ヴィクトリーが出遅れて後方からスタートしたことである。しかし、第2コーナーあたりから出遅れたヴィクトリーは先団に取りつこうと前の馬をかわしていった。すると、これに触発されて1番人気のフサイチホウオーがかかってしまい、前の方へと行ってしまう。一方のウオッカは、前方に馬を置くことでかからずに後方で待機することに成功した。レースはアサクサキングスが先頭のまま進み、直線に入るがヴィクトリーは伸びず、フサイチホウオー、アドマイヤオーラも馬群の外を回ってようやく追い込み態勢にはいるのがやっと。後方待機で自分の競馬に徹していたウオッカは直線の真ん中を突き抜けてゆき、一気に先頭のアサクサキングスをかわしてゴールイン。2着はアサクサキングスが粘って残り、3着には左に右へと斜行しながら、ようやく追い込んできたアドマイヤオーラであった。この斜行が原因か結果かどうかは分からないが、アドマイヤオーラはその後、骨折していることが判明した。一方、1番人気のフサイチホウオーも、同様に斜行したこともあってか伸び切れずに後続にもかわされて7着と敗れた。優勝騎手である四位洋文は2年前の天覧競馬（第132回天皇賞）に習い、入線後、スタンド前まで来て、馬上から脱帽し、最敬礼を行った。
日本中央競馬会を監督する農林水産省の長である松岡利勝農林水産大臣（肩書きは当時・競走当日は欠席。翌日死去）の招待を受けて、皇太子徳仁親王が日本では初めて競馬を台覧した（ヨーロッパ留学時代に観戦の経験がある）。競走の前には、東京競馬場に併設されているJRA競馬博物館の特別展も観覧している。また、正賞である内閣総理大臣賞を授与するために第69回東京優駿以来5年ぶりに、競走時の内閣総理大臣である安倍晋三も来場していた。
同年の牡馬クラシック第1弾である皐月賞はヴィクトリーが優勝した。また前年の阪神ジュベナイルフィリーズ優勝、桜花賞2着のウオッカが、牝馬としては1996年ビワハイジ以来のダービー出走を表明していた。また、武豊がレース直前にアドマイヤオーラの騎手を降板させられる（岩田康誠への乗り替わり、武は代わりにタスカータソルテに騎乗する）という事態が発生し、それまで蜜月だった馬主の近藤利一との決別が噂されるなど、波乱ムードが漂っていた。レース前の人気は、前走の皐月賞で3着に敗退したとはいえ東京コース全勝で皐月賞でも見事な末脚を見せたフサイチホウオーが1番人気であった。
大和国は日本における商品経済の最先進地域の一つである。札遣いも、藩札、旗本札のほか、日本最古の紙幣として知られる伊勢国の山田端書に類似した発行形態で、吉野郡の自治組織が幕府の許可を得て発行した御免銀札、大寺院や神社が発行した寺社札など、多種多様な紙幣が発行された。また、この地域の経済は、肥料（干鰯や油粕など）の購入や商品作物（木綿、菜種、茶など）の売却のために在郷町が発達し、また主な流通経路である河内国や和泉国、山城国との経済的なつながりが強かった。このため、この地域で発行された藩札、旗本札、寺社札などで、発行元によっては、国境を超えた地に居住する者たちを含め、きわめて多様な引請人を持つ場合がある。また、奈良盆地は米どころであり、米手形形式の銀札の発行例が多い。高市郡曾我（現・橿原市曽我町）の多賀氏は、近江国の領主であったが、浅井長政、豊臣秀長などを経て徳川家の旗本となった家である。十市郡豊田（現・橿原市豊田町）などを領する佐藤氏は、関ヶ原の戦いで手柄を立て、元から領していた美濃国の所領のほかに、大和国・摂津国・近江国で加増された家である。宇陀郡福地（現・宇陀市榛原区福地）の織田氏は、織田信長の一子織田信雄の裔で、柏原藩織田氏の分家であり、交代寄合のち高家となった家である。十市郡田原本（現・磯城郡田原本町）の平野氏は、羽柴秀吉騎下の賤ヶ岳の七本槍の一人平野長泰の裔で、交代寄合表御礼衆の家である。これらの曾我多賀氏、豊田佐藤氏、福地織田氏、田原本平野氏は、それぞれ領外で取引関係にある多様な在郷商人などが引請の銀札を発行した。戦国期に京で権勢を誇った三好氏のうち、徳川家康に取り立てられた三好可正の系統は大和国の添下郡丹後庄（現・大和郡山市丹後庄町）及び山辺郡守目堂（現・天理市守目堂町）を所領として有した家である。忍海郡西辻の水野氏は、織田信長、北条氏政などに仕え、後に徳川家の旗本となり、武蔵国の他大和国に所領を有して西辻に陣屋を置いていた家である。葛下郡松塚（現・大和高田市松塚）の桑山氏は、新庄藩桑山氏の分家であり、本家が改易された後も存続した家である。十市郡池尻（現・橿原市東池尻町）の赤井氏は、元は丹波国の土豪であり、後に徳川家に旗本として仕えた家である。高市郡坊城・曲川（現・橿原市東坊城町、曲川町）の藤堂氏は、津藩藤堂氏の分家である。山辺郡平等坊（現・天理市平等坊町）の山口氏は奏者番、伏見城番などを勤めた山口直友の裔である。これらの丹後庄守目堂三好氏、西辻水野氏、松塚桑山氏、池尻赤井氏、坊城曲川藤堂氏、平等坊山口氏は、それぞれ米手形形式の銀札を発行した。添下郡高山（現・生駒市高山町）の東半分及び隣村の鹿畑（現・生駒市鹿畑町）を領していた堀田氏は、他に常陸国及び近江国にも所領を有し、近江・大和の所領は近江国甲賀郡上田（甲賀市水口町嶬峨）に置かれた陣屋が統括していた。堀田氏は高山において、庄屋の中谷吉兵衛による銀札を発行した。添下郡豊浦（現・大和郡山市豊浦町）の片桐氏及び添下郡伊豆七条（現・大和郡山市伊豆七条町）の片桐氏は、いずれも小泉藩片桐氏の分家である。前者は明治元年に銭札を、後者は慶應二年に米会所から庄屋・年寄・百姓の請負による米手形形式の銀札を発行した。