北海道余市町にニシン漁を業とする家に生まれる。正勝の名は、日露戦争終戦後に「正義は必ず勝つ」という意味を込めて名付けたという。やがて父親がハワイ沖にまで漁業に出るようになり、同地に移住すると同時に正勝も同行してオアフ島で教育を受ける。ハワイのハイスクールをトップクラスの成績で卒業した後、当期のアジア人の中で唯一、ハーバード大学に入学し、大学院の聴講を許された大変な秀才であった。昭和2年（1927年）に卒業論文を全文ラテン語で執筆してハーバード大学法学部（国際公法専攻）を卒業後、帰国。次いで慶應義塾大学文学部に入って江戸文学を専攻。井原西鶴や近松門左衛門、松尾芭蕉、古典落語、講談、浪曲、歌舞伎に親しみ、日本文化の深層部分を学んだ。石坂洋次郎、三木清らと交友する。慶應義塾大学を修了後、当時の大日本帝国の国家予算を凌ぐ売り上げを誇っていたゼネラルモーターズ（GM）に自動車職工として入社。大阪で自動車のメカニズムを学び、出世街道を歩んでいく。日中戦争が勃発すると、GM東アジア地区の責任者として満州国の奉天に渡り、GM極東地区総支配人となる。しかし、昭和16年（1941年）12月8日の第二次世界大戦の勃発により状況が一変し、GM日本工場の接収と共に職を辞した。
八代将軍・徳川吉宗によって秘密裏に創設された影の御庭番組織・影十八（武士の身分を捨て市井に暮らしている）が、吉宗の死後遺児にあたる一橋宗尹（ひとつばしむねただ）の命で探索及び最後には悪を殺す（劇中では闇裁きという）姿を描く。特徴は主人公たちは町人が仮の姿ではなく、町人の身分をもって同じ町人を守る為に影十八をしていることである。幕府の為ではなく、あくまで市中の人々の為に戦っており、その為ハードなドラマ展開が中心となっている。今の影十八のメンバーで設立時からいるのはひとり（猪之吉）だけで、他の3人（雨太郎、幹、音次郎）は設立時のメンバーの遺児である。跡継ぎで影十八になったのであり、自ら望んだわけではない。また彼ら4人は武士には戻れない。武士社会の制度ゆえにつらい目に遭っている市中の人々が事件に絡むことが多く、またリーダー格の雨太郎ですら宗尹に対し政道のあり方について反発することがある。悪を倒すシーンが、この土曜20時枠の時代劇では異例なものとなっている。劇中で闇裁きと呼ぶ通り、少人数の敵を静かに殺していく演出になっている。時代設定は第九代将軍徳川家重の時代である。第1話が吉宗の死の半年後であることが劇中で語られている。
将軍の隠密!影十八（しょうぐんのおんみつかげじゅうはち）とは、1996年1月27日から1996年6月29日まで毎週土曜日20:00-20:54にテレビ朝日系で放映された全19話の連続テレビ時代劇のタイトルである。
元禄14年（1701年）12月、島津吉貴の長男として生まれた。正徳5年（1715年）4月5日、当時7歳の第7代将軍・徳川家継）より、「松平」の名字と偏諱（「継」の一字）を与えられ、初名の忠休（ただやす）から継豊（松平大隅守継豊）に改名した。享保6年（1721年）6月、父・吉貴の隠居に伴って家督を継ぐ。同年12月、左近衛少将に任官する。享保14年（1729年）には従四位下・左近衛中将に叙任した。当初、継豊は毛利吉元の娘を正室としていたが、この正室が早世した後に第8代将軍・徳川吉宗の斡旋もあって、第5代将軍・徳川綱吉の養女・竹姫と再婚した。竹姫は吉宗と恋愛関係があるのではないかという憶測があり、継豊の父・吉貴はじめ薩摩藩では好意的にはとっていなかったという。しかし、吉貴の友人である老中・松平乗邑の斡旋もあって、継豊には既に側室のお嘉久（渋谷氏）との間に嫡男が生まれていることから、竹姫との間に子が生まれても嫡子としないなど様々な条件をつけた上で受け入れたという。病気がちであり、強度の疝癪による目まいに悩まされ、享保21年（1736年）に江戸に参勤した後帰国できず、翌元文2年（1737年）に在府の願いを幕府に出して許可され、以後12年にわたって江戸に滞在することとなった。元文2年（1737年）3月、四弟の忠紀に越前家を再興させた。延享元年（1744年）5月、同じく七弟の忠卿に断絶した支族・和泉家の門跡を継がせて、再興させた。この家を「今代の和泉家」という意味で今和泉家という。元文3年（1738年）に藩主が嗣子なくして死去したときに藩主を輩出する家格として一門家を新設した。当時、家格一所持だった同母弟の垂水島津家当主島津貴儔や、次男の加治木家当主久門をこの家格とする。延享3年（1746年）11月、長男の宗信に家督を譲って隠居したが、その後藩主となった宗信と次男の重年が継豊に先立って死に、孫（重年の子）である島津重豪（初名は忠洪）が11歳で8代藩主となったため、自身も病弱の身を押し、その後見を行った。寛延2年（1749年）に鹿児島に帰国した。宝暦10年（1760年）9月、60歳で死去した。この年は徳川家治が第10代将軍となった年（死去から半年ほど前）であった。