2015年12月17日にクリーブランド・インディアンスと1年525万ドルの契約を結んだ。2016年7月2日のブルージェイズ戦でサイクルヒットを達成した。本塁打、三塁打、二塁打、単打の順番に達成するリバースサイクルと呼ばれる記録で、メジャー史上6度目の快挙だった。この年は中堅をメインに、左翼も守りながら134試合に出場。規定打席には届かなかったが、3シーズンぶりの40超となる43盗塁を決め、ア・リーグ盗塁王のタイトルを獲得した。打撃としては、打率.249・106三振と粗さが目立ったが、自己最多の12本塁打を放った。守備はまずく、中堅の80試合では3失策・守備率.981・DRS -5、左翼の66試合で2失策・守備率.978・DRS - 3という内容だった。シカゴ・カブスとのワールドシリーズでは、第7戦の8回裏にカブスの守護神アロルディス・チャップマンから起死回生の同点2ランを放ち、最終的に試合には敗れたものの球場を大いに沸かせた。オフの11月3日にFAとなった。
2013年12月11日にデトロイト・タイガースと2年契約を結んだ。2014年、自己2位となる494打席に立ち、打率.282、得点圏打率.302、8本塁打を放ち、51打点を挙げた。盗塁を36決め、6年連続30盗塁以上（厳密には34盗塁以上）・通算300盗塁を達成した。2014年レギュラーシーズン終了時点での通算304盗塁は、現役12位だった。2015年は112試合に出場し、打率.258ー自己ベストタイの8本塁打、30打点という打撃成績を残した。走塁面のスタッツでは、リーグ3位となる11本の三塁打を放ったが、盗塁が前年から半減となる18個に留まり、連続30盗塁以上は6年でストップした。外野の守備は、中堅と左翼手でプラスのDRSを記録した。オフの11月2日にFAとなった。
2010年11月17日にダニー・ファーカー、トリスタン・マグナソンとのトレードで、トロント・ブルージェイズへ移籍した。2011年1月18日、ブルージェイズと2年575万ドル（3年目の2013年は300万ドルの球団オプション）の契約で合意した。2012年はアメリカンリーグ2位の46盗塁を記録。オフにオプションを破棄されたが、50万ドルのバイアウトと年俸250万ドルの1年契約で残留が決まった。2013年10月31日にFAとなった。
2008年4月23日にウェイバー公示を経てオークランド・アスレチックスへ移籍した。2009年途中にレギュラーの座をつかみ、規定打席未到達ながら41盗塁をマーク。2010年には50盗塁を記録した。
2007年7月31日、マット・モリスとのトレードで、スティーブ・マクファーランドと共にサンフランシスコ・ジャイアンツへ移籍し、その翌日から「1番・中堅手」で出場。ジャイアンツでは51試合の出場ながら、デーブ・ロバーツに次ぐチーム2位の17盗塁を記録した。しぶとい打撃を披露した他、1番打者として出場した試合では打率.293 ・ 出塁率.367と、リードオフの重責を果たした。2008年は開幕から不振が続き、4月19日にDFAとなった。
OSKは大阪松竹歌劇団の略称。笠置シズ子・京マチ子などの大スターを生み出したことで知られる。1922年宝塚少女歌劇の成功に刺激された白井松次郎が「松竹楽劇部」を編成、翌1923年に落成した道頓堀・大阪松竹座を本拠に活動を開始した。1926年日舞と洋舞を折衷した「春のおどり」が成功。1928年の浅草松竹座での公演の成功は東京松竹楽劇部（後の松竹少女歌劇団＝SSK・松竹歌劇団＝SKD）誕生のきっかけとなった。1934年松竹楽劇部の運営を委託された千土地は、これを「大阪松竹少女歌劇団」(OSSK)と改称するとともに、前年の1933年に開場し、同年千土地が取得していた千日前・東洋劇場を大阪劇場（通称・大劇）と改称して、新生OSSKの本拠地とした。大阪劇場は実演と映画の二本立てが興行の建前で、実演はOSSKのレビューか人気歌手の歌謡ショーや映画俳優の演劇（OSSKも出演）、映画は松竹映画を上映した。1943年劇団名から「少女」を省いて「大阪松竹歌劇団」とし、同時に英字略称を廃止した。したがって、OSKという略称が公に使えるようになったのは戦後のことである。1950年以降近鉄あやめ池遊園地で定期興行を行うようになったことから近鉄と縁が深くなり、1956年には大劇内にあった養成学校があやめ池に移転した。1957年OSKは松竹本体から分離し、松竹・近鉄・千土地興行三者の出資による株式会社大阪松竹歌劇団が運営することになった。1963年親会社：千土地の日本ドリーム観光への編成替えに伴い、OSKも社名・劇団名ともに「日本歌劇団」(NKD)と改称。このころから人気に翳りが見られるようになったが、同年3月には大劇舞台での深夜稽古中に舞台装置が転倒する事故があり41名の劇団員が重軽傷を負う惨事となった。1967年ついに大阪劇場は閉鎖、NKDはあやめ池円型大劇場に完全移転した。1970年、NKDは「OSK日本歌劇団」と改称して愛着のあるOSKという略称を復活した。翌1971年、松竹の撤退・朝日放送の資本参加を機にOSKの経営権は完全に近鉄側が掌握し、日本ドリーム観光は事実上OSKから手を引いた（日本ドリーム観光を吸収合併したダイエーが株式会社日本歌劇団から完全に撤退したのは1995年）。