長野県小諸市出身。旧制上田中学校（現・長野県上田高等学校）、旧制水戸高等学校（現・茨城大学文理学部）を経て、1942年東京帝国大学文学部哲学科入学も法学部政治学科転じる。二等兵、少尉等を経て、1947年高等文官試験合格。法哲学者として出発し、1951年、東京大学教養学部で法学を教えていたが、1959年、宮沢俊義の後任として、憲法学に転籍し、 2年間のドイツ留学を経て、1961年東京大学法学部教授（憲法学）となる。1982年に専修大学に移ると、甥の稲田年行や同僚の儀我壮一郎とともに自宅で学術サロンを開き、多様な学者たちの交流の場とする。2006年、総合人間学会を設立する。恩師に法哲学者の尾高朝雄がいる。北海学園大学を退職する際、多数の書籍を同大学の付属図書館に「小林文庫」として寄贈している。
11月17日午前9時、ウーデットは愛人インゲ・ブライレ夫人への電話中に拳銃自殺した。この時ウーデットは「ピリ・ケルナー（Paul“Pilli”Körner：ゲーリングの旧友で政権掌握以前からの側近、プロイセン内務次官や4カ年計画次官などを歴任）に私の遺言を履行してくれるように伝えてくれ」と言った。自殺現場にはコニャックの空瓶が2本転がり、壁には赤いクレヨンで「鉄人（ゲーリング）よ、あなたは私を見捨てた。あなたはなぜミルヒとガブレンツ（(Carl August von Gablenz)兵備本部計画部長・ルフトハンザドイツ航空幹部）のようなユダに屈服したのか」と殴り書きされていた。ブライレ夫人から連絡を受けてケルナーが駆けつけると、既に家政婦が扉を破って部屋に入っており、少し後にはウーデットの副官も到着した。ケルナーは全員に絶対口外しない旨宣誓させ、副官が浴室からタオルを持ってきてクレヨンの文字を洗い落とし軍務関係の書類を調べている間に、金庫で開封された封筒に入ったゲーリング宛の遺書を見つけた。それはミルヒが自分に対する陰謀の張本人であると非難するもので、その最後は「私はあのユダヤ人のミルヒとともに働くことは耐えられない」とあった。ケルナーは手紙を握りつぶした。ゲーリングはウーデットの自殺に衝撃を受けたが、このスキャンダルが絶対漏れないよう命じた。戦時中であったため、ウーデットは新兵器の開発中に事故にまきこまれたものとして処理され、国葬が行われることになった。11月21日の国葬ではガーランドをはじめ騎士鉄十字章受勲者達が棺の儀仗兵となり、ゲーリングは弔辞演説で「私は最良の友を失ったとしか他に言葉を知らない」と述べて涙を流した。なお、ウーデットの国葬に参列したヘルムート・ヴィルベルク（de:Helmut Wilberg）大将と、第二次世界大戦におけるエース・パイロットであった戦闘機総監ヴェルナー・メルダース空軍大佐が、ベルリンへ帰る途中で墜落事故に遭い、死亡している。
ベルリンで女性映画監督レニ・リーフェンシュタールと知り合い、彼女の誘いで『死の銀嶺(de)』（1929年）という映画に出演した。この映画は大ヒットし、続編の『モンブランの嵐(de)』にも出演した。その後、探検映画『アフリカを飛ぶ知らない鳥』に出演し、タンザニアでロケを行った。ウーデットはタンザニアから動物の頭や盾、槍、仮面などを土産に持ち帰り、以降アフリカでの冒険話をよく人に聞かせるようになった。ついで『SOS氷山(de)』に出演し、グリーンランドでロケを行った。エスキモーと交流を深め、彼らを飛行機に乗せてあげたという。1935年公開の映画『奇跡の飛行』が最後の映画出演となった。
航空機製造に飽きたウーデットは曲芸飛行のパイロットに戻った。一次大戦のエースとして知名度が高かったウーデットのショーには多くの人が集まったため、彼は大金を手に入れることができた。しかし酒や女にだらしなく浪費が激しかったため、あっという間に使い果たしてしまい、彼はいつも請求書に追いまわされていた。ウーデットは非常に享楽的な生活を送り、愛機「フラミンゴ」を駆ってあちこち飛び回った。ベルリンで朝食をとり、アイプ湖(de:Eibsee)で魚を食い、サンモリッツでカクテルを飲むような一日を好んだ。気前よく奢るのが大好きで酒場にいる全員に酒をおごる事は珍しくなかった。女性遍歴も目まぐるしく、戦後直後に結婚した女性とは1923年に離婚し、以降伯爵夫人など様々な女性と関係を持った。女性に釘を胸に打ち込まれて殺されかけたこともあった。
1889年7月、警官ルーク・ハンクスはロンドン中央電報局での窃盗事件を捜査していた。捜査の中で、15歳の電報配達の少年チャールズ・トマス・スウィンスコーが、普段の数週間分の収入に等しい14シリングもの金を所持していることが判明した。当時、配達員の少年たちは、彼らの金と顧客の金が混ざったりしないようにとの配慮から、仕事で個人の現金を運ぶことを許されていなかった。この少年が窃盗に関わっているとにらんだハンクス巡査は、尋問のために少年を連行した。しばらく躊躇ったあとでスウィンスコー少年は、所持金はチャールズ・ハモンドという名前の男のもとで男娼をして稼いだ金であること、ハモンドはクリーヴランド通り19番地で男娼館を経営していることを自白した。スウィンスコーによれば、彼は18歳の少年ヘンリー・ニューラヴから、ハモンドを郵政省の書記として紹介されたという。さらに、彼はジョージ・アルマ・ライト、チャールズ・アーネスト・シックブルームという2人の17歳の郵便配達の少年が、ハモンドのもとで男娼として働いていることを供述した。ハンクス巡査はライトとシックブルームの供述、および彼らの供述を突き付けて吐かせたニューラヴの自白から、裏付けを得た。ハンクス巡査はこの件を上司に報告し、事件は探偵捜査に優れたフレデリック・アバーライン警部に任された。アバーライン警部は7月6日、1885年の刑法修正法第11条に基づく逮捕令状を携えて男娼館に行き、ハモンドとニューラヴを逮捕しようとした。第11条は全ての男性間の同性愛行為、および男性間の買春と買春未遂について、重労働を課される場合もある2年間の服役刑が適用されることを取り決めていた。アバーラインは家に鍵がかかり、ハモンドが既に逃亡したことに気付いたが、ニューラヴについてはカムデンタウンにある被疑者の母親の家で逮捕に成功した。自分が自白してから逮捕されるまでの間に、ニューラヴはクリーヴランド通りに赴いてハモンドに警告し、ハモンドはグレーヴセンドにある兄弟の家に逃れたのだった。