やがてカール5世は、ヨーロッパを圧迫していたオスマン帝国スルタン・スレイマン1世との戦いにも身を投じるようになる。当時、地中海ではオスマン帝国艦隊が制海権を握り、陸上では1529年にウィーンが包囲されるまでになっていた（第一次ウィーン包囲）。しかしカール5世は1535年のチュニスにおいて勝利し（チュニス征服）、1536年には宿敵フランソワ1世と対オスマン帝国同盟を結んだ。フランスがやがてオスマン帝国と単独講和してもカール5世は和睦しなかったが、1538年のプレヴェザの海戦ではローマ教皇・ヴェネツィア共和国と結ぶも敗退し、地中海の制海権を失う。最終的に1543年にフランスとはクレピーの和約を結び、戦費の増大のためにオスマン帝国とも講和せざるを得なくなった。これにより、オスマン帝国との決着は息子のフェリペ2世に引き継がれることとなった。
ネーデルラントの領主フィリップ美公とカスティーリャ女王フアナの間に生まれた。母方の祖父母は結婚によって統一スペイン王国を誕生させ、のちにグラナダ王国を制圧しイベリア半島からイスラーム勢力を駆逐した「カトリック両王」ことアラゴン王フェルナンド2世（カスティーリャ王フェルナンド5世）およびカスティーリャ女王イサベル1世であった。さらに父方の祖父母は神聖ローマ帝国の皇帝であるマクシミリアン1世と、かつてヴァロワ朝フランス王国とすら互角に渡り合った大国ブルゴーニュの女公マリーという、当時のヨーロッパ王族のサラブレッドともいうべき血筋の生まれであった。「カール5世は～国の人間である」と言い切るのは難しい。なぜなら、統治領域の中心はスペインであり母フアナもスペイン出身であったが、カール5世本人は自分の生まれ故郷の低地諸国・フランドルに愛着を持っており、言葉の問題から当初は馴染めなかったからである。現代スペインに続く金羊毛騎士団の継承・増員に見られるように、曾祖父シャルルのブルゴーニュ公国の継承者という自覚も強かった。それでもカール5世はスペイン王位についてから熱心にスペイン語を覚え、スペインを統治した。ちなみに弟のフェルナンドは兄とは対照的に、スペイン生まれのスペイン育ちであるが中欧の神聖ローマ帝国の帝位に就くこととなった。また、父方からハプスブルク家の血を受け継いだローマ皇帝であるものの、ドイツ人とも言いがたい。カール5世はフランドルのガン（ヘント、現在はベルギーの都市）にて生を享けたが、母語は当時のフランドル貴族の公用語であったフランス語であった。カール5世は必ずしもフランス人の血を色濃く引いているわけではなかったが、フランスとパリをこよなく愛した。当時の貴族の常として、西欧最大の都市にして西ヨーロッパ社交界の中心都市であったパリに数回滞在しており、フランス社交界でも「シャルル・カン」（Charles Quint）として知られていた。父フィリップも親仏派だったといわれるが、カール5世は「パリはもはや都市というより、一つの世界だ」（ラテン語：Lutetia non urbs, sed orbis.）と言ったと伝えられる。最もよく使ったのもフランス語だったが、皮肉なことに政治的にはフランス王と生涯にわたり激しい対立関係にあった。スペイン王として、またローマ皇帝として、生涯かけてヨーロッパ全土を回り、北アフリカにまで足を伸ばしている。多言語話者であったと言われており、カール5世の言葉として伝えられる有名なものに"I speak Spanish to God, Italian to women, French to men and German to my horse." 「スペイン語は神への言葉、イタリア語は女性への言葉、フランス語は男性への言葉、ドイツ語は馬への言葉」というものがある。しかし、実際にカール5世が不自由なく完璧に話すことができたのは、母語のフランス語のほかは、スペイン統治者として本格的に学習・使用したスペイン語くらいであった。ドイツ語とイタリア語については完全ではなく、ラテン語も話せたが不十分であった。
1996年1月に機械・造船大手の日立造船の子会社である日立造船コンピュータ取締役であった小野田純が中心となって、インターネットを用いた新形態のビジネスとしてホテル予約サイト「ホテルの窓口」を立ち上げた。一般社会へのインターネットの普及が進むにつれ、契約宿泊施設数と利用者数が順調に伸び、1999年までには日本のインターネット宿泊予約サイトでトップシェアとなる。2002年になると、ムーミンに登場するキャラクターであるスナフキンを起用した新聞・交通広告が登場し、より知名度の浸透を図った。その一方で、宿泊施設総合予約サイトとしては独走状態が続く中、2000年代に入ると他社が相次いで宿泊予約総合サイトを立ち上げ、パイの拡大と奪い合いが繰り広げられるようになった。「楽天トラベル」は、楽天により2001年に開設され、「旅の窓口」と競合するとともに海外旅行分野も取り扱うサイトであったが、規模としては「旅の窓口」に見劣りする状況であった。しかし、楽天によるM&Aにより規模を拡大。2003年に安定した収益のあるマイトリップ・ネット株式を日立造船から323億円で買収し、2004年に「旅の窓口」は「楽天トラベル」に法人・サイト共に統合した。また、楽天がツアーバス企画販売を手掛けるスター・ツアーズ・ジャパンを買収して楽天トラベルとサービスを一体化した。2006年には、全日本空輸との合弁によるダイナミックパッケージ「ANA楽パック」の事業会社として、楽天ANAトラベルオンライン株式会社を設立した。なお、「旅の窓口」設立者である小野田は日立造船からマイトリップ・ネットが独立する際に「旅の窓口」を去り、旅の窓口とは運営手法が異なる宿泊予約サイト「ベストリザーブ」を新たに設立している。「旅の窓口」では、契約宿泊施設に対する手数料は6%であった。その後2005年9月、楽天トラベルは手数料を7～9%に引き上げる新契約を打ち出し、従来の契約から更新するよう加盟宿泊施設に促した。10%から20%以上のコミッションが通常となっている世界の大手OTAと比較し、楽天トラベルの手数料は特に高い水準ではないが、手数料の値上げに対し、旅館やホテルの業界団体が反発、契約更新を見送るよう呼びかけた。これを受け、楽天トラベルは一定期間利用料を緩和して新契約へ移行させるキャンペーンを行った。2012年4月、「事後カード決済」を導入するなど決済方法を変更したが、キャンセル料の逃れを助長するとして加盟宿泊施設や業界団体が反発した。これを受け、楽天トラベルは決済問題について協議し、システム改修などの対応を行った。2014年4月1日、株式会社楽天トラベルは、楽天市場とのサービス相乗効果の強化などを目的に、親会社の楽天に吸収合併となり解散、以後「楽天トラベル」は、楽天の運営する旅行ウェブサイトの名称として使用されている。2018年8月、決算との整合性に加え国内外のOTAとの競争環境の激化を理由に、以後の旅行取扱額を非公開とした。