父・武志は高知県幡多郡黒潮町入野出身、母・良子は鹿児島県薩摩川内市下甑町瀬々野浦出身。大学卒業後は、仏壇メーカーの八木研に就職し営業を担当していた。家族の猛反対を受けながら24歳でお笑いを志し、事務所の養成所（スクールJCA）に入学。そこで相方の鈴木拓と出会い1996年にコンビを結成する。芸人を始めた年齢が遅く、北陽やアンタッチャブル等、年齢は下だが芸歴では先輩であるため敬語を使う仲間が多い。2003年頃から俳優としても注目を集め、2004年日本テレビで放送されたドラマ『仔犬のワルツ』ではお笑いのイメージとは正反対な悪役を演じた。2006年公開の映画『間宮兄弟』（江國香織原作）において、佐々木蔵之介とのダブル主演に抜擢され、日本で権威のあるキネマ旬報、ブルーリボン賞、毎日映画コンクールの三冠映画賞新人賞を受賞した。なお、共演した佐々木は塚地の演技を「味のある演技が本当に良い」と絶賛している。その後、フジテレビの特別ドラマ『東京タワー 〜オカンとボクと、時々、オトン〜』で山本圭壱（杉本春男役）の代役（撮り直し）を務めている。さらに2007年、芦屋雁之助亡き後途絶えていたテレビドラマ版『裸の大将』の山下清役に抜擢され、2009年まで4作品が作られた。俳優業でも名声を浴び「マルチタレント」としての地位を築く一方、本業の芸人（お笑いタレント）業は、2012年9月の『はねるのトびら』の打ち切りもありしばらく低迷する。しかし、NHK総合の番組『LIFE!〜人生に捧げるコント〜』でのキャラクター「イカ大王」で露出が増えている。レポーターやいわゆる「ひな壇」などピンでの活動が主だが、コンビの仕事も継続している。
カブリリョは若くしてハバナに航海し、メキシコ（当時はヌエバ・エスパーニャ）のエルナン・コルテスの軍隊に参加した。その後、グアテマラで金鉱を発見し、メキシコでもっとも裕福なコンキスタドールのひとりとなった。伝記作家のハリー・ケルジーによると、現地の女性と事実婚を行って、少なくとも3人の娘を含む数人の子供を儲けた。のちにスペインに戻ったときに、セビリアのベアトリス・サンチェス・デ・オルテガと結婚し、ふたりでグアテマラに戻り、2人の息子を生んだ。カブリリョはアメリカの現地人を奴隷化するエンコミエンダ制によって利益を得た。たとえばホンジュラスでは、現地人の家庭を男女に分けて、男は金鉱へ送りこんだり、船を造るのに必要な材料を得るために森へ送りこんだりした。女は兵士や船乗りに与え、おそらくは奴隷にされた。カブリリョは、フランシスコ・デ・オロスコが現在のメキシコのオアハカで現地のミシュテカ人を征服するのに同行した。カブリリョがそこで何をしたかはほとんど何もわかっていない。1539年、エルナン・コルテスから依頼を受けたフランシスコ・デ・ウリョアがカリフォルニア湾を発見し、北緯30度近くまで到達した。そこで、カブリリョは新任のヌエバ・エスパーニャ副王であるアントニオ・デ・メンドーサに依頼され、太平洋岸の探検隊を率いることになった。その目的は貿易の機会を得ることにあり、おそらく中国への航路を得る（北太平洋については完全にはわかっていなかった）か、または太平洋とハドソン湾を結ぶ伝説のアニアン海峡（または北西航路）を発見することにあった。カブリリョは探検（2隻か3隻）のための旗艦を建設・所有し、貿易や財宝による利益はカブリリョが得ることになった。1540年、今のエルサルバドルのアカフトラから出港した艦隊は、クリスマスの日にメキシコのナビダードに到着した。メキシコに滞在中、ペドロ・デ・アルバラードは敵対的な現地人に攻撃されているノチストゥランを守ろうとしていたが、落馬して胸を打ったことが原因で死亡した。アルバラードの没後、副王はその艦隊の所有権を取りあげて、その一部をルイ・ロペス・デ・ビリャロボスのためにフィリピン諸島へと送り、2隻はカブリリョの指揮のもと、北方へ向かうことになった。1542年6月27日、カブリリョの艦隊は3隻でナビダードを出発した。艦隊は200トンのガレオン船で旗艦のサンサルバドル号、より小さな（100トンの）ラ・ビクトリア号、そして大三角帆と26の櫂を持つ「フラガータ」または「ベルガンティン」と呼ばれる種類のサンミゲル号から構成されていた。8月1日にカブリリョはセドロス島の見える地点に錨をおろした。その月のうちにバハ岬（1539年にウリョアが「カボ・デル・エンガニョ」と命名していた）を通過し、「スペインの船が踏みこんだことのない、地図にのっていない海」にはいった。9月28日に現在サンディエゴ湾と呼ばれる場所に上陸し、「サンミゲル」と命名した。その一週間あまり後（10月7日）にサンタカタリナ島に到達し、旗艦にちなんで「サンサルバドル」と命名した。島にボートを送ったときに、「武装したインディアンの大群が現れた」が、のちに「友人になった」。近くのサンクレメンテ島をもう1隻の船にちなんで「ビクトリア」と命名した。翌朝（10月8日）、カブリリョはサンペドロ湾に到達し、そこを「バイア・デ・ロス・フモス」と呼んだ。次の日はサンタモニカ湾に停泊した。海岸を北上するときにアナパカ島を見たが、インディアンによればそこは無人島だった。艦隊は翌週をチャンネル諸島で過ごし、主にサンミゲル島の北東にあるカイラー港に停泊した。10月18日にポイント・コンセプションを見て、「カボ・デ・ガレリア」と命名した。1542年10月に、カブリリョの探検隊はカリフォルニア海岸と近傍の島に数多くのチュマシュ族の村の名を記録している。当時、これらの村はシェショ（現在のサンタバーバラ郡、「老女」が君臨していた）とシュク（今のベンチュラ郡）に分かれて争っていた。11月13日、彼らは岬を見て「カボ・デ・ピノス」（ポイント・レイェスか）と命名したが、サンフランシスコ湾の入口には気がつかなかった。同じ失敗はカブリリョ以後200年以上にわたって繰り返されることになる。探検隊はロシアン川まで北上したが、そこで秋の暴風によって引きかえすことになった。帰る途中でモントレー湾にはいり、そこを「バイア・デ・ロス・ピノス」と名付けた。1542年11月23日、艦隊は「サンサルバドル」（サンタカタリナ島）に戻り、そこで越冬と修理を行うことにした。クリスマスイブの日にカブリリョはトンヴァ族の戦士の攻撃から探検隊員を救おうとボートから外に出たとき、とがった岩の上に倒れて、ももに裂傷を作った。その傷が壊疽をおこしたのがもとで、1543年1月3日に死亡し、そこに埋葬された。後にサンミゲル島から彼の墓石かもしれないものが発見されている。艦隊は副司令官に率いられて1543年4月14日にナビダードに帰還した。中断されたカブリリョの探検の書記による公式な記録は失われた。現存するのは他の調査者であるアンドレス・デ・ウルダネータによって残された要約だけである。ウルダネータは船の記録と海図を見ることができた。カブリリョの航海に関する印刷された記事は17世紀はじめの歴史学者であるアントニオ・デ・エレラによる記事以前は存在しなかった。