『ゴーマニズム宣言スペシャル・天皇論』及び関連作品である『皇后論』より引き続いて、また『WiLL』に連載の『本家ゴーマニズム宣言』などと連携して皇位継承問題について女系天皇を容認し、男系維持論者を批判して旧皇族皇籍復帰論に反対している。これらは『天皇論』においての女系天皇反対派からの批判に対しての反論である。容貌の醜悪なカリカチュア化も見られ、男系維持論者の「Y染色体による男系の維持」論について人類の祖とされるラミダス猿人の化石「アルディ」が女性であることから、歴代天皇を醜悪な猿人の姿に戯画化されたアルディのすぐ前に直接の子孫であるかのように描き「アルディが天照大神だったとでも言うのか」と叫ぶ描写がある。男系維持論者・支持者に対しては「男系絶対主義者」後には「男系固執主義者」とし、また男系論者を「皇室論の専門家ではない」と発言。男系維持論者の中でもY染色体論者は少数にもかかわらず、男系維持論者=Y染色体論者などと決め付けた発言もしている。個々の論者に対しても廃太子論などを唱える橋本明、西尾幹二らについて「シナ病」「人でなし」「日本の国情にそぐわない易姓革命を唱えている」などと批判、肖像をゴミあさりや蛸の姿に戯画化し「批判はやっかみである」と発言（ただし一方で竹田恒泰らに対する小林の「ゴミあさり」はそれらをはるかに超えた讒謗である）、小堀桂一郎を「男系派の大ボス」と称するなどしている。このほか「女系になったら腹を切って自害するのか」との発言もあり、著者は「天皇は男系でも女系でも問題ない！」とし、直系優先、女系容認であると主張するが、実際には女系推進の立場に立つと判断できる。『SAPIO』2010年5月12日号以降は第125代天皇明仁はじめ、公的機関に公認されたわけでもないのに「女系公認」の語を唱えている。又、女性天皇には、「生涯ご結婚の禁止、御懐妊の禁止」という不文の法があることにも触れていない。
『ゴーマニズム宣言スペシャル・天皇論』の続編にあたる。より正確には『天皇論』の最終章の続編と言うべき内容となっており、皇位継承問題に関する小林の主張が内容の大半を占める。その点に注力するあまりに資料の曲解や理性万能主義の驕りという観点からの批判も多い。
1869年、深夜の森を馬車に乗って進む2人の少年がいた。怯えた様子の彼らは、持っていた木箱を地面に掘った穴に埋めて足早に立ち去った。それから100年後の1969年、少年アラン・パリッシュは、大規模な製靴工場を経営し町の名士でもある父サミュエル・アラン・パリッシュに反感を抱いていた。ある日、いじめに遭い、自転車を奪われたアランは彼は父親の工場の拡張工事現場で太鼓のような音を耳にし、音を辿っていくと工事によって掘り起こされた地面の中から音がしていることに気づく。地面を掘り返すと、土の中から古い木箱が出てきたのであった。その中には「ジュマンジ」という名の双六形式のボードゲームが入っており、それを家に持ち帰ったアランは自転車を返しに来た友達の少女サラ・ウィットルと共にゲームを始めてしまう。サラは「ボードゲームは5年前に卒業した」とサイコロを放ると、駒が勝手に動き出し、更にゲーム盤中央にある円形の画面のようなマスに謎めいた文節が浮かび上がった。そして、続くアランが偶然サイコロを振った結果、「5か8の目が出るまでジャングルで待て」との指示が出るとともに、アランはゲームの中のジャングルに閉じ込められてしまった。「ジュマンジ」は、サイコロを振り止まったマスの内容が現実となって起こる魔法のゲームだったのだ。注意書きには「一旦ゲームを始めれば、誰かがゴールして『ジュマンジ』と唱えるまで、奇想天外な現象は止まることはない」と記されていた。アランが消えた後、大量のコウモリが暖炉から飛び出し、驚いたサラはパリッシュ邸から逃げていった。26年後の1995年。アランの失踪を期に衰退したパリッシュ家の失脚以来空き家となっていた旧パリッシュ邸にジュディとピーター・シェパードという姉弟が叔母に連れられて引っ越してきた。ある日、2人は屋根裏部屋で不思議な太鼓のような音がする箱を発見する。箱の表面には「ジュマンジ」という文字が書かれており、開けてみるとそれは双六形式のボードゲームであった。既に2つの駒が盤上にあったが動かすことは出来ず、仕方なく新たに駒を取ってゲームを始めた2人は、巨大な蚊や猿の群れ、ライオンなどを召喚してしまう。その際、サイコロの5の目を出したことから、大人になったアランがジャングルから呼び戻される。いち早くゲームを終わらせようとサイコロを振るジュディであったがいくらサイコロを振ってもジュディの駒は微動だにしない。盤を見たアランは、これは26年前にアランとサラが開始したゲームの続きであり、クリアするには姉弟に26年前にゲームを開始したアラン自身とサラを加えた4人でゲームを進める必要があることを悟る。ゲームを再開することを渋るサラを説得した3人は、4人で「ジュマンジ」を再開する。しかし、屋敷には巨大な食虫植物が生い茂り、アランを執拗に付け狙う冷酷非情なハンターヴァン・ペルトが現れた上、サバンナの動物たちの暴走、洪水、巨大な蚊による伝染病の拡大など様々な試練が4人に襲いかかり、街中が大混乱に陥る。巨大地震で旧パリッシュ邸が倒壊する中、ヴァン・ペルトに追い詰められ銃を突きつけられたアランは、手に握っていたサイコロを落とす。「最期の言葉は？」と問われたアランであったが、サイコロを落としたことで自身の駒がゴールに到達したことに気づき、「ジュマンジ」と唱える。すると、これまで召喚されたヴァン・ペルトや全ての動物たちが、ゲーム盤に吸い込まれていった。気が付くと、アランとサラは26年前の子供時代に戻っていた。アランは外出前の父親と再会し反抗的であった自身の態度を謝罪、親子の絆を再確認する。そして、サラとともに「ジュマンジ」に大量の重りをくくりつけて川へ流した。次第に大人だった頃の記憶が薄れゆく中、アランとサラはキスを交わす。それから26年後の1995年、アランはサラと結婚、父親から会社を継ぎ順風満帆の生活を送っていた。クリスマスパーティーを開いたアランとサラは、招待客であるシェパード夫妻と共にパーティーに出席していたジュディとピーターの2人と再会を果たす。2人には「ジュマンジ」に関する記憶は無く、アランたちとも初対面であった。アランたちは、パリッシュ社への入社前にスキー旅行を計画していたシェパード夫妻を、2人がその旅行で死ぬと知っていたので、「今すぐ参加してほしいプロジェクトがある」と引き止めたのであった。そして数年後、とある海岸で2人の少女が太鼓のような音を耳にする。砂浜を歩く2人の先には砂に埋もれた「ジュマンジ」が顔を覗かせていた。