王寺駅 - 高田駅間は大阪鉄道 が1891年に開業させた。その後、桜井方面へ路線を延伸した大阪鉄道から分岐する形で、南和鉄道が高田駅 - 五条駅間を1896年に開業させた。五条駅 - 和歌山市駅（のちに現在の和歌山駅への支線が開業）間は、紀和鉄道の手により開業した。和歌山県下初の鉄道路線として五条駅 - 橋本駅間を1898年に開業させた後、和歌山側から順次延伸し、五条駅 - 和歌山駅（現在の紀和駅）間が開通したのは1900年である。その後、南海鉄道（南海電気鉄道の前身）の全通と同日に和歌山市駅まで全通した。なお南海鉄道の開業以前は、この路線が大阪駅 - 和歌山駅間移動ルートとしての役目を担っていたこともあった。大阪鉄道・南和鉄道・紀和鉄道は、関西鉄道に合併された後に国有化された。また、田井ノ瀬 - 和歌山間は開業当時貨物支線であり、正式に旅客営業を開始したのは1972年（昭和47年）。ただ、実際には紀勢本線箕島方面への直通列車を中心とした一部の旅客列車が、この貨物支線を経由して乗り入れていた。しかし、正式な旅客営業路線ではなく、営業キロが設定されていなかったため、運賃は紀伊中ノ島駅経由で計算していた。その旨の注意書きが、当時の時刻表にも記載されていた。国鉄時代の1980年に王寺駅 - 五条駅間、1984年に五条駅 - 和歌山駅間が電化された。1960年代には、東京駅に直通する急行「大和」の寝台車（和歌山線内では普通列車に連結して運転）や、1960年代から1980年代には紀勢本線白浜方面に直通する急行「しらはま」、その後身の急行「紀ノ川」といった優等列車が運転されていたが、五条駅 - 和歌山駅間電化時に「紀ノ川」が廃止されて以来、定期優等列車は設定されていない。
通勤路線であり、朝は上り王寺方面、夕方は下り高田方面への利用が多く、このような流動に合わせたダイヤとなっている。ラッシュ時をのぞき1時間あたり2 - 3本（約20 - 30分間隔）での運転が基本となっている。朝ラッシュ時7・8時台の上りは高田発基準で計7本運転されている。7時台の3本と8時台の2本は大和路線（関西本線）に直通する快速（7時台1本のみ普通電車：大和路線区間も各駅停車）JR難波行きで、車両は吹田総合車両所奈良支所所属の221系のほか201系も使用されている。この時間帯の下り列車は上り快速の車両送り込みを兼ねた王寺発高田行き（うち平日1本はJR難波始発）に前述の車両群が使用されている。日中はJR難波駅 - 高田駅間で大和路線に直通する快速が221系4両編成により1時間あたり2本（30分間隔）で運転されている。この快速は高田駅で万葉まほろば線（桜井線）または五条・和歌山方面の列車との接続が考慮されている列車もある。15 - 17時台は主に王寺駅発着列車で、227系1000番台のワンマン運転が行われる。ただし王寺駅 - 高田駅間はすべて有人駅のため、ホーム側のすべてのドアを開閉する。18 - 20時台にはJR難波発の快速が6本運転されており、土曜・休日ダイヤではこのうちの2本が大阪環状線から高田駅・五条駅まで直通する大和路快速である。夕ラッシュ時と深夜時間帯にも五条駅まで直通する区間快速も設定されている（いずれの列車も王寺駅で分割を行い、後ろの4両が和歌山線直通となる）。このほか、朝と夕方以降に万葉まほろば線直通の王寺駅 - 奈良駅間の列車や、早朝や深夜には主として227系1000番台のワンマン運転による王寺駅発着列車が運転されている。大和路線区間も各駅停車になるJR難波駅発着の普通電車は、前述の朝の高田発を除くと、平日朝6時台にJR難波発（王寺発は7時台）高田行きと、21時台に高田発JR難波行きが運行されている。
最初のバージョンIL-2 Sturmovikは2001年10月にリリースされた。ソ連軍、ドイツ軍、アメリカ軍の31種の機体が収録され、マップ・ミッションとしてはドイツ対ソ連の東部戦線が収録されていた。IL-2 Sturmovikの基本的ゲームシステムは、その後のバージョンアップでも引き継がれている。IL-2 Sturmovikはそのリアリティの高い飛行操縦特性、正確な機体3Dモデリング、美麗なグラフィックなどが強く支持され、熱烈にコミュニティに迎えられた。また機体の表面のグラフィックとなるテクスチャを、「スキン」としてプレイヤーが自由に絵柄を描いて追加・着せ替えできるシステムが採用されており、デフォルトのグラフィックのほかに史実上のエースが搭乗した機体の迷彩図案を作成して飛ぶこともできた。ユーザーコミュニティではスキンの作成・交換が活発に行われた。開発チームもIL-2 Sturmovikの人気に応え、航空機、車両、艦船を追加するアドオンのプロジェクトを進めていた。2003年3月に続編であるIL-2 Sturmovik: Forgotten Battlesがリリースされた。20個のシングル・ミッション、10個のダイナミック・キャンペーン、新しいフライアブル機体30機種、新しいAI専用機体23機種を追加したこのタイトルは、ロシア国内で65万本以上、ワールドワイドで60万本以上を販売した。なお、Forgotten Battles以降のバージョンアップは、アドオンまたはマージ・インストール可能であって上位互換性が維持されたが、初版のIL-2 SturmovikとForgotten Battlesは内容的には重複する。Forgotten Battlesには完全日本語化されたバージョンも存在し、日本国内で販売された。2004年2月、西部戦線マップや追加機体を収録した拡張パックAce Expansion Packをリリース。このときにはドイツ軍のロケット機Me163や実用化前の無尾翼ジェット機ホルテン Ho229、多数のアメリカ軍機（P-51ほか）、また少数の日本軍機（A6M2やKi-84）が収録された。2005年には太平洋戦域の機体とマップを収録したIL-2 Sturmovik PACIFIC FIGHTERSが発売された。これはスタンドアローンとしても動作するが、拡張パックとしても導入可能な体裁をとった。このPACIFIC FIGHTERSにおいて、零戦の各タイプや一式陸上攻撃機、隼など日本人に馴染み深い機体も多数登場した。空母を用いた発艦・着艦の概念も取り入れられ、日米の空母戦を行うことが可能となった。またPACIFIC FIGHTERSまでの全パックを詰め合わせたIL-2 Sturmovik COMPLETE EDITIONも発売された。