1980年代、彼の活動は散発的なものだった。1981年にフィル・ミラーやアラン・ゴーウェンとのコラボレーション・アルバム『ビフォー・ア・ワード・イズ・セッド』を録音し、1982年のアルバム『バック・トゥ・フロント』で再びキャラヴァンと録音し、ナショナル・ヘルスのゴーウェン追悼アルバム『D.S.アル・コーダ』（1982年頃）に収録された1曲で歌い、また、ロンドンのジャズ・クラブ「the Bull & Gate」滞在と、1984年のヨーロッパ・ツアーのため、フィル・ミラーのイン・カフーツに加わった。しかしイン・カフーツが最初のレコーディングを行う前に脱退してしまった。彼の声やベースは、この十年来ほとんど聴くことができなかった。1986年の短期オランダ・ツアーや、フィル・ミラーのアルバム『スプリット・セカンズ』 (1989年)へのゲスト参加くらいだった。
1975年にハットフィールド・アンド・ザ・ノースが解散した後、シンクレアはカンタベリーに戻り、ユーモラスな音楽性だったとされるシンクレア・アンド・ザ・サウスの名前で、細々と音楽活動を続けながら、大工やキッチン・コーディネーターのビジネスを始めた。1977年に半リタイア状態から抜け出したのは、ベーシストが脱退したキャメルに参加を頼まれたときだった。このバンドでは2枚のスタジオ・アルバムと、半分がライブ・アルバムの『ライヴ・ファンタジア』を残している。
シンクレアは1972年にキャラヴァンを脱退し、元デリヴァリーのメンバーであるフィル・ミラー、ピップ・パイルと、ハットフィールド・アンド・ザ・ノースを結成した。彼らの残した2枚のアルバムでは、シンクレアの独特な佇まいの英語による歌声と、ますます印象に残るベースの演奏技術を楽しめる。最も愛されている曲「シェア・イット」、「レッツ・イート（リアル・スーン）」（歌詞はピップ・パイル）、「ハーフウェイ・ビトゥイーン・ヘヴン・アンド・アース」などを作曲した。1974年、元ソフト・マシーンのドラマー、ロバート・ワイアットによる2枚目のソロ・アルバム『ロック・ボトム』に参加した。このアルバムはピンク・フロイドのドラマーであるニック・メイスンによってプロデュースされた。
1968年、キャラヴァンを結成し（初代メンバー）、このとき、楽器をベースに切り替えた。リードボーカルはパイ・ヘイスティングスと曲毎に分け合った。バンドの3枚目のアルバム『グレイとピンクの地』で、作曲家としての才能が開花した。作曲し歌ったアルバムタイトル曲や「ゴルフ・ガール」、叙事的な詩が印象的な「ウインター・ワイン」が含まれている。
イングランドのカンタベリーで生まれた彼の父親 (ディック・シンクレア) と祖父 (彼もディック・シンクレアとも呼ばれる) は、カンタベリー周辺で活動していた音楽芸能人だった。リチャードは3歳の時にウクレレ、6歳の時にギターを弾き始め、15歳の時、父親のダンスバンドを見に来たヒュー・ホッパーとブライアン・ホッパーに出会った。翌年、カンタベリー・ロックのルーツとされるバンド、ワイルド・フラワーズでギターを演奏し、一部はボーカルも担当した。
アーキテクチャはPCベースで構成されており、アプリケーション開発が容易である。アプリケーションはDVDで供給される。独自のセキュリティ機能で、ゲームソフトの不正なコピーを防止することが出来る。オペレーティングシステムには後期のBLUEはWindowsXPEmbeddedだが、それ以外はLinuxを採用しており、電源投入後に一瞬ではあるがコンソール画面が表示される。ゲームマニュアルにはライセンス及び公開が義務付けられた一部ソースコードを入手するためのURLなどが記載されている。LINDBERGH対応の第1弾タイトルとしてガンシューティングゲームの『ザ・ハウス・オブ・ザ・デッド4』を発表。2005年12月から稼働している。さらにいくつかのタイトルがLINDBERGH対応として発表されている（対応ゲーム参照）。LINDBERGH基板最終作は、2010年発売のメダルゲーム『アミNo.3』（アミノサン）である。基板の発表と同時にラインナップとして挙げられていたタイトルのうち、『PSY-PHI』（サイファイ）は稼働を目前にして発売中止が発表された。他社の同様のPCベースの基板と比べると、電源は外付け、電源配線数の追加、吸気と排気を発泡スチロール製の仕切りで分けるなどのエアフロー対策、特殊I/Oに対応など業務用ゲーム向けの特徴が際だっている。しかし従来のNAOMI基板と比較すると動作が不安定になる弊害が頻繁に発生（電源周りの電圧低下、ノイズの影響の受けやすさ、当時としては超高発熱のCPUを搭載していたこと、環境次第では熱暴走を引き起こしやすく、グラフィックが安定しなくなるなど）。また専用電源もファン固着問題が多発し、トラブルの大きな要因となった。発売から数年後にセガは問題を認め、対策品への無償交換及び、それまで支払った修理料金の返金が行われている。このため後継機のRINGシリーズのうち、RINGEDGEとRINGEDGE2では内蔵電源に変更されている。また、NVIDIA製ビデオチップのロット不良の影響を受けており、『頭文字D ARCADE STAGE 4』、『セガネットワークカジノクラブ』、『三国志大戦 ver2.1 若き獅子の鼓動』などいくつかのタイトルではビデオカードの無償交換、修理料金の返金が行われている。また新たな運営方法としてオペレーターに対して従量課金も行えるようになった（後述の課金システムP-ras）、該当タイトルはオフライン時にもプレイ数を記録するセキュリティボードが搭載されている。その場合は基板はセガ所有扱いとなり修理は無償であるものの、不正防止のために基板は封印シールで分解禁止となり、オペレーター側で内部清掃が行えないという事情もトラブルが多い印象の一因となっていたと推測される。部品調達難に伴い、『レッツ ゴー ジャングル!』と使用基板がRINGに変更されてからも同一筐体を使用していた『頭文字D ARCADE STAGE』（4〜5）以外の全タイトルの修理サポートは、2017年3月31日を以って、『レッツ ゴー ジャングル!』の修理サポートも2018年2月28日を以ってそれぞれ終了した。LINDBERGHキャビネットの修理サポート自体も、2019年2月28日を以って修理サポートを終了した。