日本において、この乱以前にも大規模な内乱は発生しているが、それらの反乱は大規模であっても辺境地域に留まる性格のものか中央地域（畿内周辺）における短期間の内乱に限定されていた。だが、この乱は中立的な立場を取った奥州藤原氏が支配する東北地方以外の当時の日本の国土のほぼ全域を巻き込んでおり、かつ5年近くにわたって続くものとなった。ところが、当時の朝廷の軍制はあくまでも京都およびその周辺の短期間の騒擾（僧兵や盗賊など）や海賊対策には十分であったものの、こうした大規模な内乱に対応できる体制にはなっていなかった。平氏政権にしてもその成立のきっかけとなった保元・平治の乱において重代相伝の家人などからなる少数の直属部隊で勝利を収め、政権掌握後は必要に応じて公権力の発動を行うことによって諸国の兵士を動員することで補う形態を採っていた。ところが、この乱において当初小規模勢力でかつ「反乱軍」の扱いを受けていた源頼朝勢力は関東地方の支配権確保とその後の平氏政権打倒という長期的・領域的な目標を達成するために傘下の武士に対して独自の本領安堵や占領した土地の給付などを実施してこれを梃子にして長期戦に耐え得る軍制の確立に成功した。これに対して平氏政権側は朝廷内の旧勢力（王家、貴族、寺社）との兼ね合いからこうした大胆な措置を採ることが困難であり、それが平氏政権側の苦戦につながったと考えられている。
1941年の日米開戦の際、国吉はニューヨークに住んでいたためにアメリカ西海岸の日系人強制収容の対象にはならなかったが、敵性外国人として当局によって取り調べやカメラ双眼鏡の没収、またニューヨーク市外に出る際には許可が必要といった措置を受けた。法律上はアメリカ国籍を取得できなくとも、既に「アメリカ人画家」としてのアイデンティティを持っていた国吉は傷ついたプライドを回復し、また自身がアメリカに敵対しない事を証明する必要に迫られた。一方で国吉は自らを育んだアメリカの民主主義を守る必要を感じ、満州事変以降の日本の中国侵略に対しては日米開戦前から疑問を抱いていた。1941年12月12日、国吉はまずニューヨーク在住日本人美術家委員会の名で声明を出し、日米戦争に際してアメリカを明確に支持すると表明した。これには保忠蔵やトーマス永井、鈴木盛、ロイ門脇といった在米日本人・日系美術家が加わった。この他にも国吉は同様の声明をルーズベルト大統領やニューヨーク州知事、更に多くの知人宛てに送った。やがて国吉はアメリカの戦時情報局（OWI）から対日プロパガンダの仕事を受ける。1942年にハワイからの対日ラジオ放送に参加し、アメリカ民主主義の正当性を日本に向けて主張した。一方で当時の国吉には在米日本人・日系人社会（特に西海岸）との意識のずれがあったという指摘がある。国吉は在米日本人・日系人社会について、閉鎖的である、本国政府に従順すぎるといった批判を行っているが、日米戦争に際してアメリカ政府側に無批判に立ち、他の在米日系人に対して優位な感情を持つ傾向は、国吉のみならず東海岸に居住していた日本人・日系人に共通して見られた事でもあった。また国吉の対米戦争協力の個々の行動についても批判がある。OWIから「日本側の残忍な拷問や虐殺」のシーンをポスターに書くよう要請された際、国吉はこれに応じて日本兵が乳児や女性を殺害しているなどのシーンのポスターを描いたが、こうしたものは批判精神を欠いた、ただ残虐なだけのものであった（このような残虐なポスターは結局採用されなかった）。また、インタビューの中で国吉は（日本兵の士気を削ぐためとはいえ）、日本の民間に対する爆撃を肯定しかねない発言を残している。これは日本の支配者側として戦争を遂行している日本の軍国主義者と、被支配者側である日本の一般国民を区別している国吉の基本姿勢とも矛盾していた。一方で、国吉はOWIでプロパガンダポスターを描いていた際、ポスター内の人物から人種的な特徴を排除し、人種に関係なく戦争で傷つく人間を描こうとしていたという指摘もある。また国吉はOWIに参加した当初、徳川時代の将軍・鎧武者をモチーフにしたポスターを描いたが、これはOWIに「芸術的だが大衆へのインパクトに欠ける」という理由で却下されていた。「残虐なポスター」は、OWI側から「最近の日本の残虐行為」を描くように促された結果でもあったという。国吉は当時のアメリカではびこっていた、「日系人は日本の天皇のみに忠誠を誓い、アメリカには忠誠心を持たない」という偏見と闘わなければならなかった。国吉が従事した対日放送はアメリカ国内でも評価され、アメリカにおける反日系主義を和らげる効果もあったが、一方で日本人を悪魔同然に描く風潮は当時のアメリカでは強かった。そしてOWIが商業主義的な手法も使ってプロパガンダを進めた結果、純美術主義で先進的な考えを持ち、国吉と考えが近かったベン・シャーンなどがOWIから離脱した。国吉自身はOWIに残留したが、保守派からの批判を受けることになる。そして国吉が描いたOWI不採用ポスターは、「日本に詳しい日本人」（国吉自身は何十年も日本から離れており、実際には詳しくないにも拘らず）が描いたものとして、実際のシーンを描いたものではないプロパガンダポスターであることを読者側に隠されたまま、対日批判報道に援用された。この時期の国吉は不安と孤独感に苛まれ、戦争の悲惨さと虚無感が彼の作品に影響を与える。国吉の代表作の一つである「誰かが私のポスターを破った」（1943年）は、アメリカの好戦的なナショナリズムや、国吉らのリベラル派画家への反感が背景にある。一方で国吉は静物画での比喩的心理表現や造形的な楽しみを見出し、「110号室」（1944年）はカーネギー・インスティチュート全米絵画展で1等賞となった。終戦前後になると国吉は貧民層を描いた「一日の終わり」（1945年）など、現実に回帰した作品を手掛けた。また「飛び上がろうとする頭のない馬」（1945年）や、「祭りは終わった」（1947年）では、排外的になるアメリカの世相への失望を表したとも言われる。