コンウェイとなった地域には昔、アルゴンキン語族の言語を話すアベナキ族インディアンであるペクァケット族が住んでいた。ソコー川沿いで漁労、狩猟、農耕を行い、防御柵の内側にウィグワムを建ててすんでいた。1642年、ニューハンプシャーのエクセターの探検家ダービー・フィールドがカヌーでソコー川を遡り、現在のコンウェイからフライバーグ（メイン州）まで伸びるインディアンの社会、「ピグワケット」を見たことを報告した。ペクァケット族は恐らくヨーロッパ由来の天然痘によってその人口を減らした。1725年5月、ダマーの戦争のときに、マサチューセッツのダンスタブルからジョン・ラブウェルが率いた36名の兵士がペクァケット族と小競り合いを行った。ペクァケットの損失は不明だが、この日の戦闘の結果として、ペクァケット族はこの地域から居なくなることになった。1765年、ニューハンプシャー植民地総督のベニング・ウェントワースが65人の者が「コンウェイ」を設立するために土地を払い下げた。その名はイギリス陸軍の総司令官ヘンリー・シーモア・コンウェイにちなむものだった。この土地を保つために、ある開拓者は持ち株の50毎に5エーカーを (20,000 m²) を耕す必要があり、しかも5年以内に行う必要があった。1766年に最初の道路が建設された。最初の集会所の建設はレッドストーンで始められた。それが完成されることはなく、夏の間のみ使うことができたので、牧師が来たときに礼拝が行われた。最終的に部分的に完成していた集会所がセンターコンウェイに移された。1775年、町は3つの学校舎を建てるための少額の資金を集めた。その1つはノースコンウェイに建てられた。しかし、1849年までに町は20の学区があるようになっていた。19世紀半ば、芸術家達がホワイト山地のロマンチックな美しさを発見し、「アーティスト・フォールズ・ブルック」は風景画の絶好の舞台になった。イギリス王エドワード7世がウィンザー城に掲げるホワイト山の絵画12点を買うことになった。ここで活動した画家の中には、アシャー・B・デュランドやベンジャミン・シャンプニーがおり、特にシャンプニーはメインストリートの中央に座っている間にワシントン山を描いたことで知られている。 ポーツマス・グレートフォールズ・アンド・コンウェイ鉄道が1871年にコンウェイを通って開通した。この鉄道はボストン・アンド・メイン鉄道が買収し、ライバルのメイン・セントラル鉄道と町の中で接続された。鉄道はコンウェイから大半が木材と木製品の貨物を運び出し、また観光客を運んできた。19世紀から20世紀には多くの宿屋や酒場が建てられ、観光は今日でも主要産業のままである。1936年、クランモア山で最初のスキー場の影響が始まり、オーストリアのハンネス・シュナイダーが1939年にスキー教室を始めた。1959年、カンカマガス・ハイウェイが開通し、コンウェイとリンカンを結んだ。カンカマガス峠を通り、ペナクック族インディアンの酋長にちなんで名付けられ、最高標高は2,850フィート (870 m) あり、ニューハンプシャー州では最も高い所にある舗装済み通過可能な道路となった。1930年代以降、近くにあるバーリン市の人口が著しく減少した。1930年に20,018人だったものが2010年には半減して10,051人となった。この減少に、コンウェイ町や周辺の町での人口減少も加わり、ニューハンプシャー州北部の他地域よりもコンウェイ地域で高い水準の経済開発を促すことになった。コンウェイは観光に基づいた経済とサービス業の経済がある。2002年時点で、町で最大の雇用主は350人を雇用する記念病院であり、次にコンウェイ教育学区、ハナフォード兄弟社、レッドジャケット・リゾーツ、ウォルマートがある。
高松商業では当初捕手であったが、上級生になると強肩を見込まれて投手にコンバートされた。また、2年生の1939年に春・夏の甲子園に連続出場、夏はベスト8まで進出。3年生の1940年にも春の甲子園でベスト8まで進んでいる。1941年に投手として東京巨人軍に入団。翌1942年の途中に捕手兼任となり、1943年には高校の1年後輩であった楠安夫の応召を受けて正捕手となる。本職が捕手ではなかったために、盗塁を刺すときの送球の加減ができず遊撃手白石敏男のグラブが送球の勢いに負けて後退してしまい走者にタッチできずに盗塁を許してしまったり、4月には1試合に2度の打撃妨害、2度のファールフライ落球を経験している。同年11月に応召され姫路三八連隊に入隊。戦後に職業野球が再開されると、早速1945年の東西対抗戦に選ばれ東軍の第一捕手として出場する。1946年に再び巨人に入団し現役復帰を果たすと、再び正捕手となって全試合に出場する。しかし、1947年になると、前年度23勝の近藤貞雄が負傷、同21勝の藤本英雄が中日へ移籍という状況の中で、多田は投手に再コンバート。川崎徳次（24勝）に次ぐ12勝、防御率2.36（リーグ13位）の成績を残す。活躍のきっかけについて、投球時に身体が開き球離れが早くなってしまうことについて、偶然列車に乗り合わせた新田恭一に相談したところ、右足の踵に体重を乗せるべきとのアドバイスを受け、実践したところ球持ちが長くなり低めへの制球が非常に改善されたという。その後1950年まで主戦投手として4年連続二桁勝利を挙げ、1949年は防御率3.34（リーグ9位）、1950年は防御率2.91（リーグ5位）と2年連続して防御率ベスト10位に入った。この間の1949年オフに三原監督排斥騒動が発生すると排斥派の中心となって活動し、三原脩が他球団への放出を画策している旨の噂を流して主軸打者の青田昇を排斥派に引き入れるなどしている。結果、三原は総監督に祭り上げられて、高松商業の先輩である水原茂が新監督となった。肩を痛め1951年以降出場機会が減少する。しかし、同年の南海との日本シリーズにあたって、投手も捕手も経験がありチーム全般を観察できるとして、多田は先乗りスコアラーとして対戦する南海の試合を偵察。柚木・江藤・中原らエース級投手の配球や投球時の癖、山本・蔭山・木塚・飯田ら百万ドル内野陣の盗塁時のタイミングの取り方などを記載した「多田メモ」を作成する。巨人は日本シリーズでの南海の盗塁を僅か5個に抑えるなど、このメモが巨人の日本一達成に大いに役立ったという。1954年に芥田武夫監督に豊富なキャリアを買われて近鉄パールスに移籍し、同年は原勝彦と交互にマスクを被って捕手として81試合に出場するが、翌1955年に引退。引退後は1958年に加藤久幸監督の下で近鉄の一軍投手コーチを、1961年から1966年までは高松商業の先輩にあたる水原茂監督の下で東映フライヤーズの一軍投手コーチを務めた。東映では怪童・尾崎行雄を1年目から中心投手に育て、球団初のリーグ優勝・日本一に貢献。その後も手腕を発揮し、石川陽造・嵯峨健四郎・田中調・永易将之・宮崎昭二・森安敏明を主戦投手に育てている。その後、1968年から2年間パ・リーグ審判員を務め、1970年に横浜市の橋本フォーミング工業に就職した。