前作『同級生』に引き続き、シナリオ・ゲームデザインをエルフ社長である蛭田昌人、キャラクターデザイン・原画を竹井正樹が担当している。本作は、前作以上にドラマ性が非常に強いゲームとして発売された。それがユーザーに歓迎された反面、難易度が高くなった。また、前作では一部の例外を除けば、全14人中11人までの複数ヒロインのシナリオを同時進行する「二股」展開が容易にできたのに対して、本作でのそれは全15人中9人までを綿密にスケジュールを組んで行動すれば可能であるが非常に困難であり、事実上一本道のゲームとなった。物語の舞台となる時期設定については、前作が夏だったのに対し、本作は冬になった。本編の日数は前作と比べて1週間短縮され、12月22日から1月6日までの2週間となり前述の難易度の高さも、この日数短縮による所が大きい。前作では自由度が高い反面、何をどうプレイしたら良いのかわからないプレイヤーが続出したことから、本作では単純なコマンド総当たり型アドベンチャー方式の「プロローグ」が挿入され、主要キャラクターと移動先が紹介されるようになった。本編には広大なマップを移動することが嫌という人向けに、マップ全体を縮図で捉え、行きたい場所をクリックするだけで即座に到達できる「縮小マップ移動」が導入されている。また、前作では自室で寝ると必ずセーブされると共にゲーム内時間が8時間経過していたが、本作ではセーブかロードを選べる上、セーブ箇所も最大5か所まで増やされており、寝る時間も1時間から8時間の間で選べるなど、細部のシステム調整が施されている。エンディング前の告白部分にも手が加えられた。前作では主人公からヒロインに告白するパターンだけだったが、本作では攻略の進め方次第でヒロインから主人公に告白するパターンも発生するようになった。なお、ヒロインからの告白は、1人を除いた全員を主人公の選択で断れるようになっている。なお、タイトルこそ「同級生2」となっているが、主人公と同級生ではないヒロインが多く登場する点は前作と同様である。
現行町名の九条は東は千代崎、南は九条南、西は安治川、北は本田（ほんでん）に隣接し、九条南は東は千代崎、南は境川、西は安治川（町名）、北は九条に隣接する。東をみなと通、中央を中央大通が縦断し、中央大通の九条2交差点付近に九条駅がある。
2002年頃、経緯は不明だが、C家長男、C家次男と主犯女Xの義理のいとこ男性T（C家長男の元妻の連れ子。※主犯女Xの叔父と養子縁組を結ぶのは2004年で、当時はまだいとこ関係ではない）の3人は、主犯女Xのマンションで共同生活をしていた。2002年11月、C家長男は主犯女Xにより学校用務員の仕事を辞めさせられ、退職金の多くを奪われていた。そして、C家長男が主犯女Xに借金をしていると称して、その返済をめぐって、C家母やC家次女が、金策に追われているらしき様子が確認されている。2003年2月、尼崎市の実家に帰省していたD家母（C家母の長女）が高松市の夫（以降、D家父）に泣きながら「迎えにきて」と電話をしてきた。D家父が尼崎に出向くと、主犯女Xから、Tを更正のために預かってくれと頼まれた。Tとは面識があり、少年時代には親しくしていたこともあったが、年頃の娘がいたこともあり、一旦は断ったものの、どうしてもと強く頼まれ、結局、高松市に連れ帰ることになった。しかし、Tは高松市のD家の家で、金銭を要求したり暴れたりしたために手に負えなくなり、数日後にD家父は主犯女Xに、これ以上預かることができないと電話をした。すると、主犯女Xは、預かることができなかったことに対して怒り、自分の身内やD家母の親族（C家母やC家長男、C家次男、C家次女など）ら10人ほど連れて、高松市の家に押しかけてきた。有無を言わせぬ状況で、家に居座り始め、Tの面倒を見ることができない代償や、C家長男の借金問題を口実に、金を工面するよう求め、D家の親族も集めて会議をさせた。会議では、主犯女Xの指示により、親族同士の暴力や虐待が行われた。主にその対象となったのはC家母だったという。また、当時20歳のD家長女と17歳のD家次女も両親（D家父、D家母）への暴力を強要され、やがて、D家次女は主犯女Xに心酔するようになり、通っていた名門高校を中退した。D家は、親戚からかき集めるなどして、約2000万円を主犯女Xに渡した。さらに、話し合いの末に、D家父とD家母は離婚することになった。そして、40日程居座った主犯女Xらは尼崎に引きあげた。D家母は、娘2人を連れて尼崎市に転居したが、他の親族らとともに、主犯女Xのもとで生活をしていたようである。またその時期の2003年3月に、主犯女Xの自宅マンションで、C家母が暴行や虐待の末に死亡している。それから一月ほど経った2003年5月、一人で暮らすD家父のところへ、主犯女Xが「D家母がだらしないから迎えにこい」と、電話をかけてきた。D家父が尼崎に出向いて、D家母を高松に連れて帰ると、その直後に主犯女XがD家長女とD家次女を伴い、やってきた。そして、尼崎で主犯女Xに挨拶をしていなかったということで、D家長女とD家次女が両親を責めて暴行を加えた。さらに、主犯女Xは、再び身内やT、そしてC家の親族を高松に呼び寄せ、D家に居座り始めた。以前と同じように、金銭を要求され、D家父やD家母への暴力、虐待も行われた。暴力を振るっていたのは、主に娘やTだったという。D家父の兄が心配して来てくれたが、軟禁状態にされ、しばらくすると、主犯女Xの指示で、弟のD家父に暴力を振るうようになっていった。こうした状況に対して、被害者やその親族、近隣住民らからの警察への通報、相談は合計36回あったが、主に暴力を振るっていたのが、娘ら身内であることから、被害届を出すのに消極的だったり、また、金銭問題などは親族間の問題として、いずれも事件化されることはなかった。2003年8月、D家父は監視の隙をついて、D家母とD家長女を逃がしたが、D家長女は途中で発見され、連れ戻されてしまった。以降、さらにD家父への暴力は酷くなり、身の危険を感じたD家父は一旦、家を離れることを決意し、9月に家を出て、親類宅などに避難した。標的を失った主犯女Xらが、娘らを解放して、尼崎に戻るのではないかと意図しての行動だったが、しばらくしてから戻ってくると、家はもぬけの殻になっていた。10月頃に主犯女Xらが尼崎に引き上げた際に、娘や兄も連れ帰っていた。