2011年4月19日に告示、4月24日に投開票された、北海道上磯郡木古内町の町議会議員選挙に無所属で立候補するが、20票しか獲得できず、定数10人に対して12位（最下位）であえなく落選している。
2002年のダイヤ改正で快速「海峡」が特急列車格上げとなり、津軽海峡線より普通列車が全廃となることを受けて優等列車のみとなる津軽海峡線でも青春18きっぷを使用できるよう活動を行った。「海峡同盟」と呼ばれる組織を結成し、「北海道に訪れる旅行者が激減する」などとしてインターネット上を中心に特例措置を敷くよう広くアピールした。但し、JR北海道では当初から蟹田 - 木古内間において特急券なしで特急列車の自由席を利用できる特例措置を打ち出しており、結果的に海峡同盟の活動は徒労に終わっている。
1999年8月のコミックマーケット前日の大垣駅構内で事前に買い占めた指定券などをホームで指定席券を所持していない旅客に対して販売、「たのしいかしきり」と書かれたグッズを駅に無許可で販売するなどの営業活動（いずれも鉄道営業法違反）を行い、同駅発上り「快速ムーンライトながら」車内で、自社で買い占めた指定券を用いて車両一両をほぼ占領、他車両との連結部分にカラーコーンを設置して車内の往来を阻害した。当然ながら指定券は座席そのものの指定であり、車両全ての座席を指定することと車両一両を借り上げることは同義ではない。このことは週刊新潮誌面で「夜行列車でドンちゃん騒ぎ」として取り上げられ、以降は鉄道関連の書籍よりライターとして締め出しを食らうなど、後の活動に影を落とすこととなる。
1997年には中尾著述による「青春18きっぷ完全攻略ガイド」をイカロス出版より出版し、鉄道ファン以外にも知られるようになった。いわゆる中尾の出世作で、新聞の旅行関係記事で取材を受けるようになったものの、「原則として出来ない」はずの優等列車への乗車や窓口駅員のミス発券による指定グリーン車へ乗車した記録など、著しくモラルを逸脱した行為も著して問題となった。これ以降JR側でも18きっぷの利用規約における振替乗車は出来ない旨の強調や、駅構内での注意掲示が増えることとになった。中尾による攻略ガイドは後に絶版となったが、ガイド自体はライターを交代しながら現在も発売が続けられている。また、中尾が「青春18きっぷ探検隊」名義で執筆している「青春18きっぷで愉しむ鉄道の旅」が小学館文庫より発刊されているが、問題になった箇所は掲載されていない。
青春18きっぷと、それを用いた旅行に強い関心を持ち、情報を外部に配信している。また、同きっぷの制度変更や、利用できる列車の運行状況の変化にも強い関心を示しているが、個人的要望に基づいた偏った意見や利用実態、費用を考慮しない主張が多い。
『後漢書』の「倭國王帥升(師升)等…」の「倭國王」の解釈や「帥升(師升)」の所在地について様々な説があるが、推測の域を出ない。この「倭國」は、昔は、「統一された倭国全体」をさしていると解釈されていた。室町時代の瑞渓周鳳の書いた対外関係史、『善隣国宝記』にしても、松下見林の『異称日本伝』にしてもその説であった。しかし、『翰苑』の、『後漢書』を引用した箇所には「倭面上國王帥升…」とある。また、北宋版『通典』には「倭面土國王師升等…」とある。また、『唐類函』「百十六巻」「邉塞部一」「倭」の条には、『通典』からの引用として、「倭國土地王師升等…」と書かれている。また、『日本書紀纂疏』の、後漢書を引用した箇所には、「倭面上國王師升等…」とあり、『釈日本紀』「解題」の、後漢書を引用した箇所には「倭面國」とある。『異称日本伝』の、『通典』からの引用には、「倭面土地王師升等…」とある。内藤湖南はこれらの記事に注目し、『後漢書』の原本には「倭面土國王師升」とあったのではないか、しかし難解な表現なのでそれが転写されていき、諸書に引用されていく中で、いろいろと書きかえられ、書き誤られ、「倭國」になったり、「倭面國」になったりしたのではなかろうか、という結論に達した。そしてさらに、「倭面土」は「やまと」の中国式表記ではないかとした。本居宣長は、『通典』では「倭面土地王師升等」と表記されていることに気づき、「面土地」の三字はどういう意味か明らかでないが察するに「一つのちひさき國の王」のようだ、と述べている。宣長の考えを発展させて「一つのちひさき國」を探しあてようとしたのは白鳥庫吉博士であった。白鳥氏は、面の古い字体はしばしば回に見誤られやすいといい、「倭面土國」は正しくは「倭回土國」であったとし、それは「倭の回土(ヱト、weitu)國」とよむべきだとして、伊都国をさしているとした。また、橋本増吉は、日本書紀の神功皇后の巻には「松浦県(まつうらあがた)」は「梅豆羅(めずら)國」ともいったと記してあることや、面土の古音はカール・グレーソンによるとMian't`uoであるということを根拠に、「面土」はmetu-laの音訳だとして、「面土國」を「末盧國」にあてる説を唱えた。このほか、「倭面土」を「ヤマト（ワミャト）」と読む説、帥升は奴国王位を継承したとする説、伊都国王だったとする説などがある。 また、「面土」を青刺のことだと解釈して、「倭面土國」を入れ墨の風俗の国だとする説もある。