寛和元年（985年）2月に後堀河院で催された御遊（管弦の催し）に参加し、騎乗した。永延2年（988年）11月に左近将曹で藤原兼家から衣を賜った。永祚元年（989年）4月にくらべうまに参加し、正暦4年（993年）4月の賀茂祭では藤原朝光、藤原伊周、藤原道長らから衣を、長徳4年（998年）12月には左近将監で道長から馬を賜った。兼時は藤原教通や藤原能信らを弟子とするほど舞に秀で、寛弘元年（1004年）5月に花山天皇が道長邸を訪れた際は舞を披露している。しかし寛弘7年（1010年）頃になると老いによる体力の衰えから、かつてのように舞えなくなったという。兼時は『小右記』『今昔物語集』『紫式部日記』などに度々登場する御神楽の舞の達人である一方、多（または物部）武文と並んで、村上朝から一条朝まで活躍する、くらべうまの強豪騎手でもあった。
2016年3月初め、レッスン中の安井を訪れたジャニー喜多川社長がグループ名を決め、『ジャニーズ銀座2016』のホームページの更新により、Jr.内ユニットとして一般に発表される。この時のメンバーは安井謙太郎、真田佑馬、森田美勇人、萩谷慧悟の4人であった。同年5月21日、『ジャニーズ銀座2016』にて、長妻怜央、諸星翔希、阿部顕嵐の3人を含むメンバーで、Love-tuneとして公演を行ったことから、メンバーはこの日を結成日としている。一般には2016年6月29日、舞台『DREAM BOYS』の製作発表会見にて、当初のメンバーに長妻、諸星、阿部の3人を加えた7人で同舞台に出演することが発表され、7月に行われたコンサート『サマステジャニーズキング』においても同じ7人で公演が行われた。2017年10月18日 - 20日には初の単独ライブ「Love‐tune Live 2017」が行われる。2018年11月30日、有料公式サイト「ジャニーズジュニア情報局」にて、全員の退所が発表される。退所日は真田佑馬、諸星翔希、萩谷慧悟、阿部顕嵐、長妻怜央が同日、森田美勇人は同年12月31日、安井謙太郎は2019年3月31日。ジャニーズJr.としては異例の退所発表をしたのは、これまで活動できたのはファンの応援があってこそであり、うやむやにしたくないというメンバーの特別な思いがあったからこそだったことが翌日12月1日放送のラジオ番組『らじらー!サタデー』で安井の口から語られた。2019年5月22日、『7ORDER project』の始動が発表される。同日に開設された公式YouTubeチャンネルにて、午後8時から生配信が行われた。配信には、これまでTV番組『イケダンMAX』やイベントにも姿を見せていなかった安井も合流した7人が揃って出演。8月22日から初の単独舞台『7ORDER』の全27回公演開催も決定した。
1998年、スミスはメジャーレーベルのDreamWorks Recordsに移籍する。インディーズからのステップアップを果たす一方で、当時の彼は深刻なうつ病を患っており、周囲に自殺願望を口にするようになっていた。実際に少なくとも一度、本気で自殺を試みている。ノースカロライナに滞在中のある日、酩酊状態になったスミスは崖から飛び降りた。彼は木の上に落下し、枝が彼の体を貫いたが、結果的にそれが自殺を阻止した形となった。後のインタビューでこの事件について聞かれた彼はこう答えた。「そう、崖から飛び降りたのは本当だよ。だけど、その話題はやめようよ。」Cavity Search Records幹部のクリストファー・クーパーは当時の様子をこう振り返っている。「彼がポートランドにいた頃、私は何度も彼に自殺を思いとどまらせた。彼は才能ある人間で生きる価値があるということ、そしてみんなが彼を愛しているということを繰り返し伝えたんだ。」DreamWorksでの最初のアルバムとなる「XO」はロブ・シュナフとトム・ロスロックによってプロデュースされ、1998年にリリースされた。本作ではホーンセクション、チェンバリン、ストリングスなどを用いた多様なアレンジに挑戦する一方で、従来のコーラスを重ねたアコースティックな曲も収録されている。アカデミー賞ノミネートの前評判もあり、結果的にこのアルバムが彼のキャリアでもっとも売れた作品となった。この時期のツアーでは、ポートランドを拠点に活動するバンド、クワージがサポートとオープニングアクトを担当した。元ヒートマイザーのサム・クームズと、スリーター・キニーでも活動していたジャネット・ワイスの元夫婦のデュオからなるクワージはスミスのキャリアを通じて最も関係の深いバンドであった。5作目となる「Figure 8」は2000年にリリース。再び「XO」のチームが集結し、一部はロンドンのアビー・ロード・スタジオでレコーディングされた。ここでもスミスは一部の曲でのドラムとベース以外をすべて自分で演奏している。「Figure 8」では以前の作品に比べ、バンドサウンドが前面に押し出されている。とくに、主旋律だけではなく、コーラスワークや副旋律としての各楽器の様相がオーケストラ的であり、スミス自身もビートルズやドビュッシー作品を意識したと言及している。スミスが開いた新境地は、ベックやパール・ジャムをはじめとしたミュージシャンや評論家筋には絶賛された。セールス的には、DreamWorksによるプロモーションが不十分であったため前作を下回った。「Figure 8」のアルバムカバーやプロモーション写真からは以前より健康になった印象のスミスが見受けられ、アコースティックソロとバックバンドを従えた「Figure 8」ツアーも盛況であった。また、アルバムの宣伝の一環として、レイト・ナイト・ウィズ・コナン・オブライエンやレイト・ショー・ウィズ・デイヴィッド・レターマンといった有名テレビ番組にも出演している。しかし、スタジオでの緻密な多重録音により完成されたアルバムの曲をライブで再現することの困難さ、特にバックバンドの大音量にかきけされてしまうスミスの声の細さは彼を悩ませることになる。自身の声質への自信喪失は、アルバムの出来自体への自問にも繋がり、ツアーの終わり頃からヘロインを常用するようになる。