2008年2月5日（日本先行発売日は1月30日）に6枚目のアルバム『ディトアーズ』(Detours) を発売した。第1週に92,000枚、第2週に52,000枚を売り上げ、全米Billboard 200初登場第2位となった。このアルバムはテネシー州ナッシュビルにある彼女の農場でレコーディングされた。彼女の息子ワイアットが登場する『Lullaby for Wyatt 』は映画『さよなら。いつかわかること』で使用された。彼女は「このアルバムの曲は私の人生の過去3年に起こったことに着想を得た」と語り、乳癌の闘病、ランス・アームストロングとの破局が題材になったとされる。『Shine over Babylon 』はこのアルバムからの最初のダウンロードのみのプロモーション・シングルとなった。このアルバムからの最初の公式のシングルは『Love Is Free 』、2枚目は『Out of Our Heads 』。2010年現在、世界で70万枚を売り上げている。リベラルな政治活動家として、アメリカ合衆国大統領選挙ではバラク・オバマを支持。2008年の民主党全国大会の4日目と最終日に演奏した。2008年の北京オリンピックでアメリカ・チームのスポンサーとなっているAT&T製作の『Team USA Olympic Soundtrack 』の中の『So Glad We Made It 』をレコーディングした。2008年の彼女のツアー公演のチケット1枚につき1ドルが国際連合世界食糧計画に寄付されると発表された。2009年11月17日、A&Mレコードは彼女のデビュー・アルバム『チューズデイ・ナイト・ミュージック・クラブ』をデラックス・ヴァージョンとして2枚組CDおよびDVDのセットで再発売した。このアルバムにはラジオでチャート入りしたシングル『Killer Life 』も収録されている。ボーナスCDには未発表曲、B面曲、『I Shall Believe 』の再録などが含まれている。DVDにはアルバムからのシングル曲のミュージック・ビデオが収録されている。
2005年9月、5枚目のアルバム『ワイルドフラワー』(Wildflower )をリリース。ビルボードでは2位発進であったが、批評は様々で、商業的にはこれまでのアルバム同様の成功とは言い難かった。2005年12月、第48回グラミー賞でアルバムが最優秀ポップ・ヴォーカル・アルバム賞に、シングル『Good Is Good 』が最優秀女性ポップ・ヴォーカル・パフォーマンス賞にノミネートされた。しかしどちらの賞もケリー・クラークソンが受賞し、彼女は受賞を逃した。2006年、イギリスのミュージシャンのスティングと演奏したこのアルバムからの2枚目のシングル『Always on Your Side 』が発表されるとラジオで流れるようになりすぐにAdult Top 40 にランクインし、アルバムの売り上げは再び伸びた。スティングとのこのコラボレーションは2007年の第49回グラミー賞で最優秀ポップ・コラボレーション賞ヴォーカル部門にノミネートされた。2008年1月現在、『ワイルドフラワー』は全米で949,000枚売り上げた。2006年、ディズニー/ピクサーのアニメ映画『カーズ』のオープニング曲『Real Gone 』を発表。2006年2月中旬、早期乳癌と診断され、担当医は「完治の予後は素晴らしい」と語った。5月18日、乳癌との診断後初の演奏は、フロリダ州オーランドで行なわれたSAPサファイア・コンヴェンションで、1万名以上の情報技術者を前にして行なわれた。6月12日、診断後初めて公の場に現れ、インディアナ州インディアナポリスにあるミュラット・シアターで演奏した。2006年8月23日、CNNの『ラリー・キング・ライブ』に出演。この番組で彼女は再起、ランス・アームストロングとの破局、マイケル・ジャクソンのバックアップ・シンガーとしての過去、乳癌克服の経験について語った。2006年後期、映画『Home of the Brave 』に使用された『Try Not To Remember 』で第64回ゴールデングローブ賞オリジナル歌曲賞にノミネートされた。2007年、クリス・カー監督のドキュメンタリー映画『Crazy Sexy Cancer 』を基にしたカーの書籍『Crazy Sexy Cancer Tips 』に序文を寄せた。2007年11月、映画『ビー・ムービー』のためにビートルズの『ヒア・カムズ・ザ・サン』をカヴァー。またライアン・アダムスのアルバム『Easy Tiger 』の収録曲『Two 』にバックグランド・ヴォーカルとして参加している。
宇宙世紀0085年、連邦軍士官候補生のヴァン、アーネスト、その妹ダニカの3人の運命は、ヴァンが偶然30バンチ事件の記録データを入手してしまったために暗転する。ティターンズに拘束されたヴァンは反連邦組織ケラウノスと通じていたダニカの手引きで救助され、ともにティターンズと戦うことを決意する。一方、妹と友人がテロ組織に加入するという不祥事に直面した名門子弟のアーネストには、ティターンズに志願して二人を討つしか選択の余地がなかった。彼は二人を追いかける過程で強化人間の少女ロスヴァイセと出会う。宇宙でガンダム強奪事件が発生しグリプス戦役が勃発する中、彼らは地球上の各地をそれぞれ転戦し、時にすれ違い、時に直接刃を交える。カラバとティターンズの一大決戦となったニューギニアの戦いで、ケラウノスは母艦と指揮官フォルカー艦長を失い、ダニカを捕虜にされてしまう。一方アーネストが所属するティターンズ部隊も母艦が大破しMS隊隊長のライネス大尉やロスヴァイセの担当技官であるロキ博士を失い宇宙へ撤退する。宇宙に連れ去られたダニカを追い、ヴァンはエゥーゴに転属。ガンダム［ケストレル］を新たに受領しダニカ奪還を目指す。一方、ティターンズではロキ博士の後任のリュング女史による再調整によりロスヴァイセは戦闘力と引き換えに感情を失ってしまう。アーネストはロスヴァイセの感情を取り戻すためにテルアビブ指揮官ニシザワ中佐と取引しガンダムの首を取ることを約束する。コンペイトウ攻略によりダニカ奪還に成功したヴァンは、グリプスIIをめぐる攻防でロスヴァイセと交戦。彼女の異常を察知し感情を呼び戻そうとシャーマンフレームによる共振を試みるも中途半端に終わりロスヴァイセは幼児退行を起こしてしまう。グリプスII攻防戦で敗北し、ティターンズがほぼ壊滅に陥るもニシザワはジャミトフ・ハイマンの遺命として地球主要都市への核攻撃を命令。アーネストは核攻撃用MAハティの生体部品となったロスヴァイセのためにそれを受諾、阻止しようとするヴァン達との最終決戦が勃発する。新型ガンダム［スコル］の力でヴァンを圧倒するアーネストであったが、その真意は核攻撃を行う振りをしてのロスヴァイセとの心中だった。アーネストがハティを破壊しスコルのコックピットで自決しようとしたその時、シャーマンフレームによる共振が再び発生し、ヴァン、ダニカとの共振によりロスヴァイセが復活、アーネストは自決を思いとどまるのであった。宇宙世紀0095年、ジャーナリストになり火星に降り立つヴァンは一つの家族と再会する。―――これは“刻”に翻弄されながらも、それに立ち向かう人々の物語である。