享禄3年（1530年）5月、松平清康が八名郡の宇利城を攻めると、これに従軍。搦手門から攻め入り、功を挙げたという。その後、清康の横死（森山崩れ）で弱体化した松平氏から今川氏に転属した。天文11年（1542年）、対織田信秀戦の小豆坂合戦では岡崎勢の与力に付けられる。弘治2年（1556年）、前室の縁で水野信元からの織田家への誘いを受けると、これに応じ、今川氏を離反。さらに縁戚の田峯菅沼氏まで誘って蜂起した。同年2月15日、自領から岡崎方面にある今川方・秦梨城への先制攻撃を敢行。秦梨城主・粟生将監永信を退散させた事に端を発し、鎮圧に派遣されてきた今川方の東条松平勢を貞勝の弟・久兵衛貞直が日近城での籠城の末に撃退する（日近合戦）。ひとまず優位に立っていた貞勝であったが、今川義元の軍令を受けた菅沼定村や本多忠俊といった東三河の諸将によって本格攻勢を受ける。同年8月には日近とは別方面で宝飯郡との郡境に近い雨山城への攻撃を防ぎ得ず、失陥してしまう（雨山合戦）。織田氏の援軍を満足に得られずに蜂起から半年程度で鎮圧されて、今川氏再属を余儀なくされた。再属に際し、弟・貞直を処分する事で離反の罪を赦免されている。永禄3年（1560年）5月、今川義元の尾張侵攻に参戦。清康の孫・松平元康（後の徳川家康）の与力として、大高城への兵糧運び入れを支援するが、同月19日に今川義元の本隊が崩れると自領に退却した（桶狭間の戦い）。その後、東三河の諸家が挙って松平氏へ転属する事となっても事態を静観。だが、宝飯郡で最後まで抵抗していた牧野氏でさえ転属するなど、今川氏の三河支配権回復が見込めない事態になったところで、ようやく家康へ転仕した。永禄11年（1568年）12月、徳川家康の遠江侵攻では、嫡子・定能に参戦させている。
今川氏、松平氏（徳川氏）、織田氏、武田氏など状況に応じてさまざまな陣営を渡り歩いた。家名を存続させるため、身内同士で争うなど一族に多くの犠牲を強いられる苦難の人生を送りながらも、自身は天寿を全うした。
奥平 貞勝（おくだいら さだかつ、永正9年（1512年）- 文禄4年10月9日（1595年11月10日））は日本の戦国時代の武将。三河作手地方の国人奥平氏当主。奥平貞昌の子。正室は水野忠政の妹。後室は菅沼定継の妹。奥平定能、奥平常勝、奥平貞治の父。通称、九八郎、監物。晩年に出家し、道文入道と号した。
本法の施行を目前に控えた1998年11月19日、アメリカ合衆国政府はフィラデルフィア連邦地方裁判所より、児童オンライン保護法の合憲性が確定するまで同法の施行を仮に延期せよとの命令を受けた。政府は上訴したが、連邦第三控訴院は原審を維持して延期を相当と認めた。同時に、有害情報を定義する際に用いられた"Contemporary community standards"（現代の正常な社会通念）という語句が、拡張解釈を誘発しかねず不適当であると判示された。政府は上告し、2002年5月、合衆国最高裁判所によって原審が本法を違憲と認定した理由は不適切であるとの判断が示された。しかし、最高裁判所は同法の合憲性を明言せず、また施行の延期を命じる仮処分は正当であると判示し、事件を控訴院へ差し戻した。2003年3月6日、連邦第三控訴院は改めて本法の違憲性を認定し、政府も再び合衆国最高裁判所へ上告した。2004年6月30日、Ashcroft vs. ACLUにおいて最高裁判所は児童オンライン保護法には違憲の疑いがあると論じ、同法の施行の延期を改めて追認した。法廷は、議会に設けられた委員会の報告書を援用し、未成年者による有害なウェブサイトへのアクセスを防止するには、フィルタリングソフトの普及で十分であると付言した。そして、児童オンライン保護法の合憲性を改めて集中的に審理させるため、事件をペンシルベニア州連邦地方裁判所へ差し戻した。2006年10月25日、審理が開始された。アメリカ合衆国司法省は審理の準備段階において、国内のサーチエンジンに対して、本法の合憲性を裏付ける一連の証拠を提供するよう命令した。Googleを除く諸々のサーチエンジンが同意し、司法省の望む情報を提供した。2007年5月22日、連邦地裁判事のローウェル・A・リードは、児童オンライン保護法は、アメリカ合衆国憲法修正第1条（表現の自由）および同修正第4条（不当な捜査の禁止）に違背するものと認定し、同法の違憲性を明言した。リードは、「子供たちの保護という名目の下に表現の自由の原理を腐敗させたなら、彼らが大人になった日に、それこそ彼らの保護が奪い去られる事態を生み出すかもしれない」と述べ、本法の恒久的な凍結を命令した。政府は上訴するが、2008年7月22日、連邦第三控訴院は上訴を退け、この法廷にとって三度目となる違憲判決を下した。そして2009年1月21日、合衆国最高裁判所は連邦第三控訴院判決を支持し、司法省の上告を棄却。この判決により、児童オンライン保護法の無効が最終的に確定した。