多くの著名人との親交で知られる。南アフリカ大統領ネルソン・マンデラとは家族のような仲だった。マイケルの訃報を聞いた彼は追悼のコメントを残している。ダイアナ・ロスには中学生時代に告白したが振られている。そのときマイケルは「もう一生結婚なんてしない」とまで言ったが、結局は2度結婚している。失恋後も友人関係は保たれており、ダイアナはマイケルの遺児の後見人にも指名されている、とゴシップ・サイトは報じている。1980年代初頭までは、イギリスの音楽家であるポール・マッカートニーやフレディ・マーキュリーとの親交もあった。アルバム『スリラー』の制作に合わせ、両者とのデュエット曲の制作も行われた（様々な事情でフレディと録音した楽曲『ステイト・オブ・ショック』は収録が見送られ、現在に至るまで公式には公開されていない）。女優エリザベス・テイラーとは親友であった。
父ジョセフからは少年時代に虐待を受けていたことを明かしている。歌とダンスのレッスンは非常に厳しく、ベルトなどあるもの何でも使って叩かれたという。その様子を見た母キャサリンは「やめて！死んじゃうわ！殺しちゃうわ！」と泣き叫んでいたという。また虐待は身体のみに留まらず、「デカ鼻」などとも言われ続けた。マイケルの性的志向には、ゲイ、バイセクシュアル、ストレートなど、さまざまな説が飛びかった。一人目の妻リサ・マリーとは2年足らずで離婚している。離婚理由についてリサ・マリーは「普通の結婚生活だった。セックスもしていた。しかし彼がある時点で、彼の血を吸い取るような人たちとドラッグか、または彼らか私かを選ばなくてはいけなくなり、彼は、私を遠ざけることを選んだ」と語っている。2人目の妻、デビー・ロウは「セックスはまったくなかった」と証言している。子どもに対してはプライバシーを守ることに気を遣い、子どもの中でもパリスは父を大変慕っており、寝室の壁をマイケルのポスターで覆っているという。異人種間結婚でも、ネグロイド的な容姿の特徴が一部は見られるはずだが、マイケルの子には、白人的な特徴しか見られない。この点に、多くの人々が疑問を感じているのは自然な現象である。
1979年にステージに鼻をぶつけて大怪我を負ったことがきっかけとなり、『オフ・ザ・ウォール』から『スリラー』の頃に初めて鼻の整形手術を施している。それ以降も整形手術を重ね、その容姿変化はマスメディアの格好のねたにされた。なお、肌の色の変化は、死後の検死報告でも明らかにされた通り、尋常性白斑という病気に由来するものである。1984年にCMで大火傷を負ってしまったのも尋常性白斑の進行を早め、またそのときの治療が顔立ちに変化を与えたと言われている。
ゲーム好きとしても知られる。日本メーカーのゲームは特にお気に入りで、中でも熱烈と言っていいほどの「セガファン」であった。『マイケル・ジャクソンズ・ムーンウォーカー』では自らがゲームの題材になっているほか、『スペースチャンネル5』では開発者に直接出演を依頼したという。自宅にはアーケードゲームのコレクションがあり日本のゲームも多数購入している。また、彼が来日した際に、「ギャラクシーフォース」の大型筐体版をプレゼントされたという逸話がある。アニメ好きでもある。『戦え!超ロボット生命体トランスフォーマー』『新バビル二世』『赤い光弾ジリオン』は『スクリーム』のショート・フィルムで使用されている。
1986年の『キャプテンEO』以降、マイケルの衣装はマイケル・ブッシュとデニス・トンプキンスが担当している。ブッシュによると、マイケルは衣装が会場の最後尾の観客にも見えるよう考慮したため、衣装の多くはライトストーンで覆われたものにしていたという。ルーズソックスにもライトストーンが散りばめられていたが、ブッシュの高度な縫製技術を持ってしてもマイケルの激しいパフォーマンスには耐えられず、コンサート終盤にはライトストーンが落ちてしまう。そのためブッシュは夜通し修復を行っていたという。「ゼロ・グラヴィティ」の特許を開発したのもブッシュである。仕掛けが成功したとき、マイケルは感動の涙を流したという。
『ビリー・ジーン』のパフォーマンスで必ず披露される「ムーンウォーク」をはじめ、爪先立ち、スピン、足で蹴る動きなど、マイケル・ジャクソンのダンスはフレッド・アステアなどに強い影響を受けており、キャリアを通じて彼を象徴する代名詞となっていった。『スムーズ・クリミナル』の振付に登場する、体全体を斜め45度に傾くパフォーマンスは「無重力傾斜（アンチ・グラヴィティ・リーン）」と呼ばれ、それを行うのに必要な特殊な靴の開発において特許を取得している。パントマイマーとしても知られる。「パントマイムの神様」と称されるマルセル・マルソーは「マイケルは生まれながらのパントマイム・アーティストだ」と語っていたという。
地名の由来は、柏尾川の水運と陸の鎌倉街道が交わる要路沿いに、町屋が軒を連ねていたことによる。町は市場、商工関係者の居住地、屋は集落を意味する。正保元年（1644年）の正保国絵図には「町屋村」と記載があり、元禄10年（1697年）4月の元禄内国改定図で「上町屋村」と記載がある。「上」が冠された理由は不詳。寛永10年（1633年）に天領、元禄10年（1697年）に天領と旗本藤本氏が知行し、幕末に再び天領となった。石高は元禄郷帳、天保郷帳、旧高旧領取調帳で219石余とされる。明治22年（1889年）4月の町村制施行により、当村と梶原、手広、寺分、常盤、笛田、山崎の7カ村が合併して深沢村が誕生し、上町屋はその大字となった。昭和23年（1948年）1月，深沢村が鎌倉市と合併した際に鎌倉市の大字となる。昭和43年（1968年）に湘南モノレール江の島線の湘南町屋駅が開業した．