ウィンターの昔のアシスタントローレン・ワイズバーガーは『プラダを着た悪魔』というタイトルの実話モデル小説を書いた。小説は2003年のベストセラーとなり、2006年に映画化された。小説の主人公はワイズバーガーに似ていて、彼女のボスは強力な編集長である。小説は支配される雑誌を描写しており、これは「反キリストと彼女のファッションモデルのグループはタバコ、ドクターペッパーとミックス野菜サラダで生活している」という『ニューヨーク・タイムズ』の批評に一致する。ワイズバーガーは小説の中で雑誌を支配するエディタは実在すると述べた、「派手な服を大量に持ち、口先だけの浅はかな苦々しい女性は、そう多くはいない」。しかし、小説と映画の両方の成功は、ファッション誌に新しい注目を集めるきっかけとなった。2007年、『ヴォーグ』はタバコ広告を掲載していたために、喫煙抑止キャンペーングループ「タバコ・フリー・キッズ・キャンペーン」から批判された。グループは8000人のボランティアが、広告に関して電子メールまたはファクシミリで抗議文を送ったと主張した。グループはウィンターへ「立ち止まってもらえますか?あなたは木を枯らしている!」というメッセージを走り書きで載せたと述べた。これに対し、コンデ・ナストの報道官は公式に「『ヴォーグ』はタバコ広告を載せる。我々はそれ以上の更なるコメントをしない」と返答した。2008年4月にアメリカ版『ヴォーグ』は、有名カメラマンのアニー・リーボヴィッツが撮影を行った。表紙を飾ったのはによるスーパーモデル、ジゼル・ブンチェンとバスケットボール選手のレブロン・ジェームズ。アメリカ版の表紙を男性が飾るのはジョージ・クルーニー、リチャード・ギアに次いで3人目であり、黒人男性では初である。この表紙はジェームズが、より小さなジゼルのそばにいるというもので、映画『キング・コング』を思わせたもので、2人のポーズは同映画に出演したフェイ・レイへの追悼の意を込めている。しかし、多くの批評家からこの表紙は、偏見があると認められた。
アナ・ウィンターは、ファッション誌業界で定評のある優れたセンスと評判を守るため、より多くの人々に向けた、新しくより親しみやすい「ファッション」の形を雑誌に掲載するようにした。アナ・ウィンターが初めて編集長を務めた号の表紙には、クリスチャン・ラクロアのジャケットとジーンズに高価な宝石を身に着けたイスラエルのスーパーモデル、ミカエラ・ベルクの膝から上が起用された。女性の顔のみを写していたそれ以前の写真とは一線を画したもので、これを『タイム』は「彼女の洋服と体の重要性。このイメージもジーンズとオートクチュールを合わせる新しいシックの形で販売促進した。ウィンターのデビューカバーは今日までの現代ファッションに知られるクラスとその他を和解し仲介した」と評した。ウィンターの下では新しく若い才能は歓迎された。ウィンターのファッションショーへの出席は、しばしば産業の中のデザイナーのプロフィールの指標ととられる。2003年に彼女は毎年資金とガイダンスを少なくとも2人の新進デザイナーに提供する基金を生み出すアメリカ・ファッション協議会に加わった。これは新進デザイナーの間で忠誠を構築し、雑誌が優位な位置にい続けるのを助けると『タイム』は評した、「アメリカのファッションに対するかなりの影響。彼女が登場するまでランウェイショーは始まらない。彼女が彼らに油を塗るので彼らは成功する。流行は彼女の命令で引き起こされるか、無力になる。」。トレードマークのボブヘアーと屋内でもサングラスをかけていることでも有名である。
コミックマーケットでは過去に時限発火装置や癇癪玉によるいやがらせも発生している。これ以来準備会では不審物の対策として、参加者自身による不審物確認を促す一斉点検放送を定時に行っている。1996年8月から2001年12月まで準備会には毎回脅迫状が届いている。2008年夏のコミックマーケット74では、同年7月以降にインターネット等で複数の脅迫行為が行われ、当時の様々な事案があり、手荷物確認が行われた。準備会は行為者や以後の脅迫に対して毅然たる姿勢をとることを表明した。2012年冬のコミックマーケット83では、10月に「黒子のバスケ」のサークル不参加を要求する脅迫状が準備会に送られたことを受け、C74と同様に安全を確保したうえでの開催が調整されていた。しかし、11月に他主催の「黒子のバスケ」同人誌即売会、および集英社主催の「ジャンプフェスタ」での「黒子のバスケ」関連イベント・グッズ販売が中止されたことを受け、警察・会場が強い懸念を持ち、会場からは通常通りの開催が行われれば以降のコミックマーケットでの東京ビッグサイトの使用が禁止される恐れがあったため、「黒子のバスケ」のサークル参加中止措置と同作品の同人誌・グッズの頒布中止要請を発表した。その結果、C83の開催2日目の該当サークルブースは、他と比べ異様な閑散ぶりとなった。この事件に便乗して、「黒子のバスケ」が配置されるはずだったブロックで3通の脅迫文が発見された。また、コスプレに関する準備会からの自粛要請はなかったものの、自粛ムードが広がり、初日のコスプレでは「黒子のバスケ」のコスプレイヤーは見当たらず、「となりでコスプレ博」など、近隣のイベントへ流出した。2013年4月3日に株式会社東京ビッグサイトは「黒子のバスケ」関連イベントへの以後の対応をリリースした。2013年夏のコミックマーケット84では、全てのジャンルのサークルが通常通り参加・頒布が行われた。警視庁捜査第一課によると、2013年12月15日に黒子のバスケ脅迫事件で逮捕された男は確保された時、コミックマーケット主催者に対して開催中止を求める脅迫文を所持し、投函しようとしていた。2015年冬のコミックマーケット89以降、2020年東京オリンピックの開催が近くなったことや、ISIL（自称イスラミック・ステート）等による国際テロ事件の多発などによる情勢に伴う、警察からの要請があったため、簡易手荷物検査が行われることとなった。