DOS版では、エドの部屋にあるパソコンを操作することでマニアックマンションをプレイすることが可能である。DOS版のマニアックマンションは160x200ドットのオリジナル版と320x200ドットのエンハンスト版の2種類があるが、どちらが付属するかは言語によって異なる。
本作は1993年に登場したDOS版及び1996年に登場したMacintosh版のオリジナル版と、2016年より販売されているリマスター版(Day of the Tentacle Remastered)の2つのリリースが存在する。グラフィックを高解像度のものに描き直したリマスター版は、Windows、Mac、Linux、iOS、PS4、PS VITAに対応しており、PC版はSteamやGOG.comでダウンロード販売されている。DOS版及びリマスター版は、英語のみならず、ドイツ語、イタリア語、フランス語、スペイン語にも対応している(DOS版は販売国ごとでの対応。ドイツ語についてはスピーチの吹き替えあり。他の言語は英語スピーチ+各国語字幕)。日本語版は発売されていないが、Macintosh用の英語版に日本語マニュアルを付属させたものをマイクロマウス株式会社がかつて販売していた。オリジナル版はSCUMMゲームエンジン上で動作しているため、オープンソースの互換ゲームエンジンであるScummVM上で動作させることができる。すなわち、Windows、Mac、各種UNIX、iOS、Android等の様々なプラットフォーム上でプレイ可能である。
マニアックマンションやこれまで発表されたルーカスアーツのアドベンチャーゲームと同様、本作の画面の上2/3程にはプレーヤーキャラクターなどが第三者視点で表示されるメインスクリーンが配置されている。また、画面左下には命令コマンド一覧が、右下にはアイテム一覧と他のプレーヤーキャラクターの顔のアイコン(操作するプレーヤーキャラクターを交代するためのボタン)が表示されている。一覧に表示されている命令コマンドはGive(渡す)、Open(開ける)、Close(閉じる)、Pick Up(取る)、Look at(見る)、Talk to(話す)、Use(使う)、Push(押す)、Pull(引く)の9種類であり、命令コマンド、メインスクリーン上のオブジェクト又はアイテム一覧リスト内のアイテムの順に選択(マウスボタンのクリックやタッチパネルのタップ)することで、動詞+目的語のコマンドが完成し、プレイヤーキャラクターが行動する。動詞を選択しないときの命令コマンドはWalk To(行く)であり、プレイヤーキャラクターを選択した位置に移動させるものである。本作は3人のプレーヤーキャラクターが3つの時代に別れており、古い世界での行動の結果が新しい時代に反映されるようになっている。例えば未来世界にいるラバーンは最初は木に引っかかった状態で行動できない状態となっているが、他の時代で木を切ることにより未来世界で木が消出して行動できるようになる。また、仮設トイレを改造したタイムマシンにアイテムを流すことで、他の時代にいるプレーヤーキャラクターにアイテムを渡すことができるようになっている。
バーナード達がフレッド博士の屋敷・マニアックマンションからサンディを救出してから数年後、屋敷に住むパープルテンタクルが廃液を飲んだことで突然変異を起こし(手が生えると共に天才的な頭脳を持つようになった)、世界征服を企むようになった。(パープルテンタクルごとフレッド博士に殺されそうになっている)グリーンテンタクルからのメッセージを受け、バーナードはマニアックマンションへの再訪を決意する。無事テンタクルたちを助け出すバーナードだったがパープルテンタクルを逃してしまう。タイムマシンで一日前に戻って廃液の排出を止めることをフレッド博士から提案されて、2人のルームメイト、ラバーンとホギーと共にタイムマシンに乗るバーナードだったが、タイムトラベルの途中でタイムマシンの部品の模造ダイヤモンドが壊れてしまう。その結果、ラバーンは200年後の、ホギーは200年前のマニアックマンションにタイムトラベルしてしまった。現代に戻ってきたバーナードは2人の仲間と協力してタイムマシンを修理し、パープルテンタクルの野望を阻止しなければならない。
前作であるマニアックマンションと同様、SCUMMゲームエンジンを使用した、第三者視点のアドベンチャーゲームである。本作においても3人のプレーヤーキャラクターを交代・協力させながらゲームを進めていくが、前作とは異なりプレーヤーキャラクターが過去・現代・未来のそれぞれに別れており、歴史改変による問題解決が大きな特徴となっている。本作は最初に登場したフロッピーディスク版を除き、声優がキャラクターのセリフをしゃべるトーキー仕様となっている。
JR東海には、キハ40形14両（500番台2両・2000番台12両）、キハ47形5両（0番台2両・1000番台3両）、キハ48形40両（0番台3両・500番台18両・1000番台2両・1500番台17両）の計59両が承継された。冷房装置の搭載は1988年に試験的に実施した後、1990年度からは床下搭載型のAU27形とAU28形によって本格的に実施され、1991年度中に全車の改造を完了した。車体の塗色は1990年頃まで国鉄色である首都圏色（朱色5号）であったが、1990年頃から順次アイボリー地に湘南色（緑とオレンジ）のラインを入れたJR東海色に塗り替えられた。2011年からキハ40 3005・キハ40 6309・キハ48 3812・キハ48 6812・キハ48 6502の5両は旧国鉄一般形気動車標準色風の塗色になった。最終配置はキハ40 6309のみ美濃太田車両区で、残りの4両は伊勢車両区である。機関の換装は1989年以降に少数に実施され 1997年度からは本格的に実施され、1999年度までに全車に対して施工を完了した。なお、1997年からの機関換装にあわせて全車を改番している。ワンマン運転対応は、1991年の東海交通事業城北線開業に伴い同線用に貸し出されたキハ40 2057・2112に実施された後、翌年には武豊線のワンマン化に伴いキハ48形にも実施され、その後ワンマン運転線区の拡大により全所属車の半数以上が改造されたが、キハ47形のワンマン運転対応車はない。