ライブドア事件の後にライブドアグループは再編され、会社の顔でもあったポータルサイト「ライブドア」を含むメディア事業はLINEの前身であるNHN Japanが買収し、サービスも承継された。その後、同社はアプリ『LINE』の開発を経てLINEに社名変更しており、出澤剛（旧ライブドア・メディア事業部長）など、LINEの役員陣にはライブドアの幹部や社員であった人間が含まれている。堀江はLINE上場の際、元上司の立場から「長かった」とするコメントを出している。メディア事業だけがライブドアではなく、法人格も存続していないため、LINEを元ライブドア（堀江をLINEの元経営者）とするのは厳密には誤りである。
ホリエモンに変わる愛称をインターネットの自身のSNSで募集した所、『ゼンカモン』というあだ名が一番多く上がってしまっている。自分の時間を相手のせいで奪われるということを嫌悪し、電話ではなくメールなどを好んでいる。「自分の時間を生きること」がビジネスマンとして大事だという考えをもっている。世の中で生きるためにそういった闘争そのものを目的にしてきた人生だったとは考えていないが、 限られた一生を幸福なモノにするためにはそうする必要があると著書に綴っている。学生の頃は柔道をやっていた。
東京地検特捜部の指摘によると、ライブドアの2004年9月期の連結決算では経常赤字であったにもかかわらず、架空売上の計上、投資事業組合を通じたライブドア株式売却による投資利益を売上に計上し、50億3400万円の経常黒字であるとする虚偽の有価証券報告書を提出したとするもの。
東京地検特捜部の指摘によると、ライブドアが実質的に支配する投資事業組合が、すでにマネーライフ社を買収していたにもかかわらず、増資や架空売り上げを計上するなどし、ライブドアマーケティング社（現：メディアイノベーション）が、それら事実を偽って公表したとするもの。判決によると、粉飾により時価総額を高めて高い企業価値を偽装して他社を買収するなど、虚像により社会を欺いた点が極めて悪質とされた。その結果、単なる粉飾決算である他の事例(日興コーディアル証券など)よりも重い刑罰が確定した。
2005年2月、自身が社長を務めるライブドアがニッポン放送の株を35%取得、同社最大株主となった。その後2月21日現在ニッポン放送株を40.1%取得したが、2005年4月、ライブドアの所有するニッポン放送株式全てをフジテレビジョンが取得したことで、買収は失敗した。
2004年に経営難でオリックス・ブルーウェーブ（現：オリックス・バファローズ）との合併が決定されたプロ野球球団、大阪近鉄バファローズ買収を申し出た。買収の申し出を拒否されると、今度はそれまで球団のなかった東北に新球団を設立する計画を発表。球団名を「仙台ライブドアフェニックス」とし、監督としてトーマス・オマリーを招聘すると発表した。本業の競合他社でもある楽天と参入を競い合うが経営体力の不足等が指摘され、審査の結果、楽天（東北楽天ゴールデンイーグルス）の参入が決定。ライブドアの参入は実現しなかった。
大学在学中にやっていたプログラミングのアルバイトでインターネットと出会う。1996年（平成8年）4月、有馬あきこらと共に有限会社オン・ザ・エッヂを設立（なお、堀江はオン・ザ・エッヂを設立後に東京大学を中退している）。資本金には、有馬の父からの出資600万円が用いられた。1997年に株式会社に改組。同社は、当時のインターネットが普及しはじめた黎明期に、いち早くホームページ制作・管理運営を行う会社として注目を集め、レコード会社などの一流企業のサイト制作を請負った。2000年4月に売上高2億5000万円で東証マザーズに上場した。2002年、経営破綻した旧ライブドア社から営業権を取得した上で、ライブドアへ社名を変更した。ライブドアは証券取引法違反により、2006年4月14日に上場廃止となった。
東京の六本木と渋谷で開催された。六本木が主要会場になるのは初めて。六本木の会場には、2003年4月に開業した六本木ヒルズ内のVIRGIN TOHO CINEMAS 六本木ヒルズ（現・TOHOシネマズ 六本木ヒルズ）が使われた。渋谷の会場には、オーチャードホール、シアターコクーン、ル・シネマ1、2（以上Bunkamura内）が使われた。10月23日（土）からの開催と発表されたが、実際には10月22日（金）午後7時10分からオープニング・イヴと称して『2046』がVIRGIN TOHO CINEMAS 六本木ヒルズのスクリーン7（644席）で上映され、映画祭の幕が開けた。この第17回から「日本映画・ある視点」部門が作られた。また、「観客賞」と「黒澤明賞」が創設された。なお、黒澤明賞があったのは第21回（2008年）までの5回のみ。また、この第17回から、最優秀アジア映画賞受賞作は、コンペティション部門の受賞資格を持つ規約が導入された（ただし、コンペティション部門のノミネート資格を満たしている作品であった場合のみ）。協賛企画として「メディアセレクション」（J-WAVEが選んだ音楽映画9作上映）、「サテライト上映会」（渋谷Bunkamura、六本木ヒルズの2会場と大阪のサテライト上映会会場を結び舞台挨拶やイベントを同時中継した）、「第1回東京ネットムービーフェスティバル2004」、「東京アニメ映画祭」、「第3回東京国際CG映像祭」、「文化庁映画週間—Here&There」、「第17回東京国際女性映画祭」、「東京国際ファンタスティック映画祭2004」、「アトム・エゴヤン映画祭2004」、「イタリアの90年代〜変貌するそのイメージ」、「コリアン・シネマ・ウィーク2004」、「ショートショート フィルムフェスティバル アジア 2004」、「毎日映コン傑作選」、「シネマディスカバリー・オン・ＤＶＤ ホワッツ・ニューシネマ？〜"アメリカン･ニューシネマ"の今日的意義を探る」、「スーパーインディーズ映画祭」、「みなと上映会」などが行われた。