小諸藩は小規模な藩であるため、町奉行・寺社奉行・勘定奉行は三奉行として一つの役職として、就任することがほとんどであった。職名は奉行ではなく、三奉行である。小諸町奉行が単独の役職であったときは、小諸代官と呼称されていたこともある。また領内に複数置かれた代官を支配して、民政を統括するのは、一般的には郡奉行（こおりぶぎょう）であるが、小諸藩では小諸代官（小諸町奉行）もしくは、町奉行を兼ねる三奉行に、郡奉行を兼帯させるのが通例であった。郡町奉行という記述も小諸藩一次史料に見られる。郡町奉行とは、郡奉行兼小諸町奉行という意味である。また維新期には民政幹事と呼ばれた。例外として寺社奉行が単独で設置されたことがあるほか、勘定奉行という職名が存在したことはないが、勘定方支配という職名は存在した例がある。その下役で中間管理職に当たるのが勘定方元〆である。 また維新期には会計幹事という名称で実質的に勘定奉行が設置された。大目付と同じく給人格の家柄の出世の到達点の一つであるほか、用人の家柄の者が、用人職に就任する前職として就任することもあった。小諸藩三奉行は、家老職を補佐したり、藩政全般の実務の実質的責任者である奉行とは異なる。
小諸藩の一次史料からは、奉行の存在は認められない。しかし、近代以降に出版された各種著述物によると、小諸藩にも奉行があったと解説しているものがある。著述物によっては「奉行」に就任した者として押兼、高崎、高栗などが、あげられていることもある。著者の情報不足、知識不足、あるいは一次史料によらない孫引きにより拡散したものとみられる。小諸藩には三奉行と、寺社奉行は存在した例があるが、奉行とは異なる。ただし、稀ではあるが、三奉行を奉行と記述している一次史料も存在はしている。三奉行は給人席で就任可能な中堅士分のポストであり、本藩である長岡藩の奉行のような家老職を補佐したり、藩政全般の実務責任者たる重鎮と誤認すると、奉行に就任したとされる者の実力・職権・格式までも錯覚することになる。
鉄砲隊には、士分で構成される銃士隊（隊長は番頭）と、卒分で構成される銃卒隊（隊長は足軽頭・物頭）があった。銃卒隊員は足軽としては、最も格式が高い部類に属し、小諸藩では、卒分であっても、屋敷を提供していた。多数の配下を持つ足軽小頭（足軽小屋頭）と、配下を持たない一兵卒の足軽鉄砲隊員の家柄・格式を比較した場合、後者の配下を持たない一兵卒の足軽鉄砲隊員ほうが格上であるので、注意を要する。
1953年、学習院初等科の試験に落ち、武蔵野学院小学校に入学。父は高円寺で産婦人科を営んでいたが大の映画好きで、高平の少年時代、一家は毎週末には銀座か新宿の映画館に出かけて、映画を見ていた。裕福な家庭であったため、1953年の日本テレビ開局の年にはすぐテレビが購入され、高平は落語や演芸も好きとなる。1956年から始まった「東宝ミュージカル」開始とともに、小学生のうちから通いつめ、中学2年生でアチャラカ喜劇の集大成作品『雲の上団五郎一座』を見る。小学5年生の時に姉が小野二郎と結婚。小野は高平を実の弟のようにかわいがり、安藤鶴夫や興津要の落語評論集を買ってくれるなどした。武蔵中学校・高等学校で景山民夫・加藤芳一と知り合う。加藤は高平の弟子的存在のライター・放送作家となった。中学高校時代にあこがれていたのは、植草甚一・古今亭志ん生・立川談志・青島幸男・永六輔・赤塚不二夫だった。志ん生以外の人物とは、後に出会うことになる。2年浪人して一橋大学社会学部に入学。在学中、義兄の小野に誘われて晶文社の嘱託として編集に従事し、小林信彦の著作等を担当する。南博のゼミで、卒論『日本のジャズ史』を提出して大学を卒業した後、博報堂に入社しコピーライターになり、晶文社の嘱託編集者も並行して行っていた。1973年に博報堂を退社。雑誌「ワンダーランド」（晶文社）・「宝島」（晶文社からJICC出版局へ）創刊に携わった後、1975年に独立して、編集プロダクション「アイランズ」を設立。「VAN99ホール」を退社した北吉洋一、劇団東京ヴォードヴィルショーの舞台監督の谷口秀一らを入社させ、奥成達らと「小説マガジン」の編集、執筆を行う。その後、奥成達と高信太郎に、新宿歌舞伎町の「ジャックと豆の木」（通称「ジャック」）というスナックに連れていかれ、タモリの密室芸（奥成達が命名）を鑑賞し、馬鹿騒ぎをする。「ジャック」の常連には他に、長谷邦夫・山下洋輔・森山威男・坂田明・三上寛・長谷川法世・南伸坊らがいた。1976年、「ジャック」の客たちと盛り上がって企画した「チャンバラトリオを銀座で見る会」を開催。司会はタモリ、解説は高信太郎であった。やがて、タモリが芸能人としてデビューしたことで、テレビのコメディ番組の構成作家となる。1977年から、タモリの初期のLP「タモリ」「タモリ2」などをプロデュース。また、1978年には「全日本満足問題研究会」（赤塚不二夫、赤瀬川原平、奥成達、高信太郎、長谷邦夫）のLP「ライブ・イン・ハトヤ」もプロデュースした。以降、タモリとの関係は深く、デビューから片目にアイパッチを付けてテレビに出演していたタモリに、「特徴のない顔だ」と言い、レイバンのサングラスを奨めて掛けさせたのは高平である。以来、サングラスはタモリのトレードマークとなっている。1978年、初めてニューヨークへ行く。以降、毎年のように訪れて、本場のショウ・ビジネスの世界に触れる。劇団東京ヴォードヴィルショーの脚本なども執筆。他にも多数の舞台作品（主にミュージカル）を、作・演出しており、近年は舞台での活動が主となっている。なかでも、2002年から公演しているタップダンス・ミュージカル「ダウンタウン・フォーリーズ」シリーズは、人気作品となっている。映画・演劇の著述・インタヴュー・聞き書きを行い、1984年に取材した千葉真一の熱狂的なファンにもなっている。1988年からJR東日本の雑誌『TrainVert（トランヴェール）』の責任編集を3年間つとめた。1994年には中野サンプラザで行われた「筒井康隆断筆祭」の構成を担当した。