盛岡商業（現・岩手県立盛岡商業高等学校）在学中は、1930年の甲子園東北大会決勝で、東北中学を相手に猛打を振るい語り草となった（試合自体は敗れ、甲子園出場は成らなかった）。卒業後は、日本大学、仙台鉄道局（現・JR東日本東北硬式野球部）でプレーした。1937年春、大東京軍に入団。岩手県出身者としては初のプロ野球選手となった。1937年5月1日の名古屋戦（洲崎球場）で一塁手の守備（浅原直人の代役）としてデビュー。5月8日の金鯱戦（上井草球場）ではプロ初打席初安打をマークし、6月1日の金鯱戦（甲子園球場）では初ホームランを打つなど、前評判通りの打棒を見せ、1937年春季シーズンはレギュラーとして定着した（規定打席にも到達し26位だった）。しかし、打撃とは裏腹に守備は拙く、1937年5月9日の金鯱戦（上井草球場）では3つの失策を犯し、それらが全て失点に結びついてチームが敗戦した事もあった。1937年春季は36試合出場で5失策、1937年秋季は29試合出場で6失策している。1938年春季シーズン終了後、現役引退した。プロ野球界きっての珍名として有名であり、煤 孫伝（ばい そんでん）と読まれて、台湾からの帰化選手と間違われた事もあったと伝わる。ちなみに、先祖は北上の和賀氏家臣で、煤孫という地名が残っている。また『新プロ野球人国記』（大道文・著）によると、東京都内に「欠端」（かけはた）は13世帯あるが、「煤孫」は3世帯しかないと記されている。
スイッチヒッター。引っ張り方向の打球の割合がメジャー通算53%とメジャー屈指のプルヒッターで、左右両打席ともに引っ張る方向の打球が多い。このため、相手側チームは左打席ならばライト側、右打席ならばレフト側に偏った守備シフトを敷くことが多い。それを逆手に取って左打席では毎年のように三塁ベース付近にバントヒットを決める。2016年10月14日のリーグチャンピオンシップシリーズの初戦では、初回先頭打者でバントヒットを決めた。投球に対してスイングする割合が通算38%とメジャー屈指の低さで、IsoD（出塁率－打率）は通算.116（2017年シーズン終了時点）と高い。そのため、1番打者として起用されることも多く、2016年シーズンはチーム最多の85試合で1番打者として出場した。
2018年12月3日にジーン・セグラ、フアン・ニカシオ、ジェームズ・パゾスとのトレードにより、J.P.クロフォードと共に一旦はシアトル・マリナーズへ移籍した。しかしその10日後の12月13日にタンパベイ・レイズ、マリナーズ、インディアンスの3球団による三角トレードにより2年ぶりにインディアンス復帰を果たした。
2017年12月15日、フィラデルフィア・フィリーズと3年総額6000万ドルの契約に合意した（4年目の2021年は球団に選択権のある1750万ドルの契約）。指名打者制のないナショナルリーグ球団への所属は初めてとなった。総額6000万ドルの契約はこのオフのFA選手としては6番目に高額であった（エリック・ホズマー、ダルビッシュ有、J.D.マルティネス、ロレンゾ・ケイン、ジェイク・アリエータに次ぐ）。2018年開幕から「2番・一塁手」として出場。オフには2018日米野球のメジャー選抜に選出された。メジャーチームで唯一前回に続き2回連続の出場となる。11月9日に日米野球第1戦で3点本塁打を放った。
1921年、選手兼任でタイガースの監督に就任した。同年のワシントン・セネタースとの一戦では審判の判定に激高し、試合後に観客と息子のジュニアが見守る中で審判のビリー・エバンスと取っ組み合いの大喧嘩を起こした。シーズンでは.389の高打率を残しながらも首位打者は獲得できなかったが、自身初の二桁本塁打を残している。また、同年はハリー・ハイルマンとカッブが打率1位と2位を独占し、リーグ史上最高となるチーム打率.316を記録した。しかしこの頃からベーブ・ルースを擁するヤンキースが圧倒的な強さを見せ始め、タイガースもカッブやハイルマンがチームを牽引するものの、優勝には手が届かないシーズンが続いた。1922年には.401の高打率を残すが、首位打者は.420を記録したジョージ・シスラーに譲った。しかし3回目の打率4割は近代野球以降で史上初の記録となり、19世紀を含めてもエド・デラハンティ以来の記録となった。1925年には目を悪くしたことで手術を行ったが、現役にこだわり、.378の高打率を残す。首位打者獲得はならなかったものの、自身2度目の2桁本塁打を記録した。同年にはシスラーと野手同士の登板を演じ、無失点に抑え初セーブを上げている。1926年、39歳となったカッブは打率.339を記録するもシーズン終了後、八百長疑惑（後述）などもあってタイガースを退団し、フィラデルフィア・アスレチックスに移籍。3902安打、2087得点、664二塁打、286三塁打といった記録は、現在でもタイガースの球団記録として残っている。監督としての成績は6年で試合数933、勝利479、敗戦444で勝率.519であり、最高順位は2位。この間にチャーリー・ゲーリンジャーやハリー・ハイルマンといった選手を育成している。