サンフランシスコでIBMに就職する。IBM650のプログラマとして高い能力を持ち、満足していた。ロスアンジェルスに転勤するが、当初IBM704が使いこなせず、IBM650に戻ろうとしていた。何度かの転勤後、ワシントンの連邦システム部門に配属される。NASAが入札業者に提案を求めたシステムの誤りを発見し、問題点と代案を提出する。その結果、マーキュリー計画のオペレーティング・システム開発マネージャーとなる。当時、IBM社長兼会長のトーマス・J・ワトソン・ジュニアから、人命が失われる恐れのあるソフトウェアの欠陥を見落とすことがないようにという指示を受けた。誰かがそのような欠陥を無視しようとした場合は、その人物をニューヨークのワトソンのところへ送ることになっていた。無視しようとした人物が14人いたが、ワトソンと話をする必要があると言ったところ、全員が引き下がった。
一年生のとき、必修科目の国語のクラス分けで不正をし、ビル・ガフニー先生のクラスとなる。入学当時、身長190cm、体重107kgだったが、クローン病にかかり、二年生半ばに体重が62kgになった。さらにオマハの病院に入院中に50kgまで減り、初期のモルヒネ中毒となる。ロージー(薔薇色嬢)と呼ばれる看護婦によって、中毒を打ち破ることに成功する。ネブラスカ大学のプレハブ校舎で速読の講義を受けている。フリーブル教授のもとでバイトをしており、時給90セントのバイト料が稼いでいた。しかし、ひいきの生徒の点を上げ、気に入らない生徒の点を下げる教授のやり方に反感を覚え、バイトをやめている。バークレーで物理学の博士号を取得する。
1933年10月27日、シカゴで生まれる。子供のころから書くことが好きで、学校では、頭のいい生徒として先生から目をかけられており、飛び級もしている。しかし、クラスメイトからいじめを受けており、母からの虐待もあった。ピンボールの能力が高かったが、当時、ピンボールは風紀の悪いボウリング場などにしか置かれなかったため、母にはよく思われていなかった。そのため、ファイブ・テン・トゥエンティーという機種のピンボールマシンを父が購入し、自宅の地下室に設置する。しかし、5セントでボール5個の有料設定にしていたため、ジェリーはときどきボウリング場に行っていた。有料にしてくれたことが、もとをとろうという意欲につながり、ピンボール能力の向上に役立ったとジェリーは述べている。
ジェラルド(ジェリー)・ワインバーグ (Gerald Marvin Weinberg ('Jerry'),1933年10月27日-2018年8月7日) は、アメリカ合衆国の作家、心理学教師、そしてソフトウェア開発の人類学者。彼の有名な著作、『プログラミングの心理学』(原題:The Psychology of Computer Programming)、『一般システム思考入門』(原題:Introduction to General Systems Thinking)の他多くが、ソフトウェア開発・プログラミング・コンピュータ科学の名著とされている。ワインバーグの著作は、人を魅了する文体とユーモアにあふれた警句で知られている。1997年6月に、エドワード・ヨードン、チャールズ・バベッジ、シーモア・クレイ、ジェームズ・マーティン (en)、グレース・ホッパー、そしてビル・ゲイツとともにコンピューター殿堂入りした。
モーグリは、仲間たちと効率良く働くために、ハチの巣落としのための様々な道具を作っては、森の川で背泳ぎするバルーのお腹に乗り、歌を歌ったりしながら楽しい時間を過ごしていた。だが、モーグリはジャングルの茂みの中に何者かがいることに気づき、その身をバルーの大きな体で隠した。「出て来て姿を見せろ」バルーがそう言うと、そこから出て来たのはバギーラであった。モーグリは思わずバギーラに抱き付いた。嬉しさのあまり興奮したモーグリはこれまでのいきさつを話して、今はバルーと一緒に働いていることを伝えた。「それは本当か？ ナマケグマが働くなんて初耳だな。来いモーグリ、我々のやり方で行くぞ。」だが、モーグリはバルーと過ごした穴ぐらを見せたかった。機嫌の良いモーグリは穴ぐらの前に吊るしてある、ツルでできた命綱のロープを見せて得意げに語ったが、すでにバギーラの表情は険しかった。そして、穴ぐらの中へと入ったバギーラ。そこにはハチミツがいたるところに置かれていた。「これは冬用に取っておくハチミツだよ！」モーグリは嬉しそうに説明したが、バギーラは怒っていた。「正気を失ったか？ お前はアキーラが教えてきたことを何も聞いていなかったのか？ こんな場所があるか……、ジャングルにこんな……インチキ！ お前がこんなことをしたいなら、人間の村ですればいい」モーグリが「バルーの冬眠のために準備しているんだ」と言うと「クマはジャングルで冬眠しないぞ」とバラされてしまった。バルーは「旅立つにはもう遅いから、このことについては朝になったら話そう」と提案したが「賢明だが、まず私たちはここを立ち去るのが先だ」とバギーラは穴ぐらの外へ出て行ってしまった。その夜、モーグリはバルーと一緒に寝た。真夜中、モーグリは何者かの鳴き声で目が覚める。近づいてみれば、それはゾウの鳴き声だった。ゾウたちが円陣を組むようにして騒いでいる。モーグリが近づくと、威嚇されてしまったので、群れを去るときにバギーラから教えてもらったお辞儀をして敬意を示してから、恐る恐る輪の中をのぞき込むと、落とし穴の中に落ちてしまったゾウの仔がいた。モーグリはハチの巣落としのために用意してあったツルのロープを持ってきて、片方をゾウの親に噛ませ、片方をゾウの仔の体に巻き付けた。ゾウの親が力いっぱい引っ張って、なんとかゾウの仔は穴から抜け出すことができた。バルーが「な、言っただろ？ 彼は特別だって」というとバギーラは「そんなことは分かってる、あいつは俺が育てたんだ」とぶっきらぼうに答えた。しかし、モーグリがただのトラではなく、シア・カーンに狙われていることと、アキーラが殺されてしまったことを知ったバルーは、人間の村へ連れていくべきだというバギ－ラの考えを受け入れざるを得なくなってしまった。「俺はもう君に用はないんだよ！」バルーは本心ではないことをモーグリに言った。