2007年8月20日、35回目の誕生日に自身のブログ『アンナビ』を立ち上げた。ファンと同じ視点に立つことを信条に、ときにはコメントした投稿者の名前をブログに登場させて、コミュニケーションを図っていた。しかし、投稿者の名前をブログに出すことに関して、名前が出されなかった投稿者などから非難が展開され、それが元で9月9日ブログが炎上。これを機にコメント、トラックバックともにサービスを停止し、ブログの更新も行われなくなった。9月11日に「今日から｡｡｡｡｡」という題名のエントリが一度は掲載されたが、9月16日、突然理由も分らぬまま削除された。2008年3月12日に再開したのち事務所移籍に合わせて2011年にスターダストのサーバー上に『梅宮アンナ オフィシャルブログ Anna Umemiya Official Blog -Gorgeous-』を開設。2013年独立に際し同ブログは閉鎖され、10月8日、アメーバブログで『梅宮アンナ オフィシャルブログ「anna style」Powered by Ameba』として再開した。2014年7月28日著作者に無断で画像共有アプリであるインスタグラムに画像を無断転載したことをインスタグラム上で「無断転載、盗用ではないか？」と著作権法違反の可能性を指摘され、上記のオフィシャルブログ上で「みんなが楽しんでいるその場を壊す様な発言をする方は、ユーザーブロックにさせていただいています」と宣言。犯罪行為への自覚のなさ、認識の誤りや「自分たちが楽しんでいれば著作者がどんな気持ちになろうと関係がない」ととれる発言から炎上事件となりニュースサイトに取り上げられることとなった。現在は前述のブログの当該記事は削除されているが、自身は「自分が理解されず嫌われたために創作物を攻撃された」と把握していることをその後インスタグラム上で明かしている。
羽賀と破局して2年後の2001年（平成13年）6月、梅宮は元飲食店勤務の男性と「できちゃった結婚」し、翌年1月には長女が誕生した。しかしながら、さらに翌年の2003年（平成15年）2月には離婚、元夫の男性はその翌年に賭博開帳図利容疑で逮捕された。梅宮は2008年、『3年間の不倫愛が裏切られて私は死を考えた』と題する文章を女性誌に執筆、テレビ番組では再現ドラマが製作された。なお、同年にはプロ野球・中日ドラゴンズ（当時）の立浪和義との不倫を“破局”として女性誌に告白している。一方、自身の恋愛観について梅宮は「スペースマウンテンに乗るようなスリルある恋愛を好んでしまう」「ホストみたいな人が好き」とも告白している。独身時代は体脂肪率が一桁だった時期もあり、下着の広告モデルに採用されメリハリのある肢体を見せたこともあった。しかし、もともと太りやすい体質だったこともあり、30代から徐々に体重が増加、体型も崩れてきた。一時期は体脂肪率が33%を超えたこともある。そのことは自身のブログや、ダイエットを企画したテレビ番組でも公開しており、公開することで自身に鞭を打ち、ダイエットに励んでいる。
1990年代、街でスカウトされて、女性雑誌 『JJ』に専属モデルとしてレギュラー出演した。以前より“梅宮辰夫の娘”としては幾たびかテレビに出演していたが、『ねるとん紅鯨団』の芸能人大会に単独で出演。司会進行の石橋貴明が梅宮を非常に気に入り、その回のマドンナのように扱ったこともあり“梅宮アンナ”の名と顔が一般にも知られるようになった。1994年（平成6年）ごろからタレントの羽賀研二と交際、しかし父親の梅宮辰夫がこれに公然と反対を示し、羽賀に対する叱責や批判を繰り返すなどしたため、芸能マスコミは好んでこの騒動を取り上げた。羽賀との交際中の1995年に、羽賀と共演するヌード写真集（ヘアヌードならぬ、"ペアヌード" と呼ばれた）『アンナ 愛の日記』（撮影：篠山紀信）を出版している。これは、当時多額の負債を抱えていた羽賀が自身の借金返済のために企画したものだとも揶揄されたが、後に梅宮本人は「私一人で考えて、純粋にメモリアルとしてやったもの」と述懐している。その後、羽賀との交際は1999年（平成11年）に破局を迎えた。
ヴァテールは本名をフリッツ・カール・ヴァテル（Fritz Karl Watel）といい、パリで働くスイス人の屋根葺き職人の子として生まれる。長じてパリの菓子職人ジャン・エヴラールの店に徒弟として入って修業を積み、優秀な職人となった。1653年、ヴァテールは当時栄華を極めていた政治家ニコラ・フーケに仕えることになった。ここで頭角を現して給仕長（メートル・ドテル）となり、1661年のヴォー＝ル＝ヴィコント城にルイ14世以下の宮廷人を招いて開かれた大祝宴では責任者となって祝宴を成功に導いた。しかしこの豪華な祝宴は国王にニコラ・フーケを失脚させることを決意させたと言われており、まもなくフーケは逮捕され、幽閉された。フーケに仕えていた様々な分野の一流人物たちは、今後は国王に奉仕することを命じられたが、ヴァテールはこれを嫌って1度イギリスに逃亡した。ほとぼりが冷めたところで帰国して、今度は大コンデとして知られる王族で名将のコンデ公ルイ2世に仕えた。1671年、コンデ公は国王以下の宮廷人多数をその城シャンティイ城に招いた大祝宴を行うことにし、ヴァテールにその監督実行を命じた。コンデ公はこの祝宴で国王の歓心を買い、オランダ侵略戦争の指揮が自分に命じられるよう工作するつもりだった。ヴァテールの自殺の経緯はこの祝宴に参加したセヴィニエ侯爵夫人の書簡によって人々に知られるようになったものである。この祝宴は歴史に残る豪華さで知られ、3日間の祝宴で5万エキュを要したと言われるが、実行責任者のヴァテールは与えられた準備期間が短かったこともあって疲労甚だしかった。2日目の晩餐で予定外の人数の多さから肉の不足が生じると、あまりにヴァテールがそのことを気にしてしきりに詫びるのでコンデ公自らヴァテールのもとへ赴いて気にするなと慰めるほどであった。またこの夜は天候に恵まれず、打ち上げられた花火は曇りのために不調に終わった。3日目の早朝、ヴァテールがその日に使用する魚介類の到着を確認すると、ごくわずかの量しか届いていなかった。2、3の港が天候不順で収穫がなくても大丈夫なようにフランス各地の港で買い付けておいたのだが、ヴァテールはそのことを失念していて、祝宴の計画が破綻したと思い込んだヴァテールは自室に戻ると剣を抜き、自分の体に3度突き刺して自殺した。ヴァテールの死とほぼ同じころに、たくさんの魚が城に到着し、祝宴は予定通り進められて最後まで成功をおさめた。この祝宴は参加した人々によって長く語り継がれるほどの印象を残したが、それを実際に繰り広げて見せた人物については急速に忘れ去られ、セヴィニエ侯爵夫人の書簡集が一般に公開されたことでようやくその存在が思い出された。後年のある料理人はヴァテールについて次のように評したという。｢彼の悔恨やよし。しかし、決して彼を模範とするなかれ｣