カリフォルニア州立大学サンタバーバラ校で活躍し、1967年のドラフト会議でセントルイス・カージナルスに指名され、入団。1969年9月27日に先発でメジャー初登板を果たし、7回を2安打無失点に抑えて勝利投手。翌1970年には先発ローテーション入り。1971年には初の2ケタ勝利（14勝14敗）をあげるが、この年限りでヒューストン・アストロズに移籍。1973年には16勝を挙げるが、ナショナルリーグ最多の117四球と制球力に課題があり、翌1974年にはピッツバーグ・パイレーツに移籍。1973年から1977年にかけて、16勝、16勝、18勝、14勝、10勝と活躍するが、1978年に3勝に終わるとロサンゼルス・ドジャースに移籍。自己最多タイとなる18勝をあげた1975年には18勝11敗、防御率2.54の成績でMLBオールスターゲーム出場を果たす。ドジャース移籍後、1979年も7勝14敗と不調に終わるが、1980年には復調して18勝6敗、防御率2.54の成績で2度目のオールスター出場を果たし、カムバック賞を受賞。6完封はそのシーズンのメジャー全体で最多で、その中には6月27日のサンフランシスコ・ジャイアンツ戦で達成したノーヒットノーランも含まれる。1回にショートのビル・ラッセルの悪送球がなければ、完全試合が達成されていた。サイ・ヤング賞の投票でもスティーブ・カールトンに次ぐ2位で、最高のシーズンとなった。逆に満塁本塁打9本を喫したシーズンでもあった。この記録は現在でもナショナルリーグワースト記録である。翌1981年には50日間に及ぶストライキのためシーズンが短縮されたが、10勝4敗防御率2.30の好成績でチームのワールドシリーズ制覇に貢献。ニューヨーク・ヤンキースとのワールドシリーズでは第1戦と第5戦に先発。第1戦は初回に3点を喫し敗戦投手となったが、2勝2敗のタイで迎えた第5戦ではロン・ギドリーとの投手戦を制し、2対1で完投勝利を収めた。ドジャースは続く第6戦も勝ち、ワールドチャンピオンとなった。翌1982年は18勝、1983年も12勝をあげるが、1984年以後は故障がちとなり、14勝をあげて地区優勝に貢献した1985年を除いて目立った活躍はなく、1987年途中にシンシナティ・レッズ、さらにカリフォルニア・エンゼルスに移籍。1988年にはシカゴ・ホワイトソックスに移籍するが、この年39歳で13勝9敗をあげ、通算200勝を達成。1989年はシーズン途中にミルウォーキー・ブルワーズに移籍し、両チーム合計で9勝。ブルワーズを解雇となり、1990年には古巣パイレーツと契約するが、わずか4試合に登板したのみでその年限りで現役を引退。通算220勝をあげたが、シーズン20勝が一度もなく、通算200勝した投手としては史上2人目となった。ナショナルリーグチャンピオンシップシリーズでは一度も勝利投手になったことがなく、通算0勝7敗の成績で終了した。通算220勝、投球回数、奪三振、先発登板試合、完封、対戦打者(15,582人)はいずれも両リーグの100位以内にランクインしている。現在はドジャース専属のスポーツキャスターを務める。
逮捕されたレオナルドはカーター・キャンプとともにヘリコプターでサウスダコタ州ペニントンまで護送され、そこで釈放された。この夏、「サンダンスの儀式」のあと、マリー・エレン・ムーア（当時18歳）と結婚する。「ウーンデッド・ニー占拠」が解かれると、合衆国、サウスダコタ州、オグララ族部族会議議長ディック・ウィルソンはAIMの徹底廃絶を目論み、パインリッジ保留地には「恐怖支配の時代」と後に呼ばれるテロの嵐が吹き荒れることとなった。サウスダコタ州司法長官ビル・ジャンクロウは、「AIMは全員、頭に銃弾を撃ち込むのが一番いい退治方法だ」と公言した。1976年までに100人近いインディアンがFBI、BIA（インディアン管理局）、グーンズによって殺害された。1974年11月16日、姉のデルフィーン・クロウドッグがBIA警官によって撲殺された。デルフィーンは、継娘のジャンチタ・イーグルディアーの強姦事件を巡って、サウスダコタ州司法長官ジャンクロウの訴訟に関わっていた最中のことだった。1975年4月4日、継娘のジャンチタ・イーグルディアーが殺害された。7月25日、甥のアンドリュー・ポール・スチュアートがグーンズ員の白人ロバート・ベックに射殺された。パインリッジ保留地ワンブリー村では、連邦政府によるテロへの対策のため、AIMがハリーとセリアのジャンピング・ブル夫妻の牧場に、オグララ族警護のための「ジャンピング・ブル野営」を張っていた。この警護野営にはレナード・ペルティエらAIMメンバーが多数参加していた。1975年6月26日、カウボーイブーツの盗難容疑をかけられたジミー・イーグルというインディアンの捜査名目で、ロナルド・ウィリアムとジャック・コーラーという地域担当のFBI捜査官が、オグララ村のジャンピング・ブル野営地を襲った。200を数える人員が投入され、FBIやグーンズは、子供を含む老若男女が宿営しているこの集落を銃撃し襲いかかった。この襲撃で、警護に当たっていたAIMのジョー・スタンツ・キルズライト（当時18歳）と、FBIのロナルド・ウィリアムとジャック・コーラーが銃撃戦となり、3人とも死んだ。キャンプのまとめ役だったレナード・ペルティエはからくも脱出し、FBI捜査官殺害犯として、連邦から指名手配されることとなった。レオナルドはこのとき、アイオワ州シダーラピッズにいた。9月2日、ロバート・ベックは、ビル・マックロウスキーという白人仲間と2人でレオナルドの甥のフランク・ランニング（当時16歳）を暴行し、半殺しの目に合わせた。同日夜半、父ヘンリーの誕生日を祝っていたレオナルド宅に、酔ったベックとマックロウスキーが車で押し掛け、暴れ始めた。ベックはフランクの父親に殴られ、2人は逃げだした。レオナルドはその後で現場に駆け付けたが、これは連邦政府にとって、AIM協力者であるレオナルドの逮捕理由となった。9月5日未明、完全武装したFBI、州警察官、BIA、特殊部隊、グーンズなど185人がヘリコプター、軍事車両、軍事用ボートまで駆り出して「クロウドッグ・パラダイス」を襲い、一家を暴行し、レオナルドを逮捕した。レオナルドの家、自家用車が壊され、愛馬は射殺された。当時3歳だった息子のペドロまで暴行を受けた。捜査令状は発行されていなかったが、一団はレオナルドを始め、「クロウドッグ・パラダイス」にいたインディアン全員を木に縛り付けて「レナード・ペルティエの居場所を言え」と迫られた。同じ時刻、FBIらはレオナルドの姉ダイナの家を襲い、夫や子供、友人すべてを逮捕し、「クロウドッグ・パラダイス」まで連行し、レオナルドら全員をサウスダコタ州ピエールまで護送した。