1998年にサードアルバム『グローブ・セッションズ』をリリース。この時期のインタビューで、エリック・クラプトンとの短期間の交際によると推測される重いうつ状態に陥っていた。このアルバムからの1枚目のシングル『My Favorite Mistake 』は、本人は火遊びした元ボーイフレンドと語っているが、クラプトンについて書かれたとの噂がある。ビルボード誌上でこの曲が誰について書かれたものなのか話すことを拒否している。「人々は好き勝手に色々推測するけれども、私だけが真実を知っている。私が誰と関係を持とうが私の勝手だし、それを誰かに話すことはない。私の親しい人にも話すつもりもない」と語った。アルバムのレコーディングが困難であったにも関わらず、2005年のBBCで「私のお気に入りのシングルは『My Favorite Mistake 』で、レコーディングもとても楽しかったし、今も演奏するのが楽しい」と語った。1999年の第41回グラミー賞で最優秀アルバム技術賞(クラシック以外)、最優秀ロック・アルバム賞の二部門受賞。1999年、映画『ビッグ・ダディ』のサウンドトラックに含まれたガンズ・アンド・ローゼズの『スウィート・チャイルド・オブ・マイン』のカバーをボーナス・トラックとして追加したアルバムを再発表。この曲は2000年の第42回グラミー賞最優秀女性ロック・ヴォーカル・パフォーマンス賞を受賞した。このアルバムからの他のシングルは『There Goes the Neighborhood 』、『Anything but Down 』、『The Difficult Kind 』である。『There Goes the Neighborhood 』は2001年の第43回グラミー賞最優秀女性ロック・ヴォーカル・パフォーマンス賞を受賞した。『グローブ・セッションズ』はBillboard 200で最高順位第5位となり、2008年1月現在のアメリカ国内の売り上げは200万枚におよぶ。1998年後期、バート・バカラックのトリビュート・コンサートを行ない、『One Less Bell to Answer 』を歌った。1999年、映画『The Minus Man 』で不運な放浪者役で女優デビューし、シリアルキラー役であったオーウェン・ウィルソンと交際を始めた。ニューヨーク・セントラルパークにてコンサートを行う。その模様は『Sheryl Crow and Friends: Live from Central Park 』としてリリースされた。またこのコンサートは多彩なゲスト陣（盟友でもあるディクシー・チックス、サラ・マクラクラン、クリッシー・ハインド、スティーヴィー・ニックス、かつての交際相手エリック・クラプトン、そしてキース・リチャーズ)が話題となった。このアルバムの収録曲『There Goes the Neighborhood 』は最終的に2001年の第43回グラミー賞を受賞した。
1990年、A&Mレコードと契約し、1992年、フィル・コリンズのプロデューサーヒュー・パジャムによるデビュー・アルバムに予定された曲のレコーディングを行なった。当初は、1992年9月22日に自身の名を冠したアルバムが発売されるはずだったが、レコード会社から発売を無期延期される。しかしながらこのアルバムの宣伝活動に使われるはずであった複製版が出版業者を通じて数多く出回った。このアルバムはファイル共有ソフトやファン・トレーディングなどで現在も広く出回っている。彼女の曲はセリーヌ・ディオン、ティナ・ターナー、ワイノナ・ジャッドなど多くの著名なアーティストによりレコーディングされた。
大学卒業前からミズーリ州フェントンのケリソン小学校の教師として音楽を教えていた。当時いくつかのバンドで週末に歌う機会を得た。その後、地元のミュージシャンでプロデューサーのジェイ・オリヴァーを紹介された。彼はミズーリ州セントルイスにある彼の両親の家の地下にスタジオを所有しており、彼女がコマーシャルのジングルを作成する手助けをした。彼女が製作した最初のジングルは、セントルイスのデパートメント・ストアFamous-Barr の新年度セールであった。その後マクドナルドやトヨタ自動車のコマーシャルのジングルも製作。『60 Minutes』でマクドナルドのコマーシャルだけで4万ドルを稼いだと引用された。1986年に、自らの音楽への夢を追うため、カリフォルニアに移住する。翌1987年から1989年、マイケル・ジャクソンのコンサート・ツアー『Bad World Tour』でのコーラスを務め、ツアーの一環で同年9月から10月にかけて来日もしている。しばしば『キャント・ストップ・ラヴィング・ユー』でジャクソンと演奏した。スティーヴィー・ワンダー、ベリンダ・カーライル、ドン・ヘンリーなど多くの著名なアーティストのバッキング・ヴォーカルとしてレコーディングへ参加。1990年、短期間で終わったスティーヴン・ボチコのドラマ『Cop Rock 』で歌った。同年、映画『Bright Angel 』に彼女の曲『Heal Somebody 』が登場した。翌年彼女は映画『ハートブルー』のサウンドトラックで使用された『Hundreds of Tears 』を演奏し、ケニー・ロギンスのアルバム『Leap of Faith 』の曲『I Would Do Anything 』で彼とデュエットした。
1848年6月16日にヴィンディシュ＝グレーツ指揮下のオーストリア軍がプラハ聖霊降臨祭蜂起を鎮圧し、7月25日にラデツキー指揮下のオーストリア軍がクストーツァの戦いでサルデーニャ軍に勝利すると、オーストリアの旧勢力は攻勢に転じた。1848年8月12日、フェルディナント1世はインスブルックからウィーンに戻った。その直後の1848年8月21日、労働者階層の民衆は高失業率と賃金抑制の政令に抗議して街頭で暴動を起こした。1848年8月23日、オーストリア軍は非武装のデモ隊に発砲し、数人が撃たれた。1848年9月末、皇帝フェルディナント1世（ハンガリー国王フェルディナーンド5世）は、ハンガリーの民主主義者の反乱を鎮圧するため、イェラチッチ指揮下のオーストリア・クロアチア軍を派遣した。1848年9月29日、オーストリア軍はパーコズドの戦いでハンガリー革命軍に敗れ、1848年10月6日から同7日にかけて、ウィーン市民は皇帝の命じたハンガリー出兵に反対するデモを行った。この結果、皇帝フェルディナント1世は1848年10月7日にウィーンを離れ、帝国東部のモラヴィアのオルミュッツという要塞都市に居を定めた。このウィーン十月蜂起に対しては、まもなくヴィンディシュ＝グレーツ指揮下の皇帝軍が討伐に当たり、激しい市街戦の末、10月末までには革命勢力の鎮圧に成功した。この時、フランクフルト国民議会内の左翼党派は、オーストリア政府の武力による反革命がいかなるものか、実地調査のために、ローベルト・ブルームをウィーンへ代表として派遣していた。ブルームは市街戦に参加し、国民議会議員としての不可侵権を主張したにもかかわらず、逮捕されて11月9日に処刑された。フランクフルト国民議会は反発し、オーストリア政府とフランクフルト国民議会の間に亀裂が生じた。オーストリアの首相シュヴァルツェンベルクが1848年11月27日にクレムジール憲法制定帝国議会においてオーストリア帝国の一体不可分性の原則を声明すると、両者の対立は決定的となった。1848年12月2日、フェルディナント1世は甥のフランツ・ヨーゼフ1世に譲位した。1849年3月4日、クレムジール憲法草案を基にした中央集権的な欽定憲法 (Reichsverfassung für das Kaisertum Österreich, 通称欽定三月憲法: Oktroyierte Märzverfassung) が採択され、クレムジール憲法制定帝国議会は3月7日に解散した（しかし、同憲法は1851年12月31日の大晦日勅令で撤回され、新絶対主義と呼ばれる時代が到来することとなった）。