Debianプロジェクトでは、Debianフリーソフトウェアガイドライン (DFSG) という判定基準を採用している。Debianとフリーソフトウェア財団が合意していないケースとして、Artistic License と GNU Free Documentation License がある。Artistic License については、Debianは承認しているが、FSFは承認していない。しかし Artistic License は通常 GNU General Public License とのデュアルライセンスの形で使うことが多いため、あまり問題にはなっていない。GNU Free Documentation License については、Debianはディストリビューション内の文書についてもDFSGを適用すると決めた。FSFは、文書はソフトウェアとは質的に異なるため、要求も異なってしかるべきだとしている。長い議論の末、Debianプロジェクトでの投票が行われ、改変できない部分（GFDLではこれを "invariant section" と呼ぶ）を含まない場合に限ってGFDLをフリーと認めることになった。GNU文書の多くは invariant section を含んでいる。
一部のコピーレフト条項を含むフリーソフトウェアライセンスは、そのコピーレフト条項に従い、二次著作物のソフトウェアライセンスに源著作物と同一もしくは同等のライセンスを課することを要求する。源著作物のソフトウェアライセンスの制約によっては、ソフトウェアのソースコードの開示や、二次著作者の広告条項の義務、連携ソフトウェアへのライセンス適用などの必要性が生じる。
ライセンスの氾濫はライセンスの非互換問題を複雑化させる。ソフトウェア開発者やディストリビュータは、読まなければならない法律文書が増え、負担を強いられる。ライセンスの氾濫は1990年代末ごろその動きが見られるようになり、2000年代初めにさらに増大した。2005年にはこの現象が問題として認識されるようになり、新たなライセンスを作ることは不適切と言われるようになった。
ソフトウェアパッケージ群のそれぞれのライセンス間で要求に矛盾があると、それらのソースコードをまとめて新たなソフトウェアパッケージを作ることはできない。例えば、あるライセンスで「改変版では、広告で開発者に言及しなければならない」とし、別のライセンスでは「改変版には追加の帰属条項を含めてはならない」とある場合、両方のライセンスのソフトウェアをまとめようとすると、両方の要求を同時に満たすことができないため、再配布できないことになる。したがって両者のライセンスは非互換である。
フリーソフトウェアライセンスの多くは、改変されたソフトウェアを改変していないと主張しないことを要求している。一部のライセンスは著作権表示を要求する。例えば、GNU GPL バージョン2がそれで、保証やライセンスに関する情報を表示する対話型プログラムに改変を加えて再配布する場合は、それらの表示を除去しないことを要求している。
GNU GPL のバージョン3には、特定のケースでデジタル著作権管理 (DRM) によって制限を加えようとすることを防ぐ文言を含んでいる。そのようなDRMの利用を「TiVo化」と呼ぶ。
1990年代末以降に書かれた新しいフリーソフトウェアライセンスには、特許報復条項が含まれているものが多い。これは、ライセンス対象のソフトウェアに対して特許権を行使しようとした場合、場合によってはそのライセンスに基づく権利（再配布する権利など）を停止するなどの規定である。例えば、Apple Public Source License では、特許侵害訴訟を起こした場合にそのユーザーのそのライセンス下の権利を停止することがあるとしている。特許報復条項は、ソフトウェア特許の濫用への対策として生まれた。
リチャード・ストールマンが1980年代中ごろに書いたフリーソフトウェアライセンス群は、コピーレフトという概念のさきがけである。コピーレフト条項では、フリーソフトウェアの改変版を配布する際に元のソフトウェアと同じ条件下で配布されなければならないことを述べている。したがってコピーレフトのソフトウェアに対する全ての改良や機能追加もまた、フリーソフトウェアとして配布されなければならない。これを "share and share alike"（均等分配）あるいは "quid pro quo"（代償）などと呼ぶこともある。製品にGPLのコードを使う開発者は、たとえそのオブジェクトコードが対価を要求する製品であっても、そのソースコードを誰でも入手可能にしておかなければならない。その場合、そのソースコードにはその開発者が加えた全ての改変を含める必要がある。GPLのコードを使ったとしても、それを何らかの形で配布するのでなければ、改変部分を他者に明らかにする必要はない。したがって、開発者や組織が私的目的（つまり、そのコードやプロジェクトが販売や配布を目的としていない場合）でGPLのコードを改変した場合、その改変の内容を公けにすることは要求されない。GPL支持者は、派生著作物もフリーであり続けるよう命じることで、フリーソフトウェアの成長を促進し、全ての利用者の参加を要求することになると主張している。
帝京第五高等学校への在学中までは投手で、中国遠征のメンバーにも選ばれていた。甲子園球場での全国大会とは無縁であったが、中学生時代に経験したアメリカ遠征試合で2本塁打を放つなどの実績から、打者として注目されていた。1988年のNPBドラフト会議で、近鉄バファローズからの6位指名を受けたことを機に入団。投手として指名されたが、打者としての選球眼と野球センスを高く評価されたことから、入団後に内野手へ転向した。しかし、プロ野球選手としては細身だったことが災いして、当時厚かった一軍の選手層に割って入るまでには至らなかった。一軍公式戦には通算3試合の出場で、1本の安打も放てないまま、1996年限りで現役を引退。ただし、1997年以降も、近鉄のチームスタッフとして二軍の用具係などを務めた。2001年には、椋を授かっている。近鉄球団が2004年限りでオリックス・ブルーウェーブに統合されたことから、2005年以降は、統合によって誕生したオリックス・バファローズに在籍。高校時代まで投手だった経験を買われて、打撃投手へ転身した。打撃投手としては「球の回転がかなり美しいうえに、投げた球がすべて真ん中のコースへ集まる」との評価を受けるほど選手からの信頼が厚く、現在は、一軍の打撃練習で外国人選手や主軸選手を相手に投げている。