シャフリル首相をはじめとする代表団は4月と5月の大部分をオランダにインドネシアの主権を認めさせる交渉に費やしたが不調に終わった
5月25日、スディルマンは拡張された軍隊の再組織化の後、改めて総司令官として承認された
セレモニーにおいて、スディルマンは「自身の血の最後の一滴が流れ落ちるまで共和国を守る」と誓った
再組織により力をつけた左翼のアミル・シャリフディン国防相は、様々な政党に融資を受け、忠誠を誓う左派民兵部隊（laskar）とともに直接掌握する社会主義者や共産主義者の部隊を集め始めた
国防相は軍に政治教育プログラムを設立したが、これは軍の内部に左派のイデオロギーを広めることを意図していた
異なる軍事経験や背景を持つ兵士に対し平等な扱いを行うことに腐心していたスディルマンとウリプは、このような政治工作のための軍の利用に対し失望した
しかし、民衆の間ではスディルマンはクーデターの準備をしているという噂が広がっていた
1946年7月上旬にクーデターが起こったが、スディルマンの役割があったかどうかは定かでない
7月、スディルマンはインドネシア共和国国営放送（RRI）番組上で、自身はすべてのインドネシア人と同じく国家の僕であり、もし自身に大統領職の要請があったとしてもこれを辞退するというスピーチを通してこれらの噂を一蹴した
後年のキャリアにおいて、スディルマンは「軍は政治の中にいかなる居場所もなく、逆もまた真である」と述べた

ウィロトモを卒業した後、スディルマンはムハマディヤが運営するスラカルタの教育大学で一年を過ごした。しかし、学資不足から後に退学した。1936年、スディルマンはムハマディヤが運営する小学校で教師として働くためチラチャプへと戻り、ウィロトモで恩師による訓練を受けた。同年、スディルマンはかつての同級生で富豪のバティック商人ラデン・サストロートモジョの娘であったアルフィアと結婚した。結婚後、スディルマンはチラチャプにある義兄の家で暮らす事となり、生家への入金が可能となった。スディルマンはアーマド・ティダルウォノ、ムハマド・テグ・バンバン・チャージャディー、トーフィク・エフェンディという三人の息子と、ディーディー・プラプティアステューティー、ディーディー・スツィアティー、ディーディー・プジャーティー、ティーティー・ワージュティー・サチャニンルムという4人の娘をもうけた。教師として、スディルマンは生徒に対しイスラム教の預言者の生涯や伝統的なワヤン・クリ（影絵芝居）の物語から例を引いて道徳を教えた。彼の生徒の一人は後に、スディルマンは公平であり、ユーモアや民族主義を授業に交えながら教育を行う熱心な教師であり、生徒からの人気につながっていたと回想している。教職は勤労時間が長いものの給料は低く、スディルマンは教師の証明書を持っていないにも関わらず数年後には学校の校長となっていた。結果として、彼の月収は3グルデンから12.5グルデンへと4倍に増えることとなった。校長として、スディルマンは確執のある教師間の仲裁を含め数多くの管理業務を行うこととなった。当時共に働いていた教師は後に、スディルマンは温和で民主主義的な指導者であったと回想している。彼は自身の学校に必要な分と他の学校の施設建設の両方に対して寄付を募ることも行っていた。この期間中、スディルマンもまたムハマディヤ青年隊の隊員としての活動を続けていた。グループ内において彼は交渉や調停のうまい人物として知られており、メンバー間の争い事を解決する役割を担っていた。彼は地方のモスクでもダアワ（説法）を行っていた。1937年末、ムハマディヤ青年隊バニュマス地区の長に選出された。この役割の中で、彼はメンバーの学習や活動を宗教、実学の両面で促進する方策を実施した。彼は後に中部ジャワ州中の青年隊活動の指導を行うこととなり、自身の自由時間の多くを旅行と自己認識を強調するイスラム教の説法に費やした。彼の妻となるアルフィアもまたムハマディヤが支援する活動の女性支部、ナスィアトゥル・アイスィヤで活動を行っていた。
9月6日0630、浅香丸他輸送船5隻、護衛隊5隻（平戸、倉橋、御蔵、第11号海防艦、敷波）から成るヒ72船団部隊はシンガポールを出港した。平戸には引き続き第六護衛船団司令部（司令官梶岡定道少将）が乗り込み、船団護衛部隊の指揮を執った。駆逐艦敷波（第19駆逐隊）は損傷を内地の呉海軍工廠で修理する予定であり、船団護衛に協力するよう命じられていた。9月11日、陸軍特殊船吉備津丸（日本郵船、9,574トン）他輸送船2隻からなるマモ03船団と護衛の第19号駆潜艇が船団に合流した。9月12日未明、船団は27km離れた位置にいたアメリカ潜水艦グロウラー(USS Growler, SS-215)のレーダーに探知される。グロウラーは米潜パンパニト (USS Pampanito, SS-383) 、シーライオン (USS Sealion, SS-315) とウルフパック "Ben's Busters"（ベンの退治人たち） を構成していた。グロウラーは戦闘配置を下命。グロウラーは船団のほぼ正面に位置し、0155、グロウラーは正面の「駆逐艦」に対して魚雷を3本発射。うち1本が平戸に命中。平戸は閃光を発し、水柱が消えると同時にその姿を消した。第六護衛船団司令官も戦死した護衛部隊旗艦を失って混乱しバラバラになった船団各船は、同日夜明けごろから夜にかけて、米潜シーライオン、パンパニトの攻撃を受ける。この攻撃で海軍徴用船南海丸（大阪商船、8,416トン）と貨客船楽洋丸（南洋海運、9,418トン）、陸軍配当船勝鬨丸（拿捕船/日本郵船委託、10,509トン/旧米船President Harrison）、1TM型戦時標準タンカー瑞鳳丸（飯野海運、5,135トン）が沈没するという被害に見舞われた。御蔵や倉橋が反撃を試みたが、12日朝、海南島東方250浬で敷波がグロウラーに撃沈される。船団は各船ばらばらのまま、13日に海南島三亜に到着した。第六護衛船団司令官梶岡定道少将、海防艦長瀬川岩雄少佐以下乗員106名が戦死。第6護衛船団司令部職員26名、乗員74名が救助されたが、そのうち乗員7名が沈没時の負傷がもとで死亡した。平戸の沈没地点は海南島東方沖、北緯18度15分 東経114度20分。1944年（昭和19年）11月10日、平戸は帝国海防艦籍と占守型海防艦からのぞかれた。