長慶も飯盛山城、芥川山城、高屋城を拠点に畿内で勢力を拡大しようとした矢先に、永禄6年（1563年）8月に一人息子の三好義興が22歳で急死、ついで翌年（1564年）、安宅冬康も流言によって自殺させると、長慶自身も病に取りつかれ同年7月24日、43歳で没した。御体塚曲輪跡には死後3カ年仮埋葬されていたと言われている。その後三好義継や三好三人衆が飯盛山城を治めていたようだが、織田信長により摂河平定が行われると三人衆も軍門に下り、飯盛山城は畠山秋高の所有となった。遊佐信教の反乱によって秋高が殺害されると、これに激怒した信長の攻撃を受けて信教は没落し（高屋城の戦い）、天正4年（1576年）に落城し廃城となった。
その後、木沢長政も太平寺の戦いで父の仇であった三好長慶に討ち取られてしまう。長政亡き後、城主になったのが交野城の城主であった安見宗房である。安見宗房は畠山高政の家臣であったが、自ら河内の守護代を名乗り主君の高政を紀伊に追放してしまう。永禄2年（1559年）、長慶は高政を援けるべく兵をあげ、宗房は大和に敗走した。高政はこの三好軍の手際の良さを逆に驚き、河内への進出を阻止すべく、敵対した宗房を正式に守護代に任命、再び飯盛山城に配置した。この処置に憤慨した長慶は高政の居城高屋城を攻囲、援軍に駆けつけた安見軍を寝屋川付近で撃退し、高政・宗房は共に堺へ敗走し、翌永禄3年（1560年）11月13日に飯盛山城に入城した。この時から長慶は飯盛山城を居城と定め大規模な改修作業を実施し、現在の城郭になったと思われる。翌永禄4年（1561年）、畠山高政は根来衆を引き連れ反撃を試み、飯盛山城の支城となっていた三箇城を攻め落とし、翌永禄5年（1562年）の久米田の戦いで長慶の弟実休を討ち取り、同年4月に飯盛山城への総攻撃が開始したが、背後から長慶の弟安宅冬康や松永久秀の援軍が襲いかかり、長慶も狭撃して畠山軍を撃退した（教興寺の戦い）。
天文年間に畠山義堯が河内を支配するようになり、家臣の木沢長政に命じて飯盛山に城郭を構える。この時に臨戦的陣城から恒久的な居城に改修されたと思われる。
日本の中世史、中世城郭史を研究する上で、飯盛山城は重要な位置を占める。河内と大和との間には生駒山脈が南北に走り、これが国境となっている。飯盛山城は、その生駒山脈の北西支脈に位置している飯盛山に築かれている。中世の山城としては、かなり大きな部類に属し、強固な要塞であった。全盛期には、南北に1200m、東西に500mに達し、70以上の曲輪が確認されている。
2017年6月22日に行われた2017年のNBAドラフトではトロント・ラプターズから全体23位で指名を受けた。7月9日、ラプターズとルーキー契約を結んだ。ルーキーイヤーとなった2017-18シーズンは安定したディフェンスと3Pシュート精度を買われ62試合に先発出場を果たす。11月14日に行われたヒューストン・ロケッツ戦では自己最多の16得点を記録した。
ミズーリ州のジェファーソンシティ・ハイスクールでプレイしたアヌノビーはシニアシーズンに平均19.1得点、8.6リバウンドを記録、その年のミズーリ州のミスター・バスケットボールの最終候補に選ばれた。2014年10月、インディアナ大学に進学、プレイすることを表明した。インディアナ大学でのフレッシュマンシーズンは34試合に出場し平均4.9得点、2.6リバウンド、05アシストを記録した。ソフィモアシーズンはThe Sporting Newsの選ぶプレシーズンのオール・アメリカンに選出された。2017年1月17日に行われたペンシルベニア州立大学戦で右膝を負傷し手術を受けることになりシーズンが終了した。2017年4月10日、NBAドラフトへのエントリーを表明した。
最初にプレイヤーには、チップ（カエサルへの敬礼に必要）と1〜6の数字が書かれたカード（1つの数字に付き4枚のカードがあり、合計24枚ある）が配られ、山札とする。各プレイヤーは山札をシャッフルし、ランダムに3枚引いて最初の手札とする。そして、手札にあるカードを使って、ボード（コース。スピードスケート風にインコースとアウトコースの2レーンから構成されており、アウトコースの方がマス数が多い。）上のマスに従って、駒を進める。駒の進め方には様々な制約があり、基本的には3枚のうち1枚のカードを使用して進めるが、そのラウンドの最初のターンを務めたり、トップを走っていたりするプレイヤーは、最大数である6のカードを出す事は出来ない。手札は1回使用するとそのラウンド中は2度と使用できず、山札から1枚引かなければならない。また、駒は斜め（インコースとアウトコースの交差点。また交差点を通ってイン→アウト,アウト→インへのコース変更の事）に進める事は出来るが、横への移動や他のプレイヤーが止まっているマスに進んだり通過したり、インコースとアウトコースの間にある壁を飛び越えたりする事は出来ない。もし手札のどのカードを使っても進めない状態になった時には、そのターンはパスとなる。コースを3周走るとゴールとなるが、3周する間に迎賓席に座っているカエサルに謁見して敬礼しなければいけない。迎賓席に入るためには、スタート位置の1番アウトコースの壁で別れたレーンに入る必要がある。敬礼の際には、「アベ・カエサル」と叫び、最初に配られたチップをコイントスの要領で投げる。もし3周する間にカエサルへの敬礼を忘れた場合（つまり1周目か2周目でカエサルに敬礼しなければならない）、そのプレイヤーはカエサルへの不敬罪となり死刑（=そのラウンドはゴールしても失格）となる。また、アウトコースばかり進んで、手札を使い切ってゴールできなかった場合も落馬となり失格となる。一般的にはボードの裏表と逆順（時計回り・反時計回り）を使って4ラウンド行い、得点（ラウンドの1着,2着,3着…となるにつれ得点が下がる。失格の場合は0点か減点。）の多いプレイヤーが優勝となる。