県行政区域上「湘南地域」に含まれ、伊勢原市大山は江戸時代に「湘山」「湘岳」と呼称され、歴史的に湘南海岸方面と連携する。経済面では車両交通に優れる平塚市と関連深く、小田急小田原線や国道246号で結ばれる厚木市など県央地域と関係が深化している。
県行政区域では「湘南地域」に含まれる。江戸時代、崇雪が大磯の東海道筋にある標石に「著盡湘南清絶地」と景勝を讃えた言葉を刻んだことから、湘南発祥の地とされており、その碑が城山公園内の大磯町郷土資料館に保存されている。大磯は、律令以前に豪族の師長（磯長）国造が支配する地域だが、中央集権体制の整備に伴い朝廷に仕えた渡来人が移住したと考えられ、高麗山や高来神社など、大陸からの文化を広めた高句麗からの渡来人に由来する地名もある。明治以降には伊藤博文や吉田茂が別荘を構える。二宮は手狭な海水浴場で観光集客力は高くないが、温暖な気候で交通の便も良く堤義明邸も所在する。明治期の「湘南」は「山と川が織りなす景観を持つ相模川以西地域」であり、大磯、二宮近辺には湘南馬車鉄道や、大磯町の湘南大磯病院、二宮町の湘南牛乳株式会社、など「湘南」を冠する企業が存在した。
県の行政区域では「湘南地域」に含まれ、江の島を中心とした海岸風景は、昭和の「湘南」の代表的なイメージである。神奈川県立湘南高等学校、私立湘南学園（幼稚園-高等学校）は藤沢市に位置し、江ノ電沿線の大正時代に開発された住宅地である鵠沼や片瀬地域では比較的広い邸宅も見られる。しかし、北部は海からも遠く、現代の「湘南」というイメージとはほど遠い工業・田園地帯である。地理的にも、町の雰囲気からみても、湘南と呼べるのは事実上東海道本線以南の沿岸地域だけといえるが、キャンパスの名称やマンション・アパート名など、大学や不動産業者のネーミング戦略的な理由により、かなり広い範囲で「湘南」『新湘南』が当てられている。藤沢市北部に小田急江ノ島線・相鉄いずみ野線・横浜市営地下鉄の湘南台駅があり、その西に慶應義塾大学湘南藤沢キャンパスと文教大学湘南キャンパスがある。やや南の六会にも日本大学湘南キャンパス（旧・藤沢キャンパス）があるが、いずれも海岸からかなり離れた田園・丘陵地帯に位置する。藤沢市西部、茅ヶ崎市北部にまたがる区域には「湘南ライフタウン」と呼ばれるニュータウンが存在するが、海岸地域ではなく、北部の丘陵地域を開発したものである。昭和の「湘南」のイメージが一般にも定着している加山雄三は横浜生まれだが茅ヶ崎育ち、またサザンオールスターズの桑田佳祐は茅ヶ崎市の出身であり、現在は茅ヶ崎海水浴場もサザンビーチと呼ばれている。1940年（昭和15年）、藤沢町が片瀬町に合併を呼びかけた際、片瀬町が条件として市名を「湘南市」とする案が挙げられたが、実現せず、「藤沢市」となった経緯がある。（片瀬町が藤沢市に合併するのは1947年）1956年（昭和31年）、寒川町が藤沢市と茅ヶ崎市に合併の上「湘南市」とする話を持ち掛けるが実現に至らなかった。明治期より相模川に接した東側の茅ヶ崎・寒川の一部地域は湘東と呼ばれていた。「湘東」は、湘江に見立てた相模川の東の意味である。
基本構想の策定を行う研究会は、1954年11月から1955年1月までに合計8回行われた。1955年1月25日には基本構想が策定されたが、この時点では小田急の最長編成は17m車4両編成であったことから、全長70mの5両連接車という内容であった。1955年1月16日には共同設計者として日本車輌製造・川崎車輛（当時）・近畿車輛・東洋電機製造・東京芝浦電気（当時）・三菱電機が参画し、研究所の指導の下に具体的な設計に入った。小田急では創業当時から電装品は三菱電機、台車は住友金属工業の製品を採用しており、特に三菱グループとは主力取引銀行としての関係もあったが、新型特急車両の設計参画メーカーの決定に際しては純粋に技術的見地から決定され、どうしても優劣がつけがたく決定できない場合に限って、過去の小田急との取引を考慮して決定した。山本は「1gでも軽い部品を採用する」と公言し、1mあたりの重量を1tとすることを目標として、軽量車両で安全に走行するための条件が徹底的に追及されたほか、将来の格下げを考えずにあくまで特急専用として考えられた。さらに、「特急車は10年もすれば陳腐化する」「丈夫に長く使える車両と考えるから鉄道車両の進歩が遅れる」という山本の考えにより、耐用年数は10年と考えることになった。前頭部の形状の決定に際して、東京大学航空研究所の風洞を使用して、日本の鉄道車両設計の歴史上初めてとなる本格的な風洞実験が行われたほか、ディスクブレーキの試験も行われた。また、高速運転に伴って踏切事故などを防止するために補助警報器（特殊警笛）の現車試験なども行われた。また、前述の通り、連接車に強い関心を抱いていた山本の主張によって、新型特急車両には連接構造が採用されることになった。三木は連接車に賛成していたが、研究所では保守上の不便を心配していたという。しかし、山本は「保守・整備は小田急が考えればいい話」と主張し、連接車導入と決まった。この時期の経堂工場は、17.5m車の4両編成すらもまとめて入庫できるような設備ではなかったので、小田急社内でも連接車の整備については「経堂工場で整備できるか自信が持てない」という意見があったという。