2002年に12歳年下の一般女性と結婚。現在は3人の子供がいる。伊集院光など昔から仲の良い芸能人の話では、「女に飢えていておかしくなりそうな時期もあった」とのことである。息子の名前に『たけし』と名づけ、師匠であるビートたけしの前でネタにし「ふざけんなコノヤロー!」と冗談交じりに言わせたことがあった。また、娘の名前は高田文夫にあやかり、『文（ふみ）』である。2004年、浅草キッドの名義で著した『お笑い男の星座2』が大宅壮一ノンフィクション賞にノミネートされ、ライターとしても評価を受ける。思春期の頃から竹中労に憧れ、ゴーストライターを使わず、全ての原稿を自分で執筆。ルポライター芸人の異名を取る。単独著の『博士の異常な健康』『筋肉バカの壁』も12万部の好セールスを記録している。番組で共演していた石原慎太郎から文体を、三島由紀夫の影響を受けていると指摘されているが、水道橋自身は三島を読んだ経験はない。2006年1月19日、フジテレビで25時から放送のバラエティ番組『北野タレント名鑑』に出演し4問正解。自己アピール時間の最中、それまで帽子ばかりかぶっていた理由は、実は髪の毛が異常に薄かったからだと、その写真とともに告白した。現在では、いろいろ試した増毛法の組み合わせが劇的な効果を上げた。それらの博士が健康になるまでの体験や秘訣を2006年の著書『博士の異常な健康』のなかで明らかにしている。2000年代頃からは単独でコメンテーターとしても活動している。
1990年にテレビ朝日『ザ・テレビ演芸』に出演し、10週勝ち抜きチャンピオンとなり、1991年にはテレビ東京『まねまね天国』の5週勝ち抜きチャンピオンとなる。1991年に『オールナイトニッポン』の月曜第2部を開始、翌1992年にテレビ東京『浅草橋ヤング洋品店』などに出演する。1996年10月に、運転免許証を不正取得した事件で書類送検され、4か月の間謹慎・芸能活動自粛をした（詳細は#運転免許証不正取得事件）。謹慎期間中の1997年にパソコンとインターネットを独学で習得し公式サイト『浅草キッドのKid Return』を開設。公式ホームページの開設は芸能人の中で早い部類に入る。「面倒臭いからいつやめるかわからない」としていた日記『博士の悪童日記』もほぼ欠かさず毎日更新し、ブログが世間に浸透し始める頃には従来のログを移行。2007年時点で「芸能人ブログの最長記録を持つのは10年間毎日書きつづけている自分である」と自負しているほどである。2009年9月30日放送『シルシルミシル』の「芸能人ブログのお初」にて日本初の芸能人ブロガーと認定された。
その後、浅草フランス座で修業を積み、翌1987年に玉袋筋太郎と浅草キッドを結成。上京がほぼ逐電に近いかたちであったため、帰郷するよう説得するべく親が東京に訪れるがことごとく拒否する。たけし軍団がフライデー襲撃事件を起こして謹慎中だったころ、居酒屋で喧嘩をして相手を殴り、その際の示談金600万円をたけしに借金した。その後、借金を年貢と称して少しずつ返済し、完済した。きちんと返す者はあまりいなかったためたけしから褒められた。
19歳の高校3年生のときに始まったラジオ番組『ビートたけしのオールナイトニッポン』を聞き始めてビートたけしに心酔。メモ魔だったので、放送内容をすべてノートに書き起こし研究した。高校卒業後（および在学中）、長谷川和彦かビートたけしか、と師事先を悩むも「とにかくビートたけしに会えば何か展望が開けるに違いない」と漠然とした目的と何ら具体的な計画のないまま上京を目指し、たけしと同じ学校でないとだめだと必死で勉強し、たけしの母校である明治大学経営学部に入学。しかし、大学になじめず、4日しか通わず 単位を取得せずに4年間パチンコとアルバイトに明け暮れた。ただ、なにかひとつくらいは、やりとげようと、宅地建物取引士の資格をとったらしい。その後、1986年にたけしの追っかけを7か月続けた。『オールナイトニッポン』を放送する深夜のニッポン放送前に通い詰め、企画書などを渡した結果、たけしからおもしろいじゃないかと連絡があり、他の追っかけ10人と共にたけしに弟子入りを認められる。
初期の研究には重度の大麻使用者の脳に構造的変化が見つかったと主張するものもあるが、それ以降の先進的な研究では再現されたことはない。器質的には、17歳以下からの大麻常用で、大脳は灰白質の割合が小さくなることが報告されている。これに対して、ネイサン・クライン精神医学研究所とニューヨーク大学医学部のMRI装置を使って、18歳以下の被験者を対象とした研究では「脳萎縮症や大脳白質全体の発育不足などが起こるという証拠はない。」としている。ハーバード大学医学部などの別のMRI研究でも大麻使用者と非使用者の違いは見られなかった。1980年の動物実験では大麻の使用でリスザルの海馬や扁桃体周辺のシナプスなどに微小な構造変化が見られたが、追認されておらず、1991年の研究ではリスザルに1日にジョイント4-5本相当の煙を1年に亘って強制的に吸引させたが、海馬や細胞、シナプスなどの変化は見出せていない。オハイオ州立大学の研究では大麻の特定成分が老人の脳の炎症を減らすだけではなく、新しい脳細胞の生成を促す可能性があるとしている。また、大麻成分のカナビノイドがアルツハイマー病の症状を緩和し病気の進行を抑える役割があることが分かっている。2016年6月30日、大阪大学大学院医学系研究科解剖学講座（分子神経科学）の木村文隆准教授を中心とする研究グループは、外来性に大麻を摂取することにより、大麻に含まれるカンナビノイドが、必要なシナプスまで刈込を行い大脳皮質神経回路の破綻をきたすことを発見し、大麻や危険ドラッグが脳に悪影響を与えることの科学的根拠を明らかにしたことを、米国科学誌「Journal of Neuroscience」に公開した。