チコピー市は北緯42度10分13秒 西経72度35分19秒 (42.170159, -72.588630)に位置している。チコピー市は幾つかの地区によってできている。1848年に分離したスプリングフィールドの北側にあった4つのビレッジの集まりとして、市が最初に作られた結果である。チコピーフォールズ、チコピーセンター（カボットビル）、フェアビュー、ウィリマンセットが発展を続けた。1900年代初期、アルデンビルが別の地区として発展した。その時から市は開けた地域の大半を登記してきたので、多くの新しい地区ができた。これらの地区にはチコマンセット、フェリーレーン、サンディヒル、さらに地理的には独立したバーネットロードである。市の北西はホルヨーク市、南西はウェストスプリングフィールド市、南はスプリングフィールド市、東はルドロー町、北東はグランビー町、北はサウスハドリー町に接している。コネチカット州ハートフォードから29 マイル (47 km)、マサチューセッツ州ボストンから 92 マイル (148 km)、ニューヨーク州オールバニから90 マイル (140 km)、ニューヨーク市から 140 マイル (230 km) に位置している。アメリカ合衆国国勢調査局に拠れば、市域全面積は23.9平方マイル (62 km²)であり、このうち陸地22.9平方マイル (59 km²)、水域は1.0平方マイル (2.6 km²)で水域率は4.31%である。チコピー川が市の南部を流れ、コネチカット川に注いでいる。多くの池、湖、水流がチコピー川流域あるいはコネチカット川流域の一部になっている。ウィリマンセット、およびチコピーセンターとチコピーフォールズの一部が低地にあり、アルデンビル、フェアビュー、バーネットロード地区が標高の高い台地にある。市内最高地点は標高285フィート (87 m) のオールドライマン道路であり、フェアビュー地区に入っている。
カボットビル、チコピーフォールズ、ウィリマンセット、フェアビューの各ビレッジ（およびアルデンビルとなる土地）は、1636年から1848年までスプリングフィールドの一部に留まていたが、その年、分離してチコピーの町を形成することになった。スプリングフィールドの政治的会派はスプリングフィールドが「市」になって市長制を採るよりも「町」のままであることを望んだ。州法では一定の人口になると市になることを求めており、それを避けるためにチコピーを分離して人口を小さくした。このとき領域の5分の2、人口の半分近くがチコピーに移った。このような分割を行っても、スプリングフィールドはチコピーを分離してから4年後に、市に昇格した。両市は分離後も1世紀以上にわたって繁栄を続けた。1890年4月18日、チコピー町はマサチューセッツ州議会から市としての設立を認められた。1891年1月5日、ジョージ・シルベスター・テイラー（1822年-1910年）がチコピーの初代市長になった。ウェストーバー飛行場は、1939年にフランクリン・ルーズベルト大統領が署名した戦争遂行予算によって創設された。その場所は、フェアビューの東と部分、アルデンビューの東、ウィリマンセット北部にある元はタバコ農園だった。そこはアメリカ陸軍航空隊北東空域部隊に割り当てられた。1948年に空軍が別の軍隊として創設されたあとはウェストーバー空軍基地と改名された。1974年、基地の司令部が空軍予備役隊に渡された。1991年、フロント通りにある聖スタニスラウス、ビショップ & 殉教者大聖堂がローマ教皇ヨハネ・パウロ2世によってマイナー・バシリカと宣言された。
1870年8月18日、エドワード・モンロー・アルデンがウィリマンセットの真東に600エーカー (2.4 km²) の土地を、9,000ドルで購入した。アルデンは「丘の上の小さな都市」を創出する意図があり、それがアルデンビルになった。1890年、アルデンは街路を引き、それに家族の名前を付け、60フィート (18 m) x 170フィート (51 m) の区画に分けた。チコピーフォールズ、カボットビル（チコピーセンター）、ホルヨークからフランス系カナダ人工場労働者が地域社会の建設を始めた。土地区画売価150ドルが10ドル値引きで売られ、最初の家屋はフランス系カナダ人の建設業者と大工のマースリン・クロトーによって建設され売られた。
開業から1年半過ぎの1967年（昭和42年）春にドリーム交通が行った運転状況の調査において、走行タイヤのパンクやバーストに加え、ある程度乗客が乗ると制御装置が誤作動を起こし途中でたびたび停止したり、車軸が折れるといった通常では考えられない特異な車両故障の数々が発覚する。これを安全上の重大な問題と判断した運輸省東京陸運局（現・国土交通省関東運輸局）は、ドリーム交通（当時：日本ドリーム観光横浜営業所・通称横浜ドリームランド）に詳細な運行経過の報告を求めた。調査の結果、走行タイヤの摩耗が激しいことなどから車両の重量を測定したところ、設計段階での数値が30tだったのに対し実測は約46tと、およそ16tも超過していることが判明した。これを受け、東京陸運局はドリーム交通に対して行政指導を行った。ドリーム交通は同年4月から9月初旬にわたり乗車定員をおよそ半数に削減・運転本数の削減・最高速度の切り下げ・強風時の運休といった対策を講じた。だが、4月にはコンクリートの橋脚にヘアークラックと呼ばれる細かい亀裂が入り出したことから、運輸省は車体だけではなく、重すぎる車体を1年間にわたり走らせたため軌道や橋脚にも影響が及んでいると推測。同省の民営鉄道部運転車両課、土木課、船舶技術研究所によって詳細な調査が行われた結果、軌道に疲労が生じていることが判明した。9月に入り、負担軽減のために乗車定員をさらに減らす措置が取られていたが、9月21日に東京陸運局はドリームランド線の運転休止を強く勧告。これにより、ドリーム交通は9月23日限りでの自主的運行を休止するに至る。26日には法律上の休止申請が運輸大臣に認可、27日に正式に休止路線となった。この時点での休止期間は向こう1年間とされ、代替輸送として神奈川中央交通のバスを大船駅 - ドリームランド間で平日70往復、休日300往復運行することになった。幸い、運行期間中に人身事故は発生しなかったものの、非常に危険な状態であることには変わりはなかった。モノレールの運行休止によって、横浜ドリームランドへのアクセス手段は道路事情に左右される自動車に限定されることになり、国道1号原宿交差点に代表される周辺道路の渋滞が大きな障害として立ちはだかった。このことは横浜ドリームランドの集客に深刻な影響を与え、以後同園は経営規模・敷地面積ともに次第に縮小してゆくことになる。