2000年3月、ディレクTVが業績不振のため日本での事業停止してスカイパーフェクTV!（現：スカパーJSAT）へ事実上統合になった。FMWのPPV放送はスカイパーフェクTV!（現：スカパー!プレミアムサービス）に引き継がれたが放映権料は大幅に下げられることとなり、経営悪化は一気に拍車がかかった状況となった。2001年、話題作りのためか社長の荒井が率いる正規軍6人が経営権をかけて冬木軍と対決。結局敗れて経営権を奪われる。ただし、これはあくまでもリング上のアングルであり、実際には倒産まで荒井が社長を務めていた。10月22日、ハヤブサが後楽園ホール大会での試合中の事故により頸椎を損傷して長期欠場を余儀なくされた。この時のシリーズの日程が異常ともいえるほどのハードスケジュールで当日ハヤブサは発熱していたと社長の荒井の著書に記されている。2002年1月、ミスター雁之助も負傷して長期欠場になった。看板選手の欠場は経営基盤の弱いFMWには致命傷になった。この間にも社長の荒井はコストカットのため田中、邪道、外道、中山香里の契約を解除を行うなどFMWの危機は一般のファンにも明らかとなった。この頃に行なわれた出来立ての飲茶を食べながら凶器にも使えるファイティングディナーマッチや、敗者を全裸にするネイキッドマンマッチという試合形式は、ファンはおろかマスコミからも反発を受けて、社長の荒井も自著で「失笑すらおきない大顰蹙を買い、さらにネイキッドマンに関しては事前に「敗者を全裸にする」と告知していたため試合会場に私服警官が現れて呼び出しを受けた」と述べている。さらに観客の前で荒井に対し偽の尿を浴びせるといった下品なストーリー展開も行われた。このような事態がFMWの迷走ぶりを示していたと言える。
日本に進出を図ったディレクTVがキラーコンテンツの1つとしてFMWを選んだ。1998年3月、「3年3億円」で契約してテレビ放映を手にしたFMWは最大のインディー団体と言われるようになる。契約を結んだFMWは制作費の提供を受けてグレードアップしたエンターテイメント路線を走り始めた。その第1弾になった横浜アリーナ大会ではハヤブサ対雁之助、大仁田厚対冬木弘道、金村キンタロー対新崎人生、田中将斗対クラッシャー・バンバン・ビガロなどが行われて、いずれも好勝負になった。その後、社長の荒井昌一と所属選手が一丸になって大仁田に対して撤退を要求して1998年11月20日、横浜文化体育館大会を最後に大仁田はFMWを離れた。1999年5月、アクの強いエンターテイメント路線にシフトチェンジを行い、ドッグフードマッチやおばけ屋敷マッチなど、これまでの日本では考えられなかったショー要素の強いプロレスを展開。さらにAV男優のチョコボール向井やAV女優の若菜瀬奈、演歌歌手の谷本知美などのプロレス経験がない素人までを試合に参加させてファンの話題と反発を呼んだ。10月29日、後楽園ホール大会の最後にHと偽ハヤブサが乱闘を起こして一般人はおろか杉作J太郎までも巻き込まれて警備員に制止される羽目になった（更にHがディレクTVの業務用ビデオカメラ（1000万円相当）を叩き壊したりもしている）。業績は好調であるかに見えたが、1999年11月23日、ショーン・マイケルズ、レイヴェンらの大物選手を招聘して横浜アリーナで旗揚げ10周年記念大会を開催したが、興行的には失敗しFMWの経営状態は一気に悪化していった。
2001年9月8日、中央の阪神競馬第9競走でマヤノグレイシーに騎乗していた勝己は、最後の直線でバランスを崩した同馬から飛び降りた際に胸部と右足を骨折し、長期休養を余儀なくされる。入院中、中央での少ない機会で結果を出そうとするあまり強引な騎乗をしていたことや、中央での活躍に慢心していたと自省した勝己は、「馬のリズムに合わせた騎乗」という原点を見つめ直すことになった。そしてそれを実現するためには笠松からのスポット騎乗ではなく、中央における継続的な騎乗が必要であると考え、かねて中央の関係者から勧められていた中央移籍を現実的に考えはじめた。加療期間として告げられた3カ月間を中央騎手免許試験の勉強に充てた勝己は、2001年10月30日、その1次試験を受験。マスメディアでは「移籍確実」などと報じられていたが、結果は不合格であった。これに対して日本中央競馬会に対してファンからの抗議が殺到したほか、競馬関係者からもその結果について批判的な声が上がった。たとえば橋口弘次郎は「アンカツだけは特例と思ってた、ファンの立場からすればあれだけ信頼して買える騎手もいない、競馬界にマイナス」と述べている。最も多かったとされる批判は「地方で充分な実績を挙げた騎手と、10代の少年達が同じ試験内容なのはおかしい」というもので、翌2002年7月、競馬会は騎手免許試験の取り扱いを一部変更し、「受験年の前年以前の5年間において、中央で年間20勝以上の成績を2回以上収めている騎手に対しては基礎的事項は問わない（競馬学校生と同等の学力・騎乗技術試験は免除）」という新要項を発表した。当時、地方騎手でこれを満たしていたのは勝己のみで、この基準は俗に「アンカツルール」と呼ばれることになる。勝己は後にこの出来事について次のように述べている。おれは、マスコミやファンの人たちの力を、このとき痛感した。そして、ふとオグリキャップのことを思い出した。そもそも「オグリキャップのような強い馬が地方に現れたときに、中央のクラシックに参戦できないのはおかしい」というマスコミやファンの声に端を発して、中央と地方の交流がはじまった。そこからさまざまの制度改革が進み、いまや騎手試験制度の見直しにまで至った。そうした流れの中で生まれた力がいま、おれの背中を押してくれている。そのことに気づいて、心の底から感謝の念が湧いてきたのである。2003年2月、勝己は改めて騎手免許試験を受験し、13日に合格が発表された。23日に正式に騎手免許の交付を受け、「JRA騎手・安藤勝己」となった。なお、地方騎手としての最後の騎乗は当年元日に笠松で行われた東海ゴールドカップで、騎乗馬サダムクリスタルが発馬機内で暴れたことで両足を骨折し、「騎手負傷のため競走除外」という結果となった。笠松時代の地方競馬で通算3299勝を挙げた。