キン肉星に帰還する予定であったが、新宿で土産を購入していたため宇宙船に乗り遅れた。その後、ハラボテ・マッスルの命によりサグラダ・ファミリアへ移動する。その後ソ連のスワローズ・ネスト城でパイレートマンと対戦し、勝利するが、ダメージにより倒れてしまう。
超人のチャンピオンを決める超人オリンピックが開催されることになり、前チャンピオン・ロビンマスクの粋な計らいによって日本代表になり、運良くまたキン骨マンらの妨害にもめげず決勝トーナメントに進む。残虐超人の集中したBブロックに入るも持ち前の運とまだ世間も自分自身も気付いていない実力でカレクック、ラーメンマンを破り、決勝戦へ進出。戦いの中で生まれたラーメンマンの友情の激励、テリーマンのセコンド、火事場のクソ力を駆使しロビンマスクを破り優勝する。超人オリンピック覇者は世界遠征が義務付けられているため、ミートと共に世界へ旅立った。
それから十数年後、あらゆるスーパーヒーローに色々な理由で怪獣退治を断られた地球防衛軍から依頼を受ける。意気揚々として怪獣たちの襲来を待ち構えていたが、ダメ超人と呼ばれるキン肉マンと真面目に戦うことがバカらしいという理由で怪獣に引き返される。その後も怪獣退治に情熱を燃やしはするものの、連戦連敗ダメ超人と呼ばれる日々が続いた。そんな中キン肉星から来たミートが現れて、実はキン肉星の王子であるということが判明。ミートとはお目付け役として共に地球で暮らすことになる。それでもダメ超人の汚名は張り付いたままだったが、その情熱と、いざというときは自分の利益を蹴ってでも周りを助ける行動に次第に周囲にも認める人々が現れ始めた。この頃、長年の親友となるテリーマンの他、翔野ナツ子、二階堂マリといったキン肉マンを取り巻く人物たちとも出会う。
地球暦の1960年4月1日、キン肉星第8病院（番外編ではキン肉城）で、キン肉真弓の次男として生まれる。番外編によると誕生後間もなくキン肉星の法律が変わり、マスクを自由に選べなくなり、コンピューターにより現在のブタ面マスクを着けるように指示される。これは『II世』では設定が変更され、真弓が選んだとされている。誕生前に兄・アタルが家出したため、第1位の王位継承権保有者となる。三輪車で遊んでいた際の事故で左脇腹を怪我し、その古傷が弱点になった。頭は良くなかったが、キン肉星の王子なので王立幼稚園に入園できた。しかし、幼稚園入園のお祝いに行った家族旅行の最中、たまたま紛れ込んだブタ（キング・トーン）を放り出そうとした際にマスクのデザインが災いしてそのブタと取り違えられ、地球に捨てられた。やむを得ず地球で生きていくことになり、田園調布の空き地に小屋を建て暮らしだした。ウルトラマンなどのスーパーヒーローに憧れ、地球の平和を願う気持ちと正義を心に燃やしていたが、実力が伴わない上になにかと臆病な一面もあるキン肉マンに対して人々の態度は冷たく、白眼視といじめの中で育った。
北海道室蘭東高等学校時代はバスケットボール部に所属していた。当時のニックネームは「ハルク」だった。入門は1985年5月、1986年11月2日で野上彰（現：AKIRA）を相手にデビューした。若手時代の1989年、馳浩と共にグルジアでサンボ修行を行っており、グラウンドレスリングの技術力が非常に高く、道場でコーチを務めていた時期もあった。また、その技術を買われてパンクラスのリングでは鈴木みのると「キャッチレスリング」（打撃無しルール）で対戦している。海外遠征からの帰国時、闘魂三銃士、馳、佐々木健介の5人にシングル戦を要求するマイクパフォーマンスをリング上で行い、エル・サムライおよび野上彰との3人で「新世代闘魂トリオ」という形で売り出されたが、希望は通らず併せて飯塚の性格の地味さもあってトップ戦線に割って入ることができなかった。なお健介は後にプロレス雑誌の飯塚との対談で、このシングル戦要求に答えなかった理由を、「同い年の同年デビューなのに、短期サンボ修行、長州力と組んでのIWGPタッグ王座戴冠、ドラゴンボンバーズ、お膳立ての整った海外武者修行という、エリートコースに乗った流れが気に食わなかったから」と述べている。この後も野上との「J・J・JACKS」、山崎一夫・永田裕志・木戸修との「山崎隊」などユニットの形でチャンスを与えられるが生かすことは出来ず、「隠れた実力派」と称される中堅選手の位置に甘んじていた。1999年1月4日、東京ドームで行われた小川直也対橋本真也戦における試合後のリング内外における乱闘で、小川のセコンドについていた村上和成に対し一時昏睡状態に陥るほどのダメージを負わせた張本人とされる（これが原因で、村上は一時執拗に飯塚の首を狙っていた）。2000年1月4日、橋本とのタッグで小川・村上組と対決。橋本を馬乗りパンチで攻める小川をドロップキックで駆逐するなど大活躍し、最後はスリーパーホールドで村上をKOした。この一戦がきっかけで一躍大ブレイクし、決め技となったスリーパーは前述のように飯塚の代名詞となった。4月7日にはシングルでも村上からスリーパーで勝利。すると、7月20日に健介の持つIWGPヘビー級王座に挑戦。試合には敗れるものの、その後のG1 CLIMAXで永田と大会中ベストバウトと呼ばれる試合を展開。G1タッグリーグ戦では永田と組んで初優勝と、飯塚にとって2000年は非常に実りの多い年であった。しかし、2001年に長井満也との試合で首を負傷し長期欠場を余儀なくされた。その後、トップ戦線との関わりは無く光が当たる事はなかったものの2008年、復帰してG・B・H勢に袋だたきに遭った天山広吉を助け、タッグ共闘を持ちかけた。最初は冷たくあしらわれていたが、G・B・Hのイス攻撃から身を挺して天山を守る等の捨て身の救助を行い、気持ちが通じて“友情タッグ”を結成した。