アメリカンリーグの個人成績はミッキー・マントルが占めたが、ナショナルリーグは後に殿堂入りを果たすスーパープレーヤーが揃った。ブレーブスのハンク・アーロンがデビュー3年目で打率.328で初めて首位打者を獲得し最多安打200本も記録した。アーロンは翌年にワールドシリーズ出場を果たす。本塁打王は43本打ったドジャースのデューク・スナイダーが獲得したが、スナイダーは同じニューヨークの球団にいたマントルとメイズと比べると、ブルックリン時代に絞ればほぼ同じ成績を上げて、1950年代（1950年 - 1959年)の10年間では1000打点以上を記録したのは、スナイダーとギル・ホッジスの2人だけで、またワールドシリーズで本塁打を4本以上を2度記録したのはスナイダーだけである。打点王は109のカージナルスの至宝スタン・ミュージアルで1941年にメジャーデビューして以来まだ3割を割ったことの無い打者で翌1957年には5年ぶりに7度目の首位打者を獲得する。そして盗塁王は40でウィリー・メイズが獲得して2年前には首位打者、前年は本塁打王、そしてこの年から以後4年連続盗塁王となる。そしてこの年に得点王と新人王となったのはレッドレッグス(レッズ)のフランク・ロビンソンで、ロビンソンは10年後の1966年にオリオールズに移籍してすぐにマントル以来となる三冠王に輝いた。一方アメリカンリーグの新人王で盗塁王にもなったのはホワイトソックスのルイス・アパリシオで、この年にデビューしたばかりで以後9年連続盗塁王となり、1958年からゴールドグラブ賞も9回獲得している。どちらもこの年の打撃部門におけるタイトルホルダーはいずれも後に殿堂入りした選手ばかりであった。
ステップレースを使わずに直行した2000ギニーには前哨戦のG3クレイヴンステークスを制したデレゲーター、前年のカルティエ賞最優秀2歳牡馬マスタークラフツマンなどの強豪が出走しており、良血とはいえそれほど実績を残していなかったシーザスターズは6番人気にとどまっていた。しかし、レースではデレゲーターを差し切り1馬身半差で優勝した。続いて二冠目を目指してダービーに出走。レース前までは、血統などから距離延長が不安視されており、ジョン・オックス調教師も、雨で馬場が重くなれば、近年の2000ギニー優勝馬のように同レースを回避する可能性も示唆していたが、結局リフューズトゥベンド以来6年ぶりに2000ギニー優勝馬としてダービーに出走した。レースでは、内ラチ沿いで逃げたゴールデンソード、エイジオブアクエリアスを窺いながらレースを進め、最後の直線で逃げ粘るゴールデンソードを交わすと、追い込んできたフェイムアンドグローリー以下を退けて優勝。兄ガリレオとの兄弟制覇を達成した。2000ギニー、ダービーの二冠を達成したのは、1989年のナシュワン以来20年ぶりである。次走にはアイリッシュダービーが予定されていたが、馬場状態が悪化したことから回避。古馬との初対戦となるエクリプスステークスに参戦した。前年のセントレジャーステークス・ブリーダーズカップターフを制したコンデュイットらの強豪古馬勢も出走していたが、単勝オッズ1.6倍の圧倒的1番人気に支持された。レースでは早めに抜け出し先頭に立つと、このレースのあとにサセックスステークス・クイーンエリザベス2世ステークスとGIを連勝するリップヴァンウィンクル、同じくこのレースのあとにキングジョージ6世&クイーンエリザベスステークスを制するコンデュイットを振り切って快勝した。続くインターナショナルステークスはマイケル・スタウト厩舎のタータンベアラーが回避したことにより4頭立てで行われ、シーザスターズ以外はエイダン・オブライエン厩舎の管理馬という構図になった。レースは2000ギニーの敗戦後にアイリッシュ2000ギニーとセントジェームズパレスステークスのGIを連勝してきたマスタークラフツマンとシーザスターズの事実上の一騎討ちとなって、先に抜けだしたマスタークラフツマンをゴール前で差し切り、1馬身の差をつけ勝利、G1競走4連勝を達成した。続いて中2週でアイリッシュチャンピオンステークスに臨んだ。前走に続きマスタークラフツマンが出走してきたほか、英ダービーの敗戦後アイリッシュダービーを５馬身差の圧勝で制したフェイムアンドグローリーも参戦し、実質的にこの3強の対決となった。シーザスターズに敗戦続きのオブライエン厩舎は、前記2頭のほか3頭を出走させ、計5頭によるシーザスターズ包囲網を形成して必勝を期したが、レースでは先頭に躍り出たフェイムアンドグローリーを並ぶ間もなく交わし、2馬身2分の1差をつけて快勝し、G1競走5連勝を達成した。次走は凱旋門賞。馬場状態によっては回避し、チャンピオンステークスに向かう可能性もあったが、結局出走した。このレースにはコンデュイット、フェイムアンドグローリーらこれまでに対戦した馬のほか、2007・2008年の凱旋門賞2着馬ユームザイン、GI3連勝を含む6戦全勝のキャリアで出走してきたスタセリタ、そのスタセリタに前走で先着するも降着となった2009年GI2勝のダーレミ、パリ大賞典・ニエル賞と凱旋門賞と同じロンシャン競馬場の2400メートルの重賞を連勝中のキャヴァルリーマン、前年のジョッケクルブ賞勝ち馬で2009年もGIを2勝しているヴィジョンデタと強力なメンバーが揃ったが、現地ではレース前から最有力候補と目されており、ブックメーカーの単勝オッズも2.0倍を切る圧倒的な支持を得た。レースでは好スタートを決めるが、その影響で行きたがるそぶりを見せ、キネーンが必死に抑えて徐々にラチ沿いの中団グループまでポジションを下げる。レースはそのまま進み、最後の直線残り200mの地点でインコースから馬群を割って先頭に立ち、ユームザイン以下の追撃を封じるとそのまま先頭で押し切り2分26秒3の好タイムで快勝、G1競走6連勝を達成した。2000ギニー、ダービー、凱旋門賞を同一年にすべて制覇したのは史上初の快挙であった。また、1980年優勝馬デトロワ・1994年優勝馬カーネギー母仔に次ぐ2組目となる母・アーバンシーとの母仔制覇を成し遂げた。レース後、キネーンが「シーザスターズが凄いのは、わずか３歩でトップギアに入るところです。そんな加速の仕方は他の馬では味わったことがない」と語った。さらにガリレオやモンジュー、ロックオブジブラルタル、ジャイアンツコーズウェイなど数多の世界的名馬の背を知る中で「生涯最高のパートナー」と評した。その後はブリーダーズカップ・クラシックなどに出走するプランも検討されていたが、10月13日にオーナーサイドから引退することが正式に発表された。10月27日には、種牡馬としてアイルランドのギルタウンスタッドで繋養されることが発表された。11月17日には、2009年度のカルティエ賞年度代表馬および最優秀3歳牡馬を受賞した。2010年1月13日に発表された2009年度のワールド・サラブレッド・ランキングでは、アイリッシュチャンピオンステークスのパフォーマンスに対して136ポンドが与えられ、年間世界1位となった。135ポンドを超えるレーティングは、1997年の凱旋門賞馬パントレセレブルの137ポンド以来12年ぶりであった。