東京市赤坂区表町（現・東京都港区赤坂）に生まれた。祖父久元（1833年 - 1918年）は土佐藩出身で、維新後は宮内大臣・宮中顧問官・枢密顧問官・國學院大學学長などを務めて伯爵を授けられた。父久明は陸軍大尉だったが、何らかの事情で精神に異常をきたして療養中、与志が生まれて間もない1898年7月15日に拳銃で自殺している。母は加藤泰秋の三女・愛子。土方は中学時代に友田恭助と子供芝居一座である南湖座を作り、演劇活動を始めている。1916年に学習院高等部在学中に近衛秀麿、三島通陽らと友達座を結成する。友達座で音楽を担当した近衛から山田耕筰を紹介され、土方の演出デビュー作『タンタジールの死』の公演や日本楽劇協会で共に仕事をする仲間となった。1918年11月に祖父久元が危篤となったため、三島の妹である梅子と急遽結婚した。久元は結婚式の翌日に死去し、土方は伯爵位を襲爵した。学習院卒業後、東京帝国大学国文科に進む。自宅の地下に模型舞台研究所を作り伊藤熹朔、遠山静雄などと実践的な演劇の研究に熱中した。1919年に友達座『タンタジールの死』の主演女優の公募を巡って新聞批判が起こり、宮内省を巻き込む騒動となる。東京帝大卒業後は山田耕筰の紹介で演出家小山内薫に師事し、小山内の助手として商業演劇に関わり明治座などで舞台演出を学んだ。
城は勝連半島の南の付け根部にある丘陵に位置する。南城（ヘーグシク）、中間の内、北城（ニシグシク）で構成されている。北城は石垣で仕切られた一から三の郭が階段状に連なり、一の郭が最も高く標高約100mの丘陵上にある。勝連城は、14世紀初頭に英祖王統の第二代国王・大成の五男、勝連按司によって築城されたと考えられているが、いっぽうで12世紀 - 13世紀頃には既に築城が始まっていたとする説もある。そして、この城の最後の城主が阿麻和利（10代目勝連按司）は圧政を敷き酒に溺れていた9代目勝連按司の茂知附按司に対してクーデターを起こし殺害、この地方の按司として成り代わり海外貿易などを推し進めますます力を付けた。阿麻和利は琉球の統一を目論んだが1458年に琉球王府によって滅ぼされた。城内からは中国、元代の陶磁器（染付）が出土しており、『おもろさうし』からも当時の繁栄をみることができる。民俗学者の柳田国男は、勝連が当時の文化の中心であったことは大和（やまと）の鎌倉のごとしと『おもろさうし』にあるように、浦添・首里・那覇を中心とした浦添文化に対して、系統上異なる勝連文化と言うべきものがあったのではないか、と推測した。城壁の石は道路工事の石材などとして持ち去られてきたが、現在は復元工事により往時の姿を取り戻しつつある。1972年（昭和47年）5月15日、沖縄の本土復帰にともない即日、日本国の史跡に指定された。2000年（平成12年）11月首里城跡などとともに、琉球王国のグスク及び関連遺産群としてユネスコの世界遺産（文化遺産）にも登録されている（登録名称は勝連城跡）。登録されたグスク（城）の中では最も築城年代が古いグスクとされている。2010年（平成22年）、沖縄本島近海地震で城壁の一部が崩落する被害を受けた。2017年（平成29年）4月6日、続日本100名城（200番）に選定された。
2004年8月、アントワン・ウォーカー、トニー・デルクとの交換で、アラン・ヘンダーソンと共にダラス・マーベリックスへ移籍した。マーベリックスではそれまで先発ポイントガードとして活躍していたスティーブ・ナッシュの移籍が決定しており、後釜の選手を熱望していた。ポイントガードとして、テリーはチームにフィットするまで多少の時間が掛かったものの、徐々にチームの攻撃的なスタイルに慣れていった。シーズン途中に移籍してきたダレル・アームストロングが先発出場し、テリーは6thマンとして出場する機会もあったが、大半では先発として出場、シュート成功率50%以上、3ポイントシュート成功率40%以上、フリースロー成功率80%の活躍をした。そしてこの年、テリーは念願のプレーオフ出場を果たし平均17.5得点、シュート成功率51%の数字をあげる活躍を見せたがチームはカンファレンスセミファイナルでスティーブ・ナッシュが移籍したフェニックス・サンズに2勝4敗で敗れた。2005-06シーズンは出場した全試合で先発出場した。デビン・ハリスら若手の活躍もあり、ゲーム途中はシューティングガードを務めるなどの器用な起用法でチーム躍進の鍵になった。その分、ポイントガードに徹していた昨年よりも平均得点は上昇しアシストは減少するというホークス時代のスタイルがマーベリックスで発揮された。サンアントニオ・スパーズとのカンファレンスファイナル第6戦は出場停止となったがチームは4勝3敗でNBAファイナル出場を決めた。ファイナル第6戦で彼はシュート25本中7本、3ポイントシュート11本中2本しか成功できずチームは2勝4敗でマイアミ・ヒートに敗れた。この年のプレーオフではチームトップの得点をあげた。2006年7月1日、フリーエージェント市場が解禁されてわずか12時間後に彼はマーベリックスと6年契約を結んだ。2006-07シーズンからは完全にシューティングガードにコンバートされて、このシーズンは1試合平均16.7得点をあげた。チームはウェスタン・カンファレンストップの67勝15敗の成績をあげたがプレーオフ1回戦でゴールデンステート・ウォリアーズに敗れた。第1シードのチームがプレーオフ1回戦で敗れたのは7試合制になってから初めてのことであった。その翌年の07-08シーズン以降は徐々にシックスマンとしての出場が増え、08-09シーズンは74試合中63試合をシックスマンとして登場し、一試合平均19.6得点を挙げて初のタイトルとなるシックスマン賞を獲得した。マーベリックスからの受賞はロイ・タープリー、アントワン・ジェイミソンに次いで3人目であった。2010年3月、ミネソタ・ティンバーウルブズ戦で相手ガードのコーリー・ブリューワーとの接触プレーで眼窩底を骨折、手術を行った。手術後7日から10日程度で復帰すると当初予想されていたが怪我による欠場は長引いた。2011年5月8日のロサンゼルス・レイカーズ戦ではプレーオフタイ記録となる9本の3ポイントシュートを決める（それまでにレックス・チャプマン、ヴィンス・カーター、レイ・アレンが記録していた。）など32得点をあげた。その試合で彼が失敗した3ポイントシュートはわずか1本であった。NBAファイナルでは5年前と同じ相手、マイアミ・ヒートと対戦した。第6戦の前半、不調だったノヴィツキーに代わり活躍、チームはこの試合に勝利し、4勝2敗でファイナル初優勝を果たした。