17世紀と18世紀、グロスター郡はタバコの主要産地となった。古いプランテーションハウスや私有資産の多くが良い状態で保存されてきた。これらの資産は歴史的庭園週間に定期的に公開されている。コロニアル建築の例として、ウェア（1690年建築）とアビングドン（1755年建築）のエピスコパル教会があり、ワシントンやジェファーソン大統領が礼拝に出席した。郡庁所在地の郡庁舎緑地にあるコロニアル建築の幾つかは公共用途に使われ続けている。17世紀、ヨークタウンからヨーク川に突き出た土地が、ジョン・スミスの地図制作者ロバート・ティンドールによって、ティンドールズポイントと名付けられていた。1667年、当時グロスターポイントと呼ばれた場所に砦が建設された。植民地時代から南北戦争まで、砦は何度も再建され強化された。この場所はヨークタウンでイギリス軍チャールズ・コーンウォリス将軍がジョージ・ワシントン将軍に降伏したことに因み、「2回目の降伏」とも呼ばれている。
1651年、バージニア州議会の命令により、グロスター郡はヨーク郡から分離して設立された。その中にはアビングドン、キングストン、ペッツワース、ウェアの4教区があった。郡名はチャールズ1世の三男グロスター公ヘンリー・スチュアートに因んで名付けられた。1791年、キングストン教区がマシューズ郡となったが、他の3教区は郡内に残された。現在の東側郡境で分けられた。
1619年、バージニア会社は4つの「シティ」と呼ぶ政体に地域を分けた。現在のグロスター郡となった地域の大半はジェームズシティに属したと考えられてきた（この点は解決済みではない）。1634年、イングランド王チャールズ1世の命令により、植民地は8つのシャイアに分けられた。グロスター郡となった地域はまずイングランド人によってチャールズリバー・シャイアと命名され、イングランド内戦の間の1642年にヨーク郡と改名された。パムンキー族はその領土にある川を「パムンキー」と呼んでいた。住民はその名前をウェストポイントより上流に付けた。イングランド人はこの川を当初チャールズ川と呼んでいたが、やはりイングランド内戦の間にヨーク川と改名した。植民地政府は1639年に地域の土地払下げを行ったが、グロスター郡が安全な土地を考えられるようになったのは、1644年以後のことだった。ジョージ・ワシントンの曽祖父が1650年にグロスター郡の土地を払下げられていた。
1570年頃、スペイン人イエズス会聖職者がヨーク川の対岸にアハカン伝道所と呼ばれる伝道所を造ろうした。彼らはキリスト教徒に改宗していたドン・ルイスというインディアンが率いるインディアン部族に殺された。ルイスはチスキアックという現在のヨーク郡にある村に属していた（現在はヨークタウン海軍武器基地になっている）。1607年にイングランド人開拓者がジェームズタウンに到着したとき、新参者の開拓者が土地、狩猟の獲物など資源を競うことになったので、先住民族（開拓者は彼らを「インディアン」と呼んだ）と抗争状態になった。1607年後半、ジョン・スミス船長が捕まえられ、ウェロウォコモコのポウハタン酋長のもとに連れて行かれた。ウェロウォコモコは連邦の東側の首都だった。伝説に拠れば、ポウハタン酋長の娘ポカホンタスが、インディアンに処刑されそうになったジョン・スミスを救ったことになっている。しかし、このスミスの証言の信憑性について疑問を呈する歴史家がいる。後年スミスは別のイングランド人を伴って再訪したときに、ウェロウォコモコがポウハタン酋長の首都であることを確認した。
ビシャーラ・ハリール・アル＝フーリー（アラビア語: بشارة خليل الخوري‎、英語: Bechara Khalil El Khoury、1890年8月10日 - 1964年1月11日）は、フランス委任統治時代から独立後まで活躍したレバノンの政治家。キリスト教マロン派（マロン典礼カトリック教会）の出身であり、委任統治時代には、2度レバノンの首相を務めた。宗派を同じくするエミール・エッデとは、シャルル・ダッバス大統領時代に後継の座を争った。フーリーの政治スタンスはエッデと対照的であり、いわゆる「大レバノン」を維持するためには、イスラームのリーダーとの強調が必要であるという姿勢を採った。そのため、1936年1月の大統領選出のための議会での投票においては、1票差でエッデに敗れてしまった。1943年、フランスへの依存を強めるエッデの姿勢に対し、フーリーの目標はレバノンの完全独立の達成にあった。9月に大統領に選出されたが、フーリーの大統領就任をフランスは快く思っていなかった。11月11日、フランスはフランス海兵隊とセネガル軍を派遣してフーリーを逮捕し、エッデの擁立に踏み切った。だが、フーリーの逮捕は主要6宗派の団結をもたらすという結果に終わり、11日後フーリーは釈放され、大統領に返り咲いた。現在では、フーリーの釈放の日が独立記念日とされている。フーリー時代のレバノンは、首相をスンナ派出身のリヤード・アッ＝スルフが務め、各宗派間のバランスをとる政治運営が行われた。レバノンの不文律は、1943年のペトロ・トゥラード大統領の議席案（国会議席を55議席とし、6対5の比率でマロン派とムスリムで分け合う）、大統領、首相、国会議長のポストをそれぞれ、マロン派、スンナ派、シーア派が分け合うというものであり、この慣習は、1989年のターイフ合意まで継続された。このバランスの上で、1948年に導入された為替及び自由経済政策は、レバノン経済の繁栄をもたらした。だが、宗派間のバランスをとりながらの政権運営は、腐敗に陥りやすいという欠陥を持っていた。フーリー政権もその側面を否定することは出来ず、1948年に勃発した第一次中東戦争ではイスラエルに完敗し、アラブの大義を失うなどの失態も演じた。また、10万人規模のパレスチナ難民の受け入れは、将来のレバノンにおいては人道的に評価されるものの、実際的な政治運営に禍根を残した。フーリーの権威の失墜は、1951年7月のスルフの暗殺に始まる。スルフの存在がムスリムの不満をそらすことを可能にしていたが、その死はムスリムの意見をまとめる人物がいなくなったことを意味し、ドゥルーズ出身のカマール・ジュンブラートの台頭を許すこととなった。翌年、政権運営が困難になったフーリーは9月18日に大統領を辞任した。4日間のフアード・シハーブ暫定政権を経た後に、フーリーと同じマロン派のカミール・シャムーンが大統領となった。