1997年、17歳で自国のハポエル・ベエルシェバFCにてプロキャリアをスタートさせる。1年目にして15得点を記録するも、チームは2部に降格してしまう。しかし、この活躍が認められ翌シーズンよりイスラエル・プレミアリーグの名門マッカビ・ハイファFCへ移籍。2000-2001シーズンにはリーグ優勝を達成し、このシーズンのリーグ最優秀選手にも選出された。さらに、2001-2002シーズンにはリーグ連覇を達成した。2002年、リーガ・エスパニョーラのラシン・サンタンデールへ移籍。バリャドリードとの開幕戦にてリーガデビューを果たす。その後は毎年最終節まで残留争いを演じていたチームにおいて、3シーズンにわたりチームの1部残留に貢献した。また、2004-2005シーズンの33節にはハットトリックも達成している。リーガで3シーズンを過ごし、2005-2006シーズンからは活躍の場をプレミアリーグのウェストハム・ユナイテッドFCへ移す。2005年8月13日のブラックバーン・ローヴァーズFC戦にてプレミアデビュー、FAカップではチームを決勝にまで導いた。2007年7月12日にリヴァプールFCに移籍。移籍金は推定500万ポンド (約12億5千万円) と見られている。リヴァプールに移籍するにあたり、ベナユンの実力はビッグクラブに見合うものなのか否かという懐疑的な意見が少なからず見受けられた。しかしチームの窮地を救うゴールを幾度も挙げるなど、リヴァプールでも攻撃にアクセントを付けられる貴重な存在として活躍している。特に08/09シーズンは、UEFAチャンピオンズリーグのアウェーのレアル・マドリード戦では決勝点、4-4という劇的なスコアとなったプレミアリーグのアーセナル戦ではロスタイムでの同点弾を含む2ゴールなど、ビッグクラブを相手にした活躍が高い評価を得ている。2010年7月2日にジョー・コールと入れ替わる形でチェルシーに移籍金550万ユーロの3年契約で移籍。8月8日のコミュニティー・シールド、マンチェスター・ユナイテッドFC戦でチェルシーでのデビューを飾ると、プレミアリーグ第2節のウィガン・アスレティックFC戦で移籍後初得点を挙げた。しかし、その後は故障に苦しんでわずか7試合の出場に留まり、ゴールも前述の得点が最初で最後のものとなってしまった。2011年8月31日、レンタル移籍でアーセナルFCに加入した。途中出場がメインだったものの、19試合で4得点を挙げた。2012年9月1日、レンタル移籍でウェストハムに5年ぶりに復帰。2013年6月30日、チェルシーはフロラン・マルダ、パウロ・フェレイラ、ロス・ターンブルとともにベナユンの契約満了による退団を発表、その後無所属の状態が続いたが、12月10日にフットボールリーグ・チャンピオンシップのクイーンズ・パーク・レンジャーズFCに加入した。2014年6月7日、古巣のマッカビ・ハイファFCへ復帰した。その後イスラエル国内のクラブを渡り歩き、2019年4月に現役引退を表明した。
高知競馬に移籍し、一般戦を3連勝した。続くかきつばた記念では見せ場なく9着に敗れた。5月18日の海上王岩崎弥太郎特別を制する。北海道スプリントカップでは終始後方のまま10着、帝王賞は13着と大敗した。7月22日のトレノ賞は3着に入った。8月6日の夜さ恋フェスティバル特別で優勝。
復帰緒戦は2月17日の報知グランプリカップに1番人気で出走したが、7着に敗れた。続くダイオライト記念では見せ場なく10着と大敗した。レース後は休養に入った。
3月25日、南関東三冠を目指し前哨戦の京浜盃に出走し、追い込んでくるシャレーストーンをアタマ差押さえ勝利。その後4月22日の羽田盃に出走。好位追走から先に抜け出したシャレーストーンをクビ差差しきり、南関東一冠目を制する。二冠を目指し、6月3日の東京ダービーに出走。同厩舎の南関東牝馬二冠馬ネフェルメモリーも出走した。レースは中団から進めたが、サイレントスタメン、ブルーヒーローに差しきられ3着となった。
初戦は競走除外、次走は大差の3着となるが、そこから3連勝でハイセイコー記念を制し重賞初勝利。その後2歳ダートチャンピオンを決める全日本2歳優駿に出走するがスーニ、ナサニエルの3着に敗れ、2歳シーズンを5戦3勝で終える。
JR西日本は2017年を目処に、梅小路蒸気機関車館で「SLスチーム号」として構内運転用に動態保存されていたD51 200を本線で運用できるように大規模な修理を施し復活させ、「SL北びわこ号」および「SLやまぐち号」（C57 1の代理牽引）の牽引機関車を置き換えることを2014年（平成26年）10月17日に発表した。それにより本機は本線運転から撤退することとなった。本機が撤退することの要因としては、今後運転を続けていくために必要とされる新型の保安装置ATS-P形を追加する際、電源設置の機器スペースを大きく取る必要があるが、本機の小形の炭水車に搭載すると、10㎥とテンダー機の炭水車としては少ない水容量がさらに減少するとともに航続距離が減少し、「SL北びわこ号」での本線運転すら難しくなってしまうためである（同じ理由で重油併燃装置は現在まで設置されなかった）。また、「SLスチーム号」として使用する機関車の検査も併せて行うこと、作業従事者の数の都合などから本線運用機は2台までというJR西日本自身の方針により置き換えが決定された。なお、報道などでは老朽化を理由として掲げているが、梅小路運転区で整備を担当している職員によると、本機は不具合が少なく今まで大規模修繕が必要になるほどの状態悪化が確認されていなかったといい、全国の動態機全体で見てもかなりの好調機であった。2018年2月23日、JR西日本は同5月5日にD51 200との重連運転を行い、翌6日に津和野 → 新山口間で運行予定の「SLありがとうC56号」の運転をもって、「SLやまぐち号」ならびに山口線内での運行から完全に撤退する方針の発表が行われた。また、山口線での運転終了発表後の同年3月19日、5月27日の「SL北びわこ号」の牽引をもって、本機の本線最終運転が公表され、これが最後の本線運転となった。2018年5月27日、最後の営業列車である「SL北びわこ3号」が13時15分に米原駅を発車、14時に木ノ本駅に到着し、これをもって本線運転を終了。梅小路運転区へ回送後、京都鉄道博物館の扇形車庫で「本線運転引退セレモニー」が行われた。総走行距離は141万km。「SL北びわこ号」および「SLやまぐち号」（C57 1の代理牽引）の運用をD51 200と交代し、今後はそのD51 200が今まで担ってきた役割を引き継ぎ、京都鉄道博物館の展示運転「SLスチーム号」として運用される。その後、本機は本来受けるべきである中間検査Bの施工を行わず、同車庫内にて構内運転用の機関車と同じ整備基準、いわゆる「動態Bグループ」としての整備を実施。これにより、本線走行は事実上不可能となった。この整備に際して、本線走行時に必須装備とされていた、煙突上の回転式火の粉止めと前後の標識灯は取り外され、すっきりとした姿となった以外、表面上から確認できる変化は見られていない。同8月18日、「SLスチーム号」での運転が開始された。なお、車籍の扱いについて現時点では未定である。