プリンツ・ツール・リッペ＝ヴァイセンフェルトは1936年の18歳のときにオーストリア連邦軍に入隊し、当初は歩兵部隊に所属していた。1938年のアンシュルスの余波の後、オーストリアはナチス・ドイツの大ドイツに併合されリッペ＝ヴァイセンフェルトはドイツ空軍に移籍して1939年に少尉に昇進した。1938年にはドイツ空軍のパイロット徽章を取得し、フュルステンフェルトブルック、シュライスハイム、ウィーン＝アスペルンで更なる訓練を受けた。ドイツ空軍での経歴を第76駆逐航空団／第II飛行隊で始め、1940年8月4日に第1夜間戦闘航空団（NJG 1）に異動した。この部隊はギュータースローに基地があり、ここで夜間戦闘機の扱い方を習得した。1940年の夏に最初の夜間戦闘機はオランダのレーワルデンに移動し、プリンツ・ツール・リッペ＝ヴァイセンフェルトはこの小規模の分遣隊のパイロットの一人であった。1940年10月20日には早くもスキポール、後にベルゲンを拠点とする独立夜間戦闘機コマンドの指揮を引き継いだ。英空軍（RAF）爆撃機に対する最初の迎撃が1940年11月16日から17日の夜に行われ、プリンツ・ツール・リッペ＝ヴァイセンフェルトは0205時にRAF第115飛行隊のビッカース ウェリントン爆撃機を撃墜した。2機目は1941年1月15日の夜にリントン・オン・オース空軍基地を拠点とするRAF第58飛行隊所属のアームストロング・ホイットワース ホイットレイ 「N1521」機をオランダ北部の海岸で撃墜した。1941年3月13日、プリンツ・ツール・リッペ＝ヴァイセンフェルトはNJG 1／第4飛行中隊のメッサーシュミット Bf 110 D-2（製造番号：W.Nr. 3376）に通信士のヨーゼフ・レネッテ（Josef Renette）と共に搭乗している時に敵機の反撃を受けて被弾し、乗機をベルゲンに緊急着陸させて両名共に負傷した。1941年4月10日の真夜中を少し過ぎた頃にプリンツ・ツール・リッペ＝ヴァイセンフェルトはRAF 第12飛行隊のウェリントン爆撃機をアイセル湖上空で撃墜し、NJG 1の総撃墜数を100機にした。ヨーゼフ・カムフーバー将軍、ヴォルフガング・ファルク、ヴェルナー・シュトライプ、ヘルムート・レントやその他の面々が出席してアムステルダムのアムステル・ホテル（Amster Hotel）でこの記録を祝う会が催された。1941年6月30日にプリンツ・ツール・リッペ＝ヴァイセンフェルトがBf 110 C-4（W.Nr. 3273）に搭乗して北ホラント州上空の迎撃任務に従事しているとき、NJG 1／第4飛行中隊のルドルフ・シェーネルト少尉が操縦するBf 110 C-7（W.Nr. 2075）と衝突しベルゲン・アーン・ゼー近くに不時着した。1941年6月19日に都合4回のうちの最初となるプリンツ・ツール・リッペ＝ヴァイセンフェルトの名前がその日の「国防軍軍報」で採り上げられた。1941年6月までに撃墜数は10機となり、中尉に昇進したプリンツ・ツール・リッペ＝ヴァイセンフェルトは1941年11月15日に第2夜間戦闘航空団／第5飛行中隊の中隊長になった。1941年の末までに総撃墜数は15機となっていた。プリンツ・ツール・リッペ＝ヴァイセンフェルトは1942年1月25日にドイツ十字章金章を、3月26日から27日の夜にかけて4機のRAF爆撃機を撃墜して撃墜記録を21機にしたことで4月16日には騎士鉄十字章を授与された。この1晩に4機の戦果により3月27日に3度目となる「国防軍軍報」での言及をされた。1942年7月までにプリンツ・ツール・リッペ＝ヴァイセンフェルトは37機撃墜の記録をもってしてドイツ夜間戦闘機パイロットのトップの一角を占めることとなっていた。大尉に昇進したプリンツ・ツール・リッペ＝ヴァイセンフェルトは1942年10月1日に第3夜間戦闘航空団（NJG 3）／第I飛行隊の飛行隊長（Gruppenkommandeur）に任命され、そこで更に3機の戦果を挙げた。1943年5月31日に再度NJG 1に戻り第III飛行隊の飛行隊長に就任し、1カ月後に45機目の撃墜を記録したことで8月2日には柏葉付騎士鉄十字勲章を授与された。1カ月間の入院後、プリンツ・ツール・リッペ＝ヴァイセンフェルトは少佐に昇進し1944年2月20日に第5夜間戦闘航空団（NJG 5）の戦闘航空団司令に任命された。彼と搭乗員のヨーゼフ・ルネッテ（Josef Renette）曹長（Oberfeldwebel）、クルト・レーバー（Kurt Röber）伍長（Unteroffizier）は1944年3月22日のパルヒムからアティー＝ス＝ラオンへの定期飛行中の航空機事故で死亡した。ベルギー上空で彼らの機体は雲海が低く激しい吹雪の悪天候域に遭遇したらしく、翼に着氷したために低空飛行を強いられて機体が高地のアルデンヌに激突したと推測される。この飛行の正確な状況は不明だが、メッサーシュミット Bf 110 G-4の登録記号C9+CD機（製造番号：W.Nr. 720 010）はサン＝テュベール近郊のアルデンヌ山脈に激突し、翌日になって完全に燃え尽きた残骸が発見された。1944年4月15日にリンツの教会で葬儀が執り行われた。エグモント・プリンツ・ツール・リッペ＝ヴァイセンフェルトとハインリヒ・プリンツ・ツー・ザイン＝ヴィトゲンシュタインはオランダのエイセルスタインで隣り合わせて埋葬されている。
アメリカ国内外の名士が頻繁にシャーリーと顔を合わせた1930年代、フランクリン・ルーズヴェルト大統領と社会運動家のエレノア夫人はじめ、アインシュタインからH・G・ウェルズ、フーバーFBI長官まで、政治家や著名人と知り合う。ルーズヴェルト大統領就任式（1933年）では膝に乗り「ハッピーバースデートゥーユー」を歌って新しい大統領の誕生を祝っている。人気がどれほど過熱したか伝えるエピソードは数え切れない。雑誌やニュース映画に毎号、大きく取り上げられ、旅先のボストンで熱を出して寝込んだときなど、新聞各紙の一面トップに大見出しが踊り、テレビでは相次ぐニュース速報。宿泊先のホテルは病状を案じる1万人以上もの大群衆に囲まれてしまう。また1935年12月に家族旅行でハワイを訪れたおりには、シャーリー・テンプルの姿を一目観ようと行く先々に押し寄せた人々が10万にも達したという。ハワイ到着予定の日、州内の公立学校が臨時休校になる騒ぎだった。彼女の言葉は頻繁に新聞の見出しに取り上げられ、「シャーリー・テンプル語る　喫煙は悪い習慣」、「シャーリー・テンプル　ムッソリーニに占領地エチオピアから退去を命令」などと書き立てられた。明るく健気、楽天的で清楚というイメージのシャーリーは国民の誇りであり、また大恐慌に直面する人々の心の支えとなる象徴的存在となった。作家のアン・エドワーズはほぼ同世代のエリザベス英国王女（現イギリス女王）と対比させ、シャーリーはある意味「アメリカの王女」であり「敬意をもってうやうやしく」扱われたと述べている。実際、1930年代以来「アメリカのプリンセス」と呼べる存在がいるとすればシャーリーをおいてほかにないと言われてきた。初めて表紙を飾った『ライフ』誌1938年7月11日号には既に「プリンセスさながらの独得の地位を自然に受け入れている」という記述がある。