日本社会党、日本共産党、社会民主連合、そして自由民主党系市議らの支援を受け、1989年に神戸市長選挙で初当選。以後、3期12年間に渡って2001年まで市長を務めた。市長在任中、1993年に現神戸空港が国の第6次空港整備五カ年計画の新規事業格上げになったほか、1995年には阪神・淡路大震災に見舞われる。震災発生直後から約1ヶ月半、市長室に泊まり込み、救援活動などを指揮。その後も当時の貝原俊民兵庫県知事とともに、被災者支援や仮設住宅の建設などの復旧・復興に取り組んだ。復興まちづくりでは、都市計画のエキスパートとして土地区画整理事業や市街地再開発事業などを進めたが、震災発生から2ヵ月後という早急な都市計画決定が住民の反発を招いた。また、地震が少なかった神戸市で発生した大災害ということもあり初動体制の遅れや不備、また、震災復興の遅れに対する批判が市民・市議の間から沸き起こり、日本共産党が市政与党を離脱。3期目の選挙では対立候補の日本共産党系候補に予想外の猛追を受けるなど笹山市政に対する批判が表面化した。在任中は、「山、海へ行く」と言われた神戸市のかつての開発手法が頭打ちとなる中、ソフト重視へと舵を切り、市民との対話や協働なども掲げた。このほか、都市の賑わいとやすらぎが調和した「アーバンリゾート都市」を提起し、1993年にはアーバンリゾートフェアを開催。また、1999年には「医療産業都市構想」を策定。神戸ポートアイランドに先端医療の研究所や企業の誘致を進めた。2003年4月に勲一等瑞宝章を受章した。2011年12月10日、消化管出血のため死去した。87歳没。没後に日本政府より正四位に叙位された。
鹿児島県出身。1945年9月に神戸工業専門学校土木科（後の神戸大学工学部土木工学科）を卒業後、1946年に神戸市役所に入庁。神戸市職員時代には土木技術者として戦災復興を担当する復興本部企画課に配属されたのを皮切りに一貫して都市計画畑を歩み、都市計画局計画部長や都市計画局長を歴任し、1981年12月に神戸市助役に就任。
神戸市役所にて都市計画局計画部長や都市計画局長を歴任し、1981年12月に神戸市助役に就任した。1989年に神戸市長選挙で当選を果たし、以後、3期12年間に渡って神戸市長を務めた。市長在任中に発生した兵庫県南部地震による阪神・淡路大震災で神戸市は大きな被害を受けたため、その復興に取り組んだ。
主な進学先は他の町内の中学校同様、市内の蒲生高校、加治木高校、加治木工業高校などに進学する。また、鹿児島市内一定枠では、鶴丸高校、甲南高校、鹿児島中央高校へも若干名だが進学する。
あしなが育英会は、「あしながさん」と呼ばれる「奨学金を継続的に送金する支援者」を随時募集している。先述の『あしながおじさん』からイメージを拝借したもので、“どこかの誰かが、どこかの遺児に毎月いくらかのお金を、育英会を通じて贈る”という奨学金制度である。遺児救済「あしなが運動」によって、これまでに11万人を超える遺児が、「あしながさん」の支援により高校、大学に進学している。また、あしなが育英会は、奨学金育英事業団体としての活動だけでなく、継続的な心のケアを支援の柱として重要視しており、継続的な心のケアを行う施設として1999年、神戸市東灘区に「神戸レインボーハウス（虹の家）」、2006年には東京都日野市に「あしながレインボーハウス」を建設した。両施設では心のケア活動だけでなく、ケアの手助けをするボランティア「ファシリテーター」の養成もおこなっている。また、両施設には、遺児進学のための学生寮「虹の心塾」・「あしなが心塾」も併設されており、経済的な面でも支援している。レインボーハウスはウガンダにもあり、現地の遺児達の心のケアと教育支援（寺子屋教育）を行っている。毎年夏頃、主に奨学金貸与者を対象としたキャンプ「つどい」をおこなっている。対象は高校生（高校奨学生のつどい）と大学・専門学校の1年生（西湖のつどい）で、数日間遺児同士が班ごとに分かれ、オリエンテーションや寸劇をしたり、自分自身の過去や未来について考えたり、近年では、ITと呼ばれる世界有名大学からのインターン生や日本に留学している留学生との国際的な交流したりするプログラムも実施されている。「西湖のつどい」では、以前つどいに参加した大学2年以上の学生らが“お兄さん・お姉さん”役として、「高校奨学生のつどい」には、大学・専門学校の1年生らがサポートする。2005年から2007年までの3年間は、毎年「つどい」に海外の遺児約100人を招き交流した。さらに、2011年（平成23年）3月11日に発生した東日本大震災で保護者が死亡、あるいは行方不明になった新生児から大学院生(専門学校も含む)までの遺児、及び孤児2,075人に使途自由・返済義務のない特別一時金として一律282万1964円を支給すると共に、神戸、東京、ウガンダに次ぐ、親を亡くした子供たちのための心のケア施設「仙台レインボーハウス」、「石巻レインボーハウス」、「陸前高田レインボーハウス」を2014年に建設した。2018年4月からは、返還の義務がない給付型奨学金制度を新設し、高校生に月2万円、専門・大学生に月3万円、大学院生に月4万円を貸与型奨学金に上乗せして給付している。