1947年5月16日、生まれ故郷のクラブであるコールレーンの選手として、Connor Cup決勝の第2戦でプロデビューを果たした。チームは4-1でバリーメナ・ユナイテッドに勝利した。その後、グレントランへ移籍し、1949年にはセルティックへ移籍した。1957年、ハムデン・パークで行われたスコティッシュリーグカップ決勝でレンジャーズに7-1の記録的大差で勝利した試合で主将を務めた。セルティックでは450試合以上に出場し、スコティッシュリーグ・ディビジョンAとスコティッシュカップでも優勝を果たした。北アイルランド代表としても、中心選手として1958 FIFAワールドカップで準々決勝に進出したチームを支え、「小さな蟻」（The Little Ant）と呼ばれた。北アイルランド代表では31試合に出場し、2得点を記録した。1961年、グリノック・モートンやブラックプールからのオファーを断り、選手兼監督としてセルティックからコールレーンへ移籍した。監督として1965年にアイリッシュカップ初優勝、1972年に2回目の優勝を果たし、1974年にはアイリッシュ・フットボールリーグ初優勝を果たした。選手としてはコールレーンで通算359試合31得点を記録した。1962年から1967年の間は北アイルランド代表監督も務め、1964年にジョージ・ベストとパット・ジェニングスを代表デビューさせた。コールレーン監督を退任後は長年に渡り、クラブの副会長を務めた。過去にジョナサン・スペクターやポール・スコールズ、ウェイン・ルーニーなども参加したミルクカップの創設者の一人である。1986年、大英帝国勲章（MBE）を受章した。2004年7月22日（木曜日）、75歳で亡くなった。
1958年8月29日、アメリカ合衆国インディアナ州ゲーリーのアフリカ系アメリカ人街の家庭に六男として生まれる。父ジョセフはクレーン操縦士、母キャサリンはデパートのパートタイム従業員として家計を支えていた。ジョセフは当時彼の実弟が始めたバンド「ファルコンズ」の一員として音楽活動もしており、音楽家として成功する夢を抱いていた。音楽好きな両親の影響で、マイケルは他の兄弟と共に音楽と接する機会の多い環境で育った。マイケルの兄ジャッキー、ティト、ジャーメインはよく父のギターを隠れて演奏していたが、ある日、ティトが弦を一本切ってしまう。張り替える間もなくジョセフに見つかってしまい、いつものようにジョセフは体罰を振るおうとするが、ティトは「僕にだって弾けるんだ」と抵抗を示し必死に演奏してみせたという。これを見てなかなかの上手さに気づいたジョセフは、自身の音楽経験を生かして子どもたちに音楽を教えることを決意する。こうして三人は音楽グループとしての活動を始め、リーダーであったジャーメインを筆頭に、地元での人気を獲得していった。1963年、兄弟のグループに加入。キャサリンがジョセフに「この子は歌えるのよ」と助言したことがきっかけであったという。この頃からグループは「ジャクソン5」と名乗るようになった。1967年には、ニューヨークのアポロ・シアターへの進出を果たす。マイケルはそこでジェームス・ブラウンやジャッキー・ウィルソンのパフォーマンスを見て学んだという。1968年1月、スティールタウン・レコードからシングル『Big Boy』でデビュー。この頃、ライブの前座でボビー・テイラーに出会う。ジャクソン5の素質を見出したボビーは、モータウン・レコードと契約させるべくジャクソン・ファミリーを無理矢理デトロイトに連れていく。それが功を奏し、同年7月にモータウンとの契約に成功する。1969年10月、シングル『帰ってほしいの』でメジャーデビューし、全米チャート1位を獲得。可愛らしさ溢れるマイケルの歌声や、ベリー・ゴーディ・ジュニア率いるプロデューサー群による秀逸な楽曲群に加え、ダイアナ・ロスが発掘したという架空の設定も話題となり、グループは全米で人気を博すようになる。1970年2月、シングル2作目の『ABC』がビートルズの『レット・イット・ビー』に代わり再び1位を獲得。その後、続く『小さな経験』と『アイル・ビー・ゼア』もチャートを制し、デビューから4曲連続で全米チャート1位を獲得するという偉業を成し遂げた。1971年10月、シングル『ガット・トゥ・ビー・ゼア』でソロデビュー。ソロでも堅調なヒットを重ね、1972年7月発表のシングル『ベン』は、ソロでは初となる全米チャート1位を獲得した。しかしこの頃から次第に、ジャクソン5とモータウンの方向性の違いが少しずつ露呈し始める。同じモータウン所属のマーヴィン・ゲイやスティーヴィー・ワンダーが自身で作詞作曲からプロデュースまで手掛ける中、いつまでもアイドル路線を続けさせられている状況にメンバーやジョセフは強い不満を示すようになった。しかしモータウンは一貫して彼らに曲の自作を許可することはなく、その軋轢は次第に大きくなっていく。再び全米1位に輝いた74年の『ダンシング・マシーン』の成功を除いては、無理矢理なアイドル路線による人気低迷が否めず、彼らは移籍を決意することとなった。1975年、エピック・レコードに移籍。移籍後は「ジャクソン5」の名前の使用継続が認められなかったため、グループは「ジャクソンズ」として装い新たに再出発することとなった。ジャクソンズは1976年にアルバム『ザ・ジャクソンズ・ファースト〜僕はゴキゲン』をもって正式にデビューを飾るが、活動初期はモータウン時代同様自主プロデュースをすることが許されず、2作目『ゴーイン・プレイシズ〜青春のハイウェイ』まではギャンブル&ハフをプロデューサーに迎えて制作された。マイケルはこのことに再び強い不満を抱いており、特に2作目については「オージェイズの古い曲"Love Train"みたいで、必ずしも僕達のスタイルじゃない」「アイデンティティを失いつつあった」と当時の幻滅ぶりを明らかにしている。初めてメンバーがプロデュースに関わったのは3作目の『デスティニー〜今夜はブギー・ナイト』で、このアルバムはR&Bチャートで3位を獲得するなど、前2作を大きく上回るヒットを記録した。マイケルとランディの作詞作曲によるカットシングル『シェイク・ユア・ボディ』も、全米チャートで7位まで上昇した。同じく自主プロデュースの4作目『トライアンフ』も全米チャートトップ10入りを果たすなどヒットを記録し、批評家からも高い評価を受けた。特にマイケル自身のペンによる収録曲『キャン・ユー・フィール・イット』について、アンディ・ケルマンが「この曲の超自然的でスケールの大きなリズムは、単なるシングル曲という小さなスケールに収まらず、むしろ花火の演目のフィナーレ的だ」と絶賛するなど、ここにきてようやく作曲家やプロデューサーとしての彼らの力量が認められるようになった。1978年、ミュージカル映画『ウィズ』でダイアナ・ロスと共演。この映画の制作現場で、その後3枚のアルバムを共に制作しマイケルの音楽人生を変えることになる音楽家、クインシー・ジョーンズと出会う。同年、映画のサウンドトラックからのカットシングル『ユー・キャント・ウィン』でエピックからソロデビュー。