作品の舞台となる神光高校は甲子園の常連校で優勝経験もあるなど、スポーツの名門校である。その中でも特に注目される存在なのが応援団であり、テレビ局などの取材の申し入れもあるが応援団の方針で全て断っている。応援団に入ればチアリーダーと親密になれるという話は有名らしく、毎年応援団には数多くの入部希望者が殺到する。入部希望者は根性のありそうな者からオタッキーまで様々だが、例年応援団に残れるのは数人程度である。上下関係は非常に厳しく、3年生は神で2年生は人間、1年生は糞というほどで1年生への扱いは非常に悪く、合宿の目的地まで走って行かされたりするなど無茶をさせられることも多い。応援団の特訓には様々なものがあり、中でも代表的な特訓が腰に括りつけた紐をプールの対岸にいる上級生が引っ張るというもの。一見すると簡単そうだが上級生の力は凄まじく、武田達2年生は1年かけて耐えられるようになったが1年生たちはまともに耐えることもできずに何度もプールに落とされるほど。しかし、これでも昔と比べるとぬるくなったらしく、現在はプールに背を向けて前かがみになって踏ん張るスタイルだが、北原が応援団にいた頃はプールに向かって立った状態で踏ん張っていたとのこと。基本的には学校に迷惑をかけないためにトラブルを起こさないことを方針としており、多少のイザコザは黙って耐えなければならない。ただし、ここでやらなければ男がすたるという時だけは別とのこと。文武両道を方針としており、赤点1つでも取ろうものなら即退団という厳しい規則を設けている。ちなみに神光高校の赤点は30点未満。前述のチアリーダーと親密になれるという話だが、ヒデキチたちは入団した頃くらいから疑いだしていたが、実際に応援団員たちには軒並みチアガールの彼女がいる者が多い。
週刊少年ジャンプで連載していた作品で、少年ジャンプでは珍しい応援団を扱った作品となっている。首都圏が舞台の作品が多いジャンプ作品としては珍しく、兵庫県が舞台となっており実在する地名も多数登場する。そのため、作者は神光高校のモデルと思われる神港高等学校の卒業生ではと推測する読者も多かったそうだが、巻末コメントによると卒業生ではないとのこと。第1話では3年生団員が最低でも5人はいるような描写があったが、実際の3年生団員は3人だけである。
スポーツの名門、神光高校の応援団にチアリーダー目的で入団した軽い男、杉山ヒデキチ。 そんな彼も応援団の先輩たちや仲間たちと接していくうちに、熱い熱い応援団の魂を引き継いでいく…。
本作はカナダ人の兄弟、チャド・モルデンハウアーとジャレッド・モルデンハウアーによるゲームデベロッパー・スタジオMDHRの最初の作品であり、アニメーション効果を製作した時はジェイク・クラークも参加した。2010年ごろから、オークビル及びレジャイナにある兄弟それぞれの家で、Unity上で開発され始めた。本作はフライシャーとウォルト・ディズニーのアニメ映画及びアブ・アイワークス、グリム・ナットウィック、ウィラード・ボウスキーという3人のアニメーターの作品からインスパイアを得られた。チャドはフライシャー・スタジオを「自分のアート・スタイルの磁北極」と評価し、特に同スタジオの「破壊的かつ超現実主義的な」要素を模倣したと思われる。モルデンハウアー兄弟は少年時代に、レジャイナの家でVHSなどで1930年代のカートゥーンを多く見たことがあった。2人はこれに着想を得、2000年に本作に似たようなゲームを開発しようとしたが、必要なツールがないため続けなかった。しかし、2010年にリリースされた『Super Meat Boy』の大成功を受け、2人は再び挑戦し始めた。カップヘッドの原型は1936年の日本のアニメ映画、『オモチャ箱シリーズ第3話 絵本一九三六年』に登場した臼の頭を持ち、戦車に変身した男に由来すると思われる。モルデンハウアー兄弟によると、彼らはこのキャラクターに奇妙な感じを覚え、「これだ」とこのアニメを熱心に研究した。カップ頭の主役を決めた前に、2人はシルクハットをかぶるカッパ頭、皿の頭やフォーク頭などを含め、約150種類のキャラクターを作り出し、その中から選ぼうと言われる。本作のアニメーション技法は1930年代のアニメ映画そのものに酷似しており、アニメーションのフレームレートも24fpsとされているが、ゲームプレイのフレームレートは60fpsである。兄弟のうち、チャドは過去にグラフィックデザイナーの仕事をしたことがあるので、彼は手作業でこのゲームのアニメーションと水彩画風の背景を描き、そしてAdobe Photoshopで色付けをした。一方、ジャレッドは主に作画以外の部分に取り組むが、チャドとゲームプレイのデザインについて議論することはよくある。また、兄弟はスタジオを立ち上げた後、ルーマニアからゲームクリエーター、ブルックリンからアニメーターをそれぞれ1人雇った。そして1930年代に開発されることをほうふつさせるために、地元のオンタリオの1人のジャズ・ミュージシャンの曲をアナログ方式で録音した。モルデンハウアー兄弟によると、本作はプロットよりもゲームプレイに重点を置かれたため、難しい「レトロゲーム」のコアを有している。『Kill Screen』は本作のクリエーターたちを「アニメーション・裏技・当たり判定というシューティングゲームの基本原理に執着している」と評価した。開発プロセスにおいては、開発者たちは足場の端でのゲームプレイがどのように進めることや、プレイヤーがミスをした後の無敵時間の長さなど、多くのゲームプレイ要素に対して改訂を行なった。また、クリエーターたちはステージに3つの難易度設定を可能にし、さらに伝統的な「DID」なプロットを放棄し、カップヘッド自分自身が全てのトラブルを起こすようなストーリー展開にした。本作は将来、ボス戦の数を30以上にする計画があり、現在のギネス世界記録に記載される「1つのシューティングゲーム内にあるボス戦の数」である25を破ろうとしている。なお、限られた人数と資金でゲームの制作とビジュアルデザインを完成させるのはStudioMDHRの最大の課題であったため、モルデンハウアー兄弟は自分たちの家を抵当に入れ、融資をしたこともあった。