1999年、NSLのノーザン・スピリットFCでキャリアを始めた。ニューサウスウェールズ州リーグのマンリー・ユナイテッドFCを経て、2002年に同リーグのニューカッスル・ユナイテッド・ジェッツFCに加入。ここで双子の兄ジョエル・グリフィス, アダム・グリフィスの2人と共にNSLが解体される2003-04シーズンまでプレーした。その後は、他の多くのオーストラリア人選手達と同様に国外に渡り、ルーマニアのナショナル・ブカレスト（現FCプログレスル・ブカレスト）と契約を結んだ。1年目はわずか8試合にとどまったが、2年目は先発の座を掴みとりレギュラーとして27試合7ゴールを記録。また、同2005-06シーズンはカップ戦決勝まで駒を進め、先発出場しピッチに立つもラピド・ブカレストに0-1で敗れ、優勝を逃した。2006年夏に同じブカレストを拠点とするライバルのラピドへ移籍をするも、2007年に遼寧足球倶楽部に貸し出された。3月18日の広州富力足球倶楽部戦で32分に移籍後初ゴールを決め1-0の勝利に貢献すると、その後も顕著なパフォーマンスを披露したが、心臓の問題から一時戦列離脱し治療のためオーストラリアに帰国することを余儀なくされた。治療後は中国に復帰し、2008年のシーズン終了に伴い遼寧足球倶楽部を去り北京国安足球倶楽部に加入した。北京国安では双子の兄ジョエルと再会し、共に主力としてリーグ初優勝に貢献した。シーズン終了後の2009年6月8日、オーストラリアのゴールドコースト・ユナイテッドFCに移籍することが発表されたが、最終的に北京国安に残留することになった。2010年11月18日、2011年1月から1年半までの契約で古巣ニューカッスル・ジェッツに加入。2011-12シーズン開幕戦のメルボルン・ハートFC戦で2ゴールを決め、3-2の勝利に貢献した。2012年2月27日、国内外の様々なクラブから関心を寄せられたが、ニューカッスル・ジェッツと2年契約延長した。
実際に起きた戦いを扱うウォー・シミュレーションゲームを、特に1980年代に流行した（一般的なブームとはいかないまでも、一定の隆盛を見せた）ボードゲームタイプのものを中心に俗に「ヒストリカル・ウォー・ゲーム」と呼ぶ。これは、より新しい語である「歴史シミュレーションゲーム」とは異なるものである（但し、一部メーカーにおいてシリーズ呼称として『歴史シミュレーションゲーム』としていたものは存在する）。この種のゲームではそのテーマとする戦いを再現するために、その戦いの戦局を決定付けた事象をルール化していたり、ゲームの流れの中で史実と近似した結果が出る様にデザインされていることが多い。例を挙げるとミッドウェー海戦を扱うゲームでは空母艦載機の搭載兵器交換に関するルールや空母被弾時に甲板上の待機艦載機や弾薬の誘爆に関するルールがあるとか、太平洋戦争を扱うゲームなら戦争が長期化すると物量に勝る連合軍が圧倒的に有利になるデザインになっている、などである。こうした再現性を「シミュレーション性」と呼び、ヒストリカル・ウォー・ゲームの評価で特に重視されるポイントである。ただ、シミュレーション性の高いゲームは、殊にその扱うテーマとなる戦いに有利・不利の関係があった場合、当然ながら往々にしてゲーム上にもその有利・不利の関係が再現される。しかしそれではゲーム性を大きく損なってしまうと考えられる場合、状況的には史実を再現しても別の形で勝敗が判定されるルールになっていたりする（プレイヤーに対して史実であることを敢えて了解させ、ゲーム性の維持に特に何の注意を払わないタイトルも一部には存在する）。例えば太平洋戦争を扱うゲームで、各戦略拠点の占領や敵主力艦船撃沈によって「勝利ポイント」を獲得し、ゲーム終了時に両者の勝利ポイントを比較することによって勝者を決定する、などである。一方で、シミュレーション性の高いヒストリカル・ウォー・ゲームはルールが難解かつ複雑になりがちで、プレイに手間がかかる・終了までに膨大な時間を要する、などの理由から初心者などには向かず、このため再現性を多少抑えても理解し易いルール、プレイしやすいゲーム性を確保することもある。これを「プレイアビリティ」と呼び、この種のゲームにおいて「シミュレーション性」と相反しながらも双璧を為す評価ポイントと見られる。ヒストリカル・ウォー・ゲーム開発においては、この「シミュレーション性」と「プレイアビリティ」のバランスをいかに取るかが大きく問われる。1980年代アメリカでこの種のゲームを二分したメーカーはそれぞれ、SPI社はシミュレーション性重視、アバロンヒル社（AH）はプレイアビリティ重視、と特色を持っていた。日本においてはホビージャパン・ツクダホビーなどがシミュレーション性を重視、バンダイ・エポック社などがプレイアビリティ重視の傾向にあった。特にバンダイの製品、およびエポック社が展開していた玩具性の高いシリーズ製品（紙媒体ではなく金属製マップとマグネット仕掛けの駒を使い、サイコロではなく戦闘判定を電子機器によって行っていた）などは、マップの縮尺に対して軍隊の移動速度や射程距離を正しく定めるという、シミュレーションの基本原則さえ無視したものがほとんどだった。東京から九州まで魚雷が届いてしまうようなゲームもあった。（ただし，ゲームとしての完成度は高いものもあった）なおツクダホビーが得意としていたものに、「機動戦士ガンダム」などのアニメ作品をシミュレーションゲームとしたシリーズがあったが、劇中に多く描かれる「ガンダムが弾切れとなった銃火器を放棄して敵に近接戦闘を挑む」というシーンが再現出来ない（近接する前に敵の銃弾を浴びてガンダムが破壊されてしまう）との指摘に対し、同社開発者は「実際の戦闘において銃器を射撃して来る相手に突進して被弾しないということは、いかにニュータイプという概念を盛り込むとしても考えにくい」と回答をしていた。シミュレーション性を重視していた同社ならではのスタンスであった。また、伝説巨神イデオンのシミュレーションゲームに至っては、最終シナリオでは地球・バッフクラン連合軍側に勝利条件は存在しない。イデオン1機に対して盤面を埋め尽くしたユニットが1回の攻撃で100個単位で損失していく中、たとえイデオンを破壊した（それさえ極めて困難であるが）としても、その時点でイデが発動し全ては因果地平へと飛ばされてしまうため、勝敗は無意味となってゲーム終了である。