2016年2月18日、ソーキンがジェシカ・チャステインの起用を検討していると報じられた。5月6日、イドリス・エルバとチャステインの出演が決まったと報じられた。9月7日、マイケル・セラがプレイヤーX役で出演するとの報道があった。10月17日、ケビン・コスナーの出演が決まったと報じられた。21日、ブライアン・ダーシー・ジェームズがキャスト入りした。11月9日、クリス・オダウド、ジェレミー・ストロング、グラハム・グリーン、ビル・キャンプが起用されたと報じられた。
2014年11月12日、ザ・マーク・ゴードン・カンパニーがモリー・ブルームの自叙伝の映画化権を獲得し、アーロン・ソーキンに脚色を依頼したとの報道があった。脚色にソーキンが起用されたのは、ブルームの意向を踏まえたものであった。2016年1月7日、本作がソーキンの映画監督デビュー作になると報じられた。2月18日、ソニー・ピクチャーズが本作の製作から離脱した。5月13日、STXエンターテインメントが本作の全米・全中配給権を900万ドルで購入したと発表した。
子供のころから厳しいトレーニングを課せられてきたモリー・ブルームは、モーグルでオリンピック出場を嘱望されるまでになった。しかし、ソルトレイクシティ五輪の出場資格を得るために出場した大会で重傷を負ってしまい、それが原因でスキー選手の道を諦めざるを得なくなってしまった。法律家の道を歩もうとしたモリーだったが、どうにも決心を固めることができなかった。そこで、彼女はロサンゼルスに移住し、自分を見つめなおす日々を送ることにした。引っ越してすぐ、モリーはクラブで働き始め、そこで不動産業を営むディーンと知り合いになった。不動産業に関心を持ったモリーは彼の事務所で働き始めた。その直後、彼女はディーンの勧めで非合法のポーカーゲームの運営に携わるようになった。ポーカーの参加者は錚々たる面子であった上に、チップで途方もない金額を稼げることを知ったモリーはどんどん深みにはまっていった。モリーはポーカーの初心者であったが、あっという間にコツをつかみ、客にチップをかけさせるテクニックを磨いていった。特に、儲かっている客をおだてる能力は当代随一と言っても過言ではなかった。しかし、彼女の成功をよく思わない人間がいた。ディーンである。ディーンは自分の地位が脅かされていると感じ、モリーを解雇した。ところが、ポーカーゲームに習熟したモリーにとって、クビになったことは逆に好機となった。モリーはその才覚を生かすべく、自分のポーカークラブを設立することにした。驚くべきことに、モリーにはディーラーとしての才覚だけではなく、経営者としての才覚も十二分に備わっていた。宣伝工作が功を奏し、ディーンのクラブの客が次々とモリーのクラブに流れてきた。ディーンに雇われていた頃以上に稼ぐようになったモリーは、さらにハイリスク・ハイリターンなゲームを組むようになった。その結果、ハーラン・シャープのような名だたるポーカー・プレイヤーまでが彼女のクラブに足を運ぶようになった。シャープは大負けしたが、勝ちに固執する彼はさらにゲームを続けようとした。困惑したモリーだったが、上客のプレイヤーXが彼の負け分を補填していることを知った。モリーに非難されたXは、再びディーンのクラブに通うようになった。それから間もなくして、モリーのクラブには閑古鳥が鳴くようになった。モリーは活路を求めてニューヨークに拠点を移し、当地で再び成功を収めるが、彼女はFBIに目を付けられてしまった。
世界の歴史の中で、特に、君主または政治家に対して僭主の概念が用いられる時代・地域のひとつに古代ギリシアにおける僭主政治がある。古代ギリシアにおける僭主は、基本的に貴族政をとるポリスにおいて、政治的影響力を増大させてきた平民の支持を背景に、貴族の合議制を抑えて独裁的権力を振るった政治指導者をいう。多くのポリスは、王が神話時代に遡る正統な血統を継いでいることをもってその支配を正当化していた王政から、共和制の形態をとりつつ、貴族階級が実質的にポリスの主導権を掌握する貴族政に移行していた。貴族が貴族であるためには、血統や出身地のほかに、戦争に際して、武器・防具・食糧などの軍需物資とその輸送手段を自費で準備し、残された家族の生活まですべて含めた兵役を負担できるための経済力も必要だった。しかし、平民であっても交易などによって貴族階級に劣らない経済力を備えた富裕な市民が増え、一方で没落して兵役を負担できなくなる貴族も少なくなく、それまではもっぱら貴族によって担われていた兵役を平民が負担するようになり、その力が他のポリスとの戦争の勝敗を左右することになると、平民がポリスの政治から疎外されていることに対する不満が増大していった。こうしたなかで、平民階級の利害を政治に反映させることを主張して彼らの支持をとりつけ、数の力で貴族階級の担う共和制の制度を廃止または形骸化して、個人として権力を掌握する者が登場してくる。彼らは、貴族階級が独占していた共和制という枠組みを平民階級に開放するというスタンスをとったので「王（バシレウス）」と称することはなく、多くの場合明確な官職・役職につくこともなかった。支持者からは、小アジアに起源を持つ外来語で「支配者」を意味する「テュランノス」の語で呼ばれた。「テュランノス」ということばはもともと価値判断を含まないものであり、その権力の非合法性を強調した日本語訳「僭主」は正確な翻訳とは言えない。僭主は、実力を高めてきた平民階級と既得権を守ろうとする貴族階級との軋轢のなかで登場した過渡期的存在であったため、アテナイのように、貴族階級と平民階級を包含した市民団が成立し、市民団全体によるポリス運営である民主政の創出に成功したポリスでは、抑圧的な独裁者として糾弾されることとなった。アテナイでは僭主の出現を防ぐために陶片追放の制度が導入された。古くからの貴族政を維持できたポリスはさして多くなく、またギリシャから地中海・黒海沿岸の各地に進出した移民が建設した歴史の新しいポリスもあり、多くのポリスで僭主が出現したが、そのあり方はさまざまであり、王を称して自ら世襲の君主となる者もいた。