ゲティスバーグの戦い初日の1863年7月1日、ダブルデイ師団はジョン・ビュフォード准将の騎兵師団を補強した2番目の歩兵師団となった。軍団長のジョン・F・レイノルズが戦闘開始間もなく戦死し、ダブルデイは軍団を指揮することになった。その具体は午前中よく戦いしっかりとした抵抗を続けたが、圧倒的な南軍が集中攻撃してきてその前線が壊れ、ゲティスバーグの町を抜けて町の南にある比較的安全なセメタリーヒルまで撤退した。この時の戦闘は南北戦争の中でもダブルデイにとって最高のできであり、16,000名以上の南軍10個旅団に対し9,500名を率いて5時間戦った。その7個旅団は35ないし50%の損失率を出しており、北軍防御の激しさを示している。しかしセメタリーヒルでは第1軍団は戦闘任務に耐えられる者が3分の1しか集まらず、戦闘の残りには戦闘集団として実質的に機能しにくい状態だった。その後の1864年3月には第1軍団が解体され、残っていた部隊は他の軍団に付けられた。7月2日、ポトマック軍指揮官ジョージ・ミード少将は、他の軍団からより若い士官であるジョン・ニュートン少将をダブルデイの代わりに据えた。表向きの理由は、第11軍団長オリバー・O・ハワードが、ダブルデイの軍団が最初に潰れたために北軍の前線が壊れることになったと報告したことだったが、ミードもまたサウス山の戦いまで遡ってダブルデイの戦闘指揮力を長く軽視していたこともあった。ダブルデイはこの冷遇に侮辱を感じ、ミードに対して長く蟠りを持つことになったが、師団長に戻って戦闘の残りはよく戦った。ダブルデイは戦闘の2日目に首を負傷し、その功績で正規軍の大佐に名誉昇進した。ダブルデイは第1軍団長への正式な復位を求めたが、ミードが拒否し、ダブルデイは7月7日にゲティスバーグを離れ、ワシントンに向かった。ダブルデイの戦争中の指揮官としての優柔不断さのために有り難くない渾名「48時間」を頂戴した。
ダブルデイは1861年5月14日に少佐に昇進し、6月から8月はシェナンドー渓谷で砲兵部門を指揮し、その後ポトマック軍ナサニエル・バンクス少将師団の砲兵隊を指揮した。1862年2月3日に志願兵の准将に指名され、ポトマック軍が半島方面作戦を遂行する間、北バージニアでの任務に就いた。初めて戦闘に参加したのは、北バージニア方面作戦の間、バージニア軍第3軍団第1師団第2旅団を率いてだった。第二次ブルランの戦い直前、ブローナー農園での戦闘で、優勢な南軍部隊に対して支配下の2個連隊をジョン・ギボン准将旅団の援軍に送るという独創性を発揮し、戦いを膠着状態に持ち込んだ（当時指弾指揮官のルーファス・キング准将がてんかんの発作を起こして指揮不能だったので、個人的な独創性が必要だった）。その後指揮官はジョン・P・ハッチ准将に交代した。ダブルデイの部隊は南軍ジェイムズ・ロングストリート少将の軍団と遭遇した時に壊走させられたが、翌8月30日までにハッチが負傷してダブルデイが師団指揮を執り、兵士達を指揮して北軍の撤退をカバーすることができた。ダブルデイはまた師団を率い、ハッチが再度負傷したサウス山の戦い後、ポトマック軍第1軍団に割り当てられた。アンティータムの戦いではトウモロコシ畑と西の森での激しい戦闘で指揮を執り、ある大佐はダブルデイのことを「勇敢な士官...驚くほど冷静でまさに前線に立っていた」と表現した。乗っていた馬の近くで砲弾が爆裂し地面に投げ出されたときに負傷した。アンティータムでの功績で正規軍の中佐に名誉昇進し、1863年3月には、1862年11月29日付けで志願兵の少将に昇進した。1862年12月のフレデリックスバーグの戦いでは、その師団はほとんど何もできなかった。その冬の間、第1軍団が再編され、ダブルデイは第3師団指揮官となった。1863年5月のチャンセラーズヴィルの戦いでは、その師団は予備隊にとって置かれた。
ダブルデイは当初海岸守備の任務に就き、1846年から1848年は米墨戦争、1856年から1858年はセミノール戦争に参戦した。1852年、ボルティモアのメアリー・ヒューイットと結婚した。1858年、チャールストン港のムールトリー砦に転属となったが、南北戦争の開戦までにロバート・アンダーソン少佐の下でサムター要塞守備隊の大尉かつ副指揮官となっていた。1861年4月12日に南軍が要塞に向けて砲撃を開始したのに答える形で北軍最初の砲撃を始め。これが南北戦争を始めることになった。その後、自分自身のこの役割で「サムターの英雄」と名乗っていた。
山古志村の小松倉地区（地図 - Google マップ）は四方を山に囲まれた入り組んだ山あいにあり、昭和時代の太平洋戦争が終結した数年後まで、そこに住む住人達が買い物や病院に行くためには、中山峠を越えた広神村経由で小出町に出るしか術がなかった。中山峠越えは、普段でも1時間以上かかる道のりで、冬場になれば日本有数の豪雪地帯のため積雪は4メートルを超し、吹雪にも遭うため通行は困難を極めた。しかしついに、1932年（昭和7年）に隧道を建設することが集落の住民たちで話し合いによって決められた。翌1933年（昭和8年）11月12日からトンネルの掘削工事が始められ、集落の住民たちは無報酬でありながらも交代で、しかも見通しも立たない状況のなかでツルハシなどを使用してすべて人力によって掘り続けられた。太平洋戦争が勃発すると、戦争が優先されたため約4年間工事は中断したが、1947年（昭和22年）からまた再開され、着工から15年以上が経過した1949年（昭和24年）5月1日に広神村側に貫通した。中山隧道の貫通は、小松倉地区の住民たちにとって大きく生活環境が改善し、雪が降った時でも中山峠を20分で越えられるようになった。まさに、小松倉地区住民たちの血と汗の結晶ともいえるトンネルであった。開通当初、幅1.4メートル、高さ1.5メートルだった中山隧道は、その後幾度も拡幅を重ねながら人々に利用され続け、1982年（昭和57年）に国道291号のルートに指定された。国道指定後、1998年（平成10年）に国道の道路改良事業によって、中山隧道に隣接する新・中山トンネルが開通し、49年間続いた生活道路としての役割を終えた。その後、日本全国から貴重な生活遺産や土木遺産として活用してほしいという声が寄せられ、現在は史跡として保存されるに至っている。2015年に崩落の危険性が指摘され、以降全線の通過は徒歩でも出来なくなった。