1999年、マネージャーであるポロックがブリティッシュ・アメリカン・タバコ (BAT) とレイナードと協力し、名門ティレルを買収して「ブリティッシュ・アメリカン・レーシング（B・A・R）」を設立した。ジャックはB・A・Rに移籍したが、新参チームにありがちなトラブルが多発。予選では7回トップ10に食い込んだものの、開幕戦から11戦連続リタイアという不名誉な記録を残し、この年は1ポイントも獲得できなかった。2000年、B・A・Rはシャシーコンストラクターとしての参戦を見送ったホンダからエンジン提供を受け、昨年に比べるとマシン性能も飛躍的に向上した。トップチームを脅かすまでには至らなかったが、リタイアは4回と大幅に減少し、7回ポイントを獲得するなどの活躍を見せた。2001年にはチームに初表彰台をもたらすものの、優勝争いに絡むまでには至らなかった。その後B・A・Rのチーム代表がポロックからデビッド・リチャーズに変わったことで、チームとの関係が悪化する。2003年にはチームの支持が新たにチームに加入したイギリス人のジェンソン・バトンに移り、高給取りであるジャックに対する風当たりが強まった。最終戦日本GP直前にチームが翌年のレギュラーシートを佐藤琢磨に与えると発表すると、ジャックは急遽参戦を取り止め、そのままチームを去った。翌年に向けてルノーやザウバー、古巣ウィリアムズと交渉を持ったもののレギュラーシートは得られず、しばし浪人生活を送ることとなった。
バーニー・エクレストンの後押しもあり、1996年からF1に転向。当時屈指の強豪であったウィリアムズ・ルノーから参戦を開始し、初年度からその才能を遺憾なく発揮する。デビュー戦となった開幕戦オーストラリアGPでは、史上3人目となるデビュー戦でのポールポジション獲得という偉業を達成。決勝でもファステストラップを記録しながら残り5周までトップを快走し、史上初のデビュー戦ポール・トゥ・ウィンおよびハットトリックを達成するかと思われたが、終盤のマシントラブルにより惜しくも2位に終わる。第4戦ヨーロッパGPでは、前年王者のミハエル・シューマッハとの接近戦を制してF1初優勝を達成。その後はコースによる得意不得意の差が出る事もあったが、後半戦で3勝を加えるなど、チームメイトであるデイモン・ヒルを猛追。最終戦日本GPまでチャンピオン争いを繰り広げるが、前半戦での結果の差が響いて最終的にはヒルに次ぐランキング2位に終わった。参戦2年目となる1997年には、ヒルの放出によりチームメイトにハインツ・ハラルド・フレンツェンが加入。皮肉にも名実共にエースドライバーとなり、チャンピオン最有力候補に挙げられた。しかしチーフデザイナーだったエイドリアン・ニューウェイがヒル放出劇に憤慨、更にチーム株保有を巡る意見の不一致から、前年11月にウィリアムズを喧嘩別れの形で離脱する。その結果、ニューマシンFW19の戦闘力が前年と比べて安定性を欠き、自身やチームの戦術のミスなども目立ち、タイトル争いは急速に戦力を上げたフェラーリのミハエル・シューマッハとの混戦模様となる。第16戦日本GPではフリー走行中の黄旗無視により、過去の違反累積から「執行猶予付き1戦出場停止」の立場にあったため、レース後に失格処分を受け、1点差のランキング2位で最終戦ヨーロッパGPを迎える。スタートで先行したシューマッハを追い上げ、ヘアピンコーナーでインからオーバーテイクを試みる。これをブロックしたシューマッハと接触し、マシンにダメージを負いながらも3位で完走し、父ジルが果たせなかったF1ワールドチャンピオンの夢を実現した（接触後にリタイアしたシューマッハはシーズン後、国際自動車連盟 (FIA) から選手権からの除外処分を受けた）。なお、シューマッハとはこの年、奇遇なことに一緒に表彰台に立つことはなかった。2017年現在、非ヨーロッパ人のF1チャンピオンはこの年のヴィルヌーヴが最後である。前年のデイモン・ヒル、2016年のニコ・ロズベルグはそれぞれ親子2代でチャンピオンとなっているが、「2世ドライバーのチャンピオン」はジャックが2人目である。1998年は、前年限りのルノーがワークス活動から撤退、ニューウェイ離脱によるシャシーの戦闘力低下などによりウィリアムズは低迷し、未勝利、表彰台もわずかに2回と、不本意な結果でシーズンを終えた。
ディプロマミルやディグリーミルについての研究も行っていた。1987年、大学赴任の年、留学経験のない教授が複数のディプロマミルから博士号（経営学Ph.D）と賞を取得しその後も大学名を伏せて使用し続けたことに強い衝撃を受ける。そのため、その問題点に早くから警鐘を鳴らしており、日本でのディプロマミル問題追及の第一人者であった。関連する著書を複数上梓しており、テレビや新聞などのマスメディアから取材されることも多かった。アメリカ合衆国や大韓民国同様に日本でも、出所が疑わしい学位を用いた教員や大学の名前を公表し社会的制裁を加えるよう提言していた。ディプロマミルに関してネットで注意喚起をしていた小島に対して、2004年、ディプロマミルのクレイトン大学日本校から恫喝まがいのクレームが届き、その後、2年間に渡る戦いを経て、2006年、同校は閉鎖を余儀なくされた。小島のディプロマミル追求にマスコミが呼応し、マスコミ報道に対して政治家が動き、2007年、国会で伊吹文科大臣から実態調査を約束する答弁を引き出した。その後実施された日本の大学・短期大学1195校を対象とした2007年（平成19年）7月の文部科学省の調査によると、疑わしい学位を判断要素として採用・昇進したケースが4校4人、疑わしい学位を教員の経歴欄に表示したケースが46校48人見つかったが、小島によれば、出所が疑わしい学位を元に採用された大学・短大教員は日本国内に数十人いるとされる。このような「社会的に通用しない学位を発行するビジネス」を小島は「学位商法」と呼称し、これらの学位を発行する機関は少なくとも数十ヶ所は存在すると指摘していた。小島の主張に対しては、ディプロマミルと指摘される団体からの反発も強い。イオンド大学（「株式会社イオンド大学日本校」を自称）の経営者から「キャリアアップを目指す社会人に門戸を開くのが狙いだ」「非認定校と知ったうえで学位を受けて何が悪いのか。いろんな大学の形があっていい」との反論がなされている。さらに、その経営者は「小島教授から誹謗中傷を浴びせられ、迷惑しているんだ」とも指摘している。無効な“学位”を発行するこのような団体から反論を受けながらも、小島はディプロマミル問題の啓蒙活動や問題点の追及を続けている。イオンド大学に関しては、小島の働きかけによって、ハワイ州消費者保護局が調査に乗り出し、州法違反でイオンド大学を提訴。裁判の結果、ハワイ本校の営業停止命令と賠金が課せられた。なお、文科省のいわゆるディプロマミル実態調査（不正な称号に関する実態調査）結果公表の後、海外で取得した学位は短大・大学・大学院設立申請の教員審査の段階で厳しくチェックされるようになりそれまで野放しだったディプロマミルの学位は事実上閉め出された。