スーパーファミコン発売の2年前である1988年11月21日、『ドラゴンフライ』の仮称でマスコミ向けに任天堂社内でビデオ上映され、のちに『フライトクラブ』と改題されたサンプルゲームが原型であり、本作が同機の新機能をアピールするのに誂え向きのデモンストレーション的性質が色濃いのはこのためである。開発初期の段階では地面を見下ろす俯角のアングルのみで、見下ろし型シューティングゲームに近いものだった。最終的な製品ではロムカートリッジ内にDSP-1という拡張チップを搭載することで、スーパーファミコン本体が持つ能力以上の映像技術をスムーズに動作させることを実現している。ただし初期ロットは拡張チップ非搭載。滑走路やターゲット、建築物など地表オブジェクトが配置された地面は起伏のない完全な平面であるが、回転・拡大・縮小機能によってダイナミックに動くパースペクティブで描かれ、半透明のグラデーションを重ねた擬似的なフォグで空気遠近法による距離感も表現している。ガイドビームやリング、上昇気流など高低差のあるオブジェクトは3次元の座標を持ったスプライトオブジェクトによって表現。さらに地平線や雲などが描かれた遠景を消失点と連動させるなど、画面内の要素を基礎的な遠近法に基づいて描画することにより当時のコンシューマー機用ゲームとしては他に類を見ない正確なパースペクティブと説得力のあるリアルな空間表現を実現した。DSP-1は、他にも『スーパーマリオカート』（1992年）などに使われている。
プレイヤーは「フライトクラブ」という一見平和的なスカイスポーツスクールを装ったフライトスペシャリスト養成所に入会し、軽飛行機（ライトプレーン）、スカイダイビング、ロケットベルト、ハンググライダーの四種を、与えられた課題をこなしていきながら上達を図っていく。4つのエリアが用意されており、これをフライトエリアと呼ぶ。こなすべき種目、課題はフライトエリア毎に異なる。評価は100点満点だが、いくつかの種目では100+αの点が得られるボーナスチャンスが存在する。各種目の合計点がフライトエリアごとの規定の点数に達すれば、すべての種目をこなさなくてもライセンスが貰え、次のフライトエリアに進むことができる。4つのフライトエリアを修了すると、なぜか突然教えを請うた教官達が麻薬のシンジケートに囚われるという「事件」が発生し、問答無用でミサイル搭載の攻撃ヘリコプターでアジトに突入し、多くの飛び交う対空砲火をよけながら特定のヘリポートに着陸するという極秘指令が与えられる。一発被弾したら即座にゲームオーバーという非常にシビアなミッションとなっている。このミッションをクリアするとタイトル画面が変わり、夕暮れ時の街を見下ろしたような画面になる。また難易度がさらに上がったEXPERTモードになり、同じフライトエリア、同じ教官で降雪、降雨、強風、夜間にアレンジされる。最後は再びヘリコプターのミッションを拝命し、前回を遥かに上回る苛烈な対空砲火を潜り抜け、前回と同様に目的地であるヘリポートへの着陸を目指す。機械競技は全て燃料設定があり、燃料切れは全てゲームオーバーとなる。採点対象は所要時間や精度や角度や、リングやビームの通過や接触の有無など多岐にわたる。
2001年から、オープン・エア・シアター、アルメイダ・シアター、王朝劇場、英国立劇場などの古典舞台で重要な役を演じた。2005年にアルメイダ・シアターやウェスト・エンドのデューク・オブ・ヨークス・シアターで演じた『ヘッダ・ガブラー』のテスマン役ではローレンス・オリヴィエ賞助演部門にノミネートされた。2010年から2011年にかけて、ともにダニー・ボイル演出の『The Children’s Monologues 』と『Frankenstein 』に出演した。『Frankenstein 』で共演のジョニー・リー・ミラーと共に、2012年度のローレンス・オリヴィエ賞主演男優賞受賞を果たした。2004年、BBC『ホーキング』で若き日のスティーヴン・ホーキングを演じてモンテカルロ・テレビ祭の主演男優賞を受賞。2006年、18世紀後半のイギリス帝国で奴隷貿易の廃止に努めたウィリアム・ウィルバーフォースの伝記映画『アメイジング・グレイス』で、ウィルバーフォースの親友で若くして首相になったウィリアム・ピットを演じた。この役でロンドン映画批評家協会賞助演男優賞にノミネートされた。『つぐない』（2007年）、『ブーリン家の姉妹』（2008年）などに出演し、2009年にはチャールズ・ダーウィンの伝記映画『クリエーション』でダーウィンの友人ジョセフ・ダルトン・フッカーを演じた。2010年、BBC『SHERLOCK（シャーロック）』でシャーロック・ホームズを演じ、英国アカデミーテレビ賞主演男優賞にノミネートされた。2011年にはスティーヴン・スピルバーグ監督の『戦火の馬』に出演。『SHERLOCK』を視聴して起用を決めたというスピルバーグからも演技を絶賛され、「彼はまるでフェラーリのようだ。演技力のある俳優は異なる物語、映画、撮影手法の要求に合わせられるんだ」と評された。ジョン・ル・カレ原作でトーマス・アルフレッドソン監督の『裏切りのサーカス』ではゲイリー・オールドマン、コリン・ファース、トム・ハーディらと共演している。2012年公開の『ホビット 思いがけない冒険』では竜のスマウグと死人遣いのモーションキャプチャを務め、声も当てた。映画『スター・トレック イントゥ・ダークネス』（日本公開は8月23日）ではジョン・ハリソンを演じ、「世紀の悪役」として世界中から絶賛されたが、ホワイトウォッシングと批判もされた。同作品のロンドン・ワールドプレミアでは「英国の至宝（ナショナル・トレジャー）」と紹介された。また、キャンペーンで2度の来日を果たした際には、1,000人を超えるファンが空港に集まった。同作のオーディションはiPhoneを介して行われ、監督のJ・J・エイブラムスに彼を推薦したのはスピルバーグだったという。2013年公開の映画『フィフス・エステート/世界から狙われた男』では、ウィキリークスの創始者ジュリアン・アサンジを演じた。しかし、映画の評判は今一つで、興行収入も振るわなかった。同年10月にはイギリスのサイト『エンパイア・オンライン』にて行われた「世界で最もセクシーな映画スター」にて1位に選ばれた。2014年、米『タイム』誌が選ぶ「2014年俳優による演技トップ10」で、『イミテーション・ゲーム/エニグマと天才数学者の秘密』が第1位に選ばれた。2015年、英『GQ』誌読者が選ぶ男性ベストドレッサー賞で第2位。大英帝国勲章・コマンダーを授与された。2018年5月、ハリウッドの男女賃金格差問題に関し、これからは女性共演者にも平等な出演料が支払われる作品にのみに出演する考えであることを明らかにした。