田舎で暮らす少年ベンは、憧れのカウボーイになるため4ドルの拳銃を購入し、2,000頭の牛をコロラド州に運ぶカルペッパーに自分も連れて行って欲しいと直訴する。カルペッパーはベンを炊事手伝いとして雇うことに決め、喜んだベンは母親に見送られカルペッパーの一行に加わる。コックは「カウボーイは取り柄のない奴がなるものだ」と諭すが、ベンはそれを聞き入れようとはしなかった。一行が出発してから数日後、休ませていた牛が牛泥棒の策略で暴れ出し、カルペッパーたちは慌てて逃げる牛を連れ戻すが、その際に義足のカウボーイが落馬して死んでしまう。カルペッパーは逃げ出した牛200頭を捕まえた牛泥棒の男に引き渡しを求めに行くが、男たちから法外な引渡料を要求されたため交渉が決裂し、銃撃戦の末に男たちを皆殺しにする。銃撃戦で3人のカウボーイが死んでしまったため、カルペッパーは南のカスティーゴ村にいるコールドウェルを助っ人として呼んでくるように伝える。ベンは馬に乗りカスティーゴに向かうが、途中で二人組の男に馬と銃を奪われてしまう。徒歩でカスティーゴに辿り着いたベンは、コールドウェルと彼の仲間ルーク、ブリック、ミズーラを連れカルペッパーの元に戻る。その途中、馬と銃を奪われた話を聞いたコールドウェルたちは二人組を探し出して射殺し、馬と銃を取り戻した。ある日の夜、ベンは夜の見張りを志願して牛の見回りを行う。しかし、片目の馬泥棒に襲われ馬を全て盗まれるという失態を犯してしまう。カルペッパーは馬泥棒を撃てなかったベンを足手まといと考え、近くの村で新しい馬を買うついでにベンを故郷に送り返そうとする。カルペッパーは馬を買う前に酒場に立ち寄るが、ベンはそこで馬泥棒を見付ける。カルペッパーとコールドウェルたちは馬泥棒一味を皆殺しにして馬を取り戻し、ベンも一味の一人を射殺したことで再び仲間に迎え入れられる。乾燥地帯を越えた一行は、川と草原に囲まれた牧場に到着し、牛たちは柵を壊して牧場に侵入して草を食べ始める。カルペッパーは勝手に牧場に入り込んだ非礼を詫びるため持ち主に会いに行くが、強欲な牧場主ピアースはカルペッパーに銃を突きつけて法外な賠償金を巻き上げ、さらに彼らの銃を奪い取り追い出した。憤るコールドウェルたちだったが、カルペッパーは仕事を優先して出発する。暫くすると、一行は敬虔な信者ナサニエルの率いる教団と出会い休息をとる。しかし、そこにピアースが現れ、カルペッパーとナサニエルに自分の土地から出て行くように警告する。牛を奪い取られることを恐れたカルペッパーはすぐに出発するが、ベンは一人その場に残りナサニエルたちを守ろうとする。それを見たコールドウェルたち4人も加勢しようと銃を手に一行から離れる。コールドウェルたちはピアースたちとの銃撃戦の末、彼らを全滅させるが、ベンを残して彼らも全滅する。ベンは悲観に暮れるが、ナサニエルが「コールドウェルたちの死で土地が汚れた」として土地を出て行こうとしたことに激怒し、彼らを埋葬するように命令する。コールドウェルたちを埋葬し終えたベンは銃を捨て、一人母親の元に帰っていく。
2003年のNFLドラフト3巡目でタンパベイ・バッカニアーズよりドラフト3巡目で指名されて入団、この年のアメリカンボウルで来日している。1年目はブラッド・ジョンソン、ショーン・キングに次ぐ第3QBであり出場機会は与えられなかった。2年目の2004年もジョンソンとブライアン・グリーシーに次ぐ第3QBでスタートしたがプレシーズンゲームで不満足な成績に終わったグリーシーに代わって第2QBに昇格した。9月19日のシアトル・シーホークス戦で不調のジョンソンに代わって第2Q途中から出場した彼はパス32本中21本成功175ヤードを獲得、1インターセプトの成績であった。開幕戦から4連敗となった10月10日のニューオーリンズ・セインツ戦で初先発したが開始早々肩を痛めてパス8本中5本成功、75ヤードにとどまり、その後3週間欠場した。この間先発QBはグリーシーが務め3連勝、怪我から復帰したシムズはグリーシーに次ぐ第2QBとなったもののシーズン最終戦のアリゾナ・カージナルス戦まで先発出場は果たせず、その試合で224ヤードを獲得、1タッチダウン、2インターセプトであった。2005年シーズンはグリーシーに次ぐ第2QBとしてシーズンを迎え、10月16日のマイアミ・ドルフィンズ戦終盤、ザック・トーマスのヒットで足を骨折した後、出番が与えられた。これまでオープンとなったレシーバーを見逃したり、相手ディフェンスのカバレッジの読みが悪く低調なパフォーマンスしか見せることのできていなかった彼は翌週のサンフランシスコ・フォーティナイナーズ戦、カロライナ・パンサーズ戦でまずまずの成績をあげた。ワシントン・レッドスキンズ戦では3本のタッチダウンパスを決めて36-35と勝利、同地区のライバル、アトランタ・ファルコンズから2勝をあげロードでのカロライナ・パンサーズ戦でも勝利した。シーズン後半は前年の第39回スーパーボウルチャンピオン、ニューイングランド・ペイトリオッツ、守備1位のシカゴ・ベアーズには敗れたもののこの両チームから11サックされたもののインターセプトはゼロであった。この年彼はチームを2002年以来3年ぶりにプレーオフに導きワシントン・レッドスキンズに10-17で敗れたものの翌2006年には更なる飛躍が期待された。2006年、開幕から2試合、ボルチモア・レイブンズ、アトランタ・ファルコンズを相手にパス82本中45本を成功446ヤードを獲得したが0タッチダウン、6インターセプトに終わった。彼の不調によりチームは開幕2試合で3得点しかあげられなかった。9月24日に行われた第3週カロライナ・パンサーズ戦の第2Qに彼はハードヒットを受けて倒れた。その後ゲームに復帰し0-17とリードされた試合を21-20と一時は逆転させたが試合終了間際に相手FGが決まり24-26で敗れた。試合終了後の検査の結果、脾臓摘出術を受けてシーズン絶望となった。シーズン開幕前に1年210万ドルで契約していた彼は2007年にはフリーエージェントとなる予定であったが2006年12月に2年の延長契約を行った。翌2007年のミニキャンプの結果、ジェフ・ガルシアがエースQBとなり彼は控えQBとなることになった。1試合も出場しないまま10月9日、故障者リスト入りしてシーズンを終えた。2008年のミニキャンプで彼は第5QBという扱いになりプレータイムは制限されたものとなり彼はジョン・グルーデンヘッドコーチに対する不満をもらした。8月30日、彼はバッカニアーズから解雇されボルチモア・レイブンズのワークアウトに参加したが契約は結べなかった。9月9日、ヴィンス・ヤングが故障したテネシー・タイタンズと契約を結び、10月3日にパンターのジョシュ・ミラーと契約するためいったんチームから放出されたが10月6日に再契約を果たした。シーズンオフにフリーエージェントとなった彼は2009年3月4日デンバー・ブロンコスとサインボーナス150万ドルを含む2年で600万ドル契約を結びカイル・オートンと先発QBの座を争ったが控えQBとなった。ワシントン・レッドスキンズ戦で負傷したオートンのリリーフをしたがパス13本中3本成功、13ヤード獲得、1インターセプトの成績に終わった。11月22日のサンディエゴ・チャージャーズ戦で先発出場したが第2Qにはオートンと交代させられ、パス4本中2本成功、10ヤードの獲得に終わった。シーズンオフ、ブロンコスにはブレイディ・クインが加入し2010年3月15日にチームから解雇された。4月、テネシー・タイタンズと1年契約を結んだが、7月1日ニューヨークで飲酒運転及びマリファナの所持で逮捕され開幕前の9月4日ロースターからカットされた。その後ヴィンス・ヤングが故障者リスト入りしたため、11月22日にタイタンズからラスティ・スミスの控えQBとして呼び戻された。