シムラユウスケは自身の作品を軸に成田国際空港を拠点としたランドアート作品「ふわりの森」を手掛け、プロジェクトディレクター、総合プロデュース、アーティスティックディレクターとしての活動も注目されている。 この作品「ふわりの森」では作品・建築・ディレクションを手掛け成田国際空港を囲む森を現代アートの森へと変換、空港から繋がるアートの森を創出し、自身のかかげる「DREAM」人の夢とは何か？を協働し発信する。 中核にアーティスト・イン・レジデンス「ふわりの森 国際アーティスト・イン・レジデンス「FAIR」（フェアー）」を持ち、空港都市初の現代アートによるアーティストランスペース「GALLERY FAIR」、アートカフェ「TOAST AND HONEY」、アートステイホテル「Maison FUWARI」を主宰。国内最大の成田国際空港を現代アートの海外発信拠点に、空港を囲む森を創造活動拠点としている。近年では成田空港圏にある自身の母校の小学校「酒直（さかなお）小学校」が少子化による生徒数減少を理由に2015年3月閉校。閉校になる1年前の2014年より、本校139年の歴史をもつことを未来に残す為の作品として、自身のルーツを守り未来を開くべく、アーティストと子どもがタッグを組み校舎を記憶の美術館にする「SAKANAO139記憶美術館」を手掛ける。シムラユウスケのディレクションのもと、多くの現代アーティストがゲスト講師として参加。2015年3月28日閉校に伴い「SAKANAO139記憶美術館」を完成。このプロジェクトは新聞・NHK・テレビ等のメディアに多く取り上げられ注目を集めた。建築には【 アートカフェ TOAST AND HONEY 】 2015年には同エリア（千葉県成田市）に現代アートプロジェクトにアクセス出来るサードプレイスを開くべく、アートカフェ「TOAST AND HONEY」をオープン。建築・内装・デザイン・コンセプトを手掛ける。【 アートステイ（ホテル） MAISON FUWARI 】 2016年、同エリアに現代アートプロジェクトの集落にアートステイする目的のホテル、日本家屋を改装したART STAY「MAISON FUWARI」をオープン。建築・内装・デザイン・コンセプトを手掛けている。【 空港都市国際芸術祭 「ふわりの森 ART PARADE 」】 2020年には現代アートによる国際空港都市芸術祭「ふわりの森 ART PARADE」の開催に併せ、総合ディレクターを務める。 2020年のオリンピックの国際港都市NARITAにおいて文化芸術面のアーティスティックディレクターとしての注目を集めている。
ドローイングキャラクター"ふわり"はシムラユウスケのドローイング作品の中に登場している白いうさぎの名称であり、主人公のふわりは擬人化された白いうさぎで赤いマントを付けている。通称は「ふわり」と呼ばれ、チャームポイントの赤いマントをつけた「夢と希望のヒーロー」がコンセプトになっている。藤子・F・不二雄作品に幼少期から影響を受け、ドラえもんの世界で育ってきた一面は、写真作品の温度と対極な世界にあるが、軸は彼にしかないオリジナルの夢や希望の世界で一貫されている。
2009年11月28日、DRAGON GATE USAに初参戦。ダークマッチでアダム・コールと対戦し、勝利を収めた。また、同年よりROHに初参戦し、2010年9月13日より同団体の所属選手となる。所属後はコールとタッグを結成し、タッグ戦線に参入。2011年1月、ROHが主催するトーナメント、トップ・プロスペクト・トーナメントに出場。決勝までコマを進めるも、マイケル・ベネットに敗れ、準優勝に終わる。8月13日、コールとのタッグチーム名を「フューチャー・ショック（Future Shock）」と命名。2012年1月7日、フューチャー・ショックを解消。デイビー・リチャーズをパートナーとした新チーム「チーム・アンビション（Team Ambition）」を結成。また、NWAスモーキーマウンテンに参戦した際には、同チームにトニー・コジーナを含めたトリオとして活動している。3月4日、ROH創立10周年記念興行、Young Wolves Risingのメインイベントに出場。チーム・アンビションとして、前タッグパートナーだったアダム・コール&エディ・エドワーズ組と対戦。39分以上に及ぶ激闘の末、敗北を喫した。6月24日、Best In The World 2012 Hostage Crisisにて、コールとハイブリッド・ファイティング・ルールで対戦したが、足4の字固めでギブアップ負けを喫する。その後、リチャーズはエドワーズとのタッグ、アメリカン・ウルブズを復活させ、アンビションとしての活動を終息する。12月16日、ROH年内最終興行、Final Battle 2012にて、ボビー・フィッシュとのタッグでウルブズと対戦したが、敗北を喫した。2013年2月2日、フィッシュとのタッグチームを「レッドラゴン（reDRagon）」と命名し活動。3月2日、ブリスコ・ブラザーズ（ジェイ・ブリスコ&マーク・ブリスコ組）が保持するROH世界タッグ王座に挑戦。この試合に勝利を収め、第36代王者組に輝く。以降、7度の防衛に成功するが、7月27日、フォーエバー・フーリガンズ（ロッキー・ロメロ&アレックス・コズロフ組）に敗れ、王座から陥落。8月17日、フーリガンズから勝利を収め、新たにタッグ王者となったウルブズの初防衛戦の相手として対戦。これに勝利を収め、第39代王者組に返り咲いた。8月30日、プロレスリング・ゲリラが主催するトーナメント、バトル・オブ・ロサンゼルスに出場。トレント、ACH、ドレイク・ヤンガー、マイケル・エルガンを下し、優勝を収めた。2014年3月8日、ヤング・バックス（マット・ジャクソン&ニック・ジャクソン組）に敗北を喫し、ROHタッグ王座を手放す。5月17日、ROHと新日本プロレスの合同興行、WAR OF THE WORLDSにて、ヤング・バックスが保持するROHタッグ王座に挑戦。腕ひしぎ逆十字固めでマットからギブアップ勝ちを収め、同王座に返り咲いた。8月10日、新日本プロレスが主催する西武ドーム大会にレッドラゴンとして参戦。TIME SPLITTERS（KUSHIDA&アレックス・シェリー組）が保持するIWGPジュニアタッグ王座に初挑戦したが、敗北を喫し奪取には至らなかった。11月8日、新日本プロレスの大阪大会でTIME SPLITTERSに再度挑戦し、勝利を収めて第39代IWGPジュニアタッグ王座を奪取した。2015年1月4日、東京ドーム大会で、フォーエバー・フーリガンズ、ヤング・バックス、TIME SPLITTERSとの4WAYマッチを制し、IWGPジュニアタッグ王座の初防衛に成功した。2月11日、大阪大会にてヤング・バックス、TIME SPLITTERSとの3WAYマッチによる2度目の防衛戦に挑んだが、ヤング・バックスがTIME SPLITTERSからフォールを奪い、王座から陥落した。5月3日、福岡大会で、ヤング・バックス、ROPPONGI VICEとの3WAYマッチで王座奪還に挑んだが、ヤング・バックスがROPPONGI VICEからフォール勝ちし、王座奪取とはならなかった。