旅行ガイドブック『ロンリープラネット』の創始者であるトニー・ウィーラーは1973年に『en:Across Asia On The Cheap』（安上がりにアジア横断）と題したヒッピー・トレイルの本を刊行した。130アメリカドルで購入したオースチン社のミニバンでロンドンを出発し西ヨーロッパ、バルカン半島、トルコ、イランを横断した旅の経験から、この94ページのパンフレットを作成した。これらの地域を横断し終えると、アフガニスタンでバンを売却し、チキン・バスや鉄道の三等車や長距離トラックを乗り継いで旅を続けた。パキスタン、カシミール、インド、ネパール、タイ王国、マレーシア、インドネシアを横断し、9ヶ月後にシドニーに到達した時にはポケットには27セントしか残っていなかった。『BIT Guide』は旅行者からの情報を基に更新し危険情報を知らせや観光・宿泊場所を案内するA4バインダー式の初期のガイドであった。最初のBITガイドはロンドンのBIT情報&ヘルプサービス社によって1970年に刊行され、1972年にBITに参加したジェフ・クラウザーの下でその頂点を迎えた。1971年度版の『全地球カタログ』（「Whole Earth Catalog最終版」）は302ページを「ネパールへの陸路ガイド」に割いた。ポール・セローは『鉄道大バザール』（en:The Great Railway Bazaar, 1975）でこのルートの古典となる旅行記を書いた。ローリー・マクリーンの『マジック・バス』(2008)やピーター・ムーアの『The Wrong Way Home』(1999)といった現代の旅行書は当初のヒッピー・トレイルを辿り直している。『Across Asia On The Cheap』が刊行されるまでは、24ヶ国を網羅した375ページのガイドブック『学生のためのアジア・ガイド』（デヴィッド・ジェンキンス著）を多くの旅行者が利用していた。
ヒッピー・トレイルの旅は西ヨーロッパの諸国、特にロンドンやアムステルダムといった都市を出発点とするのが典型的であった。アメリカ合衆国からの旅行者は多くアイスランド航空でルクセンブルク市へと渡り、そこからイスタンブール、テヘラン、ヘラート、カーブル、ペシャーワル、ラホール、デリー、ワーラーナシー（当時ベナレスと呼ばれていた）などの「主要な」場所を経由し、ゴアもしくはカトマンズを最終目的地としていた。カトマンズでは今日でもJochen Tole通りがここを通った無数のヒッピーたちを記念して「フリーク・ストリート」と呼ばれている。トルコからシリア、ヨルダン、イラク、イランと渡りそこから東進するルートもあった。南インド、スリランカ（当時セイロン）、さらに南東に進みオーストラリアにまで至るさらなる旅も行われることがあった。1970年代後半にはこうした陸路の旅は政治情勢の変化に悩まされた。ソビエト連邦はアフガニスタンに侵攻し、イランではシャーがイスラム革命により退位させられた。それでも、「サンダウナーズ」や「トップデック」（en:Topdeck）といった旅行業者はパキスタンのバローチスターン州を経由するルートを開拓した。トップデックはイラン・イラク戦争やその後の紛争の時期にあっても旅行を継続していたが、1998年には撤退した。イランの出入国管理の緩和によってこのルートは再びどうにか実現可能なものとなったが、イラク、アフガニスタン及びパキスタンの一部地域で続いている紛争のため通過は容易ではない。
ヒッピー・トレイル（英語: hippie trail）とは、1960年代から1970年代にかけてヒッピーやその他の人々がヨーロッパから南アジア、主にインドとネパールへと陸路で行った旅とそのルートを指す言葉である。主要なモチベーションの1つは、主に自宅から離れていられる時間を引き延ばすために、可能な限り安価に旅をすることであり、よってその旅は「サミング」（ヒッチハイク）や、ルート上を走っている民間バスなどによって実行された。旅程の一部には鉄道もあり、特に東ヨーロッパを横断し（ヴァン湖をフェリーで渡り）トルコを抜け、テヘランやマシュハドへと抜けるルートが使われた。これらの都市から先の旅は、公共交通機関や民間の交通手段が利用できた。こうした旅は、部分的には18世紀の「グランドツアー」の慣習の影響を受けていた。
戦闘はエンカウント制。ステージには一定に近い間隔でモンスターとエンカウントするポイント（各ステージ31箇所）が配置されており、移動中はそこに到達した瞬間に必ず戦闘に入る（例外としてスタート地点は進んでから引き返す、ゴール地点は「かぎ」をもたずに到達することでエンカウントする）。戦闘に入ると、現在いる地点のマップのままプレイヤーの前後に最大4体の敵が現れ、全てのモンスターを倒すか、逃がす（敵が画面外に出ていなくなる）まで先に進めなくなる。プレイヤーが逃げるという概念はないが、戦闘中でもスタート地点までは引き返すことができるので、モンスターが画面外に出るまで引き返せばモンスターが逃げたことになり、これを使ってむりやり戦闘を終了させることも可能である。モンスターの攻撃手段は基本的にプレイヤーの方向に発射される弾のみで、体当たりでプレイヤーがダメージを受けることはない。そのため、プレイヤーがモンスターの上に乗っかるようにして攻撃することもできる。最後のモンスターを倒すと宝箱が出現し、拾得すると経験値とゴールド（お金）が手に入る。このとき、ランダムの確率でアイテムが手に入ることがある。最後のモンスターを逃がしてしまった場合（宝箱は現れない）、宝箱を約5秒間放置した場合（宝箱は消滅する）、および宝箱が落とし穴に落ちてしまった場合は経験値のみが入る。プレイヤーは一定経験値を獲得することでレベルアップする。レベルが上がるとパワーの最大値や各種ステータスだけでなく、ジャンプ力なども少しずつ上昇していく。レベルは0からスタートし、最高レベルは31である。レベル32にアップするための経験値も表示されるが、そこに到達してもレベル31のままで、レベルアップのメッセージとともに防具が無効になるバグ（後述）が発生するだけである。一度通過したポイントでも、引き返せば何度でもモンスターが現れる。アイテム収集やレベル上げがしたい場合は、ポイントを往復することで何度も戦闘を行うことができる。また、現れる敵グループ、落とすことのあるアイテムはポイントごとに全て固定となっている。そのため、目当てのアイテムがある場合はそのポイントを何度も往復することとなる。注意点として、本作にはレベルアップのたびに防具の効果がなくなり、新しい防具を装備するまで素っ裸の状態になってしまうバグがある。このゲームには装備した防具を外す概念がなく、入れ替えによる廃棄しかできない。そのため、元の効果に戻すには、現在装備している防具よりも格下のものでもよい（装備したと表示されるが、格下の防具が廃棄される）ので、なんらかの防具を装備する必要がある。