サウスカロライナ州オレンジバーグ生まれ。牧師の父親を8歳の時に亡くし、その後歌手を志す。1956年にザ・レインボウズというドゥーワップ・グループの一員としてレコード・デビューを果たし、1957年にはリトル・リチャードのプロデュースによるシングル「Bip Bop Bip」を、「プリティ・ボーイ」という名義でアトランティック・レコードから発表した。1960年代にはドン・コヴェイ&ザ・グッドタイマーズとして多くの曲を発表。1964年のシングル・ヒット曲「Mercy Mercy」では無名時代のジミ・ヘンドリックスをレコーディングに起用しており、この曲はローリング・ストーンズのアルバム『アウト・オブ・アワ・ヘッズ』（1965年）でカヴァーされた。1965年に発表した「Seesaw」はBillboard Hot 100で44位、R&Bチャートで5位というヒットを記録。また、エタ・ジェイムズやオーティス・レディング等に楽曲を提供し、とりわけアレサ・フランクリンに提供した「チェイン・オブ・フールズ」が大ヒットした。1968年にはソロモン・バーク、アーサー・コンレイ、ベン・E・キング、ジョー・テックスと共に「ソウル・クラン」名義のシングル「ソウル・ミーティング」を発表。1980年代に入るとソロ活動は低迷するが、1986年にリリースされたローリング・ストーンズのアルバム『ダーティ・ワーク』のレコーディングにバッキング・ボーカルで参加している。1992年に脳梗塞で倒れた。1993年にはリズム&ブルース・ファウンデーションからパイオニア・アワードの授与が決定されるが、1994年に開催された授賞式には出席できず、ニューヨークの自宅でルース・ブラウンから賞を授与された。2000年9月、久しぶりのアルバム『Adlib』を発表して本格的に活動を再開。同アルバムのジャケットはロン・ウッドが描き、ポール・ロジャース、ウィルソン・ピケット、リー・コニッツ、ヒューイ・ルイス、アン・ピーブルス等がゲスト参加した。2015年、78歳で死去。
明治2年11月28日には勝海舟の元を訪れ、10両の無心をしている。明治8年（1875年）、甲府城址で開催された甲府博覧会の主催と企画を行った。結城は元々、中国語から訳した聖書を読み物として持っていたが、明治11年（1878年）暮れに夫婦とも高熱により乳飲み児の世話すら出来ない危機を祈りによって脱した経験からキリスト教に関心を持ち、同年7月に甲州桜町に講義所を開いていたカナダの宣教師C・S・イビー（Charles S. Eby）のもとを翌年訪れ、その教えに感銘を受け授洗。明治に入ってからキリスト教が解禁されたとは言え、まだ市井には「耶蘇」と蔑まれ、「子どもの生き胆を喰う」「良からぬ魔法を使う」などと言われていた時代であったが、精力的に伝道を行い、特に静岡県や山梨県方面でのキリスト教布教に功績があったことは確かな模様である。子息の書によれば「東海道のムーデー（D. L. Moody、アメリカの有名な伝道士）」と呼ばれ、京都・大阪にまでその名が届いたという。 彼は日本最初の「福音士」であった。これは「一つの教会に留まらずに自由に伝道を行える者」として正規の牧師職の代わりに与えられた立場であった。しかしながら後に伝道初心者に対して与えられる立場ということになってしまい、無二三の教会からの収入も減少していくことになる。自身によると、これは対立する派閥によって妨害を受けたということらしい。ちなみに説法や賛美歌はあまり上手くなかったらしい。もっぱらその熱意と人柄とによって信者が集まってきたものと考えられる。
「トロッコ列車・TORO-Q」として運行しない日はトロッコ編成を切離して久大本線、豊肥本線の普通列車として運行した。トロッコを除いたTORO-Q編成のみ、または切離してキハ47等と併結運用に就いていたが、当時シーサイドライナー色で在籍していたキハ58 154や九州色のキハ28 2144等と併結して全てキハ58系編成で普通列車でありながら各一両ごとに塗装が異なる事もあった。また2008年9月30日には九州各地に当時在籍していたキハ58形全車(筑豊篠栗鉄道事業部・キハ28 2444＋キハ58 716、熊本鉄道事業部熊本車両センター・キハ28 2401＋キハ58 139)の6両で熊本～吉松までの団体列車として最初で最後の運行実績を持ち、当編成は熊本側の先頭に就いた。TORO-Qとして運用終了後、キハ58・65の2両は小倉工場（現・小倉総合車両センター）で国鉄急行色に復元(厳密に言えば客窓アルミ部分もスカーレット(赤11号)に塗られていた)、TORO-Q時代に取付られたヘッドマークステーもそのまま残り、検査切れの2010年8月までの短期間ではあったが、各種リバイバル急行等のイベント列車で九州各地へと活躍した。その後2両は2013年6月5日に小倉総合車両センターへ回送されキハ58 569は小倉総合車両センターで留置し、同月にキハ65 36は解体された。一方、キハ58 569は小倉総合車両センターで車籍を有したまま留置していたが、最終的に2015年3月に廃車となり同月16日に小倉総合車両センターで解体された。トロッコ3両は運行終了後も保留車のままで車籍を有し大分鉄道事業部大分車両センターで保管していたが2018年3月に3両とも廃車になった。これにより九州管内はもとより、全国でも原型の車体と新製時からのDMH17H型エンジンを搭載し、JRに籍を有するキハ58形は2019年まで熊本車両センターに保留車として残った「あそ1962」のキハ58 139とキハ28 2401の2両が最後となった。「TORO-Q」のヘッドマークおよび、引退直前の「TORO-Q」のヘッドマークは、現在、JR九州大分支社内に保管・展示されている。