風俗街は高松市中心部の北東部、高松港に面した倉庫街の一角に位置しており、県条例により店舗型性風俗関連特殊営業が許可された指定地区である。明治時代に「八重垣遊郭」が創設されて以降、戦後には赤線地帯となり、売春防止法の施行を機に現在の営業形態となった。ソープランド10軒と店舗型ヘルスが集中しており、また指定地区外ではあるが近接した場所にラブホテルも1軒立地している。建物はソープランドが各一店舗専用のビルであるのに対し、ヘルスは複数の店舗が同じビルに同居しているものも多い。また、どの建物も屋上に巨大な広告塔を備えており、特に夜間は高松港に数多くのネオンサインが写る独特の景観を作り出している。風俗街が位置する城東町二丁目は高松港に突き出た小さな半島であるため、この風俗街は周囲の市街地からは地理的に隔離された格好になっている。指定地区の周囲は約430m、面積は約1.4ha。歓楽街はこの範囲の中のみに収まっており、周辺に繁華街は形成されず倉庫や漁港、民家が位置しているのみである。この地区の法令上の扱いは風俗営業等の規制及び業務の適正化等に関する法律に対応して香川県条例で定める風俗営業等の規制及び業務の適正化等に関する法律施行条例で指定された店舗型性風俗特殊営業の許可区域である。すなわち本来は香川県内全域で禁止されている店舗型性風俗特殊営業の1号営業（ソープランド）、2号営業（ファッションヘルスなど）及び6号営業（出会い喫茶など）が例外的に許可されている場所である。ちなみに他に県内でそれらが許可されている場所として琴平町の一部区域がある。四国最大の高松都市圏の中心都市であり、また四国各地からの鉄道の集中点で、本州との航路も集中する交通の結節点という立地条件もあって、この地区の集客地域は四国各地だけでなく対岸の岡山県も含まれる。四国他県においてはこの地区と同様の許可地区があるのに対し、対岸の岡山県にはその許可地区が存在せず、県内全域で店舗型性風俗特殊営業の1号営業（ソープランド）、2号営業（ファッションヘルスなど）が禁止されているため結果的にその需要をこの地区が吸収している状態である。ちなみに現在、岡山県内で営業しているソープ及び店舗型ヘルスはいわゆる一代営業と呼ばれるもので、禁止前から営業している既得権営業であるため同県における新規開業は不可能であり、なおかつ現在営業中の店舗も廃業もしくは経営者の死亡などにより一旦営業不能になれば再度営業を再開することはできない。このためそのような地方においては時間の経過とともに性風俗店は減少していく一方となる。ただし、無店舗型のデリバリーヘルスなどはこの規制にあたらないため、そういった業種に限っては岡山県でも香川県と同様に展開している。
旧坂井橋駅の南側にある員弁川をまたいでいる橋の名前「坂井橋」から採っている。周囲の坂井という地名は桑名と員弁の「境」の当て字であり、川もこの坂井橋より上流側を員弁川、下流側を町屋川と称する。
無人駅。小規模な駐輪場が設置されていた。なお、ホームは2005年（平成17年）冬に撤去され、空き地になった。 過去には、行き違い設備を有した。
漫画家になるため受験勉強をしないで済む学校が最適であると判断して、福岡市立福岡商業高等学校（現福岡市立福翔高等学校）に在籍した。珠算・簿記・税務会計の授業がある地元の商売人の子が来る高校だった。併願で進学校にも合格したが、あえて商業高校へ入学した理由は「家から近い」「暇なので漫画が描ける」「学校の3分の2が女」「勉強する奴がいないから、少し勉強すれば優等生」だと言う。商業関係の資格取得が卒業条件であったため、日商簿記検定2級および珠算3級の資格を1年次に取得して、後の高校生活はほぼギターを弾いて遊んで過ごしたとのこと。中学時代は坊主だった髪を伸ばすなど、しばしば生活指導の先生に叱られていた。同級生に甲斐よしひろがいた。高校卒業後の希望は、上京して石ノ森章太郎の弟子になり漫画家修行をするつもりだった。しかし担任教師に「大学へ行って本を読め」と勧められ、福岡大学人文学部フランス語学科に入学。このときに受験勉強の準備に取り掛かったことが後に『東大一直線』を描くきっかけになったと述べている。フランス語を専攻した動機は、大学へ進学するにしても自分には合わない商学部には進学したくなかったことや、当時ミッシェル・ポルナレフなどのフレンチ・ポップスが流行っていたことから、「フランス語でミッシェル・ポルナレフが歌えたらカッコいいし、女にモテるだろう」というものだった。フランス語学習の影響で、『いろはにほう作』の「ふまんたれぶー」や『茶魔』のカメ達の名前など、フランス語由来の名称・語句が多数出て来る。また、フランスに旅行した際、日本語しか話せない日本人観光客を無視し続ける現地の女性店員にフランス語で話しかけたところ、非常に怪訝な目で見られたことがあるという。大学時代、左翼活動に若干ながら関わったことがあった。しかし、日々の左翼活動の中で、勧誘活動で人々の反応がいまひとつだったり、宗教活動の勧誘のほうが支持者をより多く集めているなど、当時の左翼活動が人々の支持を失っているという事実を目の当たりにし、違和感を募らせた結果「自分とは違う世界だ」と比較的早く気づき、左翼活動の仲間と袂を分かち、独自の世界を作るべく、その後は「今これをやっておかなきゃ後悔する気がする」と、貧血になる程に読書にのめり込んだり、アルバイトに精を出した。アルバイト先の喫茶店の常連客で、相撲の話が好きなヤクザの幹部と話を合わせねばならず、相撲のうんちくを本で必死に勉強したこともあった。建設業のバイト先の先輩と車に同乗した際に、併走している車に対し「おい！学生！文句言え！」など無茶な命令をされたり、探し物が見つからなかったことを弁解したら、「どこかにあるから探して来い！」等と怒鳴られたり理不尽な扱いを受けつつも、虚弱体質ゆえに肉体労働に向かず解雇寸前になった時、アルバイト先の先輩達が「いい奴だから雇い続けてくれ。その分は俺たちがカバーする」と雇い主に訴えたなどの逸話があり、その出来事の中で、仲間の優しさに触れたと同時に、自分の小ささを自覚せざるを得なかったと述懐している。『戦争論2』では女性にもてる大学時代の親友が、小林が漫画家となりヒットした頃に、小林と深夜の時間に長電話して「また会おう」と言って切った後に、自殺したと語っている。