多くのサポーターは鉄道機関の利用が可能だったが、陸路を使い来場するものと考えられていた。シェフィールド市内の最寄り駅からスタジアムへ繋がる動線では両チームのサポーターの衝突を避けるため、ノッティンガムサポーターに対してはシェフィールド駅から警官の指示の下で北方へ誘導が行われた。一方、リヴァプールサポーターに対しては同駅から徒歩ではなくバスで移動するように誘導を行ったが、スタジアムの北に位置するワズリー・ブリッジ駅まで運行される臨時列車を利用することも可能だった。自動車を利用する場合はノッティンガムサポーターはM1モーターウェイで市内に近づき主にペニストン・ロードやメリーズ・ロードを経由、リヴァプールサポーターはM62モーターウェイからM1モーターウェイへ乗り換えペナイン山脈を横断しシェフィールド市内に近づくものと想定された。リヴァプールサポーターのための駐車場エリアはスタジアムの北側と西側にあり、利用者は北から南西へと連なる道路「レッピングス・レーン」を両方向から徒歩で進み、西入場ゲートのある前庭広場へ向かうことになっていた。前庭広場の先には23台の回転式改札口を有する入場ゲートがあり、北スタンド（9,700人）、西スタンド（4,456人）、レッピングス・レーン・エンド（10,100人）のチケット所持者を受け入れた。そのうち、1から10番までの改札口は北スタンド専用、11から16番までの改札口は西スタンド専用、AからG番までの改札口はレッピングス・レーン・エンド専用に割り当てられた。AからG番までの改札口は1台につき約1,450人の観客を受け入れるが、一方でペニストン・ロードに面した南スタンドとスパイオン・コップ専用（合計29,800人）の回転式改札口は全部で60台あり、1台につき約500人の観客を受け入れることができる。AからG番までの改札口を通過すると真向かいにあるスタンドの入口には「立見席」「B」と書かれた大きな看板が掲示してあり、チケット所持者はその方向へと引き寄せられる。立見席へと向かう通路は約23メートルの長さのトンネルとなっており、途中までは平坦な道だが最後は1/6勾配の下り坂となっている。
1989年3月、フットボール・アソシエーション (FA) は前年度と同様にヒルズボロ・スタジアムをFAカップ準決勝の会場に指定したが、スタジアム警備を担当するSYPのブライアン・モール警視正が3月27日限りで退任し、新任のデイヴィッド・ダッケンフィールド警視正へと引き継がれた。モールは1986-87シーズンと1987-88シーズンのFAカップ準決勝を含め、同スタジアムを本拠地とするシェフィールド・ウェンズデイの主だったホームゲームを担当した実績を持つ人物であり、同スタジアムが準決勝の会場として指定された時までは警備責任者の職務に就いていた。2012年に独立委員会が公表した報告書ではSYP上層部の決定による退任の理由は明らかとされておらず、1988年10月に彼の部下が引き起こした事件の責任を取るためだったと言われる。一方、ダッケンフィールドは満員のスタジアムにおいて群衆コントロールを指揮した経験はなく、就任から事件当日までの19日間にわずかな訓練を受けたのみだった。ダッケンフィールドが警備責任者となった理由についても、2012年に公表された報告書では明らかとされていない。
小野川沿いの商業都市としての町並みは、遅くとも南北朝時代に作られたとされる。佐原の地は香取神宮領内にあった村落の1つであるが、元々は小野川と香取海の間に形成された砂州の堆積によって形成された無主地であったとみられ、香取神宮の支配も限定的であったことがその後の町の発展に影響を与えたと考えられる。1374年頃に作成された「海夫注文」と呼ばれる文書にはこの地域の主要な津（港）の名前が記されており、その中に「さわらの津 中村」という表記があり、これは千葉氏の被官である中村氏が佐原の地頭であったことを示しているとみられる。また、1388年にこの中村氏によるものとみられる「嘉慶二年一二月一一日付中村胤幹還付状（写）」によって当時の佐原に市場や宿が形成されていたことが判明する。はじめは小野川の東側が中心であったが、江戸時代に入る頃には西側まで範囲が拡大した。そしてこの時期から、東側を「本宿」、西側を「新宿」と呼ぶようになった。利根川東遷事業が完了し、小野川が利根川と繋がると、東北地方などから物資が利根川を経由し江戸へ至るルートが確立されたため、佐原はその舟運の拠点となった。新宿では定期市（六斎市）が開かれにぎわった。さらに、醤油や酒の醸造業が盛んとなった。江戸中期には35軒もの造酒屋が存在し、関東灘とも呼ばれた。佐原は香取街道のほか銚子方面、成田方面への街道も通じ、陸上交通の要衝でもあった。江戸時代後期の1838年には、人口が5647人を数えた。この江戸後期から明治時代にかけてが、佐原の最も栄えた時代である。その繁栄の様子は、1855年の『利根川図志』にも取り上げられている。同書によると、小野川を利用する商人や旅人は両岸の狭いことをうらみ、往来する舟や人は昼夜止むことがなかったという。また、他の地方から佐原に店を出す商人もあった。たとえば京都の2代目杉本新右衛門は、「日本国中、正月の元日から商売の出来るのは、伊勢の山田と下総の佐原である」として、1786年、佐原に呉服屋「奈良屋」を出店し、佐原を代表する商店となった。こういった経済的な繁栄は文化にも影響を与え、楫取魚彦、伊能忠敬を輩出することとなった。1898年、佐原まで鉄道が開通すると、東京までの物資の輸送としての舟運は下火になるが、代わりに、周辺の鉄道が通じていない農村から米などの物資を佐原駅まで舟で運搬し、それを鉄道で他地域に運ぶというルートが確立したため、その後も繁栄は続いた。1920年の国勢調査では、佐原の人口は15299人で、これは千葉県内では千葉、銚子に次ぐ数字であった。