ジョン・ボイシー・シングは、通常「ラジャ」、「ボイシー」、「ボイシー・シング」などと呼ばれ、1908年4月5日に、トリニダード島ポート・オブ・スペインのウッドブルックで生まれ、1957年に姪のハッティ・ワーク殺害容疑で、ポート・オブ・スペインで処刑された。海賊や殺人者になる以前にギャングや賭博師として長く成功した経歴があった。1947年から1956年のほぼ10年間、シングとそのギャングはトリニダード島とベネズエラの間の海域を荒らしまくった。約400人を殺したとされている。トリニダード島からベネズエラまで船で運ぶと約束し、その途中で銃を突きつけて犠牲者から金品を奪い、殺して海に投げ入れた。トリニダード・トバゴの人々にはよく知られている。あやうく国外追放になるところだった住居不法侵入の告発はうまく逃れたが、3番目の裁判である姪の殺人罪で有罪となり処刑された。住民大半の畏怖と恐怖の対象となり、1950年代初期には明るくスタイリッシュな服装でポートオブスペイン周辺を堂々と歩き回っているのが度々見られた。母と乳母が告発者に警告して「行儀良くしな、さもないとボイシーが捕まえに来るよ!」と言っていた。
ロベルト・コフレシ、別名「エル・ピラタ・コフレシ」は、若いときに航海に興味を持つようになった。成人するまでに、当時スペインの植民地だったプエルトリコには幾つか政治と経済の困難さがあった。このような状況下で1818年に海賊になった。特に金を輸出する貨物船を狙って何度か襲撃を率いた。この期間にアメリカ合衆国から出てくる船を狙い、地元スペイン政府はその行動の幾つかを無視していた。1825年3月2日にはUSSグランパスと交戦し、ジョン・D・スロート船長が率いる船隊と戦闘になった。最終的に船を放棄し、陸づたいに逃げようとしたが捕まった。投獄された後にサンフアンに送られ、簡単な軍事法廷で有罪とされ、1825年3月29日、乗組員と共に銃殺隊によって処刑された。その死後に幾つかの伝説や神話にヒントを与え、本やその他メディアの元になっている。
主にアフリカの各所から多くの奴隷がカリブ海の植民地に輸出され、プランテーションでの労働力とされた。1673年から1798年に奴隷にされ植民地に運ばれた人々の中で9ないし32%は子供達だった（イギリスのみの輸出を考慮した数字）。植民地までの船旅は平均して12週間かかり、その間奴隷は劣悪な条件下におかれた。すなわち、立つこともできないような狭い空間、高い気温、貧しい食事であり、病気やその結果としての死も多かった。多くの奴隷は奴隷にされる前に、内乱の犠牲者か捕虜だった。奴隷であるよりも海賊の生活様式が魅力あるものになった。17世紀と18世紀に海賊はその絶頂期にあり、自由の象徴的な解釈も最盛期だった。この抽象概念は奴隷や帝国主義の犠牲者に大変訴えるものがあった。ヨーロッパの主要な列強は奴隷が自由になる機会を見出すことを望まなかったが、「1715年から1725年に活動した海賊5,000人以上の中で30%はアフリカ人の子孫だった」とされている。新しい生活と自由の機会と共に、アフリカの先住民はそれ以前に個人が海賊の社会に加わるという平等さを経験していた。海賊になった多くの奴隷が、海賊船で指揮官や特権のある地位を確保した。中には船長になった者もいた。多くの奴隷の出身地の中にマダガスカルがあった。ジャマイカ、バルバドスなどアメリカの植民地に奴隷を輸入した最大の国はイギリスだった。
出自についてはよく分かっていない。ガリア語（ケルト語）をよく知っていたようであるが、これは当時のゲルマン人には珍しいことであった。妻は2人が知られており、1人はスエビ族の出身、もう1人はノリクム王ウォッキオの姉妹であった。後の逃亡の際にこれら2人の妻は死に、2人いたうちの娘も1人しか生き延びることができなかった。紀元前71年頃、15000人を率いてライン川上流を渡ってガリアに侵入した。全ガリアでの覇権を巡ってハエドゥイ族と争っていたセクアニ族とアルウェルニ族を助けるためであった。紀元前61年にアリオウィストゥスはハエドゥイ族をマゲトブリガで破り、貢納義務を負わせ、ハエドゥイ族に対し酷薄な支配を行った（ただし第三者でないカエサルの記述による）。ハエドゥイ族はローマに救援を要請したが、ローマの内政が落ち着いていなかったために見送られた。それどころかローマの元老院はアリオウィストゥスを「ローマ人の友」とさえ呼んだ。その理由は定かではないが、いずれにせよカエサルがガリアに介入する以前から、アリオウィストゥスはガリアで一大勢力をもっていた。カエサルの伝える所によれば、アリオウィストゥスは12万人のゲルマン人をライン川東岸から呼び寄せた（新たな植民地を求めていたからとされる）。これらゲルマン人はセクアニ族の所領のうちでも肥沃な地の3分の1を占拠し、さらに残る3分の1も要求した。アリオウィストゥスはゲルマン人のハルデス族、ウァンゴイネス族、トリボケス族、セドゥシイ族、マルコマンニ族、そしてネメティ族を呼び寄せてこの地に居住させ、その支配を固めようとした。ここにガリア族はカエサルに救援を求めた。カエサルにとって遅かれ早かれ、ガリアの地に住むゲルマン人は大きな脅威になることは間違いなく、対処が必要であった。カエサルはアリウィストゥスに使者を送り、これ以上ゲルマン人をライン川の対岸から呼び寄せないこと、ハエドゥイ族から取った人質を解放すること、ハエドゥイ族やその同盟者を平和に保つことを要求した。アリオウィストゥスもローマの野心を知っており、軍事的衝突は避けられなくなった。カエサルは、既にヘルウェティイ族に介入したのと同じように、「自由ガリア」（既にローマ帝国の支配下にあるガリア・ナルボネンシスとガリア・キサルピナを除いたガリア）に介入することを厭わなかった。カエサルは戦略的要衝にあり要害でもあるセクアニ族の首邑ウェソンティオを占領し、軍を養った。そこで初めてローマ軍は敵軍の巨大さと恐ろしげな外見について耳にし、恐慌に陥った。しかしカエサルの情熱的な演説により兵士は士気を取り戻した。この経緯の描写についてはカエサルの誇張である。『ガリア戦記』の記述は、カエサル自身の目的のために、その主観に基づいて書かれている。現在のミュルーズに近いと思われる地で紀元前58年に行われたウォセグスの戦いでは、アリオウィストゥス率いる七部族のゲルマン人のうち、8万人が倒されたという。アリオウィストゥス自身は敗走し、少人数とともにゲルマニアに戻った。その後については、紀元前54年にゲルマン人がアリオウィストゥスを追悼したという記述が『ガリア戦記』にある以外は伝わっていない。