シズラはケイヴマン・ハイファイというサウンドシステムでディージェイ見習いをしながら音楽のキャリアを積んでいった。シズラはキャリアの最初期からメッセージ性の強い歌詞を歌っており、1995年にはザガロウ (Zagalou)・レーベルからレコードデビューし、デビューアルバムとなる『Burning Up』を発表する。シズラはその後ボビー・ディジタル・ディクソンの下で数曲のシングルを発表し、ルチアーノらアーティスト仲間とともに注目を集めていった。同年、シズラはアーティスト仲間ジャーメイン・フェイガンの紹介でサクソフォーン奏者のディーン・フレーザーと、エクスターミネイター・レーベルの主宰者であるフィリップ・ファティス・バレルに出会った。シズラにとってこの出会いは大きなターニングポイントとなり、1997年には「Like Mountain」、「Babylon Cowboy」、「Kings of the Earth」や、ルチアーノとのコンビネーション曲「Build a Better World」をヒットさせ、『Praise Ye Jah』と『Black Woman & Child』と計3枚のアルバムを発表した。1998年から1999年にかけては『Freedom Cry』や『Royal Son of Ethiopia』など12枚以上のアルバムを発表し、2年連続でMOBOアワードのベスト・インターナショナル・レゲエ・アーティスト部門にノミネートされた。シズラ人気はアメリカ合衆国にも拡大し、ビルボード・トップ・レゲエ・アルバム・チャートに最高5位を記録した『Words of Truth』など、通算21枚のアルバムをチャートインさせている。
9月23日、シードラゴンは11回目の哨戒でシャーク (USS Shark, SS-314)、ブラックフィッシュ (USS Blackfish, SS-221) とウルフパックを構成しルソン海峡方面に向かった。10月3日にサイパン島に寄港し、翌10月4日に出港の予定だった。しかし、電池が故障したため修理を行い、10月5日に出港。10月9日、シードラゴンはバタン諸島近海でシャーク、ブラックフィッシュと再会し、哨戒海域で行動を開始した。10月21日夜から10月22日朝にかけては、第38任務部隊（マーク・ミッチャー中将）の攻撃で追い立てられたと考えられた日本艦隊を捜し求めたところ、22日未明に北緯21度57分 東経118度14分の地点で隼鷹型空母と思しき艦艇と4隻の大型艦、および3隻ないし4隻の駆逐艦からなる機動部隊を発見して攻撃し、隼鷹型空母を撃破したことを報告した。10月24日朝6時15分、シャークが敵との接触を報告してきたので、シードラゴンはその情報に基づいて移動した。7時30分に潜望鏡で目標を発見したが、距離が遠かった。9時20分、シードラゴンは護衛艦と航空機に護衛された3隻の商船を発見。これはマニラを10月20日に出航し高雄に向かっていたマタ30船団で、指揮艦である駆逐艦春風の名前を取って別名「春風船団」と呼称されていた。10月23日17時30分のソーフィッシュ (USS Sawfish, SS-276) による元特設水上機母艦君川丸（川崎汽船、6,863トン）撃沈によって攻撃が開始され、ソーフィッシュ、ドラム (USS Drum, SS-228)、アイスフィッシュ (USS Icefish, SS-367) のウルフパックと、合流してきたスヌーク (USS Snook, SS-279) によって船団は深刻な状況に陥っていた。10時55分、シードラゴンはこの時点での船団の一番船になっていた海軍徴傭船大天丸（大阪商船、4,642トン）に対して魚雷を4本発射。大天丸は空船で船体が浮かび上がって5ノットしか出せなかったが、最初の魚雷2本は何とか回避。しかし、1本が右舷機関室後部に命中。大天丸は12時ごろに船尾を下にして沈没した。最初の魚雷の動きが護衛艦に察知され、11時1分に爆雷8発が投下された。11時54分に潜望鏡深度に戻すと、護衛艦は6キロ後方にいる遭難者の救助に駆けずり回り、残っている商船はシードラゴンの前方にいて、2ノットから3ノットで航行していた。12時14分に千鳥型水雷艇と思しき艦艇と2隻の中型貨物船に対して魚雷を4本発射し、3つの爆発音を得た。シードラゴンは再び深海に潜航した後、15発の爆雷を投下され、13時10分に潜望鏡深度に戻った。この時点で残っている商船は1隻と判断され、その商船、海軍徴傭船營口丸（日本郵船、1,847トン）は停止して遭難者救助をしており、そのデッキは救助した遭難者で混雑していた。護衛艦が營口丸の周囲を警戒していたが、シードラゴンは隙を突いて14時4分に魚雷を発射。最初の魚雷が營口丸の左舷船首に命中し、營口丸はたちまち前半分が沈み、大分時間が経ってから船体が全没した。1分後から25発の爆雷が投下されたが、シードラゴンは上手く逃げた。シードラゴンはしばらくして浮上し、18時58分にシャークとの交信を試みたが何事も起こらなかった。シャークは6時15分の交信の後、春風に撃沈されたと考えられた。戦後の調査で、シードラゴンは一連の攻撃で大天丸と營口丸、それに貨客船黒龍丸（大阪商船、7,369トン）を撃沈したものと認定された。10月25日夜には吹雪型駆逐艦と思しき艦艇に魚雷を発射したものの命中せず、10月26日にはルソン島に接近し、10月27日と28日には、遭難した味方パイロットの救出を試みた。10月29日、シードラゴンはミッドウェー島への帰還が命じられた。11月8日、シードラゴンは44日間の行動を終えてミッドウェー島に帰投した。