播磨国に生れる。諱は久宅。通称は柏原新之丞。1582年（天正10年）、播磨国高原で、山内一豊に召し抱えられる。一豊の前半生期の家臣として仕え、知行500石を下し置かれた。関ヶ原の合戦以後、土佐の領主となった一豊に随行して土佐に来住し、入国後は高岡郡奉行・須崎村の代官を仰せ付けられた。1604年（慶長9年）、山内一豊が領内安堵を図るために行った巡視では、須崎で「津野親忠切腹の始末を知る者はないか」と尋ねたところ、新之丞が「中平清兵衛が津野一族なので、この者を召されれば事実が明らかになりましょう」と答え、中平清兵衛が召しだされて津野氏断絶の一部始終が一豊に伝えられた。1612年8月21日（慶長17年7月25日）病死。
宝暦5年7月20日（1755年8月27日）に陸奥仙台藩主・伊達宗村の八男（第十七子）として仙台に生まれる。幼名は藤八郎。母は側室・性善院。安永4年（1775年）、中村姓を与えられ中村村由（なかむら むらよし）を名乗る。部屋住みの頃から幕臣になることを夢見ていたといわれ、旗本としての出仕も望んでいたとされる。天明6年（1786年）3月26日に堀田正富の婿養子となり、翌7年（1787年）の正富の隠居により堅田藩1万石の藩主となる。なお、堀田家に養子入り以前から子供がおり、次男で陸奥一関藩主となった田村宗顕は堀田家養子入り2年前の天明4年（1784年）に生まれているが、常之丞と幼名を付けられた宗顕は父が堀田家へ行った後も母と共に仙台藩下屋敷に残されたことが記録されている。寛政元年（1789年）4月8日に大番頭に就任し幕府へ出仕、翌2年（1790年）6月10日に当時の老中・松平定信の引き立てで若年寄になり、42年もの長期間在任することになった。以降は定信の寛政の改革を助けたが、後に定信とその子・定永が陸奥白河藩から堀田宗家が治める下総佐倉藩への転封を画策した際には、佐倉藩主堀田正愛を助けて定信父子と争い、その企てを阻止した。寛政8年（1796年）に甥の仙台藩主・伊達斉村が後継者を正式に決めずに死去した時に、実兄・伊達重村の正室・観心院や甥の三河刈谷藩主・土井利謙と共にその処理に関与し、跡を継いだ大甥・伊達周宗（当時乳児）の後見役となる。ただし、仙台藩の藩政にことさら関与したわけでなく、あくまで幕府や仙台藩双方の仙台藩の治世不安解消が目的であり、文化4年（1807年）の蝦夷巡検の際には定信に周宗の後見を託している。とはいえ彼自身も仙台藩への援助と相談事は惜しまず、家臣を通して江戸商人石橋弥兵衛に仙台藩へ資金を融資させたり、文化7年（1810年）に仙台藩藩校明倫養賢堂の学頭大槻平泉が江戸へ上り学制改革を林述斎に相談した際、述斎と共に賛成し平泉の運動を後押ししたり、文政11年（1828年）に仙台藩を相続した伊達斉邦の後見も務めた。他に佐倉藩主堀田正愛が病気で政務が執れなくなると、その後見役も務めた。寛政11年（1799年）に『寛政重修諸家譜』編纂の総裁を務めている。ただし同書には万石以上のいわゆる大名の事しか記されておらず、これに不満を持った正敦は私的事業として、幕府創業期から50年ほどの間の万石以下のいわゆる旗本らの事績を集めた書である『干城録』の編纂を始めた。『干城録』は高齢となった正敦の手を離れ、林述斎や旗本戸田氏栄らの編纂者により、昌平坂学問所にて幕府の事業として続けられ、正敦の死後三年経った天保6年（1835年）に完成した。自身が和漢・本草の学識に富み、蘭学者を保護するなど学者を厚遇した。自らも鳥類図鑑『禽譜』と解説書『観文禽譜』（後述）を編纂すると共に、『観文獣譜』（東京国立博物館所蔵）、『観文介譜』（貝の博物書、写本を東洋文庫が所蔵）も執筆している。『禽譜・観文禽譜』はじめ正敦旧蔵資料には「堀田文庫」の蔵書印が押されており、明治初期に『観文禽譜』が東京国博に収蔵されているなど、一部の資料は外部へ流出している。文化3年（1806年）に3,000石加封され、堅田藩1万3,000石となる。翌文化4年に蝦夷地（現在の北海道）へのロシア人侵入（文化露寇）を視察するため松前藩へ出立、6月から帰府する10月まで4ヶ月の旅を『松前紀行（蝦夷紀行）』として記録。内容は鳥類図鑑に関する生物の記録だけでなく、漂流民を連れて蝦夷地へ赴き現地調査を試みたことが書かれている。また平泉の同族大槻玄沢を通して外国事情を聞きとり、玄沢の翻訳活動を支援し『環海異聞』『厚生新編』の作成に関わっている。文政9年（1826年）、下野安蘇郡植野村（現在の栃木県佐野市、初代堅田藩主・堀田正高の旧領）への陣屋替えを命ぜられる。なお滋賀郡堀田領は引き続き支配するが、土豪・堅田郷士が実質管轄下となる。文政12年（1829年）、3,000石加封され、佐野藩1万6,000石となる。天保3年（1832年）1月29日、致仕（退官）。五男の正衡が家督を継いだ。同年6月7日死去。享年78（満年齢76）。豊嶋郡下渋谷村（現在の東京都港区麻布台）の臨済宗瑞泉山祥雲寺塔頭香林院に葬られる。