5世正峯は、家継・吉宗・家重の3代に仕え、若年寄を2度務めるなど幕閣の一員として活躍し、譜代大名並の格式を許された人である。しかし7世正方は田沼意次のもとで大番頭や伏見奉行の要職を務めたが、伏見騒動によって天明8年（1788年）改易されることになる。ここに大名家としての小堀家は断絶することになった。8世正優は6世正寿の子で、3歳のときに小堀家は改易となる。以後40年間浪人となったが、文政11年（1828年）に300俵小普請組の御家人として迎えられ、糊口を凌ぐために茶道を教授するなどして本家を再興した。尾張徳川家第12代・徳川斉荘に招かれて目利きを行い、その城代家老竹腰篷月に相伝するなど、大名旗本、公家などに幅広く茶道教授を行い遠州流中興と称せられる。10世宗有のとき、明治維新により士族となり、遠州流の茶道を広く一般に教授することになる。
キューバのハバナ近くの村サンチャゴ・デ・ラス・ベガスで農学者で農業試験場の所長をしていた父マリオ・カルヴィーノと植物学者の母エヴァリーナ・マメーリの間に生まれる。2歳の時に父が花弁栽培試験場の所長となり、両親とともにイタリアに戻り、20歳までサンレーモで過す。1941年にトリノ大学農学部に入学。1943年にフィレンツェ大学農学部に籍を移す。しかしムッソリーニ失脚と救出後のファシスト政府成立で徴兵忌避のために身を隠すが、1944年に弟と一緒にパルチザンに参加し、1945年のイタリア解放に至るまでガリバルディ旅団に属して沿海アルプスの山中で活動した。戦後はトリノ大学文学部に編入して1947年に卒業し、エイナウディ社編集部に入った。またイタリア共産党員としても活動し、機関誌『ウニタ』の編集局員も務めたが、ハンガリー動乱などの社会的動向の影響で1956年に脱党した。1945年に書いた短編小説が、カルヴィーノの2人の父と言われるパヴェーゼ、ヴィットリーニの目に止まり、雑誌『アレトゥーザ』『ポリテークニコ』に掲載されて作家デビュー。1946年にモンダドーリ社で新人の長編小説募集に、パルチザンでの体験を元にした『くもの巣の小道』を応募し、採用されなかったが、パヴェーゼが気に入って1947年にエイナウディ社から出版され、ネオレアリズモ文学の傑作と評される。その後、1952年の『まっぷたつの子爵』、続いて『木のぼり男爵』『不在の騎士』という寓話的でファンタスティックな要素を持つ作品を発表。アンチ・ネオリアリズモ作品として注目を集め、この3作は1960年に『我々の祖先』（Il nostriantenati）と題した一巻としてまとめられた。その後も、科学的知見と空想力を駆使した『レ・コスミコミケ』、『柔らかい月』や、メタフィクションの手法による『冬の夜ひとりの旅人が』、マルコ・ポーロを語り手に架空の都市を描いてゆく『見えない都市』など、時に実験的な手法も取り入れた作品を主に発表するようになる。1954-56年にかけては、「グリム童話集」に匹敵するものをという出版社の依頼で、イタリア全土から採集した民話をまとめた『イタリア民話集』の編纂も手掛けた。類型を整理した200編の民話を地域別にまとめ、また方言からの書き起こしなどもおこなった労作で、「「ピノッキオ」以来、イタリアに登場した子ども向けの本としてはもっともうつくしい作品」（ナタリア・ギンズブルグ）と評された。1959年にはヴィットリーニとともに雑誌『メナボー』を創刊、ヴィットリーニの死とともに1967年に終刊。1962年にはオムニバス映画「ボッカチオ'70」の第一話『レンツォとルチアーナ』の合同脚本に一部参加する。1970年にはアリオスト『オルランド狂乱』の現代向け編集版を、アルフレード・ジュリアーノによる『エルサレム解放』と同時刊行。1969年に刊行されたボニファチオ・ベンボ画の豪華本『タロット(Tarocchi)』に、各カードにまつわる物語「宿命の交わる城」を掲載。これに「宿命の交わる酒場」を加えて1973年に『宿命の交わる城』として出版。1976年には、国際文化交流基金の使節として来日し、その時の印象を記したエッセイは『砂のコレクション』の第一部に収められている。またこの時に、翻訳者の河島英昭、米川良夫、脇功らとも交流した。60年代末からパリに「隠者として」居住し、晩年の5年間はローマに住んだ。夏の間はトスカーナ州のカスティリオーネ・デッラ・ペスカーイアに近いロッカメアの別荘で過ごし、コリエーレ・デラ・セラ新聞に寄稿した。1985年に脳卒中でシエナの病院で死去。この時はコッシガ大統領も病院へ弔問に訪れたという。ジョン・アップダイクは追悼文で「カルヴィーノの類まれな魔術と見事な語り口は最良の読者たちの愛に値した」「ポストモダニズムというものがあるとすれば、彼はそのもっとも魅惑的な作家である」と述べている。当時人間の五感をテーマにした5編の中編を構想中で、完成していた3編が遺作として『ジャガーの空の下で』の題で1986年に刊行された。ハーバード大学ノートン詩学講義のために用意していた草稿は、急逝により使用されず、1988年になって文学論『カルヴィーノの文学講義』として刊行された。短編「サン・ジョバンニの道」「公認のゴミ箱」などの自伝的な作品では、父マリオのサンレモの家や農場での自然と密接な関わりを持つ暮らしぶりが描かれている。