2006年（平成18年）5月23日、本業である弁護士業務の経費計上等にかかわる約2500万円の申告漏れを大阪国税局から指摘され、修正申告に応じたと産経新聞に報道された。
2015年9月28日の大阪戦略調整会議（大阪会議）の第3回会合後、竹山修身と「場外論戦」を繰り広げた。竹山は大阪府、大阪市、堺市の東京事務所を統合することを提案したが、橋下は「（大阪会議で協議しなくても）堺市が（大阪府市で統合済みの東京事務所に）入ってくればいいだけの話」と主張。竹山は「政局に利用された感じで、不満が残る会議でした」と不機嫌な表情で語ったのに対し、橋下は「政局の利用なんて全くない。竹山氏は古くさい議会のやり方、役人のやり方に慣れ親しんでいる」と反発。報道陣そっちのけの応酬が続き、取材に参加していたフリーアナウンサーに声をかけられ幕切れとなった。
2012年、文楽などの財政補助を削減した際、赤川次郎から「動員数で言ったらベートーヴェンはAKB48にも劣るということじゃないか、そんな馬鹿な話があるか」と批判を受けた。文楽の入場者数が歴代3位を記録した際に、橋下は「文楽サイドの努力のたまもの」と評価。「（ファンらの）支援したいという意思を反映させる制度を作りたい」とし、ふるさと納税を活用した新しい制度の導入を表明した。市幹部は「市長は特定の文化・芸術に対して保護の目的で漫然と補助金を出し続けてきた文化行政のあり方を問題視していたが、当初から文楽自体は評価していた」と解説した。
司会者・歌手のやしきたかじんについて、政治家・橋下徹の生みの親であると述べている。大阪府知事選に出馬するかどうか悩んでいたとき、やしきから「仮に2期やっても46歳。38歳でやれるんだったらやった方がいい」と出馬を促されたと主張している。やしきの死去に際しては、「非常に残念。すごく優しい人で、強かった」、「いろいろあり過ぎて……」と語った。たかじんサイドは、「番組に関してはオレに任せてと言っただけ。」と応援に関しては否定している。
部落解放同盟大阪府連合会の機関紙「解放新聞大阪版」は、橋下徹が平松邦夫・前大阪市長、倉田薫・池田市長と同様に、部落解放同盟大阪府連合会が設立した組織「同和問題解決（部落解放）・人権政策確立要求大阪実行委員会」の役員（副委員長）に就任している、と報じている。
2010年11月、大阪府青少年問題協議会は、一部のジュニアアイドル誌に18歳未満の子どもが水着や下着姿などで扇情的なポーズをとる写真が児童ポルノ禁止法の規制の対象外となっていることを問題視し、被写体の子供の視点に立った「子どもの性的虐待の記録」を定義する答申が府議会に提出された。府知事である橋下は、同協議会に対して諮問を行った。2011年に改正された青少年健全育成条例では、児童ポルノ禁止法では対象外である「水着、下着等を着用した状態で陰部又はでん部を強調した姿態をとらせる行為」の記録を含めた「子どもの性的虐待の記録」を、事業者及び保護が製造、販売をしないことと、何人も所持をしないことを罰則規定のない努力義務とし、大阪府はそのために必要な調査、指導及び助言をすることと規定した。
大阪市長になってからはツイッターで、積極的な情報発信をしている。2011年2月1日に開始してから、2011年2月20日までにフォロワー数が8万人を超えた。2013年4月時点では、フォロワー数が約100万人と全国の政治家の中で最も多い。2017年6月、ツイッターのユーザー名(@ID)を従来の@t_ishinから@hashimoto_loに変更した。日本維新の会の政策顧問を2017年5月末で退任したのに伴い、政治的中立を徹底する狙いと見られている。
平松邦夫元大阪市長は、橋下が大阪都構想を説明する集会で「僕と平松さんが戦った大阪市長選挙。町内会に現金100万円、領収書抜きで配られています」と発言したことに対し、名誉を傷つけられたとして、橋下と地域政党大阪維新の会に1千万円の損害賠償などを求めて訴訟を起こした。2016年3月15日、大阪地裁は「意見や論評の域を逸脱していない」として平松の訴えを棄却した。
1987年（昭和62年）、東京都渋谷区において、従前の「オウム神仙の会」を改称し、宗教団体「オウム真理教」が設立された。同年11月にはニューヨーク支部も設立。「真理教」の名前は石井久子以外には「いかにも新興宗教」と不評であり、もっと宗教色を隠さないと一般受けしないという意見もあったが、麻原は「救済活動をする為なのだから真理教にする」と拘った。宗教化後は多額の献金を要求するようになり、ワークも増え、会員の三分の一が脱会した。1989年（平成元年）8月25日に東京都に宗教法人として認証された（1993年以降の登記上の主たる事務所は東京都江東区亀戸の新東京総本部）。麻原は解脱して超能力を身に付けたといい、神秘体験に憧れる若者を中心に組織を急速に膨張させていく。さらに麻原は自らをヒンドゥー教の最高神の一柱である破壊神シヴァ神あるいはチベット密教の怒りの神「マハーカーラ」などの化身だとも説き、人を力尽くでも救済するこの神の名を利用し目的のためには手段を選ばず暴力をも肯定する教義へと傾斜していく。同年にはサンデー毎日で「オウム真理教の狂気」特集がスタートし、オウム批判、オウムバッシングが始まった。