チェス兄弟は、ポーランドから1928年にシカゴへ移住し、レーベル設立前は、シカゴのサウスサイドでバーやライブハウスの経営をしていた。彼らの経営していたマコンバ・クラブでは、南部からシカゴへ移住してきた黒人ミュージシャンがライブ演奏を行っていたが、レコード契約もない彼らの状況をみて、チェス兄弟はレコード・ビジネスに自ら参入しようと決意したという。これがチェス・レコードの歴史の始まりであった。1947年、チェス兄弟は当時設立されたばかりだったアリストクラット・レコードというレーベルの共同所有者となる。アリストクラットの主要アーティストは、マディ・ウォーターズであった。1949年、レナードとフィルでレーベルの全てを買収し、翌1950年レーベル名を「チェス」と改めた。1952年には、チェス傘下にチェッカー(Checker)・レコードを設立、同レーベルからはリトル・ウォルターなどがレコードをリリースした。1956年には、更にジャズ系のレーベル、「アーゴ(Argo)」も設立した。（アーゴは、イギリスに同名のレーベルが存在していたことから、1965年に「カデット(Cadet)」に改名している。）1955年には、マディのすすめにより、チャック・ベリーがチェスと契約。彼の"Maybellene"がトップ40に食い込むヒットとなり、チェスの快進撃が始まった。その後もベリーは、"Roll Over Beethoven"、"Johnny B. Goode"などヒットを連発した。同年、ボ・ディドリーもチェスと契約し、"I'm A Man"などのヒットを生んだ。1956年、チェスのもう一人の看板アーティスト、ハウリン・ウルフ（Howlin' Wolf）がレーベルのアーティスト陣に加わる。当初はメンフィスでサム・フィリップスが彼をレコーディングし、その音源をチェスにリースしていたが、同年ウルフはシカゴへ移住、チェスと正式に契約した。彼はチェスが精算されるまで、レーベルに在籍し続けることになる。チェスは、ニューオーリンズもの(ポール・ゲイテン、クラレンス“フロッグマン”ヘンリー)、ゴスペル(C.L.フランクリン、ソウル・スターラーズ)なども手がけ、音楽の幅を広げていった。1960年代になると、イギリスでのブルース・ブームの流れから、ローリング・ストーンズ、フリートウッド・マックがチェスのスタジオを訪れ、アルバムのレコーディングを行った。順調に見えたレーベルだが、レナード・チェスは1969年に経営権をGRTレコードへ売却してしまう。同年10月、レナードが死去。1970年代に入ると新たな経営下でのレーベルは下降傾向を辿っていった。1975年、GRTはチェスをオール・プラチナム・レコードへ売却。しかし、同社の経営難からチェスは死に体となった。オール・プラチナム・レコードへ経営権が移った時点でチェスの歴史に幕が閉じられたと見るのが自然であろう。その後、チェスのマスターテープの権利はMCAが取得し、80年代以降、同社の元で、多くの音源が再発されている。日本においては1980年代初頭にブルース・インターアクションズが音源のライセンスを受け、同社のPヴァイン・レコードより多くの作品群をリリースした。現在は、MCAの後身であるユニバーサルミュージックが音源の権利を有している。チェスの事務所とスタジオがあった建物(2120 S. Michigan Ave.)は、1990年、シカゴ市の歴史的建造物に指定された。ウィリー・ディクソンの未亡人メアリーが1993年にこの建物を買い取り、改装の後1997年から、ウィリーの設立したブルース・ヘヴン・ファウンデーションの本部として使用している。2008年、チェスを題材とした映画『キャデラック・レコード』（Cadillac Records）が全米で公開され話題となった。このほか、同社の業績を描いた映像作品に『Who Do You Love』がある。
2016年8月24日、ネット中継で新自由主義的な貿易政策に反対し、「オバマ大統領がこの協定を推し進めているのは大きな間違いだ。TPPはウォールストリートや大企業に支えられている」と述べてバラク・オバマ政権を批判し、TPP阻止などを挙げる政治組織「私たちの革命」（Our Revolution）の立ち上げを宣言した。同年11月には自身の政治理念を説いた同名の著書も発表され、ベストセラーとなっている。二大政党制の枠組みにおける左派の受け皿としての民主党を重要視し、党執行部にも関与して内部からの改革を促している。一方で無所属議員としての立場も継続しており、上述の政治組織私たちの革命を通じた独自の政治運動を展開するなど、党内外から民主党指導部へ改革に向けた圧力を加えている。2016年11月、大統領選挙でヒラリー・クリントンを破って当選したドナルド・トランプ大統領について「彼は現実指向だ」と評価しており、危険なのはトランプ自身よりも周囲にいる共和党の政治家達であると指摘している。トランプ個人については「何百万もの人がミスター・トランプ、そっちには行かないでおこうよと言った時、彼がそれに耳を傾けるかもしれない」と評している。トランプ政権はサンダースが求めていたTPPなどの自由貿易への反対、海外派兵の見直し、製造業の再建、公共投資の強化などを公約している。また敗北した民主党については手厳しい批判を行い、「これまでのようにリベラル派のエリートの管轄下にあってはならない」「民主党は大衆に開かれているものに変容する必要がある」「労働者、低所得者や若者の痛みを感じることのできる政党でなくてはならない」と指導部やリベラル派の驕りが敗北を招いたとの認識を示している。こうした点から依然としてサンダース及び彼を支持する青年層・労働者と、ヒラリー支持者に代表される民主党主流派の溝は深いままに留まっている。ヒラリーは予備選挙でのが自身の自伝「何が起こったの？」で自身の大統領選挙での敗北を弁明する為、予備選挙でのサンダースの協力に謝辞を述べつつも、サンダースを空想主義者と攻撃し、その支持者からのバッシングをミソジニーや反フェミニズムなど性差別的であり、共和党陣営に有利にする存在であったと主張している。反対に予備選挙でのサンダース派に対する不正行為疑惑で民主党全国委員長を退任したワッサーマンに代わり、暫定委員長を務めたドナ・ブラジルによってヒラリー陣営の不公平な選挙戦を認める新たな証言が行われ、話題となった。2017年10月22日、サンダースは来年の上院選挙に民主党候補として出馬せず、無所属で再選を目指す事を明言した。正式な入党を強く求める民主党内の動きを拒否しての無所属活動について、「それは私が長年続けてきた事だ」とコメントしている。現在、サンダースは私たちの革命を通じてアメリカ民主社会主義者、働く家族達の党などの急進主義的な左派政党、ファーストフード・ウォーカー・ストライカーズ、全米看護師連盟などの労働組合、ジャスティス・デモクラッツ、真新しい議会など既存左派の改革を求める団体と連帯している。2018年11月7日、無所属候補としてバーモント州の上院議員選に出馬、大差で当選した。共和党・民主党を含めた全候補の中で最も早く当選を確定させて政治的影響力の高さを見せた。新興左派の間ではバラク・オバマやヒラリー・クリントン、ナンシー・ペロシといったリベラルな民主党指導部ではなく、党外に留まっている民主社会主義のサンダースに支持が集まる傾向が見られている。民主党に投票しつつもサンダースと緊密な協力関係にあるアメリカ民主社会主義者に所属する青年層も増えており、過去にサンダースがウゴ・チャベス政権を評価していた事から「アメリカをベネズエラにしようとしている」との反共主義的なバッシングも再燃している。