1908年のタフツとの共著『倫理学（第1版）』では、カント倫理学のような個別的で単一の道徳的な動機の存在を否定した。またベンサムの倫理学に対しては、「共感」はベンサムの考えるように自然な本能としてとらえるよりも、「共感を習慣的なものの見方となるまでの変容させ」、そのように習慣として変容した共感によってこそ、「曖昧模糊とした帰結すべてを見通す洞察力へと関心を向けさせる」と考えた。どこまでが道徳的な善にかかわるもので、どこからが自然な傾向性を満足させることにかかわるものなのか、この二つに境界線を引くことはできない。人間の目的とは、最も十全かつもっとも自由なかたちで、自らの力をそれにふさわしい対象のうちに発揮することになる。善とは、友情、家族、政治的な関わり、機械の経済的な活用、科学、芸術から構成されるものである。…このような事柄から離れて成立する道徳的な善なるものなど存在しない。このような事柄から離れて成立する、中身のない「善き意志」など存在しない。
1887年の「心理学」では、ヘーゲル的な観念論と実験科学とを統合しようとした。ミシガン大学時代には、タフツやミードらとともに共同研究をし、のちシカゴ学派心理学を築く。これらはジェイムズの「心理学原理」に影響を受け、またヴント派よりも心と行動にもたらす社会環境の役割を強調したものだった。1896年の「心理学における反射弓の概念」では反射弓（Reflex Arc）を刺激と反応がいかに主体の状況理解にもとづくかに注目し、その循環的体系を明らかにした。また、刺激・反応・感覚は分断されておらず、統合的な系であり、また刺激系統は経験によって豊かになっていくような調和性を持つとした。同様、反応も感覚的経験によって調整される。この論文は機能主義心理学の基礎と現在でも見なされている。当時アメリカ心理学では、エドワード・ティチェナーらヴント派の構造主義心理学が主流であった。それは内観によって意識や心的経験を研究する科学として心理学を定義していた。これに対してジェイムズやデューイは意識的経験を重視した機能主義をうちだした。
ヘーゲルから影響をうけ、ヘーゲル的な観念論を、より人間的な経験と反省の世界に引き戻し、プラグマティズムの運動の最終段階として、市民的な思考の道具として「考える」ことを再構築した。
1894年、新設されたシカゴ大学に哲学科主任教授として招かれ、ミードとともに移る。シカゴ時代に経験に基礎づけられた知識の理論を開発し、Thought and its Subject-Matterとしてまとめられ、さらに大学同僚との共著『Studies in Logical Theory (1903)』として出版される。のち新しいプラグマティズムとして認知される。1896年には既存の心理学を根底から覆した、初期の最も重要な仕事ともいわれる「心理学における反射弓の概念The Reflex Arc Concept in Psychology」を発表する。同年1月、実験学校Laboratory School（のちシカゴ大学付属実験学校）をつくる。個人宅を借り、生徒は16人、教師は1人（他に補助教師が1人）であった。様々な折衝を経て、1898年秋には実験室や食堂などを敷設した校舎に移る。生徒は82人になっていた。翌1899年4月、関係者や生徒の親たちを前に、3年間の実験の報告を3度行う。この講演の速記をもとに出版されたのが後に教育理論の名著として知られることになる『学校と社会』（1899年）である。なお実験学校は1903年まで続き、のちデューイスクールと呼ばれる。なお同年、アメリカ心理学会会長に選出されてもいる。
休耕田になっていた土地を整備したもので、ラウベと呼ばれる小屋と菜園で構成される農園が27区画ある。ラウベは43 m²、菜園は平均60 m²であり、ラウベには台所、薪ストーブ、ガス風呂、電気、水洗トイレが設置されている。薪ストーブは冬場に利用者が減少することへの対策として農林水産省の都市農村共生・対流総合対策交付金を活用して整備し、燃料の薪は太郎生の里山整備で伐採した木材を利用する。利用者の栽培する野菜類はイチゴ・セロリ・タマネギ・コマツナ・ネギ・ダイコン・ハクサイなど多種多様で、菜園がラウベに直結しているので収穫してすぐに調理できる。利用者は中京圏と近畿圏（特に愛知県と大阪府、三重県内では津市や松阪市）に在住しており、別荘代わりに使う人から年300日滞在する人まで多様である。複数人でシェアし、アウトドアの拠点とする人もいる。年齢層は60 - 70代が多い。利用者は播種（種まき）から収穫に至る一連の農作業について農業の専門家（美杉倶留尊高原農場の出資農家）から直接指導を受けることができ、農機具や軽トラックの無料貸し出し、滞在できない間の毎日の水やりサービスを受けることもできる。開業以来継続して利用契約している人や一度他のクラインガルテンに移ったものの戻ってきた人、クラインガルテンを借りたことを契機に太郎生へ移住した家族もいる。利用者が快適に利用できるよう、規則はあまり作らないようにし、利用者同士や地域住民との交流ができるイベントを開催している。具体的には夏祭りや餅つきなどが挙げられる。このイベントは当初、運営者である美杉倶留尊高原農場が企画することが多かったが、次第に利用者が企画提案から準備まで実行するようになっていった。土地は有限会社美杉倶留尊高原農場が同社の出資者でもある地主から借用しており、将来的には同社が買い取る契約となっている。利用者の農業意欲に応じるため、当初借用した土地に加えて休耕田を借り増している。借り増した土地は太郎生の住民が耕作している土地に隣接していることから、クラインガルテンの利用者が住民に農法の指導を求めたり、住民がどこから来たのかなどと話しかけるなどして交流が深まる場となっている。なお、クラインガルテンの名前「城山」は所在地の地名であり、北畠家の家臣である中森数馬之助が中森城という居城を構えていたとされるが、詳細は不明である。農園のほかにもバーベキュー場、ピザ窯、陶器窯を保有し、利用者は自由に利用することができる。五右衛門風呂もあり、風呂を沸かして入浴する体験ができる。