脚本家のエルモア・レナードは、犯罪組織の脅迫に立ち向かう農家の戦いを書き上げてイーストウッドに企画を持ち込んだ。脚本はカーメルを舞台にしたものだったが、イーストウッドは企画を却下した。イーストウッドはレナードの脚本に代わり、中年男と10代のヒッピー少女の恋愛を書いたジョー・ヘイムズの脚本に興味を抱き、『愛のそよ風』として映画化した。ヘインズは当初、イーストウッドが主役の中年男フランクを演じることを想定していたが、イーストウッド自身は「フランクを演じるには、自分は若過ぎる」と感じていた。最終的にイーストウッドよりも12歳年上のウィリアム・ホールデンが主役に起用された。また、映画のキャスティングを通じてイーストウッドはソンドラ・ロックと出会い、彼女はこの後イーストウッドと交際を始め、彼の映画で重要な役を演じることになる。ただし、当時29歳だったロックはヒロイン役としては成熟し過ぎていたため起用されず、代わりにケイ・レンツが起用された。イーストウッドの友人によると、彼は撮影中にレンツに夢中になっていたという。撮影は1972年11月からロサンゼルスで開始され、撮影監督にはフランク・スタンリーが起用された。映画は興行的に成功せず、批評家のリチャード・シュニッケルは「これはセクシー映画ではない。イーストウッドはエロティシズムに対して、あまりにも丁寧だった」と批評した。
1973に監督第2作となる『荒野のストレンジャー』を製作した。マルパソとワーナーの共同製作となり、脚本には『フレンチ・コネクション』でアカデミー脚色賞を受賞したアーネスト・タイディマンが起用された。脚本にはレイスナーも協力し、背の高い正体不明の男が西部の町で無法者を迎え撃つために住民たちに雇われる話を書き上げた。映画に描かれるブラックユーモアは、レオーネの影響を強く受けている。撮影はモノ湖で行われ、バートンはホラー映画風の音楽を作曲している。また、イーストウッドの友人ジェフリー・ルイスは、この映画への出演がきっかけとなりイーストウッド映画の常連俳優となった。サタディ・レビューのアーサー・ナイトは、「イーストウッドはシーゲルとレオーネの作り方を吸収し、映画はレオーネと彼の独特の社会観が融合している」と批評した。
1971年はイーストウッドの映画キャリアにとって大きな転機となった。彼は生前のレナードと最後に語った映画の製作に取り組み、『恐怖のメロディ』として実現させた。脚本はジョー・ヘインズが書き、その後ディーン・リーズナーが手を加えた。映画はラジオ番組の人気DJデイブに異常な愛情を向ける女性イブリンを中心に描かれ、デイブに関係を断られた彼女が異常性を増して殺人鬼になっていく。脚本のコンセプトは、イーストウッドが『ローハイド』に起用された際に居合わせたスタッフのソニア・チャーナスが提案した脚本が元になっている。舞台はロサンゼルスの設定だったが、イーストウッドの提案でカーメルに変更され、同地のラジオ局やバー、レストラン、さらにイーストウッドの友人宅で撮影された。1970年9月からモントレーで撮影が始まった。イーストウッドにとって監督デビュー作となり、撮影監督ブルース・サーティース、編集カール・パイジンダー、音楽ディー・バートンなどシーゲル作品の撮影スタッフが製作に協力している。イーストウッドの綿密な撮影計画と効率的な撮影により、撮影は予定よりも4日から5日早く終了した。映画は1971年10月にサンフランシスコ国際映画祭でプレミア上映された後、11月に公開された、アンドリュー・サリスやアーチャー・ウィンステンなどの批評家から高い評価を得た。
シリーズで唯一イーストウッドが監督を務めた『ダーティハリー4』は、シリーズの中で最も暗く暴力的な作品とされている。また、ソンドラ・ロックがイーストウッドと共演した最後の映画作品でもある。脚本はジョゼフ・スティンスンが担当し、強姦被害を受け廃人になった妹の復讐のために、加害者グループを殺す女性が題材になっている。パット・ヒングルとブラッドフォード・ディルマンが共演し、撮影は1983年春から夏にかけて行われた。映画でキャラハンが発した「Go ahead, make my day」（「さあ、撃たせろ）という台詞はキャラハンの代名詞になり、ロナルド・レーガンが使用したことで有名になった。映画はシリーズで最高額の7,000万ドルの興行収入を記録し、批評家からは強姦被害を受けた女性の身体的・心理的影響を描いた点を評価された。
2015年9月11日、ジェームズ・アイヴォリーがアンドレ・アシマンの小説『Call Me By Your Name』の脚色を行っており、シャイア・ラブーフとグレタ・スカッキの起用を念頭に置きながら執筆を進めていると述べた。『胸騒ぎのシチリア』のプロモーション活動中に、ルカ・グァダニーノはアンドレ・アシマンの『Call Me By Your Name』を映画化したいと述べていた。モーリス・ピアラの『愛の記念に』からインスピレーションを受けたとも語った。グァダニーノは「原作小説の性描写を映像化することに関心はないのです。そんなことをすれば、私の構想から大きく逸れたものが出来上がってしまうからです。」「観客の皆様には2人の冒険に身を委ねてもらい、初恋の甘酸っぱさを感じ取ってもらいたいのです。自分と2人がどう違うのかを理解してもらいたいわけではないのです。私にとっては、原作小説の見事な世界観を表現することが大事なことなのです。この映画全体の理念は、人間が他者との交流を通して美しくなったり、高められたり、輝きを増したりするということにあるのですから。」とも述べている。アイヴォリーとグァダニーノは共同で監督を務める予定だったが、出資者たちが2人の間に対立が生じる懸念を示したため、グァダニーノが単独でメガホンを取ることとなった。アイヴォリーは「私は脚本の執筆に9ヶ月あまりを費やしました。脚本が出来上がったとき、それは上々の評価を得ました。最終的には、出資者を得て脚本が映画化されることとなりました。しかし、フランスの出資者が奇妙にも私とグァダニーノの共同演出に難色を示したのです。多分、彼らの懸念は正しい物だったのでしょう。演出により長い時間を費やすことにもなるでしょうし、セットで口論になったらと考えるだけでも怖い。だからこそ、私は脚本の映画化権をグァダニーノの会社に売却したのです。」と語っている。当初、アイヴォリーが執筆した脚本には俳優が全裸になるシーンがあったが、グァダニーノはそれを修正せざるを得なかった。ティモシー・シャラメ及びアーミー・ハマーとの契約条項の中に、全裸での撮影を禁ずる条項があったためである。この件に関して、アイヴォリーは「これがアメリカ的態度なのです。全裸の女性が出てきてもそれほど気にしないでしょうし、驚きもしないでしょう。しかし、男性が全裸になると話が違ってきます。これは根深い文化であって、『何故そうなっているのか』を問うてみるべきでしょう。」と語っている。一方、グァダニーノは「（男性のヌードシーンが多い映画は）市場でヒットする基準を満たせないでしょう」と語っている。