その結果1957年にマラヤ連邦（Persekutuan Tanah Melayu）が独立し、トゥンク・アブドゥル・ラーマンが首相に就任する。その後の1959年6月にシンガポールはイギリスの自治領（State of Singapore）となり、1963年にマラヤ連邦、ボルネオ島のサバ・サラワク両州とともに、マレーシア連邦（Malaysia）を結成する。しかし、マレー人優遇政策を採ろうとするマレーシア中央政府と、イギリス植民地時代に流入した華人が人口の大半を占め、マレー人と華人の平等政策を進めようとするシンガポール人民行動党（PAP）の間で軋轢が激化。1964年7月21日には憲法で保障されているマレー系住民への優遇政策を求めるマレー系のデモ隊と、中国系住民が衝突し、シンガポール人種暴動 (1964年)が発生、死傷者が生じる。
1945年8月に、日本の敗戦により第二次世界大戦が終結し日本軍が撤退したものの、日本と入れ替わり戻ってきたイギリスによる植民地支配は継続することとなり、長年の念願であった独立への道は再び閉ざされてしまうこととなった。しかし、長年マレー半島において搾取を行った宗主国のイギリスに対する地元住民の反感は強く、その後も独立運動が続くことになった。また、第二次世界大戦によって大きなダメージを受けたイギリスには、本国から遠く離れたマレー半島における独立運動を抑え込む余力はもう残っていない上、諸外国からの植民地支配に対する反感も強く、いよいよ植民地支配を放棄せざるを得ない状況に追い込まれた。1955年、リンデル委員会のシンガポール自治についての勧告に基づいて、立法議会25議席の選挙が行われ、10議席をとった労働戦線のデヴィッド・マーシャルが、シンガポール連盟党と連立し首席大臣に就任する。1956年、ロンドンに赴き自治権獲得の交渉し不調に終わるが、1958年には外交と国防を除く自治権が与えられる。
マラッカ王国は1511年にポルトガルの侵攻を受け滅亡しポルトガル領マラッカが成立し、マラッカ王国の一部の商人や王族はシンガプーラへと移っていった。しかしシンガプーラ自体も1513年にポルトガルの徹底的な侵略を受け、マラッカ王国からの移住者を含む現地住人の多くが虐殺され、町は壊滅状態となった。生き残ったマラッカ王国の王族は、ジョホール王国を建国した。ポルトガルの侵略により壊滅しその後荒廃したシンガプーラは、その後300年以上もの間歴史の表舞台から姿を消し、再び漁民と海賊の住む寂れたマングローブの生い茂る漁村となった。1641年、オランダとジョホール王国が協力してポルトガル領マラッカを攻撃し、オランダ領マラッカが成立し、マラッカ海峡の香辛料貿易はオランダが独占することになり、ポルトガルの覇権は終わった。
マジャパヒト王国で内戦（パルグルグ戦争）（英語：Paregreg war）が起き、パレンバンの王子パレメスワラが内戦を逃れる為マレー半島を転々としていた。パラメスワラがシンガプーラに逃れた時、アユタヤ王の女婿であるシンガプーラ王を殺害した事件をきっかけに、シンガプーラを含めたマレー半島の覇権を巡るマジャパヒト王国とシャムの間の争いが激化した。パレメスワラは1402年、マラッカ王国を建国しシンガプーラをその支配下に収めた。
その後、14世紀末にはサンスクリット語で「ライオンの町」を意味するシンガプーラという名称が定着し、現在の「シンガポール」の由来となっている。何故名称の変更が発生したかについては諸説あり、マジャパヒト王国の属国地の通称である説、「シンガ」は寄港を意味し、単に寄港地という一般名称であったとする説、シュリーヴィジャヤ王国の王子が動物をライオンと見間違えてつけたとする説などがあるが、シンガポールではスマトラより来訪したサン・ニラ・ウタマによって建設され、この名がつけられたとする説を通説としている。
シンガポールに関する歴史的な記述で最も古いものは3世紀の中国の文献における、Pu-luo-chungであるという。シュリーヴィジャヤ王国の勢力下、その後7世紀頃には漁村テマセックとして知られ、複数の航路が合流するマレー半島の先端に位置するという地理的条件も加わり、様々な国の船舶が寄港していたという。諸説あり。マジャパヒト王国の宮廷詩人であったプラパンチャが14世紀に書いた『王朝栄華物語』にマジャパヒト王国の服属国としテマセックの名は見られ、少なくとも14世紀まではこの名で呼称されていた事が伺える。また、同時期に書かれた中国の旅行家汪大淵による旅行記『島夷誌略』にも「海賊を生業とする住民が住み、外国船も寄港していた」ことなどが記されている。
2005年シーズン序盤は中位に甘んじていたが、徳島ヴォルティスから原田慎太郎を期限付き移籍で獲得してからチームの調子が上昇した。天皇杯県予選決勝戦ではYKK APサッカー部に2点を先取され、さらにMFの山本翔平がレッドカードで退場するという苦しい展開でありながらも後半ロスタイムにDF三好拓児のゴールで追いついた。そして延長前半にFW石橋直希が値千金の勝ち越しゴールを挙げ、大逆転勝利を挙げた。その後も勢いは止まらず、天皇杯ではJリーグ ディビジョン2の湘南ベルマーレに延長戦の末2-1で劇的勝利を挙げた。しかし、天皇杯4回戦ではJリーグ ディビジョン1の名古屋グランパスエイトに0-1で惜敗。後半には北川佳男のシュートがゴールポストを直撃するなど惜しい場面もあり、最後までJ1の名古屋相手に見せ場もつくったが、あと一歩及ばなかった。なお、富山県総合運動公園陸上競技場には雨の中10,312人の観客が訪れた（JFLの試合では入場者は500人強ほど）。その後、JFLリーグ戦では残り2試合の段階まで優勝の可能性を残したが、上位2チームにかわされて、結局愛媛FC、YKK APに次ぐ3位となった。