第136回天皇賞（秋）では、エイシンデピュティが外側に斜行して4頭の走行を妨害したとして降着処分となったが、これはその直前にコスモバルクが外側によれたことがきっかけだったのではないかという指摘もあった。また、コスモバルクに前を横切られる形になったカンパニー（3着）に騎乗していた福永祐一が「（コスモバルクは）毎回やっている。五十嵐さんはG1に乗る騎手じゃない。（ローカルの）福島にでも行っていればいい」と鞍上の五十嵐を激しく非難するなど、後味の悪い結果となった。ただ、カンパニーが前を横切られたことに関しては審議の対象にはならず、五十嵐に対する処分は、制裁としてはもっとも軽い戒告にとどまっている。この一件について解説者の柏木集保は「五十嵐冬樹騎手が責められて仕方ない面はたしかに非常に大きいが、左回りでコスモバルクが出してしまう悪癖に近く、御法だけを責めるのは酷な面もある」「少し時間がたったら度を越した非難はさすがに慎みたいところはある。やり直して欲しいレースなど、それぞれ立場を変えればファンの側にしても山のように連続する」と述べている。
同年の宝塚記念に出走した時点（6月25日）での馬主である岡田美佐子が所有するJRA所属馬は同年4月19日付で「有限会社ビッグレッドファーム」に名義が変更され、岡田美佐子はJRAの馬主ではなくなった。しかし、地方競馬所属の所有馬については名義が変更されなかったため、名義変更後初めてのJRAでの出走となった宝塚記念では、これまでの「赤・緑格子・赤袖」の勝負服ではなく、JRAに登録のない馬主の所有馬が出走の際使用する、白と枠番の色（このときは5枠の黄色、1枠の場合は白と水色）の染め分け勝負服での出走となった（表記は白・黄四つ割）。その後、本馬の馬主名義もビッグレッドファーム（勝負服は「赤・緑格子・赤袖」を継承）に変更されたため、染め分け勝負服での出走は同年の宝塚記念のみであった。
2003年百日草特別での初騎乗以来、おもな勝利は五十嵐冬樹が騎乗して挙げたものだが、2004年のジャパンカップ以降はしばしば騎手が交代した。折り合いを欠いて敗れた日本ダービーのレース後には、岡田繁幸が五十嵐の騎乗に対して批判を行った。岡田は2010年の引退式の挨拶で、五十嵐について「無理な注文を言ってプレッシャーをかけてしまった」と述べている。2005年はホッカイドウ競馬所属の千葉津代士が3戦にわたり騎乗した。このとき岡田は「地方競馬のいろいろな人にチャンスを与えたい」との意向を示していたが、千葉は結果を残せず、以降五十嵐をのぞく地方競馬所属騎手の騎乗は、2009年に小林俊彦が盛岡競馬で騎乗するまで実現しなかった。2007年のジャパンカップでは、五十嵐に代わりJRA（美浦）の松岡正海を起用することが陣営から発表され、11月14日のスポーツ新聞各紙で報道された。陣営はその理由として、今後JRAの競走に出走するうえで本馬の収得賞金が十分とは言えない状況や、「逃げる競馬ではG1を勝つのは難しい」ことを挙げており、結果を出せていない五十嵐から、JRAの芝でのレース経験が豊富な松岡に交代するとした。天皇賞（秋）の際、直線でよれた騎乗内容が理由ではない、としている。松岡とのコンビは2008年末まで続いたが、レースに勝つことはできなかった。
本馬は地方競馬所属のため、中央競馬のGI競走へ出走するにはトライアル競走やステップ競走で上位に入賞し、出走権を獲得する必要があった。2005年春には、日経賞で天皇賞の出走権を獲得できなかった場合に中央競馬へ移籍することが検討されたが、結局実行には移されなかった。2007年からは日本国外の国際G1競走または地方競馬の交流JpnI競走（2歳戦をのぞく）の優勝馬は、ステップ競走を経なくても中央所属馬を含めた出走決定順位が上位であれば出走できることとなった。従って、2006年に国際G1競走であるシンガポール航空インターナショナルカップに勝利した本馬はこの新しいルールに該当し、2006年までよりは楽なローテーションでGI競走に出走可能となっている。成績が低迷した2009年はステップ競走に別途定められた出走資格を満たせず、オールカマーに出走できなかった。そうした状況で出走を表明したジャパンカップでは、出走決定順位が本馬よりも下位だった有力馬の出走が危ぶまれる事態となった。競馬評論家の阿部幸太郎と水上学は自身のブログやコラムにおいて本馬を引き合いに出し、出走決定順位の決め方についての批判を展開した。
旧制帝京商業学校では野球部に所属し、監督だった天知俊一の元で4番・一塁手としてプレーした。長身を生かして投手として登板することもあったが当時は弱肩で、守備時の送球は下手投げに近い横手投げだった。1944年3月に卒業後に入隊し、野球経験者という理由だけで中隊対抗の手榴弾投げ競争の代表選手に選ばれた。そのために弱肩であることを言い出せず、投球フォームを上手投げに矯正して必死に遠投を練習した結果、肩が強くなって優勝した。終戦後はアマチュア野球のいすゞ自動車へ入社し、当時監督だった苅田久徳によって本格的に投手として起用される。公式戦（対日本コロムビア戦）で登板したある日の試合で、偶然球審を務めていた天知は強肩速球投手に進化した杉下に驚愕し、さらにその試合で杉下がノーヒットノーランを達成すると、すぐに天知の母校である明治大学専門部へ進学するよう周囲から進められ、入学した。しかし、杉下の明治大学入学に関しては天知は一切関与していないという。当初は長身であることから一塁手として起用されたが、監督だった八十川胖の命令によって再度投手へ戻り、野球部で練習する傍ら、天知の私的指導も受けた。1948年の正月、岡山県立琴浦商業学校に投手として在学していた東谷夏樹にナックルボールを教えているのを見かけた天知から、「フォークボールというものがある」と教えられる。しかし、ある日の試合で初めて投げた1球目が当たり損ないの安打になったことから、杉下は縁起の悪さを嫌ってすぐに封印した。封印後も八十川から上からも、中からも、下からも、吐くほどまで投球練習をさせられて、ついに肩を壊してしまった。