U-21代表で12試合2得点を記録後、バーミンガム・シティでの活躍から2003年5月22日の南アフリカ戦でリオ・ファーディナンドに代わりイングランドA代表初出場を飾って以降、バーミンガム在籍中に7試合に出場した。2005年9月7日の北アイルランド戦を最後に暫くの間代表から遠ざかっていたが、ファビオ・カペッロ新監督の最初の試合である2008年2月のウェンブリー・スタジアムでのスイス戦に向けて招集され、リオ・ファーディナンドとコンビを組んで先発出場をした。また、ジョン・テリーが負傷したことにより、出場10試合目となったカザフスタン戦で再度先発している。2008年11月19日のドイツとの親善試合（2-1）では代表初得点を挙げ、放映するITVによる最優秀選手に選出された。2010 FIFAワールドカップの一員に選出されたアップソンは、グループリーグ最初の2試合は起用されなかったものの、レドリー・キングとジェイミー・キャラガーがそれぞれ出場停止と負傷となったため、3試合目のスロベニア戦でFIFAワールドカップ初出場を飾った。続く決勝トーナメント1回戦のドイツ戦でコンビを組むテリーと共に再度先発出場するも、開始20分にミロスラフ・クローゼを捕まえきれずにゴールキックからのボールを直接決められるミスを犯すと、12分後にルーカス・ポドルスキを逃してしまい失点した。その後に自身の得点で1点を返すも、後半に2得点許してしまい敗退となり、同試合を最後に代表での出場は訪れずにいる。なお、この1得点によりスティーヴン・ジェラードとジャーメイン・デフォーに並び、同大会のチーム最多得点者となっている。
2015年7月30日にMKドンズと1年契約を結んだ。8月11日に行われ2-1で勝利したフットボールリーグカップのレイトン・オリエントFC戦でデビューしたが、以降は6試合の出場に留まり契約は更新されなかった。
2013年1月31日にストークからブライトン・アンド・ホーヴ・アルビオンFCへ期限付き移籍し、4月20日のブラックプールFC戦で移籍後初得点を記録。7月10日に自由契約で同クラブへ完全移籍を果たした。
2011年8月9日にストーク・シティFCと2年契約を締結し、UEFAヨーロッパリーグ 2011-12のFCトゥーン戦で初出場を飾ると、ブリタニア・スタジアムでのトゥーンとの第2戦で初得点を挙げたアップソンは、シーズン当初の期待とは裏腹に既存のセンターバックコンビのライアン・ショークロスとロベルト・フート、そして同夏に新加入したジョナサン・ウッドゲイトの牙城が崩せずに一番下の序列となり苦しんでいた。その一方でUEFAヨーロッパリーグの方では、グループリーグ全試合に出場して32回戦進出に貢献。2月26日のスウォンジ・シティAFC戦でリーグ戦初得点を記録した。ショークロスが1試合の出場停止になったことで2012年12月29日のサウサンプトンFC戦（3-3）で2012-13シーズン最初のリーグ戦に出場したアップソンは、ストークでの通算2得点目を挙げた。シーズン終了に伴い退団することが発表された。
『アレクサンダー大王の戦い』は何世紀もの間、バイエルン公のコレクションとして存続していた。18世紀の後半になるまでシュライスハイム城のギャラリーの展示品であった。1800年、ナポレオンの大陸軍によって奪われた72の品の中の1つにこの絵が含まれており、パリに移送されることになった。ナポレオンはアレクサンドロスを崇拝している事で有名であった。この絵はルーブル博物館に1804年まで保有されたが、ナポレオンが皇帝に就任した時に、彼の所有物となった。1814年、第六次対仏大同盟による攻撃により、パリは陥落し、プロイセンはこの絵を奪還した。この時、『アレクサンダー大王の戦い』はナポレオンの浴室に掲げられていたと言われている。『アレクサンダー大王の戦い』は1800年に奪われた他の26の絵と同様、1815年にバイエルン王のマクシミリアン1世によって修復された。『アレクサンダー大王の戦い』を含む5つのヴィルヘルムの絵は後にミュンヘンのアルテ・ピナコテークの王国の収蔵物として引き渡される事になり、現在に至る。また他にも3つのヴィルヘルムの絵が1618年から1648年の30年戦争でスウェーデン軍により略奪され、ストックホルムのスウェーデン国立美術館に収蔵されている。アルトドルファーによって書かれたスザンナと長老たちはアルトドルファーの作品で唯一アルテ・ピナコテーク以外に収蔵されている絵である。 この絵画は北方ルネサンスに大きな影響を与え、15世紀と16世紀の北ヨーロッパにおいて古典的な人間性と文化を再起させた。アルトドルファーは風景画の先駆者であっただけでなく、19世紀と20世紀に大きな影響を与えたロマン主義と表現主義を早期に実践した。ケネス・クラークはアルトドルファーと同じ時代のマティアス・グリューネヴァルトとヒエロニムス・ボスについて次のように述べている。”かれらは現代では表現主義の芸術家であると述べられている。なぜなら表現主義は著しく一貫しており、これらの16世紀前半の風景画の作品には共通して、同じ理念、形、動きの表現が見られ、これらは現代の表現主義の芸術家である、フィンセント・ファン・ゴッホ、マックス・エルンスト、グレイアム・サザランド、ウォルト・ディズニーの作品には同様の表現が見られる。”また芸術評論家のピア・クーネオも以下の様に述べている。”アルトドルファーの『アレクサンダー大王の戦い』は宇宙規模のスケールで描かれており、彼の精神とロマン主義、現代芸術（特にドイツ表現主義）との親和性は特に賞賛されるべきものである。”『アレクサンダー大王の戦い』はアルトドルファーの代表作であると考えられている。ピア・クーネオはこの絵は他の15の作品からは壮麗さ故に孤立していると述べている。ドイツ人作家のフリードリヒ・シュレーゲル(1772–1829)は『アレクサンダー大王の戦い』をルーブルで見た人物の一人であるが、この絵に驚嘆し、小さなイーリアスであると述べた。ラインハルト・コゼレックはアルトドルファーの絵の数千の兵士たちは過去に例がないまでに隅々まで描かれていると述べ、キャサリン・デイビスはこの絵をあらゆる感性が画期的であると述べている。