2016年7月17日にサンフランシスコ・ジャイアンツとマイナー契約を結んだ。同時に球団はドレイベックを野手（遊撃手）として起用することも示唆した。オフの11月7日にFAとなった。2017年3月21日に独立リーグ・アトランティックリーグのシュガーランド・スキーターズと契約した。2018年2月26日にメキシカンリーグのプエブラ・パロッツと契約。7月17日にアトランティックリーグのサザンメリーランド・ブルークラブスへ移籍。
2015年11月18日にアリゾナ・ダイヤモンドバックスとマイナー契約を結んだ。2016年4月5日にメジャー契約を結んでアクティブ・ロースター入りしたが、8日にDFAとなった後、11日に40人枠を外れる形で傘下のAAA級リノ・エーシズへ配属された。7月4日に自由契約となった。
2015年3月27日にウェイバー公示を経てシカゴ・ホワイトソックスへ移籍した。3試合に登板して防御率5.06で、4月20日にDFAとなり、22日に40人枠を外れる形で傘下のAAA級シャーロット・ナイツへ配属された。オフの11月6日にFAとなった。
2009年オフ、ロイ・ハラデイとの交換要員の目玉として、トラビス・ダーノー、マイケル・テイラーと共にトロント・ブルージェイズへ移籍。2010年はAA級ニューハンプシャー・フィッシャーキャッツで14勝9敗・防御率2.94という成績を残し、リーグの最優秀投手に選ばれた。7月4日にはノーヒットノーランを達成している。ブルージェイズは打者天国として知られるAAA級ラスベガス・フィフティワンズを投手育成の場として相応しくないと考えており、ドレイベックはAAA級を飛び級する形で9月15日のボルチモア・オリオールズ戦でメジャーデビューを果たした。2011年はオープン戦で好成績を残し、エースのリッキー・ロメロに次ぐ先発2番手として開幕を迎えた。4月2日のミネソタ・ツインズ戦で7回を1失点に抑え、メジャー初勝利を挙げて幸先の良いスタートを切った。。しかし、その後は制球に苦しんで四球を連発するようになり、6月にAAA級ラスベガスへ降格した。降格後も制球難は解消されず、防御率7点台と打ち込まれ、当初の期待を大きく裏切るシーズンになってしまった。2012年も序盤は好調だったが、次第に四球が多くなり前年と同じような経過を辿った。6月15日に右肘を痛めて故障者リスト入りし、自身2度目となるトミー・ジョン手術を受けた。2013年、3試合に登板して防御率7.71という成績を記録。メジャー1年目の2010年以来、3年ぶりに未勝利に終わった。2014年、メジャーデビュー以来自己最少となる2試合の登板に終わる。失点はなかったが、2年連続で未勝利だった。
2006年のMLBドラフト1巡目（全体18位）でフィラデルフィア・フィリーズから指名を受け、155万ドルの契約金で入団。2007年に右肘を痛めてトミー・ジョン手術を受けた。2008年の後半戦に復帰した。2009年はA+級クリアウォーター・スレッシャーズでスタートし、シーズン途中にAA級レディング・フィリーズへ昇格した。7月にはセントルイスで行われたオールスター・フューチャーズゲームにも米国選抜として出場した。
テキサス州のザ・ウッドランズ高等学校時代はポール・ゴールドシュミットやブレット・アイブナーとチームメイトで、投手と遊撃手を兼任し、アメリカンフットボールのワイドレシーバーとしても活躍していた。全米屈指の高校生右腕としてメジャーリーグのスカウトから注目を集める一方で、公衆酩酊罪で逮捕されたり、バイク事故を起こすなど素行の悪さが問題視されていた。
建設のピーク時には14,000人の人員がプロジェクトに必要であることが予想された。工事は2009年5月15日に将来のカナリー・ワーフ駅での杭打ちにより始まった。2009年8月に2つの主なトンネル掘削契約の入札広告が欧州連合官報に掲載された。'Tunnels West' (C300)（西側）は対のロイヤル・オークから新しいファリンドン駅を通り西側の入口となるパディントンまでの6.2 kmである。'Tunnels East' (C305)（東側）は3つのトンネル部分とイースト・ロンドンの着手空間が求められた。契約は2010年後半に契約が与えられ、'Tunnels West' はBAMナットル、フェロビアル、キアーグループが、'Tunnels East' はACS、John Sisk & Son がそれぞれ獲得している。残されていたトンネル掘削の契約である "C310, Plumstead to North Woolwich" はテムズ川下のトンネルも含まれ、2011年にホッホティーフと J. Murphy & Sons が獲得した。2009年9月にトテナム・コート・ロード駅で10億ポンドの準備工事の開始とロンドン・アストリアなどを含む建物の土地収用と解体が始まった。2010年3月に第二期の作業準備工事の契約が決まり、これにはロイヤル・オークタクシー施設入口の取り壊しやボンド・ストリート駅の解体、トテナム・コート・ロード駅とパディントン・ミルレーン入口の取り壊しが含まれていた。2010年10月にはトンネル掘削工事の殆どの契約が決まった。2011年12月に掘り出された土砂をトンネルからウォルシー島へ運搬する契約がBAMナットルと Van Oord からなる共同企業体が受注している。450から500万トンの土砂が新しい湿地保護地区を造営するために使われる。2012年9月27日にウェストボーンパークチューブ駅近くの建設現場で掘り出された土砂を載せるための運搬ワゴンに使われるガントリーホッパーを支持していた構台が崩壊した。それにより、設備が横に傾き隣接したネットワーク・レールの路線が一時閉鎖された。2013年3月にクロスレールの掘削で覆われていない13体の人骨がファリンドンにあるチャーターハウス広場の庭園を囲む道路の2.5 m下で発見された。これらの人骨は14世紀からの黒死病の犠牲者と考えられている。2015年3月に発掘調査が行われた。