グールドの死後、カナダにおいてグレン・グールド賞が創設され、ユーディ・メニューインや日本人作曲家武満徹等がこれを受賞している。また、ドミトリー・シトコヴェツキーは、グールドの演奏にインスパイアされて、ゴルトベルク変奏曲を弦楽三重奏に編曲して、グールドに捧げている。さらに、グールドの1955年のゴルトベルク変奏曲の録音を、最新技術で再創造する試みも行われており、グールドの録音は一種の楽譜として評価されている。
グールドの活動・作品は、クラシックの伝統上は多くの意味においてスタンダードとはいえなかった反面、その類まれなるテクニックに裏打ちされた声部の弾き分け、躍動するリズム感、特有の叙情性は、多くの人を魅了し、クラシック音楽の愛好家に限られず、幅広いファンを獲得してきている。クラシック音楽のオールタイムベストには、必ずといっていいほどグールドの作品が名を連ねている。アストル・ピアソラのような他ジャンルの音楽家やエドワード・W・サイードやロラン・バルトのような現代思想の専門家にもファンが多いのも特徴的である。また、ヴァレリー・アファナシエフ、ファジル・サイ、アワダジン・プラットなど、多くの音楽家に影響を与え、敬意を受けている。坂本龍一はNHKのグールドの特集番組で学生時代にグールド独自の異様な姿勢による演奏法を真似たとも語っている。
グールドの最大の功績は、バッハ演奏における新たな演奏スタイルや解釈を世に示し、それに対応した確固たる到達点を構築したことであるといわれている。バッハ以外の作曲家についても、そのアプローチの仕方に一石を投じて以降の音楽家に影響を与えたり、その録音を愛する多くのリスナーを生んでいる。また、アーティストと聴衆やメディアとの新たな関係性を提示したことも功績に数えられている。
グールドには、生涯を通して従姉妹にあたる女性と親交があったこと、深夜に親しく長電話をする友人がいたことなど、決して完全な孤独者ではなかったことがわかっている。また、ユーディ・メニューインなどの共演者からの評判も良かった。リヒテルとは、グールドのロシア公演での出会い以来、親交を築き、その後も文通をしていたという。アルトゥール・ルービンシュタインとも生涯を通して仲が良かった。また、グールドは、動物をとても愛したことが知られており、愛犬への手紙も多数残されている。グールドの死後、その遺産の半分は、動物愛護協会に寄付されている。
幼少より作曲をしてきたグールドは、常々ピアニストとしてのキャリアに終止符を打って作曲家になることを表明していた。しかし、グールドは、自分の作品をブラームスあるいはシェーンベルクの焼き直しだとして、個性的な作品といえないことを憂慮し、少なくない数の作曲を手がけていたにもかかわらず、（最後の1ページを残して）その大部分を未完成のまま放置した。その結果、生涯を通じてシリアスな音楽として世に問われた作品は「弦楽四重奏曲」Op.1だけであり、それ以外に発表された作品は、協奏曲のカデンツァや冗談音楽の部類に属する音楽だけで、結局のところグールドは作曲家として大成しなかった。なお、グールドのラジオドキュメンタリーの一部を作曲行為とみなす見解もある。グールドは、指揮活動にも興味を示したが、比較的若い時期の一時期と最晩年の活動のみで、やはり大成するに至らなかった。
グールドは、ラジオドキュメンタリーを製作している。特に有名なものが「北の理念」「遅れてきた者たち」「大地の静かな人々」の通称「孤独三部作」であり、グールドの北への憧憬、カナダ北部の辺境で生活して隔絶を体験することで人生を豊かにした人々への賞賛がこめられた内容となっている。ここでは、グールド自身が採集してきた複数のインタヴューを、発言の意味や韻を考慮して、ポリフォニックに構成し直すというアイデアが使われており、対位法的ラジオとも呼ばれている。グールドは、テレビ番組の制作にも多くかかわっている。ここでは、グールドの変装(とりわけカールハインツ・シュトックハウゼンの物真似は有名である)や皮肉交じりのコメントなど、グールドの知的でエキセントリックな側面を垣間見ることができる。
グールドの数多い著述は、ときに思想的であり、とりわけ芸術と道徳に関してはグールドは雄弁であった。「芸術の目的は、瞬間的なアドレナリンの解放ではなく、むしろ、驚嘆と静寂の精神状態を生涯かけて構築することにある」という言葉は特に有名である。マーシャル・マクルーハンに影響を受けたメディア論も有名で、マクルーハンの名を挙げて多くのメディア論を展開している。音楽そのものについては、シェーンベルクに関する論考が大変多いことも知られている。グールドは、作品に対する批評としてのピアノ演奏を数多く行っている。その演奏姿勢は、演奏は作曲者に対する敬意なくして価値を持たないと考える保守的な聴衆から多くの批判を受けている。また、現在、グールドの演奏・著述などから、その音楽思想について多くの論考がされており、グールドの音楽思想を音楽における一種の構造主義と捉える向きもある。
1994年6月27日、東京都内のうまかろう安かろう亭で省庁制発足式が開かれ、これにより教団内に「科学技術省」「自治省」「厚生省」「諜報省」などといった国家を模したような省庁が設置された。3女松本麗華によれば、1994年6月に麻原の体調が悪化し、教団運営ができなくなる恐れが出たために、省庁制が敷かれたという。各省庁の責任者や大臣が大きな権限を持つようになり、3女は、11歳にして法皇官房長官に任命される。任命時に麻原は麗華に「お前はもう11歳だから大人だ」と言ったが麗華がふてくされていると「法皇官房は、私のことを一番に考える部署なんだ。お前は長官だから、私の世話をしっかり頼む」と言った。同日、オウムの土地取得を巡る裁判が行われていた長野県松本市において、裁判の延期と実験を兼ねてサリンによるテロを実行。死者8人、重軽傷者600人を出す惨事となる（松本サリン事件）。当初はオウムではなく第一通報者の河野義行が疑われ厳しい追及が行われるなど、後に捜査の杜撰さが指摘された。またマスコミによる報道被害も問題になった。