2016年11月12日の天皇杯・サガン鳥栖戦後に「Jクラブからオファーを受けている」「広島では天皇杯が最後になるかもしれない」と移籍を検討していることが直接明かされ、同19日には「17日に名古屋グランパス幹部と交渉しており、加入に前向き」と報じられた。21日、名古屋に完全移籍により加入すると両クラブが公式に発表。。所属元の広島を通じて「サヨナラは言いません。ありがとう。そして、行ってきます」とメッセージを残したが、一方で日を改めて会見の場で思いを伝えたいと語っており、またクラブとして織田秀和社長の名義で『サンフレッチェ広島ファン・サポーターの皆さまへ』と題し「残留を要請していたが、苦渋の思いで彼の意思を尊重した」「来期以降共に戦えないのは残念」「多大なご心配と不安をお掛けする」と声明文を発表するに至った。2018年4月11日、第7節のベガルタ仙台戦で、史上20人目となるJ1通算400試合出場を達成する。
2003年、仙台移籍初年度で才能が開花し、公式戦34試合で13得点を記録。この時のチームのボランチは森保一。仙台はJ2降格が決定したが、J1チームからのオファーを全て蹴り、仙台へ完全移籍した。2004年、44試合で20得点を記録し、J2の得点ランク4位。日本人としては3位の成績を挙げる。名実共に「ベガルタの象徴」となり、サポーターから「Mr.仙台」と呼ばれた。特に8月8日の第26節、開幕から首位を独走する川崎フロンターレとの試合ではアディショナルタイムの1分間に2ゴールを挙げてチームを敗戦の危機から救った。しかし、チームは大量失点を繰り返すなど勝ちきれない試合が続き、6位で終わった。シーズン終了後、サンフレッチェ広島の小野剛監督・織田秀和強化部長（いずれも役職は当時のもの）が自ら獲得に乗り出し、移籍のオファーを受ける。その一方で、仙台からも残留を要請され、悩んだ末、広島への移籍を決断。
2002年、出場機会を求めて、西村昭宏率いるJ2のセレッソ大阪に移籍。春先にギラン・バレー症候群を発症した ため出遅れ、西澤明訓の復帰、大久保嘉人の成長などでまたしても出場機会を得ることはできなかった。しかし、天皇杯で4試合3得点を挙げそれを目にした当時J1のベガルタ仙台がオファーを出し、レンタル移籍する。
2000年、勇人と共にトップに昇格、同年にプロデビューを果たす。同年西村昭宏率いるU-20代表に選ばれアジアユースおよび翌2001年ワールドユースに出場した。
3歳くらいのときに両親からサッカーボールをプレゼントしてもらい、兄の勇人とよく遊んでいたとのことであり、小学1年生のころにサッカーチームに入りたくなり、兄とともに春日部大増サンライズに入る。。中学世代からより高いレベルで指導を受けるため、兄弟揃ってジェフユナイテッド市原ジュニアユースに入団する。実家は春日部市でラーメン屋を営業していたが、これに伴い店を畳み、家族そろって千葉県八千代市に引っ越した。その後、市原ユースに昇格、河内勝幸率いるU-16日本代表に選ばれ、AFC U-17選手権1998に出場、レギュラーとして飯尾一慶と2トップを組む。
デビュー3年目から笠松におけるリーディングの座を守り続けていた勝己であったが、30歳を過ぎたころから、定石通りにレースを運べば当たり前のように勝つことができるという単調な繰り返しに飽き、騎手としての向上心を失い調教師への転身も視野に入れはじめていた。そうした最中の1995年、中央競馬と地方競馬間の交流が大幅に拡大されることになり、地方主催で行う中央との交流重賞「ダートグレード競走」の整備や、条件つきではあったものの、地方在籍のままでの中央GI競走への出走が可能となった。「交流元年」と呼ばれたこの年、勝己はマックスフリートも管理した荒川友司厩舎に所属するライデンリーダーと中央の重賞戦線に臨む。かつて中央と笠松で活躍したワカオライデンを父にもつ同馬はデビュー以来連勝を続け、1995年3月、10戦10勝という成績で中央のGII競走・報知杯4歳牝馬特別に出走。中央芝コースのハイペースに苦労しながらも、最後の直線では先行勢を一気に抜き去り、2着に3馬身半差、レースレコードという鮮烈な勝利を挙げた。これで中央牝馬三冠初戦・桜花賞への出走権を得たライデンリーダーは一躍注目の的となり、本番が近づくと笠松には多くのマスコミが詰めかけ、勝己への取材も加熱した。しかし単勝1番人気に支持された桜花賞では、勝己に芝コースでの経験が乏しかったことが仇となり、流れを読みきれず4着という成績に終わる。その後、ライデンリーダーは牝馬三冠の残る二冠、優駿牝馬（オークス）とエリザベス女王杯にも出走したが、それぞれで大敗を喫した。ライデンリーダーでは中央のGI競走に手が届かなかったものの、勝己はGIでの騎乗を経て騎手としての情熱を取り戻し、新人時代に戻ったように騎乗の研究に再び取り組みはじめた。また「この馬がクラシックを狙えるのなら、今後も笠松からクラシックを狙える馬が出る」と確信し、そのとき桜花賞における不完全燃焼の内容を繰り返さないため、日本国外にまで赴いて芝コースでの騎乗経験を増やすよう努めるようになった。1997年からは、地方所属馬が出走できる中央競走枠が大幅に増加。1998年、前年まで11戦0勝、22戦0勝と推移していた勝己の中央成績は90戦7勝と向上した。1999年には勝己が「ジェット機」と評した笠松所属馬・レジェンドハンターによるデイリー杯3歳ステークスを含む455戦55勝という成績を挙げ、この頃より「アンカツ」のニックネームは中央ファンの間にも完全に浸透した。他方、勝己はレジェンドハンターで2着に敗れた中央の3歳王者戦・朝日杯3歳ステークスについて「ライデンリーダーの失敗をまた繰り返してしまった」としている。