1966年と1967年に三部作の英語吹替えに参加したが、イーストウッドはインタビューの中で不満を吐露している。一方、イーストウッドには三部作を通して「タフガイ」のイメージが定着し、レナードは『ローハイド』とレオーネ映画の要素を取り入れた西部劇映画『奴らを高く吊るせ!』の仕事を彼に持ち込んだ。しかし、ウィリアム・モリス・エージェンシーは、より大きな収益が見込める『マッケンナの黄金』に出演させようと考えていたが、イーストウッドは『奴らを高く吊るせ!』の脚本を気に入り、こちらへの出演を希望した。イーストウッドは出演料40万ドルと収益の25%を受け取る契約を結び、牛泥棒の濡れ衣を着せられ殺されそうになるカウボーイ・クーパー役を演じた。1967年、イーストウッドは三部作で得た資金を基に、レナードの助けを借りて長年憧れていた映画製作会社を設立した。社名は、モントレー郡にあるイーストウッドの邸宅の側を流れる川の名前にちなみ、「マルパソ・プロダクション」と名付けられた。社長にはレナードが就任し、彼はユナイテッド・アーティスツと交渉して『奴らを高く吊るせ!』を共同製作することを実現させた。イーストウッドはインガー・スティーヴンスにヒロイン役をオファーし、彼に好感を抱いた彼女は出演を快諾した。主要キャストにはエド・ベグリー、パット・ヒングル、ベン・ジョンソンなどを起用し、6月からニューメキシコ州ラスクルーセスで撮影が開始された。イーストウッドは製作にも関与し、脚本の一部を変更している。映画は1968年に公開され、ボルチモアでは初日の興行収入が5,241ドルを記録し、当時の007シリーズを上回る興行成績を記録した。また、バラエティの映画ランキングでは5位となり、公開2週間で製作費を回収した。ニューヨーク・ポストなどの批評家からも絶賛され、「質、勇気、危険、興奮を兼ね備えた西部劇」と評価された。
ユニバーサル映画の記録によると、フォート・オードでの撮影中にイーストウッドを見かけたエージェントが、監督に会うように勧めたとされるが、彼の伝記では同地に滞在していたチャック・ヒルという人物がハリウッドに彼を紹介したとされる。ヒルはロサンゼルスでイーストウッドと出会って以降親しい関係となり、彼の才能を見込んでカメラマンのアーヴィング・グラスバーグに紹介した。グラスバーグは、イーストウッドに対して「伝統的に映画で成功していったハンサムな若者の一種」と好感を抱き、監督のアーサー・ルビンに、イーストウッドのアルバイト先のガソリンスタンドで彼に会うように依頼した。イーストウッドに会ったルビンも、グラスバーグと同様に「背が高く身体が細く、とてもハンサムだ」と好印象を抱いた。ルビンは早速オーディションの手配をするが、「彼は素人だ。どの道に進み、何をするのか分かっていなかった」と述べており、イーストウッドの売り込みにそれほど熱心ではなかった。それでもルビンは希望を持つようにイーストウッドを励ましてドラマの養成コースに参加させ、イーストウッドは1954年4月に週給100ドルでユニバーサルと契約を結んだ。イーストウッドの妻マーガレットを含むハリウッド業界の人間は、「ルビンは同性愛者で、イーストウッドと性的な関係を持っていた」と疑っていた。ユニバーサルとの契約後、イーストウッドは端役として役をこなすが、時にはスタッフの前で全裸で演技をすることもあった。仕事を始めた当初、イーストウッドは素っ気ない演技しかできず、スタッフからの評判は芳しくなかった。俳優仲間のジョン・サクソンは、「一種の干し草のようなもの……薄い喉仏で、台詞を言うのが遅く、非常に不気味だった」と述べている。イーストウッドはユーモアのセンスがあり、女優が出演しない映画では演技できたが、主役に選ばれることはなく、初期の活動の成功には結び付かなかった。
1949年にクリント・シニアはシアトルの工場で働き始める。イーストウッドはマリブのハウス・パーティーに参加した際に映画監督のハワード・ホークスとジョン・フォードに出会い、その後の彼に大きな影響を与えた。その後、イーストウッドはシアトルに移住し、オレゴン州スプリングフィールドのパルプ工場で父と共に働き始める。また、ライフガードとしても働いている。1951年にアメリカ陸軍に召集されてフォート・オードに派遣され、訓練時のライフガードとして勤務する。同年9月30日、イーストウッドの搭乗していたA-1が、サンフランシスコ近郊の海に墜落する事故が発生した。イーストウッドとパイロットは無傷で海岸に辿り着いたが、彼はこの事故を振り返り「死ぬかもしれないと思った。しかし、私は海岸のライトを見ながら泳ぎ続けた」と語っている。彼は陸軍に在籍中に、後に俳優として成功するリチャード・ロング、マーティン・ミルナー、デビッド・ジャンセンと友人になっている。1952年春にシアトルに戻りライフガードの仕事をするが、生活費に乏しく友人もいなかったためロサンゼルスに移住し、ビバリーヒルズでアパート経営をしながら夜間はガソリンスタンドで働いた。1953年6月にブラインドデートで22歳の秘書マーガレット・ネヴィル・ジョンソンと出会う。二人はクリスマスの直前に結婚し、カーメル・バイ・ザ・シーにハネムーンに向かった。その後、イーストウッドは映画に出演する傍ら、短期間ロサンゼルス・シティー・カレッジに通い、住宅用プールの土台を掘る仕事をしながら生活していた。
惑星ウィンダミアIV (Windermere) は、ラグナから800光年離れた、次元断層（フォールド断層）に囲まれた宙域に位置する惑星。地形の大部分は雪庇のような形状の急峻な山岳地帯で非常に寒冷な気候であり、一年の大半は大地が雪に覆われている。2027年に地球の宇宙移民船メガロード-04が次元断層を漂流したすえ、偶然たどり着いた。先住民のウィンダミア人は、外見は地球人と大差ないが、マイクローン化したゼントラーディを上回るほどの高い身体能力を持つ。一方で肉体の老化が早く、平均寿命は30 - 35年と短命な種族。成人するまでの成長速度は地球人と変わらないが、二十代なかばを過ぎると急激に老化し、皮膚にひびが入り雲母のように薄く剥がれ落ちる症状が顕れる。そのため、他種族よりも早婚の傾向が強い。頭部にはルンと呼ばれる頭皮に同化した感覚器官を持つ。形状は男性は星型やストレート型のものがふたつ、女性はハート型や水滴型のものがひとつ。脳波に同調して大まかな感情に合わせて発光し、興奮すると動いたり大きくなったりする。他者の感情を読み取ったり、危険を察知することができ、ルンで感知したフォールド波を「風」と呼んでいる。ルンを凝視されたり触られたりするのは恥ずかしく、大人がみだりに光らせるのも、はしたないこととされている。ルンには微量の生体フォールドクォーツとフォールドレセプターが宿っており、ゆえにウィンダミア人は生まれながらにヴァールに抗体を持っている。自然とともに素朴な暮らしを営んでおり、地球人の大地を汚す行為を許しがたく思っている。地球人に出会うまでは自分たちが短命な種族であるとは思っていなかったため、進んだテクノロジーを持ち寿命が長いが、ルンを持たず身体能力の低い地球人に複雑な思いを抱いている。名産品はウィンダミアアップル。「銀河リンゴ」とも呼ばれる惑星ウィンダミア産のリンゴで、フレイアの大好物でもある。美味かつ栄養豊富、さらに安価であることから、ほかの星系国家や現地に駐留する新統合軍にも広く流通している。リンゴ自体は普通の果実だが、プロトカルチャー遺跡から湧き出す天然水を同時に摂取することで、ヴァール化の要因である高濃度のセイズノールが合成される。ウィンダミア人は竜鳥（りゅうちょう）と呼ばれる鳥のような生物を飼う習慣があり、「ドラッヘハウゼ」という狩りの腕を競う大会もある。ウィンダミアのイメージはスイスやドイツ、北欧で、建造物は鳥や木をモチーフとしている。