1612年4月6日、スコットランド貴族の第3代レノックス公爵エズメ・ステュワートとその妻の第2代クリフトン女男爵キャサリン・クリフトンの長男として生まれる。1633年にガーター勲章を受勲し、スコットランドとイングランドの枢密顧問官に列する。1637年には母からクリフトン男爵位を継承した。1640年から1642年にかけて五港長官を務めた。1641年には宮内長官に就任。1641年8月にイングランド貴族爵位のリッチモンド公爵に叙せられた。この爵位は特別継承権で弟ジョージ・ステュアートにも継承が認められている。第一次イングランド内戦では王党派として行動し、1645年には皇太子評議会議長(President of the Council of the Prince of Wales)となる。同年のネイズビーの戦いにも参加した。共和政期の1655年3月30日に死去。4月18日にロンドン・ウェストミンスター寺院に葬られた。爵位は長男エズメ・ステュワートが継承した。
2007年（平成19年）8月に大学合格実績水増し問題が発覚した。2000年（平成12年）から成績優秀者の大学受験料を負担していた。1人で13大学・38学部・学科に合格した生徒もいる。同校はMARCH187人などと校門脇に合格者名をいれて掲示している。ホームページでは延べ人数を公開しており、MARCHは「前年比140%と急増」とPRしている。2008年（平成20年）も大学受験料負担をしていた。（毎日新聞2008年1月30日付）
2014年1月16日にフットボールリーグ2のアクリントン・スタンリーFCとの契約を双方の合意により解除。翌月27日、チャンピオンシップのダービー・カウンティFCにシーズン終了までの契約で加入した。6月27日には新たに1年契約を結んだことが発表された。
これまで4度結婚しており、1998年から交際して2005年に結婚したアルゼンチン人女優のルシアーナ・ペドラサ(Luciana Pedraza)は41歳年下である。政治的には共和党支持者で、2008年アメリカ合衆国大統領選挙では共和党候補者レースではルドルフ・ジュリアーニを支持すると語った。本選では候補者に決まったマケインとサラ・ペイリンを支持した。2012年の米大統領選挙ではロムニーを支持したが、2014年には次期大統領について「今の共和党は混乱しているから、共和党員の妻も民主党にさえ投票するかもしれないし、私は独立候補に投票するつもりだ」と述べた。2009年には、荒野の戦い跡地国立公園の入り口の正面にウォルマートが新店舗を作ろうとしていることを知り、反対運動を行っている南北戦争基金(civil war trust)の集会で応援メッセージを述べた。
父は海軍のW・H・デュバル少将、母はアマチュアの女優で南軍のロバート・E・リーの血族。父方のデュバル家の18世紀の先祖はフランス系の開拓者。この開拓者の先祖にはイギリス系の先祖を通じてドイツ、スコットランド、ウェールズの血が少しずつ混ざっている。両親は共にヴァージニア出身。大学で演劇を学び、卒後1953年から1954年まで陸軍に入り、朝鮮戦争の間、ジョージア州のキャンプ・ゴードンに勤務した。除隊後はニューヨークでネイバーフッド・プレイハウスにてサンフォード・マイズナーに師事。1962年に『アラバマ物語』に出演し、映画デビューした。1972年、フランシス・フォード・コッポラ監督の『ゴッドファーザー』で、コルネオーネファミリーの顧問弁護士を演じ、初のアカデミー助演男優賞にノミネートされた。1979年には同監督の『地獄の黙示録』で戦争好きのキルゴア中佐を演じた。この役は最も知られている役のひとつで、ゴールデングローブ賞 助演男優賞、英国アカデミー賞 助演男優賞を受賞し、再びアカデミー助演男優賞にノミネートされた。アカデミー賞には7度ノミネートされており、1983年に『テンダー・マーシー』で主演男優賞を受賞した。ゴールデングローブ賞は4度受賞している。『テンダー・マーシー』では歌唱も披露しており、『クレイジー・ハート』では劇中では歌うシーンはないが、サウンドトラックに参加している。
アメリカのジョージア州フレミントンのジョン・ウィン牧師の第3子として生まれる。祖母のフェーベ・ブラウン(Phebe H. Brown)と伯父のサミュエル・ブラウンの影響を受けて海外宣教の夢を持っていた。アマースト大学とシカゴのマコーミック神学校を卒業する。1877年、ユニオン神学校を卒業した後、イライザーと結婚して、1877年(明治10年)12月に横浜に入港、横浜のジェームズ・バラの塾を助ける。1879年(明治12年)にヘボンの推薦で石川県中学師範学校の英語教師になるために、妻のイライザ、教育宣教師のM・T・トゥルー、伝道師の林清吉、出口清子らと共に金沢に赴任する。県令千阪高雅の許可を得て、キリスト教の講義所を作り、10月5日北陸最初の礼拝を行う。1881年(明治14年)には大手町の講義所で日本基督一致教会金沢教会(現、日本基督教団金沢教会)を設立した。1882年(明治15年)には私立愛真学校(北陸英学校)を設立する。1883年(明治16年)には中田久吉や長尾巻、長尾八之門、狩谷芳斎らに洗礼を授ける。師範学校の契約の終了後も金沢に留まり活動して、1884年(明治17年)には北陸学院の前身である、女子塾(私立金沢女学校)を開いて教育と伝道を行った。ウィン夫妻は、19年間金沢で活動した。その後、大阪で伝道する。1906年(明治39年)には日本基督教会の会員の陸軍軍人の日匹信亮の求めで、満州に渡り伝道をする。1912年(大正原元年)妻イライザーが60歳で急死する。1917年下関で、フローレンスと再婚する。1923年(大正12年)まで満州で伝道を続けて、この年宣教師としての伝道生活を引退する。帰国して下関で1年過ごしたのち、1924年(大正13年)米国に帰国する。その後、妻が北陸学院教授に招聘されたので、1930年(昭和5年)には金沢に戻り、金沢教会と殿町(金沢元町)教会の両教会の奉仕をする。1931年(昭和6年)2月8日金沢教会の礼拝中に急逝する。