「プログラミングの時点で演奏会は始まっている」との信念のもと、時代背景・調性・文学・演奏機会といった観点から、世界に二つとない凝りに凝ったプログラム作り、あるいは聴衆に聴かれる機会の少ない作品をコンサート・オペラハウスで取り上げるのが特徴である。「マーラーと新ウィーン楽派」（1988年 - 1990年）、「ブルックナーとメシアン」（1996年 - 1998年）といったツィクルスを組んだことでも知られる。フランス物などの隔たりのない選曲が特徴である。
『ドレイク&ジョシュ』や『iCarly』の共演者とプライベートでも親しく、特にジェネット・マッカーディ（『iCarly』のサム役）を親友として挙げている。マッカーディもコスグローヴについて「優しくて陽気で頭が良い親友」と語っている。2012年10月、3つのベッドルーム、270m²、1952年に建てられた伝統的スタイルの家を265 万ドルで購入。一人っ子であり小学6年生からはホームスクーリングで学習した。。2012年の秋に南カリフォルニア大学に進学した。
2007年にレコーディングした『iCarly』の主題歌「リーヴ・イット・オール・トゥ・ミー (Leave It All to Me)」で歌手デビューする。12月18日にリリースされ全米シングルチャートビルボードホット100で第100位となる。Pop 100 チャートで第83位となる。2008年6月10日に『iCarly』のサウンドトラック がリリースされ全米アルバムチャートビルボード200第28位、Top Soundtracks チャート第2位、Top Kid Audio 第1位を獲得する。2009年2月に About You Now (EP)がリリースされる。先行シングル「アバウト・ユー・ナウ」はビルボードホット100 第47位、Hot Digital Songs 第35位となる。2010年4月、米国でソロ・スタジオ・アルバムスパークス・フライがリリースされ最初の週に約36,000枚売上げ、ビルボード200で第8位デビューする。3月にリリースされた先行シングル「キッシン・ユー」はビルボードホット100第54位、Mainstream Top 40 第19位、Hot Digital Songs 第29位、Hot 100 Airplay 第68位となる。500,000万枚売上げた「キッシン・ユー」はアメリカレコード協会からゴールド認定された。アルバムは日本で2011年6月22日にリリースされている。2011年1月から全米ツアー「ダンシング・クレイジー・ツアー (Dancing Crazy Tour)」公演を行った（ただし、後述の事故により中止を余儀なくされた）。同月シングル「ダンシング・クレイジー」をリリース、ビルボードホット100で第100位となる。3月 High Maintenance (EP)をリリースしビルボード200で第34位、Heatseekers Songs 第20位となる。2011年8月11日、乗車していたツアーバスの事故により、足首と小指を骨折する重傷を負った。2012年1月24日、『iCarly』第2作目のサウンドトラック iSoundtrack II がリリースされる。全米アルバムチャートビルボード200で第157位、Top Kid Audio 第3位、Top Soundtracks 第6位となる。
1993年5月14日、アメリカ合衆国カリフォルニア州ロサンゼルスで生まれた。3歳の時にタレントエージェントに発掘され、幼少時からマクドナルド 、メローイエロー などといったコマーシャルに出演し、モデルとしても活躍していた。
越後に入った憲政は長尾景虎（のちの上杉謙信）を養子とする。『上杉家文書』では弘治3年（1557年）というが、史料が複数の時期に渡って書き足されたもののため、時期には異論もある。永禄3年（1560年）には、旧臣の足利長尾氏と安房国の里見義堯の要請もあって、憲政は景虎に奉じられて関東へ進攻した。後北条氏から北条康元が入っていた沼田城をまず落とし沼田氏を復権させると、これを見た白井長尾氏・総社長尾氏・箕輪長野氏はすぐさま上杉軍に呼応し参陣したとみられる。一方で北条方として活躍した那波氏・赤井氏は応じず、のち謙信に滅ぼされている。さらに北条の支配を受け入れていた厩橋長野氏・上野斎藤氏は抗戦した上で服属した。翌年の小田原城攻撃までに長尾景虎は、関東諸国の諸将を糾合して大軍を編成するが、この時に景虎の傘下に集まった諸将を記した『関東幕注文』という史料がある。ただし、景虎をあくまで「憲政の名代」とする史料があるため、幕注文に記された諸将は関東管領である上杉憲政の名の下に参集・連合した可能性も指摘されている。またこの中には宇都宮氏・小山氏・古河公方勢などの反北条の諸勢力の他に、藤田氏・三田氏などの一旦北条に服属した国人も多い。ただ前述の様に上野国内で北条方として反攻したのちに服属した武将もあることから、実際には『関東幕注文』に記された諸勢力と同等の国人勢力が北条についていた可能性も指摘される。北条軍との戦いは北条氏康が小田原城へと籠城したため長期戦となった。永禄4年（1561年）3月、鎌倉鶴岡八幡宮において長尾景虎（のちの上杉謙信）に関東管領職を譲渡した。このとき、景虎に｢上杉｣の氏と自身の偏諱(憲政の｢政｣)を下賜して上杉政虎と名乗らせ、山内上杉家の家督の正式な後継者とすると共に、同家系図、伝来の重宝を譲渡した（一説には永禄2年（1559年）。もしくは養子にした時点で管領職を譲っていたともされている。）。その後は隠居して剃髪し、光徹と号した。以後は謙信が関東経営に携わり、憲政の関与は史料上に見えなくなっている。