1950年代から、古くは共和党支持者であった。大統領選挙では、1952年にドワイト・D・アイゼンハワーに投票し、68年と72年にはリチャード・ニクソンを支持し、投票している。74年には政治的に穏健派であり、中庸であると自称している。現在は政府の極小化を主張するリバタリアニズムを支持し、朝鮮戦争(1950-53年）・ヴェトナム戦争(1965年には50万人の大軍を派遣、73年撤退）・テロとの戦い・イラク戦争などの外征戦争に反対している。都会人であるので、妊娠中絶・同性結婚の選択権も擁護している。成立しなかった、憲法の男女平等修正条項案も支持している。なお、イーストウッドは共和党候補のみを支持してきたわけではなく、90年代からは、しばしば民主党候補者を支持してきている。2002年には下院議員候補の民主党リベラル・環境保護派のサム・ファーを支持し、1000ドルを寄付している。ライターはイーストウッドのことを、フリードマンとチョムスキーを合わせたような人物と評している。
監督業に進出した他の役者と違い、いわゆる「大作」や賞レースに関わる作品には出演せず、自らのプロダクションで製作した小規模ともB級とも呼べる作品でのみ主演し、監督業と俳優業を両立しながら地位を確立した。1987年の第45回ゴールデングローブ賞で、セシル・B・デミル賞を受賞。1992年、師であるセルジオ・レオーネとドン・シーゲルに捧げた“最後の西部劇”『許されざる者』を監督兼主演で制作。第65回アカデミー賞監督賞、作品賞を受賞、第50回ゴールデングローブ賞監督賞を受賞した。この頃から『マディソン郡の橋』『ミスティック・リバー』といった文芸性の高い作品も手がけている。2004年の『ミリオンダラー・ベイビー』で2度目のアカデミー作品賞／アカデミー監督賞のダブル受賞を果たす。74歳という、最高齢での受賞記録を樹立したバイタリティは、アクション映画で培われたものであろうと驚嘆の元に迎えられた。アカデミー主演男優賞はノミネートにとどまったが、「単に監督もできる俳優」ではなく、「アクション映画から文芸映画まで幅広くこなせる、優れた監督兼俳優」という評価を確立した。2006年に『父親たちの星条旗』『硫黄島からの手紙』の2部作を発表。これはアメリカがかつての日米戦争において最大級の痛手を受けた「硫黄島の戦い」を、日米双方の視点から2作に分けて描くという方法で製作されている（同じような日米双方の視点による映画には真珠湾攻撃を扱った『トラ・トラ・トラ!』があるが、こちらは1本の映画の中に入れている）。『硫黄島からの手紙』は、ナショナル・ボード・オブ・レビュー賞作品賞・第32回ロサンゼルス映画批評家協会賞最優秀作品賞を受賞し、同年の賞レース最大の目玉として注目を浴びていたが、アカデミー賞では音響編集賞のみの受賞にとどまった。2007年1月、『硫黄島からの手紙』でゴールデン・グローブ賞最優秀外国語映画賞を受賞。2006年1月ごろ、南京事件を題材とする中国映画『南京・クリスマス・1937』の監督にイーストウッドが抜擢されたという中国官僚の発言が報道されたが、イーストウッド側がすぐに否定するという一幕があった。
ロンドン郊外のサウソールにて、ジャマイカ人の父とイングランド人の母親との間に生まれる。早くから母親によって声楽教室やダンス教室に通わされるも、20代半ばまでは本気で歌手になるつもりはなく、美容師見習いや司書、質屋の店員として働いた。ミュージシャンのジョニー・ダンクワース率いるジャズバンドのオーディションに晴れて合格し、1958年までその楽団と共演を続ける。同年ダンクワースと結婚。その後は歌手や舞台女優として活動の幅を広げるようになり、1950年代にジョン・オズボーンやハロルド・ピンターら当時の若手作家の拠点であった、ロンドンのロイヤルコート劇場において新作戯曲の主役を張る。1959年以降はミュージカルにも進出し、1971年にはアデルフィ劇場における《ショウ・ボート》の上演にも出演した。この間に録音でも2度の大成功を収めている。1961年にエディンバラ音楽祭においてクルト・ヴァイルの《七つの大罪》のプリマドンナを務めるなか、レコード“You'll Answer to Me”を全英トップテンにチャートインさせた。1964年に夫ジョニーと共演したアルバム「シェクスピア・ジャズ（“Shakespeare and All that Jazz”）」は、批評筋から幅広い称賛を勝ち得るとともに、ジャズ・ヴォーカリストとしては斬新な一面と一体化してきた彼女のレパートリーの中でも、こんにちまで際立って画期的な一枚に数えられている。1972年に国際的な活動を開始。オーストラリアで最初のツアーを行なって成功させ、その直後には、ニューヨークのリンカーンセンターにおいて米国デビューも果たすとともに、1973年にはカーネギーホールにもデビューを果たす。その後は全米ツアーとカナダ・ツアーを行い、数々のレコード製作やテレビ出演にも活躍。これまでにも度々グラミー賞にノミネートされてきたが、1983年のカーネギーホールにおけるライブを収録した音盤により、初めてグラミー賞を獲得した。その他の重要なアルバムに、レイ・チャールズやメル・トーメと共演したものや、グラミー賞クラシック音楽部門にノミネートされたシェーンベルクの《月に憑かれたピエロ》がある。またジェームズ・ゴールウェイやナイジェル・ケネディ、ジュリアン・ロイド・ウェッバーやジョン・ウィリアムズら、クラシック音楽のアーティストとも共演をしてきた。1979年に音楽界への献身が実って大英帝国勲章を授与され、1997年の正月には、デイムの称号を授かった（2006年の正月には、夫ジョニーが下級勲爵士に序せられサーの称号を授与された）。その他に、バークリー音楽大学、ケンブリッジ大学、ヨーク大学などから名誉博士号を授与されており、さらにケンブリッジ大学からは、ヒューズホール大学院の名誉学友に選ばれている。