『OVA ToHeart2』全3巻、『ToHeart2ad』『ToHeart2 adplus』『ToHeart2 adnext』各2巻、『ToHeart2 ダンジョントラベラーズ』全2巻の5シリーズが発売されている。『PS2版』のヒロインが中心だったテレビアニメ版と異なり、『XRATED』『AD』などのヒロインも多く登場する。OVAシリーズを通して基本設定や新キャラクターの扱いに明確な区別はなく、『OVA ToHeart』の段階でシルファ、郁乃、ささら、まーりゃんがメインキャラクターとして登場しており、また、『ad』『adplus』『adnext』になっても『AnotherDays』ヒロイン中心になるというわけではない。テレビアニメ版と逆に、物語開始時点で主人公・河野貴明が全てのヒロインと知り合いで好意を持たれているというハーレムアニメ的設定となっており、ストーリーもコメディ色が強い。2011年12月21日にはOVA4シリーズのスペシャルプライスDVDが発売された。
2005年10月から12月まで、『アニメ魂』にて全13話と特別編（全14週）が放送された。特別編は第11話と第12話の間に挿入された総集編で、一部のパッケージソフトには収録されていない。おおよそ、『PS2版』のメインキャラクターが登場する。ただし草壁優季は、登場はするものの、メインキャラクターから外されている。いわゆるハーレムアニメではなく、ヒロイン視点でストーリーが進む。そのため、エンディングの担当声優（声の出演）の順番が話によって異なっている（主人公の貴明が一番上とは限らない）。時間軸もほとんどの話で共通であり、数話前に描かれたシーンが別のヒロイン視点で描かれる事もある。絵柄はアニメ風にリファインされている。
声は『PS2版』『PSP版』『PS3版』『PS3版AD』 、アニメ、ドラマCDのもの。『XRATED』『PC版AD』では非公表。主人公の呼び方について、初期状態の場合は【】内の呼び方となり、それ以外の場合はプレイヤーがつけた名前に対して「」内法則が適用される。
「ToHeart2 AnotherDays」（トゥハートツー アナザーデイズ）は、『XRATED』の後日談を描いた作品である。2008年2月29日発売。Windows2000/XP/Vista対応。ソフ倫レーティング18禁。柚原このみ・向坂環以外は『XRATED』ではサブキャラクターとして登場していた女性キャラクターがメインキャラクターとなっている。その関係でグラフィックも追加。主人公の名前も「河野貴明」で変更不可。ゲームシステムは『XRATED』とは異なりビジュアルノベルでなく、画面下部にウインドウを表示する一般的なアドベンチャーゲームとなっている。『PC版』はLeaf作品では初めて Windows Vista に正式対応した。PS3版「ToHeart2 DX PLUS」に内包する形でコンシューマー移植され、『ToHeart2』本編同様 ビジュアルノベルとなっている。
『XRATED』には、以下のミニゲームが付属されている。前作『ToHeart』のミニゲームとは異なり、本編中でプレイすることは出来ず、起動方法はWindowsのメニューから直接起動するのみとなっている。
開幕前の予想では、前年シーズンラスト2試合で勝ち点4を積み上げれば優勝・自動昇格というところで敗れ、J2・J3入れ替え戦でも金沢に勝てず1年でのJ2復帰を逃した栃木を軸に、前年最終節で最下位に転落し降格となった北九州、前年シーズン鹿児島でリーグを席巻した浅野哲也を招聘した長野が優勝争いの軸になると見られていた。しかしふたを開けてみると、前年シーズンの躍進を率いた間瀬秀一を引き抜かれつつもシンガポールやタイで監督経験のある杉山弘一の下でスタイルを継続した秋田が開幕から15戦負け無し（11勝4分け）で第6節以降首位を独走。これを浮氣哲郎を新監督に招聘した富山、今季初めてJリーグを戦う沼津が追う展開となった。後半戦に入り、第18節から5試合勝ち無し（2分け3敗）となり、その後も勝ち星を思うように積み上げられない富山が上位争いから後退、首位を独走していた秋田も第17節の初黒星後の連敗や第23節からの5戦勝ち無し（2分け3敗）など勢いが停滞。替わって、第16節から負け無しで栃木が急浮上し、第23節にはついに秋田をとらえて首位に浮上する。栃木は無敗を13試合（6連勝を含む9勝4分け）にまで伸ばすが、序盤から上位につける沼津も第14節から10戦負け無し（6勝4分け）で栃木に食らいつき、第20節以降は秋田を交えた三つどもえの優勝争いとなる。第32節の時点で優勝争いは秋田・栃木・沼津の3チームに優勝争いが絞られ（この時点で、ライセンスの関係からJ2昇格の可能性があるのが栃木のみとなったため、自動昇格枠が1以下に減）、12月3日の最終節で2位沼津と1位栃木の勝ち点差1での直接対決（愛鷹広域公園多目的競技場）により優勝が決し、両者引き分けの場合は沼津と勝ち点で並ぶ3位秋田にも優勝の可能性を残すことになった。迎えた最終節、クラブ史上最多の8,649人を集めた愛鷹では前半7分に沼津FW薗田卓馬が頭で合わせて沼津が先制する。その後は両者決定機を奪いながらもゴールに至らず、前半は沼津1点リードで終える。一方、アウェイ・とりぎんバードスタジアムで鳥取と対戦した秋田も、前半はスコアレスで折り返す。後半に入り、とりスタでは後半16分（61分）にミドルシュートのこぼれ球をMF久富賢が詰めて秋田が先制。その後も後半22分（67分）にMF日髙慶太・後半29分（74分）にFW遊馬将也のゴールが決まって秋田が大きくリード、栃木は同点に追いつかない限り昇格を逃す状況となる。すると愛鷹では後半32分（77分）、ゴール前の競り合いの中から、最後は栃木FWネイツ・ペチュニクが決めて栃木が同点に追いつく。両会場とも試合はそのまま終了し、秋田が逆転でJ3リーグ優勝を決め、栃木が2位を確定、2年ぶりのJ2復帰を確定させた。