元々、捨て犬だったが少年・翔太に拾われ、育てられた日本の子犬・チャロ。しかし、アメリカ旅行からの帰国の際、何かの手違いによってチャロの入ったケージは飛行機には乗らず、チャロはニューヨークのJFK空港で迷子になってしまう。警備員に追われたチャロは、トラックの荷台に飛び込み、ニューヨークの街へと向かうが、街の人たちはチャロを冷たく扱うのであった。ニューヨークを彷徨う中で、野良犬のボクサー犬・ドレッドに助けられたチャロは、陽気なオバさん犬・マルゲリータや、病弱なクリスに飼われているパピヨン犬・キャンディ、まじめな警察犬のシリウス、楽天的な渡り鳥のサリー……などの愉快な仲間たちと交流しながら、さまざまな経験を積んでいく。はじめは、たどたどしかったチャロの英語も、次第にスムーズになっていく。チャロは、翔太との再会を願いながら、何とか日本に帰る方法を探そうと奮闘する。
東映プロデューサーだった平山亨によれば、TBSで『ウルトラマン』と次回作『キャプテンウルトラ』の番組引継ぎパーティーが行われた際に小林と歓談する機会を持ち、小林の子供番組に対する真摯（しんし）な姿勢に深く感銘を受けたという。このことが、のちに『仮面ライダー』の立花藤兵衛役の起用につながったという。『仮面ライダー』第1話から『仮面ライダーV3』の最終回（第52話）まで全話に出演。以後のシリーズにおいても、プライベートでの休暇は藤兵衛が劇中に登場するまでの冒頭の数話までだけとなり、多忙だったという。劇中で立花が使用するシガーパイプは小林の私物であった。『仮面ライダーシリーズ』では出演者のみならずスタッフからも「おやじさん」として親しまれていた。『仮面ライダー』に主演した佐々木剛は、大野剣友会も含め若手の多い現場で揉め事が起きなかったのは小林の存在によるところが大きかったことを語っている。また、佐々木が火傷を経て芸能活動を再開した直後に再会し、佐々木が舞台でセリフが上手にしゃべることが出来ない旨を小林に相談すると、芝居のコツなどをアドバイスしている。宮内洋とは『仮面ライダーV3』で共演後も時代劇などで会うことが多く、共演の際にも小林を「おやっさん」と呼んで慕っており、逝去後に「素晴らしい人だった」と悼んでいる。『仮面ライダーX』放送時、自身の出演していない放送の回までチェックして、主演の速水亮に「今回の芝居はここが良かった」と電話で演技をアドバイスしていた。速水は「本当に普段から頼りがいのある"おやじさん”そのものでした」と語っている。『仮面ライダーストロンガー』出演時も初主演の荒木茂らを食事に連れていったという話が残っている。『仮面ライダーアマゾン』主演の岡崎徹は、小林について「一見おっとりしているイメージだが、現場の責任をすべて背負い込んでいる感じで、本来は自分の演技だけに集中すべき部分を若手である自分に気を遣って、その一方でスタッフに対する気配りも忘れない人だった」と述べている。後年、『テレビ探偵団』にゲスト出演し、『ウルトラマン』や『仮面ライダー』を振り返った。その際、『仮面ライダー』の第68話で藤兵衛がライダーだけでなく怪人（イカデビル）までに特訓しているシーンが話題になって理由を問われると、「おやじさんは博愛主義者なんですよ。だからライダーだけでなくショッカーにも…」と語っていたが、本当は敵の弱点を知るための偽装特訓であり、司会者から「おやじさん、いい加減なこと言っては駄目ですよ」と突っ込まれる一幕もあった。しかし、当時の歴代仮面ライダー（『仮面ライダーBLACK RX』まで）が紹介され、「私は7号までですね」と『ストロンガー』まで出演したことはしっかりと覚えており、ライダーたちに対しても「長く一緒にいると情が沸く」と語っていた。1979年に再開した新シリーズ『新・仮面ライダー』の企画段階で、平山は再び小林に立花藤兵衛として出演することを依頼したところ固辞され、「スケジュールも合わせるし、出演料も出来るだけのことはするから」と再三頼み込んだが「お金のことなんかではない」と返事された。困り果てた平山は東武ホテルで小林とついに直談判に及んだところ、小林は「役者ってのはわがままなもので、先へ先へ進んでいこうなんて思うのよ。お世話になって、こんなに思ってくれて、こんなこと言っちゃ申し訳ない、とんでもない不遜（ふそん）なことだと思うけど、勘弁してよ」と辛そうに語ったという。小林の主旨は「藤兵衛役を卒業し、役者として、さらに次の段階に進みたい」とのことで、プロデューサーの阿部征司も平山に「平山さん、大成功した番組なんて二度とやるもんじゃないですよ、うまくいって当たり前、失敗すれば大火傷、第一、他に能がないみたいで損ですよ」と説得。平山は常に先を目指そうという小林の役者魂に感銘を受け、逆に自身の停滞を反省し、喜んで送り出す気持ちになったという。その後、志度敬太郎を演じていた田畑孝の病気による降板を理由に立花藤兵衛を再登場させるため、出演依頼したが、小林はこれを再び拒んだ。代わりに別の後見人役を推薦してもらったが、それが塚本信夫だった。この推薦に際して、小林は劇団俳優座の後輩である塚本を「じゃあ僕と同じウルトラシリーズの隊長を演じた俳優ならどうでしょう」として紹介したという。結局、『仮面ライダー (スカイライダー)』の出演自体は辞退したものの、放映開始前の特別番組では立花藤兵衛として出演、新番組への引継ぎ役を務めている。平山や阿部プロデューサーとは『ライダー』終了後も親交が深く、『ザ・カゲスター』『燃えろアタック』『特捜最前線』などの平山・阿部プロデューサー作品には快くレギュラー出演やゲスト出演をしていた。後年、『とんねるずのみなさんのおかげです』内コーナードラマの『仮面ノリダー』においても“おやっさん”こと立花藤兵衛役を演じたが、これは同番組スタッフの熱心なオファーが実ってのものだった。1997年の仮面ノリダーでの最後の決戦『恐怖ラッコ男』でも回想シーンとアミーゴに飾られている遺影として登場した。2016年の映画『仮面ライダー1号』では、本郷猛が拾い上げる写真として『スカイライダー』の特別番組以来37年ぶりに登場した。『ウルトラマン』と『仮面ライダー』に出演したことについて「自分は『ウルトラマン』と『仮面ライダー』に出演した。その間にいくつも子供向け作品は出たが、いずれもこの2作品を超えられなかった。面白かった作品に結果的に出演できただけ」と述べている。