2008年はボストン・レッドソックスで国際担当顧問兼巡回コーチに就任したほか、ニッポン放送の「ショウアップナイター」で日本のプロ野球の試合解説を担当した。また、日刊スポーツ評論家も務めた。野球評論家としての名義はデニー友利とし、吉本興業スポーツ部に所属していた。同年に行われた「RICOHプレゼンツ　MLB開幕戦」では、レッドソックスのチームスタッフとして松坂大輔・岡島秀樹に同行して参加している。2012年からは、横浜DeNAベイスターズの一軍投手コーチとして現場復帰することになった。登録名は「目立たないために」という本人の意向により、友利結となる。背番号は89。登録名は友利としたものの、長年デニーを登録名としていたためか、しばらくするとほとんどの人がデニーと呼ぶようになったという。DeNAコーチ時代は、闘志を全面に出した指導を主にし、投手の交代時やピンチを招いた時にマウンドへ行き、投手の胸を軽く叩く“闘魂注入”を行う事がよくあり、グッズとして闘魂注入パーカー等が当時販売されていた。投手陣の与四球が大幅に増え2012年は480、2013年は551と2年連続で12球団ワーストの与四球を記録した。2013年の551はこれまでの球団ワースト記録だった1976、77年のシーズンの502を上回る、球団ワースト記録。チーム防御率、失点も2年連続で12球団最下位に低迷し、2013年10月9日に球団から来季の契約を結ばない事が発表された。2013年10月22日、2014年シーズンより中日ドラゴンズの投手コーチに就任することが発表された。2014年から2015年はベンチ担当、2016年からはブルペン担当に配置転換され翌2017年も開幕時から8月31日まで担当していたが、9月1日より再びベンチ担当へ配置転換、さらに4日後の9月5日より投手コーチ登録から外れ、兼務していた編成部（国際渉外担当）専任となった。2019年10月1日に今季限りで契約を満了し、来季契約を結ばないことが発表された。
友利の能力を評価して監督の落合博満に獲得を進言したバッテリーチーフコーチの森繁和から「野手でいえば川相のように、若い選手に取り組む姿勢を見せてやってほしい」と期待された。高齢で横浜を自由契約になったものの、最速150km/hの直球を軸にした若々しい投球内容で勝負する。シーズン当初は不安定だったもの、6月14日の対西武ライオンズ戦から徐々に安定感が増し、中日の中継ぎに欠かせない投手となった。チームの優勝に貢献したが、日本シリーズでは登板機会が無かった。2007年は登録名を再びデニーとした。同年はシーズンの大半をウエスタン・リーグで過ごし、レギュラーシーズン終了前に戦力外通告を受けた。落合の計らいもあって、同年10月4日の本拠地最終戦（対広島東洋カープ戦）が退団試合となり、同年限りでの退団を表明した。現役続行の可能性を残していたがオファーはなく、同年11月27日に現役引退を表明。
2003年、この年から新監督となった山下大輔の構想で、それまでストッパーを務め先発に再コンバートする斎藤隆に代わるストッパーとして期待されたが、登板すれば打たれるの繰り返しで1勝8敗7セーブと結果を残せず、中日からウェーバーで移籍してきたエディ・ギャラードにストッパーの座を明け渡す形になり、翌年も全く機能できなかった。2004年オフにはMLB入りを前提とした自由契約となった。その後、アメリカで自らトライアウトを行い、2005年にボストン・レッドソックスにマイナー契約で入団したものの、メジャーに昇格することはできなかった。マイナーリーグで活躍できなかったことから日本に戻り、2006年に中日ドラゴンズとの契約が成立。登録名はデニー・友利とすることも併せて発表された。
2枚窓の前面形状、客用扉配置、2個1組・2段の側窓はいずれも名古屋鉄道5000系（初代）の影響を強く受けており、また車体断面形状は同じく名鉄5200系と同様で、徹底して曲面基調のデザインである。張り上げ屋根構造を採用したために屋根の肩部が非常に広く、また名鉄5000系と同様にファンデリア装備に伴う薄い二重屋根（モニター）を装備しているために屋根が深すぎるきらいはあるものの、全体には軽快で好ましいスタイルに仕上げられている。前面は当時の鉄道界で流行だった湘南型亜流の2枚窓であり、前頭部全体が緩やかな曲面を形成しているため、前面窓ガラスについても高価な曲面ガラスを用いて違和感なく仕上げている（名鉄5000系は平面ガラスを組み合わせて窓の形状に合わせている）。当時の地方私鉄電車としてはいち早く角形の尾灯を採用したが、これも名鉄5000系に倣ったものである。側面には2段窓を2個1組として配置している（後述の冷房化改造時にユニット式に取替）。片開き扉の戸袋は車端寄りに設置され、2連窓が車室両端に1組、扉間に4組配置となっている。運転台のない中間サハはその分扉間のスペースが長く、2連窓5組を配置している。第1・2編成では全上昇可能であったが、第3編成以降は上段固定となった。第4編成だけはモニターを廃止してファンデリア個々の屋上に小さなカバーを設け、また前面床下にはスノープラウとスカートを設けたことで印象が変わった。また、当初の長野電鉄はタブレット閉塞であり、通過駅でのタブレット授受時には運転台直後の客室窓にタブレット環が激突して、悪くすれば窓を破損する恐れがあった。そこで、運転台直後の窓には、1・2次車では横に2本の棒を渡して簡易な保護棒としていたが、第3編成からは格子状のやや大型の保護枠を装備してより強化している。車体塗装は当初、赤みの強いマルーンをベースに白の細線を窓下に通していたが、第4編成ではマルーンベースで窓周りはクリームというツートン塗装で落成していた。後に全車がリンゴを思わせる赤地に窓回りクリームのツートン塗装となり、さらに冷房化に伴ってクリーム地に窓回り赤の新塗装に移行した。第4編成には「栗まんじゅう」のあだ名が付けられたが、後に赤とクリームのツートンカラーになった時に「りんご」というあだ名に変わっている。