前期・後期の2期制で、70分授業を採用している。第2学年まではクラスごと、第3学年から文理の各コース別の授業になる。いわゆる校則は存在せず、規則といえるものはバイク通学の禁止（免許取得は可）程度である。アルバイトも可能。制服は男子は黒の詰襟（ただし、ボタンは学校指定のものを着用）、女子は紺のブレザーが「標準服」と規定されているが、細かな形までは指定されていない。授業の進度が速いために自主学習が求められる。2013年度には神奈川県教育委員会より県立高校教育力向上推進事業Ver.Ⅱの中で、横浜翠嵐高校とともに学力向上進学重点校のアドバンス校指定を受けた。これは県内に18校ある学力向上進学重点校の牽引役として、グローバル人材・次世代リーダー育成を目指すものである。これに先立ち、2013年3月には第1回海外研修旅行を行い、1・2年生の希望者44名がアメリカを訪問した。
新潟県女子師範学校（現在の新潟大学教育学部の前身校の一つ）校長であった赤木愛太郎が初代校長として赴任。創立以来戦後の学制改革まで27年間の長きにわたって校長を務めたが、GHQにより、教職を追放される。しかし、構内には赤木校長の像や赤木苑があり、学年ごとに氏の名前に因む赤緑藍の3色（赤黄藍（アカギアイ）とする予定だったが、物資不足で黄色の色合いがよく出ず緑に変えられたという）に色分けされる、校内のオブジェのような塔が赤、黄、青の三色になっている、など現在もその影を留めている。1948年（昭和23年）、学制改革により神奈川県立湘南高校と改称、1950年より男女共学となる。戦前は海軍兵学校の予備校的な存在であったが、戦後は生徒の自主性を重んじ、受験や体育選手育成に偏ることなく文武両道を校是とする。部活動加入率が10割を超える（兼部含む）など、課外活動が非常に盛んである。財界、司法、政治、研究、文壇等各界へ多くの人材を輩出している（神奈川県立湘南高等学校の人物一覧参照）。
横須賀軍港を控えた湘南地方には海軍士官が多く居住しており、その子弟の教育のため、早くから県立中学の設置が待望されていた。1921年（大正10年）、神奈川県下6番目の中学校（旧制）として神奈川県立湘南中学校が設置された。戦前は一高などの難関高校（旧制）などをはじめ、海軍諸学校（海軍兵学校、海軍経理学校、海軍機関学校）や陸軍士官学校にも多数の合格者を輩出した。全国有数の県立進学校であったが、1980年〜1990年代の神奈川県公立高校の学区細分化などにより、かつてに比べ進学実績は後退した。しかし2000年以降は、学区制の撤廃や独自入試が導入されるなどの入試改革が漸次進んでいる。2007年に神奈川県教育委員会から「学力向上進学重点校」に指定され、2013年にはこれら学力向上進学重点18校の牽引役たる「アドバンス校」指定を受けた。1948年（昭和23年）に定時制・通信制教育部が設置されている（通信制は2007年度に県立横浜平沼高校通信制と統合し、県立横浜修悠館高に移管）。
1872年に日本で初めて鉄道路線が開通した後、当時の政府は東京と大阪を結ぶ幹線鉄道の建設を計画していた。当初は中山道に沿ったルート が選定されていたが、1884年から建設工事に入ると当時のトンネル切削などの土木技術が未熟なことから、工事が大幅に遅れることになった。このため、1886年には中山道ルートの建設を一時休止し、東海道に沿ったルートの建設が決定された。小田原は江戸幕府の開府以来、東海道における宿場町として栄えていた。東海道ルートの建設決定によって、小田原の自治体では「少なくとも小田原には鉄道が来る」という期待を持っていた。ところが、その後明らかになった路線計画では、国府津から御殿場を回って沼津へ抜けるルートとなり、小田原は経由しなかった。当初は箱根山を越えて三島に至るルートも検討されていた が、当時の技術水準では難工事となることが予想されたためである。「幹線ルートから外れることによって近代化から取り残される」と危惧した小田原の有力者は、当時の鉄道局に対して実地測量を求める嘆願を行った が、受け入れられなかった。そこで、小田原の有力者は1887年11月20日に、東海道本線の国府津駅を起点とし、小田原を経由して箱根町湯本にいたる馬車鉄道の敷設を神奈川県に対して請願した。この請願については神奈川県当局は好意的で、1888年2月には敷設許可が得られた。ただし、神奈川県当局が好意的だったのは、足柄県の再興運動が起きないように、「恩を売る」という意味もあったと推測されている。ともあれ、同年2月21日に小田原馬車鉄道が設立され、小田原で薬商を営んでいた吉田義方 が初代社長として就任した。同年3月から敷設工事が開始されたが、9月3日には全線の敷設工事が竣工した。こうして、1888年10月1日より日本では3番目となる馬車鉄道として、小田原馬車鉄道の営業が開始された。これが後に軌道線となる路線の営業開始である。しかし、開業後には既存の乗合馬車や人力車の事業者からの反対運動が起きた。軌道上に大きな石を置いたり、馬車に投石するなどの暴力的な行為が繰り返され、乗員・乗客や馬の安全を確保することが難しくなり、1か月ほどの運行休止をせざるを得ない状態に陥った。ところが、折りしも元内閣総理大臣の伊藤博文 が静養のため小田原の別荘に滞在していた時で、この騒ぎを知った伊藤は、神奈川県知事に対して運行事業者の保護と暴力行為に対する取締りを強く求めた。これを受けて、1889年からは神奈川県警の警部だった田島正勝が社長に就任、吉田は取締役に退いた。他にも元警察官を数人入社させることで沿線の警備を行うこととした。経営体制の刷新も行われ、ようやく馬車鉄道は平常運行が可能となった。馬車鉄道の運行によって湯治客の増加がみられるなど、小田原馬車鉄道の開業が小田原や箱根の近代化に対する原動力となったことは確かとみられている。しかし、馬の蹄によって軌道の傷みが発生したり、馬が伝染病に罹患したり、馬の飼料代が高騰するなどの要因もあり、経営的には苦しい状態が続いた。