2009年1月30日にピッツバーグ・パイレーツと150万ドルの1年契約を結んだ。開幕後は主に代打起用となり、54試合の出場で、打率.255、1本塁打、11打点を記録した。
2008年2月6日にタンパベイ・レイズとマイナー契約を結んだ。スプリングトレーニング中のオープン戦では25試合の出場で、打率.316、2本塁打、11打点、2盗塁と結果を残し、3月29日にレイズとメジャー契約を結んだ。開幕後は右翼・左翼・三塁・一塁を転々としていたが、133試合に出場して打率.247、20本塁打、60打点、10盗塁を記録した。フィラデルフィア・フィリーズとのワールドシリーズでは2試合に出場。第4戦では5回表に代打として出場し、ジョー・ブラントンから本塁打を放ったが、チームは1勝4敗で敗退した。オフの11月1日にFAとなった。
2006年8月17日に金銭トレードでボストン・レッドソックスへ移籍。移籍後はポジションを確保することができず、右翼・一塁のバックアップとして起用され、31試合に出場。打率.288、1本塁打、5打点、1盗塁を記録した。2007年は一塁にケビン・ユーキリス、三塁にはマイク・ローウェル、外野陣は左翼にマニー・ラミレス、中堅にココ・クリスプ、右翼にはJ.D.ドリューとスター選手が揃っていたため、ポジションを奪取することができず、控え野手としてシーズンを過ごした。ポストシーズンはディビジョンシリーズからロースター入りし、ワールドシリーズでは第1戦目に代打として出場し、三振に終わったが、チームは4連勝し、チャンピオンリングを勝ち取った。この年は84試合に出場して打率.204、6本塁打、21打点、3盗塁を記録した。オフの10月30日にFAとなった。
2001年12月7日にビリー・コッチとのトレードで、ジャスティン・ミラーと共にトロント・ブルージェイズへ移籍した。2002年は開幕25人枠入りし、4月1日に行われたボストン・レッドソックスとの開幕戦でメジャーデビュー。三塁のレギュラーを獲得して151試合に出場して打率.279、24本塁打、84打点をマークし、二塁打・本塁打・打点・得点などで球団新人記録を更新した。シーズン終了後に新人王を獲得した。また、オフには日米野球で来日した。2003年3月11日にブルージェイズと1年契約に合意したが、17日に総額1475万ドルの5年契約を結んだ。この年は正三塁手として124試合に出場して打率.243、12本塁打、63打点、12盗塁を記録した。2004年も前年同様に正三塁手として起用され、155試合に出場。打率.246、15本塁打、69打点、12盗塁を記録した。2005年は前年オフに三塁手のコーリー・コスキーが加入したため、一塁手へ転向。この年は147試合に出場して打率.262、15本塁打、68打点、8盗塁を記録した。2006年は一塁手のライル・オーバーベイが加入したため、右翼手に転向したが、同じポジションであるアレックス・リオスの活躍もあり、開幕後はバックアップとしての起用が増えた。ブルージェイズでは78試合に出場して打率.264、12本塁打、29打点、1盗塁を記録した。
ドレスデン生まれ。国民学校とギムナジウムを卒業後、1929年に共産党の党員となる。1933年、反ナチス活動の罪状で逮捕され禁固8ヶ月。1935年にはヒトラー暗殺計画に関与した罪状で教化所での懲役6年を言い渡される。第二次世界大戦中はザクセンハウゼン強制収容所、マウトハウゼン強制収容所で過ごした。1945年に連合軍により解放される。戦後、彼は新聞編集者となり、ドレスデンの「ザクセン人民新聞」やケムニッツの「人民の声」紙の編集長を務める。1950年には「自由ハレ」編集長。1945年、再建された共産党に入党、翌年統合されたドイツ社会主義統一党（SED）に入党。ナチ時代の裏切り容疑で党の上司に睨まれたこともあったが、失脚しなかった。やがて1963年にケムニッツ及びライプツィヒ支部の支部長となった（‐1971年）。1963年から1989年まで人民議会の議員を務める。彼はまた、SEDの政治局員に就任。1971年に閣僚評議会副議長（副首相）、1973年には議長（首相）に就任。しかしその政策がリベラル過ぎるとしてSEDのエーリッヒ・ホーネッカー書記長の不興を買い、1976年10月29日の人民議会で閣僚評議会議長を解任され、儀礼的な役割しかない人民議会議長に選出された。閣僚評議会議長にはジンダーマンの前任者ヴィリー・シュトフ国家評議会議長が再任し、国家評議会議長はホーネッカーが兼任した。形式上ジンダーマンは序列ナンバー3の地位にあった。1989年のベルリンの壁崩壊後、ジンダーマンは人民議会議長を解任されたうえSED党籍を剥奪され、汚職捜査のため短期間拘置された。しかし罪状が見つからなかったため釈放され、半年後の東西ドイツ再統一を見ることなく間もなく死去した。死の直前『シュピーゲル』のインタビューに対し、東ドイツの崩壊は「わが生涯の作品が崩れ去る」ことを意味すると苦衷を語ったあと、「われわれは民衆に追放されたのであって、反革命にやられたのではない……『新フォーラム』のボーライ女史(ベアベル・ボーライ)らは反革命分子だといえば、笑いものになるだけだ」と率直に述べている。