永禄6年（1563年）頃より、元就は尼子氏を倒すべく軍を動かす。白鹿城を落とし、永禄8年（1565年）には月山富田城を包囲する。この時に広瀬川で藤兼の家臣・品川勝盛が山中幸盛と一騎討ちを行い、討死した。しかし尼子氏は大勢を覆すことができず、翌9年（1566年）に降伏した（第二次月山富田城の戦い）。永禄10年（1567年）以降は尼子氏や大友氏との戦いで出雲・伯耆・豊前を転戦して活躍。元亀元年（1570年）には家督を嫡子の元祥に譲る。同年、石見で反乱を起こした三隅隆繁・国定兄弟を討伐して大いに戦功を挙げた。その後は元祥に元春の娘を娶わせるなどして毛利氏との関係を強めた。翌2年（1571年）にも布部山の戦いで吉川軍の一部として尼子再興軍を撃破している。老境に入ると、所領の神社仏閣を再建し、手厚く保護し、慶長2年（1597年）に死去した。
弘治2年（1556年）には元就の次男・吉川元春が石見に侵攻を開始する。藤兼は七尾城を増改築し、居城を移した。6月には益田領への侵攻が開始され、年末には益田氏周辺の小豪族も益田領へと侵攻を開始した。吉見正頼も益田領へと侵攻し、諸城を攻撃している。翌3年（1557年）3月、藤兼は毛利氏に降伏。翌4月に元就は大内義長を自害に追い込み、大内領をほぼ手中に収めた（防長経略）。元就は「義隆を殺した大罪人」である事に加え、藤兼が長年吉見正頼と対立したことを勘案し、もし藤兼を許せば正頼がへそを曲げて叛逆するかもしれないという懸念から藤兼の処刑を考えていたが、元春がその武勇を惜しんで助命したため、本領を安堵され、以後は毛利氏の家臣となった。永禄4年（1561年）には福屋隆兼が反乱を起こすと討伐に赴き、10月には北九州へと転戦し、大友宗麟と戦っている。永禄5年（1562年）には長年の懸念であった吉見氏との所領問題に毛利氏の裁定を仰ぎ、小競り合いがあったもののこれを解決している。
仙台柳町の老舗茶舗「名取屋」を家業とする鈴木氏の長男に生まれた。しかし、幼少より画を好んだので、家督を弟に譲ってひたすら画の修行を行った。日々、菅原道真の神像を描いて励みとし、鈴木姓から菅井姓に改姓。初号を東斎とした。瑞鳳寺住職の古梁紹岷（南山禅師）に詩・書・画の手ほどきを受け、古梁に従って塩釜・松島に遊ぶ。また遊歴の画人として知られる仙台藩絵師根本常南に就いて画を学び、雙林寺 (渋川市)では「涅槃図」の合作を行っている。更に、南蘋派風の花鳥画や岸派風の虎図、司馬江漢のような洋風画も残しており、様々な流派を貪欲に学んでいたことがわかる。画才を認めた常南に江戸行を勧められ、谷文晁の門戸を叩いたが文晁の北宗画風が受け入れられず、同郷の画家東東洋を頼って京都に上り、古画の鑑賞や臨模を熱心に行った。骨董商で偶然目にした扇面図に強く惹かれ、この図が長崎に滞在している清の画人江稼圃の作と知るとすぐさま長崎行きを決意。長崎では稼圃に実力を見いだされ、画法・書法のみならず文人として必要な詩文・経学の知識・教養まで親しく教授された。また弟の江芸閣にも詩・書・画の指導を受けている。以来、京坂を往来しながらも長崎には十数年滞在。木下逸雲・諸熊秋琴・水野眉川・竜梅泉らと交友。長崎に遊歴した田能村竹田や頼山陽とも知り合う。梅関が長崎を辞するとき師の稼圃は梅関に墨梅図を描かせ、後に清国に持ち帰ったという。このとき師の恩義に報いようと号を東斎から梅関に改めた。文政6年（1823年）頃には大坂御堂筋瓦町に居を構え、頼山陽・篠崎小竹・岡田半江・金井烏洲・八木巽処らと交友。天保元年（1830年）には山陽宅の水西荘にてその居宅風景を描き山陽の詩を添えて「水西荘帖」として合作した。梅関の山水図は当時釧雲泉と並称されるほど名声があり、また豪快で荒々しい筆致の墨梅図が高く評価された。母が没し弟が失明したと報を受けて帰郷する。涌谷領主の伊達桂園に仕え、僧・古梁紹岷、画人・東東洋、儒者・大槻磐渓、蘭医・佐々木中沢らよき理解者らと親交を結ぶ。しかし、盲目の弟とその家族を支える生活は厳しく、折からの飢饉も加わって貧窮を堪え忍ばざるを得なかった。このような事情のためか梅関は生涯を独身で過ごした。文人としての矜持をもって過ごすも、支援者・理解者の相次ぐ訃報に接し、ついに心が折れ天保15年（1844年）正月、自ら井戸に身を投げて自殺。享年61。葛岡正雲寺（仙台市）に墓所がある。弟子に養子でもあった菅井田龍など。