2003年9月19日にWindows98/Me/2000/XP用に発売されたのを皮切りに、2004年3月18日にPlayStation 2用の移植版が、2005年11月10日にPlayStation Portable用の移植版が発売された。また、キャラクターデザインを担当した呉由姫による同名の漫画が『LaLa』（白泉社）にて連載。2006年10月からは『金色のコルダ〜primo passo〜』としてテレビアニメ化され、2007年3月に放送を終了した。2009年3月と6月にスペシャルアニメとして『金色のコルダ〜secondo passo〜』が放送された。2010年3月には『金色のコルダ ステラ・ミュージカル』としてミュージカルの公演が行われた。題名のコルダとは、イタリア語で「弦」「絆」という意味。横浜が舞台になっており、実在する場所が作中に多く描かれている。キャラクターを引き継いだ続編として、『金色のコルダ2』、『金色のコルダ2 アンコール』。新キャラクターを追加したPSP移植版『金色のコルダ2 f』、『金色のコルダ2 f アンコール』、PlayStation Vita版『金色のコルダ2 ff』が発売された。2011年8月16日にソーシャルゲームサイトMobageより『100万人の金色のコルダ』のサービスが提供開始され、順次スマートフォンに対応している。2012年3月30日より配信元のディー・エヌ・エーが提携しているゲームサイトYahoo!モバゲーでの同ゲームの提供が開始された。コーエーテクモゲームスが運営するコミュニティサイト「my GAMECITY」でも2013年10月24日からサービスが開始された（スマートフォン用「my GAMECITY」では2014年3月24日より配信）。後にGREEで2014年8月27日からも配信されている。これらすべてのプラットフォームで2018年3月30日に配信終了した。
10月16日のフィラデルフィア・76ersとの開幕戦で、カイリーは7得点・7アシストを記録、試合はセルティックスが105-87で勝利した。彼はこの試合を通して絶不調であり、最初のFG9本を全て外し、第3Qにフリースローで初得点を挙げた。シーズン最初の6試合を通して平均14得点を記録した後、10月30日の試合で31得点を挙げ、108-105で勝利した。11月8日のフェニックス・サンズ戦、彼は第4QとOTで18得点を挙げ、シーズンハイの39得点を記録し、サンズに116-109で勝利した。11月16日のトロント・ラプターズ戦ではシーズンハイの43得点、11アシストを記録し、ラプターズに123-116で勝利した。10アシスト以上で40得点を記録したのは彼にとっては初めてであり、セルティックスの選手としては2001年のアントワン・ウォーカー以来であった。またセルティックスの選手がホームで40得点10アシスト以上を挙げたのは、1992年にラリー・バードが記録して以来という快挙でもあった。12月25日、フィラデルフィア・76ersとのクリスマスゲームでは40得点・10リバウンドを記録し、OTで76ersに121-114で勝利した。カイリーはこの試合、第4Q残り20秒でジミー・バトラーの上から同点のプルアップジャンプショットを沈め、OTへ持ち込む活躍を見せた。1月12日のオーランド・マジック戦では25得点、6アシストを記録したもののチームは103-105で敗れた。この試合の第4Q残り2.9秒でのインバウンズプレイでゴードン・ヘイワードはラストショットをエースのカイリーではなく2年目のジェイソン・テイタムに託した。テイタムはミドルショットを外し、そのまま敗戦となった。本来であればカイリーがシュートを打つセットであった為か、彼は不満の表情を浮かばせながらヘイワードへと詰め寄って行った。ヘイワードは試合後に「テイタムにパスを出すのもオプションの1つだった。カイリーは自分がラストショットを打つプレーの方が良いと考えていたようだ。」と語っている。カイリーは「若い選手達はチャンピオンシップチームになるには何が必要なのか分かっていない。優勝の為に1試合1試合をどう戦っていくべきなのか分かっていないんだ。今シーズンの俺達は期待に見合った活躍が出来ていない。今回のような状況で適切な判断が出来るよう経験を積まなければいけない。」とメディアの前で若手を叱責したが、後に謝罪した。1月16日のトロント・ラプターズ戦では27得点、キャリアハイである18アシストを記録する大活躍を見せた。第4Q残り2分に5連続得点を挙げ、追い上げるラプターズを突き放し117-108で勝利した。1月21日のマイアミ・ヒート戦で26得点、10リバウンド、キャリアハイとなる8スティールを記録し、107-99で勝利した。1月24日、NBAオールスターのスターターが発表され、イースタンカンファレンスのスターターにカイリーも名を連ねた。カイリーはこれがキャリア6度目のオールスター選出となる。2月17日、シャーロットで開催されたオールスターゲームにレブロン・ジェームズ率いるチームレブロンの一員として出場したカイリーは、13得点を記録し、178-164でヤニス・アデトクンポ率いるチームヤニスに勝利した。3月14日、カイリーはサクラメント・キングス戦で31得点・12アシスト・10リバウンドでキャリア2回目のトリプル・ダブルを記録し、126-120で勝利した。セルティックスの選手が30得点以上でのトリプル・ダブルを達成したのは2012年2月にレイジョン・ロンド以来が達成して以来である。ポストシーズンに入り、4月15日に行われたインディアナ・ペイサーズとのファーストラウンド初戦がカイリーにとってセルティックスでの初めてのプレイオフゲームであった。カイリーはペイザーズ相手に20得点、7アシスト、5リバウンドを挙げ、84-74で勝利した。セルティックスの選手で、NBAのポストシーズン最初の試合において20得点以上・5アシスト以上・5リバウンド以上を記録したのは1972年のジョジョ・ホワイト、2015年のアイザイア・トーマス以来３人目である。続く第2戦では、37得点、7アシストの大活躍を見せ、99-91でチームを勝利へ導いた。カンファレンスセミファイナルの第1戦で、彼は26得点とプレイオフでのキャリアハイとなる11アシストを記録し、ミルウォーキー・バックスに112-90で勝利した。しかし、続く４試合でミルウォーキー・バックスに４連敗を喫し、2018-19シーズンを終えた。セルティックスが敗れた4試合でカイリーはFG成功率0.301%、3P成功率0.185%と精彩を欠いたパフォーマンスを見せた。5月23日、2018-19シーズンのオールNBAチームが発表され、カイリーはオールNBA2ndチームに名を連ねた。カイリーにとってオールNBAチームに選ばれるのはこれがキャリアで2度目であり、2ndチームに選ばれるのは初めてであった。シーズン終了後の6月12日、カイリーはセルティックスとの2019-20シーズンのプレイヤーオプションを破棄し、無制限FAになった。