業態の多角化を企図して、2003年（平成15年）2月に飲食店事業に参入。東京都杉並区の阿佐ケ谷駅前にハンバーガーショップ「ヴィレッジヴァンガードダイナー」1号店をオープン。2017年（平成29年）4月現在、長久手、吉祥寺、荻窪、西荻窪、代田、町田、越谷レイクタウン、横浜の計7店舗がある。
黄色地に緑色の縁取り、右下にロゴマークの入った専用の用紙に描かれた独特のユーモラスな文章で商品の特徴を端的に説明する。このPOPはヴィレヴァンの最も特徴的な一面であり、商品を高く評価するものから販売しておいてディスるものまでさまざまで非常に人気がある。提示される内容は、商品を見た担当者の印象に基づく。菊地敬一は1号店を始める前からPOPが決め手になると考え、どの様に商品を陳列して商品を伝えるのかに注力していた。POPは全て菊地が書くのではなく社員に任せ、「とにかく面白い事を書いて、楽しく儲けよう」とだけ伝えている。菊地曰く、心に響くPOP を書くコツは「短く・考えるな・書を入れろ」で、多少ふざけていてもポイントをついて、商品の説明がきちんとしていればいいとしている。1号店創設当初のエピソードとして、まずくて食べられないようなあるアメリカのお菓子を店に置いた時、半ばやけくそで「まずい！めちゃくちゃまずくて罰ゲーム用」と書いたら飛ぶように売れたという。
CDを含めた雑貨は、全売上げの7割以上を占める重要な取り扱い商品である。加えて、書籍とは違い粗利率が高い商品も多く、一般的な書籍専門店よりも収益性が高い要因ともなっている。インテリア、アパレル、菓子、玩具などを扱い、幼児から高齢者まで幅広い顧客へ普段見ることのない商品を提供する。取り扱う商品は、高級嗜好よりもキッチュな物を売りにしているものが多い。
書籍販売が主業ではあるが、売上げの割合では多くない。店舗にもよるが、書籍は全売上げの3割までに留まっている。一般的な書店と違い、新刊、雑誌の類を極力置かず、各部門の担当者の嗜好による仕入れが行われ、「遊べる本屋」を体現する一面となっている。サンクチュアリ・パブリッシング、幻冬舎、いろは出版等の大手出版社以外の書籍が多く扱われる傾向がある。通常の書店と同じく、取り寄せ注文が可能。
ヴィレッジヴァンガード独自の呼称であり、輸入雑貨、玩具、服飾品、生活雑貨等の、書籍及びニューメディア（CD・DVD類）以外の商品を指す。「SPICE」とは、SELECT…えり抜きの・選ばれた、POP…ポピュラーな・華々しい、INTELLIGENCE…知性的な、CULTURE…文化的な、ENTERTAINMENT…楽しみ・楽しませる、という雑貨類を形容する5語の頭文字を組み合わせた造語。また主要商品である書籍を引き立てるためのスパイスであるという意味も持たせている。
かつては「POS無し、値引きなし」を標榜し、担当者の経験を頼りに仕入れを行い、大量仕入れによる値引きは行われないという方式が取られていた。2012年5月からはPOSシステムが導入され、店舗ごとの販売データをマーケティングに活用している。
現場が顧客ニーズを最も正確に把握していると考えているため、仕入や商品構成など店舗運営に関わる重要な権限の大部分を店長に委譲。このことにより、チェーンストアでありながら店舗ごとに個性（店舗のバリエーション）を持つことが可能となっている。その反面、店長には書籍やSPICEなどの多種多様な商品知識や、店舗運営者としての高い判断能力が必要となる。
リーは豊作といわれた2008年のNBAドラフトにおいて全体22位でオーランド・マジックに指名された。その年のマジックはセンターでエースのドワイト・ハワードを中心にラシャード・ルイスやヒド・ターコルーといった有力選手をそろえ、充実した戦力を誇っていた。それゆえルーキーのリーに出場時間が与えられるかは疑問であった。しかし徐々に頭角を現したリーは得点力を買われ先発に大抜擢された。ポストシーズンにおいても彼の存在感は衰えず、1回戦の対フィラデルフィア・セブンティシクサーズ戦ではゲーム1で18ポイント、ゲーム2ではチーム最多の24得点を記録するなどして、活躍する。しかしゲーム5でチームメイトのハワードの肘打ちを鼻に食らい、ゲーム6を欠場するというハプニングに見舞われた。この影響でボストン・セルティックスとのカンファレンス･ファイナル以降、リーはデトロイト・ピストンズのリチャード・ハミルトンを彷彿とさせるフェイスマスク姿でプレイオフを戦う事となった。チームはNBAファイナルまで進出し、リーはロサンゼルス・レイカーズのエースコービー・ブライアントとマッチアップし、ディフェンスで苦戦を強いられる。第2戦では、第4Q残り0.6秒で同点という場面で、ターコルーからのインバウンドパスを空中でキャッチし、直接レイアップシュートを放ったがこれを失敗しオーバータイムの末チームは敗れた。結局チームは1勝4敗で敗れ、マジックは優勝を逃した。決めれば1勝1敗のタイに戻せたこのプレイは、このファイナルにおいて象徴的なシーンとなっている。シーズン後、ビンス・カーター、ライアン・アンダーソンとのトレードでレイファー・アルストン、トニー・バティーと共にニュージャージー・ネッツに移籍した。移籍初年の2009-10シーズンは出場時間が大幅に上昇し、平均12.5得点3.5リバウンドの成績を残した。シーズン後、またもトレードでヒューストン・ロケッツに移籍した。2012年7月、サイン・アンド・トレードでボストン・セルティックスに移籍した。2014年1月7日、ボストン・セルティックス、メンフィス・グリズリーズ、オクラホマシティ・サンダーの三角トレードによって、メンフィス・グリズリーズに移籍した。11月13日のサクラメント・キングス戦、第4Q残りわずか0.3秒で1点ビハインドという場面で、ビンス・カーターからのインバウンドを空中でキャッチし、そのままリバースレイアップで逆転のブザービーターを見事に決めた。2016年2月16日、マイアミ・ヒートなどが加わった三角トレードでシャーロット・ホーネッツに移籍した。2016年7月2日、ニューヨーク・ニックスと4年契約を結んだ。2019年1月31日、クリスタプス・ポルジンギス絡みの大型トレードによりダラス・マーベリックスに移籍した。