前シーズンのタイムトラベルの影響でエルサが過去の魔法の森から現在のストーリーブルックにやってくる。エルサは妹のアナをメインキャラクターとともに探していく中で、過去のアナと魔法の森の住民の何人かが会っていたことが明らかになる。さらにストーリーブルックには、エルサの過去を知る雪の女王イングリッドが住んでいた。しかし雪の女王の存在をエルサは覚えていなかった。イングリッドは、妹に裏切られたことがトラウマで、自分と同じような人を探して「家族」になろうとしていたのだった。彼女はエマを家族にするため、魔法使いの弟子の協力を借りて現実世界を訪れ、愛する人の一番悪いところしか見えなくなる「割れ鏡の魔法」を作り上げた。しかしエルサのペンダントの魔法によって呼びだされたアナとクリストフと共に海岸に流れ着いた、イングリッドの妹であるゲルダの手紙を読んで心変わりしたイングリッドは、自らを死に追いやることで魔法の効力を消した。その頃ルンペルシュティルツキンは、ゼリーナに操られたことがトラウマとなっており、フック船長を利用して短剣の呪縛から逃れようとしていた。過去に魔法使いの弟子から奪った帽子を利用し、妖精たちを吸い込んだ。しかしまだ力が必要なため、エマの力を得ようとするが、儀式を行おうとした直前でベルたちに止められ、ルンペルシュティルツキンはストーリーブルックから追い出される。そこでルンペルシュティルツキンはクルエラ、マレフィセント、アースラの協力を得て、おとぎの本の作者を探し、ヒーローとヴィランズの立場を逆転させようとした。レジーナはヘンリーと共に同じくおとぎ話の本の作者を探し、ハッピーエンドを得ようとしていた。作者のアイザックは本のページの中に閉じ込められており、作者を解放すると様々な人がそれぞれの思惑を持って作者を追う。最終的に作者はルンペルシュティルツキンの要求を飲み、自身がヒーローとなる物語を書かせる。作者が物語を書き終わると、ヘンリーを除く住人が消え、アイザックはベストセラー作家になっていた。ヘンリーは物語の世界に入り、囚われていたエマと共に物語を元に戻す。アイザックは作者でなくなり、ヘンリーが新たに作者になるが、ヘンリーはそれを放棄する。元の世界に戻ると、ルンペルシュティルツキンの心が闇に覆われようとしていた。そして闇の力は暴走し、エマの体内に入り込んでしまった。
おとぎの世界の魔法の森。悪い女王が白雪姫とプリンス・チャーミングの結婚式に現れ、「皆に呪いをかけてやるわ。ハッピーエンドはあたしだけのものになるのよ」と宣言する。やがて、呪いの魔法が発動し、ほとんどの者は現実世界に飛ばされ、普通の人間として暮らすようになる。28年後。マサチューセッツ州ボストン。孤児として育ったエマ・スワンは誕生日を1人で祝っていた。そこに、10年前に生んだ自分の息子だと名乗るヘンリー少年が訪れる。ヘンリーは大きな絵本を見せ、そこに書かれている”おとぎ話”は実際の出来事だと主張する。自分の養母は悪い女王で、魔法の森の住人たちに呪いをかけ、この世界のストーリーブルックという街に飛ばして本来の記憶も奪ったというのである。ヘンリーの学校のメアリー・マーガレット・ブランチャード先生は実は白雪姫、病院で昏睡している身元不明患者の正体はプリンス・チャーミングであり、その娘であるエマこそ、呪いを解くことができる救世主らしい。そんな話を信じられるわけがないが、エマはともかく、ヘンリーをメイン州ストーリーブルックの養母のもとに送り届ける。街の時計台の針が8:15を指したままずっと止まっているが、ヘンリーによると、それはストーリーブルックの住人たちが時間の流れから隔離されているためであり、彼らは街を離れることさえできないという。エマはすぐにボストンに帰るつもりでいたが、養母レジーナとの関係がギクシャクしているヘンリーに「1週間だけいてほしい」と懇願され、ホテルにチェックインする。すると、時計台の針が動き出し、コオロギが鳴き始め、レジーナの庭で赤々と実っていたリンゴが腐り出す。エマの存在が呪いの効果を弱らせているのである。レジーナはストーリーブルックの町長として君臨しており、ほとんど誰も逆らえない。悪い女王として白雪姫を目の敵にしていたように、ストーリーブルックでもメアリー・マーガレットを陥れようと謀る。レジーナが唯一苦手としているのは街一番の金持ち、ミスター・ゴールドである。ゴールドはおとぎの世界ではルンペルシュティルツキン、別名”闇の王”として知られていた悪の大魔法使いで、呪いの魔法を編み出した張本人だった。彼は、おとぎの世界でも現実世界でもさまざまな取引を行い、大きな代償を要求する。やがて、新しい保安官として街に根を下ろすことになったエマは、次第にヘンリーやメアリー・マーガレットとの絆を深めるとともに、”おとぎ話”が真実だと信じざるを得ない出来事を次々と体験・目撃するようになる。そして、ついに呪いが解かれ、住民たちの記憶が回復する。
天文14年（1545年）、板倉好重の次男として三河国額田郡小美村に生まれる。幼少時に出家して浄土真宗の永安寺の僧となった。ところが永禄4年（1561年）に父の好重が深溝松平家の松平好景に仕えて善明提の戦いで戦死、さらに家督を継いだ弟・定重も天正9年（1581年）に高天神城の戦いで戦死したため、徳川家康の命で還俗して武士となり、家督を相続した。その後は主に施政面に従事し、天正14年（1586年）には家康が浜松より駿府へ移った際には駿府町奉行、同18年（1590年）に家康が関東へ移封されると、武蔵国新座郡・豊島郡で1000石を給され、関東代官、江戸町奉行となる。関ヶ原の戦い後の慶長6年（1601年）、三河国3郡に6600石を与えられると共に京都町奉行（後の京都所司代）に任命され、京都の治安維持と朝廷の掌握、さらに大坂城の豊臣家の監視に当たった。なお、勝重が徳川家光の乳母を公募し春日局が公募に参加したという説がある。慶長8年（1603年）、家康が征夷大将軍に就任して江戸幕府を開いた際に従五位下・伊賀守に叙任され、同14年（1609年）には近江国・山城国に領地を加増され1万6600石余を知行、大名に列している。同年の猪熊事件では京都所司代として後陽成天皇と家康の意見調整を図って処分を決め、朝廷統制を強化した。慶長19年（1614年）からの大坂の陣の発端となった方広寺鐘銘事件では本多正純らと共に強硬策を上奏。翌年の夏の陣では古田重然家臣木村宗喜が、大坂方と内通して計画した京への放火を阻止する。大坂の陣後に江戸幕府が禁中並公家諸法度を施行すると、朝廷がその実施を怠りなく行うよう指導と監視に当たった。元和6年（1620年）、長男・重宗に京都所司代の職を譲った。元和9年、従四位下に昇り、侍従に任ぜられる。当時、御譜代衆の侍従以上の官位を帯びていたのは、桑名少将（松平隠岐守定勝）、井伊掃部守直孝（侍従）のみであった（「武家補任」）。寛永元年（1624年）に死去、享年79。江戸時代後期の1793年（寛政5年）、備中松山藩（岡山県高梁市）の第4代藩主・板倉勝政により、備中松山城（臥牛山）下に勝重・重宗父子の霊を祀った八重籬神社が建立された。