「慎之介」という名前は曽祖父に付けてもらったとのこと。高橋周平は中学校とボーイズチームの先輩であり、プロでも同じチームでプレーする事になった。小笠原曰く、「小学校の時も公園で一緒に野球しました。同じチームで心強いです」。その高橋からもらったおさがりの服を私服にしていることが多い。球界では球団OBの山本昌、誕生日が同じというきっかけから小久保裕紀を敬愛している。また、目標とするプロとしての選手像は新庄剛志のそれである。プロレス団体・WWEの大ファンであり、特に藤波辰爾を敬愛している。また、新日本プロレスの内藤哲也のファンでもある。格闘技（UFC）のグローブを衝動買いして後悔したことがある。SKE48の大ファンでもあり、推しメンは松井珠理奈である。小学校時代から松井を応援しており、小笠原は「（AKB48のセンターを務めた2008年のシングル）『大声ダイヤモンド』の時から知っていました。めっちゃ若いな、一生懸命だなって思ってました。」と感激していた。食生活では、高校時代にトーストの上に白いご飯を乗せて焼いたものを食べていたことがある。プロ入り後はコメダのシロノワールがお気に入り。
ゆったりとしたオーバースローのフォームから最速152km/h（プロ入り後の最速151km/h）のストレートと決め球であるチェンジアップ、スライダー、カーブを投げ分ける。ストレートに関しては本人は「重い」と自己分析しており、ボールを受けた高校の後輩捕手が左手人差し指を腫らして悶絶したことがあるという。特にチェンジアップの使い手であり、2016年～2017年の2シーズンでのチェンジアップの空振り率は、「22.2％（リーグ1位）→21.3％（リーグ3位）」と高い数値で推移している。また、いわゆるフライボールピッチャーであり、2016年～2017年の2シーズンでのフライアウトの比率は、「49.4％→51.7％（リーグ1位）」である（リーグ平均値は「43.0％→42.6％」である）。
2016年は開幕から二軍生活が続いていたが、5月31日に一軍に昇格し、対福岡ソフトバンクホークス戦（ヤフオクドーム）でデビューした。5回を投げて1安打1失点として勝利投手の権利を得て降板したものの、後を受けた投手が8回裏に逆転を許し勝ち星はつかなかった。9月4日の対読売ジャイアンツ（東京ドーム）戦で、7回3失点、10奪三振の好投で、プロ初勝利を飾った。この年は、打線の援護に恵まれなかったこともあり2勝に終わるが、防御率は3.36だった。シーズン終了後の11月、左肘遊離軟骨除去手術を受ける。2017年は、前年11月の左肘の手術の影響から、開幕は二軍で迎えた。5月6日の対巨人戦（ナゴヤドーム）がこの年の一軍初登板になった。しかしこの年もなかなか勝ち星が伸びず、8月5日の対巨人（東京ドーム）では3本の被本塁打を喫して「3回1/3、8失点」でKOされるなど、「一発病」に苦しむことになった。9月19日の対巨人戦（ナゴヤドーム）で2失点でまとめて、プロ初完投での勝利投手になる。最終的には、「5勝8敗、防御率4.84、投球回119」だったが、シーズンを通して被本塁打の多さに苦しみ、最終的な被本塁打数は21（両リーグでワースト1位）だった。2018年はオープン戦などの好投が評価され自身初の開幕投手を務めた。7月28日の対巨人戦（東京ドーム）でプロ初完封勝利を挙げるなど、5勝を挙げていたが、8月11日の対ヤクルト戦（ナゴヤドーム）で左肘の違和感を訴え、翌8月12日に登録抹消。9月4日に「左肘遊離体除去術および左肘頭形成術」を受けた。
元弘2年（1332年）、後醍醐天皇は、先の元弘の変に敗れ隠岐へ遠流となる。この時高徳は、播磨・備前国境の船坂山において、一族郎党二百余騎で佐々木導譽ら率いる五百騎の天皇護送団を強襲、後醍醐天皇の奪還を画策するが、天皇一行の移動経路誤判によって失敗に終わる。高徳は天皇一行を播磨・美作国境の杉坂まで追うものの、その時既に天皇一行は院庄（現在の岡山県津山市）付近へ達しており、完全な作戦失敗の前に軍勢は雲散霧消してしまった。その際、高徳ただ一人が天皇の奪還を諦めず、夜になって院庄の天皇行在所・美作守護館の厳重な警備を潜り侵入する。やがて天皇宿舎付近へ迫るも、それまでの警備とは段違いな警護の前に天皇の奪還を断念、傍にあった桜の木へ「天莫空勾践　時非無范蠡」（天は春秋時代の越王・勾践に対するように、決して帝をお見捨てにはなりません。きっと范蠡の如き忠臣が現れ、必ずや帝をお助けする事でしょう）という漢詩を彫り書き入れ、その意志と共に天皇を勇気付けたという。因みに、朝になってこの桜の木に彫られた漢詩を発見した兵士は何と書いてあるのか解せず、外が騒々しい為に何事か仔細を聞いた後醍醐天皇のみこの漢詩の意味が理解できたという。この時彫られた「天勾践を空しうすること莫れ、時に范蠡の無きにしも非ず」の言葉通り、翌年に名和長高ら名和氏の導きにより天皇が隠岐を脱出、伯耆国船上山において挙兵した際には、高徳も養父・範長とともに赴いて幕府軍と戦い戦功を挙げたとされるが、その論功行賞の記録には高徳の名前が無く、児島高徳否定説の根拠とされている。