ルーク・フッドは2009年、フルームのコミュニティ・カレッジ在学中に友人と音楽を共有するためUKFを作った。時代にチャンネル登録者が増加し始めたので、彼はYoutubeにおける音楽配信チャンネル、そしてUKFブランドを拡大することに集中し始めた。UKFは広告による情報拡散は行わず、チャンネル加入者がSNSで共有することをあてにした。その後UKFブランドはヨーロッパと北アメリカであるイベントを放送するために、YouTubeのライブストリーミング機能を活用するためAEIメディアにその所有の半分が売り渡された。2012年12月現在、ルーク・フードはUKFの常務である。UKFという名の由来はルーク・フッドの故郷である英国(United Kingdom)、フルーム(Frome)から取られたものである。ルーク・フッドとUKFは、いくつかの音楽誌ならびに起業家的なニュース・プラットフォームで特集された。2012年1月に、Your Hidden Potentialは注目すべき20人の若き起業家の1人としてルーク・フッドの名前を上げた。そして「彼には既に多くの加入者がおり、そうでありながらまだ成長できる箇所が多くある」と述べた。2012年、ベルギーのRed Bull Elektropedia Awardsにおいて‘Best Really Big Party’賞、更にベルギーで行われた2つのパーティについて‘Visual Iconography’賞を受賞した。
1892年創業の呉服店・丸屋は、1961年に業態転換して「丸屋デパート」を開業した。三越との業務提携を経て、1984年からは、「鹿児島三越→三越鹿児島店」として営業していた店舗の不動産管理等の業務に業態転換していたが、経営不振により2009年5月に三越鹿児島店が閉店。その後、丸屋が大規模なリノベーションを施し、2010年4月28日にオープンしたのがマルヤガーデンズである。三越の様な「デパートメントストア」ではなく、顧客やテナントなど全てが有機的につながり合う「ユナイトメントストア」を標榜している。このため、各フロアにコミュニティスペースである「ガーデン」が配置されているほか、外壁や屋上が緑化されているのが大きな特徴である。また、託児所（ガーデンキッズマルヤ）も設けられている。テナントの目玉として、全館にわたり総合プロデュースを手がけたナガオカケンメイが率いるデザインセレクトショップD&DEPARTMENT PROJECT KAGOSHIMA by MARUYA、2フロアで約1,300坪という南九州最大級の規模と蔵書数を誇るジュンク堂書店鹿児島店、そして天文館地区として約4年ぶりの復活となる映画館（Gardens Cinema）などが入居している。2016年度にかけて大幅リニューアルされる。リニューアル後は、鹿児島初出店となるロフトなどが入居することが発表されている。
多くの野球場やレクリエーション公園の中で、ウィンスロップのレクリエーション施設には、屋内スケートリンクであるラーセン・リンク、民営9ホール、パー35のゴルフコースであるウィンスロップ・ゴルフコースがある。
市内にはバンクス砦とヒース砦と言う歴史的な軍隊の砦が2つある。バンクス砦はアメリカ合衆国海岸砲兵隊の砦であり、ボストン港を敵の海上からの攻撃に対して守るために、1890年代のいわゆるエンディコット時代に建設された。この時代は、アメリカ合衆国の海岸防衛が著しく拡張され、新しい技術を使って強化された。ヒース砦は1898年の建設であり、やはり海岸砲兵隊の砦だった。現在はフォートヒース・アパートメント、シールハーバー集合住宅、および大西洋とリビアビーチを見下ろする崖の上の小さな公園に変わっている。
市内には地理的条件によって水域に囲まれており、多くの海浜がある。ウィンスロップビーチとイイレルビーチが大きな2つの海浜である。その他、ドノバンのビーチ、ハルフォードビーチ、ピコビーチ、ポイントシャーリー・ビーチ、ショートビーチがある。
ウィンスロップの中心には、エイス・ハードウェア、CVS/ファーマシーなど多くの企業もあり、アメリカ合衆国郵便公社もある。1990年代半ばまでにノースショアの近く、特にソーガスのスクエアワン・モールのような大型ショッピングモールが、小さな企業に対して負けるようになったが、強い小企業社会もまだ残っている。グレートヘッド（ウォータータワーヒル）にあるのがウィンスロップ給水塔である。赤、白、青のストライ房に塗られ、100万USガロン (3,800 m³) の水を貯められる。ウィンスロップ水道局が管理している。市内は4つの特徴ある事業地域に分けられる。すなわちシャーリー通り事業地区、ハイランズ地区、ザ・センター、マギーのコーナー地区である。市内では週刊紙の「ウィンスロップ・サン・トランスクリプト」市が発行され、地元ニュース、進行中のできごと、事件、関心事を報道している。
イギリスの音楽誌「ニュー・ミュージカル・エクスプレス（NME）」の記者だったクリッシー・ハインド（ボーカル）を中心に結成される。当時のメンバーは、ハインド以下ジェイムス・ハニーマン・スコット（ギター）、ピート・ファーンドン（ベース）、マーティン・チェンバース（ドラム）。1979年にシングル「ストップ・ユア・ソビン」（キンクスのカバー）でデビュー。翌年、ファースト・アルバム『Pretenders（邦題:愛しのキッズ）』、同作からのシングル「ブラス・イン・ポケット」が共に全英1位となる。パンク／ニュー・ウェイヴが席巻した当時、ストレートなロックンロールのセンスと、ハインドの快活で姉御肌のキャラクターが受け、人気バンドとなった。『プリテンダーズII』（1981年）発表後、ピート・ファーンドンの解雇やジェイムス・ハニーマン・スコットの急死といったアクシデントが続き、以後メンバー・チェンジを繰り返す。1983年のシングル「チェイン・ギャング」は、バンドにとって初の全米トップ10入りを果たした。1985年にはライヴエイドに出演。アルバム『ゲット・クロース』（1986年）からのシングル・ヒット曲「ドント・ゲット・ミー・ロング」は、後に日本のテレビ番組『情報プレゼンター とくダネ!』で使用された。その後、元ザ・スミスのジョニー・マーが一時的に加入。1994年から2000年代前半にかけては、ハインド、チェンバース、アダム・シーモア（ギター）、アンディ・ホプソン（ベース）の4人で安定した活動を行う。2005年にロックの殿堂入り。2006年、ホプソンに代わりニック・ウィルキンソンが加入。