2010年、かつての岩田屋本館跡に福岡パルコが進出した。一方で、翌2011年にJR博多駅の改装によってアミュプラザ博多・東急ハンズ・博多阪急を擁したJR博多シティが開業したことにより、博多地区が福岡市の新たな商業中心地となり、さらにキャナルシティ博多イーストビルが開業したことも相まって、天神vs博多の流通戦争が勃発した。こうした事態を「第5次流通戦争」と称することがある。JR博多シティの開業によって、天神地区の百貨店やファッションビルは大きな打撃を受け、前年同月比10%以上の業績悪化を続けた。特に、2010年の開店初年度に好調だったパルコは、テナントが多数共通することも響き、2011年4月には、前年同月比34.1％減と激減、以降も20％前後の落ち込みを続けたとされる。2012年の初売り商戦では、天神地区の岩田屋・三越・大丸の3百貨店の共同企画として「天神御三家袋」という福袋が登場したが、これもJR博多シティへの対抗を意識した企画であった。なお、ダイエーショッパーズ福岡店に隣接したショッパーズ福岡専門店街は、2011年に閉店したが、その跡には、2012年6月28日にノース天神が開店した。
2004年、伊勢丹の支援を受けた岩田屋は、売却した本館を閉店し、Zサイドを改装して新本舘とし、隣接するNHK跡地に新設した新館とともに、新たな本店として3月2日に開店した。これに合わせて、福岡三越も博多大丸も店舗の改装などを行なって対抗した。また、同時期には国道202号の南側でも、BiVi福岡が開業した。この動きは、「第4次流通戦争」とも、「第3次天神流通戦争「第2幕」」とも称された。このあおりを受ける形で、2007年には、井筒屋博多店が閉店となった。また、この頃には マツヤレディスが閉店、北天神にミーナ天神、天神南に天神ロフトがオープンしている（2007年）。
アメリカ合衆国国勢調査局に拠れば、市域全面積は8.3平方マイル (21.5 km²)であり、このうち陸地2.0平方マイル (5.2 km²)、水域は6.3平方マイル (16.3 km²)で水域率は76.02%である。しかしウィンスロップ市政府に拠れば、陸地は1.6平方マイル (4.1 km²) に過ぎないことになっている。ウィンスロップは、ベルアイル入り江越しに共有するベルアイル湿地保護地に広がる土地でイーストボストンと繋がっている。当初はディア島とは陸で繋がっていなかった。ディア島は名前こそ島だが、1938年のニューイングランド・ハリケーンによって、シャーリー・ガット海峡が埋められたので、現在はウィンスロップと繋がっている。ウィンスロップは西のボストン港と東のマサチューセッツ湾を分ける北側の線だと見なされている。ウィンスロップの市域は幾つかの地区に分けられ、中央にはボストン港側にコートパークやコテージパークのある中心街がある。またマサチューセッツ湾側にはポイントシャーリー、コテージヒル、ウィンスロップビーチ、オーシャンスプレー、ウィンスロップハイツがある。市の北はリビア市、北西、西、南東はボストン市に接している。市の水利権は郡境までおよび、エセックス郡ナハントのそれと接している。ジェネラル・エドワード・ローレンス・ローガン国際空港の拡張により、4本ある滑走路の一部が、市の水利権内にあった場所に入って来た。陸地ではビーコンヒル (ボストン)ビーコンヒルから5.5マイル (8.9 km) の位置にあり、この丘はマサチューセッツ州の全ての道路標識の起点になっている。ディア島はボストン市域に入っているがウィンスロップ湾にある。1930年代にウィンスロップとの間を分けていたシャーリー・ガットが埋められ、島ではなくなった。この島はフィリップ王戦争のときにインディアンの捕虜収容所として、多くの移民が死んだ検疫所として、さらに郡監獄のあった場所として忌まわしい過去があった。今日の島には巨大なディア島排水処理工場があり、ボストン地域の排水を処理している。この処理場があるにも拘わらず、ディア島は1996年からボストン港諸島国立レクリエーション地域に入っており、島の残り地域は公園の土地であり、ウォーキング、ジョギング、観光、ピクニック、釣りに利用される。公園の一部は人工の土手になっており、ウィンスロップから部分的に水処理場を見えなくしている。この島で実質的な公園の景観と、ボストン港や大西洋の壮大な景色を眺められるので、ウィンスロップ住民には人気がある。マサチューセッツ州道145号線が市内を通る唯一の州道であり、本土と繋ぐ唯一の道でもある（メインストリートで入り、町の反対側のウィンスロップ・パークウェイで出ていく）。イーストボストンのオリエントハイツ地区から入り、ウィンスロップ市内をぐるっと回り（コテージヒルやポイントシャーリーをバイパスする）、北に向かって町を出て行き、リビアでウィンスロップ・パークウェイになる。ポール・リビア交通によるバス路線が2つあり、ポイントシャーリーから高台を通り、町の中心を抜け、オリエントハイツで終わる。ポール・リビア交通は市内のバス便を1991年から運行している。このバス便はマサチューセッツ湾交通局から支援されており、ルート712のポイントシャーリーあるいはウィンスロップ・ビーチからウィンスロップ・ハイランズ経由でオリエントハイツまで、ルート713がポイントシャーリーあるいはウィンスロップ・ビーチからウィンスロップ・センターを経由してオリエントハイツまでとなっている。1940年1月28日、以前あったバス便が始まった。この日は元のボストン・リビアビーチ・アンド・リン狭軌鉄道が廃止された直後のことだった。マサチューセッツ湾交通局の地下鉄ブルーラインが市の近くを通り、オリエントハイツ、サフォークダウンズ、ビーチモントの各駅が市境から半マイル (800 m) の距離にある。公設船着き場から水上交通も出ており、ボストン港を横切ることが出来る。現在ボストン港クルーズが5月から10月までウィンスロップとロウズ桟橋の間を結んでいる。