由利郡は先述のとおり、安東氏、小野寺氏、大宝寺氏、最上氏らの間にあったが、それぞれの勢力が領域支配を確立してくると、これらの影響により各勢力に属し相争うようになった。特に比較的大きな勢力であった仁賀保氏と矢島氏は長年にわたり幾度も合戦を繰り返した。仁賀保氏と滝沢氏は大宝寺氏や安東氏と結び、小野寺氏と結んだ矢島氏と対立した。一時は十二頭ほぼ大宝寺氏の傘下に入り安東氏や小野寺氏に対したが、大宝寺氏の衰退とともに最上氏の影響が強まった。1588年（天正16年）には本庄繁長により最上氏が敗れ、本庄氏傘下の大宝寺義勝の配下となったが、同年の湊合戦においては一致して安東氏の内紛に際し一方に味方するなど、独自の行動も見受けられる。豊臣秀吉の天下統一に際しては、由利十二頭は由利衆として仁賀保氏、赤尾津氏（小介川氏）、滝沢氏、打越氏、岩屋氏、下村氏、石沢氏、禰々井氏が、1591年1月19日（天正18年12月24日 (旧暦)）にそれぞれ知行を安堵された。このうち、前五者を特に「由利五人衆」と呼んだ。由利衆は、豊臣政権により安東氏の秋田実季のもと「隣郡之衆」として材木切り出し及び廻漕の軍役を負担させられた一方で、五人衆は文禄の役では大谷吉継の指揮下に入り、関ヶ原の戦いでは秋田実季と行動を共にしている。江戸時代に入ると仁賀保氏、打越氏が幕臣に、滝沢氏、岩谷氏、石沢氏が最上氏家臣になり、赤尾津氏は改易された。最終的には仁賀保氏が大坂の役での功績により仁賀保藩（分家により旗本となる）を創設し、領主としての地位を保った。
各種の自動火器が発達しはじめた20世紀初頭、アサルトライフルという概念は未だ存在しなかったが、その先鞭となる銃器が出現していた。アサルトライフルの概念に近い最初の自動小銃は、1890年に発明されたイタリア製のチェイ＝リゴッティ小銃（Cei-Rigotti）だと言われている。これは20世紀の初めに開発されたガス圧作動方式のセミ/フル両用のカービンサイズの自動小銃だったが、試作レベルに止まって軍隊には供給されなかった。チェイ＝リゴッティはイタリア軍の標準的な小銃弾だった6.5mmx52カルカノ弾のほか、より強力なアルゼンチンの7.65mm弾を用いるモデルもあった。弾倉は固定式で、装填にはストリッパー・クリップが必要だった。同時期、フランスではルベルM1886を更新する為の自動小銃の開発が進められており、その中でロシニョール ENT B1として知られる自動小銃が試作された。この銃は6x60mm弾という小口径弾を使用し、セレクティブ・ファイア機能や着脱式弾倉を備えていたものの、重量が20ポンド以上（ルベル小銃は9.7ポンド）もあった為、結局採用には至らなかった。ENT B1は機関銃の役割を兼ねることも期待されていた。その後、1913年にロシアでショートリコイル方式のフェドロフM1916自動小銃が実用化され、第一次世界大戦と続くロシア内戦で実戦使用された。フェドロフM1916は12,000丁あまりが生産されたが、ロシア革命後の混乱と、使用弾薬である6.5mmx50SR有坂弾（三八式実包）の供給（革命後に関係が悪化した日英から供給されていた）上の問題から10年足らずで製造中止となった。しかしその後1939年の冬戦争に再度実戦投入され、鹵獲された同銃は後のMP43出現のきっかけとなった。開発者のウラジーミル・フョードロフ自身はこの銃を歩兵用小銃と考えていたとされるが、軍部からは軽機関銃の一種と見なされていた。第一次世界大戦中、フランスはアメリカ製ウィンチェスター M1907半自動小銃を2,500丁程度購入し、その大部分にセレクティブ・ファイア機能や大容量の着脱式弾倉を追加する改造を施した。この改造小銃は1917年から1918年まで使用された。M1907が使用する.351 WSL弾は、後の7.62x39mm弾と同程度のエネルギーを有する比較的弱装の小銃弾であった。ウィンチェスター M1917マシン・ライフル（Winchester Model 1917 Machine Rifle）は、観測気球を攻撃する為にアメリカで考案された自動小銃である。.351 WSL弾を小口径化した.345ウィンチェスター弾を使用し、機関部上に2本の着脱式弾倉が突き出した特徴的な外見をしていた。いくつかが地上装備に転用され、着剣装置も設けられたとされている。直銃床など後のアサルトライフルに見られる特徴を備えていた。1918年、フランスでリベイロール1918オートマチックカービンが設計された。.351 WSL弾を原型とする8mm弾を使用する自動小銃で、着剣装置と二脚が設けられていた。重量が5.1kgと非常に重く、また400m以上の射撃において精度が低いことが問題視され、採用には至らなかった。この時代に試作された自動小銃には、当時の水準では弱装とされる弾薬を使用することで反動の軽減を試みるものが見られた。これら弱装弾薬のエネルギーは、後に中間弾薬と総称される事になる弾薬と同水準であった。一方、従来の小銃弾を用いるセレクティブ・ファイア機能付き自動小銃・軽機関銃も多数実用化されている。例えば1915年にフランスで採用されたMle1915自動小銃、1917年にアメリカで採用されたブローニングM1918自動小銃（BAR）などである。また、ルイス銃の開発者であるアイザック・ニュートン・ルイスは、アサルト・フェーズ・ライフル（Assault phase rifles）と呼ばれる一連の試作自動小銃をM1918自動小銃の対案として設計した。こうした自動小銃はMle1915が初めて実現した「突撃射撃（Marching fire）が可能な自動火器」というコンセプトに沿った設計だったものの、小銃弾を使用することによる反動の大きさや銃および銃弾の重量、製造および兵站上のコストが問題となり、歩兵用小銃としての普及は進まなかった。そのほか、第一次世界大戦末期には拳銃弾を用いる軽量な個人用自動火器としていくつかの短機関銃が開発されている。