休養から復帰したクレッセは1月の日経新春杯で2着のホワイトアローに2馬身差を付けて快勝、芝の重賞を初勝利した。続く天皇賞（春）の前哨戦・阪神大賞典ではメジロマックイーンと再戦したが、同馬と5馬身差の2着に終わった。天皇賞（春）では、南井がイブキマイカグラに騎乗するため、クレッセには田島信行が騎乗。4番人気だったクレッセは前年のクラシック二冠馬トウカイテイオーやイブキマイカグラには先着したものの、メジロマックイーンには敵わず、2馬身半差の2着に敗れた。天皇賞後、クレッセは鞍上を南井に戻して、天皇賞（春）の3200mから一気に距離が半減する1600mの安田記念に出走。後方待機策から最後の直線で追い込んだが、11番人気の伏兵であったヤマニンゼファーを捉えきれず、3/4馬身差で2着に終わった。そして、宝塚記念ではメジロマックイーンやトウカイテイオーが故障で不在の中、クレッセはGIで初めて1番人気に支持され、GI初制覇の期待が掛かっていた。しかし、レースでは先行策を採って4コーナーで2番手に上がりながら、逃げていたメジロパーマーを捉えられず、3馬身差の2着に終わった。なお、1984年にグレード制が導入されて以来、春の古馬GI競走に皆勤し、すべて2着となった馬はクレッセのみである。宝塚記念後、クレッセは休養に入ったが、脚部不安のため復帰できず、秋シーズンは全休となった。
2月の橿原ステークス（1500万下）に勝ってオープン馬になったクレッセは内山正博とのコンビで中日新聞杯で重賞初挑戦したが、4着に終わった。その後、クレッセは一度、1500万下に降級するものの、6月のエルムステークスで南井克巳とのコンビで勝利を収め、オープン馬に復帰した。このエルムステークスを境に南井がクレッセの主戦騎手を務めることになる。2度目の重賞挑戦となった札幌記念では、11番人気ながら1着のメジロパーマーと0.2秒差の3着となり、芝でも好勝負できることを示した。その後、タイムス杯、シーサイドステークスとダートのオープン戦を2連勝したクレッセは中央競馬と地方競馬の交流競走・ブリーダーズゴールドカップに出走。1番人気に推されたクレッセは、地方勢の筆頭と目されていたスイフトセイダイ（岩手）に大差（10馬身以上）を付けて圧勝、重賞初勝利を挙げた。念願の重賞制覇を遂げたクレッセは天皇賞（秋）にぶっつけで出走。これがクレッセにとって、初めてGI競走の出走であり、この天皇賞（秋）を境に芝のレースを使って行くことになる。レースでは4位で入線したが、1位入線のメジロマックイーンが第2コーナーで他馬の進路を妨害したため18着に降着となり、繰り上がりの3着となった。しかし、クレッセ自身もこの進路妨害の影響を受けて脚部に外傷を負ったことから、笹針治療もかねて休養に入り、ジャパンカップと有馬記念は回避を余儀なくされた。この天皇賞後、クレッセは脚部に慢性的な不安を抱えるようになり、脚に何本も注射を打ってからレースに臨むことが常となっていく。クレッセの調教助手を務めた河野正義は後に「まあ、勝負事に『もしも』というのは言ってはいけないことなんだが、もしもメジロマックイーンの斜行による不利さえなければ、カミノクレッセはメジロマックイーンと互角に戦えただろうし、GIの1つや2つは取れたと思うよ」と述べている。
長かった戦争もようやく終わりを告げ、1946年（昭和21年）12月に、松屋浅草店1階の150坪でスポーツランドは再開した。銀座店・横浜店は進駐軍に接収されたが、浅草店は免れたことで早期復旧へと繋がる。豆汽車3両、自動木馬3台、ボール投げ1台を遠藤は製作し、娯楽に飢えていた子供達から大好評を博す。次第に都市復興の兆しが見え始めていた1949年（昭和24年）になると、複式飛行塔を屋上へ設置。翌1950年（昭和25年）には航空艇を設置していた南端台座に、60人乗りとなる「スカイクルーザー」が登場する。土星に似た斬新なデザインで、360度水平回転し浅草の街や隅田川を見下ろせるスカイクルーザーは、まるでビルの外へ放り出されそうになる重力感とスピード、スリルが味わえることから人気が殺到した。そして、夜は縁取られたネオンによって爛々とした光彩を放ち、その姿は浅草の新たなシンボルでもあった。また、多くの映画やハリウッド映画のロケに使われたり、日曜祝祭日には多くの家族連れやカップル（当時の用語では「アベック」）で賑わうなどして、その人気はかつての飛行艇を凌ぐほどの様相を呈していた、しかし老朽化を理由に1960年（昭和35年）、わずか10年で撤去されてしまう。同じ頃、日本橋三越では常設による屋上遊園地がなかったものの、様々な催しが開かれた。1955年（昭和30年）にお猿の電車「ニコニコ号」を、1958年（昭和33年）にはパノラマや模型を駆使してディズニーランドの全貌を紹介する「こどもの夢の国!楽しいディズニーランド 」を開催する。これらは中村製作所（ナムコを経て、現在はバンダイナムコエンターテインメント）の中村雅哉社長が、三越の社長に「屋上に遊園地がないなんて百貨店ではなく九十九貨店!」と発した言葉により実現された。1950年代半ば（昭和30年代初め）から1960年代後半（昭和40年代半ば）にかけてが屋上遊園地の全盛期であった。現在と比べて子供達の娯楽が乏しかったこともあって、子供達にとってはまさに天国であり楽園的な存在でもあった。大正時代から昭和50年ぐらいまでは、日曜日ともなると家族揃って半日から1日がかりでデパートで過ごすということは、行楽行事の一つでもあり、おもちゃ売り場、大食堂、屋上遊園地と子供達はその日を楽しみに待ち望んだ。