かつての名選手で、VfBシュトゥットガルトのゼネラルマネージャーだったディーター・ヘーネスが1996年に副会長に就任するとチームは躍進を遂げる。就任当時はスタッフは数人しか在籍していなかった。1996-97シーズンにブンデスリーガ2部で3位となり、1990-91シーズン以来となる1部昇格を果たした。1998-99シーズンにはリーグ3位となりUEFAチャンピオンズリーグ出場権獲得に成功する。1999-2000シーズンは、UEFAチャンピオンズリーグに予備予選から参戦。アノルトシス・ファマグスタ（キプロス）を破って予備予選を突破し、1次リーグはチェルシー（イングランド）、ACミラン（イタリア）、ガラタサライ（トルコ）と同じグループとなった。ホームでチェルシー、ミランを撃破するなどの結果を残し、1次リーグを2位通過。しかし、2次リーグではFCバルセロナ（スペイン）、FCポルト（ポルトガル）、スパルタ・プラハ（チェコ）と同じグループとなり、6試合を戦って2分4敗の成績で2次リーグ敗退となった。その後は、優勝を目指すため大物選手を補強していったが、2003-04シーズンにはこれが裏目に出てしまい、結局は12位でリーグを終える。翌シーズン以降は汚名返上して上位に食い込むものの、2006-07シーズンは終盤戦に失速し、10位に終わった。2007年夏にはFWアシュカン・デヤガーやMFケヴィン＝プリンス・ボアテングなど若手の主力を放出したが、苦しい台所事情から積極的な補強はできなかった。FCチューリッヒで2連覇を達成したルシアン・ファヴレ監督と3年契約を結び、ユース出身者や若手を重視してシーズンに臨んだ。この頃から補強も堅実路線に変更しており、後に2008-09シーズンの躍進に繋がった。2007-08シーズンは若手MFパトリック・エベルトが順調な成長を見せ、2008年1月に獲得したMFゴイコ・カチャルが後半戦の全ての試合に出場するなど、若手主体の強化方針は一定の成功を収めた。2008-09シーズン、フェアプレー枠により出場したUEFAカップのグループリーグは2分2敗で敗退した。UEFAカップ参戦によるリーグ戦への悪影響が心配されたが、22節から約1カ月の間首位に立つなど、大きなサプライズを残した。しかし、この頃からヘーネスとフロント上層部との対立、ファヴレの不可解な采配が大きく影響し、終盤に失速して結局4位でシーズンを終えて、UEFAヨーロッパリーグ出場権を獲得することになった。シーズン終了後には、クラブ上層部との対立によって、長年チームの強化に携わってきたヘーネスがクラブを去っていった。
1927-1928シーズンでドイツサッカー選手権で決勝に進出したがハンブルガーSVに2-5で敗れ、準優勝に終わっている。がその翌シーズンから2連覇を達成している。しかし、1945年からの2+4によりベルリンは占領地となり、クラブは長く雌伏の期間を過ごす。
2015年11月25日、金銭トレードでボルチモア・オリオールズに移籍した。2016年1月26日、エフレン・ナバーロの加入に伴いDFAとなり、2月4日にAAA級ノーフォーク・タイズに降格した。
2013年7月31日にバド・ノリスとのトレードで、ジョシュ・ヘイダーと共にヒューストン・アストロズへ移籍した。同日の古巣・オリオールズ戦に「2番・右翼手」でスタメン出場。5打数無安打だった。2014年オフには、リーガ・ベネソラーナ・デ・ベイスボル・プロフェシオナルのレオネス・デル・カラカスでプレーした。ここでの登録名は、「ジェローム・ホーズ」だった。2015年には出番が激減し、8試合の出場に留まった。だが、非常に限られた機会ながら打撃は上向き、打率.267をマークした。守備面では右翼手と左翼手を守り分け、DRS +2・無失策と安定した守備を見せた。11月20日にDFAとなった。
W140（以下、V140も含む）は、メルセデス・ベンツが有名な「最善か無か」（Das Beste oder nichts. ）というスローガンに象徴される、「妥協無き車造りの理念（およびその結果としての高コスト体質・製品の高価格化）のもと車造りをしていた最後の車」であるとも評されている。以降のW220からは、品質とコストの狭間での苦悩が見られる。W140には通例通りセダンに標準ボディ仕様とロングボディ仕様が設定された。そのボディサイズは先代W126から大幅に拡大され（全長で100mm、全幅で65mm、全高で50-60mm）、なおかつデザイン自体にも強い威圧感が与えられている。その巨大さとデザインゆえ、ドイツ本国をはじめとするヨーロッパでは「環境破壊車」などと批判を浴び、販売台数は低迷した。しかし逆に日本では、その押し出しの強さから販売好調であり、次期型（W220）登場後もしばらくは人気が高かった。しかしW140の販売低迷はアメリカでも同様であり、そのことがW140の世界的不人気ぶりを端的に表している。なおメルセデス・ベンツ自身はW140のボディ拡大の理由を「人間の平均身長が伸び続けているから」と述べていた。また、当時国際総連もw140のs600を納入しようとしたが、「環境破壊車に乗るな」という、国際的に批判があったので結果的にs320lが採用されることになった。また、メルセデス・ベンツ正式モデルとして「guard」と呼ばれる防弾車がラインナップされた。また、「プルマン」と呼ばれるリムジンもあった。また同車はルーフが拡大されていた。39年間メルセデス・ベンツに在籍し、デザイン部門のチーフを務めていたブルーノ・サッコは、『Automobile』誌とのインタビューのなかで、自身の手によるW140のデザインが、結果として彼の理想より4in（約10cm）全高が高かったとし、痛恨の作だったことを明かしている。グレード名称は、前期モデルはエンジンのおおよその排気量の数字上3桁＋モデル名称を示すアルファベットの列（Sクラスの"S"＋インジェクション仕様の"E"またはディーゼルエンジンの"D"＋ロングボディの"L"またはクーペボディの"C"）を付加する、当時のメルセデスの流儀に則ったもの（300SD、500SEL、600SECなど）であった。中期モデルからは名称が変更され、当時の他のメルセデス同様、モデル名称"S"＋排気量を示す数字3桁（S320、S500L、S600クーペなど）に改められた。ただし、クーペおよびロングモデルには、前期のようなそれらを示す符号は後部エンブレムに付加されない（S500もS500LもS500クーペも、エンブレムは全て同じS500）。