2018-19シーズン、プレミアリーグ第2節のフルハム戦ではシーズン初ゴールを決め3-1での勝利に貢献したが、これはプロキャリアで初となる8月のゴールで、これまで8月にゴールを決めたことは無く、メディアやファンからは8月の呪いなどとも謳われていた。現地8月27日マンチェスター・ユナイテッド戦では自身オールド・トラフォードでの初となるゴールを決め3-0で勝利した。14ゴールを決め、リーグの得点王争いでトップタイであったが、1月13日のマンチェスター・ユナイテッド戦で負傷し、3月まで戦線を離脱する見込みとなった。UEFAチャンピオンズリーグ準々決勝マンチェスター・シティ戦1stlegで負傷し、以降の試合を欠場し、プレミアリーグ5年連続20ゴールの記録が途絶えた。チャンピオンズリーグ決勝のリヴァプールFC戦で約2か月ぶりに復帰し先発フル出場を果たしたが、存在感を示せず、チームは0-2と敗れ優勝を逃した。
2016-17シーズン序盤、怪我でリーグ戦5試合を欠場するなど苦しいスタートとなった。シーズン中盤に差し掛かる2016年12月1日、ケインはスパーズとの契約を2022年まで延長。2017年1月14日のウエストブロム戦では、自身プレミアリーグでの3回目となるハットトリックを決めた。2017年2月19日FAカップ5回戦フラム戦にて再びハットトリックを達成。2017年2月26日のストーク戦では前半14分に通算100ゴールを記録すると、32分と37分にも続けざまにゴールを決め、9試合で3回目となるハットトリックを達成した。次ぐ2017年3月5日エヴァートン戦でも強烈なミドルなどで2得点を決め、この時点で得点王争いの単独トップに立っていた。またこの試合でのゴール後のパフォーマンスが話題を呼び、英衛星放送のSKYSPORTSではこの話題に乗じて「プレミアリーグ最高のゴールセレブレーション」と題した特集が組まれた。ケインは同局のインタビューで「シーズン序盤ではあまりゴールを決められなかった、だからささやかなセレブレーションを考えた」と語った。2017年3月10日、自身4度目となるプレミアリーグ2月の最優秀選手に選ばれた。しかし怪我のため、約1月間離脱していたが、4月15日のボーンマス戦でスタメンに復帰すると、その試合で3シーズン連続の20ゴール以上となる得点を決めた。怪我の為シーズン中に8試合を欠場したが、2017年4月には活躍が認められて、PFA年間ベストイレブンに選出された。5月14日、ホワイト・ハート・レーンでの最後のホームゲーム、マンチェスター・ユナイテッド戦において、アウトサイドで技ありの決勝点を決め、勝利に貢献した。5月18日、延期されていた第34節レスター戦ではキャリア初の4得点を決め、再び得点王争いのトップに立った。プレミアリーグ最終節のハルシティ戦で再びハットトリックを達成、リーグ戦通算29ゴールとし、2年連続プレミアリーグ得点王となった。またPFAのファンが選ぶ2016-17シーズンのプレミアリーグMVPに選ばれた。
2015-16シーズンのプレシーズンマッチを最後に背番号を18番から10に変更(背番号18番を付けて最後にプレーしたのはアウディカップ2015のレアルマドリード戦となった。)。ケインは「クラブのレジェンドになりたい。」と変更の理由をDaily Telegraph紙に語った。9月26日のマンチェスター・シティ戦でシーズン初ゴールを記録、その後2015年11月のボーンマス戦ではハットトリックを達成するなど前シーズンを上回るハイペースで得点を量産した。特に3月はリーグ戦4試合で5得点を記録し月間最優秀選手に選ばれた。4月2日のリヴァプール戦で22得点目を決め、スパーズでのプレミアリーグ1シーズンの中でのクラブ最多得点を記録した。最終的にアグエロとジェイミー・ヴァーディを抑えてプレミアリーグの得点王であるゴールデンブーツを獲得した（スパーズの選手としてはテディ・シェリンガム以来の受賞）。
2014年1月からトッテナムに復帰、リーグカップのハル戦で初得点。その後2014年4月のサンダーランド戦でプレミアリーグ初先発、初得点を記録すると、そこから3試合連続ゴールを記録した。リーグ戦では途中出場などで3ゴールを決めるなど、トップチームに定着するシーズンとなった。
氏家矢板バイパスは広域幹線道路である国道4号の矢板市域における渋滞緩和や安全確保を目的として計画された道路である。起点側を北宇都宮拡幅事業、終点側を矢板バイパス（1968年10月に矢板市街を迂回するバイパスとして開通、後述)に挟まれ、これらと一体的に運用されている。将来的には、常磐自動車道谷和原ICと東北自動車道矢板ICとを連絡する地域高規格道路常総・宇都宮東部連絡道路の一部としても活用される予定である。事業は、主に2つのバイパス新設区間と2つの現道拡幅区間で構成され、起点から順に、さくら市上阿久津 - 同市氏家に至るバイパス区間（上阿久津バイパス、約3.5 km）、さくら市氏家から同市蒲須坂に至る現道拡幅区間（氏家拡幅、約4.7 km）、さくら市蒲須坂から矢板市乙畑に至るバイパス区間（矢板バイパス、約4.2 km ※前述の矢板バイパスとは異なる）、矢板市乙畑から同市片岡に至る現道拡幅区間（矢板拡幅、約1.5 km）からなる。1983年度に事業着手、1989年度に工事着手され、1993年に最初の完成区間である氏家拡幅事業の氏家駅西地区1.1 kmが4車線化供用された。また1998年には上阿久津バイパス区間が暫定2車線で開通し、これにより旧氏家町の渋滞が緩和された。この上阿久津バイパスは2006年迄に順次4車線化されている。矢板バイパス区間についても2009年に2車線で暫定開通し、同区間は2010年の4月と12月に相次いで4車線化された。最後まで未供用となっていた氏家拡幅区間のさくら市馬場 - 同市蒲須坂間（4.2 km）と矢板拡幅区間は2013年に4車線で同時供用され、これをもって事業全体が完了した。