1971年、初戦のグリーナムステークスに勝利したミルリーフは5月にイギリスクラシック三冠第1戦の2000ギニーに出走した。ミルリーフは1番人気に支持され、2番人気がマイスワロー、3番人気がブリガディアジェラードであった。レースでは逃げたマイスワローを交わしたものの後方からレースを進めたブリガディアジェラードに交わされ、3馬身差の2着に敗れた。翌6月、ミルリーフはイギリスクラシック三冠第2戦のダービーステークスに出走した。ブリガディアジェラードはこのレースには出走せず、ミルリーフが1番人気に支持された。ミルリーフは中団からレースを進め、残り1ハロンの地点で逃げたリンデントリーを交わし、そのまま2馬身の着差をつけて優勝した。7月3日、メロンの意向によりエクリプスステークスに出走したミルリーフはサンダウン競馬場芝10ハロンのコースレコードを記録して優勝した。24日にはキングジョージ6世&クイーンエリザベスステークスに出走し、2着馬に6馬身の着差をつけて優勝した。キングジョージ6世&クイーンエリザベスステークス優勝後休養をとったミルリーフは10月にフランスに遠征し、凱旋門賞に出走。ロンシャン競馬場芝2400mのコースレコードを記録して優勝した。この年のシーズンを6戦5勝で終えたミルリーフはヨーロッパ年度代表馬に選出され、ジョッキークラブ作成のフリーハンデで首位（133ポンド）に選ばれた。2000ギニーでミルリーフを破り6戦6勝のブリガディアジェラードは2位（129ポンド）であった。
1970年5月、ミルリーフはソールズベリー競馬場で行われた芝5ハロンのレースに出走し、優勝。翌6月にはアスコット競馬場で行われたコヴェントリーステークスを2着馬に8馬身の着差をつけて優勝した。この時点でミルリーフは10年に1頭の逸材と評価されるようになった。7月にはメロンの意向によりフランスに遠征しロベールパパン賞に出走したが、その年のフランス2歳4冠馬マイスワローの前にアタマ差の2着に敗れた。その後イギリスへ戻り、ジムクラックステークス、インペリアルステークス、デューハーストステークスと短距離のレースを3連勝した。この年のシーズンは6戦5勝で、年間獲得賞金はヨーロッパの2歳馬としては史上最高額であった。ジョッキークラブが作成した2歳フリーハンデではマイスワロー（133ポンド）に次ぐ第2位（132ポンド）の評価を得た。第3位はミドルパークステークスを優勝するなど4戦4勝のブリガディアジェラード（131ポンド）であった。
1904年（明治37年）8月11日、青森県上北郡下田村（現在のおいらせ町）に生まれる。1919年（大正8年）、高等小学校を卒業後、上京して攻玉社中学に入学するが中退。電信労働者、製缶工などの職に就きながら労働運動に関わるようになり、東京合同労働組合に入り活躍する。1925年（大正14年）、ソビエト連邦に渡り、モスクワの東方勤労者共産大学（クートヴェ）に学ぶ。1926年（昭和元年）、ソ連共産党に入党した。1927年（昭和2年）、クートヴェを卒業し、帰国。宮本顕治らと日本共産党の再建に着手する。しかし、治安維持法違反で検挙され、堺刑務所に服役する。1932年（昭和7年）、釈放後は地下に潜伏し東京市委員など共産党運動に取り組む。1933年（昭和8年）日本共産党中央委員に選出される。1935年（昭和10年）、この頃、宮本顕治などの幹部が次々逮捕される中で唯一獄外にいた共産党最後の中央委員であったが、本郷での全協との街頭連絡のさなか再び逮捕される。獄中では非転向を貫く。この逮捕を報道した新聞は最後の大物と称した。1945年（昭和20年）、他の共産党員とともに釈放。以降、中央委員、政治局員、幹部会員を歴任。1950年（昭和25年）、コミンフォルムの批判に端を発する党分裂で国際派に所属。同年末、国際派を代表する形で、中ソの共産党に党分裂問題への介入を要請するため極秘出国し、北京機関のある中国に渡航。1951年（昭和26年）、徳田球一・野坂参三・西沢隆二らとモスクワ訪問。スターリンから党分裂について批判を受けたため、徳田に自己批判書を提出した。この党幹部によるモスクワ訪問は新綱領討議が目的だったが、袴田は討議には参加せず、徳田らとスターリンの会議後に呼ばれて意見を聞かれたという。1955年（昭和30年） 、六全協の決議文作成にかかわる。1959年（昭和34年）、第5回参議院議員通常選挙に立候補するが落選する。1970年（昭和45年）、党副委員長に就任。この間に党を代表してソ連や中国を訪問。1977年（昭和52年）4月、党拡大の路線を巡って宮本顕治の路線を批判したことから党員権制限処分。その後日本共産党スパイ査問事件に関連して週刊誌などで党や宮本を攻撃した。これは党規約の「党内の問題を党外に持ち出さない」という基本原則上問題となり、本人も党の調査に応じなかったことから10月の党大会で党員権剥奪処分、12月30日の党中央統制委員会で本人欠席のまま「規律違反（党外からの党攻撃）」を理由に除名処分を受ける。1978年（昭和53年）、11月に新潮社から手記暴露本「昨日の同志宮本顕治へ」を出版し、反共層を中心に話題を呼んだ。また翌12月には『私の戦後史』を朝日新聞社で出版した。 1988年（昭和63年）、袴田が除名後も党と関係が全くなくなったにも関わらず依然として居住していた共産党所有の家屋の明け渡しをめぐる民事訴訟では、除名処分という政党の内部審査が司法審査に馴染むかが争点となったが、最終的に最高裁判所が袴田の上告を棄却し、敗訴が確定した。詳細は共産党袴田事件を参照。1990年（平成2年）5月10日、死去。没後公開されたソ連の秘密文書により、野坂参三（後に彼も重大な規律違反が判明し当人もそれを認めたため除名処分）とともにソ連からの秘密の接触がしばしばあったことが判明した。実は袴田は日本共産党を除名される前にも野坂に関する疑惑を暴露している。日本共産党は「反共毒素一掃キャンペーン」として多数のパンフレットや書籍を発行していた。