昭和7年（1932年）に日本海軍は、この年に制式採用された八九式艦上攻撃機の後継機作成を中島、三菱の両社に指示した。しかし、少しでも早く後継機を実用化したかったため、これと並行して海軍航空廠でも独自に後継機の開発を行うことにした。海軍航空廠では開発失敗のリスクを軽減させるために、既に旧式になっていた一三式艦上攻撃機の機体各部を改修した試作機を開発し、中島、三菱製の試作機との比較審査に臨んだ。その結果、性能面では大差はなかったが、操縦性、安定性で本機が一番優れていることが判明した。早急に八九式艦上攻撃機の後継機を必要としていた海軍は、愛知航空機に機体の改修・設計を依頼し、昭和8年（1933年）に本機を九二式艦上攻撃機として制式採用した。本機は一三式艦上攻撃機をベースにしていたが、機体の骨組みを鋼管化したりエンジンも広工廠で開発した強力なものを搭載しており、機体各部も再設計されたことによってより洗練されたものになっていた。ただし、広工廠製の新型エンジンはトラブルが多く、部隊配備後もエンジンの不調に悩まされることとなった。制式採用後は航空母艦鳳翔や龍驤に搭載されるなど、支那事変（日中戦争）中の主力機の一部として活躍した。生産は主に愛知航空機で行われたが、後期には広工廠や渡辺鉄工所でも少数機生産された。初期の生産型は2枚翅のプロペラだったが、途中から4翅に変更された。また後期に生産されたものには、垂直尾翼や排気管の改設計を施された機体もあった。生産機体数は128機である。
高校時代は投手や三塁手としてプレイ。最終学年には速球が80mph後半に達し、打者としては62打数で打率.500・15本塁打を記録。1986年のMLBドラフトでミルウォーキー・ブルワーズから1巡目（全体6位）に指名を受け入団。同年はルーキーリーグのヘレナ・ブルワーズで57試合に出場し、打率.365の高打率をマークし、71打点はリーグ最多となった。1988年にはAA級とAAA級のトータルで打率.327・28本塁打・119打点を記録し、9月のロースター拡張に伴いメジャー昇格を果たし、9月3日に19歳でメジャーデビュー。1992年3月26日にサンディエゴ・パドレスへ移籍し、同年、打率.330を記録して首位打者を獲得。その後1993年6月24日に球団創立1年目のフロリダ・マーリンズに移籍し、9月に4年契約を結んだ。1994年、外野手に転向。けがのため、87試合のみの出場になったが、27本塁打を記録。1995年も怪我のため、63試合の出場だったが打率3割2分4厘、16本塁打を記録。1996年は161試合に出場し、球団記録となる42本塁打を記録した。1997年は開幕直後の4月2日にメジャー史上最高額となる6年総額6100万ドルで契約延長をし、チームも開幕前にFAで大型補強を行い、アトランタ・ブレーブスに肉薄する力を付けたかと思われた。シェフィールドは前年の半分の21本塁打・71打点と成績を落とし得点力不足の元凶となりジム・リーランド監督を嘆かせ、チームは地区首位のブレーブスの追撃が思うようにできなかった。シェフィールドは「このチームには、もう一人の大砲が必要だ」と責任逃れの発言をしてしまいマスコミから叩かれた。結局、チームはワイルドカードで自身初のポストシーズンに進出し、シェフィールドはワールドチャンピオンとなった。1998年5月15日にマイク・ピアッツァらとのトレードでロサンゼルス・ドジャースへ移籍。1999年には球団タイとなる43本塁打を記録した。2002年1月15日トレードでアトランタ・ブレーブスへ移籍。2003年に39本塁打、132打点を記録し、MVPの投票では3位にランクした。10月27日にFA宣言をし、12月19日に3年総額3900万ドルでニューヨーク・ヤンキースへ移籍。2004年は4月に1本塁打しか放てなかったため、ファンやメディアから長打力欠乏の批判を受け、ステロイド使用をうわさされた。7月、8月の2か月連続で10本塁打を記録するなど復調し、シーズン通算で36本塁打はアレックス・ロドリゲスと共にチーム最多タイとなり、121打点はチーム最多となった。MVPの投票ではブラディミール・ゲレーロに次ぐ自己最高の2位にランクした。2005年は34本塁打、123打点を記録し、3年連続で30本塁打・120打点を達成し、シルバースラッガー賞を受賞した。2006年は手首の怪我により長期欠場し、チームとしては松井秀喜の骨折による離脱もありトレードにてボビー・アブレイユを獲得。守備位置が重なるため、復帰したあとは不慣れな一塁を守ることになり不満を言った。プレーオフではスタメンを外され、球団との亀裂は決定的なものになった。FAになるとライバル球団のボストン・レッドソックスと契約する可能性が高かったため、球団はシェフィールドの守るポジションがないのにもかかわらず、1300万ドルのオプションを行使して契約を延長。そのうえで11月10日にマイナーリーグの投手3人、ハンベルト・サンチェス、ケビン・ウィーラン、アンソニー・クラゲットとの交換トレードで、デトロイト・タイガースへ移籍。タイガースの監督ジム・リーランドと1997年のフロリダ・マーリンズ時代にワールドシリーズを共に制覇し、良好な関係にあるため移籍を了承。そしてほぼ同時に2年2800万ドルで2009年まで契約延長した。2007年は主に指名打者として出場。5月から7月の月間打率は3割を上回っていたが、7月下旬に肩を痛め思い切りのいい打撃ができなくなり、8月以降の打率は1割台と低迷した。2008年9月8日のオークランド・アスレチックス戦でシェフィールドが放った本塁打は、Baseball Referenceによれば1876年のメジャーリーグ創設以来『250000本目』の本塁打となった。2009年はタイガースとの1400万ドルの契約が残っていたが、開幕前に解雇され、その後ニューヨーク・メッツと契約。シェフィールドはドワイト・グッデンがかつて在籍していたためメッツでプレイしたかったという。4月17日のブルワーズ戦で史上25人目の500本塁打を達成。500本目の本塁打を代打で達成した初めての選手となり、メッツ所属で達成した初めての選手となった。2010年はプレーすることなく、2011年2月17日に現役引退を表明した。引退後は代理人業を始め、ジェイソン・グリーリなどをクライアントとしている。