シーズン2はシーズン1の直後から始まる。それぞれ異なる時間線をもつ多数の別世界が存在し、一部の人間は世界間を移動する能力を持ち、「高い城の男」やヒトラーは様々な別世界の映像を収めたフィルムを収集し研究する。別世界の未来を参考にすることで、この世界の未来を改変できることが分かる。東部では、ジョーはニューヨークに戻るが、ジュリアナが死んだと聞かされ、ドイツに行き首相の父ホイスマンと再会する。ドイツ文化に親しみ、女性映画監督のニコールと知り合い、疎遠だった父との関係を修復する。ジュリアナはサンフランシスコへの原爆投下を避けるため、大ナチス帝国に亡命してスミスの保護を受け、「高い城の男」が示唆した謎の男ディクソンをニューヨークで探す。スミスは不治の病に冒された息子トーマスを安楽死から救うために診察した医師を殺し、トーマスをナチス社会から逃がす計画を立てる。日本太平洋合衆国では、フランクはヤクザの力を借りてエドを憲兵隊から取り戻すが、日本への憎しみからレジスタンスに参加して将軍を暗殺し、フランクの生死は不明となる。田上は日本が敗れた別世界で、死んだはずの妻と息子、その嫁となっているジュリアナに会い、ビキニ環礁水爆実験のフィルムを見て、核戦争を阻止するためにフィルムを元の世界に持ち帰る。ヒトラーが死んで後継となったホイスマンは、圧倒的な軍事力で日本との核戦争を企てる。木戸は日本による水爆実験であると偽って田上の持ち帰ったフィルムをスミスに渡し、日本の報復による大惨事を避けるよう説く。ジュリアナはスミスの息子のスキャンダルの露見を防ぐ。スミスはベルリンに飛びジョーの助けでフィルムをナチス幹部に見せて戦争を阻止し、ホイスマンの陰謀を暴露して失脚させ、称賛を浴びる。だがナチスに心酔するトーマスは自ら安楽死を求める。「高い城の男」アベンゼンはジュリアナに会い、様々な別世界を映すフィルムにおいて、ジュリアナは常に鍵となる人物であると話し、死んだはずの妹トゥルーディに会わせる。レジスタンスの指導者は、収集したフィルムを田上に渡す。
冒頭にカウントダウンの数字があり、シーンが頻繁に切り替わることから、カメラで撮影されたままの生素材ではなく、何者かによって編集されている。数多くの別世界の過去と未来の映像が存在し、アベンゼンの拠点では1940代から1950年代後半まで、年ごとに分類された状態で保管されていた。過去を映したフィルムには、現実とは異なる経緯で連合軍が勝利した世界大戦の結末も存在する。また未来を映したフィルムには、核攻撃で焦土と化し遺体が散乱するサンフランシスコと、ナチス兵の制服を着たジョー・ブレイクに射殺されるフランクらレジスタンスの姿が映るものもある。「高い城の男」アベンゼンはフィルムの映像を分析することで、これから起こりえる事象の把握を試みる。アベンゼンによれば一連のフィルム群には現在の時間軸の世界に実在する、鍵となる複数の人物が登場するという。それらの人物の行動によって未来が変化するとも語る。
レジスタンスと親衛隊、憲兵隊が争奪戦を繰り広げる、複数の別世界の映像を記録したおびただしい数の映写用ポジフィルム。"旅人"と呼ばれる人物が別世界からこの世界に持ち込む。リールに張られたテープに” The Grasshopper Lies Heavy”（イナゴ身重く横たわる）と手書きの文字で記されている。レジスタンスは「高い城の男」ことホーソーン・アベンゼンに、親衛隊はアドルフ・ヒトラー総統のもとにそれぞれ収集したフィルムを送り届けている。タイトルの由来は作中では明らかにされていないが、旧約聖書に類似した一節がある。
サンフランシスコを拠点とする日系の暴力団。飲食店や風俗店を経営し政府高官も顧客に持つ。違法薬物の密輸を行い、ジュリアナやジョーを監禁しレジスタンスに多額の身代金を要求するなど犯罪行為でも荒稼ぎしている。木戸率いる憲兵隊に情報を売り、ひそかにナチスとも取引する。情報収集能力はかなりのもので、首領オカムラの情報により皇太子狙撃事件の捜査は大きく進展することになる。中立地帯においては、公式には活動できない憲兵隊に代わって種々の活動を行う。
廃止後は日生運輸（備前バス）による代替バスに転換された。ただし、和気駅前は狭隘なため、和気始発便のみ駅前から発車し、それ以外は少し離れたところにある富士見橋バス停に発着する体制が続いた。その後、2010年代に入り、駅前広場の拡張が行われてからは全便が駅前に乗り入れるようになった。備前バスは、1972年7月に同和鉱業片上鉄道のバス部門が日生運輸に譲渡されたものである。片上鉄道の代替バスルートのみが「備前片鉄バス」として運行されている。片上鉄道廃止後は片鉄片上 - 和気駅前 - 矢田 - 周匝 - 高下 - 吉ヶ原 - 柵原病院前で運行され、月曜日 - 金曜日は5往復程度、土曜日は2往復だった。2007年4月1日より、備前片鉄バスの運行は日曜・祝日・年末年始は全便運休となっている。2011年10月1日からは同バス沿線の美咲町（旧柵原町）が2011年9月をもって同バスに関する補助金を打ち切ったのに伴い、周匝 - 高下 - 吉ヶ原 - 柵原病院前間が路線廃止となった。同区間廃止後は、美咲町が柵原病院前 - 吉ヶ原 - 高下 - 周匝間に備前片鉄バスに接続する連絡バスを2011年12月28日までの期間限定で試験運行を行ない、周匝で路線が分断された格好になった。連絡バスは、現在柵原病院 - 周匝連絡バスとなっている。2015年9月30日限りで日生運輸が路線バス・貸切バス事業から撤退したため、和気 - 周匝間は当面の代替措置として赤磐市と和気町による共同運行（赤磐市広域路線バス赤磐・和気線。吉井観光バスが受託）となった。片上 - 和気間は日生運輸の事業撤退の際に廃止されたが、2019年4月に備前市、和気町の市町営バスの共同運行で復活した。