引退後、2002年〜2003年の2年間は一軍投手コーチ、2004年〜2005年にはフジテレビ野球解説者・スポーツ報知野球評論家、沢村賞選考委員を務めた。2006年に監督の原辰徳と共に1軍投手コーチとして復帰。2008年〜2009年は二軍投手コーチを務め、2010年から2015年は再び一軍投手コーチを務めた。そして2016年からは二軍監督を務めイースタン・リーグの優勝を達成(2015年前任の岡崎郁二軍監督と2017年途中から就任した内田順三二軍監督時代を含めとイースタン・リーグ三連覇)。2017年7月15日から再び一軍投手コーチを務める。2016年1月18日、野球殿堂入りを果たした。2016年9月26日に第1回WBSC U-23ワールドカップの日本代表監督を務めることが発表された。2018年は一軍投手総合コーチ。2018年シーズン終了後の10月22日に一軍投手総合コーチ退任が発表された。2019年からは14年ぶりにフジテレビの野球解説者に復帰する他、日本テレビにも本数契約で出演する。
1974年、北海道綜合美術専門学校（現北海道芸術デザイン専門学校）を卒業し、演劇実験室天井桟敷に入団。寺山修司監督『田園に死す』の疑景工作を担う。その後も、寺山修司の映画『ボクサー』（1977年）、『草迷宮』（1979年）、『さらば箱舟』（1984年）の美術や衣装デザインを担当している。1977年、札幌にて漫画家・湊谷夢吉らと「銀河画報社映画倶楽部」を結成。稲垣足穂の「一千一夜物語」をモチーフとした8mm映画の処女作『スバルの夜』（1977年）が、オフシアター・フィルムフェスティバル'79（後のぴあフィルムフェスティバル）に入選。続けて『家路』（1981年）は、寺山修司の推選で、ぴあフィルムフェスティバルに入選。これらの作品を含め、湊谷が38歳で病没する1988年までに、「銀河画報社映画倶楽部」として、8ミリ5本、16ミリ3本を制作した。イメージ・フォーラム・フェスティバルへ招待出品した初期作品群は、85年にダゲレオ出版からビデオになっている。1991年から、大宅加寿子の運営するラ・カメラにて、山崎幹夫監督との定期的な上映会ラ・カメラ・フォー・アイズを続けている。2001年にはBOX東中野にて『となりの映像作家　山崎くんと山田さん　山崎幹夫全作品51本＋山田勇男全作品59本』の一挙上映が行われた。その他、上映特集には、2003年には「星のシガレット - 山田勇男全映像展」（神戸アートビレッジセンター）や2009年からヤマヴィカスコープ座映像の詩学シリーズ（イルバ・サロン）がある。現在まで8mmフィルム作品を中心に100本を越えるアート・フィルムを制作。フランス、ドイツ、スウェーデンなどで特集上映が組まれている。1992年、ユーロスペースにて『山田勇男監督全作品連続上映』、2004年第50回オーバーハウゼン国際短編映画祭にて日本人として初めての回顧上映、2004年スウェーデン現代美術館メレット・オッペンハイム展の招聘アーティストとしてプログラムが組まれた。、また、16ミリ作品『月球儀少年』（2000）と8ミリ作品『記憶』(2014)がオーバーハウゼン国際短編映画祭で買上げになるなど、作品は美術館や大学にも収蔵されている。劇場用映画の監督作品には、『アンモナイトのささやきを聞いた』（1992／カンヌ国際映画祭批評家週間招待）、つげ義春原作『蒸発旅日記』(2003)、『シュトルム・ウント・ドランクッ』（2014）がある。主な個展は『僕のフェヴァリット』（87年：札幌スペース・グルグル）、『僕のイプノス』（94年：札幌テンポラリースペース）、『山田勇男展～六つの小箱～BOX ART展』（96年：CRUMB-BOM）、『僕のミューズ』（東京ギャラリー百町森）、『YAMAVICA★KALEIDOSCOPE:六月の夜のきれっぱし』（01年：東京LA CAMARA）、『夜のヴェール』（02年：札幌資料館ギャラリー）、『少女繪』（03年：札幌古書ザリガニヤ）、 『山田勇男展「夜の膜」』（03年：ギャラリー池田美術）、『瑠璃展』（08年：ビリケン・ギャラリー）、ミモザ・ギャラリー表参道で上映会と併せた展示会シリーズ(09～2011)、『漫画集「戯れ」ポスター展』（08年：ビリケン・ギャラリー）、『人魚』（09年：ビリケン・ギャラリー）、『人魚の夜と夜：山田勇男人魚幻想画展』（12年：万力のある家）、『山田勇男個展　ヤマヴィカポスター寺山修司映画篇』（14年：ポスターハリスギャラリー）がある。2015年には、欧州初の個展『The Cosmology of Isao Yamada／山田勇男　その宇宙の断片」（Galleri Yamanashi, Stockholm）が開催された。装丁作品は、『加藤泰資料集』（94年：北冬書房）、鈴木清順『花地獄』（96年：北冬書房）、原マスミ『夢の4倍』（96年：北冬書房）、鈴木翁二『マッチ一本の話』（98年：北冬書房）、つげ義春『つげ義春 漫画術』（93年：ワイズ出版）、安部慎一『美代子阿佐ヶ谷気分』（00年：ワイズ出版）など多数。また独特の手書き書体〝ヤマヴィカ製文字〟は、天野天街演出の流山児★事務所演劇ポスター（『田園に死す』、『西遊記』）、宇野亜喜良の展覧会、映画『二十世紀少年読本』（林海象監督）や『シュトルム・ウント・ドランクッ』のタイトル文字などに使われている。山田についての書籍は『夢のフィールド』（1990年／イメージ・ガリレオ）、『星のフラグメント　山田勇男のあしおと』(2003／ワイズ出版)、インタビュー小冊子『ヤマヴィカ宇宙学』（2014／虹霓社）、展示会カタログ「The Cosmology OF ISAO YAMADA～ヤマヴィカ宇宙学Ⅱ」（2015年／虹霓社）、自身の著作には漫画集『戯れ』(2008／北冬書房)、細密ペン画集『人魚』(2013／北冬書房) がある。映像作品は、『銀河画報社映画倶楽部アンソロジー I・II 』(VHS／喇嘛舎）、『少女オルフェ/星とプロペラ』（DVD:2007／喇嘛舎）、『蒲団龍宮記（トタン街日和、ふねまくら遠景、薄墨の都を併録）』(DVD／LA CAMERA)としてまとめられている。