徳島藩の中老である仁尾永捷の息子として生まれる。後に仁尾氏の旧姓である益田氏を継ぐ。1869年（明治2年）に阿部興人・南堅夫と共に外交御用となり上京。1870年（明治3年2月28日）に長州藩で起こった脱隊騒動の視察を命じられ、阿部・益田と共に徳大寺実則一行と蒸気船・戊辰丸（徳島藩船）に乗り、山口を視察、その後、東京に戻る。同年9月15日に庚午事変（いわゆる稲田騒動）の首謀者である新居水竹の切腹の介添人を勤める。1876年（明治9年）、自由民権運動の結社である普通社を創設。その後、同社社長兼主筆となり、普通新聞を発行した。普通新聞の廃刊後は、徳島県会議員となり、県政に携わった。
フレッチャーはユースから2015年までマンチェスター・ユナイテッドに在籍していた。11歳の時にマンチェスター・ユナイテッドのユースに加入し、1999-2000シーズンの最終戦であったアストン・ヴィラFC戦のメンバーに最年少で選ばれたが、プレミアリーグのルールではスクールボーイ契約を結んでいる選手はトップチームの試合に出場することは出来ないことになっており、デビューは遅れることになった。その後、2000年7月に練習生契約を結び、2001年2月にプロ契約を結んだ。最初の数シーズンは怪我に苦しんだが、センターハーフの選手として能力を伸ばしていった。チームでブレイクしたのは2003-04シーズンであり、2004年5月に行われたFAカップ決勝のミルウォールFC戦など、重要な試合にスターティングメンバーとして出場した。2004-05シーズン、チームは低調なスタートを切り、フレッチャーの出場機会も限られていたが、2005年1月1日に行われたミドルズブラ戦で初ゴールを記録し、チームも2-0で勝利した。フレッチャーは、2005年10月に1-4で敗れたミドルズブラ戦後にキャプテンであったロイ・キーンに名指しで批判された選手の一人であった。キーンは、「スコットランドの人たちが、どうしてフレッチャーのような選手に夢中になっているのか理解できない。」と話したが、後に誤解を正そうとし、「ここ2、3年の私のコメントを聞いているのであれば、私がフレッチを含めた選手たちをずっと信頼しているということはわかるだろうし、フレッチャーもそう言ってくれるだろう。」と、述べた。フレッチャーは首位を独走するチェルシーFCとの11月の試合でその試合唯一のゴールを決め、批判に応えた。このゴールは、40試合続いたチェルシーのプレミアリーグでの無敗記録に終止符を打つものであった。2006-07シーズン初めは、満足な出場機会を得られなかったが、チャールトン・アスレティックFCとのアウェイゲームでゴールを決め、12月のミドルズブラとのアウェイゲームでは、ヘディングでゴールを決め、2月のチャールトン戦でもヘディングでゴールを決めた。シーズンが進むと、アレックス・ファーガソンは、クリスティアーノ・ロナウド、ポール・スコールズ、マイケル・キャリック、ライアン・ギグスで構成する中盤を好んだため、交代で数試合出場するに留まったが、ポール・スコールズが出場停止であったため、UEFAチャンピオンズリーグ準決勝のASローマ戦にはスターティングメンバーに入り、7-1の勝利に貢献した。2007-08シーズンは、オーウェン・ハーグリーヴス、アンデルソン、ナニが加入し、シーズンの初めは出場機会はさらに減少し、十分な出場機会が与えられないことから、一時はクラブを去るのではないかと噂されていた。事実、ファーガソンは、キャリック、スコールズ、ギグス、ロナウドの中盤を好み、フレッチャーは新加入選手よりも、出場機会を与えられなかった。しかし、フレッチャーは、4-0で勝利したFAカップ4回戦のアーセナルFC戦で2ゴールを挙げるなど、与えられたチャンス活かし、好パフォーマンスを見せた。2008-09シーズンは、キャリックとロナウドが怪我によりチームを離脱していたため、開幕から2試合連続でスターティングメンバーとして出場し、オールド・トラッフォードで行われたニューカッスル・ユナイテッドFCとの開幕戦では、ゴールも決めた。シーズン2ゴール目は、ポーツマス戦で、パトリス・エヴラのパスから決めたゴールである。チームは1-0で勝利したが、93分にはイエローカードを受けた。2008年10月3日には、3年間の契約延長にサインし、2012年までクラブに留まることになった。3ゴール目は、10月25日のエヴァートン戦で記録した。FIFAクラブワールドカップ2008では、12月18日に行われた準決勝のガンバ大阪戦に交代で出場し、ゴールを挙げた。2009年5月5日に行われたアーセナルFCとのチャンピオンズリーグ準決勝セカンドレグでは、チームは勝利し決勝進出を果たしたが、フレッチャーはレッドカードを受け、決勝戦は出場停止となってしまった。クラブは取り消しを求めて異議を申し立てたが、11日に訴えは退けられた。ファーガソン監督が、FCバルセロナとの決勝戦にフレッチャーの出場を熱望した理由は、シャビやアンドレス・イニエスタを潰してくれることを期待したからであった。2011年12月、ユナイテッドから潰瘍性大腸炎を患っている事が発表され、長期離脱を余儀なくされた。2012年9月19日のチャンピオンズリーグ・グループステージのガラタサライSK戦で復帰し、その後も9試合に出場したが、2013年1月に手術を受けてこのシーズンの残りの試合には出られなくなった。2014-15シーズンからルイ・ファン・ハール新監督によって副キャプテンに任命されたが、出場機会に恵まれず、12月に第三キャプテンに降格となった。2015年2月2日、ユース時代から在籍したマンチェスター・ユナイテッドとの契約を解消し、ウェスト・ブロムウィッチ・アルビオンFCに加入した。移籍初年度からキャプテンを務めた。2017年6月、ストーク・シティFCに加入した。