プロ入り1年目の2005年8月13日と9月に出場選手登録されたが2度とも登板の無いまま登録抹消。2009年6月7日に約4年ぶりに登録され、6月10日に初登板を果たし、以降閉幕までに9試合に登板した。11月26日に坂元弥太郎、松山傑、稲田直人と交換トレードで加藤武治、関口雄大と共に北海道日本ハムファイターズへ移籍した。
高松市立仏生山小学校4年から野球を始めた。最初に任されたポジションは捕手だったが、当時のエースが転校してしまい、肩の強さを見込まれて投手になった。それ以来一貫して投手としてプレーした。香川大学教育学部附属高松中学校時代に県大会で優勝した。高松高校2年時の1999年に高松高校は秋の県大会で準優勝。秋季四国大会の初戦で鳴門工業高校に勝利するも、準決勝で明徳義塾高校に敗れ、翌2000年の選抜大会の出場校には選出されなかった。春の県大会で準優勝の成績を残し、夏の県大会に挑んだが3回戦で丸亀城西高校に0-1で敗れた。高校卒業後は現役で東京大学文科二類に合格した。野球部の主戦投手として活躍。東京六大学リーグ戦では通算25試合に登板し3勝17敗、防御率4.64（141.2投球回、73自責点）。2004年秋季リーグ開幕戦では春季優勝した明治大学を相手に2安打完封勝利を挙げた。2004年のプロ野球ドラフト会議で横浜ベイスターズが9巡目指名で交渉権を獲得し契約金3200万円、年俸780万円（金額は推定）で入団合意した。史上5人目の東大出身プロ野球選手であり、また取得単位数の不足により同大学を翌2005年3月時点では卒業できなかったために初の現役東大生プロ野球選手となった。
1945年（昭和20年）の第二次世界大戦の敗北の結果、連合国軍最高司令官総司令部（GHQ/SCAP）の要請に基づいて日本に派遣されたアメリカ教育使節団報告書に基づき、日本の教育制度は改革を行うことになった。日本国憲法の公布、教育基本法の公布・即日施行、学校教育法の施行、日本国憲法の施行が続き、旧制学校から新制学校への移行に向けた制度設計は徐々に行われていった。しかし、大学教育を具体的にどのようにするかについては、すぐさま決定することができなかった。最終的には、同一の都道府県に所在する複数の旧制学校を合わせて、新制国立大学に吸収することとなった。1949年（昭和24年）5月31日「国立学校設置法」が公布・施行され、69の新制国立大学が発足した。なお、国立学校設置法の施行によって新制大学が成立すると、新入生の募集は新制大学で行い、新制国立大学に包括された旧制学校は原則として順次募集停止となった。ただし、医学教育の場を初めとして、国立学校設置法が施行されて数年間は、旧・大学令に基づく旧制大学等の状態で新入生を募集し続けた教育施設もある。国立大学を初めとする国立学校は、長らく国立学校設置法と下位法（国立学校設置法施行令、国立学校設置法施行規則など）によって管理されてきた。これらの法令は、国立大学の学部・学科に至るまで、厳格に規定していた。学部・学科の組織規定が国立大学の柔軟な運営を欠くという意見があったこと、国立大学を独立行政法人の一種として効率化して運営した方が良いという意見があったことなどを踏まえ、国立大学法人法（平成15年法律第112号）が制定・施行されて、国立学校設置法とその下位法は廃止された。なお、国立大学法人が成立する前は、大学附置でない独立した養護学校（現・特別支援学校）が、存在したが、国立大学法人成立時に大学の附属学校に移行した。
1996年、プエルトリコ代表としてアトランタオリンピックボクシングウェルター級に出場し、銅メダルを獲得した。1996年9月28日、アメリカ合衆国でプロデビュー。1999年11月27日、WBO世界ウェルター級王者アーメド・カタイエフ（ロシア）に挑戦し、12回1-2（113-115、113-115、117-111）の判定負けで王座獲得に失敗した。2000年5月6日、アーメド・カタイエフとダイレクトリマッチで対戦し、5回KO勝ちで王座を獲得した。2001年7月21日、アントニオ・マルガリート（メキシコ）と対戦するも、初回に偶然のバッティングでマルガリートの右眉付近がカットし無効試合となったため、3度目の防衛に成功した。その後、減量苦によりウェルター級王座を返上し、スーパーウェルター級に転向した。2002年3月16日、WBO世界スーパーウェルター級王座決定戦でルイス・ラモン・カンパス（メキシコ）と対戦し、11回カンパスが左目の異常を訴えてそのままレフェリーストップとなるTKO勝ちで2階級制覇に成功した。2004年9月11日、WBO世界ウェルター級王者アントニオ・マルガリートと3年ぶりに再戦。前回同様、マルガリートが右眉付近をカットし、9回終了時2-1（87-84、86-85、85-86）の僅差負傷判定勝ちで4度目の防衛に成功した。2005年12月3日、5度目の防衛戦でセルゲイ・ジンジラク（ウクライナ）と対戦し、8回にダウンを奪われるなどして0-3の判定負けで王座から陥落した。2007年10月6日、元WBA世界スーパーウェルター級王者ホセ・アントニオ・リベラ（アメリカ合衆国）とノンタイトルマッチで対戦し、8回TKO勝ち。2008年7月11日、WBA世界スーパーウェルター級王者ジョアシャン・アルシーヌ（ハイチ）と対戦し、6回KO勝ちで王座を獲得した。2009年11月14日、ユーリ・フォアマンと対戦し、12回0-3の判定負けで王座から陥落したのを最後に現役を引退した。