2016年12月8日にアダム・イートンとのトレードで、レイナルド・ロペス、デイン・ダニングと共にシカゴ・ホワイトソックスに移籍した。2017年は開幕から傘下のAAA級シャーロット・ナイツでプレーし、5月25日のシラキュース戦で球団史上4人目となるノーヒットノーランを達成した。8月後半に昇格し、同27日のデトロイト・タイガース戦で7回無失点に抑えて初勝利を挙げた。この年は7先発中5回でクオリティ・スタートを記録する投球を見せ、防御率2.38だった。2018年はシーズン通じてローテーションを守り、32先発で10勝13敗、防御率6.13だった。173.1回を投げたが、WHIPと自責点、与四球はリーグワーストで、死球や暴投数も上位と制球に苦しんだ。2019年は4月こそ防御率5.38だったが、5月は5勝0敗、防御率1.74、初完封も記録してピッチャー・オブ・ザ・マンスに初めて選ばれた。前半戦を11勝3敗、防御率3.15で折り返し、オールスターに初選出された。8月にも完封を記録していたが、9月16日に利き腕の軽度の張りのためにシーズンを終了した。最終成績は29先発（176.2回）を14勝9敗、防御率3.41、228奪三振だった。
2012年3月、高校3年時に右肘を故障したが、6月にはMLBドラフト1巡目（全体16位）でワシントン・ナショナルズから指名を受け、プロ入り。契約直後、トミー・ジョン手術を受けた。。2012年は、大半を手術のリハビリに充て、ルーキー級ガルフ・コーストリーグ・ナショナルズで1試合の登板のみに終わる。2013年はルーキー級ガルフ・コーストリーグ・ナショナルズとA+級ポトマック・ナショナルズの2球団合計で11試合に先発して防御率1.96の成績を記録した。2014年はA級ヘイガーズタウン・サンズでプレー。10勝2敗、防御率2.20、110奪三振という好成績を残し、オールスター・フューチャーズゲームにもアメリカ合衆国選抜として選出された。2015年は、A+級ポトマックとAA級ハリスバーグ・セネターズでプレーした。2016年、シーズン初めはAA級ハリスバーグでスタートし、スティーブン・ストラスバーグの故障に伴い、メジャーに初昇格。6月28日のニューヨーク・メッツ戦でメジャーデビューを果たし、4回を1安打2四球無失点と好投した。しかし以後の登板では毎回2失点以上を喫し、6試合中4試合に先発登板して防御率6.75、1敗、WHIP1.78、FIP8.21という成績に終わった。マイナーでは、A級ヘイガーズタウン、AA級ハリスバーグ、AAA級シラキュース・チーフスの3球団合計で22試合に先発登板して防御率2.97、6勝5敗、WHIP1.28、115.1イニングで116三振を奪う好投を見せた。
2001年9月10日に千葉県でBSEの疑いがある牛が発見されたと農林水産省が発表。10月に食用牛の全頭検査が導入されるなどの対応がされた。日本でのBSE感染牛の発生は、2001年9月21日に千葉県で確認され、その後は北海道（同年11月21日）、神奈川県（2004年2月21日）、熊本県（同年9月13日）で確認されている。これを受けて日本政府は、2001年10月からBSE対策事業の一環として、全頭検査前の国産牛肉買い取り事業を行ったが、これを悪用した食肉関連企業による牛肉産地偽装事件が相次いで発覚し、大きな社会問題となった。2002年1月に雪印食品による雪印牛肉偽装事件が発覚し、同年5月に同社関西ミートセンター元本部長ら5人が逮捕（のち3人が有罪判決）。雪印食品は同2002年4月に廃業解散した（精算は2005年8月）。これが最初に発覚したBSE関連の牛肉偽装事件である。また2000年に雪印集団食中毒事件を起こしていた親会社の雪印乳業は、雪印食品の牛肉偽装事件がとどめとなり、2003年1月に全農など農協系の支援を受けて日本ミルクコミュニティに統合された（2011年4月、雪印メグミルクに吸収合併）。なお、集団食中毒事件の影響で雪印食品から分社化したアクリフーズも、2003年10月にニチロ（現：マルハニチロ）に売却されている。雪印グループの一連の事件は一企業の不祥事にとどまらず、創業の地である北海道内のBSEで打撃を受けた畜産農業に追い打ちをかけた。同2002年6月には福岡県古賀市のハム・ソーセージメーカー日本食品（同年8月民事再生法適用開始）、同年7月には日本ハムの牛肉産地偽装事件が相次いで発覚し、大手食品メーカーを含む食品偽装と補助金詐欺事件の続発は社会に衝撃を与えた。その後も、大阪市の食肉卸売業者ハンナンが巨額の補助金詐欺事件「ハンナン事件」を起こし、2004年4月に元会長の浅田満ら11人が逮捕された（のち浅田は実刑判決）。BSE関連の牛肉偽装事件で相次いだ企業犯罪により、食の安全に対する国民の信頼が大きく揺らぎ、BSEそのもの以上に深刻な打撃を社会に与えた。また吉野家が牛丼の販売を2004年2月より2006年9月まで長期間にわたり休止するなど（詳細は吉野家#BSEによる米国産牛肉輸入停止の影響を参照）、外食産業の経営にも大きな影響を及ぼした。一時は全日空、日本航空など航空会社の機内サービスでもビーフコンソメスープのサービスが中止された。さらに報道の過熱により、BSEが発生したと報道された畜産農家や、後にBSEだと判定された牛の目視検査をした獣医師が相次いで自殺し波紋を呼んだ。BSE感染を目視検査で発見することは不可能である。