2003年9月にスカイマークエアラインズ（現:スカイマーク）に35億円を出資（その後40億円を追加出資）し、社長に就任。さらにプロバイダ事業を売却したうえで自らの会社をスカイマークへ合併させ累積損失を解消させた。同時に旅行会社エイチ・アイ・エスグループからも離脱。スカイマーク社長就任後はパイロット養成学校に通い自家用操縦士技能証明を取得。現在は小型ジェット機セスナ製ムスタングを操縦。2006年4月11日の衆議院国土交通委員会では「航空事業の中で安全というのは当然の前提ではありますが、民間企業である限りは、健全な収益性が確保されなければなりません」など、自らの経営方針に基づく主張をした。その後、スカイマークで運用していた6機のボーイング767(250-309席)をすべてボーイング737(177席)に置き換え、付帯サービスを行なわないノンフリルサービスの実施や、「荷物の収納は乗客の責任、客室乗務員に丁寧な言葉遣いは義務付けない、客室乗務員のメークやヘアスタイル、ネイルアートなどは自由、機内での苦情は一切受け付けない」といった接客指針を打ち出した。客室乗務員の制服をポロシャツだけにして地上勤務と兼任させた。パイロットの制服も廃止し、ポロシャツとウィンドブレーカーだけにした。2014年4月にはキャンペーン服として超ミニワンピースを着用させ話題となった。2010年、エアバス社の超大型機A380を導入（2014年予定）し、欧米への国際線展開を発表した。国内線では再び中型機A330を導入し羽田発着路線の提供席数を増やす。A330では全席をJALのクラスJに相当する"グリーンシート"を導入。単なる価格競争から座席品質に競争の軸足を移し、LCCとの消耗戦からの脱却を図った。 また石垣島や宮古島では片道5,000円という破格の運賃を提供し、割高であった離島リゾート路線に価格破壊を持ちこんだ。他社競合のない茨城路線においても一貫して低価格運賃を提供した。非効率さを理由に子会社を作らないことを経営方針としていた。また、契約社員は社内試験によって正社員化し長期雇用を基本としている。国土交通省からの天下りは一切受け入れていない。排他的組織だとして記者クラブでの会見はしないためマスコミの評判はよくなかった。一度退職した社員を再雇用するブーメラン制度や自社機を使って社員旅行を行うなど、独自の経営スタイルを持っていた。2014年、上述の「A380」導入をめぐってエアバス社との購入交渉が暗礁に乗り上げ、700億円とされる違約金の支払いを求められる可能性が高まった。これに関し西久保は、「反省している。環境の変化があることを甘くみていた。」と経営判断のミスを認めた。2015年1月28日、スカイマークが民事再生法適用を申し立てたことで責任を取って社長を辞任。所有していたスカイマーク株は経営破綻から上場廃止を前にした同年2月19日までの間にすべて売却している。
岩木川改修計画が困難に直面していたこの時期、日本の河川行政は大きな転換期を迎えていた。東京帝国大学教授で内務省土木試験所長の職に就いていた物部長穂が1926年（昭和元年）に論文『わが国に於ける河川水量の調節並びに貯水事業について』を発表、従来単一目的で建設していたダム事業を、治水・利水の両面で活用して河川の総合開発を図る必要があることを主張した。この物部論文は提言として内務省内務技監で荒川放水路建設の総指揮を執った青山士（あきら）により1935年に採用され、以後国策として多目的ダムの建設が推進されるようになった。こうした国の動きに先んじ、青森県は日本全国に先駆けて多目的ダムによる河川開発を計画した。岩木川の支流である平川の二次支流、浅瀬石（あせいし）川上流部に洪水調節と水力発電を目的とした沖浦ダムの建設に1934年（昭和9年）より着手、太平洋戦争の戦局が極めて悪化している中でも工事は続行され、1945年（昭和20年）に完成した。こうして岩木川水系は多目的ダム建設の先駆けとして注目を集めたが、なおも岩木川本流における河川開発には課題が残されていた。終戦を迎え、日本各地では戦争に伴う河川事業の停滞と森林の乱伐による保水力の低下により、1947年（昭和22年）のカスリーン台風を皮切りに日本各地で多数の死傷者を伴う災害が毎年発生した。加えて極端な食糧不足や空襲・設備酷使による発電所機能の減衰に伴う停電の頻発は治安維持の不安要因にもなっていた。こうした状況を憂慮した内閣経済安定本部は治水・食糧増産・電力安定の供給を図るため物部論文をさらに発展させた河川総合開発事業の計画を関係する各省庁と折衝し、1951年（昭和26年）河川総合開発調査5カ年計画を策定した。この中で十和田湖の豊富な水量を利用した水力発電・灌漑事業を核とする奥入瀬川水系と共に岩木川水系は河川総合開発事業の対象河川に指定された。これにより岩木川本流に多目的ダムを建設する計画が立案され、調査の結果目屋地点がダム建設の適地として選ばれた。また、この動きに前後して第3次吉田内閣は広域かつ強力な河川総合開発を行い、地域の農業・経済発展を促進する狙いから国土総合開発法を1950年（昭和25年）に施行。立候補した数多くの地域から19地域を選定して特定地域総合開発計画を策定した。東北地方では北上川・鳴瀬川水系を対象とした北上特定地域総合開発計画（岩手県・宮城県）、只見川の水力発電事業を根幹とする只見特定地域総合開発計画（福島県）をはじめ阿仁田沢（秋田県）、最上（山形県）といった地域が特定地域に選ばれた。青森県は当初特定地域の対象にはならなかったが、1953年（昭和28年）より特定地域に指定するための調査が進められ、1957年（昭和32年）10月に岩木川水系及び十和田湖を含む奥入瀬川水系を対象とした十和田岩木川特定地域総合開発計画が閣議決定された。こうした動きにより、既に建設に取り掛かっていた目屋ダムは、十和田岩木川特定地域総合開発計画の中心事業の一つとして、重要な位置を占めるようになった。