18歳で学校を卒業したシッカートは、当初舞台俳優を目指し、ヘンリー・アーヴィングの元で働きながら演劇を学び始める。しかし4年ほどで辞めて、1881年にスレイド美術学校に入学し美術を学び始める。シッカートはジェームズ・マクニール・ホイッスラーに出会い、強い影響を受けて彼のアシスタントを務めるようになった。また、後に結婚後パリで創作活動をすることが多かった彼はエドガー・ドガとも出会い、影響を受ける。2人の影響でシッカートの作風は当初は印象派に分類される。特にドガの助言は彼に影響を与え、また友情はドガが亡くなる1917年まで続いた。1880年代後半のデビュー当時のシッカートの作品は、舞台演劇の描写や、背景に鏡に映った空間を描き出すなど写実主義的なものが多かった。1885年、彼は政治家の娘エレンと最初の結婚をし、多くの時間をフランスのディエップ (セーヌ＝マリティーム県)で過ごしていた。1894年と1904年にシッカートはヴェネツィアを訪れ、当地の風景画を残している。特に1903年から1904年は著作のためにヴェネツィアを旅行しており、売春婦をモデルとしたと思われる絵画などを多く制作した。1893年にはシッカートはホイッスラーの援助下でロンドンで美術学校を始める。また彼の絵画は1886年にロイヤル・アカデミーに対抗する形で若手の画家たちで設立されたニュー・イングリッシュ・アート・クラブで多く展示された。1889年に開催されたイギリスの印象派展覧会にも出品した。そのため、彼の作品は1894年、1895年にはオーブリー・ビアズリーが美術担当編集主任を務める「イエロー・ブック」にも寄稿された。
シッカートは、デンマーク系ドイツ人で漫画雑誌のイラストレーターであった父親と、イギリス人の母親の間に生まれた。生誕時は両親と6人兄妹の家族はドイツのミュンヘンで生活していた。その後、1868年にイギリスに移住する。父方の祖父もデンマークでは名の知れた画家であり三代にわたっての画家となる。また、ウォルターの妹のヘレナ・シッカートはやがて著名なフェミニズム活動家となり自伝も残している。
聞き取りや国際比較を実地に行う研究スタイルや、日本の労働形態を肯定的に強調する立場を取る。1979年『労働者の経営参加』でサントリー学芸賞、1988年『人材形成の国際比較』で大平正芳記念賞受賞、1996年に紫綬褒章受章。2009年『日本産業社会の「神話」』で読売・吉野作造賞受賞。2014年文化功労者。2019年6月18日7時18分、肺炎のため、千葉県浦安市の病院で死去。86歳没。
シュガー・ベイブ「DOWN TOWN」から2012年最新作「愛を教えて」まで、37年間に発表された作品からレーベルを超えて選曲された初のオールタイム・ベスト。通常盤はシュガー・ベイブ〜RCA/AIRレーベル時代の{Disc.1}、MOON〜WARNER YEARS1の{Disc.2}と90年代以降の{Disc.3}の3枚組。49曲収録で収録時間は216分。アルバム・リリースとしては『Ray Of Hope』以来1年ぶり、ベスト・アルバムとしては2002年の『RARITIES』以来10年ぶりのリリース。また初回限定盤は山下以外のシンガーに提供した作品のデモ・ヴォーカル曲を含む{Bonus Disc}付き。タイトルの“OPUS”とは、クラシックのピアノソナタ作品何番を指して「OPUS**」と言うように、音楽作品で使われる用語のこと。控え目なタイトルという気がするとの問いに山下は「謙虚な性格なので。でも“アルティメットコレクション”とか“ゴールデンベスト”みたいのは、なんかね、年末商品みたいでイヤですからね」と答えているが、実際にはなんでもよかったけれど、もうちょっとアカ抜けたイメージのタイトルが何か一つ欲しかったという。この時期にベスト・アルバムを出したいと思った一番の理由は、CDというパッケージメディアが、そろそろ終焉を迎えそうな雰囲気が出てきたからだという。山下は「CDのバックオーダーが取れる体制でレコード会社が健全に動いている間に、ベストを出しておかないとダメだろうと。紙ジャケで再発されている“売り切り”、つまりその場限り。そうじゃなくて、きちんとバックオーダーが形で残しておくのは、僕にとってすごく重要なことなので。来年、アメリカがすべてのCD工場をクローズさせるという情報もあるし、いまがラストチャンスかなって。マスター・テープ、ハード・ディスクの状態もありますしね。今回のリマスタリングも本当に大変でした。ノイズを取るだけですごく時間がかかってしまって」と答えている。本当はもう2,3年早くやりたかったが、結果的に2012年で良かったという心もあるという。選曲については「ベストだし、当然初心者向けに代表曲が入ってなきゃいけないんだけど、でもシングル曲を入れてくだけで既に収録時間が足りなくなっちゃうので、難しいところですよね。どれがヒットしたかで選べば簡単なんだけど、そういうものでもなくて。やっぱり作品主義にはなりますよね」とし、「僕の場合はラジオでリクエストを募ってもヘタすると全員が違う曲を選んできたりするし。音楽っていうのは曲を聴いてたときのその人の記憶や体験と密接に結びついてるものだから、特に僕みたいにキャリアのある人間はそこを無視できないし、最大公約数的な選曲って言っても諸説出てきちゃうんで。そうなると結局自分で選ぶしかないんですよね」という。新たにレコーディングした曲が本作に収録されていないことについて山下は、リレコ（再録音）には全く興味がないからだという。その理由を「だってそのときのトラックがその曲だから。ポピュラーミュージックの場合、曲というのは詞とメロディだけじゃなくて、編曲、演奏、歌、ミックスからマスタリングまで全部含めて曲なんです。『DOWN TOWN』は74年レコーディングのあのトラックが『DOWN TOWN』であって、再録したものが元のトラックを上回ることなんてできっこない。それだったら新しい曲を書いたほうがいい」と答えている。またミックスについても選択肢はいくつかあったものの、ほとんどが最初のテイクを選んだという。