ワンス・アポン・ア・タイムの第４シーズンは2014年5月8日に制作発表された。 さらに、第４シーズンは２つのパートに分かれており、前半は2014年秋に後半が2015年春に放送されることがわかった。 2014年8月マレフィセントが後半の主な敵であることがわかる。 シーズンが始まる前に、第３シーズンの特別総集編が放送され、その最後にアナと雪の女王の物語が取り入れられることが判明した。 第４シーズンのテーマは「愛する人のために諦めない」アダム・ホロウィッツは2パートエピソードである"Smash the Mirror"が早い時間に放送され、２時間であることを発表した。 しかしながら、後に公式により否定された。 ホロウィッツは後にツイッターですでに発表している22話にさらに加えると明らかにした。 さらに、冬の締めくくりが2014年12月14日に放送されると明かした。 さらに、その続きは2015年3月1日より放送されることがわかった。 2015年5月15日、ホロウィッツは最後の2話は合わせて2時間で放送すると発表した。後半パートのヴィランズたちは各おとぎ話でおなじみのキャラクターとしてではなくワンス・アポン・ア・タイムのおとぎ話のキャラクターとして登場する。クルエラは映画のときとは異なったバックグラウンドをもっているし、マレフィセントは前のシーズンですでにそうなっているとホロウィッツは述べた。"ストーリーブルックの秘密"というタイトルの総集編がシーズン間で放送された。  ナレーションは ジェニファー・モリソン.
前作「Sweat / Answer」より約5ヶ月ぶりのリリースで、アルバム『WITH』からの先行シングル。「CD+DVD」の初回限定盤、「CDのみ」の通常盤とBigeast盤の3形態でのリリース。タイトルは「時は奇跡を起こす」という意味を持ち、ダイバーシティ東京プラザのイルミネーションのテーマ「未来 -future-」と合致したことから、2014年10月30日から2015年1月13日にかけてコラボレーション企画が行なわれた。シングルは初週で10.7万枚を売上げ、2014年11月17日付のオリコン週間シングルランキングで2位を記録した。これにより、シングルの総売上がアグネス・チャンの401万枚を上回り、海外アーティストで歴代1位となった。
本大会ではリョート・マチダとエリク・アンダースによるミドル級戦が組まれた。Jungle Fight女子ストロー級王者ポリアナ・ヴィアナ、キャリア8戦全勝のプリシラ・カショエイラがUFCデビュー。
ジェンキンスは『ムーンライト』の次回作として、コルソン・ホワイトヘッドの小説 "The Underground Railroad" (en) を原作にしたシリーズと、クラレッサ・シールズの人生を基にした戯曲を制作中である。
2016年、ジェンキンスは、タレル・アルヴィン・マクレイニーと脚本を共著し、8年ぶりの新作映画『ムーンライト』を監督した。映画はマクレイニー・ジェンキンス双方の出身地だったマイアミ・リバティ・シティで撮影され、2016年9月にテルライド映画祭で初上映されると、批評家に絶賛され、様々な映画賞を受賞した。『ニューヨーク・タイムズ』のA・O・スコットは、「『ムーンライト』は黒人の身体の気高さ、美しさ、脆さ、そして黒人の生命の存在・肉体的問題を強調している」と述べた。『バラエティ』誌では、「サウス・フロリダでの幼少期を活き活きと描いたバリー・ジェンキンスの描写は、彼の人生における3つのステージを再考するもので、現在のアフリカ系アメリカ人の経験について豊かな洞察を提供してくる」と書かれた。『アトランティック』誌のデイヴィッド・シムズは、「他の偉大な映画と同じように、『ムーンライト』は明確かつ徹底的だ。アイデンティティに関する物語だ——登場人物について考えたことを、観客によく考えるようにも求める、聡明で骨の折れる仕事でもある」と述べた。作品は多くの映画賞を受賞し、その中にはゴールデングローブ賞 映画部門 作品賞 (ドラマ部門)や、アカデミー作品賞も含まれている。ジェンキンス・マクレイニーはアカデミー脚色賞も受賞したほか、第89回アカデミー賞ではアカデミー監督賞を含めた8部門にノミネートを受けた。
以前は日本武道館への入館や観覧は自由であり、一度入館したら翌日の放送終了まで終始館内に留まって座席にて夜通しで観覧することが可能だったが、警備上の問題に加え、出演するタレントを目当てとした観客が長時間に亘って会場に留まり続ける「出待ち」などの問題が指摘されたため、第20回（1997年）からは事前申し込み制に改められた。観覧希望者は公式サイトに記載された内容に沿ってはがきで申し込みを行う（1人1通まで）。入れ替え制のため、1日目（18時半 - 21時頃）と2日目（7時頃 - 21時）のいずれかを選択して応募する。応募者多数の場合は抽選によって当選者が決まる。当選者には事前に観覧招待券（1人につき1枚、未就学児は送付された保護者と同伴でしか入場が許されない）が送付される。入場時には本人確認のため、本人確認書類の原本を提示を求められるほか、会場内での撮影や録音は一切認められない。再入場については、土曜日は会場の使用時間の関係で不可となっているが、日曜日については来場者にリストバンドを配布し、それを装着することで退場・再入場が可能となっている。客席での弁当持参・飲食は可能で、施設内の自動販売機・売店も利用できる。また、両日の放送終了後にはメインパーソナリティによるミニコンサート（この模様は放送されない）も行われる。武道館では1階を募金受付列やスタッフ・カメラ・企画等のスペースに充てるため1階席は用意されないが、第32回（2009年）のメイン会場だった東京ビッグサイトは1階席が設けられた。また、第42回（2019年）の両国国技館は1階マス席を格納して席の上部のみ開放、下部分は完全格納した上で武道館と同様のスペースに充てた。2階部分は椅子に着席、１階マス席は床にそのまま座る方式となった。募金に関しては自由来場となっているが、募金後はすぐに退出する事となっており、客席への入場は一切認められていない。また、土曜日21時頃から日曜日7時頃までは入場できない。武道館正面入口にはアリーナ内とは別に募金受付用のテント（かつては記帳所もあった）があるが、こちらは夜通しで募金受付を行っている。第32回（2009年）のメイン会場だった東京ビッグサイトは募金受付が会場の外に設けられていたため、会場内に入ることはできなかった。