TBSの『8時だョ!全員集合』や、フジテレビの『ドリフ大爆笑』で大人気となった。ドリフ時代のギャラ配分は、イザワオフィス移籍直後から6（いかりや）：1：1：1：1だったためメンバーとの衝突も多かった。ただし、諸経費等はいかりやのギャラからほぼ全て出していた（＝言い換えるとメンバーは全員給与の一部より営業などの諸経費を負担していた）ため、実際の取り分は他のメンバーよりもわずかに多かったに過ぎなかった。それをネタにしたコントもある。『全員集合』が開始された頃に、山田康雄に演技指導を受けていたというエピソードがあり、それが縁でルパンの収録スタジオへ挨拶に行ったり、山田が『全員集合』の冒頭のコントに出演した。また、プライベートで山田と飲みに行くこともしばしばあったという。『全員集合』の打ち合わせは2日前の木曜日に行われていたが（これを木曜会議と言う）、いかりやを中心にネタが決められていて、いかりやがネタを思いつくまで皆が黙っていることが多かった。他の作家がアイデアを出しても、「つまらねぇ」と却下することも多かった。この事について「彼らのネタは机上でしか考えてないようだったり、面白くてもドリフではできない内容ばかりだった」と著書で述べており、加藤も後に「作家が考えたネタより、自分達で考えた方が観客には受けた」とコメントしている。当時、駆け出しだった高田文夫は『全員集合』のスタッフとして参加していたが、打ち合わせ時の、あまりにも静かで重い空気に耐えられず、逃げ出した経緯をスポーツ紙の連載に記している。志村も「自分の考えたネタをいかりやさんに見せる時が一番緊張した」と、いかりやの死後のインタビューで述べている。いかりやは著書で志村のネタ作りの才能と積極的に提案する姿勢を高く評価しており、ドリフターズに加入させた理由の一つであったと語っている。『全員集合』での「オイッスー！」、「次、行ってみよう」、『ドリフ大爆笑』"もしものコーナー"の「だめだこりゃ」などのフレーズがモノマネのネタにされる。特徴であった唇の形もよくネタにされていた。コントでは、抑圧的な憎まれボスというキャラ設定が主で、典型的なツッコミタイプである。(『ドリフ大爆笑』の人気コーナー「ばか兄弟」（仲本とのコンビによるコント）シリーズ等でボケを演じることもある)、それに対して、加藤や志村らが反撃に出るといったスタイルで、それをギャグとして取り入れていた。60歳を超えてからも体を張って大量の水を被ったり、金たらいや一斗缶を頭に受ける等の芸風を通した。弟子に志村けん、井山淳、すわ親治らがいた。清水キョウイチ郎は、元弟子を自称していたが、いかりやの関係者から「そんなの知らない」という証言があり、詳細は不明である。尚、清水自身は「『渋谷とんぼ』という芸名を付けてもらう寸前に離れてしまったので、向こうは覚えていないかも知れない。でも当時数十人居たボーヤ（弟子）の中でそこまで行くのはほとんどいなかった」とコメントしている。
地頭は元々、平安時代中期頃から、土地のほとり、すなわち「現地」を意味する語として使用され始めたとする。また、ほとりを「境界」を意味する語と解して土地の境界を確定させる行為が転じて境界を確定・支配する人の意味になったとする説もある。さらに日本の地頭の成立とは直接的には無関係であるものの、中国・唐の安史の乱後（8世紀後期）に実施されていた地税の1つである「地頭銭」と語源を同じくするとする説がある。この説によれば、地頭の“頭”は、本来は“主”と同義であり、地頭とは土地の主すなわち土地神の事を指したが、その土地の開発を希望する者はその地の土地神を祀る事で、土地神から土地を開発する権利を得た。唐では開発者が土地神（地頭）に対する祭祀の為に捧げた銭が地税（地頭銭）へと転化され、日本では土地神（地頭）に対する祭祀を行った人すなわち開発領主が地頭人・地頭と称されるようになったと言うものである。その後、現地で領地を支配する有力者、又は荘園を現地管理する下司・惣公文などの荘官職、公領を現地管理する郡司、郷司、保司の在庁官人各職を表すようになった。平安末期の平氏政権下では、平氏が所領の現地管理者として家人の武士を地頭に任命した事例がわずかながらも見られたが、その実態や職務はよく判っていない。平氏政権に対抗して、関東に独自の支配権を確立した源頼朝の武士政権（後の鎌倉幕府）は、傘下の武士（すなわち御家人）を地頭に任命することで、自らの支配権を強めていった。また、御家人の多くは、荘園の荘官、公領の郡司、郷司、保司であり、荘園領主（本所）や国司（特にその筆頭官としての受領）の家人・被官としての地位しか与えられていなかったが、関東を実効支配していた頼朝政権に地頭職を補任されることにより、在地領主としての地位を認められたのである。ところで頼朝政権は当初、関東の私的な政治・軍事勢力に過ぎなかったが、平氏政権との内戦（治承・寿永の乱）を経るに従い、後白河法皇を中心とする公権力（朝廷）から徐々に東国支配権を認められ、政権の正統性を獲得していった。平氏滅亡後の文治元年（1185年）10月、源義経・源行家が鎌倉に対して挙兵すると、11月に上洛した北条時政の奏請により、義経・行家の追討を目的として諸国に「守護地頭」を設置することが勅許された（文治の勅許）。鎌倉幕府の成立時期にはいくつかの説があるが、守護地頭の任免権は、幕府に託された地方の警察権の行使や、御家人に対する本領安堵、新恩給与を行う意味でも幕府権力の根幹をなすものであり、この申請を認めた文治の勅許は寿永二年十月宣旨と並んで、鎌倉幕府成立の重要な画期として位置づけられることとなった。一方、九条兼実の日記『玉葉』11月28日条には「守護地頭」の語句がなく、『吾妻鏡』11月28日条の「諸国平均に守護地頭を補任し」は鎌倉時代後期の史料に多く見える文言であることから、石母田正は鎌倉時代後期の一般的な通説に基づく作文ではないかと指摘し、『吾妻鏡』文治2年3月1日条、2日条の「七ヶ国地頭」の記述から「一国地頭職」の概念を提唱した（「鎌倉幕府一国地頭職の成立」『中世の法と国家』東京大学出版会所収、1960年）。この石母田の分析に端を発して、守護・地頭の発生、位置づけについて多くの議論が展開され、現在ではこの時に設置されたのは鎌倉時代に一般的だった大犯三ヶ条を職務とする守護、荘園・公領に設置された地頭ではなく、段別五升の兵粮米の徴収・田地の知行権・国内武士の動員権など強大な権限を持つ「国地頭」であり、守護の前段階とする説が有力となっている（川合康『源平合戦の虚像を剥ぐ』〈講談社選書メチエ〉講談社、1996年）。頼朝傘下の地頭の公認については当然ながら荘園領主・国司からの反発があり、地頭の設置範囲は平家没官領（平氏の旧所領）・謀叛人所領に限定された。しかし、後白河法皇が建久3年（1192年）に崩御すると朝廷の抵抗は弱まり、地頭の設置範囲は次第に広がっていった。