メフメト2世が、1453年にコンスタンティノポリスを陥落させて市街に入城した時、30万から40万人の人口を擁し、「世界の富の3分の2が集まるところ」とされたこの都市は、ほとんど廃墟と化していた。メフメト2世はすぐさまコンスタンティノポリスの再建を指示し、アナトリア半島の各地からトルコ人のみならず、エジプト人、シリア人、ペルシャ人のほか、ユダヤ人、アルメニア人、ギリシャ人などの非イスラーム教徒をも移住させた。征服時に数千人にまで減少した都市の人口は、1480年頃には7万人に回復し、スレイマン1世の即位時には40万人、16世紀末には70万人にまでふくれあがる。このような急速な都市の発達により、イスタンブールにはキュッリイェを除けば明確な都市計画はない。都市住民は建てたいところに庭の付随する木造2階建ての住居を建設し、官憲の監視（あまり厳しいものとは言えないが）にもかかわらず、時には道路の形状まで変えてしまうほどであった。このため、イスタンブールには大通りと呼べるものはディーヴァーン・ヨルと命名された通りしかなく、そのほかの道では馬車ですら通すことが出来ないほどで、物品の運搬は人力に頼るものであった。また、東ローマ帝国の時代には積石造の壁体であった一般家屋も、オスマン帝国の時代には木造、練り土壁となったが、このような都市構造は火災に対して非常に脆弱で、しばしば深刻な被害を受けた。しかし、帝国の全時代を通じて古代の地中海特有の整然とした都市形態は採用されず、現代に至っている。地方都市では、イスタンブール以上に都市は無計画に形成されたと言ってよい。オスマン帝国では、大〜中規模の都市に人口が集中する傾向にあり、スレイマン1世の統治下40〜50年程度の間に、3倍もの人口増加を経験したカイセリのような都市もあった。また、中世以降のヨーロッパの都市のような行政組織もなく、オスマン帝国の都市居住者には、都市計画という概念はまったくなかった。16世紀初頭まで、東ローマ帝国によって建設された都市ではかつての街路が生き残っていたが、16世紀の経済的発展のなかで侵食され、ついには消滅していった。その無秩序ぶりは、都市の生活水準が高いとはとても言えないはずの当時の西ヨーロッパの旅行者ですら、呆れさせるほどである。都市の混沌は急速な経済的発展を遂げたことを意味しているが、このような都市として、アナトリアの中心都市であったブルサや羊毛の輸出拠点であったアンカラ、海上交易によって発展したイズミル、ペルシャからの交易中継地であったアレッポ、メッカへの巡礼中継地であったダマスカス、ヨーロッパ方面の軍事拠点都市であったエディルネなどを挙げることができる。無秩序に形成された都市の路地は迷路のように入り組み、ほとんどの場合、袋小路になっていた。近隣の関係性を無視して形成された結果であったが、このような路地空間が近隣住民のコミュニティの場となっていた。オスマン帝国の都市には街区ごとのモスクの存在もあり、広場というものは必要とされなかった。
2018年（平成30年）8月期決算において、約2億3000万円の債務超過に転落したと同時に、有利子負債も約140億円にまで拡大。これを受けて、2018年11月27日に創業家出身の嶋崎富士雄社長が退任し、株式会社本の店岩本出身の佐藤協治常務が新社長に就任した他、東京証券取引所は2018年11月30日に、債務超過が確認されたとして、文教堂グループホールディングス株式を「上場廃止に係る猶予期間入り」に指定した。その後も不採算店舗の閉鎖や関連会社の合併などを進めていたが、2019年（令和元年）8月期においても債務超過解消の見込みがないことから、文教堂グループホールディングスと文教堂は、2019年（令和元年）6月28日に事業再生実務家協会に事業再生ADRを申請し、即日受理された。同年7月10日に、第1回債権者会議が行われ、全ての取引金融機関が借入金（金融債務）元本返済の一時停止などに同意した。2019年8月には本社ビルと世田谷区にある社宅を約7億2500万円で売却されたと同時に、本社所在地を溝ノ口本店へ移転した。同時に、登記上の本店所在地も溝ノ口本店へ移転したほか、資本金を1億円に減資した。。2019年（令和元年）9月27日に開催された第3回債権者会議において、事業再生ADRが成立。再生計画では、金融機関6行や日本出版販売から金融支援を受けるともに、第三者割当増資を行った上で金融機関6行や日本出版販売に対してK種類株式を発行する、トーハンが保有するA種類株式〜J種類株式の株式併合を行う、更なる不採算店舗の閉鎖、2018年8月期で赤字となったアニメショップのアニメガを同年10月31日付でソフマップへ譲渡し、アニメガは翌11月1日付でソフマップが運営する事などが盛り込まれた。2019年12月2日に第三者割当増資が実行される予定で、種類株式保有株主が普通株式取得請求権を行使した場合は、みずほ銀行が日本出版販売に代わって筆頭株主となる他、三井住友銀行、横浜銀行、三井住友信託銀行、商工組合中央金庫、静岡銀行が大株主に名を連ねる。これにより、文教堂グループホールディングスと文教堂は、取引金融機関と日本出版販売主導で再建が図られることになる。事業再生ADRが成立したことにより、文教堂グループホールディングスは東京証券取引所に「事業再生計画」を提出。上場廃止の猶予期間が2020年（令和2年）8月31日までに延長されることになった。2019年8月期において約42億円の債務超過になったが、「事業再生計画」により上場廃止とはならない。但し、2020年8月期において債務超過になった場合は上場廃止となる。