マックス・アラン・コリンズが『Road to Perdition』を書いたとき、それを読んだ彼のエージェントがストーリーが映画に向いていると感じ、映画関係者に見せた。 1999年、小説はリチャード・D・ザナックの息子で製作会社の副社長のディーン・ザナックに渡った。その後モロッコで英雄の条件の製作を担当していた父の元に送られ、ザナックはストーリーを気に入りスティーヴン・スピルバーグに送った。間もなく、スピルバーグはドリームワークスのスタジオで計画の準備をはじめたが、監督は担当しなかった。アメリカン・ビューティーの撮影が終わったサム・メンデスは新しい計画を求め、ビューティフル・マインド、光の旅人 K-PAX、シッピング・ニュースなどの製作計画に目を通した。 ドリームワークスはメンデスに計画の提案として『Road to Perdition』を送り、メンデスはストーリーに魅了され「ストーリーは非常にシンプルだが、テーマは非常に複雑だ」と語った。 テーマの1つは、子供たちが近づきにくい両親の世界であった。メンデスは、子供たちが暴力を扱うにはどうするかストーリーテーマを考え、暴力にさらされながらも子供が自らも暴力の道に入っていく様を思いつく。彼は、スクリプトについて「絶対的なモラルなどない」と説明し、それが作品に興味を持った理由だと語った。
イリノイ州ロックアイランドで、妻と2人の息子と共に暮らすマイケル・サリヴァンは、良き夫・良き父でありながらアイルランド系マフィアの殺し屋という裏の顔も持っていた。マフィアのボスであるジョン・ルーニーは、サリヴァン一家を自分の家族のように溺愛していた。その一方で実の息子であるコナーに対しては冷ややかで、コナーはそれを苦々しく思っていた。ある日、組織の幹部会で父から激しく自分のミスを攻め立てられたコナーは、父への恐れと、そんな父に自分以上に溺愛されるサリヴァン一家への嫉妬と憎悪の念を抱くようになり、サリヴァンの妻と次男を殺害。それを知ったサリヴァンは生き残った長男と共にコナーへの復讐を決意。実の息子と、それ以上に愛したサリヴァン父子との間に板挟みになったジョンは実の息子を選び、サリヴァンの許に一流の殺し屋であるマグワイアを派遣。マグワイアの度重なる襲撃から逃れたサリヴァン父子は、かつて自分たちを愛してくれたジョンと、妻子の敵であるコナーを射殺。心身ともに憔悴しきったサリヴァンは息子と共に海辺の小さな家で一時の休息を過ごす。しかし突然サリヴァンの体を一発の銃弾が打ち抜いた。後ろを振り返るとマグワイアがいた。瀕死の状態でマグワイアを射殺したサリヴァンは、泣きつづける息子の腕の中で息を引き取るのであった。
『アメリカン・ビューティー』で第72回アカデミー賞の作品賞と監督賞をダブル受賞したサム・メンデスが、トム・ハンクス、ポール・ニューマン、ジュード・ロウといった新旧実力派スターを揃え大恐慌時代のシカゴを舞台に、マフィアの世界の掟と、父と息子の絆を描いた人間ドラマである。小池一夫、小島剛夕の漫画『子連れ狼』をモチーフとした重厚かつ繊細な世界観は主に映画評論家から高く評価され、「アカデミー作品賞の最有力候補」と推す声も多かったが第75回アカデミー賞においては作品賞を除く6部門のノミネートに収まり、受賞は撮影賞のみであった。授賞式の際、式の半年前に撮影を担当したコンラッド・L・ホールが死去したため、息子が代理で受け取った。日本での試写時ではタイトルを「狼は天使の匂い」としていたが、最終的に原題のカタカナ表記に決定した。
若きカッシウスは第一回三頭政治の1人マルクス・リキニウス・クラッススの行なったパルティア遠征でその名をあげた。カルラエの戦いでクラッスス自身が敗死するなどローマ側の大敗となったがカッシウスは生き残り、敗残兵をまとめパルティア側の侵攻を防いだ。紀元前49年からのローマ内戦では、カッシウスはグナエウス・ポンペイウスら元老院派に与してガイウス・ユリウス・カエサル派に対抗した。ファルサルスの戦いでポンペイウスが敗れるとカッシウスは他の元老院議員同様カエサルに許され、カエサルの支配するローマで紀元前44年に外国人係プラエトル（praetor peregrinus）に就任した。この時同僚の首都プラエトルはマルクス・ブルトゥスであった。カッシウスはブルトゥスと共に、当時王位を望んでいたとされたカエサルの暗殺を計画する。暗殺犯達の精神面でのリーダーには、ローマの王政を廃したルキウス・ユニウス・ブルトゥスの末裔といわれ、ストア派の信奉者として廉潔な性格を知られていたブルトゥスが就き、カッシウスは計画の実務面について中心を担ったとされる（ブルトゥスの異父妹ユニア・テルティアはカッシウスの妻）。実務においてブルトゥスより才能に恵まれていたカッシウスは、カエサルの暗殺に際してその腹心の部下であり後継者となる恐れのあったマルクス・アントニウスも同時に殺害するべきと主張した。しかし暗殺の大義を重視するブルトゥスはカエサル以外のローマ市民の血が流れることを望まず、暗殺の対象はカエサルのみとする計画が立てられた。紀元前44年にカッシウスらはカエサルの暗殺に成功した。しかしアントニウスによるカエサルの追悼演説などを受けローマの情勢は共和派の望まぬ方向へと推移していった。こうした情勢の中、カッシウスは暗殺以前から決定していた任地のシリアへ向かうためローマを離れ、シリアにいたカエサル派のプブリウス・コルネリウス・ドラベッラを破り、軍勢を整えた。その後ブルトゥスと合流したカッシウスは重税を課すなどして、カエサル派の反攻に備えた。第二回三頭政治を成立させローマの支配権を手中にしたアントニウスとマルクス・アエミリウス・レピドゥス、オクタウィアヌスは共和派への反攻を開始した。カッシウス、ブルトゥスとアントニウス、オクタウィアヌスの両軍はフィリッピ（現：ピリッポイ）で対峙した。フィリッピの戦いではカッシウスがアントニウスを、ブルトゥスがオクタウィアヌスをそれぞれ受け持った。ブルトゥスはオクタウィアヌス軍に対し優勢に戦ったが、カッシウスは逆にアントニウス軍に押し込まれた。戦いの中で自軍が全面的に敗れていると形勢を誤解したカッシウスは騎兵隊の接近を受けて自ら命を絶った。ブルトゥスに軍事的才能で勝っていたカッシウスを失った結果、その後行なわれた2度目の戦いで共和派は完敗しブルトゥスも自殺した。「僭主カエサル」の暗殺の首謀者であったカッシウスとブルトゥスの名声は長く残り、帝政期に入るとカッシウスは「最後のローマ人」と称されることもあった。一方でカエサルを英雄視していたダンテ・アリギエーリは『神曲』の中でカッシウスとブルトゥス、及びイエスを裏切ったイスカリオテのユダを共に地獄の最下層に配置している。