鎌倉時代末期から合戦に同行する陣僧の中に時衆（宗）の僧が多かったことから、武家との結び付きが強まり、平時においても芸能を活かして武士の慰めとするようになっていき、同時に側近、取次ぎ人としての役目も果たすようになった。また時衆による踊り念仏は民俗的な歌舞に結びつきやすく、一遍や遊行上人二世真教、三世智得らが歌人であったことに加え、時衆における遊行は室町幕府から関所自由通過を許され、正規でなく時衆に加わる手続きも簡単だったため、芸能を生活の手段とする人々が時衆集団に加わるようになる。連歌師の頓阿、周阿は、時衆僧ではないが四条道場（金蓮寺）の、万葉集を研究した由阿は藤沢道場（清浄光寺）の阿弥だった。阿弥衆には、能面師の増阿、立花の立阿、文阿がいて、南北朝時代に四条道場や六条道場（歓喜光寺）などで立花が行われていた。時衆の寺の阿弥衆は遊行によって地方に連歌や立花などの芸能を広めていった。地方においても、筑前の時衆寺院金台寺の職人達が芦屋釜の制作に携わった。制度としての起源は、細川頼之が執事となって6人の法師を抱えて足利義満に仕えさせたことに始まる。同朋は猿楽や庭園作りなどの芸能を司り、また唐物奉行として、唐物、唐絵の目利き、表装、出納などを行った。義政の代には、能阿弥による唐物の東山御物の制定などを行った。能阿弥、芸阿弥、相阿弥の三代は、書院座敷飾りの様式を創案し、絵画では「国工」「国手」とも呼ばれ、連歌では宗匠と呼ばれるほどだった。竜安寺や大仙院の石庭は相阿弥の作と伝えられ、東山文化の形成に大きな影響を与えたと考えられる。この頃の同朋衆は阿弥号を持って剃髪し、立花、茶湯、香、連歌などの一芸を持ち、東山殿で義政の周辺にいて、無聊を慰めたり、唐物選びや座敷飾りをして客人との遊興の場を作ったりしていた。この東山殿には、能阿弥から立花や唐物目利きを学んだ村田珠光も訪れた。作庭に活躍した善阿弥は河原者（山水河原者）であり、また同様に作庭に従事した多くの河原者たちがいた。続いて織田信長、豊臣秀吉にも同朋衆は仕える。徳川家では、1580年（天正8年）に谷新六郎正次（後に内田姓）が全阿弥と改名して同朋衆として徳川家康に仕えたのが始めとされる。その後江戸幕府においては若年寄の配下で江戸城内の管理に携わり、奥坊主衆を監督指揮した。同朋衆の語源は、仏教者の「同業同朋」から来たものと見られるが、将軍近侍の「童坊」から来たという説もある。
覇上に引き上げた劉邦は、この地に関中の父老（村落のまとめ役）を集めて“法三章”を宣言する。これは秦の万般仔細に及ぶ上に苛烈な法律（故に役人が気分次第で罰を与えたりもでき、特に政道批判の罪による処罰はいいがかりとしても多用された。しかも一族皆殺しもよくあることであった）を「人を殺せば死刑。人を傷つければ処罰。物を盗めば処罰」の三条のみに改めたものである。この施策に関中の民は歓喜し、牛などを献上しようとしたが、劉邦はこれを断った上で「我が軍の食料が十分だから断るのではない。民に出させるに忍びないのだ」と言った。これを聞いた民衆の劉邦人気は更に大きく高まり、劉邦が王にならなかったらどうしようと話し合うほどになった。後世、「法三章」は簡便な法律を表す法諺となっている。その頃、東から項羽が関中に向かって進撃してきていた。劉邦はある人の「あなたが先に関中に入ったにもかかわらず、項羽が関中に入ればその功績を横取りする。関を閉じて入れさせなければあなたが関中の王のままだ」というを進言を聞いて、関中を守ろうとして関中の東の関門である函谷関に兵士を派遣して守らせていた。劉邦が関中入りできた最大の要因は、秦の主力軍の相手を項羽が引き受けたことにあり、それなのに劉邦は既に関中王になったつもりで函谷関を閉ざしていることに激怒した項羽は、英布に命じてこれを破らせた。項羽の軍師范増は、劉邦が関中で聖人君子の如く振る舞ったのは天下を狙う大望有るゆえと見て、殺すべきと進言。先の激怒もあって、項羽は40万の軍で劉邦を攻めて滅ぼしてしまおうとした。劉邦の部下である曹無傷は、これに乗じて項羽に取り入ろうと「沛公は関中の王位を狙い、秦王子嬰を宰相として関中の宝を独り占めにしようとしております」と讒言したので、項羽はますます激怒した。項羽軍は劉邦軍より兵力も勇猛さも圧倒的に上であり、劉邦はこの危機を打開しようと焦っていたが、ちょうどその時、項羽の叔父である項伯が劉邦軍の陣中に来ていた。項伯はかつて張良に恩を受けており、その恩を返すべく危機的状況にある劉邦軍から張良を救い出そうとしたのである。しかし張良は劉邦を見捨てて一人で生き延びることを断り、項伯を劉邦に引き合わせて何とか項羽に弁明させて欲しいと頼み込んだ。項伯の仲介が功を奏し、劉邦と項羽は弁明のための会合を持つ。この会合で劉邦は何度となく命の危険があったが、張良や樊噲の働きにより虎口を脱した。項羽は劉邦を討つ気が失せ、また弁明を受け入れたことで討つ名目も失った。これが鴻門の会である。陣中に戻った劉邦は、まず裏切者の曹無傷を処刑してその首を陣門に晒した。その後、項羽は咸陽に入り、降伏した子嬰ら秦王一族や官吏4千人を皆殺しにし、宝物を持ち帰り、華麗な宮殿を焼き払い、さらに始皇帝の墓を暴いて宝物を持ち出している。劉邦の寛大さと対照的なこれらの行いは、特に関中の人民から嫌悪され、人心が項羽から離れて劉邦に集まる一因となっている。項羽は彭城に戻って“西楚の覇王”を名乗り、名目上の王である懐王を義帝と祭り上げて辺境に流し、その途上でこれを殺した。紀元前206年、項羽は諸侯に対して封建（領地分配）を行う。しかしこの封建は非常に不公平なもので、その基準は功績ではなく、項羽との関係が良いか悪いかに拠っていたため多くの不満を買い、すぐ後に次々と反乱が起きるようになる。劉邦にも約束の関中の地とはいえ、咸陽周辺ではなくその西側の一地方であり奥地・辺境である漢中および巴蜀が与えられた（当時「関中」には統一以前の秦の領土を指す意味もあった）。このとき劉邦を「左に遷す」と言ったことから、これが左遷の語源になったと言われている。さらに劉邦の東進を阻止するために、関中は章邯ら旧秦軍の将軍3人に分割して与えられた。当時の漢中は、流刑地とされるほどの非常な辺境であった。そこへ行くには「蜀道の険」と呼ばれる、人一人がやっと通れるような桟道があるだけで、劉邦が連れていた3万の兵士は途中で多くが逃げ出し、残った兵士も東に帰りたいと望んでいた。