合戦自体は引き分けであったが、戦後処理は北条氏の優勢に推移した。梶原政景が再び佐竹氏に服している一方、由良長尾両氏は北条氏に攻められ年内に降伏、所領を没収され柄杓山城（桐生城）などへ異動されるなど、従来の勢力圏を復活するため双方が行動した。この事態に対して、佐竹氏傘下の国衆である真壁氏幹は激怒して佐竹義重に対して「手抜之刷、前代未聞存候」と激しく責める書状（『佐竹文書』）送りつけている。しかしながら北条氏による北関東諸領主への個別攻撃は、それに止まらず広がりを見せた。1586年2月19日（天正14年元旦）、佐野宗綱が長尾氏との戦闘で戦死すると後継争いが起こり、最終的に北条氏忠が養子に入った。また同年、皆川広照も北条氏に降伏。下野西半は北条氏の勢力範囲となった。佐竹・宇都宮両氏はこれまで以上に秀吉への依存を深め、東国出馬を頻りに申し入れているが、家康との講和問題や九州征伐のため再三にわたり延期された。この間北条氏は、1587年（天正14年）の惣無事令以来和戦両様の構えで来たものの、家康の勧めを受け、1588年10月12日（天正16年8月22日）の北条氏規上洛・秀吉会見により一応服属の意思表明をしたことによって豊臣大名として位置づけられた。真田氏との領土紛争においても秀吉の仲裁によって北条氏に有利な和解をする事になっていた。しかし秀吉による氏政・氏直いずれかの上洛要求に応えなかったことから関係は悪化、双方戦争準備にかかる中、1589年（天正17年）11月の名胡桃城占領事件を切っ掛けとして小田原征伐が勃発、佐竹・宇都宮両氏の長年の要望であった東国出馬となった。
戦線は上野・下野両国の南端部に東西に細長く広がっていたが、北条方の目的であった小泉城近辺と佐竹・宇都宮方の目的であった小山城近辺の中間となる沼尻（現栃木市藤岡地域）で両陣営が激突することとなった。両陣営の兵力を最も少なく伝える軍記物『古先御戦聞書』には、北条陣営3,500騎、佐竹・宇都宮陣営3,000騎と記載されている。双方5月初旬には沼尻に着陣し、陣城を構えたが、決め手となる大きな戦闘もなく、長陣となった。『今宮祭祀録』（栃木県さくら市今宮神社の社伝）には110日の長陣とある。この間、両陣営は敵の後方攪乱・遠交近攻に努めていた。おりしも1584年（天正12年）は羽柴秀吉陣営と徳川家康・織田信雄陣営の間で小牧・長久手の戦いが行われていた。佐竹・宇都宮両氏は秀吉と頻繁に連絡を取り合い、上杉景勝は秀吉の命により信濃出兵をし、北条氏を牽制している。一方、北条氏は先年の家康との講和を発展させ、対秀吉の攻守同盟を結んでいた形跡があり、事実北条氏は本合戦の直後に小牧・長久手の戦いに参陣しようとした動きがあった。北条氏はまた、梶原政景に調略の手を伸ばし、佐竹氏は本拠地との連絡を絶たれる虞が強まった。8月20日（旧暦7月15日）、北条氏が調略を行い皆川広照らを寝返らせ佐竹・宇都宮陣営の退路である岩船山の岩船陣城（現栃木市岩舟地域）を落とした（岩船山の戦い）。これを契機として双方の後背地での動向もあり両陣営間で講和の動きが進み、8月27日（旧暦7月22日）に講和が成立し、翌日には退陣となった。講和の内容は不明だが、由良長尾両氏による小泉城攻撃以前の状況に戻すというものであったと推察されている。
マタギの活動時期は冬季～春の芽吹き前の季節に集中している。既に明治維新後の頃にはマタギも専業の者は稀になっており、大半が兼業であった。マタギたちの本職はまちまちであり、猟期ではない夏季は手っ取り早く現金が手に入る鉱山労働や農業・林業などに従事していた。狩猟の対象は換金効率が高いツキノワグマやニホンカモシカが主だが、昭和初期には乱獲の影響からニホンカモシカが天然記念物に指定され、狩猟が禁じられた。ニホンザルなども乱獲の影響から一時激減したため、時代が降るに連れて換金効率の高いクマに狙いを絞って狩猟するマタギが多くなった。マタギ＝クマ猟師のイメージは、ニホンカモシカやニホンザル等の比較的小型の獣が狩猟対象獣から外された故のイメージであるといえる。ツキノワグマの胆嚢、いわゆる熊胆は古来から「万病に効く薬」と信じられており、「熊の胆一匁、金一匁」と称されるほど高額で売れた。胆嚢だけでなく、ツキノワグマは毛皮や骨、血液、脂肪までもが余すところ無く、薬や厄除けのお守りとして高値で取引された。まとまった現金収入が見込めない山間僻地の住人たちにとって、クマがもたらす現金収入はまさに生命線であったといえる。初冬の頃、森の木の葉が落ち、山中でも見通しが効くようになる冬になると、マタギたちは集団をつくって森吉山や八幡平周辺の山地、奥羽山脈や白神山地、朝日連峰のような奥深い森林に分け入り、数日間に亘って狩猟を行った。猟はかなりの大規模な猟とならない限り日帰りの場合も多く、万が一野宿することとなっても、大半は山の中の洞窟をシェルターの代替物として利用したり、その場しのぎの雪洞を掘ったりして野宿していたとされる。狩りが少人数、もしくは単独行である場合、マタギ小屋と呼ばれる小屋にあらかじめ米や薪などを運び込んでおくことで飢えと寒さを凌いだ。いざ狩猟が始まると、マタギたちはここを基地としてクマ狩りを行うのである。この小屋は周辺の大木の切り株や木板を並べただけの非常に簡易なものなので、長持ちはしなかった。風雨によって壊れると、翌年はまた新しい小屋がつくられ、マタギ小屋は数世代にわたってマタギたちのベースキャンプとなった。また、故郷を遠く離れて何ヶ月間も猟をする旅マタギの場合は、「マタギ宿」と呼ばれる馴染みの農家に逗留するなどし、その宿賃は狩猟の後に精算された。場合によっては旅先で婿養子に迎えられるなどして、最終的にはその地に居着いてしまったマタギも多く、こうしてマタギたちが持つ豊かな狩猟の技術の蓄積はじわじわと東北の各所に伝えられていった。こうしたマタギ宿は秋田県由利郡鳥海町、岩手県雫石町田茂木野、沢内村貝沢などに存在していた。