天文20年（1551年）、晴賢が大内義隆に謀反を起こす。益田氏と陶氏は姻戚関係（晴賢の祖母が藤兼の高祖父・益田兼堯の娘）であったため、晴賢の謀反に協力し義隆を自害に追い込んだ（大寧寺の変）。藤兼は当時石見にあり、吉見氏の所領に侵攻したが、逆襲を受け退却している。そして相良武任の子の虎王を石見で捕らえ殺害している。その後、晴賢が擁立した義隆の甥・大内義長に外交手腕を評価され重用された。天文20年から24年（1555年）にかけて藤兼は吉見領に侵攻しているが、吉見正頼率いる吉見勢も頑強な抵抗を見せる。天文23年（1554年）、大内氏の大軍が三本松城を攻撃し、三本松城の戦いが開始される。大内軍は三本松城を落とすことができず、最終的には吉見正頼との講和が成立する。同年、晴賢の命令で尼子晴久との同盟を締結した。しかし、天文24年の厳島の戦いで、毛利元就の奇策により晴賢が厳島にて討死。晴賢の側で多くの功績を収めてきた藤兼は、大内義長と共に毛利元就の最大の標的となったのである。
享禄2年（1529年）、石見で生まれる。周防・長門の大名大内氏の傘下の国人領主の1人であった。初陣は天文12年（1543年）の第一次月山富田城の戦いとされ、当時15歳であった。翌13年（1544年）、祖父の益田宗兼が死去し、益田氏の家督を継承する。家督継承時も父は存命であったが、父の尹兼は藤兼の資質を見抜き、益田氏の家督を継承しなかったと言われている。しかし尹兼も優秀な武将であり、藤兼を補佐して益田氏を盛り立てた。尹兼と将軍（1546年に就任）の足利義藤（後の義輝）よりそれぞれ一字を貰い受け藤兼と名乗ったのもそれからまもなくのことと思われる。主君の大内義隆と重臣・陶隆房（晴賢）との間が不穏になってきた頃、藤兼は近隣の国人領主である吉見氏と所領を巡って争っている。その一方で後述の義隆死後には一族の三隅兼隆を討伐し（兼隆は降伏し逃亡）、周布氏当主の周布元兼を従え、勢力拡大に腐心している。
地元開催の2003 FIFA U-17世界選手権のメンバーとして出場した。その後、U-21代表のメンバーとして隣国スウェーデンで開催されたUEFA U-21欧州選手権2009に参加し3戦全てで出場した。2008年11月19日に行われたスイス代表戦でスチュワート・バクスター監督からスターティングメンバーに選出されてスイスの地で代表初出場を果たした。2010年11月17日に行われたサンマリノ代表戦で代表初得点。
太平洋戦争（大東亜戦争）の開戦により、既存の飛行場に加えて、航空要員の急速な養成を目的とした教育用飛行場の建設が陸軍航空本部で計画された。前橋飛行場は、そうした教育用の「面飛行場」のひとつとして計画され、1943年5月19日に陸軍の担当者が国府村を訪れ、その翌日には地主への説明会、さらに翌日には強制買収への承諾が行なわれるという急ピッチで用地買収が行なわれた。翌5月22日には村民も動員して測量を開始。9月には工事が始まった。建設には一般の建設会社に加え、地元住民や国民学校生徒、群馬県内の青年団、在郷軍人会による勤労奉仕、前橋刑務所の囚人や朝鮮人も加わった。1944年2月15日には、金網を敷いた仮設滑走路に初めての飛行機が着陸。1944年8月1日に飛行場が完成し、宇都宮陸軍飛行学校前橋教育隊が創設される。古河飛行場から約80名の少年飛行兵が転属し、特別操縦見習い士官が約150名が入隊。練習機とグライダーによる飛行訓練が始まった。しかし、同年10月9日には前橋教育隊は閉鎖され、熊谷陸軍飛行学校前橋分教場となり、九三式中間練習機による飛行訓練が行なわれるようになった。だが、翌1945年2月9日には熊谷分教場も閉鎖され、特別攻撃隊の訓練が行われるようになった。また、同月15日に前橋飛行場の敷地に中島飛行機の分工場が移転され、疾風の製造を行うようになった。その後戦局の悪化に伴って、1945年3月までに約30箇所の土盛り式の掩体壕や対空機関銃座の設置など3度の拡張が行われている。米軍の本土空襲が本格化すると、訓練より現有戦力の確保が優先されるようになる。偽装した掩体に機体を分散秘匿したが、滑走路までの運搬時間に最低4時間もかかり、夜明け前の出撃以外が不可能になった結果、大戦末期には飛行場としての機能はほぼ失われていた。米軍艦載機の空襲を受けた1945年7月10日時点で、常陸教導飛行師団第2教導飛行隊の戦闘機29機（九七式戦闘機15機・一式戦闘機9機・二式複座戦闘機3機）、操縦士67名と、航空輸送部第9飛行隊前橋派遣隊が配置されていた。しかし、米軍艦載機の空襲時には戦闘機による迎撃は無く、対空射撃もほとんど無い状態であり、艦載機による爆弾・ロケット弾による攻撃で航空機や掩体壕は破壊され、飛行場周辺を中心に民間人にも死傷者が出た。終戦後、8月17日には軍属の帰郷、建物の破壊が始まり、27日は資材の搬出も始まった。前橋飛行場は米軍に接収されたが、使用されることはなく、プロペラが外された四式戦闘機が並んだままの荒地と化していた。米軍撤退後に、復員者の救済策として飛行場の農地転用が行われ、1951年11月までに全耕地が売却された。現在は一部施設のコンクリート基礎や仮設滑走路用の金網が住宅地に残されているだけである。