第二次世界大戦後、甲南高等学校を含む私立の旧制高校は、学制改革に際し新制高等学校への移行か、あるいは新制大学への昇格のいずれをめざすのか、という重大な選択の岐路に立たされることとなった。旧制甲南高校では理事・教職員・学生・同窓生などの間での活発な論議がたたかわされた結果、新制大学への道をとることになり、尋常科を母体とする新制甲南中学校・高等学校の発足（1947年〜1948年）を経て1950年3月に廃校、翌1951年4月に高等科を母体とする新制甲南大学文理学部が発足した。
甲南高校では、平生の教育理念に基づき、生徒数を約500人にしぼる少数教育を実施し、また当時の官公立学校で見られた知識つめこみの画一的教育に反対して、徳育・体育を重視する教育方針がとられ、また教員の選定にあたっても研究者タイプより熱心で技能に優れた教育者タイプの人材が求められた。このような教育の成果の一つとして、スポーツの課外活動が盛んに行われ、1939年にはインターハイで6種目優勝の記録を作っており、旧制高校の中ではインターハイ陸上競技の優勝回数は通算21回で学習院・三高に次ぐ第3位である。しかしその反面、当初からの経営難に加えて少人数教育がたたり、生徒ひとりあたり100円（当時）の授業料を徴収しても経常費がまかなえず、しばらくの間財政的に苦しい状態が続いた。同時に、甲南生の出身家庭は高額な授業料を拠出できる層に限定されるようになり、1938年の調査では出身家庭の富裕度が全旧制高校中、トップとなっている。その一方で1920年代後半以降は左翼学生運動が盛んになり、1924年結成の学生連合会には学内サークル「社会科学研究会」が参加しており、1928年の三・一五事件では生徒1名が検挙、1934年1月には共青甲南班の機関誌『白亜城』の発行グループ9名が検挙され、うち1名が起訴される「白亜城事件」が起こっている。1938年7月の阪神大水害に際し、甲南高校は校地・施設などに大きな被害を受けた。しかしこの際、全校生徒は復興勤労奉仕作業に従事し、また甲南高も岡本地区の水害避難者救護のため校舎を開放した。
ついで平生は、7年制旧制高等学校の設置を認めた改正高等学校令（1918年12月公布）に基づき、甲南中学を母体として7年一貫教育の高等学校を設立する準備を進めたが、1920年の戦後恐慌発生により資金提供者の久原が破産、平生や伊藤も会社の経営で窮地に立たされることとなった。しかし平生は新たに岩崎久弥・野村徳七らの援助を得ることでこの危機を乗りきり、1923年初め、甲南中学を改組した旧制中学相当の尋常科4年、大学予科相当の文科・理科よりなる高等科3年の7年制高等学校の設立が認可され、4月に財団法人甲南学園を設置者とする甲南高等学校が開校した。この際、甲南小学校から甲南高等学校尋常科への進学は入学試験が免除となり、甲南高校の初代校長は甲南中学校長を務めた小森慶助がそのまま留任した。しかし反面、平生により当初構想されていた旧制大学までの設立構想は財政難により頓挫をよぎなくされた。1926年4月には私立高等学校のトップを切って第1回卒業式が挙行され、43名が卒業したが、この際東京帝大が当初「私立学校出身者の受験は前例がない」として甲南高校出身者を門前払いしようとしたものの、校長の直接交渉によりようやく受験が認められたというトラブルも生じている。
複数の場所で同時に使用されるようになった新語なので、その起源を立証するのは難しい。この言葉は2008年か2009年に最初に使用されたものと考えられている。レベッカ・ソルニットは2008年4月に発表したエッセイ「Men who explain things」の中ではまだマンスプレイニングという言葉を使用していなかったが、前出の体験談を紹介した上で「女性ならみんな知ってる」現象だと述べている。ソルニットのコラムは分かっているようなことを上から男性から解説された経験がこれまでにある多くの女性から共感を呼び、発表されて1か月後にはソーシャルネットワークの『ライブジャーナル』でマンスプレイニングという言葉が使用されるようになった。フェミニストのブロガーが中心になって広め、さらには政治的な議論においてもこの言葉は用いられるようになった。2010年には「mansplainer」（マンスプレイナー）が『ニューヨーク・タイムズ』の「ワード・オブ・ザ・ イヤー」の一語に選ばれた。マンスプレイニングはアメリカ方言学会（ADS）の「2012年の最もクリエイティブな言葉」にノミネートされ、2014年には『オックスフォード英語辞典』のオンライン版に追加された。日本でも『英辞郎』に収録されている。2010年以降、HBOのドラマシリーズ『ニュースルーム』に登場する複数の人物、アメリカ合衆国大統領候補のミット・ロムニー、テキサス州知事のリック・ペリー、MSNBCの番組の司会を務めるローレンス・オドネルらがジャーナリストからマンスプレイナーとして言及されている。2013年にDictionary.comは「mansplain」と接尾辞「-splain」の両方をその辞書に追加したことを発表した。「革新的であることに加えて、この言葉の特に-splainingの部分は信じられないほど強力で2013年の連結形として有用であることが証明されている」と解説している。また、古い-splainの言葉が依然として重い文化的、政治的（ミット・ロムニーのMittsplainerのように政治家の名前の後ろに繋げてよく用いられる）な意味合いを保ちながらも、マンスプレインの語調が2009年から「強烈で真剣なものから軽くひょうきんなもの」へと変化していっていることにも注目している。