1980年代俄かに湧いた漫才ブームという時代の波に乗り、人気漫才コンビとしての地位を確立した。1988年には、吉本から独立して東京の芸能プロダクションに所属しテレビ番組に出演。1992年に漫才コンビは解散。芸能社太平会館を立ち上げ、「太平 詞郎」に改名。同年第16回参議院議員通常選挙に国民党の姉妹団体・文化フォーラム公認で比例区から立候補するも落選。浮世亭ジョージと「ジョージ・シロー」というコンビを組むが解消し、ラーメン屋を経営。一時は「芸人をやめて日本一のラーメン屋を目指す」などと周囲に漏らすこともあった。
その後、毎日放送のテレビ番組『ヤングおー!おー!』出たさに吉本興業への移籍をひそかに望むが、当時は吉本と松竹との協定で相互の芸人の引き抜きは禁じられていた。そのために悩んでいた所、師匠のレツゴー三匹から弟子の立場を破門される。実は2人の心移りを知っていたレツゴー三匹が吉本へ行くことが可能になるように芝居を打ってのことであった（従って師匠・弟子としての関係は続いていた）。
子役時代はアカデミー児童劇団に所属していた経験があり、在阪局製作のドラマや東映、松竹、大映京都、宝塚映画製作の映画にも多数出演していた。オール阪神とは中学の同級生。その後ファッションモデルへの転身を経て松竹芸能の養成所に入り、太平一門である漫才トリオ・レツゴー三匹に師事し、1976年に養成所時代に知り合った大平サブローとともに「太平サブロー・シロー」のコンビ名で松竹芸能所属の漫才コンビとしてデビュー。シローは駆け出しからずっと相方が決まらず、複数の相方を変遷した経緯がある。ただしこのサブローとのコンビは比較的安定していた。
郷ひろみや山口百恵の音楽プロデューサーなどで知られる酒井政利と、作曲家の宇崎竜童が音楽監督を担当した企画であり、作詞と作曲にさだまさし・中島みゆきの2人を起用した。この曲は、男性パートと女性パートがそれぞれ同じコード進行の別メロディーで進行し、サビで一緒になるという複雑な構成になっている。これは、当初さだ・中島で作詞・作曲のどちらかをそれぞれ分担するというオファーになっていたものを、さだが「せっかく中島みゆきとやるのだから」と中島に提案し、あえてこのような構成にしたという。制作にあたっては、まず中島が女性パートを作詞・作曲してデモテープをさだのもとに渡り、女性パートの隙間に男性パートのメロディーをはめ込みサビを作成した。これにより、女性パートだけ抜き出して聞いても、逆に男性パートだけ抜き出して聞いても成立する二重構造の楽曲が完成したという。1996年にさだのアルバム『古くさい恋の唄ばかり』に男性パート部分のみセルフカバーされたが、2002年に発売された中島のアルバム『おとぎばなし-Fairy Ring-』にさだとのデュエットが収録されている。
1533年北イタリアのカストで生まれたオルガンティノは22歳でイエズス会に入会した。1556年、フェラーラでイエズス会司祭に就任。ロレートの大神学校、ゴアの大神学校で教えた後で日本に派遣された。来日は1570年6月18日（元亀元年5月15日）で、天草志岐にその第一歩をしるした。着任後まず日本語と日本の習慣について学び、1573年（天正元年）から1574年（天正2年）にかけて法華経を研究した。オルガンティノははじめから京都地区での宣教を担当し、ルイス・フロイスと共に京都での困難な宣教活動に従事した。1577年（天正5年）から30年にわたって京都地区の布教責任者をつとめた。持ち前の明るさと魅力的な人柄で日本人に大変人気があった。パンの代わりに米を食べ、仏僧のような着物を着るなど、適応主義を取ったことで日本人からの受けがよく、着任3年で近畿地方における信者数を1500から1万5,000に増やしたという。オルガンティノとともに日本に来て九州での布教責任者となったフランシスコ・カブラルが大名の大村純忠を入信させたにもかかわらず、その頑固で短気な性格から多くの日本人を教会から遠ざけたのとは対照的だった。オルガンティノは1576年（天正4年）に京都に聖母被昇天教会いわゆる「南蛮寺」を完成。1578年（天正6年）、荒木村重の叛乱時（有岡城の戦い）には家臣と村重の間で板ばさみになった高山右近から去就について相談を受けた。1580年（天正8年）には安土で直接織田信長に願って与えられた土地にセミナリヨを建てた。オルガンティノはこのセミナリヨの院長として働いた。最初の入学者は右近の治める高槻の出身者たちであった。第一期生の中には後に殉教するパウロ三木もいた。しかしこのセミナリヨは信長が本能寺の変で横死した後で安土城が焼かれた時に放棄された。1583年（天正11年）には豊臣秀吉に謁見して新しいセミナリヨの土地を願い、大坂に与えられたが、結局、右近の支配する高槻に設置された。1587年（天正15年）に最初の禁教令が出されると、京都の南蛮寺は打ち壊され、高山右近は明石の領地を捨てた。オルガンティノは右近とともに表向き棄教した小西行長の領地・小豆島に逃れ、そこから京都の信徒を指導した。翌年、右近が加賀国に招かれると、オルガンティノは九州に向かった。1591年（天正19年）、天正遣欧少年使節の帰国後、彼らと共に秀吉に拝謁。前田玄以のとりなしによって再び京都在住をゆるされた。1597年（慶長2年）には日本二十六聖人の殉教に際して、京都で彼らの耳たぶが切り落とされると、それを大坂奉行の部下から受け取っている。オルガンティノは涙を流してそれらを押し頂いたという。1605年、長崎のコレジオに移った。半生を日本宣教に捧げたオルガンティノは最晩年、長崎で病床につき、1609年（慶長14年）、76歳で没した。