主演の名取裕子演じる久乃は、原作者である斎藤真一の養祖母がモデル。小花役が最後まで決まらず、クランクイン8日前に五社の推薦で西川峰子が起用された。吉里役の藤真利子は本作以前から斎藤真一のファンで、初めて斎藤の本物の絵を見たのは、1983年の東映京都の緒形拳の控室と話している。その後も銀座であった斎藤の個展に足を運んでいた。 藤が眉毛を剃ったため、みんな眉毛を剃ったという。ヴァイオリン弾きの芸人役でチョイ役出演した竹中直人は、五社とは『薄化粧』(1985年)からの付き合いだったが、同作は松竹映画で、竹中はまだ俳優イメージがなく、東映から「何で竹中なんか出すんだ!?」と反対されたが、五社が東映に頼んで無理やり出演を書き加えた。
本作の製作決定と見られる1985年末ごろ、宮尾登美子原作の『夜汽車』の企画も浮上。宮尾登美子原作＝五社英雄監督ものでは、『鬼龍院花子の生涯』 (1982年)『陽暉楼』 (1983年)、『序の舞』 (1984年、中島貞夫監督)、『櫂』 (1985年)と続いており、「マンネリになってはいかん」と岡田茂東映社長は「『夜汽車』の監督を思い切って代えて降旗康男にする（山下耕作に交代）。そのかわり、五社君は吉原に強いから、『吉原炎上』を撮らせる」、「五社君がやりたいというから、すぐに原作の映像化権を取った。なぜかというと、五社監督は浅草の木遣の一家に生まれたんだ。子供の頃からそういう環境で育っているものだから、遊郭のことから何から何まで吉原のことは全部知っている。あの映画は遊びがわかっとる人間でないと撮れないからね。だから五社君に『お前の思ったように撮れ』って言ったんだ」などと話している。「このテの女性映画、アダルト（大人向け）狙いの作品は、強烈なものをやらないと当たらない。年に1本か2本、大事に扱って温存する」という方針だった。日下部は「当時の東映は岡田さんの独裁国家になっていた」と話しており、当時の東映は岡田が全部仕切っていたといわれる。日下部は「『吉原炎上』という題名が気に入り、すぐ五社さんに話したら乗ってくれた」と話している。五社は吉原生まれを自称。東映京都撮影所（以下、東映京都）で大作を撮りたいという思いから、1986年末に57歳にして、生まれて初めて東京を離れ、東映京都から自転車で3分の京都・太秦のマンションに移り住んでいた。五社は「豪華な絵巻に裏側の毒も描き込んで遊郭を表現したい。東映京都ほど優秀なスタッフを抱えているところはなくなった。彼らを手放さないためにも、メジャーな映画をヒットさせたい」と決意を述べた。
日下部五朗東映プロデューサーは、「本屋でふと、斎藤真一の著書『絵草紙 吉原炎上 祖母紫遊女ものがたり』(1985年11月刊行、文芸春秋)というタイトルを目にし、色気と題材の大きさを感じ、読んでみて確信し、斎藤宅を訪れ映画化権を頂いた」と述べている。西岡善信は「1985年10月に毎日新聞社主催・西武アートフォーラムで『斎藤真一・明治吉原細見記』が開催され、好評を得たことから映画化の企画が挙がった」と述べている。
シベリア鉄道はアジアとヨーロッパを結ぶ重要な交通路の一つである「シベリア・ランドブリッジ」の中核であり、空路を除くと最短・最速の北東アジア-欧州連絡ルートである。実際シベリア鉄道を利用して貨物輸送を行うと、海路と比較するとかなりの時間短縮を図れる。例えば中華人民共和国の首都北京からドイツのハンブルクまでは、輸送が順調な場合は海路の半分の日数である15日で到着する。東京からサンクトペテルブルク間を海路の場合約40日程度かかるが、ウラジオストクからシベリア鉄道を利用した場合、同区間を約25日程度で輸送できる。そのため、日本の商社や製造業、ドイツ鉄道をはじめとするヨーロッパの鉄道会社が興味を示しており、シベリア鉄道を管轄する国営ロシア鉄道やその関連企業との業務提携を積極的に進めている。2008年1月には、ロシア、中華人民共和国、モンゴル国、ポーランド、ドイツの各鉄道会社が、中華人民共和国 - ドイツ間のコンテナ貨物輸送で協力することが発表された。日本との関連では、バム鉄道を含めて輸送された日本の貨物は2018年にコンテナ7万個を超え、対前年比で10％増えた。ただし、ほとんどはロシア国内との輸出入で、ロシア以外の欧州とのトランジット輸送は3000個程度にとどまる。ロシア鉄道はロシアの物流企業FESCOと共同での「トランスシベリアランドブリッジ」サービスや、ロシア運輸省と協力して、日本の国土交通省、物流業界とつくる「日本トランスシベリヤ複合輸送業者協会」との連携により、ドア・ツー・ドアの日欧を19日以内に結ぶ中継輸送の開拓を進めている。一方で、シベリア鉄道は、中華人民共和国が国策として進める一帯一路（陸路では主にカザフスタン、海路ではインド洋を経由）と競合する。ソ連崩壊後は外国人でも全区間乗車可能となり、世界中から観光客が急増したことから、内装もいっそう豪華になり、シャワー付き個室の提供や、1等客室にシャワー室が設けられた他、客車は様々な塗装に塗り替えられている。詳細は後述。また、ロシア政府は2016年、シベリア鉄道をサハリン、北海道まで延伸する構想を経済協力の一部として希望しているとされる。具体的には大陸からサハリン間の間宮海峡（7km）と、サハリンから稚内間の宗谷海峡（橋またはトンネル、42km）。宗谷トンネルの項目も参照。カザン - ウラジオストク間の高速鉄道化構想も上記計画の一部とされる。