小学1年生の時に東大阪囲碁教室に通い始め、2年生の時に関西総本部の院生となる。4年生から6年生までは2人の兄とともに山下順源六段の内弟子となる。1989年入段。1年目23勝6敗、2年目39勝5敗で、2年連続勝率トップ。17歳、二段時に「囲碁クラブ」誌のアマチュア強豪と若手プロ対抗の勝ち抜き戦に出場し、力で圧倒する碁形で連勝して「ブンブン丸」と名付けられた。1993年、六段で天元戦の挑戦者決定戦に進出し、片岡聡に敗れるも大型新人として注目される。1997年、新人王戦優勝。第45期王座戦本戦で片岡聡九段・武宮正樹九段・中野寛也九段そして決勝で王立誠九段に4目半勝ちし七大タイトル初挑戦者となる。柳時熏王座を3-1で破り初タイトル獲得、関西総本部所属棋士では初の七大タイトルともなった。次に関西総本部の棋士が七大タイトルを取るのは井山裕太の14年後のことである。賞金ランキングで自身初のトップ10入り（8位）。1998年、のちの七冠王となる井山裕太（当時小学3年生・小学生チャンピオン）と週刊碁の企画で3子で記念対局をしている。2000年、三星火災杯世界オープン戦で、決勝五番勝負で劉昌赫に1-3で敗れ準優勝。2006年、八段で200勝により九段昇段。本因坊リーグ戦で依田紀基、羽根直樹の3者が5勝2敗の同率プレーオフとなり、羽根、依田に連勝して挑戦者となったが、初の七番勝負では高尾紳路本因坊に2-4で敗退。賞金ランキングでは平成四天王に次ぐ自己最高の5位。2007年、賞金ランキング7位。名人戦リーグでは2007年、2008年、2009年と3年連続2位、本因坊戦リーグでも2008年、2009年と連続2位。2008年第1回ワールドマインドスポーツゲームズでは、男子個人戦に出場してベスト8進出するが、李喆に敗れる。賞金ランキング9位。「碁ワールド」誌1998年8月号から2000年6月号までエッセイ「とんぼり交友録」を連載。2006年10月から2007年3月までNHK囲碁講座「山田規三生の超攻撃法」の講師。詰碁作りを得意として「詰碁といえば山田」と言われるほどで、「碁ワールド」誌2007年1月号から2008年12月号で「詰碁のエッセンス」を連載した他、著作多数。通算成績は778勝330敗（2010年4月時点）。2009年、2010年、共に賞金ランキング7位2011年3月27日、第58回NHK杯テレビ囲碁トーナメントで、依田紀基九段を破り初優勝。賞金ランキング9位。2016年5月6日、日本棋院史上23人目となる公式戦通算900勝達成（407敗）。達成時勝率　.689は史上2位タイ。入段から27年1ヶ月での達成は史上3位。43歳7ヶ月での達成は史上5番目の年少記録。
マクシムスが最初に歴史に登場するのは紀元前217年のことで、父マクシムス・ウェッルコススが独裁官（ディクタトル）に就任し、ハンニバルとの苦しい戦いを続けていたときのことである。マクシムスは父の「ローマの古い美徳」を示す二つのエピソ－ドに登場する。捕虜の身代金支払いに関して元老院の決断が遅れているとき、マクシムスは父の命令に従ってローマに戻り、家族の不動産を売却することによって市民の負担を軽減した。もう一度は、マクシムスが父に対して、少数の兵を犠牲にして有利な位置を確保することを提案したとき、父は「お前はその少数の中には加わりたくはあるまい」と答えたというものである。紀元前216年、マクシムスは執政官ルキウス・アエミリウス・パウッルスとガイウス・テレンティウス・ウァロが率いる軍の、第一軍団のトリブヌス・ミリトゥムを勤めた。ローマ軍はカンナエの戦いに大敗するが、マクシムスはカヌシウム（現在のカノーザ・ディ・プーリア）に脱出できた一人であった。生存者の中にはプブリウス・コルネリウス・スキピオ（後のアフリカヌス）とアッピウス・クラウディウス・プルケルも含まれていた。紀元前215年、父は三度目の執政官に就任したが、マクシムスも上級按察官（アエディリス・クルリス）に就任した。翌紀元前214年、父は四度目の執政官を務めるが、マクシムスは法務官（プラエトル）に就任し、アプリア（現在のプッリャ州）のルケラ（現在のルチェーラ）付近で2個軍団の指揮をとった。マクシムスがアクカを占領したことが知られている。紀元前213年には執政官に就任し、アプリアにおけるローマ主力軍の指揮をとった。このような早い昇進（3年間に3つの重要な官職を務める）は、当時としては稀有のことであった。現代の研究者は、これは彼自身の能力というより、父の政治的重要性によると考えている。ティトゥス・リウィウスは、このとき父マクシムス・ウェッルコススがマクシムスの軍のレガトゥス（副官）を務めたと記している。プルタルコスによれば、レガトゥスである父が近づいてくるのを見たマクシムスは、リクトル（護衛）を介して「任務のために来たのであれば下馬すべきである」と伝えさせた。父はそれに従っただけでなく、その態度を賞賛した。しかし現代の歴史家は、マクシムス・ウェッルコススはこのときローマにいた可能性が高かったと考えている。マクシムスの作戦の成功例の一つはアルピ（en）を奪回したことである。雨の夜にマクシムスの兵士たちは防御する敵軍兵士がいないことを見て城壁をよじ登って市内に突入した。市街戦が始まると、市民たちはローマ軍を支援した。カルタゴ軍の守備兵力は5,000であったが、その中のイベリア兵1,000が降伏した。降伏条件は他のカルタゴ兵を解放するというものであったが、マクシムスはこれを守った。その後のマクシムスに関しては、あまり重要ではないできごとに関連して、何度か触れられている程度である。紀元前212年には、占領したアルピに分遣隊を率いて留まっていた。紀元前209年、父（五度目の執政官を務めていた）の命令に従って、エトルリアからシキリア属州に部隊を輸送している。紀元前208年、マルクス・クラウディウス・マルケッルスが戦死した後、ウェヌシア（現在のヴェノーザ）で一時的に彼の軍の指揮を引き継いだ。最後の記録は紀元前207年のもので、執政官マルクス・リウィウス・サリナトルのレガトゥスを務めており、ローマに戻って元老院に対して、ガリア・キサルピナから軍を撤退させる旨を報告している。マクシムスは父の面前で死去したとされており、したがって紀元前207年から紀元前203年（父の死亡年）の間のことである。父は「一人の人間としてまたよき父として大きな悲しみにくれた」。また父が主催した葬儀での演説は、後に出版されている。マルクス・トゥッリウス・キケロはその著作『大カト・老年について』で、大カトの口を通じて、この演説は「誰もが知っていた」と述べているが、おそらくはキケロ自身もこれを読んでいたと思われる。