2008年8月28日のオーストリア戦（1-0の勝利）、U-17代表でデビュー。UEFA U-17欧州選手権2008二次予選では全3試合中2試合に出場した。9月15日のフェロー諸島に4-1で勝利した試合では、初めてキャプテンを務めた。UEFA U-17欧州選手権2009一次予選は、全試合でキャプテンを務めた。U-17として最後の試合となった、2009年3月28日のフィンランド戦は0-3で敗北した。2008年7月のミルクカップに参加したU-19代表のメンバーでチリ（0-5敗北）とイスラエル（0-2敗北）戦で出場した。まだ、U-19代表だったがU-21代表のハンガリーとイタリア戦に飛び級で招集された。しかし、両試合ともベンチに座っただけで出場することはなかった。2009年11月9日のスコットランド代表戦では、17歳にしてA代表チームに招集された。試合には出場出来なかったが、ベンチ入りした。この試合の4日後のボスニア・ヘルツェゴビナ戦でU-21代表としてデビュー。チームは1-2で敗北。マシューズは怪我で退くまで45分プレーした。2011年5月25日のネイションズカップ・スコットランド代表戦、61分にニール・アードレイと交代で出場。A代表デビューを果たした。2011年12月22日に、ロンドンオリンピックのグレートブリテン代表に、セルティックのチームメイトでスコットランド代表のスコット・ブラウンとジェームズ・フォレストと共に招かれたことが明らかになった。しかし、スコットランドと北アイルランドが拒絶したためブラウンとフォレストは当然選ばれず、マシューズも落選した。
2011年2月25日にセルティックFCは、7月1日の移籍市場が開く前に事前契約をマシューズと結んだと発表した。カーディフでチームメイトだったジョー・レドリーと再びチームを組んだ。アンドレアス・ヒンケルが以前付けていた背番号2を与えられた。8月7日のアバディーンFC戦でデビュー。1-0で勝利し、マシューズ自身も好プレーを見せた。その後のアトレティコ・マドリード戦、0-2で負けている中で交代出場し、ヨーロッパ戦デビューをした。9月29日のウディネーゼ・カルチョ戦（1-1の引き分け）は、当初右SBでスタメン出場していたが、左SBのレドリーが負傷のため交代すると、後半からは左SBに移りプレーした。シーズンを通して好調なプレーを維持するマシューズに対して、1月の移籍市場では、プレミアリーグのフラムFCとエヴァートンFCが興味を示していることが伝えられた。
マシューズは、スウォンジー・シティのライバルのカーディフ・シティFCのトライアルに参加。40人もの選手が参加していたが、マシューズ1人だけが合格し、8歳の時にユースチームに入団した。その後、順調にステップアップしていき、2009年1月にプロ契約を結んだ。同年4月21日のチャールトン・アスレティックFC戦（結果2-2）で初めてトップチームのベンチ入りをした。2009-10シーズンの8月15日ブラックプールFC戦、1-1と引き分けている中でポール・クインと交代出場、プロデビューを果たした。チームに負傷者が出たため、続くプリマス・アーガイルFC戦とブリトル・シティFC戦にスタメン出場、3-0, 3-1と共に勝利した。特にブロトル・シティ戦では、相手キャプテンのジェイミー・マッコムのオウンゴールを誘うプレーをした。次の2ヶ月の間に2試合欠場したが、好調さを維持してスタメンの座を確保した。2009年3月10日のワトフォードFC戦、相手GKのスコット・ローチの誤りもあったが、50ヤードものFKを決めた。自身の初ゴールを含む4-0で大勝した。2010年1月の移籍市場が開く前に、プレミアリーグの数クラブと交渉している、王者マンチェスター・ユナイテッドFCと契約を結んだという噂が流れた。しかし、チームの監督デイヴ・ジョーンズは、オファーはないと発表、噂を否定した。Championship Apprentice Award賞に選ばれた時、マシューズを練習生の頃から見ている、アカデミーのアシスタント監督Geraint Twoseは、""マシューズは、常にピッチ内外で立派な手本となっている""と評した。
マシューズは、地元のスウォンジー・シティFCのユースチームのトライアルを受けたが腕を骨折した。怪我が治ったら戻ってくるように言われたが、その後、腕が治りチームに戻ろうとすると、現在ユースチームは定員と言われた。
20世紀後半まではタイ本土との交流もほとんどなかったと言われているが、20世紀後半に観光地としての開発も進み、サムイ空港も設置されており、タイ内外問わず、人気のある観光地となっている。行政区分としてはスラートターニー県、サムイ島郡であり周辺の諸島を含む（ただし、パンガン島以北は別の行政区域）。
タイランド湾西部に位置し、スラーターニー東方約35kmにある。島嶼地帯であり、60あまりの島とともに浮かんでいる。15km四方の丸い島で、中央部はほぼジャングル。ナームアンの滝などの瀑布も幾つか存在する。海岸部はチャウエン・ビーチをはじめとしたビーチで、近年観光地としてリゾートホテル、レストランやバーが乱立しつつある。アジアリゾートのひとつ。なお海洋部はアーントーン諸島海洋国立公園として、タイ政府の管理の元、保護されている。サムイ島の最高峰は標高635mのポム山である。
2001年のセレクトセールで9700万円で金子真人に落札された。落札価格は翌年のセレクトセールで金子に落札された全弟のディープインパクト（7000万円）よりも高値であった。2003年、暮れの阪神競馬でデビュー戦を圧勝すると、次走のラジオたんぱ杯2歳ステークスで1戦1勝ながら単勝1.4倍の圧倒的1番人気に支持される。しかし、レースではコスモバルクの4着に終わった。明けて2004年、オープン特別の若駒ステークスで2勝目を挙げた。次走のきさらぎ賞では単勝1.5倍の圧倒的1番人気に支持されたが、ゴール前でマイネルブルックの強襲にあい、2着に終わった。ラジオたんぱ杯2歳ステークス、きさらぎ賞と重賞では人気になるものの勝ち切れなかったが、次走のスプリングステークスでは、リンカーンに主戦騎手である武豊が騎乗するため横山典弘に乗り替わった。このレースでは、それまでの先行・中団からのレースではなく、最後方待機策を選択。直線で一気に他馬をごぼう抜きして重賞初勝利を飾った。皐月賞ではコスモバルクに次ぐ2番人気に支持されたが、レースでは出負けし、更に前が止まらない馬場での後方待機で末脚が不発に終わり、16着と大敗した。このレースではブラックタイドと同じく後方待機策をとったスズカマンボやハーツクライといった翌年G1を制する馬たちも大敗を喫しており、このレースを制したのは単勝オッズ32.2倍の10番人気で伏兵として見られていたダイワメジャーだった。高速馬場での先行馬有利という状況と、後方待機の失敗から鞍上が馬を無理に追わなかったため、下位での入線となった。皐月賞後、屈腱炎を発症し、2年間休養することになる。