2004年7月9日にシャーウッドはコヴェントリー・シティと2年間の契約を結び、「必ずや昇格を実現したい」と話した。コヴェントリーでのシャーウッドは怪我でチームを離れることが多く、高給取りであったことや離脱中にテレビで解説者の仕事を引き受けたことなどによりチームのキャプテンであったにも関わらず、ファンの人気は低かった。2004-05シーズンにクラブは昇格を逃し、選手とクラブの双方の合意の基で2005年7月に契約を解除した。
2003年1月にシャーウッドは監督のグレン・ホドルとの間に問題を抱え、1月29日に4ヶ月間の契約でポーツマスへ移籍することになった。契約後すぐにレギュラーとなり、チームのディビジョン1優勝に貢献した。3月1日に行われ、5-1で勝利したミルウォール戦でリーグ戦における唯一のゴールを挙げている。シャーウッドはポンペイにおいて2003-04シーズンの前半戦までは主要なメンバーであり続け、リーグカップ2回戦のノーサンプトン・タウン戦ではゴールを挙げ、5-2の勝利に貢献した。12月26日に行われたトッテナム戦で元チームメイトのタリコにアフターチャージを受け、脚を骨折してまった。2003-04シーズン終了後にベテランのテディ・シェリンガムとともに放出され、結果としてトッテナム戦がポーツマスでの最後の試合となった。
1999年に不安定な立場となり、シャーウッドはハートフォードシャーと家族や仕事の面でつながりを持つことになった。1999年2月の第1週にトッテナム・ホットスパーへ移籍することになり、ジョージ・グレアムは300万ポンドと報じられている金額を費やし、2月の第1週にシャーウッドを獲得した。2月6日に行われたコヴェントリー・シティ戦で87分からマウリシオ・タリッコと交代で出場し、スパーズでのデビューを飾った。2002年のリーグカップでは決勝に進出したが、かつて自身が所属していたブラックバーンに1-2で敗れた。
ケニー・ダルグリッシュが最初に獲得した選手の1人であり、加入当初はポジションを得ることに苦しんだが、後にチームの中心選手となった。キャプテンとして1993-94シーズンにはチームをリーグ戦で2位に押し上げ、翌シーズンにはプレミアリーグのタイトルを獲得した。シャーウッド在籍時にダルグリッシュはボルドーに所属していたジネディーヌ・ジダンとクリストフ・デュガリーと契約することを求めたが、伝えられるところでは、クラブの会長であったジャック・ウォーカーは、「ティム・シャーウッドがいるのにどうしてジダンを欲しがるのだ？」と話したとされている。
ハートフォードシャーのボアハムウッドで生まれたシャーウッドは、子どもの頃はアーセナルのサポーターであった。1987年9月12日に行われたシェフィールド・ウェンズデイ戦でワトフォードでのデビューを果たし、1989年の7月にノリッジ・シティに移籍するまでディビジョン2のリーグ戦通算32試合に出場した。ノリッジ・シティでは1992年の2月にブラックバーン・ローヴァーズに移籍するまで公式戦88試合に出場し、13ゴールを挙げた。
1861年に義兄に宛てて、人類の多数にとってある種の宗教は必要であると書いた。ウォレスはまた骨相学を強く信じており、若い頃から催眠術にも関心を持っていた。レスターの学校では生徒たちを使って実験を行った。彼はまず催眠術の実験から始めた。これは論争の的であった。ジョン・エリオットストンのような初期の催眠術の実験者は医学界と科学界から厳しく批判された。ウォレスの催眠術に関する経験は後年の心霊主義の調査に引き継がれた。1865年に姉ファニーと供に心霊主義の調査を始めた。まず文献を調査し、その後交霊会で観察した現象をテストしようと試みた。そしてそれらは自然的な現象であるという信念を受け入れた。残りの人生の間、少なくともいくつかの交霊会での現象は本物だったと確信したままだった。たとえ多くの詐欺の告発が行われても、トリックの証拠が提出されても、彼にとって問題ではなかった。歴史家と伝記作家はいったい何がウォレスに心霊主義を受け入れさせたかで意見が一致していない。ある伝記作家は婚約者に婚約を破棄された時に受けた衝撃を示唆した。他の研究者はそれに対して、物質界と非物質界、自然界と人間社会のあらゆる現象に対して科学的で合理的な説明を見つけたいというウォレスの願望を強調することを好む。心霊主義は完全に唯物論的で機械論的な科学にさらされており、英国国教会のような伝統的な教義を受け入れがたいと感じていた教養あるビクトリア朝時代の人々の心に響いた。しかしウォレスの視点を深く追求した何人かの研究家は、これはウォレスの科学や哲学の問題ではなく、宗教に関する問題だったと強調した。心霊主義と関係した19世紀の知識人には若い頃のウォレスが憧れた社会改革者ロバート・オウエンや、物理学者ウィリアム・クルックス、ジョン・ウィリアム・ストラット、数学者オーガスタス・ド・モルガン、スコットランドの出版業者ロバート・チェンバースなどがいた。ウォレスの心霊主義の公然とした支持と、心霊主義に向けられた詐欺の告発に対する擁護は1870年代に彼の科学的な評判を傷つけた。以前は親しいであった同僚の科学者たち、例えばベイツ、ハクスリー、ダーウィンとの間は緊迫し、彼らはウォレスがあまりに信じやすいと感じた。他の人々、生理学者ウィリアム・カーペンターや動物学者レイ・ランケスターはこの問題に関して公然とウォレスの敵対者となった。ウォレスと他の心霊主義擁護の科学者（特にウィリアム・クルックス）は書籍や新聞から広い批判を受けた。特に医学雑誌ランセットは彼らを痛烈に批判した。1879年にダーウィンがウォレスへの年金交付のために博物学者から賛同を得ようとしたとき、ジョセフ・フッカーは次のように述べた。ウォレスはかなり立場を失った。心霊主義への執着だけでなく、イギリス学術会議の彼のセッションの会合の意見に反してわざと開いた心霊主義に関する会議のためにも。彼は好ましくないやり方でそれを行ったと言われている。それが理事会に引き起こした憤りの声を私はよく覚えている。フッカーは最終的には請願を支持することに同意した。