ボイドは、軍事著作家としては珍しく、破壊と創造（Destruction and Creation）以外は、正規の書物ではなく主にスライド・シートの形式をとって発表を行なってきた。その集大成とされるのが勝敗論（A Discourse on Winning and Losing）で、これは327ページ、所要時間15時間の一大ブリーフィングに相当する。その中核となるのが、OODAループとして有名な意思決定理論である。これは、ボイド自身も経験した朝鮮戦争の航空戦についての洞察を基盤にして、指揮官のあるべき意思決定プロセスを分かりやすく理論化したものである。すなわち、監視（Observe）- 情勢判断（Orient）- 意思決定（Decide）- 行動（Act）のサイクルを繰り返すことによって、健全な意思決定を実現するというものであり、理論の名称は、これらの頭文字から命名されている。コリン・グレイは、OODAループについて、「あらゆる領域で適用できる一般理論」 (Grand theory) と評している。1975年、ボイドは退役し、以後、13年間に渡って、国防総省等へのコンサルタント業務に就くこととなった。彼は、非常に質素な住居に住んでいたことからゲットー大佐と渾名されていたにも拘らず、ほぼ無償に等しい給与しか受け取らなかった。
1945年、ボイドは19歳でアメリカ陸軍に入隊し、航空軍に配属された。水泳教官として連合国軍占領下の日本への駐留を経験したのち、1947年に除隊し、復員兵援護法を活用してアイオワ大学に入学した。同大では予備役将校訓練課程（ROTC）に所属していたほか、また水泳部にも入部し、妻となるメアリ・ブルースとも出会っている。経済学の学士号を取得したのち、1951年には、ROTCにしたがってアメリカ空軍に再入隊した。当時、アメリカ軍は朝鮮戦争を戦っており、入隊間も無いボイドも朝鮮に派遣された。彼はここでF-86の操縦士として、22回の実戦出撃を経験した。この経験は、ボイドが後に創案した各種の理論の土台となった。終戦後には、アメリカ空軍戦闘機兵器学校（FWS）において、F-100の教官を務めた。まもなくボイドは、FWSにおいてもっとも影響力のある空中戦戦術家と目されるようになった。学生機との模擬空戦において、「不利な位置から開始して、40秒以内に位置を逆転させる（後方の攻撃位置を占位する）」との賭けをたびたび行ない、6年間/3000時間におよぶ戦闘訓練で無敗を誇った。このことから、戦闘機教官としてのボイドには、40秒ボイドという渾名が進呈された。1958年、彼はその戦技をまとめて、空軍初のジェット戦闘機用空戦マニュアルとして『航空攻撃研究』（Aerial Attack Study）を上梓した。同書は空中戦における機動と対抗機動の連続を初めて理論化したものであり、のちのE-M理論の原型が既に含まれていた。
2006年のMLBドラフト全体41位（トム・ゴードンのFA補償で得た1巡目指名権）でニューヨーク・ヤンキースから指名され、契約。この年はハワイ・ウィンターリーグに参加し、防御率2.63の成績を残した。 2007年はA+級タンパ・ヤンキース(フロリダ・ステートリーグ)で開幕を迎え、7試合で4勝0敗・防御率2.03の成績を挙げてAA級トレントン・サンダー(イースタンリーグ)に昇格。ここでは7試合で4勝2敗・防御率3.43の成績を残した。7月8日にはフューチャーズゲームに出場した。7月24日にAAA級スクラントン・ウィルクスバリ・ヤンキース(インターナショナルリーグ)に昇格。翌日に先発して5回10奪三振でAAA級での初勝利を挙げた。8月7日にメジャー初昇格。同日のトロント・ブルージェイズ戦の8回に3番手として初登板し2回を無失点に抑えた。9月5日に初勝利、9月23日に初セーブを挙げ、自責点は9月16日に1点ついたのみでレギュラーシーズンを終え、チェンバレンはポストシーズンを勝ち抜く上での牽引車になることが期待された。クリーブランド・インディアンスとのディビジョンシリーズ第2戦、7回途中1対0でヤンキースがリードした場面で登板。7回は無失点に抑えたが、8回ころから球場に羽ありが大量発生し、チェンバレンにも襲いかかり集中力が途切れ2度の暴投で同点となり、延長11回にヤンキースはサヨナラ負けを喫した。ポストシーズン2回の登板となった第3戦では2回を投げ自責点1を記録し、チームは1勝3敗で敗れた。シーズン終了後にヨハン・サンタナ(ツインズ)獲得の交換要員にすることを拒んだ。2008年は、150イニングと言われる投球制限を設け、前半をセットアッパー、後半は先発ローテーションに入れるという構想でシーズンを迎えた。ローテションの一角として期待されたフィル・ヒューズは4月30日に故障者リスト入り、イアン・ケネディは5月4日にマイナー降格に対しチェンバレンは順調な投球と続け、先発待望論が噴出するようになった。6月3日、初めて先発として登板し、その後も先発として登板していたが、8月4日のテキサス・レンジャーズ戦で右肩を故障し、戦線離脱。9月2日に復帰以降はリリーフとして登板。2009年はメンタル面が問題視され、ポストシーズンのロースターから外れる予定だったが、フィラデルフィア・フィリーズとのワールドシリーズに出場し、第3戦の7回から登板し三者凡退に抑えた。第4戦では8回から中継ぎとして登板。ペドロ・フェリスに本塁打を打たれ同点に追いつかれたが、直後の9回にヤンキースが3点を追加し勝ち越したため、チェンバレンが勝利投手となった。第6戦では6回2死から登板し、1回を無失点に抑え優勝に貢献した。2010年は先発ローテーションの5番手の座をフィル・ヒューズに奪われ、リリーフに専念。自己最多の73試合に登板し、3セーブを挙げた。2011年は、6月8日に右肘を故障したため故障者リスト入りし、6月16日にトミー・ジョン手術を行った。2012年5月22日、タンパ・ジャンプセンターのトランポリンではねていた際、右足関節開放性脱臼骨折したため、60日間の故障者リスト入りした。足首とトミー・ジョン手術を行った右肘が完治したため、8月1日のボルチモア・オリオールズ戦で復帰。7回から1.2回を投げたが、J.J.ハーディから本塁打を打たれるなどして2失点を献上した。アメリカンリーグディビジョンシリーズの第4戦では延長12回から登板したが、マット・ウィータースの折れたバットが肘に直撃し負傷し降板した。2013年5月2日、右内腹斜筋の張りで15日間の故障者リスト入りした。5月30日に復帰。オフの10月31日にFAとなった。