開幕から先発出場を続けたが、なかなか得点を奪えなかった。10月26日、アウェーのポーツマス戦でシーズン初得点をあげる。12月20日のミドルスブラ戦でゾルターン・ゲラと交代し、ホーム初得点を決めた。その8日後、ホームのチェルシーFC戦で土壇場にゴールを決め、2得点の大活躍でウェスト・ロンドン・ダービーを引き分けに持ち込む。2009年2月24日、FAカップ5回戦ホームのスウォンジ・シティAFC戦で得点し、2-1で勝利した。4月12日、アウェーのマンチェスター・シティ戦で2得点を決め、3-1の勝利に貢献。結局このシーズンはリーグ戦でアンディ・ジョンソンと並ぶチーム最多タイとなる7得点をあげた。これらの活躍もあり、クラブは歴代最高位となるイングランド7位でシーズンを終え、翌シーズンから新設されたUEFAヨーロッパリーグの出場権を獲得した。
開幕3試合ではスターティング・メンバーに入らなかったが、ブライアン・マクブライドの負傷後にセカンドトップとして起用された。アストン・ヴィラ戦で得点したものの、試合には2-1で敗れた。9月1日、トッテナム戦で得点し3-3の引き分けに持ち込む。その二週間後にはウィガン・アスレティック戦で先制点をあげる（試合は1-1の引き分け）。9月29日、チェルシーFC戦でチェルシーDFジョン・テリーと空中で激しく衝突した。その後ジョン・テリーは交代させられるが、空中で衝突した際に意図的に肘を使っていたのではないかという声があがった。しかし、そのことを主審のマーティン・アトキンソンはイングランドサッカー協会に報告しなかったため罰せられなかった。11月3日、ホームでレディングを迎えた試合で得点し、3-1で勝利しチームはリーグ戦2勝目をあげる。12月、1-1で引き分けたホームのウィガン戦、5-1で敗れたアウェーのトッテナム戦で得点する。2008年5月、クラブとの2010年の夏までの契約延長を締結した。リーグ最終節でポーツマスFCに勝利し、プレミアリーグ残留を決めた。デンプシーは6得点でチーム得点王となった。
2006年末、イングランドのフラムFCは、デンプシーに400万ドルの移籍金をMLSに提示。MLS側も了承し、2007年1月2日に移籍が決定する。1月10日、イギリス内務省はデンプシーに外国人用労働許可証を与え、イングランドでのプレーが可能となる。1月20日、トッテナム・ホットスパー戦に出場しプレミアリーグデビューをはたす。5月5日、リバプールFC戦で4分に交代出場し、ゴールを決めフラムFCの1-0での勝利に貢献する。このゴールはチームの残留を決定付ける重要なものとなった。
2004年のMLSスーパードラフトでニューイングランド・レボリューションに8番目に指名され、プロ選手としてのキャリアをスタートさせる。新人選手でありながら攻撃の核として活躍した。シーズン途中で顎骨を骨折して離脱した期間がありながらも、7ゴールをあげ、その年の新人王に選ばれる。しかし、その年のD.C. ユナイテッド戦で決定的なPKを外し、MLSカップに導く事はできなかった。2005年シーズンは、10ゴール、9アシストの活躍をみせ、MLSオールスターゲームでは後に所属するフラムFCに対して、勝ち越しを決めるゴールを得点する。また、シカゴ・ファイアー戦でのゴールによりMLSカップに導く。その年のMLSベストイレブンに選出。
サケが遡上するのは本州の太平洋側では利根川以北とされており、入間川にサケは生息していないと見られていた。しかし、釣り人の証言と上流にイワナやヤマメが生息していた事から、広く環境教育として「入間川にサケを放す会」がサケを放流している（市報『広報川越』にも掲載）。一部では入間川の生態系を破壊する行為だとして論争となっていた。荒川水系の水質保全活動に関する各団体で構成される「新河岸川水系水環境連絡会」は、ウェブサイト上に「もともとその川にいないサケを放すことに賛同できない」との意見を掲載するなど、サケの放流に懸念を表明していた。また、埼玉県生態系保護協会においても、研究員の安東正行が「国も特定外来生物被害防止基本方針の中で、人為的な放流に懸念を示している。サケの分布は太平洋側では利根川以北で、荒川水系への放流は地域の生物多様性に影響を及ぼす恐れがある」と述べるなど、入間川へのサケの放流は生物多様性を破壊する行為だと指摘している。一方、入間川にサケを放す会の会長は「外来魚のブラックバスを放すのとは違う」「利根川より南でもサケが上ることはよくある」と反論している。また、サケの回帰率は南にいくほど低くなり、北海道では約5パーセントに達するのに対して茨城県では約1パーセントに過ぎない。そのため、利根川以南の入間川でサケを放流しても、遡上する可能性は極めて低いと考えられている。安東正行はその点に言及し「帰ってくる見込みがほとんどない稚魚を放流して命の大切さを教えるのはどうだろうか」と指摘している。一方、入間川にサケを放す会の会長は「荒川は利根川とほぼ同じ緯度、経度を流れているので問題ない」と反論するとともに、さいたま市の秋ケ瀬取水堰でサケを釣った人がいた、などと主張している。さらに、取水堰の存在がサケの遡上を妨害していると主張し、もともと生息していなかったサケのために魚道を整備するよう国や県に要求している。なお、環境省の所管する国立環境研究所では、外来生物を収録した「侵入生物データベース」において、ブラックバスと同じくサケも外来生物のひとつとして分類している。「侵入生物データベース」によれば、日本におけるサケの自然分布は「日本沿岸（北海道、本州の利根川以北太平洋側と九州以北日本海側）」とされており、そのほかの「千葉（栗山川）、東京（多摩川）等」にてみられるサケは外来生物として侵入したものだとされている。そのため、入間川小学校の生徒たちが夏場に入間川に直接入って、業者と外来生物の除去作業を行っていた。近年は観光的なイベントとしてブラックバスなど外来種の試食会が開かれている。