1985年『8時だョ!全員集合』終了後、俳優、タレントとして活動を始めた。1987年のNHK大河ドラマ『独眼竜政宗』で鬼庭左月斎役を演じたことで、俳優としてブレイクするきっかけとなった。1994年より始まった日本テレビの火曜サスペンス劇場・『取調室』シリーズでは、佐賀県警本部捜査一課の警部補・水木正一郎を演じ、佐賀県の観光振興をするとともに、本人はこの作品をライフワークと語っていた。2001年にはTBSの月曜ミステリー劇場『弁護士猪狩文助』シリーズが開始。70代にして二つの人気主演シリーズを抱える状態となった。こちらは原作では八十代と設定されている役柄であり、老耄したような日常の姿から一転して法廷での迫力ある追及の落差で魅せるいかりやの演技、古いジャズをあしらった渋い演出などで高い評価を受け、後日全作品がDVD化された。1992年〜1996年のドラマ版『サザエさん』（フジテレビ）では磯野波平役を演じ、1997年に出演した『踊る大捜査線』（同局）和久平八郎役では、『全員集合』を見たことがない若いファンからも人気を博す。1999年には、『踊る大捜査線 THE MOVIE』で第22回日本アカデミー賞最優秀助演男優賞を受賞。2000年2月、荒井注が急逝した際、弔辞を読んだのはいかりやであった。弔辞の最後、いかりやは荒井に対して「じゃあいずれ」と締めくくった。作家の小林信彦が1970年代前半に『日本の喜劇人』を著したころはドリフの最盛期であったが、ほとんど触れていない。
4歳の時、母・よねが結核で病没。本所区横川国民学校（現在の墨田区立横川小学校）卒業。国民学校時代の教師に書道家の井上有一がいる。父・碇矢一郎（1908年6月21日〜1995年4月23日）は築地の魚河岸で運搬の仕事に従事していた。いかりやは自伝『だめだこりゃ』の中で、この父について「私に一番影響を与えた、傑作な人物」と語っている。1944年、戦争の激化に伴って静岡県の吉原市へ疎開。吉原市立第三中学校へ入学。翌年に同地で終戦を迎えた。以後、長介の父は86歳で亡くなるまで生涯この地から離れることはなかった。
ライカが輸入され始めて間もない1932年、吉田五郎はライカII型を購入し、その模倣品を製作した。1933年10月に、それを持って義弟であった内田三郎の元を訪ね、ライカに匹敵する高級カメラ製造事業化を熱心に勧めたが、この時点で内田三郎は山一證券の外務員として、法人相手の大口証券取引を扱っておりカメラ製造には全く興味を示さなかった。しかし証券売買で知り合った鮎川義介の事業観「資源が少ない我が邦では、材料の原価に占める割合が少なく、例えば光学精密機械とか純度の高い化学工業が有望である」に接して一転カメラ製造を決意し、3年の研究期間を設定し1933年11月研究所を立ち上げた。この研究所がキヤノンのルーツで、吉田五郎の発案で「精機光学研究所」という名称が決められた。場所は吉田五郎が乃木坂の自宅から歩いて数分の場所であった東京市麻布区六本木町62番地（港区六本木七丁目14番4号）、2012年現在ホテルアイビス六本木が建っている場所に存在した新築洋風三階建ての「竹皮屋ビル」を見つけて来てその一角を借りた。竹皮屋とは、オーナーの家系が江戸時代から竹の皮で被り笠を編んでいたことに由来する。日本光学工業（現ニコン）から精度にうるさい金子富太郎、型削り盤を扱う油山が移り、また腕が悪くて困り者であった旋盤工の加藤が最初期の従業員であった。そのうち外装部品の調達や金銭管理が必要になり、内田三郎が山一證券から部下であった前田武男を連れて来た。カメラ開発は吉田五郎に一任され、内田三郎は言われるまま金を工面した。部品の外注は吉田五郎がトーキー製造をしていた頃に親しくなった一の橋の和田兄弟がやっていた機械工場や、狸穴の坂口時計歯車店に依頼していたが、図面で渡すより現物渡しで依頼したほうがかえってうまく行ったという。1933年、国産で初めての35ミリフォーカルプレーンシャッターカメラ「Kwanon（カンノン）」を試作した。開発は難航し吉田五郎在職中に1台も販売できていないが、アサヒカメラ1934年6月号には有名な「潜水艦ハ伊號 飛行機ハ九二式 カメラハKWANON 皆世界一」というコピーで広告を出した。7月号、8月号、9月号にも広告を出したがカメラの仕様が吉田五郎の試作機に対応して少しずつ変わっている。吉田五郎がこだわった、コンタックスI型のようなボディー前面巻き上げ方式はベベルギアが必要になるが、坂口時計歯車店では歯切り機が良くなくうまく切れなかった。吉田五郎が夏の暑い日にフォーカルプレーンシャッター幕のべとつきで苦労していると、内田三郎は知人で第一師団麻布歩兵第一連隊中隊長だった山口一太郎大尉を連れて来て、山口一太郎は輸入物で軍用航空写真機用ゴム引き布幕を1反程持って来た。この布幕について小倉磐夫は小西六（コニカを経て現コニカミノルタホールディングス→コニカミノルタ）から持って来たと推定している。その他にも連動距離計、撮影レンズ、ヘリコイドの工作と問題山積の1934年11月、経理担当の前田が5000円の使途不明金があった旨内田三郎に告げ、吉田五郎は濡れ衣を着せられて退職した。吉田五郎の退職と前後し内田三郎は山口一太郎の指導を受け、手作りによる試行錯誤の手法から脱し設計図に従って試作し改良する手法へと転換した。光学系も日本光学工業の監督官をしていた次兄内田亮之輔のつてで日本光学工業の取締役顧問であった堀豊太郎を紹介してもらい、1934年9月内田三郎と前田武男は日本光学工業を訪れてレンズと距離計を依頼した。営業課課長山本茂治と民需品担当の浜島昇係長が応対してこれを引き受け、レンズ設計者の砂山角野を電話で呼んだ。軍需製品では実際の設計者の功績は明らかにされず軍人が評価されることが多いことに不満を感じていた砂山角野も乗り気となり、1935年始めにはニッコール50mmF3.5とニッコール50mmF4.5が完成した。なお、カメラの心臓部とも言える連動式焦点調節機構やヘリコイドの設計・制作は日本光学工業で民需品の設計を担当していた山中栄一の手によるものである。1935年（昭和10年）には「キヤノン」「Canon」を商標登録し、無名でかつ販売ルートを持たないため近江屋写真用品と独占販売契約を結んでそのブランドであるハンザを冠し最初のカメラ製品、ハンザキヤノン標準型ニッコール50mmF3.5付きを1936年2月発売したが、ちょうどその時目の前の第一師団麻布歩兵第一連隊も舞台の一つとして二・二六事件が起こり、山口一太郎も収監された。驚いた精機光学は1936年6月目黒区中根町に移転した。