野球部は1949年に全国高等学校野球選手権大会で全国優勝した。神奈川の公立高校の全国優勝は2017年現在、唯一の事例である（神奈川県の公立高校として夏の甲子園に出場した5校のうちの一つ）。西日本勢が圧倒していた当時、湘南高校の優勝は深紅の大優勝旗が33年ぶりに箱根の山を越える「箱根越え」といわれた。選抜高等学校野球大会には2回出場。サッカー部は1946年に全国優勝、1988年に全国ベスト16。1947年より毎年、筑波大附属高校との定期戦を行っている。珍しい部としてフェンシング部があり、1950年代から全国大会に何度も出場する強豪である。吹奏楽部は1952年に全国吹奏楽コンクールで全国優勝。その後1960年〜1970年代にもサッカー部、バスケットボール部、フェンシング部、テニス部、陸上部が全国大会に出場したほか、多くの部が関東大会に出場した。2000年以降ではフェンシング部、水泳部、陸上部インターハイ出場をはじめ、バドミントン部、弓道部、ラグビー部などが関東大会に出場している。
文武両道の校是の体現とされる、多彩で大規模な行事は湘南高校の特色である。4月末の陸上記録会に始まり文化祭、合唱コンクール、体育祭、駅伝大会と前期にはほぼ毎月1つの行事が催される。特に体育祭は大きな力が注がれ、湘南高校の最大の特色となっている。体育競技のみならず、五十年近い伝統を誇る学年横断のクラス対抗仮装ダンスや、バックボードと呼ばれる畳21畳分の巨大な絵画なども採点の対象とされるため、一般的な「体育祭」とは一線を画し、生徒の多様な創造的才能が生かされる総合的な行事となっている。仮装は、脚本製作から振付、衣装のデザイン・材料染色・縫製、小道具や大道具の材料調達から作成、下級生へのダンス指導など、すべて上級生の計画の下で行われ、その準備期間は年度初め（2年生から3年生の以降の場合は2年時の体育祭終了時）から行われる。文化祭は定時制と共同で実施される。一部の学級は催し物を開くところもあるが、主に文化部の発表の場となる。埼玉県立浦和高校とは交流を行っている。1956年から2002年までは、毎年5月中旬に、「湘南浦和対抗定期戦」（湘南高校では「浦高戦」、浦和高校では「湘南戦」と呼ばれる）として、毎年交互に往来して運動部＝対抗戦、文化部＝交流会を開催してきた。湘南新宿ライン運行開始によりイベント時に団体電車を走らせることが困難となったことなどを理由に、2002年の第46回を最後に廃止されるに至ったものの、部単位の交流は続いている。
1961年、鹿児島市で公務員の娘として生まれる。家族は両親と兄。鹿児島市立中郡小学校、鹿児島大学教育学部附属中学校卒業後、1年予備校生活を送り、鹿児島県立鶴丸高等学校に進学。同校を卒業後、奈良女子大学家政学部生活経営学科に入学。在学中は寮生活を送りながら、音楽部で活動する。大学在学中の1983年に、自作の「雨の日」で第26回ヤマハ・ヤマハポピュラーソングコンテスト（ポプコン）に近畿地区代表で出場、グランプリを獲得。その年の世界歌謡祭にも出場した。この「雨の日」はビクター音楽産業からシングルとして発売されており、厳密にはこの曲がデビュー曲である。また、同じく在学中に高等学校の家庭科教員免許を取得している。卒業後は上京し、アルバイトをしながら本格的にソングライティングの勉強をする。1987年、キングレコードからシングル「Midnight Shout」（OVA「魔境外伝レ・ディウス」主題歌）でデビュー。この他、当時人気歌手だった永井真理子へ「瞳・元気」を楽曲提供したことでも注目された。現在まで、永井真理子以外にも数多くの歌手に楽曲提供している。1989年、ファンハウスの永井真理子担当だった金子文枝によるプロデュースで、シングル「時間旅行」を発売。公式プロフィールでは、この「時間旅行」がデビュー曲とされている。歌手としての活動はここから本格化した。1990年、9月下旬にリリースしたシングル「笑顔を探して」（テレビアニメ「YAWARA!」主題歌）、11月上旬にリリースした「サイレント・イヴ」（テレビドラマ「クリスマス・イブ」主題歌）が大ヒットし、世間に認知される。サイレント・イヴはオリコンチャート1位を獲得したほか、日本ゴールドディスク大賞ベスト5シングル賞を受賞した。この頃はNHK-FM（土曜15:00～18:00「FMリクエストアワー」）やTBSラジオ（日曜23:05～0:00「ニューミュージックマインドポップス」）などでDJもこなしていた。1993年、事務所をトイズオフィスから、永井真理子も所属していたエムエス・アーティスト・プロダクツ（MSAP、現在のエムエスエンタテインメント）に移籍。1995年、レコード会社を東芝EMI（当時）へ移籍。同年発売のシングル「愛すること」（NHKドラマ新銀河「ラスト・ラブ」主題歌。1度バーの弾き語りシンガー役として出演した）がロングセラーになる。この曲で同年末の第37回日本レコード大賞作詞賞を受賞。また、通常は新曲を発売直後のアーティストが登場するCOUNT DOWN TVのゲストライブのコーナーに、翌1996年になって異例の登場。2004年に東芝EMIを離れ、インディーズレーベル、Clover Recordsを立ち上げた。2005年10月、新たに1時間のラジオ番組「マドンナたちの応援歌」がスタート、同月、2年9ヶ月ぶりのシングル「そばにいたい」をリリースした。2007年にはソニー・ミュージック (SMDR GT music) へ移籍、メジャーレーベルでの活動を再開。2011年2月23日、「稲垣潤一&辛島美登里」名義によるデュエットナンバー、「思い出す度 愛おしくなる」をリリース。稲垣のシングル扱いではあるが5年4ヵ月ぶりのシングルとなる。2012年にはテイチクエンタテインメントのレーベル「コンチネンタル・スター」にて小田和正のカバーアルバム「Love Letter」をリリース。