CWAを全国的に知らしめたのは、コメディアンのアンディ・カウフマンとジェリー・ローラーの抗争であった。1980年代前半、アンディ・カウフマンは彼自身のショーにおいて、女性が自分と勝負して勝利したら1000ドルを与えるという形式のレスリングを行なっていた。彼はこれら自分のやっている試合は「本物」であり、プロレスは「本物」ではないと主張していた。カウフマンはミッドサウス・コロシアムの興行にもやってきて、アンダーカードで女性とのレスリングを行ない、負けたら結婚するとまで宣言した。この行為に腹を立てたジェリー・ローラーとの抗争アングルは、地元のファンの大きなヒートを買うことができた。カウフマンはことあるごとに「ハリウッド出身」であることを強調した。ローラーは最終的に彼と対戦し、メンフィス地区で「禁止」されていた危険な技であるパイルドライバーを、一度ならず二度も与えた。カウフマンは首を負傷し、担架で運ばれた。一部の新聞には「コメディアンのカウフマンがプロレスで首を負傷した」という記事を掲載し、これが全国的に知れるところとなった。1982年7月27日、カウフマンとローラーは、全国放送のデイヴィッド・レターマンの番組『レイト・ナイト・ウィズ・デイヴィッド・レターマン』にゲスト出演した。カウフマンは5ヶ月前の試合からまだ傷が癒えていないことを示す首の包帯を付けていた。二人が口論になると、ローラーは起ち上がってカウフマンに平手打ちをして、カウフマンは椅子から転げ落ちた。カウフマンはローラーにコーヒーを投げつけ、罵詈雑言を浴びせてスタジオから去った。このローラーとカウフマンのやり取りで、NBCネットワークの幹部は慌てて、二人の抗争は本物だったと信じるに足りた。カウフマンとローラーのこの有名な抗争と試合はのちにワークで、二人は本当は友人であることが分かった。この真実は、カウフマンの死後10年以上たった1995年、NBCのドキュメンタリー『A Comedy Salute to Andy Kaufman』がエミー賞にノミネートされる時まで伏せられた。2002年のローラーの自伝によると、レターマンの番組での暴発は、コメディアンであるカウフマン自身のアイデアであった。カウフマンとの抗争は1983年前半には終了し、その後ローラーは再びジミー・ハートと彼のファースト・ファミリーとの抗争に焦点を当てた。
ハーレーダビッドソン社製オートバイ最大の特徴は、大排気量空冷OHV、V型ツインエンジンがもたらす独特の鼓動感と外観であり、これに魅せられた多くのファンがいる。駆動はクランク運動をプライマリーケース内でチェーンからベルトに変換され後輪へと伝えるベルトドライブである。日本メーカーの“アメリカン”と呼ばれるカテゴリーのほとんどは、OHC、V型ツインエンジンというハーレーを手本とした設計であるがベルトドライブの採用は珍しく、大きく横に張り出したケースも外見上の特徴となっている。クルーザー以外の車両はカフェレーサー（XLCR1000）を限定生産する程度である。2001年、アメリカ本社最高経営責任者兼会長のブルースタインは、「高級なハーレーからポピュラーなハーレーへ、誰でも乗れるハーレーを目指す」との考えを示している。1999年にエボリューション1,340 ccから現行エンジン、ツインカム88・1,450 cc（88 キュービックインチ = 約1,442 cc）へ移行が始まり、2000年にはソフテイル系にツインカム88B（バランサー）が積まれ、2007年にはそれらのエンジンを1,584 ccにストロークアップさせた。ツインカム96（キュービックインチ）の登場である。その大排気化に伴い排出ガス規制の適合が問題となっていた。 2001年からは排気系に酸化触媒が導入され、2007年には新車販売される全モデルがインジェクション化されたことで排気中の酸素濃度が制御できるようになり、より浄化能力の高い三元触媒へ変更された。インジェクション化に伴い、エンジンのフィーリングなどが従来のキャブレター仕様のものと少々異なるため、キャブ仕様のモデルも根強い人気を集めている。これは燃料供給方式の相違と言うよりも、インジェクション車に備わるECUが常に点火時期と燃料供給量を最適化しているためで、いわばキャブ機構特有のだるさ（レスポンスの悪さ = 負圧式キャブならば、スライドピストンがスロットル開度及び吸入負圧に対して的確に作動するまでの、僅かなタイムラグが発生する）が解消されたためと言える。インジェクション化により、低温でガソリンが十分に気化しない場合や標高が高く酸素が少ない場合での冷間始動と、渋滞などの状況でエンジン温度が高まっている時の再始動でも、各種センサーによる補正により安定した燃料供給が行われる。その反面、インジェクションシステムへの安定した電圧供給のためにアイドリングが高目に設定されている（ツインカムエンジンについては、キャブとインジェクションでのメーカー指定アイドリング回転数の差は、1,025 rpmに対して1,050 rpmと実は25 rpmしかない）ことや、環境規制に対応するためにキャブ仕様のものよりも薄めの空燃比（理想的な14.7付近）となったことで燃焼室周りの温度も高めとなり、エンジン内部パーツへの熱的・化学的負担や、発生した熱によってライダーの快適性が損なわれやすいという課題も残されている。これに対するメーカーからの一つの答えが、エンジン温度を測るセンサーが規定値に達した場合、車両停止状態（3 km/h以下）のアイドリング時に一気筒の噴射を止めるヒートマネージメントシステムであり、2009年以降ツーリングモデルに採用された、特徴的だったリアエグゾーストパイプの取り回しの変更である。2001年に同社製としては初の水冷DOHC Vツインエンジン（レボリューション・エンジン）を搭載したオートバイも誕生した。（詳しくはVRSCのページを参照）日本市場では、二輪市場全体が縮小する中、2001年には日本メーカーを抑え750 cc超の大型二輪車シェア首位を獲得した。1996年の大型自動二輪車免許創設による指定自動車教習所での教習制度確立や、 2005年からの道路交通法改正による高速道路におけるオートバイの二人乗り解禁には、ハーレーなど日本国外オートバイメーカーの非関税障壁（外圧）との指摘が背景にあった。一方でシート高が低く扱いやすいクルーザー型であるため、スポーツスターとストリート750は教習車として自動車教習所が多く導入するなど教習制度による需要もある。ハーレーは音と鼓動を楽しむ乗り物でもあった。しかし、2000年のツインカム88B（バランサー）エンジンの登場以降、音や振動は以前のモデルよりも抑えられており、前述の通り、環境保護の観点から排気触媒も導入されている。また、2014年には自社初の電動バイク「ライブワイヤー」を発表している。長い歴史をもつハーレーダビッドソンは社外品のカスタムパーツも豊富に存在し、S&Sの様なコンプリートエンジンを供給する大手から、装飾パーツをガレージで手作りする個人ビルダーまでが併存し、一つの市場を形成している。またカスタムバイクのベースとしても利用されている。