2002年からは背番号を86に変更してコーチ専任となり、優れた観察眼と指導で2003年のリーグ優勝を後押しした。2004年は二軍総合コーチを務めるが、翌2005年には一軍打撃コーチに復帰、チームは2年ぶりのリーグ優勝を果たす。コーチとして緻密なデータ解析をすることで選手の信頼を得た。2007年から同級生である広澤克実の打撃コーチ就任に伴い、内野守備走塁コーチに配置転換された。2007年は一塁、2008年は三塁のベースコーチを担当した。2009年からは再び一軍打撃コーチに配置転換。
松戸市立常盤平第一小学校、松戸市立常盤平中学校から進んだ我孫子高校では、1978年、1年生の時に三塁手として夏の甲子園に出場。2回戦（初戦）で石嶺和彦のいた豊見城高に延長10回サヨナラ負けを喫する。1年上のチームメートに板沢峰生、仲野和男がいる。卒業後は日本大学へ進学。当時の日大は東都大学リーグで二部に低迷していたが、1981年秋季二部リーグで優勝。入替戦で国士舘大を降し一部昇格を果たす。一部での優勝には届かなかったが、1983年春季リーグでは、1年下のエース石井宏の好投もあって駒大に次ぐ2位（同勝点、勝率差）となり、自身も首位打者を獲得。一部リーグ通算78試合出場、288打数94安打、打率.326、4本塁打、22打点。ベストナイン（遊撃手）2回。1983年から2年連続で日米大学野球選手権大会日本代表に選出される。また1984年のロサンゼルスオリンピック野球日本代表として出場し、金メダルを獲得した。
所在する笛吹市八代町高家は甲府盆地南東に位置する。一帯は甲斐・駿河を結ぶ古道である鎌倉街道（御坂路）や若彦路に近接する交通の要衝となっている。小山城は浅川扇状地北端に近く、天川（てがわ）に面した河岸段丘上に立地する。築城年代は不明だが、江戸後期に編纂された『甲斐国志』によれば、室町時代の宝徳2年（1450年）には河内領主・穴山氏の一族である穴山伊豆守が在城し、甲斐守護・武田信重と敵対したという。『甲斐国志』によれば、大永3年（1523年）3月13日には小山城主である「穴山伊予守信永」が鳥坂峠を越えて侵攻してきた「南部某」と戦い、花鳥山に布陣し小山城へ籠城するが敗退し、信永は常楽寺（笛吹市御坂町二ノ宮）に落ち延び自害したという。『甲斐国志』では「穴山伊予守信永」を穴山信懸の子息・信永に比定し、小山穴山氏を継承したと推定している。天正10年（1582年）6月の天正壬午の乱では、相模国の北条氏直が郡内地方を制圧し、鎌倉街道などの交通路を押さえ、御坂峠に御坂城を築城した。『甲斐国志』によれば、これに対して徳川家康は家臣の鳥居元忠に小山城を修築させたという。
長男の久保田米斎も日本画家で舞台芸術家。次男の吉太郎（1875年-1954年）は、金僊と号しており、19歳の時に父とともに上京、国民新聞社に入社、従軍記者になって、日清・日露戦争に参加した。 弟子に丸山古香（垣穂、北村透谷の弟）、一見連城、田中一華、福田眉仙、名取春仙、小林楳仙、ヘンリイ・パイク・ブイなど。
ところがこのAに対する疑惑は、「三億円事件に重要参考人 府中市の元運転手」と題した同年12月12日付毎日新聞朝刊社会面トップのスクープ記事によって、日本中の知るところとなってしまう。このスクープ記事は、上記のようなAの疑わしい点を並べる一方、筆跡の不一致や物証の欠如など、否定材料も僅かながら取り上げている。しかしながら、記事は彼を「A」とアルファベット1文字で匿名ながら呼び捨てにするもので、全体としてAが犯人であるとの印象を与えるものであった。捜査関係者らは、現場の刑事にすら周知されていないはずの特捜本部の極秘情報が、毎日新聞に漏れたことに狼狽した。一方、スクープ記事の筆者であった毎日新聞社会部記者の井草隆雄は、捜査情報を自分にリークしたのは他ならぬ平塚八兵衛である、と後になって告白している。井草によると、記者嫌いの平塚と例外的に懇意にしていた彼は、スクープ前日の11日夜、電話で平塚の自宅に呼び寄せられたのだという。井草は、渡された捜査資料を平塚の自宅ですべて書き写したが、その時の平塚は「初動で散々喰い散らかされている」と漏らすなど、捜査に乗り気ではなかったという。当初の井草も、「筆跡が違う」との平塚の言葉から、Aの存在は「まだ書けないネタ」と考えていた。しかし、記事化を強く迫る本社サブキャップに押され、筆跡のような否定材料も入れることを条件に原稿を執筆したのだという。このため、記事の掲載面も1面トップは避けられ、社会面トップとされることになった。一方、警視庁刑事部長であった土田國保は、毎日新聞からの問い合わせによって、11日深夜にはスクープの存在を把握していた。情報漏洩に驚愕した土田はすぐさま、社会部部長に対し記事の差し止めを要請した。だが、その時には既に輪転機が回り始めていたため果たせず、報道によるAの逃亡を恐れた警視庁は、即座に見切り発車でAの身柄拘束を余儀なくされた。