お試し期間である1963-64シーズンは31試合、平均8.4分の出場で3.3得点の成績に終わったが、セルティックスはこのシーズンもNBAファイナルを制し、ジークフリードはルーキーイヤーから優勝を経験した。2年目の1964-65シーズンに入り、NBAの水にも慣れたジークフリードは、王朝チームで徐々に存在感を示していくようになる。3年目の1965-66シーズンには完全にローテーション入りを果たし、平均13.7得点まで数字を伸ばし、さらにこのシーズンに記録したフリースロー成功率88.1%はリーグ1位にランクされた。この期間にセルティックスは連覇記録をさらに8まで伸ばし、王朝の名をほしいままにするが、ジークフリードは2人のジョーンズのバックアップとして、またセルティックスの強さを支える強力ディフェンスを構成する選手の一人として、優勝に大きく貢献するようになっていた。特に粘り強いディフェンスは高い評価を得、そのディフェンスはまるで相手に「彼のTシャツを着ているようだ」と錯覚させるほどだった1965-66シーズンにセルティックスは9回目の、ジークフリードにとっては3回目の優勝を遂げるが、シーズン終了後にセルティックスは変革の時を迎えた。レッド・アワーバックがコーチを辞し、後任にビル・ラッセルが選手兼任のまま就任。新体制で迎えた1966-67シーズン、セルティックスは60勝21敗と八連覇時代に何ら引けを取らない成績を収めるが、プレーオフではフィラデルフィア・76ersの前に破れ、ついに連覇記録が途絶えた。このシーズンを最後にセルティックスのプレイメーカーだったK.C.ジョーンズが引退。この事はチーム内でのジークフリードの価値を飛躍的に高め、1967-68シーズンにはアシスト数を大きく伸ばし、チームトップとなる平均4.7アシストを記録。セルティックスも変革の時期を乗り切り、見事に王座に返り咲いた。さらに翌1968-69シーズンにはジークフリードはキャリアハイとなる14.2得点4.7アシスト、2度目のリーグ1位となるフリースロー成功率86.4%を記録した。セルティックスはこの年のファイナルも制し、優勝回数を11回に伸ばし、ジークフリードも5つ目のチャンピオンリングを手に入れた。しかしこの年にビル・ラッセルとサム・ジョーンズが引退し、ボストン王朝は今度こそ終焉の時を迎えた。セルティックスは世代交代を進めるべく、1970年のエクスパンション・ドラフトではジークフリードをプロテクトせず、ジークフリードのサンディエゴ・ロケッツ移籍が決まった。30代に入り、次第に衰え始めたジークフリードはラストシーズンをロケッツから移籍したアトランタ・ホークスで過ごした。NBA通算成績は9シーズン550試合の出場で、5,960得点1,950アシスト、平均10.8得点3.5アシスト、フリースロー成功率85.4%だった。
大学を卒業したジークフリードは1961年のNBAドラフトでシンシナティ・ロイヤルズから3位指名を受けるが、ジークフリードはNCAAトーナメント連覇の夢を砕いたシンシナティ大学のある街に行く気にはどうしてもなれず、1961-62シーズンをABLのクリーブランド・パイパーズで過ごした。この一件でジークフリードはシンシナティの「Public Enemy No.1（公共の敵No.1）」となり、ジークフリードも最後までロイヤルズのユニフォームを着ることを拒み続けた。なおこのシーズンビル・シャーマンが指揮し、ジークフリードとディック・バーネットを擁したパイパーズはリーグ優勝を遂げている。結局ロイヤルズはジークフリードの所有を諦め、1963-64シーズンにジークフリードをセントルイス・ホークスにトレードした。ABLは1963年に消滅するが、ホークスはジークフリードの所有権を放棄してしまい、行き場を失った彼は引退を余儀なくされ、高校のコーチとなった。しかし大学時代のチームメイトであるジョン・ハブリチェックが、彼の所属するボストン・セルティックスのヘッドコーチレッド・アワーバックにジークフリードに紹介したことで、彼のNBA入りへの道が拓けた。すでに5連覇を達成し、当時無敵を誇っていたセルティックスは、サム・ジョーンズにK.C.ジョーンズという当時最高峰のバックコート陣を擁しており、ジークフリードの入る余地は無いかに見えたが、ベンチ層の薄さに懸念を持っていたアワーバックはハブリチェックが紹介する人物に興味を持ち、保障無しの1000ドル契約でジークフリードを雇うことにした。ジークフリードはボストン王朝の一員となったのである。
第一次世界大戦は中東の政治地図を一変させ、パレスチナ、ヨルダン、イラクがイギリスの委任統治領とされ、シリアはフランスの支配下に入った。そしてアナトリアではオスマン帝国が崩壊し新たな国民国家トルコ共和国が成立した。大戦中のエジプトでは生活費需品の価格高騰、食糧不足などに不満が高まり、エジプト人の間に激しい反英感情が醸成されていた。イギリスが据えたムハンマド・アリー朝の副王フセイン・カーメル（在位：1914年-1917年）はイギリスへの協力姿勢を見せようと強制的な徴用を行ったことも敵意を増幅した。エジプトでは第一世界大戦前からムスタファー・カーメルやサアド・ザグルールのようなアラブ系の指導者が民族運動の組織化を始めていた。カーメルは1907年に民族主義政党の国民党（ワタン党）を組織し、ザグルールは同じ頃に教育相としてヨーロッパ式の高等教育機関であるエジプト国民大学（現：カイロ大学）の設立を実現した人物で、1907年、人民党（ウンマ党）に参加した。第一次世界大戦終結後、ザグルールは仲間と共に独立交渉のための代表団（ワフド）を組織しパリ講和会議に派遣しようとしたが、イギリスの妨害によって実現しなかった。ザグルールはこれを受けてエジプトの独立とパリ講和会議への参加を求める大々的なキャンペーンを開始し、イギリスは1919年3月にザグルールらワフドの指導的人物を逮捕した。これは全国規模でのデモ（1919年革命/第二次エジプト革命）を誘発した。イギリスは武力鎮圧や調査団の派遣、ザグルールの釈放など硬軟織り交ぜた対応で事態の鎮静化を試みたが事態は一向に鎮静化せず、調査団を率いたアルフレッド・ミルナーは本国に、エジプト保護領の維持が得策ではなく二国間条約によってエジプトの情勢を安定させスエズ運河の交通の安全や権益の維持を行うことを提言した。しかし完全独立を強硬に主張するザグルールらはイギリスと妥協することはなく、イギリスは再びザグルールら独立運動指導者を逮捕したうえで1922年2月28日にエジプト保護領の廃止とエジプトの独立を一方的に宣言した。イギリスはエジプトの「独立」の後も軍の駐留を続け有事の際にはエジプトの防衛を担うものとされており、またスーダンの共同統治（実質的なイギリス統治）も継続されるなど、独立は名目的なものであった。1923年には憲法が制定され、ムハンマド・アリー朝の国王（マリク）が統治し、上院と下院による二院制を取る立憲君主国が形成されることになった。翌1924年の選挙で、帰国したザグルール率いるワフド党が勝利しザグルール内閣が成立したが、イギリスとの交渉の最中に発生したエジプト軍総司令官兼スーダン総督リー・スタックの暗殺事件によって退陣に追い込まれ、その後国王のフアード1世（在位：1922年-1936年）やイギリスの妨害によって政権に戻ることはできなかった。ザグルールは1927年8月に死去した。彼は初期の独立運動での大きな貢献、そのカリスマ性から「エジプト独立の父」と呼ばれ、また彼の妻サフィーヤはその後もエジプトの民族運動において象徴的な存在であり続けた（彼女もまた「エジプト人の母」と呼ばれた）。その住居は「国民の館」と呼ばれ保存されている。