リチャード・フランシス・デニス・バリー3世は1944年、3月28日ニュージャージー州にエリザベスで生まれた。父、リチャード・バリー・ジュニアは地元のセミプロチームでプレーしていたバスケットボール選手であり、また聖ピーター・ポール教区立学校ではバスケットのコーチもしており、父はバリー3世と4歳年上の兄、デニスに幼少の頃からバスケットの基礎を仕込んだ。父の指導は非常に厳しく、時にはたった一つのミスでも容赦なく息子たちを殴った。5年生となったバリー少年は学校の代表チームへの参加を許された。チームメートの大半は中学クラスの生徒たちだったが、バリーは彼らと混じっても身長では高く、速く、そして優秀だった。また兄のデニスに付いていくことで多くの年長の選手とプレーできたことも、バリーの成長を助けた。父からバスケットの英才教育を受けていたバリー少年だったが、この頃彼が最も熱中していたスポーツはバスケットよりも野球の方であり、彼が将来着用する背番号『24』は野球選手のウィリー・メイズに憧れてのことだった。高校進学を控えた頃、バリー一家はニュージャージー州ローゼンパークに転居。バリーはローゼンパーク高校に進学し、同校のバスケットと野球の代表チームに参加した。バスケットでも野球でも、どんな分野でもバリーは優秀だったが、彼の気性はしばしば彼自身のプレーを妨害した。彼は野球で打率5割の成績を残しているにも関わらず、2軍扱いだったことを不服に思いコーチに抗議したが、受け入れられなかった。その後バリーは2年生の時には州のオールチームに選ばれるなど優秀な野球選手へと成長していったが、次第にフィールドへの情熱を失っていった。一方でコートの上では彼は誰も止められない存在になりつつあった。優れたボールハンドリング技術と広い視野を兼ね備えるバリーは2度州のオールチームに選出された。この頃6フィート（約183cm）以上あったバリーは、ユニフォーム姿になるととても細身に見えたが、そんな外見とは対照的に彼のプレーはとても激しいものだった。バリーは優れたジャンプシューターだったが、バスケットにも積極的に向かっていき、その捨て身のようなプレーは彼に多くの痣と多くのフリースローを与えた。彼は高校3年生の頃にはすでに独特の"アンダースロー（すくい投げ）"によるフリースローを身につけていた。
1943年（昭和18年）、陸軍はその研究方針の中で陸海軍間での局地戦闘機（局戦）の機種統合を計画し、航密第8476号で三菱重工業に対し陸海軍共同試作機となる局戦の試作を指示した。これによって、三菱「ハ211」または「ハ211ル」エンジンを搭載した単座単発機が計画されたが作業は停滞し、1944年（昭和19年）5月に開発機種整理総合が行われた際に、基礎設計段階で開発は中止された。
2006年に、メティス・ジレラ・チームから250ccクラスにデビューする。ジレラの同クラス復帰初年度となったこのシーズン、シモンチェリは7位から10位あたりに入る堅実な走りを見せ、シーズン最高位は第4戦中国GPでの6位だった。ルーキー・オブ・ザ・イヤーを争ったが、7ポイント差で青山周平に敗れ、シリーズランキングは10位で終わる。2007年は、前年の成績よりも低いシリーズ10位に終わる。このシーズンは、6位が最高位で表彰台獲得は出来なかった。2008年、ホームグランプリの第6戦イタリアGPで初優勝する。しかし、この初勝利は物議を醸した。シモンチェリは、残り1周となったホームストレート上で左にコースを変え、エクトル・バルベラの進路を妨害する形となった。バルベラは高速で転倒する。幸いに怪我はなかったもののリタイアとなる。シモンチェリは、バルベラのリタイヤにより後続に3秒差を付けて1位でフィニッシュする。しかし、このバルベラに対する進路妨害に対してペナルティを求める声が上がる。シモンチェリへの処分は、口頭注意に留まり優勝が認められた。次戦第7戦カタルニアGPも、激しいレースになるがアルバロ・バウティスタを最終周で抜いてシーズン2勝目を挙げる。その後も、第10戦ドイツGP・第12戦日本GPで優勝、第8戦イギリスGPで2位、第9戦オランダGP・第11戦チェコGPで3位と着実にポイントを重ねて、チャンピオン争いをリードしていった。2008年シーズンの当初、シモンチェリにはカスタマー仕様のジレラ・RSW250LE（同じピアジオ傘下のアプリリアと同じマシン）を与えられていた。しかし第3戦以降の活躍が認められて、シーズンの終盤にはワークス待遇に昇格、最新のRSA250で参戦することとなる。第15戦オーストラリアGPで、シーズン5勝目を挙げる。残り2戦となった第17戦マレーシアGPでは3位表彰台を獲得し、シリーズチャンピオンに輝く。最終戦バレンシアGPでは6勝目を挙げ、飛躍のシーズンを締めくくった。2009年も250ccクラスに残留し、タイトル防衛を目指した。しかしシーズン開幕前のモトクロスによるトレーニング中に右手舟状骨を骨折してしまい開幕戦カタールGPを欠場する。続く第2戦日本GPも17位でノーポイントに終わる。そのためシーズン序盤は、青山博一、アルバロ・バウティスタらライバルたちにタイトル争いで後れを取る。しかしシーズン中盤以降は調子を取り戻して勝利を重ね、ランキングトップの青山に猛追していった。最終戦バレンシアGP、シモンチェリが逆転チャンピオンとなるには、自身が優勝し、青山が12位以下に終わるという条件だった。青山は途中コースアウトを喫し11位にまで沈むが、トップを走行していたシモンチェリはその直後に転倒、リタイヤとなってしまった。結局このレースに優勝したエクトル・バルベラに逆転され、シリーズランキングは3位に終わった。またこの年、イモラで開催されたスーパーバイク世界選手権のレースにアプリリアのワークスチームから、療養中の中野真矢の代役としてスポット参戦を果たした。レース1は転倒リタイヤに終わったものの、レース2ではベテランのチームメイトマックス・ビアッジをオーバーテイクして見事3位表彰台を獲得、非凡な才能を見せつけた。