第５シーズンは2015年5月7日に制作発表され、2015年9月27日に放送開始した。2パートで構成されており、前半を2015年9月から12月、後半を2016年3月から5月まで放送した。第5シーズンではすべてを破壊してしまうような闇の力からエマを解放するべくソーサラー・マーリンを探しにキャメロットを訪れることになる。とある目的のためアーサー王は、エクスカリバーで光と闇のバランスを永久に変えようとした。望まぬ結果によりキャラクターたちはやり残した魂たちがいるハデスに支配された冥界に行くこととなる。また、レジーナを悪い女王の分離やジキルとハイドの出現により光と闇の戦争へと進んでいくのであった。
第2シーズンに登場した、ストーリーブルックを消滅させようとする外界者のボスはピーター・パン（ロビー・ケイ）であった。彼は自身の命のため、「真に信ずるものの心臓」を手に入れようとしてヘンリー・ミルズを誘拐したのだった。さらにこのピーター・パンはルンペルシュティルツキンの父親であったことが判明し、息子を捨てることで若さを手に入れたのだった。エマ、白雪、チャーミング、レジーナ、ルンペルシュティルツキンはヘンリー救出のためネバーランドへ向かい、人魚のアリエルや、妖精のティンカー・ベルの力を借りながらピーター・パンを追い詰め、ヘンリーを助け出す。しかしピーター・パンは封じ込められる直前の一瞬を利用してヘンリーと入れ替わり、ストーリーブルックに新たな呪いをかけようとする。ピーター・パンが生き残っていることを知ったルンペルシュティルツキンは捨て身の行動で、ピーター・パンと自らまでも死に追いやる。しかしピーター・パンの呪いは消えておらず、この呪いを防ぐために、レジーナがかけた元の呪いを解くこととなる。元の呪いの影響を受けていないエマ、ヘンリーがニューヨークへと逃れた後、呪いを解き住人たちは魔法の森へと戻った。1年後、魔法やストーリーブルックの存在を忘れたエマとヘンリーはニューヨークで生活していた。そこへ突然フック船長が、両親の危機だと言いながら訪問する。エマはフック船長の記憶もなくしているので、最初は追い返そうとするが、フック船長が記憶を取り戻す薬をエマに飲ませたため、エマはストーリーブルックに帰ることを決意する。そこでは住民たちがエマと別れてからの１年間の記憶を失い、さらに白雪姫は妊娠をしていた。過去の出来事を探っていくうちに、これらの出来事には西の悪い魔女ことゼリーナ(レベッカ・メイダー)が深く関わっていることが明らかとなる。彼女はニールを利用してルンペルシュティルツキンを生き返らせて手下につけ、妹であるレジーナを恨み過去を変えようと企んでいた。そして白雪や悪い女王が西の魔女ゼリーナを倒すために呪いをつくりだしたが、ゼリーナに記憶を失う魔法を呪いにかけたため、住人たちは皆記憶を失っていたのだった。ゼリーナが過去へのポータルを完成させた時、レジーナは善の力を使って姉のゼリーナを倒す。しかしゼリーナはこの時死なずに過去へのポータルを開き、エマとフック船長がこれに巻き込まれ、過去である白雪姫とチャーミング王子の初対面の場面に移動してしまう。この時、両親の出会いを邪魔してしまったため、歴史を直すために奮闘する。ルンペルシュティルツキンの助けを借りながら、無事歴史を元通りにしたが、その際ロビン・フッドの妻であるマリアンと、壺に閉じ込められていたエルサをストーリーブルックに持ち帰ってしまう。
本名を葉継問といい、広東省南海人である。葉一族は仏山では桑畑や綿花畑、製糸工場などを経営しており、裕福な家の次男として生を受けた。兄と姉が一人ずつ、妹が一人の6人家族であった。1904年の詠春拳入門時、師である陳華順は54歳、葉問は11歳であり、陳華順にとっては最晩年の弟子にあたる。直接武館には通わず、葉家の祖師堂に師を呼んで銀1両半で米60キロが買えた時代に、月額銀8両という高額な月謝を支払って個人教授を受けていた。陳華順が亡くなったのちも「葉問が最後まで詠春拳を修行できるように」と師が兄弟子達へ遺言したことによって修行は続けられる事となる。陳華順の代わりに面倒を見たのは葉問にとって兄弟子にあたる呉仲素。既に仏山の線香街で詠春拳の武館を開いていたため面倒を見る形となった。この時に呉仲素の計らいで広州派詠春拳伝承者の阮奇山とも交流しながら拳技を磨いた。1909年、16歳の葉問は香港へ留学。赤柱に現在もある聖士提反書院（St. Stephen's College）で、科学に興味を覚え外国語や数学など勉学に勤しんだ。留学の間は詠春拳の練習を中断せざるを得ない状況であったが、詠春拳の基本の型である小念頭、尋橋、標指という3つの套路を制定したといわれる梁贊（1826～1901）の実子梁璧と出会い、留学期間中も詠春拳を稽古する機会を得る。1918年、仏山に戻った葉問は警察官の職についたのち、張永成と結婚。7人の子女をもうけたが3人は夭逝し2男（葉準、葉正）2女が残った。1937年、日中戦争が始まると葉家の財産は日本軍に接収され邸宅は日本軍の司令部となり、裕福な暮らしを送っていた葉問は45歳で財産を失い家族とともに仏山を離れた。1941年、48歳の時には友人の周清泉の息子周雨耕をはじめ7人に初めて詠春拳を教授することになる。長男葉準によると、父葉問は助けを請わない人間だったが他人を助ける人だったといい、息子に武術を習うよう無理強いすることはなかった。戦争終結後の国民党政権下では警察局刑偵隊隊長、督察長、広州市衛戍司令部南区巡邏隊上校隊長などを歴任。しかし1949年に国共内戦が激化。共産党の政権掌握に至って、国民党の要職にあったことから身の危険を感じた葉問は、身分証明書の名前も「葉溢」に変え妻子を残したままマカオ経由で香港へ逃亡（亡命）した。