第3シーズンに向け、マイケル・レイモンド＝ジェームズ（ベイルファイア / ニール 役）のレギュラー昇格が発表された。ミーガン・オリー（赤ずきん / ルビー 役）はCBS系列の新番組『Intelligence』にレギュラー出演することになったため、本作への出演予定はない（ゲスト出演の可能性はあり）。シンカ・ウォールズ演じるランスロットが第3シーズンにも登場するという報道があるが、製作側は否定している。2013年7月11日、『レボリューション』にレギュラー出演中のジャンカルロ・エスポジートが本作の第3シーズン序盤にゲストとして再出演することが発表された。そして、第3シーズン弟2話「Lost Girl」（2013年10月3日放送）のフラッシュバック・シーンに魔法の鏡としてゲスト出演した。2013年7月16日、ピーター・パン役がミニシリーズ『Pinocchio』（2008年）でピノキオを演じたロビー・ケイに決定したことが報道された。同7月25日、ローズ・マクアイヴァーがティンカーベルとして出演することが明らかとなった。2013年7月20日、サンディエゴ・コミコン（SDCC）の『ワンス・アポン・ア・タイム』パネル・セッションで上映された第3シーズンのティーザー予告編に、リロイ / グランピーのフォークを盗んで泳ぎ去るアリエルが登場した。同8月16日、ジョアンナ・ガルシアがアリエルを演じることが明らかとなった。アリエルの登場は第2シーズンの初めから検討されていたという。アリエルは、第3シーズン第6話より最低2回登場する予定である。なお、予告編ビデオではストーリーブルックの海辺に登場しているが、初登場シーンは別の場所になる見込みである。2013年SDCCではスピンオフ『ワンス・アポン・ア・タイム・イン・ワンダーランド』のパネル・セッションも行われ、ナヴィーン・アンドリュースがジャファー役で出演することが発表されて本人がサプライズ登場した。ジェファーソン / 狂った帽子屋役のセバスチャン・スタンは『ワンス・アポン・ア・タイム・イン・ワンダーランド』のパイロット版に出演しなかった。スタンは劇場映画『キャプテン・アメリカ/ウィンター・ソルジャー』の撮影で多忙のため、本作には登場を果たせなかった。本作の第2シーズンでコーラ / ハートの女王を演じたバーバラ・ハーシーは『ワンス・アポン・ア・タイム・イン・ワンダーランド』のフラッシュバック（過去のワンダーランド）に同じ役で出演した。
第2シーズンに向け、ルビー（赤ずきん）役のミーガン・オリーおよびベル役のエミリー・デ・レイヴィンが、それぞれレギュラー・キャストに昇格することが発表された。また、サラ・ボルジャー演じるオーロラ姫と、ジェイミー・チャン演じるムーラン、そしてジュリアン・モリス演じるフィリップ王子、コリン・オドナヒュー演じるフック船長、マイケル・レイモンド＝ジェームズ演じるニール（ベイルファイア）が、新たに脇役として加わった。2012年2月、ジャンカルロ・エスポジート（魔法の鏡 / シドニー・グラス 役）がNBC系列の新番組パイロット『レボリューション』に出演するという発表があった。同5月に放送された本作の第1シーズン最終話では、シドニー・グラスが閉鎖病棟入りしたことが示唆されている。結局、エスポジートは『レボリューション』への出演を優先することになり、本作の第2シーズンには出演していないが、総集編特番『Once Upon a Time: Magic Is Coming』ではナレーターを務めた。2012年10月、オドナヒューが第2シーズン第14話よりレギュラー・キャストに昇格すると発表された。
おとぎ話の登場人物が現実世界に現れるという設定はこれが初めてではない。例えば、ABC系列で1987年から1988年にかけて放送された短命のシットコム『The Charmings』では、白雪姫とプリンス・チャーミングが現代にタイムトラベルする。また、2007年にはディズニーの自己パロディ映画『魔法にかけられて』も公開された。特に、ビル・ウィリンガム作のアクション・ファンタジー・コミック『Fables』との類似性が同作のファンたちによって指摘され、物議をかもした。『Fables』では、おとぎ話の世界から追放されたキャラクターたちが現代のニューヨークを舞台に活躍する。実は同作のテレビ化は過去に2度検討されており、その2つめはABCによるものだった（2008年）。本作の脚本家たちは当初、関連性を否定し、その後、「少しだけ読んだことがあったかもしれない」と認めながらも、「同じ遊び場における異なる物語」と説明した。この件について尋ねられたビル・ウィリンガムは、おとぎ話を題材とする作品は以前からあり、似たような企画が同時進行していたとしても不思議ではなく、『Once Upon a Time』は『Fables』の盗作と呼べるほど類似していないと答えた。また、本作の脚本家が最初に関連を完全否定したのは『Fables』を読んだことを本当に覚えていなかったためか、あるいは訴訟を恐れてのことだったのかもしれないと述べている。おとぎ話のキャラクターが登場する現代ドラマでは、やはり2011年に放送開始となった『GRIMM/グリム』もある。
2018年6月28日、『艦これアーケード』を開発・運営するセガ・インタラクティブ（以下「セガ」）は同作との「関連性を指摘されているサービス」がスマートフォン向けに提供されていることを把握しており「関係各所と連絡を取り合っております（中略）本製品と類似するサービスは一切提供しておりません」とするプレスリリースを公表した。同年7月11日、セガと『艦これ』の原著作に名を連ねるC2プレパラート（代表取締役：田中謙介、以下「C2」）の2社は東京地方裁判所に対して著作権法および不正競争防止法違反を理由に日本国内での『アビス・ホライズン』配信差し止めを求める仮処分を申請した。当時の日本版運営であったMTJは仮処分申請に対し「セガ及びC2の主張には理由がなく（中略）今後の裁判手続を通じて、その正当性を主張していく所存です」と全面的に争う姿勢を表明している。7月31日、MTJはセガの報道発表から3週間近く経過した同日の時点で裁判所から仮処分申立の書類送達を受けておらず、セガ側の主張内容を確認できていないとするプレスリリースを公表した。その後、MTJは8月20日に書類送達を受けたことを翌8月21日に公表したが、このプレスリリース上ではセガ側の申請の日付が同社のプレスリリースにある「7月11日」でなく「8月3日」となっていることを指摘している。セガ側は8月24日にMTJの21日付プレスリリースを受ける形で『艦これアーケード』公式サイト上に経過報告を掲載し、7月11日付の申請に手続き上の問題があり一旦取り下げて8月3日に再申請したこと、8月17日に債権者側審尋を終えており9月11日に債務者側審尋が実施される予定であることを公表した。セガは2019年1月11日に「2018年12月31日をもってMTJは「アビス・ホライズン」の配信/運営から撤退する事が法廷の場で告知」されたことを艦これアーケードのサイト上で発表し、「MorningTec Japan株式会社が実際に撤退したことが確認でき次第、同社に対して行った申立てを取り下げる予定」とした。これに対し、旧運営のMTJと日本版運営を引き継いだ煜顔国際有限公司（以下「YY」）はそれぞれ前年10月以降の経過説明を行い、その中でセガ側がMTJに対して和解を申し入れていたことを公表した。MTJからYYへ日本版運営権が譲渡されたことについては、YYの設立母体であるshinecolorから「グローバル展開のため」として申し入れがあったことを理由とし、セガとの法廷闘争との関連性については否定している。セガは一部取材に対してMTJ側へ和解を申し入れた事実を否定し、日本版の運営権譲渡が事後に公表されたことと併せて「誠に遺憾」とコメントした。