1943年（昭和18年）12月12日、第61駆逐隊司令は大江大佐から泊満義大佐（海兵46期）に交代した（大江大佐は12月26日附で重巡洋艦摩耶艦長）。修理後の12月23日-24日、第61駆逐隊（涼月、初月）はウェーク島（当時の日本側呼称は大鳥島）に送られる独立混成第5連隊と戦車第16連隊主力（九五式軽戦車装備）を乗せた特設巡洋艦赤城丸（日本郵船、7,389トン）を護衛して瀬戸内海を出撃し、1944年（昭和19年）1月1日にウェーク島へ到着した。1月9日、呉に帰投して第一回ウェーク島輸送を終えた。1月10日附で、涼月駆逐艦長は赤澤次壽雄大佐から瀬尾昇中佐（海兵51期。瀬尾は、太平洋戦争開戦時の駆逐艦時雨艦長）に交代する。1月15日夜、第61駆逐隊（涼月、初月）は砲兵大隊・工兵隊・衛生隊を乗せた赤城丸を護衛し瀬戸内海を出撃、第二回ウェーク島輸送を実施する。豊後水道を通過後の1月16日10時45分ごろ、北緯32度15分 東経132度26分もしくは北緯32度15分 東経132度29分、沖の島西方海上に差し掛かったところでアメリカ潜水艦の魚雷攻撃を受けた。スタージョン (USS Sturgeon, SS-187)は艦首発射管から魚雷を4本発射し、4つの命中音を確認した。魚雷は涼月の前部と後部に1本ずつ命中。火薬庫を誘爆させて前部は二番砲塔後ろの61番フレームから前を、後部は第四砲塔後部の166番フレームから後ろを失った。また前部被雷による大爆発で艦橋が破壊された。目撃していた田口正一大佐（初月艦長）は「涼月轟沈と思った」と回想している。泊（第61駆逐隊司令）や瀬尾（涼月艦長）以下約130名が戦死（便乗陸兵150名中、89名戦死、重傷9名）。生存者約100名の中で、最上級者は掌機長の機関特務中尉だった。大損害を受けた涼月は初月に曳航されて退避を開始。宿毛湾に到着後、電纜敷設艇釣島と特設掃海艇第六玉丸（西大洋漁業、275トン）の協力を得て、1月19日呉へ帰投した。調査した造船士官は、艦橋下方後部寄りの第一缶室の隔壁が設計通りの強度を示したため沈没を免れたと述べている。涼月修理を担当した福井静夫（当時、造船設計担当部員）も、同様に「沈まなかったのが不思議であった」と回想している。1月19日から呉海軍工廠において復旧工事が行われた（8月3日まで）。この復旧に際し、外見上の特徴となる直線形状の艦首、角ばった艦橋を持った。涼月大破時に戦死した泊大佐（海軍少将へ進級）の後任として、3月20日附で天野重隆大佐（海兵47期、前職第10駆逐隊〈秋雲、風雲、朝雲〉司令）が第61駆逐隊司令に任命され、後任の第10駆逐隊司令は赤澤大佐（涼月初代艦長）となった。6月10日、倉橋友二郎大尉（ミッドウェー海戦時の駆逐艦萩風砲術長）は涼月砲術長に任命される。同月下旬、吉岡欽一郎大尉が涼月航海長、澤岡信男大尉が涼月水雷長に、それぞれ補職。7月7日附で、天野大佐（第61駆逐隊司令）は、61駆司令と涼月艦長の兼務を命じられた。7月10日、涼月駆逐艦長を杉谷永秀中佐（海兵51期。杉谷は、駆逐艦黒潮沈没時の艦長）とする人事が発令される。8月3日、涼月の修理は完成した。戦列復帰後の涼月は、瀬戸内海で訓練を行う。10月中旬、61駆2隻（涼月、若月）は第三艦隊（司令長官小沢治三郎中将）より、大分から台湾の基隆への輸送（艦載機基地用物件および人員）を命じられる。台湾沖航空戦の最中であり、また悪天候の豊後水道を夜間通過することになるため、涼月幹部達は小沢艦隊司令部に猛抗議したものの却下された。10月16日22時10分、北緯31度29分 東経131度54分の都井岬沖を航行中の61駆（若月、涼月）は、アメリカの潜水艦ベスゴ (USS Besugo, SS-321) の雷撃に遭った。ベスゴは浮上攻撃にて「ジグザグ航行をしている2隻の重巡洋艦」に対して艦首発射管から魚雷を6本発射、2分後、「重巡洋艦」の艦橋前に命中の水柱が立つのを見た。涼月側は電波探知機(逆探)でベスゴのレーダーを探知していたが、悪天候のため雷跡を発見するのが遅れたのである。この攻撃で艦首と一番砲塔下左舷に魚雷が命中し、艦首部は18番フレームから前を切断。一番砲塔下に命中した魚雷は不発だったが、船体に亀裂を生じさせた。戦死者2名。涼月は九州沿岸沿いに北上して呉に退避する。10月17日から11月11日まで呉海軍工廠で修理を受けた。この頃、秋月型駆逐艦8番艦冬月（第41駆逐隊）もアメリカの潜水艦トレパン (USS Trepang, SS-412)の雷撃で艦首を喪失しており（10月12日、被雷損傷）、秋月型2隻（涼月、冬月）は並んで修理を受けた。修理中の10月24-26日に起きたレイテ沖海戦で日本海軍は大敗。第61駆逐隊では小沢機動部隊に所属していた2隻（秋月、初月）が沈没し、天野駆逐隊司令も戦死した。11月8日、秋月型2隻（涼月、霜月）は第四航空戦隊（司令官松田千秋少将）の航空戦艦2隻（日向、伊勢）と共にシンガポール〜リンガ泊地へ進出予定であったが、出撃直前に涼月の新造艦首部分で浸水事故が発生、本艦は出撃機会を逸した。その後、霜月（第41駆逐隊）は第三十一戦隊旗艦として行動中、11月25日にボルネオ島方面で米潜水艦に撃沈された。11月15日附で第61駆逐隊は解隊され、涼月と若月（多号作戦に参加して11月11日に沈没、書類上在籍）は、秋月型2隻（冬月、霜月）の第41駆逐隊に編入された。第41駆逐隊司令は脇田喜一郎大佐（海兵48期）であった。だが霜月も11月25日に米潜水艦カヴァラ (USS Cavalla, SS-244) の雷撃で撃沈され（前述）、第三十一戦隊司令官江戸兵太郎少将戦死、脇田（41駆司令）と畑野健二少佐（霜月艦長）も戦死した。第41駆逐隊は秋月型2隻（涼月、冬月）で行動することになった。なお同日附で第十戦隊も解隊されており、第17駆逐隊や第41駆逐隊等の残存部隊は以降第二水雷戦隊（司令官不在）に編入された。上記のように被雷と損傷修理のため、秋月型2隻（涼月、冬月）はマリアナ沖海戦とレイテ沖海戦には参加できなかった。また、多号作戦支援部隊に編入されていたが、実際に作戦には投入されなかった。11月中旬、戦艦3隻（大和、長門、金剛）の内地帰投に際し、第41駆逐隊（涼月、冬月）は大和型戦艦1番艦大和（艦長森下信衛大佐）を豊後水道まで出迎えた（戦艦金剛は台湾沖で沈没。戦艦長門および第17駆逐隊は横須賀回航）。大和便乗中の宇垣纏中将は「GFは特に文月、涼月の二驅逐艦を警戒に派遣し呉れたるも、之字運動も十分出來ざる山船頭案山子にもならず。」と評している。同月下旬、駆逐艦3隻（秋月型〈涼月、冬月〉、松型駆逐艦〈槇〉）はマニラ方面への緊急輸送作戦に参加する空母隼鷹を護衛することになった。11月23日、隼鷹隊は呉を出撃。11月30日にマニラに到着して軍需品を陸揚げする。12月1日、出港。12月3日、馬公に到着後、隼鷹隊は日本に戻る戦艦榛名（艦長重永主計大佐）と合流する。同艦はシンガポールで座礁し、艦底に損傷を受けた状態であった。12月6日、馬公を出港して日本本土に向かう。佐世保に入港直前の12月9日未明、艦隊は野母崎沖でアメリカ潜水艦のウルフパックに発見される。涼月側は敵潜水艦の待ち伏せが懸念される男女群島東方海面の黎明前航行を避けるよう榛名に意見具申したが、返答はなかったという。直後、隼鷹はレッドフィッシュ (USS Redfish, SS-395) の魚雷が2本命中して中破。続いて槇がシーデビル (USS Seadevil, SS-400) かプライス (USS Plaice, SS-390) の雷撃により損傷した。隼鷹は佐世保に帰投。この輸送作戦従事中、涼月・冬月ともに、荒天に見舞われた際に船体にシワが発生した。呉に帰投後、12月27日まで呉海軍工廠で修理が行われ、修理完了後は瀬戸内海で訓練を行った。