鎌倉時代になり武家が権力を握ると、武人として剛気で腕力があることが名誉とされるようになり、それを誇るための武具として、長大な刀身をもった太刀が戦場で見られるようになった。後に日本刀が刀身の長さにより分類されると、こうした長大な太刀は「大太刀」と区分されることになった。南北朝時代には大きめの太刀と大薙刀と共に流行したがどれも流行は20数年間という短期間で廃れている。大太刀が短期間で廃れた理由は騎馬武者からの攻撃への対策として、歩兵が薙刀や槍を多用するようになり、馬上での戦いが不利になってきたからという説がある。また、大太刀の天敵は柄の長い刺突武器だという説もある。しかし、戦国時代の朝倉軍の将兵が大太刀で織田軍の槍の柄を斬り落として苦戦させている他、徳川家康が長寸の刀の効用について述べた言葉が徳川実紀に記載されている「いやとよ寸の延びたる刀は、鎗にあてて用ひんが為なり、向後忘れまじ」（感状記）。この言葉は徳川家康の家臣である伏見彦太夫某という者が三尺五寸の刀に二尺三寸の脇差を十文字に差して走り回っているのを勇壮だと家康が大いに褒めた上で、長い刀は槍と渡り合うのに有用なのだからよく覚えておくようにと言ったというものであるが、これは家康自身が武芸愛好者だった為にこういう事を言った（ヨーロッパでは両手剣は多数の敵を相手にしたり、長柄武器に対抗するのに有効な武器だと認識されていた）。鎌倉時代後期以降元軍の「槍」に悩まされた武士たちは西国を中心に対抗策として「大太刀」を採用した。一方、練度が不十分でなくとも戦える「槍」は下卒の武器として取り入れられていく。南北朝期には大太刀、大薙刀、槍の他に斧、鉞、金砕棒などが登場してくる。これらは室町期以降戦国時代においては有効な武器としてはあまり使われていないが、南北朝期から室町前期にかけてもてはやされた理由は鎌倉期の中国における多彩な武器の使用に影響されたからである。「倭寇」が宋・元兵・高麗兵との戦いで槍を始めとする多彩な打物と出会ったのが理由というわけである。南北朝時代に最も長く頑丈な武器は大太刀だったという説があり、戦場で活躍、重視されたという説も数多い。南北朝代の矛や槍は短く、大太刀と比べ柄が折れやすい。鉞や薙刀も木の柄の武器であるため、大太刀より折れやすく、それを防ぐため、柄は大太刀ほど長くはなかった。そのため、南北朝時代に最も有効な白兵戦武器は大太刀であったとする説もある。ただし、最も長い薙刀の柄は五尺（約150cm）ぐらいであった。また、リーチが長く、斬るだけではなく、刺突や石突を使用した打突、また柄での打撃が可能など多様な攻撃を繰り出せる薙刀が南北朝期～室町期（戦国期除く）の戦乱において最強の武器だったとする説もある。南北朝期の槍は「突く物」「打つ物」として利用されたが、太刀と薙刀も「突く物」「打つ物」として利用された。広い半径範囲で敵を「打つ」「突く」「斬る」ことのできる大太刀と薙刀の方が南北朝期の戦乱において槍より有効であり、利用価値が高かった。また、南北朝期には歩兵は騎兵を平地で防戦できるほどまとまった集団ではなく、騎馬の攻撃を支えられない分散された弱小集団であり、南北朝期を通して、騎兵は一番有利な軍事組織であった。一方で、弓歩兵の援護なしに打物騎兵が突撃するのは自殺行為だとする説もある。しかし、「太平記」中における大太刀の利用は35例であり、それに大薙刀を加えても40数例であり、やはりそれほど多くはない。また、棒と金砕棒は合わせて8例しかない。大太刀などを振るうのは容易ではなく、腕力と体力だけではなく、技量をも要するのが原因と考えられる。棒を振るって戦う者もまた豪勇の者が多かった。大薙刀と金砕棒も扱いには腕力などを要した。大太刀を振るう豪の者との戦いを余儀なくされた者は接近戦を避けて弓で倒してしまおうとしたことも少なくないだろう。大太刀の刀法については刃方で馬の足を薙ぎ、武者の胴や膝を斬る、棟方で兜の鉢や胴を打ち上げるという記述が「太平記」にはよく見られる。南北朝期の膝を保護する「大立挙脛当」太ももを保護する「佩楯」は徒歩戦や何よりも大太刀と大薙刀の斬撃対策と考えられる。体格に恵まれた武者にとって大太刀は対騎馬武者、対槍用の得物として必然の武器であったろう。また瀬戸内海賊の村上氏の戦闘砲や砲術をまとめた「合武三島流船戦要法」に船中での戦では槍では後先がつっかえて不便であり、太刀打ちで船首から船尾まで斬ってまわるべきであるとあり、河川回路の運航に関わりのある武装集団を中心として発達したのが徒歩「太刀打ち」であり、そのための「大太刀」とも考えられる。そして「単刀法選」には合計34の全て槍に対する大太刀の刀法が掲載されており、明軍では槍は主要な白兵武器であったことと大太刀はその槍を持つ明兵にとって非常な脅威であり、間接的に日本でも大太刀は槍への有力な対抗手段だったと間接的に理解が可能である。南北朝期以降も使用には体格と技術の両方が必要な上に量産とコストに難があり、一般的と言えるほどの武器とはならなかった。しかし、その威力と示威のために室町期から戦国期に至っても一部の武者は好んで使ったし、一部の戦国大名は大太刀を振るう「小隊」を編成していた。また、槍だけではなく、薙刀、大薙刀、長巻といったその他の長柄武器に対する対抗策としても利用された。江戸時代に入って徳川幕府が刀の長さを二尺三寸程度を「常寸」と定めたのも、太平の時代に異端を嫌うだけではなく、大太刀の威力を恐れたからだと考えられる。大太刀は長大な分、重い（120 - 300cm、1.5 - 8kg）ため、太刀と同じ形状の柄では扱いにくい（刀身に対して柄が短くなり過ぎて構えたり振ったりが難しい）という欠点があった。これを克服するため、柄が次第に長くなり（30 - 40cm）、やがて振り回し易いように刀身の根元の部分に太糸や革紐を巻きつけた「中巻野太刀(なかまき のだち)」へと発展した。そこから完全な長柄武器である「長巻」が派生することになる。その後、三尺を超えるような大太刀は神社等への奉納用にも製作されるようになり、長大に作るためにいくつかの長さに分けて鍛錬し、後に接合して一本の刀身とした、実際に「刀」としては使用出来ない（強度的に「振る」ことが不可能）ものも製作された。室町時代には大太刀を磨り上げ（刀身を短く縮めて仕立て直すこと）て打刀とすることが流行したため、室町時代以前のもので製作当時の刀身のまま現存するものはそれほど多くない。室町時代は太刀や薙刀といった刀剣類が徒歩使用と関連して短寸化する時代である。室町時代になると大きめの太刀と大太刀と大薙刀の流行は廃れているというのが定説である。しかし、室町時代から安土桃山時代までそれなりに大太刀は戦場で多用されたという説もある。また、徒歩で戦場に赴く雑兵や郎党が薙刀と共に使用するケースも少なからず見られたようである。徒歩武者や騎馬武者が槍を主武器とし、打刀と予備の打刀と首取り用の短刀を装備して重装していたのとは別に馬を持たず、満足な鎧さえ装備していなかった雑兵は鉄砲でも槍でもなく、長柄武器の能力を兼ね備えた大太刀一振りだけを主武器としており身軽だったという説もある。大太刀は上杉家で好んで使用され、山形の上杉神社には、奉納された多くの古い大太刀が伝損しており、当時の戦法は、敵の馬の脚や鼻面を狙い、大太刀を振るう気概を見せる事で、敵の騎馬武者を慎重にさせ、自由な働きが出来ない様に強いた。徳川幕府が成立し徳川政権が確立されると、刀身長三尺以上の刀を帯刀することは刀装に角鍔を用いること他と共に禁じられ、寺社の奉納品や大名家の秘蔵品として少数が後世に残るのみとなった。江戸時代に奉納品として作刀されたものも少なからず存在するが、いずれも本格的な焼入れや砥ぎが行われていないものが多く、これは禁制を避けるための措置であったと推測されている。幕末になると勤王の志士には長寸の打刀を差すことが流行し、「勤王拵」等と称される刀の様式も生まれたが、それらの大半は三尺前後のもので、「大太刀」というほどには長くはない。現代に残る古流剣術・居合術は打刀の技だけではなく、大太刀の技をも伝承している。それは持ち運びにくいという欠点はあっても大太刀が実戦で絶大な威力を発揮することのできる武器だったからである。また、大太刀もその改良型の長巻も現代においては斬馬刀と呼ばれることがある。