2010年シーズン終了後にFAとなり、シカゴ・ホワイトソックスと4年5600万ドルで契約。狭い本拠地の球団に来たことと指名打者制により苦手の守備から解放されることで、毎年一定以上の成績を残してきたダンに対する期待は大きかった。しかし、2011年は開幕から絶不調で、期待を大きく裏切る成績に終わる。出場122試合で本塁打は前年の半数以下の11本。安打はわずか66本、複数安打試合数もわずか12試合で左投手からはたった6安打しか打てなかった。三振はリーグワースト3位の177個で、安打数より100以上も多かった。規定打席(502打席)には到達しなかったが、490打席以上立った選手としては、メジャーリーグ史上シーズン最低打率(.159)に終わってしまい、打率3桁(159)より三振数 (177) のほうが数字が大きいのは史上2人目の記録だった。前年までの通算長打率.521だったがこのシーズンは長打率.277と大きく落ち込んでしまうなど、まさに悪夢のようなシーズンだった。本人いわく「オフになれば、みんな、自分のことを忘れてくれるかと思っていたが町でどこに行っても"今シーズンはいったいどうしたんだ？"と尋ねられた」とのこと。そのため、町に出ることができずオフは辛かったと本人は語り、米国スポーツサイトCBS SPORTSの「ア・リーグのLaest Valuable Player（LVP 最低選手）」にノミネートされ、スポーツサイトbleacher reportでは「シカゴ・ホワイトソックスで最も役に立たない5人のプレーヤー」の1位にも選ばれてしまっている。また、2011年の三振試合数は99試合、マルチ三振試合数は53試合である。1試合3個以上の三振を記録した試合は22試合もあり、これは歴代ワースト4位の記録であった。そのため、全496打席のうち、打球がインプレーになった打席240よりならなかった打席256のほうが多かった。ESPNでは最優秀珍成績選手に選ばれている。2012年は開幕から本塁打を量産して復活を大きく印象づけた。2008年以来の40本塁打以上となるリーグ5位の41本塁打を記録。また史上50人目となる通算400本塁打を記録し、通算1000打点も記録する。しかし、打率は規定打席到達した中では自己最低かつ、リーグワースト2位（MLB全体でも2位で1位は160試合出場で.197のカルロス・ペーニャ）の.204だったほか、「三振で頭を悩ましているとは言いたくない」と本人が語るほど三振絡みの記録がまとわりつくシーズンとなった。リーグトップの105個の四球を選ぶも、マーク・レイノルズが持つワースト記録にあと一つと迫る、メジャーリーグ歴代ワースト2位、左打者とアメリカンリーグの歴代最多、史上3人目、自身初の200三振となる222三振を記録してしまった。最終戦は監督の温情などで欠場し、新記録達成は免れたが、151試合の出場で自己ワーストの三振数であり、190三振以上4回はマーク・レイノルズと並ぶ最多タイ記録となった。開幕戦での1三振で11年連続開幕戦三振のメジャーリーグタイ記録を記録。その後も三振を積み重ね、4月は出場した試合21試合全てで三振。最終的に開幕から5月9日まで32試合連続三振を記録し、従来の開幕からの連続三振のメジャー記録だった、ハウィー・ゴスの14試合連続を大きく塗り替えてしまい、前年の9月24日から通算すると実に36試合連続三振となった。メジャー記録のビル・ストーンマンの37試合（投手）には及ばないものの野手ではジャロッド・サルタラマッキアの28試合連続を更新するワースト記録になってしまった。5月11日の試合では2打数2安打2四球で三振せず、連続記録をストップさせたが翌日から7試合連続三振している。また、この年の出場151試合のうち134試合で三振を記録し、マーク・レイノルズが2009年に記録した128試合の三振試合数を大きく更新した。また、歴代ワースト2位の65試合でマルチ三振を記録し、1試合3個以上の三振を記録した試合は20試合もあり、こちらは歴代ワースト6位だった。また、史上最速のわずか12年での史上6人目の通算2000三振も記録した。シーズン40本塁打以上を達成した選手では歴代最低の打率、安打数、長打率、OPSであった（出塁率は歴代ワースト3位）。110本の安打を記録したが、そのうち41本が本塁打、19本が二塁打と安打の過半数が長打であり、シーズン30本目の単打を放つ前に30本塁打に到達。安打数(110)が三振数(222)の半分以下を2シーズン連続で記録するという史上初の記録を出すなど、三振か本塁打の大型扇風機ぶりが目立ったシーズンとなった。安打が少なすぎたため、リーグトップの四球数を記録しながらも出塁率は.333とこちらも打率とともに規定打席到達した中では自己最低だった。649打席のうち、実に328打席で打球がインプレーになっていない (222三振・105四球(敬遠3)・1死球)。前年と合わせた2年間での打率合計は954打数で176安打.1845と史上稀に見る記録となり2年間で1000打席を超える選手の中では最も打率が低かった1902年から1903年のジョン・ゴックナーが記録した897打数166安打.1851を109年ぶりに超える歴代ワースト記録となった。結局、2012年シーズンは三振絡みの記録が7つ誕生するなどワースト記録を大量に更新したシーズンだった。また、この年はHOT ZONEでど真ん中のみ.313と高打率であった。ESPNでは最優秀珍成績選手に2年連続で選ばれている。今季の復活について「自然体でいることを心がけている。普通さ。自分に出来ることをやるだけ。自分に出来ないことはせず楽しむことを考えているよ」と答え、この復活劇をどう説明しますかという質問には「野球はそんなもんさ。難しい科学とは違うんだ。オフはリラックスして休んで仕事に戻るだけさ」と答えた。また、3年ぶりの盗塁を2個も決めている理由をインタビューで聞かれ「スター選手が並んでいるからかな。若いころはよく走っていたんだ。その名残かな」と語っている2013年は、開幕から不振でこの年、引退説を地元紙などで報じられダン本人が引退を考えているというようなことを報じられている。しかし、ダン本人は「馬鹿なことを言うなお前ら。俺はまだやるぞお前ら」と引退説を否定し、来季もプレーすると宣言している。シーズン当初はなかなか2割台に打率がのらず、6月頃からようやく調子を取り戻し始めたものの、一度も月間打率.281を超えた月がなかった。シーズン通算ではリーグワーストの.219に終わったものの、本塁打はリーグ4位となる34を記録した。この年、開幕戦で2三振を記録し、12年連続開幕戦三振のMLB新記録。そして、通算三振数がアレックス・ロドリゲスを抜いて歴代単独4位に浮上した。現役通算最多三振数だったジム・トーミが引退したため、通算三振数が現役選手最多となる。5月22日のRソックス戦から5月30日のカブス戦にかけては、7試合連続マルチ三振のメジャー歴代2位タイの記録を作った。さらにタイ記録で並んでいた通算月間打率1割台(月間90打席以上)回数を4月、5月（9月も72打席だが.153）の低打率のため歴代最多を13回に更新した。故障と不振で149試合の出場ながらシーズン通算でリーグワースト3位となる189三振を記録。5度目のシーズン180三振以上は、ライアン・ハワード、マーク・ レイノルズを上回り史上初の記録となった。新記録となる5度目の190三振のかかった最終戦は、監督の温情などで欠場している。また、この年もHOT ZONEでど真ん中のみ.355と高打率であった。2014年は、映画「ダラス・バイヤーズクラブ」にバーテンダー役で出演したため、スプリング・トレーニング中に2日間チームを離れ、ロサンゼルスで行われたアカデミー賞の授賞式に出席した。この映画の製作会社を立ち上げた元マイナーリーガーのジョー・ニューカムと親友で、会社に出資もしていることから、ダンの映画デビューが実現した。ダンがスプリング・トレーニングに戻ってきた時には、アカデミー賞の授賞式さながらに、ホワイトソックスのクラブハウスの入り口からダンのロッカーの前まで、レッド・カーペットが敷いてあった。ホワイトソックスの誰かによるジョークだった。開幕戦で1三振を記録し、自身の持つ、開幕戦での三振記録を13年連続に更新。4月3日～4月4日にかけて2試合連続で本塁打を記録。この間、開幕から記録した安打は全て本塁打だった。5月23日のヤンキース戦で、歴代10位タイとなる通算10本目のサヨナラ本塁打を打った。6月28日の試合では2三振を記録し、通算三振数がサミー・ソーサを抜いて歴代3位に浮上した。8月5日のテキサス・レンジャーズ戦では15点と大差をつけられたため、9回表から投手としてメジャー初登板を果たした。最速83マイル（約134km/h）を記録し、1回を2安打1失点1四球だった。