陣営は1974年（昭和49年）の初戦として1月20日のアメリカジョッキークラブカップを選んだ。ハイセイコーは1番人気に支持されたが、レースではタケホープに2秒1引き離され、9着に敗れた。レース後、増沢は気合が不足していたとコメントし、その理由について激戦が続いたことによる疲れが出たのではないかと述べた。スポーツニッポンの記者蔵田峻によるとパドックを周回するハイセイコーを見て、蔵田自身を含め複数のマスコミ関係者がハイセイコーの体調は良くないと判断したという。3月10日に出走した中山記念でも1番人気に支持され、不良馬場のなか、2番手から第4コーナーで先頭に並びかけるレース運びを見せ大差勝ちした。タケホープもこのレースに出走しており、増沢は直線で後続馬との差を広げ独走態勢に入ってからも「またタケホープに迫られるんじゃないか」と思い、ハイセイコーに全力で走るよう促し続けた。鈴木康弘によると、3月を過ぎ気温が上昇するとともに、ハイセイコーの体調は上向いていったという。中山記念の後、ハイセイコーは天皇賞（春）に備えて4月初頭に栗東トレーニングセンターへ輸送された。鈴木康弘によるとハイセイコーの体調は非常に良好であったが、レースが行われる予定の週に厩務員がストライキを起こし、レースの施行日が一週間延期された間に調子を落としてしまったという。一方、鈴木勝太郎は後に、この時のハイセイコーはレース出走が続いたことで疲労が蓄積して「最悪のデキ」にあり、「正直出走させたくなかった」と振り返っている。5月5日に行われたレースで、ハイセイコーは前方へ進出しようとする素振りを見せて増沢の制御になかなか従わおうとせず、2番手でレースを進めた。ハイセイコーは「仕掛けるには、まだ早すぎる」という増沢の思いとは裏腹に第3コーナーで先頭に立ったものの粘りきれず、タケホープから1秒0差の6着に敗れた。前年の11月20日に報道された、ハイセイコーが5月から翌1975年までアメリカへ遠征し、ワシントンDCインターナショナルなどに出走するという計画は、この敗戦により中止された。6月2日、宝塚記念に出走。このレースでハイセイコーは、デビュー以来初めて単勝1番人気に支持されなかった。増沢によると天皇賞（春）に敗れた後、自身のもとに「あれで怪物か。普通の馬じゃないか」という声が届くなど、ハイセイコーに対するファンの見方には変化が生じていたという。しかしこのレースでハイセイコーはレコードタイム（2分12秒9）で走破し、2着のクリオンワードに5馬身の着差をつけて勝利を収めた。増沢は、この勝利で失いかけていた人気が急に復活したと振り返っている。レース後、鈴木勝太郎は勝利を喜びながらも「タケホープに出てきてほしかった。きょうは絶対に負けなかっただろう。タケホープはあれだけの速いタイムでは走れないよ」とタケホープへの対抗心を露わにした。タケホープは天皇賞（春）出走後に屈腱炎を発症し、休養に入っていた。さらに同月23日、高松宮杯に出走。鈴木康弘によると、当初は宝塚記念出走後すぐに東京競馬場へ戻る予定であったが、体調が良かったため名古屋のファンへ顔見せを行うべく出走に踏み切ったという。レース当日、中京競馬場には同競馬場史上最多の6万8469人の観客が入り、厩務員の大場が弥生賞とも比べものにならないほどだったと語る歓迎を受けた。増沢も後に、「今までもずいぶん騒がれました。でもこんな大歓声を聞いたのは初めてです」、「感激した。あのときのことを、いまでも思い出すと、興奮するくらいだ」と振り返っている。増沢によるとこの時ハイセイコーは夏負けの症状を見せ始めており、体調は宝塚記念の時ほどよくはなかった。増沢は逃げることも視野に入れていたが思っていたほどスピードに乗れず、3番手からの競馬となった。スタート後ずっと前進を促されていたハイセイコーは第3コーナーに差し掛かったところでスピードに乗り始め、第4コーナーで先頭に並びかけ、直線半ばで先頭に立ちそのまま優勝した。増沢はゴール前で2着馬アイテイエタンが追い上げる蹄音が聞こえ、肝を冷やしたという。レース後、増沢はハイセイコーの年内一杯での競走馬引退を示唆した。高松宮杯を勝ったことでハイセイコーの獲得賞金は1億9364万5400円になり、メジロアサマの記録（1億8625万8600円）を抜いて当時の中央競馬史上最高額となった。6月27日にハイセイコーは東京競馬場へ戻り、夏場は前年と同様に東京競馬場で調整を続け、秋になって10月13日の京都大賞典に出走。2番人気に支持されたが、休養明けで体調が万全でなかったことと、62kgという負担重量が響く形で4着に終わった。4着の賞金270万円を加算したハイセイコーの獲得賞金額は2億116万5400万円となり、中央競馬史上初めて2億円を超えた。京都大賞典の後、「目標はあくまでも天皇賞、有馬記念」と語った陣営は、天皇賞（秋）へのステップレースとして11月9日のオープン戦を選び、このレースでハイセイコーは2着となった。しかしレース後に鼻出血が確認され、「競走中に外傷性のものではない鼻出血を起こした競走馬は、当該競走から起算して発症1回目は1ヵ月間競走に出走できない」というルールの適用を受けることとなり、天皇賞（秋）への出走は断念せざるを得なくなった。鈴木康弘は「ハイセイコーにとって天皇賞はよほど運のないレースとなってしまった」と嘆いた。増沢も天皇賞（秋）が行われた後、「使いたかった。あのレースの結果からみて、今でも残念だ」と出走できなかったことを悔いた。12月15日、引退レースの有馬記念に出走。レース前に行われたファン投票では、前年に続き1位に選ばれた。レースではタニノチカラが逃げ、ハイセイコーは3番手につけた。向こう正面で馬群の中ほどに位置していたタケホープが前方へ進出を開始し、第4コーナーではタニノチカラをハイセイコーとタケホープが追う形となった。直線に入ってもタニノチカラとハイセイコー、タケホープとの差は縮まらず、タニノチカラが優勝した。ハイセイコーはタケホープとの競り合いを制し5馬身差の2着に入った。2頭の競り合いに観客は、優勝馬がすでに決まっていたにもかかわらず湧き上がり、テレビ中継のカメラは勝ったタニノチカラではなくハイセイコーを大映しにした。阿部珠樹はこの時の観客の盛り上がりを、優勝馬が決まった後のものとしては空前絶後と評し、このレースが2つのレース、すなわちタニノチカラが勝った第1のレースと、ハイセイコーとタケホープが競り合った第2のレースから成り立っていたと述べている。増沢はこのレースを、体調がいま一つであったため2着に敗れたものの悔いはないと振り返っている。厩務員の大場はレース前、天皇賞（秋）に出走できずレース間隔が予定より開いた影響から馬体重が絞り切れていないと感じていた。ハイセイコーがゴールした後、テレビの中継番組は増沢が11月に吹き込みを済ませていた楽曲『さらばハイセイコー』を流し、勝ったタニノチカラへの言及もそこそこに、ハイセイコーが引退レースでタケホープに先着したことを繰り返し伝えた。『さらばハイセイコー』は1974年のある時、競馬評論家の小坂巖が書いた「増沢がハイセイコーの歌を歌ったらヒット間違いなし」という文章をポリドール・レコード関係者が目にしたのをきっかけに制作された楽曲で、小坂が作詞を、猪俣公章が作曲を担当した。1975年（昭和50年）1月に発売されるや『さらばハイセイコー』はラジオのヒットチャートで1位を、オリコンのヒットチャートで最高4位を獲得し、50万枚を売り上げた。同年4月には同じく増沢の吹き込みで『ハイセイコーよ元気かい』が発売され、14万枚を売り上げた。