2007年、アラブ首長国連邦・ドバイで行われるドバイデューティフリーへの招待を受け、天皇賞で3着に退けたアドマイヤムーンと共に出走。当年は日本からの2騎を含め、出走16頭中8頭が国際GI優勝馬という顔ぶれで、4つのG1競走が行われるドバイミーティングの中でも特に出走馬の層が厚いとされた。そうした中でダイワメジャーは調教において際だった動きを見せており、イギリスのブックメーカーの中にはダイワメジャーが1番人気になったものもあった。スタートが切られると安藤・ダイワメジャーは常の通り先行策をとり、最終コーナーから直線にかけて先頭に立ったが、中団に位置していたアドマイヤムーンに残り300メートル付近で一気にかわされ、同馬から5馬身弱の差で3着となった。安藤は「この馬には不向きな瞬発力勝負になってしまった。馬体を併せる形になっていれば、また違ったかもしれないけれど」と感想を述べた。安藤は後年、スローペースに流れたドバイデューティーフリーではなく、アメリカ調教馬が競り合って進むためペースが速くなるドバイワールドカップに出ていれば、同じコースで行った調教の様子からみて、また同競走で3着となったブリッシュラック（前年の安田記念優勝馬）との比較からみても、好結果が残せたのではないかとしている。帰国後の6月3日、過去2回を8、4着としていた安田記念に出走。高松宮記念優勝馬・スズカフェニックスに次ぐ2番人気に支持される。枠順は1枠2番と前年に続き内枠であり、スタート後はやはり内で包まれる場面もあり、直線を向いた時点では4番手の位置であった。直線では逃げ粘るコンゴウリキシオーを追走、残り100メートルから馬体を接しての競り合いとなる。安藤は鞭を嫌がるダイワメジャーの性格を考慮して手綱を押す動作のみで追い続け、ゴール前でクビ差抜け出して優勝。現役最多となる4つめのGI勝利を挙げた。安田記念がGIに格付けられた1984年以降、クラシック競走の優勝馬が安田記念も制したのは初めての例となった。安藤は「内枠だったのでどこで馬を外に出そうか考えていた。最後はなかなかかわせないので焦ったが、一番得意な距離で勝てて良かった」と語った。また上原は「内枠を克服して、最後は本来の走りで勝ってくれた。この馬の頑張りには本当に頭が下がる」と述べ、ウィナーズサークルへ向かうダイワメジャーの後方で、涙を拭う姿もみせた。6月24日には春のグランプリ・宝塚記念に出走。創設48年目にして初めてフルゲートとなり、7頭のGI優勝馬が揃い競走史上最高のレベルと喧伝されたなか、ダイワメジャーは7倍の5番人気となる。しかし先行することができず中団からの競馬となり、そのまま伸びてくることもなく、アドマイヤムーンの12着と大敗した。上原によれば、このときのダイワメジャーは体調の問題を抱えていた。阪神競馬場の出張馬房に入る際、上原はできるだけ静かな場所に入れたいと「隣に他の馬が入らない場所」という希望を述べたところ、隅の馬房を勧められた。しかし、そこは付近を通る電車の騒音や場内放送が鳴り響くなど非常に劣悪な環境であり、競走前日には蒸し暑くなったこともあり、ダイワメジャーは食欲をなくしてしまったのだという。当日の馬体重は516kgという過去最低の数字であった。安藤も「いつになく落ち着いていると良い方に解釈したが、どうもそうではなかったようだ」と振り返っている。夏は社台ファームは休養に入ったが、当年8月15日に美浦トレーニングセンターで馬インフルエンザの発生が確認されたことから、ダイワメジャーの美浦への帰厩は1週間ほど遅れた。しかしその後の調整に大きな影響はなく、前年と同じく毎日王冠より始動。当日は出走中最高斤量の59kgを背負いながら、単勝オッズ1.8倍の1番人気に支持された。レースは1000メートル通過57秒5というハイペースを先行し早めに先頭に立ったが、後方から追い込んだチョウサンとアグネスアークに差されての3着となった。安藤は「ブライトトゥモロー（5着馬）に併せていくところまではよかったが、その外から来られた。あれではちょっと」と述べ、上原は「今年はちょっとペースが速かった。あと、外から一気に来られてしまったのも痛かった。（差し馬が）もっと近いところにいてくれたら、もうひと伸びできる馬なんですが」と悔いつつも、「本当は勝たないといけなかったが、先行勢に厳しい流れのなか、よく走ってくれた。最後は決め手の差で負けてしまったが、力のあるところは見せてくれたし、たたき台の前哨戦としてはまずまずの内容だった」などと先への期待を語った。10月28日には史上2頭目の連覇が懸かる天皇賞（秋）に出走。当日は、馬インフルエンザの影響から凱旋門賞への遠征を断念し、史上4頭目の天皇賞春秋連覇を狙うメイショウサムソンが2.9倍の1番人気、宝塚記念のあと40億円と伝えられる価格でダーレー・ジャパン・ファームに譲渡されたアドマイヤムーンが3.8倍の2番人気、ダイワメジャーが5.6倍の3番人気という順となった。スタートが切られるとダイワメジャーは5～6番手を追走、最後の直線では内側に位置していた馬の斜行の煽りも受け、メイショウサムソンの9着と敗れた。同じく不利を受けたアドマイヤムーンは6着となっており、斜行したエイシンデピュティ（8位入線）は、アグネスアーク、シャドウゲイト、アドマイヤムーン、ダイワメジャーの進路を妨害したかどで14着に降着となった。安藤は「さあ、これからという時にバランスを崩されて馬が斜めになってしまった。内はガラッと空いていたし、こんなことなら逃げれば良かった」と語った。11月18日にはマイルチャンピオンシップへ出走。当日は1番人気に支持されたが、前年よりも不安視され、オッズは3.8倍であった。前走の反省から、「先頭から行くぐらいのつもりで」と語っていた安藤・ダイワメジャーはスタートから先頭を奪うと、道中いったん3番手に下げたのち、最後の直線残り300メートル付近で再び先頭に立った。最後は追い込んできたスーパーホーネットをクビ差抑え優勝。史上4位タイ（当時）となる5つめのGIタイトルを獲得した。マイルチャンピオンシップ連覇は史上5頭目、前年の同競走から安田記念→マイルチャンピオンシップと続いた「マイルGI三連覇」は、史上3頭目の記録であった。安藤は「並ぶ形になると本当に強い馬、残り50メートルの地点でかわされなかったので、何とかなると思った」と感想を述べ、馬主の大城敬三は「安藤騎手はきっちりと、最高の乗り方をしてくれた」と称えた。この時点で獲得賞金が10億円を突破し、中央競馬史上8頭目の「10億円ホース」となった。前週には妹のダイワスカーレットがエリザベス女王杯でGI・JpnIあわせて3つ目の勝利を挙げており、年末の有馬記念には「兄妹対決」という興趣も加えられることになった。ダイワメジャーは11月26日にラストランとなる有馬記念への出走を正式発表、ファン投票においては、当年牝馬として64年ぶりに日本ダービーを制したウオッカ、メイショウサムソンに次ぐ3位で選出され、4位のダイワスカーレットを上回った。スカーレットも安藤が騎手を務めており、安藤は翌年以降を考慮してスカーレットへ騎乗、メジャーには皐月賞でコンビを組んだミルコ・デムーロが再び騎乗することになった。当日の単勝オッズで10倍以下となったのはメイショウサムソン、ポップロック、ウオッカ、ロックドゥカンブ、ダイワスカーレットまでで、ダイワメジャーは15.2倍の6番人気という評価になった。スタートが切られるとチョウサンが先頭を奪い、ダイワスカーレットが2番手、ダイワメジャーは5番手を追走。途中からダイワスカーレットはチョウサンに並びかけて先頭でレースを進めたが、3番手を追走していた9番人気のマツリダゴッホが残り400メートル地点から一気に先頭に立ち、そのままゴールまで押しきって優勝した。1馬身あまり差がついた2着にダイワスカーレット、ダイワメジャーはさらに2馬身差の3着となり、最後のレースを終えた。競走後、デムーロは「もう少し強気にいけば2着はあったかも」と語った。上原は「惜しむらくは妹と同脚質だったこと。ダイワスカーレットに譲らざるを得ず、自分の競馬ができなかった。それで最後に猛然と追い上げてきたときは胸が熱くなった」と振り返っている。同日の最終レース終了後、そのままダイワメジャーの引退式が挙行された。デムーロは「皐月賞は思い出に残るレース。今日も勝ちたかったですが、3着でごめんなさい」と語り、安藤は「一生忘れられない馬。引退式で跨がって寂しい気持ちになりました。メジャーの子供にも乗ってみたい」と語った。上原は「デビューからのことを色々と思い出して、言葉が出なくなりました。メジャーにはたくさんの勉強をさせてもらって、本当に感謝しています」と語り、感泣した。なお、この競走前から大城は「本当はもう1年走らせたい。マイルだったら世界一、もう負けないくらいの馬だと思っているから」と未練を覗かせており、また調教助手の飯田によれば、天皇賞を勝ったときに近い状態が競走2日後にやってきていたといい、飯田も「牧場に旅立ってしまうのが本当に惜しいと思った」と振り返っている。翌年1月8日発表されたJRA賞において、ダイワメジャーは2年連続の最優秀短距離馬に選出。レーティングにおいても前年に引き続きMコラム121ポンドの評価を受け、世界29位タイ（日本調教馬では4位タイ）となった。