オメガの父は地元でも有名なアイスホッケーの選手であったが、膝の怪我でプロ入りを断念した。それでも、オメガが10歳になると息子にホッケーの手ほどきを始めたという。オメガのポジションはゴールキーパーであり、もともとチームプレーよりシングル志向であったオメガには向いていたポジションであった。プロレスとの出会いは3、4歳の頃であり、元々父がプロレスファンで、テレビで中継を毎週欠かさず見ていた。オメガは父の膝元で WWFの「サタデーナイトメインイベント」に夢中になったが、オンエアの時間帯は幼児が寝ている時間帯であったためビデオに録画して翌朝に見た。プロレスが大好きになった頃から、オメガは路上に積もった雪をマットに見立てて受け身を行うなどプロレスごっこに熱中した（ごっこ遊びではなく練習のつもりであった）。こうした遊びができるので夏より冬の方が好きであった。プロレスはテレビで見るだけでなく、ウィニペグで大会があれば親に連れて行ってもらったりもした、周囲の子供たちがハルク・ホーガンのファンであり、自身としてもホーガンは気に入っていたが自身の一番のお気に入りはアルティメット・ウォリアーであった。11歳の頃のある日、”バックヤードレスリング”のアイデアが突然ひらめき、その規模はプロレスごっこの範疇を超えて徐々に大きくなり、興行形態を模したショー形式になっていった。TCW（タイソン・チャンピオンシップ・レスリング）というプロモーション名を関したこの”バックヤードレスリング”はオメガが14歳から16歳ぐらいの頃までが活動のピークであった。本人いわく「バックヤードレスリングのアイデアは、プロレスとジャッキー・チェンの融合なんだ」とのことであり、オメガはジャッキー・チェンにも憧れていた。ウィニペグ近郊のトランスコナの出身である縁から2000年2月にウィニペグのローカル団体 Top Rope Championship Wrestling でプロレスデビュー。ただこの試合はすぐに退場になってしまったため、オメガ本人はこの試合をデビュー戦とは捉えていなかった。シングルでプロのリングに上がったのは同年6月であった。この試合は食料品店でアルバイトしていたときに友人が店に駆け込み「病気で欠場者が出て、選手が足りない。今日の試合に出てくれないか?」と頼んだため、バイトを仮病で早退して出場。店から猛ダッシュでウィニペグ市内の会場へ駆け込み、ライアン・プライスとのシングルマッチに挑み、これに勝利。無名の新人がいきなりやってきて勝ってしまったのでバックステージでの反応は冷たいものであった。当初はサーフィン初心者にもかかわらず「ハワイのサーファー」というギミックだったが、後に「ストリートファイター」の波動拳などを得意技として使用する「ゲーム・アニメ好きのギーク（おたく）」というギミックに変更した。しかし、アイスホッケーの方で忙しくなり、大学進学の話も進んでいたため、プロレス活動は一時中断してしまう。バックヤードレスリングは18歳の時に終了している。その頃のオメガには大学進学、プロレス、そして映画俳優（当時、オメガは商業映画ではないが短編映画に出演しており、次回作のオファーも受けていた）という3つの進路があったが、最終的にプロレスを選んだ。クリス・ジェリコ、ライノ、ランス・ストームらが参戦するレスリングツアーがあり、オメガはそちらへの出場を決めたのである。その後、ROH、JAPW、PWGなどのアメリカのインディー団体で活躍しWWE傘下のDSWに参戦していたこともあるが、「レスラーとしての環境としては最高だが、ロボットに作り替えられるようだった」として自ら退団している。2002年3月にはPCWに初参戦し、メンタロとの一戦でいきなり同団体のマッチ・オブ・ジ・イヤー（年間ベストバウト）を受賞した。ここで出会ったメンタロの指導で、オメガは様々なレスリングを吸収するようになっていく。日本のプロレス、特にインディー事情に精通していったのもこの頃である。その過程で日本への憧れが大きくなり、いつしか日本行きがオメガの目標になっていた。オメガは日本行きのチャンスを得るためにアメリカWLWが開催するレスリングキャンプに参加したが、結果としてはWWEの目に留まった。WWE退団後、ジョン・ローリナイティスからは全日本プロレス行きも勧められたが進展はなく、オメガはアメリカを去った。2006年9月、カナダのPCWに戻って試合を行った。日本行きも諦めたわけではなく、オメガはそれ以前からいくつかの団体とコンタクトを取り、試合を収録したDVDも送っていたが、具体的な誘いはないまま時間ばかりが過ぎて行った。引退も考えていたが、PCWのリングにAJスタイルズがやってきて、スタイルズとのシングルマッチを行ったケニーは改めてプロレスの楽しさを知った。レスラー活動の継続を決めたオメガは、アメリカからやってくるインディーの大物を相手にするようになり、ピーティ・ウィリアムスやサモア・ジョーとも対戦。そして2008年3月にはアメリカに渡り、ロウキーに勝ってJAPWのタイトルを獲得した。YouTubeなどの動画投稿サイトにエニウェア・マッチの動画が公開され、一部の日本のレスリングファンなどから話題になる。オメガ本人の猛烈な高木三四郎への売込みによりDDTがオメガを日本に招聘し、2008年7月に初来日した。2009年1月より飯伏幸太と「ゴールデン☆ラヴァーズ」を結成し、第28代CMLL認定KO-Dタッグ王座を獲得するなどの結果を残している。2010年1月31日には新日本プロレスに初参戦。新日本主催の『BEST OF THE SUPER Jr.XVII ～STRIKE GOLD～』に出場して金本浩二、田口隆祐などから勝利しブロック3位の成績を残した。8月30日にはSMASH.7にも参戦。オメガのカナダ時代の師匠であるMentalloと対戦し勝利を収めた。10月11日、新日本プロレス両国大会で飯伏との「ゴールデン☆ラヴァーズ」でIWGPジュニアタッグ王座に挑戦し、プリンス・デヴィット&田口隆祐のApollo55を下して戴冠した。その後は2度（Apollo55、邪道&外道）も防衛した。2011年6月19日、中澤マイケルとのタッグでKO-Dタッグを奪取するも6月24日のワンマッチ興業でHARASHIMA＆HERO!組に敗れた。7月29日、DDT新木場1stRing大会で全日本プロレスへの参戦希望を表明、これを受けて全日本のジュニアヘビー級リーグ戦への参戦が決定した。9月11日、全日本のジュニアヘビー級リーグ戦開幕戦で世界ジュニアヘビー級王者・KAIから勝利する。10月23日、全日本・両国大会でKAIを破り世界ジュニアヘビー級王座を奪取した（第31代王者）。2012年8月18日、DDT初の日本武道館大会のメインイベントで飯伏が保持するKO-D無差別級王座に挑戦するも敗れた。飯伏とはこれが4年ぶり2度目のシングル戦であった。12月23日、後楽園ホール大会でエル・ジェネリコを破りKO-D無差別級王座を初戴冠。HARASHIMA、中澤マイケルを相手に防衛するも翌年の2013年3月20日、入江茂弘に敗れ防衛に失敗した。2014年10月3日、オメガはDDTとの契約を10月いっぱいで終了し、新日本プロレスに移籍することが発表された。10月26日、オメガはDDTラストマッチで飯伏とタッグを組み男色ディーノ&竹下幸之介と対戦、PKこころΩで勝利を収めようとするが中澤マイケルが試合を終わらせたくないと乱入するが飯伏のハイキックで排除されてしまう。さらに試合にはケニーが寮を出て行ってしまうことを悔やむ遠藤哲哉やヨシヒコに似たオメガのコスチュームをまとったケニヒコが登場するが遠藤は飯伏の正拳突きを食らいこれも排除される。試合はゴールデンシャワーでディーノから勝利しラストマッチを勝利で飾った。