彼は、指導的なクラバー2人と友人になった：トロージャン（Trojan）（ガイ・バーンズ（Guy Barnes））、のちに画家。そしてデーヴィッド・ウォールズ（David Walls） - のちにデザイン・チーム ギャラガー・ウォールズ（Gallagher Walls）の。バウリーは2人の所に引っ越してランドブローク・グローヴ（Ladbroke Grove）でハウスシェアし、そしてこの男性2人は、バウリーの創造的なデザインを着るロンドンで最初の人々となった。集団として彼らはザ・スリー・キングス（the Three Kings）とあだ名された。彼らは数年間、失業中で、給付金で暮らしていて、これは当時はふつうであって、そして結局のところ、ロンドンで最も貧しくかつ荒涼とした地区の1つの地方議会タワー街区（a council tower block）の11階の3寝室のフラットのイースト・エンドのコマーシャル・ロード（Commercial Road）に住まわせられた。3人ぜんいんがドラッグ（おもに鎮静剤）を実験することになるが、しかし1年もしないうちにそして大きな降下（fallout）ののち、デーヴィッド・ウォールズは出て行き、バウリーとトロージャンは共同生活を送った。この時点でバウリーとトロージャンは短い間恋人同士になったが、しかしトロージャンの執拗さで別れた。この時点でマーガレット・サッチャーが政権にあって、そして彼らは応分の暮らしを送っていたのに、時代は彼らにとって厳しかった。彼らの唯一の逃避の手段は、しばしばポリセクシャルなあるいはゲイのナイトクラブの秘密な地下世界にあった。1986年まではバウリーは自分自身をファッション・デザイナー兼クラブ・プロモーターと説明することになる。彼の初期のファッションの経歴はしばしば無視されているけれども、彼はかなりの芸術的成功をおさめており、そしてそれには、ロンドン・ファッション・ウィーク（London Fashion week）におけるいくつかのコレクション、ICA（Institute of Contemporary Arts 現代美術館）、ザ・カムデン・パレス（The Camden Palace）、ニュー・ヨークおよび東京におけるショーをふくむ（後述 ファッション・コレクションと初期のリー・バウリーのモデルを参照せよ）1985年1月、彼は、今や悪名高い、ポリセクシャルな木曜日ディスコ・クラブ・ナイト「タブー」（"Taboo"）を始めた。もともとは地下の冒険であったが、これはすぐにスタジオ54（Studio 54）の、ただはるかによりワイルドで、極端によりファッショナブルな、そして有名人の居ない、ロンドン版になった - もっとも彼らはのちに大挙してやって来たけれども。それらのドアから足を踏み入れるすべてのひとにとって、それは真に忘れることのできない体験であった。来たるべき年々にわたって彼は、ニュー・ヨーク、東京、ローマその他における無数のクラブ・ナイトのホストをつとめるように招待された。民衆間の意見とは反対に、バウリーは、1980年代前半に英国で人気があった、ニュー・ロマンティック運動の一部ではなかった。彼は、ヘヴン（Heaven）のチャ・チャ（Cha Cha's）のような初期のファッション・クラブと「ハード・タイムズ」運動（"Hard Times" movement）の文脈のなかにより適切に位置づけられるかもしれないけれども、彼はつねに、若いファッショナブルなロンドン人らのパンセクシュアルな一団の中心にいた。まるまると肥った、勤勉な、しばしばいじめられる子供から、バウリーは成長して、裸ではしばしば居心地わるく、そして自分の不安定さにたいする甲冑として、しばしばビザールな、デザインを利用した。彼は大きくなるにつれて、コスチュームを自分の寸法を誇張するために使用し、そしてその効果は、彼に遭遇した人々にとっては、彼の対決的なスタイルのためになおさら、しばしば圧倒的で忘れることはできなかった。バウリーは壁の花ではなかった。初期にはバウリーは、自分じしんを「ゲー」（gay）と説明することで居心地よく感じていたが、ただし、バウリーが主たるあやつり人形師の役になってサドマゾヒスティック＝型の関係という形式をしばしばとって、ときには女性らとの、性的な性質の、強烈で情熱的な交友関係をむすんだ。ビザールな外見のリーは、自分が性的に引きつけられる男性らを自分に引きつけることにしばしば苦労し、そして彼は、魅力的でない諸個人と、「コテージング」（"cottaging"）のような、危険な地下的な状況でセックスしたとしばしば説明することになる。クラブの同時代人の多くとはことなって、バウリーは高度に知的で、読書範囲が広く、あらゆる美術表現形式に熱を上げていた。彼は、きわめて機知に富みそして魅力的なときもあったいっぽうで、彼は、毒舌と非難の言葉で敵味方ともに威嚇脅迫する、 意地の悪いファッション暴れ者であることもしばしばあったものである。これらすべては、「厳しさ」（"hardness"）がクラブ・シーンと手に手をとって行く時代の兆候を反映した。タブーは1987年前半までに終わったけれども、バウリーは、ロンドンの代替（alternative）ファッション運動の真ん真ん中にいた。しかしエイズとハード・ドラッグはそのシーンに影響していて、彼のいちばんの親友で元恋人で、当時はタブーの警備員のトロージャンと芽を出しかけたミュージシャンのマーク・ヴァルティエ（Marc Valtier）の死を引き起こした。その結果として、バウリーは重い憂鬱症を経験したが、これは、虐待的な不安全な性活動に、しばしばコテージングと相手をさがしもとめてあさり歩くことに、明らかになった。彼がHIVに感染したのはこの時点であったかもしれないが、彼はこのことを死亡の複数日前まで大部分の友人には密やかに守った秘密にしていた。この時点でHIV陽性であることは死の判決と見なされ、そして直面すべき多くの恐れと差別があった - バウリーは、もし自分がエイズにかかっているアーティストと説明されれば、芸術的達成に影を投げるのではないかとおそれて、そのようにされたくはなかった。その後まもなく、彼は、最初はコスチューム＝デザイナーで結局ダンサーとしてカンパニーに加わった、有名な1980年代のダンサー マイケル・クラーク（Michael Clark）とコラボレートした。彼はまたマーク E. スミス（Mark E. Smith）およびバンド ザ・フォール（The Fall）とともに、アルバム『I Am Kurious Oranj』そして劇『Hey, Luciani』のようなマルチ＝メディア・イベントに参加し、そして1987年7月15日にカルトな英国のバンド ユー・ユー・ユー（You You You）とともに、彼らのル・パレス（Le Palace）でのコンサートのホストをつとめるためにパリに飛んだ。1989年、彼は、ウエスト・エンドの使用されていない大倉庫で開かれた、ダニエル・ダックス（Danielle Dax）およびジェーン・カウンティー（Jayne County）をサポーティング・アーティストとする、アラビック・サーカス・ツアー（Arabic Circus Tour）の一部として英国のバンド ビッグ・バン（Big Bang）が出演する、特別な1回かぎりのボール（Ball）のホストをつとめた。1988年に彼は、ロンドンのウェスト・エンドのアンソニー・ドフェー（Anthony d'Offay）の格式高いデリング・ストリート・ギャラリー（Dering Street Gallery）で1週間にわたるショーをおこなったが、そこで彼は、ギャラリーの来訪者が眺めるいっぽうで、マジックミラー（two-way mirror）のむこうのシェーズ・ロング（chaise longue。長寝椅子）にさまざまな衣裳を着飾って寝そべっていた。この公然たる奇妙なナルシシスムの平然とした無頓着と厚かましさは、ギャラリーの客、批評家、その他のアーティストの心をとりこにした。バウリーの絶妙な外見、沈黙と強烈な自己没頭は、ショーの間中に演奏される、無作為のすりむくような交通ノイズの彼じしんのレコーディングによってさらにアクセントづけられた。たいへん親密で内密なものが、なにかもっと暗いものを示唆しているかもしれない「ストリート・ライフ」のサウンド・トラックのそなわった公衆の面前に放り投げられた。ある衣裳では、彼は、さいごには（美術界の注目の）粋を選び取るネコ（猫）のような、何か奇妙な道ばたの生き物のように見える。またある衣裳では、彼は、幾年ものちに死の床でささやくことになる「サタンの息子」（"Satan's Son"）である。彼の美術界の露出と接触にもかかわらず、だれもバウリーに、ギルバート&ジョージ - 世代の生きた彫像 - のたいへん実行可能な戦略を採って、臨時の仕事、ルシアン・フロイドのモデル、あるいはリファット・オズベック（Rifat Ozbek）のデザイン顧問に頼るのではなく、自分自身のイメージを売ることから収入を得ることを提案しなかったことは、今や、奇妙に思われる。晩年になると働かずに暮らせるだけの収入をもっていることの有利さがより明白になりはじめ、そしてバウリーは、働かずに暮らせるだけの収入のこの流れを供給するかもしれないために、アート・ロック／ポップ・グループ ミンティというかたちの、音楽に眼を向けた。「わたしにはプロフィールが有る」、彼は、フラットの同居人で同じオーストラリア人アン・ホールト（Anne Holt）に打ち明けた、「しかしわたしには金銭が無い。」ミンティーがこの難題に解決を与えるであろうと彼は希望したが、この願望は結局は根拠が無いと判った。彼はのちに、 SMact 、バー・インダストリア（Bar Industria）での短期間の SM ナイト、でのパフォーマンスでファッションの群衆を興奮させた。バーバラ（Barbara）というレズビアンの友人とともにナチのコスチュームを使用して、彼らは強制収容所実験を SMact に変えた。ロンドンの週刊新聞『Capital Gay』の読者らは、パフォーマー仲間のバークリー（Berkley）に興奮し、彼は犠牲者を演じ、そしてバーバラとバウリーは嵐を切り抜けた。1993年に短期間、バウリーは、指導的なクラバー、シェーラ・テキーラ（Sheila Tequila）およびステーラ・ステーン（Stella Stein）とともにバンド、ロー・ソウェッジ（Raw Sewage）を結成した。彼らは顔を黒くし、18" のプラットフォーム・シューズをはき、陰部用のかつらをつけ、裸で上演し、ロンドンのクラブでそしてアムステルダムのラヴ・ボール（Love Ball）で観客を茫然とさせた。しかしコラボレーションは、個性の衝突に終わった。バウリーはつぎに、ロンドンのキングス・クロス（King's Cross）におけるバッグリーズ・ウェアハウス（Bagleys Warehouse）におけるコピ（Copi）による「ザ・ホモセクシャル（あるいは性的自己表現の困難）」（"The Homosexual (or the difficulty of sexpressing oneself)"）に「マダム・ガーボー」（"Madame Garbo"）として出演した。