キューバでは、フルヘンシオ・バティスタが政治の実権を掌握し独裁政治を展開していた。バティスタ政権はアメリカ合衆国の傀儡政権とも化していた。当時のキューバを、デイヴィッド・ハルバースタムは次のように描写している。五〇年代のキューバは醜悪かつ退廃的で、アメリカの富裕層の密かな遊び場となっていた。彼らは清教徒的価値観に縛られた母国の雰囲気から抜け出し、合法的な賭博を楽しみ、あらゆる性的満足を金で買うことができた。ギャンブルと酒とセックスショーと売春の国……。 — ハルバースタム『ザ・フィフティーズ』賭博を仕切っていたのはマイヤー・ランスキーらアメリカのマフィアであり、セックスショー出演者を普段サトウキビ畑での低賃金労働に従事させていたのはユナイテッド・フルーツなどのアメリカ企業であり、バティスタの政治的後ろ盾となっていたのは合衆国駐キューバ大使アール・E・T・スミスだった。弁護士フィデル・カストロらはこの状況を打破すべく武装組織を結成して、1953年7月26日にオリエンテ州サンティアーゴ・デ・クーバのモンカダ兵営を襲撃し、反乱を開始する。襲撃失敗後カストロはいったんメキシコへ逃れるが、チェ・ゲバラと合流しキューバへ帰国、1958年に攻勢をかけた。その結果、バティスタは1959年1月1日に出国し政権は崩壊した。トミー・ラソーダは1958-59シーズンの "リーガ・クバーナ・デ・ベイスボル"（LCB）に参加し、バティスタの国外逃亡を目撃している。他のアメリカ人選手やその家族らと年越しパーティーをしていたところ「夜中の3時30分頃に飛行機が3機飛んでいるのが見えて『こんな時間に誰だよ』と言ってたら、実はそれがバティスタたちを乗せた飛行機だった」という。いわゆる "キューバ革命" である。キューバ球界には、バティスタ支持者もいれば反バティスタ派もいた。ペドロ・フォルメンタルは、バティスタが設立した単一行動党の選挙運動に協力するほど、熱烈なバティスタ支持者だった。バティスタは1952年の大統領選挙に立候補するが、三つ巴の選挙戦ではロベルト・アグラモンテやカルロス・エビアと比べ、支持が伸び悩んでいた。そこで3月、バティスタはクーデターを起こして強引に権力を奪取する。球界ではマーティン・ディーゴが、これに反発しキューバを出国した。1953年2月、カリビアンシリーズの第5回大会がキューバのハバナで開催された。この大会に、フォルメンタルはキューバ代表レオネス・デル・ハバナの一員として出場して25打数14安打を記録し、ディーゴはベネズエラ代表レオネス・デル・カラカスの監督として参加した。ディーゴはキューバ出国後にメキシコでゲバラと知り合い、のちカストロやゲバラらがプレジャーボート "グランマ号" でメキシコからキューバへ乗り込む際には資金援助した。カストロらがバティスタ政権を打倒すると、ディーゴはキューバへ戻り、1971年に亡くなるまでキューバで暮らした。一方、フォルメンタルはバティスタ政権崩壊後に出国し、一時はスペインで生活したあと、アメリカ合衆国オハイオ州で1992年に死去した。カストロ一派の攻勢が激化した1958年、ハバナ・シュガーキングスは安全確保の観点から本拠地移転を勧められた。候補地にはアメリカ合衆国フロリダ州キーウェストやドミニカ共和国の首都シウダートルヒーヨ（現在のサントドミンゴ）が挙げられたが、ボビー・マドゥロは「キューバにとって野球は宗教みたいなもので、政治は関係ない」と拒否し、ハバナに留まった。カストロ一派が政権を奪取すると、マドゥロは「シュガーキングス設立から5年経って初めて、平和で安全な環境のもとに球団運営ができそうだ」と前向きな見通しを述べた。しかし1959年7月26日未明、ハバナの安全性に疑問符を投げかける事件が発生する。シュガーキングスとロチェスター・レッドウイングスの試合中に複数のファンが銃を発砲し、流れ弾の1発がレッドウイングスのフランク・バーディが被っていたヘルメットを、もう1発がシュガーキングスのレオ・カルデナスの右肩を直撃した。元々この試合は前日に始まり、延長戦に突入していた。午前0時を過ぎて7月26日になった途端、モンカダ兵営襲撃6周年を祝すために球場内外のファンが銃で祝砲をあげ始めた。この騒ぎはいったん収まり試合が再開されたものの、12回表終了時に再び複数の銃弾が発射され、これがふたりに直撃した。ふたりとも命に別状はなかったものの、インターナショナルリーグはこの事件を受け、キューバ当局が公式に謝罪するまでハバナでの試合開催を中止した。カストロ新政権とアメリカ合衆国との関係もぎくしゃくしていった。アメリカ合衆国政府は、バティスタ政権崩壊から1週間後の1月7日には、カストロ新政権を承認していた。カストロも、親米のバティスタ政権を打倒したからといって、当初から反米を標榜していたわけではない。1959年4月には訪米し、連邦議会上院の外交委員会にて、キューバ国内のアメリカ資産を接収しないと宣言している。中央情報局（CIA）内部でもカストロに好意的な評価を与える者が多く、ある担当官はこの訪米時と翌5月にカストロと面会したのち、彼のことをラテンアメリカの「民主的で反独裁勢力の新しい精神的指導者」と表現した。しかし11月には、カストロ政権は穏健派に代わって共産主義者が多数を占める顔ぶれとなり、アメリカ合衆国と対立するソビエト連邦の通商代表団を歓待するなど、左傾化が顕著になった。12月にはCIAがカストロの「キューバからの除去」を目指す方針を決めた。1960年3月4日、フランス船籍の蒸気貨物船 "ラ・クーブル号" がハバナの港で弾薬の荷降ろし中に爆発事故を起こすと、カストロは証拠がないにもかかわらずアメリカ合衆国の仕業と決めつけ、これがきっかけで両国関係の亀裂は決定的になった。同月中旬、アメリカ合衆国大統領ドワイト・D・アイゼンハワーはCIAの秘密工作計画に承認を与えた。両国関係が緊迫するなか、インターナショナルリーグは1960年7月9日、シュガーキングスをハバナからアメリカ合衆国ニュージャージー州ジャージーシティへ移転させると発表した。国務長官クリスティアン・アーチボルド・ハーターから球界に、キューバから球団を撤退させるよう圧力がかかっていたという。マドゥロは「この決定は大きな過ちだ。野球がキューバとアメリカの人々を強く結びつけてきたのに」と批判し、シュガーキングスの一部キューバ人選手たちも抗議したが、決定は覆らなかった。シュガーキングスの本拠地球場であり第1回カリビアンシリーズ開催地でもあったグラン・エスタディオ・デル・セロ（のちのエスタディオ・ラティーノアメリカーノ）では、8月6日にカストロが「ヤンキー帝国主義には残念なお知らせだ」と、キューバ国内のアメリカ企業26社を国有化すると宣言した。アメリカ合衆国政府は食品と医薬品を除く物品の輸出禁止措置を1960年10月に発動し、1961年1月にはキューバとの国交を断絶、その後は数次にわたり対キューバ経済制裁を強化していった。夏のシュガーキングスがキューバを去ったあと、冬のLCBが11月15日から2月15日にかけて行われた。しかしこのシーズン、LCBにアメリカ人選手の姿はなかった。MLBコミッショナーのフォード・フリックがアメリカ人選手に対し、LCBでプレイしないよう要請したためである。フリックはオーガナイズド・ベースボールの長として、さらにキューバ対策を講じる。1961年の第13回カリビアンシリーズは、CBPC加盟国・地域の持ち回り順の通りであればハバナ開催の予定だったが、フリックは「選手の安全が保証されない」として、キューバの開催権および出場権を剥奪した。この「選手の安全が保証されない」という理由は、1959年7月のシュガーキングス戦発砲事件のときに聞かれたのと同じものだった。1960-61シーズン終了後にはLCB内部からも、アラクラーネス・デル・アルメンダーレスが「フィデル・カストロが権力の座にいる限り」LCBでの活動を休止すると発表するなど、反カストロの動きがあった。カストロはLCBの解散に踏みきり、新たな国内トップリーグとしてアマチュアの "セリエ・ナシオナル・デ・ベイスボル" を立ち上げた。CBPCは定款で「どの国・地域であれプロでないリーグの加盟はできない」としており、カリビアンシリーズへのキューバ勢の出場が断たれた。フリックがカリビアンシリーズのキューバ開催取りやめを発表した際に、代替地とされたのがベネズエラの首都カラカスだった。1961年、キューバを除くCBPC加盟3か国・地域は、カラカスで大会を開催した。しかしこれは、カリビアンシリーズの第13回大会ではなく、"セリエ・インテラメリカーナ" という別大会の扱いだった。1946年から1950年までの同名大会では開催地も招待球団も固定されていたが、今回のセリエ・インテラメリカーナではカリビアンシリーズと同様、持ち回り開催地にCBPC傘下ウィンターリーグ優勝球団が集結する方式がとられた。この大会には、のちに4か国目としてニカラグアが加わった。同国の "リーガ・ニカラグエンセ・デ・ベイスボル・プロフェシオナル" は1956年に夏季リーグとして創設され、翌年にNAPBLへ加盟しウィンターリーグへ移行していた。セリエ・インテラメリカーナにおいてニカラグア勢は、1963年大会でインディオス・デル・ボーエルが準優勝、自国の首都マナグアで開催された1964年大会ではティグレス・デル・シンコ・エストレージャスが優勝と、一定の成績を残した。だがこの大会も長くは続かず、1965年大会を最後に打ち切られた。