日本軍の輸送船8隻（陸軍第十八軍司令官安達二十三陸軍中将を含む約7000名）と護衛の駆逐艦8隻（船団部隊指揮官木村昌福第三水雷戦隊司令官）からなる輸送船団は、2月28日午後11時00～30分にニューブリテン島ラバウルを出航して港外に集結した。第十八軍戦闘司令所は、駆逐艦時津風に乗艦した。第五十一師団長は、最初は駆逐艦荒潮に乗艦予定だったが、実際には駆逐艦雪風に乗艦した。出航時は悪天候で、船団の速力は9ノット程度だった。護衛艦（雪風）では、輸送船団の速力に冗談が出るほどだった。出航後、各輸送船では食糧庫の中のものを全て厨房へ卸したため、乗船部隊には毎日のように御馳走が振る舞われたという。一方で連合軍が投下した宣伝ビラ等により出撃前から不安が広がっており、発狂者が続出した。日本陸軍が防空を担当していた3月1日午後2時15分、連合軍のB-24爆撃機がビスマルク海で船団を発見、接触を続けた。陸軍戦闘機は触接機を撃墜できなかった。ポートモレスビーにはB-17重爆撃機約55、B-24重爆60、B-25中爆約50、B-26中爆約40、A-20軽爆約30、戦闘機計330機が配備されており、ここから戦闘機154機、軽爆34機、中爆41機、重爆39機、計268機が出撃準備を整えた。3月1日の段階では、日本軍輸送船団の位置は攻撃圏外にあると判断された。索敵攻撃に出発したB-17重爆8機は、天候不良のため接敵できなかった。午後7時から8時にかけて連合軍機が吊光弾を投下したが、船団に対する夜間攻撃はなかった。3月2日の日本軍輸送船団上空警戒は、11時45分までは海軍機、それ以降は陸軍機を予定していた。同日朝、日本軍船団はニューブリテン島西端グロスター岬北東海面を航行していた。午前8時以降、B-17爆撃機十数機と護衛戦闘機が襲来、B-17隊は船団を高度2000mで水平爆撃をおこなった。輸送船1隻（旭盛丸）が午前8時16時に直撃弾2発を受け、大火災となって午前9時26分に沈没した。愛洋丸と建武丸が至近弾で若干の被害を受けた。駆逐艦朝雲（第9駆逐隊）と駆逐艦雪風（第16駆逐隊、第五十一師団長乗艦）が旭盛丸兵員1500名中約900名（戦史叢書40巻では朝雲に819名、戦史叢書96巻では朝雲、雪風に918名）を救助する。2隻は第9駆逐隊司令小西要人大佐（朝雲座乗）指揮下で船団から先行し、ラエへ向かった。B-17は1機が撃墜され、14機が損傷した。零戦の損害は1機だった。この事態を受けて、第八艦隊司令長官三川軍一中将（外南洋部隊指揮官）は待機していた駆逐艦初雪（第11駆逐隊）に出撃と救援を命じた。第八艦隊司令部（三川長官、大西参謀長、神重徳参謀など）では作戦実施前の憂慮が現実となったことで、悲観的な空気が広がった。午後2時20分以降、B-17爆撃機6機による攻撃があり、直衛戦闘機が応戦した。爆撃や機銃掃射により各船で若干の死傷者が出た。午後4時25分以降、B-17爆撃機8機による攻撃があった。運送艦1隻（野島）が至近弾で損傷したが、戦闘航海に支障はなかった。海軍航空部隊はのべ42機が出動し、敵機体4機撃墜を報じた。連合国軍は最初の出撃部隊8機が輸送船2隻撃沈、後続の20機が輸送船3隻炎上、夜中に1機が命中弾2発を報告している。朝雲と雪風は日没後ラエに到着し、中野師団長と兵員を揚陸に成功した。一方の日本軍輸送船団は予定より2時間はやく進んでいたため、時間調整と偽装のため一旦針路を西方にとり、日没後にビディアス海峡（ロング島とウンボイ島の間）を通過する。だがオーストラリア軍のPBYカタリナ飛行艇は夜間も触接を続け、船団の行動を逐次報告していた。3月3日は快晴で、船団前方に雲がかかっていた。同日船団防空の取り決めは、日の出から午前11時半までは日本海軍の受け持ちだったため、零式艦上戦闘機15機前後が1時間交代で哨戒を行う予定だった。空襲時、警戒交代が重複したため、計41機（第一直14機、第二直12機、戦闘末期に第三直15機）の零式艦上戦闘機が警戒にあたっていたという。一方、ラエに先行していた朝雲と雪風も船団本隊に戻ってきた。日本艦隊は、輸送船7隻が右3隻-左4隻の並行縦陣を形成し、その輸送船集団の左右を駆逐艦3隻が守るという陣形を形成していた。まず最右列に先頭より浦波→朝潮→朝雲の順番で駆逐艦3隻が配置され、中央右列に先頭から駆逐艦白雪（三水戦司令官旗艦）と輸送船3隻（帝洋丸、愛洋丸、神愛丸）、中央左列に駆逐艦敷波と輸送船4隻（大井川丸、太明丸、野島、建武丸）、最左列に時津風→荒潮→雪風の順番で駆逐艦が護衛していた。午前7時30分以降、ニューギニアのクレチン岬南東約14海里（約25km）、サラモアから東方約60海里（約110km）地点を航行する日本軍輸送船団に対し、P-38ライトニング双発戦闘機とカーチスP-40戦闘機に護衛された連合国軍機大部隊が突入する。連合国軍機の機数については資料によって差異があるため、ここではおおまかな機数のみ記述する。まずブリストル・ボーフォート約10機が攻撃を試みたが零戦に阻止された。次いで連合軍の大編隊が襲来。ブリストル・ボーファイター13機が低空で進入し機銃掃射、B-17爆撃機13機が高高度から爆撃、これを連合国軍戦闘機約50が掩護する。零戦隊はB-17隊を最大の脅威とみて迎撃のため高度を上げ、低空への対処が出来なくなる。この時、零戦パイロットは撃墜したB-17爆撃機（瑞鳳零戦が体当たりしたとも）から脱出した生存者の数名に対して機銃掃射を行った。続いて、高度をあげたB-25爆撃機13機が中高度で水平爆撃、B-25爆撃機12機が低空で反跳爆撃をおこなった。その後もA-20攻撃機12機（戦史叢書では機数不詳）、B-25爆撃機6機がさらに反跳爆撃をおこなった。結局、被害の大部分は低空から侵入した爆撃機の反跳爆撃によるものだった。約20分間の空襲により、輸送船7隻と駆逐艦3隻（白雪、荒潮、時津風）が被弾して戦闘不能となる。さらに直撃弾で艦橋を破壊され舵故障に陥った荒潮は、野島と衝突した。建武丸（三光汽船:953総トン）、愛洋丸（東洋汽船:2,746総トン）および駆逐艦白雪（第三水雷戦隊旗艦）が沈没した。木村司令官は機銃掃射により重傷を負い、敷波に移乗して旗艦を変更した。連合軍機はB-17重爆1機、P-38ライトニング3機を喪失した。第十八軍戦闘司令所は時津風に乗艦していたが、同艦の被弾航行不能により雪風に移乗した。第十八軍司令官安達中将はフィンシュハーフェンかマダンへの上陸を希望したが、海軍側は残存燃料や生存者救助の観点から同意しなかった。ラバウルでは、第八方面軍（今村中将）が南東方面艦隊（草鹿中将）に対し、残存駆逐艦によるフィンシュもしくはマダン上陸をおこなうよう交渉したが、実現しなかった。連合軍機は午前8時30分までに戦場から去った。ダンピア海峡の潮流は流速1.5ノットもあり、沈没船から海上に脱出した生存者は流されはじめた。残存駆逐艦5隻（損傷軽微〈浦波、敷波、朝潮〉、損傷なし〈朝雲、雪風〉）は沈没艦の生存者救助活動を開始する。しかし10時35分頃に敵機再来襲（敵機24機発進、発信者不詳）との報が入り、木村司令官（敷波座乗）は「救助作業中止、全艦北方に避退せよ」との命令を下す。ところが第8駆逐隊司令駆逐艦朝潮（駆逐隊司令佐藤康夫大佐）は『我野島艦長トノ約束アリ　野島救援ノ後避退ス』と発信。駆逐艦4隻（敷波、浦波、朝雲、雪風）は北上して戦場を離脱、朝潮は単艦で野島の救援に向かった。野島に近づいたところ、近くに航行不能となった姉妹艦荒潮（第8駆逐隊）が漂流しており、朝潮は荒潮の陸軍兵士と負傷者を収容して避退に移った（荒潮は残留乗組員により北方への退避を続行）。午前11時20分頃、陸軍航空部隊（第十二飛行団14機）がダンピール海峡上空に到達した。午後には零戦8機が海峡上空に進出した。午後1時15分頃より、連合軍機約40機が来襲した。B-17爆撃機16機、A-20攻撃機12機、B-25爆撃機10機、ブリストル・ボーファイター5機、P-38戦闘機11機の攻撃により、神愛丸（岸本汽船:3,793総トン）、太明丸（日本郵船:2,883総トン）、帝洋丸（帝国船舶:6863総トン、元独船Saarland）、野島が被弾沈没した。被弾し航行不能となっていた大井川丸（東洋海運:6,494総トン）はその夜、アメリカ軍魚雷艇の攻撃で沈没した。健在だった駆逐艦朝潮は付近を行動していた日本軍艦船の中で唯一行動可能だったため集中攻撃を受けて航行不能となり、総員退去に追い込まれた。朝潮乗艦者のうち一部（野島特務艦長松本亀太郎大佐を含む）は大発動艇やカッターボートに乗り、3日間の漂流の後に日本軍に救助されたが、朝潮艦長吉井五郎中佐のほか、荒潮艦長久保木英雄中佐、第8駆逐隊司令佐藤康夫大佐以下299名は戦死した。同日午後、陸軍飛行機隊からの通報で船団の遭難を知った第五十一師団長（雪風により、既にラエに上陸）は、揚陸に備えて現地で待機していた船舶工兵部隊より大発動艇7隻を遭難者救助のために派遣した。北方に退避した駆逐艦4隻（敷波、浦波、朝雲、雪風）は、救援のため到着した駆逐艦初雪（第11駆逐隊）と合同する。安達中将（第十八軍司令官）は初雪に移乗した。浦波と初雪（陸軍兵両隻合計約2,700名乗艦）はラバウルに向かった。日没後、3隻（敷波、朝雲、雪風）は遭難現場へ戻り生存者を捜索した。駆逐艦荒潮は、雪風に乗員を収容後、放棄された。翌日（4日）、B-17の爆撃によって500ポンド爆弾が第一煙突に命中、沈没した。乗員を雪風に移乗させたのち放棄されて漂流する時津風は3月4日になり日本軍航空隊により爆撃されるも失敗、日本側は処分のため潜水艦を派遣する事態になる。だが、時津風は同日午後、アメリカ軍機の攻撃で沈没した。空母瑞鳳から派遣されていた戦闘機隊は18機（文献によっては15機）が戦闘に参加し（当初15機、増援3機）、2名が戦死した。日本側全体では戦闘機5機が自爆乃至未帰還となっている。日本陸軍航空隊は救助作業をおこなう大発動艇の掩護をおこない、海軍航空隊は帰還駆逐艦の掩護をおこなった（3月5日、陸攻6と零戦17が出撃し、救命具を投下）。3月4日午前10時、安達中将と遭難将兵を乗せた浦波と初雪はラバウルに入港した。3隻（敷波、朝雲、雪風）はカビエンで軽巡洋艦川内から燃料を補給したのち、3月5日午前11時ラバウルに入港した。入れ違いで第2駆逐隊司令橘正雄大佐指揮下の駆逐艦村雨と峯雲がラバウルからコロンバンガラ島へ出撃して行った（2隻は同日深夜のビラ・スタンモーア夜戦で沈没）。3月3日の輸送船団全滅時、連合軍は航空機や魚雷艇により、漂流する日本軍将兵を虐殺したとされる。3月4日にも、米陸軍航空隊や豪空軍の航空機が漂流する日本軍将兵を機銃掃射したとの記録もある。4日時点で、時津風漂流地点周辺には人員約1000名、短艇20から30隻が漂流していた。しかし日本軍潜水艦（伊17）を追い払ったアメリカ軍魚雷艇複数隻が、救助作業中の日本軍小型艇を撃沈したのち、機銃掃射を加えたのである。連合軍側は後に、日本軍兵士は救助されると速やかに現場へ復帰する、捕虜となったとみせかけて米兵に襲いかかる、先のB-17爆撃機の生存者への機銃掃射に対する報復等の理由をあげ、この行為を正当化した。「決して男らしいやり方とは言えなかった」と第五爆撃隊のある少佐は戦闘記録の中で報告している。「隊員の中には気分の悪くなる者もあった。しかし心に刻んでおかなければならないことは、敵はわれわれを殺すために、そしてわれわれは敵を殺すために、こうして戦っているのだということだ。戦争は遊びではない」 — ジョン・ダワー/斎藤元一訳『容赦なき戦争』137項なお、アメリカ軍は帝洋丸の救命ボートより日本陸軍将校実役定年名簿（昭和17年10月15日調制）を押収、その名簿には東条英機陸軍大将から中隊長級に至る日本陸軍将校約4万人の氏名と配備部隊と職種が書かれていたという。一方、日本陸軍はラエに待機していた船舶部隊より大発動艇部隊を派遣したが、3月3日の救助はアメリカ軍機の妨害で失敗、3月4日以降は救助を実施した。同日、日本海軍は、漂流する時津風の雷撃処分（前述）および生存者救助のため潜水艦を派遣する。伊17は3月4日深夜現場着。派遣された呂101と呂103のうち、呂101は野島艦長以下44名（合計45名）を収容して3月9日ラバウルに帰投した。呂103は座礁事故を起こして引き返し、3月17日に帰投した。3月6日、負傷した木村昌福少将は第三水雷戦隊司令官を解任され、後任司令官には江戸兵太郎少将が任命された。伊17や伊26は同日も救助活動を実施した。伊26は3月8日にグッドイナフ島西方の小島で54名、3月9日に40名を収容、またそれ以降も沈没船乗組員や陸軍兵少数が陸岸に漂着している。たとえば大井川丸が沈没した際、乗船中の歩兵第115聯隊は軍旗・陸兵・大井川丸船員合計31名が救助艇で脱出、機銃掃射や衰弱により15名が戦死したのち4月2日になってニューブリテン島マーカス岬西方10km沖合のブツマテレ島に上陸した。しかし、陸上に漂着した者の大部分は、現地住民に殺害されたと思われる。雪風航海士（当時）の証言では、ラバウルに帰還した駆逐艦4隻（敷波、浦波、雪風、朝雲）の内、朝雲艦長岩橋透中佐は第八艦隊司令部に乗り込んで「こんな無謀な作戦をたてるということは、ひいては日本民族を滅亡させるようなものだ。よく考えてからやっていただきたい」と怒鳴ったという。なお既述のように、本作戦は昭和天皇の「ガ島から撤収するするのはいいが、何処かで攻勢に出ねばならぬ」という意向により、大本営陸海軍部、連合艦隊、南東方面部隊（南東方面艦隊、第十一航空艦隊、第八艦隊）、第八方面軍の一致した方針および作戦協定により実施した作戦である。