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南朝からの援軍のおかげで尊氏・師直に勝利できた直義は、見返りとして、北朝と南朝の和睦交渉を取り持つことを提案した。正平6年/観応2年（1351年）2月初頭、直義は銭一万疋を南朝に献上するなど、積極的に友好関係を深めようとした（『房玄法印日記』同年2月6条）。しかし、楠木氏同族河内和田氏の棟梁和田正武（わだまさたけ）は主戦派の支持者であり、直義の言を信用していなかったらしく、同2月には常陸親王宮令旨として諏訪部助直ら中国地方の南朝武将たちに戦闘準備を執達していた（『三刀屋文書』）。亀田俊和の推測によれば、直義が北朝の年号である観応を使い続けていたことも、南朝主戦派からの不信感を買ったという。一方、同僚・同族の正武らとは異なり、正儀は和睦に前向きであり、南北朝間で初の本格的な和平交渉に臨んだ（第一回は→和平交渉（1348年）だが、短期間で打ち切られた）。そもそも、南朝は当時逆境にあり、北朝の側から和平を持ち込むとは、実利的に考えれば千載一遇のチャンスだったのである。また、当時、足利直義は、相次ぐ政治的混乱や実子足利如意丸の急死などもあって、政治への興味を失いつつあったが、なぜか和平交渉だけには熱心で、このことも追い風となった。とはいえ、前述したように当時南朝はまだ強硬的な主戦派が多く、3月時点で既に交渉には困難の影が見え始めていた。まずは2月ごろに室町幕府の二階堂行通が南朝の穴生行宮（賀名生行宮）への使節に選ばれ、交渉を行っていたが、（南朝の側から京に使節を派遣すると決まったためか）3月2日に使節を辞任している（『房玄法印日記』観応2年3月2日条）。3月11日、正儀は神宮寺将監某と入道某の二人（神宮寺正房と八木法達？）を和平交渉の南朝側特使として京に派遣し、足利直義と交渉を進めた（『房玄法印日記』）。3月12日ごろ、臨済宗の北朝高僧夢窓疎石もこの交渉に関心を示していた（『園太暦』）。北朝の山名氏の山名俊行から正儀の側近の和泉和田氏に宛てた3月14日付の書状でも「御合体」について触れられており（『和田文書』）、楠木党総出の和平交渉だったようである。4月初頭に入っても和平交渉は継続中であったことを、天台宗の高僧恵鎮が証言している（『園太暦』観応2年4月16日条）。後半に入り、25日にも和平の会談があった（『園太暦』）。4月27日、直義は南朝の糾弾から兄の尊氏をかばって、武家は公家を助けることが本分なのだから、南北朝が合一しても、尊氏の将軍の地位はそのまま安堵して欲しい、という書状をしたため、正儀の両特使に託している（『吉野事書案』『房玄法印日記』同年4月27日条）。しかし、5月中旬、南朝の主戦派はこの提案を拒絶し、尊氏の政界からの完全追放を望んだ（『房玄法印日記』同年5月15日条）。この南朝と幕府の交渉は『吉野事書案』という記録が残され、格調高い政治議論として古来より名高い。両朝の議論の結果、南北朝に分かれた主な原因が、天皇親政か幕府主権か、恩賞の分配方法をどうすべきか、という二点に集約されることがわかった。しかし、この二点の双方において、両陣営の意見は余りに隔絶しており、和睦が締結されるにはまだ遠く、結局は内戦の継続が決定された。南朝内の誰が正儀の和平交渉に横槍を入れたのかは、はっきりしない。足利氏を糾弾する文書『吉野事書案』の署名や、『房玄法印日記』という一次史料で親房が和平を拒絶したとする記述から、伝統的には、准大臣北畠親房が主戦派の首魁だったとされ、現実を見ようともせずに、北朝の提案を無碍に却下したと言われてきた。しかし、21世紀初頭以降の研究では、実際には親房は中立派であり、主戦派と和平派の間の調停役を務めていたと考えられている。亀田俊和によれば、このころの主戦派代表は、公家の洞院実世、そして他ならぬ後村上天皇自身だったという。身内の非現実的な強硬路線のせいで交渉破断を伝えざるを得なくなったことに、正儀は激しく怒り狂った。5月16日、正儀からの両特使（神宮寺将監某と入道某）が足利将軍家に謁見し、接待を受け、引出物を賜った（『房玄法印日記』同年5月16条）。このとき、正儀は特使を通じ、交渉の決裂が決定してしまったことと、自らの個人的な怒りと落胆を伝え、幕府が大将を派遣するならば自分も加勢すると言った（『園太暦』同年5月18日条）。醍醐寺清浄光院住持だった房玄が、天台宗の高僧の法勝上人（恵鎮）から聞いた話では、正儀は憤激の余り「こうなってしまった以上、わたくし楠木は幕府方として参戦いたしますので、即刻、総大将（直義）みずから吉野殿（後村上天皇）［の座する賀名生行宮］へ進軍なさってください。そうすれば、この楠木めはことさらに奮闘し、吉野殿（後村上天皇）の通路（退路）を打ち塞ぎ、すぐさま攻め落としてみせます。南朝陥落はたった一日で完了するでしょう」とさえ特使を通じて提案したという（『房玄法印日記』同年5月19日条）。この噂を吹聴する恵鎮は正儀に否定的な『太平記』の編纂責任者の一人であることには注意する必要があるが、『園太暦』も類似の噂を載せているため、事実の可能性は高い。とはいえ、幕府の南朝侵攻が実行に移されることはなかった。なお、父の正成も延元の乱で足利尊氏との早期講和を却下されると、後醍醐天皇に対し、（尊氏の方が人材を多く獲得しているという戦略上の観点から）「我が方には徳がない」「天下が陛下に背いているのは明らか」「この体たらくでは、それがしが生きていても無意味」と大胆な発言をしたことがあり（『梅松論』）、似た者親子だった。
正儀は和平派の頭目ではあるが、武備を怠っていた訳ではなく、交渉破断後は頭をすぐに切り替えて、北朝への攻撃を開始している。また、この頃、正平6年/観応2年（1351年）7月4日までには左馬権頭に昇進した（『三刀屋文書』諏訪部三郎入道宛の書状、7月4日付）。7月4日、諏訪部信恵らに参集命令をかけ（『三刀屋文書』）、同日さらに和田助氏・淡輪助重（元北朝武将だが、前年12月25日に南朝に帰順）らに命じて和泉国の北朝軍の下村某・平井某の居城を攻撃させた（『淡輪文書』）。7月7日、南北の争いはさらに激化し、8日、南朝の諜報員が京に放たれ足利直義の近辺が不穏になり、9日、正儀が完全に敵に回ったことを北朝方が確認した（『園太暦』）。7月25日、和田助氏・淡輪助重らを従えて和泉国陶器城を攻撃（『淡輪文書』）。この頃、尊氏と直義の仲は急速に悪化。尊氏は直義との決戦の間に南朝に後ろを突かれることを恐れ、後顧の憂いを絶つために、南朝側に付くことを決めた。8月7日に恵鎮を南朝首都賀名生行宮に遣わして降伏の意を伝えるが、一旦却下され、恵鎮も行宮から追い出された（『房玄法印記』『園太暦』）。亀田俊和は、恵鎮が追い出された理由を二つ推測している。一つ目は、後醍醐天皇の寵臣だったのに北朝についたことから南朝に裏切り者と見なされたこと。二つ目は、より強い理由として、直義との交渉が失敗に終わったことから、南朝が幕府に不信感を持ったのではないか、ということである。この間、足利兄弟の不和を漁夫の利として、正儀は楠木党に命じて北朝の和泉国の要地を攻め続ける。8月4日、和田助氏が和泉国日根野を攻撃（『和田文書』）、同日、淡輪助重が和泉国井山城を焼き払う（『淡輪助重軍忠状』）。さらに助重が6日から17日まで佐野城を占拠（『淡輪助重軍忠状』）。また、9月6日から17日にかけて、和田助氏・淡輪助重を率いて佐野城を築城し、ついで18日に杻井城を築城、そこへ幕府軍が攻めてきたために籠城して12月25日まで戦う（『淡輪文書』『和田文書』）。ただし、日付は淡輪の証言（『淡輪文書』）に拠るもので、和田は佐野・杻井築城の期間を9月7日から14日までと証言している（『和田文書』）。これに前後して、9月3日、尊氏は二階堂三河入道安威（二階堂時綱？）、赤松妙善（赤松則祐）らを遣わして、南朝に再び降伏を申し入れる（『園太暦』）。10月24日、降伏が実現し、見返りに尊氏は直義追討の綸旨を得る。北朝の崇光天皇は廃位された。北朝の観応の年号も一旦廃止され、南朝の正平に統一された。ここに、南北朝の合一が実現して内乱は15年弱で終結したかのように見えた。これを正平の一統という。しかし、これは束の間の和平に過ぎなかった。
第一次京都攻防戦は、観応の擾乱で幕府が揺らいだ隙を突いて行われ、正平7年/文和元年（1352年）閏2月20日から3月15日まで南朝が京都を占領した。京の制圧期間は一ヶ月弱と短かったが、南朝は三種の神器を接収し光厳上皇らを捕らえたため、新しく即位した北朝の後光厳天皇は三種の神器を欠いた状態での即位となり、室町幕府の権威を揺らがせる効果があった。
11月4日、尊氏は直義を討つために東征を開始。この頃既に、（旧）南朝が京に攻め込むのではないかという噂が立った（『園太暦』）。12月24日、京都の離宮八幡宮の神人は御燈油料として荏胡麻油の生産を行っていたが、諸国の関がこれを妨害するため、後村上天皇の勅を奉じ、勘過之状（関所通行手形）を発行する（『離宮八幡宮文書』）。父の正成同様、正儀には神人勢力とのパイプがあったことがわかる。尊氏は直義に勝利。正平7年（1352年）2月26日、鎌倉で直義急死。毒殺されたのではないかという噂が立ち、室町幕府政権に揺らぎが生じた。この隙を突き、南朝方は主権の完全回復を目指して、京都を制圧することに決定した。閏2月16日、南朝伊勢国司（北畠顕能）が数百騎を率いて京に向かっているという情報が北朝に入り、異変が伝わった（『園太暦』）。
正平7年（1352年）閏2月20日、南朝はついに京に攻め入った。正儀と和田（和田正武？）が主将となり（『園太暦』）、これに北畠顕能と丹波国司千種顕経も加わった（『園太暦』）。七条大宮で合戦となり、幕府の細川頼春が討死、宰相中将足利義詮も近江国へ敗走した（『園太暦』）。軍記物『太平記』では、正儀が盾・弓歩兵・騎兵、そして当時新しい武器である鑓（槍）を駆使して頼春を討つ場面が描かれる（→楠木氏と槍）。24日には南朝の実質的指導者である准后北畠親房が入京（『園太暦』）。しかし、関東では20日から3月にかけて、武蔵野合戦で、新田義興・新田義宗ら南朝方が足利尊氏に敗退した。3月3日、南朝によって八幡に捕らえられていた北朝の光厳上皇・光明上皇・崇光上皇・直仁親王・尊胤法親王らが、正儀の本拠地である東条に遷された（『園太暦』）。3月15日、義詮ら北朝・幕府側が京に迫り、南朝の北畠顕能は戦わずに八幡に退却（『祇園執行日記』『五壇法記』）。この後、後村上天皇と北畠顕能は八幡で幕府軍に包囲されて籠城し、一方の正儀は後詰として包囲網の外で奮戦した。17日、正儀は摂津国神崎で赤松光範・社本基長らと戦い敗退。（『北河原氏家蔵文書』）。21日、義詮は陣を東寺へ移し、幕府軍2,000余騎が赤井河原（現在の京都市伏見区羽束師の辺り）で交戦（『祇園執行日記』）、後村上天皇が籠城する八幡への攻撃を開始する（『園太暦目録』）。27日、正儀は和田助氏・淡輪助重らを率いて、洞ヶ峠（現在の京都府八幡市と大阪府枚方市の境）南から荒坂山（現在の京都府八幡市美濃山荒坂）で幕府の赤松光範・土岐頼康を撃破し、さらに頼康の弟土岐頼里を敗死させた（『園太暦』『和田文書』『淡輪文書』）。『太平記』巻31では、新兵を徴収するために、5月4日、正儀は後村上天皇に先んじて包囲を突破したと描かれている。しかし、一次史料からは、それが事実であるのか、それとも最初から包囲網の外で後詰（籠城側を助けるための援軍）として戦っていたのかは不明。
正平7年/文和元年（1352年）5月4日、幕府の小俣竹一丸が淡輪重継らを率いて、南朝の和泉国土丸城に攻撃（『淡輪文書』）。6日、正儀は和田助氏・淡輪助重らを率いて、幕府軍と和泉松村で交戦（『和田文書』『淡輪文書』）。11日、二ヶ月間の籠城を続けていた南朝軍だが、湯川荘司ら投降者が増えてきたため、後村上天皇は八幡を脱出して宇陀を経由して賀名生に遷幸、包囲突破の過程で天皇自らが鎧を着込んで武器を振るい、さらに南朝の重臣四条隆資や滋野井実勝らが戦死した。12日、正儀は前日に八幡から宇陀郡に脱出した後村上天皇に召し出され、穴太郡（賀名生）についての状況を諮問された（『園太暦』文和2年3月17日条）。正儀の意見を取り入れたのか、この後実際に後村上天皇は賀名生に行宮を定めた。続けて、16日には和泉加守郷で戦った（『和田文書』『淡輪文書』）。6月2日、北朝上皇らが、正儀の本拠地の河内国東条から南朝の賀名生行宮へ遷された（『園太暦』）。この時、後村上天皇の勅命により北畠顕能と共に護送の大任に当たった（『天野山金剛寺旧記』（『金剛寺文書』？））。
正平7年/文和元年（1352年）8月中旬から翌年3月末にかけて、正儀は吉良満貞・石塔頼房と共に摂津国に進軍し、各所の制圧に成功。幕府の赤松光範・佐々木秀綱・佐々木高秀・土岐頼康・仁木義長らをことごとく打ち破り、結果として第二次京都攻防戦に至るまでの糸口を作った。
正平7年/文和元年（1352年）8月15日、摂津国に進軍した正儀は、まず志宜杜（現在の大阪府大阪市中央区法案寺）で幕府の赤松光範と交戦した（『北河原氏家蔵文書』）。9月30日、正儀はさらに攻撃を押し進め、摂津国渡辺・神埼で光範と戦った（『北河原家蔵文書』『森本文書』）11月3日、正儀は大攻勢を仕掛け、吉良満貞・石塔頼房と共に（『園太暦』）、摂津国尼崎溝口に兵を進めた（『古今消息集』9巻）。このとき摂津国で抗戦した主な幕将は赤松光範だった（『野上文書』）。石塔頼房は数百騎をもって神埼を攻め、同地の幕府軍は戦わずに逃走した（『兼綱公記』）。打出浜でも戦いがあり、幕府軍は敗退して神呪寺に籠城した（『北河原家蔵文書』）。11月4日、南朝が摂津国を攻撃したとの情報は京にも入り、京都にも攻め上るのではないか、と恐慌状態になった（『園太暦』）。11月6日、石塔頼房が摂津国守護代を敗走させた（『園太暦』）。11月7日、幕府は南朝を討つため、佐々木導誉の息子である佐々木秀綱・佐々木高秀兄弟を摂津国に派遣（『園太暦』）。24日、伊丹瓦で両軍の戦いがあった（『北河原家蔵文書』）。さらに27日、佐々木秀綱の本隊と交戦し、敗走させた（『園太暦』）。正平8年/文和2年（1353年）1月7日、佐々木秀綱は相次ぐ敗北で兵も武器も尽き、ついに摂津国奪還を諦め、京都に帰還した（『園太暦』）。この勢いに乗じ、11日、石塔頼房は北朝の摂津国伊丹城を攻めた（『北河原森本文書』）。
正平8年/文和2年（1353年）3月5日、幕府の宰相中将足利義詮は南征を本格化することを決め、土岐頼康を大将として摂津国に派兵、物々しい動きに京は大騒ぎになり、民衆は東西に逃げ散った（『園太暦』）。3月9日、これに応じ、正儀は和泉国の北朝武将である深日又二郎入道を南朝へ勧誘した（『岡本貞烋所蔵文書』深日又二郎入道宛書状正平八年三月十日付.）。3月18日、幕将仁木義長が佐藤元清らを率いて、河内国東条（正儀のを本拠地）を攻め勝利（『南狩遺文』）。3月23日、南朝は反撃に転じ、吉良（吉良満貞）・石塔（石塔頼房）が、摂津国吹田で土岐頼康の軍に攻撃を仕掛けるが、数十人が討ち取られ、40人が幕軍の捕虜となった（『園太暦』）。一方、土岐頼康の側も一定の死者を出し（『古今消息集』巻9）、勢いに押されて翌24日には神埼・尼崎に陣を移した（『北河原森本文書』）。3月末、ついに幕将土岐頼康・仁木義長らが南朝に敗退（『園太暦』）。このため4月1日、義詮自らが大将として立つことを決め、2日には軍馬を整えるが、3日ごろ周囲が逸る義詮を押し留めたため、7日には説得されて出陣を取りやめ、代わりに土岐頼康を大将に再起用して出陣させた（『園太暦』）。この勢いに乗じ、翌月、南朝は京都奪還戦の敢行を決定した（次節）。
第二次京都攻防戦は、摂津国を攻めた幕将土岐頼康・仁木義長を正儀が返り討ちにして撃破した勢いに乗じて進められ、正平8年/文和2年（1353年）6月9日から7月24日まで京を占領したが、正儀不在の隙を突かれて北朝に再奪還された。
正平8年/文和2年（1353年）5月15日、南朝が京都奪還を目指し、摂津国天王寺に参集しているとの情報が京に届く（『園太暦』）。16日、ついに戦が開始され、正儀は摂津国渡辺で土岐頼康を攻めて撃破し、幕府軍の伊丹基長が橋を焼き切って正儀の追撃を防いだ（『北河原森本文書』）。19日、北朝の公卿洞院公賢は、25日までに南朝軍が京都に攻め込むだろうとの見通しを武家から報告され、さらに南朝武将足利直冬が東上して周防国府（現在の山口県周防市）に入り、南朝武将山名師義も美作国（現在の岡山県東北部）で蜂起するなど、全国的に騒乱が起きていることを知る（『園太暦』）。20日、南朝後村上天皇は紀伊国誓度院に戦勝祈願をさせる（『誓度寺文書』『南狩遺文』巻3）。同日、関東では将軍足利尊氏によって南朝武将で北条得宗家最後の裔北条時行が斬首されている（『鶴岡社務記録』）。21日、楠木氏の軍によって京都と奈良の連絡網が遮断される（『園太暦』）。この頃、南朝軍は和泉国土丸城を攻め落として城主の日根野時盛を敗走させ（『日根文書』）、この報は23日に京に届き、京の市民は恐慌状態に陥り雑具を運んで東西に逃れた（『園太暦』）。26日、非常事態を鑑み、北朝後光厳天皇は関白第（関白の館）への行幸を引き伸ばしにする（『園太暦』）。29日、南朝の山名時氏・師義父子が但馬国で幕府の高師詮に敗退したとの噂が京に届くが、実はこれは誤報で、30日、実際は時氏が大勝していたと足利義詮自ら洞院公賢のもとに参じて釈明した（『園太暦』）。この頃、京都の情報系統は完全に混乱しきっており、南朝内で内乱があったとか、山名軍は女騎（女武者）を多く引き連れていたとか、南朝の公家中院具忠が北畠親房の娘で後村上天皇の女御を務めていた女性と密通して駆け落ちしたとか（具忠は前年に戦死しているので確実に不可能な事態）、意味の不明な噂ばかりが届くようになる（『園太暦』）。山城国八幡を占拠。5日、南朝の吉良・石塔らが八幡に侵攻（『園太暦』）。6月6日、南朝の吉良・石塔らが八幡に立てこもり、大渡橋を撤去（『園太暦』）。同日、南朝大納言の四条隆俊が紀伊国・熊野の勢力を引き連れて宇治路を上った（『園太暦』）。さらに、山名勢は足利直冬と合流したのではないか、数千騎を従えて上京し、父子で二軍に分け、西・北の二方向から同時に京を攻撃してくるのではないか、という噂が立つ（『園太暦』）。同6日、義詮は南朝の進軍を警戒し、北朝後光厳天皇を延暦寺に遷した（『園太暦』）。7日、義詮は京都雙林寺に2,000騎を連れて布陣（『園太暦』）。北朝前関白近衛基嗣・右大臣近衛道嗣・三位中将近衛経家ら北朝重臣も比叡山に逃れた（『園太暦』）。夜、京の西方と南方から炬火が盛んに燃え上がり、星を覆わんばかりだった（『園太暦』）。
8日、南朝本軍がついに上洛し、鳥羽横大路に陣を敷く（『園太暦』）。南朝山名時氏の軍は西山法華山寺、上杉氏（上杉顕能？）の軍も長坂（現在の現在の京都市北区鷹峯長坂）もしくは加茂瓦屋（現在の北区西加茂）正伝寺に布陣した（『園太暦』）。南朝左馬頭吉良満貞は園城寺衆徒に京都攻略に加わるように要請（『園城寺文書』）。南朝の勢いに押され、義詮は神楽岡吉田神社まで退却した（『園太暦』）。9日、正儀・和田正武・石塔頼房らは八幡から討って出、山名時氏らと合流し、義詮を撃破（『園太暦』）。続いて幕府高師詮・赤松則祐らが京に入るが、時既に遅く義詮が敗走した後だったため、西山に撤退する（『園太暦』）。南朝は京の制圧を確定し、以降、（7月24日の撤退まで）京都では南朝の「正平」の年号が用いられた（『異本長者補任』）。12日、南朝軍は高師詮を攻めて敗死させた（『園太暦』）。13日、義詮は後光厳天皇を奉じて東走するが、南朝軍はそれを追い詰め、幕将佐々木秀綱を敗死させた（『園太暦』）。義詮と天皇は美濃国に逃れ小島行宮に遷る（『皇代暦』）。
こうして寡兵にも関わらず正儀の軍略によって再び覇を唱えた南朝だったが、翌7月、すぐに京を奪い返された。7月12日、幕府の赤松則祐が兵庫に進軍したのに対し、正儀は西宮（現在の兵庫県西宮市）に陣取り、23日、京都清水にある南朝国府に対し、四条隆俊を将とする増援要請を行い、後村上天皇もそれを許可した（『園太暦』）。ところが、24日、義詮が近江国で再挙し、正儀が不在では勝てないと思ったのか、南朝の山名時氏・山名師義・石塔頼房・吉良満貞の四将は戦わずに京から撤退した（『園太暦』）。25日、赤松則祐・石橋和義ら北朝軍7,000騎は悠々と入京した（『園太暦』）。翌26日、義詮も帰京（『園太暦』）。28日にはまだ戦いが続き、南朝の原氏と蜂屋氏の軍勢が奮闘、幕府の近江守護後見山内定詮・佐々木高秀ら3,000騎を撃破する（『園太暦』）。しかし、同日、義詮が丹波・神埼を攻めたため、南朝山名時氏は丹波国を退き端午の丹後・但馬へ逃走、正儀もまた神埼を撤退した（『園太暦』）。正儀はただ一人しばらく踏み留まっていたが、味方が四散してしまってはどうしようもなく、29日、ついに大和国（奈良県）春日大社の辺りから退却した（『園太暦』）。そもそも山名父子・石塔・吉良は一時的に南朝に付いているが、本来足利氏に属する武将であって、戦意は薄かった。一方、幕府の側は関東に尊氏率いる士気の高い大軍が駐留し、これの西進を警戒するならば、南朝は京から撤退するほかはなかった（尊氏はのち9月21日に入京）。また、物流の要である近江国の琵琶湖を抑えられたのも、兵站へのダメージとなった。京の攻略は時期尚早に過ぎたのである。
第三次京都攻防戦は、主に南朝足利直冬の主導によって進められ、正平10年/文和4年（1355年）1月22日から3月13日まで京都を占領したが、尊氏・義詮に敗北し撤退した。
正平8年/文和2年（1353年）9月ごろ、南朝の有力武将足利直冬は九州から四国方面に移り、惣追捕使として、本格的に養父足利直義の仇である実父足利尊氏への攻略を開始する（『園太暦』）。正平9年/文和3年（1354年）4月17日、南朝の頭脳であり中立派として各方面の意見の調整を行ってきた歴史家・准后の北畠親房が薨御。国家の柱石を失ったことで、南朝の行動はますます混迷を深めることになる。9月12日、遅くともこの日付までには、正儀は河内守に任じられ河内国（現在の大阪府東部）を統括している（『大伴文書』河野辺左衛門尉宛書状正平八年三月十日付）。10月、北朝足利義詮は、実兄の直冬を討たんと播磨国斑鳩荘・弘山荘に兵を進めた。10月28日、後村上天皇は直冬を主将として第三次京都攻略戦を敢行することを決意し、帝座を河内国天野山金剛寺に移した。12月、南朝側に帰順していた元北朝武将の山名時氏父子や桃井直常・足利高経（斯波高経）らが直冬に合流。12月24日、足利高氏は後光厳天皇を奉じ、近江国武佐寺（あるいは武者寺）に進軍、のち円山（現在の滋賀県近江八幡市円山町）に進み、成就寺（現在の滋賀県近江八幡市願成就寺）に駐留（『壬生官務日記』『太平記』）。11月10日、遅くともこの日までには、正儀は大夫判官（五位の検非違使）に任じられている（『讃岐楠文書』）。
正平10年/文和4年（1355年）1月10日（『園太暦』）もしくは1月16日（『壬生官務日記』『東寺長者補任』）、南朝桃井直常は1,000余騎を率いて坂本から入京し、法成寺跡に布陣。尊氏は戦いを避け、近江国から上野国勢多郡（現在の群馬県東部）に一旦退却する。1月22日、直常は京都如意ヶ嶽に兵を移して尊氏の西進を監視するとともに、直冬を迎えた。同日、直冬は数千の兵を引き連れて入京し、ここに第三次攻略が完了した（『園太暦』『壬生官務日記』）。尊氏は東坂本に布陣し、これに対し南朝の山名軍は西山に布陣。また1月25日、直冬は東寺実相院を南朝軍の本営とした。両軍は開戦に向けて一触即発状態となった。直冬の京攻略戦に呼応し、正儀は、1月26日、鳩ヶ峰（男山石清水八幡宮）に進軍（『壬生官務日記』）。第一次から第三次の攻略戦まで、正儀は毎回この地を制圧しており、これは本拠地である南東条との連絡に便利だからだったと考えられる。2月3日、尊氏は東坂本から神楽岡に陣を移し、義詮は奈良斑鳩に待機した。2月6日、ついに両軍の交戦が開始し、正儀は山名氏の武将（『太平記』は山名師義とする）と連携して芥河（現在の大阪府高槻市芥川町）で戦うが、苦戦し、多くの兵が命を落とした（『壬生官務日記』）。このため、八幡方面に退却。2月6日から7日、京市街でも戦闘が始まり、直冬を将とする南朝軍が防戦。7日、北朝後光厳天皇が近江から東坂本に遷った。8日、錦小路・猪熊・太宮で両軍引き分け、15日に大市街戦でも勝負はつかず、28日には北朝の義詮が、西山法華寺を攻める。3月12日、東寺の南朝軍主力と、仁木・細川・土岐・佐々木を主力とする北朝軍主力が、七条・西洞院で接戦、未刻（午後2時ごろ）から晡時（午後4時ごろ）まで戦い、両軍多大な死傷者を出した。翌3月13日、寅刻（午前4時ごろ）、薄暗闇にまぎれ、南朝軍はついに淀・八幡・天王寺・住吉など現在の大阪府方面に敗走した（以上『壬生官務日記』『園太暦』『太平記』）。前記の通り、正儀は2月6日に一旦退却しているが、その後に直冬の京市街での戦いに合流したかどうかは、史料が欠落しよくわかっていない。北朝軍の南進を警戒するために、市街には行かず八幡を防備していたとも考えられる。藤田精一は足利氏を悪逆の徒とみなす皇国史観から「正儀は足利父子間の醜い私戦に加わることを良しとしなかったのではないか」などと尊氏・直冬を誹謗中傷しているが、史料がない以上、実際のところは不明で、正儀と直冬の不和を示す直接証拠はない。
正平12年/延文2年（1357年）、8月、摂津国大覚寺に兵士らが乱入狼藉する行為を禁じ、背いたものには罪科を与えると禁制を出す（『大覚寺文書』）。この後、正平16年/康安元年（1361年）4月にも同内容の禁制を触れ回るなど（『大覚寺文書』）、当時摂津国の南朝軍の軍紀は乱れており、正儀はそれを正すのに苦慮していた。9月20日、正儀が和泉国久米田寺に当てた添状の形式から（『久米田寺文書』）、森茂暁はこの頃までに正儀が和泉守護に任じられていたのではないかとしている（幕府のそれに比べてマイナーだが、建武政権・南朝でも守護という職分は存在した）。同年内（9月20日時点では左衛門少尉のため、それ以降）に左馬頭（従五位上相当）に任じられ、南朝重臣としての地位を確立した。正平13年/延文3年（1358年）4月30日、室町幕府初代将軍足利尊氏が薨去。12月、嫡子の足利義詮が第2代将軍となった。正平14年/延文4年（1359年）11月、北朝関東執事畠山国清が関東からの大軍を率い、南朝に大攻勢をかけた。12月23日、後村上天皇が、南朝行宮（仮の都）を金剛寺から楠木氏の菩提寺である河内国観心寺に遷した（『天野山金剛寺旧記』）。これは、畠山国清の攻撃を避けるためであるとともに、正儀の奏上を採択したものと考えられ、後村上天皇との信頼関係がこの頃までに強まっていたものと考えられる。同23日（もしくは24日）、将軍義詮は自らを大手大将として、東寺を発し、兵2,000を率いて尼ヶ崎に進軍。翌24日（25日？）畠山国清が搦手大将として、八幡路から真木・葛葉を通って、正儀の本拠地の東条に迫る。25日、河内国四条村で正儀と国清が交戦（『園太暦』）。さらに26日、仁木義長が別働隊として500騎を率いて西宮を出立（『園太暦』『太平記』）。このころ、南朝の有力氏族和泉和田氏の和田助氏が畠山国清に投降した（『和田文書』）。
正平15年/延文5年（1360年）1月30日、当時北朝右大臣だった近衛道嗣は、秘密裡に南北朝間で和平交渉があったという話を記している（『愚管記』）。1月30日戊午、晴、ある者が語って言うには、南方合体のことは、陣中で種々の沙汰があったということだ。ただしなお内密だとのことである。こういった交渉は観応以来たびたびあったが、毎度信じるに足りなかった。今回も実行はされないだろう。しかし、もし事が実ったとすれば、天下が混乱し、多くの家門が衰微することは間違いない。言う莫（なか）れ、言う莫れ（呆れ果てて物も言えない）。 — 『愚管記』秘密裡の交渉のため、代表や内容は不明だが、交渉の場は「陣中」とあるように、両軍の武将同士の会談であり、そこに南朝総大将で和平派筆頭の正儀が代表として関わっていたのはほぼ確実である。ただ、右大臣である道嗣が厳しく非難するように、この年、北朝側では公家層は和平を全く望んでおらず、室町幕府の武士たちの独断によるものだった。当然、交渉は破断した。
和平交渉が不首尾に終わったため、幕府軍は南征を続けた。将軍義詮自らを大将とし、関東執事畠山国清・幕府執事細川清氏という幕府きっての武闘派が協力して攻勢に出たことから、幕府軍が南朝を終始圧倒した。正平15年/延文5年（1360年）3月17日、畠山国清は南朝攻略を進め、去年末まで南朝行宮があった金剛寺を制圧、焼き払った（『天野山旧記』）。4月25日、滅亡の危機に瀕した南朝に対し、さらに最悪の事態が発生した。南朝の皇族で南朝征夷大将軍に任じられていた赤松宮が、北朝に寝返り、義詮から軍勢を借りて、吉野・賀名生に進軍したのである（『大乗院日記目録』）。赤松宮は、後醍醐天皇皇子大塔宮の遺児興良親王であるという説と、興良とは別人でその兄弟の陸良親王であるという説がある。赤松宮は観応の擾乱の際にも、幕府の赤松則祐に擁立されて南朝にも北朝にも属さない第三勢力として台頭したことがあり、もともと独立志向が強かった。しかし、赤松宮は南朝の前関白（二条師基）が率いる軍に敗北し、奈良に撤退した（『大乗院日記目録』）。さらに、同月28日、和田（和田正武？）・楠（楠木正儀？）が、赤松宮の立てこもる奈良を陥落させ、乱はわずか3日で収束した（『大乗院日記目録』）。とはいえ、皇族将軍の謀反という事態は、南朝へ物理的にも精神的にも大きな傷を与え、南朝はこの後も連戦連敗が続いた。閏4月12日、南朝軍は紀伊国で大敗（『愚管記』）、一族の楠木正久が戦死した（『南狩遺聞』）。5月1日、楠木軍は3城を落とされた（『愚管記』）。楠木七城（楠木氏の本城）の一つ赤坂城に対しても5月8日夜から総攻撃が仕掛けられ、翌9日に落城（『武家雲箋』所載『豊田幹家軍忠状』）。もはや南朝の滅亡は秒読み段階だった。ところが、ここで南朝に有利な事態が発生した。長引いた遠征によって、幕府の武将に内部対立が起こり、仁木義長・畠山国清・細川清氏という幕府を代表する3人の武将が諍いを起こしたのである。幕軍内の対立と厭戦感情を抑えきれなくなった足利義詮は、南朝後村上天皇が座す観心寺行宮を眼の前にして、撤退せざるを得なくなった。5月27日、義詮は撤兵を宣言し、摂津国尼ヶ崎の本陣を引き払い、翌28日に京都に到着した（『愚管記』）。これは決して「幸運」ではなく、義詮の指導力不足に加えて、楠木氏が山岳地帯という攻めにくく守りやすい地の利を活かした防衛戦術に長けていたからである。かつて、元弘の乱の千早城の戦いでも、父の楠木正成が幕府の厭戦感情を高めて同士討ちさせた戦略を使用している。この後、7月から9月にかけて、仁木・畠山・細川というこの遠征に関わった幕将はすべて失脚した。7月6日、細川清氏が南朝追討という名目で大軍を伴って出陣（『愚管記』）。しかし、真の狙いは、幕府でのライバルの仁木義長の排斥にあった。これを察した仁木義長は、京都で乱を起こそうとするが失敗、7月18日には京都から脱出し、幕府を離れる（『愚管記』『大乗院日記目録』）。最盛期は9ヶ国の守護を占めた仁木氏は没落、伊勢一国を領すのみとなる。さらに8月4日、幕軍大将の関東執事畠山国清が関東に帰還（『大乗院日記目録』）。関東を発ってから既に一年近くも経っていた。このあまりに長すぎる遠征に嫌気が差したのだとされる。翌年国清は失脚し、さらにその翌年、流浪中に死亡。9月23日、将軍義詮は細川清氏に謀反の気があるとして、後光厳天皇を奉じて京都新熊野に移り、清氏誅殺のための兵を徴収、清氏は若狭国（現在の福井県南部）に逃れた（康安の政変）（『愚管記』）。10月25日、清氏は若狭国で幕府の追討軍に敗れ、27日に近江国坂本に逃走、かつて幕府執事として栄華を極めた清氏の軍はわずか50騎にまで減っており、進退極まって南朝に投降した（『柳原家記録』152（『後愚昧記』））。幕府の混乱に乗じ、正儀は本拠地である河内国東条などの旧領を回復した。
第四次京都攻防戦は、室町幕府の元執事細川清氏が、室町幕府の政争（康安の政変）で失脚し南朝に降ったことを契機に進められ、正平16年/康安元年（1361年）12月8日から12月27日まで京都を占領したが、再挙した義詮の武威に押されて戦わずに撤退した。正儀は開戦前からこの占領作戦は無益だとして批判的だったと言う説がある。以下、詳細を述べる。正平16年/康安元年（1361年）9月、南朝後村上天皇は観心寺行宮から住吉在住の津守国量の館に遷幸（『李花集』）。12月3日、南朝軍は天王寺に集い、前関白二条師基（もしくは二条教基）を名目上の総大将として、四条隆俊・正儀・頼房・清氏らが実質の主将となり、楠木氏・河内和田氏・湯浅氏・生地氏・贄河氏・福塚氏・河辺氏、および橋本新判官らの軍が集った。12月5日、将軍足利義詮は東寺に布陣。7日、南朝軍の勢いを見て、近江国に退却し（『仁和寺年代記』『壬生官務日記』『東寺長者補任』）、8日、北朝後光厳天皇も比叡山から近江国武佐行宮に逃れる（『皇年代略記』）。同日、南朝軍2,000騎は戦いもなく京を占領した。軍記物『太平記』によれば、これは正儀率いる槍歩兵と清氏率いる騎兵による新陣形が功を奏したのだという（→楠木氏と槍）。12月27日、近江国から幕府軍が上京することを聞いた正儀と清氏は出河原に後退し、一戦も交えずに宇治路に向かって退却した（『壬生官務日記』）。交戦することなく撤退したことについては、真偽不明だが、『太平記』流布本巻37「清氏正儀京へ寄する事」が描くエピソードとして、正儀は開戦前から既にこの攻防戦に難色を示しており、「故尊氏卿がさる（建武3年（1336年））1月16日に（京で）負けて以来、筑紫（九州）に落ち延びてから、朝敵（北朝）が都を落とされること5回に及びます（2回は新田義貞・楠木正成・北畠顕家らに、3回は正儀・北畠顕能・足利直冬らに落とされている）。しかし、天下の士卒で皇天（南朝）を奉じる者がまだ少ないので、（そこをまず解決しない限り、何度も占領しても）京に足を留めることが出来ないのです。一度京都を落とす程度なら、細川清氏の力を借りるまでもありません。（たかが京を陥落させる程度は）この正儀一人の軍でも容易くできますが、また敵に取って返されて（京を）攻撃されたとき、一体どこの国が官軍（南朝）の助けに来てくれるというのでしょうか。そして仮にもし退くことを恥じて、京に踏み留まって戦ったとしても、四国・西国（九州）の敵が船を出して押し寄せ、美濃・尾張・越前・加賀の敵も、宇治・勢多から押し寄せて決戦するので、また天下を奪われることは必至でしょう。とはいえ、それがしは愚案短才の身でありますから、公儀で開戦を決定するのなら、とにかくも従いましょう」と主張していた。そもそも、京は盆地にあって攻めやすく守りにくい立地である。呉座勇一によれば、特に、越前国・若狭国（現在の福井県）から京への物流の要である、近江国（現在の滋賀県）琵琶湖西岸の湖西路を制圧されると、京の防衛側は途端に干上がって撤退せざるを得ない。ただ京を制圧しただけでは、何の益にもならないのである。前述の『太平記』の逸話について、亀田俊和は、「［正儀の］現状認識の正確さには驚かされる」と称賛している。
既に南北間は5年ほど和平交渉は途絶えていた。しかし長引いた戦乱に両朝とも疲れたのか、南朝後村上天皇は徐々に態度を和らげ、将軍足利義詮も文治派の斯波高経を起用するなど、徐々に歩み寄りをするようになった。正平20年/貞治4年（1365年）4月ごろ、南朝の領地である摂津国四天王寺で金堂上棟式が行われ、後村上天皇が臨席した際、幕府も馬を献上している。同年8月ごろ、再び交渉を再開をしようとするが、しかし一旦は北朝の側から断られている（『華頂要略門主伝』貞治4年8月23日条）。8月3日、後村上天皇綸旨の奉者を、武士の身分に過ぎない正儀が務めており（『土屋孫三郎氏文書』）、このとき帝にとって最大の側近となっていた。正平21年/貞治5年（1366年）8月末から9月初頭ごろ、南朝は再度和平交渉を持ちかけた（『吉田家日次家』同年9月5日条）。今回は両陣営が非常に乗り気であり、今までになく合一の機運が高かった。8月、貞治の変で幕府の実権を握る斯波高経・幕府執事斯波義将父子が失脚するが、将軍義詮は斯波氏の融和路線をそのまま継続した。11月10日、法皇寺長老空照が北朝の大外記中原師茂に告げて、南方御合体（南北朝合一）については両朝でほぼ合意が形成されてきて大詰めの段階にあるが、まだ関東（鎌倉公方足利基氏/関東執事上杉氏）との意見調整が終わっていないため、使者を派遣して返答待ちの状況だと言う（『師守記』）。翌正平22年/貞治6年（1367年）にも交渉は継続して続き、この頃は南朝前大納言洞院実守が交渉を代表した。4月27日、南朝の勅使葉室光資（中納言）が上洛、五条東洞院に宿泊した（『師守記』）。4月29日、勅使葉室光資は寝殿で将軍足利義詮と対面し、和睦の綸旨を手渡す（『師守記』）。ところが、綸旨の内容を知った義詮は激怒し、和睦は破断となってしまった（『師守記』）。この部分、史料の文字が摩耗しており解読しづらいが、「降参」という語があり（『師守記』）、南朝側が「北朝・室町幕府の南朝への降参」という形式にこだわったことに、義詮が気分を害したのではないかと考えられている。森茂暁の推測によれば、このころ後村上天皇が病気か何かで影響力が弱まり、そのため主戦派が台頭して、「降参」などという文言が入ったのではないかという。当時、南朝の皇子懐良親王は九州の主要部をほぼ制圧し独自の王国とも言える一大勢力を築いており、このことも主戦派を強気にさせた。佐々木導誉はこの和平交渉に幕府側として関わっていたため、義詮から譴責された（『師守記』）。5月2日、南朝勅使葉室光資が出京し、南朝に帰還（『師守記』同年5月16日条）。武士たちの憤懣は収まらず、5月16日、将軍義詮は南朝を7、8月には攻めるとまで言い放った（『師守記』）。だが、正儀は和平を決して諦めず、自身が替わって南朝代表となり、6月に至っても、粘り強く働きかけ続けた。6月8日、正儀は代官の河辺駿河守を特使として派遣し、義詮に謁見させた（『師守記』）。7月14日、清水坂に宿を取っていた楠木代官の河辺駿河守が30騎を引き連れ、出京し南朝に戻る（『師守記』）。7月29日朝、摂津能直が幕府側の使者となり、若党10余人をつれて南朝に向かう（『師守記』）。8月9日、幕府使者摂津能直が帰京し、正儀本人に会うことはできなかったが、南朝から料馬1疋を、楠木氏から束馬1疋と鎧1装を、和田氏（和田正武？）から馬1疋と腹巻1つを贈られたことを報告した（『師守記』）。南朝を攻めるとまで憤った義詮だが、このように戦は回避され交渉は続けられており、藤田精一の主張によれば、正儀の誠意に、義詮が心を動かされたのだという。正儀の功績に報いるためか、あるいは箔付けして代表として動きやすくするためか、後村上天皇は正儀を昇進させることにした。同年10月4日までには右兵衛督に（『久我家文書』河野辺駿河守宛書状）、さらに翌正平23年/応安元年（1368年）12月8日までには左兵衛督に任じられている（『東寺百合文書』）。兵衛督は中納言や参議などの公卿が兼任することもある高官で、南朝側の武士では新田義貞が就いていたこともあり、室町幕府側では足利氏鎌倉公方家当主や後には三管領筆頭斯波氏当主が任じられ、当時の武士にとっては征夷大将軍に次ぐ地位である。正平22年/貞治6年12月7日（1367年12月28日）、二代将軍足利義詮薨去。細川頼之が幕府管領となり、若き足利義満を補佐することになった。
正平23年/応安元年3月11日（1368年3月29日）、後村上天皇崩御。後村上天皇は、その治世の初期には強硬的な側面もあったが、徐々に態度を和らげ、条件によっては和睦による和平も厭わない政治的バランス感覚に優れた君主だった。年齢も近く、20年もの間に渡り、強固な信頼関係を構築してきた主君の崩御は、正儀に痛恨の打撃を与えた。先帝崩御で南朝全体が喪に服していたためしばらく交渉は止まっていたが、百日忌を終えると、正儀は再び和平交渉を続け、少なくとも正平23年/応安元年7月19日までは努力が続いていた形跡が確認できる（『河野文書』重綱（判）河野通堯宛書状同年7月19日付）。しかし、後村上天皇・足利義詮という両首脳を立て続けに失ったことにより、交渉は以前にも増して困難となった。しかも、次節で述べるように、後村上天皇の長子で主戦派の長慶天皇が即位することとなり、やがて交渉は打ち切られた。
正平23年/応安元年（1368年）、和平派の熙成親王（後の後亀山天皇）ではなく、北朝に対して強硬だったと言われる主戦派の長慶天皇が即位し、和平派の中心であった正儀は南朝内で孤立することになってしまった。長慶天皇は、現実路線よりも理想論を奉じる強硬派だったが、決して無策な愚君ではなかった。『源氏物語』の日本最古の辞書形態の注釈書『仙源抄』を著すなど、文人・学者としての優れた素養もあり、芸術の怪物的天才だった祖父・後醍醐天皇譲りのカリスマを受け継いでいた。のち、二条派の大歌人でもある宗良親王が36年もの長征から戻ったこともあって、長慶天皇は歌合・和歌会を盛んに催した。現代の感覚からすれば公務を放棄して遊戯に興じたように一見思えるが、当時の歌合・和歌会は高度に政治的な場であり、王権を権威付ける公的な文化装置の役割があった。また、このような歌合を通してわかるのは、長慶天皇政権が、人員的にも政治・訴訟制度的にも、それなりのものを維持できていたということである。長慶天皇が主宰する文学サロンによって、この後、弘和元年/永徳元年（1381年）12月3日、宗良親王を撰者とする準勅撰集『新葉和歌集』という傑作が生み出されている。実際、長慶天皇のカリスマ向上政策は功を奏しており、のち正儀が北朝に寝返ったときも、棟梁の正儀の決定に唯々諾々と従った楠木氏とその同族の武将は楠木正直ぐらいしかおらず、他はほぼ全て長慶天皇のもとに留まった（→北朝へ出奔）。特に河内和田氏と和泉橋本氏は楠木氏の同族だが、その棟梁と思われる和田正武と橋本正督は、正儀不在中、長慶天皇の股肱の臣として活躍した。しかし、長慶天皇にどのような政治的ビジョンがあろうとも、そして同族がどれだけ長慶天皇を支持しようとも、それが戦乱の継続を意味する限り、正儀とは全く相容れるものではなかった。
正平24年/応安2年（1369年）1月2日および2月7日、正儀は将軍義満への謁見を書状で願い出た（『花営三代記』）。記事中では内容は不明だが、この後の行動を見る限り、南朝総大将である正儀自らが北朝側に寝返ることを申し出たと見られる。2月18日、はやくも北朝武将として活動を開始し、幕府の田代顕綱に対し、本領を安堵する旨の書状（年号も北朝の「応安」を使用）を送った（『田代文書』）。このことが南朝内に知れ渡ると、主戦派長慶天皇からは無論のこと、同族からすら怒りを買った。3月16日、裏切りの棟梁たる正儀を仕留めるため、南朝の有力武将で楠木氏の同族でもある和田（和田正武？）と橋本（橋本正督？）の二将が河内国と和泉国に進撃した（『寺院細々記』）。前述したように（→和平交渉（1351年初））、和田正武は観応の擾乱の頃から主戦派寄りだった。他の楠木一族もまた正儀の決定には従わず、正儀の館を攻撃した（『後愚昧記』同月3月22日条）。なお、幕末の飯田忠彦『大日本野史』は、正儀は一族でただ一人北朝に投降し、そのため嫡子の正勝すら正儀に逆らって南朝に留まり、この時期父子対決が起こったとしているが、『大日本史料』に集められた一次史料では、正儀の子が父に対し戦ったという記述は特に無い。正儀一人だけが北朝に投降したというのも誤りで、楠木正直という武将は正儀に従って幕府に降り、後に北朝の刑部少輔に任じられている（『花営三代記』康暦2年12月25日条）。ただ、逆に言えば、一次史料としても、正儀と正直以外にめぼしい楠木の姓を持つ武将が北朝・幕府の記録に登場しないため、正儀の嫡子が南朝側に残っていても不思議ではない。正儀の窮地を救うために、室町幕府は正儀救出作戦を敢行。3月16日には赤松大夫判官入道（赤松光範）が、3月18日には細川頼基（管領細川頼之の養嫡子で実弟）が亡命を手助けするために派遣され、20日、正儀は無事天王寺まで逃れた（『花営三代記』）。4月2日、正儀上洛、その夜、管領の細川頼之と面会し、翌3日夜に義満に謁見した（『花営三代記』）。翌5月16日には早速、幕府の役人として公務を開始しており、河野辺駿河守（不詳）に対し、仁和寺と禁野で地下人が南禅寺造営木材船を濫妨狼藉しているのを防ぐように指示している（『里見忠三郎氏所蔵文書応安2年5月16日』）。
北朝の朝廷からは、手放しに歓迎された訳ではないものの、一定の好評価を受けた。南朝で得ていた左兵衛督の官職は、はじめ北朝でも安堵された（『里見忠三郎氏所蔵文書』応安2年5月16日付）。室町幕府の前々左兵衛督は初代将軍尊氏の弟足利直義で、前左兵衛督は尊氏の子の鎌倉公方足利基氏であり、外様の武将にも関わらず、足利将軍家に匹敵する家格に見なされたことになる。ただし、正儀が帰順する直前、左兵衛督のポジションは幕府ではなく公家に占められていて、御子左家の二条為遠（御子左為遠）が、前年の正平23年/応安元年（1368年）2月21日から左兵衛督に付いていた（『公卿補任』『愚管記』）。そのため、正儀の左兵衛督任官は、あくまで臨時的に北朝の要職を歴任させて箔を付ける処置だったようであり、その後遅くとも同年（1369年）11月12日までには二条為遠が左兵衛督に復任している（『公卿補任』）。幕府は正儀に見合う朝廷での高職が用意できなかったのか、正儀は12月13日のときには「散位」（位階はもつが官職の無い身分）を名乗っている（『南行雑録』『渡辺文書』）。散位時代の正儀の通称については、父である「楠木河内判官正成」が当時著名だったためか、三条公忠は正儀のことを「楠木判官正儀」と呼んでいる（『後愚昧記』）。4年後、朝臨時首都天野行宮を陥落させた功績からか、中務大輔（正五位上相当）の官職を得た（→天野行宮攻防戦）。これは元の左兵衛督（従四位下相当）よりは一つ下ではあるが、この時代、中務大輔は主に将軍家御一家の吉良氏（及びその分家今川氏）や渋川氏（吉良満家、吉良満義、吉良尊義、今川範氏、渋川直頼等）が、それ以外では奥州管領畠山国氏などが任じられ、将軍家に次ぐ名門出身の人物、もしくはそれに匹敵する実力者が選ばれた。さらに、室町幕府（というよりは、管領の細川頼之個人）からは全面的な信任と高待遇を受けた。河内・和泉両国の守護に任じられ、さらに摂津国住吉郡の一群守護ともなった。これらはほぼ現在の大阪府に相当する広大な領域で、当時から交通・軍事・商売の要衝を為し、室町幕府の心臓部とも言える地域だった。しかも、河内国は足利一門が属する河内源氏発祥の地であり、イデオロギー的にも室町幕府の根拠となる領域である。正儀の後、幕府は守護の反乱を警戒して、摂津は管領細川京兆家（宗家）に、河内は管領畠山金吾家に、堺港を擁する和泉に至っては、一国の領有だけでも強大になりすぎるため、細川氏の分家二つに分割統治させるなど、本来ならば管領およびそれに準じるクラスの氏族4人によって分割で担当される地域だった。楠木氏の実効支配領域への現状追認の側面もあるとはいえ、これほどの要地を正儀がたった一人で任されたことは、類のない極めて異例な厚遇である。
正儀は帰順してから一年の間、全く南朝への軍事行動を取らず、また南朝も総大将を欠いて混乱にあったのか、軍事衝突がなかった。このころ細川頼之が南朝に和平交渉を持ちかけるも一蹴されたという説があるが、それは戦国時代最末期の陽翁の創作物『太平記評判秘伝理尽鈔』の推測であって歴史的事実ではない。ただし、頼之が戦争をそれほど好まず、宥和路線を取っていたことそのものは確かだと推測されている。呉座勇一によれば、特に、正平23年/応安元年6月17日（1368年7月2日）に発布された応安大法は、「戦争の象徴」である半済令（幕府の守護が荘園の年貢の半分を徴収できる法令）を制限するものであり、事実上の「大規模戦争終結宣言」であるという。その後、ようやく建徳元年/応安3年（1370年）4月、河内国瓜破（うりわり、天王寺の東南にある地域）で南北軍の衝突（『異本年代記』）。11月1日、南朝の和田（和田正武？）らが正儀の拠点を攻めたが、正儀は防衛に成功、4日には首級9つが京にもたらされた（『花営三代記』）。しかし2年もの間、正儀が全く攻勢に出ないことについて、徐々に幕府の同僚からやはりまだ南朝と内通しているのではないか、正儀を手引きした頼之もそれに関わっているのではないか、と疑われるようになってきた。建徳2年/応安4年（1371年）5月8日、頼之は養嫡子の細川頼基を派遣して、正儀を助けさせる（『花営三代記』）。数日後、頼之は正儀への援軍を増やすことを決めた。ところが、将たちは「正儀には河内国を平定する意志がないから、命を救ったとしても何の意味もない」と言って、幕府管領である頼之の命令を拒絶した（『愚管記』応安4年5月20日条）。頼之は噴怨のあまり、20日未明、管領を辞め出家すると言って西方寺に引きこもった（『愚管記』）。そこで、当時満12歳の幼将軍足利義満は慌てて御所を出立し、西方寺に駆けつけて頼之の出家を制止、明け方に二人は一緒に帰京した（『愚管記』）。頼之がなおも意地を張って一身に正儀救援を主張し続けたため、ようやく増援が実行された（『愚管記』）。当時、幕府の九州探題今川貞世による九州攻略が上手くいっていて畿内に注意を割けるようになったことと、また、幕府の身内からの疑惑を払拭するためか、正儀と頼之はこのあとしばらく南征を続けている。同年6月22日および8月6日にも正儀に加勢するための幕軍が集められた。8月13日、南朝軍が正儀の居城を攻撃（『花営三代記』）。南朝軍の主将は四条隆俊と和田正武だった（『朽木文書』）。28日、細川頼基が援軍として正儀に加勢する（『花営三代記』）。しかし、これでも撃退できず、10月1日には佐々木氏（朽木氏）の佐々木出羽二郎が（『朽木文書』）、10月4日には赤松則祐の息子が（『祇園執行日記』）、正儀に加勢する。11月3日、細川頼基を大将とする大軍が南征し、淀川を渡る（『吉田家日次記』）。11月5日、幕府軍は、河内国瓜破城を攻城中だった南朝軍に勝利、南朝の湯浅党は100余人の戦死者を出した（『花営三代記』）。11月9日には首級50余りが京に届く（『吉田家日次記』）。文中元年/応安5年（1372年）8月、南朝が唯一成功を収めていた九州でも、幕将の今川貞世によって大宰府が陥落して懐良親王が落ち延び、ここに南朝主戦派の望みは完全に絶たれた。11月24日、南朝の和田正頼（和田判官代）が、高山寺領河内新荘栂尾田を荒らしたため、幕府の河野辺駿河守某に護らせる（『高山寺文書』）。
文中2年/応安6年（1373年）3月28日には細川氏春が征南総将として淡路から攻め入る。8月10日、細川氏春を大将として正儀と赤松光範が南朝臨時首都の天野行宮を攻め、正儀は先鋒武将として幕軍を先導し、天野行宮は陥落、長慶天皇は逃れた（『後愚昧記』同年8月13日条）。このとき、南朝軍は幕府軍に対し夜襲を仕掛け（10日未明なのか10日夜なのかは不明）、数刻（2〜6時間）の戦闘になった（『花営三代記』）。この戦いで幕府軍は40人余りが戦死、南朝軍は四条隆俊以下70人余りが討ち取られ、また「楠木の手の者」（南北に分かれていたどちらの楠木党のことを指すかは不明）も多く戦死した（『後愚昧記』）。そもそも、正儀はかつて南朝の畿内での軍事力を事実上一人で支えていたため、その名将正儀が北朝に降ったことで、南朝の衰退に拍車が掛かり、幕府側の覇権が確立することになった。なお、南朝の和平派後亀山天皇の即位はこの10年後とされる場合が多いが、正儀のこの年の軍事行動によって南朝の軍事力が崩壊した結果、南朝の主戦派が力を失い、和平派が力を得たことで、天野行宮陥落8日前の8月2日頃に即位したとする異説もある（→後亀山天皇の擁立）。天野行宮攻めが評価されたのか、翌年の文中3年/応安7年（1374年）7月11日までには中務大輔の官職を与えられている（『渡辺文書』）。9月20日、南朝の淡輪左衛門大輔に対し、淡輪荘の本領安堵を保証し、北朝に勧誘した（淡輪左衛門大輔は2年前に北朝から南朝側に離反したばかり）（『淡輪文書』）。また、日本最大の軍記物『太平記』は、ちょうどこの頃（1375–1379年頃）に、現在伝わる形が完成した。
正儀の北朝での凋落のターニングポイントになったのが、楠木氏同族和泉橋本氏の棟梁橋本正督の去就である。正儀が天野行宮を陥落させたことで、当時の南朝筆頭武将和田正武に次ぐ次席武将だった正督が北朝に投降し、当初、幕府での正儀の面目は大いに増した。文中3年/応安7年（1374年）7月26日には、正督は和泉和田氏の和田助氏（当時南朝。前記の河内和田氏の和田正武とは別族）を勧誘するなど積極的に北朝武将として行動しており、しかも南朝での民部大輔（正五位下相当）の官職を北朝でも安堵されているなど、正儀と同様、北朝から破格の厚遇を受けていた（『和田文書』）。ところが、正督はたびたび幕府からの離反行動を行った。天授元年/永和元年（1375年）8月ごろ、橋本正督は南朝側に離反して和泉国土丸城に立てこもった。幕府はこれを攻め、8月25日、南朝の和泉国土丸城が陥落、城主の正督は幕府に投降し、今度は幕府方として紀伊国に向かわされた（群書類従本『花営三代記』）。造反した理由は不明だが、『花営三代記』ではこのとき、正督の官職を「宮内少輔」（従五位下相当）としており、同書が書き間違えたのでなければ、民部大輔から降格が行われていて、それと何か関係がある可能性もある。正督は、この時は一旦また幕府に従って罪を許され、紀伊の南朝軍を攻撃した。9月、紀伊国で南朝軍が敗退、幕府の紀伊守護らが在田郡に攻め入り、諸城を陥落させた（群書類従本『花営三代記』）。天授4年/永和4年（1378年）11月2日、橋本正督は再び北朝から寝返って紀伊国で蜂起し、細川頼之の親族細川業秀を攻めたため、業秀は救援を求め、救援要請が5日に京に届いた（『花営三代記』『愚管記』『関岡始末記』）。17日、正督は細川頼基らと戦ったが敗退、夜には撤退した（『花営三代記』『後愚昧記』『愚管記』）。
一旦は橋本正督を退けた細川氏だったが、ここで追撃の手を緩めた。天授4年/永和4年（1378年）12月2日、細川頼基は勝利を宣言して軍を解き帰京（『愚管記』）。同月13日、幕府側総大将の細川業秀も密かに陣営を抜け出して淡路に撤退した（『花営三代記』）。このことについて、藤田精一は、正儀と頼之は宥和派であるから、南朝の戦力が削がれたのをもって、攻撃の手を緩め、無益な戦いを避けたのでないか、としている。一方、亀田俊和は、細川氏の求心力が低下して全軍を思うように動かせなかったのではないか、としている。どちらにしても、細川氏の意見が他の幕府軍から受け入れられなかったことや、楠木氏同族橋本氏の反乱で正儀の信用が落ちたのは確かである。特に、徹底追撃を主張したのが将軍足利義満だった。12月20日までに、細川業秀は紀伊守護を解任され山名義理に交代、正儀も和泉守護を解任されて山名氏清に交代させられた（『花営三代記』『後愚昧記』）。このときに、摂津国住吉郡の権益も山名氏清に奪われたのではないかともいう。12月中には、将軍義満自らが南征した（『異本年代記』）。天授5年/永和5年（1379年）1月25日、山名義理・山名氏清は、南朝の正督が守る和泉国土丸城を陥落させ、2月9日、紀伊国の湯浅・石垣の諸城を落とした（『花営三代記』）。幕臣らの頼之への不信感は頂点に達し、ついに行動を起こした。天授5年/康暦元年（1379年）閏4月14日、康暦の政変により頼之失脚、出家（『後愚昧記』）。後ろ盾を失った正儀は、今度は北朝内で孤立することとなる。天授6年/康暦2年（1380年）7月、反細川派の筆頭だった斯波義将が、摂津国多田院地頭の紛争について、赤松義則と正儀の家人が寺家雑掌を追い出し、横暴狼藉を働いていると非難。細川氏の片腕だった赤松氏と楠木氏を政界から追放するため、本格的に動き出した。7月17日には、抵抗を続けていた橋本正督がついに山名氏清に討たれて橋本党の武将11人の首が晒され（『花営三代記』）、かつての同僚にして同族の正儀は失意の底にあった。ただし、河内守護として一定の勢力を持つ正儀が室町幕府の中枢部からすぐに排斥された訳ではなく、12月25日には一族の楠木正直が幕府のパレードに参加していた（『花営三代記』）。弘和2年/永徳2年（1382年）1月30日にはまだ北朝の中務大輔として活動していて、和田備前入道（和泉和田氏の和田助氏？）に所領安堵の書状を送っていた（『和田文書』）。