元々、浅草や新宿のストリップ小屋の幕間に、芸として芸人同士がプロレスごっこを演じていたところ、思いがけず客からの評判が良かったため、団体旗揚げへと話が発展する。2001年2月、新宿のプーク人形劇場で旗揚げ戦を開催。リングを持っていなかったため、ありったけの布団を重ねてマットの代わりにするという悲哀を味わっている。団体名の西口プロレスはプーク人形劇場が新宿駅西口に近いからという理由らしいが、実際には同劇場は新宿駅西口よりも南口の方が近い（新宿マインズタワーと至近距離にある）。その後、月に1回の大会開催頻度（団体構成員のほとんど全員が芸人が本業であるため）であるにもかかわらず、口コミで客が増えてゆき、公演会場も徐々に大きくなっていった。そして、2005年初頭に所属レスラーの長州小力がブレイクした事により、その存在がマスコミに知られ、現在では1000～2000人クラスの会場をも満員にするほどの集客力を持つに至り、2006年にはプロレスの聖地である後楽園ホール進出も果たした。ちなみに、長州小力の最大の持ちネタである「小力パラパラ」は団体旗揚げ直後から行われていた。また、ハッスルマニアが成功したことで、エンターテイメントプロレスの需要を見込んだLLPWの神取忍が同じ方向性?の西口プロレスと組み、LLPWと西口プロレスの合同興行を東京武道館で行った。なお、2005年には、かつて新日本プロレスに所属していた橋本真也が、西口プロレスのリングに（正式な試合ではないものの）上がった。これはバラエティ番組『ロンドンハーツ』の企画の一環（「ブラックメール」にはまった罰ゲームとして、橋本が小力にお仕置きをする、というもの）として行われたものであるが、この収録の後に橋本が急逝する（収録された物は橋本が急逝した直後の7月19日に放送された）。長州小力は元々長州力のものまねで「しゃあ! この野郎!」、「お前橋本か?」、「てめえ! 橋本っ! 橋本っ!」、「キレてないですよ」、「俺キレさせたら大したもんだ」などと演じていたが、橋本の死後は、長州の橋本を探すネタは見られなくなった。2008年4月よりほぼ3ヶ月に1回の割合で、著名なお笑い芸人や本職のプロレスラーも交えた「西口DXプロレス」と称するプレミアム公演をShibuya O-EASTで開催。さらに、ぴんぽんず「最高」CEOを最高責任者とし、ばってん多摩川をエースに置いた若手興行である西口ドアを、阿佐ヶ谷ロフトAを拠点に定期的に開催している。こちらはリングを使わないマットスタイルの試合で、ばってん多摩川の他によしえつねお（プロレスラー吉江豊の兄）、小蝶野正洋、棚ボタ弘至、Mr.マジックなどの芸人がレギュラーとして出演する他、西口本隊からも見た目が邦彦、けんちゃん、ラブセクシー・ヤングなどが参戦している。2008年9月大会【遊びゴコロと秋の空】に於いて、日本プロレス界永遠のテーマである【新日本プロレスvs全日本プロレス、どちらが強いのか？】を西口流にオマージュした【新西口プロレス】(アントニオ小猪木、長州小力、ハルク・コヤマサン、ハチミツ真也、タイガーキッド)対【全西口プロレス】(ジャイアント小馬場、三沢が光晴、ユダン・ハンセン、ブルーザー・デブロディ、アブドーラ・ザ・ブッチャン)を開催し、お笑いプロレスではない本物のプロレスファンの間で話題を呼び、超満員札止めとなる。各々の選手は試合開始直前までシークレットとされ、入場時に掛かるテーマ曲で初めてどんな選手が登場するかがわかる演出が採用され、爆勝宣言、スパルタンX、お前は虎になれ、サンライズなど往年の入場テーマが流れる度に会場は大きなどよめきと歓声、地鳴りに包まれた。試合は３本勝負で行われ、２対１で新西口プロレスが勝利を収めた。この時に登場した各キャラクターはその後も度々登場するヒット商品となる。2009年5月にはみちのくプロレスとの東北コラボツアーを敢行する（みちのくプロレス提供、西口プロレス提供、混合マッチ等）。上記以外のプロレス団体とも、インディや女子プロレス中心に盛んにコラボを行っており、さらにはメジャー団体として知られる全日本プロレスのお笑い系イベントであるF-1タッグ王座にも参加し、長州小力がタイトルを獲得している（パートナーは浜亮太）。月1回「西口寄席」と称したプロレス形式でないお笑いライブも開催している。2011年11月から2015年3月、2018年11月から日テレG+が放送権を獲得し、「劇闘!? 西口プロレス」のタイトルで放送開始。その関係からか2012年7月の興行ではプロレスリング・ノアからモハメド・ヨネと石森太二が告知を兼ねて来場した。2017年3月28日、試合を観戦に来ていた哀川翔がリングに上り、当時長州小力が保持していた"小ＩＷチービーチャンピオンベルト"への挑戦を表明し、哀川と西口プロレスの抗争がスタート。数ヶ月後、それまで未定となっていた哀川の参戦する大会が発表されると、該当大会のチケットは秒殺レベルで完売した。10月31日大会【ところがどっこい西口プロレス】に於いて、哀川翔が西口プロレス初参戦。あいかわい翔、花香よしあき、と言った偽・哀川軍団とともにタイガーマスクの覆面を被った謎の人物を引き連れて登場した。タイガーマスクの正体は勝俣州和であり、哀川のパートナーとして西口プロレスとの抗争に加わる事になる。マスカラスばりのフライングボディプレスで小力に勝利してベルトを奪取した哀川は、夢だったプロレスデビューが出来た事の感謝と、プロレスが予想以上にキツイ種目であった事を述べた。また、抗争の続編として、哀川翔＆勝俣州和 vs 長州小力＆アントニオ小猪木が発表され、こちらも超満員札止めとなる。2018年6月26日大会【通告。遊びじゃないんだ！】に於いて、哀川翔と勝俣州和が再び西口マットに登場、タッグマッチで行われた試合は、前回とは見違える程のスタミナを付けてきた哀川軍に終始試合をリードされるも、小猪木が勝俣から延髄斬りで勝利。更なる続編として、王者哀川が挑戦者として小猪木を逆指名。三度超満員札止めとなる。11月27日大会【小IWチービー選手権試合 挑戦者アントニオ小猪木 vs 王者哀川翔】に於いて、哀川翔が三度西口のリングに登場。小力がレフェリーを買って出るも小猪木に有利な悪徳レフェリングを繰り返す。しかし勝俣州和が乱入して小力を蹴散らし、臨時レフェリーとして試合を裁きフライングボディプレスで哀川が小猪木に勝利。哀川軍の完全勝利かと思われたが小力がレフェリー権限で無効試合としてしまう。不服とする哀川軍に対して、最終決戦として翌年に控えた後楽園ホール大会を指定する。2019年3月26日、13年振りとなる後楽園ホール大会【西口プロレス創立18周年記念興行】は葛西純、宮本裕向、バナナ千賀、新井健一郎、アンドレザ・ジャイアントパンダといったプロレスラーが参戦。ゲストに田中ケロ、ザ・グレート・カブキ、小橋建太、丸藤正道と言った錚々たる面々が登場した華やかな大会となり超満員札止めとなる。メインで行われた最終決戦では、哀川＆勝俣が小力＆小猪木を同時にフライングボディプレスを決めて有終の美を飾り、ここに２年間に及んだ抗争が終結した。4月30日、平成最後の日に行われた大会【プロレスごっこ平成場所千秋楽】では、カブキロックスの氏神一番が登場、アントニオ小猪木とシングルマッチを敢行。敗れはしたものの、前出の哀川翔に続きYahoo!ニュースなどメディアに取り上げられ賑わせた。また、リング上で元禄流行歌『お江戸-O・EDO-』を演奏した氏神は、夢だったプロレスデビューを出来た事への感謝、またカブキロックスのいでたちはマスカラスへの憧れから来たものである事を述べた。以降、6月興行では井上京子・井上貴子のW井上が、9月興行ではなべやかん、HG、スギちゃん、ムーディ勝山、若井おさむ、コウメ太夫、天津木村と言ったお笑い芸人勢が登場するなど、かつての西口DXプロレスの様な特別ゲストを招いた興行を数ヶ月おきに本興行枠で行っている。