今日マーケット・ガーデン作戦に対する見方は二分される。アメリカの歴史家はモントゴメリーの用兵を評価しない傾向にあり、一方イギリスの歴史家はアメリカ軍の貢献を評価しない傾向にある。アイゼンハワーはその死までマーケット・ガーデン作戦に行う価値があったと信じた。コーネリアス・ライアンはアイゼンハワーの発言を引用する。「...あなたがイギリスで何を聞いたか知らないが、イギリス人はアメリカ軍の指揮系統を理解したことはなかった。...私はイギリス人から賞賛の言葉は一言も聞かなかった。あなたもモントゴメリーのような人たちから賞賛の言葉を聞くことはないだろう。」しかし、アイゼンハワーはこのような見解を彼自身の胸に留め、戦争の終了まで明らかにしなかった。問題は作戦がライン川支流、ニーデルライン川とワール川に架かる両方の橋を占領、確保することを要求した点にあった。アーネムの橋の北端はかろうじて確保されたものの、ナイメーヘン橋はドイツ軍の手中にあり、英第1空挺師団は他の空挺軍、地上軍と希望もなく切断された。ナイメーヘン橋の占拠に成功しても、アーネム橋が得られなければ事態は好転しなかった。これはニーデルライン川を渡って空挺部隊を救援する必要を示した。そしてこのような不測の事態に対して許可される渡河計画はそもそも存在しなかった。フェフヘルやグレーヴなど、重要な橋の確保はその付近に降下が行われた場合直ちに容易に達成された。アーネムとナイメーヘンでは英第1空挺師団や米第82空挺師団の半日にも及ぶ徒歩やその他の努力にもかかわらず、成功の可能性はほとんど無かった。ジョン・フロスト中佐の第1パラシュート旅団第2大隊はアーネム道路橋を巡る戦闘で失われたが、アーネム橋が唯一の渡河手段ではなかった。実際、作戦計画の段階でフェリーがドライエルで利用可能であることは確認されており、英第1空挺師団を支援するために計画の当初からそれを確保・使用することを想定していれば、救援作戦はより安全に展開されたとも考えられている。英第30軍団司令官ブライアン・ホロックス中将は作戦の別の方針を求めた。約25キロ西のレーネンにアーネム橋に似た橋があり、その橋はドイツ軍の戦力がオーステルビークの防衛に振り向けられていたためほとんど無防備である筈だった。実際その通りで、第30軍団がその橋を攻撃すれば反撃を受けることなく彼らはオーステルビーク西のドイツ軍防衛ラインの後方を確保できた。しかしながらこの時までに、ドイツ軍の継続的な抵抗が行われモントゴメリーはチャンスを掴み損ねた。装備にも重大な問題があった。連合軍はドイツの装甲車輌の配備が壊滅状況にあると見なしていたため、降下部隊に十分な対戦車兵器（バズーカやPIAT）が配備されなかった。しかしドイツ軍歩兵部隊にはパンツァーファウストやパンツァーシュレックなど強力な対戦車兵器が配備されていたため、連合軍の降下兵はドイツ軍の装甲車両の攻撃に対して逃げるか隠れるか、降下地点に設置した僅かな対戦車砲の支援攻撃を要請しなければならない状況であった。さらに通信機器の不調により部隊は各個に孤立し状況の把握が困難を極め、ドイツ軍の迅速な展開に対してつねに対処が遅れた。支援攻撃の要請や、イギリス本土から飛来した航空支援に対して地上から支援要請をおこなえない不具合から、好機を逸する不手際も発生した。また、連合軍がモーデル、ビットリッヒ、シュトゥデントといった有能なドイツ軍指揮官に直面したことを考慮すべきである。連合軍が奮戦した一方、ドイツ軍はそれ以上に奮戦し車輌を撃破した。モーデルが2つの重要な道路橋の爆破を禁じたことは、結果として連合軍にとっては悪意に満ちた挑発行為となった。また急ごしらえの混成軍で、兵器も旧式のものが中心であったにもかかわらず、ビットリッヒ、シュトゥデントの防衛線は執拗に降下地点に攻撃仕掛け続け、連合軍の空挺補給・増援を困難にした。アイントホーフェン-ナイメーヘン間（地獄の街道）、ナイメーヘン-アーネム間（孤立地帯）を結ぶ「ただ一本の道」に側面攻撃をかけ続けることは英第30軍団の進軍を妨げ作戦の達成をより困難にした。その中で連合軍はことごとく悪い選択を行い、好機は無視された。グライダー連隊の指揮官はアーネム橋南部に着陸し橋を速やかに確保するための小部隊を要求した。このことはアーネムで戦いの趨勢を変更する可能性があった。フロスト中佐の部隊は南岸からの支援により橋は両岸で完全に確保できる可能性があった。イギリスでは、グライダー降下部隊である第52ローランド歩兵師団の指揮官イクウェル・スミス少将がアーネム、およびオーステルビークで苦闘するロイ・アーカート少将の英第1空挺師団を支援するためブラウニング中将に出撃を懇願したがこれは許可されなかった。ポーランド第1独立空挺旅団のスタニスラフ・ソサボフスキー少将は霧中での危険にもかかわらず降下を申請したが、これも拒絶された。ナイメーヘンの橋が奪取された四日目、米第82空挺師団の果敢な渡河作戦によりアーネムへの道が開かれた段階では、ナイメーヘン-アーネム間のドイツ軍防衛線はまったくの空白状態であり、またアーネムの苦戦を知らされていた第82空挺師団の将兵は英第30軍団の即座の前進を確信していたが、この期待は裏切られた。慎重な進軍計画と無駄にされた時間はドイツ軍の再配備に費やされ、あとわずか10数キロに満たない友軍への道を塞ぐ結果となった。最後に、そして恐らく最も重要なことはオランダのレジスタンスが連絡将校の戦死によりアーネムで連合軍と連絡が取れなかったことである。数百人の十分に武装されかつ土地勘のあるレジスタンス闘士は、彼らの知識およびドライエル・フェリーと秘密電話網と言った二つの特殊装備で大きな助けとなっていたと考えられる。ドライエル・フェリーはライン川両岸の戦力を統合することが出来た可能性が十分にあり、秘密電話網はアーネムやナイメーヘンを始めとした重要拠点の連絡を可能にしていたと考えられる。後者は特に重要だった。皮肉なことに、レジスタンスによって交換所が占拠されていた一般電話回線網は、戦闘地区全域において通話可能な状態で維持されていた。つまり無線通信に頼らずとも民家の受話器を使いさえすれば、最高司令部に戦況を伝えることは可能であった。結局モントゴメリーはマーケット・ガーデン作戦を「90%成功した」とし、「私の偏見的な見方では、もし作戦が当初から援護され、十分な航空機、地上兵力、そして遂行するのに十分な資材が与えられていたなら、私の失敗や悪天候、アーネム地域に存在した第2SS装甲軍団にもかかわらず成功していたであろう。私はマーケット・ガーデン作戦を擁護することを後悔していない」と自己弁護した。しかし、オランダのベルンハルト王子はコーネリアス・ライアンに「私の国にはもう一度モントゴメリーの言うような『大成功』を実現させる余裕はない」と語った。モントゴメリーは作戦の被害をアイゼンハワーに正確に報告しなかったが、詳細が明らかになるにつれ彼を二度と信用しなくなった。アイゼンハワーはモントゴメリーに対して最低限の戦略目標であるスヘルデ川河口域北岸のドイツ軍の排除とアントウェルペン港の解放のみを命じた（スヘルデの戦い）。戦いは12,873名もの兵士の戦傷・戦死を出しながらも11月8日に成功し、掃海されたアントウェルペン港を経由した補給路は西部戦線に新たな補給を開始した。しかし、西部戦線はマーケット・ガーデン作戦の失敗により完全に停滞し、1944年冬のバルジの戦い、翌45年の春の目覚め作戦を経て、3月にレマーゲン鉄橋の確保に成功するまで連合軍はライン川を越えることができなかった。なお、アーネムの橋は作戦後に連合軍の爆撃によって破壊されるが、戦争終結後速やかに架け直された。奮戦したフロスト中佐に敬意を払い、当時のままの姿で復旧した上で「ジョン・フロスト橋」と改名され現在に至っている。