21世紀はテネシー州ナッシュビルのテネシー・パフォーミング・アーツ・センターで2日連続で収録されたManilow Country、Manilow Live!の2本の特番で幕を開けた。2000年4月11日、2時間特番Manilow CountryがThe Nashville Network (TNN)で放送された。同番組ではカントリー・スターのトリーシャ・イヤウッド、ニール・マッコイ、ディーナ・カーター、ジョディー・メッシーナ、ローリー・モーガン、ケビン・シャープ、ライラ・マッキャン、ジリアン・ウェルチ、ジャシー・ベラスケスがマニロウのヒット曲をカントリー風にアレンジして歌い、マニロウも歌を披露した。同番組はTNN初の高視聴率番組となり、TNNの最高視聴率コンサート特番のうちの1つとなった。2000年6月、30人のオーケストラと合唱隊をバンドに加えた2時間のコンサート特組Manilow Live!がディレクTVで放送された。ヒット曲を多数含む直近のコンサートツアーを記録したこの高精細度テレビジョン放送特番はビデオ化された。2000年、モニカ・マンシーニと共同でコンコードから発売されたマンシーニのアルバムThe Dreams of Johnny Mercerを制作。マニロウはマーサーの詞に7曲メロディーをつけた。一方、マニロウとアリスタ・レコードとの契約は、新しい管理体制により更新されなかった。マニロウはカリフォルニアのジャズレーベルコンコード・レコードと契約し、長いこと計画を練っていたコンセプトアルバムHere at the Mayflowerの制作にとりかかった。このアルバムもまた様々なスタイルの折衷混合で、ほぼ全曲マニロウ自身によって作曲、プロデュースされた。コンコード・レコードとの契約期間中、2002年から2005年まで4年連続で作詞能力を評価するために6人の優秀な学生にThe Barry Manilow Scholarshipを授与した。UCLAのエクステンション・コースWriting Lyrics That Succeed and Endureはマニロウの長年の共同制作者マーティ・パンザーによって教えられ、学生たちは、それぞれパンザーの個人指導3時間に加え「マスタークラス」を3コマ受講した。奨学金受取者はコースの成績、作詞能力、インストラクターによる作曲の素質の評価を基準にインストラクターによって選ばれた。2002年2月、アリスタ・レコード発売のベストアルバムUltimate Manilowがビルボード200（アルバムチャート）初登場3位を記録し、久しぶりのヒットとなった。2002年5月18日、マニロウはUltimate Manilowの宣伝のためにCBSに出演、1988年のBig Fun Swing Street特番以来14年ぶりのCBS出演となった。特番はハリウッドのコダック・シアターで収録され、"Outstanding Music Direction"部門でエミー賞にノミネートされた。2003年9月30日に、マニロウプロデュースによるBette Midler Sings the Rosemary Clooney Songbookがリリースされた。これは20年以上ぶりのベット・ミドラーとの共同作業となった。アルバムはゴールド・ディスクとなり、続いて2005年にはBette Midler Sings the Peggy Lee Songbookを共同制作した。2003年12月3日、2公演のコンサートのうちの2公演目のA Barry Manilow Christmas: Live by RequestがA&Eで放送された。この2時間特番ではクリスマスソングのリクエストを受けてバンドおよびオーケストラとともに演奏した。シンディ・ローパー、ホセ・フェリシアーノ、ベット・ミドラーがゲスト出演した。2004年には、ライブアルバム2 Nights Live! (BMG Strategic Marketing Group, 2004)とミュージカルの楽曲を収録したScores: Songs from Copacabana & Harmonyの2枚のアルバムをリリースした。Scoresはコンコード・レコードから発売された最後のアルバムとなった。2004年9月15日、マニロウがオプラ・ウィンフリー・ショーに3度目に出演した際、ウィンフリーはマニロウが同番組で最も視聴者からのリクエストの多いゲストの1人であると発表した。番組でOne Night Live! One Last Time!ツアーの宣伝を行い、最後の公演ではないが、トラックとバスによる移動で6ヵ月間行うツアーはこれが最後となること、大都市での公演は今後も行うことを発表した。同ツアーは22都市で完売し、25万人を動員、最新アルバムの宣伝となった。2004年12月14日、ネバダ州ラスベガスのラスベガス・ヒルトン・ホテル経営陣はマニロウとともに記者会見を行い、長期公演「MANILOW Music & Passion」を行う契約をしたと発表した。2006年3月に公演契約は2008年まで延長された。マニロウは2006年1月31日にリリースされるカバーアルバム『The Greatest Songs of the Fifties』のために、クライヴ・ディヴィスの提案でアリスタ・レコードに復帰した。デイヴィスがマニロウのラスベガスショーに出向き提案したときに、マニロウはこれに感動したと告げた。「彼に提案されたとき、私は額を叩き、こう言った。『なぜ誰もこの考えにいたらなかったのか？』と。クライヴ・ディヴィスは唯一無二の存在。長い年月を経て再び彼と働けることは光栄でありとても幸運に思う。故郷に帰るような気分。」と、マニロウは言った。アルバムには「Are You Lonesome Tonight?」や「Unchained Melody」など往年のヒット曲を収録。予想に反し2006年2月18日付のチャート初登場1位を記録するヒットとなった。同チャートでの1位は『Barry Manilow Live』以来29年振りであり、初登場1位となったのはこれが初めてであった。アメリカ合衆国でプラチナ・ディスクを獲得し、全世界で300万枚以上を売り上げた。2006年3月、PBSの資金集めの一環として、ヒルトン公演の模様を収録したBarry Manilow: Music and PassionがPBSで放送された。マニロウはエミー賞の2部門にノミネートされ、"Outstanding Individual Performance in a Variety or Music Program"部門で受賞した。2006年10月31日に、1950年代トリビュート・アルバムの続編として、「And I Love Her」や「Can't Help Falling in Love」を含む『The Greatest Songs of the Sixties』リリース。前作に続くヒットとなり、ビルボード200で初登場2位を記録した。2007年1月、故郷のニューヨーク市のマディソン・スクエア・ガーデンでコンサートを3公演行った。目玉の一つとして、マニロウが生演奏し、スクリーンではテレビ初出演時の映像を流すというパフォーマンスが行われた。2007年9月18日に、1950年代、1960年代トリビュート・アルバムの第3弾として、『The Greatest Songs Of The Seventies』がリリースされ、ビルボード200で初登場4位を記録した。11月1日には、ホールマーク限定で『In The Swing Of Christmas』をリリースした。2008年、『The Greatest Songs Of The Seventies』の続編として『The Greatest Songs Of The Eightees』が発売された。2008年、2007年にホールマーク限定で発売された『In The Swing Of Christmas』がアリスタ・レコードから、「Christmas Is Just Around Corner」を追加して、メジャーリリースされた。2010年、『The Greatest Love Songs Of All Time』を発売、メロウな歌唱で様々なラブソングをカヴァーし披露している。また、全曲オリジナルのロック風のオリジナルアルバムの発売が予定されている。同年12月にはノーベル平和賞記念コンサートで"Could It Be Magic", "Can't Smile Without You", "Mandy", "Copacabana", "One Voice"の5曲を披露した