リーフリンは、故郷のシアトルでプロとしてのキャリアをスタートした。1975年、The Screamersの前身バンド、The Tupperwaresによる2、3回のライブ・ギグをバックアップしたThe Telepathsに在籍した。1979年からは、The Blackoutsのためにドラムを演奏した。その時のバンド・メイトには、彼の兄弟であるレイモンド、ポール・バーカー、ローランド・バーカー、エリック・ヴェルナーがいた。やがて、そのバンドは解散し、ポール・バーカーは新生ミニストリーに加わった。アル・ジュールゲンセンとのリーフリンの最も初期のコラボレーションは、リヴォルティング・コックスによるセカンド・シングル「You Often Forget」だった。その後、ミニストリーの画期的なアルバム『ザ・ランド・オブ・レイプ・アンド・ハニー』の制作に参加した。ライブ・ビデオ『イン・ケース・ユー・ディドゥント・フィール・ライク・ショーイング・アップ (ライヴ)』では（同僚のドラマー、マーティン・アトキンスと共に）、そのパフォーマンスが注目された。ミニストリーやそのサイド・プロジェクトは、90年代半ばまで続いたが、決してミニストリーのメンバーとしてクレジットされたことはなく「他のミュージシャン」とされていたと述べている。したがって『フィルス・ピッグ』セッション中に彼がバンドと決別したときも、公式メンバーではなかったので、実際にバンドを辞めたというわけではなかった。リーフリンはアトキンスが、数百人のアーティストを取り入れて成長するであろうインダストリアルの集団、ピッグフェイスを結成するのを助けた。また、Wax Trax!のレーベル・メイトであったクリス・コネリーと友好関係を築きつつ、First World Musicというレーベルを設立した。コネリーのように、リーフリンの仕事もまたインダストリアルというルーツを超えて成長していった。彼らはいくつかのレコーディングでコラボレーションを行った。特にアルバム『The Ultimate Seaside Companion』（The Bells名義）とアルバム『Largo』のふたつは、見過ごされがちなリーフリンのキーボードの手腕を紹介するものとなっている。シアトルに住むことで、リーフリンは、キング・クリムゾンのロバート・フリップとトレイ・ガン、KMFDMのサシャ・コニエツコ、R.E.M.のピーター・バックを含む、さまざまな著名ミュージシャンとの関係を築く機会を得た。フリップはリーフリンのソロ・デビュー作『Birth of a Giant』に貢献した。そして、この作品はリーフリンがバック・グラウンドの役割以外に、歌を歌っていたことも特徴となっている。この時のセッションからの即興演奏が、後にCD『The Repercussions of Angelic Behavior』で使用された。リーフリンは、1995年から2003年にリリースされたすべてのKMFDMのレコードに、ドラマー、プログラマー、ボーカリスト、およびキーボード奏者として登場した。2002年には、バンドのベーシストとしてカムバック・アルバム『Attak』をサポートし、2011年のアルバム『WTF?!』でも演奏している。彼はまたスコット・マッコーイのバンド、ザ・マイナス5でドラムを叩くようになり、そこにはギタリストのピーター・バックが参加することもあった。その流れから、バックはリーフリンに、1997年のビル・ベリーの脱退以来、パーマネントなドラマーを欠いていたR.E.M.と一緒に演奏すべくドラムに座る機会を提供した。2003年のツアーで、彼はライブ・ドラマーの位置をリーフリンに与えた。彼らはやがてリーフリンが無期限にR.E.M.のドラマーの役割を果たすと発表したが、これもまた公式メンバーとしてではなく雇われミュージシャンとしてだった。レコーディングでは、リーフリンはブズーキ、キーボード、そしてギターでもグループに貢献し、R.E.M.が2011年に解散するまで補助的なメンバーとして活躍した。リーフリンは2005年に「Slow Music」という名前で実験的なアンサンブルをつくり（フリップとバックを含む）、ドラムではなくシンセサイザーを演奏した。その名前が示すように、彼らのアプローチはミュージシャン同士がお互いのためにスペースを空けながら、まばらな音をたくさん重ねることに向けられていた。すべての公演が即興演奏だった。グループは2005年と2006年にわずかな一握りのライブ・スケジュールで演奏し、数年で活動を停止した。リーフリンは、クリス・ウォン、ロバート・フリップ、およびトーヤ・ウィルコックスからなるTHE HUMANSという音楽コラボレーション・プロジェクトに参加している。バンドは、2007年秋と2009年にエストニアで一連のライブを行い、彼らのデビュー・アルバム『We are the Humans』を2009年5月1日にリリースした。また別のアルバムを2013年に発表し、2014年の春に「Slow Music」とのダブル・ビルの小さなライブ・シリーズが続いた。ヘクトール・ザズーの2010年アルバム『Corps Electriques』には、リーフリン、ケイティ・ジェーン・ガーサイド、Lone Kent、および、ニュージャズのトランペッター、ニルス・ペッター・モルヴェルがフィーチャーされた。1995年のアルバム 『The Great Annihilator』以来、リーフリンはスワンズにレギュラーで協力するメンバーであり、2010年の再結成以来、すべてのスタジオ・レコーディングでさまざまな楽器を演奏し、『My Father Will Guide Me up a Rope to the Sky』をリリースしている（彼はアルバム『The Seer』で「名誉のスワン」としてリストされている）。2012年、リーフリンはロビー・ウィリアムズのアルバム『テイク・ザ・クラウン』のドラムを演奏した。その年の後半、彼はAtomic Brideのシングル「Crush Vaccine」を制作した。2012年12月15日、リーフリンはシアトルのダウンタウンにあるクロコダイル・カフェで、ソールドアウトのショーのためにAtomic Brideとライブを行った。2013年9月6日付けのオンライン日記で、ロバート・フリップは、リーフリンをバンドの3人のドラマーのうちのひとりとして含めた、キング・クリムゾンの新しいラインナップを発表した。リーフリンが加入したバンドによる最初の本格的なライブ・リリース（Live in Toronto 2015）から数日後、フリップはリーフリンがバンドを離れ、職務外の長期休暇を取ることに決めたと発表した。これは他のクリムゾン・メンバー全員に支持されたものであると2016年3月6日に発表された。2017年初頭、フリップはリーフリンが彼の交代者であったジェレミー・ステーシーと一緒にバンドへ戻ってくることを発表した。数年間、ツアーをしてきてフリップが感じた、満足感を得ることなく前進したいという欲求のために、リーフリンは新しいダブル・カルテット構成の中で「メインの楽器としてドラムを使うよりも、メロトロン、キーボード、フェアリー・ダスティング（天使がたてる埃のような音楽への色付け）に焦点を当てる」役割とされた。そして、キング・クリムゾン史上初である専任のキーボード奏者となった。2017年秋、10月から11月にかけてのアメリカ・ツアーの日程で、彼はシアトルに拠点を置くミュージシャン、クリス・ギブソンと交代した。そして2018年に再合流した。