『十六歳の日記』は、無名の少年時代に書かれた川端の最古の執筆作で実質的な処女作とされ、川端の貴重な記録の自伝であり、川端文学独特の才覚の萌芽が見られる作品とされている。また川端自身が中学2、3年頃から作家志望であったとしていることから、この日記自体を、「小説家を志望している少年の試作」と捉える向きもある。立原正秋は、祖父が痛みを訴えながら苦しげに、尿瓶に放尿する音を、〈しびんの底には谷川の清水の音〉と描写するところに、「醜いものを最後まで視つめ、それをかならず美に転じてしまう」という川端の姿勢が見られ、その態度は川端が晩年に至るまで変化しなかったものと解説している。伊藤整は、川端のこういった、醜いものを美しいものに転化させてしまう特徴を最初に指摘し、その表現方法を、「残忍な直視の眼が、醜の最後まで見落とさずにゐて、その最後に行きつくまでに必ず一片の清い美しいものを掴み、その醜に復讐せずにはやまない」川端の「逞しい力」と捉えている。そして伊藤は、「苦痛と汚れと少年の悲しみ」を描いた介護の状況の中で、〈チンチンと清らかな音がする〉、〈苦しい息も絶えさうな声と共に、しびんの底には谷川の清水の音〉と書くことは、「作者の生来のものの現われ」だとし、それは「世の常の文章道においては、大きな弱点になり得たかもしれない」が、川端はそれを「自然な構え」により棄てずに成長し、その一点から「氏にのみ特有なあの無類の真と美との交錯した地点にいたっている」と分析している。どんな苦痛と心痛の中にあっても、瓶に水の滴り落ちる音の清らかな響きには変りがないのである。これを、その水音の始まった一瞬から、ちゃんと聞き分けているのは、容易に雰囲気から切り離されて水音の美にのみに集中できる認識力の強さなのか、それとも、雰囲気に対する心情の冷たい一点の露出なのかは、区別しがたいことでもあり、区別する必要もないことである。ただその水音も雰囲気もともに生きていて、相互の連絡が不完全だということのために、作者の少年時代のこの記録は、合金になっていない二つの金属を手にとるような、珍しい印象を産んでいるのである。 — 伊藤整「川端康成の芸術」山本健吉は、少年が祖父を介護する場面について、「祖父と十六歳の少年との交渉が、完結、的確に、一つのイメージとして造型されている」とし、〈しびんの底には谷川の清水の音〉という「一瞬別天地のイメージ」は、俳人・石田波郷の〈秋の暮溲瓶泉のこゑをなす〉という句のイメージよりも、『十六歳の日記』の方が先取りしていたと解説している。小林秀雄は、「日記の一番優れた鑑賞者は川端康成自身」であり、川端が自身の日記から読み取った「啓示」は、「子供といふものの恐ろしさなのだ」とし、「祖父の老醜も孤独も絶望も憤懣も亦滑稽さも善良さも慈悲心も」すべて解っている孫の「真摯な子供の愛や悲しみの動くところ、人間に肝腎なもので何が看破されずにゐようか」と述べつつ、これが川端の中で「童話といふ言葉が独特な形で育つて来る土台」だと分析している。彼にとつて童話の国は、天上にあるのではない。大人の認識の果てにあり、彼方にあるのではなく、寧ろこちら側にあるのである。常識が、何かにつけ憧れてみせる天真爛漫な子供の天国といふ様なものは、この作家が一番信用しないものである。（中略）少年が、たゞ真摯に生きてゐるといふ最小限度の才能を以つて描き出したものが、人間の病や死や活計の永遠の姿であるとは驚くべき事ではないのか。そして、何故この少年の世界が、あらゆる意見や理論や解釈や批評の下に、理想と幻滅とが乱れ合ふ大人の複雑に加工された世界に抗議して立ち上つてはいけないのか。 — 小林秀雄「川端康成」板垣信は、『十六歳の日記』に見られる写実的な筆致を、「対象をいささかの感傷を混じえずに凝視する、川端の冷徹な眼、いわば〈末期の眼〉はすでにここに確立している」とし、また同時にそこには、哀れな祖父に対して涙ぐむ少年の感傷もあるとしている。そして板垣は、「見聞した事物をありのままに描写して対象を鮮明に形象化しようとする」、その「写生文脈の手法」には、正岡子規や高浜虚子などの写生文と通い合うものがあるのは明らかだとし、〈しびんの底には谷川の清水の音〉という一文を、「醜悪なイメージを一瞬のうちに清澄なイメージに美化してしまう、いいかえれば現実をたくみに非現実化する、川端独得の発想法や表現方法のごく早いあらわれ」と見ることもできると解説している。かれは五月五日の日記に、「学校へ出た。学校は私の楽園である」としるしているが、「十六歳の日記」は、「寂しさと悲しさ」とに彩られた川端の幼少期を端的に伝える作品として、またその資質の形成に強い影響を与えたと思われる祖父の人となりを、さまざまなエピソードを通じて明らかにした作品として、さらには、川端家が北条氏の出であるらしいことを、川端が自ら語った最初の作品として注目される。 — 板垣信「川端康成 人と作品20　第一編 評伝・川端康成――孤児」川嶋至は、この『十六歳の日記』を「二十七歳の日記」だとして、「十六歳の少年の日記として読みとらせるべく巧みに演出し、見事に成功」した作品だと評して、多分にフィクションが後から加わったものではないかと考察している。これについて川端本人は、〈私にはどちらでもいいやうなことである〉としながら虚構ではないと反論している。奥野健男は、『十六歳の日記』を、川端が少年期に書いた「貴重な生い立ちの記録であり、心情である」とし、後年自己の生活をほとんど語らなかった川端の「なま身の心」に接し得るものとしている。そして、この日記が10年後に川端本人により、伯父の倉から発見され、「あとがき」などが付されて発表されたことを説明しながら、以下のように解説している。当時の作者の手のこんだ戯作とも思われかねない不思議な発表のされ方の作品であるが、やはり十五歳の少年の作であることは疑えない。祖父への少年らしい愛情と死への嫌悪と小便の世話をする汚い看護の中に、しびんの底に清水の音を感じる才能は異常であり、はやくも醜の中に美を見つけるこの異能な文学者の才能と感覚があらわれている。 — 奥野健男「鮮やかな感覚表現」林武志は、寝たきりで下の始末も自らできずに死んでいった祖父を介護した少年期の体験が川端の人生に及ぼした影響を鑑み、川端に老醜を強く意識させ恐れさせた「でき得るならば思い出したくない存在」が「祖父の幻映」だったかもしれないとしながら、晩年の川端の自殺に触れて、三島由紀夫が一霊四魂を主題にした最後の長編『豊饒の海』の中で本多繁邦の老いの醜さを描いて自決した時、川端の意識に浮かんだのは「老いたる己が姿」だったと推察し、「その自覚を恐怖させた“ひと魂”の怪物は、祖父の死態であったかも知れない」としている。そして林は、「（川端にとり）父母の死は〈夢〉に昇化し得ても、祖父の死はことごとくを見とどけたことの動かし難さがあった。死は美しいものだけではなく、祖父の死もまた死であり、事実であった」と考察し、川端作品に見られる「死に対する抽象性と具体性、あるいは相対性と絶対性」が、その文学の「核」となっていることを解説している。江藤淳は、川端が『禽獣』を嫌い、この処女作『十六歳の日記』を生涯偏愛し続けた理由を、「ここに死んで行く祖父の姿を借りて、氏にのこされた最後の現実の重みが定着されているため」とし、『十六歳の日記』は一見、「喪失の記録」のように見えるが、「実は最後の所有の記録にほかならなかった」と考察して、川端が最後の肉親との情念の中に確実に自分が生きたことを「所有」する思考があったことを指摘している。竹西寛子は、『十六歳の日記』をその「瑞々しさ」の点で、『伊豆の踊子』と並ぶ作品だと評し、川端の作品に特徴的な姿勢の萌芽がそこに現われているという意味で、「門を閉ざした家で、死期の迫っているただ一人の肉親を看ては中学に通う少年の目には、涙も怒りも眠りもあるのに妥協はなく、当事者でありながら同時に傍観者でありつづけるという目と物との関係は、この日記においてすでに定まっている」と解説している。