ハサウェイが様々なフィクション作品に取り上げられ始めたのは、シェイクスピアが世界的な名声を博し、大衆文化における重要な人物だと見なされだした19世紀のことだった。エマ・セヴァンの『アン・ハサウェイ、恋するシェイクスピア (Anne Hathaway, or, Shakespeare in Love)』（1845年）は、ストラトフォードの美しい田園風景を舞台として繰り広げられる2人のロマンスと幸福な結婚を描いた小説である。スコットランドの小説家ウィリアム・ブラック (en:William Black (novelist)) が1884年に発表した小説『ジュディス・シェイクスピア (Judith Shakespeare)』は次女のジュディスを主題としたもので、作中のハサウェイは保守的で従順な妻で、はねっかえりの娘に手を焼く母親として描かれている。20世紀初頭になると、ハサウェイは否定的なイメージの女性として描かれることが目立ち始める。これはフランク・ハリスがシェイクスピアの性生活を扱った書籍を出版し、ハサウェイが結婚時にすでに妊娠していたことが知れ渡ったためだった。この時期に発表された書籍では、ハサウェイが性的に奔放な年少者好きの女性か、抜け目のないじゃじゃ馬として表現されることが多かった。現代の作品ではハサウェイは作品ごとに様々な性格を持つ女性として描かれている。歴史家キャサリン・シェイルはハサウェイのことを「独立心、シングルマザー、性的解放、不実な夫、女性教育、夫婦の力関係など、現代の女性たちが直面している様々な問題を表現するのに最適」とした現代作家の評価を引き合いに出して「妻という形をした空洞の女性（どのようなキャラクター付けにもあてはめられる素材の意）」と表現している。不義を犯すハサウェイというイメージを広めたのは、アイルランドの作家ジェイムズ・ジョイスで、ジョイスの複数の作品に登場するスティーヴン・ディーダラスが、幾度となくハサウェイのことを作中で語っている。1922年に出版された『ユリシーズ』では、悪名高き「2番目にいいベッド」が遺贈されたのは、ハサウェイの不倫に対する罰だったとディーダラスが説明している。カナダ人劇作家ハーバート・オズボーンの『シェイクスピアの戯曲 (The Shakespeare Play)』（1911年頃）と『The Good Men Do』（1917年）にも、ハサウェイは登場している。『The Good Men Do』では、未亡人になったばかりのハサウェイと、シェイクスピアの昔の恋人アン・ウェイトリーとの出会いが戯曲化されている。ハサウェイは『シェイクスピアの戯曲』では口うるさい女性として、『The Good Men Do』では昔の恋敵だったウェイトリーに悪意を向ける女性として、それぞれ表現されている。ハサウェイとウェイトリーとの冷え切った関係は、イングランドの劇作家エドワード・ボンドの戯曲で、シェイクスピアが死去するまでの数日間を舞台とした『ビンゴ (en:Bingo (play))』（1973年）でも描かれている。また、1978年に放送されたテレビシリーズの『ウィル・シェイクスピア (en:Will Shakespeare (TV series)) にも、ハサウェイとウェイトリーが登場している。スコットランド人詩人・脚本家キャロル・アン・ダフィ (en:Carol Ann Duffy) の詩集『世界の細君 (The World's Wife)』（1999年）には、シェイクスピアの遺書に書かれた「2番目にいいベッド」をもとにしたソネット「アン・ハサウェイ (en:Anne Hathaway (poem))」が収録されている。ダフィはハサウェイに遺贈されたのは夫婦が寝起きを共にしたベッドだったという観点に立ち、このベッドは2人の愛情の思い出であって、決してハサウェイを侮辱したものではないという内容のソネットに仕上げた。このソネットでのアンは、この2番目にいいベッドは2人の「愛と夢」に使用され、1番目にいいベッドは来客用に使用されたと振り返っている。イングランド人作家ロバート・ナイ (en:Robert Nye) の『シェイクスピア夫人 (Mrs. Shakespeare: the Complete Works)』はアンの回想録という体裁で書かれた小説で、作中のシェイクスピアはサウサンプトン伯爵から素晴らしいベッドを購入している。そしてアンがロンドンを訪れたときに、2人はシェイクスピアの戯曲の登場人物になりきって、このベッドで幻想的な愛を交し合う。シェイクスピアが「2番目にいいベッド」としてアンに遺贈したのは、1番目にいいベッドとは2人の思い出の中に存在しているということを伝えたかったからだったとしている。この『シェイクスピア夫人』は、1998年にBBCのラジオドラマとして放送され、アンはイングランド人女優マギー・スティード (en:Maggie Steed) が演じた。アメリカ人作家コニー・ウィリスの短編小説『冬物語 (Winter's Tale)』は、アンとシェイクスピアの史実と虚構をないまぜにした作品で、2人の関係が愛に満ちたものであり、2番目にいいベッドは重要な愛情の象徴として遺贈されたという展開になっている。イギリス人作家ニール・ゲイマンが原作を担当したコミック作品『サンドマン』の最終エピソード「テンペスト (The Tempest)」に、アンとシェイクスピアが登場している。作中で2人は大騒動を巻き起こすが、それでも2人は愛情に満ちた関係にある。ゲイマンは、アンがわざと妊娠したのはシェイクスピアに結婚を迫るためだったとしているが、最終的には2人ともがこの結婚を後悔していなかったことが作中でほのめかされている。アメリカ人女優イヴォンヌ・ハドソンは、ロングランとなった一人芝居『シェイクスピア夫人、ウィルの最初で最後の恋 (Mrs Shakespeare, Will's first and last love)』（1989年初演）で、史実と虚構との両面にわたってアン・ハサウェイを演じた。ハドソンは、長きにわたる別居生活や様々な悲劇につきものの数々の難題を乗り越えて、友好関係を紡いでいくアンとシェイクスピアを表現した。ハドソンは、初期から現代までの様々な研究成果や作品群を精査することによって、アンとシェイクスピアが互いを尊重し合っていたことが、シェイクスピアが書いた戯曲やソネットから判断できるとしている。また、ハドソンはシェイクスピアが惚れやすい性質で、アン以外と不倫の関係を持っていたであろうとする説にも同意している。ハドソンは2番目にいいベッドがアンに遺贈されたことについても、劇中のセリフで「私（ハドソン演じるアン）がウィリアムを独占できたのは、ここ（ベッド）だけだったから」と肯定的な見方をしている。『シェイクスピア夫人、ウィルの最初で最後の恋』は、夫不在の家庭を守る妻を忠実に描き出す一方で、その言動は芝居がかった自由気ままなものとして表現されている。このことが、一介の田舎の主婦に過ぎないアンをして、教養にあふれた夫シェイクスピアが書いたソネットや戯曲のセリフを引用して、自身の思いを観客に伝えることを可能にしている。2005年に上演された、カナダ人劇作家ヴァーン・ティエッセン (en:Vern Thiessen) の戯曲『恋に落ちたシェイクスピア (Shakespeare in Love)』は『シェイクスピア夫人、ウィルの最初で最後の恋』に似た構成の作品になっている。この作品も女優による一人芝居で、シェイクスピアの葬式の日に焦点を当てた戯曲である。アヴリル・ロウランドの『シェイクスピア夫人 (Mrs Shakespeare)』（2005年）では、アンがいくつもの仕事を同時にこなす「完璧な女性」として描かれており、効率的に家事をこなしながら、夫シェイクスピアの戯曲を興行し、かつ役者として出演もするというビジネスパートナー的な役割を果たしている。1998年に公開されたロマンティック・コメディ映画『恋におちたシェイクスピア』では、アンとシェイクスピアとの夫婦関係が否定的なものとして描かれている。2人の関係は冷え切った愛情のないものであり、シェイクスピアは愛を求めてロンドンへ逃避してきたという設定になっている。アメリカ人作家ハリイ・タートルダヴの歴史改変小説『ルールド・ブリタニア (en:Ruled Britannia)』（2002年）も、同じく2人の夫婦生活を否定的に描いている。この作品では、スペインに支配されていたイングランドの解放に手を貸したシェイクスピアが、新たな女性と結婚するために最終的にアンと離婚する。2005年にBBCで放映されたテレビドラマ『ウェイスト・オブ・シェイム (en:A Waste of Shame)』でも、アンとシェイクスピアとの関係は冷え切ったものとして描かれている。アメリカ人作家アーリス・ライアン (en:Arliss Ryan) の小説『アン・シェイクスピアの秘密の告白 (The Secret Confessions of Anne Shakespeare)』（2010年）では、アンがシェイクスピアの作品の多くを代作していたのではないかという設定になっている。シェイクスピアにはゴーストライターが存在したというのは、1938年にR.C.チャーチルが唱えていた説だった。『アン・シェイクスピアの秘密の告白』では、アンが役者としてのシェイクスピアを支えるためにロンドンを訪れる。その後、劇作家こそが自身の転職だということを悟ったシェイクスピアとともにアンの文学的才能も開花し、シェイクスピアをエリザベス朝イングランドでもっとも優れた劇作家とするために、秘密裏に共同執筆をしていくという筋立てになっている。