1996年のNBAドラフトにて、ミネソタ・ティンバーウルブズから1巡目5位で指名される。その後すぐ、アンドリュー・ラングと共に同巡4位指名のステフォン・マーブリーとの交換でミルウォーキー・バックスへトレードで移籍する。NBA1年目、平均13.4得点、4.0リバウンド、2.6アシストの成績でオールルーキー2ndチームに選出される。その年のオールスターのイベント、スラムダンクコンテストにも出場している。2000-01シーズンは、スリーポイントコンテストで優勝。さらにプレーオフではバックスを東地区のカンファレンスファイナルに導くも、絶好調であったアレン・アイバーソン率いるフィラデルフィア・セブンティシクサーズに第7戦までもつれる激戦の末敗れた。アレンは6年半バックスに所属した。2002-03シーズン、バックスで47試合に出場後シーズン途中で、ゲイリー・ペイトン等とのトレードにてシアトル・スーパーソニックスへ移籍する。2004-05シーズンにはチームメートのラシャード・ルイスと共に下馬評を退け、チームをカンファレンスセミファイナルへと導き、オールNBAセカンドチームに選出された。2005-06シーズン、アレンはソニックスと5年で契約更新。一試合平均25.1得点を記録しリーグを代表するスコアラーへと成長する。2007年1月12日のユタ・ジャズ戦では、キャリアハイとなる54得点を記録。しかしその後すぐ、怪我のため両足首を手術し2006-07シーズンを終えた。2007年6月28日、アレンはグレン・デイビスとともにデロンテ・ウェスト、ウォーリー・ザービアック、ジェフ・グリーンとのトレードでボストン・セルティックスへ移籍した。同時期に移籍したケビン・ガーネット、セルティックス生え抜きのポール・ピアースらと共にビッグスリーの一員としてチームの快進撃を支える。レギュラーシーズンを1位で勝ち抜け、プレーオフでは極度の不振に陥るも数字に残らない面でチームを支え、2勝2敗で迎えたデトロイト・ピストンズとのカンファレンスファイナル第5戦では29得点を挙げるなど完全に復調。ピストンズを4勝2敗で退け、アレンにとって初めての舞台であるNBAファイナルへと進出した。下馬評では激戦の西地区を順当に勝ち上がってきたロサンゼルス・レイカーズ有利の声が多かったが、セルティックスは持ち前のディフェンス力をいかんなく発揮し、レイカーズを4勝2敗で下しセルティックスにとって22年ぶりの、そしてアレンにとって悲願の優勝を成し遂げた。アレンはファイナル6試合で平均20.3得点、FG50.7%、3ポイントシュートは42本中22本成功と52.4%を記録してピアースとともにチームのオフェンスをリードし、ディフェンスでもアレンと同期であるレイカーズのエース、コービー・ブライアントとマッチアップし、好ディフェンスを披露してチームに大きく貢献した。第6戦では、NBAファイナルのタイ記録となる7本の3ポイントシュートを決めた。2008-09シーズン、セルティックスは昨年同様好調なスタートを切り、シーズン途中にチーム歴代最高となる19連勝をマークする。しかし、主力のケビン・ガーネット、控えのトニー・アレン、ブライアン・スカラブリニらが相次いで故障で離脱、チームは終盤に成績を落とし最終的にカンファレンス2位でプレーオフに進出を決めた。アレンはシーズン中好調を維持し続け、キャリアハイタイのFG成功率48.0%を記録、FT成功率はキャリアハイとなる95.2%を記録し、ゲーム終盤での勝負強いシュートなどでチームに貢献した。プレーオフ1回戦の第6戦ではプレーオフ自己最高となる51得点を叩き出した。しかし、続くカンファレンス準決勝では疲労の蓄積もあってか1回戦の活躍が嘘のように精彩を欠き、チームも第7戦まで持ち込んだものの敗退した。2009-10シーズン、アレンはシーズン中は好不調の波が激しく、トレード期限近くになるとトレードの噂も聞かれるようになった。しかしチームはアレンをトレードするようなことはなく使い続けた。すると終盤に差し掛かるにつれて徐々に調子を上げ、カンファレンス4位で進出を決めたプレーオフでは安定した活躍を見せ、下馬評を覆すファイナル進出に大きく貢献した。ファイナル第2戦では8本の3Pを決め、2年前のファイナル第6戦で自らが記録した1試合7本の3Pというタイ記録を塗り替え新記録を樹立した。しかし続く第3戦では2戦目が嘘のようにシュートが決まらず、チームも7戦まで持ち込むもののレイカーズに敗れてしまう。天国と地獄を味わったシーズンとなった。2010-11シーズン、序盤から安定した働きを見せたアレンは3Pを次々に決めていく。そして2月10日のホームゲーム対レイカーズ戦でついに3P通算成功数でNBA歴代1位へと上り詰めた。この試合は今まで1位の記録を持っていたレジー・ミラーが解説席に座っており、記録を達成したアレンと抱擁し祝福した。シーズン終盤にやや疲れが見えたか調子を落としたものの、最終的にシーズンFG%49.1%、3P&44.4%はいずれも35歳にしてキャリアハイの成績であった。チームはカンファレンス3位でプレーオフに進み、アレンはPOでも56本中32本のスリーを沈めるなど好調を維持し続けた。しかし怪我やトレードで失ったインサイドの駒不足を解消することはできず、チームはセミファイナルでマイアミ・ヒートに敗れた。2011-12シーズン終了後、セルティックスと再契約せず、マイアミ・ヒートとの契約に合意して移籍が決まった。2012-13シーズンファイナル第6戦・対サンアントニオ・スパーズ戦において、第4クォーター残り5秒、92対95で3点ビハインド、スパーズの優勝目前というシーン。レブロン・ジェームスが放った3ポイントシュートが外れ、クリス・ボッシュがオフェンス・リバウンドをもぎとる。同時にリバウンドに入っていたアレンがすかさずバックステップしながらボッシュからのパスをもらい、コーナーから起死回生の3ポイントシュートを決める。95対95のタイスコアになり、オーバータイムに突入。その後オーバータイム残り1.9秒、101対100の1点リードでマヌ・ジノビリのドライブを止め、ルーズボールをキープし、ティム・ダンカンからファウルをもらう。このファウルからボーナススローとなり、アレンは2本とも決め、最終スコア103対100で勝利し優勝への望みを繋いだ。ファイナル第7戦、アレンは調子が上がらず無得点に終わったが、この日はレブロンやシュートタッチの良いシェーン・バティエへのアシスト役にまわり(計4アシスト・全て3ポイントシュート)、得点を献上。途中でベンチに下がったが、チームは見事2年連続3回目の優勝を果たした。「(チャンピオン)リングを取るためにマイアミに来た」のコメントの通り、見事に有言実行を果たした。2013-14シーズンもヒートはイースタンカンファレンスを制し、ファイナルはサンアントニオ・スパーズとの再戦となったが、1勝4敗とリベンジ負けを喫した。そして、シーズン終了後にレブロン・ジェームスがクリーブランド・キャバリアーズに復帰し、シェーン・バティエが引退を表明するなど、チームの再編が行われる中、アレンもヒートと決別。フリーエージェントとなったアレンに、レブロンが復帰したクリーブランド・キャバリアーズを初め、ファイナルで苦杯を舐めたサンアントニオ・スパーズ、シカゴ・ブルズ、ダラス・マーベリックス、ロサンゼルス・クリッパーズ、ワシントン・ウィザーズ、古巣のミルウォーキー・バックスなどが、アレンの獲得に乗り出し、シーズンに入ってからもゴールデンステート・ウォリアーズ、メンフィス・グリズリーズなどがアレンとの契約に興味を示し、レブロンもキャブス入りを勧めたが、契約までには至らず、2015年3月4日に、2014-15シーズンはプレーしないと表明。引退についてはアレン本人が否定し、あくまでも優勝を狙えるチームでの復帰を目指すとしていたものの、結局所属チームを見つけられず、2016年11月1日、正式に引退を表明した。