アレマン人は、500年頃にフランク人によって駆逐された。フランク人は、エアレンバッハとゲルマースバッハの間に位置するヴァイセンホーフ西部の市境付近に、7世紀に定住した。778年にはヴァインスベルク周辺地域が、Sulmanachgowe（おそらくネッカーズルムを首邑とするズルムガウ）としてカール大帝のロルシュ修道院への贈与証明書に記載されている。現在のヴァインスベルクの市域には中世の入植地がいくつも（ボーデルスホーフェン、ブルヒャルデスヴィーザン、リンダッハなど）存在していたことが証明されている。その一部は、市の創設後も遺っていたが、やがて消滅した。おそらく1000年頃に、ハイルブロンとシュヴェービッシュ・ハルとを結ぶ通商路沿いの山の上に、帝国の城としてヴァインスベルク城が建設された。シュタウフェン家とヴェルフェン家の争いの時代、この城は、1140年に皇帝コンラート3世により包囲された。ヴェルフ6世が率いる救出部隊がシュタウフェン側との戦いに敗れ、ついにヴァインスベルクは1140年12月21日に降伏した。Chronica regia Coloniensisの記述によれば、城の女達は追放されるに際して自分で運べる分の荷物は持って行くことが許可された。すると女達は自分の夫を背負って城を出て行った。これに対して、王は前言を翻さなかった。この女達は、貞節な女房達として知られている。この故事にちなみ、この城（現在はその遺跡が遺る）はヴァイバートロイ城（Burg Weibertreu、Weiber＝「女房」、treu=「貞節」）と呼ばれるようになった。シュタウフェン家は、グミュント地方の官僚一門を、この城に統治者として送り込み、地名にちなんで "von Weinsberg" （ヴァインスベルク家）の名付けた。この一門は1450年までこの城を帝国レーエンとして保持した。城山の斜面には城下町が形成されていった。谷間に形成された市場町は、城や周辺の村への物資の補給地点として役に立った。1200年頃、ヴァインスベルク家は、斜面の城下町と谷間の市場町の間にヨハネス教会を建設した。おそらく、同じ頃にヴァインスベルク市も形成され、市壁が建設された。1241年のシュタウフェン家の収入目録（ライヒスシュタウアーリステと呼ばれる）には、この都市について29箇所の記載がある。これはドナウヴェルト、ヴィースバーデン、オッフェンブルク、コンスタンツと同じ回数である。この都市がいつ都市権を獲得したかは不明である。しかし、それは1241年以前であったはずだ。なぜなら、この年に皇帝ルドルフ1世はレーヴェンシュタイン市に、ヴァインスベルク市の前例にならって都市権を与えているからだ。こうしてヴァインスベルク市は初め、半分は帝国都市、残る半分はヴァインスベルク家が領するヴァインスベルク城の所領として、ワイン製造権をはじめとする様々な特権を有していた。こうした権利や、帝国都市の地位を保持し、いくつかの都市同盟に参加してそれを誇示したことは、都市と領主の間で数々の諍いを引き起こした。13世紀の初めに造られた市壁は市を完全には取り囲んでおらず、北西の城との間が開いていた。そのかわりに、この開口部の両端に向かって、城から斜面に沿って下るようにSchenkelmauerと呼ばれる壁が延びていた。この2つのSchenkelmauerの間の領域は城の真下にあたり、聖職者の館や官僚の屋敷、領主の召使いの家が建ち並んでいた。おそらく1332年に、市民らはこの区画を取り壊して、市の西側で向かい合う城との間に境界を設けたと、1375年の文書に記されている。その後、城主一門の中で争いが起き、その過程で、都市と城の間に壁が築かれ、その前面に現在はBurgweg（お城通り）となっている濠が掘られた。Schenkelmauernは、おそらくこの時に撤去されたと思われる。城主同士の争いは長く続いた。1417年5月22日、皇帝ジギスムントは、ついに大侍従長コンラート9世フォン・ヴァインスベルクを封じ、これによりヴァインスベルクは帝国都市から地方都市へと格下げされた。これに対してヴァインスベルクは、保護を都市同盟に求め、ヴァインスベルク保護のためのヴァインスベルガー同盟が1420年11月27日に33の帝国都市の間で締結された。ヴァインスベルクが、コンラート9世を領主として認めず、彼に納めるべき税の支払いを拒否したため、コンラート9世は王の法廷において1422年2月10日にその指導者の追放を諮り、王の認可を得た。この刑をも市民達が無視したため、1425年に今度は永久追放刑が宣された。また、この他に教皇（おそらくマルティヌス5世）は、1424年に彼らを教会から破門した。しかし、これらのいずれも実効を伴わなかったため、コンラート9世は大胆な手段に打って出た。彼は、ヴァインスベルクと同盟したシュヴァーベン地方の都市を標的とした。彼はまず、ヴァイカースハイムと宮中伯オットー1世フォン・プファルツ＝モスバッハが領するジンスハイムとを交換し、獲得した。フランクフルトの市場へ通じる幹線道路がジンスハイムの町を通っており、彼はその街道の通行権を握ったのだった。1428年8月に彼はジンスハイムで市場に向かう商人を急襲し、ヴァインスベルクと同盟した20都市の商人149人を拘束した。このうち37人がウルムの商人であったことが分かっている。このため、フランクフルトの定期市は中止せざるを得なくなった。王はこれを自分に対する侮辱であると感じ、コンラートへの好意を翻した。商人を捕らえられた都市は、1428年10月にハイデルベルクでコンラートと和解したのだが、王はこの和解を認めなかった。2年後の1430年に、先の和解に基づき、今度は王も含めた上で、改めて和解がなされた。この時結ばれた契約の中で、コンラートはヴァインスベルクを、分割することなく、帝国都市と認めるしかなかった。ところが、早くも1440年のベーベンベルガー・フェーデの時代に、ヴァインスベルクは再び帝国都市の地位を失った。1435年、シュヴェービッシュ・ハル近郊ラインスベルクの主任司祭の人選に端を発したこのフェーデは、ヴュルツブルク司教およびその教区代表者であるクンツ・フォン・ベーベンブルク 対 帝国自由都市ハルおよびその同盟都市（ヴァインスベルクもその一つであった）との間の戦いであった。ハル側は、皇帝からの特権を訴え、対立する側を治安の妨害者であると非難し、ヴュルツブルク及びニュルンベルクの法廷は、これに有罪の判決を宣した。一方、クンツ・フォン・ベーベンブルクは、都市同盟側に対抗する同盟者を募り、最終的には1446年まで続くことになる一連のフェーデに突き進んでいった。テュービンゲンの教授であったマルティン・クルジウスが1596年にフランクフルト・アム・マインで書いたシュヴァーベン地方の年代記 Paraleipomenos Rerum Sueuicarum Liber によれば、クンツ・フォン・ベーベンブルクとハンス・フォン・ウルバッハに率いられた一団の騎士たちは、大きなワイン樽（「トロイの樽」と呼ばれる）に兵士を詰め、ヴァインスベルクにこれを送り込んで、市門を開けることに成功し、この都市を占領した。1440年9月16日にこの都市は、プファルツ選帝侯ルートヴィヒ4世に3,000グルデンで売却された。ヴァインスベルクの同盟都市が7,966グルデンの身代金を調達できなかったため、この都市はプファルツ選帝侯領の一部に編入された。1450年、プファルツ選帝侯フリードリヒ1世は、ヴァインスベルクの城の領主権と、都市に残されていた諸権利を買い取り、これにより完全なヴァインスベルクの領主となった。1460年春、プファルツ選帝侯フリードリヒ1世と敵対していたヴュルテンベルク伯からヴァインスベルクを防衛すべくプファルツ選帝侯の廷吏ルッツ・ショット・フォン・ショッテンシュタインが、帝国都市ハイルブロンおよびヴィンプフェンと同盟を結び、ヴァインスベルクに入った。ヴュルテンベルク伯は2000から3000人の軍勢を率いてマウルブロン修道院を発った。Speyerischen Chronikの記述によれば、ショットとその同盟軍は、作戦地域の守備を固め、ヴァインスベルクを守り抜いた。この戦いで、2人の騎士の他、60人が亡くなった。その中にはハンス・フォン・レヒベルクやヘルフェンシュタイン伯も含まれていた。