1995年6月23日、アル・デービスは、レイダースの本拠地をオークランドに戻す旨の同意書にサインする。この移転は盛大な歓迎を受け、1995シーズン、新ヘッドコーチのマイク・ホワイトの下、チームは8勝2敗と好調なスタートを切ったがエースQBのジェフ・ホステトラーの負傷により、チームはシーズン終了まで6連敗を喫し、プレーオフ進出はならなかった。ホワイト、ジョー・ビューゲルの下、3シーズン好成績を収められなかった後、1998年にアル・デービスは、過去のチームプレイヤーからヘッドコーチを選任するという彼の慣習を曲げ（これはフランチャイズ史上2度目の例外だった）、フィラデルフィア・イーグルスのオフェンスコーディネーターだったジョン・グルーデンをヘッドコーチに迎える。グルーデンは、サンフランシスコ・49ersのヘッドコーチビル・ウォルシュの元でアシスタントコーチとしてキャリアを開始した人物だった。グルーデンの指揮の下、レイダースは、それまでのシーズンには欠けていた規律を持ってプレーし始める。2000年、グルーデン指揮の3度目のシーズン、チームはこの10年間で最高の成績を上げた。ベテランのクォーターバック、リッチ・ギャノンが率いるチームはシーズンで12勝4敗の成績を収め、AFCチャンピオンシップに進出したが、ギャノンは相手のヒットにより負傷退場、この年のスーパーボウルを制覇したボルチモア・レイブンズに3-16と敗れた。なおその試合の3週間後に行われたプロボウルでギャノンはMVPに選ばれた。レイダースは、2001年シーズンの開幕前に、歴代レシーブ最高記録を保持するジェリー・ライスを獲得した。シーズン成績は10勝6敗だったが、ディビジョナル・プレーオフで、その年のスーパーボウル覇者ニューイングランド・ペイトリオッツに敗れた。この試合は物議を醸した。激しい雪の中、ペイトリオッツのクォーターバックトム・ブレイディのファンブルをレイダースのチャールズ・ウッドソンがリカバーしたのだが、レビューの結果、ファンブルではなくパス不成功と判定された。2001年シーズン終了直後、レイダースは、タンパベイ・バッカニアーズとの間で、ジョン・グルーデンを現金800万ドル及びドラフト1巡目指名権2つ、2巡目指名権2つと交換するという異例のトレードを行った。後任には、グルーデンの下でレイダースのオフェンスコーディネーター兼オフェンシブラインコーチを務めていた、ビル・キャラハンが指名された。この突然の異動劇の数ヶ月前から、マスコミでは、アル・デービスとグルーデンが個人的にもビジネスの面でも袂を分かった、という憶測が流れていた。2002年シーズンはAFCトップの11勝5敗の成績を収めプレーオフのホームフィールドアドバンテージを確保する。チーム5度目のスーパーボウル出場を成し遂げ、ギャノンはNFLのシーズンMVPに選出された。レイダースはこの第37回スーパーボウルでデクスター・ジョンソン、ドワイト・スミスにそれぞれ2インターセプトを喫するなど、21-48と敗れるが、その対戦相手は、件のグルーデン率いるタンパベイ・バッカニアーズであった。2003年から2007年の5シーズンでチームはリーグ最低の19勝しかあげられなかった（同期間に次に成績が悪いのはデトロイト・ライオンズの26勝。）。2003年、キャラハン2年目のシーズンはエースQBのギャノンが第7週に肩の故障で離脱、4勝12敗に終わった（NFL最低記録タイ）。これは、前シーズンにスーパーボウルに出場したチームとしては、史上最悪の記録であった。シーズン中、キャラハンは、2003年11月30日の試合終了後の記者会見で、チームの低迷についてレイダースの選手達とマスコミとを激しく非難した。同年のレギュラーシーズン後、キャラハンは解雇され、ノーブ・ターナーがヘッドコーチに就任した。2004年、チームはオフシーズンにウォーレン・サップを獲得した。この年リッチ・ギャノンが先発した3試合は2勝1敗であったが第3週のタンパベイ・バッカニアーズ戦で彼がデリック・ブルックスとヘルメット・ヘルメットで接触し負傷した（ギャノンはこの怪我によりシーズン終了後引退した。）後3勝10敗でチームは5勝11敗と2シーズン連続で負け越した。2005年のトレード解禁と同時に、レイダースは、ミネソタ・バイキングズからプロボウル出場ワイドレシーバーのランディ・モスを獲得した。2006年、過去にもヘッドコーチを務めたアート・シェルがターナーに代わってヘッドコーチに就任したが1年で解雇され、2007年からレーン・キフィンがヘッドコーチに就任したが、2008年シーズンが開幕後1勝3敗の成績となったところで、9月30日に解雇されて、トム・ケーブルオフェンスラインコーチが暫定ヘッドコーチに就任した。ケーブルがヘッドコーチになった後、チームは4勝8敗に終わったものの最後の2試合に連勝し、2009年2月ケーブルは正式にヘッドコーチに就任した。2009年開幕前、エースQB争いが2007年のNFLドラフト全体1位で獲得したジャマーカス・ラッセルとオフに加入したジェフ・ガルシアの間で行われたが故障がちのガルシアは敗れラッセルが開幕先発QBに指名された。しかし2勝7敗となった後、第11週よりジャマーカス・ラッセルをあきらめ、ブルース・グラドコウスキーを先発に抜擢、グラドコウスキーが第14週の試合で負傷してからはチャーリー・フライが先発QBを務めた。ケーブルヘッドコーチは留任した。2010年、シーズンオフに2007年のドラフト全体1位で獲得したものの芽が出ないQBジャマーカス・ラッセルを解雇しワシントン・レッドスキンズよりジェイソン・キャンベルを獲得した。このシーズン、チームはダレン・マクファデン、ジャコビー・フォードらの活躍もありAFC西地区の同一地区内対戦は6戦全勝し8勝8敗と8シーズンぶりに負け越しを逃れたがシーズン終了後、チームオーナーのアル・デイビスは、契約満了を理由にヘッドコーチトム・ケーブルとの契約を更新しなかった。2011年1月18日にオフェンスコーディネーターであったヒュー・ジャクソンがヘッドコーチに昇格した。同年10月8日、アル・デービスオーナーが82歳で亡くなり、息子のマーク・デービスが過半数の株を相続してオーナーとなった。翌日のヒューストン・テキサンズとの試合でチームは25-20で接戦を勝利した。最後のプレーで相手QBマット・ショーブのパスをインターセプトしたマイケル・ハフはオーナーがボールを取らせてくれた。と涙ながらに語った。第6週のクリーブランド・ブラウンズ戦で、エースQBのジェイソン・キャンベルが鎖骨を骨折した。チームはトレード期限ぎりぎりでシンシナティ・ベンガルズのカーソン・パーマーを2012年のドラフト1巡指名権、2013年のドラフト2巡指名権と引き替えで獲得した。シーズン終了後にレジー・マッケンジーがGMに就任、ヒュー・ジャクソンヘッドコーチを解任、デンバー・ブロンコスのディフェンスコーディネーターであったデニス・アレンがヘッドコーチに就任した。2013年、2014年はともに大きく負け越し、2014年シーズンをもってアレンHCは解任、後任には元ジャクソンビル・ジャガーズHCで、前シーズンまでデンバー・ブロンコスのディフェンスコーディネーターを務めていたジャック・デルリオが就任。二代続けて地区ライバルのブロンコスのディフェンスコーディネーターからHCを招聘することになった。2015年シーズンは7勝9敗に終わったが、正QB2年目のデレック・カーが成績を向上させ、DE／LBのカリル・マックが史上初めて両ポジションでオールプロに選出されるなど、低迷が続くチームに明るい話題が増えたシーズンとなった。一方、長年チームの守備を支えたSチャールズ・ウッドソンがこのシーズン限りで現役引退。2016年シーズンは、前年開花したカーを中心として、チーフスと高レベルの地区首位争いをしていた。しかし、第16週の試合終盤にカーが負傷し、翌週のレギュラーシーズン最終戦に敗れ、チーフスに逆転で地区優勝を奪われた。ワイルドカードで14年ぶりにプレーオフ進出を果たしたが、カーの欠場の影響は大きく、初戦で敗退した。2017年シーズンは、シアトル・シーホークスで一度引退した、RBのマーショーン・リンチが現役復帰したことが話題となった。チームは開幕2連勝したものの、第3週から4連敗し、その後も波に乗れないまま、シーズン終盤を迎えてプレーオフ進出を逃し、ヘッドコーチのデルリオは解雇され、ジョン・グルーデンがヘッドコーチに復帰した。