1985年12月5日に広岡の後任として一軍監督に就任。合わせて「祇晶」と芸名にした。当初、堤義明オーナーは前年に引退した田淵幸一が監督、森がヘッドコーチという希望であったが、森本人がヘッド格を固辞した為、監督要請した経緯がある。前年に優勝したチームを引き継いだだけに、前監督の広岡からは「V9超えの夢はついえたが、誰が次の監督になっても、ある程度勝てるはずだと潔く身を引いたと」言われ、常勝が義務付けられていた。当時西武の選手だった伊東勤は「広岡監督時代に鍛えられた選手達が主力になりチームが完成しつつあった時期に森さんが来られたので森さんは特にやることはなかったと思います。」、石毛宏典は「森さんは育てるというより、チームのマネジメントに優れた監督でしたね。」と述べている。「当たり前のことを当たり前にやる野球」を掲げ、チームプレーと確率を重んじ、ディフェンスを主体として走塁やバントを多用するなど、基礎を積み重ねた緻密な野球を展開し、9年間で8度のリーグ優勝（優勝を逃したのは1989年のみ）、6度の日本一に輝くなど西武黄金時代を築いた。とりわけ1990年から1994年までの5年連続のリーグ優勝はパ・リーグで未だに破られていない記録である。森西武の野球の凄みをよく示すエピソードは巨人と対決した1987年の日本シリーズ第6戦である。この試合、8回裏二死から辻発彦が安打で一塁に出塁した。この二死一塁の場面で、続く秋山幸二はセンター前へ安打を放つ。ところが巨人の中堅手ウォーレン・クロマティの緩慢な返球の間に辻はなんと一気にホームまで駆け抜けて西武が得点してしまった。実は森はじめ西武側は、クロマティの送球に難がありながら、そのことに巨人が何も手を打っていないことを事前のデータ収集とミーティングで知り抜いていた。その緻密な事前研究を監督の森が選手各人に徹底していたことがこの辻の劇的な好走塁に結びついたのである。このシリーズは、事前予想では攻撃力に勝る巨人の優位といわれていたが、この辻の走塁にみられる西武の緻密なディフェンス野球が逆に巨人を圧倒し、西武が2年連続日本一を獲得している。西武監督時代は、厳しい基本指導の一方で、選手を前面に押し出し、選手の自由も考慮したのびのびとした野球をやらせる面もあり、選手たちの多くに慕われていた。当時の主力選手の一人だった辻が自著「プロ野球 勝つための頭脳プレー」で語ったところによると、試合でエラーをして落ち込んだ辻のところに深夜、森から気遣いの電話があったり、遠征先や合宿先で選手が食事に満足しているかどうかを気にして尋ねたりということがよくあったという。広岡の監督時代も経験した辻によれば「広岡さんは選手をほめることがそもそもなくてそれが持ち味だった監督だけど、森さんは選手のいいプレーを必ずミーティングでほめてくれた」という。また選手達がゲームボーイなどの新しい遊び道具に熱中しているのをみると、叱るより前にまず森自身が買ってやってみて、その面白さを自分で体感してから「ほどほどにしなさいよ」というような穏当な理解者の面ももっていた。森は選手の管理について「時代背景というものはどんどん変わっていく。若い選手の時代背景を理解しないままに、『あれをやってはいけない・これをやってはいけない』ということは指導者として絶対に言ってはいけないことだ」と言っている。この森のやり方は、管理野球に徹し選手からかなりの批判にさらされた広岡の監督方針と大きく異なったものである。森は、広岡が監督時代に強制的におこなっていた健康食管理も監督就任後すぐにやめさせている。また有名な逸話として、優勝時にチャンピオンフラッグを持って球場を一周するときの様子があげられる。通例ではたいてい監督がフラッグを持って先頭を歩くものだが、森はそれをせず、石毛宏典・辻などの主力選手にフラッグを持たせ、自身は常に列の一番後ろを歩いていた。これは「選手が主役、監督は脇役」のポリシーを森がずっと持っていたことを示している。清原和博をルーキーイヤーの年から、周囲の批判に抗してスタメンで使い続けたのは森の強い意向による。コーチ陣や野球評論家の多くは清原を二軍でしばらく鍛えることを主張していた。しかし森は清原のスター性からして、華やかな実戦舞台で使い続けた方が伸びるというふうに判断した。開幕当初は不振だった清原であるが、次第に森の期待に応え始め、ついに新人王を獲得、プロ野球を代表する選手になっていく。清原は今なおこの時の森の起用を深く恩義に感じており、今でも森とは家族ぐるみでの付き合いが続いている。2005年の森の野球殿堂入りの際は祝賀式に駆け付け、一番に森に対し祝辞を述べている。しかし、当時打撃コーチだった土井正博は「今だから何でも言えるけれど、清原を二軍スタートさせようと言い張ったのは森さん自身。ところがオーナーのバックアップがあると知ったら、ガラリと態度を変えて、自分が我慢して使ったと言う。毀誉褒貶の激しい人だった」と語っている。また土井は4月下旬に清原の門限破りが発覚した時、ミーティングで最初に森が「ケジメだから下に落とさなければ」と発言した時、土井一人が反対し、最終的に当時コーチだった近藤昭仁が擁護してくれることで残留できたと述べている 。広岡によると、清原の扱いにてこずり将来を心配したコーチたちが森に「一度、社会常識など厳しく教え込むべきではないか」と進言したが、森はこれを無視して放任したという。森は清原に対してはサインらしいサインは出さず基本ノーサインだった。2016年に清原が覚醒剤取締法違反の容疑で逮捕されたのを受けて、広岡は「コーチを責めるよりも、やっぱり監督だね。清原は高校を卒業してドラフト1位で西武に入った。当時の森監督は野球は教えたけど、社会人としての常識を教えなかった。親ができなかったことを球団が教えないといけなかった。森監督がしっかりしていれば、清原はタイトルを取ってますよ。清原は「無冠の帝王」だもん。清原はまれにみる才能を持った男だったんですよ。僕が西武の監督だったころに入団していたらよかったが」、「その中でも特に当時の指揮官だった森祇晶監督の責任は大きかったのだろう。清原は森監督の悪口は絶対に言わない。それは清原にとって耳障りなことを口にしなかったからだろう。森監督が野球だけではなく、立派な人間になるために必要なことをたたき込むべきだった。そのようなことを教育しておけば、清原も引退までに打撃3冠のタイトルを何か取っていただろう。あれだけの能力を持ちながら「無冠の帝王」のままで終わってしまったということは、そういった点にも理由があったはずだ。 」、野村は「清原が西武1年目か2年目のときに、俺は森に言ったんだよ。清原は野球に対する思想、哲学が何もない奴だ、天性だけでやっている。お前が悪い。ちゃんと教育しろって。野球の指導はコーチがやる。監督の仕事で大事なのは人間教育、社会教育ですよ。」、とそれぞれ森による放任が逮捕の遠因になったのではないかと述べている。田尾安志は「勝負師だった森さんとは馬が合わなくて、球団管理部長だった根本さんにトレードに出してくれと直訴し阪神に行くことになった」と語っている。このようにチームは常勝であり、表立ったチーム内の不協和音もほとんどなかった反面、観客動員数は伸び悩み、1989年に僅差でリーグ優勝を逃した事を報告する際に当時のオーナー堤義明から「監督をおやりになりたければ、どうぞやって下さい」という言葉を投げつけられていることなどから、球団首脳からの評価は意外に低かったといわれている。1994年11月1日、正式に勇退を表明した。この年の日本シリーズ対巨人第6戦（10月29日東京ドーム・試合開始予定時刻午後1時）開始前の正午前、巨人の親会社である読売新聞社に「西武・森監督辞任」という一報が報じられる（共同通信社による配信）。森は同年限りで辞任することが内々で決定していたが、日本シリーズ終了前に辞任報道が流れるという憂き目にあった。20年前と同様、長嶋が監督として初めて日本一を決め脚光を浴びている中、静かに退任となってしまった。監督辞任に至るきっかけとなったのは1994年10月2日、近鉄に勝ちリーグ優勝を決めた日のことだったと語っている。「晴れがましい祝宴を期待していたら、ただ食べ物が置かれているだけで普段の遠征と変わらない光景であった。優勝を決めても祝福せずに東京に帰ってしまうフロントの態度に怒りを通り越して悲しくなるほど愕然とした。特に夏場になっても例年なら来るはずの翌年のドラフト、外国人選手の情報が自分の元に降りて来ず、フロントの様子がおかしかったことなどから、今期限りだと覚悟を決めていた」と述べ、あと2～3年自分が我慢をして石毛にバトンタッチする考えも持っていたことを吐露している。さらに同著書の中で、コーチの中に森に対して良い顔をする一方で、次期監督候補に対し「森監督退任後は俺をコーチに据えてくれ」と、手当たり次第に売り込み自己保身する者がいたことに触れ、「一緒に優勝を目指してやってきた中にそんな人間がいたことが情けない。」と述べている。森の辞任直後、次期監督と目されていた石毛と工藤公康がダイエーへFA移籍、翌1995年オフには後任監督の東尾修が「同じ成績ならベテランより若手を起用」という方針で辻が自由契約に（辻はヤクルトに移籍し1999年まで在籍）、1996年オフには清原がFAで巨人へ移籍し、立て続けに西武の日本一時代の主力選手が去り、レギュラークラスでは伊東勤、郭泰源、潮崎哲也、西武生え抜きではないが鹿取義隆のみが西武で現役を全うした。その後は1995年から2000年にはNHK解説者、日刊スポーツ評論家。1995年にはグリコ協同乳業「Bigヨーグルト健康」のCMに父親役として出演。庭で素振りをしたり、バッティングセンターでピッチングマシンから放たれるボールを捕球したりと、現役時代を髣髴とさせるシーンがあった。息子役は岡田義徳（森と同じく岐阜県出身）、娘役はデビュー直後の広末涼子だった。1998年には巨人次期監督内定の記事が朝日新聞に掲載されたものの、反森派のOBによる反対や読売新聞グループ内の思惑が影響したために実現しなかったと一部週刊誌に報道されている。