2013-14シーズンは、4年ぶりにカカがミランに復帰し、サパタとコンスタンを完全移籍で獲得し他にもアンドレア・ポーリやヴァルテル・ビルサ、マティアス・シルベストレ、フェルディナンド・コッポラ、リッカルド・サポナーラ、ミランユース出身のアレッサンドロ・マトリを獲得し、プリマヴェーラからブライアン・クリスタンテとアンドレア・ペターニャを昇格させた。一方でレンタル期間終了によりFWボージャン・クルキッチ(バルセロナ)が退団し、他にもDFルカ・アントニーニ(ジェノア)、MFマチュー・フラミニ(アーセナル)、DFマリオ・ジェペス(アタランタ)らが退団。さらにMFボアテング(シャルケ)、DFタイウォ(ブルサスポル)、MFシュトラッサー(ジェノア)らをそれぞれに売却した。主将だったMFアンブロジーニの退団を受け、モントリーヴォが新たな主将となった。昨シーズンのエースであったステファン・エル・シャーラウィが怪我で試合に出られないこともあり、シーズン序盤から負けや引き分けが多く勝ち点を重ねられず、年明けの2014年1月からクラブ初のアジア国籍選手である本田圭佑を筆頭に、マイケル・エッシェンやアデル・ターラブト、アディル・ラミを獲得したものの、1月13日にアウェーでのサッスオーロ戦で2点リードしながら4-3で敗れたことが引き金となり、監督のアッレグリが解任された。後任は助監督のマウロ・タソッティが一時的に務めたが、すぐにブラジルで現役選手であったクラレンス・セードルフを招聘。戦術変更をしても状況は好転せず、結局リーグ戦8位となり、15シーズンぶりにチャンピオンズリーグ及びヨーロッパリーグの出場を逃した。シーズン終了後、セードルフを解任した。また、2014年には新オフィスである「カーサミラン」が完成。2014-15シーズンはフィリッポ・インザーギが監督に就任した。移籍市場では、MFカカ(オーランド・シティSC)、FWバロテッリ(リヴァプールFC)、GKマルコ・アメリア(ロッカ・プリオーラ)、MFコンスタン(トラブゾンスポル)、MFウルビー・エマヌエルソン(ASローマ)、MFバカイェ・トラオレ(ブルサスポル)、クリスタンテ(SLベンフィカ)らを放出し、FWロビーニョ(サントスFC)、FWマトリ(ジェノア)、MFビルサ(キエーヴォ)、MFノチェリーノ(トリノFC)らをレンタルで放出。DFシルベストレ(インテル)、MFターラブト(QPR)はローンバックした。補強面ではフェルナンド・トーレス、ディエゴ・ロペス、ジェレミー・メネズ、アレックス、ミカエル・アガッツィ、ジャコモ・ボナヴェントゥーラ、パブロ・アルメロ、マルコ・ファン・ヒンケル、ミケランジェロ・アルベルタッツィを獲得した。冬の移籍市場では、アレッシオ・チェルチやルカ・アントネッリ、マッティア・デストロ、スソ、ガブリエル・パレッタ、サルヴァトーレ・ボッケッティを獲得した。序盤は好調だったもの、徐々に引き分けや負けが込み、10位という成績に終わった。シーズン終了後、ベルルスコーニはタイの実業家、ビー・テチャウボンに株式の48%を譲ることを発表した。2015-16シーズンはインザーギを解任し、新監督にはUCサンプドリアの監督であったシニシャ・ミハイロヴィチが就任した。移籍市場では、カルロス・バッカ、ルイス・アドリアーノ、アレッシオ・ロマニョーリ、マリオ・バロテッリ(ローン)、アンドレア・ベルトラッチ、ユライ・クツカ、ホセ・マウリを獲得し、ダヴィデ・カラブリアとジャンルイジ・ドンナルンマをプリマヴェーラから昇格させた。一方でDFラミ(セビージャ)、MFサポナーラ(エンポリ)、MFビルサ(キエーヴォ)を売却し、FWロビーニョ(広州恒大)、DFダニエレ・ボネーラ(ビジャレアルCF)、MFサリー・ムンタリ(アル・イデハド)、MFマイケル・エッシェン(パナシナイコスFC)、FWジャンパオロ・パッツィーニ(エラス・ヴェローナ)、DFザッカルド(カルピFC)らがフリーで退団。FWエル・シャーラウィ(ASモナコ)、DFパレッタ(アタランタ)、DFベルガラ(リヴォルノ)、FWマトリ(SSラツィオ)、FWマストゥール(マラガCF)らをレンタルで放出し、FWデストロ(ASローマ)、MFファン・ヒンケル(チェルシー)、ボッケッティ(FCスパルタク・モスクワ)はローンバックした。シーズン開幕当初はベルルスコーニ会長が好む[4-3-1-2]を用いていたが、10月の時点で3勝4敗の11位になったことを受けシステムを[4-3-3]に変更し、さらに本田圭佑とボナヴェントゥーラを両翼に起き、バッカとニアンを前線に並べる[4-4-2]のスタイルに変更するとこれがハマり7戦無敗とし6位まで浮上する。このシステム変更により出場機会を失ったMFスソとMFチェルチをジェノアにレンタルで放出し、代わりにシャルケ04から契約解除を言い渡されフリーの身であったケヴィン＝プリンス・ボアテングを獲得しプリマヴェーラからマヌエル・ロカテッリを昇格させた。しかしニアンが交通事故により、本田が代表戦によりそれぞれ負傷し、控えであったメネズやバロテッリ、ボアテングが期待に応えられなかったこともあり大きく調子を落とした。これを受けもともとミハイロヴィッチのスタイルに批判的であり、なおかつロカテッリら若手イタリア人の起用を望むベルルスコーニ会長がミハイロヴィッチの解任を決断。2016年4月12日ミハイロヴィッチの解任とプリマヴェーラを率いていたクリスティアン・ブロッキの監督就任を発表した。しかし事態は好転せず、再び欧州カップ戦の出場権を逃した。昨シーズン途中に就任したブロッキが退任し、2016-17シーズンの新監督に、元フィオレンティーナ監督のヴィンチェンツォ・モンテッラが就任。移籍市場ではスソ、パレッタをレンタルバックによりチームに復帰させ、ジャンルカ・ラパドゥーラ、レオネル・バンジョーニ、グスタボ・ゴメス、ホセ・ソサ、マリオ・パシャリッチ、マティアス・フェルナンデスを獲得した。一方でFWエル・シャーラウィをASローマに完全移籍で売却し、DFメクセス、DFアレックス、MFボアテング(UDラス・パルマス)、FWメネズ(FCジロンダン・ボルドー)、FWマトリ(USサッスオーロ・カルチョ)らが退団し、GKディエゴ・ロペス(RCDエスパニョール)やDFベルガラ(FCアルセナル・トゥーラ)、MFホセ・マウリ(エンポリFC)をレンタルで放出した。FWバロテッリはリヴァプールへローンバックした。2016年8月5日、同クラブの親会社「フィニンヴェスト」がミランを中国企業のコンソーシアムへ売却することを発表した。中国資本がミランの株式の99.93パーセントを7億4000万ユーロ（約832億円）で買収することで合意。契約の署名時に1500万ユーロ（約16億8000万円）、さらに署名から35日以内に8500万ユーロ（約95億6000万円）が支払われる模様だ。また、すべての手続きが完了するのは2016年の終わりになると発表されている。スソやニアンらのスピードや突破力を生かす[4-3-3]のシステムを採り、序盤はユヴェントスFCに勝つなど躍進を見せ、ロカテッリやドンナルンマといった若手イタリア人プレーヤーの活躍も光った。冬の移籍市場では、マルコ・ストラーリ、ルーカス・オカンポス、ジェラール・デウロフェウを獲得し、戦力維持に努めた。シーズン後半になっていくにつれ、スソが相手DFに攻略されはじめ、バッカも試合ごとに波のあるプレーに終始し、前半ほどの勢いは見せられなかったが、最終的には6位に落ち着きUEFAヨーロッパリーグの出場権を獲得し、3年ぶりに欧州カップ戦に復帰することが決まった。2017年4月13日、ベルルスコーニは中国資本へのACミランの売却を完了して「私はACミランの一番のファンを続けるだろう。新しいオーナー陣の成功を願う」と述べた。莫大な資金を得たクラブは17-18シーズンの移籍市場において、CEOである マルコ・ファッソーネ が"300億円投じた"と話すように大型補強を展開した。ユベントスからレオナルド・ボヌッチを釣り上げたのを筆頭にマテオ・ムサッキオ、フランク・ケシエ、リカルド・ロドリゲス、アンドレ・シウヴァ、ファビオ・ボリーニ、ハカン・チャルハノール、アンドレア・コンティ、アントニオ・ドンナルンマ、ルーカス・ビリア、ニコラ・カリニッチと計11人を獲得した。これに伴いユライ・クツカ、マッティア・デ・シリオ、カルロス・バッカ、ジャンルカ・ラパドゥーラ、アンドレア・ベルトラッチ、ロドリゴ・エリー、レオネル・バンジョーニ、ディエゴ・ロペス、エムベイェ・ニアン、本田圭佑、アンドレア・ポーリが退団することになり、チームの顔ぶれを大きく変えることとなった。しかし、大型補強の甲斐も虚しくチームの成績も低迷（第14節 2017年11月27日現在 6勝2分6敗 第7位 来季EL圏外）のため、クラブは2017年11月27日にモンテッラを解任。元イタリア代表ジェンナーロ・ガットゥーゾの就任が決定した。最終的には6位でリーグを終えたにも関わらず、中国系資本のオーナーが債務不履行に陥ったために損益分岐点の必要条件を満たさないとされ、2018年6月27日にUEFAファイナンシャル・フェアプレー規定違反で来季ELの出場権を剥奪された。その後、7月11日にアメリカのヘッジファンドであるエリオット・マネジメントがミランの新オーナーとなることが発表され、財政状況が改善されたと見なされてスポーツ仲裁裁判所が処分を覆した。