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1978年12月17日にフィリピン、ミンダナオ島中部のブキドノン州キバウェで母親と2度目の結婚相手との間に6人兄弟の4男として産まれる。一日一食の日もあるほど貧しい野菜農家であった。パッキャオが初等学校6年の時、父親が別の女性と同棲しているのを母親が見つけ両親が離婚し、母親が工場のパートタイムや野菜の路上販売で一家の家計を支えるようになる。パッキャオはミンダナオ島南部の南コタバト州ジェネラル・サントスの初等学校を卒業するが、貧困のため中等学校を中退し、家計を助けるため路上でフィリピンのパン「パン・デ・サル」や花や煙草を売っていた。その後建設作業員として働いていたこともある。2000年5月10日にジンキー夫人と結婚、3人の息子と2人の娘がいる。2001年6月23日にIBF世界スーパーバンタム級王者のレーロホノロ・レドワバに挑戦者予定だった選手二人が相次いで故障で出場を辞退した際、トレーナーのフレディ・ローチに挑戦者に急遽抜擢され、KO勝ちで王座を奪取したことが、一試合で2,000万ドル以上を稼ぐ名ボクサーへの大きな一歩となった。アメリカで名前が売れ始めたばかりだったホルヘ・エリセール・フリオ戦ではマイケル・バッファーに「The Destroyer（破壊者）」というニックネームでコールされたが、その後、コンピューターゲームのパックマンにひっかけて「Pacman（パックマン）」というニックネームが定着した。また、ラテン系のボクサー達を次々と倒したことから「The Mexicutioner（Mexico または Mexican と executioner を合わせた造語。メキシカンを処刑する者の意）」とも呼ばれた。本人は「それは私だからということではない。私の階級にたまたまメキシコ人がたくさんいただけだ。そんなふうに呼ばないで欲しい」とデラホーヤ戦の前日会見でコメントしている。『タイム』誌の2009年版「The World's Most Influential People（世界で最も影響力のある人物100人）」の「Heroes & Icons（英雄と象徴）」部門に選出され、元世界ヘビー級王者レノックス・ルイスは「パッキャオは世界最高のボクサーで、パウンド・フォー・パウンド最強だ。いずれフィリピンの大統領になるだろう。」と紹介している。2010年に当選してから2期連続でフィリピン議会の下院議員を務め、2016年からは上院議員を務めている。
全盛期は強豪が相手でも果敢に打ち合いに挑みKOを狙うハードパンチャーで、スピードとスタミナに優れリングを縦横無尽に動いて手数で圧倒する試合スタイルだったが、晩年は運動量が減り全盛期ほどの鋭い踏み込みや迫力のある連打は見られなくなり、2009年11月のミゲール・コット戦以降9年間KO・TKO勝利が無かったなど決定力と爆発力に陰りをみせている。スーパーフェザー級時代までは鋭く踏み込んでからの左ストレート、ラッシュをメインとしていたが、階級をライト級に上げて以降は右リードジャブ、右フック、フットワークも習得した。ライトフライ級でデビュー以来、次々と階級を上げながらスーパーウェルター級までの11階級を渡り歩き、その過程で幾多の名王者・名選手を撃破、アジア人初そしてボクシング史上二人目、史上最多タイ記録となるメジャー世界タイトル6階級制覇王者である。母国フィリピンでは英雄的存在で非常に人気が高く、4階級制覇を達成した2008年6月29日デビッド・ディアス戦のフィリピンでのテレビ視聴率が63.8%を記録、2008年12月6日オスカー・デ・ラ・ホーヤ戦のフィリピンでのテレビ視聴率は45.6%を記録 した。HBOのPPV放送でメインイベントを務めた初のアジア人ボクサーであり、2009年11月14日のミゲール・コット戦でアジア人ボクサー史上最高額となる1試合2,000万ドル以上のファイトマネーを獲得した。パッキャオが評価されている最大の理由はメジャー世界タイトル (WBA、WBC、IBF、WBO) 史上2人目である6階級制覇という数字よりも、世界王者の中でも超一流の選手を幾多の階級にわたって撃破（その多くは圧勝）してきた点にある。近年のボクシング界では、既に人気を確立したスター選手は世界タイトルを返上してでも、他の強豪選手・人気選手とのビッグマッチを優先させることが多くなってきているが、その象徴的な選手がパッキャオである。パッキャオは、ノンタイトル戦でスター選手のマルコ・アントニオ・バレラに完勝してスターダムに伸し上がったことをきっかけに、世界タイトルを獲得することにこだわらなくなり、ビッグマッチを優先して各階級の最強の選手と戦うようになった。パッキャオは、上述のような経緯を経てフライ級、スーパーバンタム級、スーパーフェザー級、ライト級、ウェルター、スーパーウェルター級で計6階級のメジャー世界タイトルを獲得してきたが、その他にもフェザー級ではマルコ・アントニオ・バレラ、スーパーライト級ではリッキー・ハットンという、メジャー4団体王座を保持していないながらも世界最強と目された王者に圧勝しているため、これらの2階級を加えて海外メディアでは8階級制覇王者として評価・紹介されることが多い。ただし、ウェルター級世界王座とスーパーウェルター級世界王座を獲得した試合は階級の規定体重による試合ではなくキャッチウェイト契約で行われたため、正規の体重ではないことから複数階級制覇記録を疑問視する声は世界的にある。
8歳からボクシングのまねごとを始め、週末に広場で開かれる草ボクシングの試合に出場して少額のお金を稼ぐようになる。14歳の時マニラへ出稼ぎに行き本格的にボクシングを始め、しばらくの間は路上で寝泊まりしながらトレーニングを積んでいた。フィリピンナショナルアマチュアボクシングチーム入りを果たし政府から住居と食事の保証を受けるようになる。アマチュアボクシングでの戦績は64戦60勝4敗だがオリンピックや世界選手権などの大きな大会での実績は無い。
1995年1月22日、16歳1か月でライトフライ級にてプロデビュー戦、パッキャオは体重がミニマム級の上限体重105ポンドにすら届かない98ポンドしか無かったためポケットに鉄の重りを忍ばせ106ポンドで計量をパスした。デビュー戦のファイトマネーはわずか2ドル(100ペソ)だった。1996年2月9日、12戦目となるルスティコ・トーレカンポ戦でパッキャオは3回KO負けで初敗北を喫する。パッキャオは計量を体重オーバーで失格し、体重超過の罰則で重いグローブを着用し試合に挑んでいた。この試合まではライトフライ級からバンタム級の間を行き来して試合を行っていたが、この敗戦以降はフライ級で試合を行った。
1997年6月26日、21戦目でチョックチャイ・チョクビワット（タイ）からOPBF東洋太平洋フライ級王座を5回KOで獲得。パッキャオが獲得した初のタイトルは日本にも馴染みが深いOPBF王座だった。OPBF東洋太平洋王座は1度防衛後返上している。1998年5月18日、24戦目は東京水道橋の後楽園ホールで八王子中屋ジムの日本ランカー寺尾新とノンタイトル戦を行い1回KOで下している。この試合はパッキャオが日本人と対戦をした唯一の試合で、深夜にテレビ放送され、解説の故白井義男は「パンチが重い」と、まだ無名だったパッキャオの実力を評価している。1998年12月4日、27戦目で初となるメジャー団体世界タイトルへ挑戦、WBC世界フライ級王者チャッチャイ・ダッチボーイジム（タイ）を8回KOで下し、王座を獲得した。1999年9月17日、メッグン・3Kバッテリー(タイ)戦、2度目の防衛戦になるはずだったが、パッキャオは前日計量で体重超過、失格で王座を剥奪され、試合も3回KO負けを喫した。
メッグン・3Kバッテリー戦の敗北後、スーパーバンタム級まで一気に3階級上げ、WBCインターナショナル王座を獲得、これを5度防衛。2001年6月23日、ラスベガスのMGMグランド・ガーデン・アリーナで行われたオスカー・デ・ラ・ホーヤの試合の前座にて、IBF世界スーパーバンタム級王者レーロホノロ・レドワバ(南アフリカ)と対戦、レドワバから3度ダウンを奪い、6回TKO勝ちで2階級制覇を達成した。この試合は当初、元王者エンリケ・サンチェスがレドワバと対戦予定だったが試合の2週間前に欠場が決まり、急遽代役としてパッキャオにチャンスが巡ってきた試合であった。また、この試合からトレーナー、フレディ・ローチの師事を受けはじめる。同王座を4度防衛。
2003年11月15日、階級をフェザー級に上げテキサス州サンアントニオのアラモドームにてメキシコのスーパースター、マルコ・アントニオ・バレラ（メキシコ）と対戦。下馬評ではバレラが圧倒的に有利だったが、左ストレートを武器にバレラのガードを破り3回と11回にダウンを奪い、11回TKO勝ちでリングマガジン世界フェザー級王者となった。この番狂わせで評価と注目を獲得した。
2004年5月8日、ラスベガスのMGMグランド・ガーデン・アリーナにてWBAフェザー級スーパー王座、IBFフェザー級王座統一王者のファン・マヌエル・マルケス（メキシコ）と対戦。パッキャオは1ラウンドに3度ダウンを奪ったが、1ラウンド以降ダウンのダメージからマルケスが回復、カウンター主体のマルケスに猛反撃を受け、ジャッジ三者三様の12回引き分け判定となった。ジャッジ3人のスコアは、115-110でパッキャオ勝利が1人、115-110でマルケス勝利が1人、113-113で引き分けが1人であった。しかし試合後113-113をつけたジャッジが1ラウンドのスコアを10-6につけるところを誤って10-7とつけてしまったと認めている。もしその113-113をつけたジャッジが他の2人のジャッジと同じように1ラウンドを10-6とつけていた場合、2-1のスプリットデシジョンでパッキャオが勝っていた事になる。試合の観衆は7,129人、マルケスは50万ドルのファイトマネーを獲得した。
2005年3月19日、階級をスーパーフェザー級に上げ、MGMグランド・ガーデン・アリーナにて元3階級王者エリック・モラレス（メキシコ）と対戦。パッキャオは、5回に偶然のバッティングで右目尻をカットしてしまう。その後も善戦するがジャッジ3者共に113-115の2ポイントの僅差でモラレスを支持、パッキャオは0-3で12回判定負けを喫した。この試合はPPVを35万件売り、1570万ドルの売上げ、モラレスは275万ドル、パッキャオは175万ドルのファイトマネーを獲得した。2005年9月10日、ロサンゼルスのステイプルズ・センターにてWBCインターナショナルスーパーフェザー級王座決定戦でヘクトール・ベラスケス（メキシコ）に6回TKOで勝利する。同日同会場で試合をしたエリック・モラレスがザヒール・ラヒームにまさかの12回大差判定負けを喫する。
2006年1月21日、ラスベガスのトーマス&マック・センターにてエリック・モラレスと再戦、10回TKO勝ちでリベンジを果たす。この試合はPPVを36万件売り、1620万ドルの売上げ、モラレスは175万ドル、パッキャオは200万ドルのファイトマネーを獲得した。2006年7月2日、フィリピン、ケソンのアラネタ・コロシアムでWBCインターナショナル王座の防衛戦、この試合のために階級を2階級上げた元スーパーバンタム級王者オスカー・ラリオス（メキシコ）と対戦、2度のダウンを奪ったパッキャオが3-0で12回大差判定勝利し防衛に成功した。この試合以降パッキャオはアメリカへ主戦場を完全に移したため、この試合が母国フィリピンでの最後の試合となった。
2007年10月6日、ラスベガスのマンダレイ・ベイ・イベント・センターにてマルコ・アントニオ・バレラとの再戦で3-0の12回大差判定勝ち。ジャッジのスコアは2人が118-109、後の1人は115-112。試合前からこの試合で現役引退することを表明していたバレラに引導を渡した（しかしバレラは13か月後に現役復帰）.。
2008年3月15日、マンダレイ・ベイ・イベント・センターにてファン・マヌエル・マルケスと4年半ぶりに再戦、3回にダウンを奪うがマルケスの猛反撃もあって初対決時を上回る激闘の末、2-1の12回判定勝ち。試合を通じてはマルケスのパンチヒット率が上回るなど非常に僅差の割れた判定となった、ジャッジのスコアは、115-112でパッキャオ勝利が1人、115-112でマルケス勝利が1人、114-113でパッキャオ勝利が1人。パッキャオはWBC・リングマガジン世界スーパーフェザー級王者となり、アジア人として初のメジャー王座3階級制覇を達成した。試合の観衆は11,061人、マルケスは150万ドル、パッキャオは300万ドルのファイトマネーを獲得した。
2008年6月29日、マンダレイ・ベイ・イベント・センターにてデビッド・ディアス（米国）と対戦、初回から一方的に攻め続けて9回KO勝利、WBC世界ライト級王座を獲得すると共にアジア人として初のメジャー王座4階級制覇を達成。この試合はPPVを25万件売り、1250万ドルの売上げ、ディアスは85万ドル、パッキャオは300万ドルのファイトマネーをそれぞれ獲得、試合の観衆は8,362人、フィリピンでのテレビ視聴率は63.8% であった。
2008年12月6日、MGMグランド・ガーデン・アリーナにて階級を2階級上げてオスカー・デ・ラ・ホーヤとウェルター級契約のノンタイトル12回戦で対戦。現役屈指の人気と実力を兼ね備えた選手同士、加えて両者の体格差から実現することは不可能と思われていた対決とあって「The DREAM MATCH（夢の対決）」と銘打たれていたが、ミドル級も制したデラホーヤに対してパッキャオはライトフライ級上がりということもあり、多くのボクシング関係者やファンが「試合自体が無謀で、勝負にならない。デラホーヤが勝つに決まっている」という見解を示し、両者との対戦を希望している近隣階級のボクサー達からは「2人とも大金に目が眩んだから、こんな馬鹿げた試合が決まったんだ」といった批判も多かった。しかし、試合が始まると、第1Rからパッキャオが主導権を握り、一方的な攻勢の末に8R終了時TKO勝ちを収めた。パッキャオは1,100万ドル以上のファイトマネーを獲得、フィリピンの視聴率は45.6% を記録した。この試合は2008年のリングマガジン アップセット・オブ・ザ・イヤーに選出された。2008年末は表彰ラッシュとなり、フィリピンの「PSA Sportsman of the Year」を受賞。さらにWBC「Boxer of the Year」、Yahoo!スポーツ「Fighter of the Year」、スポーツ・イラストレイテッド「Boxer of the Year」 を受賞した。
2009年5月2日、MGMグランド・ガーデン・アリーナにてリッキー・ハットンと対戦。戦前はデ・ラ・ホーヤ戦勝利の勢いがあるパッキャオに期待が高まる一方で、「パッキャオがデ・ラ・ホーヤに勝てたのはデ・ラ・ホーヤが不調だったからだ」という意見に加えて、スーパーライト級で全勝を誇るハットンのファイトスタイルがパワーと打たれ強さを活かしたスタイルであるため、下の階級から上げてきたパッキャオが不利と予想する専門家やファンも多かった。だが、試合は1Rからパッキャオが2度のダウンを奪い、2R終盤に左のカウンター一撃で痛烈なKO勝ちをし、IBO・リングマガジン世界ライトウェルター級王座を獲得した。パッキャオは1,200万ドルのファイトマネーを獲得。この試合は2009年のリングマガジン ノックアウト・オブ・ザ・イヤーに選出された。
2009年11月14日、MGMグランド・ガーデン・アリーナにてWBO世界ウェルター級王者ミゲール・コットと対戦、試合はウェルター級の規定体重147ポンドでは無く145ポンドのキャッチウェイトで行われた。戦前の予想では、勢いにのるパッキャオが有利という声がある一方で、過去のコットの敗戦は、自分より体格で大きく勝るアントニオ・マルガリートの体格を利したプレッシャーを受け逆転されたのが唯一であり、パッキャオがコットより小さいことに加え、コットの大きな持ち味がディフェンスの鉄壁さであったため、下の階級からきたパッキャオがそう簡単に攻略できる相手ではないという声も多かった。試合は、パッキャオが3Rに右フックで、4Rに左アッパーで2度のダウンを奪うとその後は一方的になり、12Rにコットがロープ際に詰められたところでレフェリーが試合をストップ、パッキャオは12RTKO勝ちを収め、WBOスーパー王座とWBCが新設したダイヤモンド王座を獲得、5階級制覇を達成した。この試合はPPVを125万件売り、7,000万ドル の売上げ、試合の観衆は15,930人で8,847,550ドルのチケット売上げがあり、ファイトマネーはコットが1,200万ドル、パッキャオが2,200万ドル を獲得した。
2010年3月13日、テキサス州のカウボーイズ・スタジアムにてジョシュア・クロッティ（ガーナ）を相手に初防衛戦を行った。この試合でパッキャオは自己最高数となる合計1231発ものパンチを放つが、多くが防御に徹するクロッティの堅いガードに阻まれてしまい、届いたパンチは246発に留まった。クロッティは399発のパンチを放ち108発を命中させた。手数で試合を支配したパッキャオがフルマークが付く12回大差判定勝ちで初防衛に成功、ジャッジのスコアは120-108、119-109、119-109で3者共にパッキャオであった。試合後フィリピンに帰国したパッキャオは引退の可能性を口にした。この試合はPPVを70万件売り、3,520万ドルの売上げ、試合の観衆は当初50,994人 と発表されていたが、無料チケットで招待されたスポンサーやメディア関係者を含む41,843人と訂正された。その内チケット購入者は36,371人で6,359,985ドルのチケット売上げがあり、クロッティは245万ドル、パッキャオは1,500万ドルのファイトマネーを獲得した。
2010年11月13日、テキサス州のカウボーイズ・スタジアムでアントニオ・マルガリート（メキシコ）とWBC世界スーパーウェルター級王座決定戦で対戦。試合はスーパーウェルター級の規定体重154ポンドを4ポンド下回る150ポンドのキャッチウェイトで行なわれた。当初、試合の開催予定地はネバダ州ラスベガス及びカリフォルニア州で検討されていたが、マルガリートが不正石膏バンテージ問題を理由にボクサーライセンス交付を拒否されてしまう。そのためライセンス交付が許可されたテキサス州での開催となった。試合前には5月の下院選挙に当選して以来、国会議員としての仕事が多忙となり、練習に集中できていないパッキャオの様子が報道されていた。両選手の体格差が注目された試合でもあった、試合前日の計量時でパッキャオの144.6ポンドに対しマルガリートは150ポンドで5.4ポンドの差であったが、試合当日にはさらに差が広がりパッキャオの148ポンドに対しマルガリートは165ポンドと17ポンド(約8kg)もの体重差があった、身長もパッキャオの168cmに対してマルガリートは180cmで12cm差 があり、両選手の体格差が大きいため試合前には心配する声も挙がっていた。試合は6Rと8Rに強烈なボディをもらいぐらつく場面があったが、パッキャオは序盤から試合を通してスタミナを切らすことなく圧倒的なスピード差でパンチを打ち続け、終盤にマルガリートをKO寸前に追い込んだ末3-0で12回大差判定勝ちを収め、史上2人目となるメジャー6階級制覇を達成した。ジャッジのスコアは120-108、118-110、119-109で3者共にパッキャオ だった。試合後には、一方的な試合となったのにも関わらず試合を止めなかったレフェリーとマルガリートのセコンドへの批判が噴出した。パッキャオは試合中にパンチを打ちながら何度もレフェリーのローレンス・コールの方を向き「マルガリートの目を見てくれ」、「マルガリートの傷を見てくれ」と試合をストップするよう促していたが、試合後にも「マルガリートは酷い状態だった、レフェリーに試合をストップして欲しかった、彼に一生回復不能なダメージを負わせたく無かった」と話した。フレディ・ローチも「マルガリートのセコンドは最悪だった、彼らが試合をストップしなかったのでマルガリートのボクシングキャリアは恐らくお終いだろう、彼は二度と試合が出来ないかもしれない、余計なパンチをもらい過ぎた」とマルガリートのセコンドが試合をストップしなかったことを批判した。マルガリートの右目はパッキャオのパンチのダメージにより9Rまでにはほぼ塞がっており、試合後の記者会見に出席せず救急車で病院へ直行、右目の眼窩底骨折と白内障と診断された。眼窩底骨折は手術で回復したが、白内障は非常に重症で一時は引退も考慮された。その後、2度に渡る人工レンズ挿入手術やレーザー治療を受け一旦は引退の危機を回避したものの、この怪我が原因となりこのあと1試合をして引退した。この試合はPPVを115万件売り、6,400万ドルの売上げ、試合の観衆は無料チケットで招待されたスポンサーやメディア関係者を含め40,154人、その内チケット購入者は30,437人で5,404,760ドルのチケット売上げがあり、マルガリートは300万ドル以上、パッキャオは1,500万ドル以上 のファイトマネーを獲得した。また、試合直前のロッカールムでマルガリートのセコンドがマルガリートにHydroxycutを与えようとしていたのをローチの同僚のビリー・キーンが発見、Hydroxycutは禁止成分マオウを含む禁止薬物であったため、ローチはテキサス州ボクシング監査機関へ即時の尿検査実施を訴えた。試合前の公開練習ではマルガリートとブランドン・リオスがフレディ・ローチのパーキンソン病をからかった事が問題(映像)になるなど試合前後を通していくつかの騒動がみられた。
2011年5月7日、MGMグランド・ガーデン・アリーナで、1年前にフロイド・メイウェザー・ジュニアと対戦した元3階級制覇王者シェーン・モズリー（アメリカ）と2度目の防衛戦。3回に得意の左ストレートでダウンを奪った後はモズリーがパッキャオの強打を恐れ逃げ続ける展開となり、3-0の12回大差判定勝ち2度目の防衛に成功、ジャッジのスコアは119-108、120-108、120-107で3者共にパッキャオであった。10回にモズリーのプッシュでパッキャオがキャンバスへ尻餅をついたのをレフェリーのケニー・ベイレスはダウンと誤審をしてしまいダウンカウントを取った、しかし3人のジャッジはそれをダウンと見なさず10回の採点をパッキャオ支持につけている。試合後そのシーンのリプレイを見直したケニー・ベイレスはローチへ謝罪している。ローチはパッキャオが逃げ回るモズリーを追い切れなかった理由として4回にパッキャオが足を負傷していたことをあげ、「モズリーは生き残ろうとしているだけで試合に勝つ気がなかった、そうなったらボクシングの辞め時だ」とモズリーの試合スタイルを批判した。両選手が試合で放ったパンチ数はパッキャオの522発に対してモズリーは260発であった。この試合でモズリーは500万ドル、パッキャオは2000万ドルのファイトマネーを獲得した。
2011年11月12日、MGMグランド・ガーデン・アリーナで3度目の防衛戦。2階級下のWBA世界ライト級スーパー王者でWBO世界ライト級王者のファン・マヌエル・マルケスとウェルター級の規定体重147ポンドを3ポンド下回る144ポンド契約のキャッチウェイトで対戦。試合前の予想は、過去2戦(1勝1分)は接戦だったものの、それ以降パッキャオが強豪相手にライト級からスーパーウェルター級までを制覇しているのに対して、マルケスはライト級を主戦場にしておりスーパーライト級以上の階級での試合経験は一度しかなく、その時もメイウェザーに一方的に敗れており、また年齢も38歳であったことなどから、パッキャオ圧倒的有利の下馬評であった。オッズもパッキャオが1対7 で有利と予想されていた。試合はマルケスの巧みなカウンターに大苦戦を強いられ、5回と9回に激しく打ち合う場面が見られたがお互い最後までダウンのない接戦の末、2-0（114-114、115-113、116-112）の僅差判定勝ちでパッキャオが辛くも3度目の防衛に成功した。しかし、判定が告げられると会場の観客からブーイングが起こり、リングにビンが投げられるなど判定に不満の声が多くあがり、この試合を生中継したHBOの解説者も採点を116-112とつけマルケスの勝利を支持した。リングマガジン公式ウェブサイトの統計でも、リングサイドに陣取った20人のメジャー媒体の記者のうち12人がマルケス勝利、ドローが7人、パッキャオ勝利と付けたのはBoxing Digestの記者一人だけであった。さらにリングサイドで見ていたフィリピン人ボクシングライターも「僅差ながらパッキャオの負けだった」と発言した、デイリーニューズの記者も116-112でマルケスの勝ちと採点し、「盲目なジャッジあるいは不正をしたジャッジによってマルケスの勝ちが盗まれた」と判定を批判した。なお、試合を通しての当てたパンチの数は、マルケスが436発中138発命中、パッキャオは578発中176発命中とパッキャオが上回っている。また強打の数でも僅差ながらパッキャオが上回っていた。試合後マルケスは「対戦相手と一緒に3人のジャッジとも戦わなければならなかったのは厳しかった」とジャッジの採点に不満を漏らした。この試合でマルケスは500万ドル、パッキャオは2200万ドルのファイトマネーを獲得した。この試合は年末にリング・マガジン読者の投票により『年間最高“判定を盗まれた”試合』（不当判定試合）に選ばれている。
2012年6月9日、MGMグランド・ガーデン・アリーナで1階級下のWBO世界スーパーライト級王者ティモシー・ブラッドリー（アメリカ）の挑戦を受けた。試合前のオッズは1対5でパッキャオ有利と出ていた。序盤はパンチのヒット率で上回るパッキャオが優勢に試合を進め、左ストレートを時折クリーンヒットさせるが決定的なダメージを与えられず試合終盤にはスタミナが切れ失速した。一方のブラッドリーも巧みなディフェンスを披露するものの、決定打を打てないまま試合を終えた。試合を通してのパンチの統計は、パッキャオが751発のパンチを放ち253発命中(ヒット率34%)、ブラッドリーが839発のパンチを放ち159発命中(ヒット率19%)、強いパンチの比較はパッキャオの190発に対してブラッドリーは108発であった。試合結果は115-113でジャッジ1人がパッキャオを支持、113-115でジャッジ2人がブラッドリー支持、1-2でパッキャオの12回僅差判定負けとなり4度目の防衛に失敗し王座から陥落した。判定が告げられた瞬間、場内に大ブーイングが発生した。この不可解な判定に対する批判は多く、「ボクシング史上最悪な判定の一つ」と評する声もあり、多くのボクシング関係媒体はパッキャオの大差〜中差判定勝ちとスコアをつけた(スコアカード)。両者のプロモーターであるトップランク社のボブ・アラムは「ブラッドリーは讃えたいが、ボクシングに関わってこんな恥ずかしい思いをしたのは初めてだ。ジャッジは採点の仕方を知らないとしか言いようがない」「今日の試合は接戦ではない（明白なパッキャオの勝ちだった）」と激怒した。試合を放送したHBOの非公式ジャッジを務めたハロルド・レーダーマンとリングサイドに座ったESPN.comの記者はともに119-110でパッキャオの勝ちと採点。アラムはブラッドリーのマネージャーであるキャメロン・ダンキンですらも116-112でパッキャオ勝利とつけ、リング上で採点が発表される前にブラッドリー本人からも「精一杯やったけど勝てなかった」 と告げられたと報道陣に話した。(しかし、この報道を見たブラッドリーは「絶対にそんなことは言わなかった。自分が勝ったと思ったのに、勝てなかったなんて言うわけ無いだろう」とアラムの話を否定。キャメロン・ダンキンも「このような事は絶対に発言していない。僅差だが115-113でブラッドリーが勝っていた」と激怒してアラムに猛抗議した)なお、ブラッドリーが勝利した場合、11月10日に再戦を行うことが事前に契約で結ばれていたこともあり、ブラッドリーは試合前の記者会見において再戦をアピールするために「俺が今回の試合で勝つことは間違いないから、もう第2戦に備えてこれを作ったよ」と言って「11月10日 会場: MGMグランド・ガーデン・アリーナ ブラッドリーvsパッキャオ 第2戦」と書かれた宣伝ポスターを独自に作成、さらに独自に作成した第2戦のリングサイド特大チケットを妻にプレゼントするなどのパフォーマンスを行っていた。ライバルのフロイド・メイウェザーが6月1日に暴行罪で収監されたこともあり、パッキャオの今後の相手候補が枯渇し始めていたなかでこの試合を迎えたため、ESPN解説者のテディ・アトラスは「再戦をビッグビジネスとするために、ジャッジの誤り以外に別の意思が働いたのではあるまいか」とまで語っている。ブラッドリーは試合後の記者会見に車イスで現れ、2ラウンドにレフェリーのロバート・バートの足を踏んだとき足首を負傷したと語っていたが、その後レントゲン撮影で右足をねんざ、左足は骨折していたことが判明している。2012年6月13日、WBOは9日のWBO世界ウェルター級王座の防衛戦でブラッドリーの2-1の判定勝ちとした判定について精査を行うと明らかにした。WBOの国際ジャッジ5人によるビデオ検証の結果、5人全員がパッキャオ勝利を支持。しかし判定を覆すことはできないとして再戦を促した。
2012年12月8日、MGMグランド・ガーデン・アリーナにて、ウェルター級契約で1階級下のWBO世界スーパーライト級王者ファン・マヌエル・マルケスと4度目の対戦。WBOはこの試合の勝者に特別なチャンピオンベルト「Champion of the Decade（過去10年間で最高の世界王者）」を授与することを発表した、WBCもダイヤモンド王座を授与したいと申し出たが、マルケスは「チャンピオンシップがダイヤモンドであろうがゴールド、シルバーであろうが私にとって重要ではない」とダイヤモンド王座が懸けられることを拒否した。試合は序盤からパッキャオが手数を出し積極的に攻めたが、3回にマルケスの右のロングフックでダウンを奪われる。5回には逆に左ストレートのカウンターでマルケスからダウンを奪い、そこから両者激しい打撃戦に突入。徐々にパッキャオがペースをつかみ始めるが、6回終了間際、マルケスの強烈な右ストレートのカウンターでダウンし6回2分59秒KO負けとなり再起に失敗した。このダウンはパンチを食らった瞬間、前のめりに顔から崩れ落ち失神し痙攣するという壮絶なもので、それをリングサイドで目の当たりにした妻がショックのあまり取り乱して泣き叫ぶ姿が画面に映し出された。試合終了時のジャッジの採点は47-46で3者共にパッキャオ支持だった。試合後、パッキャオは「私の不注意だった、マルケスは簡単な相手ではなかった」と語ったが、半年ほどたったインタビューでは「試合は私が支配していた、あれは単なるラッキーパンチだ」と答えている。フレディ・ローチは最後の場面を、パッキャオがマルケスの足を誤って踏んでしまい、マルケスが足を引き抜いたためパッキャオがバランスを崩し、マルケスの右ストレートをモロに喰らうタイミングになってしまったと語っている。この試合でマルケスは600万ドル、パッキャオは2600万ドルのファイトマネーを獲得、フィリピンでのテレビ視聴率は37.8% であった。フィリピンへ帰国後、テレビ取材の時にパッキャオの手が震えていたことを理由に、フィリピンの医師からパーキンソン病の初期症状が見られると進言された。その後パッキャオ陣営の抗議を受け、医師は見解が間違っている可能性もあると訂正した。フレディ・ローチはこの件について、自身がパンチのダメージでパーキンソン病を患ってしまった経験から、パッキャオがトレーニングに復帰した際には、病気の初期症状が見られないか、特にフットーワーク時の足の震えについて注視したいとした。この試合はマルケスのドーピング薬物使用が疑われた試合でもあった。昨今のスポーツ界及びボクシング界に蔓延するドーピング問題を背景に、試合前から、マルケスの39歳にして破格なほどビルドアップされた体、元ステロイドの売人であるアンヘル・ギレルモ・ヘレディアを陣営に迎えたことなどに疑惑の目が向けられ、試合後もマルケス勝利を称える報道と同等かそれ以上にマルケスのドーピング薬物使用疑惑がメジャーなマスメディア媒体等で報道された。その後、両選手は共にネバダ州のドーピング薬物検査をクリアしたが、プロモーターのボブ・アラムはパッキャオvsマルケス第5戦が行われる場合、今回より厳しい抜き打ちによるドーピング薬物検査を行いたい意向を示した。
2013年11月23日、マカオ、ザ・ベネチアン・マカオ内、コタイ・アリーナに観客13,101人を動員 してウェルター級契約で、元WBA世界ライト級王者のブランドン・リオスと対戦。パッキャオがアメリカ国外で試合をするのは2006年以来7年ぶりとなるが、その大きな理由の1つとして、2013年初頭にアメリカで試合をする外国人選手に対しての税率が35%から39.6%へ引き上げられた事をあげた。また34歳になったパッキャオの消耗を心配したフレディ・ローチは、1週間のトレーニング日を6日から5日に減らして試合に臨んだ。アメリカの時間に合わせてスケジュールが組まれたことでPPVカードの第一試合はマカオ時間の朝10時に開始され、試合は3-0（120-108、119-109、118-110）の大差判定勝ちを収め、WBOが新たに設置したWBOインターナショナルウェルター級王座獲得に成功した。この試合でパッキャオに1100万ドルのファイトマネーとMPプロモーションに700万ドルが支払われた。
試合3日前の水曜日に起きたセコンド同士による乱闘騒動。試合開催地のマカオには練習場所が一ヶ所しかなく、パッキャオとリオスは同じ場所で練習していた。乱闘騒動があった当日、午前9時から午前11時までがリオスの練習時間に割り当てられており、午前11時から午後1時まではパッキャオの練習時間に割り当てられていた。パッキャオのトレーナーであるフレディ・ローチが午前11時に練習場所に到着すると、リオスはまだ練習をしており、リオスのトレーナーのロベルト・ガルシアはリングに腰をかけマスコミから取材を受けていた。ローチは練習場からすぐに出て行くようガルシアに求め、ガルシアは3分だけ待って欲しいと返答するが、これに癇癪を起こしたローチがいきなり汚い言葉を使ってしまったことで乱闘騒動に発展した。ローチと個人的ないざこざがあり、今回の試合前にパッキャオ陣営から解雇され リオスチームへ移籍していたコンディションコーチのアレックス・アリーザはローチと口論になり、パーキンソン病を患うローチに向かって「どもり野郎」や同性愛者差別用語を使って罵り、ローチの胸に蹴りを見舞った。ローチはリオス陣営のアシスタントトレーナーであるドナルド・レアリーに向かってメキシコ人差別用語を浴びせ、レアリーが思わずローチに殴りかかってしまうほど激怒させた。ローチは過去に確執がありたまたま現場に居合わせたレポーターに対してもユダヤ人差別用語を使っている(映像)。パッキャオがマルガリートと試合をしたとき、リオスがローチのパーキンソン病を馬鹿にするようなモノマネをし、それを見てロベルト・ガルシアが笑っていた事をローチが根に持っていたことが今回の騒動につながったと伝えられた。
2014年4月12日、MGMグランド・ガーデン・アリーナでWBO世界ウェルター級王者ティモシー・ブラッドリーと第2戦目となるリマッチを行い、3-0（118-110、2者が116-112）の判定勝ちを収め2年振りの王座返り咲きに成功した。試合後、ブラッドリーは2ラウンドにふくらはぎを痛めたことで、足を止めて一か八か強打を振るうしかなかったことを明かした。また、2009年にミゲール・コットを倒して以来5年近く、KO・TKO勝利から遠ざかっているパッキャオはスーパーライト級へ階級を下げることを示唆し、フレディ・ローチはWBA・WBC世界スーパーライト級王者ダニー・ガルシアと挑戦させることを希望した。2014年8月4日、シンガポールの総合格闘技団体「ONE FC」の株式を購入し共同オーナーとなった。
2014年11月23日、ザ・ベネチアン・マカオ内、コタイ・アリーナで1階級下のWBO世界スーパーライト級王者クリス・アルギエリとウェルター級の規定体重147ポンドを3ポンド下回る144ポンドのキャッチウェイトで対戦。前日計量でアルギエリが0.4ポンドの体重超過となる144.4ポンドを計測し、裸になっての再計量でも144.2ポンドを計測したが、1時間後の再計量で143.6ポンドを計測し、計量をパスした。試合は9回に得意の左ストレートでダウンを奪い、アルギエリが10カウント以内にファイティング・ポーズを構えなかったにも関わらずレフェリーが試合続行させる不可解な場面もあったが、結局2度のスリップ気味のダウンも含めて合計6回のダウンを奪い12回3-0（2者が119-103、120-102）の判定勝ちを収め初防衛に成功した。
2015年5月2日、MGMグランド・ガーデン・アリーナでWBA・WBC世界ウェルター級スーパー王者フロイド・メイウェザー・ジュニアと王座統一戦を行う。メイウェザーが徹底したアウトボクシングでジャブと常にパッキャオの打ち終わり狙った単発の右カウンターを当てポイントを重ねる展開になり、激しい試合を期待した観客からブーイングが飛ぶ場面もある中で試合が終了、0-3（2者が112-116、110-118）の判定負けを喫し3団体統一に失敗、「世紀の一戦」に敗れ1年1ヵ月保持していたWBO王座から陥落した。パッキャオは試合後にリング上のインタービューで「私が勝ったと思った。彼は何もしなかった。ジャッジの採点には凄く驚いたよ。私は何度かいいパンチを入れたけど、彼のいいパンチは決して貰わなかった。彼よりも多くのパンチをヒットさせた。彼は常に走り回っていただろ、動き回る相手にパンチを出すのは簡単じゃない。彼のパワーには対処できたよ、ミゲール・コットやアントニオ・マルガリートのようなパワーはなかった」と語った。この試合でメイウェザーは2億2千万ドル（約270億円）から2億3千万ドル（約280億円）、パッキャオは1億5千万ドル（約184億円）のファイトマネーを稼いだ。フィリピンではこの試合をテレビ局3局が同時中継し、3局合計で46.9%の視聴率を記録した（各局の視聴率は、ABS-CBNが24%、GMAネットワークが20.4%、TV5が2.5%）。
2016年4月9日、MGMグランド・ガーデン・アリーナでパッキャオの引退試合として、通算対戦成績が1勝1敗のWBO世界ウェルター級王者ティモシー・ブラッドリーと対戦し王座返り咲きを目指していたが、同年2月9日にWBOがブラッドリーに1位のサダム・アリとの指名試合を発令、ブラッドリーがパッキャオとの決着戦実現を優先し王座を返上したためWBOインターナショナルウェルター級王座決定戦に変更になった。試合は7回と9回にダウンを奪い、12回3-0（3者共116-110）の判定勝ちを収め王座獲得に成功。白星で引退の花道を飾って、「この試合の後に引退すると家族と約束した。人々に仕え、助けることを引退後は楽しむだろう」と引退の言葉を語った。この試合でパッキャオは2000万ドル（約21億円）、ブラッドリーは400万ドル（約4億円）のファイトマネーを稼いだが、ペイ・パー・ビューの売り上げ件数が40万件と低調だったことなど興行の収入が期待を下回ったことで、プロモーターのトップランク社は少なくとも1000万ドル（約10億円）以上の損失を出したとESPNが報じた。2016年5月28日、ボクシングでリオデジャネイロオリンピックに出場する意向を示していたが、当面は議員活動に集中するとして出場を断念することを発表した。2016年8月9日、引退試合からわずか4ヶ月で引退を撤回して、WBO世界ウェルター級王者のジェシー・バルガスと11月5日に対戦することを発表。現役復帰する理由を「ボクシングは私の情熱だ。ジムの中やリングの上でやっていたことが恋しかった」「ボクシングは私の最大の収入源だ。公人としての収入に頼ることはできない」「私は妻や私の家族を支えている。また、多くの人が私の下に援助を求めてやって来る。彼らを無視することはできないんだ」と述べた。2016年9月29日、10代の頃からボクシングで世界王者になるまでシャブや大麻、コカインなどあらゆる麻薬を使用していたことを告白。使用していた経験から麻薬は体に良くないものと語り、超法規的殺人で麻薬取締を行っているロドリゴ・ドゥテルテ大統領について「人々に自制心を持たせるため、神が遣わした」と大統領批判は不公平なものだとしてドゥテルテ大統領の支持を表明した。2016年11月3日、中国のスポーツ用品メーカーAntaとスポンサー契約したことを発表した。
2016年11月5日、トーマス&マック・センターでWBO世界ウェルター級王者ジェシー・バルガスと対戦し、2回にフラッシュ気味のダウンを奪って3-0の判定にて7ヵ月ぶりの現役復帰戦を勝利。1年6ヵ月ぶりの同王座への返り咲きに成功した。これまでパッキャオの試合のほとんどをペイ・パー・ビューで放送してきたHBOだったが、同年11月19日のセルゲイ・コバレフVSアンドレ・ウォードをペイ・パー・ビュー放送することを先に決めていたため、スケジュールの関係でこの試合の放送を断り、トップランクが独自にペイ・パー・ビュー放送することになった。また、この試合をフロイド・メイウェザー・ジュニアがリングサイドで観戦したことで、周囲は再戦を期待したが、メイウェザーは「娘を試合に連れてきただけだ」と煙に巻き、パッキャオはメイウェザーを試合に招待したと認めつつも「プロモーターが選んだ相手と私は戦う」とし、ボブ・アラムは「メイウェザーは引退している。（メイウェザーが会場に来た理由は）私ではなく本人に聞いて欲しい」と述べるに留めた。その後ボブ・アラムは「再戦の可能性は75％。自分の経験から、フロイドは復帰をしたくてたまらないように思えたね」と語った。この試合で、パッキャオは400万ドル（約4億3千万円）、バルガスは280万ドル（約3億円）のファイトマネーを稼いだ。2016年11月10日、WBOはパッキャオを2016年11月度の月間MVPに選出した。2016年11月25日、元プロボクサーの縣祥浩氏とライセンス契約を結び、原宿にフィットネスジム「パッキャオジム トーキョージャパン」をオープンする事を発表。来日して設立会見を行った。
2017年1月11日、ボブ・アラムがパッキャオの次の試合の対戦相手がジェフ・ホーンに決定したと発表し、一斉に報道された。2017年1月25日、パッキャオが「日取りも、対戦相手も、まだ決まっていない」とホーンで決まったというアラムの発表を否定した。2017年2月12日、パッキャオがツイッターで次の試合をアラブ首長国連邦で開催すると発表し、ファンに呼びかけツイッターで対戦相手を決める投票を行い、アミール・カーン48％、ケル・ブルック24％、テレンス・クロフォード21％、ジェフ・ホーン7％、という集計結果になった。2017年2月22日、パッキャオが元WBA・IBF世界スーパーライト級スーパー王者のアミール・カーンとの対戦交渉を進めているとツイッターで発信した。2017年2月26日、パッキャオとカーンが共にツイッターで「4月23日に対戦することで合意した」と発信した。2017年3月7日、ボブ・アラムが、パッキャオ陣営が推し進めていたアラブ首長国連邦の投資グループが試合開催のために3800万ドル（約43億円）を用意する話が頓挫したため、マニー・パッキャオ対アミール・カーン戦は消滅したと明言した。
2017年7月2日、ブリスベンのサンコープ・スタジアムに観客51,052人を動員して、WBO世界ウェルター級1位のジェフ・ホーンと対戦し、12回0-3（111-117、113-115×2）の判定負けを喫し初防衛に失敗、王座から陥落した。しかし疑惑の判定と指摘する声が続出。アメリカでテレビ中継を行ったESPNが117-111でパッキャオ勝利、テレビ解説を務めたテディ・アトラスが116-111でパッキャオ勝利と採点したのをはじめとして、アメリカのメディア、関係者の大半がパッキャオ勝利を支持し、スポーツ界からもNFLのアーロン・ロジャースの「ボクシングはジョークだ。きょうそれが再び証明された。いくらなんでもあんなスコアはないだろ」や、ダグ・ボールドウィンの「笑っちゃうね。ボクシングは地球上で最悪のスポーツだ」など厳しい批判の声が上がった。その一方で、ボブ・アラムは「接戦だった。どちらの勝ちでもあり得る」、フレディ・ローチはパッキャオが勝ったとしつつも「かなりの接戦だった」と疑惑の判定では無いとの見解を示した。パッキャオ本人も試合直後には「何の言い訳もない。採点は尊重する」と話していたが、フィリピンに帰国後、「4ラウンドか5ラウンドは私がリードしていた、はめられたと感じたよ」「レフェリーが何もしなかったから、多くの（頭突き、首を抱える、肘打ち）ことがあった。(レフェリーは)経験不足のようだった。それが意図的だったのかそうでなかったのかはわからない。レフェリーは注意はしたけど、減点は取らなかった」「ホーンのサイズやパワーは全く問題ではなかった。彼のパンチは防げたんだ。彼の肘打ちや頭突きが唯一の問題だった」と判定とレフェリー、ホーンの戦い方に対して不満を語った。試合の翌日に、フィリピンのコミッションにあたる競技娯楽委員会（GAB）がレフェリーのマーク・ネルソンと111-117と採点したジャッジについて「徹底的な見直し」をするようWBOに求め、パッキャオも既に判定は受け入れているとしつつもスポーツマンシップや公平さを守る道義的責任があるとして、「人々のボクシングに対する興味を損なわないようにするために、WBOはGABの要求に適切に対処するべきである」と述べ、「不公平な判定とジャッジ」についての調査をWBOに要求した。4日にWBOがツイッターで、「不正や違反行為以外でレフェリーやジャッジの裁量を無効にすることはできない。パック（パッキャオ）対ホーン戦にこれは当てはまらない」と発信、5日にWBO会長フランシスコ・バルカルセルが、WBOには結果を覆す権限がないことを強調して、有能な匿名ジャッジ5人による採点の再検証を行うことをWBOのウェブサイトで発表。併せて、不正もしくはルール違反を示す証拠があれば、それを提示するようフィリピン側に求めた。2017年7月10日、WBOはマニー・パッキャオ対ジェフ・ホーン戦の採点内容を検証し、5名のジャッジが匿名で採点した結果、114-113でホーンを支持した者が2者、115-113でホーンを支持した者が1者、114-113でパッキャオを支持した者が1者、114-114で引分としたものが1者との採点結果を得た為「判定結果を覆す理由はない」と12回0-3（111-117、113-115×2）の判定でパッキャオの敗北とした採点を妥当であるとの見解を示した。衰えからパッキャオはトップレベルのボクサーではなくなったと判断したフレディ・ローチは、パッキャオにこの試合で引退するよう進言、現役を続けるとしても次の試合でホーンと再戦が終わったら引退するよう勧告した。パッキャオも引退について家族や周囲の意見を聞いた上で「真剣に考える」意向を示したが、12日になって「このスポーツを愛している。その情熱が失われるまでは、神、家族、そしてファンや母国のために戦い続ける」とツイッターで現役続行を表明した。2017年9月1日、同年11月12日にジェフ・ホーンと再戦する予定で交渉が進められていたが、パッキャオの上院議員の務めと日程の折り合いがつかず試合からパッキャオが撤退したことが発表された。2017年11月23日、パッキャオが総合格闘技UFCの選手でメイウェザーとボクシングで対戦したコナー・マクレガーに、「元気でいろよ、わが友よ。2018年に本当のボクシングマッチ」とSNSで挑発した。12月9日には、パッキャオが翌年4月にマクレガーと対戦するための交渉を開始したことを明かした。また、パッキャオの関係者がUFCのリングアナウンサーに「マクレガー陣営と交渉したい」とする依頼を半年以上続けていることが明らかになった。しかし、ボブ・アラムは「まったく馬鹿げている、交渉はなにもない」と交渉を開始したとするパッキャオの主張を否定し、UFC代表のダナ・ホワイトも同様に否定した。12月16日にはマクレガーが「次の試合は総合格闘技になる」とパッキャオとのボクシング戦を否定した。
2018年4月14日、T-モバイル・アリーナにてトップランク社とESPN契約後初のペイ・パー・ビュー放送として開催予定だったテレンス・クロフォードvsジェフ・ホーンの前座で元WBO世界スーパーライト級王者マイク・アルバラードと対戦することが内定していたが、パッキャオの広報担当がメインイベントではなく前座で試合をすることはパッキャオにとって侮辱であると声明を出して試合撤退を決めた。この試合を組んだボブ・アラムはパッキャオはアメリカで税金を滞納（リングマガジンは3000万ドル（約33億円）近くの税金滞納と報じている）しているために試合を撤退したのだと発表した。2018年7月15日、マレーシア・クアラルンプールのプトラ・インドア・スタジアムにてWBA世界ウェルター級王者ルーカス・マティセーと対戦し、2009年のミゲール・コット戦以来9年ぶりのKO勝ちとなる、7回2分43秒TKO勝ちを収めWBOに続くウェルター級王座戴冠に成功した。この試合前にパッキャオは2001年6月のアメリカデビュー戦以来16年間34試合に渡って師事をしてきたチーフトレーナーのフレディ・ローチを解雇し師弟関係を終了させ、幼馴染で長年アシスタントトレーナーだったボボイ・フェルナンデスをチーフトレーナーに抜擢したが、解雇されたローチはジェフ・ホーン戦試合後のロッカールームで会話を交わして以降パッキャオと連絡が一切つかなくなったことを明かし、第三者によって解雇を知らされたことに「傷ついていないと言えば嘘になる」と述べている。また、アラムは「契約期間がいつ終了するかは知らないが、パッキャオはトップランク社とかなり長期間の契約を交わしている」と話したが、パッキャオ陣営はパッキャオとトップランク社との契約期間は終了したと主張し、他にもドバイやマカオでの試合計画をアラムに妨害されたなどを主張してパッキャオ陣営とアラムの確執が表面化したことにより、この試合はパッキャオ自身のプロモーションであるMPプロモーションによって執り行われた。しかし、マティセーへのファイトマネーのエスクロー（前払い預託金）や試合リングのマレーシアまでの輸送費用などいくつかの支払いが最終期限を過ぎても支払われず試合開催が直前まで危ぶまれた。またアメリカで試合はペイ・パー・ビューでの放送を予定していたがこれも最終期限までに支払いや手続きを済ますことが出来なかったことで、ストリーミング配信サービスのESPN+での配信となった。2018年7月20日、パッキャオが「私の次の試合は全てMPプロモーションを通して交渉されます。誰も私の代理として許可されていません」として、トップランク社との契約期間が終了してフリーエージェントであることを改めて宣言した。9月10日にパッキャオは自身のInstagramアカウントに、ESPN+によって配信されたマティセー戦の放映権料の割り当て分（170万ドル）をトップランク社がパッキャオに支払わないのでトップランク社に対して法的措置を取るつもりであると投稿したが、12日に、トップランク社側との伝達ミスから生じたもので全て明確になった、私のキャリアの手助けをしてくれたボブとトップランク社には感謝していると投稿した。2018年10月、アル・ヘイモンと契約しTGBプロモーションズに移籍した。
2019年1月19日、MGMグランド・ガーデン・アリーナで元4階級制覇王者エイドリアン・ブローナーと対戦し、判定勝ちを収め初防衛に成功した。なお、フレディ・ローチがアシスタント・トレーナーとして復帰した。試合後、この興行のプロモーターの一人で、試合前にパッキャオの控室を訪れて激励し、リングサイドで試合を観戦していたフロイド・メイウェザー・ジュニアに、リングインタビューアーがパッキャオとの再戦はあるのかと問いかけるも、メイウェザーは無言のまま反応をせず返答をしなかった。この試合でパッキャオは1000万ドル（約11億円）、ブローナーは250万ドル（約2億7千万円）のファイトマネーを稼いだ。2019年3月16日、エロール・スペンス・ジュニアVSミゲル・アンヘル・ガルシアの試合を観戦し、勝利したスペンスから対戦を呼びかけられると、パッキャオも「いいですよ。ファンが望むことをしましょう」と対戦に同意した。
2019年7月20日、MGMグランド・ガーデン・アリーナにてWBA世界ウェルター級スーパー王者キース・サーマンと王座統一戦を行い、12回2-1（115-112×2、113-114）の判定勝ちで団体内王座統一に成功した(記録上は2度目の防衛）。この試合でパッキャオは1000万ドル（約11億円）、サーマンは250万ドル（約2億7千万円）のファイトマネーを稼いだ。
パッキャオはフィリピンのテレビ局ABS-CBNの番組やフィリピン映画のエキストラとして俳優の経歴を始めた。2005年12月、初の主演映画「Licensed Fist」 が公開。2008年、主演映画「Son of Commander」が公開、映画評論家に酷評され、商業的にも失敗した。2009年12月25日、主演を務めたヒーローものコメディ映画「Wapakman」が公開、しかし前作同様、商業的には成功しなかった。2012年5月18日、初のハリウッド映画「Brass Knuckles」 の撮影に入ることが報道される、パッキャオは悪役を演じ、格闘家のエクトル・エチャバリア、リョート・マチダ、アンデウソン・シウバ、フランク・ミアらと共演予定。2015年に自身の幼少期から最初の世界王者になるまでを描いた映画『キッド・クラフ〜少年パッキャオ』（原題：Kid Kulafu）が公開され、第28回東京国際映画祭のフィリピン映画特集「CROSSCUT ASIA」部門に出品された。
パッキャオは議会への出席率が低いため批判の声がある。2011年は59議会のうち出席日数はわずか27日で欠席日数は32日にもなった、全議員285人中、下から4番目に低い出席率であった。2012年も61議会のうち出席が41日で欠席が20日と下から6番目に低い出席率となった。2013年も69議会のうち出席が38日のみのと下から4番目に低い出席率となった。2014年に至っては70議会のうちわずか4日の出席で、議会出席回数の最も低い議員となった。
2011年頃からパッキャオの飲酒、浮気癖、ギャンブル癖が酷くなり、朝方まで酒を呑み遊び回っては起床が昼過ぎになることが多くなっていった。生活が荒んだのはフィリピンだけではなく、アメリカでの最終キャンプ用に借りていたロサンゼルスのアパートでも、多すぎる取り巻き達が飲酒に喫煙、ギャンブルに喧嘩と大学の男子寄宿舎のような状態で、とても練習に集中できる環境になかった。パッキャオ自身もギャンブルで大金を使い込みボブ・アラムに200万ドルものファイトマネーの前借りを頼み込むありさま。2011年11月のマルケスとの試合当日には、ついにパッキャオの浮気癖に堪忍袋の緒が切れたジンキー夫人がホテルの部屋に立てこもり、会場に来るよう説得しに来たパッキャオと言い争いになってしまう。そのため会場入りが1時間ほど遅れたパッキャオは着替えとフレディー・ローチとのウォームアップを10分ほどで終わらせリングに上がった。試合は無事に勝利したが、このままではいけないと考えたパッキャオは、複数台所有していた携帯電話を全て手放し、パスワードのかけられない携帯電話1台のみを所有するなど、夫人に今までの許しを請い関係修復に務めた。夫人の勧めで聖書の勉強会へ頻繁に通うようになったパッキャオに心境の変化が現れるようになり、それまでの信仰していたフィリピンで多数派のカトリックから米国の福音派教会（プロテスタントの一派）に改宗したのをきっかけに、フィリピンに所有していたカジノ、ナイトクラブ、レストラン、ビリヤードバーを売却、ギャンブル用に飼っていた1000羽以上の闘鶏を友人に譲り、サランガニ州にあった広大な飼育農場も売却した。また取り巻きグループからギャンブラーと酒飲みを解雇、ロサンゼルスのアパートでパーティーが開かれる事は無くなった。
2013年11月28日、パッキャオが2008年と2009年の税金の支払いを金利を含め22億ペソ(50億円以上)滞納しているとして、フィリピンの内国歳入庁はパッキャオが高級住宅地フォルベス・パーク内に所有する豪邸を差し押さえ、パッキャオの銀行22口座のうち、2口座を凍結したことを公表した。パッキャオはその年の税金はアメリカで納税したと主張したが、内国歳入庁はアメリカ国税庁（IRS）が発行する納税証明書を提出することでアメリカで納税したことを証明するよう要求した。2013年12月、アメリカ国税庁（IRS）がパッキャオがアメリカでも、2006年〜2010年の間に総計1830万ドル(19億円以上)以上の税金を滞納していることを公表した。