マーケット・ガーデン作戦は成功裡に開始された。最初の降下は日中に正確に行われ、空挺部隊のほとんどは抵抗もなく目標降下地点に到着した。この点は夜間降下により部隊が20キロ以内に散在したノルマンディー上陸作戦とは大きく異なった。南部のアイントホーフェンに降下したマクスウェル・D・テイラー率いる第101空挺師団は、ドイツ軍の抵抗にはほとんど遭遇せず、容易にフェフヘルの小さな橋を占拠した。しかし一方ゾンではドイツ軍の対戦車砲の前に進撃が遅れていた。同日遅く独第15軍の攻撃でアメリカ軍は撃退され、部隊はゾンの南へ退避した。ナイメーヘンにはジェームズ・ギャビンの率いる第82空挺師団が降下した。町の南東に第505および508連隊、南部に504連隊が降下している。フラーフェの近くに降下した小グループはマース川にかかる橋の確保に成功した。しかしシュトゥデントが編成したドイツ軍防衛線は、空挺作戦における降下地点の重要性を熟知していたため、ナイメーヘン東部のフロースバークの丘を執拗に圧迫した。そのため、第82空挺師団の主力は同日中、丘の防衛に終始することとなった。この丘は師団の補給降下地点であり、ここを空挺堡に師団司令部やブラウニング中将の作戦司令部を展開するため、奪われるわけにはいかなかった。また連絡の不良もあり、橋を確保する試みは同日遅くまで行われず、ナイメーヘン橋は依然ドイツ軍の手にあった。北部アーネムに降下した英第1空挺師団の空輸は滞りなく行われたが、運悪くグライダーに搭載されていた偵察ジープが降下の時点で半数以上失われ、残りはアーネムへの先導をしている途中で待ち伏せにあった。したがって、アーネムの橋を確保するただ一つの可能性は徒歩であった。さらに、輸送機の不足から師団全兵力の輸送は行われず、初日に降下したのは第1パラシュート旅団と第1グライダー旅団のみであった。第1パラシュート旅団はアーネムの橋の確保を担当し、第1グライダー旅団は翌日の残余部隊（第4パラシュート旅団および第1グライダー旅団）のための降下予定地確保を担当することとなった。英第1空挺部隊によるアーネムの橋の確保は困難を極めた。第1パラシュート旅団の三個大隊のうちの二つは、たまたま降下地点付近に駐屯していた第16装甲擲弾訓練予備大隊（セップ・クラフト親衛隊少佐麾下）、および第9SS装甲師団「ホーエンシュタウフェン」の一部の攻撃を受け進撃速度が遅れた。残りのジョン・フロスト中佐に指揮された第1パラシュート旅団第2大隊は幸いにも無防備な進撃路を発見した。途中にあった鉄道橋はドイツ軍に爆破されたが、19時半にはアーネムの道路橋に到着し防御陣地を形成した。しかし、残りの二個大隊は、後方から来た敵の増援により進撃が遅れた。よって降下第二陣を待ち、翌日の再攻撃が決定された。ドイツ側は降下地点（オースターベーク付近）からアーネム周辺の防衛線としてクラフト少佐の残兵と第9SS機甲師団を中核とした16の部隊をルートヴィヒ・シュピンドラー親衛隊中佐が組織するシュピンドラー戦闘団として再編した。空挺作戦は、その複雑さを考慮すれば順調な滑り出しといえた。しかし、作戦は初日から重大な問題を抱えていた。ナイメーヘンとアーネムの橋はライン川の二つの支流に架けられ、南に架けられた他の橋とは異なり工兵隊による架橋は不可能であった。更に悪いことに、英第1空挺師団はそれらの橋の最北部、ニーダーライン川のさらに北岸に降下していた。ナイメーヘンおよびアーネムの橋のいずれもが確保できなかった場合、英第30軍団は降下した空挺部隊と合流する方法はなかった。1日目の終わりにアーネムはかろうじて確保された。しかし途中のナイメーヘンは依然としてドイツ側にあった。更に事態を悪化させたのは、イギリス軍の無線機不調であった。イギリス軍の使用する長距離VHF無線機は誤った水晶を積んでいたため、送受信可能な周波数帯を作戦参加部隊では使用されていないものしか持てなかった。また、旅団間の通信に使われた短距離無線機は要求される通信距離に対して無線機の出力が不足していたために送信した電波が届かず、更には周波数の設定が誤ってドイツとイギリスの公共放送のチャンネルに合わせられていたため、無線による部隊間通信が不可能になった。現場では航空支援を得るための通信だけでも確保しようと長距離無線機を修理する努力が払われたが、2基ある無線機のうち1台は敵の迫撃砲火によって破壊され、もう1台も通信の接続が確保できないために放棄された。これは、使用する周波数に適合した長さのアンテナが装着されていなかったためである。これらの問題は、通信装備の担当者に無線通信に対する充分な知識を持った者がいなかっためである。通信不良に関する技術的問題については戦前から研究が行われていたが、現場レベルへの教育は不十分だった。この通信不良問題のため、それぞれの旅団は完全に離れて孤立した。更に、アーネムの英第1空挺師団では、通信不良から師団長のロイ・アーカート少将が直接情報確認に出たところでドイツ軍の攻撃を受け、民家の屋根裏に2日近く潜伏することを余儀なくされ、もっとも重要な作戦の初期段階に指揮官不在の状況となる事態に陥った。作戦開始1日目の天候は良好で、特に午前中は非常に安定していたにも関わらず、航空部隊には誤爆を警戒して自己判断による攻撃の禁止が厳命されていたために、彼らは例えドイツ軍と思しき地上部隊を発見しても、地上からの指示がない限り攻撃を行わなかった。以後は作戦が進行するにつれて現地の天候が悪化したため、航空支援は次第に困難となっていった。英第30軍団は作戦開始時刻が13時であったにもかかわらず14時まで進撃を開始しなかったが、その理由ははっきりしていない。先日からの空爆と作戦開始前30分間の砲撃により国境付近のドイツ防衛線は壊滅状態にあったが、進撃開始後すぐに道路脇の塹壕から対戦車砲の砲撃を受け、破壊された戦車が行く手をふさいだ。この抵抗を排除するのに近衛機甲師団の数両の戦車と数時間を要した。午後5時には照明が灯され、彼らは依然アイントホーフェンの15キロ南の地点、ヴァルケンスヴァールトにいた。彼らはそこで野営することとなった。作戦は既に遅延していた。ドイツ側にとっても事態はそれほど良くなかった。理由の大半は何が起こっているかはっきりしなかった点にある。偶然オースターベークに司令部があったモーデルは、戦略的に意味が何も無いはずである場所（オースターベーク）に突然降下してきたイギリス軍によって完全に混乱し、自らを誘拐しにきたゲリラ部隊であると結論を下した（空挺部隊による要人奪取についてはドイツ空軍によるムッソリーニ救出など前例があり、荒唐無稽な発想ではない）。一方の第2SS装甲軍団を指揮するヴィルヘルム・ビットリヒ親衛隊中将は事態を明確に把握していた。彼は橋の防御を強化するためにナイメーヘンへ第9SS装甲師団の偵察隊を直ちに送った。オースターベークの司令部からアーネム東部のドゥーティンヘムの司令部に避難してきたモーデルに対しビットリッヒはナイメーヘン、アーネムの橋の爆破を進言したが却下された（「きたるべき反攻の日のために」）。ビットリッヒは唖然としたが、いざと言う場合には自分の責任においてナイメーヘンの道路橋を爆破しようと部下に爆破の準備をさせた。アイントホーフェンの北西、フュフトで指揮を執っていたシュトゥデントの元には、墜落したグライダーから回収された重要な作戦書類、マーケットガーデン作戦の全計画（作戦目標、降下地点、時間表等）が届けられた。夜を徹して行われたテレタイプによる伝送により、マーケットガーデン作戦の全容は、オランダ駐留ドイツ軍の中枢に完全に把握されることとなった。