江ノ島鎌倉観光の"全従業員の誇り"として運行が開始された500形であるが、その画期的装備の一部は長続きせず、早々にテープ放送装置は撤去され、集電装置も当初のポールからZパンタグラフへ、後に菱形パンタグラフへと変更などがされた。運行開始の主な推移は以下の通り。集電装置の変更本編成に当初使用されていたトロリーポールは、線路の分岐や曲線の通過時に離線防止のために車掌がこれを支えなければならないなど取扱上問題が多かったため、江ノ島鎌倉観光では1964年2月より順次トロリーポールから、1955年に主に路面電車用として開発されたZパンタグラフに換装している。500形においても編成両端のトロリーポールを撤去し、藤沢方車端部にこれを1基搭載している。なお、同社では菱形パンタグラフ化を予定していたが、経済的な理由とトロリーポールからの換装の容易さを考慮して一旦はZパンタグラフとしたものである。その後、600形での菱形パンタグラフの使用実績に鑑み、1961年2月から1973年5月14日にかけて100形を除きパンタグラフに換装しており、500形についても鎌倉方車端部にPT52を1基搭載してしばらく運行をし、その後藤沢方のZパンタグラフもPT52に変更している。また、1980年代にはこれをPT4313-B-Mに再度換装している。重連運転の開始と連結器の変更1971年にはプラットホームの延長や重連運転開始により不足する車両の補充のための600形および800形の導入などの準備が整い、輸送力増強と保安度の向上のために特殊続行運転が同年6月20日に廃止され、翌6月21日から連接車2編成での重連運転が開始されている。これに伴い500形についても簡易的な連結器は密着自動連結器から下支持式のNCB-2小型密着連結器に換装されている。その後1970年代後半頃には上吊式で電気連結器および空気ホースを併設したものに変更されているが、501編成はさらにその後1980年代には下支持式に再改造され、電気連結器および空気ホースも車体設置に戻されている。その後、連結作業の省力化のために1992年に製造された2000形2003編成の2053号車に試験的にD90密着連結器と96芯の電気連結器、自動解結装置、下受形の胴受を装備し、2002編成の2002号車を同様に改造して運用試験を実施している。この使用実績が良好であったため、1994年2月までに全編成が改造されており、500形についても同様の改造が実施されている。なお、主制御装置およびブレーキ装置の違いにより、1000形以降の編成とは後述の主制御装置およびブレーキ装置の変更改造を実施するまでは連結することができず、従来通り300形、500形間での重連となっている。駆動装置のカルダン式化と台車、主電動機の変更江ノ島鎌倉観光では、1979年以降1000形および2000形を導入して旧型車を代替していたが、これに伴い代替対象とならなかった旧型車両と新造車の間で、旅客サービス・車両保守面での格差が顕在化し、支障をきたしていた。そのため、1989年から1992年にかけて300形、500形のうち当時代替対象外であった編成に対して台車および主電動機を1000形1501・1502編成で導入されていたカルダン式駆動装置に準じたものに更新する工事を実施している。501編成では1989年、502編成では1990年に実施されたこの改造では、主電動機は1501・1502編成や2000形、10形、20形と同一で、定格は端子電圧300V時で電流195A、出力50kW、回転数1300rpmのTDK8005-Aに、駆動装置は同じくたわみ板中空軸平行カルダン駆動方式のKD110-A-Mに変更されており、これらはいずれも東洋電機製造製となっている。また、編成両端の動台車は台車は1501・1502編成のTS-829（動台車）をベースに改良を加えたTS-837となっている。この台車は500形の車体枕梁の形状に合わせて台車の枕梁形状が変更されているほか、縦ダンパを併用した枕バネは同じコイルバネながら3本並列のものから2本並列に簡略化して保守の容易化が図られた一方で横ダンパ2本を追加して乗り心地の向上を図っているものであり、その他はTS-829と同様で、台車枠は固定軸距を1650mmとした鋼板溶接構造、軸バネは合成ゴムブロックとコイルバネで軸箱支持方式は軸箱守式、基礎ブレーキ装置はブレーキシリンダが金属シリンダの片押式踏面ブレーキで合成制輪子・鋳鉄制輪子併用のものとなっている。一方で連接・付随台車は1501・1502編成では基礎ブレーキ装置にディスクブレーキを装備したTS-830であったが、500形ではTS-837と同様の構造で踏面ブレーキを装備したTS-838としている。車体更新1979年には501・502編成とも前照灯を窓下に2灯配置するように変更しているが、この時502編成はタイフォンの関係で上部の非点灯のまま前照灯も残され、見かけ上は3灯配置に見えた。1982年にタイフォンが床下に移設され上部の前照灯およびタイフォンは板で塞がれた状態となったが、後述の正面5枚窓化を中心とする更新の際に撤去された。1984年から1985年にかけて両編成とも前面部曲面ガラスの廃止と乗務員室通風確保のための正面5枚窓化、乗降扉の片引化・戸袋窓の設置、雨水がたまり腐食しやすかった車体裾のRを側面部のみ直線化するなどの改造が施され、当初の構造から大きく変化した。なお、502編成は1985年4月に正面窓および乗降扉の改造を同時に実施しているが、501編成は正面窓改造が1984年11月、乗降扉改造が1985年4月であり、その間のみ正面5枚窓、乗降扉両開きの形態であったほか、両編成とも当初は戸袋窓が小さく、501編成は戸袋窓横の側面窓角部にRが無く、502編成もRが小さいなどの形態であったものが後に修正されている。また、502編成は1990年に側壁面の化粧板張替や床材塗布などの室内更新も行われているが、501は木製床で側壁面も未更新のままとなっている。主制御装置およびブレーキ装置の変更1000形および2000形新造車両の導入を続けてきた江ノ島電鉄であるが、鉄道事業における輸送人員は1991年度を、営業収入は1992年度をピークに減少に転じており、1編成2億数千万円の設備投資となる新造車の導入は見送られていたが、利益確保のための省力化及び効率化によるさまざまな費用削減策が実施されることとなった。これにより、駅の改札口の自動改札化や自動放送化と並ぶ施策として、長年の懸案であった旧型、新型を問わない全車両相互間の連結運行を可能とすることで、列車運用と保守点検面での効率化を実施することとなった。501編成では2000年、502編成では2001年に実施されたこの改造においては、主制御器を1000形1501・1502編成や2000形、10形、20形と同一で東洋電機製造製、電動カム軸制御式のACDF-M450-789A-M（直列11段、並列8段、弱め界磁2段、発電制動19段）に、ブレーキ装置を発電ブレーキ併用・電気指令式でE型中継弁を使用するナブコ（現ナブテスコ）製のHRD-1Dに変更している。なお、主幹制御器のワンハンドル化はスペースの関係で実施されず、ツーハンドルのまま新品に交換されている。その他1960年代中ごろには501編成の行先表示板差しが縦長のものから、502編成で採用された細長い横長のものに変更されている。本形式の特徴の一つであった室内のクロスシートは1967年に車内の混雑緩和目的からロングシートに改造されており、501・502編成とも定員が座席64名、立席96名となっている。1980年頃には補助電源装置として出力3kVAの静止型インバータであるCG145-Aが搭載されている。また、電動空気圧縮機は1994年頃までにDH-16から、1000形1101編成以降で採用されたHB-1200Sに換装されている。他形式と比較してオーバーハングが短く、同形重連は構内線路有効長がぎりぎりである長谷駅で信号回路の構成上、停車位置を厳密にあわせる必要が生じ運転が難しくなるため、原則的には避けられた（稀に運用の都合で行ったことはある）。300形とともに江ノ電を代表するイメージリーダー的存在であったが、車両自体が重く、構造上の問題で冷房装置搭載が困難であったため、車齢が比較的浅いにも関わらず廃車候補車両となり、2002年1月6日に室内が木製のままだった501Fが、2003年1月5日に502Fが営業運転を終了した。2編成とも最末期は広告仕様で運転され、特に501編成はポストペットの広告でピンクとクリームの2色塗装とされていた。また、502編成の営業運転終了時の広告はトミー（当時）によるプラレールであったが、ベースは標準色のままとされており、この編成をモデルにしたプラレール車両も発売された。かつては宝酒造のビアテイスト飲料「バービカン」の広告ラッピングで車体が銀色に塗装されたこともあった。廃車後、台車などの足回りは新製された20形に流用された。また500形が営業運転を終了したことで、冷房化率が100%となった。後に導入された新500形は、500形のイメージを意識して車体が設計された。