ブルズを退いて1年間の休養を経たのち、ジャクソンは1999年にロサンゼルス・レイカーズに監督として招聘された。レイカーズはシャキール・オニールやコービー・ブライアントなど才能ある選手を擁し高い勝率を記録していたが、優勝には届いていなかった。ジャクソンはアシスタントコーチとしてテックス・ウィンターを招き、ブルズ時代同様トライアングル・オフェンスを採用した。レイカーズは67勝15敗でシーズンを終え、インディアナ・ペイサーズを決勝で下し優勝した。翌2000-01シーズン、続く2001-02シーズンにもレイカーズは決勝に進み、それぞれフィラデルフィア・セブンティシクサーズとニュージャージー・ネッツを破り3連覇を果たした。ジャクソンにとって3度目の3連覇であり、9度目の優勝となった。次の2002-03シーズンには1960年代以来の4連覇が期待されたが、レイカーズはプレイオフ2回戦でサンアントニオ・スパーズに敗退。翌2003-04シーズンのレイカーズは決勝まで進みデトロイト・ピストンズと対戦した。カール・マローンやゲイリー・ペイトンを獲得していたレイカーズが有利という大方の見方を覆し、ピストンズがレイカーズを圧倒してシリーズは終わった。ジャクソンのチームが決勝に進んで優勝を逃すのは初めてのことだった。シーズン後、ジャクソンは体調の不良と闘志の衰えを理由にレイカーズの監督を退いた。間もなく出版した The Last Season という著書で、ジャクソンはコービー・ブライアントを強い言葉で非難し、チーム内で確執があったことを明らかにした。1シーズンを休養して過ごしたジャクソンだったが、体調は回復し、バスケットの試合に対する情熱を改めて感じるようになったジャクソンは1年後の2005年には再びレイカーズの監督職に復帰する。その際にブライアントとは和解したと述べた。しかし、この間にシャキール・オニールはコービー・ブライアントとの対立が表面化し、トレードでレイカーズを去っていた。以前とは全く違ったチームになってしまった2005-06シーズンのレイカーズは45勝37敗で、プレイオフでは1回戦でフェニックス・サンズに敗退した。翌2006-07シーズンは前年を下回る42勝40敗という成績でまたもプレイオフはサンズに1回戦で敗退。西地区の主要なチームが強豪化してきたあおりを喰らった形だった。チームの補強が全く進まず、自分に頼ることしかできない無策なチーム状態にコービーは怒りを爆発させ、トレード志願を直訴するまでに事態は悪化する。しかし2007-08シーズンの途中、レイカーズはトレードによってパウ・ガソルを獲得。遂にインサイドに強力な選手を加えたレイカーズはその後勝率を格段に向上させ、57勝25敗の西カンファレンス1位でプレイオフに進む。そのまま勢いに乗りNBAファイナルに進出するが決勝ではボストン・セルティックスに敗れ、復活優勝はならなかった。ジャクソンの手腕があれば今後数年はレイカーズは常に優勝を狙える強豪でいられると期待されているが、NBAファイナルで意外にも無策だったことから、采配の限界を指摘する声も聞かれた。2008-09シーズン、レイカーズは昨年のメンバーがほぼそのまま残り、昨年途中から膝の故障で欠場していたセンターのアンドリュー・バイナムも復帰し、他に類を見ないほどの強力なメンバーを揃えたチームとなった。そして昨年のファイナルで敗れた悔しさをバネに選手たちも奮起し、8割以上の勝率でレギュラーシーズンを勝ち続けた。しかし、1月にアンドリュー・バイナムが再び膝の故障で長期欠場を余儀なくされ、一時は優勝も無理ではという声も上がった。しかし二大エースであるコービー・ブライアントとパウ・ガソルを中心に選手たちは結束、チームはジャクソンお得意の控え選手を交えたローテーションによるチームプレイを展開し、レイカーズと並ぶ優勝候補だったボストン・セルティックスやクリーブランド・キャバリアーズもホーム・ロード共に撃破するなど好調を維持。3月になると欠場していたバイナムも予想より早く復帰できることになり、結局シーズンの成績はキャバリアーズに1勝及ばない65勝だったが、昨年に続いて西地区では1位を確保した。プレーオフに入って、レイカーズは1回戦はユタ・ジャズに4勝1敗、2回戦のヒューストン・ロケッツ戦は初戦でいきなり敗れ、結局最終戦までもつれる不安定な戦いぶりだったが何とか最後の試合を物にし西地区決勝に進出する。西地区の決勝ではデンバー・ナゲッツと対戦。選手たちの疲労や高地(デンバーはNBAで一番標高の高い場所にある)の影響が心配されたが、ジャクソンは選手たちの経験の差を上手く生かした采配を展開。インサイドを中心として着実に得点する一方、ナゲッツのエース・カーメロ・アンソニー以外の選手に大量点を許さず、結局4勝2敗で昨年に続いてNBAファイナルに進出した。ファイナルの対戦相手はケビン・ガーネットの故障欠場したボストン・セルティックス、そして前評判に反してクリーブランド・キャバリアーズを破って勝ち上がってきたオーランド・マジックだったが、マジックは若手の選手が多く、レイカーズとの経験の差は明らかだった。2度の延長戦では2度ともマジックは接戦をものにできずに敗戦。最終戦となった第5戦でもマジックの本拠地だったにもかかわらずレイカーズがいったん大量点でリードするとマジックはついて行けず、大差のまま試合終了となった。レイカーズは昨年の屈辱を晴らす復活優勝となり、ジャクソンは元セルティックスのレッド・アワーバックの持つヘッドコーチの優勝記録、9回を上回る10回目の優勝を3度目のチャレンジでついに達成した。翌2009-2010シーズン、レイカーズは年俸や出場時間でチームとの折り合いがつかなかったトレバー・アリーザがヒューストン・ロケッツへ移籍し、代わりにロン・アーテストを獲得するなど選手は一部入れ替わったが、戦力はほぼ同水準を維持することはできた。しかし、シーズン中にコービー・ブライアントが右手の指を骨折し、そのまま出場を続けたり、アンドリュー・バイナムがまた負傷で数試合欠場するなどアクシデントは多く、レギュラーシーズン中の成績は57勝25敗と昨シーズンより下がってしまった。プレーオフに入ってからも1回戦でオクラホマシティ・サンダーに2敗を喫し、フェニックス・サンズにも2敗を喫するなど相手に追いすがられつつも勝ち進んで3年連続でNBAファイナルに進出する。対戦相手は本命と言われたクリーブランド・キャバリアーズと昨年敗れたオーランド・マジックをチームプレーで撃破したレイカーズの宿敵ボストン・セルティックスだった。このファイナルではベテランチーム同士の激突となり、互いに隙を見せない一進一退の攻防が続いた。ジャクソンはホームコートではレイカーズの攻撃力を生かし、インサイドでの高さとコービー・ブライアントの得点力により優位に試合を進めたが、相手ホームの試合ではセルティックスの堅い守りに苦しめられた。結局、シリーズは最終第7戦までもつれたが、最終戦をホームで戦える優位と細かな選手の交代を生かしたジャクソンの采配も功を奏し、最終戦は4点差でレイカーズが勝利した。レイカーズが過去に負け続けた宿敵を最終戦で破ったのは初めてのことであり、ジャクソンは自身11回目のNBA優勝を飾ることになった。2010-2011シーズン、ジャクソン自身は年齢や体調の問題もあり、このシーズン限りでヘッドコーチを退任すると宣言していた。レイカーズは優勝メンバーがそのまま残り、ジャクソンは実に4度目の三連覇を達成して有終の美を飾るのではないかと期待されていた。しかしレイカーズの選手たちやエースのコービー・ブライアントは昨年の疲労が残り、不調に苦しんだ。ジャクソンも采配の冴えをあまり見せることができず、レイカーズは連勝することもあれば連敗を続けたりする不安定なシーズンとなってしまった。レイカーズは西地区3位でプレーオフに進出し、1回戦は勝利したものの、2回戦でその年の優勝チーム、ダラス・マーベリックスと対戦して4連敗での敗戦となり、ジャクソンは2010-2011シーズン終了後、レイカーズの監督を退任した。