小学生時代は手塚治虫に熱中する。中学生時代には、カウンターカルチャー誌『ローリングストーン日本版』（鉄腕アトムが表紙になったこともある）に掲載されていた石上三登志の連載「手塚治虫の奇妙な世界」を読み漁り、石上が『SFマガジン』で連載していた「SFファンシー・フリー」などをきっかけにSFに興味を持つ。SF誌『奇想天外』や北山耕平編集長時代の『宝島』を愛読。シティボーイ特集の「ホールデン・コールフィールドと25％のビートルズ」という世代論に感銘をうける。1978年、高校時代に第六回コミック・マーケットで漫画批評集団「迷宮」が制作していた同人誌『漫画新批評大系』を購入。感想の手紙を送ったことがきっかけで米澤嘉博と知り合い、その縁から渋谷の喫茶店「バラ苑」で行われていた迷宮の会合に参加したり、米澤の仕事を手伝うようになる。1979年、駒絵工房が復刻した徳南晴一郎の『怪談人間時計』を購入。立教大学社会学部観光学科入学。大学ではミステリクラブとロックサークルに入部。ミステリクラブは保守的なムードに耐えられず二年で退部。ロックサークルの同級生にはBuffalo Daughterの山本ムーグがいる。大学は池袋にあるが、当時の池袋駅周辺には、パンク／ニュー・ウェイヴが充実していたレコード店の五番街、マイナー書籍に強い芳林堂、池袋を代表した映画館である文芸坐などがあり、それらに通って知識を蓄えたという。1983年、雑誌『宝島』にてライターデビュー。杉浦茂の特集記事などを担当。1984年、飛鳥新社に入社。当時はヤンキー向け雑誌だった『ポップティーン』の編集を手掛ける。同誌では竹熊健太郎や岡崎京子などにも原稿・イラストを依頼していた。同時期、福冨忠和の主宰で行われた出版業界のパーティーで中森明夫と知り合う。1986年、『ポップティーン』1986年1月号より連載「PICK UP〝なう〟」開始。『MOGA』（東京三世社）で「恐怖マンガ」について執筆。1988年、『ポップティーン』誌編集の傍ら、初めての単行本、「怪獣博士」として知られた夭折した伝説的なライター・編集者大伴昌司の評伝『OHの肖像 大伴昌司とその時代』を編集するが、テープ起こし代だけで約200万円を使い、8000部刷ったものの3500部程度しか売れず、大赤字であった。この頃、大泉実成と知り合う。『杉浦茂ワンダーランド　別巻：杉浦茂まんが研究　杉浦茂まんが研究』（ベップ出版）に寄稿。1989年から1990年にかけて、『ポップティーン』誌が発祥となって社会現象化した人面犬ブーム時には、人面犬評論家として書籍やビデオに出演している。1991年末、『SPA!』誌の特集「サブカルチャー最終戦争」を中森明夫らと手掛ける。同誌で新雑誌『Quick』（後の『QuickJapan』）の創刊を予告するが、飛鳥新社社長には新雑誌企画を蹴られ続ける。1992年、編集を担当した東京サザエさん学会による『磯野家の謎』が、上下巻合わせて280万部の大ベストセラーとなる。この成績を武器に社長に先述の企画を再度提出するが、会社側は流通のみを担当し金は出さないと返答。結果、私財約600万円を投入し、1993年8月に『QuickJapan』創刊準備号を8000部制作。創刊準備号の完売が定期刊行の条件だったが果たせず、社内から理解を得られなかったことを契機に、飛鳥新社を退社。1994年、『完全自殺マニュアル』の出版パーティで落合美沙（太田出版発行人）と出会い、話が合ったことで雑誌ごと太田出版に身売りし、『QuickJapan』は太田出版で継続された。70年代、80年代の忘れられたサブカルチャー（漫画、雑誌、音楽等）を再発掘する特集を多く組み、90年代を代表するサブカルチャー雑誌として人気を博す。また大泉実成による連載「消えた漫画家」が人気を博したこともあり、米澤嘉博と竹熊健太郎の責任編集による「幻のカルト漫画作品」を復刻するシリーズ「QJ漫画選書」を企画・刊行し、話題を呼ぶ。『QuickJapan』は18号まで編集長を務めた後、体調を崩し降板。22号で発行人からも降りる。ただし同誌にはその後も連載「奇妙な航海～証言構成・もうひとつの『ポパイ』～」（27号～30号）や「古本シビレ旅」（32号～39号）、座談会「初顔合わせ鼎談・小西康陽×坪内祐三×赤田祐一　あのころの雑誌たち」（49号）などで単発的に関わっている。1998年、『文藝』1998年冬号で座談会「雑誌狂「少年」のスピリッツ PUNK&パンチの現在形」（松尾多一郎、北沢夏音、赤田祐一）掲載。1998年末、雑誌『賞とるマガジン』1998年10月号掲載の枡野浩一によるコラムで、日本ホラー小説大賞の審査員全員に嫌悪感を表明された小説の存在を知り、作者にコンタクトを取る。結果、1999年春に太田出版から発売された高見広春『バトル・ロワイアル』は100万部を超えるベストセラーとなった。その後も『イギリス式 いたずらの天才』などの発行人をしているが、次のベストセラーを望む太田出版との行き違いから退社。その後はまんだらけが発行する『まんだらけZENBU』にフリーエディターとして関わり、また同社から新しくニューエイジとアウトドアを軸にした、心と身体の健康雑誌（予定誌名は『スピリチュアル・スーパーマーケット』もしくは『シンプル・ライフ』）を立ち上げると予告していたものの、精神世界特有のノリに違和感を覚えはじめたため、未刊に終わる。2000年、まんだらけ入社。この時初めてパソコンとインターネットを使い始める。2001年6月、コンセプチュアル・リビドー・マガジン『あかまつ』を創刊。当初は松沢呉一と共同編集の予定だったが、進行の遅れなどを理由に松沢は企画から降りている（誌名は2人の苗字を並べたもの）。まんだらけ社長は「警察につかまって来い」と注文したという。創刊号の売上不信を理由に社長が休刊を決め、2001年10月発行の別冊を含めて二冊で廃刊。それにあわせて同社を退社。同年、飛鳥新社に戻り、数多くの単行本を企画・編集。2001年、『本の雑誌』222号に座談会「七十年代サブカル雑誌黄金期を振り返る」（遠藤論、中森明夫、赤田祐一）掲載。2002年10月、『QuickJapan』の連載をまとめて加筆した『証言構成 ポパイの時代──ある雑誌の奇妙な航海』を刊行。雑誌『POPEYE』をカタログ誌のルーツとしてでなく、70年代の思想誌として新たな価値体系を提示した一冊であり、小西康陽も絶賛した（その流れで小西は『READYMADE MAGAZINE』創刊号で原稿依頼をしている）。2003年より『Spectator』誌にロング・インタビュー企画で関わり始める。10号で「日本におけるライフスタイル・マガジンの草分け的存在『暮しの手帖』の創始者＆二代目編集長への超ロング・インタビュー」を行い、13号（2005年春号）より「STORY TELLING」と題したインタビュー連載を開始。13号で鶴本晶三、14号（2005年夏号）で横山泰三インタビュー、15号（2006年春号）で水野良太郎、16号で「ロンドンマガジン最前線2006　新雑誌の今をさぐる」、17号で坂本正治に取材。20号より連載「証言構成『COM』の時代――あるマンガ雑誌の回想　1967-1973」を開始（～29号）。この連載をまとめた単行本が本の雑誌社から2014年7月刊行予定とアナウンスされていたが、同社からは発売中止となった。2003年、『QuickJapan』49号で座談会「未来の雑誌狂ジェネレーションへ」（小西康陽、坪内祐三、赤田祐一）掲載。2006年4月、『団塊パンチ』創刊。2009年4月号で休刊になるまで、編集長を務めた。2011年、『アイデア』347号より、ばるぼらと連載「20世紀エディトリアル・オデッセイ」開始（～357号）。2012年、飛鳥新社を退社。『Spectator』編集に本格的に関わり、26号から編集部に入る。2013年、ばるぼらと共著で単行本『消されたマンガ』（鉄人社）発売。2014年2月、1996年に自らが編集に携わった漫画家・山田花子の日記を『自殺直前日記 改』（鉄人社）として完全復刻発売。4月、共著『20世紀エディトリアル・オデッセイ』（誠文堂新光社）発売。