そのキャリアにおいて様々なF1の歴代記録を塗り替えた、F1史上に残るドライバー。ベネトンに加入後、4シーズン目にチャンピオンを獲得した。フェラーリに移籍後には、ベネトン時代に一緒に働いたロス・ブラウン、ロリー・バーンらを招聘し、2000年には1979年以来のドライバーズチャンピオンをもたらした。シューマッハ加入前の数年にはシーズン1、2勝で過ごしてきたベネトンとフェラーリを、結果としてチャンピオンに導いている。特にフェラーリにおいては、移籍後から2006年に最初の引退をするまで毎年優勝を飾っており、1997年 - 2006年まで、数戦を負傷欠場した1999年と不調に終わった2005年を除く全てのシーズンでタイトル争いをしている。チーム内で徹底的なNo.1体制を敷くことでも知られている。テスト無制限時代における贅を尽くしたデータ回収、スペアカーの使用権、ピット作戦における優先権のほか、チームメイトに優勝を含めレース中に順位を譲らせたことも数度あり、この点で批判を浴びることも少なくない。特に2001年、2002年のオーストリアGPでは、チームメイトのルーベンス・バリチェロに2年続けて露骨に順位を譲らせたことで物議を醸し、FIAがそれまで黙認状態だったチームオーダーを公式に禁止する異例の声明を出すに至っている。No.1待遇について、契約書に明文化されていると言われるがその詳細は不明であり、2006年にチームメイトとして組んだフェリペ・マッサはその存在を否定している一方で、1995年にベネトンでチームメイトだったジョニー・ハーバートは自身の引退後に待遇差があったことを認める発言をしている（シューマッハはハーバートの全ての走行データを自由に見られるが、ハーバートはシューマッハのデータを見ることはできなかった）。エディ・アーバインによると「チームの指示には常に従わなければならないと契約書に書いてあった。新しいシャーシが届けば、最初に使うのはミハエルだったし、ミハエルのためにタイヤの皮むきをするのが俺の役割だった」と述べている。1995年サンマリノGPでは、シューマッハがリタイアした後、チームメイトのハーバートがレース続行中であったにも関わらず、チーム代表のフラビオ・ブリアトーレはサーキットから去った。1999年のイギリスGPでは事故を起こした際、命に別状はなかったにも関わらず、チームを指揮する立場のトッドが決勝レースを離れて手術に立ち会った。これらの出来事は、チーム内におけるシューマッハの立場を示している。一方で、シューマッハのフェラーリ時代最後のチームメイトであったマッサは「彼は常に僕に親切にしてくれたし、僕の先生だった」とも語っている。他方、明確に批判と非難の対象となったものもある。F1においては過去に1994年と1997年の2度、ドライバーズチャンピオンがかかった最終戦でタイトルを争うドライバーとの接触を起こしている。1994年のケースについては故意か否か見解が分かれるが、1997年にヴィルヌーヴと接触したケースについては公式に故意とみなされペナルティを受けたばかりでなく、チャンピオンに相応しくない卑劣な行為とみなされ、その後も彼の評価と名声に汚点を残した。引退後には、シューマッハ自身も「F1キャリアにおいて取り消すことができる場面があるとすれば、それはヘレスでしょう」と、“南ドイツ新聞 (Süddeutsche Zeitung)”のインタビューの中で語っている。これらの出来事に関しては、後にフェルナンド・アロンソが『F1史上最もスポーツ精神に反するドライバー』だと痛烈に酷評しており、デビッド・クルサードなどもこれに同調している。2006年10月、インディペンデント紙のインタビューで、元F1ドライバーのニキ・ラウダ、スターリング・モス、ジャック・ヴィルヌーヴ、ハンス・シュトゥック、マーティン・ブランドルおよびF1ジャーナリストのデイヴィッド・トレメインの6人がシューマッハについて語っている。『英雄か、それとも悪人か?』という問いには、ラウダが「英雄」、シュトゥックも「もちろん、疑いなく英雄だ」と答えているのに対し、ヴィルヌーヴはシューマッハの本性が見えていないのが問題だ(すなわちこの問いには答えるまでもない)として彼の走法や人間性を酷評。そのほか、モスは「両方」、ブランドルは「英雄だが悪人の部分を持つ」、トレメインは「アンチヒーローと呼ぶのがいちばんいいだろう」と回答している。また『最も偉大なドライバーか？』との問いに対しては、ラウダは「YES」、モス、シュトゥックは他者との比較において「NO」、トレメインはライバルの少なさを理由に「NO」、ヴィルヌーヴ、ブランドルははっきり「NO」と回答している。レースにおいては、ポールポジションからの逃げ切りや、再給油が認められていた頃は少ないガソリン量でスパートをかけるピット戦略で前に出ることが多かった。ロス・ブラウンとの二人三脚でのレース作戦は度々語り草になるほどである。他人の走行に対するブロックは露骨で危険なものとして、非難の対象となることが多い。F3マカオGPでのハッキネンとの対決では、ストレートでスリップストリームからオーバーテイクにかかったハッキネンの進路をふさぎ接触、1995年のベルギーGPでは何度もラインを変えてデイモン・ヒルの進路を阻んで接触、1997年のヨーロッパGPでのジャック・ヴィルヌーブとの接触では、完全に前に出たヴィルヌーブのマシンのサイドポンツーンに、自身のマシンのフロントタイヤをぶつけている。復帰後の2010年ハンガリーGPでは、背後からホームストレートで横に並んだバリチェロをコンクリートウォール直前まで幅寄せし、危険な行為として次戦での10グリッド降格ペナルティを受けた。これに対してシューマッハ自身はレース直後に、「何も悪いことはしていない」とコメントしていたが、後に自身のホームページ上で非を認めるコメントを掲載した。シューマッハとは家族ぐるみの間柄であるジャン・アレジでさえ、「ドライビングスタイルには敬意を持っているが、レースに関してはアイルトンほど好きではない。アイルトンとはリスクを感じずにレースでバトルができる。しかし、ミハエルを本気で追い越そうとすると、彼はなんらかのことをやってきて、接触することになるからね。ミハエルは自分が抜かれるという事実を認めることができないから、ジグザグに走ったりするんだ。ジグザグ走行というものをF1に持ってきたのは、ほとんど彼と言っていい」と語っている。そのアレジ自身も実際に、1995年のオーストラリアGPでシューマッハと接触してリタイアを余儀なくされた経験がある。開発能力は、ブリヂストンの浜島裕英によると「（タイヤに関して）他のドライバー（ルーベンス・バリチェロ、ルカ・バドエルら）では決めきれない部分を決めてくれる」一方で「差がないものは差がないと言って、無理にコメントしないところもありがたい」、「開発の方向性をバシッと出してくれるところがすごい」等と語っている。浜島曰く「テストドライバーとしてシューマッハに匹敵する能力を持つのは星野一義とデビッド・クルサードくらいである」という。しかし「セッティングはうまくなかった」とチームメイトであったエディ・アーバインは証言し、「ミハエルはエンジン開発をするのはうまくても、テストはあまりうまくなかった。彼が新しいフロントウィングを試してみて気にいらないと言ったのに、俺が同じウィングを使ったら、コンマ5秒も速くなったんだから」と語っている。オーバーステア傾向のセッティングを好むとされ、浜島裕英は「前がかなり食いついていないとダメなドライバー」と述べ、「他のドライバーがシューマッハのセッティングで走ると、みんなオーバーステアで乗れないと思う」と語っている。事実、シューマッハがフェラーリに移籍した後、入れ替わりでベネトンに加入したジャン・アレジとゲルハルト・ベルガーは「シューマッハスペシャル」のピーキーなマシンに苦しみ、思うような結果が出せなかった。メルセデス時代はアンダーステア傾向のマシンに苦しんだ。デビッド・クルサードは、「ミハエルは決してプレッシャーに強いタイプではない、彼は追い込まれると文句ばかり言う。人が文句を言う時は、何かに脅威を感じているからなんだ」と評している。現在のF1のレギュレーションは、シューマッハがフェラーリに乗っていた時代の常識とは完全にかけ離れており、どこからどこまでがシューマッハの実力であったのか疑問視するメディアは多い。