入団当初、打撃には非凡なところを見せていたが、ワンバウンドの投球を捕球することができず、身体が投球から逃げほとんどが暴投もしくは捕逸になる状態であるなど捕手としての評価は低かった。入団当時バッテリーコーチを務めていた達川光男を始め、野村克也や森祇晶らも「キャッチャーに向いていない」という声が上がった。周囲も捕手にこだわる必要性を感じておらず、一時は監督の王も内野手にコンバートする意向を示し、後に実際に一軍の公式戦で一塁を守ることもあった。1995年は首脳陣の方針により二軍スタートだったが、5月31日の対オリックス・ブルーウェーブ9回戦（福岡ドーム）で代打として一軍初出場。7月9日の対千葉ロッテマリーンズ15回戦（千葉マリンスタジアム）ではエリック・ヒルマンからプロ初安打を放ち、同時にプロ初打点も挙げた。7月14日の対オリックス17回戦（福岡ドーム）では8番捕手としてプロ初スタメンを果たした。一方、本塁打は1本も打てず、二軍のウエスタン・リーグでも1本だけだった。1996年は開幕から二軍で英才教育を受け、8月24日に25本目の本塁打を放ってウエスタン・リーグ新記録を達成。9月3日に一軍昇格し、翌年以降をにらんで残り試合のほぼ全てでスタメン起用された。9月10日の対近鉄バファローズ21回戦（福岡ドーム）では久保康生から一軍初本塁打を記録。オフには吉武真太郎らとともにハワイ・ウィンターリーグに派遣された。1997年開幕より一軍に定着。オールスターゲームファン投票では、戦後生まれでは最年少となる21歳45日で捕手部門1位に選出された。同年は打率.308を記録、21歳での捕手3割打者としては1944年の阪田清春（20歳）に次ぐ年少記録だった。工藤公康・武田一浩らベテラン投手、バッテリーコーチの若菜嘉晴の公私共の支え、ロッテから移籍してきたベテランの田村藤夫の教えもあり、以後不動の正捕手となった。工藤と武田に教えを仰ごうと、遠征中の宿舎で深夜に就寝している2人の部屋に押しかけたこともあった。特に工藤からは、試合中の配球についてたびたびマウンド上で問い詰められたり、イニング交代中のベンチ前で説教されるなど徹底した指導を受け、後に「あれがあるから今の自分があるという気がする」、「工藤さんには本当にいろんなことを教えてもらった」と述べている。これに対して工藤は「僕が育てたんじゃなくて彼が自分で育った」、「どれだけ厳しく叱っても食らいついてくる強靭な精神力が彼にはありました」と語っている。1998年は前年の活躍もあってか徹底的にマークされ、100安打を打てず、打率.251と低迷した。ただし、チームは長年続いた不振を脱し、南海からダイエー譲渡後10年目で初となるAクラス入りを果たし、3位となった。1999年4月30日、城島のダイエー入りに大きな影響を与えた球団社長の根本が死去。城島は根本への恩返しとして日本一になることを誓った。初の全試合出場を果たし、リーグ3位の打率.306を記録するなど、球団初のリーグ優勝・日本シリーズ優勝に大きく貢献し、リーグ優勝が決定した瞬間には号泣した。この年、工藤は城島に対し「今年1年間お前が出すサインには一切首を振らないから、自信を持ってサインを出せ」と言っていた。この年、工藤と城島のバッテリーで最優秀バッテリー賞を受賞したが、会見の席で工藤から「まだまだ下手」と一蹴され、それに対して城島は「来年も工藤さんとこの賞が取れると信じてますけど、どうやら工藤さんにその気がないみたいなので来年は別の人と取りたい」と答え、場内の笑いを誘った。工藤はシーズン終了後、FAで巨人に移籍した。2000年は試合中の右手の骨折により84試合の出場にとどまったが、チームはリーグ2連覇し日本シリーズに出場。日本一は逃したがシリーズタイ記録となる20世紀最後の本塁打となる4本塁打を放つなど活躍し、同シリーズ敢闘賞を受賞した。この年の秋に入籍。2001年は4月13日の対オリックス3回戦の9回に史上15人目で17度目の1イニング2本塁打を記録。この試合では6回にも本塁打を打っており、グリーンスタジアム神戸での1試合3本塁打は史上4人目であった。シーズン通算の打率はリーグ28位の.258と低迷したが、本塁打は自身初の30本越えとなる31本塁打（リーグ9位）を記録。捕手の30本以上は史上5人目であった。この年は小久保裕紀がリーグ4位の44本塁打、松中信彦がリーグ6位の36本塁打、井口資仁がリーグ12位の30本塁打を記録し、30本塁打を放った打者が同一チームに4人というパシフィック・リーグ初の記録になった。また、4人全員が日本人選手だったのはプロ野球史上初であった。 2002年、シーズン途中に守備についている際に打球を鎖骨に受け骨折。城島の故障の穴埋めのため、日本ハムファイターズから田口昌徳が移籍加入した。また、福岡放送「夢空間スポーツ」では、城島がゴルフ好きであることから、骨折した鎖骨を固定していたチタンボルトをパターの一部にして城島にプレゼントした。本塁打はリーグ12位の25本を記録。打率もリーグ10位の.293で、3年ぶりにリーグトップ10に返り咲いた。2003年には「地味なキャッチャーの時代は終わりました。子どもたちに夢を与えるスーパーキャッチャーになりたい」と抱負を語り、自主トレーニングの際には3割・30本塁打・30盗塁・100打点を公言した。4番の小久保が開幕前にケガで離脱し、この年の開幕戦は松中が4番、城島が5番を務めた。それからシーズン終了までほぼ城島が5番に座ったが、一時期は4番を務めることもあった。リーグ6位の打率.330、リーグ3位の34本塁打、リーグ2位の119打点を記録。特に打点は、最終戦で松中に逆転を許すまではリーグ1位であった。松中、井口、ペドロ・バルデスとともにプロ野球史上初の「同一チームで100打点打者が4人」という記録を作り、チームの3年ぶりのリーグ優勝に貢献するとともにMVPにも選出された。7月27日の対オリックス戦では仰木彬と並ぶリーグタイ記録となる1試合6安打を記録した。日本シリーズでは後に移籍することになる阪神タイガースと対戦。2000年の日本シリーズに続き、長嶋茂雄以来史上2人目となるシリーズ2度目の4本塁打を放ち、チームの日本一に大きく貢献した。この年放った34本塁打は全て右投手から打ったもので、シーズン中は左投手から1本も打てなかったが、4本塁打を放った日本シリーズでは第1戦に井川慶、第7戦にトレイ・ムーアから打った。これについては、当時のパ・リーグには一流の左投手と呼べる存在がおらず、レギュラーシーズン中は対右投手用の打撃練習を徹底しておいて、シリーズ前になってからセントラル・リーグを代表する左投手である井川、ムーア、下柳剛、ジェフ・ウィリアムス、吉野誠との対戦をにらんで対左投手用の打撃に集中していたことを『GET SPORTS』などの取材で明らかにしている。シーズン終了後にはアテネオリンピックのアジア予選に出場し、日本代表の4番を務めた。2004年6月1日に通算1,000本安打を達成した。出場939試合目での達成は、捕手では1952年の土井垣武に並ぶ最速記録となった。夏にはアテネオリンピックの本選に日本代表として出場し、4番打者・正捕手として活躍。チームは銅メダルを獲得した。8月27日にアテネから帰国した成田空港からタクシーで直接西武ドームに向かい、代打で出場したが左飛に終わった。最終的に、捕手シーズン打率パ・リーグ新記録となる.338（リーグ3位）を記録。オリンピック前までは打撃3部門すべてにおいて松中信彦と熾烈なタイトル争いをしていたが、オリンピックによる離脱もあり、タイトル獲得はならなかった。チームはレギュラーシーズンで優勝し、西武とのプレーオフに出場。最終戦に松坂大輔から先制本塁打を放ったが、チームは敗れ、リーグ優勝を逃した。チーム名が福岡ソフトバンクホークスに変わった2005年には、6月4日に通算200本塁打を達成した。しかし7月中旬に右肩痛を訴え離脱。その後8月28日にスタメン復帰したが、9月22日の対ロッテ戦で自打球を左スネに当て全治2か月の骨折を負い、残りの試合には出場できなかった。プレーオフに敗退した際、ベンチで泣き崩れる的場直樹に対し「胴上げをよく見てその悔しさを心に留めておけ」と言葉を掛けた。この年、怪我に苦しみながらも通算4,000打数を達成。この時点での通算打率.299は捕手としてプロ野球歴代1位となった。オフにはアラン・ニーロを代理人としFA権を行使。