柄谷行人は安吾の代表作の一つである『堕落論』の解説「坂口安吾とフロイト」において、坂口安吾の作品は「エッセイが小説的で、小説がエッセイ的」という面があり、どんな作家にもあるような代表作というべき純文学的小説がないために、近代的な小説を中心として見る戦後の文学史家の価値基準においては、「二流の作家」と見なされてきたと分析し、実際、坂口安吾は多彩な活動をする一方で、気まぐれに放棄された未完作、未発表作も多く、その烈しい精神の振幅の個性を全的に表現しうる方法論を模索しながらも十全に開花させた純文学においての長編小説は書かれなかった。しかしながら、いわゆる文壇の巨匠や名人と言われるような器用な作家の作品からは得られない特異な魅力のある作家として、広くジャンルを越えて他の多くの作家、創作者からも親しまれている傾向がある。奥野健男は、その安吾の魅力を、他の小説家からは求めることができない「不思議な人間的魅力にあふれている」とし、「ある時は人間の魂の底まで揺がすようなすさまじい感動を、ある時は澄みきった切ないかなしみに似た憧れを与えてくれる」と評しつつ、「失敗作を含めて、坂口安吾の作品の中に、未来の文学へのさまざまな貴重な実験や発想や方法、そして全人的なヴァイタリティをぼくたちは見いだすことができる」としている。また、文学作品だけではなく、その歴史小説や推理小説も評価され愛好されている。七北数人は、安吾の「風と光と二十の私と」を始めとする自伝的小説群を解説しながら、「無頼派と呼ばれるにふさわしいデカダンな行状を含みながらも、これほど真面目に生きた人は稀ではないかと思わせられる」として以下のように安吾の作品を評価している。（安吾は）いつでも人生いかに生くべきかを真剣に考え、求道の念が強すぎて時にくずおれそうになる弱い心も隠さずさらけ出す。文章のはしばしに滲む悲しみは、青春の純粋な魂を失わずにいる人にだけ沁みとおっていく清水のようなものかもしれない。 — 七北数人「解説――風と光と二十の私と・いずこへ 他十六篇」柄谷行人は週刊読書人3211号に掲載された自らの著作である坂口安吾論の刊行インタビューの中で、無頼派について「「無頼」という言葉は、一般に考えられているようなものではなく、「頼るべきところのないこと」（『広辞苑』）です。つまり、それは他人に頼らないことです。その意味では、いわゆるヤクザは無頼とはほど遠い。組織に依存し親分に従い、他人にたかるのだから。その意味で、安吾はヤクザではなく、まさに「無頼」だった。太宰はそうではない。「無頼」であれば、そもそも共産党に入党しないし、転向もしない。彼は頼りっぱなしの人だった。自殺するときまで、他人に頼っている。そういうものを「無頼」とはいいません。言語の本来の意味では、「無頼派」は安吾だけだったと思います。最初に読んだときから、自分には安吾が性に合っていた。」と評している。また、坂口安吾の作家生活は約24年間（1931年-1955年）であるが、戦後10年間の後半生（文壇的成功、恋愛、酒と遊び、狂気、長編小説の失敗、社会的事件、死）と、戦前14年間の前半生の経過が非常に似ていることが指摘されている。小川徹は、安吾が自身の前半生を戦後の後半生に対応させて、同じ人間が生まれ変わり、「解放された人間」として同じ経過のコースをもう一度生きてみようとしたのではないかと考察している。そして、前段の節でも記述したように、安吾の葬儀の際には川端康成が、安吾の個性的な文学について触れ、「すぐれた作家はすべて最初の人であり、最後の人である。坂口安吾氏の文学は、坂口氏があってつくられ、坂口氏がなくて語れない」と述べた。また、作家同士の交流が多かった無頼派、新戯作派の中でも特に坂口安吾と深い交流があった石川淳は自らの随筆『安吾のいる風景』の中で「安吾はよく書き、よく褒めた。褒めるのは自分の書いたものに決まっている。それはもっと、もっとと、自分を先のほうへせきたてる調子のようにもきこえた」と、創作時における安吾の印象を述べている。作家の佐藤春夫は「文学の本筋をゆく」の中で、「坂口安吾の文学はいささか奇矯で反俗的なところはあつても、文学としては少しも病的なものではなく、高邁な精神をひそめたすぐれたものと思ふ。その点、太宰治のどこまでも頽廃的でいぶしのかかつたセンチメンタルなものよりわたくしは坂口の文学の方が文学の本筋だと思つてゐる」とした上で以下のように評している。坂口は世俗的などんな先入観念にも煩はされるところなくぢかに人間を見た。そのため人間の心理は彼は可なり深く知るところである。それ故、彼の文学は、創作とばかりは限らず、雑感随筆のたぐいまで、その囚はれないものの見方、濶達な人がらがよく出てゐて、おもしろい。太宰のものが現代青年のものであるのに対比して坂口の文学は将来のおとなの文学だとも思へる。わたくしは素直に人智の進歩発達を信じて年来、文学の常識も年々に健全な発達を遂げてゐると見てゐるものであるが、一般の読者が太宰の文学に堪能してこれを卒業したころになつて、坂口文学の真価がもう一度見直され、やがて正常に理解され愛読されるものとなるのを疑はない。 — 佐藤春夫「文学の本筋をゆく――坂口安吾選集」終戦直後の成功によって無頼派（新戯作派）と呼ばれた坂口安吾だが、その戦前からのファルス的作品や、歴史小説までも含めた諸作品に貫かれているのは、「壮大な虚構精神」であり、私小説的な自伝小説には、自己否定と独特な「求道的態度」が脈打っていると三枝康高は解説し、それらの作品には、安吾の狂気じみた「爆発的性格」と「ガランドウにも似た風格」が介在していると評している。この「ガランドウ」という言葉は、小田原に安吾を招き共に生活をしたこともある三好達治が安吾を評して、「かれは堂々たる建築だけれども、中へはいってみると、畳が敷かれていない感じだ」と言った名評を受け、安吾自身が笑ってしまい、自分のことを、「まったくお寺の本堂のような大きなガランドウに、一枚のウスベリも見当たらない。大切な一時間一時間を、ただなんとなく迎へ入れて送りだしてゐる。実の乏しい毎日であり、一生である。土足のままスッとはいりこまれて、そのままズッと出ていかれても、文句のいいやうもない。どこにもくぎりのないのだ。ここにて下駄をぬぐべしといふやうな制札が、まつたくどこにもないのである」と述べたことから来ている。三島由紀夫も安吾を「敬愛する作家」として以下の言葉を選集に寄せている。私は坂口安吾氏に、たうたう一度もお目にかかる機会を得なかつたが、その仕事にはいつも敬愛の念を寄せてゐた。戦後の一時期に在つて、混乱を以て混乱を表現するといふ方法を、氏は作品の上にも、生き方の上にも貫ぬいた。氏はニセモノの静安に断じて欺かれなかつた。言葉の真の意味においてイローニッシュな作家だつた。氏が時代との間に結んだ関係は冷徹なものであつて、ジャーナリズムにおける氏の一時期の狂熱的人気などに目をおほはれて、この点を見のがしてはならない。 — 三島由紀夫「私の敬愛する作家」そして、「太宰治がもてはやされて、坂口安吾が忘れられるとは、石が浮んで、木の葉が沈むやうなものだ」として、三島は安吾について以下のようにも評している。坂口安吾は、何もかも洞察してゐた。底の底まで見透かしてゐたから、明るくて、決してメソメソせず、生活は生活で、立派に狂的だつた。坂口安吾の文学を読むと、私はいつもトンネルを感じる。なぜだらう。余計なものがなく、ガランとしてゐて、空つ風が吹きとほつて、しかもそれが一方から一方への単純な通路であることは明白で、向う側には、夢のやうに明るい丸い遠景の光りが浮かんでゐる。この人は、未来を怖れもせず、愛しもしなかつた。未来まで、この人はトンネルのやうな体ごと、スポンと抜けてゐたからだ。太宰が甘口の酒とすれば、坂口はジンだ。ウォッカだ。純粋なアルコホル分はこちらのはうにあるのである。 —  三島由紀夫「内容見本」（『坂口安吾全集』）