松竹の演芸進出は1927年に遡る。吉本興業は松竹所有の道頓堀弁天座で諸芸名人会（萬歳大会）を興行して大成功を収めた。これを見た当時の松竹社長白井松次郎は自らも演芸進出を企てる。間もなくその資金力を背景に当時吉本に所属していた人気芸人を高額ギャラで釣って次々と引き抜いたため怨恨が発生。吉本の林正之助総監督（当時。のち会長）が松竹大阪事務所に乗り込み、恫喝するという事件がおこった。この一件は白井が林に非礼を詫び、「松竹は吉本の芸人に一切手を出さない」と一礼を入れ事態は収拾した。しかし、1939年白井は傍系の映画会社である新興キネマ（のち大映に合併）に演芸部を新設し、「新興演芸」の名で演芸に再進出した。ミスワカナ・玉松一郎、あきれたぼういず等の吉本芸人を引き抜き、道頓堀浪花座や千日前アシベ劇場等で興行を行った。ライバル東宝が吉本と提携した事に対して行ったこの一件は演芸界を揺るがす大問題となった。吉本側は芸人の劇場への出演を阻止すべく仮処分申請を出したり、暴力団を使って実力で興行を阻止しようとするなどして対抗したが、松竹自らが乗り出したわけではなく、日中戦争下といった時節柄もあり大阪府警と京都府警が調停に乗り出して、結局二か月で和解。以降、吉本・新興で上方演芸界は二分されたが、新興キネマの合併消滅や戦時体制等で新興演芸は自然消滅の憂き目にあった。終戦直後の1945年、吉本は所属する全ての芸人の借金を棒引きにした上で契約解除を断行して演芸から撤退した。一方、5代目笑福亭松鶴等が落語会を催し、好評であるのを知った白井は、まず四つ橋文楽座で落語会を開催。好評だったため、1947年自ら経営する千日土地建物（通称・千土地。のちの日本ドリーム観光）の戎橋松竹で演芸に三たび進出した。このとき吉本は既に映画会社に転身していたが、この場合も千土地が表向き演芸興行を行い、松竹自らが進出することはなかった。なお、この戎橋松竹の支配人を務めていたのが、松竹芸能創業者の一人となる勝忠男である。以降の経緯は、既述の通りであるが、吉本の演芸再進出は1959年であり、このとき既に松竹は道頓堀角座で演芸興行を本格的に行っていた。これ以降、逆に吉本から松竹・千土地芸人の引き抜きが行われるようになり、1960年代初頭は吉本・松竹・千土地の各社間での芸人の引き抜き・移籍が多くなった。やがて松竹芸能と吉本興業の両社はお互いに所属芸人を引き抜かない協定を結んだ。このため、無理な引き抜きは行われなくなったが、その後も1970年6月に松竹の看板芸人である中田ダイマル・ラケットが吉本興業に移籍すると両者の関係は一層悪化した。それゆえ、以降在阪局制作のテレビ番組等ではごく一部の例外（所属事務所よりも一門や落語界での関係を優先することがある落語家の番組や、吉本・松竹が制作に関与せず在京のタレントなども出演するテレビ局主導の番組など）を除いて吉本と松竹芸能の芸人は共演しないのが暗黙の了解である時代が1980年代後半まで続く。1970年代後半のある正月に吉本所属の漫才師・横山やすしが松竹芸能系の演芸場である新世界・新花月の楽屋へ遊びに行った際、泥酔していたやすしはそのまま新花月の舞台に上がってかつての弟子を舞台上で叱咤激励、唖然とした観客はやすしに対し「吉本に怒られるぞ」とたしなめたという。大阪一厳しい客と言わしめた新花月の客にまで気を遣わせるほど、両社の関係は険悪だった。1980年代末期の頃から、両社が番組の制作に関与しない一部の番組（『探偵!ナイトスクープ』、『たかじんnoばぁ〜』など）において共演するケースが徐々に現れ始める。しかしこの頃はまだ上岡龍太郎ややしきたかじんといった中立の立場にいるタレントの力があってこその共演という認識が強く、過去の風潮そのものは変わらない状況が1990年代後半まで続いた。こうした状況から吉本興業に対して劣勢に立たされていた松竹芸能であったが、1980年代後半に笑福亭鶴瓶が全国区となり、1990年代は森脇健児、2000年代以降ではオセロが大ブレイクし、さらに、よゐこ、TKO、ますだおかだ、アメリカザリガニ、安田大サーカス、まえだまえだなどがゴールデンタイムの全国ネット番組に出演する好調ぶりで、吉本との差が縮まってきている。その好調ぶりから、数年ほど前までは資本金が1千万円台だったのが、現在の1億円台にまで増資されている。これは、両事務所の対立の大きな原因のひとつであった林正之助が1991年に逝去し、その存在から来る影響力が薄れるに伴い両事務所所属の芸人が共演する機会が増えていった。まず過去の関係において比較的影響力が少ない東京吉本が制作に関与する番組で1990年代後半から松竹芸能所属のタレントがレギュラー・準レギュラー出演をするケースが出始める（『いきなり!黄金伝説。』のよゐこ・濱口優や『ぐるナイ』のオセロなど。『いろもん貮・参』は鶴瓶と今田耕司・東野幸治の3人が司会進行で、エンドロールには企画協力に松竹芸能と吉本興業の両社名が並んで表記されていた）。その後、大阪においても2000年代頃から徐々に協調路線へ切り替えられていくこととなる。2002年、吉本興業最大の寄席劇場なんばグランド花月（NGK）にますだおかだと、アメリカザリガニが松竹芸能の所属芸人としては初めて通常公演の出演者として舞台に立った。吉本主催の若手漫才選手権『M-1グランプリ』での活躍が認められての大抜擢だったが、当時はまだ吉本と松竹は犬猿の仲であるという印象が少なからず残っていたため、関西のスポーツ新聞に「歴史的事件」として取り上げられたほどだった。当時の吉本興業常務取締役であった木村政雄が、この件について「今はもう所属事務所がどうこうという時代ではない。世界中の面白い人になんばグランド花月の舞台に立って欲しい」とコメントしていたことも歴史的事件実現の背景にあった。松竹芸能に限らず他事務所所属の人気芸人を吉本制作の番組やイベントに招いて大きな利益につなげるビジネスモデルが確立して以降、この傾向はますます強くなっている。例えば吉本興業の木村明浩（バッファロー吾郎）が主催する大喜利イベント「ダイナマイト関西」では大阪のbaseよしもとや東京のルミネtheよしもとといった吉本系の演芸場だけでなく、松竹系のB1角座でも予選大会が開催された。このB1角座予選にはもちろん主催者としてバッファロー吾郎も出演し角座の舞台を踏んでいる。当日はTKOの木下隆行が勝利し、NGKで開催された本戦トーナメント開幕戦へと進出した。2007年にNGKで行われた小籔千豊の吉本新喜劇座長就任一周年記念イベント「コヤブ新喜劇〜座長になって一年たちましたスペシャル〜」に藤山直美が登場した。松竹新喜劇の顔であった藤山寛美の娘である直美の吉本新喜劇出演は「歴史的な瞬間」と小籔も語るほどであり、関西を代表する二つの喜劇の競演となった。藤山直美はその後、2014年には松竹製作の舞台『笑う門には福来たる ～女興行師 吉本せい～』で、吉本興業の創始者である吉本せい役を演じている。他には松本人志監督・吉本興業製作映画の『大日本人』には海原はるかが出演し、『めちゃ×2イケてるッ!』の企画「松竹DMC芸能」による濱口だまし企画への全面的協力や、2008年には吉本伝統の番組枠であり、なんばグランド花月で収録され放送されている、前述の吉本新喜劇と同様の舞台コメディ「日曜笑劇場」（朝日放送）に安田大サーカスとTKOがゲスト出演しているほか、吉本が企画制作しているライブイベント「LIVE STAND」への交流出演、関西ローカルのテレビ番組においても大阪吉本制作の番組にも松竹芸能所属の芸人がゲストとして招かれたり、NGKで収録され吉本・松竹の漫才コンビが一堂に会する2社共同制作の演芸特番「上方漫才トラディショナル」（毎日放送）が企画されるなど、両社の所属タレントが共演する機会は着実に増えている。また、親会社の松竹が吉本興業からもわずかながら出資を受けるようになり、経営面でも間接的に関係が生じるようになった。