2008年8月21日にロビンソン・ディアスとのトレードで、トロント・ブルージェイズへ移籍した。2009年開幕前の3月に開催された第2回WBCのドミニカ共和国代表に選出された。同大会では、控えの外野手として3試合に出場した。シーズンでは、4月に月間打率.317と好スタートを切るが、その後は長期の打撃不振に陥る。主にユーティリティープレイヤーとしての起用が続いていたが、スコット・ローレン、アレックス・リオスの放出後はレギュラーに定着。常時出場する機会を得たことが打撃に好影響を与え、9月以降に10本塁打を固め打ちした。年間を通した打率は.235ながら56四球を選ぶ粘り強さを見せ、マルコ・スクータロが故障で離脱してからは1番打者に起用された。オフの12月13日に年俸調停を避け、1年240万ドルでブルージェイズと契約を延長した。2010年は開幕を1番打者として迎えたが、フレッド・ルイスがトレードで加入してからは主に6番での出場が続いた。4月こそ打率.213、4本塁打と振るわなかったが、5月に入ると一気に調子を上げ、月間12本塁打を放った。6月末からは不振のアダム・リンドに代わって3番に定着し、初のオールスター選出も果たした。7月27日には両リーグ最速で30本塁打に到達。その後も勢いは衰えず、8月23日のニューヨーク・ヤンキース戦で、ブルージェイズの選手としては2003年のカルロス・デルガド以来となるシーズン40号本塁打を放った。7月、8月には2ヵ月連続でプレイヤー・オブ・ザ・マンスに選ばれた。同年9月17日の対ボストン・レッドソックス戦で、シーズン48号本塁打を記録。この1本は、1987年にジョージ・ベルが記録したブルージェイズのチーム記録（47本塁打）を塗り替える1発であった。9月24日のシアトル・マリナーズ戦で、フェリックス・ヘルナンデスからソロ本塁打を放ち、メジャーリーグ全体でも3年ぶりとなる1シーズン50本塁打を達成。最終的に本塁打数を54本に伸ばし、2位のポール・コネルコに15本の大差をつけてア・リーグ本塁打王のタイトルを獲得した。5月、7月、8月、9月には月間本塁打数が二桁に達し、更に、124打点（リーグ3位）、109得点（同5位）、100四球（同2位）、351塁打（同1位）、OPS.995（同3位）など、各部門で上位に入った。この著しい飛躍に対し、8月末には地元紙トロント・スターのコラムニストから薬物使用を疑う声も上がったが、「他の選手と同様にいつだって検査には応じている」「これほど本塁打が打てるとは予想していなかったが、常時出場すれば安定した成績を残せると思っていた」と反論した。加えて、シト・ガストン監督とドウェイン・マーフィー打撃コーチのアドバイスの下、スイングの始動を早くしたことが打撃開眼に繋がったと語った。2011年2月17日、5年総額6400万ドル（2016年の球団オプションも含めると6年総額7800万ドル）で契約延長に合意した。バーノン・ウェルズ（7年1億2600万ドル）、アレックス・リオス（7年6983万5000ドル）、カルロス・デルガド（4年6800万ドル）に次いで球団史上4位の大型契約となった。開幕後も本塁打を量産し、前半戦だけで31本塁打を放った。オールスターのファン投票では1994年にケン・グリフィー・ジュニアが記録した606万9688票を大きく上回る史上最多（当時）の745万4753票を集めた。後半戦は足首の故障などもあってペースダウンしたが、43本塁打で2年連続の本塁打王となり、前年の成績はフロックとの声を一蹴した。打率も3割に乗せ、両リーグ最多の四球を選ぶなどバッティングの確実性が向上した。オフには母国ドミニカ共和国のメディアに対し、過去2年間で16回ものドーピング検査を受けていたことを明かした。それ以前の2年間では合計3回だったことも明かし、表向きにはランダム抽出とされているドーピング検査が一部の選手に対して"狙い打ち"されているのではないかとして話題になった。2012年は4月に打率.181、3本塁打と絶不調だったが、5月は9本塁打を放って復調。6月は14本塁打を固め打ちし、自身5度目の月間MVPを受賞した。前半戦でリーグトップの27本塁打を放ち、オールスターのファン投票ではア・リーグ外野手3位に入り、3年連続の出場を果たした。オールスター前日に行われた本塁打競争では決勝まで進出し、プリンス・フィルダーには及ばなかったものの準優勝となった。7月16日のニューヨーク・ヤンキース戦でスイングの際に左手首を痛めて途中交代し、故障者リスト入りした。8月末に一旦戦列に復帰したが、復帰2試合目で左手首痛が再発し、手術を受けてシーズンを終えることが決まった。2013年は第3回WBCにドミニカ共和国代表での出場を希望したが、故障明けのため球団から出場を許可されなかった。レギュラーシーズンでは、故障もありながら2年ぶりの規定打席に到達したが、本塁打は前年より1本増の28本に留まり、2年連続で30本塁打に届かなかった。2014年6月18日のニューヨーク・ヤンキース戦で、通算1000安打に到達した。オールスターにはファン投票で両リーグ最多の5,859,019票を集め、5年連続の出場を果たした。オールスター前日のホームランダービーには、ア・リーグの主将として出場した。シーズンの出場試合数155は2010年に次ぐ自己2番目の多さであり、150安打・35本塁打・100打点・100得点・100四球・出塁率.400・OPS0.900のラインをいずれも3年ぶりにクリアするなど、エドウィン・エンカーナシオンと共にチームを引っ張った。2015年4月21日のオリオールズ戦で通算250本塁打を記録した。また同日の試合では、デルモン・ヤングの右前打を一塁で刺そうと無理な送球を行い、右肩を痛めた。この直後に背後を通過する投球をされたが、本塁打を放った。打球を見届けた後に、バットを投げ挑発し二塁手のライアン・フラハーティに暴言を吐いた。その後の攻守交代の際に、アダム・ジョーンズと口論となった。9月30日のオリオールズとのダブル・ヘッダーでは、第1試合で本塁打を放ち、実に4年ぶりとなるシーズン40本塁打をクリア、チームも15対2で大勝して地区優勝を決めた。最終的には153試合に出場、2シーズン続けて大きな故障なくシーズンを乗り切った。バッティング面では打率こそ.250と決して高くなかったものの、40本塁打・114打点はいずれもジョシュ・ドナルドソンに次ぐチーム2位、リーグ順位はそれぞれ5位と3位というハイレベルな成績だった。また、110四球はリーグ1位で、打率に対して出塁率が高かった（出塁率.377はリーグ5位）。2016年5月15日のテキサス・レンジャーズ戦でルーグネッド・オドーアに対して守備妨害を行ったが、これに激高したオドーアに突き飛ばされた後に殴打され乱闘となり、退場処分を受けた。17日にMLBから1試合の出場停止処分が科せられ、異議申し立てを行ったが却下され、処分が確定した。6月18日には、守備時にフェンスにぶつかって15日間の故障者リスト入りとなった。これらもあり、レギュラーシーズンでは116試合の出場に留まったが、規定打席には到達。22本塁打を放って通算300本塁打を達成したほか、出塁率は.366をマーク。OPSは0.800を超えた (0.817) 。オフに球団は1720万ドルのクオリファイング・オファーを提示したが、11月14日に拒否しFAとなった。2017年1月18日にブルージェイズと1年1800万ドル（2018年、2019年の契約オプション付き）で再契約した。開幕前の2月8日に第4回WBCのドミニカ共和国代表に選出され、2大会ぶり2度目の選出を果たした。シーズンでは4月27日のセントルイス・カージナルス戦で2013年4月14日のロイヤルズ戦以来の三塁手として出場した。4月29日のタンパベイ・レイズ戦で通算1000安打を記録した。7月4日のヤンキース戦で通算900打点を記録した。8月11日のパイレーツ戦でシーズン20本塁打を記録し、8年連続シーズン20本塁打以上となった。同年11月4日にオプションは行使せず、FAとなった。