2007年、一軍公式戦の出場機会はなく、イースタン・リーグ公式戦でも、52試合の出場で打率.136に終わった。2008年、イースタン・リーグ公式戦で、遊撃手のレギュラーに定着。84試合の出場で、打率.250、19打点、14盗塁という成績を残したが、2年続けて一軍への昇格を見送られた。2009年、4月9日の対読売ジャイアンツ戦（横浜スタジアム）で、二塁の守備要員として出場したことを皮切りに、一軍公式戦22試合に出場。4月26日の対東京ヤクルトスワローズ戦（明治神宮野球場）に「2番・二塁手」として一軍公式戦初スタメンを経験すると、初盗塁も記録した。4月30日の対阪神タイガース戦（阪神甲子園球場）では、久保康友から初本塁打を記録した。2010年、一軍公式戦での出場はわずか5試合（4打数0安打）にとどまったが、イースタン・リーグ公式戦では、湘南シーレックス史上最多のシーズン33盗塁を達成。同リーグの盗塁王も獲得した。2011年、故障などの影響で一軍公式戦への出場機会はなく、イースタン・リーグ公式戦でも、盗塁数を大幅に減らすなど成績を落とした。シーズン終了後には、金本知憲・野村謙二郎や新井貴浩・良太兄弟も通う広島市内のトレーニング・ジム「アスリート」で、肉体改造に勤しんだ（詳細後述）。2012年、この年から一軍監督に就任した中畑清が「機動力野球」という方針を掲げたことを受けて、オープン戦で17試合に出場。打率.347（セ・パ12球団の規定打席到達者中6位）、12球団トップの13盗塁という好成績を残したため、3月30日には阪神との開幕戦（京セラドーム大阪）に「1番・遊撃手」としてスタメンに起用された。開幕後もスタメンでの起用が続いたが、二軍降格を経験するなど、深刻な打撃不振に陥った。結局、一軍公式戦では、80試合の出場で打率.179と低迷。そのため、秋のフェニックスリーグでは、中畑から直々に指導を受けた。2013年、レギュラー二塁手・内村賢介のバックアップ要員として迎えた前半戦に、守備で凡ミスを連発したため、一時は二軍調整を余儀なくされた（詳細後述）。再昇格後に復調したものの、7月11日の対広島東洋カープ戦（横浜）で、二塁へのスライティング中に右足首を痛めて戦線離脱。しかし、戦線に復帰した8月には、81打数33安打、打率.407、8本塁打、22打点という好成績で打線を支えた。終盤には成績を若干落としたが、シーズン全体では、一軍公式戦77試合に出場。規定打席には届かなかったものの、打率.346、7盗塁、チーム2位の16本塁打を記録した。シーズン終了後の11月には、台湾で催された「2013 BASEBALL CHALLENGE 日本 VS チャイニーズ・タイペイ」に、日本代表の一員として全3試合にスタメンで起用。7打数3安打2打点という成績を残した。2014年、この年から外野手に転向すると共に、背番号を3に変更。開幕から主に、「3番・右翼手」として起用された。5月下旬から調子を落とすと、6月には、月間打率.151、8安打（ノーアーチ）と低迷した。7月には、打率.368を記録するなど復調。中距離打者のユリエスキ・グリエル内野手が5月下旬に入団したことから、シーズン後半には、1番打者を任せられることが増えた。さらに、荒波翔の故障離脱や金城龍彦の不振によって、中堅手としての起用も増加。シーズン通算では、一軍公式戦142試合に出場するとともに、39盗塁で盗塁王のタイトルを獲得した。自身初めての規定打席到達も果たしたが、打率（.263）が前年を下回ったほか、リーグワースト3位の135三振を喫した。しかし、守備では両リーグ2位のUZR11.2、補殺も8という成績を記録した。2015年、主に「3番・右翼手」としてレギュラーに定着するとともに、チームの前半戦首位ターンに貢献。前半戦終了後のオールスターゲームには、自身およびチームの好調を背景に、セントラル・リーグ外野手部門のファン投票3位で初出場を果たした。一軍公式戦全体では、自己最多の134試合に出場。打率.275、3年連続の2桁本塁打（13本塁打）、リーグ2位の28盗塁、リーグトップの得点圏打率.352を記録した。守備でもUZRで両リーグ2位の7.6、補殺8という好成績を収めた。2シーズン終了後には、推定年俸8,300万円（3,700万円増）で契約を更改している。11月に開催の第1回WBSCプレミア12では、なお、シーズン中の7月16日に第1回WBSCプレミア12日本代表の第1次候補へ入ったことが発表されたが、シーズン後に開かれた大会では登録されなかった。2016年、中畑に代わって一軍監督へ就任したアレックス・ラミレスが、「2番・中堅手」として起用することを明言。2月の春季キャンプ中には、3月開催の「侍ジャパン強化試合 日本 vs チャイニーズタイペイ」に向けて、日本代表に再び選出された。しかし、一軍キャンプ中盤の守備練習でフェンスへ激突。その影響で故障（球団の発表では「左脇腹の筋肉炎」）が生じたため、キャンプを離脱したうえで、前述の日本代表を辞退した。実際には肋骨・筋肉の損傷や骨挫傷を伴う重傷で、3月中旬の調整中に患部を再び痛めたことから、一軍への再合流は5月4日の対ヤクルト戦（横浜）まで持ち越された。しかし、開幕からリーグの下位に低迷していた一軍のチーム状況は、梶谷の合流を機に好転。梶谷自身は、4番と8番以外の全打順を経験したほか、シーズン中盤以降は前年に続いて右翼手に起用された。その結果、自己最多の18本塁打を記録するなどの活躍で、チームを史上初のクライマックスシリーズ（CS）進出へ導いた。「この時期まで試合ができるというのがめちゃくちゃ幸せだし、楽しみ。シーズン中とは違うというのは想定して、準備してきましたから、プレーでも示したい。上のチームを叩いて、チーム全員で向かっていきたい」という姿勢で臨んだCSでは、巨人とのファーストステージ第1戦（10月8日）で、3回表にマイルズ・マイコラスから放った打球が東京ドームのバックスクリーン右側を直撃。この打球によって、チームのCS初本塁打と初打点を記録した。ファーストステージ第3戦で内海哲也から死球を受けて左手薬指を骨折したが、チームは広島とのファイナルステージへ進出。全5試合に出場しながら骨折をものともしないプレーで奮闘したが、チームは1勝4敗で日本シリーズへの進出を逃した。特に10月15日の第3戦では、5回表の打席で勝ち越しの適時打を放つと、3点リードの8回裏2死満塁で迎えたピンチでは新井貴浩の飛球を右翼ファウルゾーンでダイビングキャッチ。攻守にわたる活躍によって、チームにステージ唯一の勝利をもたらした。出場時には痛み止めを服用し、添え木で薬指と小指を固定しながら打席に立ち、愛用していたグラブの小指付近を切って穴を開けて指に負担がかからないようにするなど満身創痍であった。梶谷はシリーズ終了後に、「2015年（のシーズン前半）に首位に立っていた時には、正直なところ優勝のイメージが湧かなかった。でも、CSを経験したことで、（個人でもチームでも）優勝の具体的なイメージが浮かぶようになっている」と述懐している。2017年、「下からの突き上げを跳ね除けていけるのか、それとも埋もれてしまうのか、勝負だと思っています」と公言するほどの危機感を抱きながら、チームの優勝と25本塁打・40盗塁の達成を目標に春季キャンプへ臨んだ。持病のぎっくり腰がオープン戦の期間中に再発したものの、ラミレスが前年に掲げた2番起用構想を本格化すべく、一軍公式戦の開幕から「2番・右翼手」としてスタメンに起用。従来の2番打者のイメージを覆す長打を試合の随所で放つ一方で、3番打者を任されることもあった。しかし、三振数がリーグトップに達したほか、無死（または1死）1塁で打席が回ってきた「2番・梶谷」に対して首脳陣が犠打を指示しないことによる弊害が徐々に露呈。「梶谷を下位の打順で自由に打たせたい」というラミレスの意向も背景に、7月2日の対巨人戦（東京ドーム）以降は、捕手の起用状況に応じて6番打者や7番打者を担っている。8月には月間打率が.196と低迷したが、7番打者として出場した8月24日の対広島戦（横浜）では、6-6の同点で迎えた延長10回裏無死1塁の打席で中田廉から適時二塁打。最大で5点差を付けられていたチームを、この一打によって、前日の同カードに続くサヨナラ勝利に導いた。また、6番打者に起用された9月25日の対阪神戦（甲子園）では、シーズン20盗塁を記録。さらに、3日後（9月28日）に横浜スタジアムで催された同カードでは、3日前と同じ打順でシーズン20号本塁打を放った。DeNAの選手が一軍公式戦で同じシーズンに20本塁打と20盗塁を達成した事例は、大洋ホエールズ時代の桑田武（1959年・1961年）および、横浜大洋ホエールズ時代の長崎慶一（1978年）に次いで4例目である。レギュラーシーズン全体では、一軍公式戦137試合の出場で、リーグ最多の157三振を記録。最終打率も.243にとどまったが、通算21本塁打・21盗塁で、チームの2年連続CS進出に貢献した。ポストシーズンでは、阪神とのCSファーストステージ（甲子園）3試合で打率が.538（13打数7安打）にまで達すると、チームが19年振りの日本シリーズ進出を決めた広島とのファイナルステージ第5戦（10月24日・マツダ）8回表に2点本塁打を記録。福岡ソフトバンクホークスとの日本シリーズでは、「2番・右翼手」として出場した10月29日の第2戦（福岡ヤフオク!ドーム）6回表に、東浜巨からソロ本塁打を放った。DeNAの選手による日本シリーズでの本塁打は、西武ライオンズと対戦した横浜ベイスターズ時代の1998年第5戦（西武球場）9回表にロバート・ローズが放って以来であった。日本シリーズでは右翼手として全試合フルイニング出場を果たしたが、第6戦の延長11回裏に、2死1・2塁から川島慶三が放ったゴロを前進守備で処理した後に本塁へ悪送球。このプレーがソフトバンクのサヨナラ勝利につながったため、チームは2勝4敗とう成績で19年振りのシリーズ制覇を逸した。それでも、12月6日の契約交渉では、推定年俸1億2,800万円（前年から3,500万増）で契約を更改。「プロに入った時には夢だった」という1億円プレーヤーの仲間入りを果たした。2018年、前年のシーズン終盤に高卒新人ながら衝撃デビューを飾った細川成也の台頭や、神里和毅の入団などを背景に、ラミレスから正右翼手の座を確約されないままキャンプイン。実際には、右肩の状態が思わしくなかったことから、キャンプを二軍で過ごした。オープン戦から一軍へ合流したものの、終盤に右の背筋を痛めたことや、神里が好調だったことから公式戦の開幕も二軍でスタート。4月26日の対広島戦（横浜）から一軍に復帰したが、当初は右翼手として神里と併用されていた。この年に入団したネフタリ・ソト内野手を「2番・右翼手」としてスタメンに固定する方針を首脳陣が打ち出したことを機に、5月中旬から「1番・中堅手」として再スタート。ソトとの1・2番コンビで3割近い打率（.290）と6本塁打を記録したが、腰痛を発症したため、6月7日付で出場選手登録を抹消された。7月16日から一軍へ復帰したが、8月1日の対巨人戦（横浜）2回裏の打席で吉川光夫から死球を受けた際に右手の尺骨を骨折。翌8月2日に登録を再び抹消されると、8月20日に右肩のクリーニング手術を受けたため、手術後は実戦へ復帰せずリハビリへ専念した。一軍公式戦への出場はわずか41試合で、打率.268、8本塁打、18打点、5盗塁。5年振りにセ・リーグの最終規定打席を下回ったほか、本塁打も6年振りに1桁にとどまった。シーズン終了後の契約交渉は、1億円プレーヤーになった前年から25%減の年俸（推定9,600万円）で契約を更改した。2019年、前年に右肩の手術を受けたことを踏まえて、春季キャンプでは二軍で調整。キャンプ終盤の2月25日に組まれた中日との練習試合で、指名打者ながら、前年8月1日の対巨人戦（前述）以来の実戦復帰を果たした。レギュラーシーズンでは、一軍の開幕戦に「1番・中堅手」としてスタメンに起用されながら、序盤戦で1安打しか放てず、打率.038を記録するほど打撃が低迷。5月上旬からは、二軍での調整を余儀なくされた。調整中にイースタン・リーグの公式戦で13本塁打を放つなど復調したことから、8月23日に一軍へ復帰すると、同日の対巨人戦（東京ドーム）に「1番・右翼手」としてスタメンで出場。この試合で一軍公式戦でのシーズン1号本塁打を放つと、31歳の誕生日であった8月28日の対ヤクルト戦（横浜）では、6回裏に代打で2号本塁打を記録した。9月19日の対広島戦（横浜）では、4点ビハインドの6回裏1死満塁で代打に起用されたところ、一軍公式戦通算100号本塁打を九里亜蓮からマーク。1点を勝ち越された後の8回裏に迎えた打席で同点二塁打を放つと、チームは最大7点のビハインドから延長11回裏にソトの3点本塁打でサヨナラ勝利を収めたことによって、広島のセ・リーグ4連覇の可能性を完全に消滅させた。