元々はカントリーミュージックをやっており、中高の後輩でもある豊田勇造らと学校のある衣笠山にちなんだ「衣笠マウンテンボーイズ」というバンドでギタリストを務めていた。大学時代に加藤和彦と出会い、関西フォークブームの出発点となる「ザ・フォーク・クルセダーズ」を結成する。1970年前後のフォークブームでは関西、京都フォークの中心的人物の一人として活躍した。『戦争を知らない子供たち』『あの素晴しい愛をもう一度』『風』『花嫁』『白い色は恋人の色』『初恋の人に似ている』『レッツ・ゴー・サザエさん』などの作詞でも有名。『戦争を知らない子供たち』で日本レコード大賞作詞賞を受賞。『さらば恋人』は堺正章の歌で大ヒットを記録した。なお、彼の書く詞の内容は「9割が実話」だという（2011年7月25日放送のきたやまおさむのレクチャー&ミュージック内にて本人談）。1968年、大島渚監督の映画『帰ってきたヨッパライ』にフォークルとして出演。その頃の著書に、『くたばれ！芸能野郎』（自切俳人名義・自由国民社）、『戦争を知らない子供たち』『ピエロのサム』（ブロンズ社）、『さすらい人の子守唄』（角川書店）、『ピエロの唄 北山修青春詞歌集』（角川文庫）、『止まらない回転木馬』『サングラスの少女』（中央公論社）などがある。精神科医を目指して音楽界から退いたのち、ロンドンに留学。ロンドン留学中に書きためた曲をアルバム『12枚の絵』として発表。同アルバムには、作曲・演奏・コーラスとして加藤和彦・杉田二郎・石川鷹彦が参加している。1977年から1978年には「自切俳人（ジキルハイド）」の名前でニッポン放送「オールナイトニッポン」木曜1部のパーソナリティを務めた。1978年にオールナイトニッポンの名物コーナーを本にした『真夜中の辞典』（自切俳人監修・ペップ出版）、1979年に『秘密の京都』（自切俳人著・経済界リュウブックス）を出版。1979年、自切俳人とヒューマン・ズーのアルバムとして『自切俳人のゴールデン・アルバム』を発表。ちなみに同アルバムには、オールナイトニッポンで好評だった『孤独のマラソン・ランナー』『世界は君のもの』も収録されている。1980年、大森一樹監督の映画『ヒポクラテスたち』に自切俳人として出演。1981年、自分が作詞したヒット曲を自ら歌ったアルバム『北山修青春詞歌集』を発表。1982年から1985年まで、コンサート 夏の時代を企画・構成。京都市の円山公園音楽堂などで開催（2000年にも「コンサート 夏の時代2000」を開催）。1986年、とんねるずの歌『寝た子も起きる子守唄』を作詞。1988年、野村恵一監督の映画『森の向う側』（原作は村上春樹の「土の中の彼女の小さな犬」）に「きたやまおさむ」として主演。1990年代にもヒューマン ズー（現メンバー：きたやまおさむ・平井宏・兼松豊・赤木一孝・松崎博彦・坂庭省悟・進藤了彦・城田じゅんじ）のメンバーとして音楽活動を継続。ヒューマン ズーのアルバムとして『ヒューマン ズー コレクション』などが出ているが、メンバーの坂庭、城田を欠いた現状では継続の見通しは不透明である。1996年、フジテレビ「ポンキッキーズ」挿入歌『メロディ』を作詞（作曲は加藤和彦）。2002年7月、加藤和彦、坂崎幸之助と「ザ・フォーク・クルセダーズ」（第3次）を新結成。同年11月17日、NHKホールにて行われた「ザ・フォーク・クルセダーズ新結成記念解散音楽會」に出演。同名ライブCD『ザ・フォーク・クルセダーズ新結成記念解散音楽會』のほか、CD『戦争と平和』『フォークル「DAIKU」を歌う』を発表した。2003年、市川猿之助のスーパーカブキ「新三国志3」のテーマソング『愛と未来のために』を作詞（作曲は加藤和彦）。同年、「第19回国民文化祭ふくおか2004『とびうめ国文祭』」のイメージソング『人生号 Jinsei−GO!』を作詞（作曲は甲斐よしひろ、歌は氷川きよし）。2004年、野村恵一監督の映画『天使は自転車に乗って』に出演。2005年、『こころを癒す音楽』（講談社こころライブラリー）出版。2006年2月12日、大阪・フェスティバルホールで『きたやまおさむ ザ・還暦コンサート』を開催。主な出演者は、きたやまおさむ、ヒューマン ズー、杉田二郎、加藤和彦、坂崎幸之助、兵庫芸術文化センター管弦楽団。加藤和彦作曲による『帰ってきたヨッパライの主題による交響楽的深層心理学試論＜私は2度死ぬ＞ハ長調 作品13』が演奏された。同名ライブCD『The Kanreki:きたやまおさむ還暦コンサート』も発表。同年2月、みすず書房から対談集『ふりかえったら風 対談 1968−2005』（全3巻）を北山修の巻・キタヤマオサムの巻・きたやまおさむの巻で出版。同年9月10日、埼玉県狭山市の稲荷山公園で開催された『HYDEPARK MUSIC FESTIVAL 2006』では、「ポーク・クルセダーズ」を名乗り加藤和彦・坂崎幸之助ともに「足柄金太」の変名で出演した。また、この年にはNHK教育「おかあさんといっしょ」に加藤の作曲で「ありがとう おかあさん」を提供。2007年、CDブック『今語る あの時 あの歌 きたやまおさむ ―ザ・フォーク・クルセダーズから還暦まで―』インタビュー＆テキスト前田祥丈（アートデイズ ISBN 978-4-86119-086-5）出版。2008年12月、自らの100作品を納めた『北山修／きたやまおさむ 百歌撰』を出版、それに関連して、2009年2月、ニッポン放送開局55周年記念番組『あの素晴しい愛をもう一度』に出演し、現在大多数が廃盤になっている本人の作品等を披露した。2009年4月、NHK-FM放送にて冠番組『きたやまおさむのレクチャー&ミュージック』の放送が開始される。2009年10月の加藤和彦の死去に際しては朝日新聞と産経新聞に「きたやまおさむ」名義で追悼コメントを寄せた。それらの中で「すべてが一流のプレーヤー」と評し、一人の人物の中に音楽家と演出家という、2つのあり得ない役割が両立できるがゆえに、なかなか自身は満足が得られない天才の不幸を指摘。老後をともに過ごす楽しみを失った友人として、また病を食い止めるべき精神科医としての無念を記している。10月19日に関係者だけで行われた加藤の密葬では出棺前に挨拶し、「加藤君には2人の人間がいた。1人は楽しく明るく前向き。もう1人は厳しく完全主義で怒ると怖い人。今回はそのもう1人が自分を殺してしまったんだと思う。曲を制作する時は人の意見も聞いてくれたんだけど、最後の幕引きでみんなの意見を聞いてくれなかった」と述べた。2010年3月、九州大学を定年退職。以降は一医師としての臨床活動及び後進の指導を始めるが、それまでの僅かな間、再びテレビ出演。顔出しでのテレビ出演は北山にとって実に40年ぶりのこととなった。九州大学では、定年退職を記念して3月21日に『さよならコンサート』が行われ、その模様はNHK BS2で同年5月2日に放送された。このコンサートでは「愛し伊都の国」（九州大学伊都キャンパスゾーンにオープンした嚶鳴天空広場のテーマソングで、教え子の稲永要が作曲）、「七色の光の中で」（加藤の死から受けた感情をしたためた歌で、坂崎幸之助が作曲）の2曲の新作を発表している。2010年5月3日・10日には、NHK-FMで『きたやまおさむの九大ファイナルレクチャー』（後11:00 - 前0:00）と題し、最後の授業などが放送された。また『北山修 最後の授業 テレビのための精神分析入門』（全4回）がNHK教育テレビで放送された（2010年7月26日 - 29日、後10:25 - 10:50、(再)8月2日 - 5日、前5:35 - 6:00）。北山は「精神科医は楽屋を見せてはいけない」とプライバシーを外に出すことを禁忌としているが、今回初めて授業にテレビカメラを入れ、それを意識した講義内容となっている。なお、著作『最後の授業』にはノーカット全文収録。同年4月8日に東京メルパルクTOKYO（旧郵貯ホール）、4月10日に大阪サンケイホールブリーゼにおいて『きたやまおさむ レクチャー＆ミュージック「ライブ・コンサート・生きてます！」』を開催。加藤和彦の死にうちのめされ音楽活動をやめようと考えていたとき、博多で北山作品を歌ってきたバンドのライブに招待され、再び立ち上がることを決意した、と述べる。そのバンド「D50ShadowZ（デゴマルシャドウズ）」は、この2日に限り「行徳伸彦とOK退職記念バンド」と名乗り、数々の北山作品を披露。間にトークを挟み、後半は北山も参加して歌った。ここでは「七色の光の中で」と同じく加藤和彦の死に際しての気持ちを北山が作詞、行徳が作曲した「早く逝こうとする君」を初演した。2011年6月、D50ShadowZと共同で新作アルバム「あの素晴しい愛をもう一度」を発売、「早く逝こうとする君」も収録されることとなった。2012年6月、大阪サンケイホールブリーゼを会場に「よいよいよい祭」を自ら企画・演出。前年に終わった京都「宵々山コンサート」（これまで自切俳人での出演はあったが、ラストはきたやまおさむとして飛び入り出演）の文化を継承し、みんなが「よいよいよい」になることを目指したコンサートである。共演者に高石ともや、杉田二郎、城田じゅんじ、そしてゲストには永六輔が参加。2013年3月、坂崎とコンビを組み、フォークル時代の曲や加藤のソロ時代曲、未発表音源などを利用して第4次フォーク・クルセダーズとして「若い加藤和彦のように」を発表。