1813年に町が破壊された後、わずかにレイアウトを変更して同じ場所に町を再建することになった。建築家のP・M・ウガルテメンディアによる近代的な八角形の草案をおさえて、結局M・ゴゴルサの青写真が承認されたが、ウガルテメンディアが都市建設の指揮を執った。旧市街には1817年にコンスティトゥシオ広場（憲法広場）が建設され、1828年から1832年には広場に市庁舎（現在の図書館）が建設された。商工業が発展して豊かなサン・セバスティアンはギプスコア県の県都となったが、1823年に専制主義者によって襲撃されると県都の地位を返上。専制主義者の軍隊が防壁を破った時、防壁中にはわずか200人の住民しかいなかった。第一次カルリスタ戦争中の1833年、デ・レイシー・エヴァンズに率いられたイギリスの義勇軍がカルリスタの攻撃から町を守り、殉職者はモンテ・ウルグルの英国人墓地に埋葬された。19世紀初頭、国外に起源や祖先をもつ住民は特に貿易商として偏在していた。バスク地方のフエロ（自治権）のおかげで国外製品への課税がなく、サン・セバスティアンは海図の製作で莫大な利益を得ていた。ギプスコア県からの離脱を要求し、1841年にナバラ県と合併したが、1854年には再びギプスコア県都となった。1863年には防壁が取り壊され、軍事的要塞としての性格から逃れるために市域の拡大が試みられた。防壁の残骸は市庁舎から東に延びるブールバールの並木道の地下駐車場で見ることができる。ホセ・ゴイコアやラモン・コルタサールが都市計画を任じられ、新古典主義のパリ様式で道路が直行するレイアウトがミラマール宮殿、コンチャ遊歩道などと組み合わされた。フランスの王族貴族が夏の間をビアリッツで過ごすように、スペイン王室は夏の離宮としてサン・セバスティアンを選択し、ミラマール宮殿やアジェテ宮殿などの邸宅を建てた。スペインの貴族や外交使節などもこれに従ってサン・セバスティアンに移転した。ラ・コンチャ海岸の造船所群が邸宅建設の支障となったため、造船所群はサン・セバスティアンの旧市街近くにあるパサイアに移転した。第三次カルリスタ戦争中の1875年には町を砲撃が襲い、1876年には詩人のビリンチュが死去した。スペイン王アルフォンソ12世が死去した1885年以降には、アルフォンソ12世の妻マリア・クリスティーナが毎年従者を連れて夏季の間滞在し、ミラマール宮殿に宿泊した。マリア・クリスティーナの名前はマリア・クリスティーナ橋やホテル・マリア・クリスティーナなどに残っている。1887年には7,000 m²もの敷地にダンスやカジノのためのグランド・カジノ（現在の市庁舎の場所）が建設された。カルデレロスやタンボラーダなどのイベントが開催されるようになり、またスペイン語やバスク語で新聞や文学作品が書かれるようになった。1897年には建築家マヌエル・デ・エチャーベによって新市街の中心にサン・セバスティアン大聖堂が完成。1912年にはビクトリア・エウヘニア劇場が完成し、落成式にはスペイン国王アルフォンソ13世も臨席した。サン・セバスティアンは本格的な海岸リゾート地に発展し、またアンティグア区や市郊外では工業も発展した。第一次世界大戦の勃発後、サン・セバスティアンは国際的な文化人や政治家から注目を集めるようになり、マタ・ハリ（諜報員）、レフ・トロツキー（政治家）、モーリス・ラヴェル（作曲家）、アンリ・ド・トゥールーズ＝ロートレック（画家）、ロマノーネス（政治家）などが滞在した。1920年代から1930年代には様々な合理主義建築のランドマークが建設された。これらは通常は白色や薄い色調であり、ラ・エキタティーバ、ナウティコ、エアソなどが有名である。1924年から1926年には市の南端部分でウルメア川の運河化が実行された。1923年にはミゲル・プリモ・デ・リベラが軍事独裁政権を確立したが、プリモ・デ・リベラの独裁下での弾圧はサン・セバスティアンには及ばなかった。1924年には権威主義政権によって賭博禁止令が発令され、1887年設立のグランド・カジノと1921年設立のクルサールは存続に苦しんだ。1930年8月、ニセト・アルカラ＝サモラやミゲル・マウラ率いる共和派はスペイン第二共和政につながるサン・セバスティアン協定を締結した。1936年にはフランシスコ・フランコを中心とした軍事クーデターによってスペイン内戦が勃発。当初はバスク民族主義者・アナーキスト・共産主義者による抵抗運動によって反乱軍（ナショナリスト派、国民戦線軍）が敗北したが、共和派の労働総同盟(UGT)はバスク民族主義者に対して恐怖政治を行った。同年末にはバスク地方もナショナリスト派の手に落ち、1937年にはフランコを統領とするファランヘ党の支配下に置かれた。占領状態は市民に悲惨な生活を強い、市長を含めた380人がナショナリスト派によって処刑された。多くの子どもたちは国外に逃れ、推定40,000人から50,000人がサン・セバスティアンから脱出した。戦争の余波で都市は貧困・飢餓・抑圧状態となり、物資の密輸が蔓延した。多くの共和党員が過酷で不快な条件のオンダレータ刑務所（1948年に解体）に勾留された。1940年代末から1950年代初頭には工業が発展し、ウルメア川河口部の湿地や河岸にあるエヒア区やアマラ・ベリ区などが都市拡大への道を開いた。1943年には旧市街の自宅でバスク研究を開始したエルビラ・シピトリアによってバスク語学校（イカストラ）の種がまかれた。1947年には市庁舎がコンスティトゥシオ広場（憲法広場）からグランド・カジノの建物に移転した。1953年には町の国内的・国際的な知名度向上や経済への好影響のために第1回サン・セバスティアン国際映画祭が開催された。工業生産の成長がスペイン各地からの大規模な移民に拍車をかけ、人口は著しく増加。アルツァ区、インチャウロンド区、ミラクルス＝ビデビエタ区など、市街地中心部から数キロ離れた郊外では急速で混沌とした都市開発が行われ、社会的・文化的・政治的矛盾と不平等が不満を増大させた。特に武装分離独立組織バスク祖国と自由(ETA)や地下組織のバスク民族主義者などによって牽引された抗議運動やストリートデモの風潮は、1968年のギプスコア県初の非常事態宣言の引き金となった1975年には独裁政権のフランコ将軍が死去し、フランコイストの当局によってさらなる重しが科された。不安定な経済状況と不動産投機状況の過程で、1973年に町の象徴的な建物だったグロス区の旧クルサールとチョフレ闘牛場が解体された、1977年には彫刻家のエドゥアルド・チリーダや芸術家のペーニャ・ガンチェギによる彫刻作品『風の櫛』が完成。この作品はラ・コンチャ湾西端に設置され、完成までに25年が費やされた。1970年代から1980年代中ごろは都市と社会の崩壊の時代だった。1979年にはスペイン初の民主的地方選挙が開催され、バスク民族主義党(EAJ-PNV)が勝利。バスク民族主義党は1991年まで分派のバスク連帯(EA)と共同した。1991年にはスペイン社会労働党のオドン・エロルサが市長に当選し、約20年間に渡って市長を務めた。1990年代にはサン・セバスティアンの新古典主義や現代主義建築の価値を高めることを狙い、市中心部の改良事業が着手された。注目すべき事業には、ラ・スリオラ海岸や海岸遊歩道の再整備と拡張、旧クルサール跡地へのクルサール国際会議場・公会堂の建設、イバエタ区のナバラ大学の新キャンパスと技術設備の建設、広範な自転車レーン網の提供、地下駐車場の建設とメトロ・ドノスティアルデアなど公共交通機関の改善などがある。イバエタ区やロイオラ区などは現代的な都市設計がなされたが、重要な計画のいくつかは自治体の財政状況との天秤に掛けられている。2011年の市長選挙ではエロルサが敗北し、ビルドゥのフアン・カルロス・イサギーレが当選する予想外の結末となった。