千代大海の大関昇進により、若乃花と貴乃花に次ぐ新しい時代のヒーローとして期待された。しかし新大関の1999年（平成11年）3月場所は、初日から3連敗を喫するなど不調で星が伸びず、さらに10日目の武蔵丸との取り組み中に、武蔵丸の頭突きが鼻に当たって鼻骨を折ってしまい、鼻血を流しながらしばらく立ち上がれず、途中休場する羽目になってしまった。翌5月場所は公傷が適用されて全休、いきなり初の大関角番となった1999年7月場所は、10勝5敗と勝ち越して角番を脱した。因みに新大関場所で休場した力士が休場明けに2桁白星を記録してカド番を脱出するのは、「2場所連続負け越し」での関脇降下に改められた1969年7月場所以降では史上初。その後も怪我や体調不良などでふるわない場所もあったものの、概ね10勝から11勝を挙げ、安定した成績を残していた。しかし2001年1月場所などは2日目までに当時の5大関が合計8敗を喫し、4日目で、5人合わせて早くも10敗となるなど大関陣全体が不甲斐ない状況にあったため、当時の審判副部長であった九重が激怒。「うちの休場しただらしない大関（千代大海）を筆頭に全然、けいこしない。だから肝心なところで勝てないんだ。今、勢いのあるのは巡業でもガンガンやってるやつら。けいこが足りないんだ!」と非難した。2場所連続休場明けだった2002年1月場所は、初日から新大関の栃東と共に9連勝。10日目に海鵬に敗れて1敗となったが、その後栃東が終盤で2敗したため、千代大海が13勝1敗と単独首位で千秋楽を迎えた。千秋楽結び前の一番で栃東に勝てば千代大海の2度目の幕内優勝だったが、押し出しに敗れて、13勝2敗同士の優勝決定戦にもつれ込む。だがその決定戦では栃東の立合いの変化で突き落としに又も敗北、逆転で惜しくも優勝を逃してしまう。取組後、九重部屋の千秋楽慰労パーティーの席で千代大海は、師匠の九重親方と共に「無念です…」と大粒の悔し涙を流していた。初の綱取りだった翌3月場所は、中日迄に4敗を喫して絶望的となり、11日目で7勝4敗としながらも12日目から4連敗してしまい、結局7勝8敗と負け越しに終わる。角番で迎えた5月場所は初日から9連勝し、後半に失速したものの11勝4敗の成績を挙げた。7月場所は10日目に土佐ノ海に敗れたが、14勝1敗の好成績を挙げ、21場所ぶり2回目の幕内優勝を果たした。だが2回目の綱取りだった翌9月場所では、12日目まで2敗と優勝争いに加わったが終盤3連敗で10勝5敗、又しても綱取りはならなかった。次の11月場所は9日目から途中休場したが、この年は年間最多勝を挙げた朝青龍に次ぐ61勝を挙げた。2003年3月場所は公傷休場明けであったが、千秋楽結びの一番にこの場所新横綱の朝青龍と対戦し、押し出しで破って12勝3敗の成績で、4場所ぶり3回目の幕内優勝を果たしたが、これが千代大海自身最後の優勝となった。次の5月場所で通算3回目の綱取りに挑んだが、終盤崩れて結局10勝5敗に終わった。それでもこの年は皆勤した場所では全て二桁勝利を挙げ、安定した成績ぶりを示していた。2004年前半までは強い所を見せ、綱取りを期待される場所もあった。2004年3月場所は初日から13連勝し、千秋楽に14戦全勝の朝青龍と対戦し、勝てば優勝決定戦に持ち込めたが敗れてしまった。それでも13勝2敗の好成績を上げた。これ以降は優勝争いどころか勝ち越すのがやっとという場所も多く、更に怪我も多くなって最大の武器である突っ張りもだんだん効かなくなっていった。それでも、格下相手には地力の差を見せつけ、序盤から中盤にかけては安定して白星を重ねていたことが多かった。2005年この年は1月場所、5月場所、9月場所において角番となり、当時の史上最多記録に並ぶ8度目の角番となる。7月場所には左膝側副靱帯損傷のため9日目から途中休場している。2006年7月場所には大関在位45場所となり、元大関・北天佑を抜いて歴代単独2位となる。7日目の露鵬戦では勝ったものの、勝負決着後の土俵下で露鵬とにらみ合い、口論となった。千代大海は自ら北の湖理事長の所へ行き謝罪したものの、厳重注意を受けた。2007年は存在感を見せた1年となった。5月場所12日目にはこれまで相性の悪かった横綱朝青龍に押し出しで完勝し2敗を守るなど優勝争いを繰り広げ、終盤3連敗したが10勝5敗の成績を挙げた。7月場所では大関在位51場所となり、初代貴ノ花の持つ大関在位50場所の記録を抜き史上単独1位（当時）となった。11月場所では破壊力の戻った突き押しを武器に、終盤まで優勝争いを展開するが、14日目に横綱白鵬と相星決戦を戦い敗れて、さらにこの一番で右肘を負傷、千秋楽を休場し、不戦敗となった時点で白鵬の優勝が決定となる。また千代大海はこの11月場所で11勝4敗の好成績を挙げたが、2桁勝利はこれが最後となり、さらにこの右肘の大怪我が、結果的に彼の力士生命をも縮める結果に繋がってしまった。2008年1月場所は前場所の右肘が殆ど回復していなかった影響により、初日からの皆勤7連敗を喫した（8日目以降は休場）。これは一場所15日制になってからは清國が1973年11月場所で初日からの皆勤6連敗（7日目以降は休場）を塗り替える大関ワースト記録である。3月場所は史上最多タイの11度目の角番となったが、12日目（3月21日）に白鵬を破り、勝ち越しが決定し、角番を脱出。この日、65歳の誕生日を迎えた母の激励に応える勝利に「おふくろ、喜んでくれるかなあ」と目を細めていた（最終的には8勝7敗）。しかし2008年5月場所は、右肘の痛みが再発した影響により6日目から6連敗を喫し、11日目に白鵬に敗れ負け越し。翌12日目に朝青龍を破ったものの最終的に5勝10敗に終わり、幕内では初の2桁黒星を喫した。7月場所では史上単独1位の12度目の角番となるが、9勝6敗と勝ち越して再び角番を脱した。大関に昇進してから丁度丸10年が経過、節目の大関在位60場所目を迎えた2009年1月場所は、8勝7敗で辛くも勝ち越した。だが3月場所は2日目から6連敗し師匠の九重と休場を相談した。しかし、10日目に負け越しを喫した際に両親から15日間取り切るように進言され、皆勤を決意。結局大関としては1988年9月場所の小錦ら5人の記録を更新する、皆勤場所最多敗となる13敗という不名誉な記録を残してしまった。また、千秋楽には自身が2008年3月場所から糖尿病を患い、2009年3月場所に症状が悪化したことを明らかにしている。翌5月場所は史上最多13度目の角番を迎えることとなった。2009年5月場所中の5月23日に本名を須藤龍二に改姓したことを発表した。2009年の5月場所では12日目で5勝7敗、更に左足太もも肉離れという絶望的な状況に追い込まれたが、その後大関琴光喜と魁皇、関脇把瑠都に対し3連勝をし、8勝7敗で13度目の角番を脱出した。しかし、角番を脱出した取組となった千秋楽の把瑠都戦が、故意によるものでは無いが「無気力相撲」に相当すると判断され、両者に対して師匠を通じ注意処分を受けた。翌7月場所は序盤から勝ち負けを繰り返し、14日目には魁皇に負け7勝7敗になるも、千秋楽に関脇鶴竜に勝って勝ち越したが、これが最後の皆勤場所、また最後に勝ち越した場所となった。2009年9月場所では10日目に負け越し、翌11日目より途中休場。次の11月場所では史上最多を更新する14度目の角番を迎えることになった。その11月場所直前の2009年11月12日、千代大海は同場所で負け越して関脇に陥落した場合でも現役を続け、2010年1月場所に関脇の地位で6敗目を喫し大関特例復帰を果たせなかった時点で、現役引退する意向を表明した。その2009年11月場所では、初日に時天空を叩き込み、2日目も鶴竜を押し出して2連勝スタート（この鶴竜戦が現役最後の白星となった）するも3日目からは8連敗を喫する。10日目の対朝青龍戦で立合い千代大海が先に突っ張るも、朝青龍の吊り出しにより敗北。2場所連続負け越しとなり、65場所続いた大関の地位（当時歴代1位、現在魁皇と並び1位タイ）からついに関脇へ陥落が決まってしまった。翌11日目からは前場所に続いて途中休場（不戦勝の相手は2場所連続で琴光喜であった）。大関復帰のチャンスを生かすため、場所前に表明した意向を変えることなく、次の2010年1月場所は1999年1月場所以来11年ぶりの関脇で出場することになった。なお2009年の幕内成績は30勝52敗8休で、同年幕内を6場所務めた力士の中では最低となり、また大関で年6場所務めて（公傷制度適用時を除く）の年間30勝もワーストタイの記録となってしまった（横綱を含めれば2002年の貴乃花光司の年間12勝に次ぐワースト記録）。