1940年代の当初に、ドロシー・ディはベネディクト会に世俗会員として入会し、1955年には、同会の聖プロコピウス大修道院(St. Procopius Abbey) のオブレートであることを公表した。ベネディクト会のオブレートであることにより、ドロシー・ディは、霊的な修練やその後の人生を通じて彼女を支えていく繋がりを得ることになる。ドロシー・ディはしばらくの間、イエスのカリタス同胞会という修道会(Fraternity of Jesus Caritas)の修道女を志願してその見習い（ポストランド）だった。これは、 シャルル・ド・フーコーなどで奮起したものであった。しかし、ディはその修道会で歓迎されていないことを感じ、そしてその集会に失望した。ディが修道会の入会を辞退した時に友達への手紙で次のように書いている。「私が貴方に知らせたいことは、私が、この修道会をより親密であるとすら感じていることです。でも修練者であることや、正規に修道会の一員となることを認識するのは私にとって不可能なことなのです。」 ドロシー・ディは、1941年にアメリカ合衆国が宣戦布告をした時に、自分が平和主義者であることを再度断言し、自分が戦争に協力しないとした。1941年12月8日のスピーチの中で、ディは次のように話している。「私たちは始めなければならない。施策の道具として戦争を行うことを放棄しなければならない。あなたたちにこうして話しかけている時にすら、人々が言うところの反逆罪を犯しているのかもしれない。しかし、私たちは戦争を拒絶しなければならないのです。若い男性たちは武器を手に取ることを拒絶すべきだし、若い女性たちは愛国ポスターを見た時に涙すべきなのです。そしてあなた方すべて、老いも若きも、自分たちが持っている旗を降ろしなさい。」1942年１月の 「カトリック・ワーカー」紙に論評として「キリスト教平和主義者としての立場を貫く」と題し、次のように書いた。我々は今だ持って平和主義者である。我々のマニフェストは 山上の垂訓である。これは、次の事柄を意味する。私たちが平和を作っていくものであろうと試みること、私たちの多くの良心的な兵役拒否者たちに呼びかけ、軍隊や軍用品の製造に加わらないこと、戦費を賄うための国債を購入しないこと、これらの努力をしようと他の人たちに呼びかけること、である。しかし、我々は口やかましく荒探しをするような批判はしない。我々はこの国を愛し、我々の大統領を愛する。我々の国家は世界中でたった一つ、人々を抑圧から解放した国である。しかし我々は同時に、次のような定めもはっきり感じている。それは、平和への愛、自分の兄弟たちへの愛の側に立つ努力する定め、自分たちの信念に従って生活し、その上でアメリカ人としての枠から外れ、処刑される定めである。「カトリック・ワーカー」紙の発行部数は、スペイン内戦中に落ち込んだが、75,000部まで上がってきた。しかしこの時期に再度落ち込みを見せた。アメリカ合衆国の国内では、多くのカトリック労働運動の拠点が閉鎖した。これはスタッフたちが戦争に加担する側につくため離れていったからである。さらに、ドロシー・ディの平和主義を訴えることは、カトリック・ワーカーの関係する施設でさえ制限されるようになった。1949年1月13日、カトリック教会・ニューヨーク大司教区が管理する墓地で、労働者組合がストライキを行った。数週間後、フランシス・スペルマン枢機卿は、このストライキを中止させるために、地元のメリノール宣教会神学校の在俗会員たちや、自分の管理下にある大司教区神学生たちを使い、この墓地で彼らに墓堀りをさせた。枢機卿はこの組合運動を「共産主義者に感化されたもの」と呼んだ。「カトリック・ワーカー」関係の労働者たちも、このストライキでピケを張っており、ドロシー・ディは枢機卿が労働者たちと彼らの要求、団結により自分たちの権利・人間としての尊厳を守ることを「誤解して」いると手紙で伝えた。彼女は、賃金についての論争を、何よりもはるかに重要であると考えた。ディは、論争を解決するための第一歩を踏み出してほしい、と枢機卿に乞うた。「彼らのところへ行き、彼らを宥めて下さい。偉大なるものは、貧しいものより簡単に、白旗を挙げることができます。」枢機卿は素早く対処し、この組合の構成員たちが大司教区独自の申し出である週48時間・6日間労働を受け入れ、このストライキは3月11日に終わった。ディは4月付の「カトリック・ワーカー」紙に次のように書いた。「枢機卿は、無分別に、貧しい労働者の組合に対し、圧倒的な力の誇示を行った。全ての争いの中で最も恐ろしい悪魔の誘惑、聖職者と一般人の間の戦いがここにある。」数年後、ディは枢機卿と相対する立場を取ったことを次のように説明している。「枢機卿は私たちの司祭や聴罪司祭の長です。ニューヨークに住む私たち全ての霊的指導者です。しかし、主権者ではありません。」1951年3月3日、ニューヨーク大司教区はディに出版をやめるか、またはディの出版するものから「カトリック」の語を取り去るように勧告した。ディは丁重な手紙を書き、その中で「カトリック退役軍人会」(the Catholic War Veterans)が、ニューヨーク大司教区から独立したその名前とその会独自の主張意見を持っているのと同様に、自分も「カトリック・ワーカー」紙を発行する権利を主張した。これに対し、大司教区はアクションを起こさず、後にディは たぶん、司教区当局はカトリック・ワーカーの構成員たちが枢機卿側が折れるよう、徹夜で祈りを挙げる動きに出ることを望まなかったのだろうと推測し、次のように言った。「我々は大司教のいるセント・パトリック大聖堂に行き、そこを埋め尽くし、その外側で祈りと瞑想をする準備ができていた。私たちは、私たちが考えていることを話すことができ、正当な行為だと信ずることを行うという、アメリカにおいて与えられている自由の権利を使う準備ができていた。」彼女の自伝「長い孤独」はクエーカー教徒のフリッツ・アイヘンバーグ(Fritz Eichenberg)による挿絵付きで1952年に出版された ニューヨークタイムズは数年後に、次のようにこの自伝をまとめている 。この自伝は、1人の少女の生い立ちについて、生まれ育ったニューヨーク北部の地、隣人、特に不幸な人との関わり、彼女が婦人参政権運動、社会主義運動、世界産業労働組合、共産主義、そして最後はカトリック教会へと飛び込み、カトリック労働者運動の共同創始者となったことを上手に思慮深く伝えている。1955年6月15日、ドロシー・ディはその日に予定されていた市民防衛訓練への参加拒否をする平和主義者のグループに加わった。彼らの何人かは、自分たちが起訴された法律の合憲性について異議を唱えたが、ディとその他6名は自分たちが拒否運動をしたのは、社会主義的な方向性からではなく、哲学の一つからである、という立場を取った。ディは、自分が行ったのは アメリカ合衆国が初めて原子爆弾を使用したことへの「公的な制裁」であると発言した。彼らは1955年9月28日に自分たちの罪を認めたが、裁判官は彼らが「私はひとりも殉教者を出していない」と言ったことについて、それを有罪とすることは拒否した。ディは次の年から五年間に渡り、毎年これと同じことを行った。1958年にはシェルターに入る代わりにアメリカ原子力委員会の前でピケを張る集団に加わった 。数年後にこれらの判決は保留となったが、ディが30日の拘留となったものが一つある。ドロシー・ディは、菜食主義者として平和主義運動を行うデイビット・デリンジャー(David Dellinger)とアブラハム・ジョハネス・マスティー(Abraham Johannes Muste)の2人と一緒に、「リバレィション」(Liberation:解放)という雑誌の創刊を支援した。1960年、ドロシー・ディはフィデル・カストロによる「社会主義的判断の約束」（promise of social justice）を称賛し、次のように語った。「激しい反乱を起こすことは、貧困に喘いでいる者たちに対して何もしないよりもずっと良い。」 。数ヵ月後、ディはキューバまで旅行し、カトリック・ワーカー紙において４シリーズに渡って旅行記を載せた。その最初の記事では次のように書いている。「私は最も興味を持ったのは、人々の宗教生活、そしてそこが宗教を根絶させるような体制には決していないことだ。その一方で、この体制が人々の良い生活のために努力する方向に向いていないなら、(神の慈悲に基づくことで築くことができる）良い生活を求めるものたちは、自然と、その摂られる処置に賛成しない訳にはいかない。」。ドロシー・ディは 第2バチカン公会議 が、カトリック生活の基本的な信条として非暴力を支持し、戦争で核兵器を使用することと、「恐怖の均衡を確立することで、抑止力として使用される武器」、について非難することを望んだ。ディはローマ教皇庁に出向き司教たちにロビー活動を行い、他の女性たちと10日間の断食を行った。ドロシー・ディは第２バチカン公会議が「現代世界憲章」（1965年）の「現代における教会」の中での声明で、核戦争がカトリック教会の伝統的な正戦論とは相入れないとしたことに喜びの声を寄せた。「あらゆる都市、または広大な範囲の居住地域を無差別に破壊する方向へ向かう戦争の動きはそれぞれ、神と人間に対する犯罪である。そして、これは明確に非難に値する。」。ドロシー・ディがカトリック労働者運動を評価した書籍「パンと魚(現代的利得)」(Loaves and Fishes)が1963年に出版された。ドロシー・ディは60年代反体制文化について、その反体制という点では共鳴していたものの、それとは微妙に異なる考え方をしていた。アビー・ホフマン が彼女はヒッピーの原型だと彼女に言った時にはその反体制文化を面白いと思い、ディが実利主義から無関心でいることへの褒め言葉だと思って受け入れた。しかしそれと同時期にディは自分自身をヒッピーだと名乗る多くの人々を認めなかった。ディはミネソタ州ででくわした数人について次のように描いている。「あの人たちは17歳か18歳の若さで結婚している。そして自分たち自身が再び開拓者となるために、カナダとの国境近くの森まで行き、家を建てる。」 しかしディは、このヒッピーたちの中に「苦しみを知らずにいる」人々が主義を持たずに生きるという、中流富裕層が持つ我儘さを見出していた。ディはベトナムからの帰還兵たちがどんなにこのヒッピーたちを殺してやりたいと思っただろう、と想像しながらも、この「フラワーピープル」が値したものは、「祈りと償い」だと考えた。ディは、影響力を持った指導者として努力した。しかしそれは、カトリック・ワーカー・ハウスに対する直接的権限を持ったものではなかった。それはディが定期的に訪問したティヴォリ(Tivoli)のカトリック・ワーカー農場も例外ではない。ディは自分のフラストレーションを自分の日記に次のように書いている。「例えば、マリファナだとか、性的混乱、社会的罪などを止める力がない。」。1966年のクリスマスに、ニューヨーク大司教区のスペルマン枢機卿がベトナムの合衆国軍を訪問した。伝えるところによると、その地で枢機卿は「ベトナムにおけるこの戦いは民主化のためのものである。」と言った。1967年1月の「カトリック・ワーカー」紙特集記事で、ドロシー・ディはこのことに関する直接の批判は避けたものの、同枢機卿が訪問した戦地の一覧を作成して掲載した。「これはまさにベトナムではなく、これは南アフリカ、これはナイジェリア、コンゴー、インドネシア、ラテンアメリカ諸国全て、訪問したことは、”勇敢な行為”である。」「しかしながら、ああ神よ、これらのアメリカ人たちは全て、自分たちの国から海を隔てた世界中の地で、いったい何をしているのでしょうか。」1970年、アメリカがベトナム戦争に参入したそのピーク時に、ディはホーチミンが「洞察力のある人、愛国者、そして、親戚と一緒に集まって、宗教的・政治的に異なる痛みよりも、むしろ可能であるならば、合意と一致の段階を見つけようと語らっている間に侵入してきた外国人に対して反抗した人」として描いた。