1330年代初頭、後醍醐天皇の寵臣で、同時代から英雄視されていた有力武将・官僚楠木正成の三男として誕生するが、幼少時、延元元年/建武3年（1336年）5月25日に父を湊川の戦いで失い、同年末、日本は南北朝時代に突入した（→誕生）。さらに、兄の正行と正時も、正平3年/貞和4年（1348年）1月5日四條畷の戦いで戦死したため、急遽楠木氏棟梁と南朝総大将の地位を継ぎ、幕府を代表する名将高師直・高師泰兄弟と戦った（→初陣）。1月中旬、南北で第一回の和平交渉があったが破断（→和平交渉（1348年））。1月下旬には南朝臨時首都吉野行宮が陥落して国家滅亡の危機に陥るが、2月8日に高兄弟の軍に一矢報い、辛くも撤退させた（→吉野行宮陥落）。この後、正儀は巻き返して一定の戦果を収めるも、室町幕府も将軍足利尊氏の弟直義の養子（尊氏の非嫡子）足利直冬ら若い世代の武将を起用して、夏・秋に再び攻勢をかけたため、依然として苦しい戦いが続いた（→足利直冬との戦い、→続く戦乱）。正平4年/貞和5年（1349年）閏6月、幕府では執事高師直と直義の間の対立が深まり（観応の擾乱）、正平5年/観応元年（1350年）10月には直義が南朝方について勢力挽回を画策、正平6年/観応2年（1351年）2月17日には打出浜の戦いで直義が南朝方として幕府に勝利、高兄弟も暗殺されたため、劣勢の南朝は一時的に勢力を回復した（→足利兄弟の内紛）。直義の仲介で南北朝間初の本格的な和平交渉が進み、和平派筆頭の正儀は南朝方の窓口として交渉を取り持ったが、後村上天皇や公卿洞院実世、正儀の同族で副将の和田正武ら南朝の要人はまだ主戦派が多く、中立派で南朝の支柱准大臣北畠親房も直義との政治議論が相容れなかったため、結局は5月16日に正式に破断した（→和平交渉（1351年初））。和睦失敗で南朝方に対して一番怒り狂ったのが正儀で、直義が後村上天皇を討つなら自分も幕府側に寝返って加勢するとまで口走ったという噂さえ立つなど、父の正成と似た性格だったことが伺える。同年10月24日、今度は将軍尊氏が南朝に降るという奇策で弟の直義に勝利し、一時的に南北は合一、年号も南朝の正平に統一され、正平の一統が成立した（→正平の一統）。正平7年（1352年）閏2月20日、尊氏が関東遠征中の隙を狙い、旧南朝方は主権の完全回復を目指し、正儀・和田正武・伊勢国司北畠顕能らが京都を制圧、天下は再び南北朝に分かれた（→第一次京都攻防戦）。幕府の宰相中将足利義詮（尊氏の嫡子、後の二代将軍）は逃れ、有力武将細川頼春（後の幕府管領細川頼之の父）も討死した。三種の神器と上皇らを奪われた幕府は、半ば違法とも言える手続きで後光厳天皇を北朝天皇として即位させざるを得ず、以降正統性の低下に苦しんだ。一方、南朝も3月15日には京都を再奪回され、八幡（現在の京都府八幡市）で二ヶ月間の籠城の末、賀名生（奈良県五條市賀名生）に行宮を定めて逃れた（八幡の戦い）。しかし、南朝にはまだ旧直義党の有力武将吉良満貞・石塔頼房の両将が在籍していて余力があり、正儀は二人と共同して同年8月15日から翌年3月末にかけて摂津国（現在の大阪府北中部から兵庫県南東部）に進軍、幕府の赤松光範・佐々木秀綱・佐々木高秀・土岐頼康・仁木義長らを撃破した（→摂津侵攻）。南朝の快進撃に山名時氏親子も合流し、正平8年/文和2年（1353年）6月9日、南朝は二度目の京奪還を成功させるが、幕府に琵琶湖側からの補給線を遮断され、さらに正儀が播磨国防衛に赴いて京都不在中に幕府方が大軍を伴って再挙したため、南朝方は7月24日には都を撤退した（→第二次京都攻防戦）。正平9年/文和3年（1354年）4月17日、南朝の事実上の最高指導者准后北畠親房が世を去り、南朝の衰退に拍車がかかる。後村上天皇はこの期に及んでも京都回復を夢見て、南朝方に帰順していた足利直冬を主将、正儀を副将として、正平10年/文和4年（1355年）1月22日から3月13日まで3回目の京都奪回に成功するが、今度は幕府方に将軍足利尊氏自らが戦いに加わったため、やはり短期間の制圧に終わり、戦死者が増えるだけだった（→第三次京都攻防戦、神南の戦い）。正平14年/延文4年（1359年）には、新将軍となった義詮の本格的な親征によって立て続けに領土を奪われ（→足利義詮の南征）、翌年1月の和平交渉も破断（→和平交渉（1360年））。正儀の本拠地赤坂城が落とされるなど、南朝はついに滅亡の淵に立たされるが、正儀が幕府の遠征を長引かせることで、幕府の有力者仁木義長・関東執事畠山国清・幕府執事細川清氏らの対立が表面化したため、義詮は完全征服を前に撤退せざるを得なくなった（→南北相次ぐ離反）。正儀と南朝側に離反した細川清氏によって、正平16年/康安元年（1361年）12月8日から12月27日まで、南朝は4回目にして最後となる京都奪還を成功させた（→第四次京都攻防戦）。二人は幕府と一度の戦いも交えずに京を制圧したが、『太平記』では、正儀と清氏が当時珍しい武器である鑓（槍）を装備した歩兵を採用し、斬新な陣形を用いたおかげであるという描写がなされている（→槍の普及者）。また、撤退時も一度の交戦もなかった。『太平記』では、正儀は補給線の確保も出来ていないのに京を占領するのは無益だと、開戦前からこの攻防戦に批判的だったとして描かれている。かつて正儀と後村上天皇は敵対関係にあったが、正平20年/貞治4年（1365年）には関係が完全に一転して親密な主従関係にあり、綸旨の奉者という通常は側近中の側近の公家しかなれない役目を、武家の正儀が賜ることもあった（→和平交渉（1367年）、→後村上天皇との関係）。こうしたこともあってか、後村上天皇は徐々に和平派支持に傾き、遠征に失敗した義詮の側でも和平交渉を望んだため、正平21年/貞治5年（1366年）8月末ごろから、南朝では洞院実守を代表として、今までにない規模で交渉が進められた。ところが、天皇が病気で体調を崩したこと、九州では南朝皇族征西大将軍懐良親王が多大な戦果をあげていたことから、南朝では再び主戦派が台頭し、和睦の条件に「北朝と幕府の降参」という文言が盛り込まれた。正平22年/貞治6年（1367年）4月29日、「降参」という語を目にした義詮は激怒、幕府側で和睦交渉に当たっていた佐々木導誉を譴責し、南朝を攻めるとまで言い放った。しかし、後村上天皇は急遽、正儀を代表に起用して交渉を再開させたため、義詮も態度を和らげ、最悪の事態は回避された。またこの頃、南朝の武士としては新田義貞以来の兵衛督（初め右、のち左）に昇進した。ところが、正平22年/貞治6年（1367年）12月7日に義詮薨去、翌年3月11日に後村上天皇崩御、と連続して両陣営の首脳が世を去った（→後村上天皇崩御）。先帝の百日忌のあと、正儀が和平交渉に向けた努力を続けた形跡があるが、結局交渉は自然消滅した。さらに、後村上天皇の後を継いだ長慶天皇は主戦派であり、人心掌握にも長けていたことから主戦派の影響力を強め、和平派の正儀は南朝内で孤立していった（→長慶天皇即位）。正平24年/応安2年（1369年）1月2日、正儀は北朝への出奔を決意し、将軍義満に書状を送った（→北朝へ出奔）。正儀の裏切りに、長慶天皇は言うに及ばず、同族の武将和田正武・橋本正督も激怒し、3月16日、正儀は二将からの攻撃を受けて敗走。幕府は赤松光範と細川頼基を派遣して正儀の亡命を手伝った。4月2日、正儀は当時の幕府の実質的指導者管領細川頼之と面会し、翌3日夜に幼将軍の義満に謁見した。頼之は正儀に心酔しており、破格の厚遇を与えた（→北朝での待遇）。北朝の官位としては左兵衛督（足利将軍家と同等）や中務大輔（御一家や地方の大勢力と同等）などを歴任。幕府の守護としては、軍事・商業・交通の要衝であり足利氏祖河内源氏発祥の地でもある河内・和泉・摂津住吉郡（合計して現在の大阪府にほぼ相当）の二国一郡の守護となり、通常であれば管領クラスの氏族四人が分割で担当する地域を、たった一人で掌握した。正儀が北朝に出奔したのは、長慶天皇との不和、そして頼之からの熱心な引き抜き工作が直接的な理由だが、一説に、南朝や北朝という枠に囚われず、何らかの形で南北朝の内戦を速く終わらせる道筋を模索していたのではないか、という主張もある（→投降の理由と目的）。正儀も頼之も戦乱を好まない気質のため、二年ほどは畿内で大きな戦が無かった（→細川頼之との友情）。しかし、そのことが反細川派の武将から猜疑心を呼んだ。建徳2年/応安4年（1371年）4月、正儀の居城である河内瓜破城が南朝に攻撃され、頼之が正儀の救援を号令すると、諸将は正儀が南朝のスパイだと断じて、管領の命令を拒否した。怒った頼之は5月20日未明、管領を辞任すると宣言して寺に引退、将軍義満が慌てて駆けつけて京に引っ張ったが、頼之は帰り道でもごねてずっと正儀救援を主張し続けたため、この時は将軍のお墨付きで正儀への増兵が決まった。瓜破城に対する南朝の大攻勢は11月5日まで続いたが、頼之の支援もあって勝利した。文中2年/応安6年（1373年）8月10日、征南総将細川氏春のもと、先鋒武将（実質の総大将）として赤松光範と共に南朝臨時首都天野行宮を陥落させた（→天野行宮攻防戦）。同族の武将橋本正督も北朝に投降し、正儀はいよいよ勢力を強めた。ところが、正督は、天授元年/永和元年（1375年）8月、および天授4年/永和4年（1378年）11月2日と、二度に渡って幕府に反乱を起こした（→橋本正督の乱）。同族の誅殺をためらう正儀と、その後ろ盾の頼之に諸将の怒りは爆発し、成長した将軍義満も正督追討を支持したため、懲罰処分として正儀は和泉守護と摂津国住吉郡守護を、頼之の親族細川業秀は紀伊守護を解任された（→細川頼之の失脚）。細川派への追求は止まらず、天授5年/康暦元年（1379年）閏4月14日、康暦の政変で頼之はとうとう失脚し、10年以上握った管領の地位を離れた。同年7月17日、ついに橋本正督が反細川派の幕将山名氏清に討たれ、正儀は今度は北朝内で孤立していった。その一方で、没落した南朝では和平派が増えつつあった。弘和2年/永徳2年（1382年）閏1月上旬、正儀は南朝へ帰参した（→南朝へ帰参）。しかし、幕府の報復措置として送り込まれた山名氏清に河内国平尾で敗退し、手痛い代価を支払った。同年2月28日までに左兵衛督に復任、12月24日までには参議に任じられ、公卿（国政を司る太政官の最高幹部）の地位に登りつめた（→参議昇進）。公称橘氏として公卿に栄達した人物としては橘恒平以来399年振り、しかも実際は楠木氏の前身が本当に橘氏なのかは定かではなく、本姓不詳の人物としては前代未聞の事件だった。武将としてだけではなく、政治家としても南朝の最高幹部となったことで、皇太弟で和平派の熙成親王を擁立し、後亀山天皇として即位させることに成功した（→後亀山天皇の擁立）。最晩年の行動ははっきりしないが、和睦による南北朝合一に向けた土壌作りに努めたと推測されている（→最晩年）。元中5–6年（1388-1389年）ごろに没（→死去）。その生没年（1330年代前半–1388年？)は、南北朝時代の始終期（1336–1392年）とほぼ重なり、乱世と共に生まれ、乱世を終わらせるために費やした生涯だった。元中9年/明徳3年閏10月5日（ユリウス暦1392年11月19日）に南北朝合一が実現（→明徳の和約）。正儀は既にこの世になかったが、合一が成るには南朝の治天の君が和平派であることが大前提であり、正儀が公卿として後亀山天皇を奉じなければ起こり得ないものだった。しかも、和睦がただの理想論ではなく、現実に締結可能なものとして双方に了解があったのは、かつて後村上天皇の治世下、正儀が地道に根気よく交渉を続けた実績があってこそだった。約56年間に及んだ内戦の時代はここで幕を閉じ、久方ぶりの太平の到来は「南北御合体、一天平安」と称賛された。史料からは温厚で誠実、恩情のある人柄だったと見られ（→性格）、同時代の軍記物（『太平記』）および室町時代の文学作品（『吉野拾遺』『三人法師』等）でも、敵味方を問わず他人を助けようとする有情で慈悲深い人格者として描かれた（→伝説・創作）。存命時は能力・人格・功績を高く評価され、その弱小な血統に対し、日本史上全体でも数例あるかないかという異例の栄達を遂げた（→後村上天皇との関係、→北朝での待遇、→参議昇進）。ところが、軍記物『太平記』で凡愚な将としての描写もされたことから、江戸時代には評価が低かった（→『太平記』史観、→心少し延びたる者）。さらに明治時代から昭和初期にかけては、南朝を唯一正統とする皇国史観のもと、国家的英雄氏族の汚点として白眼視された（→皇国史観による非難）。ただし、その時代にあっても少数派ではあるが正儀を弁護する者は存在した（→正儀への弁護）。南北朝時代の実証的研究が進んだ20世紀末以降、正儀への再評価が始まり、父の正成・兄の正行と同様に南北朝時代を代表する名将・重要人物で、両朝合一の中心的存在であるという評価がなされている（→再評価）。