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2002年、スマックダウンの下部番組ヴェロシティーに数回出演後、6月27日のスマックダウンにて、当時WWEのトップスターの一人であったカート・アングルの対戦者公募に挑戦し、正式にWWEデビューする。カート戦では敗れたものの、試合後アメリカン・バッドアス、ジ・アンダーテイカーがシナの元へ訪れ握手を交わし、シナの健闘を称えた。その後はジェリコと抗争、初のPPVであるヴェンジェンスでジェリコから勝利を奪った。最初は純アスリート系のベビーフェイスであったが、冬頃からブル・ブキャナンとのタッグでラッパーキャラにギミックを変えて、ヒールターンする。上層部の強いプッシュもあり2003年のバックラッシュでブロック・レスナーの持つWWE王座への挑戦や、ヴェンジェンスでアンダーテイカー、ノー・マーシーではカートといった実力者との対戦が組まれた。この頃から、対戦相手をこき下ろす過激なマイクパフォーマンスが人気となって次第にベビーフェイス以上の声援を受けるようになり、サバイバー・シリーズを前にレスナー率いるヒール軍団との衝突から、ベビーターンする。当初は経験不足からベテラン相手に(実際に上手いとは言えない)反則技を使ったり、タッグ戦では頻繁にフォールされ、その度に相方に妨害してもらうなどの稚拙な一面も目立った(真っ向勝負で知られた、クリス・ベノワさえもシナとのタッグでは頻繁にフォール妨害をしていた。)。2004年のWrestleMania XXでビッグ・ショーに勝利し、US王座初戴冠となった。その後は、レネ・デュプリーやブッカー・T、カリートと王座を巡って抗争を繰り広げる。カリートに敗れた直後に、主演映画「The Marine」撮影のため、カリートの手下、ヘスースにバーで刺されて負傷というアングルでしばらく欠場する。11月のサバイバー・シリーズで復帰し、翌週のスマックダウンで、カリートに勝利し、US王者に返り咲く。
この頃から典型的なキャラクター先行型になり始める。ロイヤルランブルでのランブル・マッチで最後の2人まで残り、バティスタとの勝負に挑むが、同時落下後の再戦で敗れ、優勝を逃す。2月のノー・ウェイ・アウトのWWE王座挑戦者決定トーナメント決勝でカートを破り、WrestleMania 21でのWWE王座への挑戦権を獲得した。その後オーランド・ジョーダンに敗れてUS王座を手放したが、WrestleMania 21でJBLを下し、WWE王者となった。ジャッジメント・デイで、再戦権を行使したJBLを破り、王座防衛に成功する。WWE王者となってからはベルトをシナモデルのスピナー・ベルトに変更し、6月6日、ドラフトでRAWに移籍する。移籍直後に当時のGMだったエリック・ビショフと対立し、ビショフと利害が一致したクリス・ジェリコとヴェンジェンス、サマースラムと王座戦を組まれたが、連勝して防衛に成功する。サマースラムの翌日のRAWで敗者追放マッチに勝利し、ジェリコをWWEから追放する。その後もビショフはシナを王座からあの手この手で引きずり下ろそうとするがシナは王座を防衛し続ける。2006年のニュー・イヤーズ・レボリューションで、自身初となるエリミネーション・チェンバー・マッチ参戦し、勝利したが、その直後にWrestleMania 21でのマネー・イン・ザ・バンク・ラダー・マッチを制し、王座挑戦権を所有していたエッジに王座戦を挑まれ、疲労困憊のシナはエッジに敗れ、王座を奪われる。しかし3週間後のロイヤルランブルで再戦権を行使し、WWE王者に返り咲く。その後もトリプルHやエッジを相手に防衛を続ける。WWE vs ECWの抗争が開始すると、WrestleMania 22でのマネー戦を制したロブ・ヴァン・ダムとワン・ナイト・スタンドで王座戦を行うがエッジの乱入により、王座から陥落した。王座陥落後もECWのレスラーたちと抗争し、ヴェンジェンスではECWを代表するスーパースター、サブゥーに勝利する。その後WWE王者となったエッジと抗争を開始する。何度か王座に挑むも王座奪取とはならなかった。その後、敗れたらスマックダウンへの移籍を条件にエッジとの再戦権を得て、エッジの地元であるカナダで開催されたアンフォーギヴェンで、エッジが得意とするTLC戦で勝利し、3度目のWWE王座戴冠を果たした。サイバー・サンデーでは史上初となるWWE王者、世界ヘビー級王者、ECW王者の対戦となったチャンピオン・オブ・チャンピオンズ・マッチに参戦するが、ブリトニー・スピアーズの夫（当時）で歌手・ダンサーのケビン・フェダーラインの介入により、キング・ブッカーに敗れる。
ロイヤルランブルでウマガとのラストマン・スタンディング・マッチを行い、王座を防衛する。翌日のRAWでショーン・マイケルズとタッグを組み、Rated-RKOから世界タッグ王座を奪取し、WWE王座、世界タッグ王座の2冠王者となった。ノー・ウェイ・アウトでは、WrestleMania 23のメインイベントで対戦するスーパースター同士がタッグを組むという異例の対戦でマイケルズと組んで、バティスタ・テイカー組に勝利した。翌日のRAWの世界タッグ王座バトルロイヤルにおいて、タッグパートナーのマイケルズが裏切り、タッグ王座から陥落する。ジャッジメント・デイ、ワン・ナイト・スタンドではザ・グレート・カリに連勝し、王座を防衛した。夏頃からはショーン・マイケルズ、RVD、ダスティ・ローデスから連勝を重ねてきたランディ・オートンとの抗争を開始する。サマースラムでオートンに勝利し、アンフォーギヴェンでも反則負けという形ではあるものの王座を防衛した。その後、試合中に負傷し怪我の治療のため王座を返上した。復帰は早くても4月以降という大方の予想を覆して、ロイヤルランブルのメインイベント、伝統のランブル戦で電撃復帰し、30番目の登場で優勝した。復帰後は休場前に抗争していたランディ・オートンと王座を巡り抗争する。2月のノー・ウェイ・アウト、4月のWrestleMania XXIV、バックラッシュで王座に挑むも、王座奪取とはならなかった。6月からはドラフトによりRAWに移籍してきたバティスタと誤爆が原因で対立する。8月のサマースラムでバティスタとの初対決が実現する。しかし、試合中に受けたバティスタボムの影響で首の椎間板ヘルニアを発症し（実際には翌週のハウス・ショーで負傷）手術のため休場となった。11月のサバイバー・シリーズで復帰した。復帰戦ではクリス・ジェリコに勝利し、自身初の世界ヘビー級王座を獲得した。12月のアルマゲドンでもジェリコを退ける。
ロイヤルランブルでは王座挑戦権を懸けた4ウェイマッチに勝利したJBLの挑戦を受ける。試合終盤にはショーン・マイケルズの乱入もあったが防衛に成功する。2月のノー・ウェイ・アウトにおいて、大会1試合目のエリミネーション・チェンバー形式WWE王座戦で敗退し、王座転落していたエッジがRAW側のチェンバー戦である世界ヘビー級王座戦に無理やりエントリーする。エッジの次に参戦したシナは連続で各選手のフィニッシャーを喰らい、参戦してから数分で敗退し王座を奪われる。しかし4月のWrestleMania XXVでエッジ、ビッグ・ショーとのトリプルスレットマッチを制し世界ヘビー級王座に返り咲く。その後バックラッシュで行われたエッジとのラストマン・スタンディング形式世界ヘビー級王座戦の終盤で乱入してきたビッグ・ショーにより、7000ワットの照明に投げつけられ、防衛に失敗する。これがきっかけとなり、ビッグ・ショーと抗争を開始する。以降、ビッグ・ショーやザ・ミズとの抗争を経て、7月頃からはWWE王者のランディ・オートンと抗争を開始する。その後幾度となく王座奪取に失敗していたが9月のブレーキング・ポイントでのアイ・クイット・マッチでオートンに勝利し、約 3年ぶりにWWE王座を獲得した。しかし、続く10月4日のヘル・イン・ア・セルでの王座戦でオートンに敗れ、王座を奪われることとなる。そして、10月25日のブラッギング・ライツで「シナが負ければRAW追放」の条件の下でオートンとのアイアンマッチで勝利し、王座を取り戻した。11月のサバイバー・シリーズではDXのトリプルH、ショーン・マイケルズとの三つ巴王座戦を制し防衛するが、12月のTLCのテーブル戦でシェイマスに黒星を喫し、王座を失ってしまいその後の再戦でもシェイマスの反則裁定により王座奪還の機会を失う。
1月31日のロイヤルランブルではランブル戦に19番目に入場し、最後の二人まで残るがエッジに排除され、優勝を逃す。2月21日のエリミネーション・チェンバーでのチェンバー戦でWWE王座を勝ち取る。しかし試合後に現れた会長のビンス・マクマホンによって決定したバティスタとのWWE王座戦に敗れ、王座を失う。これをきっかけにバティスタとの抗争が始まり、WrestleMania XXVIでは、WWE王座を賭けて対戦し、勝利をおさめた。しかし、その後もバティスタとの抗争は続き、エクストリーム・ルールズのラストマン・スタンディング戦で再び対戦して勝利するも、バティスタはまたも王座に再挑戦し、オーバー・ザ・リミットのアイ・クイット・マッチで見事勝利。バティスタを引退させた。フェイタル・4ウェイではランディ・オートン、エッジ、シェイマスとのフェイタル4ウェイ形式の王座戦を行うも、NXTの1期生であるネクサスの襲撃を受け、混乱に乗じてシェイマスにフォールを奪われ王座を失う。マネー・イン・ザ・バンクにてスティールケージマッチ方式のWWE王座戦でシェイマスに挑戦し、健闘するも、ネクサスの介入により、あと一歩及ばずシェイマスに惜敗。その翌日のRAWでネクサスに休戦を要求。しかし断られ、諦めたかと思いきやネクサスはサマースラムで消滅すると言い放ち、エッジ、ジョン・モリソン、R-トゥルース、ザ・グレート・カリ、クリス・ジェリコ、そしてブレット・ハートと共にネクサスに襲い掛かり、ネクサスを撤退させた。そしてサマースラム本大会にて行われたWWE対ネクサスのエリミネーション・マッチでは最後まで勝ち残りWWEを勝利に導く。ナイト・オブ・チャンピオンズでは6パック形式のWWE王座戦の出場者の一人として出場したが、ウェイド・バレットに敗退させられ、王座獲得を逃してしまった。その後から本格的にバレット（ネクサス）との抗争がはじまり、バレットからヘル・イン・ア・セルで行われるセル戦でこの抗争に決着をつけるとを言い渡され、その時にバレットが「お前は俺に負けたらネクサスに入れ」と言われシナはこの条件を受け入れた。だがシナも「じゃあ俺が勝ったらネクサスとはおさらばだ」とネクサスの解散を要求し、それぞれの条件のもと試合が成立した。だがヘル・イン・ア・セルでの試合は卑怯な手段を使ったバレットが勝利してしまい、シナのネクサス加入が決定してしまった。当初シナはネクサスの内部崩壊を目指し、マイケル・ターヴァーを叩きのめし脱退させたが、その後匿名のRAWGMから「ネクサスにいる以上バレットの命令に従わなければクビ」と告げられ、ネクサスメンバーとしての活動を余儀なくされる。ブラッギング・ライツではデビッド・オタンガとタッグを組んで、コーディ・ローデス & ドリュー・マッキンタイアからWWEタッグ王座を奪取した。しかし、その翌週のRAWにてリーダーであるウェイド・バレットから同じネクサスのメンバーであるジャスティン・ガブリエル & ヒース・スレイターにタッグ王座を渡すよう指示され、オタンガがリング中央で横になり献上した。また、ウェイド・バレットとランディ・オートンのWWE王座戦の特別レフェリーを勤め、バレットに「俺が勝たないとクビにする」と言い渡されていたため、試合手版にバレットを殴り飛ばして反則勝ちにすることでクビを免れた。しかし、バレットが勝ったことで、再度王座戦を組まれてしまう。サバイバー・シリーズではまたしてもWWE王座戦の特別レフェリーを勤めた。この試合ではバレットが勝てばシナはネクサスから解放、オートンが勝てばWWEを解雇させられるというルールだった。しかしシナは卑劣なことができず、オートンの勝利によりシナの解雇が決定した。しかし、その後から観客席などから乱入してネクサスのメンバーを一人ずつ襲うようになり、ネクサス内でもバレットにシナを復帰させろという声が出た。それによりWWEとの再契約が賭けられた12月19日のTLCのイス戦が行われ、バレットとの一騎討ちに勝利し、再びWWEと契約した。
2月20日に行われたエリミネーション・チェンバーでのWWE王座挑戦者決定戦に勝利し、レッスルマニアでのザ・ミズのWWE王座への挑戦権を獲得する。また、この前後よりレッスルマニアのホスト役として復帰を果たしたザ・ロックと舌戦を展開する。2月21日のRAWではレッスルマニアの対戦相手であるミズとタッグを組んで、ジャスティン・ガブリエル & ヒース・スレイターを破りWWEタッグ王座を獲得した。しかし直後にコアが再戦権を行使したため防衛戦を闘うがミズに裏切られて敗北、王座を失った。4月3日に行われたWrestleMania XXVIIではロックの介入に遭い、ミズに敗れてWWE王座奪取に失敗する。翌日のRAWでロックとマイク合戦を行った後、翌年のレッスルマニアでの一騎討ちを誓い合った。5月1日に行われたエクストリーム・ルールズではジョン・モリソンを含めたトリプルスレット形式の金網戦でミズを下し、トリプルHと並ぶ通算8度目のWWE王座戴冠を果たした。翌日のRAWにてミズとWWE王座戦のリマッチを組まれ、ミズのベルト攻撃でカウントを奪われ一度は負けが宣告されるもレフェリーがベルト攻撃に気付き反則勝ちで防衛戦スタートとなった。その後オーバー・ザ・リミットでのアイ・クイット・マッチ形式でミズとアレックス・ライリー2人を相手に防衛に成功した。7月17日に行われたマネー・イン・ザ・バンクでは、「シナが負ければ解雇」の条件の中、「WWE王座を保持したまま、WWEを去る」と明言していたCMパンクに対して防衛戦を行ったが敗れてしまい、王座を失った。条件によりビンス・マクマホンから解雇を通知されたが、ビンスのCEO解任により解雇は撤回された。9月18日に行われたナイト・オブ・チャンピオンズではアルベルト・デル・リオを下し、通算10度目のWWE王座載冠を果たした。10月2日に行われたヘル・イン・ア・セルでは得意技を何度も繰り出すも試合の途中セルの扉から出されてしまい、デル・リオがレフェリーから鍵を強奪。扉の鍵を閉められ再びセルの中へ入ることができなくなってしまい、結局デル・リオがパンクから3カウントを奪い王座防衛に失敗した。同月23日に行われたヴェンジェンスにおけるデル・リオとのリマッチにも敗れた。11月20日に行われたサバイバー・シリーズではロックとタッグを組み、ミズとRトゥルース組から勝利した。12月5日に行われたRAWにて、パンクの保持しているWWE王座への挑戦を表明しザック・ライダーから勝利したが、ライダーのUS王座挑戦をアシストするために、ジョン・ロウリネイティスが提示した、もう一度ライダーにチャンスを与える代わりにWWE王座挑戦を諦めるという条件をのみ、WWE王座挑戦を断念した。翌週12日のRAWにおけるマーク・ヘンリーとの試合中、乱入したケインによってチョークスラムを喰らい抗争を開始した。
1月29日、ロイヤルランブルでのケインとの試合は両者リングアウトにより引き分けとなり、2月19日に行われたエリミネーション・チェンバーでの救急車戦に勝利して抗争は終了した。その後はロックとのレッスルマニアXXVIIIへ向けたアピール合戦を行い4月1日、レッスルマニアXXVIIIにてロックに敗れる。同月2日、RAWにてロックへの再戦をアピールしていたが、その最中にジョン・ローリネイティスとブロック・レスナーが登場し、2人との抗争が勃発、同月23日に行われたエクストリーム・ルールズでレスナーに勝利した。3月12日には、今の入場曲「The Time Is Now」から一夜限りでその前の入場曲「Basic Thuganomics」に乗って入場した。5月20日に行われたオーバー・ザ・リミットではビッグ・ショーの乱入によってローリネイティスに敗れたことを発端に、同月21日のRAWにて、ショーとの抗争を開始。6月17日に行われたノー・ウェイ・アウトではショーに勝利し、またローリネイティスに引導を渡す。さらに7月15日のマネー・イン・ザ・バンクでは元WWE王者5人でマネー戦を展開、そして勝利するものの、1000回目RAWでのCMパンクとのWWE王座戦ではショーの妨害で王座取得ならず、初のMrマネーの失敗者となってしまう（試合としては反則勝ち）。8月19日、サマースラムにてパンク、ショーと3つ巴のWWE王座戦を戦う。ビッグ・ショーを倒すもののパンクにフォールを取られてしまい負けずして王座取得に失敗した。
1月27日、ロイヤルランブルのロイヤルランブルマッチに19番目に出場し、2度目の優勝を飾った。レッスルマニア29でのロックとのWWE王座戦を希望する。CMパンクは「レッスルマニアで王座挑戦に相応しいとのは俺だ」と主張し、2月4日のRAWでシナとパンクのロックとの王座戦をかけた試合が組まれる。ここでシナは勝利することで王座挑戦権を守り抜き、そして4月7日、レッスルマニア29にてロックとのリターンマッチを行い、激闘の末に勝利して見事11度目のWWE王座を獲得。同月8日、RAWにてヘンリーに襲われているところをライバックに助けられたが、直後にライバックがヒールターン。王座を巡り抗争を開始。5月19日、エクストリーム・ルールズのラストマンスタンディングマッチで引き分ける。ライバックは対戦相手を救急車に閉じ込めれば勝利というルールのアンビュランスマッチを提案するが、自身はランバージャックマッチ、テーブルマッチ、アンビュランスマッチの3本勝負を持ちかけるとライバックは承諾して対戦し、勝利した。8月18日、第26回大会（2013年）WWE Summer Slam 2013#サマースラムにて挑戦者を自分で選ぶ権利を得たことで、観客にその権利をゆだねると、ファンはダニエル・ブライアンを選び、激戦の末に惜敗し王座を失った。同月19日、RAWにて肘の手術のため4ヶ月以上の休場を発表したものの早い期間で復帰。10月27日、ヘル・イン・ア・セルでアルベルト・デル・リオと対戦して勝利し、WWE世界ヘビー級王座を獲得した。
ロイヤルランブルにて、WWE・世界ヘビー級王座を賭けてオートンと対戦。しかしワイアット・ファミリーの乱入により敗戦。抗争へと発展し、度重なる心理戦に苦しみながらも、レッスルマニアのシングル戦で勝利。続くエクストリーム・ルールズでの金網戦では敗れたが、ペイバックでのラストマン・スタンディング戦にでは再度勝利を得た。6月29日、マネー・イン・ザ・バンクのハシゴ戦形式によるWWE・世界ヘビー級王座戦にて勝利し、王座を取得。しかし8月17日のサマースラムでブロック・レスナーを相手にした王座防衛戦に敗れ、王座を失った。ナイト・オブ・チャンピオンズの再戦ではレスナーを追い詰め王座奪還目前で、マネー・イン・ザ・バンクの権利を行使しようとしたセス・ロリンズの乱入に遭いレスナーの反則負けで王座防衛を許してしまう。以降は同じくロリンズに因縁を持つディーン・アンブローズと微妙な関係ながら共闘してロリンズやオーソリティと抗争を開始。10月13日のRAWではロリンズとのヘル・イン・ア・セル戦を賭けたポールマッチでアンブローズに敗れ、PPVでのオートンとのヘル・イン・ア・セル形式WWE世界ヘビー級王座第一挑戦者決定戦がへの出場が決まる。同月26日、ヘル・イン・ア・セルではオートンに勝利し、WWE世界ヘビー級王座第一挑戦権を獲得する。11月23日、サバイバーシリーズではチームシナ（ドルフ・ジグラー、ビッグ・ショー、ライバック、エリック・ローワン）と共にチームオーソリティとの生き残り戦に出場。自身はビッグ・ショーの裏切りで敗退するが、ジグラーの活躍とスティングの乱入でチームは勝利し、オーソリティの権力を失わせた。
3月29日、WrestleMania 31にてUS王座を保持するルセフに挑戦。試合終盤にルセフのフィニッシャーであるアコレードを決められるも返し、体当たりを仕掛けてきたところを避けてラナに誤爆させて気を取り乱した隙を突いてアティテュード・アジャストメントを決めて勝利し、4度目のUS王座戴冠となった。9月20日、Night of Champions 2015にてWWE US王座を保持するセス・ロリンズに挑戦。首を極めようとするロリンズに対して苦戦するが最後にアティテュード・アジャストメントを決めて勝利し、5度目のUS王座を獲得した。さらに試合後にも場外にて追い打ちをかけるようにアティテュード・アジャストメントを決めた。
1月6日、肩を負傷した事により手術を受ける事になり長期欠場となる。5月30日、RAWにて復帰し、リングに立ってマイクアピールしているところにAJスタイルズと遭遇。お互いを尊敬し合う言葉を交わす中、アンダーソンとギャローズが現れ臨戦態勢になるが突如スタイルズに襲撃され、3人から攻撃を受けた。6月19日、Money in the Bank 2016にてAJスタイルズと対戦。終盤には自身のアティテュード・アジャストメント、自身のスタイルズのスタイルズクラッシュを決め合うが3カウントを取れず、レフェリーと交錯してレフェリーが倒れたところにギャローズとアンダーソンがリングに上がるとマジックキラーを決められ、スタイルズにフォールを取られ敗戦した。
1月29日、Royal Rumble 2017にてWWE王座を保持するAJスタイルズに挑戦。終盤に自身のアティテュード・アジャストメントとスタイルズのスタイルズクラッシュの決め合いとなるが、最後にスタイルズがフェノメナール・フォアアームを決めようとトップロープに登ったところで捕えるとアティテュード・アジャストメントを決めて勝利。ベルトを奪取した。4月2日、WrestleMania 33にてニッキー・ベラと組んでザ・ミズ & マリースとミックスドタッグマッチで対戦。最後に自身はミズ、ニッキーはマリースにファイブ・ナックル・シャッフルを決めて勝利。試合後、ニッキーに指輪を捧げるとプロポーズ。ニッキーも快諾すると抱擁し合った。
『ア・コントラクト・ウィズ・ゴッド』は社会的リアリズムにメロドラマの要素を加えている。大恐慌時代の安い共同住宅（テネメント）を舞台にした4編の短編から構成され、絵と描き文字による序文 "A Tenement in the Bronx" が付けられている。ブロンクスの共同住宅で育ったアイズナー自身の記憶が作品の由来の一つである。アイズナーが本作に込めた狙いは、ユダヤ系アメリカ人の歴史で十分に語られていないと感じていた部分を掘り下げると同時に、芸術とみなされていなかったコミックで大人のための文学的な表現が可能であることを示すというものであった。アイズナーは序文において、漫画的な誇張をリアリズムの枠内に留めようとしたことを述べている。短編 "A Contract with God" には16歳で死んだ娘アリスに対するアイズナーの思いが描かれている。アイズナーは2006年版の序文で初めてこの事情と、作品にも反映された神への感情を明かした。"The Street Singer" および "The Super" はフィクションだが、子供のころに共同住宅で出会った人々の記憶から生まれた作品である。"Cookalein" はもっとも自伝的な要素が強く、主人公の名「ウィリー」はアイズナー自身の少年時代の呼び名である。アイズナーは「この作品を書くには相当な決意、言ってみれば度胸が必要だった」と述べている。本作では性的な表現が目立つが、快楽主義を称揚するアンダーグラウンド・コミックスのように享楽的な描き方ではない。そのような作風は熟年の実業家でもあるアイズナーの生き方にそぐわなかった。卑猥な言葉も作中では使われない。評論家ジョシュ・ランバートによると、本作の性は「性欲を刺激するのではなく、不安を呼び起こすイメージ」として描かれており、その後に残されるのは「苦痛、失意、罪悪感」である。
信仰心の篤いハシド派ユダヤ人の少年フリム・ハーシュは、ロシアにある故郷の村からただ一人選ばれ、迫害を逃れるためアメリカに送られる。ハーシュは神との契約を石板に彫りつけて生涯善行を積むと誓い、それによって人生が成就すると信じた。移民したニューヨークではドロプシー・アベニュー55番地にある共同住宅に住み、敬虔な信徒として簡素な暮らしをおくる。あるとき自宅の戸口に乳児が棄てられているのを見つけると、その子レイチェルを養女とする。しかしレイチェルは幼くして病で死ぬ。ハーシュは神に激しい怒りをぶつけ、契約を破ったと非難する。信仰を捨て、禁じられていた髭剃りを行ったハーシュは、管理を任されていたシナゴーグの債券を担保として不正に流用し、住んでいた共同住宅を買い取る。やがて強欲な事業家としてペントハウスに居を構え、非ユダヤ人の愛人を囲うようになる。しかし新しい人生でも空虚感は埋められず、神との間に新しく契約を結び直そうと考える。ハーシュは数人のラビに契約書を作成させるが、帰宅とともに急な心臓発作で命を落とす。エピローグではシュロイムという名の少年がハーシュの捨てた契約の石板を拾い、新たに自身の名を書き入れる。アイズナーは本作の執筆を「個人的な苦痛についての訓練」と呼んだ。彼は8年前に16歳の娘アリスが白血病で死んだことへの悲嘆と怒りを持ち続けていた。初期のスケッチではハーシュの養女はアリスと名付けられており、アイズナー自身の苦痛がハーシュを通して表現されていた。アイズナーはこう述べている。「[ハーシュが行った] 神との論判は私自身のものだ。私の信仰を踏みにじり、16歳の愛娘から花開いたばかりの命を奪っていった一人の神への激しい怒りを吐き出したんだ」
年老いたオペラ歌手マルタ・マリアは、共同住宅の合間にある路地で歌っていた若者エディーをベッドに誘う。アルコール依存症の夫のため歌手のキャリアを捨てていたマリアは、エディーの指導者としてショービジネスの世界に返り咲く望みを抱き、彼に衣装を買う金を与える。エディーはその金でウィスキーを買い込んで身重の妻の元に戻る。その妻もまた結婚によってショービジネス界を退き、夫から虐待を受けていた。エディーはマリアを利用して本物の歌手として身を立てようと考える。しかしエディーはマリアの住所を記憶しておらず、会いに行くことができなかった。彼にとって共同住宅の建物はどれも同じ見た目でしかなかった。この作品はアイズナーが知っていた実在の人物を元にしている。共同住宅を回り、「ポップミュージックや、調子外れの芝居がかったオペラ」を歌って小銭を稼いでいた失業中の男性だった。アイズナー自身も時おり硬貨を投げたことがあるといい、本作によって「彼の物語が不朽のものになった」と述べている。
ドロプシー・アベニュー55番地に建つ共同住宅の住人は、ユダヤ人嫌いの管理人スカッグスに恐れと不信を抱いていた。入居者の一人の係累である少女ロージーが最下階にあるスカッグスの部屋を訪れ、銅貨1枚でスカートの中を覗かせると言う。取引の後で、ロージーはスカッグスが唯一心を許していた愛犬ヒューゴに毒餌を飲ませ、金を盗んで逃げる。スカッグスが彼女を路地に追い詰めると、目撃した住人たちが警察に通報し、児童に性的暴行を行おうとしたと証言する。警察が部屋に押し入って逮捕する寸前に、スカッグスはヒューゴの死骸を抱きかかえて拳銃で自身を撃ち抜く。アイズナーは子供のころ住んでいた共同住宅の「怪しげだが強面の管理人」をモデルにして主人公を作ったと書いている。2006年版では、ロージーが盗んだ金を数えているオリジナル版の結末の後にページが追加され、「管理人募集」と書かれた貼り紙が共同住宅に掲示されている絵が描かれた。
"Cookalein" は郊外で避暑を行うドロプシー・アベニュー55番地の住人たちの物語である。中年の男性サムは妻と子供たちをキャッツキル山地の避暑地に送り、自身は不倫相手と水入らずで過ごすために残る。送り出された3人はクッカレイン（英: cookalein、台所付きの宿泊施設）に滞在する。衣服の裁断を生業とする男性ベニーと女性秘書ゴールディーは、それぞれ裕福な結婚相手との出会いを求めてクッカレインに近い高級ホテルに泊まる。二人は互いを金持ちと思い込んで接近するが、事実が明らかになるとベニーはゴールディーを慰み者にする。ゴールディーにあしらわれていた医者の卵ハービーが彼女に寄り添ってケアを与え、ベニーは資産家の娘に狙いを移す。サムの息子で15歳になるウィリーはクッカレインで出会った年長の女性に誘惑される。そこに女性の夫が現れ、妻を殴り倒すとウィリーの眼前で事に及ぶ。夏が過ぎ、避暑を終えた住人たちはドロプシー・アベニューに戻ってくる。ゴールディーとハービーは婚約した。ベニーは結婚を足がかりとしてダイヤモンド商に成り上がれるものと期待する。ウィリーは休暇中の体験を引きずっているが表には出さない。一家は共同住宅を引き払うことを計画している。"Cookalein" は本書に収められた短編の中でもっとも自伝的な要素が明らかである。登場人物にはアイズナーの家族の実名が使われている（父サムと母ファニー、弟ピーティー。「ウィリー」はアイズナー自身の呼び名である）。アイズナーはこの作品を「[自身が]大人になった瞬間についての正直な記録」と呼び、「作り話と記憶の組み合わせ」だと述べている。
ウィル・アイズナーは1917年にニューヨークで貧しいユダヤ系移民の子に生まれた。芸術の道に進む望みがあったが、当時は芸術を学べるような上流の大学から貧しいユダヤ人は排斥されていたという。アイズナーは同世代の多くと同じくコミック界に表現の場を求め、1936年からプロとしてのキャリアを開始した。1930年代の終わりにはコミックブック制作のスタジオを共同所有していたが、1940年にそこを辞し、先駆的な表現形式で知られる最大の代表作『ザ・スピリット』を発表した。同作は1940年から1952年まで新聞の付録冊子として配信された。その終了後はコミックブック界から退き、アメリカン・ビジュアル・コーポレーションの事業に専念した。同社はアイズナーが1948年に設立したもので、教育や広告の分野でコミックなどを制作していた。1970年代になるとコミックのファンダムが発展してきた。アイズナーは20年前に描いた『ザ・スピリット』が未だに読み続けられており、新作を望むファンがいることを知った。1972年にアメリカン・ビジュアル社が倒産すると、アイズナーはアンダーグラウンド・コミックスの発行者デニス・キッチンと旧作『ザ・スピリット』を再版する契約を結んだ。さらにほかの作品の再版も進められる一方で、アイズナーは『ザ・スピリット』の新作ではなく、もっとシリアスな作品を描く望みを抱いた。アイズナーを触発したのは、1938年に初めて出会ったリンド・ウォードの「ワードレスノベル」や、フラマン人フランス・マシリールやドイツ人Otto Nückelらによる同種の作品であった。アイズナーは『ザ・スピリット』を描いていた時期からコミックでもっと進んだ表現を行う芸術的野心を持ち続けてきた。1950年代から一冊の書籍のアイディアを温め続けていたが、コミックは一般社会でも業界内でも低級な娯楽とみなされていたため出版を後援してくれる相手は見つからなかった。全米漫画家協会1960年大会においてルーブ・ゴールドバーグがアイズナーの野心を叱りつけたことがある。「君は大道芸人だ。私たちと同じにな。…それを忘れるな！」1970年代にアンダーグラウンド・コミックスが批評家から高い評価を受けるようになると、アイズナーは自身のアイディアを受け入れてくれる層が現れたと考えた。1978年には一冊の本のボリュームを持つ大人向けの作品 A Contract with God を初めて完成させた。アイズナーは同作を「グラフィックノベル」として売り込んだ。この言葉は1960年代から使われていたが、本作で広まるまでほとんど知られていなかった。本書は商業的に大成功とは言えないまでも、アイズナーに安定した収入をもたらした。彼はすぐ次作 Life on Another Planet に取りかかり、2005年の死去までにさらに18冊のグラフィックノベルを完成させた。そのうち2作は短編 "Cookalein" で登場した作者の分身ウィリーを主人公としていた（The Dreamer 1986年、To the Heart of the Storm 1991年）。アイズナーは信心深い家庭で育ったが、彼自身は「消極的不信仰者 (reluctant disbeliever)」であった。1970年、16歳の娘アリスが18か月にわたる闘病の末に白血病で亡くなった。アイズナーは怒り狂い、なぜ神はそのようなことを許したのか自問し、仕事に打ち込むことで悲しみに対処しようとした。"A Contract with God" の執筆中、アイズナーは頭の中でフリム・ハーシュを演じることでこれらの感情を捕らえようとした。
ナレーションは枠の中に入れられるのではなく、絵の一部として描かれている。枠線で囲まれたコマを配列する伝統的な形式はあまり用いられず、多くのコマでは枠線の代わりに建物や窓枠の絵で空間が区切られている。多くのページはそれほど細密ではなく、キャラクターの表情に重点が置かれた大きな絵が用いられる。各話の長さは一定とするのがそれ以前のコミックでは一般的だったが、本作では内容に応じて決められた。背景の市街は、ドラマチックな上方視点の遠近法や、明暗表現が効いた暗めの絵柄で強調されている。収録作をつなげる共通の視覚的モチーフも存在する。第1話でハーシュが娘を埋葬してきたシーンでは、暗く垂直に振りかかる雨が彼を包み込んでいる。新版の最終話には、末尾にウィリーがバルコニーから市街と空を眺めているシーンが追加され、ハッチングで表現された雨が再び用いられている（この独特な雨の表現は "Eisenshpritz"と呼ばれる）。絵はモノクロだが、一般的な白黒ではなくセピア調で印刷された。スーパーヒーロージャンルのコミックとは異なり（アイズナー自身、初期にはそのジャンルで優れた作品を描いていたが）、本作に登場するのは英雄的なキャラクターではない。隣人を助けるために英雄的に見える行為を行うときでさえ、彼らは失意や無力感の中にある。カリカチュアされた登場人物の描写はリアルに描かれた背景と好対照をなしているが、『ザ・スピリット』における作画と比べると背景のディテールは少ない。コミック原作者デニス・オニールによると、このスタイルは「記憶」の印象主義的な感覚を模している。このようなキャラクターやシチュエーションは同じドロプシー・アベニューを舞台にした A Life Force などの別作品でさらに掘り下げられている。
本書に収められた作品は、満たされなかった願望に対する失望や失意というテーマを共有している。フリム・ハーシュは娘の死を嘆き悲しみ、神が自分との契約を裏切ったとみなす。路上歌手エディーは後援者を買って出た女性との連絡手段を失い、何者でもない自分に戻る。ゴールディーとウィリーがそれぞれ持っていたロマンスへの期待は、ゴールディーがあわやレイプの憂き目にあい、ウィリーが実際にセックスを持ちかけられる中で挫かれる。暴力もまた作品をつなげる要素である。エディーが妻に振るう暴力は、ウィリーを誘った女性が夫から受ける暴力として繰り返される。登場人物は純粋な善とも悪とも描かれない。たとえば、"The Super" のロージーは人種差別主義者で毒舌のアパート管理人から勝利を収めるが、そのために彼から金銭を奪い、小児性愛者に仕立て上げて自殺に追い込む。閉塞感のテーマも顕著であり、登場人物が戸口や窓枠、あるいは激しい雨に取り囲まれているように見える構図が多用される。フリム・ハーシュは東欧の過酷な反ユダヤ感情から逃れる。最終話の登場人物の間には、共同住宅から、そして都市から解放された高揚感がある。研究者デレク・ロイヤルによると、本書の収録作にはユダヤ人の民族的背景が色濃く表れており、第1話 "A Contract with God" と 最終話 "Cookalein" にはユダヤ教やユダヤ文化の象徴が顕著にみられる。間に挟まった2編では登場人物のユダヤ性はそれほど明らかにされない。また第1話と最終話はどちらも、背景のうち都市をはみ出た部分にユダヤ人との関わりが強く表れている。"A Contract with God" において宗教家としてのハーシュはロシア辺境にルーツを持つ。"Cookalein" に登場するキャッツキル山地は、20世紀にはユダヤ系との関連が深い避暑地だった。アイズナーは本作で、ユダヤ人のアイデンティティを表現するにあたってコミュニティをその手段とした。アイズナーが並置したそれぞれの短編や登場人物は、互いに混じり合わないであろう異なる体験を持っている。これは「ユダヤ性」に対するいかなる単一の定義をも否定するが、登場人物たちとそのユダヤ性を束ねるコミュニティの感覚もまた存在する。ロイヤルの論によるとアイズナーは、アメリカのアイデンティティが不確定なものであり、そこでは民族性が文化的同化と民族内連帯の間で葛藤を受けることを示した。本書が進むにつれ、登場人物のユダヤ人性は表に現れなくなり、文化的同化が強まっていく。それはアンビヴァレントな変化であり、独自の代償を持つ。ロイヤルは本書がコミックス研究だけでなくユダヤ文学とエスニック・アメリカ文学の研究にとって重要だと論じた。互いに独立しているが、緩くつながった一連の作品として補い合ってもいる連作短編（ショートストーリーサイクル）は散文の現代ユダヤ文学で広く見られる形式であり、それとよく似た本書は「グラフィックノベル」ではなく「グラフィックサイクル」と呼ぶべきだとロイヤルは述べている。アイズナーの作品を含めたそのような連作は、「画一的に定義されうるエスニック・アメリカ文学は一つもない」と言われるように、多数の異質な観点の存在を強調しているのだという。美術評論家ピーター・シェルダールは「過剰さ、猥雑さ (over-the-topness)」をコミックというメディアに固有の特徴と見ており、アイズナー作品を含めて「堅い主題、特に社会史的な事実に基づく主題を扱うには似つかわしくない」と述べている。本作はステレオタイプな描写を用いたことでも批判を集めてきた。作家のジェレミー・ドーバーはこれに反論し、そのようなイメージはアイズナー自身の幼いころの記憶や、共同住宅に住むユダヤ人が感じてきた束縛感を反映したものだと論じた。そのほか、カリカチュアされた人物のデザインがほかの部分のリアリズムにそぐわないという主張もある。このスタイルについても擁護者がおり、その一人デニス・オニールは、子供が過去を主観のまま記憶するやり方がよく表されていると主張した。神との契約という概念はユダヤ教の根本である。十戒の第一戒（わたしのほかに何者をも神としてはならない）を守る義務が神の側にもあるという発想は、エリ・ヴィーゼルがアウシュヴィッツ体験に基づいて書いた戯曲 The Trial of God（1979年）などの作品で主題にされてきた。美術史家マシュウ・ベイゲルの観点では、「善への志向と、それが果たされえないこと」や「課せられた義務と、自己の貪欲な欲望」との間で葛藤するハーシュの苦悩は、ピルケイ・アボットに伝えられる大ヒレルの問いへの現代からの回答である。「もし私が私自身のために生きないならば、誰が私のために生きてくれるだろうか？ だがもし私が私自身のためだけに生きるならば、私とはいったい何者だろうか？ そして今でなければ、いつがその時なのか？」 。文学者スザンヌ・クリンゲンシュタインはユダヤ学の観点からハーシュというキャラクターが非現実的だと考えた。クリンゲンシュタインは、「正しい者の受難」は「ユダヤ思想で最大の問題の一つ」であり、ハーシュのような敬虔なユダヤ教徒がもっと早くに（彼女によると）基本的な教義と格闘していなかったはずはないと主張した。
本書の完成には2年を要した。アイズナーは様々なアプローチやスタイルで制作を行い、着色やオーバーレイ、ウォッシュのような技法を試した後に、コントラストのはっきりしたセピア調の絵に行きついた。締切のない仕事だったので、描き直しや構成変更は満足が行くまで行われた。アイズナーは成人の読者を想定しており、コミック専門店ではなく一般書店で販売することを望んでいた。そのためコミック出版を手掛けるデニス・キッチンからの出版オファーは断った。バンタム・ブックスに原稿を持ち込む伝手はあったが、同社がコミック出版に関心を見せないことは予想できた。アイズナーは同社の編集者オスカー・ディステルとの面談を取り付けるため、本作を「グラフィックノベル」と呼んだ。ディステルは作品がコミックであることに気付くと、バンタム社から刊行されることはないだろうが、もっと小さい出版社なら可能性があるかもしれないと告げた。ニューヨークの小出版社バロネット・プレスは『ア・コントラクト・ウィズ・ゴッド』の刊行を受け入れた。本の書誌情報欄（インディシア）では発行元として「ニューヨーク州ホワイトプレインズ」の「プアハウス・プレス」と記載された。当初アイズナーは書名を Tenement Stories, Tales from the Bronxもしくは A Tenement in the Bronxとするつもりだったが、"tenement" という言葉は米国東部でしか知られていなかったため、バロネットは第1話の標題 "A Contract with God" を取って書名とした。本の表紙には「グラフィックノベル」と銘打たれた。ただし「ノベル」は本来長編小説を指す言葉で、本書のような連作短編は含まれない。バロネットの財政は盤石とは言えなかったため、アイズナーは刊行を確実にするため同社に融資を行った。売れ行きは思わしくなかったが、年月とともに需要は高まっていった。1985年にはキッチンシンク・プレスから再版され、2001年にはDCコミックスからウィル・アイズナー・ライブラリーの1巻として刊行された。W・W・ノートンは続編 A Life Force（1988年）と Dropsie Avenue（1995年）を合わせた1巻本 The Contract with God Trilogy を2005年に刊行した。ノートン版とそれ以降に出た版には各話の末尾に追加ページが付けられている。2010年現在、翻訳版は11種以上刊行されており、その中には本作の登場人物の多くと関わりがあるイディッシュ語も含まれている。イディッシュ語版はアムステルダムのコミック店ランビックから1984年に出版され、アイズナーもその記念として同店を訪れた。2019年現在日本語版は刊行されていない。
『ア・コントラクト・ウィズ・ゴッド』は最初のグラフィックノベルとして誤って名を挙げられることが多い。グラフィックノベルという言葉は、1964年にコミックブック評論家リチャード・カイルによってファン間のニュースレターの中ですでに使われており、アイズナーとも交流があったジャック・カッツの作品 The First Kingdom（1974年）では表紙に謳われていた。単行本形式のコミックは本作以前にも数多く、遅くともミルト・グロスの He Done Her Wrong（1930年）にまで遡れる。しかし、コミック界におけるアイズナーの声望の高さもあって、『ア・コントラクト・ウィズ・ゴッド』はそれらの先行作よりも広い認知を集めた。アメリカン・コミックの歴史における本作の重要性は、出版形式の面のみではなく、文学的抱負の高さや、コミックブックジャンルの定型表現を排したことにあるとみなされている。アイズナーは本作以後もキャリアの第3期としてグラフィックノベルの創作を続けた。最終的にそれは、コミックブック作家としての第1期や教育用コミックを描いていた第2期を上回る長さとなった。コミック史家R. Fioreによると、グラフィックノベル作家としての活動がアイズナーに「おぼろげな過去の遺物ではなく、現代の作家」としての名声を維持させることになったという。編集者N・C・クリストファー・カウチは、本書の装本がグラフィックノベルという出版形式におけるアイズナーの大きな貢献だとした。当時コミックブック出版の関係者で製本の経験を持つ者は少なかったが、アイズナーはアメリカン・ビジュアル社での経験を通じて熟知していた。本書はアイズナーの希望通り一般書店で販売されることになったものの、初年度の売上は数千部にとどまった。書店の側ではどの売り場に置くべきかを選びかねていた。マンハッタンの書店ブレンターノでは、本書が陳列台に置かれていた時には売れ行きが良かったと伝えられる。アイズナーは陳列から下ろされた後の売れ行きを調べるため同店を訪れた。店主が言うには、本書ははじめ宗教書の、次いでユーモア本のコーナーに収められたが、いずれの場合も不適切だと苦情を言う客がいた。そこで匙を投げて倉庫に収めてしまったという。初版刊行時の批評は好意的なものだった。一般の新聞や雑誌はそのころコミック評を載せていなかったため、宣伝は口コミのほかファンジンや業界誌でしか行われなかった。コミックブック原作者デニス・オニールは本書を思いがけない「傑作」と評し、言葉と絵の組み合わせによって記憶という体験が文章のみでは不可能なほど正確に再現されていると述べた。この批評ははじめ評論誌『コミックス・ジャーナル』に掲載され、『コントラクト』の後年の版では序文に収録された。評論家デイル・ルシアーノは本書を「完璧にして精妙に調和を保った…傑作」と呼び、キッチンシンク・プレスが1985年にこのような「冒険的な作品」の再版を行ったことを賞賛した。アイズナーは本書の刊行後に漫画家としての地位を高め、ニューヨークのスクール・オブ・ビジュアル・アーツの教員としてコミックメディア論を説いたことでさらに影響力を拡大した。同校での講義は『コミックス・アンド・シークエンシャル・アート』（1985年）および『グラフィック・ストーリーテリング・アンド・ビジュアル・ナラティヴ』（1995年）として刊行された。前者はコミックメディアの表現形式に関して英語で初めて書かれた本だった。アイズナーの社会的地位が上がるにつれて、アイズナーがグラフィックノベルを描き始める以前と以後の作品を刊行する出版社は二分されるようになった。W・W・ノートンのようなインテリ向けの出版社はグラフィックノベル作品を再刊し、スーパーヒーロー作品『ザ・スピリット』はDCコミックスのような地位の低い出版社から再版されてきた。『コミックス・ジャーナル』は本書を「20世紀の英語コミックトップ100」の第57位に挙げ、「コミックメディアで初めて現れた本物の芸術家の一人による傑作」と呼んだ。漫画家デイヴ・シムは本書を賞賛し、何度も再読していると書いている一方、これほど簡潔な作品を「グラフィックノベル（絵による長篇小説）」と呼ぶのは「やや不当だ」と述べている。シムは本書を2, 30分で読み通せるといい、「20ページの短編小説と同程度」の分量だとした。
マクスウェルは、1947年にオーストラリアのシドニーで生まれた。福音主義のキリスト教徒であった彼は、父の跡を継いで教役者の道に進んだ。1969年にオハイオ・クリスチャン大学で学士を取得し、その後、神学修士をアズサ・パシフィック大学、牧会学博士をフラー神学大学で取得した。現在は、妻マーガレット (Margaret) とともに、南フロリダに住んでいる。
1970年代から、マクスウェルはインディアナ州、オハイオ州、カリフォルニア州、フロリダ州の様々な教会で司牧した。1995年に、14年間務めていたスカイライン教会の主任牧師を退職して以降は、フルタイムで講演と執筆活動を行なうようになった。さらに後の2004年には、フロリダ州 パーム・ビーチ・ガーデンズの巨大教会クリスチャン・フェローシップで、牧師職に復帰し、教師牧師 (teaching pastor) となっている。2008年11月16日から、マクスウェルは、カリフォルニア州オレンジ郡の有名なクリスタル大聖堂でも、客員牧師として司牧にあたるようになった。クリスタル大聖堂の創設者であり、マクスウェルの師であったロバート・H・シュラーは、2008年にその息子のロバート・A・シュラーがこの巨大教会の牧師を辞任した後、数多くの顕著な福音主義的な説教を行なった。マクスウェルは、クリスタル大聖堂における説教に復帰して、複数回の説教を担当し、その模様はテレビ番組『Hour of Power』で放送された。マクスウェルは、リーダーシップ論の専門家であり、講演者、著作家である。彼が設立した団体には、 INJOY、Maximum Impact、The John Maxwell Team、ISS、EQUIP などがある。EQUIP は、指導者支援を行う国際的なリーダーシップ育成団体であり、80か国以上の国々の指導者たちが関わっている。その目的は、「有能なキリスト教指導者たちがあらゆる国々において大宣教命令の使命を成就させること (to see effective Christian leaders fulfill the Great Commission in every nation)」である。マクスウェルは、「フォーチュン500」に載るような企業や、国際的な政治指導者たち、ウェストポイントの陸軍士官学校からナショナル・フットボール・リーグに至る多様な組織などのために毎年講演を行なっている。『ニューヨーク・タイムズ』紙、『ウォール・ストリート・ジャーナル』紙、『ビジネスウィーク』誌でベストセラー作家として取り上げられ、Amazon.comが選んだ「10周年の殿堂 (10th Anniversary Hall of Fame)」入りした25人の作家のひとりとなった。著作のうちの3冊、『統率者の哲学 リーダーシップ21の法則 (The 21 Irrefutable Laws of Leadership)』、『あなたがリーダーに生まれ変わるとき (Developing the Leader Within You)』、『リーダーシップ人間力の鉄則：部下の心に火をつける21の資質 (The 21 Indispensable Qualities of a Leader)』は、いずれも百万部以上の売り上げを達成した。マクスウェルは、インディアナ・ウェスレヤン大学の理事のひとりでもあり、同大学には彼の名を冠した建物である、ビジネスとリーダーシップのためのマクスウェル・センター (the Maxwell Center for Business and Leadership) がある。マクスウェルは、National Agents Alliance (NAA) のリーダーシップ会議 (Leadership Conference) に何度も、直近では2010年に、招かれている。2012年には、トーストマスターズ・インターナショナルから、「金の小槌 (Golden Gavel)」賞を贈られた。2013年7月、マクスウェルの組織はグアテマラで24,000人の指導者の養成にあたった。ランディ・ストロマン (Randy Stroman) ら John Maxwell Team のメンバーが、1週間に及ぶリーダーシップ訓練を実施した。2014年5月、マクスウェルは、『Inc.』誌による世界のリーダーシップ、経営の専門家のランキングで第1位となった。
香川県立丸亀高校では柔道部に所属していたが、花籠親方（元前頭3・大ノ海）に勧誘され、高校を2年で中退して花籠部屋へ入門。1955年（昭和30年）3月場所で初土俵を踏んだ。当初の四股名は、本名と同じ「杉山」。初土俵の場所では番付外と新序で好成績を残したため、翌場所では、序ノ口を飛び越していきなり序二段に付いた。その後「國風」の四股名を付けたが、縁起が悪いと言われて1場所で元の「杉山」に戻し、先代花籠の現役名・三杉磯を襲名した際には大正時代の名力士の名など幕下にはまだ早いと言われてこれまた1場所で元に戻した。十両に昇進した1958年（昭和33年）5月場所より「若三杉」に改名したが、この四股名は、「若乃花」と「三杦磯（＝三杉磯）」に因んでいる。十両では3場所続けて11勝4敗という好成績を挙げ、同年11月場所で新入幕。そして、同場所では10勝5敗と2桁勝利を挙げた。西前頭4枚目にあった1960年（昭和35年）5月場所では、初日若羽黒（大関）に負けたが2日目以降すべて勝って（横綱・栃錦からの不戦勝を含む）14勝1敗と入幕後自己最高の成績を収め、幕内最高優勝を遂げた。初日に黒星を喫した平幕力士の優勝は史上初で、以後も2012年5月場所の旭天鵬まで52年間発生しなかった。以降は三役から幕内上位で活躍し、下位に下がると好成績を残して上位に戻って来ていた。その後、1962年（昭和37年）9月場所より大豪昇、同年11月場所より大豪久照と改名。1963年（昭和38年）3月場所では小結で9勝6敗と勝ち越し、その後関脇で5場所連続勝ち越して、1964年（昭和39年）3月場所では同地位で10勝5敗と2桁勝利を挙げ、大関昇進近しを思わせた。場所後、二子山親方（元横綱・初代若乃花）の実妹・花田ちえ子と結婚した。しかし結婚疲れからか、5月場所では4勝11敗と大敗し、大関獲りの夢は消えた。以後も上位に定着を続け、栃ノ海戦や佐田の山戦では善戦した。しかし、1966年（昭和41年）7月場所で途中休場してからは番付が降下し、1967年（昭和42年）5月場所では「番付削減」により十両へ落とされてしまった。そしてこの5月場所には出場せず、同場所を以て、29歳で引退した。引退後は年寄・荒磯を襲名し、二子山部屋付きの親方となって勝負審判も務めた。1983年（昭和58年）11月2日14時22分、肝硬変のため東京・お茶の水の日本大学付属駿河台病院で逝去。享年46。
1976年8月31日、予定よりも3週間早く静岡県伊東市にて生まれる。その後、3歳（1979年）の夏に波に襲われる。母に救出され九死に一生を得るが、その時母親はなぜか笑っていた。それが人生初の記憶である。妹の夏子もその年に誕生。1980年、野間自由幼稚園に入園する。極度の人見知りで、人前に出ると泣いてしまうほどだった。1983年、伊東市立旭小学校に入学。マイケル・ジャクソンの、「ビリー・ジーン」内の「ムーンウォーク」をマスターし、人気を集める。その姿はビデオ、「○ブ（○の中に「ブ」）」にて披露されている。中学入学前辺りに遊びで剃りこみをもみあげに入れたら、母親に「いつから不良になったんだ!?」と言われ、Gジャンを包丁にて八つ裂きにされた。中学に上がり、校則のため坊主にする。負けず嫌いな性格であった。14歳の頃、東京にてクラシックコンサートをやるという情報を聞き、部活をズル休みし、貯金通帳を無断で引き落としてまで東京へ足を運んだ。帰宅後、意外にも母は怒っていなく、笑顔で「よかったね。」と告げられた。その後、その親不孝な行動を挽回するため、猛烈に勉強するようになる。その甲斐あってか無事、高校に合格。高校入学後間もなく、キザっぽく「サウンド・オブ・サイレンス」を鼻歌で歌っていたら突然友達でもない同級生（後の相方細根誠）に「ちょっとそれ、俺にもハモらせてくれよ。」と、声を掛けられる。意気投合した伊藤と細根はブリーフ&トランクスを1993年4月に結成。家から高校に通うのが面倒になり、高1の秋から下宿を借りるようになる。2000年末、内臓の病気（クローン病）になり、入院と共にブリーフ&トランクスを解散した。2011年末にも、再入院。2001年にアルバム『ハト以上ヤマバト未満』を発売し、ソロのシンガーソングライターとしてデビュー。2012年にブリーフ＆トランクス再結成。再結成後のアルバム『ブリトラ埋蔵金』（2019年）はすべてソロ時代の楽曲のアレンジカバーとなっている。
一人称は「俺」だがライブやブログなどでは「僕」を使う。因みにクレームをつける時は「私」。視力は0.8で普段は眼鏡を掛けているがライブや写真撮影時は眼鏡は外している。また、解散後、爽やかなイメージから大人な雰囲気にしたい。という理由で髪の毛をカラーリングするようになったが、最近は「天然パーマです。」と言っている。結婚はしておらず、今後結婚の予定もないため子供はいないが、姪と甥を可愛がっている。音楽のバックボーンは小学生時代に聞いたクラシック音楽。このためJ-POPソングを初めとするAメロ→Bメロ→サビ、1番2番という構成に捉われない楽曲が多い。
以下はソロ作品の記述。ブリーフ&トランクスとしての作品はブリーフ&トランクス#ディスコグラフィーを参照。2006年に結成したナップサック（NapsaQ）としての作品はNapsaQを参照。
（ソロ時代のみ）