五月雨はその後インド洋に進出するが、戦闘は発生しなかった。B作戦従事中の8月7日、アメリカ軍はウォッチタワー作戦を発動してガダルカナル島およびツラギ諸島に上陸を開始、ガダルカナル島の戦いが始まった。8月8日、第七戦隊以下各隊はインド洋作戦の中止を通達された。各隊はトラック泊地への移動を開始する。11日に東印部隊に編入されるも、13日には再び南東方面に転用された。8月20日、第七戦隊の指揮下を離れ、翌21日トラック泊地着。第2駆逐隊3隻（村雨、春雨、五月雨）は戦艦陸奥を護衛してソロモン方面に出撃した。姉妹艦夕立は特設水上機母艦の護衛を命じられ、第四水雷戦隊本隊とは別行動をとりラバウルへ向かった。8月24-25日の第二次ソロモン海戦における第2駆逐隊（村雨、五月雨、春雨）は戦線後方に取り残された陸奥を護衛していたため、アメリカ軍と本格的に交戦する事はなかった。9月2日からトラック方面の哨戒に当たり、19日夜には2駆2隻（村雨、五月雨）によるヌデニ島（アメリカ軍飛行艇基地）奇襲攻撃を実施したが、米艦艇・飛行艇の姿はなかった。ガダルカナル島における日本陸軍総攻撃失敗を受けて前進部隊・機動部隊はトラック泊地への帰投を命じられ、第2駆逐隊（村雨、五月雨、春雨）は陸軍輸送船団を護衛したのち9月下旬までにショートランド泊地へ進出した。10月9日、第四水雷戦隊司令官高間完少将は将旗を五月雨に移してラバウルに移動し、高速輸送船団によるガ島突入計画の打ち合わせをおこなう。作戦実施にあたり、四水戦旗艦は軽巡由良から秋月型駆逐艦1番艦秋月に変更された。10月12日夕刻、第2駆逐隊3隻（五月雨、春雨、夕立）は輸送船4隻（吾妻山丸、南海丸、九州丸、佐渡丸）を護衛してラバウルを出撃、ショートランド泊地からは秋月《先行し甲増援隊と合流》と時雨・白露・有明・村雨が輸送船2隻（笹子丸、埼戸丸）を護衛して出撃、外南洋部隊主隊（鳥海《第八艦隊旗艦》、衣笠、望月、天霧）および増援部隊（川内《三水戦旗艦》、由良、朝雲、白雪、暁、雷）も輸送船団支援およびガ島揚陸のためにショートランド泊地を出撃した。13日夜、栗田健男中将指揮下の第三戦隊（金剛、榛名）によるガ島ヘンダーソン飛行場砲撃が実施され飛行場制圧の報告があったが、輸送船団は14日朝以降米軍機の空襲を受け、五月雨は若干の被害を出した。三川中将直率の4隻（鳥海、衣笠、天霧、望月）は14日深夜にガ島へ突入して飛行場砲撃を敢行。輸送船団は各隊の支援を受けながらガ島に到着して揚陸を開始したが、15日朝以降の空襲で輸送船3隻（笹子丸、吾妻山丸、九州丸）が被弾炎上、ガ島海岸に擱座するに至った。五月雨以下護衛部隊と残存輸送船3隻は16日朝になりショートランド泊地へ戻った。本作戦では、輸送船6隻分の兵員および重火器・弾薬の全部と糧食の8割を揚陸に成功したが、15日・16日・17日の米軍機空襲と米艦艇艦砲射撃によって、揚陸地点に山積みになっていた物資は全て焼き払われてしまったという。10月17日、増援部隊指揮官橋本信太郎第三水雷戦隊司令官は、日本陸軍総攻撃前の最後の輸送を実施することになった。橋本司令官直率の軽巡戦隊（川内、由良、龍田）と、水雷戦隊（秋月《四水戦旗艦》、第9駆逐隊《朝雲》、第11駆逐隊《白雪》、第6駆逐隊《暁、雷》、第2駆逐隊《村雨、夕立、春雨、五月雨》、第19駆逐隊《浦波、敷波、綾波》、第27駆逐隊《時雨、白露、有明》）はショートランド泊地を出撃、17日深夜に分派2隻（村雨、時雨）と外南洋部隊から派遣された駆逐艦2隻（天霧、望月）が飛行場砲撃を行う中、各隊はガ島揚陸を実施。由良にアメリカの潜水艦が発射した魚雷1本が命中するも不発であり、輸送作戦は成功裡に終わった。10月中旬、第四水雷戦隊はガダルカナル島アメリカ軍ヘンダーソン飛行場に対する日本陸軍総攻撃に呼応して、ガ島ルンガ泊地突入を命じられる。第二攻撃隊（指揮官：高間完少将/四水戦司令官、秋月《旗艦》、由良《軽巡》、第2駆逐隊《村雨、五月雨、夕立、春雨》）に所属して、10月23日にショートランド泊地を出撃。先行した突撃隊（指揮官山田勇助大佐/兼第6駆逐隊司令、暁、雷、白露）のルンガ泊地突入成功に続行してガ島に接近したところ、SBDドーントレス急降下爆撃機、B-17型爆撃機の波状攻撃を受ける。五月雨も至近弾により魚雷頭部に火災を生じたが、消火に成功した。負傷者6名。12.7cm主砲119発、40mm機銃200発を消耗。この戦闘で軽巡由良が航行不能となり、夕立と春雨によって自沈処分とされた。他にも旗艦秋月が中破している。四水戦旗艦は秋月から村雨に変更されたのち、後に朝雲（第9駆逐隊）に移った。修理後の五月雨は、第十一戦隊（比叡、霧島）、第十戦隊（軽巡《長良》、第16駆逐隊《天津風、雪風》、第6駆逐隊《暁、雷、電》、第61駆逐隊《照月》）、第四水雷戦隊（朝雲《四水戦旗艦》、第2駆逐隊《村雨、五月雨、夕立、春雨》、第27駆逐隊《時雨、白露、夕暮》）という戦力で11月12日から第三次ソロモン海戦に参加する。ガダルカナル島への接近中、悪天候の中で幾度も反転したため、電波整合すら行っていない「寄せ集め部隊」の挺身艦隊陣形は完全に混乱した。四水戦は朝雲と第2駆逐隊第1小隊（村雨、五月雨）、同隊第2小隊（夕立、春雨）、ラッセル諸島警戒隊（時雨、白露、夕暮）に分離する。こうしてはじまった第一夜戦は、挺身艦隊と待ち構えていた米軍巡洋艦部隊の間で大乱戦となる。五月雨は挺身艦隊旗艦/第十一戦隊旗艦比叡を機銃で誤射し、混乱で射撃中止命令が届かないためやむなく高角砲で反撃されている。戦闘詳報にも『味方識別燈ヲ定メラレシハ混戦時ニ於ケル味方打防止上眞ニ有効ナリシモ之ヲ掲揚シ居ルニ拘ラズ12日夜比叡小口径砲ノ砲撃ヲ受タルコト』と記載されている。第一夜戦戦闘後、霧島と共に北上していた五月雨は、航行不能となった第2駆逐隊の僚艦夕立の救援を命じられた。吉川潔夕立駆逐艦長以下同艦乗組員を救助する。その後五月雨は夕立に対し砲撃・雷撃処分を実施したもの、アメリカ軍機や米重巡に追われるようにして退避したため、姉妹艦の沈没を確認しなかった。結局、夕立はアメリカの重巡ポートランドの砲撃で沈没した。戦場離脱中の2駆（五月雨、春雨）は比叡救援を命じられるも、五月雨は夕立生存者多数を抱えた上に燃料も不足しており、承認を得てショートランド泊地へ向かった。第一夜戦で日本側は3隻（比叡《13日昼間自沈》、夕立、暁）が沈没、3隻（天津風、雷、村雨）が損傷し、飛行場砲撃も実施できなかった。11月14日朝、前進部隊指揮官近藤信竹第二艦隊司令長官（旗艦愛宕）はガ島飛行場砲撃隊を再編、射撃隊（第四戦隊《愛宕、高雄》、戦艦《霧島》、四戦隊直衛《長良、雷、五月雨》）、直衛隊（朝雲《四水戦旗艦》、霧島護衛《白雪、初雪、照月》）、掃討隊（川内《三水戦旗艦》、浦波、敷波、綾波）という兵力部署を定めた。ショートランド泊地で夕立負傷者を降ろした五月雨は14日10時30分に愛宕と合流、ガ島へ向かった。この日本艦隊を迎撃すべく、ウィリス・A・リー少将指揮下の戦艦2隻（ワシントン、サウスダコタ）、駆逐艦4隻（ウォーク、ベンハム、プレイストン、グウィン）が投入され、サボ島周辺で待ち伏せていた。14日深夜、第三次ソロモン海戦第二夜戦が生起。直衛隊（長良《第十戦隊旗艦》、五月雨、電、白雪、初雪）として行動していた五月雨は、雷撃により大巡1隻の撃沈を報告。ワシントン、サウスダコタの2戦艦と交戦した後、午前1時3分に霧島が航行不能になっている現場に到着した。3隻（朝雲、五月雨、照月）は共同で霧島乗員の救助を行った。その後、第三戦隊（金剛、榛名)、第八戦隊（利根）、第四戦隊（愛宕、高雄）等と合流・護衛しつつ、18日にトラック泊地へ帰投した。トラック滞在中の11月20日、五月雨は内地帰投を下令される。駆逐艦2隻（五月雨、雷）は水上機母艦日進と重巡高雄を護衛して横須賀へ移動。11月27日横須賀着、入渠して修理を行う。12月19日、重巡高雄の護衛として横須賀を出発し、12月23日にトラックへ到着した。