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1922年（大正11年）5月、中谷孝雄と夜な夜な街を歩き、質屋で金を作って祇園乙部（祇園東）の遊廓に行ったりする日々の中、高浜虚子の『風流懺法』を好み、中谷から借りた佐藤春夫の『殉情詩集』、島崎藤村の『新生』を感心して読んだ。基次郎は酒びたりや享楽の生活を後悔し、〈自我を統一する事〉〈善の基準を定めよ〉〈目覚めよ、我魂！〉と自戒した。三高劇研究会へ入った基次郎は、ビラ配りなどに勤しみ、外村茂や北神正も入部してきた。劇研究会では、フランス帰りの折竹錫教授を講師がジャック・コポーの話をし、会員らは日本の戯曲や西欧近代劇の台本読みをし、基次郎は女役を引受けることが多かった。『サロメ』や『鉄道のマリンカ』で女声をしぼり出すため口をつぼめる基次郎の姿はとてもユーモラスだったという。津守萬夫が会から遠のくと、基次郎と中谷孝雄が中心となり活動していった。6月初旬、戯曲創作の真似ごとをした基次郎は、京都南座で公演中の澤田正二郎の楽屋を外村茂と訪問して講演を依頼し、心身の調子がすぐれないながらも三島章道の講演を聴いたりした。7月、学期末試験が済んで琵琶湖周航の小旅行をした後、柳宗悦の講演を聴き、大阪の実家での静養中は、ドストエフスキーの『カラマーゾフの兄弟』、志賀直哉の『暗夜行路』などを読んだ。この頃、戯曲草稿「河岸」に取り組んだと推定されている。8月には、和歌山の近藤直人の家に遊びに行き、近藤の妹婿や子供らと新和歌浦で海水浴をした。基次郎は7メートルほどの高い崖から板を使って飛び込み、海中の岩で鼻を怪我。その傷跡は一生残ることになった。9月は授業をさぼって、文丙2年の浅見篤（浅見淵の弟）と新京極のカフェーで飲み歩き、遊廓にも行った。この頃、文丙2年の小林馨も劇研究会に入部した。基次郎は6月から9月にかけ、いくつかの草稿を日記に綴った。一個のレモンに慰められる心を歌った詩草稿「秘やかな楽しみ」（檸檬の歌）、「百合の歌」、戯曲草稿「攀じ登る男」、小説草稿「小さき良心」、断片「喧嘩」「鼠」、またニーチェの影響で、断片「永劫回帰」などをこの時期に書いた。10月、三高文芸部主催の有島武郎と秋田雨雀の講演会を聴いた。信州の平林英子が宮崎県日向の「新しき村」に入るために京都に立ち寄るが、中谷孝雄とよりが戻り、基次郎と3人で嵐山に行って保津川のボート上で上田敏の『牧羊神』の「ちゃるめら」を朗読した。基次郎は微熱があるのに冷たい川で泳いだ。この頃、基次郎は中谷孝雄への絵はがきに自殺をほのめかす言葉を書いた。基次郎と中谷は、「新しき村」京都支部会員の外山楢夫に依頼され、演劇公演会の宣伝を手伝い、京都に来た武者小路実篤に会いに行った。11月1日に上京区岡崎（現・左京区）の公会堂で「新しき村」の公演会が上演され、この時に基次郎は北野中学時代の同級生・永見七郎と再会した。永見は『白樺』関連の雑誌『星の群』に詩などを書いていた。同日、三高の寮で臥せっていた友人・青木律が腸チフスで死亡。基次郎は親友がいないと言っていた青木を親身に見舞っていた。同月上旬、来日したピアニスト・ゴドフスキーの演奏会を中谷孝雄と聴きに行った。この秋、基次郎は酒に酔っての乱行が度を越えることもしばしばとなり、焼き芋・甘栗屋の釜に牛肉を投げ込み、親爺に追い駆けられたり、中華そば屋の屋台をひっくり返したり、乱暴狼藉を起した。放蕩の借金で下宿代も滞り、夕飯も出されなくなった。取り立てに追われて友人の下宿を転々とした。清滝の「桝屋」で泉水に碁盤を放り投げ、自分も飛び込んで鯉を追っかけ、基次郎だけ店から出入り禁止となった。金魚を抱いて寝ていたこともあったという。基次郎の荒れ方は劇研究会の仲間も引くほどで、中谷はこの頃の基次郎を、「いささか狂気じみて来た」と回想している。そんな基次郎が心を慰められていた檸檬は、寺町二条角の「八百卯」で買っていたものであった。草稿「裸像を盗む男」や「不幸(草稿1)」など書かれたのもこの時期と推定されている。「裸像を盗む男」は、他人から見た自分と、自分の見る自分との分裂が主題となっている。私は街に出て、とある果物屋へ入つた。そして何も買はずに唯一顆の檸檬を買つた。そしてそれがその日の私の心を慰める悲しい玩具になつたのだつた。……その冷たさを頬におし当て、また爪の痕を入れてしみじみその香を嗅いだりした。……たゞその一顆のレモンが五官に反響する単純な感覚のみが紊れからまつた心の焦燥からの唯一の鎮静剤になつたのだつた。私は傲り驕ぶつて来るのさへ感じた。そしてその末丸善へ入つた。 — 梶井基次郎「日記 草稿――第三帖 大正12年秋」12月、2度目の落第が確実となり、大阪に帰った基次郎は、退廃的生活を両親に告白して実家で謹慎生活を送ることにし、トルストイを読み耽った。北白川の下宿代は兄が支払いに行った。この頃、草稿「帰宅前後」「洗吉」「不幸(草稿2)」が書かれたと推定されている。同月に兄が結婚し、大阪市西区西島の北港住宅（のち此花区西島町北港住宅163番地の1）に所帯を持った。基次郎は年末、和歌山の近藤直人を訪ね、自画像のデッサンを持参して見せた。
1923年（大正12年）1月、基次郎は小説草稿「卑怯者」断片を書いた。体調の悪化する冬、宇賀康への手紙で前年秋の自身の蛮行を振り返り、〈記憶を再現する時に如実に感覚の上に再現出来ないこと〉が、過ちを繰り返す原因と分析し、〈人間が登りうるまでの精神的の高嶺に達しえられない最も悲劇的なものは短命だと自分は思ふ〉、〈どうか寿命だけは生き延び度い　短命を考へるとみぢめになつてしまふ〉と語った。2月、基次郎は、佐藤春夫の『都会の憂鬱』を読んで感銘し、自分の内面の〈惨ましく動乱する心〉を〈見物の心で、追求〉させる技術的方法を探り、本格的な創作への道を歩み出した。また山田耕筰の作品発表コンサートを聴きに行った。この頃に草稿「彷徨」を書いたと推定されている。いずれ死に至る病を宿命として自覚していた基次郎は、その暗い意識を逆手にとって生きることで、美なるもの、純粋なものをつかみ取ろうとしていた。3月、畠田敏夫と六甲苦楽園で遊び、学期末試験を放棄して再び落第が決定した。果なき心の彷徨――これだ、これを続けてゐるにきまつてゐる。それが一つの問題が終らないうちに他へ移る。いやさうではなしに一つの問題を考へると必然次の考へへ移らねばならなくなる、それが燎原の火の様にひろがつてゆく一方だ。これの連続だ、然しこれも疲れるときが来るのだらう。おれは今心がかなり楽しい様な工合だからこれがかけるのだが、これも鬼の来ぬ間の洗濯で、あとでこれをかいたことの後悔が来るにきまつてゐるのだが、俺は今何かに甘えてこれをかいてゐるのだ。（中略）この手紙はさばかれるだらうが、さばく奴に権威のある奴はない――かう思つて書きやめる。 — 梶井基次郎「中谷孝雄宛ての書簡」（大正12年2月10日付）4月、2度目の3年生となり、上京区北白川の下宿に戻った。理科生でありながら、結核持ちの文学青年の基次郎は三高内で有名人となった。破れた学帽に釣鐘マントと下駄ばき、汚れた肩掛けのズックカバンで授業も出ずに、そこいらを歩きまわっている風貌も目を引き、「三高の主」「古狸」などと称される存在だった。同月、近藤直人は京都帝国大学医学部に復学した。劇研究会に文甲2年の浅沼喜実が入部した。5月、上京区寺町荒神口下ル松蔭町（京都御所の東）の梶川方に下宿を移した（この下宿屋の老婆と30歳の女教師の娘のことが、習作「貧しい生活より」の題材となり、小説「ある心の風景」の舞台部屋となる）。この頃、母への贖罪のための草稿「母親」や、「矛盾のやうな真実」「奎吉」が書かれ、劇研究会の回覧雑誌『真素木（ましろき）』に、瀬山極（ポール・セザンヌをもじった筆名で「奎吉」を発表した。また、三高校友会・嶽水会の文芸部理事になった外村茂に頼まれ、『嶽水会雑誌』に「矛盾の様な真実」を投稿した。2作とも、内面と外面との落差などを描いた小品であった。この校友会誌に作品を投稿したことのあった文甲1年生の武田麟太郎は、ある日グラウンドで基次郎から突然話しかけられ、「矛盾の様な真実」の感想を求められた後、同号はくだらない作品ばかりだったから、今度君がいいものをきっと書いてくれと丁寧に言われたという。6月、近藤直人の下宿が左京区南禅寺草川町に変わり、基次郎は頻繁にここを訪ねた。雑誌『改造』に掲載された若山牧水の「みなかみ紀行」を読んで宇賀康に送った。宇賀は5月上旬に幽門閉塞で危篤となり、お茶の水の順天堂病院に入院し手術を受け、病院に駆けつけた基次郎はそこに留まって看病していた。その後基次郎は学期末試験に向けて勉強に励んだ。7月、有島武郎が軽井沢の別荘で心中した事件を中谷孝雄から聞き、基次郎はしばらくショックで口もきけなくなり考え込んでしまった。同月、「矛盾の様な真実」掲載の『嶽水会雑誌』（第84号）に詩を発表していた文丙3年の丸山薫（東京高等商船学校卒業後に三高に入学したため当時24歳）に基次郎は話しかけて知り合った。四国小松島の三高水泳所に行ったこの頃、八坂神社石段の西北のカフェーを舞台にした草稿「カッフェー・ラーヴェン」が書かれたと推定される。8月、軍の簡閲点呼を受けるため大阪に帰り、父・宗太郎と別府温泉へ旅行した。ビールを飲みながら、有島武郎の自殺事件について大激論となった。この頃には日向の「新しき村」の武者小路実篤の四角関係も新聞ネタになっていた。別府からの帰路は1人船で帰った基次郎は、トルストイの『戦争と平和』を耽読し、この船旅のことを草稿「瀬戸内海の夜」に書いた。9月、劇研究会の公演準備（チェホフの『熊』、シングの『鋳掛屋の結婚』の演出担当、山本有三の『海彦山彦』）で、「多青座」を組織し、同志社女子専門学校（現・同志社女子大学）の女学生2人（石田竹子と梅田アサ子）を加えて、万里小路新一条上ルに部屋を借りて稽古した。しかし、それが不謹慎だという噂が広まり、10月に校長・森外三郎より、関東大震災のあとの自粛という表向きの理由で公演中止命令が出された。すでに衣裳も準備し前売り券も売っていたため、『日出新聞』に中止の広告を出して、公演当日10月17日には会場で払い戻し作業に追われた。後始末のための金は校長から100円を渡されたが、外村茂や基次郎は公演中止に激しく憤った。これがのち、〈恥あれ！ 恥あれ！ かかる下等な奴等に！ そこにはあらゆるものに賭けて汚すことを恐れた私達の魂があつたのだ〉と5年後もなお尾を引いて綴られることになった。基次郎は払い戻しを終えると、祇園神社の石段下の北側にあった「カフェ・レーヴン」で酒を飲んで暴れた。悔し涙で再び基次郎の泥酔の日々が始まり、外村茂や浅見篤、中谷孝雄も付き合った。カフェーには、関東大震災後に大杉栄が官憲に虐殺され（甘粕事件）、京都に逃げてきたアナーキストらが多く出入りしていたため、彼らもその空気に影響された。酔うと基次郎は外村茂を「豪商外村吉太郎商店の御曹司」と揶揄し、4人一緒に大声で「監獄をぶっこわせ」と高吟して夜の街を練り歩き、看板を壊して暴れ回った。基次郎は、円山公園の湯どうふ屋で騒ぎ、巡査に捕まり、四つん這いになり犬の鳴き真似をさせられた。また、当時京都で有名だった「兵隊竹」という無頼漢ヤクザとカフェーで喧嘩をし、左の頬をビール瓶でなぐられ、怪我をして失神した。その頬の傷痕は生涯残った。11月、北野中学時代からの友人・宇賀康、矢野潔、中出丑三の悪口を綴った葉書をわざと宇賀宛てに出したりした。この頃、「瀬山の話」第2稿を書いていた。
1924年（大正13年）1月、上京区岡崎西福ノ川町（現・左京区岡崎）の大西武二方に下宿を移し、卒業試験に備えた。浅見篤が訪ねると、原稿用紙が部屋中に散らばり、階下の便所に行かずに、ズックカバンの中に小便を溜めてぶら下げていたという。この頃、自分の鬱屈した内面を客観化して書こうとする傾向の草稿（習作「雪の日」「瀬山の話」「汽車――その他」や「過古」などに発展する）をいくつも試みていた。2月、卒業試験終了後、基次郎は重病を装って人力車で教授宅を廻り、卒業を懇願した。3月、特別及第で卒業。結局5年がかりで三高を卒業した基次郎は、その足で夜汽車に乗って上京し、東京帝国大学文学部英文科に入学の手続きを済ませた（当時は倍率が低ければ無試験で入学可能であった）。同行した中谷孝雄と外村茂も、それぞれ独文科、経済学部経済学科を希望した。3人は麻布市兵衛町の外村家別宅に泊り、同人雑誌を出すことを語り合い、銀座や神楽坂に繰り出した。中谷孝雄が先に帰郷した後も基次郎はそこに残り、中谷の三重県立一中時代の後輩の新進歌人・稲森宗太郎（早稲田大学国文科）を訪ねたり、すでに東京帝国大学工学部電気科3年になる宇賀康や、東京に帰省していた浅見篤と遊び、東大赤門前のカフェーで客と喧嘩し2階から転落したりした。京都に戻った基次郎は下宿を引き払った後、三高劇研究会の後輩らと飲み、武田麟太郎に愛用のズックカバンと登山靴をあげた。大阪の実家に帰ると、東京での生活費は自分で稼ぐように通告された。4月、雑誌『中央公論』に掲載された佐藤春夫の「『風流』論」を読み、自我を追究する近代小説よりも自然と一体化する瞬間の美を描くボードレールや松尾芭蕉の作品を賞揚する佐藤春夫の姿勢に共鳴した。この頃、トルストイの『アンナ・カレーニナ』や若山牧水の『山櫻の歌』も読んだ。上京した基次郎は数日間、本郷区追分町の矢野潔の下宿に泊った後、本郷区本郷3丁目18番地（現・文京区本郷2丁目39番13号）の蓋平館支店に下宿を決めた。前年の関東大震災で東大の赤レンガも壊れたままのところもあったが、下宿先の町は被害が少ない地域であった。三高の入学式の檀上では、卒業試験後の人力車の挿話を伝え聞いていた森校長が、卒業生の基次郎のことを、病気を親に隠し猛勉強した親孝行者として新入生に紹介した。先に帝大文学部に進んでいた飯島正、大宅壮一、浅野晃が第七次『新思潮』創刊を計画していたことに刺激された基次郎と中谷孝雄、外村茂は、自分たちも同人誌を作ろうと具体的計画を練り、5月に、三高出身の小林馨（仏文科）と忽那吉之助（独文科）や、稲森宗太郎（早大）を仲間に加えて、誌名の仮称を三高時代によく通った「カフェ・レーヴン」から「鴉」とした。これはエドガー・アラン・ポーの詩に「大鴉」があったことも由来する。だが基次郎はこの「鴉」という名称に不満を持っていた。6人は5月初旬に、本郷4丁目の食料品店「青木堂」の2階にある喫茶店で第1回同人会を開き、創刊を秋にすることして具体的な日取りを進めた。6月に大宅壮一らの第七次『新思潮』が創刊され、巷の文学青年たちの間で同人誌を創刊する気運が高まっていた。この頃、基次郎は草稿「夕凪橋の狸」「貧しい生活より」を書いたと推定されている。月末、異母妹・八重子の危篤の報を受け、基次郎は大阪の実家へ駆けつけた。基次郎はこの幼い異母妹をとても可愛がっていた。
1924年（大正13年）7月2日、3歳の八重子は家族全員の看病の甲斐なく結核性脳膜炎で急逝した。貧乏で死なせてしまったことを不憫に思ったのか、父・宗太郎は悲しみ酔いつぶれた夢の中でも「南無妙法蓮華経」を唱えて、指の先で畳を擦っていた。落胆や様々な思いが基次郎の胸に去来し、計画していた5幕物の戯曲「浦島太郎」の執筆を断念し、短編小説を書く決意をした。小さな躰が私達の知らないものと一人で闘つてゐる　殆ど知覚を失つた躰にやはり全身的な闘をしてゐる　それが随分可哀さうでした、大勢の兄弟に守られて死にました （中略）妹の看病をしてゐる時私はふと大きな虫がちいさな虫の死ぬのを傍に寄添つてゐる――さういふ風に私達を想像しました　それは人間の理智情感を備へてゐる人間達であると私達を思ふよりより真実な表現である様に思はれました、全く感情の灰神楽です。夕立に洗はれた静かな山の木々の中で人間に帰り度いと思ひます。 — 梶井基次郎「近藤直人宛ての書簡」（大正13年7月6日付）初七日が済み、若山牧水の『みなかみ紀行』を買って夜の街を散歩した基次郎は、〈綴りの間違つた看板の様な都会の美〉や〈華やかな孤独〉を感じ、〈神経衰弱に非ざればある種の美が把めないと思つてゐる〉として、それを書くためには〈精力〉が必要だという心境を友人らに宛て綴った。この頃、よく血痰を吐いていた基次郎は、不安定で敏感な感覚の精神状態の中にいたが、その自意識の過剰の惹き起こす苛立ちや、日常の認識から解放された地点で、感覚そのものを見つめ、五感を総動員して「秘かな美」を探ることに次第に意識的になっていった。また近藤直人と新京極を散歩中に見た蛸薬師の絵馬から、〈表立つた人々には玩賞されないが市井の人や子供に玩賞せられるこの様な派の存在〉に気づかされた。中之島図書館に帝大の角帽を被って行く〈学生時代の特権意識〉と〈軽いロマンティシイズム〉を感じて、〈一面恥かしく、一面軽く許す気〉にもなった。この頃、草稿「犬を売る男」が書かれたと推定されている。8月、姉夫婦の宮田一家が住む三重県飯南郡松阪町殿町1360番地（現・松阪市殿町）へ養生を兼ねて、母と末弟・良吉を連れて滞在した。基次郎は都会に倦んだ神経を休め、異母妹の死を静かな気持で考えた。母と末弟が先に帰った後も、松阪城跡を歩き、風景のスケッチや草稿ノートを書き留めた。これがのちの「城のある町にて」の素材となる。9月初旬に京都に行った基次郎は、加茂の河原の風景の中で心を解放し、言葉で風景をスケッチした後、東京の下宿に戻って同人雑誌の創刊のため喫茶店の広告取りをし、掲載する作品創作にも勤しんだ。この頃、初恋の思い出の草稿を宇野浩二の『蔵の中』に影響された饒舌体で書き、草稿「犬を売る男」や「病気」を原稿用紙にまとめ直そうとしていたと推定されている。この時期、大阪の実家は玉突き屋を閉店し、大阪府東成郡天王寺村大字阿倍野99番地（現・阿倍野区王子町2丁目14番地12号）に引っ越した。そこで母・ヒサは、羽織の紐などの小物や駄菓子を売る小間物屋を開店した。
1924年（大正13年）10月上旬、本郷菊坂下の中谷孝雄の下宿に集まった基次郎ら同人6人は雑誌の正式名称を何にするか相談した。基次郎は「薊」（あざみ）という名がいいと主張したが、水を揚げない花だと反対する者があり廃案となった。中谷と同棲を再開していた平林英子が、武者小路実篤の詩に「さわぐものはさわげ、俺は青空」というのがあると窓辺で中谷に囁いた。中谷が快晴の空を見上げながら「青空はいいな」と叫び、即座に基次郎が賛同して「青空」に決定した。中谷と吉祥寺に行って十三夜の月見をした基次郎は、作家として生計を立てる決意を告げたという。以前から基次郎は、京都での自分の鬱屈した内面を客観化しようとした「瀬山の話」を書き進めていたが完成に至らずに習作どまりで断念していた。その中の「瀬山ナレーション」の断章挿話「檸檬」（一個のレモンと出会ったときのよろこびと、レモンを爆弾に見立て、自分を圧迫する現実を破砕してしまおうという感覚を描いたもの）を独立した作品に仕立て直して、創刊号に発表することにした。同人らは『青空』創刊号に掲載する原稿を10月末に持ち寄り、帝大前の郁文堂書店に発売を依頼するが印刷代が高額だったため、そこでの印刷は断念し、稲森宗太郎の友人・寺崎浩の父親が岐阜刑務所の所長をしていた伝手で、刑務所の作業部で印刷してもらうことになった。外村茂と忽那吉之助が帰郷ついでに刑務所に原稿を渡した後、校正などの事務連絡に手間取り、創刊発行は新年になることになった。11月、中谷夫妻が江戸川区に転居したため、基次郎の下宿が同人の集合する場所になった。この頃、基次郎は武蔵野を散策して、国木田独歩の『武蔵野』のような作品を書きたいと考えていた。フランスと日本の20世紀絵画（林武、黒田清輝）への関心が強まった基次郎は、〈前からもさうでしたが、自分個人的なそしてその場その場の感興に身を委せるといふ様なことに無意識的に移つて来たやうに思ひます〉と近藤直人に書き送り、同人誌創刊号に載せる小説について語った。創作といつても短いのを一つ――あまり魂が入つてゐないものを仕上げて此度出す雑誌へ出しました。此度いよいよ雑誌が出るのです、名前は青空――いづれ京都へも出ますが広告しておいて頂きたい様な愧しい様な気持です。（中略）あなたにはお送りいたしますが決して意気込んで送るのではありませんからそのお積りで。然し何年でも私はこれを守り立てゝゆく積りでゐます。その内にみなも段々調子が揃つて来るだらうと思ひます。 — 梶井基次郎「近藤直人宛ての書簡」（大正13年11月12日付）12月、宇賀康の家の紹介で、郊外の荏原郡目黒町字中目黒859番地（現・目黒区目黒3丁目4番2号）の八十川方に下宿先を変えた。この家は偶然にも母の若い頃の友人宅であった。27日には、印刷された『青空』300部を受け取りに、中谷、外村と3人で岐阜刑務所作業部に出向いた。半数を外村茂の実家に送付し、残りを携えて京都に行き、販売協力のため円山公園にある料亭「あけぼの」で待つ劇研究会後輩の浅沼喜実、北神正、新加入の淀野隆三（文甲3年。伏見の鉄商の息子）、龍村謙（文乙2年。西陣織の染織研究・龍村平蔵の長男）に渡した。その夜、基次郎と外村は後輩らと、伏見過書町の淀野隆三の実家に泊り、翌日は先輩の山本修二の家（京都寺町丸太町）に行った。1925年（大正14年）1月、小説「檸檬」を掲載した同人誌『青空』創刊号が販売されたが、評判にならなかった。雑誌を文壇作家に寄贈しなかったためと思われたが、それは基次郎が「彼らは書店で（30銭を払って）買って読む義務がある」と主張したからだった。先月半ばから取りかかっていた次号作の執筆に取り組む基次郎は下宿の部屋から出なかったので、仲間から「目黒の不動さん」と呼ばれた。
同人間の合評で「檸檬」の評判はあまり好くなかったが、第三高等学校時代の音楽仲間で帝大法学部フランス法の小山田嘉一は、同科で三高出身の北川冬彦に「これはすごいんだ」と推奨していた。稲森宗太郎は健康上の理由もあり、短歌に専念するために創刊号のみで同人を抜けた。1925年（大正14年）1月末、大雪が止んだ後、床屋に行き散髪するが釜が割れてよく濯いでもらえず、基次郎は石鹸の泡をつけたまま歩いて古書店を回った。銀座でフランスパンを買うが、その散歩中に神経衰弱のような気分で苛立ち、有楽町のプラットホームからガード下の通りに向って小便をかけた（この日のことはのちに「泥濘」に書かれる）。1925年（大正14年）2月、同人の集会（3号の原稿持ち寄り会）で、印刷の誤植の多い岐阜刑務所作業部から、高額でも東京麻布区六本木町の印刷所・秀巧舎に変更することに決定した。中旬には、「城のある町にて」を掲載した『青空』第2号が発行されたが、この小説もほとんど評価されなかった。基次郎は第3号には作品を投稿せず、稲森宗太郎の代わりに入れた千賀太郎は第3号のみで抜けた。3月中旬、帝大文学部仏文科に進学する淀野隆三と、法学部に進む浅沼喜実（のちに筆名・湖山貢）が上京し、『青空』同人に加入することになった。基次郎は淀野を通じて、陸軍士官学校中退後に三高に入った1歳上の三好達治と知り合った。春休みも小説創作が進まず苦労していた基次郎は、先月から、「瀬山の話」を元に「雪の日」か「汽車その他――瀬山の話」をまとめ直そうとしていたと推定されている。4月、麹町区富士見町（現・千代田区）の小山田嘉一（帝大卒業後、住友銀行東京支店に就職）の家で、「檸檬」を褒めていた北川冬彦と再会した。北川は法学部から文学部仏文科に再入学して父親から勘当されたが、詩誌『亜』の同人で、前年の1924年（大正13年）1月に詩集『三半規管喪失』を刊行し、横光利一に認められる詩人となっていた。基次郎は北川を『青空』に誘うが、同人にはまだ加入しなかった。この月、実家の地番が市域に編入されて、住吉区阿倍野町99番地（現・阿倍野区王子町2丁目14番地12号）に変わった。5月、銀座で絵画展覧会を観たり、「カフェー・ライオン」でビフテキを食べるなど贅沢をするが倦怠感は晴れず、島崎藤村の『春を待ちつゝ』を読み、机の位置を変えたりした。この頃、「泥濘」執筆に取りかかったと推定されている。月末に麻布区飯倉片町32番地（現・港区麻布台3丁目4番21号）の堀口庄之助方に下宿を変えた。家主の堀口庄之助は石積みの名人と言われた植木職人で目黒区祐天寺に居て、植木職を継いだ養子・繁蔵と津子の若夫婦が階下に住んでいた。
1925年（大正14年）6月、淀野隆三の意見を聞き入れ、著名作家に『青空』第4号を寄贈することになり、基次郎も宛名書きや喫茶店への広告ビラ書きを手伝った。この頃、淀野や外村と観にいった日仏展覧会でアントワーヌ・ブールデルの彫刻に感心した。7月、「泥濘」を掲載した『青空』第5号を発行した。実家の小間物屋は店を半分に分け、エンジニアの兄・謙一の技術指導を受けた弟・勇がラジオ店を開業した。この前年に大阪のラジオ放送局JOBKが開局していた。8月の夏休みは、外村茂と一緒に淀野の実家を訪ね、宇治川で舟遊びをし、京都博物館に行った。同月には、神経痛の父を松山の道後温泉へ送った後に船で大阪に戻った。この頃「路上」に取りかかり、下旬に宇賀康と一緒に和歌山の近藤直人も訪ねた。9月中旬に上京する途中に、近藤直人と比叡山や琵琶湖に行き、松尾芭蕉の『奥の細道』について語った。10月、「路上」を掲載した『青空』第8号を発行し、この号から部数を300から500部にした。この月、基次郎はなけなしの金をはたいて、帝国ホテルで開かれたジル・マルシェックスのピアノ演奏会に6日間通い、瞑想的な気分に浸り感動を味わった（これがのち「器楽的幻想」の題材となる）。同月下旬は、千葉県の陸軍鉄道部に入隊する中出丑三を、矢野繁と一緒に送っていった。11月、「橡の花」を掲載した『青空』第9号を発行した。北神正（法学部。筆名は金子勝正）と清水芳夫（画家・清水蓼作。淀野隆三の友人）が同人参加するが、北神は第10号だけで抜けた。12月、伏見公会堂と大津の公会堂で『青空』文芸講演会が開かれ、基次郎は大津で「過古」を朗読し、余興として歌も歌った。聴衆は7名（内2人は『真昼』同人）だった。1926年（大正15年）1月、「過古」を掲載した『青空』第11号を発行。2月、「雑記・講演会其他」を掲載した『青空』第12号を発行した。この号から、基次郎が誘った飯島正が同人参加した。3月中旬、帝大仏文科に入学が決まった後輩の武田麟太郎が上京したため、三好達治と3人で銀座に行くが、飲み屋「プランタン」で明治大学の不良と大喧嘩となり、武田が築地警察署の留置場に入れられた。4月中旬、基次郎は外村茂と共に飯倉片町の島崎藤村宅を訪問し、5月発売の同人誌『青空』第15号を直接献呈した。「雪後」と「青空同人印象記」を掲載した6月の『青空』第16号から同人に三好達治が参加した。「雪後」は友人・矢野繁をモデルにした小説である。7月、「川端康成第四短篇集『心中』を主題とせるヴァリエイシヨン」を掲載した『青空』第17号を発行。北神正が同人に復帰した。この号を購入した東京商科大学予科生の田中西二郎（のち中央公論社入社）は基次郎の川端論を読んで感心していた。『青空』は経営難のため、三高劇研究会の同人誌『真昼』との合同が模索されたが、この計画は実現しなかった。8月、「ある心の風景」を掲載した『青空』第18号を発行した。炎天下、基次郎は微熱が続く中、配本に神楽坂や四谷を歩き回ったり、銀座松屋の広告を取ったりした。中旬、基次郎は激しい疲労で病状が進み血痰を見た。麻布の医者から「右肺尖に水泡音、左右肺尖に病竈あり」と診断された。そして大手出版社の雑誌『新潮』の編集者・楢崎勤から10月新人特集号への執筆依頼を受け、この猛暑の夏、大阪で執筆に取り組むが、書けずに終り、9月に新潮社に詫びに行った（この時に未完の作品が、のち「ある崖上の感情」となる）。しかしその3日後に、書簡体小説「Kの昇天」を書き上げ、10月、「Kの昇天――或はKの溺死」を『青空』第20号に発表した。この頃、結核の進行にあせっていた基次郎は、毎晩寝床で「お前は天才だぞ」と3度繰り返し自分に暗示をかけていた。月末に三好達治が基次郎からの強い誘いで、飯倉片町の下宿の隣室に入った。心境小説こそが小説の進むべき方向と考えていた基次郎は、三好に志賀直哉の『雨蛙』を勧め、三好から萩原朔太郎の詩を教えられた。2人は松尾芭蕉七部集を注釈書で勉強した。
1926年（大正15年）11月、「『新潮』十月新人号小説評」を掲載した『青空』第21号を発行した。同人に北川冬彦、浅見篤、龍村謙（美術史学科）、英文科で八高出身の阿部知二と古澤安二郎が参加することになり、本郷4丁目の「青木堂」2階で顔合わせ会を開いた。彼らは22号から同人になった。基次郎は夏からの無理が重なっていて、喀血がひどくなり、「君は一日も早く、君の文筆で生計を立てるより外はない、卒業証書を貰つたつて仕方がないではないか」という三好達治の勧めもあり伊豆で日光療養しようかと考えた。自分の進学のために苦労した親への申し訳なさから悩んだが、卒業論文提出を断念した基次郎は、昭和と元号が改まった12月の暮、品川駅を発ち、衰弱した身を癒すため伊豆に行った。現地の人から暖かな西伊豆を勧められたが、吉奈で気が変り、基次郎は2歳年上の作家・川端康成のいる湯ヶ島温泉に向った。宇賀康らが以前宿泊したという「落合楼」に入るが長逗留は断われ、「湯本館」に滞在中の川端を訪ねてみた。『青空』を寄贈されていた川端は、飯島正や北川冬彦の名を知っていた。川端は基次郎と会話中、ちょうど部屋に遊びに来た板前・大川久一に相談し、狩野川の支流・猫越川の崖沿いの宿「湯川屋」を基次郎に紹介した。1927年（昭和2年）元旦、「落合楼」を出た基次郎は「湯川屋」に移り、宿代も一泊4円のところ、3食付きで半額の2円にしてもらった。川端の宿へそのことを報告に行き、雑誌『文藝戦線』や『辻馬車』の話を聞いていると、岸田国士がやって来たので辞去した。基次郎はこの地で、これまで書いてきた感覚的な世界を、さらに比喩や象徴を多用し悲しみの詩的世界にした「冬の日」（前篇・後篇）を3月まで執筆した。その間、川端の宿へ通って囲碁を教わり、川端の『伊豆の踊子』の刊行の校正を手伝った。梶井君は大晦日の日から湯ヶ島に来てゐる。「伊豆の踊子」の校正ではずいぶん厄介を掛けた。「十六歳の日記」を入れることが出来たのは梶井君のお蔭である。私自身が忘れてゐた作を梶井君が思ひ出させてくれた。（中略）梶井君は底知れない程人のいい親切さと、懐しく深い人柄を持つてゐる。植物や動物の頓狂な話を私によく同君と取り交した。「青空」の同人が四五人も入れ替り立ち替り梶井君の見舞ひに来て、私はそのみんなに会つた。今は三好達治君がゐる。淀野隆三君はいいお茶を送つてくれた。 — 川端康成「『伊豆の踊子』の装幀その他」2月、「冬の日」（前篇）を掲載した『青空』第24号が発行された。この作品は同人に好評で、三好達治はいきなり室生犀星に送り、犀星が褒めた。基次郎は同人たちの思想上の違いを、〈ポルシェビスト〉対〈アナーキスト〉と喩え、自身の立場を〈資本主義的芸術の先端リヤリスチック シンボリズムの刃渡りをやります〉とした。3月から松村一雄（国文科。八高出身）が同人に参加した。川端が散歩の途中に、『伊豆の踊子』の装幀者の吉田謙吉や、『辻馬車』同人の小野勇、藤沢桓夫を連れて「湯川屋」に遊びに来たこともあった。4月、「冬の日」（後篇）を掲載した『青空』第26号が発行された。この号で小林馨と清水芳夫が抜けた。川端康成は横光利一の結婚式出席を機に湯ヶ島を離れたが基次郎はまだ残った。その後、血痰が続いて長く歩くと高熱が出て、東京に帰れない思いで苦しんだ。この月、『辻馬車』掲載の中野重治の評論に感心した。5月、『青空』27号で浅見篤と忽那吉之助が抜け、三高出身の青木義久（京都府立医大）が加入した。「湯本館」にアナーキストの新居格が宿泊し、藤沢桓夫と一緒に「湯川屋」の基次郎を訪ねてきた。6月、『青空』28号が発行されたが、この月から北川冬彦、三好達治、淀野隆三が脱退を決めた。同人会で雑誌の終刊が決定され、この号が最後となった。阿部知二、古澤安二郎らが新たに同人誌『糧道時代』を紀伊国屋書店から発刊する計画をし、基次郎も手紙で知らされたが、またいつか『青空』を再興することを考えていた基次郎は誘いを辞退した。
1927年（昭和2年）6月頃、川端康成の勧めで湯ヶ島にやって来た萩原朔太郎、広津和郎、尾崎士郎、宇野千代、下店静市らと面識を持ち、共に過ごした。7月は、淀野隆三も卒業論文を書くため滞在するようになった。同24日、芥川龍之介の自殺が報じられ、湯ヶ島にも衝撃が走った。8月、三好達治も卒論執筆のため湯ヶ島に来て、丸山薫も来湯すると、宇野千代や萩原朔太郎も交えて句会が開かれた。三好と基次郎は千代に惹かれた。9月、尾崎士郎が『新潮』に湯ヶ島を舞台にした「『鶺鴒の巣』そのほか」を載せたが、「鶺鴒の巣」には基次郎が「瀬川君」として登場し、尾崎と千代との夫婦の倦怠を描いた1篇「河鹿」には、梶井が尾崎に教えたと思われる河鹿の交尾の場面が書かれた。基次郎は一旦上京した折に、中谷孝雄と共に東京府荏原郡の馬込文士村にいる尾崎を訪ねて文学談義で意気投合して話し込み、大森駅近くで鰻をおごられた。10月、京都帝大医学部付属病院の医者に来春まで静養するように診断された後、大阪の実家に立ち寄り、両親の老いを感じて湯ヶ島での創作活動を決意し伊豆に戻った。10月下旬に川端康成の遠い親戚にあたる北野中学時代の同級生・小西善次郎が『伊豆の踊子』を手に天城越えをするため湯ヶ島に来て、基次郎を訪ねた。11月、天城トンネルを越えて湯ヶ野温泉まで歩いて一泊し、下田港まで回って「湯川屋」に戻ったが、身体を痛めて数日間寝込んだ。この頃、炭問屋、杉山の屋敷で義太夫の会を聴き、この音と動作の印象が2年前に聴いたジル・マルシェックスのピアノ演奏を呼び起こし、「器楽的幻想」の題材となる。また湯ヶ島を回った大神楽の獅子舞を見て、獅子の仮面が生きているような錯覚を感じた。12月、「『亜』の回想」が詩誌『亜』終刊号に掲載された。『糧道時代』発行計画が同人『文藝都市』となり、浅見淵から誘われ、基次郎は躊躇しながら消極的に参加した。1928年（昭和3年）1月、再びやって来た小西善次郎と一緒に、熱海の貸別荘に住んでいる川端康成を訪ねて数日泊った。その後、馬込文士村の萩原朔太郎を訪ね。尾崎士郎宅の宇野千代に会いに行った基次郎は、その夜に詩人・衣巻省三の家で開かれたダンス・パーティーに一緒に参加した。千代との恋の噂などをめぐって基次郎と尾崎の間に鬱屈していた「気質の上に絡み合ふ処理できない感情」が爆発する一悶着があった。基次郎が最初に、「よお、マルクスボーイ」、「おい、尾崎士郎。浪花節みたいな小説書くのん、止めろ」と尾崎を呼んだことが喧嘩の口火だった。尾崎は浪花節的人物であったが、左翼がかったことも口にしていたので、「軽薄な奴」という含意があった。「何をこの小僧」と尾崎が怒り、「足袋をぬげ」と喧嘩の体勢になった。2人は殴り合いの寸前となったが、三井勝人の仲裁により何とか事が収まった。その夜、基次郎は萩原朔太郎の家で一晩中、喀血を吐いた。ダンスの出来ない梶井と私とはウィスキーを呻りつづけた。私たちの感情はぐいぐいと高まり、もはや言葉でゴマ化すことのできないところまで来てゐた。（中略）私はすぐ立ちあがり、右手に握りしめた煙草を火のついたままふりかざして一気に彼の面上にたたきつけたのである。（中略）それから彼は視線を私の顔から離して、じつと考へ込むやうに眼を瞑ぢた。しかし、すぐ猛然として立ちあがつた。そのときの彼の顔を私は今でもありありと思ひ描くことが出来る。内にひそむ野性が彼の情熱をゆすぶり動かしたのである。 — 尾崎士郎「文学的青春傳」湯ヶ島に戻った基次郎は、淀野隆三や清水芳夫、三好達治と過ごした。誕生日の2月17日には、熱海の川端の元を訪れ下旬まで過ごした。ボードレールの『パリの憂鬱』を座右の書としていた基次郎は、前年12月頃に英訳の一部をノートに筆写していたが、そのボードレールに影響され、清澄なニヒリズムを描いた「蒼穹」を3月の『文藝都市』第2号に発表した。3月中旬頃、再び来湯した藤沢桓夫とバスで下田まで行き、黙って下賀茂に2、3泊したため、宇野千代や「湯川屋」の人たちを心配させ、村中が大騒ぎになった。この時期、千代は湯ヶ島に来て、しばしば基次郎の宿を訪れていた。この3月をもって、授業料未払いで東京帝国大学文学部英文科から除籍された基次郎だが、卒業したとしても、結核の身では就職の当てもなかった。4月、「筧の話」を北原白秋主宰の雑誌『近代風景』に発表。4月下旬、実家からの送金も絶たれ、宿の借金もあり湯ヶ島を去ることを決意した。
1928年（昭和3年）5月、「器楽的幻覚」を『近代風景』に発表し、雑誌『創作月刊』創刊号には、自分の心の二つの相剋する働きを構造的にとらえた「冬の蠅」を発表した。この作品を阿部知二が『文藝都市』の合評欄で推奨した。5月上旬、留守の間に北川冬彦に貸していた麻布区飯倉片町の下宿に戻った基次郎は、1階を間借りして「ある崖上の感情」を書いた。この時、北川の部屋には春から上京した伊藤整（東京商科大学）もいて、基次郎から「桜の樹の下には」の話を聞いた。伊藤は下旬に父親の病気で郷里の北海道に帰ったため、基次郎はまた2階に移った。基次郎は深川区のスラム街に住みたいと考えて見に行くが、結核の身には酷な場所だと考えて諦めた。同月には、広津和郎の紹介で日本橋で開業している口碑伝承的な漢方医に注射をしてもらった。この頃すでにレントゲンに写った基次郎の左の肺には卵大ほどの穴が開いていた。7月、実験的な心理小説「ある崖上の感情」を『文藝都市』に発表し、舟橋聖一に激賞された。同人『文藝都市』の批評欄に載せる小説評を依頼され、プロレタリア文学系の雑誌『戦旗』と『文藝戦線』掲載小説の批評を引受けた。基次郎はこの時期、下宿の食事代も払えなくなり、東京府東多摩郡和田堀町堀ノ内（現・杉並区堀ノ内）の中谷孝雄の借家に身を寄せた。8月、「『戦旗』『文藝戦線』七月号創作評」において、基次郎はプロレタリア文学の観念性を批判したが、窪川稲子（佐多稲子）や岩藤雪夫は好評した。また、『創作月刊』に掲載の牧野信一の「小川の流れ」にしきりに感心した。中旬に病状が重くなり、淀野隆三からそのことを伝え聞いた川端康成・秀子夫妻が心配して見舞いにきた。基次郎は毎日のように血痰を吐き、しばしば呼吸困難に陥り歩けなくなるほど体の衰弱が甚だしくなってきた。身体を心配する友人たちの強い説得もあり、9月3日に大阪市住吉区阿倍野町の実家へ帰ることになった。1年ほど静養して再び飯倉片町の下宿に戻るつもりで手荷物以外はそのままにし、基次郎は東京駅で中谷孝雄、淀野隆三、飯島正、北川冬彦に見送られた。これが基次郎の見た最後の東京だった。ラジオ店をしていた弟・勇が徴兵検査で甲種合格して入営することが決まり、今後の一家の家計の心配があったが、相変わらず基次郎は贅沢を好んだ。実家でも昼は1人だけビフテキやカツレツなどの肉食を食べ、バターは小岩井農場のものにこだわった。12月、北川冬彦の要望で、「桜の樹の下には」が詩の季刊誌『詩と詩論』に発表され、「器楽的幻覚」も同誌に再掲載された。
1929年（昭和4年）1月、馬込文士村での基次郎との一悶着に触れた尾崎士郎の「悲劇を探す男」が『中央公論』に掲載された。4日未明、59歳の父・宗太郎が心臓麻痺で急逝した。退職金が底をついたことを、前年の暮にヒサから聞いた宗太郎はがっかりし、正月からずっと酒を飲み続けていた。基次郎はこれまでの自分の贅沢（朝食にはパン、バターは小岩井農場製、紅茶はリプトンのグリーン缶、昼食は肉食やまぐろの刺身）による両親への経済的負担を反省し、〈道徳的な呵責〉を痛感した。同月、中谷孝雄は徴兵猶予が切れて福知山歩兵第20連隊の入営が決まり、基次郎の弟・勇は広島電信隊第7中隊に入営した。ラジオ店の経営は兄・謙一が会社帰りに週に2、3回立ち寄って何とか賄った。この頃から、基次郎は近所の人々の実生活を意識的に見るようになった。基次郎は新しい社会観の勉強に取り組みはじめ、マルクス『資本論』などの経済学の本を読み、3月、中之島公会堂で行われた河上肇の演説会「同志山本宣治の死の階級的意識」を聴き厳粛な気持になった。後輩で『青空』同人だった浅沼喜実は共産党員となっていたが、この頃に新潟県で逮捕された。4月、三高の後輩で『真昼』同人の土井逸雄の赤ん坊が亡くなり慰めた。4月中旬、弟・勇が肺尖カタルとの診断により現役免除で帰宅した。基次郎はずいぶん心配したが、実は勇が一家の大黒柱であるという住吉警察署の請願書が認められての取り計らいであった。下旬には、『青空』同人の龍村謙（実家が西陣織）がゴブラン織研究のためにフランスに渡ることになり、神戸港まで見送りに行った基次郎は、「榛名丸」の甲板上で「行きたいなあ」と何度もつぶやき、「僕の代わり見て来てくれ」と泣いた。7月、弟たちや近所の娘たち（永山家の姉妹の豊子と光子）と浜寺海岸に海水浴によく行った基次郎は、健康のために日焼けをし、帰省していた淀野隆三や武田麟太郎とも会った。8月に町名が住吉区王子町2丁目44番地に変更された。この頃、基次郎は親しい川端夫人への手紙に、〈小さい町の人達がどんな風に結核にやられてゆくかをいくつも見聞いたしました〉と綴り、命を奪われてゆく貧しい人々のために「プロレタリア結核研究所」が必要だと熱い思いをめぐらした。9月、『新潮』の文藝月評で川端康成が基次郎の作品に触れた。10月下旬、京都にやって来た宇野千代から連絡を受け、基次郎はすぐに会いに行った。千代の妹・かつ子も伴って京大病院の近藤直人を訪ねるが留守のため、四条通りを散歩し、後日また大阪で千代と2人で会った。大阪の街で梶井と会ひ、ときには一緒に街を歩いたりした。「宇野さん、僕の病気が悪くなつて、もし、死ぬやうなことがあつたら、僕の家へ来てくれますか」と、例によつて、眼を糸のやうに細くして笑ひながら言つた。「ええ、行きますとも」と私は答へた。「そして、僕の手を握つてくれますか」と重ねて梶井は言つた。「ええ、握つて上げますとも。」と私も重ねて答へた。（中略）梶井はそれからぢきに死んだ。梶井が死んだと言ふことは、勿論、その家族から私のところへは知らせては来なかつた。家族の私に対する感情は、かうもあらうかと言ふことを私は察してゐた。 — 宇野千代「あの梶井基次郎の笑ひ声」北川冬彦から詩集『戦争』（10月刊行）を送られ、基次郎はその評論を書き、堀辰雄、川端康成と横光利一が参加している雑誌『文學』11月号に発表した。11月、基次郎は体調が思わしくない中、除隊を控えた中谷孝雄のいる福知山歩兵第20連隊に面会に行って一泊するが、帰りの駅の階段で汽車の煤煙を吸い込み呼吸困難となり、数日間寝込んだ。12月、東京から兵庫県芦屋市に転居した宇野千代が神戸に引っ越したため、基次郎はまた会いに行った。千代が初めて新聞小説を連載することを聞き、基次郎はその題名に「罌粟はなぜ紅い」と付けてやった。神戸に一泊して実家に戻った基次郎は、「のんきな患者」に取りかかり、眠れないほど執筆が進んだ。中旬、淀野隆三の家に清水芳夫と泊ったが、帰りのタクシーで呼吸困難となり、1週間ほど寝込んだ。
1930年（昭和5年）正月、肺炎で2週間寝込み、父の一周忌も参加できなかった。しかし蘆花全集の広告文に書かれていた「未だ世に知られざる作家がその焦燥と苦悶の中に書いたものほど人の心を動かすものはない」という一文をなにげなく読んて奮起した基次郎は、自分のことを言っているように思えて襟を正し、病床でゴーリキーの『アルタモノフの一家の事業』や、ヒルファーディングの『金融資本論』などを盛んに読み、前年暮にもレマルクの『西部戦線異状なし』を読了していた。基次郎は、父が持っていた『安田善次郎伝』に触発され、客観的な社会的小説を書きたいと思うようになるが、それは流行のプロレタリア文学のようなものでも新感覚派でもなく、人々の生活の実態をとらえたものでなければならないという意気込みを見せ、〈「根の深いもの」が今の文壇には欠けている〉と中谷に書き送った。この時期、ディケンズ、メリメ、セルバンテスの『ドン・キホーテ』を何度も読んだ。2月、貴司山治の『忍術武勇伝』に好感を持ち、後輩の武田麟太郎の『ある除夜』に刺激されて井原西鶴を読み始めた基次郎は、自分が〈小説の本領〉に近づきかけていると感じた。母・ヒサが肺炎になり、大阪赤十字病院に一時入院すると、基次郎はほぼ毎日病院に通い看病し、下旬から3月初旬に自分自身も発熱や呼吸困難で寝込んだ。3月中旬に母が再び腎臓炎で入院。姉を呼んで自分もタクシーで母の看護に通い、病院から「闇の絵巻」「のんきな患者」の構想を北川冬彦に手紙で知らせた。4月下旬に母が無事退院し自宅療養となった。基次郎は痔疾に悩まされた。5月、草稿「猫」から「愛撫」を書き上げた。弟・勇が近所の馴染みの娘・永山豊子と結婚したため、基次郎は母と末弟・良吉と共に兵庫県川辺郡伊丹町堀越町26（現・伊丹市清水町2丁目）の兄・謙一の家に移住した。その後、母と良吉は大阪市住吉区の家に戻り、基次郎だけ伊丹町に残った。6月、「愛撫」が北川冬彦と三好達治、淀野隆三らの同人誌『詩・現実』創刊号に発表された。この作品は友人間で評判が良く、川端康成も雑誌『作品』7月号の作品評欄で取り上げ、「気品」さを賞揚した。7月、発熱が続いたため大阪の実家に戻り、診察してもらうと胃炎になっていた。8月、宇野千代が尾崎士郎と正式離婚し、その後千代は東郷青児と再婚した。結婚通知の葉書を受け取った基次郎は、「しようもない奴と結婚しやがって」と吐き捨てるように言ったのを弟嫁・豊子が聞いた。同8月に「闇の絵巻」を書き上げ、9月初めに伊丹の兄の家に戻った。「闇の絵巻」が『詩・現実』第2冊に掲載され、川端が『読売新聞』の文芸時評でその作品を取り上げ、その「澄んだ心境」を賞揚した。9月下旬、兄一家が川辺郡稲野村大字千僧小字池ノ上（現・伊丹市千僧池西）に転居し、基次郎もその離れ家（8畳と6畳部屋）に落ちついた。そこは人里離れた土地で家賃も安く、エンジニアの兄の仕事の無線交信実験に適した場所であった。兄の子供らは基次郎になついて、ついつい離れ家に遊びに行った。その後、この家に母と末弟・良吉も同居するようになり、母は基次郎の面倒を見た。10月、基次郎は後輩の淀野隆三に宛て、〈生活に対する愛着〉を説き、淀野の使用する観念的な言葉遣いを批判的に指摘した。また、辻野久憲が自然主義や私小説の行き詰まりを論じたことを〈紋切型〉だとして反対し、ルソーの『告白録』に連なる島崎藤村の懺悔の系譜、西欧のリアリズムの客観的手法、俳諧写生文の系譜などを考えずに〈一様に〉混同することに異議を唱え、〈自分の経験したことを表現する文学の正道〉を説いた。夏 弱つたのは胃のためだ。暑気と解熱剤の連用のため胃が働らかなくなつたのだ。大分痩せた。どうもだんだん痩せるやうだ。若し身体が続けば、この秋中に小説を書くつもりだ。題材は天下茶屋の生活。僕のその日暮しの生活をそのまゝ書いて見たく思つてゐる。 — 梶井基次郎「中谷孝雄宛て」（昭和5年10月6日付）11月、次号の『詩・現実』第3冊に発表する作品原稿が挫折した。この頃、草稿「琴を持つた乞食と舞踏人形」「海」が書かれたと推定されている。12月、『詩・現実』第3冊には「冬の日」が再掲載。見舞いに来た淀野隆三に、「交尾」（その一、その二）の原稿を見せて渡した。基次郎は淀野と近所を散歩中、「東京の横光はどうや？」と質問し、勢いのあった横光利一をライバル視していた。12月下旬、母が阿倍野の小間物屋（勇の嫁・豊子に任せていた）を手伝うために帰ったため、基次郎は寒い冬を万年床で過ごした。この頃に草稿「温泉」が書かれたと推定されている。野菜や肉など食事は十分に摂り、友人らが手土産に持ってくるいたチーズやバターも食べていた基次郎だったが、身体は随分やせてきていた。北野中学時代からの友人や、元『青空』同人らは、みな社会人となり妻帯していた。結核持ちの基次郎だけが取り残された。
1931年（昭和6年）1月、「交尾」が、小野松二の主宰雑誌『作品』に発表された。井伏鱒二はこの作品を、「神わざの小説」と驚嘆して賞揚した。以前揉めた尾崎士郎からも好評の葉書が来て、基次郎は嬉しさを感じ〈必生〔ママ〕の作品を書き、地球へ痕を残すつもりです〉と返信した。しかし流感で発熱が続いて寝込む日々が続いた。月末に見舞いに来た三好達治は、痩せて頬のこけた基次郎の衰弱ぶりに驚き、生きているうちに友の創作集の出版を淀野隆三と相談し2人で奔走した。淀野は『詩・現実』の版元の古書店・武蔵野書院から出版できることを基次郎に知らせた。基次郎は、2人が版元に渡すため原稿用紙に写す作業をすることを心苦しく思い、〈僕の本のことで　いい時間を使ふことをやめてほしい〉と気づかうが、友の好意を〈涙が出ます〉とありがたく受け取った。2月中旬にやっと熱は下がるが、基次郎は床に伏したままであった。淀野からの問い合わせに基次郎は答え、作品集のタイトルを『檸檬』に決めて構成などの方針を、母の代筆で書き送った。3月、『作品』の作品評で井伏鱒二が「交尾」を取り上げ、「水際たつてゐる」と高評した。この頃基次郎は、大便を便所に立って行けるようになり、ようやく寝床で起きて食事ができるようになったが、春過ぎまで寝たり起きたりの日々が続き、枕元のラジオをよく聴いていた。4月、作品集の校正刷りが出来上った時、基次郎は「橡の花」を〈レベル以下〉として削除するように頼んで、淀野らに労を詫びた。川端康成が『読売新聞』に「芸術派・明日の作家――芸術派雑誌同人批評」で基次郎の名前を挙げた。5月、小野松二も『作品』の文芸時評で基次郎の作品に触れた。基次郎は健康になるため、近所の人が殺したというマムシを母に拾ってきてもらい食べた。5月15日、初の創作集『檸檬』が刊行された。基次郎は18日に届いた本を一日眺め暮し、〈「これからだ」と自分を励まし〉ながらも病気のことを考えて〈絶句〉した。淀野らは『檸檬』を作家らに寄贈した。下旬に、『中央公論』編集部の田中西二郎から作品を見たいと手紙が来た。これは新人作家の八重樫昊が基次郎を推薦したためで、その話を同誌4月号に「北方」が推薦された北川冬彦から伝え聞いた基次郎は文壇の総合文芸誌にデビューできる嬉しさを味わった。6月、創作集『檸檬』の反響が表われ、『詩・現実』第5号に丸山薫が「『檸檬』に就いて」を載せ、井上良雄も『詩と散文』で激賞した。中旬に紀州の親類（兄嫁の実家）が湯崎で捕まえ送ってくれたマムシの生き肝を飲むが、2、3日後に浮腫となり腎臓炎と診断された。7月、『新文學研究』第3集で伊藤整が「三つの著書」として百田宗治の『パイプの中の家族』、横光利一の『機械』と共に『檸檬』を好評した。中旬に届いた淀野隆三・佐藤正彰訳のプルースト『失ひし時を索めて』の第1巻『スワン家の方』を基次郎は読み、プルーストを〈狭い世界の大物〉と賞讃した。基次郎は井上良雄の書評を喜んだことを北川冬彦に書き送り、〈僕の観照の仕方に「対象の中へ自己を再生さす」といふ言葉を与へてくれただけでも、僕は非常に有難いことだつた〉と告げた。8月、創作集の印税75円を受け取った。基次郎は家族からせっつかれ、なかなか入らなかった印税を版元に催促するよう淀野に頼んでいた自分を恥ずかしく感じた。生活費に困り印税をあてにして母は蚊帳を買って布団も作りたいと言い、末弟も参考書をほしがっていた。9月、雑誌『作品』にプルーストの『スワン家の方』の書評「『親近』と『拒絶』」を発表した。基次郎は、〈回想といふもののとる最も自然な形態にはちがひない〉と評価しつつ、プルーストの〈回想の甘美〉を拒否し、自分の〈素朴な経験の世界〉へ就こうとする姿勢を示した。その頃、家の中では兄嫁・あき江が、子供らが基次郎になついて離れにしばしば遊びに行くことを嫌がり姑のヒサと時々衝突することがあった。そして9月下旬、ヒサの留守中、「そばに寄ったら病気が移る」と子供に注意した一言を聞いて怒った基次郎と揉め、兄嫁は子供2人を連れて実家へ帰ってしまう事件があった。10月、弟・勇が基次郎を引き取りに来て、母と共に大阪市住吉区の実家に戻った。基次郎は浜寺や畿内に療養地がないかと考えたが、すぐ近くの住吉区王子町2丁目13番地（現・阿倍野区王子町2丁目17番29号）に空き家があったため、そこに移住した。ボロ家で狭かったが、実家から2分ほどで、食事の面倒も母に見てもらえた。一応は独立した家に「梶井基次郎」と自筆の表札を掲げ1人で住むことに基次郎は感慨を覚えた。千僧からの引っ越し荷物の中に、『中央公論』からの12月号への正式原稿依頼があったのを見つけ、間に合わないために新年号に延期してもらった。
11月下旬、病状が重い中、「のんきな患者」の執筆に懸命に取り組んだ基次郎だが、思うようにならず、12月2日に、冒頭から書き直して9日夕方に完成させ、母の校正で10日の深夜2時にやっと清書が出来た。弟・勇はそれを持ってオートバイで大阪中央郵便局まで飛ばし、航空便で東京の中央公論社に送った。中旬、執筆や転居の無理がたたり、基次郎はカンフル注射や酸素吸入で看護される病床生活になった。ひと足先に20日に新年号が基次郎の元に届き、24日に原稿料230円が送金されてきた。これが基次郎の初めて手にした「原稿料」であった。基次郎は母に金時計を買ってやると言ったが、「そんなピカピカしたものはいらん」と母は遠慮した。歳末には母と大阪の丸善に出かけて、その原稿料で弟の嫁の3姉妹（豊子・光子・雅子）にショール、自分にはオノトの万年筆を買った。この月、基次郎は『作品』からの依頼原稿のため、草稿「温泉」に取りかかっていた。1932年（昭和7年）1月、「のんきな患者」が『中央公論』新年号に発表された。この作品は、正宗白鳥が『東京朝日新聞』で褒め、直木三十五が『読売新聞』の文芸時評で取上げ「シャッポをぬいだ」と評して好調であった。しかし7日、体調のすぐれない基次郎は『作品』編集部に宛て、約束が果たせないかもしれないと書いた。中旬、母は基次郎と一緒に落ちついて暮らせる家を住之江区の北島や姫松、田辺方面に探した。絶対安静の床で基次郎は、「のんきな患者」の続篇を考えていた。早く起きて小説が書き度いです、小説のことを考へると昂奮して寝られなくなるので困りました、それがこの頃段々よくなつて来てからは別にさうも考へず夜も昼もよく寝ます、こんどはあれの続きのやうなものをやはり書き度いのです、「のんきな患者」が「のんきな患者」でゐられなくなるとこまで書いてあの題材を大きく完成したいのですが。それが出来たら僕の一つの仕事といへませう。 — 梶井基次郎「飯島正宛ての書簡」（昭和7年1月31日付）2月、小林秀雄が『中央公論』で「檸檬」をはじめとした基次郎の作品を賞讃した。しかし基次郎は嬉しいながらも、小林が「のんきな患者」を論じていなかったことが少し心残りであった。病床で森鴎外の史伝・歴史文学に親しんでいた基次郎だが、次々と友人らが見舞いに来ても、胸の苦しみであまりしゃべれず、次第に本を読むこともできなくなってきた。下旬に往診に医師から心臓嚢炎と診断されて胸を氷で冷やした。3月3日、一時気分がよくなり頭を洗ったり、髭を剃ったりするが、母は往診の医師の家に行き、今度浮腫が出たらもう永くは持たないと警告され、絶望しながらも覚悟を決めた。滋養のあるバターや刺身や肉類に飽きた基次郎のため、母は旬の野菜や西瓜の奈良漬など欲しがるものを食べさせたが、この頃から基次郎は噛むことも辛くなり流動食になった。次第に様態悪化し、12日から13日、基次郎は狂人のように肺結核に苦しみ、酸素ボンベ吸入をしてやっと眠った。17日の午後2時頃起きると顔が2倍になるほど浮腫がひどく出て、手も腫れていた。基次郎は手鏡で確かめたがったが、見ない方がいいと言う母に素直に従った。食欲もなくなり、この日で基次郎の日記が途絶えた。この頃から兄や姉を家に呼んでほしいと寂しさを訴え、19日には、別宅にいる弟・勇と良吉を枕元に呼んで手を握らせた。20日には京都帝大工学部の入学発表から帰った良吉の勇ましい下駄の音で、「良ちゃん、試験はよかったな」と呟き、声を上げて泣く弟を笑顔で祝福した。21日には、ひどい浮腫の手当をする医者に「もうだめでしょう」と何度も訊ね、22日は朝から激しい苦痛で、夜半に母が呼んだ派遣看護婦の荒い応対が気に入らず、「帰して仕舞へ」と言い張った。23日、基次郎は朝から苦しみ、姉に会いたがり、肝臓の痛みを訴えた。医者の投薬と注射でうつらうつらの状態の夜、基次郎は頓服を要求し、勇がやっとのことで求めてきた薬を飲んだ。酸素吸入も効かずに激しく苦しむ基次郎に母は、「まだ悟りと言ふものが残つてゐる。若し幸いして悟れたら其の苦痛は無くなるだらう」と諭した。基次郎は死を覚悟し、「悟りました。私も男です。死ぬなら立派に死にます」と合掌し、弟に無理を言ったことを詫びて目を閉じた。その頬にひとすじの涙をつたうのを勇の嫁・豊子は見ていた。夕刻前に基次郎は意識不明となり、家族が見守る中、24日の深夜2時に永眠した。31歳没。奈良県高市郡飛鳥村（現・明日香村）の唯称寺の僧職・順誠になっていた異母弟・網干順三が駆けつけ、通夜で読経した。遺言により棺は茶の葉が詰められ、上部は草花で飾られた。戒名は「泰山院基道居士」。25日の午後2時から王子町2丁目13番地の自宅で告別式が行われ、15時に出棺した。阿倍野葬儀場の荼毘に付された遺骨は、南区中寺町（現・中央区中寺）常国寺2丁目にある菩提寺の日蓮宗常国寺の梶井家代々の墓に納められた。