1992年にリープはカートで彼自身のレース人生をスタートさせた。1995年にドイツ・フォーミュラ・ルノー1800選手権でカーレースに移行した。翌年、選手権をランキング2位でフィニッシュし、1998年にドイツ・フォーミュラ・ルノー2000に昇格した。1999年にはユーロカップ・フォーミュラ・ルノーをランキング3位でフィニッシュした。2000年にリープはポルシェのジュニアドライバーとなり、ポルシェ・カレラカップ・ドイツでレースをしてランキング5位でフィニッシュした。2001年にカレラカップ・ドイツをランキング7位でフィニッシュするとともに、カレラカップの国際シリーズであるポルシェ・スーパーカップでは表彰台に昇った。2002年にカレラカップ・ドイツに4勝してチャンピオンとなった。同年のFIA GT選手権のN-GTクラスでもブルノとペルグーサで2勝している。彼は更にセブリング12時間レースやアメリカン・ル・マン・シリーズのロード・アトランタ戦（プチ・ル・マンと称される）も出走したが、どちらも完走できなかった。2003年にポルシェのフルワークスドライバーとなってFIA GT選手権に出走した。 チーム・フライジンガー・モータースポーツに所属してステファン・オルテリとコンビを組み、同年のFIA GT選手権のN-GTクラスのタイトルを獲得した。その過程の途中で、ポルシェ・911 GT3-RSをドライブしてスパ・フランコルシャン24時間レースでの2位に8ラップ差を付ける圧勝劇を含む3勝を挙げている。同年のル・マン24時間レースでは、 GTクラスで2位に入っている。2004年には、アメリカン・ル・マン・シリーズ（ALMS）でアレックス・ジョブ・レーシングに所属し、ロマン・デュマとコンビを組んでレースをした。リープは開幕戦のセブリング12時間レースをクラス2位でゴールし、ポートランドとラグナ・セカでの勝利でポイントを積み上げ、最終的にランキング4位でフィニッシュした。2004年シーズン終了後、リープはポルシェワークスで還元されたプログラムへの教育と併用させながらエスリンゲン大学の応用科学学部で工学の勉強を始めた。リープは、以前レース活動に本格的に身を投じるか選択する前の頃、シュトゥットガルト大学で2学期の間、自動車・モーター工学を学んだことがあった。リープは7つの学期での勉学を経てエスリンゲン大学の学位を取得した後、ヴァイザッハにあるポルシェモータースポーツ研修施設での技術者としての役職を通し、その経験をレース活動に生かせるように取り込んでいる。2005年にグルッペ M レーシング所属としてFIA GT選手権に復帰すると、ミケ・ロッケンフェラーとコンビを組んで、スパ・フランコルシャン24時間レースで勝利するなどしてポイントを重ねて、GT2クラスのドライバーズタイトルを獲得した。彼はまたル・マン耐久シリーズにも参戦し、Sebah Automotiveチームのメンバーとして4戦中3勝した。ル・マン24時間レースでもミケ・ロッケンフェラーとレオ・ヒンデリーと組んでGT2クラスで初優勝を遂げた。2006年には、アウターランド・スポーツに所属してジョエル・カマティアスとコンビを組んで、ル・マン・シリーズのGT2のタイトルを獲得している。2007年と2008年は、チーム・フェルバーマイヤー・プロトンに所属してポルシェ・911 GT3-RSR (2008)を駆ったが、両年ともランキング2位で惜しくもタイトルを逃した。2009年にリープはチーム・フェルバーマイヤー・プロトン在籍を続け、ポルシェ・911でル・マン・シリーズに参戦する為に、新たにリヒャルト・リーツとコンビを組んだ。リープはGT2クラスで5戦中3勝を収めてタイトルを決めている。ル・マン24時間レースへの復帰に関して、チーム・フェルバーマイヤー・プロトンでリーツとヴォルフ・ヘンツラーとチームを組んで挑んだが、途中でリタイアを余儀なくされた。同年のFIA GT選手権では、プロスピード・コンペティションに所属してダリル・オーヤンと組んで最終戦のゾルダーのみ出走している。同年のニュルブルクリンク24時間レースではチーム・マンタイに所属して優勝した。同年のALMSでは。フライング・リザード・モータースポーツに所属してヨルグ・ベルグマイスターとパトリック・ロングの第3ドライバーとしてセブリング12時間レースでは4位、プチ・ル・マンでは5位に入り、また、ファーンバッハー-ロールズ・レーシングにも所属して出走したレースではブライス・ミラーの代役としてウォルフ・ヘンツラーとチームを組んで出走し2位に入っている。いずれのレースもGT2クラスをポルシェ・911を駆って出走している。2010年にリープはチーム・フェルバーマイヤー・プロトン在籍とリヒャルト・リーツとのコンビ関係を続行し、同年のル・マン・シリーズではフェラーリのセミワークスチームと言われるAFコルセの2台のフェラーリ・F430に対して3勝するなどしてGT2クラスのドライバーとチームのタイトルを首尾よく防衛した。同年のル・マン24時間レースでは、チーム・フェルバーマイヤー・プロトンでリーツとヘンツラーと再び組んでポルシェ・911で参戦し、2度目のGT2クラスの制覇を成し遂げた。同年のALMSでは、セブリング12時間レース（4位）とプチ・ル・マン（5位）と2つの主要なレースのみ、ヨルグ・ベルグマイスターとパトリック・ロングの第3ドライバーとしてフライング・リザード・モータースポーツに所属して前年に引き続いて出走した。プロスピード・コンペティションに所属してマルコ・グロッセンスとマルコ・ホルツァーとリチャード・ウェストブルックらと組んでGT2クラスのポルシェ・911でた同年のスパ・フランコルシャン24時間レース出走したが、途中リタイアした。2011年にリープはチーム・フェルバーマイヤー・プロトン在籍とリヒャルト・リーツとのコンビ関係を続行したが、同年のル・マン・シリーズでは全5戦中、表彰台には手が届くが優勝は1回も出来ずに、このシーズンよりGTS/GT1 クラスLが改称されてた新生LMGTE Pro クラスでドライバーズランキング5位・チームランキング3位の成績で終わった。同年のル・マン24時間レースでは、LMGTE Pro クラス4位で終わった。同年のALMSでは、ヨルグ・ベルグマイスターとパトリック・ロングの第3ドライバーとしてフライング・リザード・モータースポーツに所属して前年に引き続いて出走し、セブリング12時間レースで6位に入った。プチ・ル・マンの出走はなかったが、デイトナ24時間レースにBrumosレーシングに所属してポルシェ・911で参戦し、6位に入っている。同年のニュルブルクリンク24時間レースではチーム・マンタイに所属してティモ・ベルンハルト・ロマン・デュマ・ルーカス・ルーアとチームを組んで出走して優勝した。彼はオーストラリアのサーファーズ・パラダイス市街地コースで行なわれるV8スーパーカーレースでフォード・ファルコンをドライブするオーストラリア人のレースドライバーアレックス・デヴィソンの相方として招待を受け、第1レフ・第2レフそれぞれを23位と18位で終えた。2012年に、チーム・フェルバーマイヤー・プロトンは、そのレース活動をヨーロピアン・ル・マン・シリーズから新設されたFIA 世界耐久選手権(WEC)のLMGTE Proクラスに移した。参戦するレースのシリーズは変わったが、リーツとのコンビ関係はそのまま継続した。彼は全8戦中2勝し6回表彰台に昇り、チーム・フェルバーマイヤー・プロトンはチームランキング3位で終わり、ポルシェはコンストラクターズランキング2位という結果となった。また、同年のル・マン24時間レースで組んだパートナーの一人のヴォルフ・ヘンツラーとは2009年以来4シーズンの間、ル・マン24時間レースでパートナー同士だった。また、同年のデイトナ24時間レースをBrumosレーシングに所属してポルシェ・911で参戦し、3位に入っている。一方で、同年のサーファーズ・パラダイス・グランプリは、今度はホールデン・コモドアに乗って出走し、2位と14位で終えた。ポルシェは公式に2013年のWECに参戦を表明した。リープはチーム・マンタイで新しいポルシェ・911用のドライバーとして採用され、再びリーツと組むこととなった。付け加えると、初戦から3戦目の同年のル・マン24時間レースまではロマン・デュマを含む3人でチームを組むこととなった。ル・マン24時間レースではクラス優勝を果たし、4位にも5回入って、結果としてドライバーランキングも4位となりチームランキングは2位となっている。同年のスパ・フランコルシャン24時間レースにチーム・マンタイで出場し総合2位に入り、ニュルブルクリンク24時間レースでは総合7位でSP7では優勝している。一方で、同年のデイトナ24時間レースをBrumosレーシングに所属してポルシェ・911で参戦しており、オーストラリアで開催されるV8スーパーカーレースでは3戦まで出場レースを増やしてジョナソン・ウェブとタッグを組んでホールデン・コモドアで挑んでいる。ポルシェはWECの2013年シーズン終了後、2014年シーズンのLMP1-Hクラスに出走する為に開発されたポルシェ・919ハイブリッドの走行テストプログラムにリープが加わることを発表した。2013年9月4日、リープはニュルブルクリンクの北コースでポルシェ918スパイダーで6分57秒のラップを刻んでいる。このタイムはそれまでニュルブルクリンクに持ち込まれた公道車の中では過去3番目に速いタイムである。