試合後にホテルのバーに足しげく通い、経済や株式の情報を集め、投資することを楽しみとしていた。カッブが買ったユナイテッド・モータースという小さな会社は、1年後にゼネラル・モータースと合併し、キャデラックのヒットにより一株180ドルに高騰。世界最大の自動車会社へと成長した。さらにカッブは他に先んじてコカ・コーラの大株主のひとりにもなり、莫大な富を得て億万長者となっている。億万長者になった一方、メイドの給料や保険代や牛乳の代金を安く値切ろうとしたり、死の直前に入院した肝臓癌の治療費の支払いまで拒否したりするなど、吝嗇家は変わらなかった。また、電気代がもったいないと発電機を自主製作するものの、電圧が安定しなかったためにトースターが燃えてしまい、あやうく怪我人を出してしまうところだったという。カッブはフリーメイソンの会員で（自伝には共済、友愛を目的とする秘密結社と記している）、父親もフリーメイソンの会員であった。そのためトラブルがあった際、警官が来ることが出来ないときはフリーメイソンの会員が何人かカッブを守りに来てくれたりもしていたという。大統領だったころのウォレン・ハーディングやウィリアム・タフトとはポーカー仲間であり、よく勝負をしていた。また、陸軍元帥のダグラス・マッカーサーはカッブの自伝に序文を書いており、カッブと交流があった。トーマス・エジソンとも交流があった。1927年、アスレチックスはエジソンの研究所に招かれた。エジソンはカッブが野球を精密科学のように研究していることについて知りたいといい、それを聞いた宣伝係の一人が「カッブがボールを投げ、エジソンが打席で構えるところを写真にとりたい」と言った。エジソンはそれを快諾し、日を改めて球場に集まった。はじめ打撃練習を黙ってみていたエジソンだったが、突然バットを持って打席に歩み寄った。エジソンはかなりの老人であったが、カッブがボールを真ん中に投げたところ、エジソンはカッブの耳の横をかすめていくヒットを放った。エジソンはヒットを打てた理由について、「カッブたちの打撃を見ているうちに、スイングの要素やフットワークなどを学び取り、それらのテクニックを駆使してみたところ、打てた」と述べている。引退後の1950年代に、インタビューで記者から「今の野球界でプレーしたら、どのくらいの打率を残せるか」と質問された。カッブは「.310ぐらいだな」と答え、記者が驚き「あなたは4割を3度も記録したじゃないですか」と言うと、カッブは笑顔で「私は今70歳を超えているんだ」と笑いを誘ったという。カッブがタイガースに入団した当初、チームメイトの右翼手であるサム・クロフォードが面倒を見ており、クロフォードから走塁技術を学ぶなど、技術の伝達を行ってもらっていた。しかし激情家で人望薄いカッブとは次第に決裂してしまい、2人とも話すことは無くなった。そのような2人ではあるがカッブの死後、カッブの親族はクロフォードの殿堂入りを求める手紙を何通もカッブが送っていたことに気付いたという。ある時、永久追放になったジョー・ジャクソンが経営していた店を訪れたカッブは、ジャクソンが自分に気づかないようなので「ジョー。私だよ」と声をかけた。するとジャクソンは、「メジャーの連中は、俺のことなんか忘れたいんじゃないかと思ってな」とわざと気づかないふりをしていたことを明かす。それに対してカッブは、「ああ。お前が優れたバッターだったということ以外、忘れてしまった」と言い残し、店から帰ったという。この時のことについて、カッブはジャクソンに「私は自分のバッティングに自惚れの兆しが見えるときは、いつも一歩さがってお前を見ることにしていた。そうすると、まだまだやり直さなければならないところがたくさんあるのがわかったんだ。お前のスイングより完全なものを、私はあれ以後も見たことがない」とも伝えたと述べている。故郷のロイストンには、1998年に設立された「タイ・カッブ記念館」がある。館内には、カッブが使用していたバットやグラブのほかに、入れ歯も陳列されており、カッブの肉声が聞けるコーナーもある。故郷への寄付などを積極的に行っており、1950年には大金を寄付し、24のベッドを備えた病院を設立。その病院は現在、16キロほど離れた周辺3市に関連施設をもつ巨大な医療センターとなり、カッブ病院、カッブリハビリセンターなど、カッブの名を冠されている。また、奨学金を支給する基金も設立し、州内の貧しい学生のサポートもしていた。故郷では、上院議員の父親や、自身の私費で病院を建設するなどの親子揃っての貢献度の高さから、英雄として語り継がれている。カッブの人物像を伝える逸話の中には、多くの虚飾が盛られているものもある。これはカッブの亡くなった1961年にアル・スタンプという記者がカッブの本を出版したことがきっかけであるという。スタンプは選手の言葉や逸話を捏造することで有名な記者であり、売上目的で悪評の話を誇張したのが真相である。2015年5月に伝記「タイ・カッブ　ア・テリブル・ビューティー」を出版したチャールズ・ラーセン（Charles Leerhsen）は、カッブにでっち上げの悪評（スパイクの歯をわざわざ野手に向けて研いだなど）がついて回るようになったことについて、「（カッブが）大衆娯楽のなかった時代の最初の国民的スターだったので、世の耳目を集めてしまったのだろう」と推測している。カッブの両親は不仲であったが、自身も結婚後、現役時代は野球一筋で妻や子供とうまくいかず、折り合いが悪かった。しかし引退後は孫たちとは仲が良く、孫のハーシェル・カッブは良く面倒を見てもらっていた。ハーシェルによると、引退後のカッブは自ら進んで野球の話をする人ではなかったという。ハーシェルは、「祖父が他界した後、いろいろな人から『本当に優しい人だった』『よく面倒を見てもらった』と声を掛けられた。確かに現役時代は気性が短く、近寄りがたい雰囲気を持っていたのかもしれない。どんな選手だったのか自分でも調べてみた。さまざまなスライディングを生み出したことも有名で、後ろ足のつま先をベースに引っかけるフックスライディングも、二塁への併殺プレーを崩す方法も考え出したんだ。とてもクリエイティブな選手だった」「私がよく知るタイ・カッブは、祖父としての存在であり、球史に残る選手ではない。だが、野球ファンの立場から見ても、祖父の成績は偉大だと思うし、1度でいいから実際にプレーする姿を見たかった」と語っている。また、ハーシェルはカッブと過ごした10代の思い出をまとめた「Heart of a Tiger」という著書を2013年に出版している。粗暴なイメージが強いカッブだが、基本的に相手にも原因があるときのみしか乱闘を行わず、相手に大きな怪我をさせるような乱闘は一度もしなかった。これについて「怪我のせいで野球をできなくなるつらさは自分が一番わかっている。たとえ敵でも味わわせたくはなかった」と自身で語っている。晩年、自らの回顧録が執筆される際、始めの内はこと細かに内容の指示をしていた。しかし執筆者はカッブと行動を共にするうちに、カッブの知られざる人間的な一面（両親の事件の悲しみを振り払うために野球に打ち込んでいたこと、貧困しているかつての野球仲間に定期的に送金していること、自分の凶暴な面のために家族とはうまくいかなかったことなど）を書き留めていた。これを知ったカッブは一時は激怒したが、最期には執筆者に「お前の好きに書いてくれ」と言い残して亡くなったとされる。カッブの死後、葬儀に訪れた球界関係者は数人だけだったが、大勢のファンが参列し、テレビ中継もされた。カッブ自身は自分の人生について、「私は自分の生涯に一点の悔いも残してはいない。もしも人生をやり直すとしたら、私は同じことを繰り返すに違いない。ただし…多少あちこちに修正を加えはするだろうが…」と残している。その後、1994年にこの自伝を製作する過程がトミー・リー・ジョーンズをカッブ役に迎え、「タイ・カップ（原題:Cobb）」として公開された。