1884年頃からアメリカ人教師ストーマーの指導で野球を始める塾生が現れ始め、日本初の野球チームといわれる「新橋アスレチック倶楽部」にも参加し練習を行っていた。1888年にアメリカから帰国した岩田伸太郎が塾内に野球を奨励し、「三田ベースボール倶楽部」が発足した。この時を野球部の創設としている。1892年には塾体育会創設とともにその傘下となり、翌1893年6月19日には当時最強といわれた一高に初挑戦で勝利を収めた。1901年には日本の野球チームで初となる国内遠征を敢行している。1903年11月21日、新興チームであった早稲田の挑戦を受け、三田綱町球場で第一回の早慶戦（慶應での呼称は慶早戦。以下、本稿では「慶早戦」で統一）を行い勝利を収め、両校は翌年から春秋2回の定期戦を行うことを確認した。1904年6月2日、前日の早稲田に引き続いて一高を撃破、1893年の時と違い全員レギュラーで臨んだ一高を破ったことで慶早の勇名は一挙に轟き、慶早戦は一躍日本球界の覇権を争う試合として大きな熱狂を呼んだ。しかし応援合戦が加熱したことから1906年11月10日、1勝1敗で迎える第3戦の前日に中止となった。以後、慶早戦は1925年の東京六大学連盟結成まで19年にわたって中断されることとなる。慶早戦中断の間も慶應は技量の向上に努め、日本球界の発展をリードする存在であり続けた。1907年10月にはハワイ・セントルイス大学を招いて国内初の海外チーム招待試合にしてこれも国内初の有料試合を挙行した。その後もアメリカの大学チームをたびたび招聘、1908年にはハワイ、1911年にはアメリカ本土に遠征を行い29勝20敗1分と勝ち越しを収めた。同年OB組織としての三田倶楽部が設立し、早稲田OB組織である稲門倶楽部との間に「三田－稲門」戦を始めたが、早稲田から絶縁状が届くなど慶早間の亀裂は埋まらずにいた。一方では創部間もない明治大学野球部を指導し、1914年からは慶・早・明の3校からなる三大学リーグ戦が始まり、法政大学、立教大学が相次いでこれに参加。1925年、東京帝国大学が当時の五大学連盟に加盟、これを機に慶早戦再開の機運が盛り上がり明治を中心に「再開に応じないチームを外して新しいリーグを設立する」として慶早両校に再開を迫った。しかし現役部員は歓迎したものの先輩たちが応じようとしない。桐原眞二主将らがこれを必死に説得、ようやく同年秋から慶早戦が再開された。またこの年、初代監督として三宅大輔が着任した。1926年からは名将・腰本寿が監督を務め、やがて山下実・宮武三郎・水原茂・牧野直隆らの俊英たちが集まり黄金時代を形成した。1928年秋季リーグ戦では10戦全勝で優勝を飾った。この全勝を挟んで20連勝を記録、これは現在でも破られていない六大学連盟の連勝記録である。1929年、宮武と早稲田の新人・小川正太郎との対決は全国的な熱狂を集め「宮武・小川時代」と呼ばれる空前の慶早戦人気を現出した。その後1930年代に入ると立教、法政の成長、加えて明治が4連覇を果たし、1935年には腰本が辞任後急逝するなど優勝から遠ざかったが、1939年秋季リーグ戦で7年ぶりに優勝を達成した。しかし折からの軍部・文部省による野球弾圧は激しさを極め、1942年秋季リーグ戦を最後に東京六大学連盟も翌1943年4月に解散を余儀なくされる。同年10月には法文系学生の徴兵猶予も解除され、いよいよ野球部の存続も危うくなった。ここで当時の主将・阪井盛一が代表となって出陣学徒の餞として慶早戦の開催を塾長・小泉信三に直訴。小泉もこれを快諾し、早稲田側が大学当局の理不尽な妨害に苦しんだものの10月16日に最後の慶早戦が実現した。これを最後に部員の大半が戦地へ駆り出され、1944年5月を最後に活動を休止した。結局太平洋戦争終戦までの間に桐原らOBを含む20名が戦争の犠牲となった。1945年10月28日の六大学OB紅白戦、そして11月18日の全慶早戦で戦後の野球がスタート、1946年からは東京六大学リーグ戦も復活した。大島信雄、別当薫、加藤進らが戦地から還ってきた慶應は復活第一回目のリーグ戦を5戦全勝で制覇、1947年には春秋連続優勝を成し遂げた。以後、早稲田と交互に優勝を分け合い、平古場昭二、河合貞雄、藤田元司、佐々木信也、衆樹資宏らのスター選手を擁し再び黄金時代を到来させた。1950年代後半には長嶋茂雄らが活躍する立教に後塵を拝したこともあったが、前田祐吉が監督に就任した1960年秋に伝説の慶早六連戦を闘い優勝は逸したが、この頃から再び上昇軌道に乗り、六大学初の完全試合を達成した渡辺泰輔らの活躍で1964年までの間に3たびリーグ戦を制した。だが当時の通算本塁打タイ記録（8本）を樹立した広野功や江藤省三らの主力が卒業した1966年春季リーグ戦では、チーム力が一気に低下し史上初の最下位という屈辱を味わった。しかし若い近藤良輔監督を中心に猛練習でチーム力を上げると翌1967年春季リーグ戦ではエース藤原真の大活躍で涙のリーグ優勝を果たした。その後1971年秋季からはエース萩野友康に松下勝実・山下大輔らの強力打線でチーム最多連覇となる3連覇を果たした。ところがこの3連覇の偉業を最後に、長く暗い低迷のトンネルに入り込んでしまった。後藤寿彦・堀場秀孝・青島健太らの好打者が神宮を沸かせたものの法政・明治・早稲田の牙城を崩すまでには至らず、1977年春季・1981年春季にはまたも最下位転落の悲哀を味わった。このどん底からの再生を託されたのが前田であった。1982年に前田が二度目の監督に就任するとチーム力は徐々に上向き、1985年秋季リーグ戦では1年生エース志村亮の大活躍に相場勤・仲澤伸一らの強力打線が火を噴き、実に13年ぶりのリーグ優勝を10勝無敗1分で飾り、ようやく57年ぶりに2本目の白線をストッキングに入れることに成功した（エピソードの項参照）。この快挙で完全に息を吹き返した慶應は、前田の指導のもと選手たちがのびのびとプレーし、数々の偉業を打ち立ててきた。1987年には、24年ぶりに全日本大学野球選手権大会を制した。この年の主将・猿田和三、エース・鈴木哲は共に2年浪人して慶大に入学。「2浪組」が活躍する慶応らしい日本一だった。通算31勝を挙げた志村、リーグ屈指の右腕・鈴木哲、三冠王・大森剛らが神宮のみならず大学球界を代表する名選手として大暴れした。1990年春には慶早戦史上に残る12年ぶりの「早慶V決戦」を展開。優勝こそ逃したが、NHKが急遽全試合をテレビ中継し、3回戦はスタンドに入れなかった学生2万人が球場の外を囲み、急きょ設置されたテレビモニターで観戦する事態となった。1991年には小桧山雅仁・大久保秀昭のバッテリーで19年ぶりの春秋連覇を達成した。1994年に前田から後藤に監督が引き継がれてからも次々と好選手が現れ、1994年秋季には丸山泰令がチーム戦後4人目となる三冠王を獲得、1996年春季には高橋由伸も三冠を達成した。高橋は翌1997年に法政・田淵幸一の記録を29年ぶりに破る通算23号本塁打を放ち、春季リーグ戦では5年ぶりのリーグ優勝に導いた。2000年秋季には早稲田との優勝を懸けた決戦を制して20世紀最後のリーグ覇者に就き、翌2001年秋季には喜多隆志が東京六大学のリーグ新記録となる打率.535をマークするなど、開幕から8連勝の破竹の快進撃で通算優勝回数を30回の大台に載せた。2004年秋季リーグ戦では鬼嶋一司監督のもと31回目のリーグ優勝を飾り、2007年には加藤幹典の好投で春・秋とも慶早戦に優勝を懸けるところまで来たが、いずれのシーズンも斎藤佑樹らを擁する早稲田にわずかに及ばなかった。2008年は塾創立150周年、創部120周年の記念の年にあたり、4年ぶりの天皇杯奪回を目指したが果たせなかった。しかし常に優勝を争えるチーム力を蓄えており、2010年からは部史上初のプロ出身監督として、OBの江藤省三を監督に招聘。「早稲田黄金時代」と呼べる状況にあった東京六大学野球で、同年から2年連続春季リーグ戦に優勝することで、「打倒早稲田」というチーム伝統の使命を果たした。また、江藤の在任中には、部員から3年連続でプロ野球選手を輩出（2012年：伊藤隼太、2013年：福谷浩司、2014年：白村明弘）。2012年には、チーム史上初の女子選手として、川崎彩乃投手を登録した。戦前の宮武・山下・別当、戦後の衆樹・広野・山下・青島・大森・高橋など、数多くの長距離砲を育成してきた伝統を持つ。また志村・加藤幹など優れたサウスポーが次々生まれるのも慶應の伝統といわれる。水原に代表される、いかにも「慶應ボーイ」といえる華やかなスターが多いのも特徴といえるだろう。なお江藤は、4年の任期が満了した2013年11月に、監督の座を助監督の竹内秀夫に譲る格好でいったん退任。2014年1月20日付で日本学生野球連盟から（プロ野球経験者による高校生への指導に必要な）学生指導資格の回復を認められたため、同年春からは慶應義塾の各高校野球部を統括する「総監督」に転じる予定だった。しかし、竹内は大学監督への就任直後から、内臓疾患で長期にわたって入院。現場復帰の目途が立たないことから、2014年2月28日には、江藤が同年の東京六大学野球の春季リーグ戦期間中に再び大学の野球部を指揮することを発表した。ただし、竹内が現場への復帰を前提に監督職へとどまっているため、東京六大学野球連盟には竹内の代理扱いで江藤を「助監督」として登録。春季リーグ戦が終了する6月末までの指導を予定していたが、そのリーグ戦ではチームを再び優勝に導いている。秋季リーグは高多倫正が助監督を務め、竹内は秋季リーグ終了後に1度も指揮を執ることなく退任した（2015年8月5日死去）。2015年からは大久保秀昭が監督を務める。