1969年（昭和44年）1月18日、反日本共産党系の新左翼学生らが東京大学安田講堂を占拠する東大安田講堂事件が起きた。19日、警視庁機動隊と学生らとの攻防戦を見ていた三島は、新左翼が時計台から飛び降り自決して共産主義と日本主義が結びつくことを防ぐため、「ヘリコプターで催眠ガスを撒いて眠らせてくれ」と警視庁に電話を入れた。しかし、三島の危惧は無用の老婆心となり、予想に反し誰も命を賭けるような意欲のある東大生などいなかった。三島は、あっけなく投降する全共闘に安堵すると同時に失望し、最終的には自分たちとは価値観が違うことを悟って軽蔑するようになった。2月1日、論争ジャーナル組と日学同との架け橋役であった森田必勝が、日学同よりも論争ジャーナル組側に完全に傾き、小川正洋（明治学院大学法学部）、野田隆史、田中健一、鶴見友昭、西尾俊一の5名と共に日学同を除籍となった。この6名は新宿区十二社（西新宿4丁目）にあるアパート小林荘をたまり場としていたため「十二社グループ」と呼ばれ、テロルも辞さない一匹狼の集団であった。2月19日から23日まで、山本舜勝1佐の指導の下、板橋区の松月院で合宿し、楯の会の特別訓練が行われた。暖房もない厳寒の本堂で、夜は寝袋、食事は持参の缶詰という過酷な状況の中、皆が寝静まった後、三島は白い息を吐きながら机に向かって執筆活動もしていたという。その後ろ姿を見た山本1佐は、「私はこの人となら死んでもいい」と思った。2月25日、山本1佐の旧陸軍時代の同期生で三無事件の協力者であった自衛隊員Mを交えて、山本宅で三島との会談があった。Mは三島の『反革命宣言』の思想に大いに共鳴していたが、〈有効性は問題ではない〉という部分についてだけは、「行動する以上勝たなければ意味がない」と反論し、敵に優る武器（戦車、ミサイル）など、具体的な手段の有効性が第一だと論じた。それに対して三島は、「それでは問題のたて方がまるで違うんだ」と、先ず「文化を守る」という目標意識の重要性、「日本刀」で戦うことの比喩的意義を説き、「実際に、自らの命を賭けて斬り死にすること、その行為があとにつづく者をまた作り出すんだ」と、自らは安全地帯の発射ボタン一つで大量殺戮をする物質的近代武力意識への反論を返した。われわれは、護るべき日本の文化・歴史・伝統の最後の保持者であり、最終の代表者であり、且つその精華であることを以て自ら任ずる。「よりよき未来社会」を暗示するあらゆる思想とわれわれは先鋭に対立する。なぜなら未来のための行動は、文化の成熟を否定し、伝統の高貴を否定し、かけがへのない現在をして、すべて革命への過程に化せしめるからである。自分自らを歴史の化身とし、歴史の精華をここに具現し、伝統の美的形式を体現し、自らを最後の者とした行動原理こそ、神風特攻隊の行動原理であり、特攻隊員は「あとにつづく者あるを信ず」といふ遺書をのこした。「あとにつづく者あるを信ず」の思想こそ、「よりよき未来社会」の思想に真に論理的に対立するものである。なぜなら、「あとにつづく者」とは、これも亦、自らを最後の者と思ひ定めた行動者に他ならぬからである。有効性は問題ではない。 — 三島由紀夫「反革命宣言」3月1日から、学生を引率した第3回の体験入隊が陸上自衛隊富士学校滝ヶ原駐屯地で29日まで行われた。この第3回体験入隊で、小川正洋が参加して3期生となった。9日から15日には、体験入隊経験者（会員）を対象とする上級のリフレッシャーコースの訓練も行われ、「玩具の兵隊さん」と世間から呼ばれていた楯の会の実態は、自衛隊の将校も驚くほど精鋭されていった。ヘンリー・スコット＝ストークスはこの体験入隊を取材し、ロンドンの『ザ・タイムズ』に記事掲載した。ストークスがリフレッシャーコースの森田必勝に、「なぜ楯の会に入ったのか」と問うと、「三島に随いていこうと思った。……三島は天皇とつながっているから」と答えた。4月13日、ストークスの記事を読んだロンドンのテムズ・テレビが、市ヶ谷会館での楯の会の4月例会の取材に来て、訓練の様子を撮影した。三島は、ストークスや、テムズ・テレビのレポーター・ピーター・テーラーを自宅に招いた。4月28日の沖縄デーの日、三島と山本1佐は、新左翼全学連のゲリラ活動や激しい渦巻きデモを視察した。その後、三島は山本1佐を皇居に面する国立劇場に連れて行き、エレベーターで舞台下の奈落を案内し、「奈落は、私の信頼する友人が管理しています。いつでもお使い下さい」と言った。同月には、『自衛隊二分論』を発表した。三島は、体験入隊の訓練中に知り合った若い自衛隊幹部の中に協力者を見つけ出そうとしていたが、三島に同調する幹部もこの時期に出始めていた。その中の1人は、山本1佐の真意が解らないと三島が漏らす言葉を聞き、山本1佐に「もし、あなたの心が変わったのなら、われわれも黙っておりませんから、どうかそのつもりでいてください！」と電話して来る者もあった。防衛大学校を卒業した将校とも交流を求め、親交を深めようとしていた三島に対する防衛庁内局の圧力が、この春頃から様々なかたちであり、楯の会の訓練の規制がはめられるようになって来ていた。官民一体となった行動の模索をしていた三島の自衛隊内部への苛立ちが次第に強まり、表向きは自衛隊の内部批判はしなかったが、楯の会の会員の間では内局への罵倒が繰り返された。5月11日、港区愛宕の青松寺（三島の祖父・平岡定太郎の菩提寺）境内の精進料理・醍醐で、三島と山本1佐ら自衛隊幹部が会食し、新左翼の解放区闘争や国防問題の情勢を分析した。この時、三島はボーガンの訓練をする適切な場所はないか訊ねたという。5月13日、三島は、東大教養学部教室で開催された全共闘との討論会に出席し、新左翼学生らと激論を交わした（詳細は討論 三島由紀夫vs.東大全共闘―美と共同体と東大闘争を参照）。5月から三島は、楯の会の幹部級の7、8名にも居合を習わせ始め、9名（持丸博、森田必勝、倉持清、福田俊作、福田敏夫、勝又武校、原昭弘、小川正洋、小賀正義）に日本刀を渡し、斬り込み可能の「決死隊」を作った。5月23日、山本1佐の下、楯の会会員100名の特別訓練の初日。26日まで訓練が行われた。この少し前、三島は伊沢甲子麿の仲介で、山本1佐と共に保利茂官房長官と会った。6月下旬、三島と山本1佐と部下5名の自衛官が山の上ホテルのレストランの個室で会食した。三島は、楯の会の皇居死守の具体的な実行動の計画について話し、「すでに決死隊を作っている」と山本1佐に決断を迫った。5名の自衛官らは三島に賛同したが、山本1佐は、「まず白兵戦の訓練をして、その日に備えるべきだ。それも自ら突入するのではなく、暴徒乱入を阻止するために」と制して賛同しなかった。自衛官らが、「臆病者！ あなたはわれわれを裏切るのか！」と山本1佐に詰め寄るのを三島が制止した。沈黙の後、三島は義憤を抑えた面持で、「皇居突入、死守」など三ヶ条が書かれた紙を灰皿の上で燃やした。次の訓練の試案を山本1佐が話し終えた後、三島は総理官邸での演習計画を提案するが、自衛隊に批判的なマスコミの目を恐れた山本1佐はすぐに「それは駄目です」と断った。7月、山本1佐が陸上自衛隊調査学校副校長に昇格し、次第に楯の会の指導協力に費やす時間がなくなっていった。この初夏の頃、何人かの将校幹部（陸将）と三島の間で企図されていたクーデター計画が闇に葬られることになった。将校幹部らは米軍とパイプがあり、アメリカ側の了解を得て、自衛隊国軍化に向けた治安出動を行うはずであったが、キッシンジャーが密かに訪中の準備を始めアメリカが親中路線に転換したため（米中和解計画）、日本国軍化が認められない状況となった。7月26日から、学生と会員を引率した第4回の体験入隊が陸上自衛隊富士学校滝ヶ原駐屯地で8月23日まで行われた。この頃から、楯の会の主要古参会員の中辻和彦、万代潔らと三島との間の齟齬が表面化。三島の意に反して、金銭感覚や女性関係がルーズだった中辻が財政難の論争ジャーナルの資金源を田中清玄に求めたことが決定的な亀裂となり、8月下旬に、中辻、万代ら数名が楯の会を退会した。10月12日、楯の会の10月例会で持丸博（初代学生長）も正式退会となった。中辻と親しい持丸は、どちらの側に付くか迷ったあげく、論争ジャーナルの編集と楯の会の活動の両方を辞めることに決めた。三島は、「楯の会の仕事に専念してくれれば生活を保証する」と何度も説得して引き留めたが、持丸はそれを辞退した。持丸の代わりに森田必勝が楯の会の学生長となり、論争ジャーナル編集部内に置いていた楯の会事務所も森田の住むアパートに移転した。持丸は、会の事務を手伝っていた松浦芳子と婚約していた。大事な右腕だった持丸を失った三島は山本1佐に、「男はやっぱり女によって変わるんですねえ」と悲しみと怒りの声でしんみり言ったという。10月21日の国際反戦デーの日、三島と楯の会会員は昨年と同様に、左翼デモ（10.21国際反戦デー闘争）の状況を確認するが、新左翼は機動隊に簡単に鎮圧された。もはや自衛隊の治安出動と斬り込み隊・楯の会の出る幕はなく、憲法改正と自衛隊国軍化への道がないことを認識した。警察と自衛隊との相違を明確化するため、政府（防衛庁）はこのチャンスにあえて自衛隊を治安出動すべきであると考えていた三島にとって、失望感と憤慨は大きかった。三島は新宿の街を歩きながら、「だめだよ、これでは。まったくだめだよ」と独り言を繰り返し、自暴自棄になったように「だめだよ、これでは」と叫んだという。三島と家族ぐるみの付き合いがあったとする佐々淳行によれば、このときの視察は「（三島に）マスコミの場で機動隊の応援をしていただくようお願いせよ」との上司の指示を受けた佐々の計らいによるものであったが、戻ってきた三島は「もう僕らの出番はないよ。機動隊員たちは皆、白い歯を見せながら余裕綽々過激派を捌いている。僕らの出番を奪ってしまった佐々さん、貴方を恨みますよ」と述べた。佐々は「もうゲバ闘争は終りです。貴方も文学の世界に戻られては如何ですか」と説得したが、以後両者の間で音信は途絶えた。10月31日、三島宅で行われた楯の会班長会議で、10・21が不発に終わったことで今後の計画をどうするかが討議された。森田は、「楯の会と自衛隊で国会を包囲し、憲法改正を発議させたらどうだろうか」と提案するが、武器の調達の問題や、国会会期中などで実行困難と三島は返答した。11月3日の15時から、国立劇場屋上で、陸上自衛隊富士学校前校長・碇井準三元陸将を観閲者に迎えて、楯の会結成一周年パレードが行われた。演奏は陸上自衛隊富士学校音楽隊。女優の村松英子や倍賞美津子が花束を贈呈した。同劇場2階大食堂でのパーティーでは、藤原岩市元陸将、三輪良雄元防衛事務次官が祝辞を述べ、三島が挨拶した。単に、軍隊的行動であるが故に嫌悪する、戦後の風潮は私は非常にある意味で偽善であると思ってきたわけであります。ここで、私は決して軍国主義とか、ファシズムとかという意味ではなしに、日本人が市民生活のなかに、自然に軍隊教養を持っていつでも銃を持って立ちあがれる、外的な侵入に際しても銃をとって立ちあがれるだけの、訓練をへた人間が青年のなかに一人でも多くならなければいかん、そこではじめて我々にも自信をもって文化ないし、思想を自分のなかで養い、育てることができるんだと思ったことが、楯の会をつくった動機であります。 — 三島由紀夫「楯の会1周年挨拶」11月16日、新左翼による佐藤首相訪米阻止闘争が行われるが、再び機動隊に簡単に鎮圧され自衛隊の治安出動は完全に絶望的となった。11月28日、三島は山本1佐を招いて自宅で「最終的計画案」の討議を開くが、山本1佐から具体策が得られず終わった。12月8日から4日間、三島は北朝鮮武装ゲリラに対する軍事事情視察のために韓国に行った。12月22日、三島と楯の会は、陸上自衛隊習志野駐屯地で例会を開き、空挺団で落下傘降下の予備訓練を行なった。訓練後、三島は憲法改正の緊急性を説いた。これに基づいて、 阿部勉（1期生）を班長とする「憲法改正草案研究会」が楯の会内に組織されることが決まり、毎週水曜日の夜に3時間討議会を実施することとなった。12月1日に三島は、翌年正月に発表する村上一郎との対談で、現下の自衛隊には、二・二六事件のような革命を起こせる体制はなく、1佐以上の将校でなければ何も起こせない状態だと語っていた。