1976年（昭和51年）3月に中学校を卒業後、Fは学校の紹介により学校近くの工場に旋盤工として就職したがわずか3か月未満で退職した。それ以降は父親が勤務していた鉄工会社の下請け会社に再就職したが同社もわずか1週間で退職すると同年だけでも「平塚市内の新聞販売店・ラーメン店・別の新聞販売店」、その翌年となる1977年（昭和52年）も「中郡大磯町内の新聞販売店・鎌倉市内の新聞販売店・厚木市の工場」と職を転々とし、いずれも4日間 - 3か月間で退職したほか、1977年8月26日には厚木市内で駐車中のオートバイを盗んで乗り回していたところを交番の警察官に見つかって補導され保護観察処分となったほか、併せて窃盗6件の余罪も発覚した。その一方で1977年8月には交通事故で負傷して茅ヶ崎市内の外科病院に入院したが、その際に同じく交通事故で負傷してその病院に入院していた中学生の少女と親しくなり連絡先を教えている。このように中学卒業からわずか1年半で職を9つにわたり転々とした末に1977年10月、当時17歳2か月だったFは平塚市内の事務所に忍び込んで現金2,000円を盗んだことから窃盗容疑で平塚警察署（神奈川県警察）に逮捕されて（1度目の逮捕）家庭裁判所から少年審判で「在宅試験観察」の処分を受け、それに前後して中学時代の先輩たちとともに平塚市内の高校へ侵入して現金・音響機器を盗んだ。「在宅試験観察」処分という「少年犯罪としては軽い処分」が下された理由は「初犯であり両親の下で善導することが必要」というものであり、当時の事務所荒らし事件で逮捕されたFを取り調べた平塚署員は遠藤允の取材に対し「Fは落ち着きがあまり見られなかったが割と素直な感じだった」と証言したが、Fは家裁の「在宅試験観察」処分決定からわずか半月後に両親には無断で横浜市戸塚区内の新聞販売店に住み込んだ。「X事件の4年ほど前」（1977年）ごろ、Fは後に知人Xを殺害した戸塚区中田町内に位置していた新聞販売店で新聞配達をしたことがあり、同町内に強い土地勘があった。Fはその新聞販売店も結局数か月ほどで退職してしまい、1978年（昭和53年）3月にオートバイで通行人をはねる交通事故を起こしたほか、同年6月には東京都品川区大崎で中学時代の先輩とともにひったくりをした事件により同月30日には警視庁三田警察署に逮捕され（2度目の逮捕）、「中等少年院送致」の処分を受け、1978年8月2日から新潟少年学院（新潟県長岡市）に入所した。Fは同所で同室となった先輩たちが積極的に面倒を見ようとしても容易に心を開かず、院内で起こした暴力事件で計2回・通算3か月近く単独室に収容されており、やがて学院内の様子を知るにつれて脱走を考えるようになった。新潟少年学院在院中、家族は遠距離を理由に一度もFとの面会に訪れず、Fは1978年12月27日に塀・柵のなかった新潟少年学院から脱走を試みた。しかし同日中に発見されて連れ戻され、翌1979年（昭和54年）3月には自宅に近い小田原中等少年院（神奈川県小田原市）に移送された。この理由は「脱走を試みた少年は周囲を塀で囲まれ容易に抜け出せない少年院に収容すべき」という判断のほかに「新潟では両親の面会もままならない。自宅に近い小田原ならばF自身の精神安定にもつながる」という少年院側の配慮もあったが、同院でFは同室の少年たちからいじめを受けた。そのような中でFは「強そうな相手に対してはどんなに馬鹿にされてもじっと耐える」生活を送りつつも後に「横浜事件（X事件）」「尼崎事件（Y事件）」で殺害した少年X・Yと知り合い親しくなり、同院では目立った問題行動を起こすことなく半年の在院期間を過ごしたが、その間に家族が面会したのは実母が2回訪れただけで、やがて仮退院が近づいたことを受けて保護司がFの実家を訪ねて身元引受を説得しても両親は拒否するなどした。結局、仮退院（1979年10月5日）は申請から許可までに4か月近くかかり、自宅に帰れなかったFは川崎市内の施設に身を寄せたが、わずか10日間で姿を消すと同市内の耐火施設会社に就職し、その後は食品会社をわずか1日で退職したり、高座郡寒川町内の日本国有鉄道（国鉄、現在のJR東海）東海道新幹線の保守工事下請け会社に就職したりした。母娘殺害事件から2年前の1979年秋、前述の耐火設備会社に就職したFは東京都葛飾区の清掃工場・関西電力尼崎第三発電所（尼崎市）にて大型焼却炉の建設・修理を請け負ったが、後者の工事では後に共犯者Yを殺害した尼崎市内（阪神電鉄・尼崎駅周辺）に6日間滞在していたため、同駅を中心とした尼崎に「関西で最も強い土地勘」があった。後者の工事を請け負った工場は前述の耐火設備会社の関連工場で、後に友人Yを殺害したマンションの近くに位置していた。1980年（昭和55年）3月9日、定職を得ずにバイクを乗り回すような自堕落な生活を送っていたFは父親から注意されて逆上し、止めに入ろうとした妹を殴ると近くにあったバールを手に取り大暴れした。それ以前から家庭内暴力を振るわれ続けており、もはや息子Fに腕力で敵わなくなっていたFの父親は身の危険を感じて平塚署に110番通報し、ごみ箱に捨ててあった女性用ハンドバッグを駆け付けた署員へ見せ「これは息子がひったくりで持ち帰ったものだ」と申告したため、Fは窃盗容疑で平塚署に逮捕されて同年4月9日に久里浜特別少年院（神奈川県横須賀市、横須賀刑務所に隣接）へ送致されることが決定された。約1か月の観察期間の結果、Fは「集団生活になじまず人とトラブルを起こしやすい」と判断されたため退院までの大半期間を単独室で過ごした。しかしこの判断は「Fの行動の悪さ」からではなく「Fは集団の部屋に入れるといじめを受ける危険性がある」という判断からであり、個別担任として約1年間にわたりFと接してコミュニケーション・カウンセリングに努めた教官（Fの小・中学校の先輩）はFの人物像を「親思いの少年」と評した。この久里浜少年院在院時代、Fはふて腐れて教官に反抗的な態度を取ることが何度かあったほか、成績不良のため原則として退院措置が取られる20歳を過ぎても成績不良のため6か月間の収容継続措置となった。その後、退院前には「今度退院してから事件を起こせば刑務所に入る。前科が付いてしまうのでここで本当に反省して悪いことを繰り返さないよう心掛けたい」「退院後は新聞販売店に就職していつかは自分で新聞店を経営したい」と感想文を書いていたが、『神奈川新聞』では「この少年院時代の更生への誓いはうわべだけだったのか？」と取り扱われた。1981年（昭和56年）5月8日、Fは成年してから約9か月後と異例の遅さで久里浜少年院を退院したが、この時も小田原少年院を仮退院した時と同様に両親が引き受けを拒否したため横浜市内の更生施設に身を寄せることとなり、このころには「どでかい完全犯罪をやってやる」という思いに凝り固まっていた。Fは更生保護施設をわずか1日で逃げ出すとすぐ平塚市内に帰ったが、再び家族から拒絶されたため自宅近くの左官店に住み込んで働いた。しかしそこもわずか4日で退職し、2か月早く久里浜少年院を退院していたXが務めていた鎌倉市内の空調設備会社に就職してXの世話になった。その後もFはたまに帰宅すると「よくも俺を少年院に入れてくれた」と暴れ、両親・妹に対する苛烈な家庭内暴力を振るったほか、オートバイで帰宅してきた際には偶然自転車で外出しようとしていた妹を追い回す騒ぎまで起こしたため、恐怖した妹はFが帰宅すると自室に引きこもって1人で食事を取ったほどだった。その一方でオートバイ好きでありながら暴走族に入ろうとしなかったり、幼少期から非行を繰り返していた一方で「体にとって害だから」として飲酒・喫煙・シンナー乱用などを行わなかったりと「ある面で非常に意志の堅いところ」も有していた。横浜地検による冒頭陳述では性格傾向について「被告人Fは友人がほとんどおらず、他人への猜疑心が著しく強い。一方でいったん心を許すと相手に過大な信頼を寄せ、執拗に付きまとうため疑われたが、それを『相手の背信行為』と考え激しい恨みを抱くに至る傾向がある」と指摘された。