1943年1月、陸軍部隊のウェワクへの輸送（丙一号輸送）が行なわれ、その際飛行機隊をウェワクへ進出させる空母「隼鷹」を「朝雲」とともにトラックからウェワクまで護衛した。トラックからは1月15日に出発し、1月17日にウェワク沖に着いた。続いてガダルカナル島撤収作戦（ケ号作戦）に従事する。第一次撤収作戦時で駆逐艦巻雲（第10駆逐隊）が沈没、駆逐艦巻波（第31駆逐隊）が損傷すると、東方牽制隊（愛宕《旗艦》、高雄、妙高、羽黒、金剛、榛名、神通、阿賀野、長良、陽炎、朝雲、時雨、涼風、大波、初雪、敷波、嵐、五月雨、隼鷹、瑞鳳）として外洋を行動中の四水戦2隻（朝雲、五月雨）は撤収部隊に編入された。2月4日朝、駆逐艦2隻（朝雲、五月雨）はショートランド泊地に到着。第二次撤収作戦、第三次撤収作戦に従事する。第二次作戦で駆逐艦舞風（第4駆逐隊）、第三次作戦で駆逐艦磯風（第17駆逐隊）が大破・中破する中、2隻（朝雲、五月雨）は損傷なく作戦を終えた。2月中旬から再びウェワクへの陸軍部隊輸送（第41師団主力の輸送、丙三号輸送）が実施され、「五月雨」も参加。「五月雨」の編入された第二輸送隊は2月19日にパラオから出発し、2月22日にウェワクに着いた。3月、ニューギニアのハンサ湾への第二十師団の一部などの輸送（第一次ハンサ輸送）に参加。「五月雨」と「秋雲」、「風雲」、「夕雲」、「皐月」が輸送船6隻を護衛して3月6日にパラオから出発し、3月12日にハンサ湾に到着した。帰路は「五月雨」と「秋雲」が船団を護衛してパラオへ向かったが、途中でB-17の爆撃により輸送船「桃山丸」が沈んだ。1月24日、ウエワク輸送作戦中の姉妹艦春雨がアメリカの潜水艦ワフーの雷撃で大破、1年近い修理を余儀なくされた。3月5日、コロンバンガラ島輸送作戦従事中の姉妹艦村雨と第9駆逐隊の峯雲が撃沈された（ビラ・スタンモーア夜戦）。コロンバンガラ島に上陸していた2駆司令橘大佐・種子島洋二村雨艦長以下生存者達は、駆逐艦雪風・初雪等に便乗してラバウルへ戻った。3月25日、橘司令は五月雨に将旗を掲げたが、春雨大破長期修理のため、健在艦は五月雨のみとなっていた。4月1日、「五月雨」、「朝雲」、「夕雲」、「風雲」、「秋雲」はショートランドへ人員、弾薬などを揚陸（コロンバンガラへの輸送予定であったが敵機の妨害のため引き返した）。4月5日、「五月雨」、「朝雲」、「夕雲」、「秋雲」はコロンバンガラへの輸送任務に従事。4月6日、ブインに帰投。輸送内容は不詳。4月10日、「五月雨」と「雪風」は輸送任務でニューブリテン島南側を通ってフィンシュハーフェンへ向かったが、敵機の攻撃を受けたため輸送を断念してラバウルへ引き返した。4月12日、「五月雨」と「雪風」はニューブリテン島北側を通って再びフィンシュハーフェンへ向かったがツルブへ目的地を変更し13日に兵員、物資を揚陸した。一連の輸送作戦後、「五月雨」、「雪風」と第10駆逐隊は外南洋部隊から除かれ、かわって第十五駆逐隊（親潮、黒潮、陽炎）等がソロモン方面の輸送任務に従事することになった。5月8日、戦艦2隻（大和、榛名）、空母2隻（冲鷹、雲鷹）、重巡妙高、駆逐艦4隻（夕暮、潮、長波、五月雨）は日本本土へ向かう。5月13日に横須賀帰港、ただちに北方部隊に編入され、5月15日以降千島方面で対潜哨戒に従事。第一水雷戦隊（司令官木村昌福少将、旗艦阿武隈）指揮下のもと、第五艦隊旗艦多摩、軽巡2隻（阿武隈、木曾）、第一警戒隊（若葉、初霜、長波）、第二警戒隊（島風型《島風》、白露型《五月雨》）、収容隊（第9駆逐隊《朝雲、薄雲》、第10駆逐隊《夕雲、秋雲、風雲》、第6駆逐隊《響》）、補給部隊（海防艦国後、タンカー日本丸）という戦力でキスカ島撤退作戦（ケ号作戦）を遂行した。阿武隈と国後衝突による混乱があったが（損傷した若葉は幌筵島へ避退）、撤退作戦は成功した。本艦が北方海域で行動中の7月1日附で、第2駆逐隊は解隊。五月雨は第四水雷戦隊司令部附属になる。7月12日、コロンバンガラ島沖海戦で第二水雷戦隊司令官伊崎俊二少将および第二水雷戦隊司令部は、旗艦神通と共に沈没した。そこで第四水雷戦隊は解隊され、高間司令官・司令部・戦力はそのまま第二水雷戦隊に転用された。これにより二水戦旗艦は軽巡長良に変更、時雨・五月雨等も第二水雷戦隊所属となった。8月6日、五月雨は横須賀に帰還し、9月5日まで同地で修理・整備を行った。修理完了後、中部・北部ソロモン諸島の戦いに参加すべく最前線に進出、第三水雷戦隊司令官伊集院松治少将（旗艦川内）の指揮下に入る。同地で既に活動していた時雨（第27駆逐隊）や磯風（第17駆逐隊）等と共に9月下旬のコロンバンガラ転進作戦（セ号作戦）に参加。10月1日、五月雨は白露型2隻（時雨、白露）になっていた第27駆逐隊に編入される。その後、三水戦司令官指揮下の駆逐隊（秋雲、風雲、夕雲、磯風、時雨、五月雨）として、10月6日の第二次ベララベラ海戦に参加した。さらにツルブ（時雨、五月雨）、フロリダ諸島ガブツ（時雨、白露、五月雨）輸送作戦に従事した。10月21日、トラックからラバウルへ陸軍兵・軍需物資輸送任務に就いていた軽巡2隻（多摩、木曾）は空襲を受け、木曾が一時航行不能となった。五月雨は駆逐艦卯月と共に木曾をラバウルまで護衛した。11月1-2日、第27駆逐隊は連合襲撃隊に編入され、ブーゲンビル島沖海戦に参加した。第五戦隊司令官大森仙太郎少将を指揮官とする連合襲撃隊の戦力は、本隊（大森少将直率：第五戦隊《妙高、羽黒》）、第一警戒隊（第三水雷戦隊司令官伊集院松治少将：川内、第27駆逐隊《時雨、五月雨、白露》）、第二警戒隊（十戦隊司令官大杉守一少将：阿賀野、駆逐艦《長波、初風、若月》）、輸送隊（山代勝守大佐：駆逐艦《天霧、文月、卯月、夕凪、水無月》）から成る。巡洋艦4隻・駆逐艦8隻の米艦隊は、まず連合襲撃隊左翼の第一警戒隊（川内、時雨、五月雨、白露の単縦陣）と交戦した。川内（三水戦旗艦）は戦闘開始からまもなく炎上して航行不能となり、白露も同時刻に至近弾で舵故障となった。川内に続行していた時雨・五月雨・白露は互いに衝突しかけ、五月雨は白露と衝突。さらに米軍駆逐隊に追撃されて被弾したが（五月雨戦死5、負傷5）、人力操舵で離脱に成功した。他に妙高と初風が衝突。海戦の結果、日本側は川内と初風を喪失し、妙高・羽黒・五月雨・白露が損傷した。白露は2日1100ラバウル着、五月雨は14時10分の帰着であった。第27駆逐隊が発射した魚雷は（五月雨発射魚雷と推定）、駆逐艦フートを大破させたという。11月5日、ラバウル待機中にアメリカ軍機動部隊艦載機の空襲を受け、第二艦隊司令長官栗田健男中将率いる重巡洋艦部隊（愛宕、高雄、摩耶、最上、筑摩）等が大損害を受ける一方、五月雨・時雨・天霧等に被害は無かった（ラバウル空襲）。沈没する川内から脱出した伊集院司令官は呂号潜水艦に救助されており、8日にラバウルへ到着、一時五月雨に将旗を掲げたのち、天霧を経て軽巡夕張を旗艦に定めた。11日、潜水母艦長鯨、重巡摩耶（ラバウル空襲で大破）、第二水雷戦隊（能代、早波、藤波、五月雨）、第十戦隊（風雲、若月）はラバウルを出発、トラックへ向かった。12日、軽巡阿賀野（第十戦隊旗艦、艦尾切断状態）が駆逐艦浦風（第17駆逐隊）と共にトラックへ帰投中、アメリカの潜水艦スキャンプから雷撃されて航行不能となった。二水戦旗艦能代、第32駆逐隊（藤波、早波）は摩耶の護衛を中断し、阿賀野と浦風の救援に向かった。11月14日、5隻（摩耶、長鯨、五月雨、風雲、若月）はトラックに帰港する。12月14日、五月雨は軽巡夕張と共にトラックを出港、19日に横須賀へ到着した。以後、横須賀海軍工廠で、夕張と五月雨は修理を行った。また11月31日附で、修理を終えた姉妹艦春雨が第27駆逐隊に編入される。これにより第27駆逐隊は白露型4隻（白露、時雨、五月雨、春雨）編制となった。