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孫文率いる中華革命党は、秘密裏に中国国内で軍事組織を編成していった。革命軍は4つの軍で編成され、陳其美が東南軍司令官に、居正が東北軍司令官に、胡漢民が西南軍司令官に、于右任が西北軍司令官にそれぞれ任命された。孫文は1914年10月、東京で袁世凱政府打倒の宣言を発した。これに呼応した陳其美は同月、上海での軍事活動に率先して役割を果たすように蒋介石へ連絡してきた。蒋は直ちに上海へ赴き、陳とともに反袁活動に従事した。11月10日には「第二革命」のときに反政府活動を弾圧した上海鎮守使の鄭汝成の暗殺に成功。しかし、翌年12月の挙兵には失敗して、フランス租界での潜伏を余儀なくされた。蒋介石は上海で知り合った二番目の夫人である姚治誠とフランス租界で潜伏生活を送った。蒋は酒もタバコも嗜まないストイックな人物とされるが、この時期の蒋は地下活動にも似た厳しさから酒色に溺れることもあったという。母の王采玉、妻の毛福梅、長男の蒋経国は渓口鎮の実家におり、蒋経国は1916年に地元の武嶺学校に進学していたが、毛福梅は仏門に興味を持つようになっていった。また、この時期に蒋介石は、自身と行動をともにしていた軍人の戴季陶と日本人女性との間に生まれた男子を引き取り、蒋緯国と名づけ、姚治誠のもとで養育している。1916年5月18日、陳其美はフランス租界の山田純三郎邸において、北洋軍閥の張宗昌が放った刺客によって暗殺された。蒋介石はすぐに山田邸に駆けつけ、遺体をなでながら、体を震わせて泣いた。そして、山田邸に掲げられていた陳其美の筆による「丈夫不怕死 怕在事不成（丈夫は死をおそれず、事の成らざるをおそる）」の言葉を何度も口ずさんだという。葬儀では、陳其美の遺志を継ぐという趣旨の追悼文を読み上げた。陳は生前、孫文に対して「蒋介石こそが自分の後継者である」と書簡を送っていた。保阪正康は陳の死によって孫文の蒋介石に対する見方が変わっていったとする。陳其美が暗殺された1916年から、孫文に呼び出される1918年までの蒋介石の動向は、公式記録上では詳細ではない。しかし、この頃は上海にいて、陳其美が残したルートから青幇と交流を持ち、また証券取引所に出入りするなど、革命資金の調達に奔走していたとされる。
陳其美の死後まもない1916年6月6日、袁世凱が病没。北京政府では北洋軍閥内部の対立が発生し、各地で軍閥が割拠した。北京政府の実権を掌握したのは安徽派軍閥で国務総理（首相）に就任した段祺瑞であったが、段は中華民国臨時約法を破棄し、旧国会の回復に反対した。孫文は雲南・広西軍閥と提携し、段に反対する旧国会議員とともに広州に入り、1917年9月、広東軍政府を樹立して大元帥に就任した。かくして北京政府と広東軍政府の南北対立、いわゆる護法戦争が始まった。しかし、孫文は独自の軍事的基盤が脆弱で、広東軍政府は雲南・広西軍閥の唐継堯や陸栄廷らによって左右された。ことに軍政府の軍事総代表となった陸栄廷は地盤の広西に孫文の影響力が拡大するのを恐れ、孫文の追放を図るようになった。孫文は彼ら軍閥への対抗手段として、蒋介石を自分の膝下に招いたのである。1918年3月2日、孫文からの電報を受け取った蒋介石は広東へと向かった。孫文は蒋を広東軍総参謀部作戦科主任に任命した。蒋は広東軍第一軍総司令の陳炯明と行動を共にし、孫文の軍事力を支えることとなった。その後、広東軍の一部部隊を率いて出陣し、北京政府軍と交戦した。5月、孫文は唐継堯や陸栄廷との対立に敗れ、上海に引退することになったが、上海への途上で孫文は蒋と面会した。このとき蒋は交戦中であったが、蒋が部下と共に前線で戦い、率先して野砲を撃ち、照準を合わせたところへ的確に命中させていくのを見て、孫文は蒋介石の軍事的才能を評価した。蒋介石は孫文が失脚したことを受けて7月に一度職を辞したが、陳炯明の度重なる招請によって、9月には復職した。参謀部勤務は1919年7月まで続いた。この間1918年9月から11月までは前線で北京政府軍との戦いを直接指揮したが、蒋介石の指揮や統率は広東軍にも北京政府軍にも注目された。ただし、「有能な参謀。作戦立案に優れ、兵を率いて先頭で戦う軍人」としての評価を得たものの、それほど全国に名を知られたわけでなかった。なお、1919年10月10日に中華革命党は中国国民党に改組しており、蒋介石もその党員になっている。蒋介石は陳炯明の下で働き、将兵への教育を施した。しかし、孫文の思想を兵に語ろうとする蒋とそれを許さない陳との間で齟齬が生まれ、蒋は陳に不信感を抱くようになった。結局、蒋は陳の下を去り、上海に戻った。そして同じく上海にいた孫文の下に出入りをする一方、証券取引所で資金の調達に勤しむ生活へと戻ったのである。1920年、上海に在った孫文は陳炯明に命じて権力奪還を図った。9月、陳炯明率いる広東軍は広州へ進攻した。しかし、雲南派、広西派の軍隊に苦戦し、予定よりも広州制圧が遅れてしまった。そこで蒋介石が陳炯明の下に派遣された。蒋介石はすぐさま作戦を練り上げ、自ら陣頭指揮に当たった。10月26日、広東軍は広州を制圧。孫文は11月に広州へ帰還し、第二次広東軍政府を樹立して再び大元帥に就任した。蒋介石はしばらく陳炯明の下にいたが、陳が軍事戦略を独断で決めるようになり、さらには広東軍政府の他の部隊を軍事的に牽制するようになると、陳への不信感が増大し、ついには上海に去って孫文に陳に対する不信感を訴えると共に、実家の奉化県渓口鎮に戻ってしまった。この時期、胡漢民に書き送った手紙には、広東軍政府の政争に嫌気が差し、人類社会のためという大きな目標に向かって進みたいとの焦りが綴られている。再び広東軍政府大元帥の地位に就いた孫文は北伐を目指すようになった。孫文は蒋介石に広東に来るように要請したが、蒋介石は断った。1921年1月、陳炯明は、孫文の意向に従い、全国統一を目指して進出していくので蒋介石に中央軍の司令官になってもらいたいという趣旨の手紙を蒋に送った。これを受け取った蒋は広東に赴き、孫文と面会して全国統一の方針を確認した。そして陳炯明らと作戦計画を討議したが、結局、陳には自己の基盤を固める意思しかないこと、他の幕僚が陳への対抗意識しかもっていないことがわかると、蒋介石は失望して再び渓口鎮に戻った。また、蒋介石の理解者である胡漢民も広東を去った。蒋介石は革命への情熱が先行するあまり、陳炯明を信頼するなど現実に対して正確な理解を持たない孫文に対して不満を持つようになった。3月には対日外交に頼る孫文の政策を批判し、国内の団結を勧める手紙を送ったが、孫文は蒋介石の諫言を受け入れなかった。1921年5月、広東軍政府は改組されて「中華民国政府」と称し、孫文は中華民国非常大総統に就任した。このとき孫文は非常国会で北伐案が認められたことに興奮し、これを電報で上海にいた胡漢民や蒋介石に伝えた。胡漢民は上海から広東に向かったが、蒋介石は動かなかった。6月14日、敬愛する母・王采玉が病没。苦労して自分を育ててくれた母に報いるために、蒋介石は渓口鎮での葬儀を盛大に行い、母を記念して生地に武嶺小学校を建設した。蒋介石は母を追悼する一文を遺しており、それには「哀れは母を喪うよりも哀れなるはない」とある。孫文からは王采玉を弔うとともに、すぐに広東に戻ってきてほしいとの書簡が送られてきた。また、胡漢民や汪兆銘など孫文閥の広東政府の要人からも手紙や電報で催促された。仕方なく蒋介石は広東に出向いてみたものの、広東政府内部の対立や陸軍部長兼内務部長に就任していた陳炯明の態度に怒りを覚え、ごく短期間で上海や渓口鎮に戻り、母の供養と称してそこから動くことは少なくなっていった。11月23日には母の本葬が執り行われ、その墓碑銘には孫文が揮毫し、胡漢民や汪兆銘も碑文を記した。母の本葬から間もなく蒋介石は三番目の夫人を迎える。上海の実業家の娘、陳潔如である。上海で蒋介石と暮らしていた姚治誠とは慰謝料を払って離縁となった。12月5日に結婚式を挙げた蒋介石は、その後は孫文に忠実に従い、その北伐計画に積極的に携わるようになる。
1922年に入ると孫文はますます北伐断行に逸るようになった。前年11月には桂林に大本営が設置されており、蒋介石も大本営に入るように要請を受けていた。1月18日、蒋介石は結婚まもない陳潔如を連れ、孫文と共に桂林に入った。すぐさま大本営で作戦会議が開かれ、蒋は湖北攻撃を主張した。これに対して胡漢民や許崇智、李烈鈞などは江西を攻めるように主張し、論戦となった。蒋は強引に自説を押し通そうとした。結果、まず湖北を攻め、次に江西に進撃する妥協策が成立した。しかし、孫文が2月3日に出した北伐軍動員令では、李烈鈞が江西を、許崇智が湖南を攻めることになった。だが、この北伐は実施されることなく終わった。陸軍部長の陳炯明が兵站や補給を妨害したためである。陳炯明は聯省自治主義者であった。すなわち陳は孫文と異なり、省自治を前提とした、各省の横の連合による地域統合型の国家建設を目指していたのである。陳は武力統一を目指す孫文と激しく対立した。蒋介石は改めて大本営で開かれた作戦会議で、北伐軍を広東に戻し、体勢を立て直してから江西に攻め入るべきだと主張した。この提案は受け入れられ、さらに蒋介石は北伐軍と陳炯明が衝突しないように調整に当たることとなった。4月12日に蒋介石が軍を率いて広東に入ると、陳炯明は孫文に辞表を提出し、配下の部隊を率いて逃亡してしまった。孫文は陳炯明を軍職からは解任したものの内務部長の職には留めた。この措置に反発した蒋介石は、またしても孫文に辞表を出し、そして陳炯明に「孫文の意向に従い、北伐軍を指揮せよ」との警告を発して上海へ戻ってしまった。孫文はその後も北伐を準備したが、それに反対する陳炯明との対立も先鋭化していった。そこで孫文は、上海にいた蒋介石に来援を求める電報を送っている。しかし北伐軍が広東を出発すると、陳炯明は6月16日にクーデターを起こし、広州の総統府を砲撃した。孫文は側近たちと共に軍艦「楚豫」に逃亡、60数日にわたって陸上の陳炯明軍と交戦した。蒋介石は6月29日、孫文救援のために楚豫へ駆けつけ、48日間共に戦った。ここで蒋は孫文の厚い信頼を得ることに成功した。だが戦況は不利で、蒋介石は孫文に香港への逃亡を進言、孫文と蒋はイギリスの軍艦に移って香港に向かい、そこから上海へ移った。蒋介石は再び上海で無為の生活を送ることになった。ここでの生活では陳炯明の裏切りを非難する手紙を孫文の側近に送るか、証券取引所に出入りして投機に熱中するかであった。こういった生活は1923年3月まで続いた。広東政府を乗っ取った陳炯明は、北伐軍を率いていた許崇智など孫文傘下の軍に追い詰められていった。孫文は蒋介石を東路討賊軍参謀長に任命し、福建に派遣して軍を監理させようとした。しかし蒋は福建の司令部で許崇智と衝突してしまい、またもや上海へ帰ってしまった。このとき孫文は蒋介石の必ず他人と衝突する性格を案じる手紙を送り、蒋介石に役割を果たすように説いた。そこで蒋は再び福建に戻った。しかし、すでに雲南・広西の討賊軍が陳炯明を追い詰めいており、蒋が大きな役割を果たすことは少なかった。結局、陳炯明は敗れて恵州に退き、12月15日に討賊軍が広州に入城。1923年3月、孫文が陸海軍大元帥に就任して第三次広東軍政府が成立した。新政府において、蒋介石は大元帥府大本営参謀長に任命された。参謀長に就任した蒋介石は、陳炯明の残党や直隷派の呉佩孚との戦いを指揮した。これらの戦いは、広東政府の財政難によって軍備の拡充が進んでいないこともあり、苦しいものであった。しかし蒋の軍事的能力は、孫文だけでなく後に蒋と対立することになる汪兆銘や胡漢民らにも高く評価された。
陳炯明によって政権を追われていた孫文は、1923年1月、ソビエト連邦の代表として中国を訪問していたアドリフ・ヨッフェと上海で会談し、「孫文＝ヨッフェ宣言」を発表した。これは、中国における共産主義の可能性を排除しながらもソ連と提携し、連ソ・容共に基づく中国国民党と中国共産党の「合作」（国共合作）を正式に宣言するものであった。その後、第三次広東軍政府を組織した孫文は、ソ連とのさらなる連携を求めて同年8月、ソ連に「孫逸仙博士代表団」を送った。中国に社会主義的思潮が勃興した1919年以降、ロシア語を学び、『共産党宣言』や『マルクス学説概要』などを読んでいた蒋介石は孫文の連ソ方針に賛同しており、「赤い将軍」「中国のトロツキー」とまで呼ばれており、この代表団の一員としてソ連に渡ってソ連赤軍の軍制を視察することになった。モスクワではレフ・トロツキーから赤軍の組織原理を学び、ソ連の軍隊における軍事と思想教育の分離に関心を持ったという。このソ連訪問は蒋介石にとって軍事面や政党の組織作りといった面では大いに参考となるものであったが、一方ではソ連への不信感を抱かせるものであった。11月25日のコミンテルンの席上、蒋が国民党を代表して行った演説に対して公然と批判された。この演説で蒋は孫文の三民主義を語り中国革命の意義を説いたのだが、ソ連では孫文と三民主義に対する評価は決して高いものではなかったのである。これに衝撃を受けた蒋はソ連への不信と共産党に対する警戒感を強くして中国に帰国していった。蒋が帰国したとき、国民党の改組が進んでおり、中国共産党員が国民党の中央執行委員に加わっていたり、コミンテルンの代表であるミハイル・ボロディンが国民党の最高顧問となっていたりしていた。これに怒った蒋はまたもや渓口鎮に引きこもってしまった。汪兆銘や廖仲愷、そして孫文からは広東に戻って視察報告をせよと何度も督促されたが、蒋は結局1923年の年末から翌年の正月にかけて故郷で過ごした。1924年1月、広州において中国国民党第1回全国代表大会（党大会）が開催された。この党大会では国民政府の樹立が目標とされるとともに、その手段として「連ソ・容共・扶助工農」が改めて打ち出され、ソ連共産党の組織原理に基づいて、組織の改組が正式に実行された。党内には委員会制と民主集中制が導入され、中央執行委員会が最高意思決定機関として設置された。孫文が国民党総理として、存命中は自動的に中央執行委員会の長となることが保障されたが、その他の委員は選挙で選ばれることになった。この第1期党中央執行委員会には国共合作によって共産党員も選出されており、後に中国共産党中央委員会主席・中華人民共和国主席となり、蒋介石の終生のライバルとなる毛沢東も共産党籍を持ったまま国民党中央執行委員候補に選ばれている。一方、蒋介石は党大会に出席したものの、中央執行委員には選出されなかった。しかし、この党大会で国民党による政治指導を受けた革命軍すなわち国民党の党軍の組織と、その将校の教育機関である軍官学校の設立が決議され、蒋介石が軍官学校設立準備委員会委員長および陸軍軍官学校校長兼広東軍総司令部参謀長に任命された。蒋介石はさっそく軍官学校の設立準備に取り掛かったが、設立資金の不足と党内事情に対する不満から二週間ほどで辞表を出し、廖仲愷に軍官学校の設立事業を託してまたもや上海に戻ってしまった。孫文もさすがに怒ったが再三にわたり蒋に復帰を要請し、蒋も結局これを受け入れた。この繰り返される辞職騒動は、蒋介石の「人的関係についての異常な鋭敏さ、事物に対する極端な好悪」、「すべてが軍隊のように、きちんとしていなければ承知できなかった」性格が大きく影響しているものとみられる。紆余曲折はあったものの、かくして1924年5月3日、蒋介石は広州に設立された黄埔軍官学校の校長に就任し、6月10日に入学式を迎えた。蒋介石は新入生に対して三民主義に命をかける幹部の養成、軍の規律を説く講話を行った。黄埔軍官学校では、組織や訓練面ではソ連式が採用されたが、日常的な軍隊生活の規律は蒋介石の東京振武学校や新潟での日本陸軍第13師団での体験が基礎となっていた。また、清朝末期の改革派大官で蒋介石が尊敬する曽国藩が説いた儒学的人生訓・処世訓も教育に反映されていた。蒋介石は将校の教育に熱心に取り組む一方で兵士の養成にも力を注いだ。特に自分の出身地である浙江省を中心に兵士を募集していった。黄埔軍官学校で学んだ将校や兵士たちは後の北伐軍、中華民国軍の中核をなしていく。科挙時代の中国では自分が合格した試験の監督を生涯にわたって師匠と仰ぐ習慣があったが、黄埔軍官学校の卒業生もまた校長である蒋介石を特別な存在として仰いだ。彼らとの師弟関係は、この後蒋介石にとって大きな政治的資源となっていくのである。黄埔軍官学校はソ連の支援の下につくられたため、共産党員も教官となった。後に西安事件で監禁された蒋介石を説得して第二次国共合作を成立させ、中華人民共和国の建国後に国務院総理（首相）となった周恩来が政治部副主任（後、主任に昇格）に、中華人民共和国元帥となった葉剣英が教授部副主任に任命された。黄埔軍官学校、正式名称を中国国民党陸軍軍官学校というこの士官学校では、国民党総理の孫文が唱える三民主義と同時にマルクス主義も教えられていたのである。この頃国民党内部では、共産党との合作を第一義に考える左派と共産党との対立姿勢を隠さない右派に分かれて対立が生じ始めていた。左派の代表格は汪兆銘であったが、右派の領袖として蒋介石が擬せられるようになっていった。黄埔軍官学校の校長として蒋介石は共産党員の教官とともに軍人の養成に当たらねばならない立場にあったが、黄埔軍官学校内部でも国民党と共産党の対立が芽生えていく。1924年8月から10月にかけて商団事件が勃発した。これは孫文の広東政府が「赤化」したとして危機感を覚えたイギリスなどが、広東にあるイギリス系銀行の代表者である陳廉伯に働きかけ、商人団に武装させて広東政府の転覆を図ったものである。陳炯明の残党と手を結んだ商人団が武装蜂起するや、孫文は蒋介石に鎮圧を命じた。蒋介石は黄埔軍官学校の学生を中核とする国民党軍を直接率いて事件を鎮圧した。商団事件の最中の9月、北京では第二次奉直戦争が発生し、これを契機と捉えた孫文は「北伐宣言」を発した。ところが、商団事件により出陣準備に手間取っていたため、第二次奉直戦争は収束してしまった。しかし、北京政府の実権を握った馮玉祥や張作霖から善後策を協議したいとの招請を受け、孫文は北上することになった。孫文はこの時、商人団の反乱など広東でのクーデターを危惧する側近に対し、「大丈夫だ。広東には腹心の蒋介石がいるから」と語ったという。11月12日に広東を船で出発した孫文は、北京への途上黄埔軍官学校を訪れ、蒋介石と面会した。孫文は蒋介石が短期間に黄埔軍官学校を充実させ、軍の育成が進んでいることを高く評価した。その上で今回の北上では広東に戻れないことを覚悟しているとも語った。蒋介石が「何故そのように弱気になっているのですか」と訝り尋ねると、孫文は「私の説いた三民主義は、この学校の学生たちに実行してもらいたい。私は死に場所を得ればそれでいい。黄埔軍官学校の教育を見て、彼らにこそ私の命を継いでもらいたいと思った」と語ったという。孫文はこの後、香港・上海へと渡り、日本を経由して北京に入った。このときが蒋介石と孫文の今生の別れとなってしまった。
1925年に入ると、陳炯明軍が勢力を挽回して軍事行動を活発化させるようになり、蒋介石はこれに対峙することになった。2月、陳炯明軍が広東に侵攻すると、蒋介石は国民党軍に出動命令を出し、北路・中路・南路の三軍に分かれて陳炯明軍の本拠地である東江に攻撃を開始した。いわゆる第一次東征である。東征軍は陳炯明軍を撃破していったが、なかでも黄埔軍官学校の出身者が中核を占める南路軍の活躍は目覚しく、黄埔軍官学校総教官の何応欽率いる第一教導団、教授部主任の王柏齢率いる第二教導団は、陳炯明軍を追い詰めていった。3月7日には広東省の大部分を制圧することに成功、陳炯明は香港へ逃亡した。この第一次東征で黄埔軍官学校の学生部隊が活躍したことに感銘した蒋介石は、北京に滞在している孫文の体調悪化を知らせてきた胡漢民に対して、学生たちの精神力を評価し、自己の教育の成果に喜ぶ内容の電報を送っている。しかし、その喜びも束の間、1925年3月12日、孫文は北京において病没した。蒋介石が孫文死去の知らせを受け取ったのは3月21日、軍を率いて駐屯していた広東省興寧においてであった。蒋介石はすぐさま学生部隊を招集し、涙ながらに「三民主義による中国統一という孫大元帥の遺志を達成するのが我々に課せられた使命である」と訓示した。孫文は生前の1924年4月に「国民政府建国大綱」を発表し、三民主義と五権憲法（国家権力を立法・行政・司法・監察・人事の五権に分立）に基づく中華民国の建設を軍政・訓政・憲政の三段階に分けて遂行する方針を示していた。これに基づき、1925年7月、国民党は孫文亡き後の軍政府を解体し、国民党中央執行委員会が指導する中華民国国民政府（政権所在地から「広州国民政府」と呼ばれる）を成立させた。国民政府は16人の委員からなる合議制で、政府主席兼軍事委員会主席には辛亥革命以前からの孫文の同志で国民党左派の領袖の汪兆銘が就任し、同じく孫文の側近であった胡漢民が外交部長、廖仲愷が財政部長の要職を占め、集団指導体制をとることになった。蒋介石は国民政府軍事委員会の委員に選出されたが、国民政府の最高指導部である常務委員会に列するほどの地位にはなかった。同年8月、黄埔軍官学校の出身者を基盤とする国民党軍は拡大・再編され、国民革命軍が編制された。編制当初、国民革命軍は五つの軍団で構成され、蒋介石は第一軍司令官に任命された。8月20日、容共左派の重鎮で孫文の有力後継者とも目されていた廖仲愷が暗殺された。国民党は事件の糾明のため、汪兆銘、許崇智、そして蒋介石を構成員とする調査委員会を組織した。刺客は逮捕されており、事件の糾明は容易であった。事件の背景として国民党の左傾化を嫌う勢力による左派勢力の粛清計画が浮かび上がったが、問題はその計画に胡漢民の従兄が関わっていたことであった。胡漢民自身がその計画に関与していたかどうかは不明だが、反共右派の代表者である胡には首謀者の嫌疑がかけられ、その政治的立場は極めて危ういものとなった。蒋介石は、長年の同志であった胡漢民を拘束したうえで、胡にソ連への出国を勧めた。かくして胡漢民はソ連へと去り、失脚した。この事件の余波はさらに続く。蒋介石は、軍事部長兼広東省長の許崇智に対して事件の責任をとるように要求、許は失脚を余儀なくされた。左派の重鎮である廖仲愷は命を落とし、右派の代表である胡漢民、兵権を握る許崇智が政治の表舞台から姿を消した結果、蒋介石は台頭していく。10月、蒋介石は第二次東征を行って陳炯明の本拠地である恵州を陥落せしめ、広東省内に残る陳炯明軍の勢力を一掃し、広東の軍事的統一を実現した。この結果、軍事的功績を挙げた蒋介石の発言力は強まり、国民党・国民政府内に確固たる地位を確保することになった。この時期、国民党・国民政府内では左派と右派の政治闘争が続いていたが、連ソ容共に積極的な汪兆銘と、軍事的功績を挙げ右派の領袖として台頭してきた蒋介石が二大巨頭として存在し、これをボロディンらソ連の顧問団が支えるという体制となった。翌1926年1月、第2回党大会が開かれ、黄埔軍官学校での教育で左派にも人脈を広げていた蒋介石は、国民政府主席の汪兆銘に次ぐ得票数で党中央執行委員会常務委員に選出され、党内序列2位となった。2月1日には国民革命軍総監に就任した。国民党内で確固たる地位を築きつつあった蒋介石は、孫文の遺志を継ぐべく早期に北伐を開始したいと考えていた。しかしながら、ソ連の軍事顧問団は時期尚早として反対した。さらにソ連は広東国民政府だけでなく北京政府の馮玉祥への援助も並行して行っていた。また、中国共産党も労働者や農民政策の実施の不充分を理由に北伐は時期尚早だと反対した。蒋介石はソ連の援助の必要性を痛感しており、ソ連との提携を排除したわけではなく（後の北伐も軍事顧問の一人ヴァシーリー・ブリュヘルが担当する）、ソ連や中国共産党の動きをみて、蒋介石は不信感を募らせていった。ことに国共合作による中国共産党の勢力拡大は蒋介石にとって看過できるものではなかった。このような状況下で、1926年3月、中山艦事件が発生した。事件の概要は、共産党員が艦長を務める国民革命軍の砲艦「中山」が、軍総監の蒋介石の許可なく広州から軍官学校のある黄埔へ航行したため、蒋介石は「中山」の艦長を逮捕し、広州市内に戒厳令を布告して、ソ連の軍事顧問団の公邸や共産党が指導する広州の省港ストライキ委員会を包囲し、労働者糾察隊の武器を没収したというのものである。事件の真相は不明だが、蒋介石はこの事件を利用して共産党やソ連の軍事顧問団を牽制した。党内の支持基盤が弱くソ連の代表団や共産党に支えられて政権を維持してきた汪兆銘は、自己の権力基盤が揺らいだことに動揺し、3月21日、病気療養を名目にフランスに出国して事実上失脚となった。かくして蒋介石は国民党の権力を掌握することに成功したのである。国民党・国民政府における主導権を掌握した蒋介石は、さらに最高権力者としての地位を固めていく。4月16日、中国国民党中央執行委員・国民政府委員連席会議において、蒋介石は国民政府軍事委員会主席に選出された。5月に開催された第2期中国国民党中央執行委員会第2回全体会議（第2期2中全会）では、蒋は党中央組織部長に就任した。蒋はこの会議で「党務整理案」を通過させ、中国共産党員を中国国民党の訓令に絶対服従させることとし、国民党中央部長職から共産党員を排除した。さらに7月6日の臨時党大会において、蒋介石は中国国民党の最高職である党中央執行委員会常務委員会主席に就任した。党と軍の最高職を得た蒋介石は、孫文の後継者としての地位を確実なものとしたのである。
革命拠点である広東から北伐革命軍を組織して北上し、その過程で地方割拠の軍閥勢力を駆逐しながら最終的には北京政府を打倒して中国を統一し、南京に国民党政権を樹立する。これが孫文の追い求めた夢であった。孫文の後継者を自負する蒋介石は、孫文の遺志を果たすべく北伐に乗り出す。北京政府直隷派の呉佩孚が湖南省に進出を図ると、1926年5月、蒋介石は北伐先遣隊を湖南省に派遣し、呉佩孚と対峙していた省長代理の唐生智を支援した。唐生智軍と連携した北伐先遣隊は湖南省に橋頭堡を確保した。唐生智は国民政府に帰順し、その軍は国民革命軍に編入された。6月5日、蒋介石は国民革命軍総司令に就任する。そして7月1日、北伐宣言および国民革命軍動員令を発した。北伐に参加する国民革命軍は全8軍25師団で編制され、総兵力は約10万であった。国民革命軍の中核は黄埔軍官学校出身の将校・兵士であったが、黄埔軍官学校での教育で精鋭部隊を拡充するのは短期間では限界があり、蒋介石直系の第一軍以外の軍団は、政治工作によって国民政府に帰順した雲南や広西の李宗仁（第七軍）、湖南の唐生智（第八軍）などの西南軍閥諸軍を吸収・改編したものであった。国民革命軍は北伐開始にあたり、非国民党系の部隊を多く抱かざるを得ず、蒋介石は総司令として各軍の統率に手腕が問われることになる。7月9日、北伐誓師の儀式を挙行し、北伐敢行を誓った。このとき蒋介石は居並ぶ将兵に対し、「今や北洋軍閥と帝国主義者が我々を包囲している。国民革命の精神を集中し、総理の遺志を完成せんときである」「我が将士よ！諸君は同徳同心、恥辱を忘れてはならぬ。辛苦を厭うな、死を惜しむな、生を偸むな、壮烈なる死は偸生よりもはるかに光栄である。この国家と人民を守るのは実に我が将士である」、と演説し鼓舞した。かくして蒋介石率いる国民革命軍は北伐に出陣した。国民革命軍は湖南の呉佩孚、江西の孫伝芳の軍勢を各個撃破し、破竹の勢いを見せた。湖南・湖北戦線では、北伐軍は7月11日に湖南省の省都長沙を支配下に置き、8月には湖南省全域を制圧した。さらに湖北省に進出し、辛亥革命記念日である10月10日には革命の勃発地である武漢を占領した。これにより湖南・湖北における呉佩孚の勢力は壊滅し、呉は河南に退いた。かくして湖南・湖北の地は国民革命軍の支配するところとなった。続く主戦地となった江西では、蒋介石自ら作戦指揮を執った。蒋介石は、総司令としての威信と精鋭部隊を養成してきた自負にかけて、この戦いに敗れるわけにはいかなかった。省都南昌の攻防戦では孫伝芳軍に苦戦を強いられ、1万人以上の死傷者を出したものの、蒋介石直系の第一軍と李宗仁率いる第七軍の奮戦により11月7日には南昌を占領、江西省から孫伝芳の勢力は一掃され、かの地もまた国民革命軍の支配に置かれた。蒋介石は南昌に総司令部を置き、さらに攻勢に出る。12月には福建省も国民革命軍の支配下に入った。北方では馮玉祥が国民革命軍への帰順を表明し、11月下旬には陝西省を支配下に置いた。北伐軍の快進撃は、国民革命軍を「我が軍」と呼ぶ民衆の支持なくしてはあり得なかった。一つの地域が解放されると、農民・労働者・学生たちが沿道で国民党の党旗である「青天白日旗」を打ち振った。蒋介石は南昌に総司令部を構えると「各省人民に決起を促す」という声明を発表し、北伐軍への支持と協力を訴えたが、国民革命軍の支配下に入った湖南・湖北では、広東で養成されていた農民運動家を中心に農民協会が結成され、農民の武装化を進め、北伐の側面支援だけでなく、地主・土豪との激しい対立を繰り広げるようになった。農民協会の会員は国民革命軍の北上に呼応する形で激増し、1926年末には湖南省だけで約160万人に増加した。これは国民革命軍にとって大きな援軍となった。他方、上海など都市部の自治運動も国民党の政治工作により反軍閥色を強めていき、北伐軍を支援した。国民革命軍の快進撃によって蒋介石の威信は高まるばかりであった。
武漢占領を受けて広州の国民党中央は国民政府と党中央の武漢移転を決定し、1927年1月1日、国民政府は武漢に遷都した（武漢国民政府）。国民党右派の要人は蒋介石とともに北伐に参加し、南昌の総司令部に滞在していたため、武漢国民政府の要職の多くは左派勢力で占められた。蒋介石の権勢拡大に危機感を覚えた左派の陳友仁（国民政府外交部長）、徐謙（国民政府司法部長）、孫科（孫文の長男で国民政府交通部長）らは、ボロディンと結び、蒋介石から権力を剥奪しようとする。武漢遷都直前の前年12月、先んじて武漢に入った彼らは、国民党中央と国民政府の臨時連席会議を組織して今後この会議が最高職権を行使することを宣言した。そして、1月3日、臨時連席会議は3月に国民党第2期3中全会を武漢で開催することを決議した。この3中全会の決議で蒋介石の権限を縛ろうというのが左派の計画であった。さらに左派は領袖の汪兆銘をフランスから呼び戻して権力を強化しようとする。汪を国民政府主席に復職させて蒋介石を牽制しようというのである。蒋介石は南昌の総司令部で軍事作戦を指揮し、武漢の国民政府に合流しようとはしなかった。蒋からすれば武漢国民政府は共産党に乗っ取られた政権に見えたのである。蒋介石は党の規約にない武漢の臨時連席会議の正統性は認められないとし、南昌に留まっていた党中央執行委員たちと党中央政治会議を招集、党中央と政府は暫時南昌に留め置くこと、第2期3中全会は南昌で開催することを決定した。中国国民党中央委員会執行委員会主席・国民政府軍事委員会主席・国民革命軍総司令である蒋介石が総司令部を構える南昌には、国民政府主席代理の譚延闓、国民党中央執行委員会常務委員会主席代理の張静江がいて、南昌の党中央政治会議は組織的正統性を有していた。しかし、武漢側の工作により南昌の党中央執行委員の多くは武漢に赴いたため、南昌側の正統性は揺らぎ、武漢側が優位となった。北伐の軍事作戦中ということもあり、武漢側との決裂を避けたい蒋介石は、武漢訪問や汪兆銘の復職に賛同するなど妥協を図った。しかしながら蒋介石は軍権を握っており、江西や広東など共産党・左派の影響が強い地方の党部を自派へ転換していくなど、左派との対決に備えていった。結局第2期3中全会は3月に武漢で開催され、党中央執行委員会常務委員会主席職の廃止と国民革命軍総司令の権限縮小、集団指導体制の確立などが決議された。これにより蒋介石の権限は掣肘を加えられることになった。さらに3中全会では党・政府の要職に国民党左派や共産党員が就くことが決議され、労工部長や農政部長など、労働問題や土地問題といった共産党が重視する問題を扱う閣僚には共産党員が就任することになった。共産党員の閣僚就任はこれが初めてのことであった。そして、汪兆銘の国民政府主席復職と、党中央執行委員会常務委員会の首席委員・党中央組織部長就任も決定された。こうしたなか、北伐軍は3月22日に上海、24日に南京に入城した。4月12日、蒋介石は何千に及ぶ共産主義者の容疑を持つ者たちへの迅速な攻撃を開始（上海クーデター）。彼は胡漢民を含む保守の同志の支持を受けて国民政府を南京に設立した。国民党から共産主義者は排除、ソビエトからの顧問は追放され、このことが国共内戦開始につながる。汪兆銘の国民政府（武漢政府）は大衆に支持されず、軍事的にも弱体であり、まもなく蒋介石と地元広西の軍閥・李宗仁に取って代わられ、結局汪兆銘と彼の左派グループは蒋介石に降伏し、南京政府に参加した。
蒋介石は国民革命軍を4つの集団軍に再編し、北伐を再開した。北伐軍は1928年6月8日、北京に入城し、北京政府打倒という孫文の遺志を果たした。北京に到達すると蒋介石は孫文の遺体に敬意を表し、首都南京に運ばせ、壮大な霊廟（中山陵）で祭った。そして12月には満州軍閥・張学良が蒋介石政府に忠誠を誓約し、中国の再統一は成った。蒋介石は、孫文の後継者としての彼自身の立場を確立するために演出を行った。1927年12月1日、蒋介石は浙江財閥の宋嘉樹（宋耀如、チャーリー宋）の娘・宋美齢（孫文の妻・宋慶齢の妹）と上海で結婚し、孫文の義理の兄弟となった。蒋介石は以前にも宋慶齢に求婚したが即座に断られている。
その後日本は仏印進駐によりアメリカによる対日石油輸出禁止となり、日本は経済制裁を受けることになる。戦争が長期化し、日米関係も悪化していた1941年9月、頭山は東久邇宮稔彦王から蒋介石との和平会談を試みるよう依頼される。頭山は、玄洋社社員で朝日新聞社主筆の緒方竹虎に蒋介石との連絡をとらせ、「頭山となら会ってもよい」との返事を受け取った。これを受けて東久邇宮が首相・東條英機に飛行機の手配を依頼したところ、「勝手なことをしてもらっては困る」と拒絶され、会談は幻となった。中国から無条件で撤退に猛反対した東條英機は中国本土に無賠償、非併合を声明しており、最終的に経済制裁を解除のために中国本土に防共駐屯を25年とすることで話がまとまった。アメリカ国務長官ハル、暫定協定案をまとめ、ワシントンの英蘭濠中代表に日本の乙案を提示したうえで、南部仏印からの日本軍撤退と対日禁輸の一部解除というアメリカの対案を提示したが、中国の胡適大使はこれでは日本は対中戦争を自由に遂行することが可能だとして強く反対した。蒋介石はアメリカは中国を犠牲にして日本と妥協しようとしているとして激怒、スティムソン陸軍長官、ノックス海軍長官にも親書を送り、チャーチルも、もし中国が崩壊すればイギリスも危機に瀕するとしてルーズベルト大統領を説得した。11月26日にハルは暫定協定案を放棄し、ハル・ノートを作成。同日野村・来栖両大使へ手交。日本はこれを最後通牒と解し、対米開戦に傾く。1941年12月に日本がイギリスやアメリカ、オランダなどとの間に開戦した後は、イギリス軍やアメリカ軍がアジア太平洋地域の各戦線において日本軍に対して敗北を続け、自国の武器の生産で手一杯な上に、補給線の確保もままならなかった事もあり、イギリスやアメリカからの支援が急速に縮小した。このため蒋介石が日本と休戦協定・単独講和を結ぶ事で抗日戦を断念して連合国の戦線から脱落するという観測がもたれたことから、これを危惧したルーズベルトは蒋介石を、1943年11月22日に行われたカイロ会談に招き、イギリス首相のチャーチルとともに「カイロ宣言」を発表するなど「連合国の1国の指導者」として扱った。実際に副総統・呂秀蓮も「1943年のカイロ会議は当時のルーズベルト大統領が中国と日本が単独講和をし、蒋介石・元総統が講和を安易に受け入れるのを避け、満州・台湾・澎湖島等を中華民国に返還させるためのものであった」と述べている。なお宋美鈴は、1942年11月から1943年5月かけてルーズベルト大統領直々の招聘でアメリカを訪問し、アメリカ政府の全面的なバックアップを受けてアメリカ全土を巡回し自ら英語で演説し抗日戦への援助を訴え続けた。滞在時に抗日戦へのアメリカ市民からの義捐金を募るためにカリフォルニア州ハリウッドで演説した際には、メアリー・ピックフォード、ハンフリー・ボガートやキャサリン・ヘプバーン、イングリッド・バーグマンなどの多数のハリウッドスターから大きな称賛と金銭的なものを含む支援を受けた。また1943年2月18日には、ワシントンD.C.のアメリカ連邦議会において宝石をちりばめた中華民国空軍のバッジを着けたチャイナドレス姿で抗日戦へのさらなる協力を求める演説を行い、並み入る連邦議員のみならず全米から称賛を浴びその支持を増やした。なおこの段階で蒋介石夫妻は自国の戦局についてルーズベルトには明かしておらず、ルーズベルトも中国戦線の実態を認識していなかった。しかし期待とは裏腹に中華民国は開戦以来から対日戦に劣勢であり、またアメリカの度重なる要請にもかかわらず中国共産党軍との連携にも消極的であり、ともすれば国共内戦が再発しかねない状態で、蒋介石の権力基盤は脆弱だった。また1942年の日本軍がビルマの援蒋ルートを遮断した事により米英からの軍事支援はヒマラヤ越えのみとなり装備・物資とも不足に陥っており、ようやく各地で英米軍が持ち直して来た1943年の中盤になっても戦局は不利であった。ジョセフ・スティルウェルは、1942年に中国戦線を担当したが、蒋介石を日記で「ピーナッツ」と呼んで罵った。“ピーナッツ”は偏屈で恩知らずの小さなガラガラヘビだ・・・・ (中国政府は) 自分たちだけのことしか考えないならず者の集団だ。指導者たちの興味は、ただ金、権力、そして地位だけだ。手に入るものには何でも頭を下げ、自分は戦わないように心がける。インテリと金持ちは子どもを米国に送り、農民の子どもが戦争にかりだされる。しかも注意も訓練も指示も与えられずに死んでいる。われわれは、この腐敗した政府を支持し、その偉大なる愛国者兼戦士 “ピーナッツ”に栄光を与えるために、戦おうとしているのだ―おお神よ！ — スティルウェル日誌カイロ会談後の12月6日にルーズベルトは中華民国へ派遣されている外交官やジョセフ・スティルウェルから、次に日本軍に攻勢されれば国民党政府が倒壊すると冷水を浴びせられ、スティルウェルは中国本土からアメリカ軍の日本本土への空襲は日本陸軍の猛烈な反撃を招くと共に日本軍の内陸部侵攻を招くとして、中国本土からの空襲計画に反対した。カイロ宣言は翌年の日本陸軍の大攻勢である大陸打通作戦につながった。大陸打通作戦での敗退以後、対日本軍の戦局が決定的に不利となり、連合国の重要会議であるヤルタ会談とポツダム会談に蒋介石が招かれることはなくなった。同年7月22日、日本では小磯内閣が成立した。1945年初頭、ヤルタ会談においてルーズベルトとスターリンがソ連対日参戦の密約を交わしたことを察知した蒋介石はこれを阻止すべく南京国民政府の繆斌を通じて日中の単独和平交渉を行ったと推測される。日本側も全面敗北に向かって押し流される中で、首相・小磯國昭は、重慶政府との和平を最優先課題とするにことに切り替えて、緒方の線と、自らの人脈で確認した「繆斌（みょうひん）工作」の独自外交に踏み切ったが、重光葵外相が寝返りが目的のスパイと主張し、昭和天皇も同意したため失敗に終わった（終戦直後に繆斌は蒋介石によって銃殺されたため真相は不明）。
日本が敗戦した1945年8月以降は、イギリスやアメリカ、フランス、ソ連と並んで中華民国が第二次世界大戦の戦勝国、及び国際連合の常任理事国となり、蒋介石も連合国の1国の指導者として扱われることとなる。日本敗戦とともにアメリカは、抗日戦末期に弱体化が著しかった国民党軍に大量の援助を行い、これによって新たに39個師団に武装・訓練をほどこし、アメリカ船をもって在中国日本人の本国送還を急ぎ、空路・海路から約40万の国民党軍兵士とアメリカ海兵隊5万人を華北に派遣・上陸させて北京、天津など重要都市を占領、かつ国民党軍にかわってアメリカ軍みずから華北の炭坑、鉄道などを接収した。一方、国共合作交渉は、8月28日に蒋介石と毛沢東が重慶で直接会談し、10月10日の双十協定で一時的な合意を見た。この間、先述のようなアメリカによる国民党軍の武装・訓練・華北への輸送作戦は12月までにかなりの進展を見せ、アメリカは蒋介石政権崩壊・共産主義拡大防止対策を行い、トルーマン政権のアジア政策も対中政策を最も重要視し、国共内戦の調停を成立させることによって中国の「大国化」を達成しようとした。したがって、トルーマン政権の対中政策は、「ルーズベルトの戦後構想」を基調とするものとして始まったといえる。12月15日ハリー・トルーマンは対中戦後政策に関する包括的な公式声明を発した。この声明は、(1)中国共産党を含めた国民党主導下の統一政府樹立、(2)中共軍の国民党軍への編入、(3)安定政権の基礎づくりのため、土地改革をはじめとする社会改革への着手の諸点を要求し、さらに(4)以上が実行されない場合、アメリカは対中援助の拒否権を使用することを宣明した。深まりゆく内戦の危機に、アメリカは大統領特使ジョージ・マーシャル元帥を送って 国共の調停にのりだした。在華アメリカ軍兵力は11万を超えるピークに達していた。こうしてアメリカは国民党軍に莫大な支援を集中して共産党側を圧倒しつつ、他方でアメリカのさらなる国家資本援助を報償として提示して国民党の譲歩をせまることによって国共両党を統一交渉テーブルにつかせようとしたのである。共産軍の戦闘力の強さを誰よりもよく認識していたアメリカは、腐敗した国民党軍の崩壊を恐れ、蒋介石に大量の軍事援助を与えつつ、国民党軍が強化されるまで衝突を先にのばそうとしたのである。1946年1月10日、双十協定に基づき、政治協商会議（後の中国人民政治協商会議と区別して旧政協と呼ばれる）が重慶で開催された。各党派の代表構成は、国民党が8、共産党が7、その他の政党・無党派が23であった。この会議では憲法改正案・政府組織案・国民大会案・平和建国綱領などが採択され、国民政府委員会（政府最高機関）の委員の半数が国民党以外に割りあてられるなど、国民党は共産党を初めとする諸党派に対して一定の譲歩を示した。同時にアメリカ代表のマーシャル、国民党代表の張群、共産党代表の周恩来による軍事調処執行部（三人委員会）が成立して「国共停戦協定」も調印されたものの、蒋介石の「武力剿共」の決意は変わらなかった。2月25日の基本法案によると、陸海空三軍の最高統帥者が中華民国政府主席（蒋介石）であることを再確認した上で、一年以内にその陸上兵力を国民党軍90個師団、共産党軍18個師団に削減し、さらにその半年後にはそれぞれ50個師団と10個師団にまで縮小することが取り決めされていた。3月の党大会において、国民党は共産党が提唱する「民主連合政府」の拒否と国民党の指導権の強化を決議した。6月に再び中国共産党との間で国共内戦が勃発した。トルーマンは、家族ぐるみでの付き合いをした前大統領のルーズベルトとうって変わって、蒋介石及び中国国民党への援助に消極的となる。なおこの背景にはアメリカ政府内に入り込んだソ連や中国共産党側のスパイの活動があったと言われている。これと反対にソ連は中国共産党への支援を活発化させていったため、次第に劣勢に追い込まれていくことになる。中国共産党はこれに対して1946年6月22日に「アメリカの蒋介石に対する軍事援助に反対する声明」を提出。マーシャル将軍は、中国への武器弾薬の輸出禁止措置をとった。8月10日にはトルーマンが蒋介石にその行動を非難するメッセージを送り、国内問題の早急な平和的解決への努力を要請し、8月31日に再度、国共間の政治的解決こそが中国の再建という大事業を可能にさせるのであり、「中国全土に広がる内戦の危機の脅威を速やかに除去することができるならばアメリカは中国の工業および農業改革の復興を援助する計画を実行に移すことになろう」と警告を発したが、それもなんら効力を発揮することなし国民党の軍事攻勢は続けられた。マーシャルは当時トルーマン大統領に、国共間の調停が絶望的であること、その多くの責任は蒋介石にあるとして非難している。またトルーマン大統領自身も、国民党への不満を後に表明している。1946年12月18日、トルーマン大統領は「対中政策」を発表し、アメリカは「中国の内戦に巻き込まれることを避けつつ、中国国民が中国に平和と経済復興をもたらすのを援助する」だけであるとしてマーシャル将軍の召喚と中国内戦からのアメリカの撤退を表明する。つまり、マーシャル・プランのような中華民国の工業および農業改革の復興を援助する計画は、内戦を行ったことで破綻となったのである。1947年2月27日、台北市で行われた抗議デモに対して憲兵隊が発砲し、抗争はたちまち台湾全土に広がることとなった。本省人は多くの地域で一時実権を掌握したが、国民党政府は大陸から援軍を派遣し、武力によりこれを徹底的に鎮圧するという二・二八事件が起きた。その後、蒋介石は台湾全土に戒厳令を敷き、以降白色テロによる支配を行うこととなる。1948年に中華民国の初代総統に就任するが、反発を受け、1949年に辞任した。副総統だった李宗仁が総統代理となり、共産党との和平交渉を開始して同年4月に張治中を代表とする和平交渉団が最終案を持ち帰るも調印されなかった。
1949年、国民党政府は中国共産党に敗北し、蒋介石は首都・南京を脱出し、重慶などを経て、12月に成都から、息子の蒋経国とともに飛び立ち台湾島の台北に遷都することになる（台北は臨時首都）。アメリカのトルーマン政権は蒋介石率いる国民党政権の無能ぶりを厳しく批判しており、CIAの見通しではアメリカの介入が無ければ1950年中に台湾も共産党の手に落ちるであろうと予測していた。1950年1月、トルーマン大統領は台湾への不介入声明を発表し、アチソン国務長官もまたアメリカの西太平洋防衛ラインから台湾を除外した。しかし、この頃になると、トルーマン政権の無策が中国を共産圏に追いやったとの批判が共和党を中心に各方面から噴出し、このままむざむざ台湾を共産党側に渡すことに反対する意見が高まってきており、蒋介石はアメリカの態度好転に期待を繋いでいた。蒋介石は、3月に総統への復任を宣言した。海南島、舟山諸島の失陥後、台湾は臨戦態勢に入った。蒋経国は各部隊を慰問して、たとえ死すとも領袖蒋介石に忠誠を尽くすとの血盟宣誓を行うキャンペーンを繰り広げており、台湾全土が事実上蒋介石と運命をともにすることを強要された。台湾全土が極度の緊張に包まれていく中、1950年6月25日、突如として事態が急変する。朝鮮戦争により、トルーマンは台湾不介入声明を撤回して同年6月に台湾海峡の中立化を名目に第七艦隊を派遣した。朝鮮戦争に人民義勇軍が参戦した為、人民解放軍による中華民国への軍事行動は1950年10月から一時的に停止した。1950年3月に再び総統に就任し、アメリカからの全面的協力を受けて大陸反攻を目指すこととなる。しかし同年に香港に植民地を抱えるイギリスが中国共産党が建国した中華人民共和国を承認したほか、朝鮮戦争への国連軍側としての参戦をアメリカから拒否されるなどの逆風を受けた。トルーマン政権からドワイト・アイゼンハワー政権に交代するとアメリカは米華相互防衛条約を締結し、在台米軍も駐留し始め、これ以降中華民国とアメリカは冷戦下における同盟国として強固な関係を保ち続けたが、1971年7月、アメリカは大統領リチャード・ニクソンが、中華人民共和国と和解し、「中国を代表する国家」として承認することで、冷戦下でアメリカと中華人民共和国の両国と対立を続けていたソ連を牽制すると同時に、北東アジアにおける覇権を樹立することを狙い、大統領特別補佐官ヘンリー・キッシンジャーを秘密裡にパキスタンのイスラマバード経由で中華人民共和国に派遣した。これには、ベトナム戦争に早期に決着をつけるとともに、アメリカ軍のベトナムからの早期撤退を公約としていたニクソンが、北ベトナムへの最大の軍事援助国であった中華人民共和国と親密な関係を築くことで北ベトナムもけん制し、北ベトナムとの秘密和平交渉を有利に進める狙いもあった。
この訪問時にキッシンジャーは中華人民共和国の首相・周恩来と会談。その後の記者会見で、「近日中にニクソン大統領が中華人民共和国の北京を訪問する」と発表し、世界を驚愕させた。その後ニクソンは1972年2月21日にエアフォース・ワンで北京を訪問、毛沢東と釣魚台で会談し、中華人民共和国との国交樹立への道筋を作った。しかし、中華民国との断交など解決しなければいけない懸案が多かったことから、アメリカと中華人民共和国の間の国交樹立は、ジミー・カーター政権下の1979年1月になってようやく実現することとなる。さらに1971年11月には中華民国の国連追放を提起した「アルバニア決議」が可決されてしまう。中華人民共和国が国連に中華民国の追放を最初に提起したのは1949年11月18日で、以後「中国代表権問題」と呼ばれ、長らく提議されては否決され続けてきた。転機となったのはベトナム戦争が泥沼化し、アメリカが北ベトナムとの停戦交渉を進める中で中華人民共和国の協力が必要となったためである。なお、アメリカはベトナム戦争終結に向けた中華人民共和国の協力を得るため、何の根拠もない国連常任理事国の中華人民共和国の継承は合意したものの、中華民国の国連追放までは考えていなかった。しかしこのことを事前にアメリカから伝えられた蒋介石は激怒し、アメリカや日本の説得を無視する格好で莊敬自強 處變不驚（恭しく自らを強め、状況の変化に驚くことなかれ）と自分から国連離脱を選択した。その後も、経済発展を続ける中華民国との国交継続を願う諸国は多かったものの、「中華民国と国交断絶しない場合は、中華人民共和国から国交断絶する」などの外交選択やそれに伴う経済的不利益、さらには国連での拒否権発動をちらつかせるなど有形無形の外交圧力を加えたため、アメリカをはじめとする西側諸国の様に交流関係を維持する国は多かったものの、中華民国は国際社会でほぼ孤立することとなった。
その後1972年6月に肺炎にかかり一時重篤な状態になったが持ち直した。しかし、これを期に以後は公の場に姿を現す事はなくなってしまった。しかし1975年に死去するまで総統の地位にあり、死後は総統の座を副総統の厳家淦が中継ぎ的な形で継承し、行政院長となっていた蒋経国は国民党主席として就任した後に1978年に総統となった。
戒厳令時代には、中華民国の指導者・そして「中国4000年の道徳の体現者」として尊敬しなければならない対象とされ、蒋介石の銅像が台湾各地に建てられていた。学校には孫文と蒋介石の肖像画が必ず掲げられ、切手や新台幣には蒋介石の肖像ないしそれに関わる図案が必ずと言っていいくらいデザインされていた、教科書にも蒋介石を神様として唱えていた。さらに蒋介石は台湾の高雄に澄清湖（チョンチンフー）という観光スポットを作り、そこには中興塔をはじめ八つの見所がある。これは中国大陸にある西湖を真似たものだといわれている。戴国煇は「（蒋介石は）政治的にも軍事的にも戦術家としては一流であったが、戦略家の器ではなかった」と評し、後継者に息子の蒋経国を指名したことを「毛沢東は周恩来を信じられたが、蒋介石は息子以外誰も信じることができなかった。陽明学の信徒としての限界ではないか」としている。だが、1987年台湾民主化以来、蒋介石政権による様々な人権侵害の真相が次々と明らかにされていた（中華民国政権はまだたくさんの真実を隠し続けているが）。なのに多くの人々が戒厳令時代の恐怖に包まれて、もしくは既得権益者で、蒋介石を非難する声が少なかった。しかし今（特にひまわり学生運動以来）、若者たちは言論の自由が守られているため、蒋介石の罪を非難し始めた、政府はすべての真実を世に知らせるべきだと要求し始め、蒋介石の銅像への破壊行為や落書きが相次いでいる。
中華人民共和国では、国共合作での蜜月はあったとはいえ建国の父の毛沢東のライバルである蒋介石は様々な媒体で否定的な評価をされてきたが、台湾との貿易や中国国民党との党間交流が増えるに従って再評価が進められている。例えば、馬英九政権で台湾が中国に接近した2009年に蒋介石の孫で国民党副主席でもある蒋孝厳は中国で制作された建国60周年記念の国策映画「建国大業」で蒋介石が無益な戦いを憂えて台湾に避難した愛国者と描かれたことを「客観的な歴史評価」と称賛し、台湾の国民党本部で毛沢東の孫とも対面し、後に中国で「中国は大きく変化した。統一され、強大で現代的な中国をつくるべきだ」と発言した。なお、毛沢東の指示で蒋介石の生家の蒋氏故居や祠堂（蒋氏宗祠）は文化遺産として保護され、中共政府は修繕費も出費しており、1990年代から蒋孝勇など多くの蒋介石の親族（蒋経国や蒋緯国の妻や子供）が蒋家奉化祭祖のために度々訪中している。また、蒋介石の遺族が蒋介石の遺体を大陸に帰葬することを主張して台湾では波紋を呼んだことがある。
北伐後、国民政府と自身の権力を確固たるものにするべく、蒋介石は自身への個人崇拝を目的とするプロパガンダ活動を徹底的に行った。毛沢東が政権を握る前の中国では紫禁城の天安門を始め、公共の場から自宅まで至る所に蒋介石の肖像画が飾られており、台湾でも近年までそうしたプロパガンダ活動が根強く残っていた。こうしたプロパガンダの中では、特に前述の質素な私生活が強調され、他の軍高官らとの差別化をはかった。また、国内のムスリムに対しては蒋介石の権力を正当化させるように向けた内容のクルアーンやハディースを出版した。ムスリムであった軍高官の馬麟は、インタビューにて蒋介石に対し「高い敬愛と揺ぎない忠誠心を持っている」と語っている。
2006年より3年ごとに開催され、21世紀の優れた吹奏楽作品を発掘および普及を目的としている。出品者の年齢、国籍は問わない。二次予選までは非公開だが、本選会は一般公開される。本選会は11月ごろに開催され、2006年（第1回）の本選会は東京芸術劇場大ホールで行われた。第1位入賞者が審査委員会の推薦を受けた場合には、東京佼成ウインドオーケストラが当該入賞者に新作の委嘱をし、その作品を同団の定期演奏会で演奏することになっている。
ダンスが得意であり、出演作品『美男高校地球防衛部HAPPY KISS!』の作中歌の一部振付を考えた。ペットである猫のなめこは学生時代に拾って親に黙って飼っていたが上京する時に親に打ち明けなくてはならずそこで打ち明け飼ってもらっている。その前にはハムスターを飼っていた。防衛部HKのメンバーである声優安田陸矢の顔が好きで推しである。一重でも完成された顔だと評価している。
ワールドサーカス（英語: World Circus、フランス語: Monde du Cirque、ドイツ語: Zirkuswelt）は美術家ユーリ・メッセン・ジャシン（Youri Messen-Jaschin）によって1984年に結成されたスイスのサーカスアート巡業イベントである。考古学的なものから最も現代的なものまで幅広い内容のパフォーマンスを繰り広げる。
イベントは巡回先それぞれの街につき9～12ヶ月間継続して催される。興行規模は数千人ほどで、スイスを主とする世界中から千人を超えるパフォーマーが集う。曲芸師、ジャグラー、綱渡り師、行者、ピエロ、ミュージシャン、調教師、コンテンポラリーダンサー、オペラ楽団、マジシャン、パレード、パントマイマー等の様々なパフォーマーが一堂に会し、サーカスの宇宙、科学、情報的光景を映し出す。それはほとんど表現という字義そのままに多彩に、街を1年間の美の発見へといざなう。ワールドサーカスの趣旨は芸術と都市の関係に新しい創造の道を発見することにある。イベントは主に現代創作とテクノロジーの視野を人々の幅広い好奇心のもとに届けられる。この趣旨は科学知識、工業製品、視覚創作等の異なる領域に現れる視覚的思考（visual thought）が不可逆的に変容しているという事実に動機づけられている。このような変容はコミュニケーションにおける技術、文化における革新と同種のものである。 これまでのイベント収益はすべて人道的事業に寄付されている。
リーグ・アン2003-2004は、創立されてから66シーズン目のリーグ・アン。。2003年8月1日から2004年5月21日まで行われた。フランス2部リーグであるリーグ・ドゥの2002-03シーズンで、「トゥールーズ」・「ル・マン」・「メス」の3チームが1部リーグ昇格を決めて、2003-04シーズンのリーグ・アンに新たに参戦した。「リヨン」が、リーグ・アン3連覇を達成して通算3度目の優勝を果たした。
2016年3月に週刊文春が、「テンプル大学でBA（学位）、ハーバード・ビジネス・スクールでMBAを取得。パリ第1大学パンテオン・ソルボンヌに留学」としていた経歴は虚偽ではないかと報じた。その後、所属事務所の公式ウェブサイトでこの件について謝罪し、実際には、テンプル大学ジャパン（2005年2月以前は学校教育法上の大学ではない）入学後程なくして中退しており、卒業後在籍していたとされていたハーバード大学も、パリ大学も共にオープンキャンパスの授業を取ったのみで、学士を含め学位・修了書が発行されるプログラムには一切参加していないことを認めた。この影響で、出演中・出演予定のテレビ・ラジオ番組からの出演自粛を発表。この活動自粛に伴って、長年のレギュラー番組である『MAKE IT 21』も打ち切りが決定、同年4月から司会として出演予定だった報道・情報番組『ユアタイム〜あなたの時間〜』も放送開始前に降板した。