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一茶は文化10年（1813年）1月の遺産問題最終決着後、北信濃各地の門人たちのところを精力的に回っていた。ところが6月初旬から尻にできものが出来てしまった。6月半ば過ぎには悪化して痛みがひどくなって高熱も出て、善光寺町の門人宅で床に臥してしまった。医者に見せ、薬を飲んだり灸をしたりしたものの、なかなか病状は改善しない。一茶が病気で倒れたとの知らせを聞きつけた門人たちが大勢一茶の見舞いに駆け付け、不仲であった弟、仙六も蕎麦を持参して一茶を見舞った。結局一茶は75日間も床に臥した後、ようやく動ける体に戻ったのか、その後も門人宅を回って9月半ばに柏原に戻った。この頃から一茶はしばしば皮膚疾患に悩まされるようになる。一茶は梅毒に罹っており、それが皮膚疾患の原因ではないかとの説もある。一茶自身も自らが梅毒に罹っているのではないかと疑っており、梅毒の医学書を入手しようとした記録が残っている。前述のように文化11年（1814年）2月、一茶は弟、仙六と家の分割を行った。前年の1月に遺産問題は解決したものの、1年余り家屋の分割を実行していなかった。この時期に分割を行ったのは、一茶の結婚が本決まりになり、自宅が必要になったからと考えられている。雪とけて村いっぱいの子どもかな雪解けの喜び、開放感をストレートに詠んだこの句は、一茶52歳にして結婚を目前に控えた、文化11年早春の作である。文化11年4月11日（1814年5月30日）、一茶は結婚した。結婚相手は野尻宿の新田赤川（信濃町）の常田久右衛門の娘、菊。菊は28歳であり、一茶とは親子ほど年が離れた夫婦であった。仲人は仁之倉の宮沢徳左衛門、一茶に菊を紹介したのも徳左衛門であったと見られている。常田家は宮沢家の親戚筋に当たり、米の取引も行う新田赤川では有力な農家であった。結婚後、一茶と菊は仲人宮沢徳左衛門への挨拶、新婚後の里帰り、村役人への挨拶、そしてご近所への挨拶回りをきちんとこなした。一茶と妻の菊との仲は、時には夫婦喧嘩をしたこともあったが良好であった。また菊は、柏原の住人たちに不義理にしがちな夫、一茶と違って近所付き合いもきちんとこなした。そして田畑を耕そうとしない一茶と違って農作業に精を出し、何よりもこれまで確執があった隣の弟、仙六のところや、仲人の徳左衛門のところにも農繁期は手伝いに出た。一茶と犬猿の仲であった継母にもきちんと仕えている。わが菊や形（なり）にもふりにもかまはずには、一茶が妻、菊のことを詠んだ句であると言われている。弟との遺産問題は無事解決し、妻も迎えた一茶は、これまでは節制していた酒も時々深酒をするようになり、飲酒をする機会も増えた。文化12年（1815年）12月、江戸に出ていた一茶は友人宅で大酒し、夜中に板の間に放尿してしまった。一茶自身も生まれて初めての失敗としており、この頃から生活に緊張感が見られなくなってきた。しかし一茶は安定した生活に安住することは叶わなかった。
9年間連れ添った妻の菊とその間にできた4人の子どもたちを全て亡くし、文政7年の正月を一人で迎え、「もともと自分は独り者であった」との思いを俳句にした一茶であったが、正月早々後添い探しを始めた。一茶は再婚したいとの希望をあちこちに語っていたというが、1月6日（1824年2月5日）には知人である関川（新潟県妙高市）の浄善寺の住職に、急ぎお返事くださいと後妻の紹介を依頼する手紙を送っている。結果として浄善寺の住職に依頼した再婚相手の紹介話は実らなかったが、意外なところから再婚話が持ち上がってくる。これまで弟との遺産相続問題で弟側に立ったり、伝馬役金の免除問題などがあり、一茶との関係が良くなかったと推測されている本家の弥市が一茶の再婚を支援したのである。4月28日（1824年5月26日）、弥市は自らの娘が重い病の床に就いていたのにも関わらず、一茶の縁談の話をまとめるために飯山に行っている。なお弥市の娘はその後まもなく5月2日（1824年5月29日）に亡くなった。弥市の娘の葬儀は5月3日（1824年5月30日）に行われた。そのようなあわただしい中、5月12日（1824年6月8日）、再婚相手が飯山からやって来て、待望の再婚を果たした。一茶の日記によると再婚相手は雪という名で、飯山藩士田中氏の娘であり、年齢は38歳と記録している。つまり雪は武士の娘であった。一茶の研究家である小林計一郎、矢羽勝幸の研究によって、雪は飯山藩士田中義条の娘であったと推定されている。一茶との結婚時、雪が38歳というのは当時の結婚適齢期から見て大きく外れたものであり、それまでの雪の人生が必ずしも恵まれたものではなかったことが推測される。雪は最初父、田中義条と同じ飯山藩士の安田新助という人物と結婚したと考えられるが、離婚して実家に戻っていた。安田との離婚理由は飯山藩士を召し放たれたため、つまり何らかの理由で夫が藩士を首になり、浪人となってしまったからであるとの推測もある。いずれにしても一茶と雪はともに再婚であった。雪との再婚後、菊との初婚時とは異なり、近所や親戚回り、そして村役人への挨拶が行われた形跡は無い。それどころか新婚の一茶宅には各地から俳人がひっきりなしに訪ねてきた。全国にその名が轟いていた俳諧師一茶のもとには俳人の来訪が絶えなかった。新婚直後の一茶宅にも普段と変わらず客人がやって来たのである。そして5月30日（1824年6月26日）からは一茶は本業ともいうべき北信濃の門人巡りに出る。一茶は6月中は一回も自宅に戻らず、家を出て39日後の7月9日（1824年8月3日）、ようやく家に戻ってきた。結婚後近所、親戚、村役人への挨拶も無く、新婚直後からひっきりなしの来客、そして一月以上の夫、一茶の留守という状況は、新婚直後の妻としては厳しいものがあった。ましてや菊とは異なり武士の娘であった雪にとって、農業の経験もなく、これまでの生活習慣との違い等も大きかった。雪は一茶が自宅に戻った直後、飯山の実家に戻り、結局8月3日（1824年8月26日）に離婚となり、8日（1824年8月31日）には使いが雪の荷物を引き取っていった。こうして一茶の再婚は失敗に終わった。再婚の失敗直後、一茶に更なる不幸が襲った。離婚から1カ月も経たない閏8月1日（1824年9月23日）、善光寺町の門人宅で中風が再発したのである。一茶は一命はとりとめたものの、はっきりとした言語障害が残ってしまった。中風の再発後、療養を兼ねて北信濃各地の門人宅を回り、12月4日（1825年1月22日）に自宅に戻った。
初婚の妻、菊との死別、子どもたちの夭折、再婚相手の雪との離婚、2度の中風と、一茶は様々な家庭的、身体的不幸の中で晩年を迎えていた。しかし2度の中風で身体的に不自由となり言語障害にも見舞われたものの、幸いにも知的能力は障害を受けなかった。文政8年（1825年）、63歳の一茶は不自由な体ながら竹駕籠に乗り、204日と年の半分以上、本業である俳諧師匠としての北信濃の門人巡りをこなした。文政8年に一茶が詠んだ句の代表作としてけし（芥子）提げてけん嘩（喧嘩）の中を通りけり淋しさに飯をくふ也秋の風などが挙げられる、けし提げての句は金子兜太、淋しさにの句は鷹羽狩行が激賞している。金子はけし提げての句を、本当の意味での俳諧、一茶の代表作であると評価している。また蕪村の葱買て枯木の中を帰りけりを念頭に作られた句と考え、蕪村の洗練された心象風景に対して、一茶は荒っぽく生臭い心理を演出したとしている。その一方でけし、喧嘩といったカ行の硬質な言葉の繰り返し、喧嘩というぶっきらぼうな言葉使いに一茶らしさが見られるとした。その上で金子はこの句には一茶の若さが感じられると評価する。また阿部完市はこの句に粋な、伊達な姿を見るとともに、芥子を提げて喧嘩の中を、一人でもあり、大衆の一員でもある一茶という人間がふいと通り抜けていく姿を見ている。一方、鷹羽は淋しさの句には、感傷的な安っぽいものではない、本当の「淋しさ」があると評価している。またこの句には身に染みる凄絶な淋しさとともに、生臭さを感じるという評価もある。一茶の生と性への執念はいまだ涸れ果てていなかった。ところで一茶家の家事や留守時の管理については仁之倉のいとこ、徳左衛門が支援していたと考えられているが、どうやら手が回りかねるようになったらしく、文政8年12月に一茶は家政婦を雇った。そして翌文政9年（1826年）、64歳の一茶に再再婚の話が持ち上がることになった。
文政8年（1825年）、一茶の近所ではちょっとしたスキャンダルが発生していた。かつて一茶もよく利用していた旅籠の小升屋に奉公をしていた、やをという女性が私生児を生んだのである。やをは越後の二股（妙高市）の裕福な農民、宮下家の娘であったが、柏原の小升屋に奉公に出ていた。そこで近所の柏原有数の名家、中村徳左衛門家の三男の倉次郎と親しくなり、倉吉という男の子を生んだ。出産時、やをは31歳、一方、倉次郎はまだ10代であった。中村徳左衛門家は柏原の本陣、中村六左衛門家の分家であり、当時、柏原一の地主である上に富裕な商人でもあった。その中村徳左衛門家のまだ10代の三男坊と、近くの旅籠に奉公に出ていた30過ぎの女性との間に私生児が出来たわけなので、まさにスキャンダルであった。周囲はこのスキャンダルをどのように処理すればよいのか、頭を悩ませた。その中で浮上してきたのが一茶の存在であった。64歳の一茶は独り身でありこのままでは絶家になってしまう。しかし一茶はれっきとした自作農で、後継ぎがいれば家の存続は十分可能である。2度の中風を起こしている一茶は体が不自由で、介護が必要である。そのうえ、倉吉は私生児であるとはいえ父は柏原有数の名家、中村徳左衛門家の三男の倉次郎であり、母のやをも越後二股の富裕な農民、宮下家の娘である。前述のように小林家は柏原でも有力な家系であったが、倉吉は一茶の家を継ぐに当たって家系的に問題が無い。このような思惑から一茶とやをの結婚話が進められることになり、文政9年（1826年）8月、仲人役となったいとこの徳左衛門が結納金2朱200文を、やをの実家、越後二股の宮下家に届けた。その後まもなく一茶はやをと3度目の結婚をした。一茶64歳、やを32歳、そして連れ子の倉吉は2歳であった。しかし一茶3回目の結婚生活もわずか1年3カ月しか続かなかった。文政10年（1827年）、65歳を迎えた一茶は、再再婚を果たし、連れ子であるとはいえ後継ぎの目途も立った。一茶にようやく平穏な晩年が訪れるかに思えた。しかし不幸は最後まで一茶の身に襲いかかる。文政10年閏6月1日（1827年7月24日）、柏原で大火が発生した。出火元は善五郎という人が住む借家であった。火は折からの南風にあおられて燃え広がり、結局柏原宿の8割以上の世帯が焼け出されるという大惨事となった。一茶の家も隣の弟、仙六の家も全焼したが、不幸中の幸いにも一茶所有の土蔵は焼失を免れた。やむなく一茶の家族は土蔵を仮住まいとする。土蔵は高いところに窓が一つ空いているだけの、昼も薄暗い住居であった。一茶は不自由な体と言語障害を抱え、手先も震えて書字も不自由になっていた。しかし火災後もそれまでと変わらず俳諧師匠としての門人巡りを続けていた。柏原の大火後、ある門人は、一茶の話している言葉が聞き取りにくく、怒りっぽくなっていて困っていると記録している。他の記録からも晩年の一茶は短気で怒りっぽかったと記されている。火災に焼け出された後の最晩年の一茶の作ではやけ土のほかりほかりや蚤さはぐ（騒ぐ）花の影寝まじ未来が恐ろしきが良く知られている。焼け土の句は、火事で焼け出された後の焼け土のぬくもりの中、蚤が飛び跳ねる姿を詠んだものであり、加藤楸邨はこの句の「ほかりほかり」という表現は、一茶得意の擬態語を駆使した表現の中でも特に完成度が高いものであるとした上で、この句は一茶が現世における様々な苦闘の末にたどり着いた、現状をありのまま受け止めるほのかな明るさを持つ世界であると評価している。一方、花の影の句は、詞書に「耕さずして喰ひ、織らずして着るていたらく、今までばちの当たらぬも不思議なり」とあり、花の影では寝ないようにしよう、死後の世界が恐ろしいからと、忍び寄る死の影を感じながら、農民の子として生まれながらも、耕すことなく生涯を終える罪悪感を詠んでいる。しかし死の影をどこかに感じながらも、一茶は精力的に門人宅を巡回し続け、越後の小千谷の片貝にある観音寺に奉納する俳額の撰を行い、約1万5千句の中から丁寧に選句を行うなど、衰えを感じさせない活動ぶりを見せていた。また9月には徳左衛門に預けていた金から2両1分2朱を引き出して、土蔵の屋根を垂木まで全て取り換える修理を行った。一茶としてはまだまだ死ぬつもりなどなかった。11月8日（1827年12月25日）、俳諧師匠としての巡回指導を終え、一茶は久しぶりに柏原の土蔵に戻った。11月19日（1828年1月5日）、気分が悪くなって横になった一茶は、その日の夕刻亡くなった。享年65歳であった。一茶の死は急死に近く、辞世は伝わっていない。一茶の遺体は荼毘に付され、遺骨は菩提寺の明専寺裏手にある先祖代々の墓地に合葬された。そして一茶の死去時、妻のやをは一茶の子を身籠っていた。
一茶の風貌については、明治32年（1899年）頃から一茶研究を始めた束松露香が、一茶のことを知っているという柏原の古老から聞いたというインタビューが残っている。一茶は文政10年（1827年）に亡くなっているので死後70年以上経過しての情報となり、信憑性に疑問が無いわけではないが、身長はさほど高くなく、体格はやや横太り。顔つきは目が落ちくぼんでいて目じりは切れ長、額が広くて皺が深く刻まれ、頬はふっくらとして頬骨が張っている。鼻は小鼻が大きく、口は大きく唇も厚い。頭や手足は大きく、中でも手の指は太くて節くれだって見えたとしている。このインタビューの内容は、残されている一茶の肖像画、そして木像と比較的よく一致している。また足が大きかったことは書簡からも明らかになっている。足が大きかった一茶は、雪道で履く藁ぐつが既製品では間に合わず、特注品を使わねばならなかった。一茶は預けておいた雪ぐつが心配になって「私の雪ぐつは特注品の大きなもので、失くしてしまったら作るのに時間がかかってしまうので、きちんと預かっておいて欲しい」と、頼んだ書簡が残っている。一茶は若い頃は健康に恵まれていた。例えば6年余りに及んだ西国俳諧行脚時、厳しい旅となったことも再三あったにもかかわらず一度も風邪を引かなかったという。また一茶は極めて健脚であった。江戸から故郷柏原まで5泊6日で歩くことが多く、これは一日に10里あまりを踏破する計算となり相当な強行軍である。一茶を含め5人で江戸から柏原へ向かったこともあったが、一茶のみ足が速くて先に行ってしまい、途中であとの4人を待っていたこともあったという。ただ一茶は歯が悪く、50歳前には全ての歯を失ってしまった。また50歳を過ぎると皮膚病、そして瘧（マラリア）にしばしば罹ったとの記録が残っている。58歳の時に中風に罹る以前、一茶の病気というのは歯、皮膚病、瘧くらいであり、中風に罹る以前の一茶はおおむね健康を保ってきたといえる。
一茶の死後まもなく、故人を顕彰する二つの動きが始まった。句碑の建立と一茶の句集の編纂である。句碑の建立は一茶の門人たちが大きな役割を果たしたのはもちろんであるが、経済面については弟、仙六が一茶の門人、旧友たちに広く費用の寄付を募るなど、大いに尽力した。生前の一茶とは父の遺産問題で激しく対立し、上手くいかなかった間柄であったが、亡兄一茶の句碑建立に向けて地元柏原で先頭に立ったのは仙六だった。膨大な一茶の俳句の中から、どの句を撰んで碑に刻むかについては、門人たちの中で様々な議論が交わされた、結局撰ばれた句は松影に寝てくふ六十よ州かなであった。この句の松影とは松平氏、すなはち徳川家を暗喩している。つまり松の影、徳川氏のお陰をもって日本全国六十余州は寝て暮らしている、天下泰平を謳歌していると、徳川の平和を称えた句である。この句は一茶にとっての自信作であり、そのことを知っていた門人たちが撰んだと見られている。また句碑に刻む句の決定には、文政10年（1827年）の大火の後、復興に向けて歩みだしていた柏原の事情も関わっていたと考えられる。句碑は北国街道沿いの柏原宿の入口に当たる場所に立てられることになった。大火からの復興の象徴として、徳川家の支配を寿ぐ一茶の句を句碑に刻むことになったのである。碑の裏面には句の作者である一茶の紹介が漢文で刻まれた。碑文は中野代官大原四郎左衛門の代官付きの役人であった大塚庚作の作であり、表の句と碑文の揮毫も大塚が行った。大塚が深い教養を持ち、人望もあったため、碑文の起草を依頼されたものと考えられている。作成から200年近くが経過し、碑文の一部が摩耗して読めなくなっているが、天保3年（1833年）の紀行文の中で全文が紹介されている。一茶の句碑は三回忌に当たる文政12年（1829年）、柏原宿の入口に建立されたと考えられている。そして明治9年（1876年）、道路拡張工事に伴い句碑は諏訪社境内に移された。なお、かつては明治11年（1878年）に行われた明治天皇の北陸巡幸に際し、徳川家の支配を寿ぐ碑が街道沿いにあることが問題視され、諏訪社に移されたとの説が唱えられていたが、それは誤りである。
一茶の没後、遺稿はあまり散逸することなく遺族や門人たちの手に残ったと考えられている。そして14名の有力門人たちは共同で一茶の句集を編纂、出版することになった。句集は「一茶発句集」と名付けられ、文政12年（1829年）、一茶の三回忌に出版された。14名の有力門人たちの中には、かつて激しく対立した門人も含まれていたが、師の追善句集の出版にはかつての行きがかりを捨て、協力した。なお、「一茶発句集」は信濃の地方出版ではあったが、相当部数が出版されたものと考えられている。しかし一茶晩年の愛弟子であった山岸梅塵は、一茶発句集の編纂、出版に加われなかった。このことを嘆いた梅塵は、独自に「一茶発句集」に撰ばれなかった句から「一茶発句集続編」を完成させる。この「一茶発句集続編」は「一茶発句集」の追補に当たる内容であったが、完成したものの出版はされなかった。また門人の西原文虎は、一茶が亡くなった文化10年（1827年）に「一茶翁終焉記」を執筆する。門人たちの手による「一茶発句集」、「一茶発句集続編」、「一茶翁終焉記」は、作品や一茶自身についての研究、いわゆる一茶研究の始まりとなった。
「一茶発句集」の出版は、門人たちによる亡き師匠に対する顕彰、追善の意味合いが強かったが、嘉永元年（1848年）、一茶のことを私淑していた今井墨芳の手によって、長野の書肆向栄堂から嘉永版の「一茶発句集」が出版された。当時、没後20年以上も経ってから句集が発行されるのは異例なことであり、一茶に根強い人気があったことがわかる。この嘉永版「一茶発句集」は、その体裁から江戸の版元に依頼して印刷、製本したものと考えられている。また文政12年（1829年）刊行の「一茶発句集」との大きな違いは、今度は営利目的の出版でもあった。嘉永版「一茶発句集」は信濃ばかりではなく江戸でも販売を行い、数種類の版が確認されていることからかなり売れたものと考えられる。そして嘉永5年（1852年）には「おらが春」が出版される。出版したのは中野の白井一之。白井は一茶の門人、山岸梅塵が所有していた一茶筆の「おらが春」を譲り受け、出版に踏み切った。ところで一茶筆の原本には題名が付いていなかったが、白井が出版する際に、巻頭文に続く句である目出度さもちう位也おらが春から、「おらが春」と命名した。この白井一芳の「おらが春」の出版は、あくまで私家版であって長野で少部数が流通したに留まったが、初版の「おらが春」には体裁が違うものが確認されており、これは売れ行きが良かったために増刷されたものと考えられている。「おらが春」初版本の跋文は、俳人の惺庵西馬が執筆した。西馬は（一茶の）発句のをかしみは、人々の口碑に残りて世の語り草となるといへどもただに俳諧の皮肉にして、此坊（一茶）の本旨にはあらざるべし。……ざれ言に淋しみを含み、可笑（おかしま）にあはれを尽くして、人情、世態、無常、観想残すところ無し。と、一茶の作品の本質を的確に表現した。嘉永7年（1854年）、初版本の版木をそのまま用い、江戸の神田新石町の書肆、須原屋源助が「おらが春」を再刊する。ただし当時は「おらが春」の知名度がほぼ皆無であったため、俳句界では名が通っていた一茶の名を用い、「一茶翁俳諧文集」と題して売り出した。須原屋源助は俳書の専門出版業者では無かったが、売れ行きを見込んで出版に踏み切ったものと考えられている。なお、須原屋源助に「おらが春」を紹介したのは嘉永版「一茶発句集」を出版を手掛けた今井墨芳であったと見られている。明治中期までの一茶像や評価は、江戸時代に出版された文政版、嘉永版の「一茶発句集」、「おらが春」によって形作られた。中でも一茶の俳文の代表作である「おらが春」は、一茶の名を全国に広める上で大きな役割を果たした。なお、白井一之による「おらが春」の版木は、大正12年（1923年）、関東大震災による火災で焼失するまで発行者、出版社を変えつつ使用され続けた。なお、没後も一茶の評価は俳句愛好者の中では高いものがあった。それは一茶の書が高値で取引されていたことからも明らかである。没後、一茶は決して埋もれてしまったわけではなく、化政期を代表する俳人としての不動の評価があった。この一茶の高い評価の背景には、江戸期に刊行された文政版、嘉永版の「一茶発句集」、「おらが春」が影響していた。
前述のように一茶自身の知名度は没後も落ちることはなかった。しかし一茶の影響は門人までに止まり、その後は続かなかった。一茶の庵号である「俳諧寺」も跡を継ぐ者は無く、一茶の門人の中から俳諧師となった者もいない。そして一茶の作風を継ぐ門人も居なかった。これは同時期に信濃で活躍した他の俳諧師匠と比較してみても、同時代、そして次以降の世代に及ぼした影響は小さかった。一茶は当時のマンネリ化した俳壇に反発し、人間の生の声を反映させた句を詠もうとあくなき挑戦を続けた。一茶の挑戦は成功し、読む人に強いインパクトを与える個性的な句を次々と生み出した。しかし一茶の句はその人生や性格に基づく極めて個人的なものであり、当時の俳壇に一茶の句作の手法が広まることはなかった。一茶と親交が厚かった夏目成美は、「君が句は皆一作あり。予がごときが不才はその所に心至らず。いはば活句といふべし」。と、個性豊かな一茶の句を高く評価していた。また前述の惺庵西馬の「おらが春」跋文のような例もあるが、一般的にはいわゆる奇人、滑稽な句を詠む俳人という評価が中心であり、江戸期においては一茶の作品が正当に評価されていたとは言い難かった。
一茶の評価については、明治になってからも江戸期と大きく変わらない状態がしばらく続いた。嘉永7年（1854年）に江戸の神田新石町の書肆、須原屋源助によって2刷本が発行された「おらが春」は、版木が再び初版を出した白井一芳の手に戻った。白井は刊記に年号の記載がないため発行時期は明らかではないが、題名を「おらが春」に戻して3刷を発行、発売している。そして明治11年（1878年）、白井一芳が出版、販売は長野の書店主であった西沢喜太郎により4刷本が刊行された。4刷本は基本的にこれまでと同様、嘉永5年（1852年）の初版時の版木をそのまま使用している。4刷本の中には木版の破損によると思われる印刷状態の変化が確認されており、このことから4刷本はかなりの部数、印刷されたと考えられている。このように「おらが春」は、初版の版木を用いて幕末から明治にかけて刷を重ねており、当時の一茶に対する根強い人気が想定される。「おらが春」ばかりではなく文政版「一茶発句集」も、文政の版木を用いて明治初年から明治36年（1903年）に至るまで、複数回発行された。また、明治中期に至るまで、俳人の短冊の市価においても一茶はやはり高評価を保ち続けていた。明治に入っても一茶は決して忘れ去られた訳ではなかった。明治前半にはまた、江戸時代の俳人の系譜を継ぐ、いわゆる旧派の俳人たちが一茶を評価、紹介していた。明治16年（1883年）、惺庵西馬の弟子にあたる三森幹雄は、自らが主宰する俳句誌上で一茶を高く評価する。幹雄は更に明治26年（1893年）、自著の中で一茶の評伝を紹介し、その俳風を高く評価した。幹雄の一茶観は師であり、「おらが春」初版本の跋文を執筆した惺庵西馬の影響が大きかったと考えられている。またやはり旧派の俳人であったと考えられている井原亭も、明治19年（1886年）頃に一茶句集の発行を計画し、幕末から明治時代にかけて活躍した俳人である師匠の内海良大に序文を依頼している。実際に一茶句集が発行されたかどうかは不明であり、良大の序文のみが伝えられているが、序文では「一世の秀吟また多し」と、一茶の句に秀作が多いことを指摘していた。このように一茶は近代に入り、まず旧派の俳人たちによって評価が始められていた。
明治25年（1892年）頃から、俳句改革の旗手であった正岡子規が一茶のことを注目し始めたと考えられている。子規が新聞日本紙上で連載していた「獺祭書屋俳話」の中で、一茶について紹介していたことが確認できる。更に子規は明治30年（1897年）刊行の「俳人一茶」の中で、一茶の句の特徴は滑稽、風刺、慈愛の3要素にあるとして、中でも滑稽は一茶の独壇場であり、その軽妙な作風は俳句数百年の歴史の中で肩を並べる者が見当たらないと賞賛した。また子規の門人であった佐藤紅緑は、世間一般では一茶の知名度は低く、たとえ知っていても川柳作者に近い俳人といったイメージしかなかったが、師匠の子規は一茶の価値を認めており、その魅力について教えられ、おかげですっかり一茶に傾倒するようになったと回想している。なお、正岡子規が一茶についての評論を載せた「俳人一茶」は、宮沢義喜と宮沢岩太郎が編集し、正岡子規の校閲、批評を加えて東京の三松堂から出版された。この「俳人一茶」は、内容的に不備や不正確さを抱えながらも、まとまった形で一茶の伝記、作品が全国レベルで書籍化された初のケースであった。「俳人一茶」は世間での一茶の評価を高め、これまで俳句界における知名度は決して低くなかったものの、基本的に地方の一俳人に過ぎなかった一茶が、芭蕉、蕪村と並ぶ江戸時代を代表する俳人であるとの評価を生み出すきっかけとなった。
正岡子規の一茶評価と期を同じくして、一茶の故郷である長野県でも再評価の動きが始まっていた。明治26年（1893年）、一茶の故郷の柏原を訪れた俳人小平雪人が再評価の糸口を作った。その結果、一茶ゆかりの旧本陣中村六左衛門家の末裔である中村六郎らの手によって一茶の資料発掘が進められるようになった。明治35年（1902年）には一茶の顕彰を目的とする「玉声会」が発足し、更に中村六郎は明治41年（1908年）、「一茶同好会」を結成した。明治末期、一茶の著作として新たに「七番日記」、「父の終焉日記」が出版された。明治40年（1907年）には一茶の菩提寺、明専寺で一茶翁追悼八十年法要が営まれ、これが「一茶忌」行事の先駆けとなり、明治43年（1910年）には当時の柏原駅長の呼びかけにより、故郷、柏原の人たちの手によって明専寺裏手の小丸山公園に一茶のことを偲ぶ、「一茶俤堂」という茅葺の小さなお堂が建てられた。一茶俤堂はいつしか一茶の庵号であった「俳諧寺」と呼ばれるようになり、地元の人たちの句会などに使用されるようになった。明治33年（1900年）4月から9月にかけて、信濃毎日新聞紙上で「俳諧寺一茶」が連載された。著者は信濃毎日新聞の記者であり俳人でもあった束松露香であった。明治43年（1910年）には一茶同好会の手によって、新聞に連載された内容をもとに単行本「俳諧寺一茶」が刊行された。刊行には一茶同好会の代表者であった中村六郎の尽力が大きかった。「俳諧寺一茶」は、内容的にやはり不正確な部分が多いとの批判もあるが、初の本格的な一茶研究の成果であり、世間に広く一茶の全貌を紹介したと一茶研究者の多くがその意義を高く評価している。露香が描いた一茶像は「笑いの中に涙を湛える飄逸なる詩人」であった。この人間像は一茶評価のひとつの典型として受け入れられていく。「俳諧寺一茶」で紹介された一茶像の中で「笑いの中に涙を湛える飄逸なる詩人」以外で注目されるのが、国家主義者としての一茶である。一茶は日本びいきの俳人であり、日本賛美の句を作っていたが、束松露香はその部分に着目したのである。この国家主義者としての一茶像は明治後期の社会、政治情勢の影響を受けたものであると考えられ、明治末期、一茶が学校教育の中で初めて取り上げられるに際し、この国家主義者としての一茶像が大きく扱われることになった。
明治末期以降、自然主義文学が流行する中での「父の終焉日記」、「七番日記」の出版は、一茶を日本における自然主義文学の草分けの地位に押し上げた。自然主義を標榜する文芸評論家であった相馬御風は、大正時代に一茶を煩悩人として評価する論説を発表している。また大正時代から昭和初期にかけて、一茶研究に大きく貢献した人物に荻原井泉水がいる。自由律俳句の俳人であった井泉水は、自らの主張と一茶の句との共通点を見出し、一茶を高く評価して多くの評論を執筆するとともに、一茶研究に努めて多くの作品を紹介した。一茶の地元、長野県の一茶顕彰、紹介の活動もまた活発であった。信濃教育会は大正末期から昭和初期にかけて、一茶研究の基礎的資料として重んじられた「一茶叢書」を刊行する。大正15年（1926年）は一茶の百回忌に当たり、各地で様々な催し、出版が行われたが、中でも地元長野では善光寺と柏原で盛大な追悼行事が挙行され、記念出版が行われた。またこの時期、俳句を専門とする文学者の勝峯晋風の活躍も見逃せない。晋風は大正時代から一茶の紹介に努めていたが、昭和2年（1927年）には、「日本俳書大系」シリーズにおいて文化文政期を「一茶時代」と名付け、一茶を芭蕉、蕪村と並称し、「芭蕉一代集」、「蕪村一代集」とともに「一茶一代集」を刊行する。その後、一茶は芭蕉、蕪村と並ぶ存在として広く認知されるようになった。そして津田左右吉が江戸時代の平民文学の中で一茶を高く評価したことも見逃せない。そしてこの時期、一茶の知名度アップに大きな影響を与えたのが大正7年（1918年）から昭和7年（1932年）まで使用された第三期国定教科書に、一茶の句が採用されたことであった。大正時代、これまでよりは自由主義的な社会情勢となって、教育現場では児童の個性の尊重が唱えられ、芸術作品が教材に多く取り上げられるようになった。その中で極めて平易で親しみやすい一茶の俳句は教材として格好の材料であった、この時、教科書に載った一茶の句には雀の子そこのけそこのけお馬が通るやれ打つな蠅が手をすり足をするやせ蛙負けるな一茶是にありがあった。これらの句の知名度は極めて高くなり、教科書への掲載は一茶の句の大衆化に極めて大きな原動力となった。
昭和初期から終戦にかけて、大正初期から盛り上がりを見せた一種の一茶ブームが一段落し、これまでの一茶の研究成果に改めて見直しが進められた。この時期は唯物史観や精神分析学の知見を援用した一茶像構築の試みや、一茶の低俗な面に焦点を当てた研究が見られた。また文献研究もこれまでよりも厳密なものが発表され、一茶研究は質的にも深化していった。昭和戦前期、一茶の故郷である柏原では一茶の顕彰事業が進められた。まず柏原村の村長が発起人となって昭和3年（1928年）、「一茶翁遺物保存会」が結成された。昭和4年（1929年）には一茶の曽孫である小林弥太郎から、一茶が亡くなった土蔵が柏原村に寄贈され、昭和8年（1933年）、一茶終焉の土蔵が長野県の史跡に指定された。そして小林弥太郎は昭和11年（1936年）、一茶の百十回忌を記念して終焉の土蔵の隣に一茶位牌堂を建て、「釈一茶不退位」と書かれた一茶の位牌を納めた。そして昭和17年（1942年）、これまでの一茶研究の集大成ともいうべき、伊藤正雄の「小林一茶」が刊行される。同書では一茶以前には存在しなかった農民詩人として定義されており、そのことは日本の文学史上特筆すべきことであるとした。綿密な調査、分析に基づいて執筆された「小林一茶」は、一茶の農民詩人像の確立をもたらした。同書は学問的に見ても高度な充実した内容から、多くの一茶研究家から一茶研究におけるエポックメーキングであると評価されている。また伊藤正雄の「小林一茶」など昭和10年代の一茶研究の特徴として、農民詩人としての一茶と明治末期の「俳諧寺一茶」で示された国家主義者としての一茶像のリンクが見られたことが挙げられる。つまり土を愛し、国体を賛美する土着の国家主義者としての一茶像が描かれているのである。これはもちろん昭和10年代の社会情勢に密接に関わったものであった。
戦後の一茶研究については、まず後述する一茶地元の柏原の「俳諧寺一茶保存会」、俳人栗生純夫主催の俳句誌「科野」、信濃教育会の活動が牽引した。昭和21年（1946年）創刊の「科野」では、毎年のように一茶特集号を組み、全国各地の一茶研究家の論文を掲載するなどの一茶研究を進めるとともに、「まん六の春」、「一茶翁終焉記」といった新資料の発掘を行った。信濃教育会は昭和27年（1952年）、雑誌「信濃教育」2月号を一茶特集とし、翌昭和28年（1953年）には全国の一茶研究者を集めて一茶研究の講座を開催した。そして信濃教育会は昭和53年（1978年）に全9巻の「一茶全集」の刊行に漕ぎつける。戦後はまた、これまで注目されていなかった連句の研究や、北信濃、房総などといった一茶と各地域との関係性の研究、そして文学方面ばかりではなく、歴史学からの一茶研究など、様々な形の一茶研究が進んだ。そして藤沢周平、井上ひさし、田辺聖子といった作家が、それぞれの見方から一茶を描いた小説を発表している。一方、一茶像については、戦後になると昭和10年代に見られた国家主義的なものは影をひそめ、変わって例えば俗人、煩悩人一茶としての一茶像が提唱されるようになった。これらの一茶像は大正デモクラシーの影響を受けて比較的自由主義的な風潮があり、自然主義文学が盛んであった大正期に唱えられた一茶像へ戻ったともいえる。その他にも、野人一茶、農民気質を持った俳人などといった一茶像が描かれたが、それらもまた基本的に戦前までに唱えられてきたものの延長線上にあり、一茶の研究史から見てとりたてて新たな一茶像が見出されたわけではない。ただしバラエティに富む一茶像の中で、時代や社会背景の変化に伴って注目される点が異なってきていることは明らかである。今後の一茶研究の課題としては、まず蕪村などよりも進んでいるとされる伝記面の研究に対して、作品研究が立ち遅れているとの指摘がある。中でも個々の作品、著作についての研究の深化とともに、遅れが目立つとされている連句の研究を進めていくこと、一茶が俳壇に身を投じた天明期から亡くなる文政期までの俳壇における位置づけの確認などといった課題が挙げられている。また一茶の資料的なものはほぼ出揃った感がある中で、学際的な研究を進めていって、文学的方面ばかりではなく、より広い視野から一茶の実像を見直していくことが求められているとされている。
一茶の句の特徴として挙げられるのがまずその作品数の多さである。作品数は21200句近くとされ、芭蕉の約1000句、蕪村の約3000句と比較して圧倒的な多さである。しかも一茶の書や門人が編纂した書籍などから、新たな句が発見され続けている。これだけ膨大な作品の中には、互いに類似する作品が数多くみられる。例えば雪とけて村いっぱいの子どもかなには、雪とけて町いっぱいの子どもかながあり、名月を取ってくれろと泣く子かなには、あの月を取ってくれろと泣く子かながある。そして21000句を超える作品の全てが傑作というわけでは無く、駄作の数も多いとされている。荻原井泉水は「生涯に2万近い句を書き残して、その大部分がつまらない作で……砂漠の砂の中に宝石が見出されるような句のある」。と評した。一茶の多作は、その句作のやり方に起因しているとの見方がある。加藤楸邨は一茶の句作スタイルを「反射型」に分類している。これは明日のことまでを見据えて現実社会との感覚的な統合を目指す芭蕉や、濁った世間からの高踏的な離脱をした上での美の世界を構築した蕪村とは異なり、一茶は大きく分裂した己の魂のあるがままに、反射的にその場その場で句を作っていったとする。一茶がいわば即興的に、悪く言うと粗製乱造といった形での句作を重ねたとの評価は他にも見られ、繊細な詩的センスを持ち合わせていながらも、十分に練り上げることなく性急に作品として固定化してしまう傾向があるとの指摘もあるが、一茶の遺した書簡などから判断すると、一茶は決していい加減な形で作句をしていたわけでは無く、古典などからしっかりと事物を吸収し、広く先達、同時代の俳人の作品を学んだ上で句を詠んでおり、きちんとした句作スタイルを取っているとの反論がある。
一茶は独特な表現方法、題材の選び方から在世中から「一茶調」と呼ばれるほど、独自の俳風を押し進めたという印象が強いが、若い時期は様々な試行錯誤を繰り返しながらも主として伝統的な、芭蕉の影響が濃い句を詠んでいた。伝統的な手法においても一茶の力量は決して低いものではなく、当時の俳人の中では有数の実力を持っていたと考えられる。享和年間以降、一茶はその独特な表現方法を意欲的に開拓していき、「七番日記」の執筆が始まった文化年間後期以降、「一茶調」は確立した。なお、一茶調が確立されたと考えられる文化年間後期以降も、伝統的な手法で詠まれた高水準の叙景句が見られる。涼しさや糊のかわかぬ小行燈（こあんどん）文政2年（1819年）、一茶57歳の作であるこの句には「新家賀」との詞書が付けられており、いわゆる新築祝いの句である。新築間もない家にまだ糊も乾かない真新しい小行燈が置かれている情景を詠んでおり、優れた叙景句であるとともに、新築の家の気持ちよさが伝わってくる句でもある。一茶の句の表現方法で目立つ特徴として挙げられるのが、擬声語、擬態語、擬音語、いわゆるオノマトペの多用である。一茶は享和年間という比較的早い時期からオノマトペを句に用いている。文化年間以降、しばしば用いるようになり、文化7年（1810年）の七番日記開始以降、自由自在に使っていくようになった。雪とけてくりくりしたる月夜かなくりくりという擬態語からうるおいが感じられ、また雪解けの春の月夜の喜びを伝えるのに大きな役目を果たしている句である。俗語や、糞尿などといった尾籠な題材も一茶はしばしば用いた。屁くらべがまた始まるぞ冬籠り冬、どか雪に閉じこめられるようになり、また室内で屁くらべが始まってしまうという情景を詠んだ句である。擬人法は、一茶の句の中で最もしばしば見られる表現である。一茶の擬人法は小動物、植物、はては雲や星といった無生物まで対象としている。やはり文化年間からその使用が目立つようになり、やはり七番日記以降、盛んに用いるようになった。一茶の句の中には金銭を詠んだ句が多いのも特徴のひとつに挙げられている。一茶が生きていた江戸時代後期、基本的に俳諧は金銭を詠まないしきたりであった。花鳥風月ではなく、人生のありのままの姿を表現することを重んじる一茶はそのようなしきたりに拘ることなく、自らが関心を持つ金銭を積極的に句に詠み込んだ。木がらしや二十四文の遊女小屋吹きさらしの木枯らしの中に建つ、二十四文で体を売る最下等の遊女たちの粗末な小屋掛けの光景を詠んだこの句は、二十四文という金額が過酷な現実をより切実に表している。オノマトペや俗語、擬人法の多用、当時俳句には用いないしきたりであった金銭を詠むなど、当時の俳句では大胆といえる表現方法を積極的に用いた一茶であったが、季語を欠く無季の句や、五・七・五を大きく崩した破調の句の数は少ない。このように俳句の伝統的な決まりごとに忠実な一面もあった。しかし一茶は当時の俳壇の主流であった季題に基づいて句を詠む、いわゆる季題趣味に従うことは無かった。むしろ安易な季題趣味に反発するような句をしばしば詠んでいた。おらが世やそこらの草も餅になる一茶がこの句の前書きとして「花をめで月にかなしむは雲の上人のことにして」と、記している色紙が残されている。生活苦に代表される様々な人生の苦闘を体験してきた一茶にとって、花鳥風月を愛でて句に詠むような風雅など無縁のものであった。この句のテーマは食べていくこと、そして生きていくことである。一茶も花鳥風月の美しさを句に詠み込むことは皆無ではなかった。しかし一茶の詠みぶりはあくまで人間生活の一こまとしてのものであって、花鳥風月の美しさを主題とする伝統的な手法からはかけ離れたものであった。
一茶の句には小動物、植物を詠んだものも多い。後述するように一茶の句の主要テーマは「生」であると考えられており、小動物や植物、そして蚤や蚊、蠅などといったいわゆる害虫までもしばしば句としている。また一茶が信仰篤かった浄土真宗の教えや、生来の動物好きも影響していると考えられる。また蚤や蚊、蠅という人に嫌われる題材をあえて多用する点などは、一茶自身の姿の投影であると見られている。菜の塵や流れながらに花の咲く人にごみとして分別されて川に捨てられた菜が、しぶとく根付いて花を咲かせる様を賞賛したこの句は、逆境にめげずに生き抜く小さな命を詠むという、一茶の主要テーマの「生」を描きだしている。ありのままの姿で生き抜くことを賞賛する一茶は、また動植物の姿を通じて、行き過ぎた人為に鋭い批判の目を向ける。かすむ日や目の縫われたる雁が鳴く春霞のうららかな日に、太らせるために狭く暗い場所に閉じ込められた上に、動き回らないように目を潰され、縫われた雁が鳴いている姿を詠んだ句である。雁はやがては富裕層の酒食に供される運命にあり、一茶は凄惨な雁の運命に深く同情するとともに、人間の身勝手さ、業の深さまでも描き出している。また一茶は猫好きであった。故郷柏原に永住して結婚した後には猫を飼っていた。当然数多くの猫の句を詠んでおり、生涯300句を超えるとされている。猫の子がちょいと押さえる落葉かな風に舞う落ち葉を押さえようとする子猫のかわいらしい仕草をそのまま詠んだ句であり、猫に限らず愛情を持って小動物を詠んだ句の存在は、一茶が多くの人々に親しまれる大きな要因となった。その一方で、一茶は慈悲すれば糞をするなり雀の子のような句も詠んでいる。この句では雀の子を可愛がっていたら、糞をされてしまった。気持ちが仇になってしまったと詠んでおり、一茶が小動物に対する愛情とともに、その行動に文句をつける感覚も持ちあわせていたことがわかる。また小さいとはいえこのような矛盾を見逃せないのも一茶の特徴のひとつであった。
あこが餅あこが餅とて並べけり鳴く猫に赤ん目をして手まりかなあどけない小さな女の子が「これあたいの、これもあたいの」。と言いながら搗き立ての餅を並べている最初の句。そしてやはり手まりをついている小さな女の子に、猫がすり寄ってきたところが、女の子が猫にあっかんべーして手まりを続ける光景を詠んだ2句目。一茶は数多くの子どもの句を詠んでいるが、童謡の世界を描いたかのようなこれらの句は多くの人々に受け入れられ、明治中期以降、一茶の名声を高める大きな要因となった。
一茶は早い時期から自らの生活苦、孤独、各地を旅する姿、つまり己の境涯を句にしていた。50歳を過ぎ、故郷に定住して遅ればせながらも妻を迎え、家庭を持った後は、境涯句にもくつろいだ印象が加わるようになった。しかしその後相次ぐ子どもの死、妻の死別、再婚の失敗、2度の中風と、立て続けに一茶の身に不幸が襲った。結果として一茶を襲った様々な不幸は、一茶の句に最後まで緊張感をもたらすことになった。荻原井泉水は、妻を亡くした後に詠んだ一茶の句を評して、芭蕉以来の伝統的風雅とは全く異質なもので、人情をぶっつけに書いたものであるとして、自然の趣ばかりではなく人間の心そのものも立派に俳句となりうることを実証した最初の俳人であると評価している。また一茶の句の欠点として、恋の句が不得手であることが挙げられる。金子兜太は一茶に恋愛を詠んだ佳句が見られない理由として、独身時代、本気で恋愛感情を抱いた女性がいなかった上に、女性にもてなかったのではとの説を唱えている。
一茶は北信濃の農民の出で、江戸での奉公生活、安定しない俳諧行脚による生活と、生活の苦労を肌身に感じながら生きてきた。また華やかな大御所時代の影で都市や農村で生活苦にあえぐ人々の姿も身近に感じていて、そのような人々の姿を句に詠んだ。一茶が詠んだような厳しい生活苦、人生の矛盾を詠んだ俳人はそれまで皆無であった。麦秋や子を負ひながらいわし売りこの句には「越後女旅かけて商いする哀れさを」との詞書があり、麦が実る夏、越後から子どもを背負いながら鰯の行商に来る女性の姿を詠んでいる。夏、子どもを背負いながら越後から信濃まで鰯の行商に向かうという厳しさ、いたましさとともに、母親の逞しさまでも描き出した句である。その一方でとうふ屋が来る昼顔が咲きにけりのような句も詠んでいる。昼時になってとうふ屋がやってきた、昼顔の花が咲いているなあと、庶民の日常生活の一こまを表現している。このようなありのままの庶民生活を詠んだ句も、一茶が新たに開拓した生活句であった。
一茶は若いころから国学に傾倒しており、日本びいきであった。一茶の日本びいきは一面では古典学習に見せた情熱へと繋がったが、その一方でロシア人が修交を求めて来航し、対外関係の緊張が感じられるようになると日本びいきはより強化され、日本を神国と称え、ロシアを貶める句を詠むようになった。けふからは日本の雁ぞ楽に寝よ北のシベリア、つまりロシアから渡って来た雁に対して、「今日からは日本の雁だぞ、（安全な日本で）楽な気持ちで寝なさいな」。と、ある意味、自国意識丸出して雁に呼び掛けた。また、一茶は桜さく大日本ぞ日本ぞのような、日本を称える句を晩年まで詠み続ける。日本びいきの一茶にとって、日本は平和で繁栄し続けなければならなかった。平和で繁栄した社会を詠む句は、文政年間中期まで比較的多く見られる。しかし当時の日本は、実際には社会の矛盾が深まり、多くの農民、都市生活者たちはその日の生活に苦しみ、一揆や打ちこわしが頻発する社会不安が増大した時代であった。文化10年（1813年）、善光寺門前で打ちこわしが起きた年にはとく暮れよことしのやうな悪どしはと、早く打ちこわしが起きたような悪い年が終わってくれないかと詠んだ。また一茶はしばしば「世直し」を句に詠み込むようになった。世が直るなほるとどでかい蛍かな世が直る、直るといって大きな蛍が飛んでいくという句であるが、世直しが成就して、大きな蛍が闇夜を照らすように明るい世の中になって欲しいとの一茶の願望が込められていると考えられる。またこの句は連句の中の句であり、連句の参加者から続けて、「下手のはなしの夜はすずしい」との句が付けられている。一茶は「世直しが起きるぞ！世の中が変わるぞ！！」と、下手な政治談議のようなことをよく話していた可能性がある。一茶はまた、当時、幕藩体制における支配者であった大名などを批判する句を詠んでいる。づぶ濡れの大名を見る炬燵かな北国街道は加賀藩などの参勤交代のルートであった。この句は折からの雨で濡れ鼠になった大名行列をぬくぬくと炬燵に入りながら眺めている情景であり、一茶は冷たい雨の中でも隊列を組み、参勤交代の務めを果たさねばならない大名のことを皮肉っている。しかし一茶は基本的には平均的な庶民感覚の持ち主であり、権力や権威への反感を思想化したり行動化することは無かった。一茶は閉塞感が強まりつつある社会の中で、なによりも己自身に執着してもっぱら自らの周りの世界に関心を深め、様々な句を詠んでいった。
一茶が俳人として活躍した時代は、その駆け出し時代は田沼時代から寛政の改革が行われた頃になるが、主に活躍した時代は文化、文政年間、つまり化政文化の時代であった。厳しい引き締めが行われた寛政の改革期から徐々に綱紀は緩み、その中で都市ばかりではなく、地方にまで文化が広がっていった。また化政文化の時代になると、これまで文化を享受していた上流階層ばかりではなく、庶民にまで文化が広まっていった。俳諧もその例外ではなく、様々な形で大衆化が進んでいった。一茶自身も文政3年（1820年）には虫鳴くやわしらも口を持た（もった）とてと詠み、俳諧の大衆化によって多くの人々がその恩恵を被ったとしている。句の中で虫とは一般大衆のたとえであり、一般大衆も口、つまり俳諧という自らの心を表現する手段を持ったと喜び、鳴いているという意味である。文化の大衆化が進み、都市ばかりではなく地方にまで文化が広がり、化政文化が花開く一方で、幕藩体制の行き詰まりも明らかになりつつあった。文化の爛熟期とも言われる文化文政期はまた、都市や農村で貧困に苦しむ人々が増え、外国船の来航で対外的な緊張も徐々に高まるなどといった社会不安が増大し、閉塞感が高まりつつあった時代でもあった。閉塞感が高まりつつあった文化文政期と、江戸時代前期の闊達とした雰囲気が社会にあった時代に生きた芭蕉とでは、社会環境に極めて大きな違いがあった。この点からも一茶が芭蕉のような俳句を詠むことには大きな無理があった。
一茶が俳人として活躍していた時代、俳句界では芭蕉のことを尊崇し、神格化が進められていた。例えば寛政3年（1791年）、白川伯王家から「桃青霊神」の神号が芭蕉に授与され、文化3年（1806年）には朝廷から「飛音明神」の神号を賜った。その一方で俳句の大衆化は俳壇の俗化をもたらしていた。芭蕉の名を借りた怪しげな由来書などが幅を利かせ、よく言えば平明、悪く言えば低俗な句作が横行するようになった。芭蕉の神格化と俳壇の俗化は、互いにリンクして更なる問題を引き起こした。風雅趣味の固定である。平均した季題による均質化した句が大量生産され、ほとんどの俳人はその流れに飲み込まれていった。閉塞感が高まりつつある社会の中で、ほとんどの俳人たちは重苦しい時代に対峙しようとはせず、かといって己の姿や生き様を見つめなおして句を詠もうともせず、芭蕉の劣化コピーともいうべき句作に明け暮れた。一茶と同時代の名が通った俳人である夏目成美、鈴木道彦、建部巣兆らの作は、高い教養に基づく技巧的には完成度が高く、よくまとまった句を詠んだ。しかしそれぞれ生命感に乏しく、名前を入れ替えてみても通ってしまいそうな作品しか残せなかった。一茶はこのような俳壇の中にあって一生涯芭蕉のことは敬っていた。俳諧に身を投じて以降、一茶は芭蕉の句作を学んだ。特に30代までの一茶の作品には芭蕉の影響が色濃い。しかし芭蕉と一茶とでは個性が大きく異なり、また時代背景も全く違う。やがて一茶は、一茶調と呼ばれるようになる独自の句作を押し進めていくことになる。芭蕉の存在は尊重しながらも、ある意味芭蕉離れ、芭蕉との訣別を経て、一茶は自らの俳句を詠むようになったと考えられている。当時進んでいた芭蕉の神格化についても追随していたとは考えにくい。独自の俳風を確立していく中で、当時の俗に流れる俳壇の風潮が影響を与えた点も大きい。例えば俗語や口語、方言の多用は当時流行していた田舎風の俳諧との関連性が指摘できるし、また諷刺的な内容の句が見られることや季題を重要視しない点などは雑俳、そして川柳との類似性も認められる。また一茶の俳風に大きな影響を与えたと考えられるのが芭蕉以前の俳句であった。俳句のルーツともいうべき山崎宗鑑、そして貞門派、談林派について学び、技術的には季の扱い方などを参考にし、そして俳諧が本来有していた滑稽の精神を蘇らせた。一茶の句作における挑戦は、当時の大衆化した俳壇のエネルギーを取り込むとともに、また一面では俳句の原点回帰でもあった。また一茶の場合、当時の俳壇主流とは決定的に異なるのが、一茶は人間の肉声を句に詠んでいったことである。このような挑戦を可能としたのは、野性味溢れる一茶の個性と、人間生活全般に対する強い関心であった。一茶の挑戦は成功し、大衆化の反面、通俗化、マンネリ化が著しかった当時の俳壇にあって、真の生命感を持つ、独自の世界を句に詠むことに成功した。
一茶は浄土真宗の熱心な信者であり、一茶の俳句には浄土真宗の教えが大きな影響を与えていると考えられている。一茶の庵号である「俳諧寺」は、俳諧と浄土真宗の教えの両立を示していると見られている。浄土真宗の教えの中で、一茶の俳句に最も大きな影響を与えたのは「自然法爾」の思想である。「自然法爾」は浄土真宗の根幹をなす思想のひとつで、あるがままをそのまま受け入れる生き方、思想である。一茶の俳諧には、仕組まれ、図られたものよりもあるがままを、技巧よりも自然を良しとし、そして無為を重んじる姿勢が見られるが。これは「自然法爾」の教えの影響が大きいと考えられる。また一茶を師匠とした一茶社中の運営方式も、浄土真宗の教えが大きく影響していた。一茶は当時の俗化著しい俳壇にある意味殴り込みをかけるような句作を行っていたが、反面、俳諧の大衆化に代表される庶民文化の隆盛が大きな意味を持っていることも理解していた。庶民の文化である俳諧に余計な権威付けは不要である。一茶は浄土真宗の教えにある、師も弟子も真理を追求する同志であるという、「御同朋」、「御同行」といった考え方に基づき、上下関係を否定して自由闊達な雰囲気で社中を運営していた。浄土真宗の熱心な信者であった一茶ではあるが、僧侶の堕落した姿には手厳しい批判を加えた句を詠んでいる。また最晩年の句である花の影寝まじ未来が恐ろしきから、未来（あの世）が恐ろしきとは、一茶は浄土真宗に対する深い信仰にもかかわらず、阿弥陀如来の姿を見て極楽往生を確信することは叶わなかったことを意味するのではとの意見もあるが、一方、一茶は浄土真宗の教えを会得しており、この句は過去、現世そして未来に至るまで自力を否定することを唱えたものであるとの説もある。
前述のように在世中の一茶は俳句界でその名が広く知られ、死後も知名度や人気は落ちなかった。一茶は化政期を代表する俳人としての評価を確立していた。しかし一茶の作風は当時の俳句界に広まることは無く、一茶社中の影響力も門人までに止まり、他の北信濃の有力俳諧結社ほどの影響力も残せなかった。このように江戸期における一茶の俳句界における影響力は限定的なものにとどまったと言える。明治後期以降、一茶の句は俳句界の枠を超え、多くの人々に親しまれるようになった。そして芭蕉、蕪村と並ぶ江戸時代を代表する俳人であるとの評価も固まっていく。しかし近代俳句の主流が客観写生から精密かつ静的な花鳥諷詠へと移行していく中で、俳句界からは一茶の句は異端視され、一部を除いてその影響力は小さかった。近代俳句の中で一茶の影響を指摘できるのは村上鬼城である。鬼城は生活苦と身体的な障害に苦しみながら、俳壇の主流とは大きく異なる優れた境涯句を詠み続けた。一茶の句と鬼城の句には類似点が多く指摘され、一茶の作風が鬼城に大きな影響を及ぼしたものとみられている。いずれにしても一茶には高い知名度があり、更には芭蕉、蕪村と並ぶ傑出した個性、独自の俳風が認められているのにも関わらず、芭蕉、蕪村と比較して俳壇、文学史に与えた影響力は小さかった。
一茶の句については、特にプロの俳人たちから多くの批判を集めてきた。加藤楸邨は一茶ほど専門の俳人から反発を受けた例は少ないとしている。一茶が世に持て囃されるのは俗情に訴えかけるからにすぎす、詩人としては低級であるという見方をされるのである。山本健吉も一茶の句にはあまりにも多くの私的な感情が含まれていて、これは一茶の句の汚点と感じられるとしている。2万句を超える一茶の句の中には、上記のような批判を甘んじて受けざるを得ない句が相当数含まれている。加藤楸邨は一茶の句には詩的な共感ではなく、素材が持つ共感に振り回されてしまう句が見られると指摘している。また一茶の句が下手をすると単なる洒落に陥ってしまい、芸術の枠を飛び出しかねない危惧は、早くも師であり同志でもあった夏目成美が鋭く指摘していた。一茶は擬態語や擬声語、擬音語、いわゆるオノマトペを多用している。しかしオノマトペを句に上手に生かすというよりも、句の中心に置いてしまう傾向がある。その結果、オノマトペに句全体が引きずられてしまい、余韻や余情に乏しい、詩的内容に欠ける作品が多く見られる。もちろん一茶にとってオノマトペの多用に代表される俳句の表現方法における様々な挑戦は、型に嵌り切って窮屈なものになってしまっていた既成俳句の世界から脱出するための大きな武器になったが、反面、定型との厳しい葛藤を経ながら自らの作品を完成させていくという俳句本来の性質から遠ざかってしまうものでもあった。栗山理一は、一茶は繊細な詩的センスを持ち合わせていながら、そのセンスを生かしてひとつの句を完成させるよりも、性急に句として完成させてしまう傾向を指摘している。様々な俳句の素材を貪欲に発掘し続けた一茶は、それら豊富な素材をパッチワークのように当てはめて、句を大量生産したと見ている。そのため一茶の作品における感性の出来不出来がはっきりと出てしまう結果となったとしている。また一茶は高い次元での統一性を成立させることが無かったという指摘も見られる。栗山理一は一茶の句作は自然を純粋に見る目、諧謔をもてあそぶ姿勢、繊細な詩的センス、現実を見据えた情念など、様々な要素が混在したまま自己統一を図ることなく、もっぱら己の発想を強引に押し進め続けたとしている。加藤楸邨もまた、一茶は歪んだ我執が強い感情と無垢な童心に分裂したまま、事物をその都度反射的に受け入れ、バラバラな形で自己を封じ込めた作品を作り続けたとしている。