1998年7月に1stシングル「あした」でデビュー。映画『新生 トイレの花子さん』の主題歌に起用されるなど、関西のFMラジオを中心に話題を集める。初となるワンマンライブ『LOVE LIKE POP!』を江坂ブーミンホールにて開催。1999年、3rdシングル「花火」がヒットし、長期に渡りオリコンチャートにランクイン。ミュージックステーションに初出演も果たし、全国区の注目の存在となる。2000年、2ndアルバム『桜の木の下』が週間オリコンチャートで1位を獲得。累計売上も140万枚を売り上げる大ヒットとなり、日本ゴールドディスク大賞ロック・アルバム・オブ・ザ・イヤーを受賞。同年リリースの「ボーイフレンド」も約50万枚以上を売り上げ、『第51回NHK紅白歌合戦』に初出場を果たす。2001年、『夏服』が2作連続となるミリオンヒットを記録するなどし、前作に続き日本ゴールドディスク大賞ロック・アルバム・オブ・ザ・イヤーを受賞。7月からはコンサートツアー『LOVE LIKE POP Vol.6』がスタート。しかし、福岡公演の際に喉を痛め、後に声帯結節急性咽頭気管炎と診断され公演の一部は延期したが、完治後追加公演を行い無事ツアーを終了させる。2003年、aiko本人初出演のCM、グリコ『カフェオーレ』が全国でオンエアされる。九州限定版（宮崎・鹿児島県）と全国版が制作され、CMソングは「蝶々結び」「アンドロメダ」が起用される。8月30日に片瀬海 岸西浜海水浴場にて初の野外ゲリラフリー(入場無料)ライブ「Love Like Aloha」を開催。携帯サイトと公式サイトのみで開催直前の告知にも関わらず2万5千人を動員。10月には青山学院大学にて約4年ぶりとなる学園祭ライブを行った。2005年、「キラキラ」がテレビドラマ『がんばっていきまっしょい』の主題歌となる。アーティストブック『aiko bon』がソニー・マガジンズより発売。今まで語られることの少なかった、生い立ちやデビューまでの経緯が綴られている。また、1年に1度行われるオリコンの「音楽ファン2万人が選ぶ好きなアーティストランキング」では1位を獲得（翌年2006年も1位）。2006年、8月23日に7thアルバム「彼女」をリリース。オリコンチャートにて初登場1位を獲得。8月30日には2度目となる野外ゲリラフリーライブ「Love Like Aloha Vol.2」をサザンビーチちがさきにて開催。開演直前に豪雨に見舞われるも無事に完遂し2万5千人を動員。2007年、初となる両A面、22ndシングル「星のない世界/横顔」をリリース。「横顔」がテレビドラマ『ホタルノヒカリ』の主題歌になる。2008年、4月2日に8thアルバム「秘密」をリリース。またメジャーデビュー10周年を迎え「aiko 10th Anniversary ちょっと嬉しいHappy Surprise」というキャンペーンを実施。第一弾として過去に発表された全てのアルバムの初回盤（復刻版）が発売される。その一環としてアルバム「秘密」を購入し専用サイトにて応募し当選した者だけが参加できるライブハウスツアー『裏Love Like Rock〜60分1本勝負』を開催。また通常のライブツアー『Love Like Pop Vol.11』が全国20箇所で行われる。さらには左記のキャンペーンの第4弾として2年ぶり3度目となる野外フリーゲリラライブ『Love Like Aloha Vol.3』をサザンビーチちがさきにて開催。前夜から大雨と強風に見舞われるも無事に完遂。2万8千人を動員。2009年、25thシングル「milk/嘆きのキス」がオリコン週間シングルチャートで自身初となる1位を獲得。なお、デビュー10年以上のアーティストによる同チャート1位初獲得は大貫妙子・高橋幸宏・オルガニザツィオーンなどの「ZERO LANDMINE」以来7年8ヶ月振りの記録となった。同年、NHK朝の連続テレビ小説『ウェルかめ』の主題歌として「あの子の夢」を提供。第60回NHK紅白歌合戦ではシングル・アルバム未収録の同曲を披露した(2010年3月31日発売のアルバムに収録)。7月から9月までライブハウスツアー「Love Like Rock Vol.4」を開催。また10月からはホールツアー「Love Like Pop Vol.12」を2010年2月まで開催。2010年2月3日に1年ぶりに26thシングル「戻れない明日」を発売し、3月31日に2年ぶりとなる9thアルバム『BABY』を発売。約1ヵ月後の4月21日には27thシングル「向かいあわせ」を発売(アルバム「BABY」未収録の新曲)。4月24日の横浜アリーナを皮切りに自身初となる全国アリーナツアー「Love Like Pop Vol.13」を開催(全国7か所10公演)。6月には自身初の国立代々木競技場第一体育館公演を含む追加公演「LOVE LIKE POP vol.13 とっても嬉しい追加公演。月夜の晩に彼女は現る」を開催。2011年2月23日にデビュー13年目にして初のベストアルバム『まとめI』・『まとめII』を同時発売。4月より同アルバムを引っ提げて全国ホールツアー「Love Like Pop Vol.14」を開催。仙台公演は東日本大震災の影響で延期になったが、8月に開催された。5月11日に両A面シングル「恋のスーパーボール/ホーム」を発売。8月には完全応募招待制のスペシャルライブ「『カルピスウォーター』presents aiko Special Live」を渋谷クラブクアトロと心斎橋クラブクアトロにて開催。10月22日よりライブハウスツアー「Love Like Rock Vol.5」を開催。11月23日に29thシングル「ずっと」を発売。2012年3月21日におよそ5年半ぶりにミュージッククリップ集「ウタウイヌ4」をリリース。5月5日に出演した「ミュージックステーション」で新曲「くちびる」を披露し、同日の夜に放送されたラジオにてオンエアが解禁となった。また5月9日より同曲を使用した「伊藤園 2つの働き カテキンジャスミン茶」の放映が開始。6月20日に既発のシングル「向かいあわせ」「恋のスーパーボール/ホーム」「ずっと」の4曲と前述の新曲「くちびる」などを収録した、オリジナルアルバムとしては2年3カ月ぶりとなる10thアルバム『時のシルエット』を発売。また7月からは全国ホールツアー「aiko Live Tour LOVE LIKE POP Vol.15」(全国21か所・31公演)を開催。8月30日に4年ぶりとなる野外ゲリラフリーライブ「Love Like Aloha Vol.4」をサザンビーチちがさきにて開催し、オフィシャルサイトと携帯サイトのみでの告知にも関わらず、3万1000人を動員。2013年前年に行われていたライブツアー「LOVE LIKE POP Vol.15」の追加公演として1月19、20日横浜アリーナを皮切りに、自身初となるさいたまスーパーアリーナ公演を含む全国4都市7公演のアリーナツアー「LOVE LIKE POP Vol.15 add」を開催。更に7月13日以降、メジャーデビュー15周年記念として、ファンクラブ限定ツアーを含む4つのツアー（「LOVE LIKE ROCK Vol.0/FC会員限定ライブ」「LOVE LIKE ROCK Vol.6/ライブハウスツアー」「LOVE LIKE POP Vol.16/ホールツアー」「LOVE LIKE POP Vol.16.5/アリーナツアー」）を同時開催。ツアー開幕直後の7月17日には30枚目となるシングル「Loveletter／4月の雨」を発売。9月3日よりロッテ「ガーナミルクチョコレート」のCMソングとして当時未発表だった新曲「君の隣」が使用される。10月4日に行われる予定だったNHKホールでの公演を体調不良の為に延期、また出演予定だった生放送の音楽番組への出演を辞退するも、12月4日に行われた振替公演をもってツアーを全て完走。2014年1月29日に前年よりテレビCMやライブの一部公演でも披露されていた新曲「君の隣」をリリース。5月28日には約2年ぶりとなるアルバム「泡のような愛だった」をリリース。6月24日、よこすか芸術劇場より同アルバムを引っ提げての全国ホールツアー「LOVE LIKE POP Vol.17」を開催（全国19か所、30公演）。10月31日からは同ツアーの追加公演となるアリーナツアー「LOVE LIKE POP Vol.17.5」を開催（全国3か所、6公演）。ツアー中の11月12日に32ndシングル「あたしの向こう」をリリース。同曲はテレビドラマ「素敵な選TAXI」主題歌として使用され、第9話には「歌手のaikoによく間違えられる洋服屋店員」の「沼越 宏美」役としてドラマ初出演。2015年4月29日に33rdシングル「夢見る隙間」をリリース。4月18日ZEPP TOKYOを皮切りにライブハウスをまわるツアー『Love Like Rock』としては自身最長、最大規模となる『Love Rike Rock Vol.7』を全国7都市のライブハウスにて25公演を開催。開催中の7月27日、ZEPP TOKYO公演の本編終了直後に3年ぶり5度目となる野外ゲリラフリーライブ『Love Like Aloha Vol.5』を開催する事をサプライズ発表。8月30日にサザンビーチちがさきにて開催。10月17日公開の映画『先輩と彼女』の主題歌に新曲「合図」が起用される。