2007年6月、ネットサーフィンをしていた堀は本事件の舞台となったインターネット上の携帯電話用闇サイト「闇の職業安定所」を知り、犯罪稼業に手を染めるようになった。堀は早速「闇の職安」で仕事を募ると未払金回収の仕事にありついたが、この時は相手にうまく逃げられて失敗して無報酬に終わり、2007年7月に「何か仕事はないか」と金目的の犯罪仲間を募集する書き込みを投稿したところ、その投稿にXが反応した。堀・Xは2人で電子メールを交換し合うようになり、2007年8月4日、Xが堀に「いくら必要なんですか」と質問したところ、堀が「ガッツリいきたいです」と返信した。これを受けたXは「『ガッツリ』ですか。強盗でもするならわかりますが」と答えた上で「自分と組んでみないか？」と誘い、実際に逢う寸前まで行ったが、都合が合わず延び延びになって以降は一時音信不通状態になっていた。2007年8月16日、Xは「闇の職安」東海版に「山下」という偽名を使い「刑務所から出てきたばかりで派遣をやっています。仕事はキツすぎ、給料安すぎで実に馬鹿馬鹿しい。東海地方で一緒に何か組んで（裏の仕事を）やりませんか」と、犯罪仲間を募集する趣旨の書き込みをした。翌17日、この書き込みに男V（事件当時29歳、闇サイトでは「杉浦」という偽名を使用）が反応し、「何か計画しているものはありますか？」と返信した。同月20日、「田中」という偽名を名乗っていた堀が「どうですか、まず一発やりますか？拉致して預金を引き出させる小遣い稼ぎです」という趣旨の電子メールを送信し、同日にはこれに続いてKが「以前はオレオレ詐欺をメインにしていたのですが、貧乏過ぎて強盗でもしたいくらいです」などとメールを返信した。その後もXの投稿にはいくつかの反応があったが、Xは直感的にK・堀・Vの3人を選び出し、互いに連絡を取り合うようになった。XがK・堀・Vの3人に対し自身が闇サイトで用いている「山下」の名は偽名であることを断った上で「山下40歳」「刑務所を出てから、派遣でセコく生活している」「オレオレ詐欺系の偽造・口座の売人をやっていた」という自己紹介の文言を送信したところ、堀はこれに対し同じく「田中」の偽名を使用した上で「32歳です。回収で無理して2か月前に刑務所を出所したばかりです」と返信した一方、Kは3人の中で唯一実名を名乗った上で「執行猶予中の36歳です」、Vは「杉浦（偽名）です。薬物事犯で逮捕歴が1度あります」とそれぞれ返信した。他の3人が偽名を名乗る中でKだけは本名を名乗っていたが、大崎善生はその理由を「“Kには『これから仲間になろうとする人に偽名は無礼だ』という実直さがあった”という見方もあるが、これにはKなりの深慮遠謀があった。“もし将来これが原因で捕まった時に偽名を使っていると、捜査機関から『最初から犯罪を確信していたのではないか』と推測されてしまうだろうが、本名ならば『まさか犯罪とは考えていなかったが、悪い奴らに引きずり込まれていった』と考えてくれるだろう、という悪知恵からだ”との見方もある」と推測している。堀は2007年8月21日9時ごろ、自身が在住していたマンション付近にある名古屋市東区泉のファミリーレストラン「デニーズ高岳店」で初めてXと顔を合わせ、そこでXに対し「父・兄が暴力団関係者だ。兄は強盗殺人を起こし無期懲役で服役中だ。自分も傷害で懲役2年食らったが、執行猶予がついた」などと自己紹介し、Xも「石川県の暴力団にいた。詐欺で実刑判決を受けた」などと脚色を交えつつ簡単な自己紹介をした。堀はその後Xが運転するリバティに同乗して2人で移動し、11時30分ごろにVが待っていた同県豊川市内のパチンコ店「パチンコ豊川コロナ」へ到着した。堀・X・Vの3人はこの時点でまったく無計画に集まっていたが、その後豊川市内のファミリーレストラン「デニーズ豊川末広店」に移動して簡単な自己紹介をしあった後「これからどんなことをしようか？」と話し合った。Vは「このままでは2日後（8月23日）にアパートを追い出されてしまうのでその前にとにかく現金が必要だ。夜間金庫かパチンコ屋を狙うのがいいのではないか？」と提案した上で、堀・X両名に自分の知り合いで窃盗前科がある者の名前を挙げて「マイナスドライバーでガラスのドアを破り、閉店後の店内に侵入する方法を教えてもらっている」と話した。これを受けてXはこの時点では面識はなかったものの「オレオレ詐欺のトップ」などと名乗っていたことから「犯罪経験が豊富だ」と判断していたKにメールで「金庫破りか、金を持っている人を拉致して預金を引き出す計画を3人で話し合っている。アドバイスが欲しい」と相談し、Kから「金庫破りや事務所荒らしをやるなら下見をしっかりした方がいい。夜間金庫かパチンコ屋の景品交換所を襲うのがいいのではないか？」と返信を受けた。堀・X・Vの3名はしばらくそのメールを眺めながら話し合った後、堀が「自分が通っている名古屋市内のパチンコ店には大金を持って勝負しに来ている常連客がいる。その常連客は財布の中にいつも100万円くらい入れているようだから、駐車場で車から降りてきたところを襲撃して怯んだ隙に財布・カバンを盗むのはどうだろうか？」と提案した。これに対しX・V両名はともに賛成し、Xは「金属バットでやろうか？」と提案したが、堀は「それだと目立ちすぎるから別の凶器を使おう」と提案した上で「自分は（その標的の常連客に）顔を知られているのでバックアップはするが、実行犯は2人でやってほしい」とも答えた。ほどなくしてKから「話し合って、結局何をすることになった？」というメールが入ったため、Xは「田中（堀）の提案で強盗をすることになった」と返信した。ファミリーレストランを出た3人はその付近にあるホームセンター「DCMカーマ豊川東店」に移動して犯罪に使う道具を購入することとなり、堀はX・V両名を駐車場に待たせて1人で店内に向かい、軍手・後に本事件で凶器に使われたハンマーを購入した。3人はその後Xが運転するリバティに相乗りして東名高速道路を経由して名古屋市内に戻り、堀が言及した常連客がいた名古屋市中区新栄のパチンコ店「キング観光サウザンド栄東新町店」へ向かった。堀は、いつもの列・機種で遊んでいた標的の常連客男性を見つけ出すと、すぐに地下駐車場で待機していたリバティに戻り、Vに標的の遊んでいた台の番号を教えた上で地下駐車場に通じるエレベーターの出口で待ち伏せさせることにした。16時、男性が大型のレクサスに乗車して家路に就いたため、Vは急いで車に戻り堀・Xとともにレクサスを尾行した。堀は「とにかく（標的の）家を突き止めよう。それから家に乗り込んで強盗に入り、現金・キャッシュカードを奪い、暗証番号を聞き出そう」と手はずを立て、X・V両名も同意していたが、突然尾行していたレクサスがラーメン屋の前で停車したため、Xが慌てて停車したところそのレクサスの後ろではなく前に停車してしまったため「これはまずい」と思ったためか、車を出して信号を左に曲がり、道を一周してラーメン屋の前に戻ったが、レクサスは既に用を済ませたためか姿を消しており、パチンコ屋の常連客を襲う計画は目標を見失う形で失敗に終わった。この失敗を受けてXはKに「途中まで尾行したが撒かれた。ナンバーは控えたので身元割り出し中だ。『今度4人で会わないか？』ということになったがどうだろう？」と送信し、Kは「JR東海・名鉄・名古屋市営地下鉄の金山駅で21時 - 22時ぐらいに会おう」と返信した。その後、堀・X・Vの3人は「作戦を練り直そう」と名古屋市名東区一社のファミリーレストラン「デニーズ一社店」に入り、Kとの待ち合わせ時間までまだ時間があったため、ファミリーレストランで犯行の謀議をすることとなった。堀はその場で「天白区平針方面には多くの邸宅が立ち並んでいるが、自分の知り合いがそこの大豪邸に住んでいる。その人物の家に空き巣に入ろう」と提案し、X・Vも賛成した。3人は早速、車で天白区方面に移動して堀が前述した大豪邸を見つけ、人の気配がないことを確かめると「鍵のかかっていない扉・窓がないか？」と探したが、家の中から猛烈な飼い犬の吠え声が周辺に甲高く響き渡ったため、犯行が露見することを恐れてその家を離れた。それ以降も3人は「空き巣に入れそうな家」を探して歩き、その途中でVがホームセンターでマイナスドライバーを2本万引きしてきたが、標的をなかなか見つけることができなかった上にKとの待ち合わせ時間が迫っていたため、犯行を断念して金山駅に向かった。堀・X・Vの3人は金山駅でKを待っていたが、Vは「アパートの入居期限が切れるので、どうしても荷物を出さなければならない」として同駅で別れ、Kと合流することなくそのまま電車で帰宅した。22時ごろになってKが原動機付自転車で金山駅に到着し、その直後の22時過ぎごろになってK・堀・Xの3人は同市中区内の路上に駐車したリバティの車内で、様々な犯行計画について相談した。当時の状況はK曰く「はったりのかまし合い」、X曰く「虚勢の張り合い」という状況で、それまでの犯罪歴などについて2時間ほど虚実ないまぜの犯罪自慢をしあっていた。またKはさらに覚醒剤・拳銃の密輸・密売や「女性を拉致して覚醒剤中毒にし、風俗店に売り飛ばす」など「犯罪で金を得るための提案」をしたが、その際は結局「パチンコ店の常連客を襲う強盗が一番金になる」という話でまとまった。続いてXは、パチンコ店の常連客を襲撃する計画が失敗に終わったことなどを話し始め、これに対し堀がレジ袋の中からホームセンターで購入したハンマー・軍手の束を取り出してKに見せた。これに対し、Kは「軍手に滑り止めが付いていない」と指摘した上で「こんなハンマーで（人を）たたくと、死んでしまわないか？」とも発言したが、堀は「ああ、そうですね」と軽く返し、Kから「最後までやるのか？顔を見られたら殺すんでしょう？」と問われても、「仕方ないですよね」と顔色一つ変えずに答え、Xも「その時はその時です」と同調した。Kは「自分が手掛けた偽装養子縁組の子役の男が金を振り込んだにも拘らず役目を果たさず逃げた。その男を捕まえればある程度の金はすぐに手に入る」と提案したため「パチンコ店常連客の襲撃と並行してその男の襲撃を行う」ことで話がまとまり、この日は解散した。Kはそれまで主に詐欺を行っていたこともあり「強盗などの短絡的な方法ではなく詐欺組織のようなものを立ち上げてゆっくりと稼ごう」と考えていたが、堀が「今週中に30万円欲しい」と言ったほか、Vも「家賃が明後日までに払えないと追い出されてしまう」と言い、Xも金に困り切羽詰まっていた状態だったため、「見知らぬ者同士が見栄を張り合っているうちに、強盗殺人も辞さない方向へと向かっていく」という事態に陥っていた。2007年8月22日6時ごろ、Xはリバティで堀を自宅付近まで迎えに行った後、Kからメールで教えられた偽装養子縁組の子役の住所（男が養子縁組した母親役の家）へと向かったが、対応した養母から「息子はいない」と言われたため、堀・X両名は夕方に再び前述のパチンコ店で会う約束をして別れた。Xは同日昼ごろ、名古屋市緑区内のレンタルビデオ店駐車場でKと落ち合い、車内でVの合流を待ったが、その際にKがXに車内で「殺人の経験がある」とほのめかす話をしたり、Xも「レイプ・恐喝なら何度もやっている。女をさらうのは簡単なことだ」と自慢したりと、互いに虚勢を張り合うような会話をしていた。またこの時、Xはあらかじめ持参したステンレス製の手錠をKに見せた。しかし約束の時間になってもVが現れなかったため、K・X両名は「携帯電話の出会い系サイトを用い、援助交際をしている人妻を呼び出して現金を恐喝したり『援助交際していることをばらすぞ』と脅迫したりして金を得よう」と計画を立て、出会い系サイトで女性との接触に成功し「名鉄名古屋本線・栄生駅で待ち合わせたが、やってきた女性はK曰く「朝青龍みたいな女」だったため、連絡を受けたXは「お帰りいただきましょう」と返信した。同日16時ごろ、K・X両名は堀が待っていたパチンコ店に移動して堀と合流し、3人で地下駐車場で常連客の待ち伏せを続けた。この日は常連客がエレベーターで駐車場まで降りレクサスで家路に就いたところを尾行し、その自宅と思われる千種区内の高級マンションまで気付かれることなく尾行するのに成功し、Kがリバティを降りてマンションの地下駐車場で様子を見に行ったが、駐車場には少なくとも5，6台の防犯カメラが設置されていたため、それを報告された堀は「それじゃあ無理ですね」と諦めたかのような発言をした。しかしKは「常連客の部屋に乗り込んで殺してしまえばいい。どうせ顔を見られるのだから殺してしまった方が早いだろう」と語気を強めて主張し、この「強盗殺人の2度目の具体的な提案」に対し堀・Xともに異議を唱えなかったため、強盗殺人の共謀が成立したが、マンションの警備が厳重だったため襲撃計画はいったん中断し、再び緑区内のレンタルビデオ店駐車場に戻った。3人は18時過ぎに遅れてやってきたVと合流し、4人で初めて顔を合わせることとなった。この時はリバティ車内で「Xが運転し、Kが助手席・堀が2列目シートの運転席後・Vが助手席後ろ」にそれぞれ着席していたが、昼の待ち合わせから顔を見せなかったVに対しKは「自分は暴力団住吉連合の一員だ。オレオレ詐欺のトップをやっており群馬で2人殺したことがある」などといらだちを明らかにしながら告げた上で「これだけの人間を何時間も待たせて連絡もしないなんて指詰め物だぞ。お前は（暴力団）組織の人間じゃなかったんだろう」と迫った。その上でKはVに「パチンコ店の常連客は自宅に押し入って殺すことに決めたが、お前はどう思うんだ？」と迫り、堀も「やるのか、やらないのか」と畳みかけたが、これに対しVは「強盗殺人は法定刑が死刑か無期懲役しかないから嫌だ」と言い、Kは「じゃあ直接手を下さなくてもいい。俺と堀がやる」と返した。その後XはVに「嫌なら降りてもいいよ」と言ったが、Vは「人を殺すのは嫌だが、仲間外れにされるのも困る」と考えていたため「そんなことは（「嫌だ」とは）言っていないじゃないか」と反論したため、KがVに「Xが会社に勤めていた時、勤務先社長の息子宛に来た書留を自分が本人を装って受け取り、中身のクレジットカードを入手している。それを使って買い物ができるか確かめてみろ」と提案した。Vはその命令通りコンビニエンスストアへ向かい、Xが持っていた他人名義のクレジットカードでたばこ2箱を買うことに成功した。この時点では「最初に声を掛け、車を提供し、最年長でもある」Xが暫定的なリーダー格、2番手のKも「犯罪歴・歯切れの良さでXに肉薄している」、堀は「順位争いには興味を示さず、むしろ2番手・3番手に成り下がろうとしつつ犯罪のアイデアだけを淡々と提供し続けている」という「微妙な力関係」が生じており、最年少のVが下っ端という状況だった。クレジットカードが使用可能だったことを受け、Kは「ドン・キホーテに行き金のネックレスを購入して換金しよう」と提案した。他の3人もこれに同意したため4人で中川区のドン・キホーテに向かい、金のネックレスを購入しようとしたがこれは失敗に終わった。「クレジットカードを照合する機械によって結果が違うのではないか？」と考えた4人は一宮市内のドン・キホーテに向かおうとしたが、その途中で「相性が良いと思われたコンビニ」を見つけたため、そこで再びたばこを買おうとしたがこれも失敗に終わったため、金のネックレスを購入して換金する計画は断念した。Kはその後、偽装養子縁組の子役が日進市内のアパートに在住していたことを受けそのアパートに向かうことになったが、アパートは既に引き払われた後だったため、Kが慌てて子役に連絡を取ったところ、子役は「引っ越してもう何カ月も前から東京にいる」とのことだった。これを受けて同日22時ごろ、堀は「自分が常連として通っている中川区内のダーツバーは、閉店間際ならば1日の売り上げが現金20万円 - 30万円と置いてある。閉店後は店長がバックヤードにて1人で仮眠を取っているのでそこを襲うのはどうだろうか？」と提案した。堀はこの時「自分は顔が知れているため直接手は下さず、車内での見張り役・運転手役をする」という条件を提示し、3人とも賛成したため標的のダーツバーに向かったが、この日は定休日だった。しかしKが1人で車を降りて様子を見に行ったところ、エアコンの室外機が回り人の気配があったことから「押し入って店主を殺し、金を奪おう」ということで話がまとまった。Vが殺人行為を拒絶しており堀も顔見知りであることから直接手を下せなかったため、襲撃実行犯はK・X両名ということとなったが、この時点で既に4人とも「互いに意味もない虚勢を張りつつ、引き返すこともできず、殺人も辞さない強盗殺人集団のようになり、狂気に支配された」状態に陥っていた。しかしその中でもまだ冷静さを保っていた堀は「この時点ではまだ小中学校の夏休みだから、オーナーの子どもが休日に頻繁に店に泊まりに来ている。今日もいるかもしれない」（＝子供を含めて2人殺さなくてはならなくなるかもしれない）と発言した。同時に堀は「自分は店長と顔見知りだから実行役はできないが殺害するのなら話は別だ」とも発言したが、外の様子をうかがっていたKは「ダーツバーのすぐ後ろに照明の点いた木造アパートがあるから、店内で悲鳴を上げられるとそのアパートに筒抜けになる危険性がある」と指摘したため、このダーツバーの襲撃も断念することとなった。日付が変わる直前の同日深夜、下っ端として扱われていたVは「昨日から2日間ずっとこうしているが何の稼ぎもない。大の大人が4人も揃ってるんだから逃げ腰にならずにすぐにやってしまえばいいじゃないか」と不満を爆発させ、「住んでいるアパートの賃貸借契約期限が迫っている。契約更新の資金が欲しい」という理由からKら3人に対し「誰かを襲って金を奪い取ろう」と持ち掛けた。これに対しKは「だったら今から男でも女でも手あたり次第、誰彼構わずやってしまおう」と発言した上で「若い女を拉致して金・キャッシュカードを奪い、暗証番号を言わせれば結構な金が手に入る。女をどこかに監禁しておけばついでに輪姦できる。ヤバくなったら最後は殺してしまえばいい。俺は女を拉致して金を奪ったことがあるが今もばれていない」と発言した。このKからの「通行人の女性を通り魔的に襲撃して殺害する強盗殺人」などの計画提案に対し、Vは言葉を濁したが、堀・X両名は賛同した。その後、3人はターゲットについて話し合うこととなり、まずはキャバクラ嬢が候補に挙がったが、Kからは「キャバクラ嬢はホストクラブに通っているのが多いから金を持っていない。やるならソープ嬢の方がいい」という意見が出たが。しかしXが「キャバクラ嬢にせよソープ嬢にせよ、実行する場所は名駅・栄になるが、車での逃走が難しい」と指摘した。加えて堀は「風俗嬢はあまり金を持っていない」と指摘し、さらに自身の父・兄が暴力団関係者だったため「ソープ嬢は経験上抵抗が激しいし、バックには必ずヤクザが付いている」という理由で「風俗嬢をターゲットにする提案」には終始消極的な態度を示した。その後、堀はXにより自宅に送り届けたが別れ際に「明日やろう」と発言し、Kも原付で帰宅したため残るはX・V両名となった。Xと2人きりになったVは「空き巣でも強盗でもいいからすぐに金が欲しい」と考えていた一方で殺人には強い抵抗感を示していたため、「犯罪組織を結成して儲けよう。何かあれば最後は殺してしまえばいい」というKの考えとは相容れず、Kの態度も「自分を最初から見下している」と強く不満を抱いていた。このことからVは「Kを外して自分と堀・X両名の計3人で組みたい」と考えており、これに多少共感していたXはその旨を堀に電話で伝えた。しかし堀は「Kが持っている覚醒剤・拳銃の密輸ルートを手放したくない」としてKとの関係解消について消極的な態度を示した一方で「それとは別の話」として単発即金になる2人の計画に対し「いつでも協力したい」と表明した。