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1918年から1920年にかけて強毒性インフルエンザのスペインかぜが大流行し（パンデミック）、この影響を受けて京大寄宿舎（吉田寮）は来客の寮内宿泊の禁止や寮内消毒、衛生学者戸田正三を招いて公衆衛生の勉強会を行うなどして寮内での流行を食い止めようとしたが、1918年11月に寮内で患者が発生し、間もなく寮生の半数の62名が発症する集団感染に発展した。衛生部は臨時委員を増員して事態に対処した。高い死亡率にもかかわらず、寮生に死者はなかったようである。旧制三高初代校長・折田彦市はこの病気で命を落とした。
1910年代前半より、各大学・高校・専門学校などでは社会科学研究会（社研）が組織され、1924年9月には49校の社研が参加する学生社会科学連合会（学連）が発足した。学連は瞬く間に会員1600名を擁する大組織に成長し、マルクス主義の普及・研究を標榜するとともに労働争議や労働者教育運動（京都労働学校など）への支援を積極的に行った。これに対して、マルクス主義者や共産主義者を敵視する警察は、学連の弾圧と粛清を目論んだ。1925年11月5日、同志社大学構内の掲示板に、発売頒布禁止処分を受けた団体の反戦ビラが貼られているのを警察官が見つけた。これを好機とみた京都府警察部特高課は同年12月1日、京大と同志社の社研の中核メンバー36名を出版法違反の疑いで検束し、自宅や下宿の家宅捜索を行った。京大社研の熊谷孝雄（経済学部二年）と逸見重雄（経済学部三年）が舎生だったため、京大寄宿舎にも捜査が入った。しかし京大寄宿舎での家宅捜索は大学当局への通告なしに、本人不在、立会人不在で実施された違法捜査だった。また、京大社研のメンバーの一人が拷問で全治3ヶ月の怪我を負ったことも判明し、学内では警察を非難する声が高まった。京大当局は京都府知事と検事正に抗議し、12月7日までに検束された学生全員が釈放された。容疑を裏付ける証拠も見つからないまま捜査は停滞し、事件はこのまま終息するかに見えた。だが司法省を中心に捜査が立て直され、翌1926年1月15日以降、各府県警察部特高課が報道を差し止めた上で、全国的に社研会員の検挙を行った。4月16日までに逸見と熊谷を含む38名が検挙され、治安維持法第二条（協議罪）および出版法違反・不敬罪で起訴された。1927年5月の第1審判決では出版法違反および不敬罪については免訴となったが、治安維持法違反で4名の禁錮1年を筆頭に37名が有罪となった。逸見は第一審で禁錮8カ月執行猶予2年を言い渡され、控訴審で無罪となった。熊谷は第一審で禁錮8ヶ月を言い渡されて控訴したが、審理中に三・一五事件で再び検挙され、両事件併せて懲役6年の刑が確定した。熊谷は出所後、河上肇が転向したという記事を読み、悲嘆して自殺した。京都学連事件は日本内地で治安維持法による検挙が行われた最初の事例になった。この事件以降、政府は学生の社会科学研究を禁止するなど教育や研究の統制を強め、学問の自由や大学の自治は徐々に衰退していった。寄宿舎自治も同様に抑圧された。1933年、滝川事件が起こった。1934年1月、「学生が学校行政に干渉することになると某方面より文句が出た」として厚生課が寄宿舎規定に干渉した。12月、舎生が左翼運動に関して川端署に査問された。1937年11月、舎誌発行に際して警察の干渉を受けた。1940年、「赤化分子潜入防止」に関して学生部長に警告され、寄宿舎は舎内における思想または政治に関する会合を一切禁止した。
開舎以来、京大寄宿舎は寮食堂の運営を外部の賄業者に委託していたが、トラブルが少なくなく、何度か業者の変更を余儀なくされていた。1930年、寄宿舎は業者への委託を中止し、自ら炊フを雇用して食堂を経営する「自炊制度」の導入を決定した。炊フによる食料の横流し（1954年）や集団食中毒（1958年）など自炊制度もトラブルと無縁ではなかったが、自治精神の涵養には大いに役立った。自炊制度が導入された1930年には「自炊制度記念祭」が開かれた。総長、学生監、教授らも招いて、舎生による仮装や演劇が披露された。自炊制度記念祭は「吉田寮祭」に名前を変え、現在まで続いている。1930年以前の京都帝国大学には祭と名のつく行事は無かったことから「吉田寮祭は京大最古の祭りである」と主張する者がいる。
1935年、京大寄宿舎の敷地の管轄が旧制三高に移ったことをきっかけに、寄宿舎の廃止が大学内で議論されるようになった。一部の学生にお金を費やすべきではないこと、昨今の寄宿舎は風紀の乱れが著しいことが主張の根拠であった。危機感を持った寄宿舎は寮歌を制定してイメージアップを図るとともに、OB会の「舎友会」を結成して寄宿舎の支持基盤を強化した。1937年、日中戦争勃発の影響で廃止論は有耶無耶になった。
1941年3月8日午後6時50分頃。中寮2階27号室の住人が電気ストーブをつけっぱなしにして外出したところ、火災が発生した。火災に気づいた舎生は中寮2階に集合し、総務（北寮・中寮・南寮の代表者）指揮の下、寮内設備の消火栓で消火を試みた。しかし水圧が不足していたのか放水の威力ははなはだ弱かった。消火に手間取っているうちに炎は天井から屋根裏部屋に燃え移り、西に延焼していった。火災は午後7時50分頃に下火となり、午後9時50分頃までに完全に鎮火した。中寮40室のうち5室が全焼し、17室が半焼、14室が水浸し、残る4室も破壊された。備品や私物も数多く失われた。中寮全体が居住不能になり、中寮寮生は南寮と北寮に移住した。死者はなく、寮生2名と健康相談所の用務員が消火作業中に軽傷を負った。中寮は翌1942年に再建された。その際には部屋の間取りが変更され、中寮は以前よりやや短くなった。
1937年、日中戦争が勃発し、翌1938年に国家総動員法が制定された。日本全体が戦時体制へと移行していく中で、京大寄宿舎も戦争と無縁ではいられなかった。戦争の影響は、まず食事に現れた。1941年4月まで舎生一人一日あたり4.5合の米が割り当てられていた。だが4月に配給が減り、食事は一日平均3合になった。そこで舎生有志が南寮の庭などを開墾し、さつまいもやじゃがいもなどの栽培を始めた。舎生はこの畑を「寄宿舎農園」、農作業を「アルバイト」と呼んだ。寄宿舎自治も抑圧された。寄宿舎は開舎以来、舎生全員で議論し議決する直接民主制の「舎生総会」（今日の「総会」「寮生大会」）で意思決定を行ってきた。しかし大学の学生課は「舎生の集合」を「衆愚」とみなして、1941年6月、舎生規約を改正して舎生総会を廃止するよう寄宿舎に強く要求した。寄宿舎自ら舎生規約を改正しないならば、学生課で勝手に改正するという。学生課と交渉したある総務委員は「その余りに学生の人格を無視しているのに驚いた。あれが学生を指導する学生課の態度なのであろうか。あの様な学生課の考えでは、我々はとても良心的な責任ある舎生規約を作ろうという熱意が湧かない」と怒りを露にしたが、「しかし徒に日を延ばしていると、学生課の方で原案を揃えてこちらにつきつけてくるかもしれない。その場合、寄宿舎の自治というものがなくなるのではないか」と懸念した。規約改正を巡る議論は荒れに荒れたが、総務と規約改正委員会は舎生総会を廃止して総務委員を補佐する「寮務委員会」を代わりに組織する方針でまとまっていった。この方針について学生課は「舎生総会を無くしたらどれでも宜しい」という顔で、大体賛成した。同年9月30日、舎生たちは最後の舎生総会を開き、舎生総会の廃止を含む舎生規約の改正案を可決した。同じ時期、北海道帝国大学の恵迪寮でも大学当局の寮自治への介入が見られたという。10月4日には学生課の要請で「寄宿舎報国隊」が結成された。寄宿舎報国隊は舎生を軍隊風に統率することを目的とした民間防衛組織で、非常時の消火や訓練を担当した。隊長は総務委員が兼務した。同月には学徒出陣のために大学生と専門学校生の修業年限が三ヶ月短縮された。10月、防空訓練が本格化し、舎生は窓に暗幕をかけ、電灯に「防空燈」と称されるカバーを取り付けて空襲に備えた。このころ、集団主義や全体主義を礼賛し、個人主義や自由主義を痛罵する価値観が舎内で幅をきかせていた。「舎生ヲ代表シ、舎内ヲ総理スル」役職の総務委員もこうした価値観を好んだ。昭和16年前期総務委員の一人は、農作物の栽培に協力する寮生が少ないことについて、「徒に舎に強制力無きを歎（たん）ぜしむる。全体主義の叫ばれる今日、舎生の行動は依然として自由本位である。このアルバイトの如きも本人の随意参加でなく、もう少し強制力を持たせたいものだ」「この事にかぎらず舎生の中には相当利己主義の人もいる様だ。こういう人は舎に入れて決して矯正できるものでなく、従って舎としてはこの様な人の入舎を避けねば到底舎生意識の昂揚云々と言った所で始まらないと思う（後略）」（総務日誌1941年9月20日）と書いた。また16年後期総務委員の一人は、総務就任の決意表明で「（前略）利己的な独善主義こそ癌なのだ。自分独りで生活しているんだと云はぬばかり面をしている連中、そう云った連中を根本的に矯正してやらねばならぬ。独りよがりの利己主義は現在のみならず過去に於ても間違って居たのだ」（総務日誌1941年11月1日）と主張した。
太平洋戦争が1941年12月8日に始まったが、その前の12月10日に16年後期総務は次の掲示を出した。「檄！今や帝国の存亡を賭する一大決戦の秋は来れり。吾等の万世不易大日本帝国に生を享く光栄之に過ぐるものなし。顧るに英米諸国、東亜を目して植民地と做し、黄色民族を搾取して奴隷化せんとすること久し。帝国今や同胞の蝕まるるを黙認する能はず。敢然矛を取りて之に報ゆ。力なき正義は無能なり。正義なき力は暴逆なり。而して我が力は正義の力なり。吾等深く恩を肇国（ちょうこく）の国是に到し、帝国の使命の広く世界史的且つ人類的なるを稽（かんが）へ、刻苦勉励、不撓（ふとう）不屈、愈々（いよいよ）結束を固むると共に、帝国大学寄宿舎学生たるの本文を全くせんことを期す。総務。」この頃、大学当局の要請で、舎生が京大生を代表して戦意高揚のための行事に出席することがしばしばあった。1941年12月16日、京都御所で開かれた米英撃滅国民大会には舎生多数が「本学代表」として出席した。また、1942年4月19日の「学生銃剣道大会」にも舎生数名が「本学代表」として参加した。1942年4月18日。その日は土曜日で天気も良かったので、舎生の多くはハイキングに出かけていた。午後一時、警戒警報が発令され、午後二時半には空襲警報に更新された。寄宿舎に残っていた舎生は廊下と庭の消火栓にホースをつないで焼夷弾の落下に備えたが、内心では「今般もさして近くはあるまい」と誤報を疑っていた。しかしこのときアメリカ軍機による史上初の日本本土空襲（ドーリットル空襲）が進行中であった。真相を知った総務委員は驚いたが、「一機二機では問題にならない」「敵も大分無理をするなと感心する」などど強がった。空襲警報は中々解除されず、舎生は半数ずつ交代で食事をとり、日没とともに灯火管制を実施した。午後七時半、空襲警報は解除され、舎生は胸をなでおろした。5月1日、16年後期総務が退任し、17年前期総務が就任した。前期総務は寄宿舎を「戦時下学生団体」と定義し、総務就任の決意表明では「全体の動向、即ち国家の要請に対しては何処迄も応じなくてはならぬ」「吾々は誠心誠意を以って舎の為に、否、国家の為に盡（つく）す覚悟である」「吾々は單（たん）なる個人ではない。国家の個人であり臣民である」と述べ、個を捨てて全体のために奉仕することを舎生に要求した。彼らは新入舎生の選考や舎友会（OB会）の発会、中寮の再建など困難な仕事に精力的に取り組んだものの、その反面、大学当局の言いなりになったり、他の舎生に監視者の如く高圧的に接する側面もあった。また、一部の舎生を「駆除」すべき「癌的存在たる不良分子」呼ばわりし、舎生規約の条文を利用して「相応に処理」できないか検討していたようだ。だが何らかの事情により就任二ヶ月後に全員辞任し、後任の中期総務（岩猿敏生他2名）は前期総務を批判した。「（前略）総務の権限云々が大きな問題になってゐる。実際、何かを上に立ってやらんと思へば、何等かの力なくしては何もなし得ない事は当然である。しかし此の力は唯舎生に対する重圧のみであってはならない。本寄宿舎は唯一の帝大寄宿舎なりと言ふ真の自覚に全寮生が到達する時、そして寮に対して責任ある行動をとる時、寮の進展力として総務の権限、力が生ずるのである。総務の権限は唯条文で決めただけでは舎生に対する重圧のみなるおそれあり。総務の仕事が本当によく履行されて行く為には全舎生の協力が必要であり、此の協力ある時、総務の権限も真に生かされてくる。総務と舎生との間が監視者と被監視者と言ふが如き対立的なものであってはならない。総務の権限は舎生が盛り立ててくれなければならない。大学生の寄宿舎の運営は政府と国民との間の如き関係では直に考へられないであらう（後略）」17年中期総務以降、総務は舎生の意志を尊重し、抑制的に権力を行使する傾向が強まった。「（前略）寮そのもののあり方を上に立つ総務たるものがよくよく考え反省を致し、寮生の絶えざる全体への努力、愛寮心によって、益々寄宿舎を発展さすことに務めなければならない。然し、大学寄宿舎の総務は高等学校の総務と同じではない。相手は大学生である。決して自己の理想、意欲通りに皆を引っ張っていくといふことは出来ない。総務は緩衝地帯であると云ってもよい。要は盛り上がる寮生の力を如何に指導統制して行くかに重要な点が存すると思う。（後略）」（17年後期総務）「人を統率する事に関し、統率者が一個の意志で指導する事は難儀の様で、いとも易しい。下より盛り上る力を巧みに誘導し、且つ利用して行く事は易しい様で難なる事と思ふ。まして総務は三人、此の三人間の意気投合が先ず第一に必要である。而して一般舎生との意思疎通が大切である。之にももっと班委員を動かして、寮に対する舎生の熱をたかめて欲しいのである。上よりする力は強いようで弱く、反対に下よりする力は強大なるものと思ふ（後略）」（18年後期総務）
1942年10月15日、中寮の舎生中尾勁三が日誌に以下の文章を書いた。（戦中戦後の中寮には寮生がローテーションで日誌を書く文化があった）「最近頻（しき）りにアメリカの天文学的数字の生産計画が報ぜられ、現に十月十三日の大朝にはその計画が着々と実行にうつされつつあることを大々的に報じている。諸君は之を如何に感ぜられましたか。（中略）事実それほどアメリカの生産力は大きいのです。『我に精神力有り』と口先だけで空元気を出してみても心の奥底では何かしら寂しさを覚えます。精神力は自ずから限度がある。同一の精密さの同一の武器を持って立った場合には一人の大和魂を持った兵士は三人の米兵に対することはできるだろうが、然らざる場合には如何に大和魂といへども打ち勝つことは出来ない。（後略）」中尾の予想通り、日本は物量に勝るアメリカに歯が立たず転進と玉砕を繰り返した。戦況はますます悪化し、学徒出陣が本格化した。法学部、文学部、経済学部の舎生はほぼ全員が出征し、何人かは戦死した。召集令状がまだ来ていない舎生も食料難に苦しみ、栄養失調で病気になる者が少なくなかった。1944年6月に炊事部が分析したところ、舎生の一日の摂取カロリーは約1600 kcal（キロカロリー）だった。食料を確保するため、舎生一同「寄宿舎農園」の拡張に取り組み、1944年10月までに160貫 (600 kg（キログラム）) の収穫物を得た。学徒出陣や生活レベルの低下は「寮内空気の無味乾燥」や「舎生の質の低下」をもたらした。とりわけ頻発する盗難は深刻な問題だった。総務委員は「非常に寄宿舎の内容に通じてゐる人」が犯人だと思ったが、「舎生が犯人であるとは絶対に考えられざる所である」と潔白を信じた。
太平洋戦争末期、空襲警報や警戒警報は日常的な出来事と化していた。舎生は中庭に防空壕を掘り、空襲警報が鳴る度に逃げ込んだ。1944年12月、舎生は京都上空を通過するB-29の編隊を目撃したが、高射砲の音はなく、味方の戦闘機も見えなかった。1945年8月15日の早朝、ある舎生が爆弾が落下する音を聞いて「すは原子爆弾か」と舎外に飛び出したところ、ポンポンと花火のような破裂音がして、空から宣伝ビラが降ってきた。そのビラには「本日は爆弾投下に来たのでは無い」「帝国政府がポツダム宣言を受託すべく交渉中であり、又連合国は天皇陛下を尊重する」「日本を亡ぼすのは軍閥なり」などと記されていた。憲兵隊が調べに来るかも知れないので、舎生たちは敷地に落ちたビラを拾い集めた。すると午前十時頃、正午に重大放送があることが分かった。「何か胸騒ぎがした。ラジオは雑音の為、はっきりわからなかった。然し、今まで玉音は電波に乗せない事になってゐるのに陛下の御放送だといふので重大事だとは思った。然し、正直な所、国民に対する御激励の御放送であろうといふ予想が私の心中の七分を占め、残る三分が今朝の宣伝ビラと思い合わせて胸さはぎした。然し、胸さはぎの方があたったのだ。事実は事実なのだ。ラヂオはそう伝へたのだ。信じられなくても耳がさう聞いたのだ。次第に自分に帰った時、涙がにじみ出、流れ出して来た。あの勇ましい開戦の日の軍艦マーチ、敵は幾万ありとても、学徒出陣の日の絵の如き分列式。サイパン、沖縄、B29、原子爆弾、グルグルと、頭の中でうずまゐている。一体、俺は何処に居るんだといふような気持ちがする」（昭和二十年前期総務）しかし何時までも茫然としていてもどうにもならないので、総務は玄関に以下の掲示を出した。「我等の生きるべき道は将来にありと信ず。血気にはやり、軽挙妄動をなさざる事、絶対に舎を離れざる事。総務」敗戦直後、大半の舎生の関心事は「何故、戦いに負けたか」などではなく「敗戦国の民はどういう目に会ふか」「自分がどうかるか」ということだった。「京都に居ると生命があぶない」「敵軍が来たら大学生など先ず狙はれる」「殺されないにしても、強制労働位はやらされるだろう」等の悲観的な憶測が舎内で広がった。市中に横行するデマはさらにひどかった。恐怖にかられた舎生たちは舎内書類の一部を燃やしたり埋めたりした。
1945年9月、食糧難により、舎生は畑の芋の葉や蔓を食べて飢えを凌いだ。9月22日の夜、中寮のある部屋に泥棒が侵入し、舎生総出でその者を追跡して捕獲する事件があった。泥棒の正体は、食料を盗みに入った同じ舎生であった。総務委員は処分を検討したが、何人かの舎生が「彼の更生に責任を持つ」と名乗り出たため在舎を許すことにした。一方、事の顛末を知った大学当局は、舎生の対応に「同情と敬意」を表したものの、穏便な措置は悪い先例になりかねないので（表向きは）自主的に退舎させたほうがよいと意見した。その後の経過は不明。しかし泥棒は他にもいたらしく、10月に舎生の腕時計が、12月に舎内労働者の布団が盗まれる被害があった。9月、大学当局は寄宿舎に相部屋の導入を持ちかけた。復学する元学徒兵を可能な限り収容するためであった。寄宿舎は相部屋への抵抗感から提案を断り、代わりに入舎選衝では復学者を最優先で入舎させたようだ。寄宿舎が「一室二人制」を導入して相部屋になるのは、下宿不足が慢性化した1953年に入ってからである。建設的な動きもあった。日本政府による言論統制が弱まり、戦前戦中の秘密主義、特攻、拷問、私刑等について舎生が見聞きする機会が増えた。一部の舎生は旧体制への失望を深めるとともに、新体制と新体制が根拠とする思想に関心を持ちはじめた。1946年1月1日、昭和天皇は詔書を発布し、自分自身が現人神であることを否定した。いわゆる人間宣言である。4日、大学当局者が寄宿舎を訪れ、「コロンビヤ大学」の「ヘンダーソン教授」が「学生より進駐軍への希望」に関する会合に学生を出席させたいと言っている、と会合への出席者を募集した。5日、総務委員ら舎生3名は大学当局者とミヤコホテルに向かい、連合国軍最高司令官総司令部 (GHQ) 民間情報教育局 (CIE) 顧問ハロルド・ヘンダーソンと会合した。舎生には知る由もなかったが、ヘンダーソンは人間宣言を起草した人物であった。ヘンダーソンは私的な意見と断った上で次のように述べた。「戦争はもうしたくない。その為には日本にデモクラシーを作って貰ふ。しかし、米のデモクラシーをそのまま日本に強ひるとすれば、それは既にデモクラシーではない。デモクラシーは日本自身により作らねばならぬ。その為にはアメリカのデモクラシーも見よ。スイスのそれも見よ。イギリスのそれも見よ、そして日本自身のよさを生かして日本のデモクラシーを作れ。又思想にしても、あらゆる思想をとり入れ、一つに偏するな。デモクラシーの前には過激なる危険思想は流されてしまふであらう」「（前略）デモクラシーとはやって見る事だ。失策を恐れるな。失策をすればそれだけ賢明になる、失策をしないといふ事は何もしないといふ事である。いくら他の事実を知っても日本のデモクラシーは出来ぬ。自らやってみて始めて何処が難しいか、何処が大切なのかが判る」「日本人は世界のよき市民とならねばならぬ。そして一国のよき市民ともならねばならぬ。更にその地方のよき市民とならねばならぬ。学生はまづその地方に働きかけよ、そして、work hard! work hard!」出席した総務はヘンダーソンの主張に感銘を受け、会合自体も成功裏に終わった。一方、同月22日には舎内で「マルクスの経済学序説」序文の読書会が開かれた。舎内での政治的思想的会合が禁止されていた戦前戦中には見られなかった光景であった。
戦前戦中、寄宿舎は切磋琢磨の意識を持つ入舎希望者を優先的に入舎させていた。しかし1947年、日本共産党系の舎生が総務委員に就任し、左翼的思想を持つ入舎希望者を依怙贔屓した。守旧派の総務委員は「総務の主観により選考を行うな」と反発したが、そういう彼らも出身高校の後輩を依怙贔屓していた。総務同士で牽制し合った結果、入舎選衝では切磋琢磨でも左翼的思想でもなく、経済事情を重視する傾向が強まり、寄宿舎は研学修養のための切磋団体から貧困学生のための厚生施設へと変わっていった。1948年12月、舎生たちは舎生規約に記されていた寮自治の目的を「木下総長の告示に基いて責任ある自治を営む」から「本寄宿舎は責任ある生活を営み、舎生相互の人格向上を図ることを期する」に書き換え、方針転換を一層明確にした。1950年、理学部二回生の赤崎勇という学生が寄宿舎に入舎を希望した。赤崎はそれまで他の下宿に住んでいたが、経済的に困窮しており、大家から下宿料を請求されないほどだった。はたして寄宿舎は入舎を許可し、赤崎は3年間を寄宿舎で過ごした。卒業後は半導体の結晶成長と光電子素子開発に携わり、1989年に高輝度青色発光ダイオードを発明、2014年にノーベル物理学賞を受賞した。赤崎は当時の吉田寮について次のように回想している。「吉田寮は建物こそ古かったけれども、非常に立派な寮でした。当時は個室で部屋は廊下より一段高くなっていて、非常にいい雰囲気でしたね。私はクラッシックが好きなのですが、レコード室があったりクラッシックレコードを聴く部屋もあって存分に聴けました。ほかに茶室があったり、また各種の新聞を取り寄せてくれていて、ちょうど図書館のような役割をしていました。当時は守衛さんが2人いました。北、中、南寮三つあって、中寮に住んでいました。何号室か向こうに親友がいると夜まで話し込んでいても1分で自分の部屋に帰れる。事務室に事務員の方が3人ほどいて、サポートしてくれていました」「よく寮の友達と一緒に桂離宮とか修学院離宮に行きました。当時、普通なら誰も行けなかったんですが、建築学の先生が紹介してくださったお陰でそういう所へ行けたり、あるいはみんなで比叡山を越えて琵琶湖へ渡ったり、いろんなことをしていました。勉強の面で特にプラスになったことはないかもしれませんけれど」
楽友会館は1945年10月以降、進駐軍兵士の慰安施設（将校クラブ)として運営されていたが、その騒音は舎生の悩みのタネだった。1951年9月、寄宿舎は舎生大会を開いて楽友会館の即時返還要求を決議し、署名1000筆を集め、大学、同学会、進駐軍にも働きかけた。楽友会館は翌1952年に返還され、寄宿舎が一部運営した。1941年に廃止された舎生総会は戦後、舎生大会（寮生大会)として復活した。
1945年9月、文部省は学校報国団を解体して戦前の校友会組織へ再編するよう各大学に指示し、京都大学は学校報国団組織「同学会」を学生主体の組織に改組した。新たな同学会は京都大学における学生運動の中心となり、レッドパージ、朝鮮戦争、講和問題、学費の値上げなどの問題を背景に大学当局との対立を深めた。1951年、同学会は京大天皇事件の責任を問われて解散させられ、1953年に再建された。同年9月、同学会委員長が全学連委員長に就任すると、全学連は「アメリカ占領下で破壊された学園の復興闘争を進める」目的で「全日本学園復興会議」を11月に京都大学、立命館大学、同志社大学で開催することを決定した。しかし京大では、会場に予定されていた法経一番教室の使用を服部峻治郎総長が認めず、抗議する学生を警官隊を導入して排除し負傷者40名を出したため、始まる前から極めて険悪な雰囲気が漂っていた。11月8日、全日本学園復興会議の第1日目が同志社大学明徳館にて開催され、全国から相当数の学生が集まった。寮文科会では寮自治や生活の問題等が討論され、全国寮連合結成準備会が発足した。第4日目の11月11日、立命館大学に戦没学生祈念のためのわだつみ像（本郷新製作）が到着し、立命大生を中心とする歓迎デモ隊が市中を行進していた。一方、京大では、150名の学生が法経一番教室に関する集会を時計台の下で行っていたが、学園復興会議の集会に合流するため京大を出発した。学生は近衛通を西に出て、鴨川に架けられた荒神橋を経て河原町通に抜けようとした。しかし4時45分、学生の先頭が橋の中央をわたった時、京都市警察の警官約20名が学生の隊列を不法デモとみなして実力で阻止しにかかった。警官隊と学生は橋の上でもみ合いになり、老朽化した木製欄干にもたれかかった途端、10メートル余りにわたり欄干が壊れて10数名が約5メートル下の河原に転落、重軽傷を負った。残りの学生は立命館大に一旦向かい、学園復興会議の参加者と合流したのち市警本部に抗議に行ったが、約200名の警官隊に強制排除され、警棒で殴打されて70名が重軽傷を負った。少なくない負傷者が寄宿舎に逃げ込み、舎生は警察の手入れを警戒して徹夜で守りを固めた。服部総長は大勢の学生が負傷したことには一切言及せず、12月1日に学園復興会議の会場問題に関して同学会総務部中央執行委員の松浦玲を放学、他の五学生を無期停学等の処分に付すと、健康上の理由で辞任した。そして松浦は寄宿舎の舎生であった。舎生有志は直ちに会合し、各学部・ゼミ・教室で反対運動を各自立ち上げること、ビラその他の手段で全学全市民に訴えること等を申し合わせた。6日には舎生大会が開かれ、六学生の処分の撤回を要求すること、松浦を引き続き在舎させること、全学ストを呼びかけること、「斗争委員会」を結成することが決議された。「処分撤回斗争」は全学に拡大し、宇治、吉田分校、文学部国史学科、理・経・法・農・文・医の各学部が無期限ストに入った。12日には全学学生大会が開かれ、スト体制を強化し処分撤回まで戦うことが決議された。新任の瀧川幸辰総長は、評議会に処分再審査を提案すること、放学者が復学した前例（詳細不明）を考慮すること、ストライキの実行者を処分しないことを同学会に確約し、同学会は16日にストを中止した。だが松浦の放学処分は覆らず、復学もできなかった。翌1954年、厚生課長は寄宿舎に学籍のない松浦を退舎させるよう圧力をかけ始めた。寄宿舎は大学当局の要求を最初拒否していたものの、瀧川総長が「松浦を出さない様な寮の公募掲示は認めず、又そのような寮は不必要である」として寄宿舎入舎希望者の公募掲示を拒否したため、4月11日、やむを得ず舎生大会を開いて松浦の退舎を決議した。一方、次の事項も決議された。「我々は今後寮自治を守り、今回の如き卑劣な態度に大学当局が再び出ないことを大学当局に申し出る。我々は止むを得ず今回の松浦君の退寮を認めたのであつて、六学生の処分撤回にあらゆる方法で努力する。このため斗争委員会を強化する。そして我々は学内民主化のために戦う」。その後、寄宿舎は松浦が大学を相手取って起こした処分撤回を求める行政訴訟を支援し、ある舎生が松浦を「外来者」として長期宿泊させることを黙認した。だが1955年、松浦は裁判中に自身の住所を問われて「吉田京大寄宿舎」と答え、松浦の宿泊は大学当局の知るところとなった。11月、厚生課長は寄宿舎に対して、松浦を宿泊させた舎生を退舎させ、外来者の長期宿泊は厚生課長の許可を必要とするよう舎内規則「実行箇条」を変更するよう迫った。抵抗して自治権を剥奪されるのを恐れた寄宿舎は大学当局に屈服し、当該寮生の「自発的退舎」と実行箇条の変更を決定した。従来、舎生の退舎と外来者の宿泊の許可は総務委員の権限であったので、多くの舎生はこの出来事を寄宿舎自治の後退と捉えた。（昭和中期に存在した）寮史編さん委員会は一連の事件について次の感想を残した。「総務日誌を読んでいる内に気づいたことは、寮の自治というものは、外部から圧力が加わって初めて、擁護だ、獲得だとあわてていたのでは、守り切れるものではない。常に圧力を予想し、将来起り得ることを正しくつかんで、がつちりと固めなければならないということである。現在の寄宿舎規定に関しても、徹底的に斗ってゆかなければ、必ず二十八～三十年と同じ失敗を繰り返すだろう。寮の自治を、自分達自身のものとして、真剣に考える時だと思う」
退寮処分問題は入退舎の権利の重要性と寮内規則の整備の必要性を寮生に強く意識させた。1955年12月、寄宿舎は四十年続いてきた「舎生規約」を「自治憲章」に名称を変更し、慣習に則っていた寄宿舎の運用を明文化する改正を行った。厚生課長に「自治憲章を公表すると総長を刺激する」と要望されたため、寄宿舎はしばらく自治憲章を舎内の申し合わせ事項として扱った。一方、大学当局は学生寮の管理運営規定の制定の必要性を感じていた。1959年1月、厚生課は寄宿舎に「寄宿舎規定案」を示したが、その中には寄宿舎の運営実態や自治憲章に相反する内容が盛り込まれていた。例えば「学生部長は入舎希望者に対して選考を行う」とあるが、寄宿舎は1918年以降、学生と大学当局者が合同で面接し合否を決定していた。また「所定の日までに水光熱料を納付しない場合は退舎させることがある」とあるが、大学当局が舎生に水光熱料を請求したことはそれまで一度もなかった。また舎生は退舎の権限は総務にあると認識していた。結局、芦田譲治学生部長の「規定は規定としてあり、運用は寛大に行う」という主張に舎生は納得し、同年2月に「京都大学寄宿舎規定」が京都大学評議会で承認された。その年も入舎選衝は慣行通り合同で実施された。だが6月、厚生課が舎生に水光熱料を請求し、舎生は納入を拒否した。自治憲章と寄宿舎規定の矛盾は早くも紛争の火種になりつつあった。1962年5月、吉田寮は寄宿舎規定を運用実態に合わせ、更に入退寮権を完全に獲得するため「規定改正運動」を開始した。1963年2月、吉田寮の要求が認められ、「寮生活の運営は、寮生の責任ある自治による」「退舎させる場合は、寮生代表及び当該寮生の意見を聴取する」「入寮選考は、寮生代表の意見をきいて、学生部長が行なう」と規定は一部改正された。入退寮権の完全獲得はならなかった。なお京都大学寄宿舎規定は寄宿舎に「京都大学学生寄宿舎吉田寮」の正式名称を与えた。寄宿舎も1960年の自治憲章の改正で「吉田寮」を採用した。
戦後、京大の吉田キャンパス周辺では下宿不足が深刻化していた。その背景には工学部の拡充に伴う新入学生の増加と、学生寮の定員の少なさがあった。1958年、吉田寮は宇治寮、女子寮と三寮連合を結成し、大学当局に増寮を働きかけた。翌1959年、薬学部敷地内の労働者向け宿舎を借り受ける形で「吉田西寮」が開寮、吉田寮に編入された。だが吉田西寮の定員はわずかで、「薬学部が入用のときは返す」という条件も付いていた。三寮連合は更なる増寮を求めて大学当局と交渉を重ねたものの、二年間進捗がなく、追い打ちをかけるように薬学部から西寮の返還を催促された。危機感を持った吉田寮は1963年、「新寮建設闘争委員会」を組織し、寮生数を減らすことなく増寮することを基本方針に、大学当局に増寮を強く迫った。吉田寮、薬学部、教育学部、学生部を交えて協議した結果、東竹屋町の教育学部を吉田キャンパスに移し、その跡地に新寮を建設する計画が次第に現実味を帯びてきた。1964年3月、京都大学は東竹屋町に定員400名の新寮「（仮称）熊野寮」を建設する計画を発表、吉田寮は工学部建築科の西山夘三研究室と共同で熊野寮の設計図を書いた。1965年4月、熊野寮A棟が竣工、開寮し、吉田寮からの引越し者を中心に熊野寮自治会が形成された。A棟竣工と引き換えに、吉田寮は吉田西寮第Ⅲ棟の撤去に同意した。1966年4月、B,C棟と食堂が竣工し熊野寮は完成した。その後1980年半ばまで吉田寮と熊野寮は共同歩調をとった。
1962年7月、文部省は学徒厚生審議会答申「大学における学寮の管理運営の改善とその整備目標について」で、「学寮は貧困学生の収容施設に終わってはならない」「学寮の有する教育的意義をより効果的ならしめる」との考えを示した。この答申は吉田寮の当時のあり方を否定するもので、寮生は文部省による寮自治への介入を警戒した。1964年2月、文部省は通達「学寮における経費の負担区分について」（二・一八通達）で、学生寮や生協、学生会館の水光熱費の個人負担を指示した。同年8月には「○○大学学寮管理運営規則（参考案）」（○管規）を作成し、学生部長に入退寮の許認可権や光熱水料の徴収権等を持たせることで、学生寮の管理運営の徹底と標準化ならびに文教費の節約を行おうとした。ニ・一八通達と○管規は全国の大学で大規模な反対運動を引き起こした。一方、京大当局は○管規を「京大寄宿舎規定」の存在を理由に拒絶し、吉田寮や熊野寮の反発を回避しようとした。だが吉田や熊野の寮生は政府の動きをマルクス主義の観点から「帝国主義的国内再編」とみなし、寮運動を「学内共闘から全国共闘へ」「生活防衛闘争から政治権力闘争へ」方針転換し、政府や大学当局との対決姿勢を露わにした。1965年、奥田東総長は吉田寮舎誌「去来十二号」に「学寮に寄せる」という文章を寄稿し、学生寮のあり方について現役寮生だけでなく元寮生の意見も聞いて考えるよう訴えたが、寮生は耳を貸さなかった。1969年にはOB会の舎友会を廃止し、元寮生と絶縁した。
1960年代中頃以降、日本全国の大学で大学紛争が続発した。大学紛争の特徴として、西山伸は「経験した大学および学生が多数であったこと」「学生が大学を直接の攻撃の対象としたこと」「学生たちの暴力的傾向が著しく強まったこと」「多くの大学で主体となったのは全学共闘会議と呼ばれる集団であったこと」の四点を挙げている。1965年には慶応大学が、1966年には早稲田大学、中央大学、明治大学が、1968年には東京大学、日本大学が大学紛争に突入した。一方、京都大学は平静を保っていた。奥田総長が「文部省の方針に追従するのではなく、京大の大学自治の範囲で独自の解決を図る」「学生の要求する話し合いには応じ、場合によっては確約を行う」「確約の実行をすぐには行わないが、紛争が収まる点には校費を出して譲歩する」方向性、いわゆる「京大方式」で学内問題の収拾を図り、延焼を回避していたためである。吉田寮も増寮や水光熱費、寮内労働者等の問題について奥田総長と話し合いを持ったものの、両者は並行線をたどり、やがて寮生は話し合いでは要求は実現できないと考えるようになった。さらに悪いことに、一部の寮生は武装闘争を通じた世界同時革命を支持していた。もとより平和的解決は期待していなかったのである。1968年12月12日、吉田寮と熊野寮の寮生150名は奥田総長、岡本学生部長と長時間の団体交渉を開催し、無条件増寮、二十年長期計画白紙撤回、経理全面公開の三項目を要求、奥田総長はいずれも拒否した。翌1969年1月14日、吉田寮と熊野寮の全寮闘争委員会（寮闘委）は大学当局と団交を開催し、改めて三項目を要求した。奥田総長は吉田東寮の廃止を撤回するなどの譲歩をしたが、寮闘委は三項目完全獲得に固執し、1月16日に交渉決裂を宣言すると、学生部の建物を封鎖（ロックアウト）した。寮闘委はこの行動について「長い増寮運動のなかで話し合いを続けても問題は解決しないことを知った寮生の、あらたな問題解決の表現であり、蓄積された怒りの表現」「個別寮闘争からはじまったのであるが、これは過去の困難な闘いを背景にして、明確に大学の存立基盤そのものを問う闘いとして、更には資本主義社会における教育の意味それ自体を問う闘いとして発展して来ている」などと説明した。折しも東大では東大安田講堂事件が混乱の絶頂に達していた。東大紛争が警視庁機動隊の学内導入をきっかけに全学化したことから、奥田総長は警察の学内導入には否定的で、寮闘委を説得して封鎖を解除させようとした。しかし同学会、大学院生協議会、職員組合、京大生協、京大生協労働組合の連合体である「五者連絡会議（五者）」は奥田総長の方針を批判し、実力による封鎖解除を主張した。ちなみに五者は日本共産党の青年組織の民青の影響下にあったが、寮闘委は日本共産党や民青と対立する勢力（反民青）の影響下にあった。21日、五者を中心とした封鎖反対派は吉田キャンパス全体を重ねてロックアウトし、学生部の寮闘委を孤立させることに成功した。このとき、京大当局はヘルメットを支給するなどして封鎖反対派を支援した。封鎖支持派は寮闘委を救援すべくキャンパス内に突入しようとしたが、封鎖反対派のバリケードや放水、ピケに阻まれ追い返された。封鎖反対派と封鎖支持派の衝突は雪の降る中、昼夜を問わず三日間続き、双方に多数の負傷者を出した。1月23日午前10時、五者は学生部の封鎖を実力で解除し、寮闘委は窓に白旗を掲げて降伏した。午前11時、勝利した五者は寮闘委の寮生六十名を「暴力学生弾劾」集会に連行し、吊し上げを行った。集会には学生教職員1500人が参加した。しかしある参加者が吊し上げを非難し、吊るし上げられていた寮委員長が寮運動の意義と五者の運動妨害を主張すると、会場からは寮闘委を支持する声が続出した。実力での封鎖解除に対して一般学生が抱いた「最終的には実力がモノを言った」ことへの不満や「大学は日共ペースに乗せられているのではないか」という不信感が寮闘委に味方したらしい。目論見の外れた五者は集会を退席し、残された寮闘委は奥田総長を呼び出して運動妨害の責任追及を行った。奥田総長は再度の団体交渉を約束した。25日、全学闘争委員会（後の京大全共闘）が結成され、寮闘委はこれに合流した。同日には法経一番教室で総長団交が開催され、学生側は「学生部の封鎖解除の自己批判」「ロックアウトの自己批判」「寮三項目要求の即時承認」等の八項目を突きつけた。一方、奥田総長は「職員が学生のために仕事をしている場所を封鎖することは、暴力であり、大学として認めることはできない」「実力排除は大学の本意ではなかったが、五者連絡会議の実力行使を黙認していたのは事実だ」「学生部封鎖解除のための実力行使は、総体的には暴力というほどのものではなかった」などと要求を突っぱね、「話合いが決裂したからといって、すぐ封鎖するというのは理解できない」「相手の意見を参考にし、態度をかえていくことが話合いだと思う」と、話し合いの継続を学生側に求めた。団体交渉は二度の休憩を挟んで53時間続いたが、双方の主張は平行線のまま終了した。1月31日に教養部が、2月3日に文学部が、5日に医学部が、13日に工学部が、18日に農学部がストライキに突入した。ここに京大紛争は始まった。京大紛争では、講座制・学位制への疑問、学生の大学運営参加、教授会公開、財政公開、カリキュラムなどの学内の問題のほか、中教審粉砕、ASPEC（アジア南太平洋閣僚会議）粉砕、安保、沖縄など学外の問題も議論の遡上に上がった。争点が拡散したせいで「寮三項目要求」等の学寮問題は相対的に小さく扱われ、他の問題に埋没した。また、紛争中は内ゲバが珍しくなかった。学生部封鎖をめぐって学生同士が衝突したことが、学生と学生、民青と反民青の憎悪をかきたて、暴力の行使に駆り立てたのである。紛争は1969年9月に終結したが、増寮要求は通らず、大学当局との関係性は決定的に悪化した。吉田寮委員長として総長団交、学生部封鎖を推進した若狭雅信は、のちに学生部封鎖について後悔の弁を述べた。「あのとき、先生の誠意に私たちが襟元を開けず、政治の言葉で対応してしまったのは、自らを閉ざすバリケードのありようと似ていた」
1971年2月、吉田寮・熊野寮自治会と淺井学生部長との間で「入退寮権は一切寮自治会が保持・行使すべきだと考える」「新入寮生全員の名前を選考概評とともに『京大新聞』紙上に発表する」という確認書が結ばれた。以後、学寮の運営は寮生の自治によってなされ、大学当局との間で問題が生じた場合には公開の団体交渉で話し合い解決を図るという「団交（団体交渉）-確約体制」が確立した。京大紛争以降、大学当局は吉田寮や熊野寮の要求のほとんどを受け入れ、表面的な対立は減った。嵐の前の静けさであった。
吉田寮は旧制高校のバンカラな文化の一つ、ストームを受け継いでいた。これは他寮に集団で押しかけ、大声を出しながら廊下を闊歩するというもので、物を壊したり、居室に乱入することもあった。しかしストームは受ける側にとって迷惑極まりなく、ときには恐怖感さえ伴った。1964年、女子寮の寮生が吉田寮の舎誌「去来十一号」で「ストームは寮間の交流の場にはなり得ない。暴れ回るのはやめてほしい」と訴えたが、吉田寮生は仲間意識醸成の手段としてストームを正当化し以後も繰り返した。1972年3月4日、卒寮生の追い出しコンパの後、寮生数十名が酒の勢いで看護学校瑞穂寮（女子学生の寮）にストームをかけた。瑞穂寮生が拒否したにもかかわらず、吉田寮生は無理やり寮内に上がり込み、大声を上げて廊下を走る、差別発言を口にする等の狼藉をはたらいた。瑞穂寮はこのストームをセクハラ、女性差別あるいは暴力として公に糾弾した。糾弾された吉田寮は「戦前の旧制高校時の男子生徒の女子に対する見方」の反省が生かされていないこと、ストームの高揚感と寮祭の高揚感は同根であること、寮祭に文化的な問題があることを理由にストームと寮祭を中止した。この後、吉田寮と熊野寮は男性中心主義の寮のあり方を問い直すべく、女子の入寮について議論を始めた。寮祭は1980年に再開された。
京大紛争の前後、吉田寮生の思想信条は極めて多様であった。吉田寮の執行部は全共闘に親和的だったが、寮生の中には全共闘と敵対する民青も大勢いた。また中核派、革マル派、社学同、社青同解放、第四インター等に所属したり共鳴した人もいたはずだという。ただ寮自治に関しては協働する間柄だったのか、彼らは寮外の暴力的な対立関係を寮内に持ち込まず、京大紛争の最中も寮内で内ゲバは発生しなかった。しかし1974年4月27日の寮生大会で、執行部系の寮生が民青系の寮生に暴力をふるい、複数名を負傷させた。被害者は加害者を刑事告訴し、6月25日以降、執行部系の寮生4名が逮捕され、うち3名が起訴された。また、民青と日本共産党は「寮は暴力学生に支配されている」とネガティブ・キャンペーンを張り、入寮希望者が激減して吉田寮は定員割れを起こした。1977年9月、3名全員に執行猶予付き有罪判決が言い渡された。
戦後、吉田寮の寮生は三つの価値観を原動力に生活改善運動や寮運動を展開してきた。価値観の一つ目は貧困意識で、寮生自身が貧しいことが運動を切実なものにした。二つ目は仲間意識で、寮生同士の時間的・空間的な繋がりが仲間意識を醸成し、組織的な行動を促した。三つ目はマルクス主義だった。しかし1970年代、高度経済成長は日本全体を豊かにし、寮生の貧困意識を薄めた。また、寮生が寮外のサークル等に所属する機会が増えたことや、看学寮ストーム事件で伝統的な文化が否定されたことは、仲間意識の希薄化を促した。さらに政治に関心を持たない寮生が増加し、マルクス主義も影響力を無くしていった。事実、寮生大会の「活動方針案」には世界革命に向けての状勢分析、任務、行動提起が書かれることが1960年代半ば以降はお約束になっていたが、1976年以降は無くなっていった。この頃、文部省に不穏な動きがあった。1971年6月、文部省は中央教育審議会答申で、「（前略）わが国の大学では、学寮は学生の単なる厚生施設として扱われ、その物的条件も長く劣悪なままに放置されてきた。しかも、学生集団の特殊な意識にもとづく自治活動が学寮の運営に持ち込まれて、ことごとに大学の管理方針と対立するようになった。そして今日では、多くの学寮は、学生にとって教育的に有意義なものでないどころか、さまざまな紛争の根源地とさえみられるような不幸な状態にある」と分析し、「したがって今後一般の大学としては、これまで学寮が果たしてきた機能を分解して、それに代わる方策をとることも必要であろう」と自治寮を分解する方針を打ち出した。その後、全国各地の大学は文部省に従って自治寮の管理寮化や廃寮化を行った。電気通信大学、大阪大学、岡山大学などいくつかの大学の自治寮は徹底抗戦を図ったが、大学当局は警察力を借りて次々に廃寮に追い込んでいった。京大も例外ではなかった。1978年4月、沢田敏男学生部長は、吉田寮や熊野寮との団体交渉を拒否し、吉田寮と大学当局が従来交わしてきた寮運営のルール（確約）を白紙化すること、寮内労働者（炊フ、事務員、守衛、掃除人）が退職しても今後は公費で補充しないことを一方的に宣言した。1979年には会計検査院が吉田寮と熊野寮への予算の執行を「不正常」だと指摘し、岡本道雄総長は三年以内の改善を約束した。1980年、沢田が総長に就任すると、吉田寮への圧力を一層強めた。同年、大学当局は在寮者確認ならびに寄宿料および水光熱費の納付を寮生個人に要求した。それまで寮生は寄宿料のみを吉田寮自治会を通じて納付し、在寮者確認は京大新聞を通じて実施していた。一方、吉田寮自治会は入退寮権の侵害や厚生施設としての質の低下を理由に要求を拒絶した。そこで大学当局は吉田寮の「正常化」をあきらめ、吉田寮を廃寮にし、吉田寮との人的繋がりを断った「新規格寮（新々寮）」に建て替える決意を固めた。「新規格寮（新々寮）」とは「入退寮権が学生部長が完全に掌握している」「水光熱費等の負担区分が完全に適用される」「全室個室で集会所がない」「寮食堂がない」の四条件を満たす学生寮で、アパートやマンションとの機能的・価格的差異はあまりない。当時、文部省は各大学に自治寮の新規格寮への建て替えを推奨していた。
1985年以降、吉田寮自治会は段階的に入寮対象者を拡大した。1985年に女性の学部生、1990年に留学生、1991年に院生、研究生、医療短期学部生等の全ての京大生、1994年には「京大生との同居の切実な必要性を認められる者」に入寮の権利を与えた。1993年には全室を相部屋に変更し、定員の約1.5倍の約200名の収容を可能にした。その目的は、女性・留学生・家族など今まで権利や権限を制限されていた者が、吉田寮の厚生施設としての利益を享受できるようにするためである。当然の帰結として、吉田寮は「男性・学部生・日本人」という均質性の高い集団から、性別・国籍・言語・所属・生活習慣等の多様性の高い集団へと変貌していった。そのため、寮運営や日常生活について、以前は「暗黙の了解」で済んでいたことも、現在は「当事者同士の対等な話し合い」を通じて合意を形成する努力がより求められている。対等な立場で話し合うための取り組みとして「後輩は先輩に敬語を使わないでよい」というタメ口文化が生まれ、現在定着している。1995年、吉田寮自治会は阪神・淡路大震災被災者の受け入れに合意し、1名を受け入れた。2011年、東日本大震災被災学生の入寮を入寮募集期間外でも受け付けた。
「在寮期限」を経て、吉田寮自治会は現棟の老朽化問題を解決するため試行錯誤を重ねた。まず模索したのは現棟の新寮への「建て替え」だった。1996年5月16日、吉田寮自治会は益川敏英学生部長と「新寮の運営についても寮生の自治とする」等の確約を結んだ。1999年6月には「新寮を現在の場所に建てる」「水光熱費の負担区分の値上げをしない」等の進展した確約を副学長と交わした。しかしながら吉田寮自治会の要求する自治寮と文部省の学寮方針のすれ違いもあり、建て替えの計画は中々具体化しなかった。2002年頃、寮生は新寮建設は難しいと判断し、現棟を耐震強度の面で骨組みから補修するという「大規模補修」を検討し始めた。吉田寮自治会は大規模補修の必要性と実現可能性を確認するため補修特別委員会を設置し、寮内での議論と合意形成の後、大学側にこれを要求した。大学側も地震学者の尾池和夫副学長を中心に大規模補修を目指し、2005年には耐震調査と大規模補修の設計に関する予算がつき、大規模補修の設計までは実際に行われた。しかしこの案は2006年夏から秋にかけての概算請求の学内選考で廃案になった。同年10月6日、大学側は吉田寮自治会に対して「京都大学重点アクションプランという予算枠で吉田寮を建て替えられる、10月23日までに返答すればすぐにも実行できる」と打診した。大規模補修とは真反対の提案が突然なされたこと、猶予期間が短いことに寮生は混乱し、連日連夜の議論を重ねても結論を出すことはできなかった。23日、吉田寮自治会は「もし建て替えを行うのであれば、このような条件であれば合意可能である」という新寮の条件確約案15項目を持って東山紘久副学長らとの交渉に臨んだが、寄宿料、定員、敷地面積等の項目で意見が合わないまま日付が変わり、大学当局は交渉を打ち切った。翌24日、東山副学長は理事懇談会で予算申請の話を取り下げた。その後、大学側は「今後も建て替えに関する交渉には応じる」と発言した。2009年4月20日、西村周三副学長は吉田寮自治会に対して「吉田南最南部地区再整備・基本方針（案）」を提示した。この方針案は「寮食堂を取り壊し、寮食堂の跡地と寮食堂西側の空き地（焼け跡）に『吉田寮A棟』を建設。全寮生をA棟に引っ越しさせた後、現棟を取り壊して『吉田寮B棟』に建て替える」という計画だった。吉田寮自治会は現棟を建て替えるかどうかは別の話とし、まずはA棟について話し合うことを大学当局と確認した。食堂利用者は活動の場が失われることを懸念し、食堂・厨房施設の存続を求める「要望書」と、寮食堂を取り壊さない場合でもA棟建設は可能とする「調査書」を西村副学長に提出した。吉田寮自治会も食堂利用者に同調し、「A棟を焼け跡に建設する。寮食堂は補修する」方針をとった。2011年5月と6月、吉田寮自治会と大学当局はA棟について交渉し、大学当局は寮食堂の撤去を、吉田寮自治会は寮食堂の存続を改めて主張した。吉田寮自治会は寮食堂存続の理由として「食堂が外部に開かれたスペースとして、入寮資格枠の拡大など吉田寮自治会の運営に好影響を与えてきたこと、そしてこれからも与えるであろうこと」「吉田寮食堂が学内の数少ない自治自主管理スペースとして存続してきたこと」「食堂の雰囲気や構造が代替不可能であること」の三点を挙げた。一方、大学当局は食堂撤去の理由として「食堂の代替スペースでも自治自主管理は可能であること」「食堂を撤去すればより大きなA棟を作ることができ、寮の定員増加を達成できること」を挙げた。定員増加について吉田寮自治会は「寮食堂という吉田寮自治会にとって意義あるものを壊し、自治会に悪影響を及ぼしてまで増加を望んでいない」と反論した。議論は平行線を辿った。
2012年4月19日、赤松明彦副学長は「吉田寮食堂の取り壊しと代替スペースの建設」「吉田寮A棟の建設」「これに関する吉田寮自治会との交渉打ち切り」を吉田寮自治会に通知した。吉田寮自治会や食堂利用者は「当事者の意見を無視した一方的な決定であり容認できない」と反発、大学当局に決定の撤回と再度の交渉を求めた。大学当局は当初交渉を拒否していたものの、非難の声が高まるにつれて、23日に「吉田寮食堂取り壊しに関する説明会」を開いた。説明会には吉田寮や熊野寮の寮生や食堂関係者が大勢詰めかけた。この説明会において、赤松副学長は「寮食堂を取り壊し、2014年3月までにA棟を建設し、ついで2016年秋までに現寮を取り壊してB棟を建設する」計画を提示し、「吉田南再整備計画の予算を第2期目標中期計画期間内に消化する必要があり、その選択が寮生の安全を守るために最善の策である」「A棟には十分な定員を確保し寮の収容人員不足を解消したい」「A棟の建設を決定することで、現吉田寮の老朽化について議論でき、寮生の安全の早期確保にもつながる」と主張し、寮生の自治を否定するものではないと理解を求めた。一方、吉田寮自治会側は、大学側の決定を批判し、決定の撤回を要求した上で、食堂と現棟の補修ならびに焼け跡のみを敷地とするA棟の建設案を対案として提出した。吉田寮側は「大学側の主張する建て替え計画はそもそも第2期中期計画の期限の2016年3月に間に合わない」「しかし自治会側の提案する補修案を採用すれば工期が大幅に短縮され、第2期中期計画の期間中に工事が完了する公算が大きい」「自治会側は寮食堂と現棟を補修してA棟を建てた場合でも大学側の主張する十分な定員を確保できる案を提示しており、大学側がこの案を無視しているのは納得がいかない」「吉田寮の老朽化対策は補修で解決できる問題であり、むしろ補修をした方が早急に問題を解決できる」と主張、大学側プランへの疑問点や自治会側プランの利点を挙げて副学長らを追求した。さらに、説明会参加者の一人、建築家の山根芳洋は「京都大学学生寄宿舎吉田寮食堂建築物の調査実測によるその京都大学内で最古の建築物である実証 ―京大最古の建築施設―」と題した論文を配布し、寮食堂に関する知られざる事実を明らかにした。2012年当時、寮食堂は現棟と同じく1913年に竣工したと考えられていた。ところが、山根が吉田寮自治会の依頼で寮食堂を調査したところ、寮食堂が1889年7月に第三高等中学校寄宿舎の食堂として竣工し、1897年からは京都帝国大学旧寄宿舎の食堂として使用され、1913年に旧寄宿舎の閉寮と新寄宿舎（吉田寮）の開寮に合わせて現在の場所に移築されたことが分かった。つまり、寮食堂は第三高等中学校の数少ない大学建築遺構で、京大最古の大学建築物だったのである。その上で山根は「吉田寮食堂も堅実な構成と意匠をみせて、京大において最も古く、また焼失した本校と同一の意匠をもっている。また食堂は最も重要な中央軸線上にあった重要施設であり、京大の起源を最もよく示している建築と言へ、歴史的価値は高く、また文化史的、建築的価値もきわめて高い重要建築物である。この認識を共有するならば、吉田寮食堂は国の重要文化財となるであろう。（中略）焚書に等しき行為は無きものと信じる」と主張した。吉田寮側の批判と説得、そして山根の発見のおかげで、赤松副学長は食堂の取り壊しを撤回し、食堂の補修そして焼け跡へのA棟の建設を受け入れた。
食堂補修とA棟新築を達成した吉田寮自治会は、現棟の補修を目指した。2013年11月、吉田寮自治会は大学当局に対して現棟の補修方法についての交渉を要求した。3カ月後、大学当局は交渉に応じ、吉田寮は「京都市歴史的建築物の保存及び活用に関する条例」を利用した現棟の補修案（京都市の条例を適用しできる限り現在の姿で補修する案）を主張した。同年10月、松本総長、赤松副学長が退任し、山極総長、杉万俊夫副学長が就任した。吉田寮自治会は杉万副学長と交渉し、2月、副学長とおおむね以下の確約を交わした。「大学当局は吉田寮の運営について一方的な決定を行わず、吉田寮自治会と話し合い、合意の上決定する」「学生などに関わることについては学生など当事者と話し合うことなく一方的な決定を行わない」「学生など当事者からの要求があれば、団体交渉などを行う。なお、話し合い・団体交渉は公開の場で行い、一方的な条件をつけない」「大学当局は吉田寮現棟にとって老朽化対策が早急に必要であることを認め、老朽化対策のための処置が完了するまでには（中略）吉田寮の補修を継続して行う。また、処置完了後も、必要に応じて補修を行う」「吉田寮新棟の建設及び吉田寮現棟の老朽化対策を2016年3月までに早急に決定し、工事を着工するよう協議していく」「吉田寮現棟の耐震強度を十分なものとし、寮生の生命・財産を速やかに守るために、吉田寮現棟を補修することが有効な手段であることを認める」