ブラウンは1800年5月9日にコネチカット州トリントンで生まれた。父親オーウェン・ブラウン (1771-1856)と母親ルス・ミルズ (1772-1808)の8人の子供のうち4番目であった。祖父はジョン・ブラウン大尉 (1728-1776)であった。祖父のジョン・ブラウンがアメリカ独立戦争中のロイヤリスト、ジョン・ブラウンと同一人物と推測されてきた。ロイヤリストのジョン・ブラウンは、牛を盗んだとされている悪名高いクローディアス・スミスと共に、その牛でイギリス軍の食糧危機を救った後に監獄でも共に過ごしたとされている。しかしこのことは、ブラウン家の血筋と母方のハンフリー家の記録からしてあり得ない。ブラウン自身は1857年に書いた自叙伝で、父方の祖父も妻の祖父も大陸軍の兵士だったと書いており、祖父のジョン・ブラウンは1776年の春にコネチカット植民地の第18民兵隊第8中隊の大尉に選ばれたとしている。祖父のジョン・ブラウンは1776年5月23日に、トランブル知事によって任命された。ジョン・ブラウン大尉の中隊はコネチカットを出発して、ニューヨークの大陸軍に合流したが、9月3日に赤痢で死んだ。その息子でブラウンの父、オーウェン・ブラウンはなめし革工場を営んでおり、厳格なカルヴァン主義者でもあった。奴隷制を憎み、息子のブラウンにその仕事のやり方を教えた。1805年、ブラウン家はオハイオ州ハドソンに移住し、なめし革工場を始めた。父のオーウェンはオベリン大学（初期の名前はオベリン・カレッジ）を開設当初から支援した。ただし、オーウェンはその学校の「完璧主義者」的傾向、特にチャールズ・フィニーやアサ・マハンの説教や教導で有名になったものには批判的であった。ブラウン家がこの時期長老派教会など新カルヴァン主義の反論に影響を受けていたとする最近の学説は正しくない。ブラウンは1840年代に会衆派教会を脱会したし、他の教会に公式に加わることもなかったが、ブラウンと父のオーウェンは生涯、かなり伝統的また保守的な福音カルヴァン主義者であった。ブラウンの保守的な宗教観はブラウン家に詳しかったクラレンス・ギー牧師の報告書に詳しく記録され、現在はハドソン図書館および歴史協会に保存されている。ブラウンは子供の時、後に将軍となり大統領にもなったユリシーズ・グラントの父親ジェス・R・グラントと短期間共に生活した。ブラウンは16歳の時に家を離れ、マサチューセッツ州プレーンフィールドに行って予備校に入った。その直ぐ後で、コネチカット州リッチフィールドの専門学校に転校した。ブラウンは会衆派教会の牧師になりたいと思ったが、金が底を突いたうえに目に炎症を来たし、専門学校を諦めてオハイオに戻ることになった。ハドソンで暫く父親のなめし皮工場を手伝った後、義兄弟と共に町の外で彼自身のなめし皮工場を開いて成功した。1820年、ブラウンはダイアンズ・ラスクと結婚した。13ヶ月後に最初の子供ジョン・ジュニアが生まれた。1825年、ブラウンは家族を連れてペンシルベニア州リッチモンドに移住し、そこで200エーカー (800,000 m2)の土地を購入した。その8分の1の土地を切り開き、小屋、納屋およびなめし皮工場を建てた。工場は1年で従業員15名を雇うまでに成長した。また、牛の飼育や測量でも金を稼いだ。郵便局や学校を建てる時には支援した。この期間、ブラウンはオハイオ州東部出身の親類セス・トンプソンと共に牛や皮革製品を州を越えた範囲で売り捌く事業を展開した。1831年、息子の一人が死んだ。ブラウンも病気になって事業がうまく行かなくなり、かなりの借金を背負い込むことになった。1832年の夏、生まれたばかりの息子に続いて、妻のダイアンズが死んだ。1833年6月14日、ブラウンはペンシルベニア州ミードビル出身で16歳のメアリー・アン・デイ (1817-1884)と結婚した。前の妻との間には7人の子供が生まれていたが、これに加えて13人の子供が生まれた。1836年、ブラウンは家族と共にオハイオ州フランクリンミルズ（現在のケント）に移住した。そこで金を借りて土地を買い、ゼナス・ケントとの共同でカヤホガ川添いになめし皮工場を建てて経営した。1839年、経済危機の中でブラウンはまた大きな損失を生じさせた。この経済危機は1837年の恐慌よりも西部の諸州には厳しい打撃を与えた。オハイオ州中で重い借金を抱え込む傾向となり、ブラウンの様な多くの実業家が信用貸しや州の基金を当てにし過ぎて、その返済に窮することになった。財産の損失に関するエピソードで、ブラウンは自分が持っていた土地の新しい所有者の抗議にも拘わらず明け渡そうとしなかったので、収監されたという。その時代と背景にあった多くの意志ある者達と同様に、ブラウンは借金を返済するために多くの事業に手を染めた。なめし皮や牛の商売以外にも、馬や羊の飼育を試みたが、このことはブラウンが世に出る前の職業の中でも顕著な側面となった。1837年、イライジャ・P・ラブジョイの殺人が起きたときに、ブラウンは大衆の前で「ここに、神の御前で、これらの証人の前で、これから、私はこの人生を奴隷制度の破壊のために捧げる！」と誓った。ブラウンは1842年9月28日に連邦裁判所により破産を宣告された。1843年、子供達のうち4人が赤痢で死んだ。ルイズ・デカロ・ジュニアが2007年のブラウンの伝記に示しているように、1840年代中頃から、ブラウンは質の良い羊と羊毛の専門家としての評判が立ち、富裕なアクロナイト・サイモン・パーキンス・ジュニアとの共同経営を始め、その牧場と農場をブラウンと息子達で経営した。ブラウンと地域の養羊家との交際が深まるにつれて、農業雑誌でもブラウンの専門性がしばしば取り上げられるようになった。ブラウンは羊と羊毛に関連してその行動範囲が拡がっていった（このときに他の熱心な反奴隷制度運動家との接触があった）。1846年、ブラウンとパーキンスはマサチューセッツ州スプリングフィールドで羊毛の取次業を始め、ニューイングランドの毛糸製造者が利益を独占していたのに対抗し羊毛生産者の利益を代表しようとした。ブラウンは初め、素朴に製造者を信用したが、直ぐに製造者達が価格設定を支配しようとしており、農夫の力が上がってくることを恐れていると気付いた。事態をさらに悪くしたのは、養羊家達の大半が組織されておらず、市場に出す羊毛の量や質を進んで改善しようとはしていなかったことである。「オハイオ耕作者」に見られるように、ブラウン達羊毛生産者はこの問題を合衆国の輸出用羊毛を損なう事として既に不平を言うようになっていた。ブラウンはヨーロッパに本拠を置く製造者と提携することによりニューイングランドの毛糸製造者に打ち勝とうと最後の試みをしたが、ヨーロッパの製造者も単にアメリカの羊毛を安く買いたいだけだと知って失望してしまった。ブラウンは高値で売るためにヨーロッパに旅した。この出張は大失敗に終わり、4万ドルの損失を生じさせ、結局パーキンスが負担することになった。パーキンスとブラウンの仲買業は1849年に終った。そのあとで訴訟問題が持ち上がり共同経営者を数年間拘束することになった。ただし、ブラウンの人生や決断についてこの事業の不幸な崩壊を大げさに言い立てる者もいる。パーキンスが損失の大半を受け持ち、この共同経営はあと数年続くことになったが、ブラウンが1854年までになんとか収支があうようにした。共同経営を解散したあとも二人の友情は続いた。ブラウンは農場経営と羊を飼育することでは大きな天分と判断力があったが、事業の管理者ではなかった。パーキンスとブラウンが共に過ごした年月は、ブラウンの広く好まれる専門家としての一面を見させただけでなく、カンザスでのゲリラ活動の前の10年間、オハイオ、ペンシルベニアおよびウエストバージニアの経済的に脆弱な農夫のためにブラウンを駆り立てて戦わせることになった弱者に対する熱意を反映することになった。