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コールマンの障碍の程度は健常者の2～3割程度、補聴器をつけても6～8割であるという。シーホークスのQBラッセル・ウィルソンはコールマンが可聴できるように、サインをコールする時にはマウスピースを外して口の動きでも伝えるようにしているという。UCLA時代のヘッドコーチ、リック・ニューハイゼルによれば35ヤード離れたサイドラインでのコーチの指示もコールマンは口の動きで理解できるという。コールマンはクリスチャンであり、信仰について「私に神の祝福を。そして私はなすべきことを行う」と語っている。2014年1月、米国電池メーカーデュラセルのYoutubeの動画CMに登場、1300万回以上視聴されるなど大きな話題となった。このCMに感銘を受けた9歳の双子の姉妹は、コールマンに応援の手紙を送った。文通の後に、コールマンとデュラセル社は姉妹とその家族をコールマンが出場する第48回スーパーボウルに招待すること決めた。
『黒薔薇アリス』（くろばらアリス、Black Rose ALICE）は、水城せとなによる日本の漫画作品。『月刊プリンセス』（秋田書店）にて2008年4月号から連載されており、2011年9月号の第1部完以降2012年7月号発売現在まで連載再開の情報はない。2011年11月現在既刊6巻。2017年に舞台化作品が上演。
1908年、ウィーン。人気テノール歌手のディミトリは、事故に遭うが奇跡的に命は取り留める。だがその日以来、身体にどこか違和感を覚え始める。まもなく、公演のリハーサルの翌日、劇場長や恋人、他の出演者らの集団自殺が起こる。不審がるディミトリのもとをマクシミリアンと名乗る男が訪れ、「貴方はヴァンパイアになった」と告げる。当初、ディミトリはその事実を否定していたがやがて自覚を持ち始め、得た力でずっと欲していた友人の恋人・アニエスカを手に入れようとする。しかし、その直前でアニエスカは自ら命を絶つ。アニエスカを失いたくないディミトリはマクシミリアンに頼み、アニエスカは肉体だけは朽ちずに残ることになるが、魂のない人形同然となってしまう。100年後の2008年、東京。高校の国語教師・菊川梓は教え子・光哉に言い寄られ、戸惑いながらも彼に傾きつつある心を感じていた。しかし、梓は光哉に思春期の男子の迷い言だと、もうやめてほしいと告げ、逃げるようにタクシーに乗り込む。その理由に納得できない光哉は、追いかけるように同じタクシーに乗り込む。そのタクシーに居眠り運転のトラックが突っ込み、梓は幸いにも怪我だけで済むが、光哉は死の淵をさ迷う。そんな梓のもとにディミトリが現れ、光哉は医者が手を尽くしているが、助からないだろうと告げる。ディミトリの意図を瞬時に理解した梓は、ディミトリの望むとおりに自分の魂を捧げ、光哉を助ける。ディミトリに差し出された梓の魂は、あれからずっと眠り続けていたアニエスカの中に放たれる。3か月ほどを要して覚醒した梓は新たにアリスと名付けられ、ディミトリに「吸血樹の繁殖」への協力を求められる。オスの候補はディミトリを含め4人、アリスは未来に残すべきより優秀な要素を持つ吸血樹をじっくり時間をかけて選ぶことになる。
フィラデルフィアで父フランク、母デボラの間に生まれる。出産の際へその緒が首に絡まり、危うく命を落とすところであった。スパンゲンの家族はユダヤ系の中流家庭で父はセールスマン、母は後にオーガニック・ショップを経営するようになる。スパンゲンは夜泣きと癇癪持ちの厄介な赤ん坊であった。生後3か月の頃、小児科医に精神安定剤を投与されたが彼女の乱暴な振る舞いは収まらなかった。母デボラは後にインタビューに答え「赤ん坊が金切り声を出すのは当たり前だが、ナンシーは金切り声を上げてばかりいた」述べた。5歳時の知能指数テストでは優秀な結果を出し、小学校の間は成績も優秀であったが友人はわずかだった。彼女は、妹弟に対しても乱暴な振舞いをする怒りっぽい子供であった。ハサミでベビーシッターを殺すと脅し、精神科医の診断を受けたこともある。11歳で放校処分となる。15歳の時、彼女の主治医は彼女を統合失調症と診断した。彼女の一貫性のない行動に疲れた両親は、彼女を特殊児童が集まる学校に入学させた。1972年1月、スパンゲンは学校から逃げ出し、ハサミで手首を切って自殺を図った。1974年にハイスクールを卒業、コロラド大学ボルダー校に願書を出し受理される。16歳で大学に通い始めたが、5カ月後、警察のおとり捜査でマリファナを購入して逮捕され、コロラド州から永久追放された。最初の仕事を初日にクビになって以降、彼女は両親からの盗みと麻薬の密売で生活した。
17歳で家を出てニューヨークに移り住む。タイムズスクエアの近くでストリッパー、さらに売春宿で働く。当時はエアロスミス、ニューヨーク・ドールズ、ラモーンズなどのファンであった。1977年にロンドンに移住し、セックス・ピストルズに出会う。リードシンガーのジョニー・ロットンは彼女を嫌い、遠ざけようとしたが、彼女はシド・ヴィシャスについて回り、やがて一緒に生活するようになった。関係があった約2年間にスパンゲンとヴィシャスはヘロインをはじめ、多くのドラッグを使用して依存症になった。ヴィシャスはスパンゲンに出会う前からドラッグについては極めて悪質で、ある情報筋によれば、彼は幼少時から彼の母親と一緒にスピードを使用していたという。タブロイド紙は、スパンゲンのたび重なる暴言と暴力に辟易し「吐き気を催す」と評した。1978年にピストルズが解散したのち、スパンゲンとヴィシャスはニューヨークのチェルシーホテルに引っ越した。2人は「ジョン・サイモン・リッチー（ヴィシャスの本名）夫妻」名義で100号室に住んだ。ヴィシャスは音楽を続けようとしていた。
若い女性がひとり死んだ。私は気にしない。あなたもおそらく気にしない。警察も気にしない。新聞も関心を示すことはない。ほとんどのパンクスも気に留めない。悲しむとすれば（私が思うに）彼女の両親と、（ほとんど確信するが）彼女を殺して起訴された少年だけだ。 — レスター・バングス（音楽ジャーナリスト）その後数ヶ月にわたり、ヴィシャスとスパンゲンの薬物依存はますます酷くなり、ヴィシャスはスパンゲンに壮絶な暴力を振るった。1978年10月12日、スパンゲンはバスルームの床で遺体となって発見された。ナイフで腹部をひと刺しされており、ナイフはヴィシャスが所有するものとわかった。ヴィシャスはまもなく逮捕され第2級殺人で起訴されたが、ヴィシャスは無罪を主張し、保釈された。ナンシーの死の4カ月後、ヴィシャスはヘロインのオーバードースで結審前に死亡した。被疑者死亡により捜査は終了、ナンシーは故郷フィラデルフィアに埋葬された。
前述のとおり、この殺害事件はヴィシャスの死によって捜査が終了しており、犯人について法律的には結論が出ていない。最終的にスパンゲンを殺害したのはヴィシャスではないとする説がいくつかある。かつてマルコム・マクラーレンの下で働いたフィル・ストロングマンは、彼の著作 "Pretty Vacant: A History of Punk" の中で、コメディアンのロケッツ・レドグレアがスパンゲンの殺害にひと役買ったと主張する。それによると、レドグレアはチェルシーホテルのヴィシャスとスパンゲンの部屋にヒドロモルフォン（強力な麻薬鎮痛剤）のカプセル40個を届けたという。レドグレアは生涯を通じて事件との関わりを否定した。
ヴィシャスとスパンゲンの人生については、後に数多くの文献で取り上げられたほか、1986年には2人を題材にした伝記映画「シド・アンド・ナンシー」が公開された（キャストはヴィシャス役にゲイリー・オールドマン、スパンゲン役にクロエ・ウェッブ）。
全編曲：フジファブリック、M12：追加ホーンアレンジ権藤知彦
ヘプバーンは、1929年5月4日にベルギーの首都ブリュッセルのイクセルに生まれ、オードリー・キャスリーン・ラストンと名付けられた。父親はオーストリア・ハンガリー帝国ボヘミアのウジツェ出身のジョゼフ・ヴィクター・アンソニー・ラストン（1889年 - 1980年）である。ジョゼフの母親はオーストリア系で、父親はイギリス、オーストリア系だった。ジョゼフはヘプバーンの母エラと再婚する以前に、オランダ領東インドで知り合ったオランダ人女性と結婚していたことがある。ジョゼフはヘプバーンの各伝記によって銀行家など、色々な職業にされていることがあるが、実際には一度もまともに職業に就いたことはない。ただし、趣味は一流で、13ヶ国語を話せた。ヘプバーンの母エラ・ファン・ヘームストラ（1900年 - 1984年）はフリース人の血を引く、バロネスの称号を持つオランダ貴族だった。エラの父親は男爵アールノート・ファン・ヘームストラ (en:Aarnoud van Heemstra) で、1910年から1920年にかけてアーネム市長を、1921年から1928年にかけてスリナム総督を務めた政治家である。エラの母親もオランダ貴族の出身だった。エラは19歳のときに、ナイト爵位を持つヘンドリク・グスターフ・アドルフ・クアレス・ファン・ユフォルトと結婚したが、1925年に離婚している。エラとヘンドリクの間には、ヘプバーンの異父兄のアールノート・ロベルト・アレクサンデル・クアレス・ファン・ユフォルト（1920年 - 1979年）と、イアン・エドハル・ブルーセ・クアレス・ファン・ユフォルト（1924年 - 2010年）の二人の男子が生まれている。ジョゼフとエラは、1926年9月にジャカルタで結婚式を挙げた。その後二人はベルギーのイクセルへ戻り、1929年にオードリー・ヘプバーンが生まれた。さらに一家は1932年1月にリンケベーク (en:Linkebeek) へと移住している。ヘプバーンはベルギーで生まれたが、父ジョゼフの家系を通じてイギリス国籍も持っていた。結婚後、家系図マニアだったエラはジョゼフの祖父（ヘプバーンの曾祖父）の妻に、スコットランド女王メアリの三番目の夫である第4代ボスウェル伯ジェームズ・ヘプバーンの末裔 がいるのを発見し、それを機にヘプバーン＝ラストンを公式に使用するようになった。そのためオードリーの戸籍上でもヘプバーンが足されることになった。1948年英国大使館にて発行されたヘプバーンの身分証明には“オードリー・ヘプバーン＝ラストン”と書かれており、1982年以降のパスポートにはオードリー・K・ヘプバーンと書かれている。ジョゼフもオードリーも死ぬまで自分がヘプバーン家の血をひいていると信じていたが、オードリーの従兄弟の調べたところによるとジョゼフの父は祖父の2番目の妻の子供であったため、ヘプバーン家の血は本当は入っていないと書かれている伝記もある。
ヘプバーンの両親は1930年代にイギリスファシスト連合に参加し、父ジョゼフは過激なナチズムの信奉者となっていき、1935年5月に家庭を捨てて出て行った。1938年、正式に離婚している。ジョゼフはイギリスに渡り、戦争が始まると逮捕されマン島で過ごした。その後1960年代になってから、当時の夫メル・ファーラーの尽力でヘプバーンは赤十字社の活動を通じて父ジョゼフとダブリンで再会することができた。その後もスイスの自宅で会っている。ヘプバーンはジョゼフが死去するまで連絡を保ち、経済的な援助を続けている。ジョゼフは愛情を表現できない人物であったが、1980年、ジョゼフが危篤状態になったとき、再度ダブリンを訪れたヘプバーンには話さなかったものの、同行したロバート・ウォルダーズ (en:Robert Wolders) には娘オードリーのことを大事に思っている、父親らしいことをしなかったことを後悔している、そして娘を誇りに思っていると伝えた。ジョゼフが家庭を捨てた後、1935年にエラは子供たちと故郷のアーネムへと戻った。このときエラの最初の夫との間の息子たちは、父親と共にデン・ハーグに住んでいた。1937年にエラと幼いヘプバーンはイギリスのケントへと移住した。ヘプバーンはエラム (en:Elham) という村の小さな私立女学校に入学し、14人の少女たちのまとめ役となった。第二次世界大戦が勃発する直前の1939年に、母エラは再度アーネムへの帰郷を決めた。オランダは第一次世界大戦では中立国であり、再び起ころうとしていた世界大戦でも中立を保ち、ドイツからの侵略を免れることができると思われていたためである。1939年から1945年にわたってヘプバーンはアーネム音楽院に通い、通常の学科に加えてウィニャ・マローヴァのもとでバレエを学んだ。1940年にドイツがオランダに侵攻し、ドイツ占領下のオランダでは、オードリーという「イギリス風の響きを持つ」名前は危険だと母エラは考え、ヘプバーンはエッダ・ファン・ヘームストラという偽名を名乗るようになった。1942年に、母エラの姉ミーシェと結婚していた貴族の伯父オットー・ファン・リンブルク＝シュティルムが、反ドイツのレジスタンス運動に関係したとして処刑された。また、ヘプバーンの異父兄イアンは国外追放を受けてベルリンの強制労働収容所に収監されており、もう一人の異父兄アレクサンデルも弟イアンと同様に強制労働収容所に送られるところだったが、捕まる前に身を隠している。オットーが処刑された後に、エラ、ヘプバーン母娘と夫を亡くしたミーシェは、ヘプバーンの祖父アールノート・ファン・ヘームストラとともに、ヘルダーラントのフェルプ (en:Velp, Gelderland) 近郊へと身を寄せた。後にヘプバーンは回顧インタビューで「駅で貨車に詰め込まれて輸送されるユダヤ人たちを何度も目にしました。とくにはっきりと覚えているのが一人の少年です。青白い顔色と透き通るような金髪で、両親と共に駅のプラットフォームに立ち尽くしていました。そして、身の丈にあわない大きすぎるコートを身につけたその少年は列車の中へと呑み込まれていきました。そのときの私は少年を見届けることしか出来ない無力な子供だったのです」と語っている。1944年ごろには、ヘプバーンはひとかどのバレリーナとなっていた。そしてオランダの反ドイツレジスタンス (en:Dutch resistance) のために、秘密裏に公演を行って資金稼ぎに協力していた。ヘプバーンはこのときのことを「私の踊りが終わるまで物音ひとつ立てることのない最高の観客でした」と振り返っている。連合国軍がノルマンディーに上陸しても一家の生活状況は好転せず、アーネムは連合国軍によるマーケット・ガーデン作戦の砲撃にさらされ続けた。当時のオランダの食料、燃料不足は深刻なものとなっていた。1944年にオランダ大飢饉が発生したときも、ドイツ占領下のオランダで起こった鉄道破壊などのレジスタンスによる妨害工作の報復として、物資の補給路はドイツ軍によって断たれたままだった。飢えと寒さによる死者が続出し、ヘプバーンたちはチューリップの球根を食べて飢えをしのぐ有様だった。当時のヘプバーンは何もすることがなかったときには絵を描いていたことがあり、少女時代のヘプバーンの絵が今も残されている。大戦中にヘプバーンは栄養失調に苦しみ、戦況が好転しオランダが解放された時には貧血、喘息、黄疸、水腫にかかっていた。ヘプバーンの回復を助けたのは、ユニセフの前身の連合国救済復興機関（UNRRA）から届いた食料と医薬品だった。ヘプバーンは後年に受けたインタビューの中で、このときに配給された物資から、砂糖を入れすぎたオートミールとコンデンスミルクを一度に平らげたおかげで気持ち悪くなってしまったと振り返っている。そして、ヘプバーンが少女時代に受けたこれらの戦争体験が、後年のユニセフへの献身につながったといえる。
1945年の第二次世界大戦終結後に、母エラとオードリーはアムステルダムへと移住した。アムステルダムでヘプバーンは3年にわたってソニア・ガスケルにバレエを学び、オランダでも有数のバレリーナとなっていった。1948年にヘプバーンは初めて映像作品に出演している。教育用の旅行フィルム『オランダの七つの教訓』で、ヘプバーンの役どころはオランダ航空のスチュワーデスだった。オランダでのバレエの師ガスケルからの紹介で、1948年にヘプバーンは母親と共にロンドンへと渡り、イギリスのバレエ界で活躍していたユダヤ系ポーランド人の舞踊家マリー・ランバートが主宰するランバート・バレエ団 (en:Rambert Dance Company) で学んだ。ヘプバーンが自身の将来の展望を尋ねたときに、ランバートはヘプバーンが優秀で、セカンド・バレリーナとしてキャリアを積める、この学校で教えていくことで生活もできる、と答えた。ただしヘプバーンの170cmという身長と、体格や筋肉を作る成長期に第二次世界大戦下で十分な栄養が摂れず、練習も満足にできなかったことから、ヘプバーンがプリマ・バレリーナになることは難しいと言われている。ヘプバーンのバレリーナへの夢はこの時に潰え、演劇の世界で生きていくことを決心した。当時ヘプバーンの母エラは下働きの仕事で家計を支えていたが、ヘプバーン自身も金銭を稼ぐ必要に迫られていた。後にヘプバーンは「私にはお金が必要でした。舞台の仕事はバレエの仕事よりも3ポンド以上高給だったのです」と語っている。ヘプバーンが出演した舞台劇として、ロンドンのヒッポドローム劇場 (en:Hippodrome, London) で上演された『ハイ・ボタン・シューズ』（1948年）、ウエスト・エンドのケンブリッジ・シアター (en:Cambridge Theatre) で上演されたセシル・ランドーの『ソース・タルタル』（1949年）と『ソース・ピカンテ』（1950年）がある。舞台に立つようになってから、ヘプバーンは自身の声質が舞台女優としては弱いことに気付き、高名な舞台俳優フェリックス・エイルマーのもとで発声の訓練を受けたことがある。『ソース・ピカンテ』の出演時に、イギリスの映画会社アソシエイテッド・ブリティッシュ・ピクチュア・コーポレーション (en:Associated British Picture Corporation) の配役担当者に認められたヘプバーンは、フリーランスの女優としてイギリスの映画俳優リストに登録されたが、依然としてウエスト・エンドの舞台にも立っていた。ヘプバーンは1950年に映画に出演するようになり、『若気のいたり』 (en:One Wild Oat)、『素晴らしき遺産』 (en:Laughter in Paradise)、『ラベンダー・ヒル・モブ』 (en:The Lavender Hill Mob) 、『若妻物語』 (en:Young Wives' Tale)といった作品が1951年に公開された。1951年2月にはソロルド・ディキンスン (en:Thorold Dickinson) の監督作品『初恋』に、主人公の妹役で出演した。ヘプバーンは1952年に公開されたこの映画で優れた才能を持つバレリーナを演じており、バレエのシーンではヘプバーンが踊っている姿を見ることができる。1951年にヘプバーンはフランス語と英語で撮影される『モンテカルロへ行こう』への出演依頼を受け、フランスのリヴィエラでの撮影ロケに参加した。この現場に、当時自身が書いたブロードウェイ戯曲『ジジ (en:Gigi (1951 play))』の主役・ジジを演じる女優を探していたフランス人女流作家シドニー＝ガブリエル・コレットが訪れた。そしてコレットがヘプバーンを見て「私のジジを見つけたわ！」と言ったという有名なエピソードがある。『ジジ』出演決定後、同時期にパラマウントの英国の制作部長の推薦で『ローマの休日』の王女役のテストが行われることになった。ベッドで寝ているシーンを撮り、「カット」の声がかかった後に起き上がったヘプバーンだが、実はまだカメラは回っていた。そこで見せた笑顔と反応を見た監督ウィリアム・ワイラーとパラマウント本社は王女役にヘプバーンに決定した。ヘプバーンは映画撮影の合間には舞台やテレビ出演も認めるという条件でパラマウント映画社と契約した。『ジジ』は1951年11月24日にブロードウェイのフルトン・シアター (en:Fulton Theatre) で初演を迎え、劇場入り口に張出された公演タイトルの上にヘプバーンの名前が掲げられた。『ジジ』の総公演回数は219回を数え、1952年5月31日に千秋楽を迎えた。ヘプバーンはこのジジ役で、ブロードウェイ、オフ・ブロードウェイで初舞台を踏んだ優れた舞台俳優に贈られるシアター・ワールド・アワード (en:Theatre World Award) を受賞している。『ローマの休日』撮影終了後、『ジジ』は1952年10月13日のピッツバーグ公演を皮切りにアメリカ各地を巡業し、1953年5月16日のサンフランシスコ公演を最後に、ボストン、クリーヴランド、シカゴ、デトロイト、ワシントン、ロサンゼルスで上演された。
1952年夏に撮影が始まったアメリカ映画『ローマの休日』（公開は1953年）で、ヘプバーンは初の主役を射止めた。『ローマの休日』はイタリアのローマを舞台とした作品で、ヘプバーンは王族としての窮屈な暮らしから逃げ出し、グレゴリー・ペックが演じたアメリカ人新聞記者と恋に落ちるヨーロッパ某国の王女アンを演じた。『ローマの休日』の製作者は、当初アン王女役にエリザベス・テイラーやジーン・シモンズを望んでいたが、どちらも出演できなかった。後にウィリアム・ワイラーは「彼女（ヘプバーン）は私がアン王女役に求めていた魅力、無邪気さ、才能をすべて備えていた。さらに彼女にはユーモアがあった。すっかり彼女に魅了された我々は「この娘だ！」と叫んだよ」と振り返っている。製作当初は、主演としてグレゴリー・ペックの名前が作品タイトルの前に表示され、ヘプバーンの名前はタイトルの後に共演として載る予定だった。しかしペックは撮影が始まってすぐに自分のエージェントに問い合わせ、自分と対等にするように要求。エージェントもスタジオも最初は渋ったが、ペックは「後で恥をかく。彼女は初めての主演でアカデミー賞を手にするぞ」と主張、ヘプバーンの名前は作品タイトルが表示される前に、ペックの名前と同じ主演として表示することになった。各国のポスターなどの宣材でもペックと同等の扱いになった。『ニューヨークタイムズ』では「このイギリスの女優はスリムで妖精のようで、物思いに沈んだ美しさを持ち、反面堂々としていて、新しく見つけた単純な喜びや愛情に心から感動する無邪気さも兼ね備えている。恋の終わりに勇敢にも謝意を表した笑顔を見せるが、彼女の厳格な将来に立ち向かって気の毒なくらい寂しそうな姿が目に残る」と評されている。ヘプバーンの人気は高まり、1953年9月に『タイム』誌、12月には『LIFE』誌とアメリカのメジャー誌の表紙を飾った。『ローマの休日』のヘプバーンは評論家からも大衆からも絶賛され、アカデミー主演女優賞のほかに、英国アカデミー最優秀主演英国女優賞、ゴールデングローブ主演女優賞をヘプバーンにもたらした。
『ローマの休日』で大成功を収めたヘプバーンは、続いてビリー・ワイルダー監督の『麗しのサブリナ』に出演した。1953年に撮影され、1954年に公開されたこの作品は、お抱え運転手の娘で美しく成長したヘプバーン演じるサブリナが、ハンフリー・ボガートとウィリアム・ホールデンが演じる富豪の兄弟の間で心が揺れ動くという物語である。『ニューヨークタイムズ』誌では「彼女はその華奢な身体から限りなく豊かな感情と動作を生み出せる女性だ。彼女は昨年の王女役よりもこの役の方がはるかに光り輝いている」と評された。ヘプバーンはこのサブリナ役でアカデミー主演女優賞にノミネートされ、英国アカデミー賞最優秀主演英国女優賞を受賞した。『麗しのサブリナ』が公開された1954年には、ブロードウェイの舞台作品『オンディーヌ』(en:Ondine (play)) でメル・ファーラーと共演した。ヘプバーンはそのしなやかな痩身を活かして水の精オンディーヌを演じ、ファーラー演じる人間の騎士ハンスとの恋愛悲劇を繰り広げた。この作品について『ニューヨークタイムズ』は彼女には「魔力」があり、「熱狂するほど美しい」と評した。そしてヘプバーンは『オンディーヌ』で1954年のトニー賞 主演舞台女優賞を受賞した。同じ年には前年の『ローマの休日』でアカデミー主演女優賞を獲得しており、ヘプバーンはシャーリー・ブースに次いで2番目のトニー賞とアカデミー賞のダブル同年受賞者になった。（その後、1974年にエレン・バースティンも受賞して3人になった。2013年現在）。『オンディーヌ』で共演したヘプバーンとファーラーは、1954年9月25日にスイスで結婚式を挙げ、二人の結婚は14年間続いた。ヘプバーンは1955年にはゴールデングローブ賞の「世界でもっとも好かれた女優賞」を受賞し、ファッション界にも大きな影響力を持つようになった。
ヘプバーンはハリウッドでもっとも集客力のある女優のひとりとなり、10年間にわたって話題作、人気作に出演するスター女優であり続けた。ヘンリー・フォンダ、夫メル・ファーラーらと共演した、ロシアの文豪レフ・トルストイの作品を原作とした1955年撮影の3時間28分の超大作『戦争と平和』（公開は1956年）のナターシャ・ロストワ役で、英国アカデミー賞とゴールデングローブ賞にノミネートされている。1956年にはバレエで鍛えた踊りの能力を活かした最初のミュージカル映画『パリの恋人』に出演した。ヘプバーンはパリ旅行に誘い出された本屋の店員ジョー役で、フレッド・アステア演じるファッション・カメラマンに見出されて美しいモデルになっていくという物語である。この年には『昼下りの情事』にも出演しており、ゲイリー・クーパーやモーリス・シュヴァリエと共演した。こちらはゴールデン・ローレル賞（Laurel Awards）の最優秀女性コメディ演技賞を受賞し、ゴールデングローブ賞にもノミネートされている。どちらも1957年に公開された。1957年にはヘプバーンは映画出演を一切しておらず、唯一2月にテレビ映画『マイヤーリング』にのみ夫メル・ファーラーと共に出演している。また、ヘプバーンは、1957年にアンネ・フランクの『アンネの日記』を題材とした映画作品への出演依頼を受けた。監督のジョージ・スティーヴンスの頼みでアンネの父、オットー・フランクが出演を説得するためにオードリーに会いに来たが、アンネと同年の生まれであるヘプバーンはアンネ役を引き受けることが「戦時中の記憶に戻るのが辛すぎる」さらに「アンネの一生と死を出演料や名誉で自分の利益とするために利用する気になれない」として断っている。最終的に映画のアンネ役はミリー・パーキンスが演じた。
1958年に入るとピーター・フィンチと共演した『尼僧物語』に出演する（公開は1959年）。この映画では心の葛藤に悩む修道女ルークを演じた。ヘプバーンは撮影前のキャラクターの準備のために、実際に修道院で数日過ごした。『バラエティ』誌は「彼女としては最高の演技を見せてくれた」と評し、『フィルムズ・イン・レビュー』誌はヘプバーンの演技が「映画界でも最も優れた演技である」と評した。公開されるとワーナー・ブラザーズ映画史上最大のヒットとなった。ヘプバーンはこのルーク役で3度目となるアカデミー主演女優賞にノミネートされ、英国アカデミー賞 最優秀主演英国女優賞を獲得した。他にゴールデングローブ賞にもノミネートされている。ヘプバーンは『尼僧物語』に続いて同じく1958年に『緑の館』に出演した（公開は1959年）。この作品でヘプバーンは、アンソニー・パーキンス演じるベネズエラ人アベルと恋に落ちる、密林で暮らす妖精のような少女リーマを演じた。監督は当時ヘプバーンの夫であったメル・ファーラーだった。1959年にはヘプバーンが出演した唯一の西部劇『許されざる者』（公開は1960年）でレイチェル役を演じた。レイチェルはバート・ランカスターやリリアン・ギッシュが演じる家族に育てられたカイオワ族の娘で、取り戻しに来たカイオワ族と育ての家族の間で苦悩するという役である。
ファーラーとの間の長男ショーンが生まれた三カ月後の1960年10月に、ヘプバーンはブレイク・エドワーズの監督作品『ティファニーで朝食を』に出演した（公開は1961年）。この映画はアメリカ人小説家トルーマン・カポーティの同名の小説を原作としているが、原作からは大きく内容が変更されて映画化されている。カポーティは失望し、主役の気まぐれな娼婦ホリー・ゴライトリーを演じたヘプバーンのことも「ひどいミスキャストだ」と公言した。これは、カポーティがホリー役にはマリリン・モンローが適役だと考えていたためだった。ヘプバーンは撮影前には「この役に必要なのはとても外交的な性格だけど、私は内向的な人間だから」と自分のエージェントに不安を語っている。映画のヘプバーンは高く評価されて1961年度のアカデミー主演女優賞とゴールデングローブ賞にノミネートされた。このホリー・ゴライトリーはヘプバーンを代表する役といわれることも多く、清純派であったヘプバーンが清純でないホリーを演じて以来、映画の中の女性像が変わったと言われている。『ティファニーで朝食を』の冒頭シーンで、ヘプバーンが身にまとっているジバンシィがデザインしたリトル・ブラックドレス（シンプルな黒のカクテルドレス (en:Little black Givenchy dress of Audrey Hepburn)） は、20世紀のファッション史を代表するリトル・ブラックドレスであるだけでなく、おそらく史上最も有名なドレスだといわれている。ヘプバーンは1961年のウィリアム・ワイラー監督作品『噂の二人』で、シャーリー・マクレーン、ジェームズ・ガーナーと共演した。『噂の二人』はレズビアンをテーマとした作品で、ヘプバーンとマクレーンが演じる女教師が、学校の生徒に二人がレズビアンの関係にあるという噂を流されてトラブルとなっていくという物語だった。レズビアンを取り上げた作品としてはハリウッドで最初の映画のひとつだといわれている。当時の保守的な社会的背景のためか、映画評論家はあら探しをするばかりであったが、『バラエティ』誌はヘプバーンの「柔らかな感性、深い心理描写と控えめな感情表現が見られる」と高く評価し、さらにヘプバーンとマクレーンを「互いを引き立てあう素晴らしい相手役」だと賞賛した。アカデミー賞にも5部門でノミネートされている。
ヘプバーンは1962年に2本の映画を撮影した。1つ目は『パリで一緒に』で、『麗しのサブリナ』で共演したウィリアム・ホールデンと、9年ぶりにコンビを組んだ。パリで撮影されたこの作品は2年後の1964年に公開された。ヘプバーンの演技は「大げさに誇張された話のなかで、一服の清涼剤だった」といわれている。後年のヘプバーンの伝記ではホールデンがアルコール使用障害になっていたことなどが、撮影現場の雰囲気や状況を悪化させ、撮影日数が遅れたと書かれている。しかし、撮影中に実際に現場にいて宣伝写真を撮っていたボブ・ウィロビーによると、監督、ホールデン、ヘプバーンが「この撮影を通して人生をエンジョイしていた」「このときのオードリーは最高の輝きを見せていた」と逆のことを述べている。オードリー自身も息子ショーンに「パリで一緒に」の撮影はとても楽しかったと語っており、「映画を製作するときの体験とその出来栄えは関係ない」と述べている。ヘプバーンは続いて『シャレード』でケーリー・グラントと共演した。ヘプバーンは、亡き夫が盗んだとされる金塊を求める複数の男たちに付け狙われる未亡人レジーナ・ランパートを演じている。かつてヘプバーンが主演した『麗しのサブリナ』と『昼下りの情事』の相手役にも目されていたグラントは撮影当時58歳で、年齢差がある当時33歳のヘプバーンを相手に恋愛劇を演じることに抵抗を感じていた。このようなグラントの意を汲んだ製作側は、ヘプバーンの方からグラントに心惹かれていくという脚本に変更している。グラントはヘプバーン個人に対しては好印象を持っており、「クリスマスに欲しいものは、ヘプバーンと共演できる新しい作品だ」と語った。1963年に公開された時にヘプバーンはこの役で、三回目にして最後となる英国アカデミー最優秀主演英国女優賞を獲得し、ゴールデングローブ賞にもノミネートされた。
1964年のミュージカル映画『マイ・フェア・レディ』（撮影は1963年）は、ジーン・リングゴールドが「『風と共に去りぬ』以来、これほど世界を熱狂させた映画はない」と1964年の『サウンドステージ』誌 (en:Soundstage) で絶賛した。しかしながら、ヘプバーンが演じた下町訛りの花売り娘イライザ・ドゥーリトルの配役決定の経緯は大きな論争を巻き起こした。ジョージ・キューカーが監督したこの作品は、同名の舞台ミュージカル『マイ・フェア・レディ』の映画化である。舞台でイライザを演じていたのはジュリー・アンドリュースだったが、製作のジャック・ワーナー(en:Jack Warner) がアンドリュースにスクリーン・テストを持ちかけたところ、アンドリュースは「スクリーン・テストですって？私があの役を立派にやれることを知っているはずよ」と拒否。ワーナーは「映画未経験の君のスクリーン写りを確かめる必要がある」と言ったが、アンドリュースはテストを断った。ジャック・ワーナー は1700万ドルというワーナー映画史上最大の制作費を回収するために実績のあるヘプバーンを考えることとなった。イライザ役を持ちかけられたヘプバーンは、アンドリュースがイライザ役を自分のものにしているとして一旦断った。しかしジャック・ワーナーはアンドリュースに演じさせるつもりは無く、次はエリザベス・テイラーに役を回すとわかり、最終的にイライザ役を引き受けた。ヘプバーンは以前出演したミュージカル映画『パリの恋人』で歌った経験があり、さらに『マイ・フェア・レディ』出演に備えて撮影3ヶ月前の1963年5月から、撮影に入った後も毎日発声練習をこなしていた。ヘプバーンが歌う場面はマーニ・ニクソンによってある程度吹き換えられると聞いていたが、どの程度使われるのかはヘプバーンにもマーニ・ニクソンにも知らされていなかった。そのためヘプバーンはニクソンと一緒に録音スタジオに入り、歌い方のアドバイスも求めていた。撮影のかなり後半のインタビューでも「歌は私も全部録音しましたが、別にマーニ・ニクソンも吹き込んであるのです。どちらを使うかは会社が決めるでしょう」と答えている。しかし結局大部分の歌を吹き替えると知らされたヘプバーンは深く傷つき、「おお！」と一言だけ言ってセットから立ち去った。翌日になって戻ってきたヘプバーンはわがままな行動を全員に謝罪している。そして吹き替えも使うが、ヘプバーンの歌はできるだけ残すという約束だったにも関わらず、最終的にはヘプバーンの歌が残っていたのは10パーセントほどだった。ヘプバーンの歌声が残されているのは「踊り明かそう」の一節、「今に見てろ」の前半と後半、「スペインの雨」での台詞と歌の掛け合い部分、「今に見てろ」のリプライズ全部である。映画のプレミアの前からヘプバーンの声が吹き替えであるということが外部に漏れたが、多くの評論家は『マイ・フェア・レディ』でのヘプバーンの演技を「最高」だと賞賛した。ボズリー・クロウザーは『ニューヨークタイムズ』誌で「『マイ・フェア・レディ』で最も素晴らしいことは、オードリー・ヘプバーンを主演にするというジャック・ワーナーの決断が正しかったことを、ヘプバーン自身が最高のかたちで証明して見せたことだ」と評した。『サウンドステージ』誌のジーン・リングゴールドも「オードリー・ヘプバーンはすばらしい。彼女こそ現在のイライザだ」「ジュリー・アンドリュースがこの映画に出演しないのであれば、オードリー・ヘプバーン以外の選択肢はありえないという意見に反対するものは誰もいないだろう」とコメントしている。ところが、ゴールデングローブ賞ではノミネートされたものの、第37回アカデミー賞のノミネートでは『マイ・フェア・レディ』はアカデミー賞に12部門でノミネートされたが、ヘプバーンは主演女優賞にノミネートすらされなかった。ヘプバーンはひどく落胆したが、ジュリー・アンドリュースにオスカーが取れるように祈ると祝辞を送っている。キャサリン・ヘプバーンはすぐオードリーに「ノミネートされなくても気にしないで。そのうち大したことのない役で候補に選ばれるから」と慰めの電報を送っている。ジュリー・アンドリュースや共演者レックス・ハリソンもヘプバーンはノミネートされるべきだった、ノミネートされなくて残念だと述べている。ノミネートされていなくても、ヘプバーンに投票しようという運動まで起こっているが、結局その年の主演女優賞を獲得したのはミュージカル作品『メリー・ポピンズ』でのジュリー・アンドリュースだった。ヘプバーンは後でアンドリュースにお祝いの花束を贈っている。『マイ・フェア・レディ』はその年最高の8部門でアカデミー賞を受賞した。このような騒動はあったものの、大多数の観客はヘプバーンに満足しており、1993年にヘプバーンが亡くなった時にも『エンターテイメント・ウィークリー』誌が見出しに大きく「さようなら、フェア・レディ」と哀悼の意を表し、他にも似たような見出しが数多くみられた。
ヘプバーンは1965年撮影のコメディ映画『おしゃれ泥棒』（公開は1966年）で、有名な美術コレクターだが実は所有しているのは全て偽物であるという贋作者の娘で、父親の悪事が露見することを恐れる娘ニコルを演じた。ニコルはピーター・オトゥール演じる探偵サイモン・デルモットに、相手が父親のことを調べている探偵だとは知らずに父親の悪事の隠蔽を依頼するという役だった。1967年には2本の映画が公開された。1966年に撮影された『いつも2人で』は、一組の夫婦の12年間の軌跡を、6つの時間軸を交錯させて描き出すという映画である。監督のスタンリー・ドーネンは、「この作品は結婚の困難な一面を描いた作品だった。彼女の作品は恋の喜びを描いたものがほとんどだが、これはその後の試練を描いている」と語っている。そして撮影中のヘプバーンがそれまでになく快活で楽しそうに見えたと語り、共演したアルバート・フィニーのおかげだったと言っている。そして多くの人々は『いつも2人で』がヘプバーンの最高の演技であるとしている。1967年公開のもう1本の映画が、サスペンススリラー映画『暗くなるまで待って』であり、ヘプバーンは脅迫を受ける盲目の女性を演じた。この『暗くなるまで待って』はヘプバーンとメル・ファーラーの別居直前に撮影された映画だった。ヘプバーンは撮影前にローザンヌの視覚障害者の訓練を専門にしている医師について勉強し、ニューヨークでは視覚障害者福祉施設（ライトハウス）で数日から数週間目隠しをして訓練をした。撮影中は午後四時になるとティー・ブレイクがあり、キャストやスタッフは和気藹々と撮影出来た。ただしヘプバーンの体重は撮影中に15ポンドも痩せてしまった。監督のテレンス・ヤングは「この役はオードリーがそれまでやった中で一番大変な役だった。あまりの辛さに一日ごとに体重が減っていくのが目に見えるようだった」と述べている。ヘプバーンは68年に『いつも2人で』『暗くなるまで待って』それぞれでゴールデン・グローブ賞にノミネートされ、『暗くなるまで待って』では5回目のアカデミー主演女優賞にノミネートされている。
1967年に、ヘプバーンはハリウッドにおける15年間にわたる輝かしい経歴に区切りをつけ、家族との暮らしに時間を費やすことを決めた。その後ヘプバーンが映画への復帰を企図したのは1975年のことで、ショーン・コネリーと共演した歴史映画『ロビンとマリアン』（公開は1976年）への出演だった。映画の評価は高く、『ロビンとマリアン』はヘプバーンの才能にふさわしい最後の作品となったと評されている。1979年にはサスペンス映画『華麗なる相続人』の主役エリザベス・ロフを演じた。この作品は『暗くなるまで待って』のテレンス・ヤング監督が、乗り気でないヘプバーンを説得してやっと出演が決まった。共演はベン・ギャザラ、ジェームズ・メイソン、ロミー・シュナイダーらだった。『華麗なる相続人』の原作はシドニー・シェルダンの小説『血族』(Bloodline) で、シェルダンは映画化に当たり、ヘプバーンの実年齢にあわせてエリザベス・ロフを23歳から35歳の女性に書き直している。大富豪の一族を巡る国際的な陰謀や人間関係をテーマとした映画だったが、評論家からは酷評され、興行的にも失敗した。ヘプバーンが映画で最後に主役を演じたのは、ピーター・ボグダノヴィッチが監督した1980年に撮影されたコメディ映画『ニューヨークの恋人たち』(en:They All Laughed) である。しかしながら、ボグダノヴィッチの交際相手でこの作品にも出演していたドロシー・ストラットンが、撮影終了数週間後に離婚寸前だった夫に1980年8月に殺害され、その上、配給を予定していた20世紀フォックスが出来上がりに不満を示し、ピーター・ボグダノヴィッチ監督が自ら買い戻した。最終的には81年に公開までこぎつけたが、それでも短期間の上映に留まってしまっている。テレビ映画では1987年に『おしゃれ泥棒2』(en:Love Among Thieves) に最後の主演で出演した。出演を決めたのは、共演のロバート・ワグナーがヘプバーンが欠かさず見ていた『探偵ハート＆ハート』の出演者であり、グシュタードの別荘の隣に住んでおり、友人であり俳優としても好きだったからである。ヘプバーンはスティーヴン・スピルバーグ監督の『E.T.』を公開時に見て感動していたので、スピルバーグから1989年の作品『オールウェイズ』の天使の役でのカメオ出演の依頼の手紙が来た時は喜んで引き受けた。そしてこれがヘプバーンの最後の出演映画となった。
それ以降、ヘプバーンが携わった娯楽関連の作品はわずかしかないが、非常に高く評価されており、ヘプバーンの死後ではあるが国際的な賞を受賞しているものもある。ヘプバーンは指揮者のマイケル・ティルソン・トーマスに請われて1990年3月19日からアメリカの5つの都市と、91年にはロンドンでユニセフのための慈善コンサートを行った。それはヘプバーンが『アンネの日記』からの抜粋を朗読し、トーマスのオリジナルの管弦楽曲『アンネ・フランクの日記より』と合わせて全体を構成するという試みだった。ヘプバーンはそれまでアンネ・フランクを演じる話を全て断っていたが、「今度は、私はアンネ・フランクを演じるのではなく、読むだけなのです。今でも彼女を演じようとは思いません。それはあの戦争の恐怖の中へ自分を押し戻すことだからです」と語っている。ロンドンの舞台に立つのは40年ぶりのことであり、これが最後となった。トーマスは1995年の4月と5月に再度コンサートをやって、きちんと録音することを望んだが、それは叶わなかった。「彼女は意に反してアンネ・フランクになりきっていた。ヴィデオ・テープが残っていないのが残念でならない」とトーマスは語っている。PBSのテレビドキュメントシリーズ『オードリー・ヘプバーンの庭園紀行』(en:Gardens of the World with Audrey Hepburn) は、1990年の春から夏にかけて撮影された、世界7カ国の美しい庭園を紹介するという紀行番組だった。本放送に先立って1991年3月に1時間のスペシャル番組が放送され、シリーズ本編の放送が開始されたのはヘプバーンが死去した翌日の1993年1月21日からだった。このテレビ番組で、ヘプバーンは死後に1993年のエミー賞の情報番組個人業績賞 (Outstanding Individual Achievement – Informational Programming) を受賞した。1992年5月には2つの録音を行なっている。1つはラロ・シフリンが指揮をするサン＝サーンスの『動物の謝肉祭』で、ヘプバーンは「鳥」のナレーターをつとめた。もう1本の1992年に発売された子供向け昔話を朗読したアルバム『オードリー・ヘプバーン 魅惑の物語』 (en:Audrey Hepburn's Enchanted Tales) では、グラミー賞の「最優秀児童向け朗読アルバム賞」を受賞した。ヘプバーンはグラミー賞とエミー賞をその死後に獲得した、数少ない人物の一人となっている。
1970年12月22日、ヘプバーンはジュリー・アンドリュースが司会を務める『愛の世界』というユニセフの特別番組に当時住んでいたイタリアを代表して出演した。これが晩年に人生を捧げることになるユニセフへの最初の貢献だった。1987年10月、ヘプバーンはオランダ大使としてポルトガルにいた従兄弟から、マカオで開かれる国際音楽祭の来賓として招待され、そこでユニセフのポルトガル支部のためにスピーチをするように頼まれた。2分間のスピーチは全世界にテレビ放送され、ユニセフの活動に人々の目を向けさせることに成功した。これがユニセフのための本格的な活動の始まりだった。ヘプバーンはスピーチ後、ユニセフの職員と会って「もし私が必要とされるなら、ユニセフのために喜んで役に立ちたい」と自分から申し出た。次にジュゼッペ・シノーポリ指揮で世界中の演奏家を集めたワールド・フィルハーモニック・オーケストラのチャリティコンサートが東京で行われるので、ヘプバーンは演奏前のスピーチをユニセフに依頼され、喜んで1987年12月に東京に向かった。マカオと東京での成功後、続々と各国のユニセフからの依頼が舞い込み、1988年3月9日にユニセフ親善大使の依頼を引き受けることとなった。「私は全人生をこの仕事のためにリハーサルしてきて、ついに役を得たのよ」と言っている。第二次世界大戦後にユニセフの前身の UNRRAに助けてもらい、その後女優として大きな成功をおさめることができたという経験から、ヘプバーンは残りの人生を最貧困国の恵まれない子供たちへの支援活動に充てることを決めたのである。ヘプバーンは多くの国々を訪れているが、言葉の面で苦労したことはほとんどなかった。東京のコンサートで初めて会って、後にヘプバーンの親友および世話役になる、ユニセフのジュネーヴ事務局の責任者クリスタ・ロートは「オードリーが持つ天性の才能で自分の仕事に生かしたものに語学がありました。（英語の他にも）フランス語、イタリア語、ドイツ語を話しますし、スペイン語も少々。オランダ語は当然です。ユニセフの活動をスポットで緊急に流さないといけないとき、すぐその場でオードリーがどの主要言語でもアナウンスを流してくれました」と語っている。ヘプバーンのユニセフでの本格的な活動は、ユニセフ親善大使の任命の発表から2週間と経たない1988年3月のエチオピアへの訪問が最初だった。当時のエチオピアは軍事クーデターで大統領となった独裁者メンギスツ・ハイレ・マリアムと、反政府組織が内戦を繰り広げており、100万人を超える難民で疲弊しきった国だった。このエチオピアでヘプバーンは、ユニセフが食糧支援を行餓死寸前の子供たち500人を収容していたメケレ (en:Mek'ele) の孤児院を慰問した。このエチオピア訪問でヘプバーンは「とても悲しく、絶望感すら覚えました。200万以上の人々が餓死寸前の危機にあり、その多くは子供たちなのです。エチオピアに食料がないわけではなく、分配できないだけです。エチオピアでは内戦が続いており、支援活動を行っていた赤十字とユニセフの職員は北部都市から避難するように勧告を受けました。私は反政府の地域へ赴き、そこで食料を求めて10日もあるいは3週間も歩き続ける母子を目にしました。床が砂でむき出しとなっているその場しのぎの難民キャンプで、人々は死を待つしかないのです。恐ろしいことです。耐えられません。「第三世界」という言葉が私は嫌いです。我々はともに一つの世界に暮らしているのです。人道上、非常な苦難に直面している多くの人々がいるのだということを世界中が認識してほしいと願っています」と語った。ヘプバーンは1988年8月に、予防接種のキャンペーンのためにトルコを訪れ、10月には南米諸国を訪れた。ベネズエラとエクアドルをめぐったヘプバーンは「小さな山村やスラム街、貧民街にも水道が設置されています。これはユニセフによるちょっとした奇跡といってもいいでしょう。また、少年たちがユニセフから送られたレンガとセメントで自分たちの学校を立てているのも目にしました」と振り返っている。1989年2月には中米を訪問し、ホンジュラス、エルサルバドル、グアテマラでそれぞれの大統領と面会している。同年4月にはロバート・ウォルダースとともに「ライフライン作戦」計画の一環としてスーダンを訪れた。当時のスーダンは内戦下にあり、援助団体からの食糧支援が途絶えており、この計画はスーダン南部へ食料を運びこもうとするものだった。さらに10月にヘプバーンとウォルダースはバングラデシュへ赴いた。国連の報道写真家ジョン・アイザック (en:John Isaac (Photographer)) は「身体中に蝿がたかった子供たちにしばしば出会ったが、彼女（ヘプバーン）はいやな顔一つせず彼らを抱きしめる。そんな光景は見たことがなかった。他の人間は躊躇したが、彼女は全く気にせずに手を差し伸べた。子供たちは吸い寄せられるように近づいてきて、彼女の手を握ったりまとわりついたりしてくるんだ。彼女はまるでハーメルンの笛吹きみたいだったよ」とそのときの様子を振り返っている。1990年10月にヘプバーンはベトナムを訪れ、ユニセフが支援する予防接種の普及と水道設備設置に協力した。死去する4カ月前の1992年9月に、ヘプバーンはソマリアを訪問した。当時のソマリアは、以前ヘプバーンが心を痛めたエチオピアやバングラデシュを上回るほどの悲惨な状況にあった。それでもなおヘプバーンは希望を捨ててはいなかった。「政治家たちは子供たちのことにはまったく無関心です。でもいずれの日にか人道支援の政治問題化ではなく、政治が人道化する日がやってくるでしょう」「奇跡を信じない人は現実主義者とはいえません。私はユニセフがもたらした、水という奇跡を目にしてきたのです。何百年にもわたって、水を汲むために少女や女性たちが何マイルも歩く必要がありました。でもいまでは家のすぐそばに綺麗な水があるのです。水は生命です。綺麗な水はこの村の子供たちの健康と同義なのです」「貧しい場所に住む人々はオードリー・ヘプバーンはご存知ないでしょうが、ユニセフという名前を覚えてくださいました。ユニセフという文字を目にしたときにそのような人々の顔が明るくなります。何かが起こるということが分かっているからです。例えばスーダンでは、水を汲み上げるポンプは「ユニセフ」と呼ばれているのです」1992年、ユニセフでの活動をたたえてアメリカ合衆国大統領ジョージ・H・W・ブッシュが、文民に与えられるアメリカ最高位の勲章である大統領自由勲章をヘプバーンに授与することとなった。しかしすでにヘプバーンは授与式には参加出来ず、メダルはヘプバーンが亡くなった後に届けられた。さらに映画芸術科学アカデミーが、人道活動への貢献をたたえてヘプバーンの死後にジーン・ハーショルト友愛賞を贈り、息子が代理として賞を受け取った。
1992年9月終わりに、ユニセフの活動で赴いていたソマリアからスイスの自宅へ戻ったヘプバーンは、腹痛に悩まされるようになった。専門医の診察を受けたが原因がはっきりせず、精密検査を受けるために10月にロサンゼルスへと渡った。11月1日にシダーズ＝サイナイ医療センター (Cedars-Sinai Medical Center) で診察を受け、担当医が腹腔鏡検査でヘプバーンの腹部に悪性腫瘍を発見し、虫垂で原発していることが判明した。これは腹膜偽粘液腫と呼ばれる極めて珍しいがんの一種だった。何年もかけて成長した悪性腫瘍が転移しており、小腸をも薄く覆い尽くしていた。外科手術のあと、医者はヘプバーンに抗がん剤フルオロウラシルとフォリン酸の投与による化学療法を開始した。手術から数日後ヘプバーンは腸閉塞にかかり、薬物療法だけでは身体の痛みを和らげることができなくなった。12月1日に再手術が行われたが、すでに悪性腫瘍が身体各部に転移しており、外科手術による摘出は不可能であるという決断がなされた。ヘプバーンの余命がわずかであることを知らされた家族たちは、ヘプバーンの希望で、最後になるであろうクリスマスを自宅で過ごさせるために、スイスの自宅へとヘプバーンを送り返すことを決めた。しかしながら術後のヘプバーンはかなり衰弱していたので、通常の国際便での旅には耐えることができない状態だった。このことを知ったヘプバーンの衣装デザイナーで長年にわたる友人だったユベール・ド・ジバンシィが、メロン財閥のポール・メロンの妻レイチェル・ランバート・メロンに頼んで、メロンが所有するプライベートジェット機をヘプバーンのために手配した。出発前日の12月19日に、医師たちは離陸時の気圧の変化に耐えられず、ヘプバーンの腸の血管が破れ腹膜炎をおこす可能性がある、と告げた。そうなると毒血症で1時間ともたないだろうと。それでも12月20日、ロサンゼルスの友人の家で過ごしていたヘプバーンは、ビリー・ワイルダー夫妻やグレゴリー・ペック夫妻という親しい友人に会って最後の別れを告げて出発している。そして医師と看護師が付き添い、多くの花々で満たされたジェット機が、ヘプバーンを乗せロサンゼルスから飛び立った。パイロットは非常にゆっくりとした早さで上昇させ、着陸時にもできるだけ気圧の変化が無いように少しずつ降下させていった。途中、グリーンランドで給油する必要があったため、危険性は2倍であった。ジュネーヴの滑走路に降りたとき「帰ってきたわ」とヘプバーンの顔は輝き、長男のショーンは、家に帰れたことがどれだけヘプバーンにとって重大な意味を持っていたか、そのとき知ったという。クリスマス、食べることの出来なかったヘプバーンはみんなのディナーの後で苦労して2階から降りてきて、友人や家族にクリスマスプレゼントを渡した。ヘプバーンは買い物に出かけられないため、これまで持っていたスカーフ、セーター、ロウソクなどから一人一人に選んだものであったが、皆が感動した。そのあとヘプバーンはサム・レヴェンソンの「時の試練によって磨かれる美」の一部を息子のショーンとルカのために読んでいる。ロバート・ウォルダーズはヘプバーンが超人的な勇気を奮い起こして、ウォルダーズと子供達がヘプバーンを失うことに耐えられるよう助けようとしていると感じたという。ウォルダーズは、その夜ヘプバーンが暗闇のベッドの中で「今年のクリスマスが今までで一番幸せだったわ」という声が、今も耳に残っている、と語っている。スイスの自宅では、ヘプバーンは家族や友人に付き添ってもらって毎日庭に出て20分散歩するのが精神的な支えであったが、塀越しに隠し撮りしたり、ヘリコプターで上空からどこまでも追いかけてくるパパラッチのために諦めないといけないことがあった。ジバンシィがパリから来た時にも一緒に庭を散歩したが、10歩ごとに立ち止まって休まなくてはならなかった。ヘプバーンは最後の贈り物としてキルトのコートを買い、ジバンシィが帰り際にヘプバーンはそのうちのネイビー・ブルーのコートを贈った。軽く口づけし、「これを着たらわたしのことを思い出してね」と小声で言いながらジバンシィに渡した。1月17日にヘプバーンは最後の散歩をしている。ヘプバーンは死の2、3日前まで「わたしのために笑って」とウォルダーズに言っていた。病が進行するにつれ、ヘプバーンは次第に長い時間を眠って過ごすようになり、最後の2日間はヘプバーンはいっときに数分以上起きていられなかったという。そして1993年1月20日の午後7時、ヘプバーンはスイスのトロシュナ (Tolochenaz) の自宅で、がんのために息を引き取った。ヘプバーンの葬儀は、1993年1月24日にトロシュナの教会で執り行われた。ヘプバーンとメル・ファーラーの結婚式で牧師を務め、1960年に生まれた二人の息子ショーンの洗礼も担当したモーリス・アインディグエルがこの葬儀を取り仕切った。ユニセフからはサドルッディン・アガ・カーン皇太子 (Prince Sadruddin Aga Khan) が弔辞を述べ、高官たちがこの葬儀に加わっている。家族や友人、知人としては、ヘプバーンの息子たちや共に暮らしていたロバート・ウォルダース、異父兄イアン・クアレス・ファン・ユフォルト、元夫のアンドレア・ドッティとメル・ファーラー、ユベール・ド・ジバンシィ、アラン・ドロン、ロジャー・ムーアらが参列した。また、グレゴリー・ペック、エリザベス・テイラー、オランダ王室からは献花が届けられた。葬儀の後、ショーンが挨拶に立った。最後のクリスマスにヘプバーンが読んだサム・レヴェンソンの「時の試練によって磨かれる美」を読んだ後、最後に庭を散歩した時のことを語っている。「庭師のジョバンニがやって来てこう言いました。『奥様、よくおなりになったら枝を刈り込んだり花を植えたりするのを手伝ってくださいまし。』母はにっこり笑って答えました。『ジョバンニ、お手伝いするわ……でもこれまでとは違うやり方でね』」そしてヘプバーンはトロシュナを一望できる小高い丘の小さな墓地に埋葬された。