フロレンティーノ・ペレスが2度目の会長就任を果たしたレアル・マドリードは、打倒バルセロナを目標に掲げ、6月11日にジネディーヌ・ジダンの記録を上回る当時のサッカー界史上最高額の8000万ポンドの移籍金で、ロナウドを獲得した。この年のレアル・マドリードは、ロナウド以外にもバロンドール受賞経験者のカカやリーグ・アンのオリンピック・リヨンの若きエース、カリム・ベンゼマなどの選手を獲得した。7月6日、レアル・マドリードの本拠地サンティアゴ・ベルナベウで入団発表が行なわれ、背番号は9番と発表された。入団発表には約10万人のファンが集まった。1984年にSSCナポリに加入したディエゴ・マラドーナの7万5000人を抜き、史上最多の人数がつめかけたお披露目式となった。また、ロナウドのユニフォームはマドリード市内だけで120万枚を売り上げ、高額な移籍金を地元のユニフォーム売り上げのみで回収した。7月21日のシャムロック・ローヴァーズFC戦でデビュー。翌週のLDUキト戦ではPKから初得点を挙げた。8月29日のデポルティーボ・ラ・コルーニャ戦でリーガ・エスパニョーラデビューを飾ると、PKで初得点も決めた。移籍初年度は怪我で出遅れたにもかかわらずリーグ3位の26得点を記録。UEFAチャンピオンズリーグではチームはベスト16に終わったものの、自身は6試合で7ゴールを挙げ得点ランキングで試合数が少ないにも関わらず2位タイとなった。10月には足首の怪我によりクラブでの試合のほかハンガリー代表との試合にも出場できなかった。その怪我は、魔術師の呪術によるものであるとの報道も流れた。翌年は、キャプテンであるラウル・ゴンサレスのブンデスリーガ・シャルケ04への移籍により念願であった背番号7を背負うことになった。ポジションも中央から左ウイングに移って前シーズンを上回るペースで得点を量産。10月22日のラシン・サンタンデール戦ではキャリア初の1試合4得点を記録し、その月は13得点を挙げて自身の月間最多得点記録も更新した。その後もレアル・マドリードで驚異的なペースで得点を量産し、クラブ史上最速での通算50得点を記録した。FCバルセロナとのコパ・デル・レイ決勝では、0-0で迎えた延長前半にアンヘル・ディ・マリアのクロスからヘディングで決勝ゴールを奪い、自身が勝負弱いという批判を一蹴すると共に、レアル・マドリードにとって18年ぶりとなる国王杯優勝へ導いた。5月10日のヘタフェCF戦ではリーガ史上初となるシーズン6度目のハットトリックを達成。シーズンの全大会での総得点数を47とし、1959-60シーズンにフェレンツ・プスカシュが記録したクラブ記録を更新した。最終節のUDアルメリア戦でも2得点を挙げリーガ通算40得点とし、1950-51シーズンのテルモ・サラ、1989-90シーズンのウーゴ・サンチェスの38得点を破るリーガシーズン最多得点記録を更新してリーガ得点王に輝いた。2012年2月12日のレバンテUD戦でハットトリックを記録。サンティアゴ・ベルナベウでの通算4000点目でもあった3点目のミドルシュートは多くのメディアから賞賛された。3月24日のレアル・ソシエダ戦で2得点を挙げ、史上最速となる通算92試合目の出場でリーガ通算100得点を記録した。それまでの最速記録はフェレンツ・プスカシュの105試合であり、ロナウドは13試合と大幅に記録を更新したことになった。また、シーズン通算100試合目の出場となった5月5日のグラナダCF戦で得点し、リーガ通算100試合の出場で111得点とし、これまでの記録であったプスカシュの97得点を大幅に塗り替えた。2011-12シーズンは昨シーズンを超えるリーガ46得点、シーズン60得点を記録。得点王こそリオネル・メッシに譲ったものの、レアル・マドリードのリーガ史上初となる勝ち点100での優勝に大きく貢献した。また、リーガではプリメーラ・ディビシオンに参加している、レアル・マドリード以外の19クラブ全てからゴールを挙げた。2012年9月2日のグラナダCF戦では同シーズンのリーグ初得点を含む2得点を挙げて、第3節にしてリーガ初勝利に貢献した。また、1点目は国内リーグにおけるキャリア通算200得点目となり、2点目はレアル・マドリード通算150得点目となった。しかしロナウドは、2得点を挙げたにも関わらず自らのゴールを祝福しなかった。試合後に「悲しい気持ちのときはゴールを決めても喜ばない」と語り、発言の真意について様々な憶測を呼んで話題となった。10月7日のエル・クラシコで2得点を挙げ、エル・クラシコで史上初となる6試合連続ゴールを記録すると同時に、レアル・マドリードの選手としてカンプ・ノウで2得点を挙げた10人目の選手となった。チャンピオンズリーグではチームは準決勝で敗退したものの、ロナウドは12得点を挙げ大会得点王に輝いた。2013年はレアル・マドリードと母国ポルトガル代表で、自身最多となる合計69得点を挙げ、2014年1月13日にメッシ、フランク・リベリーを抑え5年ぶり2度目のバロンドールを受賞した。同賞がFIFAバロンドールとなってからはメッシ以外で初の受賞者で、また1年を通してレアル・マドリードで活躍した選手としてはアルフレッド・ディ・ステファノ、レイモン・コパに次ぐ3人目の受賞者となった。授賞式では涙を浮かべながら「言葉に出来ない」と喜びを語り、チームメイトや家族への感謝を述べた。また、この年のバロンドールは期限までに十分な票が集まらなかったため異例の投票期間延長が行われており、これに対しては批判の声も上がっている。2013-14シーズンのチャンピオンズリーグ、グループリーグでは9得点を挙げ、フィリッポ・インザーギ、エルナン・クレスポ、ルート・ファン・ニステルローイらの持つグループリーグにおける最多得点記録を更新した。決勝トーナメントでもその勢いは衰えを見せず、合計17得点と1大会における最多得点記録を更新してチャンピオンズリーグ制覇に貢献した。リーグ戦においても31得点を挙げて2度目のリーガ得点王になり、プレミアリーグで31得点を記録したルイス・アルベルト・スアレスと共に自身3度目となるヨーロッパ・ゴールデンシューを獲得した。また、マヌエル・ノイアー、アリエン・ロッベンを抑えて2014年のUEFA欧州最優秀選手賞も受賞した。レアル・マドリードにおけるカリム・ベンゼマ、ガレス・ベイルとの3トップはBBCと呼ばれた。2014年8月13日、セビージャFCとのUEFAスーパーカップでは2得点を挙げ、自身初となる同タイトルを獲得した。2014-15シーズンのリーガ第14節セルタ・デ・ビーゴ戦では、ディ・ステファノ、テルモ・サラを超えてリーガ史上最多となる23度目のハットトリックを記録した。ヨーロッパ王者として出場したFIFAクラブワールドカップ2014では無得点に終わったものの、クルス・アスル戦で2アシストをするなどレアル・マドリードの優勝に貢献し、大会のシルバーボールを受賞した。2015年1月には2年連続となるFIFAバロンドールを受賞した。同年4月5日行われたグラナダCF戦では、8分間でハットトリックを達成するなど5得点を挙げ、レアル・マドリードでの通算300得点を記録する。5月24日のリーグ最終戦では前半34分にPKを決め2試合連続となるハットトリックを記録。後半13分にマルティン・ウーデゴールとの交代により退き、48得点でシーズンを終える。リーグ戦35試合で48得点を記録し、2シーズン連続となるリーガ得点王となった。UEFAチャンピオンズリーグではチームは準決勝で敗退するも、自身は3シーズン連続となる得点王となった。2015年9月12日のエスパニョール戦で5得点を記録したことでリーガ通算得点数を231得点とし、ラウル・ゴンサレスの228得点を抜きクラブ歴代1位に立った。その後、9月30日に行われたUEFAチャンピオンズリーグ、マルメFF戦で2得点を決めたことによりキャリア通算500得点を超え、レアル・マドリード通算得点でもラウルの持つクラブ最多得点記録に並んだ。12月8日のUEFAチャンピオンズリーグ、マルメFF戦でも4得点を挙げ、UEFAチャンピオンズリーグのグループステージ史上最多となる11得点を記録した。同月15日、UEFAチャンピオンズリーグ・グループステージのベストイレブンに選出された。2016年3月5日のセルタ・デ・ビーゴ戦では通算250得点をリーガ史上最速で記録した。4月9日のエイバル戦で今季リーガ通算30得点目を記録し、史上初の6シーズン連続30得点を記録する。チャンピオンズリーグ準々決勝2ndlegのVfLヴォルフスブルク戦で今季6度目、通算40度目の、同大会史上初となる1大会で3度の、リオネル・メッシと並び最多記録となる同大会通算5度目のハットトリックを記録した。アトレティコ・マドリードとのチャンピオンズリーグ決勝ではPK戦で5人目のキッカーを務めた。2016年11月19日のアトレティコ・マドリード戦でハットトリックを記録。同試合でダービーマッチ通算18ゴールとし、アルフレッド・ディ・ステファノの持つダービーマッチにおける最多得点記録を更新した。12月12日には2年ぶり4度目のバロンドール受賞が決まった。同月に行われたFIFAクラブワールドカップ2016準決勝のクラブ・アメリカ戦では後半アディショナルタイムにゴールを決め、鹿島アントラーズとの決勝戦ではハットトリックを記録。同大会のゴールデンボールに選出されている。2017年4月12日、チャンピオンズリーグ準々決勝1stlegのバイエルン・ミュンヘン戦では2得点を記録し、欧州サッカー連盟主催クラブ大会では史上初の通算100得点に到達した。2ndlegではハットトリックを記録し、チャンピオンズリーグ通算100得点を記録した。5月2日に行われた準決勝1stlegのアトレティコ・マドリード戦でも3得点を記録し、チャンピオンズリーグでは史上2人目、同決勝トーナメントでは史上初の2試合連続ハットトリックを記録した。ユヴェントスFCとの決勝戦では先制ゴールを含む2得点を奪いマンオブザマッチに選出された。なお、決勝戦での1得点目はレアル・マドリードのチャンピオンズリーグ通算500得点目であり、2得点目はロナウドにとってキャリア通算600得点目となった。2017年8月13日に行われたスペイン・スーパーカップのバルセロナ戦の1stlegでは80分に勝ち越しのゴールを決めるも82分にはシミュレーションをとられこの試合2枚目のイエローカードを提示され退場処分となった。24日には2季連続3度目となる欧州最優秀選手に選出された。2017年12月にアブダビで行われたFIFAクラブワールドカップでは、アル・ジャジーラ・クラブとの準決勝で試合唯一となるゴールを奪った。決勝となる南米代表のグレミオとの一戦でも、後半8分に自らのフリーキックから先制すると、この得点が決勝点となり、チームは大会史上初の2連覇を成し遂げた。これによりクラブワールドカップでの総得点数を7としたロナウドは、大会最多得点記録を更新した。2017-18シーズンは先述のスーパーカップでの退場により4試合の出場停止処分が科され、リーガでのシーズン初ゴールは第8節のヘタフェ戦とスロースタートになったが、チャンピオンズリーグでは得点を量産。ユヴェントスとの準々決勝1stレグまで9試合連続で得点を挙げ、前年度決勝の得点と合わせCL史上初となる10試合連続ゴールを達成した。特にユヴェントス戦で挙げた2得点目のオーバーヘッドシュートは敵地アリアンツ・スタジアムのユヴェントスのサポーターからもスタンディング・オベーションを浴び、ヨーロッパ各国のメディアもキャプテン翼の大空翼に喩えるなど絶賛した。ロナウド自身も「間違いなく自分のゴールの中で最も美しい。」と自賛するとともに、拍手を送ったユヴェントスサポーターに感謝を示した。2018年7月10日、レアル・マドリードは、ロナウドが示した意思と要望に基づき、ユヴェントスFCへの移籍で合意したことを発表した。レアル・マドリードに在籍した9年間、438試合で451ゴールを決め、レアル・マドリードの歴代最多得点選手となった。プリメーラ・ディビシオンでは合計311得点を挙げ、メッシに次ぐプリメーラ歴代2位の得点記録、歴代得点ランキング上位10選手では唯一となる1試合1得点を超える得点率を記録した選手となった。合計16のタイトルを獲得し、その中には3連覇を含め、5シーズンでチャンピオンズリーグを4回優勝した。個人としては、レアル・マドリードの選手としてバロンドールを4回、ザ・ベスト最優秀選手賞を2回、ゴールデンシューを3回受賞した。