カリビアンシリーズは翌1950年以降、プエルトリコの政庁所在地サンフアン→ベネズエラの首都カラカス→パナマの首都パナマシティ→キューバの首都ハバナ……と、CBPC加盟国・地域の首都で持ち回り開催された。この持ち回りは1960年まで3周・12年にわたり続いた。一方、セリエ・インテラメリカーナはカリビアンシリーズ開始後も2年間継続したが、1950年の第5回大会を最後に終了した。セリエ・インテラメリカーナでは、ブルックリン・ブッシュウィックスが第1回から4連覇したのち、第5回はセルベセリア・カラカス（のちのレオネス・デル・カラカス）が優勝した。しかしベネズエラ勢は、カリビアンシリーズでは12回の出場で一度も優勝できなかった。この12年間で優勝回数が最も多かったのはキューバ勢で7回、次いでプエルトリコ勢が4回、パナマ勢が1回だった。1950年大会では、地元プエルトリコのクリオージョス・デ・カグアスとパナマのカルタ・ビエハ・ヤンキースが4勝2敗で並んだため、優勝決定戦の直接対決が急遽7日目に組まれた。その結果、ヤンキースが9－3で勝利し優勝を決めた。このとき、敗れたクリオージョスで選手兼任監督を務めていたのがルイス・オルモである。オルモはプエルトリコのウィンターリーグ "リーガ・デ・ベイスボル・プロフェシオナル・デ・プエルトリコ"（LBPPR）において、1942-43シーズンに23歳でカングレヘーロス・デ・サントゥルセの選手兼任監督となりシーズンMVPを受賞、1943年7月にはプエルトリコ出身者では史上2人目のMLBデビューも果たした。しかし1946年、ダニー・ガーデラらと同様にメキシカンリーグ移籍を選択したため、オーガナイズド・ベースボールから5年の追放処分を課された。1949年に処分が解除されると、同年10月のワールドシリーズに出場して本塁打を放ち、終了後にはクリオージョスの選手兼任監督として4季ぶりにLBPPRへも復帰した。もし1949年6月の前倒し処分解除がなければ、オルモはこのシリーズへの出場はできなかったことになる。翌1950-51シーズン、オルモ率いるクリオージョスはカングレヘーロスに敗れて、LBPPR連覇とカリビアンシリーズ出場を逃す。それでも、カリビアンシリーズ出場球団は同リーグ他球団からの補強選手獲得が認められているため、オルモはカングレヘーロスの一員として1951年大会に出場、打率.417・3本塁打・9打点の活躍で優勝とともに大会MVPを受賞した。オルモはカリビアンシリーズ出場を通算で4度経験した。そのうち、1955年大会を制したカングレヘーロスは、プエルトリコの野球ファンや野球史家によって "史上最高のチーム" とされている。1954-55シーズンのカングレヘーロスでは、ウィリー・メイズとロベルト・クレメンテという、のちにアメリカ野球殿堂入りする外野手ふたりが右中間を組んだ。メイズは1954年のMLBで、ニューヨーク・ジャイアンツの正中堅手として活躍しナショナルリーグのMVPを受賞、9月下旬のワールドシリーズ初戦では "ザ・キャッチ" と称される好捕を披露した。当時ジャイアンツのコーチだったハーマン・フランクスがカングレヘーロスの監督を務めることや、ジャイアンツのオーナーとカングレヘーロスのオーナーが友人関係にあったことなどから、メイズはワールドシリーズ終了から2週間後にプエルトリコへ渡った。一方のクレメンテは1954年がマイナーリーグ1年目で、ブルックリン・ドジャース傘下AAA級で過ごしたのち、ルール5ドラフトでピッツバーグ・パイレーツへ移籍した。カングレヘーロスでクレメンテは、フランクスやメイズ、オルモらから、膝が開かない走塁フォームや送球時に余計な1歩のステップを減らすことなど、技術面で指導を受けた。フランクスは「クレメンテはLBPPRで最高の選手だ、ただしメイズは除いてね」と称賛した。カングレヘーロスには、ラテンアメリカの選手やニグロリーグの選手、黒人・白人を問わずアメリカ人メジャーリーガーなど、様々な出自の選手が混在していた。二遊間は白人若手選手のロン・サムフォードとドン・ジマーが組み、ニグロリーグ出身で30代のジョージ・クロウやボブ・サーマンらが打線に厚みを加えた。先発ローテーションではニグロリーグ出身のサム・ジョーンズとビル・グリーソン、そしてプエルトリコ人のルーベン・ゴメスが3本柱を形成した。カングレヘーロスはLBPPRのレギュラーシーズンを首位で通過し、クリオージョスとの優勝決定シリーズも4勝1敗で制覇。カリビアンシリーズの優勝予想でも本命視され、開催地ベネズエラのファンから大きな注目を集めた。カングレヘーロスは初戦から2連勝のあと、3日目に地元ベネズエラのナベガンテス・デル・マガジャネスと対戦する。この試合では両チームの先発投手、カングレヘーロスのジョーンズとナベガンテスのラモン・モンザントによる投げ合いが延長11回まで続き、最後はクレメンテの出塁からメイズが2点本塁打を放ってカングレヘーロスが勝利を収めた。4日目と5日目も勝ち、カングレヘーロスは前評判どおりに優勝した。ここで特筆すべきは、この年のカングレヘーロスは他の年の優勝球団と異なり、補強選手をひとりも入れず自前の選手だけで優勝したことである。大会MVPを受賞したジマーは「ウィンターリーグ史上最高のチームかも」と述べ、フランクスは後年「投手陣の層がもう少し厚ければ、MLBでも優勝しうるチームだった」と振り返っている。1955年大会終了時点では、全7大会中4大会でプエルトリコ勢が優勝していた。しかし、翌1956年大会からはキューバ勢が5連覇で優勝回数を7回に伸ばし、プエルトリコ勢を一気に逆転した。国・地域単位では、5連覇は歴代最長記録である。球団単位でも、ティグレス・デ・マリアナオが史上初の連覇を1957年・1958年に成し遂げた。1957年大会のティグレスでは、ジム・バニングが投手陣のエースを務め、野手ではソリー・ドレイクやミニー・ミノーソらが活躍した。バニングは大会終了後、MLBのシーズンでは3年目で初めてマイナーリーグへ降格することなく1年を投げ抜き、45試合267.1イニングで20勝8敗・防御率2.69の好成績を残す。当時の所属球団デトロイト・タイガースはバニングの肩の疲労を考慮し、1957-58シーズンのウィンターリーグ参加を見送らせた。ティグレスは新シーズンをバニング抜きで迎えたものの "リーガ・クバーナ・デ・ベイスボル"（LCB）、さらにカリビアンシリーズでも連覇を果たした。カリビアンシリーズにおいては、ミノーソが1957年・1958年と2年連続で大会ベストナインを受賞し、連覇の原動力となった。当時のLCBはティグレスのほか、カリビアンシリーズ初代王者アラクラーネス・デル・アルメンダーレス、そしてレオネス・デル・ハバナとエレファンテス・デ・シエンフエーゴスの4球団で構成されていた。1949年の第1回大会から1960年大会までの12年間で、この4球団は全て優勝を経験している。リーグ加盟全球団がカリビアンシリーズ優勝経験ありというのは、4か国・地域のなかでキューバだけだった。試合単位の通算成績でも、エレファンテスの11勝1敗・勝率.917を筆頭に全球団が勝率.600超を記録しており、キューバ勢全体では51勝20敗1分・勝率.718だった。LCBのレベルは一般的に、MLBとマイナーリーグAAA級の中間程度にあったといわれている。ただ、球場を取り巻く雰囲気は、アメリカ合衆国とキューバで異なっていた。例えば、キューバの球場には賭博師が大っぴらに出入りしていた。また、関係者による銃の持ち込みも行われていた。ペドロ・フォルメンタルは相手投手から2度もビーンボールを投げつけられ、試合後に銃を持って相手のところへ乗り込もうとしたが、チームメイトに止められて断念したことがある。他にも、アラクラーネス監督のドルフ・ルケが中2日での登板を渋る投手に銃を突きつけて登板を承諾させたり、球審の判定に文句を言うトミー・ラソーダに対して球審が銃をちらつかせて黙らせたり、といった銃に関する逸話がLCBには残されている。このLCBにおいて、1949-50シーズン前にエレファンテス共同オーナーのひとりとなっていたのが、キューバの実業家ボビー・マドゥロである。彼には、MLB球団をキューバに設立するという野望があった。1954年、マドゥロの球団ハバナ・シュガーキングスが、マイナーリーグAAA級インターナショナルリーグへ参入する。これは、将来のMLB球団設置がハバナに可能かどうかを占う試金石とみられていた。マドゥロはエレファンテスから手を引いてシュガーキングスの活動に専念し、キューバのみならずラテンアメリカ各地の有望株にオフのLCB出場を認めるという条件を提示して契約を結び、また既にLCBで活躍していた選手の獲得にも地の利を生かして他球団より早く動いた。こうしてシュガーキングスに入団した選手のひとりが、マイク・クェイヤーだった。クェイヤーは1956-57シーズンにLCBのアラクラーネスでリリーフを務めたのちシュガーキングスと契約、1958年はシュガーキングスで220イニングを消化し13勝12敗・防御率2.77という成績を残したあと、アラクラーネスでは1959年のカリビアンシリーズ優勝を経験した。しかし1960年、シュガーキングスはハバナから移転せざるを得なくなり、マドゥロの野望は潰える。そしてカリビアンシリーズも1961年大会が中止され、10年におよぶ長期の活動停止に追い込まれた。その原因となったのは、キューバで起こった政変だった。