粗暴な態度と歯に衣着せぬ口の悪さで有名であり、そのため周囲からは忌み嫌われ、疎まれる存在だった。カッブと長い間チームメートだったデイビー・ジョーンズも、「彼（カッブ）がスランプに陥ったときは、話しかける事なんかできなかった。（ただでさえひどい態度が）悪魔よりもひどくなっていたから」と語っている。曲がった事を嫌い、すぐに頭に血が上りやすい性格であったため、グラウンド内やプライベートでもトラブルを生むことが多く、タイガース時代はタイガースのファンからも野次を受けていた。現役引退後も粗暴な性格は改まらなかった。元捕手だったニッグ・クラークと昔話をしている時、「現にあんたにタッチもしていないのにあんたがアウトになったことは、すくなくとも五回はあるな」とクラークが打ち明けると、怒ったカッブはクラークに殴りかかり、3人がかりでやっと止められたという。1909年のシーズン終盤、1.5ゲーム差で首位を争うフィラデルフィア・アスレチックスとの試合で、三塁へ盗塁を試みて故意にスパイクで三塁手フランク・ベイカーの腕を刺したり、試合後半に安打を打つと迷わず二塁を目指してスライディングで二塁手エディ・コリンズに足払いをかけて転倒させたりするなど、強い闘争心と勝つためには手段を選ばない姿勢を持っていた。このことからいくつかのエピソードを残しており、有名なものに「ダッグアウトで相手にわざと見えるようにしてスパイクの歯を研いでいた」というものがある。これは「進塁先の守備を萎縮させるためにスパイクを研いで見せ、ラフプレーを印象付ける」というものであり、足の速くなかったカッブが盗塁を稼げたのはこの行為によるもの、と悪評が全米に知れ渡り「最高の技術と最悪の人格の持ち主」と形容されるようになってしまう。一方、カッブはこれについて「記者が意図的に悪評をでっちあげたもの」と自伝で完全否定している。悪評に加え、絶好調のときのカッブは良く打つため、相手から報復とも言える行動をされることも少なくなかった。相手投手の中には危険球といえるようなボールしか投げてこない投手も多かったという。明らかなボール球をストライクと判定する審判については、選球眼に絶対の自信があったカッブはすぐさま文句を言い、審判との乱闘になることも多かった。カッブへ行われた乱暴行為は打席のみに留まらず、外野への安打で、二塁をまわった際に腰に体当たりをされて三塁打を二塁打に止められ、相手選手と乱闘になったなどの逸話もある。対ヤンキース戦で、相手チームのレオ・ドローチャーから打席のカッブに痛烈な野次が飛んだ。野次のせいで集中力を失ったカッブは、三振を喫する。試合後、野次に怒ったカッブは凄まじい剣幕で選手控え室に乗り込み、ドローチャーに掴みかかった。ドローチャーは謝罪し、ベーブ・ルースがカッブを宥め、事態は収まった。この試合以後、ヤンキースの選手は「タイ・カッブを怒らせると、どうなるかわからない」とカッブに野次やラフプレーをしなくなったという。プレイスタイル、顔つき、体型、言動などベーブ・ルースと対極を成す人物として挙げられることが多い。特にルースは毎日のように好物のビールとステーキを平らげ豪遊していたのに対し、カッブは徹底した体調管理を行いお金の使い方に関してもケチであったなど、生活の面でも正反対であったという。ルースが「ヒーロー」と敬われているのとは対照的に、カッブは映画や書籍などの様々なメディアで「ヒール（悪役）」として描かれている。タイトルにおいても正反対で、両者ともアメリカンリーグMVP1回だが、カッブが首位打者を12回獲得したのに対してルースも本塁打王を同じ12回獲得しており、共にMLB記録・アメリカンリーグ記録である。また、カッブが本塁打王1回・盗塁王6回に対し、ルースは首位打者1回・打点王6回を獲得している。メジャーリーグの本塁打至上主義には批判的な見解を示し、「野球本来の面白さは、走塁や単打の応酬にある」と自らの回顧録で語っているように「スモール・ベースボール」の重要性を説いている。ベーブ・ルースとは舌戦を繰り広げたこともあり、ルースがカッブのヒット狙いの打法に対して「あんたみたいな打ち方なら、俺なら6割はいけるだろうな。でも、客は俺のけちなシングルヒットじゃなくて、ホームランを見に来ているのさ」とコメントした時には、カッブは反論し、ルースの本塁打狙いの打撃スタイルも当初は否定していた。しかしルースが本塁打を量産しつつ.376という高打率を記録したことから、次第にルースを認める評価をするようになる。ルースが打率.393で投票数満票でのMVPを獲得した時には「本塁打狙いの打撃をやめれば、4割を超えるのは間違いない」と述べ、バッティングの考え方の違いを指摘しつつ高い評価を示した。回顧録で記した『自身の選ぶオールスターチーム』のメンバーにもルースを選び、ルースの死にも「また来世で会えることを願う」という一節を記している。カッブは人種差別主義者として広く知られている。しかし実際は黒人少年を付き人として雇ったり、ニグロリーグのデトロイト・スターズの試合に頻繁に観戦に行き、多くの黒人選手と親交があった。また、ウィリー・メイズを「私が唯一お金を払って見たい選手」と形容したり、ロイ・キャンパネラを「偉大な選手」と評価したりするなど、黒人選手を賞賛するコメントを数多く残している。カッブの人種差別主義的逸話の多くは、死後に書かれた自伝のゴーストライター、アル・スタンプの捏造した挿話がほとんどで、カッブの生前の記事や発言に彼が人種差別主義者だったという証拠は見つかっていない。来日した際、中等野球に飛び入り参加して盗塁を試み、当時強肩で鳴らしていた嘉義農林の捕手に刺された。カッブはセカンドから捕手のもとへ駆け寄り、笑顔で「やるな坊主」と言い、捕手の頭を撫でたという。人種差別的な発言で有名であるとされていたカッブだが、来日した際には熱心に野球を指導していた。カッブは野球について、「野球は男が闘志を剥き出しにして戦う、真剣勝負の場である」と述べ、自身のエゴを前面に出すプレースタイルについては「栄光を望むのは罪ではない」と語っている。選手としての自身については「私は天才ではない」と明言しており、デビューしてすぐに3割を打つような他の選手に対しては天才的だと思ったが、自分はそうではなく、一番の選手になるためにずっと弛まぬ努力をしたと語っている。打撃に関しては「バッターの資質で最も大切なのは、打席で怖がらないことだ。当てられることを恐れなければ、いいバッターになれる」と述べている。足は速くないが相手投手の癖を盗む技術が素晴らしかった理由の一つとして、練習方法に理由があると述べている。カッブの盗塁の秘密の練習場は台所で、妻が台所で料理をしているときに、横から背中を叩いて反対側に逃げる。妻が後ろを向くまでに反対側にいけたら盗塁成功で、妻のほうが先に振り向いたら盗塁失敗。これを繰り返しているうちに、盗塁のスタートのタイミングがうまくなったと語っている。妻からは「あなたは邪魔だから台所に来ないで」と何度も怒られたという。1942年、MLBの監督や引退した名選手らを対象に、「史上最高の選手は誰か」というアンケートが行われた。最終的に回収できた票数は102票で、得票は14人の選手に分かれることとなった。結果は半数を大きく越える60票をカッブがひとりで集め、1位を獲得した。投票に参加してカッブに1票を投じたエディ・コリンズは、理由を書く欄に「明白である」とだけ記入していたという。ほかには「カッブはすべての事を他の誰よりも上手くやることができた」と書かれた票もあった。引退後に出場した試合で、捕手に「久し振りにバットを握るので、すっぽ抜けてしまうかもしれない。後ろにさがっていてもらえるか？」と頼み、捕手が後ろにさがると、カッブはすかさずセーフティーバントを試み、見事に成功させた。これを見ていた周りの選手は、「引退してもタイ・カッブという選手はあくまで勝利のみにこだわっている」と感心していたという。日本プロ野球の元コミッショナーである内村祐之は、自著において、印象に残ったメジャーリーガーとしてカッブの名を挙げている。1927年の春、内村はフィラデルフィアにて、メジャーリーグ視察のためにアスレチックス対インディアンズの試合を観戦した。同年シーズンはカッブがタイガースからアスレチックスヘ移籍して1年目のシーズンであった。試合はアスレチックスが劣勢の展開となり、9回の最終回に1点をリードされたまま、アスレチックス最後の攻撃となった。この回の先頭打者であったカッブは、安打で出塁を果たす。カッブの安打にアスレチックスのベンチは沸き返った。しかし直後にカッブが相手投手の牽制球に刺され、アウトとなり、アスレチックスはそのまま敗退した。内村はその時のカッブのプレーを見て、「4000本安打を目前にしている、あの海千山千のカッブでもあんな無駄死にをする事があると思うと、とても面白かった」と回想している一方で、「しかしそれより感心したのは、カッブのその時の態度である」と述べている。内村によると、それは文句なしのアウトであり、審判に抗議の余地はなかった。カッブは気の毒な程に項垂れ、ベンチに帰る顔がないという表情で天を仰ぎ、打ちひしがれていたという。この時のカッブは既に40歳の大ベテランであり、しかも同試合はシーズン初頭のゲームであった。それにも関わらず、カッブは前述のような真剣さと闘志を前面に出して試合に臨んでいた。内村はカッブの野球に対するこの姿勢に、当時のメジャーリーガーとしては異質で、「たいへん驚いた」と述懐している。最後のユニフォーム姿は、1950年のテキサスリーグ開幕第1戦でダラス・イーグルスのために一役買ったときである。トリス・スピーカー、ダフィー・ルイスとともに1イニングの3分の1だけ外野守備についている。