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政治家に転じるきっかけは、農機具メーカー、井関農機の取材中に岸信介側近の衆議院議員・今松治郎と知り合ったことだった。井関農機の創業者である井関邦三郎と今松は同郷の同級生であり、邦三郎の息子・昌孝は青年会議所に所属していた。昌孝と親しくなった森は、「今松の選挙を手伝ってみないか」と持ちかけられ、承諾した。なお、牛尾治朗とも昌孝を通じて1963年頃に知り合っている。今松の秘書を務めた後、1969年の第32回衆議院議員総選挙に旧石川1区から立候補。この選挙は10人が乱立する混戦模様で（自民党3、社会党1、公明党1、民社党1、共産党1、保守系無所属1、革新系無所属1、その他無所属1）、森は泡沫候補と見られていた。実際、田中角栄自民党幹事長は森を「泡沫候補」と呼んで公認を与えなかった。自民党の公認は既に満杯だった。自民前職2人（坂田英一と井村重雄）が健康上の理由で出馬を断念したが、別川悠紀夫と奥田敬和が新たに公認を受け、森は公認を得られなかったため、保守系無所属で出馬することになった。出馬に際し、森は今松の秘書を務めていた縁から、岸信介元首相による応援を岸の秘書である中村長芳を通じて要請。岸は森の要請を快諾し、はるばる石川まで応援に駆けつけた。60年安保闘争（森は「安保騒動」と呼ぶ）による悪影響を懸念する声もあった。森の親族も父と同じく出馬に反対の意見が大勢であったが、選挙直前の一族会議中に、近隣の家から出火した。この時、森は決死の覚悟で家にとびこみ、仏壇を抱えて出て来たという。当時の北陸地方は仏教への信仰が篤い土地柄であったこともあり、この行動は風向きを変えることになった。また、根上町内の森町長への信頼感と森を認めてこなかった既存の自民党組織・地方議員や奥田などへの反発から、町内では住民総出で選挙運動に協力する雰囲気となり、昼は老人と子供しか残っていないという有様であった。加えて、岸の応援で地元での人気が上昇し、下馬評を覆してトップ当選した。森は、無名の泡沫候補に過ぎない自分の応援のためにわざわざ駆けつけた岸に対し、終生恩義を忘れない姿勢を示しており、後年岸の外孫である安倍晋三が首相に就任した際は、後見人として安倍を支えることになる。森の当選後、田中自民党幹事長は森を党本部に呼び、金を渡そうとした。森が反発すると、二階堂進が「（追加公認の）公認料および貸付金」と説明して、森に金を受け取らせた。森は田中の態度を見て、「この人とは絶対に席を同じにはできない」というものの金を返却することはなかった。帰途福田赳夫邸に寄って、さらなる資金援助を期待したものの、相手にされず空振りに終わった。この選挙では同じ選挙区で奥田敬和も初当選しており、2人のライバル関係はのちに「森奥戦争」と呼ばれるようになる。石川1区では森の追加公認も併せて自民党が議席を独占したが、唯一の前職、桂木鉄夫は落選した。立候補前は青年会議所においても、地元の小松に代議士になりたい者が何人も在籍していたためライバル視され、地元の会議所に入会させてもらえなかった。会議所が企画した催し物でもスピーカーを抑えて話をさせないようにされたと言う。それに憤った人達が「青朗会」を立ち上げ、森の選挙運動での中心組織となっていった。森が青年会議所に入会したのは衆院選初当選後、牛尾の引きによってであった。当初はライバル視故に反対されていたが、「東京で引き受ける」と会頭を務めていた牛尾が啖呵を切って、慌てた小松が森を受け入れたという。
当選後は岸の勧めに従い福田派（清和会の前身の紀尾井会）に入会。福田赳夫改造内閣では内閣官房副長官に就任し、首相の福田や官房長官の安倍を補佐した。当選から間もない頃、1972年の沖縄返還に先んじて日米繊維協定が締結されると、従来型の繊維産業が集中していた石川県は大打撃を受け、雇用不安なども発生した。そこで東レが県内に工場を進出させた。この工場は自動化工場のはしりで、規模に比較して雇用吸収力は小さかったことは森も東レ側も互いに理解していたが、それでも経済的には助かる結果となった。後年、森は誘致に応じた東レに感謝の言葉を述べている。
1983年第2次中曽根内閣では文部大臣として初入閣した。文部大臣就任直後のインタビューにて、日教組に対しては話し合いは是とするものの、教育の場に政治運動を持ち込むことに対しては対決姿勢を鮮明にしている。
その他、文相時代には、他大学での履修制度拡充 や入試多様化の一環として共通一次試験の改革が議論されている。また、大臣として訪米した際、当時の日本の国家的隆盛から教育にも関心が向けられていることを意外な感を持ったことなどから、アメリカの教育長官と諮った上で日米の教育を相互に比較する研究が着手されている。これは折からの臨教審での審議の参考にも供された。上記のような実績を挙げたことで、以降自民党文教族の実力者として頭角を現した。
1988年のリクルート事件で2度目の入閣間近という時に一時謹慎を余儀なくされる。福田派を継いだ安倍派では三塚博、塩川正十郎、加藤六月と並んで安倍派四天王の一人に称され、ネオ・ニューリーダーとしての地歩を固める。しかし安倍にリクルートの江副浩正を紹介したのは森といわれており（森自身は否定）、晩年の安倍は森と距離を置いていた。1990年の第39回総選挙後、第2次海部内閣の組閣人事で、海部俊樹首相は「リクルート関係議員は入閣させない」と公言しているにもかかわらず、安倍は森を入閣候補として推薦した。しかし、安倍は本気で森を推したのではなく、むしろ森を晒し者にしようとしたのではないかと薬師寺克行は指摘している。結果、森は入閣辞退を余儀なくされた。
安倍死去後の三六戦争（三塚と加藤の後継者争い）ではいち早く三塚を支持。それからは党政調会長、通商産業大臣、党幹事長、建設大臣（村山改造内閣）、党総務会長と重要役職を次々と歴任した。1993年7月より、清和会出身議員として4年ぶりの党幹事長を務めた際には、細川内閣が成立し、自民党が野党に転落した中での就任だった。入れ替わりとなる前任の梶山静六は辞任の際、残っていた党職員の忠誠心が高いことを失念して猜疑心から当り散らしたが、森は職員をいたわる機会が多かったと言う。総裁＝総理大臣とは言えない状況下での後継者選びでは、自民党は河野洋平を総裁に選んだ。森が取った策は地方組織を丹念に回って地盤を固めてその意向を汲み取ることと、連立政権各派への切り崩し工作であった。これは次に述べる政治改革四法の採決で効果を挙げ始め、連立政権内に亀裂を走らせることになった。細川内閣が成立を目指した、衆議院の小選挙区比例代表並立制導入を柱とする、政治改革関連4法案は、社会党の一部などの造反により否決された。首相の細川護熙は、河野とのトップ会談で妥協を図ろうとした。細川には小沢一郎が、河野には森が同席した。細川内閣案は比例区は全国1区、自民党案は47都道府県に分けていた。森は、妥協案として全国11ブロックにすることを提案し、小沢の同意を得た。なお、森はブロック制にしたのは共産党対策だと述べている。1996年の第41回衆議院議員総選挙では、もし全国1区ならば共産党は実際に獲得した26議席に加え、少なくともあと5〜6、多くて7〜8議席とっていたと森は述べている。この後、社会党と新党さきがけを排除して羽田内閣が成立した。森、亀井、白川勝彦らは社会党委員長の村山富市や、野坂浩賢など、社会党で連立政権に不満を持つ議員への接触を試みていた。自民党内にも、YKK（山崎拓、加藤紘一、小泉純一郎）の了解を取るなどの根回しを行ったが、中曾根康弘らには最後まで知らせなかった。6月28日、森は社会党の久保亘書記長（彼は連立残留派だった）と会談し、自民党は村山首班で行くと持ち出した。久保は「今の話は絶対に外に漏らさないで下さい」と言い、森は「私は漏らしません」と答えたが、「私」ではない小里貞利にそれとなく言うように仕向け、自民党の村山首班構想が明らかになった。6月29日、小沢は自民党から海部を首班候補として引き抜き、首班指名は村山と海部の争いになったが、決選投票の結果村山261、海部214で村山が指名された。こうして村山内閣が成立し、社会党、新党さきがけとの3党連立として、自民党は与党復帰を果たした。
村山改造内閣では建設大臣として入閣した。当初、自由民主党総裁の河野洋平は、自身が外務大臣から外れ、後任の外務大臣として森を推薦する意向を示していたが、村山は、河野外務大臣、橋本龍太郎通商産業大臣、武村正義大蔵大臣の留任を強く望んだ。このため河野は、森を無任所の総合経済対策担当大臣として入閣させたい意向を示したが、経済企画庁を中心に反対論が起こり、最終的に建設大臣としての入閣で落着した。後任の幹事長ポストには三塚博が就いた。閣内での仕事としては阪神・淡路大震災の教訓を踏まえた建築物の耐震化を促進するための「建築物の耐震改修の促進に関する法律」案の提出などがあり、同法は特に小中学校に配慮した内容として成立している。また、経済対策の一環として立ち遅れている大都市の社会資本整備を促進し、耐災害性の向上のため、一般公共事業と別枠で約6000億円の公共用地取得促進対策を実施した。1995年夏になると1996年度予算の概算要求に向けた動きが活発化してきた。当時、自衛隊の存在を合憲と認めたとは言え、社会党内には拒否反応が依然として存在し、防衛予算の抑制要求として党内から突き上げがあった。その最中、アメリカはハバード米国務次官補代理を訪日させ、森と会談した。米側が要望したのは当時日米が共同開発していた次期支援戦闘機（FSX）の量産へ向けた予算や在日米軍駐留経費の十分な確保であり、森は「連立政権には自民党が入っているから大丈夫だ」などと協力的な姿勢を確約している。1995年9月に沖縄米兵少女暴行事件が発生し、在日米軍にとり逆風となったものの、12月の大蔵原案内示も無事通過し、1996年度の防衛予算は前年度比2.58%増とバブル崩壊後最大の伸びを示した（以降2009年8月に自民党が政権を失うまでこれほどの高い比率の伸びは無かった）。1998年7月には、新たに総理、総裁に就任した小渕恵三のもと、再び幹事長に任命される。また、同年12月、三塚に派閥の継承許可を求め、「森派」とした。幹事長としての在籍日数は1358日で田中角栄に次いで歴代2位。
2000年4月5日、3日前に脳梗塞で倒れ緊急入院した小渕恵三首相の後を継ぐ形で内閣総理大臣に就任した。清和会議員の総理総裁就任は福田赳夫以来22年ぶりであった。このときの連立与党は自民党、公明党、保守党であり、メディア等では「自公保」と略称した。森の首相就任は、当時の自民党有力議員5人（森喜朗本人、青木幹雄、村上正邦、野中広務、亀井静香）が密室で談合して決めたのではないかと疑惑を持たれ、西側諸国の報道でも旧ソ連のクレムリン並みの密室人事と揶揄された。これらの論評に対して、森自身は「マスコミが密室と言いたがるだけ」と反論した。:
前任者の急病による就任であり、総裁になるための正式な準備無しでの登板だったため、内心「正直いってえらいことになったな」と思ったという。政策では小渕政権の政治目標を継承することを重視し、小渕が学生時代から取り組んでいた沖縄問題の一つの到達点と目していた沖縄サミットを完遂や、小渕が望んでやまなかった景気回復を目指した。この他対ロシア外交、教育基本法問題なども小渕と森が最後に話をした4月1日に政治課題として意識していた し、対アフリカ外交についても小渕が計画していたものであるとの指摘がある。首相としての最初の外国訪問地にはロシアを選択し、ソ連との親善に努めてきた父の遺骨の一部があるシベリアの日本人墓地へプーチン大統領とともに訪れた。中央日報は徹底的に計算された行動であり、 プーチンは東方経済フォーラムで「我々の過去が未来に進むことを妨げてはいけない」と発言させ安倍晋三首相の意中を伝達する窓口を2013年以後は務めていてプーチン大統領とお互い「ヨシ」「ワロージャ」という愛称で呼び合う関係だと報道している。また、所信表明直後に前から予定されていた医師の診断を受けたところ前立腺にガンが発見された（後述）。そのため数々の「失言」が槍玉に挙がって批判がヒートアップする前から自分の政権は短命であると自覚しており、「何かきちんとのこさないといけないと思った」という。4年後の論座での証言では癌を理由に「就任時から1年で辞めることを決めていた」と述べた。癌であることが発覚すると首相が二代連続して健康問題に晒されることになるため、森は抗がん剤で症状を抑えつつガン告知を黙ったまま首相を務めることにしたが、論座編集部は『自民党と政権交代』のあとがきで指導者という地位が持つ孤独性として印象的であると述べている。『自民党と政権交代』では辞意についてプーチンと2001年3月にイルクーツクで行った会談で伝えたのが最初であった。だが、その半年ほど前に『文藝春秋』でのインタビューにて小渕恵三から引き継いだ政治課題を達成したら総理を辞めてもよい旨を語っている。なお、総裁選を経て首相となった小渕についてはマスコミを絡めて「小渕さんも随分口汚く罵られていましたよね。マスコミ攻撃までも引き継いでしまったようでした」と語っている。また、この不規則登板の中終始バックアップしてくれた人物として政調会長の任にあった亀井静香を挙げ、首相辞任の際に「本当のことを言えず、彼のポストの手伝いも出来なかった」と述べている。
2000年10月27日、第2次森内閣で内閣官房長官に就任したばかりの中川秀直が愛人問題や右翼幹部との交際、警察情報漏洩などのスキャンダルで辞任。後任には当時森派の派閥会長だった小泉純一郎から推された福田康夫が就任した。閣僚経験皆無での起用には疑問の声もあったが、森が頻繁にマスコミの批判を浴び、そのたびに福田が火消しに回る、という構図ができあがるにつれ、その執務能力の高さが明らかになった。福田は、後の小泉純一郎内閣も含めると内閣官房長官在任日数歴代最長（当時）となった。
2001年2月10日、ハワイ沖で日本の高校生の練習船「えひめ丸」が、アメリカ海軍の原子力潜水艦と衝突して沈没、日本人9名が死亡するという「えひめ丸事故」が発生した。森は第一報が入ったときゴルフ場におり、連絡はSPの携帯電話を通じて入った。衝突により日本人が多数海に投げ出されたことや、相手がアメリカ軍であることも判明していたが、森は第二報のあとの第三報が入るまで1時間半の間プレーを続け、これが危機管理意識上問題とされた。国会でも採り上げられ、詳細が議事録に残っている。午前10時50分に第一報を受けたあと午後0時20分の第三報まで、3ホールほどを回った とのことである。森の主張によると、えひめ丸事故の一報が入った時、ある関係者から直ぐにはその場を離れないように言われたのでゴルフ場で待機していたとのことである。連絡は携帯電話を通して伝えられた。この事故の報道で森のゴルフプレイ姿が繰り返し放送されたため悪印象が増幅した（ただし、この映像は当日とは別の、夏の日に撮影されたものである。マスコミにこのことを問いただされた森が「プライベートだ」と答えたことで批判は拡大した。当日プレーしていたゴルフ場（戸塚カントリー倶楽部）の会員権は知人から無償で借り受けて自分名義としており、このことも批判を増幅させた。ただし、岡崎久彦のように「ゴルフであと三ホール回ったから「資質」がないという。何と低次元の話だろう」とマスコミ批判が新聞に載ったこともある。事故を起こしたアメリカ側はブッシュ大統領が「事故の責任は全てアメリカにある」と謝罪。マスコミはこれを異例の素早い対応と評価、日本の事後処理の印象を一層悪いものとした。佐々淳行は、2001年2月14日に自身のHPのコーナー『危機管理小論』にて「えひめ丸・米潜水艦衝突事故と危機管理」という小論文を掲載し森政権の対応について議論している。また、2004年に出版した著書『重大事件に学ぶ「危機管理」』などにて、この時の森の対応に関して述べている。それらによれば「危機管理には総理が陣頭指揮すべき『クライシス・マネイジメント』と、各省庁が国家行政組織法の定めに基づき対処すべき『インシデント・マネイジメント（事件処理）』と『アクシデント・マネイジメント（事故処理）』とがある。（えひめ丸事故が大きな国際的事故であったとしても）すべて総理の責任とするのは日本の法制上から言って誤りである。日米安保条約と日米外交問題は外務省所管だが、一般論から言えば海難事故は国土交通省とその指揮下にある海上保安庁の所管であり、「えひめ丸」が水産高校の実習船であることを考えると文部科学省の所管でもある。このように責任官庁が複合するようなときは、指揮命令系統の統一のために内閣官房を所管とする安全保障会議を開催するのが常道であって、外務省が動いた後に所管は内閣官房に移るので、森総理はゴルフ場からでもひと言「所管大臣は官房長官」と指示しておくだけでよかった。森総理が言うとおり、「えひめ丸」の衝突は事故であるが「総理の危機管理」ではない。さらに、森総理は早く戻ってきた方で、私の経験からすればもっと狼狽した総理はたくさんおられる」と危機管理の責任上の面から森を擁護している（これは岡崎も上記産経新聞にて指摘していることで、村山富市の阪神大震災時の対応と比較している）。もっとも佐々は同じ著書で「総理自身の言動が、『事故』であった一件を『危機』にまで増幅させてしまった。」とも述べている。また、実際の第一次対処をする部局の一つである、防衛官僚の参集が早かったことも評価した。佐々は別の著書『後藤田正晴と12人の総理たち』では「後藤田が森を庇っていた」とも書いており、米軍に謝罪、賠償などへの迅速な協力を提案したのも佐々などの日本サイドであり、ブッシュ政権はそれをすぐに実行したと言う。
上記のいきさつにより就任当初はそれなりの支持があったものの、「失言」が報じられると支持率は急降下した。任期を通して内閣支持率は低く、マスコミなどではこうした低い支持率などを揶揄して森政権の事を「蜃気楼内閣」（森喜朗の音読み、シンキロウにかけた洒落）と揶揄する事もあった。また、民主党の鳩山由紀夫からは「（支持率が）消費税（5%）並みになった」と揶揄された。御厨貴は「森氏はとにかく人気がなかった。」、後藤謙次は「えひめ丸事故当時森氏はゴルフのプレー中。初動の対応の悪さに批判が殺到し、世論調査では支持率8％、不支持率82％まで達しました。」と述べている。政権末期には一部新聞が一面トップで「退陣の公算」と報じたことが退陣の流れを導いたとも言われる（新聞辞令）。2001年4月26日、就任からちょうど1年で首相を退任した。後継総理総裁は自派閥出身の小泉純一郎になった。発足当初の小泉内閣の支持率は80%を超える史上最高記録を樹立したが、その背景には先代の森内閣の不人気ぶりの反動があったとする見方もある。
森の首相退陣後、政権は小泉純一郎、安倍晋三、福田康夫へと受け継がれ清和会から四代続けて総理総裁が誕生。小泉政権時代に清和会は平成研（橋本派）を抜いて最大派閥となり、森は事実上の清和会オーナーとして隠然たる求心力を保ち続けた。それが批判的ニュアンスで報じられることが多かったからか、本人は「下らんスポーツ紙みたいなこと」「私はあまり、陰でいろいろやってたことはないんだけどなあ」などと否定している。実際、新聞にコメントが載ることも多く、「森の清談」シリーズを始めとした各雑誌への寄稿、対談回数も増加しており、過去の出来事については内情を公表するなど、森の意図についてはかなりの頻度で確認することが可能である。
首相辞任後に自民党の総裁選挙が行われたが、森は総裁選挙のルールを変更した。それまでは国会議員票が1票、自民党の各都道府県連が各1票ずつであったが、2001年の総裁選からは自民党の地方票を3票に増やし1位になった候補が3票を獲得する勝者総取り方式を取った。それにより、総裁選前は橋本龍太郎総理再任濃厚と書いたマスコミであったが、国民の圧倒的な人気もあり、小泉が橋本に対し地方票で120近い差を付けた。国会議員もこの結果から小泉の圧倒的有利と考え、不利といわれた国会議員票でも橋本を上回る得票を獲得し、総理大臣に就任する。実際1票のままだった場合は小泉41票に対し橋本5票であり、組織力のある橋本派の力で逆転される可能性は十分にありえたため、ルールを変更した森は小泉政権影の生みの親といわれている。「変人宰相」と言われた小泉にとって森は貴重な兄貴分的存在だった。小泉が内閣改造に際して各派閥の意向を無視した一本釣り人事を行うと党内から不満が噴出し森も小泉の手法を批判したが、小泉の閣僚人事は総体的に森派からの起用が多かった。元々「小泉総裁の間は私が支えます」というのが派閥会長としての約束で小泉の任期が終わったら退任する意向だったという。また、小泉退任後、「小泉さんは聞くことは聞いてくれるんですよ。ただ私は、あまり言うことを聞いたとは言わないようにしているんです。「小泉は何でも森の言うことを聞いてやっている」となればそれはよくない。言うことを聞かないやつだという言い方をしているほうがいい」と語っている。
小泉については「良い意味での合理主義者」と評し、それ故「党の役職をお願いしても逃げ回っていた」と述べている。このような行動様式は小沢一郎と類似点があるという見方をしているが、郵政民営化、道路公団改革のいずれもかなり以前より公約していたのに対して、小沢は細川連立政権時代の国民福祉税構想などを例示して、「何の前触れもなく、突然えげつないことをやってのける傾向がある」と評している。ただし、小泉は自身が総理の時に派閥の統率を仕切り、加藤の乱のときにも収拾に奔走してくれたため、その件については感謝の気持ちを明らかにしていた。内閣発足当初の異常な人気については初期から自民党には冷静な対応が求められるとの見解であった。それは、小泉個人の支持が党への支持と必ずしもリンクしていないこと、周到に図った上での演出でしかなく、選挙において決め手は個人個人の地道な戦いであると見ていたことによる。また、徹底した反田中の派閥政治家であるとも見なしており、道路公団改革も郵政民営化も田中派の金城湯池をつぶすことが第一の目標だったと見ていた。ただし、論座でのインタビューでは結果として田中派への打撃になったが、それだけが目的ではなく、小泉ならではの正義感に従った行動だという旨の分析も示している。ただし、内閣発足時、および初期の内閣改造の際に、田中派の後継組織である平成研究会を冷遇した際には、「やり過ぎ」と釘を刺している。また、靖国神社に参拝して中国・韓国との関係を悪化させたことにも批判的であった。小泉は2003年7月10日発売の『中央公論』8月号でも「秋の総裁選の公約が総選挙の公約になる」などと強気の発言をしていたが、官邸で森が「総選挙の票読みをしてみると決してうまくいかないよ」と話した際には、投げやりで無責任な返事をした。中川秀直が「国家に対する責任はどうするんですか。あなたは自民党が壊れればいいんですか」と気色ばんで迫り、小泉は「物の譬えだ」と詰まらせていたと言う。また、小泉が田中派的な業界団体を叩くことができたのは、地元の横須賀の経済が米軍と自衛隊の基地から落ちる予算で持っており、公共事業で経済を活性化させる類の苦労が少なかったことも一因だと指摘している。森も地元に小松基地があるため、ある程度似た事情を抱えている。これは旧防衛施設庁（2007年防衛省に統合）による「防衛施設周辺の生活環境の整備等に関する法律」等による周辺対策事業を指す。本来の目的は基地という全国レベルの国防サービスに使用する公共財が特定の場所に存在することによる外部不経済の緩和であった。対象地域には根上町も含まれ、父の茂喜は地元自治体と防衛施設協会の対談で心情を語っている。首相を支える立場上、テレビ番組では小泉のことを「圧力団体にも選挙区にもペコペコしない」と弁護したが、実際に選挙区に戻る頻度が少なく、後援会長の一人は一年で小泉と会う頻度より森と合う頻度の方が高かったと言う。
小泉は最初の組閣の際、総裁選の2枚看板として働いた田中真紀子の入閣を望み、また田中も熱心に閣僚の地位を欲しがったと言われる。しかし、森の真紀子観は自己中心的な人物であり人望のない「お姫様」であった。過去、党務をないがしろにし、3000人を会場に待たせた応援演説をドタキャンしたり、応援するべき候補者や自民党を罵倒して目的を果たさず、先方からは苦情ばかりでその後始末に奔走させられた経験からであった。また小渕改造内閣で政務次官、第2次森改造内閣時には、閣僚にしてもらえるように重鎮と目される代議士に猟官運動を盛んに行っていたが、相手にしない者も多く、森も閣僚にしようとは全く考えなかった。そのため、田中が重要閣僚へ入閣することについては最後まで反対したが小泉は田中の外務大臣での入閣を押し切った。その後森達が危惧した通り内閣時代に田中の行動が問題視され、森時代の李登輝訪日についても否定的なコメントを出した。従って森の田中に対する評価は、清和会系とライバル関係にあった田中派の系譜に属する政治家達への中でもとりわけ厳しい。自分のためには動いても組織や国のために貢献する気持ちがないこと、派閥間での調整能力に全く欠けていること、官僚を全く使いこなせないことなどが理由に挙げられている。また、森との対談を行なった早坂茂三は「角さんの名誉のため」この醜聞を墓まで持っていくつもりでそれまで出版した著書・講演でも一切触れてこなかったと述べたが、政治問題化したことを受け国益を損ねるとして森の意見に全面的に同意、自らも同じような後始末をしてきたことを公表し始めた。森はかつて新聞記者であり、『自民党と政権交代』の後書きで論座編集部からその証言が「ある意味でジャーナリスティックでもあった」と言われることになるが、ある意味では森は歴史の証人から公の場で言質を得ることにも貢献した。田中が更迭された後には、「テレビの評論家達で肩を持ってたやつがいっぱいいたでしょう。全員に総懺悔してもらいたいね」と述べた。
大学時代に売春等取締条例（売春防止法の前身）による検挙歴（逮捕、勾留、起訴猶予）があると報道されたことに対して、森は「事実無根」であるとし、『噂の真相』を民事提訴した。しかし、『噂の真相』側が、警視庁に犯罪歴を照会し逮捕歴の有無を確認するよう提案したところ、森側が「犯罪歴は個人情報なので照会すべきでない」と主張した。その為、逮捕歴の事実の有無が確認されることなく結審され、2001年4月に東京地裁は、噂の真相側に300万円支払えとの森側勝訴の判決を下した。その後、噂の真相側は判決を不服として控訴。控訴審では、噂の真相側は森の手形色紙を使った塚本宇兵の「誤差は実に500万分の1以下という確率で森喜朗の指紋番号と一致する」という鑑定結果を提出。2002年3月1日、東京高裁において和解が成立したものの、和解の条件は明らかにされていない。
2002年7月、首相就任直前に、前立腺がんの疑いがあると診断されていたことを明らかにし、手術した。当時、首相として手術はできず、発表もできない状況下、放射線治療で抑えていたという。2003年9月、第3回アフリカ開発会議議長を務めた。2004年3月12日、硫黄島の戦いの戦没者を慰霊するため同島で行われた日米合同慰霊式に出席し「玉砕した方々の祖国愛を思う時、あらためて深い悲しみ、畏敬（いけい）、感謝の念を禁じ得ない。日米両国がインド洋やイラクで世界の平和のために努力し合う姿と今日の日米再会の情景を重ね合わせると感慨深い」と挨拶した。森は遺骨収集の迅速化に取り組む議員連盟「硫黄島問題懇話会」の会長も務めており、慰霊施設の改修作業の視察も行っている。2004年10月から、自民党新憲法起草委員会の委員長を務めている。2005年6月15日、サンクトペテルブルク郊外でのトヨタロシア工場の起工式に出席した。式典には大統領であったプーチンも出席している。森は日ロ賢人会議の日本側代表としての参加のようである。
2005年8月、自民党内は小泉首相が成立を目指す郵政民営化法案の採決を巡って分裂していた。同法案は衆議院では辛うじて可決されたものの、参議院では自民党内の反対派の動き次第で、法案が否決される可能性があった。会期中の成立を絶対とする小泉は、参議院で否決された場合は衆議院を解散し、総選挙では造反議員を推薦しないとしていたため、自民党内では小泉の手法に対して賛否が真っ二つに分かれていた。小泉の後見人を自認する森は、8月2日に「参議院で否決された場合に衆議院を解散するなら派閥会長を辞める」と発言した。8月6日には内閣総理大臣公邸へ赴いて小泉と会談し、法案が否決されても衆議院を解散しないよう説得を試みた。森は「元々反対の人までが努力して協力している。その人たちを苦しめて何の意味があるんだ」と情を説いたが、説得は失敗に終わった。この会談のあと、森は報道陣の前に缶ビールとミモレットを手にして会見し、「夕食時だから寿司でも取るのかと思ったら、出されたのが缶ビールとスモークサーモン、干からびたチーズ一切れだけだった」とぼやき（実際には高級品である）、このような対応に小泉のことを「変人以上」（狂人）と評するなど怒りを隠さなかった。しかし、この行動は、小泉の決心が固いと言うことを示すパフォーマンスだったと選挙後に明かした。これにより、加藤紘一元自民党幹事長ら一部から郵政解散は「干からびたチーズ解散」とも呼ばれた。小泉は後日「今度ミモレットの出るおいしいフレンチレストランにご招待したい」というコメントを出した。8月8日の採決で、自民党からは21人の造反議員が出て法案は否決され、この結果を受けて小泉首相は衆議院の解散を決定した。同日夜、衆議院解散が決まった直後、森は派閥会長辞任発言を撤回した。森は、派閥会長辞任発言について、「『法案が否決されれば解散もある』との意味をこめた造反組への最後警告の芝居だった」と説明したという。
小泉の退任が確実視されると後継総裁選びへの布石が水面下で進められるようになってきた。この時有力視されていたのは安倍晋三と福田康夫であったが両者は同じ森派であった。結局何も変わらず派閥の分裂等も起こらないまま安倍が総裁（総理）に就任した。なお、2006年10月18日、会長職を町村信孝へ譲って派閥の名前も“町村派”と変わった。退任会見で「小泉政権が終わり、私が派閥会長である役割も終わった」と語った。10月26日の町村派の総会で、同派名誉会長に就任した。名誉会長就任後初の新規入会者は同じ北陸（福井1区）で自身と同じ早大卒で、前年に初当選した稲田朋美（元防衛大臣）。2006年10月31日、産経新聞のインタビューにて「知事は必ず自治労と日教組と妥協するんです。それで次の選挙で応援させる。（中略）だから日教組、自治労を壊滅できるかどうかということが次の参院選の争点だろうね」と発言した。2007年10月4日、清和政策研究会最高顧問に就任（清和政策研究会も参照）。同年、自民党と民主党の大連立を裏で仲介していたと報道された。
2006年11月に訪台し総統の陳水扁と会談、李登輝の訪日、訪日する台湾観光客に対するノービザ措置の恒久化、台湾の国際組織への加盟などに協力したことを理由として、特種大綬景星勲章を授与された。『台湾週報』によれば陳とはプライベートでも非常に親しいと言う。これに対して中華人民共和国は外交部を通じ強い不満を表明、「特に「台湾独立」勢力といかなる政治的往来も行わないことを要求する」とコメントした。2007年8月2日、日本の技術をタイに伝承するため、バンコクにて泰日工業大学の開学式典に出席した。シリントン王女が臨席するもと、日本から安倍首相の代理としての訪泰であると言う。福田内閣下、2008年の冒頭に訪韓し、次期大統領であった李明博と会談している。小泉政権で冷却し中断状態にあったシャトル外交の復活と、前政権の太陽政策で温度差を生じてしまった対北朝鮮問題の連携強化が目的であった。2009年3月中旬にトルコで開催された世界水フォーラムに参加した。『Globe』は日本でも国際的な水ビジネスが話題になり始めた時期であったためこれを取り上げた。それによれば、当時の日本の売りは森が懇意にし地元に工場がある東レの薄膜技術などだったが、日本の各省庁が個別にブースを設けていたのを見て「他国は政府一丸となって取り組んでいるのに」と苦言を呈した。衆議院選挙告示直前の2009年7月28日、日本ラグビーフットボール協会による長年の努力が実を結び、ラグビーワールドカップ日本招致活動でラグビーワールドカップ第9回（2019年開催予定）の開催地に日本が選出された。専門誌などによれば、2005年に行われた2011年ワールドカップの決選投票で日本がニュージーランドに敗れた翌朝、当時の国際ラグビー評議会会長シド・ミラー会長のもとに乗り込み、そこで「仲間内だけでパスを回すのか」と、まくしたてた。記事ではこのような、はっきりと意見を言う努力をしていることを紹介し「森会長の存在なくして招致は実現しなかったことは確か」であると述べている。
麻生内閣下、2009年に行われた第171回国会での党首討論について、1回目は上々だが、2回目は鳩山ペースになったと評している（なお、自身もかつて鳩山由紀夫と党首討論をしたことがあった）。ソマリア沖の海賊、北朝鮮問題、集団的自衛権について、民主党の矛盾点を追及することに軸足を置くべきであるとのこと。他には教育基本法の問題などを挙げた。麻生下ろしについては批判的であり、若手や中堅の議員を批判した。その流れに乗ろうとした山崎拓については小泉政権時代の「森の清談」同様、評価していない。ただし政局に関して、麻生については後述するニコニコ動画内の番組でマスコミが漢字の読み間違い程度のことで難詰している旨のコメントをした松嶋初音の発言に同意している。また同番組では、第171国会にて廃案となった貨物検査法案について、民主党が超党派で一致して可決した後に（国会開会期間を消費することになった）首相の問責決議案を提出していれば、一流の政党として認められたであろうといった感想を残した。なお、記者クラブに拠らないITメディアからのぶら下がりを受け付けたことを毎コミジャーナルは注目している。
短命に終わった3政権の間に行われた北陸地区の振興策では次のようなものに協力的であった（整備新幹線、航空関係等は別記）。森は2008年11月より水深12mで暫定供用（最終的には水深13mを予定）された金沢港多目的国際ターミナル（着工は2006年7月）の供用式典に出席し「金沢はシベリア鉄道を利用した日欧の物流ラインの起点となる」と述べた。一番船は当時海外輸出にウェイトを置いていたコマツの建設機械を載せている。そのコマツは2007年1月、岸壁のある大浜地区の隣接地に金沢工場を着工したが、森はその際にも起工式に出席している。コマツは工場新設を検討していた際、輸出に適した港湾地域に候補を絞り「一カ所なら茨城県ひたちなか市」に傾いていたと言う。会長の坂根が後年明かしたところによればに2005年の夏に森と会談した際「金沢港は水深10メートルしかなく大型は輸出できない。このままではコマツはますます石川県から逃げていきますよ」と直言したと言う。そのため、金沢工場の建設は金沢港の大水深化を視野に入れたものであったことを垣根のコメントを掲載した新聞記事は伝えている。森は港湾や後述する空港ばかりだけではなく北陸地区から内陸部への物流ルートの充実にも関心を示し、2006年3月には地域高規格道路として計画された小松白川連絡道路の地元陳情に同行し、「来年の東海北陸全線開通を見据え、加賀温泉郷への誘客や物流の促進を図るためにも小松白川連絡道路の早期整備が不可欠だ」と述べている。
週刊新潮2007年3月1日号にて山中湖に別荘を持っているかのように書かれたことに対し、事実無根であるとして訴えた裁判に勝訴した。2008年8月5日には、北國新聞社が金沢市の本社隣接地に建設した「北國新聞赤羽ホール」の開館記念式典に出席した。
2009年の夏に行われた第45回衆議院議員総選挙では民主党は新人の田中美絵子を石川2区に擁立した。マスコミは注目区として取り上げ、苦戦を報じたが、森は苛立ちを見せた。報道による相乗効果を恐れたからである。そのような中で8月2日には2010年の閉鎖が決まったコマツ小松工場の一般公開で企画されたトークショーに出演した。8月8日には、朝日新聞記者をめがけてペットボトルのお茶をぶちまけた。当時自民党は民主党への批判を前面に立てた内容の宣伝を行っていたが、森陣営も選挙ビラで「非正規社員 や労働組合の事務員、キャバクラ嬢 に至るまで、あまりにも国政をまかすには如何かと思われる」と民主党の候補者を非難した。ただし、森は「マスメディア」の全ての活動に否定的な訳ではない。選挙を控えた時期、『WILL』2009年8月号では「確かに新聞は昔ほどひどくはなくなりました」と述べ、批判の矛先は取材もなしに記事を書くスポーツ紙や大騒ぎするテレビ番組であった。ITメディアについては、2008年末よりニコニコ動画に森喜朗チャンネルを開設して政策のアピールに利用しており、2009年8月11日には“生”帯番組「とりあえず生中(仮)」に出演し、角谷浩一とのトークを行なった（角谷は民主党よりであることを度々公言し、本番組でも自民党と距離を置いてきた旨断りも入れている）。その中で上述のように「ぶら下がり」も受け付けている。同番組で、森はマスコミへの苦言の他、ドワンゴがニコニコ動画上で行なった調査や自民党で行なった世論調査を比較するなど、冷静なコメントを残している。また当時、民主党はマニフェストなどで二酸化炭素排出量の大幅な削減策を掲げていたが、森はこれに関連して2004年まで京都議定書の批准を見送っていたロシアに訪ロした際の打ち明け話も披露した。当時森は読売新聞のロシア関連記事をプーチンに手渡し、エネルギー供給大国としての国際的な責任や信用の重要性を説いたと言う（その後、ロシアは批准し、議定書も発効した）。なお、地元マスコミである『北陸中日新聞』が出した当落予想についても批判している。以前より森は組織固めを重視した選挙を続けてきたが、「（後援会の人間が）5人集まると森さんが来る」 といわれたほどのドブ板選挙の結果、森は約4000票差で勝利し小選挙区の議席を維持したが、投票日は地元（『北國新聞』と『北陸中日新聞』）以外のマスコミを選挙事務所から閉め出し、締め出された朝日や新潮の記者は批判した。『中日新聞』は、繊維族としても知られる森の再選を業界団体が支持したことを報じている。なお、産経新聞は当選に沸く森陣営の撮影を許可された。なお、森は繊維分野でも地道な活動を続けており、2000年には「着物産地の振興へ、開会日は和服を着よう」と言う超党派の『和装振興議員連盟』を発展させ、国会への着物姿での登院を実施、その会長に就任している。これは教育分野にも関連があり、『きものコンサルタント協会』が20年間請願していた和装教育の中学教育取り入れにも森は協力し、2002年4月に実現している。2009年の第171回国会開会日にも袴姿で登院していた。2009年7月には東レ石川工場の炭素繊維プリプレグ新工場のスタート式にも出席している。当選後も見本市を視察し「石川の繊維産業は堅実に新しい素材を次々に開発している」とコメントしている。選挙後の総括としては2010年10月、産経新聞に「小選挙区制は政党と政党、マニフェスト とマニフェストの戦いだ」と喧伝（けんでん）され、人物を隠されてしまった。だから民主党でとんでもない候補者がいっぱい当選してきたでしょ。国民を愚弄（ぐろう）しているよ。でもまあ、小泉純一郎元首相が平成17年の郵政選挙で使った手法でもある」と述べた。
2009年自由民主党総裁選挙では、有力候補と見られた舛添要一は不出馬だったが事前に森と会談したことを強調した。また、『週刊文春』は2009年3月、森が麻生の後継に自派の町村を据えたがっているといった内容の推測記事を掲載していた。これに対して森は「若手は森、青木の野郎が（舛添厚労相の立候補を）つぶしたと言っているが、私が放り出せと言ったのではない。町村信孝前官房長官を総裁にしようとも思っていない。党の諸君は『親の心子知らず』だ。文句を言っていないでおれを呼べ」と、これらの観測を否定し、若手候補への期待論を語っている。この総裁選の立候補者の河野太郎からは「悪しき体質」として名指しで批判された。河野は以前よりODAを利権の温床で無駄が多いので半減するべきだと主張しており、そのことでも森を批判している。河野は総裁選で敗れたものの、日刊ゲンダイはライブドアニュースに配信したニュースで世間からは喝采を浴びたと主張している。森は総裁選後「自分が勝つために人を傷つけ、仲間や先輩を陥れるなんて政治家である前に人としていかがなものか」と河野を批判している。首相指名選挙、自民党総裁選での自民党の対応全般については「小沢さんの権謀術数に勝つには国会で堂々と論陣を張り、相手の政策矛盾をさらけ出すしかない。6年に自民党が政権に復帰した時も最初から処方箋（せん）があったわけじゃない。ラグビーでスクラムを繰り返してチャンスを作るのと同じように、何度もぶつかっていけば、どこかに穴が見つかるものなんですよ」「総裁選も自民党の層の厚さを見せつけるチャンスだったんだ。だから鳩山政権発足前に一気にやればよかった。政権発足後しばらくはご祝儀相場となり、国民が自民党に関心を持つはずがない。首相指名選挙でもめることもなかったんだ。今回の総裁は谷垣さんしかいないと思っていた。でも、この機会に「自民党にはこんなに素晴らしい若い政治家がいる」というコンクールにしたかったな」と総括した。
2009年11月28日、地元の金沢で開催された「ニコニコ動画（9）全国ツアー」にゲスト出演し、ドワンゴ取締役の夏野剛、ひろゆきと10数分トークライブを行った。夏野は学生時代自民党にて森の下でアルバイトをしており、昔話に花を咲かせる一幕もあった。鳩山由紀夫内閣の政策については、当時話題になっていた行政刷新会議による事業仕分けなどを批判した。読売新聞によればネット上の放送は2万6840人が閲覧したと言う。2010年1月2日、父茂喜の再婚相手で、森の育ての母、秋子が死去（享年83）し、葬儀で喪主を務めた。遺骨は同年夏にロシアに分納した。2010年3月18日、日印協会の会長を務める森は、インドのニューデリーでマンモハン・シン首相を表敬訪問した。訪問では首相経験者のインド主要都市訪問にバランスをもたらすためチェンナイからスタートした。同地は日本企業170社が進出している有力な投資先であることを意識したもので、コマツ、東芝、日産をチェンナイ郊外に視察した。3月17日は日産・ルノー工場の開所式に当たっており、これにも出席している。この訪問について興味を持った自動車サイトが質問を行ったところ日印協会から回答があり、開所式への出席はルノー・日産サイドからの要請であることや、会長職が無給であることの他、「訪問のための費用一切は日印協会が負担しており、念のためですが、ルノー・日産にはご負担をおかけしておりません。」などと言う回答がなされている。2010年3月26日には地元能美市の新工業団地で日本ガイシの自動車排ガス浄化用セラミックスの新工場の起工式に出席した。社長の松下雋は能美市に進出した理由について、大地震などの災害に備えたリスク分散を挙げ、「県、市の熱意もあった」と語ったと言う。同工場は2011年10月に本格稼働した。将来的に建機向けの需要も見込む。森は2010年3月14日執行の石川県知事選挙において、清和会所属で姪の夫にも当たる岡田直樹の擁立に動いたものの、自民党内の調整がつかず断念したとされる。その経緯から、自民党内で「身内を立候補させることもできなかった」として影響力の低下を指摘する見方があった。なお、その後岡田は2010年7月の第22回参議院議員通常選挙にて選挙区から立候補し当選した。2010年4月11日に放送された『たかじんのそこまで言って委員会』に出演した。番組冒頭で自身も上記のように揶揄された『SAPIO』4月21日号などが映し出され、テーマは自民党の溶解であった。官僚団、小沢一郎、民主党などへの評価はそれまでの著述とそう変わる内容ではなかったが、当時話題となっていた日米核持ち込み問題について「それを晴天白日に晒されて、日本にとってプラスがあるんですか？マイナスがあるんですか？」「必要に応じて、その時によって、やはりそれは言えない事もあると思います」と述べ、沖縄返還には必要なものであったと言う立場を取った。またトヨタリコール問題については、「鳩山さんが率先して日本の企業を守ったり、日本の技術を売り込んでると言うことをやられたことがあります？」と民主党の姿勢を批判し、自民党で議員団を訪米させて水面下で説得工作をすることをトヨタに相談したが、トヨタ側から「もうちょっと見ていて下さい、なんとかいけます」と断られたことを明かし、トヨタの製造業としてのポテンシャルを評価する姿勢をとっている。2010年4月16日、東レと北陸三県を中心にした繊維関連企業集団「東レ合繊クラスター」が東京にて開催した初の総合展示会に訪れた。2010年5月18日、フランスよりレジオン・ドヌール勲章グラントフィシエを贈呈された。フランス大使公邸にて叙勲式が行われ、憲仁親王妃久子などが出席した。フランス大使館ウェブサイトでは森の事績として「日本水フォーラム」会長としての活動や、フランス人のロイック・フォーションが会長を務める世界水会議への参加や、JWFファンド（Japan Water Forum Fund）を通して、途上国の水と衛生を改善する活動を支援してきたことなどが挙げられている。2010年8月、自由民主党参議院議員会の会長選挙では、自派閥である清和政策研究会に所属する谷川秀善を推し、派内の所属議員に支援を訴えた。しかし、派内の安倍晋三らが造反し、対立候補である中曽根弘文を支援した。開票結果は谷川と中曽根が同票数となり、籤引きにより中曽根が当選した。翌月、清和政策研究会の幹部会にて、森は「（谷川氏を支持した）額賀、古賀両派に顔向けできない！」 と述べたうえで、退会届を提出した。また、谷川に対しては「会長選に出たくないのに出てもらった。すまないことをした」 と謝罪した。会長の町村信孝らが慰留したものの森の意思は変わらなかったため、清和政策研究会により森の退会が承認された。退会にともない、相談役など派内の役職を全て退き、正会員としての資格も喪失した。そのため、今後は会友と位置づけられることになった。2010年12月、日本はベトナムでの原発2期工事の受注に成功したが、その背景として東京財団研究員の畔蒜泰助などにより、鳩山由紀夫と共に競争相手のロシアに外交交渉を行い、現職首相の菅に代わってトップセールス役を務めたことが指摘されている。畔蒜は森とプーチンの親密さについては認めたうえで「本当の裏の立て役者は、ベトナムに長年食い込んでいる民間人でしょう」と述べたが、記事を書いた恩田は「ベトナム共産党トップとじかに話ができる隠れた民間人が、日本の政治家をつないだ可能性」を指摘している。2011年、民主党内で鳩山の後任となった菅直人と、鳩山、小沢らの亀裂が大きくなっていたことから、4月中旬から森は伊吹文明らと共に鳩山、小沢らに接触。谷垣総裁に「不信任可決に必要な数がそろっている」との見通しを伝え、菅内閣不信任案提出を促した。そこで自民党は、公明党、たちあがれ日本と共同で6月1日に不信任案を提出した。しかし、6月2日、菅の早期退陣を条件に、土壇場で鳩山が翻意したことから小沢も賛成には回らず欠席。同日、不信任案は否決された。2011年3月に日本体育協会会長を退任したが、同年9月には東京2020オリンピック・パラリンピック招致委員会評議会議長に就任し、以後2020年夏季オリンピック東京大会の招致活動に関わる。同年12月5日、日本体育大学より史上5人目の名誉博士号を授与される。
代議士引退後も政治活動は継続しており、自民党内を中心に政界になお一定の影響力を維持している。2012年12月10日、第46回衆議院議員総選挙に際して茨城県第7区から立候補した無所属（自民党会派には所属）前職の中村喜四郎の応援に駆けつけ、演説を行う。中村の依頼によるものといい、中村は森の支援に感謝と喜びの意を表明した。一方同じ選挙区には自民党公認の前職（当選は比例代表北関東ブロックの復活当選）永岡桂子も立候補しており、永岡は自民党公認候補を支援せず対立候補を公然と支援した森に対し自民党茨城県連を通じて抗議したものの、森側は「もう議員を辞めたのだから個人の自由だ」と突き放したという。選挙結果は中村が小選挙区、永岡が比例代表にて両方とも当選した。第46回衆議院議員総選挙に際して中村は初めて公明党の推薦を得ていたため、自民党側も森の応援演説を介して中村に対し一定の支持を見せることによって、全国的に選挙協力を展開していた公明党への配慮を示した形となった。総選挙後発足した第2次安倍内閣の下でも議員在職中同様外交に関する活動を継続しており、2013年2月、首相特使としてロシアを訪問、プーチン大統領と会談した。プーチン大統領に安倍首相の親書を手渡し、北方領土問題を中心に意見交換。2013年5月に行われた安倍首相とプーチン大統領との首脳会談に向け環境整備を図った。北方領土問題については同年11月、札幌市内で開催された「読売ビジネス・フォーラム2013」講演会において、首相在任中の2001年、自身がプーチン大統領に提案した「歯舞諸島・色丹島の返還」「国後島・択捉島の帰属確認」を分離して協議する「並行協議」方式に触れつつ、「いつまでも金科玉条のように4島全島返還から一歩も下がるなと言っていると、政府が動きにくい」、「ロシア側が求めている経済協力を日本が行えば、日本にとっても国益となる」等と述べた。また同年3月にはバチカンに派遣され、新ローマ法王フランシスコの就任式に政府代表として列席した、同年4月にはイギリスの故マーガレット・サッチャー元首相の葬儀に特派大使として参列した。同年6月には第5回アフリカ開発会議副議長並びに日本政府代表を務めた。2013年6月、自伝『私の履歴書 森喜朗回顧録』を出版。同年7月、東京都内で開かれた出版記念会では安倍首相から「森元首相は私にとって政治の師。ジョン・F・ケネディ大統領に対して『ラーニング・プレジデント』、学びつつある大統領というあだ名がついた。森氏は『ティーチング・プライムミニスター』。周りに教えながら首相としての役割を果たした」と賞賛された。東京2020オリンピック・パラリンピック招致委員会評議会議長として代議士引退後もオリンピック招致活動に携わった。2013年9月7日（現地時間）にアルゼンチンのブエノスアイレスで行われた第125次IOC総会に際しては安倍首相・竹田恆和日本オリンピック委員会会長・猪瀬直樹東京都知事らとともに現地入り、東京オリンピック (2020年)開催決定の瞬間に立ち会った。またこれに先立つ2013年8月には、国立霞ヶ丘競技場内にある秩父宮記念スポーツ博物館にて開催される特別展「SAYONARA国立競技場」の内覧会に招かれるなど、国内スポーツ界での影響力も維持している。五輪招致決定後、森は東京オリンピック・パラリンピック競技大会組織委員会の会長について、企業の協力・協賛やスポンサー集めを円滑に進める目的から「財界人の起用が望ましい」という考えを表明していたが、政界や日本オリンピック委員会関係者からは森の就任を求める声が上がった。日本オリンピック委員会は張富士夫（森の後を受け日本体育協会会長に就任）ら財界人に会長就任を打診したものの不調に終わったため、改めて森に就任を求めた。2014年1月、森が東京オリンピック・パラリンピック競技大会組織委員会会長に就任した。また、2015年に日本財団会長の笹川陽平が発起人となり設立された日本財団パラリンピックサポートセンターの最高顧問に就任している。このほか公益財団法人日印協会会長、一般社団法人太平洋協会名誉会長など様々な団体の役職を務めながら、講演活動やテレビの報道番組出演等マスコミにも登場し、活発な発言を続けている。2013年9月、札幌市内での講演の中で、特急電車の脱線火災事故や保線の不良など不祥事が相次ぐJR北海道について「赤字路線を多く抱える北海道では、利益を上げるのは難しい」「お金がないから、線路の補修もできない。JRグループの稼ぎ頭JR東海にJR北海道を買わせたら良い」と述べ、1987年の国鉄分割民営化についても「もうからない代表がJR北海道とJR四国、JR貨物だった。赤字になる会社は分かっていた」と説明。2027年の開業が計画されているリニア中央新幹線の総工費9兆円をJR東海が全額自社負担することを引き合いに出し、「そんなにお金があるならせめて1割でも良いから、JR北海道を少し手伝ってやってくれないだろうか。公平ではない」と訴え、JR北海道の立て直し策について意見を述べた。2013年1月22日、石川県より名誉県民の称号が贈られることが決まり、同年3月29日、贈呈された。2013年12月22日、アジアラグビーフットボール協会より、ARFUラグビースピリット賞が贈られる。2015年3月30日、左肺のがん摘出手術を受けたことを東京五輪組織委の理事会の席上で明らかにし、この際、会長続投の意向を示した。2017年3月31日、年度末に歌舞伎座にて第38回俳優祭観劇。「月光姫恋暫」でカメラに抜かれる。後半、照明が明るくなる前に退席。2017年4月29日付の春の叙勲で、桐花大綬章を受章。2018年11月25日、ワールドラグビーより、バーノン・ピュー賞が贈られる。2019年4月17日に東京都内で開かれた日本ラグビー協会の理事会に出席し、同協会の名誉会長を辞任する意向を表明。
マスコミにより多くの発言が問題（失言）として報道され、首相時代には失言（「こりゃ失言失言」）が流行語となるほどであり、退任後も時折発言が槍玉に挙げられた。実際の活動については退任後に段階的に明かされて来ているが、在任当時からこうした点について秘匿性の低い件は反論なども少数なされている。
準大手ゼネコンの西松建設から、同社のOBらを代表とした政治団体（『新政治問題研究会』・『未来産業研究会』）を隠れ蓑に多額の政治献金を受けていた1人だったことが2008年12月末に表面化した。森はこの疑惑に関連して西松建設関係者や小沢民主党代表の公設第1秘書が政治資金規正法違反容疑で逮捕されたあとの2009年3月5日に、提供を受けていた約400万円を返却する意向を表明した。森は返却について「道義的観点からであり、（献金などの）違法性を認める趣旨ではない」と説明している。
地元石川県では能登空港の開港（2003年）を支援したことでも知られる。森が自身の政権政策のベースとした小渕政権も公共事業による財政出動を行ったが、2000年度予算では空港の用地造成費37億円が満額認められた（空港全体の建設費は約240億円）。その後、当時山梨県にあった日本航空学園が移転先を探していた際には地元の政治家で同学園の理事である赤池誠章と懇意となり、山梨校の開校記念式などにも顔を見せていた（その後、赤池は2005年の衆院選挙で自民党公認で当選し、2006年1月に清和研への入会を認めている。）。同学園は名乗りを挙げた候補地の中から能登空港を選び、開港と同時に移転した。これは学園が落とす地方税や発着料を通じ、地方経済や空港の経営にもプラスの材料となると共に地元の過疎対策にもなった。また、県が更新期を迎えていた土木事務所など、能登半島の出先機関を空港に集約する、日本の地方空港で初めて搭乗割保証制度を設定し、観光客の誘致に努力する、道の駅に指定する、などの努力を続けた結果、一般的な赤字空港批判の中でも、一目置かれる存在となっている。ただし、当初の想定利用者数が大阪、名古屋便を見込んだものであったのに就航したのは羽田便のみで実績は下回り、赤字分は県の補填を受けているため、朝日新聞のように批判的な報道もある。
1985年から福岡空港に貨物便を就航させていたルクセンブルクのカーゴルックス航空が日本便の貨物取り扱い量が伸び悩み、撤退も含めて再検討をしていた際、3000m級の滑走路がある他の拠点として小松空港に着目した。小松空港サイドは森を押し立てて運輸省に陳情を行い、1994年よりカーゴルックスは小松に移転した。当初は週2便、その後徐々に扱い量が増加し、2001年には3便から5便までの枠が認められ、2000年代前半には年2万トンを超す扱いがあったが リーマンショック以降1万トンを切る水準まで落ち込み、その後の景気回復で再び増加に転じている。しかし朝日新聞によればカーゴルックス側の本音は関西国際空港への就航であり、同空港への枠を認めない国土交通省の姿勢に森を初めとする石川県の陳情、政治圧力を批判的に指摘されてもいる。とは言え、小松空港から首都圏・中京圏・関西圏の日本の三大都市圏には高速道路を使えば比較的早く到達することができるのは事実である。
首相退任後も清和会から小泉・安倍・福田が続けて総理総裁に選出され、安倍の就任直後までは派閥会長として、会長退任後も名誉会長として影響力を行使した。福田退任後は派閥からの総裁選立候補は控えたものの、2007年の『自民党と政権交代』では今後について「晴耕雨読という訳にはいかんだろうな」と語ってインタビューを締めている。自身と緊密な関係にある麻生太郎が総理総裁に選出されると、党内基盤が弱い麻生を支援したが、人事や政策決定に対して積極的に公の場で論評するなど、半ば公然と介入した。