師クワイ＝ガン・ジンと同じく、誠実で穏やかな人柄で対話による交渉に長けている。師が多用していた手をかざしてフォースで他人の心を操る技、“マインド・トリック”を得意とする。戦闘技能も超一流であり“過激な交渉”も数多くこなしている。ジェダイの中でも特に強力なフォースを持つヨーダや、剣技に優れたメイス・ウィンドゥなど大きく突出した能力は無いが、代わりに弱点といえる弱点が存在せずバランスよく全ての能力に優れている。アナキンは『エピソード2』劇中でパドメに、オビ＝ワンについて「マスター・ウィンドウの様に強く、マスター・ヨーダの様に賢い」と評している。突出していないとは言え、各種の能力は経験に裏打ちされた高いレベルに達しており、師を失った後も独自にフォースの修練をしていたため、強力なフォースを使いこなし、実戦を経た剣の腕も相当なものである。剣技の型が防御持久型だったため、最強の戦闘能力を誇りかつ攻撃型の剣技シエンを使うアナキンとの一騎討ちでは終始防戦一方だったが、地の利を巧みに使い、彼の一瞬の隙を突くことで辛くも勝利を収めた。航空機のパイロットとしても優れた腕を持ち、数多くの危機を卓越した操縦技術で切り抜けているが、飛行や操縦自体は好きではないらしく、本人曰く、「飛ぶのは嫌い」「飛ぶのはドロイドの仕事」とのこと。また、ブラスターなどの銃火器を「野蛮な武器」と嫌っており、ジェダイとしてライトセーバーとフォースでの戦いを好む。最も狡猾にして洞察力のある、最も粘り強いジェダイ・マスターと言われ、銀河の調停者であるジェダイ騎士団のなかでも特に交渉事に長けたジェダイ騎士として、ヨーダやメイス・ウィンドゥらジェダイ評議会の古参のマスターたちからも一目置かれている。そのため、オビ＝ワンのことを“交渉人（ネゴシエーター）”と呼ぶ者も多い。事実、パドメ・アミダラ護衛の任に就くまでは、国境紛争の調停という外交的な任務に就いていた。またクローン戦争時の彼の旗艦にはこの名が付けられている。得意とする剣技の型は守りに重点を置いたソーレスであり、ジェダイの騎士最高の剣士と称えられるメイス・ウィンドゥにさえも「ザ・マスター」（ソーレスを極めた者）と言わしめるほどの実力を持つ。元々は師のクワイ＝ガンと同じアタルの使い手だったが、アクロバティックな動きから来る防御不足と体力消費量が裏目に出てクワイ＝ガンがダース・モールに殺された事から防御持久型のソーレスに切り替えた。ただしアタルの修行自体は継続していた様子で、『スター・ウォーズ/クローン・ウォーズ』では弟子のアナキンがアタルの型を披露する場面があるほか、『反乱者たち』で再びダース・モールと対峙した際には敢えてアタルを（ソーレス→シャイ＝チョーの構えを経て）使用し、勝利している。劇中の戦闘では、師を倒したダース・モールを仕留めたのを皮切りに、完全武装のジャンゴ・フェットをライトセーバーを落とした状態ながら飛び蹴りで追い詰め、ジオノーシスの闘技場に牽き立てられた際は、手錠をかけられ両手が不自由ながらも猛獣や番兵を圧倒。クローン大戦では4本のライトセーバーを同時に操るグリーヴァス将軍と双刃の武器を振るうマグナガードも難なくあしらっており、極めて高い戦闘技術と経験からくる順応性を見せている。とりわけ、絶壁に追い詰められたときに持ち前の危機回避能力を発揮しており、幾度となく生還を果たしている。ダース・モールやダース・ベイダー（アナキン）といった、自分以上の実力者に対しても、奇策や地の利を利用することで最終的に勝利を獲得した。ただし、師の師にあたるドゥークー伯爵とは戦法の相性が悪いのか、その能力を最大限に発揮することができず早々に負傷、または気絶によって戦闘不能にさせられており、苦手としている。『シスの復讐』の小説では、アナキンと共にドゥークーと互角に戦っているが、「紳士らしくない戦い方」をされ、フォースにより壁に叩き付けられ、負傷している。また、「エピソード1～3」において戦闘中にライトセーバーを落とすという致命的な失態も演じており、そのせいで幾度と無く危機に陥っている。戦闘の際は他のジェダイ同様、ライトセーバーのみを使用するが、応急的にブラスターを使用したこともある。が、『エピソード3/シスの復讐』や『エピソード4/新たなる希望』ではブラスターを「野蛮な（優雅でない、無粋な）武器」と称していることから、戦闘には一種の美学も持ち合わせているようである。『エピソード4』ではライトセーバーを「宇宙で最も洗練された武器」と語っている。『スター・ウォーズ クローン大戦』や『スター・ウォーズ/クローン・ウォーズ』とそのTVシリーズのシーズン3までではクローン・トルーパーの装甲服を使用している。独自の信念に従って行動し、評議会との対立も顧みなかった師クワイ＝ガン・ジンの背を見て育ってきたせいか、奔放な弟子アナキンに対し、ジェダイの掟に従うよう説教する場面が多く、弟子や他のジェダイと行動を共にするときは、自制して模範的なジェダイとしての行動に努めている。だが本人は自覚していないものの、オビ＝ワン自身も師の異端的な性格を確実に受け継いでおり、単独任務や緊急事態ではジェダイらしからぬ考えや行動を見せることも多かった。『エピソード2』では、自分の任務は護衛と言いつつ、暗殺ドロイドに飛び掛って追跡したり、ジェダイ公文書館の情報よりもデクスター・ジェッスターのような一般庶民からの情報に基づいて行動したりと、ジェダイとしては一風変わった側面も見せており、任務遂行のためには手段を選ばない柔軟性も持っている。ただし、前者は何かと命を狙われて実際に周りのたくさんの人物が死んでいることから、憂いを断つためという正義感からくるものであり、後者に関しても、実際に相手側が想定したよりも早く真相にたどり着けたので正しい手段であったことが証明されている。若い頃は奇妙な存在として苦手としていたジャー・ジャー・ビンクスとも、師の持っていた分け隔てのない包容力を自ずと身につけたためか、数年後には親しい間柄になっている。無念の死を遂げた師クワイ＝ガンの遺志を継ぎ、クワイ＝ガンが見出したアナキンを弟子として指導することになったオビ＝ワンは、評議会の計らいで、通例より若干早く騎士に昇進している。しかしながら、師であるオビ＝ワンよりフォースの素質に恵まれ、周囲から「選ばれし者」として注目を浴びていた弟子アナキンの指導は、難儀を極めた。亡き師であれば、自分よりもよりよい指導を行ったのではないか、という苦悶や、師よりも恵まれた能力に慢心を抱くアナキンの傲慢さをたしなめるときなど、評議会との板ばさみに追い込まれることも多く、悩み多き指導者となった。元々は生真面目な性格であったが、何かと評議会に盾突く師クワイ＝ガンと評議会の間でも苦労してきており、この長年の経験に揉まれたせいか、やや皮肉っぽく飄々とした性格になってしまった。特に、行き過ぎたアナキンの行動を窘める度に「いつかお前に殺されそうだ」と痛烈な皮肉を飛ばしている。だが一方で、弟分でもあるアナキンとは冗談交じりの談笑を交わすなど、厳しい中にもユーモアを解する面を持つ、よき兄、よき父親代わりでもあった。また、『エピソード2』ではアナキンに「慎重すぎる」と非難された性格も、『エピソード3』では敵の罠に敢えて飛び込むなど多少軟化したようである。クローン戦争に巻き込まれるまでは、ジェダイの関わる範囲外のことに関しては比較的ドライに受け止めており、徐々にパルパティーンとの関わりが目立つようになるアナキンに対し、オビ＝ワンは一貫して「所詮、政治家は信用できない」というスタンスを通している。親しい友人であったパドメですら例外ではなく、特別視しようとするアナキンに対し「彼女も政治家だ」と語っている。EP2とEP3の間の物語である『クローン・ウォーズ』では、この頃にナイトへの昇格を果たしたアナキンへの指導は一区切りとなり、師弟よりも共に戦場を駆ける戦友としての関係に近くなる。そしてアナキンもまた師として弟子であるアソーカ・タノの指導に当たることとなり、オビ＝ワン自身も孫弟子に当たるアソーカをアナキン同様に強く気に掛け、成長を見守っていた。しかし彼女がジェダイを抜ける原因となったジェダイ聖堂爆破事件の冤罪騒動において再び弟子たちへの情と評議会の板挟みにあい、既に自身が評議会に名を連ねていたこともあって結局最後まで表立ってアソーカを庇うことも彼女に謝罪することも出来なかった（アソーカが去る際にアナキンと共に彼女を追おうとしたものの、アソーカの恩人であり評議員でもあるプロ・クーンに引き留められている）。後にアナキンとの会話の中でオビ＝ワン自身もこの件について「評議会が間違っていた」と認めて後悔の念を吐露したが、結果としてこの事件がアナキンとの溝をより深め、後の悲劇に繋がる大きな要因の一つとなってしまった。クローン大戦では、将軍としてクローン軍を統率し銀河系を転戦した。飛行技術に長けた弟子アナキンとの華麗な連係プレーも功を奏し、数々の戦場で戦功を上げ一躍戦争の英雄となる。直属の部下であるクローン・トルーパー、コマンダー・コーディとは、特に深い信頼関係を築いており、単なる上下関係を超えて戦友として互いを認め合う間柄だった。しかし、グリーヴァス将軍討伐に赴いたウータパウにて、パルパティーンが発したオーダー66に従ったコーディは躊躇なく部下にオビ＝ワンへの砲撃を命じ、戦車砲の直撃は免れたものの、砲撃のあおりを受けたオビ＝ワンは崖から水面へと転落した。不幸中の幸いか、水に落ちたことで無傷でジェダイ狩りを逃れることに成功し、ウータパウを離れたオビ＝ワンはこちらも難を逃れていたヨーダに合流し、混乱の中で情報収集にあたった。突然のクローン戦争終戦の後、それに代わってジェダイ狩りが始まった。パルパティーンによる体制転覆と、議会召集の混乱に紛れて聖堂に戻ったオビ＝ワンは、アナキンがシスに寝返り、暗黒卿ダース・ベイダーになっていたという驚愕の事実にショックを受ける。最愛の弟子であり、家族同然のアナキンを取り戻すため、皇帝となったパルパティーンを討ち取ると息巻くオビ＝ワンだったが、ヨーダは「お前の力では敵わん、相手が強すぎる。」と制止されてしまい、非情にも堕落したアナキンの始末を言い渡されてしまう。皇帝の暗殺をヨーダに任せると、オビ＝ワンはアナキンの動向を探るため、アナキンの恋人であると薄々感づいていたパドメに真相を告げ、動転したパドメの宇宙船に忍び込んでアナキンのいるムスタファーに向かった。パドメの乗った宇宙船からオビ＝ワンが姿を現したことに憤慨するアナキンは、パドメが自身を殺すために連れて来たと誤解。オビ＝ワンの行動は、アナキンがフォースグリップによって最愛の人であるはずのパドメに危害を加えるという最悪の事態を招いてしまった。壮絶な戦いの末、かつての弟子であり、愛する弟でもあるアナキンを始末するという、ジェダイとして最も非情な任務を果たした。しかし自らの手でとどめを刺すことはできず、三肢を斬り落とされ憎悪に満ちたアナキンが溶岩で焼かれるのを断腸の思いで振り切ったオビ＝ワンは、アナキンのライトセーバーを拾うと力なくムスタファーを去った。アナキンへのショックで生きる気力を失ってしまったパドメを惑星ポリス・マサに運び込み、アナキンの遺した双子の出産に立会うと、力尽きたパドメの死を看取った。全てが絶望的な状況の中、オビ＝ワンはヨーダ、ベイル・プレスター・オーガナと今後の方針について協議したのち、ヨーダからかつての師クワイ＝ガンがフォースの冥界から戻ったと聞かされる。クワイ＝ガンは「生き返った」わけではなく、死後フォースと一体になりながらも意思を保っており、そのクワイ＝ガンの意思と交信できるようになったということである。生まれたばかりのルーク・スカイウォーカーをタトゥイーンのラーズ家に預けると、自身もルークの成長を見守るべくその地で隠遁生活を始めた。その後ほどなくして、ムスタファーで倒したアナキンが生きており、サイボーグの暗黒卿ダース・ベイダーと化していたことを知る。約20年の隠遁生活の間も修行を積み、フォースと一体となった亡き師と交信する術を体得し、自身も死後フォースと一体になる術を身に付けた。この隠遁生活の間、“ベン・ケノービ”と名乗っていた。その後、レイア・オーガナからの救援要請を受け取り訪れたルーク・スカイウォーカー一行を引き連れ、モス・アイズリーの宇宙港へ赴く。そこで、ハン・ソロとチューバッカの二人をルークと巡り合わせた。一路、オルデランへ向かうも、惑星オルデランはすでにデス・スターの攻撃を受け消滅していた上、彼らの乗るミレニアム・ファルコンも拿捕されてしまう。その後、首尾よくデス・スターの内部に侵入し、牽引ビームの電源を切った後かつての弟子ダース・ベイダーと因縁の再戦を果たす。決闘の末、ルーク達を逃がすために自ら防御を解き敵の刃にかかると、フォースと一体化することで肉体を消し去った。霊体化の秘技によって、その後も声や霊体を通し、ルークに助言を与え導いた。来るべき決戦に備え、ルークに惑星ダゴバに住むヨーダの下で修業をこなすよう命じ、オビ＝ワン自身の魂もヨーダと共に、ルークの成長を見守り続けた。だが唯一度だけ、フォースで予見したレイア達の危機を救うべくダゴバでの修行を後にして彼女達の救出に向かうルークに対し「ベイダーと戦う時は加担できん」と宣告しており、宣告通りルークがライトセーバーでベイダーと対決する時は終始彼への助言を行わなかった。やがて、ルークがベイダーを暗黒面から救い出したのと同時に皇帝を倒して銀河に平和が訪れると、オビ＝ワンは霊体となったヨーダ、アナキンと再会を果たすのだった。