2003年には、4月22日の対読売ジャイアンツ戦（東京ドーム）で一軍公式戦へのデビューを果たすと、6月11日の同カードで一軍初勝利。6月28日の対広島東洋カープ（広島市民球場）戦では、5回4失点10奪三振で勝利投手になった。一軍公式戦全体では、27試合の登板で5勝6敗をマーク。防御率は5.03で、セントラル・リーグ最多の12暴投を記録した。2004年には、シーズン前半を二軍で過ごした影響で、一軍公式戦への登板は9試合にとどまった。しかし、後半に一軍へ昇格すると、先発で4勝を挙げた。2005年には、開幕を初めて一軍で迎えるとともに、前年後半に続いて先発陣の一角を担った。しかし、与四死球の多さが災いして、6月に二軍へ降格した。2006年には、自身の背番号を22に変更した。ヤクルトからMLBのロサンゼルス・ドジャースへ移籍していた石井一久の復帰に伴って、石井が復帰前に着用していた背番号16を希望したことによる。一軍公式戦では主に救援要員として36試合に登板したが、防御率は自己ワーストの6点台（6.51）にまで達した。6月17日の対千葉ロッテマリーンズ戦では、7回表2死1・2塁の局面で登板したところ、福浦和也に投じた初球が福浦の側頭部を直撃。この投球が危険球と判定されたため、わずか1球を投げただけで退場処分を受けた。一軍公式戦でシーズン唯一の先発登板になった10月12日の対横浜ベイスターズ戦（明治神宮野球場）では、1回表に先頭打者・石井琢朗を四球で出塁させてから、3番打者・内川聖一に対して3つの暴投を記録。1イニング3暴投のNPB一軍公式戦最多タイ記録を達成したばかりか、石井を一塁からノーヒットで生還させる羽目になった。2007年には、高津臣吾の背番号を11から以前着用していた22へ変更したことに伴って、自身の背番号を41に変更。制球力を上げる目的で、投球フォームもノーワインドアップからセットポジションに変更した。一軍公式戦では、救援陣で唯一の左投手として、チームおよび自身最多の52試合に登板。7月16日の対中日ドラゴンズ戦（ナゴヤドーム）で一軍公式戦初セーブを挙げたほか、15ホールドポイント（3救援勝利12ホールド）を記録した。もっとも、ショートリリーフ中心の起用ながら、防御率は5.19にまで到達。通算で6敗を喫したほか、シーズン終盤には一軍から遠ざかった。2008年には、新任の高田繁監督の方針で、先発要員としての調整を再開。増渕竜義・由規・加藤幹典などとの間で、一軍の先発ローテーション入りを争った。しかし、課題の制球難を克服できなかったばかりか、最大の持ち味であったストレートの球速が140km/hを下回るなど、極度の不調に見舞われた。結局、一軍公式戦への登板は1試合（投球イニング2/3回）だけで、シーズン終盤の9月下旬から鬼崎裕司と共にハワイ・ウィンターリーグのワイキキ・ビーチボーイズへ派遣された。2009年には、投球フォームを大幅に改造。しかし、前年に続いて、一軍公式戦への登板は1試合にとどまった。イースタン・リーグの公式戦でも振るわなかったことから、シーズン終盤の9月30日には、フェニックスリーグから野手に転向することを首脳陣から打診。高井自身は、打診を一旦了承しながらも、後にサイドスローへの転向による投手の継続を直訴した。しかし、シーズン終了後の秋季キャンプ中からは、野手としての練習を本格的に始めている。2010年には、一軍公式戦への出場機会はなかったが、イースタン・リーグの公式戦で最終規定打席に到達。打率.283、4本塁打、35打点という成績を残した。2011年には、登録名を名前だけの「雄平」に変更。イースタン・リーグでは、開幕から7月中旬までに、打率.348、5本塁打、24打点という好成績を残していた。その間に打率トップの座を維持していたことも背景に、オールスターゲーム直前の7月11日には、野手として初めての出場選手登録を果たした。実際には一軍公式戦での野手デビューに至らなかったが、イースタン・リーグ公式戦では、最終規定打席に到達した打者ではトップの打率.330を記録した2012年には、野手として初めて開幕を一軍で迎えると、巨人との開幕カード第2戦（東京ドーム）に代打で出場。野手転向後の一軍初安打を記録。5月に出場選手登録をいったん抹消されたが、9月に一軍へ再び昇格すると、シーズン終了まで「1番・中堅手」に定着した。2013年には、3月30日の対阪神タイガース戦（神宮）で藤浪晋太郎から6回裏の打席で野手転向後初本塁打を放つなど、開幕から外野手のレギュラーとして一軍で活躍。しかし、13試合目の出場になった4月17日の対中日戦（神宮）で、外野守備中にジャンピングキャッチ後の着地で右膝を負傷。その後の診断で右膝前十字靱帯を断裂していることが判明したため、5月10日に靱帯の再建手術を受けた上で、残りのシーズンをリハビリに費やした。2014年には、開幕から一軍に復帰。当初は「2番・中堅手」として起用されていたが、打線の組み替えによって、すぐに5番打者へ定着した。4月終了時点で打率は.224だったが、外野手出身の小川淳司監督からの助言をきっかけに、フルスイングを心掛けたことで徐々に復調。5月28日の対北海道日本ハムファイターズ戦（神宮）では、先発投手として登板した大谷翔平から2本の本塁打を放ったことで、シーズンの通算本塁打数が自身初の2桁（10本）に到達した。同月は、打率.364、8本塁打、19打点、長打率.646という好成績で、月間MVPを初めて受賞。投手として同リーグの一軍公式戦へ登板した後に野手へ転向した選手の受賞は、1993年9月の仁村徹（中日）以来2人目であった。7月には、故障で戦線を離脱したウラディミール・バレンティンに代わって4番を務めたほか、セントラル・リーグの監督推薦選手としてオールスターゲームにプロ入り後初めて出場した。一軍公式戦全体では、141試合の出場で、打率.316、23本塁打をマーク。外野手として、セ・リーグのベストナインにも初めて選ばれた。シーズンオフの契約交渉では、2度にわたる交渉の末に、この年のNPBで最高の昇給率（380%）による年俸（推定6,000万円）で契約を更改した。2015年には、オープン戦の期間中に開かれた「GLOBAL BASEBALL MATCH 2015 侍ジャパン 対 欧州代表」で、野球日本代表のトップチームに初めて招集。3月10日の第1戦に「7番 中堅手」で先発出場した。3月11日の第2戦には途中出場している。レギュラーシーズンでは、「4番・中堅手」として一軍公式戦の開幕を迎えた。後に4番を外れるなど、シーズン全体の成績は低調。打率（.316→.270）、本塁打（23→8）、打点（90→60）のいずれも、前年を大きく下回った。しかし、10月2日の対阪神戦（神宮）では、同点で迎えた11回裏2死1・3塁の打席で能見篤史から安打を記録。チームは、この適時打によるサヨナラ勝利で、14年ぶり7度目のセ・リーグ優勝を決めた。ポストシーズンでは、クライマックス・シリーズ4試合で打率.333を記録するほど打撃が好調で、チームの日本シリーズ進出に貢献。福岡ソフトバンクホークスとの日本シリーズでも5試合に出場したが、打率が.150と振るわず、チームもシリーズ制覇を逸した。レギュラーシーズン中の7月16日には、第1回WBSCプレミア12の日本代表第1次候補選手に選出されたことが発表された。しかし、後の選考に残らなかったため、日本シリーズ終了後のプレミア12には出場していない。2016年には、一軍公式戦の開幕を「5番・右翼手」として迎えたが、左側腹部筋挫傷で7月27日に出場選手登録を抹消。9月上旬から一軍へ復帰したものの、セ・リーグの最終規定打席には若干及ばず、打率3割にもわずかに届かなかった。2017年には、一軍公式戦の開幕から40試合で4番打者を任されるほど好調だった。しかし、6月28日の対巨人戦（福島県営あづま球場）の打席でファウルを放った際に、右手の有鉤骨を骨折。チームのシーズン最終戦で一軍公式戦へ復帰したが、一軍公式戦への出場は71試合、本塁打は2本にとどまった。打席数もセ・リーグの最終規定打席を大幅に下回ったが、3シーズン振りに打率3割（.306）を記録している。2018年には、ヤクルトからMLBへ移籍していた外野手の青木宣親が、8シーズン振りにチームへ復帰。春季キャンプ中には、青木を中堅手として起用することを前提に、前年の正中堅手・坂口智隆と並んで一塁手へのコンバート候補に挙げられていた。レギュラーシーズンでは、「5番・右翼手」の座を堅持しながら、青木や一塁手へ転向した坂口ともども好調をキープ。左投手の先発が予告された試合にスタメンを外れながらも、一軍公式戦には124試合への出場で、3年振りにセ・リーグの最終規定打席へ到達した。さらに、3年振りの2桁本塁打（11本）と自己最高の打率.318をマーク。得点圏打率は、リーグ2位の.356にまで達した。シーズン終了後の契約更改では、入団16年目（打者転向9年目）で初めて1億円で更改した。投手としてNPBの球団に入った選手の年俸が、野手転向後に1億円まで達した事例は、石井琢朗・福浦和也・糸井嘉男に次いで4人目である。