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文禄元年（＝天正20年）4月12日午前8時、日本軍の一番隊の宗義智と小西行長は700艘の大小軍船で対馬・大浦を出発し、午後2時過ぎに釜山に上陸した。絶影島にいた釜山僉使鄭撥は偶然この船団に出くわして慌てて城に戻った。義智は「仮途入明」を求めるという内容の書を投じて、念のために服従の意思を再度確認したが、無視された。翌13日朝、義智は釜山鎮の城郭への攻撃を開始し、昼までに城は落城した。鄭撥（釜山僉使）は戦死し、日本軍が斬った首は1,200余りにのぼった(甫庵太閤記では斬首8,000)。同じ頃、行長も多大鎮の砦を攻撃したが、これは一昼夜かかり、夜襲して翌日に陥落させた。多大鎮守備隊指揮官（多大浦僉使）尹興信は戦死した。時を同じくして、西平浦の砦も陥落した。これによって釜山周辺の鎮圧が完了した。朝鮮軍は緒戦で衝撃的な大敗をして釜山周辺の沿岸部分を失った。朝鮮水軍の方でも、慶尚左水使朴泓が慶尚左水営（釜山佐自川）を棄てて山中へ逃亡。巨済島の慶尚右水営から急行した慶尚右水使元均は、地域一帯に混乱が広がって為すすべがないまま、敵に奪われるのを恐れ、ほとんど全ての水軍船舶(主力艦の板屋船を含む)を戦わずして沈めると、玉浦万戸李雲龍、所非浦権管李英男、永登万戸禹致績らを連れて、4隻に分乗して昆陽へ撤退した。なお、朝鮮の史書『懲毖録』では元均は自重して交戦を控えたとされるが、『燃藜室記述』では元均は巨済島から出撃したものの地元の漁船を敵船と誤認して自ずから潰走し、彼が留守にした慶尚右水営ではパニックが起こって逃げ惑って圧死する者があったり、倉庫に火をつけて逃げる者があって、営が焼失して帰る場所がなくなっため加徳島に撤退したと書かれている。さらに『懲毖録』では元均は李英男の提言を入れて隣接する管区である全羅左水使李舜臣に救援を求めたが、李舜臣は管轄外であり朝鮮朝廷の命令がないので越権行為でもあるとして5-6度も頑なに拒否したとある。『燃藜室記述』では、李舜臣だけでなく全羅右水使李億祺も全羅左水営（麗水）に集っていたが、共に元均の救援要請を無視。光陽県監魚泳潭は諸将が国難を前に協力しない態度に憤慨してこれを諫めたが、李舜臣は答えなかったという。いずれにしても、慶尚道水軍は消滅し、全羅道水軍が救援を拒否したことで、日本軍の後続隊は朝鮮水軍に煩わされることなく上陸できるようになった。朝鮮水軍は以後半月間ほど沈黙して目立った行動を採らなかった。慶尚左兵使李玨は兵営城（蔚山の北方）より来て、一旦、東莱城に入ったが、釜山鎮陥落の悲報を受けて怯え、城を逃げ出しそうとした。東莱府使宋象賢は押し留めて一緒に戦おうと説得したが無駄だった。李玨は僅かな手勢と城を抜け出し蘇山駅に陣を敷いた。4月14日-15日、日本軍が東莱城に次々と到着した。小西行長は「戦わば即ち戦え、戦わざれば即ち道を假（か）せ」と書いた木札を投じたが、宋象賢は木札を投げ返して「死ぬは易く、道を假すは難し」と伝えて、要求を拒絶した。日本軍は15日の明け方に襲撃し、2時間で東莱城は落城、朝鮮軍は3000人が戦死し、500人が捕虜となった。宋象賢（東莱府使）は殺害され、洪允寛（助防将）、趙英珪（梁山郡守）、宋鳳寿（代将）、盧蓋邦（東莱教授）ら諸将も戦死し、李彦誠（蔚山郡守）が捕虜となった。4月15日、日本軍はこの日さらに無人の慶尚左水営と機張を占領した。慶尚道巡察使金睟は晋州から東莱に向かっていたが、落城を知って北の大邱に向かった。日が暮れてから宗義智隊は梁山に到達し、偵察中に鉄砲を射かけたところ、朝鮮城兵は驚愕して城を捨てて潰走した。無人となった梁山城を翌朝早くに小西主殿助率いる小西・宗両隊先発隊が占領した。城内にそのまま残されていた大量の酒と食事に兵士達は群がり、貪り食って休息した。（梁山城の戦い）4月16日早朝、釜山から逃げ続けた朴泓がついに漢城府（首都）に達して朝鮮朝廷に日本軍襲来（外寇）を報じた。大臣や備辺司の一同は国王宣祖に面会を求めたが、機嫌が悪くて許されなかった。それで国王抜きで体制を協議し、後日上奏する形として、巡察使に名将李鎰を任命して中路を、左防禦使に成応吉、右防禦使に趙儆をそれぞれ任命して西路と東路を防備させることとし、助防将に劉克良と邊璣を任命して竹嶺と鳥嶺を守らせることにした。また慶州府尹の尹仁涵が臆病者だというので罷免し、邊応星を新たに任命した。しかし、派遣すべき兵士はおらず、諸将は軍官だけを連れて兵は追々集めることになったが、文官偏重の国是のために軍官として登録されていた者すら儒生や官吏などばかりで出征を辞退するものが続出した。李鎰は3日間も出立が遅れ、結局、300名の精兵は後日別将が率いて後から来ることになり、60名の軍官だけを連れて南下した。
4月17日、日本軍の二番隊、三番隊、四番隊（島津隊は遅参）が相次いで釜山に上陸した。早速、二番隊は陸路と海路で梁山と蔚山に向かい、三番隊はそのまま廻航して洛東江の河口の竹島（竹林洞）に着いた。17日午後、小西行長と松浦鎮信隊は鵲院（じゃくいん）に迫った。密陽府使朴晋は兵を集めて、洛東江左岸に雲門嶺山地が迫る鵲院関の隘路で待ち伏せ、初めて野戦で迎え撃ち、日本軍の進撃を阻止しようとした。しかし、日本軍の斥候がこの敵兵を発見。二手に分かれ、行長の八代衆が正面から攻撃する間に、鎮信の平戸の鉄砲衆が右側面に回り込み、山手から狙い撃った。朝鮮軍は伏兵に驚き、散々撃たれて遁走した。日本軍は追撃して300名余を討ち取った。朴晋は密陽に戻り、兵器倉庫に火を放つと城を捨てて山中に逃れた。他方、李玨は蘇山駅の陣を引き払って兵営城に戻り、まず自分の妾と綿布（税金の代わりに徴収するもの）財産を後方に送った。町は恐慌状態で、住民を斬って鎮撫しようしたが無駄だった。城内も戦々恐々としており、敵襲の誤報が日に何度もあった。李玨は暁に乗じて一人で逃げ去ったので彼の軍は崩壊した。4月18日、小西行長は密陽を占領した。同じ頃、漢城府一番乗りの功を争っていた加藤清正（二番隊）は梁山に達した。行長が密陽から清道、大邱、尚州に進む中路を取ると伝え聞いた清正は、自らは東路を取ることにして道を転じ、翌日、彦陽を占領した。4月19日、三番隊の黒田長政と大友吉統は海路から安骨浦を攻撃した。朝鮮軍も港から軍船を出して迎撃し、初めて海戦が発生した。しかし、日本軍は押し返して5隻を奪い、上陸して城に迫った。金海府使徐礼元は金海城の城門を閉ざして抗戦したが、日本軍は城外の藁を刈って堀に投げ入れ、埋め立てて城壁をにじり上った。これを見た草溪郡守李惟倹が西門を開けて逃亡し、それを見た朝鮮城兵も持ち場を捨てて逃げ出したので、止む無く徐礼元も城を脱出して晋州へ落ち延びた。城はたちまち日本軍の占領することとなり、日本軍が斬った首は数千といわれる。また同じ日、六番隊の小早川隆景が釜山に上陸。五月上旬に後続が上陸を完了するまで同地にあった。また、二番隊の加藤清正と鍋島直茂は連名で長束正家ら秀吉側近の奉行衆に対し、現地は豊富に兵粮が蓄えられていること、小西行長と協議しながら別経路で漢城を目指したいと報告している。他方、漢城府では、左議政・吏曹判書を兼任する柳成龍が、自身を都体察使に、兵曹判書に腹心の金応南（都体察副使兼任）を任命して、募兵体制を強化した。また申砬を呼び、策を請うた。申砬は「御身は武人ではない。此の際は只速やかに李鎰の後援として、他の猛将を続発せしむべし」と言い、暗に自分を推挙したので、柳成龍は国王に上奏して申砬を三道都巡察使（慶尚道・忠清道・全羅道の三道の陸軍を統括する官職）に任命した。申砬は名将として誉れ高かったが、人殺しの評判でも恐れられ、一緒に従軍するのを忌避されるほどに人望がなかった。それで柳成龍が集めた部下を連れていくことなって、宣祖も李鎰以下誰でも命令に従わぬものはこれで斬れと剣を授けて送り出した。4月20日、二番隊の加藤清正と鍋島直茂は慶州城を攻撃した。朝鮮城兵は弓で抗戦したが、新任の慶州府尹邊応星はまだ到着しておらず、次官である慶州判官朴毅長は敵の猛攻に恐怖に駆られて逃亡。これで城兵は大混乱に陥り、城内に乱入した日本軍は1500余の首を取った。（慶州城の戦い）小西行長は4月20日に大邱城を占領し、22日に仁同城を占領。金睟（慶尚道巡察使）は「制勝方略」という事前計画に従い、聞慶以下周辺の守令に檄を飛ばし民を避難させ、大邱に軍兵を集結させ待機していた。ところが、日本軍の急速な進撃を前に招集されたばかりの朝鮮将兵は動揺し、夜の間に脱走して戦う前に軍は潰散してしまった。これによって慶尚道の中路を守る部隊がいなくなった。行長は、23日に浅瀬で洛東江を渡って善山に至った。同じ日、李鎰は尚州城に入ったが、尚州牧使金澥は、出迎えを口実に城を出てそのまま逃亡。城には尚州判官權吉が一人取り残っていたが、一兵もいなかった。李鎰は、結局、900-6000名程度の農民を集めて即席の軍隊を造らざる得ず、24日、城外で練兵中に敵襲を受け、包囲攻撃されて壊滅した。李鎰（巡察使）は衣服を脱ぎ捨て裸で逃走、金澥（尚州牧使）も逃走、倭学通事（通訳）景応舜が捕虜となり、李慶流（防禦使兼兵曹佐郎）、權吉（尚州判官）、朴篪（校理）、尹暹（校理）ら諸将が戦死した。漢城府を出立した申砬は、忠清道で8,000-100,000名を招集して、4月26日、丹山駅に軍を進めた。しかし鳥嶺を偵察し、この要害地は騎兵の使用に適さないという理由で放棄して、忠州へ後退した。4月27日に無人の鳥嶺を突破した一番隊は安保駅から丹山駅に至った。翌28日、申砬は忠州城より出て、漢江に面した弾琴台に陣をしいた。小西行長らは偵察でこれを知り、三方から攻撃した。朝鮮軍は大敗し壊滅、敗れた申砬は、馬で川に入って自決し、李宗張（忠州牧使・助防将）とその息子李希立、金汝岉（前義州牧使・副使）、邊璣（助防将）ら諸将も乱戦の中で戦死した。この日、忠州城も陥落した。柳成龍の懲毖録によれば、宮廷では来る日も来る日も申砬の勝報を待っていたという。一方、三番隊の黒田長政は昌原城を攻略して首級500を挙げて北上し、昌寧、玄風を経て、4月24日に星州に達し、金山を経て、秋風嶺を越えようとしているところで、4月28日、趙儆（右防禦使）と李睟光（従事官）ほか別将鄭起龍、黄潤、義兵張智賢の連合軍が立ち塞がって交戦したが、撃破した。趙儆らは黄澗に後退、張智賢は戦死した。三番隊はこれを追って忠清道に入り、青山を経由して（5月3日頃）清州を占領した。
加藤清正と二番隊は、慶州城を占領した後、平戸出身の漂着民の徳五郎と言う者に出会ったので、彼を嚮導者として進撃を早め、4月21日に永川を占領し、新寧、比安へと進んだ。このまま東路を進むならば竹嶺を目指すわけであるが、龍宮河、豊津と来た後は龍宮県には進まずに、聞慶に進み、小西行長の消息を聞くと忠州城に向かったというので、急ぎ鳥嶺を越えて後を追った。清正の到着と合流は忠州の戦いの前であったという異説もあるが、4月29日朝に忠州に到着したとき、一番隊はまだ弾琴台で首実検を行っていて、1日後れを取ったことを清正は大変残念がった。忠州城で一番隊と二番隊が合流したので、軍議が持たれた。軍議の内容には異説が多く、古典には登場人物や日付に辻褄が合わない点が散見されるが、小西行長が率いる一番隊が孤軍で直入したことに対して諸隊はもともと快く思っておらず、不満があった。『征韓偉略』の記述はかなり誇張されていると思われるが、その内容では、漢城府への進撃路を割り当てる際に、加藤清正は、まず行長の出自をからかい、武功を誇る行長に対して、密かに出発して単独で功を成したが、その成功も宗氏が地理に通じていたからで、自分の力ではなかったと喧嘩を売る。さらに、太閤は清正と行長に隔日で先鋒を務めるように命令されたのだから、今日より隔日で先鋒を替えて優劣をはっきりさせようと挑戦するのであるが、行長が拒否すると、軍令無視であり私利私欲の商人根性だと侮蔑。行長は激怒して刀を手にしたので、鍋島直茂に止められる。そこで松浦隆信が、両将が先鋒に命じられたに協力して敵に臨まずにお互いで相争って敵に利するようでは万死に値すると諭されて、両人が反省して、結局は進路を分かつことになる。南大門を目指す百里の行程と、東大門を目指す百余里の行程があったが、河口の近くで漢江を渡らねばならないが直線距離が短い前者を加藤清正が選び、道程は長いが渡河の苦労の小さい後者を小西行長が進むことになった。
戦々恐々とする朝鮮朝廷では漢城の防衛について議論して、右議政の李陽元を京城都検察使に任命し、李戩、邊彦琇を左右中衛大将とし、商山君朴忠侃を都城検察使とし、漆溪君尹卓然を副使、李誠中を守禦使、丁胤福を東西路号召使とすることにした。これらの処置は首都の治安を維持し、必要な人員を集めて、騒乱を防ぐのが目的だった。李陽元はすぐに城の士民に対する募兵を始めたが、そこに尚州の戦いの敗報が届いて人心が乱れ、都から避難しようとするものが続出した。4月27日、熒惑が南斗を犯し、大臣や台諫が一同に集められ、初めて遷都が発議されたが、群臣が皆号泣して言葉を尽くして諌止するので、それ以上議事を進められなかった。他方で、吏曹判事の李元翼を平安道都巡察使との兼任とし、崔興源を黄海道都巡察使として派遣することを決定した。これらは京城を脱出した場合、その後の下準備をする意味があった。また建儲（世継）問題も議論されていた。鄭澈の失脚原因となったこの問題はタブー視されており、誰も口に出したがらなかったが、日本軍迫るという状況で万が一も懸念された。領議政李山海や左議政柳成龍を召して意見を聞くと、国王がお決めになるべきことだと暗に決断を迫ったので、宣祖は結局は以前拒絶した次男光海君を王世子に選び、国本を定めて人心の安定を図ることになった。4月28日、光海君は王世子となった。首都の漢城府を放棄することは官民が挙って反対していたが、この都は防御に不向きであり、そもそも守ろうにも兵士が足らなかった。都の住民をかき集めて守りにつかせようとはしたが、集まったのは7千名だけで、多くは儒生や胥吏、公私奴婢であって烏合の衆で頼みにならないとの考えられていた。以前より王子を地方に派遣して勤王の士を集めようという建言が度々なされていたが、ようやく、尹卓然に臨海君（宣祖長男）を奉じて咸鏡道に向かうように命じ、戸曹判事韓準には順和君（宣祖六男）を奉じて江原道に向かうように命じられた。4月28日、尚州の戦いで捕虜となり解放された倭学通事（通訳）景応舜が、小西行長の手紙と国書を持って京城に達した。小西行長は宗氏と面識のある礼曹参判（外務次官）李徳馨と忠州城での講和会見を求めており、和暦との差により手紙の期限は前日27日ですでに過ぎていたものの、宣祖は日本軍の進撃を遅らせられることを期待して会見に応じることを許可した。この命令を聞いて礼曹判事（外務大臣）権克智は驚愕して卒中死したので、李徳馨がこの大任を担うことになった。ところが中間地点の竹山まで行ったところで忠州城がすでに陥落したのを知った。李徳馨は、日本語のできる景応舜をまず行かせて改めて日本側と交渉を持とうとしたが、彼は途中で捕まって殺されたのか帰ってこなかった。それで李徳馨も空しく引き返すほかなく、講和の最初の試みは失敗した。同じ28日の夕刻、3人の奴僕が申砬の死亡と忠州の戦いの敗報を京城に伝え、市中にパニックを引き起こした。頼みとしていた申砬までもが出征後わずか数日で命を落としたことは大きな落胆を誘った。大臣らはもはやしばらく平壌に朝廷を行幸させて明に救援の兵を求めるしか手がないと協議し、宣祖の膝下にすがって哭く頑なな反対者もいたが、西行は決定された。金命元が全軍の指揮を執る都元帥に任命され、申恪は副元帥となって、漢江の守備についた。邊彦琇は留守大将として開城に派した。初め左議政の柳成龍が留都大将とされたが、都承旨李恒福が彼の才能が必要だということで取り止めさせ、代わりに右議政の李陽元が留都大将として漢城府の防衛に残ることになった。李誠中と丁胤福が新たに左右統禦使に任命された。深夜、忠州の戦いから生還した李鎰が状況を報告し、日本軍は今日明日にも漢城府に来ると言うので、宮中の衛士は尽く逃げ去った。京城はすでに無政府状態で、宣祖は金応南に標信を与えて衛士を集めさせて治安を回復させようとしたが、一人もこれに応じようとはしなかった。
4月29日、宣祖は暁と共に出発することを決断した。小雨の降る中で李恒福が灯燭を掲げて先導して、国王、王妃、淑儀、信城君（四男）や定遠君（五男）は轎（かご）に乗り、世子（光海君）は馬に、後の李山海や柳成龍などの朝官、侍女、奴婢など100余名は徒歩で敦義門をくぐって西に向かった。日が昇り、沙峴まで来たところで後ろを振り返ると、漢城府からはあちらこちらから火炎と煙が上がっていた。朝鮮乱民は、まず囚人や奴婢の身分記録を保存していた掌隷院と刑曹に放火して、次に内帑庫（王室財産保管庫）を金品財宝を奪った。さらに国王の住居である景福宮が荒らされて、掠奪と放火で昌慶宮と昌徳宮の2つの別宮も焼失した。大倉庫も燃やされた。弘文館、春秋館の古典や歴史記録、承文院の外交文書も灰となった。王室の畜舎にいた家畜を盗んで逃亡した家臣もいた。この事実を知った宣祖はこれを残している。「倭奴幾ばくも無し、半ば叛民、極めて寒心すべし」--鶴峯集漢城府から逃げ出す際自らの王にも関わらず石を投げる者もおり、宣祖の一行は進む先の村々で住民と出会ったが、住民たちは王が民を見捨てて逃げることを悲しみ、王を迎える礼法を守らなかった。逃避行は、沙峴を過ぎて石橋に至る辺りで雨に遭い、ずぶ濡れとなった。京畿道巡察使権徴が追いかけてきて国王にだけ雨具を渡した。大雨となったので、轎で移動していた者は降りて馬に乗り換えた。碧蹄駅の駅舎で王族らは休息をとったが、雨に打たれ意気消沈した衆官の多くが京城に引き返した。侍従や台諫も落伍してどこかに居なくなった。金応南は泥濘を這いずり回ってこれらを制止しようとしたが無駄だった。恵陰嶺を過ぎる頃に雨は益々強くなり、宮女達は馬に乗り顔を覆って泣きながら進んだ。臨津江に着くが、船が少なく下の者は我先にと争った。日本軍の追手を恐れるあまり、渡った後に船は引き返さずに焼かれたので、半分が渡れずにそのまま東岸に取り残された。日暮れに東坡驛に着いた。坡州牧使許晋と長湍府使具孝淵が一行のために食事を作らせていたが、飢えた衛士らが厨房に乱入。食物を奪い合って滅茶苦茶にしたので、国王に供する食事も出せなくなった。具孝淵は罪を咎められるのを恐れて逃げ出した。4月30日の朝、宣祖は近臣と善後策を協議した。李恒福は義州へ赴き、そこでも踏み止まれないなら天朝（明）に赴き窮状を訴えるべきと言った。宣祖は自分で判断しかねたので柳成龍に問うと、彼は「大駕東土を一歩離れれば、朝鮮は我々のものではなくなります」と国外脱出を否定した。宣祖が明に服属するのは元以来だと反論すると、柳成龍と尹斗寿の両名が国を棄てる行為だと諫めて、尹斗寿は咸鏡道に向かうべきだと言った。李山海は意見を言わずにただ泣いていた。京畿の士卒が逃げてしまい開城に向けて出発できないでいると、黄海道巡察使趙仁得が数百名を連れて合流していたので、ようやく出立した。豊徳郡守李隨亨が途中で幕舎を設けて一行に初めてまともな食事を提供した。夕方に開城に到着した。その夜、開城では多数の百姓が集まってきて痛哭したり涙を流して朝鮮国王を非難して騒ぎになった。国王が後宮に入り浸り、金公諒を寵愛したことを怒って、石を投げるものも現れたが、衛士の数も少なく制止することもできなかった。宣祖は尹斗寿を御営大将としたが、尹斗寿は国内で国王に対する不満が高まっていることを勘案して、人事の刷新と、己を罰する書を八道を下すように献言した。5月1日、領議政の李山海が国を誤り外寇を招いたとまず弾劾された。宣祖はそれならば左議政の柳成龍も同罪であると庇ったが、兵曹正郎具宬は李山海が討たれないのは台諫に知り合いが多いためだと、官職にある一族郎党の追放も含めてさらに糾弾した。副提学洪履祥は金公諒を斬るべきだと宣祖に迫ったが、無辜の者を殺すことはできないと理由をつけて寵臣を庇い拒否した。結局、宣祖は李山海を追放し、柳成龍を領議政に、崔興源を左議政に、尹斗寿を右議政に任命することにした。ところが、その日の午後に宣祖が南大門から出て人民を鎮撫していると、鄭澈の復権を求めるものがあり、これが許された。また柳成龍も国を誤った同罪であるからこれも辞めさせるべきだという意見があり、議論になった。李恒福がこれに異を唱えたが、批判を受けた柳成龍は辞職したので、まさに朝令暮改となって、夕方には崔興源を領議政に、尹斗寿を左議政に、右議政には兪泓を任命することになった。
4月29日、一方で日本軍も忠州より行軍を再開していた。しかし、朝出たときは晴れていた天候が悪化し、午後に朝鮮国王が遭遇したのと同じ大雨となって、行く手を遮った。一番隊は雨によって道に迷い、結局、丸1日を浪費した。驪州に到着したのは5月1日だった。そこから驪江を渡ろうとするが、川は増水して馬では渡れず、北岸に江原道助防将元豪率いる数百名の小部隊が現れたことから、小西行長と宗義智は先発隊だけを船で渡らせ、両岸に滞陣して一夜を過ごした。翌日、元豪の部隊は戦わずに撤退したが、増水は依然続いていたので、行長らは先発隊だけを連れ、楊根を経由して龍津で漢江を渡って午後8時に漢城府に到達した。本隊の大部分はまだ驪州あり、渡河作業を続け、到着は3日の夜となった。二番隊（脇坂安治隊も陸上部隊として同行）は、陰城、竹山、陽智、龍仁と別路を進み、5月2日正午に漢江までたどり着いたが、大河を前にして船がなかった。加藤清正は対岸まで泳いで船を奪ってくる者を募り、曾根孫六なる者が敵船を奪って帰還。これを使ってさらに敵船を奪い、渡河を実行した。都元帥金命元は僅か千名を率いて漢江北岸の済月亭（京城府普光町）で待機していたが、日本軍の数を一望して戦意喪失。火砲を川に遺棄させ、自らは服を変えて遁走した。申恪も山中に逃れ楊州へ逃げたので、指揮官が居なくなった軍は崩壊した。従事官沈友正が金命元に追いつき、号泣し馬にすがってこれを止めると、西行した国王を守るために臨津に向かうのだと言った。李陽元は漢江防衛の軍が霧散したと聞いて、都を放棄して楊州へ撤退した。このため守備兵はいなくなった。5月2日、朝鮮の首都・漢城府は陥落した。これは開戦からわずか21日での出来事であった。午後8時、東大門の城門は堅く閉じられていたものの、小西行長らは城壁にあった小さな水門を壊して入り、内側から城門を開いて入城した。加藤清正は南大門から入城した。秀吉への報告では「5月2日戌刻（午後8時）」とあるが、一番隊の記録である『西征日記』と『吉野日記』では二番隊の入城は「5月3日」で「辰刻（午前8時）」とされており、清正は先陣の手柄を得るために1日早めて報告したという説もあるが、早めたにしても同日同刻の到着に過ぎない。他方で太田牛一の『高麗陣日記』では、日付時間の記述はないものの、斥候より戻った木村又蔵が遠方の山に行長隊を見つけてまだ都には到着していないと報告、これを聞いた加藤清正は4、5人を連れて急ぎ馬を駆り、都一番乗りを果たしたので、太閤に注進したとされている。漢城府は、一番隊が接近した段階で（前述の朝鮮乱民の放火により）煙を上げていた。日本軍が入城した頃には景福宮・昌徳宮・昌慶宮の三王宮はすでにほとんど焼け落ちていた。『宣祖実録』によると、朝鮮の民衆は李朝を見限り、いわゆる叛民となって、日本軍に協力する者が続出したという。また同じく朝鮮の史書『燃藜室記述』にも、日本軍が敵の伏兵を恐れて容易に城内に入れないでいると、宗廟宮闕を掠奪して家々を放火した朝鮮人の叛民が門を開けて、日本軍を迎えたと書かれている。ルイス・フロイスも、朝鮮の民は「恐怖も不安も感じずに、自ら進んで親切に誠意をもって兵士らに食物を配布し、手真似で何か必要なものはないかと訊ねる有様で、日本人の方が面食らっていた」と記録している。日本軍は朝鮮国王の追撃を行わず、『吉野日記』によると一番隊は禁中に割拠して、残っていた珍品財宝・絹布を分捕り、休息場所とした。5月5日、小西行長の宿営に加藤清正が来て協議し、城外に宿営を移して、城門に木札を立て、逃亡した朝鮮都民の還住を促すことになった。秀吉の16日付の命令でも、城外野営と住民の還住という全く同じ指示がなされており、もともと事前の訓示があったものと理解される。日本軍は明国境に進むのが目的であり、後方の拠点とすべき都を荒らす意図は最初からなく、秀吉はさらに宮殿内に御座所を設けるように矢継早に指示をしてくることになる。逆にいえば、一番隊は秀吉の命令を徹底させていなかったので、清正に是正を求められたということだろう。朝鮮都民はしばらくすると京城に戻って通常の生活を始めた。『燃藜室記述』では朝鮮都民が日本軍の統治に服した様を「賊に媚び相睦み、嚮導して悪を作すものあり」と書いて都民の変節を批判する一方、誣告された人々の髑髏が南大門の下に山積みにされていたという記述があるものの、『西征日記』にも（しばしば乱民となった）民を鎮撫する高札の話があり、治安を保とうという最大限の努力を日本軍は行った。別路を進んでいた三番隊の黒田長政は、5月7日に京城に到着した。釜山＝漢城府間の日本軍連絡線には数十里毎に関所が設けられて兵士が常駐することとされ、夜は火が焚かれて、狼煙台も造られつつあった。七番隊の宇喜多秀家と奉行衆は秀吉に漢城府の守備と統治を命じられたので、5月2日に釜山に上陸すると、この道を急ぎ強行軍して、6、7日には京城に到着した。四番隊の毛利勝信、高橋元種、秋月種長、伊東祐兵、島津忠豊らは、（道程はよく分からないが）10日頃に相次いで京城に到着した。四番隊の中で遅参していた島津義弘は、隊の一部がようやく5月2日に釜山に到着したが、領国の近くで梅北国兼と国人衆が起こした一揆の後処理で国許を離れることができなくなって、後続が熊川に着くのは6月27日と、まだ参戦できない状態だった。五番隊は四番隊に続いたとされ、道程や期日などはよく分からないが、5月中旬には忠清道と慶尚道の境に展開して、福島正則は竹山に、蜂須賀家政は忠州に、長宗我部元親は開慶に陣を布いた。六番隊は釜山と東莱の近辺にいて集結中であったが、しばらく後、5月10日になって玄風に進んで、慶尚右道に展開した。18日に毛利輝元は星州に、小早川隆景は善山に、立花統虎・高橋統増・筑紫広門は金山に配置された。毛利輝元は6月12日になって開寧に陣を進めた。こうして六番隊と五番隊は連携して前述の日本軍連絡線の守備に就いた。この段階では日本軍の配置は釜山から漢城府の街道上に集中していた。八番隊と九番隊の詳細は分かっていない。
日本水軍は釜山上陸の際、積極論の加藤嘉明と慎重論の脇坂安治とで仲違いして、巨済島の元均の艦隊を取り逃がしたが、結果的には前述のように慶尚道水軍は勝手に自滅したためことなきを得た。九鬼嘉隆、加藤嘉明、藤堂高虎らは、4月下旬に陸に揚げた部隊が釜山を発して漢城府を目指していたあいだも、鎮海湾、巨済島、加徳島、蔚山湾で敵船を捜索して、特に抵抗を受けずに70隻余を拿捕して、慶尚道沿岸の掃討を完了させた。しかし、分限を墨守していた李舜臣と李億祺も、日本軍の破竹の進撃という状況もあってか、5月4日、ようやく慶尚道水域への進入を決断して迎撃を開始した。6日、元均も単船でこれに合流した。7日、この朝鮮水軍は加徳島に向かう途中、斥候の報告で巨済島の東側の玉浦に停泊する藤堂高虎らの水軍と輸送船団を発見し、南に転じてこれを攻撃した。不意を突かれて日本側は十分に防戦できず、李舜臣・李億祺・元均の三将は朝鮮側でこの戦役初めての勝利を得た。また同日、帰途に合浦に向かっていた日本軍船に遭遇して攻撃。翌日も赤珍浦に停泊していた日本水軍と交戦して戦果を挙げ、そのまま麗水へと撤収していった。ただし、この戦勝の知らせは、逃避行の最中の朝鮮朝廷にはすぐには届かなかった。開城の宣祖は、漢城府が占領されたこともまだ知らなかったが、右承旨申磼を軍民の鎮撫に派遣したところ、すでに陥落していたことを知り、坡州から引き返して報告。朝鮮朝廷は狼狽し、5月4日夕方に慌てて出立した。韓応寅を巡察使として扈衛軍（王宮警護）を率いらせ、夜に金郊駅に野宿し、5日、平山府、6日に安城、鳳山、7日に黄州、そして8日に平壌に到着し、平安道巡察使宋慎言に迎えられた。出立の前に、金命元が漢江防衛を放棄した罪は寡兵のためであったと許され、引き続き臨津の固守が命じられた。京畿道、黄海道で徴した兵が与えられ、申硈を防禦使として遣わし、劉克良や李薲も後に領兵を率いて合流した。また、李元翼は都巡察使に任命された。兪泓も都体察使として援兵に向かわせようという案もあったが、兵力が分散し過ぎるという異論があって向かわなかった。
朝鮮側は、漢城の少し北を流れる臨津江を次なる防衛線とするため、臨津江南岸の一帯を焼き払って、日本軍が渡河の資材を得られないようにした。そして都元帥金命元将軍は川沿いに12,000人の兵を5箇所に分けて配置した。5月18日、都元帥金命元率いる13,000の朝鮮軍は開城を防衛すべく臨津江に防衛線を張るが、二番隊・加藤清正らが臨津江の戦いで朝鮮軍を撃破した。朝鮮軍では、申硈（防禦使）、劉克良（助防将）、洪鳳祥（督軍官）ら諸将が戦死した。なお、戦いの前に小西行長が朝鮮側に書簡を送り、交渉を開始しようとしたが拒否されている（この後、6月1日と6月11日にも書状を送っているが、いずれも拒否された）。朝鮮国王は勝利を信じて楽観していたが、金命元の敗報を接して、一転して色を失った。国王は第四王子信城君と第五王子定遠君を寧辺へと先に避難させ、平壌の防備を厳重にさせた。
日本軍が漢城へ進撃している間、全羅道長官李洸(巡察使)は軍を首都へ派遣して日本軍を食い止めようとしたが、首都陥落との報に接し、退却した。しかし、志願兵を集めたことにより軍隊は50,000〜100,000人に上っていたため、李洸と民兵の指導者たちは目標を漢城奪還と定め、漢城から42km南方の水原に軍を進めた。6月4日、勇将として選ばれた白光彦(助防将)・李之詩(助防将)らが率いる、精兵として選ばれた数千九百人の朝鮮兵が龍仁の城を奪取しようと攻撃したが、脇坂安治家臣配下の守備隊600人は、脇坂安治本軍の援軍が到着するまで朝鮮軍との交戦を避けた。脇坂安治本軍1,000人が到着すると、日本軍は反撃を開始し朝鮮軍を破り、10万人の朝鮮軍は崩壊し武器を捨てて退却した（龍仁の戦い）。朝鮮軍では、白光彦、李之詩、その弟李之礼ら勇将が戦死し、李洸(全羅道巡察使)、尹国馨(忠清道巡察使)、金睟(慶尚道巡察使)、権慄(光州牧使)ら朝鮮軍指揮官らは各地へ逃走していった。この後、全羅道・忠清道の朝鮮軍は二度と動き出さなかった。なお、6月1日付で朝鮮の陣から日本本国に充てられた発給者・宛所不詳ながら、内容から加藤清正によるものと推定可能な書状が残されており、発給者（清正）は明への進軍を急ぐべきとの考えから、（後述の八道国割を定めた）諸将の談合を「迷惑」と糾弾して、韃靼との境界（＝咸鏡道）に派遣されることで渡海した秀吉が明の国境まで進軍した時に合流が間に合わないことを憂慮する内容となっている。また、小西行長と協力して敵軍を撃退したことにも触れており、発給者が清正であるとすると、この段階で加藤清正と小西行長の確執はまだ存在しなかったことになり、ここまで触れてきた確執のエピソードについては疑問が呈されることになる。
7月下旬から8月中旬までの期間、加藤清正は、「オランカイ（女真族）」の戦力を試すために、豆満江を渡って満州に入り、近在の女真族の城を攻撃した。現在の局子街付近であるという。それまで女真は度々国境を越えて朝鮮を襲撃していたため、咸鏡道の朝鮮人3,000人もこれに（加藤清正の軍勢8,000人に）加わった。まもなく連合軍は城を陥落させ、国境付近に宿営したが、日本軍は女真からの報復攻撃に悩まされた。依然優位には立っていたものの、撤退した。二番隊は東へ向かい、鍾城、穏城、慶源、慶興を占領し、最後に豆満江の河口のソスポに達した。この後、清正は秀吉に「オランカイから明に入るのは無理である」と秀吉に報告しており、ただ戦っただけではなく、明への進攻ルートを探す目的があったと思われる。この女真侵攻を受けて、女真族の長ヌルハチは明と朝鮮に支援を申し出た。しかしながら、両国ともこの申し出を断った。特に朝鮮は北方の「野蛮人」の助けを借りるのは不名誉なことだと考えたといわれている。
8月29日、沈惟敬と小西行長との間で50日間の休戦が約束された。李氏朝鮮はこの休戦に反対したが、宗主国である明に押し切られた。他方、明の李如松はこの期間中に日本軍の殲滅作戦を進めている。
名将軍として誉れ高い李如松の軍は総兵力4万3,000人で、李家の子飼の私兵によって構成されており、精鋭無比の軍として知られていた。1592年（文禄元年）12月23日、鴨緑江を渡って朝鮮に入り、平壌に向かった。翌文禄2年（1593年）正月、李将軍は、使いを平壌郊外の順安に派遣し、明朝廷が講和を許し、使者がやがて到着することを小西軍に伝えた。これに喜んだ小西は3日、竹内吉兵衛ら使者20名を順安に派遣するが、この講和そのものが罠だった。竹内らは途上で伏兵によって生け捕りにされる。一部が突破に成功し小西に伝える。当時、平壌城には、小西ほか宗義智、松浦鎮信、有馬晴信、大村喜前、五島純玄ら配下の15,000の兵がいた。1月6日より戦闘が開始された(第三次平壌城の戦い)。明軍には朝鮮軍8,000人が加わり、明・朝鮮軍は合計51,000人余りとなっていた(明軍43,000、朝鮮軍8,000)。明軍は仏狼機（フランキ）砲、大将軍砲、霹靂砲などの火器の攻撃によって平壌城の外郭守備は破られ、小西軍は内城に籠った。しかし、日本軍の鉄砲火器が予想外の装備であったため、李将軍は無理攻めによる自軍の犠牲を考慮し、包囲の一部を解いて、小西軍の退却を促し、追撃戦とすることにした。1月7日夜、小西軍は脱出した。翌日、明軍は精騎3000人で追撃を開始、日本軍は360余が討たれた（異説あり）。第3次平壌城の戦いでの日本側の死者は合計1560人あまりという。また、朝鮮王朝実録によれば、第3次平壌城の戦いで明軍が得た1285の首級の内、半分が朝鮮人の民の者であり、戦闘中に焼死したり溺死した1万人も皆朝鮮の民だったという。小西軍の撤退時、黄州にいた大友義統は明軍襲来に際し、小西軍の収容もせずに退却するという失態を演じた（後改易）。小西軍は落胆したが、さらに退却を続け、龍泉山城に在陣する黒田長政に迎えられた。会議では、ひとまず開城まで撤退し、漢城に集結することとした。漢城では石田三成らは篭城戦を、小早川隆景ら六番隊は前進迎撃戦争を唱えた。兵糧不足のため、大勢が迎撃戦を選んだ。1月18日、明軍、開城入城。1月25日、明軍と日本の斥候軍が接触。翌26日未明、立花宗茂隊2000兵が進軍開始した。午前6時より11時までの激戦を経て、通報を受けた宇喜多秀家が指揮する日本軍4万が漢城郊外の碧蹄館で迎撃、一大決戦となり日本軍が勝利した（碧蹄館の戦い）。この戦いで明軍は大きな損失をだし(戦死者6000人)、総司令官・李如松は危うく討ち死に寸前まで追い込まれたが、平壌まで退却した。この戦いの敗北によって李如松は戦意を喪失して明軍の勢いはそがれ、武力による日本軍撃退方針を諦めて講和交渉へと転換する。2月12日、幸州の戦い。朝鮮軍は1日目の攻撃を撃退したものの、権慄は日本軍の攻撃を危惧して城を放棄し、坡州まで退却した。懲毖録によれば、権慄はこの戦闘後、日本兵の死体を集め、「肢体を裂いて林の木のあちこちに掛けさせ、その憤りをはらした」という。
その一方、9月中旬、二番隊の加藤清正は安辺まで、鍋島直茂は咸興まで戻り、吉州から安辺までの間の城々に兵を置き、清正・鍋島直茂・相良頼房らは今後の咸鏡道の統治方針を協議していた。清正らはこの時点で他の方面軍の作戦が順調に進んでいないことを知ったようである。特に明への侵攻路である平安道を任された小西行長に対する不満は強く、9月20日に織田信雄や木下吉継に対して宛てられた書状でも憤りを表明している。それまで隣国でもあり、対立を避けてきた加藤清正と小西行長の確執の萌芽がみられる。10月になると、吉州などで日本軍に対する反乱が起き始めたが、他の方面での戦況の悪化や雪が降り出したために討伐に向かうことが困難な情勢であった。支配領域を縮小しつつあったものの、清正は咸鏡道の平定に自信を見せていたが、平壌での一番隊の敗走の報を聞いた漢城の奉行衆であった石田三成・大谷吉継・増田長盛は二番隊に咸鏡道からの撤退を厳命、やむなく加藤清正らは漢城への撤退を受け入れ、2月29日に朝鮮王子2名(臨海君、順和君)を連れた加藤清正が安辺から漢城に帰還し、鍋島直茂は咸興から漢城に帰還した。清正は王子を日本へ連行して秀吉に謁見させる意図を有していたが、日本の秀吉およびその周辺では講和交渉の進展とともに日本には連行せずに朝鮮側に返す方針が固まり、4月下旬には清正に対して尚州防衛に専念させるために王子を伊達政宗に引き渡すことを命じたのであった。
一方、この頃、秀吉も朝鮮南部の支配確保は必須として、晋州城攻略を命じる。戦闘要員42491人の陣容であった、近隣には釜山からの輸送役や城の守備に当たる部隊が存在した。当初は漢城戦線を維持したまま日本本土からの新戦力を投入する計画であった。日本軍は6月21日から29日に掛けわずか8日（戦闘開始から3日）で攻略する（第二次晋州城合戦）。陥落した晋州城では、指揮官の倡義使・金千鎰、その子・金象乾、慶尚右兵使・崔慶会、忠清兵使・黄進、晋州府使・徐礼元、義兵将・高従厚、金海府使・李宗仁、巨済県令・金俊民などの武将が戦死し、軍民2万人が全滅した(朝鮮史では死者6万人とされる)。6月には明軍も南下しており、李氏朝鮮軍は救援を要請したが「城を空にして、戦いを避けるのが良策」との返答を得た。日本軍の晋州城包囲中、明軍は一時前進したが、日本軍の勢力が強大だと聞くと、恐れて晋州城を救援しようとはせず、早々と撤退した。日本軍は晋州城を攻略するとさらに全羅道を窺い各地の城を攻略、明軍が進出すると戦線は膠着し休戦期に入った。日本軍は全羅南道において、7月5日には求礼、7日には谷城まで進出し、明軍及び朝鮮軍を撃破した。しかし、南原の守りが堅いと見ると9日には晋州城へ撤退した。以後、日本軍は恒久的な支配と在陣のために朝鮮半島南部の各地に拠点となる城の築城を開始し、築城が始まると防衛力の弱い晋州城は無用とされ破却された。
秀吉は明降伏という報告を受け、明朝廷は日本降伏という報告を受けていた。これは日明双方の講和担当者が穏便に講和を行うためにそれぞれ偽りの報告をしたためである。結局、日本の交渉担当者は「関白降表」という偽りの降伏文書を作成し、明側には秀吉の和平条件は「勘合貿易の再開」という条件のみであると伝えられた。「秀吉の降伏」を確認した明は朝議の結果「封は許すが貢は許さない」（明の冊封体制下に入る事は認めるが勘合貿易は認めない）と決め、秀吉に対し日本国王（順化王）の称号と金印を授けるため日本に使節を派遣した。文禄5年（1596年）9月、秀吉は来朝した明使節と謁見。自分の要求が全く受け入れられていないのを知り激怒。使者を追い返し朝鮮への再度出兵を決定した。なお、沈惟敬は帰国後、明政府によって処刑される。
なお、同1596年9月1日（旧暦閏7月9日）、慶長伊予地震が発生。M 7.0、薬師寺本堂や仁王門、鶴岡八幡宮が倒壊。3日後の9月4日に慶長豊後地震が発生。M 7.0-7.8、死者710人、地震と津波によって瓜生島と久光島の2つの島が沈んだとされる。翌日の9月5日午前0時頃、慶長伏見地震（慶長伏見大地震）が発生。M 7.0-7.1で、京都や堺で死者合計1,000人以上。伏見城の天守や石垣、方広寺の大仏が倒壊。余震が翌年春まで続く。これらの大きな地震が相次いだことで慶長に改元された（このため、地震は「慶長」を冠している）。なお、この地震より以前、加藤清正が石田三成・小西行長らに訴えられて日本で謹慎していたが、清正は地震が起きた際に秀吉のもとへ駆けつけて弁明を行い、謹慎を解かれ、慶長の役にも出陣することとなった（地震加藤）。ただし、清正が地震の2日後に出した書状では清正は伏見邸の未完成により自分が無事だったと記しており伏見にはいなかったことが判明しており、地震加藤の逸話は史実ではなかったとみられる。また、同じ時期に他の武将にも帰国の動きがあったことから、清正の帰国は和平の進展と明使節の来日に対応したもので、謹慎処分によるものではなかった可能性が高い。
慶長2年（1597年）の後役の作戦目標は、諸将に発せられた2月21日付朱印状によると、「全羅道を残さず悉く成敗し、さらに忠清道やその他にも進攻せよ。」というもので、作戦目標の達成後は沿岸部へ撤収し仕置きの城（倭城）を築城し、在番の城主（主として九州の大名）を定めて、他の諸将は帰国するという計画が定められた(さらに、その後の慶長4年（1599年）に、再出兵による大規模な攻勢も計画されていた。)。慶長2年（1597年）、九州・四国・中国勢を中心に編成された総勢14万人を超える軍勢は逐次対馬海峡を渡り釜山浦を経て任地へ向かった。
李氏朝鮮王朝では釜山に集結中の日本軍を朝鮮水軍で攻撃するように命令したが、度重なる命令拒否のために三道水軍統制使の李舜臣は罷免され、後任に元均が任命された。朝鮮水軍を引き継いだ元均も攻撃を渋ったが、ついに7月に出撃を行った。しかし、攻撃は失敗し、帰路に巨済島沖の漆川梁で停泊していた。この情報を得た日本軍は水陸から攻撃する作戦を立て、7月16日海上からは藤堂高虎・脇坂安治・加藤嘉明等の水軍が攻撃し、陸上からも島津義弘・小西行長等が攻撃した。この漆川梁海戦は日本軍の大勝となり朝鮮水軍の幹部指揮官、元均、李億祺、崔湖を戦死させ、軍船のほとんどを撃沈して壊滅的打撃を与えた。海上から朝鮮水軍の勢力を一掃した日本軍は、翌8月、右軍と左軍（及び水軍）の二隊に分かれ慶尚道から全羅道に向かって進撃を開始した。対する明・朝鮮軍は道境付近の黄石山城と南原城で守りを固めたが、日本の右軍は8月16日黄石山城を落城させた（黄石山城の戦い）。さらに、左軍および上陸した水軍諸隊は8月12日から南原城を攻撃し、明軍では主将の明将楊元が逃亡、李新芳・蒋表・毛承先らの副将が戦死、朝鮮軍では李福男(全羅兵使)・任鉉(南原府使)・金敬老(助防将)・鄭期遠(接伴使)・申浩(別将)・李元春(求礼県監)・馬応房(鎮安県監)・呉応鼎(防禦使)・李徳恢(判官)・黄大中(義兵指揮官)ら諸将が戦死、南原城は落城し、明・朝鮮軍は5000人が戦死し全滅した。（南原城の戦い）。逃亡した楊元は後に罪を問われ明軍の手によって処刑された。日本軍がたちまち二城を陥落させ全州城に迫ると、ここを守る明軍は逃走し、8月19日無血占領する。南原と全州の陥落により明・朝鮮軍の全羅道方面における組織的防衛力は瓦解した。日本の諸将は全州で軍議を行い、右軍、中軍、左軍、水軍に分かれ諸将の進撃路と制圧する地方の分担を行い、守備担当を決め全羅道・忠清道を瞬く間に占領した。北上した日本軍に一時は漢城の放棄も考えた明軍であったが、結局南下しての抗戦を決意し、9月7日に先遣隊の明将・解生と黒田長政の部隊が忠清道と京畿道の道境付近の稷山で遭遇戦となり、毛利秀元が急駆救援して明軍を水原に後退させた（稷山の戦い）。一方海上では、朝鮮水軍の残存艦隊を三道水軍統制使に返り咲いた李舜臣が率いて全羅右水営に拠っていた。李舜臣は、南原城から南下した後、再び乗船して西進していた日本水軍を、9月17日鳴梁海峡で迎え撃ち、これに痛打を与えると速やかに退却した。この鳴梁海戦の翌日、日本水軍は朝鮮水軍の去った全羅右水営を占領する。さらに、日本の陸軍により全羅道西岸が制圧されると朝鮮水軍は拠点を失い、李舜臣も全羅道北端まで後退し、日本水軍は全羅道西岸まで進出し、陸軍に呼応するかたちで制圧していった。このとき日本水軍は姜沆や鄭希得などの多くの捕虜を得た。後に『看羊録』を残した姜沆が9月23日に藤堂水軍の捕虜となった地点は全羅道霊光の西岸である。稷山に日本軍が進出すると、明・朝鮮軍は漢江を主防衛線に設定し、ここをなんとか死守しようとしていたが、漢城では日本軍の接近でパニックに陥っており、人々は逃走をはかりほとんど無人となるほどであった。このときの明軍は兵力が少数にすぎず弱体であり、朝鮮軍は既に潰散していた。このとき、朝鮮では漢城を維持できる状態になく、朝臣たちはわれ先に都を出て避難することを献策した。一方、日本の右軍は稷山での戦闘の後、9月10日には京畿道の安城・竹山まで前進した。こうして日本軍は秀吉の作戦目標通り全羅道・忠清道を成敗し、さらに京畿道まで進出すると、計画通り慶尚道から全羅道の沿岸部へ撤収し、文禄の役の際に築かれた城郭群域の外縁部（東は蔚山から西は順天に至る範囲）に、計画通り新たな城郭群を築いて恒久領土化を目指した。城郭群の完成後は各城の在番軍以外の軍勢は帰国する予定で、翌慶長3年（1598年）中は攻勢を行わない方針を立てていた。朝鮮の朝廷では日本軍の反転理由が分からず日本軍の罠ではないかと疑った。
築城を急ぐ日本軍に対して、明軍と朝鮮軍は攻勢をかける。慶長2年12月22日、完成直前の蔚山倭城（日本式城郭）を明・朝鮮連合軍5万6,900人が襲撃し、攻城戦が開始される。蔚山城が襲撃を受けたとの報を西生浦で聞いた加藤清正は即座に兵船に座乗して蔚山に帰還、城内に入った。明・朝鮮連合軍は、連日攻城戦を展開したが、日本軍(籠城兵10,000人)の堅い防御の前に明・朝鮮軍は大きな損害を被り攻撃は頓挫した。しかし、このとき蔚山城は未完成であり、食料準備もできていないままの籠城戦で日本軍は苦境に陥る。年が明けた翌慶長3年（1598年）1月になると蔚山城は飢餓により落城は時間の問題となる。しかし、籠城開始から10日後の1月3日、毛利秀元等が率いる援軍(13,000人)が到着し、翌4日水陸から明・朝鮮連合軍を攻撃敗走させ2万人の損失を与えて勝利した（蔚山城の戦い）。明軍の指揮官クラスでは、遊撃楊万金戦死、千総麻来戦死、千総周道継戦死、千総李洞賓戦死、把総郭安民戦死、千総王子和戦死、哨総湯文瓚戦死、千総銭応太戦死、張応元戦死、陳観策戦死、遊撃陳寅負傷、遊撃陳愚沖負傷、という損害を出している。明将楊鎬は日本軍の追撃を恐れ、漢城まで撤退した。戦いの後、宇喜多秀家など13人は、立地上突出している蔚山・順天・梁山の三城を援軍の困難さを理由として放棄する案を豊臣秀吉に上申しているが、これに小西行長、宗義智、加藤嘉明、立花宗茂らは反対し、秀吉はこの案を却下し上申者を叱責した。日本軍の各城郭では、城の増強工事、火器の増強、兵糧の備蓄が進められ強固な防衛体制が整えられていった。各城郭の防衛体制が整うと、九州衆が城の守備のため6万4千余りの軍勢を朝鮮半島の在番として据え置き、7万の四国衆・中国衆と小早川秀秋は、予定通り順次帰国して翌年以降の再派遣に備えた。
秀吉は翌慶長4年（1599年）に大軍を再派遣して攻勢を行う計画を発表していた。しかし、豊臣秀吉は慶長3年（1598年）8月18日に死去。その後、五大老や五奉行を中心に撤退が決定され、密かに朝鮮からの撤収準備が開始された。もっとも、秀吉の死は秘匿され朝鮮に派遣されていた日本軍にも知らされなかった。前回の敗戦後、明軍では本国からの増援を得て兵力は約10万となった。9月に入ると明・朝鮮連合軍は軍を三路(東路軍、中路軍、西路軍)に分かち、蔚山、泗川、順天へ総力を挙げた攻勢に出た。日本軍は沿岸部に築いた堅固な守りの城(倭城)で迎え撃った。
第一次蔚山城の戦いの後、蔚山城は引き続き加藤清正軍が守備を行っていた。慶長3年（1598年）9月、明将麻貴総兵が指揮する東路軍29,500人（明軍24,000人、朝鮮軍5,514人）が加藤清正が守備する蔚山倭城(籠城兵10,000人)を攻撃したが、今回は篭城準備がなされており、明・朝鮮連合軍の攻撃は撃退され失敗、明・朝鮮連合軍は大きな被害を出し、慶州へ撤退した(第二次蔚山城の戦い)。『明史』によると、日本軍は偽りの退却をして麻貴の明軍を誘引し、明軍が空塁に入ったとき、伏兵が起こり明軍は敗北した。慶尚道左防禦使の権応銖が都元帥の権慄に送った報告によると「9月19日に麻貴は釜山の日本軍を牽制するために朝鮮軍の金応瑞が東莱の温井に赴く、翌20日から蔚山倭城を攻撃開始した。明軍は何度も挑戦をしたが、日本軍は守りを固めて出て来ないため明軍の被害は数え切れない。包囲を一旬(約10日間)続けたが攻略の目処が立たないために撤退した」と記述している。
慶長3年（1598年）9月末、明将董一元率いる明・朝鮮連合軍が泗川倭城に攻め寄せた。明軍はまず泗川古城を強襲、主将川上忠実は数百の兵で頑強に抵抗し、城から出撃すると明将遊撃李寧・盧得功以下数百人を討ち取った。しかし、数の上で圧倒的に不利な川上忠実の軍勢は明・朝鮮連合軍の囲みを突破して泗川古城を放棄し、泗川新城への撤退を目指した。包囲を突破する際、150人余りが戦死したが、泗川新城へ撤退することに成功した。また川上忠実は、瀬戸口重治に命じて敵の食糧庫を焼き討ちさせ、これに成功した。大兵力の連合軍は食糧が不足していたが、食料庫を焼かれたことでさらに窮地に陥り、短期決戦を余儀なくされた。明軍は10月1日をもって泗川新城への総攻撃を行うことに決した。島津軍7000は数で大きく上回る明・朝鮮連合軍を迎撃することになる。1日、明・朝鮮連合軍が泗川新城への攻撃を開始。島津軍は敵を引き付け、弓銃の一斉射撃で敵を撃退。矢弾はほとんど命中し、敵の死体が山積みとなる。この戦闘中、明・朝鮮連合軍の火薬庫に引火し爆発した。この機に乗じて、島津軍は城門を開き打って出た。島津義弘は伏兵を出動させて敵の隊列を寸断して混乱させ、義弘本隊も攻勢に転じた。義弘自ら4人斬り、忠恒も槍を受け負傷するも7人斬るなどして奮戦した。混乱した連合軍は疲労していたことも手伝って、壊滅的被害を受けた。島津軍は南江の右岸まで追撃を行い、混乱し壊走する連合軍は南江において無数の溺死者を出した。明将董一元は星州まで逃亡した。この戦いは島津の大勝に終わり、明・朝鮮連合軍の死者は3万6000人を超えるとされる。
順天新城では、小西行長、松浦鎮信、有馬晴信、五島玄雅、大村喜前の5氏13,700人が在番していた。明・朝鮮連軍の内、西路軍、水軍が順天城に攻撃目標を定めた。西路軍は明軍21,900人で劉綎が率い、朝鮮軍は5,928人で権慄が率いた。水軍は陳璘率いる明水軍19,400人、朝鮮水軍7,328人は李舜臣が率いた。明・朝鮮連合軍の合計は55000人に及んだ。慶長3年（1598年）9月19日、地上から明・朝鮮軍が順天新城に進攻し、海上からも明・朝鮮水軍が砲撃を加えたが日本軍に撃退される。続いて20日・21日と明・朝鮮水軍が城に迫ったが、日本軍は防戦してこれを退け、明の遊撃李金が負傷し、戦死した明兵も数知れずとある。10月2日、明・朝鮮軍は水陸両面から総攻撃を仕掛けた。地上では攻城具を連ねて外郭部に攻めかかったものの、城からの日本軍の鉄砲や大砲による反撃は激しく多くの死傷者を出した。また日本軍は機を見て城から出撃して敵を斬り倒し、攻城具に火を放って焼き払った。この日地上では明・朝鮮軍は八百余人の戦死者を出して撃退された。また水軍による海上からの攻撃も撃退され、朝鮮水軍の蛇渡僉使黄世得が戦死、薺浦万戸朱義寿、蛇梁万戸金声玉、海南県監柳珩、珍島郡守宣義卿、康津県監宋尚甫が負傷した。3日、劉綎は陳璘に「今夜水陸共同で夜襲を決行すべし」と伝えた。ここにおいて陳璘は午後8時頃水軍を率いて上げ潮に乗じて進み、夜半城下に迫り日本軍と攻防戦となる。戦闘中俄に引潮となると、明水軍の唐船二十三隻（『宣祖実録』、李舜臣の『乱中日記』では沙船十九隻、號船二十餘隻）が浅瀬に座礁する。これを日本軍が炎上させた。明兵に死傷及び捕虜となるものが甚だ多く出て、生還した者は百四十余名に過ぎなかった。翌4日も明・朝鮮の水軍による攻撃は継続されたが、城の守りは堅く撃退された。このように3日、4日と水軍は海上からの攻撃を実施した。にもかかわらずこの間、劉綎の陸兵は動かなかった。これは満を持して行われた2日の総攻撃の損害が大きかったことと、東方で泗川倭城を攻撃した中路軍が島津軍に大敗を喫しており、その敗報が伝わっていた事情がある。明・朝鮮軍は大きな被害を出しながら攻城に失敗し、10月7日になると、ついに包囲中の地上軍は撤退し、明軍は古順天に1万余を残し、劉綎自身は富有まで撤退した。これにともない水軍も10月9日、海上封鎖を解いて古今島（莞島郡古今面）に撤退した。明軍の退路上には投棄された兵糧が散らばっており、この幾らかは日本軍が戦利品として入手した。こうして、兵数で圧倒的に勝っていた明・朝鮮の西路軍・水軍は敗北し、順天城攻略作戦は失敗に終わった。この三城同時攻撃(第二次蔚山城の戦い、泗川の戦い、順天の戦い)では、明・朝鮮連合軍が動員した総兵力は11万を超え、前役・後役を通じて最大規模に達していた。また兵糧や攻城具も十分に準備してのものであったが、明・朝鮮連合軍の総力を挙げての一大攻勢は日本軍の反撃の前にすべて失敗に終わった。朝鮮王朝実録には、三路の戦い(第二次蔚山城の戦い、泗川の戦い、順天の戦い)において、明・朝鮮軍は全ての攻撃で敗退し、これにより、三路に分かたれた明・朝鮮軍は溶けるように共に潰え、人心は恟懼（恐々）となり、逃避の準備をしたと記述されている。
慶長3年（1598年）8月に秀吉が死去して以降、幼児の豊臣秀頼が後を継いだ豊臣政権では、大名間の権力を巡る対立が顕在化し、政治情勢は不穏なものとなっており、もはや対外戦争を続ける状況にはなかった。そこでついに10月15日、秀吉の死は秘匿されたまま五大老による帰国命令が発令された。秀吉による慶長4年（1599年）の再出兵計画は白紙となった。慶長3年（1598年）10月下旬、帰国命令を受領した小西行長は、明軍の陸将劉綎との交渉により無血撤退の約束を取り付け、人質を受領して撤退の準備に取り掛かっていた。ところが、古今島に退却していた明・朝鮮水軍は、日本軍撤退の動きを知ると、11月10日再び順天城の前洋に現れ海上封鎖を実施して海路撤退の妨害を行った。そこで小西行長は、明水軍の陳璘と交渉や買収で無血撤退の約束を取り付け、人質も受領するが、この頃日本側撤退の内情（秀吉の死）は明・朝鮮側も知るところとなり、実際には明・朝鮮水軍は後退せずに海上封鎖を継続した。小西軍の脱出が阻まれていることが確認されると泗川から撤退してきた島津義弘、立花宗茂、高橋直次、寺沢広高、宗義智、小早川秀包、筑紫広門(上野介広門の子・主水正広門)らの諸将は救援に向かうために水軍を編成して進撃した。島津義弘、立花宗茂らの救援軍が近づくのを知ると明・朝鮮水軍は順天の海上封鎖を解いて迎撃を行い、両軍は11月18日夜間、露梁海峡において衝突する。この露梁海戦で島津水軍は苦戦したとされ、明・朝鮮側の資料では自軍の勝利を強調している。しかし、明・朝鮮軍では明水軍の副将、鄧子龍や朝鮮水軍の主将で三道水軍統制使の李舜臣、さらに、李英男(加里浦僉使)、方徳龍(樂安郡守)、高得蒋(興陽県監)、李彦良、といった複数の将官が戦死した。一時突出した明軍の主将陳璘も日本軍の包囲から危うく逃れたとされ、明・朝鮮水軍が退却する日本軍を追撃したり、あるいは再び順天を封鎖することは適わなかった。明・朝鮮水軍が出撃したことによって順天の海上封鎖が解けたことを知った小西行長は、海戦海域を避け、戦闘に参加することなく海路脱出に成功し、巨済島に到着した。島津・宗・立花勢らも巨済島に到着した。こうして西部方面の日本軍は撤退を完了し、さらに釜山浦に向かった。一方、蔚山・西生浦・梁山・竹島など東部方面に展開していた日本軍は、これより先の11月15日頃から各自城を撤し順調に釜山に向かっている。11月中旬、日本軍は釜山に集結した。11月23日加藤清正等が釜山を発し、24日毛利吉成等が釜山を発し、25日小西行長、島津義弘等が釜山を発す。こうして、日本の出征大名達は朝鮮を退去して日本へ帰国し、豊臣秀吉の画策した明遠征、朝鮮征服計画は成功に至らぬまま、秀吉の死によって終結した。この戦争について『明史』は「豊臣秀吉による朝鮮出兵が開始されて以来7年、（明では）十万の将兵を喪失し、百万の兵糧を労費するも、中朝（明）と属国（朝鮮）に勝算は無く、ただ関白（豊臣秀吉）が死去するに至り乱禍は終息した。」と総評する。
秀吉は慶長の役の開始の頃から数度の出兵を計画しており、蔚山戦役の後には6万4千余の将兵を朝鮮半島の在番として拠点となる城郭群に残し防備を固めさせる一方、7万余の将兵を本土に帰還させていた。それは秀吉が慶長4年（1599年）にも大規模な軍事行動を計画していたためであった。日本軍の総司令官には石田三成や福島正則が任命されていた。その再出兵計画に向けて朝鮮半島の倭城に兵糧や玉薬などを諸将に備蓄するように命じていたが、計画実施前に秀吉が死去したため実施されることはなかった。