1997年、第10回ジュノン・スーパーボーイ・コンテストに出場した。応募したのは本人ではなく、妹が勝手にしていた。最終選考まで残る。2004年、香港のクラブにおいて飛び入りでラップを披露していたところ、客席にいたファッション雑誌編集者にスカウトされる。香港を拠点に雑誌や広告、ファッションショーなどでモデルとして芸能活動を開始。2006年、台湾ドラマの創始者とも言える柴智屏と出会い契約、台湾のデビューを果たす。活動拠点を香港から台北へ移し、台湾TVドラマ『スクール・ロワイアル〜極道學園〜』に出演。包偉銘や包小柏や王傳一と共演。ヤンヤン・マク監督の香港映画『八月の物語』の主演に抜擢された（撮影：2005年）。その映画作品が各国の映画祭（上映：2006年 - 2007年）に出品されたことにより俳優としての注目が高まる。2007年、台湾で高視聴率をマークしたTVドラマ『ホントの恋の見つけかた』で徐熙媛（バービー・スー）や羅志祥（ショウ・ルオ）と共演。DEANは天才ピアニストを演じた。台湾で初の映画『サマーズ・テイル〜夏のしっぽ〜』に出演。作品中では張睿家や鄭宜農や林涵と共演。2008年、柴智屏制作の台湾ドラマ『笑うハナに恋きたる』に出演、楊丞琳（レイニー・ヤン）や潘瑋柏（ウィルバー・パン）と共演。同作は台湾だけではなく、中華圏全土や日本や東南アジアなど各国で放送された。その後、台湾の事務所と契約を更新せずにフリーランスとしてジャカルタに行く。DJ SUMO（Sumantri）に初めて会って、インドネシアで音楽活動を開始。2011年、日本統治時代の台湾に関する歴史を題材にした長編映画『セデック・バレ』に出演。日本では2013年4月20日に公開された。私生活でも親しい友人たちである呉建豪（ヴァネス・ウー）や洪天祥（ジミー・ハン）や涂百鋒（エリック・チュウ）や隆宸翰（クリス・ルン）と共演した『夢の向こう側〜ROAD LESS TRAVELED〜』が制作。日本では2013年6月に公開された。俳優業とは別にクリエイターとして独自のネットワークと言語を駆使し、アートとエンターテイメントを融合する表現活動の可能性を模索していたところ、2011年に現所属事務所・アミューズと出会いGMT+7〜+9の時間軸の中で、アジアを中心とした縦移動のライフスタイル／ワークスタイルに双方共感し所属契約を交わす。2012年、人気テレビシリーズ蔡岳勳監督作品『ブラック&ホワイト』の映画版『ハーバー・クライシス〈湾岸危機〉 Black & White Episode 1』にて趙又廷（マーク・チャオ）と共演、情報局員のリー捜査官役で出演。台湾史上初の総制作費10億円をかけた本作は中国でも大ヒットし、日本では2012年9月に公開。ジャパンプレミアの際にDEANは日本代表出演者として紹介される。2013年、映画『I am ICHIHASHI 逮捕されるまで』にて、日本の作品で初めて監督・主演・主題歌の全てを務める。当初は俳優としてのみの参加であったが、プロデューサーの意向で監督としてもオファーを受け、実在の殺人犯を演じるだけではなく自らメガホンを取ることによって生じるリスクを覚悟した上でやると決めた。同作の主題歌も担当し、この曲は彼にとって「僕の自己紹介みたいなもの」と語っている。2014年8月、NHK BSプレミアム『撃墜 3人のパイロット〜命を奪い合った若者たち〜』にて、日本のテレビドラマに初出演を果たす。10月から放送の北米のドラマ『荒野のピンカートン探偵社』にて、準レギュラーの役を演じる。2015年7月9日から放送のフジテレビ木曜劇場『探偵の探偵』にて、日本の連続ドラマに初出演を果たす。9月28日から放送のNHK連続テレビ小説『あさが来た』にて、五代友厚役を演じる。2016年、第88回ザテレビジョンドラマアカデミー賞（2016年1月 - 3月クール）において『あさが来た』が賞を多数受賞。“五代様ブーム”も評価され、ザテレビジョン特別賞を受賞した。3月、1stアルバム『Cycle』をリリース。7月18日にはNHK特集ドラマ『喧騒の街、静かな海』にて、日本のテレビドラマ初主演を務める。8月19日にオフィシャルファンクラブFamBamが発足。“Family Always Means Backing Any Member ”の頭文字をとったこの名前には「お互いをバックアップし、支え合える家族のような関係に育っていきたい」という思いが込められている。また、10月からテレビ朝日などで放映されたテレビアニメ『ユーリ!!! on ICE』では、オープニング・テーマとして楽曲『History Maker』を提供。アニメの世界的な人気とともにその名前も知られるようになる。12月に発表された、Googleによる全世界での2016年の検索回数急上昇ワードランキングでは、「ミュージシャン」部門で第5位に入った。2017年の4月からは、テレビ朝日系の報道番組「サタデーステーション」にインフルエンサーとして不定期に出演するようになる。これについてDEANは「少しでも番組進行のお役に立てるよう、より良い未来につながる変化や気付きのきっかけを作る問いかけや提案をしていければ」とコメントしている。映画出演も相次ぐ。主演した『結婚』では結婚詐欺師の役を演じた。この役は実は、孤独や心の闇も抱える難役でもある。映画の撮影開始に向けて「世の中的にはよろしくない人物が主人公ですが、その視点だからこそ見える愛の物語をお楽しみに」と解釈して現場に立つ準備をしていた。また、この映画では主題歌『Permanent Vacation』も担当。7月にこの曲を含む1st EPをリリースする。一方『鋼の錬金術師』では物語屈指の人気キャラクター、ロイ・マスタングを演じたことで話題となる。10月から放映された日本テレビ系日曜ドラマ『今からあなたを脅迫します』では武井咲とW主演を務め、主題歌『Let it snow!』も担当。12月にこの曲を含む2nd EPをリリースする。2018年2月、初の全国ツアーを開催。海外からの参加者も含む2万人を動員する。4月からはフジテレビ系木曜劇場『モンテ・クリスト伯 -華麗なる復讐-』で初の連ドラ単独主演を務める。この時の演技が評価され、第12回コンフィデンスアワード・ドラマ賞主演男優賞を受賞する。また、世界のクラブミュージックシーンで注目を集めるジャンル「WAVE」に着想を得たという主題歌『Echo』は、最上もがと共演したMV（監督：二宮健）がMTV VMAJにて最優秀オルタナティブビデオ賞を受賞した。出演映画も多数公開（『坂道のアポロン』『空飛ぶタイヤ』）され、中でも主演した『海を駆ける』はインドネシアが舞台。これについてDEANは「家族が住んでいたり自分の過去に縁のある国の一つです。音楽的にもジャカルタでアルバムを作ったりしていますので、いつかインドネシアに映画の撮影に来られたらいいなぁと思っていました」と語っている。2019年1月、フジテレビ開局60周年特別企画スペシャルドラマ『レ・ミゼラブル 終わりなき旅路』にて井浦新とW主演を務めた一方、30日には2ndアルバム『History In The Making』をリリースする。2月、☆Taku Takahashi主催のクラブイベント「インターギャラクティック」でDJデビュー。starRo・TJO・YUC'eらと共演した。3月には、映画『空飛ぶタイヤ』の沢田悠太役で第42回日本アカデミー賞優秀助演男優賞を受賞。また、2月から5月にかけ、日本・上海・香港・台湾・インドネシアのジャカルタを回る初のアジアツアーを開催した。9月、三谷幸喜が監督した映画『記憶にございません!』が公開。演じた首相秘書官役が話題になる一方、KREVA主催のイベント「908 FESTIVAL 2019」にてフェス初出演を果たす。10月放送のドラマ『シャーロック アントールドストーリーズ』で月9初主演。主題歌『Shelly』も担当する。11月には、漫画家北条司が総監督を務め、松下奈緒とW主演を務めたオムニバス映画『エンジェルサイン』が公開予定。