ペイン・フィールドにおける商業飛行は非常に物議を醸している。いくつかの地方自治体は、スノホミッシュ郡およびその構成都市であるブライアー、エドモンズ、リンウッド、マウントレイクテラス、ムキルテオ、ウッドウェイにおける商業飛行に反対する決議を採択した。更に、"コミュニティを救う" (Save Our Communities) と呼ばれる地元住民グループはペイン・フィールドにおける商業飛行に反対する活動を行った。しかし、空港所有者のスノホミッシュ郡と郡庁所在地のエバレットはペイン・フィールドにおける商業飛行に賛成する決議を採択している。現在、空港の使用と拡張は1978年 - 1979年の交渉中に作成された仲介役割決定 (Mediated Role Determination、MRD) と呼ばれる合意によって管理されている。MRDは、チャーター旅客便を含む他のタイプの活動を阻止する一方で、ペイン・フィールドの役割をゼネラル・アビエーションおよび航空機製造の空港とすることを推奨している。2005年、スノホミッシュ郡はMRDの審査委員会に文書を送り、そこでMRDを「批准も改訂もすべきではないが、政策文書として廃止すべき」とした。2008年6月、スノホミッシュ郡議会は審査結果を拒否し、1989年、1992年、2001年のようにこの決議でペイン・フィールドにおける商業飛行に対する反対を再表明した。ペイン・フィールドにおける既存のゼネラル・アビエーションの役割を維持するための郡の役割を再確認し、定期旅客便および貨物便のペイン・フィールドの使用を直接的または間接的に促進するあらゆる行為 (地域間の合意を含む) を阻止するための合法かつ適切な手段を追求する。Reaffirm our county's commitment to preserving the existing general aviation role of Paine Field, and [to] pursue any and all lawful and appropriate means to discourage any action that would facilitate, directly or indirectly, use of Paine Field for scheduled air passenger service or air cargo service, which may include an interlocal agreement.スノホミッシュ郡では、商業飛行への反対を反映して航空会社への補助金や商業飛行を開始するにあたって必要なインフラストラクチャーの建設に掛かる費用の支払いを行わないという方針を採用している。2008年、アレジアント・エアとホライゾン航空がペイン・フィールドへの就航に関心を示し、空港当局に就航許可要請を行った。2008年5月、これを受けてスノホミッシュ郡議会の議長は、就航許可要求に対する反対を表明する書簡をアレジアント・エアに送った。2008年6月、連邦航空局は空港当局に手紙を送り、郡がペイン・フィールドの運営にあたって連邦航空局の補助金を受領している以上、商業飛行を禁止することはできないと警告した。郡が商業飛行を完全に禁止した場合、連邦航空規則16条に基づく執行措置のリスクがあった。空港は、2009年12月にペイン・フィールドでの商業飛行による環境への影響を纏めた草案を作成し、パブリックコメント期間は2010年2月5日に終了した。草案に関するコメントを求めて開かれた会議では、ペイン・フィールドでの商業飛行に反対する者が圧倒的であった。2012年12月4日、連邦航空局は騒音や交通量を大幅に増やすことなく、民間航空機がペイン・フィールドを離着陸することができると結論付けた。この調査結果は、ターミナルビルの建設とともに商業飛行の開始への道を切り開いた。2013年7月15日、アレジアント・エアはペイン・フィールドのターミナルを運営するための郡の条件を拒否した。2014年6月、ニューヨークに拠点を置くプロペラ・インベストメントがスノホミッシュ郡に対し、ペイン・フィールドのターミナルと駐車場の建設に関する議論を開始するように依頼した。プロペラ・インベストメントは郡から空港の土地を借り受け、ターミナル建設に資金を提供し、テナントの航空会社を見つけるというリスクを負った。2015年3月2日、スノホミッシュ郡はプロペラ・インベストメントに対し、予備設計作業、環境調査を実施し、提案された旅客ターミナルの建設に必要な許可を取得するための3年間のリースオプション契約を承認した。契約においてスノホミッシュ郡は、年間約429,000ドルの土地リース料および空港使用料と駐車場収益の一部を受け取ることと定められた。2016年3月4日、連邦裁判所はムキルテオおよびその他の地区の市民グループによる、ペイン・フィールドでの商業飛行の禁止を求める控訴を却下した。運営者のプロペラ・エアポートは早朝と深夜の便を制限し、ムキルテオと近くの住宅地への騒音の影響を減らすことに同意した。アラスカ航空は、2017年5月にペイン・フィールドに就航することを発表した最初の航空会社であった。アラスカ航空は当初1日9便を運航すると発表した。2018年1月、アラスカ航空はペイン・フィールド発着路線は全て子会社のホライゾン航空がエンブラエル E175を使用して運航することとし、毎日13便を運航すると発表した。2018年11月に運航予定便数が18便に引き上げられた。アラスカ航空は、ラスベガス、ロサンゼルス、オレンジ郡、フェニックス、ポートランド、サンディエゴ、サンフランシスコ、サンノゼなどの西海岸の目的地へのフライトを計画していた。2017年8月10日、ユナイテッド航空がペイン・フィールド - デンバー、サンフランシスコ間に1日6便を運航すると発表した。2018年1月25日、サウスウエスト航空はオークランドに3便、ラスベガスに2便の計5便を運航すると発表した。しかし、2018年11月15日にサウスウエスト航空はその決定を覆し、スロットをアラスカ航空に譲渡した。アラスカ航空とユナイテッド航空の計画を合わせると空港の最初の商用フライトスケジュールでは毎日24便が出発することとなっており、空港管理者が当初計画していた便数よりも50パーセント多くなった。2018年6月、連邦航空局は商業飛行による環境への影響の追加の見直しを開始し、2018年11月から2019年11月までサービスの開始を遅らせた。見直しは2018年9月に完了し、重要な追加の環境影響は検出されなかったため商業飛行を2019年初頭に開始することとなった。アラスカ航空は2月11日にラスベガスへの式典飛行でサービスを開始する計画を発表し、その後2019年3月12日より1日18便のフルスケジュール運航とする予定であった。2019年1月、アラスカ航空は2018-19年アメリカ合衆国連邦政府閉鎖の影響で政府による就航開始の承認がさらに遅れたため、2019年2月11日から3月4日までの運航を暫定的に延期すると発表した。ペイン・フィールドからの最初のアラスカ航空便は、2019年3月4日午前10時にオークランドへ向け招待客を乗せて出発し、その後ラスベガスとフェニックスへの公共便が続いて出発していった。2019年3月31日、ユナイテッド航空がデンバーとサンフランシスコへの便の運航を開始した。2019年4月、サン・フアン航空は現在のチャーターサービスに加えてペイン・フィールドからの定期便の運航を開始する計画を発表した。2019年5月1日、サン・フアン島のフライデー・ハーバー空港へ毎日2便、セスナ機を使用しての定期便の運航が開始された。