2005年限りでトランメル監督を解任し、2006年からはジム・リーランドを監督に招く。2006年は上記の助っ人選手に加え、新人王を獲得したジャスティン・バーランダーをはじめとした生え抜きの若手選手も奮起。95勝67敗と12年ぶりに勝ち越し、地区2位ながらワイルドカードを獲得した。ディビジョンシリーズではヤンキースを3勝1敗で下すと、続くリーグチャンピオンシップシリーズではアスレチックスに4連勝し、22年ぶりのリーグ優勝を果たした。しかし、ワールドシリーズではカージナルスと対戦し、こちらは1勝4敗で敗れてしまった。2007年にはヤンキースからゲイリー・シェフィールドを獲得。2006年のメンバーもほとんど残留し、戦力的には上積みされた。リーグ2連覇に期待がかかったが、いざシーズンが始まってみると故障者が続出し、駒不足となった後半戦からは失速した。結局インディアンスに地区優勝を奪われ、ワイルドカード争いではヤンキースに敗れてしまった。そのためこの年のオフにはブレーブスからエドガー・レンテリア、カブスからジャック・ジョーンズ、そしてマーリンズからミゲル・カブレラ、ドントレル・ウィリスを獲得するなど、球団史上最大級の補強を行った。2008年は散々なものとなった。ロイヤルズとの開幕戦に延長の末敗れると、その後は泥沼の7連敗、早々に優勝争いから離脱してしまう。結局、開幕戦で戦ったロイヤルズとの最下位争いにも1ゲーム差で敗れ、119敗を記録した2003年以来となる地区最下位となってしまった。原因は投手陣にあるといえ、エースのバーランダーが不振を極めたのをはじめ、フェルナンド・ロドニー、トッド・ジョーンズ、ジョエル・ズマヤといったリリーフ陣も足を引っ張った。シーズン途中には急遽、イバン・ロドリゲスとのトレードでカイル・ファーンズワースを獲得するものの、ほとんど活躍できずに終わった。唯一アーマンド・ガララーガや中継ぎから先発に転向したザック・マイナーらが奮起したものの、投手陣の選手不足が露呈した形となった。打撃陣ではミゲル・カブレラが本塁打王を獲得するなど、個々の活躍はみせたが、チームとして噛み合ったとは言えなかった。特にリリーフ投手不足は未だタイガースにとって大きな課題であり、オフシーズンには投手陣の補強に力を入れるべきだという声も多く聞かれた。2009年はバーランダーが最多勝と奪三振王の活躍、新人リック・ポーセロの台頭があったが、最終戦にミネソタ・ツインズに並ばれて同率首位となり、1ゲームプレーオフでツインズに敗退し地区優勝を逃した。2011年はバーランダーが最多勝、最多奪三振、最優秀防御率の投手三冠王を記録した。また、この年は87年ぶりに両リーグから投手三冠王が誕生している。　2012年のシーズンは、チームでは1909年のタイ・カッブ以来103年ぶり、MLB史上でも45年ぶりの三冠王となったミゲル・カブレラらリーグ3位となる2割6分8厘の強力な打撃陣の活躍もあり、2年連続となる地区優勝を果たした。ディビジョンシリーズではアスレチックスを3勝2敗で下し、続くリーグ優勝決定戦ではヤンキースに4連勝、2006年以来のリーグ優勝を果たした。しかし、ワールドシリーズではそのリーグ優勝決定戦での4連勝で試合勘が鈍ったのか、レギュラーシーズンではアメリカンリーグ3位の3.75、ポストシーズンでも2点代前半（ディビジョンシリーズは2.06、リーグ優勝決定戦では1.38）だった投手陣がワールドシリーズでは4.11と打ち込まれ、リーグ優勝決定戦では2割9分1厘と強力だったはずの打撃陣も2試合の完封負け（第2戦と第3戦をいずれも2-0で落とした）も含め1割5分9厘に抑えられ、ナショナルリーグのリーグ優勝決定戦を4勝3敗で制したジャイアンツに初戦から4連敗を喫し、優勝を逃した。2013年も3年連続の地区優勝を果たし、ディビジョンシリーズではアスレチックスを退けるが、レッドソックスとのリーグチャンピオンシップシリーズで敗れリーグ連覇は果たせず、リーランド監督も退任した。11月3日に、後任としてブラッド・オースマスが監督に就任する事が発表された。2014年は、レンジャーズから1番のイアン・キンズラーと抑えのジョー・ネイサンを獲得。リーグだけでなく全体でも1位の2割7分7厘にものを言わせた強力な打撃陣に支えられたものの、29年間ポストシーズンに進出した事の無いカンザスシティ・ロイヤルズが20年ぶりの10連勝した時期に首位から陥落した時期もあり、最終戦に持ち込まれた末4年連続の地区優勝を果たした。18勝で最多勝に輝いたシャーザーを筆頭にポーセロ、2011年のサイ・ヤング賞投手であるバーランダー、2012年のサイ・ヤング賞投手であるデビッド・プライス（レイズからの途中移籍）が3人共15勝を記録したとはいえ、防御率が4.29とアメリカンリーグで3番目に悪かった中継ぎ投手陣がアキレス腱となり、ディビジョンシリーズで17年ぶりに東部地区を制覇したオリオールズに3連敗した。特にボルチモアで行われた最初の2戦は、第1戦で先発したシャーザーが7回途中5失点で降板して以降はジョバ・チェンバレンが2失点でホアキム・ソリアが4失点、第2戦で先発したバーランダーが5回3失点で降板して以降はチェンバレンが3失点でソリアが1失点と2人だけで足を引っ張る形となった。2015年はレッドソックスから強打のヨエニス・セスペデスをポーセロとのトレードで獲得。打撃陣の更なる強化を図った。4月は15勝8敗の好スタートを切ったものの、それ以降の月はすべて勝率5割以下と低迷。特に投打の柱であるカブレラ、バーランダーが共に故障に泣かされ本領をフルに発揮できなかったのは痛かった。チーム打率こそ3年連続メジャー1位となる2割7分を記録したものの、オフにシャーザーをFAで失い（ワシントン・ナショナルズへ移籍）、バーランダー、故障でシーズンのほぼすべてを棒に振ったネイサンに泣かされた投手陣は防御率4.64でアメリカンリーグ最下位と散々だった。プレーオフ進出の可能性が絶望となった7月末にはそのセスペデスをニューヨーク・メッツ、プライスをブルージェイズ、抑えのソリアをパイレーツにそれぞれフラッグディールで放出。8月4日には不振の責任を取らされる形でドンブロウスキーGMが解任された。結局、連続地区優勝は4年でストップしたどころか、2008年以来7年ぶりとなる地区最下位に沈んでしまった。これを受け、オフには懸案の投手陣の補強としてブリュワーズからフランシスコ・ロドリゲス、ナショナルズからジョーダン・ジマーマン、ツインズからマイク・ペルフリー、ブルージェイズからマーク・ロウ、ヤンキースからジャスティン・ウィルソン、野手にもパドレスからジャスティン・アップトンを獲得する大型補強を行った。2016年は上記の助っ人選手では、故障でフルシーズン働けなかったジマーマン、不振のペルフリーとロウが期待を裏切ったものの、カブレラとバーランダーが復活し、新人でもメジャー1年目のマイケル・フルマーが台頭。シーズン最後までワイルドカードを争ったものの、10月2日のブレーブス戦に敗れ、ブルージェイズとオリオールズのワイルドカードが決定。ポストシーズン出場はならなかった。2017年は4月こそ勝率5割で乗り切ったものの、42勝49敗となった7月17日時点でポストシーズンを諦め、翌18日に主軸の一人であったJ.D.マルティネスをアリゾナ・ダイヤモンドバックスに放出したのを皮切りに、7月31日には中継ぎのウィルソンをカブスへ、そして8月31日には長年エースを務めてきたバーランダーをヒューストン・アストロズ、アップトンをロサンゼルス・エンゼルスへそれぞれフラッグディールで放出した。9月には6勝23敗と大きく負け越し、2年ぶりの地区最下位へと転落してしまった。9月22日にはオースマス監督の同シーズン限りでの契約解除が発表された。10月20日、後任としてツインズを6度の地区優勝に導き、2010年には最優秀監督賞を受賞しているロン・ガーデンハイアーが就任することが発表された。