2001年10月、内縁の妻のメリッサ・ブリムに自動車内で暴行を加えたとして起訴される。2002年3月、ショッピングモールでメリッサ・ブリムを殴ったとして起訴される。その後、メイウェザーは上記2件のブリムへの家庭内暴行とブリムの父親への暴行を認めて執行猶予判決を受ける。罪を認めた引き換えに、ストーカー容疑及び公務執行妨害容疑など他の容疑の起訴は取り下げられた。2003年8月、ラスベガスのナイトクラブで、別の内縁の妻ジョージ・ハリスの知人女性2人を殴ったとして執行猶予判決を受ける。2003年12月、自動車内でジョージ・ハリスに殴る蹴るの暴行を加え、髪の毛を掴んで車外へ引きずり出したとして、重暴行容疑で逮捕される。しかし2005年7月にハリスが証言を翻し、メイウェザーは無罪となる。2007年5月、メイウェザーが総合格闘家のチャック・リデルを「チャック・リデルがボクシングのリングに入ったら、平凡なボクサーにも痛めつけれられるだろう。ノックアウトされるから彼らに組み付くチャンスは無い。」とこき下ろし、「良いボクサーならUFCの選手達をまとめてノックアウトできる。ボクサーを送り込めばUFCのチャンピオンになれる。」と挑発。これにUFC代表のダナ・ホワイトが、当時UFCライト級チャンピオンだったショーン・シャークと対戦させたいと応じるが、メイウェザーはデ・ラ・ホーヤ戦の試合前に「(デ・ラ・ホーヤ戦の)宣伝活動だった。ふざけていただけで、UFCで試合をするつもりは無い。時々、言っては駄目なことを言ってしまうこともある、ダナ・ホワイトと関係者に謝罪をしたい。」と関係者を通じてダナ・ホワイトに謝罪を申し入れた。2009年、累積した税金の未払いが560万ドルに達したのにもかかわらず、IRS(内国歳入庁)からの再三の支払要請を拒んでいたが、IRSがマルケス戦のファイトマネーを差し押さえる手続きを取ったことで、ようやくメイウェザーは支払いに応じた。2010年9月、この当時メイウェザーは別の内縁の妻シャンテル・ジャクソンと同棲していたが、ジョージ・ハリスがNBA選手のC.J. ワトソンと会っていると聞き、嫉妬心からメイウェザー所有のジョージ・ハリスが生活している邸宅に男1人を引き連れて乗り込む。そしてハリスの携帯電話にC.J. ワトソンからのメールを見つけ、ハリスを問い質したところワトソンと会っていることを認めたことで激怒、「お前たち2人を殺す」「消させてやる」と叫びながら、自身の子供たちの目の前でハリスの後頭部を何度も殴り、髪の毛を掴んで引きずり倒して蹴りつけた。ハリスは子供たちに警察に通報するよう助けを求めたが、メイウェザーが警察に通報したら「尻をひっぱたくぞ」と子供たちを脅した。それでも子供たちは警察に通報しようと試みるがメイウェザーが連れてきた男に妨害されたため、子供の1人が邸宅から抜け出して直接警察署に駆け込み助けを求めた。そして警官が邸宅に駆けつけるが、メイウェザーはハリスの携帯電話を奪い逃げ去った後だった。2011年12月、メイウェザーはハリスへの暴行、子供への脅迫、携帯電話の窃盗など最大で懲役34年の実刑を科せられる可能性があったが、司法取引に応じて一部の罪を認めたことで、懲役90日まで減刑された。2012年6月、刑務所に収監された。2012年8月3日、刑務所内での受刑態度が良かったとして刑期が短縮され出所した。2012年9月9日、メイウェザーが所有する邸宅でメリッサ・ブリムと激しい口論となり、ブリムが警察に通報するが、メイウェザーはブリムの私物を奪って逃亡。後日メイウェザーがブリムへ私物を返却したことで、ブリムは訴えを取り下げた。2014年3月5日、UFCの女子スター選手ロンダ・ラウジーがラジオ出演時に、総合格闘技の試合ならメイウェザーに勝てるかと聞かれ「殴られないように這いつくばって素早く近づくわ。映画Bloodsportに出ていた猿男のようにピョンピョン跳ね回って、テイクダウンでグランドに引きずり込むのよ」と冗談半分で答えたことが反響を呼び話題になる。（後述のメイウェザーの謝罪につながる）2014年4月、婚約者のシャンテル・ジャクソンと破局したことが報じられる。メイウェザーは破局の原因をジャクソンが相談も無く授かった双子を中絶したからだと語り、生まれてくるはずだった胎児のエコー写真を公開した。中絶を公表されたジャクソンは、メイウェザーの財力では買収は無理だろうと言われていたにもかかわらず、ロサンゼルス・クリッパーズ（NBA）の買収に名乗りを上げたことで一部から嘲笑されていたメイウェザーをからかうように「こんなことをするってことは、ようやくNBAチームの買収を諦めたようね　笑」「#幼稚よ」「#大人になってね」と反撃するが、メイウェザーはジャクソンが豊胸や顔の整形手術を受けており、その費用の支払いをメイウェザーが肩代わりしたことなどを暴露した。2014年5月26日、ラスベガスのファットバーガーで食事をしていたメイウェザーの所にラッパーのT.I.が来て、激しい口論の末にT.I.がメイウェザーに殴りかかり、ボディガードが慌てて止めに入るも、双方の関係者同士が店内で大乱闘になる騒ぎがある。原因は明らかにされていないものの、T.I.の妻タイニーとメイウェザーの浮気が原因と伝えられた。2014年6月下旬にイギリス各地をツアーでまわることが発表されていたが、イギリス政府がメイウェザーへの入国ビザ発行を拒否したことでキャンセルされた。2014年7月15日、前述のロンダ・ラウジーとの試合についてUSAトゥデイのボクシング記者にインタビューで聞かれ、メイウェザーは「“彼”が誰か知らない」と答える。しかし2日後の7月17日、ESPNの式典『ESPY賞』でロンダ・ラウジーが女性アスリート部門最優秀賞を受賞、式典に出席していたメイウェザーは「アメリカンフットボールとバスケットボール以外はボクシングでさえあまり詳しくないんだ。」と弁明して失言だったとラウジーに謝罪をした。2014年9月4日、7年以上連れ添ってきた元婚約者のシャンテル・ジャクソンが、付き合っていた期間に暴力を振るわれていた。胎児のエコー写真をソーシャルメディアに投稿して中絶したと一方的に公表されたことで名誉を傷つけられた。ジャクソンがラッパーのネリーと一緒に写った写真をSNSで公開したところ、メイウェザーにその写真を削除しなければジャクソンのヌード写真をリークすると脅された。として、裁判所にメイウェザーを提訴した。2014年9月11日、NFLのレイ・ライスがエレベーター内で夫人を殴り倒し意識不明にさせ逮捕された事件について、メイウェザーが「防犯カメラに録画されていないだけで、どこの家庭でも多くの酷い事が起きている」NFLは最初に下した裁定の2試合出場停止処分で済ますべきだと発言。しかし有名ニュースキャスターのキース・オルバーマンは「メイウェザーはレイ・ライスのために予想外の共感をあらわにした。メイウェザーは人を殴るのが好きだ、特に自分自身で身を守ることができない女性を。フロイド・メイウェザーは今日のスポーツ界で最低の男だ」と非難し、CNNとESPNの女性キャスターがメイウェザーの試合観戦とPPV購入をボイコットするよう記事を書くなど批判が集まったことで、メイウェザーは「気分を害してしまった人たちに謝罪する。私も間違うことがある。家庭内暴力は許されるべきことではない」と謝罪した。2014年9月23日、マルコス・マイダナ第2戦前にショウタイムが放送したリアリティー番組「オール・アクセス」にて、女性のグループがマリファナを吸う横で、メイウェザーがアシスタントにマリファナ用の巻紙を買いにいかせる場面と、“ドッグハウス・ルール”と名づけた休憩無し時間無制限ルールの違法スパーリングでプロ選手とアマチュア選手を決着が付くまでの31分間休憩無しで対戦させた上に金銭を賭けていた場面が問題視され、プロモーターライセンスの交付を受け番組の製作総指揮者も担当していたメイウェザーはネバダ州アスレチック・コミッションから事情聴取を受けた。その中でメイウェザーは番組はペイ・パー・ビューを販売するためのやらせで、マリファナに関しては偽物が使われ、違法スパーリングで金銭が賭けられたことは認めるも31分間の間に数分の休憩はあったがテレビの編集でカットされたと回答し、コミッション側から厳重注意を受けた。しかし10月になると、違法スパーリングに参加させられたアマチュア選手の兄弟が、「自分たちのスパーリングの様子が放送されることに同意した覚えはない」「1ラウンド5〜7分のスパーリングを命じられ、時間を短くしてほしいと言ったところ、メイウェザーに却下された」「自分がリングを出ようとするとメイウェザーがスパーリング相手と周りの選手に対し、リングを出たらリングの外でたたきのめすよう言った」「休憩なしで31分に及ぶスパーリングを命じられ、メイウェザーをはじめとするスタッフは、この勝敗に金銭を賭けていた」「メイウェザーが、ネバダ州アスレチック・コミッションで故意に不正確な証言をした」として訴訟を起こした。また、マルコス・マイダナ第2戦で投資家のウォーレン・バフェットがメイウェザーと帯同してリング入場する計画があったが、バフェットの側近がメイウェザーの家庭内暴力とマリファナの場面を問題視し、試合直前で計画中止となった。2014年12月8日、ビデオ通話アプリのFaceTimeを通じて妻の不倫をメイウェザーに相談していたラッパーのアール・ヘイズが、妻を殺すとメイウェザーに告げて風呂場にいた妻を射殺したあとに自分も自殺する事件が起きる。この事件をFaceTimeを通して一部始終見聞きしたメイウェザーは警察の事情聴取で、妻を射殺し戻ってきたヘイズと会話を続け、自殺をすると言うヘイズに落ち着くよう説得を試みたが止められなかったと話した。2015年2月5日、オーストラリアのメルボルンとシドニーでプロモーションツアーを予定していたが、家庭内暴力での収監や逮捕などの犯罪歴を理由にオーストラリア政府から入国ビザの発行を拒否されキャンセルとなった。2015年5月5日、パッキャオ戦に向けてのインタビューの中で過去の家庭内暴力について聞かれた際に、メイウェザーは元内縁の妻のジョージ・ハリスに暴行を働いた事件について「ハリスは薬物中毒でハイな状態だったため、3人の子供の前でおとなしくさせねばならなかった」などと語ったが、このメイウェザーの発言は虚偽で名誉毀損に当たるとしてジョージ・ハリスが2000万ドルの損害賠償を請求する訴えを起こした。ハリス側は「自身の悪評から目をそらせ、パッキャオ戦を過剰に宣伝するためのでっちあげだ」と主張した。2016年12月、ラスベガスのホテルのナイトクラブで自身の39歳の誕生パーティーに出演する契約をしていたが、ヨーロッパ滞在を優先して誕生パーティー出演を土壇場でキャンセルしたとしてホテル側から訴訟を起こされた。契約は90分間の出演とギャラ3万5千ドル（約400万円）の条件で、半額が前払いでメイウェザーに渡されていたが、その前払い分の返却も拒否されているとしている。メイウェザーは10月にも宝石店から2015年9月に300万ドルで購入したダイヤモンドのネックレスの代金の内140万ドル（約1億6千万円）が未払いであるとして訴訟を起こされている。2017年2月、ロサンゼルスで自身の40歳の誕生パーティーを開いていた最中に、ラスベガスの自宅に泥棒が入り高級時計など15万ドル相当の金品を盗まれた。2017年11月には、中国を旅行中に、ビバリーヒルズの自宅に泥棒が入り金品を盗まれた。2017年3月6日、メイウェザーがイギリス各地をファンミーティングツアー「アンデフィーデッド・ツアー」で回っていた最中に、ツアー宣伝カーが放火によって燃やされる。メイウェザーが遊んでいたナイトクラブのVIPルームに女性客数人を招き入れたが、その彼氏の何人かの入室は断ったことで、入室を断られた彼氏の報復による犯行と伝えられた。2017年7月、メイウェザーが2015年度分の税金2220万ドル（約24億円）を滞納し、アメリカ合衆国内国歳入庁（IRS）にマクレガー戦まで支払期限の延期を求める嘆願書を提出していた事及び、2010年度分の税金720万ドル（約8億円）を滞納している事が発覚した。2017年12月1日、メイウェザーが元婚約者のシャンテル・ジャクソンに対して、付き合っていた2008年から2013年の間に多額の現金を盗まれたとして、訴訟を起こした。2018年11月29日、米証券取引委員会（SEC）は、メイウェザーが報酬を受け取っていることを明かさず、新規仮想通貨公開（ICO）への投資を違法に勧誘したとして、罰金61万ドル（約7000万円）を支払うことで同意したと発表した。