退職後は活動の場を広げ、2005年8月6日放送の日本テレビ『世界一受けたい授業』で民放初出演を果たす。以降、『ちちんぷいぷい』（MBSテレビ）など、報道・情報系の番組に多数登場している。2008年10月からは、『学べる!!ニュースショー!』（テレビ朝日）に、ニュース解説者としてレギュラー出演し、分かり易く丁寧な語り口が幅広い世代から好評を得て、徐々に人気を集める事となる。同番組が2009年秋に終了した後は、各局で池上を解説者として迎えた同様のコンセプトの番組が次々制作された。尚、『学べる!!ニュースショー!』の復活を望む声が多く寄せられたため、特番として不定期放送されるようになり、2010年春から『そうだったのか!池上彰の学べるニュース』（以下『学べるニュース』と略記）と番組名を変えてレギュラー化した。2010年7月11日の第22回参議院議員通常選挙の選挙特別番組『池上彰の選挙スペシャル』（テレビ東京系・BSジャパン）で総合司会を担当。2010年12月31日から翌年1月1日未明にかけて放送された『そうだったのか!池上彰の学べるニュース 年またぎ6時間半スペシャル!!』では、「事前収録分と生放送を織り交ぜながらニュース解説だけで年を越す」というコンセプトのもとで、総合司会から生放送パートのニュース解説役まで務め上げている。2011年12月31日には、前回より1時間長い『そうだったのか!池上彰の学べるニュース 年またぎ7時間半スペシャル!!』が放映された。2010年10月6日に発売された浜田省吾の音楽DVD『僕と彼女と週末に』では、日本の近代史から現代史に於ける各テーマをまとめた100ページ余りの解説文を寄稿、2011年1月4日にはテレビ東京系で映画「サウンド・オブ・ミュージック」ハイビジョン完全復元版を放送した際にナビゲーターを務める など、ジャーナリストの域を超えた活動にも取り組んでいる。一方では並行して「朝日新聞」に全国紙の紙面を比較・論評するコラム「池上彰の新聞ななめ読み」を連載。他にも、著書の執筆や雑誌・ニュースサイトへの連載等、多忙を極め、次第にジャーナリストとしての活動や体調に支障を来すようになった。そのため2011年1月12日に、「今後は取材・執筆活動に専念したい」と同年3月いっぱいで全てのテレビ・ラジオ番組への出演を休止することを発表する。同月19日には、番組降板の理由に「ニュースを分かりやすく解説する番組が増えてきたこと」を挙げたうえで、「（番組で定期的にニュースを解説するという）私の役割は終わった。今後は一（いち）ジャーナリストに戻ります」と公言した。実際には、降板予定直前の2011年3月に東日本大震災が発生したため、同年4月まで『学べるニュース』や震災関連番組へ連日出演し、生放送のスタジオ進行・解説にとどまらず被災地に赴き自ら取材を行っている。2011年5月1日には、ジャーナリスト代表として「毎日新聞」の第三者機関である「『開かれた新聞』委員会」の委員に就任する。尚、競合誌である「朝日新聞」の「新聞ななめよみ」の連載も続けている。その後はテレビ東京系を中心に不定期放送の特別番組へ出演。同年9月以降は、大学での公開講義に資料映像を連動させた冠番組が、同局やBSジャパンで相次いで放送されている。2012年10月には、同局の「特別ニューヨーク特派員」に任命されるとともに、2012年アメリカ合衆国大統領選挙をめぐる取材を同国各地で担当。同年12月16日の第46回衆議院議員総選挙では同局系の開票特別番組『池上彰の総選挙ライブ』でメインキャスターを務めた。2012年2月1日付で、東京工業大学の学内共同研究教育施設・リベラルアーツセンターの専任教授に着任した。これを打診された際に職員に対して、（同校卒の）菅直人のような人間を再び輩出しないことが目的なのかと尋ね、苦笑いされたとしている。同年4月からは、同大学で社会科学系科目の一部を受け持つかたわら、古巣・NHK（Eテレ）の新番組『メディアのめ』でテレビ番組へのレギュラー出演を本格的に再開。その一方で、特別番組への出演や、信州大学・京都造形芸術大学での教授職も続けている。2013年には、前年放送の『池上彰の総選挙ライブ』（前述）が高く評価され、第5回伊丹十三賞を受賞。4月18日の授賞式では、別番組でアフリカ・中東地域の国連難民キャンプを取材した経験から、賞金（100万円）の全額を国際連合世界食糧計画WFP協会に寄付することを発表した。また、6月23日の東京都議会議員選挙に於ける東京MXテレビ開票特別番組『首都決戦2013 池上彰の都議選開票速報』と、7月21日第23回参議院議員通常選挙のテレビ東京開票特別番組『池上彰の参院選ライブ』でそれぞれメインキャスターを務めた。2014年には、第18代東京都知事・猪瀬直樹の辞職に伴う東京都知事選挙の公示直前（1月6日）に、第79代内閣総理大臣を務めた細川護煕と会食。会食後に細川が無所属での立候補を表明したことから、全国紙の一部で「細川から池上に出馬を打診した」「池上が細川に立候補を促した」という旨の記事が掲載された。これに対して、池上は『朝日新聞』同月31日付朝刊の連載コラム「池上彰の新聞ななめ読み」の中で、「中立であるべき立場のジャーナリストが、選挙で特定の人物に立候補を促すことは、決してやってはいけない行為」という見解を基に記事の内容を否定。「細川から立候補を打診されたが、投開票の当日（2月9日）にテレビの特番（テレビ東京系列の開票特別番組『池上彰の都知事選ライブ』）へ出ることを理由に断った」「細川には、一部週刊誌での報道を基に、立候補の意思を確認しただけに過ぎない」として、池上へ直接取材せずに、伝聞調で記事をまとめていることに対しても苦言を呈した。結局、池上は当初の予定通り、2月9日に『池上彰の都知事選ライブ』でメインキャスターを担当。4月からは、愛知学院大学の特任教授へ就任するとともに、テレビ朝日の新しい冠番組『ここがポイント!!池上彰解説塾』（『学べるニュース』シリーズの姉妹番組）にレギュラーで出演している。その一方で、2014年2月10日には、テレビ朝日の開局55周年を記念した約3時間の冠番組『池上彰が選ぶ 日本を変えたニュース55年史』をテレビ朝日系列で放送。同年4月12日には、テレビ東京の開局50周年特別番組『池上彰のJAPANプロジェクト』でキャスターを務める。2014年8月、慰安婦問題における朝日新聞の検証記事（8月5・6日）についての感想および論評を示すことを内容とした「朝日新聞は謝罪するべきだ」とする批判記事を同新聞のコラム「新聞ななめ読み」8月29日付に掲載しようと原稿を提出したところ、その前日28日になって「掲載できない」とする連絡が飛び込み、池上はこの連載の中止を申し出た。しかし、朝日新聞の対応につき、社外だけでなく、同社に属する記者からもtwitterを通じた批判があがり、同社は、同日夜に池上に対し「掲載したい」と連絡をつけた。9月4日朝刊に、池上の執筆した記事を全文掲載し、自身のコメントを「おことわり」として加えることで池上は掲載に承諾した。この回以降の執筆については「全くの白紙」としている。その後、朝日新聞は、9月11日、木村伊量社長が行った記者会見（別件であるいわゆる吉田調書問題について謝罪するもの）のなかで、本件を言論封殺と批判されたことが「思いもよらぬ批判」だったとした上で、判断は杉浦信之取締役編集担当によるものだったとした。また池上本人は、この一連の出来事について「言論封殺」と批判的に報道したメディアの中にも同様の事例は多数あるとして、「その新聞社の記者たちは『石を投げる』ことはできないと思うのですが」と書いている。第2次世界大戦の終戦から70年目に当たる2015年には、「朝日新聞」が1月30日付朝刊から「新聞ななめ読み」の掲載を再開。池上自身は、4月1日付で名城大学の特別講師へ就任する一方で、大戦に関する解説・ドキュメンタリー番組へ相次いで出演している。8月1日に日本テレビ系列で放送された『戦後70年特別番組 いしぶみ〜忘れない。あなたたちのことを〜』（広島テレビ制作）では、NHKの記者時代に原爆問題を取材していた縁でナビゲーターを務めた。2016年3月31日付で東京工業大学を定年退職し、同年4月から東京工業大学リベラルアーツ研究教育院特命教授及び名城大学教授に就任。同年10月13日、池上と『池上彰の選挙ライブ』のチームが第64回菊池寛賞を受賞。9月9日に徳島文理大学教授の八幡和郎がFacebookに本件について語る中で池上の冠番組の取材を受けた際「番組の方針で、番組では八幡の意見ではなく池上の意見として紹介したい」と言われた、と話した。八幡の発言を受け有本香、高橋洋一らも同様の事があったとしたが、池上は全面的に否定している。