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長女・イネの夫・盛右衛門は伊能家の江戸店を任されていたが、忠敬は盛右衛門に、イネとの離縁を言い渡した。この理由は定かではないが、盛右衛門が商売で何らかの不祥事を起こしたためだと伝えられている。しかしイネは盛右衛門との離縁を受け入れず、夫に従った。そのため忠敬はイネを勘当した。ただし勘当した時期については、忠敬隠居後ということは分かっているが、正確には明らかになっていない。一方忠敬は江戸に出てから、エイ（栄）という女性を妻に持った。至時は重富に宛てた手紙の中で、この女性のことを「才女と相見候。素読を好み、四書五経の白文を、苦もなく読候由。算術も出来申候。絵図様のもの出来申候。象限儀形の目もり抔、見事に出来申候」と褒め称え、勘解由は幸せ者だと綴っている。江戸で忠敬が行った天体観測についても、一人で行える内容ではないため、妻の手助けがあったのではないかと推測されている。エイについては、長年にわたり謎の人物とされていたが、1995年、この人物は女流漢詩人の大崎栄（号は小窓、字は文姫）であることが明らかになった。エイはのちの忠敬の第一次測量のときは佐原に預けられたが、その後は忠敬の元を離れて文人として生き、忠敬と同じ文政元年（1818年）にこの世を去っている。
至時と重富は、寛政9年（1797年）に新たな暦『寛政暦』を完成させた。しかし至時は、この暦に満足していなかった。そして、暦をより正確なものにするためには、地球の大きさや、日本各地の経度・緯度を知ることが必要だと考えていた。地球の大きさは、緯度1度に相当する子午線弧長を測ることで計算できるが、当時日本で知られていた子午線1度の相当弧長は25里、30里、32里とまちまちで、どれも信用できるものではなかった。忠敬は、自ら行った観測により、黒江町の自宅と至時のいる浅草の暦局の緯度の差は1分ということを知っていた。そこで、両地点の南北の距離を正確に求めれば1度の距離を求められると思い、実際に測量を行った。そしてその内容を至時に報告すると、至時からは「両地点の緯度の差は小さすぎるから正確な値は出せない」と返答された。そして「正確な値を出すためには、江戸から蝦夷地ぐらいまでの距離を測ればよいのではないか」と提案された。
忠敬と至時が地球の大きさについて思いを巡らせていたころ、蝦夷地では帝政ロシアの圧力が強まってきていた。寛政4年（1792年）にロシアの特使アダム・ラクスマンは根室に入港して通商を求め、その後もロシア人による択捉島上陸などの事件が起こった。日本側も最上徳内、近藤重蔵らによって蝦夷地の調査を行った。また、堀田仁助は蝦夷地の地図を作成した。至時はこうした北方の緊張を踏まえたうえで、蝦夷地の正確な地図を作る計画を立て、幕府に願い出た。蝦夷地を測量することで、地図を作成するかたわら、子午線一度の距離も求めてしまおうという狙いである。そしてこの事業の担当として忠敬があてられた。忠敬は高齢な点が懸念されたが、測量技術や指導力、財力などの点で、この事業にはふさわしい人材であった。至時の提案は、幕府にはすんなりとは受け入れられなかった。寛政11年（1799年）から寛政12年（1800年）にかけて、佐原の村民たちから、今までの功績をたたえて伊能忠敬・景敬親子に幕府から直々に名字帯刀を許可していただきたいとの箱訴が出されたが、これも、忠敬が立派な人間であることを幕府に印象づけて、測量事業を早く認めさせるという狙いがあったとみられている（この箱訴は第一次測量後の享和元年（1801年）に認められ、忠敬は今までの地頭からの許可に加え、幕府からも名字帯刀を許されることとなった）。幕府は寛政12年の2月ごろに、測量は認めるが、荷物は蝦夷まで船で運ぶと定めた。しかし船で移動したのでは、道中に子午線の長さを測るための測量ができない。忠敬と至時は陸路を希望し、地図を作るにあたって船上から測量したのでは距離がうまく測れず、入り江などの地形を正確に描けないなどと訴えた。その結果、希望通り陸路を通って行くこととなったが、測量器具などの荷物の数は減らされた。同年閏4月14日、幕府から正式に蝦夷測量の命令が下された。ただし目的は測量ではなく「測量試み」とされた。このことから、当時の幕府は忠敬をあまり信用しておらず、結果も期待していなかったことがうかがえる。忠敬は「元百姓・浪人」という身分で、1日当たり銀7匁5分が手当として出された。忠敬は出発直前、蝦夷地取締御用掛の松平信濃守忠明に申請書を出した。そこでは自らの思いが次のように綴られている。（前略）私は若い時から数術が好きで、自然と暦算をも心掛け、ついには天文も心掛けるようになりましたが、自分の村に居ったのでは研究も思うようには進まないので、高橋作佐衛門様の御門弟になって六年間昼夜精を出して勉めたおかげで、現在は観測などもまちがいないようになりました。この観測についてはいろいろな道具をも取りそろえ、身分不相応の金もつかいました。隠居のなぐさみとはいいながら、私のようなものがこんな勝手なことをするのはまことに相済まないことでございます。したがって、せめては将来の御参考になるような地図でも作りたいと思いましたが、御大名様や御旗本様方の御領内や御知行所などの土地に間棹や間縄を入れて距離を測りましたり、大道具を持ち運ぶなどいたしますとき、必ず御役人衆の御咎にもあうことでありましょうし、とても私どもの身分ではできないことでございます。（中略）ありがたいことにこのたび公儀の御声掛りで蝦夷地に出発できるようになりました。ついては、蝦夷地の図と奥州から江戸までの海岸沿いの諸国の地図を作って差し上げたいと存じますので、この地図が万一にも公儀の御参考になればかさねがさねありがたいことでございます。（中略）地図はとても今年中に完成できるわけではなくおよそ三年ほど手間取ることでございましょう。（後略）ここでは蝦夷地だけでなく、奥州から江戸までの海岸線の地図作成についても述べられている。このことから、忠敬は最初から日本全国の測量が念頭にあったのではないかと考えられているが、その見解に対しては異論もある。
忠敬一行は寛政12年（1800年）閏4月19日、自宅から蝦夷へ向けて出発した。忠敬は当時55歳で、内弟子3人（息子の秀蔵を含む）、下男2人を連れての測量となった。富岡八幡宮に参拝後、浅草の暦局に立ち寄り、至時宅で酒をいただいた。千住で親戚や知人の見送りを受けてから、奥州街道を北上しながら測量を始めた。千住からは、測量器具を運ぶための人足3人、馬2頭も加わった。寒くなる前に蝦夷測量を済ませたいということもあって、距離は歩測で測り、1日におよそ40kmを移動した。出発して21日目の5月10日、津軽半島最北端の三厩に到達した。三厩からは船で箱館（現・函館市）へと向かう予定だったが、やませなどの影響で船が出せず、ここに8日間滞在した。9日目に船は出たが、やはり風の影響で箱館には着けず、松前半島南端の吉岡に船をつけ、そこから歩いて箱館へと向かった。箱館には手続きの関係で8泊し、その間に箱館山に登り方位の測定をおこなった。また下男の1人が病気を理由に暇を申し出たため、金を与えて本州側の三厩行きの船に乗せた。
5月29日、箱館を出発し、本格的な蝦夷測量が始まった。しかし、蝦夷地では測量器具を運ぶ馬は1頭しか使うことを許されなかったため、持ってきた大方位盤は箱館に置いてくることにした。また、初日は間縄を使って距離を丁寧に測っていたが、あまりに時間がかかりすぎたため、2日目以降は歩測に切り替えた。一行は海岸沿いを測量しながら進み、夜は天体観測を行った。海岸沿いを通れないときは山越えをした。蝦夷地の道は険しく、歩測すらままならなかったところも多い。また、本州のような宿がなかったため、宿泊は会所や役人の仮家を利用した。難所続きで草鞋もことごとく破れて困っているところに目に入った会所からの迎え提灯は「地獄に仏」のようだったという。7月2日、忠敬らはシャマニ（様似町）からホロイズミ（えりも町）に向かったが、襟裳岬の先端まで行くことはできず、近くを横断して東へ向かった。その後クスリ（釧路市）を経て、ゼンホウジ（仙鳳趾）から船でアツケシ（厚岸町）に渡り、アンネベツ（姉別）まで歩き、ふたたび船を利用して、8月7日にニシベツ（西別、別海町）に到達した。一行はここから船でネモロ（根室市）まで行き、測量を続ける予定だった。しかしこの時期は鮭漁の最盛期で、「船も人も出すことができない」と現地の人に言われたため、そのまま引き返すことにした。8月9日にニシベツを発った忠敬は、行きとほぼ同じ道を測量しながら帰路についた。9月18日に蝦夷を離れて三厩に到着し、そこから本州を南下して、10月21日、人々が出迎えるなか、千住に到着した。第一次測量にかかった日数は180日、うち蝦夷滞在は117日だった。なお、後年に忠敬が記した文書によれば、蝦夷滞在中に間宮林蔵に会って弟子にしたとのことであるが、このときの測量日記には林蔵のことは書かれていない。
11月上旬から測量データをもとに地図の製作にかかり、約20日間を費やして地図を完成させた。地図製作には妻のエイも協力した。完成した地図は12月21日に下勘定所に提出した。12月29日、測量の手当として1日銀7匁5分の180日分、合計22両2分を受け取った。忠敬は測量に出かけるときに100両を持参しており、戻ってきたときは1分しか残らなかったとの記述があるため、差し引きすると70両以上を忠敬個人が負担したことになる。後世の試算 によると、このとき忠敬が負担した金額は現在の金額に換算して1,200万円程度であった。また忠敬はこのほかに測量器具代として70両を支払っている。忠敬の測量について、師の至時は「蝦夷地で大方位盤を使わなかったことについては残念だ」としながらも、測量自体は高く評価した。そして、間重富宛ての手紙で、「このように測ることは私が指図はいたしましたが、これほどきちんとやれるとは思いませんでした」と綴った。また、当初の目的であった子午線1度の距離について、忠敬は「27里余」と求めたが、これに対する至時の反応は残されていない。
蝦夷測量で作成した地図に対する高い評価は堀田正敦の知るところとなり、正敦と親しい桑原隆朝を中心に第二次測量の計画が立てられた。寛政12年（1800年）の暮れ、忠敬は桑原から第二次測量の計画を出すように勧められた。忠敬は案を作成し、寛政13年（1801年）の正月に桑原と至時の添削を受けた。この計画は、行徳から本州東海岸を北上して松前へと渡り、松前で船を調達して、船を住めるように改造し、食料も積み込んでから蝦夷地の西海岸を回り、さらにクナシリからエトロフ、ウルップまで行くというものであった。途中で船を買うことにしたのは、蝦夷地は道が悪く宿舎がないことを見越したもので、用が済んだら船は売り払う計画だった。また測量器具を運ぶため、人足1人、馬1匹、長棹1棹の持ち人足を要求した。しかし桑原がこの計画を堀田正敦に内々で相談したところ、「船を買う件と長持の件は書面には書かずに口頭で述べる方がよい」との返答を得た。忠敬は、口頭で伝えたのでは計画の実現は難しく、測量は不十分なものになってしまうと反発した。しかし結局は、忠敬は桑原・至時と話し合ったうえで、船と長持の件はやはり口頭で伝えることとし、「これが認められなければ蝦夷地を諦めて本州東海岸のみを測量する」という案を出すことで納得した。最終的に、今回は蝦夷地は測量せず、伊豆半島以東の本州東海岸を測量することに決められた。手当は前回より少し上がって1日10匁となった。また、道中奉行、勘定奉行から先触れが出るようになり、この結果、現地の村の人々の協力を得ることも可能になった。
享和元年（1801年）4月2日、一行は江戸を出て東海道を西に向かった。品川で親類・知人の見送りを受けた。今回の測量から、歩測ではなく間縄（けんなわ）を使って距離を測ることにした。一行は三浦半島を一周し、鎌倉では鶴岡八幡宮を参詣。さらに伊豆半島を南下して、5月13日に下田に到着した。伊豆半島の道は断崖絶壁で測量が難しく、海が荒れるなかで船を出して縄を張って距離を求めたり、岩をよじのぼって方角を測ったりするなど苦労を重ねた。荷物を運ぶのにも労を要したが、聞いた話によると、下田から先の伊豆半島西海岸はこれに輪をかけて大変だということで、ここまで持ってきた大方位盤は江戸に送り返すことにした。5月17日に下田を発ち、西海岸を回って5月30日に三島に到着、ここで至時によって江戸から送られてきた測量器具「量程車」を受け取った。三島からは東海道を東進して箱根の関所を越え、6月6日に北品川宿へ到着。いったん桑原や至時に報告した。
6月19日、一行は再び江戸を発ち、房総半島を測量しながら一周し、7月18日に銚子に着いた。銚子には9泊し、富士山の方角などを確かめた。また、銚子で忠敬は病気にかかったが、すぐに回復した。7月29日に銚子を出発し、太平洋沿いを北上していった。しばらくはおおむね順調に測量できていたが、8月21日に到着した塩釜湾岸は山越えができずに舟を出して引き縄で距離を測った。さらに翌日に測量した松島や、その先の釜石、宮古までの間も、地形が入り組んでいるうえに断崖絶壁だったため、たびたび舟の上からの測量となった。10月1日に宮古湾を越えて北上を続け、雪に悩まされながらも10月17日に下北半島の尻屋に到着、そして半島を一周して奥州街道、松前街道を進み、11月3日、三厩に辿り着いた。ここからは第一次測量と同じように奥州街道を南下して、12月7日に江戸に到着した。
忠敬は江戸に戻ったが、5月に下田から送った大方位盤はまだ届いていなかった。忠敬は下田の宿主と名主に照会をとり、荷物は翌年の2月にようやく届けられた。忠敬はこれに対して「不届きの者なり」と立腹した。地図は第一次測量のものと合わせて、大図・中図・小図の3種類が作られた。そのうち大図・小図は幕府に上程し、中図は堀田正敦に提出した。また、子午線一度の距離は28.2里と導き出した。
忠敬らは、前回計画を立てながらも実行できなかった蝦夷地の測量をやり遂げたい気持ちがあった。しかし、忠敬の立てた測量計画が幕府に採用される見込みは相変わらず薄かった。そこで、まずは内地の測量に従事した方がよいと判断した。享和2年（1802年）6月3日、忠敬は堀田正敦からの測量命令を、至時を通して聞いた。測量地点は日本海側の陸奥・三厩から越前まで、および太平洋側の尾張国から駿河国までで、これと第一次・第二次測量を合わせて東日本の地図を完成させる計画である。また、8月に起きる日食も観測するよう指示された。本測量では人足5人、馬3匹、長持人足4人が与えられ、手当は60両支給された。これは過去2回よりもはるかに恵まれた待遇で、費用の収支もようやく均衡するようになった。
一行は6月11日に出発、奥州街道を進み6月21日に白河まで辿り着いた。ここから奥州街道を離れ会津若松に向かい、山形、新庄などを経て、7月23日に能代に到着した。ここで、8月1日に起こる日食を観測するための準備を整えた。しかし当日は曇りで、太陽は日食が終わる直前にほんの少し見えただけで、観測は失敗に終わった。8月4日に能代を発ち、羽州街道を油川（現・青森市）まで進んだ。途中の弘前では宿の設備や対応が悪く、忠敬は役人に注意した。このように第三次測量からは、忠敬が測量に協力的でない役人を叱りつけることがままあった。これは幕府の事業を請け負っているという自負が強くなってきたためだろうと考えられている。油川からは第一次、第二次と同じ道をたどり、8月15日に三厩に到着した。ここから算用師峠を越えて日本海側の小泊（現・中泊町）に行き、そこから南下した。9月2日から6日まで二手に分かれて男鹿半島を測量し、9日からは象潟周辺を測量した。当時の象潟は入り江の中に幾多の島々が浮かぶ景勝地だったが、忠敬測量の2年後に起きた象潟地震によって土地が隆起し、姿をまったく変えてしまった。そのため、忠敬によって実測された地震前の象潟の記録は貴重なものとなっている。その後、越後に入ると、海岸沿いでも岩山が多くなり、苦労しながらの測量となった。9月24日に新潟、10月1日に柏崎、10月4日に今町（現・上越市）に到着し、ここで海岸線を離れて南下した。そして追分（現・軽井沢町）から中山道を通り、10月23日に江戸に戻った。
江戸に帰った忠敬らは地図作成に取りかかったが、今回の測量だけでは東日本全体の地図は作れないため下図のみ作成し、享和3年（1803年）1月15日に幕府に提出した。また、今回の測量結果から忠敬は再度子午線一度の距離を計算し、28.2里という、第二次測量のときと同じ値を導き出した。しかし至時は、この値は自分の想定していた値よりも少し大きいとして、忠敬の結果を信用しなかった。忠敬はこの師匠の態度に不満を感じた。そして、「この値が信用できないというのであれば、今まで自分が行ってきた測量をすべて疑っているということではないか、ならば今後測量を続けることはできない」と言った。至時は忠敬を宥め、何とか次の測量の手はずを整えた。
享和3年（1803年）2月18日、忠敬は至時を通じて堀田正敦からの辞令を受け取った。今回の測量地域は駿河、遠江、三河、尾張、越前、加賀、能登、越中、越後などで、また、佐渡にも渡るよう指示された。人足や馬は前回と同様で、旅費としては82両2分が支給された。2月25日に一行は出発し、東海道を沼津まで測量した（第二次測量の再測）。沼津からは海岸沿いを通り、御前崎、渥美半島、知多半島を回って、5月6日に名古屋に着いた。名古屋からは海岸線を離れて北上し、大垣、関ヶ原を経て、5月27日に敦賀に到着した。28日から敦賀周辺を測量し、その後日本海沿いを北上していったが、5月末から6月にかけては隊員が次々と麻疹などの病気にかかり、測量は忠敬と息子の秀蔵の2人だけで行うこともあった。6月22日には病人は快方に向かい、24日に一行は加賀国へと入った。しかし加賀では、地元の案内人に地名や家数などを尋ねても、回答を拒まれた。これは、加賀藩の情報がほかに漏れるのを恐れたためである。そのため忠敬は藩の抵抗にあいながらの測量となった。加賀を出て、7月5日からは能登半島を二手に分かれて測量した。
8月2日ごろからしばらく忠敬は病気にかかり、体調の悪い日が続いていた。そんななか、8月8日に訪れた糸魚川藩で、糸魚川事件と呼ばれるいざこざを起こした。忠敬はこの日、姫川河口を測ろうとして手配を依頼したところ、町役人は、姫川は大河で舟を出すのは危険だと断った。ところが翌日に忠敬らが行って確認したところ、川幅は10間程度しかなく、簡単に測ることができた。忠敬は、偽った証言で測量に差し障りを生じさせたとして、役人たちを呼び出してとがめ、藩の役人にも伝えておくようにと言った。その後、忠敬一行は直江津（現・上越市）を通過して、8月25日に尼瀬（・現出雲崎町）に到着、ここで船を待って8月26日に佐渡島にわたり、二手に分かれて島を一周し、9月17日に島を離れた。佐渡の測量によって、本州東半分の海岸線はすべて測量し終えたことになる。翌日からは内陸部を測りながら帰路についたが、途中の六日町（現・南魚沼市）で、至時からの至急の御用書を2通受け取った。糸魚川での事件が江戸の藩主に伝わり、藩主から勘定所に申し入れがあったためである。至時は1通目の公式な手紙で「忠敬の言い回しはことさら御用を申し立てるようでがさつに聞こえる、もってのほかだ」と非難した。2通目の私的な手紙では、「今後測量できなくなるかもしれないから、細かいことにこだわってはいけない」と、割合くだけた調子で注意した。忠敬はこれに対して弁明の書を出した。その後一行は三国峠を越え、三国街道から中山道に入り、10月7日に帰府した。帰府後、忠敬は糸魚川事件の詳細な報告書を提出した。至時の力もあって、結果的に忠敬は幕府から咎められることはなく、測量に支障をきたさずに済んだ。
忠敬が帰府したとき、至時は西洋の天文書『ラランデ暦書』の解読に努めていた。この本には緯度1度に相当する子午線弧長が記載されており、計算したところ、忠敬が測量した28.2里に非常に近い値になることが分かった。これを知った忠敬と至時は大いに喜び合った。しかし、翌文化元年（1804年）正月5日、至時は死去した。至時の死後、忠敬は毎朝、至時の墓のある源空寺の方角に向かって手を合わせたという。幕府は至時の跡継ぎとして、息子の高橋景保を天文方に登用した。
忠敬らは第一次から第四次までの測量結果から東日本の地図を作る作業に取り組み、文化元年（1804年）、大図69枚、中図3枚、小図1枚からなる「日本東半部沿海地図」としてまとめあげた。この地図は同年9月6日、江戸城大広間でつなぎ合わされ、十一代将軍徳川家斉の上覧を受けた。ただし忠敬は身分の違いにより、この場には出席していない。初めて忠敬の地図を見た家斉は、その見事な出来栄えを賞賛したのではないかといわれている。9月10日、忠敬は堀田正敦から小普請組で10人扶持を与えるという通知を受け取った。またこの年、漢学者として佐原にて門人の教育にあたっていた久保木清淵が後漢の鄭玄の『孝経』註釈を復元した『補訂鄭註孝経』を刊行したが、忠敬は同書の序文を執筆している。
至時はもともと、忠敬には東日本の測量をまかせ、西日本は間重富に担当させる予定でいた。しかし至時の死後に天文方となった景保は当時19歳と若く、重富が景保の補佐役にあたらなければならなくなったため、西日本の測量も忠敬が受け持つことになった。西日本の測量は幕府直轄事業となった。そのため、測量隊員には幕府の天文方も加わり人数が増えた。また、測量先での藩の受け入れ態勢が強化され、今まで以上の協力が得られるようになった。当初の測量の予定は、本州の西側と四国・九州、さらには対馬、壱岐などの離島も含めて、33か月かけて一気に測量してしまおうという大計画だった。しかし実際は、西日本の海岸線が予想以上に複雑だったこともあって、4回に分けて、期間も11年を要することになる。
文化2年（1805年）2月25日、忠敬らは江戸を発ち、高輪大木戸から測量を開始した。隊員は16人、隊長の忠敬は60歳になっていた。東海道を測量しながら進み、3月16日に浜松に到着、浜名湖周辺を測った。さらに伊勢路に入ると二手に分かれて、沿岸と街道筋の測量を行った。4月22日、伊勢国の山田（現・伊勢市）に到着し、この日の夜、経度を測定するため木星の衛星食を観測した。木星衛星食の観測は5月6日から8日にかけて、鳥羽でも行った。6月17日からは紀伊半島の尾鷲付近を測量したが、地形が入り組んでいたため作業は難航した。さらに測量隊から病人も相次いだ。その後、紀伊半島を一周し、8月18日に大坂に着いた。大坂では12泊し、間重富の家族とも接触した。また、測量隊のうち市野金助ら3人は病気を理由に帰府した。ただし幕府下役である市野の離脱については、忠敬の内弟子、あるいは忠敬本人の測量方針と見解の相違があったためではないかとも言われている。閏8月5日、一行は京都に入った。これまでの測量で予想以上に日数を費やしてしまっていたため、3年で西日本を測量するという計画は成し遂げられそうになかった。忠敬は江戸の景保に手紙を出し、計画の変更と隊員の増員を願い出た。江戸とは何度か書状のやり取りをしながら37日間かけて琵琶湖を測量した。結局測量計画は変更され、中国地方沿岸部を終えたらいったん帰府することになった。また人数も2名増員された が、瀬戸内海の海岸線は複雑で、家島諸島の測量にも日数を要したため、さらに2名の増員を要請した。一行は岡山で越年することになった。文化3年（1806年）1月18日、岡山を出発し、瀬戸内海沿岸および瀬戸内海の島々を測量した。測量にあたっては地元の協力も得た。瀬戸内海の島々を多くの舟と多くの人数で測量している様子を描いた絵巻『浦島測量之図』が残されている。1月28日に福山、2月5日に尾道、3月29日に広島に到着した。4月30日、秋穂浦（現・山口市）まで測量を進めた忠敬は、ここでおこりの症状を訴え、以後、医師の診療を受けながら別行動で移動することになった。一行は下関を経て6月18日に松江に着き、ここで忠敬は留まって治療に専念した。その間に隊員は三保関（現・松江市美保関町）から隠岐へ渡り、測量を終えてから三保関に戻り、8月4日に松江で忠敬と合流した。 忠敬の病状は回復し、松江からふたたび山陰海岸を測り始めた。しかし病気の間に隊員の統率は乱れ、隊員は禁止されている酒を飲んだり、地元の人に横柄な態度をとったりしていた。これは幕府の耳にも入っていたため、10月、景保から戒告状が届けられた。一行はその後若狭湾を測量し、大津、桑名を経て11月3日に熱田（現・名古屋市熱田区）に着いた。熱田からは測量は行わず東海道を江戸へ向かい、11月15日に品川に到着した。
測量後、忠敬は景保と相談し、隊規を乱した測量隊の平山郡蔵、小坂寛平の2名を破門にし、3名を謹慎処分にした。また、弟子とともに地図の作製や天体観測を行い、今回の地図は文化4年12月に完成した。今回の測量の経験から、忠敬は「長期に及ぶ測量は隊員の規律を守る点で好ましくない」と感じた。そこで次回の測量は四国のみにとどめることにした。
文化5年（1808年）1月25日、忠敬らは四国測量のため江戸を出発した。江戸から浜松までは測量せずに移動し、浜松から御油（現・豊川市）までは気賀街道を通って測量した。御油から先はまたほとんど測量をおこなわず、2月24日に大阪に着いた。3月3日、淡路島の岩屋（現・淡路市）に着き、ここから島の東岸を鳴門まで測り3月21日に徳島に渡った。そして四国を南下し、4月21日に室戸岬に着き、4月28日、赤岡（現・香南市）で隊を分け、坂部貞兵衛らに、伊予国と土佐国の国境まで縦断測量を行わせた。4月29日に高知に着いた。その後も海岸線を測量し、8月11日に松山に着いた。ここからも引き続き海岸線を測りつつ、加えて瀬戸内海の島々も測量し、さらに川之江（現・四国中央市）からはふたたび坂部に四国縦断測量を行わせた。このように海岸線だけでなく内陸部も測らせたのは、測量の信頼性を高めるためである。10月1日、塩飽諸島で日食を観測し、高松を経て、鳴門から淡路島に渡り島の西岸を測量、11月21日に大坂に戻った。大坂で、病気の伊能秀蔵を江戸に帰し、ここから法隆寺、唐招提寺、薬師寺、東大寺、長谷寺といった社寺を回りながら奈良・吉野の大和路を測った。その後、伊勢を経由して帰路につき、文化6年（1809年）1月18日に江戸に戻った。今回の測量では秀蔵が途中で離脱し、また忠敬自身も病気に罹ったが、それ以外は大きな問題はなく、隊員の統率もとれた。測量作業においては藩の協力も多く得られ、測量のために新たに道を作ったところもあった。
第七次測量は文化6年（1809年）8月27日に開始した。今回は中山道経由で移動することとなり、測量は王子（現・東京都北区）から行なった。御成街道や岩淵の渡し（荒川）などを利用して岩槻まで行き、岩槻から熊谷へ向かい中山道に入った。中山道を武佐（現・近江八幡市）まで測り、そこから、東海道へ向かう御代参街道を土山（現・甲賀市）まで測った。土山から淀、西宮を経て山陽道を行き、11月には備後国神辺（現・福山市）にて儒学者として有名な菅茶山と面会し、その際に忠敬は自身が序文を書いた久保木清淵の『補訂鄭註孝経』を茶山に贈呈している。その後、豊前小倉（現・北九州市）で越年し、ここから九州測量を始めた。小倉から海岸線を南下し、2月12日に大分、28日に鳩浦（現・津久見市）に入った。鳩浦では3月1日に起こる日食を観測したが、天候が悪く失敗した。4月6日に延岡、27日に飫肥（現・日南市）に到着。ここで支隊を出して都城方面の街道測量にあたらせた。本隊はそのまま南下して大隅半島をぐるりと回り、ふたたび都城方面に支隊を出して測線をつないだのち、6月23日に鹿児島に着いた。鹿児島で桜島の測量や木星の観測を行ってから、一行は薩摩半島を南下し、7月8日に山川湊に着いた。ここから舟に乗り種子島、屋久島の測量を行う予定であったが、天候が悪かったため後回しにして、そのまま薩摩半島の海岸線を測量し、8月1日、串木野（現・いちき串木野市）付近から甑島に渡って測量。8月19日に串木野に戻ったあと、本隊はそのまま海岸線を北上、支隊は鹿児島から街道筋を通って肥後国へと向かわせた。両隊はその後合流して天草諸島を測った。しかし甑島や天草の測量には手間がかかり、病人も出たので、今回は種子島、屋久島の測量は諦め、いったん江戸に帰ることにした。忠敬らは天草周辺の街道を測ったあと、九州を横断して大分で越年した。翌文化8年（1811年）、大分を出発して本州に渡り、中国地方の内陸部などを測量しながら帰路についた。そして5月8日、江戸に到着した。
今回の測量では天候の関係などで種子島、屋久島に渡ることができなかった。薩摩の役人は忠敬に対し、「波が荒いので、両島に渡る時期は3 - 4月ごろにして、6 - 7月ごろに帰るようにしないといけない」と述べている。もともと忠敬と景保は両島への渡航は難しいということを知っており無理して渡らなくてもいいと申し合わせていたので、断念する結果となった。しかし結果的には幕府の方針で、次回の九州測量の計画に両島への渡航は組み込まれた。両島を測ろうとした理由は定かではないが、忠敬に全国の測量をさせるとともに、当時閉鎖的だった薩摩藩の偵察の意味合いも重きにおいていたのではないかと推測されている。なお忠敬は両島の測量が決まったとき、薩摩藩の担当者に対して硫黄島などの測量も希望したが、これは実現していない。
文化7年（1810年）、かつて忠敬が勘当した娘・イネが、佐原の家に戻ってきた。イネは夫・盛右衛門の死没後に剃髪し、名を妙薫と改めていた。忠敬や親類に詫びを入れた妙薫は、以後は景敬の妻・りてとともに伊能家を支え、旅先の忠敬ともたくさんの手紙をやり取りし、老年の父を気遣った。また、忠敬は江戸で九州測量の地図を作成している際、間宮林蔵の訪問を受けた。忠敬は林蔵に1週間かけて測量技術を教えた。のちに林蔵は、忠敬が測り残した蝦夷北西部の測量を行うことになる。
文化8年11月25日、忠敬らは、前回の九州測量で測れなかった種子島、屋久島、九州北部などの地域を測量するため、江戸を出発した。高齢の忠敬は、出発にあたって息子の景敬宛てに今後の家政や事業についての教訓や、自分の隠居資金の分配について記した書状を残しており、万一の事態も覚悟しての旅立ちだった。一行は、本州については一部地域を除いて測量せずに東海道、山陽道を進み、文化9年（1812年）1月25日に小倉に着いた。小倉からは手分けして北九州の内陸部を測量しながら南下し、鹿児島に到着した鹿児島から山川（現・指宿市）を経て海を渡り、3月27日に屋久島に着いた。屋久島では二手に分かれ、忠敬は北半分を測量し、南半分は坂部が担当した。13日間かけて測量し、その後11日風待ちをして、4月26日に種子島に渡った。5月9日まで測量し、風待ち後、5月23日に山川に戻った。その後、九州内陸部を手分けして測量しながら北上し、小倉に戻った。小倉から九州北部の海岸線を通って博多に出て、佐賀、久留米を経由して、島原半島を一周し、大村湾を測り、佐世保で越年した。文化10年（1813年）、佐世保近くの相浦（相神浦）で新年を迎えた忠敬は、七十に近き春にぞあひの浦九十九島をいきの松原と詠んだ。そして九十九島と呼ばれる島々と複雑な海岸線を測りながら平戸へ向かい、平戸島などの島を測量してから、3月13日に壱岐島に渡り、15日間かけて壱岐を測量した。壱岐の次は対馬に渡る予定だったが、対馬藩士の中村郷左衛門は忠敬に対し、「実測を取りやめてもらえないか」と申し出た。対馬にはすでに元禄13年（1700年）に作られた精密な地図『元禄対馬国絵図』があり、実測はやめにして、朝鮮通信使の礼で駆り出された農民たちを休ませたいという理由である。実際、『元禄対馬国絵図』は精度が極めて高い優れた地図で、忠敬も高く評価した。しかし対馬の正確な位置を決めるには天体観測を行う必要があるため、測量作業は実施された。対馬は53日間かけて測量した。また、交会法を使って朝鮮半島の山々の位置も測った。忠敬は測量中、中村郷左衛門に対して「高橋家の息子（景保）も成長したし、間宮林蔵や副隊長の坂部貞兵衛もいることだから、私はこの御用を終えたら元の隠居に戻りたい」と、自らの思いを話している。5月21日に対馬の測量を終え、いったん平戸に戻ってから、5月23日に五島列島の宇久島に渡った。
五島列島では、忠敬率いる忠敬隊と、副隊長の坂部貞兵衛率いる坂部隊に分かれ、北から南に向かって測っていった。しかし6月24日ごろから坂部の体調は思わしくなく、6月26日、日ノ島にいた坂部は忠敬に宛てて、体調がよくないので福江島に渡って服薬したいと手紙をつづった。27日、坂部は福江で治療に専念したが、治療は実らず、7月15日に死亡した。忠敬は16日に両隊を呼び寄せ、葬儀を行った。忠敬は坂部の死について、鳥が翼を取られたようだと述べ、長い間落胆を隠せなかった。1か月後に九州に戻ったとき、ようやく失敗した隊員を叱るようになったのでよかった、といった内容の手紙を内弟子が書き残している。さらに、坂部の死に先立つ6月7日、佐原にいた忠敬の長男の伊能景敬も死去していた。忠敬の娘・妙薫は、忠敬に心配をかけまいとこのことを伏せ、8月12日に出した手紙にも、景敬は大病に罹っているとだけ書いた。これを読んだ忠敬は、景敬がよくなればよいが難しいだろうとして、そのうえで、景敬が大病でも、孫の三治郎と銕之助がいるから安心だと妙薫に送り返した。忠敬はこのときすでに景敬の死を察知していたと推定されている。
九州本土に戻った忠敬一行は、8月15日に長崎に着き、長崎半島を一周してから小倉へ行き、本州に渡った。そして中国地方の内陸部を測量しながら東に向かい、広島、松江、鳥取、津山、岡山を経由して、姫路で越年した。翌文化11年（1814年）、引き続き内陸部を測量しながら進み、京都を経由し、3月20日四日市に着いた。ここから北上し、岐阜、大垣、髙山を通過し、古川から反転して野麦峠を越えた。さらに松本に出て善光寺に参詣し、反転して飯田まで南下したところでふたたび北上し、中山道を江戸に向かった。5月22日、板橋宿に到着した。
忠敬がこれまで住んでいた深川黒江町の家は、地図の作成作業には手狭となっていた。そこで忠敬は文化11年（1814年）5月、かつて桑原隆朝が住んでいた八丁堀亀島町の屋敷を改修し、6月からここに住むことにした。文化12年（1815年）4月27日、測量隊は伊豆七島などを測量するため、江戸を出発した。ただし、下役や弟子の勧めもあって、高齢の忠敬は測量には参加しなかった。永井甚左衛門を隊長とした一行は、下田から三宅島、八丈島の順に渡り測量した。しかし八丈島から三宅島に戻ろうとしたときに黒潮に流されてしまい、三浦半島の三崎（現・三浦市）に流れ着いた。三崎から御蔵島へ行き、三宅島を経由して神津島、新島、利島と測量を続け、いったん新島に戻った。ここから大島に向かう予定であったが、下田近くの須崎に流れ着いた。そこから大島へ行き、測量後に下田に戻り、周辺を測量しながら帰路につき、文化13年（1816年）4月12日に江戸に着いた。
第九次測量と並行して、江戸府内を測る第十次測量を行った。これまでの測量では、たとえば東海道では高輪大木戸を、甲州街道では四谷大木戸を起点としていた。今回の測量は、各街道から日本橋までの間を測量して、起点を1つにまとめることが目的である。測量は71歳になった忠敬も参加し、文化12年（1815年）2月3日から2月19日まで行われた。測量を終えたところで、忠敬は、昔に測った東日本の測量は西日本の測量と比べて見劣りがすると感じた。そこで景保と相談し、もう一度詳しく測り直す計画を立てた。しかし幕府はこれを採用せず、代わりに江戸府内の地図を作るよう命じた。この測量は文化13年（1816年）8月8日から10月23日まで行われた。忠敬もたびたび指揮を執ったが、おそらく作業の大部分は下役と弟子たちが行っていたと推定されている。
測量作業を終えた忠敬らは、八丁堀の屋敷で最終的な地図の作成作業に取りかかった。文化14年（1817年）には、間宮林蔵が、忠敬が測量していなかった蝦夷地の測量データを持って現れた。また同年、忠敬は破門していた平山郡蔵を許し、作業に参加させた。地図の作成作業は、当初は文化14年の暮れには終わらせる予定だったが、この計画は大幅に遅れた。これは、忠敬が地図投影法の理論を詳しく知らなかったため、各地域の地図を1枚に合わせるときにうまくつながらず、その修正に手間取ったためと考えられている。忠敬は新しい投影法について研究し、資料を作り始めた。しかし文化14年秋頃から喘息がひどくなり、病床につくようになった。それでも文化14年いっぱいは、地図作成作業を監督したり、門弟の質問に返事を書いたりしていたが、文政元年（1818年）になると急に体が衰えるようになった。そして4月13日、弟子たちに見守られながら74歳で生涯を終えた。
地図はまだ完成していなかったため、忠敬の死は隠され、高橋景保を中心に地図の作成作業は進められた。文政4年（1821年）、『大日本沿海輿地全図』と名づけられた地図はようやく完成した。7月10日、景保と、忠敬の孫・忠誨（ただのり、幼名三治郎）らは登城し、地図を広げて上程した。そして9月4日、忠敬の喪が発せられた。忠敬の子の秀蔵は文化12年、素行がよくなく忠敬に勘当されていた。忠敬の死後は佐原で神保姓を名乗り、手習い師匠となった。孫の忠誨、銕之助のうち、銕之助は忠敬の死の翌年に亡くなった。忠誨は、忠敬の喪が発せられた年、15歳で五人扶持と85坪の江戸屋敷が与えられ、帯刀を許された。忠誨は佐原と江戸を行き来しながら、景保らの指導も受け、さらに佐原の伊能家の跡継ぎとしても期待されていたが、文政10年（1827年）、21歳で病死した。忠誨の死により、忠敬直系の血筋は途絶えた。また測量隊の中には、忠敬が測量できなかった霞ヶ浦などを測量しようという意見もあったが、忠誨の死によりその案も立ち消えとなった。忠敬は死の直前、「私がここまでくることができたのは高橋至時先生のおかげであるから、死んだあとは先生のそばで眠りたい」と語った。そのため墓地は高橋至時・景保父子と同じく上野源空寺にある。また佐原の観福寺にも遺髪をおさめた参り墓がある。佐原の名家の一つである伊能三郎右衛門家は、忠誨の没後も一族の管理下に置かれて存続するものの、当主不在が続くなかで家業の不振は深刻化していき、天保年間には酒造業は廃業に追い込まれている。こうした中で同族の伊能茂左衛門家および三郎右衛門家の分家的扱いであった清宮家 が、佐原における三郎右衛門家の地位を継承することになる。茂左衛門家・清宮家を中心とした伊能家一族の協議の末、三郎右衛門家に養子を迎えて再興させる話が実現するのは、忠誨の死から34年が経過した文久元年（1861年）のことである。なお、伊能茂左衛門家は楫取魚彦 を、清宮家は清宮秀堅 を輩出したことで知られ、特に清宮秀堅は文久の伊能三郎右衛門家再興時に清宮家当主として大きな役割を果たしている。
忠敬とその弟子たちによって作られた大日本沿海輿地全図は「伊能図」とも呼ばれている。縮尺36,000分の1の大図、216,000分の1の中図、432,000分の1の小図があり、大図は214枚、中図は8枚、小図は3枚で測量範囲をカバーしている。このほかに特別大図や特別小図、特別地域図などといった特殊な地図も存在する。伊能図は日本で初めての実測による日本地図である。しかし測量はおもに海岸線と主要な街道に限られていたため、内陸部の記述は乏しい。測量していない箇所は空白となっているが、蝦夷地については間宮林蔵の測量結果を取り入れている。地図には沿道の風景や山などが描かれ、絵画的に美しい地図になっている点も特徴の一つである。最後は弟子たちによって完成された。
忠敬は地図を作る際、地球を球形と考え、緯度1度の距離は28.2里とした。そしてこの前提のもと、測量結果から地図を描き、その後、経度の線を計算によって書き入れた。伊能図の経緯線はサンソン図法と同じである。忠敬が求めた緯度1度の距離は、現在の値と比較して誤差がおよそ1,000分の1と、当時としてはきわめて正確であった。また、各地の緯度も天体観測により多数測定できた。そのため緯度に関してはわずかな誤差しか見られない。一方で経度については、天体観測による測定が十分にできなかったこと、地図投影法の研究が足りず各地域の地図を1枚にまとめるときに接合部が正しくつながらなかったこと、あとから書き加えた経線が地図と合っていなかったこと などの理由で、特に北海道と九州において大きな誤差が生じている。
忠敬死後、地図は幕府の紅葉山文庫に納められた。その後の文政11年（1828年）、シーボルトがこの日本地図を国外に持ち出そうとしたことが発覚し、これに関係した日本の蘭学者（高橋景保ら）などが処罰される事件が起こった（シーボルト事件）。シーボルトは内陸部の記述を正保日本図などで補っているため、実際の地形と異なる地形が描かれている。江戸時代を通じて伊能図の正本は国家機密として秘匿されたが、シーボルトが国外に持ち出した写本をもとにした日本地図が開国とともに日本に逆輸入されてしまったため、秘匿の意味がなくなってしまった。慶応年間に勝海舟が海防のために作成した地図は、逆輸入された伊能図をモデルとしている。伊能図は明治時代に入って、「輯製二十万分一図」を作成する際などに活用された。この地図は、のちに三角測量を使った地図に置き換えられるまで使われた。伊能図の大図については、幕府に献上された正本は明治初期、1873年の皇居炎上で失われ、伊能家で保管されていた写しも関東大震災で焼失したとされる。しかし2001年、アメリカ議会図書館で写本207枚が発見された。その後も各地で発見が相次ぎ、現在では地図の全容がつかめるようになっている。2006年12月には、大図全214枚を収録した『伊能大図総覧』が刊行された。
忠敬が測量でおもに使用していた方法は、導線法と交会法である。これは当時の日本で一般的に使われていた方法であり、実際に測量作業を見学した徳島藩の測量家も、伊能測量は特別なことはしていないと報告している。当時の西洋で主流だった三角測量は使用していない。忠敬による測量の特徴的な点は、誤差を減らす工夫を随所に設けたことと、天体観測を重視したことにある。
導線法とは、2点の距離と方角を連続して求める方法である。測量を始める点に器具を置き、少し離れたところに梵天（竹の棒の先に細長い紙をはたきのように吊るしたもの）を持った人を立たせる。そして、測量開始地点から梵天の位置までの距離と角度を測る。測り終えたら、器具を梵天の位置まで移動し、別の場所に梵天持ちを立たせ、同じように距離と角度を測る。これを繰り返すことで測量を進めていく。導線法を長い距離にわたって続けると、だんだん誤差が大きくなってくる。その誤差を修正するために交会法が使われる。交会法とは、山の頂上や家の屋根など、共通の目標物を決めておいて、測量地点からその目標物までの方角を測る方法である。導線法で求めた位置が正しければ、それぞれの測量地点と目標物を結ぶ直線は一点で交わるため、この方法で導線法による誤差を確かめることができる。さらに忠敬はこれに加えて、富士山などの遠くの山の方位を測って測量結果を確かめる遠山仮目的（えんざんかりめあて）の法などを活用している。
測量にあたって天体観測を活用することで、観測地の緯度や経度を求めることができるため、地図の精度が向上する。このことは忠敬が測量を始めるおよそ80年前に建部賢弘が指摘していた。しかしそれを実行に移したのは忠敬が初めてである。忠敬は測量中、晴れていれば必ず天体観測を行うようにしており、宿泊場所も観測器具が置けるだけの敷地があるところを指定していた。全測量日数3,754日のうち、1,404日は天体観測を行っている。おもな観測内容は、恒星の南中高度、太陽の南中、日食、月食、木星の衛星食などである。また、文化2年（1805年）に家島で彗星を見たという記録が残っている（ビエラ彗星と推定される）。
恒星が南中したときの地平からの角度を測る。この角度と、あらかじめ江戸で測定しておいた角度を比較することで観測地点の緯度が求められる。しかし、動いている星が南中した瞬間を正確にとらえるのは難しい。そのため忠敬らは、多いときには1日で20個から30個の星の南中を観測し、誤差の軽減に努めた。また、日中に太陽の南中を観測することもあった。これは緯度を求める目的のほか、南中した時刻を確かめて、日食・月食の観測で使う器具を調整するという目的もあった。基準となる江戸での観測は、忠敬の自宅がある深川黒江町で行った。この観測にも注意を払い、1つの星に対して数日から数十日かけて観測を続け、観測誤差が少なくなるようにした。
日食・月食の観測は、観測地点の経度を求める目的で行われた。経度を求めるのは緯度を求めるのと比べて格段に難しい。西洋では18世紀の終わりごろに、クロノメーターや月距法を利用した経度測定方法がようやく確立してきていた。しかし当時の日本にはそれらはまだ伝わっていなかったため、忠敬はおもに伝統的な日食・月食を使って経度を測定していた。方法としては、まず日食・月食が起きる前日までに太陽の南中を観測し、垂揺球儀（後述）を起動させる。そして当日、日食や月食を観測し、時間を記録する。このとき、江戸の暦局と大坂の間家（間重富の家）でも観測を行っているため、日食・月食が起きた時刻を3か所で比較することで、経度の差が求められる。とはいえ日食や月食を観測できる機会は少ない。忠敬らは少ない機会を逃さぬようにするため、食が起こる7日ほど前に現地に到着し準備していた。しかしそれでも当日が雨や曇りの場合は観測できず、たとえ晴れていて観測できたとしても、江戸と大坂が曇っていれば意味がなくなってしまう。忠敬は測量中、日食や月食を観測できる機会が13回あったが、そのうち2か所以上で観測できたのは5回、3か所すべてで観測できたのはわずか2回だった。
経度の測定法として、ほかに木星の衛星食を利用する方法も試された。木星の周りを回っている衛星が、木星の後ろに隠れたり、また現れたりする時刻を観測する。日食・月食のときと同じように、同時に2か所以上で観測し、その差から経度差を求める。木星の衛星食は日食や月食と比べて頻繁に起こるため、観測には適している。この方法で経度が求められることは、日本では高橋至時がすでに知っていた。しかし至時は、実際に食が何時起きるかについては、そのときは予想できずにいた。しかしその後至時は、この方法が詳しく載っている西洋書『ラランデ暦書』を入手することができた。そして同書をもとに研究に取り組み、この研究は至時の死後、間重富らによって引き継がれた。そうして忠敬の第五次測量の直前にようやく実用化できるようになった。実際の観測は、第五次測量中の文化2年（1805年）4月22日、伊勢の山田（現・伊勢市）で初めて行われた。その後も測量日記によると合計11回観測している。しかし測量にあたっては、前もって計算していた衛星食の時刻予想が正確ではなかったこともあり、苦労を要した。結果的に観測回数は少なく、経度の測定にはほとんど役に立たなかったと考えられている。
歩いた歩数をもとに距離を計算する方法である。おもに第一次測量のときに採用した。忠敬の歩幅について、井上ひさしは小説『四千万歩の男』を執筆する際に、「二歩で一間」（一歩約90cm）と仮定した。測量中に忠敬の歩いた距離はおよそ35,000キロメートルで、換算するとおよそ4,000万歩となる。しかしその後、実際の歩幅はそれよりも小さいことが明らかになった。昭和63年（1988年）、伊能忠敬記念館に勤めていた佐久間達夫は、来館者に忠敬の歩幅について尋ねられたのをきっかけに歩幅の調査を行った。そして、忠敬が書いた『雑録』の中に、「1町に158歩」という記述を発見した。佐久間はこの記述と、忠敬が使っていた「折衷尺」（1尺30.303cm）をもとに、忠敬の歩幅を約69cmと導き出している。
第二次測量からは歩測の代わりに、間縄と呼ばれる縄や、鉄鎖を使って距離を求めるようになった。第二次測量では麻の縄を使って海岸線を測量した。しかし縄は伸び縮みして正確な距離が測れなかったため、第三次測量からは新たに考案された鉄鎖が使われた。鉄鎖が使えないような場所では引き続き間縄が使われたが、藤づるを編んだ藤縄や、鯨の鰭を裂いて編んだ鯨縄を使うといった工夫を加えた。鉄鎖は、両端を輪のように加工した長さ一尺の鉄線を60本つないだ鎖で、伸ばすと長さは十間となる。間縄は古くから使われていた方法だが、高橋至時によると、鉄鎖は忠敬が初めて考案したものである（ただし異説もある）。鉄鎖も使っていくうちに摩耗してするため、間棹で毎日長さを確認していた。間棹とは長さ二間の木の棹で、両端に真鍮帽をかぶせている。
量程車とは車輪と歯車のついた箱状の測量器具である。地面に置いて車輪を転がしながら進むことによって、車輪に連動した歯車が回り、移動した距離が表示されるようになっている。中国では古くから存在し、日本にもすでに伝わっていた。忠敬は第二次測量の途中で高橋至時から量程車を受け取り、これを使って測量してみたが、海岸線などの砂地や、凹凸のある道では、距離が正確に測れなかった。したがって、以後は名古屋、金沢の城下など、限られた地域のみで使われ、西日本の測量においてはまったく使用されなかった。
小方位盤は杖の先に羅針盤をつけたものである。彎窠（わんか）羅針、杖先羅針とも呼ばれる。羅針盤は杖を傾けても常に水平が保たれるようになっており、精度としては10分（6分の1度）単位の角度まで読むことができた。平地では三脚に固定して使用し、傾斜地では杖を地面に突き立てて使用した。小方位盤自体は当時よく使われていた器具だったが、忠敬は羅針の形や軸受けの材質を変えるなどの工夫を加えた。小方位盤は忠敬の測量器具の中でもっとも重要なものと言われており、西日本を測量するころになると10個ほどを持っていっている。小方位盤はおもに導線法と交会法において使われた。導線法で使う際には正・副2本の羅針盤を使って2点の両方から角度を測り、その平均を取るようにしていた。
大方位盤と中方位盤は実物が残っていないために詳細は定かではないが、渋川景佑の書いた『量地伝習録』で解説がなされている。それによるとこの方位盤は、脚のついた円形の盤の中央に望遠鏡を設置したものである。円盤には方位を測るための磁石が取りつけられるようになっており、また円盤の周囲には、角度が分かるように目盛りのついた真鍮の環が組み込まれている。さらに円盤の上には指標板というものが置かれており、これは望遠鏡と連動して円盤状を回転できるようになっている。大方位盤と中方位盤は大きさが異なるだけで、外形や使用方法はほとんど変わらないといわれている。円盤の直径は大方位盤が2尺6寸、中方位盤が1尺2寸である。これらの方位盤は、富士山など、遠くの目標物の方角を測るのに用いられた。円盤内の方位磁針の向きと、真鍮の環に刻まれた北を示す目盛りの向きを合わせてから、望遠鏡を目標物の向きに合わせる。すると、指標板が求める方角を指し示す。大方位盤は精密な測定ができるため、高橋至時はこれを使って正確に方位を求めるべきだと主張した。しかし忠敬は、「正しい位置に設置するための器具が不十分なので精度向上は見込めない」と反論した。また、大方位盤は運搬に手間がかかるという問題もあった。そのため第一次測量では使用せず、第二次測量でも途中で江戸に送り返している。その後、第五次、第六次測量では使用されたが、第七次、第八次測量では持参していない。中方位盤は大方位盤と比べて小型なため、第二次測量以降に持ち出され使われている。第五次測量以降の記録では中方位盤の名前は見られないが、忠敬は中方位盤のことを小方位盤と記すこともあるため、本当に使用されなかったかどうかは定かでない。
半円方位盤はその名の通り半円形の方位盤である。大・中方位盤と同じように、目盛り付きの真鍮板と方位磁針が付属している。また半円盤の上に視準器があり、これを半円盤上で回転させて目標物に合わせることで方角を求める。この方位盤は十分単位で角度目盛がついていて、目測では分単位の角度を求めることができたが、構造が単純で偏心による誤差が生じやすかった。しかし小方位盤と比べると細かな方位が求めやすく、大・中方位盤と比べて持ち運びやすいという利点もあった。そのため遠くの山などを測る目的で、第四次測量以降は頻繁に使うようになった。
2点間の距離を導線法により求めても、その2点間が坂道になっていると、地図に表すとき距離が異なってしまう。この補正は、はじめのうちは目測で傾斜角を測って補正していたが、第三次測量からは杖先小象限儀を使うようになった。この象限儀は長さ一尺二寸で、三脚に据えて、梵天を持っている人の目を目標にして測った。測った角度は割円八線対数表と呼ばれる三角関数の対数表を利用して距離に換算した。
恒星の南中高度を測るための象限儀は、大（長さ六尺）、中（長さ三尺八寸）の2種類が使われた。構造はどちらも同じである。大象限儀は江戸に常設しており、全国測量では中象限儀を持ち出した。この象限儀は、刻まれた目盛りによって一分単位の角度を読み取ることができ、目測を加えると十秒または五秒程度の単位まで測ることができた。象限儀は地面に対して正確に垂直になるように設置しなければならない。そのため設置にあたっては本体以外に多数の木材が必要となり、全部合わせると、解体して運んでも馬一頭では積みきれないほどの大きさになった。
日食・月食が起きた時刻は、垂揺球儀によって求めた。垂揺球儀は振り子の振動によって時間を求める器具である。仕組みとしては振り子時計と同じで、日本でも麻田剛立によってすでに使われていた。忠敬が使っていた垂揺球儀は現存しており、歯車を組み合わせることで十万の桁まで振動数が表示されるようになっている。振り子は1日におよそ59,500回振動するため、最大で約17日連続稼働できる。日食・月食の前日までに、観測地においてあらかじめ垂揺球儀を駆動させて1日の振動数を求めておく。そしてその数値と、南中から日食・月食開始までの振動数をもとにして、日食・月食が起こった時刻を求めることができる。
厳格な性格だった。測量期間中は隊員に禁酒を命じ、規律を重んじていた。また、能力の低い隊員に対しては評価が厳しく、測量中に娘の妙薫にあてた手紙にも、隊員についての愚痴がいくつも綴られている。身内でも特別扱いせず、息子の秀蔵も1人の内弟子として扱い、そして最終的には破門している。また、根気強く、几帳面であった。測量中に合わせて51冊の日記（『伊能忠敬先生日記』）を残し、のちにそれを清書して28巻の『測量日記』としてまとめた。測量作業においても、技術の革新はなかったが、根気強い観測とさまざまな工夫でそれを補った。商売人であったことから金銭には厳しく、家人に宛てた手紙にも、「野菜や薪など買わなくてすむものに金を使うな」「ためることが第一」などと書かれている。また飯炊きが毎日少しずつ米をくすねていたことに忠敬が気づき、咎めたとの記録もある。晩年、自身が病気になって江戸の自宅で玉子酒を飲んで治療をしているときも、「卵は江戸より佐原の方が安いから佐原で多めに買って江戸まで送るように」と指示を出している。一方で天明の飢饉のときには貧民に米などを分け与えたりしており、また九州測量中にも、利根川の洪水で被害を受けた人々に施しを与えるよう指示している。ただしこのとき、食べていける者にも分け与えることは名聞を求めるのにあたるから慎むべきだとしている。これらのことから、忠敬は意味のあることについては大金を投じることも惜しまないが、そうでないことには出さないという、合理的な考えの持ち主だったことがうかがえる。
全国測量の旅に出かける際は、安全祈願のために富岡八幡宮に必ず参拝に来ていた。2001年、境内に銅像が建てられた。近くの江東区門前仲町には、伊能忠敬宅跡を示す石碑が建てられている。測量中も近くの寺社や名所旧跡を多く訪れており、その門前までの測量記録を残している。また、詩歌にも関心が強かった。食べ物に関しては、測量中に毛利家徳山藩が調べたところによると、かぶら、大根、人参、せり、鳥、卵、長いも、蓮根、くわい、豆腐、菜、菜類、椎茸、鰹節といったものを好んだという。本人が妙薫などに宛てて書いた手紙では、「しそ巻唐辛子を毎日食べていて、残りが少なくなったからあれば送ってほしい」「蕎麦を1日か2日置きに食べている」などの記述があり、さらに豆類も好物とされている。また、「歯が時々痛み奈良漬も食べられない」と書かれた手紙も残っている。
忠敬の体格は、着物の丈が135cmであることから、身長は160cm前後、体重は55kg程度と推定されている。若いころから体は弱い方で、病気で寝込むこともしばしばあった。加えて四国測量のころからは「痰咳の病」にかかるようになっていった。これは現代でいう慢性気管支炎のことであり、冬になるたびに痰に悩まされていた。そのため、とりわけ食事に気をつけ咳痰の予防のため、食事療法として鶏卵を用いていた。特に70歳を過ぎたころから､卵湯療法を続けている。鶏肉も滋養食として食事療法の対象としていた。咳死因も、慢性気管支炎が悪化して起こる急性肺炎（老人性肺炎）とみられている。