1990年に、フレミングは再びリチャード・タッカー音楽財団から表彰されたのだが、今回はまさに垂涎の賞であるリチャード・タッカー賞を授与されたのだった。同じ1990年に、「ルサルカ」のタイトル・ロールを演じ、シアトル・オペラにデビューを果たした。この役は、その後何度も録音され、世界中の優れたオペラハウスで繰り返し上演されることになる。フレミングは、アメリカン・バレエ・シアターの50周年記念行事での、エリオット・フェルド作、「結婚（Les Noces）」で歌い、また、ニューヨーク・シティ・オペラに戻って「フィガロの結婚」での伯爵夫人役と、ビゼーの「カルメン」でのミカエラ役をこなしている。オペラ・オマハでは、ドニゼッティの1841年のオペラ「マリア・パディッラ」のアメリカ初演でタイトル・ロールを歌っている。さらに、ドニゼッティの「ルクレツィア・ボルジア」のタイトル・ロールを歌い、オペラ・オーケストラ・オヴ・ニューヨークとの共演を果たした。1991年には、「フィガロの結婚」のアルマヴィーヴァ伯爵夫人役で、メトロポリタン歌劇場とサンフランシスコ・オペラに出演している。もともと、メトロポリタン歌劇場への出演は翌年の1992年に予定されていたのだが、フェリシティ・ロットが病気になり、代わりに出演することになったのである。1991年後半にはもう一度メトロポリタン歌劇場に出演することになり、ジョン・コリリアーノ作「ヴェルサイユの亡霊」の初日公演でロジーナを演じている。さらにフレミングは進歩し続け、ニューヨーク・シティ・オペラ・オーケストラとラヴェルの曲で共演し、カーネギー・ホールにデビューしている。また、ヒューストン・グランド・オペラでは「ルサルカ」を歌っており、さらに、小澤征爾とボストン交響楽団とともにモーツァルトの「イドメネオ」でイリアを演じ、タングルウッド音楽祭にデビューしている。1992年には、モーツァルトの「コジ・ファン・トゥッテ」のフィオルディリージを演じ、ジュネーヴ・グランド・シアターでデビュー。また、オペラ・オーケストラ・オヴ・ニューヨークとともにフランソワ＝アドリアン・ボイエルデュー作、「白衣の婦人」でアンナを演じ、カーネギー・ホールに出演、また、リンカーン・センターの「モーツァルトオペラのライヴ演奏祭」の出し物の一つ、「スキピオの夢」でフォルトゥナを演じ、アリス・トゥリー・ホールに出演している。オペラ・オーケストラ・オヴ・ニューヨークと共演し、ベッリーニ作、「異国の女」でアレイデ役を歌う。ロッシーニのアルミーダでタイトル・ロールを演じ、ペーザロ・ロッシーニ音楽祭にデビュー。カーライル・フロイド作「スザンナ」で、タイトル・ロールを演じ、シカゴ・リリック・オペラと共演する。また、フレミングはニューヨークシティ・ソロ・リサイタルをアリス・トゥリー・ホールで開催し、大いに賞賛されている。また、メトロポリタン歌劇場でモーツァルトの「魔笛」のパミーナ役を初めて演じている。さらにアルバン・ベルク作「ヴォツェックからの3つの抜粋」と「ルル組曲」を、ジェームズ・レヴァイン指揮のメトロポリタン歌劇場管弦楽団の演奏で上演している。同じ年、ジョアン・タワーの「ファンファーレ」の世界初公演で、ピンカス・ズーカーマンとともにアスペン音楽祭に出演している。そして、ジョン・カンダーの「サリヴァン・バロウからの手紙」の世界初公演がリチャード・タッカー賞の式典で行われたのだが、この時にも出演している。1993年6月、アメリカ人のソプラノ歌手、アーリーン・オジェーが亡くなる。癌が原因だった。フレミングは、ニューヨーク市のフランク・E・キャンベル葬儀場で行われたオジェーの葬儀で、何曲か独唱曲を歌っている。1993年から94年にかけて、フレミングは初めて、ヴェルディの「オテロ」のデスデモナ役を歌い、また、ブリテンの「ピーター・グライムズ」のエレン・オーフォード役を初めて歌っている。いずれもメトロポリタン歌劇場に出演してのことであった。94年夏、「フィガロの結婚」の伯爵夫人役でグラインドボーン音楽祭にデビュー。さらに、コンラッド・スーザ作「危険な関係」の世界初公演でトーヴェル夫人を演じている。1994年から95年にかけては、サンフランシスコ・オペラでマスネ作「エロディアード」のサロメを演じている。1995年には、ヒューストン・グランド・オペラで「ばらの騎士」の元帥夫人マリー・テレーズを演じる。オペラ・オーケストラ・オヴ・ニューヨークとともにカーネギー・ホールで「エロディアード」に出演。「ルサルカ」をサンフランシスコ・オペラで歌う。「コジ・ファン・トゥッテ」のフィオルディリージを、ロンドンのロイヤル・フェスティヴァル・ホールでショルティの指揮で歌う。これは、モルガン・ライブラリーでの独演会に続いて行われたものだった。最も重要な出来事は、フレミングが、ロンドンのデッカ・レーベルと独占録音契約を結んだことである。最後にデッカと契約したマリリン・ホーン以来、アメリカ人の歌手でこうした契約をデッカと結んだ歌手は、過去31年間、いなかったのである。イタリア、ペーザロ・ロッシーニ音楽祭で、ロッシーニの「アルミーダ」のタイトル・ロールを演じたのは1996年のことだった。さらに、カーネギー・ホールでメトロポリタン歌劇場管弦楽団とともにヴェルディの「レクイエム」を上演。続いて、「コジ・ファン・トゥッテ」のフィオルディリージ役をメトロポリタン歌劇場で演じている。グノーの「ファウスト」でのマルグリートの役を初めて演じた際には、シカゴ・リリック・オペラと共演している。ガルニエ宮改修後再オープン時の公演で、ゲオルク・ショルティの指揮の下モーツァルトの「ドン・ジョヴァンニ」のドンナ・アンナ役を演じる。ショルティは、彼の「ショルティ賞」－傑出した若い歌手に与えられるもので、「オペラ・ディスク・アカデミー」からグラミー賞に相当する式典を開いて授与される－の最初の受賞者として、フレミングを選んだ。この年（1996年）、ワーグナーの「マイスタージンガー」のエヴァ役でバイロイト音楽祭にデビューしている。その他、エディンバラ国際フェスティバルやアリス・トゥリー・ホールで独唱会を開催している。1997年には、オペラ・バスティーユで初めてマノンを上演し、賞賛に満ちた評価を受ける。バスティーユでは、「ばらの騎士」の元帥夫人マリー・テレーズも演じている。また、「ファウスト」のマルグリート役、「ルサルカ」のタイトル・ロールでメトロポリタン歌劇場に出演している。また、コンサートに二度出演している。最初は、ニューヨーク・フィルハーモニックとの共演で、初めてのズービン・メータの指揮により、予め選んだオペラ・アリアをいくつか歌うものであった。二度目は、モーツァルトの「エクスルターテ・ユビラーテ（踊れ、喜べ、幸いなる魂よ）」、そしてリヒャルト・シュトラウスの歌曲3曲をクルト・マズアの指揮で上演している。シカゴ交響楽団とともにラヴィニア音楽祭に登場し、サミュエル・バーバー作「ノックスヴィル、1915年の夏」をアンドレ・プレヴィン指揮のセントルークス管弦楽団とともに上演している。ザルツブルク音楽祭といった著名な会場での独唱会も開催している。1998年には、タイトル・ロールを2作品で歌っている。一つはリヒャルト・シュトラウスの「アラベラ」をヒューストン・グランド・オペラの際に上演するというもの。もう一つはカーライル・フロイドの「スザンナ」を上演するというものであった。さらに、メトロポリタン歌劇場で「フィガロの結婚」での伯爵夫人ロジーナを演じる話も来ていたが、今回の公演は、歴史に残るものとなるはずであった。というのも、チェチーリア・バルトリ、スザンヌ・メンツァー、デゥエイン・クロフト、ダニエル・ドゥ・ニース、ブリン・ターフェルらを主演させ、かつ公共放送サービスの番組である「素晴らしい演奏（Great Performances）」で放送しようというものだったからである。続いてフレミングはカーネギー・ホールで初めての独唱会を開き、またザルツブルク音楽祭では、グスタフ・マーラー・ユーゲント管弦楽団とともにクラウディオ・アバドの指揮で、リヒャルト・シュトラウスの「4つの最後の歌」を上演している。その後、再びこの演目で、ベルリン・フィルと共演している。1998年9月、サンフランシスコ・オペラにおけるアンドレ・プレヴィン作曲「欲望という名の電車」世界初演時のオリジナルキャストとして、ブランチ・デュボア役を演じた。しかし、その一ヶ月前には、フレミング自身が「自分のオペラ歌手としての人生の中の最悪の一夜」と呼ぶ出来事があったのである。それは、7月に、ドニゼッティの「ルクレツィア・ボルジア」のスカラ座での公演の際、初日に激しくやじられたのであった。1999年には、バイエルン国立歌劇場に「ばらの騎士」の元帥夫人マリー・テレーズ役で出演している。それから、フレミングはカーネギー・ホールでドイツ歌曲のコンサートを開催し、大成功を収めている。また、アンドレ・プレヴィンとともに独唱会を開き、さらに、シュレースヴィヒ＝ホルシュタイン音楽祭にデビューしている。フレミングのCD「The Beautiful Voice」は、この年、グラミー賞を受賞している。また、新たな2曲でタイトル・ロールに出演している。ヘンデル作の「アルチーナ」でレザール・フロリサン、指揮者のウィリアム・クリスティ、リリック・オペラ・オヴ・シカゴと共演している。また、シャルパンティエ作のルイーズでサンフランシスコ・オペラ、そしてテアトル・ドゥ・カピトルに出演している。フレミングは、ホワイトハウスで催されたクリスマスの祝賀会で、ビル・クリントン大統領のために歌い、1999年を締めくくったのだった。