1995年6月にMLBドラフトでトロント・ブルージェイズから1巡目（全体17位）指名を受け、入団。同年はマイナーリーグのルーキー級で先発8試合とリリーフ2試合をこなし、プロ1年目を終えた。1996年は、Adv-A級ダニーデンで球団マイナー組織最多の15勝を挙げ、球団マイナー最優秀選手とフロリダ・ステートリーグのオールスターに選出される。1997年にはAA級ノックスビルで開幕を迎え、すぐにAAA級シラキュースへ昇格。当時ハラデイはまだプロ3年目・20歳で、シラキュースが参加するインターナショナルリーグでは最年少だった。1998年9月20日にメジャーデビュー。21歳130日でのデビューは球団史上3番目の若さだった。2度目の登板となった9月27日のシーズン最終戦（タイガース戦）では9回二死まで相手打線を無安打に封じる好投を見せる。続く1999年には先発とリリーフの両方をこなして8勝7敗・防御率3.92を記録し、次期エース候補として期待されるようになった。しかし、2000年は極度の不振に陥り、成績が4勝7敗・防御率10.64と低迷。これは10試合以上に先発登板した投手で歴代ワーストの防御率となった（2011年にブライアン・マティスが防御率10.69でワースト記録を更新した）。これにより翌2001年シーズンの開幕をマイナーAdv-A級ダニーデンまで降格して迎えることになった。ハラデイはこのとき、8歳のとき以来味わったことがないという挫折感を味わった。「前の年にスランプになって自信を失い、自分の投球に疑問を持つようになった」「（A級降格は）まるで悪夢のようで、最初の1週間は信じられなかった」という。そこで、ダニーデンでは投手コーチのメル・クイーンとともに、投球フォームの改造と精神面の強化に取り組んだ。投球フォームは腕の角度を下げるようにし、それによってシンカーがより大きく沈むようになった。一方のメンタル面では、心理学者2人のカウンセリングを受けた。また、心理学者ハーベイ・ドーフマンの著作 "The Mental ABC's of Pitching: A Handbook for Performance Enhancement"（『ピッチングの精神的イロハ』）を妻に薦められて手にし、これは今でもハラデイの愛読書となっている。こうした道のりを経て7月にメジャーに復帰すると、16先発中13試合でクオリティ・スタートを記録する安定した投球を披露した。翌2002年はシーズン開幕から先発ローテーションに定着し、アメリカンリーグ最多の239.1イニングを投げ19勝（リーグ4位）7敗・防御率2.93（同5位）を記録した。オールスターゲーム初選出・初登板も果たしている。オフにはチームと1年382万ドルで契約を延長。球団から強く期待をかけられ、2003年は自身初の開幕投手となる。3・4月は1勝もできずにいたが、5月1日（レンジャーズ戦）から11登板連続で勝利投手となり、その間に防御率も4.89から3.57まで回復させるなど、次第に調子を上げていった。9月には6登板で5勝を挙げ、23イニング連続無失点・41イニング連続無自責点も記録。最終的には22勝（リーグ最多・球団新記録）7敗・防御率3.25（リーグ5位）・204奪三振（同3位）・WHIP 1.07（同2位）という好成績を収めた。シーズン終了後には球団史上3人目・4度目となるサイ・ヤング賞を受賞し、4年4,200万ドルでの契約延長も手にした。サイ・ヤング賞を受賞してから数年はケガに悩まされた。2004年は2回故障者リスト入りし、8勝8敗・防御率4.20と不本意な成績に終わった。7月の故障者リスト入りは、コントロールが定まらなくなったハラデイに対し監督のカルロス・トスカが「これ以上投げさせると、選手生命の危険にさらすことになる」と判断したことによる。2005年はチェンジアップを改善させたことが功を奏し、7月3日までは12勝4敗・防御率2.33という成績を残す。これにより一時は2度目のサイ・ヤング賞受賞も有力視されたが、7月8日のレンジャーズ戦でケビン・メンチの打球を左足に受け骨折し、翌日に故障者リスト入り。そのままシーズン終了まで復帰できなかった。しかしチームはハラデイを高く評価し、2006年のシーズン開幕前に、2008年からの3年総額4,000万ドルで契約を延長した。2006年は奪三振よりもコントロールを重視し、相手打者を打たせて取ることに重点を置いた。しかし、右の上腕筋に張りを感じたため4月9日（デビルレイズ戦）の次の登板を回避、さらに9月20日のヤンキース戦でも途中降板してシーズンを終えた。奪三振率は6年ぶりに6.00を下回る5.40だったが、3年ぶりに30先発・200投球回・15勝を突破し、防御率3.19はリーグ2位の好成績だった。2007年は5度目（5年連続）の開幕投手を務め、デーブ・スティーブの球団記録を更新。この年は急性虫垂炎を発症したため5月11日に緊急手術を受けることになった。復帰まで4週間から6週間はかかるとみられていたが、わずか20日後の5月31日（ホワイトソックス戦）には復帰。この離脱を除けば1年間フルに働いたシーズンで、前年に続き16勝を挙げた。このように故障続きだったハラデイだが、2008年は故障者リスト入りせず1年間投げ続けることができたシーズンとなった。5月18日のフィリーズ戦では志願して7年ぶりにリリーフ登板。この試合を除く33試合の先発登板全てで5イニング以上を投げる安定した投球で、2003年以来のシーズン20勝と自己最多の206奪三振を記録した。強豪のレッドソックスとヤンキースを相手に8勝したハラデイをサイ・ヤング賞に推す声もあったが、投票では最多勝利と最優秀防御率の二冠を獲得したクリフ・リーの後塵を拝した。2002年以降の7年間、ブルージェイズのエースとして投げ続け、計113勝を挙げた。これは、その期間中ではロイ・オズワルト（115勝）に次ぐMLB2位の記録である。しかしその間、チームは1度もポストシーズンに進出できていない。この7年間の勝利数上位12投手のうち、ポストシーズン出場経験がないのはハラデイだけになっていた。2009年、ハラデイは開幕から好調を保ち、6月7日のロイヤルズ戦では両リーグ最速で10勝に到達。続く12日のマーリンズ戦では股関節を痛めて故障者リスト入りするが、復帰後はオールスターゲームでア・リーグの先発投手となるなどの活躍を見せていた。だがブルージェイズは、オールスターゲーム時点で90試合を消化して44勝46敗の地区4位と、このシーズンもポストシーズン進出は絶望的な状況に追い込まれていた。オールスターゲームに先立って7月7日、ブルージェイズGMのJ.P.リッチアーディが、それまで頑なに拒否してきたハラデイのトレード交渉を受け付ける用意があると表明。さらにハラデイ自身も、現行の契約が2010年に満了するまで契約延長交渉には応じない、との意向を示した。このため移籍が確実視されるようになり、ポストシーズン進出を目指す複数のチームがハラデイの獲得に名乗りを挙げる争奪戦となった。しかしここで、リッチアーディが交渉の要点を自ら漏らしてしまったことや、経済不況の中で各球団が安価な若手有望株を出し渋る傾向にあったことなどから、交渉が難航する。ハラデイ獲得が本命視されていたフィリーズも、既にメジャーへ昇格していた左腕J.A.ハップにマイケル・テイラーなどマイナーの有望株3選手を加えた条件でオファーを出したが、リッチアーディが強気な姿勢でこれを拒否したため、諦めてインディアンスのリー獲得に方針を切り替えた。結局、トレード期限の7月31日までに交渉は成立せず。チーム事情を理解しているファンは、本拠地球場ロジャース・センターでの最終登板となる（はずだった）同月24日の試合でハラデイにスタンディングオベーションを送り惜別の意を表したが、その後もハラデイはシーズン終了までブルージェイズに残留して投げ続けることになった。トレード騒動の影響もあってか7月には調子を落としたが、9月には3完封を含む4勝を挙げ、月間防御率1.47と復調。最終的には2年連続の防御率2点台に加え、自己最多の208奪三振、ともに両リーグトップの9完投・4完封を記録した。敗戦数は2年連続の2桁となったが、敗戦試合10試合での味方打線による援護点は合計で僅か22点（1試合平均2.2点）にとどまり、シト・ガストン監督はハラデイの登板時に限って沈黙する打線を嘆いた。シーズン終了直前にリッチアーディがGMを解任され、後任のアレックス・アンソポロスが引き続きハラデイのトレードを進めることになった。11月に入り、フィリーズGMのルーベン・アマロ・ジュニアがアンソポロスと接触し、トレードを打診。さらに、フィリーズは夏場にインディアンスから獲得していたリーをシアトル・マリナーズへ送る形での三角トレードを模索した。