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1968年にはヒッピーの影響を受けたファッションが流行した。とくに人口の多い「ベビー・ブーマー」世代の若者の一部は、コミューンや実験農場（共同体生活）にすんでいるヒッピーの動きを模倣しようとした。だが、当時、ヒッピーファッションとそれらコミューンのヒッピーのあいだに深いつながりはみられなかった。これは音楽、映画、芸術、文学などの方面でもおなじであり、そして米国だけでなく世界各地でもその傾向があった。新しいサブカルチャーとしてのヒッピーは様々なメインストリームとアンダーグラウンドのメディアを獲得した。ある意味でヒッピー映画は、1960年代のヒッピーのカウンターカルチャーを搾取するものであり、大麻やLSDの使用、セックス、ワイルドなサイケデリックパーティーなど、ムーブメントと関連した「状況のステレオタイプ」を描いている。たとえば、ラブイン、サイコアウト、トリップなどの映画、それ以外のより誠実で評判の高い「イージーライダー」や「アリスのレストラン」もそうである。一方でまた、ドキュメンタリーやテレビ番組も、フィクションやノンフィクションの書籍同様今日にいたるまで制作されつづけてきた。 人気のあるブロードウェイ・ミュージカル「ヘアー」は1967年に発表された。一般に人々は60年代後半におきた文化的な動きを総じて「ヒッピーの運動」と称するが、そうではないこともある。 実際、ヒッピーは「イッピーズ」（Youth International Party）とは対照的に、政治に直接関与していないことが多い。 イッピーズはより政治的な運動に身を投じ、1968年の復活祭に国民の注目をあつめた。そのうちの約3,000人がニューヨークのグランド・セントラル駅を占拠し、結局、61人の逮捕者がでた。 指導者アビー・ホフマン（Abbie Hoffman）とジェリー・ルービン（Jerry Rubin）は、1967年10月のベトナム戦争抗議デモで、「立ち上がり、きしょいミートボールをやめようぜ！（戦争虐殺の暗喩）」というスローガンをかかげ、花をくばり、儀式によって「ペンタゴンを空中浮遊」させようとするなど風刺的（satirical）な劇場型のパフォーマンスで有名になった。また、1968年の民主党全国大会に抗議しようとして 大統領候補選に彼ら自身の候補者の「ピガサス氏（Pigasus―本物のブタ）」を指名し、広くメディアにとりあげられた。英国では、毎週日曜日、ヒッピーたちがケンブリッジ公園でパーカッショニストの人々と女性運動をはじめたばかりの女性たちとつどった。米国では、ヒッピー運動は、キャンパスでの反戦抗議運動に関連して「新左翼（ニューレフト）」の一部とみなされはじめた。「新左翼」は、同性愛者、中絶、ジェンダーの役割などの問題にかんする幅広い改革を実施しようとした1960年代と1970年代の活動家、教育者、扇動者などを参考に、英国と米国でおもに使用された用語だった。社会的正義にたいするより先導的なアプローチをとっては、労働組合化と社会階級の問題におもな焦点をあてていた初期の左翼主義者やマルクス主義者の動きとは対照的である。1969年4月、カリフォルニア州バークレーにある「ひとびとの公園-people's park」が国際的な注目をあつめた。カリフォルニア大学バークレー校は競技場と駐車場を建設するため、キャンパスそばの2.8エーカー（11,000m²）にわたる建物を解体した。ながい遅れののち、数千人のバークレー市民、自営業者、学生、ヒッピーたちが自分たちの手で問題をとりあげ、木々、潅木、花や芝生を植えて、土地を公園にかえた。 1969年5月15日、ロナルド・レーガン知事がその公園を撤去するよう命令をくだし、カリフォルニア州警備隊によって2週間の占拠が行われ、大きな対立がおこった。ヒッピーたちは「1000の公園に花を」というスローガンのもと、非服従する市民の運動に参加し、バークレーのいたるところに花を植えた。1969年8月、ニューヨーク州のベテルでロックの大祭典「ウッドストック・フェスティバル―Wood stock festival」が開催され、同時代の多くの人たちにとって、ヒッピー文化のベストを証明した。 50万人以上の人たちが、リッチー・ヘヴンズ、ジョーン・バエズ、ジャニス・ジョプリン、グレイトフル・デッド、クリーデンス・クリアウォーター・リバイバル、クロスビー・スティルズ・ナッシュ・アンド・ヤング、カルロス・サンタナ、スライ・アンド・ザ・ファミリー・ストーン、ザ・フー、ジェファーソン・エアプレイン、ジミ・ヘンドリックスなど当時のもっとも有名なミュージシャンの演奏をきくためにあつまった。ヒッピーが唱えた「愛（love)」と「みんな仲良くしよう（human fellowship）」の理想は当時の世界の表情をとらえているようだった。 同様のロックフェスティバルは、アメリカ全域でおこなわれ、広大なアメリカ大陸にヒッピーの理想をひろめる上で重要な役割をはたした。1969年12月、サンフランシスコの東約45kmにあるカリフォルニア州オルタモントで、無料のロックフェスティバルが開催された。最初は「ウッドストック・イースト―Woodstock West」と名づけられ、正式名称は「オルタモント・フリーコンサート―Altamont Free Concert」とよばれた。ローリング・ストーンズやクロスビー・スティルズ・ナッシュ＆ヤング、ジェファーソン・エアプレインらをきくために約30万人もの人びとがあつまった。 そこで警備をまかされていた暴走族のヘルス・エンジェルスは、ウッドストックの警備よりもずっと暴力的な警備をした。結果、18歳の黒人メレディス・ハンター（Meredith Hunter）は、ストーンズのパフォーマンス中に、酔ったヘルス・エンジェルスのメンバーによって殴打ののち、刺殺されしまう。
ヒッピーの文化を生んだ1960年代の中心的な人物たち、いわゆる「時代の精神医たち」は1970年代にはいると衰えたかのように見えた。オルタモント・フリーコンサートの殺人事件はヒッピーや多くのアメリカ人を戸惑わせ、1969年8月にはチャールズ・マンソンと彼のファミリーによってシャロン・テート殺人事件がおき、さらなる衝撃を米国社会にあたえた。にもかかわらず、カンボジアの爆撃やジャクソン州立大学とケント州立大学の国家警備員による銃撃など騒然とした政治的な空気はなお人々を結びあわせていた。この銃撃は、クイックシルバー・メッセンジャー・サービスの曲「What About Me？」にインスピレーションを与えた。彼は「あんたが人を撃ったとき、オレはオレの数字に追加しつづける」と歌い、同じようにニール・ヤングは「Ohio」でオハイオ州立大学での州兵の発砲による大学生虐殺と、ニクソンのベトナム戦争に抗議した。ヒッピースタイルの多くは、1970年代初めにはアメリカ主流社会に組みこまれていた。大規模ロックコンサートは1967年、KFRCファンタジーフェア、マジックマウンテンミュージックフェスティバル、モントレーポップフェスティバルを経て、1968年の英国ワイト島フェスティバルで基準となり、その過程でスタジアムロックに発展した。ロックがその規模を大きくする歩みはちょうどヒッピーや反戦デモの盛りあがりと重なっている。ロックにある種の時代の刻印を見るのは、あながち間違ってはいない。反戦運動は、1971年、ワシントンDCでのメーデー抗議集会において、12,000人以上の逮捕者をだし、ピークに達した。ベトナムで空爆を実施していたニクソンは後に失脚する。1970年代半ばには、サイゴンが陥落し、べトナム戦争終結と兵役徴収の終わりにともない、アメリカ建国200周年記念(The United States Bicentennial)に関連した愛国的感情が高まった。アメリカはゆっくり様変わりしていった。やがて、ロンドンやマンチェスターでパンクが出現し、ニューヨークとロサンゼルスでは主流メディアがヒッピーへの関心を失った。同時に、モッズのリバイバル、スキンヘッズ、テディーボーイズ、ゴシック（ゴス）などの新しい若者文化が登場して、センセーショナルな話題を振りまいた。アシッド・ロックは、プログレ、ヘビメタ、ディスコ、パンクにまでつながった。ヒッピーの理想は、パンクのアナーキズムやそののちの若者のサブカルチャー、特に「セカンド・サマー・オブ・ラブ」に大きな影響をあたえた。ヒッピー運動の理想を生きようとしたヒッピー・コミューンは社会の流れとは別のところですこしづつ豊かになった。西海岸オレゴン州にはかなりの数のコミューンに住む人々がおり、幾人かは消え去り、幾人かはまだかたちをかえながらもコミューン生活を続けている。多くのヒッピーは長期的なライフスタイルへの取り組みをおこなっていたが、ヒッピーは1980年代に「売り切れ」になり、物質主義的消費文化の一部となったと主張する人もいる。実際、ヒッピーの文化は一度もちゃんと人々の目に見えていなかったが、ヒッピーやネオヒッピーは大学のキャンパス、コミューン、集会や祭りで見かけることがある。その多くは、平和、愛、そして地域社会の価値観に適応している。もしかすると、ヒッピーは世界中のボヘミアンの養護施設でも見つかるのかもしれない。20世紀の終わりに向かって、1960年代のサイケデリックなカウンターカルチャーの特質のいくつかを取り入れた 「サイバーヒッピー」の傾向が浮かび上がった。ヒッピー・サブカルチャーはインドのゴア州から生まれたサイケデリック・トランスにもリンクしている。
サンフランシスコのヒッピー文化の前身であるビートニクスはコーヒーハウスやバーにつどい、文学、チェス、音楽（ジャズやフォーク）、モダンダンス、伝統陶器や絵画のような工芸や芸術などを愛好していた。これに対してヒッピーたちは全体的にトーンが異なっていた。 60年代後半から80年代半ばまでグレイトフル・デッドのマネジャーだったジョン・マッキンタイア（Jon McIntire）はヒッピー文化の大きな貢献は、「よろこびの表現」だったと指摘する。比較的にビートニクスは黒く、冷笑で冷たかった。ヒッピーたちは、それまでの社会の規範から自分自身を解放し、自分で自分の道を選び、人生の新しい意味を見つけることを自発的かつ主体的に追求した。初期には、その彩り豊かなファッションをつうじて、たがいにたがいを認識し、その個性を尊重しあった。彼らは権威に疑問をもっているという意見を臆さずにあらわし、社会の「まっすぐさ」と「硬さ-スクエア」から距離をおいて、「利他主義と神秘主義、正直さ、よろこびと非暴力」という価値を重んじた。やがて、多くの思慮深いヒッピーは、特にチャールズ・マンソンのようなカルト宗教のリーダーが表面的にヒッピーファッションを取りいれはじめたり、警察官がヒッピーをコントロールするために「ヒッピーのような服を着る」ようになったあと、そうしたファッションの概念そのものから離れるようになった。「誰が平和軍隊を必要としている？― Who Needs the Peace Corps?（1968）」という曲などでヒッピー精神を風刺したことで知られているロックミュージシャンのフランクザッパは、自身のライブにおいて「私たちはみな制服を着ているのだ」と聴衆に忠告した。
1960年代のサイケデリック・アート運動の主役は、リック・グリフィン（Rick Griffin）、ビクター・モスコソ（Victor Moscoso）、ボニー・マクリーン（Bonnie MacLean）、スタンリー・マウス＆アルトン・ケリー（Stanley Mouse & Alton Kelley）、そしてウェス・ウィルソン（Wes Wilson）など、サンフランシスコのポスターアーティストだった。彼らのロック・コンサートのポスターはアールヌーボー、ヴィクトリアン様式の美術（ビアズレ―など）、ダダイスムやポップアートからインスピレーションをうけていた。フィルモア・ウェストのコンサート・ポスターはもっとも注目された。鮮やかなコントラスト、華やかなレタリング、強く対称な構図、コラージュ要素、歪み、ちょっと奇妙な画像、豊かな色彩などがその特徴で、このスタイルはおよそ1966年から1972年のあいだ人気を保った。彼らの作品はすぐにアルバムのカバーアートに影響を与え、実際、前述のアーティストはみなアルバムカバーをデザインしていた。ライトショーはロックコンサートのために開発された新しい芸術形式だった。オーバーヘッドプロジェクターの大きな凸レンズにオイルと染料を入れた乳液をセットすることで、アーティストは音楽リズムに脈打つような液体のビジュアルをつくりだした。さらにスライドショーやフィルムループとミックスされ、即興の映像芸術をつくりだし、ロックバンドの即興演奏を視覚的に表現、観客にとって異世界へと「トリップ」するような雰囲気をかもしだした。また、「アングラコミック」という新しいジャンルの漫画が生まれた。ザップ・コミックス（Zap Comix）はそのオリジナルのひとつであり、ロバートクラム（Robert Crumb）、S.クライ・ウィルソン（S.Clay Wilson）、ビクター・モスコソ（Victor Moscoso）、リック・グリフィン（Rick Griffin）、ロバート・ウィリアムス（Robert Williams）らの作品を特集した。アングラコミックはハレンチできわどい風刺、ヘンなもののためのヘンなものを追求していたようだった。ギルバート・シェルトン（Gilbert Shelton）の「ファビュラス・フリー・フリーク・フリーズ・ブラザーズ(The Fabulous Furry Freak Brothers)」は60年代ヒッピーの生活風景を風刺して映しだした。彼らに先行するビートニクス、すぐ後につづいたパンクのように、ヒッピーのシンボルは意図的に「ローカルチャー」あるいは「プリミティブカルチャー」から取られ、ヒッピーファッションはしばしば「浮浪者スタイル」の反映だった。男も女もジーンズを履き、どちらも長髪だった。サンダルは、やがて裸足へと移行した。スティーヴ・ジョブズも大学生時代は裸足だったという。男性はひげを生やすことが多く、女性は化粧をほとんど、もしくはまったくせず、ノーブラジャー。ほかの白人中産階級のムーブメントと同じようにヒッピーたちは時代の「男女差」に挑戦し、ユニセックスだった。ヒゲをはやした若者も多かった。ボトムはゆるいベルボトムなのが、この時代のスタンダードだった。ヒッピーはしばしば明るく鮮やかな色を選び、ベルボトム、ベスト、しぼり染めの衣服、ダシキ（アフリカの民族衣装）、農民風のブラウス、長い丈のスカートなど、当時としては風変わりな服を着た。ネイティブアメリカン、アジア、アフリカ、ラテンアメリカをモチーフとして使用した非西洋的な服飾文化にインスピレーションを受けたデザインも人気があった。ヒッピーの多くは、企業がつくる消費文化に反対して、手づくり、または古着を着た。男女ともに人気だったアクセサリーは、ネイティブアメリカンジュエリー、「ヘッドスカーフ、ヘッドバンド、バンダナ」、ロングビーズネックレスなどだった。ヒッピーの家、車、その他の所有物は、しばしばサイケデリックアートで飾られていた。 1940年代と1950年代のタイトでユニフォーム的な服には、大胆な色彩、手づくり、だぼだぼなルーズフィットで反対した。また衣服の手づくりは自己肯定感を高め、個性的であると考えられ、企業が主役の消費主義を拒絶していた。
ヒッピーのセックスに対する一般大衆によるイメージは、「フリー・セックスを好み、乱脈なセックスを広めている」というイメージだった。ヒッピーたちはセックス革命を主張し、保守的なセックス観に挑戦する立場をとっていた。ジョンとヨーコは平和のためのベッド・イン、ラブ・インで、反戦平和を主張した。1966年、研究チーム「マスターアンドジョンソン（Masters and Johnson）」によってセックスの臨床研究「ヒューマン・セックス・レスポンス（Human Sexual Response）」が出版された。しばらくの小康状態をへて、1969年、精神科医デビット・ルーベン（David Reuben）が「あなたがいつも知りたいセックスについてのすべてのこと（でもあなたがきくのを恐れていたこと）―Everything You Always Wanted to Know About Sex (But Were Afraid to Ask)）」を出版するとこの話題は突如アメリカでブームなった。これは性に関する一般の人たちの好奇心にこたえるための試みだった。1972年には、イギリス人科学者アレックス・コンフォート（Alex Comfort）によるセックス・マニュアル「性のよろこび―The Joy of Sex」が出版され、より素直な「メイク・ラブ（Make Love）」への認識がしめされた。このときまでにセックスの「遊び」や「たのしみ」の側面はこれまで以上に公然と議論されるようになっていた。この啓発的な見解はこれらの本の出版だけでなく、より広く普及したセックス革命によってしばらくまえから進行中だった。ヒッピーたちは、ビート・ジェネレーションから性や愛情に関するさまざまなカウンターカルチャー的見識と実践を受け継いだ。ビートニクスの著述はヒッピーに影響をあたえ、より開かれたセックスをし、罪悪感や嫉妬の感情を減らそうと試みた。当時、登場したヒッピーのスローガンの1つは、「もしそれが気持ちが良ければ、それをやろう！」だった。それは多くの場合「あなたがうれしいときはいつでも、あなたが喜べる人とは誰とでも、自由に愛してもかまわない」という意だった。このスローガンは自発的な性行動やその実験をうながした。グループセックス、野外セックス、公共の場でのセックス、ドラッグを服用しての同性愛、それ以前にはタブーだったさまざまなセックスの実験がおこなわれた。彼らはストレートなセックスや一夫一婦制を認めないわけではなかった。 むしろそれを認めていながらも、オープンな恋愛関係はヒッピーのライフスタイルに受け入れられた。一人の主要パートナーと恋愛関係をもつことができるが、別の異性の存在が彼、彼女を引きつけた場合、彼、彼女は暴力や嫉妬になやまされることなく、べつの恋愛関係を探求することがゆるされた。つまり「フリーセックス」と「フリ―ラブ」（性愛の自由）である。ヒッピーは、以下のような、古い時代の急進的な社会改革者が唱えた「FREE LOVE―自由恋愛主義」のスローガンを受け入れていた。 「自由な愛がすべての愛をつくる。恋愛、結婚、セックス、出産のパッケージは時代遅れのものとなった。愛はもはや一人だけに限られたものではなく、あなたはあなた自身が選んだ人を愛することができる。実際、愛はセックスパートナーだけとのものではなく、だれとでも分けあうことができるものだ」
ヒッピーは旅好きだった。お金、ホテルの予約、その他の旅行の必需品を持っていくかどうかはあまり心配せず、気ままに旅をした。彼らはファミリーネットワークをもっており、突然の一晩宿泊客を歓迎したので、さまざまな場所への自由な移動が可能となり、お互いのニーズを満たすために協力しあった。このような生活様式は、レインボーファミリー（Rainbow Family）グループ、ニューエイジ・トラベラー、そしてニュージーランドの「ハウス・トラッカー（移動住宅生活者）たちのあいだでは今でも見られる。この「フリー＆フロー（Free&Float)」なスタイルでの旅行は、一部のヒッピーたちのトラックとバスに派生した。1974年に出版された「Roll Your Own: Complete Guide to Living in a Truck, Bus, Van or Camper」に記述されているように、彼らは遊牧民（ノマド）的な生活習慣を実践するため、トラックやバスの車体を手作りの「移動住宅」に改造した。これらの移動住宅の中には、ベッド、トイレ、シャワー、調理設備を備えた非常に凝ったものもあった。西海岸では、フィリリスとロン・パターソン（Phyllis and Ron Patterson）が1963年に組織したルネッサンス・フェア―ズ（the Renaissance Faires）で独自のライフスタイルが生まれた。夏と秋のあいだは家族全員が移動住宅トラックとバスで一緒に旅し、カリフォルニア南部と北部の開催地につどい、1週間ものあいだ工芸品を製作、週末はエリザベス風のコスチュームを着用してパフォーマンスに参加、それから会場のブースにて製作したハンドメイドの工芸品を売った。多くの若者たちはこれまでにない特別なハプニングを体験した。このライフスタイルのピークは、1969年8月15日から18日にかけて、ニューヨークのベテル近郊のウッドストックフェスティバルで、40万〜50万人が集まった。
1969年から1971年の間に数十万人のヒッピーがおこなった旅行は、「ヒッピー・トレイル（ヒッピーの道）」と言われた。ほとんど荷物を持たず、少額の現金で、だいたいみんな同じルートをたどった。ヨーロッパを越えてアテネとイスタンブールに行き、つぎにトルコの中心部からエルズルムを経由して列車で、バスでイランへ、タブリーズ経由で、テヘランからマシュハドへ、アフガニスタンとヘラート、南アフガニスタンからカンダハル経由、カブール経由、キーバー・パス経由でパキスタンへ、ラワルピンディとラホール経由でインドのフロンティアに到着した。インドでは、ヒッピーは多くの異なる目的地へいったが、トリヴァンドラム（ケーララ州）のゴアとコバラムのビーチに大量に集まったり、国境を越えたネパールのカトマンズで数ヶ月過ごしたりした。カトマンズでは、ほとんどのヒッピーたちがカトマンズ・ダルバール広場の近くにまだ存在するフリーク・ストリート（Freak Street）という静かな環境の中で時を過ごした。
多くのヒッピーたちはカトリックやプロテスタントなどの主流宗教を拒絶し、彼らがより個人的なスピリチュアルな体験ができると考えた仏教、ヒンズー教、瞑想などを擁護した。それらの宗教は規則にしばられていないと見なされ、キリストの古い信仰と関連する可能性が低かった。なんにんかのヒッピーはネオ・ペイガニズム（復興異教主義）、特に多神教的魔女崇拝の一派「ウイッカ」を信仰していた。ハーバード大学教授の心理学者ティモシー・リアリーは、オカルティストのアリスター・クローリーをヒッピーへの影響として引用している。 1960年代には、ヒンドゥー教とヨガに対する西洋の関心がピークを迎え、西洋人が説く多くのネオ・ヒンズー教の学校が生まれた。1991年、宗教学者ティモシー・ミラー（Timothy Mille）はその著書「ヒッピーとアメリカの価値（Hippies and American Values）」のなかで、ヒッピーの特徴を主流な宗教機関の限界を越えようとする「宗教的運動」と表現していた。 「多くの異なる宗教とおなじように、ヒッピーは主流文化の宗教機関に非常に敵対的であり、支配的な宗教がし損なった務めをおこなうための新しいよりよい方法を見つけようとした」とした。「ヒッピーの旅（The Hippie Trip）」の著者ルイス・ヤブロンスキー （Lewis Yablonsky）は、ヒッピーたちのあいだでもっとも尊敬されていたのは、その時代にあらわれた霊的指導者、いわゆる 「大司祭」だったと指摘する。それはサンフランシスコ州立大学のステファン・ガスキン（Stephen Gaskin）教授だった。 1966年にはじまったガスキンの「マンデーナイト・クラス」は最終的に講義ホールにまでふくらみ、キリスト教、仏教、ヒンズー教の教えからみちびきだされたスピリチャルな価値についてオープンな議論をし、1,500人ものヒッピーの信者を集めた。 1970年にガスキンは「ザ・ファーム（The Farm）」というテネシー州コミュニティを設立し、今でも彼は彼の宗教を「ヒッピー（Hippie）」と記入している。ティモシー・リアリーはアメリカのハーバード大学の教授、心理学者、作家であり、サイケデリックな薬物の擁護者として知られている。 リアリーは1966年9月19日、LSDを「神聖なる聖餐」として宣言する宗教団体「スピリチュアル・ディスカバリー同盟（League for Spiritual Discovery（LSD））」を設立した。信仰の自由にもとづいてLSDや他のドラッグを瞑想などにもちいるための法的地位を維持しようとしたが失敗した。ちなみに、このようなサイケデリック体験は、ビートルズのアルバム「リボルバー」のジョンレノンの曲「トゥモロー・ネバー・ノウズ」にインスピレーションを与えている。彼は1967年に「あなた自身の宗教をはじめよう」というパンフレットを発行し、1月14日、サンフランシスコで3万人のヒッピーが集まった「ヒューマン・ビー・イン」に招待され、そこで有名な「ターンオン、チューンイン、ドロップアウト―Turn on,Tune in,Drop out」というフレーズを唱えた。英国のオカルティスト、悪魔崇拝のアリスター・クローリーは、およそ10年ものあいだロックミュージシャンだけでなく、新しいニュー・オルタナ・スピリチュアル運動に影響を与えつづけるアイコンとなった。ビートルズは1967年のアルバム「サージェント・ペッパーズ・ロンリー・ハーツ・クラブ・バンド」のカバースリーブの登場人物の一人として彼をえらんだ。1970年代のハードロック・バンド、レッドツェッペリンもクローリーに魅了され、彼の衣服、原稿、儀式物の一部を所有した。 また、ロックバンド、ドアーズもコンピレーションアルバム「13」の裏表紙でジム・モリスンや他のドアーズのメンバーがクローリーの肖像とともにポーズをとり、ティモシー・リアリーもそのインスピレーションを認めている。
フランスの歴史家ロナルド・クレア（Ronald Creagh）はヒッピー運動を「ユートピア社会主義」の最後の壮大な復活と考えた。クレアはヒッピーの特徴を、これまでのような「政治的な革命」や「国によって推し進められた改革の行動」ではなく、現行のシステムのなかで、社会主義的な人格がカウンターカルチャーのクリエーションをつうじて「社会の変容」を願うことだとし、これは多かれ少なかれ自由な社会のなかで理想的なコミュニティをつくりあげようとする欲求だとした。「ピースマーク」は核軍縮キャンペーンのロゴとして英国で開発されたもので、1960年代にアメリカの反戦デモの参加者たちのあいだでポピュラーになった。ヒッピーはたいていは平和主義者であり、市民権運動、ワシントンD.C.の行進、ドラフトカードの焼却や1968年の民主党全国大会の抗議、反ベトナム戦争デモなど、非暴力的政治デモに参加した。政治的な関与の度合いは平和デモに参加していた人々から、アンチ権威主義的なストリートシアターやデモンストレーションをするヒッピーの政治的サブグループ「イッピーズ」（Youth International Party）にいたるまで幅広かった。公民権運動のリーダーでありブラックパンサ―の共同設立者ボビー・シール（Bobby Seale）はイッピーズのリーダーのひとりジェリー・ルービン（Jerry Rubin）とイッピーとヒッピーの違いを議論した。ルービンは、ヒッピーがまだ政治的になる必要性を感じていないので、イッピーズがヒッピームーブメントの「政治的な翼」だとし、ヒッピーの政治活動に関して、「彼らの多くは「石」を選択するが「平和」をのぞんでおり、この選択をおわらせたい思っている」と述べた。非暴力的政治デモにくわえて、ヒッピーのベトナム戦争への反対には、戦争に反対する政治的なグループの組織化、軍隊ではたらくこと、ベトナムの歴史とより大きな戦争の政治的背景を大学キャンパスで教えることなどの「拒否」がふくまれていた。1967年の、スコット・マッケンジーの歌う「サンフランシスコ（花のサンフランシスコ）」はそれ以降にサンフランシスコへ帰国したヴェトナム戦ベテラン兵士たちの帰国歌となった。マッケンジーはベトナムの退役軍人に「サンフランシスコ」という、逆転した意味でのアメリカ市民の思いを捧げ、2002年にはベトナム退役軍人記念館の献辞20周年を祝った。 ヒッピーの政治的表現は、しばしば彼らがもとめていた変化を実行するために、社会的な「ドロップアウト」のかたちを見せた。ヒッピーに動機づけられ、ささえられた政治運動は、1960年代のバック・トゥ・ザ・ランド―Back to the land movement（農村回帰）運動への企業協力、代替エネルギー、自由出版運動、有機農業などだった。ディガーズ（Diggers）として知られるサンフランシスコのグループは、現代の大衆消費社会へラジカルな批判をくわえた。株式をすて、無料の食料を提供し、無料のドラッグを配布し、お金を払って、無料の音楽コンサートを組織したり、政治芸術のパフォーマンスをおこなった。彼らは、中世英国のディガーズ（Diggers(1649-50))からその名を借りて、お金と資本主義のない「小さな社会」を創造しようとした。これらの運動は、反権力主義的で非暴力的な手段によっておこなわれた。 観察者は「ヒッピーは独自のやり方で、彼らの「平和、愛、自由」という目標に辛辣で抑圧的な階層や権力構造に対抗した。彼らは自分たちの信念を他に強制することはなく、かわりに自分たちの信念を通じて世界をかえようとしたのだ」と言う。ヒッピーの政治的理想は、アナルコ・パンク、レイヴやニューレイヴ・カルチャー、エコロジー政治、マリファナ文化、ニュー・エイジムーブメントなどに影響をあたえた。実際、アナルコ・パンクバンド、クラスのリーダー、ペニー・ランボー（Patny Rimbaud）はインタビューやエッセーのなかで、自らを「最後のヒッピー」と呼んでいる。クラスは1967年にコミューンとして設立されたダイアル・ハウスにそのルーツをもっていた。なんにんかのパンクスは、ヒッピーの動きに関係していたクラスに批判的だった。クラスのようにヒッピーに影響をうけたデッド・ケネディーズのジェロ・ビアフラ（Jello Biafra ）はヒッピーに批判的な歌をかいたが、実際、彼の政治的行動と思想に大きな影響を与えたといわれている。
ビートニクスにつづいて、多くのヒッピーは大麻（マリファナ）を使用し、「楽しく良性」であると考えた。彼らは魂の薬学としてペヨーテやLSD、サイロシビンキノコ、DMT（ジメチルトリプタミン）などの幻覚剤に使用を拡大し、しばしばアルコールを放棄した。ハーバード大学の教授ティモシー・リアリー（Timothy Leary）、ラルフ・メッツナー（Ralph Metzner）、リチャード・アルパート（Ram Dass）らは、米国東海岸で精神療法、自己探求、宗教的精神的使用のための向精神薬を提唱した。 リアリーはLSDに関して「意識を広げ、エクスタシーと啓示を自分の内面に見つけられる」と述べた。西海岸では、作家のケン・キ―ジ―（Ken Kesey）がLSDのレクリエーション利用を促進する重要な人物だった。それは「アシッド」として知られ、彼は「アシッド・テスト―LSD実験」とよんでいた。キージーはサイケデリック集団「メリー・プランクスター」とともにアメリカ大陸をツアーしメディアの注目をあつめ、多くの若者をサイケデリックカルチャーへと導いた。グレイトフル・デッド（元々は「ザ・ウォーロック」と呼ばれていた）は、「アシッド・テスト」での最初の演奏をした。彼らは「世界を変えるビジョン」を持っていた。コカイン、アンフェタミン、ヘロインなどのより効果のきついハードドラッグが使用されることもあった。しかし、これらの薬物は有害で中毒性が強かったため、ヒッピーのあいだではしばしば蔑まれていた。
1969年のウッドストックフェスティバルから50年後の2019年、ウッドストックのオーガナイザーのひとりはメモリアルフェスティバルを企画した。しかし、医療体制や食や水の問題、さらには米国内で頻発する大量銃撃事件に関連して、会場探しが難航し、結局中止となった。1960年代の牧歌的なヒッピーの夢はより暴力的な傾向を強める社会状況という現実に直面せざるをえない状況になっている。長年警備にたずさわってきたニューヨーク市警の元巡査部長は社会構造の変化にともない、フェスティバルのユートピア感覚は失われ、「60年代を知る人々が、同じ経験をすることはもうないだろう」と述べた。
Linuxの歴史は、1991年にフィンランド人学生のリーナス・トーバルズによって、新しくフリーなオペレーティングシステム (OS) のカーネルを製作する個人的なプロジェクトとして始まった。それ以来、成果であるLinuxカーネルがその歴史の中で途切れることなく成長し続けていることは特徴的である。1991年にソースコードが公開された時点では商用利用禁止ライセンスが適用された少数のC言語で書かれたファイルであったものが、2018年に公開されたバージョン4.15では、GNU General Public License v2が適用されたソースコードがコメント行を除いて2億3,300万行以上にまで増加した。
AT&TがMulticsプロジェクトを放棄したのち、Unixオペレーティングシステムが1969年にケン・トンプソンとデニス・リッチー（両者ともAT&Tベル研究所の職員）によって構想、開発され、1970年に初めてリリースされた。続いて彼らはUnixの移植性を高めるためにC言語で書き直した。入手性と移植性の高さが功を奏し、Unixは教育機関や企業に広く採用され、複製され、改変された。1977年、カリフォルニア大学バークレー校のComputer Systems Research Group (CSRG) によって、Unix 6th editionを基盤とするBerkeley Software Distribution (BSD) が開発された。BSDにはAT&Tがライセンスを保有するUnixのコードが含まれていたために、AT&Tは1990年代初期にカリフォルニア大学を提訴した（USL対BSDi）。これによりBSDの開発および採用は著しく制約を受けた。1983年、リチャード・ストールマンがフリーなUnix系OSの構築を目標とするGNUプロジェクトを創設した。GNU General Public Licenseはこのプロジェクトの一部として作成された。1990年代初期、フリーなOSを完成させるためのソフトウェアはほとんど揃っていたが、Hurdと呼ばれるGNUカーネルだけは開発者の関心を集められず、それゆえにGNUは未完成となっていた。1985年、Intelは32ビット命令セットおよびページングによるメモリ管理機能を備えた初のx86プロセッサとなる80386をリリースした。1986年、AT&Tベル研究所のMaurice J. Bachが『The Design of the UNIX Operating System』を出版した。主にSystem V Release 2について記述されており、Release 3やBSDの新機能にも部分的に触れられていた。1987年、アンドリュー・タネンバウムが出版した教科書である『Operating Systems: Design and Implementation』の記述の実例として、教育機関での利用を目的とするMINIXがリリースされた。MINIXはソースコードが公開されたが、改変や再配布には制約があった。それに加え、MINIXが16ビットで設計されているため、低価格化し普及が進んでいるIntel 386アーキテクチャの32ビットの特長を活用することが困難となっていた。1990年代初期には、Intel 386搭載PCで動作する商用Unix系OSは個人で使用するにはあまりに高額であった。これらの要因が、トーバルズにフリーなカーネルの開発を動機付ける刺激となった。彼は当時もしGNU Hurdもしくは386BSDが入手可能であればおそらく自力で開発することはなかっただろう、と後に語っている。
1991年、ヘルシンキ大学でコンピュータ科学を学んでいたトーバルズは後にLinuxカーネルとなるプロジェクトを開始した。彼が書いたプログラムは、自身の新しいPCと80386プロセッサの機能を活用したかったために、自身が使用していたハードウェア専用とされ、OSに依存しないものであった。開発にはMINIX上でGNU Cコンパイラが利用された。GNU Cコンパイラは現在でもLinuxをコンパイルするための最優先の選択肢となっているが、Intel Cコンパイラなど他のコンパイラでもビルド可能である。トーバルズの自著である『それがぼくには楽しかったから』によると、彼はついにOSカーネルを完成させ、1991年8月25日（当時21歳）にUsenetのニュースグループ"comp.os.unix"にこのシステムについての告知を投稿した。minix を使っている皆さんへ -今、僕は386 (486) ATクローン用の（フリーな）オペレーティングシステムを作っています。4月から仕込んできたものですが、そろそろ出来上がりが近くなってきました。僕のOSは、((実用的な理由から)ファイルシステムの物理的な配置をはじめ)ある程度minixに似たものなので、皆さんがminixのどんなところを気に入っているのか、あるいは気に入らないのかを教えて欲しいと思います。今のところ、bash (1.08) とgcc (1.40) の移植が終わったところで、どうやら動いているようです。つまり、あと2、3か月で何か実用的なものが出来上がるということです。そんなわけで、皆さんが一番望んでいる機能は何かを知りたいのです。どんな提案でも構いませんが、実装はお約束できませんよ :-)Linus (torvalds@kruuna.helsinki.fi)追伸. そう、minixのコードはいっさい使わず、マルチスレッド型のfsを備えています。移植性は「ありません」(386のタスク切り替え等を使っています)し、私が所有しているのはAT対応ハードディスクだけ :-( なので、これ以外をサポートすることはまずないです。 — リーナス・トーバルズトーバルズによると、Linuxが注目され始めたのは1992年にX Window SystemがOrest Zborowskiによって移植され、最初にLinuxでGUIが利用可能になったことによるとされる。
トーバルズは当初彼の創作をfree、freak、x（Unixの暗示）を繋ぎ合わせてFreaxと呼ぼうとしていた。彼はシステムの開発中に、半年ほどファイルの保存先の名称をFreaxとしていた。既にLinuxという名称も検討していたが、当初はあまりに自己中心的ということで却下していた。開発を促進する目的で、1991年9月にFUNETのFTPサーバ (ftp.funet.fi) へファイルがアップロードされた。当時ヘルシンキ工科大学 (HUT) に在籍していたAri LemmkeがFTPサーバのボランティア管理者を務めていたが、彼はFreaxがよい名称ではないと考えていた。そのため、彼はトーバルズに無許可でプロジェクトの名称をLinuxとした。その後、トーバルズはLinuxと呼ぶことを承諾した。Linux（[ˈlɪnəks]）をどのように発音すべきかを明示するため、トーバルズはカーネルのソースコードに音声ガイド（ Linus says Linux）を添付した。
トーバルズは、商用利用を制限する独自のライセンスのもとでLinuxを公開した。カーネルと組み合わせて使用するソフトウェアはGNUプロジェクトの一部として、フリーソフトウェアライセンスであるGNU GPLのもとで公開されていた。最初にリリースされたLinuxカーネルであるバージョン0.01にはGNUによるBashシェルのバイナリが同梱された。"Notes for linux release 0.01" の中で、トーバルズはLinuxを動作させるために必要なGNUソフトウェアを列挙した。残念ながら、カーネルだけでは何もできません。使用できるシステムとするには、シェルやコンパイラ、ライブラリなどが必要です。これらは別個の部分であり、もっと著作権が厳しい（あるいは緩い）かもしれません。Linuxで使用されているツールのほとんどはGNUソフトウェアで、GNUコピーレフトが適用されます。これらのツールはディストリビューションに含まれていませんので、詳細については私(またはGNU)までお問い合せください。1992年、彼はカーネルをGNU GPLのもとでリリースすることを提案した。最初の決定はバージョン0.12のリリースノートで告知された。1992年12月半ばに彼はGNU GPLのもとでバージョン0.99を公開した。LinuxとGNUの開発者は、機能を完備した完全にフリーなOSを構築するために、LinuxにGNUの成果物を統合させる作業を進めた。トーバルズは「LinuxにGPLを適用したのは確実に私が実行した最善のことだった」と述べている。2000年前後、トーバルズはLinuxカーネルのライセンスから「or later条項」を削除しGPLv2のみに確定した。2007年、数年に渡る事前の議論の結果、トーバルズおよび主要なカーネル開発者たちはLinuxカーネルにGPLv3を適用しない判断を下した。
当初トーバルズにより「Linux」と命名された対象はLinuxカーネルに限られていた。もっとも、このカーネルは他のソフトウェア、とくにGNUプロジェクトによるソフトウェアと組み合わせて使われることが多かった。この組み合わせは、すぐに最も一般的なGNUソフトウェアの採用例となった。1994年6月に発行されたGNU bulletinにおいて、Linuxは「フリーUNIXクローン」と呼ばれ、Debianプロジェクトは製品の名称を「Debian GNU/Linux」と呼び始めた。1996年5月、ストールマンはEmacs 19.31を公開したさい、システムの名称をLinuxからLignuxに呼び替えた。この綴りはGNUとLinuxの関連に注目させるよう目論んだものであったが、ほどなくこれに代えてGNU/Linuxと表記するようになった。この名称には多様な反応が起こった。GNUとLinuxの組み合わせを紹介するさい、GNUおよびDebianプロジェクトではGNU/Linuxの名称を使用しているが、他の多くの人々は単にLinuxの語のみを使用している。
Linuxに関わる作業の大部分を占めるのがコミュニティによるものである。世界中の何千人ものプログラマがLinuxを使用し、改善提案をメンテナたちに送信している。様々な企業もカーネルの開発のみならず、Linuxとともに配布される補助的なソフトウエアの開発も支援している。2015年2月時点では、Linuxカーネル開発者の80%以上が有給雇用者であった。LinuxはDebianなどの組織されたプロジェクト、およびFedoraやopenSUSEなどの密接に企業と関連するプロジェクトによってリリースされる。これらのプロジェクトのメンバーは、様々な会議や展示会で、アイディアを交換するために会合する。最大の展示会のひとつにドイツで開催されるLinuxTagがあり、毎年1万人ほどの人々がLinuxや関連するプロジェクトについて議論するために参加している。
Open Source Development Labs (OSDL) は、Linuxをデータセンターや電気通信事業者で活用できるように最適化を推進することを目標とする、独立した非営利組織として2000年に設立された。これはトーバルズやアンドリュー・モートン（2006年半ばにGoogleへ移籍するまで）の職場として提供された。トーバルズはLinuxカーネルの開発のためにOSDLに常勤していた。2007年1月22日、OSDLとFree Standards Groupが合併してLinux Foundationとなり、主要な目的をLinuxをMicrosoft Windowsの競合として推奨することに絞り込んだ。2019年現在、トーバルズはフェローとしてLinux Foundationに在籍している。
KDEは最初の先進的なデスクトップ環境であった（1998年7月にバージョン1.0がリリースされた）。しかしながら、これは後にプロプライエタリなライセンスが適用されたQtツールキットが採用されたことで議論となった。ライセンスへの懸念からGNOMEが開発された。両者は異なるツールキットを採用したことにより異なるプログラミング手法が取られ、さらにドイツの非営利組織であるKDE e.V.とアメリカの非営利組織であるGNOME Foundationという異なる2つのグループによって支援された。2007年には、とあるジャーナリストによりKDEのシェアが65%に対し、GNOMEのシェアが26%と推定された。2008年1月にはKDE4がリリースされたが、バグが多く未完成な状態だったため、ある程度のユーザがGNOMEに移行する要因となった。2011年4月にはGNOME3がリリースされたが、デザイン変更が論争の的となり、トーバルズはこれを「混乱の極み」と評した。GNOME3への不満からCinnamonが分岐し、これは主にLinux Mintの開発者であるClement LeFebvreによって開発された。Cinnamonではより伝統的なデスクトップ環境に回帰し、改善箇所はごくわずかにとどめている。相対的に財源が豊富なディストリビューションであるUbuntuは、従来のデスクトップ環境とは根本的に異なり、そのために種々の欠点や設定機能の不備を指摘された、Unityと称するユーザインタフェースを設計（2011年6月にリリース）した。デスクトップPCとタブレットでデスクトップ環境を統一することが開発の動機であったが、2012年11月時点ではタブレットではUnityがさほど普及していなかった。しかしながら、2013年1月にCanonicalによってスマートフォンおよびタブレット向けのタッチパネル対応UbuntuおよびUnityが発表された。2017年4月、CanonicalはUbuntu CoreのようなIoTプロジェクトに集中するために、スマートフォン向けUbuntuのプロジェクトを完全に打ち切ることを決定した。2018年4月にリリースされたUbuntu 18.04より、CanonicalはUnityを廃止してGNOMEの使用を開始した。
トーバルズはマイクロソフトが過去にLinuxに対して脅威を感じていたことによる影響は皆無だったと述べたが、マイクロソフトとLinuxそれぞれの陣営の間では1997年から2001年にかけて数々の敵対的なやり取りがあった。最初に明白となったのは1998年、いわゆる「ハロウィーン文書」がエリック・レイモンドによって公開された時であった。これはマイクロソフトの開発者による、フリーソフトウェアがマイクロソフトに与える脅威や、それらの認識された脅威に対抗するための戦略を並べようとした短いエッセイであった。マイクロソフトがWindowsとLinuxを比較評価した顧客の事例研究を "Get the Facts" と称して自社のウェブサイトに掲載したことによって、競合は2004年から新しい局面に入った。この事例研究ではアンケートや調査分析、マイクロソフトの支援による調査などを基に、業務用サーバ用途での信頼性、セキュリティ、総保有コストの面で、LinuxがWindowsより劣ると主張していた。この反応として、商用Linuxディトリビュータはそれぞれにマイクロソフトのキャンペーンに対抗するために研究、調査、証明を公表した。ノベルは2004年末から "Unbending the truth" と題するウェブ上のキャンペーンを開始し、利点の概説に加え（とくにSCO対IBMにおける事例の観点から）広く喧伝されたLinux運用の法的な信頼性への懸念を払拭しようとした。ノベルは多くの点で、とくにマイクロソフトの研究を引用した。IBMも "The Linux at IBM competitive advantage" と題してマイクロソフトのキャンペーンをかわすための一連の研究を公表した。レッドハットは "Truth Happens" と呼ばれるキャンペーンを開始した。2006年秋、ノベルとマイクロソフトはソフトウェアの相互運用性と特許保護で提携する契約を発表した。これにはノベルとマイクロソフトいずれの顧客も他社からの特許紛争による訴訟対象とならない、とする契約が含まれていた。特許保護は非商用のフリーソフトウェア開発者にも拡大された。最後の部分は「非商用」ソフトウェアの開発者に限定されているという理由で批判された。2009年、マイクロソフトはGPLv2のもとで22,000行のソースコードをLinuxカーネルに寄贈し、これらは追って受理された。このことは「歴史的な動き」として、またLinuxやオープンソースソフトウェアへのマイクロソフトの企業としての態度が改善された契機として言及されたが、これはマイクロソフトに顕著な優位性をもたらすことを約束し、またマイクロソフトへの法的措置を回避するという意味で、全く利他的な判断ではなかった。実際のところマイクロソフトはコードの寄贈を余儀なくされており、これはVyattaの主席エンジニアでLinuxコントリビュータでもあるStephen Hemmingerによって、Hyper-Vネットワークドライバのソース非公開バイナリに、GPLのもとでソースコードが公開されているコンポーネントをGPLに違反して静的リンクしていたことを指摘されたためであった。マイクロソフトはライセンス違反を解消するために、法的措置を回避するという名目ではなく、慈善的な行為という建前でドライバを寄贈した。かつてマイクロソフトはLinuxを「ガン」や「コミュニスト」になぞらえていた。2011年、マイクロソフトはLinuxカーネルのコントリビュータで第17位となった。2015年2月、マイクロソフトはコントリビュータ企業の第30位までに入らなかった。Windows Azureプロジェクトが2008年に発表され、後にMicrosoft Azureに改称された。Linuxはサーバベースソフトウェアの一部として統合された。2018年8月、SUSEはMicrosoft Azureプロジェクトのもとでクラウドコンピューティング用アプリケーションのための特殊仕様となるLinuxカーネルを製作した。マイクロソフトの代表者は、移植版カーネルについて「新しいAzure向けカーネルにより、顧客がSR-IOVにより高速化されたネットワークのような、新しいAzureのサービスの利点を迅速に享受できる」と述べた。
2003年3月、SCOグループがUnixからLinuxへ移されたコードによるUnixの著作権侵害でIBMを告発した。SCOはUnixの著作権保有を主張し、IBMを提訴した。Red Hatは反訴し、SCOは他の関連する訴訟を起こした。これらの訴訟と並行して、SCOは潜在的な訴訟リスクを抱えることを望まないユーザにLinuxのライセンスを販売開始した。ノベルもUnixの著作権保有を主張し、SCOを提訴した。SCOはこれにより破産を申請した。
1994年と1995年に、別々の国の何人かの人々が「Linux」を商標登録しようと試みた。そしてすぐにいくつかのLinux関連企業が使用料の支払いを請求され、これは多くのLinuxの開発者やユーザが同意できない措置であった。トーバルズはこれらの企業をLinux Internationalの支援により抑え込み、Linux Internationalへと移動させた商標の使用を承諾した。その後、商標保護を専業とする非営利組織のLinux Mark Instituteによって商標が管理されることとなった。2000年、トーバルズはライセンスの供与に関する基本的なルールを決定した。すなわち、Linuxの名称を含む製品やサービスを提供する全ての人々には、1回ごとの購入によって得られるライセンスの保有が必須となった。2005年、Linuxの商標使用により発生する使用料の用途について新しく議論が発生した。トーバルズの権利の代理者であるLinux Mark Instituteは、金額を500米ドルから5,000米ドルに値上げすることを公表した。これは商法保護にかかるコストの上昇を埋め合わせるために必要だったと弁明された。値上げに対する反響としてコミュニティの不快感が増大してきたことに対応し、トーバルズは誤解を解消するための告知を2005年8月21日に公開した。彼はEメールの文中で現状や背景について詳しく解説し、さらに誰がライセンスのコストを負担すべきかについて採り上げた。[...]もう一度繰り返します。名前を保護したくない人なら、そのようなことは絶対しません。何を「MyLinux」と呼んでも構いませんが、欠点は自身の守りを固めた誰かが出てきて、その名前の使用停止を求める書面を送りつけてくるかもしれないということです。あるいは、LMIが定期的に実施する必要がある登録商標の検索(これも登録商標に関する法的要件のひとつです)でその名前が見つかったら、LMI自身があなたに名前の使用を停止するか、サブライセンスを受けるかを求める書面を出さないといけなくなるかもしれません。そうなると、あなたは名前を他のものに変更するか、サブライセンスするかです。お分かりでしょうか。これはあなたに保護が必要かどうかの問題であって、LMIが金銭を必要としているかどうかの問題ではないのです。[...]最後に、はっきりさせておきます。登録商標の料金から私には1セントも入りませんし、(商標を実際に管理している)LMIですら、商標についてはこれまでずっと損失を出しっぱなしです。これでは登録商標を維持できませんから、LMIは自身の費用を賄えるようにしているだけで、私に今言えるのは、保護を必要としている営利企業に対してそれを提供するための弁護士費用がいつもライセンス料より高かったということです。プロボノ弁護士ですら、時間あたりのコストやパラリーガル等の費用は請求します。 — リーナス・トーバルズその後、Linux Mark Instituteは無期限で全世界に適用される無償のサブライセンスの提供を開始した。
宮城県の北部を東西に、岩手県との県境から1から6キロメートル離れて通る。2005年（平成17年）の合併でなくなった中田町（登米市）と栗駒町（栗原市）の市街を結ぶ。東北自動車道と接続するため谷地畑 - 沢辺はルート変更された。2007年（平成19年）3月まで、東北本線から西ではくりはら田園鉄道線が並行していた。
ZUNが監修する漫画の連載や、ZUN公認のファンブック及びZUN自ら執筆した小説や設定資料集の販売が行われている。
前述の通り、東方Projectの中心作品は縦スクロール弾幕系シューティングゲームである。敵が撒き散らす大量の弾（弾幕）を回避しながら、敵を撃墜していく。ここでは縦スクロール弾幕系シューティングゲームのうち、ある程度共通するシステムを中心に解説する。
スペルカードとは、自機のボムや敵の必殺技のこと。設定上は、特殊な攻撃を使用する際に提示されるお札（カード）であり、「幻想郷」内での揉め事や紛争を解決するための手段とされている。『紅魔郷』以降の作品に搭載されている。
『妖々夢』以降の多くの作品では、ボス戦時、ボスの位置を知らせる「マーカー」が画面下部に表示される。「マーカー」が表示されている位置の軸上にボスが存在する。これにより、画面下部で弾避けに集中している際にボスの位置を容易に知ることができる。『永夜抄』以降ではボスのその段階での残りのライフによって色が変化し、画面上部を見なくてもおおまかな残りのライフが把握できるようになっている。
PC-98版では、全作品でFM音源の音楽が使用されているが、『封魔録』のみMIDIも収録されておりMIDIとFM音源のどちらかを選択できる。Windows版では、音楽はWAVで収録されているほか、『永夜抄』まではMIDIも選択できる。Windows版のBGMには、ZUNが好む「甲高いトランペットの安っぽい音」が多用されており、インターネット上では「ZUNペット」と呼称されることがある。作曲はCubaseを使って行われている。ZUNはトビー・フォックスと木村祥朗との鼎談の中で、「『東方Project』の弾幕でミスをするのは不快であり、快感を不快さにぶつける必要がある。いい曲を聴いているときは逆に振れて快感になるため、難しい場面ほど、良い曲でないといけない」と語り、楽曲制作時に「音楽ゲームのように、曲に合わせる感じで敵を最速で倒していくと、一番気持ちがよい状態で敵が出てくるようにしている」ことを意識していると話している。
東方Projectは、主に幻想郷と呼ばれる一地方でストーリーが展開される。この幻想郷の中で「異変」と呼ばれる怪事件や怪現象が発生し、主人公である博麗霊夢や霧雨魔理沙などの登場人物が「異変」を解決する。PC-98版の作品群とWindows版以降の作品群とは基本的に同じ世界観を共有しているが、PC-98版の時点では幻想郷という世界が明確には定義されていなかった。PC-98版の登場人物の大半はWindows版には出演していない。主人公をはじめPC-98版とWindows版の両方に登場する人物は数名存在するが、デザインや設定が変更されている。
基本的には、巫女の博麗霊夢（靈夢）と、魔法使いの霧雨魔理沙がシリーズを通して自機である。その他の登場人物については東方Projectの登場人物を参照。『紅魔郷』以降の登場人物の多くには、「（○○する）程度の能力」という、特殊な能力を持つという設定が付与されている。