かなりの能天気でマイペースな性格。基本的に周囲の事はほとんど考えておらず、周囲に散々迷惑をかけても当人には自覚がなく、あたかも他人事のように済ませるなどのケースが数多い。公衆の面前でも平気で裸になる、他人のリズムに合わせない、空気を読めない（読まない）発言が多いなど、全体的に粗の目立つ性格。みさえとの「お約束条項」はほとんど守らず、通常の注意も守っていない。おバカなギャグが大好きで、人前で下品なことを平気で行う。主なギャグは尻を出しながら高速で移動する「ケツだけ星人」（尻を出さないこともある）、ほか「半ケツフラダンス」、ぞうさんを出して踊る「ぞうさん踊り」、袋を動かす「いなりずし」、頭にズボンを被って頬を大きく膨らませる「ケツ顔マン」など多芸である。立ち直りが早く、誰かに怒られた後でも平然としている事が多い。ただし、ななこの前で恥ずかしい姿を見られた場合のみ、ショックでしばらく立ち直れなくなる。自らドジを踏んだり調子に乗ったりすると、最後はこっぴどく叱られたり呆れられて無視されるといったオチになるケースが多い。当人のいたずらやひまわりの面倒またはシロの散歩を他の人物に押し付けた事を隠蔽しようとしてさらに事態を悪くしたり、罪を他人に擦りつけるなど悪い一面も見せており、両親を始めとする他の人物に怒られても全く懲りていないかつろくな大人になっていない人物である。この事から他の人物に迷惑ばかりかけるなど、作中屈指のトラブルメーカーである。また、しんのすけ自身が目的を失敗するオチになるケースもしばしばである。物怖じしない性格であり、並大抵のいじめっ子や人相の悪い人物と相対したり迷子になっても臆することはない（一部の劇場版の悪役などの完全に悪逆非道な人物と相対した時や、心理的に激しく動揺しているせいでいつものペースが出せない時など、怖気づいて及び腰になってしまったケースもある）。好奇心も旺盛で、他人が面白そうなことをやっていると首を突っ込み自分もやりたがる。また、しんのすけがシリアスシーン以外で真面目なことを言うと、周囲の人間から気味悪がられるほどに驚かれ、また、大抵裏があり（お菓子がもらえる、綺麗な女性にいいように見せたいなど）しんのすけの性格をわかっている人間には見抜かれることが多い。耳に息を吹きかけたりなどのセクハラじみた悪戯をよくする。とりわけ男性キャラ（特に風間トオル）に対するセクハラが多い。また、大便の時間が長く（30分ほど）、そのせいでしばしば幼稚園バスに乗れず、みさえが自転車で送っている。弱点はほとんどないが、局部への打撃や、初期にはカメラを向けられると緊張して固まってしまうなどの弱点があった。また、「怒りモード」でお説教や面倒事を押し付けてくるみさえや「リアルおままごと」への参加を強要してくるネネといった気性の荒い女性や、ひまわり、あい、忍、むさえといった極端にマイペースな女性に対しては普段のペースが活かせず、頭が上がらなかったり、普段とは逆に一方的に振り回されてしまう事も多い為、苦手意識を抱いている。寝相が極めて悪く、寝ながら布団から離れてしまうことは日常茶飯事で、大原四十郎（ななこの父）からは「オリンピックに寝相の悪さ競技があれば金メダルを獲れる」とまで評された。また、一度眠ると怒鳴られても揺すられても全くと言っていいほど起きない。ななこが自宅に来ることになった時はうっかり眠ってしまい、帰るまで起きず、その後号泣した事もある。ナンパ癖があり、どんな状況でも綺麗な女性に声をかけることを忘れない。ナンパの仕方は「時代錯誤な言葉で話しかける」か「意味不明の質問をする」のパターン。客寄せの才能があり、焼きそば屋台の宣伝をした際には店に行列ができた。独特の感性を持っており、佐藤マサオが幼稚園のトイレで大便をしたことで笑い者になった際、「うんちマン」（アニメでは「おトイレマン」）のあだ名をつけられた事に対して羨望の感情を示し、同様に大便の排泄をし「うんちマン2号」（「おトイレマン2号」）のあだ名をつけられ大喜びし、直後にコスチュームを作り他の園児の注目を浴びた。しかしこの行動によって、園児たちは幼稚園のトイレで大便をするのを恥ずかしがらなくなった。一般的に恥ずかしいとされることを厭わない一方、公園の滑り台でズボンの臀部が破損した際にパンツを見られるのが恥ずかしいという理由でパンツごと脱いで帰宅する、排便後の臀部（便を拭いていない尻、排泄前なら問題ない）を大原ななこに見られてしまってガックリとしている等、独自の基準はあるが羞恥心を持ち合わせている。不意に常識的な羞恥心を述べることもあるが、大概は周囲の人に「人前で平気で脱ぐくせに」などと突っ込まれる。また、まれに父のひろしと母のみさえがラブラブになっていると「近くで時間を潰して来ようか？」「じゃ子供は早く寝てやるか」などの妙な気遣いをすることもある（実際に何を行うか理解しているわけではない）。例外的にひろしとみさえがキスしようとしているときにしんのすけもキスするような仕草をして、それに驚いたみさえの歯がひろしに激突し、ひろしが出血をしたことがある。「鬼のいないかくれんぼ」や「死体ごっこ」、「けが人ごっこ」などの奇抜な遊びを一人で（稀にボーちゃんと）することがある。マイナスイオンを探していたこともある。初期ではみさえのパンツやブラジャーで遊ぶことが多かった。替え歌や自作の歌を多く編み出しよく歌唱しており、本作品とコラボをしたCMにはしんのすけが歌唱しているものが多い。他にも、「お元気出して踊り」や「トウモロコシダンス」等のダンスも編み出している。お酒を飲むときちんとお片づけをする、さらに言葉遣いが丁寧になりお手伝いを自ら進んで行う性格に変わる。このような奇妙な性格ながらも、注射や歯医者が苦手だったり、お雑煮と聞いてゾウが煮られていると思い込む・カップ焼きそばの加薬を見つけて火薬と勘違いし、爆発すると思い込む・ピーマン料理ばかりで失神する・妹のひまわりの前でお漏らしをしてしまいひまわりに「誰にも言わないで」と懇願する・冗談を真に受ける・静電気に触った相手と結婚出来ると思い違いするなど、歳相応の子供らしい一面も見せる。また、野原家の長男としてひまわりの面倒を見たり、家事に追われているみさえを見かねて手伝ったりすることもある。シロが好きになったメスの野良犬が目の前で轢き逃げされ悲しんでいた夜には一緒に寝てあげる、熱繰椎造が幼稚園を去った後椎造に気持ちを伝えられず泣いていたネネを慰める、前日遊びへの誘いを無下に断られたにもかかわらず、お漏らしをしたため友人たちに縁を切られて落ち込んでいた風間を励ます、単身赴任で家にいない風間の父親と風間が2人っきりで遊べるように密かに計らう、ふたば幼稚園の遠足に持っていくおやつの菓子をマサオとシギハラストアで買う際にマサオの持ち金が足りなかった時に自分のつり銭の内の100円をあげる、運動会のリレーでころんだマサオくんに駆け寄り一緒にゴールする、勘違いとはいえみさえの余命が3か月しかないということに対して号泣する、動物園から脱走し仲良くなったサルが捕獲され動物園へ連れ戻されると涙ながらに見送る、勘違いではあるがよしなが先生の退職を止めさせるためカスカベ防衛隊を率いて幼稚園を抜け出し電車に乗って石坂の会社へ駆けつけ石坂に激怒するなど、根は優しい心の持ち主である。母のみさえの同窓会で、親友おケイと酒乱状態になった母親のことを同窓生たちに謝って回り、「しっかりした息子さん」と異例の高評価を受けたこともある。ななこのボディーガードになるために黒磯に弟子入りした際には、見習いSPとして参加した酢乙女家のパーティーにおいて、フライドチキンを取ろうとあいの近くのテーブルに飛び乗った際に、偶然にもあいめがけて弾け飛んだシャンパンのコルクが顔に当たり、結果的に「体を張ってあいを守った」とパーティーに招待された来賓達から称賛されていた。また、その気になれば規則正しい生活をし、幼稚園の掃除も率先して行う優等生的な生活を送ることもできる。普段はふざけた面が目立つが、両親をはじめとした大人キャラに冷静に鋭いツッコミを入れることもある。年齢に問わずコミュニケーション能力が非常に高く、自身と同世代の子供から大人、果てはヤクザやマフィア等の裏社会の人間やサルやカラスといった動物までも意気投合し、最初は敵対していた人物とも自身のペースに巻き込み、親しくなることも多い。また、ひろしの職場に同行する事もあり、ひろしの上司とも面識がある。本人にその意思はないものの、しんのすけの行動によって出会った人間の運命が大きく左右されることがある。ゲストキャラがしんのすけと関わった場合、初めはしんのすけのマイペースに振り回されて迷惑を被る事は共通するも、最終的に善人は幸運に恵まれ、逆にいじめっ子、犯罪者などの悪人、悪人でなくとも、性根の捻くれた人物や、ルールやマナーを守らない非常識な人物、子供相手にムキになるほどに大人気ない人物、昇進、手柄、利益に固執するがめつい人物などは、不幸や災難に見舞われる。一方で、悪人であっても根は決して悪い人間ではない人物は、しんのすけの行動を見て、自分の過ちに気が付いて最終的に改心する。その他、仕事や夢に挫折しかけたり、スランプを抱えていた人物が、しんのすけの何気ない一言や行動をきっかけに迷いを克服し、再起を決意したり、努力が実って大成功に繋がるケースもある。一方でレギュラーキャラの場合は善悪の区別はなく、しんのすけの問題行動が原因で災難やトラブルに遭わされることの方が圧倒的に多く、初期の話ではその傾向が強い。ただし時折、しんのすけの行動が後押しとなって幸運を掴む事もある。みさえ・ひまわり・ネネ（いずれも、逆に被害を与えることも少なくない）などの頭が回る狡猾な人物や、むさえ・鳩ヶ谷夫妻・あい・忍・上尾先生などのしんのすけ以上にマイペースな人物達には手玉に取られたり翻弄されてしまう事も多く、逆にしんのすけ（や周囲の人間）が災難やトラブルに巻き込まれたり、貧乏くじを引かされる羽目になる事も多い。この傾向が固まる前は、善人・悪人問わず理不尽な目に遭うことが多く、特に原作・アニメ共に初期から中期にかけては、酒井しのぶやよしいうすとといった何度もしんのすけと関わってしまい、その都度手酷い災難な理不尽な不幸に遭ういわゆる「被害者」的な役回りの準レギュラーな人物もいた。作中では、しんのすけが様々な動物やキャラクターなどのコスプレを度々披露している。その内容は多岐に渡り、アクション仮面、カンタムロボ、怪獣シリマルダシ、犬、猿、豚、コアラ、ペンギンといったものから、毛虫（そのままチョウに変身できる）、ゴキブリ、ヘビ、クジャク、ミミズ、キノコ、カメレオン、大便などの奇抜なものまで幅広い。これらの多くは幼稚園の工作の授業や、みさえの手によって製作されたものである。また、よく左腕に腕時計をペンで描いており、何か用事を頼まれた際には「いや〜オラ忙しいから」とビジネスマンさながらに腕時計を見るふりをしてごまかす。他にも体に落書き（クレヨンやサインペンを用いており、洗えばすぐ落ちる）をすることが多く、銭湯に行った際に刺青お断りを見て「入れないの?」と聞いている。「母ちゃんと美容院だゾ」に登場する女性店員の顔やおケイの息子であるひとし君の全身、さらにみさえの顔にも落書きをすることがあった。