レイテ沖海戦の後、島風はブルネイ湾を経てマニラに進出しレイテ島行きの多号作戦に投入された。島風は第二水雷戦隊旗艦となり、第三次輸送部隊を指揮してレイテ島北西オルモック湾に突入する。11月11日、アメリカ軍機動部隊艦載機約350機の空襲により撃沈された。また第三次輸送部隊も駆逐艦朝霜を除いて全滅した。経過は以下のとおり。11月4日、島風はレイテ沖海戦で沈没した能代に代わって第二水雷戦隊旗艦となり、二水戦司令官早川幹夫少将（海兵44期）の将旗が翻った。上村機関長によれば、当時の島風には司令部要員を含めて約450名が乗艦していたという。多号作戦では、第三次輸送部隊に編入される。第三次輸送部隊は低速で中古の輸送船5隻を中心としており、早川少将は低速船団を高速艦で護衛することに疑念を抱いて反論したが、南西方面艦隊司令長官大川内傳七中将（海兵37期）に大本営海軍部、連合艦隊司令部のバックアップ、さらに「これは天皇陛下のご命令である」との「勅命」を持ち出されて観念した。航空機の援護を主張した大島32駆逐隊司令によれば、命令書には大川内長官の判子がなく、南西方面艦隊参謀長の印しか押されていなかったという。第三次輸送部隊はマニラで出撃準備をおこなうが、11月5日の空襲で同港停泊中の重巡那智（第五艦隊旗艦）が沈没、救援中の駆逐艦曙（第7駆逐隊）も大破した。司令部は第三次輸送作戦の発動を延期し、準備中だった第四次輸送船団（護衛艦〈霞、若月、長波、潮、朝霜、秋霜〉、海防艦〈沖縄、占守、第十一号海防艦、第十三号海防艦〉、輸送船3隻）が11月8日に先発した。11月9日、第三次輸送船団の護衛艦6隻（島風、浜波、初春、竹、駆潜艇46号、掃海艇30号）と輸送船5隻（せれべす丸、泰山丸、西豊丸、天昭丸、三笠丸）は未明3時（午後1時とする資料あり）にマニラを出撃した。折りしも雨が降っており、しかも雨は3日間降り続くと陸軍気象班は予想していた。さらに、作戦の掩護のためブルネイ湾から第一遊撃部隊（指揮官宇垣纏中将・海兵40期）の戦艦部隊（大和、長門、金剛、榛名、羽黒、矢矧、浦風、雪風、浜風、磯風）が11月8日にスールー海に向けて出撃してきた。日付が11月10日に変わると、状況は第三次輸送部隊にとって徐々に悪い方向に傾く。午前3時に輸送船せれべす丸（大阪商船、5,863トン）がルソン島ボンドック半島西岸の浅瀬に座礁、駆潜艇46号が分離した。また、天気も予想に反して回復の兆しにあった。11時ごろには偵察のB-24 に発見される。同時刻、南西方面艦隊は第三次輸送部隊に対し、駆逐艦2隻（初春、竹）の離脱と、第四次輸送部隊と合流してのマニラ帰投を命じた。夜21時、マスバテ島東方のブラックロック水道で、オルモック輸送作戦を終えた第一水雷戦隊司令官木村昌福少将指揮下の第四次輸送部隊残存部隊（駆逐艦〈霞、初春、竹、秋霜、潮〉、海防艦〈沖縄、占守、13号〉、輸送船〈金華丸〉）とすれ違う。その際に第四次輸送部隊から駆逐艦3隻（長波、朝霜、若月）が第三次輸送部隊に合流し、駆逐艦2隻（初春、竹）が第四次輸送部隊に合流した。このため、第三次輸送部隊の護衛艦は駆逐艦5隻（島風、若月、浜波、長波、朝霜）と掃海艇1隻（第30号）となった。竹の乗組員は『人や艦の運、不運、というものは神様にしか分らない』と回想している。11月11日未明、前日のB-24 からの通報を受けた魚雷艇隊の襲撃を受けるが跳ね返す。しかし、最大の脅威である第38任務部隊（ジョン・S・マケイン・シニア中将）が迫りつつあった。もともとはスールー海を進撃する第一遊撃部隊攻撃のために出てきていたが、第一遊撃部隊が見つからなかった代わりに、第三次輸送部隊を発見したのである。十三隻の空母からのべ347機が発進した。これは真珠湾攻撃における南雲機動部隊の攻撃隊356機より10機ほど少ないだけである。第三次輸送部隊は11月11日の正午ごろにオルモック湾に到着する予定であったが、その直前に電探が14,000メートルの距離に航空機の大群を探知した。早川少将はこれを受けて、輸送船に早急に湾内に突入して揚陸作業を行うよう命令し、駆逐艦には煙幕を張らせた。第38任務部隊の艦載機347機はオルモック湾に至る水道内で攻撃を仕掛け、輸送船を片付けてから駆逐艦攻撃に移った。一連の対空戦闘で駆逐艦朝霜をのぞく護衛部隊（島風、浜波、若月、長波、掃海艇30号）、輸送船団（三笠丸、泰山丸、西豊丸、天昭丸）は全滅した。日本陸軍戦闘機約30機が出撃したがアメリカ軍は撃墜16機を記録、撃退されている。対空戦闘に際して、早川少将は誘爆を防ぐため魚雷を投棄させた。狭い湾内での戦闘だったが、その速力と的確な操艦により、爆弾や魚雷の直撃こそ受けなかった。しかし、多数の至近弾と機銃掃射により船体に多数の小破孔が発生して浸水、機関からも蒸気が噴出して回転数が急速に低下、航行不能となる。艦橋の早川少将、結城祐雄（二水戦）砲術参謀、本間広通信参謀、島風航海長、左近允正章島風砲術長は戦死、上井駆逐艦長は左足負傷、松原瀧三郎先任参謀は右足負傷、健在者は鈴木安照機関参謀のみであった。応急処置班の対応が間に合わないほどの反復攻撃を受け、救援に接近しようとした朝霜は機銃掃射のため接近を断念する。松原先任参謀より「帰れ」の命令があって朝霜は避退し、島風はオルモック湾に単艦残されることになった。退避の際、朝霜は航行不能の浜波から大島32駆逐隊司令や乗組員を救助し、生還している。島風では内火艇やカッターボートを海面に下したものの損傷により水没し、鈴木・松原参謀、駆逐艦長・機関長など合計21名は、沈没寸前に唯一残ったカッターに乗って島風を離れた。午後5時30分、島風は後部附近の爆発により沈没した。島風には行動不能の重傷者が多数残されていたが爆沈時に戦死、既に艦を離れていた乗組員も全員行方不明となった。上井艦長達は日本陸軍の大発動艇を借りて島風生存者の救援にあたることを企図し、レイテ島へ向かう。一旦メリダ岬に上陸したものの、ゲリラの襲撃により鈴木機関参謀が戦死、一時海上に退避したのち11月12日午前3時にレイテ島オルモックへ上陸した。11月14日時点での生存者は、首席参謀、駆逐艦長、准士官以上3名、下士官兵14名。早川少将以下第二水雷戦隊司令部と乗員合わせて430名が戦死した。若月や長波の乗組員を含め相当数の者が脱出したとみられるが、陸地にたどり着いたもののゲリラに殺害された者も多かったという。記録では、マニラ地区に島風乗組員28名、レイテ地区に31名が現地陸戦隊に編入されている。軍令部参謀で作家の吉田俊雄は、島風について以下のように記述している。この戦争で、日本の駆逐艦は、その大威力を抱いたまま、非業な死を遂げたものだが、「島風」の死はそのなかでも、もっとも悲痛なものの一つだった。 — 吉田俊雄、造艦テクノロジーの戦い  252ページ島風沈没と早川幹夫第二水雷戦隊司令官の戦死により11月20日附で第一水雷戦隊は解隊され、第一水雷戦隊司令官木村昌福少将は第二水雷戦隊司令官に任命された。また第一水雷戦隊参謀達も、それぞれ二水戦参謀に任命された。広瀬弘大佐（島風初代艦長）も二水戦首席参謀として木村司令官や後任の古村啓蔵少将を支えた。12月2日、第七次多号作戦により駆逐艦2隻（竹、桑）と輸送艦3隻（9号、140号、159号）がオルモック湾に到着した。第二水雷戦隊先任参謀・島風艦長・機関長以下数名は竹に収容されて生還したが、帰途に竹と桑はアメリカ軍のアレン・M・サムナー (USS Allen M. Sumner, DD-692)、モール (USS Moale, DD-693) そしてクーパー (USS Cooper, DD-695) の3隻の駆逐艦に遭遇、桑が撃沈される一方で竹がクーパーを撃沈した。島風の生存者は竹に乗艦しており、途中で第九号輸送艦に乗り換えている。竹の駆逐艦長宇那木勁少佐（海兵64期）がその事を知ったのは、1968年（昭和43年）のことであった。竹の乗組員達は「島風と一緒にレイテに突入していればマニラ大空襲（11月13日）に遭わず、島風（竹）は運が悪かった」と思ってたが、島風以下第三次輸送部隊の最期を聞いて驚いたという。島風型は結局島風1隻のみに終わり、陽炎型駆逐艦・夕雲型駆逐艦からなる駆逐隊にも編入されておらず、戦没まで単独で第二水雷戦隊に属していた。1945年（昭和20年）1月10日附で艦艇類別等級別表から削除。帝国駆逐艦籍から除籍。広瀬大佐（島風初代艦長）は第二水雷戦隊首席参謀として勤務を続け、礼号作戦や北号作戦に参加。4月7日、広瀬大佐は二水戦参謀大迫吉二少佐（島風初代機関長）と共に阿賀野型軽巡洋艦3番艦矢矧（艦長原為一大佐）に乗艦して坊ノ岬沖海戦に参加、矢矧は沈没したが元島風幹部の2人（広瀬、大迫）は生還した。1965年（昭和40年）、呉市長迫町の旧海軍墓地に島風の戦没者慰霊碑が建立され、11月11日に第一回慰霊祭が行われた。慰霊碑は島風が高速の駆逐艦であったことにちなみ、軍艦の艦橋を型どっている。海軍墓地に建立された慰霊碑の第一号であった。