高校進学の際、高知商高以外にも明徳義塾高校など高知県内の高校野球強豪校から進学の誘いを受けたが、「自宅から通える」という理由で高知商高に進学した。女房役の岡村も甲子園の舞台で活躍することに憧れ、1978年の夏の甲子園で準優勝を遂げた高知商高に進学した。高知商高1年生の1983年春、谷脇は新入部員の中にいた中山を見て「彼がいれば5回甲子園へ行くチャンスがあるうち3回は行ける。そのうち1回は優勝できる。夏の全国初制覇も夢ではない」と確信し、その期待に違わず入学直後からベンチ入りした中山は1年生（1983年）の夏に甲子園のマウンドを経験した。1983年夏には早くもエース津野浩（3年生）の控え投手としてメンバー入りし、夏の甲子園に高知県代表として出場した。同大会で高知商高は準々決勝に進出し、中山は桑田真澄・清原和博（KKコンビ）を擁したPL学園（大阪代表）との対戦で津野をリリーフして甲子園に初登板した。この試合では5対10とリードされた6回1死から登板し、チームは9対10の接戦で敗退したが中山は3回2／3イニングを投げて清原・桑田との対戦を含めて被安打1・無失点に抑える好投を見せ、それ以降はプロ野球関係者から「土佐の怪腕」と注目を集めた。しかし1歳年下の野村貴仁（→高知県立高岡高校宇佐分校進学→三菱重工三原を経てオリックス・巨人などでプレー）は自著『告白』（KADOKAWA・2016年）にて「自分が高校進学する際には高知商高からも勧誘されたが、中山さんに興味を持って高知商高の練習を見学した際には『土佐の怪腕』と呼ばれるほどの剛速球を投げているようには思えなかった。何より中山さんが入学後の校内テストで毎回のように白紙答案を提出していたことが問題視されたため、その次の代である自分たちが高校受験する年（1984年）からは『（高知商高野球部が）一定以上の学力成績を残せる者』しか受け入れなくなった。それが許せなかったから自分で『ここ（高知商高）はダメだ』とすぐに断念した」と述べている。このころには既に持病の腰痛に苦しみ、走り込みが十分にできなくなっていったことで体重が増加するようになった。津野が引退した同年秋にはエースとなるがそれ以降は故障が続き、2年生の1984年夏には県大会初戦で高知高校に敗戦した。それに先立つ同年春の紅白戦で、それまで「層の厚い名門の中で埋もれており、中山のボールを受ける機会すらつかめていなかった」女房役・岡村は「ずっと補欠のままかもしれない」と危機感を抱いたため「ここで結果を出そう」と意気込んだが、二塁にスライディングした際に二塁手と交錯し、岡村の胸が二塁手の膝に激突した。いったんはグラウンドで激痛とともにうずくまり「肋骨が折れたかもしれない」と悟った岡村だったが、「メンバー入りが懸かった紅白戦だから絶対に最後までやらないといけない」と痛みをこらえつつ練習を強行してしまい、練習後に血尿が出たことから中山とその父親に連れられて病院で診察を受けた結果、医師から腎臓破裂と診断された上に「一生スポーツはしない方が良い」と事実上のドクターストップを掛けられ、帰宅後にも父親から「もう野球はできないだろう。別の高校に転向して教師になるために勉強した方がいい」と諭されてしまった。しかし岡村は野球部でレギュラーになる夢を諦めきれず、周囲の反対を押し切って3か月後には練習に復帰すると3年生に進級する直前には正捕手の座、即ち再び中山のボールを受ける機会を手にした。名門の高知商高とはいえ、中山の投げる球は「暴れ馬のような剛速球」だったため、それを捕球できるノウハウを持つ捕手は中学時代から中山とバッテリーを組んでいた岡村以外にいなかったことが理由だった。しかし中山・岡村らが最上級生となった2年生秋の県大会当時、高知県内の高校には伊野商業・渡辺智男をはじめ全国屈指の逸材が揃っていたことから甲子園の土を踏むことは容易なことではなく、同大会では準々決勝でその渡辺を擁する伊野商に敗れて翌年のセンバツ出場を逃してしまった。「残されたチャンスはあと1つ（1985年の夏の甲子園）しかない」と焦った谷脇は伊野商に敗戦した直後、中山を呼んで「お前は甲子園に行かなければいけない」と叱咤し、その後には岡村を呼んで「甲子園に行きたかったら、明日から毎朝中山を連れてランニングをしろ。高知城に毎朝『おはようございます』と挨拶してこい」と命令した。これを受けて2人は「朝6時に高知城二の丸前で落ち合い、約200段の階段を5往復してから学校まで走って登校する」日課を定めたが、2週間後に中山がその練習をしなくなったことを岡村から報告された谷脇は「引っ張ってでもやらせろ」と命令し、岡村は毎朝のように中山を母親に起こさせてともにランニングをした。当時の中山は岡村・谷脇ともにそれぞれ「投げるボールの才能はプロ級」「素質は桑田より上」と認めていたものの「純粋に野球を楽しみたいだけ」という性格から厳しい練習には身が入らず、谷脇は「最後の勝負どころで力以上のものが出せなければ甲子園では活躍できない。それが出せるのは『普段から他人がやらないことをやる者』だけだ」と考えていたため、その中山に「期待の裏返し」として厳しい練習を科した。また中山も腰痛に苦しむ中で高知市内の整体師に通い鍼・電気治療などを2年間かけて行ったほか、同じく腰痛に苦しんでいた南国市内在住の母方の祖母から10万円もする磁石入りの健康布団を買い与えられ、その効果で腰痛も改善していった。3年生となった1985年春、高知商高は同年のセンバツ優勝校となった伊野商を破って春季四国地区高等学校野球大会に進出し、四国大会も圧勝で優勝した。同年夏、エース中山は岡村とバッテリーを組んで全国高等学校野球選手権高知大会を勝ち進み、決勝戦でセンバツ優勝校の伊野商相手に雪辱を果たして5対1で勝利したことにより夏の甲子園への出場を果たした。甲子園では初戦の藤嶺藤沢（神奈川代表）戦で最速150km/hの速球を投げるなどして9対2で勝利した。続く第2回戦では同じく四国勢である香川県代表・志度商業を相手に最速145km/hを記録し、初回先頭打者から6連続奪三振を記録するなどして2被安打12奪三振の好投で4対0の完封勝利を記録すると、3回戦では同じく四国勢の愛媛県代表・川之江戦で立ち上がりの不調を突かれて2点を先制されるが、8回には同点に追いつき、延長11回裏にサヨナラ勝ちを決めた。中山はこのようにして快進撃を続け「攻守ともに高知商史上最強レベル」とうたわれたチームのベスト8進出の原動力となり、当時の大会を取材していた高野想（スポーツ新聞記者）は「春夏の甲子園大会で初めて150km/hの球を投げた投手は中山と言われている。のちに清原が中山からあれだけ長距離の本塁打を放てた理由は中山の速球が強い反発力を生んだからだろう」と述べている。準々決勝では再びPL学園の桑田と投げ合ったが、5回裏の最初の打順で「この試合の目玉」と注目された4番・清原と対戦し、146km/hを記録した真ん中高めに投げた渾身の速球をバットの真っ芯で捉えられ、左翼席上段に達する推定飛距離140メートルの特大ホームランを被弾した。この時、清原の金属バットはボールが当たった部分がへこみひび割れた。さらにこの回には続く6番・桑田にも右翼ラッキーゾーンへのホームランを被弾したことで「KKコンビ相手に初めて1イニングでアベック本塁打を被弾した投手」となってしまい、試合は3対6で敗退した。この試合で清原が中山から放ったホームランは1985年8月20日付『スポーツニッポン』にて「甲子園史上最大（推定飛距離）140メートル」「100段ある左翼スタンドの下から数えて64段目に突き刺さった」と報道されたほか、「推定飛距離160メートル」「プロ野球の試合を含めても甲子園球場開場以来最大の飛距離」などの声も上がった。また清原自身は2009年に刊行した自著『男道』（幻冬舎）にて「少年時代から現役引退までに打ち続けた何百本の本塁打の中でも最も記憶に残る一発だ。高校時代にはそれまでも球場にいる全員の度肝を抜くようなホームランを何本も打っていたが、『何の混じり気も不純物もない、ホームランそのものの感触』を味わったのは初めてだった」と評価したほか、2018年5月にスポーツニッポンから取材を受けた際にも「（甲子園で）僕が打った中では一番大きいホームランだと思う」と振り返った。谷脇は大会前に他校の監督から「PL学園のグラウンドを練習試合で訪れた際、他のメンバーたちが練習を終えてからも桑田がずっと1人でランニングをしていたのを見て驚いた」と聞いたことから、大会後に「中山には桑田以上の素質があったが、桑田以上の努力が足りなかった。だからPLに勝てなかったし清原という“怪物”を抑えられなかった。だが、仮に清原・桑田がPLに揃っていなければ優勝できていたかもしれない」と振り返った。1985年秋の第40回国民体育大会高等学校野球競技では桑田に投げ勝って甲子園の雪辱を果たし、優勝の原動力となった。この時の控え投手に1年下の岡林洋一がいる。