1990年代半ばから終盤までレコーディングされた曲はエレクトリックに傾倒していったが落ち着いていた。1995年、アルバム『Something Special 』の中でヴィンス・ギルとデュエットで『オールウェイズ・ラヴ・ユー』を再度レコーディングし、CMAアワードのヴォーカル・イベント賞を受賞した。翌年、マック・デイヴィス、ピート・シーガー、クリス・クリストファーソン、キャット・スティーヴンス、ニール・ヤングなど多様な1960年代および1970年代のヒット曲をカバーしたアルバム『Treasures 』をリリースした。スティーヴンスの『Peace Train 』のカバーはのちにリミックスされてダンス・シングルとしてリリースされ、『ビルボード』誌のダンス・シングル・チャートにランクインした。1998年、全曲パートン自身の作曲によるカントリー・ロック・アルバム『Hungry Again 』がリリースされた。『(Why Don't More Women Sing) Honky Tonk Songs 』と『Salt in my Tears 』の2曲がシングルカットされチャート入りしなかったが、どちらのミュージック・ビデオもCMTでよく流された。1999年初頭、ハリスとロンシュタットとの2度目にしてよりコンテンポラリーなコラボレーション・アルバム『Trio II 』がリリースされた。収録曲のニール・ヤングの『After the Gold Rush 』のカバーはグラミー賞カントリー・コラボレーション賞を受賞した。1999年、パートンはカントリー・ミュージックの殿堂に殿堂入りした。パートンはブルーグラスに影響されたアルバムを何枚かレコーディングした。1999年の『The Grass Is Blue 』がグラミー賞ブルーグラス・アルバム賞を受賞し、2001年の『Little Sparrow 』に収録されたコレクティヴ・ソウルの『Shine 』のカバーによりグラミー賞女性カントリー賞を受賞した。2002年のアルバム『Halos & Horns 』にはレッド・ツェッペリンの『天国への階段』のブルーグラス・バージョンが収録された。2005年のアルバム『Those Were The Days 』には『イマジン』、『Where Do the Children Play? 』、『Crimson and Clover 』、『花はどこへ行った』など1960年代後期から1970年代初頭のフォークロック時代からのヒット曲のカバーが収録された。2005年、映画『トランスアメリカ』のパートン作曲の『Travelin' Thru 』で再度アカデミー賞オリジナル楽曲賞にノミネートされた。この映画と曲がトランスジェンダーの女性に対して批判的でないことから、パートンは性的差別主義者から殺害予告を受けた。2005年終盤、ブラッド・ペイズリーのバラード『When I Get Where I'm Goin' 』にハーモニーで参加し、カントリー・チャートで第1位を獲得した。2008年4月1日から2日、リアリティ・オーディション番組『アメリカン・アイドル』でドリー・パートン特集が組まれ、当時残っていた9名の出場者がパートンの曲を演奏した。パートンはゲスト・メンターとして登場した他、アルバム『Backwoods Barbie 』収録曲で2008年3月にシングルカットされた『Jesus and Gravity 』を演奏し、観客からスタンディング・オベーションを受けた。2007年9月、自身のレーベルであるドリー・レコードから初のシングル『Better Get to Livin' 』をリリースし、カントリー・チャートで第48位となった。2008年2月26日にリリースされたスタジオ・アルバム『Backwoods Barbie 』はカントリー・チャートで第2位を獲得した。このアルバムは『ビルボード』誌総合チャートで初登場第17位となり、パートンのキャリアで最高となった。このアルバムから4曲がシングルカットされており、パートンは同名映画の舞台化であるミュージカル『9時から5時まで』の音楽を担当し、アルバムのタイトル曲『Backwoods Barbie 』も含まれている。パートンが個人的に付き合いのあったマイケル・ジャクソンが突然亡くなった後、パートンはジャクソンおよび彼の死についての感情を沈痛に語った動画を配信した。2009年10月27日、パートンはこれまで発表した曲のほとんどである99曲入りの4枚組のCDボックス『Dolly 』をリリースした。2009年10月、パートンは2008年にロンドンのO2アリーナで行われた全席完売のコンサートを収録した2枚目のライヴ・アルバムおよびDVD『Live From London 』をリリースした。2010年、ダンス・アルバム『Dance with Dolly 』を製作中と伝えられたが、2015年6月現在まだリリースされていない。2010年8月10日、長年の友人であるビリー・レイ・サイラスが所属するバンドであるブラザー・クライドのデビュー・アルバム『Brother Clyde 』に参加した。パートンは収録曲『The Right Time 』をサイラス、モリス・ジョセフ・タンクレディと共に作曲し、コーラスを担当した。2011年1月6日、新しいアルバムのタイトルが『Better Day 』となることが発表された。2011年2月、7月17日から全米だけでなく北欧でも行われるコンサート・ツアー『Better Day World Tour 』を開始することを発表した。2011年5月23日、アルバムに先駆けてシングル『Together You and I 』が、6月28日、アルバム『Better Day 』がリリースされた。2011年、アニメ映画『ノミオとジュリエット』でドリー・ノム役を担当した。2012年2月11日、ホイットニー・ヒューストンが突然亡くなり、パートンは「何百万人の人々と共にホイットニー・ヒューストンの死に心を痛めています。私の曲を素晴らしく演奏してくれたことに畏敬の念を抱くと共にこれからもずっと彼女に感謝し続けます。本当に心の底から「ホイットニー、私はこれからもあなたを愛し続けます。あなたがいないことがとても寂しいです」」と『オールウェイズ・ラヴ・ユー』のタイトルにかけて言葉を送った。2013年、パートンはルル・ローマンのアルバム『At Last 』の収録曲『オールウェイズ・ラヴ・ユー』のレコーディングに参加した。2013年、パートンとケニー・ロジャースは彼のアルバム『You Can't Make Old Friends 』のタイトル曲で再結成した。この曲により第56回グラミー賞にてカントリー・デュオ/グループ・パフォーマンス賞にノミネートされた。2014年、42枚目のアルバム『Blue Smoke 』のツアー『Blue Smoke World Tour 』を開始した。アルバムは2月のツアー日程に合わせて1月31日にオーストラリアとニュージーランドで先行発売され、両国でトップ10にランクインした。5月13日にアメリカで発売され、『ビルボード』誌総合チャートで初登場第6位となり、パートンにとって初めてトップ10内にランクインし、ソロ・アルバムで最高順位となった。またカントリー・チャートでは第2位となった。6月9日、ヨーロッパでリリースされ、イギリス・アルバム・チャートで第2位を獲得した。6月29日、パートンはイングランドのグラストンベリー・フェスティバルに初出演し、18万人の観客を前に『Jolene 』、『9 to 5 』、『Coat of Many Colors 』など往年のヒット曲を演奏した。