運行開始後にもさまざまな改造が実施されており、主なものは以下の通りとなっている。集電装置の変更本編成に当初使用されていたトロリーポールは、線路の分岐や曲線の通過時に離線防止のために車掌がこれを支えなければならないなど取扱上問題が多かったため、江ノ島鎌倉観光では1964年2月より順次トロリーポールから、1955年に主に路面電車用として開発されたZパンタグラフに換装している。305編成においても編成両端のトロリーポールを撤去し、藤沢方車端部にこれを1基搭載している。なお、同社では菱形パンタグラフ化を予定していたが、経済的な理由とトロリーポールからの換装の容易さを考慮して一旦はZパンタグラフとしたものである。その後、600形での菱形パンタグラフの使用実績に鑑み、1961年2月から1973年5月14日にかけて100形を除きパンタグラフに換装しており、305編成についても鎌倉方車端部にPT52を1基搭載してしばらく運行をし、その後藤沢方のZパンタグラフもPT52に変更している。また、1980年代にはこれをPT4313-B-Mに再度換装している。重連運転の開始と連結器の変更305編成は304編成とともに重連運転を想定して電気連結器と連結ホースを装備していたが、プラットホームの延長などの準備が整わなかったため運行開始後しばらくは重連での運行は実施されず、連結ホースも撤去されていた。その後、1971年にはプラットホームの延長や重連運転開始により不足する車両の補充のための600形および800形の導入などの準備が整い、輸送力増強と保安度の向上のための特殊続行運転が同年6月20日に廃止され、翌6月21日から連接車2編成での重連運転が開始されている。これに伴い305編成についても改めて連結器などの整備が行われており、簡易的な連結器は密着自動連結器から上吊式のNCB-6小型密着連結器に換装されている。この連結器は増結・解結時における電気連結器および空気ホースの脱着作業の容易化を図るため、胴受を連結器上部に設置した吊下形のもので、急曲線の通過に備え、電気連結器と連結ホースが連結器横部に併設されたものとなっている。その後、連結作業の省力化のために1992年に製造された2000形2003編成の2053号車に試験的にD90密着連結器と96芯の電気連結器、自動解結装置、下受形の胴受を装備し、2002編成の2002号車を同様に改造して運用試験を実施している。この使用実績が良好であったため、1994年2月までに全編成が改造されており、305編成についても同様の改造が実施されている。なお、主制御装置およびブレーキ装置の違いにより、1000形以降の編成とは後述の主制御装置およびブレーキ装置の変更改造を実施するまでは連結することができず、従来通り300形、500形間での重連となっている。駆動装置のカルダン式化と台車、主電動機の変更江ノ島鎌倉観光では、1979年以降1000形および2000形を導入して旧型車を代替していたが、これに伴い代替対象とならなかった旧型車両と新造車の間で、旅客サービス・車両保守面での格差が顕在化し、支障をきたしていた。そのため、1989年から1992年にかけて300形、500形のうち当時代替対象外であった編成に対して台車および主電動機を1000形1501・1502編成で導入されていたカルダン式駆動装置に準じたものに更新する工事を実施している。305編成では1989年に実施されたこの改造では、主電動機は1501・1502編成や2000形、10形、20形と同一で、定格は端子電圧300V時で電流195A、出力50kW、回転数1300rpmのTDK8005-Aに、駆動装置は同じくたわみ板中空軸平行カルダン駆動方式のKD110-A-Mに変更されており、これらはいずれも東洋電機製造製となっている。また、編成両端の動台車は台車は1501・1502編成のTS-829（動台車）をベースに改良を加えたTS-837となっている。この台車は、300形の車体枕梁の形状に合わせて台車の枕梁形状が変更されているほか、縦ダンパを併用した枕バネは同じコイルバネながら3本並列のものから2本並列に簡略化して保守の容易化が図られた一方で横ダンパ2本を追加して乗り心地の向上を図っているものであり、その他はTS-829と同様で、台車枠は固定軸距を1650mmとした鋼板溶接構造、軸バネは合成ゴムブロックとコイルバネで軸箱支持方式は軸箱守式、基礎ブレーキ装置はブレーキシリンダが金属シリンダの片押式踏面ブレーキで合成制輪子・鋳鉄制輪子併用のものとなっている。一方で連接・付随台車は1501・1502編成では基礎ブレーキ装置にディスクブレーキを装備したTS-830であったが、305編成ではTS-837と同様の構造で踏面ブレーキを装備したTS-838としている。冷房装置の搭載と車体更新上記の台車、駆動装置、主電動機の変更と同じ1989年に冷房装置の搭載と車体更新工事が施工されている。300形303・304・305編成で実施された冷房装置の搭載においては、1000形と同じく、他社の路面電車車両等にも広く採用されている三菱電機製で容量24.4kWのCU77系のCU77AE1を採用している。このシステムは屋根上に搭載された冷房装置と冷房制御箱、床下に搭載された起動制御箱から構成されるもので、冷房制御箱には2系統のインバータが内蔵されており、定電圧・定周波数出力は室内送風機に、可変電圧・可変周波数出力は冷媒の圧縮機・室外送風機系統とも冷房不使用時には車両内の他の負荷にも出力可能なものとなっており、通常の冷房装置のような別途冷房用の補助電源装置の搭載が不要となっていることが特徴となっている。また、CU77系冷房装置は互換性を有したまま改良されながら長く生産されていることも特徴となっており、305編成も2011年に後継機種であるCU77CEに換装している。また、冷房装置の搭載に伴う天井への風導の設置などをはじめとした内装の更新が実施されている。床は木製板張りのまま残されているが、2018年現在、鉄道車両で板張りの床を持つ営業車両は非常に珍しい。主制御装置およびブレーキ装置の変更1000形および2000形新造車両の導入を続けてきた江ノ島電鉄であるが、鉄道事業における輸送人員は1991年度を、営業収入は1992年度をピークに減少に転じており、1編成2億数千万円の設備投資となる新造車の導入は見送られていたが、利益確保のための省力化及び効率化によるさまざまな費用削減策が実施されることとなった。これにより、駅の改札口の自動改札化や自動放送化と並ぶ施策として、長年の懸案であった旧型、新型を問わない全車両相互間の連結運行を可能とすることで、列車運用と保守点検面での効率化を実施することとなった。305編成では1998年に実施されたこの改造においては、主制御器を1000形1501・1502編成や2000形、10形、20形と同一で東洋電機製造製、電動カム軸制御式のACDF-M450-789A-M（直列11段、並列8段、弱め界磁2段、発電制動19段）に、ブレーキ装置を発電ブレーキ併用・電気指令式でE型中継弁を使用するナブコ（現ナブテスコ）製のHRD-1Dに変更している。なお、主幹制御器のワンハンドル化はスペースの関係で実施されず、ツーハンドルのまま新品に交換されている。その他1960年代中ごろには行先表示板が縦長のものから、500形502編成で採用された細長い横長のものに変更されている。また、2004年には天地寸法が若干広いものに再度交換されている。同じく1960年代には雨樋が設置されている。なお、当初は藤沢方の305号車にのみ設置されていた。1971年から1973年にかけて300形に乗務員室扉および客室仕切壁を設置する改造が実施されており、当初より乗務員扉を設置していた305編成についてもこの際に仕切壁を設置している。1980年に前照灯が前面上部から下部左右に移設されてシールドビーム2灯化され、あわせて尾灯が下部に移設されているほか、補助電源装置として出力3kVAの静止型インバータであるCG145-Aが搭載されている。なお、補助電源装置は後に20形と同じ出力10kVAのRG-4032-A-Mに換装されている。車外スピーカも、この頃屋根上から車体側面に移設されている。電動空気圧縮機は1994年頃までにDH-16から、1000形1101編成以降で採用されたHB-1200Sに換装されている。広告塗装1990年代の一時期に、青色とクリーム色の「青電」塗装になっている。2007年9月22日に303編成の運用が終了したことにより、現在唯一の現役旧型車であるとともに、唯一の江ノ電カラー（淡緑とクリームの在来標準色）塗装となっている。