ガルシアはその経歴において数多くのギターを演奏し、それはフェンダー・ストラトキャスターやギブソン・SGからカスタムメイドのものまで及んでいた。ミュージシャンとしての三十数年の間に、ガルシアは約25本のギターを使用した。1965年、ガルシアがワーロックスと演奏していたとき、彼はギルド・スターファイアを使用した。彼はそのギターをグレイトフル・デッドのデビューアルバムでも使用している。1967年後半から1968年の終わりまで、ガルシアは様々な色のギブソン・レスポールを使用した。1969年にはギブソン・SGを取り上げ、その年の後半から1970年にかけてほとんどそれを使用していたが、短期間サンバーストのストラトキャスターを使用している。ガルシアの「ペダルスティールへの浮気期間」（『メイキング・オブ・アメリカン・ビューティ』でのボブ・ウェアによる）は1969年頃から1974年までで、特に初期の公演では、彼は最初フェンダー・ペダルスティールを用い、その後ZBカスタムD-10にアップグレードした。これはダブルネックギターであったけれども、ガルシアはしばしばリアまたはウエスタンスイングネックのために最後の5本のペダル・ロッドを付けないほうを選んだ。加えて彼はグレイトフル・デッドやニュー・ライダーズ・オブ・ザ・パープル・セイジが最後にフィルモア・ウェストで演奏した1971年4月後半にはエモンズD-10も使用した。1969年、ガルシアは3度の有名な外部レコーディングでペダルスティールを演奏した。ジェファーソン・エアプレインのアルバム『ヴォランティアーズ』収録の「ザ・ファーム」、ブリューワー&シップリーのヒットシングル「人生の道」、クロスビー、スティルス、ナッシュ&ヤングのアルバム『デジャ・ヴ』収録の「ティーチ・ユア・チルドレン」においてである。ガルシアは『デジャ・ヴ』のレコーディングでペダルスティールを演奏する代わりにハーモニーを学び、それはグレイトフル・デッドのアルバム『ワーキングマンズ・デッド』に生かされた。1971年、ガルシアはサンバースト・レスポールを使用し始めた。その年の3月、彼は1本のギターを受け取ったがそれについては今日ほとんど知られていない。それは初期のアレンビック・プロジェクトか、またはピーナッツとして参照される。5月にはグラハム・ナッシュから貰った1957年製ストラトキャスターを使用し始めるが、彼はその年の秋までピックガードにアリゲーターのステッカーを貼らなかった。夏を通してガルシアはダブルカッタウェイのレスポールTVジュニアを使用した。これについては以下のサイトで写真を見ることができる。：http://dozin.com/jers/guitar/history.htm1972年には「アリゲーター」と名付けられたフェンダー・ストラトキャスターを使用するが、その名の由来はピックガードに貼られたアリゲーターのステッカーであった。これはグラハム・ナッシュに貰った物であった。アリゲーターを使用したのは、最初に使用したカスタムメイドのギターであるダグ・アーウィン作のアレンビックがダメージを受けたためであった。このギターはテールピースの下に貼られたステッカーから「ウルフ」と名付けられ、製作には1500ドルかかったが、これは当時極めて高価なギターであった。ウルフは、コクタン製のフィンガーボードと、ヘッドには木目のような多くの装飾が施され、フレットのドットはスターリングシルバーで造られた。ボディは心材にバイオレットウッドが使用され、ウェスタンメイプルによって構成された。ガルシアは後に、元アレンビックの社員であったダグ・アーウィンに内部の電気回路を交換させたが、その際にヘッドのアレンビックのロゴに沿って自身独自のロゴを追加させた。システムはピックアップを構成するための2枚の交換可能なプレートを含んだ。一方は厳密にシングルコイルのために作られ、もう一方はハムバッカーが収められた。修正された楽器を受け取った後に間もなくガルシアは、「ためらわないで」というアドバイスと共にもう一本のカスタムギターの製作をアーウィンに依頼した。グレイトフル・デッドのヨーロッパツアーの間に、ウルフは何度か使用されなかった。あるとき、ヘッドに小さなひびが入り、ガルシアは修理のためそれをアーウィンに送った。ウルフが修理中の2年間、ガルシアはトラビス・ビーンのギターを主に演奏した。1977年9月28日、アーウィンは修理の完了したウルフをガルシアの元に届けた。ウルフの名の元となったステッカーが再び貼り付けられた。それはバイパスできるピックアップとコントローラー（それはインラインエフェクトがいつでも同じ信号を「見る」ことができるように）で生じるループエフェクトを特徴とした。アーウィンはまた、ヘッドの表面には彼のロゴのみを貼り付けた（彼は後に自分自身がギターを造ったと主張したが、ロゴの変遷を記録した写真は、アレンビックからアレンビック&アーウィン、アーウィンへ変わっていったことを明らかに示している。）。『グレイトフル・デッド・ムーヴィー』ではガルシアはウルフを演奏し、ウルフの鮮明な映像が記録されている。最初にギターの製作を依頼してから約7年後の1979年に、ガルシアは3本目のカスタムギターをアーウィンから受け取った（アーウィンによる最初のギターは「イーグル」で、2本目が「ウルフ」であった。）。ガルシアがそれを初めて使用したのは1979年8月4日、オークランド・オーディトリアム・アリーナであった。そのギターはプリアンプ・カバーのはめ込み細工から「タイガー」と名付けられた。タイガーのボディは質感が豊かで、表面にはココボロが使用され、その下の層にはメイプルストライプ、バーミリオン、フレイムメイプルが順に使用された。ネックはウェスタンメイプルが使用され、コクタン製のフィンガーボードが取り付けられた。ピックアップはシングルコイルのディマジオ SDS-1と、2つのハムバッカー、ディマジオ Super IIが使用され、それらはガルシアの好みに応じて容易に取り外し可能であり、彼は1年か2年ごとに交換した。電気回路はガルシアがトーンコントローラーとボリュームコントローラーで音とエフェクトをコントロールできるバイパスループエフェクトと、ギター背部のプレートの裏に収められたプリアンプ/バッファから構成された。タイガーの重量は全てを含んで13½ポンドとなった。これは続く11年間に亘ってガルシアの主要なギターとなった。彼はそのほとんどでタイガーを演奏した。1980年代後半、ガルシア、ウェア、CSNを始めとする多くのアーティストはアルバレツ・ヤイリのアコースティックギターを支持した。ガルシアがモデュラス・グラファイトネックのDY99ヴィルトゥオーソ・カスタムを演奏している多くの写真（大半はプロモーション用である）が出回っている。彼は装飾の少ないモデルを演奏すると決めたが、アルバレツ・ヤイリのカタログでは、「tree of life」モデルを持っている写真が使用されている。このハンドメイドギターは日本の弦楽器製作者である矢入一男と、サン・ラフェルのモデュラス・グラファイトのコラボレーションによるものである。ガルシアの死によって、他のギター同様にDY99モデルは伝説となり、コレクターの間で貴重な物として扱われる。1990年にアーウィンはガルシアの4番目のカスタムギター、ローズバッドを完成させた。それは前のギター、タイガーと多くの点で同様であったが、はめ込み細工と電気回路、トーン及びボリュームコントローラー、そして重量が異なっていた。ローズバッドはタイガーと異なり、3つのハムバッカーが取り付けられた。ネックとブリッジのピックアップはトーンコントロールを共有した一方、ミドルはそれ自身のトーンコントロールを持っていた。ギターの先にはローランドGK2ピックアップがあり、コントローラーはギターの中に配置された。GK2はラックマウントシンセサイザーのローランドGR-50と接合して使用された。グレイトフル・デッドのレコーディングで「ネットなし」 で聞こえるように、GR-50シンセサイザーはこの頃のライブでMIDIエフェクトを生成するコルグM1Rシンセサイザーを順番に駆動した。ギター部分は重量を11½ポンドまで下げるためにくりぬかれた。はめ込み細工（バラを持って踊る骸骨）はブリッジの直下のプレートをカバーする。機器の最終コストは11,000ドルとなった。1993年、弦楽器製作者のスティーブン・クライプはガルシアのために楽器を製作しようと試みた。写真や映画を見てタイガーを研究した後、クライプはすぐに再びそのはめ込み細工にちなんでライトニング・ボルトとして知られるようになるギターの製作に着手した。そのギターはフィンガーボードにブラジル産のローズウッドを使用し、本体は東インド産のローズウッドが使用された。これはクライプによる皮肉で、19世紀のアヘン吸飲者が使用していたベッドと同じ材質であった。全くの推測から作り上げられたライトニング・ボルトであったが、ガルシアのお気に入りとなり、彼はそれだけを使用するようになった。間もなく、ガルシアはクライプに対してバックアップのギターを製作するよう頼んだ。クライプはオリジナルの寸法を測らず、写真も撮らなかったが、単に「即興でやれ」と言われた。クライプは後にバックアップのギターを製作して届けたが、これはトップ・ハットとして知られるようになった。ガルシアは彼からそれを6,500ドルで購入したが、それはクライプが製作して販売した初めてのギターであった。しかしながら、ガルシアはライトニング・ボルトに夢中で、めったにバックアップを使用しなかった。ガルシアの死後に、彼のウルフとタイガーの所有権が問題になった。ガルシアの遺志によると、作者のダグ・アーウィンに行くべきだったとする。残されたグレイトフル・デッドのメンバーはこれに反対し、それらの所有権はバンドにあると考え、2件の訴訟が起こされた。裁判は2001年にアーウィンが勝訴した。アーウィンは1988年に轢き逃げ事故に遭い、ほとんど無一文の状態であった。彼は再びギター・ワークショップを開くことを願い、そのギターを競売に出すこととした。2002年5月8日に、ウルフとタイガーは他の記念品と共にニューヨークのスタジオ54でのオークションに出品された。タイガーは957,500ドルで落札され、一方ウルフは789,500ドルで落札された。2本は合計174万ドルで購入され、楽器のオークション落札価格として新記録を達成した。ウルフは現在、ニューヨーク州ユーティカの個人宅に空調完備で保管されており、タイガーはインディアナポリス・コルツのオーナー、ジム・アーセイの私的なコレクションとなっている。