En la genealogía de los primeros condes de la Puebla del Maestre hay una llamativa abundancia de maestres de Santiago y otros dignatarios de las Órdenes Militares. La Puebla del Maestre debe su nombre precisamente a haber sido fundada por Alonso de Cárdenas, último maestre de dicha Orden, que fue el abuelo materno del I conde. Durante la segunda mitad del siglo XV los Cárdenas copaban las encomiendas santiaguistas de la Corona de Castilla. El Maestre era hijo de Garci López de Cárdenas, señor de Cervera, comendador mayor de León y trece de la Orden y uno de los que en 1445 eligieron por maestre al condestable Álvaro de Luna; nieto de Garci López de Cárdenas, señor de Cárdenas, comendador de Socovos en la misma Orden, y tataranieto de otro Garci López de Cárdenas, clavero de la de Calatrava. Alonso fue como su padre comendador mayor León, y tras su segunda elección al maestrazgo cedió esta encomienda a su primo Gutierre de Cárdenas, cabeza del linaje a la sazón e hijo de Rodrigo de Cárdenas, comendador de Valencia del Ventoso, y dio otras a más deudos suyos. El maestre Cárdenas casó con Leonor de Luna, que era hermana de Juan de Luna, prior de Castilla y León en la Orden de San Juan; hija ilegítima de Rodrigo de Luna, también prior sanjuanista de Aragón y de Castilla, y nieta de Juan Martínez de Luna, señor de Morata de Jalón, y de Teresa de Albornoz, su segunda mujer, que era hermana de María de Albornoz, la mujer de Enrique de Villena el Nigromante, maestre de la Orden de Calatrava (1404-1407). Leonor era sobrina carnal de Pedro de Luna, arzobispo de Toledo, del citado condestable Álvaro de Luna, maestre de Santiago (1445-1453), y de otro Juan Martínez de Luna, señor de Morata, que por su matrimonio con Aldara Ruiz Cabeza de Vaca fue cuñado de Pedro Fernández Cabeza de Vaca, también maestre de Santiago (1383-1384). Y sobrina nieta del antipapa Benedicto XIII, el Papa Luna. Juana de Cárdenas, II señora de la Puebla, hija del maestre Cárdenas y de Leonor de Luna, casó con Pedro Portocarrero el Sordo, señor de Moguer y comendador mayor de Castilla en la Orden de Santiago, que era hijo de Juan Pacheco, I marqués de Villena, maestre de la misma Orden (1467-1474), y de María Portocarrero, su segunda mujer, señora de Moguer, hija a su vez de Pedro Fernández Portocarrero, señor de Moguer (cuya hermana Elvira casó con el dicho Álvaro de Luna), y de Beatriz Enríquez, su mujer, hija del almirante Alfonso Enríquez y nieta de Fadrique Alfonso de Castilla, también maestre de Santiago (1342-1358). El citado Juan Pacheco, maestre de Santiago, y su hermano Pedro Girón, maestre de Calatrava (1445-1466), fueron aquellos «dos hermanos, / maestres tan prosperados / como reyes, / c'a los grandes e medianos / truxieron tan sojuzgados / a sus leyes». Se criaron como pajes en la casa del repetido condestable y maestre y fueron hijos de María Pacheco, señora de Belmonte, y de Alfonso Téllez Girón, señor de Frechilla, que era sobrino nieto 2.º de Gonzalo Ruiz Girón, maestre de Santiago (1275-1280). Pedro transmitió el maestrazgo de Calatrava a su hijo Rodrigo Téllez Girón.  El I conde de la Puebla del Maestre fue Alonso de Cárdenas y Portocarrero, hijo de Pedro Portocarrero y de Juana de Cárdenas y nieto por tanto, por ambas líneas, de sendos maestres de Santiago. Este señor casó con Elvira de Figueroa, hija de Gómez Suárez de Figueroa, II conde de Feria, y de María de Toledo, su segunda mujer, hija de los I duques de Alba. El padre de Elvira era biznieto de Lorenzo Suárez de Figueroa, señor de Monturque, maestre de Santiago (1387-1409), y su madre, sobrina tataranieta de García Álvarez de Toledo, igualmente maestre de Santiago (1359-1366).  En la imagen, el condestable y maestre Álvaro de Luna en actitud orante, vistiendo el hábito de Santiago y protegido por San Francisco de Asís. Retrato pintado en la predela del retablo de su capilla de la Catedral de Toledo y atribuido a Sancho de Zamora o a Juan Rodríguez de Segovia.
Español: Retrato de Álvaro de Luna († 1453), que fue maestre de la Orden de Santiago y condestable de Castilla, en el retablo de la capilla de Santiago de la catedral de Toledo, (España).