シカゴ都市圏
合同統計地域
行政管理予算局は合同統計地域という少し大きな地域も定義している。シカゴ・ネイパービル合同統計地域にはシカゴ都市圏、ミシガンシティ (インディアナ州)都市圏、およびカンカキー (イリノイ州)都市圏を合わせている。この定義は地域全体の労働力市場の範囲に相当している。この合同統計地域の2014年推計人口は1,000万人を超えている。
国際連合のシカゴ都市圏
国際連合の2011年版「世界都市圏の将来性」報告書によれば、シカゴ都市圏の人口は 9,545,000 人となっている。国際連合は都市圏に“urban agglomeration”という用語を宛てており、都市の人口密度レベルで連続的にある地域内に住む人口を表している。通常は都市人口に周辺地域の人口を足したものである。
シカゴランド
シカゴランドはシカゴ都市圏の非公式名称である。公式の定義は無く、大都市統計地域よりは大きく、合同統計地域の一部を含んでいることがある。
「シカゴ・トリビューン」の編集者かつ出版者であるロバート・R・マコーミックは通常、この言葉を一般に広めた者とされている。マコーミックによるシカゴランドの概念は近くにある4つの州（インディアナ州、ウィスコンシン州、ミシガン州、アイオワ州）まで広がっている。「シカゴ・トリビューン」で最初に使われたのは1926年7月27日であり、1面の大見出しで記者ジェイムズ・オドネル・ベネットによる「シカゴランドの聖地: 発見の旅」というものだった。ベネットに拠れば、シカゴランドは半径200マイル (320 km) で囲まれる全てを含み、地域の多くの場所について報告していた。「シカゴ・トリビューン」はシカゴ市の西に広がる広大な地域で広く読まれている新聞であり、その後背地は鉄道や商業的結びつきによって都市圏と密接に繋がれていた。
今日、「シカゴ・トリビューン」の使い方は、シカゴ市、クック郡の残り、イリノイ州の8郡（レイク、マクヘンリー、デュページ、ケーン、ケンドール、グランディ、ウィル、カンカキーの各郡）とインディアナ州の2郡（レイク郡とポーター郡）が含まれている。イリノイ州観光省は「シカゴランド」という言葉で、クック、レイク、デュページ、ケーン、ウィル各郡の郊外部を表しており、シカゴ市は別に扱っている。シカゴランド商工会議所は、クック、デュページ、ケーン、レイク、マクヘンリー、ウィル各郡の全域を定義している。
しかし、人が何について話すかによって異なる見解がある。例えば、遠い距離にある衛星郡にすむ住人の多くは、自らを「シカゴから」とか「シカゴ人」という発言をする。近年までデカルブ郡は地域に入っていないと見なされていたが、地域が成長し続けるにつれてシカゴ市の「遠い郊外」として定義されるのが普通になっている。
さらに建設データ会社の「シカゴと近辺」や、シカゴ自動車取引協会の「シカゴランドと北西インディアナ」のような会社のマーケティング計画では、広告宣伝の対照に都市圏そのものと、イリノイ州のラサール郡、ウィネベーゴ郡（ロックフォード）、ブーン郡、オーグル郡、インディアナ州のジャスパー郡、ニュートン郡、ラポート郡、さらにウィスコンシン州のケノーシャ郡、ラシーン郡、ウォルワース郡を含み、はるか北東のミシガン州バーリン郡まで入っている。この地域は推計人口5,400万人が住む五大湖メガロポリスの一部である。
地理
シカゴ市はシカゴ平原にあり、ほとんど起伏の無い平坦で広大な地域である。低い丘陵が僅かあり、砂の隆起部もある。シカゴ平原の北は険しい崖と谷がミシガン湖に沿って走っている。
シカゴ平原の南岸に沿って、砂丘が湖岸に走っている。高さのある砂丘では200フィート (60 m) 近くに達し、インディアナ砂丘国定湖岸に見られる。この低い平原を囲むのが、南部と西部の郊外にあるモレーンの帯である。これらの地域はシカゴ平原よりも高く、丘陵が多い。ミシシッピ川流域と、五大湖やセントローレンス川の流域を分ける大陸分水界がシカゴ地域を通っている。
人口動態
容易に併合できる平地にある郊外部は1960年代初期から爆発的な勢いで拡大してきた。オーロラ、エルジン、ジョリエット、ネイパービル各市はブームバーブと呼ばれた4都市であり、これに匹敵するようなものはサンベルト、西海岸、山岳州に見られただけだった。また準郊外のケンドール郡は、2000年から2007年の間で、国内の人口1万人以上の郡の中で人口成長率が高い郡に位置づけられた。
シカゴ都市圏の居住パターンは元々の市内のパターンを踏襲する傾向にある。ミシガン湖岸に沿った北部郊外は比較的裕福であり、南部郊外のシカゴ・サウスランドと呼ばれる地域はそれほどでなく、低い収入中央値と低い生活費が特徴である。しかし、これにも例外はある。シカゴ市のウェストサイドは市内でも最貧部であるのに対し、西部と北西部の郊外に多くの裕福な地区がある。2000年国勢調査に拠れば、デュページ郡の世帯当たり収入中央値がアメリカ合衆国中西部の郡で最も高い。
同じく2000年国勢調査での貧困率はマクヘンリー郡で 3.70%、デュページ郡で 5.9%、ウィル郡で 6.7%、レイク郡で 6.9%、ケーン郡で 7.4%、クック郡で 14.5%となっていた。
キーティングは歴史を深読みして（2004年と2005年）、1900年までにあった233の町がシカゴ都市圏の郊外部あるいは市内の地区になったことを調べた。これらの　町は農業の中心だったもの41%、工業町だったもの30%、住宅と鉄道の郊外だったもの15%、レクリエーションと教育の中心だったもの13%となっている。異なるタイプの町の間の関係は時として異論も多いが、高校の建設など共同事業も行われてきた。
主要な自治体
特記以外の都市はイリノイ州
経済
シカゴ都市圏にはフォーチュン1000に入る57社の本社があり、その中にはボーイング、マクドナルド、モトローラ、ディスカバー・フィナンシャル・サービシーズ、ユナイテッド・コンティネンタル・ホールディングス、ウォルグリーン、エーオンが入っており、様々な産業分野の代表格である。この地域は世界でも金融の一大中心であり、世界最大の先物為替取扱者CMEグループ（シカゴ・マーカンタイル取引所）がある。2008年3月、シカゴ・マーカンタイル取引所はニューヨーク・マーカンタイル取引所と先物取引所の親会社であるNYMEXホールディングスの買収を発表した。この買収は2008年8月に完了した。
シカゴに数世代にわたって重要なインフラの役目を果たしたのがユニオン・ストックヤードであり、1865年から1971年まで数百万頭に上る牛と豚を屠殺し、牛肉・豚肉を生産してきた。
一方でかなりの量の通信装置、電子装置、鉄鋼、原油派生品、自動車、工業資本財を生産してきた。
2000年代初期までにイリノイ州の経済は、金融取引、高等教育、物流、医療など高付加価値サービス業に依存する方向に動いてきた。ある場合には、これらサービス業が以前のイリノイ州経済に関連したものがあった場合もある。例えば地球規模の金融派生商品を扱うシカゴ商品取引所は、農産物の先物取引としてその役目が始まった。
2007年、シカゴ都市圏は新設および拡張された会社組織の数で国内第1位になった。2008年にはヒューストン・シュガーランド・ベイタウン都市圏とダラス・フォートワース都市圏に次いで第3位、2009年にはニューヨーク都市圏に次いで第2位だった。
「ウォール・ストリート・ジャーナル」は2006年11月にシカゴ地域の経済を「シカゴは繰り返し自己改革して生き残って来た」とコメントした。
メディア
「シカゴ・トリビューン」と「シカゴ・サンタイムズ」が二大新聞である。テレビは全国ネットの系列局が揃っている。
教育
シカゴ市の公共教育はシカゴ公共教育学区が担当している。