檜原村
縄文時代
現在、檜原村村域となっている地域には縄文早期以降、人が住んだ跡が幾つも発見されている。縄文中期になると、現在の檜原村の各集落がある地域にはそれぞれ1家族から3家族程度の規模で人が定住していたと考えられている。縄文期の村域の人口は20人から40人程度であったと推測されている。
古墳時代
古墳時代になると、大陸からの渡来人系の集団が近畿地方から移住したと考えられている。人里（へんぼり）集落の名前の由来は、「フン」「ボル」（モンゴル語で人間を意味する「フン」と、新羅語で集落を意味する「ボル」）が訛ったものではないかとの説もある。
橘高安
8世紀頃、河内にいた高麗系の渡来人集団である高安氏と橘戸氏は人里集落の渡来人系集団を頼って来住し、南秋川沿いにある人里から浅間尾根を越えた北秋川沿いに定住した（現在の小岩）。この集団の長は代々「宿辺少将橘高安（やどりべのしょうしょうたちばなたかやす）」を名乗った。
安和の変
北秋川と南秋川を隔てる浅間尾根には、とある高貴な人物の墓所があると小岩集落で口伝されてきた。これについて平安時代の安和の変との関係を指摘する意見もある。それによると、安和の変の際に追っ手がかかった源連（みなもとのつらぬ）は東国に逃亡して橘高安にかくまわれ、後に為平親王の第4子為定親王（源為定）を呼び寄せたとされる。小岩集落にある「王子が城」「タメサダヤカタ」の古地名がその理由として挙げられている。
平山氏による支配と落人伝説
あきる野市の大悲願寺の過去帳および小岩の宝蔵寺の縁起（勝軍地蔵縁起）によると、宝蔵寺の創建は12世紀から13世紀にかけて活躍した平山氏（日奉氏）の武将、平山季重とされている。このことから、12世紀頃には武蔵七党の日奉氏（西党）の勢力が村域に及んでいたと推測されている。平山氏はその後、1546年の河越城の戦いを経て後北条氏に仕えた。
また鎌倉時代には和田義盛や吉野重季の一族が落ち延びてきて村域に住んだとの伝説が残されており、和田集落は和田一族が住んだ場所であると考えられている。また数馬集落は南北朝時代に南朝側で戦った小野氏経が移り住んだ集落である。その他にも、甲州征伐での武田氏滅亡の際に逃げてきた人々が神戸集落に定住したなど、各集落には様々な時代に村域に逃げてきた落人が家の先祖であるとの口伝が数多く伝わっている。
太神楽や式三番が始まったのもこの時期で、前者は1545年、後者は1561年に創始されている。
1590年の豊臣秀吉の関東侵攻の際、後北条氏に仕えていた平山氏重は檜原城を守り、八王子城の落城と同じ日に檜原城も落城して氏重は敗死している（これにより平山氏本家は滅亡）。檜原城の落城の経緯には諸説あり、氏重と八王子城代家老の横地堅物は一戦して敗北したという説と、氏重らは戦わずに城を捨てて自刃したという説がある。また氏重の息子の氏久は宗白と改名して、檜原城落城後も引き続き檜原に居住したとされる。。
江戸時代の檜原
江戸時代の檜原は天領となり、代官が置かれた。五日市から浅間尾根を通って甲斐国に抜ける道は甲州中道と呼ばれ、甲州道中の裏街道として盛んに利用された。本宿の橘橋には番所が置かれ、甲州中道を通る者を監視した。この番所は「口留の番所」と称した。
檜原は代官の下で23の組に分けられていた。村民の代表者として世襲制の名主がおり、また各組にはそれぞれ年寄と百姓代が置かれていて(合計で46人)、住民による自治が行われていた。主な産業は炭焼きや林業であった。檜原で焼かれた木炭は五日市に運ばれて売却された。1789年に檜原からこの販路で出荷された木炭は135163俵であった。江戸の街作りや火事によって檜原の木材需要は増え、林業も盛んになった。当初、檜原には木挽き師や杣師がいなかったので、青梅から技術が導入された。この頃の檜原の山林はモミ、クリ、ケヤキ、ツガなどの原生林であった。切り出された木材は筏師によって秋川、多摩川を流され、江戸市中へと出荷された。
明治維新
明治維新後、村は最初韮山県に属し、1871年には神奈川県となった。村そのものは江戸時代以前と村域も変わらず、23組に分かれた自治体制にも大きな変化はなかった。この年には戸長が置かれ、その時点で名主であった吉野郡次が戸長となった。1878年には官選の戸長として新たに宮田静応が戸長となった。村の自治組織は23組のままで、村域は東部・南部・北部の三つに大きく分かれてまとまっていた。
立村後
1889年（明治22年）4月1日、 町村制施行により立村。
（立村当時は神奈川県西多摩郡檜原村）戸長役場が村役場となり、上元郷に置かれた。初代村長は選挙により吉野郡次が当選した。しかし1881年頃から村人の間で村政の主導権を巡って争いが続いていた。1893年（明治26年）4月1日 、西多摩郡が南多摩郡、北多摩郡と共に東京府へ編入された。これに伴い、檜原村も神奈川県から東京府の一村となった。だが前述の内紛のあおりを受けて、東京府編入の直前に助役、収入役、村長が辞任するという事態となった。さらに5月に新しく選出された村長が8月には辞任してしまい、村の自治は大混乱となった。
この村内の対立と混乱はなおも続き、1898年から3年間は村長そのものが不在となった。村長不在の事態は村外の人間の官選村長就任によって解消され、6代目から8代目までの3人が村外の官選村長となった。しかし村内の対立は解消されず、分村問題が浮上することになった。この時の分村問題は「南檜原区会」の設立という妥協案にて何とか収拾を見たものの、1913年には再び分村問題が再燃し、1915年には「南檜原区会」が分村を求めて国会や東京府、西多摩郡に請願書を提出した。この分村は東京府や西多摩郡の説得によって回避されたが、「南檜原区会」は1941年まで存続した。
1943年（昭和18年）7月1日、都制施行により、東京府、東京市が統合して東京都が新設され、檜原村も東京都となった。
1984年（昭和59年）3月31日、防災行政無線が開局する。
買い物
村民の普段の買い物は、地元の雑貨店・酒店などの商店で済ますことが多い。また、日用品を車で売りに来る行商もいる。村内にコンビニエンスストアはない。スーパーマーケットもなかったが、村内の商店が減少していることから、2016年7月に第三セクター運営のミニスーパー「かあべえ屋」が開業した。
その他、自家用車またはバスなどで隣接するあきる野市などの多摩地域の商業施設に行く場合や、武蔵五日市駅前の駐車場に自家用車を駐車して、鉄道で新宿などの遠方へ買い物に出かける場合もある。
金融機関
JAあきがわ檜原支店（村指定金融機関）、檜原郵便局がある。銀行、信用金庫、信用組合はないため、隣接するあきる野市の金融機関を利用することが多い。
福祉モノレール
エンジン式のラックピニオン式モノレール（西日本で言う「みかん山モノレール」）が、自家用車が入れない急傾斜の山間部、計5カ所に設置されている。一番長距離の路線（猿江地区）は設置距離が2km以上に及び、傾斜の大きい路線（小林家住宅）は最大斜度43度に達する。
乗車定員はいずれも3名で、後部に荷物用スペースがある（小林家住宅のみ8名）。手動でエンジンを始動して利用する。高齢者の福祉目的のために管理運営されており、地元住民と用務者以外の利用は原則禁止されているが、小林家住宅を見学する場合は、予約の上で一般者も利用することができる
。このモノレール目当てで訪れる観光客もおり、2時間待ちの行列が出来ることもあった。地すべりの恐れがあるため2016年4月から運行を中止していたが、2017年4月7日に再開された。
郷土芸能
本宿地区の「御とう神事（おとうしんじ）」、小沢地区及び笹野地区の「式三番（しきさんば）」、柏木野地区の「神代神楽（じんだいかぐら）」、人里地区の獅子舞などが、東京都無形民俗文化財に指定されている。その他、村内各地に獅子舞、囃子などの伝統芸能が伝承されている。
鉄道
村内に鉄道は通っていない。鉄道を利用する場合の最寄り駅は、JR東日本五日市線武蔵五日市駅。
バス
あきる野市にあるJR五日市線武蔵五日市駅から西東京バス（五日市営業所）により本宿役場前を経由し数馬・藤倉方面の路線バスが運行されている。また、都民の森への急行バス及び連絡バスも運行されている。
隣接するあきる野市以外の、八王子市、奥多摩町、上野原市、相模原市などへのバス路線はないため、自家用車またはタクシー等による手段となる。奥多摩町に通じる奥多摩周遊道路は夜間通行止めになるほか、山岳峠越えとなる上野原市との通行も含め、村内の道路は一般に、特に大雨・冬季等の場合には注意が必要である。
テレビ放送
ほとんどの地域においては、東京スカイツリー・八王子市等からの直接波は受信できないため、村内の各地域単位で「テレビ共同受信施設組合」が設置されている。各地域で見晴らしの良い場所に共同アンテナを設け、各家庭等に向けてケーブルテレビ（CATV）網が敷かれている（現在、独自の放送などは行われていない）。すべての地域テレビ組合において地上デジタル放送（一部ではBSデジタル放送も）を再送信している（デジアナ変換は実施していなかった）。そのため、視聴には地上（BS）デジタル放送に対応するテレビまたはチューナーなどが必要である。
一例として、2008年（平成20年）11月より、人里テレビ組合では、CATVパススルー方式により、地デジが視聴可能になっている（藤倉地区・湯久保地区など、テレビ組合が設置されていない地域での地上デジタル放送は、地デジ難視対策衛星放送によって受信する対策がとられていたが、現在はケーブルテレビ網で受信している）。
固定電話
NTT市外局番は042で、立川MAである。村内の電話交換所は檜原局（598-0xxx、1xxx、2xxx、3xxx）人里局（598-6xxx）の2カ所である。
携帯電話
多くの携帯基地局が設置されているので、街道沿いでの通信状態は良好だが、山間部では電波状態に注意が必要。PHSは圏外のため利用できない。