丹那トンネル
トンネル開通の効果
1934年（昭和9年）に丹那トンネルが開通するまで東海道本線は、現在の御殿場線を経由していた。この区間は急な勾配が続くため、下り列車は国府津駅、上り列車は沼津駅において全列車に登坂専用の補助機関車を連結していた。それでも登攀勾配による速度低下は避けられず、補助機関車を増解結するための停車時間とともに、（現在の）御殿場線の区間は東海道本線の輸送上のボトルネックとなっていた。詳細は、御殿場線#沿線風景を参照。
丹那トンネルが開通すると、東海道本線のルートはただちに同トンネル経由に変更され、線路延長が11.81km短縮されたばかりか、上述したボトルネックが解消された。その結果、東海道本線の速達性は改善され、運行経費も大幅に削減された。なお、丹那トンネルは完成当初から直流で電化されていた。長大トンネルであることから蒸気機関車の煙をトンネル外へ排出することが困難と考えられたためである。
トンネル付近の地質
この付近は活火山の箱根山から続く火山地帯で、トンネル自体は活動を止めた熱海火山（多賀火山とも呼ばれる）の山体を貫いている。通常、火山の山体には緻密な溶岩流層と十分固結していない礫や砂でできた層が存在する。そのため大量の水を溜めたり湧き水として湧出させたりするが、丹那トンネルの上部にある丹那盆地も地下に大量の地下水を溜めていた。またトンネルは活発な活断層である丹那断層を横切っており、トンネル掘削中の1930年にこの断層を震源とする北伊豆地震が発生した。この断層以外にもトンネルは4か所の大きな断層帯を横断しており、大湧水を伴う1か所の火山荒砂帯とともに、工事進捗の阻害要因となった。
計画
開通直後の東海道本線は国府津駅より酒匂川沿いに箱根外輪山の外側を通る箱根線ルートだった。そのため25/1000の急勾配が19キロメートルを占め補助機関車の連結や、食堂車の切り離し作業などが必要であり、また豪雨による土砂崩れによる不通もしばしば発生していた。1910年代にはマレー式機関車を導入したが期待どおりの輸送量増大には至らなかった。
鉄道院では箱根線を経由しない新路線を建設し東海道線の輸送力の増強を求める意見が高まり、国府津駅から小田原駅、湯河原駅、熱海駅から三島駅、沼津駅を結ぶルートが検討されたが、箱根から天城にかけての丹那盆地を貫通するトンネル建設が課題となった。
当時の鉄道院総裁の後藤新平は新路線建設可否を管理局に命令、1909年（明治42年）に鉄道員技師の辻太郎が復命書を提出、輸送力強化のために新線建設は必要であると説き、また湯河原や熱海等の温泉地への旅行者の利用が見込め鉄道院の収入増加となり、丹那盆地のトンネルも技術の進展と共に可能であると結論付けた。この復命書に基づき山口準之助が工事費見積書を作成、尾崎錦太郎による実地調査が行われた。1911年（明治44年）、佐藤古三郎技師を隊長とする測量隊を派遣、1913年（大正2年）に熱海を経由する熱海線の建設予定地が決定された。同年6月に小田原から熱海までの熱海線建設および丹那盆地のトンネル工事を指揮するため熱海線建設事務所（後に熱海建設事務所と改称）が新橋駅内に設置され、富田保一郎技師が所長に就任した。
しかし政府内部では多額の建設費に反対する意見も強く、また後藤総裁に対し熱海に別荘を所有しているために工事推進しているという誹謗中傷が行われ、床次竹二郎が鉄道院総裁に就任すると工事中止となったが、仙石貢が総裁に就任すると再び工事計画が推進されることとなった。
1918年（大正7年）、熱海線建設が総予算2,400万円（当時）で決定された。当初は丹那山トンネルと称されたが、丹那山という山は存在しないために丹那トンネルに名称が修正された。トンネル工事費には770万円（当時）が計上され7年後の1925年（大正14年）の完成予定で着工され、鉄道院は設計、監督にあたり、工事作業は民間企業に委託されることが決定し、鹿島組と鉄道工業会社がそれぞれ三島口、熱海口から掘削を開始した。
難工事
丹那トンネルの工事は、1918年（大正7年）に予算770万円（当時）で着手され7年後の1925年（大正14年）に完成する予定だったが、約16年後の1934年（昭和9年）に総工費2,600万円（当時）で完成した。この工事期間の長さと膨れ上がった工費、事故による犠牲者67名（うち熱海口31名、函南口36名）が難工事を象徴している。
着工
1918年（大正7年）3月21日、熱海町の梅園付近の坑口予定地で起工式が行われた。丹那トンネルは排煙効果の高い、また脱線事故等に際しての復旧作業を考慮し複線型をオーストリア式で掘削するという当時の日本鉄道技術では画期的な工事だった。当初は国府津から熱海までの東海道本線支線の熱海線の起工式であるため小規模なものだった。
掘削では削岩機を利用し、また坑道照明用の電力が富士水電株式会社より供給される予定だった。しかし第一次世界大戦による好景気により電力価格が高騰したことで電力供給の合意に至らず、工事はカンテラ照明にツルハシを使用した原始的な手掘りで開始された。その後蒸気機関を利用した空気圧削機が採用され作業効率が飛躍的に向上した。
建設現場に電力供給が行われるようになったのは1921年（大正10年）の三島口への火力発電所建設による。照明が電灯に切り替えられたほか、牛馬に頼っていた余土輸送にも電気機関車が利用されることになった。大戦景気の反動で大不況となり電力需要が減少した富士水電からの電力販売の申し出もあり、火力発電所は停電対策用とし通常の電力は価格面で有利な富士水電からの供給を受けるようになった。
大量湧水
丹那盆地の地質構造から、トンネル掘削は大量の湧水との戦いだった。トンネルの先端が断層や荒砂層に達した際には、トンネル全体が水であふれるような大量の湧水事故も発生した。湧水対策としては、多数の水抜き坑を掘って地下水を抜いてしまう方法がとられた。水抜き坑の全長は本トンネルの2倍の15kmに達し、排水量は6億立方m（箱根芦ノ湖の貯水量の3倍とされる）に達した。
トンネルの真上に当たる丹那盆地は、工事の進捗につれて地下水が抜け水不足となり、灌漑用水が確保できず深刻な飢饉になった。丹那盆地では元来、稲作を主な産業とし、清水を利用したワサビ栽培もおこない、副業として酪農を行っていた。しかし水源不足により農作物が枯れ農地が荒れる被害が出て、鉄道省では対策として水道の敷設や貯水池の新設などを実施した。それでも十分な効果が上がらなかったため、1932年（昭和7年）になり農民らは県知事に訴え、知事の指示で耕地課農林主事であった柏木八郎左衛門が対策に乗り出して鉄道当局と交渉し、1933年（昭和8年）8月に見舞金117万5000円が交付されることになった。
現在でも、完成した丹那トンネルからは大量の地下水が抜け続けており、かつて存在した豊富な湧水は丹那盆地から失われた。例えば、湿田が乾田となり、底なし田の跡が宅地となり、7か所あったワサビ沢が消失している。こうした関係で、被害対策に尽力した柏木の提唱もあり、トンネル工事以前には副業に過ぎなかった酪農が、丹那盆地における主要な産業となることになった。
トンネル崩壊事故
1921年（大正10年）4月1日4時20分、270メートルの熱海口工事現場で崩落事故が発生し、33名が崩落に巻き込まれた。4月8日に坑道奥で作業していた17名が救出されている。また1924年（大正13年）2月10日には三島口で崩落事故が発生し16名が巻き込まれ全員が死亡している。
この他1930年（昭和5年）11月26日に発生した北伊豆地震でも崩壊事故があり5名が遭難、3名が犠牲になった。なお、1923年には関東大震災が発生して、熱海線や東海道本線（現御殿場線）に甚大な被害を与えているが、工事中の丹那トンネルそのものにはほとんど被害がなかった。
北伊豆地震
1930年（昭和5年）に、西から掘り進んでいたトンネルが、明瞭な断層に到達した。断層を突破するため、数本の水抜き坑が掘削されていたまさにその時、その断層を震源とする地震（北伊豆地震）が発生した。ある水抜き坑では、切羽全体が横にずれて、坑道一杯にきれいな断層鏡面が現れた。地震で断層が動いた影響で、熱海側（東側）の地面が函南側（西側）に対して北へ2mほど移動した。このずれのため、本来直線で設置する予定だったルートが、S字型にわずかに修正されている。
温泉余土
工事関係者が「温泉余土」と名付けた、安山岩質溶岩と集塊岩が熱水で変成し粘土化した緑色の地層にも悩まされた。この地質はトンネルを掘っていく時には堅く何の問題もないのだが、掘った後で空気中の水分を吸うと軟らかくなり、きわめて激しく膨張する。膨張力はいろいろと工夫した鉄製の支保工でさえ曲がるほどだった。また、温泉余土はもともと水を通さないが、湧水と出会うと溶けてしまう。トンネルが崩壊する危険があるほか、溶けた粘土で排水ポンプが詰まるのにも困らされた。
新工法の検討
難工事の対策として様々な工法が検討された。「水抜き坑」は多用されたうえ湧水対策として有効だったため、以後「丹那方式」と呼ばれて各地のトンネル工事で採用された。軟弱地盤や湧水帯を掘削する際に使用される「セメント注入法」と、高圧空気で湧水を押さえる「圧搾空気掘削工法」が、日本では丹那トンネルの工事で初めて実用化された。圧搾空気掘削工法は、水頭の低い湧水箇所、つまり河底トンネルなどに利用されるべきであるが、トンネルに用いられた。まず坑内に空気閘を作り、0.35―2.5 kg/cm²の圧力の空気を坑奥の掘削面に送り、湧水を抑圧して掘進させた。地質不良で土圧の大きいときは支保工代用としてシールドを使用し、これが掘進にしたがって鉄製セグメントで畳築しながら進行した。この圧搾空気掘削工法に従事する者はすべて厳しい身体検査ののち入坑させ、彼らの空気病の治療のため坑門付近に治療用空気閘を用意し、医員が配置された。羽越本線折渡トンネル（現在の下り線トンネル）に続き日本で2例目の「シールド工法」も試みられたが地盤がこの工法に適しておらず成功しなかった。地質を調べたり湧水を抜くためにトンネル先端で行う「水平ボーリング」も日本で初めてと推測される。
開通
1933年（昭和8年）6月17日午前7時、三島口より探り鑿が入れられ水抜坑の両坑口切端間が5.2mと確認されると、6月19日午前11時半に貫通式が開催されることとなった。三土忠造鉄道大臣が大臣室で最後の発破合図のボタンを押すと、坑道内にその信号が伝えられ発破が実行され丹那トンネルが貫通した。その後本線導坑工事を推進、8月25日午前11時32分に貫通、内装工事を完成させ1934年（昭和9年）3月10日に鉄道省は工事完成を発表した。その後レール敷設工事及び電化工事が行われ、12月1日に開業することが決定された。
丹那トンネルを最初に通過する列車には11月30日午後10時東京発神戸行き二・三等急行、第19列車と決定した。乗車希望者が多いために臨時に車両を増結し当時としては異例の15両編成での運行が決定され、また機関手には東京機関庫運転手指導員の殿岡豊寿、助手に中山貞雄が指名された。また日本放送協会では、通過第1号列車の丹那トンネル通過を実況中継放送すべく熱海口、三島口出口付近に受信所を設置し、放送自動車を貨物車に積載することも決定した。
第19列車は提灯で開通を祝う沿線駅を通過し、12月1日午前0時3分30秒に来宮信号所を通過、午前0時40分に熱海口に入り、9分2秒で丹那トンネルを通過し沼津駅に到着した。
教訓
丹那トンネルの難工事は、地質が分かっていない所へ遮二無二トンネルを掘ろうとした結果だった。その後のトンネル工事は事前にできるだけの調査を実施し、難工事が予想される箇所を避け、地質に合った掘削方法を準備するようになった。次の長大トンネル関門トンネルは事前調査の結果、地盤の軟弱な九州側の主要工法としてシールド工法が採用され、工事推進の原動力となった。
北伊豆地震の震源となった丹那断層は、その後の調査で活動周期が約700年と判明し、当分の間地震は無いと判定され、東海道新幹線の新丹那トンネルも丹那断層を横切って建設された。
慰霊碑
丹那トンネル工事の犠牲者全67名の殉職碑が、鉄道省によって熱海側の坑門の真上に建立されている。付近にある、工事の際に労務者の信仰の篤かった山神社なども含めて、地元有志の手で丹那神社として整備されている。
工事は熱海口を鉄道工業、函南口を鹿島組が請負った。函南口の犠牲者36名に関してはもう1つの慰霊碑が鹿島組によって函南側の坑口近くに建立されている。この碑は当初は東海道本線の線路の北側にあったが、現在は南側に移転している。現在JR東海が樹木伐採等の周辺整備を行い、地元有志により定期的に清掃奉仕をされている。
扁額
熱海側の坑門上部には、開通時の鉄道大臣内田信也揮毫の銅製「丹那隧道」扁額が中央にあり、左に2578、右に2594という数字も掲げられている。2つの数字は着工と開通の年の皇紀を表す。