ロイ・キーン
デビューまで
アイルランド共和国南部のコーク近郊の労働者階級の家に生まれる。少年時には数年間、ボクサーとしての訓練を積んでいたが、やがてサッカー選手としての才能が開花し、注目を集めるようになる。子供のころはセルティックとトッテナム・ホットスパーのファンであり、選手としてはリアム・ブレイディとブライアン・ロブソンのファンであったと自伝で回顧している。
しかし、10代の頃のキーンは体格的に見劣りしたため、様々なクラブのセレクションを受けたもののことごとく落とされていた。結局、1989年にアイルランド・リーグに所属する地元のクラブ、コーブ・ランブラーズと契約してセミプロのサッカー選手となると、キーンはすぐにその実力を発揮し、ファースト・チームのレギュラーの座を手に入れた。
ノッティンガム・フォレスト移籍
キーンの活躍はイングランドのスカウトの目にとまり、1990年夏、キーンは名門ノッティンガム・フォレストに移籍する。この時の移籍金は47,000ポンドで、後にノッティンガムが手にする移籍金を考えるとタダ同然の金額であった。
トップチームでのリーグ戦デビューは1990-91シーズン開幕戦のリバプールFC戦で、この時はまだレギュラーではなかったが、やがてキーンはイングランド1部においても十分に通用する実力の持ち主であることを証明し、シーズン半ばでレギュラーの座を獲得した。
ノッティンガムはFAカップやリーグカップで決勝に進出するなど、カップ戦では好成績を残していたが、1992-93シーズンには残留争いに敗れて2部降格が決定。キーンはブラックバーン・ローヴァーズへの移籍がほぼ確定していたが、移籍の契約書にキーンがサインする直前にアレックス・ファーガソンがキーンに電話をかけてマンチェスター・ユナイテッドに勧誘。キーンはブラックバーン移籍を撤回し、マンチェスター・ユナイテッドへの移籍を選んだ。移籍金は375万ポンドで、当時のイングランド記録であった。
マンチェスター・ユナイテッドへ
ブライアン・ロブソンの後継者として1993-94シーズン中にレギュラーの座を継承。このシーズンにはプレミアシップ優勝とFAカップ優勝のダブルを経験している。
1994-95シーズンにチームが無冠に終わるとファーガソン監督はチームの若返りを断行。ポール・インス、アンドレイ・カンチェルスキス、マーク・ヒューズらベテラン選手を放出して、ライアン・ギグス、デビッド・ベッカム、ポール・スコールズ、ニッキー・バット、ガリー・ネヴィル、フィリップ・ネヴィルら若手を中心としたチーム編成に切り替えた。この結果、キーンは主将のエリック・カントナに次ぐベテラン選手となった。
主将として
1997年にカントナが引退すると、キーンは主将の座を継承。しかし1997-98シーズンはアルフ・インゲ・ハーランドとの接触プレイによって大怪我を負い（後述）、満足にプレー出来ないシーズンとなった。1998-99シーズンには、伝説の三冠（プレミアシップ、FAカップ、チャンピオンズリーグ）獲得の原動力となるも、チャンピオンズリーグ決勝は累積警告のためにスタンド観戦となってしまった。
1999-2000シーズンにイングランドの年間最優秀選手に選ばれている。選手生活の後半は故障と戦いながらも主将として絶大な存在感を発揮し、2002-03シーズンのプレミアリーグ優勝、2003-04シーズンのFAカップ優勝にも貢献した。
セルティックへの移籍
しかし、クラブがライバルであるアーセナルFCやチェルシーFCの後塵を拝することが多くなると、次第に若手選手の闘争心の欠如を批判する機会が増えていった。
このような流れの中、2005年11月18日、「MUTV」においてリオ・ファーディナンドを批判したとされる事件（結果的には放送されなかった）と、自身の故障がきっかけとなり、突如マンチェスター・ユナイテッドとの契約を解除。2005年12月16日、スコティッシュ・プレミアリーグの名門で、アイルランド人のサポーターが極めて多いことで知られるセルティックFCに入団した。この移籍劇の背景には、かねてから現役生活の最後はセルティックで終わりたいと発言してきたキーンの、セルティックへの思いもあったと推測される。
キーンのセルティックでのデビュー戦では、スタンドに巨大なアイルランド国旗が人文字で描かれ、キーンの絶大な人気を改めて実感させた。しかしこのデビュー戦であったスコティッシュカップ3回戦で格下相手に負けてしまうと、チームの中盤はブルガリア代表のステュリアン・ペトロフや中村俊輔を中心に確立されていた事もあり、キーンはポジションを獲得できず、出場機会は限られた。
キーンは2006年3月、このシーズン限りでの現役引退を表明した。2006年5月9日にはオールド・トラッフォードでセルティックとマンチェスター・ユナイテッドによるテスティモニアル・マッチが開催され、前半はセルティック、後半はマンチェスター・ユナイテッドの選手として出場した。この試合は2万人以上のセルティック・サポーターを含む7万人弱の入場者を集め、200万ポンド以上の収益を出した。キーンはその大部分を慈善団体に寄付する意向を示した。問題を多く起こしたもののファーガソン監督は「歴代ベストイレブンをつくるのなら絶対にロイ・キーンをいれる」というほど信頼しており、サポーターからの人気も今なお高い。
アイルランド代表でのキーン
1991年5月22日チリ戦でアイルランド代表デビュー。長く主力としてセントラルミッドフィールダーのレギュラーを務めた。しかし、キャリア後半には慢性的な臀部の故障もあり、重要な試合を中心に試合を選んで出場するようになった。
チーム内では一匹狼を貫いており、年齢も上で代表通算ゴール記録保持者でもあったナイアル・クインでさえ、ロイと二人きりになるのを恐れていたという。
サイパン事件
2002年のFIFAワールドカップでは、直前にサイパン島で行われた合宿中に、彼が行ったアイルランド・サッカー協会批判（後述）がマスメディアにセンセーショナルに掲載されたり、練習方法を巡ってコーチのパッキー・ボナーとの対立、練習中にGKのアラン・ケリーが真面目にやらなかったことに腹を立てたキーンがケリーを殴ったりした結果、かねてから折り合いが悪かった監督のミック・マッカーシーとの不仲が決定的となり、ワールドカップに参加しないまま帰国を命じられた。
キーンは後にブライアン・カー監督の指揮下のアイルランド代表に復帰し、2006年FIFAワールドカップドイツ大会の欧州予選ではチームの中心となって活躍したが、アイルランド代表の予選落ちが決定すると再び代表から退いた。
自伝の出版
2002年に『ロイ・キーン　魂のフットボールライフ』（原著 'Keane: The Autobiography'）という自伝を出版した。中でも反響を呼んだのは、2001年4月に行われたマンチェスター・シティとのダービーマッチで、アルフ・インゲ・ハーランドに対し、報復を意として故意にハードタックルを行い、怪我をさせたとも取れる記述であった（1997年、ゲーム中にハーランドと軽く接触して転倒したロイ・キーンに対し、ハーランドは「おおげさに倒れ込むな」という趣旨のことを強い口調で言っている。実際には、十字靱帯断裂の大怪我で、キーンはほぼ1年を棒に振ることになる。キーンが膝をひねったのはやや遅れてのタイミングだったため、ハーランド自身は現場では大怪我に気づいていなかった可能性もある）。
キーンは後にこの記述をゴーストライターによる脚色であると主張したが、キーンが件の負傷以来ハーランドに悪感情を持っていたのは事実であり、その種の情動がハーランドへのタックルを必要以上に危険なものにした可能性は捨てきれない。
事態を重く見たイングランドサッカー協会は、故意の危険行為とサッカー選手としての品性を欠く自伝出版による金銭享受を理由として、プレミアシップのリーグ戦5試合出場停止と罰金15万ポンドという処分を課した。この時もキーンは悪びれる様子もなく、「この出場停止期間を当時故障していたでん部の治療に費やせる」という旨のコメントを出している（キーンの発言は他のサッカー選手に比して文学的、別の言い方をすれば『デッドパン（無表情ジョークの意）』と呼ばれるアイルランド独特のひねくれた表現を多用するため本意は不明）。
ハーランドはこの故障の後、数度の手術を経てピッチに復帰し、数試合に出場したが、結局マンチェスター・シティではレギュラーの座を回復出来ず、2003年に現役を引退している。
サンダーランド監督
2006年8月にサンダーランドAFCの監督に就任した。当時のサンダーランドはミック・マッカーシー監督の下、泥沼の連敗にあえいでいた24クラブ中の23位に沈んでいたが、監督就任後はアイルランド代表とマンチェスター・ユナイテッドの伝手を使ってドワイト・ヨーク、リアム・ミラー、グレアム・カヴァナ、デヴィッド・コノリー、アンソニー・ストークスら積極的な補強を行い、クラブを一気に建て直した。このシーズンの中盤から終盤にかけての怒濤の連勝はクラブの連勝記録を更新することになり、結局クラブは2部リーグ優勝を果たす。監督1年目の快挙である。 
この目覚ましい成功によってロイはサー・アレックス・ファーガソン退任後のマンチェスター・ユナイテッド監督の有力候補と目されるようになり、サンダーランドのナイアル・クイン会長はロイの残留をわざわざメディアに表明しなければならなくなった。
2007-08シーズンはプレミアシップを戦うことになったが、夏の移籍市場では思うように有力選手を獲得出来ず、「ロンドンで買い物をしたい恋人や妻のために田舎に移籍したがらない選手はいかがなものかと思う」というような発言をして物議を醸した。戦力的に苦しいチームを率いて、特にアウェーでは全く勝てないシーズンとなったが、粘り強い戦いを続けて3月以降に勝ち星を積み重ね、残留を勝ち取った。
2008-09シーズンも久しぶりにタイン・ウェア・ダービーで勝利するなど一定の成果を上げたが、なかなか成績は安定せず、11月末にウェストハムにホームで1-4と大敗し降格圏に転落したのをきっかけとして辞任を申し出た。サンダーランドのクイン会長は3日間に渡ってキーンと話し合い、慰留に努めたが、キーンの辞意は固く、12月4日にキーンの辞任が決まった。
イプスウィッチ監督
2009年4月23日、前監督を解任したイプスウィッチ・タウンFC（チャンピオンシップ在籍）の監督に就任した。だが2009-10シーズンは15位に低迷。2010-11シーズンも成績は一向に上昇せず、2011年1月7日に解任された。7日時点での順位は24クラブ中19位だった。
アイルランド代表アシスタントコーチ
2013年11月5日、マーティン・オニールのアイルランド代表監督就任に伴い、アシスタントコーチに就任した。
アストン・ヴィラアシスタントコーチ
2014年7月1日、アイルランド代表と兼任する形でアストン・ヴィラFCのアシスタントコーチに就任したが、アイルランド代表に専念するため、11月28日に退任した。
特徴
監督としては選手たちに厳しい規律を求める一方で、ナイロン・ノズワージーの抜擢など的確な選手起用を行い、選手のやる気を上手く引き出している。加えて外部に対しては選手たちを積極的に擁護し、2006-07シーズンの優勝決定後も「全ての選手が賞賛に値する働きをしたので、誰か一人の殊勲選手を挙げることなど不可能だ」と語るなど、一匹狼で通った現役時代とは打ってかわって細やかな気配りが出来る一面も見せている。
また2006年11月には、ウルヴァーハンプトン・ワンダラーズFCとの対戦を機会にミック・マッカーシーとの和解成立を相互に表明した。彼らのインタビューによれば、マッカーシーがサンダーランドの選手の獲得を直接キーンに電話で照会し、その際に過去のわだかまりは水に流そうということで合意したのだという。
アイルランド・サッカー協会との確執
キーンはアイルランド・サッカー協会に対して容赦無い批判を行うことでも知られている。2002年5月にはFIFAワールドカップ日韓大会に参加する代表チームがサイパンでキャンプを行った際、代表選手はエコノミークラスであったのに協会幹部はビジネスクラスで移動したこと、グラウンドの状態の悪さ、食事の無神経さなどを痛烈に批判した。
また、2007年3月にはユーロ予選ウェールズ戦の招集メンバーの人選を痛烈に批判し、論争を巻き起こしている。キーンの意見では、リアム・ミラーとデヴィッド・コノリーが代表に招集されなかったことは論外で、特にミラーや自分のような南部出身者は、ダブリン出身者ばかりの協会幹部から軽視されているのだという。なお、このキーンの意見に対してはスティーヴ・ストーントン監督（当時）の前任者であるブライアン・カーも賛意を表明しており、サンダーランドのレギュラーであるミラーを差し置いて、クラブのトップチームで何の実績も無いダロン・ギブソンを招集したり、サンダーランドのエースストライカーとしてシーズン11得点（当時）を挙げていたコノリーを差し置いてウィガンの控えであるケイレブ・フォーランを招集するなど考えられないと指摘している。