Microsoft Windows 98
概要
Windows 95 OSR2 (OEM Service Release 2) 以降から引き継いだ機能として、USB、IEEE 1394（ただしWindows 98では暫定的な対応となっており、正式対応はWindows 98 SEから）などのインタフェースに対応。また、ファイルシステムとしてFAT32にも対応しているために効率的なディスクの管理が可能で、大容量のハードディスクドライブも使えるのもWindows 95 OSR2以降と同様である。
ウェブブラウザのInternet Explorer 4.0をOSに統合し、ネットワーク上のファイルもローカルファイルと同様に操作ができる点も、Windows 95 OSR2.5を踏襲している。
Windows 95と一線を画している特徴の1つとして、スタートメニューもドラッグアンドドロップの対象となった点が挙げられる。
1999年5月5日にはWindows 98 Second Edition (Win98 SE) （日本語版はSP1適用で9月10日）が発売された。こちらはInternet Explorer 5.0を搭載し、新たにDVD-ROMなどのサポート、USB 1.1対応やIEEE 1394の対応の強化、機能の拡張や西暦2000年問題などのバグの修正が行われている。このリリース要因としては、アメリカの放送局CNNのテレビ番組に出演していたビル・ゲイツの目の前でWindows 98がクラッシュするというハプニングがあったためとも言われている。
Windows 98はWindows 9x系のOSでWindows 95などと同様に32ビットと16ビットのカーネルコードが混在しており、システムの随所でMS-DOSのコードを呼んでいること、メモリ保護が不十分にしかなされていないこと、システムリソースと呼ばれる領域の一部が64キロバイトという狭い領域に制限されていることなどが要因で、動作が不安定になる場合も多い。このため、Windows NT系と比べて安定性は低い。しかし、Windows 9x系の安定性についてはドライバやハード面の影響も大きく、Windows 98に最適なデバイスやドライバ、OSや使用ソフトに見合ったPCのスペックがあればさほどブルースクリーンやフリーズに見舞われることはない。
また、本OSの後継にあたるWindows Meや別系統（NT系カーネル）のWindows 2000やWindows XPなど後継のOSよりも要求されるPCのスペックが低いこと、古いソフトが動作することなどから、マイクロソフトによるサポートが終了（後述）した後においても一部（主として組み込みシステム）で利用された。中古PCやジャンクPCの有効活用、Virtual PCやVMware、VirtualBoxなどの仮想マシン上でのゲストOSとしての利用、後継OSでは動作しないゲームソフトのためなどの場面が考えられる。特に法人用途については98SEが家庭・法人兼用OSである（したがってダウングレード権の対象にもなる）のに対し、Meは家庭向けエディションのみで法人向けエディションが存在しないという事情もあった。このためNT系 (2000/XP) では動作しない9x系ソフト資産に対する法人需要に対してはMeではなく98SE機を提供することになり、一部の法人ユーザー向けのPC製品には2003年ごろまでWindows 98 SEがプリインストールされた機種が販売されていた。
2014年現在、マイクロソフトの各種サポートが打ち切られていることからWindows 98に対応する製品は一部のゲームソフトや周辺機器を除いてほぼ姿を消している（動作はするが、サポートしないものも含む）。マイクロソフトのサポート終了後、Windows XPなどに代表されるNT系統への移行が加速していることが窺える。また、Windows 98に対応することはPC-9800シリーズでの動作をもサポートしなければならないことを意味するため、Windows 98をサポートしないことにはプログラム検証の負担を軽減できることや機種依存コードを記述可能になるなどのメリットもある。
1999年以前に登場したWindows 98及びWindows 98 SEは、ブロードバンドインターネット接続の普及が本格化する前に発売されたためにMTU値などの設定が電話回線（ダイヤルアップ接続）に最適化されており、ADSLやFTTHといった大容量・高速回線で回線本来の性能を発揮できない（ただし、レジストリでMTU値などの設定をブロードバンド回線向けに最適化できる）。
Windows 98とWindows 98 SE（および後継のWindows Me）は、2006年7月11日限りでセキュリティホール対策モジュール提供などのサポートが打ち切られた。2007年5月2日、独立行政法人情報処理推進機構は、「サポートが終了したOSの利用は非常に危険な行為である」と表明しており、使用する場合はネットに接続しない単独の専用システム（スタンドアローン）にしたうえ、なるべくUSBメモリやFD、MO、外付けHDD等の外部補助記憶装置でデータ交換しないことを呼びかけている。
2014年現在、Windows 9x系ではすでにWindows Updateを利用できなくなっているため、既出の修正ファイルの自動導入を行えない状況にある。ただし、修正ファイルの提供自体は続いているため、個別にダウンロードして手動で適用することは可能。
旧バージョンからのアップグレード / アンインストール
Windows 98には、Windows 3.1かWindows 95からのみアップグレード可能。Windows NTからのアップグレードはできない。Windows 98からWindows 98 Second Editionにアップグレードするには別途「Windows 98 Second Edition アップグレード版CD-ROM」か「Windows 98 Second Edition Update CD-ROM」（後述）を用意する必要がある。また、アップグレード時にシステムファイルを保存していれば、旧バージョンに戻すこと（アンインストール）は可能。
新しいバージョンへのアップグレード / アンインストール
Windows 98がアップグレード元OSの場合、他のバージョンに比べてアップグレードできるバージョンが多いことが特徴。Windows 98からはSecond Editionの有無に関わらず、Windows Me、Windows 2000 Professional、Windows XP Home Edition、Windows XP Professionalのいずれかにアップグレードすることができる。しかし、Windows 98からいきなりWindows Vistaにアップグレードしたり、その後継OSであるWindows 7にアップグレードすることはできない。
なお、上記のWindowsのうちWindows 2000以外のバージョンにアップグレードした場合は、後でそのバージョンをアンインストールしてWindows 98に戻すことができる。
Windows 98 Second Edition Update CD-ROM
このCD-ROMは、MicrosoftがWindows 98ユーザー（プリインストール版・アップグレード版を問わず）を対象に格安（1,000円・税別）で配布していたWindows 98専用のアップデートディスクである（現在では配布終了）。ゆえにこのCD-ROMに収録されているセットアッププログラムは、Windows 98上からしか実行できないように設計されている（セットアップの手順はWindows 98のそれと同じである。そのためぱっと見ると、Windows 98からWindows 98にアップグレードしているように見える）。Windows 3.1やWindows 95から実行すると、途中で「必要なWindows 98ファイルが見つかりませんでした」というメッセージが表示され、セットアップが強制終了してしまう（MS-DOSからの新規インストールもできない）。なお、このCD-ROMは通常のWindows 98 Second Editionアップグレード版と違って、アップグレード対象製品であるWindows 98のCDが手元にあったとしても、Windows 98が実際にインストールされていなければセットアップが実行できないように制限されている。ただし、このCDのWin98フォルダをハードディスクにコピーしてから、単体でインストール可能なWindows 98 CD-ROMから不足分のファイルを抽出し、Setup.exeとdossetup.binファイルをコピーしたWin98フォルダに上書きすることで、Windows 98をインストールせずにこのCDのファイルからWindows 98 Second Editionを新規インストールするといった荒業もある。 しかし、その場合でも通常版かアップグレード版のWindows 98 CD-ROMが必要不可欠であるため、この方法でインストールする利点は皆無と言える（VirtualBox5.1.22へのインストールに「ピュア98」を用いると中途でHostOSさえもフリーズしたが　この荒業によってインストール出来た例がある。VMware, VirtualPC2007sp1は「ピュア98」でインストール可能であった）。
余談ではあるが、このCD-ROMはセットアッププログラム（Setup.exe）と不足しているファイル以外は、通常のWindows 98 Second Edition CD-ROM（アップグレード版）と同じように認識される。従って、Windows 98の後継であるWindows Meの「Windows 98ユーザー限定期間限定特別パッケージ」（Windows 98/98SEからのアップグレードを前提にした低価格の専用アップグレードパッケージ）を使ってWindows 95からいきなりWindows Meにアップグレードする際に、このCD-ROMを利用すればアップグレード認証を通過できる。あるいは、 Windows 2000 ProfessionalやWindows XPのアップグレード版を使って新規インストールを開始した場合、途中で行われるアップグレード認証の際に、挿入を要求される旧バージョンのインストールCDにもこのCD-ROMを利用することができる。