クリス・カプアーノ
プロ入りとダイヤモンドバックス時代
1999年のMLBドラフト8巡目（全体238位）でアリゾナ・ダイヤモンドバックスから指名を受け、8月24日に契約。
2000年、傘下のA級サウスベンド・シルバーホークスでプロデビュー。18試合に登板し、10勝4敗・防御率2.21だった。
2001年はAA級エル・パソ・ディアブロスで28試合に登板し、10勝11敗・防御率5.31だった。
2002年はAAA級ツーソン・サイドワインダーズで6試合に登板し、4勝1敗・防御率2.72だった。
2003年3月8日にAAA級ツーソンへ異動し、そのまま開幕を迎えた。5月4日にメジャーへ昇格し、同日のアトランタ・ブレーブス戦でメジャーデビュー。同点の延長10回表から登板したが、11回表に2失点を喫し、敗戦投手となった。3度目の登板となった5月17日のピッツバーグ・パイレーツ戦で先発に転向したが、4.2回を6安打7失点と打たれ、同日にAAA級ツーソンへ降格した。7月9日に再昇格し、同日のアリゾナ・ダイヤモンドバックス戦で7回を3安打1失点（自責点0）に抑え、メジャー初勝利を挙げた。翌10日に再びAAA級ツーソンへ降格した。登録枠が拡大された9月1日にメジャーへ昇格した。この年は9試合に登板し、2勝4敗・防御率4.64だった。
ブルワーズ時代
2003年12月1日にリッチー・セクソン、シェーン・ナンス、ヌーキー・バーナーとのトレードで、クレイグ・カウンセル、チャド・モーラー、ライル・オーバーベイ、ホルヘ・デラロサ、ジュニア・スパイビーと共にミルウォーキー・ブルワーズへ移籍した。
2004年3月4日にブルワーズと1年契約に合意。開幕ローテーションに加わったが、4月23日に15日間の故障者リスト入りした。5月26日に復帰。同日のロサンゼルス・ドジャース戦で登板したが、6月1日に15日間の故障者リスト入りした。6月12日に復帰し、復帰後は13試合に登板したが、8月25日に左肘の故障で再び15日間の故障者リスト入りした。この年は17試合に登板し、6勝8敗・防御率4.99だった。
2005年2月19日にブルワーズと1年契約に合意。この年はリーグ最多の35試合に先発し、18勝12敗・防御率3.99だった。
2006年2月24日にブルワーズと1年契約に合意。前半戦に10勝4敗・防御率3.21と好成績を残し、オールスターに初選出（試合では登板機会なし）。しかし後半戦は防御率5.17と調子を落とした。シーズン通算で11勝12敗・防御率4.03を記録。クオリティ・スタート25はロイ・オズワルト（アストロズ）と並ぶリーグ最多、174奪三振はアンディ・ペティット（アストロズ）に次いでリーグ左腕投手2位だった。なお、この年のオフに日米野球で来日している。
2007年1月17日にブルワーズと325万ドルの1年契約に合意。この年は29試合に登板し、5勝12敗・防御率5.10を記録した。3・4月は5登板で4勝0敗・防御率3.21と好調だったが、5月7日のワシントン・ナショナルズ戦で5勝目を挙げたきり勝ち運に見放され、その後の22登板で0勝12敗・防御率6.08と低迷。12連敗は球団記録を更新するものだった。また、カプアーノ登板試合でチームは18連敗を喫している。
2008年1月18日にブルワーズと375万ドルの1年契約に合意。3月27日に左肘の故障で15日間の故障者リスト入りし、トミー・ジョン手術を行った。9月2日に60日間の故障者リストへ異動し、そのままシーズンを終えた。オフの12月12日にノンテンダーFAとなったが、12月15日にブルワーズとマイナー契約で再契約した。
2009年8月19日にルーキー級アリゾナリーグ・ブルワーズで故障から復帰し、9月からはルーキー級ヘレナ・ブルワーズでプレー。ルーキー級ヘレナでは3試合に登板し、0勝0敗・防御率6.00だった。オフの11月9日にFAとなったが、11月23日にブルワーズとマイナー契約で再契約した。
2010年はA+級ブレバード・カウンティ・マナティーズで開幕を迎え、3試合に登板し、2勝0敗・防御率1.23と好投。5月にAAA級ナッシュビル・サウンズへ昇格し、4試合に登板。1勝1敗・防御率1.80だった。5月29日にブルワーズとメジャー契約を結び、6月3日のフロリダ・マーリンズ戦で3年ぶりのメジャー登板を果たしたが、3.2回を投げ7安打3失点を喫し、敗戦投手となった。その後はリリーフに転向し、9月に再び先発へ復帰した。この年は24試合に登板し、4勝4敗・防御率3.95だった。オフの11月1日にFAとなった。
メッツ時代
2011年1月3日にニューヨーク・メッツと150万ドルの1年契約を結んだ。この年は33試合に登板し、11勝12敗・防御率4.55だった。オフの10月30日にFAとなった。
ドジャース時代
2011年12月2日にドジャースと1000万ドルの2年契約（2014年のミューチュアル・オプション付き）を結んだ。
2012年はリーグトップの33試合に登板し、12勝12敗、防御率3.72だった。
2013年は開幕後3試合に登板したが、4月17日に15日間の故障者リスト入りした。5月6日に復帰したが、6月4日に左肩の故障で15日間の故障者リスト入りした。6月19日に復帰。この年は24試合に登板し、4勝7敗・防御率4.26だった。オフの10月31日に球団がオプションを破棄したため、FAとなった。
レッドソックス時代
2014年2月22日にボストン・レッドソックスと225万ドル+出来高の1年契約を結んだ。開幕後はリリーフとして28試合に登板し、1勝1敗・防御率4.55と結果を残せず、6月25日にDFAとなり、7月1日にFAとなった。
ロッキーズ傘下時代
2014年7月4日にコロラド・ロッキーズとマイナー契約を結んだ。契約後は傘下のAA級タルサ・ドリラーズとAAA級コロラドスプリングス・スカイソックスでプレー。AAA級コロラドスプリングスでは3試合に登板し、1勝0敗・防御率3.07だった。
ヤンキース時代
2014年7月24日に金銭トレードでニューヨーク・ヤンキースへ移籍。7月25日に25人枠入りした。移籍後は12試合に登板し、2勝3敗・防御率4.25だった。10月30日にFAとなり、オフには日米野球2014のMLB選抜に選出された事が発表された。この大会時はFAで所属球団がなかったが、ヤンキースのユニフォームで出場している。12月16日にヤンキースと500万ドルの1年契約で再契約した。
2015年7月29日にDFAとなった。その後、8月12日に再びメジャー契約を結んだが、15日に再びDFAとなった。18日に三たびメジャー契約を結んだ。さらにその後、22日に3度目のDFA、24日に4度目のメジャー契約、マイケル・ピネダが故障者リストから復帰した26日に4度目のDFAとなった。9月8日に5度目のメジャー契約を結んだ。結局、4試合の先発登板を含む22試合に投げたが、度重なる契約と契約解除の影響もあったのか、0勝4敗・防御率7.97・WHIP1.82と炎上してレギュラーシーズンを終えた。11月2日にFAとなった。
ブルワーズ復帰
2016年1月25日にブルワーズとマイナー契約を結び、同年のスプリングトレーニングに招待選手として参加した。4月2日にメジャー契約を結び、アクティブ・ロースター入りした。開幕から16試合にリリーフで登板していたが、左肘を痛めて5月26日に故障者リスト入りして以降の登板は無かった。オフの11月3日にFAとなった。
引退後
2017年以降は特定のチームとの契約には至らず、2018年3月6日に現役を引退した。
引退後はマサチューセッツ工科大学で経営管理の修士号（MBA）を取得し、2019年7月5日にMLB選手会の運用部門ディレクターに就任した。
プレースタイル
守備面では牽制が上手く、2005年にはメジャー最多タイの12人もの走者を刺した。