ビング・クロスビー
生い立ち
ワシントン州タコマで、イングランド系の父親とアイルランド系アメリカ人の母親のもとに生まれる。高校時代から演劇や音楽に関心を持ち、同州第2の都市のスポーケンでトップ私立大学のゴンザガ大学法学部に進学するが、友人のアル・リンカーらとジャズ・バンドを結成してほどなく大学中退、プロ・ミュージシャンとなる。後年にゴンザガ大学に私財を投じてビング・クロスビー・センターを建設し、現在も残っている。
プロデビュー
1926年には当時の人気オーケストラであるポール・ホワイトマン楽団に歌手として入団、翌1927年にはホワイトマン楽団内で結成された男性3人組コーラスグループ「リズム・ボーイズ」のメンバーとなる。のち「リズム・ボーイズ」はホワイトマン楽団から独立して人気グループとなった。
その後、ソロで歌唱した1931年の「アイ・サレンダー・ディア（I Surrender, Dear）」 などがヒットしたことから、ソロ歌手として独立する。この年、ラジオ普及が進んだ時代を背景に、CBSラジオで自らのラジオショー「ビング・クロスビー・ショー」を持つに至って、全米的な人気を獲得した。ラジオを媒体として人気を得た歌手の初期の代表例である。
クルーナー・スタイルの確立
クロスビーは1930年代当時、ラジオと共に普及し始めたマイクロフォンの増幅機能を活かして、声を張り上げず滑らかに発声する歌唱法「クルーナー・スタイル」を最初に確立した歌手としても知られる。
クルーナー・スタイルは、マイクロフォンとスピーカーを介することで発声の制約が生じることを逆手にとって編み出された歌唱法であったが、オペラなどと同様に肉声で大声を力強く出さなければならない在来の歌唱法を大きく革新したもので、歌唱にスマートに洗練されたイメージをも与え、広く大衆の支持を得ただけでなく、その後のポピュラー・ソングの曲作りにも大きな影響を与えた。
トップスター
1930年代に歌手としてトップスターの地位を確立したクロスビーは、その後映画にも進出し、第二次世界大戦前後のミュージカル映画の全盛期を通じて生涯で57本の映画に出演した。
20年以上にわたるロングランシリーズとなった「珍道中シリーズ」をはじめ、映画興行でも最も観客動員力のある主演スターとして長年ハリウッドのトップに君臨した。
また、『我が道を往く』でアカデミー主演男優賞を受賞し、『喝采』で同賞にノミネートされているなど、その演技力も高い評価を得た。
「クリスマスソングの王様」
なお、歌手として1940年以降、13曲の全米No.1ヒット（『ビルボード』誌）を持つ。「ホワイト・クリスマス」や「星にスイング」、「サイレント・ナイト」などの数々のヒット曲を世に出したこともあり、生涯のレコード売上は4億枚を超えるという。
第二次世界大戦中の1942年に発売され、リメイク版を含めて全世界で4千500万枚を超える大ヒットとなった「ホワイト・クリスマス」（White Christmas）が有名
なお、この曲は発売以降ビルボードで14週間1位を記録した。クロスビーは他にも多くのクリスマスソングを歌っており、「クリスマスソングの王様」とも呼ばれている。
晩年
第二次世界大戦後にはミュージカル映画にも多数出演を続けたほか、人気ラジオ番組となった「ビング・クロスビー・ショー」も継続した。さらに1950年代に入ると、テレビジョンの普及に併せてテレビショーやトークショーなど、映画以外のジャンルでも活躍した。
晩年も盛んにレコーディングを行い、晩年には『追憶』やコーラスラインから『愛の後悔』などもそのアルバムの中に残している。1977年11月に来日公演の予定だったが怪我のため翌年に延期。
死去
クロスビーは直後の10月14日にスペインのマドリード郊外モラレハにあるゴルフ場にて、プロゴルファーのマヌエル・ピエロらとコースを回った直後、午後6時30分頃にクラブハウスから20ヤード近くの場所で心臓麻痺により倒れ、クラブハウス内や救急車内で蘇生処置が行われたものの近くの病院で息を引き取った。
家族
1930年に女優のディキシー・リーと結婚し4人の子供に恵まれるが、リーは1952年に卵巣がんで亡くなる。1957年に女優のキャスリン・グラントと再婚。「ボブ・クロスビー楽団」で知られるボブ・クロスビーは弟、映画『13日の金曜日』に出演したハリー・クロスビーは息子、女優のメアリー・クロスビーは娘、女優のデニーズ・クロスビーは孫。
1980年代に活躍し日本でも人気のあったヘビーメタル・バンド「ラット（RATT）」のギタリストであるロビン・クロスビーは遠縁の親戚である。
テープレコーダー、ビデオ・テープレコーダーへの寄与
自らのラジオ番組を放送用に録音する見地から、第二次世界大戦中にドイツで開発されたテープレコーダーの技術をアメリカに移転することを目論み、テープレコーダー技術の開拓者であるアンペックス社設立に携わった。クロスビー自身、これに関連して自分の名前を冠した「Bing Crosby Enterprise Laboratories」という会社を起業している。
アンペックスは1952年に世界初のビデオ・テープ・レコーダー(VTR)を開発・実用化したが、これもまたテレビ時代に対応したクロスビーのニーズが一面にあっての開発である。
競馬
クロスビーは熱心な競馬の愛好家でもあり、20世紀のアメリカ西海岸地区競馬の発展に大きく寄与した人物でもあった。クロスビーが最初に競走馬を手に入れたのが1935年のことで、以後多数の競走馬を所有していた。
1937年にはカリフォルニア州のデルマー競馬場の創設に寄与し、その共同取締役に就任した。競馬場のオープニングイベントではクロスビー自らが門の前に立って、詰めかけた客を出迎える演出を行っている。クロスビーの友人であったリンジー・ハワードの父チャールズ・スチュワート・ハワードも同競馬場の取締役の一人であり、この縁がきっかけで1938年8月12日に競馬のマッチレースイベントを開催することができた。クロスビー所有の競走馬リガロッティと、ハワード所有の競走馬シービスケットの対決は大いに注目を集め、デルマー競馬場の集客に多大な影響をもたらした。後の1946年にデルマー競馬場で創設された競走ビングクロスビーハンデキャップは、デルマーの発展に貢献したクロスビーの功績を記念して創設されたものである。
また、クロスビーはリンジー・ハワードとともにカリフォルニア州ヴェンチュラにビンギンステーブル（Binglin Stable）という名の牧場を開設し、サラブレッド競走馬の生産を始めた。またアルゼンチンにも牧場を作り、アメリカに輸入するほか、現地のパレルモ競馬場にも競走馬を送りこんでいた。ビンギンステーブルの主な生産馬に、1943年のサバーバンハンデキャップを制したドンビンゴ（Don Bingo）などがいたが、後の1953年にクロスビー夫人の死去に伴う相続税の支払いのために、牧場は解散している。
騎手（のちに調教師）のジョニー・ロングデンとも親しく、彼の紹介でカナダの出版社主マックス・ベルと知り合い、ベルや他のカナダ人実業家らとともにイギリスでも競走馬を走らせている。1962年に生まれた牡馬メドウコート（Meadow Court）はその1頭で、1965年のアイリッシュダービーに優勝した。クロスビーはカラ競馬場のウィナーズサークルで"When Irish Eyes Are Smiling"を歌唱し、喜びを表したという。
メジャーリーグ
メジャーリーグのファンとしても知られ、一時期、パイレーツの共同オーナーであった。
その他
ビング・クロスビーはゴルフ愛好者としても知られ、生前には自らの名前を冠したプロゴルフトーナメント『ビング・クロスビー・プロアマ』を創設し、自ら主催した。彼の死後、『ビング・クロスビー・プロアマ』は名称を変え、『AT&Tペブルビーチナショナルプロアマ』となって現在も開催されている。
テレビドラマ「刑事コロンボ」は当初コロンボ役はピーター・フォークではなくクロスビーを予定しており、本人に依頼したところ断られた。その理由はゴルフができなくなるという理由であったという。