先島諸島
先史
先史時代の先島諸島では縄文文化の影響は殆ど見られず、台湾との共通点が指摘される土器が多く見つかっている。約2500年前から無土器文化（料理には同様に無土器文化を持つポリネシアと同じく石焼を多く用いたと考えられている）に入るが、この時代もシャコガイ貝斧などがみられ、これもフィリピン方面との文化的関係が考えられている。約800年前ごろからカムィ焼や鍋形土器など、本島さらには北方との関係がみられるようになる。記録としては、『続日本紀』に、714年（和銅7年）に「信覚」などの人々が来朝したと記されており、「信覚」は石垣島を指すといわれる。13世紀頃までは、自前の船で琉球と先島諸島の往来をする事は難しく、両地域の結び付きは薄く、先島諸島は南琉球先史文化圏に属し、それは中国、台湾、フィリピン文化圏の影響が色濃いものであった。
近世
「元史」、「温州府志」には元代の1317年（延祐4年）に「密牙古人」が漂着したとの記録があり、これが中国の史書の初出である。
14世紀から15世紀には先島にも各島に按司が興るが、沖縄本島に興った琉球王国による海上交易の中継地として次第にその影響圏に置かれた。
1390年、宮古の与那覇勢頭豊見親（真佐久）が中山王察度のもとに初めて朝貢する。真佐久は琉球語を解せず、先島と琉球が異なる文化圏にあった事を示唆する。宮古では与那覇勢頭と目黒盛豊見親が争っていたが、やがて目黒盛が臣従し、さらに仲宗根豊見親が現れて宮古を統一した（1474年）。
1500年に石垣島の按司オヤケアカハチ（遠弥計赤蜂）が反旗を翻すと、尚真王は征討軍を編成するが、宮古島の豪族・仲宗根豊見親が先鋒となって石垣島に上陸し、オヤケアカハチを討ち取った。乱後、石垣島は長田大主、西表島は慶来慶田城用緒、多良間島は土原豊見親が治めた。これによって先島のほぼ全域が琉球王国の支配下に入った。
与那国島では女首長サンアイイソバ（サカイイソバともいう）による抵抗があったものの慶来慶田城用緒を通して用緒の息子の用庶を与那国与人とすることで名目的に王府の支配に入った。その後鬼虎の反乱はあったが仲宗根豊見親らによって討ち取られ完全な支配下となる。
1609年、時の大和政権江戸幕府徳川家康、秀忠より琉球征伐御朱印状を得た薩摩藩島津氏が琉球王国に侵攻、琉球王尚寧王は降伏し琉球王国は薩摩藩に服属することとなった。薩摩藩の命を受け、王府は先島諸島火番盛を設けた。
王府は薩摩服属後も徴税代理人となり先島諸島からの年貢を徴収。1637年、王府は先島諸島に対して過酷な人頭税を導入。この制度は1903年まで続いた。
先島諸島の人頭税
琉球王府は先島諸島に対して過酷な人頭税を導入し圧政を強いた。薩摩および王府に加え、先島諸島の現地支配層による農民の二重搾取、強制賦役、弾圧や迫害の歴史は20世紀まで連綿と続いた。圧政、干魃や暴風雨などによる不作や飢饉、大津波などの天災や疫病、熱病の流行による人口の大減少は、王府や支配層による農民の強制移住などの圧迫をもたらした。
与那国島には久部良割（くらぶばり）や人升田（とぅんぐだ）の伝説があり、それ自体は古琉球以前の南海の孤島における人減らしの伝説や奇譚の類の域を出ないものであるが、過酷な人頭税制などを背景に先島諸島の社会で少子化や嬰児の意図的な間引きなどが横行（左様な間引きは日本本土においても広見されている）し、王府が罰条によりそのような行為を禁じたのは史実である。
『沖縄県宮古島島費軽減及島政改革請願書』
（明治28年（1895年）第八帝國議会可決）の一葉より：

第二　生活の状態（食物）島民は皆薩摩芋を常食とし富裕者と雖も僅に祝事祭典の時
粟を食するのみ大半の島民は粟の味を知らず味噌を有するものは
全島民四分の一にして他は皆海水に淡水を和し薩摩芋の葉蔓或は
海藻等を煮て食せり其海岸に瀕せざる所のものは塩を以て味噌に
代用す醤油の如きは素より以て口に入るなし且つ内地の如く香の物
とてはなく豚の常食たる焼酎粕を購ひ来て薩摩芋に和し之を食せり（衣服）
其衣服に至ても亦甚た粗悪にして夏は芭蕉布一枚冬は破れたる木綿の
袷一枚を着するのみ是等は全島民の半數にして其他のものに至ては
周年僅に一領の夏衣に過きさるものあり甚だしきは一枚若くは二枚の
夏衣を以て家族數人交る々々用ゆるものあるに至る（家屋）
前略　其の家屋矮小なる間口三間奥行三間半位のもの十分の一、
同上二間に二間半位のもの十分の六、九尺二間のもの十分の三にして
要するにその衣食住の粗悪なるヿ内地の乞食に彷彿たり
ともかく20世紀における先島諸島民の訴えによれば、薩摩支配下の琉球王国により宮古島・八重山諸島において「正頭（しょうず）」と呼ばれる15歳から50歳まで（数え年）の男女を対象に1637年から制度化され、年齢と性別・身分、居住地域の耕地状況（村位）を組み合わせて算定された額によって賦課が行われた（古琉球時代説もある）。この税制度は平均税率が八公二民と言われるほどの重税であり、しかも農作物の収穫が少ない年でも払わなければならず島民を苦しめたと言われる。この正頭は廃藩置県後も旧琉球王国の既得権益層への懐柔のために執られた旧慣温存策により存続したが、1893年（明治26年）に中村十作、城間正安、平良真牛、西里蒲ら4人により、沖縄本島の官憲や士族らの妨害を乗り越えて、国会請願書が当時内務大臣であった井上馨に届けられた。中村の同郷（新潟県）の読売新聞記者である増田義一の記事で国民に周知されるところとなり、世論の後押しも受け第8回帝国議会において1903年（明治36年）廃止され、日本本土と同様の地租に切り替えられた。
もっとも大﨑正治によれば、表向きの公定の貢租率は日本本土の四公六民に比べ、琉球で三公七民、先島では島により異なり四公 - 五公程と格別に重い訳では無かったが、前述のとおり現地支配層による過酷な二重搾取や強制賦役（「廿日オーデーラ」《20日公役》）、米を生産できない島への米貢納の強制とその代替として他島への強制移住、そもそも各島間の人口調整のための強制移住、違背者への過酷な弾圧など、結果として過酷な支配であったとしている。また王府の江戸上りや中国冊封使受け入れのための費用なども本来貢租とは別に先島の農民から間接的に徴収される事となった。王府はこのような二重搾取等を表向きは放置していた訳ではなく、割重穀事件において王府は表面上は現地支配層を厳しく指弾し処罰する内容となっていたが、現実には罰の猶予や緩徐が行われるなどの竜頭蛇尾に終始したと指摘しており、これが多良間騒動や落書事件などの紛糾へと続くこととなる。なお、強制移住など王府・現地支配層による弾圧は琉球王府消滅とともに無くなったものの、過酷な搾取や強制賦役は旧慣温存政策により20世紀まで続いたと言う点では大﨑も一致している。
近代
明治政府は、1872年（明治5年）、琉球王国を廃止して琉球藩を設置した。しかし、清はこの日本の政策に反発、琉球は古来中華帝国に服属していたものとして、琉球の領有権を主張した。
1871年（明治4年）、首里王府に年貢を納めて帰途についた宮古、八重山の船4隻のうち宮古船の1隻が台湾近海で遭難し、漂着した69人のうち3人が溺死、山中をさまよった生存者のうち54名が台湾先住民によって殺害された宮古島島民遭難事件事件に対し、日本政府は清朝に厳重に抗議したが、原住民は「化外の民」（国家統治の及ばない者）であるという清朝からの返事があり、これにより、日本政府は1874年（明治7年）、台湾出兵を行った。
1879年（明治12年）、明治政府は琉球藩を廃止し、沖縄県を設置（琉球処分）するが、清との間に琉球の領有権問題が発生し、日本政府は日清修好条規への最恵国待遇条項の追加とひき替えに、沖縄本島を日本領とし八重山諸島と宮古島を清領とする先島諸島割譲案（分島改約案）を提案した。清も一度は応じ仮調印したが、｢清は八重山諸島と宮古島を望まず、琉球領としたうえで、清と冊封関係を維持したままの琉球王国を再興させる｣という李鴻章の意向によって妥結にはいたらず、琉球帰属問題も棚上げ状態になった。琉球再興に動かない清の態度に抗議した脱清人・名城春傍（林世功）の自害もこの時のことである。日清戦争の結果、旧琉球王国領の全域が日本領であることを清は事実上認めざるを得なくなった。
政府による近代化は本土や沖縄本島よりもかなり遅れ、前述のとおり、人頭税を中心とした王国の制度は20世紀初頭まで温存された。また1937年まで日本標準時より1時間遅い西部標準時が適用されていた。
太平洋戦争と米国統治
沖縄本島とは違って太平洋戦争の戦場にはならなかったものの、1945年に入ると激しい空襲と艦砲射撃を受け、6月以降には八重山諸島で山岳地帯や西表島などマラリア危険地域への移住命令が出され、マラリアによる死者が多数出た。宮古島は平坦で、連合軍の飛行場設置を恐れ3万人の陸軍兵が駐留した。約1割の兵士が戦病死したが、宮古の女性と仲良くなる兵士が多く、引き上げ時は港は悲しみの女性で一杯であった。残った兵士もいた。
さらに沖縄本島の陸軍が壊滅すると、軍、行政ともに機能が停止し、指揮系統が切断された守備隊の一部が畑から作物を盗んだり、島民に暴力を振るうなどしたため、石垣島の住民は自警団を結成してこれに対抗し、さらにこれを発展させて12月15日に「八重山自治会」を発足させた。一方アメリカ軍は11月26日告示された「米国海軍軍政府布告第1-A号」を12月8日に宮古島で、12月23日に石垣島で公布、軍政樹立を宣言し、宮古支庁（現・宮古事務所）と八重山支庁（現・八重山事務所）を復活させた。1952年の日本国との平和条約によって国際法上も米国統治下に置かれることが確認された。
沖縄返還後
1972年の沖縄返還に伴って日本国の施政権が回復した。しかし米国統治下で東経123度の与那国島の上空に防空識別圏の境界線が引かれていたため、返還後も島の領空の西3分の2は台湾の防空識別圏内のままであった。ただし台湾は、自主的に与那国島を避けるように台湾寄りの海上に防空識別圏の境界線を設定して運用しており、外務省も「防空上の問題は事実上生じない」という立場をとっていた。そして2010年6月25日に正式に防衛省の訓令の見直しが施行され、日本の防空識別圏が与那国島の西端から西側に14海里（領空12海里＋緩衝地帯2海里）広げられて日本の領空と台湾の防空識別圏の重複問題が解決した。台湾の馬英九政権は「一方的な識別圏の変更は認められない」との声明を出したが、台湾は前述の通り、元より識別圏の境界線を与那国島上空から西側の海上に設定して運用していたため、問題にはならないと見られている。
テレビやラジオの放送は、テレビがNHK沖縄放送局（前身は沖縄放送協会(OHK)）、ラジオは民放の琉球放送（RBC）が開局してサービスを開始した。民放のテレビ放送は1993年に中継局が開局するまで、全てケーブルテレビの自主放送で時差配信されていた。詳細は宮古島中継局を参照。