日本占領時期のシンガポール
統治までの経緯
日本軍はイギリス領マラヤ全域を2ヶ月で攻め落とし、イギリスの指揮官のアーサー・パーシヴァルはシンガポール侵攻が始まって僅か1週間を経た1942年2月15日に降伏し、これをイギリス首相のウィンストン・チャーチルは"the worst disaster and largest capitulation in British history."と発言した。
基地
日本軍はイギリス連邦軍が廃棄したセレター軍港や航空基地などを再整備し、その後陸海軍が使用した。またインド洋における通商破壊戦に従事するドイツ海軍とイタリア海軍との共同作戦を行うための基地も設けられ、遣独潜水艦作戦や柳船（封鎖突破船）の拠点もしくは中継地となったほか、イタリア海軍は昭南に潜水艦基地を設けるために工作船と海防艦を送り込んだ。
抗日華僑の摘発
日本軍は占領後の1942年2月から3月末にかけて抗日華僑の摘発を行った。これは、華僑の反日意識が強烈でこの華僑により組織された抗日華僑連合会(ダル・フォース)が、マレー戦、シンガポール戦において英軍にみられない戦意を示し、シンガポール陥落直前に解体されたものの、大量の武器弾薬を与えられてその後も市内やマレー半島においてゲリラ活動に従事し、日本軍入城前後に市内で略奪、暴行を働いたためだった。
日本軍は、イポー進撃の際に同地で発見した「抗日華僑名簿」及び、探偵局、警察署の記録、救出した邦人の進言などを基に「反抗華僑容疑者名簿」を作成して、主に抗日団体の指導者、抗日義勇軍人、共産党員などの抗日華僑の摘発を行ったが、短期間ということもあり調査は粗雑で関係の無い者も摘発された。こうして多数の華僑が処刑されたが、この事件によって華僑はますます抗日態度を固め、市内、マレー半島における抗日ゲリラ活動はその後も継続された。
経済
イギリス統治時代にシンガポールの主な食糧及び資源供給地であったオーストラリアとインド方面からの供給が不可能になった上に、日本海軍が周辺の制海権を手にしたものの、イギリス海軍やオーストラリア海軍、アメリカ海軍などの潜水艦による通商破壊戦が行われたことや、シンガポールに進出していた欧米企業の生活必需品や各種工業製品の工場の稼働が止まったこともあり、経済が混乱し生活必需品の値段がうなぎ登りになるハイパーインフレーションに陥った。
例として、米の値段は100カティ（約60kg）につき5ドルほどであったが、のちには5,000ドルにもなった。日本軍は食券制度を導入して人々の食物入手量に制限をかけた。1ヵ月に一度、大人は4.8キログラム、子供は2.4キログラムの米を購入できたが、戦争が継続するにつれ大人の米の量は25パーセント削減された。
陥落前のイギリス当局、日本当局ともに、住民に対してわずかでも土地を持っていれば農耕による自給自足を推奨した。この農耕推奨は戦時中のイギリスで実施されたヴィクトリーガーデンと似たものである。食品の品質は急激に落ち、サツマイモやヤムイモは米より安く、庭の畑でもよく育ったため、これらが米に代わって食卓に並んだ。ヤムイモやサツマイモからは様々な料理・デザートが作られ、1日3食全てを担った。これらイモ類の栄養分は飢餓の減少に一役を買い、単調さを和らげるためにタピオカをその他の作物と組み合わせて食する新たな方法がいくつも発明された。
またドル札が不足したため、日本政庁は新たに昭南で流通するドル札（俗称「バナナマネー」）を発行し、計画経済を実行して資源の需要と供給を制限した。これにより闇市が流行する。「バナナマネー」の効果は薄く、増刷する時期が不適当であったことや、闇市ではドル札が主流であったことから極度のインフレーションと通貨価値の暴落を引き起こした。
1942年2月15日に「ラッフルズ・ホテル」は日本軍に接収され、陸軍将校の宿泊施設となった。ホテル名は「昭南旅館」に変更させられ、メイドの制服も和服になったほか、各種サービスが和風に改められた。
教育
日本軍は、マレー半島から教育程度が比較的高かった昭南を切り取ったのち、日本語で現地の人々を教育するために昭南日本学園を設立した。Faye Yuan Kleemanは、自著『Under an Imperial Sun: Japanese Colonial Literature of Taiwan and the South』の中で「この学校は南アジアで最も成功した」と綴っている。また、日本軍は「昭南第一日本人学校」を設立した（現・シンガポール日本人学校）。
連合軍の反撃
日本軍政下となった昭南は、元々はアジアにおけるイギリスのシンボル的な拠点であった上に、日本軍政後には陸海軍の基地が設けられインド洋からオーストラリアまでを睨んだこともあり、日本軍による統治を切り崩すために連合軍により画策された数多の作戦の標的となり、1943年9月26日にはイバン・ライアン率いる奇襲部隊・Z特殊部隊がシンガポール湾に侵攻し、7隻の日本の船舶を撃沈し、その総重量は39,000トンに及んだ（ジェイウィック作戦）。ライアンは他の作戦も指揮しており、リマウ作戦では足掛け1年にわたって3隻の日本船を撃沈した。しかし、彼はのちに13人の仲間と共に捕えられて殺害され、その他の作戦に参加した10人は日本軍の秘密裁判に掛けられ処刑された。
またイギリス軍は、マレー半島全域に至る地域の諜報網を敷いて、日本軍が持つ連合軍の情報を探るために、136部隊という秘密組織をカルカッタに組織した。しかしながら白人コーカソイドがマラヤの民衆に混じって作戦を遂行することは難しいので、潜入部隊のリーダーとして、当時重慶にいたマラヤ系中国人の林謀盛（リム・ボー・セン）がリクルートされた。林は同様に中国大陸にいたマラヤ系中国人から人員を募り、陳崇智らの同志を得た。彼らは皆、国民党の政治組織の一員であり、無線通信技術や情報収集の訓練を受けていた。潜入部隊はイギリス領のセイロンから、日本軍のオランダ領東インド攻撃から逃げることができたオランダの潜水艦に乗り、1943年5月23日にペラ沿岸のパンコール島に上陸した。この潜入部隊は「グスタフス」というコードネームで呼ばれた。彼らはその後、ペラを中心に活動し、サボタージュにより経済活動を停滞させ、反日感情を巻き起こすといった作戦を実行に移した。また、共産主義系のマラヤ人民反日軍との接触も果たした。グスタフスは1944年3月まで、表向きはまっとうな商売を営んでいるように見せかけて、実際は諜報を行う地下組織を確立していた。
しかし、組織の一員が日本の潜水艦をうっかり友軍と誤認したことから計画が露見した。仲間の裏切りだったという説もある。林謀盛と陳崇智を含む組織のメンバーは逮捕され、イポー近くのバトゥ・ガジャ刑務所へ連行された。戦後、陳崇智が語ったところによれば、林謀盛は憲兵隊に協力するよう強いられたが拒絶したという。そして、食事に配られたサツマイモを逮捕されている仲間に与えるよう見張り番に頼み、絶食した。そして、赤痢に罹患したが治療を拒み、6月29日に死亡したという。陳崇智が1995年に公刊した回顧録に依拠する文献では、林謀盛、陳崇智らは赤痢に罹患すると、林謀盛が死亡するまで適切な治療や食事が与えられなかったとしている。136部隊は戦後解体された。解体前の最後の任務は、かつての盟友だったマラヤ人民反日軍の武装解除であった。
1945年8月には、イギリス海軍から2隻のX艇が「ストラグル作戦」に参加した（セレター港の日本海軍基地への攻撃、日本の巡洋艦の「高雄」と「妙高」をリムペットマインを用いて破壊することを目的としていた）。この作戦により「高雄」は甚大な被害を受け、この功績を称えてイアン・エドワード・フレイザーにはヴィクトリア十字章が授与された。1944年11月から1945年5月にかけてはイギリスとアメリカの連合軍が小規模な空爆を行った。
統治の終焉
1945年8月15日に日本は連合国軍に対して降伏し、昭南の日本軍も9月12日に市役所（シティホール）にて降伏文書に調印しここに日本軍による南方統治は終焉を迎えた。これを受けて、日本軍統治下の「昭南」という呼称から「シンガポール」に呼称が戻り、パダンでは戦勝記念のパレードが行われた。
イギリス王族で東南方の総指揮官のルイス・マウントバッテンがシンガポールを訪れ、寺内寿一に代わって板垣征四郎から正式に降伏申請を受理した。
しかし、イギリス本土が戦争によって大きな被害を受け、インドでは独立運動が活発化したことからシンガポールに正規軍や警察を送る余裕が無かったために、日英間の協定により1946年3月頃までは降伏した日本兵を治安維持部隊として駐留させることになった。