ボビー・バレンタイン
1度目のロッテ監督時代
1995年、ロッテのゼネラルマネージャーに就任した広岡達朗に請われ、同球団の監督に就任（背番号80）。
選手の潜在能力を引き出し、当時パ・リーグ5連覇中の西武ライオンズを上回る2位に導く（チームとしても10年ぶりのAクラス）。同年阪神・淡路大震災からの復興の象徴であったオリックス・ブルーウェーブの本拠地胴上げを阻止する3連勝（9月15日 - 9月17日）など、今までのチームカラーを一掃した。また、震災へのチャリティーのために「ドリーム・ゲーム（日本人選手選抜対外国人選手選抜）」を提案し、外国人チームの監督を務めた（日本人チームの監督は王貞治が務めた）。
しかし広岡や尾花高夫・江藤省三ら一部のコーチとの確執が表面化し、1年で解任。広岡はバレンタインについて「バレンタインは頭は悪くない。顔を合わせて話すときは問題ないんだが、記者の前でいい顔をしたいのか。別の話をする。あれは困ったな。」と述べている。
メジャー監督復帰
1996年にはニューヨーク・メッツ傘下3Aのノーフォーク・タイズの監督に就任し、シーズン途中にメッツの監督に昇格する。柏田貴史、吉井理人、新庄剛志、小宮山悟ら日本人選手を積極的に受け入れた。2000年にはワイルドカードからディビジョンシリーズ、リーグチャンピオンシップシリーズを勝ち上がり、ワールドシリーズへの出場を果たした。
メッツ監督時代の1999年6月9日の対トロント・ブルージェイズ戦では、延長12回に審判に退場を命じられて一旦退場したものの、その後サングラスと付けひげ・黒いTシャツで変装してベンチに戻ってきた（このシーンは日本のスポーツバラエティ番組でもよく取り上げられる）。試合はメッツが延長14回にサヨナラ勝ちを収め、バレンタインも選手の歓喜の輪に加わった。試合後、この件を新聞記者に問われたバレンタインは「自分に似ていない誰かがベンチにいたんだろう」ととぼけ、さらにナショナルリーグ会長からの電話による事情聴取にも「あの時はベンチとロッカールームの間の通路にいた」と退場後にベンチに戻ったことを頑強に否定した（この件で、バレンタインは、罰金5,000ドルと2試合出場停止の処分を受けた）。
2001年にはMLBオールスターゲームにおいてナショナルリーグ監督を務め、対するアメリカンリーグのシアトル・マリナーズより初選出されたイチローとオープニングセレモニーで握手を交わしている。
2002年シーズン終了後にメッツ監督を解任され、2003年は解説者として過ごす。
2度目のロッテ監督時代
2003年オフ、低迷にあえぐロッテからのオファーを受けて9年ぶりに監督に復帰。背番号は2。背番号2は古巣ドジャースで、バレンタインが恩師と仰ぐラソーダがつけていた。2004年は北海道日本ハムファイターズとの熾烈な3位争い（プレーオフ進出権争い）を演じ、0.5ゲーム差の4位だったがチームを9年ぶりの勝率.500へ導いた。
2005年は相手先発投手に合わせ毎日スタメンを変える変幻自在の打線で勝ち続けた。
大胆な若手選手の先発起用、ほぼ全てのポジションに複数の選手を充て競争意識を高めつつ適度に休養を取らせる、里崎智也、橋本将の2人の捕手を先発投手に合わせ入れ替える（両選手ともに打撃も良く、スタメンマスクを外れても指名打者として出場することもあった）、クリーンナップを2組作って投入するなど独特の起用法が当たり、「ボビーマジック」と呼ばれた。特に目覚しい活躍を見せた西岡剛、今江敏晃らは「ボビーチルドレン」と呼ばれた。
84勝でシーズンを2位で終え、3位西武ライオンズと18.5ゲームの大差をつけてプレーオフ進出を決め、第1ステージで西武ライオンズを、第2ステージで福岡ソフトバンクホークスを破り、31年ぶりの優勝に貢献。史上初の日米で優勝経験を持つ監督となった。そして、日本シリーズでは阪神タイガースに3年ぶりと球団史上初の無傷のストレート4連勝(4タテ)。チームを31年ぶりの日本一に導き、自身は外国人初の日本シリーズ優勝監督となった。その際の優勝監督インタビューで、かつて対立した広岡達朗に対して「日本球界に招き入れてくれた恩人」と、感謝の言葉を贈っている。
その後、11月10日から東京ドームで行われたアジアシリーズの初代王者に導いた。
2006年は一時首位争いを演じるものの最終的に4位と低迷。2007年はレギュラーシーズン2位につけ、その後のクライマックスシリーズでも第1ステージでソフトバンクに競り勝ち、第2ステージではリーグ優勝した北海道日本ハムファイターズ相手に2勝3敗と敗北したものの健闘した。
2008年は4位。2009年はシーズン前から「今年限りで退任」と取りざたされる中で指揮を執った。契約不更新となった理由は5億の高年俸がネックで、球団は約30億の大赤字を抱えたことによるものだった。一方、9月11日の日本ハムファイターズ戦にて、日米通算1600勝を達成。これは日本球界なら4番目に相当する記録であり、師とあおぐラソーダ監督の記録を上回ったことを喜んだ。しかし、チーム防御率リーグ5位、チーム打率リーグ最下位と投打共に低迷しこの年優勝した日本ハムに6勝18敗と大きく負け越し順位は5位。9月に正式に監督退任を表明。本拠地最終戦後のセレモニーでは日本語で最後のあいさつを行い、日本を去った。監督退任後は米スポーツ専門テレビ局ESPNの野球解説者。退任について週刊朝日で球団を批判。当時球団代表だった瀬戸山隆三はバレンタインと確執があったとし「ゼネラルマネージャーを自負しフロントに相談なく勝手に事を進めたり、約4億という高年俸に加え連れてきたコーチ、通訳も高額だった。球団運営に支障が出るとしてオーナーが退任を決めた。退任に納得に出来ない彼はメディア、ファンを巻き込んで自分が理があると主張してきた。私は強く批判され、バレンタイン監督のファンから過激な横断幕を掲げられた。」と述べている。
レッドソックス監督時代
2012年シーズンよりテリー・フランコーナの後を引き継いで、第45代ボストン・レッドソックス監督に就任。2011年12月1日に、ホームグラウンドのフェンウェイ・パークに於いて監督就任記者会見を執り行った。背番号は25。開幕直後に主砲のケビン・ユーキリスについて「以前のように気持ちを入れてプレーしていない」と米メディアに語るなど、自ら選手との溝を深くした。選手を批判する事が多くチームは空中分解した。ダスティン・ペドロイアは「全員ユーキリスの味方。日本では通用しても、その手法はここでは通用しない」と激怒するなど選手は猛反発した。その後もバレンタインに対する選手の反発が表面化し、ユーキリス、ジョシュ・ベケット、エイドリアン・ゴンザレスら主力はトレードで他球団へ放出。チームの調子も上がらず、本拠地ファンから容赦ないブーイングが飛んだ。レギュラーシーズンでは20年ぶりの地区最下位、球団47年ぶりの93敗と成績を残せず、契約を1年残して解任となった。選手たちとの対立の深刻さはデービッド・オルティスが「彼（バレンタイン）は精神的に問題があるか、薬か何かが必要な人間なんだ」と差別的とも取れる発言してしまうほどの有様であった。またオルティスは2017年自叙伝「パピ：マイ・ストーリー」の中で「（2012年）私の人生の中で最悪のシーズンだった」と表現、「ドラマはスプリング・トレーニングに入ってすぐに始まった。そこで見せた彼の行動にすべてが凝縮されていた」と開幕前からチーム内に不協和音が存在したことを告白、「日本式のトレーニングを持ち込むことで自分がいかに賢明な人間であるかを証明したがっているようだった」、「打撃練習で選手たちにゴロを打つように命じた。レッドソックスは私にゴロを打ってもらいたくてお金を払っているわけではない。月まで届くような球を打つために私はここにいる」などと具体例を挙げ、「無礼」、「愚か」、「傲慢」といった過激な言葉のオンパレードでバレンタインをこき下ろした。
レッドソックス監督退任後
2013年、NBCラジオの解説者を務める。
2013年2月、コネチカット州セイクリッド・ハート大学体育学部長に就任。
2013年9月11日、ラジオ番組に出演していた際、メッツ監督時代の2001年に発生したアメリカ同時多発テロ事件について「あのテロ事件の直後、ヤンキースの選手は何もしなかった」などと発言。物議を醸し、当時解説者を務めていたTBSを契約解除となった。
2016年12月9日、翌年1月に発足するドナルド・トランプ政権において駐日アメリカ合衆国大使への起用が検討されていると報じられたことがある。
2018年春の叙勲で旭日小綬章を受章。同年8月のニューヨーク総領事公邸での叙勲伝達式では、「私の人生で最大の名誉。（日米親善推進に向けて）これからも貢献したい」と目に涙を浮かべながら語った。
ロッテ監督時の采配・特徴
普段は笑顔と共に陽気な性格を見せているが、試合中になると、自チームが逆転するなど通常はホームサイドで大歓声が自然に上がる場面でもポーカーフェイスを通す。これは「試合の勝利が決定する瞬間まで指揮官は喜んではいけない。もしそれをするとその時点で試合が決定したような雰囲気になり、選手の緊張感が切れてしまう」という彼の監督としての哲学に基づいたものである。2005年のプレーオフ第2ステージ第5戦、里崎智也の逆転適時打の後も、ベンチ内外で歓喜するロッテ選手の陰で一人落ち着いた表情を保っていた。
相手監督に度々激昂することもあり、復帰1年目の2004年のオリックス・ブルーウェーブとのオープン戦では当時のオリックスの監督だった伊原春樹と試合中に口論。伊原が「じゃかましいわボケェ」と日本語（広島弁）で怒鳴りつけた。また外国人記者クラブで当時東北楽天ゴールデンイーグルスのGMだったマーティ・キーナートの会見が長引き、次の番であったバレンタインは業を煮やし会場に「早くしろ!」と野次を飛ばし、キーナートと一触即発の状態になった。
2009年4月19日の対福岡ソフトバンクホークス戦の3回、一塁でのクロスプレーの判定を不服として審判に猛抗議したが、一旦ベンチに戻りモニターでプレーを再確認した後に再び抗議しようと飛び出したことを「侮辱行為」とみなされ退場処分となった。これがバレンタインの日本における初の退場であった。
選手を怒鳴りつけることはほとんど無く（ただ10連敗した時やチームに覇気がないと感じたときにはある）、試合に敗れた後も「また明日勝ちましょう」「終わったことは仕方がない、次はキメようぜ」と励ますのみである。
彼の采配において特筆すべき点は、その選手起用の在り方である。彼自身が現役時代怪我をした経験もあり、選手の故障・酷使には敏感である。よってどんなに好調な選手であっても体調管理を選手自身の判断に任せず、一定間隔で休養をとらせている。特に投手陣にいたっては、必ず5人 - 6人で先発ローテーションを組み、投球数にも制限を設ける。2度目の来日当初、怪我（度重なる酷使が原因といわれる）で一軍から遠ざかっていた黒木知宏に「自分がいればこんな無用な故障はさせなかった」と語った。そのように体調管理を徹底した一方で、選手の服装や髪型に関して規律を求めることはなかった。
投手起用においては、大差がついた試合の敗戦処理を若手投手にさせず、また僅差の試合で若手投手を救援に用いることがない。「若手に敗戦処理をさせても意味がない」、「僅差の試合で打たれて負けることは、これから伸び行く若手にとって悪影響を与える」という持論のもと、どちらもベテラン投手を起用することが多い。
攻撃面では送りバントを用いず、ヒットエンドランを仕掛けることが多い。
ファンサービスを大切にすることで知られる。予定にない即席サイン会が行われることがしばしばある。2006年のファン感謝イベントでは選手とファンが触れ合う機会が少な過ぎることに不満を漏らし、フィールドでのイベントには目もくれず、ファンにサインをし続けた。