ヘボン式ローマ字
評価
ヘボン式の欠点としては、シをshi、チをchi、ツをtsuのように文字を3つ使って書くなど、音の正確さを追求したが故にやや冗長になってしまった点が挙げられる。
また、ダニエル・ジョーンズは、ヘボン式ローマ字が日本語では異音にすぎないものを英語のフィルタによって区別して書き表しているとして批判した。
更に、拗音がシャ・ジャ・チャのみ子音+yではなく、sh/j/chという特別な形で表記されるのも、音韻論的に見て合理的ではないとされている。
他方、子音に関してだけは（世界共通語の）英語と同じ読み方でおおむね近似できるという利点を持つ。また、冗長であるためにティ・ディ（thi, dhi）などの読みを正確かつ容易に表すことができるという利点も持つ。
ハロルド・E・パーマーは、日本のローマ字論が正書法・翻字・音声表記の3種類を混同していることを批判し、正書法としては日本式ローマ字を支持するが、外国人向けの表記としてはヘボン式、学者の音声表記としては国際音声記号を使うのが適当とした。
ローマ字かな変換では訓令式とヘボン式の両方が使えるようになっている（入力方式であるためにさまざまな違いは存在するが）。木村泉によると、シはヘボン式のshiよりsiの方が打ちやすいが、ジはjiの方がziより打ちやすく、チは場合によってはchiの方がtiより打ちやすい、またショもshoで入力しているという。
応用
鉄道の駅名は運輸省「鉄道掲示規程」（1947年7月26日 達398号、後に数回改訂）で改修ヘボン式を使うこととしている。長母音はマクロンを使用する。撥音はb/m/pの前でmを使用し、後ろに母音やyがあった場合にはハイフンを加える。JR以外の鉄道事業者も概ねヘボン式を使っているが、長母音や撥音の書き方に多少の不統一が見られる。
道路標識は1986年10月25日の建設省「道路標識令」でヘボン式を採用している。長母音は短母音と区別されない。
日本地質学会は1952年にヘボン式ローマ字を使うことを決定した。
気象庁は1955年3月1日の通達で気象年報・月報の地名にヘボン式を採用している。
地質調査所は1984年4月17日の規程でヘボン式を採用した。
水路部は訓令式ローマ字を使ってきたが、1999年にヘボン式に移行した。
国土地理院は原則として訓令式ローマ字を使用してきたが、2004年11月11日の国土地理院長達34号でヘボン式に改められた。長母音は短母音と区別されない。撥音は常にnと書き、母音やyの前ではハイフンで区切る。
日本国旅券の名前表記のローマ字は、外務省「旅券法施行規則」により、特別に申請しない場合、ヘボン式を使用する。撥音はb/m/pの前でmを使用し、後ろに母音やyがあった場合には何も加えない。長母音は短母音と区別しない。
日本郵便は国際郵便のローマ字方式について特に規定していないが、郵便番号データファイルではヘボン式を用いている。撥音はb/m/pの前でmと記し、長母音は短母音と区別しない。
日本レジストリサービスの管理するLGドメイン名の地方公共団体ラベルは都道府県または市区町村の名称をヘボン式ローマ字に直したものを用いる。
米国国家規格協会ではANSI Z39.11-1972 "System for the romanization of Japanese" においてヘボン式を採用した。ただしその後この規格はアメリカ情報標準化機構によって撤回されている。アメリカ議会図書館のシステム（ALA-LC）はANSIと研究社『新和英大辞典』第三版(1954)を参照している。長母音にはマクロンを使う。撥音は常にnと記し、母音やyが後続するときにはハイフンで区切る。
アメリカ合衆国でよく使われるエレノア・ジョーデンの日本語教科書では本文に訓令式ローマ字にわずかな改訂を加えたものを使用しているが、英文中の日本語（引用文を除く）ではヘボン式を使っている。
アメリカにおける標準的スタイルガイドである『シカゴ・マニュアル』では、日本のローマ字にはさまざまな方式があるものの、明治初年以来もっともよく使われているのは修正ヘボン式であるとしている。日本では修正ヘボン式が研究社の辞典ほか主要な和英辞典に使われているとしている。日本以外ではほとんど修正ヘボン式のみが使われているとしている。撥音に母音やyが後続するときに区切りとして入れるアポストロフィ、および、長母音である事を示すマクロンについては、よく知られた地名や英語化された日本語の単語の場合、正確な発音を示す目的以外では付けないと例外も示している。
歴史
アメリカ合衆国長老教会の医療伝道宣教師で医師でもあったジェームス・カーティス・ヘボン（ヘップバーン）は、江戸時代末期の1859年に来日し、布教活動を行う傍ら、現在の神奈川県横浜に男女共学のヘボン塾を開き医学と英語の教育を行うと同時に、和英辞典の編纂に取り組んだ。
『和英語林集成』の初版は横浜とロンドンで同時に1867年（慶応3年）に、第2版を1872年（明治5年）に出版した。これらは日本語の見出し語や例文をローマ字で記していた。ヘボンの第2版までの方式はそれ以前のジョン・リギンズやサミュエル・ロビンス・ブラウンの方式とほとんど同じだった。ヘボンはまたアメリカ聖書協会からローマ字で書かれたヨハネ福音書『Shin-Yaku Sei-sho. Yohane no fuku-in』を1873年に、『Warera no Shu Iyesu Kirisuto no Shin Yaku Zensho』を1880年に出版した。
1884年（明治17年）、外山正一は東洋学芸雑誌に「羅馬字ヲ主張スル者ニ告グ」を発表し、ローマ字国字論を唱えた。この呼びかけにこたえる形で翌年1月17日に羅馬字会が設立された。会員は外山正一、神田乃武、矢田部良吉、バジル・ホール・チェンバレンらであった。同会は機関誌『Rōmaji Zasshi』を発行し、2月19日につづり方を決定した。羅馬字会の方式は『羅馬字にて日本語の書き方』に記されている。この方式では助詞の「へ・を」をye, woとつづり、「クヮ・グヮ」は ka/kwa, ga/gwa のどちらを用いても構わないことになっていた。
1905年（明治38年）にはローマ字論者の大同団結がはかられ、ローマ字ひろめ会が成立した。同会は機関紙『Rômaji』を発行し、また従来のヘボン式に多少の変更を加え、これを標準式と呼んだ。標準式では、長母音を ô のようにマクロンではなくサーカムフレックスで表し、また kwa gwa ye wo を廃止した。
これに対して、日本式ローマ字を主張する田中館愛橘・田丸卓郎らは1912年（明治45年）にひろめ会を退会し、1914年（大正2年）に東京ローマ字会（のちに日本ローマ字会と改称）を設立した。
鉄道省ははじめ駅名のローマ字表記に日本式ローマ字の採用を考えていたが、西園寺公望、藤岡勝二ら、ひろめ会の会員6名が連名で建白書を提出して反対した。1927年（昭和2年）、鉄道省は鉄道掲示規則（通達571号）によりヘボン式を採用した。
1930年（昭和5年）から1936年（昭和11年）まで文部省で臨時ローマ字調査会が開かれたが、鉄道省や商工省地質調査所は標準式（ヘボン式）を、陸地測量部、水路部、中央気象台は日本式を主張した。1937年（昭和12年）内閣訓令第3号によって訓令式ローマ字が制定されたが、この方式は日本式ローマ字に近いもので、日本式のうち発音上区別されない di du dya dyu dyo wi we wo kwa gwa などを除いたものだった。長母音にはマクロンを使用し、撥音の後に母音やyが来るときにはハイフンで区切る。1938年（昭和13年）に鉄道省はローマ字を訓令式を使用するように改めた。
当時もヘボン式が圧倒的に優勢であり、訓令式が日本式に近い形に決定された理由について、柿木重宜はヘボン式の中心的人物であった藤岡勝二が1935年に没したことと関係するのではないかとしている。
1938年（昭和13年）、ヘボン式のローマ字論者の会である標準ローマ字会が設立された（1986年に解散）。
第二次世界大戦後、GHQは1945年9月3日に駅や道路標識にヘボン式ローマ字を使用する指令を出した。アメリカから2回にわたって日本に派遣された教育使節団は、日本語の正書法として漢字仮名まじり文を破棄し、ローマ字を国字として使うように勧告したが（アメリカ教育使節団報告書）、方式については指定しなかった。使節団の勧告内容の多くは戦後の教育改革に採用され、国字としてローマ字を採用することは実現しなかったものの、1947年度からローマ字教育が導入された。
国語審議会ではローマ字調査分化審議会を開き、ローマ字のつづり方を統一しようとした。1953年（昭和28年）、国語審議会長の土岐善麿は「ローマ字つづりの単一化について」を発表し、第1表に訓令式を置いたが、日本式やヘボン式のつづりも「現実には通用している」ため読み方は知るべきであるとして、これを第2表とし、これ以上の統一はほとんど不可能とした。この方式は1954年12月9日に内閣告示「ローマ字のつづり方」として発表された。1937年の訓令と異なり、長母音にはサーカムフレックスを使用し、撥音の後に母音やyが来るときにはアポストロフィで区切る。