筒井順慶
出生から家督相続
大和国の戦国大名・筒井順昭の子として生まれた。筒井氏は興福寺一乗院に属する有力宗徒が武士化し、父親順昭の代には大和最大の武士団となり、筒井城を拠点に戦国大名化していた。母は山田道安の娘・大方殿。
天文19年（1550年）、父が28歳で病死したため、叔父の筒井順政の後見の元、2歳で家督を継ぐこととなる。当時の大和は｢大和四家」と呼ばれる筒井氏、越智氏、箸尾氏、十市氏や僧兵を擁した興福寺の勢力が強く守護職の存在しない国であったが、永禄2年（1559年）から三好長慶の寵臣である松永久秀が侵攻し、永禄5年（1562年）には筒井氏と協力関係にあった十市遠勝が久秀の軍門に下るなど、筒井氏にとって厳しい情勢にあった。さらに永禄7年（1564年）には叔父の順政は死去してしまう。
翌永禄8年（1565年）8月、三好三人衆と松永久通の軍勢が将軍足利義輝を暗殺したが（永禄の変）、11月16日、松永久秀と三好三人衆は決裂してしまう。松永久秀は急遽、後ろ盾を無くした順慶の基盤が揺らいでいる所に奇襲を仕掛け、同11月18日、順慶は居城・筒井城を追われている（筒井城の戦い）。この時、箸尾高春・高田当次郎といった麾下の勢力が順慶を見限り離れている。居城を追われた順慶は、一族の布施左京進のいる布施城に逃走した。一部の史料は河内国へ逃れたと伝えるが、あまり信憑性はないと言われている。
後に順慶は布施氏の下で力を蓄え、離反した高田氏の居城である高田城を攻撃している。
筒井城争奪戦
巻き返しを図る順慶は、永禄9年（1566年）になると、松永軍に対する反撃を開始する。順慶は三好三人衆と結託し、筒井城の奪還を企図する。4月11日から21日にかけて両軍の間で戦闘が行われ、美濃庄城を孤立させて降伏させている。順慶と三人衆は筒井城へ迫った。対して5月19日久秀は大和を通過し河内に赴いて同盟関係であった畠山氏・遊佐氏と合流、堺で三好義継と久秀との間で戦闘が起こった。順慶はこの間隙を突いて筒井城の奪還を画策、筒井城周囲に設置された松永の陣所を焼き払うなどした。
久秀は筒井城の救援には向かえず（『多聞院日記』『細川両家記』）、友能登屋、臙脂屋（べにや）に斡旋させて和睦を結び、5月30日に姿を消した。周囲の陣を焼き払い、外堀を埋めた順慶は本格的に城の奪還に着手、6月8日、ついに城の奪還を果たした。順慶が筒井城を奪還できた背景には、阿波三好家の重臣・篠原長房の進軍によって久秀の足場が揺らぎ、筒井城に軍勢を差し向けられる余裕がなかったことが指摘されている。
筒井城を奪還した順慶は春日大社に参詣した。この時、宗慶大僧都を戒師として得度し藤政から陽舜房順慶と改名した（正式に順慶を名乗るのはこの時から）。翌永禄10年（1567年）には再び三人衆や篠原長房と結んで奈良の大仏殿を占拠し要塞化して、多聞城の久秀と対峙した。10月10日久秀軍が東大寺に討ち入り決戦し大仏殿が久秀軍の兵火の残り火の失火で焼け落ちるが久秀側が勝つこととなる（東大寺大仏殿の戦い）。
この頃、織田信長の台頭が見られ、永禄11年（1568年）には足利義昭を奉じて上洛、三人衆は信長に抵抗して9月に畿内から駆逐され、足利義栄も上洛できないまま急死し、義昭が15代将軍に擁立され、畿内は信長に平定された。松永久秀は織田信長・足利義昭と誼を通じたが、対する順慶は久秀の打倒に専念するあまり、情報収集が遅滞した。劣勢の順慶を見限り、菅田備前守などの家臣が順慶から離反し七條を焼き討ちしている。
そして、松永久秀は幕府の直臣（信長の家臣ではなく、義昭の家臣）となり、大和一国を「切り取り次第」とされた（『足利季世記』）。久秀は、郡山辰巳衆を統率して筒井城に迫った。順慶は叔父の福住順弘の下へと落ちのびた。10月10日には、信長の応援軍の佐久間信盛、細川藤孝の2万が来軍し、両軍で大和を制圧し始める。福住城にいた順慶だが、元亀元年（1570年）に十市遠勝の死によって内訌を生じた十市城を攻め落とす。さらに松永方の城となっていた窪之庄城を奪回し、椿尾上城を築城するなど、久秀と渡り合うための準備をしていた。
翌元亀2年（1571年）になると松永久秀は武田信玄と通じたうえに、篠原長房や摂津の荒木村重と結び、同年6月から8月にかけて、足利義昭方の畠山秋高や和田惟長の居城を攻めている。これに対し足利義昭は筒井順慶に接近し、九条家の娘を養女として順慶に嫁がせている。順慶は井戸良弘に命令して辰市城築城に着手、7月3日に完成した同城は松永攻略の橋頭堡となった。城の着工が迅速に行われた背景には、順慶を支持する地元の人々の経済的な支援があったと考えられる。勢いに乗った松永久秀・久通父子、三好義継らの連合軍は、8月4日には辰市城に迫り大規模な合戦に及んだ。しかし順慶は、これを迎え討ち、松永軍に大きな被害を与え、久秀の甥や重臣の竹内秀勝らを打ち取り首500を挙げた。敗戦した久秀は筒井城を放棄し、順慶は再び筒井城を奪還することに成功した。筒井城の奪還によって、信貴山城と多聞山城を繋ぐ経路が分断され、久秀は劣勢に立たされることとなった。
織田信長に臣従
元亀2年10月25日、順慶は明智光秀の斡旋をもって信長に臣従し、久秀も佐久間信盛を通じて信長に臣従したので、同年11月1日に光秀・信盛の仲介で順慶と久秀は和睦した。やがて久秀は同じく信長と反目するようになった将軍・足利義昭などと結託する（信長包囲網）が、順慶は北小路城に久秀・久通父子を招待して猿楽を催すなど表面上はしばらく円滑な関係が続いた（『和州諸将軍伝』）。
元亀3年（1572年）4月、久秀は信長に対する叛意を明らかにし、三好義継、三好三人衆らと組んで信長に謀反を起こした。元亀4年（1573年）になると4月に武田信玄が病死、7月に義昭が槙島城の戦いに敗れて京都を追放され、それを匿った三好義継も11月に信長に討伐されると（若江城の戦い）、12月、松永久秀も多聞山城を取り巻かれ和議を申し込み、同城を明け渡す条件で降伏した。12月26日、多聞山城は開城された。この頃に順慶は信長に接近していたと見られ、松永方となっていた河内私部城を陥落させている。翌天正2年（1574年）正月、久秀は岐阜城に伺候しており、同じ月に順慶も岐阜を訪れ織田信長に拝謁し、3月23日、信長の臣従に際しその証として母親を人質として差し出している（『多聞院日記』）。
その後、順慶は信長傘下で参戦する。天正3年（1575年）2月27日、信長の娘か妹を妻に迎える（『多聞院日記』）。同年3月に原田直政が大和守護に任命され、その与力となり、同年5月の長篠の戦いに信長に鉄砲隊50人を供出、同年8月の越前一向一揆攻略にも原田直政が率いる大和軍勢総員の内の隊で参戦した。だが、原田は天正4年（1576年）5月3日、石山本願寺戦の三津寺砦攻めで戦死する。
同年（1576年）5月10日、信長により明智光秀と万見仙千代が使者となり「大和一国一円筒井順慶存知」で大和国支配を任される（『多聞院日記』同日条）。同時期に明智光秀の与力となる。5月22日には、人質として差し出していた順慶の母が帰国した。母の帰国を許可されたことの返礼も兼ねて、順慶は築城中であった安土城を訪問、信長に拝謁し、太刀二振に柿、布などを献上し、信長からは縮緬や馬を賜っている。5月30日、光秀が石山本願寺戦の陣地内で重病となり、一乗院で坊衆7人に祈祷させている。
天正5年（1577年）、順慶は他の諸将と共に雑賀一揆の反乱を鎮圧した（紀州征伐）。同年、久秀が信長に対して再度反旗を翻すと、信貴山城攻めの先鋒を務めている（信貴山城の戦い）。手始めに片岡城を陥落させ、続いて信貴山城へ総攻撃が行われた。10月10日、遂に城は陥落、久秀父子は切腹または焼死した。信貴山城陥落については、順慶が本願寺の援軍と称して潜入させた手勢が内部から切り崩しを行い、落城に貢献したと『大和軍記』は伝えている。また、『大和志科』は、久秀の遺骸を順慶が回収し、達磨寺に手厚く葬ったと記述している。『和洲諸将軍伝』にも、久秀の遺骸が達磨寺に葬られた旨の記述があるが、ここでは久秀の遺骸を回収し葬った人物は「入江大五良」と書かれている。
久秀父子の滅亡もあって、天正6年（1578年）に大和平定が果たされた。同年、信長の命令により龍王山城を破却している。同年4月、播磨攻めに参戦。6月には神吉頼定が籠城する神吉城を攻撃している。帰国後の10月には、石山本願寺に呼応した吉野の一向衆徒を制圧する。天正7年（1579年）には、信長に反逆した荒木村重が篭る有岡城攻めに参加した（有岡城の戦い）。
天正8年（1580年）、居城を筒井城から郡山城へ移転する計画を立てていた所に、8月に信長より本城とする城以外の城の破却を促す命令が出る。順慶は筒井城はじめ支城を破却し、築城した郡山城に移転した。筒井城から郡山城へ拠点を移した根拠としては、筒井城が低地にあり、水害の影響を被りやすかったという問題があった。同年9月8日、信長が大和一帯の差出検地を順慶に命じ、12月まで明智光秀と滝川一益が奉行として派遣されて実行している。これに伴い、10月28日に戒重・岡弥二郎・大仏供・高田当次郎など、かつて松永久秀に追従していた筒井家配下の人物達が、信長に一度離反した咎で明智光秀らの主導で処断された。11月7日付「国中一円筒井存知」の信長朱印状で正式に大和一国が任され、郡山城入城が言い渡される。翌天正9年（1581年）6月3日、かねてより確執があった吐田遠秀を郡山城で謀殺し、6月15日にその領地を与えられている（『多聞院日記』各同日条）。
同年の天正伊賀の乱では他の武将と共に織田信雄に属し、9月3日に大和から伊賀へと進攻、3,700の手勢を指揮し、蒲生氏郷と共に比自山の裾野に布陣するが、伊賀衆の夜襲を受け、半数の兵士を失う苦戦を強いられる。この時、伊賀の地理に精通していた菊川清九郎という家臣が順慶の窮地を救ったと言われる（比自山城の戦い）。その経緯については『伊乱記』が詳しく描写している。
本能寺の変の後
天正10年（1582年）6月2日、明智光秀が信長を討ち取った本能寺の変が起こった。順慶は福住順弘・布施左京進・慈明寺順国・箸尾高春・島清興（左近）・松倉重信ら一族、重臣を召集して評定を行った。光秀は順慶が与力で信長の傘下に入る際の仲介者で縁戚関係にもあり、武辺の多い織田軍団としては数少ない教養人同士として友人関係にもあった。そのため、光秀からは変の後に味方になるよう誘われた。
順慶は辰市近隣まで派兵して陣を敷いたが、積極的には動かなかった。だが、消極的ながらも近江に兵を出して光秀に協力した。その後も評定を重ね、一度河内国へ軍を差し向ける方針を立てたが、結局は食料を備蓄させて篭城する動きを見せた。6月10日には、誓紙を書かせて羽柴秀吉への恭順を決意した。同日、光秀の家臣・藤田伝五郎が順慶に光秀への加勢を促すよう郡山城を訪れたが、順慶はこれを追い返している。6月11日には、順慶が郡山で切腹したという風聞を始め流言蜚語が飛び交った。
光秀は与力で親密な関係にあった順慶の加勢を期待して、河内国を抑えるため洞ヶ峠に布陣し、順慶の動静を見守ったが、順慶は静観の態度を貫徹した。洞ヶ峠への布陣は、順慶への牽制、威嚇であったとも解釈されている。光秀が洞ヶ峠に出陣したことが後世歪曲されて喧伝され、順慶が洞ヶ峠で秀吉と光秀の合戦の趨勢を傍観したという、いわゆる洞ヶ峠の故事が生まれ、この「洞ヶ峠」は日和見主義の代名詞として後世用いられている。
結局、光秀は6月13日に山崎での戦闘の敗走時に、落ち武者狩りに討たれる（山崎の戦い）。光秀は謀反に際し、自らの与力的立場にある近畿地区の織田大名たちが味方してくれることを期待していたが、このうち18万石（大和の与力を合わせると45万石）の順慶と12万石の細川幽斎が味方しなかったことは、その兵力の大きさで致命傷となった。
6月14日、順慶は大和を出立して京都醍醐に向い、羽柴秀吉に拝謁した。この際、秀吉は順慶の遅い参陣を叱責した。秀吉の叱責によって順慶が体調を崩し、その話が奈良一円に伝播して人々を焦燥させた（『多聞院日記』）。6月27日、織田家の後継者を選別する清洲会議が実施され、順慶は他の一般武将達と共に待機している。7月11日には、秀吉への臣従の証として、養子（従弟、甥でもあった）定次を人質として差し出している。
光秀死後は秀吉の家臣となり、大和の所領は安堵された。天正12年（1584年）頃から胃痛を訴え床に臥していたが、小牧・長久手の戦いに際して出陣を促され、病気をおして伊勢・美濃へ転戦。大和に帰還して程なく36歳で病死した。筒井家は定次が継いだ。
順慶の死後
順慶の重臣だった島左近は順慶の死後、跡を継いだ定次と上手くいかず筒井家を離れたが、後に石田三成の家臣となり関ヶ原の戦いに参加した。
天正13年（1585年）閏8月18日、筒井家は順慶亡き後秀吉に伊賀上野に20万石で転封された。徳川方の上杉討伐に動員されたが、上野城が攻められ留守番役の筒井玄播允が戦わず開城して逐電したとの報告で引き返した。そのため、城は取り返したが、関ヶ原の戦いには参戦できず、戦後の加増を受けることはなかった。その後も定次は豊臣秀頼に年賀の挨拶に参城し、家内が徳川派と豊臣派とで分裂し争い、慶長11年（1606年）12月23日、上野城が火災で罹災し、その復興問題から両派による抗争が再燃した。慶長13年（1608年）、筒井騒動で筒井家重臣の中坊秀祐が、家康に主君定次の悪政や鹿狩での倦怠などを訴え、それで改易、定次と嫡子の順定は、陸奥磐城平藩預かりでの幽閉後に慶長20年（1615年）3月5日切腹させられたことで筒井家は絶家した。畿内の要衝で豊臣家に対する抑えの伊賀上野に豊臣との間で曖昧な定次を置く危険性と、定次自体への不信があったとされる。
人物
順慶は茶湯、謡曲、歌道など文化面に秀でた教養人であり、自身が僧でもあった関係で、仏教への信仰も厚く大和の寺院を手厚く保護したとも言われている。ただし、天正8年には鉄砲鋳造のために釣鐘を没収したり、興福寺の寺僧の処罰を命じられたりと、信長政権下では必ずしも寺社の保護ばかりを行っているわけではない。
子孫
大名家としては滅亡したが、現在も順慶の傍系子孫と伝えられている家は少なくない。順慶の養子で定慶の弟の順斎（福住順弘の次男）は徳川家康に仕え旗本1千石となり、家名は幕末まで続いた。幕末に日露和親条約の交渉を行った筒井政憲（ただし久世氏の出身で養子として筒井氏を継いだ）が末裔にいる。
山口県文書館所蔵の毛利家文庫の中に、順慶の没後に生まれた実子（順正）が存在したという記述があるが、史実とは認めがたい。