小田原征伐
沼田城割譲
年が明けて天正17年2月、北条氏直家臣の板部岡江雪斎が上洛し、秀吉は北条氏が従属の条件としていた沼田城（沼田領）の割譲について裁定を行った。また、来年春または夏頃の上洛を氏政提示したが、豊臣氏側に拒否されている。
当時、沼田一円は（一応、徳川氏の傘下という立場にあった）真田氏の支配下にあった。秀吉は北条氏、家康から事情聴取を行い、沼田領の内3分の2を北条氏、3分の1を真田氏のものとする、秀吉からすると譲歩に近い裁定を行った。また秀吉は、北条当主の上洛ののちに沼田を引き渡すとし、これに対し6月5日付で北条氏直より、氏政が12月初旬に上洛すると伝えた（岡本文書）。この上洛の約束より先立つ形、つまりここでも秀吉は譲歩する形で7月、秀吉家臣の富田一白と津田盛月、徳川家康家臣の榊原康政の立ち合いの下、沼田城は北条氏に引き渡され、真田氏には代替地として信濃国箕輪が与えられた。秀吉は天正13年に関白に就任しており、この裁定は天皇から「一天下之儀」を委ねられた存在である秀吉が行ったもので、この裁定に背くことはすなわち天皇の意思に背くことをも意味した。
この時点では北条氏当主の12月中の上洛は前向きに検討されており、費用の調達や調整が行われている。ただし、以降は後述の名胡桃城事件が起こるまで、北条氏から豊臣氏への音信・交渉は途絶える。
名胡桃城事件
11月10日、秀吉は佐野房綱に対し、氏政の上洛が無い場合、北条氏討伐のために関東に出馬することを伝えた。
一方同年10月下旬、北条氏は真田領となった領分の拠点である名胡桃城に沼田城代猪俣邦憲を侵攻させ奪取、いわば先の秀吉の裁定を軍事力で覆した。
この事件は真田氏から徳川氏を通して秀吉に伝えらた。北条方からは弁明の使者として石巻康敬が上洛し、豊臣氏側からは先の沼田城引き渡しと同じ津田盛月と富田一白が派遣されて関係者の引き渡し・処罰を求めたが、北条方はこれを拒否した。秀吉はこの朱印状の中で「氏政上洛の意向を受け、それまでの非議を許し、上野沼田領の支配さえ許した。しかるに、この度の名胡桃攻めは秀吉の裁定を覆す許し難い背信」であると糾弾した。これに対して氏直は遅れて12月7日付の書状で、氏政抑留や北条氏の国替えの惑説があるため上洛できないことと、家康が臣従した際に朝日姫と婚姻し大政所を人質とした上で上洛する厚遇を受けたことを挙げた上で、名胡桃城事件における北条氏に対する態度との差を挙げ、抑留・国替がなく心安く上洛を遂げられるよう要請した。また名胡桃城事件については、氏政や氏直の命令があったわけではなく、真田方の名胡桃城主が北条方に寝返った結果であり、「名胡桃城は真田氏から引き渡されて北条側となっている城なので、そもそも奪う必要もなく、全く知らないことである」「名胡桃城は上杉が動いたため軍勢を沼田に入れたにすぎない」、「既に名胡桃城は真田方に返還した」と弁明している。
しかし同時期、上野鉢形城主である北条（藤田）氏邦が下野の宇都宮国綱を攻めており、これも秀吉の施策に反する行為である。
11月、秀吉は関東の領主たちに「氏政の11月中の上洛がない時は来春に北条討伐を行う」ことを通知した。
11月21日付で真田昌幸にも書状を送り、「今後北条氏が出仕したとしても、城を乗っ取った者を成敗するまでは北条氏を赦免しない」「来春（年頭）に出兵する」旨を記している。
11月24日、秀吉が家康へ書状を送り、来春の出陣決定と陣触れを出したことを伝え、軍事の相談のため家康の上洛を要請した。また津田盛月・富田一白を派遣して家康領内の駿河国沼津の三枚橋城に在番させ拠点地としての用意をさせること、北条からの使者石巻康敬は北条氏の返事次第で国境で処刑することも要請した。このように家康に対しても北条討伐の意向を言明し、どちらかといえば北条氏と懇意であった家康の動向が注目されたが、秀吉と北条氏の仲介を断念した家康は12月に上洛し、秀吉に同意の意向を伝えるとともに自身も対北条戦の準備を開始した。
また、
同日付で秀吉は北条氏に対し、5ヶ条の宣戦布告とされる書状を送った。この書状は12月5日に三枚橋城に着いた津田と富田により、北条氏へ届けられた。
秀吉は小田原征伐を前に、各大名に書状を発した。その書状中に「氏直天道の正理に背き、帝都に対して奸謀を企つ。何ぞ天罰を蒙らざらんや・・・・・・。所詮、普天下、勅命に逆ふ輩は早く誅伐を加へざるべからず」と記し、すなわち「天道に背き、帝都に対して悪だくみを企て、勅命に逆らう氏直に誅伐を加えることにした」と述べている。
氏直は12月17日、北条領国内の家臣・他国衆に対して、小田原への翌年1月15日の参陣を命じた。
開戦
北条氏は小田原で籠城することを決定し、1月に軍事動員令を出している。家康は三男の長丸（後の秀忠）を事実上の人質として上洛させて、名実ともに秀吉傘下として北条氏と断交する姿勢を示すとともに、先鋒部隊を出陣させた。この人質は即座に送り返され、秀吉は家康に対し領内の軍勢通過の際の便と、領内の諸城の使用を要求している。家康は2月中にかけて、大軍勢の領内駐留・通過の便宜を図るべく、領内の城や橋の整備を行った。
2月中に、豊臣秀次、徳川家康、前田利家、織田信雄ら各大名が出陣し、2月25日には織田信雄、徳川家康が三枚橋城に到着。3月3日に豊臣秀次、蒲生氏郷の軍勢が到着。
2月20日、志摩国に九鬼嘉隆、来島通総、脇坂安治、加藤嘉明、長宗我部元親、その他宇喜多氏・毛利氏らの1千隻を超える豊臣方の水軍が集結し、出航。2月27日、駿河国清水港へ到着。輸送としても、大軍勢と長期の合戦を想定して、清水港には20万石を越える兵糧が運び込まれていた。3月に入ると、水軍は秀吉の到達を待たずに伊豆長浜城を攻略。以降、西伊豆の諸城を落としながら伊豆半島を南下した。
3月1日、秀吉は後陽成天皇から節刀を賜り、聚楽第から北条氏の討伐のため東国に下向した。
北方（中仙道）からはいわゆる北国勢（前田利家・上杉景勝・真田昌幸・依田康国）らが3月15日に碓氷峠へ進軍。
3月27日、秀吉が三枚橋城に到着。ここに奥州津軽の津軽為信が参陣し、所領安堵を受けている。その他にも出羽国の戸沢盛安らも参陣している。
翌28日、北方では松井田城攻めを開始。29日には箱根で山中城が攻められ、一日で陥落した。
北条支城攻略
天正18年（1590年）春頃から豊臣軍主力が、かつて源頼朝が平家打倒の挙兵の際に兵を集めた黄瀬川周辺に集結。3月27日には秀吉自身が沼津に到着し29日に進撃を開始、進撃を阻む山中城には秀次・徳川勢を、韮山城には織田信雄勢を宛てて攻撃を開始した。
玉縄城
先に山中城の落城の際に脱出し落ち延びた北条氏勝は、これを恥じて自害しようとしたが、家臣の朝倉景澄や弟の直重・繁広らに説得され、手勢700騎を率いて居城の玉縄城に逃げ戻り籠城した。この際に小田原城の北を迂回するルートで玉縄に戻り、すなわち小田原城籠城軍に顔見せもなく合流することもなかったため、北条氏政に疑念を持たれている。
その後、徳川麾下の本多忠勝らを中心とした軍に城を包囲されるも抵抗らしい抵抗はせず、家康からの使者である都築秀綱・松下三郎左衛門や、城下の大応寺（現・龍寶寺）住職の良達による説得に応じ、4月21日に降伏開城。開城後は徳川氏や古田重然、瀬田正忠らが守備した。以降氏勝は豊臣方として、下総地方の北条方の城の無血開城に尽力する。
北方軍（北国勢・信州勢など）
北条氏側は北方軍の進軍を阻害するため、庇護していた相木常林（相木昌朝の子）、伴野信番（元・佐久野沢城主）を信濃国に潜入させ、佐久郡の白岩城で挙兵させたが、これは松平康国（依田康国）が派遣され即座に鎮圧されている。また碓氷峠に与良与左衛門を配して豊臣方の侵攻を阻害しようとした。
前田勢・上杉勢ら北国勢と、途中で合流した信州勢を主力とする北方隊は碓氷峠を越えて関東平野・上野国に侵攻した。松井田城主であり北条氏累代の重臣であった大道寺政繁はこれを碓氷峠で迎え撃つも、与良が真田勢の先方の真田信幸隊に打ち取られ、主力も真田軍と激戦になり、総兵力で圧倒的に劣勢であったこともあり、松井田城に退却し籠城した。豊臣方は碓氷峠を越え、関東平野に侵入した。
浸透制圧
前後して北方隊は4月17日頃に国峰城、宮崎城の諸城、厩橋城（4月19日）、箕輪城（4月23日）、松山城（5月22日）、その他西牧城、石倉城など上野・武蔵北西部の各城を攻め落とした。各城はそれぞれ主力や当主自身が小田原城に籠城しており、留守を預かる程度の兵や城代家臣、近隣領民などしか籠城していなかったため、戦意が高かったとは言い難かった上、圧倒的な軍事力の差を前にしては降伏開城もしくは敗北する外の選択肢が無かった。この間に石倉城で松平康国が戦死している。
南方からの加勢
一方、秀吉は圧倒的多数で完全包囲した小田原城の包囲勢から主に徳川勢を主力として兵力を抽出し、北方隊を助ける部隊を編成し、武蔵に進撃。前出の相模国玉縄城（4月21日）や江戸城（4月27日）などの武蔵の諸城を次々に陥落させた。次にその戦力を二手に分け、片方は下総国方面に向かわせた。浅野長政や徳川家臣の内藤家長らによる下総方面軍は小金城（5月5日）、臼井城（5月10日）、本佐倉城（5月18日）と次々と落とした。このあまりの急進撃に秀吉からは浅野に対して、敵である房総諸将の不甲斐無さを詰った上で「房総諸城の攻略は（あまりに簡単過ぎて）戦功として認めない」とする書状が送られたほどであった（5月20日付、「浅野家文書」）。もう一方の軍は武蔵国方面に侵攻し要衝である河越城を攻めたが、河越城の本来の守将は先に松井田城で降伏した大道寺政繁であり、城は政繁の子（養子）の直英（大道寺隼人）が大道寺氏の守備部隊で守備していたため、政繁の降伏を受ける形で河越城も降伏開城した。以降の大道寺氏の軍は秀吉方の道案内を務め、各城攻めにも加わっている。後述の岩付城も5月20日に徳川勢の働きもあって落城した。
これら房総・武蔵の諸城の異常な速さでの陥落の理由は、各城の兵力のほとんどは小田原城の籠城戦のために引き抜かれ、当主や城主自身も小田原城籠城に参加していたために、どの城も最低限の守備兵すら確保できない状態での籠城戦となったためである。例を挙げると、下総の小金城の高城氏の軍事力は豊臣側が作成した「関東八州諸城覚書」では700騎と記されているが、実際には城主の高城胤則ら大半が小田原城に籠城し、小金城が包囲された時に残されたのは200騎と軽卒300名であったとされる（「小金城主高城家之由来」 ）。箕輪城などは北条氏としては決して失いたくない重要拠点ではあったが、豊臣方の大軍勢と周辺諸城が続々と陥落していく状況を見た城兵によるクーデターが発生し、主将の垪和氏が追放されて無血開城している。決して北条方が弱かったわけではなく、ある程度の兵士が確保されていた鉢形城や館林城、主将が指揮を執った前出の松井田城、東海道方面でも城主が守将となった伊豆方面の韮山城などは豊臣方も攻め倦み、それらの城では進撃の速度は大幅に落ちている。
また、先に降伏した北条氏勝（山中城を脱出し、玉縄城で降伏）や大道寺政繁ら元北条方の諸将による降伏開城の説得交渉に応じた城もあり、さらに彼ら降将による各城の案内、具体的に言えば城の弱点のリーク、という情報的有利さも影響している。
小田原開城へ
5月9日には後北条氏と同盟を結んでいたはずの奥州の伊達政宗が、秀吉の参陣要請（要求）に応じて本拠から小田原へと向かった。開城への勧告は5月下旬頃から始められており、それに伴う交渉は、支城攻略にあたった大名たちなどによって、それぞれに行われていた。6月に入ると、小田原を囲む豊臣軍主力の中に乱暴狼藉を働く者や逃散が頻発するようになる（「家忠日記」）。包囲中、戦らしい戦と言えば、北条氏房（太田氏房）が蒲生氏郷勢に夜襲をかけたのが後北条氏側唯一の攻勢であり、囲む方は、井伊直政が蓑曲輪に夜襲を仕掛けた作戦と6月25日夜半に捨曲輪を巡る攻防があったぐらいであった。それ以外は、互いの陣から散発的に鉄砲を射掛けるぐらいのものであった。
そんな中、後北条氏側から離反の動きが見えるようになった。4月8日、小田原城に在陣中の皆川広照が豊臣軍に投降し、6月初旬には家康の働きかけによって上野の和田家中と箕輪城家中が城外に退去している。6月16日には、重臣であった松田憲秀の長子の笠原政晴が数人の同士とともに豊臣側に内通していたことを政晴の弟の松田直秀が氏直に報告することで発覚、政晴は氏直により成敗された。また、その数日後に氏政の母である瑞渓院と、継室の鳳翔院が同日に死去しており、「大宅高橋家過去帳」の鳳翔院の記載から共に自害と見られている。さらに6月23日に北方隊が落とした八王子城から首多数が送られ、また将兵の妻子が城外で晒し者にされたことが後北条氏側の士気低下に拍車をかけた。
6月26日には小田原城を見下ろす石垣山に関東初の総石垣の威容を誇った一夜城（石垣山城）が完成したことも後北条氏側に打撃をもたらした。このとき、後北条氏の一族・重臣が豊臣軍と徹底抗戦するか降伏するかで長く紛糾したため、本来は平時に月2回ほど行われていた後北条氏における定例の施政方針重臣会議を指すものであった「小田原評定」という言葉が、「一向に結論がでない会議や評議」という意味合いの故事として使われるようになった。
この6月に入る頃には、氏房、氏規、氏直側近らによって、家康と織田信雄を窓口とした和平交渉が進んでいた。後世になって成立した『異本小田原記』では伊豆・相模・武蔵領の安堵の条件での講和交渉は行われ、同じく『黒田家譜』では、その講和条件を後北条氏が拒否したために秀吉が黒田孝高に命じて交渉に当たらせた事などが記されているが、実際のこの頃には後北条領は家康に与えられることになっていたと考察されており、伊豆は4月中旬には既に家康の領国化が始まっていた。残されていた北条氏の拠点城も、北の鉢形城は6月14日に守将の北条氏邦が出家する形で開城となり、伊豆の韮山城も6月24日に開城し北条氏規が秀吉の元に出仕した。八王子城の落城に続いて津久井城も開城し、秀吉は黒田孝高と共に織田信雄の家臣滝川雄利を使者として氏政、氏直の元に遣わした。
7月5日、氏直は滝川雄利の陣に向かい、己の切腹と引き換えに城兵を助けるよう申し出、秀吉に氏直の降伏が伝えられた。