おっさんずラブ
企画
本作のプロデューサーである貴島彩理、神馬由季、松野千鶴子の3人は女性であり、このうち貴島は単発版が初のプロデュース作品である。
本作は貴島が大学時代に友人の世話になった際に感じた「なぜ彼女と結婚してはいけないのか」という気持ちから着想を得られたものであり、そこから「働く今どきの男女の恋愛観」や「『好き』や『結婚したい』という感情は何か」というテーマへと発展していった。
脚本を手掛けた徳尾浩司は「男性同士の恋愛の中で萌えを提示するというよりは、男女の恋愛と同様に『恋愛ドラマを描く』というところが出発点だった」と「アニメ！アニメ！」とのインタビューの中で振り返っており、制作にあたっては「自分たちだったらどうするか」ということを突き詰めたと述べている。
徳尾は打ち合わせの際は男女の恋愛観の差が大きく表れており、その恋愛観がまざった結果本作が出来上がったのではないかと述べている。さらに、徳尾は幼少時から『ママレード・ボーイ』といった少女漫画や少年漫画に親しんでおり、本作の表現の中には少女漫画に影響を受けたところもある。
その一方、意図せずに視聴者を傷つける可能性があるとして、本作ではLGBTの悩みや葛藤についての描写は避けられた。執筆当初、徳尾は「この表現をいれたらまずいかな」と悩んだこともあったが、ある時「同性同士だから面白いのではなく、少女漫画的な表現におっさんが真摯に取り組んでいるから面白い」ということに気づいたと振り返っている。
単発版は一つの作品として作り上げられたため、制作チームは続編を作るべきか、新しい物語を作るべきか悩んだものの、「春田とハセの恋」は単発で完結していたため、連続版の制作にあたっては、単発版では描き切れなかった登場人物の過去や成長を掘り下げるということになり、最終的に連続版は新しい物語として作られることとなった。
キャラクター設定・キャスティング
春田創一役の田中圭と黒澤武蔵役の吉田鋼太郎は、いずれも単発版・連続版の双方に出演している。
連続版における春田は単発版以上に「ダメな男」として描かれている。これについて徳尾は「黒澤部長と牧という全くタイプの異なる二人の男性から惚れられるにはどうしたらよいのかと熟考し、台本に書いていないところを試行錯誤する中で、あの絶妙に母性本能をくすぐる春田ができあがったんだと思います」としており、田中のアドリブの例として「春田がソファに横たわって、身体を捻りながら悶える」場面を挙げている。
マーケティング
各種SNSを積極的に活用している。取り分けInstagramでは、本作品の登場人物であり“ヒロイン”と称される黒澤が「はるたん（春田）を隠し撮りしている」設定で『武蔵の部屋』を展開。“公式裏アカ”と呼ばれ、“表”の公式アカウントのフォロワー数を大幅に上回る人気を誇っている。
また、公式Twitterでも、撮影風景やオフショットを画像付きで更新しているほか、pixivでもイラストコンテストが開かれた。
映画
2018年12月7日、映画化が決定し、2019年8月23日に公開予定であることが公式に発表された（この時点での仮タイトルは『劇場版 おっさんずラブ (仮)』であった）。
キャストはドラマ版の配役で続投、ストーリーはドラマのその後が描かれていく。

2019年4月22日、仮タイトル『劇場版 おっさんずラブ (仮)』から、『劇場版 おっさんずラブ 〜LOVE or DEAD〜』に正式決定。また新たなキャストが加わることも併せて発表された。
ドラマ版・続編
2019年1月22日、連続ドラマ第2弾を2019年度中に放送する予定であることが明らかになった。同年9月12日に、同年10月期の土曜ナイトドラマ枠において『おっさんずラブSeason2（仮）』を放送することを発表し、同年9月27日に、物語の舞台を空にした新作タイトル『おっさんずラブ-in the sky-』を発表した。主要キャストは田中圭、吉田鋼太郎のほかに、新たに千葉雄大、戸次重幸が加わる。
あらすじ（シーズン1）
春田創一はひょんなことから、上司である黒澤が自分の隠し撮り写真をスマホの待ち受けにしたり会社のパソコンに溜め込んでいることを知ってしまう。知られたことに気づいた黒澤は10年来温め育んでいた恋心を春田に打ち明ける。一方で、本社から東京第二営業所に異動してきた牧凌太は、春田から彼の実家でのルームシェアを提案されて快諾。次第に春田への想いを募らせていき、黒澤が春田にアプローチしたと知ってからは対抗意識を燃やし、春田に告白する。また、黒澤は春田との関係を築くため、妻である蝶子に離婚を切り出していた。蝶子は黒澤の不倫を疑い、春田に不倫相手を探す協力を要請するが、黒澤から相手が当の春田であると告げられてパニック状態に陥り、裁判を起こし訴えると言い出す。その後、「言わないことは優しさでもなんでもない」と牧に諭された春田は、黒澤に恋愛感情はないと告げる。影でその様子を見ていた蝶子は真面目に断る春田と傷心した夫の姿にもらい泣きし、憑きものが落ちたように怒りは終息した。
そんな中、幼馴染のちずの兄・鉄平が営む居酒屋が悪質な不動産会社により二束三文で買い叩かれ、2人は店からの退去を余儀なくされる。家を失ったちずに春田は家に来るよう言う。2人の仲睦まじい様子を見た牧は身を引くため家を出て行こうとする。元カレである武川の元に行く、という牧を春田は発作的に引き止める。その後、牧は春田に改めて交際を申し込み、受け入れられる。
牧とステディな関係を始めると公言した春田だが、まだ戸惑いがあり、街中では他人の目も気になる。牧のほうでも、春田が選んだパートナーが男性である自分で良いのか、と葛藤する。苦悩の末に春田の"普通の幸せ"を一番と考え、心にもない言葉を投げつけて別れを告げる。
牧が家を出ていってから、春田は元の自堕落な生活に戻ってしまう。その様子を見兼ねた黒澤が自宅まで訪ねてきて世話を焼くようになり、やがて一緒に暮らすようになる。黒澤の助力により、春田は私生活の改善だけでなく仕事でも好成績を上げるようになる。ついに本社の手掛ける新規プロジェクトに抜擢され、上海出向が決まる。
好機を計っていた黒澤から求婚されて、その場の雰囲気に流され承諾してしまう。春田の心には躊躇や疑問が湧きあがっていたが、いずれも答えを見い出せないまま挙式当日を迎える。チャペルで誓いのキスを求められるが春田は歩を進めることが出来ない。脳裏に浮かぶのは牧と過ごした日々ばかり。その時になって初めて、春田自身もずっと牧を求め続けていたのだと気付き、その場で黒澤に諭されて牧を探しに街に飛び出していく。ようやく見つけた牧は、最初こそ春田を遠ざけようとしたが、ストレートな言葉で思いの丈をぶつけてきた春田のプロポーズを受け入れる。そして、春田は上海へ向け飛び立っていく。
ドラマ版・続編を受けての波紋
2019年9月25日23時15分、インスタグラム武蔵の部屋が春田創一から牧凌太との結婚報告を受けたとの設定で書き込みが更新される。2019年9月26日23時15分、公式Twitterアカウントに春田創一と牧凌太のロングショットと指輪が薬指にはめられた2人の左手の写真がアップされた。その約6時間後の2019年9月27日5時、公式Twitterアカウントに『おっさんずラブ-in the sky-』の制作が発表され、田中圭演じる春田創一、吉田鋼太郎演じる黒澤武蔵のみ、前作と同じ名前で続投することが発表された。天空不動産編（シーズン1と劇場版）とは異なる舞台のため「おっさんずラブの名前使わないで他のドラマとしてやって欲しい」という意見、春田創一の伴侶となった牧凌太の存在しない世界線への変更に対する説明不足感、新作の公式アカウントが、前作のものをそのまま引き継いでいることに対する別アカウント作成への要望、などがネット上に挙げられ、Twitterでは「#牧凌太」がトレンド入りする事態となった。