ウォロディミル・ゼレンスキー
生い立ち
1978年1月25日、ソヴィエト連邦構成国の一つであるウクライナ・ソビエト社会主義共和国のクルィヴィーイ・リーフ市にユダヤ系ウクライナ人として生まれた。父オレクサンドル・ゼレンスキーはドネツク・ソヴィエト貿易研究所（現・ドネツク国立経済貿易大学）のクルィヴィーイ・リーフ校に勤務する研究者で、母はエンジニアであった。後に同校はキエフ国立経済大学の管轄に移動され、2011年にクルィヴィーイ・リーフ市立大学付属経済学研究所として独立機関となった。父の仕事の都合で幼少期はモンゴル人民共和国のエルデネトに住んでいた時期もあるという。
家系的には前述の通りユダヤ系となる。ウクライナの公用語であるウクライナ語とロシア語の２か国語を話せるが、ウクライナ語は苦手で、俳優業やメディアではこれまでロシア語を使用してきた。ウクライナ語は話せても流暢とは言い難い。
1991年、ソ連崩壊に伴い新生ウクライナが成立するとクルィヴィーイ・リーフ市はドニプロペトローウシク州の自治体となった。子供時代からゼレンスキーは話芸の才能を示し、旧ソ連時代からの伝統を持つロシアのバラエティー番組「KVN」（Клуб весёлых и находчивых、面白い奴らのクラブ）にウクライナ代表のアマチュア芸人として出演している。学業面ではキエフ国立経済大学のクルィヴィーイ・リーフ校で法学を専攻しているが、大学卒業後も法曹ではなくコメディアンへの道を選んだ。
芸能活動
1997年、番組内でコメディ劇団「第95街区」（Студія Квартал-95）を結成、台本の制作も手掛けるなど若くして番組の看板芸人に上り詰めた。2003年、「第95街区」をコメディ映画・番組・舞台の制作会社へと再編して、より幅広い活躍を見せるようになった。KVN視聴者が広がるCIS諸国での巡業やコメディ映画の制作・上映などを手掛け、ウクライナの大手テレビ局「Інтер」「1+1」などに番組を提供した。2006年、イギリスのダンス番組「ストリクトリー・カム・ダンシング」のウクライナ版で本格的なブレイクを果たし、ゼレンスキー出演回は最大瞬間視聴率87.57%という記録的な数字を達成している。2008年にはロシアのコメディ映画「Любовь в большом городе」に出演。2012年、ジャン＝クロード・ヴァン・ダムが友情出演した事で話題になったウクライナ映画「ルジェフスキー対ナポレオン」でナポレオン役を演じている。
順調にキャリアを重ねる一方、不安定な状態が続くウクライナ社会への問題提起も行っている事で知られている。ゼレンスキーはオレンジ革命、マイダン革命などの自由主義革命に肯定的で、ロシア軍の軍事介入後は知名度を持つロシア語圏での反発を恐れず、ウクライナ軍に多額の寄付を行って支援した。一方でウクライナ政府が推進するロシア語文化の弾圧には強く反対し、文化大臣の辞任を求めている。ロシア民族主義とウクライナ民族主義のどちらにも賛同しない中立派として行動し、オリガルヒを筆頭に社会で蔓延する汚職や富の集中も強く批判している。これは、これまでゼレンスキーがウクライナ東部のロシア語圏で育ち、2014年までは主にウクライナの他にロシアを舞台に活躍し数々の作品に出演してきたことが大きい。それらの数々の出演作品はロシア文化の排除という名目でウクライナではポロシェンコ政権によって放映や販売が禁止されている。
「国民の僕」
2015年、ウクライナの国営放送「1+1」でゼレンスキーが主演する政治風刺ドラマ「国民の僕」（Слуга народа）が全24話で放映された。一介の歴史教師がふとした事から素人政治家として大統領に当選し、権謀術数が渦巻く政界と対決する姿をユーモアを交えながら描いた同作はウクライナで大流行した。物語は選挙で授業を妨害された主人公が怒りに任せて政府批判を行う様子が隠し撮りした映像が投稿され、インターネットでバズ化した事が導入部になっている。現実世界でも放送後にインターネット上でエピソードの無料公開が行われ、Youtubeに投稿された第1話の再生数は1200万に達している。
第1シーズンでは主人公を取り込もうとするベテラン政治家の手から徐々に離れ、閣僚を刷新して政権を確立するまでの3か月間を描いている。作品中で政治をゲームとして扱うオリガルヒ、オリガルヒの駒として動く政治家、蔓延する縁故主義、浪費される税金、放置されたインフラ、脱税に奔走する資産家などウクライナ社会の腐敗と現状に怒りを覚える国民を描き出している。また歴史教師である主人公にリンカーン、チェ・ゲバラ、ユリウス・カエサル、イヴァン雷帝などの人物が啓示を与える存在として登場する。
2016年、映画版として「国民の僕 第2部」（Слуга народа 2）が放送され、ウクライナ映画賞（金独楽賞）に主演男優賞でノミネートされている。2017年、テレビシリーズの第2シーズン全24話が放映された。IMFによる支援を受ける程に悪化したウクライナ経済を立て直すべく、汚職の一掃を目指す姿が物語の中心になっている。2019年、政敵の仕掛けた冤罪で政権を追われた主人公が大統領に復帰するまでを描いた第3シーズンの放送が開始された。
大統領選
2018年の年末に行われた調査ではティモシェンコに次ぐ第2位候補として9%の支持を獲得して現職のポロシェンコを上回った。選挙戦本番でポロシェンコが巻き返しを図ったが、それを上回る勢いで草の根での支持が広がって最有力候補に躍り出た。2019年4月1日、第一回投票でポロシェンコ（17.8%）、ティモシェンコ（14.2%）の両名を大きく引き離してゼレンスキーが30.4%の得票を得た。単独過半数には届かなかった事から、決選投票で2位のポロシェンコと争う形となる（ティモシェンコは不正選挙を主張しつつも敗北宣言）。
決選投票では「国民の僕 第三部」（Слуга народу３）と題して、支持者に投票を呼び掛けるキャンペーンを行っている。決選投票を前にしてもゼレンスキー支持の勢いは留まらず、むしろ勢いを増して日を追うごとに現職のポロシェンコとの差を付け、世論調査での支持率は50%以上に達すると見られている。4月16日、焦りを深めるポロシェンコがゼレンスキーが拒否してきた討論会を挑むと、スタジオや会議場ではなく興行用のスタジアムでの開催という挑発的な条件を突き付けている。
4月20日、投票日前日にスタジアムでの討論会が行われた。ゼレンスキーは政治経験の不足を批判するポロシェンコの政治経歴を「失敗」と切り捨て、ポロシェンコが愛国心をアピールすると紛争で戦死した兵士達に祈りを捧げる仕草を見せた。堅実な政策論で支持を取り戻そうとするポロシェンコを得意のパフォーマンス合戦や口論に持ち込む事で終始翻弄し、ペースを握り続けた。
4月21日、出口調査の段階でゼレンスキーが決選投票で70%以上を得票し、圧倒的な大差を付けて大統領に選出される事が確実となり、現職ポロシェンコが敗北を宣言した。ガリツィア地方の中心であるリヴィウ州のみでポロシェンコ氏に敗北した以外のすべての州で勝利。特にロシア語圏である東部や南部では得票率が8割を超える圧倒的な勝利であったことは、特にポロシェンコ政権によって国民の間で利用率の高かったロシアのSNSの禁止、映画やドラマ等のロシア文化の排除や両国間の直行便の就航の停止等の政策が行われる中、双方に親族も多くいる等関係の深い隣国ロシアとの関係の正常化に対する期待の大きさをうかがわせる。
アメリカとの関係
ロシアの軍事的脅威にさらされる中、アメリカ合衆国からの軍事支援を仰いでいる。この背景の中、2019年7月25日にドナルド・トランプ大統領との間で電話会談が行われたが、後にアメリカ側でトランプがウクライナに圧力をかけたとして政治問題化する余波も見られた（ドナルド・トランプとウクライナ論争を参照のこと）。