デーブ・ウィンフィールド
プロ入り前
幼少期から運動神経に優れ、野球とバスケットボールで活躍する。
1969年のMLBドラフトでボルチモア・オリオールズから40巡目に指名を受けるが契約せず、学費が全額支給される特待生としてミネソタ大学に進学。当時のバスケットボール部コーチは後年NBAやABAでも指揮を執ることになる若き日のビル・ムッセルマンであった。野球部コーチは元MLB選手で大学野球の殿堂入りをするディック・シーバート。バスケットボールでは1972年に53年ぶりのビッグ・テン大会優勝を果たし、野球では1973年にチームをカレッジ・ワールドシリーズに導いた。
パドレス時代
1973年のMLBドラフトでサンディエゴ・パドレスから1巡目（全体4位）に指名を受けただけでなく、NBAドラフトでアトランタ・ホークスから、ABAドラフトでユタ・スターズから、そしてアメリカンフットボールはプレイしていなかったにも関わらず、NFLドラフトでミネソタ・バイキングスから17巡目（全体429位）に指名を受けた。

3つの異なるプロスポーツからドラフト指名を受けたのは他にジョージ・カーター、 ジョ・ジョ・ホワイト、ノエル・ジェンク、ミッキー・マッカーティ、 デイブ・ローガンの5人だけであり、4つの異なるプロリーグから指名を受けたのはウィンフィールドとカーター、マッカーティの3人だけである。
最終的にパドレスと契約し、野球の道を選ぶ。ドラフト指名から2週間後、6月19日のヒューストン・アストロズ戦で早くもメジャーデビュー。多種目でのドラフト指名に加え、マイナーリーグを経験せずにメジャー昇格を果たしたことで話題を呼んだ。6月21日の同カードでメジャー初本塁打を放つなど56試合の出場で打率.277を記録した。
1974年はレギュラーを獲得し20本塁打・75打点を挙げる。
1975年、1976年はそれぞれ15本塁打、13本塁打と伸び悩む。
1977年は前半戦で打率.296・21本塁打・70打点を記録し、自身初のオールスターゲームに選出される。しかし後半戦は打率.239・4本塁打・22打点と不振に陥った。
1978年は2年連続でオールスターゲームに選出され、打率.308・24本塁打・97打点の好成績を挙げた。
1979年は前半戦で打率.331・22本塁打・72打点の成績で、オールスターゲームで初の先発出場を果たす。最終的に打率.308・34本塁打・118打点を記録し、キャリア唯一の打撃タイトルとなる最多打点を獲得。初のゴールドグラブ賞を受賞し、MVPの投票では同点受賞のキース・ヘルナンデス、ウィリー・スタージェルに次ぐ3位に入った。
1980年は打率.276・20本塁打・87打点と成績を落とした。オフにフリーエージェントとなった。
ヤンキース時代
1980年12月15日にニューヨーク・ヤンキースと当時最高額となる総額2330万ドルの10年契約を結び移籍。
1981年は、50日間に及ぶストライキでシーズンが中断・短縮された影響で前後期制の変則日程となる。13本塁打に留まるが、チームは前期優勝。ミルウォーキー・ブルワーズとのディビジョンシリーズでは打率.350と活躍するが、オークランド・アスレティックスとのリーグチャンピオンシップシリーズでは打率.154と不振。チームは3年ぶりのリーグ優勝を果たすが、ロサンゼルス・ドジャースとのワールドシリーズでは22打数1安打、打率.045と極度の不振で、チームは2勝4敗で敗退。辛口で知られるオーナーのジョージ・スタインブレナーは「大舞台で活躍できないのは、彼がスーパースターではないからだ」「ミスター・オクトーバー（レジー・ジャクソン）を手放して、ミスター・メイを手に入れてしまった」と嘲笑し、その後引退するまで「ミスター・メイ」と揶揄される。オフに前年から制定されたシルバースラッガー賞を初受賞した。
1982年はキャリアハイの37本塁打を記録。
1983年8月4日、敵地エキシビション・スタジアムでのトロント・ブルージェイズ戦で、5回表開始前のウォーミングアップ中にカモメを追い払おうとしてボールを投げたところ、直撃してカモメが死んでしまった。その際の追悼する仕草が観客の怒りを買い、試合後オンタリオ州警察に動物虐待の容疑で拘束され、保釈金500ドルの支払いを余儀なくされた。この事件後トロントのファンからブーイングを浴びるようになった。それでも同年は32本塁打・116打点の活躍を見せる。
スタインブレナーに「打率を残せない」と批判された1984年は、6月に1試合5安打を3度記録するなど打率.476を記録し、前半戦で打率.370。シーズン最終戦を前に.341で、チームメイトのドン・マッティングリーを1厘差で抑えてトップだった。しかしファンは同年からレギュラーを獲得した23歳のニューヒーローを応援する気運が強く、デトロイト・タイガースとの最終戦で打席に立つウィンフィールドにブーイングを浴びせた。結局マッティングリーが4安打を放って逆転し、キャリアハイの打率.340を記録しながらタイトルを逃した。
1988年まで毎年25本塁打・100打点前後の成績を残すがチームは低迷し、ポストシーズンとは無縁だった。
1989年は背中の故障によりシーズンを棒に振る。
エンゼルス時代
1990年5月11日、マイク・ウィットとの交換トレードでカリフォルニア・エンゼルスに移籍。
1991年は4月13日のミネソタ・ツインズ戦でキャリア唯一の1試合3本塁打、6月24日のカンザスシティ・ロイヤルズ戦でサイクルヒットを達成するなど28本塁打・86打点を記録。オフにフリーエージェントとなった。
ブルージェイズ時代
1991年12月19日にトロント・ブルージェイズに移籍。
1992年はファンに対し「もっと盛り上がってくれるように」と懇願。この「ウィンフィールドは歓声が聞きたい（Winfield Wants Noise）」というフレーズは球団のTシャツなどのロゴに使用された。主に指名打者として出場し、40歳ながら打率.290・26本塁打・108打点を記録する活躍でチームの地区優勝に貢献。アスレチックスとのリーグチャンピオンシップシリーズでは2本塁打を放ち、チームは球団創設以来初のリーグ優勝。アトランタ・ブレーブスとのワールドシリーズでは打率.227に終わるが、王手をかけて迎えた第6戦、延長11回表に決勝の2点適時二塁打を放ち、チームを初のワールドチャンピオンに導いた。試合後に「この安打は我が人生における最大の安打だ」と語った。オフに再びフリーエージェントとなった。
ツインズ時代
1992年12月17日に故郷のツインズに移籍。
1993年9月16日のアスレティックス戦で、史上19人目の通算3000安打を達成。3000本安打をドーム球場で達成した唯一の選手となる。
1994年は232日間に及ぶ長期ストライキでシーズンが打ち切られ10本塁打に留まる。
インディアンス時代
1994年8月31日にクリーブランド・インディアンスに移籍。
1995年は衰えを隠せず、打率.191・2本塁打に終わる。チームは独走で地区優勝を果たしワールドシリーズまで進出したが、ポストシーズンのロースターには残れなかった。同年限りで現役を引退。マイナーでのプレイ経験がない数少ない選手の1人である。
引退後
2001年に資格初年度でアメリカ野球殿堂入り。レリーフでどの球団の帽子を被るか注目され、最初に在籍したパドレスを選択し、球団史上初の殿堂入り選手となった。同年パドレス時代の背番号『31』が球団の永久欠番に指定された。現在はパドレスの副会長を務めている。
2014年11月14日、東京ドームで行われた日米野球第2戦において始球式の捕手役を務めた。