夏目房之介
生い立ち
1950年（昭和25年）、ヴァイオリニスト夏目純一の長男として、東京都港区高輪に生まれた。純一は夏目漱石の長男であり、房之介自身、若い頃には「漱石の孫」というレッテルを重荷に感じていたという。また、漱石の本名「金之助」と似た「房之介」という名前も嫌っていた。
母・嘉米子はハープ奏者で、特異な趣味人で蒐集家であった三田平凡寺の末娘である。チェリストで画家の雨田光弘は、母方を通じて房之介の従兄にあたる。房之介にとって「祖父」といえば、会ったことがない漱石ではなく、自分を可愛がってくれた平凡寺のことだという。また自分の資質にも、漱石より平凡寺の影響のほうが強いという。
教育熱心な母の意向で慶應義塾幼稚舎を受験したが、失敗する。区立高輪台小学校時代から漫画を描くのが大好きで、「マンガのなっちゃん」と呼ばれた。中学から青山学院に入学する。祖父が夏目漱石ということで、同級生の女の子から顔をまじまじと観察され、「おじいさん（漱石）はハンサムだったのにね」と心ない批評をされ傷ついたこともあった。国語の時間には、教師から「このクラスに漱石の孫がいるぞ」と言われるのが不愉快だったという。青山学院高等部在学中には美大進学も考えたものの結局は断念、青山学院大学文学部史学科に進み、中国史を専攻した。
大学在学中に実家を出て中野で恋人と同棲し、新宿や渋谷のジャズ喫茶に入り浸る青春を送った。吉本隆明、大江健三郎、ドストエフスキーなどを愛読していた。卒論のテーマは五四運動。
イラストレーター
1973年（昭和48年）、卒業後に恋人と結婚して世田谷区給田に転居する。杉並区にあった小さな出版社「エルム社」の入社試験を受けたところ、「漱石の孫」と聞いて興味を持った社長の強力な後押しで採用が決定した。切手の雑誌『少年切手マガジン』の編集などに携わったが、就職後も片手間に挿絵イラストレーターとしての副収入を得、次第に仕事のウェイトを副業に移していた。就職3年目であった1976年（昭和51年）末にエルム社が倒産、夏目はそのままフリーのイラストレーターとして独立した。この間、1975年に作品集『漫画』を自費出版し、尊敬する手塚治虫に見てもらった。同時期に赤塚不二夫にも作品を見てもらったが、このときは酷評を受けた。
1978年（昭和53年）、共著『ひまつぶし哄笑読本』（ベストセラーズ・ワニの本）を刊行し、漫画家・ライターのしとうきねおのパロディ精神から大きな影響を受けた。このころ、しとうきねおの紹介もあり「漱石の孫が漫画を描いている」という話を聞きつけた『週刊朝日』の取材を受けた縁から、1978年に始まった同誌の新コーナー「デキゴトロジー」のイラストを担当するようになり、これが1982年（昭和57年）に『學問』として夏目をメインとした漫画コラムへと発展するに至った。この連載が夏目の名を有名にし、漫画コラムニストとしての評価を固めた。
また、1984年（昭和59年）に漱石の肖像が千円札に採用されると、直系の子孫としてマスコミから取材を受ける（裁断前のシートの形で貰えました、ウソです、というようなギャグで返したりしている）。1986年（昭和61年）ディレクターが夏目のファンであった縁からTBSのクイズ番組『クイズダービー』に出演する。1988年（昭和63年）からNHK教育テレビの『土曜倶楽部』にレギュラー出演し、「夏目房之介の講座」コーナーを担当。以降、NHKにたびたび出演するようになる。
漫画家
漫画家としては、谷岡ヤスジや土田よしこ、佐々木マキの影響下にシュールな作風のギャグ漫画を発表していた。また、『月刊OUT』において『鉄人28号』や『仮面ライダー』のその後をパロディ漫画として描いており、これが後の“マンガ作品の一部を模写し分析する”という手法に繋がっていく。
1981年（昭和58年）、『マンガ少年』で『スペースドリフターズ』の連載を開始する。「夏目漱石の孫」という触れ込みであったが、掲載されたのは良質なSF作品だった。しかし掲載誌の休刊により、5回で連載終了した。1984年（昭和59年）には、恋愛をテーマにした短編集『粋なトラブル』を出版した。
漫画評論
夏目の漫画評論は、それまでの漫画評論のように、作品のストーリー上のテーマを採り上げて分析するのではなく、「コマと描線」に着目して分析を行う手法を採っている。このように漫画の文法と呼べる表現技法を分析し、その複雑な内容を説き明かす「マンガ表現論」は、後に他の漫画批評家にも手法として取り入れられるようになった。その方法の集大成が、竹熊健太郎ほかのメンバーとプロジェクト・チームを作って制作した別冊宝島EX『漫画の読み方』（1995年）である。また、夏目はNHKの『NHK人間大学』で3ヶ月シリーズの「マンガはなぜ面白いのか その表現と文法」（1996年放送）を担当したが、「これを見て、初めてマンガの読み方を理解した」という高齢者からの感想が寄せられたという。
作品模写による引用・分析を得意とするが、この手法は書家の石川九楊から高く評されており、石川は書という芸術の分析評価方法との類似点を指摘している。漫画業界では、絵の引用は著作権者の許諾がいるという風潮が強いが、夏目は絵の引用は著作権法上、著作者の許諾は必要ないと主張した。夏目も当初は業界の慣例に従い許諾を得ていたが、1997年の『マンガと「戦争」』で無許諾の引用に踏み切った（ただし、引用の要件から外れると弁護士に指摘された絵はこの限りではない）。クレームをつけてきたところはあったが、夏目を訴えることはできなかった。なお、1992年発表の『手塚治虫はどこにいる』以降では、作品自体の絵を直接引用することが増えている。
小林よしのりが1997年に自著『新ゴーマニズム宣言』の絵を批判本に引用した上杉聰を東京地方裁判所に著作権法違反で訴えた際、上杉側は夏目の著書を引用が正当である証拠として提出した。最終的に、漫画の絵の引用は合法だが、コマの配列改変のみ違法との判決が出た（詳細は脱ゴーマニズム宣言事件の項を参照）。
NHK-BS2で不定期放送中の『BSマンガ夜話』のレギュラーメンバーでもあり、番組中の作品を独自の切り口で解説する「夏目の目」のコーナーも担当している。
人物
年齢を重ねるにつれ、それまで「漱石の孫」とレッテルづけられて嫌っていた「漱石」に向き合うことに興味を抱く。1996年の『不肖の孫』では漱石と平凡寺のことを書いた。また、NHKの番組『世界わが心の旅』の企画でロンドンの漱石の下宿等を訪問したことから、その時に感じた内容をもとに2003年に『漱石の孫』を執筆した。2006年には『孫が読む漱石』を刊行した。「自分の中にある漱石と似た資質」を発見している。この年に妻と離婚しているが、あまり希望に満ちた結婚では無かったという。なお、妻とは離婚から5年後の2009年に復縁した。
漱石の作品では、中学生の頃に読んだ『硝子戸の中』が一番好きであると著書で挙げている。
極度のあがり症であると自称する。祖父漱石と同じく胃腸が弱く、下戸であるが、大の甘党だった漱石とは違い、それほど甘い物は好まない。大の太極拳愛好家であり、気功についても造詣が深い。中国武術の馬貴派八卦掌を始めてからはそれまで虚弱体質だったのがすっかり健康になったという。その結果、小学5年生の孫を背中に乗せたまま、拳で腕立て伏せができるほどになった。
バリ島のファンでもある。またインドネシア産のタバコであるガラムを吸っていることが多い。
2ちゃんねるの漫画掲示板の夏目房之介スレッドに自ら本名で書き込んでいた時期がある。そのため一時期、大量の質問が寄せられた。しばらくして、これ以降は書き込まないと明言し終了した。
両親がクラシック奏者であるが、夏目自身は歌謡曲好きである。その理由として著書『漱石の孫』には、祖母の夏目鏡子が三橋美智也のファンで、祖母の家に遊びに行くと必ずといって良いほど三橋の曲が流れており、そのせいで歌謡曲好きになったという内容のことが書かれている。
1976年（昭和51年）に世田谷区松原のマンションを買ったものの、売主である会社が倒産し、登記をしていなかった夏目は裁判に巻き込まれて苦労したという。