徳川慶喜
幼年期
天保8年（1837年）9月29日、江戸・小石川の水戸藩邸にて第9代藩主・徳川斉昭の七男として生まれた。母は正室・吉子女王幼名は松平七郎麻呂（まつだいら しちろうまろ）。
尊敬する第2代藩主･光圀の教育方針を踏襲している斉昭の「子女は江戸の華美な風俗に馴染まぬように国許（水戸）で教育する」という教育方針に則り、天保9年（1838年）4月（生後7か月）に江戸から水戸に移る。弘化4年（1847年）8月に幕府から一橋徳川家相続の含みで江戸出府を命じられるまで、9年間を同地で過ごした。この間、藩校・弘道館で会沢正志斎らに学問・武術を教授された。七郎麻呂の英邁さは当時から注目されていたようで、斉昭も他家の養子にせず長男・慶篤の控えとして暫時手許に置いておこうと考えていた。この間、七郎麻呂は父斉昭から偏諱を頂き、松平昭致（まつだいら あきむね）と名乗る。
一橋家相続
老中・阿部正弘が「昭致を御三卿・一橋家の世嗣としたい」との第12代将軍・徳川家慶の思召（意向）を弘化4年（1847年）8月1日に水戸藩へ伝達。思召を受けて昭致は8月15日に水戸を発ち9月1日に一橋家を相続。12月1日に家慶から偏諱を賜わり徳川慶喜と名乗る。
家慶はたびたび一橋邸を訪問するなど、慶喜を将軍継嗣の有力な候補として考えていたが、阿部正弘に諫言されて断念している。
将軍継嗣問題
嘉永6年（1853年）、黒船来航の混乱の最中に将軍・家慶が病死し、その跡を継いだ第13代将軍・徳川家定は病弱で男子を儲ける見込みがなく将軍継嗣問題が浮上する。慶喜を推す斉昭や阿部正弘、薩摩藩主・島津斉彬ら一橋派と、紀州藩主・徳川慶福を推す彦根藩主・井伊直弼や家定の生母・本寿院を初めとする大奥の南紀派が対立した。
阿部正弘・島津斉彬が相次いで死去すると一橋派は勢いを失い、安政5年（1858年）に大老となった井伊直弼が裁定し、将軍継嗣は慶福（家茂）と決した。
同年、直弼は勅許を得ずに日米修好通商条約を調印。慶喜は斉昭、福井藩主・松平慶永らと共に登城し直弼を詰問し、翌安政6年（1859年）に隠居謹慎処分が下る（安政の大獄）。この日は三卿の登城日であり、斉昭や慶永と違って不時登城ではなく、罪状は不明のままの処分であった。
なお、慶喜本人は将軍継嗣となることに乗り気ではなかったのか「骨が折れるので将軍に成って失敗するより最初から将軍に成らない方が大いに良い」という主旨の手紙を斉昭に送っている。
将軍後見職
安政7年（1860年）3月3日の桜田門外の変における井伊直弼の暗殺を受け、万延元年（1860年）9月4日 (旧暦)に恐れをなした幕府により謹慎を解除される。
文久2年（1862年）、島津久光と勅使・大原重徳が薩摩藩兵を伴って江戸に入り、勅命を楯に幕府の首脳人事へ横車を押し介入、7月6日、慶喜を将軍後見職に、松平春嶽を政事総裁職に任命させることに成功した。慶喜と春嶽は文久の改革と呼ばれる幕政改革を行ない、京都守護職の設置、参勤交代の緩和などを行った。しかし、これによって久光は（藩主でもなく官位もない人物からのあからさまな介入により）、幕臣から恨みを買うことになり、後の幕府崩壊の伏線の一つになり、自身の権力喪失の結果を作ることになる。
文久3年（1863年）、攘夷の実行について朝廷と協議するため、徳川家茂が将軍としては230年ぶりに上洛することとなったが、慶喜はこれに先駆けて上洛し、将軍の名代として朝廷との交渉にあたった。慶喜は朝廷に対し、攘夷実行を含めた国政全般を従来通り幕府へ委任するか、政権を朝廷に返上するかの二者択一を迫った。しかし朝廷からは、幕府への大政委任を認める一方で「国事に関しては諸藩に直接命令を下すことがあり得る」との見解が表明され、逆に幕府は攘夷の実行を命じられるなど、交渉は不成功に終わった。春嶽が朝廷の要求に反発して政事総裁職の辞表を出す一方で、慶喜はこれを受け入れる姿勢をとり、江戸の幕閣の猛反発を招いた。しかし攘夷の実行は慶喜の本心ではなく、孝明天皇が石清水八幡宮へ行幸しての攘夷祈願において将軍が天皇から節刀を拝受してしまえば攘夷を決行せざるを得なくなるので、「風邪発熱」（仮病）と称して家茂の拝謁を急遽取りやめさせている。
江戸に戻った慶喜は、攘夷拒否を主張する幕閣を押し切り、攘夷の実行方策として横浜港の鎖港方針を確定させる。八月十八日の政変で長州藩を中心とする尊皇攘夷派が排斥されたのち、公武合体派諸侯・幕閣による参預会議に参加すべく再び上洛するが、ここでも横浜鎖港に反対する参預諸侯の島津久光・松平春嶽らと慶喜は対立した。薩摩藩による朝廷の主導を警戒した慶喜は、参預諸侯を朝廷から排除する動きをみせ、中川宮朝彦親王らとの酒席で故意に泥酔し、同席していた伊達宗城、春嶽、久光を「天下の奸物である！！」罵倒（初対面である）、さらに中川宮に対し「島津からいくらもらっているんだ？」などと暴言を発して体制を崩壊に追い込むなど、徳川家の主導権を譲らないために手段を選ばぬ交渉を行なった。
禁裏御守衛総督
参預会議解体後の元治元年（1864年）3月25日、慶喜は将軍後見職を辞任し、朝臣的な性格を持つ禁裏御守衛総督に就任した。以降、慶喜は京都にあって武田耕雲斎ら水戸藩執行部や鳥取藩主・池田慶徳、岡山藩主・池田茂政（いずれも徳川斉昭の子、慶喜の兄弟）らと提携し、幕府中央から半ば独立した勢力基盤を構築していく。江戸においては、盟友である政事総裁職・松平直克（川越藩主）と連携し、朝廷の意向に沿って横浜鎖港を引き続き推進するが、天狗党の乱への対処を巡って幕閣内の対立が激化し、6月に直克は失脚、慶喜が権力の拠り所としていた横浜鎖港路線は事実上頓挫する。
同年7月に起こった禁門の変において慶喜は御所守備軍を自ら指揮し、鷹司邸を占領している長州藩軍を攻撃する際は歴代の徳川将軍の中で唯一、戦渦の真っ只中で馬にも乗らず敵と切り結んだ。禁門の変を機に、慶喜はそれまでの尊王攘夷派に対する融和的態度を放棄し、会津藩・桑名藩らとの提携が本格化することとなる（一会桑体制）。また老中の本庄宗秀・阿部正外が兵を率いて上洛し、慶喜を江戸へ連行しようとしたが、失敗した。一方、長期化していた天狗党の乱の処理を巡っては、慶喜を支持していた武田耕雲斎ら水戸藩勢力を切り捨てる冷徹さを見せた。それに続く第一次長州征伐が終わると、欧米各国が強硬に要求し、幕府にとり長年の懸案事項であった安政五カ国条約の勅許を得るため奔走した。慶喜は自ら朝廷に対する交渉を行い、最後には自身の切腹とそれに続く家臣の暴発にさえ言及、一昼夜にわたる会議の末に遂に勅許を得ることに成功したが、京都に近い兵庫の開港については勅許を得ることができず、依然懸案事項として残された。
将軍職
慶応2年（1866年）の第二次長州征伐では、薩摩藩の妨害を抑えて慶喜が長州征伐の勅命を得る。しかし薩長同盟を結んだ薩摩藩の出兵拒否もあり、幕府軍は連敗を喫した。その第二次長州征伐最中の7月20日、将軍・家茂が大坂城で薨去する。慶喜は朝廷に運動して休戦の詔勅を引き出し、会津藩や朝廷上層部の反対を押し切る形で休戦協定の締結に成功する。
家茂の後継として、老中の板倉勝静、小笠原長行は江戸の異論を抑えて慶喜を次期将軍に推した。慶喜はこれを固辞し、8月20日に徳川宗家は相続したものの、将軍職就任は拒み続け、12月5日に将軍宣下を受けようやく将軍に就任した。これは言わば恩を売った形で将軍になることで政治を有利に進めていく狙いがあったと言われるが、就任固辞が「政略」によるとみなせる根拠も「政略」説を否定する根拠もないのが実情である。この頃の慶喜ははっきりと開国を指向するようになっており、将軍職就任の受諾は開国体制への本格的な移行を視野に入れたものであった。
慶喜政権は会津藩・桑名藩の支持のもと、朝廷との密接な連携を特徴としており、慶喜は将軍在職中一度も畿内を離れず、多くの幕臣を上洛させるなど、実質的に政権の畿内への移転が推進された。また、慶喜は将軍就任に前後して上級公家から側室を迎えようと画策しており、この間、彼に関白・摂政を兼任させる構想が繰り返し浮上した。一方、これまで政治的には長く対立関係にあった小栗忠順ら改革派幕閣とも連携し、慶応の改革を推進した。
慶喜はフランス公使・レオン・ロッシュを通じてフランスから240万ドルの援助を受け、横須賀製鉄所や造・修船所を設立し、ジュール・ブリュネを始めとする軍事顧問団を招いて軍制改革を行った。老中の月番制を廃止し、陸軍総裁・海軍総裁・会計総裁・国内事務総裁・外国事務総裁を設置した。また、実弟・徳川昭武（清水家当主とした）をパリ万国博覧会に派遣するなど幕臣子弟の欧州留学も奨励した。兵庫開港問題では朝廷を執拗に説いて勅許を得て、勅許を得ずに兵庫開港を声明した慶喜を糾弾するはずだった薩摩・越前・土佐・宇和島の四侯会議を解散に追い込んだ。
薩長が武力倒幕路線に進むことを予期した慶喜は、慶応3年（1867年）10月14日、政権返上を明治天皇に奏上し、翌日勅許された（大政奉還）。従来の通説的見解によれば、慶喜は当時の朝廷に行政能力がないと判断し、列侯会議を主導する形での徳川政権存続を模索していたとされる。慶喜は緊迫する政治情勢下で内乱の発生を深く懸念しており、大政奉還による政治体制の再編はその打開策であった。
戊辰戦争
大政奉還後の政治体制については諸侯会議によって定められるはずであったが、12月、薩摩藩らは政変を起こし朝廷を制圧し慶喜を排除して新政府樹立を宣言（王政復古）。会議において「慶喜の辞官（内大臣・辞職）納地（幕府領・奉納）」が決定する。慶喜は衝突を避けるべく会津・桑名藩兵とともに大坂城に退去し、諸外国の公使らを集めて自身の正当性を主張した。慶喜は越前藩・土佐藩に運動して辞官納地を温和な形とし、年末には自身の議定就任（新政府への参画）がほぼ確定する。
しかし、翌・慶応4年（1868年）に西郷隆盛の手段を選ばぬ挑発に部下を抑えることができなかった慶喜は、会津・桑名藩兵とともに京都に向け進軍し、薩摩藩兵らとの武力衝突に至る。1月3日に勃発した鳥羽・伏見の戦いにおいて旧幕府軍が敗退し形勢不利になったと見るや、まだ兵力を十分に保持しているにもかかわらず、自らが指揮する旧幕府軍の兵に「千兵が最後の一兵になろうとも決して退いてはならぬ」と厳命する一方、自分は陣中に伴った側近や妾、老中の板倉勝静と酒井忠惇、会津藩主松平容保、桑名藩主松平定敬らと共に開陽丸で江戸に退却した。なお、この時、開陽丸艦長の榎本武揚には江戸への退却を伝えず、武揚は戦地に置き去りにされた。
勝利の可能性が十分あったにもかかわらず、慶喜がこのような敵前逃亡にも等しい行動をとった動機については幾つかの説がある。近年の研究では、慶喜政権が天皇の権威を掌中に収め、それに依拠することによってのみ成立していた政権であったとし、それを他勢力に譲り渡した時点で彼の政治生命は潰え、一連の行動につながったとする説が提唱されている。また、薩摩を討つ覚悟はあっても、朝敵の汚名を恐れて天皇（を擁した官軍）に対峙する覚悟が無かったとする説もある。『昔夢会筆記』によれば、水戸徳川家には徳川光圀以来の「朝廷と幕府にもし争いが起きた場合、幕府に背いても朝廷に弓を引いてはならない」という旨の家訓があったという。
しかし、結局のところ慶喜を朝敵とする追討令が正式に下り、東征大総督・有栖川宮熾仁親王に率いられた新政府軍が東征を開始する。慶喜は、小栗忠順を初めとする抗戦派を抑えて朝廷への恭順を主張する。2月には勝海舟に事態収拾を一任して自らは上野の寛永寺大慈院において謹慎する。また、徳川宗家の家督は養子である田安亀之助（後の徳川家達）に譲ることになった。
江戸総攻撃の前に行なわれた勝と新政府軍参謀西郷隆盛との交渉により、江戸城は4月11日に新政府軍に明け渡された。彰義隊や旧幕臣の暴発を恐れた慶喜は4月11日午前3時に寛永寺大慈院を出て水戸へ向かった。水戸では弘道館の至善堂にて引き続き謹慎した後、7月に徳川家が駿府に移封されると、慶喜も駿河の宝台院に移って謹慎した。これにより、徳川家による政権は幕を閉じた。
以後、幕府制度や征夷大将軍の官職は廃止され、慶喜は日本史上最後の征夷大将軍となった。
余生
明治2年（1869年）9月、戊辰戦争の終結を受けて謹慎を解除され、引き続き、駿府改め静岡に居住した。生存中に将軍職を退いたのは11代・家斉以来であるが、過去に大御所として政治権力を握った元将軍たちとは違い、政治的野心は全く持たず、潤沢な隠居手当を元手に写真・狩猟・投網・囲碁・謡曲など趣味に没頭する生活を送り、「ケイキ様」と呼ばれて静岡の人々から親しまれた。一方で、旧幕臣が訪問しても渋沢栄一など一部人以外はほとんど会わなかった。共に静岡に移り住んだ旧家臣たちの困窮にも無関心で「貴人情を知らず」と怨嗟の声も少なくなかった。
明治30年（1897年）11月に東京の巣鴨に移り住む。翌年には有栖川宮威仁親王の仲介により、皇居となった旧江戸城に参内して明治天皇に拝謁もしている。
明治34年（1901年）12月に小石川区小日向第六天町（現在の文京区春日2丁目）の高台の屋敷に転居し、ここが終焉の地となった。現在、敷地の大半は国際仏教学大学院大学になっている。明治35年（1902年）には公爵に叙せられ、徳川宗家とは別に徳川慶喜家を興し、貴族院議員にも就いて、35年振りに政治に携わることになった。しかし、完全な名誉職で能動的に政治に関わっておらず、何か歴史に残るようなことは一切していない。
明治43年（1910年）12月8日、七男・慶久に家督を譲って貴族院議員を辞し、隠居。再び趣味に没頭する生活をおくる。
大正2年（1913年）11月22日、（急性肺炎を併発した）感冒のため死去。享年77（満76歳25日）。歴代将軍の中で最長命。大正天皇は侍従海江田幸吉子爵を派遣し、祭資金や幣帛と共に以下の勅語を伝達させた。
國家ノ多難ニ際シ閫外ノ重寄ニ膺リ時勢ヲ察シテ政ヲ致シ皇師ヲ迎ヘテ誠ヲ表シ恭順綏撫以テ王政ノ復古ニ資ス 其ノ志洵ニ嘉スへシ 今ヤ溘亡ヲ聞ク 曷ソ痛悼ニ勝へン 茲ニ侍臣ヲ遣ハシ賻ヲ齎シテ臨ミ弔セシム
名前
幼名は七郎麻呂（しちろうまろ、七郎麿とも）。元服後、初めは実父・徳川斉昭の1字を受けて松平昭致（あきむね）と名乗っていた。その後、一橋徳川家を継ぐ際に当時の将軍・徳川家慶から偏諱（「慶」の1字）を賜い、（慶の字が「よろこぶ」の意味を持つことから「よろこぶ」が2つでめでたいの意で）慶喜と改名した。
「慶喜」は「よしのぶ」あるいは「けいき」とも読む。出身地である水戸では「よしのぶ」と呼ばれることが多いが、余生を送った静岡では「けいき」と呼ばれることが多い。
生前の慶喜を知る人物によると、慶喜本人は「けいき様」と呼ばれるのを好んだらしく、弟・徳川昭武に当てた電報にも自分のことを「けいき」と名乗っている。慶喜の後を継いだ七男・慶久も慶喜と同様に周囲の人々から「けいきゅう様」と呼ばれていたといわれる。「けいき様」と「けいきさん」の2つの呼び方が確認でき、現代においても少なくなりつつあると思われるが、「けいきさん」の呼び方が静岡に限らず各地で確認できる。司馬遼太郎は「『けいき』と呼ぶ人は旧幕臣関係者の家系に多い」とするが、倒幕に動いた肥後藩の関係者も「けいき」と呼んでいたことや福澤諭吉の『福翁自伝』でも、「慶喜さん」と書いて「けいき」と振り仮名を振っている箇所（313頁）が確認できる。
また、将軍在職中、江戸幕府の公式な文書等には「よしひさ」と読んだとの記録が残っている。本人によるアルファベット署名や英字新聞にも「Yoshihisa」の表記が残っている(他、『永代日用新選明治節用無尽蔵』という節用集には、「のりよし」という訓みが記されている。)。このように｢喜｣を｢ひさ｣と読む説についてはこの字を与えられた以下の2名についても同じことが言える。