第138回天皇賞
出走有力馬の状況
1番人気に推されたのは、前年に牝馬として64年振りの東京優駿（日本ダービー）制覇を果たし、この年も安田記念に優勝していたウオッカであった。前哨戦の毎日王冠では新馬戦以来の逃げ戦法を見せ、ゴール直前でスーパーホーネットに交わされて2着となっていたが、騎乗する武豊が「今まで乗ってきた中で一番状態が良い」と明言するなど、状態は上向きと見られていた。また、東京コースでは5戦2勝・2着2回、唯一連対（2着以内）を外したのは前年秋に出走したジャパンカップの4着で、それも優勝馬からは0.2秒差と安定した成績を保っていた。
ただ陣営はウオッカを前哨戦を使って万全の状態に仕上げ、さらに得意の府中であるということに対し、ダイワスカーレットは初めての府中に6ヶ月ぶりの実戦で非常に状態が悪く、ウオッカ陣営の角居調教師は『(何もかもが有利な状態の)これで勝てなかったらもう一生ダイワには勝てない』と緊張感を高まらせていた。
続く2番人気にはウオッカと同じく牝馬のダイワスカーレットが推された。本馬は前年に牝馬限定のGI級競走で3勝を挙げ、ここまでウオッカとの対戦成績を3勝1敗としていた。さらに前年末のグランプリ・有馬記念では2着、当年春に出走した大阪杯では、GI競走4勝のメイショウサムソン、菊花賞優勝馬アサクサキングス、この二走後に宝塚記念に優勝するエイシンデピュティらを退けて優勝するなど、第一線の牡馬とも互角以上の能力を見せていた。しかし右前脚骨瘤で5ヶ月間を休養に費やしており、天皇賞は大阪杯以来7ヶ月振りのレースであった。このため、競走の1ヶ月半前から主戦騎手の安藤勝己が騎乗して急ピッチの調整が行われ、放牧からの帰厩時には540kg前後の馬体重であったが、競走当日には大阪杯と同じ498kgでの臨戦となった。
3番人気のディープスカイは3歳馬であり、春に2004年のキングカメハメハ以来となるNHKマイルカップ、東京優駿の「変則二冠」を制していた。本馬は前走で菊花賞トライアルの神戸新聞杯を制していたが、距離やコース適性などを考慮の末に3歳クラシック最終戦の菊花賞を回避、古馬相手となるこちらに出走した。当年のダービー馬が天皇賞に出走するのは、前身の帝室御賞典にヒサトモが出走して以来71年ぶり。戦後では初めての出来事であった。
単勝オッズ一桁台はこの3頭のみであり、重賞2連勝中のドリームジャーニーが14.6倍と、4番人気以下は大きく引き離されていた。なお、最終登録の時点ではメイショウサムソンも登録馬に名を連ねており、同馬が出走すればウオッカ、ディープスカイと共に、日本競馬史上初めて3世代のダービー馬が顔を合わせるはずであったが、競走4日前に調整不足を理由に回避した。
入線後
入線後、ウオッカ騎乗の武豊、ダイワスカーレット騎乗の安藤勝己は共にウイニングランを行わず、直ちに検量室前の着順指定エリアに戻っていった。着差は目測で判断できない僅差であり、この時点で検量室内にあるホワイトボードによる手書きの着順掲示板には、馬番の小さい順に暫定的に7番、14番の順に書かれていた。しかし関係者はこれをダイワスカーレット優勢と受け取り、スカーレット関係者は戻ってきた安藤に1着の枠場に入るよう促した。これを見た安藤は「負けてないですか」と問いながら1着枠に入り、生産者の吉田照哉らと握手を交わしながら下馬した。続いて戻ってきたウオッカは2着馬の枠場に入り、武は硬い表情で直ちに下馬し、鞍を外して検量室へと向かった。
判定中の様子
場内および中継のテレビ画面に映し出されていた入線時のスローリプレイでは、両馬の勝負はほとんど見当が付かない状態であり、着順の判断は完全に写真判定の結果に委ねられた。判定は長時間に及び、この最中、後に続く最終第12競走の発走時刻繰り下げが発表された。また、テレビ中継を行っていたNHKも放送時間を5分延長した。時間が経つにつれ、場内では「同着になるのでは」という声が上がり始め、ファンのみならず、検量室外で両陣営の様子を見守る競馬関係者からも「もう同着で良いのではないか」という声が聞かれた。判定を待つ間、馬装を解かれたウオッカとダイワスカーレットは、着順指定エリア内で前後に並ぶ形をとり、一緒にクールダウンを行っていた。
着順判定に使用される写真は通常1枚のみであるが、今回は非常に微差であったため、それぞれ別角度から撮影された3枚のスリット写真で検証された。判定に時間を要したのは、第2、第3の写真の現像に時間が掛かったためであった。そしてレース終了から13分後の15時56分、場内の着順掲示板に「14」、「7」の順に馬番が表示され、ウオッカ優勝、ダイワスカーレットがハナ差の2着で結果が確定した。
牝馬による天皇賞1、2着は、1958年のセルローズ - ミスオンワード以来、50年振りの出来事だった。その着差は数字にして2cm、GI競走史上2番目（当時）の僅差であった。ゴール前後の様子を捉えた連続写真のうち、ウオッカの鼻先が前に出ていたのはゴールの瞬間のみだった。
確定後の様子
確定の瞬間、武は大きく手を叩いて両手でガッツポーズを見せ、ウオッカ管理調教師の角居勝彦と握手を交わした。一方、半ば勝利を確信していたダイワスカーレット陣営は呆然とした様子になり、関係者の輪の中からは「うそ、どうして」という声も上がった。
馬場で行われた表彰式では、ウオッカより先に、武、角居、馬主の谷水雄三が姿を現し、ウオッカの準備を待つ間、武が音頭を取ってスタンドのファンと共に万歳三唱が行われた。勝利騎手インタビューにおいて、武は「（検量室内の）ホワイトボードに劣勢の形で出ていたこともあり、生きた心地がしませんでした。ずっと祈っていました」と述べた。表彰式のプレゼンターは、当年のJRAイメージCM「CLUB KEIBA」の出演者である女優の蒼井優が務めた。
展開要諦
ハイペースで推移しながら、通常はペースが速いほど有利となる後方待機策から上位に入着したのは、カンパニーのみだった。これは上位3頭の実力が抜けていたことに加え、後方を追走するだけでスタミナを浪費するほど速いペースであったことの証左である。スポーツ報知は「驚異的猛ラップ」との見出しで、シンボリクリスエスが優勝した2003年秋の天皇賞との1ハロン（200m）ごとのラップタイム比較を行っている。
なお、第3コーナー手前からダイワスカーレットに競り掛けたトーセンキャプテンが、ウオッカと同じ角居厩舎所属馬であったため、同馬がダイワスカーレットを消耗させるための「ラビット」だったのではないかという憶測があり、ダイワスカーレットを管理する松田国英が、オリビエ・ペリエの騎乗に疑問を呈するコメントを出している。一方で松田は、結果的に両馬の競り合いでペースが速くなったからこそ、接戦が演出されたという意見も述べている。
計量的評価
上位入着馬4頭のレーティングを総合して算出される重賞・特別競走レーティングでは、118.5という値となり、2008年度施行のGI級競走ではジャパンカップ（119.75）に次ぐ評価となった。天皇賞の評価としては、競走レーティングが日本中央競馬会のホームページ上で公開されるようになった2001年以降の最高評価となっている。
競馬関係者の評価
出走馬の各陣営からは、競走レベルの高さを賞賛する声が相次いで寄せられ、その中で上位入着3頭の実力を称える声、さらに池添謙一のように、この競走に当事者として参加したこと自体への喜びを口にする者もいた。
騎手時代の1980年秋にプリテイキャストで第82回天皇賞を制した柴田政人は、「天皇賞史上最高のレースを見せてもらって、とても感動している」、調教師時代の1997年秋にエアグルーヴで第116回天皇賞を制している伊藤雄二は「牝馬2頭が歴史に残る名勝負を見せてくれました。しびれました」と賞賛した。
ファンの評価
日本中央競馬会の広報誌『優駿』が行った読者投票において、本競走が328ポイントを獲得して2008年度の「レース・オブ・ザ・イヤー」に選ばれた。2位の有馬記念（47ポイント）とは281ポイントの差があり、2位-10位の合算値よりも194ポイント上回る大差での選出となった。。
ウオッカ
優勝したウオッカには賞賛の声が相次いで寄せられた。伊藤雄二は「この馬のレースでいつも思うのは、勝つ時は本当に強い競馬をするということ。今日の競馬は完璧でした」と評した。武は「ゴールまで数十メートルの所は非常に苦しかったのですが、あそこで踏ん張ってくれたのが、やっぱりウオッカだと思います。タフなレースでした」と回顧し、「間違いなく歴史的な名牝です。いや、牝馬という枠を越えた名馬ですね」と称えた。レーティングでは出走馬中の実質最高評価となる118ポンドを与えられている。
ダイワスカーレット
休養明けながらこの接戦に持ち込んだダイワスカーレットは、競走内容においてはウオッカ以上の評価を得た。安藤勝己は敗因について、「休み明けの分、テンションが高くなって力んでいた」と回顧しながら、「並ばれた時は3着もないかと思った。そこから伸びるんだから、本当に大した馬だよ」と称え、「名勝負と言われるけど、俺からしたら一番酷い競馬、普通の馬なら我慢出来るような競馬じゃなかったし、それを思うとウオッカより相当上だなと感じました」と述べている。
ウオッカ陣営からも賞賛の声が寄せられ、馬主の谷水雄三は「それにしてもダイワの二の足は凄かったね。強い馬だ」と賞賛、調教助手の清山宏明は、「スカーレットが（前哨戦を）1度使っていたらかなわなかったんじゃないかと思います」と述べた。
スポーツニッポン記者の浜田公人は、前半1000mでを58秒7という速目のラップを刻みながら、後半ではそれを凌ぐ58秒5というラップでまとめた点を「驚異的なスピードの持続力」と述べ、「勝ち馬以上に凄かったスカーレット」と総評した。また競馬評論家の井崎脩五郎は、残り50mの差し返しを「奇跡のような脚」と評し、「歴史的名馬の証、今回の天皇賞を忘れ難きものにした真因であるように思える」と述べている。
レーティングではそれまでの評価値115ポンドを上回る117ポンドを与えられ、出走馬中実質2位の評価を得た。
ディープスカイ
春シーズンの段階から2008年クラシック世代は「世代自体のレベルが低い」と見られ、その評価を払拭する好走となった。管理調教師の昆は「この世代は弱いと言われていたが、違うということを証明できた。現役最強馬とこれだけの競馬ができたのだから」と感想を述べた。柴田政人は「さすがダービー馬という走りをした。3歳馬が古馬を相手に接戦に持ち込むには相当な能力がなければできない芸当で、よくぞ最強牝馬に食らいついたという感じだ」と称えている。しかし、3歳時からライバルと目され続けてきた牝馬2頭の接戦に、本馬の印象は相対的に薄くなったとする意見もある。
レーティングでは単純な数字の上では最高評価（実質3位）となる120ポンドを与えられ、日本ダービー優勝時の117ポンドを上回った。
競走後略記
ウオッカとディープスカイはこの次走ジャパンカップに進み、それぞれスクリーンヒーローの3、2着となって2008年シーズンを終えた。ダイワスカーレットは両馬が回避した年末のグランプリ有馬記念に進み、トウメイ以来37年振りの牝馬優勝を果たした。この年の年度表彰では、ウオッカが年度代表馬、ディープスカイが最優秀3歳牡馬を受賞。ダイワスカーレットにも特別賞の授与が検討されたが、授賞は見送られた。翌2009年2月にダイワスカーレットは屈腱炎を発症し、他の2頭に先んじて競走生活から退いた。ウオッカは2009年に牝馬最多となるG1級競走7勝目をマーク、牝馬初の生涯獲得賞金10億円突破を果たした。しかし、連覇を狙った第140回天皇賞では3着に敗れている。優勝はこの年4着に追い込んでいたカンパニーであった。一方、ディープスカイはその後好走はするも勝ちきれないレースが続き、2009年の宝塚記念3着の後屈腱炎を発症して現役を引退、急逝した父アグネスタキオンの後継種牡馬となった。