橋下徹
弁護士として
司法修習を経て1997年に弁護士になった橋下は大阪の樺島法律事務所に入る。樺島事務所に入った後、「同和地区に住んでいたけど私は同和じゃなかった。だから、私は同和問題はやりません」と言い、部落解放同盟の朝田善之助派が起こした京都市営住宅の家賃値上げ反対訴訟に参加することを拒否した。
1998年（平成10年）、大阪市内に自前の「橋下綜合法律事務所」を設立して独立。示談交渉による解決を看板にする。飛び込み営業なども行い顧客を集め、弁護士としての主な担当業務は企業コンプライアンス、M&A、エンターテインメント法、スポーツビジネスなど。大正時代に築かれた日本最大級の遊廓と言われ、最後の色街ともいわれる飛田新地の料飲組合の顧問などもしていた。2008年（平成20年）2月6日の大阪府知事に就任した後は、事務所を法人化し別の弁護士が運営する。芸能事務所タイタンと業務提携し、自身のタレントとしてのマネージメントを委託していた。また、同社の顧問弁護士も務めていた。
マスメディア出演
大阪で弁護士活動の傍ら、朝日放送『ワイドABCDE〜す』に外国人タレントのデーブ・スペクターと共に出演するようになる。
2003年（平成15年）4月から、久保田紀昭の後任として日本テレビ系全国ネットの『行列のできる法律相談所』にレギュラー出演するようになる。同年7月には『たかじんのそこまで言って委員会』（読売テレビ）でもレギュラーを務めた。

しばしばタレント・文化人批判や下ネタ発言をする一方、ワイドショーなどでは事故・事件・時事問題について自分の意見を強く述べていた。また、司法問題や法曹界全般、弁護士・裁判官の資質に至るまで幅広く批判していた。このため自身の発言で物議を醸すことも多かった。
政治家として
2007年（平成19年）12月12日、大阪府知事選挙に出馬することを表明。2008年（平成20年）1月27日投開票の大阪府知事選挙で183万2857票を獲得し当選した。同年2月6日に大阪府知事に就任した。
2009年（平成21年）に、世界経済フォーラム（ダボス会議）のYoung Global Leadersの1人に選出された。同年10月には総務省顧問に就任。
2010年（平成22年）4月、地域政党大阪維新の会を結党し代表に就任。2012年（平成24年）9月、国政政党日本維新の会代表。同年11月、日本維新の会代表代行。2013年（平成25年）1月、日本維新の会共同代表。
2011年（平成23年）11月、自らが掲げる大阪都構想などの政策実現を目的として、任期を3ヶ月余り残して大阪府知事を辞職、任期満了に伴う大阪市長選挙に立候補。40年ぶりとなる府知事選とのダブル選挙であることや、現職の平松邦夫（12月19日任期満了）との一騎討ちなどが注目されたが、結果は750,813票と平松に20万票以上の差をつけて初当選。選挙戦の街頭演説の際は大阪府警の私服警官が多数、SPとして橋下の警護にあたっていた。同年12月19日、第19代（公選制では9代目）大阪市長に就任した。知事経験者が政令市長に就任したのは史上初であった。
2014年（平成26年）3月23日、出直し選挙を図り、2番手候補に30万票以上の差をつけて再選。9月21日、維新の党共同代表。12月23日、共同代表辞任。
2015年（平成27年）5月17日、大阪都構想の賛否を問う住民投票である大阪市特別区設置住民投票が行われ、結果は否決された。投開票後の初の定例会見において、次期大阪市長選は維新での候補擁立にこだわらないとする個人的な見解を示した。
2015年8月27日、維新の党を、役職辞任すると共に離党。同時に松井一郎も顧問を辞任・離党した。ただし、両者ともに大阪維新の会の代表・幹事長は続けた。同年10月2日、国政政党・おおさか維新の会を結党し、初代代表に就任。同年12月12日、おおさか維新の会代表を退任し、法律政策顧問に就任（同日に大阪維新の会代表も退任）。
同年12月18日、大阪市長の任期を満了し、政界から引退した。
政界引退後
2017年（平成29年）5月末で日本維新の会の法律政策顧問を退任、同年10月には法律顧問を辞任して、大阪維新の会の法律顧問に就任。2015年いっぱいで政界引退後は再びタイタンに復帰し、タレント弁護士として活動再開している。
自民党・民主党・公明党
2008年9月に発足した麻生内閣に対しては、「僕は全面的に支えたい」と述べ当初は支持する考えを表明した。しかし2009年8月11日、第45回衆議院議員総選挙に対して、「国の形が変わる可能性として民主党に軍配が上がった」と述べ首長連合として民主党を支持する考えを表明した。
野田内閣下では大飯発電所の再稼働を巡り対立し、2012年4月には「民主党政権を倒すしかない。次の選挙で代わってもらう」と述べ、初めて倒閣について言及したが、その後橋下自身も再稼働容認に転じ、7月10日には大都市法などの協議が進んでいることから「野田首相はすごい。確実に決める政治をされている。民主党の支持率は急回復すると思う。」と述べ、一転して野田を評価した。
維新の党時代の2014年11月には、「民主党の閣僚経験者を軸にした野党結集が必要だ」と述べる一方で、「国の仕組みを変える改革は官公労とは一緒にできない」と述べ、官公労も含めた民主党全体との連携には否定的な見解を示した。同13日の幹部会において第47回衆議院議員総選挙での民主党との連携が協議されたが、橋下はこれに強く反対した。
公明党の山口那津男代表が「そうした挑発的な言動には乗らない。冷静に足元を固めて準備する」とコメントをした事に対して、「さすが大人だな、というふうに思いますけどね。大人の党（＝公明党）ですよ」と発言した。
2015年1月14日、関西テレビの番組で安倍晋三首相は、都構想に関して「二重行政をなくし住民自治を拡充していく意義はある。」と述べた。これに対して橋下徹は、「絶対に必要で、総理にしかできない。何かできることがあれば何でもする」と協力姿勢を鮮明にした。
2015年6月15日、安倍晋三首相との会談を受けて、労働者派遣法の早期採決に応じるなど更に自民党への接近を見せる。そして自身のツイッターで、民主党との連携に関して否定的な投稿を繰り返した。
消費税
2014年10月12日、消費税率の10%への引き上げについて、「今の段階では反対だ。止める法案を出す。（国会）議員の数はそのままで消費税だけ上がるなんて、こんなふざけた政治は許せない」と述べ、（消費税増税の）凍結法案を提出する考えを示したという。「ここまで（議員の歳費の削減など）をやって（消費税）増税をお願いするのが政治の筋道だ」と強調した。
同年11月20日、消費税の税率を10%にした場合、“低所得層に対して、現金を給付する。「給付付き税額控除」を導入すべきだ”との立場を明らかにした。
公会計制度
公会計における複式簿記・発生主義の導入を推進した。
2008年、橋下は、従来の単式簿記・現金主義会計による公会計制度について、「民間の収入と公会計の収入が全然違うことに非常に戸惑いを感じる」と発言。その判り難さを指摘。
これに代えて、複式簿記・発生主義の新公会計制度を「全国に波及させていきたい」と述べて、国に対しては、2009年10月30日に行なわれた総務大臣とのテレビ会議の中で、「公会計制度を、きちんと組織マネジメントができるような、企業会計原則に近い正確な情報を出す制度にしないといけない」と発言、原口一博総務大臣（当時）は「公会計制度の抜本改革については、バランスシート経営、それからキャッシュマネジメントという考え方を入れていかないといけない」と応じている。また、全国知事会に対しては、同年11月12日に行なわれた全国知事会行政改革プロジェクトチーム会議において、「複式仕訳に基づく新会計制度の早期導入を、先進県の協力の下、全都道府県で検討」すべきと提案している。翌2010年11月11日には、大阪府と東京都との共催により都庁で行なわれた「公会計制度改革シンポジウム」で、全国の自治体関係者など約500名を前に講演。「現金主義の官庁会計では財務情報が見えず、単年度の資金繰りの帳尻合わせに終始してしまう」「民間企業では当たり前の複式簿記・発生主義による財務諸表を作成し、正確な財務情報を明らかにすることで、将来を見通した地域経営が可能となる」「財務マネジメントを実践し借金漬けの運営から脱却していくには、会計制度の改革が必要である」と語った。
国会議員の経費
国会議員の文書通信交通滞在費について、「繰り越しや残額は認められるべき。但し、いきなり政治資金団体に入れるのでは、お金の流れが見えなくなり、会計原則に則り資金の動きを公開すべき。こんな事で増税なんて国民は納得しない。」等と発言したという。
大阪都構想
2010年（平成22年）1月12日、公明党の年賀会で「競争力のある大阪にするためには、一度大阪府を壊す必要があるし、大阪市も壊す必要がある。来たるべき統一地方選挙において、大阪の形を1回全部解体して、あるべき大阪をつくりあげる」と述べ、府と市の枠組みを取り除き、広域行政によって「ひとつの大阪」を目指す考えを示した。その上で、きめ細かな住民サービスを行うため東京23区のような特別区の導入も検討しているという。橋下は2011年春に行われる大阪府議会および23の市町の選挙（第17回統一地方選挙）に向けて大阪の形を変えていきたいと主張し、政治グループを立ち上げる決意を示し、2010年4月19日、大阪都構想の実現を掲げる地域政党大阪維新の会を結成、自らが代表に就任した。
竹島問題
2012年9月、竹島問題をめぐって韓国が警備隊を常駐させているという積み重ねられた事実がある以上共同管理を目指すべきであるという主張をし、賛否両論となった。これについては「領有権放棄ではない。（漁業海域などの）利用について共同でルールを定めるということだ」「『固有の領土』主張の放棄、後退ではない」といった事も述べている。
北朝鮮
大阪府庁を大阪ワールドトレードセンタービルディングへ移転する提案を出したが、条例は2009年3月議会で否決された（入居を見込んでいたビル側はこれにより会社更生法適用が確実となる）。直後の記者会見で「やっぱり日本は北朝鮮じゃないってことですよ。何でも思い通りに物事を進めたら独裁者になってしまう」と発言。引き合いに出されたことを抗議しながら生徒保護を求める文書を朝鮮学校保護者会「大阪府オモニ会」から手交された。
これを受けて、北朝鮮によるミサイル発射の際、「大阪にも多くの北朝鮮籍の人が住んでいる。言論の自由が保障されている日本に住む北朝鮮籍の人は、北朝鮮の今の体制について厳しく批判しないといけない。国民に変える気概がなければ、国は変わらない」と述べた。
カジノ
2010年7月9日の検討会初会合で、「公営ギャンブルOKの日本において、なぜカジノだけダメなのか」とした上で、「金がないと言えば、国はすぐ増税と言う。増税をやるならカジノだと思う。カジノには所得再配分機能もある。カジノの収益は福祉・医療・教育の財源に充てればいい」と述べた。また、外国人観光客を呼び込む為にもカジノは必要と語り、「立地は大阪湾ベイエリアがいい」との見解を示した。
初選挙
2007年（平成19年）12月に2008年大阪府知事選挙への立候補が報道されたが、当初は「2万%あり得ない」と否定した。後の出馬会見で、実際には自民党の古賀誠・選挙対策委員長、堺屋太一らと東京で会い、立候補を了承していたこと、報道された場合は会談自体なかったことにすることで合意していたことを明らかにした。2007年12月11日、再び大阪府知事選挙への立候補の意思があると報じられ、マスメディアの報道が出馬と否定に割れたが、本人は12月11日午後に再度否定した。翌12日、大阪府庁で行われた記者会見において正式に出馬表明。
また、以前から自民党大阪府議会議員から打診があり、12月3日に立候補の正式要請を受けたこと、島田紳助ややしきたかじん、辛坊治郎からの後押しが出馬を決意するきっかけとなったとしたが、たかじんはその後「（知事選出馬への）GOサインを出したかどうかは、微妙だと思う」と語った。
なお、知事選への出馬により、出演しているテレビ・ラジオのレギュラー番組を全て降板することとなり、収録済みの『ムハハnoたかじん』は別番組に差し替えられることとなった。
選挙戦
推薦・支持している自民党と公明党は表立った支援をせず、選挙対策本部は所属事務所タイタンと高校時代のラグビー部OBを中心とし、政党色を薄めた選挙戦を展開。自民・公明の大阪選出国会議員、地方議員がいっさい応援演説をせず、著名人の応援は選挙戦終盤に来た参議院議員・丸山和也と宮崎県知事・東国原英夫程度であった。7人の子持ちであることを前面に押し出し、「子供が笑う」をキャッチフレーズに「4つのトライ」と17点の重点事業をマニフェストとして掲げた。
最終的には対立候補に80万票以上の大差を付けて当選。当選当時の都道府県知事の中で最も若い知事となった。いわゆる「タレント知事」の誕生は大阪府では横山ノック（2期を務め、途中で辞職）以来13年ぶり。弁護士出身の現職知事は愛知県知事神田真秋に次いで2人目である。公選の大阪府知事としては初の東京都出身である。38歳の公選知事は歴代3番目の若さである。
当選直後から各種メディアに出演。1月29日には内閣総理大臣・福田康夫を表敬訪問。また、知事就任前に大阪府庁に登庁し事実上大阪府知事としての職務を始める。自民党大阪府議団の一室を借り、事実上の仮知事室として府職員と就任後の2008年当初予算の作成、政策協議を行う。
府議会、組合との対決
2008年4月11日、総額1100億円の予算削減を行う財政再建プロジェクトチーム案を発表。この案を元に議論を進めるとし、「賽は投げられた」と述べた。この案は、職員人件費の大幅削減、警察官の定数削減、私学助成金のカットや助成団体への補助金見直しを含む大胆な案で、賛否入り乱れた大きな反響があった。
府庁改革については、告示前に「府庁解体」を行うとして「ちゃぶ台をひっくり返す」「汗をかかない方は去って下さってかまいません」と発言するなど府庁職員に対して厳しい姿勢で臨んでいたが、その後、府庁職員の前で話す際には「皆さん（府庁職員）の盾、サンドバッグになります。一緒にスクラムを組んでください。」とも発言している。
首長連合
民主旋風が吹いた2009年の総選挙などでは、「増税をせずに、行政改革をする」と言った民主党に一票とツイート。横浜市の中田宏元市長や松山市の中村時広前市長（現：愛媛県知事）らとともに「首長連合」を結成。「首長連合」が、2009年の衆院選で民主党への支持を表明したため、自民公明両党から「裏切りだ」と批判が上がった。
「3月の府議会で、自民党大阪府連が、WTCへの府庁移転を否決するという判断をされ、すべて一心同体ではないと示されたのは自民、公明の方が先」と反論された。
直轄負担金カット
国の直轄事業の地元負担分請求について「内訳を開示しない、ぼったくりバーみたいな請求書」と批判し、7億円の直轄負担金カットを表明した。
公約撤回
公約「原則として府債を発行しない方針」を当選後の2008年（平成20年）2月に撤回。2008年（平成20年度）の暫定予算案において、「発行しないと府民生活に影響が出る」との説明のもと、建設事業費として160億円の府債を発行する方針を発表。「ギリギリまで発行を抑えたが、後半にどんとついてくる」と発言しており、府債発行を増額させる可能性を示唆。
学力別クラス編成導入について、選挙中に「塾でもやっていることが、なぜ公立の学校でもできないのか」として導入を呼びかけていたが、文部科学省の銭谷真美事務次官などの反発もあり、2008年（平成20年）2月13日にこれを撤回。「基本となるクラスまで学力によって分けるのは反対」「苦手な子に手厚く教えることの大切さを改めて感じた」と感想を述べ、「習熟度別の指導は、（学力別ではない）基本の学級があったうえでのもの」と強調した。との見解を述べた。次年度以降も当面続けることを明らかにした。
選挙公約「駅前・駅中保育所を100カ所設置」を、2008年（平成20年）10月1日の府議会本会議にて「子育て支援は市町村が主体となって取り組むべき」として正式撤回した。
職員
大阪市役所でおこなわれているヤミ専従への対策として、怠慢役人のリストラ基準を設けた（職員基本条例案）。府庁職員や市職労関係者は反発。「親兄弟や親戚に“独裁者の橋下市長になればお父ちゃんが失業する”」と触れ回っていると組織的選挙活動を誘発したという。但し、公務員の組織的選挙活動は、本来は許されない行為である。
大阪市職員の生活保護
2013年3月16日、「大阪市の職員164人の親族が、生活保護を受給していた」ことが判明した。これは、大阪府「東大阪市の職員30人の親族の生活保護受給」が発覚した後、大阪市で調査した結果、明らかになった。
橋下はこれを受けて、大阪市職員に対し「職員には自分の家庭もあるだろうが、節約して親族をサポートしてもらう」と述べ、「生活保護を受給している親族に仕送り」する様に促した。
議員経費ネット公開
大阪府議会に、府政野党案を軸にした条例案を「大阪維新の会」、公明、自民、民主系の4会派が共同提出、大阪市議会では公明、自民、民主系、共産の4会派が共同提案、共に全会一致で可決。
政務活動費の領収書などを市議会のホームページで公開することになった。政務活動費の使途の透明化が狙いで、議会全体で領収書までネット公開するのは政令市では初であり、これまでは共産党が独自に市議団のホームページで公開するのみだった。
医療
難病患者の高校生が、難病患者の学習環境改善に取り組んでいた。病床でも「勉強を続けたい」と熱望。橋下はこれに応じ、非常勤講師らを病院に派遣し1回2時間で週3回程度の学習環境を整備する方向で調整した。この新制度は、特別支援学校への転籍すること無く、元の高校に在籍したまま病院で授業を受けられるのが特徴。
「難病13疾患を患った患者」の医療費を助成する制度を、開始した。橋下は「市長選挙中に（難病患者の）お母さんに直接訴えられたのがきっかけ。新しい制度を作ったので、ぜひ申請してほしい」と話した。難病13疾患は、国の助成の対象となっていない。
オーストラリアと連携し、医療機器のさらなる性能向上の為に、医療研究を深めることを合意。大阪市立大学とメルボルン大学が医学生の交流を促進する合意書に調印した。
治安対策
大阪府警察を支援する形で、大阪市の治安を改善することを決めた。民間警備員に夜間パトロールをさせ、街頭犯罪を防ぐ。
給食
「大阪市の中学生が全国平均（6.2%）の約2倍。11.5%も朝食を食べていない」ことが明らかになると、「朝ご飯を食べていない子供が多すぎる。昼ご飯では必ず、栄養を取らせないといけない」と発言をし、大阪市の全ての公立中学校に給食を導入した。2014年11月には、メニューの改善を行い、「子供が笑う大阪」という公約の実現に向けて取り組んだ。橋下は、給食の施策にあたって、味よりも「子供の健康や体作りに役立つメニュー」を重視し、「栄養のバランスやカロリー」にこだわった。体力も学力も、健全な食があって初めて生まれる。
大阪市議会の対応
これらを受けて、大阪市議会は、2014年度一般会計当初予算案から公募校長制などの経費を計7500万円を削除する修正案を可決した。
訴訟
平松邦夫元大阪市長は、橋下が大阪都構想を説明する集会で「僕と平松さんが戦った大阪市長選挙。町内会に現金100万円、領収書抜きで配られています」と発言したことに対し、名誉を傷つけられたとして、橋下と地域政党大阪維新の会に1千万円の損害賠償などを求めて訴訟を起こした。2016年3月15日、大阪地裁は「意見や論評の域を逸脱していない」として平松の訴えを棄却した。
情報発信
大阪市長になってからはツイッターで、積極的な情報発信をしている。2011年2月1日に開始してから、2011年2月20日までにフォロワー数が8万人を超えた。2013年4月時点では、フォロワー数が約100万人と全国の政治家の中で最も多い。

2017年6月、ツイッターのユーザー名(@ID)を従来の@t_ishinから@hashimoto_loに変更した。日本維新の会の政策顧問を2017年5月末で退任したのに伴い、政治的中立を徹底する狙いと見られている。
治安対策
2009年（平成21年）12月17日に橋下自ら警察庁に赴き安藤隆春警察庁長官（当時）に警察官定員増を要望。2010年（平成22年度）の当初予算で102人、2011年（平成23年度）には86人と、警視庁に次ぐ規模の増員を計上した。
2008年（平成20年）3月24日、橋下は府議会の警察常任委員会に出席。大阪府の知事が警察常任委員会に出席するのは30年ぶりであった。委員会で橋下は、暴力団について「暴力を背景とする脅しを武器に、国民や企業、近年では行政機関等から不当な利益を得ている集団であり、暴力団こそまさに府民の敵、社会の敵である」と述べた上で、「公共調達における暴力団の関与については、府民の貴重な税金が暴力団の資金源となる可能性もあり、非常に憂慮すべきこと」、公共事業の下請け業者からの暴力団排除を「府警本部とも協議しながら進めていく」と語った。
橋下は、2010年（平成22年）8月12日の記者会見で暴力団の資金源とも指摘される貧困ビジネスを規制する条例を検討していると表明した。橋下は府の担当部局から、貧困ビジネスは「民間対民間の取引なので（規制は）できない」と言われたため、「自分で（条例案の）ドラフトを書いた」と明かし、「福祉担当者や弁護士がこの条例を元に、悪い業者と戦うことができる」と説明した。その後、10月27日の府議会において、貧困ビジネスを規制する全国で初めての条例「大阪府被保護者等に対する住居・生活サービス等提供事業の規制に関する条例」が可決・成立、2011年（平成23年）2月1日から施行された。
青少年問題協議会
2010年11月、大阪府青少年問題協議会は、一部のジュニアアイドル誌に18歳未満の子どもが水着や下着姿などで扇情的なポーズをとる写真が児童ポルノ禁止法の規制の対象外となっていることを問題視し、被写体の子供の視点に立った「子どもの性的虐待の記録」を定義する答申が府議会に提出された。府知事である橋下は、同協議会に対して諮問を行った。2011年に改正された青少年健全育成条例では、児童ポルノ禁止法では対象外である「水着、下着等を着用した状態で陰部又はでん部を強調した姿態をとらせる行為」の記録を含めた「子どもの性的虐待の記録」を、事業者及び保護が製造、販売をしないことと、何人も所持をしないことを罰則規定のない努力義務とし、大阪府はそのために必要な調査、指導及び助言をすることと規定した。
統合型リゾート構想
2009年（平成21年）9月15日、夢洲・咲洲地区まちづくり推進協議会において橋下は、大阪市内ベイエリア再開発の一環として、「カジノが1つのキーワード。結論は出なくても、始めからできないというのではなく、是非検討して欲しい」と提言。10月29日、関西の活性化には都市ごとの役割分担が必要との考えを示した上で、京都と奈良を「世界に誇れる観光の街」、神戸を「日本を代表するファッションの街」と評価。大阪について、「こんな猥雑な街、いやらしい街はない。ここにカジノを持ってきてどんどんバクチ打ちを集めたらいい。風俗街やホテル街、全部引き受ける」「大阪はエンターテインメントの街でいいじゃないですか。都市で役割分担して、上がってきた税収を分ければいい」との考えを語った。
翌2010年（平成22年）1月22日からシンガポールを訪問してカジノを視察、「こういう施設が大阪に欲しい」と話し、「民間に（カジノ）候補地を提示して、選んでもらうのが行政の役割」と述べた。
2010年10月28日には、カジノやパチンコの換金の合法化をめざす国際観光産業振興議員連盟（カジノ議連）の議員らを招いたギャンブリング&ゲーミング学会の大会に出席し、「ギャンブルを遠ざける故、坊ちゃんの国になった。小さい頃からギャンブルをしっかり積み重ね、全国民を勝負師にするためにも、カジノ法案を通してください」と議員らにカジノ合法化を求めた。
2011年（平成23年）8月18日、検討会は基本コンセプト素案をまとめ、「カジノ、ホテル、コンベンション・センター、ショッピングモール、アミューズメント施設、レストラン等を備えた統合型リゾート施設を、民間事業者の建設・運営主体によって構築する」との目標を提示した。
背景
部落解放同盟大阪府連合会の機関紙「解放新聞大阪版」は、橋下徹が平松邦夫・前大阪市長、倉田薫・池田市長と同様に、部落解放同盟大阪府連合会が設立した組織「同和問題解決（部落解放）・人権政策確立要求大阪実行委員会」の役員（副委員長）に就任している、と報じている。
選挙について
政治家を志望する若者の質問に答え、現行の選挙制度の問題点を具体的に教えた上で、「頑張って下さい！」と励ました。
やしきたかじんとの関係
司会者・歌手のやしきたかじんについて、政治家・橋下徹の生みの親であると述べている。大阪府知事選に出馬するかどうか悩んでいたとき、やしきから「仮に2期やっても46歳。38歳でやれるんだったらやった方がいい」と出馬を促されたと主張している。やしきの死去に際しては、「非常に残念。すごく優しい人で、強かった」、「いろいろあり過ぎて……」と語った。
たかじんサイドは、「番組に関してはオレに任せてと言っただけ。」と応援に関しては否定している。
その他
2012年、文楽などの財政補助を削減した際、赤川次郎から「動員数で言ったらベートーヴェンはAKB48にも劣るということじゃないか、そんな馬鹿な話があるか」と批判を受けた。文楽の入場者数が歴代3位を記録した際に、橋下は「文楽サイドの努力のたまもの」と評価。「（ファンらの）支援したいという意思を反映させる制度を作りたい」とし、ふるさと納税を活用した新しい制度の導入を表明した。市幹部は「市長は特定の文化・芸術に対して保護の目的で漫然と補助金を出し続けてきた文化行政のあり方を問題視していたが、当初から文楽自体は評価していた」と解説した。
竹山修身との論戦
2015年9月28日の大阪戦略調整会議（大阪会議）の第3回会合後、竹山修身と「場外論戦」を繰り広げた。竹山は大阪府、大阪市、堺市の東京事務所を統合することを提案したが、橋下は「（大阪会議で協議しなくても）堺市が（大阪府市で統合済みの東京事務所に）入ってくればいいだけの話」と主張。竹山は「政局に利用された感じで、不満が残る会議でした」と不機嫌な表情で語ったのに対し、橋下は「政局の利用なんて全くない。竹山氏は古くさい議会のやり方、役人のやり方に慣れ親しんでいる」と反発。報道陣そっちのけの応酬が続き、取材に参加していたフリーアナウンサーに声をかけられ幕切れとなった。
所得申告漏れ
2006年（平成18年）5月23日、本業である弁護士業務の経費計上等にかかわる約2500万円の申告漏れを大阪国税局から指摘され、修正申告に応じたと産経新聞に報道された。
「今の日本の政治で一番重要なのは独裁」
2011年（平成23年）6月29日、パーティーで大阪府知事・大阪市長のダブル選挙に関して、「大阪は日本の副首都を目指す。そのために今、絶対にやらなければいけないのは、“大阪都”をつくることだ」「今の日本の政治で一番重要なのは独裁。独裁と言われるぐらいの力だ」と述べ、大阪都構想に反対する大阪市を抵抗勢力だとして「権力を全部引きはがして新しい権力機構をつくる。これが都構想の意義だ」と締めくくった。
橋下は自分自身は独裁者とは成り得ないと考えており、「今の統治機構において（中略）いわゆる独裁は無理」「選挙が公正に行われる限り、権力の独裁はあり得ない」「メディアの厳しいチェックも受けて、独裁なんてやりようがないですよ」と自身のツイッター上で発言している。独裁ではないかという指摘に対して「こんなキュートな独裁者いますか？」と言い返すことがある。
週刊誌FLASHを提訴
府知事選出馬前、雑誌「FLASH」に無断撮影されたことで光文社を肖像権侵害で訴えたが敗訴。控訴しない旨を明らかにし、判決が確定した。また、7月25日、橋下の肖像画を無断使用したお菓子を池田市の第3セクターが販売しようとしたのに対し「法的措置も辞さない」とした。しかし翌日になって「盛り上がるなら使ってもらってもよいが、品質保証はできない」と述べ、肖像画使用を黙認。この騒動について、本人は池田市長との出来レースだったと述べている。
慰安婦問題について
慰安婦問題については、「慰安婦が軍に暴行、脅迫を受けて連れてこられた証拠はない」として、日本軍による慰安婦の強制連行を否定する立場を取っている。
主張
2013年5月15日に「（慰安婦を）容認はしていない。」とした上で「日韓基本条約に基づき、法的に解決済みと言っていることの方が元慰安婦を傷つけている」と安倍晋三首相の国会答弁を批判するとともに「欧米諸国が自由恋愛の名の下に、現地の女性を使っていたのも事実だ。日本だけを不当に侮辱している」「今、慰安婦制度が必要とは言っていない。メディアの報じ方で世界が誤解する」と述べた。
5月17日には、「僕は慰安婦を容認したことは一度もない。メディアは一だけ聞いて、そこだけとる。（誤解されたのであれば）日本人の読解力不足だ」と語り、拒否する意向を示した。「歴史をひもといたら、いろんな戦争で、勝った側が負けた側をレイプするだのなんだのっていうのは、山ほどある。そういうのを抑えていくためには、一定の慰安婦みたいな制度が必要だったのも厳然たる事実だ」「（慰安婦制度は）朝鮮戦争の時もあった。」「日本国が、韓国とかいろんなところの宣伝の効果があって、レイプ国家だと見られてしまっている。ここが一番問題。証拠が出てくれば認めなきゃいけないが、今のところ2007年の（第1次安倍内閣の）閣議決定ではそういう証拠がないとなっている。」などと発言した。
「慰安婦に対する法的責任がある」、「元慰安婦に対する配慮を」とした報道に対しては、「僕本人に何の確認も取っていないもの」、「誤報じゃないと言っているが、表明なんて思っていない。これは意図的なものと感じざるを得ない。ちょっと一線を越えていると思う。」、「応援してくれる人を引き離す様な話」と主張した。
慰安婦との面会について
2012年（平成24年）9月24日、韓国から訪日した吉元玉ら元慰安婦が橋下に面会するため大阪市役所を訪れたが、橋下が登庁しない日だったため実現しなかった。橋下は翌25日、慰安婦と面会する意向を示す一方、24日に面会しなかったことを朝日新聞記者からツイッターで批判されたことに対しては、「今までの朝日記者で一番質が悪い」「記者ってそんなに偉いんですか。偉そう過ぎ」とツイートし返し、騒動になった。
2013年5月13日、橋下は再訪日する元慰安婦に対して「オープンの場ならばお会いして、どういう経緯で慰安婦になったのか聞いてみたい」「僕に会うというのは政治的な主張をしたいということでしょうから、オープンにしないと市長としてお会いする意味はあまりない」と述べ真相に興味を示した。
5月24日、元慰安婦側との面談が2度目の中止となった。「会うのが嫌になった」とこの時も元慰安婦側がキャンセルした形となった。元慰安婦側は「（橋下は）自らを救うため、ひざまずくパフォーマンスまでしようとした」「責任を取って政界から引退することを望む」などの主張をしているという。
この際、橋下は要望があれば面会に応じるとし「（24日は）休日でお会いできなかった。慰安婦の方の意見にもしっかり耳を傾けないといけない」「証拠がなかったら事実を認めることはできない」と述べていたが、元慰安婦の側は「謝罪したいというならともかく、話を聞こうというだけなら面会する必要はない」 と話した。
米軍問題
米軍の軍属が犯罪を犯し、有罪判決を受けた。それに対して、日本の人権派が「米軍は出ていけ！」と主張する展開をみせた。これに対して、橋下は「1人のアメリカ人(軍属)が罪を犯したからといって、まじめなアメリカ兵までが非難されるのは違う。」と批判。「米軍を批判するなら、それは米兵・軍属のコントロールの仕方だ」と主張した。
2013年5月13日の大阪市役所で記者団に向けた夕方の会見にて、日本維新の会と政策協定を結んだ政党そうぞう関係者らとともに飛行場を視察した際に橋下が「沖縄で米兵の性犯罪が多発している」と指摘した上で「若い兵士の（性的）欲求にどのように対応しているのか。合法的な風俗での対応は考えていないのか」と司令官に尋ねた後に「もっと風俗業を活用してほしい」と進言したことを明らかにした。
「戦時中の慰安婦制度、必要なのは誰だって分かる」と発言したことが問題視される中で、同日夕方の会見で「慰安婦制度じゃなくても風俗業は必要だと思う。米軍の司令官には法律の範囲内で認められている中で、性的なエネルギーを合法的に解消できる場所は日本にあるわけだから、もっと真正面からそういう所（風俗業）を活用してもらわないと、海兵隊の猛者の性的なエネルギーをきちんとコントロールできない。建前論じゃなくて、もっと活用してほしい」と米軍海兵隊司令官に進言したことを明らかにした。
上述の橋下の進言に対応した米海兵隊司令官は「凍り付いたように苦笑いして『米軍では禁止している』」と述べ、その話題をすぐに打ち切った。
橋下は「日本国において法律で認められた風俗業を否定することは自由意思でその業を選んだ女性に対する差別だ」、「日本をはじめ完全なる職業選択の自由がある国で、法律上認められた風俗業を否定するのか」、「だいたい、アメリカはずるい。アメリカは一貫して、公娼制度を否定する。現在もそうだ」、「建前は禁止でも、軍人の性的欲求が0になるわけがない」などと反論した。
2013年5月16日、アメリカ合衆国国務省のジェニファー・サキ報道官は記者会見で、橋下の発言に対して、「橋下市長のコメントは非常識で、そして攻撃的であった」「その時代、性の目的のために取り引きされたこれらの女性たちに起きたことは酷いことであり、はっきりした人権侵害である」「われわれは被害者に心からの同情を表すとともに、日本がこの問題や過去の問題について近隣諸国と協力し、前に進むべく関係を育むことを望んでいる」と発言した。
この記者会見は日本のマスコミによって『サキ報道官は橋下の従軍慰安婦に関する発言に対して「言語道断であり、不快だ」として厳しく批判した。アメリカ政府が今回の問題で公式に立場を明らかにしたのはこれが初めてであるが、その表現は異例ともいえるほど厳しいものであった』と報じられたが、アメリカの司令官は「米軍では禁止されている」と言ったが、アメリカ軍は現在でも、「フリーの売春婦」を活用している。
2013年5月17日、橋下は「米国は日本占領期に日本人女性を活用した。（日本人を）特殊な人種と批判するが、それは違う」とツイッターで反論した。
2013年5月27日、外国特派員協会において、「もし、日本だけが非難される理由が、戦時中、国家の意思として女性を拉致した、国家の意思として女性を売買したということにあるのであれば、それは事実と異なります」と主張した。「一部米軍兵士の犯罪被害に苦しむ沖縄の問題を解決したい」との強い思いがあったと説明。「米軍のみならず米国民を侮辱することにもつながる不適切な表現だった」、「撤回するとともにおわび申し上げる」と謝罪した。
2016年5月21日、沖縄うるま市強姦殺人事件を受けて、「米兵や米軍軍属の凶悪犯の比率は、日本人の比率と大差はない。問題は米軍が米兵や軍属にどのような教育をしているかだ。これが大問題。」「建前ばかりの綺麗ごと。そこで風俗の活用でも検討したらどうだ、と言ってやった。まあこれは言い過ぎたとして発言撤回したけど、やっぱり撤回しない方がよかったかも。きれいごとばかり言わず本気で解決策を考えろ！」「朝日・毎日、その一派は移民や難民に優しいきれいごとを言って、米軍軍属など外国人が犯罪を犯せば外国人は日本から出て行け！とのロジック。きれい事ばかり言う人権派の典型例。」と改めて見解を表明する。
芸能界関連
マイケル・ジャクソンの死去の報について、「スリラーは何百回、何千回テープが擦り切れるまで聞いた。非常に残念」とコメントした。
邦楽ではサザンオールスターズのファンであり、妻との共通の趣味でもある。2013年8月20日、夏休み休暇中に2013年のライブツアー「灼熱のマンピー!! G★スポット解禁!!」の神戸公演を鑑賞した際、共同通信に「観客総立ちでも橋下氏は座ったまま」と報道され、この事に対し橋下は「悪意丸出しだ。ひどすぎる」「こんな書き方をされたら桑田さんに失礼」「(桑田なりのジョークである事を前置きした上で)桑田さんだって歌の合間のトークで『年齢いったファンも多いし、暑いし、まったりといくから座って見といてね』と言ってくれた」と反論した。なお、橋下が座っていた席は関係者の特別席で「200名ほどの人が座っていたけど、終始立っていたのは僕の左側の女性4名だけ」だったといい、立っていた女性の中には妻と後援会会長も含まれていたという。会場には安室奈美恵や金本知憲の姿もあり、後に橋下は自身の隣の席にいた安室も座って鑑賞していた旨を証言している。また橋下は、当時発売された「ピースとハイライト」の新聞広告に前述の有田芳生をはじめとした橋下を批判する進歩的文化人が多数寄稿していたことについても言及し「サザンが好きということで一致しているなら、それはそれでいい」といった見解を残している。
桑田佳祐本人も「桑田佳祐のやさしい夜遊び」2013年8月24日放送分にて「程度低いよ」「騒ぎ過ぎなのでは」とマスコミに苦言を呈し、橋下に感謝の言葉を述べた。なお、桑田は前年のソロライブ「I LOVE YOU -now & forever-」の大阪公演で「青葉城恋唄」のメロディに乗せて「暴走老人と日本を変えるのもいいけど ハシモっちゃん 大阪を頼んまっせ」といったことを述べている。
同じタイタン所属の爆笑問題と代表取締役社長の太田光代は、橋下の活動支援のためにふるさと納税を利用して2008年と2009年に1000万円を大阪府へ提供している。また、爆笑問題の太田光とメールで親交を持っているが、太田は公の場では橋下を揶揄する発言や異論などを述べている。
在特会会長・桜井誠
2014年10月20日、大阪市役所にて、在日特権を許さない市民の会（在特会）会長桜井誠と面会し、会談を行ったが、開始直後から互いに相手を罵り合う状態の中で開始された。「（在特会側は）国政政党の代表に直接申し入れをし、僕が引き受けたことが重要。今後は僕の政治活動を攻撃すればいい」
在特会は、特別永住者制度を問題視。これに対し、「特別扱いすることはかえって差別を生む」と制度には問題があるとの認識を示し、他の外国人と同様に制度を一本化していく必要があるとの考えを示した。