アンディ・オブライエン
ブラッドフォード・シティ
イングランドのハロゲイトに生まれたオブライエンは、地元のセントジョン・フィッシャー・カトリック高校でマックス・ミルズ (Max Mills) 監督の指導の下でキャリアを開始し、リーズ・ユナイテッドAFCの下部組織では、ハリー・キューウェルやジョナサン・ウッドゲイトと共にプレーしているが、14歳の時にリーズから放出された。その後、ディフェンダーとしての才能をブラッドフォード・シティAFCに見出され、1994年に同クラブの下部組織に参加すると、1996年10月のクイーンズ・パーク・レンジャーズFC戦でトップチームから初出場を飾って以降、定位置を確保し、1998-99シーズンのプレミアリーグ昇格に貢献した。
プレミアリーグ昇格以来、主将のデイヴィッド・ウェザロールとセンタバックでコンビを組んでレギュラーを務めていたが、2000-01シーズンにクラブが財政難と降格危機に直面しているところをニューカッスル・ユナイテッドFCからオファーを提示されたため、2001年3月にクラブ史上最高金額となる移籍金200万ポンドでニューカッスルへの移行が決定し、リーグ戦133試合に出場したブラッドフォードから去っていった。
ニューカッスル・ユナイテッド
在籍4季で公式戦170試合以上に出場し、代表への招集にも繋がる活躍を見せたニューカッスルでは、加入してすぐさまブラッドフォード時代と同様に守備の要となっており、UEFAチャンピオンズリーグ 2002-03予選出場権獲得に貢献し、2001年4月21日のサンダーランドAFCとのタイン・ウェア・ダービーで初得点にして同点を挙げた。翌2002-03シーズンは夏の移籍市場でタイタス・ブランブル、冬の移籍市場でウッドゲイトが加入してきたことで序列で3番手になると思われていたが、ボビー・ロブソン新監督はCBのコンビにオブライエンとウッドゲイトを定着させており、数シーズンに渡って安定感を見せていた。しかし、2004-05シーズン後半になると、自身の調子が落ちていき、チームも14位と低迷した。それにもかかわらず、オブライエンの評価は降下することはなくポーツマスFCから移籍金200万ポンドのオファーが提示された。
ポーツマス
2005年6月13日に移籍金200万ポンドでポーツマスFCと4年契約を締結する。アラン・ペラン監督の最初の補強として加入したポーツマスでは、当初精彩を欠いていたものの、時間が経つにつれ改善を見せており、レギュラーとしてプレーしていた。しかし、2006年4月17日のチャールトン・アスレティックFC戦でデヤン・ステファノヴィッチと交代出場するための準備運動中に背中とハムストリングを負傷したことで、残り3試合の欠場を余儀なくされると、翌2006-07シーズンには、ソル・キャンベルの加入、主将リンヴォイ・プライマスが復調したことで序列を落としていた。そのため、ノリッジ・シティFCとクリスタル・パレスFCからそれぞれ期限付き移籍での獲得を打診をされているが、ハリー・レドナップ監督によって拒否された。しかし、2007年1月の移籍市場でスレイマン・ディアワラとのトレードが画策されたように、シーズン後半には完全にレドナップ監督の構想外となっており、最終的に3試合の出場に限定されて2006-07シーズン終了後の退団へと繋がった。
ボルトン
ポーツマス退団後、多くのアイルランド人選手が多く集まるロイ・キーン監督率いるサンダーランドAFCへの移行の可能性が浮上したものの、実際に入札は行われることはなく、最終的に2007年
8月13日にボルトン・ワンダラーズFCと2年契約を締結した。すると、すぐさまリーボック・スタジアムで定位置を確保し、序盤戦に行われたUEFAカップ 2007-08のFKラボトニツキ戦やリーグ戦でのトッテナム・ホットスパーFC等でのパフォーマンスからファンの支持を集め、UEFAカップのスポルティング・クルーベ・デ・ポルトゥガル戦では主将ケヴィン・ノーランが不在の為の代役とはいえ遂に主将を任されることとなる。試合後にボルトンで最高の時を過ごしていると語ったようにボルトンでの生活は順調であり、その結果としてThe Bolton Newsによるファンへの世論調査でチームの最優秀新加入選手に選出され、10月7日には契約を2011年まで延長することに成功した。2009年4月11日にスタンフォード・ブリッジでのチェルシーFC戦で4年半ぶりにしてボルトン移籍後初得点を挙げた。
ガリー・メグソン監督の下ではレギュラーだったものの、オーウェン・コイル監督が新たに就任すると、ガリー・ケーヒルとザット・ナイトがCBのコンビに優先されたことで控えが定位置となっており、その後のミドルズブラFCから期限付き移籍のオファーをコイル監督がチームに残したかったために拒否され、全体を通して控えで2009-10シーズンを終えた。
バンクーバー・ホワイトキャップス
2012年8月1日にメジャーリーグサッカーのバンクーバー・ホワイトキャップスに自由契約で移籍し、8日のレアル・ソルトレイク戦で初出場を飾って以来、33歳の年齢でマルティン・ボンジュール (en) からレギュラーを奪取してジェイ・デメリットとコンビを組んでおり、足の負傷で一時離脱がありながら復帰後も変わらずに良いパフォーマンスを見せ、最終的にボンジュールを退団に追いやった。2013年シーズンは、開幕戦で主将のデメリットがアキレス腱を断裂したため、以後は新加入のブラッド・ルシン (en)やジョニー・レベロン (en) とコンビを組んでいたが、6月8日のシアトル・サウンダーズFC戦でハムストリングを負傷し、8月24日のロサンゼルス・ギャラクシー戦まで離脱していた。次の2014年シーズンも再びデメリットと効果的なコンビを組んでいたものの、デメリットがフィラデルフィア・ユニオン戦でアキレス腱を断裂したためにレベロン、カーライル・ミッチェル (en) 、クリスティアン・ディーン (en) と様々なコンビを練習で試した末、次のモントリオール・インパクト戦ではレベロンとコンビを組んで出場をした。同試合を最後に股関節の痛みで2試合、監督の判断により5試合の合計7試合を欠場していたが、8月10日のスポーティング・カンザスシティ戦 (2-0) で復帰すると、次のチーヴァスUSA戦 (0-0) でも安定したパフォーマンスを見せて2試合連続の無失点に貢献した。
代表
年代別代表としてはイングランド代表でU-18、U-21に選出されていたにもかかわらず、父親がアイルランド出身のためにイギリスとアイルランドの市民権を得ており、途中でアイルランド代表に変更してU-21代表に招集された。
その後、ミック・マッカーシー監督の下で2001年の2002 FIFAワールドカップ・ヨーロッパ予選でのエストニア戦へ向け、負傷離脱したケニー・カニンガム (en) とギャリー・ブリーンの代役としてアイルランドA代表に初招集され、6月6日の同試合で後半から初出場を飾る。また、レギュラーは掴めておらず代表初出場から僅かにしか出場していなかったものの、クラブでの活躍から2002 FIFAワールドカップの登録メンバーに選出されている。2005年2月9日のポルトガル戦 (1-0) で初得点にして決勝点を挙げた。
2008年2月6日の親善試合でのブラジル戦へ向けたメンバーに選出されていたが、2月3日の練習に現れず、その後、オブライエンに突如として代表引退を告げられたとドン・ギヴンス監督によって発表された。そのため、2006年10月7日のキプロス戦 (2-5) が最後の試合となり、2001年の代表初出場から26試合0得点を記録した。