勝瑞城
概要
勝瑞城は鎌倉時代から安土時代まで、淡路国、讃岐国、阿波国の政治、経済、文化の中心地として、天下の勝瑞として名をなし、日本の中世史上重要な城跡である。旧吉野川の南岸の自然堤防上に位置し、東側には今切川、南側には湿地帯に接している。現在は吉野川の本支流に囲まれた吉野川平野の低湿地帯中央部に位置するが、当時は湿地帯が多く、川幅も広く攻めにくい地形であったと思われる。海岸線も現在より内陸部にあり水上交通も便利で、紀伊水道を隔てて京畿にも便利の地であった。当地域は暴れ川「四国三郎」の分支流の多い場所で、平地の要塞というよりも、守護の居館、政庁としての性格の強い城で、城の構えは広大であった。室町時代の守護所の様態をよく伝える貴重な遺構である。
中世地方都市としては類例をみないほど城下町が繁栄し、細川氏9代、三好氏3代の約240年の根拠地として歴史の舞台となった。
勝瑞城は、三好氏の菩提寺である見性寺の境内地にあり、城跡は東西約80m、南北約60mの方形で、周囲は幅14mの水濠が巡り、一部土塁が現存し、細川氏の守護所、三好氏の居館跡であったと思われていた。しかし、近年に行われた発掘調査によると、中富川の戦いの時に急造された詰めの城、最後の砦として築かれた可能性が指摘されている。
2017年（平成29年）4月6日、続日本100名城（175番）に選定された。
鎌倉・南北朝時代
築城年代については諸説あるが、最も早くは承久の乱の後、阿波守護になった小笠原長清が守護所を設けたという説がある。
その後、南北朝時代の1362年（南朝：正平17年、北朝：貞治元年）1月、室町幕府の管領細川清氏は、征夷大将軍足利義詮により追放され、四国に逃れ讃岐国の白峰城に立て篭もり叛乱を起こした。この時阿波の管領細川頼之は秋月城を居城としていたが、幕命によってこれらを討伐し四国を平定した。阿波・讃岐を三分割し、東讃岐は頼之に、西讃岐を弟の細川頼有へ、そして阿波を弟の細川詮春に与えた。もともとこの地は井隈庄と呼ばれていたが、戦勝を記念して地名を勝瑞に改称したと言われる。頼之は翌1363年（南朝：正平18年、北朝：貞治2年）に秋月城から勝瑞城に移り、その後阿波守護細川氏・三好氏の歴史を綴ることになる。ただし、1340年（南朝：興国3年、北朝:暦応3年）に細川和氏の隠居城として築城されたとする説（『細川三将略伝』）、1338年（南朝：興国元年、北朝:暦応元年）に細川頼春が築城したとする説（『細川岡城記』）などの異説も存在する。
その後頼之は上洛し、征夷大将軍足利義満を補佐し三管領の一人として幕府の実権を握り、天下に号令する事になる。このころ京の屋敷を「管領屋形」や「上屋形」と称したのに対し勝瑞城は「阿波居館」や「下屋形」と呼ばれ、その城下は賑わったと言われる。特に7代城主の細川成之の活躍は目覚ましく、1462年（寛正3年）に管領代となった頃から中央政府にも積極的にかかわり、応仁の乱では兵8千を率いて上洛したという。また細川成之は東山文化を代表する文化人であり、公家、僧侶、学者、歌人、連歌師、書家、絵師、芸能人などの交遊があり、城下にはこれの人たちの来遊も多く、京都と直結した文化都市として機能していたと『日本城郭大系』は指摘する。
戦国時代
応仁の乱後の日本は戦国時代となった。管領細川政元は大きな権力を持っていたが、政元に子が無く養子として関白九条政基の子である細川澄之、阿波守護家から細川澄元、野州家からは細川高国の3人を迎えたが、三者の間で跡目をめぐる争いが起こり、永正4年（1507年）6月に澄之の勢力は政元を暗殺してしまう（永正の錯乱）。政元を殺害した澄之が家督を継いだが、其れを良しとしない澄元は重臣の三好之長と兵を挙げ、京に攻めのぼり澄之を討ち取り家督を継いだ。ところが、周防国に逃れていた前征夷大将軍足利義稙は大内義興、細川高国の助けを借り、大軍を率いて上洛する。両軍は永正6年（1509年）6月京、如意ヶ嶽付近で衝突、合戦（如意ヶ嶽の戦い）となり、澄元は破れ阿波に撤退した。この争いの結果、足利義稙は将軍に返り咲き、細川高国は管領職、大内義興は管領代に据えられた。
その後両軍は深井の合戦、芦屋河原の合戦、船岡山合戦など幾度と合戦となるが、永正16年（1519年）11月の越水城の合戦で澄元は勝利、之長が京都を占拠したが、翌永正17年（1520年）の等持院の戦いで高国の反撃に遭い之長は敗死去、澄元は摂津から播磨国を経由して阿波に逃れたがそのまま病没した。一時期勢いが薄れていた阿波方であったが、勝瑞城の城主は細川持隆となり、之長の孫三好元長が三好氏の党首となると次第に威勢を盛り返し、足利義維、細川晴元（澄元の子）を奉じて再挙を図った。大永6年（1526年）12月堺から上陸、桂川原の戦いとなり細川高国を京から駆逐し、享禄4年（1531年）2月中嶋の戦い、大物崩れとなり尼崎で宿敵細川高国を敗死させ、細川晴元を管領職につけた。永正の錯乱から始まった養子三兄弟の争いは、幕を閉じる事になる。しかし、その三好元長は飯盛城の戦いで細川晴元によって滅ぼされてしまった。三好元長の息子である三好長慶は、江口の戦いで京より細川晴元を追放、13代征夷大将軍に足利義輝を管領職には細川氏綱を就け中央政権を握った。1552年（天文21年）阿波方では、勝瑞城の城主は引き続き細川持隆が取り仕切り、その重臣として三好長慶の弟三好実休が兵権を握っていた。
ここに小少将という人物がいる。『三好記』によると小少将は絶世の美女と評されている。細川持隆は小少将におぼれ、防備を怠り酒池肉林の生活を続けていた。小少将が産んだ細川真之めぐるお家騒動もあり、天文21年（1552年）8月、三好実休は謀反をおこし、細川持隆を自害させ勝瑞城を奪取した。ここに阿波方細川氏は滅亡した。その後小少将は三好実休の夫人となり、以降「大形殿」と名を改めた。その三好実休は1562年（永禄5年）和泉国に出軍し、久米田の戦いとなったが戦死してしまい、その子三好長治が勝瑞城の城主となった。
城郭
城域は、行政区画である字東勝地と字西勝地を合わせた部分とほぼ一致している。その形は付近の自然堤防と一致しており、中世都市を思わせる地割が残り、北から西にかけて土塁をめぐらし、この土塁は防御施設だけではなく旧吉野川の洪水にも備えていた。南側はと自然堤防と背後湿地の境に沿って堀があり南限を区切っているが、更に一定の距離を隔てて「南千間堀」と呼ばれる堀跡が残っている。現在の堀は農業用、排水路として残しているものの狭くなり、土塁も大部分は削られている。また勝瑞城は、中世の城郭ながら、かなりの規模の城下町が形成していたと思われ、東西約2km、南北1.5kmに達していた。大門跡から矢上西の西町には数多くの社寺があり、城下全体では27ヵ寺があったとされ、寺町を形成し、北方には市場があり物資が集散し、その東側には馬詰めがあり軍馬を養っていた。城下には武家屋敷や町屋、職人町もあった。「勝瑞城跡」の北側には小字名で「渡り」という地名が残っている。ここは、堤防が湾曲して入り込んでおり、簡易な湾岸施設が想定されている。
その他遺構・遺物
それ以外の遺構としては、瓦組井戸が2つ出土した。このような形式の井戸は15世紀後半堺で始まり、大阪で普及したようである。土器の検出例から16世紀後半以前に、掘られたものである事が明確になった。徳島県内では江戸時代以降に瓦組井戸の出土例があり、勝瑞城には早い時期からこのような技術が入っており、堺との繋がりが考えられる。
また濠から永禄7年（1564年）の紀年銘が入った卒塔婆が発掘された。その他羽子板や漆碗や和歌が彫られた硯など多数の遺物が出土している。