世にも奇妙な物語 映画の特別編
概要
1990年より放送を開始した世にも奇妙な物語が2000年に放送10周年を迎え、それを記念して映画化される事が決定し、製作されたのが「映画の特別編」。 
監督は世にも奇妙な物語は始まってから10年間でドラマを支えてきた四人の演出家、『パラサイト・イヴ』の落合正幸、『HERO』の鈴木雅之、『笑の大学』の星護、『ニュースの女』の小椋久雄が起用され、「テレビでは製作不可能」と言われた4つのエピソードで構成され、テレビ版のリメイクも考慮に入れながら製作された1523のプロットの中から選ばれた4作品を映画化した。映画でしか表現できない全く異なる4ジャンルが展開されている。
脚本では元女優の相沢友子が映画初脚本。古畑任三郎で知られる脚本家の三谷幸喜がストーリーテラーの脚本を書いたことで話題を呼んだ。また、踊る大捜査線で有名な君塚良一なども参加している。
制作費10億円に対し興行収入は8億円。2000年度の邦画では19位と決して成功とはいえなかったがその後、香港や韓国でも公開され番組の知名度を上げ、海外のファンを作る要因にもなった。また、フランスで行われた2001年のジェラルメ国際ファンタスティカ映画祭では国際批評家賞を受賞し、同映画祭で初の邦画作品受賞となった。
番組が10周年を迎えた2000年春の特別編のED後に劇場版の制作が告知され初めて映画の特別編の情報が明るみに出た。また、2000年秋の特別編の一話「さとるの化物」は同じ落合正幸監督の遊び心で「雪山」との直接的なリンクがある。
ストーリーテラー
大雨のため、青年（山本耕史）らは駅で足止めを喰らってしまう。退屈凌ぎに青年は、ある雪山での話をロッカー風の男（佐藤隆太）に語り始めるが、オチを忘れてしまう。それを聞いていたサングラスの男（タモリ）が続きを語りだす。それをきっかけに男は奇妙な物語を語り始める。
概要
8月16日～18日の3日間で撮影されたお馴染みの「ストーリーテラー」は、脚本を「古畑任三郎」や、世にも奇妙な物語では「息子帰る」を手掛けた三谷幸喜、監督を今回「携帯忠臣蔵」も務めた鈴木雅之が担当。
数年ぶりに三谷幸喜が参加した切っ掛けは、ミュージカル嫌いなタモリが、彼の当時の新作舞台だった「オケピ！」を見てくれたお礼としての物。
当初の構想としては、男が雨が上がるのを待っている紳士に話しかけた所、色々な話を聞かせてくれ、彼は何者だと思った所で、ADが彼を呼びに現れ、実は世にもの撮影待ちをしているタモリだったと言う物だったという。
タモリによると、当時18年ぶりとなる久々の映画出演と言うことで、巨大な駅のセットを「さすが映画だ」と眺めている最中、本物のコンクリートみたいだと思った部分を蹴ったら本当にそうだったと言うエピソードもある。
レトロ調の駅のセットも、架空の時刻表があったり、丸い壁掛け時計があったりと細部にまで懐かしい感じを醸し出していて、スタジオ内を何本ものホースが這い、雨を降らせる中で、撮影が始まった。なお、ストーリーテラーに共演者がいるのは、1996年春の特別編とSMAPの特別編以来3度目である。
雪山
飛行機が雪山に墜落し、5人の男女が生き残る。うち1人の麻里（中村麻美）は生き埋めになり、友人の美佐（矢田亜希子）らが助けようとするも、誤ってスコップで首を刺して麻里を死なせてしまう。残った4名は山小屋に避難し、救助を待つのだが・・・。
概要
『衝撃的な描写が多いためにTVでは製作が不可能であった作品』である「雪山」は、有名な2つの都市伝説を下敷きに、日常から離れた雪山での恐怖を描いた作品。脚本は「懲役30日」「トイレの落書」などを描いた鈴木勝秀。監督・脚本は、世にも奇妙な物語史上最多話数を演出した落合正幸が担当。
「雪山」は、2000年6月に日活撮影所に巨大なセットを組んで撮影され、片栗粉を混ぜ合わせた14トン分の雪を用いていたが、暑い、ベトつく、目に入ると痛いという最悪な環境だったため、撮影スタジオには見学者が全く入らなかったという。
「雪山での360度どこを見ても自分の場所が解らない事と山小屋の閉塞感が、現代の不安に通じる物があると思った」と語る落合監督は、どんでん返しよりも、アトラクション的、状況の怖さを楽しめることを念頭に置いたという。また、落合監督は色にこだわり、時間をかけて闇の濃淡を創り上げて行った。
不可解な話と言われる「雪山」だが、何度見ても違って見えるような余白部分を増やし、リピーターを増やそう、映画館を出た後に恐怖に気付かせようと言う狙いもあった。実際、2003年に韓国で公開された際に劇中に散りばめられた謎が話題を呼び、ネット上を中心に議論が交わされ、観客動員に大きく影響を与えたらしい。
携帯忠臣蔵
後世に伝わる勇猛さとはかけ離れた俗物かつ小人物であり、吉良上野介への討ち入りを悩んでいた大石内蔵助（中井貴一）は、ある日、携帯電話を拾う。電話の相手（八嶋智人）は未来世界の人間で、携帯電話を送って歴史上の事件が事実かどうか確認する組織の者だった。
概要
『世にも奇妙な物語史上初の本格派時代劇』である「携帯忠臣蔵」。以前から時代劇を熱望していたものの、予算や日数の問題から頓挫していたそうで、ようやく念願が叶い「言葉の戦争」等の原作者である清水義範の「識者の意見」を原作に、「踊る大捜査線」や世にも奇妙な物語では「急患」などを担当した君塚良一の脚本、「恐怖の手触り」など初期から携わってきた鈴木雅之の監督で製作された。
撮影は全て京都府内で行われた。「あまり奇妙になりすぎないように、現代劇を撮るつもりで演出した」と監督は語っている。
チェス
チェスの世界チャンピオンである加藤（武田真治）はコンピュータの「スーパーブルー」に敗れ、チェス界から姿を消す。数年後、浮浪者となっていた加藤に大富豪の老人（石橋蓮司）が一戦を持ちかける。勝負を受けた加藤がふと窓の外を見ると、道を歩く人々がチェスの駒のように並び、現在の局面と全く同じように殺し合いを始めた。
概要
『スケールの大きさゆえTVでは実現できなかった企画』である「チェス」。脚本は「恐竜はどこへ行ったのか?」「壁の小説」の中村樹基が、監督・脚本には番組で独特の映像美を作りあげている星護が起用されている。 
「人は見えない何者かに操られているのではないか」というテーマを好む星監督は、そのテーマとチェスがピッタリ合うと言う所からこのストーリーが作られた。チェスを知らないものの「白と黒のデザインに惹かれていた」らしく、脚本の製作段階でチェス盤を毎晩見ていたと言うほどの惹かれ様だったという。星監督は1996年春の特別編のストーリーテラーでもチェスを題材とした脚本を書いている。
主演は、星監督とドラマ『じゃじゃ馬ならし』や『幕末高校生』でコンビを組んだほか、世にも奇妙な物語では小椋久雄監督の「完全治療法」にも出演し、今回の監督陣とは縁が深い武田真治を起用。
クライマックスの“人間チェス”の撮影には、有明コロシアムに巨大なチェス盤のセットを設置して行われた。チェス盤の隅には、星作品にドラマ『放課後』以来たびたび登場してきたガーゴイルという彫像が座っている。
また、韓国で上映された際は、表現の問題からこの作品がカットされてしまい、3話オムニバスとして公開。後にDVD版の特典映像として収録された。
概要
脚本は元女優で、2000年春の特別編「記憶リセット」で番組デビューを果たした相沢友子、監督は共同テレビプロデューサーで、「懲役30日」のほか、お馴染みのオープニングCGも演出した小椋久雄が起用されている。「演出感を見せないように透明感のある画を撮った」という小椋監督は他の3人が個性的な映像を撮る分、お客さんを楽しませる事に重点を置いたと語っている。
撮影は8月5日から2週間行われたが、その前に恋愛をする気持ちを確認するため、異例なほどの入念なリハーサルが何度も行われた。ほか、イメージ通りの映画館が全国を探し回っても見つからず、都内のある建物を美術スタッフが発見し、ニューヨークの映画館風に飾り付けた事もあった。
スタッフによると、劇中に出てくる「悪魔のパンプキンマン2」のポスターを製作中に、通りがかりのスタッフが「へぇー、パンプキンマン、2をやるんだ」と呟いたというエピソードもある。また、物語中盤でカップルの男性と喧嘩している女性に小西真奈美がゲスト出演している。