ウイニングポストシリーズ
ウイニングポストシリーズ（Winning Postシリーズ）とはコーエーテクモゲームス（旧コーエー）から発売されている競馬を題材としたシミュレーションゲームのシリーズである。2019年現在、第14作のウイニングポスト9までが発売されている。通称は「ウイポ」あるいは「WP」。時には「ウィニングポスト」と表記されることもある。
「Winning Post」とは競馬の「ゴール板」を指す英語名称である。
また、派生作品として『100万人のウイニングポスト』を携帯電話向けのSNSサイトにて提供している。
ゲームの特徴はゲームを通じて知り合うホースマンや知人との交流に重点をおいている点、競走馬の調教に直接関与しないことを基本とする点、時の流れの概念により種牡馬やホースマンがプレイ中に随時引退・デビューする点などにある。
パワーアップキット
他のコーエー作品同様に、パソコン版においてはパワーアップキットが販売される。『3』以降では、ゲームプレイ中にはエディットできないものの、初期時点での種牡馬や騎手の能力のエディットが可能になった（のちに家庭用版でもエディット機能でできるようになった）。作品によっては通常のゲーム中には登場しない種牡馬も作成できる。サイレンススズカやライスシャワーなど非業の死を遂げ、種牡馬になれなかった競走馬を種牡馬として蘇らせることなども可能になっている（のちに家庭用版でもスペシャル種牡馬で使用可能になった。）。
パワーアップキットによって、通常版販売後にグレードワン競走に勝利した馬などが追加・能力修正されることもある。
また、家庭用版でもエディット機能が実装されているシリーズがある。（ただし、『7』シリーズ以降ではオリジナル種牡馬作成が廃止され冠名も変更できなくなった。『8』では全機種とも人名しか変更できなくなったが『8 2015』からは騎手・調教師の能力と競走馬・種牡馬の能力のエディットもできるようになった。）
一方コンシューマ移植版では「信長の野望シリーズ」や「三國志シリーズ」など他のコーエー作品では「with パワーアップキット」として販売されるが本シリーズでは最新のレースプログラムや種牡馬、繁殖牝馬などを導入して「プログラム○○」・「マキシマム○○」（○○には年号が入る）というタイトルもしくはタイトルに年号が追加されたタイトル（例　ウイニングポスト8 2015）で販売される。
目標
優秀な競走馬を所有して馬主・生産者としての名声を得ることが最大の目標とされる。そのために優秀な競走馬の生産や購買に努めることになる。なおゲームクリアの概念は一応存在するものの、実質的にはゲーム内イベントのひとつに過ぎず、ゲーム内において必ず達成しなければならない目標は存在しない。したがってプレイヤーは自由なスタイルのプレイを楽しむことができ、『2』を除きプレーヤーが望む限り際限なく（厳密には西暦9999年まで）プレイすることが可能である。
ゲームの舞台
初期の作品では日本の中央競馬のみを舞台としていた（中央以外では凱旋門賞のみ出走可能）が、『2』以降は地方競馬や日本国外の競馬に舞台が広がった。『4』以降は出走可能な地方競馬および海外競馬のレースも大幅に増加し、さらに海外の競馬主催者から表彰を受けることも可能となった。『6』以降の作品では競走馬を海外に所属させることも可能である。また、アジアマイルチャレンジやワールドレーシング・チャンピオンシップなどのシリーズも導入されている。出走可能な日本国外の競馬は国際セリ名簿基準委員会でパート1に記載されている競走で、北米と欧州の大部分の重賞のほか、アラブ首長国連邦（ドバイ）、香港、シンガポール、オーストラリアの一部重賞となっている。その一方でパート1として記載されている国でも南米諸国や南アフリカ共和国、ニュージーランドの競走は出走可能となっていない。障害競走は『8』でも導入されていない。オールウェザーも導入されておらず、ドバイワールドカップなどオールウェザーで開催される競走はすべてダートコースに置き換わっている。
なお時間面の舞台設定についてはゲーム発売時から数年後の時点からゲームがスタートするのが通例であったが、『7』以降シリーズにおいてはゲーム発売時から20年前以上の時点からゲームがスタートするため、実在競走馬の所有や実在競走馬との対戦が可能である。なお『ワールド』のみ1983年〜2008年（2010年）のループ方式が採用されている。
ゲームの開始
開始時には自身の馬主名、秘書、勝負服などを設定する。また、所有馬につける冠名を決められる（つけないことも可能）。当初所有する競走馬は秘書やライバル馬主などからプレゼントされるか購入する2歳馬と3歳馬の各1頭、合計2頭となる（『7』シリーズ・『8』シリーズでは2歳馬をセリで購入し、ライバル馬主から提示された現役競走馬1頭、合計2頭を購入することとなる。もちろん史実馬の購入もできる）。
競走馬の生産
プレイヤーは自らの経営する牧場において競走馬の生産を行うことが可能であり『4』以降は海外に繋養されている種牡馬との交配、『6』以降は海外（米国および欧州）に開設した牧場における生産も可能となった。シリーズ初期の作品においては優秀なサラブレッド同士を交配させる、ベストトゥベストの配合によって優秀な競走馬を生産するという概念が支配的であったがやがてゲーム内に設定された特定の法則（配合理論）に依拠しなければ優秀な競走馬の生産が困難なシステムに移行した。なお、『7』以降では史実馬の生産も可能。原則国内の馬同士でしか配合できないが『7』の大牧場モードと『8』のアップデート及び『8 2015』で追加された種牡馬繋養施設のレベル3建設ボーナスで海外の馬とも配合可能（ただし生まれる史実馬が父が海外で繋養している馬で母が日本で繋養している馬（例として海外馬トレーニングセールで入手できるシーキングザパールや海外馬カードまたは海外馬購入イベントで購入できる牝馬など）に限り無条件で配合できる）。
レース
『3』までの作品では、競走馬が他の競走馬と競走馬の間をすり抜けたり、あるいは陸上競技におけるセパレートレーンを走るような形式でレースが行われていたため、他の競走馬が進路の妨げとなることがなく、そのためレースは能力による対決という側面が強かったが『4』以降の作品ではそうした概念が廃止され実際の競馬の競走のように他の出走馬が邪魔となって思うような進路をとることができないことが起こりえるようになった。
『1』・『6』以降では競走中止と予後不良も存在する（必ずしも競走中止が予後不良になるとは限らない）。
騎手・調教師
『1』では実在の騎手や調教師に似せた架空の人物のみが登場していたが、シリーズを重ねるたびに実名化が進んでいる。ただし、JRA所属以外の騎手・調教師は未だ一人も実名で登場したことはない。またゲーム内の時間経過によって引退や新人のデビューがあり、騎手については架空の人物（氏名や能力については『1』のみランダム、以降のシリーズでは予め設定されている）が調教師については架空の人物やゲーム内で引退した騎手が調教師として登場するようになる。更に時間が経つと、ゲーム開始当初現役の騎手や調教師として登場していた人物が再び新人となって参入するようになる。
『6』・『7』シリーズではプレイヤーが作成した騎手がゲーム開始時に登場することができる。
『8』シリーズでは架空の人物とのみ結婚も可能。また、プレイヤーの子孫が騎手として登場する。
牧場長
プレイヤー所有の競走馬生産牧場には牧場長がいる。『5』以降は能力値が設定されるようになり、プレイヤーの生産活動に実質的な影響を及ぼす。また『2』『3』および『4』では特定の人物が務める設定であったが『5』以降は選択や交替が可能となり、さらに一部の知人を牧場長とすることが可能になった。『8』ではプレイヤーと結婚でき、さらにプレイヤーの子孫を牧場長にすることも可能。
実名競走馬
『7』シリーズ以降では地方、海外も含めて各年のオープン馬やその父母、有名レース出走馬が実名で登場する。
スーパーホース
スーパーホース（SH）はゲーム内に登場する卓抜した競走能力をもつ架空の競走馬のことで、ユーザはこのSHの獲得もしくは打倒を目指すことになる。SHの概念は初代から存在しておりプレイヤーが所有する競走馬のライバルとして登場するが、作品によっては一部のSHを自分で生産・所有することも可能である（ただしアイアンキング、カマイタチ、ロシアンルーレットは海外馬のため所有できない。また、インデュラインは外国産馬のためプレイヤーが生産することはできずトレーニングセールでしか入手できないが海外のSHはその母を海外馬購入イベントで購入し所有することで生産も可能）。
なお、系統の概念が強く表れた『3』以降の作品では特定の種牡馬もしくは系統の後継種牡馬としての位置づけを強くもつ牡馬のSHが多数登場するようになった。
SHはゲーム開始から数年の間、登場することが多い（『2』ではプレイ期間中常に登場する。詳細はシリーズ作品一覧の項を参照されたい。『7』・『8』ではゲーム内でプレイ開始から一定の年数が経過した後数年間登場する）。特定の競走馬名でシリーズ作品に複数回登場するSHも存在する。
種牡馬・繁殖牝馬
ゲーム開発時の主だった馬が登場する。なお『3』以前は種牡馬のみ実名であったが、『4』以降は繁殖牝馬も実名で登場するようになった。なお『7』シリーズ以降の実在馬は、一部のモードを除きプレイヤーが所有しなかった場合は史実通り引退（死亡）した年度に引退する為、供用期間は通常より短い（または種牡馬・繁殖牝馬としては使用できない）可能性がある。
なお、騎手や調教師と同じくゲーム内の時間の経過に伴って引退するが、調教師へ転身しなかった場合、引退した年度1〜2年後に新人騎手（調教師）として再登場する。
スペシャル種牡馬
スペシャル種牡馬はゲーム開始時点ではすでに死亡した・種牡馬を引退した・種牡馬として実績を残せなかった・種牡馬の間に死亡した牡馬のうち、種牡馬として使用することができる牡馬のことである。たとえば『6』では、当時すでに死亡したサンデーサイレンスや予後不良となって種牡馬として子孫を残せなかったサイレンススズカなども種牡馬として復活させられる。スペシャル種牡馬はゲーム開始時点で10頭を選ぶため、途中から追加することはできない。また年齢は該当馬が死亡せずに生きていた場合の実際の年齢となるため、シンザンなどはスペシャル種牡馬としては使用できない。
不具合
ウイニングポストシリーズは『5』以降で、初期ロット版において非常にバグや不具合の多いゲームとなっている。中にはゲームの進行に支障をきたすような物や、ゲームシステムの基幹にかかわるような重大な不具合も多い。『6』以前は重大なバグや特定のイベント発生条件などに影響を及ぼすような不具合については公式パッチで対応されていたが『7』以降はインターネット常時接続がゲームの起動要件に含まれたため、オンラインアップデートによるバグフィックスが主流となった。これによってバグフィックスの頻度が向上したことでよりバグへの対応が早まったかに見えたが、アップデート自体が不可避となってしまった事やアップデートによって一部データや仕様に変更が加えられるなどの事に対してユーザからの反発につながることもあった。
馬群に突撃
『4』よりレース中の状況をよりリアルに表現する目的で自分以外の競走馬を障害物として認識し、進路の妨げとなるように仕様変更された。しかしこの仕様では先行する競走馬を原則避けないので、それに起因する不可解な敗北が激増した。この仕様は4以降のシリーズで徐々に改善されてきてはいるが、滅多に大外に逃げないため差し・追い込み馬が圧倒的不利に立たされている。また馬群内での強引な加速は騎手自身の落馬以外にもさまざまな危険が伴うため通常であれば危険行為に当たるが、ゲームでは演出のため意図的にそうさせているとのこと。
ジーワンジョッキーシリーズとの対応
『4 マキシマム』以降のシリーズ作品はジーワンジョッキーシリーズとの互換性がある。具体的には前者のシリーズで生産した競走馬を後者のシリーズに後者のシリーズで育成した騎手を前者のシリーズに登場させることが可能である。また「スーパーバリューセット」として『4 マキシマム』と『ジーワンジョッキー2』（2000年11月2日発売）、『4 マキシマム2001』と『ジーワンジョッキー2 2001』が（2001年3月22日発売）、「プレミアムパック」として『ジーワンジョッキー3』と『5 マキシマム2002』が（2002年12月19日発売）セットとなって発売された（いずれもPS2）。
ウイニングポスト通信
1999年8月創刊の雑誌。ウイニングポストシリーズをはじめとするコーエー発売の競馬ゲームの攻略記事や、騎手へのインタビューなど競馬関連記事を掲載。以後2001年3月まで不定期に計9号が発行された。
リアル脱出ゲームとのタイアップ
2013年10月に大井競馬場にてSCRAP主催のゲームイベントであるリアル脱出ゲームとのコラボで『ある競馬場からの脱出〜その競馬場では見えない馬が走る〜』が開催される。