寒河江氏
鎌倉時代
寒河江氏の祖である鎌倉幕府初代政所別当大江広元は、文治5年（1189年）の奥州合戦で奥州藤原氏を滅亡させた際の論功行賞で、長井荘（置賜郡：現在の置賜地方）および寒河江荘（寒河江市および西村山郡、北村山郡の一部）の地頭職を得て、広大な領地を拝領した。文治6年（1190年）寒河江荘には目代として多田仁綱を送り、仁綱は当初本楯（寒河江市本楯）に起居するが後に吉川（西川町吉川）に居を移した。建久3年（1192年）広大な所領は広元の子らによって分割相続され、広元の嫡男大江親広は寒河江荘の地頭職を相続するに至った。親広は寒河江八幡宮を産土神とし、長岡山山頂の観音堂を再興、建保2年（1214年）大沼大行院を再建した。また、承久元年（1219年）末弟を慈恩寺別当坊とするなど民心の安定につとめた。目代は引続き多田仁綱がつとめ、親広は鎌倉幕府重臣として活躍した。しかし承久3年（1221年）承久の乱が起こると、当時京都守護であった親広は後鳥羽上皇方に味方し、幕府側に付いた父広元や息子佐房と争うことになってしまう。広元は大軍による上京策を献策し、また佐房は東海道方面軍の先鋒として参加し、幕府軍の勝利に貢献した。敗れた親広は寒河江荘の内楯（現・寒河江市丸内）に逃れて隠棲する事になったが、父や息子が幕府軍の勝利に貢献したためか、親広に対する追及の手は厳しくなかったようである。しかし親広が幕府に反旗を翻して失脚したため、大江氏の惣領は大江広元死後、長井氏がつとめることとなった。嘉禄元年（1225年）大江広元が鎌倉で息を引き取ると、親広は息子佐房に命じて阿弥陀如来の尊像を彫刻させ、胎内に広元の遺骨を納め、堂社を建てて吉川に安置した。この堂舎は吉川阿弥陀堂と呼ばれ、後に多田仁綱が別当をつとめた。
貞永元年（1232年）御成敗式目が制定され承久の乱の親広の罪が許される。仁治2年（1241年）親広から次男高元に伝領された寒河江荘であったが高元が早世したため、妻の藤原親実（周防守）の娘に1代のみ相続された。周防守の娘が没すると寒河江荘北方は闕所となって北条氏の所領となり、高元の弟大江広時は北方を除く寒河江荘を相続した。広時および子の大江政広は鎌倉幕府の要職にあり鎌倉に定住していたため、寒河江には目代を送るにとどまった。文永3年（1266年）大沼大行院に大鐘を納めた。建治元年（1275年）5月六条八幡新宮造営費用として15貫を納めた。
13世紀末頃（1200年代終盤）に政広の子の大江元顕が、大江氏族として初めて寒河江に入部したと言われている。弘安8年（1285年）鎌倉幕府内の内訌であった「霜月騒動」の結果、大江氏の一族である大江泰広（佐房の曾孫：殖田又太郎入道 ）、大江盛広（泰広の子）、大江泰元（泰広の子）らが討死しており、執権北条氏の圧力を避けるための措置であったと推定される。
永仁4年（1296年）慈恩寺で大火があり、本堂堂社や諸仏が焼失する。正安元年（1299年）造営が開始され嘉元4年（1306年）完成した。寒河江荘に定着した大江氏も尽力したものと考えられる。
正慶2年（1333年）鎌倉幕府が新田義貞に攻め込まれると、同族の大江（小沢）貞広・親顕が執権北条高時に殉じて討死した。貞広の弟懐顕や親顕の子顕広は寒河江氏を頼って落ち延びてきて、時茂の時貫見（大江町貫見）を領している。また後年大沼大行院を相続して雄尊と名乗った。
南北朝時代
寒河江大江氏は南北朝時代になると南朝に味方し、建武2年（1335年）大江元政は陸奥守鎮守府将軍北畠顕家とともに上京して足利尊氏軍と戦い京より追い出す。翌建武3年（1336年）1月、再度の入京を目指す尊氏を摂津国で破り、尊氏は九州へと落ち延びる（豊島河原合戦）。北畠顕家が延元3年（1338年）に摂津で戦死すると南朝は顕家の弟北畠顕信を近衛中将兼陸奥介鎮守府将軍として下向させ、顕信は東北地方を転戦する。元政は顕信と共に主に出羽で戦闘に参加したと考えられ、観応2年／正平6年（1351年）の時点で、以前北条氏に没収された北寒河江荘の回復を果たしている。文和元年／正平7年（1352年）足利尊氏が長井備前太郎に対して、寒河江氏が出羽国寒河江荘北方の円覚寺領を横領していることへの対処を求めたがこの命令は不調に終わる。北朝側も延文元年／正平11年（1356年）斯波兼頼を山形に下向させ、また延文2年／正平12年（1357年）北朝吉良貞経は寒河江荘における寒河江氏の収奪に対して、足利義詮から取締りを命じられる。元政は数年間斯波兼頼と争ったものの正平14年（1359年）討死したという。元政の子時茂は寒河江荘を子や兄弟に分割して城や楯を築かせ、北朝の攻撃に備えた。応安元年／正平23年（1368年）鎌倉公方足利氏満・羽州探題斯波兼頼・奥州管領大崎直持（斯波兼頼の兄）が攻め寄せると漆川（現・月布川）で戦闘となり、総大将溝延茂信はじめ一族61名が犠牲となる大敗を喫す（漆川の戦い）。その後、文中2年（1373年）時の当主大江時氏は北朝の鎌倉公方足利氏満に息子元時を人質として出し和を乞い、本領を安堵されたものの北寒河江荘は斯波兼頼の支配下となる。室町幕府への和睦と前後して、時氏は寒河江郷に移り「寒河江」を称するようになったという。このころから寒河江城の整備が始まったと解される。
南北朝時代末期から室町時代初期にかけて、大江氏が寒河江城を整備するに当たり、堀に水を引く必要があることから二の堰（八鍬堰）の整備を行ったとされる。寒河江城の整備と共に城の鬼門にあたる東北隅に惣持寺を建立し祈願寺とした。
室町時代
天授6年/康暦2年（1380年）、伊達宗遠は茂庭行朝らを率いて置賜郡に侵入し、出羽長井氏の本拠地長井荘の一部を占拠し、高畠城を長井荘進出の橋頭堡とした。伊達氏の長井荘侵攻に対して、鎌倉公方の足利氏満は救援の兵を出すよう近隣の豪族に命じ、長井氏はその支援を受けて、伊達氏を退却させることに成功した。しかし、伊達氏の侵攻は執拗に続き、元中2年/至徳2年（1385年）宗遠の跡を継いだ伊達政宗 (大膳大夫)の攻撃によって長井荘を横領された。寒河江氏は同族の長井氏の領地を奪った伊達氏と隣接することとなる。
応永6年（1399年）稲村・篠川に鎌倉方の御所が開設されると、伊達氏・大崎氏が反旗を翻し幕府（京都）側がこれを支持したため争いとなり、寒河江氏は鎌倉方につき室町幕府・伊達氏と対立することになった。応永9年（1402年）最上氏・白鳥氏・左沢氏などとともに、伊達氏苅田城攻めに参加している。この時の当主寒河江元時は一族の娘を最上氏に嫁がせるなどし、出羽守を称す。元時の頃から出羽吉川氏から別れ、浄土宗の吉川阿弥陀堂に葬られるのではなく、曹洞宗の菩提寺を建立するようになった（1448年頃）。室町初期以降、寒河江荘は荘園としての機能を失ったようである（鎌倉円覚寺『領家年貢返抄』）。文明11年（1479年）、文明12年（1480年）伊達氏の侵攻を受けるが、伊達側大将桑折播磨守を打ち取って撃退した（菖蒲沼の戦い）。ほどなく伊達氏と和議が結ばれたようで、同年慈恩寺そばの合戦場を見渡せる地に、桑折播磨守の子息らによって菩提を弔う時宗松蔵寺が開かれた。長享3年（1489年）13代知広は長門国大寧寺に寺領を寄進し子院として澄江院を建立した。当時住職を務めた大叔父の全岩東純を頼ったものである。
戦国時代
永正元年（1504年）寒河江宗広の死によって、幼少の正嫡（孝広）と庶長子の間で後継者争いが発生する。この混乱に乗じた最上氏にたびたび攻められるが、これを退けている（ただし、書籍によっては降伏したともいう）。このときの兵火で慈恩寺は一山が焼失してしまう。永正6年（1509年）関東管領上杉顕定の越後遠征に対して伊達氏配下国分胤重 (平五郎)から派兵の要請があり、派兵している。永正9年（1512年）庄内で大宝寺氏と砂越氏が争うと、勝者の村山地方への進出を警戒し、最上義定が寒河江まで軍を進めた。永正11年（1514年）伊達稙宗が最上氏領内に侵入すると寒河江氏は最上義定に援軍を出し、長谷堂（山形市）で戦闘となって楯岡・長瀞・山辺式部とともに一族の吉川政周が討ち死した。翌永正12年（1515年）最上氏と伊達氏の和睦が成立し、稙宗の妹が最上義定に嫁ぐこととなった。この和睦の仲介をしたのは寒河江氏一族の白岩満教であったという（『安中坊系譜』）。
永正17年（1520年）最上義定が嗣子のないまま死去すると、義定未亡人を介して伊達稙宗に影響力を行使されることを嫌った諸将が反旗を翻し、伊達氏と最上氏の対立が起こる。稙宗は破竹の勢いで上山・山形・天童・高擶（たかだま）を落とすと翌大永元年（1521年）寒河江を攻める。この時伊達軍は葛西・相馬・岩城・会津・宮城・国分・最上の軍勢を集結し、高瀬山（現・寒河江市高瀬山）から八幡原（現・寒河江市元町）にかけて陣を敷いた。一か月に及ぶ滞陣の間に伊達氏と寒河江氏の間で和議を結び、戦火を交えず伊達軍は引き上げた。
その後伊達氏は天文の乱により勢力を減衰させるが、乱に介入した最上氏が自立し勢力を伸張するようになる。この頃、庄内の土佐林禅棟と寒河江兼広、最上義守間で同盟を結ぶ動きがある（土佐林禅棟八月六日付寒河江殿宛書状）。しかし、三月一日付書状によるとこの同盟はうまくいかなかったようである。
永禄3年（1560年）最上義守・義光に寒河江を攻められるが中野門田で戦い撃退する。永禄8年（1565年）将軍足利義輝が松永久秀らに弑逆（しぎゃく）され、近侍していた蜷川親世は所領を失って没落し寒河江氏庶流高松左門を頼って落ち延びた。親世は出羽国村山郡金谷原（現：寒河江市柴橋）で永禄12年（1569年）11月14日に亡くなり、金谷原の土佐壇に葬られた。蜷川氏の主君である伊勢氏と土佐林氏の関係と、前述の寒河江氏・土佐林禅棟のやり取りから、親世は土佐林氏を頼って出羽まで落ち延びたが、土佐林氏の都合により寒河江氏に身を寄せたとの説を寒河江市史は取っている。
元亀元年（1570年）頃から最上義守と子の義光の間で内紛がおこり、天正2年（1574年）義守の娘婿である伊達輝宗と義守連合軍は白岩氏・溝延氏・左沢氏（ともに寒河江氏の庶流）とともに義光派の寒河江城を攻め落としている。その後義光と伊達氏は和睦を結び寒河江氏は伊達氏にくみするようになる（天正最上の乱）。
家督を相続した最上義光は内紛で敵対した勢力を徹底して討伐し勢力を拡大した。寒河江兼広と最上義光の間には、義光の長男最上義康を兼広の娘婿とする密約があったが、家臣団はこれを反故にし、一門の吉川元綱の長子寒河江高基を婿として、当主に迎えた。しかしこれは、最上氏のみならず、同族の左沢氏政や溝延氏勝の反発を招いた。天正9年（1581年）から天正10年（1582年）にかけて最上義光は新庄を中心に大宝寺氏（武藤氏）と争う。天正11年（1583年）大宝寺氏配下の前森氏（東禅寺義長・東禅寺勝正）が謀反を起こし武藤氏の居城尾浦城（現・鶴岡市大山）は取り囲まれてしまう。高基は縁戚関係にあった大宝寺義氏の救援に自ら向かうが、到着前に義氏が自刃してしまったため引き返した。天正12年（1584年）白鳥長久が山形城で誘殺されると寒河江高基も最上義光に攻められ、高基の弟羽柴頼綱（橋間勘十郎）を中心に迎え撃ったが敗北する。当主高基は自刃、約400年間にわたり寒河江荘を支配した寒河江氏は滅亡した。
その後
この結果、寒河江氏嫡流は絶えたが、滅亡後蘆名氏のもとに逃れていた出羽吉川氏嫡流の寒河江良光（寿斎君）が最上氏の縁戚（外祖父天童頼澄の姉妹が最上義光側室）だったことや、寒河江旧家臣団の嘆願もあったことから、良光は最上義光の許しを得て大江氏の別当安中坊を再興し名跡を残した。慶長五年慶長出羽合戦で谷地城攻防戦に出陣したという。その後寒河江城に入った最上義康の配下となり、「最上義光分限帳」によれば無役衆として一千石を領している。しかし慶長8年最上義康が討たれた際、息子共々討死したという（安中坊系譜）。また、一族の寒河江広俊（肥前守）が最上家に仕え2万7千石の知行を得、寒河江光俊（外記）は徳川家康への使者や豊臣秀吉の出羽検地に伴う仙北一揆の鎮圧、由利十二頭の平定などで活躍した。山形城三の丸の最上家臣の敷地の中で寒河江氏の屋敷地が最も広く、厚い信頼を受けていたことが分かる。
最上義光が没するとそれにしたがって4名が殉死するが、寒河江氏から寒河江肥前・寒河江十兵衛（墓所：共に山形市光禅寺）が殉死している。最上家が改易となると、寒河江氏を称する家臣たちは会津藩蒲生氏（寒河江親清）・水戸藩徳川氏（寒河江勝永）・前橋藩松平氏（寒河江勝昌）・福井藩松平氏（寒河江信安）などへ仕えた。また、安中坊は金仲山無量寿院と名を変え、阿弥陀堂領として御朱印地を受け幕末まで続いた。
初代大江親広が再建したとされる長岡観音は、慶応3年（1867年）長岡山に寒河江・柴橋代官所を建設することになり長念寺に移された。また寒河江城主の祈願寺であった惣持寺は廃仏毀釈で廃れて廃寺となり、伝来の物品は末寺筆頭長念寺に譲渡された。菩提寺として安中坊（吉川阿弥陀堂跡）
・長松寺跡・宝幢寺（現・祐林寺）・千手院（廃寺跡）・澄江寺・法泉寺・陽春院・福泉寺・常林寺・光学院などが残る。