勝新太郎
生い立ち
長唄三味線方の杵屋勝東治と妻・八重子の次男として、母方の実家のある千葉県で生まれる。生家は東京市深川区（現在の東京都江東区）。若山富三郎は二歳上の兄。宇津井健は幼馴染。旧制法政中学校（現在の法政大学中学高等学校）中退。十代のころは長唄と三味線の師匠として、深川の芸者に稽古をつける。長唄の名取は二代目 杵屋勝丸。1954年のアメリカ巡業中に、撮影所で紹介されたジェームズ・ディーンに感化されて映画俳優になることを決意する。
大映時代
23歳の時に大映京都撮影所と契約、1954年の『花の白虎隊』でデビュー。大映社長の永田雅一は勝を可愛がり、白塗りの二枚目として市川雷蔵に次ぐ役者として熱心に主要な役を与え続けたが、思うように人気が出なかった。同年代の雷蔵・山本富士子・若尾文子が早々とスターとして活躍していくのとは対照的に、憧れの長谷川一夫そっくりのメイクも板につかず、主演作のあまりの不人気ぶりに映画館の館主達からは「いい加減に勝を主役にした映画を作るのはやめてくれ」との苦情が絶えず寄せられるほどだったが、1960年の『不知火検校』で野心的な悪僧を演じたことにより、それまでの評価を一新することとなる。
1961年、二代目中村鴈治郎の長女で同じ大映に在籍していた女優の中村玉緒と婚約。玉緒とは『不知火検校』や、一匹狼のやくざ・朝吉役で主演した『悪名』（田中徳三監督、今東光原作、依田義賢脚本、田宮二郎共演）などで共演している。この映画が初のヒットとなりシリーズ化。1962年3月5日、永田の媒酌で結婚。続く『座頭市物語』、『兵隊やくざ』で不動の人気を獲得。1963年に長谷川・山本が大映を退社する中、勝は一躍大映の大黒柱の一人となる。これ以降、1969年7月17日に雷蔵が死去するまで、大映の2枚看板として「カツライス」と称され、その屋台骨を支えた。特に一連の座頭市シリーズはアジア各地でも上映され、勝の代表作となっている。
勝プロ時代
1967年に勝プロダクションを設立、自ら映画製作に乗り出す。この時期、大手五社によるブロックブッキング体制・五社協定崩壊の中、三船敏郎の三船プロ、石原裕次郎の石原プロ、中村錦之助（萬屋錦之介）の中村プロなど映画スターによる独立制作プロダクションの設立が続いた。
勝プロは、既に経営が立ち行かなくなった末期の大映が傾倒した若者向けの暴力・エロ・グロ路線の作品とは一線を画し、三隅研次・安田公義・森一生・増村保造ら大映出身の監督たちと時代劇の伝統を絶やさぬよう拘りぬいた映画制作を続け、勅使河原宏・五社英雄・斎藤耕一・黒木和雄ら、当時インディペンデントな場から台頭しつつあった監督（斎藤のみは元日活であるがスチルマン出身である）たちとも手を組み、『燃えつきた地図』、『人斬り』などを製作・主演した。また、一方では『男一匹ガキ大将』や実兄・若山富三郎主演の『子連れ狼』、自身も主演した『御用牙』などマンガ・劇画の映画化やテレビドラマ製作にも進出した。
特に1971年、製作・監督・脚本・主演をこなした映画『顔役』は、撮影の殆どを手持ちカメラで行い、極端なクローズアップを多用し状況説明的な描写を廃したカットつなぎなど、典型的な刑事ドラマでありながらも、それまでの日本映画の映画文法を破り、先進的な手法を使った作品と評された。
またデビューして2年の俳優だった松平健を自らの弟子とし、勝自身が製作・主演したテレビドラマ『座頭市物語』に出演させて徹底的に鍛え上げ、1978年に『暴れん坊将軍』（テレビ朝日系）に主演させて時代劇スターに育て上げた。1980年には勝プロダクションは松平主演のテレビドラマ『走れ!熱血刑事』を製作している。
1974年から1979年にかけて、座頭市をテレビドラマとして合計4シーズン、全100話を製作（その多くで脚本、演出も担当）するなど、活動は軌道に乗っているように見えたが、この頃からプライベートでのトラブルが多くなり、1978年にはアヘンの不法所持で書類送検される。1979年には映画『影武者』の主役に抜擢されるが、監督の黒澤明と衝突し降板。
1980年に製作したテレビドラマ『警視-K』（日本テレビ系）が完全主義の勝の製作方針などで予算がオーバーし、作品自体も不振で途中打ち切りになるなどした。この影響を受けて勝プロダクションは膨大な赤字を抱えて経営が立ち行かなくなり、1981年に12億円の負債を残し倒産。この時の記者会見で「勝新太郎は負けない」と述べ、借金と戦っていくことを宣言する。翌年、中村玉緒を社長とした「勝プロモーション」を設立するが、1982年に長女（元女優・奥村真粧美）と長男（奥村雄大、現・鴈龍）が大麻密売で揃って逮捕された（雄大は2年後にも大麻取締法違反の容疑で再び逮捕されている）。
多難な晩年
1978年5月10日、マネージャーと弟子で俳優の酒井修が、阿片（アヘン）所持で逮捕。アヘン26グラム（当時の末端価格で260万円）と吸煙器を処分するよう勝プロダクション所属俳優に頼んだ疑いで書類送検される。5月26日の釈明会見では「イランの貴族から贈られ、社長室に置いていたが、芸能人の大麻事件が相次いだので処分を依頼しただけ」と東京帝国ホテルの記者会見で語った。
1989年に長年の沈黙を破り、自らの製作・監督・脚本・主演により『座頭市』を完成させたが、長男・雄大（この頃、本名で俳優デビューした）が殺陣の撮影中、斬られ役の役者を誤って真剣で斬りつけ死亡させてしまう。結局これが勝製作の最後の映画となった。勝の出演作品としては1990年、黒木和雄監督の『浪人街』が最後となり、以後、活躍の場を舞台に移し、演出・主演を務める。
1990年1月、勝はアメリカ合衆国ハワイ州のホノルル国際空港で下着にマリファナとコカインを入れていたとして現行犯逮捕される。麻薬を下着に入れていた理由について「気付いたら入っていた」としらを切り、逮捕後の記者会見では「今後は同様の事件を起こさないよう、もうパンツをはかないようにする」「なぜ、私どもの手にコカインがあったのか知りたい。」ととぼけ通し、結局、誰から薬物を受け取ったかについて、最後まで口を割ることはなかった。帰国した翌年に日本でも麻薬及び向精神薬取締法違反の容疑で逮捕され、懲役2年6か月・執行猶予4年の有罪判決を受ける。裁判では「傍聴者」を「観客」と呼び、客を楽しませる台本まで考えてから出廷したといわれている。
1996年7月に下咽頭癌を発病。手術はせず、抗癌剤と放射線の治療を行なった。入院中も外出を繰り返して寿司や酒を楽しみ、平然と煙草をふかした。約4か月後の記者会見でも「煙草はやめた」と言いながら堂々と喫煙する様を見せた。しかし実際には療養中は禁煙し、会見での喫煙はパフォーマンスだった（煙を肺まで吸い込まず、口元でふかしているだけ）、と中村玉緒や鴈龍は後に振り返っている。
晩年は、トライデントシュガーレスガムのCMにも出演したほか、死の前年である1996年4月23日には『笑っていいとも!』（フジテレビ系）の「テレフォンショッキング」にも出演した。最後の舞台は大阪新歌舞伎座で中村玉緒と夫婦役を演じた『夫婦善哉』。
1997年6月21日午前5時54分、入院先の千葉県柏市の国立がんセンター東病院において下咽頭癌で死去。享年67（65歳没）。
葬儀は1997年6月24日、東京都中央区築地の築地本願寺で行われ、約11000人が参列した。法号は「大光院明利能勝日新居士」。出棺の際は「勝ちゃんありがとう」と多くのファンに見守られ、遺体は渋谷区の代々幡斎場で荼毘に付された。現在は若山富三郎と共に港区三田の蓮乗寺に眠っている。
2000年に発表された『キネマ旬報』の「20世紀の映画スター・男優編」では日本男優の7位になっている。
逸話
1960年代後半に入ると、大映で雷蔵、京マチ子、若尾に次ぐギャラをもらうようになっており、永田雅一社長に「これだけギャラを上げてくれ」と指2本を出したが、永田は断った。そのためストライキを敢行し、結果的に永田が折れる形で決着が着いた。しかし、ギャラが映画1本に付き200万上がり500万円になったため、勝は驚いた。何故なら、「20万円上げて欲しかった」ことを勘違いされたのである。これで長らく大スターに君臨する同期の雷蔵をも上回る大映No.1となった、と勝は語る。しかし、すぐに雷蔵のギャラと並んだ。全盛期をとっくに過ぎた映画界としては珍しい太っ腹なエピソードである。三隅研次監督は、「経営不振にもかかわらず、永田社長がいかにどんぶり勘定で経営していたかを示すエピソードのひとつだ」と語る。ちなみに、入社当時の勝のギャラは1本に付き3万円、雷蔵は1本に付き30万円+ハイヤーの送迎付きであった。雷蔵にライバル心を燃やす勝は、自費でハイヤーに乗っていた。
好物はオムライス。豪放磊落といわれた自身のイメージに合わないため、大映京都撮影所近くの飲食店では、店の奥でファンに見つからぬよう隠れて食べていた。
映画『人斬り』で最初に三島由紀夫に共演依頼したのは勝だったが、不慣れな三島が現場で困らないように事前に三島の言う台詞をテープに吹き込んで細かく説明し、撮影現場でも三島を励まし助けていたという。しばしば三島が、勝には随分世話になった、あんないい奴だとは思わなかったと感謝していたのはこうした理由があった（詳細は人斬り (映画)#勝新太郎と三島由紀夫を参照）。また勝は、三島の『午後の曳航』の映画化の希望を抱いていたという。
勝のテレビ初主演作である『悪一代』（1969年、朝日放送制作、TBS系放映）全13話のうち、最終回放送分のテープが現存しており、横浜情報文化センター内の放送ライブラリーで閲覧する事が出来る。この作品は、勝の出世作である映画『不知火検校』（宇野信夫原作）をベースに作られており、テレビドラマの演出手法の常識を破った画面構成なども話題になった。ちなみに、全13話放送分のうち、最終回1話分のテープしか現存していないのは、当時の番組は2インチVTRで制作されており、機器・テープともに高価であったため、収録されたテープのほとんどが他の番組への収録で使い回されて上書き・消去されてしまったためである。
1987年のNHK大河ドラマ『独眼竜政宗』で演じた豊臣秀吉は、「サル」や「人たらし」などと評される従来の秀吉像を覆すような配役で話題となった。本作の主人公伊達政宗が「化け物」と評したように、本作では若き政宗の前に立ちはだかる大きな壁という位置づけであり、「渡辺謙（政宗役）=知名度の高くない若手」「勝新太郎=衆目の知るところの大御所」という図式が、そのまま「伊達政宗=奥羽の若き大名」、「秀吉=老成した天下人」にも当てはまるなど、役者の立場・イメージと演じる役の立場がぴったりという印象が強いのも特徴である。
晩年は、好きだったB'zのライブにも度々顔を出していた。元々B'zを聴くようになるきっかけは、とある居酒屋でヴォーカル稲葉浩志と出会ったことからだった。稲葉が飲んでいたところ、そこにたまたま来店した勝が稲葉の容姿を見た瞬間、「裕次郎以来、最高の男を見た気分だ」と絶賛、俳優としてデビューさせようと話を持ちかけるも、稲葉がB'zのヴォーカルであったことが分かり諦める。その後、時間の許す限り自ら購入したチケットでライブに訪れていた。稲葉に兄・富三郎の形見の品であるテンガロンハットをプレゼントしている。現在、このテンガロンハットは、稲葉のプライベートスタジオ「志庵」に大事に飾られている。病気療養のために入院した時も、稲葉から贈られた彼のソロ・アルバム『マグマ』を亡くなるまで何度も聴いていた。中村玉緒も、「最後にもう一度だけでいい、稲葉さんに会わせてあげたかった」と発言している。洋楽ではカーペンターズの曲をよく聴いていた。そのため、中村玉緒が『トリビアの泉』（フジテレビ系）にゲスト出演し、カーペンターズに関するネタが出た時「（私、これだけは英語でもよく聴いていました。）主人がよく聴いてて…」と言っていた。
ブレイク前のMr.マリックのショーに感激し、そのときの全ての所持金の約50万円をチップで渡した事がある。
晩年の住居は東京タワーが見えるマンションだった。妻・玉緒との夫婦喧嘩で収拾がつかなくなると窓を指して、「東京タワーが見てる」と言いながら玉緒の機嫌をとることも度々であったという。勝の豪放な語り口・私生活・自由奔放で泰然としたキャラクターは、古参お笑い芸人達の格好のネタ元になっている。
テレビインタビューで鴈龍の証言によれば、ファンへのサービス精神も旺盛で、ファンから頼まれたサインを断ったことはなかったという。なお、色紙には必ず傍らに『座頭市』の毛筆イラストを添えている。これは、大映時代の弟子筋にあたる細谷新吾（日高晤郎）が考案したものを気に入り、これを元にして自身のサインを作った。
「俺から遊びを取ったら何も残らない」と豪語し、豪遊は当たり前だった。実兄の若山は下戸であるが、勝は若い頃から大酒飲みで座持ちは抜群。得意の三味線や歌、愉快な話を披露し、芸者達をも楽しませた。しかも、取り巻きが飲んでいる間に徐々に増え、最初10人ほどだったのが100人近くに増えることは珍しくなかったという。同期入社で若い頃より長者番付に入っていた雷蔵がスタッフを飲みに連れて行っても割り勘であったのとは違い、飲食代は勝が全て支払っていた。結果、不摂生な生活で肥満体型になり、役柄も限定されるようになった。大映倒産後は時代を追うごとに収入が激減、特に勝プロダクションが倒産してからは借金取りにまで追われる生活であったにも関わらず、借金で豪遊し、高級車に高級な服と豪勢な生活を続け、返済できぬまま死去。結局、妻の玉緒が完済のために奔走することとなった。ちなみに、1978年に42歳で早世した歌手の水原弘は、1960年代に一時映画界に進出した際、勝と懇意となり「兄貴分」と慕うようになるが、勝のこうした生き様への憧憬から以来、破天荒な生活へ傾倒。結果、ギャンブルや豪遊による莫大な借金を抱え、日常的な飲酒で命を縮めることとなった。
勝のマネージャーによると勝はポケットにティッシュのように丸めていた1万円札をチップとして携行していたといい、ある日マネージャーは1万円札20枚を渡され、自分の代わりにチップを渡すように勝に頼まれた。マネージャーはチップを5000円に崩して渡したが、勝は「俺がなぜチップを渡しているかわかるか。俺たちはいろんなところで、一生懸命に生きてる人間たちを見させてもらってる。つまり、『生の演技』を見させてもらっているんだ。そんな貴重な演技の授業料をケチるやつがどこにいるんだ！」とカミナリを落とした。マネージャーはまた、知人が借金の申し込みに来た際、勝が白紙の委任状にサインして京都の豪邸を失うはめになったことも明かしている。他にも、勝プロダクション倒産直後九州朝日放送の社長から「勝とスティービー・ワンダーの対談をやりたい」という依頼があり、マネージャーが「うちは倒産したんですけど知ってますか」と聞いたら「御社の倒産は知っていますが、勝さんの芸が倒産したわけではありませんよね」という返答があったことも、マネージャーは後年伝えている。
舞台『不知火検校』で、主役でありながら悪行を重ねる不知火検校役を演じた際、あまりの填りきった演技に「バカヤロー!死んじまえ！」と、観客から本気と思える野次が飛んだ。
また、舞台『東男京女』では、ポスターで共演した妻の玉緒に馬乗りにされ、実際の芝居の中でも馬乗りにされる場面があるが、これは勝のアイデアであり、苦労させられた勝に逆襲するようで観客にウケていたと玉緒は語っている。
石原裕次郎とは、「きょうらい（兄弟をもじった言葉）」と呼び合う仲で、良き友人だった。ある酒宴の席で2人が大喧嘩になった時には、頃合いを見て勝が一言「いい芝居だったな、きょうらい?」と声をかけ、裕次郎が「あ、ああ、いい芝居だった。」と応えることで、喧嘩そのものを「周囲を驚かすための芝居」と見せかけ、互いに手打ちにしていたという。裕次郎の葬儀では、友人代表として弔辞を読んだ。
1971年、玉緒に対し一方的に離婚宣言をする。しかし、玉緒に相手にされなかったため、離婚は成立しなかった。1990年、麻薬所持で逮捕されたため、5億円もの費用をかけて制作したキリンビール「ラ党の人々」のCMがたった1日で放送打ち切りとなり、CMの制作会社から損害賠償請求の民事訴訟を起こされた。
上記の通り舞台裏ではトラブルが多かったが、その反面、非常に肉親思いであった。1982年に母・八重子が死去した際、「俺を産んでくれたところに顔を埋めてキスをしたよ」と発言。1992年4月には兄の若山富三郎が死去、納骨式の時にカメラの前で遺骨を食べ、涙を流してその死を悼んだ。さらには1996年2月、父であり長唄の長老、杵屋勝東治が死去。勝は父が亡くなる数日前から添い寝をし、施主を務めた納骨式の際には火葬場でこっそり懐に入れた遺骨の一部を取り出し、泣きながら食べ、「とうとうお別れだけど、これで父ちゃんは俺の中に入った」とコメント。このように、肉親への強い愛情を改めて印象付けた。
妻の中村玉緒について「中村玉緒は勝新太郎無しでも存在し得るが、勝新太郎は中村玉緒無しでは存在し得ない」と最高の賛辞を語っているが、玉緒は直接は聞き取っておらず「生きている時に言ってくれれば…」と語っている。妻想いを代表するエピソードとして、中村玉緒が風邪で倒れた際の話がある。高熱で苦しむ玉緒を少しでも元気づけようと思った勝は、玉緒の好きな渡哲也の歌声を聞かせようと画策。渡が居そうな銀座の飲み屋を一軒一軒しらみつぶしに探し回り、ようやく渡を見つけると眼前でいきなり土下座。顔を上げるように渡が促すも、高熱で苦しんでいる玉緒のために一曲歌ってほしい、と土下座のまま懇願。大先輩のそのような姿を見た渡は二つ返事でこれを快諾。店の電話から玉緒のために『くちなしの花』を歌った。玉緒はこのエピソードを、破天荒な勝だが嫌いになれなかった理由、として度々挙げている。
晩年、漫画家根本敬と、舞台演出等仕事上の交遊があり、雑誌『cube（キューブ）』誌上で、勝のワンマンな人生をパロディー化した漫画、交響曲『勝（カツ）』（勝の人生を壮大かつ自己陶酔的な交響曲に喩え、彼の人生で関与した俳優、映画監督全てがオーケストラの団員として勝の人生を礼賛する内容。落語「頭山」を例に自己陶酔的な勝を揶揄。漫画作画・根本敬）のアイデアが披露された。また、根本が自身の著書の題名にし、後にクレイジーケンバンドの楽曲名にも使われた言葉「電気菩薩」は、根本との会話中で勝が発言したキーワードである。その根本の著書『特殊まんが 前衛への道』によると、1990年代にプリンスから「座頭市の姿でPVに出演して欲しい」との打診があったが、諸事情により実現しなかったという。
晩年、デニス・ホッパーとの親交は広く知られており、日本の映画祭などで同席することもあった。同じ「破滅型の俳優」として、ホッパーは非常に親近感を持っていた。
勝の臨終間際の前には、ちょうど巨大な台風が接近しており、台風一過と共に亡くなったという。玉緒によると、「亀岡（京都府亀岡市）にお墓を建てて、ふたりで戻ってこよう」と話をしていたという（朝日新聞京都、2007年12月26日）。死後、莫大な借金が残されたが、香典代わりに債権放棄した債権者もいたという。