東海自動車
創業期
1916年に下田自動車がチャンドラー4台を使用して、天城峠経由で下田と大仁を結んだ路線の運行を開始したのが、それまで乗合馬車が主力の交通手段だった伊豆半島におけるバス事業のはじまりである。翌1917年には下田から松崎・下賀茂へ、さらに1925年には下田から稲取への路線を開設した。
一方、1917年には伊東自動車が伊東から亀石峠を経由して大仁・修善寺を結ぶ路線と、伊東から宇佐美を結ぶ路線の運行をビュイック4台で開始、翌1918年には大仁から三島・沼津へ路線の延長を行っている。1918年には伊東自動車は東海自動車に社名を変更しているが、この後、同一商号で1999年までバス事業を継続した（商号自体は1999年以降も継続）。これは同一商号での営業を行ったバス事業者としては日本における最長記録である。
この当時、全国的な傾向として小規模なバス事業者が次々と開業していたが、伊豆半島も例外ではなかった。東海自動車では、これらの小規模事業者の買収を進め、自社の防衛を図るとともに伊豆半島北部に路線網を拡大していった。自社による路線展開も行い、1924年には沼津・三島から元箱根への路線を開設、1925年には省線熱海線が開業するのに合わせて伊東と熱海を結ぶ路線を開設した。
この間、1923年には関東大震災による津波、1929年には伊東町の大火により本社社屋や車両にも被害があり、1930年には北伊豆地震が発生するなど、経営状態が低迷している。その後、今日に至るまでにも、東海自動車は自然災害により業績に影響が出るケースが何度か発生している。
この頃、大倉財閥では伊豆の観光開発を手がけており、観光開発に伴う交通手段の確保を検討していた。折りしも路線展開を進めていた東海自動車との利害が一致し、1928年に東海自動車は大倉財閥の傘下に入ることになった。1931年には省線との連帯運輸を開始したが、これにより省線との通し乗車券が発行されることになり、知名度と対外的な信用は高まったという。
1931年、駿豆鉄道（当時）は沼津 - 三島 - 修善寺間を運行する東海自動車の路線に対して、自社の乗客を奪われたとして賠償請求を求めて訴訟した。1941年に東海自動車の勝訴で決着となったが、後に伊豆・箱根地区の観光開発をめぐり、西武と小田急の各企業グループが争うことになる前哨でもあった。
昭和に入ると、伊豆半島の道路網の整備は進み、1933年には伊豆半島を一周する道路網が構築された。ここで下田自動車と東海自動車は、将来を見据えてバス交通の一本化を検討することとなり、検討の結果、両社は対等合併することになった。1932年11月11日に両社は合併、新たに東海自動車として再出発することになった。この時期に現行の営業エリアを確保した例はほとんどなかったうえに、車両数169台・従業員数408名というのは当時としては最大級のバス事業者であった。合併とともにバスの車体色を統一し、「イエロー・カー」と呼ばれるようになった。
戦前から戦時統合まで
1934年に丹那トンネルが開通したことで国鉄東海道本線が熱海・三島経由に変更され、さらに1935年には国鉄伊東線が開業し、1938年に全通するなど、鉄道網の発達とともに、伊豆半島は観光地としての発展が進むことになる。東海自動車では伊東から下田までの直通バスの運行を始め、伊豆半島全域に展開した路線網を活用して観光客輸送に努めた。なお、一時期伊豆大島（東京都）にも路線を開設していたが、戦時体制に入るとともに撤退している。
1937年に第二次世界大戦が始まると、燃料統制によってガソリン供給が30%近く減少することになったため、代用燃料を使用した車両の使用を開始した。また、観光主体の路線は不要不急の路線として扱われ、運行を休止することになった。1941年以降に戦時統合の通牒が出た際、日本の各地で大幅な営業エリアの変革を余儀なくされた中、東海自動車はほとんど影響を受けなかった。既にほぼ伊豆半島全域が東海自動車の営業エリアとなっており、統合エリアが確定された際にも伊豆半島で1ブロックとなったため、大規模な統合を行う必要がなかったのである。
戦後の観光輸送の発展
東海自動車の場合、終戦後の復興は、大倉財閥の傘下に入っていたために制限会社に指定されたことで、少し立ち遅れることになった。しかし、従業員による株式買取などにより、1947年4月に制限会社の指定が解除されると、車両の更新や購入などが行われるようになった。1948年にはディーゼルバス市販1号車となるいすゞBX91型が2台導入され、以後1952年までに100台が導入された。
1949年10月に国鉄が東京から伊東までの準急列車の運行を週末に開始したことを受け、東海自動車では1950年から準急バスを伊東-下田間に運行開始した。1952年には本格的な急行バスの運行を開始、伊東-下田間では普通便と比較して40分もの時間短縮を図った。その後、中伊豆・西伊豆方面にも急行バスの運行が開始されることになった。1952年以降は日野・BH10型の導入も開始されるなど、観光輸送の発展は著しいものがあった。
1952年には伊東を起点に1泊2日コースとなる定期観光バスの運行を開始した。その後、1955年になって国立公園に伊豆半島が追加されて富士箱根伊豆国立公園となったことを受け、定期観光バス運行を充実される方策に出ている。
この頃、東京急行電鉄（東急）が東海自動車の株式取得に動いているが、失敗に終わっている。
その一方、1947年に道路運送法が制定されると、既に東海自動車が運行していた区間へ他社が路線の申請を行うことが目立ってきた。特に駿豆鉄道は自社鉄道の防衛のために次々と伊豆の主要路線への路線乗り入れを申請し、何度となく公聴会が開催されることになった。駿豆鉄道との営業エリア争奪は1950年代後半には終結、東海自動車では東伊豆・南伊豆への進出こそ食い止めたものの、駿豆鉄道も西伊豆北部にエリアを確保することとなった。また、沼津地区では駿豆鉄道だけでなく箱根登山鉄道（当時）や富士山麓電気鉄道も交えた免許争奪が行なわれた。
伊豆急行線の開業と小田急グループ入り
1956年1月、東京急行電鉄は伊東下田電気鉄道を設立した上で伊東と下田を結ぶ鉄道免許の申請を行なった。1957年5月には駿豆鉄道（現・伊豆箱根鉄道（西武グループ））も同区間に鉄道免許を申請し、競願となった。東海自動車にとって伊豆急行と駿豆鉄道は共に競合相手であった。駿豆鉄道は長年の競合相手であるが、伊豆急行もバスの乗客を奪う相手に相違なかった。
また安易に伊豆急行に加担すると、背後には五島慶太が控えていることもあり、場合によっては会社乗っ取りをされかねない危険性があった。このため、大野伴睦や河野一郎といった大物政治家を介して、「東海自動車が伊豆急行に協力することで、東急は東海自動車の買収を行わない。」と言った趣旨の協定を東急側と取り交わした上で、東急の鉄道免許への支持に回った。結果として、1959年1月に東急側に免許が与えられた。
こうして独立は守り、一応は伊豆急行の開業に協力する姿勢は示しても、実態は開業後も非協力的な態度を貫いていた。その後、伊豆箱根鉄道では修善寺と下田を結ぶバス路線の免許申請を再び行うが、東海自動車が4年にわたって攻防した後、却下されている。
1961年に伊豆急行線が開業したことにより、伊豆の交通体系は大きく変わった。東海自動車においては、ドル箱路線であった伊東 - 下田間は大打撃を受けたものの、鉄道利用の観光客が増加したことにより貸切バスも含めたバス利用者も大幅に増加した。この頃、レストハウスやガソリンスタンドなどの新規事業展開も開始した。1965年には伊豆スカイラインが開通し、伊東と箱根を結ぶ路線が運行され、伊豆箱根鉄道との相互乗り入れとなった。
1965年を境に利用者の減少が始まった。モータリゼーションの進展に伴い、マイカー利用の観光客が増加したことや、地域社会にもマイカーが普及したためである。週末の道路混雑により、バスの走行環境も悪化の一途をたどることになる。1966年からはワンマン化に着手、1974年までにはほぼ全路線でのワンマン化を終了するなど、合理化にも積極的に取り組んだ。
一方、非協力的な東海自動車の態度に業を煮やした東急側は、遂に東海自動車に対し協定破棄を示唆する事態となり、また東海自動車自身も、経営状態の悪化から再建するにあたって資本的な裏づけを確保する必要もあったことから、1971年4月に株式の過半数を小田急電鉄に譲り、小田急グループに入ることで落ち着いた。その後の伊豆半島の路線系交通は伊豆急行・伊豆箱根・東海自動車の三者鼎立が続いたが、近年は三者の関係が融和し、2008年現在は東日本旅客鉄道も含めた各社間で協力・協調関係にある。また、伊豆急行とは、この他タクシー子会社の統合を行い、合同で伊豆急東海タクシーを経営している。
地域分社化と再編
経営環境が厳しくなる状況下において、運営の効率化を果たすためとして、東海自動車は事業の再編に着手した。
1999年3月、タクシー事業を第一交通産業に譲渡、同年4月にはバス事業の分社化を行った。貸切バス事業は新東海バスに移管、路線バス事業を伊豆東海バス・西伊豆東海バス・中伊豆東海バス・南伊豆東海バス・沼津東海バスの5つの地域分社に分割して移管。東海自動車がこれら６社の統括管理会社となった。
こうして東海自動車は東海バスグループ７社に再編されたが、その際に従業員はいったん全員退職となり、希望者を再びグループ各社で雇用する形になった。
2002年には、東海バスグループを含む小田急グループ全体の効率化の一環として、沼津・三島地区と伊東・熱海地区の再編が行われた。沼津東海バスが沼津箱根登山自動車の事業を引き継いで沼津登山東海バスとなり、伊豆東海バスが箱根登山鉄道熱海営業所のバス事業を引き継ぎ、伊東・熱海の各事業所を移転させた。また、地域路線については自治体との連携により維持される路線が多くなった。
2006年10月には、南伊豆東海バスが伊豆下田バスの事業を引き継ぎ、南伊豆地区のバス事業はすべて東海バスグループに統一された。
2013年4月、中伊豆東海バスが新東海バス（初代）を吸収合併し、新東海バス（2代目）となった。2014年9月16日に新東海バス下田貸切事業所が南伊豆東海バス下田事業所に統合されたのとあわせて貸切専業事業所がなくなり、運行会社は乗合と貸切を一体運営する5社6事業所体制となった。その後、南伊豆東海バス稲取支所と新東海バス下田貸切事業所が廃止され、南伊豆地区の再編は完了した。