ケンドーコバヤシ
関西時代
1992年4月大阪NSC入学。11期生であり、同期は陣内智則、中川家、たむらけんじ、ハリガネロック、烏川耕一、たいぞう、ハリウッドザコシショウ、小林和寿など。NSC出身者以外では藤井隆、ココリコ、海原やすよ・ともこなどが同期。
NSC在学中『沖・小林』を経て、元ハリガネロックのユウキロックと『松口VS小林』を結成、ボケ担当。ツッコミにドロップキック等のプロレス技を用いたり、ネタをしながら互いにプロレス技を掛け合うといったアンタッチャブルな芸風で人気を得る。また、NSC在学中に『オールザッツ漫才』に出演するなど、将来を嘱望された時期もあったが、コンビ名通り対立関係に発展してしまい方向性の違いから1995年解散。元々松口は、小林の方向性に疑問を持っていたが、ある日小林から「下着泥棒2人が殺し合いをする」という設定のコントのネタを見せられた松口が、もうだめだと解散を切り出した。その際松口は、「お前と組んでると売れる気がしない」と言ったという。
その後同期の村越周司と『モストデンジャラスコンビ』を結成。一応ツッコミ担当だったが、全くボケ・ツッコミの区別がつかない無秩序なネタを生み出し続けた。当時の心斎橋筋2丁目劇場ブームに乗り、また小林の実力を評価した千原兄弟や、バッファロー吾郎、FUJIWARAなど先輩芸人の後押しもあり活躍。モストデンジャラスコンビは村越が芸人引退を希望し（村越はフリーのピン芸人として2006年復帰）、2000年3月解散。解散のキッカケは、村越が人付き合いが苦手だったことも一因になっており、解散の際村越は小林に対して、「元々お前のことそんなに好きじゃなかった。と言うか、この世界の芸人で好きな奴なんて1人もおらん」と言い、周りにいる芸人が嫌いな理由を延々と語り始めたという。
ピン芸人に転身
解散に伴い、ピン芸人としてbaseよしもと、2003年9月からはうめだ花月を中心に活躍。
バッファロー吾郎主催の大喜利イベントダイナマイト関西には初回から参加、本大会では参加芸人中最多の5回の優勝を誇っている。その他各種イベントやMBSラジオ『スッごい!おとなの時間』など数々共演。野性爆弾、ザ・プラン9、友近らと共に、バッファローファミリーとも称され『アメトーーク!』などで取り上げられた。また、FUJIWARAともテレビ大阪『吉本超合金』で共演。後番組『吉本超合金K・ケンコバ大王』は初冠番組。
2001年4月から『見参!アルチュン』・『?マジっすか!』（共に毎日放送）に出演。中高生の間で知名度を上げる。さらに毎日放送の昼の情報番組『ちちんぷいぷい』のレギュラー出演（ - 2006年4月）で一般層に知られるようになる。
2006年夏には『ケンドーコバヤシのオーサカ夜キング』（毎日放送）が放送。同番組には陣内、たむけんをはじめ、元相方村越周司など、コバヤシ所縁の多数のお友達ゲストが日替わりで登場した。翌年の2007年には一部内容をリニューアルし『オーサカ夜キング ケンコBAR』として放送された。
『オールザッツ漫才』（毎日放送）にはコンビ時代から出演し、2001年にはトーナメントで優勝。2004年にネタ組として「ピンクローター漫談」という下ネタコントを披露し、これがきっかけで関西での全てのレギュラー番組を降ろされてしまい東京へと逃げ込み、見事東京進出に成功。その後も毎年出演する「番組の顔」となり2009年には陣内智則とともに司会を務めたが、2009年の出演を最後に番組を降板した。
全国区へ
2003 - 2005年にかけてテレビ東京のハロープロジェクト関連の番組、ダウンタウン司会『考えるヒト』（フジテレビ）など、全国放送のテレビ番組に出演するようになる。
2006年には『アメトーーク』で後述の「越中詩郎大好き芸人」が大受け。『人志松本のすべらない話』、『やりすぎコージー』、『ゴッドタン』、『明石家さんちゃんねる』など露出も増え、知名度を全国区にする。
2007年8月、ダウンタウン松本の兄、取締役松本隆博プロデュースでメッセンジャー黒田との音楽ユニット「コバクロ」結成。デビューソングは「わくわくしない世代」。
また、映画『パッチギ!』『ヤッターマン』や、ドラマ『BOSS』など、俳優としての起用も徐々に目立ちつつある。自身の俳優の仕事を本人曰く、「人妻の危険なアルバイト」とのこと。
2009年10月、千原ジュニアとの作品で「S-1バトル」の10月の月間チャンピオンとして選ばれた。
人物
母方の祖父母は岡山県で小学校教員をしていた。
芸人として
厳格と呼べるほど真面目な家庭に育ち、母は実家で書道教室を経営している。本人も模試で全国で10位以内に入った経験を持っている。
『アメトーーク!』では、プレゼン大会の企画として過去に「マジックミラー号芸人」「オリジナ○○芸人」「赤ちゃん芸人 ~baby,don't cry~」など放送が憚られるような内容の下ネタ企画を多数持ち込んでおり、同番組のDVD購入特典として付属する「裏DVD」の企画として収録されることが多い。
極度の高所恐怖症である。
趣味
漫画・アニメに造詣が深く、「ジョジョの奇妙な冒険」「キン肉マン」「グラップラー刃牙」「ママレード・ボーイ」等を好む。
『ジョジョの奇妙な百人一首』（『ジョジョ』から抜粋した台詞を百人一首化した商品）では、付属の「読み手CD」で読み手を担当。
『キン肉マン』29周年記念イベントにも参加する熱心なキン肉マンファン。モストデンジャラスコンビ時代に『キン肉マンII世』の超人募集に彼の考えた『ザ・ジャック』という超人が採用されたことがある。ザ・ジャックは『キン肉マンII世』第1巻「伝説の序章〜3〜これが新世代の"友情パワー"!」の冒頭に登場している。しかし、「アメトーーク!」の「キン肉マン芸人」の回で彼が発表した超人「ゴッドホール」は、そのデザインから作者の失笑を買い採用されなかった。
プロレス好きとしても知られ、現在の芸名もケンドー・ナガサキから取ったもの。越中詩郎のファンであることで有名で、越中との共著の著書（後述）も出版されている他、実際にプロレス興行で越中とタッグを組んだ経験もある（全日本プロレス・F-1タッグ選手権 2009年12月13日）。『アメトーーク!』でも「越中詩郎芸人」の企画を持ち込み、後にオンエアされた「越中詩郎芸人vsガンダム芸人」はDVD化された。
喫煙者で、iQOSと紙タバコ(セブンスター)を交互に吸っているという。
無類の旧車好きでカワサキ・Z1とトヨタ4代目MS60型クラウン、通称クジラクラウンに乗っている。
KARAのファンである。
その他
嫌いなものとして、「占い」を挙げている。占ってもらった時、占い師にあれこれと訊かれ、個人情報がダダ漏れして裸にされているようなものだからとの事。危惧していることとして平日の朝のテレビ番組内にやっていることを挙げ、「自身は蟹座なのだがだいたい悪いので朝からテンションが下がる」と述べている。占い嫌いになったのは小学生時代、同級生が急に占いや前世が見えるようになり、その際前世が何回も死刑になったやつと言われたからだという。そして最後に仕事で占いの館に行った時、個室に案内されコスプレした人に占いをしてもらった話をし、それが箱型ヘルスのようなものだったと述べ占いは好きだと訂正した。
アメトーークでは食シリーズのくくりでは博多華丸にならび数多く出演しており、「ポテトサラダ芸人」「あぶら揚げ芸人」「梨大好き芸人」「ネギ芸人」「お餅芸人」「しょうが芸人」「にんにく芸人」「明太子芸人」「立ち食いそば芸人」「大根ありがとう芸人」などが挙げられる。
子供の頃のあだ名は「カレーボーイ」。
高校時代はラグビー部で主将を務めていた。