小林健太
デビュー以前
修徳高校時代は野球に打ち込みつつ、遠藤光男（日本アームレスリング連盟会長）の主宰するエンドウズジムに入会。卒業にあたり、遠藤にプロレスラー志望の意を伝えると、遠藤が旧知の小橋建太宛に履歴書を送り、「一般公募オーディションに参加するように」との返事を貰ったとされる。
全日本プロレス
1999年（平成11年）、全日本プロレスが初めて行った一般公募オーディションに参加し、合格する。練習初日、余りの練習の厳しさに合格者が次々と倒れこんでいく中、テレビのインタビュアーに「後悔していませんか？」と訊ねられたところ、「いえ、していません」と答えていた。2000年（平成12年）3月11日、後楽園ホールでのバトルロイヤルでプレ・デビュー。合格者7名の中で唯一、同年5月24日に青森県総合運動公園体育館にて、丸藤正道を相手に本名の「小林健太」でデビューする。
NOAH
デビュー直後の2000年（平成12年）6月16日、三沢光晴が中心となり全日本プロレスから分離し旗揚げされたプロレスリング・ノアに移籍。この頃、小橋がリーダーのチーム「バーニング」が崩壊、初代付き人の金丸義信も小橋から離れたのを機に2代目付き人となり、3代目の潮﨑豪に引き継ぐまでの約4年間行動を共にすることになる。
新人時代
飛び技主体のスタイルで戦っていたが、その路線には天才と名高い丸藤が居たため、いま一つ印象が薄く、当時練習生であった鈴木鼓太郎が自分が出来ない跳び技を軽々やってみせていたことから自分のスタイルに迷いが出てくる。師匠である小橋にオレンジ色を譲り受けるも度重なる怪我で戦列を離れた。自分はジュニア戦士なのだから飛び技を使えなければならないと思い意図的に飛び技を出していたためである。小橋に師事しトレーニングに励み、スタイルもパワーを強調したものになっていった。2002年（平成14年）5月27日、第5代ジュニアヘビー級トーナメント決勝で金丸に肉薄し、それ以降、積み重ねてきたキックボクシングを取り入れたキック中心のスタイルを確立していく。また、リングネームも「KENTA」へ改名する。
イケメンタッグ（丸KEN）
トップに近づくため、丸藤とタッグを組み始める。性格はバラバラで特に仲良くもなかったが、タッグの相性は抜群であり、2003年7月16日、外敵タッグの獣神サンダー・ライガー・村浜武洋組を退け初代GHCジュニアヘビー級タッグ王座を獲得した。丸藤の魅せる動きと受け、KENTAのハードヒットという両極端だが非常に分かり易いスタイル、そしてルックスの良さから「イケメンタッグ」あるいは両者の名前から「丸KEN」と称されるようになり、多くの女性ファンを呼び込むことに成功した。ただ見た目が良いだけではなく、試合をすれば必ず名勝負を演じ納得のフィニッシュで勝利を掴むことから、同時期のGHCヘビー級王者の小橋と並んで「名勝負製造機」「ジュニア版絶対王者」と賞され、ノアにおけるジュニアの台頭を生んだ。
2004年（平成16年）、「蹴撃七番勝負」を行ったが、初戦のフベントゥ・ゲレーラ以外は全敗という結果に終わる。2戦目の相手小川良成の持つGHCタッグ王座に挑戦を表明していたが、敗れてしまったために小川から鼓太郎とのタッグでGHCジュニアヘビー級タッグ王座挑戦が決定するもこれを返り討ちにする。この実績から三沢光晴・小川良成組が持つGHCタッグへの挑戦が2004年4月25日に決定した（結果は敗北）。
5月7日・8日に行われた第2回ディファカップに丸藤とのタッグで出場。決勝戦でタッグ歴6年を誇る日高郁人・藤田ミノル組と35分24秒にも及ぶ激闘を繰り広げ、最後にはブサイクへの膝蹴りで藤田を撃破し優勝を果たした。6月5日には金丸義信・杉浦貴組に敗れ、約2年に渡り9度の防衛に成功したGHCジュニアヘビー級タッグ王座から陥落。
GHC ジュニアヘビー級王者時代
2005年（平成17年）7月18日東京ドームにて金丸が保有するGHCジュニアヘビー級王座に挑戦し奪取に成功する。その後日本国外での防衛戦を経て、2006年（平成18年）1月、先輩である丸藤を相手に防衛戦を行い、同年のベストバウト候補に挙がるほどの死闘を繰り広げ、ついに丸藤越えを果たした。この防衛戦の高い評判により丸藤と共に対ヘビー級路線に駆り出されるようになる。
直後の3月には師である小橋とこれまた激闘を繰り広げるも、小橋のリストクラッチ式バーニングハンマーにより敗れた。
その後も防衛戦を続けるも同年6月杉浦に敗北し1年近く在位していた王座から陥落した。
ROH参戦・対ヘビー級路線
GHCジュニアヘビー級王座からは陥落したものの、かつてタッグを組んでいた丸藤が2006年9月に秋山を破りジュニアでありながらGHCヘビー級王座を戴冠。同年1月にGHCジュニアヘビー級王座の防衛戦で丸藤に勝利していた経緯から初防衛戦の相手として指名され、初のジュニアヘビー級同士によるGHCヘビー級選手権試合が行われた。1月の試合を超え、プロレス大賞にて2006年のベストバウトに選ばれる程の死闘を繰り広げたものの敗北する。
また2005年末よりアメリカのインディ団体ROHに定期的に遠征するようになり、当時ROH世界王者だったブライアン・ダニエルソンとライバル関係になる。現地にてROH世界王座に挑戦して敗北することもあったが、2006年12月にノアマット初上陸を果たしたダニエルソンとリマッチを行い初勝利を収めた。
2006年から断続的に続いていた対ヘビー級路線は2007年に入り森嶋猛とのシングルという形に結実した。2006年12月にSEMで引き分けたことに続き、2007年3月には日本武道館のメインイベントでROH世界王座戦（2007年1月に森嶋がROH世界王者になっていた）という形で森嶋に挑むも敗北。その後、下記に示す石森太二とのタッグ結成により再びジュニアヘビー級戦線に戻るかと思われたが、対ヘビー級の能力も高く評価されており、アメリカで三沢を相手にGHCヘビー級選手権試合を行ったりする等、時々ヘビー級戦線に参戦している。
石森太二とのタッグ結成
2007年（平成19年）初夏頃から石森太二とタッグを組むようになり、ジュニアヘビー級戦線の活発化のためノア初のジュニアタッグリーグ戦を提唱し実現する。ジュニアヘビー級タッグ王者の鼓太郎&リッキー・マルビンの他、ROHの強豪タッグチーム：ブリスコ・ブラザーズや、丸藤がDDTの飯伏幸太と組んで参戦したことにより大成功を収めた上、王者チームを差し置いて優勝をも果たした。
同年8月にはジュニアタッグリーグ優勝の勢いを駆ってGHCジュニアヘビー級タッグ王座に挑戦するも敗北。その後しばらく目立った活動は無かったが、2008年3月20日 DRAGON GATE「THE GATE OF GENERATION」大田区体育館大会にて、DRAGON GATEに流出したGHCジュニアヘビー級タッグ王座へ挑戦し、勝利して第9代GHCジュニアタッグ王者になる。しかし7月にはヒールファイトに目覚めた金丸義信・鈴木鼓太郎組に敗れて王座陥落してしまう。ここから両者の抗争がスタートし、2008年のジュニアタッグリーグの優勝決定戦で再び激突し、勝利を収め2年連続の優勝を決めた。
シングル王座返り咲き
また10月にブライアン・ダニエルソンの持つGHCジュニアヘビー級王座に挑戦。勝利を収めて3年ぶりにベルトを巻いた。初防衛戦は世界ジュニアヘビー級王座（全日本プロレスのタイトル）を奪取していた丸藤正道とのダブルタイトルマッチだったが、長年ライバル関係にある両者は一歩とも引かずGHC史上初の60分フルタイムドローという結果になり防衛に成功する。
2009年5月17日には自身初となるプロデュース興行「CROSS ROAD」を開催し、メインで因縁浅からぬ秋山とシングルマッチを実現させた。激闘を展開するも、結果は敗北。
2009年10月28日に第1回ジュニアヘビー級リーグ戦の鼓太郎戦で右ひざ前十字靭帯を断裂し、外側半月板を損傷した。10月31日には負傷に伴う長期離脱のため、GHCジュニアヘビー級王座を返上した。
DIS OBEYからNO MERCYへ
2011年1月ツアー『The First Navig.2011』が始まると、正パートナー不在のKENTAが金丸とのタッグチーム結成に個人的に興味がある旨の発言をする。これを受け、同月23日のアクロス福岡大会で、金丸がKENTAにタッグを結成するのかしないのかハッキリとするようにリング上でマイクアピールした。KENTAは金丸に耳打ちし、金丸は「分かった」とのみ発言し退場する。このときの発言内容は二人以外には明かされなかったが、後日ある条件を提示したと明かされた。同月29日のツアー最終戦・後楽園ホール大会における第4試合、潮崎豪、小川良成、KENTA組対モハメド・ヨネ、金丸、平柳玄藩組の試合終盤で、KENTAは味方である潮崎と小川を突如攻撃、パイプ椅子による殴打を敢行。直後、金丸や平柳・ヨネと握手、抱擁し、さらには「これからが新しいディスオベイの始まり」とマイクアピールをしチーム加入を宣言した。なお、試合後の控室で先日提示した条件の内容は不明のままであるが、条件は成約したことがKENTAの口から告げられた。
2011年3月5日有明コロシアム大会のディスオベイ対健介オフィスの8人タッグマッチで、試合途中で仲間割れを起こし、モハメド・ヨネをKENTAが椅子攻撃、続いて金丸とKENTAが二人の得意技を見舞った。嫌がる平柳にも無理矢理ヨネへ椅子攻撃をするよう促し敢行させた。マイクアピールでKENTA・金丸・平柳で新たにチームを結成する旨を宣言した。また、以前に金丸に提示した加入の条件はヨネを外すことであると明かした。3人はヨネ排除の理由として、ヨネは中途半端で、イメージが悪いためとしている。後日、金丸・KENTA・平柳の新チームの名称はノー・マーシー（No Mercy）であると発表され、追放したヨネと抗争を展開する。
翌4月にヨネ対NO Mercy3番勝負が行われ、第1試合で平柳、第2試合で金丸に勝利したヨネに第3試合で激突。疲労困憊の状態だったヨネに快勝した直後にマイクを握り、NO Mercy設立の根本的理由を話した後、NOAHが不況に陥っていながらも現場の状況を見ようともせずに憤然とNOAHのフロントを牛耳っている仲田龍GMを名指して「さっさとフロントから退け！」と言い放ち、NOAHの開拓と仲田GMへの宣戦布告を宣言した。
6月11日、ヨネと再び対戦するもヨネの断崖式キン肉バスターでエプロン際に設置された机に脳天から落下、まさかの失神を起こしレフェリーストップによる敗北を喫した。
同月26日、高山善廣・佐野巧真組と対戦（パートナーは金丸）、高山が佐野をエベレストジャーマンで裏切りNO MERCY入りを表明、加入を受け入れNOAH改革に一層の勢いを付けた。
11月、杉浦貴とのシングルマッチで杉浦に勝利し、潮崎の持つGHCヘビー級ベルトの挑戦権を獲得する。同月下旬のグローバル・リーグにも出場、同大会での杉浦との再戦ではフロントネックロックで絞め落とされ128秒殺されるも、快調に勝利を重ねていき、決勝戦で森嶋に敗れるも準優勝となった。
12月に潮崎のGHCヘビー級ベルトに挑戦するも、グローバル・リーグで左膝を負傷していたため、go 2 sleepを潮崎に喰らわせることはできたものの入りが浅く、最後は潮崎のリミットブレイクで敗れた。以降膝の怪我のため欠場する。
12月、2011年プロレス大賞技能賞を受賞した。
2012年7月22日に復帰後は本格的に主戦場をヘビー級に移す。
9月に大阪府立体育会館で森嶋の持つGHCヘビー級ベルトに挑戦し、体重差がある中熱戦を繰り広げるも敗戦。10月にマイバッハ谷口とのタッグでGHCタッグベルトを奪取した。自身初めてのヘビー級のベルト獲得となった。しかし初防衛戦で潮崎・斎藤組に敗れ、短期政権に終わった。11月グローバル・リーグ戦で初優勝する。試合後、リング上でノア再興を宣言した。
2013年1月27日、大阪府立体育会館で森嶋を破り、GHCヘビー級王座を奪取。以後、約1年にわたって同王座を防衛し、同年のプロレス大賞で殊勲賞を受賞した。しかし、2014年（平成26年）1月5日に森嶋に敗れ、王座を失った。
2014年4月30日、プロレスリング・ノアを退団。ノアラストマッチは5月17日の丸藤正道と組み杉浦貴&中嶋勝彦との対戦となった。試合はKENTAが中嶋に生膝でのgo2sleepで勝利した。
NXT
7月12日、WWE大阪公演（舞洲アリーナ大会）にてハルク・ホーガンの呼び込みで登場、リング上にてWWEとの公開契約を行った。9月12日、NXT・Takeover Fatal 4 Wayにてヒデオ・イタミのリングネームで活動することを発表。リングネーム発表後、バックステージから現れたジ・アセンションに因縁をつけられるも返り討ちにしてみせた。18日、NXTデビューマッチではジャスティン・ガブリエルとシングルマッチを行いダイビング・フットスタンプで仕留め、デビュー戦初勝利を飾った。10月2日、因縁のあるジ・アセンションのビクターとシングルマッチを行う予定であったが入場してリング内に入ると同時にビクターとセコンドであるコナーから襲撃されてしまいレフェリー達が割って入るも事態を収拾する事ができなかった。同月9日にはビクターと再戦を行い、ドロップキックを決めて勝利するが、試合後に応援者であるフナキがコナーに捕まって痛めつけられているところで気を取られてしまい、ビクターから復讐されてしまう。果てにはコナーとビクターからロープに挟まれてしまい、フナキがフォール・オブ・マンを喰らわされる姿を見せつけられてしまった。何度も襲撃される事に憤怒。遂にパートナーを呼ぶ事になり、11月6日にフィン・ベイラーを連れて対戦し、完勝した。12月11日、Takeover R Evolutionにてジ・アセンションと決着戦を行う際、入場用の拳法着のようなガウンとコスチュームを一新して登場（GHCジュニアヘビー級王者時代を彷彿とさせる黄色と茶色ではなく黒を基調としている）。試合途中にはヒデオチャントを浴び、未遂ながらもgo 2 sleepを決めようとするなど観客からの声援を受けて最後はベイラーとダイビング・フット・スタンプを決めて勝利した。
2015年3月26日、WrestleMania 31のWrestleMania AxxessにてWrestleMania 31で行われるアンドレ・ザ・ジャイアント・メモリアル・バトルロイヤルでのNXT選手枠を賭けたトーナメントに出場。1回戦でエイドリアン・ネヴィル、決勝でベイラーから勝利して優勝を飾り、出場権を獲得した。同月29日、WrestleMania 31にてアンドレ・ザ・ジャイアント・メモリアル・バトルロイヤルに出場。ボー・ダラスにキックを放って脱落させたものの直後に背後にいたビッグ・ショーにより投げ落とされてしまった。5月7日、肩を故障。6ヶ月から8ヶ月に及ぶ長期欠場が見込まれ、5月20日のTakeover Unstoppableでタイラー・ブリーズ、ベイラーとのトリプルスレットマッチ形式によるNXT王座挑戦権争奪マッチを何者かに襲撃されて肩を負傷するというアングルが組まれキャンセル。また、7月に日本で行われるWWE Liveについても手術した事により欠場する事が発表された。
2016年6月30日、NXT Liveにて復帰。ノア時代から交流のあるTM61（マイキー・ニコルス & シェイン・ヘイスト）と組んでサモア・ジョー & ウェスリー・ブレイク & ティノ・サバテリと対戦。復帰戦を勝利で飾った。8月3日、NXTにてCWCの出場者であるショーン・マルタと対戦。最後にブサイクへの膝蹴りを決めてテレビマッチでの復帰戦を勝利で飾った。
2017年5月20日、Takeover ChicagoにてNXT王座を保持するボビー・ルードに挑戦。中盤にはグロリアスDDTを喰らい窮地に陥るが起き上がらされたところを隙を突いてGTSを決める。打撃戦を展開して再度GTSを見舞おうとするが切り返されるとグロリアスDDTを決められ敗戦した。
WWE
2017年11月21日、WWE・205 Liveにてプロモーションを展開。登場予告をされる。12月18日、RAWにてフィン・ベイラーがザ・ミズトラージ（カーティス・アクセル & ボー・ダラス）とのハンディキャップマッチを行うが2人よりルールを無視しての集中攻撃に遭いレフェリーより試合を止められるが、尚も攻撃を加えられるベイラーを助ける為にバックステージより登場。試合形式をタッグマッチとして続ける事になり、最後にアクセルにGTSを決めて勝利した。同月19日、205 Liveに登場。コリン・デラニーと対戦。序盤より一方的な展開で攻め、最後にランニング・ドロップキックからGTSに繋げて勝利した。
2019年1月29日、WRESTLING OBSERVERよりWWEに求めていた契約解除が認められたと報じられ、2月22日付でWWEから正式に契約解除が発表された。
新日本プロレス
2019年6月9日、DOMINIONinOSAKA-JO HALLの第6試合の直後、柴田勝頼と共に登場。G1 CLIMAXに参戦表明をした。
2019年8月12日、G1 CLIMAXシリーズ最終日にKENTAは、石井智宏、YOSHI-HASHIのCHAOSメンバーと共にBULLET CLUB（バッドラック・ファレ、タマ・トンガ、タンガ・ロア）と６人タッグ戦を行った。
石井からのタッチを断り、共闘を拒否したと思いきや、BULLET CLUB側の勝利に加担。彼の行動に柴田勝頼がKENTAに対し攻撃をするが、最終的には倒れこんだ柴田勝頼の上でアグラを組む姿を見せる等し、BULLET CLUBに加入することを発表した。