小笠原道大
プロ入り前
7歳から野球を始め、千葉西リトルリーグでプレーする。
1989年に暁星国際高等学校に進学したが、入学時は全く無名の選手で、当時の監督曰く「千葉西リトルの（中学）2年生で欲しい選手がいて、その選手を獲る代わりに頼まれたのが、どこからも声のかからない小笠原だった」という。それまでは遊撃手・三塁手・外野手の複数のポジションをこなしていたが、高校進学後に二塁手にコンバートされ、翌1990年にはチーム事情から捕手を兼ねる（ただし、本人は「捕手は一番嫌なポジション」だったという）。2年生の時には同期のエース北川哲也を擁し、二塁手、五番打者として1990年夏の千葉大会決勝に進むが、成田高校に敗れ甲子園出場を逸する。高校通算本塁打は0本で、県内でも注目された選手ではなかった。
卒業後はNTT関東に入社。ポジションは「仮に選手としてダメでもカベ（ブルペン捕手）で残れるから」という理由で捕手を続ける。沖原佳典とともに中心打者として活躍し、後に日本ハムでも同僚となる立石尚行とバッテリーを組む。1996年の第67回都市対抗野球に、沖原、立石とともに新日鐵君津の補強選手として出場。JR東海との1回戦では二番打者として起用され、3本の二塁打を放つなど活躍、立石、森慎二らの完封リレーで勝ち上がる。ヤマハとの2回戦でも勝ち越しの本塁打を放ち、準々決勝に進むが朝日生命に敗退した。この時のチームメートに四番打者の松中信彦がいる。
1996年ドラフト会議で日本ハムファイターズから3位指名を受ける。入団会見では「首位打者を取れるような打者になりたい」と宣言した。
日本ハム時代
1997年（1年目）に開幕一軍入りを果たし、内野手登録だったものの23試合で捕手として先発出場している。
1998年に、それまでの内野手登録から捕手登録に変更される。主に代打での出場だったが、打率.302と好成績を残す。5月22日に捕飛を取ろうとして左手人差し指を骨折し、登録抹消されたが、傷が完治する前の7月7日に一軍登録されると、その日の試合で代打本塁打を放つ（この時折れた指は当然バットを握れず、指を真っ直ぐに立てて固定した状態だった。）。このことがきっかけで「ガッツ」の愛称が定着した（後述）。
1999年、打撃を活かすため一塁手に転向。西浦克拓とのポジション争いの結果、一塁手の座を勝ち取る。足の速さを買われて2番打者を務め、一切バントをしないことから「バントをしない2番打者」として開幕からレギュラーに定着しブレイク。西武ライオンズのルーキー・松坂大輔のプロ初登板初先発の試合では8回に松坂のプロ初失点初被弾となる2点本塁打を浴びせた。打率.285（リーグ7位）、25本塁打（リーグ5位）、83打点（リーグ6位）などリーグ内でも上位の成績を残す。
2000年に打率.329（リーグ3位）、31本塁打（リーグ4位）、102打点（リーグ4位）、リーグ新記録（当時）の126得点、球団新182安打（当時）をマークして最多安打のタイトルを獲得。また、リーグ3位の24盗塁を記録。
2001年、シーズン当初の打順は主に2番や3番であったが、後半戦から1番に定着。千葉ロッテマリーンズの福浦和也との首位打者争いには敗れたが、打率.339（リーグ2位）を記録。ただ本塁打数は32本と前年を上回ったものの同年から試合数が増加したことや飛ぶボールの影響かリーグ総本塁打数が1000本を超える打高年になったこともあり順位を落とし（リーグ8位）、打点も86打点と前年を下回った（リーグ13位）。しかしながら前年に続きパ・リーグ最多安打を記録（195安打）。195安打はシーズン安打数両リーグで歴代2位の数字（当時）であり、イチロー以来、史上2人目となる複数年での180安打以上も記録した。
2002年も、阪神タイガースへ移籍した片岡篤史が抜けた打線の柱として3番打者に定着。同年の新ストライクゾーン導入もあり（翌年以降は廃止された）リーグ平均打率が.255（00年代最低値）と他の打者が成績を落とす中でそれを物ともせずに打ちまくり、打率.340で前年逃した首位打者を獲得。打率傑出度（RBA）や攻撃力の傑出度を測るRCWIN等は同年の数値が自身最高記録である。本塁打は32、打点は81と数値自体は前年と同程度だったが、それぞれリーグ6位、リーグ8位と順位を上げた。しかし、前年まで3年連続で記録したフル出場が故障のため途絶えた。
2003年にはチーム事情から三塁手に転向。シーズン通して首位打者争いを繰り広げ、シーズン序盤は西武の和田一浩と争い、阪神から日本ハムに移籍してきた坪井智哉やオリックス・ブルーウェーブの谷佳知とシーズン終盤まで繰り広げた。坪井・谷らを退けて打率.360という高打率で2年連続で首位打者を獲得すると同時に最高出塁率（パ・リーグ歴代3位）のタイトルも獲得。また、31本塁打（リーグ7位）、100打点（リーグ7位）を記録し2000年から4年連続で3割・30本塁打を達成。
2004年は、右第12浮肋骨骨折で約2週間登録抹消され、またアテネ五輪出場による離脱の影響もあり、本塁打・打点は規定打席到達年で過去最低を記録。それでも、打率は.345（リーグ2位）で5年連続3割を記録した。7月24日に社会人野球出身のプロ選手では史上最速で通算1000本安打を達成。また、打率.345を記録したことで4年連続で打率.330以上を記録している。
2005年には、自己最多の37本塁打を記録するも、6年ぶりに打率3割を切った。三振も自己最多の114三振を記録。チームも5位に沈んだ。
2006年3月3日から3月20日、第1回WBCに出場。第1ラウンドで日本代表チーム初本塁打を放ち、決勝のキューバ戦では押し出し四球や犠牲フライで3打点を挙げ、日本の優勝に貢献した。レギュラーシーズンでは主に一塁を守り、打率.313・32本塁打・100打点で本塁打・打点の二冠王ならびに自身初のパ・リーグMVPにも輝き、ファイターズ25年ぶりの優勝・44年ぶりの日本一に貢献した。5月15日にFA権を取得し、シーズン終了後にFA権を行使。日本ハムから残留要請を受ける一方、読売ジャイアンツからも入団の誘いを受け、11月5日に契約年数（日本ハムは3年に対し、巨人は4年）、家族との同居が可能であること（日本ハムの札幌移転後は家族を市川市の自宅に残し、単身で札幌に渡っていた）が決め手となり巨人入団を正式に発表。背番号は日本ハム在籍時と同じ2。日本ハム時代のトレードマークだった髭を「新しいことの始まり」「男のけじめ」として自ら剃り落として入団会見に臨んだ。
巨人時代
2007年の開幕は「三番・三塁」として先発出場。4月3日の中日戦（東京ドーム）にて、山本昌から巨人移籍後初本塁打を放った。5月28日のオリックス・バファローズ戦（東京ドーム）では自身初の1試合3本塁打を記録。7月24日には移籍後初めて四番を任され、9月15日には史上4番目の速さで通算1500本安打を達成。最終的には二年連続の3割30本を達成。前年に続いての2年連続MVPを獲得した。なおセ・パ両リーグでのMVP受賞は江夏豊以来2人目であり、野手としては史上初の受賞となった。加えて、リーグを跨いでの2年連続MVP獲得も史上初である。
2008年前半戦は左膝の手術の影響もあり、打率は.250前後に低迷していたこともあり、1999年から9年連続で出場していたオールスターゲーム出場も逃すとともに、2008年北京オリンピックの野球競技・日本代表メンバーにも選出されなかった。しかし、試合に出場し続けることで7月頃に「（本人曰く）スイッチが入った」ように復活。シーズン終盤9月の月間MVPを受賞したり、7月8日にチームが阪神に最大13ゲーム差をつけられた翌日からの残り66試合で11本のオガラミ弾（自分自身とアレックス・ラミレスのアベックホームランの事で2008年は王貞治・長嶋茂雄のアベックホームランON弾をも凌ぐ15本）を記録したりする等調子を取り戻した。チームも小笠原の復調そのままに最大13ゲーム離されていた阪神に追いつき、逆転優勝を達成。前年・前々年に匹敵する成績を残した。6月8日、プロ入り後初の犠打を記録。9月3日の対広島東洋カープ戦（大阪ドーム）で史上62人目（史上66度目、球団史上5人目）となるサイクル安打を達成。更に9月19日には史上35人目となる通算300号本塁打を放った（球団史上8人目）。10月23日のクライマックスシリーズ第2ステージの対中日ドラゴンズ戦で、朝倉健太から1回裏に2ラン本塁打、2回裏には満塁本塁打と2打席連続で本塁打を放ち、クライマックスシリーズ新記録となる1試合6打点を記録した。
2009年3月5日から3月24日、第2回WBCに2大会連続で出場。背番号は9（城島健司が「2」を付けたため）。1次リーグでは不振だったが、2次リーグに入ると復調。適時打を放つなど主に5番打者として全試合に出場し、決勝でも先制打を打って日本の2連覇に貢献した。シーズンでは年間通して3番に座り安定した働きを見せ、チームのリーグ3連覇に貢献。オールスターゲームにも選出された。移籍後初の3割30本塁打100打点を記録した。東京ドームでの通算本塁打数が松井秀喜の146号を上回る147号本塁打を打ったことで、現役最多となった。8月27日の対中日戦で通算1000打点を、9月8日の対横浜ベイスターズ戦で通算1000得点を達成した。
2010年4月7日の阪神戦で久保康友から本塁打を放つ。阪神甲子園球場での初本塁打となり、ヒーローインタビューでは、前年に引退してこの年から一軍内野守備走塁コーチに就任した木村拓也が亡くなった日であることも受けて「本当に一人一人思うところがあって、そのなかでゲームをしたと思います。そういう意味で全員で勝利を掴みとれました。木村コーチに勝たせてもらったと思います」と語った。.359 9HR29打点の好成績で通算8度目となる3、4月の月間MVPを授賞。5月30日の対西武戦で、岸孝之から史上24人目の通算350本塁打を達成。6月4日の対日本ハム戦で金森敬之からバックスクリーンへ本塁打を放ち、史上18人目となる全球団から本塁打を達成した。最終的には3割30本を記録し、移籍後4年連続の3割30本と、王貞治の18年連続、落合博満の13年連続に次ぐ11年連続のOPS.900以上を達成した。この年で4年契約が終わり、11月29日の契約更改で新たに2年契約を結ぶ。
2011年は、新外国人のラスティ・ライアルの加入・原監督の意向で三塁手に挑戦した亀井義行の起用・小笠原の負担軽減などを視野に入れ、一塁手に固定された。5月5日には、対阪神戦の8回裏に小林宏之から中前安打を記録し、通算2000本安打を達成した。通算1736試合での2000本安打達成は川上哲治、長嶋茂雄、張本勲に次ぐ歴代4番目の早さとなる。しかし5月14日に左脹脛負傷で登録抹消され、8月14日にも左手首はく離骨折で登録抹消されるなど故障や不調に苦しみ、83試合の出場にとどまり、打率.242、5本塁打、20打点で、1998年以来13年ぶりに規定打席に到達しなかった。2012年は開幕スタメンで出場するも前年同様打撃不振に苦しみ、プロ入り最少の34試合の出場に留まり、打率.152、15年ぶりにシーズン無本塁打となった。2年契約が終わり、12月5日の契約更改では当時のNPB史上最大の減額となる3億6000万円減の年俸7000万円で更改した。これらの時期が、打者に不利と言われた、飛ばない統一球の導入と重なったため、統一球最大の犠牲者の一人として広く知られている。
2013年春季キャンプ中の2月17日、フリー打撃で左手の人さし指を15針縫う怪我を負った事もあり開幕を2軍で迎えたが、5月18日の対西武戦（西武ドーム）で4回に2死満塁の場面で代打で今季初出場し、三振に倒れる。6月5日の対日本ハム戦（東京ドーム）では延長11回裏無死ニ、三塁の場面で代打で出場、増井浩俊からサヨナラ3ラン本塁打を放つ。小笠原の本塁打は2年ぶりであった。しかし同月29日に一軍登録抹消されると、怪我などもあってこの後の1軍昇格はなく、この年は22試合出場で打率.250、本塁打1本に終わり、日本シリーズの出場資格枠40人にも入らなかった。シーズン終了後の11月10日にFA宣言する意思を表明。球団としては構想外ではあったが、功労者を戦力外として出て行かせてはならないと、残留を勧めた上で出場機会のある他球団への移籍も考えていた。9月より球団と話し合いを重ね、宣言の数日前に「新しいところで挑戦」とし決断した。11月26日に中日への入団が発表され、同日入団会見が行われた。
中日時代
2014年は、代打の切り札として起用される場面が多かったが、開幕直後は森野将彦が休養日の際のスタメン、交流戦は指名打者での出場もあった。4月9日の対ヤクルト戦で押本健彦から移籍後初の2ラン本塁打を放ち、また代打6打数連続安打（歴代3位）・代打9打席連続出塁（歴代2位）を記録するなど、打席数は100打席に満たなかったものの打率.301をマークする活躍を見せた。また、巨人時代に剃っていた髭もトレードマークとして再び生やしている。
2015年7月に入って出場選手登録を抹消され同28日に再び一軍に昇格したが、わずか2試合で再び二軍へ降格した。一部スポーツ紙から来季以降の去就が注目される報道がなされる中9月12日に一軍に復帰し、その日の対ヤクルト戦で小川泰弘より適時打を放った。
2015年9月15日、中日新聞の紙上において谷繁元信監督兼選手とともに今季限りで現役を引退することが報じられ、同17日に名古屋市内で記者会見を行い、正式に引退を表明。引退試合となった9月21日の古巣・巨人戦では5番一塁手としてスタメン出場し、4回の第2打席で遊撃への内野安打（通算2120本目の安打）を放って前田智徳を上回る歴代通算安打数単独26位となる。7回の第3打席ではスコット・マシソンの155km/hを強振し、左翼線に安打性のライナーを放ったが左翼を守っていた亀井に好捕され、これが最終打席になった。ベンチに戻る前に「現役引退」のアナウンスが流れると、三塁ベンチから出た巨人・高橋由伸（後に現役引退を表明、巨人監督に就任）から花束を贈呈され、握手を交わした。さらに2人の娘からも花束を受け取ると、マシソンら巨人の選手らも拍手で小笠原を見送った。10月3日には2016年シーズンからの二軍監督就任が決定し、10月5日のフェニックスリーグより指揮を執ることが発表された。背番号は82(この時点では背番号「36」を着用して指揮を執っていた)。ちなみにこの10月5日の時点では、一軍は対広島最終戦が7日に雨天順延となっていたため、全日程を完了していなかった（7日は同じく同年で引退の山本昌の引退登板であり、同年で引退する兼任監督の谷繁ももう一度だけ選手登録されたものの出場はしなかった）。
引退後
2016年からは中日の二軍監督を務めた。2019年9月28日に来季の契約をしないことが発表された。
2019年9月28日、同シーズンを以て中日の二軍監督を退任することが発表された。10月9日、翌年から古巣の日本ハムに一軍ヘッド兼打撃コーチとして14年ぶりに復帰することが発表され、翌10日に会見が行われた。
打撃
2000年から2010年まで、2005年のみを除き打率3割以上を記録したアベレージヒッターでありながら、コンスタントに30本塁打以上を記録する長打力も持ち合わせる。統一球が導入されていた2011年からの数年の間は成績が落ち込んだが、通算打率では歴代9位、通算RCWIN、RC27傑出度（4000打席以上）では歴代10位を記録している強打者である。
3割30本を9回達成しており、これは王貞治に次ぐ歴代2位の記録である。
また11年連続OPS.900超えという成績を残しており、これは王貞治、落合博満に次ぐ歴代3位の記録である。
打席においては日本ハム時代の打撃コーチだった加藤英司から影響を受けた大きな構え（神主打法）からフルスイングする。試合前などの打撃練習では左方向への打撃を繰り返すなどボールを手元に呼び込むことを意識しているため引っ張るだけの大味なスイングにならず、広角に長打を放つことができる。ただ、本人曰く神主打法においては日本ハム時代に同僚だった落合博満の影響は少ないという。例年.070以上のIsoD（出塁率－打率）を記録するなど選球眼にも優れている。巨人移籍以降2010年までの対右打率.320と右投手に強い他、同じく得点圏打率.334とチャンスにも強く、苦手なコースも少なかった。
日本ハム時代は当時監督だった上田利治の方針もあり、2番で起用された時期も含めて2008年6月8日の西武戦まで公式戦で犠牲バント成功が一度もなく、1997年から1999年の間で7度の指示があったが失敗している。2006年のWBCでは送りバントを試み、成功させた。
守備・走塁
プロ入り当初は捕手、内野手の両方をこなせることから「コンビニルーキー」などと称されていた。1998年の落合の引退後には、捕手から一塁手に転向している。
三塁守備では三塁線のベース際の打球などにもうまく対処し、ゴールデングラブ賞を1度受賞しているが、2010年はUZR-2と平均を下回り、2011年は前述の事情、2012年以降は正三塁手の村田修一の加入、中日移籍以降はエクトル・ルナや高橋周平らの存在もあり、主に一塁手として出場した。その一塁守備ではグラブ捌きが巧みで、ゴールデングラブ賞を1999年から2002年までの4年連続を含めて5度受賞している。
走塁面では一塁到達4.2秒台前半を記録するなど平均以上の脚力を備え、2000年にはキャリア唯一の二桁盗塁となる24盗塁も記録しているが、2002年の故障後は盗塁数が減少し、晩年は年齢的なスピードの衰えもあり一塁到達4秒台後半が多くなった。
応援
東京都小笠原村の観光親善大使であることから、日本ハム時代には小笠原の本塁打時に小笠原村のザトウクジラの映像がバックスクリーンに表示されていた。この事から、一部のファイターズファンは小笠原が打席に入ると小笠原村のシンボルであるイルカの風船（または、浮き具）を持って応援していた。応援歌のイントロ部分に入るコールも小笠原村に因んだものであり、チームの札幌移転時に削除・変更が検討されたが、小笠原が観光親善大使であることから引き続き使用されていた。巨人・中日移籍後も、一部のファンが同様の応援をしている。
影響
巨人ファンの間では「小笠原が来てから2003年から06年まで続いていた低迷期から脱することができた」「小笠原は救世主だ」という声が多く聞かれる。それはもちろん小笠原の選手としての貢献によるところが非常に大きいのだが、当時の選手たちはそれ以外にも彼の影響は多大であったと考えている。2013年のシーズン中に日刊スポーツ紙上で行われた、当時巨人生え抜き最年長の高橋由伸と同じく生え抜きで当時キャプテンだった阿部慎之助の対談では、小笠原が巨人というチームに吹き込んだ新しい風は、二人がルーキーの頃から伝統のように続いていた、試合に負けたら誰もしゃべらずクライマックスシリーズなどの一発勝負に負けたような空気になってしまうというチームの特質を一変させるものであったと述べている。これはつまり負けても「また明日だ！」という野球哲学であり、小笠原のみならず谷佳知や古城茂幸らといった巨人に移籍してきたパリーグ出身選手達によってもたらされたのだが、以来負けても「明日打てばいい」という気構えで全員が臨むようになったことが、2003年から4年間続いた低迷期から巨人が脱出できた理由であるとした。