バレンタインデー
ローマ帝国発祥説
バレンタインデーの歴史は、ローマ帝国の時代にさかのぼるとされる。 
当時、ローマでは、2月14日は女神・ユーノーの祝日だった。ユーノーはすべての神々の女王であり、家庭と結婚の神でもある。翌2月15日は、豊年を祈願する（清めの祭りでもある）ルペルカリア祭の始まる日であった。当時若い男たちと女たちは生活が別だった。祭りの前日、女たちは紙に名前を書いた札を桶の中に入れることになっていた。翌日、男たちは桶から札を1枚ひいた。ひいた男と札の名の女は、祭りの間パートナーとして一緒にいることと定められていた。そして多くのパートナーたちはそのまま恋に落ち、そして結婚した。
ローマ帝国皇帝・クラウディウス2世は、愛する人を故郷に残した兵士がいると士気が下がるという理由で、兵士たちの婚姻を禁止したと言われている。キリスト教の司祭だったウァレンティヌス（バレンタイン）は、婚姻を禁止されて嘆き悲しむ兵士たちを憐れみ、彼らのために内緒で結婚式を行っていたが、やがてその噂が皇帝の耳に入り、怒った皇帝は二度とそのような行為をしないようウァレンティヌスに命令した。しかし、ウァレンティヌスは毅然として皇帝の命令に屈しなかったため、最終的に彼は処刑されたとされる。彼の処刑の日は、ユーノーの祭日であり、ルペルカリア祭の前日である2月14日があえて選ばれた。ウァレンティヌスはルペルカリア祭に捧げる生贄とされたという。このためキリスト教徒にとっても、この日は祭日となり、恋人たちの日となったというのが一般論である。
異説・異論
上述の逸話には歴史的背景の説明が必要である。初期のローマ教会は、当時の祭事から異教の要素を排除しようと努力した跡がみられる。ルペルカリア祭は排除すべきだが、ただ禁止しても反発を招くだけであったため、教会にはこの祭りに何かキリスト教に由来する理由をつける必要があった。そこで兵士の結婚のために殉教したとされるバレンタイン司教の助けを借りることにしたと考えられる。こうしてキリスト教以前からあったルペルカリア祭は、バレンタイン由来の祭りであると解釈を変更され、祭りはその後も続いた。前述のくじ引きでパートナーを選ぶ話も、ローマの宗教行事は野蛮であるという印象を与えるために初期キリスト教会によって創作されたものである可能性がある。
カトリック教会における祝日の扱い
カトリック教会においては、第2バチカン公会議後の典礼改革で、史実の上で実在が明らかでない聖人たちが典礼暦から整理された際に、2月14日のウァレンティヌスの記念日が取り除かれた。このため現在では公式には祝日として祝われていない。事実、聖バレンタインに関する伝説は複数あり、ローマ殉教録によると、この日に同名の司教が殉教している。複数の伝説や奇跡などが重なり、細部が異なって伝えられているとされる。
各地でのバレンタインデーの形
恋人たちの愛の誓いの日とされ、世界各地で様々な祝い方がある。
沿革
日本では、1958年ごろから流行した。ただし、その内容は日本独自の発展を遂げたものとなっている。戦前に来日した外国人によって一部行われ、第二次世界大戦後まもなく、流通業界や製菓業界によって販売促進のために普及が試みられたが、日本社会に定着したのは、1970年代後半であった。「女性が男性に対して、親愛の情を込めてチョコレートを贈与する」という「日本型バレンタインデー」の様式が成立したのもこのころであった。なお、バレンタインデーにチョコレートを渡すのがいいのではと最初に考案して実践したのは、一説に大田区の製菓会社メリーチョコレートカムパニーの原邦生であるとされる。
しかし、原邦生が行ったとされるイベントは昭和33年であるのに対し、神戸のモロゾフ製菓が20年以上前の昭和11年2月12日に外国人向け英字新聞『ザ・ジャパン・アドバタイザー』に、「あなたのバレンタイン（＝愛しい方）にチョコレートを贈りましょう」というコピーの広告を既に掲載しており、モロゾフ製菓がバレンタインチョコを最初に考案した仕掛け人であるとされる説が最有力である。
そして日本チョコレート・ココア協会によると、1992年に聖バレンタイン殉教の地イタリア・テルニ市から神戸市に愛の像が送られており、その理由は、神戸が日本のバレンタインデー発祥の地と分かったからとの事である。
現代日本社会におけるバレンタインデー文化の、起源、普及過程、社会的機能、歴史的意義などについては、民俗学、社会学、宗教学、歴史学（文化史、商業史）の各分野から研究されるべき事項であるが、バレンタインデーに関するまとった研究は存在しない。
日本社会への定着と展開
デパート各店がバレンタインデー普及に努めていたが、なかなか定着せず、1968年をピークに客足は減少し、「日本での定着は難しい」との見方もあった。しかし、オイルショック（1973年）に見舞われ、高度経済成長が終焉した1970年代前半頃になると、チョコレートの売上が急増した。オイルショックによる不況にあえいでいた小売業界がより積極的にマーケティングを行ったとされ、1970年代は日本の資本主義がほぼ完成し、成熟した消費社会になった時期とも重なる。バレンタインデーにチョコレートを贈るというのは、小学校高学年から高校生までの学生層から広まったという。1980年代後半頃には夫や父親、義父に贈る主婦層にも普及した。
前節で述べたように、当初は贈答品はチョコレートに限られておらず、誰とも交際していない女子から意中の男子へという形でもなかった。バレンタインデー普及には商業活動が一役買ったことは間違いないが、日本社会に受け入れられやすかった要素とそうでなかった要素があることが指摘されている。現在、一般に「バレンタインデーはチョコレート業界の陰謀」と認識されていることとは裏腹に、バレンタインデー定着の過程には、小学校高学年から高校生の主導的な選択があったことが指摘されている。
義理チョコとホワイトデー
1970年代後半頃に、女子が男子に親愛の情を込めて本命チョコを贈るという「日本型バレンタインデー」が、日本の社会に定着すると、さらに日本独自の習慣が登場した。1980年前半に登場したホワイトデーと義理チョコである。ホワイトデーの起源については、福岡県の和菓子屋・石村萬盛堂のキャンペーンと、全国飴菓子工業協同組合の構想が注目されている。1977年に石村萬盛堂は、バレンタインデーの返礼としてマシュマロデーを開始した。これは社長が女性雑誌の投稿欄を見て思いついたものだという。1979年には他の菓子店と協同で「ホワイトデー」という名称を用いたとされる。
一方、全国飴菓子工業協同組合の主張によると、1978年6月の組合の総会で、「ホワイトデーキャンペーン」の実施が決定され、1980年に第1回「愛にこたえるホワイトデー」キャンペーンが行われたという。そして2回目の1981年には「好きな女の子にキャンデーを贈ろう」というキャッチフレーズが添えられた。1984年の第5回キャンペーンには各地で品不足になるほどの盛況となり、同組合では、この1984年をホワイトデー定着の年としている。
20世紀終盤から2000年代以降
日本のチョコレートの年間消費量の2割程度が、2月14日に消費されると言われるほどの国民的行事となっており、2000年代以降は後述のように多様化している。
女性が男性にチョコレートを贈ると同時に愛の告白をするといった主要目的以外にも、すでに交際中の恋人や、結婚している夫妻、子供同士でも行われるようになり、憧れの男性・女性に贈るケースや、上司や同僚、ただの友人などの恋愛感情を伴わない相手にもチョコレートを贈る「義理チョコ」という習慣が定着しているが、義理チョコは1990年代後半以降衰退傾向にあり、2000年代後半から2010年代前半においてもその傾向は継続している。
また、女性が女性へチョコレートを贈る「友チョコ」の動きが2000年代初旬より広まってきてバレンタイン市場・商戦を支える存在となっており、特に2000年代後半以降、友チョコの市場規模は拡大傾向となっている。
バレンタインデーにおけるチョコの売上停滞に危機感を抱いた関連業界の企業において、友チョコを重視したキャンペーンを行ったり、西欧・米国では当然でも日本では一般的でない行為、男性が女性にチョコレートを贈る「逆チョコ」といった様々な展開で消費活性化を図っている。逆チョコは特に森永製菓が積極的に展開しており、1960年と同じく2000年代後半以降も大々的なキャンペーンを行っていて、逆チョコ仕様の「逆ダース」を期間限定発売するなど力を入れている。この時期はチョコレート販売店舗で特設会場が設けられたり、商品の種類が多様化するため、その試食を目当てにしたり、輸入品や高級品のように店頭在庫が珍しいものを自らのために買い求める「自分チョコ」を行う者も2000年代以降増えている。さらに2010年代では、男性が男友達に送り合ったりする「強敵（とも）チョコ」も増えてきている。
上記のような習慣について日本人自身が抱く感想はさまざまである。近年では意識調査も行われている。#意識調査を参照。
世界最大の恋愛・結婚マッチングサイト「マッチ・ドットコム ジャパン株式会社」は、2009年2月5日のプレスリリースにて「2月14日に愛のないチョコレートを形式的に贈答する『義理チョコ』をマッチ・ドットコム社内での配布禁止令」を発表した。
なお、2010年頃より、日本の花業界（主に花小売店）が「フラワーバレンタイン推進委員会」を結成し、バレンタインデーを「男性から女性に花を贈る日」として定着させようとする動きが起こっている。2012年2月には「初代Mr.フラワーバレンタイン」として、元サッカー日本代表の三浦知良選手（横浜FC、2012年当時）が選出され話題を呼んだ。
2012年には、愛知県内の中学校で、バレンタインデーでのチョコのやりとりが「校則違反」とされ、クラブ活動が活動停止となった事例もある。愛知県教育委員会などへは、保護者などから抗議の投書が多数寄せられており、また、有識者や教育関係者からは、配慮不足との声が多数出ている。その一方で、バレンタインは環境型セクハラに該当するため、禁止するのが妥当とする意見も近年では専門家から出されている。
意識調査
男性側はホワイトデーのお返しが大きな金銭的な負担となっており、この義務的なイベントに対する不快感を強く持っている人が多い。配偶者がいる男性までも、他人の女性にプレゼントをすることを強要されており、その分の金銭を、妻や子供に対するサービスに費やしたいと考えている男性にとっても、非常に人気がない。中には義務的なイベントを無理矢理作り出して、強制的に義理チョコを買わせるのは「非人道的な卑劣な商法である」といった痛烈な批判もある。
また、労働法の専門家によると、職場内におけるバレンタインデー・ホワイトデー・おごりの強要は『環境型セクシャルハラスメント』の温床とされており、危険性を指摘する声もある。性別を理由に一定の義務を課し、本人の意に反する行為を強要するわけであるから、環境型セクシャルハラスメントにあたる。しかも、女性のみならず「男性が被害者」になるセクシャルハラスメントである。
2006年2月にマクロミル社によって調査が行なわれ、全国の10代〜30代の1,030名の女性から回答を得た『バレンタインデーに関する調査』では、「日頃の感謝の気持ちを表す機会」が69%、次いで「コミュニケーションの円滑化」（49%）、「楽しい年中行事」（32%）という回答結果であった。反対に「義務的なイベント」と回答した人は23%に留まっており、義理チョコに対してポジティブなイメージを持っている人が多いという結果となった。
しかし2007年2月、同社による20歳以上39歳以下の会社員女性515名から回答を得た『バレンタインデーに関する調査』では「会社での義理チョコのやりとり、あった方がいい」が26%、「ない方がいい」が74%と、否定的なイメージがあり、調査年齢層の年齢が上がるほど、否定的傾向が顕著に強くなる調査結果となった。
2018年（平成30年）2月1日、日本経済新聞に『日本は、義理チョコをやめよう』と全面広告が掲載された。ゴディバ・ジャパンのシュシャン社長は「あげる人にとって楽しいバレンタインデーかどうか、それが最も重要なこと。義務感や形式や慣習からではなく、もっと自由に、感謝や愛情を表現する日として楽しんでいただきたい。」とコメントした。バレンタインデーにセクハラ・パワハラに近い感情を持つ人も出てきている。
西欧・米国
西ヨーロッパなどでは、男性も女性も、花やケーキ、カードなど様々な贈り物を、恋人や親しい人に贈ることがある日である。イギリスではカードには、「From Your Valentine」と書いたり、「Be My Valentine.」と書いたりもする。
西欧・米国では、日本に見られるような、ホワイトデー（バレンタインデーと対になるような日で日本が営利のために考案した）の習慣はない。
贈り物の種類はさまざまであるが、チョコレートも贈る習慣は、19世紀後半のイギリスではじまった。キャドバリー社の2代目社長リチャード・キャドバリーが1868年に美しい絵のついた贈答用のチョコレートボックスを発売した。これに前後して、キャドバリーはハート型のバレンタインキャンディボックスも発売した。これらのチョコレートボックス等がバレンタインデーの恋人などへの贈り物に多く使われるようになり、後に他の地域にこの風習が伝わっていった。
ギリシャ
ギリシャではそれほど大きく祝われているわけではないものの、商業主義によって年々規模が拡大する傾向がある。
CIS（独立国家共同体）諸国
CIS（独立国家共同体）諸国においてバレンタインデーが祝われ始めたのはソ連崩壊後、1990年代に入ってからである。
ベトナム
ベトナムは西欧・米国流で、男性が女性に尽くす日となっている。
サウジアラビア
サウジアラビア人の大半は近年までバレンタインデーの存在そのものを知らなかったが、近年の外国文化の流入によって一般的に認知されるようになってきた。
2004年2月にサウジアラビア最高位の宗教指導者であるアブドルアジズ・アール=アッシャイフがバレンタインデー禁止のファトワーを出した。「バレンタインデーは偶像崇拝を行うキリスト教の祝祭であり、アラーを崇拝するムスリムがこの祝祭を祝うことは許されない、神の怒りと罰をおそれこの祝祭を忌み嫌い否定することがムスリムの義務である」と表明した。このファトワーを受けて、サウジアラビアの宗教警察である勧善懲悪委員会は「バレンタインデーはイスラム教の教えに反する」として本格的な禁止措置に乗り出し、店頭からバレンタインデー関連の商品を撤去させたりしている。しかし、宗教的な禁止にもかかわらず、多くの人たちがバレンタインデーを行い、いくつもの業者が商品を販売している。
2009年2月11日に勧善懲悪委員会の委員を務めるサッターム・ビン・アブドゥルアズィーズ王子がサウジアラビア国営放送に出演して「バレンタインデーを祝うものには最高刑で死刑もありうる」と発言するなど、取締りの過激化へ向かう方向へ進んでいる（誤解を招く情報、且つ不適切な引用）。
このような経緯から、サウジアラビアではバレンタインデーは違法行為となって全面禁止されていたが、2018年にはイスラム法において合法であるとの見解が出された。