桑田佳祐のやさしい夜遊び
概要
J-POP界の「大御所」桑田佳祐による、時には音楽講座、時にはその時事に適した話題、そして時にはちょっぴりエッチな企画でリスナーを楽しませるという、いかにも深夜のノリと言った番組。テレビ番組出演時やコンサートのMCでは時間や内容等の制約もあり予定調和的なトークになってしまうが、本番組では自由な雰囲気でトークを繰り広げ、“DJ桑田佳祐”としてのセンスを存分に発揮している。
オープニングテーマに使用されている『美しい砂のテーマ』が流れる中、桑田が季節の話題を述べた後、「こんばんは。土曜の夜の○○、桑田『△△』佳祐です」と語るオープニングで始まる（○○と△△には毎回違った言葉が入るが、ここ最近は今週起きた出来事が大半だったが、以前は大抵がエッチなことを連想させる言葉が多かった。1997年以前は「△△」の部分は存在していなかった）。スポンサーがついている時代はスポンサー名も生で読み上げている。なおキヤノン時代は提供読みの際に「世界に誇りますところのキヤノン様」などと呼称することもあった。
かつては、番組の進行は桑田とビクター所属のサザンオールスターズの広報である『クリトリーナ池川』こと池川佳葉とアミューズ所属、サザンオールスターズのマネージャーである『シャウト中西』こと中西正樹とで行っていた（池川は2003年の途中で、中西は2007年の途中でそれぞれ降板）。現在はアシスタントとして桑田所属のスピードスター・タイシタレーベルのレーベル長小野朗が参加している。ちなみに中西マネージャーは放送で番組URLを紹介する際に、「www」の部分がうまく発音できず、毎回桑田にツッコまれていたが、桑田もまれに中西不在の時「www」を読む時に噛む事があった（降板後は「www」を省略している）。以前は、出演当時ビクタータイシタのスタッフであった青木薫と池川の2人が番組中で桑田をサポートしていた。番組内ではそれぞれ「ボッキー青木」など、同番組ならではのニックネームがつけられていた。また、番組中はこの番組のディレクターの名が出る事もある。
番組内ではサザン・桑田自身、メンバーの近況報告や、放送日のテーマに沿ったリスナーからのハガキや書き込みでトークを繰り広げたり、生歌のコーナーが行われたりしている。
番組内で放送禁止用語を言うのは日常茶飯事で、特にクイズコーナーの場合は必ずと言っていいほど答えの選択肢にエッチかつ放送禁止用語に引っかかるような内容を出すなど、放送開始から放送禁止用語を桑田が連発するのが恒例と言える程の番組になっている。桑田がテレビ出演する際にもラジオと同じ感覚で口走ってしまう場面もある。お題が「男と女の悩み事」「裸に関するエピソード」などではリスナーが「下ネタの方が番組で紹介される」と下ネタ等、放送禁止用語スレスレの内容が多い。なお、桑田が気に入らなかったネタの場合は原稿を破ることがある。
前出の通り年に数回、「1、2のサザンクイズ」と言う、電話を通じてのリスナー参加型のクイズがあり、リスナーに向けても下ネタ（場合によってはセクハラや放送禁止用語）を連発してリスナーを困惑させることもある。桑田曰く、「Hなことを言って女の子を困らせるのが好きなの」との事。
音楽特集もよく行われ、桑田が敬愛するミュージシャンにスポットを当てたものや、「棚から（ムギュッと）ひとつかみ」、「妄想夏フェス」、「桑田佳祐が選ぶベスト20」といったバラエティに富んだ選曲の企画まで、幅広く行われている。
音楽講座などのコーナーも好評で、楽器を始めたりバンドを組んでいるリスナーなどからも多くのメールが来る。
また、サザンオールスターズや桑田ソロの新曲は必ずこの番組で最初に解禁される（通常は夜遊び放送2日後の月曜日に解禁）。ただし、コピー流通を防ぐためにフルコーラス流しても曲の頭と最後はわざと喋っている。
桑田がスケジュールの都合（年末年始やお盆期間、コンサートで東京以外に滞在中の場合など）などにより出演できない場合は、事前に収録した録音番組（しばしば桑田は録音放送を「ロック・オン」と表現し、特に隠すことはない）となるが、急な場合はこれに限らない。桑田が体調を崩した際、岸谷五朗が代わりにパーソナリティを務めた（2004年11月27日放送）。なお録音となる場合は事前（大抵前々週の放送）に録音を行う告知が行われ、お便りの募集を行う。
ライブ音源や桑田の学生時代の音源、制作段階の新曲の仮歌や、ライヴ用に制作したジングルなど一般発売されないレアな音源をかけることもある。番組2年目の1996年にはアルバム『Young Love』のリリース前の仮歌をオンエアした。この音源は全編デタラメ英語で、製作途中の楽曲を公に披露するという大変貴重なものであった。また、2005年7月2日放送分ではサザンオールスターズ結成以前のアマチュア時代に録音された「茅ヶ崎に背を向けて」の原曲の一部を放送した。
この番組の前身は日曜夜11時、のちに土曜11時へ移動して放送されていた1時間番組「Canon FMワンダーランド」で、音楽評論家の萩原健太とちわきまゆみがDJを務めていた。
ほとんどの地域の新聞のラテ欄には、スペースの関係上「桑田佳祐」または「桑田佳祐の夜遊び」としか表記されていない（キヤノン提供時代には、「桑田佳祐のランド」と表記する新聞もあった。）。
2015年で放送20周年を迎えた。
番組内容
毎週それぞれのテーマに関してリスナーからのはがき・メール・FAXを読むのが基本だが、下記の通り幅広い内容のプログラムがこれまでに行われている。
番組内で行われるコーナー
生歌のコーナー以外のほとんどのコーナーは自然消滅と再開を頻繁に繰り返している。
生唄のコーナー
桑田がギター1本で弾き語りをする。その唄は原曲通りであったりエッチな替え歌になったり、商品化はされそうにない下ネタ、時事ネタ、内輪ネタ交じりの即興の曲やその日のためだけに作られた曲が1回限り歌われたり、洋楽のカヴァーであったりと、さまざまである。事前に録音したギター・コーラスに合わせて歌う事や歌自体も事前録音であることもあり、幅が広く、趣向を凝らしている。リスナーからのリクエストや自分で適当に選曲し、番組を全て生唄ライブで構成することもある。
2003年にオリジナル曲「新潟ブルース」を桑田が歌った際に新潟出身の田中角栄の物まねをしたが、当然ながら放送禁止用語を連発してしまった。なお、後に「リスナーが選ぶ好きな生歌コーナー」で上位にランクインされた。なお、この件はこれに限った話ではなく、意図的に替え歌に放送禁止用語を使うのは当たり前になっている。
2011年以降（桑田が復帰後）は不定期となり、大半がリクエストの葉書やメールを読んだりしている。
今週の八小節のコーナー
主に時事問題や自分の内面などを8小節の楽曲にしたためギター弾き語りにより披露を行う。
アルバム全曲聴きのコーナー
桑田が好きな洋楽のアルバムを全曲まとめてかける。
一曲入魂コーナー
桑田が好きな曲をかける。洋楽を紹介することが多く、邦楽を紹介することは滅多にない。
ほのぼの対談
毎年、1月の第一週に妻の原由子をゲストに迎えての放送。夫婦ならではの「ほのぼの感」があり、少々暴走気味な桑田を支えている様子が放送されている。なお、下ネタは一切無い。
番組の最後は2人で生唄を披露する。
この企画は同じJFN系列で放送されている「山下達郎のサンデー・ソングブック」の年忘れ夫婦放談とも共通している。
2011年以降（桑田が復帰後）はこの企画を一切やっていない。
桑田佳祐の激しい夜遊び
「桑田佳祐のやさしい夜遊び」15周年×TOKYO FM開局40周年記念特別番組『桑田佳祐の激しい夜遊び ～真夜中の生歌オール・リクエスト・ショー 途中疲れたらCDかけるんでゴメンねスペシャル～』は、2010年5月3日25:00 - 29:00に放送された特別番組。TOKYO FMから4時間にわたり生歌ライブや電話クイズを放送。タイトル通り桑田が疲れた場合は原曲のCDを流して対応する事も示唆されていたが、桑田が放送中に全曲生でやる事を宣言したため、冒頭で「京都物語」(原由子)を流した以外はCDをかける事は無かった。内村光良、爆笑問題からのコメントも流された。
33回目のデビュー記念日スペシャル
三井住友銀行Presents 桑田佳祐のやさしい夜遊び　33回目のデビュー記念日に勝手にひとりで生歌スペシャルは、2011年6月25日23:00 - 24:55に放送された特別番組。
夏にサザンないの!? いいかげんに1000回!! ファンやめたるわ!! 生歌ライブ
桑田佳祐のやさしい夜遊び～夏にサザンないの!? いいかげんに1000回!! ファンやめたるわ!! 生歌ライブ〜は、2014年7月12日 23:00 - 24:55に放送された特別番組。この番組の放送が1000回を迎えた事を記念して、7月11日と翌12日の二日間TOKYO FMホールにてイベントとして開催され、サザン・桑田ソロの楽曲から、デビュー当時に売り上げを競ったライバル楽曲、桑田が敬愛するミュージシャンの楽曲、2014年当時に注目を集めた楽曲及び時事ネタを交えたジョークを中心に行われた。また、この模様はこのスペシャルで1001回目の企画として放送された。
「桑田佳祐のやさしい夜遊び」20周年スペシャル
桑田佳祐のめでたい夜遊び～ サザンオールスターズ Newアルバム『葡萄』リリース!! & 夜遊び20周年記念!! 『葡萄』100％スペシャル!!～は、2015年4月4日 22:00 - 23:55に放送された特別番組。