ジェミナルジオール
ジェミナルジオール（英語:geminal diol）あるいは略してgem-ジオールとは、1つの炭素原子に2つのヒドロキシ基が結合した化合物の総称である。ジェミナルは1つの炭素原子に同じ置換基が2つ結合していることを表す語で、ジオールはヒドロキシ基を分子内に2つ持つ化合物の総称である。もっとも単純なジェミナルジオールはメタンジオール である。他には やデカヒドロキシシクロペンタン などがある。
2つのヒドロキシ基は容易に脱水してカルボニル基（ケトン基）:C=O になり、化合物はケトンまたはアルデヒドに変換される。また、カルボニル基が水と反応してジェミナルジオールになることもある。この水溶液中での化学平衡がどちら側に偏っているかは、物質により異なる。例えば、アセトン とプロパン-2,2-ジオール の平衡定数は10−3であり、ケトン側に偏っている。それに対してホルムアルデヒド とメタンジオール の平衡定数は10+3であり、ヘキサフルオロアセトン とヘキサフルオロプロパン-2,2-ジオール は約10+6であって、これらの平衡はジェミナルジオール側に偏っている。デカヒドロキシシクロペンタンとのように、ジェミナルジオールは安定なのにケトンが不安定であるといったケースもある。