ホウ素化
金属触媒を用いたC-H結合のホウ素化反応（）とは、遷移金属によって触媒される有機化学反応であり、脂肪族化合物もしくは芳香族化合物のC–H結合を活性化して有機ホウ素化合物に変換する反応である。金属触媒を用いたC-Hホウ素化反応は遷移金属を用いてC–H結合をC–B結合に直接変換する反応である。この変換は一般的なホウ素化に比べ、安くて豊富に存在する炭化水素を出発物質として、有機化合物の官能化(prefunctionalization)を抑え、毒性のある副生成物の生成を抑制しつつ、生理活性を有した化学物質の合成を進めることができる。ボロン酸とボロン酸エステルが有機分子のホウ素化によく用いられるホウ素源である。ボロン酸は3価のホウ素を含む有機化合物で、1つのアルキル置換基と2つのヒドロキシ基を持っている。同様に、ボロン酸エステルは1つのアルキル基と2つのエステル基を持っている。ボロン酸とボロン酸エステルはホウ素原子に結合しているアルキル基の種類（アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールなど）によって分類される。最もよく用いられる出発物質はボロン酸エステルを含む化合物で、一般式(RO)2B-B(OR)2で表される。例えば、ビス(ピナコラート)ジボロン(B2Pin2)や、ビス(カテコラート)ジボロン(B2Cat2)などである。
ボロン酸もしくはボロン酸エステルのホウ素原子はsp2混成であり、空のp軌道が存在する。このため、ボロン酸やボロン酸エステルはルイス酸として機能する。ボロン酸やボロン酸エステルのC–B結合はC–C単結合よりやや長く、1.55-1.59 Åである。C–B結合の結合長がC–C結合より長いので、C-Bの結合エネルギーはC–C結合のそれよりやや小さい(C-B結合:323 kJ/mol、C-C結合:358 kJ/mol)。 The 炭素-水素結合の結合長は約1.09 Åであり、結合エネルギーは約413 kJ/molである。ゆえにC–B結合は反応性の低いC-H結合を置き換える中間体として有用である。
有機ホウ素化合物は炭素-ホウ素結合を含む有機化合物である。有機ホウ素化合物は、C-B結合がC–X (X = Br,Cl)、C–O、C–N、C–C結合に容易に変換できるため、有機合成化学において幅広い用途がある。このため、C-B結合を分子に取り込む多くの方法が開発されている。有機ホウ素化合物は古典的にはグリニャール試薬からヒドロホウ素化もしくは二ホウ素化を経由して合成される。ホウ素化反応はこの代替法を示している。