ホモ芳香族
有機化学において、ホモ芳香族 (ホモほうこうぞく、) は、単一のsp3混成炭素原子によって共役が途切れている特殊な芳香族を意味する。伝統的には芳香族性はp軌道が連続的に続いているときにのみ発現するものとされているが、 sp3中心によりその連続性が途切れているにも関わらず、芳香族化合物のような熱力学的安定性、分光学的性質、磁気的性質、化学的性質を示す化合物が存在する。形式的な不連続性を飛び超えてp軌道の重なりがあり、連続なπ電子軌道の環が維持される場合にこのようなが発現する。
ホモ芳香族という概念は、1959年にの「トリス-ホモシクロプロペニルカチオン」の研究中で初めて提唱された。ウィンスタインの論文の発表後、これらの分子の理解と分類に関する様々な研究がなされ、結果として芳香族に新しい分類が加えられ、芳香族の定義は絶えず拡張されることとなった。現在までに、カチオン性およびアニオン性のホモ芳香族化合物の存在が知られている。また、中性のホモ芳香族分子の存在を支持する研究もあるが、あまり一般的でない。「ホモトロピリウムカチオン」() はおそらく最も良く研究されたホモ芳香族化合物の例である。