1999年のアメリカンリーグチャンピオンシップシリーズ
1999年の野球において、メジャーリーグベースボール（MLB）のポストシーズンは10月5日に開幕した。アメリカンリーグの第30回リーグチャンピオンシップシリーズ（30th American League Championship Series、以下「リーグ優勝決定戦」と表記）は、13日から18日にかけて計5試合が開催された。その結果、ニューヨーク・ヤンキース（東地区）がボストン・レッドソックス（同）を4勝1敗で下し、2年連続36回目のリーグ優勝およびワールドシリーズ進出を果たした。
両球団はスポーツ界屈指のライバル関係にあるが、ポストシーズンで対戦するのはこれが初めて。この年のレギュラーシーズンでは両球団は12試合対戦し、レッドソックスが8勝4敗と勝ち越していた。今シリーズは、第3戦こそヤンキースにとって球団ポストシーズン史上最大となる12点差の大敗となったものの、その他の4試合はヤンキースが全勝した。シリーズMVPには、第1戦と第5戦の2試合に先発登板して計15.0イニングを投げ、1勝0敗・防御率1.80という成績を残したヤンキースのオーランド・ヘルナンデスが選出された。このあとヤンキースは、ワールドシリーズでもナショナルリーグ王者アトランタ・ブレーブスを4勝0敗で下し、2年連続25度目の優勝を成し遂げた。結果的には、ヤンキースがこの年のポストシーズン全12試合で喫した敗戦は、今シリーズ第3戦の1試合のみとなった。
今シリーズ第2戦が開催されたヤンキー・スタジアムの客席に、当時日本プロ野球・読売ジャイアンツに所属する松井秀喜の姿があった。松井は、球場の持つ空気に触れ「当時、3年後にFAを取れることは分かっていた。FAを取って、じゃあ行きたいとなったら、ここでやりたいと思った」と意識するようになった。実際に松井は、2002年シーズン終了後にFA権を行使してヤンキースへ移籍し、にはワールドシリーズ制覇を経験、自身も同シリーズMVPを受賞する活躍を見せることとなる。