ザンドマイヤー反応
ザンドマイヤー反応（ザンドマイヤーはんのう、）は、試薬または触媒として銅塩を用いて芳香族ジアゾニウムイオンからハロゲン化アリールを合成する化学反応である。ハロゲン化物やシアン化物に変換する反応である。本反応はの一例である。ザンドマイヤー反応によって、ハロゲン化、、、およびヒドロキシ化といったベンゼンの特色のある変換を行うこと可能である。
本反応は1884年にスイスの化学者 によって、塩化ベンゼンジアゾニウムと銅アセチリドからフェニルアセチレンを合成しようと試みた時に発見された。代わりに、ザンドマイヤーが単離した主生成物は塩化フェニルだった。現代では、ジアゾニウム塩の調製と銅(I) 塩触媒存在下での続く求核剤による置換によって芳香族アミノ基を置換するための全ての方法をザンドマイヤー反応と呼ぶ（銅塩が低価格であるため、触媒量で反応が進行する時でさえも、よい反応性を求めるために化学量論量がしばしば用いられる）。最も一般的に使われるザンドマイヤー反応は、塩素化、臭素化、シアノ化、およびヒドロキシ化反応である。これらはそれぞれCuCl、CuBr、CuCN、およびCu2Oを用いる。より最近では、ジアゾニウム塩のトリフルオロメチル化反応が開発され、「ザンドマイヤー型」反応と呼ばれている。ジアゾニウム塩はホウ酸塩、ヨウ化物イオン、チオール、水、などとも反応し、フッ素化はテトラフルオロホウ酸陰イオンを用いることが行うことができる（バルツ・シーマン反応）。しかしながら、これらの工程は金属触媒を必要とするため、ザンドマイヤー反応とは大抵呼ばれない。これまで開発された数多くの変法では、銅(II)、鉄(III)、およびコバルト(III) を含む他の遷移金属塩も用いられてきた。その幅広い合成的適用可能性のため、ザンドマイヤー反応とその他のジアゾニウム化合物の変換法は、芳香族求電子置換反応を補完する。