Revista de medicina y cirugía prácticas (1885-05-07 00:00:00), página 3

Cairina, materia médica, su composición química y manera de prepararla —
Destilando la quinina ó cinconina con potasa ó soda cáustica se obtiene un líquido denso llamado quinolina, C8H7N, que Skraup, de Viena, preparó recaldando juntamente anilina, nitrobencina, glicerina y ácido sulfúrico concentrado.

Esta sustancia se adoptó por de pronto en medicina, pero sin ofrecer los resultados antipiréticos que ofrece la quinina. Se creyó que en la quinina se contenía mayor cantidad de oxígeno que en la quinolina, y se pensó si añadiendo oxígeno al derivado se podría obtener un compuesto bastante semejante á la quinina. Tratando á 100° la quinolina con el ácido sulfúrico fumante, se obtienen dos ácidos sulfo-conjugados isómeros, de los cuales uno constituye el 5 por 100 del producto, el ácido α(orthoquinolino sulfúrico; el otro, abundante, que se distingue por β methaquinolino sulfúrico; estos dos ácidos pueden separarse, porque el α se disuelve menos en el agua fría que el β

Tratando ambos con hidratos alcalinos en fusión, dan derivados de oxidaciones de la quinolina. Para esto se toman doce partes de soda cáustica y tres de agua hirviendo, se añaden cuatro de ácido quinolino sulfúrico pulverulento, y se agita la mezcla, que adquiere color verdoso y después olor de quinolina; enfriado todo, se disuelve la mezcla en ácido clorhídrico diluido y se añade un exceso de bicarbonato de soda; si se expone después el líquido á una corriente fuerte de vapores, arrastra la orthoquinolina (α), la cual, enfriándose, se solidifica en agujas brillantes. En el líquido remanente queda disuelta la methaquinolina β (C18H15NO2).

Weidel y Colbenz obtuvieron en 1880 la orthoxiquinolina, llamándola quinofenol; son cristales incoloros, con olor de azafrán, solubles en los ácidos y en los álcalis, funden de 75-76°; disuelta en el alcohol, da prismas muy hermosos y de dimensiones centimétricas. Bajo la acción de los agentes reductores, esta sustancia, como la quinolina, es apta para tomar 4 equivalentes de hidrógeno y formar el clorhidrato de tetrahidroquinolina en bellos cristales prismáticos, unidos en forma de estrella, los cuales pueden dar la orthoshidroquinolina (C18H15N) en láminas brillantes, que se purifican con el éter y después con la bencina, dando cristales incoloros, fusibles á 121-122°.

El clorhidrato de tetrahidroquinolina, á partes iguales con éter iodhídrico, da una reacción bastante violenta, que se ejecuta en un refrigerante de reflugo de palastro, dentro del cual sucede la reacción dicha, que esparce el olor del éter iodhídrico. De esta manera se obtiene un iodhidrato con la fórmula (C18H15NO2)C2H5I, el cual precipita y se separa por filtración; después se le lavará con agua de bencina ó éter. Se obtiene así la orthoshidrometilquinolina (C20H15NO2), cuerpo soluble en los álcalis cáusticos, en la bencina, en el alcohol caliente, muy poco en el agua, y que cristaliza en prismas romboédricos rectos y funde á 114°.

El sulfato de este cuerpo cristaliza en prismas planos y es soluble; el picrato se presenta en tablas amarillo verdosas, poco solubles. Su clorhidrato, la cairina, se presenta en prismas romboidales, oblicuos, incoloros, brillantes, solubles en el agua.

Si usamos el éter etiliodhídrico en vez del metiliodhídrico, se obtiene una base etílica, la oxidroetiquinolina (C18H18NO2), que se purifica disolviéndola