ferjorosa/bne-hemeroteca-ocr-xix huggingface dataset:
Los Nuevos remedios (1914-02-15 00:00:00), página 10

C6H4 / O . C2H5
      /   \
     N    H
      /    \
     C7H5O2
Salitenina.

es la salicilfenetidina, llamada también salifeno.

C6H4 / O . C2H5
      /   \
     N    H
      /    \
     C2H2O(NH3)
Fenocola.

que es la glicocolfenetidina ó amido acetofenetidina, empleado como antipirético, así como sus sales, de las que se conocen el clorhidrato, salicilato y acetilsalicilato; cuerpo este último llamado aspirofeno.

C6H4 / O . C2H5
      /   \
     NH(CO . CH2 . OCH3)
Criofana.

ó metilglicolilfenacetina. Agujas fusibles á 98 ó 99°.

C2H4 / CO . C2H5 . O
      /   \
     CO    N
      /    \
     C6H4
Pirantina.

ó sucinilfenetidina. Agujas incoloras, fusibles á 155°.

C6H4 / O . C2H5
      /   \
     N = C / CH2
      /    \
     C6H5
Malarina.

combinación de la acetofenona y parafenetidina. Amarillenta, sabor acídulo, olor á esencia de mierbano.

Cuando se sustituyen los dos átomos de H del grupo NH2, se obtienen otros derivados, de los que no parece hayan tenido aceptación médica. Nos referimos á los siguientes:

C6H4 / O . C2H5
      /   \
     N    CH3
      /    \
     C2H3O

C6H4 / O . C2H5
      /   \
     N    C2H3
      /    \
     C2H3O

ó sean la metil y etilfenacetina, que, sin embargo, tienen propiedades hipnóticas; la primera es sólida y la segunda un líquido oleoso.
Los Nuevos remedios (1914-02-15 00:00:00), página 11

Puede ocurrir que en vez de sustituirse los átomos de H del grupo amido, por radicales alcohólicos, puede tener lugar la sustitución de uno de ellos, no en el H de NH₂, sino en el H de un carboxilo, como ocurre en el compuesto siguiente:

\[
\begin{array}{c}
\mathrm{C}_6\mathrm{H}_4\left\langle \mathrm{O}.\mathrm{C}_2\mathrm{H}_5 \right. \\
\mathrm{N}\left\langle \mathrm{CO}.\mathrm{O}(\mathrm{C}_2\mathrm{H}_5) \right. \\
\mathrm{C}_2\mathrm{H}_3\mathrm{O}
\end{array}
\]

llamado termodina, que es el fenacetin-uretano, recomendado como hipnótico.

Casos hay en los que la índole de la constitución química de los derivados obtenidos no permite incluirlos en los grupos anteriores, como nos ocurre con los cuerpos llamados citrofeno y holocatna, especialmente el primero, conocido en la terapéutica, cuya fórmula es:

\[
\left( \mathrm{C}_6\mathrm{H}_4\left\langle \mathrm{O}.\mathrm{C}_2\mathrm{H}_5 \right. \right)^3 \mathrm{NH} \mathrm{C}_6\mathrm{H}_5\mathrm{O}_4
\]

vemos que tres moléculas de fenetidina se han unido á una de ácido cítrico. Polvo cristalino, de sabor á ácido cítrico, fusible á 181°.

En la holocatna el caso es más complejo, porque su constitución se explica, admitiendo que se combinan, con separación de una molécula de agua, una de fenacetina y otra de fenetidina, resultando el compuesto mencionado que responde á esta fórmula:

\[
\begin{array}{c}
\mathrm{C}_6\mathrm{H}_4\left\langle \mathrm{O}.\mathrm{C}_2\mathrm{H}_5 \right. \\
\mathrm{NH}.\mathrm{C} \underset{\mathrm{CH}_3}{\longrightarrow} \mathrm{N} \left\langle \mathrm{C}_6\mathrm{H}_4 \right. \\
\mathrm{H}_5\mathrm{C}_2.\mathrm{O}
\end{array}
\]

Cuando la sustitución del H del HO no es por radicales alcohólicos, sino ácidos, tenemos la neurodina:

\[
\begin{array}{c}
\mathrm{C}_6\mathrm{H}_4\left\langle \mathrm{O}.\mathrm{C}_2\mathrm{H}_3\mathrm{O} \right. \\
\mathrm{N}\left\langle \mathrm{H} \mathrm{CO}.\mathrm{O}(\mathrm{C}_2\mathrm{H}_5) \right.
\end{array}
\]

acetiloxifeniluretano. Prismas incoloros, fusibles á 87°.
Los Nuevos remedios (1914-02-15 00:00:00), página 12

Si la sustitución tiene lugar en la forma que indicamos, se forma la amigdofenina:

\[
\begin{array}{c}
\mathrm{C}_6\mathrm{H}_4 \\
\backslash \\
\mathrm{N} \\
\end{array}
\begin{array}{c}
\mathrm{O}.\mathrm{CO}.\mathrm{O}(\mathrm{C}_2\mathrm{H}_5) \\
\backslash \\
\mathrm{H} \\
\end{array}
\begin{array}{c}
\mathrm{C}_8\mathrm{H}_7\mathrm{O}^2
\end{array}

compuesto que recuerda la constitución de la amigdalofenetidina. Polvo blanco, muy poco soluble en agua.

Cuando en el fenol tiene lugar simplemente la sustitución de un H por NH₂, se forman los amidofenoles, que pueden obtenerse reduciendo los derivados nitrados correspondientes.

Cuando el derivado es el monoamidado, tenemos los orto, para y metaamidofenoles, que responden á la fórmula general. El compuesto para se emplea en fotografía con el nombre de rodinal:

\[
\begin{array}{c}
\mathrm{C}_6\mathrm{H}_4 \\
\backslash \\
\mathrm{NH}_2 \\
\end{array}
\begin{array}{c}
\mathrm{OH}
\end{array}

Si el derivado es diamidado, la fórmula será

\[
\begin{array}{c}
\mathrm{C}_6\mathrm{H}_3 \\
\backslash \\
\mathrm{NH}_2 \\
\end{array}
\begin{array}{c}
\mathrm{OH} \\
\backslash \\
\mathrm{NH}_2
\end{array}

diamidofenol, cuyo clorhidrato se emplea en la fotografía con el nombre de amidol.

Si en la fórmula primera entre el radical CH₃, tendremos:

\[
\begin{array}{c}
\mathrm{C}_6\mathrm{H}_4 \\
\backslash \\
\mathrm{N} \\
\end{array}
\begin{array}{c}
\mathrm{OH} \\
\backslash \\
\mathrm{H} \\
\end{array}
\begin{array}{c}
\mathrm{CH}_3
\end{array}

llamado metol y que es el sulfato de metil p. amidofenol.

Si en la fórmula del fenol entra el grupo SO₃H por sustitución de un H, tendremos derivados sulfónicos de aquél, de los que el derivado orto, más bien conocido con el nombre de asep-tol ó ácido sozólico:

\[
\begin{array}{c}
\mathrm{C}_6\mathrm{H}_4 \\
\backslash \\
\mathrm{SO}_3\mathrm{H}
\end{array}
\begin{array}{c}
\mathrm{OH}
\end{array}

es el más importante.
Los Nuevos remedios (1914-02-15 00:00:00), página 13

Cuando los radicales sulfónicos sustituidos son dos, tenemos el ácido fenoldisulfónico:

\[
\mathrm{C_6H_3}\left(\begin{array}{c}
\mathrm{SO^3H} \\
\mathrm{OH} \\
\mathrm{SO^3H}
\end{array}\right)
\]

De estos ácidos, el primero tiene importancia porque da origen á varias sales cuando se une al iodo, como las de K, Na, NH4. Mg, Li, Zn, Pb, Hg, Al, Ag, de las que pondremos algún ejemplo:

\[
\mathrm{C_6H_2I_2}\left(\begin{array}{c}
\mathrm{OH} \\
\mathrm{SO^3K}
\end{array}\right) \quad \left(\mathrm{C_6H_2I_2}\left(\begin{array}{c}
\mathrm{OH} \\
\mathrm{SO^3}
\end{array}\right)_2\mathrm{Zn} + 6\mathrm{H_2O}\right)
\]

fórmulas correspondientes á los sozoiodolatos de potasa y de zinc.

Estas sales, como fácilmente se comprende, responden á la constitución del ácido sozoiodólico:

\[
\mathrm{C_6H_2I_2}\left(\begin{array}{c}
\mathrm{OH} \\
\mathrm{SO^3H}
\end{array}\right)
\]

ó ácido diiodoparafenolsulfónico.

Por su parte, el ácido parafenolsulfónico da origen también, como es de suponer, á sales de K, Na, Zn, Al, Mg, etc., de las que alguna, como la de Zn ha tenido alguna aplicación medicinal. El hidrargol es una sal mercúrica de este ácido, y el asterol parece ser más compleja, sal doble de tartrato amónico é hidrargol.

Puede complicarse la fórmula entrando en ella el grupo NO2, y en este caso tenemos el fenegol, que responde á esta fórmula de constitución:

\[
\left(\mathrm{C_6H_2(NO_2)}\left(\begin{array}{c}
\mathrm{OH} \\
\mathrm{SO^3K}
\end{array}\right)\right)_2\mathrm{Hg}
\]

que viene á ser la sal mercúrica del nitro, parafenol sulfonato potásico. Resumen de todo lo expuesto es el adjunto cuadro, que hemos formado intentando explicar la génesis de estos compuestos:
Los Nuevos remedios (1914-02-15 00:00:00), página 14

ESQUEMA DE LOS DERIVADOS DEL FENOL

Derivados por sustitución de H en el núcleo benéfico por:
Metales
Radicales alcohólicos
Radicales alcohólicos y I.
Radicales sulfónico
Radicales sulfónico y I.
NO2
NH2
Halógenos

Fonatos
Eteres fenólicos.
Eteres fenólicos iodados.
Ácido fenol sulfónico.
Ácidos fenol sulfónicos iodados
Nitrofenoles.
Amidofenoles.
Fenoles clorados, bromados, etc.

Derivados por sustitución del H del HO por:
Radicales ácidos.

DERIVADOS AMIDADOS DEL FENOL

Derivados por sustitución del H del HO por:
El radical CH5.
El radical C#H3

Anisidinas...
D. por sustitución de H del NH2 por radicales ácidos.
D. por sustitución de H del NH2 por radicales ácidos.
D. por sustitución de 2 de H del NH2 por radical álcali y ácidos.

Derivados por sustitución del H del NH2 por:
El radical CH5.

El estudio detallado de todos estos compuestos que se enumeran, no es posible hacerlo dentro de los estrechos límites de un artículo; además, tampoco tenemos la pretensión de abarcarlos todos. Nuestro objeto ha sido únicamente estudiar su origen, derivándonos del fenol, con arreglo á las sustituciones teóricas que se indican y agruparlos por analogías, con el fin de que se vea con más facilidad las relaciones que los ligan.

Todo cuanto exponemos no va dirigido á los profesionales, que nada nuevo encontrarán en estas páginas, sino á cuantos por razones varias quieran estudiar por primera vez el importante grupo que hemos elegido, ó quieran formarse mejor idea de sus génesis.
Los Nuevos remedios (1914-02-15 00:00:00), página 15

REVISTA GENERAL

Valor de la reacción del amidobenzaldehido en la orina, para distinguir la escarlatina de las erupciones escarlatiniformes.—Umber ha propuesto recientemente la investigación del urobilinógeno en la orina, para diferenciar la escarlatina de otras erupciones parecidas. El Dr. Otto Hesse, ha hecho estudios sobre este asunto que le han hecho confirmar la opinión de Umber.

La reacción positiva del urobilinógeno en los casos dudosos de exantema escarlatiniforme, permite afirmar que se trata de una escarlatina; pero la ausencia de esta reacción no autoriza para negar la escarlatina, cuando el examen ha sido hecho en el momento máximo del exantema, pues en este momento no es imposible que la reacción sea negativa.

Sobre el tratamiento farmacológico de la enfermedad de Basedow.—En un caso de bocio exoftálmico, refiere el Dr. Schnée, no haber obtenido absolutamente ningún resultado con el empleo de las tabletas de antitiroidina. Existiendo perturbaciones intestinales, que hacían presumir alteración pancreática, se usaron, con igual resultado negativo, tabletas de pancreón (tres al día de medio gramo) durante cuatro semanas. Con el empleo asociado de ambas clases de tabletas se obtuvo la curación (una de cada clase tres veces al día). El autor refiere otros tres casos tratados en esta forma con igual resultado. Según el Dr. Schnée, en estos casos la enfermedad de Basedow sería provocada por alteración simultánea de varias glándulas de secreción interna.

(Zentralbl. fär inn Med.)

La escopolamina-morfina-atropina, como anestésico general. Norbury publica en los Proceedings of the Royal Society of Medicine (Abril 1913), las siguientes conclusiones de varios casos por él observados. Esta mezcla medicamentosa tiene un valiosísimo campo de acción en las intervenciones de los diabéticos, y muy especialmente en las amputaciones por gangrena asociadas á la diabetes. Asimismo se deberá emplear en las amputaciones en pacientes que se hallen sumamente debilitados, que padecan bronquitis crónicas, etcétera, ó que padecan enfermedades del aparato circulatorio bastante adelantadas en su evolución, en los que es de una gran importancia impedir el shock.
Los Nuevos remedios (1914-02-15 00:00:00), página 16

No será de gran utilidad esta anestesia por sí sola, cuando sea necesario obtener una gran relajación muscular; pero en este caso se podrá emplear muy ventajosamente asociándolo á la inhalación de vapores anestésicos: de este modo, el paciente se halla semiconsciente; cuando la anestesia por inhalaciones comienza, su requiere poco anestésico, y el shock está reducido al mínimo, estando además asegurado el sueño durante algunas horas después de la operación.

(Rev. de Espec. Méd.)

MISCELANEA

El 25 del pasado celebró la Real Academia de Medicina de Madrid la solemne sesión inaugural del año presente.

Dió cuenta de las tareas desempeñadas por la corporación el secretario perpetuo Dr. D. Manuel Iglesias y Díaz, y leyó el discurso inaugural el académico Dr. D. José Gómez Ocaña, versando sobre el tema «Los alimentos minerales». Ambos fueron muy aplaudidos por el distinguido público que acudió al acto.

Seguidamente se entregaron los premios y donativos correspondientes al último año, y se publicó el programa de los concursos de 1914, 1915 y 1917.

***

En el pasado mes de Enero ha comenzado á publicarse en Madrid, dirigido por el Dr. D. Salvador Ballesteros, el periódico Justicia y Sanidad, órgano del bloque médico-escolar, cuyo primer número hemos recibido, devolviéndole la visita y deseándole próspera vida.

***

La Junta de gobierno del Colegio de Farmacéuticos de Madrid para 1914, ha quedado constituida en la forma siguiente:
Presidente, D. Martín Bayod; vicepresidente 1.º, D. Ricardo Vallina; idem 2.º, D. Emilio Navarro; idem 3.º, D. Fernando Hergueta; fiscal, D. César Gómez García; tesorero, D. Felipe Serra; contador, D. Gerardo Mateo; secretario 1.º, D. Toribio Zúñiga; idem 2.º, D. Pompeyo Gimeno.
Los Nuevos remedios (1914-02-15 00:00:00), página 2

Las unturas de pomada de ictiol, de alcanfor ó tanino se usan también. Por ejemplo:

Lanolina......................... 10 gramos.
Ictiol............................. 1 —
ó bien:
Lanolina............................ 10 gramos.
Aceite alcanforado................. 1 —
ó bien, toques con:
Agua destilada.................... 10 á 15 gramos.
Tanino.............................. 2 á 6 —
Resorcina........................... 2 á 6 —
Ictiol............................... 2 á 6 —
M.

Si los sabañones son muy dolorosos, se puede emplear una de las fórmulas siguientes:

Mentol......................... 10 centigramos.
Alumbre......................... 5 gramos.
Vaselina......................... 20 —
M.
ó también:
Ortoformo....................... 2 gramos.
Mentol......................... 10 centigramos.
Tanino............................ 5 gramos.
Agua de rosas.................. 10 —
Glicerina....................... 20 —
M.

Hay que desconfiar algo del ortoformo por su toxicidad.

En caso de ulceración, las aplicaciones tópicas de nitrato de plata, de bálsamo del Perú, de ictiol, de tanino, de linimento óleo-calcáreo fenicado al 1 por 200, cubriendo con una cura de algodón.

Se pueden emplear las fórmulas siguientes:

Ortoformo....................... áá. 2 gramos.
Aristol............................ áá. 2 gramos.
Linimento óleo-calcáreo.......... 20 —
M.

Lavar con agua de rosas y después aplicar:

Dermatol....................... 2 gramos.
Óxido de zinc.................. 5 —
Glicerina....................... áá. 10 —
Vaselina......................... M.
Los Nuevos remedios (1914-02-15 00:00:00), página 3

ó también:

Ictiol ó tigenol ......................... 1 gramos.
Resorcina .................................. 2 —
Aceite de almendras dulces ............. 2 —
Agua destilada ......................... 20 —
Esencia de menta ....................... 11 gotas.
M.

También la tintura de iodo da buenos resultados cuando hay ulceraciones.

RIOPAN

POR
D. J. L. YAGÜE

Sucede, con bastante frecuencia, en los momentos actuales, que los médicos reciban muestras de productos acompañadas de prospectos. El médico, sobre todo el de gran práctica, lee, por encima, el prospecto, lo desecha, y guarda el medicamento para usarlo en ocasión oportuna; pero, al revolver, con cualquier motivo, el depósito de los específicos, se encuentra con algunos que no llevan más etiqueta que el nombre, sin indicaciones de ningún género, nombre que, en ciertas ocasiones, puede servir para orientar; pero en otras, las más, tan sólo para desconcertar, y no pudiendo retener en su memoria, sobrecargada por el trabajo diario, abrumador, los usos y aplicaciones de tales cuerpos, desecha, por el momento ó para siempre, aquellas medicinas.

El título que encabeza esta nota puede ser fehaciente prueba del espíritu que tienen los fabricantes de bautizar los medicamentos con nombres raros, que no recuerdan ni sus propiedades ni sus indicaciones, pero sí que los distingan claramente de las similares. La palabra está compuesta de la primera sílaba de Rio-ipecacuana y el vocablo griego παν (pan), que significa todo; luego traduciendo este jeroglífico, se llega á que el riopan contiene todos los productos activos de ipecacuana, procedente de la provincia americana de Río.
Los Nuevos remedios (1914-02-15 00:00:00), página 4

Como sabemos, la ipecacuana contiene, hasta ahora estudiados, dos alcaloides: la emetina, de acción expectorante y, según experimentos de estos últimos meses, específica de la disentería amibiana, y la cefalina, emética. La ipecacuana de Río encierra los alcaloides en diferente proporción que la más barata de Cartagena.

Propiedades.—Se trata de un polvo amorfo, de color castaño claro, con sabor amargo y fácilmente soluble en el agua. Próximamente el 50 por 100 de su peso lo constituyen los alcaloides citados, bajo la forma de cloruros, y el resto sustancias más ó menos indiferentes; como la raíz de la planta suele contener el 2 por 100 de alcaloides, cinco partes de riopán equivalen á 100 de la raíz.

Indicaciones y contraindicaciones.—Posee las mismas que la ipecacuana. Debe tenerse en cuenta para su administración que no esté el estómago vacío.

Dosis y modo de empleo.—Para las dosis nos basta recordar que es veinte veces más activa esta sustancia que la planta origen.

Existen en el mercado unas pastillas conteniendo un miligramo, que equivale á 5 cg. de polvos de la raíz, al que se ha añadido goma tragacanto, azúcar y esencia de anís para corregir el sabor, pudiéndose disolver en la boca como bombones y tomar de tres á cinco por día.

El Dr. Grabs, de la 1.ª clínica interna del Hospital Urbano, de Berlín, aconseja la siguiente fórmula (1):

    Riopán
    25 miligramos.

    Licor amoníaco anisado
    5 gramos.

    Jarabe simple
    20

    Agua destilada c. s. para completar
    150 c. c.

    H. s. a.

Para tomar una cucharada de las de sopa cada dos horas.

En resumen, el riopán es expectorante excelente, siendo su principal indicación la coqueluche, en la que fluidifica los

(1) Deutsche medizinische Wochenschrift, núm. 44, 1913.
Los Nuevos remedios (1914-02-15 00:00:00), página 5

esputos y suprime el molestísimo espasmo glótico, no produce vómitos y está desprovisto de acción tóxica, poseyendo, sobre la raíz de ipecacuana, la ventaja de su exacta dosificación y poder seguir el tratamiento en cualquier lugar, lo que no sucede con las soluciones, ó hay que llevar un frasco siempre consigo, lo cual es muy molesto.

CONSIDERACIONES ACERCA DE LOS DERIVADOS DEL FENOL ORDINARIO (1)

POR
D. JOAQUÍN MÁS Y GUINDAL

El considerable número de cuerpos químicos con que se enriquece á diario la Química orgánica, especialmente en su serie aromática, contribuye á que cada vez vaya siendo más extenso el conocimiento de esta rama de la Química, y á su vez á que pueda notarse cierta predisposición, ó dificultad á veces, cuando se intenta el estudio de dichos cuerpos.

Impulsados por esta idea, hemos escogido un grupo, dentro de la serie aromática, que reúne á la vez la ventaja de ser numeroso é interesante, habiéndonos fijado en los derivados del fenol, como vía de ejemplo, y procurando en breves páginas, con la mayor claridad posible, pasar revista á los diferentes grupos de derivados, con el fin de que pueda verse fácilmente la derivación de ellos y las relaciones que guarden entre sí.

El ácido fénico, ó fenol ordinario, por sí sólo da origen á varias sales; fenatos ó fenilatos, de los que se conocen los de Bi, NH4, Na, K, Ca, etc. A continuación ponemos diferentes tipos de fórmulas de constitución:

\[
\begin{align*}
& \mathrm{C_6H_4}\left/\mathrm{NH_4}\right. \\
& \quad \left(\mathrm{C_6H_4}\left/\mathrm{OH}\right.\right)^2\mathrm{Hg} \\
& \qquad \mathrm{C_6H_4}\left/\mathrm{OH}\right.\mathrm{HgOH} \\
& \qquad (\mathrm{C_6H_4}, \mathrm{HO})^2\mathrm{BiOH} + \mathrm{Bi}_2\mathrm{O}_3
\end{align*}
\]

(1) El Monitor de la Farmacia, 1913.
Los Nuevos remedios (1914-02-15 00:00:00), página 6

esta última fórmula para el fenato de bismuto. Al tribromofenato ó xeroformo se le asigna ésta:

\[(C^6H^2Br^3O)^2BiOH + Bi^2O^3\]

Calentando el fenol con acetato mercúrico, se obtiene aceta to fenol mercúrico:

\[\text{HO}. C^6H^3(HgO. C^2H^3O)^2\]

Sustituyendo en el fenol 3 de H por 3NO², tenemos el conocido ácido picrino y sus isómeros:

\[C^6H^2(NO^2)^3OH\]

que da origen á los picratos de K, NA, NH⁴, Ag, Pb, Ca, etc.

Sustituyendo Cl. Br ó I, tenemos varios derivados, como la anidalina C^6H^3I^2, OI ó diiodofenoliodado y el bromol:

Introduciendo en el fenol radicales alcohólicos, obtenemos éteres. Sirvan de ejemplo el anisol, éter metilfélico y el etilfé nico ó fenetol:

\[C^6H^4\Bigl/\begin{array}{c}OH\\CH^3\end{array}\] \[C^6H^4\Bigl/\begin{array}{c}OH\\C^2H^5\end{array}\]

entre otros de menos interés.

Del anisol podemos derivar el losofano, como fácilmente se ve:

\[C^6H^3\Bigl/\begin{array}{c}OH\\CH^3\end{array}\]

pues es un derivado triiodado. Del fenetol, la fenetolurea:

\[CO\Bigl/\begin{array}{c}NH^2\\NH\end{array}\Bigl/\begin{array}{c}C^2H^3\\O\end{array}\Bigl/\begin{array}{c}C^6H^4\end{array}\]

dulcina ó sucrol, sucedáneo de la sacarina, que se obtiene con pesos equivalentes de urea y fenetidina.
Los Nuevos remedios (1914-02-15 00:00:00), página 7

Los anisoles dan origen á los derivados nitrados, orto, meta y para, lo mismo que el fenetol:

\[
C_6H_4(NO^2)O.CH^3 \quad C_6H_4(NO^2)O.C^2H^5
\]

Para ilustrar la composición química de cierto número de derivados más ó menos directos del fenol, necesitamos remontarnos al estudio de los derivados nitrados del mismo, ó sean los nitrofenoles, cuerpos que podemos considerar derivados del fenol ordinario por sustitución de H por grupos NO^2, obteniéndose sucesivamente los mono, di y trinitrofenoles, el último de los cuales nos es conocido con el nombre de ácido pírico.

De momento nos interesan los derivados mononitrados, que responden á la fórmula:

\[
C_6H_4(NO^2)OH = C_6H_4\left\langle\frac{HO}{(NO^2)}\right\rangle
\]

se conocen el ortonitrofenol, que funde á 45°, es aromático y se presenta en prismas amarillos; el paranitrofenol, que funde á 114° y es incoloro, y el metanitrofenol, que funde á 96° y es incoloro.

Estos derivados nitrados del fenol tienen interés, no porque sean medicinales, sino porque los cuerpos que de ellos pueden derivarse sí lo son.

Si tomamos como base el paranitrofenol, formamos su sal sódica C_6H_4(NO^2)ONa; luego se transforma este cuerpo en un éter etílico:

\[
C_6H_4(NO^2)O.C^2H^5
\]

y, por último, el grupo NO^2 lo transformamos en el amido NH^2, llegamos á un cuerpo llamado parafenetidina ó paraamido-fenol:

\[
C_6H_4(NH^2).O.C^2H^5 = C_6H_4\left\langle\frac{O.C^2H^5}{NH^2}\right\rangle
\]

que tiene gran importancia, porque sirve de base para la obtención de otros, como iremos viendo.

A este mismo resultado podemos llegar, partiendo desde lue-
Los Nuevos remedios (1914-02-15 00:00:00), página 8

go del fenol C^6H^5OH, sustituyendo un H por una NH^2, para obtener el amidofenol:

C^6H^4—NH^2
    OH

el cual á su vez, sustituyendo un H del HO por el radical etilo C^2H^5, nos da la cifra fenetidina, ó mejor dicho, las fenetidinas, de las que nos interesa el isómero para que hierva á 254°.

Puede ocurrir que en vez del radical C^2H^5 sea el CH^3 el que entre en la fórmula anterior, y en este caso tenemos otros cuerpos llamados anisidinas, con sus isómeros orto, meta y para, que no deja de ofrecer interés.

C^6H^4/O.CH^3
    NH^2
Anisidinas.

C^6H^4/O.C^2H^5
    NH^2
Fenetidinas.

Derivados de la anisidina.—Teóricamente, como puede comprenderse, son muchos los que se pueden formar. Que ofrezcan interés recordamos en este momento el siguiente:

C^6H^4/O.CH^3
    N/H
    C^2H^3O
Metacetina.

sucedáneo de la fenacetina, á la que pudiéramos llamar acetilanisidina, en hojitas incoloras, inodoras.

Derivados de la fenetidina.—Son los más numerosos y conocidos. Estudiándolos atentamente podemos observar que pueden substituirse uno ó dos átomos de H en el grupo NH^2.

Sustitución de un H en el grupo NH^2.—Pueden obtenerse varios derivados, de los que anotamos los siguientes, cuando la fenetidina reacciona con el anhídrido láctico, á. cítrico, aldehido salicílico, á. acético, éter etilfórmico, etc., etc.

C^6H^4/O.C^2H^5
    N/H
    (C^3H^5O^2)
Lactofenina.

incolora, inodora, amarga, funde á 117 ó 118°.