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ella proceden: los terpenos ó carburos de hidrógeno de la fórmula C₁₀H₁₆, llamados también carburos canfénicos ó terebénicos, cuyo número varía según la procedencia botánica de la trementina, y la manera de operar: así, terebenteno (Pinus maritima), australeno (P. australis), etc.; los ácidos pimárico, silvico y pinico, resultantes de la oxidación de la esencia; el ácido teretínico C₉H₁₆O₃, H₂O, producto de la reacción entre la esencia y el óxido plúmbico; el terebeno y el colofeno, C₁₀H₁₆, producidos por la influencia del ácido sulfúrico concentrado sobre el aguarrás; el clorhidrato de canfeno ó alcanfor artificial sólido, que se forma por la acción del ácido clorhídrico gaseoso sobre el aceite esencial; clorhidrato de pencileno ó alcanfor artificial líquido, obtenido con los mismos ingredientes, pero operando de distinta manera; los ácidos tereftálico C₆H₅O₇, H₂O, terebénzico C₆H₅O₇, H₂O, terecrísico C₆H₅O₇, H₂O y terébico; los hidratos de esencia de trementina, ó, dicho con más propiedad, los hidratos de terpeno y otros productos de interés puramente científico, cuya sola enumeración sería encojosa por lo extensa y por la falta de sentido práctico. De todos los derivados de la esencia de trementina, los únicos que han logrado interesarse á la clase médica, y tras un largo proceso de experimentación clínica ponerse á la cabeza de los balsámicos, son la terpina y el terpinol.

***

Cuando se somete una mezcla de esencia de trementina común y agua á la acción de una baja temperatura, precipítase una materia blanca, cristalina, parecida al alcanfor, que es un hidrato de terebenteno, C₁₀H₁₆, 6H₂O. Calentando este compuesto hasta 100° pierde agua y se transforma en otro hidrato C₁₀H₁₆, 4H₂O. Ayudando la acción del agua sobre la esencia de trementina por medio de un cuerpo oxidante, produzcanse un bihidrato C₁₀H₁₆, 2H₂O y un monohidrato C₁₀H₁₆, H₂O, conocidos con los nombres de terpina y terpinol.

La terpina, sin embargo, no es un producto derivado exclusivamente de la esencia de trementina. Los aceites volátiles de limón, cidra y bergamota, bajo la influencia del agua alcoholizada y aciclada con ácido nítrico; las esencias de albahaca y cardamomo en contacto del agua; la esencia de laurel con ácido acético diluido y la esencia de copaiba en las mismas condicio-
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nes, pero al cabo de mucho más tiempo, producen terpina. Claro es que con estas primeras materias no se ha intentado prepararla, pues resultaría á un precio fabuloso; pero en cambio, tan singulares propiedades de las referidas esencias han dado origen á un hecho de suma importancia, cual es la fabricación de la esencia de limón artificial, tomando como primera materia la trementina. Las mismas esencias, tratadas por el ácido clorhídrico gaseoso, dan origen á un clorhidrato fusible á 49° y transformable por ebullición prolongada en terpinileno. Indudablemente, pues, entre ellas y la esencia de trementina existen relaciones muy íntimas de composición y de constitución químicas, cuyo conocimiento ha de reportar grandes beneficios á las ciencias médicas, y sobre todo á la industria.

El primero que indicó la preparación de la terpina fué Deville. Para ello, dice (1), se mezclan 3 partes de alcohol de 80°, 4 de esencia de trementina y 1 de ácido nítrico; se hace pasar con ayuda de un ventilador una corriente de aire por el líquido durante cuatro días; decántase la capa superior y se agrega agua á la inferior; al cabo de algunas horas fórmanse en el fondo del vaso cristales amarillentos muy transparentes, los cuales, prensados suavemente entre papel filtro y cristalizados repetidas veces en alcohol ó agua hirviendo, producen la terpina pura.

Calentando la terpina con ácido sulfúrico diluido en un aparato destilatorio se desprende el terpinol. Y para abaratar el producto vale más destilar no sólo la terpina, sino también la parte líquida que no cristaliza cuando se prepara este producto.

Con el procedimiento de Deville resultan, además del terpinol, un hidrocarburo C10H16, llamado terpinileno, ácido paratoluico, tereftálico, terébico, oxálico y carbónico, otros ácidos grasos volátiles no definidos, y sobre todo Cymeno en gran cantidad, de donde resulta un producto con olor muy marcado á almendras amargas y á cominos, impropio para los usos médicos. Casi siempre que he empleado el procedimiento de Deville para la preparación del terpinol se ha malogrado la operación. Prefiero, y este es el que sigo en mi laboratorio, el modo de operar de Flawitzky (2), según el cual se emplean 4 partes de

(1) Deville. Ann. de Chim. et de Phys., XXVII, pág. 80.—Id. Revue Scientifique, XV, pág. 68.
(2) Flawitzky. Bull. Soc. Chim., tomo XXXIII, pág. 296.
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esencia de trementina rectificada, 1 de alcohol de 90° y 1 de ácido clorhidrico (1·25 densidad). Al cabo de diez días se añade á la mezcla 2 partes de agua; seis ó siete días después se separan los cristales de terpina, y una vez purificados por reiteradas cristalizaciones en alcohol, se mezclan con ácido sulfúrico diluido y destilan como en el procedimiento anterior para obtener el terpinol. Hay que advertir que si no se trabaja con sumo cuidado se malogra muchas veces la operación, formándose en vez de terpina biclorhidrato de terebenteno.

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La terpina es un cuerpo sólido, cristalizable bajo forma de prismas rectos de base romboidal, perfectamente limpios y á veces muy voluminosos, sin poder rotatorio. No tiene olor y su sabor es ligeramente terroso; necesita para disolverse 200 partes de agua fría y 20 hirviendo; en alcohol es más soluble, puesto que 30 gramos se disuelven en 200 de 85°; también se disuelve muy bien en el éter, aceites grasos y esencias.

Tratada la terpina en frío por el sulfúrico diluido ó por el nítrico ordinario, y en caliente por el nítrico ordinario ó por el fosfórico, da un carburo de hidrógeno C10H16, llamado terpineño, que es isomérico de los otros carburos de la misma fórmula. Con el ácido crómico engendra ácido terpenítico y acético. Disuelta la terpina en ácido sulfúrico concentrado la disolución presenta color rojo, y si se diluye el líquido precipita una sustancia resinosa de color verde.

El terpinol es un cuerpo líquido, incoloro, ligeramente amarillo, de un olor sumamente agradable que recuerda al de los limones y jacintos, sabor urente, picante y con un resabio amarguizo, soluble en todas proporciones en alcohol, esencias, éter, cloroformo, eucaliptol y aceites grasos, poco soluble en el agua, á la que comunica, sin embargo, un agradable perfume parecido al del lirio.

Si se trata una disolución alcohólica de terpinol por ácido nítrico, se producen cristales de terpina. Si se mezcla poco á poco terpinol, ácido sulfúrico y agua, se produce también terpina en abundancia. Por la acción de una temperatura de 165 á 175° se descompone en un carburo C10H16 y un hidrato de terebenteno más elevado.

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Ya hemos dicho anteriormente que la terpina es un bichidrato de terebenteno; sobre esto no hay ninguna duda. En cuanto al terpinol, el análisis ha demostrado que no es una especie química definida, sino una mezcla de diferentes productos en proporciones distintas, según el modo como se haya conducido la operación. Bouchardat y Voiry (1) aseguran que, en lo que comúnmente se llama terpinol, existe un monohidrato de terpileno inactivo, al cual dan el nombre de terpilenol inactivo ó terpol, que constituye próximamente los \( \frac{5}{8} \) de la masa total. Otro producto obtenido pasa de 170 á 176°; permanece líquido, aun cuando se le someta á un frío prolongado de 50°; su densidad á 0° es igual á 0'898 y 0'902, esto es, intermedia entre la del hidrato cristalizado precedente y la del carburo.

Wiggiers y List (2) consideran al terpinol como el éter de un monohidrato de terebenteno

\[
\begin{array}{c}
\mathrm{C^{20}H^{16}H}\\
\mathrm{H}\\
\hline
\text{Monohidrato de terebenteno.}
\end{array}
\]

\[
\begin{array}{c}
\mathrm{C^{20}H^{16}H}\\
\mathrm{C^{20}H^{16}H}\\
\hline
\text{Terpinol.}
\end{array}
\]

Tilden (3) le atribuye la fórmula \( \mathrm{C^{20}H^{56}O} \) y un punto de ebullición diferente. Según este autor, el terpinol preparado haciendo hervir la terpina con el ácido clorhidríco diluido, tiene por composición \( (\mathrm{C^{10}H^{8}O})_{2} \) y como constitución probable

\[
\mathrm{C^{10}H^{18}} \quad \mathrm{O} \quad \mathrm{C^{10}H^{18}}
\]

es decir, la fórmula doble de un monohidrato.

La hipótesis más probable es la que considera al terpinol ordinario, ó sea el que se emplea en medicina, como la mezcla de un carburo \( \mathrm{C^{10}H^{16}} \) y de un monohidrato de terebenteno \( \mathrm{C^{10}H^{16}} \), HO, susceptible de obtenerse cristalizado. El verdadero terpinol, que hiere á 215-220°, es este monohidrato, y el producto que se obtiene por la acción del ácido sulfúrico sobre la terpina, es decir, lo que en lenguaje médico y farmacéutico se llama terpinol, no es más que una mezcla de un carburo terebénico y de monohidrato de terebenteno.

* * *

(1) Bouchardat et Voiry. Acad. des Sciences, 996.
(2) Wurtz. Dict. de Chim. Supl. 2, pág. 1.529.
(3) Tilden. Chem. News., tomo XXXVII, págs. 166 y 573.
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La terpina y el terpinol tienen todas las ventajas de la esencia de trementina, sin participar de sus inconvenientes. Con esto podríamos dar por terminado cuanto se refiere á sus virtudes terapéuticas; pero la importancia que modernamente han adquirido tan preciosos agentes nos obligan á extendernos algo más.

Aunque Lépine fué el introductor de la terpina en la materia médica, su principal apologista ha sido Germain Sée (1), quien después de numerosas experiencias clínicas ha sentado las siguientes conclusiones:

1.a La terpina disminuye y corta rápidamente la expectoración purulenta en las formas catarrales de la tisis. En la secreción moco-purulenta que proviene de los bronquios irritados por la tuberculosis ó bien de las paredes de las cavernas pulmonares que el enfermo tiene, bien al principio, bien en la fase de la acción purulenta y aun en el mismo período de la formación de excavaciones, la terpina estará indicada siempre que la formación de pus sea bastante abundante para fatigar al enfermo, para agotar sus fuerzas ó para engendrar una decadencia.

2.a Será empleada con éxito en las hemoptisis de la tuberculosis incipiente, es decir, cuando la enfermedad no haya llegado todavía al desarrollo de grandes cavidades con aneurismas de la arteria pulmonar.

3.a La terpina constituye el mejor medio de aminorar la hipersecreción bronquial en el tratamiento de los catarros pulmonares y de las bronquitis crónicas independientes del asma y que no provocan una disnea por obstrucción de los bronquios.

4.a Su acción pronta, segura y exenta de inconvenientes fisiológicos, debe darle la preferencia sobre las demás preparaciones de trementina y sobre la creosota, á causa de su perfecta inocuidad y de su fácil digestión.

Dujardin-Beaumetz, que ha estudiado la acción comparada de la terpina y el terpinol, prefiere este último cuando se trata de modificar la mucosa bronquial, y lo prescribe en las inflamaciones del aparato respiratorio caracterizadas por una hipersecreción mocopurulenta y por una expectoración abundante. La terpina la emplea en las enfermedades del aparato génito-

(1) Germain Sée. Bull. de l'Acad. de Med., 1885, tomo XIV, 2.a serie, núm. 90.
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urinario, los catarros agudos y crónicos de la vejiga, catarro útero-vaginal, cólicos hepáticos y nefríticos y cistitis y blenorragias antiguas, que bajo su influencia se mejoran notablemente. A pesar de la superioridad de la terpina en las enfermedades del aparato genito urinario, se ha empleado también con gran éxito el terpinol en los catarros de la vejiga, y sobre todo en las retenciones de la orina.

Tanto la terpina como el terpinol son fácilmente tolerables por el aparato digestivo y no producen los eructos acre, la inapetencia, náuseas, vómitos y hasta diarrea de otros balsámicos, y especialmente la esencia de trementina.

* * *

Se prescribe la terpina á la dosis de 20 á 40 centigramos como fluidificante de las secreciones bronquiales, y á la de 80 centigramos á 1 gramo cuando se trata de aminorar la producción excesiva del mucus bronquial, es decir, que según la dosis obra de un modo diametralmente opuesto. Para las enfermedades del aparato genito-urinario pueden prescribirse también 80 centigramos á 1 gramo como dosis mínima y 1 gramo 50 centigramos como máxima.

Se administra este medicamento bajo forma pilular ó en sellos; en el elixir de Garus, del que cada cucharada grande podrá llevar 25 centigramos y bajo forma de elixir de terpina (1), que contiene 50 centigramos por cada cucharada de las de sopa.

El terpinol se prescribe en cápsulas de 20 centigramos, de las que se pueden tomar cuatro ó seis diarias; también pueden prescribirse píldoras de 10 centigramos de terpinol y 10 de benzoato de sosa, tomando nueve al día. Bajo la forma de elixir ó jarabe no debe intentarse su administración, pues el sabor del terpinol es algo repulsivo.

Las inhalaciones de terpinol son un remedio soberano contra

(1) El elixir que se emplea comunmente se prepara según fórmula de Vigier:

    Jarabe de miel.
    Glicerina.
    Alcohol de 95°.
    Terpina.
    Total

    7 gramos.

    50 centigramos.

El empleo del jarabe de miel en la preparación de este elixir evita el inconveniente de la formación de cristales de azúcar en los frascos, cristales que se producen con rapidez valiéndose del jarabe ordinario.

Si se vierte una cucharada de las de café de este elixir en un vaso de agua, la terpina queda disuelta; se precipita, al contrario, en parte, si se mezcla la misma cantidad de elixir en un volumen de agua menos considerable.
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las afecciones catarrales del aparato respiratorio. Generalmente no se emplea solo, sino en unión de otros balsámicos, antisépticos, sedantes, anestésicos y analgésicos. Asociado el guayacol y al eucaliptol, produce grandes resultados en ciertas formas de tuberculosis pulmonar, caracterizadas por una irritación extrema de los conductos bronquiales y por una expectoración profusa que fatiga al paciente, á causa de los violentos y prolongados accesos de tos que provoca. Junto con el iodoformo y cloroformo, se emplea también en algunas tisis catarrales en las que el enfermo sufre fuertes accesos de tos.

Como se ve, pues, la terpina y el terpinol son dos balsámicos preciosos con que se envanece la moderna terapéutica.

REVISTA GENERAL

El eucaliptol como antiséptico intestinal.—La importancia terapéutica del eucaliptus se ha demostrado desde hace muchos años, y tanto la esencia como el eucaliptol se emplean diariamente en la clínica.

Estas consideraciones, unidas á la idea de que ambos productos tienen una composición química mal definida, y la dificultad con que en muchos casos se tolera el eucaliptol, aun á dosis cortas, han inducido al Dr. Lafage á buscar un producto de composición fija y de actividad igual á la del eucaliptol y á la de la esencia del eucaliptus, y que fuera á la vez fácilmente tolerado por el estómago.

El eucaliptol, cuerpo ya conocido por los químicos, y que llena perfectamente, á juicio de los Dres. Lafage y Antoine, las condiciones antedichas, es el biclorhidrato de eucalipteno, obtenido por la acción del ácido clorhídrico sobre la esencia de eucalipto. Cristaliza en laminillas micaceas blanquecinas, carece de sabor en un principio, después es amargo, y goza de propiedades antisépticas positivas, puesto que hace se conserven sin fermentar durante varios días líquidos de digestión artificial.

En los experimentos llevados á cabo por el Dr. Lafage en la Facultad de Medicina de París, ha observado dicho autor que al producirse la absorción cutánea del medicamento había eliminación, sobre todo pulmonar, y en cambio cuando se ingiere por la boca se verifica la eliminación por las glándulas salivares y por los intestinos.

El eucaliptol posee, pues, según los citados autores, todas las propiedades de la esencia de eucalipto y del eucaliptol, sin tener ninguno de sus inconvenientes, y al descomponerse en el intestino en cloruros alcalinos y en un hidrocarburo que va á esparcirse por toda la economía, se convierte en un excelente antiséptico intestinal, que puede ser utilizado en todas las infecciones que tienen por centro el intestino, como la fiebre tifoidea, la diarrea coleriforme, la diarrea verde, etc. (1).

(1) Société de Therapeutique. Sesión del 9 de Noviembre de 1892.
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un decígramo de azul de metileno con nuez moscada. Julio 21: ha dormido toda la noche sin ataque; estado general bueno, aparte de la debilidad. Orina azul, pero por lo demás normal. A las nueve se le investiga la sangre, encontrándose plasmodios vivos en las preparaciones sin color; á las seis y media nueva investigación, encontrándose plasmodios de forma intraglobular. A partir de las cuatro ó cinco tomas, una cada hora, de azul de metileno. Julio 22: ningún ataque, bienestar, pero gran debilidad; gran apetito; un poco de diarrea; orina azul intenso, en cantidad algo aumentada; durante el día, cinco veces cámaras líquidas de color azul. En la sangre se encuentran varias formas intraglobulares de plasmodios. A partir de las cuatro de la tarde cinco tomas de azul de metileno. Julio 23: ningún ataque, ha dormido bien; gran debilidad y gran apetito; temperatura entre 36 y 37°. Piel un poco más clara; peso 63 ks.; el paciente declara haber perdido 25 ks. desde que empezó su enfermedad; tres evacuaciones; orina azul, pero normal. El paciente permanece una hora fuera de la cama quejándose de dolores en el bazo. La investigación de la sangre á las diez y media de la mañana arroja tres plasmodios en dos preparaciones; en otra hecha á las cinco y media de la tarde no se encuentran plasmodios en dos preparaciones. A partir de las cuatro, las cinco tomas ordinarias de azul de metileno con nuez moscada. Julio 24: bienestar, sueño normal, gran apetito, una sola evacuación albúmina, orina azul 3.200 cm³, densidad 1.010, fuertemente reductora, pero sin albúmina ni azúcar. Dos investigaciones de la sangre, haciendo cada vez dos preparaciones sin encontrar plasmodios; cuatro tomas de azul de metileno. Julio 25: todavía gran debilidad, sensación de vértigo al levantarse de la cama, pero por lo demás bienestar y buen apetito; lengua bastante limpia; piel más clara, bazo apenas palpable, tonos cardiacos bastante recios, una deposición azul, orina normal. Dos investigaciones de la sangre sin encontrar plasmodios; cuatro tomas de azul de metileno. Julio 26: mismo estado; apenas se descubre abultado el bazo; cinco tomas del remedio. 27 á 31 Julio: bienestar; continúa la administración del medicamento. Agosto 1: se suspende el azul de metileno. Agosto 2: orina todavía intensamente azul; ningún plasmodio en la sangre. Agosto 3: orina débilmente verde-azulada. Agosto 4: orina débilmente verdosa. Agosto 28: el enfermo se despide curado.
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Hemos de hacer constar que las irregularidades en el curso de la temperatura en los ataques diarios, dificultaba un poco el diagnóstico de la intermitente. En semejantes casos resulta la importancia de la investigación de la sangre en busca de plasmodios. Agradecemos la ayuda que en estas investigaciones nos ha prestado el Dr. Plehn, quien con sus Estudios de Malaria ha contribuido mucho al conocimiento de los plasmodios en Alemania.

De estas dos observaciones resulta innegablemente la eficacia del azul de metileno contra la fiebre palúdica. Se empleó el preparado químicamente puro (azul de metileno medicinal) en cápsulas de gelatina, en tomas de un decigramo, cinco veces al día. En el primer caso, con tres horas de intervalo, y en el segundo, de intermitente cotidiana, se dieron las cinco tomas en intervalos de hora, empezando diez ó doce antes del esperado ataque. El remedio debe continuarse á lo menos ocho ó diez días después de la desaparición de la calentura, y en casos graves aun por más tiempo. Experimentos ulteriores decidirán si la dosis puede ser mayor de cinco decigramos al día. Nosotros solo una vez, por vía de ensayo, hemos subido á 7 decigramos.

El único efecto secundario desagradable que hasta ahora hemos observado, es cierta irritación espasmódica de la vejiga con tenesmo. Pero mediante la administración de nuez moscada en polvo se previenen estas molestias. Nos indujo á emplear estos recursos la costumbre que hay en Alemania del Sud, especialmente en Chisnich, al emplear la nuez moscada para prevenir la disuria, muchas veces consecutiva al empleo de cerveza reciente; la esencia de nuez moscada es menos segura en su acción que el polvo; éste podría ser también ensayado en la irritación vesical producida por otras causas.

El azul de metileno aumenta la cantidad diaria de orina. Nosotros no hemos encontrado nunca albúmina, pero nos parece conveniente no dejar de vista esta posibilidad. El color de la orina es un azul intenso. Las evacuaciones intestinales contienen la materia colorante en forma reducida, y por esto se vuelven azules en seguida al contacto del aire. Si el azul de metileno previene las recidivas no puede saberse aún, quedando también por averiguar si las formas tropicales de la malaria, que tantas veces resisten á la quinina, produce tal vez la curación
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la combinación de esta sustancia con el azul de metileno.»

En 7 casos de paludismo se ha servido Osver del azul de metileno; 2 curaron y los otros 5 se aliviaron notablemente (1).

El azul de metileno, dice el autor, parece que está dotado de propiedades microbicidas sobre la plasmodia palúdica, pero obra menos enérgicamente que la quinina; así, pues, debe prescribirse de preferencia esta última.

Thager (2) refiere 7 casos de malaria tratados con el azul de metilo. En un caso de tipo terciario la fiebre descendía siempre después de la administración del medicamento, y los microorganismos de la sangre desaparecieron desde el tercer día. En un segundo caso, no se nota el escalofrío después de la administración del azul de metilo, la desaparición de las plasmodias tuvo lugar al noveno día; en un caso de fiebre cotidiana no sobrevino más que un solo absceso después de empezar el tratamiento, y las plasmodias disminuyeron notablemente de número. En cuanto á los otros cuatro casos, que eran todos crónicos graves, en alguno de ellos el frío no se presentó á las veinticuatro horas, después de comenzar el tratamiento; pero sin embargo, en dos casos, y aun después de un mes de tratamiento, se observa todavía una ligera elevación de la temperatura y circulan todavía algunas plasmodias en la sangre.

Por regla general se administró el azul de metilo á la dosis de 10 centigramos, cinco veces al día, y el tratamiento se continúa quince días después de la desaparición de los microorganismos de la sangre. En todos los casos en que el azul de metilo se dió solo, sobrevino en los primeros días la estranguria, que cedió rápidamente con el polvo de nuez moscada tomado en pequeña cantidad; se previene seguramente este contratiempo asociando desde el principio la nuez moscada al azul de metilo. No hay albúmina en la orina, y ésta y las heces fécales están coloreadas, mientras que el sudor y la saliva son incoloros.

Thager corrobora la opinión de Ehrlich y Guttmann sobre la acción antimalárica de esta sustancia. Puede ser que á dosis más elevadas comenzaran los efectos curativos. Los cuatro casos crónicos habían sido rebeldes á la quinina sola y asociada

(1) Bull. of John Hopk. Hosp., 1892 y Wiener med. Wehnschrift, 1892.
(2) Bulletin John Hopkins Hosp., núm. 19, 1892.