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问题：红楼梦林黛玉为什么那么忧伤？ 
林黛玉为什么那么？
回答：生长环境决定了。
她幼年丧母。体弱多病。又寄人篱下。
一标准文艺女青年。有理想有抱负。清高不愿媚俗。
但在男尊女卑的封建社会，注定梦想无法达成。

自信自尊，潜意识里又有些自卑，因为家世。
满腹才情，有青梅竹马的对象贾宝玉同学。
结果宝玉结婚了，新娘不是她。
郁闷致死。

总之我觉得黛玉最郁闷的地方就是身为女子，懂得太多，却无力改变自己的处境。退而求其次，想求个好归宿吧。贾母为宝玉选的妻子是宝钗又不是她。

PS
看看黛玉的 葬花吟，应该有启发吧。